CN1898241A - 6－(2－氯－4－烷氧基苯基)三唑并嘧啶、其制备方法及其在防治有害真菌中的用途以及包含这些化合物的组合物 - Google Patents

6－(2－氯－4－烷氧基苯基)三唑并嘧啶、其制备方法及其在防治有害真菌中的用途以及包含这些化合物的组合物 Download PDF

Info

Publication number
CN1898241A
CN1898241A CNA2004800380984A CN200480038098A CN1898241A CN 1898241 A CN1898241 A CN 1898241A CN A2004800380984 A CNA2004800380984 A CN A2004800380984A CN 200480038098 A CN200480038098 A CN 200480038098A CN 1898241 A CN1898241 A CN 1898241A
Authority
CN
China
Prior art keywords
compound
formula
alkyl
group
methyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CNA2004800380984A
Other languages
English (en)
Inventor
J·托尔莫艾布拉斯科
C·布莱特纳
B·米勒
M·格韦尔
W·格拉梅诺斯
T·格尔特
J·莱茵海默
P·舍费尔
F·席韦克
A·施沃格勒尔
O·瓦格纳
M·舍勒尔
S·施特拉特曼
U·舍夫尔
R·施蒂尔
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Publication of CN1898241A publication Critical patent/CN1898241A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

本发明涉及式I的取代三唑并嘧啶，其中各取代基如下所定义：L为氢、氯或溴；R1、R2为氢、烷基、卤代烷基、环烷基、卤代环烷基、链烯基、卤代链烯基、环烯基、卤代环烯基、炔基、卤代炔基或苯基、萘基或含有1－4个选自O、N和S的杂原子的5或6元饱和、部分不饱和或芳族杂环，R1和R2与它们所连接的氮原子一起还可以形成经由N连接且可以另外含有选自O、N和S的杂原子作为环成员和/或可以如说明书所述被取代的5或6元杂环基或杂芳基；R3为烷基、卤代烷基、链烯基、卤代链烯基、炔基、卤代炔基、环烷基、卤代环烷基或苯基烷基；R1、R2和/或R3可以如说明书所述被取代；X为卤素、氰基、烷基、卤代烷基、烷氧基或卤代烷氧基。本发明还涉及制备这些化合物的方法和中间体、包含它们的组合物及其在防治植物病原性有害真菌中的用途。

Description

6-(2-氯-4-烷氧基苯基)三唑并嘧啶、其制备方法及其在防治 有害真菌中的用途以及包含这些化合物的组合物
本发明涉及式I的取代三唑并嘧啶：
Figure A20048003809800071
其中各取代基如下所定义：
L为氢、氯或溴；
R1、R2相互独立地为氢、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C2-C8链烯基、C2-C8卤代链烯基、C3-C6环烯基、C3-C6卤代环烯基、C2-C8炔基、C2-C8卤代炔基或苯基、萘基或含有1-4个选自O、N和S的杂原子的5或6元饱和、部分不饱和或芳族杂环，R1和R2与它们所连接的氮原子一起还可以形成经由N连接且可以另外含有1-3个选自O、N和S的杂原子作为环成员和/或可以带有一个或多个取代基的5或6元杂环基或杂芳基，所述取代基选自卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6链烯氧基、C3-C6卤代链烯氧基、(外)-C1-C6亚烷基和氧基-C1-C3亚烷氧基；
R3为C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C3-C8链烯基、C3-C8卤代链烯基、C3-C8炔基、C3-C8卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基或苯基-C1-C4烷基；
R1、R2和/或R3可以带有1-4个相同或不同的基团Ra：
Ra为卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷基羰基、C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧羰基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基氨基、二-C1-C6烷基氨基、C2-C8链烯基、C2-C8卤代链烯基、C3-C8环烯基、C2-C6链烯氧基、C3-C6卤代链烯氧基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C6炔氧基、C3-C6卤代炔氧基、C3-C6环烷氧基、C3-C6环烯氧基、氧基-C1-C3亚烷氧基、苯基、萘基、含有1-4个选自O、N和S的杂原子的5-10元饱和、部分不饱和或芳族杂环，
其中这些脂族、脂环族或芳族基团本身可以部分或完全被卤代或可以带有1-3个基团Rb：
Rb为卤素、氰基、硝基、羟基、巯基、氨基、羧基、氨基羰基、氨基硫代羰基、烷基、卤代烷基、链烯基、链烯氧基、炔氧基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、烷基氨基、二烷基氨基、甲酰基、烷基羰基、烷基磺酰基、烷基次硫酰基(alkylsulfoxyl)、烷氧羰基、烷基羰氧基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、烷基氨基硫代羰基、二烷基氨基硫代羰基，其中这些基团中的烷基含有1-6个碳原子且这些基团中的上述链烯基或炔基含有2-8个碳原子；
和/或1-3个下列基团：
环烷基、环烷氧基、杂环基、杂环氧基，其中环状体系含有3-10个环成员；芳基、芳氧基、芳硫基、芳基-C1-C6烷氧基、芳基-C1-C6烷基、杂芳基、杂芳氧基、杂芳硫基，其中芳基优选含有6-10个环成员且杂芳基含有5或6个环成员，其中环状体系可以部分或完全被卤代或被烷基或卤代烷基取代；
X为卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C2卤代烷氧基。
此外，本发明涉及制备这些化合物的方法和中间体、包含它们的组合物及其在防治植物病原性有害真菌中的用途。
5-氯-6-苯基-7-氨基三唑并嘧啶以一般方式由EP-A 71 792和EP-A550 113已知。6-(2-卤代-4-烷氧基苯基)三唑并嘧啶以一般方式在WO99/48893中提出。已知这些化合物适于防治有害真菌。
本发明化合物与WO 99/48893中所述那些不同的是在6-苯基环邻位上的取代基，该环在现有技术中被至少一个氟原子取代。
然而，已知化合物的活性在许多情况下并不令人满意。本发明的目的是提供具有改进的活性和/或更宽的活性谱的化合物。
因此，已经发现了开头所定义的化合物。此外，发现了制备这些化合物的方法和中间体、包含它们的组合物以及使用化合物I防治有害真菌的方法。
本发明化合物可以通过不同途径得到。有利的是它们通过使式II的5-氨基三唑与其中R为烷基，优选C1-C6烷基，尤其是甲基或乙基的式III的合适取代的苯基丙二酸酯反应而制备。
Figure A20048003809800091
该反应通常在80-250℃，优选120℃-180℃的温度下在没有溶剂下或在惰性有机溶剂中在碱存在下进行[参见EP-A 770 615]或在乙酸存在下在由Adv.Het.Chem. 57(1993)，第81页及随后各页已知的条件下进行。
合适的溶剂是脂族烃类，芳族烃类如甲苯、邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯，卤代烃类，醚类，腈类，酮类，醇类以及N-甲基吡咯烷酮、二甲亚砜、二甲基甲酰胺和二甲基乙酰胺。特别优选该反应在无溶剂存在下或在氯苯、二甲苯、二甲亚砜或N-甲基吡咯烷酮中进行。还可以使用所述溶剂的混合物。
合适的碱通常为无机化合物，例如碱金属和碱土金属氢氧化物，碱金属和碱土金属氧化物，碱金属和碱土金属氢化物，碱金属氨化物，碱金属和碱土金属碳酸盐以及碱金属碳酸氢盐，有机金属化合物，尤其是碱金属烷基化物、烷基卤化镁以及碱金属和碱土金属醇盐和二甲氧基镁，此外还有有机碱，例如叔胺如三甲胺、三乙胺、三异丙胺、三丁胺和N-甲基哌啶，N-甲基吗啉，吡啶，取代吡啶如可力丁、卢剔啶和4-二甲氨基吡啶，以及双环胺。特别优选叔胺类如三异丙胺、三丁胺、N-甲基吗啉或N-甲基哌啶。
碱通常以催化量使用；然而它们还可以等摩尔量、过量使用或合适的话用作溶剂。
原料通常以等摩尔量相互反应。就产率而言，可能有利的是基于三唑使用过量碱和丙二酸酯III。
式III的苯基丙二酸酯有利地由合适取代的溴苯与丙二酸二烷基酯在Cu(I)催化下反应而得到[参见Chemistry Letters(1981)，367-370；EP-A 1002 788]。
式IV的二羟基三唑并嘧啶在由WO-A 94/20501已知的条件下转化成式V的二卤代嘧啶，其中Hal为卤原子，优选溴或氯原子，尤其是氯原子。所用卤化剂[HAL]有利地为氯化剂或溴化剂如磷酰溴或磷酰氨，合适的话在溶剂存在下。
该反应通常在0-150℃，优选80-125℃下进行[参见EP-A 770 615]。
使式V的二卤代嘧啶进一步与式VI的胺反应：
Figure A20048003809800102
其中R1和R2如式I中所定义，得到其中X为卤素的式I化合物。
该反应有利地在0-70℃，优选10-35℃下，优选在惰性溶剂如醚类，例如二烷、乙醚或尤其是四氢呋喃，卤代烃类如二氯甲烷或芳族烃类如甲苯存在下进行[参见WO-A 98/46608]。
优选使用碱，例如叔胺如三乙胺或无机碱如碳酸钾；还可以将过量的式VI胺用作碱。
其中X为氰基、C1-C6烷氧基或C1-C2卤代烷氧基的式I化合物可以通过使其中X为卤素，优选氯的化合物I与化合物M-X′(式VII)反应而以有利方式得到。取决于待引入的基团X′的含义，化合物VII为无机氰化物、烷氧基化物或卤代烷氧基化物。该反应有利地在惰性溶剂存在下进行。式VII中的阳离子M不太重要；出于实际的原因，通常优选铵、四烷基铵或碱金属或碱土金属盐。
    I(X＝卤素)+M-X′→I(X＝X″)
                VII
反应温度通常为0-120℃，优选10-40℃[参见J.Heterocycl.Chem.12(1975)，861-863]。
合适的溶剂包括醚类如二烷、乙醚和优选四氢呋喃，卤代烃类如二氯甲烷，以及芳族烃类如甲苯。
其中X为C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基的式I化合物可以有利方式通过下列合成途径得到：
由酮酯IIIa开始，得到5-烷基-7-羟基-6-苯基三唑并嘧啶IVa。在式IIIa和IVa中，X1为C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基。通过使用易于得到的2-苯基乙酰乙酸酯(IIIa，其中X1＝CH3)，得到5-甲基-7-羟基-6-苯基三唑并嘧啶[参见Chem.Pharm.Bull. 9(1961)，801]。原料IIIa有利地在EP-A 10 02 788中所述的条件下制备。
使所得5-烷基-7-羟基-6-苯基三唑并嘧啶与卤化剂[HAL]在进一步如上所述的条件下反应，得到式Va的7-卤代三唑并嘧啶。优选使用氯化剂或溴化剂如磷酰溴、磷酰氯、亚硫酰氯、亚硫酰溴或磺酰氯。该反应纯净进行或在溶剂存在下进行。常用反应温度为0-150℃或优选80-125℃。
Figure A20048003809800112
Va与胺VI的反应在进一步如上所述的条件下进行。
或者还可以由其中X为卤素，尤其是氯的化合物I和式VIII的丙二酸酯制备其中X为C1-C4烷基的式I化合物。在式VIII中，X″为氢或C1-C3烷基且R为C1-C4烷基。使它们反应以得到式IX化合物并脱羧得到化合物I[参见US 5,994,360]。
丙二酸酯VIII由文献已知[J.Am.Chem.Soc. 64(1942)，2714；J.Org.Chem. 39(1974)，2172；Helv.Chim.Acta， 61(1978)，1565]，或者可以按照所引用的文献制备。
酯IX的随后水解在常规条件下进行；取决于各种结构单元，化合物IX的碱性或酸性水解可能是有利的。在酯水解条件下，可以完全或部分脱羧成I。
脱羧通常在20-180℃，优选50-120℃的温度下在惰性溶剂中，合适的话在酸存在下进行。
合适的酸是盐酸、硫酸、磷酸、甲酸、乙酸、对甲苯磺酸。合适的溶剂是水，脂族烃类如戊烷、己烷、环己烷和石油醚，芳族烃类如甲苯、邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯，卤代烃类如二氯甲烷、氯仿和氯苯，醚类如乙醚、二异丙醚、叔丁基甲基醚、二烷、茴香醚和四氢呋喃，腈类如乙腈和丙腈，酮类如丙酮、甲基乙基酮、二乙基酮和叔丁基甲基酮，醇类如甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇和叔丁醇，以及二甲亚砜、二甲基甲酰胺和二甲基乙酰胺；特别优选该反应在盐酸或乙酸中进行。还可以使用所述溶剂的混合物。
其中X为C1-C4烷基的式I化合物还可以通过将其中X为卤素的式I的5-卤代三唑并嘧啶与式X的有机金属试剂偶联而得到。在该方法的一个实施方案中，该反应在过渡金属催化如Ni或Pd催化下进行。
        I(X＝Hal)+My(-X″)y→I(X＝C1-C4烷基)
                         X
在式X中，M为y价的金属离子如B、Zn或Sn，且X″为C1-C3烷基。该反应例如可以类似于下列方法进行：J.Chem.Soc.Perkin Trans.1(1994)，1187，同上，1(1996)，2345；WO-A 99/41255；Aust.J.Chem.43(1990)，733；J.Org.Chem. 43(1978)，358；J.Chem.Soc.Chem.Commun.(1979)，866；Tetrahedron Lett. 34(1993)，8267；同上， 33(1992)，413。
以常规方式后处理反应混合物，例如通过与水混合、分离各相并且合适的话层析提纯粗产物。某些中间体和终产物以无色或浅棕色粘稠油形式得到，它们在减压和适度升高的温度下提纯或除去挥发性组分。若中间体和终产物以固体得到，则还可以通过重结晶或浸煮进行提纯。
若各化合物I不能通过上述途径获得，则可以通过衍生其它化合物I而制备它们。
若合成得到异构体的混合物，则通常不必进行分离，因为在某些情况下各异构体可以在为了应用的后处理过程中或在施用过程中(例如在光、酸或碱的作用下)相互转化。这类转化也可以在使用后发生，例如在处理植物时，在处理的植物中或在待防治的有害真菌中。
在上式中所给符号的定义中使用了集合性术语，各集合性术语通常为下列取代基的代表：
卤素：氟、氯、溴和碘；
烷基：具有1-4、1-6或1-8个碳原子的饱和直链或支化烃基，例如C1-C6烷基如甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1，1-二甲基乙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2，2-二甲基丙基、1-乙基丙基、己基、1，1-二甲基丙基、1，2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1，1-二甲基丁基、1，2-二甲基丁基、1，3-二甲基丁基、2，2-二甲基丁基、2，3-二甲基丁基、3，3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1，1，2-三甲基丙基、1，2，2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基和1-乙基-2-甲基丙基；
卤代烷基：具有1-2、1-4或1-6个碳原子的直链或支化烷基(如上所述)，其中在这些基团中部分或所有氢原子可以被上述卤原子代替，尤其是C1-C2卤代烷基如氯甲基、溴甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、一氯一氟甲基、二氯一氟甲基、一氯二氟甲基、1-氯乙基、1-溴乙基、1-氟乙基、2-氟乙基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2，2-二氟乙基、2，2-二氯-2-氟乙基、2，2，2-三氯乙基、五氟乙基或1，1，1-三氟丙-2-基；
链烯基：具有2-4、2-6或2-8个碳原子和一个或两个在任意位置的双键的不饱和直链或支化烃基，例如C2-C6链烯基如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1，1-二甲基-2-丙烯基、1，2-二甲基-1-丙烯基、1，2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1，1-二甲基-2-丁烯基、1，1-二甲基-3-丁烯基、1，2-二甲基-1-丁烯基、1，2-二甲基-2-丁烯基、1，2-二甲基-3-丁烯基、1，3-二甲基-1-丁烯基、1，3-二甲基-2-丁烯基、1，3-二甲基-3-丁烯基、2，2-二甲基-3-丁烯基、2，3-二甲基-1-丁烯基、2，3-二甲基-2-丁烯基、2，3-二甲基-3-丁烯基、3，3-二甲基-1-丁烯基、3，3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1，1，2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基和1-乙基-2-甲基-2-丙烯基；
卤代链烯基：具有2-8个碳原子和一个或两个在任意位置的双键的不饱和直链或支化烃基(如上所述)，其中在这些基团中部分或所有氢原子可以被上述卤原子代替，尤其被氟、氯和溴代替；
炔基：具有2-4、2-6或2-8个碳原子和一个或两个在任意位置的三键的直链或支化烃基，例如C2-C6炔基如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、3-甲基-1-丁炔基、1，1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、2-甲基-3-戊炔基、2-甲基-4-戊炔基、3-甲基-1-戊炔基、3-甲基-4-戊炔基、4-甲基-1-戊炔基、4-甲基-2-戊炔基、1，1-二甲基-2-丁炔基、1，1-二甲基-3-丁炔基、1，2-二甲基-3-丁炔基、2，2-二甲基-3-丁炔基、3，3-二甲基-1-丁炔基、1-乙基-2-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、2-乙基-3-丁炔基和1-乙基-1-甲基-2-丙炔基；
环烷基：具有3-6或3-8个碳环成员的单-或双环饱和烃基，例如C3-C8环烷基如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基和环辛基；
含有1-4个选自O、N和S的杂原子的5-10元饱和、部分不饱和或芳族杂环：
-含有1-3个氮原子和/或1个氧或硫原子或者1或2个氧和/或硫原子的5或6元杂环基，例如2-四氢呋喃基、3-四氢呋喃基、2-四氢噻吩基、3-四氢噻吩基、2-吡咯烷基、3-吡咯烷基、3-异唑烷基、4-异唑烷基、5-异唑烷基、3-异噻唑烷基、4-异噻唑烷基、5-异噻唑烷基、3-吡唑烷基、4-吡唑烷基、5-吡唑烷基、2-唑烷基、4-唑烷基、5-唑烷基、2-噻唑烷基、4-噻唑烷基、5-噻唑烷基、2-咪唑烷基、4-咪唑烷基、2-吡咯啉-2-基、2-吡咯啉-3-基、3-吡咯啉-2-基、3-吡咯啉-3-基、2-哌啶基、3-哌啶基、4-哌啶基、1，3-二烷-5-基、2-四氢吡喃基、4-四氢吡喃基、2-四氢噻吩基、3-六氢哒嗪基、4-六氢哒嗪基、2-六氢嘧啶基、4-六氢嘧啶基、5-六氢嘧啶基和2-哌嗪基；
-含有1-4个氮原子或者含有1-3个氮原子和1个硫或氧原子的5元杂芳基：除了碳原子外还可含有1-4个氮原子或者含有1-3个氮原子和1个硫或氧原子作为环成员的5元杂芳基，例如2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-吡咯基、3-吡咯基、3-吡唑基、4-吡唑基、5-吡唑基、2-唑基、4-唑基、5-唑基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、2-咪唑基、4-咪唑基和1，3，4-三唑-2-基；
-含有1-3个或1-4个氮原子的6元杂芳基：除了碳原子外还可含有1-3个或1-4个氮原子作为环成员的6元杂芳基，例如2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、3-哒嗪基、4-哒嗪基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基和2-吡嗪基；
亚烷基：具有3-5个CH2基团的二价未支化链，例如CH2、CH2CH2、CH2CH2CH2、CH2CH2CH2CH2和CH2CH2CH2CH2CH2；
氧基亚烷基：具有2-4个CH2基团的二价未支化链，其中一个价键经由氧原子连接于骨架上，例如OCH2CH2、OCH2CH2CH2和OCH2CH2CH2CH2；
氧基亚烷氧基：具有1-3个CH2基团的二价未支化链，其中两个价键经由氧原子连接于骨架上，例如OCH2O、OCH2CH2O和OCH2CH2CH2O。
本发明范围包括具有手性中心的式I化合物的(R)和(S)异构体和外消旋体。
就各变量而言，中间体的特别优选实施方案对应于式I的基团L和R3的那些。
考虑到式I的三唑并嘧啶的预期用途，特别优选取代基的下列含义，在每种情况下单独或结合：
优选其中R1不为氢的式I化合物。
特别优选其中R1为C1-C6烷基、C2-C6链烯基或C1-C8卤代烷基的化合物I。
优选其中R1为基团A的化合物I：
Figure A20048003809800161
其中
Z1为氢、氟或C1-C6氟代烷基，
Z2为氢或氟，或
Z1和Z2一起形成双键；
q为0或1；和
R3为氢或甲基。
此外，优选其中R1为可以被C1-C4烷基取代的C3-C6环烷基的化合物I。
特别优选其中R2为氢的化合物I。
同样优选其中R2为甲基或乙基的化合物I。
若R1和/或R2包含具有手性中心的卤代烷基或卤代链烯基，则优选这些基团的(S)-异构体。在R1或R2中具有手性中心的不合卤素的烷基或链烯基情况下，优选(R)-构型的异构体。
此外还优选如下化合物I，其中R1和R2与它们所连接的氮原子一起形成哌啶基、吗啉基或硫代吗啉基环，尤其是哌啶基环，所述环合适的话被1-3个卤素、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基取代。特别优选其中R1和R2与它们所连接的氮原子一起形成4-甲基哌啶环的化合物。
此外，本发明优选提供了其中R1和R2与它们所连接的氮原子一起形成合适的话被1个或2个基团卤素、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基，尤其是被3，5-二甲基或3，5-二(三氟甲基)取代的吡唑环的化合物I。
此外，还特别优选其中R1为CH(CH3)-CH2CH3、CH(CH3)-CH(CH3)2、CH(CH3)-C(CH3)3、CH(CH3)-CF3、CH2C(CH3)＝CH2、CH2CH＝CH2、环戊基或环己基；R2为氢或甲基；或R1和R2一起为-(CH2)2CH(CH3)(CH2)2-、-(CH2)2CH(CF3)(CH2)2-或-(CH2)2O(CH2)2-的式I化合物。
优选其中基团L为氢或氯，尤其是氯的化合物I。
此外还优选其中R3为C1-C4烷基、卤代甲基或烯丙基，尤其是甲基的化合物I。
优选其中X为卤素、C1-C4烷基、氰基或C1-C4烷氧基，例如氯、甲基、氰基、甲氧基或乙氧基，尤其是氯或甲基，特别是氯的化合物I。
本发明的优选实施方案涉及式I.1化合物：
Figure A20048003809800171
其中
G为C2-C6烷基，尤其是乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基，以及C1-C4烷氧基甲基，尤其是乙氧甲基，或C3-C6环烷基，尤其是环戊基或环己基；
R2为氢或甲基；和
X为氯、甲基、氰基、甲氧基或乙氧基。
本发明的另一优选实施方案涉及如下化合物，其中R1和R2与它们所连接的氮原子一起形成经由N连接且可以另外含有选自O、N和S的杂原子作为环成员和/或可以带有一个或多个取代基的5或6元杂环基或杂芳基，所述取代基选自卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6链烯氧基、C3-C6卤代链烯氧基、C1-C6亚烷基和氧基-C1-C3亚烷氧基。这些化合物尤其对应于式I.2：
其中
D与氮原子一起形成可以经由氮连接且可以另外含有选自O、N和S的杂原子作为环成员和/或可以带有一个或多个取代基的5或6元杂环基或杂芳基，所述取代基选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基和C1-C2卤代烷基；以及
X为氯、甲基、氰基、甲氧基或乙氧基。
本发明的另一优选实施方案涉及式I.3化合物：
Figure A20048003809800182
其中Y为氢或C1-C4烷基，尤其是甲基和乙基，且X为氯、甲基、氰基、甲氧基或乙氧基。
尤其考虑到其应用，优选汇编在下表中的化合物I。此外，对这些表中的取代基所提到的基团本身为所述取代基的特别优选实施方案，与其中提到它们的组合无关。
表1
其中X为氯，L为氢，R3为甲基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表2
其中X为氯，L为氢，R3为乙基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表3
其中X为氯，L为氢，R3为正丁基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表4
其中X为氯，L为氢，R3为叔丁基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表5
其中X为氯，L为氢，R3为氟甲基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表6
其中X为氯，L为氢，R3为二氟甲基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表7
其中X为氯，L为氢，R3为三氟甲基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表8
其中X为氯，L为氢，R3为2-氟乙基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表9
其中X为氯，L为氢，R3为2，2-二氟乙基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表10
其中X为氯，L为氢，R3为2，2，2-三氟乙基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表11
其中X为氯，L为氢，R3为苄基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表12
其中X为氯，L为氢，R3为烯丙基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表13
其中X和L为氯，R3为甲基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表14
其中X和L为氯，R3为乙基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表15
其中X和L为氯，R3为正丁基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表16
其中X和L为氯，R3为叔丁基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表17
其中X和L为氯，R3为氟甲基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表18
其中X和L为氯，R3为二氟甲基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表19
其中X和L为氯，R3为三氟甲基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表20
其中X和L为氯，R3为2-氟乙基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表21
其中X和L为氯，R3为2，2-二氟乙基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表22
其中X和L为氯，R3为2，2，2-三氟乙基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表23
其中X和L为氯，R3为苄基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表24
其中X和L为氯，R3为烯丙基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表25
其中X为甲基，L为氢，R3为甲基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表26
其中X为甲基，L为氢，R3为乙基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表27
其中X为甲基，L为氢，R3为正丁基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表28
其中X为甲基，L为氢，R3为叔丁基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表29
其中X为甲基，L为氢，R3为氟甲基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表30
其中X为甲基，L为氢，R3为二氟甲基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表31
其中X为甲基，L为氢，R3为三氟甲基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表32
其中X为甲基，L为氢，R3为2-氟乙基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表33
其中X为甲基，L为氢，R3为2，2-二氟乙基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表34
其中X为甲基，L为氢，R3为2，2，2-三氟乙基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表35
其中X为甲基，L为氢，R3为苄基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表36
其中X为甲基，L为氢，R3为烯丙基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表37
其中X为甲基，L为氯，R3为甲基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表38
其中X为甲基，L为氯，R3为乙基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表39
其中X为甲基，L为氯，R3为正丁基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表40
其中X为甲基，L为氯，R3为叔丁基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表41
其中X为甲基，L为氯，R3为氟甲基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表42
其中X为甲基，L为氯，R3为二氟甲基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表43
其中X为甲基，L为氯，R3为三氟甲基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表44
其中X为甲基，L为氯，R3为2-氟乙基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表45
其中X为甲基，L为氯，R3为2，2-二氟乙基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表46
其中X为甲基，L为氯，R3为2，2，2-三氟乙基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表47
其中X为甲基，L为氯，R3为苄基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表48
其中X为甲基，L为氯，R3为烯丙基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表49
其中X为氰基，L为氢，R3为甲基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表50
其中X为氰基，L为氢，R3为乙基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表51
其中X为氰基，L为氢，R3为正丁基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表52
其中X为氰基，L为氢，R3为叔丁基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表53
其中X为氰基，L为氢，R3为氟甲基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表54
其中X为氰基，L为氢，R3为二氟甲基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表55
其中X为氰基，L为氢，R3为三氟甲基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表56
其中X为氰基，L为氢，R3为2-氟乙基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表57
其中X为氰基，L为氢，R3为2，2-二氟乙基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表58
其中X为氰基，L为氢，R3为2，2，2-三氟乙基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表59
其中X为氰基，L为氢，R3为苄基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表60
其中X为氰基，L为氢，R3为烯丙基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表61
其中X为氰基，L为氯，R3为甲基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表62
其中X为氰基，L为氯，R3为乙基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表63
其中X为氰基，L为氯，R3为正丁基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表64
其中X为氰基，L为氯，R3为叔丁基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表65
其中X为氰基，L为氯，R3为氟甲基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表66
其中X为氰基，L为氯，R3为二氟甲基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表67
其中X为氰基，L为氯，R3为三氟甲基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表68
其中X为氰基，L为氯，R3为2-氟乙基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表69
其中X为氰基，L为氯，R3为2，2-二氟乙基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表70
其中X为氰基，L为氯，R3为2，2，2-三氟乙基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表71
其中X为氰基，L为氯，R3为苄基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表72
其中X为氰基，L为氯，R3为烯丙基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表73
其中X为甲氧基，L为氢，R3为甲基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表74
其中X为甲氧基，L为氢，R3为乙基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表75
其中X为甲氧基，L为氢，R3为正丁基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表76
其中X为甲氧基，L为氢，R3为叔丁基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表77
其中X为甲氧基，L为氢，R3为氟甲基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表78
其中X为甲氧基，L为氢，R3为二氟甲基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表79
其中X为甲氧基，L为氢，R3为三氟甲基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表80
其中X为甲氧基，L为氢，R3为2-氟乙基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表81
其中X为甲氧基，L为氢，R3为2，2-二氟乙基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表82
其中X为甲氧基，L为氢，R3为2，2，2-三氟乙基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表83
其中X为甲氧基，L为氢，R3为苄基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表84
其中X为甲氧基，L为氢，R3为烯丙基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表85
其中X为甲氧基，L为氯，R3为甲基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表86
其中X为甲氧基，L为氯，R3为乙基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表87
其中X为甲氧基，L为氯，R3为正丁基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表88
其中X为甲氧基，L为氯，R3为叔丁基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表89
其中X为甲氧基，L为氯，R3为氟甲基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表90
其中X为甲氧基，L为氯，R3为二氟甲基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表91
其中X为甲氧基，L为氯，R3为三氟甲基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表92
其中X为甲氧基，L为氯，R3为2-氟乙基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表93
其中X为甲氧基，L为氯，R3为2，2-二氟乙基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表94
其中X为甲氧基，L为氯，R3为2，2，2-三氟乙基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表95
其中X为甲氧基，L为氯，R3为苄基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表96
其中X为甲氧基，L为氯，R3为烯丙基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表97
其中L为氢，R3为正丙基，X为氰基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表98
其中L为氯，R3为正丙基，X为氰基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表99
其中L为氢，R3为异丙基，X为氰基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表100
其中L为氯，R3为异丙基，X为氰基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表101
其中L为氢，R3为2-甲氧基乙基，X为氰基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表102
其中L为氯，R3为2-甲氧基乙基，X为氰基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表103
其中L为氢，R3为正丙基，X为甲氧基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表104
其中L为氯，R3为正丙基，X为甲氧基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表105
其中L为氢，R3为异丙基，X为甲氧基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表106
其中L为氯，R3为异丙基，X为甲氧基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表107
其中L为氢，R3为2-甲氧基乙基，X为甲氧基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表108
其中L为氯，R3为2-甲氧基乙基，X为甲氧基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表109
其中L为氢，R3为甲基，X为乙氧基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表110
其中L为氯，R3为甲基，X为乙氧基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表111
其中L为氢，R3为乙基，X为乙氧基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表112
其中L为氯，R3为乙基，X为乙氧基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表113
其中L为氢，R3为正丙基，X为乙氧基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表114
其中L为氯，R3为正丙基，X为乙氧基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表115
其中L为氢，R3为异丙基，X为乙氧基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表116
其中L为氯，R3为异丙基，X为乙氧基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表117
其中L为氢，R3为2-氟乙基，X为乙氧基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表118
其中L为氯，R3为2-氟乙基，X为乙氧基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表119
其中L为氢，R3为烯丙基和X为乙氧基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表120
其中L为氯，R3为烯丙基和X为乙氧基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表121
其中L为氢，R3为2-甲氧基乙基，X为乙氧基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表122
其中L为氯，R3为2-甲氧基乙基，X为乙氧基且R1和R2的组合对每一化合物而言对应于表A的一行的式I化合物。
表A
  序号   R1   R2
  A-1   H   H
  A-2   CH3   H
  A-3   CH3   CH3
  A-4   CH2CH3   H
  序号   R1   R2
  A-5   CH2CH3   CH3
  A-6   CH2CH3   CH2CH3
  A-7   CH2CF3   H
  A-8   CH2CF3   CH3
  A-9   CH2CF3   CH2CH3
  A-10   CH2CCl3   H
  A-11   CH2CCl3   CH3
  A-12   CH2CCl3   CH2CH3
  A-13   CH2CH2CH3   H
  A-14   CH2CH2CH3   CH3
  A-15   CH2CH2CH3   CH2CH3
  A-16   CH2CH2CH3   CH2CH2CH3
  A-17   CH(CH3)2   H
  A-18   CH(CH3)2   CH3
  A-19   CH(CH3)2   CH2CH3
  A-20   CH2CH2CH2CH3   H
  A-21   CH2CH2CH2CH3   CH3
  A-22   CH2CH2CH2CH3   CH2CH3
  A-23   CH2CH2CH2CH3   CH2CH2CH3
  A-24   CH2CH2CH2CH3   CH2CH2CH2CH3
  A-25   (±)CH(CH3)-CH2CH3   H
  A-26   (±)CH(CH3)-CH2CH3   CH3
  A-27   (±)CH(CH3)-CH2CH3   CH2CH3
  A-28   (S)CH(CH3)-CH2CH3   H
  A-29   (S)CH(CH3)-CH2CH3   CH3
  A-30   (S)CH(CH3)-CH2CH3   CH2CH3
  A-31   (R)CH(CH3)-CH2CH3   H
  A-32   (R)CH(CH3)-CH2CH3   CH3
  A-33   (R)CH(CH3)-CH2CH3   CH2CH3
  A-34   (±)CH(CH3)-CH(CH3)2   H
  A-35   (±)CH(CH3)-CH(CH3)2   CH3
  A-36   (±)CH(CH3)-CH(CH3)2   CH2CH3
  A-37   (S)CH(CH3)-CH(CH3)2   H
  A-38   (S)CH(CH3)-CH(CH3)2   CH3
  A-39   (S)CH(CH3)-CH(CH3)2   CH2CH3
  A-40   (R)CH(CH3)-CH(CH3)2   H
  A-41   (R)CH(CH3)-CH(CH3)2   CH3
  A-42   (R)CH(CH3)-CH(CH3)2   CH2CH3
  序号   R1   R2
  A-43   (±)CH(CH3)-C(CH3)3   H
  A-44   (±)CH(CH3)-C(CH3)3   CH3
  A-45   (±)CH(CH3)-C(CH3)3   CH2CH3
  A-46   (S)CH(CH3)-C(CH3)3   H
  A-47   (S)CH(CH3)-C(CH3)3   CH3
  A-48   (S)CH(CH3)-C(CH3)3   CH2CH3
  A-49   (R)CH(CH3)-C(CH3)3   H
  A-50   (R)CH(CH3)-C(CH3)3   CH3
  A-51   (R)CH(CH3)-C(CH3)3   CH2CH3
  A-52   (±)CH(CH3)-CF3   H
  A-53   (±)CH(CH3)-CF3   CH3
  A-54   (±)CH(CH3)-CF3   CH2CH3
  A-55   (S)CH(CH3)-CF3   H
  A-56   (S)CH(CH3)-CF3   CH3
  A-57   (S)CH(CH3)-CF3   CH2CH3
  A-58   (R)CH(CH3)-CF3   H
  A-59   (R)CH(CH3)-CF3   CH3
  A-60   (R)CH(CH3)-CF3   CH2CH3
  A-61   (±)CH(CH3)-CCl3   H
  A-62   (±)CH(CH3)-CCl3   CH3
  A-63   (±)CH(CH3)-CCl3   CH2CH3
  A-64   (S)CH(CH3)-CCl3   H
  A-65   (S)CH(CH3)-CCl3   CH3
  A-66   (S)CH(CH3)-CCl3   CH2CH3
  A-67   (R)CH(CH3)-CCl3   H
  A-68   (R)CH(CH3)-CCl3   CH3
  A-69   (R)CH(CH3)-CCl3   CH2CH3
  A-70   CH2CF2CF3   H
  A-71   CH2CF2CF3   CH3
  A-72   CH2CF2CF3   CH2CH3
  A-73   CH2(CF2)2CF3   H
  A-74   CH2(CF2)2CF3   CH3
  A-75   CH2(CF2)2CF3   CH2CH3
  A-76   CH2C(CH3)＝CH2   H
  A-77   CH2C(CH3)＝CH2   CH3
  A-78   CH2C(CH3)＝CH2   CH2CH3
  A-79   CH2CH＝CH2   H
  A-80   CH2CH＝CH2   CH3
  序号   R1   R2
  A-81   CH2CH＝CH2   CH2CH3
  A-82   CH(CH3)CH＝CH2   H
  A-83   CH(CH3)CH＝CH2   CH3
  A-84   CH(CH3)CH＝CH2   CH2CH3
  A-85   CH(CH3)C(CH3)＝CH2   H
  A-86   CH(CH3)C(CH3)＝CH2   CH3
  A-87   CH(CH3)C(CH3)＝CH2   CH2CH3
  A-88   CH2-C≡CH   H
  A-89   CH2-C≡CH   CH3
  A-90   CH2-C≡CH   CH2CH3
  A-91   环戊基   H
  A-92   环戊基   CH3
  A-93   环戊基   CH2CH3
  A-94   环己基   H
  A-95   环己基   CH3
  A-96   环己基   CH2CH3
  A-97   CH2-C6H5   H
  A-98   CH2-C6H5   CH3
  A-99   CH2-C6H5   CH2CH3
  A-100   -(CH2)2CH＝CHCH2-
  A-101   -(CH2)2C(CH3)＝CHCH2-
  A-102   -CH(CH3)CH2-CH＝CHCH2-
  A-103   -(CH2)2CH(CH3)(CH2)2-
  A-104   -(CH2)3CHFCH2-
  A-105   -(CH2)2CHF(CH2)2-
  A-106   -CH2CHF(CH2)3-
  A-107   -(CH2)2CH(CF3)(CH2)2-
  A-108   -(CH2)2O(CH2)2-
  A-109   -(CH2)2S(CH2)2-
  A-110   -(CH2)5-
  A-111   -(CH2)4-
  A-112   -CH2CH＝CHCH2-
  A-113   -CH(CH3)(CH2)3-
  A-114   -CH2CH(CH3)(CH2)2-
  A-115   -CH(CH3)-(CH2)2-CH(CH3)-
  A-116   -CH(CH3)-(CH2)4-
  A-117   -CH2-CH(CH3)-(CH2)3-
  序号   R1   R2
  A-118   -(CH2)-CH(CH3)-CH2-CH(CH3)-CH2-
  A-119   -CH(CH2CH3)-(CH2)4-
  A-120   -(CH2)2-CHOH-(CH2)2-
  A-121   -(CH2)6-
  A-122   -CH(CH3)-(CH2)5-
  A-123   -(CH2)2-N(CH3)-(CH2)2-
  A-124   -N＝CH-CH＝CH-
  A-125   -N＝C(CH3)-CH＝C(CH3)-
  A-126   -N＝C(CF3)-CH＝C(CF3)-
化合物I适于作为杀真菌剂。它们对宽范围的植物病原性真菌具有显著效力，所述真菌尤其选自子囊菌纲(Ascomycetes)、半知菌纲(Deuteromycetes)、卵菌纲(Oomycetes)和担子菌纲(Basidiomycetes)真菌。它们中的一些内吸有效并可以作为叶面和土壤杀真菌剂用于植物保护中。
它们对在各种栽培植物如小麦、黑麦、大麦、燕麦、稻、玉米、禾草、香蕉、棉花、大豆、咖啡、甘蔗、葡萄藤、水果和观赏植物以及蔬菜如黄瓜、豆类、西红柿、土豆和葫芦科植物以及这些植物的种子中防治大量真菌尤其重要。
它们尤其适于防治下列植物病害：
·蔬菜和水果上的链格孢(Alternaria)属，
·禾谷类、稻和草坪中的平脐蠕孢(Bipolaris)属和内脐蠕孢(Drechslera)属，
·禾谷类中的禾白粉菌(Blumeria graminis)(白粉病)，
·草莓、蔬菜、观赏植物和葡萄藤上的灰葡萄孢(Botrytis cinerea)(灰霉病)，
·葫芦科植物上的二孢白粉菌(Erysiphe cichoracearum)和单丝壳白粉菌(Sphaerotheca fuliginea)，
·各种植物上的链孢霉(Fusarium)属和轮枝孢(Verticillium)属，
·禾谷类、香蕉和花生上的球腔菌(Mycosphaerella)属，
·土豆和西红柿上的致病疫霉(Phytophthora infestans)，
·葡萄藤上的葡萄生单轴霉(Plasmopara viticola)，
·苹果上的苹果白粉病菌(Podosphaera leucotricha)，
·小麦和大麦上的眼斑病菌(Pseudocercosporella herpotrichoides)，
·啤酒花和黄瓜上的假霜霉(Pseudoperonospora)属，
·禾谷类上的柄锈菌(Puccinia)属，
·稻上的稻瘟病菌(Pyricularia oryzae)，
·棉花、稻和草坪上的丝核菌(Rhizoctonia)属，
·小麦上的小麦壳针孢(Septoria tritici)和颖枯壳多孢(Stagonosporanodorum)，
·葡萄藤上的葡萄钩丝壳(Uncinula necator)，
·禾谷类和甘蔗上的黑粉菌(Ustilago)属，以及
·苹果和梨上的黑星菌(Venturia)属(黑星病)，
化合物I还适于防治有害真菌如拟青霉(Paecilomyces variotii)以保护材料(如木材、纸张、油漆分散体、纤维或织物)和保护储藏的产品。
化合物I通过用杀真菌有效量的活性化合物处理真菌或需要防止真菌侵袭的植物、种子、材料或土壤而使用。施用可以在材料、植物或种子被真菌侵染之前和之后进行。
杀真菌组合物通常包含0.1-95重量％，优选0.5-90重量％的活性化合物。
当用于植物保护时，施用量取决于所需效果的种类为0.01-2.0kg活性化合物/ha。
在处理种子中，活性化合物通常用量为1-1000g/100kg种子，优选1-200g/100kg，尤其是5-100g/100kg。
当用于保护材料或储藏产品时，活性化合物的施用量取决于施用区域的类型和所需效果。在保护材料中通常施用的量例如每m3处理材料为0.001g-2kg，优选0.005g-1kg活性化合物。
可以将化合物I转化成常规配制剂，例如溶液、乳液、悬浮液、粉剂、粉末、糊和颗粒。施用形式取决于特定的目的；在每种情况下都应确保本发明化合物精细和均匀地分布。
配制剂以已知方式制备，例如通过将活性化合物与溶剂和/或载体混合来制备，需要的话使用乳化剂和分散剂。合适的溶剂/助剂主要是：
-水、芳族溶剂(如Solvesso产品、二甲苯)、石蜡(如矿物油馏分)、醇类(如甲醇、丁醇、戊醇、苄醇)、酮类(如环己酮、γ-丁内酯)、吡咯烷酮(NMP、NOP)、乙酸酯(乙二醇二乙酸酯)、二元醇、脂肪酸二甲基酰胺、脂肪酸及脂肪酸酯。原则上还可以使用溶剂混合物。
-载体如磨碎的天然矿物(如高岭土、粘土、滑石、白垩)和磨碎的合成矿物(如高度分散的硅石、硅酸盐)；乳化剂如非离子和阴离子乳化剂(如聚氧乙烯脂肪醇醚、烷基磺酸盐和芳基磺酸盐)以及分散剂如木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
合适的表面活性剂为木素磺酸、萘磺酸、苯酚磺酸、二丁基萘磺酸的碱金属盐、碱土金属盐和铵盐，烷基芳基磺酸盐，烷基硫酸盐，烷基磺酸盐，脂肪醇硫酸盐，脂肪酸和硫酸化脂肪醇乙二醇醚，还有磺化萘与甲醛的缩合物和萘衍生物与甲醛的缩合物，萘或萘磺酸与苯酚和甲醛的缩合物，聚氧乙烯辛基酚醚，乙氧基化异辛基酚，辛基酚，壬基酚，烷基酚聚乙二醇醚，三丁基苯基聚乙二醇醚，三硬脂基苯基聚乙二醇醚，烷基芳基聚醚醇，醇和脂肪醇/氧化乙烯缩合物，乙氧基化蓖麻油，聚氧乙烯烷基醚，乙氧基化聚氧丙烯，月桂醇聚乙二醇醚缩醛，山梨醇酯，木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
适于制备可直接喷雾溶液、乳液、糊或油分散体的物质为中至高沸点的矿物油馏分如煤油或柴油，还有煤焦油和植物或动物来源的油，脂族、环状和芳族烃如甲苯、二甲苯、石蜡、四氢化萘、烷基化萘或其衍生物，甲醇，乙醇，丙醇，丁醇，环己醇，环己酮，异佛尔酮，强极性溶剂如二甲亚砜、N-甲基吡咯烷酮和水。
粉末、撒播用材料和可撒粉产品可以通过将活性物质与固体载体混合或一起研磨来制备。
颗粒如涂敷颗粒、浸渍颗粒和均质颗粒可以通过使活性化合物与固体载体粘附而制备。固体载体实例为矿土如硅胶、硅酸盐、滑石、高岭土、活性粘土(attaclay)、石灰石、石灰、白垩、红玄武土、黄土、粘土、白云石、硅藻土、硫酸钙、硫酸镁、氧化镁，磨碎的合成材料，肥料如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、尿素以及植物来源的产品如谷粉、树皮粉、木粉和坚果壳粉，纤维素粉和其它固体载体。
配制剂通常包含0.01-95重量％，优选0.1-90重量％的活性化合物。活性化合物以90-100％，优选95-100％的纯度(根据NMR谱)使用。
下列为配制剂实例：
1.用水稀释的产品
A)水溶性浓缩物(SL)
将10重量份本发明化合物溶于水或水溶性溶剂中。或者，加入湿润剂或其它助剂。活性化合物经水稀释溶解。
B)分散性浓缩物(DC)
将20重量份本发明化合物溶于环己酮中并加入分散剂如聚乙烯基吡咯烷酮。用水稀释得到分散体。
C)乳油(EC)
将15重量份本发明化合物溶于二甲苯中并加入十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物(在每种情况下为5％)。用水稀释得到乳液。
D)乳液(EW，EO)
将40重量份本发明化合物溶于二甲苯中并加入十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物(在每种情况下为5％)。借助乳化机(Ultraturrax)将该混合物引入水中并制成均相乳液。用水稀释得到乳液。
E)悬浮液(SC，OD)
在搅拌的球磨机中，将20重量份本发明化合物粉碎并加入分散剂、湿润剂和水或有机溶剂，得到细碎活性化合物悬浮液。用水稀释得到稳定的活性化合物悬浮液。
F)水分散性颗粒和水溶性颗粒(WG，SG)
将50重量份本发明化合物细碎研磨并加入分散剂和湿润剂，借助工业装置(如挤出机、喷雾塔、流化床)将其制成水分散性或水溶性颗粒。用水稀释得到稳定的活性化合物分散体或溶液。
G)水分散性粉末和水溶性粉末(WP，SP)
将75重量份本发明化合物在转子-定子磨机中研磨并加入分散剂、湿润剂和硅胶。用水稀释得到稳定的活性化合物分散体或溶液。
2.不经稀释而施用的产品
H)可撒粉粉末(DP)
将5重量份本发明化合物细碎研磨并与95％的细碎高岭土充分混合。这得到可撒粉产品。
I)颗粒(GR，FG，GG，MG)
将0.5重量份本发明化合物细碎研磨并结合95.5％载体。现行方法是挤出、喷雾干燥或流化床方法。这得到不经稀释而施用的颗粒。
J)ULV溶液(UL)
将10重量份本发明化合物溶于有机溶剂如二甲苯中。这得到不经稀释而施用的产品。
活性化合物可以直接、以其配制剂形式或由其制备的使用形式(如可直接喷雾溶液、粉末、悬浮液或分散体、乳液、油分散体、糊、可撒粉产品、撒播用材料或颗粒形式)，借助喷雾、雾化、撒粉、撒播或浇灌来使用。使用形式完全取决于意欲的目的；意欲在每种情况下确保本发明活性化合物的最佳可能分布。
含水使用形式可通过加入水由乳液浓缩物、糊或可湿性粉末(可喷雾粉末、油分散体)制备。为制备乳液、糊或油分散体，可借助湿润剂、增粘剂、分散剂或乳化剂将该物质直接或溶于油或溶剂中后在水中均化。或者，可以制备由活性物质、湿润剂、增粘剂、分散剂或乳化剂以及合适的话溶剂或油组成的浓缩物且该浓缩物适于用水稀释。
即用制剂中的活性化合物浓度可在较宽范围内变化。通常为0.0001-10％，优选0.01-1％。
活性化合物也可成功用于超低容量法(ULV)，其中可以施用包含超过95重量％活性化合物的配制剂，或甚至施用不含添加剂的活性化合物。
各种类型的油、湿润剂、辅助剂、除草剂、杀真菌剂、其它农药或杀菌剂都可加入活性化合物中，若合适的话，恰在紧邻使用前加入(桶混合)。这些试剂通常与本发明试剂以1∶10-10∶1的重量比混合。
在作为杀真菌剂的使用形式中，本发明组合物还可与其它活性化合物一起存在，例如与除草剂、杀虫剂、生长调节剂、杀真菌剂或肥料一起存在。将作为杀真菌剂施用的化合物I或包含它们的组合物与其它杀真菌剂混合在许多情况下得到拓宽的杀真菌活性谱。
本发明化合物可以与之联合使用的下列杀真菌剂用来阐述可能的组合，但并不施以任何限制：
·酰基丙氨酸类，例如苯霜灵(benalaxyl)、甲霜灵(metalaxyl)、甲呋酰胺(ofurace)或霜灵(oxadixyl)，
·胺衍生物，例如4-十二烷基-2，6-二甲基吗啉(aldimorph)、多果定(dodine)、吗菌灵(dodemorph)、丁苯吗啉(fenpropimorph)、苯锈啶(fenpropidin)、双胍盐(guazatine)、双胍辛醋酸盐(iminoctadine)、螺茂胺(spiroxamine)或克啉菌(tridemorph)，
·苯胺基嘧啶类，例如二甲嘧菌胺(pyrimethanil)、嘧菌胺(mepanipyrim)或环丙嘧啶(cyprodinyl)，
·抗菌素，例如放线菌酮(cycloheximide)、灰黄霉素(griseofulvin)、春雷素(kasugamycin)、多马霉素(natamycin)、多氧霉素(polyoxin)或链霉素(streptomycin)，
·唑类，例如双苯三唑醇(bitertanol)、糠菌唑(bromoconazole)、环唑醇(cyproconazole)、醚唑(difenoconazole)、烯唑醇(dinitroconazole)、氧唑菌(epoxiconazole)、腈苯唑(fenbuconazole)、喹唑菌酮(fluquinconazole)、氟硅唑(flusilazole)、粉唑醇(flutriafol)、己唑醇(hexaconazole)、烯菌灵(imazalil)、环戊唑菌(metconazole)、腈菌唑(myclobutanil)、戊菌唑(penconazole)、丙环唑(propiconazole)、丙氯灵(prochloraz)、丙硫菌唑(prothioconazole)、戊唑醇(tebuconazole)、三唑酮(triadimefon)、唑菌醇(triadimenol)、氟菌唑(triflumizole)或戊叉唑菌(triticonazole)，
·二羧酰亚胺类，例如异丙定(iprodione)、甲菌利(myclozolin)、杀菌利(procymidone)或烯菌酮(vinclozolin)，
·二硫代氨基甲酸盐类，例如福美铁(ferbam)、代森钠(nabam)、代森锰(maneb)、代森锰锌(mancozeb)、威百亩(metam)、代森联(metiram)、甲基代森锌(propineb)、福代锌(polycarbamate)、福美双(thiram)、福美锌(ziram)或代森锌(zineb)，
·杂环化合物，例如敌菌灵(anilazine)、苯菌灵(benomyl)、啶酰菌胺(boscalid)、多菌灵(carbendazim)、萎锈灵(carboxin)、氧化萎锈灵(oxycarboxin)、氰霜唑(cyazofamid)、棉隆(dazomet)、二噻农(dithianon)、唑酮菌(famoxadone)、咪唑菌酮(fenamidone)、异嘧菌醇(fenarimol)、麦穗宁(fuberidazole)、氟酰胺(flutolanil)、呋吡唑灵(furametpyr)、稻瘟灵(isoprothiolane)、丙氧灭绣胺(mepronil)、氟苯嘧啶醇(nuarimol)、噻菌灵(probenazole)、丙氧喹啉(proquinazid)、啶斑肟(pyrifenox)、咯喹酮(pyroquilon)、喹氧灵(quinoxyfen)、硅噻菌胺(silthiofam)、涕必灵(thiabendazole)、溴氟唑菌(thifluzamide)、甲基托布津(thiophanate-methyl)、噻酰菌胺(tiadinil)、三环唑(tricyclazole)或嗪氨灵(triforine)，
·铜杀真菌剂，例如波尔多液(Bordeaux混合物)、醋酸铜、王铜或碱式硫酸铜，
·硝基苯基衍生物，例如乐杀螨(binapacryl)、敌螨普(dinocap)、敌螨通(dinobuton)或异丙消(nitrothal-isopropyl)，
·苯基吡咯类，例如拌种咯(fenpiclonil)或氟菌(fludioxonil)，
·硫，
·其它杀真菌剂，例如噻二唑素(acibenzolar-S-methyl)、苯噻菌胺(benthiavalicarb)、氯环丙酰胺(carpropamid)、百菌清(chlorothalonil)、环氟菌胺(cyflufenamid)、清菌脲(cymoxanil)、棉隆(dazomet)、哒菌清(diclomezine)、双氯氰菌胺(diclocymet)、乙霉威(diethofencarb)、克瘟散(edifenphos)、噻唑菌胺(ethaboxam)、环酰菌胺(fenhexamid)、薯瘟锡(fentin-acetate)、氰菌胺(fenoxanil)、嘧菌腙(ferimzone)、氟啶胺(fluazinam)、藻菌磷(fosetyl)、乙膦铝(fosetyl-aluminum)、异丙菌胺(iprovalicarb)、六氯苯(hexachlorobenzene)、苯菌酮(metrafenone)、戊菌隆(pencycuron)、百维灵(propamocarb)、四氯苯酞(phthalide)、甲基立枯磷(tolclofos-methyl)、五氯硝基苯(quintozene)或苯酰菌胺(zoxamide)，
·嗜球果伞素类，例如腈嘧菌酯(azoxystrobin)、醚菌胺(dimoxystrobin)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、亚胺菌(kresoxim-methyl)、叉氨苯酰胺(metominostrobin)、肟醚菌胺(orysastrobin)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、唑菌胺酯(pyraclostrobin)或肟菌酯(trifloxystrobin)，
·次磺酸衍生物，例如敌菌丹(captafol)、克菌丹(captan)、抑菌灵(dichlofluanid)、灭菌丹(folpet)或对甲抑菌灵(tolylfluanid)，
·肉桂酰胺及类似化合物，例如烯酰吗啉(dimethomorph)、氟联苯菌(flumetover)或氟吗啉(flumorph)。
合成实施例
可通过适当改变起始化合物，使用在下列合成实施例中描述的程序制备其它化合物I。如此得到的化合物与物理数据一起列于下表中。
实施例1：制备2-氯-4-甲氧基苯基丙二酸二乙酯
在约60℃下将丙二酸二乙酯(0.49mol)在2小时内加入氢化钠(0.51mol)在140ml 1，4-二烷中的悬浮液中。在另外搅拌10分钟后加入0.05molCuBr。在15分钟后加入在10ml二烷中的0.25mol 1-溴-2-氯-4-甲氧基苯。将反应混合物在100℃下保持约14小时，然后在约15℃下缓慢加入35ml 12N盐酸。过滤沉淀并用乙醚萃取滤液。在相分离之后将有机相干燥并除去溶剂。得到34g标题化合物。
实施例2：制备5，7-二羟基-6-(2-氯-4-甲氧基苯基)-[1，2，4]-三唑并[1，5-a]嘧啶
将14g 3-氨基-1，2，4-三唑、0.17mol来自实施例的酯和50ml三丁基胺(50ml)的混合物在180℃下搅拌约6小时。在约70℃下加入在200ml水中的21g NaOH，并将混合物另外搅拌30分钟。分离有机相并用乙醚萃取水相。在用浓盐酸酸化之后，产物从水相中沉淀出来。过滤得到32g标题化合物。
实施例3：制备5，7-二氯-6-(2-氯-4-甲氧基苯基)-[1，2，4]-三唑并[1，5-a]嘧啶
将30g来自实施例2的三唑并嘧啶和50ml POCl3在回流下加热8小时，在此期间蒸除少量POCl3。将残余物加入CH2Cl2和水的混合物中，分离出有机相，将其洗涤并干燥，然后除去溶剂。得到22g熔点为163℃的标题化合物。
实施例4：制备5-氯-6-(2-氯-4-甲氧基苯基)-7-丁-2-基氨基-[1，2，4]-三唑并[1，5-a]嘧啶[I-3]
在搅拌下将1.5mmol 2-丁基胺和1.5mmol三乙基胺在10ml二氯甲烷中的溶液加入1.5mmol来自实施例3的产物在10ml二氯甲烷中的溶液中。将反应混合物在20-25℃下搅拌约16小时，然后用稀盐酸洗涤。将有机相分离并干燥，然后除去溶剂。在硅胶上层析得到250mg熔点为116℃的标题化合物。
表I-式I化合物
  序号   R1   R2   L   R3   X   物理数据(熔点[℃])
  CH2C(CH3)＝CH2   CH2CH3   H   CH3   Cl   166
  -(CH2)2CH(CH3)(CH2)2-   H   CH3   Cl   203
  (±)CH(CH3)-CH2CH3   H   H   CH3   Cl   116
  (R)CH(CH3)CH2CH3   H   H   CH3   Cl   114
  (±)CH(CH3)-CH(CH3)2   H   H   CH3   Cl   139
  (R)CH(CH3)-CH(CH3)2   H   H   CH3   Cl   128
  (±)CH(CH3)-C(CH3)3   H   H   CH3   Cl   166
  (R)CH(CH3)-C(CH3)3   H   H   CH3   Cl   163
  (±)CH(CH3)-CF3   H   H   CH3   Cl   165
  (S)CH(CH3)-CF3   H   H   CH3   Cl   144
  CH2CF3   H   H   CH3   Cl   186
  -CH2CH(CH3)(CH2)2-   H   CH3   Cl   138
由于苯基的旋转受阻，可能存在两种可能具有不同物理性质的非对映异构体。
对有害真菌的作用实施例
通过下列实验证实式I化合物的杀真菌作用：
将活性化合物制备成在丙酮或DMSO中含有0.25重量％活性化合物的储备溶液。向该溶液中加入1重量％乳化剂UniperolEL(基于乙氧基化烷基酚的具有乳化和分散作用的润湿剂)并用水将该混合物稀释到所需浓度。
应用实施例1-对早疫链格孢(Alternaria solani)引起的西红柿早疫病的活性
将栽培品种为“Goldene Prinzessin”的盆栽植物的叶子用活性化合物浓度如下所述的含水悬浮液喷雾至滴流点。第二天将叶子用早疫链格孢的含水游动孢子悬浮液侵染，该悬浮液在2％生物麦芽溶液中具有0.17×106个孢子/ml的密度。然后将植物置于20-22℃的水蒸气饱和室中。5天之后，在未处理但侵染的对照植物上的病害已经发展到可以用肉眼测定该侵染百分数的程度。
在该试验中，用63ppm I-1、I-3、I-10或I-12处理的植物没有显示出侵染，而未处理植物90％被侵染。
应用实施例2-对柿子椒叶上由灰葡萄孢(Botrytis cinerea)引起的灰霉病的活性
将充分发育到4-5片叶的栽培品种为“Neusiedler Ideal Elite”的柿子椒秧苗用活性化合物浓度如下所述的含水悬浮液喷雾至滴流点。第二天将已处理植物用灰葡萄孢的孢子悬浮液接种，该悬浮液在浓度为2％的生物麦芽水溶液中包含1.7×106个孢子/ml。然后将试验植物置于22-24℃和高大气湿度的气候调节室中。5天之后，可以肉眼测定叶子上的真菌侵染程度的百分数。
在该试验中，用63ppm化合物I-12处理的植物没有显示出侵染，而未处理植物90％被侵染。

Claims (12)

1.式I的三唑并嘧啶：
Figure A2004800380980002C1
其中各取代基如下所定义：
L为氢、氯或溴；
R1、R2相互独立地为氢、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C2-C8链烯基、C2-C8卤代链烯基、C3-C6环烯基、C3-C6卤代环烯基、C2-C8炔基、C2-C8卤代炔基或苯基、萘基或含有1-4个选自O、N和S的杂原子的5或6元饱和、部分不饱和或芳族杂环，
R1和R2与它们所连接的氮原子一起还可以形成经由N连接且可以另外含有1-3个选自O、N和S的杂原子作为环成员和/或可以带有一个或多个取代基的5或6元杂环基或杂芳基，所述取代基选自卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6链烯氧基、C3-C6卤代链烯氧基、(外)-C1-C6亚烷基和氧基-C1-C3亚烷氧基；
R3为C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C3-C8链烯基、C3-C8卤代链烯基、C3-C8炔基、C3-C8卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基或苯基-C1-C4烷基；
R1、R2和/或R3可以带有1-4个相同或不同的基团Ra：
Ra为卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷基羰基、C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧羰基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基氨基、二-C1-C6烷基氨基、C2-C8链烯基、C2-C8卤代链烯基、C3-C8环烯基、C2-C6链烯氧基、C3-C6卤代链烯氧基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C6炔氧基、C3-C6卤代炔氧基、C3-C6环烷氧基、C3-C6环烯氧基、氧基-C1-C3亚烷氧基、苯基、萘基、含有1-4个选自O、N和S的杂原子的5-10元饱和、部分不饱和或芳族杂环，
其中这些脂族、脂环族或芳族基团本身可以部分或完全被卤代或可以带有1-3个基团Rb：
Rb为卤素、氰基、硝基、羟基、巯基、氨基、羧基、氨基羰基、氨基硫代羰基、烷基、卤代烷基、链烯基、链烯氧基、炔氧基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、烷基氨基、二烷基氨基、甲酰基、烷基羰基、烷基磺酰基、烷基次硫酰基、烷氧羰基、烷基羰氧基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、烷基氨基硫代羰基、二烷基氨基硫代羰基，其中这些基团中的烷基含有1-6个碳原子且这些基团中的上述链烯基或炔基含有2-8个碳原子；
和/或1-3个下列基团：
环烷基、环烷氧基、杂环基、杂环氧基，其中环状体系含有3-10个环成员；芳基、芳氧基、芳硫基、芳基-C1-C6烷氧基、芳基-C1-C6烷基、杂芳基、杂芳氧基、杂芳硫基，其中芳基优选含有6-10个环成员且杂芳基含有5或6个环成员，其中环状体系可以部分或完全被卤代或被烷基或卤代烷基取代；
X为卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C2卤代烷氧基。
2.根据权利要求1的式I化合物，其中X为氯。
3.根据权利要求1或2的式I化合物，其中R1不为氢。
4.式I.1化合物：
Figure A2004800380980003C1
其中
G为C2-C6烷基、C1-C4烷氧基甲基或C3-C6环烷基；
R2为氢或甲基；
X为氯、甲基、氰基、甲氧基或乙氧基；以及L和R3如权利要求1所定义。
5.式I.2化合物：
其中
D与氮原子一起形成可以经由氮连接且可以另外含有选自O、N和S的杂原子作为环成员和/或可以带有一个或多个取代基的5或6元杂环基或杂芳基，所述取代基选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基和C1-C2卤代烷基；
X为氯、甲基、氰基、甲氧基或乙氧基；以及
L和R3如权利要求1所定义。
6.式I.3化合物：
其中Y为氢或C1-C4烷基；
X为氯、甲基、氰基、甲氧基或乙氧基；以及
L和R3如权利要求1所定义。
7.一种制备根据权利要求1的其中X为卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或C1-C2卤代烷氧基的式I化合物的方法，包括使式II的5-氨基三唑：
Figure A2004800380980004C3
与式III的苯基丙二酸酯反应：
其中R为烷基，得到式IV的二羟基三唑并嘧啶：
Figure A2004800380980005C1
将式IV化合物卤化得到式V的二卤代化合物：
Figure A2004800380980005C2
并使式V化合物与式VI的胺反应：
Figure A2004800380980005C3
得到其中X为卤素的式I化合物，需要的话，为了制备其中X为氰基、C1-C4烷氧基或C1-C2卤代烷氧基的式I化合物，使其中X为卤素的式I化合物与式VII化合物反应：
          M-X′         VIII
其中式VII化合物取决于待引入的基团X′为无机氰化物、烷氧基化物或卤代烷氧基化物且其中M为铵、四烷基铵、碱金属或碱土金属阳离子，以及需要的话，为了制备根据权利要求1的其中X为烷基的式I化合物，使其中X为卤素的式I化合物与式VIII的丙二酸酯反应：
Figure A2004800380980005C4
其中X″为氢或C1-C3烷基且R为C1-C4烷基，得到式IX化合物：
并脱羧得到其中X为烷基的化合物I。
8.一种制备根据权利要求1的其中X为C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基的式I化合物的方法，包括使如权利要求7所述的式II的5-氨基三唑与式IIIa的酮酯反应：
其中X1为C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基且R为C1-C4烷基，得到式IVa的5-烷基-7-羟基-6-苯基三唑并嘧啶：
将式IVa化合物卤化得到式Va的7-卤代三唑并嘧啶：
Figure A2004800380980006C3
并使式Va化合物与如权利要求7所述的式VI胺反应得到化合物I。
9.一种如权利要求7或8所述的式IV、IVa、V或Va化合物。
10.一种杀真菌组合物，包含固体或液体载体和根据权利要求1的式I化合物。
11.种子，以1-1000g/100kg的量包含根据权利要求1的式I化合物。
12.一种防治植物病原性有害真菌的方法，该方法包括用有效量的根据权利要求1的式I化合物处理真菌或需要防止真菌侵袭的材料、植物、土壤或种子。
CNA2004800380984A 2003-12-17 2004-12-15 6－(2－氯－4－烷氧基苯基)三唑并嘧啶、其制备方法及其在防治有害真菌中的用途以及包含这些化合物的组合物 Pending CN1898241A (zh)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10359435 2003-12-17
DE10359435.3 2003-12-17
DE10360399.9 2003-12-19
DE102004003769.8 2004-01-23
DE102004019457.2 2004-04-19

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN1898241A true CN1898241A (zh) 2007-01-17

Family

ID=34683508

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CNA2004800381008A Pending CN1898242A (zh) 2003-12-17 2004-12-14 6－(2－氟－4－烷氧基苯基)三唑并嘧啶、其制备方法、其在防治有害真菌中的用途以及包含它们的组合物
CNA2004800380984A Pending CN1898241A (zh) 2003-12-17 2004-12-15 6－(2－氯－4－烷氧基苯基)三唑并嘧啶、其制备方法及其在防治有害真菌中的用途以及包含这些化合物的组合物

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CNA2004800381008A Pending CN1898242A (zh) 2003-12-17 2004-12-14 6－(2－氟－4－烷氧基苯基)三唑并嘧啶、其制备方法、其在防治有害真菌中的用途以及包含它们的组合物

Country Status (14)

Country Link
US (1) US20080280759A1 (zh)
EP (1) EP1697365B1 (zh)
JP (1) JP2007514683A (zh)
CN (2) CN1898242A (zh)
AR (1) AR046902A1 (zh)
AT (1) ATE388152T1 (zh)
BR (1) BRPI0417651A (zh)
DE (1) DE502004006446D1 (zh)
IL (1) IL175897A0 (zh)
PE (1) PE20050594A1 (zh)
TW (1) TW200528456A (zh)
UY (1) UY28681A1 (zh)
WO (1) WO2005058905A1 (zh)
ZA (1) ZA200605805B (zh)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2008006761A1 (de) * 2006-07-13 2008-01-17 Basf Se Fungizide azolopyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen sowie sie enthaltende mittel

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5994360A (en) * 1997-07-14 1999-11-30 American Cyanamid Company Fungicidal 5-alkyl-triazolopyrimidines
CN100339378C (zh) * 1998-03-23 2007-09-26 巴斯福股份公司 杀真菌的6－(2－卤代－4－烷氧基苯基)－三唑并嘧啶
US5981534A (en) * 1998-09-25 1999-11-09 American Cyanamid Company Fungicidal 6-(2,6-difluoro-4-alkoxyphenyl)-triazolopyrimidines
US5986135A (en) * 1998-09-25 1999-11-16 American Cyanamid Company Fungicidal trifluoromethylalkylamino-triazolopyrimidines
JP2004513170A (ja) * 2000-11-13 2004-04-30 ビーエーエスエフ　アクチェンゲゼルシャフト ７−（ｒ）−アミノトリアゾロピリミジン類、それらの製造及び植物病原性真菌を防除するためのそれらの使用
JP2004526767A (ja) * 2001-04-11 2004-09-02 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト ６−（２−クロロ−６−フルオロ−フェニル）−トリアゾロピリミジン類
KR20040015358A (ko) * 2001-07-18 2004-02-18 바스프 악티엔게젤샤프트 살진균제인 치환된 6-(2-톨릴)-트리아졸로피리미딘
AP2004003143A0 (en) * 2002-03-21 2004-09-30 Basf Ag Fungicidal triazolopyrimidines, methods for producing the same, use thereof for combating harmful fungi and agents containing said substances.

Also Published As

Publication number Publication date
EP1697365A1 (de) 2006-09-06
ZA200605805B (en) 2007-11-28
US20080280759A1 (en) 2008-11-13
ATE388152T1 (de) 2008-03-15
AR046902A1 (es) 2005-12-28
BRPI0417651A (pt) 2007-04-03
WO2005058905A1 (de) 2005-06-30
CN1898242A (zh) 2007-01-17
JP2007514683A (ja) 2007-06-07
IL175897A0 (en) 2006-10-05
UY28681A1 (es) 2005-08-31
TW200528456A (en) 2005-09-01
PE20050594A1 (es) 2005-10-18
DE502004006446D1 (de) 2008-04-17
EP1697365B1 (de) 2008-03-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN1239485C (zh) 作为IL－1β和TNF－α抑制剂的二苯酮类
CN1535113A (zh) 防治有害真菌的7-氨基三唑并嘧啶
CN1852895A (zh) 作为杀真菌型植物保护剂的4－吡啶甲基磺酰胺衍生物
CN1956974A (zh) 2－取代嘧啶及其作为农药的用途
CN1394202A (zh) 吡啶甲酸衍生物和它们作为杀真菌剂的应用
CN1525960A (zh) 5-苯基嘧啶、其制备方法和中间体产物及其在防治有害真菌中的用途
CN1922170A (zh) 新的羟基－6－杂芳基菲啶及其作为pde4
CN101056878A (zh) 氮杂吲哚羧酰胺类化合物
CN1279027C (zh) 杀真菌的5－苯基取代的2－(氰氨基)嘧啶化合物
CN1067426A (zh) 3，4，n-三取代-4，5-二氢-1h-吡唑-1-甲酰胺和它们作为杀虫剂的应用
CN1826341A (zh) 芳基稠合的3－芳基吡啶化合物及其在防治病原性真菌中的用途
CN1040197A (zh) 取代的苯基三唑并嘧啶除草剂
CN1484641A (zh) 杀微生物的n-苯基-n-[4-(4-吡啶基-2-嘧啶-2-基)-胺衍生物
CN1324030C (zh) 杀真菌的三唑并嘧啶、其制备方法、其在防治有害真菌中的用途和包含所述物质的试剂
CN1051040A (zh) 由2-吡咯基烟酸酯衍生的除草剂
CN1271071C (zh) 作为杀真菌剂的取代的6－(2－甲苯基)－三唑并嘧啶
CN1791583A (zh) 2－取代嘧啶
CN1751045A (zh) 6－(2－卤代苯基)－三唑并嘧啶衍生物及其作为杀真菌剂的用途
CN1282331A (zh) 除草的3－(吲哚－4－基)嘧啶二酮衍生物
CN101065383A (zh) 7－氨基甲基－1,2,4－三唑并[1,5－a]嘧啶化合物及其在防治病原性真菌中的用途
CN1898241A (zh) 6－(2－氯－4－烷氧基苯基)三唑并嘧啶、其制备方法及其在防治有害真菌中的用途以及包含这些化合物的组合物
CN1993050A (zh) 由三唑并嘧啶衍生物制备的杀真菌协同增效混合物
CN1826327A (zh) 2－取代的嘧啶
CN1931846A (zh) 羟酰胺缩合酯类化合物、制备方法及其用途
CN1829717A (zh) 取代的吡唑并嘧啶、其生产方法及其在防治有害真菌中的用途以及包含所述化合物的试剂

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C02 Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001)
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication