JP2007514683A

JP2007514683A - ６−（２−フルオロ−４−アルコキシフェニル）トリアゾロピリミジン、その製法、有害菌類を防除するためのその使用、およびそれを含む組成物

Info

Publication number: JP2007514683A
Application number: JP2006544312A
Authority: JP
Inventors: トルモ　イー　ブラスコ，ヨールディ; ブレットナー，カーステン; ミュラー，ベルンド; ゲヴェール，マルクス; グランメノス，ワシリオス; グローテ，トーマス; ラインハイマー，ヨアヒム; シェーファー，ペーター; シーヴェック，フランク; シュヴェーグラー，アンヤ; ワーグナー，オリバー; シェラー，マリア; ストラトマン，ジーグフリード; シェーフル，ウルリッヒ; スティール，ラインハルト
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 2003-12-17
Filing date: 2004-12-14
Publication date: 2007-06-07
Also published as: EP1697365A1; ZA200605805B; US20080280759A1; CN1898241A; ATE388152T1; AR046902A1; BRPI0417651A; WO2005058905A1; CN1898242A; IL175897A0; UY28681A1; TW200528456A; PE20050594A1; DE502004006446D1; EP1697365B1

Abstract

式(I)(式中、置換基は以下の意味を有する：R¹は、アルキル、ハロゲンアルキル、シクロアルキル、ハロゲンシクロアルキル、アルケニル、ハロゲンアルセニル(alcenyl)、シクロアルケニル、ハロゲンシクロアルケニル、アルキニル、ハロゲンアルキニル、シクロアルキル、ハロゲンシクロアルキル、フェニル、ナフチル、あるいはO、NおよびS基の1または4個のヘテロ原子を含む5員〜6員の飽和、部分不飽和または芳香族鎖を有するへテロ環のタイプであり；R²は、水素またはR¹で記載した基の1つであり、またR¹およびR²は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、Nにより結合している5員または6員のヘテロシクリルまたはヘテロアリールを形成していてもよく、かつ、環結合の形態中にO、NおよびS基の1〜3個の別のヘテロ原子を含有していてもよく；R³は、アルキル、ハロゲンアルキル、アルケニル、ハロゲンアルケニル、アルキニル、ハロゲンアルキニル、フェニルアルキル、モノまたはジアルコキシアルキルであり；R¹、R²および/またはR³は、記載に従って置換されていてもよく;Lは、水素、フッ素または塩素であり；Xは、シアノ、アルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、ハロゲンアルコキシまたはハロゲンアルケニルオキシである)で表される6-(2-ハロゲン-4-アルコキシフェニル)-トリアゾロピリミジンに関する。また、前記化合物の製造方法、前記化合物を含む薬剤、および植物病原性有害菌類に対するその使用も記載する。

Description

本発明は、式I：

(式中、置換基は以下に定義された通りである：
R¹は、C₁-C₈-アルキル、C₁-C₈-ハロアルキル、C₃-C₈-シクロアルキル、C₃-C₈-ハロシクロアルキル、C₂-C₈-アルケニル、C₂-C₈-ハロアルケニル、C₃-C₆-シクロアルケニル、C₃-C₆-ハロシクロアルケニル、C₂-C₈-アルキニル、C₂-C₈-ハロアルキニル、フェニル、ナフチル、あるいはO、NおよびSからなる群から選択される1〜4個のヘテロ原子を含む5員または6員の飽和、部分不飽和または芳香族へテロ環であり；
R²は、水素またはR¹で記載されている基の1つであり、
R¹およびR²はまた、それらが結合している窒素原子と一緒になって、Nを介して結合している5員または6員のヘテロシクリルまたはヘテロアリールを形成していてもよく、かつ、環構成員としてO、NおよびSからなる群から選択される1〜3個のさらなるヘテロ原子を含有していてもよく、かつ/または、ハロゲン、C₁-C₆-アルキル、C₁-C₆-ハロアルキル、C₂-C₆-アルケニル、C₂-C₆-ハロアルケニル、C₁-C₆-アルコキシ、C₁-C₆-ハロアルコキシ、C₃-C₆-アルケニルオキシ、C₃-C₆-ハロアルケニルオキシ、(エキソ)-C₁-C₆-アルキレンおよびオキシ-C₁-C₃-アルキレンオキシからなる群から選択される1個または複数の置換基を有していてもよく；
R³は、C₁-C₈-アルキル、C₁-C₈-ハロアルキル、C₃-C₈-アルケニル、C₃-C₈-ハロアルケニル、C₃-C₈-アルキニル、C₃-C₈-ハロアルキニル、フェニル、フェニル-C₁-C₄-アルキル、モノ-またはジ-(C₁-C₄-アルコキシ)-C₁-C₄-アルキルであり；
R¹、R²および/またはR³は、1〜4個の同一の、または異なる基R^aを有していてもよく；
R^aは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C₁-C₆-アルキル、C₁-C₆-ハロアルキル、C₁-C₆-アルキルカルボニル、C₃-C₆-シクロアルキル、C₁-C₆-アルコキシ、C₁-C₆-ハロアルコキシ、C₁-C₆-アルコキシカルボニル、C₁-C₆-アルキルチオ、C₁-C₆-アルキルアミノ、ジ-C₁-C₆-アルキルアミノ、C₂-C₈-アルケニル、C₂-C₈-ハロアルケニル、C₂-C₆-アルケニルオキシ、C₂-C₈-アルキニル、C₂-C₈-ハロアルキニル、C₃-C₆-アルキニルオキシ、オキシ-C₁-C₃-アルキレンオキシ、C₃-C₈-シクロアルケニル、フェニル、ナフチル、O、NおよびSからなる群から選択される1〜4個のヘテロ原子を含む5員または6員の飽和、部分不飽和または芳香族へテロ環であり、この場合、これらの部分に関するこれらの脂肪族基、脂環式基または芳香族基は、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく;
Lは、水素、フッ素または塩素であり；
Xは、シアノ、C₁-C₄-アルキル、C₁-C₄-アルコキシ、C₃-C₄-アルケニルオキシ、C₁-C₂-ハロアルコキシまたはC₃-C₄-ハロアルケニルオキシである)
で表される6-(2-ハロ-4-アルコキシフェニル)トリアゾロピリミジンに関する。

さらに本発明は、これらの化合物を製造するための方法、これらを含む組成物、および植物病原性有害菌類を防除するためのその使用に関する。

5-ハロ-6-(2-ハロ-4-アルコキシフェニル)トリアゾロピリミジンは、WO 99/48893の一般的方法で公知である。5-シアノ-および5-アルコキシトリアゾロピリミジンは、WO 02/083677に記載されている。7位で光学的活性アミノ置換基を有しているトリアゾロピリミジンは、WO 02/38565中の一般的方法で提示されている。

上記刊行物に記載されている化合物は、有害菌類を防除するのに好適である。

しかしながら、それらの作用は必ずしも完全に満足するものとは限らない。従って、本発明の目的は、改良された活性および/またはより広範な活性スペクトルを持つ化合物を提供することである。

本発明者らは、冒頭に定義した化合物によってこの目的が達成されることを見出した。さらに、本発明者らは、それらの製造方法、それらを含む組成物、および化合物Iを用いて有害菌類を防除する方法も見出した。

本発明による化合物は、トリアゾロピリミジン骨格の5位における置換により、上述の刊行物に記載されている化合物とは異なる。

公知の化合物と比較した場合、式Iで表される化合物は、活性が高く、かつ/または有害菌類に対するより広範な活性スペクトルを有している。

本発明による化合物は、種々の経路によって得ることができる。有利には、それらの化合物は、WO 99/48893で公知となっている式IIの5-ハロ-6-(2-ハロ-4-アルコキシフェニル)-トリアゾロピリミジンから出発し、化合物M-X(式III)と反応させることにより得られる。導入される基Xの意味に応じて、化合物IIIは無機のシアン化物またはアルコキシレートである。この反応は、不活性溶媒の存在下で行なうのが好都合である。式IIIのカチオンMの意味はあまり重要ではないが；実用的な理由からは、通常、アンモニウム、テトラアルキルアンモニウム、またはアルカリ金属塩もしくはアルカリ土類金属塩が好まれる。

反応温度は、通常、0〜120℃、好ましくは10〜40℃である(J. Heterocycl. Chem., 12 (1975), S. 861-863を参照されたい)。

R²が水素である場合、IIIとの反応の前に、除去可能な保護基を導入するのが有利である(Greene, Protective Groups in Organic Chemistry, J. Wiley & Sons, (1981)を参照されたい)。

好適な溶媒としては、エーテル、例えば、ジオキサン、ジエチルエーテル、好ましくはテトラヒドロフラン、アルコール、例えば、メタノールまたはエタノール、ハロゲン化炭化水素、例えば、ジクロロメタン、および芳香族炭化水素、例えば、トルエンまたはアセトニトリルが挙げられる。

反応混合物は、通常の方法で、例えば、水との混合、相の分離、必要に応じて、粗生成物のクロマトグラフィーによる精製によって後処理される。一部の中間体と最終生成物は、無色か、またはわずかに褐色を帯びた粘性油状物の形態で得られるが、これらは精製可能であるか、あるいは減圧下の適度な高温にて揮発成分を除くことができる。中間体と最終生成物を固体として得る場合、精製は、再結晶または温浸により実施することもできる。

XがC₁-C₄-アルキルである式Iの化合物は、以下の合成経路によって有利に得ることができる。

5-アルキル-7-ヒドロキシ-6-フェニルトリアゾロピリミジンVIは、2-アミノトリアゾールIVとケトエステルVから得られる。式VおよびVIでは、X¹はC₁-C₄-アルキルである。容易に入手できる2-フェニルアセト酢酸エステル(X¹がCH₃であるV)を用いる場合、5-メチル-7-ヒドロキシ-6-フェニルトリアゾロピリミジン(これは本発明の好ましい目的物質である)が得られる(Chem. Pharm. Bull., 9, 801 (1961)を参照されたい)。2-アミノトリアゾールIVは市販されている。出発原料のVは、有利には、EP-A 10 02 788に記載されている条件下で製造される。

この方法で得られる5-アルキル-7-ヒドロキシ-6-フェニルトリアゾロピリミジンは、ハロゲン化剤(HAL)を用いて、WO-A 94/20501で公知の条件下で、式VII(式中、Halはハロゲン原子、好ましくは臭素または塩素原子、特に塩素原子である)のハロピリミジンに変換される。有利なハロゲン化剤(HAL)は、塩素化剤または臭素化剤、例えば、オキシ臭化リン、オキシ塩化リン、塩化チオニル、臭化チオニルまたは塩化スルフリルである。

この反応は、通常、0℃〜150℃、好ましくは、80℃〜125℃で行われる(EP-A 770 615を参照されたい)。

VIIとアミンVIII(式中、R¹およびR²は式Iについて定義された通りである)との反応は、好ましくは不活性溶媒、例えばエーテル、例としてはジオキサン、ジエチルエーテル、特にテトラヒドロフラン、ハロゲン化炭化水素、例えばジクロロメタン、または芳香族炭化水素、例えばトルエンなどの存在下、0℃〜70℃、好ましくは10℃〜35℃で実施するのが有利である(WO-A 98/46608を参照されたい)。

好ましくは、塩基、例えば第三級アミン、例としてはトリエチルアミン、または無機アミン、例えば炭酸カリウムを使用する。また、式VIIIの過剰アミンも塩基として用いることができる。

あるいは、XがC₁-C₄-アルキルである式Iの化合物は、Xがハロゲン、特に塩素である化合物Iと式IXで表されるマロネートからも製造することができる。式IXにおいて、X''は水素またはC₁-C₃-アルキルであり、RはC₁-C₄-アルキルである。これらを式Xの化合物に変換し、次いで化合物Iに脱カルボキシル化する(US 5 994 360を参照されたい)。

マロネートIXは文献(J. Am. Chem. Soc. 64 (1942), 2714; J. Org. Chem. 39 (1974), 2172; Helv. Chim. Acta 61 (1978), 1565)で公知であり、またはこれらは引用文献に従って製造することができる。

エステルXの後に行う加水分解は一般に通常の条件下で行われるが、種々の構造要素に応じて、化合物Xのアルカリ加水分解または酸加水分解が有利となり得る。エステル加水分解の条件下では、完全または部分的なIへの脱カルボキシル化が既に生じている可能性がある。

脱カルボキシル化は、通常、不活性溶媒中、必要に応じて酸の存在下にて、20℃〜180℃、好ましくは50℃〜120℃の温度で実施される。

好適な酸は、塩酸、硫酸、リン酸、ギ酸、酢酸、p-トルエンスルホン酸である。好適な溶媒は、水、脂肪族炭化水素、例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサンおよび石油エーテル、芳香族炭化水素、例えばトルエン、o-キシレン、m-キシレンおよびp-キシレン、ハロゲン化炭化水素、例えば塩化メチレン、クロロホルムおよびクロロベンゼン、エーテル、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソールおよびテトラヒドロフラン、ニトリル、例えばアセトニトリルおよびプロピオニトリル、ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトンおよびtert-ブチルメチルケトン、アルコール、例えばメタノール、エタノール、n-プロパノール、イソプロパノール、n-ブタノールおよびtert-ブタノール、ならびにまたジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドおよびジメチルアセトアミドであるが、特に好ましくは、この反応は塩酸または酢酸中で行なう。また、記載した溶媒の混合物を用いることも出来る。

XがC₁-C₄-アルキルである式Iの化合物はまた、Xがハロゲンである式Iの5-ハロトリアゾロピリミジンと式XIの有機金属試薬とのカップリングにより得ることもできる。この方法の一実施形態では、反応は、NiまたはPd触媒などの遷移金属触媒を用いて行なう。

式XIでは、Mは、例えばB、ZnまたはSnなどの原子価Yの金属イオンであり、X''はC₁-C₃-アルキルである。この反応は、例えば、下記の方法と同様に行なうことができる：J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 (1994), 1187, 同書, 1 (1996), 2345；WO-A 99/41255；Aust. J. Chem. 43 (1990), 733；J. Org. Chem. 43 (1978), 358；J. Chem. Soc. Chem. Commun. (1979), 866；Tetrahedron Lett. 34 (1993), 8267；同書, 33 (1992), 413。

各化合物Iが上述の経路により得ることができない場合、それらは他の化合物Iの誘導体化により製造することができる。

合成により異性体の混合物が得られる場合、場合により、各異性体は、使用のための後処理中または適用時に(例えば光、酸または塩基の作用下で)相互変換する可能性があるので、一般に分離は必ずしも必要とされない。またかかる変換は、例えば処理植物での植物の処理における使用後に、または防除すべき有害菌類での使用後に生じる可能性もある。

上記式中に記載されている記号の定義では、集合的な用語が使用されているが、これらは一般に以下の置換基を表わす。

ハロゲン：フッ素、塩素、臭素、およびヨウ素;
アルキル：1〜4、6、または8個の炭素原子を有している飽和直鎖または分枝炭化水素基、例えばC₁-C₆-アルキルで、メチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル、および1-エチル-2-メチルプロピルなど；
ハロアルキル：(上で記載した)1〜2、4、6または8個の炭素原子を有している直鎖または分枝アルキル基で、この場合、これらの基においてその水素原子の一部または全部が上で記載したハロゲン原子によって置換されていてもよく、特に、C₁-C₂-ハロアルキルで、例えばクロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1-クロロエチル、1-ブロモエチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、または1,1,1-トリフルオロプロパ-2-イル；
アルケニル：2〜4、6、8または10個の炭素原子といずれかの位置に1個または2個の二重結合を有している不飽和直鎖または分枝炭化水素基で、例えばC₂-C₆-アルケニルで、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、2-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-1-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-1-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-1-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、3,3-ジメチル-1-ブテニル、3,3-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-1-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-1-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-1-プロペニル、および1-エチル-2-メチル-2-プロペニルなど；
ハロアルケニル：（上で記載した)2〜8個の炭素原子といずれかの位置に1個または2個の二重結合を有している不飽和直鎖または分枝炭化水素基で、この場合、これらの基において、その水素原子の一部または全部が上で記載したハロゲン原子、特にフッ素、塩素、臭素によって置換されたもの；
アルキニル：2〜4、6または8個の炭素原子といずれかの位置に1個または2個の三重結合を有している直鎖または分枝炭化水素基で、例えばC₂-C₆-アルキニルで、エチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニル、1-ペンチニル、2-ペンチニル、3-ペンチニル、4-ペンチニル、1-メチル-2-ブチニル、1-メチル-3-ブチニル、2-メチル-3-ブチニル、3-メチル-1-ブチニル、1,1-ジメチル-2-プロピニル、1-エチル-2-プロピニル、1-ヘキシニル、2-ヘキシニル、3-ヘキシニル、4-ヘキシニル、5-ヘキシニル、1-メチル-2-ペンチニル、1-メチル-3-ペンチニル、1-メチル-4-ペンチニル、2-メチル-3-ペンチニル、2-メチル-4-ペンチニル、3-メチル-1-ペンチニル、3-メチル-4-ペンチニル、4-メチル-1-ペンチニル、4-メチル-2-ペンチニル、1,1-ジメチル-2-ブチニル、1,1-ジメチル-3-ブチニル、1,2-ジメチル-3-ブチニル、2,2-ジメチル-3-ブチニル、3,3-ジメチル-1-ブチニル、1-エチル-2-ブチニル、1-エチル-3-ブチニル、2-エチル-3-ブチニル、および1-エチル-1-メチル-2-プロピニルなど；
シクロアルキル：3〜6、または8個の炭素環構成員を有している単環式または二環式飽和炭化水素基で、例えばC₃-C₆-シクロアルキルで、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロオクチルなど；
O、NおよびSからなる群から選択されるヘテロ原子1〜4個を含む5員もしくは6員の飽和、部分不飽和、または芳香族へテロ環：
・ 1〜3個の窒素原子および/または1個の酸素もしくは硫黄原子または1個もしくは2個の酸素および/または硫黄原子を含む5員もしくは6員のへテロシクリルで、例えば、2-テトラヒドロフラニル、3-テトラヒドロフラニル、2-テトラヒドロチエニル、3-テトラヒドロチエニル、2-ピロリジニル、3-ピロリジニル、3-イソオキサゾリジニル、4-イソオキサゾリジニル、5-イソオキサゾリジニル、3-イソチアゾリジニル、4-イソチアゾリジニル、5-イソチアゾリジニル、3-ピラゾリジニル、4-ピラゾリジニル、5-ピラゾリジニル、2-オキサゾリジニル、4-オキサゾリジニル、5-オキサゾリジニル、2-チアゾリジニル、4-チアゾリジニル、5-チアゾリジニル、2-イミダゾリジニル、4-イミダゾリジニル、2-ピロリン-2-イル、2-ピロリン-3-イル、3-ピロリン-2-イル、3-ピロリン-3-イル、2-ピペリジニル、3-ピペリジニル、4-ピペリジニル、1,3-ジオキサン-5-イル、2-テトラヒドロピラニル、4-テトラヒドロピラニル、2-テトラヒドロチエニル、3-ヘキサヒドロピリダジニル、4-ヘキサヒドロピリダジニル、2-ヘキサヒドロピリミジニル、4-ヘキサヒドロピリミジニル、5-ヘキサヒドロピリミジニル、および2-ピペラジニルなど；
・ 1〜4個の窒素原子または1〜3個の窒素原子および1個の硫黄もしくは酸素原子を含む5員へテロアリール：環構成員として、炭素原子に加えて、1〜4個の窒素原子または1〜3個の窒素原子および1個の硫黄もしくは酸素原子を含んでいてもよい5員ヘテロアリール基で、例えば2-フリル、3-フリル、2-チエニル、3-チエニル、2-ピロリル、3-ピロリル、3-ピラゾリル、4-ピラゾリル、5-ピラゾリル、2-オキサゾリル、4-オキサゾリル、5-オキサゾリル、2-チアゾリル、4-チアゾリル、5-チアゾリル、2-イミダゾリル、4-イミダゾリル、および1,3,4-トリアゾール-2-イルなど；
・ 1〜3個または1〜4個の窒素原子を含む6員ヘテロアリール：環構成員として、炭素原子に加えて、1〜3個または1〜4個の窒素原子を含んでいてもよい6員ヘテロアリール基で、例えば2-ピリジニル、3-ピリジニル、4-ピリジニル、3-ピリダジニル、4-ピリダジニル、2-ピリミジニル、4-ピリミジニル、5-ピリミジニル、および2-ピラジニルなど；
アルキレン：1〜4、または6個の炭素原子を有する飽和直鎖または分枝炭化水素基で、これらの基は二重結合を介して骨格に結合されているものであって、例えば=CH₂、=CH-CH₃、=CH-CH₂-CH₃；
オキシアルキレンオキシ：1〜3個のCH₂基の二価の非分枝鎖で、この場合、両原子価は酸素原子を介して骨格に結合されているものであって、例えばOCH₂O、OCH₂CH₂OおよびOCH₂CH₂CH₂O。

本発明の範囲には、キラル中心を有している式Iで表される化合物の(R)異性体および(S)異性体ならびにラセミ化合物が含まれる。

式Iで表されるトリアゾロピリミジンの意図される用途を鑑みると、特に好ましいのは、各置換基が、それぞれの場合それ自体で、あるいは組み合せで、以下の意味をもつものである。

好ましいのは、化合物Iにおいて、R¹がC₁-C₄-アルキル、C₂-C₆-アルケニルまたはC₁-C₈-ハロアルキルであるものである。

好ましいのは、R¹が基A：

(式中、
Z¹は、水素、フッ素またはC₁-C₆-フルオロアルキルであり、
Z²は、水素またはフッ素であるか、あるいは、
Z¹およびZ²は一緒になって二重結合を形成し；
qは、0または1であり；
Z³は、水素またはメチルである)
である、化合物Iである。

さらに好ましいのは、R¹が、C₁-C₄-アルキルによって置換されていてもよいC₃-C₆-シクロアルキルである、化合物Iである。

特に好ましいのは、R²が水素である化合物Iである。

同様に好ましいのは、R²がメチルまたはエチルである化合物Iである。

R¹および/またはR²が、キラル中心を有するハロアルキル基またはハロアルケニル基を含む場合、これらの基については(S)異性体が好ましい。R¹またはR²においてキラル中心を有しているハロゲン非含有アルキル基またはアルケニル基の場合には、(R)配置の異性体が好ましい。

本発明の好ましい実施形態は、式I.1：

(式中、
Gは、C₂-C₆-アルキル、特にエチル、n-およびイソプロピル、n-、sec-、tert-ブチル、およびC₁-C₄-アルコキシメチル、特にエトキシメチル、またはC₃-C₆-シクロアルキル、特にシクロペンチルもしくはシクロヘキシルであり；
R²は、水素またはメチルであり;
X、LおよびR³は、冒頭で定義された通りであり、この場合、特に、Xはシアノ、メトキシまたはエトキシである)
で表される化合物に関する。

本発明のさらなる好ましい実施形態は、式I.2：

(式中、
Yは、水素またはC₁-C₄-アルキル、特にメチルおよびエチルであり、
X、LおよびR³は、冒頭で定義された通りであり、この場合、特に、Xはシアノ、メトキシまたはエトキシである)
で表される化合物に関する。

本発明のさらなる好ましい実施形態は、R¹およびR²が、それらが結合している窒素原子と一緒になって、Nを介して結合している5員または6員のヘテロシクリルまたはヘテロアリールを形成し、かつ、環構成員としてO、NおよびSからなる群から選択されるさらなるヘテロ原子を含んでいてもよく、かつ/または、ハロゲン、C₁-C₆-アルキル、C₁-C₆-ハロアルキル、C₂-C₆-アルケニル、C₂-C₆-ハロアルケニル、C₁-C₆-アルコキシ、C₁-C₆-ハロアルコキシ、C₃-C₆-アルケニルオキシ、C₃-C₆-ハロアルケニルオキシ、C₁-C₆-アルキレンおよびオキシ-C₁-C₃-アルキレンオキシからなる群から選択される1個または複数の置換基を有していてもよい化合物に関する。これらの化合物は、特に式I.3：

(式中、
Dは、窒素原子と一緒になって、Nを介して結合している5員または6員のヘテロシクリルまたはヘテロアリールを形成し、かつ、環構成員としてO、NおよびSからなる群から選択されるさらなるヘテロ原子を含んでいてもよく、かつ/または、ハロゲン、C₁-C₆-アルキル、C₁-C₆-ハロアルキル、C₂-C₆-アルケニル、C₂-C₆-ハロアルケニル、C₁-C₆-アルコキシ、C₁-C₆-ハロアルコキシ、C₃-C₆-アルケニルオキシ、C₃-C₆-ハロアルケニルオキシ、(エキソ)-C₁-C₆-アルキレンおよびオキシ-C₁-C₃-アルキレンオキシからなる群から選択される1個または複数の置換基を有していてもよく；
X、LおよびR³は、冒頭で定義された通りであり、この場合、Xは特にシアノ、メトキシまたはエトキシである)
で表される化合物に対応する。

特に好ましいのは、Lが水素であり、R³がメチルである、式I.3で表される化合物である。

さらに好ましいのは、R¹およびR²が、それらが結合している窒素原子と一緒になって、ピペリジニル、モルホリニルまたはチオモルホリニル環、特にピペリジニル環を形成し、それは、必要に応じて、ハロゲン、C₁-C₄-アルキルまたはC₁-C₄-ハロアルキルの1〜3個の基によって置換されている化合物Iである。特に好ましいのは、R¹およびR²が、それらが結合している窒素原子と一緒になって4-メチルピペリジン環を形成している化合物である。

さらに好ましくは、本発明は、R¹およびR²が、それらが結合している窒素原子と一緒になって、必要に応じて、ハロゲン、C₁-C₄-アルキルまたはC₁-C₄-ハロアルキルの1個または2個の基によって、特に3,5-ジメチルまたは3,5-ジ(トリフルオロメチル)によって置換されている、ピラゾール環を形成している化合物Iを提供する。

本発明は、特に好ましくは、Xがシアノ、メトキシまたはエトキシ、特にシアノまたはメトキシである、式Iで表される化合物を提供する。

式Iの化合物の別の好ましい実施形態では、XはC₁-C₄-アルキル、特にメチルである。

さらにまた、特に好ましくは、R¹がCH(CH₃)-CH₂CH₃、CH(CH₃)-CH(CH₃)₂、CH(CH₃)-C(CH₃)₃、CH(CH₃)-CF₃、CH₂C(CH₃)=CH₂-、CH₂CH=CH₂、シクロペンチルまたはシクロヘキシルであり；R²が水素またはメチルであるか；あるいは、R¹およびR²が一緒になって-(CH₂)₂CH(CH₃)(CH₂)₂-、-(CH₂)₂CH(CF₃)(CH₂)₂-または-(CH₂)₂O(CH₂)₂-である式Iの化合物であり、特に、Xがシアノまたはメトキシであるものである。

本発明は、さらに好ましくは、R³がアルキル、特にメチルである式Iで表される化合物を提供する。

特にその用途を鑑みると、好ましいのは以下の表中に掲げられた化合物である。さらに、表において置換基として記載されている基は、それらが記載されている組み合わせとは独立に、それら自体、当の置換基の特に好ましい実施態様でもある。

表1
Lが水素であり、R³がメチルであり、Xがシアノであり、R¹とR²の組み合わせが、各化合物について表Aの1つの行に対応する、式Iで表される化合物。

表2
Lがフッ素であり、R³がメチルであり、Xがシアノであり、R¹とR²の組み合わせが、各化合物について表Aの1つの行に対応する、式Iで表される化合物。

表3
Lが塩素であり、R³がメチルであり、Xがシアノであり、R¹とR²の組み合わせが、各化合物について表Aの1つの行に対応する、式Iで表される化合物。

表4
Lが水素であり、R³がエチルであり、Xがシアノであり、R¹とR²の組み合わせが、各化合物について表Aの1つの行に対応する、式Iで表される化合物。

表5
Lがフッ素であり、R³がエチルであり、Xがシアノであり、R¹とR²の組み合わせが、各化合物について表Aの1つの行に対応する、式Iで表される化合物。

表6
Lが塩素であり、R³がエチルであり、Xがシアノであり、R¹とR²の組み合わせが、各化合物について表Aの1つの行に対応する、式Iで表される化合物。

表7
Lが水素であり、R³がn-プロピルであり、Xがシアノであり、R¹とR²の組み合わせが、各化合物について表Aの1つの行に対応する、式Iで表される化合物。

表8
Lがフッ素であり、R³がn-プロピルであり、Xがシアノであり、R¹とR²の組み合わせが、各化合物について表Aの1つの行に対応する、式Iで表される化合物。

表9
Lが塩素であり、R³がn-プロピルであり、Xがシアノであり、R¹とR²の組み合わせが、各化合物について表Aの1つの行に対応する、式Iで表される化合物。

表10
Lが水素であり、R³がイソプロピルであり、Xがシアノであり、R¹とR²の組み合わせが、各化合物について表Aの1つの行に対応する、式Iで表される化合物。

表11
Lがフッ素であり、R³がイソプロピルであり、Xがシアノであり、R¹とR²の組み合わせが、各化合物について表Aの1つの行に対応する、式Iで表される化合物。

表12
Lが塩素であり、R³がイソプロピルであり、Xがシアノであり、R¹とR²の組み合わせが、各化合物について表Aの1つの行に対応する、式Iで表される化合物。

表13
Lが水素であり、R³が2-フルオロエチルであり、Xがシアノであり、R¹とR²の組み合わせが、各化合物について表Aの1つの行に対応する、式Iで表される化合物。

表14
Lがフッ素であり、R³が2-フルオロエチルであり、Xがシアノであり、R¹とR²の組み合わせが、各化合物について表Aの1つの行に対応する、式Iで表される化合物。

表15
Lが塩素であり、R³が2-フルオロエチルであり、Xがシアノであり、R¹とR²の組み合わせが、各化合物について表Aの1つの行に対応する、式Iで表される化合物。

表16
Lが水素であり、R³がアリルであり、Xがシアノであり、R¹とR²の組み合わせが、各化合物について表Aの1つの行に対応する、式Iで表される化合物。

表17
Lがフッ素であり、R³がアリルであり、Xがシアノであり、R¹とR²の組み合わせが、各化合物について表Aの1つの行に対応する、式Iで表される化合物。

表18
Lが塩素であり、R³がアリルであり、Xがシアノであり、R¹とR²の組み合わせが、各化合物について表Aの1つの行に対応する、式Iで表される化合物。

表19
Lが水素であり、R³が2-メトキシエチルであり、Xがシアノであり、R¹とR²の組み合わせが、各化合物について表Aの1つの行に対応する、式Iで表される化合物。

表20
Lがフッ素であり、R³が2-メトキシエチルであり、Xがシアノであり、R¹とR²の組み合わせが、各化合物について表Aの1つの行に対応する、式Iで表される化合物。

表21
Lが塩素であり、R³が2-メトキシエチルであり、Xがシアノであり、R¹とR²の組み合わせが、各化合物について表Aの1つの行に対応する、式Iで表される化合物。

表22
Lが水素であり、R³がメチルであり、Xがメトキシであり、R¹とR²の組み合わせが、各化合物について表Aの1つの行に対応する、式Iで表される化合物。

表23
Lがフッ素であり、R³がメチルであり、Xがメトキシであり、R¹とR²の組み合わせが、各化合物について表Aの1つの行に対応する、式Iで表される化合物。

表24
Lが塩素であり、R³がメチルであり、Xがメトキシであり、R¹とR²の組み合わせが、各化合物について表Aの1つの行に対応する、式Iで表される化合物。

表25
Lが水素であり、R³がエチルであり、Xがメトキシであり、R¹とR²の組み合わせが、各化合物について表Aの1つの行に対応する、式Iで表される化合物。

表26
Lがフッ素であり、R³がエチルであり、Xがメトキシであり、R¹とR²の組み合わせが、各化合物について表Aの1つの行に対応する、式Iで表される化合物。

表27
L¹が塩素であり、R³がエチルであり、Xがメトキシであり、R¹とR²の組み合わせが、各化合物について表Aの1つの行に対応する、式Iで表される化合物。

表28
Lが水素であり、R³がn-プロピルであり、Xがメトキシであり、R¹とR²の組み合わせが、各化合物について表Aの1つの行に対応する、式Iで表される化合物。

表29
Lがフッ素であり、R³がn-プロピルであり、Xがメトキシであり、R¹とR²の組み合わせが、各化合物について表Aの1つの行に対応する、式Iで表される化合物。

表30
Lが塩素であり、R³がn-プロピルであり、Xがメトキシであり、R¹とR²の組み合わせが、各化合物について表Aの1つの行に対応する、式Iで表される化合物。

表31
Lが水素であり、R³がイソプロピルであり、Xがメトキシであり、R¹とR²の組み合わせが、各化合物について表Aの1つの行に対応する、式Iで表される化合物。

表32
Lがフッ素であり、R³がイソプロピルであり、Xがメトキシであり、R¹とR²の組み合わせが、各化合物について表Aの1つの行に対応する、式Iで表される化合物。

表33
Lが塩素であり、R³がイソプロピルであり、Xがメトキシであり、R¹とR²の組み合わせが、各化合物について表Aの1つの行に対応する、式Iで表される化合物。

表34
Lが水素であり、R³が2-フルオロエチルであり、Xがメトキシであり、R¹とR²の組み合わせが、各化合物について表Aの1つの行に対応する、式Iで表される化合物。

表35
Lがフッ素であり、R³が2-フルオロエチルであり、Xがメトキシであり、R¹とR²の組み合わせが、各化合物について表Aの1つの行に対応する、式Iで表される化合物。

表36
Lが塩素であり、R³が2-フルオロエチルであり、Xがメトキシであり、R¹とR²の組み合わせが、各化合物について表Aの1つの行に対応する、式Iで表される化合物。

表37
Lが水素であり、R³がアリルであり、Xがメトキシであり、R¹とR²の組み合わせが、各化合物について表Aの1つの行に対応する、式Iで表される化合物。

表38
Lがフッ素であり、R³がアリルであり、Xがメトキシであり、R¹とR²の組み合わせが、各化合物について表Aの1つの行に対応する、式Iで表される化合物。

表39
Lが塩素であり、R³がアリルであり、Xがメトキシであり、R¹とR²の組み合わせが、各化合物について表Aの1つの行に対応する、式Iで表される化合物。

表40
Lが水素であり、R³が2-メトキシエチルであり、Xがメトキシであり、R¹とR²の組み合わせが、各化合物について表Aの1つの行に対応する、式Iで表される化合物。

表41
Lがフッ素であり、R³が2-メトキシエチルであり、Xがメトキシであり、R¹とR²の組み合わせが、各化合物について表Aの1つの行に対応する、式Iで表される化合物。

表42
Lが塩素であり、R³が2-メトキシエチルであり、Xがメトキシであり、R¹とR²の組み合わせが、各化合物について表Aの1つの行に対応する、式Iで表される化合物。

表43
Lが水素であり、R³がメチルであり、Xがエトキシであり、R¹とR²の組み合わせが、各化合物について表Aの1つの行に対応する、式Iで表される化合物。

表44
Lがフッ素であり、R³がメチルであり、Xがエトキシであり、R¹とR²の組み合わせが、各化合物について表Aの1つの行に対応する、式Iで表される化合物。

表45
Lが塩素であり、R³がメチルであり、Xがエトキシであり、R¹とR²の組み合わせが、各化合物について表Aの1つの行に対応する、式Iで表される化合物。

表46
Lが水素であり、R³がエチルであり、Xがエトキシであり、R¹とR²の組み合わせが、各化合物について表Aの1つの行に対応する、式Iで表される化合物。

表47
Lがフッ素であり、R³がエチルであり、Xがエトキシであり、R¹とR²の組み合わせが、各化合物について表Aの1つの行に対応する、式Iで表される化合物。

表48
Lが塩素であり、R³がエチルであり、Xがエトキシであり、R¹とR²の組み合わせが、各化合物について表Aの1つの行に対応する、式Iで表される化合物。

表49
Lが水素であり、R³がn-プロピルであり、Xがエトキシであり、R¹とR²の組み合わせが、各化合物について表Aの1つの行に対応する、式Iで表される化合物。

表50
Lがフッ素であり、R³がn-プロピルであり、Xがエトキシであり、R¹とR²の組み合わせが、各化合物について表Aの1つの行に対応する、式Iで表される化合物。

表51
Lが塩素であり、R³がn-プロピルであり、Xがエトキシであり、R¹とR²の組み合わせが、各化合物について表Aの1つの行に対応する、式Iで表される化合物。

表52
Lが水素であり、R³がイソプロピルであり、Xがエトキシであり、R¹とR²の組み合わせが、各化合物について表Aの1つの行に対応する、式Iで表される化合物。

表53
Lがフッ素であり、R³がイソプロピルであり、Xがエトキシであり、R¹とR²の組み合わせが、各化合物について表Aの1つの行に対応する、式Iで表される化合物。

表54
Lが塩素であり、R³がイソプロピルであり、Xがエトキシであり、R¹とR²の組み合わせが、各化合物について表Aの1つの行に対応する、式Iで表される化合物。

表55
Lが水素であり、R³が2-フルオロエチルであり、Xがエトキシであり、R¹とR²の組み合わせが、各化合物について表Aの1つの行に対応する、式Iで表される化合物。

表56
Lがフッ素であり、R³が2-フルオロエチルであり、Xがエトキシであり、R¹とR²の組み合わせが、各化合物について表Aの1つの行に対応する、式Iで表される化合物。

表57
Lが塩素であり、R³が2-フルオロエチルであり、Xがエトキシであり、R¹とR²の組み合わせが、各化合物について表Aの1つの行に対応する、式Iで表される化合物。

表58
Lが水素であり、R³がアリルであり、Xがエトキシであり、R¹とR²の組み合わせが、各化合物について表Aの1つの行に対応する、式Iで表される化合物。

表59
Lがフッ素であり、R³がアリルであり、Xがエトキシであり、R¹とR²の組み合わせが、各化合物について表Aの1つの行に対応する、式Iで表される化合物。

表60
Lが塩素であり、R³がアリルであり、Xがエトキシであり、R¹とR²の組み合わせが、各化合物について表Aの1つの行に対応する、式Iで表される化合物。

表61
Lが水素であり、R³が2-メトキシエチルであり、Xがエトキシであり、R¹とR²の組み合わせが、各化合物について表Aの1つの行に対応する、式Iで表される化合物。

表62
Lがフッ素であり、R³が2-メトキシエチルであり、Xがエトキシであり、R¹とR²の組み合わせが、各化合物について表Aの1つの行に対応する、式Iで表される化合物。

表63
Lが塩素であり、R³が2-メトキシエチルであり、Xがエトキシであり、R¹とR²の組み合わせが、各化合物について表Aの1つの行に対応する、式Iで表される化合物。

表64
Lが水素であり、R³がメチルであり、Xがメチルであり、R¹とR²の組み合わせが、各化合物について表Aの1つの行に対応する、式Iで表される化合物。

表65
Lがフッ素であり、R³がメチルであり、Xがメチルであり、R¹とR²の組み合わせが、各化合物について表Aの1つの行に対応する、式Iで表される化合物。

表66
Lが塩素であり、R³がメチルであり、Xがメチルであり、R¹とR²の組み合わせが、各化合物について表Aの1つの行に対応する、式Iで表される化合物。

表67
Lが水素であり、R³がエチルであり、Xがメチルであり、R¹とR²の組み合わせが、各化合物について表Aの1つの行に対応する、式Iで表される化合物。

表68
Lがフッ素であり、R³がエチルであり、Xがメチルであり、R¹とR²の組み合わせが、各化合物について表Aの1つの行に対応する、式Iで表される化合物。

表69
Lが塩素であり、R³がエチルであり、Xがメチルであり、R¹とR²の組み合わせが、各化合物について表Aの1つの行に対応する、式Iで表される化合物。

表70
Lが水素であり、R³がn-プロピルであり、Xがメチルであり、R¹とR²の組み合わせが、各化合物について表Aの1つの行に対応する、式Iで表される化合物。

表71
Lがフッ素であり、R³がn-プロピルであり、Xがメチルであり、R¹とR²の組み合わせが、各化合物について表Aの1つの行に対応する、式Iで表される化合物。

表72
Lが塩素であり、R³がn-プロピルであり、Xがメチルであり、R¹とR²の組み合わせが、各化合物について表Aの1つの行に対応する、式Iで表される化合物。

表73
Lが水素であり、R³がイソプロピルであり、Xがメチルであり、R¹とR²の組み合わせが、各化合物について表Aの1つの行に対応する、式Iで表される化合物。

表74
Lがフッ素であり、R³がイソプロピルであり、Xがメチルであり、R¹とR²の組み合わせが、各化合物について表Aの1つの行に対応する、式Iで表される化合物。

表75
Lが塩素であり、R³がイソプロピルであり、Xがメチルであり、R¹とR²の組み合わせが、各化合物について表Aの1つの行に対応する、式Iで表される化合物。

表76
Lが水素であり、R³が2-フルオロエチルであり、Xがメチルであり、R¹とR²の組み合わせが、各化合物について表Aの1つの行に対応する、式Iで表される化合物。

表77
Lがフッ素であり、R³が2-フルオロエチルであり、Xがメチルであり、R¹とR²の組み合わせが、各化合物について表Aの1つの行に対応する、式Iで表される化合物。

表78
Lが塩素であり、R³が2-フルオロエチルであり、Xがメチルであり、R¹とR²の組み合わせが、各化合物について表Aの1つの行に対応する、式Iで表される化合物。

表79
Lが水素であり、R³がアリルであり、Xがメチルであり、R¹とR²の組み合わせが、各化合物について表Aの1つの行に対応する、式Iで表される化合物。

表80
Lがフッ素であり、R³がアリルであり、Xがメチルであり、R¹とR²の組み合わせが、各化合物について表Aの1つの行に対応する、式Iで表される化合物。

表81
Lが塩素であり、R³がアリルであり、Xがメチルであり、R¹とR²の組み合わせが、各化合物について表Aの1つの行に対応する、式Iで表される化合物。

表82
Lが水素であり、R³が2-メトキシエチルであり、Xがメチルであり、R¹とR²の組み合わせが、各化合物について表Aの1つの行に対応する、式Iで表される化合物。

表83
Lがフッ素であり、R³が2-メトキシエチルであり、Xがメチルであり、R¹とR²の組み合わせが、各化合物について表Aの1つの行に対応する、式Iで表される化合物。

表84
Lが塩素であり、R³が2-メトキシエチルであり、Xがメチルであり、R¹とR²の組み合わせが、各化合物について表Aの1つの行に対応する、式Iで表される化合物。

化合物Iは殺菌剤として好適である。これらは、広範囲の植物病原性菌類、特に子嚢菌綱(Ascomycetes)、不完全菌綱(Deuteromycetes)、卵菌綱（Oomycetes）および担子菌綱（Basidiomycetes）の菌類に対する顕著な効果で区別される。一部のものは浸透的に作用し、それらは、植物保護において、葉面殺菌剤および土壌殺菌剤として使用することができる。

これらは、コムギ、ライムギ、オオムギ、オートムギ、イネ、トウモロコシ、牧草、バナナ、ワタ、ダイズ、コーヒーの木、サトウキビ、ブドウの木、果物の木、観葉植物などの様々な栽培植物、およびキュウリ、マメ、トマト、ジャガイモ、ウリなどの野菜、ならびにこれらの植物の種子につく数多くの菌類の防除において特に重要である。

これらは、以下の植物病害の防除に特に適している：
・果物および野菜につくアルテルナリア種(Alternaria species)、
・禾穀類、イネおよび芝生につくビポラリス種(Bipolaris species)およびドレクスレラ種(Drechslera species)、
・禾穀類につくブルメリア・グラミニス(Blumeria graminis)（ウドンコ病）、
・イチゴ、野菜、観葉植物、およびブドウの木につくボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)（灰色カビ病）、
・ウリ科植物につくエリシフェ・シコラセアルム(Erysiphe cichoracearum)およびスファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)、
・様々な植物につくフサリウム種(Fusarium species)およびベルチシリウム種(Verticillium species)、
・禾穀類、バナナおよびラッカセイにつくマイコスファエレラ種(Mycosphaerella species)、
・ジャガイモおよびトマトにつくフィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)、
・ブドウの木につくプラスモパラ・ビチコーラ(Plasmopara viticola)、
・リンゴの木につくポドスファエラ・ロイコトリカ(Podosphaera leucotricha)、
・コムギおよびオオムギにつくシュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス(Pseudocercosporella herpotrichoides)、
・ホップおよびキュウリにつくシュードペロノスポラ種(Pseudoperonospora species)、
・禾穀類につくプッシニア種(Puccinia species)、
・イネにつくピリクラリア・オリザエ(Pyricularia oryzae)、
・ワタ、イネおよび芝生につくリゾクトニア種(Rhizoctonia species)、
・コムギにつくセプトリア・トリチシ(Septoria tritici)およびスタゴノスポラ・ノドラム(Stagonospora nodorum)、
・ブドウの木につくウンシヌラ・ネカトール(Uncinula necator)、
・禾穀類およびサトウキビにつくウスチラゴ種(Ustilago species)、
・リンゴの木およびナシの木につくベンチュリア種(Venturia species)（黒星病）。

化合物Iは、材料（例えば木材、紙、塗料分散液、繊維または織物）保護や保存製品の保護における有害菌類（例えばパエシロマイセス・バリオチイ(Paecilomyces variotii)など）の防除にも適している。

化合物Iを用いるには、菌類、または菌類による病害から保護すべき植物、種子、材料、もしくは土壌を、活性化合物の殺菌に有効な量で処理する。施用は、菌による材料、植物または種子の感染の前および後のいずれにおいても行うことができる。

殺菌組成物は一般に活性化合物を重量で0.1〜95％、好ましくは0.5〜90％含んでいる。

植物保護で用いる場合は、施用される量は、所望の効果の種類に応じて、１ヘクタール(ha)当たり活性化合物0.01〜2.0kgである。

種子の処理では、種子100キログラム当たり1g〜1000g、好ましくは100キログラム当たり5〜100gの活性化合物の量が一般に必要である。

材料または保存製品の保護で用いる場合は、施用する活性化合物の量は、施用土地の種類および所望の効果によって決まる。材料の保護で通常に施用される量は、処理される材料１立方メートル当たり、例えば活性化合物0.001g〜2kg、好ましくは0.005g〜1kgである。

化合物Iは、慣用の製剤、例えば溶液剤、乳液剤、懸濁液剤、散剤(dust)、粉剤、ペースト剤、顆粒剤などに変換することができる。施用剤形は、その特定の目的によって決まるが、それぞれの場合、本発明による化合物の細かく均一な分散が確実になされていなければならない。

製剤は公知の方法、例えば、所望の場合は乳化剤や分散剤を用いて、本活性化合物を溶媒および/または担体でのばすことにより調製する。好適な溶媒/助剤は基本的には以下である：
・水、芳香族溶剤（例えば、Solvessoの製品、キシレン）、パラフィン類（例えば、鉱油画分）、アルコール類（例えば、メタノール、ブタノール、ペンタノール、ベンジルアルコール）、ケトン類（例えば、シクロヘキサノン、γ-ブチロラクトン）、ピロリドン（NMP、NOP）、アセテート（二酢酸グリコール）、グリコール類、脂肪酸ジメチルアミド、脂肪酸、および脂肪酸エステル（基本的には、溶媒混合物も使用可能である）、
・担体としては、粉砕天然鉱物（例えば、カオリン、クレイ、タルク、チョーク）および粉砕合成鉱物（例えば、高度分散シリカ、シリケート）；乳化剤としては非イオン性乳化剤やアニオン性乳化剤（例えば、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホネート、アリールスルホネートなど）、および分散剤としては、例えばリグノ亜硫酸廃液およびメチルセルロース。

好適な界面活性剤は、リグノスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩およびアンモニウム塩；アリールスルホン酸アルキル、硫酸アルキル、スルホン酸アルキル、硫酸脂肪アルコール；脂肪酸；および硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテル；さらにはスルホン化ナフタレンおよびナフタレン誘導体とホルムアルデヒドの縮合物、ナフタレンまたはナフタレンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドの縮合物；ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル；エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール；アルキルフェノールポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、トリステアリルフェニルポリグリコールエーテル；アルキルアリールポリエーテルアルコール；アルコールと脂肪アルコール/エチレンオキシドの縮合物；エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビトールエステル、リグノ亜硫酸廃液、およびメチルセルロースである。

直接散布可能な溶液剤、乳液剤、ペースト剤、またはオイル分散液剤を調製するのに適している物質は、中〜高沸点の鉱油画分、例えばケロシンまたはディーゼルオイル、さらにはコールタールオイル、および植物または動物由来の油、脂肪族、環状および芳香族炭化水素、例えばトルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレンもしくはその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、イソホロン、強極性溶剤、例えばジメチルスルホキシド、N-メチルピロリドン、および水である。

粉剤、広域散布用剤および粉散性製品は、本活性物質と固体担体を混合するか、または同時に粉砕することによって製造することができる。

粒剤（例えば、被覆粒剤（coated granule）、含浸粒剤(impregnated granule)、均質粒剤(homogeneous granule)など）は、本活性化合物を固体担体に結合させることにより製造することができる。固体担体の例は、鉱物質土類(mineral earth)（例えば、シリカゲル、シリケート、タルク、カオリン、アタクレー（attaclay）、石灰石、石灰、チョーク、膠灰粘土、黄土、粘土、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウムなど）、粉砕された合成材料、肥料（例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素など）、植物起源の製品（例えば、穀粉、樹皮粉、木粉、堅果殻粉など）、セルロース粉末、ならびにその他の固体担体である。

一般に、本製剤は、本活性化合物を0.01〜95重量％、好ましくは0.1〜90重量％含んでいる。本活性化合物は、純度90％〜100％、好ましくは95％〜100％(NMRスペクトルによる)で用いる。

以下は製剤の例である。

１．水で希釈する製品
Ａ液剤(water-solbule concentrates)（SL）
10重量部の本発明化合物を、水または水溶性溶媒に溶解させる。別法として、湿潤剤または他の補助剤を添加する。本活性化合物は、水で希釈すると溶解する。

Ｂ分散製剤(dispersible concentrates)（DC）
20重量部の本発明化合物を、シクロヘキサノンに分散剤（例えば、ポリビニルピロリドン）を加えて溶解させる。水で希釈することにより、分散液が得られる。

Ｃ乳剤（emulsifiable concentrates）（EC）
15重量部の本発明化合物を、キシレンにドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート(いずれも、5％濃度)を加えて溶解させる。水で希釈することにより、乳液が得られる。

Ｄエマルション製剤（emulsions）（EW、EO）
40重量部の本発明化合物を、キシレンにドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート(いずれも、5％濃度)を加えて溶解させる。この混合物を、乳化装置（Ultraturrax）を用いて水中に導入し、均質なエマルションとする。水で希釈することにより、乳液が得られる。

Ｅ懸濁製剤(suspensions)（SC、OD）
撹拌下にあるボールミル内で、20重量部の本発明化合物に分散剤、湿潤剤および水または有機溶媒を添加して細分することにより、活性化合物の微細懸濁液が得られる。水で希釈することにより、活性化合物の安定した懸濁液が得られる。

Ｆ顆粒水和剤（water dispersible granule）および顆粒水溶剤（water-soluble granules）（WG、SG）
50重量部の本発明化合物に分散剤および湿潤剤を添加して微粉砕し、専用の装置（例えば、押出機、噴霧塔、流動床など）を用いて顆粒水和剤または顆粒水溶剤とする。水で希釈することにより、本活性化合物の安定な分散液または溶液が得られる。

Ｇ粉末水和剤(water-dispersible powders)および粉末水溶剤(water-soluble powders)（WP、SP）
ローター・ステーターミル(rotor-stator mill)内で、75重量部の本発明化合物に分散剤、湿潤剤およびシリカゲルを添加して粉砕する。水で希釈することにより、本活性化合物の安定な分散液または溶液が得られる。

２．希釈せずに施用する製品
Ｈ散粉剤(dustable powder)（DP）
5重量部の本発明化合物を微粉砕し、95％の微粉砕カオリンと充分に混合する。これにより散粉製品(dustable product)が得られる。

Ｉ粒剤[granules]（GR、FG、GG、MG）
0.5重量部の本発明化合物を微粉砕し、95.5％の担体と組み合わせる。現在の方法は、押出、噴霧乾燥、または流動床である。これにより、希釈せずに施用する顆粒が得られる。

Ｊ ULV溶液剤（UL）
10重量部の本発明化合物を、有機溶媒（例えば、キシレン）に溶解させる。これにより、希釈せずに施用する製品が得られる。

本活性化合物は、散布(spraying)、噴霧(atomizing)、散粉(dusting)、広域散布(broadcasting)、または散水(pouring)により、その製剤の形態または該製剤から調製された施用の形態、例えば直接散布可能な溶液、粉末、懸濁液もしくは分散液、乳液、油性分散液、ペースト、粉散性製品、広域散布用製品、または顆粒の形態で使用することができる。施用の形態は、もっぱらその所期の目的よって決まるが、いずれの場合も、本発明の活性化合物が確実に可能な限り微細に分散されるようなものであるべきである。

水性の施用形態のものは、乳剤、ペースト剤、または水和剤（散布用粉剤(spray powders)、油性分散剤）から、水を加えることにより調製することができる。乳液、ペースト、または油性分散液を調製するには、本物質を、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤、または乳化剤を用いて、そのまま、あるいは油または溶媒に溶解させて均質化することができる。あるいは、活性物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤もしくは乳化剤、および必要に応じて溶媒もしくは油からなる濃縮物を調製することもできるが、かかる濃縮物は水で希釈するのに適している。

直ぐに使える調製物中における本活性化合物の濃度は、比較的広い範囲で変えることができる。一般に、それらは、0.0001〜10％、好ましくは、0.01〜1％である。

本活性化合物は、超微量散布（ULV (ultra-low volume)）法でも首尾よく使用することができ、活性化合物95重量％超の製剤あるいは添加物なしの本活性化合物そのものを施用することができる。

本活性化合物には、必要であれば、また、使用直前に、各種のタイプの油、湿潤剤、アジュバント、除草剤、殺菌剤、他の農薬、殺細菌剤などを添加することもできる（タンクミックス）。これらの薬剤は、本発明による製剤に、1:10〜10:1の重量比で加えることができる。

本発明による組成物は、殺菌剤としての施用形態において、他の活性化合物、例えば除草剤、殺虫剤、成長調節剤、殺菌剤、または肥料とも一緒に存在させることもできる。殺菌剤としての施用形態にある化合物Iまたはそれを含んでいる組成物を他の殺菌剤と混ぜると、多くの場合、殺菌活性スペクトルが拡大する。

本発明による化合物と一緒に使用することができる殺菌剤についての下記リストは、可能な組合せを例示することを目的とするものであって、それらに限定されるものではない。

・アシルアラニン系、例えば、ベナラキシル、メタラキシル、オフレース、またはオキサジキシル；
・アミン誘導体、例えば、アルジモルフ、ドジン、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、フェンプロピジン、グアザチン、イミノクタジン、スピロキサミン、またはトリデモルフ；
・アニリノピリミジン系、例えば、ピリメタニル、メパニピリム、またはシプロジニル：
・抗生物質、例えば、シクロヘキシミド、グリセオフルビン、カスガマイシン、ナタマイシン、ポリオキシン、またはストレプトマイシン；
・アゾール系、例えば、ビテルタノール、ブロムコナゾール(bromoconazole)、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニトロコナゾール(dinitroconazole)、エニルコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、ヘキサコナゾール、イマザリル、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロクロラズ、プロチオコナゾール(prothioconazole)、テブコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリフルミゾール、またはトリチコナゾール；
・ジカルボキシイミド系、例えば、イプロジオン、ミクロゾリン、プロシミドン、またはビンクロゾリン；
・ジチオカーバメート系、例えば、フェルバム、ナバム、マネブ、マンコゼブ、メタム、メチラム、プロピネブ、ポリカーバメート、チラム、ジラム、またはジネブ；
・ヘテロ環化合物、例えば、アニラジン、ベノミル、ボスカリド、カルベンダジン、カルボキシン、オキシカルボキシン、シアゾファミド、ダゾメット、ジチアノン、ファモキサドン、フェナミドン、フェナリモール、フベリダゾール、フルトラニル、フラメトピル、イソプロチオラン、メプロニル、ヌアリモール、プロベナゾール、プロキナジド(proquinazid)、ピリフェノックス、ピロキロン、キノキシフェン、シルチオファム、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファネート-メチル、チアジニル、トリシクラゾール、またはトリホリン；
・銅殺菌剤、例えば、ボルドー液(Bordeaux mixture)、酢酸銅、オキシ塩化銅、または塩基性硫酸銅；
・ニトロフェニル誘導体、例えば、ビナパクリル、ジノカップ、ジノブトン、またはニトロフタル-イソプロピル；
・フェニルピロール系、例えば、フェンピクロニル、またはフルジオキソニル；
・硫黄；
・別の殺菌剤、例えば、アシベンゾラル-S-メチル、ベンチアバリカルブ、カルプロパミド、クロロタロニル、シフルフェナミド、シモキサニル、ダゾメット、ジクロメジン、ジクロシメット、ジエトフェンカルブ、エジフェンホス、エタボキサム、フェンヘキサミド、酢酸フェンチン、フェノキサニル、フェリムゾン、フルアジナム、ホセチル、ホセチル-アルミニウム、イプロバリカルブ、ヘキサクロロベンゼン、メトラフェノン、ペンシクロン、プロパモカルブ、フタリド、トルクロホス-メチル、キントゼン、またはゾキサミド;
・ストロビルリン系、例えば、アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、クレソキシム-メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、またはトリフロキシストロビン；
・スルフェン酸誘導体、例えば、キャプタホール、キャプタン、ジクロフルアニド、ホルペット、またはトリルフルアニド；
・シンナミド系(cinnamides)および類似化合物、例えば、ジメトモルフ、フルメトベル(flumetover)、またはフルモルフ(flumorph)。

合成の実施例
出発物質を適当に変更して、以下のこの合成の実施例に記載されている方法によりさらなる化合物Iを得た。このようにして得られた化合物は、物理データと共に、以下の表に挙げている。

実施例1：5-シアノ-6-(2,6-ジフルオロ-4-メトキシフェニル)-7-(4-メチルピペリジニル)-1,2,4-トリアゾロ[1,5a]ピリミジンの製造
アセトニトリル10ml中の5-クロロ-6-(2,6-ジフルオロ-4-メトキシフェニル)-7-(4-メチルピペリジニル)-1,2,4-トリアゾロ[1,5a]ピリミジン(EP-A 550 113を参照)0.2g(0.51mmol)とシアン化テトラブチルアンモニウム0.4g(1.5mmol)の溶液を、20〜25℃で約14時間撹拌し、次いで45℃で5時間撹拌した。次に、反応混合物をシリカゲルを通して濾過し、濾液から溶媒を除去した。シリカゲルRP-18(移動相アセトニトリル/水)の分取MPLCにより残渣を精製した。これにより、m.p.218℃の無色固体として表題化合物0.06gを得た。

¹H-NMR (CDCl₃, δ in ppm): 8.5 (s, 1H); 6.55 (d, 2H); 3.9 (s, 3H); 3.8 (d, 2H); 2.9 (t, 2H); 1.7 (d, 2H); 1.6 (m, 1H); 1.4 (m, 2H); 0.95 (d, 3H)。

実施例2：5-メチル-6-(2,6-ジフルオロ-4-メトキシフェニル)-7-(4-メチル-ピペリジニル)-1,2,4-トリアゾロ[1,5a]ピリミジンの製造
アセトニトリル10ml中の5-クロロ-6-(2,6-ジフルオロ-4-メトキシフェニル)-7-(4-メチルピペリジニル)-1,2,4-トリアゾロ[1,5a]ピリミジン(EP-A 550 113を参照)1g(2.5mmol)とマロン酸ジメチルナトリウム1g(6.3mmol)の溶液を70〜80℃で約3時間撹拌した。次いで、マロン酸ジメチルナトリウムをさらに1g加え、70〜80℃で撹拌をさらに3時間継続した。黄色沈殿物が生じた。反応混合物を珪藻土を通して濾過し、塩化メチレンおよび希塩酸中にこの黄色沈殿物をとり、20〜25℃で15分間撹拌した。相を分離した後、有機相を乾燥させ、溶媒を除去した。濃塩酸30ml中に得られた残渣をとり、反応混合物を5時間加熱還流した。次いで、反応混合物を氷水中へ注ぎ、水相を塩化メチレンで抽出した。合わせた有機相を乾燥させ、溶媒を除去した。これにより、m.p.83℃の輝きのある固体として表題化合物0.45gを得た。

¹H-NMR (CDCl₃, δ in ppm): 8.4 (s, 1H); 6.6 (d, 2H); 3.9 (s, 3H); 3.6 (d, 2H); 2.75 (t, 2H); 2.4 (s, 3H); 1.6 (d, 2H); 1.5 (m, 1H); 1.3 (m, 2H); 0.95 (d, 3H)。

実施例3：5-メトキシ-6-(2,6-ジフルオロ-4-メトキシフェニル)-7-(4-メチル-ピペリジニル)-1,2,4-トリアゾロ[1,5a]ピリミジンの製造
メタノール5ml中の5-クロロ-6-(2,6-ジフルオロ-4-メトキシフェニル)-7-(4-メチルピペリジニル)-1,2,4-トリアゾロ[1,5a]ピリミジン(EP-A 550 113を参照)0.2g(0.51mmol)と30％濃度のナトリウムメトキシド溶液1.5gの溶液を、20〜25℃で約14時間撹拌した。反応混合物をシリカゲルを通して濾過し、溶媒を除去した。シリカゲルRP-18(移動相アセトニトリル/水)の分取MPLCにより残渣を精製した。これにより、黄色樹脂として表題化合物0.12gを得た。

¹H-NMR (CDCl₃, δ in ppm): 8.25 (s, 1H); 6.6 (d, 2H); 4.0 (s, 3H); 3.85 (s, 3H); 3.65 (d, 2H); 2.75 (t, 2H); 1.6 (d, 2H); 1.5 (m, 1H); 1.35 (m, 2H); 0.95 (d, 3H)。

有害菌類に対する作用例
式Iの化合物の殺菌作用について、以下の実験により検証した。

活性化合物を、アセトンまたはDMSO中に活性化合物を0.25重量％含むストック溶液として別々に調製した。乳化剤Wettol EM31（エトキシル化アルキルフェノール系の乳化作用と分散作用をもつ湿潤剤）1重量％をこの溶液に加えた。この活性化合物のストック溶液を、記載した濃度まで水で希釈した。

実施例1および2については、活性化合物を、25mgの活性化合物を含むストック溶液として調製し、これを、99対1の溶媒/乳化剤の容量比のアセトンおよび/またはDMSOならびに乳化剤Uniperol(登録商標)EL(エトキシ化アルキルフェノール系の乳化作用と分散作用をもつ湿潤剤)の混合物を用いて10mlに調製した。次に、この混合物を水で100mlとした。このストック溶液を、記載した溶媒/乳化剤/水混合物を用いて、以下に記載した活性化合物の濃度まで希釈した。

使用実施例１−ピレノフォラ・テレス(Pyrenophora teres)によって発病するオオムギの網斑病に対する活性、1日予防的施用
栽培品種「Hanna」の鉢植えオオムギ苗木の葉に対し、下記の活性化合物濃度の水性懸濁液を流れ落ちる程度までスプレーした。24時間後、スプレーコーティングは乾き、ピレノフォラ(Pyrenophora(同義語ドレクスレラ(Drechslera)・テレス(teres)(網斑病の病原菌)の水性胞子懸濁液を試験植物に接種した。次いでこの試験植物を、20〜24℃の温度と95〜100％の相対大気湿度の温室に置いた。6日後、病状の進行程度を、葉の全面積における感染度(％)で視覚的に測定した。

この試験において、250ppmの化合物I-1、I-2、またはI-3で処理した植物では感染は1％以下であったが、未処理の植物では80％が感染していた。

使用実施例2−ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)によって発病するピーマンの葉の灰色カビ病に対する活性、予防的施用
栽培品種「Neusiedler Ideal Elite」のピーマン苗木を、2〜3葉が十分育った後、下記の活性化合物濃度を有している水性懸濁液で流れ落ちる程度までスプレーした。次の日、この処理した植物に、2％濃度のバイオモルト水溶液中に0.17×10⁶胞子/mLを含むボトリチス・シネレアの胞子懸濁液を接種した。次いでこの試験植物を、22〜24℃で高大気湿度にある気候暗所チャンバーに入れた。5日後、葉に対する菌類感染の程度は、目視により％で測定可能であった。

この試験において、250ppmの化合物I-1、I-2、またはI-3で処理した植物では感染は認められなかったが、未処理の植物では80％が感染していた。

使用実施例3−トマトにおけるアルテルナリア・ソラニ(Alternaria solani)に対する活性(予防的)
四葉期までポット栽培した品種「Pixie II」のトマト植物の葉に、5％活性化合物、94％アセトンおよび1％乳化剤(Tween 20)のストック溶液から調製した活性化合物の水性調製物を、流れ落ちる程度までスプレーした。スプレーコーティングを乾燥させた後(3〜5時間)、葉にアルテルナリア・ソラニの水性胞子懸濁液(密度、15×10³胞子/mL)を接種した。次いで、この試験植物を、温度20〜24℃と相対大気湿度96〜99％の気候チャンバーに36時間置き、次に、21〜23℃と相対大気湿度約95％の温室でさらに2〜3日間生育させた。葉に対する菌類感染の程度は、目視により測定可能であった。

この試験において、250ppmの化合物I-4で処理した植物には感染は認められなかったが、未処理の植物では100％感染していた。

Claims

式I：

(式中、置換基は以下に定義された通りである：
R¹は、C₁-C₈-アルキル、C₁-C₈-ハロアルキル、C₃-C₈-シクロアルキル、C₃-C₈-ハロシクロアルキル、C₂-C₈-アルケニル、C₂-C₈-ハロアルケニル、C₃-C₆-シクロアルケニル、C₃-C₆-ハロシクロアルケニル、C₂-C₈-アルキニル、C₂-C₈-ハロアルキニル、フェニル、ナフチル、あるいはO、N、およびSからなる群から選択される1〜4個のヘテロ原子を含む5員または6員の飽和、部分不飽和または芳香族へテロ環であり；
R²は、水素またはR¹で記載されている基の1つであり、
R¹およびR²はまた、それらが結合している窒素原子と一緒になって、Nを介して結合している5員または6員のヘテロシクリルまたはヘテロアリールを形成していてもよく、かつ、環構成員としてO、NおよびSからなる群から選択される1〜3個のさらなるヘテロ原子を含有していてもよく、かつ/または、ハロゲン、C₁-C₆-アルキル、C₁-C₆-ハロアルキル、C₂-C₆-アルケニル、C₂-C₆-ハロアルケニル、C₁-C₆-アルコキシ、C₁-C₆-ハロアルコキシ、C₃-C₆-アルケニルオキシ、C₃-C₆-ハロアルケニルオキシ、(エキソ)-C₁-C₆-アルキレンおよびオキシ-C₁-C₃-アルキレンオキシからなる群から選択される1個または複数の置換基を有していてもよく；
R³は、C₁-C₈-アルキル、C₁-C₈-ハロアルキル、C₃-C₈-アルケニル、C₃-C₈-ハロアルケニル、C₃-C₈-アルキニル、C₃-C₈-ハロアルキニル、フェニル、フェニル-C₁-C₄-アルキル、モノ-またはジ-(C₁-C₄-アルコキシ)-C₁-C₄-アルキルであり；
R¹、R²および/またはR³は、1〜4個の同一の、または異なる基R^aを有していてもよく；
R^aは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C₁-C₆-アルキル、C₁-C₆-ハロアルキル、C₁-C₆-アルキルカルボニル、C₃-C₆-シクロアルキル、C₁-C₆-アルコキシ、C₁-C₆-ハロアルコキシ、C₁-C₆-アルコキシカルボニル、C₁-C₆-アルキルチオ、C₁-C₆-アルキルアミノ、ジ-C₁-C₆-アルキルアミノ、C₂-C₈-アルケニル、C₂-C₈-ハロアルケニル、C₂-C₆-アルケニルオキシ、C₂-C₈-アルキニル、C₂-C₈-ハロアルキニル、C₃-C₆-アルキニルオキシ、オキシ-C₁-C₃-アルキレンオキシ、C₃-C₈-シクロアルケニル、フェニル、ナフチル、O、NおよびSからなる群から選択される1〜4個のヘテロ原子を含む5員または6員の飽和、部分不飽和または芳香族へテロ環であり、この場合、これらの部分に関するこれらの脂肪族基、脂環式基または芳香族基は、部分的または完全にハロゲン化されていてもよく;
Lは、水素、フッ素または塩素であり；
Xは、シアノ、C₁-C₄-アルキル、C₁-C₄-アルコキシ、C₃-C₄-アルケニルオキシ、C₁-C₂-ハロアルコキシまたはC₃-C₄-ハロアルケニルオキシである)
で表される6-(2-フルオロ-4-アルコキシフェニル)トリアゾロピリミジン。
Xが、シアノ、C₁-C₄-アルコキシ、C₃-C₄-アルケニルオキシ、C₁-C₂-ハロアルコキシまたはC₃-C₄-ハロアルケニルオキシである、請求項1に記載の式Iで表される化合物。
Xがシアノである、請求項1または2に記載の式Iで表される化合物。
Xがメチルである、請求項1に記載の式Iで表される化合物。
Xがメトキシである、請求項1または2に記載の式Iで表される化合物。
R¹およびR²が以下に定義された通りである：
R¹は、CH(CH₃)-CH₂CH₃、CH(CH₃)-CH(CH₃)₂、CH(CH₃)-C(CH₃)₃、CH(CH₃)-CF₃、CH₂C(CH₃)=CH₂、CH₂CH=CH₂、シクロペンチル、シクロヘキシルであり；
R²は、水素またはメチルであるか；あるいは、
R¹およびR²は、一緒になって、-(CH₂)₂CH(CH₃)(CH₂)₂-、-(CH₂)₂CH(CF₃)(CH₂)₂-または-(CH₂)₂O(CH₂)₂-を形成している、
請求項1〜5のいずれか1項に記載の式Iで表される化合物。
式I.1：

(式中、
Gは、C₂-C₆-アルキル、C₁-C₄-アルコキシメチルまたはC₃-C₆-シクロアルキルであり；
R²は、水素またはメチルであり；
Xは、シアノ、メチル、メトキシまたはエトキシであり、
LおよびR³は、請求項1に定義された通りである)
で表される化合物。
式I.2：

(式中、
Yは、水素またはC₁-C₄-アルキルであり、
Xは、シアノ、メチル、メトキシまたはエトキシであり、
LおよびR³は、請求項1に定義された通りである)
で表される化合物。
式I.3：

(式中、
Dは、窒素原子と一緒になって、Nを介して結合している5員または6員のヘテロシクリルまたはヘテロアリールを形成し、かつ、環構成員としてO、NおよびSからなる群から選択されるさらなるヘテロ原子を有していてもよく、かつ/または、ハロゲン、C₁-C₄-アルキル、C₁-C₄-アルコキシおよびC₁-C₂-ハロアルキルからなる群から選択される1個または複数の置換基を有していてもよく；
Xは、シアノ、メチル、メトキシまたはエトキシであり；
LおよびR³は、請求項1で定義された通りである)
で表される化合物。
Lが水素であり、R³がメチルである、請求項9に記載の式I.3で表される化合物。
Lがフッ素であり、R³がメチルである、請求項1〜9のいずれか1項に記載の式I、I.1、I.2およびI.3で表される化合物。
請求項2に記載の式Iで表される化合物の製造方法であって、
式II：

(式中、Halはハロゲン原子である)
の5-ハロ-6-(2-ハロ-4-アルコキシフェニル)トリアゾロピリミジンを、式III：
M-X III
(式中、Mはアンモニウム、テトラアルキルアンモニウムまたはアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属カチオンであり、Xは請求項2に定義された通りである)
の化合物と反応させることを含む、前記方法。
請求項1に記載の式I(式中、XはC₁-C₄-アルキルである)で表される化合物の製造方法であって、
式IV：

で表される2-アミノトリアゾールを、式V：

(式中、RおよびX¹は、互いに独立して、C₁-C₄-アルキルである)
で表されるケトエステルと反応させ、式VI：

で表される5-アルキル-7-ヒドロキシ-6-フェニルトリアゾロピリミジンを得ることと、
VIをハロゲン化剤によりハロゲン化させ、式VII：

(式中、Halはハロゲン原子である)
で表されるハロピリミジンを得ることと、
VIIを式VIII：

(式中、R¹およびR²は式Iに定義された通りである)
で表されるアミンと反応させること
を含む、前記方法。
固体担体または液体担体、および請求項1または2に記載の式Iで表される化合物を含む組成物。
種子であって、100kg当たり1〜1000gの請求項1または2に記載の式Iで表される化合物を含む種子。
植物病原性有害菌類を防除する方法であって、菌類、または菌類による攻撃から保護すべき材料、植物、土壌もしくは種子を、請求項1または2に記載の式Iで表される化合物の有効量で処理することを含む、前記方法。