JP4607592B2 - 5−アルキル−7−アミノトリアゾロピリミジン、その調製方法とそれを調製するのに必要な中間体生成物、該化合物を含有する農薬、および、有害菌類を攻撃するためのその使用 - Google Patents
5−アルキル−7−アミノトリアゾロピリミジン、その調製方法とそれを調製するのに必要な中間体生成物、該化合物を含有する農薬、および、有害菌類を攻撃するためのその使用 Download PDFInfo
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Description
R1、R2は、水素、C1〜C10-アルキル、C2〜C10-アルケニル、C2〜C10-アルキニル、C1〜C10-ハロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル、フェニル、ナフチルであるか、または、
1〜4個の窒素原子または1〜3個の窒素原子および1個の硫黄もしくは酸素原子を含んでいる5員または6員の飽和、不飽和または芳香族ヘテロシクリルであるか、または、
R1とR2は、その架橋窒素原子と一緒に、1〜4個の窒素原子または1〜3個の窒素原子および1個の硫黄もしくは酸素原子を含んでいる5員もしくは6員の環を形成していてもよく、
但しR1とR2が水素でない場合は、それらは互いに独立して、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または、基Raから選択される1〜3個の基を有していてもよく、
ここで、Raは、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルキルアミノ、ジ-C1〜C6-アルキルアミノ、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルケニルオキシ、C2〜C6-アルキニル、C3〜C6-アルキニルオキシ、および非ハロゲン化もしくはハロゲン化オキシ-C1〜C4-アルキレンオキシであり、
この場合これらの脂肪族基、脂環式基、または芳香族基は、それら自体、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよいし、あるいは、1〜3個の基Rb(ここで、Rbは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ホルミル、アルキルカルボニル、アルキルスルホニル、アルキルスルホキシル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルアミノチオカルボニル、ジアルキルアミノチオカルボニルであり、この場合、これらの基の内のアルキル基は1〜6個の炭素原子を含んでおり、これらの基に挙げられているアルケニル基またはアルキニル基は2〜8個の炭素原子を含んでいる)を有していてもよく、および/または、1〜3個の以下の基:シクロアルキル、シクロアルコキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ(この場合、この環式系は3〜10個の環員を含んでいる)、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリール-C1〜C6-アルコキシ、アリール-C1〜C6-アルキル、ヘタリール、ヘタリールオキシ、ヘタリールチオ(この場合、このアリール基は好ましくは6〜10個の環員を含んでおり、ヘタリール基は5個もしくは6個の環員を含んでおり、またこの環式系は部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよいし、あるいは、アルキル基またはハロアルキル基で置換されていてもよい)を有していてもよく、
R3は、C3〜C14-シクロアルキルまたはC6〜C14-ビシクロアルキルであり、この場合R3は不置換であってもよいし、または、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよいし、および/または、基Raから選択される1〜3個の基を有していてもよく、
Xは、C1〜C6-アルキルまたはC1〜C2-ハロアルキルである]
で表わされる5-アルキル-7-アミノトリアゾロピリミジンとその塩に関する。
アルキル:1〜4、6、8、または10個の炭素原子をもつ飽和、直鎖もしくは分枝鎖炭化水素基、例えばC1〜C6-アルキルで、メチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル、1-エチル-2-メチルプロピルなど;
ハロアルキル:1〜10個の炭素原子をもつ直鎖もしくは分枝鎖アルキル基で(上記したとおり)、この場合これらの基にある水素原子のいくつか例えば1〜3個、または全部が上記したハロゲン原子で置換されていてもよく、例えばC1〜C2-ハロアルキルで、クロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1-クロロエチル、1-ブロモエチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、ペンタフルオロエチルなど;
アルケニル:2〜6または10個の炭素原子と任意の位置に1つの二重結合をもつ不飽和、直鎖もしくは分枝鎖炭化水素基、例えばC2〜C6-アルケニルで、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、2-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-1-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-1-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-1-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、3,3-ジメチル-1-ブテニル、3,3-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-1-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-1-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-1-プロペニル、1-エチル-2-メチル-2-プロペニルなど;
アルキニル:2〜6または10個の炭素原子と任意の位置に1つの三重結合をもつ直鎖もしくは分枝鎖炭化水素基、例えばC2〜C6-アルキニルで、エチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニル、1-ペンチニル、2-ペンチニル、3-ペンチニル、4-ペンチニル、1-メチル-2-ブチニル、1-メチル-3-ブチニル、2-メチル-3-ブチニル、3-メチル-1-ブチニル、1,1-ジメチル-2-プロピニル、1-エチル-2-プロピニル、1-ヘキシニル、2-ヘキシニル、3-ヘキシニル、4-ヘキシニル、5-ヘキシニル、1-メチル-2-ペンチニル、1-メチル-3-ペンチニル、1-メチル-4-ペンチニル、2-メチル-3-ペンチニル、2-メチル-4-ペンチニル、3-メチル-1-ペンチニル、3-メチル-4-ペンチニル、4-メチル-1-ペンチニル、4-メチル-2-ペンチニル、1,1-ジメチル-2-ブチニル、1,1-ジメチル-3-ブチニル、1,2-ジメチル-3-ブチニル、2,2-ジメチル-3-ブチニル、3,3-ジメチル-1-ブチニル、1-エチル-2-ブチニル、1-エチル-3-ブチニル、2-エチル-3-ブチニル、1-エチル-1-メチル-2-プロピニルなど;
シクロアルキル:3〜5、6、または8個の炭素環員をもつ単環式、飽和炭化水素基、例えばC3〜C8-シクロアルキルで、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなど;
ビシクロアルキル:6〜14個、特に7〜10個の炭素環員をもつ二環式、飽和炭化水素基で、これらの基は5員、6員、および/または7員環系を構成する。
5員もしくは6員へテロシクリル(不飽和へテロシクリル)で、これらは1〜3個の窒素原子および/または1個の酸素もしくは硫黄原子、または、1個もしくは2個の酸素および/または硫黄原子と、1つもしくは2つのC=C二重結合を含んでおり、例えば3,6-ジヒドロ-2H-ピリジン-1-イルまたは2,5-ジヒドロピロール-1-イルなど;
1〜4個の窒素原子、もしくは、1〜3個の窒素原子と1個の硫黄もしくは酸素原子を含んでいる5員ヘテロアリール(芳香族へテロシクリル):5員ヘテロアリール基で、炭素原子に加えて1〜4個の窒素原子、もしくは、1〜3個の窒素原子と1個の硫黄もしくは酸素原子を環員として含んでいてもよく、例えば2-フリル、3-フリル、2-チエニル、3-チエニル、2-ピロリル、3-ピロリル、3-ピラゾリル、4-ピラゾリル、5-ピラゾリル、2-オキサゾリル、4-オキサゾリル、5-オキサゾリル、2-チアゾリル、4-チアゾリル、5-チアゾリル、2-イミダゾリル、4-イミダゾリル、1,3,4-トリアゾール-2-イルなど;
1〜3個、または、1〜4個の窒素原子を含んでいる6員ヘテロアリール(芳香族へテロシクリル):6員ヘテロアリール基で、炭素原子に加えて1〜3個、または、1〜4個の窒素原子を環員として含んでいてもよく、例えば2-ピリジニル、3-ピリジニル、4-ピリジニル、3-ピリダジニル、4-ピリダジニル、2-ピリミジニル、4-ピリミジニル、5-ピリミジニル、2-ピラジニルなど;
オキシアルキレンオキシ:1〜3個のCH2基からなる二価非分枝鎖であり、この場合2つの結合価はその骨格に酸素原子を介して結合しており、例えばOCH2O、OCH2CH2O、OCH2CH2CH2Oなど。
R3がシクロプロピルであり、Xがメチルであり、化合物の基R1とR2の組み合せがそれぞれの場合表 Aの1つの行に対応している式 Iの化合物。
R3がシクロプロピルであり、Xがエチルであり、化合物の基R1とR2の組み合せがそれぞれの場合表 Aの1つの行に対応している式 Iの化合物。
R3がシクロプロピルであり、Xがn-プロピルであり、化合物の基R1とR2の組み合せがそれぞれの場合表 Aの1つの行に対応している式 Iの化合物。
R3がシクロプロピルであり、Xがイソプロピルであり、化合物の基R1とR2の組み合せがそれぞれの場合表 Aの1つの行に対応している式 Iの化合物。
R3がシクロペンチルであり、Xがメチルであり、化合物の基R1とR2の組み合せがそれぞれの場合表 Aの1つの行に対応している式 Iの化合物。
R3がシクロペンチルであり、Xがエチルであり、化合物の基R1とR2の組み合せがそれぞれの場合表 Aの1つの行に対応している式 Iの化合物。
R3がシクロペンチルであり、Xがn-プロピルであり、化合物の基R1とR2の組み合せがそれぞれの場合表 Aの1つの行に対応している式 Iの化合物。
R3がシクロペンチルであり、Xがイソプロピルであり、化合物の基R1とR2の組み合せがそれぞれの場合表 Aの1つの行に対応している式 Iの化合物。
R3がシクロヘキシルであり、Xがメチルであり、化合物の基R1とR2の組み合せがそれぞれの場合表 Aの1つの行に対応している式 Iの化合物。
R3がシクロヘキシルであり、Xがエチルであり、化合物の基R1とR2の組み合せがそれぞれの場合表 Aの1つの行に対応している式 Iの化合物。
R3がシクロヘキシルであり、Xがn-プロピルであり、化合物の基R1とR2の組み合せがそれぞれの場合表 Aの1つの行に対応している式 Iの化合物。
R3がシクロヘキシルであり、Xがイソプロピルであり、化合物の基R1とR2の組み合せがそれぞれの場合表 Aの1つの行に対応している式 Iの化合物。
R3がシクロヘプチルであり、Xがメチルであり、化合物の基R1とR2の組み合せがそれぞれの場合表 Aの1つの行に対応している式 Iの化合物。
R3がシクロヘプチルであり、Xがエチルであり、化合物の基R1とR2の組み合せがそれぞれの場合表 Aの1つの行に対応している式 Iの化合物。
R3がシクロヘプチルであり、Xがn-プロピルであり、化合物の基R1とR2の組み合せがそれぞれの場合表 Aの1つの行に対応している式 Iの化合物。
R3がシクロヘプチルであり、Xがイソプロピルであり、化合物の基R1とR2の組み合せがそれぞれの場合表 Aの1つの行に対応している式 Iの化合物。
R3がシクロオクチルであり、Xがメチルであり、化合物の基R1とR2の組み合せがそれぞれの場合表 Aの1つの行に対応している式 Iの化合物。
R3がシクロオクチルであり、Xがエチルであり、化合物の基R1とR2の組み合せがそれぞれの場合表 Aの1つの行に対応している式 Iの化合物。
R3がシクロオクチルであり、Xがn-プロピルであり、化合物の基R1とR2の組み合せがそれぞれの場合表 Aの1つの行に対応している式 Iの化合物。
R3がシクロオクチルであり、Xがイソプロピルであり、化合物の基R1とR2の組み合せがそれぞれの場合表 Aの1つの行に対応している式 Iの化合物。
R3がシクロドデシルであり、Xがメチルであり、化合物の基R1とR2の組み合せがそれぞれの場合表 Aの1つの行に対応している式 Iの化合物。
R3がシクロドデシルであり、Xがエチルであり、化合物の基R1とR2の組み合せがそれぞれの場合表 Aの1つの行に対応している式 Iの化合物。
R3がシクロドデシルであり、Xがn-プロピルであり、化合物の基R1とR2の組み合せがそれぞれの場合表 Aの1つの行に対応している式 Iの化合物。
R3がシクロドデシルであり、Xがイソプロピルであり、化合物の基R1とR2の組み合せがそれぞれの場合表 Aの1つの行に対応している式 Iの化合物。
R3がビシクロ[2.2.1]ヘプタ-2-イルであり、Xがメチルであり、化合物の基R1とR2の組み合せがそれぞれの場合表 Aの1つの行に対応している式 Iの化合物。
R3がビシクロ[2.2.1]ヘプタ-2-イルであり、Xがエチルであり、化合物の基R1とR2の組み合せがそれぞれの場合表 Aの1つの行に対応している式 Iの化合物。
R3がビシクロ[2.2.1]ヘプタ-2-イルであり、Xがn-プロピルであり、化合物の基R1とR2の組み合せがそれぞれの場合表 Aの1つの行に対応している式 Iの化合物。
R3がビシクロ[2.2.1]ヘプタ-2-イルであり、Xがイソプロピルであり、化合物の基R1とR2の組み合せがそれぞれの場合表 Aの1つの行に対応している式 Iの化合物。
R3が2-メチルシクロペンチルであり、Xがメチルであり、化合物の基R1とR2の組み合せがそれぞれの場合表 Aの1つの行に対応している式 Iの化合物。
R3が2-メチルシクロペンチルであり、Xがエチルであり、化合物の基R1とR2の組み合せがそれぞれの場合表 Aの1つの行に対応している式 Iの化合物。
R3が2-メチルシクロペンチルであり、Xがn-プロピルであり、化合物の基R1とR2の組み合せがそれぞれの場合表 Aの1つの行に対応している式 Iの化合物。
R3が2-メチルシクロペンチルであり、Xがイソプロピルであり、化合物の基R1とR2の組み合せがそれぞれの場合表 Aの1つの行に対応している式 Iの化合物。
R3が3-メチルシクロペンチルであり、Xがメチルであり、化合物の基R1とR2の組み合せがそれぞれの場合表 Aの1つの行に対応している式 Iの化合物。
R3が3-メチルシクロペンチルであり、Xがエチルであり、化合物の基R1とR2の組み合せがそれぞれの場合表 Aの1つの行に対応している式 Iの化合物。
R3が3-メチルシクロペンチルであり、Xがn-プロピルであり、化合物の基R1とR2の組み合せがそれぞれの場合表 Aの1つの行に対応している式 Iの化合物。
R3が3-メチルシクロペンチルであり、Xがイソプロピルであり、化合物の基R1とR2の組み合せがそれぞれの場合表 Aの1つの行に対応している式 Iの化合物。
R3が2-メチルシクロヘキシルであり、Xがメチルであり、化合物の基R1とR2の組み合せがそれぞれの場合表 Aの1つの行に対応している式 Iの化合物。
R3が2-メチルシクロヘキシルであり、Xがエチルであり、化合物の基R1とR2の組み合せがそれぞれの場合表 Aの1つの行に対応している式 Iの化合物。
R3が2-メチルシクロヘキシルであり、Xがn-プロピルであり、化合物の基R1とR2の組み合せがそれぞれの場合表 Aの1つの行に対応している式 Iの化合物。
R3が2-メチルシクロヘキシルであり、Xがイソプロピルであり、化合物の基R1とR2の組み合せがそれぞれの場合表 Aの1つの行に対応している式 Iの化合物。
R3が3-メチルシクロヘキシルであり、Xがメチルであり、化合物の基R1とR2の組み合せがそれぞれの場合表 Aの1つの行に対応している式 Iの化合物。
R3が3-メチルシクロヘキシルであり、Xがエチルであり、化合物の基R1とR2の組み合せがそれぞれの場合表 Aの1つの行に対応している式 Iの化合物。
R3が3-メチルシクロヘキシルであり、Xがn-プロピルであり、化合物の基R1とR2の組み合せがそれぞれの場合表 Aの1つの行に対応している式 Iの化合物。
R3が3-メチルシクロヘキシルであり、Xがイソプロピルであり、化合物の基R1とR2の組み合せがそれぞれの場合表 Aの1つの行に対応している式 Iの化合物。
R3が4-メチルシクロヘキシルであり、Xがメチルであり、化合物の基R1とR2の組み合せがそれぞれの場合表 Aの1つの行に対応している式 Iの化合物。
R3が4-メチルシクロヘキシルであり、Xがエチルであり、化合物の基R1とR2の組み合せがそれぞれの場合表 Aの1つの行に対応している式 Iの化合物。
R3が4-メチルシクロヘキシルであり、Xがn-プロピルであり、化合物の基R1とR2の組み合せがそれぞれの場合表 Aの1つの行に対応している式 Iの化合物。
R3が4-メチルシクロヘキシルであり、Xがイソプロピルであり、化合物の基R1とR2の組み合せがそれぞれの場合表 Aの1つの行に対応している式 Iの化合物。
・ 果樹及び野菜における、アルテルナリア属(Alternaria species);
・ 禾穀類、イネ及び芝生における、ビポラリス属(Bipolaris species)及びドレクスレラ属(Drechslera species);
・ 禾穀類における、ブルメリア・グラミニス(Blumeria graminis)(ウドンコ病);
・ イチゴ、野菜、観賞用植物及びブドウにおける、ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)(灰色カビ病);
・ ウリ科植物における、エリシフェ・シコラセアルム(Erysiphe cichoracearum)及びスファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea);
・ 種々植物における、フザリウム属(Fusarium species)及びベルチシリウム属(Verticillium species);
・ 禾穀類、バナナ及びラッカセイにおける、マイコスファエレラ属(Mycosphaerella species);
・ ジャガイモ及びトマトにおける、フィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans);
・ ブドウにおける、プラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola);
・ リンゴにおける、ポドスファエラ・レウコトリカ(Podosphaera leucotricha);
・ コムギ及びオオムギにおける、シュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス(Pseudocercosporella herpotrichoides);
・ ホップ及びキュウリにおける、シュードペロノスポラ属(Pseudoperonospora species);
・ 禾穀類における、プッシニア属(Puccinia species);
・ イネにおける、ピリクラリア・オリザエ(Pyricularia oryzae);
・ ワタ、イネ及び芝生における、リゾクトニア属(Rhizoctonia species);
・ コムギにおける、セプトリア・トリチシ(Septoria tritici)及びスタゴノスポラ・ノドルム(Stagonospora nodorum);
・ ブドウにおける、ウンシヌラ・ネカトル(Uncinula necator);
・ 禾穀類及びサトウキビにおける、ウスチラゴ属(Ustilago species);
及び、
・ リンゴ及び西洋ナシにおける、ベンツリア属(Venturia species)(そうか病)。
・ 水、芳香族溶媒(例えば、Solvesso製品、キシレン)、パラフィン(例えば、無機画分)、アルコール類(例えば、メタノール、ブタノール、ペンタノール、ベンジルアルコール)、ケトン類(例えば、 シクロヘキサノン、ガンマ-ブチロラクトン)、ピロリドン類(NMP, NOP)、酢酸エステル類(グリコールジアセテート)、グリコール類、脂肪酸ジメチルアミド類、脂肪酸類及び脂肪酸エステル類。概ね、溶媒混合物も使用することができる。
A 水溶剤(SL)
10重量部の本発明化合物を、水又は水溶性溶媒に溶解させる。別法として、湿潤剤又は別の補助剤を添加する。水で希釈した際、活性化合物は溶解する。
20重量部の本発明化合物を、分散剤(例えば、ポリビニルピロリドン)を加えてあるシクロヘキサノンに溶解させる。水で希釈することにより、分散液が得られる。
15重量部の本発明化合物を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート(いずれも、5%)を加えてあるキシレンに溶解させる。水で希釈することにより、エマルションが得られる。
40重量部の本発明化合物を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート(いずれも、5%)を加えてあるキシレンに溶解させる。この混合物を、乳化剤(Ultraturax)を用いて水に導入し、均質なエマルションとする。水で希釈することにより、エマルションが得られる。
撹拌下にあるボールミル内で、20重量部の本発明化合物に分散剤、湿潤剤及び水又は有機溶媒を添加し、粉砕することにより、活性化合物の微細懸濁液が得られる。水で希釈することにより、活性化合物の安定した懸濁液が得られる。
50重量部の本発明化合物に分散剤及び湿潤剤を添加し、微粉砕し、専用の装置(例えば、押出機、噴霧塔、流動床など)を用いて顆粒水和剤又は水溶性粒剤とする。水で希釈することにより、活性化合物の安定な分散液又は溶液が得られる。
ローター-ステータミル内で、75重量部の本発明化合物に分散剤、湿潤剤及びシリカゲルを添加し、粉砕する。水で希釈することにより、活性化合物の安定な分散液又は溶液が得られる。
H 散粉性粉状剤(dustable powder)(DP)
5重量部の本発明化合物を微粉砕し、95%の微粉砕カオリンと充分に混合する。これにより粉剤(dust)が得られる。
0.5重量部の本発明化合物を微粉砕し、95.5%の担体と組み合わせる。現行方法は、押出、噴霧乾燥又は流動床である。これにより、希釈せずに施用する粒剤が得られる。
10重量部の本発明化合物を、有機溶媒(例えば、キシレン)に溶解させる。これにより、希釈せずに施用する製品が得られる。
・ アミン誘導体、例えば、アルジモルフ、ドジン、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、フェンプロピジン、グアザチン、イミノクタジン、スピロキサミン、又は、トリデモルフ;
・ アニリノピリミジン系、例えば、ピリメタニル、メパニピリム、又は、シロジニル:
・ 抗生物質、例えば、シクロヘキシミド、グリセオフルビン、カスガマイシン、ナタマイシン、ポリオキシン、又は、ストレプトマイシン;
・ アゾール系、例えば、ビテルタノール、ブロムコナゾール(bromoconazole)、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニトロコナゾール(dinitroconazole)、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、ヘキサコナゾール、イマザリル、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロクロラズ、プロチオコナゾール(prothioconazole)、テブコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリフルミゾール、又は、トリチコナゾール;
・ ジカルボキシイミド系、例えば、イプロジオン、ミクロゾリン、プロシミドン、又は、ビンクロゾリン;
・ ジチオカーバメート系、例えば、フェルバム、ナバム、マネブ、マンゼブ、メタム、メチラム、プロピネブ、ポリカーバメート、チラム、ジラム、又は、ジネブ;
・ ヘテロ環化合物、例えば、アニラジン、ベノミル、ボスカリド、カルベンダジン、カルボキシン、オキシカルボキシン、シアゾファミド、ダゾメット、ジチアノン、ファモキサドン、フェナミドン、フェナリモール、フベリダゾール、フルトラニル、フラメトピル、イソプロチオラン、メプロニル、ヌアリモール、プロベナゾール、プロキナジド(proquinazid)、ピリフェノックス、ピロキロン、キノキシフェン、シルチオファム、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファネート-メチル、チアジニル、トリシクラゾール、又は、トリホリン;
・ 銅殺菌剤、例えば、ボルドー液、酢酸銅、オキシ塩化銅、又は、塩基性硫酸銅;
・ ニトロフェニル誘導体、例えば、ビナパクリル、ジノカップ、ジノブトン、又は、ニトロフタル-イソプロピル;
・ フェニルピロール系、例えば、フェンピクロニル、又は、フルジオキソニル;
・ 硫黄;
・ 別の殺菌剤、例えば、アシベンゾラル-S-メチル、ベンチアバリカルブ、カルプロパミド、クロロタロニル、シフルフェナミド、シモキサニル、ダゾメット、ジクロメジン、ジクロシメット、ジエトフェンカルブ、エジフェンホス、エタボキサム、フェンヘキサミド、酢酸トリフェニルスズ、フェノキサニル、フェリムゾン、フルアジナム、ホセチル、ホセチル-アルミニウム、イプロバリカルブ、ヘキサクロロベンゼン、メトラフェノン、ペンシクロン、プロパモカルブ、フタリド、トロクロホス-メチル(toloclofos-methyl)、キントゼン、又は、ゾキサミド;
・ ストロビルリン系、例えば、アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、クレソキシム-メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、又は、トリフロキシストロビン;
・ スルフェン酸誘導体、例えば、キャプタホール、キャプタン、ジクロフルアニド、ホルペット、又は、トリルフルアニド;
・ シンナミド系(cinnamides)及び類似化合物、例えば、ジメトモルフ、フルメトベル(flumetover)、又は、フルモルフ(flumorph)。
出発化合物の必要な変換を行い、以下の合成の実施例に示されている手順に従い、さらなる化合物 Iを得た。得られた化合物は物性データとともに後の表に掲載してある。
エタノール(100mL)中のエチル3-オキソブタノエート(0.5モル)、シクロペンチルブロミド(0.5モル)、およびナトリウムエトキシド(0.5モル)の混合物を還流下に15時間加熱した。この反応混合物を約20〜25℃に冷まし、表題化合物71gをこのあと蒸留(96〜100℃、0.25ミリバール)により単離した。
3-アミノ-1,2,4-トリアゾール(14g)、エチル 2-シクロペンチル-3-オキソブタノエート(0.17モル、実施例 1)、およびトリブチルアミン(50mL)の混合物を180℃で6時間加熱した。この反応混合物を約70℃まで冷まし、次にNaOH水溶液(H2O 200mL中21g)を加え、この溶液をもう30分撹拌した。ジエチルエーテルを用いた相分離と抽出を行った後、水相を濃HCl溶液で酸性化した。沈殿により標題化合物19gを得た。
5-メチル-6-シクロペンチル-7-ヒドロキシ[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン(17g、実施例 2)およびPOCl3(50mL)の混合物を還流下で8時間加熱した。この操作の間にPOCl3の一部が留去された。この残留物を、ジクロロメタンと水の混合物中に注いだ。有機相を分離し、脱水させた。溶媒の除去により、融点が87℃の標題化合物11gを得た。
撹拌しながら、ジクロロメタン10mL中の4-メチルピペリジン(1.5ミリモル)およびトリエチルアミン(1.5ミリモル)の溶液をジクロロメタン20mL中の5-メチル-6-シクロペンチル-7-クロロ[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン(1.5ミリモル、実施例 3)の溶液に加えた。この反応混合物を20〜25℃で約16時間撹拌し、そのあと5%濃度のHCl溶液で洗った。この有機相を分離し、脱水させた。溶媒を蒸留により除去し、シリカゲルでのクロマトグラフィー処理により、融点が145℃の標題化合物を0.26g得た。
鉢植した栽培品種「Grosse Fleischtomate St. Pierre」植物の葉に、後に記載する作用性化合物濃度の水性懸濁液を流れ落ちる程度までスプレーした。次の日、この葉を、胞子密度が0.17×106 胞子/mLの、バイオモルト2%濃度溶液中のAlternaria solani胞子水性懸濁液で感染させた。この植物をこのあと20〜22℃の飽和水蒸気室に入れた。5日後、この農薬処理はしていないが胞子感染をさせた対照用植物の夏疫病は、その感染が目により%で測定できる程度まで進展していた。
栽培品種「Neusiedler Ideal Elite」ピーマンの苗木を、4〜5葉が十分育った後、後に記載する作用性化合物濃度の水性懸濁液で流れ落ちる程度までスプレーした。次の日、この処理を施してある植物に、2%濃度バイオモルト水溶液中に1.7×106胞子/mLを含有するBotrytis cinerea胞子懸濁液を接種した。この試験植物をこのあと22〜24℃と高雰囲気湿度の条件に設定された気候室に入れた。5日後、葉の菌類感染の程度は、目により%で測定することができた。
栽培品種「Chinese Snake」の鉢植えキュウリ苗木の葉に、分葉段階において、後に記載する作用性化合物濃度の水性懸濁液を流れ落ちる程度までスプレーした。このスプレーコーティングが乾燥した後20時間において、この植物にキュウリウドンコ病(Sphaerotheca fuliginea)の胞子水性懸濁液を接種した。この植物をこのあと温度が20〜24℃で相対雰囲気湿度が60〜80%の温室中で7日間生育させた。ウドンコ病進展の程度はこのあと分葉部の感染を目により%で測定した。
Claims (9)
- 次の式 I
R1、R2は、水素、C1〜C10-アルキル、C2〜C10-アルケニル、C2〜C10-アルキニル、C1〜C10-ハロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル、フェニル、ナフチルであるか、または、
1〜4個の窒素原子または1〜3個の窒素原子および1個の硫黄もしくは酸素原子を含んでいる5員または6員の飽和、不飽和または芳香族ヘテロシクリルであるか、または、
R1とR2は、その架橋窒素原子と一緒に、1〜4個の窒素原子または1〜3個の窒素原子および1個の硫黄もしくは酸素原子を含んでいる5員もしくは6員の環を形成していてもよく、
但しR1とR2が水素でない場合は、それらは互いに独立して、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または、基Raから選択される1〜3個の基を有していてもよく、
ここで、Raは、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルキルアミノ、ジ-C1〜C6-アルキルアミノ、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルケニルオキシ、C2〜C6-アルキニル、C3〜C6-アルキニルオキシ、および非ハロゲン化もしくはハロゲン化オキシ-C1〜C4-アルキレンオキシであり、
この場合これらの脂肪族基、または脂環式基は、それら自体、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよいし、あるいは、1〜3個の基Rb(ここで、Rbは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ホルミル、アルキルカルボニル、アルキルスルホニル、アルキルスルホキシル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルアミノチオカルボニル、ジアルキルアミノチオカルボニルであり、この場合、これらの基の内のアルキル基は1〜6個の炭素原子を含んでおり、これらの基に挙げられているアルケニル基またはアルキニル基は2〜8個の炭素原子を含んでいる)を有していてもよく、および/または、1〜3個の以下の基:シクロアルキル、シクロアルコキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ(この場合、この環式系は3〜10個の環員を含んでいる)、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリール-C1〜C6-アルコキシ、アリール-C1〜C6-アルキル、ヘタリール、ヘタリールオキシ、ヘタリールチオ(この場合、このアリール基は6〜10個の環員を含んでおり、ヘタリール基は5個もしくは6個の環員を含んでおり、またこの環式系は部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよいし、あるいは、アルキル基またはハロアルキル基で置換されていてもよい)を有していてもよく、
R3は、C3〜C14-シクロアルキルまたはC6〜C14-ビシクロアルキルであり、この場合R3は不置換であってもよいし、または、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよいし、および/または、基Raから選択される1〜3個の基を有していてもよく、
Xは、C1〜C6-アルキルまたはC1〜C2-ハロアルキルである]
で表わされる5-アルキル-7-アミノトリアゾロピリミジンまたはその塩。 - R1、R2が、水素、C1〜C10-アルキル、C2〜C10-アルケニル、C2〜C10-アルキニル、C1〜C10-ハロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル、フェニル、ナフチルであるか、または、
1〜4個の窒素原子または1〜3個の窒素原子および1個の硫黄もしくは酸素原子を含んでいる5員もしくは6員の飽和、不飽和、または芳香族ヘテロシクリルであるか、または、
R1とR2が、その架橋窒素原子と一緒に、1〜4個の窒素原子または1〜3個の窒素原子および1個の硫黄もしくは酸素原子を含んでいる5員もしくは6員の環を形成していてもよく、
但しR1とR2が水素でない場合は、それらは互いに独立して、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または、基Raから選択される1〜3個の基を有していてもよく、
Raは、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルキルアミノ、ジ-C1〜C6-アルキルアミノ、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルケニルオキシ、C2〜C6-アルキニル、C3〜C6-アルキニルオキシ、および非ハロゲン化もしくはハロゲン化オキシ-C1〜C4-アルキレンオキシであり、
R3が、C3〜C14-シクロアルキルまたはC6〜C14-ビシクロアルキルであり、この場合R3は不置換であってもよいし、または、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよいし、および/または、基Raから選択される1〜3個の基を有していてもよく、
XがC1〜C6-アルキルである、
請求項1に記載の式Iで表わされる5-アルキル-7-アミノトリアゾロピリミジンまたはその塩。 - Xがメチルである、請求項1または2に記載の式 Iで表わされる化合物。
- 請求項1に記載の式 Iの化合物の調製方法であって、式 II
で表わされるジカルボニル化合物を3-アミノ-1,2,4-トリアゾールと環化させて式 III
で表わされる7-ハロゲントリアゾロピリミジンを得、次いで式 V
で表わされるアミンと反応させて、式 Iで表わされる5-アルキル-7-アミノトリアゾロピリミジンを得ることを含んでなる調製方法。 - 請求項4に記載の式 IIIまたはIVで表わされる化合物。
- 植物病原性有害菌類を防除するのに好適な組成物であって、請求項1に記載の式 Iで表わされる化合物と、固体または液体担体とを含む組成物。
- 請求項1に記載の式 Iで表わされる化合物を、0.001〜1g/kgの量で含む種子。
- 有害菌類を防除するのに好適な組成物を調製するための、請求項1に記載の式 Iで表わされる化合物の使用。
- 菌類そのもの、もしくは、菌類の攻撃から保護すべき材料、植物、土壌、または種子を、請求項1に記載の式 Iで表わされる化合物の有効量で処理することを含んでなる、植物病原性有害菌類の防除方法。
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