KR20050074508A - 5-알킬-7-아미노트리아졸로피리미딘, 그 제조 방법 및 중간생성물, 이를 포함한 조성물 및 유해 진균류 조절을 위한용도 - Google Patents

5-알킬-7-아미노트리아졸로피리미딘, 그 제조 방법 및 중간생성물, 이를 포함한 조성물 및 유해 진균류 조절을 위한용도 Download PDF

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요르디 토르모 아이 블라스코
카르스텐 블레트너
베른트 뮐러
마르쿠스 게베르
바실리오스 그라메노스
토마스 그로테
안드레아스 깁세르
요아킴 레인하이머
페터 샤퍼
프랑크 쉬베크
안야 쉬베글러
에버하르트 암메르만
지그프리트 스트라트만
울리히 쉐플
라인하르트 스티에를
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Abstract

본 발명은 화학식 Ⅰ의 5-알킬-7-아미노트리아졸로피리미딘 및 그의 염에 관한 것이다. 언급한 화학식에서 치환체는 다음 의미를 갖는다: R1, R2는 각각 수소 원자 또는 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로알킬, 시클로알킬, 페닐, 나프틸, 1 내지 4 개의 질소 원자 또는 1 내지 3 개의 질소 원자 및 1 개의 황 원자 또는 산소 원자를 함유한 5- 또는 6-원 포화, 불포화 또는 방향족 헤테로시크릴이거나 또는 R1과 R2는 연결 질소 원자와 함께 1 내지 4 개의 질소 원자 또는 1 내지 3 개의 질소 원자 및 1 개의 황 원자 또는 산소 원자를 함유한 5- 또는 6-원 고리를 형성할 수 있고, R3는 시클로알킬 또는 비시클로알킬기이며, R1, R2 및 R3는 본 명세서에 부합하게 치환될 수 있으며, X는 알킬 또는 알킬 할라이드기이다. 언급한 화합물 제조에 필요한 중간 생성물 및 제조 방법, 이를 함유하는 제제 및 유해 진균류에 대항하는 이의 용도가 또한 개시되어 있다.
<화학식 Ⅰ>

Description

5-알킬-7-아미노트리아졸로피리미딘, 그 제조 방법 및 중간 생성물, 이를 포함한 조성물 및 유해 진균류 조절을 위한 용도 {5-alkyl-7-aminotriazolopyrimidines, methods and intermediary products necessary for the production thereof, agents containing said compounds and the use thereof for fighting against harmful mushrooms}
<합성 실시예>
출발 화합물의 적절한 변경으로, 하기 합성 실시예에서 나타낸 절차를 사용하여 화합물 Ⅰ을 더 수득하였다. 생성된 화합물을 물리적 데이타와 함께 하기 표에 열거한다.
<실시예 1> 에틸 2-시클로펜틸-3-옥소부타노에이트의 제조
에탄올 (100 mL) 중 에틸 3-옥소부타노에이트 (0.5 ㏖), 시클로펜틸 브로마이드 (0.5 ㏖) 및 소듐 에톡시드 (0.5 ㏖)의 혼합물을 15 시간 동안 환류 하에 가열하였다. 반응 혼합물을 약 20 내지 25 ℃로 냉각하고, 이어서 표제 화합물 71 g을 증류 (96 내지 100 ℃, 0.25 mbar)하여 단리하였다.
<실시예 2> 5-메틸-6-시클로펜틸-7-히드록시[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘의 제조
3-아미노-1,2,4-트리아졸 (14 g), 에틸-2-시클로펜틸-3-옥소부타노에이트 (0.17 ㏖, 실시예 1) 및 트리부틸아민 (50 ml)의 혼합물을 180 ℃로 6 시간 동안 가열하였다. 반응 혼합물을 약 70 ℃로 냉각하고, 이어서 NaOH 수용액 (H2O 200 ml 중 21 g)을 첨가하고 용액을 추가 30 분 동안 교반하였다. 층을 분리하고 디에틸 에테르로 추출한 후 수성층을 농축 HCl 용액으로 산성화시켰다. 침전으로 표제 화합물 19 g을 수득하였다.
<실시예 3> 5-메틸-6-시클로펜틸-7-클로로[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘의 제조
5-메틸-6-시클로펜틸-7-히드록시[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘 (17 g, 실시예 2) 및 POCl3 (50 ml)의 혼합물을 8 시간 동안 환류 하에 가열하였다. 이 공정 동안, POCl3의 일부는 증류되었다. 잔류물을 디클로로메탄과 물의 혼합물 중에 부었다. 유기상을 분리하고 건조시켰다. 용매의 제거로 m.p. 87 ℃의 표제 화합물 11 g을 수득하였다.
<실시예 4> 5-메틸-6-시클로펜틸-7-(4-메틸-피페리딘-1-일)-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘[Ⅰ-1]의 제조
디클로로메탄 10 ml 중 4-메틸피페리딘 (1.5 m㏖) 및 트리에틸아민 (1.5 m㏖)의 용액을 교반하면서 디클로로메탄 20 ml 중 5-메틸-6-시클로펜틸-7-클로로[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘 (1.5 m㏖, 실시예 3)의 용액에 첨가하였다. 반응 혼합물을 20 내지 25 ℃에서 약 16 시간 동안 교반하고 이어서 5% 농도의 HCl 용액으로 세척하였다. 유기상을 분리하고 건조시켰다. 용매를 증류시키고 실리카겔 상에서 크로마토그래피하여 m.p. 145 ℃의 표제 화합물 0.26 g을 수득하였다.
<유해 진균류에 대한 작용의 실시예>
화학식 Ⅰ의 화합물의 살진균 작용이 하기 실험으로 예시되었다.
활성 화합물은 아세톤 또는 DMSO 중 활성 화합물 0.25 중량%를 포함하는 원액으로 별도로 제형화되었다. 유화제 Uniperol (등록 상표) EL (에톡실화 알킬페놀에 기초한 유화 및 분산 작용을 하는 습윤제) 1 중량%를 상기 용액에 첨가하였다. 활성 화합물의 원액을 지정된 농도로 물로 희석하였다.
<실시예 1> 알테르나리아 소라니 (Alternaria solani)에 의해 야기된 토마토의 조기 마름병에 대한 활성
화분에 심은 품종 "Groβe Fleischtomate St. Pierre" 식물의 잎에 하기 언급한 활성 화합물의 농도를 갖는 수성 현탁액을 분무하였다. 다음 날, 잎을 2% 농도 맥아 용액 중 밀도 0.17 × 106 포자/ml의 알테르나리아 소라니 (Alternaria solani)의 수성 포자 현탁액으로 감염시켰다. 이어서 식물을 20 내지 22 ℃ 온도의 수증기-포화 챔버에 두었다. 5 일 후에, 비처리되고 감염된 대조군 식물에서 감염을 시각적으로 % 단위로 측정할 수 있을 정도로 조기 마름병이 나타났다.
이 시험은, 비처리된 식물은 90%가 감염된 반면, 활성 화합물 Ⅰ-1 250 ppm으로 처리된 식물은 감염되지 않았음을 보여주었다.
<실시예 2> 보트리티스 시네리아 (Botrytis cinerea)에 의해 야기된 피망 상의 회색 곰팡이에 대한 활성, 보호작용
4 내지 5 개의 잎이 발생한 후, 품종 "Neusiedler Ideal Elite"의 피망 묘종에 하기 언급한 활성 화합물의 농도를 갖는 수성 현탁액을 분무하였다. 다음 날, 처리된 식물에 2% 농도의 맥아 수용액 중 1.7 × 106 포자/ml을 함유하는 보트리티스 시네리아 (Botrytis cinerea) 포자 현탁액을 접종하였다. 이어서 시험 식물을 22 내지 24 ℃ 및 높은 대기 습도의 챔버에 두었다. 5일 후에, 잎 상의 곰팡이 감염 정도를 시각적으로 % 단위로 측정할 수 있었다.
이 시험은, 비처리된 식물은 90%가 감염된 반면, 활성 화합물 Ⅰ-1 또는 Ⅰ-3 250 ppm으로 처리된 식물은 최대 20% 감염되었음을 보여주었다.
<실시예 3> 스패로테카 풀리지니아 (Sphaerotheca fuliginea)에 의해 야기된 오이 잎 상의 곰팡이에 대한 활성, 보호작용
자엽 단계의 품종 Chinese Snake의 오이 묘종의 잎에 하기 언급한 활성 화합물 농도의 수성 현탁액을 분무하였다. 분무 코팅 20 시간 후 건조시키고, 오이 곰팡이 스패로테카 풀리지니아 (Sphaerotheca fuliginea)의 수성 포자 현탁액을 식물에 접종하였다. 이어서 상기 식물을 온실 내에서 20 내지 24 ℃ 및 60 내지 80%의 상대적 대기 습도에서 7 일 동안 배양하였다. 이어서, 자엽 영역의 곰팡이 발생 감염 %로 곰팡이 발생 정도를 측정하였다.
이 시험은, 비처리된 식물은 90%가 감염된 반면, 활성 화합물 Ⅰ-1 또는 Ⅰ-3 250 ppm으로 처리된 식물은 3% 이하 감염되었음을 보여주었다.
본 발명은 화학식 Ⅰ의 5-알킬-7-아미노트리아졸로피리미딘 및 그의 염에 관한 것이다.
화학식 Ⅰ에서 R1, R2는 수소, C1-C10-알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐, C1-C10-할로알킬, C3-C8-시클로알킬, 페닐, 나프틸이거나;
1 내지 4 개의 질소 원자 또는 1 내지 3 개의 질소 원자 및 1 개의 황 원자 또는 산소 원자를 함유한 5- 또는 6-원 포화, 불포화 또는 방향족 헤테로시크릴이거나;
R1과 R2는 연결 질소 원자와 함께 1 내지 4 개의 질소 원자 또는 1 내지 3 개의 질소 원자 및 1 개의 황 원자 또는 산소 원자를 함유한 5- 또는 6-원 고리를 형성할 수 있고;
R1과 R2가 수소가 아닐 경우에, 그들은 서로 독립적으로 부분적으로 또는 전체적으로, 할로겐화 되고 (되거나) 군 Ra (Ra는 시아노, 니트로, 히드록실, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬아미노, 디-C1-C6-알킬아미노, C2-C6-알케닐, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐, C3-C6-알키닐옥시 및 비할로겐화 또는 할로겐화 옥시-C1-C4-알킬렌옥시임)의 1 내지 3 개의 라디칼을 가질 수 있고;
상기 지방족, 지환족 또는 방향족 기는 그의 일부가 부분적으로 또는 전체적으로 할로겐화 되거나 군 Rb (Rb는 할로겐, 시아노, 니트로, 히드록실, 머캅토, 아미노, 카르복실, 아미노카르보닐, 아미노티오카르보닐, 알킬, 할로알킬, 알케닐, 알케닐옥시, 알키닐옥시, 알콕시, 할로알콕시, 알킬티오, 알킬아미노, 디알킬아미노, 포르밀, 알킬카르보닐, 알킬술포닐, 알킬술폭실, 알콕시카르보닐, 알킬카르보닐옥시, 알킬아미노카르보닐, 디알킬아미노카르보닐, 알킬아미노티오카르보닐, 디알킬아미노티오카르보닐이고, 상기 라디칼 중 알킬기는 1 내지 6 개의 탄소 원자를 함유하고 상기 라디칼에서 언급한 알케닐 또는 알키닐기는 2 내지 8 개의 탄소 원자를 함유함)의 1 내지 3 개의 라디칼 및(또는) 다음 라디칼 (환형계가 3 내지 10 개의 고리 원소를 함유하는 시클로알킬, 시클로알콕시, 헤테로시클릴, 헤테로시클릴옥시; 아릴 라디칼이 바람직하게는 6 내지 10 개의 고리 원소를 함유하고, 헤타릴 라디칼은 5 또는 6개의 고리 원소를 함유하는 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 아릴-C1-C6-알콕시, 아릴-C1-C6-알킬, 헤타릴, 헤타릴옥시, 헤타릴티오이고, 환형계는 부분적으로 또는 전체적으로 할로겐화 되거나 알킬 또는 할로알킬기로 치환될 수 있음) 중 1 내지 3 개의 라디칼을 가질수 있고 ;
R3는 C3-C14-시클로알킬 또는 C6-C14-비시클로알킬이며, 비치환되거나 부분적으로 또는 전체적으로 할로겐화되고 (되거나) 군 Ra의 1 내지 3 개의 라디칼을 가질 수 있고;
X는 C1-C6-알킬 또는 C1-C2-할로알킬이다.
추가적으로, 본 발명은 화합물 Ⅰ의 제조 방법 및 중간체, 및 식물 병원성 유해 진균류를 조절하기 위한 화합물 Ⅰ의 용도 및 조성물에 관한 것이다.
6-아릴트리아졸로피리미딘은 WO 98/46608 및 EP-A 550 113에 개시된다. 방향족기에 의해 특정 방식으로 치환되고 제약상 활성을 갖는 6-벤질트리아졸로피리미딘은 US 5,231,094 및 US 5,387,747에 알려져 있다. EP-A 141 317은 5번-위치에서 알킬 라디칼을 가질 수 있는 6-아릴- 및 6-아릴알킬-7-아미노트리아졸로피리미딘을 개시한다. 5번-위치에서 다양한 라디칼을 갖는 6-시클로알킬트리아졸로피리미딘은 EP-A 613-900에서 언급된다. 5-알킬-6-페닐-7-아미노트리아졸로피리미딘은 US 5,994,360에 알려져 있다.
WO 98/46608, EP-A 550 113, EP-A 141 317, EP-A 613 900 및 US 5,994,360에서 기술한 화합물은 유해 진균류에 대한 작물 치료제로 사용하기에 적합하다.
그러나, 많은 경우에 그들의 작용은 만족스럽지 못하다. 본 발명의 목적은 개선된 활성을 갖는 화합물을 제공하는 것이다.
이 목적은 화학식 Ⅰ의 5-알킬-7-아미노트리아졸로피리미딘으로 달성되었다. 게다가, 본 발명자들은 화합물 Ⅰ의 제조 방법 및 중간체, 및 식물 병원성 유해 진균류를 조절하기 위한, 화합물 Ⅰ 및 이를 포함한 조성물의 용도를 발견했다.
화학식 Ⅰ의 화합물은 5-알킬기와 트리아졸로피리미딘 골격 상의 단일환 또는 이환 시클로알킬기 R3의 조합으로 앞서 언급한 공보로부터 알려진 화합물과는 다르다.
화학식 Ⅰ의 7-아미노트리아졸로피리미딘은 3-아미노-1,2,4-트리아졸을 화학식 Ⅱ (A는 C1-C10-알콕시, 특히 C1-C4-알콕실이고, R3 및 X는 화학식 Ⅰ에 정의된 바와 같음)의 디카르보닐 화합물과 반응시켜 화학식 Ⅲ의 7-히드록시트리아졸로피리미딘을 수득함으로써 유리하게 수득될 수 있다.
상기 반응은 일반적으로 25 ℃ 내지 210 ℃, 바람직하게는 120 ℃ 내지 180 ℃의 온도에서 염기의 존재 하에 수행된다 [cf. EP-A-770 615].
적합한 염기는 일반적으로, 유기 염기, 예를 들어 삼차 아민 예컨대 트리메틸아민, 트리에틸아민, 트리이소프로필아민, 트리부틸아민 및 N-메틸피페리딘 및 피리딘이다. 트리에틸아민 및 트리부틸아민이 특히 바람직하다.
일반적으로, 염기는 촉매적 양으로 사용되지만, 염기는 동일 몰량으로, 과량으로 또는 적절한 경우 용매로서 사용될 수도 있다.
출발 물질은 일반적으로 서로 동일 몰량으로 반응한다. 수율 면에서, 아미노트리아졸을 기준으로, 과량의 화학식 Ⅱ 화합물을 사용하는 것이 유리할 수 있다.
화합물 Ⅰ의 제조를 위해 필요한 출발 물질은 문헌에 공지되거나 인용 문헌 [Heterocycl. 1996, 1031; Tetrahedron Lett. 24 (1966), 2661; Chem. Pharm. Bull. 1961, 801]에 따라 제조되거나 시판된다.
이어서 화학식 Ⅲ의 7-히드록시트리아졸로피리미딘을 할로겐화제와 반응시켜 화학식 Ⅳ의 7-할로트리아졸로피리미딘을 수득하였다.
상기 반응은 일반적으로 0 ℃ 내지 150℃, 바람직하게는 80 ℃ 내지 125 ℃의 온도에서 불활성 유기 용매 중에서 또는 용매의 부재 하에 수행된다 [cf. EP-A-770 615].
바람직한 할로겐화제는 순수한 또는 용매 중에 있는 브롬화제 또는 염소화제 예컨대, 인 옥시브로마이드 또는 인 옥시클로라이드이다.
적합한 용매는 펜탄, 헥산, 시클로헥산 및 석유 에테르와 같은 지방족 탄화수소, 톨루엔, o-, m- 및 p-크실렌과 같은 방향족 탄화수소이며, 특히 바람직하게는 톨루엔, o-, m- 및 p-크실렌이다. 또한 언급한 용매의 혼합물을 사용하는 것도 가능하다.
화학식 Ⅳ의 할로트리아졸로피리미딘을 화학식 Ⅴ의 아민과 반응시켜 화학식 Ⅰ의 7-아미노트리아졸로피리미딘을 수득하였다.
상기 반응은 일반적으로 0 ℃ 내지 70 ℃, 바람직하게는 10 ℃ 내지 35 ℃의 온도에서 불활성 유기 용매 중에서 염기의 존재 하에 수행되었다 [cf. EP-A-550 113].
적합한 용매는 톨루엔, o-, m-, p-크실렌과 같은 방향족 탄화수소, 메틸렌 클로라이드, 클로로포름 및 클로로벤젠과 같은 할로겐화 탄화수소, 디에틸 에테르, 디이소프로필 에테르, tert-부틸 메틸 에테르, 디옥산, 아니솔 및 테트라히드로푸란과 같은 에테르이다.
적합한 염기는 일반적으로 무기 화합물, 예컨대 알카리금속 및 알카리토금속 수산화물, 알카리금속 및 알카리토금속 산화물, 알카리금속 및 알카리토금속 수소화물, 알카리금속 아미드, 탄산리튬, 탄산칼륨 및 탄산칼슘과 같은 알카리금속 및 알카리토금속 탄산염, 및 중탄산나트륨과 같은 알카리금속 중탄산염, 유기금속 화합물, 특히 알카리금속 알킬, 알킬마그네슘 할라이드 및 알카리금속 및 알카리토금속 알콕사이드 및 디메톡시마그네슘, 또한 유기 염기, 예를 들어 삼차 아민, 예컨대 트리메틸아민, 트리에틸아민, 트리이소프로필아민 및 N-메틸피페리딘, 피리딘, 치환된 피리딘 및 또한 이환형 아민이다. 트리에틸아민, 탄산칼륨 및 탄산나트륨이 특히 바람직하다.
염기는 일반적으로 촉매적 양으로 사용되지만 이들은 동일 몰량으로, 과량으로 또는 적절한 경우에 용매로서 사용될 수도 있다. 별법으로는, 과량의 화합물 Ⅴ는 염기로 작용할 수 있다.
출발 물질은 일반적으로 서로 동일 몰량으로 반응한다. 수율 면에서, 화합물 Ⅳ를 기준으로, 과량의 화합물 Ⅴ를 사용하는 것이 유리할 수 있다.
반응 혼합물을 통상의 방식으로, 예를 들어 물과 혼합하고, 상을 분리하고, 적절한 경우, 조 생성물을 크로마토그래피 정제함으로써 후처리를 하였다. 일부 경우, 휘발성 성분이 제거되거나 감압 하에 적당한 승온에서 정제될 수 있는 무색 또는 담갈색 점성 오일의 형태로 중간체 및 최종 생성물을 수득하였다. 중간체 또는 최종 생성물을 고체로 수득할 경우, 재결정화 또는 숙성으로 정제할 수 있다.
개개의 화합물 Ⅰ를 앞서 기술한 방법으로 수득할 수 없을 경우, 이들은 다른 화합물 Ⅰ의 유도체화로 제조할 수 있다.
X 및 R3이 화학식 Ⅰ에 정의된 바와 같고 Hal은 할로겐, 특히 염소 또는 브롬인 각각 화학식 Ⅲ 및 Ⅳ의 7-히드록시- 및 7-할로트리아졸로피리미딘은 신규하다.
상기 화학식에 주어진 기호의 정의에서, 일반적인 방식으로, 다음 치환체를 나타내는 집합적 용어를 사용하였다:
할로겐: 불소, 염소, 브롬 및 요오드;
알킬: 1 내지 4, 6, 8 또는 10 개의 탄소 원자를 갖는 포화, 직쇄 또는 분지형 탄화수소 라디칼, 예를 들어 C1-C6-알킬, 예컨대 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸-프로필 및 1-에틸-2-메틸프로필;
할로알킬: 기의 수소 원자의 일부, 예를 들어 1 내지 3 개, 또는 전부가 앞서 언급한 할로겐 원자로 치환될 수 있는, 1 내지 10 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬기 (앞서 언급한), 예를 들어 C1-C2-할로알킬, 예컨대 클로로메틸, 브로모메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로플루오로메틸, 디클로로플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸, 1-클로로에틸, 1-브로모에틸, 1-플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 2-클로로-2-플루오로에틸, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸, 2,2-디클로로-2-플루오로에틸, 2,2,2-트리클로로에틸 및 펜타플루오로에틸;
알케닐: 2 내지 6 또는 10 개의 탄소 원자 및 어느 한 위치에 이중결합을 갖는 불포화, 직쇄 또는 분지형 탄화수소 라디칼, 예를 들어 C2-C6-알케닐, 예컨대 에테닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐, 1-메틸에테닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-메틸-1-프로페닐, 2-메틸-1-프로페닐, 1-메틸-2-프로페닐, 2-메틸-2-프로페닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 4-펜테닐, 1-메틸-1-부테닐, 2-메틸-1-부테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1-메틸-2-부테닐, 2-메틸-2-부테닐, 3-메틸-2-부테닐, 1-메틸-3-부테닐, 2-메틸-3-부테닐, 3-메틸-3-부테닐, 1,1-디메틸-2-프로페닐, 1,2-디메틸-1-프로페닐, 1,2-디메틸-2-프로페닐, 1-에틸-1-프로페닐, 1-에틸-2-프로페닐, 1-헥세닐, 2-헥세닐, 3-헥세닐, 4-헥세닐, 5-헥세닐, 1-메틸-1-펜테닐, 2-메틸-1-펜테닐, 3-메틸-1-펜테닐, 4-메틸-1-펜테닐, 1-메틸-2-펜테닐, 2-메틸-2-펜테닐, 3-메틸-2-펜테닐, 4-메틸-2-펜테닐, 1-메틸-3-펜테닐, 2-메틸-3-펜테닐, 3-메틸-3-펜테닐, 4-메틸-3-펜테닐, 1-메틸-4-펜테닐, 2-메틸-4-펜테닐, 3-메틸-4-펜테닐, 4-메틸-4-펜테닐, 1,1-디메틸-2-부테닐, 1,1-디메틸-3-부테닐, 1,2-디메틸-1-부테닐, 1,2-디메틸-2-부테닐, 1,2-디메틸-3-부테닐, 1,3-디메틸-1-부테닐, 1,3-디메틸-2-부테닐, 1,3-디메틸-3-부테닐, 2,2-디메틸-3-부테닐, 2,3-디메틸-1-부테닐, 2,3-디메틸-2-부테닐, 2,3-디메틸-3-부테닐, 3,3-디메틸-1-부테닐, 3,3-디메틸-2-부테닐, 1-에틸-1-부테닐, 1-에틸-2-부테닐, 1-에틸-3-부테닐, 2-에틸-1-부테닐, 2-에틸-2-부테닐, 2-에틸-3-부테닐, 1,1,2-트리메틸-2-프로페닐, 1-에틸-1-메틸-2-프로페닐, 1-에틸-2-메틸-1-프로페닐 및 1-에틸-2-메틸-2-프로페닐;
알키닐: 2 내지 6 또는 10 개의 탄소 원자 및 어느 한 위치에 삼중결합을 갖는 직쇄 또는 분지형 탄화수소기, 예를 들어 C2-C6-알키닐, 예컨대 에티닐, 1-프로피닐, 2-프로피닐, 1-부티닐, 2-부티닐, 3-부티닐, 1-메틸-2-프로피닐, 1-펜티닐, 2-펜티닐, 3-펜티닐, 4-펜티닐, 1-메틸-2-부티닐, 1-메틸-3-부티닐, 2-메틸-3-부티닐, 3-메틸-1-부티닐, 1,1-디메틸-2-프로피닐, 1-에틸-2-프로피닐, 1-헥시닐, 2-헥시닐, 3-헥시닐, 4-헥시닐, 5-헥시닐, 1-메틸-2-펜티닐, 1-메틸-3-펜티닐, 1-메틸-4-펜티닐, 2-메틸-3-펜티닐, 2-메틸-4-펜티닐, 3-메틸-1-펜티닐, 3-메틸-4-펜티닐, 4-메틸-1-펜티닐, 4-메틸-2-펜티닐, 1,1-디메틸-2-부티닐, 1,1-디메틸-3-부티닐, 1,2-디메틸-3-부티닐, 2,2-디메틸-3-부티닐, 3,3-디메틸-1-부티닐, 1-에틸-2-부티닐, 1-에틸-3-부티닐, 2-에틸-3-부티닐 및 1-에틸-1-메틸-2-프로피닐;
시클로알킬: 3 내지 5, 6 또는 8 개의 탄소 고리 원소를 갖는 단일환, 포화 탄화수소기, 예를 들어 C3-C8-시클로알킬, 예컨대 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸 및 시클로옥틸;
비시클로알킬: 6 내지 14, 특히 7 또는 10 개의 탄소 고리 원소를 가지며, 융합 5-, 6- 및(또는) 7-원 고리계로 구성된 이중환, 포화 탄화수소기;
1 내지 3 개의 질소 원자 및(또는) 1 개의 산소 또는 황 원자 또는 1 또는 2 개의 산소 및(또는) 황 원자를 포함하는, 5- 또는 6-원 헤테로시클릴 (포화 헤테로시클릴): 예를 들어 2-테트라히드로푸라닐, 3-테트라히드로푸라닐, 2-테트라히드로티에닐, 3-테트라히드로티에닐, 2-피롤리디닐, 3-피롤리디닐, 3-이속사졸리디닐, 4-이속사졸리디닐, 5-이속사졸리디닐, 3-이소티아졸리디닐, 4-이소티아졸리디닐, 5-이소티아졸리디닐, 3-피라졸리디닐, 4-피라졸리디닐, 5-피라졸리디닐, 2-옥사졸리디닐, 4-옥사졸리디닐, 5-옥사졸리디닐, 2-티아졸리디닐, 4-티아졸리디닐, 5-티아졸리디닐, 2-이미다졸리디닐, 4-이미다졸리디닐, 2-피롤린-2-일, 2-피롤린-3-일, 3-피롤린-2-일, 3-피롤린-3-일, 2-피페리디닐, 3-피페리디닐, 4-피페리디닐, 1,3-디옥산-5-일, 2-테트라히드로피라닐, 4-테트라히드로피라닐, 2-테트라히드로티에닐, 3-헥사히드로피리다지닐, 4-헥사히드로피리다지닐, 2-헥사히드로피리미디닐, 4-헥사히드로피리미디닐, 5-헥사히드로피리미디닐 및 2-피페라지닐;
1 내지 3개의 질소 원자 및(또는) 1 개의 산소 또는 황 원자 또는 1 또는 2 개의 산소 및(또는) 황 원자 및 1 또는 2 개의 C=C 이중 결합을 포함하는, 5- 또는 6-원 헤테로시클릴 (불포화 헤테로시클릴): 예를 들어 3,6-디히드로-2H-피리딘-1-일 또는 2,5-디히드로피롤-1-일;
1 내지 4 개의 질소 원자 또는 1 내지 3 개의 질소 원자 및 1 개의 황 또는 산소 원자를 포함하는, 5-원 헤테로아릴 (방향족 헤테로시클릴): 탄소 원자에 추가로, 고리 원소로서 1 내지 4 개의 질소 원자 또는 1 내지 3 개의 질소 원자 및 1 개의 황 또는 산소 원자를 포함하는 5-원 헤테로아릴기, 예를 들어 2-푸릴, 3-푸릴, 2-티에닐, 3-티에닐, 2-피롤릴, 3-피롤릴, 3-피라졸릴, 4-피라졸릴, 5-피라졸릴, 2-옥사졸릴, 4-옥사졸릴, 5-옥사졸릴, 2-티아졸릴, 4-티아졸릴, 5-티아졸릴, 2-이미다졸릴, 4-이미다졸릴 및 1,3,4-트리아졸-2-일;
1 내지 3 또는 1 내지 4 개의 질소 원자를 포함하는 6-원 헤테로아릴 (방향족 헤테로시클릴): 탄소 원자에 추가로, 고리 원소로서 1 내지 3 또는 1 내지 4 개의 질소 원자를 포함하는 6-원 헤테로아릴기, 예를 들어 2-피리디닐, 3-피리디닐, 4-피리디닐, 3-피리다지닐, 4-피리다지닐, 2-피리미디닐, 4-피리미디닐, 5-피리미디닐 및 2-피라지닐;
옥시알킬렌옥시: 두 원자가가 산소 원자를 통해 골격에 결합되는 1 내지 3 개의 CH2기의 2 가 비분지형 쇄, 예를 들어, OCH2O, OCH2CH2O 및 OCH2CH2CH2O.
화학식 Ⅰ의 화합물은 또한 농업적으로 유용한 염의 유형으로 존재할 수 있는데, 염의 유형은 일반적으로 중요하지 않다. 적합한 염은 일반적으로, 양이온의 염 또는 산의 산부가염인데, 이들의 양이온 및 음이온은 각각, 화합물 Ⅰ의 살진균 작용에 악영향을 미치지 않는다.
적합한 양이온은 특히 알카리금속 이온, 바람직하게는 리튬, 나트륨 및 칼륨 이온, 알카리토금속 이온, 바람직하게는 칼슘 및 마그네슘 이온, 및 전이금속 이온, 바람직하게는 망간, 구리, 아연 및 철 이온 및 또한 암모늄 이온이며, 필요한 경우, 1 내지 4 개의 수소 원자는 C1-C4-알킬, 히드록시-C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 히드록시-C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 페닐 또는 벤질로 치환될 수 있다. 암모늄, 디메틸암모늄, 디이소프로필암모늄, 테트라메틸암모늄, 테트라부틸암모늄, 2-(2-히드록시에트-1-옥시)에트-1-일암모늄, 디(2-히드록시에트-1-일)암모늄, 트리메틸벤질암모늄, 또한 포스포늄 이온, 술포늄 이온, 바람직하게는 트리(C1-C4-알킬)술포늄, 및 술폭소늄 이온, 바람직하게는 트리(C1-C4-알킬)술폭소늄이다.
유용한 산부가염의 음이온은 주로 클로라이드, 브로마이드, 플루오라이드, 히드로젠술페이트, 술페이트, 디히드로젠포스페이트, 히드로젠포스페이트, 니트레이트, 히드로젠카르보네이트, 카르보네이트, 헥사플루오로실리케이트, 헥사플루오로포스페이트, 벤조에이트, 및 C1-C4-알칸산의 음이온, 바람직하게는 포르메이트, 아세테이트, 프로피오네이트, 및 부티레이트이다.
R1 및(또는) R2가 키랄 중심을 가질 경우, (R)- 및 (S)-이성질체 및 화학식 Ⅰ의 화합물의 라세미체가 본 발명의 범위에 포함된다.
다양성의 측면에서, 중간체의 특히 바람직한 실시양태는 화학식 Ⅰ에서 R3 및 X 라디칼의 다양성에 상응한다.
화학식 Ⅰ의 5-알킬-7-아미노트리아졸로피리미딘의 의도한 용도의 관점에서, 각각의 경우에 그 자체로 또는 조합으로 하기 의미를 갖는 치환체가 특히 바람직하다.
R1 및 R2가 수소, C1-C10-알킬 또는 C1-C6-할로알킬, 특히 수소, C1-C6-알킬 또는 C1-C4-할로알킬, 더욱 더 수소, 1-메틸프로필, 이소프로필 또는 1,1,1-트리플루오로-2-프로필인 화합물 Ⅰ이 바람직하다.
또한, R1 및 R2가 연결 질소 원자와 함께 산소 또는 황 원자를 함유할 수 있는 5- 또는 6-원 고리, 예컨대 피롤리딘-1-일, 피롤-1-일, 피라졸-1-일, 이미다졸-1-일, 피페리딘-1-일, 포르폴린-4-일, 티오모르폴린-4-일, 3,6-디히드로-2H-피리딘-1-일, 2,5-디히드로피롤-1-일을 형성하고, 언급한 라디칼이 군 Ra의 1 내지 3 개의 기, 특히 C1-C4-알킬, 예컨대, 메틸 또는 에틸로 치환될 수 있는 화합물 Ⅰ이 바람직하다. R1 및 R2가 함께 4-메틸피페리딘-1-일 기를 형성하는 화합물 Ⅰ이 특히 바람직하다.
R1이 수소가 아닌 화합물 Ⅰ이 특히 바람직하다.
추가로, R1이 수소, C1-C6-알킬 또는 C1-C4-할로알킬이고 R2가 수소 또는 C1-C4-알킬, 특히 수소인 화합물 Ⅰ이 특히 바람직하다.
또한 R1 및 R2가 어떠한 Rb기도 가지지 않고, 특히 R1 및 R2가 어떠한 Ra기도 가지지 않는 화합물 Ⅰ이 바람직하다.
R1 및 R2가 수소인 화합물 Ⅰ이 또한 바람직하다.
또한 R3이 C3-C12-시클로알킬, 바람직하게는 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로옥틸 또는 시클로도데실, 또는 비시클로헵틸이고, R3이 군 Ra의 1 내지 3 개의 기를 가질 수 있는 화합물 Ⅰ이 특히 바람직하다. 특히, R3은 비치환된다.
또한, X가 C1-C4-알킬, 특히 메틸인 화합물 Ⅰ이 특히 바람직하다.
용도의 면에서, 하기 표에 열거된 화합물 Ⅰ이 특히 바람직하다. 또한, 표에서 치환체에 대해 언급된 기는 언급한 조합과 무관하게 그 자체로 치환체의 특히 바람직한 실시양태이다.
표 1
R3은 시클로프로필이고, X는 메틸이며 한 화합물에 대한 R1 및 R2 라디칼의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 대응하는 화학식 Ⅰ의 화합물
표 2
R3은 시클로프로필이고, X는 에틸이며 한 화합물에 대한 R1 및 R2 라디칼의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 대응하는 화학식 Ⅰ의 화합물
표 3
R3은 시클로프로필이고, X는 n-프로필이며 한 화합물에 대한 R1 및 R2 라디칼의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 대응하는 화학식 Ⅰ의 화합물
표 4
R3은 시클로프로필이고, X는 이소프로필이며 한 화합물에 대한 R1 및 R2 라디칼의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 대응하는 화학식 Ⅰ의 화합물
표 5
R3은 시클로펜틸이고, X는 메틸이며 한 화합물에 대한 R1 및 R2 라디칼의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 대응하는 화학식 Ⅰ의 화합물
표 6
R3은 시클로펜틸이고, X는 에틸이며 한 화합물에 대한 R1 및 R2 라디칼의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 대응하는 화학식 Ⅰ의 화합물
표 7
R3은 시클로펜틸이고, X는 n-프로필이며 한 화합물에 대한 R1 및 R2 라디칼의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 대응하는 화학식 Ⅰ의 화합물
표 8
R3은 시클로펜틸이고, X는 이소프로필이며 한 화합물에 대한 R1 및 R2 라디칼의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 대응하는 화학식 Ⅰ의 화합물
표 9
R3은 시클로헥실이고, X는 메틸이며 한 화합물에 대한 R1 및 R2 라디칼의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 대응하는 화학식 Ⅰ의 화합물
표 10
R3은 시클로헥실이고, X는 에틸이며 한 화합물에 대한 R1 및 R2 라디칼의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 대응하는 화학식 Ⅰ의 화합물
표 11
R3은 시클로헥실이고, X는 n-프로필이며 한 화합물에 대한 R1 및 R2 라디칼의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 대응하는 화학식 Ⅰ의 화합물
표 12
R3은 시클로헥실이고, X는 이소프로필이며 한 화합물에 대한 R1 및 R2 라디칼의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 대응하는 화학식 Ⅰ의 화합물
표 13
R3은 시클로헵틸이고, X는 메틸이며 한 화합물에 대한 R1 및 R2 라디칼의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 대응하는 화학식 Ⅰ의 화합물
표 14
R3은 시클로헵틸이고, X는 에틸이며 한 화합물에 대한 R1 및 R2 라디칼의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 대응하는 화학식 Ⅰ의 화합물
표 15
R3은 시클로헵틸이고, X는 n-프로필이며 한 화합물에 대한 R1 및 R2 라디칼의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 대응하는 화학식 Ⅰ의 화합물
표 16
R3은 시클로헵틸이고, X는 이소프로필이며 한 화합물에 대한 R1 및 R2 라디칼의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 대응하는 화학식 Ⅰ의 화합물
표 17
R3은 시클로옥틸이고, X는 메틸이며 한 화합물에 대한 R1 및 R2 라디칼의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 대응하는 화학식 Ⅰ의 화합물
표 18
R3은 시클로옥틸이고, X는 에틸이며 한 화합물에 대한 R1 및 R2 라디칼의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 대응하는 화학식 Ⅰ의 화합물
표 19
R3은 시클로옥틸이고, X는 n-프로필이며 한 화합물에 대한 R1 및 R2 라디칼의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 대응하는 화학식 Ⅰ의 화합물
표 20
R3은 시클로옥틸이고, X는 이소프로필이며 한 화합물에 대한 R1 및 R2 라디칼의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 대응하는 화학식 Ⅰ의 화합물
표 21
R3은 시클로도덱틸이고, X는 메틸이며 한 화합물에 대한 R1 및 R2 라디칼의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 대응하는 화학식 Ⅰ의 화합물
표 22
R3은 시클로도덱틸이고, X는 에틸이며 한 화합물에 대한 R1 및 R2 라디칼의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 대응하는 화학식 Ⅰ의 화합물
표 23
R3은 시클로도덱틸이고, X는 n-프로필이며 한 화합물에 대한 R1 및 R2 라디칼의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 대응하는 화학식 Ⅰ의 화합물
표 24
R3은 시클로도덱틸이고, X는 이소프로필이며 한 화합물에 대한 R1 및 R2 라디칼의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 대응하는 화학식 Ⅰ의 화합물
표 25
R3은 비시클로[2.2.1]헵트-2-일이고, X는 메틸이며 한 화합물에 대한 R1 및 R2 라디칼의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 대응하는 화학식 Ⅰ의 화합물
표 26
R3은 비시클로[2.2.1]헵트-2-일이고, X는 에틸이며 한 화합물에 대한 R1 및 R2 라디칼의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 대응하는 화학식 Ⅰ의 화합물
표 27
R3은 비시클로[2.2.1]헵트-2-일, X는 n-프로필이며 한 화합물에 대한 R1 및 R2 라디칼의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 대응하는 화학식 Ⅰ의 화합물
표 28
R3은 비시클로[2.2.1]헵트-2-일, X는 이소프로필이며 한 화합물에 대한 R1 및 R2 라디칼의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 대응하는 화학식 Ⅰ의 화합물
표 29
R3은 2-메틸시클로펜틸이고, X는 메틸이며 한 화합물에 대한 R1 및 R2 라디칼의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 대응하는 화학식 Ⅰ의 화합물
표 30
R3은 2-메틸시클로펜틸이고, X는 에틸이며 한 화합물에 대한 R1 및 R2 라디칼의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 대응하는 화학식 Ⅰ의 화합물
표 31
R3은 2-메틸시클로펜틸이고, X는 n-프로필이며 한 화합물에 대한 R1 및 R2 라디칼의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 대응하는 화학식 Ⅰ의 화합물
표 32
R3은 2-메틸시클로펜틸이고, X는 이소프로필이며 한 화합물에 대한 R1 및 R2 라디칼의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 대응하는 화학식 Ⅰ의 화합물
표 33
R3은 3-메틸시클로펜틸이고, X는 메틸이며 한 화합물에 대한 R1 및 R2 라디칼의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 대응하는 화학식 Ⅰ의 화합물
표 34
R3은 3-메틸시클로펜틸이고, X는 에틸이며 한 화합물에 대한 R1 및 R2 라디칼의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 대응하는 화학식 Ⅰ의 화합물
표 35
R3은 3-메틸시클로펜틸이고, X는 n-프로필이며 한 화합물에 대한 R1 및 R2 라디칼의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 대응하는 화학식 Ⅰ의 화합물
표 36
R3은 3-메틸시클로펜틸이고, X는 이소프로필이며 한 화합물에 대한 R1 및 R2 라디칼의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 대응하는 화학식 Ⅰ의 화합물
표 37
R3은 2-메틸시클로헥실이고, X는 메틸이며 한 화합물에 대한 R1 및 R2 라디칼의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 대응하는 화학식 Ⅰ의 화합물
표 38
R3은 2-메틸시클로헥실이고, X는 에틸이며 한 화합물에 대한 R1 및 R2 라디칼의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 대응하는 화학식 Ⅰ의 화합물
표 39
R3은 2-메틸시클로헥실이고, X는 n-프로필이며 한 화합물에 대한 R1 및 R2 라디칼의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 대응하는 화학식 Ⅰ의 화합물
표 40
R3은 2-메틸시클로헥실이고, X는 이소프로필이며 한 화합물에 대한 R1 및 R2 라디칼의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 대응하는 화학식 Ⅰ의 화합물
표 41
R3은 3-메틸시클로헥실이고, X는 메틸이며 한 화합물에 대한 R1 및 R2 라디칼의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 대응하는 화학식 Ⅰ의 화합물
표 42
R3은 3-메틸시클로헥실이고, X는 에틸이며 한 화합물에 대한 R1 및 R2 라디칼의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 대응하는 화학식 Ⅰ의 화합물
표 43
R3은 3-메틸시클로헥실이고, X는 n-프로필이며 한 화합물에 대한 R1 및 R2 라디칼의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 대응하는 화학식 Ⅰ의 화합물
표 44
R3은 3-메틸시클로헥실이고, X는 이소프로필이며 한 화합물에 대한 R1 및 R2 라디칼의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 대응하는 화학식 Ⅰ의 화합물
표 45
R3은 4-메틸시클로헥실이고, X는 메틸이며 한 화합물에 대한 R1 및 R2 라디칼의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 대응하는 화학식 Ⅰ의 화합물
표 46
R3은 4-메틸시클로헥실이고, X는 에틸이며 한 화합물에 대한 R1 및 R2 라디칼의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 대응하는 화학식 Ⅰ의 화합물
표 47
R3은 4-메틸시클로헥실이고, X는 n-프로필이며 한 화합물에 대한 R1 및 R2 라디칼의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 대응하는 화학식 Ⅰ의 화합물
표 48
R3은 4-메틸시클로헥실이고, X는 이소프로필이며 한 화합물에 대한 R1 및 R2 라디칼의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 대응하는 화학식 Ⅰ의 화합물
화합물 Ⅰ은 살진균제로 사용하기에 적합하다. 그들은 광범위한 식물 병원성 진균류, 특히 아스코마이세테스 (Ascomycetes), 듀테로마이세테스 (Deuteromycetes), 피코마이세테스 (Phycomycetes) 및 바시디오마이세테스 (Basidiomycetes) 부류에 대해 뛰어난 활성도를 갖는다. 그들 중 일부는 식물체 전체에 침투하여 작용하고, 그들은 잎- 및 토양- 작용 살진균제로서 작물 보호에 사용될 수 있다.
화합물 Ⅰ은 다양한 작물 식물 예컨대 밀, 호밀, 보리, 귀리, 벼, 옥수수, 볏과식물, 바나나, 목화, 대두, 커피, 사탕수수, 포도, 과일 종, 관상용 작물 및 야채 예컨대 오이, 콩, 토마토, 감자 및 조롱박, 및 이러한 식물의 종자 상의 많은 진균류를 조절하는데 특히 중요하다.
특히, 이들은 다음의 식물 질병을 조절하는데 적합하다:
ㆍ야채 및 과일 상의 알테르나리아 (Alternaria) 종
ㆍ곡물, 벼 및 잔디 상의 비폴라리스 드레크스레라 (Bipolaris Drechslera)종
ㆍ곡물 상의 블루메리아 그라미니스 (Blumeria graminis) (분말성 흰가루병 곰팡이)
ㆍ딸기, 야채, 관상용 작물 및 포도 상의 보트리티스 시네리아 (Botrytis cinerea) (회색 곰팡이)
ㆍ조롱박 상의 에리시페 시코라세아룸 (Erysiphe cichoracearum) 및 스패로테카 풀리지니아 (Sphaerotheca fuliginea)
ㆍ다양한 식물 상의 푸사리움 베르티실리움 (Fusarium Verticillium) 종
ㆍ곡물류, 바나나 및 땅콩 상의 마이코스패렐라 (Mycosphaerella) 종
ㆍ감자 및 토마토 상의 피토프토라 인페스탄스 (Phytophthora infestans)
ㆍ포도 상의 플라스모파라 비티코라 (Plasmopara viticola)
ㆍ사과 상의 포도스패라 루코트리카 (Podosphaera leucotricha)
ㆍ밀 및 보리 상의 슈도세르코스포렐라 헤르포트리코이데스(Pseudocercosporella herpotrichoides)
ㆍ홉 및 오이 상의 슈도페로노스포라 (Pseudoperonospora) 종
ㆍ곡물류 상의 푸치니아 (Puccinia) 종
ㆍ벼 상의 피리쿨라리아 오리재 (Pyricularia oryzae)
ㆍ목화, 벼 및 잔디 상의 리조크토니아 (Rhizoctonia) 종
ㆍ밀 상의 셉토리아 트리티시 (Septoria tritici) 및 스타고노스포라 노도룸 (Stagonospora nodorum)
ㆍ포도 상의 운시눌라 네카토르 (Uncinula necator)
ㆍ곡물류 및 사탕수수 상의 우스티라고 (Ustilago), 및 또한
ㆍ사과 및 배 상의 벤투리아 (Venturia) 종 (반점병균)
또한, 화합물 Ⅰ은 재료 (예를 들어, 목재, 종이, 페인트 분산액, 섬유 및 직물) 및 저장제품의 보호에서 유해 진균류 예컨대 패시로마이세스 바리오티 (Paecilomyces variotii)를 조절하는데 적합하다.
화합물 Ⅰ은 살진균 유효량의 활성 화합물로 진균류 감염에 대해 보호될 진균류 또는 식물, 종자, 재료 또는 토양을 처리함으로써 적용된다. 진균류에 의한 재료, 식물 또는 종자의 감염 전 및 후 모두에서 적용이 이루어질 수 있다.
일반적으로, 살진균 조성물은 0.1 내지 95, 바람직하게는 0.5 내지 90 중량%의 활성 화합물을 포함한다.
작물 보호에 사용할 때, 필요한 효과의 성질에 따라, 적용률은 헥타아르 당 활성 화합물 0.01 내지 2.0 kg이다.
종자류의 처리에서, 0.001 내지 1 g, 바람직하게는 0.01 내지 0.05 g의 활성 화합물의 양이, 종자 1 kg 당 일반적으로 필요하다.
재료 또는 저장제품의 보호에 사용될 때, 활성 화합물의 적용률은 응용 분야의 성질 및 필요한 효과에 따라 좌우된다. 재료 보호에 통상적으로 사용되는 적용률은 예를 들어, 처리된 재료 1 m3당 활성 화합물 0.001 g 내지 2 kg, 바람직하게는 0.005 g 내지 1 kg이다.
화합물 Ⅰ은 통상의 제형, 예를 들어, 용액, 에멀젼, 현탁액, 가루 (dust), 분말, 페이스트 및 과립으로 전환될 수 있다. 사용 형태는 특정 목적에 따라 좌우되고 어떤 경우에, 본 발명에 따른 화합물의 미세하고 균일한 분포를 확보해야만 한다.
제형은 예를 들어 활성 화합물을 용매 및(또는) 담체로 증량시키고, 필요할 경우 유화제 및 분산제를 사용하여 공지 방식으로 제조된다. 적합한 용매/보호제는 본질적으로 물, 방향족 용매 (예를 들어 Solvesso 제품, 크실렌), 파라핀 (예를 들어 광유 분획), 알코올 (예를 들어 메탄올, 부탄올, 펜탄올, 벤질 알코올), 케톤 (예를 들어 시클로헥사논, 감마-부티로락톤), 피롤리돈 (NMP, NOP), 아세테이트 (글리콜 디아세테이트), 글리콜, 지방산 디메틸아미드, 지방산 및 지방산 에스테르 (원칙적으로 용매 혼합물도 사용 가능함)와 천연 미네랄 분말 (예를 들어, 카올린, 점토, 탈크, 초크) 및 합성 미네랄 분말 (예를 들어, 고도로 분산된 실리카, 실리케이트)와 같은 담체; 비이온성 및 음이온 유화제 (예를 들어 폴리옥시에틸렌 지방 알코올 에테르, 알킬술포네이트 및 아릴술포네이트)와 같은 유화제 및 리그노술파이트 폐액 및 메틸셀룰로오스와 같은 분산제이다.
사용된 적합한 계면활성제는 리그노술폰산, 나프탈렌술폰산, 페놀술폰산, 디부틸나프탈렌술폰산, 알킬아릴술포네이트, 알킬술페이트, 알킬술포네이트, 지방 알코올 술페이트, 지방산 및 황산화 지방 알코올 글리콜 에테르의 알카리금속, 알카리토금속 및 암모늄 염, 또한 아황산화 나프탈렌 및 나프탈렌 유도체와 포름알데히드의 축합물, 나프탈렌의 축합물 또는 나프탈렌술폰산과 페놀 및 포름알데히드의 축합물, 폴리옥시에틸렌 옥틸페놀 에테르, 에톡실화 이소옥틸페놀, 옥틸페놀, 노닐페놀, 알킬페놀 폴리글리콜 에테르, 트리부틸페닐 폴리글리콜 에테르, 트리스테아릴페닐 폴리글리콜 에테르, 알킬아릴 폴리에테르 알코올, 알코올 및 지방 알코올/에틸렌 옥시드 축합물, 에톡실화 피마자유, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르, 에톡실화 폴리옥시프로필렌, 라우릴 알코올 폴리글리콜 에테르 아세탈, 소르비톨 에스테르, 리그노술파이트 폐액 및 메틸셀룰로오스이다.
바로 분무할 수 있는 용액, 에멀젼, 페이스트 또는 오일 분산액의 제조에 적합한 물질은 중간 내지 높은 비점의 광유 분획, 예컨대 케로센, 디젤유, 또한 석탄 타르 오일 및 식물성 또는 동물성 오일, 지방족, 환형 및 방향족 탄화수소, 예를 들어, 톨루엔, 크실렌, 파라핀, 테트라히드로나프탈렌, 알킬화 나프탈렌 또는 그 유도체, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 시클로헥산올, 시클로헥사논, 이소포론, 강력한 극성 용매, 예를 들어 디메틸술폭시드, N-메틸피롤리돈 또는 물이다.
분말, 살포용 물질 및 가루는 활성 화합물을 고체 담체와 함께 혼합 또는 동시에 분쇄함으로써 제조할 수 있다.
과립, 예를 들어 코팅된 과립, 함침된 과립 및 균질 과립은 활성 화합물을 고체 담체에 결합시켜 제조할 수 있다. 고체 담체의 예는 미네랄 토양, 예컨대 실리카겔, 실리케이트, 탈크, 카올린, 아타클레이 (attaclay), 석회석, 석회, 초크, 교회 점토 (bole), 황토, 클레이, 돌로마이트 (dolomite), 규조토, 황산칼슘, 황산마그네슘, 산화마그네슘, 합성 물질 분말, 비료, 예를 들어, 황산암모늄, 인산암모늄, 질산암모늄, 요소, 및 식물성 제품, 예컨대 곡류 가루, 나무 껍질 가루, 목재 가루 및 견과류 껍질 가루, 셀룰로오스 분말 및 다른 고체 담체이다.
일반적으로, 제형은 0.01 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 90 중량%의 활성 화합물을 포함한다. 이러한 경우에 활성 화합물은 90% 내지 100%, 바람직하게는 95% 내지 100%의 순도 (NMR 스펙트럼에 따름)로 사용된다.
다음은 전형적인 제형이다:
1. 물로 희석하는 제품
A 가용성 농축물 (SL)
본 발명에 따른 화합물 10 중량부를 물 중에 또는 수용성 용매 중에 용해시켰다. 별법으로는, 습윤제 또는 다른 보조물을 첨가하였다. 물로 희석시 활성 화합물은 용해된다.
B 분산성 농축물 (DC)
본 발명에 따른 화합물 20 중량부를 분산제, 예를 들어 폴리비닐피롤리돈을 첨가하여 시클로헥사논 중에 용해시켰다. 물로 희석하여 분산액을 수득하였다.
C 유화 가능한 농축물 (EC)
본 발명에 따른 화합물 15 중량부를 칼슘 도데실벤젠술포네이트 및 피마자유 에톡실레이트를 첨가하여 크실렌 중에 용해시켰다 (각 경우 5% 농도). 물로 희석시켜 에멀젼을 수득하였다.
D 에멀젼 (EW, EO)
본 발명에 따른 화합물 40 중량부를 칼슘 도데실벤젠술포네이트 및 피마자유 에톡실레이트를 첨가하여 크실렌 중에 용해시켰다 (각 경우 5% 농도). 상기 혼합물을 유화제 (Ultraturrax)에 의해 물 중에 도입하여 균질 에멀젼을 형성하였다. 물로 희석시켜 에멀젼을 수득하였다.
E 현탁액 (SC, OD)
교반된 볼 밀 (ball mill) 중에서, 본 발명에 따른 화합물 20 중량부를 분산제, 습윤제 및 물 또는 유기 용매를 첨가하여 분쇄하여 미세 활성 화합물 현탁액을 수득하였다. 물로 희석하여 활성 화합물의 안정한 현탁액을 수득하였다.
F 수-분산성 과립 및 수용성 과립 (WG,SG)
본 발명에 따른 화합물 50 중량부를 분산제 및 습윤제를 첨가하여 미세하게 분쇄하고 장치 (예를 들어 압출, 분무 타워, 유동층)에 의해 수-분산성 또는 수용성 과립을 형성하였다. 물로 희석하여 활성 화합물의 안정한 분산액 또는 용액을 수득하였다.
G 수-분산성 분말 및 수용성 분말 (WP,SP)
본 발명에 따른 화합물 75 중량부를 분산제, 습윤제 및 실리카 겔을 첨가하여 회전자-고정자 밀 중에서 분쇄하였다. 물로 희석하여 활성 화합물의 안정한 분산액 또는 용액을 수득하였다.
2. 희석하지 않고 적용되는 제품
H 가루가 될 수 있는 분말 (DP)
본 발명에 따른 화합물 5 중량부를 미세하게 분쇄하고 미세하게 분할된 카올린 95%와 친밀하게 혼합하였다. 이것으로 가루가 될 수 있는 생성물을 수득하였다.
I 과립 (GR,FG,GG,MG)
본 발명에 따른 화합물 0.5 중량부를 미세하게 분쇄하고 95.5%의 담체와 조합하였다. 최신 방법은 압출, 분무-건조 또는 유동층이다. 이것으로 희석하지 않고 적용되는 과립을 수득하였다.
J ULV 용액 (UL)
본 발명에 따른 화합물 10 중량부를 유기 용매, 예를 들어, 크실렌 중에 용해시켰다. 이것으로 희석하지 않고 적용되는 생성물을 수득하였다.
이러한 활성 화합물은 분무, 무화 (atomizing), 가루화, 살포 또는 붓기에 의해 제형의 형태로 그대로 사용되거나 이로부터 제조된 사용 형태, 예를 들어 바로 분무 가능한 용액, 분말, 현탁액 또는 분산액, 에멀젼, 오일 분산액, 페이스트, 가루, 살포용 재료, 또는 과립의 형태로 사용될 수 있다. 사용 형태는 전적으로 의도하는 목적에 따라 결정되고 어떠한 경우에, 그들은 본 발명에 따른 활성 화합물의 가능한 가장 미세한 분포를 확보함을 의도한다.
수성 사용 형태는 물을 첨가하여 에멀젼 농축물, 페이스트 또는 습윤 가능한 분말 (분무 가능한 분말, 오일 분산액)으로부터 제조할 수 있다. 에멀젼, 페이스트 또는 오일 분산액을 제조하기 위하여 물질 그대로 또는 오일 또는 용매 중에 용해된 물질을 습윤제, 점착 부여제, 분산제 또는 유화제에 의해 물 중에 균질화 시킬 수 있다. 별법으로는, 활성 물질, 습윤제, 점착 부여제, 분산제 또는 유화제 및 적절할 경우, 용매 또는 오일로 구성된 농축물을 제조하는 것이 가능하고, 그러한 농축물은 물로 희석하기에 적합하다.
즉시 사용 가능한 제제 중 활성 화합물의 농도는 실질적인 범위 내에서 가변적이다. 일반적으로, 농도는 0.0001 내지 10%, 바람직하게는 0.01 내지 1%이다.
활성 화합물은 또한 초-저-부피-공정 (ULV)에서 성공적으로 사용될 수 있고 95 중량% 초과의 활성 화합물, 또는 심지어 첨가물 없는 활성 화합물을 포함한 제형을 적용하는 것이 가능하다.
또한 사용 (탱크 혼합) 직전 적절한 경우 활성 화합물에 다양한 유형의 오일, 습윤제, 보조제, 제초제, 살진균제, 다른 살충제 또는 살균제를 첨가할 수 있다. 상기 작용제는 1:10 내지 10:1의 중량비로 본 발명에 따른 작용제와 혼합될 수 있다.
살진균제로서 사용 형태에 있어서, 본 발명에 따른 조성물은 다른 활성 화합물, 예를 들어 제초제, 살충제, 성장 조절제, 살진균제 또는 비료와 함께 존재할 수도 있다. 화합물 Ⅰ 또는 살진균제로서 사용 형태로 이를 포함하는 조성물을 다른 살진균제와 혼합하면 더 광범위한 살진균 작용 범위를 가져온다.
본 발명에 따른 화합물과 함께 사용될 수 있는 살진균제의 하기 목록은 어떠한 제한을 가하려는 것이 아니라, 가능한 조합을 예시하는 것을 의도한다.
ㆍ 벤알락실, 메탈락실, 오푸라세, 옥사딕실과 같은 아실알라닌,
ㆍ 알디모르프, 도딘, 도데모르프, 펜프로피모르프, 펜프로피딘, 구아자틴, 이미녹타딘, 스피록사민, 트리데모르프와 같은 아민 유도체,
ㆍ 피리메타닐, 메파니피림 또는 치로디닐과 같은 아닐리노피리미딘,
ㆍ 시클로헥시미드, 그리세오풀빈, 카수가마이신, 나타마이신, 폴리옥신 또는 스트렙토마이신과 같은 항생제,
ㆍ 비테르타놀, 브로모코나졸, 시프로코나졸, 디페노코나졸, 디니트로코나졸, 에폭시코나졸, 펜부코나졸, 플루퀴코나졸, 플루실라졸, 헥사코나졸, 이마잘릴, 메트코나졸, 마이클로부타닐, 펜코나졸, 프로피코나졸, 프로클로라즈, 프로티오코나졸, 테부코나졸, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 트리플루미졸, 트리티코나졸과 같은 아졸,
ㆍ 이프로디온, 미클로졸린, 프로시미돈, 빈클로졸린과 같은 디카르복시미드,
ㆍ 페르밤, 나밤, 마넵, 만코젭, 메탐, 메티람, 프로피넵, 폴리카르바메이트, 티람, 지람, 지넵과 같은 디티오카르바메이트,
ㆍ 아니라진, 베노밀, 보스카리드, 카르벤다짐, 카르복신, 옥시카르복신, 시아조파미드, 다조메트, 디티아논, 파목사돈, 페나미돈, 페나리몰, 푸베리다졸, 플루토라닐, 푸라메트피르, 이소프로티오란, 메프로닐, 누아리몰, 프로베나졸, 프로퀴나지드, 피리페녹스, 피로퀴론, 퀴녹시펜, 실티오팜, 티아벤다졸, 티플루자미드, 티오파네이트-메틸, 티아디닐, 트리시클라졸, 트리포린과 같은 헤테로시클릴 화합물,
ㆍ 보르독스 (Bordeaux) 혼합물, 아세트산구리, 구리 옥시클로라이드, 염기성 황산구리와 같은 구리 살진균제,
ㆍ 비나파크릴, 디노캡, 디노부톤, 니트로프탈이소프로필과 같은 니트로페닐 유도체,
ㆍ 펜피클로닐 또는 플루디옥소닐과 같은 페닐피롤,
ㆍ 황,
ㆍ 아시벤졸라-S-메틸, 벤티아발리카르브, 카르프로파미드, 클로로탈로닐, 시플루페나미드, 시목사닐, 다조메트, 디클로메진, 디클로시메트, 디에토펜카르브, 에디펜포스, 에타복삼, 펜헥사미드, 펜틴-아세테이트, 페녹사닐, 페림존, 플루아지남, 포세틸, 포세틸-알루미늄, 이프로발리카르브, 헥사클로로벤젠, 메트라페논, 펜시쿠론, 프로파모카르브, 프탈리드, 톨로클로포스-메틸, 퀸토젠, 족사미드와 같은 다른 살진균제,
ㆍ 아족시스트로빈, 디목시스트로빈, 플루옥사스트로빈, 크레속심-메틸, 메토미노스트로빈, 오리사스트로빈, 피콕시스트로빈, 피라클로스트로빈 또는 트리플옥시스트로빈과 같은 스트로비루린,
ㆍ 카프타폴, 캡탄, 디클로플루아니드, 폴페트, 톨릴플루아니드와 같은 술펜산 유도체,
ㆍ 신나미드 및 디메토모르프, 플루메토버 또는 플루모르프와 같은 상동체.

Claims (9)

  1. 화학식 Ⅰ의 5-알킬-7-아미노트리아졸로피리미딘 및 그의 염.
    <화학식 Ⅰ>
    화학식 Ⅰ에서, R1, R2는 수소, C1-C10-알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐, C1-C10-할로알킬, C3-C8-시클로알킬, 페닐, 나프틸이거나;
    1 내지 4 개의 질소 원자 또는 1 내지 3 개의 질소 원자 및 1 개의 황 원자 또는 산소 원자를 함유한 5- 또는 6-원 포화, 불포화 또는 방향족 헤테로시크릴이거나;
    R1과 R2는 연결 질소 원자와 함께 1 내지 4 개의 질소 원자 또는 1 내지 3 개의 질소 원자 및 1 개의 황 원자 또는 산소 원자를 함유한 5- 또는 6-원 고리를 형성할 수 있고;
    R1과 R2가 수소가 아닐 경우에, 그들은 서로 독립적으로 부분적으로 또는 전체적으로, 할로겐화 되고 (되거나) 군 Ra의 1 내지 3 개의 라디칼을 가질 수 있고,
    Ra는 시아노, 니트로, 히드록실, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬아미노, 디-C1-C6-알킬아미노, C2-C6-알케닐, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐, C3-C6-알키닐옥시 및 비할로겐화 또는 할로겐화 옥시-C1-C4-알킬렌옥시이며;
    상기 지방족, 지환족 또는 방향족 기는 그의 일부가 부분적으로 또는 전체적으로 할로겐화 되거나 군 Rb의 1 내지 3 개의 라디칼 및(또는) 다음 라디칼 (환형계가 3 내지 10 개의 고리 원소를 함유하는 시클로알킬, 시클로알콕시, 헤테로시클릴, 헤테로시클릴옥시; 아릴 라디칼이 바람직하게는 6 내지 10 개의 고리 원소를 함유하고, 헤타릴 라디칼은 5 또는 6개의 고리 원소를 함유하는 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 아릴-C1-C6-알콕시, 아릴-C1-C6-알킬, 헤타릴, 헤타릴옥시, 헤타릴티오이고, 환형계는 부분적으로 또는 전체적으로 할로겐화 되거나 알킬 또는 할로알킬기로 치환될 수 있음) 중 1 내지 3 개의 라디칼을 가질 수 있고;
    Rb는 할로겐, 시아노, 니트로, 히드록실, 머캅토, 아미노, 카르복실, 아미노카르보닐, 아미노티오카르보닐, 알킬, 할로알킬, 알케닐, 알케닐옥시, 알키닐옥시, 알콕시, 할로알콕시, 알킬티오, 알킬아미노, 디알킬아미노, 포르밀, 알킬카르보닐, 알킬술포닐, 알킬술폭실, 알콕시카르보닐, 알킬카르보닐옥시, 알킬아미노카르보닐, 디알킬아미노카르보닐, 알킬아미노티오카르보닐, 디알킬아미노티오카르보닐이고, 상기 라디칼 중 알킬기는 1 내지 6 개의 탄소 원자를 함유하고 상기 라디칼에서 언급한 알케닐 또는 알키닐기는 2 내지 8 개의 탄소 원자를 함유하며,
    R3는 C3-C14-시클로알킬 또는 C6-C14-비시클로알킬이며, 비치환되거나 부분적으로 또는 전체적으로 할로겐화되고 (되거나) 군 Ra의 1 내지 3 개의 라디칼을 가질 수 있고;
    X는 C1-C6-알킬 또는 C1-C2-할로알킬이다.
  2. 제 1항에 있어서, R1, R2는 수소, C1-C10-알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐, C1-C10-할로알킬, C3-C8-시클로알킬, 페닐, 나프틸이거나;
    1 내지 4 개의 질소 원자 또는 1 내지 3 개의 질소 원자 및 1 개의 황 원자 또는 산소 원자를 함유한 5- 또는 6-원의 포화, 불포화 또는 방향족 헤테로시크릴이거나;
    R1과 R2는 연결 질소 원자와 함께 1 내지 4 개의 질소 원자 또는 1 내지 3 개의 질소 원자 및 1 개의 황 원자 또는 산소 원자를 함유한 5- 또는 6-원 고리를 형성할 수 있고;
    R1과 R2가 수소가 아닐 경우에, 그들은 서로 독립적으로 부분적으로 또는 전체적으로, 할로겐화 되고 (되거나) 군 Ra (Ra는 시아노, 니트로, 히드록실, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬아미노, 디-C1-C6-알킬아미노, C2-C6-알케닐, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐, C3-C6-알키닐옥시 및 비할로겐화 또는 할로겐화 옥시-C1-C4-알킬렌옥시임)의 1 내지 3 개의 라디칼을 가질 수 있고;
    R3는 C3-C14-시클로알킬 또는 C6-C14-비시클로알킬이며, 비치환되거나 부분적으로 또는 전체적으로 할로겐화되고 (되거나) 군 Ra의 1 내지 3 개의 라디칼을 가질 수 있고;
    X는 C1-C6-알킬인, 화학식 Ⅰ의 5-알킬-7-아미노트리아졸로피리미딘 및 그의 염.
  3. 제 1항 또는 제 2항에 있어서, X가 메틸인 화학식 Ⅰ의 화합물.
  4. 화학식 Ⅱ의 환형 디카르보닐 화합물을 3-아미노-1,2,4-트리아졸로 고리화시켜 화학식 Ⅲ의 7-히드록시트리아졸로피리미딘을 수득하고, 화합물 Ⅲ의 화합물을 할로겐화제로 할로겐화시켜 화학식 Ⅳ의 7-할로겐트리아졸로피리미딘을 수득하며, 이어서 화합물 Ⅴ의 아민과 반응시켜 5-알킬-7-아미노트리아졸로피리미딘을 수득하는 단계를 포함하는 제 1 항의 화학식 Ⅰ의 화합물 제조 방법.
    <화학식 Ⅱ>
    <화학식 Ⅲ>
    <화학식 Ⅳ>
    <화학식 Ⅴ>
    상기 화학식에서 A는 C1-C10-알콕시이고 R3 및 X는 화학식 Ⅰ에 정의된 바와 같고,
    Hal은 할로겐이고,
    R1 및 R2는 화학식 Ⅰ에 정의된 바와 같다.
  5. 제 4항에 정의된 바와 같은, 화학식 Ⅲ 또는 Ⅳ의 화합물.
  6. 고체 또는 액체 담체 및 제 1 항의 화학식 Ⅰ의 화합물을 포함하는 식물 병원성 유해 진균류 조절에 적합한 조성물.
  7. 0.001 내지 1 g/kg의 양으로 제 1항의 화학식 Ⅰ의 화합물을 포함하는 종자.
  8. 유해 진균류 조절에 적합한 조성물을 제조하기 위한 제 1항의 화학식 Ⅰ의 화합물의 용도
  9. 진균류 공격에 대해 보호될 진균류 또는 재료, 식물, 토양 또는 종자를 유효량의 화학식 Ⅰ의 화합물로 처리하는 것을 포함하는 식물 병원성 유해 진균류를 조절하는 방법.
KR1020057007355A 2002-11-07 2003-11-04 5-알킬-7-아미노트리아졸로피리미딘, 그 제조 방법 및 중간생성물, 이를 포함한 조성물 및 유해 진균류 조절을 위한용도 KR20050074508A (ko)

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