KR20060124645A - 6-(아미노카르보닐-페닐)트리아졸로피리미딘, 이의 제조방법 및 유해 진균류 조절을 위한 이의 용도, 및 상기화합물을 함유하는 제제 - Google Patents

6-(아미노카르보닐-페닐)트리아졸로피리미딘, 이의 제조방법 및 유해 진균류 조절을 위한 이의 용도, 및 상기화합물을 함유하는 제제 Download PDF

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바실리오스 그라메노스
토마스 그로테
요아힘 라인하이머
페터 새퍼
프란크 쉬백크
아냐 슈뵈글러
올리버 바그너
마리아 쉐러
지그프리트 스트라트만
울리히 쇠플
라인하르트 스티를
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Abstract

본 발명은 화학식 I의 치환된 트리아졸로피리미딘 (치환기는 하기에 정의됨)에 관한 것이다.
<화학식 I>
Figure 112006042183660-PCT00042
식 중,
R1, R2 는 서로 독립적으로 수소, 알킬, 할로알킬, 시클로알킬, 할로시클로알킬, 알케닐, 할로알케닐, 시클로알케닐, 할로시클로알케닐, 알키닐, 할로알키닐 또는 페닐, 나프틸 또는 O, N 및 S로 이루어진 군에서 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자를 함유하는 5-, 또는 6-원 포화, 부분적으로 불포화 또는 방향족 헤테로사이클이며,
R1 및 R2 는 이들이 부착되는 질소 원자와 함께 N을 통해서 부착되고 고리원으로서 O, N 및 S로 이루어진 군에서 선택된 추가 헤테로원자를 함유하고 본원에서 정의된 바와 같이 치환될 수 있는 5- 또는 6-원 헤테로사이클 또는 헤테로 아릴을 형성할 수도 있으며;
L은 할로겐, 시아노, 알킬, 할로알킬, 알콕시, 알케닐옥시 또는 알콕시카르 보닐이며;
m은 1, 2, 3 또는 4 이며 (여기서, m이 1 보다 크다면 L은 상이한 기일 수 있음);
X는 할로겐, 시아노, 알킬, 할로알킬, 알콕시 또는 C1-C2-할로알콕시이다.
상기 화합물의 제조 방법 및 중간체, 이를 포함하는 조성물 및 식물병원성 유해 진균류 조절을 위한 이의 용도.
치환된 트리아졸로피리미딘, 유해 진균류 조절

Description

6-(아미노카르보닐-페닐)트리아졸로피리미딘, 이의 제조 방법 및 유해 진균류 조절을 위한 이의 용도, 및 상기 화합물을 함유하는 제제 {6-(AMINOCARBONYL-PHENYL)TRIAZOLOPYRIMIDINES, METHODS FOR THE PRODUCTION THEREOF, USE THEREOF FOR CONTROLLING HARMFUL FUNGI, AND SUBSTANCES CONTAINING THE SAME}
본 발명은 화학식 I의 치환된 트리아졸로피리미딘 (치환기는 하기에 정의됨)에 관한 것이다.
Figure 112006042183660-PCT00001
식 중,
R1, R2 는 서로 독립적으로 수소, C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C2-C8-알케닐, C2-C8-할로알케닐, C3-C6-시클로알케닐, C3-C6-할로시클로알케닐, C2-C8-알키닐, C2-C8-할로알키닐 또는 페닐, 나프틸 또는 O, N 및 S로 이루어진 군에서 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자를 함유하는 5-, 또는 6-원 포화, 부분적으로 불포화 또는 방향족 헤테로사이클이며,
R1 및 R2 는 이들이 부착되는 질소 원자와 함께 N을 통해서 부착되고 고리원으로서 O, N 및 S로 이루어진 군에서 선택된 1 내지 3개의 추가 헤테로원자를 함유하고(하거나) 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C3-C6-알케닐옥시, C3-C6-할로알케닐옥시, (엑소)-C1-C6-알킬렌 및 옥시-C1-C3-알킬렌옥시로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기를 가질 수 있는 5- 또는 6-원 헤테로사이클 또는 헤테로 아릴을 형성할 수도 있으며;
R1 및(또는) R2는 1 내지 4개의 동일하거나 또는 상이한 기 Ra를 가질 수 있고,
Ra 는 할로겐, 시아노, 니트로, 히드록실, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알킬카르보닐, C3-C6-시클로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알콕시 카르보닐, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬아미노, 디-C1-C6-알킬아미노, C2-C8-알케닐, C2-C8-할로알케닐, C3-C8-시클로알케닐, C2-C6-알케닐옥시, C3-C6-할로알케닐옥시, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-알키닐옥시, C3-C6-할로알키닐옥시, C3-C6-시클로알콕시, C3-C6-시클로알케닐옥시, 옥시-C1-C3-알킬렌옥시, 페닐, 나프틸, O, N 및 S로 이루어진 군에서 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자를 함유하는 5- 내지 10-원 포 화, 부분적으로 불포화 또는 방향족 헤테로사이클이며,
여기서, 상기 지방족, 지환족 또는 방향족 기는 일부분의 경우 부분적 또는 완전 할로겐화되거나 또는 1 내지 3개의 기 Rb를 가질 수 있고,
Rb는 할로겐, 시아노, 니트로, 히드록실, 메르캅토, 아미노, 카르복실, 아미노카르보닐, 아미노티오카르보닐, 알킬, 할로알킬, 알케닐, 알케닐옥시, 알키닐옥시, 알콕시, 할로알콕시, 알킬티오, 알킬아미노, 디알킬아미노, 포르밀, 알킬카르보닐, 알킬술포닐, 알킬술폭실, 알콕시카르보닐, 알킬카르보닐옥시, 알킬아미노카르보닐, 디알킬아미노카르보닐, 알킬아미노티오카르보닐, 디알킬아미노티오카르보닐 (여기서, 상기 라디칼 중 알킬 기는 1 내지 6개의 탄소 원자를 함유하고 상기 라디칼 중 앞서 언급된 알케닐 또는 알키닐 기는 2 내지 8개의 탄소 원자를 함유함); 및(또는) 시클로알킬, 시클로알콕시, 헤테로시클릴, 헤테로시클릴옥시 (여기서, 시클릭 계는 3 내지 10개의 고리원을 함유함); 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 아릴-C1-C6-알콕시, 아릴-C1-C6-알킬, 헤트아릴, 헤트아릴옥시, 헤트아릴티오 (여기서, 아릴 라디칼은 바람직하게는 6 내지 10개의 고리원을 함유하고 헤트아릴 라디칼은 5 또는 6개의 고리원을 함유하고 여기서, 시클릭 계는 부분적 또는 완전 할로겐화되거나 또는 알킬 또는 할로알킬 기에 의해 치환될 수 있음) 중 1 내지 3개의 라디칼이며;
L은 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C6-알콕시, C3-C6-알케닐 옥시 또는 C1-C4-알콕시카르보닐이며;
m은 1, 2, 3 또는 4 이며 (여기서, m이 1 보다 크다면 L은 상이한 기일 수 있음);
X는 할로겐, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C2-할로알콕시이다.
또한, 본 발명은 상기 화합물을 제조하기 위한 방법 및 중간체, 이를 포함하는 조성물 및 식물병원성 유해 진균류 조절을 위한 이의 용도에 관한 것이다.
5-클로로-6-페닐-7-아미노트리아졸로피리미딘은 일반적인 방식으로 EP-A　71　792 및 EP-A　550　113로부터 공지이다. 이의 페닐기가 파라-위치에 알킬아미드 기를 가질 수 있는 6-페닐트리아졸로피리미딘은 일반적인 방식으로 WO　03/080615에서 제안된다. 상기 화합물이 유해 진균류를 조절하는데 적합하다는 것은 공지이다.
본 발명에 따른 화합물은 6-페닐 고리의 치환기로서 카르복스아미드 기가 WO　03/080615에 기재된 것과는 다르다.
그러나, 공지 화합물의 작용은 많은 경우에 불만족스럽다. 이를 바탕으로, 본 발명의 목적은 개선된 활성 및(또는) 더 넓은 활성 범위를 갖는 화합물을 제공하는 것이다.
본 발명자들은 상기 목적이 서두에 정의된 화합물에 의해서 달성됨을 발견하였다. 또한, 본 발명자들은 화합물 I의 제조를 위한 방법 및 중간체, 이를 포함하 는 조성물 및 화합물 I을 사용하여 유해 진균류를 조절하는 방법을 발견하였다.
본 발명에 따른 화합물은 상이한 경로에 의해 수득될 수 있다. 유리하게는, 상기 화합물은 화학식 II의 5-아미노트리아졸을 화학식 III의 적절하게 치환된 페닐말로네이트 (여기서, R은 알킬, 바람직하게는 C1 -C6-알킬, 특히 메틸 또는 에틸임)와 반응시켜 제조된다.
Figure 112006042183660-PCT00002
상기 반응은 일반적으로 80℃ 내지 250℃, 바람직하게는 120℃ 내지 180℃의 온도에서, 용매 없이 또는 불활성 용매 중에서 염기의 존재하에서 (EP-A　770　615 참고) 또는 문헌 [Adv. Het. Chem. 57 (1993), 81ff]로부터 공지된 조건하 아세트산의 존재하에서 수행된다.
적합한 용매는 지방족 탄화수소, 방향족 탄화수소, 예를 들어 톨루엔, o-, m- 및 p-크실렌, 할로겐화 탄화수소, 에테르, 니트릴, 케톤, 알콜 및 또한 N-메틸피롤리돈, 디메틸 술폭시드, 디메틸포름아미드 및 디메틸아세트아미드이다. 반응은 특히 바람직하게는 용매 없이 또는 클로로벤젠, 크실렌, 디메틸 술폭시드 또는 N-메틸피롤리돈 중에서 수행된다. 언급된 용매의 혼합물을 사용하는 것도 가능하다.
적합한 염기는 일반적으로는 무기 화합물, 예를 들어 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 수산화물, 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 산화물, 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 수소화물, 알칼리 금속 아미드, 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 탄산염, 및 또한 알칼리 금속 중탄산염, 유기금속 화합물, 특히 알칼리 금속 알킬, 알킬 마그네슘 할라이드 및 또한 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 알콕시드 및 디메톡시마그네슘, 또한 유기 염기, 예컨데 3차 아민, 예를 들어 트리메틸아민, 트리에틸아민, 트리이소프로필아민, 트리부틸아민 및 N-메틸피페리딘, N-메틸모르폴린, 피리딘, 치환된 피리딘, 예를 들어 콜리딘, 루티딘, 및 4-디메틸아미노피리딘, 및 또한 비시클릭 아민이다. 3차 아민, 예를 들어 트리이소프로필아민, 트리부틸아민, N-메틸모르폴린 또는 N-메틸피페리딘이 특히 바람직하다.
염기는 일반적으로 촉매량으로 사용되지만 동일 몰량으로, 과량으로, 또는 적절한 경우, 용매로서 사용될 수 있다.
출발 물질은 일반적으로 서로 동일 몰량으로 반응한다. 수율 측면에서, 트리아졸을 기준으로 과량의 염기 및 말로네이트 III을 사용하는 것이 유리할 수 있다.
화학식 III의 페닐말로네이트는 유리하게는 적절히 치환된 브로모벤젠을 Cu(I) 촉매 작용하에서 디알킬 말로네이트와 반응시켜서 수득된다. (문헌 [Chemistry Letters (1981), 367-370]; EP-A　10　02　788 참고)
화학식 IV의 디히드록시트리아졸로피리미딘은 WO-A　94/20501로부터 공지된 조건하에서 화학식 V의 디할로피리미딘 (식 중, Hal은 할로겐 원자, 바람직하게는 브롬 또는 염소 원자, 특히 염소 원자임)으로 전환된다. 할로겐화제 [HAL]는 적절한 경우 용매의 존재하에 염소화제 또는 브롬화제, 예를 들어 포스포러스 옥시브로 마이드 또는 포스포러스 옥시클로라이드가 유리하게 사용된다.
Figure 112006042183660-PCT00003
상기 반응은 일반적으로 0℃ 내지 150℃, 바람직하게는 80℃ 내지 125℃에서 수행된다(EP-A　770　615 참고).
화학식 V의 디할로피리미딘은 화학식 VI의 아민 (식 중, R1 및 R2는 화학식　I에서 정의된 바와 같음)과 더 반응하여 X가 할로겐인 화학식 I의 화합물을 수득한다.
Figure 112006042183660-PCT00004
상기 반응은 바람직하게는 불활성 용매, 예를 들어 에테르, 예컨대 디옥산, 디에틸 에테르 또는 특히, 테트라히드로푸란, 할로겐화 탄화수소, 예를 들어 디클로로메탄, 또는 방향족 탄화수소, 예를 들어, 톨루엔의 존재하에서 유리하게는 0℃ 내지 70℃, 바람직하게는 10℃ 내지 35℃에서 수행된다(WO-A 98/46608 참고).
염기, 예컨대 3차 아민, 예를 들어 트리에틸아민, 또는 무기 염기, 예를 들어 탄산칼륨을 사용하는 것이 바람직하며 과량의 화학식 VI의 아민이 염기로 작용하는 것도 가능하다.
X가 시아노, C1-C6-알콕시 또는 C1-C2-할로알콕시인 화학식　I의 화합물은 X가 할로겐, 바람직하게는 염소인 화학식 I의 화합물을 화합물 M-X' (화학식　VII)와 반 응시켜 유리한 방식으로 수득될 수 있다. 도입될 기 X'의 의미에 따라서, 화학식 VII의 화합물은 무기 시아나이드, 알콕시드 또는 할로알콕시드이다. 상기 반응은 유리하게는 불활성 용매의 존재하에서 수행된다. 화학식　VII에서 양이온 M은 중요하지 않지만 실용적인 이유로, 암모늄, 테트라알킬암모늄 또는 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 염이 일반적으로 바람직하다.
Figure 112006042183660-PCT00005
반응 온도는 일반적으로 0℃ 내지 120℃, 바람직하게는 10℃ 내지 40℃이다 (문헌 [J. Heterocycl. Chem. 12 (1975), 861-863] 참고).
적합한 용매는 에테르, 예를 들어 디옥산, 디에틸 에테르 및 바람직하게는 테트라히드로푸란, 할로겐화 탄화수소, 예를 들어 디클로로메탄, 및 방향족 탄화수소, 예를 들어 톨루엔을 포함한다.
X가 C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로알킬인 화학식　I의 화합물은 유리하게는 하기 합성 경로에 의해 수득될 수 있다:
Figure 112006042183660-PCT00006
케토 에스테르 IIIa로 출발하여, 5-알킬-7-히드록시-6-페닐트리아졸로피리미딘 IVa가 수득된다. 화학식　IIIa 및 IVa에서, X1은 C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로알킬 이다. 쉽게 수득될 수 있는 2-페닐아세토아세테이트 (X1이 CH3인 화학식 IIIa의 화합물)가 사용되는 경우, 5-메틸-7-히드록시-6-페닐트리아졸로피리미딘이 수득된다(문헌 [Chem. Pharm. Bull. 9 (1961), 801] 참고). 출발 물질 IIIa는 유리하게는 EP-A　10　02　788에 기재된 조건하에서 제조된다.
생성된 5-알킬-7-히드록시-6-페닐트리아졸로피리미딘은 상기에 추가로 기재된 조건하에서 할로겐화제 [HAL]와 반응하여 화학식 Va의 7-할로트리아졸로피리미딘이 수득된다. 염소화제 또는 브롬화제, 예를 들어 포스포러스 옥시브로마이드, 포스포러스 옥시클로라이드, 티오닐 클로라이드, 티오닐 브로마이드, 또는 술퍼릴 클로라이드을 사용하는 것이 바람직하다. 반응은 순수하게 또는 용매의 존재하에서 수행될 수 있다. 통상적인 반응 온도는 0 내지 150℃ 또는, 바람직하게는 80 내지 125℃이다.
Figure 112006042183660-PCT00007
아민 VI와 Va의 반응은 상기에 추가로 기재된 조건하에서 수행된다.
별법으로, X가 C1-C4-알킬인 화학식 I의 화합물은 X가 할로겐, 특히 염소인 화학식 I의 화합물 및 화학식 VIII의 말로네이트로부터 제조될 수도 있다. 화학식　VIII에서, X"는 수소 또는 C1-C3-알킬이고 R은 C1-C4-알킬이다. 이것은 화학식　IX의 화합물로 전환되고 탈카르복실화되어 화학식 I의 화합물이 수득된다 (US　5,994,360 참고).
Figure 112006042183660-PCT00008
말로네이트 VIII은 문헌 [J. Am. Chem. Soc. 64 (1942), 2714; J. Org. Chem. 39 (1974), 2172; Helv. Chim. Acta 61 (1978), 1565]로부터 공지되거나, 인용 문헌에 따라 제조될 수 있다.
에스테르 IX의 후속 가수분해는 일반적으로 통상적인 조건하에서 수행되고 다양한 구조 성분에 따라 화합물 IX의 알칼리성 또는 산성 가수분해가 유리할 수 있다. 에스테르 가수분해 조건하에서, 완전 또는 부분적 탈카르복실화로 화학식 I의 화합물을 수득할 수 있다.
탈카르복실화는 일반적으로 불활성 용매 중에서, 적절한 경우 산의 존재하에서 20℃ 내지 180℃, 바람직하게는 50℃ 내지 120℃의 온도에서 수행된다.
적합한 산은 염산, 황산, 인산, 포름산, 아세트산, p-톨루엔술폰산이다. 적합한 용매는 물, 지방족 탄화수소, 예를 들어 펜탄, 헥산, 시클로헥산 및 석유 에테르, 방향족 탄화수소, 예를 들어 톨루엔, o-, m- 및 p-크실렌, 할로겐화 탄화수소, 예를 들어 메틸렌 클로라이드, 클로로포름 및 클로로벤젠, 에테르, 예를 들어 디에틸 에테르, 디이소프로필 에테르, tert-부틸 메틸 에테르, 디옥산, 아니솔 및 테트라히드로푸란, 니트릴, 예를 들어 아세토니트릴 및 프로피오니트릴, 케톤, 예를 들어 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 디에틸 케톤 및 tert-부틸 메틸 케톤, 알콜, 예를 들어 메탄올, 에탄올, n-프로판올, 이소프로판올, n-부탄올 및 tert-부탄올, 및 또한 디메틸 술폭시드, 디메틸포름아미드 및 디메틸아세트아미드이며, 반응은 특히 바람직하게는 염산 또는 아세트산 중에서 수행된다. 언급된 용매의 혼합물을 사용하는 것도 가능하다.
X가 C1-C4-알킬인 화학식 I의 화합물은 또한 X가 할로겐인 화학식 I의 5-할로트리아졸로피리미딘을 화학식 X의 유기금속 시약과 커플링시켜 제조될 수 있다. 이 방법의 한 실시양태에서, 반응은 전이 금속 촉매 작용, 예를 들어 Ni 또는 Pd 촉매 작용에 의해 수행된다.
Figure 112006042183660-PCT00009
화학식　X에서, M은 원자가 y의 금속 이온, 예를 들어 B, Zn 또는 Sn이고 X"은 C1-C3-알킬이다. 상기 반응은 예를 들어 하기 방법과 유사하게 수행될 수 있다: 문헌 [J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 (1994), 1187, ibid. 1 (1996) 2345; WO-A　99/41255; Aust. J. Chem. 43 (1990), 733; J. Org. Chem. 43 (1978), 358; J. Chem. Soc. Chem. Commun. (1979), 866; Tetrahedron Lett. 34 (1993), 8267; ibid. 33 (1992), 413].
별법으로, 화학식 I의 화합물은 화학식 XI의 치환된 6-시아노페닐트리아졸로피리미딘으로부터 제조될 수도 있다.
Figure 112006042183660-PCT00010
상기 반응은 황산의 존재하에서 0 내지 60℃, 특히 20 내지 25℃에서 수행될 수 있고 (문헌 [Synthetic Commun. (1999), 547 ff.] 참고), 별법으로, 상기 반응은 용매 또는 희석제 존재하에서 0 내지 60℃, 특히 20 내지 25℃에서 폴리에틸렌 글리콜/NaOH계 중에서(문헌 [Synthetic Commun. (2000), 1713 ff.] 참고), 또는 용매의 존재 또는 희석제 존재하에서 0 내지 60℃, 특히 20 내지 25℃에서 우레아/과산화수소를 사용하여 (문헌 [Org. Lett. (1999), 189 ff.] 참고) 수행될 수 있다.
화학식 XI의 화합물은 WO 03/080615로부터 공지이고(이거나) 인용 문헌에 따라 제조될 수 있다.
또한, 화학식 I의 화합물은 상응하는 할로겐 화합물 XII (EP-A 550113 참고) 또는 트리플레이트 XIII의 Pd-촉매화 아미노카르보닐화 (문헌 [Tetrahedron Lett. 39 (1988), 2835-2838; J. Org. Chem. 66, (2001), 4311 ff]; WO 00/37428; DE 35 25 564; 문헌 [J. Org. Chem. 62 (1997), 8640-8653]; JP 2000191612 참고)에 의해 제조될 수 있다.
Figure 112006042183660-PCT00011
반응 혼합물은 통상적인 방식, 예를 들어 물과 혼합, 상 분리 및 적절한 경우 조 생성물의 크로마토그래피 정제에 의해 후처리된다. 중간체 및 최종 생성물의 일부는 정제되거나 또는 감압 및 적당한 승온하에서 휘발 성분이 제거된 무색 또는 담갈색 점성 오일 형태로 수득된다. 중간체 및 최종 생성물이 고체로 수득되면, 재결정화 또는 침지(digestion)에 의해 정제가 수행될 수도 있다.
각각의 화학식 I의 화합물이 상기 기재된 경로로 수득될 수 없다면, 이들은 다른 화학식 I의 화합물의 유도체화로 제조될 수 있다.
합성으로 이성질체 혼합물이 수득된다면, 일부 경우에 각각의 이성질체는 사용을 위한 후처리 또는 적용(예를 들어 광, 산 또는 염기의 작용하에서) 동안에 상호전환될 수 있기 때문에 분리는 일반적으로 반드시 요구되지는 않는다. 상기 전환은 사용 후, 예를 들어 식물의 처리 후, 처리된 식물, 또는 조절되는 유해 진균류에서 일어날 수도 있다.
상기 화학식에서 주어진 상징의 정의에서, 일반적으로 하기 치환기를 대표하는 포괄적 용어가 사용된다:
할로겐: 불소, 염소, 브롬 및 요오드;
알킬: 1 내지 4, 6 또는 8개의 탄소 원자를 갖는 포화 직쇄형 또는 분지형 탄화수소 라디칼, 예컨대 C1-C6-알킬, 예를 들어 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2- 디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필 및 1-에틸-2-메틸프로필;
할로알킬: 기 중 수소 원자의 일부 또는 모두가 앞서 언급된 할로겐 원자로 치환될 수 있는, 1 내지 2, 4 또는 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄형 또는 분지형 알킬 기 (앞서 언급된 바와 같음); 특히, C1-C2-할로알킬, 예를 들어 클로로메틸, 브로모메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로플루오로메틸, 디클로로플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸, 1-클로로에틸, 1-브로모에틸, 1-플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 2-클로로-2-플루오로에틸, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸, 2,2-디클로로-2-플루오로에틸, 2,2,2-트리클로로에틸, 펜타플루오로에틸 또는 1,1,1-트리플루오로프로프-2-일;
알케닐: 2 내지 4, 6 또는 8개의 탄소 원자　및 임의의 위치에 하나 또는 두 개의 이중 결합을 갖는 불포화 직쇄형 또는 분지형 탄화수소 라디칼, 예컨대 C2-C6-알케닐, 예를 들어 에테닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐, 1-메틸에테닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-메틸-1-프로페닐, 2-메틸-1-프로페닐, 1-메틸-2-프로페닐, 2-메틸-2-프로페닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 4-펜테닐, 1-메틸-1-부테닐, 2-메틸-1-부테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1-메틸-2-부테닐, 2-메틸-2-부테닐, 3-메틸-2-부 테닐, 1-메틸-3-부테닐, 2-메틸-3-부테닐, 3-메틸-3-부테닐, 1,1-디메틸-2-프로페닐, 1,2-디메틸-1-프로페닐, 1,2-디메틸-2-프로페닐, 1-에틸-1-프로페닐, 1-에틸-2-프로페닐, 1-헥세닐, 2-헥세닐, 3-헥세닐, 4-헥세닐, 5-헥세닐, 1-메틸-1-펜테닐, 2-메틸-1-펜테닐, 3-메틸-1-펜테닐, 4-메틸-1-펜테닐, 1-메틸-2-펜테닐, 2-메틸-2-펜테닐, 3-메틸-2-펜테닐, 4-메틸-2-펜테닐, 1-메틸-3-펜테닐, 2-메틸-3-펜테닐, 3-메틸-3-펜테닐, 4-메틸-3-펜테닐, 1-메틸-4-펜테닐, 2-메틸-4-펜테닐, 3-메틸-4-펜테닐, 4-메틸-4-펜테닐, 1,1-디메틸-2-부테닐, 1,1-디메틸-3-부테닐, 1,2-디메틸-1-부테닐, 1,2-디메틸-2-부테닐, 1,2-디메틸-3-부테닐, 1,3-디메틸-1-부테닐, 1,3-디메틸-2-부테닐, 1,3-디메틸-3-부테닐, 2,2-디메틸-3-부테닐, 2,3-디메틸-1-부테닐, 2,3-디메틸-2-부테닐, 2,3-디메틸-3-부테닐, 3,3-디메틸-1-부테닐, 3,3-디메틸-2-부테닐, 1-에틸-1-부테닐, 1-에틸-2-부테닐, 1-에틸-3-부테닐, 2-에틸-1-부테닐, 2-에틸-2-부테닐, 2-에틸-3-부테닐, 1,1,2-트리메틸-2-프로페닐, 1-에틸-1-메틸-2-프로페닐, 1-에틸-2-메틸-1-프로페닐 및 1-에틸-2-메틸-2-프로페닐;
할로알케닐: 기 중 수소 원자의 일부 또는 모두가 앞서 언급된 할로겐 원자, 특히 불소, 염소 및 브롬으로 치환될 수 있는, 2 내지 8개의 탄소 원자 및 임의의 위치에 하나 또는 두 개의 이중 결합을 갖는 불포화 직쇄형 또는 분지형 탄화수소 라디칼 (앞서 언급된 바와 같음);
알키닐: 2 내지 4, 6 또는 8개의 탄소 원자 및 임의의 위치에 하나 또는 두 개의 삼중 결합을 갖는 직쇄형 또는 분지형 탄화수소 기, 예를 들어 C2-C6-알키닐, 예컨대 에티닐, 1-프로피닐, 2-프로피닐, 1-부티닐, 2-부티닐, 3-부티닐, 1-메틸-2-프로피닐, 1-펜티닐, 2-펜티닐, 3-펜티닐, 4-펜티닐, 1-메틸-2-부티닐, 1-메틸-3-부티닐, 2-메틸-3-부티닐, 3-메틸-1-부티닐, 1,1-디메틸-2-프로피닐, 1-에틸-2-프로피닐, 1-헥시닐, 2-헥시닐, 3-헥시닐, 4-헥시닐, 5-헥시닐, 1-메틸-2-펜티닐, 1-메틸-3-펜티닐, 1-메틸-4-펜티닐, 2-메틸-3-펜티닐, 2-메틸-4-펜티닐, 3-메틸-1-펜티닐, 3-메틸-4-펜티닐, 4-메틸-1-펜티닐, 4-메틸-2-펜티닐, 1,1-디메틸-2-부티닐, 1,1-디메틸-3-부티닐, 1,2-디메틸-3-부티닐, 2,2-디메틸-3-부티닐, 3,3-디메틸-1-부티닐, 1-에틸-2-부티닐, 1-에틸-3-부티닐, 2-에틸-3-부티닐 및 1-에틸-1-메틸-2-프로피닐;
시클로알킬: 3 내지 6 또는 8개의 탄소 고리원을 갖는 모노- 또는 비시클릭 포화 탄화수소 기, 예를 들어 C3-C8-시클로알킬 예컨대 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸 및 시클로옥틸;
O, N 및 S로 이루어진 군에서 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자를 함유하는 5- 내지 10-원 포화, 부분적으로 포화 또는 방향족 헤테로사이클:
1 내지 3개의 질소 원자 및(또는) 1개의 산소 또는 황 원자 또는 1개 또는 2개의 산소 및(또는) 황 원자를 함유하는 5- 또는 6-원 헤테로시클릴, 예를 들어 2-테트라히드로푸라닐, 3-테트라히드로푸라닐, 2-테트라히드로티에닐, 3-테트라히드로티에닐, 2-피롤리디닐, 3-피롤리디닐, 3-이속사졸리디닐, 4-이속사졸리디닐, 5-이속사졸리디닐, 3-이소티아졸리디닐, 4-이소티아졸리디닐, 5-이소티아졸리디닐, 3-피라졸리디닐, 4-피라졸리디닐, 5-피라졸리디닐, 2-옥사졸리디닐, 4-옥사졸리디닐, 5-옥사졸리디닐, 2-티아졸리디닐, 4-티아졸리디닐, 5-티아졸리디닐, 2-이미다졸리디닐, 4-이미다졸리디닐, 2-피롤린-2-일, 2-피롤린-3-일, 3-피롤린-2-일, 3-피롤린-3-일, 2-피페리디닐, 3-피페리디닐, 4-피페리디닐, 1,3-디옥산-5-일, 2-테트라히드로피라닐, 4-테트라히드로피라닐, 2-테트라히드로티에닐, 3-헥사히드로피리다지닐, 4-헥사히드로피리다지닐, 2-헥사히드로피리미디닐, 4-헥사히드로피리미디닐, 5-헥사히드로피리미디닐 및 2-피페라지닐;
1 내지 4개의 질소 원자 또는 1 내지 3개의 질소 원자 및 1개의 황 또는 산소 원자를 함유하는 5-원 헤테로아릴: 탄소 원자에 추가로 고리원으로서 1 내지 4개의 질소 원자 또는 1 내지 3개의 질소 원자 및 1개의 황 또는 산소 원자를 함유할 수 있는 5-원 헤테로아릴 기, 예를 들어 2-푸릴, 3-푸릴, 2-티에닐, 3-티에닐, 2-피롤릴, 3-피롤릴, 3-피라졸릴, 4-피라졸릴, 5-피라졸릴, 2-옥사졸릴, 4-옥사졸릴, 5-옥사졸릴, 2-티아졸릴, 4-티아졸릴, 5-티아졸릴, 2-이미다졸릴, 4-이미다졸릴 및 1,3,4-트리아졸-2-일;
1 내지 3개 또는 1 내지 4개의 질소 원자를 함유하는 6-원 헤테로아릴: 탄소 원자에 추가로 고리원으로서 1 내지 3개 또는 1 내지 4개의 질소 원자를 함유할 수 있는 6-원 헤테로아릴 기, 예를 들어 2-피리디닐, 3-피리디닐, 4-피리디닐, 3-피리다지닐, 4-피리다지닐, 2-피리미디닐, 4-피리미디닐, 5-피리미디닐 및 2-피라지닐;
알킬렌: 3 내지 5 CH2 기의 2가 비분지형 사슬, 예를 들어 CH2, CH2CH2, CH2CH2CH2, CH2CH2CH2CH2 및 CH2CH2CH2CH2CH2;
옥시알킬렌: 한 원자가가 산소 원자를 통해 골격에 부착된 2 내지 4 CH2 기의 2가 비분지형 사슬, 예를 들어 OCH2CH2, OCH2CH2CH2 및 OCH2CH2CH2CH2;
옥시알킬렌옥시: 두 원자가 모두 산소 원자를 통해 골격에 부착된 1 내지 3 CH2 기의 2가 비분지형 사슬, 예를 들어 OCH2O, OCH2CH2O 및 OCH2CH2CH2O.
본 발명의 범위는 키랄 센터를 갖는 화학식 I 화합물의 (R)- 및 (S)-이성질체 및 라세미체를 포함한다.
다양성과 관련하여 중간체의 특히 바람직한 실시양태는 화학식 I의 라디칼 L 및 R3 의 것에 상응한다.
화학식 I의 트리아졸로피리미딘의 의도되는 용도의 관점에서, 특히 바람직하게는 각각의 경우에 단독으로 또는 조합으로 치환체에 하기 의미가 주어진다:
R1이 수소가 아닌 화학식 I의 화합물이 바람직하다.
R1이 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐 또는 C1-C8-할로알킬인 화학식 I의 화합물이 특히 바람직하다.
R1이 화학식 A의 기인 화학식 I의 화합물이 바람직하다:
Figure 112006042183660-PCT00012
식 중,
Z1은 수소, 불소 또는 C1-C6-플루오로알킬이며;
Z2는 수소 또는 불소이거나, 또는 Z1 및 Z2는 함께 이중 결합을 형성하며;
q는 0 또는 1이며;
R3은 수소 또는 메틸이다.
또한, R1이 C1-C4-알킬로 치환될 수 있는 C3-C6-시클로알킬인 화학식 I의 화합물이 바람직하다.
R2가 수소인 화학식 I의 화합물이 특히 바람직하다.
유사하게 R2가 메틸 또는 에틸인 화학식 I의 화합물이 바람직하다.
R1 및(또는) R2가 키랄 센터를 갖는 할로알킬 또는 할로알케닐 기를 포함하는 경우, (S)-이성질체가 상기 기에 대해서 바람직하다. R1 또는 R2에서 키랄 센터를 갖는 무-할로겐 알킬 또는 알케닐 기의 경우에, (R)-배열 이성질체가 바람직하다.
또한 R1 및 R2가 이들이 부착되는 질소 원자와 함께 적절한 경우 1 내지 3개의 할로겐, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로알킬 기로 치환된 피페리디닐, 모르폴리닐 또는 티오모르폴리닐 고리, 특히 피페리디닐 고리를 형성하는 화학식 I의 화합물이 바람직하다. R1 및 R2가 이들이 부착되는 질소 원자와 함께 4-메틸피페리딘 고리를 형성하는 화합물이 특히 바람직하다.
본 발명은 또한 바람직하게는 R1 및 R2가 이들이 부착되는 질소 원자와 함께 적절한 경우 1 내지 2개의 할로겐, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로알킬, 특히 3,5-디메틸 또는 3,5-디(트리플루오로메틸) 기로 치환된 피라졸 고리를 형성하는 화합물 I을 제공한다.
추가로, R1이 CH(CH3)-CH2CH3, CH(CH3)-CH(CH3)2, CH(CH3)-C(CH3)3, CH(CH3)-CF3, CH2C(CH3)=CH2, CH2CH=CH2, 시클로펜틸 또는 시클로헥실이고; R2가 수소 또는 메틸이거나; 또는 R1 및 R2가 함께 -(CH2)2CH(CH3)(CH2)2-, -(CH2)2CH(CF3)(CH2)2- 또는 -(CH2)2O(CH2)2- 인 화학식 I의 화합물이 또한 특히 바람직하다.
X가 할로겐, C1-C4-알킬, 시아노 또는 C1-C4-알콕시, 예를 들어 염소, 메틸, 시아노, 메톡시 또는 에톡시, 특별하게는 염소 또는 메틸, 특히 염소인 화학식 I의 화합물이 바람직하다.
화학식 I 화합물의 바람직한 실시양태는 화학식 I.1의 화합물에 관한 것이다:
Figure 112006042183660-PCT00013
식 중,
G는 C2-C6-알킬, 특히 에틸, n- 및 이소-프로필, n-, sec-, tert-부틸, 및 C1-C4-알콕시메틸, 특히 에톡시메틸, 또는 C3-C6-시클로알킬, 특히 시클로펜틸 또는 시클로헥실이며;
R2는 수소 또는 메틸이며;
X는 염소, 메틸, 시아노, 메톡시 또는 에톡시이다.
화학식 I 화합물의 추가 바람직한 실시양태는 R1 및 R2가 이들이 부착되는 질소 원자와 함께 N을 통해서 부착되고 고리원으로서 O, N 및 S로 이루어진 군에서 선택된 추가 헤테로원자를 함유하고(하거나) 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C3-C6-알케닐옥시, C3-C6-할로알케닐옥시, C1-C6-알킬렌 및 옥시-C1-C3-알킬렌옥시로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기를 가질 수 있는 5- 또는 6-원 헤테로사이클 또는 헤테로 아릴을 형성하는 화합물에 관한 것이다. 이 화합물은 특히 화학식 I.2에 상응한다.
Figure 112006042183660-PCT00014
식 중,
D는 질소 원자와 함께 N을 통해서 부착되고 고리원으로서 O, N 및 S로 이루어진 군에서 선택된 추가 헤테로원자를 함유하고(하거나) 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C2-할로알킬로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기를 가질 수 있는 5-원 또는 6-원 헤테로시클릴 또는 헤테로아릴을 형성하며;
X는 염소, 메틸, 시아노, 메톡시 또는 에톡시이다.
화학식 I 화합물의 추가 바람직한 실시양태는 화학식　I.3의 화합물에 관한 것이다.
Figure 112006042183660-PCT00015
식 중, Y는 수소 또는 C1-C4-알킬, 특히 메틸 및 에틸이고, X는 염소, 메틸, 시아노, 메톡시 또는 에톡시이다.
하나 이상의 치환기 L, 특히 염소, 불소 및 메틸로 이루어진 군에서 선택되는 치환기 L이 트리아졸로피리미딘 골격의 오르토 위치에 결합된 화학식 I의 화합물이 특히 바람직하다.
본 발명의 추가 바람직한 실시양태는 C(O)NH2 기가 4-위치에 있는 화학식 I의 화합물 (화학식 I.A에 상응함)에 관한 것이다.
Figure 112006042183660-PCT00016
본 발명의 추가 바람직한 실시양태는 C(O)NH2 기가 3-위치에 있는 화학식 I의 화합물 (화학식 I.B에 상응함)에 관한 것이다.
Figure 112006042183660-PCT00017
페닐 기
Figure 112006042183660-PCT00018
가 기 A
Figure 112006042183660-PCT00019
에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물이 특히 바람직하다.
식 중, L1은 할로겐, 할로메틸 또는 C1-C4-알킬, 특히 Cl, F 또는 메틸이며;
L2, L3, L4는 수소 또는 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C2-할로알킬 또는 C1-C4-알콕시 (여기서, #은 트리아졸로피리미딘 골격에 대한 부착점을 나타냄)이다.
이의 용도의 관점에서, 특히 하기 표에서 제시된 화합물I이 바람직하다. 또한, 표에서 치환기로 언급된 기는 언급된 조합과 무관하게 그 자체로 치환기의 특히 바람직한 실시양태이다.
표 1
X가 염소, Lm이 2-클로로이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물.
표 2
X가 시아노, Lm이 2-클로로이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물.
표 3
X가 메틸, Lm이 2-클로로이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물.
표 4
X가 메톡시, Lm이 2-클로로이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물.
표 5
X가 염소, Lm이 2-플루오로이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물.
표 6
X가 시아노, Lm이 2-플루오로이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물.
표 7
X가 메틸, Lm이 2-플루오로이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물.
표 8
X가 메톡시, Lm이 2-플루오로이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물.
표 9
X가 염소, Lm이 2-클로로-6-플루오로이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합 은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물.
표 10
X가 시아노, Lm이 2-클로로-6-플루오로이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물.
표 11
X가 메틸, Lm이 2-클로로-6-플루오로이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물.
표 12
X가 메톡시, Lm이 2-클로로-6-플루오로이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물.
표 13
X가 염소, Lm이 2,6-디클로로이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물.
표 14
X가 시아노, Lm이 2,6-디클로로이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물.
표 15
X가 메틸, Lm이 2,6-디클로로이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물.
표 16
X가 메톡시, Lm이 2,6-디클로로이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물.
표 17
X가 염소, Lm이 2,6-디플루오로이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물.
표 18
X가 시아노, Lm이 2,6-디플루오로이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물.
표 19
X가 메틸, Lm이 2,6-디플루오로이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물.
표 20
X가 메톡시, Lm이 2,6-디플루오로이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물.
표 21
X가 염소, Lm이 2-메틸이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물.
표 22
X가 시아노, Lm이 2-메틸이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물.
표 23
X가 메틸, Lm이 2-메틸이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물.
표 24
X가 메톡시, Lm이 2-메틸이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물.
표 25
X가 염소, Lm이 2-클로로,5-플루오로이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물.
표 26
X가 시아노, Lm이 2-클로로,5-플루오로이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물.
표 27
X가 메틸, Lm이 2-클로로,5-플루오로이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물.
표 28
X가 메톡시, Lm이 2-클로로,5-플루오로이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물.
표 29
X가 염소, Lm이 2,5-디플루오로이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물.
표 30
X가 시아노, Lm이 2,5-디플루오로이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물.
표 31
X가 메틸, Lm이 2,5-디플루오로이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물.
표 32
X가 메톡시, Lm이 2,5-디플루오로이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물.
표 33
X가 염소, Lm이 2-클로로,3,6-디플루오로이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물.
표 34
X가 시아노, Lm이 2-클로로,3,6-디플루오로이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물.
표 35
X가 메틸, Lm이 2-클로로,3,6-디플루오로이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물.
표 36
X가 메톡시, Lm이 2-클로로,3,6-디플루오로이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물.
표 37
X가 염소, Lm이 2-클로로,5,6-디플루오로이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물.
표 38
X가 시아노, Lm이 2-클로로,5,6-디플루오로이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물.
표 39
X가 메틸, Lm이 2-클로로,5,6-디플루오로이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물.
표 40
X가 메톡시, Lm이 2-클로로,5,6-디플루오로이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물.
표 41
X가 염소, Lm이 2,6-디클로로,5-플루오로이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물.
표 42
X가 시아노, Lm이 2,6-디클로로,5-플루오로이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물.
표 43
X가 메틸, Lm이 2,6-디클로로,5-플루오로이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물.
표 44
X가 메톡시, Lm이 2,6-디클로로,5-플루오로이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물.
표 45
X가 염소, Lm이 2,3,6-트리플루오로이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물.
표 46
X가 시아노, Lm이 2,3,6-트리플루오로이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물.
표 47
X가 메틸, Lm이 2,3,6-트리플루오로이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물.
표 48
X가 메톡시, Lm이 2,3,6-트리플루오로이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물.
표 49
X가 염소, Lm이 2-메틸,5-플루오로이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물.
표 50
X가 시아노, Lm이 2-메틸,5-플루오로이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물.
표 51
X가 메틸, Lm이 2-메틸,5-플루오로이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물.
표 52
X가 메톡시, Lm이 2-메틸,5-플루오로이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물.
표 53
X가 염소, Lm이 2,5-디클로로이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A 의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물.
표 54
X가 시아노, Lm이 2,5-디클로로이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물.
표 55
X가 메틸, Lm이 2,5-디클로로이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물.
표 56
X가 메톡시, Lm이 2,5-디클로로이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물.
표 57
X가 염소, Lm이 2-플루오로,5-클로로이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물.
표 58
X가 시아노, Lm이 2-플루오로,5-클로로이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물.
표 59
X가 메틸, Lm이 2-플루오로,5-클로로이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물.
표 60
X가 메톡시, Lm이 2-플루오로,5-클로로이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물.
표 61
X가 염소, Lm이 2,3-디클로로,6-플루오로이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물.
표 62
X가 시아노, Lm이 2,3-디클로로,6-플루오로이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물.
표 63
X가 메틸, Lm이 2,3-디클로로,6-플루오로이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물.
표 64
X가 메톡시, Lm이 2,3-디클로로,6-플루오로이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물.
표 65
X가 염소, Lm이 2,5-디클로로,6-플루오로이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물.
표 66
X가 시아노, Lm이 2,5-디클로로,6-플루오로이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물.
표 67
X가 메틸, Lm이 2,5-디클로로,6-플루오로이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물.
표 68
X가 메톡시, Lm이 2,5-디클로로,6-플루오로이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물.
표 69
X가 염소, Lm이 2,3,6-트리클로로이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물.
표 70
X가 시아노, Lm이 2,3,6-트리클로로이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물.
표 71
X가 메틸, Lm이 2,3,6-트리클로로이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물.
표 72
X가 메톡시, Lm이 2,3,6-트리클로로이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물.
표 73
X가 염소, Lm이 2,6-디플루오로,5-클로로이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물.
표 74
X가 시아노, Lm이 2,6-디플루오로,5-클로로이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물.]
표 75
X가 메틸, Lm이 2,6-디플루오로,5-클로로이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물.
표 76
X가 메톡시, Lm이 2,6-디플루오로,5-클로로이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물.
표 77
X가 염소, Lm이 2-메틸,5-클로로이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물.
표 78
X가 시아노, Lm이 2-메틸,5-클로로이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물.
표 79
X가 메틸, Lm이 2-메틸,5-클로로이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물.
표 80
X가 메톡시, Lm이 2-메틸,5-클로로이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물.]
표 81
X가 염소, Lm이 2-클로로,5-메틸이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물.
표 82
X가 시아노, Lm이 2-클로로,5-메틸이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물.
표 83
X가 메틸, Lm이 2-클로로,5-메틸이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물.
표 84
X가 메톡시, Lm이 2-클로로,5-메틸이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물.
표 85
X가 염소, Lm이 2-플루오로,5-메틸이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물.
표 86
X가 시아노, Lm이 2-플루오로,5-메틸이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합 은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물.
표 87
X가 메틸, Lm이 2-플루오로,5-메틸이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물.
표 88
X가 메톡시, Lm이 2-플루오로,5-메틸이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물.
표 89
X가 염소, Lm이 2-클로로,5-메틸,6-플루오로이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물.
표 90
X가 시아노, Lm이 2-클로로,5-메틸,6-플루오로이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물.
표 91
X가 메틸, Lm이 2-클로로,5-메틸,6-플루오로이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물.
표 92
X가 메톡시, Lm이 2-클로로,5-메틸,6-플루오로이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물.
표 93
X가 염소, Lm이 2-클로로,3-메틸,6-플루오로이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물.
표 94
X가 시아노, Lm이 2-클로로,3-메틸,6-플루오로이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물.
표 95
X가 메틸, Lm이 2-클로로,3-메틸,6-플루오로이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물.
표 96
X가 메톡시, Lm이 2-클로로,3-메틸,6-플루오로이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물.
표 97
X가 염소, Lm이 2,6-디클로로,5-메틸이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물.
표 98
X가 시아노, Lm이 2,6-디클로로,5-메틸이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물.
표 99
X가 메틸, Lm이 2,6-디클로로,5-메틸이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물.
표 100
X가 메톡시, Lm이 2,6-디클로로,5-메틸이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물.
표 101
X가 염소, Lm이 2,6-디플루오로,3-메틸이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물.
표 102
X가 시아노, Lm이 2,6-디플루오로,3-메틸이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물.
표 103
X가 메틸, Lm이 2,6-디플루오로,3-메틸이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물.
표 104
X가 메톡시, Lm이 2,6-디플루오로,3-메틸이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물.
표 105
X가 염소, Lm이 2,5-디메틸이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물.
표 106
X가 시아노, Lm이 2,5-디메틸이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물.
표 107
X가 메틸, Lm이 2,5-디메틸이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물.
표 108
X가 메톡시, Lm이 2,5-디메틸이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물.
표 109
X가 염소, Lm이 2-클로로,5-메톡시이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물.
표 110
X가 시아노, Lm이 2-클로로,5-메톡시이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물.
표 111
X가 메틸, Lm이 2-클로로,5-메톡시이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물.
표 112
X가 메톡시, Lm이 2-클로로,5-메톡시이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물.
표 113
X가 염소, Lm이 2-플루오로,5-메톡시이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물.
표 114
X가 시아노, Lm이 2-플루오로,5-메톡시이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물.
표 115
X가 메틸, Lm이 2-플루오로,5-메톡시이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물.
표 116
X가 메톡시, Lm이 2-플루오로,5-메톡시이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물.
표 117
X가 염소, Lm이 2-클로로,3-메톡시,6-플루오로이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물.
표 118
X가 시아노, Lm이 2-클로로,3-메톡시,6-플루오로이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물.
표 119
X가 메틸, Lm이 2-클로로,3-메톡시,6-플루오로이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물.
표 120
X가 메톡시, Lm이 2-클로로,3-메톡시,6-플루오로이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물.
표 121
X가 염소, Lm이 2-클로로,5-메톡시,6-플루오로이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물.
표 122
X가 시아노, Lm이 2-클로로,5-메톡시,6-플루오로이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물.
표 123
X가 메틸, Lm이 2-클로로,5-메톡시,6-플루오로이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물.
표 124
X가 메톡시, Lm이 2-클로로,5-메톡시,6-플루오로이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물.
표 125
X가 염소, Lm이 2,6-디클로로,5-메톡시이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물.
표 126
X가 시아노, Lm이 2,6-디클로로,5-메톡시이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물.
표 127
X가 메틸, Lm이 2,6-디클로로,5-메톡시이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물.
표 128
X가 메톡시, Lm이 2,6-디클로로,5-메톡시이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물.
표 129
X가 염소, Lm이 2,6-디플루오로,3-메톡시이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물.
표 130
X가 시아노, Lm이 2,6-디플루오로,3-메톡시이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물.
표 131
X가 메틸, Lm이 2,6-디플루오로,3-메톡시이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물.
표 132
X가 메톡시, Lm이 2,6-디플루오로,3-메톡시이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물.
표 133
X가 염소, Lm이 2-메틸,5-메톡시이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물.
표 134
X가 시아노, Lm이 2-메틸,5-메톡시이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물.
표 135
X가 메틸, Lm이 2-메틸,5-메톡시이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물.
표 136
X가 메톡시, Lm이 2-메틸,5-메톡시이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물.
<화학식 I.B>
Figure 112006042183660-PCT00020
표 137
X가 염소, Lm이 2-클로로이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.B의 화합물.
표 138
X가 시아노, Lm이 2-클로로이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.B의 화합물.
표 139
X가 메틸, Lm이 2-클로로이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.B의 화합물.
표 140
X가 메톡시, Lm이 2-클로로이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.B의 화합물.
표 141
X가 염소, Lm이 2-플루오로이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.B의 화합물.
표 142
X가 시아노, Lm이 2-플루오로이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.B의 화합물.
표 143
X가 메틸, Lm이 2-플루오로이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.B의 화합물.
표 144
X가 메톡시, Lm이 2-플루오로이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.B의 화합물.
표 145
X가 염소, Lm이 2-클로로,6-플루오로이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.B의 화합물.
표 146
X가 시아노, Lm이 2-클로로,6-플루오로이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.B의 화합물.
표 147
X가 메틸, Lm이 2-클로로,6-플루오로이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.B의 화합물.
표 148
X가 메톡시, Lm이 2-클로로,6-플루오로이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.B의 화합물.
표 149
X가 염소, Lm이 2,6-디클로로이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A 의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.B의 화합물.
표 150
X가 시아노, Lm이 2,6-디클로로이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.B의 화합물.
표 151
X가 메틸, Lm이 2,6-디클로로이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.B의 화합물.
표 152
X가 메톡시, Lm이 2,6-디클로로이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.B의 화합물.
표 153
X가 염소, Lm이 2,6-디플루오로이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.B의 화합물.
표 154
X가 시아노, Lm이 2,6-디플루오로이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.B의 화합물.
표 155
X가 메틸, Lm이 2,6-디플루오로이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.B의 화합물.
표 156
X가 메톡시, Lm이 2,6-디플루오로이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.B의 화합물.
표 157
X가 염소, Lm이 2-메틸이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.B의 화합물.
표 158
X가 시아노, Lm이 2-메틸이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.B의 화합물.]
표 159
X가 메틸, Lm이 2-메틸이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.B의 화합물.
표 160
X가 메톡시, Lm이 2-메틸이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.B의 화합물.
표 161
X가 염소, Lm이 6-클로로이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.B의 화합물.
표 162
X가 시아노, Lm이 6-클로로이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.B의 화합물.
표 163
X가 메틸, Lm이 6-클로로이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.B의 화합물.
표 164
X가 메톡시, Lm이 6-클로로이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.B의 화합물.
표 165
X가 염소, Lm이 6-플루오로이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.B의 화합물.
표 166
X가 시아노, Lm이 6-플루오로이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.B의 화합물.
표 167
X가 염소, Lm이 6-플루오로이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.B의 화합물.
표 168
X가 메톡시, Lm이 6-플루오로이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.B의 화합물.
표 169
X가 염소, Lm이 2-플루오로,6-클로로이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.B의 화합물.
표 170
X가 시아노, Lm이 2-플루오로,6-클로로이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.B의 화합물.
표 171
X가 메틸, Lm이 2-플루오로,6-클로로이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합 은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.B의 화합물.
표 172
X가 메톡시, Lm이 2-플루오로,6-클로로이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.B의 화합물.
표 173
X가 염소, Lm이 6-메틸이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.B의 화합물.
표 174
X가 시아노, Lm이 6-메틸이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.B의 화합물.
표 175
X가 메틸, Lm이 6-메틸이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.B의 화합물.
표 176
X가 메톡시, Lm이 6-메틸이고 각 화합물에 대한 R1 및 R2의 조합은 표 A의 한 행에 상응하는 것인 화학식 I.B의 화합물.
Figure 112006042183660-PCT00021
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화학식 I의 화합물은 살진균제로서 적합하다. 이들은 광범위한 식물병원성 진균류, 특히 자낭균류(아스코마이세테스(Ascomycetes)), 불완전균류(듀테로마이세테스(Deuteromycetes)), 난균류(오오마이세테스(Oomycetes)) 및 담자균류(바시디오마이세테스(Basidiomycetes))에 대해 두드러진 효능을 갖는 것을 특징으로 한다. 일부는 침투 효과를 나타내며 잎 및 토양용 살진균제로서 식물 보호에 사용될 수 있다.
이들은 다양한 경작 식물, 예를 들어 밀, 호밀, 보리, 귀리, 벼, 옥수수, 잔디, 바나나, 목화, 대두, 커피, 사탕수수, 덩굴 식물, 과일 및 관상용 식물, 및 채소, 예를 들어 오이, 콩, 토마토, 감자 및 박과 식물, 및 이들 식물의 종자에 대한 다수의 진균류를 조절하는데 있어서 특히 중요하다.
이들은 하기 식물 질병을 조절하는데 특히 적합하다.
ㆍ 과일 및 채소에 대한 알테르나리아(Alternaria) 종,
ㆍ 곡물류, 벼 및 잔디에 대한 비폴라리스(Bipolaris) 및 드레치슬레라(Drechslera) 종,
ㆍ 곡물류에 대한 블루메리아 그라미니스(Blumera graminis) (백분병균)
ㆍ 딸기, 채소, 관상용 식물 및 포도나무에 대한 보트리티스 시네레아(Botrytis cinerea) (회색 곰팡이),
ㆍ 박과 식물에 대한 에리시페 시코라세아룸(Erysiphe Cicoracearun) 및 스파에로테카 풀리지네아(Sphaerotheca fuliginea),
ㆍ 다양한 식물에 대한 푸사리움(Fusarium) 및 베르티실리움(Verticillium) 종,
ㆍ 곡물류, 바나나 및 땅콩에 대한 미코스파에렐라(Mycosphaerella) 종,
ㆍ 감자 및 토마토에 대한 피토프토라 인페스탄스(Phytophthora infestans),
ㆍ 포도나무에 대한 플라스모파라 비티콜라(Plasmopara viticola),
ㆍ 사과에 대한 포도스파에라 류코트리차(Podosphaera leucotricha),
ㆍ 밀 및 보리에 대한 슈도세르코스포렐라 헤르포트리코이데스(Pseudocercosporella herpotrichoides),
ㆍ 홉 및 오이에 대한 슈도페로노스포라(Pseudoperonospora) 종,
ㆍ 곡물류에 대한 푸치니아(Puccinia) 종,
ㆍ 벼에 대한 피리큘라리아 오리자에(Pyricularia oryzae),
ㆍ 목화, 벼 및 잔디에 대한 리족토니아(Rhizoctonia) 종,
ㆍ 밀에 대한 세프토리아 트리티치(Septoria tritici) 및 스타고노스포라 노도르눔(Stagonospora nodornum),
ㆍ 포도나무에 대한 운치눌라 네카토르(Uncinula Necator),
ㆍ 곡물 및 사탕수수에 대한 우스틸라고(Ustilago) 종, 및
ㆍ 사과 및 배에 대한 벤투리아(Venturia) 종 (옴).
화학식 I의 화합물은 또한 유해 진균류, 예를 들어 파에실로마이세스 바리오티(Paecilomyces variotii)의 조절, 재료 (예를 들어, 목재, 종이, 페인트 분산액, 섬유 또는 직물)의 보호 및 저장 제품의 보호에도 적합하다.
화학식 I의 화합물은 진균류 또는 진균류 공격으로부터 보호될 식물, 종자, 재료 또는 토양을 살진균 유효량의 활성 화합물로 처리함으로써 사용된다. 이러한 적용은 재료, 식물 또는 종자의 진균류에 의한 감염 전후에 수행될 수 있다.
살진균 조성물은 일반적으로 활성 화합물 0.1 내지 95 중량％, 바람직하게는 0.5 내지 90 중량％를 포함한다.
식물 보호에 사용하는 경우, 적용량은 목적하는 효과의 유형에 따라 ha 당 활성 화합물 0.01 내지 2.0 kg이다.
종자 처리에서, 일반적으로 필요한 활성 화합물의 양은 종자 100 kg 당 1 내지 1000 g, 바람직하게는 1 내지 200 g, 특히 5 내지 100 g이다.
재료 또는 저장 제품의 보호에 사용되는 경우, 적용되는 활성 화합물의 양은 적용 영역의 유형 및 목적하는 효과에 달려있다. 재료의 보호에 통상적으로 적용되는 양은, 예를 들어 처리되는 재료 세제곱미터 당 활성 화합물 0.001 g 내지 2 kg, 바람직하게는 0.005 g 내지 1 kg이다.
화합물 I은 통상적인 제형, 예를 들어 용액, 유탁액, 현탁액, 미세 가루, 분말, 페이스트 및 과립으로 전환될 수 있다. 적용 형태는 특정 목적에 의존하고, 각 경우에서, 본 발명에 따른 화합물의 미세하고 균일한 분포를 보장하여야 한다.
제형은 공지 방법, 예를 들어 활성 화합물을 용매 및(또는) 담체로 증량하고, 필요한 경우 유화제 및 분산제를 사용하여 제조된다. 적합한 용매/보조 물질은 본질적으로 다음과 같다:
- 물, 방향족 용매 (예를 들어 솔베소(Solvesso) 제품, 크실렌), 파라핀 (예를 들어 미네랄 오일 분획), 알콜 (예를 들어 메탄올, 부탄올, 펜탄올, 벤질 알콜), 케톤 (예를 들어 시클로헥사논, 감마-부티로락톤), 피롤리돈 (NMP, NOP), 아세테이트 (글리콜 디아세테이트), 글리콜, 지방산 디메틸아미드, 지방산 및 지방산 에스테르. 원칙적으로, 용매 혼합물도 사용될 수 있다.
- 담체, 예를 들어 분쇄된 천연 미네랄 (예를 들어 카올린, 점토, 탈크, 초크) 및 분쇄된 합성 미네랄 (예를 들어 고분산 실리카, 실리케이트); 유화제, 예를 들어 비이온성 및 음이온성 유화제 (예를 들어 폴리옥시에틸렌 지방 알콜 에테르, 알킬술포네이트 및 아릴술포네이트) 및 분산제 예를 들어 리그닌 술파이트 폐액 및 메틸셀룰로오스.
적합한 계면 활성제는 리그노술폰산, 나프탈렌술폰산, 페놀술폰산, 디부틸나프탈렌술폰산, 알킬아릴술포네이트, 알킬 술페이트, 알킬술포네이트, 지방 알콜 술페이트, 지방산 및 술페이트화 지방 알콜 글리콜 에테르의 알칼리 금속, 알칼리 토금속 및 암모늄염, 추가로 술폰화 나프탈렌 및 나프탈렌 유도체와 포름알데히드의 축합물, 나프탈렌 또는 나프탈렌술폰산과 페놀 및 포름알데히드의 축합물, 폴리옥시에틸렌 옥틸페놀 에테르, 에톡시화 이소옥틸페놀, 옥틸페놀, 노닐페놀, 알킬페놀 폴리글리콜 에테르, 트리부틸페닐 폴리글리콜 에테르, 트리스테아릴페닐 폴리글리콜 에테르, 알킬아릴 폴리에테르 알콜, 알콜 및 지방 알콜/에틸렌 옥시드 축합물, 에톡시화 피마자유, 폴리옥시에틸렌 알킬에테르, 에톡시화 폴리옥시프로필렌, 라우릴 알콜 폴리글리콜 에테르 아세탈, 소르비톨 에테르, 리그노술파이트 폐액 및 메틸셀룰로오스이다.
직접 분무 가능한 용액, 유탁액, 페이스트 또는 오일 분산액 제조에 적합한 물질은 중간 내지 고 비점의 미네랄 오일 분획, 예를 들어 케로센 또는 디젤 오일, 추가로 석탄 타르 오일 및 동식물 기원의 오일, 지방족, 시클릭 및 방향족 탄화수소, 예를 들어 톨루엔, 크실렌, 파라핀, 테트라히드로나프탈렌, 알킬화 나프탈렌 또는 이의 유도체, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 시클로헥산올, 시클로헥사논, 이소포론, 강한 극성 용매, 예를 들어 디메틸 술폭시드, N-메틸피롤리돈 및 물이다.
분말, 살포용 물질 및 미세 가루 제품은 활성 물질을 고체 담체와 혼합 또는 동시에 그라인딩함으로써 제조될 수 있다.
과립, 예를 들어 코팅 과립, 함침 과립 및 균질 과립은 활성 화합물을 고체 담체에 결합시킴으로써 제조될 수 있다. 고체 담체의 예는 미네랄 토양, 예를 들어 실리카 겔, 실리케이트, 탈크, 카올린, 아타클레이, 석회석, 석회, 초크, 교회 점토, 황토, 점토, 백운석, 규조토, 칼슘 술페이트, 마그네슘 술페이트, 마그네슘 옥시드, 분쇄된 합성 물질, 비료, 예를 들어 암모늄 술페이트, 암모늄 포스페이트, 암모늄 니트레이트, 우레아, 및 식물 기원의 생성물, 예를 들어 곡물분, 목피분, 목분 및 견과피분, 셀룰로오스 분말 및 다른 고체 담체이다.
일반적으로, 제형은 0.01 내지 95 중량% , 바람직하게는 0.1 내지 90 중량% 의 활성 화합물을 포함한다. 활성 화합물은 (NMR 스펙트럼에 따라) 90% 내지 100%, 바람직하게는 95% 내지 100%의 순도로 사용된다.
하기는 제형의 예이다: 1. 물 희석용 제품
A 수용성 농축액 (SL)
본 발명에 따른 화합물 10 중량부를 물 또는 수용성 용매 중에 용해시켰다. 별법으로서, 습윤제 또는 다른 보조 물질을 첨가하였다. 활성 화합물은 물로 희석할 경우 용해된다.
B 분산성 농축액 (DC)
본 발명에 따른 화합물 20 중량부를 분산제, 예를 들어 폴리비닐피롤리돈을 첨가하여 시클로헥사논 중에 용해시켰다. 물로 희석은 분산액을 제공한다.
C 유화성 농축액 (EC)
본 발명에 따른 화합물 15 중량부를 (각 5% 농도로) 칼슘 도데실벤젠술포네이트 및 피마자유 에톡실레이트를 첨가하여 크실렌 중에 용해시켰다. 물로 희석은 유탁액을 제공한다.
D 유탁액 (EW, EO)
본 발명에 따른 화합물 40 중량부를 (각 5% 농도로) 칼슘 도데실벤젠술포네이트 및 피마자유 에톡실레이트를 첨가하여 크실렌 중에 용해시켰다. 이 혼합물을 유화기(울트라투락스(Ultraturrax))를 사용하여 물 중에 도입하여 균일 유탁액으로 제조하였다. 물로 희석은 유탁액을 제공한다.
E 현탁액 (SC, OD)
교반 볼 밀에서, 본 발명에 따른 화합물 20 중량부를 분산제, 습윤제 및 물 또는 유기 용매를 첨가하여 분쇄하여 미세한 활성 화합물 현탁액을 제조하였다. 물로 희석은 활성 화합물의 안정한 현탁액을 제공한다.
F 수-분산성 과립 및 수용성 과립 (WG, SG)
본 발명에 따른 화합물 50 중량부를 분산제 및 습윤제를 첨가하여 미세하게 분쇄하고 장치 (예를 들어 압출기, 분무 타워, 유동층)를 사용하여 수-분산성 또는 수용성 과립을 제조하였다. 물로 희석은 활성 화합물의 안정한 현탁액 또는 용액을 제공한다.
G 수-분산성 분말 및 수용성 분말 (WP, SP)
본 발명에 따른 화합물 75 중량부를 분산제, 습윤제 및 실리카 겔을 첨가하여 회전자-고정자 밀에서 분쇄하였다. 물로 희석은 활성 화합물의 안정한 분산액 또는 용액을 제공한다.
2. 비희석 상태로 적용될 제품
H 미세 분말 (DP)
본 발명에 따른 화합물 5 중량부를 미세하게 분쇄하고 미세하게 분쇄된 95% 카올린과 친밀하게 혼합하였다. 이것은 미세 분말 제품을 제공한다.
I 과립 (GR, FG, GG, MG)
본 발명에 따른 화합물 0.5 중량부를 미세하게 분쇄하고 95.5% 담체와 조합하였다. 통상적인 방법은 압출, 분무-건조 또는 유동층이다. 이것은 비희석 상태로 적용될 과립을 제공한다.
J ULV 용액 (UL)
본 발명에 따른 화합물 10 중량부를 유기 용매, 예를 들어 크실렌 중에 용해시켰다. 이것은 비희석 상태로 적용될 생성물을 제공한다.
활성 화합물은 분무, 아토마이징, 더스팅, 살포 또는 푸어링을 사용하여 그대로, 이의 제형 형태 또는 이로부터 제조된 사용 형태로, 예를 들어 직접 분무 용액, 분말, 현탁액 또는 분산액, 유탁액, 오일 분산액, 페이스트, 분말 제품, 살포용 물질 또는 과립의 형태로 사용될 수 있다. 사용 형태는 의도된 목적에 전적으로 의존하고; 각 경우에서 본 발명에 따른 활성 화합물의 가장 미세한 가능한 분산을 보장하는 것을 의도한다.
수성 사용 형태는 물을 첨가하여 유탁액 농축액, 페이스트 또는 습윤성 분말 (분무 가능한 분말, 오일 분산액)로부터 제조될 수 있다. 유탁액, 페이스트 또는 오일 분산액을 제조하기 위해, 물질 그 자체 또는 오일 또는 용매 중에 용해된 물질이 습윤제, 점착제, 분산제 또는 유화제에 의해 물 중에 균질화될 수 있다. 별법으로, 활성 물질, 습윤제, 점착제, 분산제 또는 유화제, 적절한 경우 용매 또는 오일로 구성된 농축액을 제조하는 것이 가능하고, 상기 농축액은 물로 희석하기에 적합하다.
즉시 사용 제제에서 활성 화합물 농도는 상당히 넓은 범위로 다양할 수 있다. 일반적으로, 이들은 0.0001 내지 10%, 바람직하게는 0.01 내지 1%이다.
활성 화합물은 또한 초미량(ultra-low-volume) (ULV) 공정에서 성공적으로 사용될 수 있으므로, 활성 화합물 95 중량% 초과를 포함하는 제형을 적용하거나, 또는 심지어 첨가제 없이 활성 화합물만을 적용하는 것이 가능하다.
다양한 유형의 오일, 습윤제, 보조제, 제초제, 살진균제(fungicide), 다른 살충제, 또는 살균제(bactericide)가 활성 화합물에 적절한 경우 사용 직전에 첨가될 수 있다(탱크 혼합). 이러한 작용제는 본 발명에 따른 작용제와 1:10 내지 10:1의 중량비로 혼합될 수 있다.
본 발명에 따른 조성물은 살진균제로서의 사용 형태로 다른 활성 화합물, 예를 들어 제초체, 살충제, 성장 조절제, 살진균제 또는 비료와 함께 존재할 수도 있다. 화학식 I의 화합물, 또는 살진균제로서 적용 형태로 이를 포함하는 조성물을 다른 살진균제와 혼합하면, 대부분의 경우에 수득된 살진균 활성의 범위가 확장된다.
본 발명에 따른 화합물과 함께 사용될 수 있는 하기 살진균제 리스트는 가능한 조합을 예시하려는 의도이지 이들을 제한하려는 의도가 아니다.
ㆍ 아실알라닌, 예를 들어 베나락실, 메타락실, 오푸레이스 또는 옥사딕실,
ㆍ 아민 유도체, 예를 들어 알디모르프, 도딘, 도데모르프, 펜프로피모르프, 펜프로피딘, 구아자틴, 이미녹타딘, 스피록사민 또는 트리데모르프,
ㆍ 아닐리노피리미딘, 예를 들어 피리메타닐, 메파니피림 또는 시프로디닐,
ㆍ 항생제, 예를 들어 시클로헥시미드, 그리세오풀빈, 카수가마이신, 나타마이신, 폴리옥신 또는 스트렙토마이신,
ㆍ 아졸, 예를 들어 비테르타놀, 브로모코나졸, 시프로코나졸, 디페노코나졸, 디니코나졸, 에닐코나졸, 에폭시코나졸, 펜부코나졸, 플루퀸코나졸, 플루실라졸, 헥사코나졸, 이마자릴, 메트코나졸, 미클로부타닐, 펜코나졸, 프로피코나졸, 프로클로라즈, 프로티오코나졸, 테부코나졸, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 트리플루미졸 또는 트리티코나졸,
ㆍ 디카르복스이미드, 예를 들어 이프로디온, 미클로졸린, 프로시미돈 또는 빈클로졸린,
ㆍ 디티오카르바메이트, 예를 들어 페르밤, 나밤, 마네브, 만코제브, 메탐, 메티람, 프로피네브, 폴리카르바메이트, 티람, 지람 또는 지네브,
ㆍ 헤테로시클릭 화합물, 예를 들어 아닐라진, 베노밀, 보스칼리드, 카르벤다짐, 카르복신, 옥시카르복신, 시아조파미드, 다조메트, 디티아논, 파목사돈, 페나미돈, 페나리몰, 푸베리다졸, 플루토라닐, 푸라메트피르, 이소프로티올란, 메프로닐, 누아리몰, 프로베나졸, 프로퀴나지드, 피리페녹스, 피로퀼론, 퀴녹시펜, 실티오팜, 티아벤다졸, 티플루즈아미드, 티오파네이트-메틸, 티아디닐, 트리시클라졸 또는 트리포린,
ㆍ 구리 살진균제, 예를 들어 보르데옥스(Bordeaux) 혼합물, 구리 아세테이트, 구리 옥시클로라이드 또는 염기성 황산구리,
ㆍ 니트로페닐 유도체, 예를 들어 비나파크릴, 디노캅, 디노부톤 또는 니트로프탈이소프로필,
ㆍ 페닐피롤, 예를 들어 펜피클로닐 또는 플루디옥소닐,
ㆍ 황,
ㆍ 기타 살진균제, 예를 들어 아시벤졸아르-S-메틸, 벤티아발리카르브, 카르프로파미드, 클로로탈로닐, 시플루페나미드, 시목사닐, 다조메트, 디클로메진, 디클로시메트, 디에토펜카르브, 에디펜포스, 에타복삼, 펜헥사미드, 펜틴 아세테이트, 페녹사닐, 페림존, 플루지남, 포세틸, 포세틸-알루미늄, 이프로발리카르브, 헥사클로로벤젠, 메트라페논, 펜시쿠론, 프로파모카르브, 프탈리드, 톨클로포스-메틸, 퀸토젠 또는 족사미드,
ㆍ 스트로빌루린, 예를 들어 아족시스트로빈, 디목시스트로빈, 플루옥사스트로빈, 크레속심-메틸, 메토미노스트로빈, 오리사스트로빈, 피콕시스트로빈, 피라클로스트로빈 또는 트리플록시스트로빈,
ㆍ 술펜산 유도체, 예를 들어 캅타폴, 캅탄, 디클로플루아니드, 폴페트 또는 톨릴플루아니드,
ㆍ 신나미드 및 유사 화합물, 예를 들어 디메토모르프, 플루메토베르 또는 플루모르프.
합성 실시예
출발 화합물을 적절히 변형하고 하기 합성 실시예에 기재된 방법을 사용하여 추가 화합물을 제조하였다. 생성된 화합물을 하기 표에 물리적 데이타와 함께 열거하였다.
실시예 1: 5-클로로-6-(2,6-디플루오로-4-아미노카르보닐페닐)-7-(4-메틸피페리딘-1-일)-[1,2,4]-트리아졸로[1,5-a]피리미딘의 제조
메탄올 20 ml 중 5-클로로-6-(2,6-디플루오로-4-시아노페닐)-7-(4-메틸피페리딘-1-일)-[1,2,4]-트리아졸로[1,5-a]피리미딘(WO 03/80615 참고)의 용액을 통해 포화될 때까지 HCl 기체를 통과시켰다. 약 20-25℃에서 24시간 동안 교반한 후, 형성된 침전물을 여과하고 디클로로메탄 중에 용해시켰다. 이 용액을 물로 세척하고 건조하고 이어서 용매를 제거하였다. 실리카 겔 상에서 크로마토그래피하여 융점 197℃의 표제 화합물 140 mg 및 융점 176℃의 상응하는 메틸 에스테르 200 mg을 수득하였다.
실시예 2: 5-메틸-6-(2,6-디플루오로-4-아미노카르보닐페닐)-7-(4-메틸피페리디닐)-1,2,4-트리아졸로[1,5a]피리미딘의 제조
단계 2a: 5-(디메틸말론-2-일)-6-(2,6-디플루오로-4-시아노페닐)-7-(4-메틸피페리디닐)-1,2,4-트리아졸로[1,5a]피리미딘
아세토니트릴 10 ml 중 5-클로로-6-(2,6-디플루오로-4-시아노페닐)-7-(4-메틸피페리디닐)-1,2,4-트리아졸로[1,5a]피리미딘 (WO 03/80615 참고) 1g (2.7 mmol) 및 소듐 디메틸말로네이트 1 g (6.5 mmol)의 용액을 70-80℃에서 4시간 및 20-25℃에서 2.5일 동안 교반하였다. 교반 동안, 황색 고체 침전물이 형성되었다. 이 반응 혼합물을 규조토을 통해 여과하고 무색이 될 때까지 침전물을 묽은 염산 및 메틸렌 클로라이드의 혼합물 중에서 교반하였다. 상 분리 후, 수상을 메틸렌 클로라이드로 추출하였다. 합한 유기상의 건조 및 용매의 증류 제거로 표제 화합물 1 g을 수득하였다.
1H NMR(CDCl3, δ ppm 단위): 8.4 (s, 1H); 7.4 (d, 2H); 4.65 (s, 1H); 3.7 (s, 6H); 3.55 (d, 넓은(broad), 2H); 3.8 (t, 넓은, 2H); 1.65 (d, 넓은, 2H), 1.55 (m, 1H); 1.3 (m, 2H); 0.95 (d, 3H).
단계 2b: 5-메틸-6-(2,6-디플루오로-4-아미노카르보닐페닐)-7-(4-메틸피페리디닐)-1,2,4-트리아졸로[1,5a]피리미딘의 제조
메탄올/물 (5:1) 6 ml 중 5-(디메틸말론-2-일)-6-(2,6-디플루오로-4-시아노페닐)-7-(4-메틸피페리디닐)-1,2,4-트리아졸로[1,5a]피리미딘 0.5 g (1.03 mmol) 및 50% 농도 수산화나트륨 수용액 0.3 g (3.8 mmol)의 용액을 환류하에서 3시간 동안 가열하였다. 메틸 t-부틸 에테르 (MTBE) 및 묽은 염산으로 희석 후에, 유기 상을 분리하고 수상을 MTBE로 추출하였다. 합한 유기 상을 건조하여 용매를 제거하였다. 잔류물을 아세토니트릴/물 혼합물을 사용하여 실리카 겔 RP-18 상의 정제 MPLC로 정제하였다. 용리액은 용매 제거 후, 황색 레진으로서 표제 화합물 0.11 g을 제공하였다.
1H NMR(CDCl3, δ ppm 단위): 8.35 (s, 1H); 7.8 (d, 2H); 7.7 (s, 넓은, 1H); 6.75 (s, 넓은, 1H); 3.65 (d, 2H); 2.8 (t, 2H); 2.35 (s, 3H), 1.6 (d, 2H); 1.5 (m, 1H); 1.3 (m, 2H); 0.9 (d, 3H).
Figure 112006042183660-PCT00025
Figure 112006042183660-PCT00026
유해 진균류에 대한 작용 실시예
화학식 I 화합물의 살진균 작용은 다음 시험에 의해 입증되었다:
아세톤 또는 DMSO 중 활성 화합물 0.25 중량%를 함유한 원액으로서 활성 화합물을 제조하였다. 유화제 유니페롤 (Uniperol®) EL (에톡시화 알킬페놀을 기재로 하는 유화 및 분산 작용을 하는 습윤제) 1 중량%를 상기 용액에 첨가하고 이 혼합물을 물로 목적하는 농도로 희석하였다.
용도 실시예 1: 피레노포라 테레스(Pyrenophora teres)에 의해 유발된 보리의 그물 반점병에 대한 활성
품종 "한나(Hanna)"의 화분-성장 보리 묘종의 잎에 하기에 언급된 활성 화합물 농도를 갖는 수성 현탁액을 흘러내리는 시점까지 분무하였다. 분무 24시간 후 코팅이 건조되고, 시험 식물을 그물 반점병의 원인 작용제인 피레노포라 (드레취슬레아(Drechslera)) 테레스의 포자 수성 현탁액으로 접종시켰다. 이어서 시험 식물을 20 내지 24℃ 및 95 내지 100%의 상대 습도의 온실에 두었다. 6일 후에, 병의 감염 정도를 육안으로 전체 잎 면적의 감염 %로 측정하였다.
상기 시험에서, 63 ppm의 화합물 I-1 또는 I-25로 처리된 식물은 약 3% 만 감염을 나타낸 반면, 비처리된 식물은 90% 감염되었다.
용도 실시예 2: 플라스모파라 비티콜라(Plasmopara viticola)에 의해 유발된 덩굴 식물의 노균병에 대한 활성
품종 "리슬링(Riesling)"의 화분 덩굴 식물 잎에 하기에 언급된 활성 화합물 농도를 갖는 수성 현탁액을 흘러내리는 시점까지 분무하였다. 다음날, 플라스모파라 비티콜라 정포자의 수성 현탁액으로 잎의 뒷면을 접종시켰다. 이어서, 상기 덩굴 식물을 처음에는 24℃의 수증기로 포화된 챔버에 48시간 동안 놓아둔 후, 20 내지 30℃의 온실에 5일 동안 두었다. 이어서, 포자낭병의 발병을 촉진하기 위해 식물을 16시간 동안 습한 챕버에 다시 두었다. 이어서 잎의 뒷면 상의 감염 정도를 육안으로 측정하였다.
상기 시험에서, 250 ppm의 실시예 1의 표제 화합물로 처리된 식물은 감염을 나타지 않은 반면, 비처리된 식물은 90% 감염되었다.
용도 실시예 3: 보트리티스 시네레아 (Botrytis cinerea)에 의해 유발된 고추 잎의 회색 곰팡이병에 대한 활성, 보호 응용
2-3개의 잎이 충분히 자란 후에, 품종 "뉴시들러 아이디얼 엘라이트 (Neusiedler Ideal Elite)"의 고추 묘종에, 하기에 언급된 활성 화합물 농도를 갖는 수성 현탁액을 흘러내리는 시점까지 분무하였다. 다음날, 처리된 식물을 2% 농도 바이오몰드 수용액 중 1.7 x 106 포자/㎖를 함유하는 보트리티스 시네레아의 포자 현탁액으로 접종시켰다. 이어서 시험 식물을 22 내지 24 ℃ 및 높은 대기 습도의 암실에 두었다. 5일 후에, 잎 상의 진균 감염 정도를 육안으로 %로 측정하였다.
상기 시험에서, 63 ppm의 화합물 I-2, I-14, I-23, I-24 또는 I-25로 처리된 식물은 30% 이하의 감염을 나타낸 반면, 비처리된 식물은 75% 감염되었다.

Claims (11)

  1. 화학식 I의 치환된 트리아졸로피리미딘 (치환기는 하기에 정의됨)
    <화학식 I>
    Figure 112006042183660-PCT00027
    식 중,
    R1, R2 는 서로 독립적으로 수소, C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C2-C8-알케닐, C2-C8-할로알케닐, C3-C6-시클로알케닐, C3-C6-할로시클로알케닐, C2-C8-알키닐, C2-C8-할로알키닐 또는 페닐, 나프틸 또는 O, N 및 S로 이루어진 군에서 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자를 함유하는 5-, 또는 6-원 포화, 부분적으로 불포화 또는 방향족 헤테로사이클이며,
    R1 및 R2 는 이들이 부착되는 질소 원자와 함께 N을 통해서 부착되고 고리원으로서 O, N 및 S로 이루어진 군에서 선택된 1 내지 3개의 추가 헤테로원자를 함유하고(하거나) 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C3-C6-알케닐옥시, C3-C6-할로알케닐옥시, (엑소)-C1-C6-알킬렌 및 옥시-C1-C3-알킬렌옥시로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환 기를 가질 수 있는 5- 또는 6-원 헤테로사이클 또는 헤테로 아릴을 형성할 수도 있으며;
    R1 및(또는) R2는 1 내지 4개의 동일하거나 또는 상이한 기 Ra를 가질 수 있고,
    Ra 는 할로겐, 시아노, 니트로, 히드록실, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알킬카르보닐, C3-C6-시클로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알콕시 카르보닐, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬아미노, 디-C1-C6-알킬아미노, C2-C8-알케닐, C2-C8-할로알케닐, C3-C8-시클로알케닐, C2-C6-알케닐옥시, C3-C6-할로알케닐옥시, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-알키닐옥시, C3-C6-할로알키닐옥시, C3-C6-시클로알콕시, C3-C6-시클로알케닐옥시, 옥시-C1-C3-알킬렌옥시, 페닐, 나프틸, O, N 및 S로 이루어진 군에서 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자를 함유하는 5- 내지 10-원 포화, 부분적으로 불포화 또는 방향족 헤테로사이클이며,
    여기서, 상기 지방족, 지환족 또는 방향족 기는 일부분의 경우 부분적 또는 완전 할로겐화되거나 또는 1 내지 3개의 기 Rb를 가질 수 있고,
    Rb는 할로겐, 시아노, 니트로, 히드록실, 메르캅토, 아미노, 카르복실, 아미노카르보닐, 아미노티오카르보닐, 알킬, 할로알킬, 알케닐, 알케닐옥시, 알키닐옥시, 알콕시, 할로알콕시, 알킬티오, 알킬아미노, 디알킬아미노, 포르밀, 알킬카르 보닐, 알킬술포닐, 알킬술폭실, 알콕시카르보닐, 알킬카르보닐옥시, 알킬아미노카르보닐, 디알킬아미노카르보닐, 알킬아미노티오카르보닐, 디알킬아미노티오카르보닐 (여기서, 상기 라디칼 중 알킬 기는 1 내지 6개의 탄소 원자를 함유하고 상기 라디칼 중 앞서 언급된 알케닐 또는 알키닐 기는 2 내지 8개의 탄소 원자를 함유함); 및(또는) 시클로알킬, 시클로알콕시, 헤테로시클릴, 헤테로시클릴옥시 (여기서, 시클릭 계는 3 내지 10개의 고리원을 함유함); 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 아릴-C1-C6-알콕시, 아릴-C1-C6-알킬, 헤트아릴, 헤트아릴옥시, 헤트아릴티오 (여기서, 아릴 라디칼은 바람직하게는 6 내지 10개의 고리원을 함유하고 헤트아릴 라디칼은 5 또는 6개의 고리원을 함유하고 여기서, 시클릭 계는 부분적 또는 완전 할로겐화되거나 또는 알킬 또는 할로알킬 기에 의해 치환될 수 있음) 중 1 내지 3개의 라디칼이며;
    L은 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C6-알콕시, C3-C6-알케닐옥시 또는 C1-C4-알콕시카르보닐이며;
    m은 1, 2, 3 또는 4 이며 (여기서, m이 1 보다 크다면 L은 상이한 기일 수 있음);
    X는 할로겐, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C2-할로알콕시이다.
  2. 제 1항에 있어서, R1이 수소가 아닌 화학식 I의 화합물.
  3. 기 정의가 제 1항에서 정의된 바와 같은 화학식 I.A의 화합물.
    <화학식 I.1>
    Figure 112006042183660-PCT00028
  4. 제 3항에 있어서, 페닐 기
    Figure 112006042183660-PCT00029
    가 기 A
    Figure 112006042183660-PCT00030
    에 상응하는 것인 화학식 I.A의 화합물.
    식 중, L1은 할로겐, 할로메틸 또는 C1-C4-알킬이며;
    L2, L3, L4는 수소 또는 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C2-할로알킬 또는 C1-C4-알콕시이다.
  5. 화학식 II의 5-아미노트리아졸을 R이 알킬인 화학식 III의 페닐말로네이트와 반응시켜 화학식 IV의 디히드록시트리아졸로피리미딘을 수득하고,
    <화학식 II>
    Figure 112006042183660-PCT00031
    <화학식 III>
    Figure 112006042183660-PCT00032
    <화학식 IV>
    Figure 112006042183660-PCT00033
    화학식 IV의 화합물을 할로겐화시켜 화학식 V의 디할로 화합물을 수득하고,
    <화학식 V>
    Figure 112006042183660-PCT00034
    화학식 V의 화합물을 화학식 VI의 아민과 반응시켜 X가 할로겐인 화학식 I의 화합물을 수득하고,
    <화학식 VI>
    Figure 112006042183660-PCT00035
    필요할 경우, X가 시아노, C1-C4-알콕시 또는 C1-C2-할로알콕시인 화학식 I의 화합물을 제조하기 위해서, X가 할로겐인 화학식 I의 화합물을 도입될 기 X'에 따라서, 무기 시아나이드, 알콕시드 또는 할로알콕시드이고 M은 암모늄, 테트라알킬암모늄, 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 양이온인 화학식 VII의 화합물과 반응시키고,
    <화학식 VII>
    M-X'
    필요할 경우, X가 알킬인 제 1항에 따른 화학식 I의 화합물을 제조하기 위해서, X가 할로겐인 화학식 I의 화합물을 X"가 수소 또는 C1-C3-알킬이고 R이 C1-C4-알킬인 화학식 VIII의 말로네이트와 반응시켜 화학식 IX의 화합물을 수득하고, 화학식 IX의 화합물을 탈카르복실화시켜 X가 알킬인 화학식 I의 화합물을 수득하는 것을 포함하는,
    <화학식 VIII>
    Figure 112006042183660-PCT00036
    <화학식 IX>
    Figure 112006042183660-PCT00037
    X가 할로겐, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C2-할로알콕시인 제 1 항 따른 화학식 I 화합물의 제조 방법.
  6. 제 5항에서 언급된 화학식 II의 5-아미노트리아졸을 X1가 C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로알킬이고 R이 C1-C4 알킬인 화학식 IIIa의 케토 에스테르와 반응시켜 화학식 IVa의 5-알킬-7-히드록시-6-페닐트리아졸로피리미딘을 수득하고,
    <화학식 IIIa>
    Figure 112006042183660-PCT00038
    <화학식 IVa>
    Figure 112006042183660-PCT00039
    화학식 IVa의 화합물을 할로겐화시켜 화학식 Va의 7-할로트리아졸로피리미딘을 수득하고,
    <화학식 Va>
    Figure 112006042183660-PCT00040
    화학식 Va의 화합물을 제 5항에서 언급된 화학식 VI의 아민과 반응시켜 X가 C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로알킬인 화학식 I의 화합물을 수득하는 것을 포함하는,
    X가 C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로알킬인 제 1항에 따른 화학식 I 화합물의 제조 방법.
  7. 제 5항 또는 제 6항에서 언급된 화학식 IV, IVa, V 또는 Va의 화합물.
  8. 화학식 XI의 6-시아노페닐트리아졸로피리미딘을 황산의 존재하에서 또는 폴리에틸렌 글리콜/NaOH 계 중에서 또는 우레아/과산화수소와 반응시키는 것을 포함하는 제 1항에 따른 화학식 I 화합물의 제조 방법.
    <화학식 XI>
    Figure 112006042183660-PCT00041
  9. 고체 또는 액상 담체 및 제 1항에 따른 화학식 I의 화합물을 포함하는 살진균 조성물.
  10. 100 Kg 당 제 1항에 따른 화학식 I의 화합물 1 내지 1000 g을 포함하는 종자.
  11. 진균류 공격에 대해 보호될 재료, 식물, 토양 또는 종자를 유효량의 제 1항에 따른 화학식 I의 화합물로 처리하는 것을 포함하는, 식물병원성 유해 진균류의 조절 방법.
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