TW200533670A - 6-(aminocarbonylphenyl)triazolopyrimidines, their preparation and their use for controlling harmful fungi, and compositions comprising these compounds - Google Patents

Description

200533670 九、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於式1之經取代之三唑幷嘧啶，

由〇、N及S組成之群之雜原子的五 至四 其中該等取代基如下定義·· R1、R2個別係、，—— 環燒基、C3-C8鹵代 代烯基、C3-C6環烯 块基、c2-c8鹵代炔 個來自由0、N及S名 或六 員飽和、部分不飽和或芳族雜環。 R及R2與其所連接之氮原子亦可形成五員或^。 雜環基或雜芳基，該雜環基或雜芳基經由N連= 且可含有一至三個來自由0、N&s組成之群 外的雜原子作為環成員及/或可攜帶來自由鹵素另 c】-c6烷基、Ci-C6鹵代烷基、C2_C6烯基、

L 2 - C 鹵代細基、Ci-C6烧氧基、Ci-C(3鹵代院氧基、c G烯氧基、（VC6函代烯氧基、（外伸烷基 及氧基-CrC3-伸烷氧基組成之群的一或多個取代 基； R及/或R2可攜帶一至四個相同或不同基團Ra :

Ra為鹵素、氰基、硝基、羥基、q-C6烷基、 L 1 - 97941 200533670 C6鹵代：)：元基、C^C^：)：完基獄基、〇3-(]6環：):完基、 CrCJ元氧基、鹵代烧氧基、燒氧夷 Ik基、C】-C6：)：元硫基、（^-C^烧胺基、二 烧胺基、C2-C8稀基、c2-C8鹵代稀基、 烯基、C2-C6烯氧基、c3_c6鹵代烯氧基、 2 16 炔基、C2-C6_R炔基、c3_c^ 氧基、c3_C4 代快氧基、C^c：6環烷氧基、C3_C6環烯氧基、 氧基-C^-C：3伸烷氧基、苯基、萘基、含有一至 四個來自由Ο、N及s組成之群之雜原子的五員 至十員飽和、部分不飽和或芳族雜環， 其中就其而言該等脂族、脂環族或芳族基團可部 分或全部鹵化或可攜帶一至三個基團Rb:

Rb為鹵素、氰基、硝基、羥基、巯基、胺基、羧 基、胺基羰基、胺基硫代羰基、烷基、函代烷 基、烯基、烯氧基、炔氧基、烷氧基、_代烷 氧基、烷硫基、烷胺基、二烷胺基、甲醯基、 少元基羰基、烧基續醯基、烧基次硫醯基、烧氧 幾基、烧基羰基氧基、烷胺基羰基、二烷胺基 羰基、烷胺基硫代羰基、二烷胺基硫羰基，其 中5亥4基團中之：；:完基含有1至6個碳原子且該等 基團中之上述烯基或炔基含有2至8個碳原子； 及/或以下該等基團中之一至三個： 環烷基、環烷氧基、雜環基、雜環基氧基，其中 該等環系統含有3至10個環成員；芳基、芳氧 97941 200533670 基、芳硫基、芳基烷氧基、芳基-(VC6烷 基、雜芳基、雜芳氧基、雜芳硫基，其中，該等 芳基較佳地含有6至10個環成員且該等雜芳基含 有5或6個環成員，其中該等環系統可部分或全部 鹵化或經烷基或齒代烷基取代； L 為鹵素、氰基、Ci-C6烷基、Ci-C4鹵代烷基、Ci· C6烧氧基、CVC6烯氧基或（^(：4烷氧羰基； m 為1、2、3或4，其中，若m大於i，則該等基團L 可不相同； X 為ώ素、氰基、C〗-C4烷基、cvc4鹵代烷基、CV C4：)：完氧基或C】-C2鹵代烧氧基。 而且’本發明係關於製備該等化合物之方法及中間物， 關於包含該等化合物的組合物及關於其調控植物致病之 有害真菌類之用途。 【先前技術】 自丑？-八71 792及£?-入550 1 13於一般意義上瞭解5_氯_ 6-苯基-7-胺基三唑幷嘧啶類。在w〇 〇3/〇8〇615中於一般 思義上建議其苯基可在對位上攜帶一烷基醯胺基團的 本基一唾幷％。疋類。吾人已知該等化合物適於調控有害 真菌。 根據本發明之化合物因作為6-苯基環之取代基的羧醯 胺基團而不同於WO 03/080615中所描述之化合物。 然而，已知化合物之作用在許多方面不令人滿意。據 此，本發明之目的旨在提供具有改良活性及/或更寬活性 97941 200533670 譜之化合物。 【發明内容】 吾人已發現藉由起初所定義的化合物可達成此目的。 而且吾人已發現製備它們的方法及中間物、包含它們的 組合物及用化合物I調控有害真菌的方法。 可藉由不同的途徑得到根據本發明之化合物。方便 地其可藉由使式π之胺基三唾與式m(其中r為烧 基、較佳為(VC6烷基，特別是甲基或乙基)之適當經取 代之苯基丙二酸酯反應來製備。

通常在自Adv.Het, Chem. 57 (1993) 8ι订所知之條件下 在鹼[參照EP-A 770 615]或乙酸之存在下於無溶劑之下或 於惰性有機溶劑中於8(rCjL25(rc(較佳12代至18之 溫度下執行該反應。 泛適之溶劑為脂族烴類、芳族 及對-“ …“員(啫如曱苯’鄰、段 及對一甲本）、鹵代煙類、_ _、味相 N甲其… 纥類腈類、_類、醇類以石 N-甲基吡咯σ疋酮、二甲亞碾、 醯胺及二甲其7 &胺。尤佳地，不在溶劑中或在氯苯、二甲苯、―土 砜或Ν-甲基♦各相中執行 用：" 劑之混合物。 吏用上述溶 合適之驗類通常為：益機仆人 ^化合物，諸如鹼金 金屬氫氧化物、鹼金屬及驗土八驗土 …屬乳化物、驗金屬及驗 97941 -10- 200533670 :金：氣化物、驗金屬胺化物、驗金屬及驗土金屬礙酸 孤以及鹼金屬碳酸氫鹽；有機金屬化合 Μ ^ 儿再疋驗金 Ί元基函化錢以及驗金屬及驗土金屬規氣化物及 :甲减；以及有機驗類，例如第三胺，諸如三甲胺、 乙月女~~異丙基乙胺、二丁胺及Ν_甲基·旅。定、A甲基 定、經取代之吼咬（諸如三甲基吼咬、二甲基: 啶及4-二曱基胺基吡啶)，以及雙環胺。尤佳為第三：， 諸如三異两基乙胺、三丁胺、N_甲基嗎啉或n_甲基娘

=常利用以催化量使用該等鹼類；然而其亦可以等莫 耳里、過量或合適時作為溶劑來使用。 起始物質通常以等莫耳量相互反應。鑒於產率，以三 唑计使用過量的鹼及丙二酸酯m可能是有利的。 自適δ經取代之溴苯與丙二酸二烷酯在Cu(i)催化作用 下之反應可得到式m之苯基丙二酸§旨[參見

Letters (1981)，367-370； EP-A 10 02 788] 〇 在自WO-A 94/20501所知之條件下，將式以之二羥基 二唑幷嘧啶轉變成式v之二鹵代嘧啶，其中Hal&_素原 子，較佳為溴或氯原子，尤佳為氯原子。適當時在溶劑 之存在下’所使用的鹵化劑[HAl]有利地為氯化劑或溴 化劑，諸如磷溴氧化物或磷氯氧化物。

97941 -11 - 200533670 通常在〇°C至i5〇°c (較佳80°C至125°C )下執行該反應 [參見 EP-A 770 615J。 使式v之二鹵代嘴σ定與式之胺進一步反應··

Ri ^ I (X= ΐδ 素）

VI 其中R1及R2如式I中所定義，以給出式I之化合物，其中χ 為鹵素。 有利地，在(TC至川它下（較佳1(rcs35r)，較佳在存 在惰性溶劑諸如醚（例如二噁烷、乙醚）或尤其是四氫呋 喃、鹵代烴（諸如二氯甲烷）或芳烴（諸如甲苯）時[參看WP_ A98/46608])執行該反應。 較佳使用諸如第三胺（例如三乙胺）或無機鹼（諸如碳酸 钟）之鹼；過量的式VI之胺亦可能用作鹼。 【實施方式】 藉由使化合物1(其中义為_素，較佳為氯）與化合物“_ X’（式VII)反應能以有利方式得到式丨之化合物（其中X為氰 基、烷氧基或Cl_C2齒代烷氧基）。依待引入的基團 X'之含義而定’化合物VII為無機氰化物、烷氧化物或函 代烷氧化物。有利地，在存在惰性溶劑時執行該反應。 式VII中之陽離子Μ不大重要；蓉於實踐之原因，銨、四 烧基銨或驗金屬或驗土金屬鹽通常較佳。 反應溫度通常是自0至120。(： 車父隹自至40°C [參見 97941 -12 - 200533670 J.Heterocycl. Chem. 12 (1975)? 861-863] 〇 合適之溶劑包括醚類（諸如二噁烷、乙醚）及較佳之四 氫呋喃、_代烴類（諸如二氣曱烷）及芳烴類（諸如甲 苯）。 藉由下面合成途徑可以有利方式得到式I之化合物（其 中乂為CVC4烷基或C「C4鹵代烷基）： +

〇

以嗣醋類IIIa開始，可得到5-烧基-7-經基-6-苯基三^ 幷％ 口疋IVa。在式IIIa&IVa中，x^c】_C4烷基或Ci_c“ 代烧基°藉由使用易得之2苯基乙酿乙酸醋（ina，其^ X CH3)’可彳于到5_甲基_7_羥基_6_苯基三唑幷嘧啶[參^

Chem· Pharm· Bull· 9 (1961)，801]。在 EP-A 10 02 78M 所述之條件下可有利地製備起始物質ma。

—在上文進一步描述之條件下使所得烷基羥基 苯基:坐幷噹啶與鹵化劑[HAL]反應以給出式Va之7· i ^坐幷遠"疋。較佳係使用氯化劑或溴化劑，諸如三涛 氧化η 一氯氧化磷、亞硫醯氯、亞硫醯溴或硫醯氯。 "在不存在/谷劑或存在溶劑時執行該反應。慣常反應還 又為自〇至l5〇C，或較佳自80至125。(：。

+ I (X =挽基) 97941 -13- 200533670 在上文進步描述之條件下執行Va與胺VI之反應。 另卜自化合物K其中X為鹵素，尤其為氯）及式VIIk 丙二酸酯亦可製備式I之化合物(X為CVC4烷基）。在式 Vm中、X為氫或Cl_c3烧基且r*(vc4烧基。將它們轉 义成式IX之化合物且脫羧基以給出化合物I[參見 US5,994,360]。 ^ (X = Hal) X" 〇、、1〇

OR OR

IX VIII Δ/Η+

NH0 IX

I (X = 挽基） 自文獻[J. Am. Chem· Soc· 64 (1942)，2714 ; J· Org 39 (1974)，2172; Helv. Chim. Acta, 61 (1978)，1565]已 知丙二酸酿vm，或者可根據所引用之文獻來製備。 社在般恸常的條件下執行隨後酯IX的水解；依不同的 結構兀素而定，化合物Ix之鹼性或酸性水解可能是有利 的、。在_水解之條件下，1可能已全部或部分脫魏基。 j吊在2〇C至18〇°C (較佳50°c至120。〇之溫度下於惰 性^劑中（若適當，财存在酸時）執行㈣基作用。 至合適之酸為鹽酸、硫酸、鱗酸、甲酸、乙酸、對甲苯 =酉夂。合適的溶劑為水、脂族烴（諸如戍丈完、己烧、環己 蜿及=油醚）、芳烴（諸如甲苯，鄰、間及對二甲笨）、画 代經（诸如二氯甲烧、氯仿及氯苯）、峻類（諸如乙鱗、二 ’、丙基醚、第二丁基甲基醚、二噁烷、茴香醚及四氫呋 南）猜類（諸如乙腈及丙腈）、酮類（諸如丙酮、甲基乙基

97941 -14- 200533670

在式X中，Μ為化合價y的金屬離子（諸如B、Zn*Sn) 且X”為C1-C3烷基。舉例而言，類似於下面之方法能執 行 δ亥反應· j· chem. Soc. Perkin Trans· 1 (1994) 1187 ibid 1 (1996), 2345; WP-A 99/41255; Aust. J. Chem.43 (1990)，733; J· Org. Chem. 43(1978)，358 ; J· Chem.

Soc. Chem. Commun· (1979)，866 ; Tetrahedron Lett. 34 (1993)，8267 ; ibid 33 (1992)，413 〇 另外，自經取代之式XI之6-氰基苯基三嗤幷嘧n定亦可 製備式I之化合物。

可在自0至60°C (尤其20至25°C )下於硫酸存在下執行該 反應[參見 Synthetic Commun· (1999)，547 ff·]，或者，可 -15 - 97941 200533670 在存在溶劑或稀釋劑時於〇至60°C (尤其從20至25°C )下在 系統聚乙二醇/NaOH中執行該反應[參見Synthetic Commun· (2000)，1713ff.]，或在存在溶劑或稀釋劑時於〇 至60 C (尤其20至25 C)下使用尿素/過氧化氫[參見〇rg Lett. (1999)，189ff·]執行該反應。 自WO 03/080615已知式XI之化合物及/或可根據所引用 之文獻加以製備。 而且，可藉由相應鹵素化合物XII[參見EP-A 5501 13]或 二IL甲石黃酸酯XIII之經Pd催化之胺緩基化作用[參見 Tetrahedron Lett. 39 (1988), 2835-2838; J. Org. Chem. 66, (2001)，4311 ff; WO 00/37428; DE 35 25 564 ; J· 〇rg Chem. 62 (1997)，8640-8653; JP 2000191612]製備式 i 之化 合物。

XII： Y=ci, Br, I XIII: Y = 0S02CF3 以慣常之方式，例如藉由與水混合、分離相及適當時 之層析法純化粗產物來處理反應混合物。得到一些呈無 色或淺褐色黏性油形式的中間物及最終產物，其在減麼 及適度南溫下經純化或自揮發性組份中釋放。若得到呈 固態的中間物及最終產物，則可藉由再結晶或浸煮來執 行純化。 若個別化合物I不能藉由上述途徑獲得，則可藉由其它 97941 -16- ^00533670 化合物i之衍生作用來製備。 若該合成產出異構體之、、e人 離，因為在一些情匕σ ，則通常不必要求分 理期間或在應用中⑼//個別異構體可以使用而處 化。該等轉化亦可在（例如）用於酸^驗的作用下）相互轉 的有宏直g + t M ^ ;所冶療的植物或待調控 口具囷中之植物治療後發生。 在上式所給符號之定義中 之總稱： 吏用了通“戈表以下取代基 鹵素··氟、氯、溴及碘； 、土彳至4 6或8個碳原子的飽和直鏈或支鏈烴 ί，例如咖基，諸如甲基、乙基、丙基…基乙 …基、1_甲基丙基、2_甲基丙基、U-二甲基乙基、 戍基、1-甲基丁基、2_甲基丁基、3_甲基丁基、2,2·二甲 基丙基、卜乙基丙基、己基、1，1·二甲基丙基、U2-二甲 基丙基、1-甲基戊基、2_甲基戊基、3_甲基戊基、4_甲基 戊基l’l-一甲基丁基、α二甲基丁基、U二曱基丁 基、2,2_二曱基丁基、2,3-二曱基丁基、3,3_二曱基丁 基1乙基丁基、2-乙基丁基、Hi三曱基丙基、 1，2,2· 一曱基丙基、^乙基_丨_甲基丙基及卜乙基_2·甲基 丙基； 鹵代烷基··具有1至2、4或6個碳原子的直鏈或支鏈烷 基（如上所述），其中，在該等基團中一些或全部氫原子 可經上述鹵素原子置換；尤其是C^C2鹵代烷基，諸如氣 曱基、溴曱基、二氣曱基、三氣曱基、氟曱基、二氟甲 97941 -17- 200533670 基一氟甲基、氣氟曱基、二氯氟曱基、氯二氟曱基、 卜氣乙基、1-溴乙基、4乙基、2_氟乙基、2,2_二i乙 基、2,2,2-三氟乙基、2_氣_2_氟乙基、2_氯·2,2_二氟乙 基、2,2-二氯_2·氟乙基、2,2,2•三氯乙基、戊氟乙基或 ι’ι’ΐ-二氣丙-2-基； 烯基·具有2至4、6或8個碳原子及位於任何位置上之 ，兩個雙鍵的不飽和直鏈或支鏈烴基，例如稀 基，諸如乙稀基、丨_丙烯基、2_丙烯基、丨_甲基乙稀基、 2-曱基-1-戊烯基 b甲基-2-戊烯基 4-甲基-2-戊烯基 曱基-3-戊烯基 2-曱基-4-戊稀基 4-曱基-1-戊烯 3- 甲基-2-戊烯 2-甲基-3-戊稀 1 -曱基-4-戊稀 4- 曱基-4-戊稀 1 丁稀基、2-丁稀基、3_丁烯基、丨_曱基小丙烯基、2·甲 :1丙稀基、1-甲基_2·丙稀基、2_甲基_2-丙稀基、卜戊 稀基、戊稀基、3-戊烯基、4-戊烯基、丨_曱基_丨_ 丁烯 基2-曱基-丁烯基、3_甲基丁烯基、丨_曱基丁烯 基2-甲基-2-丁烯基、3-甲基_2_ 丁烯基、丨_曱基_3_ 丁烯 基2-曱基.3-丁烯基、3_甲基_3_ 丁烯基、U —二甲基 丙烯基、1，2-二甲基_；[_丙烯基、L2·二曱基_2_丙烯基、 h乙基-1_丙烯基、丨_乙基-2_丙烯基、卜己烯基、2_己烯 基、3-己烯基、4·己烯基、5•己烯基、丨_甲基_丨_戊烯 & H m ό 3-曱基-1-戊烯基 基 基 基 基 2- 甲基-2-戊烯基 1-甲基-3-戊烯基 4-甲基-3-戊烯基 3- 甲基-4-戊烯基 基、1，1-二甲基-2-丁烯基、l5l•二甲基丁稀基、丨 ? ^ 嘱丨丨丨丨- 曱基-1-丁烯基、1，2-二曱基-2-丁烯基、12-二甲基-3_丁 97941 -18- 200533670 烯基、1，3-二曱基-1-丁烯基、丨，弘二甲基丁烯基、一 二甲基-3-丁烯基、2,2-二甲基-3-丁烯基、2,3-二甲基-1-丁烯基、2,3-二曱基-2-丁烯基、2,3-二p基_3·丁烯基、 3,3·二甲基-1-丁烯基、3,3-二甲基_2_丁烯基、丨_乙基-卜 丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基_3_ 丁烯基、2_乙基 丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、丨，丨，2•三 曱基-2-丙烯基、1-乙基-丨-甲基-2_丙烯基、^乙基_2_甲 基-1-丙烯基及1-乙基-2-甲基·2-丙烯基； 鹵代細基·具有2至8個碳原子及位於任何位置上之一 或二個雙鍵的不飽和直鏈或支鏈烴基（如上所述），其 中’在該等基團中一些或全部氫原子可經上述齒素原子 置換，尤其是氟、氣及溴； 炔基：具有2至4、6或8個碳原子及位於任何位置上之 一或二個三鍵的直鏈或支鏈烴基，例如C2-C6炔基，諸如 乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊 炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、 2-曱基-3-丁炔基、3-曱基-1-丁炔基、1，1-二甲基-2-丙炔 基、1-乙基-2-丙快基、1-己快基、2-己快基、3 -己快 基、4-己炔基、5-己炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、2-甲基-3-戊炔基、2-曱基一4-戊炔基、3-曱基-1-戊炔基、3-曱基-4-戊炔基、4-甲基·1_ 戍快基、4-曱基-2 -戊快基、1，1-二甲基-2-丁快基、ι，ι_ 二甲基-3-丁炔基、1，2-二甲基-3-丁炔基、2,2-二曱基-3- 97941 -19- 200533670 丁快基、3 5 3. 基-3-丁炔基 基； -曱基-1-丁炔基、L乙基_2-丁炔基、卜乙 乙基3 丁炔基及1-乙基-1-甲基-2-丙炔 的單或雙環飽和烴 環丁基、環戊基、 環;^基·具有3至6或8個碳環成員 基’例如環烷基，諸如環丙基、 環己基、環庚基及環辛基； 五至十員飽和、部分不飽和或芳族雜環，其含有一至4 個來自由Ο、N及S組成之群的雜原子： • 5或6員雜環基，其含有一至三個氮原子及/或—個氧 原子或硫原子或一或二個氧原子及/或硫原子，例如h四 氫吱喃基、3_四氫吱喃基、2·四氫嗟吩基、％四氫嗟吩 基、2-吡咯啶基、3_吡咯啶基、3_異噁唑啶基、仁異噁唑 疋基異°惡。坐σ定基、3-異嗟嗤π定基、4-異嗟π坐。定基、5_ 異塞丄疋基、3-吼唾。定基、4-ϋ比吐π定基、定基、2_ 心丄疋基、4 -σ惡唾σ定基、5 -。惡唾。定基、2 -嗟嗤π定基、4 -嗟 吐σ疋基、5-。塞嗤咬基、2-咪吐π定基、4-咪唾。定基、2-吼咯 啉-2-基、2_吡咯啉_3_基、弘吡咯啉_2_基、3_吡咯啉_3_ 基、2-呢啶基、3_哌啶基、4_哌啶基、丨，^二噁烷_5_基、 2-四氫呢喃基、4-四氫哌喃基、四氫噻吩基、3•六氫噠 唤基、‘六氫噠嗪基、2-六氫嘧啶基、4-六氫嘧啶基、5-六氫嘴啶基及2-六氫吡嗪基； -5員雜芳基，其含有一至四個氮原子或一至三個氮原 子及一個硫原子或氧原子：除碳原子之外，5-員雜芳基 可含有一至四個氮原子或一至三個氮原子及一個硫原子 97941 -20- 200533670 或氧原子作為環成員，例如2_呋喃基、弘呋喃基、2_噻吩 基、3-噻吩基、2_吡咯基、3_吡咯基、3_吡唑基、‘吡唑 基、5-吡唑基、2_噁唑基、4_噁唑基、5_噁唑基、2_噻唑 基、4-噻唑基、5-噻唑基、2_咪唑基、仁咪唑基及I，〗4三 唑-2-基； ’ ’ -6-員雜芳基，其含有一至三個氮原子或一至四個氮原 子··除碳原子之外，6_員雜芳基可含有一至三個氮原子 或一至四個氮原子作為環成員，例如2_吡σ定基、3^比咬 基、4-吡啶基、3_六氫噠嗪基、4_六氫噠嗪基、孓嘧啶 基、4-喷。定基、5-嘧啶基及2-吼嗪基； 伸烧基··二價非支鏈的3至5個CH2基團，例如CH2、 ch2ch2 > CH2CH2CH2 ^ CH2CH2CH2CH2ACH2CH2CH2CH2CH2 ； 氧伸烧基：二價非支鏈的2至4個CH2基團，其中一個 價鍵（valency)經由氧原子連接至骨架上，例如 〇CH2CH2、OCH2CH2CH2及 〇CH2CH2CH2CH2 ; 氧伸烧氧基·二價非支鏈的1至3個ch2基團，其中兩 個彳貝鍵經由氧原子連接至骨架上，例如〇ch2〇、 〇CH2CH20及 OCH2CH2CH2〇。 本發明之範疇包括具有對掌中心的之化合物的（R)_ 及（s)-異構體及消旋體。 關於該等變數的中間物之尤佳實施例對應於式J之基團 L及R3之彼等者。 鑒於式I之二唑幷嘧啶的預期用途，該等取代基（在其 單獨或組合之情況下）之以下含義尤佳： 97941 •21 - 200533670 其中R】不為氩的式i之化合物較佳。

-c8ii代烷基的式I 其中R為eve：6烷基、c^-c：6烯基或c 之化合物尤佳。 其中R為基團A的式I之化合物較佳：

F F FH7t7(CH2)rCHR3— a

z1 z2 A 其中 Z1為氫、氟或(^-〇：6氟烷基， z2為氫或就，或 Z與Z2共同形成一雙鍵； q為0或1 ;且 R3為氫或甲基。 此外，其中R為可經Cl-C4烷基取代之C3_C6環烷基之 化合物I較佳。 其中R2為氫之化合物I尤佳。 其中R2為曱基或乙基之化合物〗同樣較佳。 右R及/或R2包含具有對掌中心的鹵代烷基或鹵代烯 基，則该等基團之（S)異構體較佳。在Ri或R2中具有對掌 中心的烷基或烯基不含鹵素之情況下，組態之異構體 較佳。 此外’其中R】及R2與其所連接之氮原子共同形成哌啶 基、嗎啉基或硫代嗎啉基環（尤其是哌啶基環，若適當， 則可經一至三個基團鹵素、Cl_c4烷基或Cl-C4i代烷基 97941 -22- 200533670 所取代）之化合物I較佳。其中R1及R2與其所連接之氮原 子共同形成4-甲基哌啶環之化合物尤佳。 此外，本發明較佳地提供了其中及R2與其所連接之 氮原子共同形成吼唑環之化合物I，若適當，則該吡唑環 可經一或兩個基團鹵素、Cl_C4烷基或Ci_C4i代烷基所 取代，尤其疋經3，5·二甲基或3，5-二（三甲基氟甲基）所取 代。 此外，其中 R gCH(CH3)-CH2CH3 、CH(CH3)- ch(ch3)2、ch(ch3)_c(ch3)3、CH(Ch3)-CF3、 CH2C(CH3)=CH2、CH2CH=CH2、環戊燒或環己统；以2為 氫或甲基；或 R1 與 R2 共同為 _(CH2)2CH(CH3)(CH2)2_、_ (CH2)2CH(CF3)(CH2)2.，t -(CH2)2〇(CH2)2^ ^ ^ ^ 亦尤佳。 其中X為鹵素、C】-C4烧基、氰基stCi_C4烧氧基（諸如 氯、甲基、氰基、甲氧基或乙氧基，尤其是氯或甲基， 特別是氯）之化合物式I較佳。 式I之化合物之一 $佳實施例係關於式L1之化合物： 〇

其中 G為CrQ烷基，尤其是乙基，正及異丙基，正、第二、 第三丁基及CrC4烷氧基甲基(尤其是乙氧基甲基)或q· G環烷基（尤其是環戊基或環己基）； 3 97941 -23 - 200533670 R2為氫或甲基；且 X為氣、甲基、氰基、甲氧基或乙氧基。 &物之更佳貫施例係關於下述之化合物’其 中R^R2與其所連接之氮原子共同形成五或六員雜環基 或雜方基’其經由N連接且可含有另外的來自由0、N及S 組成之群的雜原子作為環成員及/或-或多個來自由由以 ::基組成之群的取代基：幽素、c]_c6烧基、㈣函 、、土 C2C6烯基、c2_c6幽代烯基、烧氧基、Ci_ 1=嶋、C3-C6稀氧基、C3-C6齒代烯氧基、c'-c6 H j"2及乳基伸烧基氧基。該等化合物尤其對應 於式1.2，

其中

”广原子共同形成五或六員雜環基或雜芳基，其 含有另外的來自由ο、Ν及s組成之群的聚 子2為％成貝及/或可攜帶一或多個來自由南素、 °丄基、C〗-C4烷氧基及Cl_C2鹵代烷基組成之群 代基；且 拜的 x為氣、甲基、氰基、甲氧基或乙氧基。 式1之化合物之一更佳實施例係關於13之化合物： 97941 - 24- 200533670

其中至少一個取代其τ A α 土位於相對於三σ坐幷σ密σ定骨架之 鍵的鄰位（尤其是選自由 ^ ^ 由乳、氟及甲基組成之群的取代 基）的式I之化合物尤佳。 I月之更佳員施例係關於其中基團c(0)NH2位於 4位上之式1化合物’·該等化合物對應於式I · a。

NK

I.A 本I明之更佳貫施例係關於其中基團C(〇)NH2位於 •位上之式I化合物；$等化合物與式ib相對應。

R-N Ν' V

、Ν X

R Ι.Β 其中苯基：

對應於基圑Α之式I. Α之化合物尤佳： 97941 -25 - 200533670

NH,

A 其中 L] 為鹵素、鹵代甲基或CVC4烷基，尤其是Cl、 F或甲基； 2 3 L、L、L4為氫或鹵素、（VC4烷基、C〗-C2鹵代烷基或 C1-C4-烧氧基’

其中#表示與三唑幷嘧啶骨架的連接點。 尤其是鑒於其用途，下表中所彙編的式I之化合物較 佳。而且’表中所提及用作取代基的基團就本質上而 言’與其中提及該等基團之組合無關，係為所討論之取 代基的尤其較佳實施例。 表1 式I.A之化合物，其中X為氯，“為孓氯基且對於每一 化合物R]與R2之組合對應於表A中的一列。

表2 式I.A之化合物，其中X為氰基，氯基且對於每 一化合物1^與以2之組合對應於表A中的一列。 表3 氣基且對於每 式Ι·Α之化合物，其中X為甲基，、為2_ 一化合物Ri與&之組合對應於表Α中的一列 表4 ’ Lm為2-氯基且對於 式I.A之化合物，其中X為甲氧基 97941 -26 - 200533670 每一化合物1^與112之組合對應於表A中的一列。 表5 式I.A之化合物，其中X為氯，、為2_氟基且對於每一 化合物R〗與R2之組合對應於表A中的一列。 表6 式I.A之化合物，其中X為氰基，氟基且對於每 一化合物心與！^之組合對應於表A中的一列。 表7 式I.A之化合物，其中X為甲基，“為2·款基且對於每 · 一化合物R〗與R2之組合對應於表A中的一列。 表8 —式I.A之化合物，其中X為甲氧基，、為2_氟基且對於 每一化合物R】與&之組合對應於表A中的一列。 表9 式I.A之化合物，其中χ為氯，“為2_氯基_6_氟基且對 於每一化合物心與汉2之組合對應於表A中的一列。 馨 表10 式Ι^Α之化合物，其中χ為氰基，“為2_氯基_6_氟基且 對於每一化合物R】與R2之組合對應於表A中的一列。 表11 式I.A之化合物，其中χ為甲基，、為2_氯基_6_氟基且 . 對於每一化合物R】與R2之組合對應於表A中的一列。 _ 表12 式I.A之化合物’其中χ為甲氧基，、為2_氣基_6_氟基 97941 -27- 200533670 且對於每一化合物Ri與R2之組合對應於表A中的一列。 表13 式Ι·Α之化合物，其中x為氣，Lm為2,6•二氯基且對於 每一化合物R】與I之組合對應於表A中的一列。 表14 式Ι·Α之化合物，其中X為氰基，Lm為2,6-二氯基且對 於每一化合物心與&之組合對應於表A中的一列。 表15 式Ι·Α之化合物，其中X為甲基，Lmg2,6_二氣基且對 於每一化合物Ri與R2之組合對應於表A中的一列。 表16 式I.A之化合物，其中X為甲氧基，Lm為2,6•二氯基且 對於每一化合物心與！^之組合對應於表八中的一列。 表17 式I.A之化合物，其中X為氯，Lm為2,6-二氟基且對於 每一化合物R】與R2之組合對應於表A中的一列。 表18 式I.A之化合物，其中X為氰基，“為2,6_二氟基且對 於每一化合物R!與R2之組合對應於表A中的一列。 表19 式Ι·Α之化合物，其中X為曱基，Lmg2,6_二氟基且對 於每一化合物R!與R2之組合對應於表A中的一列。 表20 式I.A之化合物，其中X為曱氧基，Lm為2，心二氟基且 97941 -28- 200533670 對於每一化合物心與!^之組合對應於表A中的一列。 表21 式Ι·Α之化合物，其中χ為氯，為2_甲基且對於每一 化合物心與心之組合對應於表A中的一列。 、 表22 式I.A之化合物，其中χ為氰基，l^2•甲基且對於每 一化合物R】與I之組合對應於表A中的一列。 表23 式LA之化合物，其中X為曱基，Lm為2·甲基且對於每 一化合物心與匕之組合對應於表A中的一列。 表24 式I.A之化合物，其中又為甲氧基，^為孓甲基且對於 每一化合物心與R2之組合對應於表A中的一列。 表25 式Ι·Α之化合物，其中χ為氯，、為2_氯基、^氟基且 對於每一化合物R】與I之組合對應於表Α中的一列。 表26 式Ι·Α之化合物，其中X為氰基，、為孓氯基、氟基 且對於每一化合物R】與R2之組合對應於表A中的一列。 表27 式Ι·Α之化合物，其中X為甲基，、為2_氯基、^氟基 且對於每一化合物心與及2之組合對應於表Α中的一列。 表28 式I.A之化合物，其中X為曱氧基，Lm*2_氯基、^氟 97941 -29- 200533670 基且對於每一化合物R〗與R2之組合對應於表A中的一 列。 表29 式I.A之化合物，其中X為氯，1^為2,5-二氟基且對於 每一化合物R】與R2之組合對應於表A中的一列。 表30 式I.A之化合物，其中X為氰基，Lm為2,5-二氟基且對 於每一化合物心與汉2之組合對應於表A中的一列。

表31 式Ι·Α之化合物，其中X為甲基，、為2，％二氟基且對 於每一化合物R〗與R2之組合對應於表A中的一列。 表32 式I.A之化合物，其中又為甲氧基，、為2,5_二氟基且 對於每一化合物心與!^之組合對應於表A中的一列。 表33 基 列 式I.A之化合物，其中χ為氯，Lm“_氯基、3,6-二氣 且對於每-化合物RAR2之組合對應於表A中的一

表34 式之化合物，其中X為氰 .^ π氣丞為2'氯基、3,6· 土且對於每一化合物R與 人 u 、 2;、、且σ對應於表A中的 夕,J 〇 表35

Lm 為 2-氯基、3,6_二 式I·A之化合物 其中X為甲基 97941 -30- 200533670 氟基且對於每-化合物R4R2之組合對應於表A中的一 列。 表36 式I.A之化合物，其中χ為甲氧基，、為之·氣基、3，心 虱基且對於每一化合物Ri與&之組合對應於表A中的 一列 表37 式Μ之化合物，其中X為氯，Lm為2-氯基、5,6_二氟 基且對於每一化合物R1與R2之組合對應於表A中的一 列 表38 *式hA之化合物，其中X為氰基，、為2-氯基、5,6_二 氟基且對於每一化合物Ri與尺2之組合對應於表A中的一 列 表39 产式I.A之化合物，其中乂為曱基，L^2_氯基、5,6-鼠基且對於每一化合物尺丨與h之組合對應於表A中的 列 表40 式LA之化合物’其中X為甲氧基，L42-氯基、5,6_

氟基且對於每一化合物R 一列 表4 1 與R2之組合對應於表A中 的 氟 式LA之化合物’其中X為氯，、為2,6-二氯基、 97941 -31 - 200533670 基且對於每一化合物R1與R2之組合對應於表A中的_ 列。 表42 式Ι·Α之化合物，其中X為氰基，Lm為2,6_二氣基、< 氟基且對於每一化合物Rl與R2之組合對應於表八中的_ 列。 表43 式I.A之化合物，其中χ為甲基，Lm為2,6-二氯基、$

軋基且對於每一化合物Ri與r2之組合對應於表A中的一 列。 表44 —式I.A之化合物’其中乂為甲氧基’、為认二氯基、 5-氟基且對於每—化合物〜糾之組合對應於表a中的一 列。 表45

式I· A之化合物，其中X為氣， 七 π机Lm^2,3,6·三氟基且對於 母一化合物R】與&之組合對應於表A中的一 表46 ，為2,3,6-三氟基且對 於表A中的一列。 式Ι·Α之化合物，其中X為氰基 方、母一化合物R】與R2之組合對應 表47 ，Lm為2,3,6-三氟基且對 於表A中的一列。 式Ι·Α之化合物，其中χ為甲基 於每一化合物R】與&之組合對應 表48 97941 -32- 200533670 式Ι·Α之化合物，其中X為曱氧基，Lm*2,3,6•三氟基且 對於每一化合物R!與R2之組合對應於表A中的一列。 表49 式Ι·Α之化合物，其中X為氯，Lmg2_甲基、5_氟基且 對於每一化合物心與反2之組合對應於表A中的一列。 表50 式Ι·Α之化合物，其中X為氰基，Ln^2_甲基、5•氟基 且對於每一化合物心與心之組合對應於表八中的一列。 表51 式I.A之化合物，其中x為甲基，、為2_甲基、5_氟基 且對於每一化合物與h之組合對應於表A中的一列。 表52 式I.A之化合物，其中χ為甲氧基，、為孓甲基、5_氟 基且對於每一化合物R】與R2之組合對應於表A中的一 列。 表53 —式I.A之化合物，其巾χ為氣’、為2,5_二氯基且對於 每一化合物心與汉2之組合對應於表A中的_列。 表54 式I.A之化合物，其中乂為氰基，^為2,5_二氯基且對 於每一化合物R】與R2之組合對應於表A中的一列。 表55 幻·Α之化合物，其中乂為甲基，L“2,5_二氯基且對 於每一化合物R!與R2之組合對應於表A中的一列。 97941 -33- 200533670 表56 式Ι·Α之化合物，其中χ為甲氧基，Lm為2,5•二氯基且 對於每一化合物Ri與I之組合對應於表A中的一列。 表57 式I.A之化合物，其中χ為氣，“為2_氟基、5•氯基且 對於每一化合物R!與R2之組合對應於表A中的一列。 表58 式I.A之化合物，其中χ為氰基，、為2_氟基、5_氯基 且對於每一化合物R〗與I之組合對應於表A中的一列。 表59 式I.A之化合物，其中χ為曱基，^為孓氟基、％氯基 且對於每一化合物心與尺2之組合對應於表A中的一列。 表60 式I.A之化合物，其中X為甲氧基，、為2_氟基、5_氣 基且對於每一化合物Rl與之組合對應於表A中的一 列。 表6 1 式I.A之化合物，其中χ為氣，氯基、卜氣 基且對於每一化合物Rl與I之組合對應於表A中的一 列。 表62 —式I.A之化合物，其中χ為氰基，Lm為2,3_二氯基、 鼠基且對於每一化合物Ri與1之組合對應於表A中的一 97941 34- 200533670 表63 式Ι· A之化合物，其中χ為曱基，L ^ 2,3-二氯基、6- 氟基且對於每一化合物心與]^之组合 了應於表A中的一 列。 表64 式I.A之化合物，其中χ為曱氧基，、為2,3-二氯基、 6-氟基且對於每—化合物尺糾之組合對應於表a中二一 列。 表65 式I.A之化合物，其中χ為氯，、為2,5-二氣基、6- 氟 基且對於每一化合物&與h之組合對應於表A中 列。 表66 6« 斤式1.入之化合物，其中乂為氰基，L^2,5-二氯基、 氟基且對於每-化合物〜與〜之組合對應於表A中的 列。 表67 6· 式I.A之化合物，其中χ為甲基，、為2,5•二氯基、 氟基且對於每一化合㈣糾之組合對應於表“的 列。 表68 式I.A之化合物，其中χ為曱氧基，、為2,5_二氯基

6氟基且對於每_化合物R]與&2之組合對應於表 列。 、J 97941 -35- 200533670 表69 式LA之化合物’其中χ為氯’、為^卜三氯基且對於 每一化合物1^與112之組合對應於表A中的一列。 表70 式LA之化合物，其中X為氰基，、為^卜三氯基且對 於每一化合物心與以2之組合對應於表A中的一列。 表71 式Ι·Α之化合物，其中X為曱基，^ t

T ^ 1^马2,356-三氣基且對 於母一化合物R】與R2之組合對應於表Α中的一列。 表72 式LA之化合物，其中x為甲氧基，、為2,3,6_三氯基且 對於每一化合物R!與R2之組合對應於表A中的一列。 表73 -一氟基、5-氯 於表A中的一 式Ι·Α之化合物，其中χ為氯，、為2,6 基且對於每一化合物Ri與R2之組合對應 列。

表74 二氟基、5- 於表A中的一 式I.A之化合物，其中χ為氰基，k為2 氯基且對於每一化合物心與尺2之組合對應 列。 表75 心二氟基、5-於表A中的一 式I.A之化合物，其中又為甲基， 乳基且對於每一化合物R】與R 2之組合 列0 97941 36- 200533670 表76 式Ι·Α之化合物 5-氯基且對於每一 列。 表77 ，其中Χ為甲氧基，、為2,6_二氟基、 化合物RAR2之組合對應於表八中的— 式I.A之化合物，其中X為氯，、為孓甲基、^氣美且 對於每一化合物Ri與R2之組合對應於表A中的一 :土且 表78 °

式I.A之化合物，其中X為氰基，、為2•甲基、$•氯基 且對於每一化合物1與112之組合對應於表人中的一土 表79 ° 式I.A之化合物，其中X為甲基，Lm為2·甲基、^氯基 且對於每一化合物心與以2之組合對應於表人中的一列。 表80 式I.A之化合物，其中X為甲氧基，^為之-曱基、、氯

基且對於每一化合物R]與&之組合對應於表A中的一 列。 表8 1 式Ι·Α之化合物，其中X為氯，。為孓氯基、5_甲基且 對於每一化合物111與112之組合對應於表八中的一列。 表82 式I.A之化合物，其中乂為氰基，、為]•氯基、5_甲基 且對於每一化合物心與尺2之組合對應於表A中的一列。 表83 97941 -37- 200533670 式I.A之化合物，其中χ為甲基，Lm為2-氯基、5_甲基 且對於每一化合物R】與R2之組合對應於表A中的一列。 表84 式I.A之化合物，其中X為甲氧基，1^為2•氯基、5_甲 基且對於每一化合物心與I之組合對應於表A中的一 列。 表85 式I.A之化合物’其中X為氯，、為2 -氟基、^甲基且 對於每一化合物R】與R2之組合對應於表A中的一列。 表86 式I.A之化合物，其中X為氰基，Lm為氟基、5•甲基 且對於每一化合物R〗與I之組合對應於表A中的一列。 表87 式I.A之化合物，其中X為甲基，Ln^Ln^2_氟基、5_ 甲基且對於每一化合物R]與I之組合對應於表A中的一 列。 表88 式Ι·Α之化合物，其中X為甲氧基，、為^氟基、^曱 基且對於每一化合物Ri與h之組合對應於表Α中的一 列。 表89 式I.A之化合物，其中X為氯，L〇^2_氯基、5_甲基、 6-氟基且f子於每一化合物心與心之組合對應於表a中的一 列。 97941 -38 - 200533670 表90 式1.A之化合物，其中X為氰基，Lm為2-氯基、5-甲 基、6-氟基且對於每一化合物心與心之組合對應於表a中 的一列。 表91 式Ι·Α之化合物，其中χ為曱基，Ln^2_氯基、5•曱 基、6-氟基且對於每一化合物心與心之組合對應於表a中 的一列。

表92 式Ι·Α之化合物，其中又為甲氧基，、為^氯基、^甲 基氟基且對於每一化合物&與I之組合對應於表a中 的一列。 表93 式I.A之化合物，其中χ為氯，、為^氣基、3_甲基、 6_氣基且對於每—化合物&與組合對應於表A中的- 列。

表94 式^之化合物，其中X為氰基，L“ 2'氯基、3·甲 基、6-氟基㈣於每—化合物組合對應於表a中 的一列。 表95 装式^之化合物’其中X為甲基，Lm為2_氯基、p 二⑪基且對於母—化合物Ri與R2之組合對應於表A , 的一列。 97941 -39- 200533670 表96 式Ι·Α之化合物，其中又為甲氧基，Lmg2_氯基、弘甲 基、6-氟基且對於每一化合物心與心之組合對應於表a中 的 '一列。 表97 式Ι·Α之化合物，其中χ為氯，Lm為2,6_二氣基、孓甲 基且對於每一化合物R]與h之組合對應於表A中的一 列。

表98 式Ι·Α之化合物，其中乂為氰基，為2,6-二氣基、^ 甲基且對於每一化合物心與I之組合對應於表A中的一 列。 表99 式I.A之化合物，其中χ為甲基，^為2,6·二氣基、5. :基且對於每一化合物R丨與R2之組合對應於表A中的—

表100 式L A之化合物，其中χ為甲氧基， m兩2,6-二氯基、 一甲基且對於每一化合物心與心之組合 列。 耵應於表A中的一 表101 其中X為氣， 物R!與R2之

Lm為2，心二氟基、弘甲 组合對應於表A中的— 式Ι·Α之化合物， 基且對於每一化合 列。 97941 -40- 200533670 表102 式Ι·Α之化合物，其中x為氰基，、為2,6·二氟基、 甲基且對於每一化合物1與R之組合 口町應於表A中的 列。 表103 式Ι·Α之化合物，其中X為曱基，、為二氟基、 甲基且對於每一化合物尺邮之組合對應於表A二的 列。 表104 式I.A之化合物，其中χ為甲氧基，^為2,6_二氣基 3_甲基且對於每-化合物〜與〜之組合對應於表A中的 列。 表105 甲基且對於 式Ι·Α之化合物，其中χ為氯，Ln^2,5_ 每一化合物R】與&之組合對應於表A中的一 表 106 ° 式Ι·Α之化合物，其中χ為氰基，L 仇卜 m42，t二甲基且對 於母一化合物1與1之組合對應於表A中的— 表107 丨° ，“之化合物，其中χ為甲基’ L“2,5_二甲基且對 於每一化合物R】與R2之組合對應於表八_的一 表108 丨° 式L A之化合物，其中χ為曱氧基， 為2,5-二甲基且 對於每一化合物R】與I之組合對應於表八中的一列。土 97941 -41 - 200533670 表109 式I.A之化合物，其中X為氯，^為2'氯基、5_甲氧基 且對於每-化合物1^與112之組合對應於表A中的—列。 表110 式以之化合物，其中X為氛基，、為2_氯基、5_甲氧 基且對於每一化合物Ri與h之組合對應於表A中的一 列。 表111 式I.A之化合物，其中X為甲基，、為2•氯基、5_甲氧 基且對於每一化合物R,與Rz之組合對應於表A中的一 列。 表112 ρ式I.A之化合物，其中X為曱氧基，、為2_氯基、5_甲 氧基且對於每一化合物心與尺2之組合對應於表A中的一 列。 表113 式I.A之化合物，其中X為氯，、為]•氟基、5_曱氧基 且對於每一化合物Ri與I之組合對應於表A中的一列。 表114 式Ι·Α之化合物，其中X為氰基，、為2•氟基、5_甲氧 基且對於每一化合物Rl與h之組合對應於表Α中的一 列。 表115 式Ι·Α之化合物，其中X為甲基，1^為2_氟基、5_ 97941 -42- 200533670 基且對於每一化合物Rl與R之組合對 ’應於表A中的 列。 表11 6 —式I.A之化合物，其中χ為曱氧基，、為^氣基、甲 軋基且對於每一化合物Rl與&之組合對應於表A中的一 列。 表117 式Ι·Α之化合物，其中χ為氣，Lm為2·

基、卜氟基且對於每一化合物〜机之組合對應於表a: 的一列。 表11 8 式Ι·Α之化合物，其中χ為氰基，“為孓氣基、甲氧 基、6-氟基且對於每一化合物心與化之組合對應於表a中 的一列。 表119

式之化合物，其中X為甲基，Lm為2·氯基、3_甲氧 基、6-氟基且料每—化合物〜與〜之組合對應於表 的一列。 表120 &式1.八之化合物，其中χ為甲氧基，L』2_氣基、3-甲 ^基、基且對於每—化合物R#R2之組合對應 中的一列。 表1 2 1 式I.A之化合物，其中χ為氯，‘為2_氯基、5_甲氧 97941 -43- 200533670 基、6-既基且對於每一化合物^與心之組合對應於表 的一列。 表122 式U之化合物，其甲X為氰基，L„為2-氣基、5_甲氧 基、6-跳基且對於每一化合物心與化之組合對應於表a中 的一列。 表123 式I.A之化合物，其中χ為甲基，L^2_氯基、5·甲氧 基、6-氟基且對於每一化合物^與〜之組合對應於表a中 的 '一列。 表124 式LA之化合物，其中X為甲氧基，1^為孓氣美' 5甲

=基、6·氟基且對於每-化合物R#R2之組合對歧表A 中的一列。 表125 式Ι·Α之化合物，其中χ為氯，Lm為2,6•二氯美、$ 氧基且對於每一化合物心與心之組合 通於表A申的一 夕,J 〇 表126 式Ι·Α之化合物，其中χ為氰基，k為2,6·二氣美、$ 甲氧基且對於每一化合物R]與R之組合 6 土 一 u °對應於表A中的 一夕,J 〇 表127 式Ι·Α之化合物，其中χ為曱基，為2,6_二氣美、$ 97941 -44- 200533670 曱氧基且對於每一 一列。 表128 化合物心與尺2之組合對應於表A中的 式Ι·Α之化合物， 5 -甲氧基且對於每一 一列0 表129 其中Χ為甲氧[為2,6_二氯基、 化合物與R2之組合對應於表八中的 ^Ι·Α之化合物，其中χ為氯，L』2,6•二銳基、y 乳土且對於每—化合物〜與〜之組合對應於表A — 列。 表130

式I.A之化合物， 甲氣基且對於每一 一歹1J。 其中X為氰基，Lm為2,6_二氟基、3 化合物Rl與R2之組合對應於表A中的 表1 3 1 式I · A之化合物， T氧基且對於每一 一列。 表132 其中X為甲基，Lm為2,6_二氟美 化合物心與112之組合對應於表I中的

式I.A之化合物，其中x為甲氧基，、為2,6•二氟基、 :甲氧基且對於每一化合物R々R2之組合對應於表“的 一歹丨J 〇 表133 式了· A之化合物 97941 其中X為氣，1^為2、甲基 5-甲氧基 -45- 200533670 且對於母一化合物與R2之組合對應於表A中的一列。 表1 34 式I.A之化合物，其中x為氰基，、為：甲基、^甲氧 基且對於每一化合物Rl與&之組合對應於表A中的一 列。 表135 式I.A之化合物，其中x為甲基，、為2_甲基、5_甲氧 基且對於每一化合物R]與〜之組合對應於表 列。 表136 式I.A之化合物，其中χ為甲氧基，、為孓甲基、5甲 氧基且對於每-化合物組合對應於表A中的一 列。

NH 2

I.B 表137 式Ι·Β之化合物，其中X為氣， 、為2-虱基且對於每一 化合物心與1之組合對應於表A令的一列。 表138 式Ι·Β之化合物，其中又為 為2 -乳基且對於每 -化合物r々r2之組合對應於表八中的一列。 表139 式I.B之化合物，其中χ為甲基

Lm為2 -氣基且對於每 97941 -46- 200533670 一化合物心與汉2之組合對應於表A中的一列。 表140 式LB之化合物，其中X為甲氧基，^為2_氯基且對於 每一化合物心與尺2之組合對應於表八中的一列。 表141 式I.B之化合物，盆中X為翕，τ ^ ，、Τ A馮虱，Lm_2-氟基且對於每一 化合物心與!^之組合對應於表A中的一列。 表142 式I.B之化合物，MX為氰基’、為2_氟基且對於每 一化合物R】與R2之組合對應於表A中的一列。 表143 式I.B之化合物，其中甲基，L^2_a基且對於每 一化合物心與以2之組合對應於表A中的一列。 表144 —式I.B之化合物，其中X為曱氧基，、為2_氣基且對於 每一化合物心與尺2之組合對應於表A中的一列。 表145 式Ι·Β之化合物，其中X為氯，Lm為氯基、6•氟基且 對於每一化合物Ri與I之組合對應於表A中的一列。 表146 式I.B之化合物，其中X為氰基，、為2_氣基、6_氟基 且對於母一化合物R〗與R2之組合對應於表A中的一列。 表147 式I.B之化合物，其中X為曱基，、為2_氯基、6_氟基 97941 -47- 200533670 且對於每一化合物R〗與h之組合對應於表八中的一列。 表148 式I.B之化合物，其巾χ為甲氧基，L^2_氯基、6_氣 基且對於每一化合物心與R2之組合對應於表A中的一 列。 表149 —弋·Β之化口物，其中χ為氯，為2,6_二氯基且對於 每一化合物R】與R2之組合對應於表A中的一列。 表150 ，Ι·Β之化合物’其中乂為氰基，L“2,6_二氯基且對 於每一化合物R!與R2之組合對應於表A中的— 表151 f I.B之化合物’其中乂為甲基，L“2,6_二氣基且對 於每一化合物I與R2之組合對應於表A中的一列。 表152 式I.B之化合物，其中X為甲氧基，“為2,6-二氣基且 對於每一化合物心與之組合對應於表A中的—列。 表153 a式Ι·Β之化合物，其中χ為氯，Lm&2,6_二氟基且對於 每—化合物心與以2之組合對應於表A中的一列。 表154 ' jl.B之化合物，其中χ為氰基，Lm&2,6_二氟基且對 於每一化合物K與R2之組合對應於表A中的一列。 表155 97941 200533670 式I.B之化合物，其中χ為甲基，、為2,6-二氟基且對 於每一化合物心與尺2之組合對應於表A中的—列。 表156 式I.B之化合物，其中χ為甲氧基，、為2,6-二氟基且 對於每一化合物1與&2之組合對應於表A中的一列。 表157 式I.B之化合物，其中χ為氯，Lm為2_甲基且對於每一 化合物心與义2之組合對應於表A中的一列。 表158 式Ι·Β之化合物，其中又為氰基，、為2_^基且對於每 一化合物R】與R2之組合對應於表Α中的一列。 表159 細之化合物’其中X為甲基，、為2_甲基且對於每 一化合物1與汉2之組合對應於表A中的一列。 表160 七式I.B之化合物，其中x為甲氧基，^為孓甲基且對於 每一化合物1與1之組合對應於表A中的一列。 表161 式I.B之化合物，其中x為氯，、為心氯基且對於每一 化合物心與R2之組合對應於表A中的一列。 表162 式Ι·Β之化合物，其中X為氰基，L * * π乱！6'孔基且對於每 一化合物心與1之組合對應於表Α中的—列。 表163 97941 -49- 200533670 6·氯基且對於每 列。 式I.B之化合物，其中χ為甲基，、為 一化合物R】與I之組合對應於表A中的— 表164 且對於

式Ι·Β之化合物，其中χ為甲氧基 為6-氯基 每一化合物1與1之組合對應於表A中的—列。 表165 且對於每一 式I.B之化合物，其中χ為氯，、為^氟基 化合物R]與R2之組合對應於表A中的一列。 表166

式Ι·Β之化合物，其中乂為氰基，L 亂基且對於每 一化合物I與R2之組合對應於表A中的一列。 表167 式I.B之化合物，其中X為甲基，氟基且對於每 一化合物R〗與&之組合對應於表A中的一列。 表168

>式13之化合物，其中x為甲氧基，、為6_氣基且對於 每一化合物心與尺2之組合對應於表A中的—列。 表169 式I.B之化合物，其中χ為氯，Lm*2_氟基、6•氯基且 對於每一化合物Ri與h之組合對應於表A中的一列。 表170 式Ι·Β之化合物，其中X為氰基，“為孓氟基、6_氯基 且對於每一化合物心與尺2之組合對應於表A中的一列。 表171 97941 •50- 200533670 為2-氟基、6_氯基 應於表A中的一列。 式I_B之化合物，其中X為甲基 且對於每一化合物Rl與R2之組合對 表172 式Ι·Β之化合物，其中x為甲氧基， 认― 土’1^為2 -氟基、6-氣 基且對於母一化合物心與心之組八 虱 列。 子應於表Α中的一 表173 式Ι·Β之化合物，其中χ為氯， n . u 甲基且對於每一 化合物心與112之組合對應於表Α中的一列。 τ瓦母 表174 式Ι·Β之化合物，其中又為氰基， _ 阳马6_曱基且對於每 一化合物心與以2之組合對應於表Α中的_列。 表175 式I.B之化合物，其中χ為甲基，乙 、馮6-曱基且對於每 ~化合物R]與R2之組合對應於表A中的_列。 表176 式I.B之化合物，其中χ為甲氧基，、為6_甲基且對於 每一化合物心與尺2之組合對應於表A中的一列。 蝙號 5m A-4 ssi A^6 Λ-g

_ 表A

R2 — 3ΖΞΕ~ H~H ZTch3 3ΖΖΗΞΞΖ Z7ch3 ^ 5hIch7 3ZZK Z7ch3 "chTchT R1 —H CH3 ch3 ~ch2ch, ~ch2ch, ~ch2ch, —CH2CF3 —CH2CF3 ch2cf/ 97941 -51 - 200533670 編號 R1 R2 A-10 CH2CCI3 H A-l 1 CH2CCI3 ch3 A-12 CH2CCI3 CH2CH3 A-13 CH2CH2CH3 H A-14 CH2CH2CH3 ch3 A-15 CH2CH2CH3 CH2CH3 A-16 CH2CH2CH3 CH2CH2CH3 A-17 ch(ch3)2 H A-18 ch(ch3)2 ch3 A-19 ch(ch3)2 CH2CH3 A-20 ch2ch2ch2ch3 H A-21 CH2CH2CH2CH3 ch3 A-22 CH2CH2CH2CH3 CH2CH3 A-23 CH2CH2CH2CH3 CH2CH2CH3 A-24 CH2CH2CH2CH3 ch2ch2ch2ch3 A-25 (士）ch(ch3)-ch2ch3 H A-26 (士）ch(ch3)-ch2ch3 ch3 A-27 (士）ch(ch3)-ch2ch3 CH2CH3 A-28 (s)ch(ch3)-ch2ch3 H A-29 (S)CH(CH3)-CH2CH3 ch3 A-30 (S)CH(CH3)-CH2CH3 CH2CH3 A-31 (R)CH(CH3)-CH2CH3 H A-32 (R)CH(CH3)-CH2CH3 ch3 A-33 (r)ch(ch3)-ch2ch3 CH2CH3 A-34 (士）ch(ch3)-ch(ch3)2 H A - 35 (士）ch(ch3)-ch(ch3)2 ch3 A-36 (土）ch(ch3)-ch(ch3)2 CH2CH3 A-37 (S)CH(CH3)-CH(CH3)2 H A-38 (s)ch(ch3)-ch(ch3)2 ch3 A-39 (s)ch(ch3)-ch(ch3)2 CH2CH3 A - 40 (r)ch(ch3)-ch(ch3)2 H A-41 (r)ch(ch3)-ch(ch3)2 ch3 A-42 (r)ch(ch3)-ch(ch3)2 CH2CH3 A-43 (士）ch(ch3)-c(ch3)3 H A-44 (士）ch(ch3)-c(ch3)3 ch3 A-45 (士）ch(ch3)-c(ch3)3 CH2CH3 A-46 (s)ch(ch3)-c(ch3)3 H A-47 (s)ch(ch3)-c(ch3)3 ch3 A-48 (s)ch(ch3)-c(ch3)3 CH2CH3 A-49 (R)CH(CH3)-C(CH3)3 H A-50 (r)ch(ch3)-c(ch3)3 ch3 A-51 (R)CH(CH3)-C(CH3)3 CH2CH3 A-52 (士）ch(ch3)-cf3 H A-53 (士）ch(ch3)-cf3 ch3 A-54 (土）ch(ch3) - cf3 CH2CH3 A-55 (S)CH(CH3)-CF3 H A-56 S)CH(CH3)-CF3 ch3 A-57 (S)CH(CH3)-CF3 CH2CH3 -52-

97941 200533670 編號 R1 R2 A-58 (R)CH(CH3)-CF3 H A-59 (R)CH(CH3)-CF3 ch3 A-60 (R)CH(CH3)-CF3 CH2CH3 A-61 (士）ch(ch3)-cci3 H A-62 (土）ch(ch3)-cci3 ch3 A-63 (士）ch(ch3)-cci3 CH2CH3 A-64 (S)CH(CH3)-CC13 H A-65 (S)CH(CH3)-CC13 ch3 A-66 (s)ch(ch3)-cci3 CH2CH3 A-67 (R)CH(CH3)-CC13 H A-68 (R)CH(CH3)-CC13 ch3 A-69 (R)CH(CH3)-CC13 CH2CH3 A-70 CH2CF2CF3 H A-71 CH2CF2CF3 ch3 A-72 ch2cf2cf3 CH2CH3 A-73 CH2(CF2)2CF3 H A-74 ch2(cf2)2cf3 ch3 A-75 CH2(CF2)2CF3 CH2CH3 A-76 CH2C(CH3) = CH2 H A-77 CH2C(CH3) = CH2 ch3 A-78 CH2C(CH3) = CH2 CH2CH3 A-79 ch2ch=ch2 H A-80 ch2ch=ch2 ch3 A-81 ch2ch=ch2 CH2CH3 A-82 CH(CH3)CH = CH2 H A-83 CH(CH3)CH = CH2 ch3 A-84 CH(CH3)CH = CH2 CH2CH3 A-85 CH(CH3)C(CH3) = CH2 H A-86 CH(CH3)C(CH3) = CH2 ch3 Α·87 CH(CH3)C(CH3) = CH2 CH2CH3 A-88 CH2-CCH H A-89 CH2-CCH ch3 A-90 CH2-CCH CH2CH3 A-91 環戊基 H A-92 環戊基 ch3 A-93 環戊基 CH2CH3 A-94 環己基 H A-95 環己基 ch3 A-96 環己基 CH2CH3 A-97 ch2-c6h5 H A-98 ch2-c6h5 ch3 A-99 ch2-c6h5 CH2CH3 \-100 -(ch2)2ch: =chch2- \-101 -(CH2)2C(CH3) = CHCH2- \-102 -CH(CH3)CH2-CH = CHCH2- \-103 -(ch2)2ch(ch3)(ch2)2- \-104 -(ch2)3chfch2-

97941 -53- 200533670 編號 R1 R2 \-105 — -(ch2)2chf(ch2)2- \-106 -ch2chf(ch2)3- \-107 -(ch2)2ch(cf3)(ch2)2- \-108 — -(ch2)2o(ch2)2- \-109 -(ch2)2s(ch2)2- 1110 - -(CH2)5- 1111 _ ，(CH2)c 1112 -ch2ch=chch2- \-1 13 -ch(ch3)(ch2)3_ 14 -ch2ch(ch3)(ch2)2_ \-1 15 -CH(CH3MCH2)2-CH(CH3)- 16 — -CH(CH3)-(CH2)4- 1117 -ch2-ch(ch3)-(ch2)3- ^1 18 - -(ch2)-ch(ch3)-ch2-ch(ch3)-ch2- 19 ___-CH(CH2CH3)-(CH2)4-_ 1120 -(CH2)2-CHOH-(CH丄- \-121 -(CH2)6. U22 -CH(CH3)-(CH2)5- \-123 -(ch2)2-n(cho-(ch2)2- 1124 -N=CH-CH = CH- 1125 -n=c(ch3)-ch=c(ch3)- ^-126 -n=c(cf3)-ch=c(cf3)- 化合物i適合用作殺真菌劑。其特徵在於抗廣譜植物致

病/、囷類之犬出效力’尤其是抗子囊菌類（ASC〇mycete)、 半知菌類（Deuteromycete)、卵菌類（〇omycete)及擔子菌 類（Basidi〇mycete)之種類。一些化合物係内吸有效的且 可作為葉及土壤殺真菌劑用於植物保護中。 該等化合物對於調控各同栽培植物及該等植物之種 的夕種真囷尤其重要，諸如小麥、黑麥、大麥、 麥、稻、玉米、草、香蕉、棉花、大豆、咖啡、甘蔗 藤類、果類及觀賞植物及蔬菜，諸如黃瓜、蠶豆、西、 柿、馬鈐薯及葫蘆。 °亥等化合物尤其適於調控以下植物疾病 及馬’L菜上的鏈格孢囷病⑷類， 97941 -54- 200533670 •穀類、稻及草坪上的離蠕孢菌病（Bipolaris)及内臍蠕孢 菌病類， • 榖類上的布氏白粉菌病（β/w爪erk 白粉病）， •草莓、蔬菜、觀賞植物及葡萄藤上的灰黴菌病 (Botrytis cinereal)(反徽病）’ •葫蘆上的煙葉白粉病（五及瓜類 台输病[Sphaerotheca fuliginea)，

•各種植物上的鐮胞菌及輪枝菌病 (Verticillium)M， •穀類、香蕉及花生上的蔓枯病（Μγα叹類， •馬钤薯及西紅柿上的晚疫病菌病（户 infestan) 5 •葡萄藤上的葡萄霜黴病（户/α㈣v/ifco/a)， •蘋果樹上的叉絲單囊殼菌病/ewcWrz’c/za)，

• 小麥及大麥上的芬假小尾孢菌病（P*s^i^ocerc(9577〇re//a herpotrichoides) ? •蛇麻草及黃瓜上的假霜黴菌病 類， •穀類上的柄鏽菌病（Pwcc/77/β)類， •水稻上的稻痕黴菌病（Py/cw/arM (9/;yzae)， •棉花、水稻及草坪上的絲核菌病（及類， •小麥上的小麥殼針孢葉枯病（5^pi<9rz_a /rz7/c/)及|員枯病 (Stagonospora nodorum)， •葡萄藤上的葡萄白粉病（t/nc//7iz/a "eea/or)， 97941 -55- 200533670 矛又類及甘森上的黑粉菌原病（仍…叹0)類，及 •頻果樹及梨樹上的梨黑星菌病類（瘡痂病）。 化合物I亦適於在材料保護（例如木材、紙張、塗料分 政體、纖維或織物）及儲藏品保護中調控有害真菌，諸如 数黄 ki(Paecil〇myces vari〇叫。 藉由以殺真菌有效量的活性化合物處理真菌或待免除 真菌之侵襲的㈣、種+、材料或土壤來利純合物卜 可在真菌感染該等材料、植物或種子之前或之後執行該 施用。 ^ 該等殺真菌組合物一般包含〇.m95重量％之間，較佳 〇·5與90重量％之間的活性化合物。 以所要之效果的類別而定，當採用活性化合物用於植 物保護時，所施用的量為介於每公頃〇 〇1與2 〇 “之間的 活性化合物。 種子處理中，-般要求活性化合物的量為8細以 種子’較佳為⑴心胸^尤佳為⑴⑼卵^。 :通常施用的量為（例如）每立方米處理材料⑽i这… 車父佳為0.005 g至1 kg的活性化合物。 當用於保護材料或儲藏品中時，所施用之活性化合物 的量依施用區域之類別及所要之效果而$。在材料保護 化合物!可轉化成慣常的調配物，例如溶液、乳劑、懸 浮物、粉劑、散劑、糊劑及㈣劑。施用形態依特定目 的而定；在每—情況下，應確保根據本發明之化合物之 精細及均勻分佈。 97941 -56- 200533670 、、 式‘備δ玄專调配物，例如藉由用溶劑及/或 載劑擴增活性化合#，必I時，使用乳化劑及分散劑。 曰適的 >谷劑、助劑主要為. 水芳私〉谷劑（例如Solvesso產品、二曱苯）、石蠟（例 如礦物油餾份）、醇類（例如甲醇、丁醇、戊醇、苯曱 酉子）酮類（例如環己酮、γ- 丁内酯）、吡咯啶酮類 jNMP、Ν〇Ρ)、乙酸酉旨類（乙二醇二乙酸酿）、二醇 類知肪馱一甲醯胺類、脂肪酸類及脂肪酸酯類。 原則上，可使用溶劑混合物， -諸如經研磨之天然礦物（例如高嶺土、黏土、滑石、 白堊）及纹研磨之合成礦物（例如高分散矽石、矽酸鹽 類）之載劑；諸如非離子性及陰離子性乳化劑之乳化 织例如聚壤氧乙烧脂肪醇喊、丈完基石黃酸鹽及芳基石黃 酸鹽）及諸如木素亞硫酸鹽廢液及甲基纖維素之分散 劑。 合適的界面活性劑為木質素磺酸、萘磺酸、苯酚磺 酉文、一丁基奈％酸之鹼金屬、鹼土金屬及銨鹽，烷基芳 基磺酸鹽、烷基硫酸鹽、烷基磺酸鹽、脂肪醇硫酸鹽、 脂肪酸及硫酸化脂肪醇乙二醇醚，此外還有磺化萘及萘 之何生物與甲醛之縮合物、萘或萘磺酸與苯酚及甲醛之 縮合物、聚環氧乙烧辛基苯盼醚、乙氧基化異辛基苯 酚、辛基苯酚、壬基苯酚、烷基苯酚聚聚乙二醇醚、三 丁基苯基聚乙二醇醚、三硬脂基苯基聚乙二醇醚、烷基 芳基聚醚醇、醇及脂肪醇/環氧乙烷縮合物、乙氧基化蓖 97941 -57- 200533670 ^由、聚環氧乙㈣基_、乙氧基化聚氣丙稀、月桂醇 ::醇鍵縮酸、山梨糖醇醋、木素亞硫酸鹽廢液及甲 巷纖維素。 的=ίί射直接噴射之溶液、乳劑、糊劑或油分散液 、疋等至尚沸點的礦物油餾份（諸如煤油或柴油），另 外還有煤焦油、植物或動物來源的油，脂族、環及芳族 :(例如甲苯、二甲苯、石蝶、四氫化萘、烷基化萘或其 何物、甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、環己醇、環己酮、 異佛樂輞、強極性溶劑(例如二甲亞砜、Ν-甲基吡咯啶酮 及水）。 义可藉由將活性物質與固態載劑混合或同時研磨來製備 散劑、用於散佈之材料及可粉塵化之產物。 可藉由將活性化合物結合於固態載體上而製備顆粒， 例如$塗佈之顆粒、經浸潰之顆粒及均質顆粒。固態載 體之Α例為·礦物土，諸如矽膠、矽酸鹽、滑石、高嶺 土紅橙石、石灰石、石灰、白堊、紅玄武土、黃土、 黏土、白雲石、矽藻土、硫酸鈣、硫酸鎂、氧化鎂、經 研磨之合成材料；肥料，諸如硫酸銨、磷酸銨、硝酸 銨、尿素；及植物來源之產物，諸如穀類粗粉、樹皮粗 粉、木材粗粉及堅果殼粗粉、纖維素粉末及其它固體載 體。 該等調配物一般包含0.01至95重量％ (較佳〇1至9〇重量 %)的活性化合物。所使用的活性化合物之純度為90%至 100%(較佳 95%至 100%)(根據 nmr譜）。 97941 -58· 200533670 下面為調配物之實例：1 ·以水稀釋之產物 A水溶性濃縮物（SL) 將10重量份根據本發明之化合物溶入水或水溶性溶劑 中。作為替代，加人濕潤劑或其它助劑。經水稀釋後該 活性化合物溶解。 / B可分散之濃縮物 將20重量份根據本發明之化合物溶入環己_，同時添加 分散劑，例如聚乙烯吡咯啶酮。以水稀釋得到分散液。 c可乳化之濃縮物（EC) 將15重量份根據本發明之化合物溶入二甲苯，同時添加 十二烷基苯磺酸鈣及乙氧基化I麻油（在每一情況下 5%)。以水稀釋得到乳劑。 D 乳劑（EW、EO) 將40重量份根據本發明之化合物溶入二甲苯，同時添加 十二烷基苯磺酸鈣及乙氧基化蓖麻油（在每—情況下 5 /〇。利用乳化機（UUraturrax)將該混合物引入水中且製 成均質乳液。以水稀釋得到乳劑。 E懸浮液（SC、OD) ^授拌型球磨機中，將2G重量份根據本發明之化合物粉 碎：粉末’同時添加分散劑、濕潤劑及水或有機溶劑， n田的•性化合物懸浮液。以水稀釋得到活性化合 物之穩定懸浮液。 F水为散性顆粒及水溶性顆粒（WG、SG) 將50重量份根據本發明之化合物磨細，同時添加分散劑 97941 -59- 200533670 擠壓機、噴射塔、流 以水稀釋得到活性化 及濕潤劑，且藉助於技術設備（例如 化床）製成水分散性或水溶性顆粒。 合物之穩定分散液或溶液。 一定子磨機中磨 以水稀釋得到活 G水分散性散劑及水溶性散劑（wp、sp) 將75重量份根據本發明之化合物在轉子 細’同時添加分散劑、濕潤劑及石夕膠。 性化合物之穩定的分散液或溶液。 2.在不稀釋下施用之產物

Η可粉塵化粉末（DP) 將5山重量份根據本發明之化合物磨細且與95%精細分開的 高嶺土密切混合。此舉給出可粉塵化的產物。 I 顆粒（GR、FG、GG、MG) 將0.5重量：根據本發明之化合物磨細且與㈣之載劑 結合。當前之方式為擠麼機、噴射乾燥機或流化床。此 舉給出在不稀釋下施用的顆粒。 J ULV溶液（UL)

將10重ΐ份根據本發明之化合物溶人有機溶劑（例如二甲 苯）中。此舉給出在不稀釋下施用的產物。 藉由喷灑、霧化、撒粉、撒播或灑水，活性化合物可 以其調配物之形式或自其所製備之施用形式來使用，例 、可直接噴射之洛液、散劑、懸浮液或分散體、乳 液、油分散體、糊劑、粉劑、用於撒播之材料或顆粒。 使用形式70全取決於所預期之用途；本發明旨在確保每 f月况下根據本發明之；舌性化合物最可能精細之分佈。 97941 -60- 200533670 藉由添加水可自乳劑濃縮物 喷射之散劑、油分散體)製備含水使=化之散劑(可 劑、糊劑或油分散體，可藉由濕潤劑、：二為製備乳 或乳化劑將該等物質(如此或溶入油或溶;^ 質化。另外，可萨制供4人 ^中）於水中均 十分物’活性物質、濕潤割、增黏 及適當時之溶劑或油㈣縮物，且 此4 /辰細物適於以水稀釋。 圍=1備物中活性化合物的濃度可在相當寬的範 圍内受動。其—般為⑺咖至抓，較佳為G.G1至1%。 亦可在超低量（ULV)方法中成功使用該等活性化合 物，错此可能施用包含超過95重量％之活性化合物㈣ 配物’或者甚至施用不含添加劑的活性化合物。 若合適，在即將使用（桶混製劑（tank mix))之前可將不 同類型的油、濕潤劑、佐劑、除草劑、殺真菌劑、其它 的殺蟲劑或殺菌劑加入活性化合物中。該等試劑可以 1 · 10至1 0 · 1之重量比與根據本發明之試劑混合。 以殺真菌劑之使用形式的根據本發明之組合物亦可與 其它的活性化合物同時存在，例如與除草劑、殺蟲劑、 生長調節劑、殺真菌劑或另外與肥料同時存在。將以殺 真菌劑應用形式的化合物I或含彼之組合物與其它的殺真 菌劑混合在許多情況下導致所得殺真菌劑之活性譜擴 大0 下列殺真菌劑連同可使用之根據本發明之化合物旨在 例示可能之組合，但並不僅限於彼等： 97941 -61 · 200533670 •醯基丙胺酸類，諸如苯霜靈（benalaxyl)、甲霜靈 (metalaxyl)、σ夫酸胺（〇furace)或惡胺（〇}cadiXyi)， •胺衍生物類，諸如阿迪嗎啉（aldimorph)、多果定 (dodine)、嗎囷靈（dodemorph)、粉鏽琳（fenpropimorph)、 苯鏽°定（fenpropidin)、雙胍鹽（guazatine)、雙胍辛胺 (iminoctadine)、螺旋克胺（spiroxamine)或三得芬 (tridenorph)，

•苯胺基嘧咬類，諸如派美尼（pyrimethanil)、麥帕克林 (mepanipyrim)或賽普洛（cyprodinyl)， •抗生素類諸如環己醯亞胺（cycloheximide)、灰黃黴素 (griseofulvin)、春日黴素（kasugamycin)、遊黴素 (natamycin)、多氧菌素（polyoxin)或鏈黴素 (streptomycin)，

•唑類，諸如比多農（bitertanol)、 溴克唑 (bromoconazole)、環吐醇（cyproconazole)、苯醚甲環 口坐（difenoconazole)、二硝基克嗤（dinitroconazole)、恩 康唆（enilconazole)、氟環唑（epoxiconazole)、腈苯唑 (fenbuconazole)、氟喹克唑（fluquinconazole)、氟矽唑 (flusilazole)、粉口坐醇（flutriafol)、己嗤醇（hexaeonazole)、 抑黴唑（imazalil)、葉菌唑（metconazole)、腈菌唑 (myclobutanil)、戊菌嗤（pen con azole)、丙環嗤 (propiconazole)、咪醢胺（prochloraz)、丙硫醇並克唑 (prothioconazole)、戊嗤醇（tebuconazole)、三嗤酮 (triadimefon)、三唑醇（triadimenol)、氟菌唑 97941 -62- 200533670 (triflumizole)或環菌峻（triticonazole)，

•二羧曱醯亞胺，諸如依普同（iprodione、米克啉 (myclozolin、撲滅寧（procymidone或免克寧（vinclozolin)， •二硫代胺基甲酸酯，諸如福美鐵（ferbam)、代森納 (nabam)、锰乃浦（maneb)、鋅锰乃浦（mancozeb)、威百 故（metam)、 免得爛（metiram)、曱基代森辞 (propineb)、聚胺基甲酸鹽（polycarbamate)、得恩地 (thiram)、福美鋅（ziram)或代森鋅（zineb)，

•雜環化合物，諸如敵菌靈（anilazine)、免賴得 (benomyl)、博克利（boscalid)、多菌靈（carbendazim)、 萎鏽靈（carboxin)、氧化萎鏞靈（oxycarboxin)、賽座滅 (cyazofamid)、邁隆（dazomet)、腈硫醌（dithianon)、噁 唑菌酮（famoxadone)、咪唑酮菌（fenamidone)、芬瑞莫 (fenarimol)、麥穗靈（fuberidazole)、氟多寧（flutolanil)、 福拉比（furametpyr)、稻瘦靈（isoprothiolane)、滅鏽胺 (mepronil)、氟苯,口定醇（nuarimol)、撲殺熱（probenazole)、 撲快那（proquinazid)、比芬諾（pyrifenox)、百快隆 (pyroquilon)、快諾芬（quinoxyfen)、石夕硫芬 (silthiofam)、噻苯咪唑（thiabendazole)、噻氟菌胺 (thifluzamide)、曱基硫菌靈（thiophanate-methyl)、汰 敵寧（tiadinil)、三環嗤（tricyclazole)或嗓胺靈 (triforine)， •銅殺真菌劑（諸如波爾多（Bordeaux)混合物、銅乙酸 鹽、銅氯氧化物或驗式硫酸銅）， 97941 -63 - 200533670 •石肖基苯衍生物（諸如樂殺蜗（binapacryl)、消蜗营 (dinocap)、消蜗通（dinobuton)或石肖基鄰苯二甲酸異丙 基）， •苯基°比洛（諸如拌種嘻（fenpiclonil)或哈菌腈 (fludioxonil)， •硫，

•其它的殺真菌劑（諸如酸化苯幷噻二唑-S-甲酯、苯噻 瓦利（benthiavalicarb)、加普胺（carpropamid)、四氯異 苯腈（chlorothalonil)、嗟芬胺（cyflufenamid)、霜腺氰 (cymoxanil)、邁隆（dazomet)、σ達菌清（diclomezine)、 二氣西莫（diclocymet)、乙黴威（diethofencarb)、敵痕 石粦（edifenphos)、乙嗟博胺（ethaboxam)、環醯菌胺 (fenhexamid)、三苯醋錫（fentin acetate)、禾草靈 (fenoxanil)、口密菌腙（ferimzone)、扶吉胺（fluazinam)、 三乙石粦酸（fosetyl)、乙石粦！呂（fosetyl-aluminum)、顯黴 威（iprovalicarb)、六氯苯、美曲芬諾（metrafenone)、 賓克隆（pencycuron)、霜黴威（propamocarb)、苯酉太、甲 基立枯磷（tolclofos-methyl)、五氯硝基苯（quintozene) 或氯苯醯胺（zoxamide)， •嗜毯果傘素（諸如亞托敏（azoxystrobin)、敵托敏 (dimoxystrobin)、默氧菌胺（fluoxastrobin)、克收欣 (kresoxim-methyl)、苯氧菌胺（niet〇minostrobin)、奥瑞 翻胺（orysastrobin)、咬氧菌醋（piCOXyStr〇bin)、百克敏 (pyraclostrobin)或三氟敏（trifi〇xystr〇bin)， 97941 -64- 200533670 •次磺酸衍生物（諸如敵菌丹（captaf〇1)、蓋普丹（captan)、 盤發靈（dichlofluanid)、福爾培（㈤口叫或曱基益發靈 (tolylfluanid)， •肉桂醯胺及類似化合物（諸如達滅芬（dimeth〇m〇rph)、 氟美醯胺（flumetover)或氟嗎啉flum〇rph)。 合成實例 下面合成之實例中所述之程序用於藉由適當地修飾起 始物質來製備另外的化合物。所得化合物及其物理數據 参 列在隨後的表袼中。 貫例1-製備5-氯-6-(2,6-二氟·4_胺基羰基苯基甲基 哌啶-1-基）-[1，2,4]三唑幷[l，5-a]嘧啶 使HC1氣體通過20 ml甲醇中的^ mm〇1 5_氯_6_(2,卜二 氟-4 -氣基本基）-7-(4-甲基派σ定-1-基）_[1，2,4]三峻幷[1,5_ a]嘧啶[參見WO 03/80615]的溶液中直至達到飽和。於約 20-25 C下攪拌24小時後，過濾所形成的沉澱物且溶解於 二氯甲烧中。以水洗滌該溶液並乾燥，然後移除溶劑。 馨 石夕膠層析法給出140 mg熔點為197t之標題化合物及200 mg熔點為176°C之相應的甲基酯。 實例2-製備5-甲基-6-(2,6-二氟胺基羰基苯基）·7_(4_甲 基哌啶基）·1，2,4三唑幷[l，5a]嘧啶 步驟2a ·· 5-(二甲基丙二醯-2-基）-6-(2,6-二氟-4-氰基苯 基）-7-(4-甲基哌啶基）-1，2,4-三唑幷[l，5a]嘧啶 " 將1〇1111乙腈中的1§(2.7.11111：1〇1)5-氯-6-(2,6-二氟_4-氰 基本基）-7-(4-甲基派咬基）-1，2,4-三哇幷[i，5a]哺唆[參見 97941 -65- 200533670 WO 03/80615]與1 g二甲基丙二酸納（6·5 mmol)之溶液於 70-80°C下攪拌4小時或在20-25°C下攪拌2.5天。在此期間 形成黃色固體，經由矽藻土過濾該反應混合物且在稀鹽 酸及二氯曱烷中攪拌沉澱物直至使其脫色。在相分離 後’以二氯甲燒萃取水相。乾燥經組合之有機相且蒸镏 移除溶劑給出1 g標題化合物。 1H-NMR (CDC13, δ 以 ppm) : 8.4 (s，1H) ; 7.4 (d，2H); 4.65 (s，1H) ; 3.7 /s，6H) ; 3.55 (d，寬，2H) ; 3.8 (t5 寬， 2H) ; 1.65 (d，寬，2H) ; 1.55 (m，1H) ; 1.3 (m，2H) ; 0.95 (d，3H) 〇 步驟2b : 5-曱基-6-(2,6-二氟-4-胺基羰基苯基）-7-(4-甲基 口辰σ定基）-1，2，4-三吐幷[1，5 a]嘴咬 將在6 ml甲醇/水（5:1)中的〇.5g(l.〇3 mmol)5-(二甲基 丙二醯-2-基）-6-(2,6-二氟-4-氰基苯基）-7-(4-甲基哌啶 基:Μ，2,4-三唑幷[l，5a]嘧啶及〇·3 g(3.8 mmol)50%之濃度 氫氧化鈉水溶液之溶液於回流下加熱3小時。以曱基第三 丁基_ (MTBE)及稀鹽酸稀釋後，分離出有機相且以 MTBE萃取水相。乾燥經組合之有機相且將其不含溶 劑。使用乙腈/水混合物藉由矽膠RP-18上之預備MPLC純 化殘留物。在移出溶劑後，溶離液給出〇·丨丨g呈黃色樹脂 的標題化合物。 】H-NMR (CDC13，δ 以 ppm) : 8·35 (s，; 7.8 (d5 2H); 7.7 (s，寬，1H) ; 6.75 (s，寬，ih) ; 3.65 (d，2H) ; 2.8 (t， 2H) ; 2.35 (s，3H) ; 1.6 (d，2H) ; 1.5 (m，1H) ; 1.3 (m， 97941 >66- 200533670 2H) ； 0.9 (d，3H) 〇 表1-式I之化合物

編號 R1 R2 X Lm 位置 conh2 物理數據(m.p. [°C] ； ]H-NMR δ [ppm]) 1-1 -(CH2)2 - ch(ch3)-(ch2)2- Cl 2,6-F2 4 197 1-2 -(CH2)2-CH(CH3)-(CH2)2- ch3 2,6-F2 4 (Ex. 2b) 1-3 -(CH2)2-CH(CH3)-(CH2)2- Cl 2-F 4 8.4 (s); 7.7 (m); 7.4 (t); 0.95 (d) 1-4 -(CH2)2-CH(CH3)-(CH2)2- Cl 2,5-(CH3)2 4 130 1-5 -(ch2)2-ch(ch3)-(ch2)2- Cl 2-CH3 4 162-164 1-6 (R) ch(ch3)c(ch3)3 H Cl 2,5-(CH3)2 4 240-241 1-7 (R) ch(ch3)c(ch3)3 H Cl 2-CH3 4 184 1-8 -(ch2)2-ch(ch3mch2)2- Cl 2-Cl，5-OCH3 4 190-191 1-9 -(ch2)2-ch(ch3)-(ch2)2- Cl 2,5-Cl2 4 198-199 1-10 -(ch2)2-ch(ch3)-(ch2)2- Cl 2-CH3,5-F 4 215-216 Ml (R) ch(ch3)c(ch3)3 H Cl 2-CH3?5-F 4 214-215 M2 -(ch2)2-ch(ch3)-(ch2)2- Cl 2-CH3,5-Cl 4 223-225 M3 (R) ch(ch3)c(ch3)3 H Cl 2-CH3， 5-OCH3 4 2個阻轉異才冓 體：8·45; 8.4 (2s，1H); 8·3; 8.35 (2s，1H); 7.25; 7.1 (2s5 1H); 1.1; 1.0 (2d，3H) 1·14 -(CH2)2_CH(CH3)-(CH2)r Cl 2-C1 4 247-249 Μ5 (R) ch(ch3)c(ch3)3 H Cl 2-C1 4 2個阻轉異構 體：8.35 (s， lH);8.15(d， 1H); 7.95 (m, 1H); 7.55; 7.5 (2d，1H); 1.05; 0.9 (2d? 3H) 97941 67- 200533670 編號 R1 R2 X Lm 位置 conh2 物理數據(m.p. [°C] ； ]H-NMR δ [ppm]) 1-16 ⑻ CH(CH3)C(CH3)3 H Cl 2-CH3,5-Cl 4 2個阻轉異構 體：8.35 (s， 1H); 7.95; 7.9 (2s, 1H); 7.4; 7.35 (2s，1H); 1.0(d,3H) 1-17 -(CH2)2-CH(CH3)-(CH2)2- Cl 2-Cl，5-CH3 4 205-208 1-18 (R) CH(CH3)C(CH3)3 H Cl 2-Cl，5-CH3 4 >250 1-19 (R) CH(CH3)C(CH3)3 H Cl 2-CH3 5 >250 1-20 -(ch2)2-ch(ch3)-(ch2)2- Cl 2-C1 5 8.3 (s); 8.0 (s); 7.9(d); 7.5(d); 0.9 (d) 1-21 -(CH2)2-CH(CH3)-(CH2)2- Cl 2-CH3 5 223 1-22 -(CH2)2-CH(CH3)-(CH2)2- Cl 2-CH3? 4-OCH3 5 246-247 1-23 (R) ch(ch3)c(ch3)3 H Cl 2-C1 5 2個阻轉異構 體：8.4; 8.3 (2s? 1H); 8.2 (2s? 1H); 8.1; 8.03 (2d，1H); 7.65 (d，1H); 1.05; 0.95 (2d， 3H) 1-24 (R) ch(ch3)c(ch3)3 H Cl 2-CH3? 4-OCH3 5 極性(HPLC) 阻轉異構體： 8.35 (s, 1H); 8.1 (s，lH);7.0(s， 1H); 0.95 (d， 3H) 1-25 (R) CH(CH3)C(CH3)3 H Cl 2-CH3， 4-OCH3 5 非極性 (HPLC)阻轉 異構體:8.35 (s， 1H); 8.15 (s, 1H); 7.0 (s5 1H); 0.95 (d, 3H) 抗有害真菌作用之實例 藉由以下測試展示式I之化合物之殺真菌作用： 用在丙酮或DMSO中之0.25重量％的活性化合物製備作 為儲備溶液的活性化合物。將1重量％的乳化劑 -68- 97941 200533670

Uniperol® EL(基於乙氧基化烷基苯酚而具有乳化及分散 作用的濕潤劑）添加至該溶液中’且以水將混合物稀釋至 所要之濃度。 應用實例1-抗由網斑病菌匀所引起之大 麥網斑病（net blotch)的活性 以具有下述濃度之活性化合物的含水懸浮液將栽培品 種’’Hanna”之盆植大麥籽苗的葉子噴射至溢流點。24小時 後喷射塗層已乾燥，以網斑病菌[合成内臍蠕孢菌](網斑 病病原體）之孢子含水懸浮液接種測試植物。隨後將測試 植物置於溫度在20與241之間且相對空氣濕度在％至 100%的溫室内。6天后，以總葉面面積感染之百分數在 視覺上判定疾病發展之程度。 在該測試中，以63Ppm化合物Μ*Ι-25處理過的植物 顯不了僅約3%之感染而未經處理之植物感染了 9〇%。 應用貫例2-抗由葡萄霜黴病菌㈣叩幻所引 起之葡萄藤霜黴病v 的活性 以具有下述濃度之活性化合物的含水懸浮液將栽培品 種Riesling’’之盆植葡萄藤的葉子喷射至溢流點。次日， 以葡萄霜黴病菌之遊走孢子含水懸浮液接種葉子之下 側。接著首先將葡萄藤置於24t下的水_蒸汽飽和室内48 小時，然後置於溫度在2〇與3〇〇c之間的室内5天。此段時 間後，再將植物置於保濕室内1 6小時以促進孢囊柄萌 發。然後視覺上判定葉子下側感染之發展程度。 在σ亥測σ式中，以來自實例1之250 ppm標題化合物處理 97941 -69- 200533670 過的植物顯不無感染而未經處理過的植物感染了 9〇%。 應用貝例3-抗由灰黴菌（5〇以少沿以”^^)所引起之大燈籠 椒葉上灰黴病的活性（保護性應用） 在栽培品種，，Neusiedler Ideal Elite” 之燈籠椒（bell-P —er)籽苗很好地長出⑴片葉子之後，以具有下述濃 度之活性化合物的含水懸浮液將其噴射至溢流點。次 日 以灰彳放菌之孢子懸浮液（在2%含水生物模式 (b1〇m〇ld)溶液中含有ΐ7χ1〇6個孢子/mi)接種經處理過的 植物接著將測試植物置於22至24°C及高空氣濕度下的 二、日曰氣候至（climatized chamber)内。5曰後，可在視覺上 以百分數判定葉子上之真菌《染程度。 在該測試中，經63 ppm化合物1_2、1-14、1-23、1-24或 处過的植物顯示有不超過3 0 %的感染，而未經處理 過的植物有75%感染。

97941 •70-

Claims (1)

1. 200533670 十、申請專利範圍： 1 · 一種式I之三。坐幷哺〇定

   其中該等取代基如下定義： 3乇8環

   R個別為氫、C〗-C8烷基、CVCs鹵代烷基、 少元基、C3-C8鹵代環烧基、C2-C8稀基、 稀基、CrC6環烯基、CyC：6鹵代環烯基 萘基或含有— 基、c2-c8鹵代炔基或苯基、 個來自由Ο、N及S組成之群之雜原子 員飽和、部分不飽和或芳族雜環， A R及R2與其所連接之氮原子亦可形成五員戈丄^ 雜環基或雜芳基，該雜環基或雜芳基經由N連= 且可含有一至三個來自由〇、N及s組成之群之 外的雜原子作為環成員及/或可攜帶一或多個來 自由以下各基組成之群的取代基：函素、 烧基、C】-C6鹵代烧基、c2_c6烯基、C2a鹵代 稀基、cvc6烧氧基、c】-c6ii代烧氧基、C3-C6稀 氧基、C3_C0鹵代烯氧基、（外）-Cl_c6伸烷基及氧 基-CVC3-伸烷氧基； R及/或R2可攜帶一至四個相同或不同的基團Ra ·· Ra為鹵素、氰基、硝基、羥基、C】·。烷基、 C6*代垸基、cvc：6烷基羰基、〇3<6環烷基、 97941.doc 200533670 c】-c6烷氧基、c「c6鹵代烷氧基、Ci-C6烷氧基 羰基、CrC6烷硫基、Cl-C6烷胺基、二_Ci_C6 烷胺基、C2-C8烯基、c2-C8鹵代烯基、C3-C8環 烯基、C2-C^氧基、c3-C6鹵代烯氧基、c2-C6 炔基、C2-C6鹵代炔基、（：3_(：6炔氧基、c3_C6i| 代炔氧基、CrC6環烷氧基、c3-c6環烯氧基、 氡基-C「C3伸烷氧基、苯基、萘基、含有一至 四個來自由0、N及s組成之群之雜原子的五員 至十員飽和、部分不飽和或芳族雜環， 其中就其而s S亥專脂族、脂環族或芳族基團可部 分或全部鹵化或可攜帶一至三個基團Rb : R為鹵素、氰基、確基、經基、魏基、胺基、緩 基、胺基羰基、胺基硫代羰基、烷基、^!代烷 基、烯基、烯氧基、炔氧基、烷氧基、_代烷 氧基、烷硫基、烷胺基、二烷胺基、甲醯基、 烷基羰基、烷基磺醯基、烷基次硫醯基、烷氧 羰基、烷基羰基氧基、烷胺基羰基、二烷胺基 罗炭基、烧胺基硫代羰基、二烧胺基硫代魏基， 其中該等基團中之烧基含有1至6個碳原子且該 等基圑中之上述烯基或炔基含有2至8個碳原 子； 及/或以下該等基團中之一至三個： 環烧基、環烷氧基、雜環基、雜環基氧基，其中 該等環系統含有3至10個環成員；芳基、芳氧 97941.doc 200533670 基、芳硫基、芳基烷氧基、芳基-cvc6烷 基、雜芳基、雜芳氧基、#芳硫基，纟中，該等 芳基較佳含有6至10個環成員且該等雜芳基含有5 或6個環成員，其中該等環系統可部分或全部函 化或經烷基或齒代烷基取代； L 為鹵素、氰基、c】-c6烧基、C]_C4南代院基、^ C6烷氧基、C^C：6烯氧基或Cl_C4烷氣羰基· m 為卜2、3或4,其中，若m大於卜則該等基團L 可不相同； X 為函素、氰基、c〗-c4烷基、Cl_c4_K烷基、 c4烷氧基或(^-0：2鹵代烷氧基。 1 2·如請求項1之式I之化合物，其中R1不為氫。 3_ —種式I·A之化合物： η

   NHL I.A 其中該等變數如請求項1所定義。 4·如請求項3之式ι·α之化合物，其中該笨基：

   對應於基團A :

   NH2 A 97941.doc 200533670 其中 Ll 為鹵素、鹵代曱基或CVC4烷基； L2、L3、L4為氫或！|素、CVC4烷基、Cl_c2鹵代烷基或 C1-C4燒氧基。 5. 一種製備如請求項1之式I化合物之方法，其中又為_ 素、氰基、CVC：4烷基、C1-C4烷氧基或c]_c2_代烷氧 口坐 基，該方法係藉由：式II之5-胺基三 ^NH N NH. 與其中R為烧基之式III之苯基丙二酸g旨、 0 〇 八

   III RO 與式IV之二經基三唾幷。密。定之反應， 〇 NK

   IV 鹵代化合物 〇

   經鹵化作用以得式V之二 v N Hal 及V與式VI之胺之反應， VI R1、 r2^N-H 以得其中X為鹵素之式I之化合物；必要時，藉由其中X 為鹵素之化合物I與式VII之化合物的反應以製備其中X為 97941.doc -4- 200533670 氰基、C1-C4烧氧基或。!·^2鹵代烧氧基之化合物i，式νιι 為： M-X’ VII 該式VII之化合物依待引入之基團x，而定為無機氰化物、 烷氧化物或ii代烷氧化物，且其中Μ為銨、四燒基錢、 驗金屬或驗土金屬陽離子，且必要時，製備如請求項1之 其中X為烷基之式I化合物，其係藉由其中又為鹵素之化合 物I與式VIII之丙二酸酯反應， X" °tV° VIII OR OR 該式VIII中X”為氫或Cl_C3烷基且尺為(：1_(：：4烷基，以得式 IX之化合物， R2 Ο

   NK IX 及經脫魏基作用而得到其中X為烷基之化合物I。 6, 一種製備如請求項1之式J化合物之方法，式為C「C4 少元基或CrC4鹵代烷基，該方法係藉由使請求項5中所提 及的式II之5-胺基三唑與式IIIa之酮酯反應 0

   i J NH2 Ilia /式111&中又為（^1-(]4：):完基或(31-€!4鹵代：|:完基且汉為（^1-(^4；|:完 基，以得式IVa之5-烷基-7-羥基-6-苯基三唑幷嘧啶， 97941.do< 200533670

   I Va經鹵化作用以得式Va之7 -鹵代三唾幷ρ密咬

   及Va與請求項5中所提及的式VI之胺反應而得化合物j， 該化合物I中X為C】-C4烷基或C「C4鹵代烷基。 7· 一種如請求項5及6中所提及的式IV、IVa、V或Va之化合 物。 8· 一種製備如請求項1之式I化合物之方法，該方法係藉由 使式XI之6-氰基苯基三唑幷嘧啶在硫酸存在下或在聚乙 二醇/NaOH系統中反應或使其與尿素/過氧化氫反應 R2

   9. 一種殺真菌組合物 ’包含一固態或液態載劑及一如請求 項1之式I之化合物。

   97941.doc 200533670 七、指定代表圖： (一) 本案指定代表圖為：（無） (二) 本代表圖之元件符號簡單說明： 八、本案若有化學式時，請揭示最能顯示發明特徵的化學式:

   2 Η Ν 97941.doc