EP1720879A2 - Azolopyrimidin-verbindungen und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen - Google Patents

Azolopyrimidin-verbindungen und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen

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Publication number
EP1720879A2
EP1720879A2 EP05715521A EP05715521A EP1720879A2 EP 1720879 A2 EP1720879 A2 EP 1720879A2 EP 05715521 A EP05715521 A EP 05715521A EP 05715521 A EP05715521 A EP 05715521A EP 1720879 A2 EP1720879 A2 EP 1720879A2
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
compounds
general formula
hydrogen
alkyl
methyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
EP05715521A
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Anja Schwögler
Markus Gewehr
Bernd Müller
Thomas Grote
Wassilios Grammenos
Jordi Tormo I Blasco
Joachim Rheinheimer
Carsten Blettner
Peter Schäfer
Frank Schieweck
Oliver Wagner
Reinhard Stierl
Ulrich Schöfl
Siegfried Strathmann
Maria Scherer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Publication of EP1720879A2 publication Critical patent/EP1720879A2/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems

Definitions

  • the present invention relates to new azolopyrimidine compounds and their use for combating harmful fungi and crop protection agents which contain such compounds as an active ingredient.
  • EP-A 71792, US 5,994,360, EP-A 550113, DE-A 10223917, WO 02/48151 and WO 03/080615 describe fungicidally active pyrazolo [1, 5-a] pyrimidines and triazolo [1, 5a] pyrimidines which carry an optionally substituted phenyl group in the 6-position of the azolopyrimidine ring and NH 2 or a primary or secondary amino group in the 7-position.
  • azolopyrimidines known from the prior art are sometimes unsatisfactory in terms of their fungicidal action or have undesirable properties, such as low crop plant tolerance.
  • the present invention is therefore based on the object of providing new compounds with better fungicidal activity and / or better crop tolerance.
  • A is N or CR 6 ;
  • X, Y independently of one another represent a chemical bond or oxygen, sulfur or a group NR 7 ;
  • R 1 , R 2 independently of one another for dC 10 alkyl, C 2 -C ⁇ 0 alkenyl, C 4 -C 10 alkadienyl, C 2 -C 10 alkynyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, C 5 -C 8 -Cycloalkenyl, C 5 -C ⁇ o-bicycloalkyl, phenyl, phenyl-C C 4 -alkyl, naphthyl, naphthyl-CrC ⁇ alkyl, 5- or 6-membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocyclyl or heterocyclyl-C C 4 - alkyl, each of which may have 1, 2 or 3 heteroatoms, selected from N, O and S, as ring members, where the radicals mentioned as R 1 , R 2 may be partially or completely halogenated or 1, 2, 3 or 4 R 8 may have, wherein
  • YR 1 with XR 2 together with the carbon atom to which they are attached can form a 5-, 6 or 7-membered, saturated or unsaturated carbo- or heterocycle, the latter having 1, 2, 3 or 4 heteroatoms, selected from Can have O, S and N as a ring member, the carbocycle and the heterocycle being partially or completely halogenated or having 1, 2, 3 or 4 of the radicals R 7 and / or R 8 ; in which
  • YR 1 and XR 2 can independently of one another also represent hydrogen, CN, NO 2 or halogen and one of the radicals YR 1 and XR 2 ; can also mean OH, SH or NH 2 ;
  • R 3 is C ⁇ -C 10 alkyl, C 2 -C 10 alkenyl, C 4 -C ⁇ 0 -alkadienyl, C 2 -C 10 alkynyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, C 5 -C 8 cycloalkenyl, C 5 -C 10 bicycloalkyl, phenyl, phenyl-C C alkyl, naphthyl, a 5- or 6-membered, saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle, the 1, 2 or 3 heteroatoms selected from N, O and S. , may have ring members, where the radicals mentioned as R 3 may be partially or completely halogenated or may have 1, 2, 3 or 4 radicals R 9 ;
  • R 4 halogen, cyano, CC 6 alkyl, C Ce haloalkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, C 5 -C 8 cycloalkenyl, OR 10 , SR, NR "R, CH 2 NR" R "or C (W) R 13 ;
  • R 0 denotes hydrogen, CC 6 alkyl, dC 6 haloalkyl, C 2 -C 6 alkenyl or C (W) R 13 ;
  • R 1 , R 12 independently of one another are hydrogen, dC 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 4 -C 6 -alkadienyl, C 2 -C 6 -alkynyl, C 3 -C 8 -cycloalkyl, C 5 - C 8 -cycloalkenyl, where the radicals mentioned as R 11 , R 12 may be partially or completely halogenated or may have 1, 2, 3 or 4 radicals R 8 , where R 11 also represents a group C (W) R 13 can stand and where
  • R 11 , R 12 together with the nitrogen atom to which they are attached can form a 5-, 6 or 7-membered, saturated or unsaturated heterocycle, which additionally 1, 2 or 3 further heteroatoms, selected from O, S and N, can have as a ring member, the heterocycle being partially or completely halogenated and / or having 1, 2, 3 or 4 of the radicals R 8 ;
  • R 13 represents hydrogen, OH, CC 6 alkyl, CC 6 alkoxy, dC 6 haloalkyl, dC 6 haloalkoxy, C 2 -C 6 alkenyl or NR 18 R 19 ;
  • R 15 represents hydrogen, OH, CC 6 alkyl, CC 6 alkoxy, dC 6 haloalkyl, dC 6 haloalkoxy, C 2 -C 6 alkenyl or NR 18 R 19 ;
  • R 14 independently of one another, is hydrogen or CC 6 alkyl
  • R 16 , R 17 independently of one another represent hydrogen, dC 6 -alkyl, CC 6 -alkoxy, NH 2 , dC 6 -alkylamino or di-C C 6 -alkylamino;
  • R 18 , R 19 independently of one another have the meanings given for R 11 and R 12 ; and W represents oxygen or sulfur;
  • the present invention thus relates to the azolopyrimidine compounds of the general formula I and their agriculturally acceptable salts.
  • the invention also relates to their tautomers and the agriculturally acceptable salts of these tautomers.
  • V represents a chemical bond or represents oxygen, sulfur or a group NR 7 ;
  • W a is O, S or a group NR 21 ;
  • R 20 has one of the meanings given for R 1 or R 2 in formula I;
  • R 21 has one of the meanings given for R 1 or R 2 in formula I, where R 21 can also represent hydrogen;
  • R 1a corresponds to the radical R 1 minus a hydrogen atom at the binding site.
  • R 1a with XR 2 and the carbon atom to which they are attached can also form a 5-, 6 or 7-membered, unsaturated carbo- or heterocycle, the latter 1, 2, 3 or 4 Heteroatoms, selected from O, S and N as a ring member, wherein the carbo- and the heterocycle can be partially or completely halogenated or can have 1, 2, 3 or 4 of the radicals R 7 and / or R 8 as substituents.
  • the present invention furthermore relates to agents for combating harmful fungi, comprising at least one compound of the general formula I, a tautomer of I and / or an agriculturally acceptable salt thereof or of its tautomer and at least one liquid or solid carrier.
  • the compounds of the formula I and their tautomers can have one or more centers of chirality and are then present as enantiomer or diastereomer mixtures.
  • the invention relates both to the pure enantiomers or diastereomers and to their mixtures.
  • Agriculturally useful salts include, in particular, the salts of those cations or the acid addition salts of those acids whose cations or anions do not adversely affect the fungicidal activity of the compounds I or their tautomers.
  • the ions of the alkali metals preferably sodium and potassium, the alkaline earth metals, preferably calcium, magnesium and barium, and the transition metals, preferably manganese, copper, zinc and iron, as well as the ammonium ion, if desired one to four dC -alkyl substituents and / or can carry a phenyl or benzyl substituent, preferably diisopropylammonium, tetramethylammonium, tetrabutylammonium, trimethylbenzylammonium, furthermore phosphonium ions, sulfonium ions, preferably tri (dC 4 -alkyl) sulfonium and sulfoxonium ions, preferably tri (dC 4 -alkyl) sulfoxonium into consideration.
  • the alkali metals preferably sodium and potassium
  • the alkaline earth metals preferably calcium, magnesium and barium
  • the transition metals preferably manganese, copper, zinc
  • Anions of useful acid addition salts are primarily chloride, bromide, fluoride, hydrogen sulfate, sulfate, dihydrogen phosphate, hydrogen phosphate, phosphate, nitrate, hydrogen carbonate, carbonate, hexafluorosilicate, hexafluorophosphate, benzoate, as well as the anions of dC 4 -alkanoic acids, preferably formate, preferably formate Propionate and butyrate. They can be formed by reacting I with an acid of the corresponding anion, preferably hydrochloric acid, hydrobromic acid, sulfuric acid, phosphoric acid or nitric acid.
  • Halogen fluorine, chlorine, bromine and iodine
  • -C-C 6 alkyl such as methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, butyl, 1-methyl-propyl, 2-methylpropyl, 1, 1-dimethylethyl, pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl , 2,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, hexyl, 1, 1-dimethylpropyl, 1, 2-dimethylpropyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1, 1-dimethylbutyl, 1 , 2-dimethylbutyl, 1, 3-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl, 1-ethylbutyl, 2-ethylbutyl, 1, 1, 2-trimethylpropyl, 1, 2.2 Trimethylpropyl, 1-ethyl-1-methyl
  • Chlorofluoromethyl dichlorofluoromethyl, chlorodifluoromethyl, 1-chloroethyl, 1-bromoethyl, 1-fluoroethyl, 2-fluoroethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 2-chloro-2-fluoroethyl, 2-chloro-2, 2-difluoroethyl, 2,2-dichloro-2-fluoroethyl, 2,2,2-trichloroethyl, pentafluoroethyl and 1, 1, 1-trifluoroprop-2-yl;
  • Alkenyl monounsaturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals having 2 to 4, to 6, to 8 or to 10 carbon atoms and a double bond in any position, e.g. B. C 2 -C 6 alkenyl such as ethenyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-methylethenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-methyl-1-propenyl, 2-methyl-1- propenyl, 1-methyl-2-propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, 1-methyl-1-butenyl, 2-methyl-1-butenyl, 3-methyl-1-butenyl, 1-methyl-2-butenyl, 2-methyl-2-butenyl, 3-methyl-1-butenyl, 1-methyl-2-butenyl, 2-methyl-2-butenyl, 3-methyl-2-butenyl, 1-methyl-3-
  • Alkadienyl double-unsaturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals with 4 to 10 carbon atoms and two double bonds in any position, e.g. B. 1, 3-butadienyl, 1-methyl-1, 3-butadienyl, 2-methyl-1, 3-butadienyl, penta-1, 3-dien-1-yl, hexa-1, 4-dien-1- yl, hexa-1, 4-dien-3-yl, hexa-1, 4-dien-6-yl, hexa-1, 5-dien-1-yl, hexa-1, 5-dien-3-yl, Hexa-1, 5-dien-4-yl, Hepta-1, 4-dien-1-yl, Hepta-1, 4-dien-3-yl, Hepta-1, 4-dien-6-yl, Hepta- 1, 4-dien-7-yl, Hepta-1, 5-dien-1-yl, Hepta-1, 5-dien-3-yl
  • Alkynyl straight-chain or branched hydrocarbon groups with 2 to 4, 2 to 6, 2 to 8 or 2 to 10 carbon atoms and a triple bond in any position, e.g. B. C 2 -C 6 alkynyl such as ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-methyl-2-propynyl, 1-pentynyl, 2-pentynyl, 3- Pentynyl, 4-pentynyl, 1-methyl-2-butynyl, 1-methyl-3-butynyl, 2-methyl-3-butynyl, 3-methyl-1-butynyl, 1, 1-dimethyl-2-propynyl, 1- Ethyl-2-propynyl, 1-hexynyl, 2-hexynyl, 3-hexynyl, 4-hexynyl, 5-hexynyl, 1-
  • Cycloalkyl monocyclic, saturated hydrocarbon groups with 3 to 8, preferably up to 6 carbon ring members, such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl and cyclohexyl;
  • Cycloalkenyl monocyclic, monounsaturated hydrocarbon groups with 5 to 8, preferably up to 6 carbon ring members, such as cyclopenten-1-yl, cyclopenten-3-yl, cyclohexen-1-yl, cyclohexen-3-yl and cyclohexen-4-yl;
  • Bicycloalkyl bicyclic hydrocarbon radical with 5 to 10 carbon atoms, such as bicyclo [2.2.1] hept-1-yl, bicyclo [2.2.1] hept-2-yl, bicyclo [2.2.1] hept-7-yl,
  • Alkylamino for an alkyl group bonded via an NH group such as methylamino, ethylamino, n-propylamino, isopropylamino, n-butylamino and the like;
  • Dialkylamino for a radical of the formula N (alkyl) 2 in which alkyl represents one of the abovementioned alkyl radicals which generally have 1 to 6 and in particular 1 to 4 carbon atoms, for.
  • B. for dimethylamino, diethylamino, methylethylamino, N-methyl-N-propylamino and the like.
  • d-C ⁇ -alkoxy for d-C-alkoxy, as mentioned above, and z.
  • dC 4 -haloalkoxy for a dC -alkoxy radical as mentioned above which is partially or completely substituted by fluorine, chlorine, bromine and / or iodine, preferably by fluorine, that is, for. B.
  • dC 6 -haloalkoxy for -C-C -haloalkoxy, as mentioned above, and z.
  • B 5-fluoropentoxy, 5-chloropentoxy, 5-bromopentoxy, 5-iodopentoxy, undecafluoropentoxy, 6-fluorohexoxy, 6-chlorohexoxy, 6-bromohexoxy, 6-iodohexoxy or dodecafluorhexoxy;
  • Alkenyloxy Alkenyl as mentioned above, which is bonded via an oxygen atom, e.g. B. C 2 -C 6 alkenyloxy such as vinyloxy, 1-propenyloxy, 2-propenyloxy, 1-methylethenyloxy, 1-butenyloxy, 2-butenyloxy, 3-butenyloxy, 1-methyl-1-propenyloxy, 2-methyl-1 - propenyloxy, 1-methyl-2-propenyloxy, 2-methyl-2-propenyloxy, 1-pentenyloxy, 2-pentenyloxy, 3-pentenyloxy, 4-pentenyloxy, 1-methyl-1-butenyloxy, 2-methyl-1-butenyloxy, 3-methyl-1-butenyloxy, 1-methyl-2-butenyloxy, 2-methyl-2-butenyloxy, 3-methyl-2-butenyloxy, 1-methyl-3-butenyloxy, 2-methyl-3-butenyloxy, 3- Methyl-3-butenyl, 1, 1-d
  • Alkynyloxy alkynyl as mentioned above, which is bonded via an oxygen atom, e.g. B. C 3 -C 6 alkynyloxy such as 2-propynyloxy, 2-butynyloxy, 3-butynyloxy, 1-methyl-2-propynyloxy, 2-pentynyloxy, 3-pentynyloxy, 4-pentynyloxy, 1-methyl-2-butynyloxy, 1-methyl-3-butynyloxy, 2-methyl-3-butynyloxy, 1-ethyl-2-propynyloxy, 2-hexynyloxy, 3-hexynyloxy, 4-hexynyloxy, 5-hexynyloxy, 1-methyl-2-pentynyloxy, 1- Methyl-3-pentinyloxy and the like;
  • 5- or 6-membered saturated or monounsaturated heterocyclyl containing one to two nitrogen atoms and / or one oxygen or sulfur atom or one or two oxygen and / or sulfur atoms as ring members, e.g. B. 2-tetrahydrofuranyl, 3-tetrahydrofuranyl, 2-tetrahydrothienyl, 3-tetrahydrothienyl, 1-pyrrolidinyl, 2-pyrrolidinyl, 3-pyrrolidinyl, 3-isoxazolidinyl, 4-isoxazolidinyl, 5-isoxazolidinyl, 3-lsolidone, 3-lsolidone, 3-lsolidine 5-isothiazolidinyl, 3-pyrazolidinyl, 4-pyrazolidinyl, 5-pyrazolidinyl, 2-oxazolidinyl, 4-oxazolidinyl, 5-oxazolidinyl, 2-thiazolidinyl, 4-thiazolidinyl, 5-thiazolidiny
  • a first embodiment of the invention relates to compounds of the general formula I, in which A is N. Such connections are also referred to below as connections 1A.
  • a second embodiment of the invention relates to compounds of the general formula I in which A is CR 6 . Such connections are also referred to below as connections IB.
  • R 1 and R 2 independently of one another represent dC 10 -alkyl dC 10 -haloalkyl, C 3 -C 10 -alkenyl, C 3 -C 10 -haloalkenyl, C 3 -C 8 -cycloalkyl, C 5 -C 8 -cycloalkenyl, C 3 -C 8 cycloalkyl-dC 10 alkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl-C 2 -C 10 alkenyl, phenyl or benzyl, the 6 last-mentioned radicals can also carry 1, 2, 3 or 4 substituents selected from halogen, dC 4 -alkyl, dC 4 -haloalkyl and dC 4 -alkoxy, or a group XR 2 or YR 1 represents hydrogen or halogen, especially chlorine and the remaining R 2 or R 1 has the meanings given here as preferred.
  • R 1 and R 2 are explained in more detail below. The information given below for R 1 also applies accordingly to R 2 .
  • R 1 is preferably CC 4 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl or dC 8 haloalkyl. If R 1 represents an alkyl, alkenyl or alkynyl group, this can have a branch on the ⁇ -C atom. In these cases, group R 1 corresponds to group C:
  • # represents the bond to the carbon atom of the imino group or to Y and R 1x dC 3 alkyl or dC 3 haloalkyl;
  • R 1y is hydrogen, CC 3 alkyl or CC 3 haloalkyl
  • R 1 is a 5- or 6-membered saturated or aromatic heterocycle containing one or two heteroatoms from the group N, O and S, which is substituted by one or two alkyl or haloalkyl groups can be.
  • Z 1 is hydrogen, fluorine or CC 6 fluoroalkyl
  • Z 2 is hydrogen or fluorine, or Z 1 and Z 2 together form a double bond
  • q is 0 or 1
  • R 22 is hydrogen or methyl.
  • compounds I are preferred in which R 1 is C 3 -C 6 -cycloalkyl, which may be substituted by dC -alkyl.
  • this cycle is preferably selected from 5-, 6- or 7-membered saturated or monounsaturated cycles, which optionally comprise a heteroatom as a ring member.
  • R 3 represents a phenyl ring which has 1, 2, 3 or 4, in particular 1, 2 or 3 of the radicals R 9 mentioned above or represents pentafluorophenyl. At least one of the radicals R 9 is preferably arranged in the ortho position to the binding site.
  • R 3 represents a group of the formula
  • ⁇ a1 is fluorine, chlorine, methyl or CF 3 ;
  • ⁇ a2 R a for hydrogen, chlorine or fluorine;
  • R a3 represents hydrogen, CN, NO 2 , fluorine, chlorine, dC 4 -alkyl, especially methyl, dC -alkoxy, especially methoxy or a group C (W) R 13a , where W stands for oxygen or sulfur and R 13a for CC -Alkoxy, NH 2 , CC -alkylamino or di-dC 4 -alkylamino, where the group C (W) R 13a is in particular C (O) OCH 3 , CONH 2 , C (S) OCH 3 ;; R a4 for hydrogen, chlorine or fluorine;
  • R a5 represents hydrogen, fluorine, chlorine or CC 4 alkyl.
  • R 3 is an optionally substituted hydrocarbon radical having 3 to 8 carbon atoms, and in particular is an optionally substituted C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 3 -C 6 -cycloalkylmethyl, C 3 -C 8 alkyl, CC 8 haloalkyl or benzyl and for example for propyl, isopropyl, isobutyl, 1-methylbutyl, tert-butyl, n-octyl, cyclopropyl, cyclopropylmethyl, cyclopentyl, cyclohexyl, 2,2,2-trifluoroethyl , Benzyl or 2-, 3- or 4-chlorophenylmethyl.
  • R 3 represents a 5- or 6-membered heteroaromatic radical which has 1, 2 or 3 heteroatoms selected from N, O and S as ring members and which 1, 2 , 3 or 4 radicals R 9 may have.
  • heterocyclic radicals on R 3 are 1-, 2- or 3-pyrazolyl, 2- or 3-thienyl, e.g. B. 4-thiazolyl, isothiazolyl, e.g. B. 4-isothiazolyl, oxazolyl, e.g. B. 4-oxazolyl, isoxazolyl, e.g. B. 4-isoxazolyl, pyrrolyl, e.g. B. 2-pyrrolyl, imidazolyl, e.g. B. 1-imidazolyl, pyridyl, e.g. B. 2-, 3-, or 4-pyridyl, pyrazinyl, e.g. B. 2-pyrazinyl, pyridazine, e.g. B.
  • radicals R 9 are halogen, nitro, cyano, dC 4 -alkyl, dC -haloalkyl, especially dC 2 -fluoroalkyl, CC 4 -alkoxy and dC -alkoxycarbonyl.
  • Preferred heteroaromatic radicals include the radicals Het-1 to Het-21 given below:
  • R b1 , R b2 , R b3 and R 4 are independently hydrogen or have the meanings given for R 9 .
  • R, R, R and R are preferably selected independently of one another from hydrogen, halogen, nitro, cyano, dC 4 -alkyl, CC 4 -haloalkyl, especially dC 2 -fluoroalkyl, dC -alkoxy and dC -alkoxycarbonyl.
  • R b1 , R b2 , R b3 and R 4 are independently selected from hydrogen, nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, isopropyl, trifluoromethyl, fluoromethyl, methoxy and methoxycarbonyl.
  • Het-1 examples include 3,5-dimethylpyrazol-1-yl, 3,5-diisopropylpyrazol-1-yl, 3-methyl-5-isopropyl-pyrazol-1-yl, 3-isopropyl-5-methyl-pyrazole- 1 -yl, 3-ethyl-5-methyl-pyrazol-1-yl, 3,4,5-trimethyl-pyrazol-1-yl, 3-trifluoromethyl-pyrazol-1-yl, 3-trifluoromethyl-5-methoxy pyrazol-1-yl, 3-trifluoromethyl-5-methyl-pyrazol-1-yl, 3-methyl-5-methoxypyrazol-1-yl, 3,5-dimethyl-4-chloropyrazol-1-yl and 3, 5-ditrifluoromethyl-pyrazol-1-yl.
  • Het-2 examples include 1, 3-dimethylpyrazol-5-yl and 1-methyl-3-trifluoromethylpyrazol-1-yl.
  • Het-3 examples include 1, 5-dimethylpyrazol-3-yl and 1-methyl-5-methoxypyrazol-3-yl.
  • Het-4 examples include 1,3-dimethylpyrazol-4-yl, 1,5-dimethylpyrazol-4-yl, 1,3,5-trimethylpyrazol-4-yl, 1-methyl-3-trifluoromethylpyrazol-4-yl and 1-methyl-5-trifluoromethylpyrazole-4-yl.
  • Het-5 examples include 2-thienyl, 5-methylthiophen-2-yl, 5-chlorothiophen-2-yl, 3,5-dichlorothiophen-2-yl, 3,4,5-trichlorothiophen-2-yl and 5- bromothiophene-2-yl.
  • Het-6 examples include 3-thienyl, 2-methylthiophen-3-yl, 2,5-dichlorothiophen-3-yl, 2,4,5-trichlorothiophen-3-yl and 2,5-dibromothiophene-3 yl.
  • Het-7 examples include thiazol-4-yl, 2-methylthiazol-4-yl, 2-methyl-5-chlorothiazol-4-yl and 2,5-dichlorothiazol-4-yl.
  • Het-8 examples include 3-methyl-isothiazol-4-yl and 3-methyl-5-chloro-isothiazol-4-yl.
  • Het-9 examples include oxazol-4-yl, 2-methyl-oxazol-4-yl and 2,5-dimethyloxazol-4-yl,
  • Het-10 examples include isoxazol-4-yl, 3,5-dimethyl-isoxazol-4-yl and 3-chloro-isoxazol-4-yl,
  • Het-11 examples include 1-methyl-pyrrol-2-yl, 1,4-dimethyl-pyrrol-2-yl, 1-methyl-5-chloropyrrol-2-yl and 1-methyl-3,5- dichloropyrrole-2-yl.
  • Het-12 examples include 4,5-dichloro-imidazol-1-yl and 4,5-dimethyl-imidazol-1-yl.
  • Het-13 examples include 2-pyridyl, 3-fluoropyridin-2-yl, 3,5-difluoropyridin-2-yl, 3,5-dichloropyridin-2-yl, 3-fluoro-5- trifluoromethyl-pyridin-2-yl, 3-trifluoromethyl-pyridin-2-yl, 5-nitro-pyridin-2-yl, 5-cyano-pyridin-2-yl, 5-methoxycarbonyl-pyhdin-2-yl, 5- Trifluoromethyl-pyridin-2-yl, 5-methyl-pyridin-2-yl, 4-methyl-pyridin-2-yl, 3-methyl-pyridin-2-yl, 3-ethyl-pyridin-2-yl and 6- methyl-pyridin-2-yl.
  • Het-14 is 3-pyridyl.
  • Het-15 is 4-pyridyl.
  • Het-16 is pyrazin-2-yl.
  • Het-17 examples include pyridazin-3-yl, 6-chloro-pyridazin-3-yl, 6-methoxy-pyridazin-3-yl
  • Het-18 examples include 5-chloropyrimidin-4-yl, 5-fluoropyrimidin-4-yl, 5-fluoro-6-chloropyrimidin-4-yl, 2-methyl-6-trifluoromethyl-pyrimidin-4-yl, 2, 5-dimethyl-6-trifluoromethyl-pyrimidin-4-yl, 5-methyl-6-trifluoromethyl-pyhmidin-4-yl, 6-trifluoromethyl-pyrimidin-4-yl, 2-methyl-5-fluoropyrimidin-4-yl yl, 2-methyl-5-chloro-pyrimidin-4-yl, 5-chloro-6-methyl-pyrimdin-4-yl, 5-chloro-6-ethyl-pyrimdin-4-yl, 5-chloro-6- isopropyl-pyrimdin-4-yl, 5-bromo-6-methyl-pyrimidin-4-yl, 5-fluoro-6-methyl-pyrimidin-4-yl, 5-fluoro-6-fluoromethyl-pyrimi
  • Het-19 examples include 4-methyl-pyrimidin-5-yl, 4,6-dimethyl-pyrimidin-5-yl, 2,4,6-trimethylpyrimidin-5-yl and 4-trifluoromethyl-6-methyl-pyrimidine. 5-yl.
  • Het-20 examples include 4,6-dimethylpyrimidin-2-yl, 4,5,6-trimethylpyrimidin-2-yl, 4,6-dithfluoromethyl-pyrimidin-2-yl and 4,6-dimethyl-5-chloro pyrimidin-2-yl.
  • Het-21 is 1, 3,5-triazin-2-yl.
  • R 4 in formula I is halogen, CN, dC -alkoxy, especially methoxy, or dC 4 -alkyl, especially methyl.
  • R 4 is halogen stands.
  • Compounds of the formula I in which R 4 represents methyl or methoxy are also preferred.
  • R 5 represents hydrogen, halogen, especially chlorine or fluorine, or dC-alkyl, especially methyl.
  • R 5 represents hydrogen.
  • R 6 preferably represents hydrogen, halogen, especially chlorine or fluorine, a group C (W) R 13b , where W represents oxygen or sulfur and R 3b represents dC 4 alkoxy, NH 2 , dC 4 alkylamino or di-C C 4 alkylamino, especially C (O) OCH 3 , CONH 2 , C (S) OCH 3 , or for CC 4 alkyl, especially methyl.
  • R 5 is different from hydrogen
  • R 6 is in particular hydrogen.
  • R 5 and R 6 are particularly preferably hydrogen.
  • At least one of the variables X or Y in formula I represents a chemical bond.
  • the other of these groups YR 1 or XR 2 has the meanings given above.
  • R 1 and R 2 then have one of the meanings given as preferred.
  • both variables X and Y stand for a chemical bond.
  • R 1 and R 2 then independently of one another have the meanings indicated above, and are especially selected from hydrogen, alkyl dC dC 10 10 haloalkyl, C 3 -C ⁇ 0 alkenyl, C 3 -C 10 haloalkenyl, C 3 -C 8 -Cycloalkyl, C 53 -C 8 -cycloalkenyl, d-Cs-cycloalkyl-d-do-alkyl, C 3 -C 8 -cycloalkyl-C 2 -C 10 -alkenyl, phenyl or benzyl, the 6 last-mentioned radicals also 1 , 2, 3 or 4 substituents, selected from halogen, dC 4 -alkyl, dC -haloalkyl and CC -alkoxy, one of the radicals R 1 or R 2 can also be halogen
  • R 7 in particular represents hydrogen or dC -alkyl.
  • one of the variables X or Y in formula I represents a group NR 7 .
  • R 1 stands in the group - (NR 7 ) -R 1 for dC 10 alkyl, C 2 -C 10 alkenyl, C 4 -C 10 alkadienyl, C 2 -C 10 alkynyl, C 3 -C 8 Cycloalkyl, C 5 -C 8 cycloalkenyl, C 5 -C 10 bicycloalkyl, phenyl,
  • Compounds of the formula I in which the group (NR 7 ) R 1 is dC 6 -alkylamino or di-dC 6 -alkylamino, especially dC 4 -alkylamino or di-C C 4 -alkylamino are very particularly preferred.
  • - (NR 7 ) -R 1 stands for N-linked 5- or 6-membered saturated heterocyclyl, which optionally has a further heteroatom selected from N, O and S as a ring atom and which optionally has 1, 2, 3 or 4 substituents R 8 carries, which are selected from halogen and dC 4 alkyl.
  • the group - (NR 7 ) -R 1 stands for pipehdin-1-yl, 4-methyl-1-piperidinyl, 1-pyrrolidinyl, 2,5-dihydropyrrol-1-yl, 4-morpholinyl or 4-thiomorpholinyl.
  • R 8 stands in particular for halogen, especially fluorine, CC 4 alkoxy or dC 4 alkyl.
  • R 10 stands in particular for H, dC 4 -alkyl, C (O) H or CC 4 -alkylcarbonyl.
  • OR 10 stands in particular for OH, CC 4 -alkoxy, OC (O) H or CC 4 -alkylcarbonyloxy.
  • SR 10 stands in particular for SH or SdC alkyl.
  • R 1 and R 12 are in particular H, dC 4 -alkyl, dC -alkylcarbonyl or d C -CC 44 --AAllkkyyll ((tthhiiooccaarrbboonnyyll)) .. IInnssbbeessoonnddeerree sstteehhtt NNRR 1111 IR 12 for NH 2 , NHCH 3 , NHC 2 H 5 , N (CH 3 ) 2 , N (C 2 H 5 ) CH 3 , NHC (O) CH 3 or NHC (O) H.
  • R 13 stands in particular for H, dC 4 alkyl, OH, NH 2 , NHCH 3 , NHC 2 H 5 , N (CH 3 ) 2 , N (C 2 H 5 ) CH 3 or CC 4 alkoxy.
  • R 14 is in particular C 1 -C 4 -alkyl.
  • R 15 is in particular C 1 -C 4 alkyl.
  • R 16 stands in particular for hydrogen or CC alkyl.
  • R 17 stands in particular for H, CC 4 alkyl or CC 4 alkoxy.
  • R 18 and R 19 are in particular H, dC -alkyl, dC -alkylcarbonyl or CC CC 4 --AAllkkyyll ((tthhiiooccaarrbboonnyyll)) .. IInnssbbeessoonnddeerree sstteehhtt NNRR 1188 R 19 for NH 2l NHCH 3 , NHC 2 H 5 , N ( CH 3 ) 2 , N (C 2 H 5 ) CH 3 , NHC (O) CH 3 or NHC (O) H.
  • Particularly preferred compounds of the general formula I are the triazolopyrimidines of the general formula IA, in which R 3 is 2-fluoro-6-chlorophenyl, R 4 is chlorine, R 5 is hydrogen and X, Y, R 1 and R 2 have the meanings mentioned above and in particular the meanings mentioned as preferred (compounds I-A1).
  • Examples of these are the compounds I-A1.1 to I-A1.414, in which XR 2 and YR 1 together each have the meanings given in one row of Table A.
  • Particularly preferred compounds of the general formula I are also the triazolopyrimidines of the general formula IA, in which R 3 is 2,6-difluorophenyl, R 4 is chlorine, R 5 is hydrogen and X, Y, R 1 and R 2 are the aforementioned and in particular have the meanings mentioned as preferred (compounds I-A2).
  • Examples of these are the compounds I-A2.1 to I-A2.414, in which XR 2 and YR 1 together each have the meanings given in one row of Table A.
  • Particularly preferred compounds of the general formula I are also the triazolo-pyrimidines of the general formula IA, in which R 3 is 2,6-dichlorophenyl, R 4 is chlorine, R 5 is hydrogen and X, Y, R 1 and R 2 are have previously mentioned and in particular the meanings mentioned as preferred (compounds I-A3).
  • Examples of these are the compounds I-A3.1 to I-A3.414, in which XR 2 and YR 1 together each have the meanings given in one row of Table A.
  • Particularly preferred compounds of the general formula I are also the triazolopyrimidines of the general formula IA, in which R 3 is 2-fluoro-6-methylphenyl, R 4 is chlorine, R 5 is hydrogen and X, Y, R 1 and R 2 are have previously mentioned and in particular the meanings mentioned as preferred (compounds I-A4).
  • Examples of these are the compounds I-A4.1 to I-A4.414, in which XR 2 and YR 1 together each have the meanings given in one row of Table A.
  • Triazolopyrimidines of the general formula IA in which R 3 is 2,4,6-trifluorophenyl, R 4 is chlorine, R 5 is hydrogen and X, Y, R 1 and R 2 have the meanings mentioned above and in particular the meanings mentioned as preferred (Connections I-A5). Examples of these are the compounds I-A5.1 to I-A5.414, in which XR 2 and YR 1 together each have the meanings given in one row of Table A.
  • Particularly preferred compounds of the general formula I are also the triazolopyrimidines of the general formula IA, in which R 3 is 2,6-difluoro-4-methoxyphenyl, R 4 is chlorine, R 5 is hydrogen and X, Y, R 1 and R are 2 have the meanings mentioned above and in particular the meanings mentioned as preferred (compounds I-A6).
  • Examples of these are the compounds I-A6.1 to I-A6.414, in which XR 2 and YR 1 together each have the meanings given in one row of Table A.
  • Particularly preferred compounds of the general formula I are also the triazolopyrimidines of the general formula IA, in which R 3 is 2-chloro-6-methylphenyl, R 4 is chlorine, R 5 is hydrogen and X, Y, R 1 and R 2 are have previously mentioned and in particular the meanings mentioned as preferred (compounds I-A7).
  • Examples of these are the compounds I-A7.1 to I-A7.414, in which XR 2 and YR 1 together each have the meanings given in one row of Table A.
  • Particularly preferred compounds of the general formula I are also the triazolo-pyrimidines of the general formula IA, in which R 3 is pentafluorophenyl, R 4 is chlorine, R 5 is hydrogen and X, Y, R 1 and R 2 are the aforementioned and in particular have the meanings mentioned as preferred (compounds I-A8).
  • Examples of these are the compounds I-A8.1 to I-A8.414, in which XR 2 and YR 1 together each have the meanings given in one row of Table A.
  • Particularly preferred compounds of the general formula I are also the triazolopyrimidines of the general formula IA, in which R 3 is 2-methyl-4-fluorophenyl, R 4 is chlorine, R 5 is hydrogen and X, Y, R 1 and R 2 are have the abovementioned and in particular the meanings mentioned as preferred (compounds I-A9).
  • Examples of these are the compounds I-A9.1 to I-A9.414, in which XR 2 and YR 1 together each have the meanings given in one row of Table A.
  • Particularly preferred compounds of the general formula I are also the triazolopyrimidines of the general formula IA, in which R 3 is 2-trifluoromethylphenyl, R 4 is chlorine, R 5 is hydrogen and X, Y, R 1 and R 2 are the aforementioned and in particular have the meanings mentioned as preferred (compounds I-A10).
  • Examples of these are the compounds I-A10.1 to I-A10.414, in which XR 2 and YR 1 together each have the meanings given in one row of Table A.
  • Particularly preferred compounds of the general formula I are also the triazolopyrimidines of the general formula IA, in which R 3 is 2-methoxy-6-fluorophenyl, R 4 is chlorine, R 5 is hydrogen and X, Y, R 1 and R 2 are have previously mentioned and in particular have the meanings mentioned as preferred (compounds I-A11). Examples of these are the compounds I-A11.1 to I-A1 1.414, in which XR 2 and YR 1 together each have the meanings given in one row of Table A.
  • Particularly preferred compounds of the general formula I are also the triazolopyrimidines of the general formula IA, in which R 3 is 2-chlorophenyl, R 4 is chlorine, R 5 is hydrogen and X, Y, R 1 and R 2 are the aforementioned and in particular have the meanings mentioned as preferred (compounds I-A12).
  • Examples of these are the compounds I-A12.1 to I-A12.414, in which XR 2 and YR 1 together each have the meanings given in one row of Table A.
  • Particularly preferred compounds of the general formula I are also the triazolo-pyrimidines of the general formula IA, in which R 3 is 2-fluorophenyl, R 4 is chlorine, R 5 is hydrogen and X, Y, R 1 and R 2 are the aforementioned and in particular have the meanings mentioned as preferred (compounds I-A13).
  • Examples of these are the compounds I-A13.1 to I-A13.414, in which XR 2 and YR 1 together each have the meanings given in one row of Table A.
  • Particularly preferred compounds of the general formula I are also the triazolopyrimidines of the general formula IA, in which R 3 is 2,4-difluorophenyl, R 4 is chlorine, R 5 is hydrogen and X, Y, R 1 and R 2 are the aforementioned and in particular have the meanings mentioned as preferred (compounds I-A14).
  • Examples of these are the compounds I-A14.1 to I-A14.414, in which XR 2 and YR 1 together each have the meanings given in one row of Table A.
  • Particularly preferred compounds of the general formula I are also the triazolopyrimidines of the general formula IA, in which R 3 is 2-fluoro-4-chlorophenyl, R 4 is chlorine, R 5 is hydrogen and X, Y, R 1 and R 2 are have the abovementioned and in particular the meanings mentioned as preferred (compounds I-A15).
  • Examples of these are the compounds I-A15.1 to I-A15.414, in which XR 2 and YR 1 together each have the meanings given in one row of Table A.
  • Particularly preferred compounds of the general formula I are also the triazolopyrimidines of the general formula IA, in which R 3 is 4-fluoro-6-chlorophenyl, R 4 is chlorine, R 5 is hydrogen and X, Y, R 1 and R 2 are have previously mentioned and in particular the meanings mentioned as preferred (compounds I-A16). Examples of these are the compounds I-A16.1 to I-A16.414, in which XR 2 and YR 1 together each have the meanings given in one row of Table A.
  • Particularly preferred compounds of the general formula I are also the triazolopyrimidines of the general formula IA, in which R 3 is 2,3-difluorophenyl, R 4 is chlorine, R 5 is hydrogen and X, Y, R 1 and R 2 are the aforementioned and in particular have the meanings mentioned as preferred (compounds I-A17).
  • Examples of these are the compounds I-A17.1 to I-A17.414, in which XR 2 and YR 1 together each have the meanings given in one row of Table A.
  • Particularly preferred compounds of the general formula I are also the triazolo-pyrimidines of the general formula IA, in which R 3 is 2,5-difluorophenyl, R 4 is chlorine, R 5 is hydrogen and X, Y, R 1 and R 2 are have previously mentioned and in particular have the meanings mentioned as preferred (compounds I-A18). Examples of these are the compounds I-A18.1 to I-A18.414, in which XR 2 and YR 1 together each have the meanings given in one row of Table A.
  • Particularly preferred compounds of the general formula I are also the triazolopyrimidines of the general formula IA, in which R 3 is 2,3,4-trifluorophenyl, R 4 is chlorine, R 5 is hydrogen and X, Y, R 1 and R 2 are have previously mentioned and in particular the meanings mentioned as preferred (compounds I-A19). Examples of these are the compounds I-A19.1 to I-A19.414, in which XR 2 and YR 1 together each have the meanings given in one row of Table A.
  • Particularly preferred compounds of the general formula I are also the triazolopyrimidines of the general formula IA, in which R 3 is 2-methylphenyl, R 4 is chlorine, R 5 is hydrogen and X, Y, R 1 and R 2 are the aforementioned and in particular have the meanings mentioned as preferred (compounds I-A20).
  • Examples of these are the compounds I-A20.1 to I-A20.414, in which XR 2 and YR 1 together each have the meanings given in one row of Table A.
  • Particularly preferred compounds of the general formula I are also the triazolopyrimidines of the general formula IA, in which R 3 is 2,4-dimethylphenyl, R 4 is chlorine, R 5 is hydrogen and X, Y, R 1 and R 2 are the aforementioned and in particular have the meanings mentioned as preferred (compounds I-A21).
  • Examples of these are the compounds I-A21.1 to I-A21.414, in which XR 2 and YR 1 together each have the meanings given in one row of Table A.
  • Particularly preferred compounds of the general formula I are also the triazolopyrimidines of the general formula IA, in which R 3 is 2-methyl-4-chlorophenyl, R 4 is chlorine, R 5 is hydrogen and X, Y, R 1 and R 2 are have previously mentioned and in particular the meanings mentioned as preferred (compounds I-A22).
  • Examples of these are the compounds I-A22.1 to I-A22.414, in which XR 2 and YR 1 together each have the meanings given in one row of Table A.
  • Particularly preferred compounds of the general formula I are also the triazolopyrimidines of the general formula IA, in which R 3 is 2-fluoro-4-methylphenyl, R 4 is chlorine, R 5 is hydrogen and X, Y, R 1 and R 2 have the meanings mentioned above and in particular the meanings mentioned as preferred (compounds I-A23).
  • Examples of these are the compounds I-A23.1 to I-A23.414, in which XR 2 and YR 1 together each have the meanings given in one row of Table A.
  • Particularly preferred compounds of the general formula I are also the triazolopyrimidines of the general formula IA, in which R 3 is 2,6-dimethylphenyl, R 4 is chlorine, R 5 is hydrogen and X, Y, R 1 and R 2 are the aforementioned and in particular have the meanings mentioned as preferred (compounds I-A24).
  • Examples of these are the compounds I-A24.1 to I-A24.414, in which XR 2 and YR 1 together each have the meanings given in one row of Table A.
  • Particularly preferred compounds of the general formula I are also the triazolopyrimidines of the general formula IA, in which R 3 is 2,4,5-trimethylphenyl, R 4 is chlorine, R 5 is hydrogen and X, Y, R 1 and R 2 are have the abovementioned and in particular the meanings mentioned as preferred (compounds I-A25).
  • Examples of these are the compounds I-A25.1 to I-A25.414, in which XR 2 and YR 1 together each have the meanings given in one row of Table A.
  • Particularly preferred compounds of the general formula I are also the triazolopyrimidines of the general formula IA, in which R 3 is 2,6-difluoro-4-cyanophenyl, R 4 is chlorine, R 5 is hydrogen and X, Y, R 1 and R. 2 have the meanings mentioned above and in particular the meanings mentioned as preferred (compounds I-A26). Examples of these are the compounds I-A26.1 to I-A26.414, in which XR 2 and YR 1 together each have the meanings given in one row of Table A.
  • Particularly preferred compounds of the general formula I are also the triazolopyrimidines of the general formula IA, in which R 3 is 2,6-difluoro-4-methylphenyl, R 4 is chlorine, R 5 is hydrogen and X, Y, R 1 and R. 2 have the meanings mentioned above and in particular the meanings mentioned as preferred (compounds I-A27).
  • Examples of these are the compounds I-A27.1 to I-A27.414, in which XR 2 and YR 1 together each have the meanings given in one row of Table A.
  • Particularly preferred compounds of the general formula I are also the triazolo-pyrimidines of the general formula IA, in which R 3 is 2,6-difluoro-4-methoxycarbonylphenyl, R 4 is chlorine, R 5 is hydrogen and X, Y, R 1 and R 2 have the meanings mentioned above and in particular the meanings mentioned as preferred (compounds I-A28).
  • Examples of these are the compounds I-A28.1 to I-A28.414, in which XR 2 and YR 1 together each have the meanings given in one row of Table A.
  • Particularly preferred compounds of the general formula I are also the triazolopyrimidines of the general formula IA, in which R 3 is 2-trifluoromethyl-4-fluorophenyl, R 4 is chlorine, R 5 is hydrogen and X, Y, R 1 and R 2 are have the abovementioned and in particular the meanings mentioned as preferred (compounds I-A29).
  • Examples of these are the compounds I-A29.1 to I-A29.414, in which XR 2 and YR 1 together each have the meanings given in one row of Table A.
  • Particularly preferred compounds of the general formula I are also the triazolopyrimidines of the general formula IA, in which R 3 is 2-trifluoromethyl-5-fluorophenyl, R 4 is chlorine, R 5 is hydrogen and X, Y, R 1 and R 2 are have previously mentioned and in particular the meanings mentioned as preferred (compounds I-A30).
  • Examples of these are the compounds I-A30.1 to I-A30.414, in which XR 2 and YR 1 together each have the meanings given in one row of Table A.
  • Particularly preferred compounds of the general formula I are also the triazolopyrimidines of the general formula IA, in which R 3 is 2-trifluoromethyl-5-chlorophenyl, R 4 is chlorine, R 5 is hydrogen and X, Y, R 1 and R 2 are have previously mentioned and in particular the meanings mentioned as preferred (compounds I-A31).
  • Examples of these are the compounds I-A31.1 to I-A31.414, in which XR 2 and YR 1 together each have the meanings given in one row of Table A.
  • Particularly preferred compounds of the general formula I are the triazolopyrimidines of the general formula IA, in which R 3 is 2-fluoro-6-chlorophenyl, R 4 is methyl, R 5 is hydrogen and X, Y, R 1 and R 2 are those previously mentioned and in particular have the meanings mentioned as preferred (compounds I-A32).
  • Examples of these are the compounds I-A32.1 to I-A32.414, in which XR 2 and YR 1 together each have the meanings given in one row of Table A.
  • Particularly preferred compounds of the general formula I are also the triazolo-pyrimidines of the general formula IA, in which R 3 is 2,6-difluorophenyl, R 4 is methyl, R 5 is hydrogen and X, Y, R 1 and R 2 are have previously mentioned and in particular the meanings mentioned as preferred (compounds I-A33).
  • Examples of these are the compounds I-A33.1 to I-A33.414, in which XR 2 and YR 1 together each have the meanings given in one row of Table A.
  • Particularly preferred compounds of the general formula I are also the triazolopyrimidines of the general formula IA, in which R 3 is 2,6-dichlorophenyl, R 4 is methyl, R 5 is hydrogen and X, Y, R 1 and R 2 are the aforementioned and in particular have the meanings mentioned as preferred (compounds
  • I-A34 examples of these are the compounds I-A34.1 to I-A34.414, in which XR 2 and YR 1 together each have the meanings given in one row of Table A.
  • Particularly preferred compounds of the general formula I are also the triazolopyrimidines of the general formula IA, in which R 3 is 2-fluoro-6-methylphenyl, R 4 is methyl, R 5 is hydrogen and X, Y, R 1 and R 2 are have the abovementioned and in particular the meanings mentioned as preferred (compounds I-A35).
  • Examples of these are the compounds I-A35.1 to I-A35.414, in which XR 2 and YR 1 together each have the meanings given in one row of Table A.
  • Particularly preferred compounds of the general formula I are also the triazolopyrimidines of the general formula IA, in which R 3 is 2,4,6-trifluorophenyl, R 4 is methyl, R 5 is hydrogen and X, Y, R 1 and R 2 are have the abovementioned and in particular the meanings mentioned as preferred (compounds I-A36).
  • Examples of these are the compounds I-A36.1 to I-A36.414, in which XR 2 and YR 1 together each have the meanings given in one row of Table A.
  • Particularly preferred compounds of the general formula I are also the triazolopyrimidines of the general formula IA, in which R 3 is 2,6-difluoro-4-methoxyphenyl, R 4 is methyl, R 5 is hydrogen and X, Y, R 1 and R. 2 have the meanings mentioned above and in particular the meanings mentioned as preferred (compounds I-A37).
  • Examples of these are the compounds I-A37.1 to I-A37.414, in which XR 2 and YR 1 together each have the meanings given in one row of Table A.
  • Particularly preferred compounds of the general formula I are also the triazolo-pyrimidines of the general formula IA, in which R 3 is 2-chloro-6-methylphenyl, R 4 is methyl, R 5 is hydrogen and X, Y, R 1 and R 2 have the meanings mentioned above and in particular the meanings mentioned as preferred (compounds I-A38).
  • Examples of these are the compounds I-A38.1 to I-A38.414, in which XR 2 and YR 1 together each have the meanings given in one row of Table A.
  • Particularly preferred compounds of the general formula I are also the triazolopyrimidines of the general formula IA, in which R 3 is pentafluorophenyl, R 4 is methyl, R 5 is hydrogen and X, Y, R 1 and R 2 are the aforementioned and in particular have the meanings mentioned as preferred (compounds
  • I-A39 examples of these are the compounds I-A39.1 to I-A39.414, in which XR 2 and YR 1 together each have the meanings given in one row of Table A.
  • Particularly preferred compounds of the general formula I are also the triazolopyrimidines of the general formula IA, in which R 3 is 2-methyl-4-fluorophenyl, R 4 is methyl, R 5 is hydrogen and X, Y, R 1 and R 2 are have the abovementioned and in particular the meanings mentioned as preferred (compounds I-A40).
  • Examples of these are the compounds I-A40.1 to I-A40.414, in which XR 2 and YR 1 together each have the meanings given in one row of Table A.
  • Particularly preferred compounds of the general formula I are also the triazolopyrimidines of the general formula IA, in which R 3 is 2-trifluoromethylphenyl, R 4 is methyl, R 5 is hydrogen and X, Y, R 1 and R 2 are the aforementioned and in particular have the meanings mentioned as preferred (compounds I-A41).
  • Examples of these are the compounds I-A41.1 to I-A41.414, in which XR 2 and YR 1 together each have the meanings given in one row of Table A.
  • Particularly preferred compounds of the general formula I are also the triazolopyrimidines of the general formula IA, in which R 3 is 2-methoxy-6-fluorophenyl, R 4 is methyl, R 5 is hydrogen and X, Y, R 1 and R 2 are have the abovementioned and in particular the meanings mentioned as preferred (compounds I-A42).
  • Examples of these are the compounds I-A42.1 to I-A42.414, in which XR 2 and YR 1 together each have the meanings given in one row of Table A.
  • Particularly preferred compounds of the general formula I are also the triazolo-pyrimidines of the general formula IA, in which R 3 is 2-chlorophenyl, R 4 is methyl, R 5 is hydrogen and X, Y, R 1 and R 2 are the aforementioned and in particular have the meanings mentioned as preferred (compounds I-A43).
  • Examples of these are the compounds I-A43.1 to I-A43.414, in which XR 2 and YR 1 together each have the meanings given in one row of Table A.
  • Particularly preferred compounds of the general formula I are also the triazolopyrimidines of the general formula IA, in which R 3 is 2-fluorophenyl, R 4 is methyl, R 5 is hydrogen and X, Y, R 1 and R 2 are the aforementioned and in particular - Specifically have the meanings mentioned as preferred (compounds I-A44). Examples of these are the compounds I-A44.1 to I-A44.414, in which XR 2 and YR 1 together each have the meanings given in one row of Table A.
  • Particularly preferred compounds of the general formula I are also the triazolopyrimidines of the general formula IA, in which R 3 is 2,4-difluorophenyl, R 4 is methyl, R 5 is hydrogen and X, Y, R and R 2 are the aforementioned and in particular have the meanings mentioned as preferred (compounds I-A45).
  • Examples of these are the compounds I-A45.1 to I-A45.414, in which XR 2 and YR 1 together each have the meanings given in one row of Table A.
  • Particularly preferred compounds of the general formula I are also the triazolopyrimidines of the general formula IA, in which R 3 is 2-fluoro-4-chlorophenyl, R 4 is methyl, R 5 is hydrogen and X, Y, R 1 and R 2 are have the abovementioned and in particular the meanings mentioned as preferred (compounds I-A46).
  • Examples of these are the compounds I-A46.1 to I-A46.414, in which XR 2 and YR 1 together each have the meanings given in one row of Table A.
  • Particularly preferred compounds of the general formula I are also the triazolopyrimidines of the general formula IA, in which R 3 is 4-fluoro-6-chlorophenyl, R 4 is methyl, R 5 is hydrogen and X, Y, R 1 and R 2 are have previously mentioned and in particular the meanings mentioned as preferred (compounds I-A47). Examples of these are the compounds I-A47.1 to I-A47.414, in which XR 2 and YR 1 together each have the meanings given in one row of Table A.
  • Particularly preferred compounds of the general formula I are also the triazolo-pyrimidines of the general formula IA, in which R 3 is 2,3-difluorophenyl, R 4 is methyl, R 5 is hydrogen and X, Y, R 1 and R 2 are have the abovementioned and in particular the meanings mentioned as preferred (compounds I-A48).
  • Examples of these are the compounds I-A48.1 to I-A48.414, in which XR 2 and YR 1 together each have the meanings given in one row of Table A.
  • Particularly preferred compounds of the general formula I are also the triazolopyrimidines of the general formula IA, in which R 3 is 2,5-difluorophenyl, R 4 is methyl, R 5 is hydrogen and X, Y, R 1 and R 2 are the aforementioned and in particular have the meanings mentioned as preferred (compounds
  • I-A49 examples of these are the compounds I-A49.1 to I-A49.414, in which XR 2 and YR 1 together each have the meanings given in one row of Table A.
  • Particularly preferred compounds of the general formula I are also the triazolopyrimidines of the general formula IA, in which R 3 is 2,3,4-trifluorophenyl, R 4 is methyl, R 5 is hydrogen and X, Y, R 1 and R 2 are have the abovementioned and in particular the meanings mentioned as preferred (compounds I-A50).
  • Examples of these are the compounds I-A50.1 to I-A50.414, in which XR 2 and YR 1 together each have the meanings given in one row of Table A.
  • Particularly preferred compounds of the general formula I are also the triazolopyrimidines of the general formula IA, in which R 3 is 2-methylphenyl, R 4 is methyl, R 5 is hydrogen and X, Y, R 1 and R 2 are the aforementioned and in particular have the meanings mentioned as preferred (compounds I-A51).
  • Examples of these are the compounds I-A51.1 to I-A51.414, in which XR 2 and YR 1 together each have the meanings given in one row of Table A.
  • Particularly preferred compounds of the general formula I are also the triazolopyrimidines of the general formula IA, in which R 3 is 2,4-dimethylphenyl, R 4 is methyl, R 5 is hydrogen and X, Y, R 1 and R 2 are the aforementioned and in particular have the meanings mentioned as preferred (compounds I-A51).
  • Examples of these are the compounds I-A51.1 to I-A51.414, in which XR 2 and YR 1 together each have the meanings given in one row of Table A.
  • Particularly preferred compounds of the general formula I are also the triazolo-pyrimidines of the general formula IA, in which R 3 is 2-methyl-4-chlorophenyl, R 4 is methyl, R 5 is hydrogen and X, Y, R 1 and R 2 have the meanings mentioned above and in particular the meanings mentioned as preferred (compounds I-A52).
  • Examples of these are the compounds I-A52.1 to I-A52.414, in which XR 2 and YR 1 together each have the meanings given in one row of Table A.
  • Particularly preferred compounds of the general formula I are also the triazolopyrimidines of the general formula IA, in which R 3 is 2-fluoro-4-methylphenyl, R 4 is methyl, R 5 is hydrogen and X, Y, R 1 and R 2 are have the abovementioned and in particular the meanings mentioned as preferred (compounds I-A53).
  • Examples of these are the compounds I-A53.1 to I-A53.414, in which XR 2 and YR 1 together each have the meanings given in one row of Table A.
  • Particularly preferred compounds of the general formula I are also the triazolopyrimidines of the general formula IA, in which R 3 is 2,6-dimethylphenyl, R 4 is methyl, R 5 is hydrogen and X, Y, R 1 and R 2 are the aforementioned and in particular have the meanings mentioned as preferred (compounds I-A54).
  • Examples of these are the compounds I-A54.1 to I-A54.414, in which XR 2 and YR 1 together each have the meanings given in one row of Table A.
  • Particularly preferred compounds of the general formula I are also the triazolopyrimidines of the general formula IA, in which R 3 is 2,4,5-trimethylphenyl, R 4 is methyl, R 5 is hydrogen and X, Y, R 1 and R 2 are have the abovementioned and in particular the meanings mentioned as preferred (compounds I-A55).
  • Examples of these are the compounds I-A55.1 to I-A55.414, in which XR 2 and YR 1 together each have the meanings given in one row of Table A.
  • Particularly preferred compounds of the general formula I are also the triazolopyrimidines of the general formula IA, in which R 3 is 2,6-difluoro-4-cyanophenyl, R 4 is methyl, R 5 is hydrogen and X, Y, R 1 and R are 2 have the meanings mentioned above and in particular the meanings mentioned as preferred (compounds I-A56).
  • Examples of these are the compounds I-A56.1 to I-A56.414, in which XR 2 and YR 1 together each have the meanings given in one row of Table A.
  • Particularly preferred compounds of the general formula I are also the triazolo-pyrimidines of the general formula IA, in which R 3 is 2,6-difluoro-4-methylphenyl, R 4 is methyl, R 5 is hydrogen and X, Y, R 1 and R 2 has the meanings mentioned above and in particular the meanings mentioned as preferred (compounds I-A57).
  • Examples of these are the compounds I-A57.1 to I-A57.414, in which XR 2 and YR 1 together each have the meanings given in one row of Table A.
  • Particularly preferred compounds of the general formula I are also the triazolopyrimidines of the general formula IA, in which R 3 is 2,6-difluoro-4-methoxycarbonylphenyl, R 4 is methyl, R 5 is hydrogen and X, Y, R 1 and R 2 has the meanings mentioned above and in particular the meanings mentioned as preferred (compounds I-A58).
  • Examples of these are the compounds I-A58.1 to I-A58.414, in which XR 2 and YR 1 together each have the meanings given in one row of Table A.
  • Particularly preferred compounds of the general formula I are also the triazolopyrimidines of the general formula IA, in which R 3 is 2-trifluoromethyl-4-fluorophenyl, R 4 is methyl, R 5 is hydrogen and X, Y, R 1 and R 2 are have the abovementioned and in particular the meanings mentioned as preferred (compounds I-A59).
  • Examples of these are the compounds I-A59.1 to I-A59.414, in which XR 2 and YR 1 together each have the meanings given in one row of Table A.
  • Particularly preferred compounds of the general formula I are also the triazolopyrimidines of the general formula IA, in which R 3 is 2-trifluoromethyl-5-fluorophenyl, R 4 is methyl, R 5 is hydrogen and X, Y, R 1 and R 2 are have the abovementioned and in particular the meanings mentioned as preferred (compounds I-A60).
  • Examples of these are the compounds I-A60.1 to I-A60.414, in which XR 2 and YR 1 together each have the meanings given in one row of Table A.
  • Particularly preferred compounds of the general formula I are also the triazolopyrimidines of the general formula IA, in which R 3 is 2-trifluoromethyl-5-chlorophenyl, R 4 is methyl, R 5 is hydrogen and X, Y, R 1 and R 2 are have previously mentioned and in particular the meanings given as preferred (compounds I-A61).
  • Examples of these are the compounds I-A61.1 to I-A61.414, in which XR 2 and YR 1 together each have the meanings given in one row of Table A.
  • Particularly preferred compounds of the general formula I are the pyrazolopyrimidines of the general formula IB, in which R 3 is 2-fluoro-6-chlorophenyl, R 4 is chlorine, R 5 is hydrogen and X, Y, R 1 and R 2 have the meanings mentioned above and in particular the meanings mentioned as preferred (compounds I-B1).
  • Examples of these are the compounds I-B1.1 to I-B1.414, in which XR 2 and YR 1 together each have the meanings given in one row of Table A.
  • Particularly preferred compounds of the general formula I are also the pyrazolopyrimidines of the general formula IB, in which R 3 is 2,6-difluorophenyl, R 4 is chlorine, R 5 is hydrogen and X, Y, R 1 and R 2 are have previously mentioned and in particular the meanings mentioned as preferred (compounds I-B2).
  • Examples of these are the compounds I-B2.1 to I-B2.414, in which XR 2 and YR 1 together each have the meanings given in one row of Table A.
  • Particularly preferred compounds of the general formula I are also the pyrazolopyrimidines of the general formula IB in which R 3 is 2,6-dichlorophenyl, R 4 is chlorine, R 5 is hydrogen and X, Y, R 1 and R 2 are have previously mentioned and in particular the meanings mentioned as preferred (compounds I-B3).
  • Examples of these are the compounds I-B3.1 to I-B3.414, in which XR 2 and YR 1 together each have the meanings given in one row of Table A.
  • Particularly preferred compounds of the general formula I are also the pyrazolopyrimidines of the general formula IB in which R 3 is 2-fluoro-6-methylphenyl, R 4 is chlorine, R 5 is hydrogen and X, Y, R 1 and R are 2 have the meanings mentioned above and in particular the meanings mentioned as preferred (compounds I-B4).
  • Examples of these are the compounds I-B4.1 to I-B4.414, in which XR 2 and YR 1 together each have the meanings given in one row of Table A.
  • Particularly preferred compounds of the general formula I are also the pyrazolopyrimidines of the general formula IB in which R 3 is 2,4,6-trifluorophenyl, R 4 is chlorine, R 5 is hydrogen and X, Y, R 1 and R are 2 have the meanings mentioned above and in particular the meanings mentioned as preferred (compounds I-B5).
  • Examples of these are the compounds I-B5.1 to I-B5.414, in which XR 2 and YR 1 together each have the meanings given in one row of Table A.
  • Particularly preferred compounds of the general formula I are also the pyrazolopyrimidines of the general formula IB, in which R 3 is 2,6-difluoro-4-methoxyphenyl, R 4 is chlorine, R 5 is hydrogen and X, Y, R 1 and R 2 has the meanings mentioned above and in particular the meanings mentioned as preferred (compounds I-B6).
  • Examples of these are the compounds I-B6.1 to I-B6.414, in which XR 2 and YR 1 together each have the meanings given in one row of Table A.
  • Particularly preferred compounds of the general formula I are also the pyrazolopyrimidines of the general formula IB, in which R 3 is 2-chloro-6-methylphenyl, R 4 is chlorine, R 5 is hydrogen and X, Y, R 1 and R are 2 have the meanings mentioned above and in particular the meanings mentioned as preferred (compounds I-B7).
  • Examples of these are the compounds I-B7.1 to I-B7.414, in which XR 2 and YR 1 together each have the meanings given in one row of Table A.
  • Particularly preferred compounds of the general formula I are also the pyrazolopyrimidines of the general formula IB, in which R 3 is pentafluorophenyl, R 4 is chlorine, R 5 is hydrogen and X, Y, R 1 and R 2 are the aforementioned and in particular have the meanings mentioned as preferred (compounds I-B8).
  • Examples of these are the compounds I-B8.1 to I-B8.414, in which XR 2 and YR 1 together each have the meanings given in one row of Table A.
  • Particularly preferred compounds of the general formula I are also the pyrazolopyrimidines of the general formula IB, in which R 3 is 2-methyl-4-fluorophenyl, R 4 is chlorine, R 5 is hydrogen and X, Y, R 1 and R are 2 have the meanings mentioned above and in particular the meanings mentioned as preferred (compounds I-B9).
  • Examples of these are the compounds I-B9.1 to I-B9.414, in which XR 2 and YR 1 together each have the meanings given in one row of Table A.
  • Particularly preferred compounds of the general formula I are also the pyrazolopyrimidines of the general formula IB in which R 3 is 2-trifluoromethylphenyl, R 4 is chlorine, R 5 is hydrogen and X, Y, R 1 and R 2 are the aforementioned and in particular have the meanings mentioned as preferred (compounds I-B10).
  • Examples of these are the compounds I-B10.1 to I-B10.414, in which XR 2 and YR 1 together each have the meanings given in one row of Table A.
  • Particularly preferred compounds of the general formula I are also the pyrazolopyrimidines of the general formula IB in which R 3 is 2-methoxy-6-fluorophenyl, R 4 is chlorine, R 5 is hydrogen and X, Y, R 1 and R are 2 have the meanings mentioned above and in particular the meanings mentioned as preferred (compounds I-B11).
  • Examples of these are the compounds I-B11.1 to I-B11.414, in which XR 2 and YR 1 together each have the meanings given in one row of Table A.
  • Particularly preferred compounds of the general formula I are also the pyrazolopyrimidines of the general formula IB in which R 3 is 2-chlorophenyl, R 4 is chlorine, R 5 is hydrogen and X, Y, R 1 and R 2 are the aforementioned and in particular have the meanings mentioned as preferred (compounds I-B12).
  • Examples of these are the compounds I-B12.1 to I-B12.414, in which XR 2 and YR 1 together each have the meanings given in one row of Table A.
  • Particularly preferred compounds of the general formula I are also the pyrazolopyrimidines of the general formula IB in which R 3 is 2-fluorophenyl, R 4 is chlorine, R 5 is hydrogen and X, Y, R 1 and R 2 are the aforementioned and in particular have the meanings mentioned as preferred (compounds I-B13).
  • Examples of these are the compounds I-B13.1 to I-B13.414, in which XR 2 and YR 1 together each have the meanings given in one row of Table A.
  • Particularly preferred compounds of the general formula I are also the pyrazolopyrimidines of the general formula IB in which R 3 is 2,4-difluorophenyl, R 4 is chlorine, R 5 is hydrogen and X, Y, R 1 and R 2 are have previously mentioned and in particular the meanings mentioned as preferred (compounds I-B14).
  • Examples of these are the compounds I-B14.1 to I-B14.414, in which XR 2 and YR 1 together each have the meanings given in one row of Table A.
  • Particularly preferred compounds of the general formula I are also the pyrazolopyrimidines of the general formula IB, in which R 3 is 2-fluoro-4-chlorophenyl, R 4 is chlorine, R 5 is hydrogen and X, Y, R 1 and R are 2 have the meanings mentioned above and in particular the meanings mentioned as preferred (compounds I-B15).
  • Examples of these are the compounds I-B15.1 to I-B15.414, in which XR 2 and YR 1 together each have the meanings given in one row of Table A.
  • Particularly preferred compounds of the general formula I are also the pyrazolopyrimidines of the general formula IB, in which R 3 is 4-fluoro-6-chlorophenyl, R 4 is chlorine, R 5 is hydrogen and X, Y, R 1 and R are 2 have the meanings mentioned above and in particular the meanings mentioned as preferred (compounds I-B16).
  • Examples of these are the compounds I-B16.1 to I-B16.414, in which XR 2 and YR 1 together each have the meanings given in one row of Table A.
  • Particularly preferred compounds of the general formula I are also the pyrazolopyrimidines of the general formula IB, in which R 3 is 2,3-difluorophenyl, R 4 is chlorine, R 5 is hydrogen and X, Y, R 1 and R 2 are have the abovementioned and in particular the meanings mentioned as preferred (compounds I-B17).
  • Examples of these are the compounds I-B17.1 to I-B17.414, in which XR 2 and YR 1 together each have the meanings given in one row of Table A.
  • Particularly preferred compounds of the general formula I are also the pyrazolopyrimidines of the general formula IB, in which R 3 is 2,5-difluorophenyl, R 4 is chlorine, R 5 is hydrogen and X, Y, R 1 and R 2 are have previously mentioned and in particular the meanings mentioned as preferred (compounds I-B18). Examples of these are the compounds I-B18.1 to I-B18.414, in which XR 2 and YR 1 together each have the meanings given in one row of Table A.
  • Particularly preferred compounds of the general formula I are also the pyrazolopyrimidines of the general formula IB in which R 3 is 2,3,4-trifluorophenyl, R 4 is chlorine, R 5 is hydrogen and X, Y, R 1 and R are 2 have the meanings mentioned above and in particular the meanings mentioned as preferred (compounds I-B19).
  • Examples of these are the compounds I-B19.1 to I-B19.414, in which XR 2 and YR 1 together each have the meanings given in one row of Table A.
  • Particularly preferred compounds of the general formula I are also the pyrazolopyrimidines of the general formula IB in which R 3 is 2-methylphenyl, R 4 is chlorine, R 5 is hydrogen and X, Y, R 1 and R 2 are the aforementioned and in particular have the meanings mentioned as preferred (compounds I-B20).
  • Examples of these are the compounds I-B20.1 to I-B20.414, in which XR 2 and YR 1 together each have the meanings given in one row of Table A.
  • Particularly preferred compounds of the general formula I are also the pyrazolopyrimidines of the general formula IB in which R 3 is 2,4-dimethylphenyl, R 4 is chlorine, R 5 is hydrogen and X, Y, R 1 and R 2 are have previously mentioned and in particular the meanings mentioned as preferred (compounds I-B21).
  • Examples of these are the compounds I-B21.1 to I-B21.41, in which XR 2 and YR 1 together each have the meanings given in one row of Table A.
  • Particularly preferred compounds of the general formula I are also the pyrazolopyrimidines of the general formula IB, in which R 3 is 2-methyl-4-chlorophenyl, R 4 is chlorine, R 5 is hydrogen and X, Y, R 1 and R 2 have the meanings mentioned above and in particular the meanings mentioned as preferred (compounds I-B22).
  • Examples of these are the compounds I-B22.1 to I-B22.414, in which XR 2 and YR 1 together each have the meanings given in one row of Table A.
  • Particularly preferred compounds of the general formula I are also the pyrazolopyrimidines of the general formula IB in which R 3 is 2-fluoro-4-methylphenyl, R 4 is chlorine, R 5 is hydrogen and X, Y, R 1 and R are 2 have the meanings mentioned above and in particular the meanings mentioned as preferred (compounds I-B23).
  • Examples of these are the compounds I-B23.1 to I-B23.414, in which XR 2 and YR 1 together each have the meanings given in one row of Table A.
  • Particularly preferred compounds of the general formula I are also the pyrazolopyridines of the general formula IB in which R 3 is 2,6-dimethylphenyl, R 4 is chlorine, R 5 is hydrogen and X, Y, R 1 and R 2 have the meanings mentioned above and in particular the meanings mentioned as preferred (compounds I-B24).
  • Examples of these are the compounds I-B24.1 to I-B24.414, in which XR 2 and YR 1 together each have the meanings given in one row of Table A.
  • Particularly preferred compounds of the general formula I are also the pyrazolopyrimidines of the general formula IB, in which R 3 is 2,4,5-trimethylphenyl, R 4 is chlorine, R 5 is hydrogen and X, Y, R 1 and R are 2 have the meanings mentioned above and in particular the meanings mentioned as preferred (compounds I-B25). Examples of these are the compounds I-B25.1 to I-B25.414, in which XR 2 and YR 1 together each have the meanings given in one row of Table A.
  • Particularly preferred compounds of the general formula I are also the pyrazolopyrimidines of the general formula IB, in which R 3 is 2,6-difluoro-4-cyanophenyl, R 4 is chlorine, R 5 is hydrogen and X, Y, R 1 and R 2 has the meanings mentioned above and in particular the meanings mentioned as preferred (compounds I-B26).
  • Examples of these are the compounds I-B26.1 to I-B26.414, in which XR 2 and YR 1 together each have the meanings given in one row of Table A.
  • Particularly preferred compounds of the general formula I are also the pyrazolopyrimidines of the general formula IB in which R 3 is 2,6-difluoro-4-methylphenyl, R 4 is chlorine, R 5 is hydrogen and X, Y, R 1 and R 2 has the meanings mentioned above and in particular the meanings mentioned as preferred (compounds I-B27).
  • Examples of these are the compounds I-B27.1 to I-B27.414, in which XR 2 and YR 1 together each have the meanings given in one row of Table A.
  • Particularly preferred compounds of the general formula I are also the pyrazolopyrimidines of the general formula IB, in which R 3 is 2,6-difluoro-4-methoxycarbonylphenyl, R 4 is chlorine, R 5 is hydrogen and X, Y, R 1 and R 2 have the meanings mentioned above and in particular the meanings mentioned as preferred (compounds I-B28).
  • Examples of these are the compounds I-B28.1 to I-B28.414, in which XR 2 and YR 1 together each have the meanings given in one row of Table A.
  • Particularly preferred compounds of the general formula I are also the pyrazolopyrimidines of the general formula IB, in which R 3 is 2-trifluoromethyl-4-fluorophenyl, R 4 is chlorine, R 5 is hydrogen and X, Y, R 1 and R are 2 have the meanings mentioned above and in particular the meanings mentioned as preferred (compounds I-B29).
  • Examples of these are the compounds I-B29.1 to I-B29.414, in which XR 2 and YR 1 together each have the meanings given in one row of Table A.
  • Particularly preferred compounds of the general formula I are also the pyrazolopyrimidines of the general formula IB in which R 3 is 2-trifluoromethyl-5-fluorophenyl, R 4 is chlorine, R 5 is hydrogen and X, Y, R 1 and R are 2 have the meanings mentioned above and in particular the meanings mentioned as preferred (compounds I-B30).
  • Examples of these are the compounds I-B30.1 to I-B30.414, in which XR 2 and YR 1 together each have the meanings given in one row of Table A.
  • Particularly preferred compounds of the general formula I are also the pyrazolopyrimidines of the general formula IB in which R 3 is 2-trifluoromethyl-5-chlorophenyl, R 4 is chlorine, R 5 is hydrogen and X, Y, R 1 and R are 2 have the meanings mentioned above and in particular the meanings mentioned as preferred (compounds I-B31).
  • Examples of these are the compounds I-B31.1 to I-B31.414, in which XR 2 and YR 1 together each have the meanings given in one row of Table A.
  • Particularly preferred compounds of the general formula I are the pyrazolopyrimidines of the general formula IB in which R 3 is 2-fluoro-6-chlorophenyl, R 4 is methyl, R 5 is hydrogen and X, Y, R 1 and R 2 have the meanings mentioned above and in particular the meanings mentioned as preferred (compounds I-B32).
  • Examples of these are the compounds I-B32.1 to I-B32.414, in which XR 2 and YR 1 together each have the meanings given in one row of Table A.
  • Particularly preferred compounds of the general formula I are also the pyrazolopyrimidines of the general formula IB in which R 3 is 2,6-difluorophenyl, R 4 is methyl, R 5 is hydrogen and X, Y, R 1 and R 2 are have previously mentioned and in particular the meanings mentioned as preferred (compounds I-B33).
  • Examples of these are the compounds I-B33.1 to I-B33.414, in which XR 2 and YR 1 together each have the meanings given in one row of Table A.
  • Particularly preferred compounds of the general formula I are also the pyrazolopyrimidines of the general formula IB, in which R 3 is 2,6-dichlorophenyl, R 4 is methyl, R 5 is hydrogen and X, Y, R 1 and R 2 are have the aforementioned and in particular the meanings mentioned as preferred (compounds I-B34).
  • Examples of these are the compounds I-B34.1 to I-B34.414, in which XR 2 and YR 1 together each have the meanings given in one row of Table A.
  • Particularly preferred compounds of the general formula I are also the pyrazolopyrimidines of the general formula IB, in which R 3 is 2-fluoro-6-methylphenyl, R 4 is methyl, R 5 is hydrogen and X, Y, R 1 and R are 2 have the meanings mentioned above and in particular the meanings mentioned as preferred (compounds I-B35).
  • Examples of these are the compounds I-B35.1 to I-B35.414, in which XR 2 and YR 1 together each have the meanings given in one row of Table A.
  • Particularly preferred compounds of the general formula I are also the pyrazolopyrimidines of the general formula IB, in which R 3 is 2,4,6-trifluorophenyl, R 4 is methyl, R 5 is hydrogen and X, Y, R 1 and R are 2 have the meanings mentioned above and in particular the meanings mentioned as preferred (compounds I-B36).
  • Examples of these are the compounds I-B36.1 to I-B36.414, in which XR 2 and YR 1 together each have the meanings given in one row of Table A.
  • Particularly preferred compounds of the general formula I are also the pyrazolopyrimidines of the general formula IB, in which R 3 is 2,6-difluoro-4-methoxyphenyl, R 4 is methyl, R 5 is hydrogen and X, Y, R 1 and R 2 has the meanings mentioned above and in particular the meanings mentioned as preferred (compounds I-B37).
  • Examples of these are the compounds I-B37.1 to I-B37.414, in which XR 2 and YR 1 together each have the meanings given in one row of Table A.
  • Particularly preferred compounds of the general formula I are also the pyrazolopyrimidines of the general formula IB, in which R 3 is 2-chloro-6-methylphenyl, R 4 is methyl, R 5 is hydrogen and X, Y, R and R 2 have the meanings mentioned above and in particular the meanings mentioned as preferred (compounds I-B38).
  • Examples of these are the compounds I-B38.1 to I-B38.414, in which XR 2 and YR 1 together each have the meanings given in one row of Table A.
  • Particularly preferred compounds of the general formula I are also the pyrazolopyrimidines of the general formula IB, in which R 3 is pentafluorophenyl, R 4 is methyl, R 5 is hydrogen and X, Y, R 1 and R 2 are the aforementioned and in particular have the meanings mentioned as preferred (compounds I-B39).
  • Examples of these are the compounds I-B39.1 to I-B39.414, in which XR 2 and YR 1 together each have the meanings given in one row of Table A.
  • Particularly preferred compounds of the general formula I are also the pyrazolopyrimidines of the general formula IB, in which R 3 is 2-methyl-4-fluorophenyl, R 4 is methyl, R 5 is hydrogen and X, Y, R 1 and R 2 have the meanings mentioned above and in particular the meanings mentioned as preferred (compounds I-B40).
  • Examples of these are the compounds I-B40.1 to I-B40.414, in which XR 2 and YR 1 together each have the meanings given in one row of Table A.
  • Particularly preferred compounds of the general formula I are also the pyrazolopyrimidines of the general formula IB, in which R 3 is 2-trifluoromethylphenyl, R 4 is methyl, R 5 is hydrogen and X, Y, R 1 and R 2 are the aforementioned and in particular have the meanings mentioned as preferred (compounds I-B41).
  • Examples of these are the compounds I-B41.1 to I-B41.414, in which XR 2 and YR 1 together each have the meanings given in one row of Table A.
  • Particularly preferred compounds of the general formula I are also the pyrazolopyrimidines of the general formula IB in which R 3 is 2-methoxy-6-fluorophenyl, R 4 is methyl, R 5 is hydrogen and X, Y, R 1 and R are 2 have the meanings mentioned above and in particular the meanings mentioned as preferred (compounds I-B42).
  • Examples of these are the compounds I-B42.1 to I-B42.414, in which XR 2 and YR 1 together each have the meanings given in one row of Table A.
  • Particularly preferred compounds of the general formula I are also the pyrazolopyrimidines of the general formula IB in which R 3 is 2-chlorophenyl, R 4 is methyl, R 5 is hydrogen and X, Y, R 1 and R 2 are the aforementioned and in particular have the meanings mentioned as preferred (compounds I-B43).
  • Examples of these are the compounds I-B43.1 to I-B43.414, in which XR 2 and YR 1 together each have the meanings given in one row of Table A.
  • Particularly preferred compounds of the general formula I are also the pyrazolopyrimidines of the general formula IB, in which R 3 is 2-fluorophenyl, R 4 is methyl, R 5 is hydrogen and X, Y, R 1 and R 2 are have previously mentioned and in particular the meanings mentioned as preferred (compounds I-B44).
  • Examples of these are the compounds I-B44.1 to I-B44.414, in which XR 2 and YR 1 together each have the meanings given in one row of Table A.
  • Particularly preferred compounds of the general formula I are also the pyrazolopyrimidines of the general formula IB in which R 3 is 2,4-difluorophenyl, R 4 is methyl, R 5 is hydrogen and X, Y, R 1 and R 2 are have the abovementioned and in particular the meanings mentioned as preferred (compounds I-B45).
  • Examples of these are the compounds I-B45.1 to I-B45.414, in which XR 2 and YR 1 together each have the meanings given in one row of Table A.
  • Particularly preferred compounds of the general formula I are also the pyrazolopyrimidines of the general formula IB in which R 3 is 2-fluoro-4-chlorophenyl, R 4 is methyl, R 5 is hydrogen and X, Y, R 1 and R are 2 have the meanings mentioned above and in particular the meanings mentioned as preferred (compounds I-B46).
  • Examples of these are the compounds I-B46.1 to I-B46.414, in which XR 2 and YR 1 together each have the meanings given in one row of Table A.
  • Particularly preferred compounds of the general formula I are also the pyrazolopyrimidines of the general formula IB in which R 3 is 4-fluoro-6-chlorophenyl, R 4 is methyl, R 5 is hydrogen and X, Y, R 1 and R are 2 have the meanings mentioned above and in particular the meanings mentioned as preferred (compounds I-B47).
  • Examples of these are the compounds I-B47.1 to I-B47.414, in which XR 2 and YR 1 together each have the meanings given in one row of Table A.
  • Particularly preferred compounds of the general formula I are also the pyrazolopyrimidines of the general formula IB in which R 3 is 2,3-difluorophenyl, R 4 is methyl, R 5 is hydrogen and X, Y, R 1 and R 2 are have previously mentioned and in particular the meanings mentioned as preferred (compounds I-B48). Examples of these are the compounds I-B48.1 to I-B48.414, in which XR 2 and YR 1 together each have the meanings given in one row of Table A.
  • Particularly preferred compounds of the general formula I are also the pyrazolopyrimidines of the general formula IB, in which R 3 is 2,5-difluorophenyl, R 4 is methyl, R 5 is hydrogen and X, Y, R 1 and R 2 are have the abovementioned and in particular the meanings mentioned as preferred (compounds I-B49).
  • Examples of these are the compounds I-B49.1 to I-B49.414, in which XR 2 and YR 1 together each have the meanings given in one row of Table A.
  • Particularly preferred compounds of the general formula I are also the pyrazolopyrimidines of the general formula IB in which R 3 is 2,3,4-trifluorophenyl, R 4 is methyl, R 5 is hydrogen and X, Y, R 1 and R are 2 have the meanings mentioned above and in particular the meanings mentioned as preferred (compounds I-B50).
  • Examples of these are the compounds I-B50.1 to I-B50.414, in which XR 2 and YR 1 together each have the meanings given in one row of Table A.
  • Particularly preferred compounds of the general formula I are also the pyrazolopyrimidines of the general formula IB, in which R 3 is 2-methylphenyl, R 4 is methyl, R 5 is hydrogen and X, Y, R and R 2 are the abovementioned and in particular have the meanings mentioned as preferred (compounds I-Bs).
  • Examples of these are the compounds I-B51.1 to I-B51.414, in which XR 2 and YR 1 together each have the meanings given in one row of Table A.
  • Particularly preferred compounds of the general formula I are also the pyrazolopyrimidines of the general formula IB, in which R 3 is 2,4-dimethylphenyl, R 4 is methyl, R 5 is hydrogen and X, Y, R and R 2 are the same mentioned and in particular have the meanings mentioned as preferred (compounds I-B51).
  • Examples of these are the compounds I-B51.1 to I-B51.414, in which XR 2 and YR 1 together each have the meanings given in one row of Table A.
  • Particularly preferred compounds of the general formula I are also the pyrazolopyrimidines of the general formula IB, in which R 3 is 2-methyl-4-chlorophenyl, R 4 is methyl, R 5 is hydrogen and X, Y, R 1 and R 2 have the meanings mentioned above and in particular the meanings mentioned as preferred (compounds I-B52).
  • Examples of these are the compounds I-B52.1 to I-B52.414, in which XR 2 and YR 1 together each have the meanings given in one row of Table A.
  • Particularly preferred compounds of the general formula I are also the pyrazolopyrimidines of the general formula IB, in which R 3 is 2-fluoro-4-methylphenyl, R 4 is methyl, R 5 is hydrogen and X, Y, R 1 and R are 2 have the meanings mentioned above and in particular the meanings mentioned as preferred (compounds I-B53).
  • Examples of these are the compounds I-B53.1 to I-B53.414, in which XR 2 and YR 1 together each have the meanings given in one row of Table A.
  • Particularly preferred compounds of the general formula I are also the pyrazolopyrimidines of the general formula IB, in which R 3 is 2,6-dimethylphenyl, R 4 is methyl, R 5 is hydrogen and X, Y, R 1 and R 2 are have the abovementioned and in particular the meanings mentioned as preferred (compounds I-B54).
  • Examples of these are the compounds I-B54.1 to I-B54.414, in which XR 2 and YR 1 together each have the meanings given in one row of Table A.
  • Particularly preferred compounds of the general formula I are also the pyrazolopyrimidines of the general formula IB in which R 3 is 2,4,5-trimethylphenyl, R 4 is methyl, R 5 is hydrogen and X, Y, R 1 and R are 2 have the meanings mentioned above and in particular the meanings mentioned as preferred (compounds I-B55). Examples of these are the compounds I-B55.1 to I-B55.414, in which XR 2 and YR 1 together each have the meanings given in one row of Table A.
  • Particularly preferred compounds of the general formula I are also the pyrazolopyrimidines of the general formula IB in which R 3 is 2,6-difluoro-4-cyanophenyl, R 4 is methyl, R 5 is hydrogen and X, Y, R 1 and R 2 has the meanings mentioned above and in particular the meanings mentioned as preferred (compounds I-B56).
  • Examples of these are the compounds I-B56.1 to I-B56.414, in which XR 2 and YR 1 together each have the meanings given in one row of Table A.
  • Particularly preferred compounds of the general formula I are also the pyrazolopyrimidines of the general formula IB, in which R 3 is 2,6-difluoro-4-methylphenyl, R 4 is methyl, R 5 is hydrogen and X, Y, R 1 and R 2 has the meanings mentioned above and in particular the meanings mentioned as preferred (compounds I-B57).
  • Examples of these are the compounds I-B57.1 to I-B57.414, in which XR 2 and YR 1 together each have the meanings given in one row of Table A.
  • Particularly preferred compounds of the general formula I are also the pyrazolopyrimidines of the general formula IB, in which R 3 is 2,6-difluoro-4-methoxycarbonylphenyl, R 4 is methyl, R 5 is hydrogen and X, Y, R 1 and R 2 have the meanings mentioned above and in particular the meanings mentioned as preferred (compounds I-B58).
  • Examples of these are the compounds I-B58.1 to I-B58.414, in which XR 2 and YR 1 together each have the meanings given in one row of Table A.
  • Particularly preferred compounds of the general formula I are also the pyrazolopyrimidines of the general formula IB, in which R 3 is 2-trifluoromethyl-4-fluorophenyl, R 4 is methyl, R 5 is hydrogen and X, Y, R 1 and R are 2 have the meanings mentioned above and in particular the meanings mentioned as preferred (compounds I-B59).
  • Examples of these are the compounds I-B59.1 to I-B59.414, in which XR 2 and YR 1 together each have the meanings given in one row of Table A.
  • Particularly preferred compounds of the general formula I are also the pyrazolopyrimidines of the general formula IB in which R 3 is 2-trifluoromethyl-5-fluorophenyl, R 4 is methyl, R 5 is hydrogen and X, Y, R 1 and R are 2 have the meanings mentioned above and in particular the meanings mentioned as preferred (compounds I-B60).
  • Examples of these are the compounds I-B60.1 to I-B60.414, in which XR 2 and YR 1 together each have the meanings given in one row of Table A.
  • Particularly preferred compounds of the general formula I are also the pyrazolopyrimidines of the general formula IB, in which R 3 is 2-trifluoromethyl-5-chlorophenyl, R 4 is methyl, R 5 is hydrogen and X, Y, R 1 and R are 2 have the meanings mentioned above and in particular the meanings mentioned as preferred (compounds I-B61).
  • Examples of these are the compounds I-B61.1 to I-B61.414, in which XR 2 and YR 1 together each have the meanings given in one row of Table A.
  • tautomers of the formula II relate to tautomers of the formula II.
  • those compounds are preferred in which W a is O or S.
  • V preferably represents a chemical bond.
  • Preferred radicals R 20 are those which are indicated in formula I as preferred radicals for R 1 or R 2 .
  • R 20 represents a radical of the formulas C or B as indicated for R or R 2 .
  • Preferred tautomers II are in particular the compounds of the formulas II-A and II-B
  • R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 20 have the meanings given above.
  • R 3 is 2-fluoro-6-chlorophenyl
  • R 4 is chlorine
  • R 5 is hydrogen
  • R 6 is hydrogen
  • R 20 is the aforementioned and in particular have the meanings mentioned as preferred (compounds II-A1 and II-B1).
  • Examples of these are the compounds II-A1.1 to II-A1.39 and II-B1.1 to II-B1.39, in which R 20 has the meaning given in one row of Table B.
  • R 3 is 2,6-difluorophenyl
  • R 4 is chlorine
  • R 5 is hydrogen
  • R 8 is hydrogen
  • R 20 is also the aforementioned and in particular have the meanings mentioned as preferred (compounds II-A2 and II-B2).
  • examples of these are the compounds II-A2.1 to II-A2.39 and II-B2.1 to II-B2.39, in which R 20 has the meaning given in one row of Table B.
  • R 3 is 2,6-dichlorophenyl
  • R 4 is chlorine
  • R 5 is hydrogen
  • R 6 is hydrogen
  • R 20 is the aforementioned and in particular have the meanings mentioned as preferred (compounds II-A3 and II-B3).
  • R has the abovementioned and in particular the meanings mentioned as preferred (compounds II-A5 and II-B5). Examples of these are the compounds II-A5.1 to II-A5.39 and II-B5.1 to II-B5.39, in which R 20 has the meaning given in one row of Table B.
  • R 3 is 2,6-difluoro-4-methoxyphenyl
  • R 4 is chlorine
  • R 5 is hydrogen
  • R 6 is hydrogen
  • R 20 have the meanings mentioned above and in particular the meanings mentioned as preferred (compounds II-A6 and II-B6).
  • examples games for this are the compounds II-A6.1 to II-A6.39 and II-B6.1 to II-B6.39, in which R 20 has the meaning given in one row of Table B.
  • R6 is hydrogen and R 20 has the meanings mentioned above and in particular the meanings mentioned as preferred (compounds II-A17 and II-B17). Examples for this are the compounds II-A17.1 to II-A17.39 and II-B17.1 to II-B17.39, in which R 20 has the meaning given in one row of Table B.
  • R 3 is 2,3,4-trifluorophenyl
  • R 4 is chlorine
  • R 5 is hydrogen
  • R 6 is hydrogen
  • R 20 is the same as above mentioned and in particular have the meanings mentioned as preferred (compounds II-A19 and II-B19).
  • examples of these are the compounds II-A19.1 to II-A19.39 and II-B19.1 to II-B19.39, in which R 20 has the meaning given in one row of Table B.
  • R 3 is 2,6-difluoro-4-cyanophenyl
  • R 4 is chlorine
  • R 5 is hydrogen
  • R 6 is hydrogen
  • R 20 have the meanings mentioned above and in particular the meanings mentioned as preferred (compounds II-A26 and II-B26).
  • examples of these are the compounds II-A26.1 to II-A26.39 and II-B26.1 to II-B26.39, in which R 20 has the meaning given in one row of Table B.
  • R 3 is 2,6-difluoro-4-methoxycarbonylphenyl
  • R 4 is chlorine
  • R 5 is hydrogen
  • R 6 is hydrogen
  • R 20 have the meanings mentioned above and in particular the meanings mentioned as preferred (compounds II-A28 and II- B28).
  • examples of these are the compounds II-A28.1 to II-A28.39 and II-B28.1 to II-B28.39, in which R 20 has the meaning given in one row of Table B.
  • R 3 is 2-trifluoromethyl-4-fluorophenyl
  • R 4 is chlorine
  • R 5 is hydrogen
  • R 6 is hydrogen
  • R 20 is the same mentioned and in particular have the meanings mentioned as preferred (compounds II-29 and II-B29).
  • examples of these are the compounds II-A29.1 to II-A29.39 and II-B29.1 to II-B29.39, in which R 20 has the meaning given in one row of Table B.
  • R 3 is 2,6-difluorophenyl
  • R 4 is methyl
  • R 5 is hydrogen
  • R 6 is hydrogen
  • R 20 is also those mentioned above and in particular have the meanings mentioned as preferred (compounds II-A33 and II-B33).
  • examples of these are the compounds II-A33.1 to II-A33.39 and II-B33.1 to II-B33.39, in which R 20 has the meaning given in one row of Table B.
  • R 3 is 2,6-dichlorophenyl
  • R 4 is methyl
  • R 5 is hydrogen
  • R 6 is hydrogen
  • R 20 is the abovementioned and in particular have the meanings mentioned as preferred (compounds II-A34 and II-B34).
  • examples of these are the compounds II-A34.1 to II-A34.39 and II-B34.1 to II-B34.39, in which R 20 has the meaning given in one row of Table B.
  • R 20 has the meaning given in one row of Table B.
  • the compounds of the formula I according to the invention can be prepared in analogy to methods known per se from the prior art, starting from 7-aminoazolopyrimidines of the general formula III or 7-haloazolopyrimidines of the formula IV
  • R 1c and R 2c independently of one another represent hydrogen or have the meanings given for R 1 or R 2 or R 1c forms with R 2c and with the carbon atom to which they are attached a 5-, 6 or 7-membered group, saturated or unsaturated carbo- or heterocycle, the latter having 1, 2, 3 or 4 heteroatoms selected from O, S and N as a ring member, the carbo- and heterocycle being partially or completely halogenated, or 1, 2, 3 or 4 of the radicals R 7 and / or R 8 can have.
  • R 1 and R 2b are independently hydrogen or have the meanings given for R 1 or R 2 or R 1b forms a 5-, 6 or 7- with R 2b and with the carbon atom to which they are attached membered, saturated or unsaturated carbo- or heterocycle, the latter having 1, 2, 3 or 4 heteroatoms selected from O, S and N as a ring member, the carbo- and heterocycle being partially or completely halogenated, or 1, 2 , 3 or 4 of the radicals R 7 and / or R 8 may have.
  • R represents aryl such as phenyl, which is optionally substituted, for example with 1, 2 or 3 substituents selected from halogen, alkyl or alkoxy.
  • halogenating agents [Hai] are phosphorus halides and sulfur halide compounds such as phosphorus oxybromide, phosphorus oxychloride, phosphorus pentachloride, thionyl chloride, thionyl bromide or sulfuryl chloride.
  • the reaction can be carried out in bulk or in the presence of a solvent. In one embodiment, the reaction is carried out in the presence of a tertiary amine such as triethylamine or pyridine as the base.
  • reaction is carried out in an aromatic hydrocarbon such as toluene in the presence of catalytic amounts of an amide such as dimethylformamide.
  • aromatic hydrocarbon such as toluene
  • amide such as dimethylformamide.
  • the halogen compounds I in which YR 1 (or XR 2 ) is halogen, can in turn be converted into the corresponding compounds I, in which Y is oxygen, by reacting them with an alcohol of the formula R 1 --OH according to that of Stevens et al., J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, pp. 657-660 et al. implement the method described.
  • the compounds I in which X is oxygen are obtained in an analogous manner from the compounds I in which XR 2 is halogen.
  • the compounds of the formula I in which X is a bond and Y is a group R 7 can be prepared in an analogous manner by reaction with secondary amines of the formula R 1 -NH-R 7 .
  • one can analogously by reaction with thioalcohols of the form mel R 1 -SH produce the compounds of the formula I in which X is a bond and Y is S (see Scheme 3).
  • tertiary amines such as triethylamine or pyridine compounds, and / or dehydrating agents, for.
  • compounds of the formula II in which V is O or S can be obtained by reacting III with derivatives of carbonic acid or thiocarbonic acid, eg. B. chloroformates or carbonates.
  • Compounds II, in which V is NH can be prepared by reacting III with isocyanates or isothiocyanates.
  • Suitable solvents are water, aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane and petroleum ether, aromatic hydrocarbons such as toluene, o-, m- and p-xylene, halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and chlorobenzene, ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, tert-butyl methyl ether , Dioxane, anisole and tetrahydrofuran, nitriles such as acetonitrile and propionitrile, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, diethyl ketone and tert-butyl methyl ketone, alcohols such as methanol, ethanol, n-propanol, isopropanol, n-butanol and
  • the reaction mixtures are worked up in a conventional manner, for. B. by mixing with water, separation of the phases and optionally chromatographic purification of the raw products.
  • the intermediate and end products fall z. T. in the form of colorless or slightly brownish, viscous oils, which are freed from volatile components or cleaned under reduced pressure and at a moderately elevated temperature. If the intermediate and end products are obtained as solids, they can also be purified by recrystallization or digesting.
  • isomer mixtures are obtained in the synthesis, however, a separation is generally not absolutely necessary, since the individual isomers can partially convert into one another during preparation for use or during use (e.g. under the action of light, acid or base) , Corresponding conversions can also take place after use, for example during treatment of plants in the treated plant or in the harmful fungus to be controlled.
  • the compounds I are suitable as fungicides. They are distinguished by their excellent activity against a broad spectrum of phytopathogenic fungi, in particular from the class of the Ascomycetes, Deuteromycetes, Oomycetes and Basidiomycetes. Some of them are systemically effective and can be used in plant protection as leaf and soil fungicides.
  • Podospha herpotrichoides on wheat and barley Pseudoperonospora species on hops and cucumbers, Puccinia A en on cereals, Pyricularia oryzae on rice, Rhizoctonia species on cotton, rice and lawn, Septoria tritici and Stagonospora nodorum on wheat, Uncinula necator on vines, Ustilago -A s on cereals and sugar cane, and Venturia arias (scab) on apples and pears.
  • the compounds I are also suitable for combating harmful fungi such as Paecilomyces variotii in the protection of materials (for example wood, paper, dispersions for painting, fibers or fabrics) and in the protection of stored products.
  • the compounds I are used by treating the fungi or the plants, seeds, materials or the soil to be protected against fungal attack with a fungicidally active amount of the active compounds.
  • the application can take place both before and after the infection of the materials, plants or seeds by the fungi.
  • the fungicidal compositions generally contain between 0.1 and 95, preferably between 0.5 and 90% by weight of active ingredient.
  • the application rates in crop protection are between 0.01 and 2.0 kg of active ingredient per ha.
  • active ingredient 0.001 to 0.1 g, preferably 0.01 to 0.05 g, per kg of seed are generally required.
  • the amount of active ingredient applied depends on the type of application and the desired effect. Usual application rates in material protection are, for example, 0.001 g to 2 kg, preferably 0.005 g to 1 kg of active ingredient per cubic meter of treated material.
  • the compounds I can be converted into the usual formulations, for. B. solutions, emulsions, suspensions, dusts, powders, pastes and granules.
  • the form of application depends on the respective purpose; in any case, it should ensure a fine and uniform distribution of the compound according to the invention.
  • the formulations are prepared in a known manner, e.g. B. by stretching the active ingredient with solvents and / or carriers, if desired using emulsifiers and dispersants.
  • solvents and auxiliaries The following are essentially considered as solvents / auxiliaries:
  • aromatic solvents e.g. Solvesso products, xylene
  • paraffins e.g. petroleum fractions
  • alcohols e.g. methanol, butanol, pentanol, benzyl alcohol
  • ketones e.g. cyclohexanone, gamma-butryolactone
  • pyrrolidones NMP, NOP
  • acetates glycols, diethyl fatty acid amides, fatty acids and fatty acid esters.
  • solvent mixtures can also be used, - Carriers such as natural powdered rock (e.g. kaolins, clays, talc, chalk) and synthetic powdered rock (e.g.
  • Emulsifiers such as non-ionic and anionic emulsifiers (e.g. polymer lyoxyethylene fatty alcohol ethers, alkyl sulfonates and aryl sulfonates) and dispersants such as lignin sulfite waste liquors and methyl cellulose.
  • non-ionic and anionic emulsifiers e.g. polymer lyoxyethylene fatty alcohol ethers, alkyl sulfonates and aryl sulfonates
  • dispersants such as lignin sulfite waste liquors and methyl cellulose.
  • Suitable surfactants are alkali metal, alkaline earth metal salts, sulfonic acid ammonium salts of lignosulfonic acid, naphthalenesulfonic acid, phenolsulfonic acid, dibutylnaphthalenesulfonic acid, alkylarylsulfonates, alkyl sulfates, alkylsulfonates, fatty alcohol sulfates, fatty acids and sulfonic fattechnisch fatty alcohol glycol ethers, furthermore condensates of sulfonated naphthalene and naphthalene derivatives with formaldehyde, condensation products naphthalene or naphthalene sulfonic acid with phenol and formaldehyde, polyoxyethylene octylphenol ether, ethoxylated isooctylphenol,
  • mineral oil fractions from medium to high boiling points such as kerosene or diesel oil, also coal tar oils and oils of vegetable or animal origin, aliphatic, cyclic and aromatic hydrocarbons, e.g. B. toluene, xylene, paraffin, tetrahydronaphthalene, alkylated naphthalenes or their derivatives, methanol, ethanol, propanol, butanol, cyclohexanol, cyclohexanone, isophorone, strongly polar solvents, e.g. B. dimethyl sulfoxide, N-methylpyrrolidone or water.
  • Powders, materials for broadcasting and dusts can be prepared by mixing or grinding the active substances together with a solid carrier.
  • Granules e.g. B. coating, impregnation and homogeneous granules can be prepared by binding the active ingredients to solid carriers.
  • Solid carriers are e.g. B. mineral soils, such as silica gels, silicates, talc, kaolin, Attaclay, limestone, lime, chalk, bolus, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics, fertilizers, such as. B. ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate, ureas and vegetable products such as cereal flour, tree bark, wood and nutshell flour, cellulose powder and other solid carriers.
  • B. mineral soils such as silica gels, silicates, talc, kaolin, Attaclay, limestone, lime, chalk, bolus, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium s
  • the formulations generally contain between 0.01 and 95% by weight, preferably between 0.1 and 90% by weight of the active ingredient.
  • the active ingredients are used in a purity of 90% to 100%, preferably 95% to 100% (according to the NMR spectrum).
  • examples of formulations include products for dilution in water, e.g. B.
  • TLC Dispersible concentrates
  • Emulsifiable concentrates 15 parts by weight of a compound according to the invention are dissolved in xylene with the addition of calcium dodecylbenzenesulfonate and castor oil ethoxylate (5% each). Dilution in water results in an emulsion;
  • D Emulsions (EW, EO): 40 parts by weight of a compound according to the invention are dissolved in xylene with the addition of calcium dodecylbenzenesulfonate and castor oil ethoxylate (5% each). This mixture is introduced into water using an emulsifying machine (Ultraturax) and brought to a homogeneous emulsion. Dilution in water results in an emulsion,
  • E suspensions 20 parts by weight of a compound according to the invention are comminuted in a stirred ball mill to form a fine active ingredient suspension with the addition of dispersing and wetting agents and water or an organic solvent. Dilution in water results in a stable suspension of the active ingredient;
  • Water-dispersible and water-soluble granules 50 parts by weight of a compound according to the invention are finely ground with the addition of dispersing and wetting agents and produced as technical-grade equipment (e.g. extrusion, spray tower, fluidized bed) as water-dispersible or water-soluble granules , Dilution in water results in a stable dispersion or solution of the active ingredient;
  • H dusts (DP) 5 parts by weight of a compound according to the invention are finely ground and intimately mixed with 95% finely divided kaolin. This gives a dusting agent;
  • I Granules (GR, FG, GG, MG): 0.5 part by weight of a compound according to the invention is finely ground and combined with 95.5% carriers. Common processes are extrusion, spray drying or fluidized bed. This gives granules for direct application;
  • J ULV solutions (UL); 10 parts by weight of a compound according to the invention are in an organic solvent, for. B. xylene dissolved. This gives you a product for direct application.
  • the application forms depend entirely on the purposes of use; in any case, they should ensure the finest possible distribution of the active compounds according to the invention.
  • Aqueous application forms can be prepared from emulsion concentrates, pastes or wettable powders (wettable powders, oil dispersions) by adding water.
  • emulsions, pastes or oil dispersions the substances as such or dissolved in an oil or solvent can be homogenized in water by means of wetting agents, adhesives, dispersants or emulsifiers.
  • the active ingredient concentrations in the ready-to-use preparations can be varied over a wide range. In general, they are between 0.0001 and 10%, preferably between 0.01 and 1%.
  • the active ingredients can also be used with great success in the ultra-low-volume process (ULV), it being possible to apply formulations with more than 95% by weight of active ingredient or even the active ingredient without additives.
  • UUV ultra-low-volume process
  • Oils of various types, wetting agents, adjuvants, herbicides, fungicides, other pesticides, bactericides can be added to the active compounds, if appropriate also only immediately before use (tank mix). These agents can be added to the agents according to the invention in a weight ratio of 1:10 to 10: 1.
  • the agents according to the invention can also be present in the use form as fungicides together with other active ingredients which, for. B. with herbicides, insecticides, growth regulators, fungicides or with fertilizers. Mixing the compounds I or the compositions containing them in the use form as fungicides with other fungicides results in an enlargement of the fungicidal spectrum of action in many cases.
  • Acylalanines such as benalaxyl, metalaxyl, ofurace, oxadixyl,
  • Amine derivatives such as aldimorph, dodine, dodemorph, fenpropimorph, fenpropidine, guazatine, iminoctadine, spiroxamine, tridemorph • anilinopyrimidines such as pyrimethanil, mepanipyrim or cyrodinyl,
  • Antibiotics such as cycloheximide, griseofulvin, kasugamycin, natamycin, polyoxin or streptomycin,
  • azoles such as bitertanol, bromoconazole, cyproconazole, difenoconazole, Dinitrocona- zol, epoxiconazole, fenbuconazole, Fluquiconazol, flusilazole, hexaconazole, imazalil, metconazole, myclobutanil, penconazole, propiconazole, prochloraz, prothioconazole, tebuconazole, triadimefon, triadimenol, triflumizole, triticonazole,
  • Dicarboximides such as iprodione, myclozolin, procymidone, vinclozolin,
  • Dithiocarbamates such as Ferbam, Nabam, Maneb, Mancozeb, Metam, Metiram, Propineb, Polycarbamat, Thiram, Ziram, Zineb, Heterocyclic compounds such as anilazine, benomyl, boscalid, carbendazim, carboxin, oxycarboxin, cyazofamid, dazomet, dithianon, famoxadone, fenamidon, fenarimol, fuberidazole, flutolanil, furametpyr, isoprothiolan, mepronazidolomolol, probolil, probolil, nuarol, probolil, probolil Quinoxyfen, silthiofam, thiabenzazole, thifluzamide, thiophanate methyl, tiadinil, tricyclazole, triforins,
  • Copper fungicides such as Bordeaux broth, copper acetate, copper oxychloride, basic copper sulfate,
  • Nitrophenyl derivatives such as binapacryl, dinocap, dinobuton, nitrophthal-isopropyl
  • fungicides such as acibenzolar-S-methyl, benthiavalicarb, carpropamide, chlorothalonil, cyflufenamid, cymoxanil, Dazomet, diclomezin, diclocymet, Diethofen-carb, edifenphos, ethaboxam, fenhexamide, fentin acetate, fennosetanyl, ferim Fosetyl aluminum, iprovalicarb, hexachlorobenzene, metrafenone, pencycuron, propamocarb, phthalide, toloclofos-methyl, quintozene, zoxamide
  • Strobilurins such as azoxystrobin, dimoxystrobin, fluoxastrobin, kresoxim-methyl, metominostrobin, orysastrobin, picoxystrobin, pyraclostrobin or trifloxystrobin,
  • Sulfenic acid derivatives such as captafol, captan, dichlofluanid, folpet, tolylfluanid
  • Cinnamic acid amides and analogues such as dimethomorph, flumetover or flumorph.
  • the active ingredients were prepared separately as a stock solution with 0.25% by weight of active ingredient in acetone or DMSO. 1% by weight of the emulsifier Uniperol® EL (wetting agent with emulsifying and dispersing action based on ethoxylated alkylphenols) was added to this solution and diluted with water to the desired concentration.
  • emulsifier Uniperol® EL wetting agent with emulsifying and dispersing action based on ethoxylated alkylphenols
  • Leaves of potted tomato plants were sprayed to runoff point with an aqueous suspension in the active compound concentration given below. The following day, the leaves were infected with an aqueous spore suspension of Phytophthora infestans. The plants were then placed in a water vapor-saturated chamber at temperatures between 18 and 20 ° C. After 6 days, the blight on the untreated but infected control plants had developed so strongly that the infestation could be determined visually in%. In this test, the plants treated with 250 ppm of the active ingredient from Example 5 showed an infection of less than or equal to 15%, while the untreated plants were 70% infected.
  • Example of use 4 Protective activity against rice blight caused by Pyricularia oryzae in the microtiter test.
  • the active substances were formulated separately as a stock solution and with a concentration of 10000 ppm in DMS ⁇ .
  • the active substances were diluted with water in accordance with the stated concentration.
  • microtiter plate 50 ⁇ l of the required active ingredient concentration were pipetted into a microtiter plate (MTP). The inoculation was then carried out with 50 ⁇ l of an aqueous spore suspension from Pyricularia oryzae. The plates were placed in a steam-saturated chamber at temperatures of 18 ° C. The microtiter plates were measured on the 7th day after the inoculation at 405 nm with an absorption photometer.
  • the measured parameter was calculated with the growth of the drug-free control and blank value in order to determine the relative growth in% of the pathogens in the individual active ingredients.

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Abstract

Die Erfindung betrifft Azolopyrimidin-Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gelöst, worin A für N oder C-R6 steht; X, Y unabhängig voneinander für eine chemische Bindung oder für Sauerstoff, Schwefel oder eine Gruppe N-R7 stehen; worin die Variablen R1, R2, R3, R4, R5, R6 und R7 die in den Ansprüchen und der Beschreibung angegebenen Bedeutungen aufweisen, Tautomere von Verbindungen der Formel (I) und die landwirtschaftlich verträglichen Salze von Verbindungen I und von deren Tautomeren. Die Erfindung betrifft weiterhin die Verwendung der Azolopyrimidin-Verbindungen der allgemeinen Formel (I), ihrer Tautomere und deren landwirtschaftlich verträglichen Salze zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Pilzen (=Schadpilzen) sowie ein Verfahren zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Schadpilzen und ein Mittel zur Bekämpfung von Schadpilzen, enthaltend wenigstens eine Verbindung der allgemeinen Formel (I), ein Tautomer von (I) und/oder ein landwirtschaftlich verträgliches Salz davon oder von dessen Tautomer und wenigstens einen flüssigen oder festen Trägerstoff.

Description

Azolopynmidin-Verbindungen und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schadpilzen
Beschreibung
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Azolopyrimidin-Verbindungen und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schadpilzen sowie Pflanzenschutzmittel, die derartige Verbindungen als wirksamen Bestandteil enthalten.
Die EP-A 71792, US 5,994,360, EP-A 550113, DE-A 10223917, WO 02/48151 und WO 03/080615 beschreiben fungizid wirksame Pyrazolo[1 ,5-a]pyrimidine und Triazo- lo[1 ,5a]pyrimidine, die in der 6-Position des Azolopyrimidinrings eine gegebenenfalls substituierte Phenylgruppe und in der 7-Position NH2 oder eine primäre oder sekundäre Aminogruppe tragen. Aus der WO 03/009687 sind ähnliche Triazolopyrimidine bekannt, die anstelle des ggf. substituierten Phenylrings in der 6-Position einen gegebe- nenfalls substituierten und/oder ungesättigten aliphatischen oder cycloaliphatischen Rest aufweisen und in der 7-Position NH2 oder eine primäre oder sekundäre Aminogruppe tragen.
Die aus dem Stand der Technik bekannten Azolopyrimidine sind hinsichtlich ihrer fun- giziden Wirkung teilweise nicht zufriedenstellend oder besitzen unerwünschte Eigenschaften, wie eine geringe Nutzpflanzenverträglichkeit.
Der vorliegenden Erfindung liegt daher die Aufgabe zugrunde, neue Verbindungen mit besserer fungizider Wirksamkeit und/oder einer besseren Nutzpflanzenverträglichkeit bereitzustellen.
Diese Aufgabe wird überraschenderweise gelöst durch Azolopyrimidin-Verbindungen der allgemeinen Formel I
gelöst, worin A für N oder C-R6 steht;
X, Y unabhängig voneinander für eine chemische Bindung oder für Sauerstoff, Schwefel oder eine Gruppe N-R7 stehen;
R1, R2 unabhängig voneinander für d-C10-Alkyl, C2-Cι0-Alkenyl, C4-C10-Alkadienyl, C2-C10-Alkinyl, C3-C8-Cycloalkyl, C5-C8-Cycloalkenyl, C5-Cιo-Bicycloalkyl, Phenyl, Phenyl-C C4-alkyl, Naphthyl, Naphthyl-CrC^alkyl, 5- oder 6-gliedriges gesättigtes, teilweise ungesättig- tes oder aromatisches Heterocyclyl oder Heterocyclyl-C C4-alkyl, die jeweils 1 , 2 oder 3 Heteroatome, ausgewählt unter N, O und S, als Ringglieder aufweisen können, stehen, wobei die als R1, R2 genannten Reste teilweise oder vollständig halogeniert sein können oder 1 , 2, 3 oder 4 Reste R8 aufweisen können, wobei
Y-R1 mit X-R2 auch gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen 5-, 6 oder 7-gliedrigen, gesättigten oder ungesättigten Carbo- oder Hetercyclus bilden können, wobei letzterer 1 , 2, 3 oder 4 Heteroatome, ausgewählt unter O, S und N als Ringglied aufweisen kann, wo- bei der Carbo- und der Heterocyclus teilweise oder vollständig halogeniert sein können oder 1 , 2, 3 oder 4 der Reste R7 und/oder R8 aufweisen können; wobei
Y-R1 und X-R2 unabhängig voneinander auch für Wasserstoff, CN, NO2 oder Halogen stehen können und wobei einer der Reste Y-R1 und X-R2; auch OH, SH oder NH2 bedeuten kann;
R3 für Cι-C10-Alkyl, C2-C10-Alkenyl, C4-Cι0-Alkadienyl, C2-C10-Alkinyl, C3-C8-Cycloalkyl, C5-C8-Cycloalkenyl, C5-C10-Bicycloalkyl, Phenyl, Phenyl-C C -alkyl, Naphthyl, einen 5- oder 6-gliedrigen, gesättigten, teilweise ungesättigten oder aromatischen Heterocyclus, der 1 , 2 oder 3 Heteroatome, ausgewählt unter N, O und S, als Ringglieder aufweisen kann, steht, wobei die als R3 genannten Reste teilweise oder vollständig halogeniert sein können oder 1 , 2, 3 oder 4 Reste R9 aufweisen können;
R4 Halogen, Cyano, C C6-Alkyl, C Ce-Haloalkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C8-Cycloalkyl, C5-C8-Cycloalkenyl, OR10, SR , NR"R , CH2NR"R" oder C(W)R13 bedeutet;
R5, R6 unabhängig voneinander für Wasserstoff, CN, NO2, NH2, CH2NH2, Halogen, C(W)R13, C(=N-OR15)R14, NHC(W)R16, Cι-Cβ-Haloalkyl, C C4-Alkyl oder C2-C -Alkenyl stehen; R7 für Wasserstoff, Cι-Cβ-Alkyl, C C6-Alkoxy, C C6-Haloalkyl, Cι-C6-Haloalkoxy, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkenyloxy, CN oder C(W)R17 steht;
R8 ausgewählt ist unter Halogen, Cyano, Nitro, OH, SH, NR18R19, C C6-Alkyl, C3-C8-Cycloalkyl, C C6-Alkoxy, Hydroxy-d-C6-alkyl, Hydroxy-Cι-C6-alkoxy, d-C6-Alkoxy-C C6-alkyl, d-Ce-Alkoxy-d-d-alkoxy, C C6-Haloalkyl, C C6-Haloalkoxy, d-C6-Alkylthio, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkenyloxy, C2-C6-Alkinyl, C2-C6-Alkinyloxy, C C6-Alkylamino, C(W)R13, C(=N-OR15)R14, NHC(W)R16, Tris-d -Cβ-alkylsilyl und Phenyl, das seinerseits 1 , 2 oder 3 Reste aufweisen kann, die ausgewählt sind unter Cyano, Nitro, Halogen, OH, C C6-Alkyl, C C6-Alkoxy, C C6-Haloalkyl, d-C6-Haloalkoxy und C C6-Alkylthio;
R9 für Halogen, Cyano, NH2, NO2, C C6-Alkyl, C3-C8-Cycloalkyl, C C6-Alkoxy, d-C6-Haloalkyl, d-C6-Haloalkoxy, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkenyloxy, C(W)R13, C(=N-OR15)R14 oder NHC(W)R16, steht;
R 0 Wasserstoff, C C6-Alkyl, d-C6-Haloalkyl, C2-C6-Alkenyl oder C(W)R13 be- deutet;
R1 , R12 unabhängig voneinander für Wasserstoff, d-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C4-C6-Alkadienyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C8-Cycloalkyl, C5-C8-Cycloalkenyl, stehen, wobei die als R11, R12 genannten Reste teilweise oder vollständig ha- logeniert sein können oder 1 , 2, 3 oder 4 Reste R8 aufweisen können, wobei R11 auch für eine Gruppe C(W)R13 stehen kann und wobei
R11, R12 auch gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen 5-, 6 oder 7-gliedrigen, gesättigten oder ungesättigten Heterocyclus bilden können, der zusätzlich 1 , 2 oder 3 weitere Heteroatome, ausgewählt unter O, S und N, als Ringglied aufweisen kann, wobei der Heterocyclus teilweise oder vollständig halogeniert sein und/oder 1 , 2, 3 oder 4 der Reste R8 aufweisen kann;
R13 für Wasserstoff, OH, C C6-Alkyl, C C6-Alkoxy, d-C6-Haloalkyl, d-C6-Haloalkoxy, C2-C6-Alkenyl oder NR18R19 steht; R15
R14, unabhängig voneinander Wasserstoff oder C C6-Alkyl bedeuten;
R16, R17 unabhängig voneinander für Wasserstoff, d-C6-Alkyl, C C6-Alkoxy, NH2, d-C6-Alkylamino oder Di-C C6-alkylamino stehen;
R18, R19 unabhängig voneinander die für R11 und R12 genannten Bedeutungen aufweisen; und W für Sauerstoff oder Schwefel steht;
durch die Tautomere der Verbindungen I sowie durch die landwirtschaftlich verträglichen Salze der Verbindungen I und von deren Tautomeren.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind somit die Azolopyrimidin-Verbindungen der allgemeinen Formel I und deren landwirtschaftlich verträglichen Salze. Gegenstand der Erfindung sind auch deren Tautomere und die landwirtschaftlich verträglichen Salze dieser Tautomere.
Tautomere von Azolopyrimidin-Verbindungen der allgemeinen Formel I sind insbesondere die Verbindungen der nachstehend angegebenen Formel II
worin A, R3, R4 und R5 die zuvor für Formel I angegebenen Bedeutungen aufweisen,
V für eine chemische Bindung oder für Sauerstoff, Schwefel oder eine Gruppe N-R7 steht;
Wa für O, S oder eine Gruppe N-R21 steht;
R20 eine der in Formel I für R1 bzw. R2 angegebenen Bedeutungen aufweist;
R21 eine der in Formel I für R1 bzw. R2 angegebenen Bedeutungen aufweist, wobei R21 auch für Wasserstoff stehen kann; und
wenn Wa für N-R21 steht, V-R20 und N-R21 gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen 5-, 6 oder 7-gliedrigen ungesättigten Heterocyclus bilden können, wobei letzterer 1 , 2, 3 oder 4 Heteroatome, ausgewählt unter O, S und N als Ringglied aufweisen kann, der teilweise oder vollständig halogeniert sein kann oder 1 , 2, 3 oder 4 der zuvor genannten Reste R8 aufweisen kann. Hierbei handelt es sich um Tautomere von solchen Verbindungen der Formel I, worin einer der Reste Y-R1 oder X-R2 für OH, SH, NH2 oder NHR1 bzw. NHR2 (d.h. R7 steht für Wasserstoff) stehen. Zu den Tautomeren von Verbindungen der allgemeinen Formel I zählen weiterhin auch Verbindungen der Formel II'.
worin A, X, R2, R3, R4 und R5 die zuvor angegebenen Bedeutungen aufweisen, und R1a dem Rest R1, abzüglich eines Wasserstoffatoms an der Bindungsstelle entspricht. Hierbei handelt es sich um Tautomere von Verbindungen der Formel I, worin Y eine Einfachbindung bedeutet und R1 wenigstens ein enolisierbares Wasserstoffatom aufweist. In den Tautomeren der Formel II' kann R1a mit X-R2 und dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, auch einen 5-, 6 oder 7-gliedrigen, ungesättigten Carbo- oder Heterocyclus bilden, wobei letzterer 1 , 2, 3 oder 4 Heteroatome, ausgewählt unter O, S und N als Ringglied aufweisen kann, wobei der Carbo- und der Heterocyclus teilweise oder vollständig halogeniert sein können oder 1 , 2, 3 oder 4 der Reste R7 und/oder R8 als Substituenten aufweisen können.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist weiterhin die Verwendung der Azolopyrimidin-Verbindungen der allgemeinen Formel I, ihrer Tautomere und deren landwirtschaftlich verträglichen Salze zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Pilzen (= Schadpilzen) sowie ein Verfahren zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Schadpilzen, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man die Pilze, oder die vor Pilzbefall zu schützenden Materialien, Pflanzen, den Boden oder Saatgüter mit einer wirksamen Menge einer Verbindung der allgemeinen Formel I, einem Tautomer von I und/oder mit einem landwirtschaftlich verträglichen Salz von I oder dessen Tautomer behandelt.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind weiterhin Mittel zur Bekämpfung von Schadpilzen, enthaltend wenigstens eine Verbindung der allgemeinen Formel I, ein Tautomer von I und/oder ein landwirtschaftlich verträgliches Salz davon oder von dessen Tautomer und wenigstens einen flüssigen oder festen Trägerstoff.
Die Verbindungen der Formel I und deren Tautomere können je nach Substitutionsmuster ein oder mehrere Chiralitätszentren aufweisen und liegen dann als Enantiome- ren- oder Diastereomerengemische vor. Gegenstand der Erfindung sind sowohl die reinen Enantiomere oder Diastereomere als auch deren Gemische. Unter landwirtschaftlich brauchbaren Salzen kommen vor allem die Salze derjenigen Kationen oder die Säureadditionssalze derjenigen Säuren in Betracht, deren Kationen beziehungsweise Anionen die fungizide Wirkung der Verbindungen I oder deren Tau- tomere nicht negativ beeinträchtigen. So kommen als Kationen insbesondere die Ionen der Alkalimetalle, vorzugsweise Natrium und Kalium, der Erdalkalimetalle, vorzugsweise Calcium, Magnesium und Barium, und der Übergangsmetalle, vorzugsweise Mangan, Kupfer, Zink und Eisen, sowie das Ammoniumion, das gewünschtenfalls ein bis vier d-C -Alkylsubstituenten und/oder einen Phenyl- oder Benzylsubstituenten tragen kann, vorzugsweise Diisopropylammonium, Tetramethylammonium, Tetrabutylammo- nium, Trimethylbenzylammonium, des weiteren Phosphoniumionen, Sulfoniumionen, vorzugsweise Tri(d-C4-alkyl)sulfonium und Sulfoxoniumionen, vorzugsweise Tri(d-C4-alkyl)sulfoxonium, in Betracht.
Anionen von brauchbaren Säureadditionssalzen sind in erster Linie Chlorid, Bromid, Fluorid, Hydrogensulfat, Sulfat, Dihydrogenphosphat, Hydrogenphosphat, Phosphat, Nitrat, Hydrogencarbonat, Carbonat, Hexafluorosilikat, Hexafluorophosphat, Benzoat, sowie die Anionen von d-C4-Alkansäuren, vorzugsweise Formiat, Acetat, Propionat und Butyrat. Sie können durch Reaktion von I mit einer Säure des entsprechenden Anions, vorzugsweise der Chlorwasserstoffsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure oder Salpetersäure, gebildet werden.
Bei den in den vorstehenden Formeln angegebenen Definitionen der Variablen werden Sammelbegriffe verwendet, die allgemein repräsentativ für die jeweiligen Substituen- ten stehen. Die Bedeutung Cn-Cm gibt die jeweils mögliche Anzahl von Kohlenstoffatomen in dem jeweiligen Substituenten oder Substituententeil an:
Halogen: Fluor, Chlor, Brom und Jod;
Alkyl sowie alle Alkylteile in Alkoxy, Alkylthio, Alkoxyalkyl, Alkoxyalkoxy, Alky- lamino und Dialkylamino: gesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 4, bis 6, bis 8 oder bis 10 Kohlenstoffatomen, z. B. Cι-C6-Alkyl wie Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1 ,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1 ,1-Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1 ,1-Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, 1 ,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1 ,1 ,2-Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl; Halo(gen)alkyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 4, bis 6, bis 8 oder bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), wobei in diesen Gruppen teilweise oder vollständig die Wasserstoffatome durch Halogenatome wie vorstehend genannt ersetzt sein können, z. B. d-C2-Halogenalkyl wie Chlormethyl, Brommethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl,
Chlorfluormethyl, Dichlorfluormethyl, Chlordifluormethyl, 1-Chlorethyl, 1-Bromethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl, 2-Chlor-2,2-difluorethyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl, Pentafluorethyl und 1 ,1 ,1 -Trifluorprop-2-yl;
Alkenyl: einfach ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 2 bis 4, bis 6, bis 8 oder bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in einer beliebigen Position, z. B. C2-C6-Alkenyl wie Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1-Methylethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1-Methyl-1-propenyl, 2-Methyl-1-propenyl, 1-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1-Methyl-1-butenyl, 2-Methyl-1-butenyl, 3-Methyl-1-butenyl, 1-Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, 1-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, 1 ,1-Dimethyl-2-propenyl, 1 ,2-Dimethyl-1-propenyl, 1 ,2-Dimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-1 propenyl, 1-Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl,
1-Methyl-1-pentenyl, 2-Methyl-1-pentenyl, 3-Methyl-1-pentenyl, 4-Methyl-1-pentenyl, 1-Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, 1-Methyl-3-pentenyl, 2-Methyl-3pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, 1-Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1 ,1-Dimethyl-2-butenyl, 1 ,1-Dimethyl-3-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-1-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-2-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-3-butenyl, 1 ,3-Dimethyl-1-butenyl, 1 ,3-Dimethyl-2-butenyl, 1 ,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-1 -butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3-butenyl, 3,3-Dimethyl-1-butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-1 -butenyl, 1-Ethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl-1 -butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl,
1 , 1 ,2-Trimethyl-2-propenyl, 1 -Ethyl-1 -methyl-2-propenyl, 1 -Ethyl-2-methyl-1 -propenyl und 1-Ethyl-2-methyl-2-propenyl;
Alkadienyl: zweifach ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoff- reste mit 4 bis 10 Kohlenstoffatomen und zwei Doppelbindungen in einer beliebigen Position z. B. 1 ,3-Butadienyl, 1-Methyl-1 ,3-butadienyl, 2-Methyl-1 ,3-butadienyl, Penta-1 ,3-dien-1-yl, Hexa-1 ,4-dien-1-yl, Hexa-1 ,4-dien-3-yl, Hexa-1 ,4-dien-6-yl, Hexa-1 ,5-dien-1-yl, Hexa-1 ,5-dien-3-yl, Hexa-1 ,5-dien-4-yl, Hepta-1 ,4-dien-1-yl, Hepta-1 ,4-dien-3-yl, Hepta-1 ,4-dien-6-yl, Hepta-1 ,4-dien-7-yl, Hepta-1 ,5-dien-1-yl, Hepta-1 ,5-dien-3-yl, Hepta-1 ,5-dien-4-yl, Hepta-1 ,5-dien-7-yl, Hepta-1 ,6-dien-1-yl, Hepta-1 ,6-dien-3-yl, Hepta-1 ,6-dien-4-yl, Hepta-1 ,6-dien-5-yl, Hepta-1 ,6-dien-2-yl, Octa-1 ,4-dien-1-yl, Octa-1 ,4-dien-2-yl, Octa-1 ,4-dien-3-yl, Octa-1 ,4-dien-6-yl, Octa-1 ,4-dien-7-yl, Octa-1 ,5-dien-1-yl, Octa-1 ,5-dien-3-yl, Octa-1 ,5-dien-4-yl, Octa-1 ,5-dien-7-yl, Octa-1 ,6-dien-1-yl, Octa-1 ,6-dien-3-yl, Octa-1 ,6-dien-4-yl, Octa-1 ,6-dien-5-yl, Octa-1 ,6-dien-2-yl, Deca-1 ,4-dienyl, Deca-1 ,5-dienyl,
Deca-1 ,6-dienyl, Deca-1 ,7-dienyl, Deca-1 ,8-dienyl, Deca-2,5-dienyl, Deca-2,6-dienyl, Deca-2,7-dienyl, Deca-2,8-dienyl und dergleichen;
Alkinyl: geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffgruppen mit 2 bis 4, 2 bis 6, 2 bis 8 oder 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Dreifachbindung in einer beliebigen Position, z. B. C2-C6-Alkinyl wie Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, 1-Methyl-2-propinyl, 1-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, 1-Methyl-2-butinyl, 1-Methyl-3-butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 3-Methyl-1-butinyl, 1 ,1-Dimethyl-2-propinyl, 1 -Ethyl-2-propinyl, 1-Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1-Methyl-2-pentinyl, 1-Methyl-3-pentinyl, 1-Methyl-4-pentinyl,
2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3-Methyl-1-pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl-1-pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, 1 ,1-Dimethyl-2-butinyl, 1 ,1-Dimethyl-3-butinyl, 1 ,2-Dimethyl-3-butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl, 3,3-Dimethyl-l-butinyl, 1-Ethyl-2-butinyl, 1-Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl und 1-Ethyl-1-methyl-2-propinyl;
Cycloalkyl: monocyclische, gesättigte Kohlenwasserstoffgruppen mit 3 bis 8, vorzugsweise bis 6 Kohlenstoffringgliedern, wie Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl und Cyclohexyl;
Cycloalkenyl: monocyclische, einfach ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppen mit 5 bis 8, vorzugsweise bis 6 Kohlenstoffringgliedern, wie Cyclopenten-1-yl, Cyclopenten-3-yl, Cyclohexen-1-yl, Cyclohexen-3-yl und Cyclohexen-4-yl;
Bicycloalkyl: bicyclischer Kohlenwasserstoffrest mit 5 bis 10 C-Atomen wie Bicyclo[2.2.1 ]hept-1 -yl, Bicyclo[2.2.1 ]hept-2-yl, Bicyclo[2.2.1 ]hept-7-yl,
Bicyclo[2.2.2]oct-1-yl, Bicyclo[2.2.2]oct-2-yl, Bicyclo[3.3.0]octyl und Bicyclo[4.4.0]decyl.
Alkylamino für einen über eine NH-Gruppe gebundene Alkylgruppe wie Methylamino, Ethylamino, n-Propylamino, Isopropylamino, n-Butylamino und dergleichen;
Dialkylamino für einen Rest der Formel N(Alkyl)2, worin Alkyl für einen der zuvor genannten Alkylreste mit in der Regel 1 bis 6 und insbesondere 1 bis 4 C-Atomen steht, z. B. für Dimethylamino, Diethylamino, Methylethylamino, N-Methyl-N-propylamino und dergleichen. C C4-Alkoxy für eine über ein Sauerstoff gebundene Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen: z. B. Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, 1-Methylethoxy, Butoxy, 1-Methylpropoxy, 2-Methylpropoxy oder 1 ,1-Dimethylethoxy;
d-Cβ-Alkoxy: für d-C -Alkoxy, wie voranstehend genannt, sowie z. B. Pentoxy, 1-Methylbutoxy, 2-Methylbutoxy, 3-Methylbutoxy, 1 ,1-Dimethylpropoxy, 1 ,2-Dimethylpropoxy, 2,2-Dimethylpropoxy, 1-Ethylpropoxy, Hexoxy, 1-Methylpentoxy, 2-Methylpentoxy, 3-Methylpentoxy, 4-Methylpentoxy, 1 ,1-Dimethylbutoxy, 1 ,2-Dimethylbutoxy, 1 ,3-Dimethylbutoxy, 2,2-Dimethylbutoxy, 2,3-Dimethylbutoxy, 3,3-Dimethylbutoxy, 1-Ethylbutoxy, 2-Ethylbutoxy, 1 ,1 ,2-Trimethylpropoxy,
1 ,2,2-Thmethylpropoxy, 1-Ethyl-1-methylpropoxy oder 1-Ethyl-2-methylpropoxy;
d-C4-Halogenalkoxy: für einen d-C -Alkoxyrest wie vorstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder lod, vorzugsweise durch Fluor sub- stituiert ist, also z. B. OCH2F, OCHF2, OCF3, OCH2CI, OCHCI2, OCCI3, Chlorfluor- methoxy, Dichlorfluormethoxy, Chlordifluormethoxy, 2-Fluorethoxy, 2-Chlorethoxy, 2-Bromethoxy, 2-lodethoxy, 2,2-Difluorethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, 2-Chlor-2-fluorethoxy, 2-Chlor-2,2-difluorethoxy, 2,2-Dichlor-2-fluorethoxy, 2,2,2-Trichlorethoxy, OC2F5, 2-Fluorpropoxy, 3-Fluorpropoxy, 2,2-Difluorpropoxy, 2,3-Difluorpropoxy, 2-Chlorpropoxy, 3-Chlorpropoxy, 2,3-Dichlorpropoxy,
2-Brompropoxy, 3-Brompropoxy, 3,3,3-Thfluorpropoxy, 3,3,3-Trichlorpropoxy, OCH2-C2F5, OCF2-C2F5, 1-(CH2F)-2-fluorethoxy, 1-(CH2CI)-2-chlorethoxy, 1-(CH2Br)-2-bromethoxy, 4-Fluorbutoxy, 4-Chlorbutoxy, 4-Brombutoxy oder Nonafluor- butoxy;
d-C6-Halogenalkoxy: für Cι-C -Halogenalkoxy, wie voranstehend genannt, sowie z. B. 5-Fluorpentoxy, 5-Chlorpentoxy, 5-Brompentoxy, 5-lodpentoxy, Undecafluorpentoxy, 6-Fluorhexoxy, 6-Chlorhexoxy, 6-Bromhexoxy, 6-lodhexoxy oder Dodecafluorhexoxy;
Alkenyloxy: Alkenyl wie vorstehend genannt, das über ein Sauerstoffatom gebunden ist, z. B. C2-C6-Alkenyloxy wie Vinyloxy, 1-Propenyloxy, 2-Propenyloxy, 1-Methylethenyloxy, 1-Butenyloxy, 2-Butenyloxy, 3-Butenyloxy, 1 -Methyl-1 -propenyloxy, 2-Methyl-1 -propenyloxy, 1 -Methyl-2-propenyloxy, 2-Methyl-2-propenyloxy, 1-Pentenyloxy, 2-Pentenyloxy, 3-Pentenyloxy, 4-Pentenyloxy, 1 -Methyl- 1-butenyloxy, 2-Methyl-1-butenyloxy, 3-Methyl-1-butenyloxy, 1 -Methyl-2-butenyloxy, 2-Methyl-2-butenyloxy, 3-Methyl-2-butenyloxy, 1 -Methyl-3-butenyloxy, 2-Methyl-3-butenyloxy, 3-Methyl-3-butenyl, 1 ,1-Dimethyl-2-propenyloxy, 1 ,2-Dimethyl-1 -propenyloxy, 1 ,2-Dimethyl-2-propenyloxy, 1-Ethyl-1 propenyloxy, 1-Ethyl-2-propenyloxy, 1-Hexenyloxy, 2-Hexenyloxy, 3-Hexenyloxy, 4-Hexenyloxy, 5-Hexenyloxy, 1-Methyl-1-pentenyloxy, 2-Methyl-1 -pentenyloxy, 3-Methyl-1 -pentenyloxy, 4-Methyl-1 -pentenyloxy, 1 -Methyl-2-pentenyloxy, 2-Methyl-2-pentenyloxy, 3-Methyl-2-pentenyloxy, 4-Methyl-2-pentenyloxy, 1 -Methyl-3-pentenyloxy, 2-Methyl-3pentenyloxy, 3-Methyl-3-pentenyloxy, 4-Methyl-3-pentenyloxy, 1 -Methyl-4-pentenyloxy, 2-Methyl-4-pentenyloxy, 3-Methyl-4-pentenyloxy, 4-Methyl-4-pentenyloxy, 1 , 1 -Dimethyl-2-butenyloxy, 1 , 1 -Dimethyl-3-butenyloxy, 1 ,2-Dimethyl-l -butenyloxy, 1 ,2-Dimethyl-2-butenyloxy, 1 ,2-Dimethyl-3-butenyloxy, 1 ,3-Dimethyl-1 -butenyloxy, 1 ,3-Dimethyl-2-butenyloxy, 1 ,3-Dimethyl-3-butenyloxy, 2,2-Dimethyl-3-butenyloxy, 2, 3-Dimethyl-1 -butenyloxy, 2,3-Dimethyl-2-butenyloxy, 2,3-Dimethyl-3-butenyloxy, 3, 3-Dimethyl-1 -butenyloxy, 3,3-Dimethyl-2-butenyloxy, 1-Ethyl-1 -butenyloxy, 1-Ethyl-2-butenyloxy, 1-Ethyl-3-butenyloxy, 2-Ethyl-1 -butenyloxy, 2-Ethyl-2-butenyloxy, 2-Ethyl-3-butenyloxy, 1 ,1 ,2-Trimethyl-2-propenyloxy, 1-Ethyl-1-methyl-2-propenyloxy, 1 -Ethyl-2-methyl-1 propenyloxy und 1 -Ethyl-2-methyl-2-propenyloxy;
Alkinyloxy: Alkinyl wie vorstehend genannt, das über ein Sauerstoffatom gebunden ist, z. B. C3-C6-Alkinyloxy wie 2-Propinyloxy, 2-Butinyloxy, 3-Butinyloxy, 1-Methyl-2-propinyloxy, 2-Pentinyloxy, 3-Pentinyloxy, 4-Pentinyloxy, 1 -Methyl-2-butinyloxy, 1 -Methyl-3-butinyloxy, 2-Methyl-3-butinyloxy, 1-Ethyl-2-propinyloxy, 2-Hexinyloxy, 3-Hexinyloxy, 4-Hexinyloxy, 5-Hexinyloxy, 1-Methyl-2-pentinyloxy, 1-Methyl-3-pentinyloxy und dergleichen;
fünf- bis siebengliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus bzw. Heterocyclyl, enthaltend ein, zwei oder drei Heteroatome aus der Gruppe O, N oder S: ein gesättigter, teilweise (z.B. einfach) ungesättigter oder aromatischer, hetero- cyclischer Rest mit 5, 6 oder 7 Ringatomen, wovon 1 , 2 oder 3 unter Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel ausgewählt sind und die übrigen Ringatome für Kohlenstoff stehen, z. B. :
5- oder 6-gliedriges gesättigtes oder einfach ungesättigtes Heterocyclyl, enthaltend ein bis zwei Stickstoffatome und/oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder ein oder zwei Sauerstoff- und/oder Schwefelatome als Ringglieder, z. B. 2-Tetrahydrofuranyl, 3-Tetrahydrofuranyl, 2-Tetrahydrothienyl, 3-Tetrahydrothienyl, 1-Pyrrolidinyl, 2-Pyrrolidinyl, 3-Pyrrolidinyl, 3-lsoxazolidinyl, 4-lsoxazolidinyl, 5-lsoxazolidinyl, 3-lsothiazolidinyl, 4-lsothiazolidinyl, 5-lsothiazolidinyl, 3-Pyrazolidinyl, 4-Pyrazolidinyl, 5-Pyrazolidinyl, 2-Oxazolidinyl, 4-Oxazolidinyl, 5-Oxazolidinyl, 2-Thiazolidinyl, 4-Thiazolidinyl, 5-Thiazolidinyl, 2-lmidazolidinyl, 4-lmidazolidinyl, 2-Pyrrolin-2-yl, 2-Pyrrolin-3-yl, 3-Pyrrolin-2-yl, 3-Pyrrolin-3-yl, 1-Piperidinyl, 2-Piperidinyl, 3-Piperidinyl, 4-Piperidinyl, 1 ,3-Dioxan-5-yl, 2-Tetrahydropyranyl, 4-Tetrahydropyranyl, 2-Tetrahydrothienyl, 3-Hexahydropyridazinyl, 4-Hexahydropyridazinyl, 2-Hexahydropyrimidinyl, 4-Hexahydropyrimidinyl, 5-Hexahydropyrimidinyl und 2-Piperazinyl;
5-gliedriges aromatisches Heterocyclyl (= Heteroaryl bzw. Hetaryl), enthaltend neben Kohlenstoffatomen ein, zwei oder drei Stickstoffatome oder ein oder zwei Stickstoffatome und ein Schwefel- oder Sauerstoffatom als Ringglieder, z. B. 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl, 5-Pyrazolyl, 2-Oxazolyl, 4-Oxazolyl, 5-Oxazolyl, 2-Thiazolyl, 4-Thiazolyl, 5-Thiazolyl, 2-lmidazolyl, 4-lmidazolyl, und 1 ,3,4-Triazol-2-yl;
6-gliedriges Heterocyclyl (= Heteroaryl bzw. Hetaryl), enthaltend neben Kohlenstoffatomen ein oder zwei bzw. ein, zwei oder drei Stickstoffatome als Ringglieder, z. B. 2-Pyridinyl, 3-Pyridinyl, 4-Pyridinyl, 3-Pyridazinyl, 4-Pyridazinyl, 2-Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl, 5-Pyrimidinyl, 2-Pyrazinyl, 1 ,2,4-Triazin-3-yl; 1 ,2,4-Triazin-5-yl, 1 ,2,4-Triazin-6-yl und 1 ,3,5-Triazin-2-yl;
Eine erste Ausführungsform der Erfindung betrifft Verbindungen der allgemeinen For- mel I, worin A für N steht. Derartige Verbindungen werden im Folgenden auch als Verbindungen l-A bezeichnet. Eine zweite Ausführungsform der Erfindung betrifft Verbindungen der allgemeinen Formel I, worin A für C-R6 steht. Derartige Verbindungen werden im Folgenden auch als Verbindungen l-B bezeichnet.
Im Hinblick auf die fungizide Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen sind solche Verbindung der Formel I bevorzugt, worin A, R1, R2, R3, R4 und R5 insbesondere die im Folgenden angegebenen Bedeutungen aufweisen:
R1 und R2 stehen unabhängig voneinander für d-C10-Alkyl d-C10-Haloalkyl, C3-C10-Alkenyl, C3-C10-Haloalkenyl, C3-C8-Cycloalkyl, C5-C8-Cycloalkenyl, C3-C8-Cycloalkyl-d-C10-alkyl, C3-C8-Cycloalkyl-C2-C10-alkenyl, Phenyl oder Benzyl, wobei die 6 letztgenannten Reste auch 1 , 2, 3 oder 4 Substituenten, ausgewählt unter Halogen, d-C4-Alkyl, d-C4-Halogenalkyl und d-C4-Alkoxy tragen können, oder eine Gruppe X-R2 oder Y-R1 steht für Wasserstoff oder Halogen, speziell Chlor und der verbleibende Rest R2 bzw. R1 weist die hier als bevorzugt angegebenen Bedeutungen auf.
Im Folgenden werden bevorzugte Gruppen R1 und R2 näher erläutert. Die im Folgenden für R1 gemachten Angaben gelten entsprechend auch für R2. R1 steht vorzugsweise für C C4-Alkyl, C2-C6-Alkenyl oder d-C8-Halogenalkyl. Sofern R1 für eine Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylgruppe steht, kann diese am α-C-Atom eine Verzweigung aufweisen. In diesen Fällen entspricht die Gruppe R1 einer Gruppe C:
in der # die Bindung zu dem Kohlenstoffatom der Iminogruppe oder zu Y darstellt und R1x d-C3-Alkyl oder d-C3-Halogenalkyl;
R1y Wasserstoff, C C3-Alkyl oder C C3-Halogenalkyl;
R1z d-C8-Alkyl, C2-C8-Alkenyl oder C2-C8-Alkinyl, wobei R zunsubstituiert oder partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine bis drei Gruppen R8 tragen kann; bedeuten.
Gleichermaßen bevorzugt sind Verbindungen I, in denen R1 für einen 5- oder 6- gliedrigen gesättigten oder aromatischen Heterocyclus, enthaltend ein oder zwei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S steht, der durch eine oder zwei Alkyl- oder Halo- genalkylgruppen substituiert sein kann.
Verbindungen I sind bevorzugt, in denen R1 für eine Gruppe B steht: worin
Z1 Wasserstoff, Fluor oder C C6-Fluoralkyl, Z2 Wasserstoff oder Fluor, oder Z1 und Z2 bilden gemeinsam eine Doppelbindung; q 0 oder 1 ist; und
R22 Wasserstoff oder Methyl bedeuten. Außerdem werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R1 für C3-C6-Cycloalkyl steht, welches durch d-C -Alkyl substituiert sein kann.
Wenn X-R2 mit Y-R1 und dem C-Atom, an das sie gebunden sind einen gegebenen- falls substituierten Carbo- oder Heterocyclus bildet, dann ist dieser Cyclus vorzugsweise ausgewählt unter 5-, 6- oder 7-gliedrigen gesättigten oder einfach ungesättigten Cyclen, die gegebenenfalls ein Heteroatom als Ringglied umfassen. Beispielweise stehen dann X-R2 mit Y-R1 gemeinsam für -(CH2)2CH=CHCH2-,
-(CH2)2C(CH3)=CHCH2-, -(CH2)2CH(CH3)(CH2)2-, -(CH2)2CHF(CH2)2-, -(CH2)3CHFCH2-, -(CH2)2CH(CF3)(CH2)2-, -(CH2)2O(CH2)2-, -(CH2)2S(CH2)2-, -(CH2)5-, -(CH2)6-, -(CH2)4-, -CH2CH=CHCH2-, -CH(CH3)(CH2)3-, -CH(CH3)(CH2)4-, -CH2CH(CH3)(CH2)2- oder -CH2CH(CH3)(CH2)3-.
Unter den Verbindungen der allgemeinen Formel I sind weiterhin solche bevorzugt, worin R3 für einen Phenyl-Ring steht, der 1 , 2, 3 oder 4, insbesondere 1 , 2 oder 3 der zuvor angegebenen Reste R9 aufweist oder für Pentafluorphenyl steht. Vorzugsweise ist wenigstens einer der Reste R9 in der ortho-Position zur Bindungsstelle angeordnet. R9 ist dann insbesondere unter den folgenden Resten ausgewählt: Halogen, speziell Fluor oder Chlor, CN, C C4-Alkyl, speziell Methyl oder Ethyl, d-Halogenalkyl, speziell Trifluormethyl, d-C -Alkoxy, speziell Methoxy oder -C(=O)-R13, worin R13 die zuvor angegebenen Bedeutungen aufweist und insbesondere für Wasserstoff, Hydroxy, d-C -Alkoxy, d-C4-Halogenalkoxy, d-C2-Alkylamino oder Di-d-C2-alkylamino steht. Hierunter sind solche Verbindungen der allgemeinen Formel I bevorzugt, worin R3 für eine Gruppe der Formel
steht, worin πa1 für Fluor, Chlor, Methyl oder CF3; ιa2 Ra für Wasserstoff, Chlor oder Fluor;
Ra3 für Wasserstoff, CN, NO2, Fluor, Chlor, d-C4-Alkyl, speziell Methyl, d-C -Alkoxy, speziell Methoxy oder eine Gruppe C(W)R13a, worin W für Sauerstoff oder Schwefel steht und R13a für C C -Alkoxy, NH2, C C -Alkylamino oder Di-d-C4-alkylamino steht, wobei die Gruppe C(W)R13a insbesondere für C(O)OCH3 , CONH2, C(S)OCH3 steht;; Ra4 für Wasserstoff, Chlor oder Fluor;
Ra5 für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder C C4-Alkyl stehen.
Unter den Verbindungen der allgemeinen Formel I sind weiterhin solche Verbindungen bevorzugt, worin R3 für einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest mit 3 bis 8 C-Atomen, und insbesondere für gegebenenfalls substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkylmethyl, C3-C8-Alkyl, C C8-Haloalkyl oder Benzyl und beispielsweise für Propyl, Isopropyl, Isobutyl, 1-Methylbutyl, tert-Butyl, n-Octyl, Cyclopropyl, Cylcopropylmethyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, 2,2,2-Trifluorethyl, Benzyl oder 2-, 3- oder 4-Chlorphenylmethyl steht.
Unter den Verbindungen der allgemeinen Formel I sind weiterhin solche Verbindungen bevorzugt, worin R3 für einen 5-oder 6-gliedrigen heteroaromatischen Rest steht, der 1 , 2 oder 3 unter N, O und S ausgewählte Heteroatome als Ringglieder aufweist und der 1 , 2, 3 oder 4 Reste R9 aufweisen kann.
Beispiele für heterocyclische Reste an R3 sind 1-, 2- oder 3-Pyrazolyl, 2- oder 3-Thienyl, z. B. 4-Thiazolyl, Isothiazolyl, z. B. 4-lsothiazolyl, Oxazolyl, z. B. 4-Oxazolyl, Isoxazolyl, z. B. 4-lsoxazolyl, Pyrrolyl, z. B. 2-Pyrrolyl, Imidazolyl, z. B. 1-lmidazolyl, Pyridyl, z. B. 2-, 3-, oder 4-pyridyl, Pyrazinyl, z. B. 2-Pyrazinyl, Pyridazin, z. B.
3-Pyridazinyl, Pyrimidinyl, z. B. 2-, 4- oder 5-Pyrimidinyl und 1 ,3,5-Triazinyl-2-yl, wobei die vorgenannten Reste unsubstituiert sein können oder, je nach Zahl der Kohlenstoffatome im Ring 1 , 2, 3 oder 4 Reste R9 aufweisen können. Bevorzugte Reste R9 sind dabei Halogen, Nitro, Cyano, d-C4-Alkyl, d-C -Halogenalkyl, speziell d-C2-Fluoralkyl, C C4-Alkoxy und d-C -Alkoxycarbonyl.
Bevorzugte heteroaromatische Reste umfassen die nachfolgend angegebenen Reste Het-1 bis Het-21 :
Het-5 Het-6 Het-7 Het-8
worin
# die Anknüpfungsstelle bezeichnet; und
Rb1, Rb2, Rb3 und R 4 unabhängig voneinander für Wasserstoff stehen oder die für R9 genannten Bedeutungen aufweisen.
Vorzugsweise sind die Reste R , R , R und R unabhängig voneinander ausgewählt unter Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, d-C4-Alkyl, C C4-Halogenalkyl, speziell d-C2-Fluoralkyl, d-C -Alkoxy und d-C -Alkoxycarbonyl. In einer besonders be- vorzugten Ausführungsform sind Rb1, Rb2, Rb3 und R 4 unabhängig voneinander ausgewählt unter Wasserstoff, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Isopropyl, Trifluormethyl, Fluormethyl, Methoxy und Methoxycarbonyl. Beispiele für Het-1 umfassen 3,5-Dimethylpyrazol-1-yl, 3,5-Diisopropylpyrazol-1-yl, 3-Methyl-5-isopropyl-pyrazol-1 -yl, 3-lsopropyl-5-methyl-pyrazol-1 -yl, 3-Ethyl-5-methyl-pyrazol-1-yl, 3,4,5-Trimethyl-pyrazol-1-yl, 3-Trifluormethyl-pyrazol-1-yl, 3-Trifluormethyl-5-methoxy-pyrazol-1-yl, 3-Trifluormethyl-5-methyl-pyrazol-1-yl, 3-Methyl-5-methoxypyrazol-1-yl, 3,5-Dimethyl-4-chlor-pyrazol-1-yl und 3,5-Ditrifluormethyl-pyrazol-1-yl.
Beispiele für Het-2 umfassen 1 ,3-Dimethylpyrazol-5-yl und 1 -Methyl-3-trifluormethylpyrazol-1 -yl.
Beispiele für Het-3 umfassen 1 ,5-Dimethylpyrazol-3-yl und 1 -Methyl-5-methoxypyrazol-3-yl.
Beispiele für Het-4 umfassen 1 ,3-Dimethylpyrazol-4-yl, 1 ,5-Dimethylpyrazol-4-yl, 1 ,3,5-Trimethylpyrazol-4-yl, 1-Methyl-3-trifluormethylpyrazol-4-yl und 1-Methyl-5-trifluormethylpyrazol-4-yl.
Beispiele für Het-5 umfassen 2-Thienyl, 5-Methylthiophen-2-yl, 5-Chlorthiophen-2-yl, 3,5-Dichlorthiophen-2-yl, 3,4,5-Trichlorthiophen-2-yl und 5-Bromthiophen-2-yl.
Beispiele für Het-6 umfassen 3-Thienyl, 2-Methylthiophen-3-yl, 2,5-Dichlorthiophen-3-yl, 2,4,5-Trichlor-thiophen-3-yl und 2,5-Dibromthiophen-3-yl.
Beispiele für Het-7 umfassen Thiazol-4-yl, 2-Methyl-thiazol-4-yl, 2-Methyl-5-chlor-thiazol-4-yl und 2,5-Dichlor-thiazol-4-yl.
Beispiele für Het-8 umfassen 3-Methyl-isothiazol-4-yl und 3-Methyl-5-chlor-isothiazol-4-yl.
Beispiele für Het-9 umfassen Oxazol-4-yl, 2-Methyl-oxazol-4-yl und 2,5-Dimethyloxazol-4-yl,
Beispiele für Het-10 umfassen lsoxazol-4-yl, 3,5-Dimethyl-isoxazol-4-yl und 3-Chlor-isoxazol-4-yl ,
Beispiele für Het-11 umfassen 1 -Methyl-pyrrol-2-yl, 1 ,4-Dimethyl-pyrrol-2-yl, 1-Methyl-5-chlor-pyrrol-2-yl und 1-Methyl-3,5-dichlorpyrrol-2-yl.
Beispiele für Het-12 umfassen 4,5-Dichlor-imidazol-1-yl und 4,5-Dimethyl-imidazol-1-yl. Beispiele für Het-13 umfassen 2-Pyridyl, 3-Fluor-pyridin-2-yl, 3,5-Difluor-pyridin-2-yl, 3,5-Dichlor-pyridin-2-yl, 3-Fluor-5-trifluormethyl-pyridin-2-yl, 3-Trifluormethyl-pyridin-2-yl, 5-Nitro-pyridin-2-yl, 5-Cyano-pyridin-2-yl, 5-Methoxycarbonyl-pyhdin-2-yl, 5-Trifluormethyl-pyridin-2-yl, 5-Methyl-pyridin-2-yl, 4-Methyl-pyridin-2-yl, 3-Methyl-pyridin-2-yl, 3-Ethyl-pyridin-2-yl und 6-Methyl-pyridin-2-yl.
Ein Beispiel für Het-14 ist 3-Pyridyl.
Ein Beispiel für Het-15 ist 4-Pyridyl.
Ein Beispiel für Het-16 ist Pyrazin-2-yl.
Beispiele für Het-17 umfassen Pyridazin-3-yl, 6-Chlor-pyridazin-3-yl, 6-Methoxy-pyridazin-3-yl
Beispiele für Het-18 umfassen 5-Chlorpyrimidin-4-yl, 5-Fluorpyrimidin-4-yl, 5-Fluor-6-chlorpyrimidin-4-yl, 2-Methyl-6-trifluormethyl-pyrimidin-4-yl, 2,5-Dimethyl-6-trifluormethyl-pyrimidin-4-yl, 5-Methyl-6-trifluormethyl-pyhmidin-4-yl, 6-Trifluormethyl-pyrimidin-4-yl, 2-Methyl-5-fluor-pyrimidin-4-yl, 2-Methyl-5-chlor-pyrimidin-4-yl, 5-Chlor-6-methyl-pyrimdin-4-yl, 5-Chlor-6-ethyl-pyrimdin-4-yl, 5-Chlor-6-isopropyl-pyrimdin-4-yl, 5-Brom-6-methyl-pyrimidin-4-yl, 5-Fluor-6-methyl-pyrimidin-4-yl, 5-Fluor-6-fluormethyl-pyrimidin-4-yl, 2,6-Dimethyl-5-chlor-pyrimdin-4-yl, 5,6-Dimethyl-pyrimidin-4-yl, 2,5-Dimethyl-pyrimidin-4-yl, 2,5,6-Trimethyl-pyrimidin-4-yl und 5-Methyl-6-methoxy-pyrimidin-4-yl.
Beispiele für Het-19 umfassen 4-Methyl-pyrimidin-5-yl, 4,6-Dimethyl-pyrimidin-5-yl, 2,4,6-Trimethylpyrimidin-5-yl und 4-Trifluormethyl-6-methyl-pyrimidin-5-yl.
Beispiele für Het-20 umfassen 4,6-Dimethylpyrimidin-2-yl, 4,5,6-Trimethylpyrimidin-2-yl, 4,6-Dithfluormethyl-pyrimidin-2-yl und 4,6-Dimethyl-5-chlor-pyrimidin-2-yl.
Ein Beispiel für Het-21 ist 1 ,3,5-Triazin-2-yl.
Weiterhin hat es sich als vorteilhaft erwiesen, wenn R4 in Formel I für Halogen, CN, d-C -Alkoxy, speziell Methoxy, oder d-C4-Alkyl, speziell Methyl, steht. Hierunter sind insbesondere Verbindungen der allgemeinen Formel I bevorzugt, worin R4 für Halogen steht. Bevorzugt sind auch Verbindungen der Formel I, worin R4 für Methyl oder Methoxy steht.
Unter den Verbindungen der allgemeinen Formel I sind weiterhin solche Verbindungen bevorzugt, worin R5 für Wasserstoff, Halogen, speziell Chlor oder Fluor, oder für d-C -Alkyl, speziell Methyl steht. In einer besonders bevorzugten Ausführungsform steht R5 für Wasserstoff.
In den Verbindungen der allgemeinen Formel l-B steht R6 vorzugsweise für Wasser- stoff, Halogen, speziell Chlor oder Fluor, eine Gruppe C(W)R13b, worin W für Sauerstoff oder Schwefel steht und R 3b für d-C4-Alkoxy, NH2, d-C4-Alkylamino oder Di-C C4-alkylamino steht, speziell C(O)OCH3 , CONH2, C(S)OCH3, oder für C C4-Alkyl, speziell Methyl. Sofern R5 von Wasserstoff verschieden ist, steht R6 insbesondere für Wasserstoff. Besonders bevorzugt stehen in Formel l-B R5 und R6 für Wasserstoff.
In einer bevorzugten Ausführungsform der erfindungsgemäßen Verbindungen steht wenigstens eine der Variablen X oder Y in Formel I für eine chemische Bindung. Hierunter sind solche Verbindungen bevorzugt, worin eine der Gruppen Y-R1 oder X-R2 für Wasserstoff oder C C8-Alkyl und speziell d-C -Alkyl steht. Die andere dieser Gruppen Y-R1 oder X-R2 weist die zuvor angegebenen Bedeutungen auf. Insbesondere weisen dann R1 und R2 eine der als bevorzugt angegebenen Bedeutungen auf.
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Verbindungen I stehen beide Variablen X und Y für eine chemische Bindung. R1 und R2 haben dann unabhängig voneinander die zuvor angegebenen Bedeutungen und sind insbesondere ausgewählt unter Wasserstoff, d-C10-Alkyl d-C10-Haloalkyl, C3-Cι0-Alkenyl, C3-C10-Haloalkenyl, C3-C8-Cycloalkyl, C53-C8-Cycloalkenyl, d-Cs-Cycloalkyl-d-do-alkyl, C3-C8-Cycloalkyl-C2-C10-alkenyl, Phenyl oder Benzyl, wobei die 6 letztgenannten Reste auch 1 , 2, 3 oder 4 Substituenten, ausgewählt unter Halogen, d-C4-Alkyl, d-C -Halogenalkyl und C C -Alkoxy tragen können, wobei einer der Reste R1 oder R2 auch für Halogen und speziell Chlor stehen kann. Hierunter sind solche Verbindungen besonders bevorzugt, worin einer der Reste R1 oder R2 für eine Gruppe der Formel C oder B wie vorstehend definiert steht.
Unter den Verbindungen I, worin X und Y jeweils für eine chemische Bindung stehen, sind solche Verbindungen bevorzugt, worin einer der Variablen R1 oder R2 für Wasserstoff oder d-C4-Alkyl steht und die andere Variable eine zuvor genannte, und insbesondere eine als bevorzugt genannte Bedeutung aufweist. Unter den Verbindungen I, worin X und Y jeweils für eine chemische Bindung stehen, sind außerdem solche Verbindungen bevorzugt, worin einer der Variablen R1 oder R2 für Halogen, speziell für Chlor steht und die andere Variable eine zuvor genannte, und insbesondere eine als bevorzugt genannte Bedeutung aufweist.
R7 steht insbesondere für Wasserstoff oder d-C -Alkyl. Verbindungen mit R7 = Wasserstoff können insbesondere auch in Form von Tautomeren der Formel II vorliegen, worin, Wa für eine Gruppe N-R21 steht.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der erfindungsgemäßen Verbindungen steht eine der Variablen X oder Y in Formel I für eine Gruppe NR7. Hierunter sind solche Verbindungen I bevorzugt, worin Y für N-R7 steht, worin R7 die zuvor genannten Bedeutungen und insbesondere eine als bevorzugt genannte Bedeutung aufweist. R1 steht dann in der Gruppe -(NR7)-R1 für d-C10-Alkyl, C2-C10-Alkenyl, C4-C10-Alkadienyl, C2-C10-Alkinyl, C3-C8-Cycloalkyl, C5-C8-Cycloalkenyl, C5-C10-Bicycloalkyl, Phenyl,
Phenyl-d-C -alkyl, Naphthyl, Naphthyl-d-C -alkyl, wobei die als R1 genannten Reste teilweise oder vollständig halogeniert sein können und/oder 1 , 2, 3 oder 4 Reste R8 aufweisen können. Ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, worin die Gruppe (NR7)R1 für d-C6-Alkylamino oder Di-d-C6-alkylamino, speziell d-C4-Alkylamino oder Di-C C4-alkylamino steht.
Gleichermaßen bevorzugt sind Verbindungen I, worin in der Gruppe -(NR7)-R1 die Substituenten R1 und R7 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen 5- oder 6-glied gen gesättigten, teilweise ungesättigten oder aromati- sehen N-Heterocyclus stehen, der ein oder zwei weitere Heteroatome, ausgewählt unter O, S und N als Ringglied aufweisen kann und/oder 1 , 2, 3 oder 4 Reste R8 aufweisen kann, worin R8 eine der zuvor genannten Bedeutungen und insbesondere eine als bevorzugt genannte Bedeutung aufweist.
Hierunter sind solche Verbindungen I besonders bevorzugt, worin die Gruppe
-(NR7)-R1 für N-gebundenes 5- oder 6-gliedriges gesättigtes Heterocyclyl steht, das gegebenenfalls ein weiteres unter N, O und S ausgewähltes Heteroatom als Ringatom aufweist und das gegebenenfalls 1 , 2, 3 oder 4 Substituenten R8 trägt, die unter Halogen und d-C4-Alkyl ausgewählt sind. In einer besonders bevorzugten Ausführungs- form steht die Gruppe -(NR7)-R1 für Pipehdin-1-yl, 4-Methyl-1-piperidinyl, 1-Pyrrolidinyl, 2,5-Dihydropyrrol-1-yl, 4-Morpholinyl oder 4-Thiomorpholinyl.
Gleichermaßen bevorzugt sind Verbindungen I, worin X für eine chemische Bindung steht, R2 für Wasserstoff oder Cι-C -Alkyl steht und die Gruppe -(NR7)-R1 eine der zuvor genannten Bedeutungen und insbesondere eine als bevorzugt genannte Bedeutung aufweist.
R8 steht insbesondere für Halogen, speziell Fluor, C C4-Alkoxy oder d-C4-Alkyl.
In den Gruppen OR10, SR10, NR11R12, C(W)R13, C(=N-OR 5)R14, NHC(W)R16, C(W)R17 und NR18R19 haben die Variablen insbesondere die im Folgenden angegebenen Bedeutungen:
R10 steht insbesondere für H, d-C4-Alkyl, C(O)H oder C C4-Alkylcarbonyl. OR10 steht insbesondere für OH, C C4-Alkoxy, O-C(O)H oder C C4-Alkylcarbonyloxy. SR10 steht insbesondere für SH oder S-d-C -Alkyl.
R1 und R12 stehen insbesondere für H, d-C4-Alkyl, d-C -Alkylcarbonyl oder d C -CC44--AAllkkyyll((tthhiiooccaarrbboonnyyll)).. IInnssbbeessoonnddeerree sstteehhtt NNRR1111IR12 für NH2, NHCH3, NHC2H5, N(CH3)2, N(C2H5)CH3, NHC(O)CH3 oder NHC(O)H.
R13 steht insbesondere für H, d-C4-Alkyl, OH, NH2, NHCH3, NHC2H5, N(CH3)2, N(C2H5)CH3 oder C C4-Alkoxy.
R14 steht insbesondere für Cι-C -Alkyl.
R15 steht insbesondere für C1-C4-Alkyl.
R16 steht insbesondere für Wasserstoff oder C C -Alkyl.
R17 steht insbesondere für H, C C4-Alkyl oder C C4-Alkoxy.
R18 und R19 stehen insbesondere für H, d-C -Alkyl, d-C -Alkylcarbonyl oder CC CC4--AAllkkyyll((tthhiiooccaarrbboonnyyll)).. IInnssbbeessoonnddeerree sstteehhtt NNRR1188R19 für NH2l NHCH3, NHC2H5, N(CH3)2, N(C2H5)CH3, NHC(O)CH3 oder NHC(O)H.
Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind die Triazolopyri- midine der allgemeinen Formel l-A, worin R3 für 2-Fluor-6-chlorphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R1 und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-A1). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-A1.1 bis I-A1.414, worin X-R2 und Y-R1 gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen. Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Triazolopyrimidine der allgemeinen Formel l-A, worin R3 für 2,6-Difluorphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R1 und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-A2). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-A2.1 bis I-A2.414, worin X-R2 und Y-R1 gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.
Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Triazolo- pyrimidine der allgemeinen Formel l-A, worin R3 für 2,6-Dichlorphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R1 und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-A3). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-A3.1 bis I-A3.414, worin X-R2 und Y-R1 gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen auf- weisen.
Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Triazolopyrimidine der allgemeinen Formel l-A, worin R3 für 2-Fluor-6-methylphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R1 und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-A4). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-A4.1 bis I-A4.414, worin X-R2 und Y-R1 gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.
Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die
Triazolopyrimidine der allgemeinen Formel l-A, worin R3 für 2,4,6-Trifluorphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R1 und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-A5). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-A5.1 bis I-A5.414, worin X-R2 und Y-R1 gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.
Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Triazolopyrimidine der allgemeinen Formel l-A, worin R3 für 2,6-Difluor-4-methoxyphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R1 und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-A6). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-A6.1 bis I-A6.414, worin X-R2 und Y-R1 gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen. Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Triazolopyrimidine der allgemeinen Formel l-A, worin R3 für 2-Chlor-6-methylphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R1 und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-A7). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-A7.1 bis I-A7.414, worin X-R2 und Y-R1 gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.
Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Triazolo- pyrimidine der allgemeinen Formel l-A, worin R3 für Pentafluorphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R1 und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-A8). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-A8.1 bis I-A8.414, worin X-R2 und Y-R1 gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen auf- weisen.
Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Triazolopyrimidine der allgemeinen Formel l-A, worin R3 für 2-Methyl-4-fluorphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R1 und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-A9). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-A9.1 bis I-A9.414, worin X-R2 und Y-R1 gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.
Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Triazolopyrimidine der allgemeinen Formel l-A, worin R3 für 2-Trifluormethylphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R1 und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-A10). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-A10.1 bis I-A10.414, worin X-R2 und Y-R1 gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.
Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Triazolopyrimidine der allgemeinen Formel l-A, worin R3 für 2-Methoxy-6-fluorphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R1 und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-A11). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-A11.1 bis I-A1 1.414, worin X-R2 und Y-R1 gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen. Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Triazolopyrimidine der allgemeinen Formel l-A, worin R3 für 2-Chlorphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R1 und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-A12). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-A12.1 bis I-A12.414, worin X-R2 und Y-R1 gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.
Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Triazolo- pyrimidine der allgemeinen Formel l-A, worin R3 für 2-Fluorphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R1 und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-A13). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-A13.1 bis I-A13.414, worin X-R2 und Y-R1 gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen auf- weisen.
Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Triazolopyrimidine der allgemeinen Formel l-A, worin R3 für 2,4-Difluorphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R1 und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-A14). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-A14.1 bis I-A14.414, worin X-R2 und Y-R1 gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.
Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Triazolopyrimidine der allgemeinen Formel l-A, worin R3 für 2-Fluor-4-chlorphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R1 und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-A15). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-A15.1 bis I-A15.414, worin X-R2 und Y-R1 gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.
Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Triazolopyrimidine der allgemeinen Formel l-A, worin R3 für 4-Fluor-6-chlorphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R1 und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-A16). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-A16.1 bis I-A16.414, worin X-R2 und Y-R1 gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen. Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Triazolopyrimidine der allgemeinen Formel l-A, worin R3 für 2,3-Difluorphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R1 und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-A17). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-A17.1 bis I-A17.414, worin X-R2 und Y-R1 gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.
Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Triazolo- pyrimidine der allgemeinen Formel l-A, worin R3 für 2,5-Difluorphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R1 und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-A18). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-A18.1 bis I-A18.414, worin X-R2 und Y-R1 gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebe16en Bedeutungen aufweisen.
Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Triazolopyrimidine der allgemeinen Formel l-A, worin R3 für 2,3,4-Trifluorphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R1 und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-A19). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-A19.1 bis I-A19.414, worin X-R2 und Y-R1 gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.
Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Triazolopyrimidine der allgemeinen Formel l-A, worin R3 für 2-Methylphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R1 und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-A20). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-A20.1 bis I-A20.414, worin X-R2 und Y-R1 gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.
Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Triazolopyrimidine der allgemeinen Formel l-A, worin R3 für 2,4-Dimethylphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R1 und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-A21). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-A21.1 bis I-A21.414, worin X-R2 und Y-R1 gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen. Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Triazolopyrimidine der allgemeinen Formel l-A, worin R3 für 2-Methyl-4-chlorphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R1 und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-A22). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-A22.1 bis I-A22.414, worin X-R2 und Y-R1 gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.
Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Triazolo- pyrimidine der allgemeinen Formel l-A, worin R3 für 2-Fluor-4-methylphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R1 und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-A23). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-A23.1 bis I-A23.414, worin X-R2 und Y-R1 gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.
Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Triazolopyrimidine der allgemeinen Formel l-A, worin R3 für 2,6-Dimethylphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R1 und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-A24). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-A24.1 bis I-A24.414, worin X-R2 und Y-R1 gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.
Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Triazolopyrimidine der allgemeinen Formel l-A, worin R3 für 2,4,5-Trimethylphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R1 und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-A25). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-A25.1 bis I-A25.414, worin X-R2 und Y-R1 gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.
Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Triazolopyrimidine der allgemeinen Formel l-A, worin R3 für 2,6-Difluor-4-cyanophenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R1 und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-A26). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-A26.1 bis I-A26.414, worin X-R2 und Y-R1 gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen. Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Triazolopyrimidine der allgemeinen Formel l-A, worin R3 für 2,6-Difluor-4-methylphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R1 und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindun- gen I-A27). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-A27.1 bis I-A27.414, worin X-R2 und Y-R1 gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.
Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Triazolo- pyrimidine der allgemeinen Formel l-A, worin R3 für 2,6-Difluor-4-methoxycarbonyl- phenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R1 und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-A28). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-A28.1 bis I-A28.414, worin X-R2 und Y-R1 gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.
Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Triazolopyrimidine der allgemeinen Formel l-A, worin R3 für 2-Trifluormethyl-4-fluorphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R1 und R2 die zuvor ge- nannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-A29). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-A29.1 bis I-A29.414, worin X-R2 und Y-R1 gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.
Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Triazolopyrimidine der allgemeinen Formel l-A, worin R3 für 2-Trifluormethyl-5-fluorphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R1 und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-A30). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-A30.1 bis I-A30.414, worin X-R2 und Y-R1 gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.
Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Triazolopyrimidine der allgemeinen Formel l-A, worin R3 für 2-Trifluormethyl-5-chlorphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R1 und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-A31). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-A31.1 bis I-A31.414, worin X-R2 und Y-R1 gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen. Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind die Triazolopyrimidine der allgemeinen Formel l-A, worin R3 für 2-Fluor-6-chlorphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R1 und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-A32). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-A32.1 bis I-A32.414, worin X-R2 und Y-R1 gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.
Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Triazolo- pyrimidine der allgemeinen Formel l-A, worin R3 für 2,6-Difluorphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R1 und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-A33). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-A33.1 bis I-A33.414, worin X-R2 und Y-R1 gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.
Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Triazolopyrimidine der allgemeinen Formel l-A, worin R3 für 2,6-Dichlorphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R1 und R2 die zuvor genannten und ins- besondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen
I-A34). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-A34.1 bis I-A34.414, worin X-R2 und Y-R1 gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.
Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Triazolopyrimidine der allgemeinen Formel l-A, worin R3 für 2-Fluor-6-methylphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R1 und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-A35). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-A35.1 bis I-A35.414, worin X-R2 und Y-R1 gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.
Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Triazolopyrimidine der allgemeinen Formel l-A, worin R3 für 2,4,6-Trifluorphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R1 und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-A36). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-A36.1 bis I-A36.414, worin X-R2 und Y-R1 gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen. Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Triazolopyrimidine der allgemeinen Formel l-A, worin R3 für 2,6-Difluor-4-methoxyphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R1 und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindun- gen I-A37). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-A37.1 bis I-A37.414, worin X-R2 und Y-R1 gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.
Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Triazolo- pyrimidine der allgemeinen Formel l-A, worin R3 für 2-Chlor-6-methylphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R1 und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-A38). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-A38.1 bis I-A38.414, worin X-R2 und Y-R1 gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutun- gen aufweisen.
Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Triazolopyrimidine der allgemeinen Formel l-A, worin R3 für Pentafluorphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R1 und R2 die zuvor genannten und ins- besondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen
I-A39). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-A39.1 bis I-A39.414, worin X-R2 und Y-R1 gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.
Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Triazolopyrimidine der allgemeinen Formel l-A, worin R3 für 2-Methyl-4-fluorphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R1 und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-A40). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-A40.1 bis I-A40.414, worin X-R2 und Y-R1 gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.
Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Triazolopyrimidine der allgemeinen Formel l-A, worin R3 für 2-Trifluormethylphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R1 und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-A41). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-A41.1 bis I-A41.414, worin X-R2 und Y-R1 gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen. Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Triazolopyrimidine der allgemeinen Formel l-A, worin R3 für 2-Methoxy-6-fluorphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R1 und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindun- gen I-A42). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-A42.1 bis I-A42.414, worin X-R2 und Y-R1 gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.
Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Triazolo- pyrimidine der allgemeinen Formel l-A, worin R3 für 2-Chlorphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R1 und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-A43). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-A43.1 bis I-A43.414, worin X-R2 und Y-R1 gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen auf- weisen.
Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Triazolopyrimidine der allgemeinen Formel l-A, worin R3 für 2-Fluorphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R1 und R2 die zuvor genannten und insbe- sondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-A44). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-A44.1 bis I-A44.414, worin X-R2 und Y-R1 gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.
Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Triazolopyrimidine der allgemeinen Formel l-A, worin R3 für 2,4-Difluorphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-A45). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-A45.1 bis I-A45.414, worin X-R2 und Y-R1 gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.
Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Triazolopyrimidine der allgemeinen Formel l-A, worin R3 für 2-Fluor-4-chlorphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R1 und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-A46). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-A46.1 bis I-A46.414, worin X-R2 und Y-R1 gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen. Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Triazolopyrimidine der allgemeinen Formel l-A, worin R3 für 4-Fluor-6-chlorphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R1 und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-A47). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-A47.1 bis I-A47.414, worin X-R2 und Y-R1 gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.
Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Triazolo- pyrimidine der allgemeinen Formel l-A, worin R3 für 2,3-Difluorphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R1 und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-A48). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-A48.1 bis I-A48.414, worin X-R2 und Y-R1 gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.
Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Triazolopyrimidine der allgemeinen Formel l-A, worin R3 für 2,5-Difluorphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R1 und R2 die zuvor genannten und ins- besondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen
I-A49). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-A49.1 bis I-A49.414, worin X-R2 und Y-R1 gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.
Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Triazolopyrimidine der allgemeinen Formel l-A, worin R3 für 2,3,4-Trifluorphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R1 und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-A50). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-A50.1 bis I-A50.414, worin X-R2 und Y-R1 gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.
Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Triazolopyrimidine der allgemeinen Formel l-A, worin R3 für 2-Methylphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R1 und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-A51). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-A51.1 bis I-A51.414, worin X-R2 und Y-R1 gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen. Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Triazolopyrimidine der allgemeinen Formel l-A, worin R3 für 2,4-Dimethylphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R1 und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-A51). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-A51.1 bis I-A51.414, worin X-R2 und Y-R1 gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.
Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Triazolo- pyrimidine der allgemeinen Formel l-A, worin R3 für 2-Methyl-4-chlorphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R1 und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-A52). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-A52.1 bis I-A52.414, worin X-R2 und Y-R1 gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutun- gen aufweisen.
Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Triazolopyrimidine der allgemeinen Formel l-A, worin R3 für 2-Fluor-4-methylphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R1 und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-A53). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-A53.1 bis I-A53.414, worin X-R2 und Y-R1 gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.
Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Triazolopyrimidine der allgemeinen Formel l-A, worin R3 für 2,6-Dimethylphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R1 und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-A54). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-A54.1 bis I-A54.414, worin X-R2 und Y-R1 gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.
Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Triazolopyrimidine der allgemeinen Formel l-A, worin R3 für 2,4,5-Trimethylphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R1 und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-A55). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-A55.1 bis I-A55.414, worin X-R2 und Y-R1 gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen. Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Triazolopyrimidine der allgemeinen Formel l-A, worin R3 für 2,6-Difluor-4-cyanophenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R1 und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindun- gen I-A56). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-A56.1 bis I-A56.414, worin X-R2 und Y-R1 gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.
Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Triazolo- pyrimidine der allgemeinen Formel l-A, worin R3 für 2,6-Difluor-4-methylphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R1 und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-A57). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-A57.1 bis I-A57.414, worin X-R2 und Y-R1 gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutun- gen aufweisen.
Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Triazolopyrimidine der allgemeinen Formel l-A, worin R3 für 2,6-Difluor-4-methoxycarbonyl- phenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R1 und R2 die zu- vor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-A58). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-A58.1 bis I-A58.414, worin X-R2 und Y-R1 gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.
Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Triazolopyrimidine der allgemeinen Formel l-A, worin R3 für 2-Trifluormethyl-4-fluorphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R1 und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-A59). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-A59.1 bis I-A59.414, worin X-R2 und Y-R1 gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.
Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Triazolopyrimidine der allgemeinen Formel l-A, worin R3 für 2-Trifluormethyl-5-fluorphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R1 und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-A60). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-A60.1 bis I-A60.414, worin X-R2 und Y-R1 gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen. Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Triazolopyrimidine der allgemeinen Formel l-A, worin R3 für 2-Trifluormethyl-5-chlorphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R1 und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Ver- bindungen I-A61). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-A61.1 bis I-A61.414, worin X-R2 und Y-R1 gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.
Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind die Pyrazolopyri- midine der allgemeinen Formel l-B, worin R3 für 2-Fluor-6-chlorphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R1 und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-B1). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-B1.1 bis I-B1.414, worin X-R2 und Y-R1 gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen auf- weisen.
Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Pyrazo- lopyrimidine der allgemeinen Formel l-B, worin R3 für 2,6-Difluorphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R1 und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-B2). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-B2.1 bis I-B2.414, worin X-R2 und Y-R1 gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.
Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Pyrazo- lopyrimidine der allgemeinen Formel l-B, worin R3 für 2,6-Dichlorphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R1 und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-B3). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-B3.1 bis I-B3.414, worin X-R2 und Y-R1 gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.
Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Pyrazo- lopyrimidine der allgemeinen Formel l-B, worin R3 für 2-Fluor-6-methylphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R1 und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-B4). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-B4.1 bis I-B4.414, worin X-R2 und Y-R1 gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen. Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Pyrazo- lopyrimidine der allgemeinen Formel l-B, worin R3 für 2,4,6-Trifluorphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R1 und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-B5). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-B5.1 bis I-B5.414, worin X-R2 und Y-R1 gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.
Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Pyrazo- lopyrimidine der allgemeinen Formel l-B, worin R3 für 2,6-Difluor-4-methoxyphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R1 und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-B6). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-B6.1 bis I-B6.414, worin X-R2 und Y-R1 gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Be- deutungen aufweisen.
Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Pyrazo- lopyrimidine der allgemeinen Formel l-B, worin R3 für 2-Chlor-6-methylphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R1 und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-B7). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-B7.1 bis I-B7.414, worin X-R2 und Y-R1 gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.
Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Pyrazo- lopyrimidine der allgemeinen Formel l-B, worin R3 für Pentafluorphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R1 und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-B8). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-B8.1 bis I-B8.414, worin X-R2 und Y-R1 gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.
Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Pyrazo- lopyrimidine der allgemeinen Formel l-B, worin R3 für 2-Methyl-4-fluorphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R1 und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-B9). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-B9.1 bis I-B9.414, worin X-R2 und Y-R1 gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen. Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Pyrazo- lopyrimidine der allgemeinen Formel l-B, worin R3 für 2-Trifluormethylphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R1 und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-B10). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-B10.1 bis I-B10.414, worin X-R2 und Y-R1 gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.
Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Pyrazo- lopyrimidine der allgemeinen Formel l-B, worin R3 für 2-Methoxy-6-fluorphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R1 und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-B11). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-B11.1 bis I-B11.414, worin X-R2 und Y-R1 gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.
Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Pyrazo- lopyrimidine der allgemeinen Formel l-B, worin R3 für 2-Chlorphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R1 und R2 die zuvor genannten und insbe- sondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-B12). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-B12.1 bis I-B12.414, worin X-R2 und Y-R1 gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.
Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Pyrazo- lopyrimidine der allgemeinen Formel l-B, worin R3 für 2-Fluorphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R1 und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-B13). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-B13.1 bis I-B13.414, worin X-R2 und Y-R1 gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.
Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Pyrazo- lopyrimidine der allgemeinen Formel l-B, worin R3 für 2,4-Difluorphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R1 und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-B14). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-B14.1 bis I-B14.414, worin X-R2 und Y-R1 gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen. Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Pyrazo- lopyrimidine der allgemeinen Formel l-B, worin R3 für 2-Fluor-4-chlorphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R1 und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-B15). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-B15.1 bis I-B15.414, worin X-R2 und Y-R1 gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.
Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Pyrazo- lopyrimidine der allgemeinen Formel l-B, worin R3 für 4-Fluor-6-chlorphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R1 und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-B16). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-B16.1 bis I-B16.414, worin X-R2 und Y-R1 gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.
Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Pyrazo- lopyrimidine der allgemeinen Formel l-B, worin R3 für 2,3-Difluorphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R1 und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-B17). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-B17.1 bis I-B17.414, worin X-R2 und Y-R1 gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.
Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Pyrazo- lopyrimidine der allgemeinen Formel l-B, worin R3 für 2,5-Difluorphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R1 und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-B18). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-B18.1 bis I-B18.414, worin X-R2 und Y-R1 gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebe16en Bedeutungen aufweisen.
Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Pyrazo- lopyrimidine der allgemeinen Formel l-B, worin R3 für 2,3,4-Trifluorphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R1 und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-B19). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-B19.1 bis I-B19.414, worin X-R2 und Y-R1 gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen. Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Pyrazo- lopyrimidine der allgemeinen Formel l-B, worin R3 für 2-Methylphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R1 und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-B20). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-B20.1 bis I-B20.414, worin X-R2 und Y-R1 gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.
Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Pyrazo- lopyrimidine der allgemeinen Formel l-B, worin R3 für 2,4-Dimethylphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R1 und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-B21). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-B21.1 bis I-B21.41 , worin X-R2 und Y-R1 gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.
Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Pyrazo- lopyrimidine der allgemeinen Formel l-B, worin R3 für 2-Methyl-4-chlorphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R1 und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-B22). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-B22.1 bis I-B22.414, worin X-R2 und Y-R1 gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.
Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Pyrazo- lopyrimidine der allgemeinen Formel l-B, worin R3 für 2-Fluor-4-methylphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R1 und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-B23). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-B23.1 bis I-B23.414, worin X-R2 und Y-R1 gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.
Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Pyrazo- lopyri idine der allgemeinen Formel l-B, worin R3 für 2,6-Dimethylphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R1 und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-B24). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-B24.1 bis I-B24.414, worin X-R2 und Y-R1 gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen. Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Pyrazo- lopyrimidine der allgemeinen Formel l-B, worin R3 für 2,4,5-Trimethylphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R1 und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-B25). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-B25.1 bis I-B25.414, worin X-R2 und Y-R1 gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.
Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Pyrazo- lopyrimidine der allgemeinen Formel l-B, worin R3 für 2,6-Difluor-4-cyanophenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R1 und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-B26). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-B26.1 bis I-B26.414, worin X-R2 und Y-R1 gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutun- gen aufweisen.
Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Pyrazo- lopyrimidine der allgemeinen Formel l-B, worin R3 für 2,6-Difluor-4-methylphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R1 und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-B27). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-B27.1 bis I-B27.414, worin X-R2 und Y-R1 gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.
Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Pyrazo- lopyrimidine der allgemeinen Formel l-B, worin R3 für 2,6-Difluor-4-methoxycarbonyl- phenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R1 und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-B28). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-B28.1 bis I-B28.414, worin X-R2 und Y-R1 gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.
Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Pyrazo- lopyrimidine der allgemeinen Formel l-B, worin R3 für 2-Trifluormethyl-4-fluorphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R1 und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-B29). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-B29.1 bis I-B29.414, worin X-R2 und Y-R1 gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen. Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Pyrazo- lopyrimidine der allgemeinen Formel l-B, worin R3 für 2-Trifluormethyl-5-fluorphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R1 und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Ver- bindungen I-B30). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-B30.1 bis I-B30.414, worin X-R2 und Y-R1 gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.
Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Pyrazo- lopyrimidine der allgemeinen Formel l-B, worin R3 für 2-Trifluormethyl-5-chlorphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R1 und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-B31). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-B31.1 bis I-B31.414, worin X-R2 und Y-R1 gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Be- deutungen aufweisen.
Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind die Pyrazolopyri- midine der allgemeinen Formel l-B, worin R3 für 2-Fluor-6-chlorphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R1 und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-B32). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-B32.1 bis I-B32.414, worin X-R2 und Y-R1 gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.
Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Pyrazo- lopyrimidine der allgemeinen Formel l-B, worin R3 für 2,6-Difluorphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R1 und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-B33). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-B33.1 bis I-B33.414, worin X-R2 und Y-R1 gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.
Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Pyrazo- lopyrimidine der allgemeinen Formel l-B, worin R3 für 2,6-Dichlorphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R1 und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-B34). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-B34.1 bis I-B34.414, worin X-R2 und Y-R1 gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen. Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Pyrazo- lopyrimidine der allgemeinen Formel l-B, worin R3 für 2-Fluor-6-methylphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R1 und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindun- gen I-B35). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-B35.1 bis I-B35.414, worin X-R2 und Y-R1 gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.
Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Pyrazo- lopyrimidine der allgemeinen Formel l-B, worin R3 für 2,4,6-Trifluorphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R1 und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-B36). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-B36.1 bis I-B36.414, worin X-R2 und Y-R1 gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.
Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Pyrazo- lopyrimidine der allgemeinen Formel l-B, worin R3 für 2,6-Difluor-4-methoxyphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R1 und R2 die zuvor ge- nannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-B37). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-B37.1 bis I-B37.414, worin X-R2 und Y-R1 gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.
Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Pyrazo- lopyrimidine der allgemeinen Formel l-B, worin R3 für 2-Chlor-6-methylphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-B38). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-B38.1 bis I-B38.414, worin X-R2 und Y-R1 gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.
Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Pyrazo- lopyrimidine der allgemeinen Formel l-B, worin R3 für Pentafluorphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R1 und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-B39). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-B39.1 bis I-B39.414, worin X-R2 und Y-R1 gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen. Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Pyrazo- lopyrimidine der allgemeinen Formel l-B, worin R3 für 2-Methyl-4-fluorphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R1 und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindun- gen I-B40). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-B40.1 bis I-B40.414, worin X-R2 und Y-R1 gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.
Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Pyrazo- lopyrimidine der allgemeinen Formel l-B, worin R3 für 2-Trifluormethylphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R1 und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-B41). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-B41.1 bis I-B41.414, worin X-R2 und Y-R1 gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutun- gen aufweisen.
Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Pyrazo- lopyrimidine der allgemeinen Formel l-B, worin R3 für 2-Methoxy-6-fluorphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R1 und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-B42). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-B42.1 bis I-B42.414, worin X-R2 und Y-R1 gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.
Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Pyrazo- lopyrimidine der allgemeinen Formel l-B, worin R3 für 2-Chlorphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R1 und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-B43). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-B43.1 bis I-B43.414, worin X-R2 und Y-R1 gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.
Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Pyrazo- lopyrimidine der allgemeinen Formel l-B, worin R3 für 2-Fluorphenyl steht, R4 für Me- thyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R1 und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-B44). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-B44.1 bis I-B44.414, worin X-R2 und Y-R1 gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen. Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Pyrazo- lopyrimidine der allgemeinen Formel l-B, worin R3 für 2,4-Difluorphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R1 und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-B45). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-B45.1 bis I-B45.414, worin X-R2 und Y-R1 gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.
Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Pyrazo- lopyrimidine der allgemeinen Formel l-B, worin R3 für 2-Fluor-4-chlorphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R1 und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-B46). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-B46.1 bis I-B46.414, worin X-R2 und Y-R1 gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutun- gen aufweisen.
Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Pyrazo- lopyrimidine der allgemeinen Formel l-B, worin R3 für 4-Fluor-6-chlorphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R1 und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-B47). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-B47.1 bis I-B47.414, worin X-R2 und Y-R1 gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.
Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Pyrazo- lopyrimidine der allgemeinen Formel l-B, worin R3 für 2,3-Difluorphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R1 und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-B48). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-B48.1 bis I-B48.414, worin X-R2 und Y-R1 gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.
Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Pyrazo- lopyrimidine der allgemeinen Formel l-B, worin R3 für 2,5-Difluorphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R1 und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-B49). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-B49.1 bis I-B49.414, worin X-R2 und Y-R1 gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen. Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Pyrazo- lopyrimidine der allgemeinen Formel l-B, worin R3 für 2,3,4-Trifluorphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R1 und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-B50). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-B50.1 bis I-B50.414, worin X-R2 und Y-R1 gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.
Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Pyrazo- lopyrimidine der allgemeinen Formel l-B, worin R3 für 2-Methylphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-Bs). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-B51.1 bis I-B51.414, worin X-R2 und Y-R1 gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen auf- weisen.
Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Pyrazo- lopyrimidine der allgemeinen Formel l-B, worin R3 für 2,4-Dimethylphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-B51). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-B51.1 bis I-B51.414, worin X-R2 und Y-R1 gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.
Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Pyrazo- lopyrimidine der allgemeinen Formel l-B, worin R3 für 2-Methyl-4-chlorphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R1 und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-B52). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-B52.1 bis I-B52.414, worin X-R2 und Y-R1 gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.
Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Pyrazo- lopyrimidine der allgemeinen Formel l-B, worin R3 für 2-Fluor-4-methylphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R1 und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-B53). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-B53.1 bis I-B53.414, worin X-R2 und Y-R1 gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen. Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Pyrazo- lopyrimidine der allgemeinen Formel l-B, worin R3 für 2,6-Dimethylphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R1 und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-B54). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-B54.1 bis I-B54.414, worin X-R2 und Y-R1 gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.
Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Pyrazo- lopyrimidine der allgemeinen Formel l-B, worin R3 für 2,4,5-Trimethylphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R1 und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-B55). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-B55.1 bis I-B55.414, worin X-R2 und Y-R1 gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutun- gen aufweisen.
Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Pyrazo- lopyrimidine der allgemeinen Formel l-B, worin R3 für 2,6-Difluor-4-cyanophenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R1 und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-B56). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-B56.1 bis I-B56.414, worin X-R2 und Y-R1 gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.
Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Pyrazo- lopyrimidine der allgemeinen Formel l-B, worin R3 für 2,6-Difluor-4-methylphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R1 und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-B57). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-B57.1 bis I-B57.414, worin X-R2 und Y-R1 gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.
Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Pyrazo- lopyrimidine der allgemeinen Formel l-B, worin R3 für 2,6-Difluor-4-methoxycarbonyl- phenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R1 und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-B58). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-B58.1 bis I-B58.414, worin X-R2 und Y-R1 gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen. Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Pyrazo- lopyrimidine der allgemeinen Formel l-B, worin R3 für 2-Trifluormethyl-4-fluorphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R1 und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Ver- bindungen I-B59). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-B59.1 bis I-B59.414, worin X-R2 und Y-R1 gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.
Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Pyrazo- lopyrimidine der allgemeinen Formel l-B, worin R3 für 2-Trifluormethyl-5-fluorphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R1 und R2 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-B60). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-B60.1 bis I-B60.414, worin X-R2 und Y-R1 gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Be- deutungen aufweisen.
Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind auch die Pyrazo- lopyrimidine der allgemeinen Formel l-B, worin R3 für 2-Trifluormethyl-5-chlorphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet und X, Y, R1 und R2 die zuvor ge- nannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen I-B61). Beispiele hierfür sind die Verbindungen I-B61.1 bis I-B61.414, worin X-R2 und Y-R1 gemeinsam jeweils die in einer Zeile der Tabelle A angegebenen Bedeutungen aufweisen.
Tabelle A:
Zfr S96Ϊ00/S00Z.I-I/X3«! 96C080/S00Z OΛV
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Weitere bevorzugte Ausführungsformen der Erfindung betreffen Tautomere der Formel II. Unter den Tautomeren der allgemeinen Formel II sind solche Verbindungen bevorzugt, worin Wa für O oder S steht. In den Tautomeren der Formel II steht V vor- zugsweise für eine chemische Bindung. Bezüglich bevorzugter Bedeutungen der Variablen R3, R4, R5 und A gilt das zuvor für Formel I Gesagte. Bevorzugte Reste R20 sind solche, die in Formel I als bevorzugte Reste für R1 bzw. R2 angegeben werden. Insbesondere steht R20 für einen Rest der Formeln C oder B wie für R bzw. R2 angegeben.
Bevorzugte Tautomere II sind insbesondere die Verbindungen der Formeln ll-A und ll-B
worin R3, R4, R5, R6 und R20 die zuvor angegebenen Bedeutungen aufweisen. Hierunter besonders bevorzugt sind die Verbindungen der Formeln ll-A und ll-B, worin R3 für 2-Fluor-6-chlorphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet, R6 Wasserstoff bedeutet und R20 die zuvor genannten und insbesondere die als bevor- zugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen II-A1 und II-B1). Beispiele hierfür sind die Verbindungen II-A1.1 bis II-A1.39 und II-B1.1 bis II-B1.39, worin R20 in einer Zeile der Tabelle B angegebene Bedeutung aufweist.
Hierunter besonders bevorzugt sind auch die Verbindungen der Formeln ll-A und ll-B, worin R3 für 2,6-Difluorphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet, R8 Wasserstoff bedeutet und R20 die auch zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen II-A2 und II-B2). Beispiele hierfür sind die Verbindungen II-A2.1 bis II-A2.39 und II-B2.1 bis II-B2.39, worin R20 die in einer Zeile der Tabelle B angegebene Bedeutung aufweist.
Hierunter besonders bevorzugt sind weiterhin die Verbindungen der Formeln ll-A und ll-B, worin R3 für 2,6-Dichlorphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet, R6 Wasserstoff bedeutet und R20 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen II-A3 und II-B3). Beispiele hhiieerfrfüürr ssiinndd ddiiee VVeerrbbiinndduunnggeenn IIII--AA33..11 bbiiss IIII--AA33..3399 uunndd IIII--BB33..11 bis II-B3.39, worin R20 die in einer Zeile der Tabelle B angegebene Bedeutung aufweist.
Hierunter besonders bevorzugt sind auch die Verbindungen der Formeln ll-A und ll-B, worin R3 für 2-Fluor-6-methylphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet, R6 Wasserstoff bedeutet und R20 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen II-A4 und II-B4). Beispiele hierfür sind die Verbindungen II-A4.1 bis II-A4.39 und II-B4.1 bis II-B4.39, worin R20 die in einer Zeile der Tabelle B angegebene Bedeutung aufweist.
Hierunter besonders bevorzugt sind auch die Verbindungen der Formeln ll-A und ll-B, worin R3 für 2,4,6-Trifluorphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet, R6 20
Wasserstoff bedeutet und R die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen II-A5 und II-B5). Beispiele hierfür sind die Verbindungen II-A5.1 bis II-A5.39 und II-B5.1 bis II-B5.39, worin R20 die in einer Zeile der Tabelle B angegebene Bedeutung aufweist.
Hierunter besonders bevorzugt sind auch die Verbindungen der Formeln ll-A und ll-B, worin R3 für 2,6-Difluor-4-methoxyphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet, R6 Wasserstoff bedeutet und R20 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen II-A6 und II-B6). Bei- spiele hierfür sind die Verbindungen II-A6.1 bis II-A6.39 und II-B6.1 bis II-B6.39, worin R20 die in einer Zeile der Tabelle B angegebene Bedeutung aufweist.
Hierunter besonders bevorzugt sind auch die Verbindungen der Formeln ll-A und ll-B, worin R3 für 2-Chlor-6-methylphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet, R6 Wasserstoff bedeutet und R20 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen II-A7 und II-B7). Beispiele hierfür sind die Verbindungen II-A7.1 bis II-A7.39 und II-B7.1 bis II-B7.39, worin R20 die in einer Zeile der Tabelle B angegebene Bedeutung aufweist.
Hierunter besonders bevorzugt sind auch die Verbindungen der Formeln ll-A und ll-B, worin R3 für Pentafluorphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet, R6 Wasserstoff bedeutet und R20 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen II-A8 und II-B8). Beispiele hhiieerrffüürr ssiinndd ddiiee VVeerrbbiinndduunnggeenn IIII--AA88..11 bbiiss IIII--AA88..3399 uunndd IIII--BB88..11 bis II-B8.39, worin R20 die in einer Zeile der Tabelle B angegebene Bedeutung aufweist.
Hierunter besonders bevorzugt sind auch die Verbindungen der Formeln ll-A und ll-B, worin R3 für 2-Methyl-4-fluorphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet, R6 Wasserstoff bedeutet und R20 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen II-A9 und II-B9). Beispiele hierfür sind die Verbindungen II-A9.1 bis II-A9.39 und II-B9.1 bis II-B9.39, worin R20 die in einer Zeile der Tabelle B angegebene Bedeutung aufweist.
Hierunter besonders bevorzugt sind auch die Verbindungen der Formeln ll-A und ll-B, worin R3 für 2-Triflluormethylphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet, R6 Wasserstoff bedeutet und R20 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen II-A10 und II-B10). Beispiele hierfür sind die Verbindungen II-A10.1 bis II-A10.39 und II-B10.1 bis II-B10.39, worin R20 die in einer Zeile der Tabelle B angegebene Bedeutung aufweist.
Hierunter besonders bevorzugt sind auch die Verbindungen der Formeln ll-A und ll-B, worin R3 für 2-Methoxy-6-fluorphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet, R6 Wasserstoff bedeutet und R20 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen II-A11 und II-B11). Beispiele hierfür sind die Verbindungen II-A11.1 bis II-A1 1.39 und II-B11.1 bis II-B11.39, worin R20 die in einer Zeile der Tabelle B angegebene Bedeutung aufweist. Hierunter besonders bevorzugt sind auch die Verbindungen der Formeln ll-A und ll-B, worin R3 für 2-Chlorphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet, R6 Wasserstoff bedeutet und R20 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen II-A12 und II-B12). Beispiele hierfür sind die Verbindungen II-A12.1 bis II-A12.39 und II-B12.1 bis II-B12.39, worin R20 die in einer Zeile der Tabelle B angegebene Bedeutung aufweist.
Hierunter besonders bevorzugt sind auch die Verbindungen der Formeln ll-A und ll-B, worin R3 für 2-Fluorphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet, R6 Was- serstoff bedeutet und R20 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen II-A13 und II-B13). Beispiele hierfür sind die Verbindungen II-A13.1 bis II-A13.39 und II-B13.1 bis II-B13.39, worin R20 die in einer Zeile der Tabelle B angegebene Bedeutung aufweist.
Hierunter besonders bevorzugt sind auch die Verbindungen der Formeln ll-A und ll-B, worin R3 für 2,4-Difluorphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet, R6 Wasserstoff bedeutet und R20 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen II-A14 und II-B14). Beispiele hierfür sind die Verbindungen II-A14.1 bis II-A14.39 und II-B14.1 bis II-B14.39, worin R20 die in einer Zeile der Tabelle B angegebene Bedeutung aufweist.
Hierunter besonders bevorzugt sind auch die Verbindungen der Formeln ll-A und ll-B, worin R3 für 2-Fluor-4-chlorphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet, R6 Wasserstoff bedeutet und R20 die zuvor genannten und insbesondere die als bevor- zugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen II-A15 und II-B15). Beispiele hierfür sind die Verbindungen II-A15.1 bis II-A15.39 und II-B15.1 bis II-B15.39, worin R20 die in einer Zeile der Tabelle B angegebene Bedeutung aufweist.
Hierunter besonders bevorzugt sind auch die Verbindungen der Formeln ll-A und ll-B, worin R3 für 4-Fluor-2-chlorphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet, R6 Wasserstoff bedeutet und R20 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen II-A16 und II-B16). Beispiele hierfür sind die Verbindungen II-A16.1 bis II-A16.39 und II-B16.1 bis II-B16.39, worin R20 die in einer Zeile der Tabelle B angegebene Bedeutung aufweist.
Hierunter besonders bevorzugt sind auch die Verbindungen der Formeln ll-A und ll-B, worin R ι3 r f.ü-._r 2, r3>- rD->:i*fιluorph.eny il s _.te-.ιh».t, R r>4 * f.ü-._r CMh-Ilor s ιte_h.t, r R->5 . WΛ.assers .to_«ff i bed ιe_.u.ite_t, n R6 Wasserstoff bedeutet und R20 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen II-A17 und II-B17). Beispiele hierfür sind die Verbindungen II-A17.1 bis II-A17.39 und II-B17.1 bis II-B17.39, worin R20 die in einer Zeile der Tabelle B angegebene Bedeutung aufweist.
Hierunter besonders bevorzugt sind auch die Verbindungen der Formeln ll-A und ll-B, worin R3 für 2,5-Difluorphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet, R6 Wasserstoff bedeutet und R20 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen II-A18 und II-B18). Beispiele hierfür sind die Verbindungen II-A18.1 bis II-A18.39 und II-B18.1 bis II-B18.39, worin R20 die in einer Zeile der Tabelle B angegebene Bedeutung aufweist.
Hierunter besonders bevorzugt sind auch die Verbindungen der Formeln ll-A und ll-B, worin R3 für 2,3,4-Triflluorphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet, R6 Wasserstoff bedeutet und R20 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen II-A19 und II-B19). Beispiele hierfür sind die Verbindungen II-A19.1 bis II-A19.39 und II-B19.1 bis II-B19.39, worin R20 die in einer Zeile der Tabelle B angegebene Bedeutung aufweist.
Hierunter besonders bevorzugt sind auch die Verbindungen der Formeln ll-A und ll-B, worin R3 für 2-Methylphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet, R6 Wasserstoff bedeutet und R20 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen II-A20 und II-B20). Beispiele hierfür sind die Verbindungen II-A20.1 bis II-A20.39 und II-B20.1 bis II-B20.39, worin R20 die in einer Zeile der Tabelle B angegebene Bedeutung aufweist.
Hierunter besonders bevorzugt sind auch die Verbindungen der Formeln ll-A und ll-B, worin R3 für 2,4-Dimethylphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet, R6 Wasserstoff bedeutet und R20 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen II-A21 und II-B21). Beispiele hierfür sind die Verbindungen II-A21.1 bis II-A21.39 und II-B21.1 bis II-B21.39, worin R20 die in einer Zeile der Tabelle B angegebene Bedeutung aufweist.
Hierunter besonders bevorzugt sind auch die Verbindungen der Formeln ll-A und ll-B, worin R3 für 2-Methyl-4-chlorphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet, R6 Wasserstoff bedeutet und R20 die zuvor genannten und insbesondere die als bevor- zugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen II-A22 und II-B22). Beispiele hierfür sind die Verbindungen II-A22.1 bis II-A22.39 und II-B22.1 bis II-B22.39, worin R20 die in einer Zeile der Tabelle B angegebene Bedeutung aufweist. Hierunter besonders bevorzugt sind auch die Verbindungen der Formeln ll-A und ll-B, worin R3 für 2-Fluor-4-methylphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet, R6 Wasserstoff bedeutet und R20 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen II-A23 und II-B23). Beispiele hierfür sind die Verbindungen II-A23.1 bis II-A23.39 und II-B23.1 bis II-B23.39, worin R20 die in einer Zeile der Tabelle B angegebene Bedeutung aufweist.
Hierunter besonders bevorzugt sind auch die Verbindungen der Formeln ll-A und ll-B, worin R3 für 2,6-Dimethylphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet, R6 Wasserstoff bedeutet und R20 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen II-A24 und II-B24). Beispiele hierfür sind die Verbindungen II-A24.1 bis II-A24.39 und II-B24.1 bis II-B24.39, worin R20 die in einer Zeile der Tabelle B angegebene Bedeutung aufweist.
Hierunter besonders bevorzugt sind auch die Verbindungen der Formeln ll-A und ll-B, worin R3 für 2,4,5-Trimethylphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet, R6 Wasserstoff bedeutet und R20 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen II-A25 und II-B25). Beispiele hierfür sind die Verbindungen II-A25.1 bis II-A25.39 und II-B25.1 bis II-B25.39, worin R20 die in einer Zeile der Tabelle B angegebene Bedeutung aufweist.
Hierunter besonders bevorzugt sind auch die Verbindungen der Formeln ll-A und ll-B, worin R3 für 2,6-Difluor-4-cyanophenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet, R6 Wasserstoff bedeutet und R20 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen II-A26 und II-B26). Beispiele hierfür sind die Verbindungen II-A26.1 bis II-A26.39 und II-B26.1 bis II-B26.39, worin R20 die in einer Zeile der Tabelle B angegebene Bedeutung aufweist.
Hierunter besonders bevorzugt sind auch die Verbindungen der Formeln ll-A und ll-B, worin R3 für 2,6-Difluor-4-methylphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet, R6 Wasserstoff bedeutet und R20 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen II-A27 und II-B27). Beispiele hierfür sind die Verbindungen II-A27.1 bis II-A27.39 und II-B27.1 bis II-B27.39, worin R20 die in einer Zeile der Tabelle B angegebene Bedeutung aufweist.
Hierunter besonders bevorzugt sind auch die Verbindungen der Formeln ll-A und ll-B, worin R3 für 2,6-Difluor-4-methoxycarbonylphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet, R6 Wasserstoff bedeutet und R20 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen II-A28 und II- B28). Beispiele hierfür sind die Verbindungen II-A28.1 bis II-A28.39 und II-B28.1 bis II- B28.39, worin R20 die in einer Zeile der Tabelle B angegebene Bedeutung aufweist.
Hierunter besonders bevorzugt sind auch die Verbindungen der Formeln ll-A und ll-B, worin R3 für 2-Trifluormethyl-4-fluorphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet, R6 Wasserstoff bedeutet und R20 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen II-29 und II-B29). Beispiele hierfür sind die Verbindungen II-A29.1 bis II-A29.39 und II-B29.1 bis II- B29.39, worin R20 die in einer Zeile der Tabelle B angegebene Bedeutung aufweist.
Hierunter besonders bevorzugt sind die Verbindungen der Formeln ll-A und ll-B, worin R3 für 2-Trifluormethyl-5-fluorphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet, R6 Wasserstoff bedeutet und R20 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen II-A30 und II-B30). Beispiele hierfür sind die Verbindungen II-A30.1 bis II-A30.39 und M-B30.1 bis II-B30.39, worin R20 die in einer Zeile der Tabelle B angegebene Bedeutung aufweist.
Hierunter besonders bevorzugt sind die Verbindungen der Formeln ll-A und ll-B, worin R3 für 2-Trifluormethyl-5-chlorphenyl steht, R4 für Chlor steht, R5 Wasserstoff bedeutet, R6 Wasserstoff bedeutet und R20 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen II-A31 und II-B31). Beispiele hierfür sind die Verbindungen II-A31.1 bis II-A31.39 und II-B31.1 bis II-B31.39, worin R20 die in einer Zeile der Tabelle B angegebene Bedeutung aufweist.
Hierunter besonders bevorzugt sind weiterhin die Verbindungen der Formeln ll-A und ll-B, worin R3 für 2-Fluor-6-chlorphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet, R6 Wasserstoff bedeutet und R20 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen II-A32 und II-B32). Beispiele hierfür sind die Verbindungen II-A32.1 bis II-A32.39 und II-B32.1 bis II- B32.39, worin R20 die in einer Zeile der Tabelle B angegebene Bedeutung aufweist.
Hierunter besonders bevorzugt sind auch die Verbindungen der Formeln ll-A und ll-B, worin R3 für 2,6-Difluorphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet, R6 Wasserstoff bedeutet und R20 die auch zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen II-A33 und II-B33). Beispiele hierfür sind die Verbindungen II-A33.1 bis II-A33.39 und II-B33.1 bis II-B33.39, worin R20 die in einer Zeile der Tabelle B angegebene Bedeutung aufweist. Hierunter besonders bevorzugt sind weiterhin die Verbindungen der Formeln ll-A und ll-B, worin R3 für 2,6-Dichlorphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet, R6 Wasserstoff bedeutet und R20 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen II-A34 und II-B34). Beispiele hierfür sind die Verbindungen II-A34.1 bis II-A34.39 und II-B34.1 bis II-B34.39, worin R20 die in einer Zeile der Tabelle B angegebene Bedeutung aufweist.
Hierunter besonders bevorzugt sind auch die Verbindungen der Formeln ll-A und ll-B, worin R3 für 2-Fluor-6-methylphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeu- tet, R6 Wasserstoff bedeutet und R20 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen II-A35 und II-B35). Beispiele hierfür sind die Verbindungen II-A35.1 bis II-A35.39 und II-B35.1 bis II-B35.39, worin R20 die in einer Zeile der Tabelle B angegebene Bedeutung aufweist.
Hierunter besonders bevorzugt sind auch die Verbindungen der Formeln ll-A und ll-B, worin R3 für 2,4,6-Trifluorphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet, R6 Wasserstoff bedeutet und R20 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen II-A36 und II-B36). Beispiele hierfür sind die Verbindungen II-A36.1 bis II-A36.39 und II-B36.1 bis II-B36.39, worin R20 die in einer Zeile der Tabelle B angegebene Bedeutung aufweist.
Hierunter besonders bevorzugt sind auch die Verbindungen der Formeln ll-A und ll-B, worin R3 für 2,6-Difluor-4-methoxyphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet, R6 Wasserstoff bedeutet und R20 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen II-A37 und II-B37). Beispiele hierfür sind die Verbindungen II-A37.1 bis II-A37.39 und II-B37.1 bis II- B37.39, worin R20 die in einer Zeile der Tabelle B angegebene Bedeutung aufweist.
Hierunter besonders bevorzugt sind auch die Verbindungen der Formeln ll-A und ll-B, worin R3 für 2-Chlor-6-methylphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet, R6 Wasserstoff bedeutet und R20 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen II-A38 und II-B38). Beispiele hierfür sind die Verbindungen II-A38.1 bis II-A38.39 und II-B38.1 bis II-B38.39, worin R20 die in einer Zeile der Tabelle B angegebene Bedeutung aufweist.
Hierunter besonders bevorzugt sind auch die Verbindungen der Formeln ll-A und ll-B, worin R3 für 2-Methyl-4-fluorphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet, R6 Wasserstoff bedeutet und R20 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen II-A39 und II-B39). Beispiele hierfür sind die Verbindungen II-A39.1 bis II-A39.39 und II-B39.1 bis II-B39.39, worin R20 die in einer Zeile der Tabelle B angegebene Bedeutung aufweist.
Hierunter besonders bevorzugt sind auch die Verbindungen der Formeln ll-A und ll-B, worin R3 für Pentafluorphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet, R6 Wasserstoff bedeutet und R20 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen II-A40 und II-B40). Beispiele hierfür sind die Verbindungen II-A40.1 bis II-A40.39 und II-B40.1 bis II-B40.39, worin R20 die in einer Zeile der Tabelle B angegebene Bedeutung aufweist.
Hierunter besonders bevorzugt sind auch die Verbindungen der Formeln ll-A und ll-B, worin R3 für 2-Triflluormethylphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet, R6 Wasserstoff bedeutet und R20 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen II-A41 und II-B41). Beispiele hierfür sind die Verbindungen II-A41.1 bis II-A41.39 und II-B41.1 bis II-B41.39, worin R20 die in einer Zeile der Tabelle B angegebene Bedeutung aufweist.
Hierunter besonders bevorzugt sind auch die Verbindungen der Formeln ll-A und ll-B, worin R3 für 2-Methoxy-6-fluorphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeu- tet, R6 Wasserstoff bedeutet und R20 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen II-A42 und II-B42). Beispiele hierfür sind die Verbindungen II-A42.1 bis II-A42.39 und II-B42.1 bis II-B42.39, worin R20 die in einer Zeile der Tabelle B angegebene Bedeutung aufweist.
Hierunter besonders bevorzugt sind auch die Verbindungen der Formeln ll-A und ll-B, worin R3 für 2-Chlorphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet, R6 Wasserstoff bedeutet und R20 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen II-A43 und II-B43). Beispiele hierfür sind die Verbindungen II-A43.1 bis II-A43.39 und II-B43.1 bis II-B43.39, worin R20 die in einer Zeile der Tabelle B angegebene Bedeutung aufweist.
Hierunter besonders bevorzugt sind auch die Verbindungen der Formeln ll-A und ll-B, worin R3 für 2-Fluorphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet, R6 Wasserstoff bedeutet und R20 die zuvor genannten und insbesondere die als bevor- zugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen ll-A44und II-B44). Beispiele hierfür sind die Verbindungen II-A44.1 bis II-A44.39 und II-B44.1 bis II-B44.39, worin R20 die in einer Zeile der Tabelle B angegebene Bedeutung aufweist. Hierunter besonders bevorzugt sind auch die Verbindungen der Formeln ll-A und ll-B, worin R3 für 2,4-Difluorphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet, R6 Wasserstoff bedeutet und R20 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen II-A45 und II-B45). Beispiele hierfür sind die Verbindungen II-A45.1 bis II-A45.39 und II-B45.1 bis II-B45.39, worin R20 die in einer Zeile der Tabelle B angegebene Bedeutung aufweist.
Hierunter besonders bevorzugt sind auch die Verbindungen der Formeln ll-A und ll-B, worin R3 für 2-Fluor-4-chlorphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet, R6 Wasserstoff bedeutet und R20 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen II-46 und II-B46). Beispiele hierfür sind die Verbindungen II-A46.1 bis II-A46.39 und II-B46.1 bis II-B46.39, worin R20 die in einer Zeile der Tabelle B angegebene Bedeutung aufweist.
Hierunter besonders bevorzugt sind auch die Verbindungen der Formeln ll-A und ll-B, worin R3 für 4-Fluor-2-chlorphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet, R6 Wasserstoff bedeutet und R20 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen II-A47 und II-B47). Beispiele hierfür sind die Verbindungen II-A47.1 bis II-A47.39 und II-B47.1 bis II-B47.39, worin R20 die in einer Zeile der Tabelle B angegebene Bedeutung aufweist.
Hierunter besonders bevorzugt sind auch die Verbindungen der Formeln ll-A und ll-B, worin R3 für 2,3-Difluorphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet, R6 Wasserstoff bedeutet und R20 die zuvor genannten und insbesondere die als bevor- zugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen II-A48 und II-B48). Beispiele hierfür sind die Verbindungen II-A48.1 bis II-A48.39 und II-B48.1 bis II-B48.39, worin R20 die in einer Zeile der Tabelle B angegebene Bedeutung aufweist.
Hierunter besonders bevorzugt sind auch die Verbindungen der Formeln ll-A und ll-B, worin R3 für 2,5-Difluorphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet, R6 Wasserstoff bedeutet und R20 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen II-A49 und II-B49). Beispiele hierfür sind die Verbindungen II-A49.1 bis II-A49.39 und II-B49.1 bis II-B49.39, worin
R20 die in einer Zeile der Tabelle B angegebene Bedeutung aufweist.
Hierunter besonders bevorzugt sind auch die Verbindungen der Formeln ll-A und ll-B, worin R3 für 2,3,4-Triflluorphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet, R6 Wasserstoff bedeutet und R20 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen II-A50 und II-B50). Beispiele hierfür sind die Verbindungen II-A50.1 bis II-A50.39 und II-B50.1 bis II-B50.39, worin R20 die in einer Zeile der Tabelle B angegebene Bedeutung aufweist.
Hierunter besonders bevorzugt sind auch die Verbindungen der Formeln ll-A und ll-B, worin R3 für 2-Methylphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet, R6 Wasserstoff bedeutet und R20 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen II-A51 und II-B51). Beispiele hierfür sind die Verbindungen II-A51.1 bis II-A51.39 und II-B51.1 bis II-B51.39, worin R20 die in einer Zeile der Tabelle B angegebene Bedeutung aufweist.
Hierunter besonders bevorzugt sind auch die Verbindungen der Formeln ll-A und ll-B, worin R3 für 2,4-Dimethylphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet, R6 Wasserstoff bedeutet und R20 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen II-A52 und II-B52). Beispiele hierfür sind die Verbindungen II-A52.1 bis II-A52.39 und II-B52.1 bis II-B52.39, worin R20 die in einer Zeile der Tabelle B angegebene Bedeutung aufweist.
Hierunter besonders bevorzugt sind auch die Verbindungen der Formeln ll-A und ll-B, worin R3 für 2-Methyl-4-chlorphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeu- tet, R6 Wasserstoff bedeutet und R20 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen II-A53 und II-B53). Beispiele hierfür sind die Verbindungen II-A53.1 bis II-A53.39 und II-B53.1 bis II-B53.39, worin R20 die in einer Zeile der Tabelle B angegebene Bedeutung aufweist.
Hierunter besonders bevorzugt sind auch die Verbindungen der Formeln ll-A und ll-B, worin R3 für 2-Fluor-4-methylphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet, R6 Wasserstoff bedeutet und R20 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen II-A54 und II-B54). Beispiele hierfür sind die Verbindungen II-A54.1 bis II-A54.39 und II-B54.1 bis II-B54.39, worin R20 die in einer Zeile der Tabelle B angegebene Bedeutung aufweist.
Hierunter besonders bevorzugt sind auch die Verbindungen der Formeln ll-A und ll-B, worin R3 für 2,6-Dimethylphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet, R6 Wasserstoff bedeutet und R20 die zuvor genannten und insbesondere die als bevor- zugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen II-A55 und II-B55). Beispiele hierfür sind die Verbindungen II-A55.1 bis II-A55.39 und II-B55.1 bis II-B55.39, worin R20 die in einer Zeile der Tabelle B angegebene Bedeutung aufweist. Hierunter besonders bevorzugt sind auch die Verbindungen der Formeln ll-A und ll-B, worin R3 für 2,4,5-Trimethylphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet, R6 Wasserstoff bedeutet und R20 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen II-A56 und II-B56). Beispiele hierfür sind die Verbindungen II-A56.1 bis II-A56.39 und II-B56.1 bis II-B56.39, worin R20 die in einer Zeile der Tabelle B angegebene Bedeutung aufweist.
Hierunter besonders bevorzugt sind auch die Verbindungen der Formeln ll-A und ll-B, worin R3 für 2,6-Difluor-4-cyanophenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff be- deutet, R6 Wasserstoff bedeutet und R20 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen II-A57 und II-B57). Beispiele hierfür sind die Verbindungen II-A57.1 bis II-A57.39 und II-B57.1 bis II- 20
B57.39, worin R die in einer Zeile der Tabelle B angegebene Bedeutung aufweist.
Hierunter besonders bevorzugt sind auch die Verbindungen der Formeln ll-A und ll-B, worin R3 für 2,6-Difluor-4-methylphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet, R6 Wasserstoff bedeutet und R20 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen II-A58 und II-B58). Beispiele hierfür sind die Verbindungen II-A58.1 bis II-A58.39 und II-B58.1 bis II- B58.39, worin R20 die in einer Zeile der Tabelle B angegebene Bedeutung aufweist.
Hierunter besonders bevorzugt sind auch die Verbindungen der Formeln ll-A und ll-B, worin R3 für 2,6-Difluor-4-methoxycarbonylphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet, R6 Wasserstoff bedeutet und R20 die zuvor genannten und insbe- sondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen II-A59 und II-B59). Beispiele hierfür sind die Verbindungen II-A59.1 bis II-A59.39 und II-B59.1 bis II-B59.39, worin R20 die in einer Zeile der Tabelle B angegebene Bedeutung aufweist.
Hierunter besonders bevorzugt sind auch die Verbindungen der Formeln ll-A und ll-B, worin R3 für 2-Trifluormethyl-4-fluorphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet, R6 Wasserstoff bedeutet und R20 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen II-60 und II-B60). Beispiele hierfür sind die Verbindungen II-A60.1 bis II-A60.39 und II-B60.1 bis II- B60.39, worin R20 die in einer Zeile der Tabelle B angegebene Bedeutung aufweist.
Hierunter besonders bevorzugt sind die Verbindungen der Formeln ll-A und ll-B, worin R3 für 2-Trifluormethyl-5-fluorphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet, R6 Wasserstoff bedeutet und R20 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen II-A61 und II-B61). Bei- spiele hierfür sind die Verbindungen II-A61.1 bis II-A61.39 und II-B61.1 bis II-B61.39, worin R ,20 die in einer Zeile der Tabelle B angegebene Bedeutung aufweist.
Hierunter besonders bevorzugt sind die Verbindungen der Formeln ll-A und ll-B, worin R3 für 2-Trifluormethyl-5-chlorphenyl steht, R4 für Methyl steht, R5 Wasserstoff bedeutet, R6 Wasserstoff bedeutet und R20 die zuvor genannten und insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen aufweisen (Verbindungen II-A62 und II-B62). Beispiele hierfür sind die Verbindungen II-A62.1 bis II-A62.39 und II-B62.1 bis II-B62.39, worin R20 die in einer Zeile der Tabelle B angegebene Bedeutung aufweist.
Tabelle B
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I können in Analogie zu an sich bekannten Methoden des Standes der Technik ausgehend von 7-Aminoazolo- pyrimidinen der allgemeinen Formel III oder 7-Halogenazolopyrimidinen der Formel IV
nach den in den folgenden Schemata dargestellten Synthesen hergestellt werden. In den Verbindungen der Formeln III und IV haben A, R3, R4 und R5 die vorgenannten Bedeutungen. Hai steht für Halogen, insbesondere für Chlor oder Brom. Die Verbindungen III und IV sind aus dem eingangs zitierten Stand der Technik bekannt oder können in Analogie zu den dort beschriebenen Verfahren hergestellt werden. Verbindungen der Formel I, worin X und Y für eine chemische Bindung stehen, können beispielsweise nach dem von G. A. Grasa et al. J. Org. Chem. 2001 , 66(23) S. 7729- 7737 oder Stauffer et. al, Org. Lett. 2002, 2(10), S. 1423-1426 beschriebenen Metho- den durch Umsetzung des 7-Haloazolopyrimidins IV mit einem Imin der Formel V in Gegenwart von Palladium-Katalysatoren hergestellt werden (siehe Schema 1)
Schema 1 :
In Schema 1 haben A, R3, R4 und R5 die zuvor genannten Bedeutungen. R1c und R2c stehen unabhängig voneinander für Wasserstoff oder haben die für R1 bzw. R2 angegebenen Bedeutungen oder R1c bildet mit R2c und mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen 5-, 6 oder 7-gliedrigen, gesättigten oder ungesättigten Carbo- oder Heterocyclus, wobei letzterer 1 , 2, 3 oder 4 Heteroatome, ausgewählt unter O, S und N als Ringglied aufweisen kann, wobei der Carbo- und der Heterocyclus teilweise oder vollständig halogeniert sein können oder 1 , 2, 3 oder 4 der Reste R7 und/oder R8 aufweisen können.
Verbindungen der Formel I, worin X und Y für eine chemische Bindung stehen, können weiterhin nach dem in Schema 2 dargestellten Verfahren aus den entsprechenden 7-Aminoazolopyrimidinen IM hergestellt werden. Hierzu überführt man zunächst Verbindung III nach der von Llamas-Saiz et al. beschriebenen Methode (J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 1991 , S. 1667-1676) in das Phosphaimin VI, welches anschließend durch Umsetzung mit einem Aldehyd oder einem Keton VII nach den von Bravo et al. Synlett 1996, S. 887 ff. und Takahashi et al, Synthesis, 1998, S. 986-990 beschriebenen Methoden in die entsprechende Verbindung I umgewandelt werden kann (siehe Schema 2):
Schema 2: (VI)
In Schema 2 haben A, R3, R4 und R5 die zuvor genannten Bedeutungen. R1 und R2b stehen unabhängig voneinander für Wasserstoff oder haben die für R1 bzw. R2 ange- gebenen Bedeutungen oder R1b bildet mit R2b und mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen 5-, 6 oder 7-gliedrigen, gesättigten oder ungesättigten Carbo- oder Heterocyclus, wobei letzterer 1 , 2, 3 oder 4 Heteroatome, ausgewählt unter O, S und N als Ringglied aufweisen kann, wobei der Carbo- und der Heterocyclus teilweise oder vollständig halogeniert sein können oder 1 , 2, 3 oder 4 der Reste R7 und/oder R8 aufweisen können. R steht für Aryl wie Phenyl, das gegebenenfalls substituiert ist, z.B. mit 1 , 2 oder 3 Substituenten, die unter Halogen, Alkyl oder Alkoxy ausgewählt sind.
Verbindungen der allgemeinen Formel I, worin Y-R1 (oder X-R2) für Halogen, X (bzw. Y) eine Einfachbindung bedeutet und R2 die zuvor genannten Bedeutungen aufweist, können aus den entsprechenden Tautomeren der Formel II, worin Wa für Sauerstoff steht, R20 dem Rest R2 entspricht und V eine Bindung bedeutet, nach der von Stevens et al., J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, S. 657-660 beschriebenen Methode durch Umsetzung mit einem Halogenierungsmittel [Hai] hergestellt werden (siehe Schema 3).
Schema 3:
In Schema 3 haben A, R1, R3, R4, R5 und R7 die zuvor genannten Bedeutungen. Beispiele für Halogenierungsmittel [Hai] sind Phosphorhalogenide und Schwefelhalogen- Verbindungen wie Phosphoroxybromid, Phosphoroxychlorid, Phosphorpentachlorid, Thionylchlorid, Thionylbromid oder Sulfurylchlorid. Die Umsetzung kann in Substanz oder in Gegenwart eines Lösungsmittels durchgeführt werden. In einer Ausführungsform führt man die Umsetzung in Gegenwart eines tertiären Amins wie Triethylamin oder Pyridin als Base durch. In einer anderen bevorzugten Ausführungsform führt man die Umsetzung in einen aromatischen Kohlenwasserstoff wie Toluol in Gegenwart ka- talytischer Mengen eines Amids wie Dimethylformamid durch. Übliche Reaktionstemperaturen betragen von -20 bis 200 °C oder vorzugsweise von 0 bis 160 °C.
Die Halogenverbindungen I, worin Y-R1 (oder X-R2) für Halogen steht, können ihrer- seits in die entsprechenden Verbindungen I, worin Y für Sauerstoff steht, umgewandelt werden, indem man sie mit einem Alkohol der Formel R1-OH nach der von Stevens et al., J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, S. 657-660 et al. beschriebenen Methode umsetzt. In analoger Weise erhält man aus den Verbindungen I, worin X-R2 für Halogen steht, die Verbindungen I, worin X für Sauerstoff steht. Außerdem kann man in analoger Weise durch Umsetzung mit sekundären Aminen der Formel R1-NH-R7 die Verbindungen der Formel I herstellen, worin X eine Bindung bedeutet und Y für eine Gruppe R7 steht. Außerdem kann man in analoger Weise durch Umsetzung mit Thioalkoholen der For- mel R1-SH die Verbindungen der Formel I herstellen, worin X eine Bindung bedeutet und Y für S steht (siehe Schema 3).
Verbindungen der Formel I, worin X für eine chemische Bindung und Y-R1 für einen Rest der Formel N(R7)R1 steht, kann man aus den Verbindungen III durch Umsetzung mit Carbonsäureamid-Analoga VIII nach den von S. Leistner et al., Pharmazie 1991 , 46, S. 457-458, und Troschütz et al., Arch. Pharm. 1993, 326, 857-864, beschriebenen Methoden herstellen (siehe Schema 4). R" steht für d-C6-Alkyl. Verbindungen der Formel I, worin X für eine chemische Bindung und Y für O steht, kann man durch Umsetzung von IM mit Orthoestern der Formel IX nach der von Troschütz et al. Arch. Pharm. 1993, 326, 857-864, beschriebenen Methode herstellen (siehe Schema 4). In Schema 4 haben A, R , R2, R3, R4, R5 und R7 die zuvor genannten Bedeutungen.
Schema 4:
Die Tautomere der Formel II, worin Wa = O und V eine chemische Bindung ist, können aus den 7-Aminoazolopyrimidinen IM nach üblichen Amidierungsverfahren hergestellt werden, z. B. durch Umsetzung mit Carbonsäuren oder Carbonsäurederivaten der Formel R23-CO-L, worin R23 eine der für R20 angegebenen Bedeutungen aufweist und L für eine nucleophil verdrängbare Abgangsgruppe, z. B. für OH, Halogen, insbesondere Chlor oder für den Rest einer Aktivester-Gruppe wie p-Nitrophenoxy steht, gegebenenfalls in Gegenwart geeigneter Katalysatoren, Hilfsbasen, z. B. tertiäre Amine wie Triethylamin oder Pyridin-Verbindungen, und/oder Dehydratisierungsmitteln, z. B. Car- bodiimide. Methoden hierzu sind aus dem Stand der Technik bekannt und können in analoger Weise zur Herstellung der Verbindungen II mit Wa = O angewendet werden (siehe z. B. Werbel et al. J. Heterocycl Chem. 1987, 24, S. 345; Stevens et al. loc.cit. siehe auch J. March, „Advanced Organic Synthesis, 3. Auflage, Wiley & Sons, New- York 1985, S. 370-376 und dort zitierte Literatur). Verbindungen II mit Wa = S können aus den Verbindungen II mit Wa = O durch Umsetzung mit Schwefelungsmitteln her- gestellt werden. In analoger Weise können Verbindungen der Formel II, worin V für O oder S steht, durch Umsetzung von III mit Derivaten der Kohlensäure oder der Thio- kohlensäure, z. B. Chlorameisensäureestern oder Carbonaten hergestellt werden. Verbindungen II, worin V für NH steht, können durch Umsetzung von III mit Isocyana- ten oder Isothiocyanaten hergestellt werden.
Verbindungen der Formel II, worin Wa für S oder O steht, können auch durch Alkylie- rungsmittel in die entsprechenden Verbindungen I überführt werden, worin X für O oder S steht (Schema 5). In Schema 5 haben A, R1, R2, R3, R4, R5 und R20 die vorgenannten Bedeutungen. Wa und X stehen für S oder O. Y hat die zuvor erwähnten Be- deutungen und steht insbesondere für eine chemische Bindung.
Schema 5:
II {Wa = S, O} I {X = S, O; V = Y}
Weiterhin können Verbindungen der nachstehend angegebenen Formel I, worin Y für eine chemische Bindung und X für Sauerstoff steht, sowie Verbindungen I, worin X-R2 für Halogen und Y für eine chemische Bindung steht, durch Umsetzung mit Ammoniak oder einem primären Amin H2N-R21 in Verbindungen II umgewandelt werden, worin Wa für eine Gruppe NH oder NR21 steht und V-R20 der Gruppe R1 entspricht (Schema 6). Diese Verbindungen können dann durch Alkylierung mit einem Alkylie- rungsmittel R7-L, worin L für eine nucleophil verdrängbare Abgangsgruppe steht, z. B. für Halogen, (Halo)Alkylsulfonat wie Mesylat oder Triflat, oder Arylsulfonat wie Tosylat, in die Imide I überführt werden, worin Y eine chemische Bindung und X eine Gruppe NR7 bedeuten und R21 dem Rest R2 entspricht.
Schema 6:
I {G = Cl, OR2} II {Wa = NR21} I {X = NR7, R2 = R2 }
In Schema 6 haben A, R1, R2, R3, R4, R5 und R7die zuvor genannten Bedeutungen.
Die in den Schemata 1 bis 6 dargestellten Reaktionen können in Substanz oder in Lösung durchgeführt werden. Geeignete Lösungsmittel sind Wasser, aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Cyclohexan und Petrolether, aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform und Chlorbenzol, Ether wie Diethylether, Diisopropylether, tert.-Butylmethylether, Dioxan, Anisol und Tetrahydrofuran, Nitrile wie Acetonitril und Propionitril, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Diethylketon und tert.-Butyl- methylketon, Alkohole wie Methanol, Ethanol, n-Propanol, Isopropanol, n-Butanol und tert.-Butanol, sowie Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid und Dimethylacetamid, oder Salzsäure oder Essigsäure. Es können auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet werden.
Die Reaktionsgemische werden in üblicher Weise aufgearbeitet, z. B. durch Mischen mit Wasser, Trennung der Phasen und gegebenenfalls chromatographische Reinigung der Rohprodukte. Die Zwischen- und Endprodukte fallen z. T. in Form farbloser oder schwach bräunlicher, zäher Öle an, die unter vermindertem Druck und bei mäßig erhöhter Temperatur von flüchtigen Anteilen befreit oder gereinigt werden. Sofern die Zwischen- und Endprodukte als Feststoffe erhalten werden, kann die Reinigung auch durch Umkristallisieren oder Digerieren erfolgen.
Sofern einzelne Verbindungen I nicht auf den voranstehend beschriebenen Wegen zugänglich sind, können sie durch Derivatisierung anderer Verbindungen I hergestellt werden.
Sofern bei der Synthese Isomerengemische anfallen, ist im allgemeinen jedoch eine Trennung nicht unbedingt erforderlich, da sich die einzelnen Isomere teilweise während der Aufbereitung für die Anwendung oder bei der Anwendung (z. B. unter Licht-, Säure- oder Baseneinwirkung) ineinander umwandeln können. Entsprechende Umwandlungen können auch nach der Anwendung, beispielsweise bei der Behandlung von Pflanzen in der behandelten Pflanze oder im zu bekämpfenden Schadpilz erfolgen.
Die Verbindungen I eignen sich als Fungizide. Sie zeichnen sich aus durch eine her- vorragende Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum von pflanzenpathogenen Pilzen, insbesondere aus der Klasse der Ascomyceten, Deuteromyceten, Oomyceten und Basidiomyceten. Sie sind zum Teil systemisch wirksam und können im Pflanzenschutz als Blatt- und Bodenfungizide eingesetzt werden.
Besondere Bedeutung haben sie für die Bekämpfung einer Vielzahl von Pilzen an verschiedenen Kulturpflanzen wie Weizen, Roggen, Gerste, Hafer, Reis, Mais, Gras, Bananen, Baumwolle, Soja, Kaffee, Zuckerrohr, Wein, Obst- und Zierpflanzen und Gemüsepflanzen wie Gurken, Bohnen, Tomaten, Kartoffeln und Kürbisgewächsen, sowie an den Samen dieser Pflanzen.
Speziell eignen sie sich zur Bekämpfung folgender Pflanzenkrankheiten: Alternaria-Atten an Gemüse und Obst, Bipolaris- und Drechslera-A en an Getreide, Reis und Rasen, Blumeria graminis (echter Mehltau) an Getreide, Botrytis cinerea (Grauschimmel) an Erdbeeren, Gemüse, Zierpflanzen und Reben, Erysiphe cichoracearum und Sphaerotheca fuliginea an Kürbisgewächsen, Fusarium- und Verticillium-Arien an verschiedenen Pflanzen, Mycosphaerella-Arten an Getreide, Bananen und Erdnüssen, Phytophthora infestans an Kartoffeln und Tomaten, Plasmopara viticola an Reben, Podosphaera leucotricha an Äpfeln, Pseudocercosporella herpotrichoides an Weizen und Gerste, Pseudoperonospora-Arten an Hopfen und Gurken, Puccinia-A en an Getreide, Pyricularia oryzae an Reis, Rhizoctonia-Arten an Baumwolle, Reis und Rasen, Septoria tritici und Stagonospora nodorum an Weizen, Uncinula necator an Reben, Ustilago-A en an Getreide und Zuckerrohr, sowie Venturia-Arien (Schorf) an Äpfeln und Birnen.
Die Verbindungen I eignen sich außerdem zur Bekämpfung von Schadpilzen wie Pae- cilomyces variotii im Materialschutz (z. B. Holz, Papier, Dispersionen für den Anstrich, Fasern bzw. Gewebe) und im Vorratsschutz. Die Verbindungen I werden angewendet, indem man die Pilze oder die vor Pilzbefall zu schützenden Pflanzen, Saatgüter, Materialien oder den Erdboden mit einer fungizid wirksamen Menge der Wirkstoffe behandelt. Die Anwendung kann sowohl vor als auch nach der Infektion der Materialien, Pflanzen oder Samen durch die Pilze erfolgen.
Die fungiziden Mittel enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gew.-% Wirkstoff.
Die Aufwandmengen liegen bei der Anwendung im Pflanzenschutz je nach Art des gewünschten Effektes zwischen 0,01 und 2,0 kg Wirkstoff pro ha.
Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,001 bis 0,1 g, vorzugsweise 0,01 bis 0,05 g je Kilogramm Saatgut benötigt.
Bei der Anwendung im Material- bzw. Vorratsschutz richtet sich die Aufwandmenge an Wirkstoff nach der Art des Einsatzgebietes und des gewünschten Effekts. Übliche Aufwandmengen sind im Materialschutz beispielsweise 0,001 g bis 2 kg, vorzugsweise 0,005 g bis 1 kg Wirkstoff pro Kubikmeter behandelten Materials.
Die Verbindungen I können in die üblichen Formulierungen überführt werden, z. B. Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Stäube, Pulver, Pasten und Granulate. Die Anwendungsform richtet sich nach dem jeweiligen Verwendungszweck; sie soll in jedem Fall eine feine und gleichmäßige Verteilung der erfindungsgemäßen Verbindung gewährleisten.
Die Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Verstrecken des Wirkstoffs mit Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen, gewünschtenfalls unter Verwendung von Emulgiermitteln und Dispergiermitteln. Als Lösungsmittel / Hilfsstoffe kommen dafür im wesentlichen in Betracht:
- Wasser, aromatische Lösungsmittel (z. B. Solvesso Produkte, Xylol), Paraffine (z. B. Erdölfraktionen), Alkohole (z. B. Methanol, Butanol, Pentanol, Benzylal- kohol), Ketone (z. B. Cyclohexanon, gamma-Butryolacton), Pyrrolidone (NMP, NOP), Acetate (Glykoldiacetat), Glykole, Di ethylfettsäureamide, Fettsäuren und Fettsäureester. Grundsätzlich können auch Lösungsmittelgemische verwendet werden, - Trägerstoffe wie natürliche Gesteinsmehle (z. B. Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide) und synthetische Gesteinsmehle (z. B. hochdisperse Kieselsäure, Sili- kate); Emulgiermittel wie nichtionogene und anionische Emulgatoren (z. B. Po- lyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, Alkylsulfonate und Arylsulfonate) und Dispergiermittel wie Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Als oberflächenaktive Stoffe kommen Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von Lignin- sulfonsäure, Naphthalinsulfonsäure, Phenolsulfonsäure, Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Alkylarylsulfonate, Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Fettalkoholsulfate, Fettsäuren und sul- fatierte Fettalkoholglykolether zum Einsatz, ferner Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphtalinsulfonsäure mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyethylenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctylphenol,
Octylphenol, Nonylphenol, Alkylphenolpolyglykolether, Tributylphenylpolyglykolether, Tristerylphenylpolyglykolether, Alkyl-arylpolyetheralkohole, Alkohol- und Fettalkoholethylenoxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether, ethoxyliertes Polyoxypropylen, Laurylalkoholpoly-glykoletheracetal, Sorbitester, Ligninsulfitablaugen und Methylcellulose in Betracht.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten oder Öldis- persionen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Ke- rosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ur- sprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z. B. Toluol, Xylol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate, Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Isophoron, stark polare Lösungsmittel, z. B. Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon oder Wasser in Betracht.
Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.
Granulate, z. B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate, können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind z. B. Mineralerden, wie Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie z. B. Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nussschalenmehl, Cellulosepulver und andere feste Trägerstoffe.
Die Formulierungen enthalten im Allgemeinen zwischen 0,01 und 95 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,1 und 90 Gew.-% des Wirkstoffs. Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von 90 % bis 100 %, vorzugsweise 95 % bis 100 % (nach NMR- Spektrum) eingesetzt. Beispiele für Formulierungen umfassen Produkte zur Verdünnung in Wasser, z. B.
A Wasserlösliche Konzentrate (SL): 10 Gew. -Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden in Wasser oder einem wasserlöslichen Lösungsmittel gelöst. Alternativ werden Netzmittel oder andere Hilfsmittel zugefügt. Bei der Verdünnung in Wasser löst sich der Wirkstoff;
B Dispergierbare Konzentrate (DC): 20 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden in Cyclohexanon unter Zusatz eines Dispergiermittels z. B. Polyvinylpyrrolidon gelöst. Bei Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Dispersion;
C Emulgierbare Konzentrate (EC): 15 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden in Xylol unter Zusatz von Ca-Dodecylbenzolsulfonat und Ricinusölethoxylat (jeweils 5 %) gelöst. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Emulsion;
D Emulsionen (EW, EO): 40 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden in Xylol unter Zusatz von Ca-Dodecylbenzolsulfonat und Ricinusölethoxylat (jeweils 5 %) gelöst. Diese Mischung wird mittels einer Emulgiermaschine (Ultraturax) in Wasser eingebracht und zu einer homogenen Emulsion gebracht. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Emulsion,
E Suspensionen (SC, ÖD): 20 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden unter Zusatz von Dispergier- und Netzmitteln und Wasser oder einem organischen Lösungsmittel in einer Rührwerkskugelmühle zu einer feinen Wirkstoffsuspension zerkleinert. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Suspension des Wirkstoffs;
F Wasserdispergierbare und wasserlösliche Granulate (WG, SG): 50 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden unter Zusatz von Dispergier- und Netzmitteln fein gemahlen und mittels technischer Geräte (z. B. Extrusion, Sprühturm, Wirbelschicht) als wasserdispergierbare oder wasserlösliche Granulate hergestellt. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Dispersion oder Lösung des Wirkstoffs; G Wasserdispergierbare und wasserlösliche Pulver (WP, SP): 75 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden unter Zusatz von Dispergier- und Netzmitteln sowie Kieselsäuregel in einer Rotor-Strator Mühle vermählen. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Dispersion oder Lösung des Wirkstoffs;
sowie Produkte für die Direktapplikation, z.B.
H Stäube (DP): 5 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden fein gemahlen und mit 95 % feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man erhält dadurch ein Stäubemittel;
I Granulate (GR, FG, GG, MG): 0.5 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden fein gemahlen und mit 95,5 % Trägerstoffe verbunden. Gängige Verfahren sind dabei die Extrusion, die Sprühtrocknung oder die Wirbelschicht. Man erhält dadurch ein Granulat für die Direktapplikation;
J ULV- Lösungen (UL); 10 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden in einem organischen Lösungsmittel z. B. Xylol gelöst. Dadurch erhält man ein Produkt für die Direktapplikation.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, z. B. in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln, Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Ver- wendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.
Wässrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulver, Öldispersionen) durch Zusatz von Wasser bereitet wer- den. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die Substanzen als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermitttel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Ver- dünnung mit Wasser geeignet sind. Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in größeren Bereichen variiert werden. Im allgemeinen liegen sie zwischen 0,0001 und 10 %, vorzugsweise zwischen 0,01 und 1 %.
Die Wirkstoffe können auch mit gutem Erfolg im Ultra-Low-Volume-Verfahren (ULV) verwendet werden, wobei es möglich ist, Formulierungen mit mehr als 95 Gew.-% Wirkstoff oder sogar den Wirkstoff ohne Zusätze auszubringen.
Zu den Wirkstoffen können Öle verschiedenen Typs, Netzmittel, Adjuvants, Herbizide, Fungizide, andere Schädlingsbekämpfungsmittel, Bakterizide, gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung (Tankmix), zugesetzt werden. Diese Mittel können zu den erfindungsgemäßen Mitteln im Gewichtsverhältnis 1 :10 bis 10:1 zugemischt werden.
Die erfindungsgemäßen Mittel können in der Anwendungsform als Fungizide auch zusammen mit anderen Wirkstoffen vorliegen, der z. B. mit Herbiziden, Insektiziden, Wachstumsregulatoren, Fungiziden oder auch mit Düngemitteln. Beim Vermischen der Verbindungen I bzw. der sie enthaltenden Mittel in der Anwendungsform als Fungizide mit anderen Fungiziden erhält man in vielen Fällen eine Vergrößerung des fungiziden Wirkungsspektrums.
Die folgende Liste von Fungiziden, mit denen die erfindungsgemäßen Verbindungen gemeinsam angewendet werden können, soll die Kombinationsmöglichkeiten erläu- tern, nicht aber einschränken:
• Acylalanine wie Benalaxyl, Metalaxyl, Ofurace, Oxadixyl,
• Aminderivate wie Aldimorph, Dodine, Dodemorph, Fenpropimorph, Fenpropidin, Guazatine, Iminoctadine, Spiroxamin, Tridemorph • Anilinopyrimidine wie Pyrimethanil, Mepanipyrim oder Cyrodinyl,
• Antibiotika wie Cycloheximid, Griseofulvin, Kasugamycin, Natamycin, Polyoxin oder Streptomycin,
• Azole wie Bitertanol, Bromoconazol, Cyproconazol, Difenoconazole, Dinitrocona- zol, Epoxiconazol, Fenbuconazol, Fluquiconazol, Flusilazol, Hexaconazol, Imazalil, Metconazol, Myclobutanil, Penconazol, Propiconazol, Prochloraz, Prothioconazol, Tebuconazol, Triadimefon, Triadimenol, Triflumizol, Triticonazol,
• Dicarboximide wie Iprodion, Myclozolin, Procymidon, Vinclozolin,
• Dithiocarbamate wie Ferbam, Nabam, Maneb, Mancozeb, Metam, Metiram, Propi- neb, Polycarbamat, Thiram, Ziram, Zineb, • Heterocylische Verbindungen wie Anilazin, Benomyl, Boscalid, Carbendazim, Car- boxin, Oxycarboxin, Cyazofamid, Dazomet, Dithianon, Famoxadon, Fenamidon, Fenarimol, Fuberidazol, Flutolanil, Furametpyr, Isoprothiolan, Mepronil, Nuarimol, Probenazol, Proquinazid, Pyrifenox, Pyroquilon, Quinoxyfen, Silthiofam, Thiaben- dazol, Thifluzamid, Thiophanat-methyl, Tiadinil, Tricyclazol, Triforine,
• Kupferfungizide wie Bordeaux Brühe, Kupferacetat, Kupferoxychlorid, basisches Kupfersulfat,
• Nitrophenylderivate, wie Binapacryl, Dinocap, Dinobuton, Nitrophthal-isopropyl
• Phenylpyrrole wie Fenpiclonil oder Fludioxonil, • Schwefel
• Sonstige Fungizide wie Acibenzolar-S-methyl, Benthiavalicarb, Carpropamid, Chlo- rothalonil, Cyflufenamid, Cymoxanil, Dazomet, Diclomezin, Diclocymet, Diethofen- carb, Edifenphos, Ethaboxam, Fenhexamid, Fentin-Acetat, Fenoxanil, Ferimzone, Fluazinam, Fosetyl, Fosetyl-Aluminium, Iprovalicarb, Hexachlorbenzol, Metrafenon, Pencycuron, Propamocarb, Phthalid, Toloclofos-methyl, Quintozene, Zoxamid
• Strobilurine wie Azoxystrobin, Dimoxystrobin, Fluoxastrobin, Kresoxim-methyl, Metominostrobin, Orysastrobin, Picoxystrobin, Pyraclostrobin oder Trifloxystrobin,
• Sulfensäurede vate wie Captafol, Captan, Dichlofluanid, Folpet, Tolylfluanid
• Zimtsäureamide und Analoge wie Dimethomorph, Flumetover oder Flumorph.
Synthesebeispiele
Die in den nachstehenden Synthesebeispielen wiedergegebenen Vorschriften wurden unter entsprechender Abwandlung der Ausgangsverbindungen zur Gewinnung weite- rer Verbindungen benutzt. Die so erhaltenen Verbindungen sind in den anschließenden Tabellen mit physikalischen Angaben aufgeführt.
Beispiel 1 : N'-[5-Chlor-6-(2,4,6-trifluorphenyl)-(1 ,2,4-triazolo-[1 ,5-a]pyrimidin-7-yl)]- N,N-dimethylformamidin
In einem Kolben legte man 3 ml Dimethylformamid vor, kühlte auf -8 °C, tropfte hierzu 0,5 ml Phosphorylchlorid (POCI3) und rührte 5 min. bei -8 °C. Anschließend gab man hierzu eine Lösung von 336 mg 7-Amino-5-chlor-6-(2,4,6-trifluorphenyl)triazolo[1 ,5- a]pyrimidin-Hydrochlorid in 1 ml Dimethylformamid und 0,14 ml Triethylamin. Nach 1 h entfernte man die Kühlung und rührte 72 h nach. Dann gab man die Reaktionsmischung auf Eiswasser, stellte mit konzentriertem Ammoniak alkalisch und saugte den entstandenen Niederschlag ab. Man erhielt so die Titelverbindung in einer Ausbeute von 66 % mit einem Schmelzpunkt von 188 - 190 °C. In analoger Weise wurden die in Tabelle 1 angegebenen Verbindungen der Formel l-A hergestellt (Beispiele 2 und 3).
Smp. Schmelzpunkt 85 % Reinheit Beispiel 4: N-[5-Chlor-6-(2,4,6-trifluorphenyl)-(1 ,2,4-triazolo-[1 ,5-a]pyrimidin-7-yl)]- acetamid
18 ml Toluol, 0,3 ml Triethylamin, 88 mg Acetylchlorid und 250 mg 7-Amino-5-chlor-6- (2,4,6-trifluorphenyl)triazolo[1 ,5-a]pyrimidin-Hydrochlorid wurden 12 h bei 120 °C gerührt. Man kühlte auf Raumtemperatur und engte im Vakuum ein, wobei man einen beigefarbenen Rückstand erhielt. Dieser wurde in Dichlormethan aufgenommen und die Mischung mit Wasser gewaschen. Die organische Phase wurde im Vakuum eingeengt, wobei man die Titelverbindung in einer Ausbeute von 31 % als beigefarbenen Feststoff mit einem Schmelzpunkt von 108 - 111 °C erhielt.
Beispiel 5: N-[5-Chlor-6-(2,4,6-trifluorphenyl)-(1 ,2,4-triazolo-[1 ,5-a]pyrimidin-7-yl)]- propionamid
Unter Verwendung von Propionylchlorid anstelle von Acetylchlorid erhielt man gemäß dem Verfahren aus Beispiel 4 die Titelverbindung mit einem Schmelzpunkt von 162 - 165 °C.
Beispiele für die Wirkung gegen Schadpilze Die fungizide Wirkung der Verbindungen der Formel I ließ sich durch die folgenden Versuche zeigen:
Die Wirkstoffe wurden getrennt als eine Stammlösung aufbereitet mit 0,25 Gew.-% Wirkstoff in Aceton oder DMSO. Dieser Lösung wurde 1 Gew.-% Emulgator Uniperol® EL (Netzmittel mit Emulgier- und Dispergierwirkung auf der Basis ethoxylierter Al- kylphenole) zugesetzt und entsprechend der gewünschten Konzentration mit Wasser verdünnt. Anwendungsbeispiel 1 - Wirksamkeit gegen die Dürrfleckenkrankheit verursacht durch Alternaria solani
Blätter von Tomatenpflanzen der Sorte "Goldene Prinzessin" wurden mit einer wässrigen Suspension in der unten angegebenen Wirkstoffkonzentration bis zur Tropfnässe besprüht. Am nächsten Tag wurden die behandelten Pflanzen mit einer Sporenaufschwemmung von Alternaria solani, in einer 2 %igen wässrigen Biomalzlösung mit einer Dichte von 0,17 x 106 Sporen/ml infiziert. Anschließend wurden die Versuchspflanzen in einer mit Wasserdampf gesättigten Kammer bei Temperaturen von 20 bis 22 °C aufgestellt. Nach 5 Tagen hatte sich die Krankheit auf den unbehandelten, jedoch infizierten Pflanzen so stark entwickelt, dass der Befall visuell ermittelt werden konnte.
In diesem Test zeigten die mit 250 ppm der Wirkstoffe aus Beispiel 1 , 2 beziehungs- weise 3 behandelten Pflanzen einen Befall kleiner gleich 1 %, während die unbehandelten Pflanzen zu 80 % befallen waren.
Anwendungsbeispiel 2 - Wirksamkeit gegen Netzfleckenkrankheit der Gerste verursacht durch Pyrenophora teres bei 1 Tag protektiver Anwendung
Blätter von in Töpfen gewachsenen Gerstenkeimlingen der Sorte "Igri" wurden mit wässriger Suspension in der unten angegebenen Wirkstoffkonzentration bis zur Tropfnässe besprüht. 24 Stunden nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurden die Pflanzen mit einer wässrigen Sporensuspension von Pyrenophora [syn. Drechslera] teres, dem Erreger der Netzfleckenkrankheit, inokuliert. Anschließend wurden die
Pflanzen im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 20 und 24 °C und 95 bis 100 % relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt. Nach 6 Tagen wurde das Ausmaß der Mehltauentwicklung visuell anhand des Befalls der Blattfläche in % ermittelt.
In diesem Test zeigten die mit 250 ppm der Wirkstoffe aus Beispiel 1 , 2 beziehungsweise 3 behandelten Pflanzen einen Befall ≤ 10 %, während die unbehandelten Pflanzen zu 100 % befallen waren.
Anwendungsbeispiel 3 - Aktivität gegen die Krautfäule an Tomaten verursacht durch Phytophthora infestans bei protektiver Behandlung
Blätter von getopften Tomatenpflanzen wurden mit einer wässrigen Suspension in der unten angegebenen Wirkstoffkonzentration bis zur Tropfnässe besprüht. Am folgenden Tag wurden die Blätter mit einer wässrigen Sporenaufschwemmung von Phy- tophthora infestans infiziert. Anschließend wurden die Pflanzen in einer wasserdampf- gesättigten Kammer bei Temperaturen zwischen 18 und 20 °C aufgestellt. Nach 6 Tagen hatte sich die Krautfäule auf den unbehandelten, jedoch infizierten Kontrollpflanzen so stark entwickelt, dass der Befall visuell in % ermittelt werden konnte. In diesem Test zeigten die mit 250 ppm des Wirkstoffs aus Beispiel 5 behandelten Pflanzen einen Befall von kleiner gleich 15 %, während die unbehandelten Pflanzen zu 70 % befallen waren.
Anwendungsbeispiel 4 - Protektive Wirksamkeit gegen Reisbrand verursacht durch Pyricularia oryzae im Mikrotiter-Test.
Die Wirkstoffe wurden getrennt als Stammlösung formuliert und mit einer Konzentrati- on von 10000 ppm in DMSÖ. Die Wirkstoffe wurden entsprechend der angegebenen Konzentration mit Wasser verdünnt.
50 μl der benötigten Wirkstoffkonzentration wurden in eine Mikrotiterplatte (MTP) pi- pettiert. Anschließend erfolgte die Inokkulation mit 50 μl einer wässrigen Sporensus- pension von Pyricularia oryzae. Die Platten wurden in einer wasserdampfgesättigten Kammer bei Temperaturen von 18 °C aufgestellt. Mit einem Absorptionsphotometer wurden die Mikrotiterplatten am 7. Tag nach der Inokkulation bei 405 nm gemessen.
Der gemessene Parameter wurde mit dem Wachstum der wirkstofffreien Kontrolle und Leerwert errechnet, um das relative Wachstum in % der Pathogene in den einzelnen Wirkstoffen zu ermitteln.
In diesem Test war das relative Wachstum der Sporensuspension kleiner gleich 1 % bei Verwendung von 125 ppm des Wirkstoffs aus Beispiel 4.

Claims

Patentansprüche
Azolopyrimidin-Verbindungen der allgemeinen Formel I
worin
A für N oder C-R6 steht;
X, Y unabhängig voneinander für eine chemische Bindung oder für Sauerstoff, Schwefel oder eine Gruppe N-R7 stehen;
R1, R2 unabhängig voneinander für Cι-Cιo-Alkyl, C2-C10-Alkenyl, C4-C10-Alkadienyl, C2-Cιo-Alkinyl, C3-C8-Cycloalkyl, C5-C8-Cycloalkenyl, C5-C10-Bicycloalkyl, Phenyl, Phenyl-d-C4-alkyl, Naphthyl, Naphthyl-C C -alkyl, 5- oder 6-gliedriges gesättigtes, teilweise ungesättigtes oder aromatisches Heterocyclyl oder Heterocyc- lyl-C C -alkyl, die jeweils 1 , 2 oder 3 Heteroatome, ausgewählt unter N, O und S, als Ringglieder aufweisen können, stehen, wobei die als R1, R2 genannten Reste teilweise oder vollständig halogeniert sein können oder 1 , 2, 3 oder 4 Reste R8 aufweisen können, wobei
Y-R1 mit X-R2 auch gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen 5-, 6 oder 7-gliedrigen, gesättigten oder ungesättigten Carbo- oder Heterocyclus bilden können, wobei letzterer 1 , 2, 3 oder 4 Heteroatome, ausgewählt unter O, S und N als Ringglied aufweisen kann, wobei der Carbo- und der Heterocyclus teilweise oder vollständig halogeniert sein können oder 1 , 2, 3 oder 4 der Reste R7 und/oder R8 aufweisen können; wobei
Y-R1 und X-R2 unabhängig voneinander auch für Wasserstoff, CN, NO2 oder Halogen stehen können und wobei einer der Reste Y-R1 und X-R2; auch OH, SH oder NH2 bedeuten kann; R3 für d-Cio-Alkyl, C2-Cι0-Alkenyl, C4-C10-Alkadienyl, C2-C10-Alkinyl, C3-C8-Cycloalkyl, C5-C8-Cycloalkenyl, C5-C10-Bicycloalkyl, Phenyl, Phenyl-C C4-alkyl, Naphthyl, einen 5- oder 6-gliedrigen, gesättigten, teilweise ungesättigten oder aromatischen Heterocyclus, der 1 , 2 oder 3 Heteroatome, ausgewählt unter N, O und S, als Ringglieder aufweisen kann, steht, wobei die als R3 genannten Reste teilweise oder vollständig halogeniert sein können oder 1 , 2, 3 oder 4 Reste R9 aufweisen können;
R4 Halogen, Cyano, C Ce-Alkyl, C Cβ-Haloalkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C8-Cycloalkyl, C5-C8-Cycloalkenyl, OR10, SR10, NR11R12, CH2NR11R12 oder C(W)R13 bedeutet;
R5, R6 unabhängig voneinander für Wasserstoff, CN, N02, NH2, CH2NH2, Halogen, C(W)R13, C(=N-OR15)R14, NHC(W)R16, d-C6-Haloalkyl, d-C -Alkyl oder C2-C4-Alkenyl stehen;
R7 für Wasserstoff, C C6-Alkyl, d-C6-Alkoxy, C C6-Haloalkyl, d-C6-Haloalkoxy, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkenyloxy, CN oder C(W)R17 steht;
R8 ausgewählt ist unter Halogen, Cyano, Nitro, OH, SH, NR18R19, Ci-Ce-Alkyl, C3-C8-Cycloalkyl, d-C6-Alkoxy, Hydroxy-C C6-alkyl, Hydroxy-d-C6-alkoxy, d-Ce-Alkoxy-d-Cδ-alkyl, d-Ce-Alkoxy-d-Ce-alkoxy, d-C6-Haloalkyl, d-C6-Haloalkoxy, C C6-Alkylthio, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkenyloxy, C2-C6-Alkinyl, C2-C6-Alkinyloxy, d-C6-Alkylamino, C(W)R13, C(=N-OR15)R14, NHC(W)R16, Tris-d-C6-alkylsilyl und Phenyl, das seinerseits 1 , 2 oder 3 Reste aufweisen kann, die ausgewählt sind unter Cyano, Nitro, Halogen, OH, C C6-Alkyl, C C6-Alkoxy, C C6-Haloalkyl, d-C6-Haloalkoxy und d-C6-Alkylthio;
R9 für Halogen, Cyano, NH2, N02, d-C6-Alkyl, C3-C8-Cycloalkyl, d-C6-Alkoxy, C C6-Haloalkyl, C C6-Haloalkoxy, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkenyloxy, C(W)R13, C(=N-OR15)R14 oder NHC(W)R16, steht;
R10 Wasserstoff, C C6-Alkyl, d-C6-Haloalkyl, C2-C6-Alkenyl oder C(W)R13 bedeutet;
R11, R12 unabhängig voneinander für Wasserstoff, d-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C4-C6-Alkadienyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C8-Cycloalkyl, C5-C8-Cycloalkenyl, stehen, wobei die als R11, R12 genannten Reste teilweise oder vollständig halogeniert sein können oder 1 , 2, 3 oder 4 Reste R8 aufwei- sen können, wobei R11 auch für eine Gruppe C(W)R13 stehen kann und wobei
R 1, R12 auch gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen 5-, 6 oder 7-gliedrigen, gesättigten oder ungesättigten Heterocyclus bilden können, der zusätzlich 1 , 2 oder 3 weitere Heteroatome, ausgewählt unter O, S und N, als Ringglied aufweisen kann, wobei der Heterocyclus teilweise oder vollständig halogeniert sein und/oder 1 , 2, 3 oder 4 der Reste R8 aufweisen kann;
R13 für Wasserstoff, OH, d-C6-Alkyl, C C6-Alkoxy, d-C6-Haloalkyl, d-C6-Haloalkoxy, C2-C6-Alkenyl oder NR18R19 steht;
R 4, R15 unabhängig voneinander Wasserstoff oder C C6-Alkyl bedeuten;
R 6, R17 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C C6-Alkyl, Ci-Ce-Alkoxy, NH2, Cι-C6-Alkylamino oder Di-d-C6-alkylamino stehen;
R 8, R19 unabhängig voneinander die für R und R 2 genannten Bedeutungen aufweisen; und
W für Sauerstoff oder Schwefel steht; die Tautomere der Verbindungen I sowie die landwirtschaftlich verträglichen Sal- ze von Verbindungen I und von deren Tautomeren.
2. Verbindungen der allgemeinen Formel l nach Anspruch 1 , worin wenigstens eine der Variablen X oder Y für eine chemische Bindung steht.
3. Verbindungen der allgemeinen Formel I nach Anspruch 2, worin eine der Gruppen Y-R1 oder X-R2 für Wasserstoff oder C C4-Alkyl steht.
4. Verbindungen der allgemeinen Formel I nach einem der vorhergehenden Ansprüche, worin beide Variablen X und Y für eine chemische Bindung stehen.
5. Verbindungen der allgemeinen Formel I nach Anspruch 4, worin R1 und R2 unabhängig voneinander ausgewählt sind unter Wasserstoff, C Cι0-Alkyl, CrCio-Haloalkyl, C3-C10-Alkenyl, C3-C10-Haloalkenyl, C3-C8-Cycloalkyl, C5-C8-Cycloalkenyl, d-Ca-Cycloalkyl-d-do-alkyl, C3-C8-Cycloalkyl-C2-Cιo-alkenyl, Phenyl oder Benzyl, wobei die 6 letztgenannten Reste auch 1 , 2, 3 oder 4 Substituenten, ausgewählt unter Halogen, d-C4-Alkyl, C C4-Halogenalkyl und Cι-C4-Alkoxy tragen können.
6. Verbindungen der allgemeinen Formel I nach Anspruch 4, worin eine der Gruppen R1 oder R2 für Halogen steht.
7. Verbindungen der allgemeinen Formel I nach Anspruch 6, worin die verbleibende Gruppe R1 oder R2 für Wasserstoff, C Cι0-Alkyl C Cι0-Haloalkyl, C3-Cι0-Alkenyl, C3-Cι0-Haloalkenyl, C3-C8-Cycloalkyl, C5-C8-Cycloalkenyl, d-Cs-Cycloalkyl-d-do-alkyl, C3-C8-Cycloalkyl-C2-Cι0-alkenyl, Phenyl oder Benzyl steht, wobei die 6 letztgenannten Reste auch 1 , 2, 3 oder 4 Substituenten, ausgewählt unter Halogen, Cι-C4-Alkyl, Cι-C -Halogenalkyl und Cι-C4-Alkoxy tragen können.
8. Verbindungen der allgemeinen Formel I nach einem der Ansprüche 1 bis 3, worin die Gruppe Y-R1 für eine Gruppe (NR7)-R1 steht, worin R7 die zuvor genannten Bedeutungen aufweist und R1 für C Cιo-Alkyl, C2-Cιo-Alkenyl, C4-Cι0-Alkadienyl, C2-Cιo-Alkinyl, C3-C8-Cycloalkyl, C5-C8-Cycloalkenyl, C5-Cι0-Bicycloalkyl, Phenyl, Phenyl-Cι-C4-alkyl, Naphthyl, Naphthyl-C C4-alkyl steht und wobei die als R genannten Reste teilweise oder vollständig halogeniert sein können und/oder 1 , 2, 3 oder 4 Reste R8 aufweisen können, oder R1 mit R7 und mit dem Stickstoff atom, an das sie gebunden sind, einen fünf- oder sechsgliedrigen gesättigten, teilweise ungesättigten oder aromatischen N-Heterocyclus bildet, der ein oder zwei weitere Heteroatome, ausgewählt unter O, S und N als Ringglied aufweisen kann und/oder 1 , 2, 3 oder 4 Reste R8 aufweisen kann.
9. Verbindungen der allgemeinen Formel I nach Anspruch 8, worin X eine chemische Bindung bedeutet und R2 für Wasserstoff oder C C4-Alkyl steht.
10. Verbindungen der allgemeinen Formel I nach Anspruch 8 oder 9, worin die Gruppe (NR7)R1 für d-C6-Alkylamino, Di-d-C6-alkylamino oder für N-gebun- denes 5- oder 6-gliedriges gesättigtes Heterocyclyl steht, das gegebenenfalls ein weiteres unter N, O und S ausgewähltes Heteroatom als Ringatom aufweist und das gegebenenfalls 1 , 2, 3 oder 4 Substituenten R8 trägt, die unter Halogen und Cι-C4-Alkyl ausgewählt sind.
11. Verbindungen der allgemeinen Formel I nach einem der vorhergehenden An sSpprrüücche, worin R3 für einen Phenyl-Ring steht, der 1 , 2, 3 oder 4 Reste R9 auf- weist.
12. Verbindungen der allgemeinen Formel I nach Anspruch 11 , worin R3 für eine Gruppe der Formel steht, worin R a1 für Fluor, Chlor, Trifluormethyl oder Methyl; >a2 für Wasserstoff, Chlor oder Fluor; ,a3 für Wasserstoff, CN, N02, Fluor, Chlor, C C4-Alkyl, C C4-Alkoxy oder eine Gruppe C(W)R 3a, worin R13a für C C4-Alkoxy, NH2, Cι-C4-Alkylamino oder Di-Cι-C -alkylamino steht; aΛ für Wasserstoff, Chlor oder Fluor; a5 für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder C C4-Alkyl stehen.
13. Verbindungen der allgemeinen Formel I nach einem der vorhergehenden Ansprüche, worin R4 für Halogen, CN, Methyl oder Methoxy steht.
14. Verbindungen der allgemeinen Formel I nach Anspruch 13, worin R4 für Halogen steht.
15. Verbindungen der allgemeinen Formel I nach einem der vorhergehenden Ansprüche, worin R5 für Wasserstoff steht.
16. Verbindungen der allgemeinen Formel I nach einem der vorhergehenden Ansprüche, worin A für N steht.
17. Verbindungen nach einem der vorhergehenden Ansprüche in Form der Tauto- mere der allgemeinen Formel II
worin A, R3, R4 und R5 die zuvor für Formel I angegebenen Bedeutungen aufweisen,
V für eine chemische Bindung oder für Sauerstoff, Schwefel oder eine Gruppe N-R7 steht; Wa für O, S oder eine Gruppe N-R21 steht;
R20 eine der in Formel I für R1 bzw. R2 angegebenen Bedeutungen aufweist;
R21 eine der in Formel I für R1 bzw. R2 angegebenen Bedeutungen aufweist oder für Wasserstoff steht; und wenn Wa für N-R21 steht, V-R20 und N-R21 gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen 5-, 6 oder 7-gliedrigen ungesättigten Heterocyclus bilden können, wobei letzterer 1 , 2, 3 oder 4 Heteroatome, ausgewählt unter O, S und N als Ringglied aufweisen kann, der teilweise oder vollständig halogeniert sein kann oder 1 , 2, 3 oder 4 der zuvor genannten Reste R8 aufweisen kann.
18. Verwendung von Verbindung der allgemeinen Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 17 und von deren landwirtschaftlich verträglichen Salzen zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Pilzen.
19. Mittel zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Pilzen, enthaltend wenigstens eine Verbindung der allgemeinen Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 17 und/oder ein landwirtschaftlich verträgliches Salz von I und wenigstens einen flüssigen oder festen Trägerstoff.
20. Verfahren zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Pilzen, dadurch gekennzeichnet, dass man die Pilze, oder die vor Pilzbefall zu schützenden Materialien, Pflanzen, den Boden oder Saatgüter mit einer wirksamen Menge einer Verbindung der allgemeinen Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 17 und/oder mit einem landwirtschaftlich verträglichen Salz von I behandelt.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2014517079A (ja) 2011-06-22 2014-07-17 バーテックス ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド Ａｔｒキナーゼ阻害剤として有用な化合物
CA2892608C (en) 2012-12-07 2021-10-19 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Compounds useful as inhibitors of atr kinase
EP2970289A1 (de) 2013-03-15 2016-01-20 Vertex Pharmaceuticals Inc. Als atr-kinaseinhibitoren nützliche verbindungen
WO2014143242A1 (en) 2013-03-15 2014-09-18 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Compounds useful as inhibitors of atr kinase
US9663519B2 (en) 2013-03-15 2017-05-30 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Compounds useful as inhibitors of ATR kinase
SG10201804791UA (en) 2013-12-06 2018-07-30 Vertex Pharma 2-amino-6-fluoro-n-[5-fluoro-pyridin-3-yl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-carboxamide compound useful as atr kinase inhibitor, its preparation, different solid forms and radiolabelled derivatives thereof
PT3152212T (pt) 2014-06-05 2020-03-13 Vertex Pharma Derivados radiomarcados de um composto de 2-amino-6-fluoro-n-[5-fluoro-piridin-3-il]-pirazolo[1,5-a]pirimidin-3-carboxamida útil como inibidor de atr quinase, preparação do dito composto e diferentes formas sólidas do mesmo
KR20170016498A (ko) 2014-06-17 2017-02-13 버텍스 파마슈티칼스 인코포레이티드 Chk1 및 atr 저해제의 병용물을 사용하는 암의 치료 방법
JP7187308B2 (ja) 2015-09-30 2022-12-12 バーテックス ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド Ｄｎａ損傷剤とａｔｒ阻害剤との組み合わせを使用する、がんを処置するための方法

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3130633A1 (de) * 1981-08-01 1983-02-17 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen 7-amino-azolo(1,5-a)pyrimidine und diese enthaltende fungizide
TW224044B (de) * 1991-12-30 1994-05-21 Shell Internat Res Schappej B V
US5593996A (en) * 1991-12-30 1997-01-14 American Cyanamid Company Triazolopyrimidine derivatives
AU5499396A (en) * 1995-04-05 1996-10-23 Byk Gulden Lomberg Chemische Fabrik Gmbh Use of substituted piperidine or pyrrolidine compounds for t reating sigma-receptor modulated disorders
DE60015817T2 (de) * 2000-12-11 2005-03-17 Basf Ag 6-phenyl-pyrazolpyrimidine
EP1414302B1 (de) * 2001-07-26 2007-03-21 Basf Aktiengesellschaft 7-aminotriazolopyrimidine zur bekämpfung von schadpilzen
DE10223917A1 (de) * 2002-05-29 2003-12-11 Bayer Cropscience Ag Pyrazolopyrimidine

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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