WO2006000436A1 - Triazolopyrimidin-verbindungen und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen - Google Patents

Triazolopyrimidin-verbindungen und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen Download PDF

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WO2006000436A1
WO2006000436A1 PCT/EP2005/006855 EP2005006855W WO2006000436A1 WO 2006000436 A1 WO2006000436 A1 WO 2006000436A1 EP 2005006855 W EP2005006855 W EP 2005006855W WO 2006000436 A1 WO2006000436 A1 WO 2006000436A1
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alkyl
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hydrogen
radicals
alkoxy
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PCT/EP2005/006855
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French (fr)
Inventor
Carsten Blettner
Frank Schieweck
Jordi Tormo I Blasco
Bernd Müller
Markus Gewehr
Wassilios Grammenos
Thomas Grote
Joachim Rheinheimer
Peter Schäfer
Anja Schwögler
Oliver Wagner
John-Bryan Speakman
Thorsten Jabs
Siegfried Strathmann
Ulrich Schöfl
Maria Scherer
Reinhard Stierl
Original Assignee
Basf Aktiengesellschaft
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Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems

Definitions

  • the present invention relates to novel triazolopyrimidine compounds and their use for controlling harmful fungi and pesticides which contain such compounds as active ingredient.
  • EP-A 71792, US Pat. No. 5,994,360, EP-A 550113, WO-A 94/20501, EP-A 834 513, WO-A 98/46608 and WO 03/080615 describe fungicidally active triazolo [1, 5a] pyrimidines which in the 6-position of the Azolopyrimidinrings a where appropriate substituted phenyl group and in the 7-position NH 2 or carry a primary or secondary amino group.
  • the present invention is therefore based on the object to provide new compounds with better fungicidal activity and / or better crop compatibility.
  • R C 4 alkoxy or -C 2 -haloalkoxy X stands for halogen, cyano, Ci-C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C;
  • W means oxygen or sulfur
  • Y is O-R 4 or a group NR 5 R 6 ;
  • A is a chemical bond or a group CR 7 R 8 ;
  • R independently of one another is C 1 -C 8 -alkyl or C 8 -C 8 -alkylcarbonyl;
  • a 1 is hydrogen, hydroxy, -C 8 alkyl, NH 2, (VCs-alkylamino or di- (C 1 -C 8 alkyl) amino group;
  • n 0, 1 or 2;
  • a 2 is C 2 -C 8 alkenyl, C 1 -C 8 -alkoxy, CrC 6 -haloalkoxy, hydrogen, hydroxyl, Ci-C 8 alkyl, NH 2, -C 8 -alkylamino or di (C 1 -C 8 -alkyl) amino;
  • n 0 or 1, 2, 3, 4 or 5;
  • R 1 is hydrogen, C r C 4 alkyl, formyl, CrGrAlkylcarbonyl or C r C 4 alkoxycarbonyl or together with R 2 is C 3 -C 6 alkylene, wherein 1 C atom is replaced by an oxygen atom or a sulfur atom can and if appropriate 1, 2, 3, or 4 C r C 4 alkyl groups and / or 1 or 2 radicals R can bear a; R a : halogen, OH, C 1 -C 4 -alkoxy or C r C 4 -alkoxycarbonyl;
  • R 4 is hydrogen, C r C 8 alkyl, Hyd Toxy-C 1 -C 4 alkyl, C r C 4 alkoxy-CrC 4 alkyl, hydro xy-Ci-C4-alkoxy-Ci-C 4 - alkyl, -C 8 haloalkyl, C 2 -C 8 alkenyl, C 2 -C 8 halo-alkenyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl-CrC 4 alkyl, C 3 -C 6 Halo-cycloalkyl, C 3 -C 8 -cycloalkenyl, phenyl, phenyl-C 1 -C 4 -alkyl, where phenyl in the latter two radicals may have 1, 2 or 3 of the following substituents R d : R d : halogen, cyano, nitro, hydroxy, mercapto, amino, carboxyl,
  • R 4 is one of the radicals R 1 , R 2 , R 3 or R 7 is C 2 -C 6 alkylene, wherein 1 C atom may be replaced by an oxygen atom or a sulfur atom and optionally 1, 2, 3 or 4 radicals selected from halogen and C 1 -C 4 -alkyl and / or 1 or 2 radicals R a can carry;
  • R 5 , R 6 independently of one another represent hydrogen, C 1 -C 8 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl-C 1 -C 4 -alkyl or together with the nitrogen atom to which they are attached are form a saturated 5-, 6- or 7-membered nitrogen heterocycle which optionally has a further heteroatom selected from O, S and N as ring member and which optionally bears 1, 2, 3 or 4 CrCzrAlkyl groups,
  • radicals R 5 or R 6 with one of the radicals R 1 , R 2 , R 3 or R 7 is C 2 -C 6 -alkylene, where 1 C-atom may be replaced by an oxygen atom or a sulfur atom and optionally containing 1, 2, 3 or 4 radicals, now ⁇ selected from halogen and C r C 4 alkyl and / or 1 or 2 radicals R a may carry;
  • R 7 , R 8 are independently hydrogen, C r C 4 alkyl or C r C 4 alkoxy or one of R 7 or R 8 together with one of R 1 or R 2 is C 2 -C 6 alkylene group, where 1 C atom may be replaced by felatom an oxygen atom or a sulfuric and optionally containing 1, 2, 3, or 4 C r C 4 alkyl groups and / or 1 or 2 radicals R a can;
  • R 9 is hydrogen, C 1 -C 8 alkyl, formyl or C 1 -C 8 alkylcarbonyl;
  • R r C 4 alkyl or C 10 is hydrogen
  • R 11 , R 12 independently of one another are hydrogen, C 1 -C 8 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl-C 1 -C 4 -alkyl or together with the nitrogen atom to which they are attached, form a saturated 5-, 6- or 7-membered Stickstoffhete- rocyclus having optionally a further O, S and N heteroatom selected as a ring member and optionally 1, 2, 3 or 4 C r C contributes 4 alkyl, where one of the radicals R 11 , R 12 can also be formyl, C 1 -C 8 -alkylcarbonyl or C 1 -C 8 -alkylthiocarbonyl;
  • R 13 is hydrogen, C r C 8 -alkyl, hydroxy-C r C 4 alkyl, Ci -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 alkyl, hydroxy-CrOralkoxy-CrOralkyl, -C 8 haloalkyl, C 2 -C 8 alkenyl, C 2 -C 8 haloalkenyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl-CrC 4 alkyl, C 3 -C 6 halocycloalkyl, C 3 -C 8 cycloalkenyl, phenyl Phenyl-C 1 -C 4 -alkyl, where phenyl in the latter two radicals may have 1, 2 or 3 of the abovementioned substituents R d ;
  • R 14 , R 15 independently of one another represent hydrogen, C 1 -C 8 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl-C 1 -C 4 -alkyl or together with the nitrogen atom to which they are attached , are a saturated 5-, 6- or 7-membered nitrogen heterocycle form, which optionally has a further, selected from O, S and N heteroatom as a ring member and optionally carries 1, 2, 3 or 4 CrC ⁇ alkyl groups;
  • R 16 is hydrogen or C 1 -C 4 -alkyl
  • the present invention thus relates to the triazolopyrimidine compounds of general formula I and their agriculturally acceptable salts.
  • the present invention furthermore relates to compositions for controlling harmful fungi, comprising at least one compound of the general formula I, a tautomer of I and / or an agriculturally acceptable salt thereof or of its tautomer and at least one liquid or solid carrier.
  • the compounds of the formula I and their tautomers can have one or more centers of chirality and are then present as pure enantiomers or pure diastereomers or as mixtures of enantiomers or diastereomers.
  • the invention provides both the pure enantiomers or diastereomers and mixtures thereof.
  • Salts which can be used agriculturally are, above all, the salts of those cations or the acid addition salts of those acids whose cations or anions do not adversely affect the fungicidal activity of the compounds I.
  • the cations used are in particular the ions of the alkali metals, preferably sodium and potassium, the alkaline earth metals, preferably calcium, magnesium and barium, and the transition metals, preferably manganese, copper, zinc and iron, and the ammonium ion, if desired, one to may carry four C r C 4 -alkyl substituents and / or a phenyl or benzyl substituent, preferably diisopropylammonium, tetramethylammonium, tetrabutylammonium, trimethylbenzylammonium, furthermore phosphonium ions, sulfonium ions, preferably tri (CrC 4 -alkyl) sulfonium and sulfoxonium ions
  • Anions of useful acid addition salts are primarily chloride, bromide, fluoride, hydrogen sulfate, sulfate, dihydrogen phosphate, hydrogen phosphate, phosphate, nitrate, bicarbonate, carbonate, hexafluorosilicate, hexafluorophosphate, benzoate, and the anions of dC 4 alkanoic acids, preferably formate, acetate, Propionate and butyrate. They can be formed by reaction of I with an acid of the corresponding anion, preferably hydrochloric acid, hydrobromic acid, sulfuric acid, phosphoric acid or nitric acid.
  • C r C 6 alkyl such as methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, butyl, 1-methyl-propyl, 2-methylpropyl, 1, 1-dimethylethyl, pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl , 2,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, hexyl, 1, 1-dimethylpropyl, 1, 2-dimethylpropyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1, 1-dimethylbutyl, 1 , 2-Dimethylbutyl, 1, 3-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl, 1-ethylbutyl, 2-ethylbutyl, 1, 1, 2-trimethylpropyl, 1, 2,2 Trimethylpropyl, 1-ethyl-1-methylprop
  • Halo (gen) alkyl straight-chain or branched alkyl groups having 1 to 4 or 6 carbon atoms (as mentioned above), wherein in these groups partially or completely the hydrogen atoms may be replaced by halogen atoms as mentioned above, eg. B.
  • C r C 2 haloalkyl such as chloromethyl, bromomethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, chlorofluoromethyl, dichloromethyl, chlorodifluoromethyl, 1-chloroethyl, 1-bromoethyl, 1-fluoroethyl, 2-fluoroethyl, 2.2 -Difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 2-chloro-2-fluoroethyl, 2-chloro-2,2-difluoroethyl, 2,2-dichloro-2-fluoroethyl, 2,2,2-trichloroethyl, pentafluoroethyl and 1 1,1-trifluoroprop-2-yl;
  • Alkenyl monounsaturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals having 2 to 4, up to 6 to 8, or up to 10 carbon atoms and one double bond in any position, for example C 2 -C 6 -alkenyl, such as ethenyl, 1-propenyl, 2- Propenyl, 1-methylethenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-methyl-1-propenyl, 2-methyl-1-propenyl, 1-methyl-2-propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, 1-methyl-1-butenyl, 2-methyl-1-butenyl, 3-methyl-1-butenyl, 1-methyl-2-butenyl, 2- Methyl-2-butenyl, 3-methyl-2-butenyl, 1-methyl-3-butenyl, 2-methyl-3-butenyl, 3-methyl-3-butenyl, 1, 1-
  • Alkadienyl diunsaturated, straight-chain or branched Kohlenwasserstoff ⁇ radicals having 4 to 10 carbon atoms and two double bonds in any position, for example.
  • Alkynyl straight-chain or branched hydrocarbon groups having 2 to 4, 2 to 6, 2 to 8 or 2 to 10 carbon atoms and a triple bond in any position, for example C 2 -C 6 alkynyl, such as ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl , 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, i-methyl-2-propynyl, 1-pentynyl, 2-pentynyl, 3-pentynyl, 4-pentynyl, 1-methyl-2-butynyl, 1-methyl-3 -butynyl, 2-methyl-3-butynyl, 3-methyl-1-butynyl, 1, 1-dimethyl-2-propynyl, 1-ethyl-2-propynyl, 1-hexynyl, 2-hexynyl, 3-hexynyl, 4 Hexynyl, 5-hexynyl, 1-
  • Cycloalkyl monocyclic, saturated hydrocarbon groups having 3 to 8, preferably up to 6 carbon ring members, such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl and cyclohexyl;
  • Cycloalkenyl monocyclic, monounsaturated hydrocarbon groups having 3 to 8, preferably to 6 carbon ring members, such as cyclopenten-1-yl, cyclopenten-3-yl, cyclohexen-1-yl, cyclohexen-3-yl and cyclohexen-4-yl;
  • Bicycloalkyl bicyclic hydrocarbon radical having 5 to 10 C atoms, such as bicyclo [2.2.1] hept-1-yl, bicyclo [2.2.1] hept-2-yl, bicyclo [2.2.1] hept-7-yl, bicyclo 2.2.2] oct-1-yl, bicyclo [2.2.2] oct-2-yl, bicyclo [3.3.0] octyl and bicyclo [4.4.0] decyl;
  • Alkylamino for an alkyl group bonded via an NH group, in which alkyl is one of the abovementioned alkyl radicals having generally 1 to 6 and in particular 1 to 4 C atoms, such as methylamino, ethylamino, n-propylamino, isopropylamino, n- Butylamino and the like;
  • Dialkylamino for a radical of the formula N (AIKyI) 2 , wherein alkyl is one of the aforementioned ge alkyl radicals having usually 1 to 6 and in particular 1 to 4 carbon atoms, for.
  • alkyl is one of the aforementioned ge alkyl radicals having usually 1 to 6 and in particular 1 to 4 carbon atoms, for.
  • C 1 -C 4 -alkoxy for an oxygen-bonded alkyl group having 1 to 4 carbon atoms: z. Methoxy, ethoxy, n-propoxy, 1-methylethoxy, butoxy, 1-methylpropoxy, 2-methylpropoxy or 1, 1-dimethylethoxy;
  • C 1 -C 6 -alkoxy for C 1 -C 4 -alkoxy, as mentioned above, and z.
  • -C 4 -haloalkoxy a C r C 4 alkoxy as mentioned above, the, chlorine, bromine / or iodine and is preferably fluorine stituiert sub ⁇ by partially or fully by fluorine, ie.
  • d-Cs-haloalkoxy for C r C 4 haloalkoxy, as mentioned above, and z.
  • Alkenyloxy Alkenyl as mentioned above, which is bonded via an oxygen atom, for.
  • Alkynyloxy alkynyl as mentioned above, which is bonded via an oxygen atom, for example C 3 -C 6 alkynyloxy such as 2-propynyloxy, 2-butynyloxy, 3-butynyloxy, 1-methyl-2-propynyloxy, 2-pentynyloxy, 3-pentynyloxy , 4-Pentynyloxy, 1-methyl-2-butynyloxy, 1-methyl-3-butynyloxy, 2-methyl-3-butynyloxy, 1-ethyl-2-propynyloxy, 2-hexynyloxy, 3-hexynyloxy, 4-hexynyloxy, 5 Hexynyloxy, 1-methyl-2-pentynyloxy, 1-methyl-3-pentynyloxy and the like;
  • Alkylene for a linear saturated hydrocarbon chain having 2 to 6 and in particular 2 to 4 C atoms such as ethane-1, 2-diyl, propane-1, 3-diyl, butane-1, 4-diyl, pentane-1, 5-diyl or hexane-1, 6-diyl;
  • z. B mono- and bicyclic heterocycles having 7 Ringglie- the, containing in addition to carbon ring members one to three nitrogen atoms and / or an oxygen or sulfur atom or one or two oxygen and / or sulfur atoms, for example tetra- and hexahydroazepinyl, such as 2,3,4,5-tetrahydro [1 H] azepine-1, -2-, -3-, -4-, -5-, -6- or -7-yl , 3,4,5,6-Tetrahydro [2H] azepine-2-, -3-, -4-, -5-, -6- or -7-yl, 2,3,4,7-tetrahydro [1 H] azepine-1, -2-, -3-, -4-, -5-, -6- or -7-yl, 2,3,4,7-tetrahydro [1 H] azepine-1, -2-, -3-, -4-,
  • X is halogen, especially chlorine, or C 1 -C 4 -alkyl, especially methyl, more preferably halogen and most preferably chlorine;
  • A is a chemical bond or CH 2 , in particular a chemical bond
  • R 1 is hydrogen or C 1 -C 4 -alkyl or R 1 forms with R 2 a linear or branched C 2 -C 6 -alkylene group, in particular a linear C 3 -C 4 -alkylene group;
  • R 2 is C 2 -C 6 -alkyl, trifluoromethyl or a group (CH 2 ) k -R b , where k is 1 or 2 and R b has the abovementioned meanings;
  • R 3 is hydrogen
  • n 1, 2, 3 or 4, in particular 1, 2 or 3;
  • L is halo, cyano, Ci-C 6 alkyl, -C 6 haloalkyl, C 1 -C 6 -alkoxy or CrCerAlkoxycarbonyl, in particular fluorine, chlorine, bromine, cyano, C 1 -C 4 -alkyl, -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy or C
  • compounds I are preferred in which at least one group L is arranged in ortho position to the point of attachment to the triazolopyrimidine skeleton.
  • Y is a group OR 4 , in which R 4 has the meanings given above.
  • Y is a group OR 4 , in which R 4 with the radical R 2 is a C 2 -C 4 -alkylene group.
  • Y is a group NR 5 R 6 , wherein R 5 , R 6 have the meanings given above.
  • R 5 herein is H, C r C 4 alkyl or C 3 -C 4 alkenyl and especially methyl, ethyl, n-propyl or n-propenyl.
  • R 6 is in particular H, C r C 4 -alkyl or C 3 -C 4 -alkenyl and in particular H, methyl, ethyl or n-propyl.
  • R 5 and R 6 may also form, with the nitrogen atom to which they are bonded, a saturated 5- to 7-membered nitrogen heterocycle which may optionally have a further heteroatom selected from O, S and N as the ring member and which may optionally have 1 to 4 methyl groups: z.
  • Y is 1-pyrrolidinyl, 1-piperidinyl, 4-morpholinyl, 4-thiomorpholinyl or 4-methylpiperazin-1-yl.
  • Y is a group NR 5 R 6 , wherein R 5 with the radical R 2 is a C 2 -C 4 -alkylene group and R 6 is hydrogen.
  • the phenyl group substituted by L m is the group of the formula
  • L 1 is fluorine, chlorine, CH 3 or CF 3
  • L 2 , L 4 are independently hydrogen, chlorine or fluorine, where L 4 may also be NO 2
  • L 3 is hydrogen, fluorine, chlorine, cyano, NO 2, C r C 4 alkyl, especially CH 3, C 1 -C 4 -alkoxy, in particular OCH 3, or CO (A 2) wherein A 2 is OH, C r is C 4 alkoxy, especially OCH 3 , NH 2 , C 1 -C 4 alkylamino
  • L 5 is hydrogen, fluorine, chlorine, or C 1 -C 4 -alkyl, especially CH 3 .
  • R 1 represents hydrogen or R 1 with R 2 forms a linear or branched C 2 -C 6 -alkylene group, in particular a linear C 3 -C 5 -alkylene group.
  • R 3 is in particular hydrogen.
  • R 2 is C 2 -C 6 -alkyl.
  • R 3 is in particular hydrogen.
  • R 1 then also represents hydrogen in particular.
  • those compounds of the formula I are particularly preferred in which R 3 is hydrogen, W is oxygen and Y is a group OR 4 , which has the abovementioned meanings and in particular the preferred meanings, and the radicals R 1 and R 2 those of the following amino acids: proline, piperic acid, leucine, isoleucine, methionine, phenylalanine, tyrosine and valine.
  • R 3 is hydrogen
  • W is oxygen
  • Y is a group OR 4 , which has the abovementioned meanings and in particular the preferred meanings
  • R 1 and R 2 those of the following amino acids: proline, piperic acid, leucine, isoleucine, methionine, phenylalanine, tyrosine and valine.
  • R 2 is a group (CH 2 ) k -R b , where k is 1 or 2 and R b has the meanings mentioned above.
  • R 3 is in particular hydrogen.
  • R 1 then also stands in particular for hydrogen.
  • R has the meanings b particular Float ⁇ phenyl, 4-hydroxyphenyl, 3,4-dihydroxyphenyl,-yl imidazol-4, indol-3-yl, 5-3 Hydroxindol yl, C r C 4 alkylthio, especially S-CH 3 , C r C 4 -alkoxy or C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl.
  • Y in formula I is a group NR 5 R 6 , R 5 and R 6 independently of one another have the following meanings: H or C 1 -C 4 -alkyl.
  • R 9 particularly represents H, C r C 4 alkyl, C (O) H or CrC 4 alkylcarbonyl;
  • R 10 is in particular H or C 1 -C 4 -alkyl;
  • R 11 and R 12 are in particular H, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkylcarbonyl or C 1 -C 4 -alkyl (thiocarbonyl).
  • NR 11 R 12 is NH 2 , NHCH 3 , NHC 2 H 5 , N (CH 3 ) 2 , N (C 2 H 5 ) CH 3 , NHC (O) CH 3 or NHC (O) H.
  • R 13 is in particular C 1 -C 4 -alkyl.
  • R 14 is in particular H or C 1 -C 4 -alkyl.
  • R 15 is in particular H or C 1 -C 4 -alkyl.
  • R 16 is in particular H or C 1 -C 4 -alkyl.
  • Examples of preferred compounds of the formula I according to the invention are the enantiomers of the formulas IL and ID given in Tables 1 to 60 below, and the racemate of the formula IR, in which the variables R 1 , R 2 , R 3 and Y in each case jointly denote those described in one of the lines 1 to 814 of Table A has haben ben:
  • Table 1 Compounds of the formulas IL, ID and IR, in which X is chlorine, L m is 2-fluoro-6-chloro and the combination of Y, R 1 , R 2 and R 3 is a compound of one row of the table A corresponds
  • Table 2 Compounds of the formulas ID, IL and IR, in which X is chlorine, L m is 2,6-difluoro and the combination of Y, R 1 , R 2 and R 3 for each compound corresponds to one row of Table A.
  • Table 3 Compounds of the formulas ID, IL and IR, in which X is chlorine, L m is 2,6-dichloro and the combination of Y, R 1 , R 2 and R 3 for each compound corresponds to one row of Table A.
  • Table 4 Compounds of the formulas ID, IL and IR, in which X is chlorine, L m is 2-fluoro-6-methyl and the combination of Y, R 1 , R 2 and R 3 is a compound of one row of the table A corresponds
  • Table 5 Compounds of the formulas ID, IL and IR, in which X is chlorine, L m is 2,4,6-trifluoro and the combination of Y, R 1 , R 2 and R 3 for each compound corresponds to one row of the table A corresponds Table 6 Compounds of the formulas ID, IL and IR, in which X is chlorine, L m is 2,6-difluoro-4-methoxy and the combination of Y, R 1 , R 2 and R 3 for each compound corresponds to one row of the table A corresponds
  • Table 7 Compounds of the formulas ID, IL and IR in which X is chlorine, L m is pentafluoro and the combination of Y, R 1 , R 2 and R 3 for each compound corresponds to one row of Table A.
  • Table 8 Compounds of the formulas ID, IL and IR, in which X is chlorine, L 17 , 2-methyl-4-fluoro be ⁇ and the combination of Y, R 1 , R 2 and R 3 is a compound in each case one row of Table A corresponds
  • Table 9 Compounds of the formulas ID, IL and IR, in which X denotes chlorine, L n , 2-trifluoromethyl and the combination of Y, R 1 , R 2 and R 3 for each compound corresponds to one row of Table A.
  • Table 2-methoxy-6-fluoro mean 10 compounds of the formulas ID, IL and IR, in which X is chlorine, L m and the combination of for each compound corresponds to one line of Table A.
  • Table n Compounds of the formulas ID, IL and IR, in which X is chlorine, L m is 2-chloro and the combination of Y, R 1 , R 2 and R 3 for each compound corresponds to one row of Table A.
  • Table 12 Compounds of the formulas ID, IL and IR, in which X is chlorine, L m is 2-fluoro and the combination of Y, R 1 , R 2 and R 3 for each compound corresponds to one row of Table A.
  • Table 13 Compounds of the formulas ID, IL and IR, in which X is chlorine, L m is 2,4-difluoro and the combination of Y, R 1 , R 2 and R 3 for each compound corresponds to one row of Table A.
  • Table 14 Compounds of the formulas ID, IL and IR in which X is chlorine, L m is 2-fluoro-4-chloro and the combination of Y, R 1 , R 2 and R 3 is a compound of one row of the table A corresponds
  • Table 15 Compounds of the formulas ID, IL and IR in which X is chlorine, L m is 2-chloro-4-fluoro and the combination of Y, R 1 , R 2 and R 3 is a compound of one row of the table A corresponds
  • Table 16 Compounds of the formulas ID, IL and IR in which X is chlorine, L m is 2,3-difluoro and the combination of Y, R 1 , R 2 and R 3 for each compound corresponds to one row of Table A.
  • Table 17 Compounds of the formulas ID, IL and IR, in which X is chlorine, L m is 2,5-difluoro and the combination of Y, R 1 , R 2 and R 3 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 18 Compounds of the formulas ID, IL and IR in which X is chlorine, L m is 2,3,4-trifluoro and the combination of Y, R 1 , R 2 and R 3 is a compound of one row of the table A corresponds
  • Table 19 Compounds of the formulas ID, IL and IR, in which X is chlorine, L m is 2-methyl and the combination of Y, R 1 , R 2 and R 3 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 20 Compounds of the formulas ID, IL and IR, in which X is chlorine, L m is 2,4-dimethyl and the combination of Y, R 1 , R 2 and R 3 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 21 Compounds of the formulas ID, IL and IR in which X is chlorine, L m is 2-methyl-4-chloro and the combination of Y, R 1 , R 2 and R 3 is a compound of one row of the table A corresponds Table 22 Compounds of the formulas ID, IL and IR in which X is chlorine, L m is 2-fluoro-4-methyl and the combination of Y, R 1 , R 2 and R 3 is a compound of one row of the table A corresponds
  • Table 23 Compounds of the formulas ID, IL and IR in which X is chlorine, L m is 2,6-dimethyl and the combination of Y, R 1 , R 2 and R 3 for each compound corresponds to one row of Table A.
  • Table 24 Compounds of the formulas ID, IL and IR in which X is chlorine, L m is 2,4,6-trimethyl and the combination of Y, R 1 , R 2 and R 3 is a compound in each case one row of the table A corresponds
  • Table 25 Compounds of the formulas ID, IL and IR in which X is chlorine, L m is 2,6-difluoro-4-cyano and the combination of Y, R 1 , R 2 and R 3 for each compound corresponds to one row of the table A corresponds
  • Table 26 Compounds of the formulas ID, IL and IR, in which X is chlorine, L m is 2,6-difluoro-4-methyl and the combination of Y, R 1 , R 2 and R 3 is a compound of one row of the table A corresponds
  • Table 27 Compounds of the formulas ID, IL and IR, in which X is chlorine, L m is 2,6-difluoro-4-methoxycarbonyl and the combination of Y, R 1 , R 2 and R 3 is a compound of one line in each case Table A corresponds
  • Table 28 mean the compounds of formulas ID, IL and IR, in which X is chlorine, L m is 2-trifluoromethyl-4-fluoro and the combination of Y, R 1, R 2 and R 3 for a compound corresponds in each case to one row of Table A
  • Table 29 mean the compounds of formulas ID, IL and IR, in which X is chlorine, L m is 2-trifluoromethyl-5-fluoro and the combination of Y, R 1, R 2 and R 3 for a compound corresponds in each case to one row of Table A
  • Table 30 mean the compounds of formulas ID, IL and IR, in which X is chlorine, L m is 2-trifluoromethyl-5-chloro and the combination of Y, R 1, R 2 and R 3 for a compound corresponds in each case to one row of Table A
  • Table 31 Compounds of the formulas IL, ID and IR in which X is methyl, L m is 2-fluoro-6-chloro and the combination of Y, R 1 , R 2 and R 3 is a compound of one row of the table A corresponds
  • Table 32 Compounds of the formulas IL, ID and IR in which X is methyl, L m is 2,6-difluoro and the combination of Y, R 1 , R 2 and R 3 for each compound corresponds to one row of Table A.
  • Table 33 Compounds of the formulas IL, ID and IR in which X is methyl, L m is 2,6-dichloro and the combination of Y, R 1 , R 2 and R 3 for each compound corresponds to one row of Table A.
  • Table 34 Compounds of the formulas IL, ID and IR in which X is methyl, L m is 2-fluoro-6-methyl and the combination of Y, R 1 , R 2 and R 3 for each compound corresponds to one row of Table A.
  • Table 35 Compounds of the formulas IL, ID and IR, in which X denotes methyl, L m 2, 4,6-trifluoro and the combination of Y, R 1 , R 2 and R 3 denotes a compound in each case one row of the table A corresponds
  • Table 36 Compounds of the formulas IL, ID and IR in which X is methyl, L m is 2,6-difluoro-4-methoxy and the combination of one compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 37 Compounds of the formulas IL, ID and IR in which X is methyl, L m is pentafluoro and the combination of one compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 38 Compounds of the formulas IL, ID and IR in which X is methyl, L m is 2-methyl-4-fluoro and the combination of Y, R 1 , R 2 and R 3 is a compound of one row of the table A corresponds
  • Table 39 Compounds of the formulas IL, ID and IR in which X is methyl, L 171 is 2-trifluoromethyl and the combination of Y, R 1 , R 2 and R 3 for each compound corresponds to one row of Table A.
  • Table 40 Compounds of the formula IL, ID and IR, in which X is methyl, L m is 2-methoxy-6-fluoro mean and 3 corresponds to the combination of Y, R 1, R 2 and R for each compound corresponds to one row of Table A
  • Table 41 Compounds of the formulas IL, ID and IR in which X is methyl, L m is 2-chloro and the combination of Y, R 1 , R 2 and R 3 for each compound corresponds to one row of Table A.
  • Table 42 Compounds of the formulas IL, ID and IR in which X is methyl, L m is 2-fluoro and the combination of Y, R 1 , R 2 and R 3 for each compound corresponds to one row of table A.
  • Table 43 Compounds of the formulas IL, ID and IR, in which X is methyl, L m is 2,4-difluoro and the combination of Y, R 1 , R 2 and R 3 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 44 Compounds of the formulas IL, ID and IR in which X is methyl, L m is 2-fluoro-4-chloro and the combination of Y, R 1 , R 2 and R 3 is a compound of one row of the table A corresponds
  • Table 45 Compounds of the formulas IL, ID and IR in which X is methyl, L m is 2-chloro-4-fluoro and the combination of Y, R 1 , R 2 and R 3 is a compound of one row of the table A corresponds Table 46 Compounds of the formulas IL, ID and IR in which X is methyl, L m is 2,3-difluoro and the combination of Y 1 R 1 , R 2 and R 3 for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 47 Compounds of the formulas IL, ID and IR in which X is methyl, L m is 2,5-difluoro and the combination of Y, R 1 , R 2 and R 3 for each compound corresponds to one row of Table A.
  • Table 48 Compounds of the formulas IL, ID and IR in which X is methyl, L m is 2,3,4-trifluoro and the combination of Y, R 1 , R 2 and R 3 is a compound in each case one row of the table A corresponds
  • Table 49 Compounds of the formulas IL, ID and IR, in which X is methyl, L m is 2-methyl and the combination of Y, R 1 , R 2 and R 3 for each compound corresponds to one row of Table A.
  • Table 50 Compounds of the formulas IL, ID and IR in which X is methyl, L m is 2,4-dimethyl and the combination of Y, R 1 , R 2 and R 3 for each compound corresponds to one row of Table A.
  • Table 51 Compounds of the formulas IL, ID and IR in which X is methyl, L m is 2-methyl-4-chloro and the combination of Y, R 1 , R 2 and R 3 for each compound corresponds to one row of Table A.
  • Table 52 Compounds of the formulas IL, ID and IR, in which X is methyl, L m is 2-fluoro-4-methyl and the combination of Y, R 1 , R 2 and R 3 for each compound corresponds to one row of Table A.
  • Table 53 Compounds of the formulas IL, ID and IR in which X is methyl, L m is 2,6-dimethyl and the combination of Y, R 1 , R 2 and R 3 for each compound corresponds to one row of Table A.
  • Table 54 Compounds of the formulas IL, ID and IR in which X is methyl, L m is 2,4,6-trimethyl and the combination of Y, R 1 , R 2 and R 3 is a compound in each case one row of the table A corresponds
  • Table 55 Compounds of the formulas IL, ID and IR in which X is methyl, L m is 2,6-difluoro-4-cyano and the combination of Y, R 1 , R 2 and R 3 for each compound corresponds to one row of the table A corresponds
  • Table 56 Compounds of the formulas IL, ID and IR in which X is methyl, L m is 2,6-difluoro-4-methyl and the combination of Y, R 1 , R 2 and R 3 is a compound of one row of the table A corresponds
  • Table 57 Compounds of the formulas IL, ID and IR in which X is methyl, L m is 2,6-difluoro-4-methoxycarbonyl and the combination of Y, R 1 , R 2 and R 3 is a compound of one line in each case Table A corresponds
  • Table 58 Compounds of the formulas IL, ID and IR in which X is methyl, L m is 2-trifluoromethyl-4-fluoro and the combination of Y, R 1 , R 2 and R 3 for each compound corresponds to one row of Table A.
  • Table 59 mean the compounds of formulas IL, IR and ID, in which X is methyl, L m is 2-trifluoromethyl-5-fluoro and the combination of Y, R 1, R 2 and R 3 for a compound corresponds in each case to one row of Table A
  • Table 60 mean the compounds of formulas IL, IR and ID, in which X is methyl, L m is 2-trifluoromethyl-5-chloro and the combination of Y, R 1, R 2 and R 3 for a compound corresponds in each case to one row of Table A
  • heteroatom is bonded to the C atom of the carbonyl group.
  • preferred compounds of the formula I according to the invention are also the enantiomers of the formulas IL 1 and ID 'and the racemate of the formula IR 1 in which R 7 is hydrogen or methyl, X and L m are the meanings given in Tables 1 to 60 and the variables R 1 , R 2 , R 3 and Y in each case together have the meaning given in one of lines 1 to 814 of Table A:
  • Examples of preferred compounds of the formula I according to the invention are also the enantiomers of the formulas IL "and ID” and the racemate of the formula IR "in which L m and X are each the meanings given in Tables 1 to 60 and the variable Y is in each case the same in one of the lines 1 to 16 of Table A 1 has indicated meaning:
  • Table A 1 The compounds of the invention can be obtained in various ways.
  • the preparation of the compounds I, wherein X is halogen and W is oxygen (compounds LA) is generally carried out by reacting 5,7-dihalotriazolopyrimidines of the general formula II with aminocarboxylic acid derivatives of the general formula III according to the formula given in Scheme 1 method shown:
  • R 1 - R 3 , L, m and Y have the meanings given above.
  • Hal is halogen, especially chlorine.
  • Th is the reaction of Il with Aminocarbonklarederiva ⁇ advantageously at 0 0 C to 70 0 C, preferably from 10 0 C to 35 0 C., vor ⁇ preferably in the presence of an inert solvent such as ether, z.
  • an inert solvent such as ether, z.
  • dioxane, diethyl ether or especially tetrahydrofuran halogenated hydrocarbons such as dichloromethane and aromatic hydrocarbons such as toluene [cp. WO 98/46608; WO 02/48151].
  • a base such as tertiary amines, for example triethylamine or inorganic bases, such as potassium carbonate, is preferred; It is also possible to use excess aminocarboxylic acid of the formula III as the base.
  • amino acid derivatives of the formula III are known and for the most part commercially available ver ⁇ or can be prepared by known methods for the preparation and derivatization of amino acids.
  • 5,7-Dihalogentriazolopyrimidines of the general formula II are known from the cited prior art or can be prepared in analogy to the methods described therein.
  • R 1 - R 3 , Hal, L, m and Y have the meanings given above.
  • X 1 is 4 -Halogenalkoxylat for cyanide, -C 4 alkoxylate or CrC.
  • the reaction is advantageously carried out in the presence of an inert solvent.
  • the cation M in formula IV has little significance; For practical reasons, ammonium, tetraalkylammonium or alkali or alkaline earth metal salts are usually preferred.
  • the reaction temperature is usually 0 to 120 ° C., preferably 10 to 40 ° C. [cf. J. heterocyclic. Chem., Vol. 12, pp. 861-863 (1975)].
  • Suitable solvents include ethers such as dioxane, diethyl ether and, preferably, tetrahydrofuran, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane and aromatic hydrocarbons such as toluene.
  • R 1 - R 3 , L, m and Y have the meanings given above.
  • Hal is 4 haloalkyl in particular chlorine or bromine
  • a 5-alkyl-7-hydroxy-6-phenyltriazolopyrimidine VIII is prepared by reaction of 5-aminotriazole VI with the ketoester VII according to methods known per se [cf. Chem. Pharm. Bull., 9, 801, (1961)].
  • the 5-aminotriazole VI used is commercially available.
  • the preparation of the starting compounds VII is advantageously carried out under the conditions known from EP-A 10 02788.
  • halogenating agents are chlorination or bromination agents such as phosphorus oxybromide, phosphorus oxychloride, thionyl chloride, thionyl bromide or sulfuryl chloride used.
  • the reaction can be carried out in bulk or in the presence of a solvent. Typical reaction temperatures are from 0 to 150 ° C. or preferably from 80 to 125 ° C.
  • the reaction of the 7-Halogenotriazolopyrimidin IX with the amino carboxylic acid derivative of formula III is advantageously carried out ist ⁇ at 0 0 C to 70 0 C, in particular from 10 0 C to 35 0 C.
  • the reaction is preferably carried out in the presence of an inert solvent. agent, such as an ether, e.g. For example, dioxane, diethyl ether or tetrahydrofuran in particular, a halogenated hydrocarbon such as dichloromethane, an aromatic hydrocarbon such as toluene, xylene, etc. by [cf. WO 98/46608].
  • an ether e.g.
  • dioxane diethyl ether or tetrahydrofuran
  • a halogenated hydrocarbon such as dichloromethane
  • an aromatic hydrocarbon such as toluene, xylene, etc. by [cf. WO 98/46608].
  • a base such as tertiary amines, for example triethylamine or inorganic bases, such as potassium carbonate, is preferred; Excess amino carboxylic acid derivative of the formula III can also serve as a base.
  • compounds of the formula I.C can also be prepared by reacting compounds LA and malonic acid dialkyl esters of the formula X and subsequent decarboxylation by the method illustrated in Scheme 5 [cf. US 5994360].
  • R 1 - R 3 , L, m and Y have the meanings given above.
  • X '" is hydrogen, C r C 3 -alkyl or C r C 3 -haloalkyl and R is C 1 -C 4 -alkyl.
  • the compound LA is reacted with a malonic acid dialkyl ester of the formula X, preferably in the presence of a base, or with the salt of X.
  • a malonic acid dialkyl ester of the formula X preferably in the presence of a base, or with the salt of X.
  • the reaction can be carried out in analogy to the method described in US 5994360.
  • Malonates X are known in the literature [J. At the. Chem. Soc., Vol. 64, 2714 (1942); J. Org. Chem., Vol. 39, 2172 (1974); Helv. Chim. Acta, Vol. 61, 1565 (1978)] or can be prepared according to the cited literature.
  • the subsequent saponification of the ester XI is carried out under generally customary conditions [cf. US 5,994,360].
  • the alkaline or acidic saponification of the compounds XI may be advantageous.
  • the decarboxylation to I. C can already be carried out in whole or in part.
  • the decarboxylation is usually carried out at temperatures of 20 0 C to 180 0 C, preferably 50 0 C to 120 0 C, in an inert solvent, optionally in the presence of an acid.
  • Suitable acids are hydrochloric acid, sulfuric acid, phosphoric acid, formic acid, acetic acid, p-toluenesulfonic acid.
  • Suitable solvents are water, aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane and petroleum ether, aromatic hydrocarbons such as toluene, o-, m- and p-xylene, halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and chlorobenzene, ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, tert.
  • aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane and petroleum ether
  • aromatic hydrocarbons such as toluene, o-, m- and p-xylene
  • halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and chlorobenzene
  • ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, tert.
  • reaction mixtures obtained by the methods shown in Schemes 1 to 5 are worked up in a customary manner, for. B. by mixing with water, separation of the phases and optionally chromatographic purification of Roh ⁇ products.
  • the intermediate and end products fall z. T. in the form of colorless or slightly brownish, viscous oils, which are freed from volatile fractions under reduced pressure and at moderately elevated temperature or purified. If the intermediate and end products are obtained as solids, the purification can also be carried out by recrystallization or trituration.
  • the compounds I are suitable as fungicides. They are distinguished by their outstanding activity against a broad spectrum of phytopathogenic fungi, in particular from the classes of the Ascomycetes, Deuteromycetes, Oomycetes and Basidiomycetes. They are in part systemically effective and can be used in crop protection as foliar and soil fungicides.
  • the compounds I are also suitable for controlling harmful fungi such as Paecilomyces variotii in the protection of materials (eg wood, paper, dispersions for the paint, fibers or fabrics) and in the protection of stored products.
  • harmful fungi such as Paecilomyces variotii in the protection of materials (eg wood, paper, dispersions for the paint, fibers or fabrics) and in the protection of stored products.
  • the compounds I are applied by treating the fungi or the plants, seeds, materials or the soil to be protected against fungal attack with a fungicidal treated effective amount of the active ingredients.
  • the application can be done both before and after the infection of the materials, plants or seeds by the fungi.
  • the fungicidal compositions generally contain between 0.1 and 95, preferably between 0.5 and 90 wt .-% of active ingredient.
  • the application rates in the application in crop protection depending on the nature of the desired effect between 0.01 and 2.0 kg of active ingredient per ha.
  • the application rate of active ingredient depends on the type of application and the desired effect. Usual application rates are, for example, 0.001 g to 2 kg, preferably 0.005 g to 1 kg of active ingredient per cubic meter of material treated in the material protection.
  • the compounds I can be converted into the customary formulations, for.
  • solutions emulsions, suspensions, dusts, powders, pastes and granules.
  • the application form depends on the respective purpose; In each case, it should ensure a fine and uniform distribution of the compound according to the invention.
  • the formulations are prepared in a known manner, for. By stretching the active ingredient with solvents and / or excipients, if desired using emulsifiers and dispersants.
  • Suitable solvents / auxiliaries are essentially:
  • aromatic solvents eg Solvesso products, xylene
  • paraffins eg petroleum fractions
  • alcohols eg methanol, butanol, pentanol, benzyl alcohol
  • ketones eg cyclohexanone, gamma-butyrolactone
  • pyrrolidones NMP, NOP
  • acetates glycols, dimethyl fatty acid amides, fatty acids and fatty acid esters.
  • solvent mixtures such as ground natural minerals (eg kaolins, clays, talc, chalk) and ground synthetic minerals (eg highly disperse silica, silicates); Emulsifiers such as nonionic and anionic emulsifiers (eg polyoxyethylene fatty alcohol ethers, alkyl sulfonates and arylsulfonates) and dispersants such as lignin-sulphite liquors and methylcellulose.
  • ground natural minerals eg kaolins, clays, talc, chalk
  • ground synthetic minerals eg highly disperse silica, silicates
  • Emulsifiers such as nonionic and anionic emulsifiers (eg polyoxyethylene fatty alcohol ethers, alkyl sulfonates and arylsulfonates) and dispersants such as lignin-sulphite liquors and methylcellulose.
  • the surface-active substances used are alkali metal, alkaline earth metal, ammonium salts of lignin sulfonic acid, naphthalenesulfonic acid, phenolsulfonic acid, dibutylnaphthalenesulfonic acid, alkylarylsulfonates, alkyl sulfates, alkylsulfonates, fatty alcohol sulfates, fatty acids and sulfated fatty alcohol glycol ethers, furthermore condensation products of sulfonated naphthalene and naphthalene derivatives with formaldehyde, condensation products of naphthalene or of naphthalenesulfonic acid with phenol and formaldehyde, polyoxyethylene octylphenol ethers, ethoxylated isooctylphenol, octylphenol, nonylphenol, alkylphenol polyglycol ethers, tributylphenyl, Tri
  • emulsions, pastes or oil dispersions come mineral oil fractions of medium to high boiling point, such as Ke rosin or diesel oil, coal tar oils and oils plant or animal Ur ⁇ jump, aliphatic, cyclic and aromatic hydrocarbons, eg. As toluene, xylene, paraffin, tetrahydronaphthalene, alkylated naphthalenes or their derivatives, Me ⁇ ethanol, ethanol, propanol, butanol, cyclohexanol, cyclohexanone, isophorone, strong polar solvent, eg. As dimethyl sulfoxide, N-methylpyrrolidone or water into consideration.
  • Powders, dispersants and dusts may be prepared by mixing or co-grinding the active substances with a solid carrier.
  • Granules, for. B. coated, impregnated and homogeneous granules can be prepared by binding the active compounds to solid carriers.
  • Solid carriers are z.
  • mineral earths such as silica gels, silicates, talc, kaolin, Attaclay, limestone, lime, chalk, bolus, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium, fat, magnesium oxide, milled plastics, fertilizers such.
  • ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate, ureas and vegetable products such as Geidemehl, Baumrinden-, wood and nutshell, cellulose powder and other solid carriers.
  • the formulations generally contain between 0.01 and 95% by weight, preferably between 0.1 and 90% by weight of the active ingredient.
  • the active ingredients are used in a purity of 90% to 100%, preferably 95% to 100% (according to NMR spectrum).
  • formulations include products for dilution in water, e.g. B.
  • DC Dispersible Concentrates
  • Emulsifiable Concentrates 15 parts by weight of a compound according to the invention are dissolved in xylene with addition of calcium dodecylbenzenesulfonate and castor oil ethoxylate (in each case 5% strength). Dilution in water results in an emulsion;
  • D Emulsions (EW, EO): 40 parts by weight of a compound according to the invention are dissolved in xylene with addition of calcium dodecylbenzenesulfonate and castor oil ethoxylate (in each case 5%). This mixture is introduced by means of an emulsifier (Ultraturax) in water and brought to a homogeneous emulsion. Dilution in water results in an emulsion
  • E Suspensions 20 parts by weight of a compound according to the invention are comminuted with the addition of dispersants and wetting agents and water or an organic solvent in a stirred ball mill to give a fine active substance suspension. Dilution in water results in a stable suspension of the active ingredient;
  • Water-dispersible and water-soluble granules 50 parts by weight of a compound according to the invention are finely ground with the addition of dispersing and wetting agents and by means of technical equipment (eg extrusion, spray tower, fluidized bed) as water-dispersible or water-soluble Granules produced. Dilution in water results in a stable dispersion or solution of the active ingredient;
  • WP, SP Water-dispersible and water-soluble powders: 75 parts by weight of a compound according to the invention are mixed with dispersing and wetting agents and silica gel in a rotor-stator mill marry. Dilution in water results in a stable dispersion or solution of the active ingredient;
  • H dusts (DP) 5 parts by weight of a compound according to the invention are finely ground and intimately mixed with 95% finely divided kaolin. This gives a dusting agent;
  • I granules (GR, FG, GG, MG): 0.5 parts by weight of a compound according to the invention are finely ground and combined with 95.5% excipients. Common processes are extrusion, spray drying or fluidized bed. This gives granules for direct application;
  • the active compounds can be used as such, in the form of their formulations or the application forms prepared therefrom, eg. B. in the form of directly sprayable solutions, powders, suspensions or dispersions, emulsions, oil dispersions, pastes, dusts, scattering agents, granules by spraying, atomizing, dusting, scattering or pouring are applied.
  • the forms of application depend entirely on the intended use; In any case, they should ensure as far as possible the finest distribution of the active compounds according to the invention.
  • Aqueous application forms can be prepared from emulsion concentrates, pastes or wettable powders (spray powders, oil dispersions) by addition of water.
  • the substances as such or dissolved in an oil or solvent can be homogenized in water by means of wetting agents, tackifiers, dispersants or emulsifiers.
  • wetting agents emulsions, pastes or oil dispersions
  • effective substance wetting agents, adhesives, dispersants or emulsifiers and any concentrates which are solvent or oil, which are suitable for dilution with water emulsion concentrates, pastes or oil dispersions.
  • the active compound concentrations in the ready-to-use preparations can be varied within wide ranges. In general, they are between 0.0001 and 10%, preferably between 0.01 and 1%.
  • the active ingredients can also be used with great success in the ultra-low-volume (ULV) process, it being possible to apply formulations containing more than 95% by weight of active ingredient or even the active ingredient without additives.
  • UUV ultra-low-volume
  • wetting agents To the active ingredients oils of various types, wetting agents, adjuvants, herbicides, fungicides, other pesticides, bactericides, possibly also just immediately before use (tank mix), are added. These agents can be added to the compositions according to the invention in a weight ratio of 1:10 to 10: 1.
  • compositions of the invention may also be present in the application form as fungicides together with other active ingredients, the z.
  • fungicides As with herbicides, insecticides, growth regulators, fungicides or with fertilizers.
  • fertilizers When mixing the compounds I or the agents containing them in the application form as fungicides with other fungicides is obtained in many cases, an enlargement of the fungicidal spectrum of activity.
  • acylalanines such as benalaxyl, metalaxyl, ofurace, oxadixyl, • amine derivatives such as aldimorph, dodine, dodemorph, fenpropimorph, fenpropidin, guazatine, iminoctadine, spiroxamine, tridemorph • anilinopyrimidines such as pyrimethanil, mepanipyrim or cyrodinyl • antibiotics such as cycloheximide, griseofulvin, kasugamycin, natamycin , Polyoxin or streptomycin, azoles such as bitertanol, bromoconazole, cyproconazole, difenoconazole, dinitroconazole, epoxiconazole, fenbuconazole, fluquinconazole, flusilazole, hexaconazole, imazali, metconazole, myclobutanil,
  • the active compounds were prepared as stock solution with 0.25% by weight of active compound in acetone or DMSO. This solution was 1 wt .-% emulsifier Uniperol® EL (wetting agent with emulsifying and dispersing action based on ethoxylated alkylphenols) zuge ⁇ sets and diluted according to the desired concentration with water.
  • Uniperol® EL wetting agent with emulsifying and dispersing action based on ethoxylated alkylphenols
  • the active compounds were prepared as a stock solution, wherein 25 mg of active ingredient with a mixture of acetone and / or DMSO and the emulsifier Uniperol® EL (wetting agent with emulsifying and dispersing on the basis of ethoxylated alkylphenols) in the volume ratio solvent-emulsifier from 99 to 1 up to a total volume of 10 ml and the mixture was then diluted with water to 100 ml.
  • This stock solution was diluted with the described solvent-emulsifier-water mixture to the drug concentration given below.

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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft neue Triazolopyrimidin-Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin: X für Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C2-Halogenalkoxy steht; W Sauerstoff oder Schwefel bedeutet; Y für O-R4 oder eine Gruppe NR5R6 steht; A für eine chemische Bindung oder eine Gruppe CR7R8 steht; und die Variablen L, R1 bis R7 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben. Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist weiterhin die Verwendung der Triazolopyrimidin-Verbindungen der allgemeinen Formel (I), ihrer Tautomere und deren landwirtschaftlich verträglichen Salze zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Pilzen (= Schadpilzen) sowie ein Verfahren zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Schadpilzen, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man die Pilze, oder die vor Pilzbefall zu schützenden Materialien, Pflanzen, den Boden oder Saatgüter mit einer wirksamen Menge einer Verbindung der allgemeinen Formel (I), einem Tautomer von (I) und/oder mit einem landwirtschaftlich verträglichen Salz von (I) oder dessen Tautomer behandelt.

Description

Triazolopyrimidin-Verbindungen und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schadpil¬ zen
Beschreibung
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Triazolopyrimidin-Verbindungen und ihre Ver¬ wendung zur Bekämpfung von Schadpilzen sowie Pflanzenschutzmittel, die derartige Verbindungen als wirksamen Bestandteil enthalten.
Die EP-A 71792, US 5,994,360, EP-A 550113, WO-A 94/20501 , EP-A 834 513, WO-A 98/46608 und WO 03/080615 beschreiben fungizid wirksame Triazolo[1 ,5a]pyrimidine, die in der 6-Position des Azolopyrimidinrings eine gegebe¬ nenfalls substituierte Phenylgruppe und in der 7-Position NH2 oder eine primäre oder sekundäre Aminogruppe tragen.
Die aus dem Stand der Technik bekannten Triazolopyrimidine mit einer Aminogruppe in der 7-Position sind hinsichtlich ihrer fungiziden Wirkung teilweise nicht zufriedenstel¬ lend oder besitzen unerwünschte Eigenschaften, wie eine geringe Nutzpflanzenver- träglichkeit.
Der vorliegenden Erfindung liegt daher die Aufgabe zugrunde, neue Verbindungen mit besserer fungizider Wirksamkeit und/oder einer besseren Nutzpflanzenverträglichkeit bereitzustellen.
Diese Aufgabe wird überraschenderweise gelöst durch Triazolopyrimidin- Verbindungen der allgemeinen Formel I
worin:
X für Halogen, Cyano, Ci-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, CrC4-Alkoxy oder CrC2-Halogenalkoxy steht;
W Sauerstoff oder Schwefel bedeutet; Y für 0-R4 oder eine Gruppe NR5R6 steht;
A für eine chemische Bindung oder eine Gruppe CR7R8 steht;
L unabhängig voneinander Halogen, C1-C6-AIkVl, C2-C6-Alkenyl, d-Ce-Halogenalkyl, CrC6-Alkoxy, Nitro, Amino, NHR, NR2, Cyano, S(=O)nA1 oder C(=O)A2 bedeutet, worin
R unabhängig voneinander CrC8-Alkyl oder CrC8-AlkyIcarbonyl bedeutet;
A1 Wasserstoff, Hydroxy, CrC8-Alkyl, NH2, (VCs-Alkylamino oder Di-(C1 -C8-alkyl)amino bedeutet;
n 0, 1 oder 2 bedeutet;
A2 C2-C8-Alkenyl, C1-C8-AIkOXy, CrC6-Halogenalkoxy, Wasserstoff, Hydroxy, Ci-C8-Alkyl, NH2, CrC8-Alkylamino oder Di-(C1 -C8-alkyl)amino bedeutet;;
m für 0 oder 1 , 2, 3, 4 oder 5 steht;
R1 Wasserstoff, CrC4-Alkyl, Formyl, CrGrAlkylcarbonyl oder CrC4-Alkoxycarbonyl bedeutet oder gemeinsam mit R2 für C3-C6-Alkylen steht, worin 1 C-Atom durch ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom ersetzt sein kann und das gegebe¬ nenfalls 1 , 2, 3, oder 4 CrC4-Alkylgruppen und/oder 1 oder 2 Reste Ra tragen kann; Ra: Halogen, OH, C1-C4-AIkOXy oder CrC4-Alkoxycarbonyl;
R2 Wasserstoff, Ci-C6-Alkyl, das einen Rest Rb aufweisen kann, G,-C4-Halogen- alkyl, CrC4-Alkoxy, C3-C6-Cycloalkyl oder Phenyl, das gegebenenfalls 1 , 2 oder 3 Reste Rc trägt, bedeutet; Rb: OR9, SR10, NR11R12, COOR13, CONR14R15, NHC(=NR16)NR14R15, Phenyl, das gegebenenfalls 1 , 2 oder 3 Reste Rc trägt, 5-oder 6-gliedriges Hetero- aryl, das 1 Stickstoffatom und gegebenenfalls 1 oder 2 weitere, unter O, S und N ausgewählte Heteroatome als Ringglieder aufweist und das gege- benenfalls 1 oder 2 Reste Rb trägt oder einen ankondensierten Phenylring aufweisen kann, der seinerseits 1 oder 2 Reste Rb aufweisen kann, oder für C3-C6-Cycloalkyl steht; R°: Halogen, Ci-C4-Alkyl, CrC4-Halogenalkyl, OH, C1-C4-AIkOXy oder C1 -C4-Alkoxycarbonyl; R3 Wasserstoff, d-C4-Alkyl oder C1-C4-AIkOXy bedeutet oder gemeinsam mit R2 für C2-C6-Alkylen steht, worin 1 C-Atom durch ein Sauerstoffatom oder ein Schwe¬ felatom ersetzt sein kann und das gegebenenfalls 1 , 2, 3 oder 4 C1-C4-AIk^- gruppen und/oder 1 oder 2 Reste Ra tragen kann;
R4 Wasserstoff, CrC8-Alkyl, Hyd TOXy-C1 -C4-alkyl, CrC4-Alkoxy-CrC4-alkyl, Hydro- xy-Ci-C4-alkoxy-Ci-C4-alkyl, CrC8-Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogen- alkenyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl-CrC4-alkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, Phenyl, Phenyl-CrC4-alkyl bedeutet, wobei Phenyl in den beiden letztgenannten Resten 1 , 2 oder 3 der nachfolgenden Substituenten Rd aufweisen kann: Rd: Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Carboxyl, Aminocarbo- nyl, Aminothiocarbonyl, CrC4-Alkyl, CrC4-Haloalkyl, CrC4-Alkoxy, CrC4-Halogenalkoxy, CrC4-Alkylthio, CrC4-Alkylamino, d-C^Dialkylamino, CrC4-Alkylcarbonyl, CrC4-Alkylsulfonyl, CrC4-Alkylsulfinyl, C1 -C4-Al koxycarbonyl, CrC4-Alkylcarbonyloxy, CrC4-Alkylaminocarbonyl, CrC4-Dialkylaminocarbonyl,
oder R4 mit einem der Reste R1, R2, R3 oder R7 für C2-C6-Alkylen steht, worin 1 C-Atom durch ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom ersetzt sein kann und das gegebenenfalls 1 , 2, 3 oder 4 Reste, ausgewählt unter Halogen und C-ι-C4-Alkyl und/oder 1 oder 2 Reste Ra tragen kann;
R5,R6 unabhängig voneinander für Wasserstoff, CrC8-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl-CrC4-alkyl stehen oder gemeinsam mit dem Stickstoff atom, an das sie gebunden, sind einen gesättigten 5-, 6- oder 7-gliedrigen Stickstoffhete- rocyclus bilden, der gegebenenfalls ein weiteres, unter O, S und N ausgewähltes Heteroatom als Ringglied aufweist und der gegebenenfalls 1 , 2, 3 oder 4 CrCzrAlkylgruppen trägt,
oder einer der Reste R5 oder R6 mit einem der Reste R1, R2, R3 oder R7 für C2-C6-Alkylen steht, worin 1 C-Atom durch ein Sauerstoffatom oder ein Schwe¬ felatom ersetzt sein kann und das gegebenenfalls 1 , 2, 3 oder 4 Reste, ausge¬ wählt unter Halogen und CrC4-Alkyl und/oder 1 oder 2 Reste Ra tragen kann;
R7, R8 unabhängig voneinander Wasserstoff, CrC4-Alkyl oder CrC4-Alkoxy bedeuten oder einer der Reste R7 oder R8 gemeinsam mit einem der Reste R1 oder R2 für C2-C6-Alkylen steht, worin 1 C-Atom durch ein Sauerstoffatom oder ein Schwe¬ felatom ersetzt sein kann und das gegebenenfalls 1 , 2, 3, oder 4 CrC4-Alkylgruppen und/oder 1 oder 2 Reste Ra tragen kann; R9 Wasserstoff, CrC8-Alkyl, Formyl oder CrC8-Alkylcarbonyl bedeutet;
R10 Wasserstoff oder CrC4-Alkyl bedeutet;
R11, R12 unabhängig voneinander für Wasserstoff, CrC8-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl-Ci-C4-alkyl stehen oder gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen gesättigten 5-, 6- oder 7-gliedrigen Stickstoffhete- rocyclus bilden, der gegebenenfalls ein weiteres, unter O, S und N ausgewähltes Heteroatom als Ringglied aufweist und der gegebenenfalls 1 , 2, 3 oder 4 CrC4-Alkylgruppen trägt, wobei einer der Reste R11, R12 auch für Formyl, CrC8-Alkylcarbonyl oder CrC8-Alkylthiocarbonyl stehen kann;
R13 Wasserstoff, CrC8-Alkyl, Hydroxy-CrC4-alkyl, Ci -C4-AIkOXy-C1 -C4-alkyl, Hydroxy-CrOralkoxy-CrOralkyl, CrC8-Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl-CrC4-alkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, Phenyl, Phenyl-Ci-C4-alkyl, wobei Phenyl in den beiden letztgenannten Resten 1 , 2 oder 3 der zuvor genannten Substituenten Rd aufweisen kann;
R14, R15 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Ci-C8-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl-Ci-C4-alkyl stehen oder gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden, sind einen gesättigten 5-, 6- oder 7-gliedrigen Stickstoffhete- rocyclus bilden, der gegebenenfalls ein weiteres, unter O, S und N ausgewähltes Heteroatom als Ringglied aufweist und der gegebenenfalls 1 , 2, 3 oder 4 CrC^-Alkylgruppen trägt;
R16 Wasserstoff oder C1-C4-AIk^ bedeutet;
und durch die landwirtschaftlich verträglichen Salze der Verbindungen I.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind somit die Triazolopyrimidin-Verbindungen der allgemeinen Formel I und deren landwirtschaftlich verträglichen Salze.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist weiterhin die Verwendung der Triazolopy¬ rimidin-Verbindungen der allgemeinen Formel I, ihrer Tautomere und deren landwirt¬ schaftlich verträglichen Salze zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Pilzen (=Schadpilzen) sowie ein Verfahren zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Schad¬ pilzen, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man die Pilze, oder die vor Pilzbefall zu schützenden Materialien, Pflanzen, den Boden oder Saatgüter mit einer wirksamen Menge einer Verbindung der allgemeinen Formel I, einem Tautomer von I und/oder mit einem landwirtschaftlich verträglichen Salz von I oder dessen Tautomer behandelt.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind des Weiteren Mittel zur Bekämpfung von Schadpilzen, enthaltend wenigstens eine Verbindung der allgemeinen Formel I, ein Tautomer von I und/oder ein landwirtschaftlich verträgliches Salz davon oder von des¬ sen Tautomer und wenigstens einen flüssigen oder festen Trägerstoff.
Die Verbindungen der Formel I und deren Tautomere können je nach Substitutions- muster ein oder mehrere Chiralitätszentren aufweisen und liegen dann als reine Enan- tiomere oder reine Diastereomere oder als Enantiomeren- oder Diastereomerengemi- sche vor. Gegenstand der Erfindung sind sowohl die reinen Enantiomere oder Diaste¬ reomere als auch deren Gemische.
Unter landwirtschaftlich brauchbaren Salzen kommen vor allem die Salze derjenigen Kationen oder die Säureadditionssalze derjenigen Säuren in Betracht, deren Kationen beziehungsweise Anionen die fungizide Wirkung der Verbindungen I nicht negativ be¬ einträchtigen. So kommen als Kationen insbesondere die Ionen der Alkalimetalle, vor¬ zugsweise Natrium und Kalium, der Erdalkalimetalle, vorzugsweise Calcium, Magnesi- um und Barium, und der Übergangsmetalle, vorzugsweise Mangan, Kupfer, Zink und Eisen, sowie das Ammoniumion, das gewünschtenfalls ein bis vier CrC4-Alkylsubstituenten und/oder einen Phenyl- oder Benzylsubstituenten tragen kann, vorzugsweise Diisopropylammonium, Tetramethylammonium, Tetrabutylammo- nium, Trimethylbenzylammonium, des weiteren Phosphoniumionen, Sulfoniumionen, vorzugsweise Tri(CrC4-alkyl)sulfonium und Sulfoxoniumionen, vorzugsweise TrJ(C1 -C4-alkyl)sulfoxonium, in Betracht.
Anionen von brauchbaren Säureadditionssalzen sind in erster Linie Chlorid, Bromid, Fluorid, Hydrogensulfat, Sulfat, Dihydrogenphosphat, Hydrogenphosphat, Phosphat, Nitrat, Hydrogencarbonat, Carbonat, Hexafluorosilikat, Hexafluorophosphat, Benzoat, sowie die Anionen von d-C4-Alkansäuren, vorzugsweise Formiat, Acetat, Propionat und Butyrat. Sie können durch Reaktion von I mit einer Säure des entsprechenden Anions, vorzugsweise der Chlorwasserstoffsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefel¬ säure, Phosphorsäure oder Salpetersäure, gebildet werden.
Bei den in den vorstehenden Formeln angegebenen Definitionen der Variablen werden Sammelbegriffe verwendet, die allgemein repräsentativ für die jeweiligen Substituen- ten stehen. Die Bedeutung Cn-C1n gibt die jeweils mögliche Anzahl von Kohlenstoff¬ atomen in dem jeweiligen Substituenten oder Substituententeil an: Halogen: Fluor, Chlor, Brom und Jod;
Alkyl sowie alle Alkylteile in Alkoxy, Alkylthio, Alkoxyalkyl, Alkoxyalkoxy, Alkyl- amino und Dialkylamino: gesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasser- Stoffreste mit 1 bis 4, bis 6, bis 8 oder bis 10 Kohlenstoffatomen, z. B. CrC6-Alkyl wie Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1 -Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1 ,1 -Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1 ,1-Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1 ,1 -Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, 1 ,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1 -Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1 ,1 ,2-Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl-1 -methylpropyl und 1 -Ethyl-2-methylpropyl;
Halo(gen)alkyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 4 oder bis 6 Koh- lenstoffatomen (wie vorstehend genannt), wobei in diesen Gruppen teilweise oder voll¬ ständig die Wasserstoffatome durch Halogenatome wie vorstehend genannt ersetzt sein können, z. B. CrC2-Halogenalkyl wie Chlormethyl, Brommethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlorfluormethyl, Dichlor- fluormethyl, Chlordifluormethyl, 1 -Chlorethyl, 1-Bromethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl, 2-Chlor-2,2-difluorethyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl, Pentafluorethyl und 1 ,1 ,1-Trifluorprop-2-yl;
Alkenyl: einfach ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 2 bis 4, bis 6 bis 8, oder bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in ei- ner beliebigen Position, z.B. C2-C6-Alkenyl wie Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1 -Methylethenyl, 1 -Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1 -Methyl-1 -propenyl, 2-Methyl-1-propenyl, 1 -Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1-Methyl-1-butenyl, 2-Methyl-1 -butenyl, 3-Methyl-1-butenyl, 1 -Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, 1 -Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, 1 ,1 -Dimethyl-2-propenyl, 1 ,2-Dimethyl-1 -propenyl, 1 ,2-Dimethyl-2-propenyl, 1 -Ethyl-1 -propenyl, 1-Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1-Methyl-1-pentenyl, 2-Methyl-1-pentenyl, 3-Methyl-1 -pentenyl, 4-Methyl-1 -pentenyl, 1-Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, 1-Methyl-3-pentenyl, 2-Methyl-3-pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, 1 -Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1 ,1 -Dimethyl-2-butenyl, 1 ,1 -Dimethyl-3-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-1 -butenyl, 1 ,2-Dimethyl-2-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-3-butenyl, 1 ,3-Dimethyl-1 -butenyl, 1 ,3-Dimethyl-2-butenyl, 1 ,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-1 -butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3-butenyl, 3,3-Dimethyl-1 -butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-1-butenyl, 1-Ethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl-1 -butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, 1 ,1 ,2-Trimethyl-2-propenyl, 1 -Ethyl-1 -methyl-2-propenyl, 1 -Ethyl-2-methyl-1 propenyl und 1-Ethyl-2-methyl-2-propenyl;
Alkadienyl: zweifach ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoff¬ reste mit 4 bis 10 Kohlenstoffatomen und zwei Doppelbindungen in einer beliebigen Position z.B. 1 ,3-Butadienyl, 1 -Methyl-1 ,3-butadienyl, 2-Methyl-1 ,3-butadienyl, Penta-1 ,3-dien-1 -yl, Hexa-1 ,4-dien-1 -yl, Hexa-1 ,4-dien-3-yl, Hexa-1 ,4-dien-6-yl, Hexa-1 ,5-dien-1 -yl, Hexa-1 ,5-dien-3-yl, Hexa-1 ,5-dien-4-yl, Hepta-1 ,4-dien-1 -yl, Hepta-1 ,4-dien-3-yl, Hepta-1 ,4-dien-6-yl, Hepta-1 ,4-dien-7-yl, Hepta-1 ,5-dien-1-yl, Hepta-1 ,5-dien-3-yl, Hepta-1 ,5-dien-4-yl, Hepta-1 ,5-dien-7-yl, Hepta-1 ,6-dien-1 -yl, Hepta-1 ,6-dien-3-yl, Hepta-1 ,6-dien-4-yl, Hepta-1 ,6-dien-5-yl, Hepta-1 ,6-dien-2-yl, Octa-1 ,4-dien-1-yl, Octa-1 ,4-dien-2-yl, Octa-1 ,4-dien-3-yl, Octa-1 ,4-dien-6-yl, Octa-1 ,4-dien-7-yl, Octa-1 ,5-dien-1 -yl, Octa-1 ,5-dien-3-yl, Octa-1 ,5-dien-4-yl, Octa-1 ,5-dien-7-yl, Octa-1 ,6-dien-1-yl, Octa-1 ,6-dien-3-yl, Octa-1 ,6-dien-4-yl, Octa-1 ,6-dien-5-yl, Octa-1 ,6-dien-2-yl, Deca-1 ,4-dienyl, Deca-1 ,5-dienyl, Deca-1 ,6-dienyl, Deca-1 ,7-dienyl, Deca-1 ,8-dienyl, Deca-2,5-dienyl, Deca-2,6-dienyl, Deca-2,7-dienyl, Deca-2,8-dienyl und dergleichen;
Alkinyl: geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoff gruppen mit 2 bis 4, 2 bis 6, 2 bis 8 oder 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Dreifachbindung in einer beliebigen Position, z.B. C2-C6-Alkinyl wie Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, i-Methyl-2-propinyl, 1-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, 1 -Methyl-2-butinyl, 1 -Methyl-3-butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 3-Methyl-1 -butinyl, 1 ,1-Dimethyl-2-propinyl, 1 -Ethyl-2-propinyl, 1-Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1-Methyl-2-pentinyl, 1-Methyl-3-pentinyl, 1 -Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3-Methyl-1 -pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl-1-pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, 1 ,1-Dimethyl-2-butinyl, 1 ,1 -Dimethyl-3-butinyl, 1 ,2-Dimethyl-3-butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl, 3,3-Dimethyl-1 -butinyl, 1 -Ethyl-2-butinyl, 1-Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl und 1 -Ethyl-1 -methyl-2-propinyl;
Cycloalkyl: monocyclische, gesättigte Kohlenwasserstoffgruppen mit 3 bis 8, vor¬ zugsweise bis 6 Kohlenstoffringgliedern, wie Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl und Cyclohexyl;
Cycloalkenyl: monocyclische, einfach ungesättigte Kohlenwasserstoff gruppen mit 3 bis 8, vorzugsweise bis 6 Kohlenstoffringgliedern, wie Cyclopenten-1-yl, Cyclopenten-3-yl, Cyclohexen-1-yl, Cyclohexen-3-yl und Cyclohexen-4-yl; Bicycloalkyl: bicyclischer Kohlenwasserstoffrest mit 5 bis 10 C-Atomen wie Bicyclo[2.2.1]hept-1 -yl, Bicyclo[2.2.1]hept-2-yl, Bicyclo[2.2.1]hept-7-yl, Bicyclo[2.2.2]oct-1-yl, Bicyclo[2.2.2]oct-2-yl, Bicyclo[3.3.0]octyl und Bicyclo[4.4.0]decyl;
Alkylamino: für einen über eine NH-Gruppe gebundene Alkylgruppe, worin Alkyl für einen der zuvor genannten Alkylreste mit in der Regel 1 bis 6 und insbesondere 1 bis 4 C-Atomen steht, wie Methylamino, Ethylamino, n-Propylamino, Isopropylamino, n-Butylamino und dergleichen;
Dialkylamino: für einen Rest der Formel N(AIKyI)2, worin Alkyl für einen der zuvor ge¬ nannten Alkylreste mit in der Regel 1 bis 6 und insbesondere 1 bis 4 C-Atomen steht, z. B. für Dimethylamino, Diethylamino, Methylethylamino, N-Methyl-N-propylamino und dergleichen,
Ci-C4-AIkoxy: für eine über ein Sauerstoff gebundene Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen: z. B. Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, 1 -Methylethoxy, Butoxy, 1 -Methylpropoxy, 2-Methylpropoxy oder 1 ,1 -Dimethylethoxy;
C1-C6-AIkOXy: für CrC4-Alkoxy, wie voranstehend genannt, sowie z. B. Pentoxy, 1 -Methylbutoxy, 2-Methylbutoxy, 3-Methylbutoxy, 1 ,1-Dimethylpropoxy, 1 ,2-Dimethylpropoxy, 2,2-Dimethylpropoxy, 1 -Ethylpropoxy, Hexoxy, 1 -Methylpentoxy, 2-Methylpentoxy, 3-Methylpentoxy, 4-Methylpentoxy, 1 ,1-Dimethylbutoxy, 1 ,2-Dimethylbutoxy, 1 ,3-Dimethylbutoxy, 2,2-Dimethylbutoxy, 2,3-Dimethylbutoxy, 3,3-Dimethylbutoxy, 1 -Ethylbutoxy, 2-Ethylbutoxy, 1 ,1 ,2-Trimethylpropoxy, 1 ,2,2-Trimethylpropoxy, 1 -Ethyl-1 -methylpropoxy oder 1 -Ethyl-2-methylpropoxy;
CrC4-Halogenalkoxy: für einen CrC4-Alkoxyrest wie vorstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder lod, vorzugsweise durch Fluor sub¬ stituiert ist, also z. B. OCH2F, OCHF2, OCF3, OCH2CI, OCHCI2, OCCI3, Chlorfluor- methoxy, Dichlorfluormethoxy, Chlordifluormethoxy, 2-Fluorethoxy, 2-Chlorethoxy, 2-Bromethoxy, 2-lodethoxy, 2,2-Difluorethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, 2-Chlor-2- fluorethoxy, 2-Chlor-2,2-difluorethoxy, 2,2-DichIor-2-fluorethoxy, 2,2,2-Trichlorethoxy, OC2F5, 2-Fluorpropoxy, 3-Fluorpropoxy, 2,2-Difluorpropoxy, 2,3-Difluorpropoxy, 2-Chlorpropoxy, 3-Chlorpropoxy, 2,3-Dichlorpropoxy, 2-Brompropoxy, 3-Brompropoxy, 3,3,3-Trifluorpropoxy, 3,3,3-Trichlorpropoxy, OCH2-C2F5, OCF2-C2F5, 1 -(CH2F)-2-fluorethoxy, 1 -(CH2CI)-2-chlorethoxy, 1 -(CH2Br)-2-bromethoxy, 4-Fluorbutoxy, 4-ChIorbutoxy, 4-Brombutoxy oder Nonafluorbutoxy;
d-Cs-Halogenalkoxy: für CrC4-Halogenalkoxy, wie voranstehend genannt, sowie z. B. 5-Fluorpentoxy, 5-Chlorpentoxy, 5-Brompentoxy, 5-lodpentoxy, Undecafluorpen- toxy, 6-Fluorhexoxy, 6-Chlorhexoxy, 6-Bromhexoxy, 6-lodhexoxy oder Dodecafluorhexoxy;
Alkenyloxy: Alkenyl wie vorstehend genannt, das über ein Sauerstoffatom gebunden ist, z. B. C2-C6-Alkenyloxy wie Vinyloxy, 1 -Propenyloxy, 2-Propenyloxy, 1 -Methylethenyloxy, 1 -Butenyloxy, 2-ButenyIoxy, 3-Butenyloxy, 1 -Methyl-1 -propenyloxy, 2-Methyl-1 -propenyloxy, 1 -Methyl-2-propenyloxy, 2-Methyl-2-propenyloxy, 1 -Pentenyloxy, 2-Pentenyloxy, 3-Pentenyloxy, 4-Pentenyloxy, 1 -Methyl-1 -butenyloxy, 2-Methyl-1 -butenyloxy, 3-Methyl-1 -butenyloxy, 1-Methyl-2-butenyloxy, 2-Methyl-2-butenyloxy, 3-Methyl-2-butenyloxy, 1 -Methyl-3-butenyloxy, 2-Methyl-3-butenyloxy, 3-Methyl-3-butenyl, 1 ,1 -Dimethyl-2-propenyloxy, 1 ,2-Dimethyl-1 -propenyloxy, 1 ,2-Dimethyl-2-propenyloxy, 1 -Ethyl-1 -propenyloxy, 1-Ethyl-2-propenyloxy, 1 -Hexenyloxy, 2-Hexenyloxy, 3-Hexenyloxy, 4-Hexenyloxy, 5-Hexenyloxy, 1 -Methyl-1 -pentenyloxy, 2-Methyl-1 -pentenyloxy, 3-Methyl-1 -pentenyloxy, 4-Methyl-1 -pentenyloxy, 1 -Methyl-2-pentenyloxy, 2-Methyl-2-pentenyloxy, 3-Methyl-2-pentenyloxy, 4-Methyl-2-pentenyloxy, 1 -Methyl-3-pentenyloxy, 2-Methyl-3-pentenyloxy, 3-Methyl-3-pentenyloxy, 4-Methyl-3-pentenyloxy, 1 -Methyl-4-pentenyloxy, 2-Methyl-4-pentenyloxy, 3-Methyl-4-pentenyloxy, 4-Methyl-4-pentenyloxy, 1 ,1 -Dimethyl-2-butenyloxy, 1 ,1 -Dimethyl-3-butenyloxy, 1 ,2-Dimethyl-1 -butenyloxy, 1 ,2-Dimethyl-2-butenyloxy, 1 ,2-Dimethyl-3-butenyloxy, 1 ,3-Dimethyl-1 -butenyloxy, 1 ,3-Dimethyl-2-butenyloxy, 1 ,3-Dimethyl-3-butenyloxy, 2,2-Dimethyl-3τbutenyloxy, 2,3-Dimethyl-1 -butenyloxy, 2,3-Dimethyl-2-butenyloxy, 2,3-Dimethyl-3-butenyloxy, 3,3-Dimethyl-1 -butenyloxy, 3,3-Dimethyl-2-butenyloxy, 1 -Ethyl-1 -butenyloxy, 1 -Ethyl-2-butenyloxy, 1 -Ethyl-3-butenyloxy, 2-Ethyl-1 -butenyloxy, 2-Ethyl-2-butenyloxy, 2-Ethyl-3-butenyloxy, 1 ,1 ,2-Trimethyl-2-propenyloxy, 1 -Ethyl-1 -methyl-2-propenyloxy, 1 -Ethyl-2-methyl-1 -propenyloxy und 1 -Ethyl-2-methyl-2-propenyloxy;
Alkinyloxy: Alkinyl wie vorstehend genannt, das über ein Sauerstoffatom gebunden ist, z.B. C3-C6-Alkinyloxy wie 2-Propinyloxy, 2-Butinyloxy, 3-Butinyloxy, 1-Methyl-2-propinyloxy, 2-Pentinyloxy, 3-Pentinyloxy, 4-Pentinyloxy, 1 -Methyl-2-butinyloxy, 1 -Methyl-3-butinyloxy, 2-Methyl-3-butinyloxy, 1 -Ethyl-2-propinyloxy, 2-Hexinyloxy, 3-Hexinyloxy, 4-Hexinyloxy, 5-Hexinyloxy, 1 -Methyl-2-pentinyloxy, 1 -Methyl-3-pentinyloxy und dergleichen;
Alkylen: für eine lineare gesättigte Kohlenwasserstoffkette mit 2 bis 6 und insbeson¬ dere 2 bis 4 C-Atomen wie Ethan-1 ,2-diyl, Propan-1 ,3-diyl, Butan-1 ,4-diyl, Pentan-1 ,5-diyl oder Hexan-1 ,6-diyl; fünf- oder sechsgliedriger gesättigter oder partiell ungesättigter Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel als Ringglieder: z.B. mono- und bicyclische Heterocyclen (Heterocyclyl) enthaltend neben Kohlenstoffringgliedern ein bis drei Stickstoffatome und/oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder ein oder zwei Sauerstoff- und/oder Schwefelatome, z. B. 2-Tetrahydrofuranyl, 3-Tetrahydrofuranyl, 2-Tetrahydrothienyl, 3-Tetrahydrothienyl, 1-Pyrrolidinyl, 2-Pyrrolidinyl, 3-Pyrrolidinyl, 3-lsoxazolidinyl, 4-lsoxazolidinyl, 5-lsoxazolidinyl, 3-lsothiazolidinyl, 4-lsothiazolidinyl, 5-lsothiazolidinyl, 3-Pyrazolidinyl, 4-Pyrazolidinyl, 5-Pyrazolidinyl, 2-Oxazolidinyl, 4-Oxazolidinyl, 5-Oxazolidinyl, 2-Thiazolidinyl, 4-Thiazolidinyl, 5-Thiazolidinyl, 2-lmidazolidinyl, 4-lmidazolidinyl, 1 ,2,4-Oxadiazolidin-3-yl, 1 ,2,4-Oxadiazolidin-5-yl, 1 ,2,4-Thiadiazolidin-3-yl, 1 ,2,4-Thiadiazolidin-5-yl, 1 ,2,4-Triazolidin-3-yl, 1 ,3,4-Oxadiazolidin-2-yl, 1 ,3,4-Thiadiazolidin-2-yl, 1 ,3,4-Triazolidin-2-yl, 2,3-Dihydrofur-2-yl, 2,3-Dihydrofur-3-yl, 2,4-Dihydrofur-2-yl, 2,4-Dihydrofur-3-yl, 2,3-Dihydrothien-2-yl, 2,3-Dihydrothien-3-yl, 2,4-Dihydrothien-2-yl, 2,4-Dihydrothien-3-yl, 2-Pyrrolin-2-yl, 2-Pyrrolin-3-yl, 3-Pyrrolin-2-yl, 3-Pyrrolin-3-yl, 2-lsoxazolin-3-yl, 3-lsoxazolin-3-yl, 4-lsoxazolin-3-yl, 2-lsoxazolin-4-yl, 3-lsoxazolin-4-yl, 4-lsoxazolin-4-yl, 2-lsoxazolin-5-yl, 3-lsoxazolin-5-yl, 4-lsoxazolin-5-yl, 2-lsothiazolin-3-yl, 3-lsothiazolin-3-yl, 4-lsothiazolin-3-yl, 2-lsothiazolin-4-yl, 3-lsothiazolin-4-yl, 4-lsothiazolin-4-yl, 2-lsothiazolin-5-yl, 3-lsothiazolin-5-yl, 4-lsothiazolin-5-yl, 2,3-Dihydropyrazol-1-yl, 2,3-Dihydropyrazol-2-yl, 2,3-Dihydropyrazol-3-yl, 2,3-Dihydropyrazol-4-yl, 2,3-Dihydropyrazol-5-yl, 3,4-Dihydropyrazol-1 -yl, 3,4-Dihydropyrazol-3-yl, 3,4-Dihydropyrazol-4-yl, 3,4-Dihydropyrazol-5-yl, 4,5-Dihydropyrazol-1 -yl, 4,5-Dihydropyrazol-3-yl, 4,5-Dihydropyrazol-4-yl, 4,5-Dihydropyrazol-5-yl, 2,3-Dihydrooxazol-2-yl, 2,3-Dihydrooxazol-3-yl, 2,3-Dihydrooxazol-4-yl, 2,3-Dihydrooxazol-5-yl, 3,4-Dihydrooxazol-2-yl, 3,4-Dihydrooxazol-3-yl, 3,4-Dihydrooxazol-4-yl, 3,4-Dihydrooxazol-5-yl, 3,4-Dihydrooxazol-2-yl, 3,4-Dihydrooxazol-3-yl, 3,4-Dihydrooxazol-4-yl, 1-Piperidinyl, 2-Piperidinyl, 3-Piperidinyl, 4-Piperidinyl, 4-Morpholinyl, 1 ,3-Dioxan-5-yl, 2-Tetrahydropyranyl, 4-Tetrahydropyranyl, 2-Tetrahydrothienyl, 3-Hexahydropyridazinyl, 4-Hexahydropyridazinyl, 2-Hexahydropyrimidinyl, 4-Hexahydropyrimidinyl, 5-Hexahydropyrimidinyl, 2-Piperazinyl, 1 ,3,5-Hexahydro-triazin-2-yl und 1 ,2,4-Hexahydrotriazin-3-yl sowie die entsprechenden -yliden-Reste;
siebengliedriger gesättigter oder partiell ungesättigter Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel als Ringglieder: z. B. mono- und bicyclische Heterocyclen mit 7 Ringglie- dem, enthaltend neben Kohlenstoffringgliedern ein bis drei Stickstoffatome und/oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder ein oder zwei Sauerstoff- und/oder Schwefel- atome, beispielsweise Tetra-und Hexahydroazepinyl wie 2,3,4,5-Tetrahydro[1 H]azepin- 1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6- oder -7-yl, 3,4,5,6-Tetrahydro[2H]azepin-2-, -3-, -4-, -5-, -6- oder -7-yl, 2,3,4,7-Tetrahydro[1 H]azepin-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6- oder -7-yl, 2,3,6,7-Tetrahydro[1H]azepin-1 -, -2-, -3-, -4-, -5-, -6- oder -7-yl, Hexahydroazepin-1 -, -2-, -3- oder -4-yl, Tetra-.und Hexahydrooxepinyl wie 2,3,4,5-Tetrahydro[1 H]oxepin-2-, -3-, -4-, -5-, -6- oder -7-yl, 2,3,4,7-Tetrahydro[1 H]oxepin-2-, -3-, -4-, -5-, -6- oder -7-yl, 2,3,6,7-Tetrahydro[1 H]oxepin-2-, -3-, -4-, -5-, -6- oder -7-yl, Hexahydroazepin-1-, -2-, -3- oder -4-yl, Tetra- und Hexahydro-1 ,3-diazepinyl, Tetra- und Hexahydro-1 ,4-diazepinyl, Tetra- und Hexahydro-1 ,3-oxazepinyl, Tetra- und Hexahydro-1 ,4-oxazepinyl, Tetra- und Hexahydro-1 ,3-dioxepinyl, Tetra- und Hexahydro-1 ,4-dioxepinyl und die entsprechenden -yliden-Reste;
fünf- oder sechsgliedriger aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff oder Schwefel: ein- oder zweikerniges Heteroaryl, z. B. C-gebundenes 5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis drei Stickstoffatome oder ein oder zwei Stickstoffatome und ein Schwefel- oder Sauerstoffatom als Ringglieder wie 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 3-lsoxazolyl, 4-lsoxazolyl, 5-lsoxazolyl, 3-lsothiazoIyl, 4-lsothiazolyl, 5-lsothiazolyl, 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl, 5-Pyrazolyl, 2-Oxazolyl, 4-Oxazolyl, 5-Oxazolyl, 2-Thiazolyl, 4-Thiazolyl, 5-Thiazolyl, 2-lmidazolyl, 4-lmidazolyl, 1 ,2,4-Oxadiazol-3-yl, 1 ,2,4-Oxadiazol-5-yl, 1 ,2,4-Thiadiazol-3-yl, 1 ,2,4-Thiadiazol-5-yl, 1 ,2,4-Triazol-3-yl, 1 ,3,4-Oxadiazol-2-yl, 1 ,3,4-Thiadiazol-2-yl und 1 ,3,4-Triazol-2-yl; über Stickstoff ge¬ bundenes 5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis drei Stickstoffatome als Ringglie¬ der wie Pyrrol-1-yl, Pyrazol-1-yl, !midazol-1-yl, 1 ,2,3-Triazol-1 -yl und 1,2,4-TriazoM-yl; 6-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis drei Stickstoffatome als Ringglieder wie Pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin-4-yl, 3-Pyridazinyl, 4-Pyridazinyl, 2-Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl, 5-Pyrimidinyl, 2-Pyrazinyl, 1 ,3,5-Triazin-2-yl und 1 ,2,4-Triazin-3-yl.
Im Hinblick auf die Verwendung als Fungizide sind solche Verbindungen der Formel I bevorzugt, worin die Variablen und X, A, W, R1, R2, R3, m und L unabhängig vonein¬ ander und insbesondere in Kombination die folgenden Bedeutungen aufweisen:
X Halogen, speziell Chlor, oder CrC4-Alkyl, speziell Methyl, besonders bevorzugt Halogen und ganz besonders bevorzugt Chlor;
A eine chemische Bindung oder CH2, insbesondere eine chemische Bindung;
W Sauerstoff; R1 Wasserstoff oder C1-C4-AIkYl, oder R1 bildet mit R2 eine lineare oder verzweigte C2-C6-Alkylengruppe, insbesondere eine lineare C3-C4-Alkylengruppe;
R2 C2-C6-AIkVl, Trifluormethyl oder eine Gruppe (CH2)k-Rb bedeutet, worin k für 1 oder 2 steht und Rb die zuvor genannten Bedeutungen aufweist;
R3 Wasserstoff;
m 1 , 2, 3 oder 4, insbesondere 1 , 2 oder 3;
L Halogen, Cyano, Ci-C6-Alkyl, CrC6-Halogenalkyl, C1-C6-AIkOXy oder CrCerAlkoxycarbonyl, insbesondere Fluor, Chlor, Brom, Cyano, C1-C4-AIkVl, CrC4-Halogenalkyl, C1-C4-AIkOXy oder C|-C4-Alkoxycarbonyl, besonders bevor¬ zugt Fluor, Chlor, CrC2-Alkyl wie Methyl oder Ethyl, CrC2-Fluoralkyl wie Trifluor- methyl, CrC2-Alkoxy wie Methoxy oder C1-C2-Al koxycarbonyl wie Methoxycarbo- nyl. Außerdem werden Verbindungen I bevorzugt, in denen wenigstens eine Gruppe L in ortho-Position zu der Verknüpfungsstelle mit dem Triazolopyrimidin- Gerüst angeordnet ist.
In einer bevorzugten Ausführungsform steht Y für eine Gruppe O-R4, worin R4 die zu¬ vor genannten Bedeutungen aufweist. Insbesondere steht hierin R4 für Ci-C4-Alkyl, C1 -C4-AIkOXy-C1 -C2-alkyl oder C3-C4-Alkenyl und insbesondere für H, Methyl, Ethyl, n-Propyl, 2-Methoxyethyl, 2-Ethoxyethyl oder 2-Propenyl (= AIIyI). In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform steht Y für eine Gruppe O-R4, worin R4 mit dem Rest R2 für eine C2-C4-Alkylengruppe steht.
In einer anderen bevorzugten Ausführungsform steht Y für eine Gruppe N-R5R6, worin R5, R6 die zuvor genannten Bedeutungen aufweisen. Insbesondere steht hierin R5 für H, CrC4-Alkyl oder C3-C4-Alkenyl und insbesondere für Methyl, Ethyl, n-Propyl oder n-Propenyl. R6 steht insbesondere für H, CrC4-Alkyl oder C3-C4-Alkenyl und insbeson¬ dere für H, Methyl, Ethyl oder n-Propyl. R5 and R6 können auch mit dem Stickstoff¬ atom, an das sie gebunden sind, einen gesättigten 5- bis 7-gliedrigen Stickstoffhetero- cyclus bilden, der gegebenenfalls ein weiteres unter O, S und N ausgewähltes Hetero- atom als Ringglied aufweisen kann und der gegebenenfalls 1 bis 4 Methylgruppen aufweisen kann: z. B. steht dann Y für 1-Pyrrolidinyl, 1-Piperidinyl, 4-Morpholinyl, 4-Thiomorpholinyl oder 4-Methylpiperazin-1 -yl. In einer weiteren bevorzugten Ausfüh¬ rungsform steht Y für eine Gruppe N-R5R6, worin R5 mit dem Rest R2 für eine C2-C4-Alkylengruppe steht und R6 Wasserstoff bedeutet. Unter den Verbindungen der Formel I sind besonders solche bevorzugt, in der die durch Lm substituierte Phenylgruppe für die Gruppe der Formel
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steht, worin # die Verknüpfungsstelle mit dem Triazolopyrimidin-Gerüst ist und L1 Fluor, Chlor, CH3 oder CF3; L2, L4 unabhängig voneinander Wasserstoff, Chlor oder Fluor, wobei L4 auch für NO2 stehen kann; L3 Wasserstoff, Fluor, Chlor, Cyano, NO2, CrC4-Alkyl, speziell CH3, C1-C4-AIkOXy, speziell OCH3, oder CO(A2), worin A2 für OH, CrC4-Alkoxy, speziell OCH3, NH2, CrC4-Alkylamino steht; und L5 Wasserstoff, Fluor, Chlor, oder C1-C4-AIkVl, speziell CH3, bedeuten.
Unter den Verbindungen I sind insbesondere solche bevorzugt, worin für R1 Wasser¬ stoff steht oder R1 mit R2 eine lineare oder verzweigte C2-C6-AIkylengruppe, insbeson¬ dere eine lineare C3-C5-Alkylengruppe bildet. Hierin steht R3 insbesondere für Wasser¬ stoff.
Besonders bevorzugt sind auch solche Verbindungen der Formel I, worin R2 für C2-C6-Alkyl steht. Hierin steht R3 insbesondere für Wasserstoff. R1 steht dann eben¬ falls insbesondere für Wasserstoff.
Hierunter sind solche Verbindungen der Formel I besonders bevorzugt, worin R3 für Wasserstoff steht, W Sauerstoff bedeutet und Y für eine Gruppe OR4 steht, welche die vorgenannten Bedeutungen und insbesondere die bevorzugten Bedeutungen aufweist, und die Reste R1 und R2 denen der folgenden Aminosäuren entsprechen: Prolin, Pipe- colinsäure, Leucin, Isoleucin, Methionin, Phenylalanin, Tyrosin und Valin. Mit anderen Worten, die Gruppe der Formel
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ist von einer der vorgenannten α-Aminosäuren oder einem Ester, insbesondere einem CrC4-Alkylester oder eine C3-C4-Alkenylester davon abgeleitet. Eine andere bevorzugte Ausführungsform der Erfindung betrifft Verbindungen I, worin R2 eine Gruppe (CH2)k-Rb bedeutet, worin k für 1 oder 2 steht und Rb die zuvor ge¬ nannten Bedeutungen aufweist. Hierin steht R3 insbesondere für Wasserstoff. R1 steht dann ebenfalls insbesondere für Wasserstoff. Hierin hat Rb insbesondere die folgen¬ den Bedeutungen: Phenyl, 4-Hydroxyphenyl, 3,4-Dihydroxyphenyl, lmidazol-4-yl, lndol-3-yl, 5-Hydroxindol-3-yl, CrC4-Alkylthio, speziell S-CH3, CrC4-AIkoxy oder CrC4-Alkoxycarbonyl.
Sofern Y in Formel I für eine Gruppe NR5R6 steht, haben R5 und R6 unabhängig von¬ einander die folgenden Bedeutungen: H oder CrC4-Alkyl.
In den Gruppen OR9, SR10, NR11R12, C(O)OR13, CONR14R15 und C(=N-R16)NR14R15, NHC(W)R16, C(W)R17 und NR18R19 haben die Variablen insbesondere die im Folgen- den angegebenen Bedeutungen:
R9 steht insbesondere für H, CrC4-Alkyl, C(O)H oder CrC4-Alkylcarbonyl; R10 steht insbesondere für H oder C1-C4-AIKyI; R11 und R12 stehen insbesondere für H, C1-C4-AIKyI, CrC4-AIKylcarbonyl oder CrC4-Alkyl(thiocarbonyl). Insbesondere steht NR11R12 für NH2, NHCH3, NHC2H5, N(CH3)2, N(C2H5)CH3, NHC(O)CH3 oder NHC(O)H. R13 steht insbesondere für C1-C4-AIKyI. R14 steht insbesondere für H oder C1-C4-AIKyI. R15 steht insbesondere für H oder C1-C4-AIKyI. R16 steht insbesondere für H oder C1-C4-AIKyI.
Beispiele für bevorzugte erfindungsgemäße Verbindungen der Formel I sind die in den nachfolgenden Tabellen 1 bis 60 angegebenen Enantiomere der Formeln I-L und I-D sowie das Racemat der Formel I-R, worin die Variablen R1, R2, R3 und Y jeweils ge- meinsam die in einer der Zeilen 1 bis 814 der Tabelle A angegebene Bedeutung ha¬ ben:
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Tabelle 1 Verbindungen der Formeln I-L, I-D und I-R, in denen X Chlor, Lm 2-Fluor-6-chlor be- deuten und die Kombination von Y, R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 2 Verbindungen der Formeln I-D, I-L und I-R, in denen X Chlor, Lm 2,6-Difluor bedeuten und die Kombination von Y, R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 3 Verbindungen der Formeln I-D, I-L und I-R, in denen X Chlor, Lm 2,6-Dichlor bedeuten und die Kombination von Y, R1 , R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 4 Verbindungen der Formeln I-D, I-L und I-R, in denen X Chlor, Lm 2-Fluor-6-methyl be- deuten und die Kombination von Y, R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 5 Verbindungen der Formeln I-D, I-L und I-R, in denen X Chlor, Lm 2,4,6-Trifluor bedeu- ten und die Kombination von Y, R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 6 Verbindungen der Formeln I-D, I-L und I-R, in denen X Chlor, Lm 2,6-Difluor-4-methoxy bedeuten und die Kombination von Y, R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 7 Verbindungen der Formeln I-D, I-L und I-R, in denen X Chlor, Lm Pentafluor bedeuten und die Kombination von Y, R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 8 Verbindungen der Formeln I-D, I-L und I-R, in denen X Chlor, L17, 2-Methyl-4-fluor be¬ deuten und die Kombination von Y, R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 9 Verbindungen der Formeln I-D, I-L und I-R, in denen X Chlor, Ln, 2-Trifluormethyl be¬ deuten und die Kombination von Y, R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 10 Verbindungen der Formeln I-D, I-L und I-R, in denen X Chlor, Lm 2-Methoxy-6-fluor bedeuten und die Kombination von für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle n Verbindungen der Formeln I-D, I-L und I-R, in denen X Chlor, Lm 2-Chlor bedeuten und die Kombination von Y, R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Ta¬ belle A entspricht
Tabelle 12 Verbindungen der Formeln I-D, I-L und I-R, in denen X Chlor, Lm 2-Fluor bedeuten und die Kombination von Y, R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Ta¬ belle A entspricht
Tabelle 13 Verbindungen der Formeln I-D, I-L und I-R, in denen X Chlor, Lm 2,4-Difluor bedeuten und die Kombination von Y, R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 14 Verbindungen der Formeln I-D, I-L und I-R, in denen X Chlor, Lm 2-Fluor-4-chlor be¬ deuten und die Kombination von Y, R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 15 Verbindungen der Formeln I-D, I-L und I-R, in denen X Chlor, Lm 2-Chlor-4-fluor be¬ deuten und die Kombination von Y, R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 16 Verbindungen der Formeln I-D, I-L und I-R, in denen X Chlor, Lm 2,3-Difluor bedeuten und die Kombination von Y, R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 17 Verbindungen der Formeln I-D, I-L und I-R, in denen X Chlor, Lm 2,5-Difluor bedeuten und die Kombination von Y, R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 18 Verbindungen der Formeln I-D, I-L und I-R, in denen X Chlor, Lm 2,3,4-Trifluor bedeu¬ ten und die Kombination von Y, R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 19 Verbindungen der Formeln I-D, I-L und I-R, in denen X Chlor, Lm 2-Methyl bedeuten und die Kombination von Y, R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 20 Verbindungen der Formeln I-D, I-L und I-R, in denen X Chlor, Lm 2,4-Dimethyl bedeu¬ ten und die Kombination von Y, R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 21 Verbindungen der Formeln I-D, I-L und I-R, in denen X Chlor, Lm 2-Methyl-4-chlor be¬ deuten und die Kombination von Y, R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 22 Verbindungen der Formeln I-D, I-L und I-R, in denen X Chlor, Lm 2-Fluor-4-methyl be¬ deuten und die Kombination von Y, R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 23 Verbindungen der Formeln I-D, I-L und I-R, in denen X Chlor, Lm 2,6-Dimethyl bedeu¬ ten und die Kombination von Y, R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 24 Verbindungen der Formeln I-D, I-L und I-R, in denen X Chlor, Lm 2,4,6-Trimethyl be¬ deuten und die Kombination von Y, R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 25 Verbindungen der Formeln I-D, I-L und I-R, in denen X Chlor, Lm 2,6-DifIuor-4-cyano bedeuten und die Kombination von Y, R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 26 Verbindungen der Formeln I-D, I-L und I-R, in denen X Chlor, Lm 2,6-Difluor-4-methyl bedeuten und die Kombination von Y, R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 27 Verbindungen der Formeln I-D, I-L und I-R, in denen X Chlor, Lm 2,6-Difluor-4- methoxycarbonyl bedeuten und die Kombination von Y, R1, R2 und R3 für eine Verbin¬ dung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 28 Verbindungen der Formeln I-D, I-L und I-R, in denen X Chlor, Lm 2-Trifluormethyl-4- fluor bedeuten und die Kombination von Y, R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 29 Verbindungen der Formeln I-D, I-L und I-R, in denen X Chlor, Lm 2-Trifluormethyl-5- fluor bedeuten und die Kombination von Y, R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 30 Verbindungen der Formeln I-D, I-L und I-R, in denen X Chlor, Lm 2-Trifluormethyl-5- chlor bedeuten und die Kombination von Y, R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 31 Verbindungen der Formeln I-L, I-D und I-R, in denen X Methyl, Lm 2-Fluor-6-chlor be¬ deuten und die Kombination von Y, R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 32 Verbindungen der Formeln I-L, I-D und I-R, in denen X Methyl, Lm 2,6-Difluor bedeuten und die Kombination von Y, R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 33 Verbindungen der Formeln I-L, I-D und I-R, in denen X Methyl, Lm 2,6-Dichlor bedeu¬ ten und die Kombination von Y, R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 34 Verbindungen der Formeln l-L, I-D und I-R, in denen X Methyl, Lm 2-Fluor-6-methyl bedeuten und die Kombination von Y, R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 35 Verbindungen der Formeln I-L, I-D und I-R, in denen X Methyl, Lm 2 ,4,6-Trifluor bedeu¬ ten und die Kombination von Y, R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 36 Verbindungen der Formeln I-L, I-D und I-R, in denen X Methyl, Lm 2,6-Difluor-4- methoxy bedeuten und die Kombination von für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 37 Verbindungen der Formeln I-L, I-D und I-R, in denen X Methyl, Lm Pentafluor bedeuten und die Kombination von für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent¬ spricht Tabelle 38 Verbindungen der Formeln I-L, I-D und I-R, in denen X Methyl, Lm 2-Methyl-4-fluor be¬ deuten und die Kombination von Y, R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 39 Verbindungen der Formeln I-L, I-D und I-R, in denen X Methyl, L171 2-Trifluormethyl be¬ deuten und die Kombination von Y, R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 40 Verbindungen der Formeln I-L, I-D und I-R, in denen X Methyl, Lm 2-Methoxy-6-fluor bedeuten und die Kombination von Y, R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 41 Verbindungen der Formeln I-L, I-D und I-R, in denen X Methyl, Lm 2-Chlor bedeuten und die Kombination von Y, R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 42 Verbindungen der Formeln I-L, I-D und l-R, in denen X Methyl, Lm 2-FIuor bedeuten und die Kombination von Y, R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 43 Verbindungen der Formeln I-L, I-D und I-R, in denen X Methyl, Lm 2,4-Difluor bedeuten und die Kombination von Y, R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 44 Verbindungen der Formeln I-L, I-D und I-R, in denen X Methyl, Lm 2-Fluor-4-chlor be¬ deuten und die Kombination von Y, R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 45 Verbindungen der Formeln I-L, I-D und I-R, in denen X Methyl, Lm 2-Chlor-4-fluor be¬ deuten und die Kombination von Y, R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 46 Verbindungen der Formeln I-L, I-D und I-R, in denen X Methyl, Lm 2,3-Difluor bedeuten und die Kombination von Y1 R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 47 Verbindungen der Formeln I-L, I-D und I-R, in denen X Methyl, Lm 2,5-Difluor bedeuten und die Kombination von Y, R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 48 Verbindungen der Formeln I-L, I-D und I-R, in denen X Methyl, Lm 2,3,4-Trifluor bedeu¬ ten und die Kombination von Y, R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 49 Verbindungen der Formeln I-L, I-D und I-R, in denen X Methyl, Lm 2-Methyl bedeuten und die Kombination von Y, R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 50 Verbindungen der Formeln I-L, I-D und I-R, in denen X Methyl, Lm 2,4-Dimethyl bedeu¬ ten und die Kombination von Y, R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 51 Verbindungen der Formeln I-L, I-D und I-R, in denen X Methyl, Lm 2-Methyl-4-chlor bedeuten und die Kombination von Y, R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 52 Verbindungen der Formeln I-L, I-D und I-R, in denen X Methyl, Lm 2-Fluor-4-methyl bedeuten und die Kombination von Y, R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 53 Verbindungen der Formeln I-L, I-D und I-R, in denen X Methyl, Lm 2,6-Dimethyl bedeu¬ ten und die Kombination von Y, R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 54 Verbindungen der Formeln I-L, I-D und I-R, in denen X Methyl, Lm 2,4,6-Trimethyl be¬ deuten und die Kombination von Y, R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 55 Verbindungen der Formeln I-L, I-D und I-R, in denen X Methyl, Lm 2,6-Difluor-4-cyano bedeuten und die Kombination von Y, R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 56 Verbindungen der Formeln I-L, I-D und I-R, in denen X Methyl, Lm 2,6-Difluor-4-methyl bedeuten und die Kombination von Y, R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 57 Verbindungen der Formeln I-L, I-D und I-R, in denen X Methyl, Lm 2,6-Difluor-4- methoxycarbonyl bedeuten und die Kombination von Y, R1, R2 und R3 für eine Verbin¬ dung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 58 Verbindungen der Formeln I-L, I-D und I-R, in denen X Methyl, Lm 2-Trifluormethyl-4- fluor bedeuten und die Kombination von Y, R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 59 Verbindungen der Formeln I-L, I-D und I-R, in denen X Methyl, Lm 2-Trifluormethyl-5- fluor bedeuten und die Kombination von Y, R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle 60 Verbindungen der Formeln I-L, I-D und I-R, in denen X Methyl, Lm 2-Trifluormethyl-5- chlor bedeuten und die Kombination von Y, R1, R2 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht
Tabelle A:
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* Das Heteroatom ist an das C-Atom der Carbonylgruppe gebunden Beispiele für bevorzugte erfindungsgemäße Verbindungen der Formel I sind auch die Enantiomere der Formeln I-L1 und I-D' sowie das Racemat der Formel I-R1, worin R7 für Wasserstoff oder Methyl steht, X und Lm die in den Tabellen 1 bis 60 angegebenen Bedeutungen und die Variablen R1, R2, R3 und Y jeweils gemeinsam die in einer der Zeilen 1 bis 814 der Tabelle A angegebene Bedeutung haben:
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Beispiele für bevorzugte erfindungsgemäße Verbindungen der Formel I sind auch die Enantiomere der Formeln I-L" und I-D" sowie das Racemat der Formel I-R", worin Lm und X die in den Tabellen 1 bis 60 angegebenen Bedeutungen und die Variable Y je¬ weils gemeinsam die in einer der Zeilen 1 bis 16 der Tabelle A1 angegebene Bedeu¬ tung hat:
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Tabelle A1:
Figure imgf000053_0002
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können auf verschiedenen Wegen erhalten werden. Die Herstellung der Verbindungen I, worin X für Halogen und W für Sauerstoff stehen (Verbindungen LA), erfolgt in der Regel durch Umsetzung von 5,7-Dihalogen- triazolopyrimidinen der allgemeinen Formel Il mit Aminocarbonsäurederivaten der all¬ gemeinen Formel III gemäß der in Schema 1 dargestellten Methode:
Schema 1 :
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In Schema 1 haben R1 - R3, L, m und Y die zuvor genannten Bedeutungen. HaI steht für Halogen, insbesondere Chlor. Die Umsetzung von Il mit Aminocarbonsäurederiva¬ ten wird vorteilhaft bei 0 0C bis 70 0C, bevorzugt 10 0C bis 35 0C durchgeführt, vor¬ zugsweise in Anwesenheit eines inerten Lösungsmittels, wie Ether, z. B. Dioxan, Diethylether oder insbesondere Tetrahydrofuran, halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Dichlormethan und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Toluol [vgl. WO 98/46608; WO 02/48151].
Die Verwendung einer Base, wie tertiäre Amine, beispielsweise Triethylamin oder an¬ organischen Basen, wie Kaliumcarbonat ist bevorzugt; auch überschüssige Aminocar- bonsäure der Formel IM kann als Base dienen.
Die Aminosäurederivate der Formel III sind bekannt und größtenteils kommerziell ver¬ fügbar oder können nach bekannten Methoden zur Herstellung und Derivatisierung von Aminosäuren hergestellt werden. 5,7-Dihalogentriazolopyrimidine der allgemeinen Formel Il sind aus dem eingangs zitierten Stand der Technik bekannt oder können in Analogie zu den dort beschriebenen Methoden hergestellt werden.
Verbindungen der Formel I, worin X Cyano oder d-C4-Alkoxy bedeutet (Formel LB), können vorteilhaft aus Verbindungen LA nach der in Schema 2 dargestellten Methode hergestellt werden.
Schema 2:
Figure imgf000055_0001
In Schema 2 haben R1 - R3, HaI, L, m und Y die zuvor genannten Bedeutungen. X1 steht für Cyanid, CrC4-Alkoxylat oder CrC4-Halogenalkoxylat. Die Umsetzung erfolgt vorteilhaft in Anwesenheit eines inerten Lösungsmittels. Das Kation M in Formel IV hat geringe Bedeutung; aus praktischen Gründen sind üblicherweise Ammonium-, Tetra- alkylammonium- oder Alkali- oder Erdalkalimetallsalze bevorzugt. Üblicherweise liegt die Reaktionstemperatur bei 0 bis 120 0C, bevorzugt bei 10 bis 40 0C [vgl. J. Hetero- cycl. Chem., Bd.12, S. 861-863 (1975)]. Geeignete Lösungsmittel umfassen Ether, wie Dioxan, Diethylether und, bevorzugt Tetrahydrofuran, halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Dichlormethan und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Toluol.
Verbindungen I, in denen X für CrC4-Alkyl steht (Formel I.C), können vorteilhaft aus¬ gehend von Ausgangsstoffen der Formel I. A auf den nachfolgend skizzierten Routen hergestellt werden.
Verbindungen der Formel I.C, in denen X" CrC4-Alkyl bedeutet, können beispielsweise durch Kupplung von 5-Halogentriazolopyrimidinen der Formel I. A, mit metallorgani¬ schen Reagenzien der Formel V erhalten werden (siehe Schema 3). In einer Ausfüh- rungsform dieses Verfahrens erfolgt diese Umsetzung unter Übergangsmetallkatalyse, z. B. in Gegenwart kataiytisch wirksamer Mengen an Ni- oder Pd-Verbindungen.
Schema 3:
Figure imgf000055_0002
In den Formeln I.C und V steht X" für CrC4-Alkyl und M für ein Metallion der Wertigkeit Y, wie beispielsweise B, Zn oder Sn. Diese Reaktion kann beispielsweise analog fol¬ gender Methoden durchgeführt werden: J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 , 1187 (1994), ebenda 1 , 2345 (1996); WO 99/41255; Aust. J. Chem., Bd. 43, S.733 (1990); J. Org. Chem., Bd. 43, S.358 (1978); J. Chem. Soc. Chem. Commun. S.866 (1979); Tetra- hedron Lett., Bd. 34, S.8267 (1993); ebenda, Bd. 33, S.413 (1992).
Verbindungen der Formel I1 in denen X für d-C4-Alkyl oder Ci-C4-Halogenalkyl steht (Formel I.C), können vorteilhaft auch auf folgendem, in Schema 4 dargestellten Syn¬ theseweg hergestellt werden:
Schema 4:
Figure imgf000056_0001
In Schema 4 haben R1 - R3, L, m und Y die zuvor genannten Bedeutungen. HaI steht insbesondere für Chlor oder Brom, X" für CrC4-Alkyl oder d-C4-Halogenalkyl und R steht für CrC4-Alkyl, insbesondere für Methyl oder Ethyl.
In einem ersten Schritt stellt man nach an sich bekannten Verfahren durch Umsetzung von 5-Aminotriazol VI mit dem Ketoester VII ein 5-Alkyl-7-hydroxy-6-phenyltriazolo- pyrimidin VIII her [vgl. Chem. Pharm. Bull., 9, 801 , (1961)]. Das eingesetzte 5-Amino- triazol VI ist kommerziell erhältlich. Die Herstellung der Ausgangsverbindungen VII erfolgt vorteilhaft unter den aus EP-A 10 02788 bekannten Bedingungen.
Die so erhaltenen 5-Alkyl-7-hydroxy-6-phenyltriazolopyrimidine VIII werden in einem zweiten Schritt mit Halogenierungsmitteln [HAL] zu 7-Halogenotriazolopyrimidinen der Formel IX umgesetzt. Bevorzugte Halogenierungsmittel sind Chlorierungs- oder Bro- mierungsmittel wie Phosphoroxybromid, Phosphoroxychlorid, Thionylchlorid, Thionyl- bromid oder Sulfurylchlorid eingesetzt. Die Umsetzung kann in Substanz oder in Ge¬ genwart eines Lösungsmittels durchgeführt werden. Übliche Reaktionstemperaturen betragen von 0 bis 1500C oder vorzugsweise von 80 bis 1250C.
Die Umsetzung des 7-Halogenotriazolopyrimidin IX mit dem Aminocarbonsäurederivat der Formel III wird vorteilhaft bei 0 0C bis 700C, insbesondere 100C bis 350C durch¬ geführt. Vorzugsweise führt man die Umsetzung in Anwesenheit eines inerten Lö- sungsmittels, wie einem Ether, z. B. Dioxan, Diethylether oder insbesondere Tetra- hydrofuran, einem halogenierten Kohlenwasserstoff, wie Dichlormethan, einem aroma¬ tische Kohlenwasserstoff, wie beispielsweise Toluol, XyIoIe etc. durch [vgl. WO 98/46608].
Die Verwendung einer Base, wie tertiäre Amine, beispielsweise Triethylamin oder an¬ organischen Basen, wie Kaliumcarbonat ist bevorzugt; auch überschüssiges Amino- carbonsäurederivat der Formel III kann als Base dienen.
Verbindungen der Formel I.C, können alternativ auch durch Umsetzung von Verbin¬ dungen LA und Malonsäuredialkylestem der Formel X und anschließende Decarboxy- lierung nach der in Schema 5 dargestellten Methode hergestellt werden [vgl. US 5994360].
Schema 5:
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In Schema 5 haben R1 - R3, L, m und Y die zuvor genannten Bedeutungen. X'" steht für Wasserstoff, CrC3-Alkyl oder CrC3-Halogenalkyl und R für C1-C4-AIkVl.
In einem ersten Schritt wird die Verbindung LA mit einem Malonsäuredialkylester der Formel X, vorzugsweise in Gegenwart einer Base, oder mit dem Salz von X umge¬ setzt. Hierbei erhält man die Verbindung XL Die Umsetzung kann in Analogie zu dem in US 5994360 beschriebenen Verfahren durchgeführt werden. Die Malonate X sind in der Literatur bekannt [J. Am. Chem. Soc, Bd. 64, 2714 (1942); J. Org. Chem., Bd. 39, 2172 (1974); HeIv. Chim. Acta, Bd. 61, 1565 (1978)] oder können gemäß der zitier¬ ten Literatur hergestellt werden. Die anschließende Verseifung des Esters Xl erfolgt unter allgemein üblichen Bedin¬ gungen [vgl. US 5 994 360]. In Abhängigkeit der verschiedenen Strukturelemente kann die alkalische oder die saure Verseifung der Verbindungen Xl vorteilhaft sein. Unter den Bedingungen der Esterverseif ung kann die Decarboxylierung zu I. C bereits ganz oder teilweise erfolgen. Die Decarboxylierung erfolgt üblicherweise bei Temperaturen von 20 0C bis 180 0C, vorzugsweise 50 0C bis 120 0C, in einem inerten Lösungsmittel, gegebenenfalls in Gegenwart einer Säure. Geeignete Säuren sind Salzsäure, Schwe¬ felsäure, Phosphorsäure, Ameisensäure, Essigsäure, p-Toluolsulfonsäure. Geeignete Lösungsmittel sind Wasser, aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Cyclohexan und Petrolether, aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform und Chlor¬ benzol, Ether wie Diethylether, Diisopropylether, tert.-Butylmethylether, Dioxan, Anisol und Tetrahydrofuran, Nitrile wie Acetonitril und Propionitril, Ketone wie Aceton, Methyl- ethylketon, Diethylketon und tert.-Butylmethylketon, Alkohole wie Methanol, Ethanol, n-Propanol, Isopropanol, n-Butanol und tert.-Butanol, sowie Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid und Dimethylacetamid, besonders bevorzugt wird die Reaktion in Salzsäure oder Essigsäure durchgeführt. Es können auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet werden.
Die nach den in den Schemata 1 bis 5 dargestellten Methoden erhaltenen Reaktions¬ gemische werden in üblicher Weise aufgearbeitet, z. B. durch Mischen mit Wasser, Trennung der Phasen und gegebenenfalls chromatographische Reinigung der Roh¬ produkte. Die Zwischen- und Endprodukte fallen z. T. in Form farbloser oder schwach bräunlicher, zäher Öle an, die unter vermindertem Druck und bei mäßig erhöhter Tem- peratur von flüchtigen Anteilen befreit oder gereinigt werden. Sofern die Zwischen- und Endprodukte als Feststoffe erhalten werden, kann die Reinigung auch durch Umkristallisieren oder Digerieren erfolgen.
Sofern einzelne Verbindungen I nicht auf den voranstehend beschriebenen Wegen zugänglich sind, können sie durch Derivatisierung anderer Verbindungen I hergestellt werden.
Sofern bei der Synthese Isomerengemische anfallen, ist im Allgemeinen jedoch eine Trennung nicht unbedingt erforderlich, da sich die einzelnen Isomere teilweise wäh- rend der Aufbereitung für die Anwendung oder bei der Anwendung (z.B. unter Licht-, Säure- oder Baseneinwirkung) ineinander umwandeln können. Entsprechende Um¬ wandlungen können auch nach der Anwendung, beispielsweise bei der Behandlung von Pflanzen in der behandelten Pflanze oder im zu bekämpfenden Schadpilz erfol¬ gen. Die Verbindungen I eignen sich als Fungizide. Sie zeichnen sich aus durch eine her¬ vorragende Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum von pflanzenpathogenen Pilzen, insbesondere aus der Klasse der Ascomyceten, Deuteromyceten, Oomyceten und Basidiomyceten. Sie sind zum Teil systemisch wirksam und können im Pflanzenschutz als Blatt- und Bodenfungizide eingesetzt werden.
Besondere Bedeutung haben sie für die Bekämpfung einer Vielzahl von Pilzen an ver¬ schiedenen Kulturpflanzen wie Weizen, Roggen, Gerste, Hafer, Reis, Mais, Gras, Ba¬ nanen, Baumwolle, Soja, Kaffee, Zuckerrohr, Wein, Obst- und Zierpflanzen und Ge- müsepflanzen wie Gurken, Bohnen, Tomaten, Kartoffeln und Kürbisgewächsen, sowie an den Samen dieser Pflanzen.
Speziell eignen sie sich zur Bekämpfung folgender Pflanzenkrankheiten: • Alternaria-Arten an Gemüse und Obst, • Bipolaris- und Drechslera-Aύen an Getreide, Reis und Rasen, • Blumeria graminis (echter Mehltau) an Getreide, • Botrytis cinerea (Grauschimmel) an Erdbeeren, Gemüse, Zierpflanzen und Reben, • Erysiphe cichoracearum und Sphaerotheca fuliginea an Kürbisgewächsen, • Fusarium- und Verticillium-Arten an verschiedenen Pflanzen, • Mycosphaerella-Aften an Getreide, Bananen und Erdnüssen, • Phytophthora infestans an Kartoffeln und Tomaten, • Plasmopara viticola an Reben, • Podosphaera leucotricha an Äpfeln, • Pseudocercosporella herpotrichoides an Weizen und Gerste, • Pseudoperonospora-Aύen an Hopfen und Gurken, • Puccinia-Arten an Getreide, • Pyricularia oryzae an Reis, • Rhizoctonia-Aften an Baumwolle, Reis und Rasen, • Septoria tritici und Stagonospora nodorum an Weizen, • Uncinula necator an Reben, • Ustilago-Arten an Getreide und Zuckerrohr, sowie • Venturia-Arten (Schorf) an Äpfeln und Birnen.
Die Verbindungen I eignen sich außerdem zur Bekämpfung von Schadpilzen wie Paecilomyces variotii im Materialschutz (z. B. Holz, Papier, Dispersionen für den An¬ strich, Fasern bzw. Gewebe) und im Vorratsschutz.
Die Verbindungen I werden angewendet, indem man die Pilze oder die vor Pilzbefall zu schützenden Pflanzen, Saatgüter, Materialien oder den Erdboden mit einer fungizid wirksamen Menge der Wirkstoffe behandelt. Die Anwendung kann sowohl vor als auch nach der Infektion der Materialien, Pflanzen oder Samen durch die Pilze erfolgen.
Die fungiziden Mittel enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gew.-% Wirkstoff.
Die Aufwandmengen liegen bei der Anwendung im Pflanzenschutz je nach Art des gewünschten Effektes zwischen 0,01 und 2,0 kg Wirkstoff pro ha.
Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,001 bis 0,1 g, vorzugsweise 0,01 bis 0,05 g je Kilogramm Saatgut benötigt.
Bei der Anwendung im Material- bzw. Vorratsschutz richtet sich die Aufwandmenge an Wirkstoff nach der Art des Einsatzgebietes und des gewünschten Effekts. Übliche Aufwandmengen sind im Materialschutz beispielsweise 0,001 g bis 2 kg, vorzugsweise 0,005 g bis 1 kg Wirkstoff pro Kubikmeter behandelten Materials.
Die Verbindungen I können in die üblichen Formulierungen überführt werden, z. B. Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Stäube, Pulver, Pasten und Granulate. Die Anwendungsform richtet sich nach dem jeweiligen Verwendungszweck; sie soll in je¬ dem Fall eine feine und gleichmäßige Verteilung der erfindungsgemäßen Verbindung gewährleisten.
Die Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Verstrecken des Wirkstoffs mit Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen, gewünschtenfalls unter Verwendung von Emulgiermitteln und Dispergiermitteln. Als Lösungsmittel / Hilfsstoffe kommen dafür im wesentlichen in Betracht:
- Wasser, aromatische Lösungsmittel (z. B. Solvesso Produkte, XyIoI), Paraffine (z. B. Erdölfraktionen), Alkohole (z. B. Methanol, Butanol, Pentanol, Benzylal- kohol), Ketone (z. B. Cyclohexanon, gamma-Butryolacton), Pyrrolidone (NMP, NOP), Acetate (Glykoldiacetat), Glykole, Dimethylfettsäureamide, Fettsäuren und Fettsäureester. Grundsätzlich können auch Lösungsmittelgemische ver¬ wendet werden, - Trägerstoffe wie natürliche Gesteinsmehle (z. B. Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide) und synthetische Gesteinsmehle (z. B. hochdisperse Kieselsäure, Sili¬ kate); Emulgiermittel wie nichtionogene und anionische Emulatoren (z. B. Po- lyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, Alkylsulfonate und Arylsulfonate) und Disper¬ giermittel wie Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose. Als oberflächenaktive Stoffe kommen Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von Lignin- sulfonsäure, Naphthalinsulfonsäure, Phenolsulfonsäure, Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Alkylarylsulfonate, Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Fettalkoholsulfate, Fettsäuren und sulfatierte Fettalkoholglykolether zum Einsatz, ferner Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphtalinsulfonsäure mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyethylenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctylphenol, Octylphenol, Nonylphenol, Alkylphenolpolyglykolether, Tributylphenylpolyglykolether, Tristearylphenylpolyglykolether, Alkylarylpolyetheralkohole, Alkohol- und Fettalkoholethylenoxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether, ethoxyliertes Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolyglykoletheracetal, Sorbitester, Ligninsulfitablaugen und Methylcellulose in Betracht.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten oder Öldis- persionen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Ke- rosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ur¬ sprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z. B. Toluol, XyIoI, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate, Me¬ thanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Isophoron, stark po- lare Lösungsmittel, z. B. Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon oder Wasser in Betracht.
Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.
Granulate, z. B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate, können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind z. B. Mineralerden, wie Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsul¬ fat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie z. B. Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Ge¬ treidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nussschalenmehl, Cellulosepulver und andere feste Trägerstoffe.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,01 und 95 Gew.-%, vorzugs- weise zwischen 0,1 und 90 Gew.-% des Wirkstoffs. Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von 90% bis 100%, vorzugsweise 95% bis 100% (nach NMR-Spektrum) eingesetzt.
Beispiele für Formulierungen umfassen Produkte zur Verdünnung in Wasser, z. B. A Wasserlösliche Konzentrate (SL): 10 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden in Wasser oder einem wasserlöslichen Lösungsmittel gelöst. Alternativ werden Netzmittel oder andere Hilfsmittel zugefügt. Bei der Verdünnung in Wasser löst sich der Wirk- stoff;
B Dispergierbare Konzentrate (DC): 20 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden in Cyclohexanon unter Zusatz eines Dispergiermittels z. B. Polyvinylpyrrolidon gelöst. Bei Ver- dünnung in Wasser ergibt sich eine Dispersion;
C Emulgierbare Konzentrate (EC): 15 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden in XyIoI unter Zu¬ satz von Ca-Dodecylbenzolsulfonat und Ricinusölethoxylat (jeweils 5 %) gelöst. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Emulsion;
D Emulsionen (EW, EO): 40 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden in XyIoI unter Zu¬ satz von Ca-Dodecylbenzolsulfonat und Ricinusölethoxylat (jeweils 5 %) gelöst. Diese Mischung wird mittels einer Emulgiermaschine (Ultraturax) in Wasser eingebracht und zu einer homogenen Emulsion gebracht. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Emulsion,
E Suspensionen (SC, OD): 20 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden unter Zusatz von Dispergier- und Netzmitteln und Wasser oder einem organischen Lösungsmittel in einer Rührwerkskugelmühle zu einer feinen Wirkstoffsuspension zerkleinert. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Suspension des Wirk¬ stoffs;
F Wasserdispergierbare und wasserlösliche Granulate (WG, SG): 50 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden unter Zusatz von Dispergier- und Netzmitteln fein gemahlen und mittels technischer Geräte (z. B. Extrusion, Sprühturm, Wirbelschicht) als wasserdispergierbare oder wasserlös- liehe Granulate hergestellt. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine sta¬ bile Dispersion oder Lösung des Wirkstoffs;
G Wasserdispergierbare und wasserlösliche Pulver (WP, SP): 75 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden unter Zusatz von Dispergier- und Netzmitteln sowie Kieselsäuregel in einer Rotor-Strator Mühle vermählen. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Dispersion oder Lösung des Wirkstoffs;
sowie Produkte für die Direktapplikation, z. B.
H Stäube (DP): 5 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden fein gemahlen und mit 95 % feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man erhält dadurch ein Stäubemit¬ tel;
I Granulate (GR, FG, GG, MG): 0,5 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden fein gemahlen und mit 95.5 % Trägerstoffe verbunden. Gängige Verfahren sind dabei die Extrusion, die Sprühtrocknung oder die Wirbelschicht. Man erhält dadurch ein Granulat für die Direktapplikation;
J ULV- Lösungen (UL); 10 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden in einem organi¬ schen Lösungsmittel z. B. XyIoI gelöst. Dadurch erhält man ein Produkt für die Direktapplikation.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus berei¬ teten Anwendungsformen, z. B. in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln, Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Ver¬ wendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfin¬ dungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.
Wässrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netz¬ baren Pulvern (Spritzpulver, Öldispersionen) durch Zusatz von Wasser bereitet wer¬ den. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die Sub¬ stanzen als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und even¬ tuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Ver¬ dünnung mit Wasser geeignet sind. Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in größeren Bereichen variiert werden. Im allgemeinen liegen sie zwischen 0,0001 und 10 %, vorzugsweise zwischen 0,01 und 1%.
Die Wirkstoffe können auch mit gutem Erfolg im Ultra-Low-Volume-Verfahren (ULV) verwendet werden, wobei es möglich ist, Formulierungen mit mehr als 95 Gew.-% Wirkstoff oder sogar den Wirkstoff ohne Zusätze auszubringen.
Zu den Wirkstoffen können Öle verschiedenen Typs, Netzmittel, Adjuvante, Herbizide, Fungizide, andere Schädlingsbekämpfungsmittel, Bakterizide, gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung (Tankmix), zugesetzt werden. Diese Mittel können zu den erfindungsgemäßen Mitteln im Gewichtsverhältnis 1 :10 bis 10:1 zugemischt werden.
Die erfindungsgemäßen Mittel können in der Anwendungsform als Fungizide auch zusammen mit anderen Wirkstoffen vorliegen, der z. B. mit Herbiziden, Insektiziden, Wachstumsregulatoren, Fungiziden oder auch mit Düngemitteln. Beim Vermischen der Verbindungen I bzw. der sie enthaltenden Mittel in der Anwendungsform als Fungizide mit anderen Fungiziden erhält man in vielen Fällen eine Vergrößerung des fungiziden Wirkungsspektrums.
Die folgende Liste von Fungiziden, mit denen die erfindungsgemäßen Verbindungen gemeinsam angewendet werden können, soll die Kombinationsmöglichkeiten erläu¬ tern, nicht aber einschränken:
• Acylalanine wie Benalaxyl, Metalaxyl, Ofurace, Oxadixyl, • Aminderivate wie Aldimorph, Dodine, Dodemorph, Fenpropimorph, Fenpropidin, Guazatine, Iminoctadine, Spiroxamin, Tridemorph • Anilinopyrimidine wie Pyrimethanil, Mepanipyrim oder Cyrodinyl, • Antibiotika wie Cycloheximid, Griseofulvin, Kasugamycin, Natamycin, Polyoxin oder Streptomycin, • Azole wie Bitertanol, Bromoconazol, Cyproconazol, Difenoconazole, Dinitrocona- zol, Epoxiconazol, Fenbuconazol, Fluquinconazol, Flusilazol, Hexaconazol, Imaza- IiI, Metconazol, Myclobutanil, Penconazol, Propiconazol, Prochloraz, Prothiocona- zol, Tebuconazol, Triadimefon, Triadimenol, Triflumizol, Triticonazol, • Dicarboximide wie Iprodion, Myclozolin, Procymidon, Vinclozolin, • Dithiocarbamate wie Ferbam, Nabam, Maneb, Mancozeb, Metam, Metiram, Propi- neb, Polycarbamat, Thiram, Ziram, Zineb, • Heterocylische Verbindungen wie Anilazin, Benomyl, Boscalid, Carbendazim, Car- boxin, Oxycarboxin, Cyazofamid, Dazomet, Dithianon, Famoxadon, Fenamidon, Fenarimol, Fuberidazol, Flutolanil, Furametpyr, Isoprothiolan, Mepronil, Nuarimol, Probenazol, Proquinazid, Pyrifenox, Pyroquilon, Quinoxyfen, Silthiofam, Thiaben- dazol, Thifluzamid, Thiophanat-methyl, Tiadinil, Tricyclazol, Triforine, • Kupferfungizide wie Bordeaux Brühe, Kupferacetat, Kupferoxychlorid, basisches Kupfersulfat, • Nitrophenylderivate, wie Binapacryl, Dinocap, Dinobuton, Nitrophthal-isopropyl • Phenylpyrrole wie Fenpiclonil oder Fludioxonil, • Schwefel • Sonstige Fungizide wie Acibenzolar-S-methyl, Benthiavalicarb, Carpropamid, ChIo- rothalonil, Cyflufenamid, Cymoxanil, Dazomet, Diclomezin, Diclocymet, Diethofen- carb, Edifenphos, Ethaboxam, Fenhexamid, Fentin-Acetat, Fenoxanil, Ferimzone, Fluazinam, Fosetyl, Fosetyl-Aluminium, Iprovalicarb, Hexachlorbenzol, Metrafenon, Pencycuron, Propamocarb, Phthalid, Toloclofos-methyl, Quintozene, Zoxamid • Strobilurine wie Azoxystrobin, Dimoxystrobin, Fluoxastrobin, Kresoxim-methyl, Metominostrobin, Orysastrobin, Picoxystrobin, Pyraclostrobin oder Trifloxystrobin, • Sulfensäurederivate wie Captafol, Captan, Dichlofluanid, Folpet, Tolylfluanid • Zimtsäureamide und Analoge wie Dimethomorph, Flumetover oder Flumorph.
Synthesebeispiele
Die in den nachstehenden Synthesebeispielen wiedergegebenen Vorschriften wurden unter entsprechender Abwandlung der Ausgangsverbindungen zur Gewinnung weite¬ rer Verbindungen benutzt. Die so erhaltenen Verbindungen sind in den anschließen¬ den Tabellen mit physikalischen Angaben aufgeführt.
Beispiel 1 :
Figure imgf000065_0001
Zu einem Gemisch aus 75 mg (0,235 mmol) 5,7-Dichlor-6-(2,4,6-trifluorphenyl)- [1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin und 44 mg (0,235 mmol) 2-Amino-4-methylpentansäure- tert.-butylester in 2 ml Dichlormethan gab man bei Raumtemperatur 32,57 μl (0,235 mmol) Triethylamin. Man rührte das Reaktionsgemisch über Nacht bei Raum¬ temperatur. Danach extrahierte man das Gemisch zweimal mit je 5 ml 5%iger Koch- Salzlösung. Man trennte die organische Phase ab, trocknete und engte unter vermin¬ dertem Druck ein, wobei man die Titelverbindung in einer Ausbeute > 90 % erhielt.
Nach der für Beispiel 1 angegebenen Vorschrift wurden die in den nachfolgenden Ta- bellen B und C angegebenen Verbindungen der allgemeinen Formeln Ia (Verbindun¬ gen I, X für Chlor und A für eine chemische Bindung stehen) und Ib (Verbindungen I, X für Chlor und A für eine Gruppe CHR7 stehen) hergestellt.
Alle Produkte wurden durch kombinierte HPLC/Massenspektrometrie charakterisiert. Für die HPLC wurde eine analytische RP-18 Säule (Chromolith Speed ROD der Fa. Merck KGaA, Deutschland) verwendet die bei 400C betrieben wurde. Als Eluent diente Acetonitril mit 0,1 Vol.-% Trifluoressigsäure und 0,1 Vol.-% Trifluoressigsäure/Wasser- Gemisch (Das Verhältnis Trifluoressigsäure/Wasser wurde innerhalb 5 min von 5:95 bis 95:5 geändert). Die Massenspektrometrie wurde mittels eines Quadrupol-Massen- spektrometers mit Elektrospray-Ionisation bei 80V im Positiv-Modus durchgeführt. Tabelle B:
Figure imgf000067_0001
Figure imgf000067_0002
Figure imgf000068_0001
5
Figure imgf000069_0001
00
Figure imgf000070_0001
1 ) Konfiguration am α-Kohlenstoffatom 2) Retentionszeit in HPLC-Analytik in Minuten 3) m/z des [M+H]+ Peaks 4) Konfiguration des chiralen C-Atoms in der Seitenkette R2 5) Heteroatom an Carbonylgruppe gebunden
Nach der für Beispiel 1 angegebenen Vorschrift wurden die in der nachfolgenden Tabelle C angegebenen Verbindungen der allgemeinen Formel Ia1 hergestellt (Verbindungen I, worin Ln, 2,4,6-trilfluor, X für Chlor und A für eine CHR7-Gruppe stehen).
10 Tabelle C:
Figure imgf000071_0001
Figure imgf000071_0002
Figure imgf000072_0001
1 ) Konfiguration am α-Kohlenstoffatom 2) Retentionszeit in HPLC-Analytik in Minuten 3) m/z des [M+H]+ Peaks ■«4 O Beispiel 72
Figure imgf000073_0001
Retentionszeit in HPLC-Analytik in Minuten: 3,42. m/z: 492 [M+H]+
Die Wirkstoffe wurden als Stammlösung aufbereitet mit 0,25 Gew.-% Wirkstoff in Ace¬ ton oder DMSO. Dieser Lösung wurde 1 Gew.-% Emulgator Uniperol® EL (Netzmittel mit Emulgier- und Dispergierwirkung auf der Basis ethoxylierter Alkylphenole) zuge¬ setzt und entsprechend der gewünschten Konzentration mit Wasser verdünnt.
Anwendungsbeispiel 1 - Wirksamkeit gegen die Dürrfleckenkrankheit verursacht durch Alternaria solani
Blätter von Tomatenpflanzen der Sorte "Goldene Prinzessin" wurden mit einer wässrigen Suspension in der unten angegebenen Wirkstoffkonzentration bis zur Tropfnässe besprüht. Am nächsten Tag wurden die behandelten Pflanzen mit einer Sporenaufschwemmung von Alternaria solani, in einer 2 %igen wässrigen Biomalzlösung mit einer Dichte von 0,17 x 106 Sporen/ml infiziert. Anschließend wurden die Versuchspflanzen in einer mit Wasserdampf gesättigten Kammer bei Temperaturen von 20 bis 22 °C aufgestellt. Nach 5 Tagen hatte sich die Krankheit auf den unbehandelten, jedoch infizierten Pflanzen so stark entwickelt, dass der Befall visuell ermittelt werden konnte.
In diesem Test zeigten die mit 250 ppm der Wirkstoffe aus den Beispielen 3, 4, 37, 42, 52, 56, 13, 30, 43, 45, 46, 47 behandelten Pflanzen keinen oder nur einen geringen Befall bis maximal 15 %, während die unbehandelten Pflanzen zu 90 % befallen waren.
Anwendungsbeispiel 2 - Wirksamkeit gegen den Grauschimmel an Paprikablättern, verursacht durch Botrytis cinerea bei protektiver Anwendung Paprikablätter der Sorte "Neusiedler Ideal Elite" wurden, nachdem sich 2 bis 3 Blätter gut entwickelt hatten, mit einer wässrigen Suspension in der unten angegebenen Wirk¬ stoffkonzentration bis zur Tropf nässe besprüht. Am nächsten Tag wurden die behandelten Pflanzen mit einer wässrigen Sporensuspension von Botrytis cinerea in einer 2 %igen wässrigen Biomalzlösung mit einer Dichte von 0,17 x 106 Sporen/ml inokuliert. Anschließend wurden die Pflanzen in einer Klimakammer bei Temperaturen zwischen 22 und 24 0C und hoher Luftfeuchtigkeit aufgestellt. Nach 5 Tagen wurde das Ausmaß des Pilzbefalls visuell anhand des Befalls der Blattfläche ermittelt.
In diesem Test zeigten die mit 250 ppm der Wirkstoffe aus den Beispielen 3, 4, 6, 11 , 15, 25, 26, 30, 33, 35, 37, 39, 40, 41 , 42, 43, 44, 45, 46, 47, 51 , 52, 54, 55, 56, 60, 61 behandelten Pflanzen keinen oder nur einen sehr geringen Befall, d. h. unter 10 %, während die unbehandelten Pflanzen zu wenigstens 80 % befallen waren.
Anwendungsbeispiel 3 - Kurative Wirksamkeit gegen Weizenbraunrost verursacht durch Puccinia recondita
Die Wirkstoffe wurden als Stammlösung aufbereitet, wobei 25 mg Wirkstoff mit einem Gemisch aus Aceton und/oder DMSO und dem Emulgator Uniperol® EL (Netzmittel mit Emulgier- und Dispergierwirkung auf der Basis ethoxylierter Alkylphenole) im Volumenverhältnis Lösungsmittel-Emulgator von 99 zu 1 bis zu einem Gesamtvolumen von 10 ml vermischt wurden und die Mischung anschließend mit Wasser bis auf 100 ml verdünnt wurde. Diese Stammlösung wurde mit dem beschriebenen Lösungsmittel-Emulgator-Wasser Gemisch zu der unten angegeben Wirkstoffkonzentration verdünnt.
Blätter von in Töpfen gewachsenen Weizensämlingen der Sorte "Kanzler" wurden mit einer Sporensuspension des Braunrostes {Puccinia recondita) inokuliert. Danach wurden die Töpfe für 24 Stunden in eine Kammer mit hoher Luftfeuchtigkeit (90 bis 95 %) und 20 bis 22 0 C gestellt. Während dieser Zeit keimten die Sporen aus und die Keimschläuche drangen in das Blattgewebe ein. Die infizierten Pflanzen wurden am nächsten Tag mit einer wässriger Suspension in der unten angegebenen Wirkstoffkonzentration bis zur Tropfnässe besprüht. Die Suspension oder Emulsion wurde wie oben beschrieben hergestellt. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurden die Versuchspflanzen im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 20 und 22 ° C und 65 bis 70 % relativer Luftfeuchte für 7 Tage kultiviert. Dann wurde das Ausmaß der Rostpilzentwicklung auf den Blättern ermittelt. In diesem Test zeigten die mit 250 ppm der Wirkstoffe aus den Beispielen 60, 61 behandelten Pflanzen keinen Befall, während die unbehandelten Pflanzen zu 80 % befallen waren.

Claims

Patentansprüche
1. Substituierte Triazolopyrimidine der Formel I
Figure imgf000076_0001
worin:
X für Halogen, Cyano, CrC4-Alkyl, CrC4-Halogenalkyl, CrC4-Alkoxy oder CrC2-Halogenalkoxy steht;
W Sauerstoff oder Schwefel bedeutet;
Y für O-R4 oder eine Gruppe NR5R6 steht;
A für eine chemische Bindung oder eine Gruppe CR7R8 steht;
L unabhängig voneinander Halogen, CrC6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, d-Ce-Halogenalkyl, C1-C6-AIkOXy, Nitro, Amino, NHR, NR2, Cyano, S(=O)nA1 oder C(=O)A2 bedeutet, worin
R unabhängig voneinander CrC8-Alkyl oder Ci-C8-Alkylcarbonyl bedeu¬ tet;
A1 Wasserstoff, Hydroxy, CrC8-Alkyl, NH2, CrC8-Alkylamino oder Di-(Ci-C8-alkyl)amino bedeutet;
n 0, 1 oder 2 bedeutet;
A2 C2-C8-Alkenyl, CrC8-AIkOXy, Ci-C6-Halogenalkoxy, Wasserstoff, Hydroxy, CrC8-Alkyl, NH2, CrC8-Alkylamino oder Di-(CrC8-alkyl)amino bedeutet;
m für 0 oder 1 , 2, 3, 4 oder 5 steht; R1 Wasserstoff, CrC4-Alkyl, Formyl, CrC4-AIkylcarbonyl oder C-rCXrAlkoxycarbonyl bedeutet oder gemeinsam mit R2 für C3-C6-Alkylen steht, worin 1 C-Atom durch ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom er¬ setzt sein kann und das gegebenenfalls 1 , 2, 3, oder 4 CrC4-Alkylgruppen und/oder 1 oder 2 Reste Ra tragen kann; Ra: Halogen, OH, d-C4-Alkoxy oder CrC4-Alkoxycarbonyl;
R2 Wasserstoff, CrC6-AIkyl, das einen Rest Rb aufweisen kann, Ci-C4-Halogenalkyl, CrC4-Alkoxy, C3-C6-Cycloalkyl oder Phenyl, das ge- gebenenfalls 1 , 2 oder 3 Reste Rc trägt, bedeutet; Rb: OR9, SR10, NR11R12, COOR13, CONR14R15, NHC(=NR16)NR14R15, Phenyl, das gegebenenfalls 1 , 2 oder 3 Reste Rc trägt, 5- oder 6-gliedriges Heteroaryl, das 1 Stickstoffatom und gegebenenfalls 1 oder 2 weitere, unter O, S und N ausgewählte Heteroatome als Ring- glieder aufweist und das gegebenenfalls 1 oder 2 Reste Rb trägt oder einen ankondensierten Phenylring aufweisen kann, der seinerseits 1 oder 2 Reste Rb aufweisen kann, oder für C3-C6-Cycloalkyl steht; Rc: Halogen, C1-C4-AIk^, CrC4-Halogenalkyl, OH, C1-C4-AIkOXy oder C1 -C4-Alkoxycarbonyl;
R3 Wasserstoff, CrC4-Alkyl oder C1-C4-AIkOXy bedeutet oder gemeinsam mit R2 für C2-C6-Alkylen steht, worin 1 C-Atom durch ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom ersetzt sein kann und das gegebenenfalls 1 , 2, 3 oder 4 CrC4-Alkylgruppen und/oder 1 oder 2 Reste Ra tragen kann;
R4 Wasserstoff, CrC8-Alkyl, Hydroxy-CrC4-alkyl, CrC4-Alkoxy-CrC4-alkyl, Hydroxy-C1-C4-alkoxy-C1-C4-alkyl, CrCa-Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl-CrC4-alkyl, Cs-Ce-Halogencycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, Phenyl, Phenyl-^ -C4-alkyl bedeutet, wobei Phenyl in den beiden letztgenannten Resten 1 , 2 oder 3 der nachfolgenden Substituenten Rd aufweisen kann: Rd: Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Carboxyl, Amino- carbonyl, Aminothiocarbonyl, CrC4-Alkyl, CrC4-Haloalkyl, C1-C4-AIkOXy, CrC4-Halogenalkoxy, CrC4-Alkylthio, CrC4-Alkylamino, CrC^Dialkylamino, CrC4-Alkylcarbonyl, CrC4-Alkylsulfonyl, CrC4-Alkylsulfinyl, CrC4-Alkoxycarbonyl, CrC4-Alkylcarbonyloxy, d-C^Alkylaminocarbonyl, CrC4-DialkylaminocarbonyI, oder R4 mit einem der Reste R1, R2, R3 oder R7 für C2-C6-Alkylen steht, worin 1 C-Atom durch ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom ersetzt sein kann und das gegebenenfalls 1 , 2, 3 oder 4 Reste, ausgewählt unter Halogen und CrC4-Alkyl und/oder 1 oder 2 Reste Ra tragen kann;
R5,R6 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C1-C8-AIkYl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-CycloalkyI-Ci-C4-alkyl stehen oder gemeinsam mit dem Stickstoff¬ atom, an das sie gebunden, sind einen gesättigten 5-, 6- oder 7-gliedrigen Stickstoffheterocyclus bilden, der gegebenenfalls ein weiteres, unter O, S und N ausgewähltes Heteroatom als Ringglied aufweist und der gegebe¬ nenfalls 1 , 2, 3 oder 4 CrC4-Alkylgruppen trägt;
oder einer der Reste R5 oder R6 mit einem der Reste R1, R2, R3 oder R7 für C2-C6-Alkylen steht, worin 1 C-Atom durch ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom ersetzt sein kann und das gegebenenfalls 1 , 2, 3 oder 4 Reste, ausgewählt unter Halogen und CrC4-Alkyl und/oder 1 oder 2 Reste Ra tragen kann;
R7, R8 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C4-AIkYl oder C1-C4-AIkOXy be¬ deuten oder einer der Reste R7 oder R8 gemeinsam mit einem der Reste R1 oder R2 für C2-C6-Alkylen steht, worin 1 C-Atom durch ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom ersetzt sein kann und das gegebenenfalls 1 , 2, 3, oder 4 CrC4-Alkylgruppen und/oder 1 oder 2 Reste Ra tragen kann;
R9 Wasserstoff, C1-C8-AIkYl, Formyl oder CrC8-Alkylcarbonyl bedeutet;
R10 Wasserstoff oder CrC4-Alkyl bedeutet;
R11, R12 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C1-C8-AIkYl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl-CrC4-alkyl, stehen oder gemeinsam mit dem Stickstoff¬ atom, an das sie gebunden, sind einen gesättigten 5-, 6- oder 7-gliedrigen Stickstoffheterocyclus bilden, der gegebenenfalls ein weiteres, unter O, S und N ausgewähltes Heteroatom als Ringglied aufweist und der gegebe- nenfalls 1 , 2, 3 oder 4 CrC^Alkylgruppen trägt, wobei einer der Reste R11, R12 auch für Formyl, Ci-Cs-Alkylcarbonyl oder CrC8-Alkylthiocarbonyl ste¬ hen kann;
R13 Wasserstoff, CrC8-Alkyl, Hydroxy-CrC4-alkyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyi, HYdTOXy-C1 -C^aIkOXy-C1 -C4-alkyl, CrC8-Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C-8-Halogenalkenyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloal KyI-C1 -C4-alkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, Phenyl, Phenyl-d-C4-alkyl, wobei Phenyl in den beiden letztgenannten Resten 1 , 2 oder 3 der zuvor genannten Substituenten Rd aufweisen kann;
R14, R15 unabhängig voneinander für Wasserstoff, d-Cs-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl-Ci-C4-aikyl stehen oder gemeinsam mit dem Stickstoff¬ atom, an das sie gebunden, sind einen gesättigten 5-, 6- oder 7-gliedrigen Stickstoffheterocyclus bilden, der gegebenenfalls ein weiteres, unter O, S und N ausgewähltes Heteroatom als Ringglied aufweist und der gegebe¬ nenfalls 1 , 2, 3 oder 4 CrC4-Alkylgruppen trägt;
R16 Wasserstoff, CrC4-Alkyl oder CrC4-Alkoxy bedeutet;
und die landwirtschaftlich verträglichen Salze der Verbindungen I
2. Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1 , in der X Halogen bedeutet.
3. Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1 oder 2, worin A eine chemische Bindung bedeutet.
4. Verbindungen der Formel I gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche, worin Y für eine Gruppe O-R4 steht, worin R4 die zuvor genannten Bedeutungen auf¬ weist.
5. Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 4, worin R4 für C1-C4-AIk^ oder C3-C4-Alkenyl steht.
6. Verbindungen der Formel I gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche, worin R3 für Wasserstoff steht und R2 für C2-C6-Alkyl oder Trifluormethyl steht oder R1 gemeinsam mit R2 für C2-C6-Alkylen steht.
7. Verbindungen der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5, worin R2 eine Gruppe (CH2)k-Rb bedeutet, worin k für 1 oder 2 steht und Rb die zuvor genann- ten Bedeutungen aufweist.
8. Verbindungen der Formel I gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche, worin R3 für Wasserstoff steht, W Sauerstoff bedeutet und Y für eine Gruppe OR4 steht, und worin die Gruppe der Formel
Figure imgf000080_0001
von einer α-Aminosäure oder einem Ester davon abgeleitet ist, wobei die α-Aminosäure ausgewählt ist unter Prolin, Pipecolinsäure, Leucin, Isoleucin, Methionin, Phenylalanin, Tyrosin und Valin.
9. Verbindungen der Formel I gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche, worin m für 1 , 2, 3 oder 4 steht und L ausgewählt ist unter Halogen, Cyano, Nitro, CrCe-Alkyl, CrC6-Halogenalkyl, Ci-C6-AIkOXy und CrCβ-Alkoxycarbonyl.
10. Verbindungen der Formel I1 gemäß Anspruch 9, in der die durch Lm substituierte Phenylgruppe für eine Gruppe der Formel
Figure imgf000080_0002
steht, worin # die Verknüpfungsstelle mit dem Triazolopyrimidin-Gerüst ist und L1 Fluor, Chlor, CH3 oder CF3; L2,L4 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Fluor; L3 Wasserstoff, Fluor, Chlor, Cyano, CH3, OCH3 oder COOCH3; und L5 Wasserstoff, Fluor oder CH3 bedeuten.
11. Verwendung einer Verbindung der allgemeinen Formel I gemäß einem der vor¬ hergehenden Ansprüche zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Pilzen.
12. Zur Bekämpfung von Schadpilzen geeignetes Mittel, enthaltend einen festen oder flüssigen Trägerstoff und eine Verbindung der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 10.
13. Verfahren zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Pilzen, dadurch gekenn- zeichnet, dass man die Pilze oder die vor Pilzbefall zu schützenden Materialien, Pflanzen, den Boden oder Saatgüter mit einer wirksamen Menge einer Verbin¬ dung der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 10 behandelt.
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