WO2002050077A2 - Triazolopyrimidine - Google Patents

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WO2002050077A2
WO2002050077A2 PCT/EP2001/014415 EP0114415W WO0250077A2 WO 2002050077 A2 WO2002050077 A2 WO 2002050077A2 EP 0114415 W EP0114415 W EP 0114415W WO 0250077 A2 WO0250077 A2 WO 0250077A2
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Hans-Ludwig Elbe
Marielouise Schneider
Albrecht Marhold
Ulrike Wachendorff-Neumann
Astrid Mauler-Machnik
Karl-Heinz Kuck
Arnd Voerste
Yoshinori Kitagawa
Ulrich Heinemann
Petra Hilgers
Axel Pleschke
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Bayer Cropscience Ag
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Definitions

  • the present invention relates to new triazolopyrimidines, a process for their preparation and their use for controlling unwanted microorganisms and animal pests.
  • R 1 and R 2 independently of one another are alkyl which is mono- or polysubstituted, identical or differently substituted by halogen, cyano, nitro,
  • R 3 represents optionally substituted heterocyclyl or stands for substituted aryl, but at least one substituent from the following group of radicals is present formyl, alkynyl, haloalkyl, haloalkoxy, haloalkylthio, haloalkylsulfmyl, haloalkylsulfonyl, haloalkenyl, haloalkynyl, haloalkenyloxy, Haloalkynyloxy, alkylamino, dialkylamino, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, hydroximinoalkyl or alkoximinoalkyl, double-linked alkylene having 3 to 6 carbon atoms, which can be substituted one or more times, in the same or different manner, by
  • Halogen alkyl having 1 to 4 carbon atoms and / or haloalkyl having 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms, double-linked oxyalkylene having 2 to 5 carbon atoms, which can be substituted once or more, in the same or different manner, by
  • triazolopyrimidines of the formula (I) can be prepared by using dihalotriazolopyrimidines of the formula
  • R 3 and X have the meanings given above and
  • Y represents halogen
  • R 1 and R 2 have the meanings given above,
  • the triazolopyrimidines of the formula (I) according to the invention have a substantially better fungicidal and insecticidal activity than the constitutionally most similar, known substances of the same action.
  • the triazolopyrimidines according to the invention are generally defined by the formula (I). Those substances of the formula (I) in which
  • R 1 and R 2 independently of one another represent alkyl having 1 to 6 carbon atoms, it being possible for the alkyl radicals to be substituted one to three times, in the same way or differently, by fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, amino, hydroxy,
  • Halogen atoms haloalkylsulfmyl with 1 to 6 carbon atoms and 1 to 9 halogen atoms, haloalkylsulfonyl with 1 to 6 carbon atoms and 1 to 9 halogen atoms, haloalkenyloxy with 2 to 6 carbon atoms and 1 to 9 halogen atoms, haloalkenylthio with 2 to 6 carbon atoms and 1 to 9 Halogen atoms, Halogenalkenylsulfmyl with 2 to 6
  • each straight-chain or branched haloalkenyl, haloalkynyl, haloalkenyloxy or haloalkynyloxy each having 2 to 6 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms;
  • alkylamino straight-chain or branched alkylamino, dialkylamino, alkylcarbonyl, alkylcarbonyloxy, alkoxycarbonyl, hydroximinoalkyl or alkoximinoalkyl each having 1 to 6 carbon atoms in the individual alkyl parts;
  • R 3 represents aryl having 6 to 10 carbon atoms, which is mono- to pentasubstituted by the same or different substitution
  • each straight-chain or branched haloalkenyl, haloalkynyl, haloalkenyloxy or haloalkynyloxy each having 2 to 6 carbon atoms and 1 to 13 identical or different halogen atoms;
  • alkylamino straight-chain or branched alkylamino, dialkylamino, alkylcarbonyl, alkylcarbonyloxy, alkoxycarbonyl, hydroximinoalkyl or alkoximinoalkyl each having 1 to 6 carbon atoms in the individual alkyl parts;
  • doubly linked alkylene with 3 or 4 carbon atoms which can be substituted one to four times, in the same way or differently, by fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl and / or haloalkyl with 1 or 2 carbon atoms and 1 to 3 fluorine, chlorine and / or bromine atoms,
  • doubly linked oxyalkylene with 2 or 3 carbon atoms which can be substituted up to four times, in the same way or differently, by fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl and / or haloalkyl with 1 or 2 carbon atoms and 1 to 3 fluorine, chlorine and / or bromine atoms,
  • haloalkyl straight-chain or branched haloalkyl, haloalkoxy, haloalkylthio, haloalkylsulfmyl or haloalkylsulfonyl each having 1 to 6 carbon atoms and 1 to 13 identical or different halogen atoms;
  • haloalkenyl each straight chain or. branched haloalkenyl, haloalkmyl, haloalkenyloxy or haloalkynyloxy each having 2 to 6 carbon atoms and 1 to 13 identical or different halogen atoms;
  • alkylamino straight-chain or branched alkylamino, dialkylamino, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, hydroximinoalkyl or alkoximinoalkyl each having 1 to 6 carbon atoms in the individual alkyl parts,
  • doubly linked alkylene with 3 or 4 carbon atoms which can be substituted one to four times, in the same way or differently, by fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl and / or haloalkyl with 1 or 2 carbon atoms and 1 to 3 fluorine, chlorine and or bromine atoms,
  • doubly linked oxyalkylene with 2 or 3 carbon atoms which can be monosubstituted to tetrasubstituted, identical or different, by fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl and / or haloalkyl having 1 or 2 carbon atoms and 1 to 3 fluorine, chlorine and / or bromine atoms; doubly linked dioxyalkylene with 1 or 2 carbon atoms, but the oxygen atoms are not adjacent and the alkylene chain can be monosubstituted to tetrasubstituted, identical or different by fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl and / or haloalkyl having 1 or 2 carbon atoms and 1 to 3 fluorine, chlorine and or bromine atoms,
  • X represents fluorine, chlorine or bromine.
  • R 1 and R 2 independently of one another represent methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-, i-, sec- or tert-butyl, pentyl or hexyl, these radicals being monosubstituted to triple, identical or differently substituted by fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, amino, hydroxy, formyl, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfmyl, ethylsulfmyl , methylsulfonyl or ethyl- sulfonyl, allyloxy, propargyloxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, chloromethoxy difluoro-, Trifluorefh
  • R 2 independently of one another for ethenyl, propenyl, butenyl, pentenyl, hexenyl, ethynyl, propynyl, butynyl, hexynyl, cyclopropyl, cyclobutyl,
  • cyclopentyl these radicals being monosubstituted to triple, identical or differently substituted by fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, amino, hydroxy, formyl, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, Methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfmyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, allyloxy,
  • R 3 represents furyl, thienyl, pyridyl or pyrimidyl, it being possible for these radicals to be substituted once to three times, in the same way or differently, by
  • R 3 represents phenyl which is monosubstituted to fivefold, identical or differently substituted by fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, formyl, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t Butyl, AUyl, propargyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio,
  • X represents fluorine or chlorine.
  • a very particularly preferred group of compounds according to the invention are those triazolopyrimidines of the formula (I) in which R 1 represents methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-, i-, sec- or tert-butyl, these radicals being monosubstituted to trisubstituted in the same or different manner by fluorine, chlorine, bromine, methoxy, ethoxy, Acetyl, dimethylaminocarbonyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl or phenyl, or
  • R 1 represents propenyl, butenyl, pentenyl or hexenyl, where these radicals can be substituted once to three times, in the same way or differently, by fluorine, chlorine and / or bromine,
  • R 2 represents methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-, i-, sec- or tert-butyl, these radicals being monosubstituted to trisubstituted by identical or different means by fluorine, chlorine and / or bromine,
  • R 3 represents phenyl which is monosubstituted to tetrasubstituted, identical or differently substituted by fluorine, chlorine, trifluoromethyl or trifluoromethylthio,
  • X represents fluorine or chlorine.
  • Formula (II) provides a general definition of the dihalotriazolopyrimidines required as starting materials when carrying out the process according to the invention.
  • R 3 and X preferably have those meanings which have already been mentioned as preferred for these radicals in connection with the description of the substances of the formula (I) according to the invention.
  • Y preferably represents fluorine, chlorine or bromine, particularly preferably fluorine or chlorine.
  • the dihalotriazolopyrimidines of the formula (II) are known or can be prepared by known methods (cf. US 5 808 066, US 5 612 345 and WO 94-20 501).
  • Formula (III) provides a general definition of the amines which are further required as starting materials when carrying out the process according to the invention.
  • R 1 and R 2 preferably have those meanings which have already been mentioned as preferred for these radicals in connection with the description of the substances of the formula (I) according to the invention.
  • Amines of the formula (purple) can be made by either
  • R 4 has the meanings given above
  • Example potassium carbonate reacted at temperatures between 10 ° C and 80 ° C,
  • R 4 has the meanings given above and
  • an inert diluent such as, for example, acetonitrile
  • an acid binder such as, for example, potassium carbonate
  • the l-fluoro-3-bromopropane of the formula (IV) required as starting material when carrying out process (a) has hitherto not been known. It can be prepared by first reacting 3-chloro-l-proponol with potassium fluoride in the presence of a diluent, such as triethylene glycol, at temperatures between 50 ° C and 180 ° C and then in a second step the 3-fluoro- 1-propanol with thionyl bromide in the presence of a diluent, such as
  • Example dimethylformamide implemented at temperatures between 0 ° C and 30 ° C.
  • amines of the formula (V) required as reaction components when carrying out process (a) are used either as such or in the form of acid addition salts.
  • Ammonium salts which are formed by addition of hydrogen chloride or tosyl chloride to amines of the formula (V) are preferred.
  • the amines of the formula (V) and their acid addition salts are known or can be prepared by known methods.
  • the 3-fluoropropyl amine of the formula (VI) and its acid addition salts required as starting material when carrying out process (b) can be prepared by firstly 3-fluoro-1-propanol with tosyl chloride in the presence of an acid binder, such as Example pyridine, at temperatures between -10 ° C and + 10 ° C and then in a second step the resulting 3-
  • the amine can be liberated from the 3-fluoropropylammonium tosylate obtained by treatment with aqueous alkali metal hydroxide. The latter can be converted into the corresponding acid addition salts by reaction with acids.
  • ammonium salts which are formed by adding hydrogen chloride or tosyl chloride to the 3-fluoropropylamine of the formula (VI) are preferred.
  • halogen compounds of the formula (VII) required as reaction components when carrying out process (b) are known or can be prepared by known methods.
  • Suitable diluents for carrying out the process according to the invention are all customary inert, organic solvents.
  • Petroleum ether such as hexane, heptane, cyclohexane, methylcyclohexane, benzene, toluene, xylene or decalin; halogenated hydrocarbons, such as chlorobenzene, dichlorobenzene, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, dichloroethane or trichloroethane; Ethers, such as diethyl ether, diisopropyl ether, methyl t-butyl ether, methyl t-amyl ether, dioxane, tetrahydrofuran, 1,2-dimethoxyethane, 1,2-diethoxyethane or anisole;
  • Amides such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methylformanilide, N-methylpyrrolidone or hexamethylphosphoric triamide; Esters such as methyl acetate or ethyl acetate; Sulfoxides such as dimethyl sulfoxide; Sulfones such as sulfolane.
  • Tertiary amines such as trimethylamine, triethylamine, tributylamine, N, N-dimethylaniline, N, N-dimethylbenzylamine, pyridine, N-methylpiperidine, N-methylmorpholine, N, N-dimethylaminopyridine, diazabicyclooctane (DABCO) can preferably be used.
  • DABCO diazabicyclooctane
  • DB Diazabicyclonones
  • DBU Diazabicycloundecen
  • reaction temperatures can be varied within a substantial range when carrying out the process according to the invention. In general, temperatures between 0 ° C and 150 ° C, preferably at temperatures between 0 ° C and 80 ° C.
  • the process according to the invention is generally carried out under atmospheric pressure. However, it is also possible to work under elevated or reduced pressure, generally between 0.1 bar and 10 bar.
  • the substances according to the invention have a strong microbicidal action and can be used to control unwanted microorganisms, such as fungi and bacteria, in crop protection and in material protection.
  • Fungicides can be used to protect plants against Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes and Deuteromycetes.
  • Bactericides can be used in plant protection to combat Pseudomonadaceae,
  • Xanthomonas species such as, for example, Xanthomonas campestris pv. Oryzae;
  • Pseudomonas species such as, for example, Pseudomonas syringae pv. Lachrymans;
  • Erwinia species such as, for example, Erwinia amylovora
  • Pythium species such as, for example, Pythium ultimum
  • Phytophthora species such as, for example, Phytophthora infestans
  • Pseudoperonospora species such as, for example, Pseudoperonospora humuli or
  • Plasmopara species such as, for example, Plasmopara viticola
  • Bremia species such as, for example, Bremia lactucae
  • Peronospora species such as, for example, Peronospora pisi or P. brassicae;
  • Erysiphe species such as, for example, Erysiphe graminis
  • Sphaerotheca species such as, for example, Sphaerotheca fuliginea
  • Podosphaera species such as, for example, Podosphaera leucotricha
  • Venturia species such as, for example, Venturia inaequalis
  • Pyrenophora species such as, for example, Pyrenophora teres or P. graminea
  • Drechslera (Conidial form: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
  • Cochliobolus species such as, for example, Cochliobolus sativus
  • Drechslera (Conidial form: Drechslera, Syn: Helminthosporium); Uromyces species, such as, for example, Uromyces appendiculatus;
  • Puccinia species such as, for example, Puccinia recondita; Sclerotinia species, such as, for example, Sclerotinia sclerotiorum; Tilletia species, such as, for example, Tilletia caries; Ustilago species, such as, for example, Ustilago nuda or Ustilago avenae; Pellicularia species, such as, for example, Pellicularia sasakii; Pyricularia species, such as, for example, Pyricularia oryzae;
  • Fusarium species such as, for example, Fusarium culmorum
  • Botrytis species such as, for example, Botrytis cinerea
  • Septoria species such as, for example, Septoria nodorum
  • Leptosphaeria species such as, for example, Leptosphaeria nodorum
  • Cercospora species such as, for example, Cercospora canescens
  • Alternaria species such as, for example, Alternaria brassicae
  • Pseudocercosporella species such as, for example, Pseudocercosporella herpotrichoides.
  • the active compounds according to the invention can be used with particularly good results in combating cereal diseases, for example against Erysiphe or
  • Puccinia species of diseases in wine, fruit and vegetable cultivation, such as, for example, against Venturia, Uncinula and Podosphaera species, or of rice diseases, such as, for example, against Pyricularia species.
  • the active compounds according to the invention are also suitable for increasing the crop yield.
  • the substances according to the invention can be used to protect technical materials against attack and destruction by undesired microorganisms.
  • technical materials are to be understood as non-living materials that have been prepared for use in technology.
  • technical materials which are to be protected against microbial change or destruction by active substances according to the invention adhesives, glues, paper and cardboard, textiles, leather, wood, paints and
  • Plastic articles, cooling lubricants and other materials that can be attacked or decomposed by microorganisms In the context of the materials to be protected, parts of production plants, for example cooling water circuits, are also mentioned which can be impaired by the multiplication of microorganisms.
  • technical materials are preferably adhesives, glues, papers and cartons, leather, wood, paints, cooling lubricants and heat transfer liquids, particularly preferably wood.
  • microorganisms of the following genera may be mentioned:
  • Alternaria such as Alternaria tenuis
  • Aspergillus such as Aspergillus niger
  • Chaetomium such as Chaetomium globosum
  • Coniophora such as Coniophora puetana
  • Lentinus such as Lentinus tigrinus
  • Penicillium such as Penicillium versicolor
  • Aureobasidium such as Aureobasidium pullulans
  • Sclerophoma such as Sclerophoma pityophila
  • Trichoderma such as Trichoderma viride
  • Escherichia such as Escherichia coli
  • Pseudomonas such as Pseudomonas aeruginosa
  • Staphylococcus such as Staphylococcus aureus.
  • the active compounds according to the invention are also suitable for combating animal pests, in particular with good plant tolerance and favorable toxicity to warm-blooded animals.
  • animal pests special of insects, arachnids and nematodes, which occur in agriculture, in forestry, in horticulture, in the protection of stocks and materials as well as in the hygiene sector or in the veterinary field.
  • the substances are effective against normally sensitive and resistant species and against pests in all or individual stages of development.
  • the animal pests mentioned above include:
  • Isopoda e.g. Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Porcellio scaber.
  • Thysanura e.g. Lepisma saccharina.
  • Orthoptera e.g. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria.
  • Homoptera
  • Ceuthorrhynchus assimihs, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Costimallontra pursuits.
  • Hymenoptera e.g. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.
  • Acarina e.g. Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp.
  • Plant-parasitic nematodes include, for example, Pratylenchus spp., Radopholus similis, Ditylenchus dipsaci, Tylenchulus semipenetrans, Heterodera spp., Globodera spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Tripichema spp., Xiphinema spp.
  • the substances which can be used according to the invention can be used with particularly good success for controlling plant-damaging mites, such as against the bean spider mite (Tetranychus urticae), or for controlling plant-damaging insects, such as against the larvae of the horseradish leaf beetle (Phaedon cochleariae), and the green peach aphid ( Mycus persicae).
  • plant-damaging mites such as against the bean spider mite (Tetranychus urticae)
  • plant-damaging insects such as against the larvae of the horseradish leaf beetle (Phaedon cochleariae), and the green peach aphid ( Mycus persicae).
  • the compounds of formula (I) according to the invention also have very good antifungal effects. They have a very broad spectrum of antimycotic effects, in particular against dermatophytes and shoots, mold and diphasic fungi (e.g. against Candida species such as Candida albicans,
  • Candida glabrata such as Epidermophyton floccosum, Aspergillus species such as Aspergillus niger and Aspergillus fumigatus, Trichophyton species such as Trichophyton mentagrophytes, Microsporon species such as Microsporon canis and audouinii.
  • the list of these fungi is in no way a limitation of the detectable mycotic spectrum, but is only of an explanatory nature.
  • the active ingredients can be converted into the customary formulations, such as solutions, emulsions, suspensions, powders, foams, pastes, granules, aerosols, very fine encapsulations in polymeric substances and in coating compositions for seeds, and
  • formulations are made in a known manner, e.g. by mixing the active ingredients with extenders, that is to say liquid solvents, pressurized liquefied gases and / or solid carriers, if appropriate using surface-active agents, that is to say emulsifiers and / or dispersants and / or foam-generating agents.
  • extenders that is to say liquid solvents, pressurized liquefied gases and / or solid carriers, if appropriate using surface-active agents, that is to say emulsifiers and / or dispersants and / or foam-generating agents.
  • water e.g. organic solvents can also be used as auxiliary solvents.
  • aromatics such as xylene, toluene or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics or chlorinated aliphatic
  • Hydrocarbons such as chlorobenzenes, chlorethylenes or methylene chloride, aliphatic table hydrocarbons, such as cyclohexane or paraffins, for example petroleum fractions, alcohols, such as butanol or glycol, and their ethers and esters, ketones, such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents, such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water.
  • aliphatic table hydrocarbons such as cyclohexane or paraffins, for example petroleum fractions
  • alcohols such as butanol or glycol
  • ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone
  • strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water.
  • Liquefied gaseous extenders or carriers mean liquids which are gaseous at normal temperature and under normal pressure, for example aerosol propellants, such as halogenated hydrocarbons and butane, propane, nitrogen and carbon dioxide.
  • aerosol propellants such as halogenated hydrocarbons and butane, propane, nitrogen and carbon dioxide.
  • solid carriers for example, natural rock powders, such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth, and synthetic rock powders, such as highly disperse silica, aluminum oxide and silicates.
  • Possible solid carriers for granules are: eg broken and fractionated natural rocks such as calcite, marble, pumice, sepiolite, dolomite as well as synthetic granules from inorganic and organic flours as well as granules from organic material such as sawdust, coconut shells, corn cobs and tobacco stalks.
  • emulsifiers and or foaming agents come in
  • non-ionic and anionic emulsifiers such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, e.g. Alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates and protein hydrolyzates.
  • Possible dispersants are: e.g. Lignin sulfite liquor and methyl cellulose.
  • Adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural and synthetic powdery, granular or latex-shaped polymers, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, and natural phospholipids, such as cephalins and lecithins, and synthetic phospholipids can be used in the formulations.
  • Other additives can be mineral and vegetable oils.
  • Dyes such as inorganic pigments, for example iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes, such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients, such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc, can be used .
  • the formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight of active compound, preferably between 0.5 and 90%.
  • the active compounds according to the invention can also be used in a mixture with known fungicides, bactericides, acaricides, nematicides or insecticides, in order, for example, to broaden the spectrum of activity or to prevent the development of resistance.
  • fungicides bactericides
  • acaricides nematicides or insecticides
  • synergistic effects are obtained, i.e. the effectiveness of the mixture is greater than the effectiveness of the individual components.
  • Debacarb dichlorophene, diclobutrazole, diclofluanide, diclomezin, dicloran, diethofencarb, difenoconazole, dimethirimol, dimethomorph, diniconazole, diniconazol-M, dinocap, diphenylamine, dipyrithione, ditalimfos, dorphianolodin, dithianonodonon, dithianonodonone
  • Ediphenphos Epoxiconazole, Etaconazole, Ethirimol, Etridiazole, Famoxadon, Fenapanil, Fenarimol, Fenbuconazol, Fenfuram, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropimo ⁇ h, Fentinacetat, Fentinhydroxyd, Ferbam, Ferimzon, Fluazinam, Flumetover, Fluoromid, Fluquinconazol, Flu ⁇ rimidol, Flusrimidol, Flusrimidol, Flusrilidol, Flusrilidol, Flusrilidol, Flusrilidol, Flusrilidol, Flusrilidol, Flusrilidol, Flusrilidol, Fosetyl sodium, fthalide, fuberidazole, furalaxyl, furametpyr, furcarbonil, furconazole, furconazo
  • Imazalil Imibenconazol, Iminoctadin, Iminoctadinealbesilat, Iminoctadinetriacetat, Iodocarb, Ipconazol, Iprobefos (IBP), Iprodione, Irumamycin, Isoprothiolan, Isovaledione, Iprovalicarb,
  • copper preparations such as: copper hydroxide, copper phthalate, copper oxychloride, copper sulfate, copper oxide, oxy-copper and Bordeaux mixture,
  • Mancopper Mancozeb, Maneb, Meferimzone, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb, Methfuroxam, Metiram, Metomeclam, Metsulfovax, Mildiomycin, Myclobutanil, Myclozolin,
  • Oxadixyl Oxamocarb, Oxolinicacid, Oxycarboxim, Oxyfenthiin,
  • Paclobutrazole pefurazoate, penconazole, pencycuron, phosdiphen, pimaricin, piperalin, polyoxin, polyoxori, probenazole, prochloraz, procymidon, propamocarb, Propanosine sodium, propiconazole, propineb, pyrazophos, pyrifenox, pyrimethanil, pyroquilon, pyroxyfur,
  • Tebuconazole Tebuconazole, tecloftalam, tecnazen, tetcyclacis, tetraconazole, thiabendazole, thicyofen, thifluzamide, thiophanate-methyl, thiram, dioxymid, tolclofos-methyl, tolylfluanid, triadimefon, triadimenol, triazbutichl, triazoxid, triazoxid, triazoxid, triazoxide
  • N-formyl-N-hydroxy-DL-alanine sodium salt O, O-diethyl- [2- (dipropylamino) -2-oxoethyl] ethylphosphoramidothioate,
  • Cadusafos Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, Chloethocarb, Chlorethoxyfos, Chlorfenapyr, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, Chlo ⁇ yrifos, Chlo ⁇ yrifos M, Chlovaporthrin, Cis-Resmethrin, Clispethythrine, Cispermethrin, Cispermethrin, Cispermethrin, Cispermethrin, Cispermethrin, Cispermethrin, Cispermethrin, Cispermethrin, Cispermethrin, Cispermethrin, Cispermethrin, Cispermethrin, Cispermethrin, Cispermethrin, Cispermethrin, Cispermethrin, Cispermethrin, Cispermethrin
  • Fenamiphos fenazaquin, fenbutatin oxide, fenitrothion, fenothiocarb, fenoxacrim
  • Fenoxycarb Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyrithrin, Fenpyroximate, Fenvalerate, Fipronil, Fluazuron, Flubrocythrinate, Flucycloxuron, Flucythrinate, Flufenoxuron, Flutenzine, Fluvalinate, Fonophos, Fosmethilan, Fosthproxate, Fosthproxate, Fosthproxate,
  • Halofenozide HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox, Hydroprene,
  • Imidacloprid isazofos, isofenphos, isoxathion, ivermectin, nucleopolyhedroviruses
  • Metharhilicium flavoviride methidathione, methiocarb, methomyl, methoxyfenozide, metolcarb, metoxadiazone, mevinphos, milbemectin, monocrotophos,
  • Tefluthrin Temephos, Temivinphos, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Theta- cypermethrin, Thiacloprid, Thiamethoxam, Thiapronil, Thiatriphos, Thiocyclam hydrogen oxalate, Thiodicarb, Thiofanox, Thuringiensin, Tralocathethroniazine, Tralocathhrione trimethacarb, Vamidothion, Vaniliprole, Verticillium lecanii
  • Plants are understood here to mean all plants and plant populations, such as desired and undesired wild plants or cultivated plants (including naturally occurring cultivated plants).
  • Cultivated plants can be plants which can be obtained by conventional breeding and optimization methods or by biotechnological and genetic engineering methods or combinations of these methods, including the transgenic plants and including the plant cultivars which can or cannot be protected by plant breeders' rights.
  • Plant parts are to be understood to mean all above-ground and underground parts and organs of plants, such as shoots, leaves, flowers and roots, examples being leaves, needles, stems, stems, flowers, fruit bodies, fruits and seeds, and roots, tubers and rhizomes.
  • the plant parts also include crops and vegetative and generative propagation material, for example cuttings, tubers, rhizomes, offshoots and seeds.
  • the active compounds can be used as such, in the form of their formulation or the use forms prepared therefrom, such as ready-to-use solutions, suspensions, wettable powders, pastes, soluble powders, dusts and granules. They are used in the usual way, e.g. by pouring, spraying, spraying, scattering, dusting, foaming, brushing, etc. It is also possible to use the
  • the application rates can be varied within a relatively wide range, depending on the type of application.
  • the active compound application rates are generally between 0.1 and 10,000 g / ha, preferably between 10 and 1,000 g ha. In the case of seed treatment, the active compound application rates are generally between 0.001 and 50 g per kilogram of seed, preferably between 0.01 and 10 g per kilogram of seed. In the treatment of the soil, the active compound application rates are generally between 0.1 and 10,000 g / ha, preferably between 1 and 5,000 g / ha.
  • plants and their parts can be treated according to the invention.
  • transgenic plants and plant cultivars which have been obtained by genetic engineering methods, if appropriate in combination with conventional methods are treated.
  • Organisms and their parts treated.
  • the term “parts” or “parts of plants” or “plant parts” was explained above.
  • Plants of the plant varieties which are in each case commercially available or in use are particularly preferably treated according to the invention.
  • the treatment according to the invention can also give rise to superadditive ("synergistic") effects.
  • superadditive for example, reduced application rates and / or extensions of the spectrum of action and / or an increase in the action of the inventive according to usable substances and agents, better plant growth, increased tolerance to high or low temperatures, increased tolerance to drought or to water or soil salt content, increased flowering performance, easier harvesting, acceleration of ripeness, higher crop yields, higher quality and / or higher retail value Grape products, higher shelf life and / or workability of grape products possible, which go beyond the expected effects.
  • the preferred transgenic (genetically engineered) plants or plant cultivars to be treated according to the invention include all plants which, by virtue of the genetic engineering modification, contain genetic material which gives these plants particularly advantageous properties (“traits”). Examples of such properties are better plant growth, increased tolerance to high or low temperatures, increased tolerance to dryness or to water or soil salt content, increased flowering performance, easier harvesting,
  • transgenic plants Bacteria and / or viruses and an increased tolerance of the plants to certain herbicidal active ingredients.
  • transgenic plants are the important cultivated plants, such as cereals (wheat, rice), corn, soybeans, potatoes, cotton, rapeseed and fruit plants (with the fruits of apples, pears, citrus fruits and grapes), with corn, soybeans, potatoes and cotton and rapeseed are highlighted.
  • the traits are particularly emphasized as the increased defense of the plants against insects by toxins which arise in the plants, in particular those which are caused by the genetic material from Bacillus thuringiensis (for example by the genes Cry ⁇ A (a), CryIA (b), Cry ⁇ A (c), CryllA, CrylllA, CryIIIB2, Cry9c, Cry2Ab, Cry3Bb and CrylF as well as their combinations) are produced in the plants (hereinafter "Bt plants”).
  • Traits are also particularly emphasized the increased tolerance of the plants to certain herbicidal active ingredients, for example imidazolinones, sulfonylureas, glyphosate or phosphinotricin (for example "PAT” gene).
  • herbicidal active ingredients for example imidazolinones, sulfonylureas, glyphosate or phosphinotricin (for example "PAT” gene).
  • the genes imparting the desired properties (“traits”) can also occur in combinations with one another in the transgenic plants.
  • Bt plants are corn varieties, cotton varieties, soy varieties and potato varieties that are sold under the trade names YIELD GARD® (e.g. corn, cotton, soy), KnockOut® (e.g. corn), StarLink® (e.g. corn), Bollgard® ( Cotton), Nucoton® (cotton) and NewLeaf® (potato).
  • YIELD GARD® e.g. corn, cotton, soy
  • KnockOut® e.g. corn
  • StarLink® e.g. corn
  • Bollgard® Cotton
  • Nucoton® cotton
  • NewLeaf® potato
  • Examples of herbicide-tolerant plants are maize, cotton and
  • the herbicide-resistant plants include the varieties sold under the name Clearfield® (e.g. maize). Of course, these statements also apply to plant varieties developed in the future or coming onto the market in the future with these or future-developed genetic properties ("traits").
  • plants listed can be treated particularly advantageously according to the invention with the compounds of the general formula (I) or the active compound mixtures according to the invention.
  • the preferred ranges given above for the active substances or mixtures also apply to the treatment of these plants. Plant treatment with the compounds or mixtures specifically listed in the present text should be particularly emphasized.
  • the agents used to protect industrial materials generally contain the active ingredients in an amount of 1 to 95%, preferably 10 to 75%.
  • the application concentrations of the active compounds according to the invention depend on the type and the occurrence of the microorganisms to be controlled and on the composition of the material to be protected. The optimal amount can be determined by test series. In general, the application concentrations are in the range from 0.001 to 5% by weight, preferably from 0.05 to 1.0
  • the effectiveness and the spectrum of activity of the active substances to be used according to the invention in the protection of materials or of the means, concentrates or very generally formulations which can be produced therefrom can be increased if further antimicrobial compounds, fungicides, bactericides, herbicides, insecticides or other active substances increase the Spectrum of effects or achieving special effects such as added protection against insects. These mixtures can have a broader spectrum of activity than the compounds according to the invention.
  • the substances according to the invention can also be present in commercially available formulations and in the use forms prepared from these formulations as a mixture with synergists.
  • Synergists are compounds that increase the effectiveness of the active ingredients without the added synergist itself having to be active.
  • the active substance content of the use forms prepared from the commercially available formulations can vary within wide ranges.
  • the active substance concentration of the use forms can be from 0.0000001 to 95% by weight of active substance, preferably between 0.0001 and 1% by weight.
  • the application takes place in a customary manner adapted to the application forms.
  • the active ingredient is distinguished by an excellent residual action on wood and clay as well as a good stability to alkali on limed substrates.
  • a mixture of 67.6 g (0.865 mol) of 3-fluoro-l-propanol in 190 g of dimethylformamide is mixed with 200 g (0.962 mol) of thionyl bromide at room temperature with cooling and with stirring. After the addition has ended, the mixture is stirred for a further 2 hours at room temperature and then distilled under reduced pressure. 47.2 g (37.5% of theory) of l-fluoro-3-bromopropane are obtained in the form of a liquid with a boiling point of 100-103 ° C.

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Abstract

Neue Triazolopyrimidine der Formel (I) in welcherR1, R2, R3 und X die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben,ein Verfahren zur Herstellung dieser neuen Stoffe und deren Verwendung zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen und tierischen Schädlingen.Neue Amine der Formel (IIIa )in welcher R4 die in der Bescheibung angegebenen Bedeutungen hat,sowie Verfahren zu deren Herstellung.

Description

Triazolopyrimidine
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Triazolopyrimidine, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen und tierischen Schädlingen.
Es ist bereits bekannt geworden, dass bestimmte Triazolopyrimidine fungizide Eigenschaften besitzen (vgl. EP-A 0 550 113, WO 94-20 501, EP-A 0613 900, US 5 612 345, EP-A 0 834 513, WO 98-46 607 und WO 98-46 608). Die Wirksamkeit dieser Stoffe ist gut, lässt aber bei niedrigen Aufwandmengen in manchen Fällen zu wünschen übrig.
Es wurden nun neue Triazolopyrimidine der Formel
Figure imgf000002_0001
in welcher
R1 und R2 unabhängig voneinander für Alkyl stehen, das einfach oder mehrfach, gleichartig oder verschieden substituiert ist durch Halogen, Cyano, Nitro,
Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfmyl, Alkylsulfonyl, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Halogen- alkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfmyl, Halogenalkylsulfonyl, Halogenalkenyloxy, Halogenalkenylthio, Halogenalkenylsulfinyl, Halogen- alkenylsulfonyl, Halogenalkinyloxy, Halogenalkinylthio, Halogenalkinyl- sulfinyl, Halogenalkinylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Dialkylaminocarbonyl, Alkylaminothiocarbonyl, Di- alkylaminothiocarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Hydroximino- alkyl, Alkoximinoalkyl, Cycloalkyl, Aryl und/oder Heterocyclyl, oder für gegebenenfalls substituiertes Alkenyl, gegebenenfalls substituiertes Alkinyl oder gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl stehen,
R3 für gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl steht oder für substituiertes Aryl steht, wobei aber mindestens ein Sustituent aus der folgenden Gruppe von Resten vorhanden ist Formyl, Alkinyl, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogen- alkylsulfmyl, Halogenalkylsulfonyl, Halogenalkenyl, Halogenalkinyl, Halo- genalkenyloxy, Halogenalkinyloxy, Alkylamino, Dialkylamino, Alkyl- carbonyl, Alkoxycarbonyl, Hydroximinoalkyl oder Alkoximinoalkyl, zweifach verknüpftes Alkylen mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, das einfach oder mehrfach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch
Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, zweifach verknüpftes Oxyalkylen mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, das einfach oder mehrfach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch
Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und oder Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, zweifach verknüpftes Dioxyalkylen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wobei die Sauerstoffatome jedoch nicht benachbart stehen und wobei die Alkylenkette einfach oder mehrfach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen,
und X für Halogen steht,
gefunden.
Weiterhin wurde gefunden, dass sich Triazolopyrimidine der Formel (I) herstellen lassen, indem man Dihalogen-triazolopyrimidine der Formel
Figure imgf000004_0001
in welcher
R3 und X die oben angegebenen Bedeutungen haben und
Y für Halogen steht,
mit A inen der Formel
Figure imgf000004_0002
in welcher
R1 und R2 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Nerdünnungsmittels und gegebenenfalls in
Gegenwart eines Säureakzeptors umsetzt. Schließlich wurde gefunden, dass sich die neuen Triazolopyrimidine der Formel (I) sehr gut zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen und tierischen Schädlingen eignen. Sie zeigen vor allem eine starke fungizide und insektizide Wirkung.
Überraschenderweise besitzen die erfindungsgemäßen Triazolopyrimidine der Formel (I) eine wesentlich bessere fungizide und insektizide Wirksamkeit als die konstitutionell ähnlichsten, vorbekannten Stoffe gleicher Wirkungsrichtung.
Die erfindungsgemäßen Triazolopyrimidine sind durch die Formel (I) allgemein definiert. Bevorzugt sind diejenigen Stoffe der Formel (I), in denen
R1 und R2 unabhängig voneinander für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen stehen, wobei die Alkylreste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substi- tuiert sein können durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy,
Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkylsulfmyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkylsulfonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkenyloxy mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkinyloxy mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 6 Koh- lenstoffatomen und 1 bis 9 Halogenatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 6
Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 Halogenatomen, Halogenalkylsulfinyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 Halogenatomen, Halogenalkylsulfonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 Halogenatomen, Halogen- alkenyloxy mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 Halogenatomen, Halo- genalkenylthio mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 Halogenatomen,
Halogenalkenylsulfinyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 Halogenatomen, Halogenalkenylsulfonyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 Halogenatomen, Halogenalkinyloxy mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 Halogenatomen, Halogenalkinylthio mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 Halogenatomen, Halogenalkinylsulfmyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 Halo.genatom.en, Halogenalkinylsulfonyl mit 2 bis 6 Kohlen- stoffatomen und 1 bis 9 Halogenatomen, Alkylamino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Dialkylamino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil, Alkylcarbonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Alkylamino- carbonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Dialkylammocarbonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil, Alkylaminothiocarbonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Dialkylaminothiocarbonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil, Alkylcarbonyloxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, Hydroximinoalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkoximinoalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil und 1 bis 6
Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Aryl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen und/oder Heterocyclyl mit 3 bis 8 Ringgliedern und 1 bis 3 Heteroatomen, wie Stickstoff, Sauerstoff und/oder Schwefel, oder für Alkenyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkinyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen oder Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen stehen, wobei die drei zuvor genannten Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein können durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Alkoxy mit 1 bis 6
Kohlenstoffatomen, Alkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkylsulfinyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkylsulfonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkenyloxy mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkinyloxy mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 Halo- genatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9
Halogenatomen, Halogenalkylsulfmyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 Halogenatomen, Halogenalkylsulfonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 Halogenatomen, Halogenalkenyloxy mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 Halogenatomen, Halogenalkenylthio mit 2 bis 6 Kohlen- stoffatomen und 1 bis 9 Halogenatomen, Halogenalkenylsulfmyl mit 2 bis 6
Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 Halogenatomen, Halogenalkenylsulfonyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 Halogenatomen, Halogenalkinyloxy mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 Halogenatomen, Halogen- alkinylthio mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 Halogenatomen, Halo- genalkinylsulfmyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 Halogenatomen, Halogenalkinylsulfonyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 Halogenatomen, Alkylamino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Dialkylamino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil, Alkylcarbonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Alkylcarbonyloxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, Alkylaminocarbonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Dialkylammocarbonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil, Alkylaminothiocarbonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Dialkyl- aminothiocarbonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil, Hydroximinoalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkoximinoalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil und 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Aryl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen und/oder Heterocyclyl mit 3 bis 8 Ringgliedern und 1 bis 3 Heteroatomen, wie Stickstoff, Sauerstoff und/oder Schwefel,
für fünf- oder sechsgliedriges Heterocyclyl mit 1 bis 4 Heteroatomen, wie
Stickstoff, Sauerstoff und/oder Schwefel, steht, wobei diese Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein können durch
Halogen, Cyano, Nitro, Formyl;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkyl- sulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl, Alkinyl, Alkenyloxy oder Alkinyloxy mit j eweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen; jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halo- genalkylthio, Halogenalkylsulfmyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl, Halogenalkinyl, Halogenalkenyloxy oder Halogenalkinyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkyl- carbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Hydroximinoalkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkyl- teilen;
und/oder
Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen,
oder
R3 für Aryl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen steht, das einfach bis fünffach, gleichartig oder verschieden substituiert ist durch
Halogen, Cyano, Nitro, Formyl;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkyl- sulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl, Alkinyl, Alkenyloxy oder Alkinyloxy mit j eweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen; jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halo- genalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl, Halogenalkinyl, Halogenalkenyloxy oder Halogenalkinyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkyl- carbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Hydroximinoalkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkyl- teilen;
Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen,
zweifach verknüpftes Alkylen mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen, das einfach bis vierfach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl und/oder Halogenalkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoff- atomen und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen,
zweifach verknüpftes Oxyalkylen mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen, das einfach bis vierfach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl und/oder Halogenalkyl mit 1 oder 2 Koh- lenstoffatomen und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen,
und/oder
zweifach verknüpftes Dioxyalkylen mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, wobei die Sauerstoffatome jedoch nicht benachbart stehen und wobei die Alkylen- kette einfach bis vierfach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl und/oder Halogenalkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen,
wobei aber mindestens ein Substituent aus der folgenden Gruppe von Resten vorhanden ist
Formyl,
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halo- genalkylthio, Halogenalkylsulfmyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1. bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;
jeweils geradkettiges oder . verzweigtes Halogenalkenyl, Halogenalkmyl, Halogenalkenyloxy oder Halogenalkinyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkyl- carbonyl, Alkoxycarbonyl, Hydroximinoalkyl oder Alkoximinoalkyl mit je- weils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen,
zweifach verknüpftes Alkylen mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen, das einfach bis vierfach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl und/oder Halogenalkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoff- atomen und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- und oder Bromatomen,
zweifach verknüpftes Oxyalkylen mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen, das einfach bis vierfach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl und/oder Halogenalkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen; zweifach verknüpftes Dioxyalkylen mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, wobei die Sauerstoffatome jedoch nicht benachbart stehen und wobei die Alkylenkette einfach bis vierfach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl und/oder Halogenalkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Fluor-, Chlor- und oder Bromatomen,
und
X für Fluor, Chlor oder Brom steht.
Besonders bevorzugt sind diejenigen Stoffe der Formel (I), in denen
R1 und R2 unabhängig voneinander für Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-, i-, sek.- oder tert.-Butyl, Pentyl oder Hexyl stehen, wobei diese Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sind durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thio- carbamoyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfmyl, Ethylsulfmyl, Methylsulfonyl oder Ethyl- sulfonyl, Allyloxy, Propargyloxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluor- chlormethoxy, Trifluorefhoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Tri- chlorethinyloxy, Trifluorethinyloxy, Chlorallyloxy, Iodpropargyloxy, Tri- chlorethinylthio, Trifluorethinylthio, Chlorallylthio, Iodpropargylthio, Tri- chlorethinylsulfmyl, Trifluorethinylsulfmyl, Chlorallylsulfmyl, Iodpropargyl- sulfmyl, Trichlorethinylsulfonyl, Trifluorethinylsulfonyl, Chlorallylsulfonyl, Iodpropargylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Di- methylamino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, Methylaminocarbonyl, Ethyl- aminocarbonyl, n- oder i-Propylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Diethylaminocarbonyl, Methylaminothiocarbonyl, Ethylaminothiocarbonyl, n- oder i-Propylaminothiocarbonyl, Dimethylaminothiocarbonyl, Diethyl- aminothiocarbonyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Hydrox- iminomethyl, Hydroximino ethyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl oder Ethoximinoethyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, Phenyl, Pyridyl, Furyl, Thienyl, Dioxolanyl, Oxazohdinyl, Dithiolanyl, Methyl-dioxolanyl, Methyl-oxazolidinyl oder
Methyl-dithiolanyl
oder R2 unabhängig voneinander für Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Hexenyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Hexinyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl,
Cyclopentyl stehen, wobei diese Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein können durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfmyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Allyloxy,
Propargyloxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethyl- thio, Trifluormethylsulfinyl, Trifluormethylsulfonyl, Trichlorethinyloxy, Trifluorethinyloxy, Chlorallyloxy, Iodpropargyloxy, Trichlorethinylthio, Trifluorethinylthio, Chlorallylthio, Iodpropargylthio, Trichlorethinylsulfmyl,
Trifluorethinylsulfmyl, Chlorallylsulfmyl, Iodpropargylsulfinyl, Trichlor- ethinylsulfonyl, Trifluorethinylsulfonyl, Chlorallylsulfonyl, Iodpropargyl- sulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, Methylaminocarbonyl, Ethylamino- carbonyl, n- oder i-Propylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Diethyl- aminocarbonyl, Methylaminothiocarbonyl, Ethylaminothiocarbonyl, n- oder i-Propylaminothiocarbonyl, Dimethylaminothiocarbonyl, Diethylaminothio- carbonyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Hydroximino- methyl, Hydroximino ethyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl, Ethoximinoethyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, Phenyl, Pyridyl, Furyl Thienyl, Dioxolanyl, Oxazohdinyl, Dithiolanyl, Methyl-dioxolanyl, Methyl-oxazolidinyl oder Methyl- dithiolanyl,
R3 für Furyl, Thienyl, Pyridyl oder Pyrimidyl steht, wobei diese Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein können durch
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Formyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, AUyl, Propargyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfmyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Allyloxy, Propargyloxy, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy,
Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethyl- thio, Trifluormethylsulfmyl, Trifluormethylsulfonyl, Trichlorethinyloxy, Trifluorethinyloxy, Chlorallyloxy, Iodpropargyloxy, Methylamino, Ethyl- amino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Hydroximino- methyl, Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl oder Ethoximinoethyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl,
oder
R3 für Phenyl steht, das einfach bis fünffach, gleichartig oder verschieden substituiert ist durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Formyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, AUyl, Propargyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio,
Methylsulfmyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Allyloxy, Propargyloxy, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfmyl, Trifluormethyl- sulfonyl, Trichlorethinyloxy, Trifluorethinyloxy, Chlorallyloxy, Iodpropargyloxy, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethyl- amino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl oder Ethoximinoethyl, jeweils zweifach verknüpftes Propan-l,3-diyl, Methylendioxy oder Ethylen- dioxy, wobei diese Reste einfach bis vierfach, gleichartig oder verschieden sustituiert sein können durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl und/oder Trifluormethyl,
Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, wobei aber mindestens ein Substituent aus der folgenden Gruppe von Resten vorhanden ist,
Formyl,
Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylthio, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Di- methylamino, Diethylamino, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl oder Ethoximinoethyl, jeweils zweifach verknüpftes Propan-l,3-diyl, Methylendioxy oder Ethylendioxy, wobei diese Reste einfach bis vierfach, gleichartig oder ver- schieden substituiert sein können durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl und/oder Trifluormethyl, und
X für Fluor oder Chlor steht.
Die zuvor genannten Reste-Definitionen können untereinander in beliebiger Weise kombiniert werden. Außerdem können auch einzelne Bedeutungen entfallen.
Eine ganz besonders bevorzugte Gruppe erfindungsgemäßer Verbindungen sind diejenigen Triazolopyrimidine der Formel (I), in denen R1 für Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-, i-, sek- oder tert-Butyl steht, wobei diese Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sind durch Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, Acetyl, Dimethyl- aminocarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl oder Phenyl, oder
R1 für Propenyl, Butenyl, Pentenyl oder Hexenyl steht, wobei diese Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein können durch Fluor, Chlor und/oder Brom,
R2 für Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-, i-, sek- oder tert.-Butyl steht, wobei diese Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sind durch Fluor, Chlor und/oder Brom,
R3 für Phenyl steht, das einfach bis vierfach, gleichartig oder verschieden substituiert ist durch Fluor, Chlor, Trifluormethyl oder Trifluormethylthio,
wobei aber mindestens ein Substituent eine Trifluormethyl- oder Trifluormethylthio-Gruppe ist, oder
R3 für den Rest der Formel
Figure imgf000015_0001
steht, und
X für Fluor oder Chlor steht.
Verwendet man 5,7-Dichlor-6-(2,6-dichlor-4-trifluormethyl-phenyl)-[l ,2,4]triazolo- [l,5-a]-pyrimidin und 2,2,2-Trifluorethyl-3-fluor-propyl-amin als Ausgangsstoffe, so kann der Verlauf des erfindungsgemäßen Verfahrens durch das folgende Formelschema veranschaulicht werden.
Figure imgf000016_0001
Die bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens als Ausgangsstoffe benötigten Dihalogen-triazolopyrimidine sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In dieser Formel haben R3 und X vorzugsweise diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfmdungsgemäßen Stoffe der Formel (I) für diese Reste als bevorzugt genannt wurden. Y steht vorzugsweise für Fluor, Chlor oder Brom, besonders bevorzugt für Fluor oder Chlor.
Als Beispiele für Dihalogen-triazolopyrimidine der Formel (II) seien die Stoffe der folgenden Formeln genannt.
Figure imgf000016_0002
Figure imgf000017_0001
Figure imgf000017_0002
Figure imgf000017_0003
Figure imgf000017_0004
Figure imgf000017_0005
Die Dihalogen-triazolopyrimidine der Formel (II) sind bekannt oder lassen sich nach bekanten Methoden herstellen (vgl. US 5 808 066, US 5 612 345 und WO 94-20 501). Die bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens weiterhin als Ausgangsstoffe benötigten Amine sind durch die Formel (III) allgemein definiert. In dieser Formel haben Rl und R2 vorzugsweise diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfmdungsgemäßen Stoffe der Formel (I) für diese Reste als bevorzugt genannt wurden.
Amine der Formel
Figure imgf000018_0001
in welcher
R4 für die Reste der Formeln
-CH2-COOCH3, — CH— C-N(CH3)2 ,
O -CH2-CF3, — CH CF3 ,
CH3
Figure imgf000018_0002
O j CH, 3 — CH 2r-C, =CH22 ,.
— CH— C-CH3 , Cl
OCH3 oder
— CH-C=CH2 steht,
Br sind neu.
Amine der Formel (lila) lassen sich herstellen, indem man entweder
a) l-Fluor-3-brom-propan der Formel
FCH2-CH2-CH2-Br (IV)
mit Aminen der Formel
H2N-R4 (V)
in welcher
R4 die oben angegebenen Bedeutungen hat,
oder mit Säureadditions-Salzen von Aminen der Formel (V)
in Gegenwart eines inerten organischen Verdünnungsmittels, wie zum Beispiel Acetonitril, und in Gegenwart eines Säurebindemittels, wie zum
Beispiel Kahumcarbonat, bei Temperaturen zwischen 10°C und 80°C umsetzt,
oder
b) 3-Fluor-propyl-amin der Formel
FCH2-CH2-CH2-NH2 (VI)
gegebenenfalls in Form eines Säureadditions-Salzes mit Halogenverbindungen der Formel
R4-Hal (VII)
in welcher
R4 die oben angegebenen Bedeutungen hat und
Hai für Chlor oder Brom steht,
in Gegenwart eines inerten Verdünnungsmittels, wie zum Beispiel Acetonitril, und in Gegenwart eines Säurebindemittels, wie zum Beispiel Kahumcarbonat, bei Temperaturen zwischen 10°C und 80°C umsetzt.
Das bei der Durchführung des Verfahrens (a) als Ausgangsstoff benötigte l-Fluor-3- brom-propan der Formel (IV) ist bisher noch nicht bekannt. Es lässt sich herstellen, indem man zunächst 3-Chlor-l-proponol mit Kaliumfluorid in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie zum Beispiel Triethylenglykol, bei Temperaturen zwischen 50°C und 180°C umsetzt und dann in einem zweiten Schritt das entstandene 3-Fluor- 1-propanol mit Thionylbromid in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie zum
Beispiel Dimethylformamid, bei Temperaturen zwischen 0°C und 30°C umsetzt.
Die bei der Durchführung des Verfahrens (a) als Reaktionskomponenten benötigten Amine der Formel (V) werden entweder als solche oder in Form von Säureaddditions-Salzen eingesetzt. Bevorzugt sind dabei Ammonium-Salze, die durch Addition von Chlorwasserstoff oder Tosylchlorid an Amine der Formel (V) entstehen.
Die Amine der Formel (V) und deren Säureadditions-Salze sind bekannt oder lassen sich nach bekannten Methoden herstellen. Das bei der Durchführung des Verfahrens (b) als Ausgangsstoff benötigte 3- Fluorpropyl-amin der Formel (VI) und dessen Säureadditions-Salze lassen sich herstellen, indem man zunächst 3-Fluor-l-propanol mit Tosylchlorid in Gegenwart eines Säurebindemittels, wie zum Beispiel Pyridin, bei Temperaturen zwischen -10°C und +10°C umsetzt und dann in einem zweiten Schritt das entstandene 3-
Fluorpropyl-tosylat in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie zum Beispiel Ethanol, bei Temperaturen zwischen 10°C und 30°C mit Ammoniak behandelt. Aus dem anfallenden 3-Fluorpropyl-ammonium-tosylat kann durch Behandeln mit wässrigem Alkalimetallhydroxid das Amin in Freiheit gesetzt werden. Letzteres lässt sich durch Umsetzung mit Säuren in die entsprechenden Säureadditions-Salze überfuhren.
Bevorzugt sind die Ammonium-Salze, die durch Addition von Chlorwasserstoff oder Tosylchlorid an das 3-Fluorpropyl-amin der Formel (VI) entstehen.
Die bei der Durchführung des Verfahrens (b) als Reaktionskomponenten benötigten Halogenverbindungen der Formel (VII) sind bekannt oder lassen sich nach bekannten Methoden herstellen.
In analoger Weise wie die Amine der Formel (lila) lassen sich auch die übrigen
Amine der Formel (III) herstellen.
Als Verdünnungsmittel kommen bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens alle üblichen inerten, organischen Solventien in Betracht. Vorzugsweise verwendbar sind aliphatische, alicyclische oder aromatische Kohlenwasserstoffe, wie
Petrolether, Hexan, Heptan, Cyclohexan, Methylcyclohexan, Benzol, Toluol, Xylol oder Decalin; halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlormethan, Dichlorethan oder Trichlorethan; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Methyl-t-butylether, Methyl-t-amylether, Dioxan, Tetrahydrofuran, 1,2- Dimethoxyethan, 1,2-Diethoxyethan oder Anisol;
Amide, wie N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, N-Methylformanilid, N-Methylpyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäuretriamid; Ester wie Essigsäuremethylester oder Essigsäureethylester; Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid; Sulfone, wie Sulfolan.
Als Säureakzeptoren kommen bei der Durchführung des erfindungsgemäßen
Verfahrens alle für derartige Umsetzungen üblichen Säurebindemittel in Frage. Vorzugsweise verwendbar sind tertiäre Amine, wie Trimethylamin, Triethylamin, Tributylamin, N,N-Dimethylanilin, N,N-Dimethyl-benzylamin, Pyridin, N-Methylpi- peridin, N-Methylmorpholin, N,N-Dimethylaminopyridin, Diazabicyclooctan (DABCO), Diazabicyclononen (DB ) oder Diazabicycloundecen (DBU).
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und 150°C, vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 0°C und 80°C.
Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens setzt man auf 1 Mol an Dihalogen-triazolopyrimidin der Formel (II) im allgemeinen 1 bis 15 Mol, vorzugsweise 2 bis 8 Mol an Amin der Formel (III) ein. Die Aufarbeitung erfolgt nach üblichen Methoden.
Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens arbeitet man im allgemeinen unter Atmosphärendruck. Es ist aber auch möglich, unter erhöhtem oder vermindertem Druck, im allgemeinen zwischen 0,1 bar und 10 bar, zu arbeiten.
Die erfindungsgemäßen Stoffe weisen eine starke mikrobizide Wirkung auf und können zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen, wie Fungi und Bakterien, im Pflanzenschutz und im Materialschutz eingesetzt werden. Fungizide lassen sich Pflanzenschutz zur Bekämpfung von Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes und Deuteromycetes einsetzen.
Bakterizide lassen sich im Pflanzenschutz zur Bekämpfung von Pseudomonadaceae,
Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae und Streptomycetaceae einsetzen.
Beispielhaft aber nicht begrenzend seien einige Erreger von pilzlichen und bakteriellen Erkrankungen, die unter die oben aufgezählten Oberbegriffe fallen, genannt:
Xanthomonas-Arten, wie beispielsweise Xanthomonas campestris pv. oryzae;
Pseudomonas-Arten, wie beispielsweise Pseudomonas syringae pv. lachrymans;
Erwinia- Arten, wie beispielsweise Erwinia amylovora; Pythium- Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum;
Phytophthora- Arten, wie beispielsweise Phytophthora infestans;
Pseudoperonospora- Arten, wie beispielsweise Pseudoperonospora humuli oder
Pseudoperonospora cubensis;
Plasmopara- Arten, wie beispielsweise Plasmopara viticola; Bremia- Arten, wie beispielsweise Bremia lactucae;
Peronospora- Arten, wie beispielsweise Peronospora pisi oder P. brassicae;
Erysiphe- Arten, wie beispielsweise Erysiphe graminis;
Sphaerotheca- Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca fuliginea;
Podosphaera- Arten, wie beispielsweise Podosphaera leucotricha; Venturia- Arten, wie beispielsweise Venturia inaequalis;
Pyrenophora-Arten, wie beispielsweise Pyrenophora teres oder P. graminea
(Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Cochliobolus- Arten, wie beispielsweise Cochliobolus sativus
(Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium); Uromyces- Arten, wie beispielsweise Uromyces appendiculatus;
Puccinia- Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita; Sclerotinia- Arten, wie beispielsweise Sclerotinia sclerotiorum; Tilletia- Arten, wie beispielsweise Tilletia caries; Ustilago-Arten, wie beispielsweise Ustilago nuda oder Ustilago avenae; Pellicularia- Arten, wie beispielsweise Pellicularia sasakii; Pyricularia-Arten, wie beispielsweise Pyricularia oryzae;
Fusarium- Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum; Botrytis- Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea; Septoria- Arten, wie beispielsweise Septoria nodorum; Leptosphaeria- Arten, wie beispielsweise Leptosphaeria nodorum; Cercospora- Arten, wie beispielsweise Cercospora canescens;
Alternaria- Arten, wie beispielsweise Alternaria brassicae; Pseudocercosporella-Arten, wie beispielsweise Pseudocercosporella herpotrichoides.
Die gute Pflanzenverträglichkeit der erfindungsgemäßen Wirkstoffe in den zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine
Behandlung von oberirdischen Pflanzenteilen, von Pflanz- und Saatgut, und des Bodens.
Dabei lassen sich die erfindungsgemäßen Wirkstoffe mit besonders gutem Erfolg zur Bekämpfung von Getreidekrankheiten, wie beispielsweise gegen Erysiphe- oder
Puccinia- Arten, von Krankheiten im Wein-, Obst- und Gemüseanbau, wie beispielsweise gegen Venturia-, Uncinula- und Podosphaera-Arten, oder von Reiskrankheiten, wie beispielsweise gegen Pyricularia-Arten, einsetzen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich auch zur Steigerung des Ernteertrages.
Sie sind außerdem mindertoxisch und weisen eine gute Pflanzenverträglichkeit auf.
Im Materialschutz lassen sich die erfindungsgemäßen Stoffe zum Schutz von technischen Materialien gegen Befall und Zerstörung durch unerwünschte Mikroorganis- men einsetzen. Unter technischen Materialien sind im vorliegenden Zusammenhang nichtlebende Materialien zu verstehen, die für die Verwendung in der Technik zubereitet worden sind. Beispielsweise können technische Materialien, die durch erfindungsgemäße Wirkstoffe vor mikrobieller Veränderung oder Zerstörung geschützt werden sollen, Klebstoffe, Leime, Papier und Karton, Textilien, Leder, Holz, Anstrichmittel und
Kunststoffartikel, Kühlschmierstoffe und andere Materialien sein, die von Mikroorganismen befallen oder zersetzt werden können. Im Rahmen der zu schützenden Materialien seien auch Teile von Produktionsanlagen, beispielsweise Kühlwasserkreisläufe, genannt, die durch Vermehrung von Mikroorganismen beeinträchtigt werden können. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung seien als technische Materialien vorzugsweise Klebstoffe, Leime, Papiere und Kartone, Leder, Holz, Anstrichmittel, Kühlschmiermittel und Wärmeübertragungsflüssigkeiten genannt, besonders bevorzugt Holz.
Es seien beispielsweise Mikroorganismen der folgenden Gattungen genannt:
Alternaria, wie Alternaria tenuis,
Aspergillus, wie Aspergillus niger,
Chaetomium, wie Chaetomium globosum, Coniophora, wie Coniophora puetana,
Lentinus, wie Lentinus tigrinus,
Penicillium, wie Penicillium versicolor,
Aureobasidium, wie Aureobasidium pullulans,
Sclerophoma, wie Sclerophoma pityophila, Trichoderma, wie Trichoderma viride,
Escherichia, wie Escherichia coli,
Pseudomonas, wie Pseudomonas aeruginosa,
Staphylococcus, wie Staphylococcus aureus.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich bei guter Pflanzenverträglichkeit und günstiger Warmblütertoxizität auch zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, ins- besondere von Insekten, Spinnentieren und Nematoden, die in der Landwirtschaft, in Forsten, im Gartenbau, im Vorrats- und Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor bzw. im veterinärmedizinischen Bereich vorkommen. Die Stoffe sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie gegen Schädlinge in allen oder einzelnen Ent- wicklungsstadien wirksam. Zu den oben erwähnten tierischen Schädlingen gehören:
Aus der Ordnung der Isopoda z.B. Oniscus asellus, Armadillidium vulgäre, Porcellio scaber.
Aus der Ordnung der Diplopoda z.B. Blaniulus guttulatus.
Aus der Ordnung der Chilopoda z.B. Geophilus carpophagus, Scutigera spec.
Aus der Ordnung der Symphyla z.B. Scutigerella immaculata.
Aus der Ordnung der Thysanura z.B. Lepisma saccharina.
Aus der Ordnung der Collembola z.B. Onychiurus armatus.
Aus der Ordnung der Orthoptera z.B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leuco- phaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria.
Aus der Ordnung der Dermaptera z.B. Forficula auricularia.
Aus der Ordnung der Isoptera z.B. Reticuliterm.es spp..
Aus der Ordnung der Anoplura z.B. Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp.
Aus der Ordnung der Mallophaga z.B. Trichodectes spp., Damalinea spp. Aus der Ordnung der Thysanoptera z.B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci.
Aus der Ordnung der Heteroptera z.B. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.
Aus der Ordnung der Homoptera z.B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeuro- des vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Aphis fabae, Aphis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalo- siphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp.
Aus der Ordnung der Lepidoptera z.B. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius,
Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Spodoptera exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Spodoptera litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Tineola bisselliella, Tinea pellionella, Hofmannophila pseudospretella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana.
Aus der Ordnung der Coleoptera z.B. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus,
Ceuthorrhynchus assimihs, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica.
Aus der Ordnung der Hymenoptera z.B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.
Aus der Ordnung der Diptera z.B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala,
Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa.
Aus der Ordnung der Siphonaptera z.B. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp.
Aus der Ordnung der Arachnida z.B. Scorpio maurus, Latrodectus mactans.
Aus der Ordnung der Acarina z.B. Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp.,
Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp.
Zu den pflanzenparasitären Nematoden gehören z.B. Pratylenchus spp., Radopholus similis, Ditylenchus dipsaci, Tylenchulus semipenetrans, Heterodera spp., Globodera spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp., Trichodorus spp. Die erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe lassen sich mit besonders gutem Erfolg zur Bekämpfung von pflanzenschädigenden Milben, wie gegen die Bohnenspinnmil- be (Tetranychus urticae), oder zur Bekämpfung von pflanzenschädigenden Insekten, wie gegen die Larven des Meerrettichblattkäfers (Phaedon cochleariae), sowie der grünen Pfirsichblattlaus (Mycus persicae) einsetzen.
Darüber hinaus weisen die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) auch sehr gute antimykotische Wirkungen auf. Sie besitzen ein sehr breites antimyko- tisches Wirkungsspektrum, insbesondere gegen Dermatophyten und Sprosspilze, Schimmel und diphasische Pilze (z.B. gegen Candida-Spezies wie Candida albicans,
Candida glabrata) wie Epidermophyton floccosum, Aspergillus-Spezies wie Aspergillus niger und Aspergillus fumigatus, Trichophyton-Spezies wie Trichophyton mentagrophytes, Microsporon-Spezies wie Microsporon canis und audouinii. Die Aufzählung dieser Pilze stellt keinesfalls eine Beschränkung des erfassbaren mykotischen Spektrums dar, sondern hat nur erläuternden Charakter.
Die Wirkstoffe können in Abhängigkeit von ihren jeweiligen physikalischen und/oder chemischen Eigenschaften in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, sowie
ULV-Kalt- und Warmnebel-Formulierungen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische
Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, alipha- tische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser. Mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B. Aerosol- Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid. Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z.B. natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diato- meenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate. Als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnussschalen, Mais- kolben und Tabakstengel. Als Emulgier und oder schaumerzeugende Mittel kommen in
Frage: z.B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure- ester, Polyoxyethylen-Fettalkoholether, z.B. Alkylarylpolyglycolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate. Als Dispergiermittel kommen in Frage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholi- pide, wie Kephaline und Lecithine, und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro- cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyanin- farbstoffe und Spurennährstoffe, wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden. Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Fungiziden, Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden oder Insektiziden verwendet werden, um so z.B. das Wirkungsspektrum zu verbreitern oder Resistenzentwicklungen vorzubeugen. In vielen Fällen erhält man dabei synergistische Effekte, d.h. die Wirksamkeit der Mischung ist größer als die Wirksamkeit der Einzelkomponenten.
Als Mischpartner kommen zum Beispiel folgende Stoffe in Frage:
Fungizide:
Aldimorph, Ampropylfos, Ampropylfos-Kalium, Andoprim, Anilazin, Azaconazol,
Azoxystrobin,
Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Benzamacril, Benzamacryl-isobutyl, Bialaphos, Binapacryl, Biphenyl, Bitertanol, Blasticidin-S, Bromuconazol, Bupirimat, Buthiobat,
Calciumpolysulfid, Capsimycin, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, Carvon, Chinomethionat (Quinomethionat), Chlobenthiazon, Chlorfenazol, Chloroneb, Chloro- picrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Clozylacon, Cufraneb, Cymoxanil, Cyproconazol, Cyprodinil, Cyprofuram, Carpropamid,
Debacarb, Dichlorophen, Diclobutrazol, Diclofluanid, Diclomezin, Dicloran, Dietho- fencarb, Difenoconazol, Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazol, Diniconazol-M, Dinocap, Diphenylamin, Dipyrithione, Ditalimfos, Dithianon, Dodemorph, Dodine, Drazoxolon,
Ediphenphos, Epoxiconazol, Etaconazol, Ethirimol, Etridiazol, Famoxadon, Fenapanil, Fenarimol, Fenbuconazol, Fenfuram, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropimoφh, Fentinacetat, Fentinhydroxyd, Ferbam, Ferimzon, Fluazinam, Flumetover, Fluoromid, Fluquinconazol, Fluφrimidol, Flusilazol, Flusulfamid, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Alminium, Fosetyl-Natrium, Fthalid, Fuberidazol, Furalaxyl, Furametpyr, Furcarbonil, Furconazol, Furconazol-cis, Furmecyclox, Fenhexa id,
Guazatin,
Hexachlorobenzol, Hexaconazol, Hymexazol,
Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iminoctadinealbesilat, Iminoctadinetriacetat, Iodocarb, Ipconazol, Iprobenfos (IBP), Iprodione, Irumamycin, Isoprothiolan, Isovaledione, Iprovalicarb,
Kasugamycin, Kresoxim-methyl, Kupfer-Zubereitungen, wie: Kupferhydroxid, Kupfemaphthenat, Kupferoxychlorid, Kupfersulfat, Kupferoxid, Oxin-Kupfer und Bordeaux-Mischung,
Mancopper, Mancozeb, Maneb, Meferimzone, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb, Methfuroxam, Metiram, Metomeclam, Metsulfovax, Mildiomycin, Myclobutanil, Myclozolin,
Nickel-dimethyldithiocarbamat, Nitrothal-isopropyl, Nuarimol,
Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxolinicacid, Oxycarboxim, Oxyfenthiin,
Paclobutrazol, Pefurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Pimaricin, Piperalin, Polyoxin, Polyoxori , Probenazol, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propanosine-Natrium, Propiconazol, Propineb, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethanil, Pyroquilon, Pyroxyfur,
Quinconazol, Quintozen (PCNB), Quinoxyfen,
Schwefel und Schwefel-Zubereitungen, Spiroxamine,
Tebuconazol, Tecloftalam, Tecnazen, Tetcyclacis, Tetraconazol, Thiabendazol, Thicyofen, Thifluzamide, Thiophanate-methyl, Thiram, Tioxymid, Tolclofos-methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Triazbutil, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol,
Tridemoφh, Triflumizol, Triforin, Triticonazol, Trifloxystrobin,
- Uniconazol,
Validamycin A, Vinclozolin, Viniconazol,
Zarilamid, Zineb, Ziram sowie
Dagger G,
OK-8705, OK-8801, -( 1 , 1 -Dimethylethyl)-ß-(2-phenoxy ethyl)- 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -ethanol, α-(2,4-Dichlθφhenyl)-ß-fluor-b-propyl-lH-l,2,4-triazol-l-ethanol, α-(2,4-Dichloφhenyl)-ß-methoxy-a-methyl- 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -ethanol, α-(5-Methyl-l,3-dioxan-5-yl)-ß-[[4-(trifluormethyl)-phenyl]-methylen]-lH-l,2,4- triazol-1 -ethanol,
(5RS,6RS)-6-Hydroxy-2,2,7,7-tetramethyl-5-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)-3-octanon, (E)-a-(Methoxyimino)-N-methyl-2-phenoxy-phenylacetamid, l-(2,4-Dichloφhenyl)-2-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)-ethanon-O-(phenylmethyl)-oxim, 1 -(2-Methyl- 1 -naphthalenyl)- lH-ρyrrol-2,5-dion, 1 -(3,5-Dichloφhenyl)-3-(2-propenyl)-2,5-pyrrolidindion, l-[(Diiodmethyl)-sulfonyl]-4-methyl-benzol, l-[[2-(2,4-Dichloφhenyl)-l,3-dioxolan-2-yl]-methyl]-lH-imidazol, l-[[2-(4-Chloφhenyl)-3-phenyloxiranyl]-methyl]-lH-l,2,4-triazol, l-[l-[2-[(2,4-Dichloφhenyl)-methoxy]-phenyl]-ethenyl]-lH-imidazol,
1 -Methyl-5 -nonyl-2-(phenylmethyl)-3 -pyrrolidinol, 2',6'-Dibrom-2-methyl-4'-trifluormethoxy-4-trifluor-methyl- 1 ,3-thiazol-5-carboxanilid,
2,6-Dichlor-5-(methylthio)-4-pyrimidinyl-thiocyanat,
2,6-Dichlor-N-(4-trifluormethylbenzyl)-benzamid,
2,6-Dichlor-N-[[4-(trifluormethyl)-phenyl]-methyl]-benzamid,
2-(2,3,3-Triiod-2-propenyl)-2H-tetrazol, 2-[(l-Methylethyl)-sulfonyl]-5-(trichlormethyl)-l,3,4-thiadiazol,
2-[[6-Deoxy-4-O-(4-O-methyl-ß-D-glycopyranosyl)-a-D-glucopyranosyl]-amino]-4- methoxy- 1 H-pyrrolo [2,3 -d]ρyrimidin-5 -carbonitril,
2-Aminobutan,
2-Brom-2-(brommethyl)-pentandinitril, 2-Chlor-N-(2,3-dihydro-l,l,3-trimethyl-lH-inden-4-yl)-3-pyridincarboxamid,
2-Chlor-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(isothiocyanatomethyl)-acetamid,
2-Phenylphenol(OPP),
3 ,4-Dichlor- 1 -[4-(difluormethoxy)-phenyl]- lH-pyrrol-2,5-dion,
3,5-Dichlor-N-[cyan[(l-methyl-2-propynyl)-oxy]-methyl]-benzamid, 3 -( 1 , 1 -Dimethylpropyl- 1 -oxo- 1 H-inden-2-carbonitril,
3-[2-(4-Chlθφhenyl)-5-ethoxy-3-isoxazolidinyl]-pyridin,
4-Chlor-2-cyan-N,N-dimethyl-5-(4-methylphenyl)-lH-imidazol-l-sulfonamid,
4-Methyl-tetrazolo[l,5-a]quinazolin-5(4H)-on,
8-Hydroxychinolinsulfat, 9H-Xanthen-9-carbonsäure-2- [(phenylamino)-carbonyl] -hydrazid, bis-(l-Methylethyl)-3-methyl-4-[(3-methylbenzoyl)-oxy]-2,5-thiophendicarboxylat, eis- 1 -(4-Chlθφhenyl)-2-( 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -yl)-cycloheptanol, cis-4-[3-[4-(l,l-Dimethylpropyl)-phenyl-2-methylproρyl]-2,6-dimethyl-moφholin- hydrochlorid, Ethyl-[(4-chloφhenyl)-azo]-cyanoacetat,
Kaliumhydrogencarbonat, . Methantetrathiol-Natriumsalz,
Methyl- 1 -(2,3 -dihydro-2,2-dimethyl- 1 H-inden- 1 -yl)- 1 H-imidazol-5 -carboxylat,
Methyl-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(5-isoxazolylcarbonyl)-DL-alaninat,
Methyl-N-(chloracetyl)-N-(2,6-dimethylphenyl)-DL-alaninat, N-(2,6-Dimethylphenyl)-2-methoxy-N-(tetrahydro-2-oxo-3-füranyl)-acetamid,
N-(2,6-Dimethylphenyl)-2-methoxy-N-(tetrahydro-2-oxo-3-thienyl)-acetamid,
N-(2-Chlor-4-nitrophenyl)-4-methyl-3-nitro-benzolsulfonamid,
N-(4-Cyclohexylphenyl)-l,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinamin,
N-(4-Hexylphenyl)-l,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinamin, N-(5 -Chlor-2-methylphenyl)-2-methoxy-N-(2-oxo-3 -oxazolidinyl)-acetamid,
N-(6-Methoxy)-3-ρyridinyl)-cyclopropancarboxamid,
N-[2,2,2-Trichlor-l-[(chloracetyl)-amino]-ethyl]-benzamid,
N-[3-Chlor-4,5-bis-(2-propinyloxy)-phenyl]-N'-methoxy-methanimidamid,
N-Formyl-N-hydroxy-DL-alanin -Natriumsalz, O,O-Diethyl-[2-(dipropylamino)-2-oxoethyl]-ethylphosphoramidothioat,
O-Methyl-S-phenyl-phenylpropylphosphoramidothioate,
S-Methyl-l,2,3-benzothiadiazol-7-carbothioat, spiro[2H]-l-Benzopyran-2, (3Η)-isobenzofuran]-3'-on,
Bakterizide:
Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel-Dimethyldithiocarbamat, Kasugamycin, Octhilinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Teclofta- lam, Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen.
Insektizide / Akarizide / Nematizide:
Abamectin, Acephate, Acetamiprid, Acrinathrin, Alanycarb, Aldicarb, Aldoxycarb, Alpha-cypermethrin, Alphamethrin, Amitraz, Avermectin, AZ 60541, Azadirachtin, Azamethiphos, Azinphos A, Azinphos M, Azocyclotin, Bacillus popilliae, Bacillus sphaericus, Bacillus subtilis, Bacillus thuringiensis, Baculoviren, Beauveria bassiana, Beauveria tenella, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Benzoximate, Betacyfluthrin, Bifenazate, Bifenthrin, Bioethanomethrin, Biopermethrin, BPMC, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Butathiofos, Butocarboxim, Butylpyridaben,
Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, Chloethocarb, Chlorethoxyfos, Chlorfenapyr, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, Chloφyrifos, Chloφyrifos M, Chlovaporthrin, Cis-Resmethrin, Cispermethrin, Clocythrin, Cloethocarb, Clofentezine, Cyanophos, Cycloprene,
Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazine,
Deltamethrin, Demeton M, Demeton S, Demeton-S-methyl, Diafenthiuron, Diazinon, Dichlorvos, Diflubenzuron, Dimethoat, Dimethylvinphos, Diofenolan, Disulfoton, Docusat-sodium, Dofenapyn,
Eflusilanate, Emamectin, Empenthrin, Endosulfan, Entomopfthora spp., Esfen- valerate, Ethiofencarb, Ethion, Ethoprophos, Etofenprox, Etoxazole, Etrimfos,
Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatin oxide, Fenitrothion, Fenothiocarb, Fenoxacrim,
Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyrithrin, Fenpyroximate, Fenvalerate, Fipronil, Fluazuron, Flubrocythrinate, Flucycloxuron, Flucythrinate, Flufenoxuron, Flutenzine, Fluvalinate, Fonophos, Fosmethilan, Fosthiazate, Fubfenprox, Furathiocarb,
Granuloseviren
Halofenozide, HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox, Hydroprene,
Imidacloprid, Isazofos, Isofenphos, Isoxathion, Ivermectin, Kernpolyederviren
Lambda-cyhalothrin, Lufenuron
Malathion, Mecarbam, Metaldehyd, Methamidophos, Metharhizium anisopliae,
Metharhizium flavoviride, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Methoxyfenozide, Metolcarb, Metoxadiazone, Mevinphos, Milbemectin, Monocrotophos,
Naled, Nitenpyram, Nithiazine, Novaluron
Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M
Paecilomyces fumosoroseus, Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalone, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos A, Pirimiphos M, Profenofos, Promecarb, Propoxur, Prothiofos, Prothoat, Pymetrozine,
Pyraclofos, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyridathion, Pyrimidifen, Pyriproxyfen,
Quinalphos,
Ribavirin
Salithion, Sebufos, Silafluofen, Spinosad, Sulfotep, Sulprofos,
Tau-fluvalinate, Tebufenozide, Tebufenpyrad, Tebupirimiphos, Teflubenzuron,
Tefluthrin, Temephos, Temivinphos, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Theta- cypermethrin, Thiacloprid, Thiamethoxam, Thiapronil, Thiatriphos, Thiocyclam hydrogen oxalate, Thiodicarb, Thiofanox, Thuringiensin, Tralocythrin, Tralomethrin, Triarathene, Triazamate, Triazophos, Triazuron, Trichlophenidine, Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb, Vamidothion, Vaniliprole, Verticillium lecanii
YI 5302
Zeta-cypermethrin, Zolaprofos
(lR-cis)-[5-(Phenylmethyl)-3-furanyl]-methyl-3-[(dihydro-2-oxo-3(2H)- furanyliden)-methyl]-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat
(3-Phenoxyphenyl)-methyl-2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylat l-[(2-Chlor-5-thiazolyl)methyl]tetrahydro-3,5-dimethyl-N-nitro-l,3,5-triazin-2(lH)- imin
2-(2-Chlor-6-fluoφhenyl)-4-[4-(l,l-dimethylethyl)phenyl]-4,5-dihydro-oxazol
2-(Acetlyoxy)-3-dodecyl-l,4-naphthalindion
2-Chlor-N- [ [ [4-( 1 -phenylethoxy)-phenyl] -amino] -carbonyl] -benzamid 2-Chlor-N-[[[4-(2,2-dichlor-l,l-difluorethoxy)-phenyl]-amino]-carbonyl]-benzamid
3 -Methylphenyl-propylcarbamat
4-[4-(4-Ethoxyphenyl)-4-methylpentyl]- 1 -fluor-2-phenoxy-benzol
4-Chlor-2-(l,l-dimethylethyl)-5-[[2-(2,6-dimethyl-4-ρhenoxyphenoxy)ethyl]thio]-
3 (2H)-pyridazinon 4-Chlor-2-(2-chlor-2-methylproρyl)-5-[(6-iod-3-pyridinyl)methoxy]-3(2H)- pyridazinon
4-Chlor-5-[(6-chlor-3-pyridinyl)methoxy]-2-(3,4-dichloφhenyl)-3(2H)-pyridazinon
Bacillus thuringiensis strain EG-2348
Benzoesäure [2-benzoyl-l-(l,l-dimethylethyl)-hydrazid Butansäure 2,2-dimethyl-3-(2,4-dichloφhenyl)-2-oxo-l-oxaspiro[4.5]dec-3-en-4-yl- ester
[3 - [(6-Chlor-3 -pyridinyl)methyl] -2-thiazolidinyliden] -cy anamid
Dihydro-2-(nitromethylen)-2H-l,3-thiazine-3(4H)-carboxaldehyd
Ethyl-[2-[[l,6-dihydro-6-oxo-l-(phenylmethyl)-4-pyridazinyl]oxy]ethyl]-carbamat N-(3 ,4,4-Trifluor- 1 -oxo-3 -butenyl)-glycin N-(4-Chloφhenyl)-3-[4-(difluormethoxy)phenyl]-4,5-dihydro-4-phenyl-lH-pyrazol-
1-carboxamid
N-[(2-Chlor-5-thiazolyl)methyl]-N'-methyl-N"-nitro-guanidin
N-Methyl-N'-( 1 -methyl-2-propenyl)- 1 ,2-hydrazindicarbothioamid
N-Methyl-N'-2-propenyl- 1 ,2-hydrazindicarbothioamid
O,O-Diethyl-[2-(dipropylamino)-2-oxoethyl]-ethylphosphoramidothioat
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Herbiziden oder mit Düngemitteln und Wachstumsregulatoren ist möglich.
Mit den erfindungsgemäßen Stoffen lassen sich alle Pflanzen und Pflanzenteile behandeln. Unter Pflanzen werden hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden, wie erwünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kultuφflanzen (einschließlich natürlich vorkommender Kultuφflanzen). Kultuφflanzen können Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten. Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen Teile und Organe der Pflanzen, wie Spross, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei beispielhaft Blätter, Nadeln, Stengel, Stämme, Blüten, Fruchfköφer, Früchte und Samen sowie Wurzeln, Knollen und Rhizome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen gehört auch Erntegut sowie vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, beispielsweise Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger und Samen.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierangen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Spritzpulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubemittel und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen, Verstäuben, Verschäumen, Bestreichen usw. Es ist femer möglich, die
Wirkstoffe nach dem Ultra^Low- Volume- Verfahren auszubringen oder die Wirkstoff- zubereitung oder den Wirkstoff selbst in den Boden zu injizieren. Es kann auch das Saatgut der Pflanzen behandelt werden.
Beim Einsatz der erfindungsgemäßen Wirkstoffe als Fungizide können die Aufwand- mengen je nach Applikationsart innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden.
Bei der Behandlung von Pflanzenteilen liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im allgemeinen zwischen 0,1 und 10.000 g/ha, vorzugsweise zwischen 10 und 1.000 g ha. Bei der Saatgutbehandlung liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im allgemeinen zwischen 0,001 und 50 g pro Kilogramm Saatgut, vorzugsweise zwischen 0,01 und 10 g pro Kilogramm Saatgut. Bei der Behandlung des Bodens liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im allgemeinen zwischen 0,1 und 10.000 g/ha, vorzugsweise zwischen 1 und 5.000 g/ha.
Wie bereits oben erwähnt, können erfindungsgemäß alle Pflanzen und deren Teile behandelt werden. In einer bevorzugten Ausführungsform werden wild vorkommende oder durch konventionelle biologische Zuchtmethoden, wie Kreuzung oder Protoplastenfusion erhaltenen Pflanzenarten und Pflanzensorten sowie deren Teile behandelt. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform werden transgene Pflanzen und Pflanzensorten, die durch gentechnologische Methoden gegebenenfalls in Kombination mit konventionellen Methoden erhalten wurden (Genetic Modified
Organisms) und deren Teile behandelt. Der Begriff "Teile" bzw. "Teile von Pflanzen" oder "Pflanzenteile" wurde oben erläutert.
Besonders bevorzugt werden erfindungsgemäß Pflanzen der jeweils handelsüblichen oder in Gebrauch befindlichen Pflanzensorten behandelt.
Je nach Pflanzenarten bzw. Pflanzensorten, deren Standort und Wachstumsbedingungen (Böden, Klima, Vegetationsperiode, Ernährung) können durch die erfindungsgemäße Behandlung auch überadditive ("synergistische") Effekte auf- treten. So sind beispielsweise erniedrigte Aufwandmengen und/oder Erweiterangen des Wirkungsspektrums und/oder eine Verstärkung der Wirkung der erfindungs- gemäß verwendbaren Stoffe und Mittel, besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Emährangswert der Emteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Emteprodukte möglich, die über die eigentlich zu erwartenden Effekte hinausgehen.
Zu den bevorzugten erfindungsgemäß zu behandelnden transgenen (gentechnolo- gisch erhaltenen) Pflanzen bzw. Pflanzensorten gehören alle Pflanzen, die durch die gentechnologische Modifikation genetisches Material enthalten, welches diesen Pflanzen besondere vorteilhafte wertvolle Eigenschaften ("Traits") verleiht. Beispiele für solche Eigenschaften sind besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte,
Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Emteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte. Weitere und besonders hervorgehobene Beispiele für solche Eigenschaften sind eine erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen tierische und mikro- bielle Schädlinge, wie gegenüber Insekten, Milben, pflanzenpathogenen Pilzen,
Bakterien und/oder Viren sowie eine erhöhte Toleranz der Pflanzen gegen bestimmte herbizide Wirkstoffe. Als Beispiele transgener Pflanzen werden die wichtigen Kultuφflanzen, wie Getreide (Weizen, Reis), Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Raps sowie Obstpflanzen (mit den Früchten Äpfel, Birnen, Zitrusfrüchten und Weintrauben) erwähnt, wobei Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle und Raps besonders hervorgehoben werden. Als Eigenschaften ("Traits") werden besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen Insekten durch in den Pflanzen entstehende Toxine, insbesondere solche, die durch das genetische Material aus Bacillus Thuringiensis (z.B. durch die Gene CryΙA(a), CryIA(b), CryΙA(c), CryllA, CrylllA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb und CrylF sowie deren Kombinationen) in den Pflanzen erzeugt werden (im folgenden "Bt Pflanzen"). Als Eigenschaften ("Traits") werden weiterhin besonders hervorgehoben die erhöhte Toleranz der Pflanzen gegenüber bestimmten herbiziden Wirkstoffen, beispielsweise Imidazolinonen, Sulfonylharnstoffen, Glyphosate oder Phosphinotricin (z.B. "PAT"- Gen). Die jeweils die gewünschten Eigenschaften ("Traits") verleihenden Gene können auch in Kombinationen miteinander in den transgenen Pflanzen vorkommen.
Als Beispiele für "Bt Pflanzen" seien Maissorten, Baumwollsorten, Sojasorten und Kartoffelsorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen YIELD GARD® (z.B. Mais, Baumwolle, Soja), KnockOut® (z.B. Mais), StarLink® (z.B. Mais), Bollgard® (Baumwolle), Nucoton® (Baumwolle) und NewLeaf® (Kartoffel) vertrieben werden. Als Beispiele für Herbizid tolerante Pflanzen seien Maissorten, Baumwollsorten und
Sojasorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen Roundup Ready® (Toleranz gegen Glyphosate z.B. Mais, Baumwolle, Soja), Liberty Link® (Toleranz gegen Phosphinotricin, z.B. Raps), EVII® (Toleranz gegen Imidazolinone) und STS® (Toleranz gegen Sulfonylharnstoffe z.B. Mais) vertrieben werden. Als herbizid- resistente (konventionell auf Herbizid-Toleranz gezüchtete) Pflanzen seien auch die unter der Bezeichnung Clearfield® vertriebenen Sorten (z.B. Mais) erwähnt. Selbstverständlich gelten diese Aussagen auch für in der Zukunft entwickelte bzw. zukünftig auf den Markt kommende Pflanzensorten mit diesen oder zukünftig entwickelten genetischen Eigenschaften ("Traits").
Die aufgeführten Pflanzen können besonders vorteilhaft erfindungsgemäß mit den Verbindungen der allgemeinen Formel (I) bzw. den erfindungsgemäßen Wirkstoffmischungen behandelt werden. Die bei den Wirkstoffen bzw. Mischungen oben angegebenen Vorzugsbereiche gelten auch für die Behandlung dieser Pflanzen. Beson- ders hervorgehoben sei die Pflanzenbehandlung mit den im vorliegenden Text speziell aufgeführten Verbindungen bzw. Mischungen.
Die zum Schutz technischer Materialien verwendeten Mittel enthalten die Wirkstoffe im allgemeinen in einer Menge von 1 bis 95 %, bevorzugt von 10 bis 75 %. Die Anwendungskonzentrationen der erfindungsgemäßen Wirkstoffe richten sich nach der Art und dem Vorkommen der zu bekämpfenden Mikroorganismen sowie nach der Zusammensetzung des zu schützenden Materials. Die optimale Einsatzmenge kann durch Testreihen ermittelt werden. Im allgemeinen liegen die Anwendungs- konzentrationen im Bereich von 0,001 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise von 0,05 bis 1,0
Gew.-%, bezogen auf das zu schützende Material.
Die Wirksamkeit und das Wirkungsspektrum der erfindungsgemäß im Materialschutz zu verwendenden Wirkstoffe bzw. der daraus herstellbaren Mittel, Konzen- träte oder ganz allgemein Formulierungen kann erhöht werden, wenn gegebenenfalls weitere antimikrobiell wirksame Verbindungen, Fungizide, Bakterizide, Herbizide, Insektizide oder andere Wirkstoffe zur Vergrößerang des Wirkungsspektrums oder Erzielung besonderer Effekte wie z.B. dem zusätzlichen Schutz vor Insekten zugesetzt werden. Diese Mischungen können ein breiteres Wirkungsspektrum besitzen als die erfmdungsgemäßen Verbindungen.
Auch beim Einsatz gegen tierische Schädlinge können die erfindungsgemäßen Stoffe in handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit Synergisten vorliegen. Synergisten sind Verbindungen, durch die die Wirkung der Wirkstoffe gesteigert wird, ohne dass der zugesetzte Synergist selbst aktiv wirksam sein muss.
Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen kann in weiten Bereichen variieren. Die Wirkstoffkonzentration der Anwendungsformen kann von 0,0000001 bis zu 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,0001 und 1 Gew.-% liegen.
Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepassten üblichen Weise. Bei der Anwendung gegen Hygiene- und Vorratsschädlinge zeichnet sich der Wirkstoff durch eine hervorragende Residualwirkung auf Holz und Ton sowie durch eine gute Alkalistabilität auf gekalkten Unterlagen aus.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele veranschaulicht.
Herstellungsbeispiele
Beispiel 1
Figure imgf000045_0001
Ein Gemisch aus 0,1 g (0,29 mmol) 5,7-Dichlor-6-(2,2-difluor-l,3-benzodioxol-4- yl)-[l,2,4]-triazolo[l,5a]-pyrimidin und 0,04 g (0,29 mmol) (3-Fluoφropyl)- (methoxycarbonyl-methyl)-amin in 6,6 g Acetonitril wird mit 0,04 g (0,29 mmol) Kahumcarbonat versetzt und 16 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Danach wird das Reaktionsgemisch filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Der verbleibende Rückstand wird mit n-Hexan:Ethylacetat = 3:1 als Laufmittel an Kieselgel chromatographiert. Nach dem Einengen des Eluates erhält man 0,1 g (64,8 % der Theorie) an der Substanz der oben angegebenen Formel mit einem log P-Wert (S) von 2,93.
In anologer Weise werden die in der folgenden Tabelle 1 aufgeführten Triazolopyrimidine der Formel
Figure imgf000045_0002
erhalten. Tabelle 1
Figure imgf000046_0001
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Figure imgf000047_0001
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Figure imgf000048_0001
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Figure imgf000049_0001
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Figure imgf000050_0002
Herstellung von Ausgangssubstanzen
Beispiel 75
Figure imgf000050_0001
Ein Gemisch aus 10,0 g (88,43 mmol) 2,2,2-Trifluor-l-methyl-ethylamin und 6,11 g
(44,22 mmol) Kahumcarbonat in 78,00 g Acetonitril wird bei Raumtemperatur unter Rühren innerhalb von 30 Minuten mit 12,47 g (88,43 mmol) l-Fluor-3-brom-propan versetzt. Nach beendeter Zugabe wird das Reaktionsgemisch 16 Stunden bei Raumtemperatur gerührt und dann filtriert. Das Filtrat wird zunächst unter vermindertem Druck eingeengt und dann unter Atmosphärendruck destilliert. Man erhält auf diese Weise 2,1 g (12,34 % der Theorie) an (3-Fluθφropyl)-(2,2,2-trifluor- l-methyl-ethyl)-amin in Form einer Flüssigkeit. Beispiel 76
Figure imgf000051_0001
FCH 2r— CH 2Γ-CHJ 2- H — CH 2 C | | — NU
*nu (IIIa-2)
CH 3
Ein Gemisch aus 10,0 g (40,11 mmol) 3-Fluor-propyl-ammonium-tosylat und
156,0 g Acetonitril wird mit 8,32 g (60,17 mmol) Kahumcarbonat versetzt und 1 Stunde bei Raumtemperatur gerührt. Danach fügt man 4,88 g (40,11 mmol) 2- Chlor-N,N-dimethylacetamid hinzu und rührt 24 Stunden bei Raumtemperatur. Anschließend wird das Reaktionsgemisch filtriert. Das Filtrat wird unter vermin- dertem Druck eingeengt. Der verbleibende Rückstand wird unter stark vermindertem
Drack destilliert. Man erhält auf diese Weise 1,3 g (17,98 % der Theorie) an (3- Fluoφropyl)-(N,N-dimethylcarbonyl-methyl)-amin in Form einer Flüssigkeit.
Nach den zuvor angegebenen Methoden werden auch die in der folgenden Tabelle 2 aufgeführten Amine der Formel
Figure imgf000051_0002
erhalten.
Tabelle 2
Figure imgf000052_0001
Beispiel 84
FCH2-CH2-CH2-OH
Man rührt ein Gemisch aus 235,5 g (4,0 Mol) Kaliumfluorid und 787,5 g Tri- ethylenglykol 1 Stunde bei 100°C, destilliert dann 200 ml Triethylenglykol ab, lässt auf Raumtemperatur abkühlen und fügt 128,0 g (1,353 Mol) 3-Chlor-l-propanol hinzu. Das Reaktionsgemisch wird 2 Stunden auf 180°C erhitzt und dann unter vermindertem Druck destilliert. Man erhält 67,6 g (63,95 % der Theorie) an 3-Fluor- 1-propanol in Form einer Flüssigkeit. Beispiel 85
FCH2-CH2-CH2-Br (IV)
Ein Gemisch aus 67,6 g (0,865 mol) 3-Fluor-l-propanol in 190 g Dimethylformamid wird bei Raumtemperatur unter Kühlung und unter Rühren innerhalb von 2 Stunden mit 200 g (0,962 mol) Thionylbromid versetzt. Nach beendeter Zugabe wird noch 2 Stunden bei Raumtemperatur nachgerührt und dann unter vermindertem Drack destilliert. Man erhält 47,2 g (37,5 % der Theorie) an l-Fluor-3-brom-propan in Form einer Flüssigkeit vom Siedepunkt 100-103°C.
Beispiel 86
Figure imgf000053_0001
Ein Gemisch aus 2,81 g (36 mmol) 3-Fluor-l-propanol und 30 ml Pyridin wird bei 0°C innerhalb von 5 Minuten unter Rühren mit 13,73 g (72 mmol) 4-Tosylchlorid versetzt. Man rührt das Reaktionsgemisch nach beendeter Zugabe noch 1 Stunde bei 0°C, fügt dann bei -10°C innerhalb von 5 Minuten 2,7 ml Wasser hinzu und versetzt anschließend mit 30 ml Wasser. Zur Aufarbeitung gießt man das Reaktionsgemisch in 1 Liter Wasser und extrahiert das entstehende Gemisch dreimal mit Ether. Die vereinigten organischen Phasen werden zweimal mit Wasser gewaschen und dann unter vermindertem Druck eingeengt. Man erhält auf diese Weise 7,1 g (84,9 % der Theorie) an 3-Fluor-propyl-tosylat. Beispiel 87
Figure imgf000054_0001
In eine Lösung von 96,0 g (415 mmol) 3-Fluor-propyl-tosylat in 500 ml Ethanol werden bei Raumtemperatur innerhalb von 2,5 Stunden 84,0 g (4,932 mol) Ammoniak eingeleitet. Danach rührt man das Reaktionsgemisch zunächst 16 Stunden bei Raumtemperatur und dann noch 1 Stunde unter Rückfluß. Zur Aufarbeitung wird das Reaktionsgemisch unter vermindertem Drack eingeengt. Der verbleibende Rückstand wird nacheinander mit Ethylacetat und mit Ether gewaschen.
Man erhält auf diese Weise 43,2 g (41,67 % der Theorie) an 3-Fluor-propyl- ammonium-tosylat.

Claims

Patentansprüche
Triazolopyrimidine der Formel
Figure imgf000055_0001
in welcher
Rl und R2 unabhängig voneinander für Alkyl stehen, das einfach oder mehrfach, gleichartig oder verschieden substituiert ist durch Halogen, Cyano, Nitro, A ino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halo- genalkylsulfmyl, Halogenalkylsulfonyl, Halogenalkenyloxy, Halogen- alkenylthio, Halogenalkenylsulfinyl, Halogenalkenylsulfonyl, Halo- genalkinyloxy, Halogenalkinylthio, Halogenalkinylsulfinyl, Halogen- alkinylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkyl- aminocarbonyl, Dialkylammocarbonyl, Alkylaminothiocarbonyl, Di- alkylaminothiocarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Hydrox- iminoalkyl, Alkoximinoalkyl, Cycloalkyl, Aryl und/oder Heterocyclyl, oder für gegebenenfalls substituiertes Alkenyl, gegebenenfalls substituiertes Alkinyl oder gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl stehen,
R3 für gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl steht oder für substituiertes Aryl steht, wobei aber mindestens ein Sustituent aus der folgenden Gruppe von Resten vorhanden ist Formyl, Alkinyl, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl, Halogenalkylsulfonyl, Halogenalkenyl, Halogenalkmyl, Halogenalkenyloxy, Halogenalkinyloxy, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Hydroximinoalkyl oder Alkoximinoalkyl, zweifach verknüpftes Alkylen mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, das einfach oder mehrfach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, zweifach verknüpftes Oxyalkylen mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, das einfach oder mehrfach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, zweifach verknüpftes Dioxyalkylen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wobei die Sauerstoffatome jedoch nicht benachbart stehen und wobei die Alkylenkette einfach oder mehrfach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlen- stoffatomen und/oder Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen,
und
X für Halogen steht.
2. Triazolopyrimidine der Formel (I) gemäß Ansprach 1, in denen
R1 für Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-, i-, sek- oder tert-Butyl steht, wobei diese Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sind durch Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, Acetyl, Dimethylaminocarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl oder Phenyl, oder
Rl für Propenyl, Butenyl, Pentenyl oder Hexenyl steht, wobei diese Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein können durch Fluor, Chlor und/oder Brom,
R2 für Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-, i-, sek- oder tert.-Butyl steht, wobei diese Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sind durch Fluor, Chlor und/oder Brom,
R3 für Phenyl steht, das einfach bis vierfach, gleichartig oder verschieden substituiert ist durch Fluor, Chlor, Trifluormethyl oder Trifluor- methylthio,
wobei aber mindestens ein Substituent eine Trifluormethyl- oder Trifluormethylthio-Grappe ist, oder
R3 für den Rest der Formel
Figure imgf000057_0001
steht, und
X für Fluor oder Chlor steht.
3. Verfahren zur Herstellung von Triazolopyrimidinen der Formel (I) gemäß Ansprach 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Dihalogen-triazolopyrimidine der Formel
Figure imgf000058_0001
in welcher
R3 und X die oben angegebenen Bedeutungen haben und
Y für Halogen steht,
mit Aminen der Formel
Figure imgf000058_0002
in welcher
Rl und R2 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors umsetzt.
Mittel zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen und tierischen Schädlingen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem Triazolopyrimidin der Formel (I) gemäß Anspruch 1 neben Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Stoffen.
5. Verwendung von Triazolopyrimidinen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen und tierischen Schädlingen.
6. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen und tierischen Schädlingen, dadurch gekennzeichnet, dass man Triazolopyrimidine der Formel (I) gemäß Ansprach 1 auf die unerwünschten Mikroorganismen bzw. tierischen Schädlinge und/oder deren Lebensraum ausbringt.
7. Verfahren zur Herstellung von Mitteln zur Bekämpfung von unerwünschten
Mikroorganismen und tierischen Schädlingen, dadurch gekennzeichnet, dass man Triazolopyrimidine der Formel (I) gemäß Ansprach 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Stoffen vermischt.
8. Amine der Formel
Figure imgf000059_0001
in welcher
R4 für die Reste der Formeln
-CH2-COOCH3, — CH— C-N(CH3)2 ,
O
Figure imgf000059_0002
Figure imgf000060_0001
)der
CHö 2 C , —CH 2., steht.
Br
9. Verfahren zur Herstellung von Aminen der Formel (lila) gemäß Ansprach 8, dadurch gekennzeichnet, dass man
a) l-Fluor-3-brom-propan der Formel
FCH2-CH2-CH2-Br (IN)
mit Aminen der Formel
H2Ν-R4 (V)
in welcher
R4 die oben angegebenen Bedeutungen hat,
oder mit Säureadditions-Salzen von Aminen der Formel (N)
in Gegenwart eines inerten organischen Verdünnungsmittels, und in Gegenwart eines Säurebindemittels, umsetzt,
oder
b) 3-Fluor-proρyl-amin der Formel FCH2-CH" 2-CH2-NH2 (VI)
gegebenenfalls in Form eines Säureadditions-Salzes
mit Halogenverbindungen der Formel
R -Hal (VII)
in welcher
R4 die oben angegebenen Bedeutungen hat und
Hai für Chlor oder Brom steht,
in Gegenwart eines inerten Verdünnungsmittels, und in Gegenwart eines Säurebindemittels, umsetzt.
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