EA010091B1

EA010091B1 - 6-ГАЛОГЕНО[1,2,4]ТРИАЗОЛО[1,5-a]ПИРИМИДИНЫ ДЛЯ БОРЬБЫ С ВРЕДИТЕЛЯМИ

Info

Publication number: EA010091B1
Application number: EA200600492A
Authority: EA
Inventors: Эрнст Бауманн; Томас Гроте; Франк Шивек; Дейн Вольфганг Фон; Норберт Гётц; Михаэль Хофманн; Маркус Кордес; Михаэль Пуль; Михаэль Ракк; Томас Шмидт; Тони Буччи; Хенри Ван Туил Коттер; Дебора Л. Кулбертсон; Хассан Олоуми-Садегхи
Original assignee: Басф Акциенгезельшафт
Priority date: 2003-09-12
Filing date: 2004-09-10
Publication date: 2008-06-30
Also published as: JP2007505077A; BRPI0414257A; ZA200602965B; EA200600492A1; UY28506A1; CN100567297C; AU2004271715A1; AR045743A1; KR101141562B1; US8664235B2; AP2006003539A0; CR8262A; PE20050510A1; AU2004271715B2; UA81976C2; KR20060123095A; CA2538242A1; CN1849070A; MXPA06002237A; EP1662877A1

Abstract

Настоящее изобретение относится к способу борьбы с вредителями, который заключается в обработке вредителей, их среды обитания, мест размножения, пищи, растений, семян, почвы, площади, материала или среды, в которой растут или могут расти вредители, или материалов, растений, семян, почв, поверхностей или участков, которые нуждаются в защите от нападения или поражения вредителями, пестицидно эффективным количеством по меньшей мере одного 6-галогено[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидина общей формулыв которой X, R, R, Rи Rявляются такими, как определено в п.1, и/или его приемлемых в сельском хозяйстве солей.

Description

Настоящее изобретение относится к 6-галогено[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидинам для борьбы с вредителями.

Вредители уничтожают растущие и собранные посевы, а также наносят вред деревянным жилым помещениям и хозяйственным строениям, вызывая значительные материальные потери, связанные с пищевыми запасами и собственностью. Хотя известно большое число пестицидных агентов, благодаря способности уничтожаемых вредителей развивать устойчивость к таким агентам постоянно существует необходимость в новых средствах для борьбы с вредителями. В частности, эффективная борьба с вредителями, такими как насекомые, клещи (акариды) и/или паукообразные (арахниды), представляет собой сложную задачу.

Поэтому целью настоящего изобретения является получение соединений, обладающих хорошей пестицидной активностью, особенно против трудно уничтожаемых насекомых, пауков и клещей.

ΌΌ 55956, ΌΌ 99794 и РК 1567021 описывают [1,2,4]-триазоло[1,5-а]пиримидины общей формулы (А), обладающие фармацевтической активностью

в которой К₁, К₄ могут быть водородом, низшим алкилом, алкоксиалкилом, галогеном, арилом или арилалкилом;

К₂ может быть водородом, галогеном, низшим алкилом, низшим алкенилом, арилалкилом или арилом;

К₃ может быть необязательно замещенной аминогруппой, в которой заместители выбраны среди прочих из алкила, циклоалкила, алкенила, гидроксилалкила, алкиламиноалкила, алкоксиалкила, арила, арилалкила, гетероарила или гетероаралкила.

\νϋ 03/039259 описывает замещенные 8-1,2,4-триазоло[1,5-а]пиримидиновые соединения, обладающие фунгицидной активностью.

До настоящего времени не были описаны 6-галогено[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидины, которые являются пригодными для борьбы с вредителями, в особенности для борьбы с насекомыми, пауками и/или клещами.

Было выявлено, что 6-галогено[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидины общей формулы (I)

в которой X означает галоген;

К¹ означает водород, галоген, ОН, ΟΝ, С1-С1₀алкил, С1-С1₀галоалкил, С1-С1₀алкокси, С₁-С₄алкоксиС1-С₄алкокси, С1-С₄алкокси-С1-С₄алкокси-С1-С₄алкокси, С1-С1₀алкилтио, С1-С1₀алкилсульфинил, С1-С1₀алкилсульфонил, бензилокси или С₂-С₁₀алкинилокси, причем С₁-С₁₀алкилтио,

С₁-С₁₀алкилсульфинил и С^С₁₀алкилсульфонил могут быть незамещенными или могут иметь группу, выбранную из С₁-С₄алкокси, С₁-С₄алкоксикарбонила или СООН;

К² означает С₁-С₁₀алкил или С₁-С₁₀галоалкил;

К³ означает водород;

К⁴ означает С3-С10циклоалкил или остаток формулы -А-К^4а, при этом С3-С₁₀циклоалкил может быть незамещенным или иметь 1, 2 или 3 остатка, выбранных независимо один от другого из группы, включающей галоген, циано, нитро, гидрокси, С₁-С₁₀алкил, С₁-С₁₀алкокси, С₁-С₁₀галоалкил, С₁-С₁₀галоалкокси, С₃-С₈циклоалкил, С₃-С₈циклоалкил-С₁-С₄алкил, фенил, фенил-С₁-С₄алкокси и фенилокси, причем последние пять из упомянутых остатков в своей части могут быть незамещенными или могут иметь один, два или три заместителя, которые выбраны, независимо один от другого, из группы, состоящей из С₁-С₄алкила, С₁-С₄алкокси и галогена, также С₃-С₁₀циклоалкил может быть сконденсирован с 5-7-членным насыщенным, ненасыщенным или ароматическим карбоциклическим кольцом или с 5-7-членным гетероциклическим кольцом, и упомянутые конденсированные кольца могут быть незамещенными или могут иметь один, два, три, четыре, пять или шесть заместителей, которые выбраны, независимо один от другого из группы, состоящей из галогена и С₁-С₄алкила; при этом

А означает С₂-С₆алкиленовую цепь, которая присоединена к атому азота через вторичный или третичный атом углерода алкиленовой цепи;

К^4а означает С₃-С₁₀циклоалкил, фенил, нафтил или 3-7-членный гетероциклил, причем С3-С10циклоалкил, фенил, нафтил и 3-7-членный гетероциклил могут быть незамещенными или иметь 1, 2 или 3 остатка, которые выбраны, независимо один от другого, из группы, включающей галоген, циано,

- 1 010091 нитро, гидрокси, С1-С1₀алкил, С1-Сюалкокси, С1-Сюгалоалкил, С1-Сюгалоалкокси, С₃-С₈циклоалкил, С₃-С₈циклоалкил-С1-С₄алкил, фенил, фенил-С₁-С₄алкокси и фенилокси, причем последние пять из упомянутых радикалов в своей части могут быть незамещенными или могут иметь один, два или три заместителя, выбранные, независимо один от другого, из группы, состоящей из С₁-С₄алкила, С₁-С₄алкокси и галогена, и где гетероциклил содержит 1, 2 или 3 гетероатома, выбранные, независимо один от другого, из группы, состоящей из кислорода, серы, азота и группы ΝΚ⁵, также С₃-С₁₀циклоалкил, фенил и 3-7-членный гетероциклил могут быть сконденсированы с 5-7-членным насыщенным, ненасыщенным или ароматическим карбоциклическим кольцом или с 5-7-членным гетероциклическим кольцом, и упомянутые конденсированные кольца могут быть незамещенными или могут иметь один, два, три, четыре, пять или шесть заместителей, которые выбраны, независимо один от другого из группы, состоящей из галогена и С₁-С₄алкила; и

К⁵ означает водород, С₁-С₆алкил, С₃-С₆алкенил или С₃-С₆алкинил;

и их приемлемые в сельском хозяйстве соли имеют высокую пестицидную активность, в особенности против трудно уничтожаемых насекомых, паукообразных и/или клещей.

Далее настоящее изобретение относится к применению соединений формулы (I) и их солей для борьбы с вредителями, а также к способу борьбы с вредителями, который заключается в обработке таких вредителей, их среды обитания, мест размножения, пищи, растений, семян, почвы, площади, материала или среды, в которой растут или могут расти вредители, или материалов, растений, семян, почв, поверхностей или участков, которые нуждаются в защите от нападения или поражения вредителями, пестицидно эффективным количеством, по меньшей мере одного 6-галогено[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидина общей формулы (I) и/или по меньшей мере одной его соли, пригодной в сельском хозяйстве.

6-Галогено[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин общей формулы (I), определенной здесь, и его приемлемые в сельском хозяйстве соли являются особенно пригодными для борьбы с вредителями, наносящими вред сельскохозяйственным культурам. Поэтому настоящее изобретение относится к применению соединений общей формулы (I) для защиты растений от поражения или заражения вредителями. Таким образом, настоящее изобретение предусматривает способ защиты растений от нападений или поражения вредителями, который заключается в обработке сельскохозяйственной культуры пестицидно эффективным количеством 6-галогено[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидина общей формулы (I) и/или по меньшей мере одной его соли.

Изобретение также относится к 6-галогено[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидиновым соединениям общей формулы (I)

в которой X, К¹, К², К³ и К⁴ являются такими, как определено выше, при условии, что А в остатке А-К^4апредставляет собой С₂-С₆алкиленовую цепь, которая присоединена к атому азота через вторичный или третичный атом углерода алкиленовой цепи, и упомянутая С2-С6алкиленовая цепь может содержать один гетероатом, выбранный из группы, состоящей из кислорода и серы; и к их приемлемым в сельском хозяйстве солям.

Кроме того, изобретение относится к предназначенным для сельского хозяйства композициям, предпочтительно в форме непосредственно распыляемых растворов, эмульсий, паст, масляных дисперсий, порошков, материалов для рассыпания, дустов или в форме гранул, которые содержат по меньшей мере один 6-галогено[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин общей формулы (I), определенной выше, в смеси с одним или несколькими агрономически приемлемым(и) инертным(и), твердым(и) или жидким(и) носителем(ями) и, при необходимости, по меньшей мере одним поверхностно-активным веществом.

Соединения общей формулы (I) могут иметь для данной структуры различное пространственное расположение атомов в заместителях, например, они могут иметь один или несколько хиральных центров, в случае которых они существуют в виде смеси стереоизомеров, таких как энантиомеры или диастереомеры. Настоящее изобретение охватывает оба чистых стереоизомера, например чистые энантиомеры или диастереомеры, и их смесь.

Солями соединений формулы (I), которые пригодны для использования согласно изобретению, являются в особенности приемлемые в сельском хозяйстве соли. Они могут образовываться обычным способом, например взаимодействием соединения с кислотой данного аниона.

Пригодными в сельском хозяйстве солями являются, в особенности, соли тех катионов или кислотно-аддитивные соли тех кислот, чьи катионы и анионы, соответственно, не имеют никакого побочного эффекта на действие соединений согласно настоящему изобретению, которые являются пригодными для борьбы с вредными насекомыми или пауками. Таким образом, пригодными катионами являются, в частности, ионы щелочных металлов, предпочтительно лития, натрия и калия, щелочно-земельных металлов,

- 2 010091 предпочтительно кальция, магния и бария, и переходных металлов, предпочтительно марганца, меди, цинка и железа, а также ион аммония, который может, при необходимости, иметь от одного до четырех С1-С₄алкильных заместителей и/или один фенильный или бензильный заместитель, предпочтительно диизопропиламмоний, тетраметиламмоний, тетрабутиламмоний, триметилбензиламмоний, и кроме того, ионы фосфония, ионы сульфония, предпочтительно три(С₁-С₄алкил)сульфоний, и ионы сульфоксония, предпочтительно три(С₁ -С₄алкил)сульфоксоний.

Анионами пригодных кислотно-аддитивных солей являются, главным образом, хлорид, бромид, фторид, гидросульфат, сульфат, дигидрофосфат, гидрофосфат, фосфат, нитрат, гидрокарбонат, карбонат, гексафторсиликат, ацетат, пропионат и бутират. Они могут образовываться путем взаимодействия соединений формул (1а) и (1Ь) с кислотой соответствующего аниона, предпочтительно хлористоводородной, бромисто-водородной, серной, фосфорной или азотной кислоты.

Упомянутые органические фрагменты в вышеуказанных определениях переменных заместителей являются - подобно термину «галоген» - общими терминами для индивидуальных перечней индивидуальных членов групп. Приставка С_п-С_т указывает в каждом случае возможное количество атомов углерода в группе.

Термин «галоген» означает в каждом случае фтор, бром, хлор или йод, в частности, фтор или хлор. Примерами других значений являются.

Термин С₁-С₁оалкил в данном контексте и алкильные остатки алкиламино и диалкиламиногрупп относятся к насыщенной линейной или разветвленной углеводородной группе, имеющей от 1 до 10 атомов углерода, предпочтительно от 1 до 6 атомов углерода, в особенности от 1 до 4 атомов углерода, например метил, этил, пропил, 1-метилэтил, бутил, 1-метилпропил, 2-метилпропил, 1,1-диметилэтил, пентил, 1-метилбутил, 2-метилбутил, 3-метилбутил, 2,2-диметилпропил, 1-этилпропил, гексил,

1.1- диметилпропил, 1,2-диметилпропил, 1-метилпентил, 2-метилпентил, 3-метилпентил, 4-метилпентил,

1.1- диметилбутил, 1,2-диметилбутил, 1,3-диметилбутил, 2,2-диметилбутил, 2,3-диметилбутил,

3.3- диметилбутил, 1-этилбутил, 2-этилбутил, 1,1,2-триметилпропил, 1,2,2-триметилпропил, 1-этил-1метилпропил, 1-этил-2-метилпропил, гептил, октил, 2-этилгексил, нонил и децил и их изомеры. С₁-С₄алкил означает, например, метил, этил, пропил, 1-метилэтил, бутил, 1-метилпропил,

2-метилпропил или 1,1-диметилэтил.

Термин С1-С₆алкиленовая цепь, которая может содержать один гетероатом, выбранный из группы, состоящей из кислорода и серы в данном контексте относится, например, к метандиилу, этан-1,1-диилу, этан-1,2-диилу, пропан-1,1-диилу, пропан-1,2-диилу, пропан-1,3-диилу, пропан-2,2диилу, бутан-1,1-диилу, бутан-1,2-диилу, бутан-1,3-диилу, бутан-1,4-диилу, 2-метилпропан-1,3-диилу,

2-метилпропан-1,2-диилу, 2-метилпропан-1,1-диилу, 1-метилпропан-1,2-диилу, 1-метилпропан-2,2- диилу, 1-метилпропан-1,1-диилу, пентан-1,1-диилу, пентан-1,2-диилу, пентан-1,3-диилу, пентан-1,5диилу, пентан-2,3-диилу, пентан-2,2-диилу, 1-метилбутан-1,1-диилу, 1-метилбутан-1,2-диилу,

1- метилбутан-1,3-диилу, 1-метилбутан-1,4-диилу, 2-метилбутан-1,1-диилу, 2-метилбутан-1,2-диилу,

2- метилбутан-1,3-диилу, 2-метилбутан-1,4-диилу, 2,2-диметилпропан-1,1-диилу, 2,2-диметилпропан-1,3диилу, 1,1-диметилпропан-1,3-диилу, 1,1-диметилпропан-1,2-диилу, 2,3-диметилпропан-1,3-диилу,

2.3- диметилпропан-1,2-диилу, 1,3-диметилпропан-1,3-диилу, гексан-1,1-диилу, гексан-1,2-диилу, гексан-

1.3- диилу, гексан-1,4-диилу, гексан-1,5-диилу, гексан-1,6-диилу, гексан-2,5-диилу, 2-метилпентан-1,1диилу, 1-метилпентан-1,2-диилу, 1-метилпентан-1,3-диилу, 1-метилпентан-1,4-диилу, 1-метилпентан-1,5диилу, 2-метилпентан-1,1-диилу, 2-метилпентан-1,2-диилу, 2-метилпентан-1,3-диилу, 2-метилпентан-1,4диилу, 2-метилпентан-1,5-диилу, 3-метилпентан-1,1-диилу, 3-метилпентан-1,2-диилу, 3-метилпентан-1,3диилу, 3-метилпентан-1,4-диилу, 3-метилпентан-1,5-диилу, 1,1-диметилбутан-1,2-диилу, 1,1-диметилбутан-1,3-диилу, 1,1-диметилбутан-1,4-диилу, 1,2-диметилбутан-1,1-диилу, 1,2-диметилбутан-1,2-диилу,

1.2- диметилбутан-1,3-диилу, 1,2-диметилбутан-1,4-диилу, 1,3-диметилбутан-1,1-диилу, 1,3-диметил- бутан-1,2-диилу, 1,3-диметилбутан-1,3-диилу, 1,3-диметилбутан-1,4-диилу, 1-этилбутан-1,1-диилу,

1- этилбутан-1,2-диилу, 1-этилбутан-1,3-диилу, 1-этилбутан-1,4-диилу, 2-этилбутан-1,1-диилу, 2-этил- бутан-1,2-диилу, 2-этилбутан-1,3-диилу, 2-этилбутан-1,4-диилу, 2-этилбутан-2,3-диилу, 2,2-диметилбутан-1,1-диилу, 2,2-диметилбутан-1,3-диилу, 2,2-диметилбутан-1,4-диилу, 1-изопропилпропан-1,1диилу, 1-изопропилпропан-1,2-диилу, 1-изопропилпропан-1,3-диилу, 2-изопропилпропан-1,1-диилу,

2- изопропилпропан-1,2-диилу, 2-изопропилпропан-1,3-диилу, 1,2,3-триметилпропан-1,1-диилу,

1.2.3- триметилпропан-1,2-диилу или 1,2,3-триметилпропан-1,3-диилу, предпочтительно этан-1,1-диилу или пропан-1,1-диилу.

Если С1-С₆алкиленовая группа содержит гетероатом, он может быть расположен в любом месте алкиленовой цепи или в ее конце, так чтобы он связывал алкиленовую цепь с радикалом К⁴. Предпочтительно, гетероатом не располагается в конце алкиленовой цепи. Гетероатомом предпочтительно является кислород.

Термин С1-С1₀галоалкил в данном контексте относится к линейной или разветвленной насыщенной алкильной группе, имеющей от 1 до 1о атомов углерода (как упоминалось выше), причем несколько или все атомы водорода в этих группах могут быть заменены атомами галогена, как упоминалось выше, например С1-С₄галоалкил, такой как хлорметил, бромометил, дихлорметил, трихлорметил, фторметил,

- 3 010091 дифторметил, трифторметил, хлорфторметил, дихлорфторметил, хлордифторметил, 1-хлорэтил,

1-бромэтил, 1-фторэтил, 2-фторэтил, 2,2-дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил, 2-хлор-2-фторэтил, 2-хлор-2,2дифторэтил, 2,2-дихлор-2-фторэтил, 2,2,2-трихлорэтил, пентафторэтил и т.п.

Термин С₁-С₂фторалкил в данном контексте относится к С₁-С₂алкилу, который несет 1, 2, 3, 4 или 5 атомов фтора, например дифторметил, трифторметил, 1-фторэтил, 2-фторэтил, 2,2-дифторэтил,

2,2,2-трифторэтил, 1,1,2,2-тетрафторэтил или пентафторэтил.

Термин С1-Сюалкокси в данном контексте относится к линейной или разветвленной насыщенной алкильной группе, имеющей от 1 до 10 атомов углерода (как упоминалось выше), которая присоединена

2-бромпропокси, 3-бромпропокси, 3,3,3-трифторпропокси,

2-(н-бутокси)этил,

2- (н-пропокси)пропил, 2-(1-метилэтокси)пропил, 2-(н-бутокси)пропил, 2-(1-метил-

2-(2-метилпропокси)пропил, 2-(1,1-диметилэтокси)пропил, 3-(метокси)пропил,

3- (н-пропокси)пропил, 3-(1-метилэтокси)пропил, 3-(н-бутокси)пропил, 3-(1-метил-

-(2-метилпропокси)пропил, 3-(1,1 -диметилэтокси)пропил, 2-(метокси)бутил,

2-(н-пропокси)бутил, 2-(1-метилэтокси)бутил, 2-(н-бутокси)бутил, 2-(1-метилчерез атом кислорода.

Примеры включают С1-С₆алкоксигруппу, такую как метокси, этокси, ОСН₂-С₂Н₅, ОСН(СН₃)₂, н-бутокси, ОСН(СН₃)-С₂Н₅, ОСН₂-СН(СН₃)₂) ОС(СН₃)₃, н-пентокси, 1-метилбутокси, 2-метилбутокси,

3-метилбутокси, 1,1-диметилпропокси, 1,2-диметилпропокси, 2,2-диметилпропокси, 1-этилпропокси, нгексокси, 1-метилпентокси, 2-метилпентокси, 3-метилпентокси, 4-метилпентокси, 1,1-диметилбутокси,

1,2-диметилбутокси, 1,3-диметилбутокси, 2,2-диметилбутокси, 2,3-диметилбутокси, 3,3-диметилбутокси,

1- этилбутокси, 2-этилбутокси, 1,1,2-триметилпропокси, 1,2,2-триметилпропокси, 1-этил-1- метилпропокси, 1-этил-2-метилпропокси и т.п.

Термин С1-С10галоалкокси в данном контексте относится к С1-С10алкоксигруппе, как упоминалось выше, которая частично или полностью замещена фтором, хлором, бромом и/или йодом, т.е., например, С1-С6галоалкоксигруппа, такая как хлорметокси, дихлорметокси, трихлорметокси, фторметокси, дифторметокси, трифторметокси, хлорфторметокси, дихлорфторметокси, хлордифторметокси,

2- фторэтокси, 2-хлорэтокси, 2-бромэтокси, 2-йодэтокси, 2,2-дифторэтокси, 2,2,2-трифторэтокси, 2-хлор-

2- фторэтокси, 2-хлор-2,2-дифторэтокси, 2,2-дихлор-2-фторэтокси, 2,2,2-трихлорэтокси, пентафторэтокси, 2-фторпропокси, 3-фторпропокси, 2,2-дифторпропокси, 2,3-дифторпропокси, 2-хлорпропокси,

3- хлорпропокси, 2,3-дихлорпропокси,

3,3,3-трихлорпропокси, 2,2,3,3,3-пентафторпропокси, гептафторпропокси, 1 -(фторметил)-2-фторэтокси,

1-(хлорметил)-2-хлорэтокси, 1-(бромометил)-2-бромэтокси, 4-фторбутокси, 4-хлорбутокси,

4- бромбутокси, нанофторбутокси, 5-фтор-1-пентокси, 5-хлор-1-пентокси, 5-бром-1-пентокси, 5-йод-1пентокси, 5,5,5-трихлор-1-пентокси, ундекафторпентокси, 6-фтор-1-гексокси, 6-хлор-1-гексокси, 6-бром-

1- гексокси, 6-йод-1-гексокси, 6,6,6-трихлор-1-гексокси или додекафторгексокси, в частности хлорметокси, фторметокси, дифторметокси, трифторметокси, 2-фторэтокси, 2-хлорэтокси или 2,2,2-трифторэтокси.

Термин С1-С₆алкокси-С1-С₆алкил в данном контексте относится к С1-С₆алкилу, который замещен С1-С₆алкоксигруппой, упомянутой выше, т.е., например, СН₂-ОСН₃, СН₂-ОС₂Н₅, н-пропоксиметил, СН2-ОСН(СН3)2, н-бутоксиметил, (1-метилпропокси)-метил, (2-метилпропокси)метил, СН2-ОС(СН3)3,

2- (метокси)этил, 2-(этокси)этил, 2-(н-пропокси)этил, 2-(1-метилэтокси)этил,

2-(1-метилпропокси)этил, 2-(2-метилпропокси)этил, 2-(1,1-диметилэтокси)этил, 2-(метокси)пропил,

2- (этокси)пропил, пропокси)пропил,

3- (этокси)пропил, пропокси)пропил,

2- (этокси)бутил, пропокси)бутил, 2-(2-метилпропокси)бутил, 2-(1,1-диметилэтокси)бутил, 3-(метокси)бутил, 3-(этокси)бутил, 3-(н-пропокси)бутил, 3-(1-метилэтокси)бутил, 3-(н-бутокси)бутил, 3-(1-метилпропокси)бутил,

3- (2-метилпропокси)бутил, 3-(1,1-диметилэтокси)бутил, 4-(метокси)бутил, 4-(этокси)бутил,

4- (н-пропокси)бутил, 4-(1-метилэтокси)бутил, 4-(н-бутокси)бутил, 4-(1-метилпропокси)бутил,

4-(2-метилпропокси)бутил, 4-(1,1-диметилэтокси)бутил и т.п.

Термин С1-С6алкокси-С1-С6алкокси в данном контексте замещена С1-С₆алкоксигруппой, н-пропоксиметокси, пропокси)метокси, 2-(1-метилэтокси)этокси, 2-(н-бутокси)этокси, 2-(1-метилпропокси)этокси, 2-(2-метилпропокси)этокси, 2-(1,1-диметилэтокси)этокси,

2- (1-метилэтокси)пропокси, пропокси)пропокси, 2-(1,1-диметилэтокси)пропокси,

3- (н-пропокси)пропокси, 3-(1-метилэтокси)пропокси, пропокси, 3-(2-метилпропокси)пропокси,

2- (этокси)бутокси, 2-(н-пропокси)бутокси, 2-(1-метилэтокси)бутокси, 2-(н-бутокси)бутокси, 2-(1- метилпропокси)бутокси, 2-(2-метилпропокси)бутокси, 2-(1,1-диметилэтокси)бутокси, 3-(метокси)бутокси, 3-(этокси)бутокси, 3-(н-пропокси)бутокси, 3-(1-метилэтокси)бутокси, 3-(н-бутокси)бутокси,

3- (1-метилпропокси)бутокси, 3-(2-метилпропокси)бутокси, 3-(1,1-диметилэтокси)бутокси, 4-(метокси)бутокси, 4-(этокси)бутокси, 4-(н-пропокси)бутокси, 4-(1-метилэтокси)бутокси, 4-(н-бутокси)бутокси,

4- (1-метилпропокси)бутокси, 4-(2-метилпропокси)бутокси, 4-(1,1-диметилэтокси)бутокси и т.п.

упомянутой выше, т.е.,

ОСН₂-ОСН(СН₃)₂, н-бутоксиметокси, ОСН2-ОС(СН3)3, 2-(метокси)этокси,

2-(метокси)пропокси,

2-(н-бутокси)пропокси, : относится к С1-С₆алкоксигруппе, которая например, ОСН₂-ОСН₃, ОСН₂-ОС₂Н₅, (1-метилпропокси)метокси, (2-метил2-(этокси)этокси, 2-(н-пропокси)этокси,

2-(этокси)пропокси,

2- (1-метилпропокси)пропокси,

3- (метокси)пропокси,

-(н-бутокси)пропокси, 3 -(1 -метилпропокси)3-(1,1 -диметилэтокси)пропокси,

2-(н-пропокси)пропокси,

2-(2-метил3-(этокси)пропокси,

2-(метокси)бутокси,

- 4 010091

Термин Ц-Сдалкокси-Ц-Сдалкокси-Ц-Сдалкокси в данном контексте относится к С1-С₄алкоксигруппе, которая замещена С1-С₄алкокси-С1-С₄алкоксигруппой, упомянутой выше, т.е. например 2-(2-метоксиэтилокси)этилокси, 2-(2-этоксиэтилокси)этилокси.

Термин С₁-С₁₀алкилкарбонил в данном контексте относится к линейной или разветвленной насыщенной алкильной группе, имеющей от 1 до 10 атомов углерода (как упомянуто выше), связанной через атом углерода карбонильной группы при любой связи в алкильной группе. Примеры включают С₁-С₆алкилкарбонил, такой как СО-СН₃, СО-С₂Н₅, н-пропилкарбонил, 1-метилэтилкарбонил, н-бутилкарбонил, 1-метилпропилкарбонил, 2-метилпропилкарбонил, 1,1-диметилэтилкарбонил, н-пентилкарбонил, 1-метилбутилкарбонил, 2-метилбутилкарбонил, 3-метилбутилкарбонил, 1,1-диметилпропилкарбонил, 1,2-диметилпропилкарбонил, 2,2-диметилпропилкарбонил, 1-этилпропилкарбонил, нгексилкарбонил, 1-метилпентилкарбонил, 2-метилпентилкарбонил, 3-метилпентилкарбонил, 4-метилпентилкарбонил, 1,1-диметилбутилкарбонил, 1,2-диметилбутилкарбонил, 1,3-диметилбутилкарбонил,

2,2-диметилбутилкарбонил, 2,3-диметилбутилкарбонил, 3,3-диметилбутилкарбонил, 1-этилбутилкарбонил, 2-этилбутилкарбонил, 1,1,2-триметилпропилкарбонил, 1,2,2-триметилпропилкарбонил, 1-этил1-метилпропилкарбонил или 1-этил-2-метилпропилкарбонил и т.п.

Термин С1-С10алкоксикарбонил в данном контексте относится к линейной или разветвленной алкоксигруппе (как упомянуто выше), имеющей от 1 до 10 атомов углерода, присоединенной через атом углерода карбонильной группы. Примеры включают (С₁-С₆алкокси)карбонил, например СО-ОСН₃, СО-ОС2Н5, СОО-СН2-С2Н5, СО-ОСН(СН3)2, н-бутоксикарбонил, СО-ОСН(СН3)-С2Н5, СО-ОСН2СН(СН3)2, СО-ОС(СН3)3, н-пентоксикарбонил, 1-метилбутоксикарбонил, 2-метилбутоксикарбонил,

3-метилбутоксикарбонил, 2,2-диметилпропоксикарбонил, 1-этилпропоксикарбонил, нгексоксикарбонил,

1.1- диметилпропоксикарбонил, 1,2-диметилпропоксикарбонил, 1-метилпентоксикарбонил, 2-метил- пентоксикарбонил, 3-метилпентоксикарбонил, 4-метилпентоксикарбонил, 1,1-диметилбутоксикарбонил,

1.2- диметилбутоксикарбонил, 1,3-диметилбутоксикарбонил, 2,2-диметилбутоксикарбонил, 2,3-диметилбутоксикарбонил, 3,3-диметилбутоксикарбонил, 1-этилбутоксикарбонил, 2-этилбутоксикарбонил,

1.1.2- триметилпропоксикарбонил, 1,2,2-триметилпропоксикарбонил, 1-этил-1-метилпропоксикарбонил или 1-этил-2-метилпропоксикарбонил.

Термин С₁-С₁₀алкилтио (С₁-С₁₀алкилсульфанил: С₁-С₁₀алкил-8-) в данном контексте относится к линейной или разветвленной насыщенной алкильной группе, имеющей от 1 до 10 атомов углерода (как упомянуто выше), которая присоединена через атом серы, например, С1-С4алкилтио, такая как метилтио, этилтио, пропилтио, 1-метилэтилтио, бутилтио, 1-метилпропилтио, 2-метилпропилтио или

1.1- диметилэтилтио.

Термин С₁-С₁₀алкилсульфинил (С₁-С₁₀алкил-8(=О)-) в данном контексте относится к линейной или разветвленной насыщенной углеводородной группе (как упомянуто выше), имеющей от 1 до 10 атомов углерода, связанных через атом серы сульфинильной группы при любой связи в алкильной группе. Примеры включают С₁-С₆алкилсульфинил: 8О-СН₃, 8О-С₂Н₅, н-пропилсульфинил, 1-метилэтилсульфинил, н-бутилсульфинил, 1-метилпропилсульфинил, 2-метилпропилсульфинил,

1.1- диметилэтилсульфинил, н-пентилсульфинил, 1-метилбутилсульфинил, 2-метилбутилсульфинил,

3-метилбутилсульфинил, 1,1-диметилпропилсульфинил, 1,2-диметилпропилсульфинил, 2,2-диметил- пропилсульфинил, 1-этилпропилсульфинил, нгексилсульфинил, 1-метилпентилсульфинил, 2-метилпентилсульфинил, 3-метилпентилсульфинил, 4-метилпентилсульфинил, 1,1-диметилбутилсульфинил,

1.2- диметилбутилсульфинил, 1,3-диметилбутилсульфинил, 2,2-диметилбутилсульфинил, 2,3-диметилбутилсульфинил, 3,3-диметилбутилсульфинил, 1-этилбутилсульфинил, 2-этилбутилсульфинил,

1.1.2- триметилпропилсульфинил, 1,2,2-триметилпропилсульфинил, 1-этил-1-метилпропилсульфинил или 1-этил-2-метилпропилсульфинил.

Термин С₁-С₁₀алкилсульфонил (С₁-С₁₀алкил-8(=О)₂-) в данном контексте относится к линейной или разветвленной насыщенной алкильной группе, имеющей от 1 до 10 атомов углерода (как упомянуто выше), которая связана через атом серы сульфонильной группы при любой связи в алкильной группе. Примеры включают С₁-С₆алкилсульфонил, такой как 8О₂-СН₃, 8О₂-С₂Н₅, н-пропилсульфонил, 8О₂-СН(СН₃)₂, н-бутилсульфонил, 1-метилпропилсульфонил, 2-метилпропилсульфонил, 8О₂-С(СН₃)₃, н-пентилсульфонил, 1-метилбутилсульфонил, 2-метилбутилсульфонил, 3-метилбутилсульфонил,

1,1-диметилпропилсульфонил, 1,2-диметилпропилсульфонил, 2,2-диметилпропилсульфонил, 1-этил- пропилсульфонил, нгексилсульфонил, 1-метилпентилсульфонил, 2-метилпентилсульфонил, 3-метилпентилсульфонил, 4-метилпентилсульфонил, 1,1-диметилбутилсульфонил, 1,2-диметилбутилсульфонил,

1,3-диметилбутилсульфонил, 2,2-диметилбутилсульфонил, 2,3-диметилбутилсульфонил, 3,3-диметилбутилсульфонил, 1-этилбутилсульфонил, 2-этилбутилсульфонил, 1,1,2-триметилпропилсульфонил,

1.2.2- триметилпропилсульфонил, 1-этил-1-метилпропилсульфонил или 1-этил-2-метилпропилсульфонил и т. п.

Термин С₂-С₁₀алкенил в данном контексте относится к линейной или разветвленной ненасыщенной углеводородной группе, имеющей от 2 до 10 атомов углерода и двойную связь в любом положении, такой как этенил, 1-пропенил, 2-пропенил, 1-метилэтенил, 1-бутенил, 2-бутенил, 3-бутенил, 1-метил-1пропенил, 2-метил-1-пропенил, 1-метил-2-пропенил, 2-метил-2-пропенил; 1-пентенил, 2-пентенил,

- 5 010091

3-пентенил, 4-пентенил, 1-метил-1-бутенил, 2-метил-1-бутенил, 3-метил-1-бутенил, 1-метил-2-бутенил,

2- метил-2-бутенил, 3-метил-2-бутенил, 1-метил-3-бутенил, 2-метил-3-бутенил, 3-метил-3-бутенил,

1.1- диметил-2-пропенил, 1,2-диметил-1-пропенил, 1,2-диметил-2-пропенил, 1-этил-1-пропенил, 1-этил-2- пропенил, 1-гексенил, 2-гексенил, 3-гексенил, 4-гексенил, 5-гексенил, 1-метил-1-пентенил, 2-метил-1пентенил, 3-метил-1-пентенил, 4-метил-1-пентенил, 1-метил-2-пентенил, 2-метил-2-пентенил, 3-метил-2пентенил, 4-метил-2-пентенил, 1-метил-3-пентенил, 2-метил-3-пентенил, 3-метил-3-пентенил, 4-метил-3пентенил, 1-метил-4-пентенил, 2-метил-4-пентенил, 3-метил-4-пентенил, 4-метил-4-пентенил,

1.1- диметил-2-бутенил, 1,1-диметил-3-бутенил, 1,2-диметил-1-бутенил, 1,2-диметил-2-бутенил, 1,2диметил-3-бутенил, 1,3-диметил-1-бутенил, 1,3-диметил-2-бутенил, 1,3-диметил-3-бутенил, 2,2-диметил-

3- бутенил, 2,3-диметил-1-бутенил, 2,3-диметил-2-бутенил, 2,3-диметил-3-бутенил, 3,3-диметил-1- бутенил, 3,3-диметил-2-бутенил, 1-этил-1-бутенил, 1-этил-2-бутенил, 1-этил-3-бутенил, 2-этил-1бутенил, 2-этил-2-бутенил, 2-этил-3-бутенил, 1,1,2-триметил-2-пропенил, 1-этил-1-метил-2-пропенил, 1-этил-2-метил-1-пропенил и 1-этил-2-метил-2-пропенил;

Термин С₂-С1₀алкинил в данном контексте относится к линейной или разветвленной ненасыщенной углеводородной группе, имеющей от 2 до 10 атомов углерода и содержащей по меньшей мере одну тройную связь, такой как этинил, проп-1-ин-1-ил, проп-2-ин-1-ил, н-бут-1-ин-1-ил, н-бут-1-ин-3-ил, н-бут-1-ин-4-ил, н-бут-2-ин-1-ил, н-пент-1-ин-1-ил, н-пент-1-ин-3-ил, н-пент-1-ин-4-ил, н-пент-1-ин-5-ил, н-пент-2-ин-1-ил, н-пент-2-ин-4-ил, н-пент-2-ин-5-ил, 3-метилбут-1-ин-3-ил, 3-метилбут-1-ин-4-ил, нгекс-1-ин-1-ил, н-гекс-1-ин-3-ил, н-гекс-1-ин-4-ил, н-гекс-1-ин-5-ил, н-гекс-1-ин-6-ил, н-гекс-2-ин-1-ил, н-гекс-2-ин-4-ил, н-гекс-2-ин-5-ил, н-гекс-2-ин-6-ил, н-гекс-3-ин-1-ил, н-гекс-3-ин-2-ил, 3-метилпент-1ин-1-ил, 3-метилпент-1-ин-3-ил, 3-метилпент-1-ин-4-ил, 3-метилпент-1-ин-5-ил, 4-метилпент-1-ин-1-ил,

4- метилпент-2-ин-4-ил или 4-метилпент-2-ин-5-ил и т.п.

Термин Сз-Сюциклоалкил в данном контексте относится к моноциклическому углеводородному радикалу, имеющему от 3 до 10 атомов углерода, в частности, от 3 до 8 атомов углерода, например циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклогептил, циклооктил, циклононил или циклоде1 -циклопропилпроп-1-ил,

2-циклопропилбут-1-ил,

2-циклопропилбут-2-ил,

-циклопропилпроп-1-ил,

4-циклопропилбут-1-ил,

-циклопропилбут-2-ил,

-(циклопропилметил)-1-(метил)эт-1-ил,

-циклобутилэтил,

-циклобутилпроп-1-ил,

4-циклобутилбут-1-ил,

-циклобутилбут-2-ил,

2-циклопропилпроп-1-ил,

3-циклопропилбут-1-ил,

3-циклопропилбут-2-ил,

1-(циклопропилметил)эт-1-ил, циклобутилметил,

2- циклобутилпроп-1-ил,

3- циклобутилбут-1-ил, 3-циклобутилбут-2-ил,

1-(циклобутилметил)-1-(метил)эт-1-ил,

2-циклопентилэтил,

1-циклопентилбут-1-ил,

1-циклопентилбут-2-ил,

2-циклобутилэтил,

-циклобутилбут-1 -ил,

-циклобутилбут-2-ил, 4-циклобутилбут-2-ил,

-(циклобутилметил)проп-1-ил,

-циклопентилпроп-1 -ил,

2-циклопентилбут-1-ил,

2-циклопентилбут-2-ил,

-(циклопентилметил)проп-1 -ил,

-циклогексилпроп-1-ил,

-циклогексилбут-1-ил,

-циклогексилбут-2-ил,

2-циклогексилбут-1-ил,

2-циклогексилбут-2-ил,

-(циклогексилметил)проп-1 -ил,

-циклогептилпроп-1-ил,

2-циклогептилбут-1-ил,

2-циклогептилбут-2-ил, циклогептилметил,

2-циклогептилпроп-1-ил, 3-циклогептилбут-1-ил, 3-циклогептилбут-2-ил,

1-(циклогептилметил)эт-1-ил, циклооктилметил,

2- циклооктилпроп-1-ил,

3- циклооктилбут-1-ил, 3-циклооктилбут-2-ил, циклогексилметил,

2- циклогексилпроп-1-ил, 3-циклогексилбут-1-ил,

3- циклогексилбут-2-ил, 1-(циклогексилметил)-1-

1-циклогептилэтил,

3- циклогептилпроп-1-ил,

4- циклогептилбут-1-ил, 3-циклогептилбут-2-ил,

1-(циклогептилметил)-1-(метил)эт-1-ил, 1-циклооктилэтил,

3- циклооктилпроп-1-ил,

4- циклооктилбут-1-ил, 3-циклооктилбут-2-ил,

2-циклооктилэтил,

1-циклооктилбут-1-ил, 1-циклооктилбут-2-ил, 4-циклооктилбут-2-ил, цил.

Термин С₃-С₈циклоалкил-С1-С₄алкил в данном контексте относится к С1-С₄алкилу, который несет С3-С8циклоалкильный радикал, определенный выше, например, циклопропилметил, 1-циклопропилэтил, 2-циклопропилэтил, 1-циклопропилбут-1 -ил,

1-циклопропилбут-2-ил, 4-циклопропилбут-2-ил, 1-(циклопропилметил)проп-1 -ил,

1- циклобутилпроп-1-ил,

2- циклобутилбут-1-ил, 2-циклобутилбут-2-ил,

1- (циклобутилметил)эт-1 -ил, циклопентилметил, 1-циклопентилэтил,

2- циклопентилпроп-1 -ил, 3 -циклопентилпроп-1 -ил,

3- циклопентилбут-1 -ил, 4-циклопентилбут-1 -ил,

3-циклопентилбут-2-ил, 3-циклопентилбут-2-ил, 4-циклопентилбут-2-ил, 1-(циклопентилметил)эт-1-ил, 1-(циклопентилметил)-1-(метил)эт-1-ил,

1- циклогексилэтил, 2-циклогексилэтил,

3- циклогексилпроп-1-ил,

4- циклогексилбут-1-ил,

3- циклогексилбут-2-ил, 4-циклогексилбут-2-ил, 1-(циклогексилметил)эт-1-ил, (метил)эт-1-ил,

2- циклогептилэтил, 1-циклогептилбут-1-ил,

1-циклогептилбут-2-ил,

4- циклогептилбут-2-ил, 1-(циклогептилметил)проп-1-ил,

1- циклооктилпроп-1-ил,

2- циклооктилбут-1-ил, 2-циклооктилбут-2-ил,

1-(циклооктилметил)эт-1-ил, 1-(циклооктилметил)-1-(метил)эт-1-ил или 1-(циклооктилметил)проп-1-ил.

Термин фенил-С1-С₄алкил в данном контексте относится к С1-С₄алкилу, который замещен фенилом, который имеет один, два или три заместителя, таких как бензил, 1-фенилэтил, 2-фенилэтил, 1-фенилпроп может быть в своей части незамещенным или нести -1-ил, 2-фенилпроп-1-ил, 3-фенилпроп-

1- ил, 1-фенилбут-1-ил, 2-фенилбут-1-ил, 3-фенилбут-1-ил, 4-фенилбут-1-ил, 1-фенилбут-2-ил,

2- фенилбут-2-ил, 3-фенилбут-2-ил, 4-фенилбут-2-ил, 1-(бензил)эт-1-ил, 1-(бензил)-1-(метил)эт-1-ил или 1-(бензил)проп-1-ил, предпочтительно бензил, 1-фенилэтил или 2-фенилэтил и, в особенности,

- 6 010091 (К)-1-фенилэтил и (8)-1-фенилэтил.

Термин гетероциклил в данном контексте относится к 3-7-членному гетероциклическому остатку, который имеет 3, 4, 5, 6 или 7 членов кольца, причем 1, 2 или 3 из этих членов кольца являются гетероатомами, выбранными, независимо один от другого, из группы, состоящей из кислорода, азота, серы и группы ΝΚ⁵, в которой К⁵ имеет значения, указанные выше. Гетероцикл может быть гетероциклом, присоединенным через атом углерода или присоединенным через гетероатом. Гетероцикл может быть ароматическим (гетероарил) либо частично или полностью насыщенным.

Кроме того, гетероциклильный радикал может быть приконденсирован к 5-7-членному насыщенному, ненасыщенному или ароматическому карбоциклическому кольцу или к 5-7-членному гетероциклическому кольцу, которое может нести в своей части один, два, три, четыре, пять или шесть заместителей, которые выбраны, независимо один от другого, из группы, состоящей из галогена, такого как фтор, хлор, бром, и С₁-С₄алкила, такого как метил.

Примеры моноциклических гетероароматических колец включают триазинил, пиразинил, пиримидил, пиридазинил, пиридил, тиенил, фурил, пирролил, пиразолил, имидазолил, триазолил, тетразолил, тиазолил, оксазолил, тиадиазолил, оксадиазолил, изотиазолил или изоксазолил.

Примеры неароматических колец включают пирролидинил, пиразолинил, имидазолинил, пирролинил, тетрагидрофуранил, дигидрофуранил, 1,3-диоксоланил, диоксоленил, тиоланил, дигидротиофенил, оксазолидинил, изоксазолидинил, оксазолидинил, изоксазолидинил, тиазолидинил, изотиазолидинил, тиазолидинил, изотиазолидинил, оксатиоланил, пиперидинил, пиперазинил, пиранил, дигидропиранил, тетрагидропиранил, диоксанил, тиопиранил, дигидротиопиранил, тетрагидротиопиранил, морфолинил, тиазинил и т. п.

Термин приконденсированный к 5-7-членному насыщенному, ненасыщенному или ароматическому карбоциклическому кольцу или к 5-7-членному гетероциклическому кольцу в данном контексте относится к циклическому радикалу, который несет конденсированный насыщенный С₅-С₇карбоцикл, определенный выше, моно-или диненасыщенный С₅-С₇карбоцикл или фенил, или 5-7-членное гетероциклическое кольцо, определенное выше.

Примерами С₃-С1₀циклоалкила, приконденсированного к 5-7-членному насыщенному, ненасыщенному или ароматическому карбоциклическому кольцу, являются индан-1-ил, индан-2-ил,

1.2.3.4- тетрагидронафталин-1-ил, 1,2,3,4-тетрагидронафталин-2-ил, декалин-1-ил, декалин-2-ил или гидринданил и т. п.

Примерами фенила, приконденсированного к 5-7-членному насыщенному, ненасыщенному или ароматическому карбоциклическому кольцу или к 5-7-членному гетероциклическому кольцу, являются индан-5-ил, индан-6-ил, дигидронафталин-5-ил, дигидронафталин-6-ил, 1,2,3,4-тетрагидронафталин-5ил, 1,2,3,4-тетрагидронафталин-6-ил, хинолинил, изохинолинил, индолил, индолизинил, изоиндолил, индазолил, бензофурил, бензтиенил, бензтиазолил, бензоксазолил, 1,3-бензодиоксолил,

1.4- бензодиоксанил, бензимидазолил, дигидроиндолил, дигидроиндолизинил, дигидроизоиндолил, дигидрохинолинил, дигидроизохинолинил, хроменил, хроманил и т. п.

Примерами 3-7-членного гетероциклила, несущего приконденсированное 5-7-членное насыщенное, ненасыщенное или ароматическое карбоциклическое кольцо или 5-7-членное гетероциклическое кольцо, являются хинолинил, изохинолинил, индолил, индолизинил, изоиндолил, индазолил, бензофурил, бензтиенил, бензтиазолил, бензоксазолил, 1,3-бензодиоксолил, 1,4-бензодиоксанил, бензимидазолил, дигидроиндолил, дигидроиндолизинил, дигидроизоиндолил, дигидрохинолинил, дигидроизохинолинил, хроменил, хроманил и т. п.

Что касается пестицидной активности 6-галогено[1,2,4]триазоло[1,5-а] пиримидина общей формулы (I), предпочтение отдается тем соединениям формулы (I), в которых остаток К⁴ присоединен к атому азота аминогруппы через вторичный или третичный атом углерода. Таким образом, предпочтительными являются соединения формулы (I), в которых К⁴ означает фенил, нафтил, С3-С10циклоалкил, 3-7-членный гетероциклил или радикал -А-К^4а, в котором А представляет собой С2-С₆алкилен, который присоединен к азоту через вторичный или третичный атом углерода С₂-С₆алкиленовой цепи. С₂-С₆алкиленовая цепь может содержать гетероатом, выбранный из группы, состоящей из кислорода и серы. Соединения включают чистые К- и 8-энантиомеры, а также смеси энантиомеров, такие как рацемические смеси. Среди них особенно предпочтительными являются чистые энантиомеры.

Что касается пестицидной активности 6-галогено[1,2,4]триазоло[1,5-а] пиримидина общей формулы (I), предпочтение также отдается следующим значениям радикалов, в каждом случае отдельно или в сочетании

X означает хлор;

К¹ означает водород, С1-С4алкил, предпочтительно метил, С1-С4галоалкил, предпочтительно трифторметил, С1-С4алкокси, предпочтительно метокси, С1-С4алкилтио, предпочтительно метилтио, С1-С4алкилсульфинил, предпочтительно метилсульфинил или С1-С4алкилсульфонил, предпочтительно метилсульфонил, наиболее предпочтительным является водород; однако К¹ может также быть ОН, ΟΝ, фенокси, бензилокси, С1-С4алкокси-С₂-С₄алкокси, С1-С₄алкокси-С₂-С₄алкокси-С₂-С₄алкокси, (С1-С4алкоксикарбонил)С2-С4алкилтио, например 2-(метоксикарбонил)этилтио, 2-(этоксикарбонил)- 7 010091 этилтио, 8СН₂-СО-ОСН₃ или 8СН₂-СО-ОСН₂СН₃, (гидроксикарбонил)С₂-С₄алкилтио, например

8-СН₂-СООН, 8-СН₂СН₂-СООН, (С1-С₄алкокси)С₂-С₄алкилтио, например 8СН₂-СН₂-ОСН₃ или 8СН2-СН2-ОСН2СН3;

К² означает С₁-С₄алкил, предпочтительно С₁-С₂алкил, или С₁-С₄галоалкил, предпочтительно С₁-С₂фторалкил; наиболее предпочтительными являются метил, этил, 2-фторэтил или 1-фторэтил;

К³ означает водород или С₁-С₄алкокси-С₁-С₄алкил, наиболее предпочтительным является водород;

К⁴ означает фенил, фенил-С₁-С₄алкил или С₃-С₈циклоалкил, где каждая фенильная и С₃-С₈циклоалкильная группы могут быть незамещенными или могут иметь один или два заместителя, которые выбраны, независимо один от другого, из группы, включающей галоген, С₁-С₄алкил, С1-С4галоалкил, С1-С4галоалкокси, С1-С4алкокси, С3-С8циклоалкил-С1-С4алкил, фенил и фенилокси, причем три последних упомянутых заместителя в их части могут быть незамещенными или могут нести один или два заместителя, которые выбраны, независимо один от другого, из группы, состоящей из С1С₄алкила, С₁-С₄алкокси и галогена.

Предпочтительным воплощением изобретения являются соединения общей формулы (I), в которой К⁴ означает циклогексил, бензил, 1-фенилэтил или 2-фенилэтил, причем циклогексильная группа и фенильная группа в последних трех упомянутых радикалах могут быть незамещенными или могут иметь один или два заместителя, выбранные, независимо один от другого, из группы, включающей галоген, С₁-С₄алкил, С₁-С₄галоалкокси, С₁-С₄галоалкил, С₁-С₄алкокси, С₃-С₈циклоалкил, С₃-С₈циклоалкил-С₁С4алкил, фенил и фенилокси, причем два последних упомянутых заместителя в их части могут быть незамещенными или могут иметь один или два заместителя, выбранные, независимо один от другого, из группы, состоящей из С₁-С₄алкила, С₁-С₄алкокси и галогена.

В особенно предпочтительном выполнении настоящего изобретения К⁴ означает циклогексильный остаток, который может иметь один или два заместителя. Один заместитель предпочтительно присоединен к 4-положению циклогексильного остатка. Особенно предпочтительные заместители циклогексильного остатка, упомянутого для К⁴, являются, независимо один от другого, С₁-С₄алкил, особенно метил, этил, изопропил, втор-бутил и трет-бутил или циклогексил-С₁-С₄алкил. Среди соединений формулы (I) особенно предпочтительными являются те из них, в которых циклогексильный радикал несет заместитель в 4-положении, упомянутый заместитель наиболее предпочтительно прикреплен в цис-положении относительно атома азота.

В другом выполнении настоящего изобретения особое предпочтение отдается 6-галогено[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидинам, в которых К⁴ означает фенил, бензил, 1-фенилэтил или 2-фенилэтил, которые в своей части несут один или два заместителя, определенные выше, на фенильном кольце.

Заместители предпочтительно выбирают, независимо один от другого, из группы, включающей фтор, хлор, бром, С1-С4алкил, особенно метил, этил, н-пропил, изопропил, 2-бутил и трет-бутил, С₁-С₄алкокси, особенно метокси, этокси, трет-бутокси, С₁-С₄галоалкил, особенно трифторметил и С₁-С₄галоалкокси, особенно трифтордифторметокси, трифторметокси, 1,1,2,2-тетрафторэтокси. В этом воплощении особенно предпочтительными являются соединения, в которых К⁴ означает 1-фенилэтил, который несет по меньшей мере один заместитель, определенный выше, особенно заместитель, который указан как предпочтительный.

Наиболее предпочтительно упомянутый заместитель присоединен в 4-положении фенильного радикала. Особенно предпочтительными среди таких соединений являются соединения (I), в которых К⁴представляет собой чистый энантиомер или рацемическую смесь.

В другом выполнении изобретения остаток К⁴ содержит фенильную группу, такую как фенил, бензил и 1- или -2-фенилэтил, где фенильное кольцо несет по меньшей мере один заместитель, который выбран из группы, включающей фенил, циклогексил и фенокси, которые в своей части могут быть незамещенными или могут нести в 2-, 3- или 4-положении один или два заместителя, выбранные из группы, включающей С₁-С₄алкил, особенно метил, этил, н-пропил или изопропил, С₁-С₄алкокси, например метокси, и галоген, особенно фтор, хлор или бром. Примерами заместителей на фенильном кольце фенила, бензила, 1-фенилэтила, или 2-фенилэтила являются: 4-метилфенокси, 4-этилфенокси,

4-изопропилфенокси, 4-трет-бутилфенокси, 4-фторфенокси, 4-хлорфенокси, 4-бромфенокси,

2- метилфенокси, 2-трет-бутилфенокси, 2-этилфенокси, 3-этилфенокси, 2-бромфенокси, 2-хлорфенокси,

3- хлорфенокси, 3-бромфенокси, 3,4-дифторфенокси, 3-хлор-4-фторфенокси, 4-бром-3-хлорфенокси,

4- хлор-3-фторфенокси, 3,4-дихлорфенокси, 3,4-диметилфенокси, 3-хлор-4-метилфенокси, 3-метил-4хлорфенокси или 3-метил-4-бромфенокси.

Примерами соединений являются 6-хлор[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидины формулы (1а) (=1, в которой Х=С1 и К¹⁼К³=Н), где К² и К⁴ вместе имеют значения, приведенные в одной строке в табл. А.

- 8 010091

Таблица А

Η (1а)

№	К.²	К.⁴
А-1.	СН₃	4-СНз-циклогексил-
А-2.	СНз	Ч«с-4-СНз -циклогексил-
А-3.	СНз	трдас-4-СНз-циклогексил-
А-4.	СНз	4-С2Н5-циклогексил-
А-5.	СНз	^ис-4-С2Н5-циклогексил-
А-6.	СН₃	тряис-4-С2Н5-циклогексил-
А-7.	СНз	4-н-пропилциклогексил-
А-8.	СНз	г/мс-4-и-пропилциклогексил-
А-9.	СНз	травс-4-и-пропялциклогексил-
А-10.	СНз	4-изопропил циклогексил-
А-1,1.	СНз	»;ис-4-изопропилциклогексил-
А-12.	СНз	отраис-4-изопропилциклогексил-
А-13.	СНз	4-н-бугилциклогексил-
А-14.	СНз	1/ис-4-я-бутилциклогексил-
А-15.	СНз	траяс-4-в-бутилциклогексил-
А-16.	СНз	4-трет-бутилциклогексил-
А-17.	СНз	1щс-4-тре»1-бутилциклогексил-
А-18.	СНз	транс-4-мрет-бутилциклогексил-
А-19.	СНз	4-(2-бутил)-циклогексил-
А-20.	СНз	Я«с-4-(2-бути л)-ци клогексил-
А-21.	СНз	т/>анс-4-(2-бутил)-циклогексил-
А-2 2.	СНз	4-(циклогексил-С(СНз)2)-Циклогексил-
А-23.	СНз	1щс-4-(циклогексил-С(СНз)2)-циклогексил-
А-24,	СНз	траис-4-(циклогексил-С(СНз)2)циклогексил-
А-2 5.	СНз	С_бН₅-
А-26.	СНз	4-Р-С₆Н₄-
А-2 7.	СНз	4-С1-С₆Н₄-
А-28.	СНз	4-Вг-С₆Н₄-
А-29.	СИ,	4-(С₆Н₅).С₆Н₄-
А-30.	СНз	4-феноксифенил

- 9 010091

А-31.	СНз	бензил
А-32.	СНз	4-СНз-СбН₄-СН₂-
А-33.	СНз	4-С₂Н₅-С_вН₄-СН₂-
А-34.	СНз	4-и-С₃Н₇-С₆Н₄-СН₂-
А-35.	СНз	4-изопропил-СбН₄-СН₂-
А-36.	СНз	4-«-С₄Н₉-С₆Н₄-СН₂-
А-37.	СНз	4-изобутил-СбН₄-СН₂-
А-38,	СН₃	4-трет-бутил-СбН₄СН₂-
А-39.	СНз	4-Р₃С-С₆Н₄СН₂-
А-40.	СНз	4-метокси-СбН₄СН₂-
А-41.	СНз	4-этокси-СбН₄СН₂-
А-42.	СНз	4-«-пропокси-СбН4СН₂-
А-43.	СН₃	4-изопропокси-СбН₄СН₂-
А-44.	СНз	4-н-бутокси-СбН₄СН₂-
А-45.	СНз	4-гирет-бутокси-СбН₄СН₂-
А-46.	СН₃	4-Р-С₆Н₄СН₂-
А-47.	СН₃	4-С1-С₆Н₄СН₂-
А-48.	СНз	4-Вг-С₆Н₄СН₂-
А-49.	СН₃	3,4-Р₂-С_бН₃СН₂-
А-50.	СНз	3,4-С1₂-С₆НзСН₂-
А-5Б	СНз	3,4-Вг₂-С₆НзСН₂-
А-52.	СНз	4-(4-СНз-С₆Н₄-О)-С₆Н₄-СН₂-
А-53.	СНз	4-(4-С₂Н₅-С₆Н₄-О)-СбН₄-СН₂-
А-54.	СНз	4-(4-«-СзН₇-С₆Н₄-О)-С₆Н₄-СН2-
А-55.	СНз	4-(4-изо-С₃Н₇-С_бН₄-0)-С₆Н₄-СН₂-
А-56.	СН₃	4-(4-н-С₄Н_у-С₆Н₄-О)-С₆Н₄-СН₂-
А-57.	СНз	4-(4-изо-С₄Н₉-С₆Н₄-О)-С_вН₄-СН₂-
А-58.	СНз	4-(4-трет-С₄Н₉-СбН₄-О)-СбН₄-СН2-
А-59.	СН₃	4-(4-НзС-О-С_бН₄-О)-С₆Н₄-СН₂-
А-60.	СНз	4-(4-НзС-Н₂С-О-СбН₄-О)-С_бН₄-СН₂-
А-61.	СН₃	4-(4-НзС-Н₂С-Н₂С-О-СвН₄-О)-С₆Н4-СН₂-
А-62.	СНз	4-(4-НзС-Н₂С-Н₂С-Н₂С-О-С₆Н₄-О)-С₆Н₄- СН₂-
А-63.	СН₃	4-(4-этрет-бутокси-СбН₄-О)-СбН₄-СН2-
А-64.	СНз	4-(4-С1-СбН₄-О)-С₆Н₄-СН₂-
А-65.	СН,	4-(4-Вг-С₆Н₄-О)-С₆Н₄-СН₂-
А-66.	СНз	4-(3-СН₃-С₆Н₄-О)-С_вН₄-СН₂-
А-67.	СН₃	4-(3-С₂Н₅-С₆Н₄-О)-С₆Н₄-СН₂-
А-68.	СНз	4-(3-я-СзН₇-С_бН₄-О)-С₆Н₄-СН₂-
А-69.	СНз	4-(3-изо-С₃Н₇-СбН₄-0)-С_бН₄-СН₂-
А-70.	СНз	4-(3-и-С₄Н₉-С₆Н₄-О)-С_бН₄-СН₂-

- 10010091

А-71.	СН₃	4-(3-«зо-С₄Н₉-С₆Н₄-О)-СбН₄-СН₂-
А-72.	СН₃	4-(3-т/?е?и-бутил-СбН₄-О)-С<;Н₄'СН₂-
А-73.	СН₃	4-(3-НзС-О-СбН4-О)-С_бН₄-СН₂-
А-74.	СНз	4-(3-Н₃С-Н₂С-О-С₆Н₄-О)-С₆Н₄-СН₂-
А-75.	СНз	4-(3-НзС-Н₂С-Н₂С-О-С₆Н4-О)-С_бН₄-СН₂-
А-76.	СНз	4-(3-НзС-Н₂С-Н₂С-Н₂С-О-С₆Н4-О)-С₆Н4сн₂-
А-77.	СНз	4-(3-трет-6утокси-СбН₄-О)-СбН4-СН₂-
А-78.	СН₃	4-(3-Г-СбН₄-О)-С₆Н4-СН₂-
А-79.	СНз	4-(3-С1-С₆Н₄-О)-С₆Н₄-СН₂-
А-80.	СНз	4-(3-Вг-С₆Н₄-О)-С₆Н₄-СН₂-
А-81.	СН₃	4-(2-СН₃-С₆Н₄-О)-С₆Н₄-СН₂-
А-82.	СНз	4-(2-С₂Н₅-С₆Н4-О)-С₆Н4-СН₂-
А-83.	СНз	4-(2-н-СзН₇-С₆Н₄-О)-С_бН4-СН₂-
А-84.	СНз	4-(2-изо-СзН₇-С_бН₄-О)-С₆Н4-СН₂-
А-85.	СНз	4-(2-н-С₄Н₉-С₆Н₄-О)-С₆Н₄-СН₂-
А-86.	СНз	4-(2-изо-С₄Н₉-С₆Н₄-О)-С₆Н₄-СН₂-
А-87.	СНз	4-(2-трет-6утил-СбН₄-О)-СбН₄-СН₂-
А-88.	СНз	4-(2-Н₃С-О-С_йН4-О)-С₆Н₄-СН₂-
А-89.	СНз	4-(2-НзС-Н₂С-О-С₆Н₄-О)-С₆Н₄-СН₂-
Д-90.	СНз	4-(2-Н₃С-Н₂С-Н₂С-О-СбН4-О)-С₆Н₄-СН₂-
А-91.	СНз	4-(2-НзС-Н₂С-Н₂С-Н₂С-О-СбН₄-О)-СбН4- СН₂-
А-92.	СНз	4-(2-трет-бутокси-СбН₄-0)-СбН4-СН₂-
А-93.	СНз	4-(2-Р-С₆Н₄-О)-С₆Н₄-СН₂-
А-94.	СНз	4-(2-С1-С₆Н₄-О)-С₆Н₄-СН₂-
А-95.	СНз	4-(2-Вг-С_бН₄-О)-С₆Н4-СН₂-
А-96.	СНз	4-(3,4-Р₂-С₆Нз-О)-С₆Н₄-СН₂-
А-97.	СНз	4-(3,4-С1₂-С_бНз-О)-С₆Н₄-СН₂-
А-98.	СНз	4-(3,4-(СНз)₂-С₆Нз-О)-С_пН₄-СН₂-
А-99.	СНз	4-(3-Р-4-С1-СбНз-О)-С₆Н₄-СН₂-
А-100.	СНз	4-(3-С1-4-Р-С₆Нз-О)-С₆Н₄-СН₂-
А-101.	СНз	4-(3-СНз-4-С1-С₆Нз-О)-С₀Н₄-СН₂-
А-102.	СНз	4-(3-С1-4-СНз-С₆Н₃-О)-С₀Н₄-СН₂-
А-103.	СНз	4-(3-С1-4-Вг-С₆Нз-О)-С_бН₄-СН₂-
А-104.	СНз	4-(3-СНз-4-Вг-С₆Нз-О)-С_бН₄-СН₂-
А-105.	СНз	(±) фенил-СН(СНз)-
А-106.	СН₃	(В.) фенил-СН(СНз)-
А-107.	СНз	(5) фенил-СН(СНз)-
А-108.	СНз	(±) 4-Р-фенил-СН(СН₃)-
А-109.	СНз	(К.) 4-Р-фенил-СН(СН₃)-

- 11 010091

А-110.	сн₃	(5) 4-Р-фенил-СН(СН,)-
А-111.	СН₃	(=ь) 4-С1-фенил-СН(СНз)-
А-112.	СНз	(К) 4-С1-фенил-СН(СН₃)-
А-113.	СНз	(3) 4-С1-фенил-СН(СН₃)-
А-114.	СНз	(±) 4-Вг-фенил-СН(СНз)-
А-115.	СНз	(В) 4-Вг-фенил-СН(СНз)-
А-116.	СН₃	(8) 4-Вг-фенил-СН(СН₃)-
А-117.	СНз	(±) 4-С1-2-Е-фснил-СН(СН₃)-
А-118.	СН₃	(К) 4-С1-2-Г-фепил-СН(СНз)-
А-1.19.	СНз	(3) 4-С1-2-Р-фенил-СН(СНз)-
А-120.	СНз	(±) 6-С1-2-Р-фенил-СН(СНз)-
А-121.	СНз	(К) 6-С1-2-Е-фенил-СН(СНз)-
А-122.	СНз	(3) б-С1-2-Р-фенил-СН(СНз)-
А-123.	СНз	(±) 2-Р-фенил-СН(СНз)-
А-124.	СНз	(К) 2-Р-фенил-СН(СНз)-
А-125.	СНз	(5) 2-Р-фенил-СН(СН₃)-
А-126.	СНз	(3) 2,4-Ггфенил-СН(СНз)-
А-127.	СНз	(±) 2,4-Р₂-фенил-СН(СН₃)-
Α-12Θ.	СН₃	(К) 2,4-Г2-фенил-СН(СНз)-
А-129.	СНз	(8) 2,5-Р₂-фенил-СН(СНз)-
А-130.	СН₃	(±) 2,5-Р₂-фенил-СН(СНз)-
А-131.	СНз	(К) 2,5-Р₂-фсннл-СН(СНз)-
А-132.	СН_Э	(8) 2,6-Р₂-фенил-СН(СНз)-
А-133.	СНз	(±) 2,6-Р₂-фенил-СН(СНз)-
А-134.	СНз	(К) 2.6-Р₂-фенил-СН(СНз)-
А-135.	СНз	(±) 2-СНзО-фенш1-СН(СНз)-
А-136.	СН₃	(К) 2-СН₃О-фенил-СН(СНз)-
А-137.	СНз	(5) 2-СНзО-фенил-СН(СН₃)-
А-138.	СН,	(±) 4-СНзО-фенил-СН(СНз)-
А-139.	СНз	(К.) 4-СНзО-феннл-СН(СН₃)-
А-140.	СНз	(5) 4-СН₃О-фенил-СН(СНз)-
А-141.	СНз	(±) 4-Н₅С₂-О-феиил-СН(СНз)-
А-142.	СНз	(К.) 4-Н₅С₂-О-феннл-СН(СНз)-
А-143.	СНз	(8) 4-Н₅С₂-О-фенил-СН(СН₃)-
А-144.	СН,	(±) 4-«-пропоксифен и л-СН(СНз)-
А-145.	СНз	(К) 4-«-пропоксифенил-СН(СНз)-
А-146,	СН₃	(3) 4-и-пропоксифенил-СН(СНз)-
А-147.	СНз	(±) 4-н-бутоксифен ил-СН(СНз)-
А-148,	СНз	(В) 4-и-бутоксифенил-СН(СНз)-
А-149.	СНз	(3) 4-и-бутоксифенил-СН(СНз)-
А-150.	СНз	(±) 4-трет-бутоксифенил-СН(СНз)-

- 12010091

А-151.	СН₃	(К) 4-/пре»г-бутоксифенил-СН(СНз)-
А-152.	СН₃	(8) 4-трет-бутоксифенил-СН(СНз)-
А-153.	СНз	(±) 4-СНз-фенил-СН(СН₃)-
А-154.	СН₃	(К) 4-СНз-фенил-СН(СНз)-
А-155.	СНз	(8) 4-СНз-фенил-СН(СН₃)-
А-156.	СНз	(±) 4-С₂Н₅-фенил-СН(СНз)-
А-157.	СНз	(К) 4-С₂Н₅-фенил-СН(СН_э)-
А-158.	СНз	(8) 4-С₂Н₅-фенил-СН(СНз)-
А-159.	СНз	(±) 4-и-С₃Н₇-фенил-СН(СНз)-
А-160.	СНз	(К.) 4-н-СзН₇-фенил-СН(СНз)-
А-161.	СНз	(8) 4-и-СзН₇-фенил-СН(СНз)-
А-162.	СНз	(±) 4-мзо-С₃Н₇-фенил-СН(СНз)-
А-163.	СНз	(И) 4-им-СзН₇-фенил-СН(СНз)-
А-164.	СНз	(8) 4-«зо-СзН₇-фенил-СН(СНз)-
А-165.	СНз	(±) 4-н-С₄Н₉-фенил-СН(СНз)-
А-166.	СНз	(К.) 4-я-С₄Н₉-фенил-СН(СНз)-
А-167.	СНз	(8) 4-я-С₄Н₉-фенил-СН(СН₃)-
А-168.	СН₃	(±) 4-трет-С₄Н₉-фенил-СН(СНз)-
А-169.	СНз	(К) 4-трет-С₄Н₉-фенил-СН(СНз)-
А-170.	СНз	(8) 4-гпрет-С₄Н₉-фенил-СН(СНз)-
А-171.	СНз	(±) 4-цикл.-СбНц-фенил-СН(СНз)-
А-172.	СНз	(К) 4-цикл.-СбНц-фенил-СН(СНз)-
А-173.	СН₃	(8) 4-цикл.-СбНц-фенил-СН(СНз)-
А-174.	СН₃	(±) 4-ОСГ₃-Фенил-СН(СНз)-
А-175.	СН₃	(К) 4-ОСР₃-Фенил-СН(СНз)-
А-176.	СНз	(8) 4-ОСР₃-фенил-СН(СНз)-
А-177.	СНз	(±) 4-СР₃-фенил-СН(СНз)-
А-178.	СНз	(В.) 4-СРз-фенил-СН(СНз)-
А-179.	СН₃	(8) 4-СР₃-фенил-СН(СНз)-
А-180.	СНз	(±) З-Р-фенил-СН(СНз)-
А-181.	СНз	(К) З-Р-фенил-СН(СНз)-
А-182.	СНз	(8) З-Р-фенил-СН(СНз)-
А-183.	СНз	(±) 3-С1-фенил-СН(СН₃)-
А-184,	СНз	(К) 3-С1-фенил-СН(СН₃)-
А-185.	СНз	(8) 3-С1-фенил-СН(СНз)-
А-186.	СНз	(±) З-Вг-фенил-СН(СНз)-
А-187.	СНз	(К) З-Вг-фенил-СН(СНз)-
А-188.	СН₃	(8) З-Вг-фенил-СН(СНз)-
А-189.	СНз	(±) З-СРз-фенил-СН(СНз)-
А-190.	СНз	(К) З-СРз-фенил-СН(СНз)-
А-191.	СНз	(8) З-СРз-фенил-СН(СНз)-

- 13 010091

А-192.	СН₃	(±) 3,4-Р₂-фенил-СН(СН₃)-
А-193.	СНз	(К) 3,4-Р₂-фенил-СН(СНз)-
А-194.	СНз	(8) 3,4-Р₂-фенил-СН(СН₃)-
А-195.	СНз	(±) 3,4-С1₂-фенил-СН(СНз)-
А-196.	СНз	(В) 3,4-С1₂-фенил-СН(СНз)-
А-197.	СНз	(8) 3,4-С1₂-фенил-СН(СН₃)-
А-198.	СНз	(±) 3,4-Вг₂-фенил-СН(СН₃)-
А-199.	СН₃	(В.) 3,4-Вг₂-фенил-СН(СН₃)-
А-200.	СНз	(8) 3,4-Вг₂-фенил-СН(СН₃)-
А-201.	СНз	(±) 4-дифторметоксифенил-СН(СН₃)-
А-202.	СН₃	(К) 4-дифторметоксмфенил-СН(СНз)-
А-203.	СНз	(8) 4-дифторметоксифенил-СН(СНз)-
А-204.	СНз	(±) 4-(1,1,2,2-тетрафторэтокси)фенилСН(СНз)-
А-205.	СНз	(К) 4-(1,1,2,2-тетрафторэтокси)фени лСН(СНз)-
А-206.	СНз	(8) 4-(1,1,2,2-тетрафторэтокси)фенилСН(СНз)-
А-207.	СНз	(±) (5,5,7,7-тетраметилиндан-2-ил)СН(СНз)-
А-208.	СНз	(К) (5,5,7,7-тетраметнлиндан-2-ил)СН(СНз)-
А-209.	СНз	(8) (5,5,7,7-тетраметилиндан-2-ил)СН(СНз)-
А-210.	СНз	(±) (1,1,4,4-тетраметил-1,2,3,4тетрагидронафталин-б-ил)-СН(СНз)-
А-211.	СНз	(К) (1,1,4,4-тетраметил-1,2,3,4тетрагидронафталин-б-ил)-СН(СНз)-
А-212.	СНз	(8) (1,1,4,4-тетраметил-1,2,3,4тетрагидронафталин-б-ил)-СН(СНз)-
А-213.	СНз	(±) (1,1-диметил-1,2,3,4тетрагидронафталин-б-ил)-СН(СНз)-
А-214.	СНз	(К) (1,1-диметил-1,2,3,4тетрагидронафталин-б-ил)-СН(СНз)-
А-215.	СНз	(8) (1,1-диметил-1,2,3,4тетрагидронафталин-б-ил)-СН(СНз)-
А-216.	СНз	(±) (1,1,4,4,7-иентаметил-1,2,3,4тетрагндронафталин-6-ил)-СН(СНз)-
А-217.	СНз	(В.) (1,1,4,4,7-иентаметил-1,2,3,4тетрагидронафталин-б-ил)-СН(СНз)-
А-218.	СНз	(8)(1,1,4,4,7 -пентаметил-1,2,3,4тетрагидронафталин-б-ил)-СН(СНз)-
А-219.	СНз	(±) (1,1,7-триметил-1,2,3,4-

- 14010091 тетрагидронафталин-6-ил)-СН(СНз )

А-220.	СНз	(К) (1,1,7-триметия-1,2,3,4тетрагидронафталин-б-ил)-СН(СНз)-
А-221.	СНз	(8) (1,1,7-триметил-1,2,3,4тетрагидронафталин-б-ил)-СН(СНз)-
А-222.	СНз	(±) (2-метил-1,3 -диоксан-2-ил)-СН(СНз)-
А-223.	СНз	(К.) 2-метил-1,3-диоксан-2-ил)-СН(СНз)-
А-224.	СНз	(8) 2-метил-1,3-диоксан-2-ил)-СН(СНз)-
А-225.	СНз	(±) (2,5,5-триметил-1,3-диоксан-2-ил)СН(СНз)-
А-226.	СНз	(К) 2,5,5-триметил-1,3-диоксан-2-ил)СН(СНз)-
А-227.	СНз	(3)2,5,5-триметил-1,3 -диоксан-2-ил)СН(СНз)-
А-228.	СНз	(±) (2,2-дифторбензодиоксол-5ил)СН(С₂Н₅)-
А-229.	СНз	(К) (2,2-дифторбензодиоксол-5ил)СН(С₂Н₃)-
А-230.	СНз	(8) (2,2-дифторбензодиоксол-5ил)СН(С₂Н₅)-
А-231.	СНз	С₆Н₅СН₂СН₂-
А-232.	СНз	4-Р-С_бН₄СН₂СН₂-
А-233.	СНз	4-С1-СбН₄СН₂СН2-
А-234.	СНз	4-Вг-С₆Н₄СН₂СН₂-
А-235.	СНз	4-СН₃О-С₆Н₄СН₂СН₂-
А-236.	СНз	4-С2Н5О-С6ЩСН2СН2-
А-237,	СНз	4-И-С3Н7О-С6ЩСН2СН2-
А-238.	СНз	4-н-С₄Н₉О-С_бН₄СН₂СН₂-
А-239.	СНз	Д-трет-С^дО-СбНдСНгСНг-
А-240.	СНз	3,4-(СНзО)2-С₆Н₄СН₂СН₂-
А-241.	СНз	4-НзС-С₆Н₄СН₂СН₂-
А-242.	СНз	4-НзС-Н₂С-С₆Н₄СН₂СН₂-
А-243.	СНз	4-Н3С-Н2С-Н2С-С6ЩСН2СН2-
А-244.	СНз	4-НзС-Н₂С-Н₂С-Н₂С-С₆Н₄СН₂СН₂-
А-245.	СНз	4-(СНз)з С-С₆Н₄СН₂СН₂-
А-246.	СНз	4-РзСО-С₆Н₄СН₂СН2-
А-247.	СНз	4-РзС-С₆Н₄СН₂СН₂-
А-248.	СНз	3-РзС-С₆Н₄СН₂СН₂-
А-249.	СН3СН2	4-СНз -циклогексил-
А-250.	СН3СН2	цис-4-СНз -циклогексия-
А-251.	СН3СН2	трянс-4-СНз-циклогексил-
А-252.	СН3СН2	4-С₂Н5-циклогексил-

- 15 010091

А-253.	СН₃СН₂	гщс-4-С2Н5~циклогексил-
А-254.	СН₃СН₂	траяс-4-С2Н5-циклогексил-
А-255.	СН₃СН₂	4-н-пропилциклогексил-
А-256.	СН₃СН₂	г/ис-4-п-пропилциклогексил-
А-257.	СН₃СН₂	трляс-4-п-пропилциклогексил-
А-258.	СН3СН2	4-изопропилциклогексил-
А-259.	СН3СН2	1/яс-4-изопропилциклогексил-
А-260.	СН3СН2	траис-4-изопропилциклогексил-
А-261.	СН₃СН₂	4-и-бутилциклогексил-
А-262.	СН3СН2	г/ис-4-я-бутилциклогсксил-
А-263.	СН3СН2	траяс-4-н-бутилциклогексил-
А-264.	СН3СН2	4-(2-бутил)циклогексил-
А-265.	СН₃СН₂	Чис-4-(2-бутил)циклогексил-
А-266.	СН3СН2	транс-4-(2-бутил)циклогексил-
А-267.	СН₃СН₂	4-трет-бутилциклогексил-
А-268.	СН3СН2	1/ис-4-/прет-бутилциклогексил-
А-269.	СН3СН2	траис-4-трет-бутилциклогексил-
А-270.	СН3СН2	4-(циклогексил-С(СНз)₂)-циклогексил-
А-271.	СН3СН2	Чис-4-(циклогексил-С(СНз)2)-циклогексил-
А-272.	СН₃СН₂	транс-4-(циклогексил-С(СНз)2)циклогексил-
А-273.	СН3СН2	С₆н₅-
А-274.	СН3СН2	4-Р-С₆Н₄-
А-275.	СН3СН2	4-С1-С_бН₄-
А-276.	СН3СН2	4-Вг-С₆Н₄-
А-277.	СН3СН2	4-(С₆Н₅)-С₆Н₄-
А-278.	СН₃СН₂	4-феноксифенил
А-279.	СН3СН2	бензил
А-280.	СН₃СН₂	4-СНз-С₆Н₄-СН₂-
А-281,	СНЗСН2	4-С2Н5-С6Щ-СН2-
А-282.	СНЗСН2	4-я-СзН₇-С₆Н₄-СН2-
А-283.	СНЗСН2	4-изопропил-СбН₄-СН2-
А-284.	СНЗСН2	4-н-С₄Н₉-С₆Н₄-СН2-
А-285.	СНЗСН2	4-изобутил-С«Н₄-СН2-
А-286.	СН₃СН₂	4-мреи-бутил-СбН₄СН2-
А-287.	СНЗСН2	4-ГзС-С₆Н₄СН₂-
А-288.	СНЗСН2	4-метокси-СбН₄СН₂-
А 289.	СНЗСН2	4-этокси-СбН₄СН2-
А-290.	СН₃СН₂	4-н-пропокси-СбН₄СН2-
А-291.	СН₃СН₂	4-изопропокси-СбН₄СН2-
А-292.	СН₃СН₂	4-и-бутокси-СбН₄СН₂-

- 16 010091

А-293.	СН₃СН₂	4-трет-бутокси-СбН₄СН₂-
А-294.	СН₃СН₂	4-Р-С₆Н₄СН₂-
А-295.	СН₃СН₂	4-С1-С₆Н₄СН₂-
А-296.	СН₃СН₂	4-Вг-С₆Н₄СН₂-
А-297.	СН₃СН₂	3,4-Е₂-С₆Н₃СН₂-
А-298.	СН₃СН₂	3,4-С1₂-С₆Н₃СН₂-
А-299.	СН₃СН₂	3,4-Вг₂-С₆Н₃СН₂-
А-300.	СН₃СН₂	4-(4-СН₃-С₆Н₄-О)-С₆Н₄-СН₂-
А-301.	СН₃СН₂	4-(4-С₂Н₅-С₆Н₄-О)-С₆Н₄-СН₂-
А-302.	СН₃СН₂	4-(4-н-С₃Н₇-С₆Н₄-О)-С₆Н₄-СН₂-
А-303.	СН₃СН₂	4-(4-«эо-С₃Н₇-С₆Н₄-О)-С₆Н₄-СН₂-
А-304.	СН₃СН₂	4-(4-и-С₄Н₉-С₆Н₄-О)-С₆Н₄-СН₂-
А-305.	СН₃СН₂	4-(4-адо-С₄Н₉-С₆Н₄-О)-СбН₄-СН₂-
А-306.	СН₃СН₂	4-(4-трет-С₄Н₉-СбН₄-О)-СбН₄-СН₂-
А-307.	СН₃СН₂	4-(4-Н₃С-О-С_бН₄-О)-С₆Н₄-СН₂-
А-308.	СН₃СН₂	4-(4-Н₃С-Н₂С-О-С₆Н₄-О)-С₆Н₄-СН₂-
А-309.	СН₃СН₂	4-(4-Н₃С-Н₂С-Н₂С-О-С₆Н₄-О)-С₆Н₄-СН₂-
А-310.	СН₃СН₂	4-(4-Н₃С-Н₂С-Н₂С-Н₂С-О-С₆Н₄-О)-С_бН₄- СН₂-
А-311.	СН₃СН₂	4-(4-трет-бутокси-СбН₄-0)-СбН₄-СН₂-
А-312.	СН₃СН₂	4-(4-С1-С₆Н4-О)-С₆Н₄-СН₂-
А-313.	СН₃СН₂	4-(4-Вг-С₆Н₄-О)-С₆Н₄-СН₂-
А-314.	СН₃СН₂	4-(3-СН₃-С₆Н₄-О)-С₆Н₄-СН₂-
А-315.	СН₃СН₂	4-(3-С₂Н₅-С₆Н₄-О)-СбН₄-СН₂-
А-316.	СН₃СН₂	4-(3-и-С₃Н₇-С₆Н₄-О)-С₆Н₄-СН₂-
А-317.	СН₃СН₂	4-(3-изо-С₃Н₇-С₆Н₄-О)-С_бН₄-СН₂-
А-318.	СН₃СН₂	4-(3-н-С₄Н₉-С₆Н₄-О)-С₆Н₄-СН₂-
А-319.	сн₃сн₂	4-(3-г/зо-С₄Н₉-СбН₄-0)-СбН₄-СН₂-
А-320.	СН₃СН₂	4-(3-трет-бутил-СбН₄-О)-СйН₄-СН₂-
А-321.	СН₃СН₂	4-(3-Н₃С-О-С₆Н₄-О)-С₆Н₄-СН₂-
А-322.	СН₃СН₂	4-(3-Н₃С-Н₂С-О-С(,Н₄-О)-С_бН₄-СН₂-
А-323.	СН₃СН₂	4-(3-Н₃С-Н₂С-Н₂С-О-С₆Н₄-О)-С₆Н₄-СН₂-
А-324.	СН₃СН₂	4-(3-Н₃С-Н₂С-Н₂С-Н₂С-О-СбН₄-О)-СбН₄- сн₂-
А-325.	СН₃СН₂	4-(3-трет-бутокси-СбН₄-0)-СбН₄-СН₂-
А-326.	СН₃СН₂	4-(3-Р-С₆Н₄-О)-С₆Н₄-СН₂-
А-327.	СН₃СН₂	4-(3-С1-С₆Н₄-О)-СбН₄-СН₂-
А-328.	СН₃СН₂	4-(3-Вг-С₆Н₄-О)-С₆Н₄-СН₂-
А-329.	СН₃СН₂	4-(2-СН₃-С_бН₄-О)-С₆Н₄-СН₂-
А-ЗЗО.	СН₃СН₂	4-(2-С₂Н₅-С₆Н₄-О)-С_бН₄-СН₂-
А-331.	СН₃СН₂	4-(2-и-С₃Н₇-С₆Н₄-О)-СбН4-СН₂-

- 17 010091

А-332.	СН₃СН₂	4-(2-изо-С₃Н7-С₆Н4-О)-СбН₄-СН2-
А-333.	СН₃СН₂	4-(2-н-С₄Н₉-С₆Н₄-О)-С₆Н₄-СН₂-
А-334.	СН3СН2	4-(2-мзо-С₄Н₉-С₆Н₄-О)-С_йН₄-СН₂-
А-335.	СН3СН2	4-(2-трет-бутил-С_йН₄-О)-СбН₄-СН₂-
А-336.	СН3СН2	4-(2-НзС-О-С₆Н₄-О)-С₆Н₄-СН₂-
А-337.	СН₃СН₂	4-(2-НзС-Н₂С-О-С₆Н₄-О)-С₆Н₄-СН₂-
А-338.	СН₃СН₂	4-(2-НзС-Н₂С-Н2С-О-СбН₄-О)-СбН4-СН₂-
А-339.	СН₃СН₂	4-(2-НзС-Н2С-Н2С-Н2С-О-С₆Н₄-О)-С_бН₄- СН₂-
А-340.	СНЗСН2	4-(2-трет-бутокси-СбН4-О)-СбН₄-СН₂-
А-341.	СНЗСН2	4-(2-Р-С₆Н₄-О)-С₆Н₄-СН₂-
А-342.	СНЗСН2	4-(2-С1-С₆Н₄-О)-С₆Н₄-СН₂-
А-343.	СНзСН₂	4-(2-В1-С₆Н₄-О)-СбН₄-СН₂·
А-344.	СНЗСН2	4-(3,4-р2-СбН₃-О)-С₆Н₄-СН2-
А-345.	СНЗСН2	4-(3,4-С12-С_бНз-О)-С₆Н₄-СН₂-
А-346.	СН₃СН₂	4-(3,4-(СНз)₂-С_бНз-О)-С₆Н₄-СН₂-
А-347.	СНЗСН2	4-(3-Р-4-С1-С₆Нз-О)-С_вН₄-СН₂-
А-348.	СНЗСН2	4-(3-С1-4-Р-С₆Нз-О)-С_йН₄-СН₂-
А-349.	СН₃СН₂	4-(3-СНз-4-С1-С₆Нз-О)-С₆Н₄-СН2-
А-350.	СН₃СН₂	4-(3-С1-4-СНз-С₆Н₃-О)-С₆Н₄-СН₂-
А-351.	•'-'“О	• у-' '-’ζ '-“г
А-352.	СНЗСН2	4-(3-СНз-4-Вг-СбНз-О)-С_бН₄-СН₂-
А-353.	СНЗСН2	(±) фенил-СН(СНз)-
А-354.	СН₃СН₂	(В.) фснил-СН(СНз)-
А-355.	СН₃СН₂	(8) фенил-СН(СНз)-
А-356.	СНЗСН2	(±) 4-Р-фенил-СН(СН₃)-
А-357.	СНЗСН2	(В.) 4-Р-фенил-СН(СН₃)-
А-358.	СНЗСН2	(8) 4-Р-фенил-СН(СН₃)-
А-359.	СН₃СН₂	(±) 4-С1-фенил-СН(СН₃)-
А-360.	СНЗСН2	(К) 4-С1-фенил-СН(СН₃)-
А-361.	СНЗСН2	(8) 4-С1-фенил-СН(СН₃)-
А-362.	СН₃СН₂	(±) 4-Вг-фенил-СН(СН₃)-
А-363.	СНЗСН2	(Я) 4-Вг-фенил-СН(СНз)-
А-364.	СНЗСН2	(8) 4-Вг-фенил-СН(СН₃)-
А-365.	СНЗСН2	(±) 4-С1-2-Р-фенил-СН(СН₃)-
А-366.	СНЗСН2	(В) 4-С1-2-Р-фенил-СН(СНз)-
А-367.	СНЗСН2	(8) 4-С1-2-Р-фенил-СН(СН₃)-
А-368.	СНЗСН2	(±) 6-С1-2-Р-фенил-СН(СНз)-
А-369.	СНЗСН2	(К) 6-С!-2-Р-фенил-СН(СН₃)-
А-370.	СНЗСН2	(8) 6-С1-2-Р-фенил-СН(СН₃)-
А-371.	СНЗСН2	(±) 2-Р-фенил-СН(СН₃)-

- 18 010091

А-372.	СН₃СН₂	(К) 2-Р-фенил-СН(СН₃)-
А-373.	СН₃СН₂	(8) 2-Р-фенил-СН(СН₃)-
А-374.	СН₃СН₂	(8) 2,4-Р₂-фенил-СН(СН₃)-
А-375.	СН₃СН₂	(±) 2,4-Р₂-февил-СН(СН₃)-
А-376.	СН₃СН₂	(К) 2,4-р₂-фенил-СН(СН₃)-
А-377.	СН₃СН₂	(8) 2,5-Р₂-фенил-СН(СН₃)-
А-378.	СН₃СН₂	(±) 2,5-Р₂-фенил-СН(СН₃)-
А-379.	СН₃СН₂	(К) 2,5-Р₂-фенил-СН(СН₃)-
А-380.	СН₃СН₂	(8) 2,6-Р₂-фенил-СН(СН₃)-
А-381.	СН₃СН₂	(±) 2,6-Р₂-фенил-СН(СН₃)-
А-382.	СН₃СН₂	(К) 2,6-Р₂-фенил-СН(СН₃)-
А-383.	СН₃СН₂	(±) 2-СН₃О-фенил-СН(СН₃)-
А-384.	СН₃СН₂	(К.) 2-СН₃О-фенил-СН(СН₃)-
А-385.	СН₃СН₂	(8) 2-СН₃О-фенил-СН(СН₃)-
А-386.	СН₃СН₂	(±) 4-СН₃О-фенил-СН(СН₃)-
А-387.	СН₃СН₂	(К.) 4-СН₃О-фенил-СН(СН₃)-
А-388.	СН₃СН₂	(8) 4-СН₃О-фенил-СН(СН₃)-
А-389.	СН₃СН₂	(±) 4-Н₅С₂-О-фенил-СН(СН₃)-
А-390.	СН₃СН₂	(К) 4-Н₅С₂-О-фенил-СН(СН₃)-
А-391.	СН₃СН₂	(8) 4-Н₅С₂-О-фенил-СН(СН₃)-
А-392.	СН₃СН₂	(±) 4-н-пропоксифенил-СН(СН₃)-
А-393.	СН₃СН₂	(К) 4-н-пропоксифенил-СН(СН₃)-
А-394.	СН₃СН₂	(8) 4-н-пропоксифенил-СН(СН₃)-
А-395.	СН₃СН₂	(±) 4-н-бутоксифенил-СН(СН₃)-
А-396.	СН₃СН₂	(К.) 4-и-бутоксифенил-СН(СН₃)-
А.-397.	СН₃СН₂	(8) 4-н-бутоксифенил-СН(СН₃)-
А-398.	СН₃СН₂	(±) 4-трет-бутоксифенил-СН(СН₃)-
А-399.	СН₃СН₂	(К.) 4-трет-бутоксифенил-СН(СН₃)-
А-400.	СН₃СН₂	(8) 4-трет-бутоксифснил-СН(СН₃)-
А-401.	СН₃СН₂	(1.) 4-СН₃-фенил-СН(СН₃)-
А-402.	СН₃СН₂	(К.) 4-СН₃-фенил-СН(СН₃)-
А-403.	СН₃СН₂	(8) 4-СН₃-фенил-СН(СН₃)-
А-404.	сн₃сн₂	(±) 4-С₂Н₅-фенил-СН(СН₃)-
А-405.	СН₃СН₂	(В) 4-С₂Н₅-фенил-СН(СН₃)-
А-406.	СН₃СН₂	(8) 4-С₂Н₅-фенил-СН(СН₃)-
А-407.	СН₃СН₂	(±) 4-н-С₃Н₇-фенил-СН(СН₃)-
А-408.	СН₃СН₂	(В) 4-и-С₃Н₇-фенил-СН(СН₃)-
А-409.	СН₃СН₂	(8) 4-н-С₃Н₇-фенил-СН(СН₃)-
А-410.	СН₃СН₂	(±) 4-изо-С₃Н₇-фенил-СН(СН₃)-
А-411.	СН₃СН₂	(К) 4-шо-С₃Н₇-фенил-СН(СН₃)-

- 19010091

А-412.	СН₃СН₂	(3) 4-изо-С₃Н₇-фенил-СН(СН₃)-
А-413.	СН₃СН₂	(±) 4-н-С₄Н₉-фенил-СН(СН₃)-
А-414.	СН3СН2	(Я) 4-н-С₄Н₉-фенил-СН(СН₃)-
А-415.	СН3СН2	(8) 4-и-С₄Н₉-фенил-СН(СН₃)-
А-416.	СН3СН2	(±) 4-трет-С₄Н₉-фенил-СН(СН₃)-
А-417.	СН₃СН₂	(Я) 4-»грет-С₄Н₉-фенил-СН(СН₃)-
А-418.	СН3СН2	(8) 4-трет-С₄Н₉-фенил-СН(СН₃)-
А-419.	СНзСН₂	(±) 4-цикл.-СбНц-фенил-СН(СН₃)-
А-420.	СН₃СН₂	(Я) 4-цикл.-СбН] 1-фенил-СН(СН₃)-
А-421.	СН₃СН₂	(8) 4-цикл.-СбНц-фенил-СН(СН₃)-
А-422.	СН₃СН₂	(±) 4-ОСР₃-фенил-СН(СН₃)-
А-423.	СНЗСН2	(Я) 4-ОСР₃-фенил-СН(СН₃)-
А-424.	СН₃СН₂	(8) 4-ОСР₃-фенил-СН(СН₃)-
А-425.	СН₃СН₂	(±) 4-СР₃-фенил-СН(СН₃)-
ΑΜ26.	СН₃СН₂	(Я) 4-СР₃-фенил-СН(СН₃)-
А-427.	СНЗСН2	(8) 4-СР₃-фенил-СН(СН₃)-
А-428.	СНЗСН2	(±) З-Р-фенил-СН(СНз)-
А-429.	СНЗСН2	(Я) 3-Р-фенил-СН(СН₃)-
А-430.	СНЗСН2	(8) 3-Р-фенил-СН(СН₃)-
А-431.	СНЗСН2	(±) 3-С1-фенил-СН(СН₃)-
А-432.	СНЗСН2	(К) 3-С1-фенил-СН(СН₃)-
А-433.	СНЗСН2	(8) 3-С1-фенил-СН(СН₃)-
А-434.	СНЗСН2	(±) 3-Вг-фенил-СН(СН₃)-
А-435.	СНЗСН2	(Я) 3-Вг-фенил-СН(СН₃)-
А-436.	СНЗСН2	(8) 3-Вг-фенил-СН(СН₃)-
А-437.	СНЗСН2	(±) 3-СР₃-фенил-СН(СН₃)-
А-438.	СН₃СН₂	(Я) З-СРз-фенил-СН(СНз)-
А-439.	СН₃СН₂	(8) 3-СР₃-фенил-СН(СН₃)-
А-440.	СНЗСН2	(±) 3,4-Р₂-фенил-СН(СН₃)-
А-441.	СНЗСН2	(Я) 3,4-Р₂-фенил-СН(СН₃)-
А-442.	СНЗСН2	(3) 3,4-Р₂-фенил-СН(СН₃)-
А-443.	СН₃СН₂	(±) 3,4-С1₂-фенил-СН(СН₃)-
А-444.	СНЗСН2	(Я) 3,4-С1₂-фенил-СН(СН₃)-
А-445.	СНЗСН2	(8) 3,4-С1₂-фенил-СН(СН₃)-
А-446.	СНЗСН2	(±) 3,4-Вг₂-фенил-СН(СН₃)-
А-447.	СН₃СН₂	(Я) 3,4-Вг₂-фенил-СН(СН₃)-
А-448.	СН₃СН₂	(8) 3,4-Вг₂-фенил-СН(СН₃)-
А-449.	СН₃СН₂	(±) 4-дифторметоксифенил-СН(СН₃)-
А-450.	СН₃СН₂	(К) 4-дифторметоксифенил-СН(СН₃)-
А-451.	СН₃СН₂	(8) 4-дифторметоксифенил-СН(СН₃)-
А-452.	СН₃СН₂	(±) 4-( 1,1,2,2-тетрафторэтокси)фенил-

- 20 010091

		СН(СНз)-
А-453.	СН3СН2	(К) 4-(1,1,2,2-тетрафторэтокси)фенилСН(СНз)-
А-454.	СН₃СН₂	(8)4-(1,1,2,2-тетрафторэтокси)фенилСН(СНз)-
А-455.	СН₃СН₂	(±) (5,5,7,7-тетраметилиндан-2-ил)СН(СНз)-
А-456.	СН3СН2	(К.) (5,5,7,7-тетраметилиндан-2-ил)СН(СНз)-
А-457.	СН3СН2	(8) (5,5,7,7-тетраметилиндан-2-ил)СН(СНз)-
А-458.	СН3СН2	(±) (1,1,4,4,-тетраметил-1,2,3,4тетрагидронафталин-б-ил)-СН(СНз)-
А-459.	СН3СН2	(К) (1,1,4,4,-тетраметил-1,2,3,4тетрагидронафталин-б-ил)-СН(СНз)-
А-460.	СН3СН2	(8) (1,1,4,4,-тетраметил-1,2,3,4тетрагидронафталин-б-ил)-СН(СНз)-
А-461.	СН3СН2	(±) (1,1-диметил-1,2,3,4тетрагидронафталин-б-ил)-СН(СНз)-
А-462.	СН3СН2	(К) (1,1-диметил-1,2,3,4тетрагидронафталин-б-ил)-СН(СНз)-
А-463.	СН3СН2	(8) (1,1-диметил-1,2,3,4- тетрагидронафталин-б-ил)-СН(СНз)-
А-464.	СН3СН2	(±) (1,1,4,4,7-пентаметил-1,2,3,4тетрагидронафталин-б-ил)-СН(СНз)-
А-465.	СН3СН2	(К.) (1,1,4,4,7-пентаметил-1,2,3,4тетрагидронафталин-б-ил)-СН(СНз)-
А-466.	СН3СН2	(8) (1,1,4,4,7-пентаметил-1,2,3,4тетрагидронафталин-б-ил)-СН(СНз)-
А-467.	СН₃СН₂	(±) (1,1,7-триметил-1,2,3,4тетрагидронафталин-б-ил)-СН(СНз)-
А-468.	СН3СН2	(К.) (1,1,7-триметил-1,2,3,4тетрагидронафталин-б-ил)-СН(СНз)-
А-469.	СН3СН2	(8) (1,1,7-триметил-1,2,3,4тетрагидронафталин-б-ил)-СН(СНз)-
А-470.	СН3СН2	(±) (2-метил-1,3-диоксан-2-ил)-СН(СН₃)-
А-471.	СН3СН2	(К.) 2-метил-1,3-диоксан-2-ил)-СН(СНз)-
А-472.	СН₃СН₂	(8) 2-метил-1,3-диоксан-2-ил)-СН(СНз)-
А-473.	СН₃СН₂	(±) (2,5,5-триметил-1,3-диоксан-2-ил)СН(СНз)-
А-474.	СНЗСН2	(К.) 2,5,5 -триметил-1,3-диоксан-2-ил)СН(СНз)-
А-475.	СНЗСН2	(8) 2,5,5-триметил-1,3-диоксан-2-ил)СН(СНз)-

- 21 010091

А-476.	СН₃СН₂	(±) (2,2-дифторбензодиоксол-5ил)СН(С₂Щ)-
А-477.	СН₃СН₂	(Я) (2,2-дифторбензо диоксо л-5ил)СН(С₂Н₅)-
А-478.	СН₃СН₂	(8) (2,2-дифторбензодиоксол-5ил)СН(С₂Н₅)-
А-479.	СН₃СН₂	С₆Н₅СН₂СН₂-
А-480.	СН₃СН₂	4-Р-С₆Н4СН₂СН₂-
А-481.	СН₃СН₂	4-С1-С_бН4СН₂СН₂-
А-482.	СН₃СН₂	4-Вг-С₆Н₄СН₂СН₂-
А-483.	СН₃СН₂	4-СН₃О-С₆Н₄СН₂СН₂-
А-484.	СН₃СН₂	4-С₂Н₅О-С₆Н₄СН₂СН₂-
А-485.	СН₃СН₂	4-я-С₃Н₇О-С₆Н₄СН₂СН₂-
А-486.	СН₃СН₂	4-н-С₄Н₉О-С₆Н₄СН₂СН₂-
А-487.	СН₃СН₂	4-мрет-С₄Н₉О-С₆Н4СН₂СН2-
А-488.	СН₃СН₂	3,4-(СН₃О)₂-С₆Н₄СН₂СН₂-
А_:489.	СН₃СН₂	4-Н₃С-С₆Н₄СН₂СН₂-
А-490.	СН₃СН₂	4-Н₃С-Н₂С-С₆Н₄СН₂СН₂-
А-491.	СН₃СН₂	4-Н₃С-Н₂С-Н₂С-С_бН₄СН₂СН₂-
А-492.	СН₃СН₂	4-Н₃С-Н₂С-Н₂С-Н₂С-С₆Н₄СН₂СН₂-
А-493.	СН₃СН₂	4-(СНз)зС-С₆Н₄СН₂СН₂-
А-494.	СН₃СН₂	4-РзСО-С₆Н₄СН₂СН₂-
А-495.	СН₃СН₂	4-Р₃С-С₆Н₄СН₂СН₂-
А-496.	СН₃СН₂	3-РзС-С₆Н₄СН₂СН₂-
А-497.	СН₃СНР	4-СН₃-циклогексил-
А-498.	СНзСНГ	цис-4-СН₃-циклогексил-
А-499.	СН₃СНР	тракс-4-СНз-циклогексил-
А-500.	СН₃СНР	4-С₂Н5-циклогексял-
А-501.	СН₃СНР	г/нс-4-С₂Н5-циклогексил-
А-502.	СН₃СНР	транс-4-С₂Н5-циклогексил-
А-503.	СН₃СНР	4-и-пропилциклогексил-
А-504.	СН₃СНР	1/ис-4-и-пропилциклогексил-
А-505.	СН₃СНР	транс-4-ιι -пропилциклогексил-
А-506.	СН₃СНР	4-изопропилциклогексил-
А-507.	СНзСНР	(/«с-4-изопропилциклогексил-
А-508.	СНзСНР	ти/)сгнс-4-изопропилциклогексил-
А-509.	СН₃СНР	4-н-бутилциклогексил-
А-510.	СН₃СНР	Чис-4-л-бутилциклогексил-
А-511.	СН₃СНР	трднс-Д-л-бутилциклогексил-
А-512.	СН₃СНР	4-трет-бутилциклогексил-
А-513.	СН₃СНР	^мс-4-трет-бутилциклогексил-

- 22 010091

А-514.	СН₃СНР	тр<7«с-4-гпреот-бутилциклогексил-
А-515.	СНзСНР	4-(2-бутил)циклогексил-
А-516.	СН₃СНР	1/ис-4-(2-бутил)циклогексил-
А-517.	СНзСНР	тр«кс-4-(2-бутия)циклогексил-
А-518.	СНзСНР	4-(циклогексил-С(СНз)₂)-циклогексил-
А-519.	СНзСНР	цис-4-(циклогексил-С(СНз)₂)-циклогексил-
А-520.	СНзСНР	транс-4-(циклогексил-С(СНз)2)циклогексил-
А-521.	СНзСНР	С₆Н₅-
А-522.	СНзСНР	4-Р-С₆Н₄-
А-523.	СНзСНР	4-СЬСбЩ-
А-524.	СНзСНР	4-Вг-С₆Н₄-
А-525.	СНзСНР	4-(С₆Н₅)-С₆Н₄-
А-526.	СНзСНР	4-феноксифенил
А-527.	СНзСНР	бензил
А-528.	СНзСНР	4-СНз-С₆Н₄-СН₂-
А-529.	СНзСНР	4-С₂Н₅-С₆Н₄-СН₂-
А-530.	СНзСНР	4-и-СзН₇-СбН₄-СН₂-
А-531.	СНзСНР	4-изопропил-СбН₄-СН₂-
А-532.	СНзСНР	4-я-С₄Н₉-С_бН₄-СН₂-
А-533.	СНзСНР	4-изобутил-СбН₄-СН₂-
А-534.	СНзСНР	4-трет-бутил-С_йН₄СН₂-
А-535.	СНзСНР	4-Р₃С-С₆Н₄СН₂-
А-536.	СНзСНР	4-метокси-СбН₄СН₂-
А-537.	СНзСНР	4-этокси-СбН₄СН₂-
А-538.	СНзСНР	4-н-пропокси-СбН₄СН₂-
А-539.	СНзСНР	4-изопропокси-СбН₄СН₂-
А-540.	СНзСНР	4-я-бутокси-СбН₄СН₂ -
А-541.	СНзСНР	4-»у?ет-бутокси-СбН₄СН₂-
А-542.	СНзСНР	4-Р-С₆Н₄СН₂-
А-543.	СНзСНР	4-С1-С₆Н₄СН₂-
А-544.	СНзСНР	4-Вг-С_йН₄СН₂-
А-545.	СНзСНР	3,4-Р₂-С₆Н₃СН₂-
А-546.	СНзСНР	3,4-С1₂-С_йН₃СН₂-
А-547.	СНзСНР	3,4-Вг₂-С₆НзСН₂-
А-548.	СНзСНР	4-(4-СНз-С_йН₄-О)-С_бН₄-СН₂-
А-549.	СНзСНР	4-(4-С₂Н5-С_бН₄-О)-С_бН4-СН₂-
А-550.	СНзСНР	4-(4-н-С₃Н₇-С₆Н₄-О)-С₆Н₄-СН₂-
А-551.	СНзСНР	4-(4-шо-С₃Н₇-С₆Н₄-О)-С₆Н₄-СН₂-
А-552.	СНзСНР	4-(4-я-С₄Н₉-С₆Н₄-О)-С₆Н₄-СН₂-
А-553.	СНзСНР	4-(4-изо-С₄Н₉-С₆Н₄-О)-С₆И₄-СН₂-

- 23 010091

А-554.	СН₃СНР	4-(4-трет-С₄Н9-СбН4-О)-С₆Н4-СН2-
А-555.	СНзСНР	4-(4-НзС-О-С₆Н₄-О)-С₆Н₄-СН2-
А-556.	СНзСНР	4-(4-НзС-Н2С-О-С₆Н₄-О)-СбН₄-СН₂-
А-557.	СНзСНР	4-(4-НзС-Н2С-Н₂С-О-СбН₄-О)-С₆Н₄-СН2-
А-558.	СНзСНР	4-(4-НзС-Н₂С-Н₂С-Н₂С-О-С₆Н₄-О)-С₆Н₄сн₂-
А-559.	СНзСНР	4-(4-трет-бутокси-СбН4-О)-СбН₄-СН₂-
А-560.	СНзСНР	4-(4-С1-С_бН₄-О)-С₆Н₄-СН₂-
А-561.	СНзСНР	4-(4-Вг-С₆Н₄-О)-С₆Н₄-СН2-
А-562.	СНзСНР	4-(3-СНз-СбН₄-О)-СбН₄-СН₂-
А-563.	СНзСНР	4-(3-С2Н₅-СбН₄-О)-СбН₄-СН₂-
А-564.	СНзСНР	4-(3-н-СзН₇-СбН4-О)-С_бН₄-СН2-
А-565.	СНзСНР	4-(3-изо-СзН₇-С₆Н₄-О)-СбН₄-СН2-
А-566.	СНзСНР	4-(3 -Я-С4Н9-С₆Н₄-О)-С₆Н₄-СН2-
А-567.	СНзСНР	4-(3-изо-С₄Н₉-С₆Н₄-0)-СбН₄-СН₂-
А-568.	СНзСНР	4-(3-лярет-бутил-СбН₄-О)-СбН4-СН₂-
А-569.	СНзСНР	4-(3-НзС-О-С₆Н₄-О)-С₆Н₄-СН₂-
А-570.	СНзСНР	4-(3-НзС-Н2С-О-С₆Н₄-О)-С₆Н₄-СН₂-
А-571.	СНзСНР	4-(3-НзС-Н₂С-Н₂С-О-С₆Н₄-О)-С₆Н₄-СН₂-
А-572.	СНзСНР	4-(3-НзС-Н₂С-Н₂С-Н₂С-0-С₆Н₄-О)-С₆Н₄- сн₂-
А-573.	СНзСНР	4-(3-трет-бутокси-СбН₄-О)-СбН₄-СН₂-
А-574,	СНзСНР	4-(3-Р-СбН₄-О)-С₆Н₄-СН2-
А-575.	СНзСНР	4-(3-С1-С₆Н₄-О)-С₆Н₄-СН₂-
А-576.	СНзСНР	4-(3-Вг-С_бН₄-О)-СбН₄-СН₂-
А-577.	СНзСНР	4-(2-СНз-С₆Н₄-О)-С₆Н₄-СН₂-
А-5 78.	СНзСНР	4-(2-С₂Н5-СбН₄-О)-С₆Н₄-СН₂-
А-579.	СНзСНР	4-(2-н-СзН₇-СбН₄-О)-С₆Н₄-СН₂-
А-580.	СНзСНР	4-(2-изо-СзН₇-С₆Н₄-0)-С₆Н₄-СН2-
А-581.	СНзСНР	4-(2-н-С₄Н9-СбН₄-О)-СбН₄-СН₂-
А-582.	СНзСНР	4-(2-изо-С₄Н₉-СбН₄-О)-СбН₄-СН₂-
А-583.	СНзСНР	4-(2-трет-бутил-СбН₄-О)-СбН4-СН₂-
А-584.	СНзСНР	4-(2-НзС-О-С_бН₄-О)-С₆Н4-СН₂-
А-585.	СНзСНР	4-(2-НзС-Н₂С-О-С₆Н₄-0)-С₆Н₄-СН2-
А-586.	СНзСНР	4-(2-НзС-Н2С-Н2С-О-СбН₄-О)-С₆Н4-СН₂-
А-587.	СНзСНР	4-(2-НзС-Н₂С-Н2С-Н₂С-О-СбН₄-О)-СбН4- сн₂-
А-588.	СНзСНР	4-(2-трет-6утокси-СбН4-О)-СбН4-СН₂-
А-589.	СНзСНР	4-(2-Р-С₆Н₄-О)-С₆Н₄-СН₂-
А-590.	СНзСНР	4-(2-С1-С₆Н₄-О)-С₆Н₄-СН₂-
А-591.	СНзСНР	4-(2-Вг-С₆Н₄-О)-С_бН4-СН₂-

- 24 010091

А-592.	СН₃СНР	4-(3,4-Р₂-С_бН₃-О)-С₆Н₄-СН₂-
А-593.	СНзСНР	4-(3,4-С12-С₆Н_?-О)-С_бН₄-СН₂-
А-594.	СНзСНР	4-(3,4-(СН₃)₂-С₆Н₃-О)-С₆Н₄-СН₂-
А-595.	СН₃СНР	4-(3-Р-4-С1-С_бНз-О)-С₆Н₄-СН₂-
А-596.	СНзСНР	4-(3-С1-4-Р-С₆Нз-О)-С₆Н₄-СН₂-
А-597.	СНзСНР	4-(3-СНз-4-С1-С₆Нз-О)-С₆Н₄-СН₂-
А-598.	СНзСНР	4-(3-С1-4-СНз-С₆Нз-О)-С₆Н₄-СН₂-
А-599.	СНзСНР	4-(3-С1-4-Вг-С₆Н₃-О)-С₆Н₄-СН₂-
А-600.	СНзСНР	4-(3-СНз-4-Вг-С₆Н₃-О)-С₆Н4-СН₂-
А-601.	СНзСНР	(±) фенил-СН(СНз)-
А-602.	СНзСНР	(К) фенил-СН(СНз)-
А-603.	СНзСНР	(8) фенил-СН(СН₃)-
А-604.	СНзСНР	(±) 4-р-фснил-СН(СН₃)-
А-605.	СНзСНР	(К) 4-Р-фенил-СН(СН₃)-
А-606.	СНзСНР	(8) 4-Р-фенил-СН(СН₃)-
А-607.	СНзСНР	(±) 4-С1-фенил-СН(СН₃)-
А-608.	СНзСНР	(к) 4-С1-фенил-СН(СН₃)-
А-609.	СНзСНР	(8) 4-С1-фенил-СН(СН₃)-
А-610.	СНзСНР	(±) 4-Вг-фенил-СН(СН₃)-
А-611.	СНзСНР	(К) 4-Вг-фенил-СН(СН₃)-
А-612.	СЩСНЕ
А-613.	СНзСНР	(±) 4-С1-2-Р-фенил-СН(СН₃)-
А-614.	СНзСНР	(К) 4-С1-2-Р-фенил-СН(СН₃)-
А-615.	СНзСНР	(8) 4-С1-2-Р-фенил-СН(СН₃)-
А-616.	СНзСНР	(±) 6-С1-2-Р-фенил-СН(СН₃)-
А-617.	СНзСНР	(К) 6-С1-2-Р-фенил-СН(СН₃)-
А-618.	СНзСНР	(8) 6-С1-2-Р-фенил-СН(СН₃)-
А-619.	СНзСНР	(±) 2-Р-фенил-СН(СН₃)-
А-620.	СНзСНР	(К) 2-Р-фенил-СН(СН₃)-
А-621.	СНзСНР	(8) 2-Р-фенил-СН(СН₃)-
А-622.	СНзСНР	(8) 2,4-Р₂-фенил-СН(СНз)-
А-623.	СНзСНР	(±) 2,4-Р₂-фенил-СН(СНз)-
А-624.	СНзСНР	(К) 2,4-Р₂-фенил-СН(СН₃)-
А-625.	СНзСНР	(8) 2,5-Р₂-фенил-СН(СН₃)-
А-626.	СНзСНР	(±) 2,5-Р₂-фенил-СН(СН₃)-
А-627.	СНзСНР	(К) 2,5-Р₂-фенил-СН(СН₃)-
А-628.	СНзСНР	(3) 2,6-Р₂-фенил-СН(СН₃)-
А-629.	СНзСНР	(±) 2,6-Р₂-фенил-СН(СНз)-
А-630.	СНзСНР	(К) 2,6-Р₂-фенил-СН(СН₃)-
А-631.	СНзСНР	(±) 2-СНзО-фенил-СН(СН₃)-
А-632.	СНзСНР	(К) 2-СН₃О-фенил-СН(СНз)-

- 25 010091

А-633.	СН₃СНР	(8) 2-СНзО-фенил-СН(СН₃)-
А-634.	СНзСНР	(±) 4-СН_эО-фенил-СН(СНз)-
А-635.	СНзСНР	(К.) 4-СНзО-фенил-СН(СНз)-
А-636.	СНзСНР	(8) 4-СН_эО-фенил-СН(СНз)-
А-637.	СНзСНР	(±) 4-Н₅С₂-О-фенил-СН(СНз)-
А-638.	СНзСНР	(К) 4-Н₅С₂-О-фенил-СН(СНз)-
А-639.	СНзСНР	(8) 4-Н₅С₂-О-фенил-СН(СНз)-
А-640.	СНзСНР	(±) 4-и-пропоксифепил-СН(СН₃)-
А-641.	СНзСНР	(К) 4-я-пропоксифенил-СН(СНз)-
А-642.	СНзСНР	(8) 4-н-пропоксифенил-СН(СН₃)-
А-643.	СНзСНР	(±) 4-и-бутоксифенил-СН(СНз)-
А-644.	СНзСНР	(В) 4-и-бутоксифенил-СН(СНз)-
А-645.	СНзСНР	(8) 4-и-бутоксифенил-СН(СНз)-
А-646.	СНзСНР	(±) 4-т/>е/м-бутоксифенил-СН(СНз)-
А-647.	СНзСНР	(К) 4-трет-бутоксифенил-СН(СНз)-
А-648.	СНзСНР	(8) 4-тре»1-бутоксифенил-СН(СНз)-
А-649.	СНзСНР	(±) 4-СНз-фенил-СН(СНз)-
А-650.	СНзСНР	(К) 4-СН₃-фенил-СН(СН₃)-
А-651.	СНзСНР	(8) 4-СНз-фенил-СН(СНз)-
А-652.	СНзСНР	(±) 4-С₂Н₅-фенил-СН(СНз)-
А-653.	сносит	ПН к*'·/ γνιιιΐΊ
А-654,	СНзСНР	(8) 4-С₂Н₅-фенил-СН(СНз)-
А-655.	СНзСНР	(±) 4-я-СзН₇-фенил-СН(СНз)-
А-656.	СНзСНР	(В) 4-н-СзН₇-фенил-СН(СН₃)-
А-657.	СНзСНР	(8) 4-л-СзН₇-фенил-СН(СН₃)-
А-658.	СНзСНР	(±) 4-изо-СзН₇-фенил-СН(СНз)-
А-659.	СНзСНР	(К) 4-изо-СзН₇-фенил-СН(СН₃)-
А-660.	СНзСНР	(8) 4-«зо-С₃Н₇-фенил-СН(СНз)-
А-661.	СНзСНР	(±) 4-н-С₄Н₉-фенил-СН(СНз)-
А-662.	СНзСНР	(К) 4-я-С₄Н₉-фенил-СН(СН₃)-
А-663.	СНзСНР	(8) 4-к-С₄Н₉-фенил-СН(СНз)-
А-664.	СНзСНР	(±) 4-трет-С₄Н₉-фенил-СН(СН₃)-
А-665.	СНзСНР	(К) 4-трт-С₄Н₉-фенил-СН(СН₃)-
А-666.	СНзСНР	(8) 4-ирет-С₄Н₉-фенил-СН(СНз)-
А-667.	СНзСНР	(±) 4-цикл.-С$Нц-фенил-СН(СНз)-
А-668.	СНзСНР	(В) 4-цикл.-СбНц-фенил-СН(СНз)-
А-669.	СНзСНР	(8) 4-цикл.-С₆Н] \|-фенил-СН(СНз)-
А-670.	СНзСНР	(±) 4-ОСР₃-фенил-СН(СНз)-
А-671.	СНзСНР	(К) 4-ОСР₃-фенил-СН(СН₃)-
А-672.	СНзСНР	(8) 4-ОСРз-фенил-СН(СНз)-
А-673.	СНзСНР	(±) 4-СР₃-фенил-СН(СН₃)-

- 26 010091

А-674.	СНзСНР	(К) 4-СРз-фенил-СН(СН₃)-
А-675.	СН₃ СНЕ	(8) 4-СР₃-фенил-СН(СНз)-
А-676.	СНзСНР	(±) З-Р-фенил-СН(СНз)-
А-677.	СН₃СНР	(К) З-Р-фенил-СН(СНз)-
А-678.	СН₃СНР	(5) З-Р-фенил-СН(СНз)-
А-679.	СНзСНР	(±) 3-С1-фенил-СН(СН₃)-
А-680.	СНзСНР	(К.) 3-С1-фенил-СН(СН₃)-
А-681.	СНзСНР	(8) 3-С1-фенил-СН(СН₃)-
А-682.	СНзСНР	(±) З-Вг-фенил-СН(СНз)-
А-683.	СНзСНР	(К) 3-Вг-фенил-СН(СН₃)-
А-684.	СНзСНР	(8) З-Вг-фенил-СН(СНз)-
А-685.	СНзСНР	(±) 3-СГ₃-фенил-СН(СН₃)-
А-686.	СНзСНР	(К) З-СРз-фенил-СН(СНз)-
А-687.	СНзСНР	(8) З-СРз-фенил-СН(СНз)-
А-688.	СНзСНР	(±) 3,4-Р₂-фенил-СН(СН₃)-
А-689.	СНзСНР	(К) 3,4-Р₂-фенил-СН(СН₃)-
А-690.	СНзСНР	(8) 3,4-Р₂-фенил-СН(СН₃)-
А-691.	СНзСНР	(±) 3,4-С1₂-фенил-СН(СНз)-
А-692.	СНзСНР	(К) 3,4-С1₂-фенил-СН(СНз)-
А-693.	СНзСНР	(3) 3,4-С1₂-фенил-СН(СН₃)-
А-694.	СНзСНР	(±) 3,4-Вг₂-фенил-СН(СНз)-
А-695.	СНзСНР	(К) 3,4-Вг₂-фенил-СН(СН₃)-
А-696.	СНзСНР	(8) 3,4-Вг₂-фенил-СН(СН₃)-
А-697.	СНзСНР	(±) 4-дифторметоксифенил-СН(СН₃)-
А-698.	СНзСНР	(К.) 4-дифторметоксифенил-СН(СН₃)-
А-699.	СНзСНР	(8) 4-дифторметоксифенил-СН(СНз)-
А-700.	СНзСНР	(±) 4-( 1,1,2,2-тетрафторэтокси)фснилСН(СНз)·
А-701.	СНзСНР	(К) 4-(1,1,2,2-тетрафторэтокси)фенилСН(СНз)-
А-702.	СНзСНР	(8) 4-(1,1,2,2-тетрафторэтокси)фенилСН(СНз)-
А-703.	СНзСНР	(±) (5,5,7,7-тетраметилиндан-2-ил)СН(СНз)-
А-704.	СНзСНР	(К.) (5,5,7,7-тетраметилиндан-2-ил)СН(СНз)-
А-705.	СНзСНР	(8) (5,5,7,7-тетраметилиндан-2-ил)СН(СНз)-
А-706.	СНзСНР	(±) (1,1,4,4-тетраметил-1,2,3,4- тетрагидронафталин-б-ил)-СН(СНз)-
А-707.	СНзСНР	(К) (1,1,4,4-тетраметил-1,2,3,4тетрагидронафталин-б-ил)-СН(СНз)-

- 27 010091

А-708.	СН₃СНР	(5) (1,1,4,4-тетраметил-1,2,3,4тетрагидронафталнн-б-ил)-СН(СНз)-
А-709.	СНзСНР	(±) (1,1-диметил-1,2,3,4- тетрагидронафталин-б-ил)-СН(СНз)-
А-710.	СН3СНР	(К) (1,1-диметил-1,2,3,4тетрагидронафталин-б-ил)-СН(СНз)-
А-711.	СНзСНР	(8) (1,1-диметил-1,2,3,4тетрагидронафталин-б-ил)-СН(СНз)-
А-712.	СН₃СНР	(±) (1,1,4,4,7-пентаметил-1,2,3,4тетрагидронафталин-б-ил)-СН(СНз)-
А-713.	СНзСНР	(К.) (1,1,4,4,7-пентаметил-1,2,3,4тетрагидронафталин-б-ил)-СН(СНз)-
А-714.	СНзСНР	(8) (1,1,4,4,7-пентаметил-1,2,3,4тетрагидронафталин-б-ил)-СН(СНз)-
А-715.	СНзСНР	(±) (1,1,7-триметил-1,2,3,4тетрагидронафталин-б-ил)-СН(СНз)-
А-716.	СНзСНР	(К.) (1,1,7-триметил-1,2,3,4тетрагидронафталин-б-ил)-СН(СНз)-
А-717.	СНзСНР	(8) (1,1,7-триметил-1,2,3,4тетрагидронафталин-б-ил)-СН(СНз)-
А-718.	СНзСНР	(±) (2-метил-1,3-диоксан-2-ил)-СН(СН₃)-
А-719.	СНзСНР	(К) 2-метил-1,3-диоксан-2-ил)-СН(СНз)-
А-720.	СНзСНР	(8) 2-метил-1,3-диоксан-2-ил)-СН(СНз)~
А-721.	СНзСНР	(±) (2,5,5 -триметил-1,3-диоксан-2-ил)СН(СНз)-
А-722.	СНзСНР	(К) 2,5,5-триметил-1,3-диоксан-2-ил)СН(СНз)-
А-723.	СНзСНР	(8) 2,5,5-триметил-1,3-диоксан-2-ил)СН(СНз)-
А-724.	СНзСНР	(±) (2,2-дифторбензодиоксол-5ил)СН(С₂Н₅)-
А-725.	СНзСНР	(К) (2,2-дифторбензодиоксол-5ил)СН(С₂Н₅)-
А-726.	СНзСНР	(8) (2,2-дифторбензодиоксол-5ил)СН(С₂Н_;)-
А-727.	СНзСНР	С₆Н₅СН₂СН₂-
А-728.	СНзСНР	4-Р-С₆Н₄СН₂СН₂-
А-729.	СНзСНР	4-С1-С_йН₄СН,СН₂-
А-730.	СНзСНР	4-Вг-С_бН₄СН₂СН₂-
А-731.	СНзСНР	4-СНзО-С₆Н4СН₂СН₂-
А-732.	СНзСНР	4-С₂Н₅О-С₆Н₄СН₂СН₂-
А-733.	СНзСНР	4-н-СзН₇О-С_вН₄СН₂СН₂-
А-734.	СНзСНР	4-м-С₄Н₉О-С₆Н₄СН₂СН₂-
А-735.	СНзСНР	4-тире тп-С₄Н₉О-СбН₄СН₂СН₂-
А-736.	СНзСНР	3,4-(СН₃О)₂-С₆Н₄СН₂СН₂-
А-737.	СНзСНР	4-НзС-С₆Н₄СН₂СН₂-
А-738.	СНзСНР	4-НзС-Н₂С-С₆Н₄СН₂СН₂-
А-739.	СНзСНР	4-НзС-Н₂С-Н₂С-С₆Н₄СН₂СН₂-
А-740.	СНзСНР	4-НзС-Н₂С-Н₂С-Н₂С-С₆Н₄СН₂СН₂-
А-741.	СНзСНР	4-(СНз)зС-С₆Н₄СН₂СН₂-
А-742.	СНзСНР	4-РзСО-С₆Н₄СН₂СН₂-
А-743.	СНзСНР	4-РзС-С₆Н₄СН₂СН₂-
А-744.	СНзСНР	з-г₃с-с₆н₄сн₂сн₂-

Примерами соединений также являются 6-хлор[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидины формулы (1Ь), в которой X означает С1, К¹ означает СН₃ и К³ означает Н, К² и К⁴ вместе имеют значения, приведенные в одной строке в табл. А.

Примерами соединений также являются 6-хлор[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидины формулы (1с), в которой X означает С1, К¹ означает ОСН₃, К³ означает Н, К² и К⁴ вместе имеют значения, приведенные в одной строке в табл. А.

Примерами соединений также являются 6-хлор[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидины формулы (I), в которой X означает С1, К¹ означает 8СН₃, К³ означает Н, К² и К⁴ вместе имеют значения, приведенные в одной строке в табл. А.

- 28 010091

Примерами соединений также являются 6-хлор[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидины формулы (I), в которой X означает С1, К¹ означает 8ОСН₃, К³ означает Н, К² и К⁴ вместе имеют значения, приведенные в одной строке в табл. А.

Примерами соединений также являются 6-хлор[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидины формулы (I), в которой X означает С1, К¹ означает §О₂СН₃, К³ означает Н, К² и К⁴ вместе имеют значения, приведенные в одной строке в табл. А.

Примерами соединений также являются 6-хлор[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидины формулы (I), в которой X означает С1, К¹ означает СР₃, К³ означает Н, К² и К⁴ вместе имеют значения, приведенные в одной строке в табл. А.

Примерами соединений также являются 6-хлор[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидины формулы (I), в которой X означает С1, К¹ означает СЫ, К³ означает Н, К² и К⁴ вместе имеют значения, приведенные в одной строке в табл. А.

Примерами соединений также являются 6-хлор[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидины формулы (I), в которой X означает С1, К¹ означает ОН, К³ означает Н, К² и К⁴ вместе имеют значения, приведенные в одной строке в табл. А.

Примерами соединений также являются 6-хлор[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидины формулы (I), в которой X означает С1, К¹ означает ОСНР₂, К³ означает Н, К² и К⁴ вместе имеют значения, приведенные в одной строке в табл. А.

Примерами соединений также являются 6-хлор[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидины формулы (I), в которой X означает С1, К¹ означает ОСР₂СНР₂, К³ означает Н, К² и К⁴ вместе имеют значения, приведенные в одной строке в табл. А.

Примерами соединений также являются 6-хлор[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидины формулы (I), в которой X означает С1, К¹ означает ОСР₃, К³ означает Н, К² и К⁴ вместе имеют значения, приведенные в одной строке в табл. А.

Примерами соединений также являются 6-хлор[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидины формулы (I), в которой X означает С1, К¹ означает ОСН₂СбН₅, К³ означает Н, К² и К⁴ вместе имеют значения, приведенные в одной строке в табл. А.

Примерами соединений также являются 6-хлор[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидины формулы (I), в которой X означает С1, К¹ означает ОСН₂СН₃, К³ означает Н, К² и К⁴ вместе имеют значения, приведенные в одной строке в табл. А.

Примерами соединений также являются 6-хлор[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидины формулы (I), в которой X означает С1, К1¹ означает ОСН₂С=СН, К³ означает Н, К² и К⁴ вместе имеют значения, приведенные в одной строке в табл. А.

Примерами соединений также являются 6-хлор[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидины формулы (I), в которой X означает С1, К¹ означает ОСН(СН₃)₂, К³ означает Н, К² и

К⁴ вместе имеют значения, приведенные в одной строке в табл. А.

Примерами соединений также являются 6-хлор[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидины формулы (I), в которой X означает С1, К¹ означает О-СН₂СН₂-О-СН₃, К³ означает Н, К² и К⁴ вместе имеют значения, приведенные в одной строке в табл. А.

Примерами соединений также являются 6-хлор[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидины формулы (I), в которой X означает С1, К¹ означает О-СН₂СН₂-О-СН₂СН₂-О-СН₃, К³ означает Н, К² и К⁴ вместе имеют значения, приведенные в одной строке в табл. А.

Примерами соединений также являются 6-хлор[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидины формулы (I), в которой X означает С1, К¹ означает §-СН₂СН₂-О-СН₃, К³ означает Н, К² и К⁴ вместе имеют значения, приведенные в одной строке в табл. А.

Примерами соединений также являются 6-хлор[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидины формулы (I), в которой X означает С1, К¹ означает §-СН₂С(О)-О-СН₃, К³ означает Н, К² и К⁴ вместе имеют значения, приведенные в одной строке в табл. А.

Примерами соединений также являются 6-хлор[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидины формулы (I), в которой X означает С1, К¹ означает §-СН₂СН₂С(О)-О-СН₃, К³ означает Н, К² и К⁴ вместе имеют значения, приведенные в одной строке в табл. А.

Примерами соединений также являются 6-хлор[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидины формулы (I), в которой X означает С1, К¹ означает §-СН₂С(О)-ОН, К³ означает Н, К² и К⁴ вместе имеют значения, приведенные в одной строке в табл. А.

6-Галогено[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидины формулы (I) согласно настоящему изобретению могут быть получены, например, подобно способу, описанному в публикации Ρΐιαηηαζίο. 1971, 26, 534 и далее или в ΌΌ 99 794. Синтез показан на схеме 1.

- 29 010091

Схема 1

На схеме 1 переменные заместители К¹, К², К³, К⁴ и X являются такими, как определено выше. Реакция 6,7-дигалогено[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидина формулы (II) с амином формулы (III) может быть проведена в присутствии или в отсутствии растворителя. Пригодными растворителями являются все растворители, которые являются инертными в условиях реакции, такие как алифатические, циклоалифатические или ароматические углеводороды, а именно, гексан, петролейный эфир, циклогексан, бензол, толуол, ксилолы, простые эфиры, например диалкиловые эфиры, такие как диэтиловый эфир, метил третбутиловый эфир, циклические эфиры, такие как тетрагидрофуран или диоксан, галогенированные углеводороды, такие как дихлорметан или трихлорметан, или С1 -С₄алканолы, например метанол, этанол, нпропанол, изо-пропанол, н-бутанол или трет-бутанол, вода или смеси этих растворителей. Предпочтительным является проведение реакции в присутствии растворителя. Если реакцию проводят в отсутствии растворителя, амин (III) применяют в большом избытке относительно 6,7-дигалогено[1,2,4]триазоло[1,5а] пиримидина II.

Также предпочтительным является проведение реакции в присутствии основания. Пригодные основания включают органические основания, например третичные амины, такие как триметиламин, триэтиламин, диизопропилэтиламин и Ν-метилпиперидин, пиридин, замещенные пиридины, такие как коллидин, 2,3-лутидин, 2,4-лутидин или 2,5-лутидин, и неорганические основания, например карбонаты щелочных металлов и карбонаты щелочно-земельных металлов, такие как карбонат лития, карбонат калия и карбонат натрия, карбонат кальция, гидрокарбонаты щелочных металлов, такие как гидрокарбонат натрия. Избыток амина (III) может служить основанием.

Температура обычно лежит в интервале от 0°С до температуры кипения растворителя, предпочтительно от 20 до 120°С.

Молярное отношение амина (III) к 6,7-дигалогено[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидину (II) обычно составляет по меньшей мере 0,9:1, предпочтительно по меньшей мере 1:1. Может быть эффективным применение амина (III) в небольшом избытке, например до 20%, исходя из количества 6,7-дигалогено [1,2,4]триазоло [1,5-а] пиримидина (II).

Обычно основание применяют, по меньшей мере, в количестве от эквимолярного до 2-кратного молярного избытка, исходя из количества 6,7-дигалогено[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидина (II). Может быть эффективным применение основания в небольшом избытке, например до 30%, исходя из количества 6,7-дигалогено [1,2,4]триазоло [1,5-а] пиримидин (II).

Реакционные смеси обрабатывают обычным образом, например путем прибавления разбавленных кислот, например минеральных кислот, таких как разбавленная хлористо-водородная кислота, бромистоводородная кислота и серная кислота, или водных органических кислот, таких как трифторуксусная кислота или уксусная кислота, предпочтительной является водная хлористо-водородная кислота, разделения фаз и, при необходимости, хроматографической очистки, перекристаллизации, растирания или дигерирования. Соединения согласно настоящему изобретению в большинстве случаев представляют собой масла, смолистые соединения или преимущественно кристаллические твердые вещества.

Из соединений препаративных примеров соединения формулы I могут быть получены в виде смеси изомеров (стереоизомеры, энантиомеры). При необходимости они могут быть разделены обычными методами, такими как кристаллизация или хроматография, а также на оптически активном адсорбате с получением чистых изомеров.

Некоторые из аминов формулы (III), которые применяют в качестве исходных веществ, имеются в продаже. Другие могут быть получены известным способом, например путем превращения соответствующих спиртов в их тозилаты, которые затем превращают в фталимидопроизводные. Фталимидопроизводные превращают в необходимые амины путем использования гидразина или любых других пригодных расщепляющих агентов с использованием обычных методик [например, I. Ат. 8ос., том 117, с. 7025 (1995); \νϋ 93/20804]; путем восстановления соответствующих нитрилов [см. Гетероциклы, том 35, с. 2 (1993); §уп1йейс Соттип., том 25, с. 413 (1995); ТеТрайейтоп Ьей., с. 2933 (1995)], или путем восстановительного аминирования кетонов (см., I. Ат. СНет. 8ос., том 122, с. 9556 (2000); Отд. Ьей., с. 731 (2001), I. Мей. СНет., с. 1566 (1988); путем превращения соответствующих галогенидов и, при необходимости, последующего алкилирования. Альтернативно, амин может быть получен путем прибавления реактивов Гриньяра к иминам (см. К.В. Мойей, Огд. ^упИТУ, 605 (1963)). Кроме того, радикал К⁴ может быть введен с помощью реакции Гриньяра в нитрилы или ангидриды карбоновых кислот (см. I. Огд.

- 30 010091

СНет. с. 5056 (1992); ТеТракебгоп Ьей., с. 29933 (1995)). Если отдельные амины (III) не раскрыты в упомянутой литературе, они либо могут быть получены путями, описанными выше, либо могут быть получены путем получения производных других соединений (III) или путем обычных модификаций путей синтеза, описанных выше.

Исходные вещества формулы (II) могут быть получены в две стадии, по аналогии со способом, описанным в СНет. Ркагт. Ви11. 1959, том 7, с. 903. Синтез показан на схеме 2.

На схеме 2 переменные заместители К¹, В² и X являются такими, как определено выше, X' означает галоген, В означает алкил, предпочтительно С1-С₆алкил, в частности метил или этил, На1 означает галогенирующий агент. На первой стадии 5-аминотриазол общей формулы (IV) подвергают взаимодействию с эфиром малоновой кислоты общей формулы (V). Реакцию можно проводить в щелочных условиях, предпочтительно используя высококипящие третичные амины, например три-н-бутиламин. 5-Аминотриазолы (IV) имеются в продаже или могут быть получены по аналогии со способами, хорошо известными в данной области.

На второй стадии схемы 2 полученный 6-галогено7гидрокси-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин общей формулы (VI) обрабатывают галогенирующим агентом, предпочтительно бромирующим или хлорирующим агентом. Пригодные галогенирующие агенты включают галогенангидриды неорганических кислот, предпочтительно хлорангидриды или бромангидриды кислот, такие как тионилхлорид, тионилбромид, оксихлорид фосфора, сульфурилхлорид, пентахлорид фосфора или трибромид фосфора, трихлорид фосфора и их смесь. Если в качестве галогенирующего агента используется оксихлорид фософора, реакцию предпочтительно проводят в присутствии минеральной кислоты, такой как полифосфорная кислота, и пиридиниевых солей, таких пиридинийбромид или пиридинийхлорид. Предпочтительными галогенирующими агентами являются РОС1₃, РС1₃/С1₂ или РС1₅ и их смеси. Реакция может проводиться в присутствии или отсутствии растворителя. Галогенангидриды кислот, такие как тионилхлорид, трихлорид фосфора или фосфорилхлорид могут одновременно действовать как растворитель. Кроме того, пригодными растворителями являются ацетонитрил или дихлорметан. Галогенирующий агент обычно используют, по меньшей мере, в эквимолярных количествах исходя из 6-галогено-7-гидрокси-[1,2,4]триазоло[1,5а] пиримидина общей формулы (VI). Реакцию соответствующим образом проводят при температуре в интервале от 0 до 150°С, предпочтительно при температуре от 80 до 125°С.

Благодаря своим исключительным свойствам соединения общей формулы (I) могут использоваться для борьбы с вредителями. Вредители включают вредных насекомых, клещей (акарид) и паукообразных (арахнид). Соответственно, изобретение также относится к предназначенной для сельского хозяйства композиции для борьбы с вредителями, в частности с насекомыми, пауками и/или клещами, содержащей по меньшей мере одно соединение формулы (I) или по меньшей мере одну применяемую в сельском хозяйстве соль соединения формулы (I) и, по меньшей мере, одну инертную жидкость и/или твердый агрономически приемлемый носитель в количествах, обеспечивающих пестицидную активность такой композиции, и, при необходимости, по меньшей мере одно поверхностно-активное вещество.

Такая композиция может содержать одно активное соединение общей формулы (I) или смесь нескольких активных соединений формулы (I) согласно изобретению. Композиция согласно настоящему изобретению может содержать отдельный изомер или смесь изомеров.

6-галогено[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидины и содержащие их пестицидные композиции являются эффективными агентами для борьбы с вредителями. Вредители, которых уничтожают при помощи соединений формулы (I), включают, например насекомых из ряда чешуекрылых (Ьер16ор1ега), например ЛдгоДз урзйоп, ЛдгоДз зедеШт, Л1аЬата агдШасеа, Лпйеагыа детта1а118, Лгдуге81Ыа сопщде11а, Ли1одгарка датта, Вира1и8 рхшапиз, Сасоес1а типпаиа, Сариа гейси1апа, Ске1та1оЫа Ьгита1а, СкогШопеига Гитйегапа, СкогШопеига осайепЫк СкрЫз ишрипс1а, Сука ротопе11а, ОепйгоИтиз р1ш, Ихаркаша пй16а118, И1а1гаеа дгапбюзеИа, Еапаз Ш8и1апа, Е1а8тора1ри8 ЕдпозеНиз, ЕироесШа атЫдиеНа, Еуейэа Ьоикапа, РеШа зиЫеггапеа, Са11ег1а те11опе11а, Сгарко1йка ГипеЬгапа, Сгарко1йка то1ез1а, Не1ю1Ы8 агт1дега, Не1ю1Ы8 упевсепз, Не1ю111к хеа, Не11и1а ипбайз, Н1Ьегша беГойапа, Нурйапйэа сипеа, Нуропотеи1а такпеНиз, Кейепа 1усорег81се11а, ЬатЬбта ДзсеИапа, Ьаркудта ех1диа, Ьеисор1ега соГГее11а, Ьеисор1ега зсйейа, ЬйкосоПеИз Ь1апсагбе11а, ЬоЬе81а Ьойапа,

- 31 010091

ЬохокГеде κΙίοΙίοαΙίδ, ЬутапГйа бйраг, ЬутапГпа топасйа, Ьуопейа с1егке11а, Ма1асокота пеикГйа, Матекйа Ьгакккае, Огду1а ркеибоГкидаГа, ΟδίΓΐηίη пиЬйайк, Рапойк йаттеа, Ресйпорйога доккур1е11а, Рейбгота каис1а, Рйа1ега Ьисерйа1а, РйГйойтаеа орегси1е11а, Рйуйосшкйк сйгейа, Р1ег15 Ьгакккае, Р1а1йурепа ксаЬга, Р1иГе11а ху 1оз1е11а, Ркеибор1ик1а тсЫбепк, Кйуасюша Ггикйапа, 8сгоЫра1ри1а аЬко1иГа, 81ГоГгода сегеа1е11а, 8рагдапо1Ык рШейапа, 8роборГега Ггид1регба, 8роборГега йГГогайк, 8робор1ега йГига, ТйаитаГороеа рйуосатра, ТогГпх утбапа, ТйсйорЫйа п и 2е1гарйега сапабепйк;

жуков (Со1еорГега), например Адгйик ктиаГик, АдпоГек йпеаГик, АдпоГек оЬксигик, АтрЫтаЙик ко1кййайк, Ашкапбгик бйраг, АпГйопотик дгапб1к, АпГйопотик ротогит, АГотайа йпеапк, В1акГорйадик ршрегба, ВйГорйада ипбаГа, Вгисйик гийтапик, Вгисйик рйогит, Вгисйик 1епйк, Вусйксик ЬеГи1ае, Сакйба пеЬи1ока, Сего Гота ГпГигсаГа, СеиГйоггйупсйик акатШк, СеиГйоггйупсйик пар1, СйаеЮспета йЫайк, Сопобегик уекрегйпик, Саосеак акрагадк Р1аЬгойса 1опд1согшк, Р1аЬгойса 12-рипсГаГа, Р1аЬгойса уйдйега, Ерйасйпа уапуекйк, Ерйпх йййрептк, ЕийпоЬоГйгик ЬгакШепк1к, Ну1оЬшк аЫейк, Нурега Ьгиппе1репшк, Нурега рокйса, Ерк Гуродгарйик, Ьета ЬШпеаГа, Ьета те1апорик, ЬерйпоГагка бесетйпеаГа, ЫтоЫик сайГогтсик, Ыккогйорйик огухорййик, Ме1апо1ик соттишк, МейдеГйек аепеик, Ме1о1опГйа ЫрросакГаш, Ме1о1оп1йа те1о1опГйа, Ои1ета огухае, Огйоггйупсйик ки1саГик, Ойоггйупсйик оуаГик, Рйаебоп сосй1еапае, Рйу11о1ге1а сйгукосерйа1а, Рйу11орйада кр., Рйуйореййа йогйсо1а, Рйу11о(ге(а петогит, Рйу11о(ге(а к1г1о1а1а, Рорййа )ароп1са, 8йопа йпеаГик и 8йорййик дгапааа;

двукрылых (О1р(ега), например Аебек аедурй, Аебек уехапк, АпакГгерйа 1ибепк, Апорйе1ек тасийрепшк, Сегаййк сарйаГа, Сйгукотуа Ье/71апа, Сйгукотуа йотШуогах, Сйгукотуа тасейайа, СопГапша когдЫсо1а, Согбу1оЫа апГйгорорйада, Си1ех р1р1епк, Расик сисигЬйае, Расик о1еае, Ракшеига Ьгакккае, Еапта саЫси1алк, СакГегорййик 1п1екРпаНк, С1оккта тогкйапк, НаетаГоЫа 1ггйапк, Нар1об1р1ок1к едиекГлк, Ну1ету1а р1аГига, Нуробегта йпеаГа, Ыаотуха кайуае, Ыаотуха ГпГоШ, ЬисШа сарана, ЬисШа сирппа, ЬисШа кейсаГа, Ьусойа ресГогайк, Мауейо1а бекйисГог, Микса ботекйса, Микста кГаЬи1апк, ОекГгик оу1к, Оксте11а Ггй, Редотуа йукосуатр РйогЫа апйдиа, РйогЫа Ьгакысае, РйогЫа соагсГаГа, Кйадо1ейк сегакк Кйадо1ейк ротопе11а, ТаЬапик Ьоутик, Т1ри1а о1егасеа и Т1ри1а ра1ибока;

пузыреногих (ТйукапорГега), например РюйготоГйарк согЬеГй, Егапкйшейа Гикса, Егапкйшейа осс1бепГайк, Егапкйшейа Гпйа, 8агГоГйпрк сйй, Тйпрк огу/ае, Тйпрк ра1т1 и Тйпрк 1аЬас1;

перепончатокрылых (НутепорГега), например АГйайа гокае, Айа серйа1оГек, Айа кехбепк, Айа Гехапа, Нор1осатра тшиГа, Нор1осатра ГекГибтеа, Мопотойит рйагаошк, 8о1епорк1к деттаГа и 8о1епорк1к ту1сГа;

разнокрылых (НеГегорГега), например АсгокГегпит ййаге, Вйккик 1еисорГегик, Суйоре1йк поГаГик, Рукбегсик стди1аГик, Рукбегсик тГегтебшк, ЕигудакГег шГедлсерк, ЕиксЫкГик 1тр1сЙуепГпк, ЬерГод1оккик рйу11орик, Ьудлк йпео1айк, Ьудлк ргаГепык, №хага утби1а, Р1екта диабгаГа, 8о1иЬеа тки1айк и ТйуапГа регбйог;

равнокрылых хоботных (НоторГега), например АсугГйок1рйоп опоЬгусЫк, Абе1дек 1айс1к, Арй1би1а пакГийй, АрЫк ГаЬае, АрЫк ГогЬекр АрЫк рот1, АрЫк доккурй, АрЫк дгокки1алае, АрЫк ксйпе1бей, АрЫк крйаесо1а, АрЫк катЬис1, Асуййоырйоп р1кит, Аи1асоййит ко1аш, ВетШа агдепйГоЫ, Вгасйусаибик сагбш, Вгасйусаибик йейсйгукд Вгасйусаибик регасае, Вгасйусаибик ргишсо1а, ВгеуЫогупе Ьгакктае, Сарйорйогик йогш, Сегоырйа доккурй, СйаеГойрйоп ГгадаеГоШ, СгурГотутик йЫк, РгеуГиыа погбтаптапае, РгеуГик1а ркеае, РукарЫк габ1со1а, Рукаи1асоййит ркеибоко1ат, РукарЫк р1апГадтеа, РукарЫк руй, Етроакса ГаЬае, Нуа1орГегик ргиш, Нуреготухик 1асГисае, Масгоырйит ауепае, Масгойрйит еирйогЫае, Масгоырйоп гокае, Медоига уШае, Ме1апарЫк ругайик, МеГоро1орйЫт бййобит, Мухобек регысае, Мухик акса1ошсик, Мухик сегак1, Мухик регккае, Мухик уайапк, №1копо\аа йЫк-Ыдй, №1арагуаГа 1идепк, РетрЫдик Ьигкалик, Регк1П81е11а кассйапЫба, Рйогобоп йитий, Рку11а тай, Рку11а рйй, Кйора1отухик акса1оЫсик, Кйора1ок1рйит та1б1к, Кйора1ок1рйит раб1, Кйора1ок1рйит шкегГит, 8аррарЫк та1а, 8аррарЫк тай, 8сЫхарЫк дгаттит, 8сЫхопеига 1апидтока, 8йоЬтп ауепае, 8одаГе11а Гигсйега Тйа1еигобек уарогайогит, ТохорГега аигапГпапб, и Уйеик У1йГо1й;

термитов (НорГета), например Са1оГегтек йаутоШк, ЬеисоГегтек Йау1рек, КейсийГегтек Йау1рек, КейсийГегтек Ысйлдлк и Тегтек па1а1епк1к;

прямокрылых (ОййорГега), например АсйеГа ботекйса, В1айа ойепГайк, В1аГГе11а дегтатса, Еогйси1а аийси1айа, 6гу11о!а1ра дгу11оГа1ра, Йосик1а т1дгаГойа, Ме1апор1ик Ь1У1йаГик, Ме1апор1ик Гетиг-гиЬгит, Ме1апор1ик техтапик, Ме1апор1ик капдшшрек, Ме1апор1ик кргеГик, Штабасак керГетГакс1а1а, Рейр1апеГа атейсапа, 8сЫкГосегса атейсапа, 8сЫкГосегса регедйпа, 81аигопо1ик тагоссапик и Тасйустек акупатогик;

арахнид, таких как паукообразные (Асаппа), например из семейств Агдайбае, !хоб|бае и 8агсорйбае, такие как АтЬ1уотта атейсапит, АтЬ1уотта уапедаГит, Агдак регккик, Воорййик аппи1аГик, Воорййик бесо1огаГик, Воорййик ткгорЫк, РегтасепГог кйуагит, Нуа1отта ГгипсаГит, Рхобек йстик, Рхобек гиЫсипбик, Отййобогик тоиЬаГа, ОГоЬшк тедшш, Регтапуккик даШпае, РкогорГек оу1к, КЫртерйаЫк аррепбти1аГик, КЫртерйаЫк еуейк1, 8агсорГек ксаЬ1е1, и Ейорйу1бае крр., такие как Аси1ик ксй1есйГепбай, Рйу11осорГгаГа о1е1уога апб Ейорйуек кйе1бош; Тагкопет1бае крр., такие как РйуГопетик ра1йбик и Ро1урйадо!агкопетик 1аГик; Тепшра1р1бае крр., такие как Вгеу1ра1рик рйоешак; ТейапусЫбае крр., такие как ТеГгапусйик ЫппаЬаппик, ТеГгапусйик капха\\'ак ТеГгапусйик расйгсик, ТеГгапусйик Ге1айик и ТеГгапусйик игйсае, Рапопусйик и1т1, Рапопусйик сйп, и ойдопусйик ргаГепык;

блох, например Хепорку11а сйеорык, СегаГорйу11ик крр.

- 32 010091

Соединения формулы (I) предпочтительно используются для борьбы с вредителями ряда чешуекрылых, жесткокрылых, равнокрылых и акарид.

Соединения формулы (I) или содержащие их пестицидные композиции могут использоваться для защиты растений и посевов от нашествия вредителей или поражения вредителями, в особенности насекомыми, акаридами или паукообразными, путем обработки растения/посевов пестицидно эффективным количеством соединений формулы (I). Под термином посев имеются в виду как растущие, так и собранные культуры.

Вредитель, в частности насекомое, акарида, паукообразное насекомое, растение и/или почва или вода, в которой произрастает такое растение, может подвергаться воздействию настоящего(их) соединения(й) формулы (I) или содержащей(их) его(их) композиции(й) путем их нанесения при помощи любого известного способа. Сам по себе термин подвергание воздействию подразумевает как прямое воздействие (нанесение сединений/композиций непосредственно на вредителя, в частности на насекомых, акарид и/или паукообразных, и/или на растение - обычно на листву, стебли или корни растения), так и непрямое воздействие (нанесение соединений/композиций на место поражения вредителями, в частности насекомыми, акаридами, и/или паукообразными, и/или на растения).

Более того, вредители, в частности насекомые, акариды или паукообразные, могут уничтожаться путем воздействия на вредителя-мишень, его пищу или среду обитания пестицидно эффективным количеством соединений формулы (I). Само по себе нанесение может осуществляться до или после поражения вредителем очага, растущих или собранных культур.

Под очагом понимают среду обитания, место размножения, растение, зерно, почву, площадь, материал или среду, в или на которой растет или может расти вредитель или паразит.

Эффективные количества, пригодные для использования в способе согласно настоящему изобретению, могут изменяться в зависимости от конкретного соединения формулы (I), вредителя-мишени, способа нанесения, чередования во времени нанесения, погодных условий, среды обитания вредителя, в частности насекомого, паукообразного, акарид или подобных. В общем, при использовании в обработке сельскохозяйственных культур норма расхода соединений формулы (I) и/или композиций согласно изобретению может составлять приблизительно от 0,1 до приблизительно 4000 г на 1 га, желательно приблизительно от 25 до 600 г на 1 га, более предпочтительно приблизительно от 50 до 500 г на 1га. При обработке семян обычная норма расхода составляет приблизительно от 1 до 500 г на 1 кг семян, предпочтительно приблизительно от 2 г до 300 г на 1 кг семян, более предпочтительно приблизительно от 10 до 200 г на 1 кг семян. Обычные нормы расхода для обработки материалов составляют, например, приблизительно от 0,001 до 2000 г, предпочтительно приблизительно от 0,005 до 1000 г активного соединения на кубический метр обрабатываемого материала.

Соединения формулы (I) или содержащие их пестицидные композиции могут использоваться, например, в виде растворов, эмульсий, микроэмульсий, суспензий, текучих концентратов, дустов, порошков, паст и гранул. Выбор используемой формы зависит от конкретной цели. В любом случае такой выбор должен обеспечивать сплошное и однородное распределение соединения согласно изобретению.

Пестицидная композиция для борьбы с вредителями, в частности с насекомыми, акаридами и/или паукообразными, содержит такое количество, по меньшей мере, одного соединения формулы (I) или используемой в сельском хозяйстве соли соединения формулы (I), а также вспомогательных веществ, которое обычно используют при получении пестицидных композиций.

Композиции получают известным способом, например добавляя к активному ингредиенту растворители и/или носители, при необходимости с использованием эмульгаторов и диспергирующих агентов, при этом также в случае использования в качестве разбавителя воды в качестве дополнительных растворителей могут использоваться другие органические растворители. По существу, приемлемыми вспомогательными веществами являются: растворители, такие как ароматические растворители (например, ксилол), хлорсодержащие ароматические вещества (например, хлорбензолы), парафины (например, фракции минеральных масел), спирты (например, метанол, бутанол), кетоны (например, циклогексанон), амины (например, этаноламин, диметилформамид) и вода; носители, такие как измельченные природные минералы (например каолины, глины, тальк, мел) и измельченные синтетические минералы (например, высокодисперсный диоксид кремния, силикаты); эмульгаторы, такие как неионные и анионные эмульгаторы (например, полиоксиэтиленовые эфиры жирных спиртов, алкилсульфонаты и арилсульфонаты), и диспергирующие агенты, такие как лигнинсульфитные щелоки и метилцеллюлоза.

Приемлемыми поверхностно-активными веществами являются соли щелочных металлов, щелочноземельных металлов и аммониевые соли лигносульфоновой кислоты, нафталинсульфоновой кислоты, фенолсульфоновой кислоты, дибутилнафталинсульфоновой кислоты, алкиларилсульфонаты, алкилсульфаты, алкилсульфонаты, сульфаты жирных спиртов, жирные кислоты и их соли щелочных и щелочноземельных металлов, соли гликолевого эфира сульфатированного жирного спирта, конденсаты сульфонированного нафталина и нафталиновых производных с формальдегидом, конденсаты нафталина или нафталинсульфоновой кислоты с фенолом или формальдегидом, полиоксиэтиленоктилфениловый эфир, этоксилированные изооктилфенол, октилфенол, нонилфенол, полигликолевые эфиры алкилфенола, трибутилфенилполигликолевые эфиры, алкиларилполиэфирные спирты, изотридециловый спирт, конденса

- 33 010091 ты жирного спирта/этиленоксида, этоксилированное касторовое масло, полиоксиэтиленалкиловые эфиры, этоксилированный полиоксипропилен, ацеталь полигликолевого эфира лаурилового спирта, сложные эфиры сорбита, лигнинсульфитные щелоки и метилцеллюлоза.

Веществами, пригодными для получения растворов, эмульсий, паст или масляных дисперсий для прямого распыления, являются фракции минеральных масел с температурой кипения от средней до высокой, такие как керосин или дизельное топливо, кроме того, каменноугольные масла, а также растительные и животные жиры, алифатические, циклические и ароматические углеводороды, например бензол, толуол, ксилол, парафин, тетрагидронафталин, алкилированные нафталины или их производные, метанол, этанол, пропанол, бутанол, хлороформ, четыреххлористый углерод, циклогексанол, циклогексанон, хлорбензол, изофорон, сильнополярные растворители, например диметилформамид, диметилсульфоксид, Ν-метилпирролидон и вода.

Порошки, материалы для рассеивания и дусты могут быть получены смешиванием или совместным помолом активных веществ с твердым носителем.

Гранулы, например гранулы с покрытием, прессованные гранулы, импрегнированные гранулы и гомогенизированные гранулы, могут быть получены связыванием активных ингредиентов с твердыми носителями. Примеры твердых носителей включают минеральные земли, такие как кремнеземы, силикагели, силикаты, тальк, каолин, аттаклей, известняк, известь, мел, бол, лесс, глина, доломит, диатомовая земля, сульфат кальция, сульфат магния, оксид магния, измельченные синтетические материалы, удобрения, например сульфат аммония, фосфат аммония, нитрат аммония, мочевины и продукты растительного происхождения, такие как зерновая мука, размолотая древесная кора, древесная мука и мука из ореховой скорлупы, порошки целлюлозы и другие твердые носители.

Такие составы или композиции согласно настоящему изобретению включают соединение формулы (I) согласно изобретению (или их комбинации), к которому примешаны один или более агрономически приемлемых инертных твердых или жидких носителей. Такие композиции включают пестицидно активное количество соединения или соединений, при этом такое содержание может изменяться в зависимости от используемого соединения, уничтожаемого вредителя и способа применения.

В общем, такие композиции содержат от 0,01 до 95 вес.%, предпочтительно от 0,1 до 90 вес.% активного ингредиента. Используемые активные ингредиенты имеют чистоту от 90 до 100%, предпочтительно от 95 до 100% (согласно спектру ЯМР).

Далее приведены примеры композиций.

I. 5 вес.ч. соединения согласно изобретению непосредственно смешивают с 95 вес.ч. мелко измельченного каолина. В результате получают дуст, содержащий 5 вес.% активного ингредиента.

II. 30 вес.ч. соединения согласно изобретению непосредственно перемешивают со смесью из 92 вес.ч. порошкообразного силикагеля и 8 вес.ч. парафинового масла, распыленного на поверхность этого силикагеля. В результате получают композицию активного ингредиента с хорошими адгезивными свойствами (содержит 23 вес.% активного ингредиента).

III. 10 вес.ч. соединения согласно изобретению растворяют в смеси, содержащей 90 вес.ч. ксилола, 6 вес.ч. аддукта от 8 до 10 моль этиленоксида и 1 моль Ν-моноэтаноламида олеиновой кислоты, 2 вес.ч. додецилбензолсульфоната кальция и 2 вес.ч. аддукта 40 моль этиленоксида и 1 моль касторового масла (содержит 9 вес.% активного ингредиента).

IV. 20 вес.ч. соединения согласно изобретению растворяют в смеси, содержащей 60 вес.ч. циклогексанона, 30 вес.ч. изобутанола, 5 вес.ч. аддукта 7 моль этиленоксида и 1 моль изооктилфенола, а также 5 вес.ч. аддукта 40 моль этиленоксида и 1 моль касторового масла (содержит 16 вес.% активного ингредиента).

V. 80 вес.ч. соединения согласно изобретению тщательно смешивают с 3 вес.ч. диизобутилнафталинальфа-сульфоната натрия, 10 вес.ч. натриевой соли лигносульфоновой кислоты из сульфитного щелока и 7 весовыми частями порошкообразного силикагеля, и смесь перемалывают в молотковой мельнице (содержит 80 вес.% активного ингредиента).

VI. 90 вес.ч. соединения согласно изобретению смешивают с 10 вес.ч. Ν-метил-а-пирролидона, вследствие чего получают раствор, пригодный для использования в виде микрокапель (содержит 90 вес.% активного ингредиента).

VII. 20 вес.ч. соединения согласно изобретению растворяют в смеси, содержащей 40 вес.ч. циклогексанона, 30 вес.ч. изобутанола, 20 вес.ч. аддукта 7 моль этиленоксида и 1 моль изооктилфенола и 10 вес. ч. аддукта 40 моль этиленоксида и 1 моль касторового масла. В результате выливания раствора в 100,000 вес.ч. воды и тщательного размешивания получают водную дисперсию, которая содержит 0,02 вес.% активного ингредиента.

VIII. 20 весовых частей соединения согласно изобретению тщательно перемешивают с 3 вес.ч. диизобутилнафталин-а-сульфоната натрия, 17 вес.ч. натриевой соли лигносульфоновой кислоты из сульфитного щелока и 60 вес.ч. порошкообразного силикагеля и смесь перемалывают в молотковой мельнице. В результате тщательного размешивания полученной смеси в 20,000 вес.ч. воды получают смесь для распыления, которая содержит 0,1 вес.% активного ингредиента.

- 34 010091

Активные ингредиенты как таковые могут использоваться в составе композиций или в виде готовых к использованию форм, полученных на их основе, например в виде растворов для прямого распыления, порошков, суспензий или дисперсий, эмульсий, масляных дисперсий, паст, дустов, материалов для рассеивания или гранул, и применяются путем обрызгивания, распыления, распространения порошка, рассеивания или полива. Выбор формы, в которой используются такие средства, полностью зависит от цели. В любом случае цель такого использования заключается в достижении масксимально возможного однородного распределения активного ингредиента согласно изобретению.

Водные формы могут быть получены из концентратов эмульсий, паст или смачиваемых порошков (порошки для приготовления спреев, дисперсии в масле) путем добавления воды. Для приготовления эмульсий, паст или дисперсий в масле вещества в чистом виде или растворенные в масле либо растворителе могут быть гомогенизированы в воде при помощи увлажняющих агентов, веществ для повышения клейкости, диспергирующих агентов или эмульгаторов. В качестве альтернативы можно получить концентраты, содержащие действующее вещество, увлажняющий агент, повышающее клейкость вещество, диспергирующий агент или эмульгатор и, при необходимости, растворитель или масло. Такие концентраты пригодны для растворения в воде.

Концентрации активного ингредиента в готовых к употреблению продуктах могут изменяться в широком диапазоне. В общем, они составляют от 0,0001 до 10%, предпочтительно от 0,01 до 1%.

Активные ингредиенты также могут успешно применяться в сверхнизкообъемном процессе (ЦТУ), при этом существует возможность применения композиций, содержащих более 95 вес.% действующего вещества или само действующее вещество без добавок.

Композиции, используемые согласно изобретению, также могут содержать другие действующие вещества, например другие пестициды, инсектициды, гербициды, фунгициды, другие пестициды или бактерициды, удобретния, такие как нитрат аммония, мочевина, поташ и суперфосфат, фитотоксины и регуляторы роста растений, сафенеры и нематициды. Такие дополнительные действующие вещества могут использоваться последовательно или в комбинации с вышеописанными композициями, а также, если это допускается, добавляются только непосредственно перед использованием (смешивание в резервуаре). Например, растение(я) могут обрызгиваться композицией согласно изобретению до или после обработки другими активными ингредиентами.

Такие агенты могут примешиваться к агентам, которые используются согласно изобретению, в массовом соотношении от 1:10 до 10:1. Вследствие смешивания соединений формулы (I) или содержащих их композиций в форме пестицидного препарата с другими пестицидами достигается более широкий спектр пестицидного воздействия.

Приведенный далее перечень пестицидов, вместе с которыми могут использоваться соединения формулы (I), иллюстрирует возможные комбинации, но не носит ограничивающий характер.

Органофосфаты: Ацефат, Азинфос-метил, Хлорпирифос, Хлорфенвинфос, Диазинон, Дихлорвос, Дикротофос, Диметоат, Дисульфотон, Этион, Фенитротион, Фентион, Изоксатион, Малатион, Метамидофос, Метидатион, Метилпаратион, Мевинфос, Монокротофос, Оксидеметонметил, Параоксон, Паратион, Пентоат, Фозалон, Фосмет, Фосфамидон, Форат, Фоксим, Пиримифосметил, Профенофос, Протиофос, Сульпрофос, Триазофос, Трихлорфон.

Карбаматы: Аланикарб, Бенфурбакарб, Карбарил, Карбосульфан, Феноксикарб, Фуратиокарб, Индоксакарб, Метиокарб, Метомил, Оксамил, Пиримикарб, Пропоксур, Тиодикарб, Триазамат.

Пиретроиды: Бифентрин, Цифлутрин, Циперметрин, Делбтаметрин, Эсфенвалерат, Этофенпрокс, Фенпропатрин, Фенвалерат, Цихалотрин, Лямбда-Цихалотрин, Перметрин, Силафлуофен, ТауФлувалинат, Тефлутрин, Тралометрин, Зета-Циперметрин.

Регуляторы роста членистоногих:

a) ингибиторы синтеза хитина: бензоилмочевины: Хлорфлуазурон, Дифлубензурон, Флуциклоксурон, Флуфеноксурон, Гексафлумурон, Луфенурон, Новалурон, Тефлубензурон, Трифлумурон; Бупрофезин, Диофенолан, Гекситиазокс, Этоксазол, Клофентазин;

b) антагонисты экдизона: Галофенозид, Метоксифенозид, Тебуфенозид;

c) ювеноиды: Пирипроксифен, Метопрен, Феноксикарб;

ά) ингибиторы биосинтеза липидов: Спиродиклофен;

Прочие: Абамектин, Ацехиноцил, Амитраз, Азадирактин, Бифеназат, Картан, Хлорфенапир, Хлордимеформ, Циромазин, Диафентиурон, Динетофуран, Диофенолан, Эмамектин, Эндосульфан, Этипрол, Феназахин, Фипронил, Форметанат, Форметаната гидрохлорид, Гидраметилнон, Имидаклоприд, Индоксакарб, Пиридабен, Пиметрозин, Спиносад, Сера, Тебуфенпирад, Тиаметоксам и Тиоциклам.

- 35 010091

Настоящее изобретение далее детально иллюстрируется нижеприведенными примерами.

1. Примеры синтеза.

Пример 1. (цис-4-1рет-Бутилциклогексил)-[6-хлор-5-этил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил]амин

0,280 г (2,76 ммоль) триэтиламина, на кончике шпателя йодида тетрабутиламмония и 0,393 г (2,53 ммоль) цис-4-трет-бутилциклогексиламина последовательно добавляли при перемешивании к раствору 0,500 г (2,3 ммоль) 5-этил-6,7-дихлоро-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидина в 10 мл толуола. Реакционную смесь нагревали при кипячении с обратным холодильником в течение 5 ч, а затем перемешивали в течение дополнительных 12 ч при комнатной температуре. Растворитель испаряли при пониженном давлении и к полученному остатку добавляли дихлорметан. Полученную реакционную смесь промывали 2Ν хлористо-водородной кислотой и водой. Органическую фазу отделяли, высушивали, и испаряли растворитель при пониженном давлении. В результате обработки полученного остатка гексаном получали 0,420 г (1,2 ммоль, 52% теоретических) указанного в заголовке соединения с температурой плавления 120-122°С.

¹Н-ЯМР (СБС1з) δ: 8,25 (с, 1Н), 6,20 (м, 1Н), 5,20 (м, 1Н), 3,00 (кв, 2Н), 2,05 (д, 2Н), 1,85 (с, 1Н), 1,70 (т, 4Н), 1,35 (т, 3Н), 1,30-1,10 (м, 2Н), 0,90 (с, 9Н).

Пример 2. (цис-4-трет-Бутилциклогексил)-[6-хлор-5-(1-фторэтил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин7-ил]амин

0,220 г (2,2 ммоль) триэтиламина, на кончике шпателя йодида тетрабутиламмония и 0,340 г (2,2 ммоль) цис-4-трет-бутилциклогексиламина последовательно при перемешивании добавляли к раствору 0,470 г (2,0 ммоль) 5-(1-фторэтил)-6,7-дихлоро-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидина в 15 мл толуола. Реакционную смесь нагревали при кипячении с обратным холодильником в течение 5 ч, а затем перемешивали в течение дополнительных 12 ч при комнатной температуре. Растворитель испаряли при пониженном давлении, и к полученному остатку добавляли дихлорметан. Полученную реакционную смесь промывали 2Ν хлористо-водородной кислотой и водой. Органическую фазу отделяли, высушивали, и испаряли растворитель при пониженном давлении. В результате обработки полученного остатка гексаном получали 0,540 г (1,5 ммоль, 76% теоретических) указанного в заголовке соединения с температурой плавления 138-139°С.

Ή-ЯМР (ϋϋα₃) δ: 8,35 (с, 1Н), 6,35 (шд, 1Н), 6,00 (д.кв., 1Н), 5,25 (шм, 1Н), 2,00 (шд, 2Н), 1,75 (дд, 3Н), 1,70 (м, 3Н), 1,30-1,10 (м, 4Н), 0,90 (с, 9Н).

Пример 105. (6-Хлоро-5-этил[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил)-[(2-(4-трифторметоксифенил)этил]амин

0,510 г (5,1 ммоль) триэтиламина, на кончике шпателя йодида тетрабутиламмония и 1,04 г (5,1 ммоль) 2-(4-трифторметоксифенил)этиламина последовательно при перемешивании добавляли к раствору 1,0 г (4,6 ммоль) 5-этил-6,7-дихлор[1,2,4]триазоло-[1,5-а]пиримидина в 10 мл толуола. Реакционную смесь нагревали при кипячении с обратным холодильником в течение 5 ч, а затем перемешивали в течение дополнительных 12 ч при комнатной температуре. Растворитель испаряли при пониженном давлении, и к полученному остатку добавляли дихлорметан. Полученную реакционную смесь промывали 2Ν хлористо-водородной кислотой и водой. Органическую фазу отделяли, высушивали и испаряли растворитель при пониженном давлении. В результате обработки полученного остатка гексаном получали 1,60 г (5,0 ммоль, 99% теоретических) указанного в заголовке соединения с температурой плавления 186187°С.

Ή-ЯМР (ϋϋα₃) δ: 8,25 (с, 1Н), 7,25 (д, 2Н), 7,20 (д, 2Н), 6,00 (шм, 1Н), 4,45 (кв, 2Н), 3,10 (т, 2Н), 3,00 (кв, 2Н), 1,35 (т, 3Н).

- 36 010091

Пример 114. (8)-(6-Хлор-5-метил[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-ил)-[1-(4-фторфенил)этил]амин

0,300 г (3,0 ммоль) триэтиламина, на кончике шпателя йодида тетрабутиламмония и 0,514 г (3,7 ммоль) (8)-1-(4-фторфенил)этиламина последовательно при перемешивании добавляли к раствору 0,500 г (2,5 ммоль) 5-метил-6,7-дихлоро-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидина в 10 мл толуола. Реакционную смесь нагревали при кипячении с обратным холодильником в течение 5 ч, а затем перемешивали в течение дополнительных 12 ч при комнатной температуре. Растворитель испаряли при пониженном давлении и к полученному остатку добавляли дихлорметан. Полученную реакционную смесь промывали 2Ν хлористо-водородной кислотой и водой. Органическую фазу отделяли, высушивали и испаряли растворитель при пониженном давлении. В результате обработки полученного остатка гексаном получали 0,520 г (1,7 ммоль, 68% теоретических) указанного в заголовке соединения с точкой плавления 103-104°С.

Ή-ЯМР (СОС1₃) δ: 8,25 (с, 1Н), 7,30 (дд, 2Н), 7,00 (т, 2Н), 6,25 (м,1Н), 6,05 (шд, 1Н), 2,60 (с, 3Н), 1,75 (д, 3Н).

Соединения примеров 1-197 приведены в табл. 1. Синтез соединений согласно изобретению, которые не были описаны, аналогичен вышеприведенному

Таблица1

Пример №	к'	к²		Т.пл. [°С]
1.	Н	С₂н₅	1/кс-4-тре»1-бутилцнклогексил-	120-122
2.	Н	СНзСНР	г<ш7-4-трет-бутилциклогексил-	138-139
3.	Н	СНз	4-метилциклогексил-	134-136
4.	Н	СНз	4-трет-бутилциклогексил-	165-167
5.	н	СНз	4-(цнклогексил-С(СНз)2)-циклогексил-	188-190
6.	н	СН₃	4-((СНз)2СН)'Циклогексил-	109-112
7.	н	СН₃	4-треэт-бутилциклогексил-	130-134

- 37 010091

8.	Η	сн₃	гщс-4-втор-бутилциклогексил-	88-90
9.	Η	СН₃	тран с-4-втор-бутилциклогексил-	149-150
10.	Η	СНз	траяс-4-трет-бутилциклогексил-	138-140
11.	Η	сн₃	^«с-(СН₃)зС-СН₂-С(СНз)₂циклогексил-	162-165
12.	Η	СНз	т/?анс-(СН₃)зС-СН₂-С(СНз)2циклогексил-	164-166
13.	Η	с₂н₅	4-трет-бутилциклогексил-	118-142
14.	Η	С₂Н₅	г/ыс-4-втор-бутилциклогексил-	91-93
15.	Η	с₂н₅	траяс-4-трет-бутнлциклогексил-	183-184
16.	Η	с₂н₅	траяс-4-втор-бутилциклогексил-	164-165
17.	Η	С₂н₅	тр^с-(СНз)зС-СН₂-С(СН₃)₂- циклогексил-	177-179
18.	Η	С₂н₅	4-метилциклогексил-	150-152
19.	Η	С₂Н₅	4-(циклогексил-С(СНз)₂)-циклогексил-	205-209
20.	Η	С₂Н₅	4-((СН₃)₂СН)-циклогексил-	140-144
21.	Н₃С8О₂	С₂Н₅	1/ис-4-трет-бутилциклогексил-	смолист.
22.	Н₃С8О	С₂Н₅	1/ис-4-трет-бутилциклогексил-	89-97
23.	5СН₃	С₂Н₅	Чис-4-трет-бутилциклогсксил-	125-128
24.	Η	СРз	4-трет-бутилциклогексил-	155-157
АчЛ	ττ 14.	СРз	Ч'ЖЛНЛЦНКЛи! сг^ил-	П1 1 -70 4 / 1’1 Г
26.	Η	СРз	4-(циклогексил-С(СН₃)₂)-циклогексил-	191-193
27.	Η	СР₃	4-((СН₃)₂СН)-циклогексил-	160-161
28.	Η	СН₃СНС1	г/ис-4-трет-бутилциклогексил-	153-155
29.	Η	СНз	(К)-индан-1-ил	108-111
30.	Η	сн₃	(8)-индан-1-ил	115-119
31.	Η	С₂н₅	(В.)-индан-1-ил	95-97
32.	Η	С₂н₅	(8)-индан-1-ил	96-98
33.	Η	СН₃	(К)-1,2,3,4-тетрагидронафталин-1 -ил	110-113
34.	Η	СН₃	(8)-1,2,3,4-тетрагидронафталин-1 -ил	121-124
35.	Η	С₂Н₅	(В.)-1,2,3,4-тетрагидронафталин-1 -ил	80-81
36.	Η	С₂Н₅	(8)-1,2, 3,4-тетрагидронафталин-1 -ил	82-84
37.	Η	СН₃	4-Р-С₆Н₄-	СМОЛИСТ.
38.	Η	СН₃	с₆н₅-	200-201
39.	Η	СНз	4-С1-С_бН₄	138-141
40.	Η	СНз	4-(С_бН₅)-С_бН₄-	139-141
41.	Η	СНз	4-феноксифенил	171-172
42.	Η	СН₃	4-((СНз)₃С)-С_бН₄-	160-163
43.	Η	С₂н₅	4-((СН₃)зС)-С₆Н₄-	182-185
44.	Η	С₂Н₅	фенил	201-202

- 38 010091

45.	Η	с₂н₅	4-Р-С₆Н₄-	213-214
46.	Η	С₂Н₅	4-С1-С₆Н₄-	200-201
47.	Η	с₂н₅	4-(С₆Нз)-СбН₄-	159-162
48.	Η	С₂Н₅	4-феноксифенил	183-185
49.	Η	СР₃	4-(С₆Н₅)-С₆Н₄-	209-210
50.	Η	СРз	с_йи₅-	211-213
51.	Η	СРз	4-Р-С₆Н₄-	193-196
52.	Η	СРз	4-С1-С₆Н₄-	177-179
53.	Η	СРз	4-феноксифенил	190-193
54.	Η	СН₃СНР	4-трет-бутилфенил	183-186
55.	Η	СНз	бензил	129-130
56.	Η	СНз	4-трифторметилбензил	128-132
57.	Η	СНз	4-трет-бутилбензил	164-168
58.	Η	СНз	4-трет-бутоксибензил1	102-105
59.	Η	СНз	3,4-С1₂С₆Нз-СН₂-	195-200
60.	Η	СНз	4-хлорбензил	171-175
61.	Η	СНз	4-(4-метоксифенокси)фенил-СН₂-	132-136
62.	Η	СНз	4-(4-трет-бутилфенокси)фенил-СН₂-	СМОЛИСТ.
63.	Η	СНз	4-(4-бромфенокси)фенил-СН₂-	150-152
64.	Η	СНз	4-(4-этилфенокси)фенил-СН₂-	160-162
65.	Η	СНз	4-(4-метилфенокси)фенил-СН₂	156-158
66.	Η	СНз	4-(4-хлорфенокси)фенил-СН₂-	146-148
67.	Η	СНз	4-(2-этилфенокси)фенил-СН₂-	157-159
68.	Η	СНз	4-(3-этилфенокси)фенил-СН₂-	СМОЛИСТ.
69.	Η	СНз	4-(2-бромфенокси)фенил-СН₂-	162-164
70.	Η	СНз	4-(3-хлорфенокси)фенил-СН₂-	167-168
71.	Η	СНз	4-(2-метилфенокси)фенил-СН₂-	155-161
72.	Η	СНз	4-(2-трет-бутилфенокси)фенил-СН₂-	152-155
73.	Η	СНз	4-(2-хлорфенокси)фенил-СН₂-	165-167
74.	Η	СНз	4-(3-фторфенокси)фенил-СН₂-	167-174
75.	Η	СНз	4-(3-бромфенокси)фенил-СН₂	158-160
76.	Η	СНз	4-(4-изопропилфенокси)фенил-СН₂-	160-163
77.	Η	СНз	4-(3-фтор-4-хлорфенокси)фенил-СН₂-	106-108
78.	Η	СНз	4-(3-хлор-4-бромфенокси)фенил-СН₂-	135-138
79.	Η	СНз	4-(3-хлор-4-метилфенокси)фенил-СН₂-	138-140
80.	Η	СНз	4-(3,4-дифторфенокси)фенил-СН₂-	121-124
81.	Η	СНз	4-(3-метил-4-хлорфенокси)фенил-СН₂-	145-148
82.	Η	СНз	4-(3,4-диметилфенокси)фенил-СН₂-	157-159
83.	Η	СНз	4-(3-хлор-4-фторфепокси)фенил-СН₂-	122-125
84.	Η	СНз	4-(3,4-дихлорфено кси)фенил-СН₂-	СМОЛИСТ. \|

- 39 010091

85.	Η	сн₃	4-(3-метил-4-бромфенокси)фенил-СН₂-	158-160
86.	Η	С₂Н₅	4-(4-этилфенокси)фенил-СН₂-	СМОЛИСТ.
87.	Η	С₂Н₅	бензил	115-116
88.	Η	С₂Н₅	3,4-С1₂С₆Нз-СН₂-	181-184
89.	Η	С₂Н₅	4-Р₃С-С₆Н₄-СН₂-	169-171
90.	Η	С₂н₅	4-треги-бутилфенил-СН₂-	111-113
91.	Η	С₂н₅	4-(4-трет-бутокси)-С₄Н₄-СН₂-	80-85
92.	Η	С₂Н₅	4-С1-С_бН₄-СН₂-	142-146
93.	Η	С₂Н₅	4-(4-метоксифевокси)фенил-СН₂-	100-106
94.	Η	СРз	С₆Н₅-СН₂-	154-156
95.	Η	СРз	4-трет-бутилфенил-СН₂-	109-111
96.	Η	СНз	С₆Н₅-СН₂СН₂-	161-163
97.	Η	СНз	4-С1-С₆Н₄-СН₂СН₂-	165-167
98.	Η	СНз	4-Р-С₆Н₄-СН₂СН₂-	180-182
99.	Η	СНз	4-Р₃С-С₆Н₄-СН₂СН₂-	185-187
100/	Η	СНз	3_;4-(СН₃О)₂С₆Нз-СН₂СН₂-	161-163
101.	Η	СНз	4-т/?ет-бутилфенил-СН₂СН₂-	150-151
102.	Η	СНз	4-РзС-О-С₆Н₄СН₂СН₂-	182-184
103.	Η	С₂Н₅	4-Р-С₆Н₄-СН₂СН₂-	162-165
104.	Η	с₂н₅	4-Р₃С-С₆Н₄-СН₂СН₂-	179-183
105.	Η	с₂н₅	4-трифторметокси-СбН₄СН₂СН₂-	186-187
106.	Η	с₂н₅	С₆Н₅-СН₂СН₂-	158-160
107.	Η	С₂Н₅	4-С1-С₆Н₄-СН₂СН₂-	170-172
108.	Η	с₂н₅	3,4-(СНзО)₂С₆Нз-СН₂СН₂-	143-145
109.	Η	С₂Нз	4-трем-бутилфенил-СН₂СН₂-	172-174
110.	Η	СРз	4-трел1-бутилфенил-СН₂СН₂-	176-178
111.	Η	СРз	С₆Н₅-СН₂СН₂-	161-163
112.	Η	СРз	3,4-(СНзО)₂СбНз-СН₂СН₂-	183-186
113.	Η	СНзСНР	4-трифторметокси-СбН₄-СН₂СН₂-	167-168
114.	Η	СНз	(8)-4-Р-С₆Н₄-СН(СН₃)-	103-104
115.	Η	СНз	4-С1-С₆Н₄-СН(СНз)-	93-95
116.	Η	СНз	4-Р-С_бН₄-СН(СН₃)-	75-77
117.	Η	СНз	(К.)-С₆Н₅-СН(СНз)-	95-98
118.	Η	С₂н₅	4-С1-С₆Н₄-СН(СН₃)-	СМОЛИСТ.
119.	Η	СНз	4-Вг-С₆Н₄-СН(СН₃)-	79-82
120.	Η	СНз	(8)-4-С1-С«Н₄-СН(СН₃)-	122-123
121.	Η	СНз	(8)-4-СН₃ О-С₆Н₄-СН(СН₃)-	107-108
122.	Η	СН₃	(8)-4-СН₃ -С₆Н₄-СН(СНз)-	164-166
123.	Η	СНз	3,4-С1₂С₆Нз-СН(СН₃)-	103-105
124.	Η	СНз	3-С1С₆Н₄-СН(СН₃)-	105-108

- 40 010091

125.	Η	СНз	4-РзС-С₆Н₄-СН(СНз)-	85-88
126.	Η	СНз	(8)-С₆Н₅-СН(СНз)-	смолист.
127.	Η	СНз	4-(4-СНз-С₆Н₄-О)-С₆Н4-СН(СНз)-	136-140
128.	Η	СНз	(К)-4-СН₃-С₆Н₄-СН(СНз)-	156-159
129.	Η	СНз	(К)-4-С1-С₆Н₄-СН(СНз)-	117-122
130.	Η	СНз	(В.)-4-Вг-С₆Н₄-СН(СНз)-	116-119
131.	Η	СНз	(8)-4-Вг-С₆Н₄-СН(СН₃)-	114-130
132.	Η	СНз	(к)-4-Р-С₆Н₄-СН(СН₃)-	105-107
133.	Η	СНз	(К)-3-СНзО-С₆Н₄-СН(СНз)’	86-110
134.	Η	СНз	(8)-3-СНзО-С₆Н₄-СН(СНз)-	83-100
135.	Η	СНз	4-СРзО-С_бН₄-СН(СНз)-	98-101
136.	Η	СНз	(К)-4-СН₃О-С₆Н₄-СН(СНз)-	99-136
137.	Η	СНз	(К)-3-(СбН₅-СН₂-О)-СбН₄-СН(СНз)-	смолист.
138.	Η	СНз	(8)-4-бензилокси-СбН₄-СН(СН₃)-	смолист.
139.	Η	СНз	(К)-(нафталин-1 -ил)-СН(СН₃)-	118-120
140.	Η	СНз	(8)-(нафталин-1 -ил)-СН(СНз)-	117-120
141.	Η	СНз	(К)-(нафталин-2-ил)-СН(СНз)-	100-103
142.	Η	СНз	(8)-(нафталин-2-ил)-СН(СНз)-	89-91
143.	Η	СНз	4-(С₆Н₅)-С₆Н₄-СН(СНз)-	81-88
144.	Η	СНз	1,1,2,3,3-пентамети линдан-5-илСН(СНз)-	СМОЛИСТ.
145.	Η	СНз	(В)-циклогексил-СН(СНз)-	СМОЛИСТ.
146.	Η	СНз	(8)-циклогексил-СН(СНз)-	смолист.
147.	Η	С₂Н₅	(К.)-циклогексил-СН(СНз)-	смолист.
148.	Η	с₂н₅	(8)-циклогексил-СН(СНз)-	смолист.
149.	Η	С₂Н₅	4-Вг-С₆Н₄-СН(СНз)-	смолист.
150.	Η	С₂Н₅	4-Р-С_бН₄-СН(СН₃)-	97-98
151.	Η	с₂н₅	(К)-С_бН₅СН(СНз)-	77-80
152.	Η	С₂Н₅	(8)-С₆Н₅СН(СНз)-	смолист.
153.	Η	С₂Н;	3,4-С1₂С₆Нз-СН(СН₃)-	148-150
154.	Η	С₂Н₅	3-С1С₆Н₄-СН(СНз)-	СМОЛИСТ.
155.	Η	С₂Н₅	4-Р₃С-С_бН₄-СН(СНз)-	СМОЛИСТ.
156.	Η	С₂Н₅	(8)-4-СНзО-С₆Н₄-СН(СНз)-	смолист.
157.	Η	С₂Н₅	(8)-4-СН₃-С₆Н₄-СН(СНз)-	55-58
158.	Η	С₂Н₅	(В)-4-СНз-С₆Н₄-СН(СН₃)-	63-67
159.	Η	С₂Н₅	(8)-4-Вг-С₆Н₄-СН(СНз)-	СМОЛИСТ.
160.	Η	С₂Н₅	(К)-4-Вг-С₆Н₄-СН(СН₃)-	смолист.
161.	Η	С₂Н₅	(8)-4-Р-С₆Н₄-СН(СН_э)-	смолист.
162.	Η	С₂н₅	(В.)-4-Р-С₆Н₄-СН(СНз)-	смолист.
163.	Η	С₂н₅	(8)-4-С1-С₆Н₄-СН(СН₃)-	смолист.

- 41 010091

164.	Η	С₂Н₅	(К)-4-С1-С₆Н₄-СН(СН₃)-	СМОЛИСТ.
165.	Η	с₂н₅	(К.)-4-ЬЮ₂-СбН₄-СН(СН₃)-	98-105
166.	Η	С₂Н₅	(8)-4-ΝΟ₂-Ο₆Η₄-€Η(ΟΗ₃)-	98-105
167.	Η	С₂н₅	(К)-3-СН₃О-С₆Н₄-СН(СН₃)-	СМОЛИСТ.
168.	Η	С₂Н₅	(8)-3-СН₃О-С(;Н₄-СН(СН₃)-	смолист.
169.	Η	С₂н₅	(К)-4-СН₃О-С₆Н₄-СН(СН₃)-	смолист.
170.	Η	с₂н₅	4-Р₃С-О-С₆Н₄-СН(СН₃)-	122-124
171.	Η	С₂н₅	4-трет-бутил-СбН₄-СН(СН₃)-	93-96
172.	Η	С₂Н₅	(К)-4-(бензилокси)-С₆Н₄-СН(СН₃)-	СМОЛИСТ.
173.	Η	С₂н₅	(8)-4-(бензилокси)-С₆Н₄-СН(СН₃)-	СМОЛИСТ.
174.	Η	С₂Н₅	(В)-(нафталин-1 -ил)-СН(СН₃)-	107-111
175.	Η	с₂н₅	(5)-(нафталин-1 -ил)-СН(СН₃)-	111-112
176.	Η	С₂Н₅	(Н)-(нафталин-2-ил)-СН(СН₃)-	117-119
177.	Η	С₂Н₅	(8)-(нафталин-2-ил)-СН(СН₃)-	115-117
178.	Η	с₂н₅	4-СбН₅-С₆Н₄-СН(СН₃)-	53-70
1·79.	Η	С₂Н₅	1,1,2,3,3-пентаметилиндан-5-илСН(СН₃)-	СМОЛИСТ.
180.	Н₃С8	с₂н₅	(8)-4-С1-С₆Н₄-СН(СН₃)-	128-131
181.	Η	СН₃СНР	(й)-4-СН₃-С₆Н₄-СН(СН₃)-	СМОЛИСТ.
182.	Η	СН₃СНР	(Ю-4-Р-СбН₄-СН(СН₃)-	смолист.
183.	Η	СН₃СНР	(К)-4-С1-С₆Н₄-СН(СН₃)-	смолист.
184.	Η	СН₃СНР	4-Р₃С-О-С₆Н₄-СН(СН₃)-	142-151
185.	Η	СН₃СНР	4-трет-бутил-СбН₄-СН(СН₃)-	102-115
186.	Η	СН₃СНР	(8)-4-Р-С₆Н₄-СН(СН₃)-	смолист.
187.	Η	СН₃СНР	(8)-4-С1-С₆Н₄-СН(СН₃)-	смолист.
188.	Η	СНзСНР	(8)-4-Вг-С₆Н₄-СН(СН₃)-	смолист.
189.	Η	сн₃	(2,2-дифторбензодиоксол-5- ил)С(С₂Н₅)Н-	смолист.
190.	Η	сн₃	(К)-С₆Н₅СН(СН₂СН₃)-	65-120
191.	Η	сн₃	(8)-С₆Н₅СН(СН₂СН₃)-	63-92
192.	Η	с₂н₅	(В)-С₆Н₅СН(СН₂СН₃)-	СМОЛИСТ.
193.	Η	С₂Н₅	(3)-С₆Н₅СН(СН₂СН₃)-	смолист.
194.	Η	сн₃	(В)-СбН₅-СН₂-О-СН₂-СН₂-СН(СН₃)-	48-53
195.	Η	сн₃	(8)-СбН₅-СН₂-О-СН₂-СН₂-СН(СН₃)-	65-66
196.	Η	С₂Н₅	(В)-С₆Н₅-СН₂-О-СН₂-СН₂-СН(СН₃)-	70-72
197.	Η	с₂н₅	(8)-С₆Н₅-СН₂-О-СН₂-СН₂-СН(СН₃)-	67-69
198.	Η	сн₃	(8)-2-Н₃С-О-С₆Н₄-СН(СН₃)-	масло
199.	Η	С₂Н₅	(8)-2-Н₃С-О-С₆Н₄-СН(СН₃)-	64-69
200.	Η	сн₃	4-цикло-СеН\| \|-СбН₄-СН(СН₃)-	масло
201.	Η	С₂н₅	4-цикло-СбН ι гС₆Н₄-СН(СН₃)-	110-113

- 42 010091

202.	Η	СНз	4-(НзС)₂СН-СбН₄-СН(СНз)-	масло
203.	Η	с₂н₅	4-(Н₃С)₂СН-С_бН₄-СН(СН₃)-	75-77
204.	Η	СНз	X	110-112
205.	Η	С₂н₅	X	масло
206.	Η	СНз	χδ	62-67
207.	Η	с₂н₅	χδ	59-64
208.	Η	СНз	X	83-88
209.	Η	с₂н₅	X	масло
210.	Η	СНз	(8)-2,4-С1₂-С₆Н₃-СН(СН₃)-	92-94
211.	Η	с₂н₅	8)-2,4-С1₂-С_йН₃-СН(СН₃)-	45-47
212.	ЗОСНз	С₂н₅	(8)-4-С1-С₆Н₄-СН(СН₃)-	96-108
213.	8О₂СН₃	с₂н₅	(8)-4-С1-С_йН₄-СН(СН₃)-	масло
214.	8СН₃	С₂н₅	(8)-4-СН₃-С_бН₄-СН(СН₃)-	60-66
215.	8СН₃	С₂н₅	(8)-4-Р-С_бН₄-СН(СН₃)-	88-96
216.	ЗСНз	с₂н₅	(8)-4-Вг-С_бН₄-СН(СН₃)-	138-141
217.	8СН₃	С₂Н₅	4-щ/с-(бутан-2-ил)цпклогексил-	69-72
218.	8ОСН₃	С₂н₅	(8)-4-СН₃-С₆Н₄-СН(СН₃)-	масло
219.	ЗО₂СН₃	с₂н₅	(8)-4-СН₃-С₆Н₄-СН(СН₃)-	масло
220.	8ОСН₃	с₂н₅	(8)-4-Р-С₆Н₄-СН(СН₃)-	масло
221.	8О₂СН₃	С₂н₅	(8)-4-Р-С₆Н₄-СН(СН₃)-	масло
222.	8О₂СН₃	С₂н₅	(8)-4-Вг-С₆Н₄-СН(СН₃)-	65-105
223.	8СНз	с₂н₅	4-трет-бутил-С_йН₄-	191-193
224.	ЗСНз	С₂Н₅	4-Р₃СО-С₆Н₄-СН₂-СН₂-	103-105
225.	ОСНз	С₂Н₅	цис-4-трет-бутилцикло-СбН) ΐ-	123-131
226.	8О₂СН₃	с₂н₅	4-трет-бутил-С_йН₄-	205-211
227.	8ОСН₃	С₂н₅	4-/ирет-бутил-СбН₄-	240-243
228.	8ОСН₃	С₂Н₅	4-г/ие-(бутан-2-ил)циклогексил-	масло
229.	8О₂СН₃	С₂Н₅	4-1/«с-(бутан-2-ил)циклогексил-	масло
230.	8О₂СНз	С₂н₅	4-Р₃СО-С₆Н₄-СН₂-СН₂-	162-167

- 43 010091

231.	8 ОСНз	С2Н5	4-р₃со-с₆н₄-сн2-сн₂-	146-149
232.	Н	С₂н₅	4-третп-бутил-СбН4-СН(СНз)-	масло
233-	Н	СНз	(к)-2-НзС-О-С₆Н₄-СН(СНз)-	масло
234.	Н	С₂н₅	(К)-2-Н₃С-О-С_бН₄-СН(СН₃)-	63-68
235.	Н	СНз	(К)-2,4-С1₂-С₆Н₃-СН(СН₃)-	84-90
236.	Н	С₂Н₅	(К)-2,4-С1₂-С_бНз-СН(СНз)-	46-51
237.	н	С₂Н₅	2-Р-С₆Н₄-СН(СН₃)-	92-95
238.	Н	СНз	2-С1-6-Р-С_бН₃-СН(СН₃)-	106-109
239.	Н	С₂Н₅	2-С1-6-Р-С₆Н₃-СН(СН₃)-	91-95
240.	н	СНз	2-Р-С₆Н₄-СН(СН₃)-	104-105
241.	н	СНз	(2-метил-1,3-диоксан-2-ил)-СН(СНз)-	100-103
242.	н	С2Н5	(2-метил-1,3-диоксан-2-ил)-СН(СН₃)-	масло
243.	н	СНз	(2,5,5 -триметил-1,3-диоксан-2-и л)СН(СНз)-	100-102
244.	н	С₂Н₅	(2,5,5-триметил-1,3-диоксан-2-ил)СН(СНз)-	масло
245.	н	СНз	2,4-Р₂-СбНз-СН(СН₃)-	139-140
246.	н	с₂н₅	2,4-Р₂-С_бН₃-СН(СН₃)-	113-115
247.	н	СНз	4-С1-2-Р-С_бН₃-СН(СНз)-	106-109
248.	н	С₂н₅	4-С1-2-Р-С_бН₃-СН(СНз)-	97-99
249.	ОСНз	С₂Н5	(8)-4-Р-С₆Н₄-СН(СНз)·	масло
250.	ОСНз	с₂н₅	(8)-4-С1-С₆Н₄-СН(СНз)-	масло
251.	ОСНз	С₂н₅	(8)-4-Вг-С_бН₄-СН(СН₃)-	масло
252.	а	С₂Нз	цис-4-треот-бутилцикло-С_йН11-	102-105
253.	ь	С₂н₅	Чис-4-трет-бутилцикло-С_йН11-	масло
254.	с	С2Н5	цис-4-трет-бути лцик ло-С_йН ₃1 -	масло
255.	<1	с₂н₅	1/ис-4-ли/?ет-бутилцикло-СбН 11 -	масло
256.	е	с₂н₅	гщо4-трет-бутилцикло-С_йН1 р	масло
257.	г	с₂н₅	1щс-4-трет-бутилцикло-СбН11-	110-143
258.	в	с₂н₅	1/ис-4-т/?ет-бутилцикло-СйН] [-	75-90
259.	ь	с₂н₅	г/мс-4-трет-бутилцикло-СбН ,1 -	78-85
260.	1	С2Н5	цмс-4-?ирет-бутилцикло-СбН1 р	масло
261.	ΟΝ	С2Н5	г/мс-4-трет-бутилцикло-СбН ι р	151-153
262.	ОСНз	С2Н5	4-гуис-(бутан-2-ил)циклогексил-	58-69
263.	ОН	С2Н5	4-чис-(бутан-2-ил)циклогексил-	масло
264.	к	С2Н5	4-гр«?-(бутан-2-ил)циклогексил-	масло
265.	Н	СНз	4-Р₂НСО-С₆Н₄-СН(СН₃)-	90-91
266.	Н	С₂н_;	4-Р₂НСО-С₆Н₄-СН(СН₃)-	102-103
267.	н	СНз	4-Р₂НС-СР₂О-С_бН₄-СН(СНз)-	85-86
268.	н	С₂Н₅	4-Р₂НС-СР₂О-С₆Н₄-СН(СНз)-	82-83

Т.пл. - температура плавления.

⁺(8) всегда указывает на конфигурацию СН(СН₃) при атоме азота.

* указывает на положение, в котором радикал присоединен к остатку молекулы а: Н₃СО-С(О)-СН₂-8-;

Ь: Н₃СО-СН₂СН₂-8-;

с: Н₃СО-С(О)-СН₂СН₂-8-;

ά: Н₃СО-СН₂СН₂-О-;

е: Н₃СО-СН₂СН₂-О-СН₂СН₂-О-;

Г: НО-С(О)-СН₂-8-;

д: Н3С-СН2-О-;

Ь: (Н₃С)₂СН-О-;

Ϊ: НС С-С11.-О-; к: Н₅С₆-СН₂-О-.

2. Примеры воздействия на вредителей

Воздействие соединений формулы (I) на вредителей было продемонстрировано при помощи следующих экспериментов.

Активные соединения включали в состав композиций:

а) для испытания действия на ЛрНБ βΟδδνρίί. Те1гапусНи5 цтйсае, Мухн5 ретысае и ЛрНБ ГаЬае такие композиции использовали в виде растворов ацетон:вода с количественным соотношением 50:50, модифицированных с помощью 100 ч./млн Кшейс® (поверхностно-активное вещество);

- 44 010091

b) для испытания действия на 8робор1ега епбаша в форме раствора 10000 ч./млн в смеси 35% ацетона в воде, который при необходимости разбавляют водой;

c) для испытания действия на №1арагуа1а 1идеи8 и 8ода1е11а Гигейсга в виде раствора ацетон:вода в соотношении 20:80. Поверхностно-активное вещество (Л1кати18 ЕЬ 620) добавляли в количестве 0,1% (об./об.).

После завершения экспериментов в каждом случае определяли самую низкую концентрацию, при которой активное соединение все еще оказывало ингибирующее воздействие на рост или смертность на 75-100% по сравнению с контрольными насекомыми, которые не проходили обработку (граничная или минимальная концентрация).

Хлопковая тля (ЛрЫк докури).

Растения хлопка на семядолевой стадии (сорт Пе11а Рте') поражают с использованием приблизительно 100 выращенных в лаборатории особей тли путем помещения пораженных частей листьев на испытуемые растения. Такие части листьев удаляют через 24 ч. Семядоли непораженных растений погружают в градиентные растворы испытуемого соединения. Уровень смертности на обработанных растениях по сравнению с контрольными растениями определяют через 5 дней.

В данном опыте соединения примеров номер 1, 4, 5, 6, 7, 8, 13, 14, 18, 19, 20, 58, 62, 65, 66, 68, 76, 80, 91, 101, 108, 114, 115, 116, 118, 119, 120, 121, 122, 126, 150, 152, 156, 157, 158, 159, 160, 161, 162, 163 и 189 при 300 ч./млн показали смертность свыше 75% по сравнению со смертностью тли на необработанных контрольных растениях.

Клещ двупятнистый паутинный (Те1гапусйи8 игбсае).

Растения лимской фасоли на стадии 1-й пары листьев (сорт 'Непбегкоп') поражают с использованием приблизительно 100 выращенных в лаборатории клещей на растение путем размещения пораженных частей листьев на испытуемые растения. Такие части листьев удаляют через 24 ч. Листья непораженных растений погружают в градиентные растворы испытуемого соединения. Уровень смертности клещей определяют через 5 дней.

В данном опыте соединения примеров номер 1, 5, 52 56, 57, 58, 59, 60, 78, 82, 84, 87, 90, 91, 101, 115, 119 и 120 при 300 ч./млн показали смертность свыше 75% по сравнению со смертностью клещей на необработанных контрольных растениях.

Тля персиковая зеленая (Мухт регысае).

Растения перца на стадии 2-й пары листьев (сорт 'СайГогша Уопбег') поражают с использованием приблизительно 40 выращенных в лаборатории особей тли путем помещения пораженных частей листьев на испытуемые растения. Такие части листьев удаляют через 24 ч. Листья непораженных растений погружают в градиентные растворы испытуемого соединения. Уровень смертности тли на обработанных растениях по сравнению с контрольными растениями определяют через 5 дней.

В данном опыте соединения примеров номер 1, 4, 5, 6, 7, 8, 13, 14, 19, 20, 55, 57, 89, 106, 107, 109, 114, 115, 116, 118, 119, 120, 121, 122, 123, 125, 126, 152, 156, 157, 158, 159, 160, 161, 162, 163 и 189 при 300 ч./млн показали смертность 100% по сравнению со смертностью тли на необработанных контрольных растениях.

Свекловичная тля (ЛрЫк ГаЬае).

Растения настурции на стадии 1-й пары листьев (сорт 'М1хеб 1етееГ) поражают с использованием приблизительно 25 выращенных в лаборатории особей тли путем помещения пораженных срезанных растений на испытуемые растения. Такие срезанные растения удаляют через 24 ч. Листья и стебли испытуемых растений погружают в градиентные растворы испытуемого соединения. Уровень смертности тли определяют через 3 дня.

В данном опыте соединения примеров номер 1, 5, 6, 76, 120, 126, 149, 161 и 163 при 300 ч./млн показали смертность свыше 75% по сравнению со смертностью тли на необработанных контрольных растениях.

Совка южная (8робор1ега епбаша), 2-я личиночная стадия.

Листья двух растений лимской фасоли на стадии первого распустившегося настоящего листа, растущие в одном квадратном пластмассовом горшке с размером стенки 3,8 см, погружают в испытуемый раствор с вращением в таком растворе в течение 3 с и просушивают под колпаком. После этого горшок помещают в закрывающийся полиэтиленовый мешок на молнии размером 25,4 см и поражают десятью гусеницами на второй личиночной стадии. В течение пяти дней проводят наблюдения за смертностью, уменьшением поедания растений или любым изменением нормальной личиночной линьки.

В данном опыте соединения примеров номер 51, 80, 119, 159, 161 и 163 при 300 ч./млн показали смертность свыше 75% по сравнению со смертностью совки на необработанных контрольных растениях.

Коричневая дельфацида (№1арагуа1а 1идеп8).

Белоспинная дельфацида (8ода1е11а Гигсйега).

Высаженные в горшки растения риса в возрасте 3-4 недель обрызгивают 10 мл испытуемого раствора при помощи пневматического ручного распылителя (распылитель ЭеуШЫБ) при давлении 1,7 бар. Обработанным растениям дают просохнуть в течение приблизительно 1 ч и накрывают майларовыми коробками. Растения поражают 10 взрослыми особями каждого вида (5 самцов и 5 самок) и выдержива

- 45 010091 ют при температуре 25-27°С и влажности 50-60% в течение 3 дней. Уровень смертности определяют через 24, 48 и 72 ч после обработки. Мертвых насекомых обычно обнаруживают на поверхности воды. Каждую обработку проводят один раз.

В данном опыте соединения формулы (I) при 500 ч./млн показали смертность №1арагуа1а 1идеи8 свыше 75% по сравнению с необработанными контрольными растениями.

В данном опыте соединения формулы (I) при 500 ч./млн показали смертность Бода!е11а ЕигсгТега свыше 75% по сравнению с необработанными контрольными растениями.

Claims

ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ

1. Способ борьбы с вредителями, который заключается в обработке вредителей, их среды обитания, мест размножения, пищи, растений, семян, почвы, площади, материала или среды, в которой растут или могут расти вредители, или материалов, растений, семян, почв, поверхностей или участков, которые нуждаются в защите от нападения или поражения вредителями, пестицидно эффективным количеством по меньшей мере одного 6-галогено[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидина общей формулы в которой X означает галоген;

В¹ означает водород, галоген, ОН, ΟΝ, С₁-С₁₀алкил, С₁-С₁₀галоалкил, С₁-С₁₀алкокси, С₁-С₄алкоксиС₁-С₄алкокси, С₁-С₄алкокси-С₁-С₄алкокси-С₁-С₄алкокси, С₁-С₁₀алкилтио, С₁-С₁₀алкилсульфинил, С₁-С₁₀алкилсульфонил, бензилокси или С₂-С₁₀алкинилокси, причем С₁-С₁₀алкилтио,

С₁-С₁₀алкилсульфинил и С^С₁₀алкилсульфонил могут быть незамещенными или могут иметь группу, выбранную из С1-С4алкокси, С1-С4алкоксикарбонила или СООН;

В² означает С₁-С₁₀алкил или С₁-С₁₀галоалкил;

В³ означает водород;

В⁴ означает С3-С10циклоалкил, фенил, нафтил или остаток формулы -А-В^4а, при этом С3-С10циклоалкил, фенил и нафтил могут быть незамещенными или иметь 1, 2 или 3 остатка, выбранных независимо один от другого из группы, включающей галоген, циано, нитро, гидрокси, С1-С10алкил, С1-С₁₀алкокси, С₁-С₁₀галоалкил, С₁-С₁₀галоалкокси, С₃-С₈циклоалкил, С₃-С₈циклоалкил-С₁-С₄алкил, фенил, фенил-С₁-С₄алкокси и фенилокси, причем последние пять из упомянутых остатков в своей части могут быть незамещенными или могут иметь один, два или три заместителя, которые выбраны, независимо один от другого, из группы, состоящей из С₁-С₄алкила, С₁-С₄алкокси и галогена, и где гетероциклил содержит 1, 2 или 3 гетероатома, выбранных, независимо один от другого, из группы, состоящей из кислорода, серы, азота и группы NВ⁵, также С₃-С₁₀циклоалкил и фенил могут быть сконденсированы с 5-7-членным насыщенным, ненасыщенным или ароматическим карбоциклическим кольцом и упомянутые конденсированные кольца могут быть незамещенными или могут иметь один, два, три, четыре, пять или шесть заместителей, которые выбраны, независимо один от другого, из группы, состоящей из галогена и С₁-С₄алкила; при этом

А означает С₁-С₆алкиленовую цепь;

В^4а означает С3-С10циклоалкил, фенил, нафтил или 3-7-членный гетероциклил, причем С3-С10циклоалкил, фенил, нафтил и 3-7-членный гетероциклил могут быть незамещенными или нести 1, 2 или 3 остатка, которые выбраны, независимо один от другого, из группы, включающей галоген, циано, нитро, гидрокси, С1-С10алкил, С|-С|0алкокси. С1-С10галоалкил, С1-С10галоалкокси, С3-С8циклоалкил, С3-С8циклоалкил-С1-С4алкил, фенил, фенил-С1-С4алкокси и фенилокси, причем последние пять из упомянутых остатков в своей части могут быть незамещенными или могут нести один, два или три заместителя, выбранных, независимо один от другого, из группы, состоящей из С1-С4алкила, С1-С4алкокси и галогена, и где гетероциклил содержит 1, 2 или 3 гетероатома, выбранные, независимо один от другого, из группы, состоящей из кислорода, серы, азота и группы NВ⁵, также С3-С₁₀циклоалкил, фенил и 3-7-членный гетероциклил могут быть сконденсированы с 5-7-членным насыщенным, ненасыщенным или ароматическим карбоциклическим кольцом или с 5-7-членным гетероциклическим кольцом, и упомянутые конденсированные кольца могут быть незамещенными или могут нести один, два, три, четыре, пять или шесть заместителей, которые выбраны, независимо один от другого, из группы, состоящей из галогена и С1-С4алкила; и

В⁵ означает водород, С1-С₆алкил, С₃-С₆алкенил или С₃-С₆алкинил; и/или по меньшей мере одной его приемлемой в сельском хозяйстве соли.
2. Способ по п.1, в котором радикал В¹ в формуле (I) означает водород, С₁-С₄алкил, С₁-С₄галоалкил, С₁-С₄алкокси, С₁-С₄алкилтио, С₁-С₄алкилсульфинил или С₁-С₄алкилсульфонил.

- 46 010091
3. Способ по п.2, в котором радикал К¹ в формуле (I) означает водород.
4. Способ по п.1, в котором радикал К² в формуле (I) означает С1-С₄алкил или С1-С₄галоалкил.
5. Способ по п.4, в котором радикал К² в формуле (I) означает С1-С₂алкил или С1-С₂фторалкил.
6. Способ по п.1, в котором радикал К⁴ в формуле (I) означает фенил, фенил С1-С₄алкил или С₃-С₈циклоалкил, причем каждая фенильная и С₃-С₈циклоалкильная группа может быть незамещенной или может иметь один или два заместители, определенных выше.
7. Способ по п.6, в котором радикал К⁴ в формуле (I) означает циклогексил, который имеет заместитель в положении 4.
8. Способ по п.7, в котором заместителем радикала К⁴ является С1-С₄алкил.
9. Способ по п.6, в котором радикал К⁴ в формуле (I) означает 1-фенилэтил, который имеет заместитель в положении 4.
10. Способ по п.9, в котором заместитель выбран из группы, состоящей из галогена, С1-С₄алкила, С1-С₄алкокси, С1-С₄галоалкила и С1-С₄галоалкокси.
11. Способ по п.1, в котором остаток X в формуле (I) означает хлор.
12. Способ защиты растений от нападения или поражения вредителями, который заключается в обработке растения пестицидно эффективным количеством 6-галогено[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидина общей формулы (I) и/или по меньшей мере одной его соли, определенной в п.1.
13. Применение 6-галогено[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидина общей формулы (I), определенной в п.1, и его приемлемых в сельском хозяйстве солей для борьбы с вредителями.
14. Применение 6-галогено[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидина общей формулы (I), определенной в п.1, и его приемлемых в сельском хозяйстве солей для защиты растений от нападения или поражения вредителями.
15. 6-Галогено[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидины общей формулы в которой X означает галоген;

К¹ означает водород, галоген, ОН, СЫ, С1-С1₀алкил, С1-С1₀галоалкил, С₁-С₁₀алкокси, С₁-С₄алкоксиС1-С₄алкокси, С1-С₄алкокси-С1-С₄алкокси-С1-С₄алкокси, С1-С1₀алкилтио, С1-С1₀алкилсульфинил, С1-С1₀алкилсульфонил, бензилокси или С₂-С1₀алкинилокси, причем С1-С1₀алкилтио,

С1-С1₀алкилсульфинил и С1-С1₀алкилсульфонил могут быть незамещенными или могут иметь группу, выбранную из С1-С4алкокси, С1-С4алкоксикарбонила или СООН;

К² означает С1-С10алкил или С1-С10галоалкил;

К³ означает водород;

К⁴ означает С3-С10циклоалкил или остаток формулы -А-К^4а, при этом С3-С1₀циклоалкил может быть незамещенным или иметь 1, 2 или 3 остатка, выбранных независимо один от другого из группы, включающей галоген, циано, нитро, гидрокси, С1-С1₀алкил, С1-С1₀алкокси, С1-С1₀галоалкил, С1-С10галоалкокси, С3-С8циклоалкил, С3-С8циклоалкил-С1-С4алкил, фенил, фенил-С1-С4алкокси и фенилокси, причем последние пять из упомянутых остатков в своей части могут быть незамещенными или могут иметь один, два или три заместителя, которые выбраны, независимо один от другого, из группы, состоящей из С₁-С₄алкила, С₁-С₄алкокси и галогена, также С₃-С₁₀циклоалкил может быть сконденсирован с 5-7-членным насыщенным, ненасыщенным или ароматическим карбоциклическим кольцом или с 5-7-членным гетероциклическим кольцом, и упомянутые конденсированные кольца могут быть незамещенными или могут иметь один, два, три, четыре, пять или шесть заместителей, которые выбраны, независимо один от другого, из группы, состоящей из галогена и С1-С4алкила; при этом

А означает С₂-С₆алкиленовую цепь, которая присоединена к атому азота через вторичный или третичный атом углерода алкиленовой цепи;

К^4а означает С3-Сюциклоалкил, фенил, нафтил или 3-7-членный гетероциклил, причем С3-С10циклоалкил, фенил, нафтил и 3-7-членный гетероциклил могут быть незамещенными или иметь 1, 2 или 3 остатка, которые выбраны, независимо один от другого, из группы, включающей галоген, циано, нитро, гидрокси, С1-С10алкил, С1-С10алкокси, С1-С10галоалкил, С1-С10галоалкокси, С3-С8циклоалкил, С3-С8циклоалкил-С1-С4алкил, фенил, фенил-С1-С4алкокси и фенилокси, причем последние пять из упомянутых радикалов в своей части могут быть незамещенными или могут иметь один, два или три заместителя, выбранные, независимо один от другого, из группы, состоящей из С1-С4алкила, С1-С4алкокси и галогена, и где гетероциклил содержит 1, 2 или 3 гетероатома, выбранные, независимо один от другого, из группы, состоящей из кислорода, серы, азота и группы ЫК⁵, также С3-С₁₀циклоалкил, фенил и

- 47 010091

3-7-членный гетероциклил могут быть сконденсированы с 5-7-членным насыщенным, ненасыщенным или ароматическим карбоциклическим кольцом или с 5-7-членным гетероциклическим кольцом, и упомянутые конденсированные кольца могут быть незамещенными или могут иметь один, два, три, четыре, пять или шесть заместителей, которые выбраны, независимо один от другого из группы, состоящей из галогена и С₁-С₄алкила; и

К⁵ означает водород, С₁-С₆алкил, С₃-С₆алкенил или С₃-С₆алкинил;

и их пригодные в сельском хозяйстве соли.
16. Соединение по п.15, в котором радикал К¹ в формуле (I) означает водород.
17. Соединение по п.15, в котором радикал К² в формуле (I) означает С₁-С₂алкил или С1-С2фторалкил.
18. Соединение по п.15, в котором радикал К⁴ в формуле (I) означает С₃-С₈циклоалкил, причем С₃-С₈циклоалкильная группа может быть незамещенной или может иметь один или два заместителя, как это определено выше.
19. Соединение по п.18, в котором радикал К⁴ в формуле (I) означает циклогексил, который имеет заместитель в положении 4, представляющий собой С1-С₄алкил.
20. Соединение по п.15, в котором радикал К⁴ в формуле (I) означает 1-фенилэтил, который имеет заместитель в положении 4, где заместитель выбран из группы, включающей галоген, С1-С4алкил, С1-С₄алкокси, С1-С₄галоалкил и С1-С₄галоалкокси.
21. Соединение по п.15, в котором остаток X в формуле (I) означает хлор.
22. Соединение по п.15, в котором в формуле (I)

К¹ означает водород;

К² означает С1-С₂алкил или С1-С₂фторалкил;

X означает галоген и

К⁴ означает циклогексил, который имеет заместитель в положении 4, представляющий собой С1-С₄алкил.
23. Соединение по п.15, в котором в формуле (I)

К¹ означает водород;

К² означает С1-С₂алкил или С1-С₂фторалкил;

X означает галоген и

К⁴ означает 1-фенилэтил, который имеет заместитель в положении 4, где заместитель выбран из группы, включающей галоген, С1-С₄алкил, С1-С₄алкокси, С1-С₄галоалкил и С1-С₄галоалкокси.
24. Композиция для использования в сельском хозяйстве, содержащая по меньшей мере одно соединение общей формулы (I) или его агрономически пригодную соль, определенные в п.15, в количестве, которое имеет пестицидное действие, и по меньшей мере один инертный жидкий и/или твердый агрономически приемлемый носитель, а также, при необходимости, по меньшей мере одно поверхностноактивное вещество.