JP2014101317A - 置換ピリダジン化合物及び農園芸用殺菌剤 - Google Patents

置換ピリダジン化合物及び農園芸用殺菌剤 Download PDF

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基浩 梶
Sachiko Ito
幸子 伊藤
Daisuke Tanima
大輔 谷間
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Abstract

【課題】殺菌剤、特に農園芸用殺菌剤の提供。
【解決手段】式(1):

[式中、HetはD1−1乃至D1−3を表し、mは1、2,3又は4の整数を表し、nは0又は1の整数を表し、R及びRはG−1乃至G−5を表し、pは0、1、2、3、4又は5の整数を表し、qは0、1、2、3又は4の整数を表し、rは0、1、2、又は3の整数を表し、sは0、1又は2の整数を表し、Rは水素原子、ハロゲン原子、C〜Cアルキル基等を表し、R、Rは、ハロゲン原子、C〜Cアルキル基等を表し、RはC〜Cアルキル基を表す。]で表される化合物。
【選択図】なし

Description

本発明は、新規な置換ピリダジン化合物及びその塩、ならびに該置換ピリダジン化合物及びその塩から選ばれる一種以上を有効成分として含有する殺菌剤、特に農園芸用殺菌剤に関するものである。また、本発明における農薬とは、農園芸分野における殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤及び殺菌剤等を意味する。
例えば、特許文献1及び非特許文献1には、ある種の置換ピリダジン化合物が開示されているが、本発明に係る置換ピリダジン化合物に関しては何ら開示されていない。さらに、その殺菌剤、特に農園芸用殺菌剤としての有用性も全く知られていない。
国際公開第2010/036553号
Heterocycles,2010年,81巻,395頁
農園芸作物の病害に対する防除剤の開発が進み、多種多様な薬剤が今日まで実用に供されてきた。しかしながら、こうした薬剤の長年にわたる使用により、近年、病原菌が薬剤抵抗性を獲得し、従来用いられてきた既存の殺菌剤による防除が困難となる場面が増えてきている。また、既存の薬剤の一部のものは毒性が高く、或いはあるものは環境中に長期間残留することにより、生態系を攪乱するという問題も顕在化しつつある。このような状況下、高度な防除活性ならびに対象となる作物に対する高い安全性を有するのみならず、低毒性且つ低残留性の新規な薬剤の開発が常に期待されている。
本発明者らは、上記の課題解決を目標に鋭意研究を重ねた結果、本発明に係る下記式(1)で表される新規な置換ピリダジン化合物が殺菌剤、特に農園芸用殺菌剤として優れた防除活性ならびに対象となる作物に対する高い安全性を有し、且つ、ホ乳動物、魚類及び益虫等の非標的生物に対してほとんど悪影響の無い、極めて有用な化合物であることを見い出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は下記〔1〕〜〔13〕に関するものである。
〔1〕
式(1):
[式中、Hetは、D1−1乃至D1−3の何れかで示されるピリジン環を表し、
及びRは、各々独立してG−1乃至G−5の何れかで示される環を表し、
は、水素原子、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、シアノ基、ホルミル基、カルボキシル基、C〜Cアルキル基、C〜Cアルケニル基、C〜Cアルキニル基、ハロ(C〜C)アルキル基、ハロ(C〜C)アルケニル基、ハロ(C〜C)アルキニル基、C〜Cアルコキシ基、ハロ(C〜C)アルコキシ基、C〜Cアルケニルオキシ基、C〜Cアルキニルオキシ基、C〜Cアルキルチオ基、ハロ(C〜C)アルキルチオ基、C〜Cアルケニルチオ基、C〜Cアルキニルチオ基、C〜Cアルキルスルフィニル基、ハロ(C〜C)アルキルスルフィニル基、C〜Cアルケニルスルフィニル基、C〜Cアルキニルスルフィニル基、C〜Cアルキルスルホニル基、ハロ(C〜C)アルキルスルホニル基、C〜Cアルケニルスルホニル基、C〜Cアルキニルスルホニル基、C〜Cアルキルカルボニル基、C〜Cアルコキシカルボニル基、−C(O)NH、−C(O)NHRd1、−C(O)N(Re1)Rd1、−C(S)NH、−C(S)NHRd1又は−C(S)N(Re1)Rd1を表し、
及びRは、各々独立してヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、カルボキシル基、C〜Cアルキル基、Rによって任意に置換された(C〜C)アルキル基、ハロ(C〜C)アルキル基、C〜Cアルケニル基、Rによって任意に置換された(C〜C)アルケニル基、ハロ(C〜C)アルケニル基、C〜Cアルキニル基、Rによって任意に置換された(C〜C)アルキニル基、ハロ(C〜C)アルキニル基、C〜Cアルコキシ基、Rによって任意に置換された(C〜C)アルコキシ基、ハロ(C〜C)アルコキシ基、Rによって任意に置換されたハロ(C〜C)アルコキシ基、C〜Cアルケニルオキシ基、Rによって任意に置換された(C〜C)アルケニルオキシ基、ハロ(C〜C)アルケニルオキシ基、C〜Cアルキニルオキシ基、Rによって任意に置換された(C〜C)アルキニルオキシ基、ハロ(C〜C)アルキニルオキシ基、−OC(O)R、−OC(O)OR、C〜Cアルキルチオ基、ハロ(C〜C)アルキルチオ基、C〜Cアルケニルチオ基、ハロ(C〜C)アルケニルチオ基、C〜Cアルキニルチオ基、ハロ(C〜C)アルキニルチオ基、−SC(O)Ri、−SC(O)OR、C〜Cアルキルスルフィニル基、ハロ(C〜C)アルキルスルフィニル基、C〜Cアルケニルスルフィニル基、ハロ(C〜C)アルケニルスルフィニル基、C〜Cアルキニルスルフィニル基、ハロ(C〜C)アルキニルスルフィニル基、C〜Cアルキルスルホニル基、ハロ(C〜C)アルキルスルホニル基、C〜Cアルケニルスルホニル基、ハロ(C〜C)アルケニルスルホニル基、C〜Cアルキニルスルホニル基、ハロ(C〜C)アルキニルスルホニル基、トリ(C〜C)アルキルシリル基、−NH、−NHRd2、−N(Re2)Rd2、−N=CH−N(R)R、−CH=N−OR、−C(O)NH、−C(O)NHRd2、−C(O)N(Re2)Rd2、−C(S)NH、−C(S)NHRd2、−C(S)N(Re2)Rd2又は−C(O)N=CH−N(R)Rを表し、R及びRが同一の環又は異なる環を表す場合、各々のRは同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
は、C〜Cアルキル基を表し、
d1及びRe1は、各々独立してC〜Cアルキル基、ハロ(C〜C)アルキル基、C〜Cアルケニル基又はC〜Cアルキニル基を表すか、或いは、Rd1とRe1が一緒になってC〜Cアルキレン鎖を表し、これにより、結合する窒素原子と共に3〜8員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又はNHによって中断されてよく、
d2及びRe2は、各々独立してC〜Cアルキル基、Rによって任意に置換された(C〜C)アルキル基、ハロ(C〜C)アルキル基、C〜Cアルケニル基、Rによって任意に置換された(C〜C)アルケニル基、C〜Cアルキニル基、Rによって任意に置換された(C〜C)アルキニル基、C〜Cアルキルスルホニル基、−C(O)R、−C(O)OR、−CH=N−OR、フェニル基又はフェニル(C〜C)アルキル基を表すか、或いは、Rd2とRe2が一緒になってC〜Cアルキレン鎖を表し、これにより、結合する窒素原子と共に3〜8員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又はNHによって中断されてよく、
は、ヒドロキシ基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、カルボキシル基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cアルコキシ(C〜C)アルコキシ基、C〜Cアルキルチオ基、C〜Cアルキルスルフィニル基、C〜Cアルキルスルホニル基、トリ(C〜C)アルキルシリル基、フェニル基、−OC(O)R、−NH、−NHR、−N(R)R、−C(O)R、−C(S)R、−C(O)OR、−C(O)SR、−C(O)NH、−C(S)NH、−C(O)NHR、−C(S)NHR、−C(O)N(R)R、−C(S)N(R)R、又はRによって任意に置換された3〜6員飽和複素環を表し、
及びRは、各々独立してC〜Cアルキル基、C〜Cアルケニル基、C〜Cアルキニル基、ハロ(C〜C)アルキル基、フェニル基又はフェニル(C〜C)アルキル基を表すか、或いは、RとRが一緒になってC〜Cアルキレン鎖を表し、これにより、結合する窒素原子と共に3〜8員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又はNHによって中断されてよく、
は、水素原子、C〜Cアルキル基、C〜Cアルケニル基、C〜Cアルキニル基、ハロ(C〜C)アルキル基、フェニル基又はフェニル(C〜C)アルキル基を表し、
mは、1、2、3、又は4の整数を表し、
nは、0又は1の整数を表し、
pは、0、1、2、3、4又は5の整数を表し、
qは、0、1、2、3、又は4の整数を表し、
rは、0、1、2又は3の整数を表し、
sは、0、1又は2の整数を表し、
及びRが同一の環又は異なる環を表す場合、各々のp、q、r及びsは同一であっても又は互いに相異なっていてもよい。]で表される置換ピリダジン化合物又はその塩。
〔2〕
は、水素原子、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、シアノ基、C〜Cアルキル基、C〜Cアルケニル基、C〜Cアルキニル基、ハロ(C〜C)アルキル基、C〜Cアルコキシ基、ハロ(C〜C)アルコキシ基、C〜Cアルケニルオキシ基、C〜Cアルキニルオキシ基、C〜Cアルキルチオ基、ハロ(C〜C)アルキルチオ基、C〜Cアルキルスルフィニル基、ハロ(C〜C)アルキルスルフィニル基、C〜Cアルキルスルホニル基、ハロ(C〜C)アルキルスルホニル基、−C(O)NH、−C(O)NHRd1、−C(O)N(Re1)Rd1、−C(S)NH、−C(S)NHRd1又は−C(S)N(Re1)Rd1を表し、
及びRは、各々独立してヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、C〜Cアルキル基、Rによって任意に置換された(C〜C)アルキル基、ハロ(C〜C)アルキル基、C〜Cアルケニル基、Rによって任意に置換された(C〜C)アルケニル基、ハロ(C〜C)アルケニル基、C〜Cアルキニル基、Rによって任意に置換された(C〜C)アルキニル基、ハロ(C〜C)アルキニル基、C〜Cアルコキシ基、Rによって任意に置換された(C〜C)アルコキシ基、ハロ(C〜C)アルコキシ基、Rによって任意に置換されたハロ(C〜C)アルコキシ基、C〜Cアルケニルオキシ基、Rによって任意に置換された(C〜C)アルケニルオキシ基、ハロ(C〜C)アルケニルオキシ基、C〜Cアルキニルオキシ基、Rによって任意に置換された(C〜C)アルキニルオキシ基、ハロ(C〜C)アルキニルオキシ基、−OC(O)R、−OC(O)OR、C〜Cアルキルチオ基、ハロ(C〜C)アルキルチオ基、−SC(O)Ri、−SC(O)OR、C〜Cアルキルスルフィニル基、ハロ(C〜C)アルキルスルフィニル基、C〜Cアルキルスルホニル基、ハロ(C〜C)アルキルスルホニル基、トリ(C〜C)アルキルシリル基、−NH、−NHRd2、−N(Re2)Rd2、−N=CH−N(R)R、−CH=N−OR、−C(O)NH、−C(O)NHRd2、−C(S)NH又は−C(O)N=CH−N(R)Rを表し、R及びRが同一の環又は異なる環を表す場合、各々のRは同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
は、ヒドロキシ基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cアルコキシ(C〜C)アルコキシ基、C〜Cアルキルチオ基、C〜Cアルキルスルフィニル基、C〜Cアルキルスルホニル基、トリ(C〜C)アルキルシリル基、フェニル基、−OC(O)R、−NH、−NHR、−N(R)R、−C(O)R、−C(O)OR、−C(O)NH、−C(O)NHR、−C(O)N(R)R、又はRiによって任意に置換された3〜6員飽和複素環を表す上記〔1〕記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
〔3〕
は、水素原子、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、C〜Cアルキル基、ハロ(C〜C)アルキル基、C〜Cアルコキシ基、ハロ(C〜C)アルコキシ基、C〜Cアルキルチオ基、C〜Cアルキルスルフィニル基、C〜Cアルキルスルホニル基、−C(O)NH又は−C(S)NHを表し、
及びRは、各々独立してヒドロキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、C〜Cアルキル基、Rによって任意に置換された(C〜C)アルキル基、ハロ(C〜C)アルキル基、C〜Cアルケニル基、C〜Cアルキニル基、Rによって任意に置換された(C〜C)アルキニル基、ハロ(C〜C)アルキニル基、C〜Cアルコキシ基、Rによって任意に置換された(C〜C)アルコキシ基、ハロ(C〜C)アルコキシ基、Rによって任意に置換されたハロ(C〜C)アルコキシ基、C〜Cアルケニルオキシ基、Rによって任意に置換された(C〜C)アルケニルオキシ基、C〜Cアルキニルオキシ基、Rによって任意に置換された(C〜C)アルキニルオキシ基、−OC(O)R、−OC(O)OR、C〜Cアルキルチオ基、ハロ(C〜C)アルキルチオ基、C〜Cアルキルスルフィニル基、ハロ(C〜C)アルキルスルフィニル基、C〜Cアルキルスルホニル基、ハロ(C〜C)アルキルスルホニル基、−NH、−NHRd2、−N(Re2)Rd2、−N=CH−N(R)R、−CH=N−OR、−C(O)NH、−C(O)NHRd2、−C(S)NH又は−C(O)N=CH−N(R)Rを表し、R及びRが同一の環又は異なる環を表す場合、各々のRは同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
は、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cアルコキシ(C〜C)アルコキシ基、C〜Cアルキルチオ基、C〜Cアルキルスルフィニル基、C〜Cアルキルスルホニル基、トリ(C〜C)アルキルシリル基、フェニル基、−OC(O)R、−NH、−NHR、−N(R)R、−C(O)R、−C(O)OR、又はRiによって任意に置換された3〜6員飽和複素環を表し、
は、水素原子、C〜Cアルキル基、ハロ(C〜C)アルキル基又はフェニル基を表す上記〔2〕記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
〔4〕
は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、C〜Cアルキル基、ハロ(C〜C)アルキル基、C〜Cアルコキシ基、ハロ(C〜C)アルコキシ基、C〜Cアルキルチオ基、C〜Cアルキルスルフィニル基、C〜Cアルキルスルホニル基、−C(O)NH又は−C(S)NHを表し、
d2及びRe2は、各々独立してC〜Cアルキル基、Rによって任意に置換された(C〜C)アルキル基、ハロ(C〜C)アルキル基、C〜Cアルケニル基、C〜Cアルキニル基、C〜Cアルキルスルホニル基、−C(O)R、−C(O)OR又は−CH=N−ORを表し、
及びRは、各々独立してC〜Cアルキル基、C〜Cアルケニル基、C〜Cアルキニル基又はハロ(C〜C)アルキル基を表す上記〔3〕記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
〔5〕
及びRは、各々独立してG−1、G−2、G−4又はG−5を表し、
及びRは、各々独立してヒドロキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、C〜Cアルキル基、Rによって任意に置換された(C〜C)アルキル基、ハロ(C〜C)アルキル基、C〜Cアルキニル基、Rによって任意に置換された(C〜C)アルキニル基、ハロ(C〜C)アルキニル基、C〜Cアルコキシ基、Rによって任意に置換された(C〜C)アルコキシ基、ハロ(C〜C)アルコキシ基、Rによって任意に置換されたハロ(C〜C)アルコキシ基、C〜Cアルケニルオキシ基、Rによって任意に置換された(C〜C)アルケニルオキシ基、C〜Cアルキニルオキシ基、−OC(O)R、−OC(O)OR、C〜Cアルキルチオ基、C〜Cアルキルスルフィニル基、C〜Cアルキルスルホニル基、−NH、−NHRd2、−N(Re2)Rd2、−N=CH−N(R)R、−CH=N−OR、−C(O)NH、−C(O)NHRd2又は−C(O)N=CH−N(R)Rを表し、R及びRが同一の環又は異なる環を表す場合、各々のRは同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
d2及びRe2は、各々独立してC〜Cアルキル基、C〜Cアルキルスルホニル基、−C(O)R、−C(O)OR又は−CH=N−ORを表し、
は、ヒドロキシ基、シアノ基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cアルコキシ(C〜C)アルコキシ基、C〜Cアルキルチオ基、C〜Cアルキルスルフィニル基、C〜Cアルキルスルホニル基、トリ(C〜C)アルキルシリル基、フェニル基、−OC(O)R、−N(R)R、−C(O)R、−C(O)OR又はオキシラン−2−イルを表し、
及びRは、各々独立してC〜Cアルキル基を表し、
は、水素原子、C〜Cアルキル基又はフェニル基を表す上記〔4〕記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
〔6〕
は、G−1、G−2−1、G−2−2、G−4−1又はG−5−1を表し、
は、G−1又はG−4−1を表し、
及びRが同一の環又は異なる環を表す場合、各々のRは同一であっても又は互いに相異なっていてもよい上記〔5〕記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
〔7〕
Hetは、D1−1を表し、
及びRは、G−1を表す上記〔6〕記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
〔8〕
Hetは、D1−1を表し、
は、G−2−1又はG−2−2を表し、
は、G−1を表す上記〔6〕記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
〔9〕
上記〔1〕〜〔8〕記載の置換ピリダジン化合物及びその塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有する農薬。
〔10〕
上記〔1〕〜〔8〕記載の置換ピリダジン化合物及びその塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有する殺菌剤。
〔11〕
上記〔1〕〜〔8〕記載の置換ピリダジン化合物及びその塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。
〔12〕
上記〔1〕〜〔8〕記載の置換ピリダジン化合物及びその塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有する抗真菌剤。
〔13〕
上記〔1〕〜〔8〕記載の置換ピリダジン化合物及びその塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有する内部寄生虫防除剤。
本発明化合物は多くの病原菌に対して優れた防除活性を有し、既存の殺菌剤に対して抵抗性を獲得した病原菌に対しても十分な防除効果を発揮する。さらに、対象となる作物に薬害を生じることがなく、ホ乳類、魚類及び益虫に対してほとんど悪影響を及ぼさず、低残留性で環境に対する負荷も軽い。
従って、本発明は有用な殺菌剤、特に農園芸用殺菌剤を提供することができる。
本発明に包含される化合物には、置換基の種類によってはE−体及びZ−体の幾何異性体が存在する場合があるが、本発明はこれらE−体、Z−体又はE−体及びZ−体を任意の割合で含む混合物を包含するものである。
また、本発明に包含される化合物は、置換基同士の立体障害を原因とする制限された結合回転により、1種又は2種以上の回転異性体として存在する場合があるが、本発明は全ての回転異性体又は任意の割合で含むジアステレオマーの混合物を包含するものである。また、本発明に包含される化合物は、1個又は2個以上の不斉炭素原子の存在に起因する光学活性体が存在するが、本発明は全ての光学活性体又はラセミ体を包含する。
また、本発明に包含される化合物には、置換基の種類によって互変異性体が存在する場合があるが、本発明は全ての互変異性体又は任意の割合で含む互変異性体の混合物を包含するものである。例えば式(1)[式中、Rはヒドロキシ基を表し、R、R及びHetは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物の場合、次のような互変異性体を包含するものである。
本発明に包含される化合物のうちで、常法に従って酸付加塩にすることができるものは、例えば、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸等のハロゲン化水素酸の塩、硝酸、硫酸、燐酸、塩素酸、過塩素酸等の無機酸の塩、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸等のスルホン酸の塩、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、フマール酸、酒石酸、蓚酸、マレイン酸、リンゴ酸、コハク酸、安息香酸、マンデル酸、アスコルビン酸、乳酸、グルコン酸、クエン酸等のカルボン酸の塩又はグルタミン酸、アスパラギン酸等のアミノ酸の塩とすることができる。
或いは、本発明に包含される化合物のうちで、常法に従って金属塩にすることができるものは、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウムといったアルカリ金属の塩、カルシウム、バリウム、マグネシウムといったアルカリ土類金属の塩又はアルミニウムの塩とすることができる。
次に本明細書において示した各置換基の具体例を以下に示す。ここで、n−はノルマル、i−はイソ、s−はセカンダリー及びtert−はターシャリーを各々意味し、Phはフェニルを意味する。
本発明化合物におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。尚、本明細書中「ハロ」の表記もこれらのハロゲン原子を表す。
本明細書におけるC〜Cアルキルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、例えばメチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、s−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、1,1−ジメチルプロピル基、n−ヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるC〜Cアルケニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に1個又は2個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばビニル基、1−プロペニル基、2−プロペニル基、1−メチルエテニル基、2−ブテニル基、2−メチル−2−プロペニル基、3−メチル−2−ブテニル基、1,1−ジメチル−2−プロペニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるC〜Cアルキニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に1個又は2個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばエチニル基、1−プロピニル基、2−プロピニル基、1−ブチニル基、2−ブチニル基、3−ブチニル基、1,1−ジメチル−2−プロピニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるハロ(C〜C)アルキルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、このとき、2個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えばフルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、2−フルオロエチル基、2−クロロエチル基、2−ブロモエチル基、2,2−ジフルオロエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、2−クロロ−2,2−ジフルオロエチル基、2,2,2−トリクロロエチル基、1,1,2,2−テトラフルオロエチル基、2−クロロ−1,1,2−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル基、1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、2,2,2−トリフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチル基、1,2,2,2−テトラフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチル基、2,2,3,3,4,4,4−ヘプタフルオロブチル基、ノナフルオロブチル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるハロ(C〜C)アルケニルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に1個又は2個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表す。このとき、2個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えば2,2−ジクロロビニル基、2−フルオロ−2−プロペニル基、2−クロロ−2−プロペニル基、3−クロロ−2−プロペニル基、2−ブロモ−2−プロペニル基、3,3−ジフルオロ−2−プロペニル基、2,3−ジクロロ−2−プロペニル基、3,3−ジクロロ−2−プロペニル基、2,3,3−トリフルオロ−2−プロペニル基、2,3,3−トリクロロ−2−プロペニル基、1−(トリフルオロメチル)エテニル基、4,4−ジフルオロ−3−ブテニル基、3,4,4−トリフルオロ−3−ブテニル基、3−クロロ−4,4,4−トリフルオロ−2−ブテニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるハロ(C〜C)アルキニルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に1個又は2個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表す。このとき、2個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えば2−クロロエチニル基、2−ブロモエチニル基、2−ヨードエチニル基、3−クロロ−2−プロピニル基、3−ブロモ−2−プロピニル基、3−ヨード−2−プロピニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるC〜Cアルコキシの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル−O−基を表し、例えばメトキシ基、エトキシ基、n−プロピルオキシ基、i−プロピルオキシ基、n−ブチルオキシ基、i−ブチルオキシ基、s−ブチルオキシ基、tert−ブチルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるC〜Cアルケニルオキシの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルケニル−O−基を表し、例えば2−プロペニルオキシ基、2−ブテニルオキシ基、2−メチル−2−プロペニルオキシ基、3−メチル−2−ブテニルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるC〜Cアルキニルオキシの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキニル−O−基を表し、例えば2−プロピニルオキシ基、2−ブチニルオキシ基、3−ブチニルオキシ基などが具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるC〜Cアルキルカルボニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル−C(O)−基を表し、例えばアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるC〜Cアルコキシカルボニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル−O−C(O)−基を表し、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−プロピルオキシカルボニル基、i−プロピルオキシカルボニル基、tert−ブチルオキシカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるC〜Cアルキルカルボニルオキシの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル−C(O)−O−基を表し、例えばアセトキシ基、プロピオニルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるC〜Cアルコキシカルボニルオキシの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル−O−C(O)−O−基を表し、例えばメトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、n−プロピルオキシカルボニルオキシ基、i−プロピルオキシカルボニルオキシ基、i−ブチルオキシカルボニルオキシ基、tert−ブチルオキシカルボニルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるC〜Cアルキルチオの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル−S−基を表し、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、n−プロピルチオ基、i−プロピルチオ基、n−ブチルチオ基、i−ブチルチオ基、s−ブチルチオ基、tert−ブチルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるC〜Cアルケニルチオの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルケニル−S−基を表し、例えば2−プロぺニルチオ基、2−ブテニルチオ基、2−メチル−2−プロぺニルチオ基、3−メチル−2−ブテニルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるC〜Cアルキニルチオの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキニル−S−基を表し、例えば2−プロピニルチオ基、2−ブチニルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるC〜Cアルキルスルフィニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル−S(O)−基を表し、例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、n−プロピルスルフィニル基、i−プロピルスルフィニル基、n−ブチルスルフィニル基、i−ブチルスルフィニル基、s−ブチルスルフィニル基、tert−ブチルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるC〜Cアルケニルスルフィニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルケニル−S(O)−基を表し、例えば2−プロぺニルスルフィニル基、2−ブテニルスルフィニル基、2−メチル−2−プロぺニルスルフィニル基、3−メチル−2−ブテニルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるC〜Cアルキニルスルフィニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキニル−S(O)−基を表し、例えば2−プロピニルスルフィニル基、2−ブチニルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるC〜Cアルキルスルホニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル−SO−基を表し、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、n−プロピルスルホニル基、i−プロピルスルホニル基、n−ブチルスルホニル基、i−ブチルスルホニル基、s−ブチルスルホニル基、tert−ブチルスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるC〜Cアルケニルスルホニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルケニル−SO−基を表し、例えば2−プロぺニルスルホニル基、2−ブテニルスルホニル基、2−メチル−2−プロぺニルスルホニル基、3−メチル−2−ブテニルスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるC〜Cアルキニルスルホニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキニル−SO−基を表し、例えば2−プロピニルスルホニル基、2−ブチニルスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるハロ(C〜C)アルコキシの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル−O−基を表し、例えばジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、2−フルオロエトキシ基、2−クロロエトキシ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、1,1,2,2,−テトラフルオロエトキシ基、2−クロロ−1,1,2−トリフルオロエトキシ基、1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロピルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるハロ(C〜C)アルケニルオキシの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルケニル−O−基を表し、例えば2−フルオロ−2−プロペニルオキシ基、2−クロロ−2−プロペニルオキシ基、3,3−ジフルオロ−2−プロペニルオキシ基、3,3−ジクロロ−2−プロペニルオキシ基、2,3,3−トリフルオロ−2−プロペニルオキシ基、4,4−ジフルオロ−3−ブテニルオキシ基、3,4,4−トリフルオロ−3−ブテニルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるハロ(C〜C)アルキニルオキシの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキニル−O−基を表し、例えば3−クロロ−2−プロピニルオキシ基、3−ブロモ−2−プロピニルオキシ基、3−ヨード−2−プロピニルオキシ等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるハロ(C〜C)アルキルチオの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル−S−基を表し、例えばジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、クロロジフルオロメチルチオ基、ブロモジフルオロメチルチオ基、2,2,2−トリフルオロエチルチオ基、1,1,2,2−テトラフルオロエチルチオ基、2−クロロ−1,1,2−トリフルオロエチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロピルチオ基、ヘプタフルオロプロピルチオ基、1,2,2,2−テトラフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチルチオ基、ノナフルオロブチルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるハロ(C〜C)アルケニルチオの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルケニル−S−基を表し、例えば2−フルオロ−2−プロペニルチオ基、2−クロロ−2−プロペニルチオ基、3,3−ジフルオロ−2−プロペニルチオ基、3,3−ジクロロ−2−プロペニルチオ基、2,3,3−トリフルオロ−2−プロペニルチオ基、4,4−ジフルオロ−3−ブテニルチオ基、3,4,4−トリフルオロ−3−ブテニルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるハロ(C〜C)アルキニルチオの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキニル−S−基を表し、例えば3−クロロ−2−プロピニルチオ基、3−ブロモ−2−プロピニルチオ基、3−ヨード−2−プロピニルチオ等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるハロ(C〜C)アルキルスルフィニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル−S(O)−基を表し、例えばジフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、クロロジフルオロメチルスルフィニル基、ブロモジフルオロメチルスルフィニル基、2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル基、1,2,2,2−テトラフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチルスルフィニル基、ノナフルオロブチルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるハロ(C〜C)アルケニルスルフィニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルケニル−S(O)−基を表し、例えば2−フルオロ−2−プロペニルスルフィニル基、2−クロロ−2−プロペニルスルフィニル基、3,3−ジフルオロ−2−プロペニルスルフィニル基、3,3−ジクロロ−2−プロペニルスルフィニル基、4,4−ジフルオロ−3−ブテニルスルフィニル基、3,4,4−トリフルオロ−3−ブテニルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるハロ(C〜C)アルキニルスルフィニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキニル−S(O)−基を表し、例えば3−クロロ−2−プロピニルスルフィニル基、3−ブロモ−2−プロピニルスルフィニル基、3−ヨード−2−プロピニルスルフィニル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるハロ(C〜C)アルキルスルホニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル−SO−基を表し、例えばジフルオロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、クロロジフルオロメチルスルホニル基、ブロモジフルオロメチルスルホニル基、2,2,2−トリフルオロエチルスルホニル基、1,1,2,2−テトラフルオロエチルスルホニル基、2−クロロ−1,1,2−トリフルオロエチルスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるハロ(C〜C)アルケニルスルホニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルケニル−SO−基を表し、例えば2−フルオロ−2−プロペニルスルホニル基、2−クロロ−2−プロペニルスルホニル基、3,3−ジフルオロ−2−プロペニルスルホニル基、3,3−ジクロロ−2−プロペニルスルホニル基、4,4−ジフルオロ−3−ブテニルスルホニル基、3,4,4−トリフルオロ−3−ブテニルスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるハロ(C〜C)アルキニルスルホニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキニル−SO−基を表し、例えば3−クロロ−2−プロピニルスルホニル基、3−ブロモ−2−プロピニルスルホニル基、3−ヨード−2−プロピニルスルホニル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるトリ(C〜C)アルキルシリルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基が、3個結合したケイ素原子を表し、このとき、それらのアルキル基は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えばトリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリ(i−プロピル)シリル基、i−プロピルジメチルシリル基、t−ブチルジメチルシリル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「Riによって任意に置換された3〜6員飽和複素環」の表記は、任意のRによって、炭素原子に結合した水素原子が置換された3〜6員飽和複素環を表し、環を構成する原子として酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を1個以上含んでも良い。例えばオキシラン、メチルオキシラン、3-メチルオキセタン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン等が具体例として挙げられる。このとき、それぞれの3〜6員飽和複素環上の置換基Rが2個以上存在するとき、それぞれのRは互いに同一でも異なってもよい。
本明細書におけるフェニル(C〜C)アルキルの表記は、フェニル基によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「Rによって任意に置換された(C〜C)アルキル基」の表記は、任意のRによって、炭素原子に結合した水素原子が置換された炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの(C〜C)アルキル基上の置換基Rが2個以上存在するとき、それぞれのRは互いに同一でも異なってもよい。
本明細書における「Rによって任意に置換された(C〜C)アルケニル基」の表記は、任意のRによって、炭素原子に結合した水素原子が置換された炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルケニル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの(C〜C)アルケニル基上の置換基Rが2個以上存在するとき、それぞれのRは互いに同一でも異なってもよい。
本明細書における「Rによって任意に置換された(C〜C)アルキニル基」の表記は、任意のRによって、炭素原子に結合した水素原子が置換された炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキニル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの(C〜C)アルキニル基上の置換基Rが2個以上存在するとき、それぞれのRは互いに同一でも異なってもよい。
本明細書における「Rによって任意に置換された(C〜C)アルコキシ基」の表記は、任意のRによって、炭素原子に結合した水素原子が置換された炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルコキシ基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの(C〜C)アルコキシ基上の置換基Rが2個以上存在するとき、それぞれのRは互いに同一でも異なってもよい。
本明細書における「Rによって任意に置換された(C〜C)アルケニルオキシ基」の表記は、任意のRによって、炭素原子に結合した水素原子が置換された炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルケニルオキシ基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの(C〜C)アルケニルオキシ基上の置換基Rが2個以上存在するとき、それぞれのRは互いに同一でも異なってもよい。
本明細書における「Rによって任意に置換された(C〜C)アルキニルオキシ基」の表記は、任意のRによって、炭素原子に結合した水素原子が置換された炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキニルオキシ基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの(C〜C)アルキニルオキシ基上の置換基Rが2個以上存在するとき、それぞれのRは互いに同一でも異なってもよい。
本明細書における
[Rd1とRe1が一緒になってC〜Cアルキレン鎖を表し、これにより、結合する窒素原子と共にd〜e員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又はNHによって中断されてよく、]
[Rd2とRe2が一緒になってC〜Cアルキレン鎖を表し、これにより、結合する窒素原子と共にd〜e員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又はNHによって中断されてよく、]
[RとRが一緒になってC〜Cアルキレン鎖を表し、これにより、結合する窒素原子と共にd〜e員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又はNHによって中断されてよく、]
等の表記の具体例として、例えばアジリジン、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ホモピペリジン、ヘプタメチレンイミン等が挙げられ、各々の指定の原子数の範囲で選択される。
本発明の置換ピリダジン化合物の農薬として許容される塩としては、例えば塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、ギ酸塩、酢酸塩又はシュウ酸塩等が挙げられる。
本発明の化合物は、一般的には農園芸用の殺菌・殺かび剤として、ネコブカビ類、卵菌類、接合菌類、子嚢菌類、担子菌類、不完全菌類、細菌類又はウイルスによる種々の病害に対し使用することができる。
本発明化合物の防除対象となる植物病害としては、
イネのいもち病(Pyricularia oryzae)、ごま葉枯病(Cochliobolus miyabeanus)、紋枯病(Rhizoctonia solani)、イネこうじ病(Claviceps virens)、ばか苗病(Gibberella fujikuroi)、苗立枯病(Pythium graminicola,P.spinosum,Fusarium avenaceum,Fusarium solani,Fusarium spp.,Rhizopus chinensis,R.oryzae,Rhizopus spp.,Trichoderma viride)、もみ枯細菌病(Burkholderia glumae)、苗立枯細菌病(Burkholderia plantarii)、褐条病(Acidovorax avenae)、白葉枯病(Xanthomonas oryzae)、内頴褐変病(Erwinia ananas)、
コムギ縞萎縮病(Wheat yellow mosaic virus)、オオムギ縞萎縮病(Barley yellow mosaic virus)、ムギ類のうどんこ病(Erysiphe graminis f.sp.hordei,E.graminis f.sp.tritici)、斑葉病(Pyrenophora graminea)、網斑病(Pyrenophora teres)、赤かび病(Gibberella zeae)、さび病(Puccinia striiformis,P.graminis,P.recondita,P.hordei)、褐色雪腐病(Pythium iwayamai)、雪腐病(Tipula sp.,Micronectriella nivais)、裸黒穂病(Ustilago tritici,U.nuda)、雲形病(Rhynchosporium secalis)、葉枯病(Septoria tritici)、ふ枯病(Leptosphaeria nodorum)、眼紋病(Pseudocercosporella herpotrichoides)、雪腐小粒菌核病(Typhula incarnata)、雪腐大粒菌核病(Myriosclerotinia borealis)、コムギの紅色雪腐病(Monographella nivalis)、立枯病(Gaeumanomyces graminis)、
カンキツの黒点病(Diaporthe citri)、そうか病(Elsinoe fawcettii)、果実腐敗病(Penicillium digitatum,P.italicum)、かいよう病(Xanthomonas campestris)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、
リンコ゛のモニリア病(Monilinia mali)、腐らん病(Valsa mali)、うどんこ病(Podosphaera leucotricha)、斑点落葉病(Alternaria mali)、黒星病(Venturia inaequalis)、
ナシの黒星病(Venturia nashicola)、黒斑病(Alternaria kikuchiana)、赤星病(Gymnosporangium asiaticum)、疫病(Phytophthora cactorun,P.syringae)、葉炭そ病(Colletotrichum gloeosprioides)、輪紋病(Botryosphaeria berengeriana)、うどんこ病(Phyllactinia mali)、
モモの灰星病(Monilinia fructicola)、黒星病(Cladosporium carpophilum)、フォモプシス腐敗病(Phomopsis sp.)、せん孔病(Pseudocercospora circumscissa,Phyllosticta persicae)、白紋羽病(Rosellinia necatrix)、縮葉病(Taphrina deformans)、スモモのかいよう病(Pseudomonas syringae pv.morsprunorum)、灰星病(Monilinia fructicola)、黒斑病(Xanthomonas campestris pv.pruni)、アンズの灰星病(Monilinia fructicola)、
ウメのかいよう病(Pseudomonas syringae pv.morsprunorum)、黒星病(Cladosporium carpophilum)、
ブドウのべと病(Plasmopara viticola)、黒とう病(Elsinoe ampelina)、晩腐病(Glomerella cingulata)、うどんこ病(Uncinula necator)、さび病(Physppella ampelopsidis)、芽枯病(Diaporthe medusa)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、
カキの炭そ病(Glomerella orbicula)、落葉病(Mycosphaerella nawai)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、うどんこ病(Phyllactinia kakicola)、
ウリ類のべと病(Pseudoperenospora cubensis)、炭そ病(Colletotrichum orbicula)、うどんこ病(Sphaerotheca fuliginea)、つる枯病(Didlymella bryoniae)、つる割病(Fusarium oxysporum)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、立枯病(Fusarium solani)、白絹病(Sclerotium rolfsii)、ホモプシス根腐病(Phomopsis sclerotioides)、
キュウリの褐斑病(Corynespora cassiicola)、苗立枯病(Pythium cucurbitacearum,P.debaryanum,Rhizoctonia solani)、根腐病(Pythium myriotylum,P.volutum)、疫病(Phytophthora meronis,P.nicotianae)、斑点細菌病(Pseudomonas syringae pv.lachrymans)、紫紋羽病(Helicobasidium mompa)、
スイカの褐色腐敗病(Phytophthora capsici)、疫病(Phytophthora cryptogea)、
メロンの立枯病(Pythium debaryanum)、疫病(Phytophthora nicotianae)、
カボチャの疫病(Phytophthora capsici)、
ナス科の青枯病(Ralstonia solanacearum)、萎凋病(Fusarium oxysporum)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、白絹病(Sclerotium rolfsii)、
ジャガイモの疫病(Phytophthora infestans)、夏疫病(Alternaria solani)、黒あざ病(Thanatephorus cucumeris)、黒あし病(Erwinia carotovora)、そうか病(Streptomyces spp.)、軟腐病(Erwinia carotovora)、粉状そうか病(Spongospora subterranea)、
トマトの疫病(Phytophthora infestans)、根腐疫病(Phytophthora cryptogea)、灰色疫病(Phytophthora capsici)、輪紋病(Alternaria solani)、葉かび病(Fulvia fulva)、うどんこ病(Oidium sp.,Oidiopsisi sicula)、褐色腐敗病(Phytophthora nicotianae)、かいよう病(Clavibacter michiganensis)、褐色根腐病(Pyrenochaeta lycopersici)、炭そ病(Colletotrichum gloeosporioides)、苗立枯病(Pythium vexans、Rhizoctonia solani)、半身萎凋病(Verticillium dahliae)、斑点病(Stemphylium lycopersici)、
ピーマンの疫病(Phytophthora capsici)、うどんこ病(Oidiopsis sicula)、苗立枯病(Rhizoctonia solani)、斑点病(Cercospora capsici)、
ナスの疫病(Phytophthora infestans)、褐色腐敗病(Phytophthora capsici)、褐紋病(Phomopsis vexans)、うどんこ病(Erysiphe cichoracerum,Oidiopsis sicula)、
ホウレンソウの疫病(Phytophthora sp.)、べと病(Peronospora effusa)、立枯病(Pythium aphanidermatum,P.myriotylum、P.paroecandrum,P.ultimum)、萎凋病(Fusarium oxysporum)、株腐病(Rhizoctonia solani)、根腐病(Aphanomyces cochlioides)、斑点病(Heterosporium variabile)、
ネギ類の白色疫病(Phytophthora porri)、疫病(Phytophthora nicotianae)、白絹病(Sclerotium rolfsii)、苗立枯病(Rhizoctonia solani)、黒斑病(Alternaria porri)、軟腐病(Erwinia carotovora,E.chrysanthmi)、べと病(Peronospora destructor)、さび病(Puccinia allii)、
ネギの萎凋病(Fusarium oxysporum)、黄斑病(Heterosporium alii)、紅色根腐病(Pyrenochaeta terrestris)、小菌核腐敗病(Botrytis squamosa)、
タマネギの乾腐病(Fusarium oxysporum)、黒穂病(Urocystis cepulae)、小菌核病(Ciborinia alli)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、灰色腐敗病(Botrytis allii)、腐敗病(Erwinia rhapontici)、りん片腐敗病(Burkholderia gladioli)、
アブラナ科野菜のべと病(Peronospora parasitica)、根こぶ病(Plasmodiophora brassicae)、白さび病(Albugo macrospora)、黒斑病(Alternaria japonica,A.brassicae)、白斑病(Cercosporella brassicae)、軟腐病(Erwinia carotovora)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、
キャベツの株腐病(Thanatephorus cucumeris)、バーティシリウム萎凋病(Verticillium dahliae)、ハクサイの黄化病(Verticillium dahliae)、尻腐病(Rhizoctonia solani)、根くびれ病(Aphanomyces raphani)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、ピシウム腐敗病(Pythium ultimum)、
ダイコンの炭そ病(Colletotrichum higginsianum)、バーティシリウム黒点病(Verticilliu albo−atrum)、
マメ類の青枯病(Ralstonia solanacearum)、萎凋病(Verticillium dahliae)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、黒根病(Thielaviopsis sp.)、さび病(Phakopsora pachyrhizi)、白絹病(Sclerotium rolfsii)、立枯病(Fusarium oxysporum)、炭そ病(Colletotrichum truncatum,C.trifolii, Glomerella glycines,Gloeosporium sp.)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、
ダイズのべと病(Peronospora manshurica)、茎疫病(Phytophthora sojae)、葉焼病(Xanthomonas campestris pv.glycines)、紫斑病(Cercospora kikuchii)、黒とう病(Elsinoe glycines)、黒点病(Diaporthe phaseolorum)、
ラッカセイの黒渋病(Mycosphaerella personata)、褐斑病(Mycosphaerella arachidis)、エンドウのうどんこ病(Erysiphe pisi)、
イチゴのうどんこ病(Sphaerotheca aphanis)、萎黄病(Fusarium oxysporum)、萎凋病(Verticillium dahliae)、疫病(Phytophthora cactorum)、角斑細菌病(Xanthomonas campestris,X.fragariae)、黒斑病(Alternaria alternate)、じゃのめ病(Mycosphaerella fragariae)、炭そ病(Colletotrichum acutatum,C.fragariae,Glomerella cingulata)、根腐病(Phytophthora fragariae)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、芽枯病(Rhizoctonia solani)、輪斑病(Drenerophoma obscurans)、
レタスの菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、すそ枯病(Rhizobacter solani)、軟腐病(Erwinia carotovora)、立枯病(Pythium sp.)、根腐病(Fusarium oxysporum)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、斑点細菌病(Xanthomonas campestris pv.vitians)、ビッグベイン病(Lettuce big−vein virus)、腐敗病(Pseudomonas cichorii,P.marginalis pv.marginalis,P.viridiflava)、べと病(Bremia lactucae)、
ゴボウの萎凋病(Fusarium oxysporum)、黒あざ病(Rhizoctonia solani)、黒条病(Itersonilia perplexans)、黒斑細菌病(Xanthomonas campestris pv.nigromaculans)、黒斑病(Ascochyta phaseolorum)、根腐病(Pythium irregulare)、紫紋羽病(Helicobasidium mompa)、
ニンジンの萎凋病(Fusarium oxysporum)、うどんこ病(Erysiphe heraclei)、黒葉枯病(Alternaria dauci)、こぶ病(Rhizoctonia dauci)、しみ腐病(Pythium sulcatum)、白絹病(Sclerotium rolfsii)、軟腐病(Erwinia carotovora)、根腐病(Rhizoctonia solani)、斑点病(Cercospora carotae)、紫紋羽病(Helicobasidium mompa)、
チャの網もち病(Exobasidium reticulatum)、白星病(Elsinoe leucospila)、褐色円星病(Pseudocercospora ocellata,Cerospora chaae)、もち病(Exobasidium vexans)、輪紋病(Pestaltiopsis longiseta,P.theae)、炭そ病(Colletotrichum thea−sinensis)、
タバコの赤星病(Alternaria alternata)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum)、炭そ病(Colletotrichum cichoracearum)、
テンサイの褐斑病(Cercospora beticola)、黒根病(Aphanomyces cochlioides)そう根病(Beet necrotic yellow vein virus)、苗立枯病(Pythium debaryanum、Phoma betae,Rhizoctonia solani,Aphanomyces cochlioides,Fusarium sp.)
バラの黒星病(Diplocarpon rosae)、うどんこ病(Sphaerotheca pannosa)、
キクの褐斑病(Septoria chrysanthemiindici)、白さび病(Puccinia horiana)、
シバ類のファリーリング病(Lycoperdon perlatum,Lepista subnudo,Marasmius oreades)、擬似葉腐病(Ceratobasidium spp.)、立枯病(Gaemannomyces graminis)、カーブラリア葉枯病(Curvularia geniculata)、葉腐病(Rhizoctonia solani)、ピシウム病(Pythium periplocum、P.graminicola,P.vanterpoolii)、さび病(Puccinia spp.)、うどんこ病(Erysiphe graminis DC)、ダラースポット病(Sclerotinia homoeocarpa)、雪腐病(Pythium iwayamai,P.spp.,Typhula incarnata,T.isikariensis,Fusarium nivale,Sclerotinia borealis)、
ベントグラスの赤焼病(Pythium aphanidermatum)、炭そ病(Colletotrichum sp.)等が挙げられるが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
本発明の化合物は、農園芸用殺菌剤としての使用以外に、医療用抗菌剤、動物用抗菌剤、木材、紙・パルプ、接着剤・塗料、繊維、皮革などの防菌・防かび剤、製造工場の冷却水路などの工業用殺菌剤としても使用できる。
本発明化合物の、医療用抗菌剤、動物用抗菌剤として対象となる病原菌は、
Trichophyton rubrum、Trichophyton mentagrophytesなどの白癬菌類、Candida albicansなどのカンジダ菌類、Aspergillus fumigatusなどのアスペルギルス菌類Cryptococcus neoformasなどのクリプトコックス菌類などの真菌類、大腸菌(Escherichia coli)、緑膿菌(Pseudomonas aeruginosa)、インフルエンザ菌(Haemophilus influenzae)などのグラム陰性細菌類、黄色ブドウ球菌(Staphylococcus aureus)、化膿レンサ球菌(Streptococcus pyogenes)などのグラム陽性細菌類等が挙げられるが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
また、木材、紙・パルプ、接着剤・塗料、繊維、皮革などの防菌・防かび剤として対象となる菌株としては、
Tyromyces palustris、Coriolus versicolorなどの木材腐朽菌類、Aspergillus niger、 Aspergillus terreus、Eurotium tonophilum、Penicillium citrinum、Penicillium funiculosum、Rhizopus oryzae、Cladosporium cladosporioides、Aureobasidium pullulans、Gliocladium virens、Chaetomium globosum、Fusarium moniliforme、Myrothecium verrucariaなどの資材の劣化微生物類が挙げられる。
工業用殺菌剤として対象となる菌株としては
Sphaerotilis natans、Zoogloea ramigeraなどのスライム菌類が挙げられるが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
本発明の化合物は、農園芸用殺菌剤としての使用以外に、家畜、家禽、愛玩動物等の内部寄生虫防除剤としても使用できる。
本発明化合物の、内部寄生虫防除剤として対象となる内部寄生虫は、
ヘモンクス属(Haemonchus)、トリコストロンギルス属(Trichostrongylus)、オステルターギヤ属(Ostertagia)、ネマトディルス属(Nematodirus)、クーペリア属(Cooperia)、アスカリス属(Ascaris)、ブノストムーム属(Bunostomum)、エスファゴストムーム属(Oesophagostomum)、チャベルチア属(Chabertia)、トリキュリス属(Trichuris)、ストロンギルス属(Storongylus)、トリコネマ属(Trichonema)、ディクチオカウルス属(Dictyocaulus)、キャピラリア属(Capillaria)、ヘテラキス属(Heterakis)、トキソカラ属(Toxocara)、アスカリディア属(Ascaridia)、オキシウリス属(Oxyuris)、アンキロストーマ属(Ancylostoma)、ウンシナリア属(Uncinaria)、トキサスカリス属(Toxascaris)、パラスカリス属(Parascaris)などの線虫類、
ブツヘレリア属(Wuchereria)、ブルージア属(Brugia)、オンコセルカ属(Onchoceca)、ディロフィラリア属(Dirofilaria)、ロア糸状虫属(Loa)などのフィラリア科(Filariidae)線虫類、
ドラクンクルス属(Deacunculus)などの蛇状線虫科(Dracunculidae)線虫類、
犬条虫(Dipylidium caninum)、猫条虫(Taenia taeniaeformis)、有鉤条虫(Taenia solium)、無鉤条虫(Taenia saginata)、縮小条虫(Hymenolepis diminuta)、ベネデン条虫(Moniezia benedeni)、広節裂頭条虫(Diphyllobothrium latum)、マンソン裂頭条虫(Diphyllobothrium erinacei)、単包条虫(Echinococcus granulosus)、多包条虫(Echinococcus multilocularis)などの条虫類、
肝蛭(Fasciola hepatica,F.gigantica)、ウエステルマン肺吸虫(Paragonimus westermanii)、肥大吸虫(Fasciolopsic bruski)、膵吸虫(Eurytrema pancreaticum,E.coelomaticum)、肝吸虫(Clonorchis sinensis)、日本住血吸虫(Schistosoma japonicum)、ビルハルツ住血吸虫(Schistosoma haematobium)、マンソン住血吸虫(Schistosoma mansoni)などの吸虫類、
エイメリア・テネラ(Eimeria tenella)、エイメリア・アセルブリナ(Eimeria acervulina)、エイメリア・ブルネッチ(Eimeria brunetti)、エイメリア・マクシマ(Eimeria maxima)、エイメリア・ネカトリクス(Eimeria necatrix)、エイメリア・ボビス(Eimeria bovis)、エイメリア・オビノイダリス(Eimeria ovinoidalis)のようなエイメリア類(Eimeria spp.)、
クルーズトリパノソーマ(Trypanosomsa cruzi)、リーシュマニア類(Leishmania spp.)、マラリア原虫(Plasmodium spp.)、バベシア類(Babesis spp.)、トリコモナス類(Trichomonadidae spp.)、ヒストモナス類(Histomanas spp.)、ジアルディア類(Giardia spp.)、トキソプラズマ類(Toxoplasma spp.)、赤痢アメーバ(Entamoeba histolytica)、タイレリア類(Theileria spp.)等が挙げられるが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
次に本発明に包含される化合物において、式(1−1)で表される化合物、つまり式(1)で表される化合物の内、HetがD1−1を表し、R及びRがG−1を表す化合物及び式(1−2)で表される化合物、つまり式(1)で表される化合物の内、HetがD1−1を表し、RがG−2−1を表し、RがG−1を表す化合物において、R、R、Rb1及びRb2で表される置換基の範囲を以下に説明するが、以下に示した置換基の範囲は例示のためのものであって、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
ここで、R及びR(Rb1及びRb2)は、各々独立して定義された置換基の意味を有する。即ち、化合物中に置換基Rが複数ある場合(mが2〜4の整数を表す場合)、各々のRは同じ基又は異なる基を表してもよく、化合物中に置換基R(Rb1及びRb2)が複数ある場合(p1及びp2が2〜4の整数を表し、q1が2〜4の整数を表す場合)、各々のR(Rb1及びRb2)は同じ基又は異なる基を表してもよい。
本発明に包含される化合物において、Rで表される置換基の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
すなわち、RI:水素原子、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、シアノ基、C〜Cアルキル基、C〜Cアルケニル基、C〜Cアルキニル基、ハロ(C〜C)アルキル基、C〜Cアルコキシ基、ハロ(C〜C)アルコキシ基、C〜Cアルケニルオキシ基、C〜Cアルキニルオキシ基、C〜Cアルキルチオ基、ハロ(C〜C)アルキルチオ基、C〜Cアルキルスルフィニル基、ハロ(C〜C)アルキルスルフィニル基、C〜Cアルキルスルホニル基、ハロ(C〜C)アルキルスルホニル基、−C(O)NH、−C(O)NHRd1[ここで、Rd1はC〜Cアルキル基を表す。]、−C(O)N(Re1)Rd1[ここで、Rd1及びRe1は各々独立してC〜Cアルキル基を表す。]、−C(S)NH、−C(S)NHRd1[ここで、Rd1はC〜Cアルキル基を表す。]、−C(S)N(Re1)Rd1[ここで、Rd1及びRe1は各々独立してC〜Cアルキル基を表す。]。
II:水素原子、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、C〜Cアルキル基、ハロ(C〜C)アルキル基、C〜Cアルコキシ基、ハロ(C〜C)アルコキシ基、C〜Cアルキルチオ基、C〜Cアルキルスルフィニル基、C〜Cアルキルスルホニル基、−C(O)NH、−C(S)NH
III:水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、C〜Cアルキル基、ハロ(C〜C)アルキル基、C〜Cアルコキシ基、ハロ(C〜C)アルコキシ基、C〜Cアルキルチオ基、C〜Cアルキルスルフィニル基、C〜Cアルキルスルホニル基。
IV:ハロゲン原子、シアノ基、C〜Cアルキル基、C〜Cアルコキシ基。
本発明に包含される化合物において、Rで表される置換基の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
すなわち、RI:ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、カルボキシル基、C〜Cアルキル基、Rによって任意に置換された(C〜C)アルキル基[ここで、Rはヒドロキシ基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cアルキルチオ基、C〜Cアルキルスルフィニル基、C〜Cアルキルスルホニル基、トリ(C〜C)アルキルシリル基、フェニル基、−NH、−NHR、−N(R)R、又はRによって任意に置換された3〜6員飽和複素環を表し、R、R及びRは各々独立してC〜Cアルキル基を表す。]、ハロ(C〜C)アルキル基、C〜Cアルケニル基、ハロ(C〜C)アルケニル基、C〜Cアルキニル基、ハロ(C〜C)アルキニル基、C〜Cアルコキシ基、Rによって任意に置換された(C〜C)アルコキシ基[ここで、Rはヒドロキシ基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cアルキルチオ基、C〜Cアルキルスルフィニル基、C〜Cアルキルスルホニル基、トリ(C〜C)アルキルシリル基、フェニル基、−NH、−NHR、−N(R)R、又はRによって任意に置換された3〜6員飽和複素環を表し、R、R及びRは各々独立してC〜Cアルキル基を表す。]、ハロ(C〜C)アルコキシ基、C〜Cアルケニルオキシ基、Rによって任意に置換された(C〜C)アルケニルオキシ基[ここで、Rはヒドロキシ基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cアルキルチオ基、C〜Cアルキルスルフィニル基、C〜Cアルキルスルホニル基、トリ(C〜C)アルキルシリル基、フェニル基、−NH、−NHR、−N(R)R、又はRによって任意に置換された3〜6員飽和複素環を表し、R、R及びRは各々独立してC〜Cアルキル基を表す。]、ハロ(C〜C)アルケニルオキシ基、C〜Cアルキニルオキシ基、Rによって任意に置換された(C〜C)アルキニルオキシ基[ここで、Rはヒドロキシ基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cアルキルチオ基、C〜Cアルキルスルフィニル基、C〜Cアルキルスルホニル基、トリ(C〜C)アルキルシリル基、フェニル基、−NH、−NHR、−N(R)R、又はRによって任意に置換された3〜6員飽和複素環を表し、R、R及びRは各々独立してC〜Cアルキル基を表す。]、ハロ(C〜C)アルキニルオキシ基、−OC(O)R[ここで、RはC〜Cアルキル基を表す。]、−OC(O)OR[ここで、RはC〜Cアルキル基を表す。]、C〜Cアルキルチオ基、ハロ(C〜C)アルキルチオ基、C〜Cアルケニルチオ基、ハロ(C〜C)アルケニルチオ基、C〜Cアルキニルチオ基、ハロ(C〜C)アルキニルチオ基、−SC(O)R[ここで、RはC〜Cアルキル基を表す。]、−SC(O)OR[ここで、RはC〜Cアルキル基を表す。]、C〜Cアルキルスルフィニル基、ハロ(C〜C)アルキルスルフィニル基、C〜Cアルケニルスルフィニル基、ハロ(C〜C)アルケニルスルフィニル基、C〜Cアルキニルスルフィニル基、ハロ(C〜C)アルキニルスルフィニル基、C〜Cアルキルスルホニル基、ハロ(C〜C)アルキルスルホニル基、C〜Cアルケニルスルホニル基、ハロ(C〜C)アルケニルスルホニル基、C〜Cアルキニルスルホニル基、ハロ(C〜C)アルキニルスルホニル基、トリ(C〜C)アルキルシリル基、−C(O)NH、−C(O)NHRd2[ここで、Rd2はC〜Cアルキル基を表す。]、−C(O)N(Re2)Rd2[ここで、Rd2及びRe2は各々独立してC〜Cアルキル基を表す。]、−C(S)NH、−C(S)NHRd2[ここで、Rd2はC〜Cアルキル基を表す。]、−C(S)N(Re2)Rd2、[ここで、Rd2及びRe2は各々独立してC〜Cアルキル基を表す。]、−C(O)N=CH−N(R)R[ここで、R及びRは各々独立してC〜Cアルキル基を表す。]。
II:ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C〜Cアルキル基、Rによって任意に置換された(C〜C)アルキル基[ここで、Rはヒドロキシ基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cアルキルチオ基、C〜Cアルキルスルフィニル基、C〜Cアルキルスルホニル基、トリ(C〜C)アルキルシリル基、フェニル基、−NH、−NHR、−N(R)R、又はRによって任意に置換された3〜6員飽和複素環を表し、R、R及びRは各々独立してC〜Cアルキル基を表す。]、ハロ(C〜C)アルキル基、C〜Cアルケニル基、ハロ(C〜C)アルケニル基、C〜Cアルキニル基、ハロ(C〜C)アルキニル基、C〜Cアルコキシ基、Rによって任意に置換された(C〜C)アルコキシ基[ここで、Rはヒドロキシ基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cアルキルチオ基、C〜Cアルキルスルフィニル基、C〜Cアルキルスルホニル基、トリ(C〜C)アルキルシリル基、フェニル基、−NH、−NHR、−N(R)R、又はRによって任意に置換された3〜6員飽和複素環を表し、R、R及びRは各々独立してC〜Cアルキル基を表す。]、ハロ(C〜C)アルコキシ基、C〜Cアルケニルオキシ基、C〜Cアルキニルオキシ基、C〜Cアルキルチオ基、ハロ(C〜C)アルキルチオ基、C〜Cアルケニルチオ基、ハロ(C〜C)アルケニルチオ基、C〜Cアルキニルチオ基、ハロ(C〜C)アルキニルチオ基、C〜Cアルキルスルフィニル基、C〜Cアルキルスルホニル基。
III:ヒドロキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C〜Cアルキル基、ハロ(C〜C)アルキル基、C〜Cアルケニル基、C〜Cアルキニル基、C〜Cアルコキシ基、Rによって任意に置換された(C〜C)アルコキシ基[ここで、Rはヒドロキシ基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cアルキルチオ基、C〜Cアルキルスルフィニル基、C〜Cアルキルスルホニル基、トリ(C〜C)アルキルシリル基、フェニル基、−NH、−NHR、−N(R)R、又はRによって任意に置換された3〜6員飽和複素環を表し、R、R及びRは各々独立してC〜Cアルキル基を表す。]、ハロ(C〜C)アルコキシ基、C〜Cアルケニルオキシ基、C〜Cアルキニルオキシ基、C〜Cアルキルチオ基、C〜Cアルケニルチオ基、C〜Cアルキニルチオ基、C〜Cアルキルスルフィニル基、C〜Cアルキルスルホニル基。
IV:ヒドロキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、C〜Cアルキル基、ハロ(C〜C)アルキル基、C〜Cアルケニル基、C〜Cアルキニル基、C〜Cアルコキシ基、Rによって任意に置換された(C〜C)アルコキシ基[ここで、RはC〜Cアルコキシ基、フェニル基又は−N(R)Rを表し、R及びRは各々独立してC〜Cアルキル基を表す。]、ハロ(C〜C)アルコキシ基、C〜Cアルケニルオキシ基、C〜Cアルキニルオキシ基、C〜Cアルキルチオ基、C〜Cアルケニルチオ基、C〜Cアルキニルチオ基、C〜Cアルキルスルフィニル基、C〜Cアルキルスルホニル基。
V:ハロゲン原子、シアノ基、C〜Cアルキル基、ハロ(C〜C)アルキル基、C〜Cアルケニル基、C〜Cアルキニル基、C〜Cアルコキシ基、ハロ(C〜C)アルコキシ基、C〜Cアルケニルオキシ基、C〜Cアルキニルオキシ基、C〜Cアルキルチオ基、ハロ(C〜C)アルキルチオ基、C〜Cアルケニルチオ基、C〜Cアルキニルチオ基。
本発明に包含される化合物において、Rb1で表される置換基の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
すなわち、Rb1I:ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C〜Cアルキル基、Rによって任意に置換された(C〜C)アルキル基[ここで、Rは、ヒドロキシ基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、カルボキシル基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cアルキルチオ基、C〜Cアルキルスルフィニル基、C〜Cアルキルスルホニル基、トリ(C〜C)アルキルシリル基、フェニル基、−NH、−NHR、−N(R)R、−C(O)R、−C(O)OR、−C(O)NH、−C(O)NHR、−C(O)N(R)R、又はRによって任意に置換された3〜6員飽和複素環を表し、R及びRは各々独立してC〜Cアルキル基を表し、RはC〜Cアルキル基、ハロ(C〜C)アルキル基又はフェニル基を表す。]、ハロ(C〜C)アルキル基、C〜Cアルケニル基、Rによって任意に置換された(C〜C)アルケニル基[ここで、Rは、ヒドロキシ基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、カルボキシル基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cアルキルチオ基、C〜Cアルキルスルフィニル基、C〜Cアルキルスルホニル基、トリ(C〜C)アルキルシリル基、フェニル基、−NH、−NHR、−N(R)R、−C(O)R、−C(O)OR、−C(O)NH、−C(O)NHR、−C(O)N(R)R、又はRによって任意に置換された3〜6員飽和複素環を表し、R及びRは各々独立してC〜Cアルキル基を表し、RはC〜Cアルキル基、ハロ(C〜C)アルキル基又はフェニル基を表す。]、ハロ(C〜C)アルケニル基、C〜Cアルキニル基、Rによって任意に置換された(C〜C)アルキニル基[ここで、Rは、ヒドロキシ基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、カルボキシル基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cアルキルチオ基、C〜Cアルキルスルフィニル基、C〜Cアルキルスルホニル基、トリ(C〜C)アルキルシリル基、フェニル基、−NH、−NHR、−N(R)R、−C(O)R、−C(O)OR、−C(O)NH、−C(O)NHR、−C(O)N(R)R、又はRによって任意に置換された3〜6員飽和複素環を表し、R及びRは各々独立してC〜Cアルキル基を表し、RはC〜Cアルキル基、ハロ(C〜C)アルキル基又はフェニル基を表す。]、ハロ(C〜C)アルキニル基、C〜Cアルコキシ基、Rによって任意に置換された(C〜C)アルコキシ基[ここで、Rは、ヒドロキシ基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、カルボキシル基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cアルキルチオ基、C〜Cアルキルスルフィニル基、C〜Cアルキルスルホニル基、トリ(C〜C)アルキルシリル基、フェニル基、−NH、−NHR、−N(R)R、−C(O)R、−C(O)OR、−C(O)NH、−C(O)NHR、−C(O)N(R)R、又はRによって任意に置換された3〜6員飽和複素環を表し、R及びRは各々独立してC〜Cアルキル基を表し、RはC〜Cアルキル基、ハロ(C〜C)アルキル基又はフェニル基を表す。]、ハロ(C〜C)アルコキシ基、C〜Cアルケニルオキシ基、Rによって任意に置換された(C〜C)アルケニルオキシ基[ここで、Rは、ヒドロキシ基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、カルボキシル基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cアルキルチオ基、C〜Cアルキルスルフィニル基、C〜Cアルキルスルホニル基、トリ(C〜C)アルキルシリル基、フェニル基、−NH、−NHR、−N(R)R、−C(O)R、−C(O)OR、−C(O)NH、−C(O)NHR、−C(O)N(R)R、又はRによって任意に置換された3〜6員飽和複素環を表し、R及びRは各々独立してC〜Cアルキル基を表し、RはC〜Cアルキル基、ハロ(C〜C)アルキル基又はフェニル基を表す。]、ハロ(C〜C)アルケニルオキシ基、C〜Cアルキニルオキシ基、Rによって任意に置換された(C〜C)アルキニルオキシ基[ここで、Rは、ヒドロキシ基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、カルボキシル基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cアルキルチオ基、C〜Cアルキルスルフィニル基、C〜Cアルキルスルホニル基、トリ(C〜C)アルキルシリル基、フェニル基、−NH、−NHR、−N(R)R、−C(O)R、−C(O)OR、−C(O)NH、−C(O)NHR、−C(O)N(R)R、又はRによって任意に置換された3〜6員飽和複素環を表し、R及びRは各々独立してC〜Cアルキル基を表し、RはC〜Cアルキル基、ハロ(C〜C)アルキル基又はフェニル基を表す。]、ハロ(C〜C)アルキニルオキシ基、−OC(O)R[ここで、RはC〜Cアルキル基、ハロ(C〜C)アルキル基又はフェニル基を表す。]、−OC(O)OR[ここで、RはC〜Cアルキル基、ハロ(C〜C)アルキル基又はフェニル基を表す。]、C〜Cアルキルチオ基、ハロ(C〜C)アルキルチオ基、−SC(O)R[ここで、RはC〜Cアルキル基、ハロ(C〜C)アルキル基又はフェニル基を表す。]、−SC(O)OR[ここで、RはC〜Cアルキル基、ハロ(C〜C)アルキル基又はフェニル基を表す。]、C〜Cアルキルスルフィニル基、ハロ(C〜C)アルキルスルフィニル基、C〜Cアルキルスルホニル基、ハロ(C〜C)アルキルスルホニル基、トリ(C〜C)アルキルシリル基、−NH、−NHRd2[ここで、Rd2はC〜Cアルキル基、ハロ(C〜C)アルキル基、C〜Cアルケニル基、C〜Cアルキニル基、C〜Cアルキルスルホニル基、−C(O)R、−C(O)OR又は−CH=N−ORを表し、RはC〜Cアルキル基又はハロ(C〜C)アルキル基を表す。]、−N(Re2)Rd2[ここで、Rd2及びRe2は各々独立してC〜Cアルキル基、ハロ(C〜C)アルキル基、C〜Cアルケニル基、C〜Cアルキニル基、C〜Cアルキルスルホニル基、−C(O)R、−C(O)OR又は−CH=N−ORを表し、RはC〜Cアルキル基又はハロ(C〜C)アルキル基を表す。]、−N=CH−N(R)R[ここで、R及びRは各々独立してC〜Cアルキル基を表す。]、−C(O)NH、−C(O)NHRd2[ここで、Rd2はC〜Cアルキル基、ハロ(C〜C)アルキル基又は−CH=N−ORを表し、RはC〜Cアルキル基又はハロ(C〜C)アルキル基を表す。]、−C(O)N(Re2)Rd2[ここで、Rd2及びRe2は各々独立してC〜Cアルキル基、ハロ(C〜C)アルキル基又は−CH=N−ORを表し、RはC〜Cアルキル基又はハロ(C〜C)アルキル基を表す。]、−C(S)NH、−C(S)NHRd2[ここで、Rd2はC〜Cアルキル基を表す。]、−C(S)N(Re2)Rd2[ここで、Rd2及びRe2は各々独立してC〜Cアルキル基を表す。]、−C(O)N=CH−

N(R)R[ここで、R及びRは各々独立してC〜Cアルキル基を表す。]。
b1II:ヒドロキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C〜Cアルキル基、Rによって任意に置換された(C〜C)アルキル基[ここで、Rは、シアノ基、ニトロ基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cアルキルチオ基、トリ(C〜C)アルキルシリル基、フェニル基、−NH、−NHR、−N(R)R、−C(O)R、−C(O)OR、又はRによって任意に置換された3〜6員飽和複素環を表し、R及びRは各々独立してC〜Cアルキル基を表し、RはC〜Cアルキル基、ハロ(C〜C)アルキル基又はフェニル基を表す。]、ハロ(C〜C)アルキル基、C〜Cアルケニル基、C〜Cアルキニル基、C〜Cアルコキシ基、Rによって任意に置換された(C〜C)アルコキシ基[ここで、Rは、シアノ基、ニトロ基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cアルキルチオ基、トリ(C〜C)アルキルシリル基、フェニル基、−NH、−NHR、−N(R)R、−C(O)R、−C(O)OR、又はRによって任意に置換された3〜6員飽和複素環を表し、R及びRは各々独立してC〜Cアルキル基を表し、RはC〜Cアルキル基、ハロ(C〜C)アルキル基又はフェニル基を表す。]、ハロ(C〜C)アルコキシ基、C〜Cアルケニルオキシ基、Rによって任意に置換された(C〜C)アルケニルオキシ基[ここで、Rは、シアノ基、ニトロ基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cアルキルチオ基、トリ(C〜C)アルキルシリル基、フェニル基、−NH、−NHR、−N(R)R、−C(O)R、−C(O)OR、又はRによって任意に置換された3〜6員飽和複素環を表し、R及びRは各々独立してC〜Cアルキル基を表し、RはC〜Cアルキル基、ハロ(C〜C)アルキル基又はフェニル基を表す。]、C〜Cアルキニルオキシ基、Rによって任意に置換された(C〜C)アルキニルオキシ基[ここで、Rは、シアノ基、ニトロ基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cアルキルチオ基、トリ(C〜C)アルキルシリル基、フェニル基、−NH、−NHR、−N(R)R、−C(O)R、−C(O)OR、又はRによって任意に置換された3〜6員飽和複素環を表し、R及びRは各々独立してC〜Cアルキル基を表し、RはC〜Cアルキル基、ハロ(C〜C)アルキル基又はフェニル基を表す。]、−OC(O)R[ここで、RはC〜Cアルキル基、ハロ(C〜C)アルキル基又はフェニル基を表す。]、−OC(O)OR[ここで、RはC〜Cアルキル基、ハロ(C〜C)アルキル基又はフェニル基を表す。]、C〜Cアルキルチオ基、ハロ(C〜C)アルキルチオ基、C〜Cアルキルスルフィニル基、ハロ(C〜C)アルキルスルフィニル基、C〜Cアルキルスルホニル基、ハロ(C〜C)アルキルスルホニル基、−NH、−NHRd2[ここで、Rd2はC〜Cアルキル基、ハロ(C〜C)アルキル基、C〜Cアルケニル基、C〜Cアルキニル基、C〜Cアルキルスルホニル基、−C(O)R、−C(O)OR又は−CH=N−ORを表し、RはC〜Cアルキル基又はハロ(C〜C)アルキル基を表す。]、−N(Re2)Rd2[ここで、Rd2及びRe2は各々独立してC〜Cアルキル基、ハロ(C〜C)アルキル基、C〜Cアルケニル基、C〜Cアルキニル基、C〜Cアルキルスルホニル基、−C(O)R、−C(O)OR又は−CH=N−ORを表し、RはC〜Cアルキル基又はハロ(C〜C)アルキル基を表す。]、−N=CH−N(R)R[ここで、R及びRは各々独立してC〜Cアルキル基を表す。]、−C(O)NH、−C(O)NHRd2[ここで、Rd2はC〜Cアルキル基、ハロ(C〜C)アルキル基又は−CH=N−ORを表し、RはC〜Cアルキル基又はハロ(C〜C)アルキル基を表す。]、−C(S)NH、−C(O)N=CH−N(R)R[ここで、R及びRは各々独立してC〜Cアルキル基を表す。]。
b1III:ヒドロキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、C〜Cアルキル基、Rによって任意に置換された(C〜C)アルキル基[ここで、Rは、シアノ基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cアルキルチオ基、トリ(C〜C)アルキルシリル基、フェニル基、−C(O)R、−C(O)OR、又はRによって任意に置換された3〜6員飽和複素環を表し、RはC〜Cアルキル基、ハロ(C〜C)アルキル基又はフェニル基を表す。]、ハロ(C〜C)アルキル基、C〜Cアルコキシ基、Rによって任意に置換された(C〜C)アルコキシ基[ここで、Rは、シアノ基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cアルキルチオ基、トリ(C〜C)アルキルシリル基、フェニル基、−C(O)R、−C(O)OR、又はRによって任意に置換された3〜6員飽和複素環を表し、RはC〜Cアルキル基、ハロ(C〜C)アルキル基又はフェニル基を表す。]、ハロ(C〜C)アルコキシ基、C〜Cアルケニルオキシ基、C〜Cアルキニルオキシ基、−OC(O)R[ここで、RはC〜Cアルキル基、ハロ(C〜C)アルキル基又はフェニル基を表す。]、−OC(O)OR[ここで、RはC〜Cアルキル基、ハロ(C〜C)アルキル基又はフェニル基を表す。]、C〜Cアルキルチオ基、C〜Cアルキルスルフィニル基、C〜Cアルキルスルホニル基、−NH、−NHRd2[ここで、Rd2はC〜Cアルキル基、C〜Cアルキルスルホニル基、−C(O)R、−C(O)OR又は−CH=N−ORを表し、RはC〜Cアルキル基又はハロ(C〜C)アルキル基を表す。]、−N(Re2)Rd2[ここで、Rd2及びRe2は各々独立してC〜Cアルキル基、C〜Cアルキルスルホニル基、−C(O)R、−C(O)OR又は−CH=N−ORを表し、RはC〜Cアルキル基又はハロ(C〜C)アルキル基を表す。]、−N=CH−N(R)R[ここで、R及びRは各々独立してC〜Cアルキル基を表す。]、−C(O)NH、−C(O)NHRd2[ここで、Rd2はC〜Cアルキル基、ハロ(C〜C)アルキル基又は−CH=N−ORを表し、RはC〜Cアルキル基又はハロ(C〜C)アルキル基を表す。]、−C(O)N=CH−N(R)R[ここで、R及びRは各々独立してC〜Cアルキル基を表す。]。
b1IV:ハロゲン原子、シアノ基、C〜Cアルキル基、ハロ(C〜C)アルキル基、C〜Cアルコキシ基、Rによって任意に置換された(C〜C)アルコキシ基[ここで、Rは、シアノ基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cアルキルチオ基、トリ(C〜C)アルキルシリル基、又はRによって任意に置換された3〜6員飽和複素環を表し、RはC〜Cアルキル基を表す。]、ハロ(C〜C)アルコキシ基、C〜Cアルケニルオキシ基、C〜Cアルキニルオキシ基、C〜Cアルキルチオ基、C〜Cアルキルスルフィニル基、C〜Cアルキルスルホニル基。
b1V:ハロゲン原子、シアノ基、C〜Cアルキル基、Rによって任意に置換された(C〜C)アルコキシ基[ここで、Rは、シアノ基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cアルキルチオ基、トリ(C〜C)アルキルシリル基又はオキシラン−2−イルを表す。]、ハロ(C〜C)アルキル基、C〜Cアルケニル基、C〜Cアルキニル基、C〜Cアルコキシ基、ハロ(C〜C)アルコキシ基、C〜Cアルケニルオキシ基、C〜Cアルキニルオキシ基、C〜Cアルキルチオ基、ハロ(C〜C)アルキルチオ基、C〜Cアルケニルチオ基、C〜Cアルキニルチオ基。
本発明に包含される化合物において、Rb2で表される置換基の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
b2I:ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C〜Cアルキル基、ハロ(C〜C)アルキル基、C〜Cアルコキシ基、ハロ(C〜C)アルコキシ基、C〜Cアルキルチオ基、ハロ(C〜C)アルキルチオ基、C〜Cアルキルスルフィニル基、ハロ(C〜C)アルキルスルフィニル基、C〜Cアルキルスルホニル基、ハロ(C〜C)アルキルスルホニル基。
b2II:ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C〜Cアルキル基、ハロ(C〜C)アルキル基、C〜Cアルコキシ基、ハロ(C〜C)アルコキシ基。
b2III:ハロゲン原子、シアノ基、C〜Cアルキル基、C〜Cアルコキシ基。
b2IV:ハロゲン原子、シアノ基。
これらの本発明に包含される化合物における各置換基の範囲を示す各群は、それぞれ任意に組み合わせることができ、それぞれの本発明の範囲を表す。R、R、Rb1及びRb2についての範囲の組合せの例としては、例えば以下の第1表に示す組合せが挙げられる。但し、第1表の組合せは例示のためのものであって、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
[第1表] [第1表](続き)
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R3 Ra Rb1 Rb2 R3 Ra Rb1 Rb2
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R3I RaI Rb1I Rb2I R3III RaI Rb1I Rb2I
R3I RaI Rb1I Rb2II R3III RaI Rb1I Rb2II
R3I RaI Rb1I Rb2III R3III RaI Rb1I Rb2III
R3I RaI Rb1I Rb2IV R3III RaI Rb1I Rb2IV
R3I RaI Rb1II Rb2I R3III RaI Rb1II Rb2I
R3I RaI Rb1II Rb2II R3III RaI Rb1II Rb2II
R3I RaI Rb1II Rb2III R3III RaI Rb1II Rb2III
R3I RaI Rb1II Rb2IV R3III RaI Rb1II Rb2IV
R3I RaI Rb1III Rb2I R3III RaI Rb1III Rb2I
R3I RaI Rb1III Rb2II R3III RaI Rb1III Rb2II
R3I RaI Rb1III Rb2III R3III RaI Rb1III Rb2III
R3I RaI Rb1III Rb2IV R3III RaI Rb1III Rb2IV
R3I RaI Rb1IV Rb2I R3III RaI Rb1IV Rb2I
R3I RaI Rb1IV Rb2II R3III RaI Rb1IV Rb2II
R3I RaI Rb1IV Rb2III R3III RaI Rb1IV Rb2III
R3I RaI Rb1IV Rb2IV R3III RaI Rb1IV Rb2IV
R3I RaI Rb1V Rb2I R3III RaI Rb1V Rb2I
R3I RaI Rb1V Rb2II R3III RaI Rb1V Rb2II
R3I RaI Rb1V Rb2III R3III RaI Rb1V Rb2III
R3I RaI Rb1V Rb2IV R3III RaI Rb1V Rb2IV
R3I RaII Rb1I Rb2I R3III RaII Rb1I Rb2I
R3I RaII Rb1I Rb2II R3III RaII Rb1I Rb2II
R3I RaII Rb1I Rb2III R3III RaII Rb1I Rb2III
R3I RaII Rb1I Rb2IV R3III RaII Rb1I Rb2IV
R3I RaII Rb1II Rb2I R3III RaII Rb1II Rb2I
R3I RaII Rb1II Rb2II R3III RaII Rb1II Rb2II
R3I RaII Rb1II Rb2III R3III RaII Rb1II Rb2III
R3I RaII Rb1II Rb2IV R3III RaII Rb1II Rb2IV
R3I RaII Rb1III Rb2I R3III RaII Rb1III Rb2I
R3I RaII Rb1III Rb2II R3III RaII Rb1III Rb2II
R3I RaII Rb1III Rb2III R3III RaII Rb1III Rb2III
R3I RaII Rb1III Rb2IV R3III RaII Rb1III Rb2IV
R3I RaII Rb1IV Rb2I R3III RaII Rb1IV Rb2I
R3I RaII Rb1IV Rb2II R3III RaII Rb1IV Rb2II
R3I RaII Rb1IV Rb2III R3III RaII Rb1IV Rb2III
R3I RaII Rb1IV Rb2IV R3III RaII Rb1IV Rb2IV
R3I RaII Rb1V Rb2I R3III RaII Rb1V Rb2I
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[第1表](続き) [第1表](続き)
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R3 Ra Rb1 Rb2 R3 Ra Rb1 Rb2
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R3I RaII Rb1V Rb2II R3III RaII Rb1V Rb2II
R3I RaII Rb1V Rb2III R3III RaII Rb1V Rb2III
R3I RaII Rb1V Rb2IV R3III RaII Rb1V Rb2IV
R3I RaIII Rb1I Rb2I R3III RaIII Rb1I Rb2I
R3I RaIII Rb1I Rb2II R3III RaIII Rb1I Rb2II
R3I RaIII Rb1I Rb2III R3III RaIII Rb1I Rb2III
R3I RaIII Rb1I Rb2IV R3III RaIII Rb1I Rb2IV
R3I RaIII Rb1II Rb2I R3III RaIII Rb1II Rb2I
R3I RaIII Rb1II Rb2II R3III RaIII Rb1II Rb2II
R3I RaIII Rb1II Rb2III R3III RaIII Rb1II Rb2III
R3I RaIII Rb1II Rb2IV R3III RaIII Rb1II Rb2IV
R3I RaIII Rb1III Rb2I R3III RaIII Rb1III Rb2I
R3I RaIII Rb1III Rb2II R3III RaIII Rb1III Rb2II
R3I RaIII Rb1III Rb2III R3III RaIII Rb1III Rb2III
R3I RaIII Rb1III Rb2IV R3III RaIII Rb1III Rb2IV
R3I RaIII Rb1IV Rb2I R3III RaIII Rb1IV Rb2I
R3I RaIII Rb1IV Rb2II R3III RaIII Rb1IV Rb2II
R3I RaIII Rb1IV Rb2III R3III RaIII Rb1IV Rb2III
R3I RaIII Rb1IV Rb2IV R3III RaIII Rb1IV Rb2IV
R3I RaIII Rb1V Rb2I R3III RaIII Rb1V Rb2I
R3I RaIII Rb1V Rb2II R3III RaIII Rb1V Rb2II
R3I RaIII Rb1V Rb2III R3III RaIII Rb1V Rb2III
R3I RaIII Rb1V Rb2IV R3III RaIII Rb1V Rb2IV
R3I RaIV Rb1I Rb2I R3III RaIV Rb1I Rb2I
R3I RaIV Rb1I Rb2II R3III RaIV Rb1I Rb2II
R3I RaIV Rb1I Rb2III R3III RaIV Rb1I Rb2III
R3I RaIV Rb1I Rb2IV R3III RaIV Rb1I Rb2IV
R3I RaIV Rb1II Rb2I R3III RaIV Rb1II Rb2I
R3I RaIV Rb1II Rb2II R3III RaIV Rb1II Rb2II
R3I RaIV Rb1II Rb2III R3III RaIV Rb1II Rb2III
R3I RaIV Rb1II Rb2IV R3III RaIV Rb1II Rb2IV
R3I RaIV Rb1III Rb2I R3III RaIV Rb1III Rb2I
R3I RaIV Rb1III Rb2II R3III RaIV Rb1III Rb2II
R3I RaIV Rb1III Rb2III R3III RaIV Rb1III Rb2III
R3I RaIV Rb1III Rb2IV R3III RaIV Rb1III Rb2IV
R3I RaIV Rb1IV Rb2I R3III RaIV Rb1IV Rb2I
R3I RaIV Rb1IV Rb2II R3III RaIV Rb1IV Rb2II
R3I RaIV Rb1IV Rb2III R3III RaIV Rb1IV Rb2III
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[第1表](続き) [第1表](続き)
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R3 Ra Rb1 Rb2 R3 Ra Rb1 Rb2
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R3I RaIV Rb1IV Rb2IV R3III RaIV Rb1IV Rb2IV
R3I RaIV Rb1V Rb2I R3III RaIV Rb1V Rb2I
R3I RaIV Rb1V Rb2II R3III RaIV Rb1V Rb2II
R3I RaIV Rb1V Rb2III R3III RaIV Rb1V Rb2III
R3I RaIV Rb1V Rb2IV R3III RaIV Rb1V Rb2IV
R3I RaV Rb1I Rb2I R3III RaV Rb1I Rb2I
R3I RaV Rb1I Rb2II R3III RaV Rb1I Rb2II
R3I RaV Rb1I Rb2III R3III RaV Rb1I Rb2III
R3I RaV Rb1I Rb2IV R3III RaV Rb1I Rb2IV
R3I RaV Rb1II Rb2I R3III RaV Rb1II Rb2I
R3I RaV Rb1II Rb2II R3III RaV Rb1II Rb2II
R3I RaV Rb1II Rb2III R3III RaV Rb1II Rb2III
R3I RaV Rb1II Rb2IV R3III RaV Rb1II Rb2IV
R3I RaV Rb1III Rb2I R3III RaV Rb1III Rb2I
R3I RaV Rb1III Rb2II R3III RaV Rb1III Rb2II
R3I RaV Rb1III Rb2III R3III RaV Rb1III Rb2III
R3I RaV Rb1III Rb2IV R3III RaV Rb1III Rb2IV
R3I RaV Rb1IV Rb2I R3III RaV Rb1IV Rb2I
R3I RaV Rb1IV Rb2II R3III RaV Rb1IV Rb2II
R3I RaV Rb1IV Rb2III R3III RaV Rb1IV Rb2III
R3I RaV Rb1IV Rb2IV R3III RaV Rb1IV Rb2IV
R3I RaV Rb1V Rb2I R3III RaV Rb1V Rb2I
R3I RaV Rb1V Rb2II R3III RaV Rb1V Rb2II
R3I RaV Rb1V Rb2III R3III RaV Rb1V Rb2III
R3I RaV Rb1V Rb2IV R3III RaV Rb1V Rb2IV
R3II RaI Rb1I Rb2I R3IV RaI Rb1I Rb2I
R3II RaI Rb1I Rb2II R3IV RaI Rb1I Rb2II
R3II RaI Rb1I Rb2III R3IV RaI Rb1I Rb2III
R3II RaI Rb1I Rb2IV R3IV RaI Rb1I Rb2IV
R3II RaI Rb1II Rb2I R3IV RaI Rb1II Rb2I
R3II RaI Rb1II Rb2II R3IV RaI Rb1II Rb2II
R3II RaI Rb1II Rb2III R3IV RaI Rb1II Rb2III
R3II RaI Rb1II Rb2IV R3IV RaI Rb1II Rb2IV
R3II RaI Rb1III Rb2I R3IV RaI Rb1III Rb2I
R3II RaI Rb1III Rb2II R3IV RaI Rb1III Rb2II
R3II RaI Rb1III Rb2III R3IV RaI Rb1III Rb2III
R3II RaI Rb1III Rb2IV R3IV RaI Rb1III Rb2IV
R3II RaI Rb1IV Rb2I R3IV RaI Rb1IV Rb2I
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[第1表](続き) [第1表](続き)
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R3 Ra Rb1 Rb2 R3 Ra Rb1 Rb2
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R3II RaI Rb1IV Rb2II R3IV RaI Rb1IV Rb2II
R3II RaI Rb1IV Rb2III R3IV RaI Rb1IV Rb2III
R3II RaI Rb1IV Rb2IV R3IV RaI Rb1IV Rb2IV
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R3II RaIV Rb1IV Rb2II R3IV RaIV Rb1IV Rb2II
R3II RaIV Rb1IV Rb2III R3IV RaIV Rb1IV Rb2III
R3II RaIV Rb1IV Rb2IV R3IV RaIV Rb1IV Rb2IV
R3II RaIV Rb1V Rb2I R3IV RaIV Rb1V Rb2I
R3II RaIV Rb1V Rb2II R3IV RaIV Rb1V Rb2II
R3II RaIV Rb1V Rb2III R3IV RaIV Rb1V Rb2III
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R3II RaV Rb1I Rb2I R3IV RaV Rb1I Rb2I
R3II RaV Rb1I Rb2II R3IV RaV Rb1I Rb2II
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R3II RaV Rb1I Rb2IV R3IV RaV Rb1I Rb2IV
R3II RaV Rb1II Rb2I R3IV RaV Rb1II Rb2I
R3II RaV Rb1II Rb2II R3IV RaV Rb1II Rb2II
R3II RaV Rb1II Rb2III R3IV RaV Rb1II Rb2III
R3II RaV Rb1II Rb2IV R3IV RaV Rb1II Rb2IV
R3II RaV Rb1III Rb2I R3IV RaV Rb1III Rb2I
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[第1表](続き) [第1表](続き)
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R3 Ra Rb1 Rb2 R3 Ra Rb1 Rb2
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R3II RaV Rb1III Rb2II R3IV RaV Rb1III Rb2II
R3II RaV Rb1III Rb2III R3IV RaV Rb1III Rb2III
R3II RaV Rb1III Rb2IV R3IV RaV Rb1III Rb2IV
R3II RaV Rb1IV Rb2I R3IV RaV Rb1IV Rb2I
R3II RaV Rb1IV Rb2II R3IV RaV Rb1IV Rb2II
R3II RaV Rb1IV Rb2III R3IV RaV Rb1IV Rb2III
R3II RaV Rb1IV Rb2IV R3IV RaV Rb1IV Rb2IV
R3II RaV Rb1V Rb2I R3IV RaV Rb1V Rb2I
R3II RaV Rb1V Rb2II R3IV RaV Rb1V Rb2II
R3II RaV Rb1V Rb2III R3IV RaV Rb1V Rb2III
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次に、前記(1)で表される本発明化合物の製造法を以下に説明する。
(製造法1)
本発明化合物のうち、Rが塩素原子又は臭素原子である式(1−1)で表される化合物は、例えば、式(2)で表される化合物をハロゲン化剤と反応させることにより製造することができる。
(式中、R31は塩素原子又は臭素原子を表し、R、R及びHetは前記と同じ意味を表す。)
式(1−1)で表される本発明化合物は、式(2)で表される化合物又はその塩と、ハロゲン化剤とを溶媒中又は無溶媒で、場合によっては塩基存在下反応させることにより得ることができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えばトルエン等の炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類等が挙げられ、好ましくは、トルエン、1,2−ジクロロエタン等が挙げられる。
ハロゲン化剤としては、例えばオキシ塩化リン、オキシ臭化リン等が挙げられる。また、オキシ塩化リンを溶媒として用いることもできる。ハロゲン化剤の当量としては、化合物(2)に対して、0.1から100当量の範囲で用いることができ、1から50当量の範囲が好ましい。
塩基を用いる場合、用いられる塩基としては、例えばN,N−ジエチルアニリン、N,N−ジメチルアニリン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、5−エチル−2−ピコリン、トリブチルアミン、N,N−ジメチルアニリン、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン(DABCO)、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン(DBU)又は1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]−5−ノネン(DBN)等の有機塩基類が挙げられる。
反応温度は、室温から反応混合物の還流温度の範囲で行うことができ、50℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
反応時間としては、5分から100時間の範囲で行うことができ、1時間から48時間の範囲が好ましい。
反応終了後は、反応溶液中から通常の後処理により式(1−1)で表される化合物を得ることができる。例えば、反応混合物を水に加え、析出する固体を濾取することにより式(1−1)で表される化合物が得られる。また、例えば、反応混合物に水及びトルエン、酢酸エチル、ジエチルエーテル又はクロロホルム等の抽出溶媒を加えて抽出後、有機層を乾燥、濃縮することにより化合物(1−1)が得られる。化合物を精製する必要が生じた場合には、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の任意の精製法によって分離、精製することができる。
(製造法2)
本発明化合物のうち、RがC〜Cアルコキシ基又はC〜Cアルキルチオ基である式(1−2)で表される化合物は、例えば、式(1−1)で表される化合物と式(21)で表される化合物を反応させることにより製造することができる。
(式中、R31は塩素原子又は臭素原子を表し、R32はC〜Cアルコキシ基又はC〜Cアルキルチオ基を表し、Aは水素原子、ナトリウム原子又はカリウム原子を表し、R、R及びHetは前記と同じ意味を表す。)
式(1−2)で表される本発明化合物は、式(1−1)で表される化合物と式(21)で表される化合物とを溶媒中又は無溶媒で、場合によっては塩基存在下反応させることにより得ることができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えばメタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、1,2−ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン、N,N’−ジメチルイミダゾリジノン等のアミド類、ジメチルスルホキシド或いはこれらの混合溶媒等が挙げられる。好ましくは、R32に対応するアルコール類及びテトラヒドロフラン、N,N−ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン及びこれらの混合物等が挙げられる。
該反応は塩基の存在下に行うことができる。用いることのできる塩基としては、例えばピリジン、2,6−ルチジン、4−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、N,N−ジメチルアニリン、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン(DABCO)、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン(DBU)又は1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]−5−ノネン(DBN)等の有機塩基類、水素化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の無機塩基類が挙げられる。塩基の当量としては、式(1−1)で表される化合物に対して0.1から100当量の範囲で用いることができ、1から40当量の範囲が好ましい。
反応温度は−80℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度を設定することができ、0℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常5分から100時間の範囲で任意に設定でき、1時間から48時間の範囲が好ましい。
基質の当量としては、化合物(21)は化合物(1−1)に対して、0.5から50当量の範囲で用いることができ、1から20当量の範囲が好ましい。
反応終了後は、反応溶液中から通常の後処理により式(1−2)で表される化合物を得ることができる。例えば、反応混合物に水及びトルエン、酢酸エチル、ジエチルエーテル又はクロロホルム等の抽出溶媒を加えて抽出後、有機層を乾燥、濃縮することにより化合物(1−2)が得られる。化合物を精製する必要が生じた場合には、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の任意の精製法によって分離、精製することができる。
(製造法3)
本発明化合物のうち、Rがフッ素原子である式(1−3)で表される化合物は、例えば、式(1−1)で表される化合物と、フッ素化剤を反応させることにより製造することができる。
(式中、R31は塩素原子又は臭素原子を表し、R、R及びHetは前記と同じ意味を表す。)
式(1−3)で表される本発明化合物は、式(1−1)で表される化合物とフッ素化剤とを溶媒中又は無溶媒で、場合によっては塩基存在下反応させることにより得ることができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、1,2−ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン、N,N’−ジメチルイミダゾリジノン等のアミド類、ジメチルスルホキシド或いはこれらの混合溶媒等が挙げられる。好ましくは、テトラヒドロフラン、N,N−ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド及びこれらの混合物等が挙げられる。
フッ素化剤としては、例えばフッ化カリウム、二フッ化水素テトラブチルホスホニウム等が挙げられる。フッ素化剤の当量としては、化合物(1−1)に対して、0.5から50当量の範囲で用いることができ、1から20当量の範囲が好ましい。
該反応は塩基の存在下に行うことができる。用いることのできる塩基としては、例えばピリジン、2,6−ルチジン、4−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、N,N−ジメチルアニリン、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン(DABCO)、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン(DBU)又は1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]−5−ノネン(DBN)等の有機塩基類、水素化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の無機塩基類が挙げられる。塩基の当量としては、式(1−1)で表される化合物に対して0.1から100当量の範囲で用いることができ、1から40当量の範囲が好ましい。
反応温度は−80℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度を設定することができ、0℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常5分から100時間の範囲で任意に設定でき、1時間から48時間の範囲が好ましい。
反応終了後は、反応溶液中から通常の後処理により式(1−3)で表される化合物を得ることができる。例えば、反応混合物に水及びトルエン、酢酸エチル、ジエチルエーテル又はクロロホルム等の抽出溶媒を加えて抽出後、有機層を乾燥、濃縮することにより式(1−3)で表される化合物が得られる。化合物を精製する必要が生じた場合には、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の任意の精製法によって分離、精製することができる。
(製造法4)
本発明化合物のうち、Rが水素原子である式(1−4)で表される化合物は、例えば、式(1−1)で表される化合物と、パラジウム触媒とを反応させることにより製造することができる。
(式中、R31は塩素原子又は臭素原子を表し、R、R及びHetは前記と同じ意味を表す。)
式(1−4)で表される本発明化合物は、式(1−1)で表される化合物とパラジウム触媒とを溶媒中又は無溶媒で、塩基存在下反応させることにより得ることができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えば水、メタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、1,2−ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン、N,N’−ジメチルイミダゾリジノン等のアミド類、ジメチルスルホキシド或いはこれらの混合溶媒等が挙げられる。好ましくは、水、メタノール、ブタノール、テトラヒドロフラン、N,N−ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド及びこれらの混合物等が挙げられる。
パラジウム触媒としては、例えばテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)、[1,3−ビス(ジフェニルホスフィノ)プロパン]パラジウムジアセテート(II)等が挙げられる。パラジウム触媒の当量としては、化合物(1−1)に対して、0.005から20当量の範囲で用いることができ、0.01から5当量の範囲が好ましい。
塩基としては、例えばピリジン、2,6−ルチジン、4−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、N,N−ジメチルアニリン、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン(DABCO)、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン(DBU)又は1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]−5−ノネン(DBN)等の有機塩基類、水素化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の無機塩基類が挙げられる。塩基の当量としては、化合物(1−1)に対して、0.1から100当量の範囲で用いることができ、1から40当量の範囲が好ましい。
反応温度は−80℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度を設定することができ、0℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常5分から100時間の範囲で任意に設定でき、1時間から48時間の範囲が好ましい。
反応終了後は、反応溶液中から通常の後処理により式(1−4)で表される化合物を得ることができる。例えば、反応混合物に水及びトルエン、酢酸エチル、ジエチルエーテル又はクロロホルム等の抽出溶媒を加えて抽出後、有機層を乾燥、濃縮することにより式(1−4)で表される化合物が得られる。化合物を精製する必要が生じた場合には、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の任意の精製法によって分離、精製することができる。
(製造法5)
本発明化合物のうち、RがC〜Cアルキル基である式(1−5)で表される化合物は、例えば、式(1−1)で表される化合物と、アルキル化剤とを反応させることにより製造することができる。
(式中、R31は塩素原子又は臭素原子を表し、R33はC〜Cアルキル基を表し、R、R及びHetは前記と同じ意味を表す。)
式(1−5)で表される本発明化合物は、式(1−1)で表される化合物とアルキル化剤とを触媒存在下、溶媒中又は無溶媒で、場合によっては塩基存在下反応させることにより得ることができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えば水、メタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、1,2−ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン、N,N’−ジメチルイミダゾリジノン等のアミド類、ジメチルスルホキシド或いはこれらの混合溶媒等が挙げられる。好ましくは、テトラヒドロフラン、N,N−ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド及びこれらの混合物等が挙げられる。
アルキル化剤としては、例えば2,4,6−トリメチルボロキシン、塩化メチルマグネシウム等が挙げられる。アルキル化剤の当量としては、化合物(1−1)に対して、0.5から50当量の範囲で用いることができ、1から20当量の範囲が好ましい。
触媒としては、例えばテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物、テトラキス(トリフェニルホスフィン)ニッケル(0)等が挙げられる。触媒の当量としては、化合物(1−1)に対して、0.005から20当量の範囲で用いることができ、0.01から5当量の範囲が好ましい。
該反応は塩基の存在下に行うことができる。用いることのできる塩基としては、例えばピリジン、2,6−ルチジン、4−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、N,N−ジメチルアニリン、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン(DABCO)、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン(DBU)又は1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]−5−ノネン(DBN)等の有機塩基類、水素化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の無機塩基類が挙げられる。塩基の当量としては、化合物(1−1)に対して、0.1から100当量の範囲で用いることができ、1から40当量の範囲が好ましい。
反応温度は−80℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度を設定することができ、0℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常5分から100時間の範囲で任意に設定でき、1時間から48時間の範囲が好ましい。
反応終了後は、反応溶液中から通常の後処理により式(1−5)で表される化合物を得ることができる。例えば、反応混合物に水及びトルエン、酢酸エチル、ジエチルエーテル又はクロロホルム等の抽出溶媒を加えて抽出後、有機層を乾燥、濃縮することにより式(1−5)で表される化合物が得られる。化合物を精製する必要が生じた場合には、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の任意の精製法によって分離、精製することができる。
(製造法6)
本発明化合物のうち、Rがシアノ基である式(1−6)で表される化合物は、例えば、式(1−1)で表される化合物と、シアノ化剤とを反応させることにより製造することができる。
(式中、R31は塩素原子又は臭素原子を表し、R、R及びHetは前記と同じ意味を表す。)
式(1−6)で表される本発明化合物は、式(1−1)で表される化合物とシアノ化剤とを溶媒中又は無溶媒で、場合によっては塩基存在下、場合によってはパラジウム触媒存在下反応させることにより得ることができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えば水、メタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、1,2−ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン、N,N’−ジメチルイミダゾリジノン等のアミド類、ジメチルスルホキシド或いはこれらの混合溶媒等が挙げられる。好ましくは、テトラヒドロフラン、N,N−ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド及びこれらの混合物等が挙げられる。
シアノ化剤としては、例えばシアン化カリウム、シアン化ナトリウム、シアン化銅、シアン化亜鉛等が挙げられる。シアノ化剤の当量としては、化合物(1−1)に対して、0.5から50当量の範囲で用いることができ、1から20当量の範囲が好ましい。
該反応は塩基の存在下に行うことができる。用いることのできる塩基としては、例えばピリジン、2,6−ルチジン、4−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、N,N−ジメチルアニリン、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン(DABCO)、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン(DBU)又は1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]−5−ノネン(DBN)等の有機塩基類、水素化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の無機塩基類が挙げられる。塩基の当量としては、化合物(1−1)に対して、0.1から100当量の範囲で用いることができ、1から40当量の範囲が好ましい。
該反応はパラジウム触媒の存在下に行うことができる。用いることのできるパラジウム触媒としては、例えばテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物等が挙げられる。パラジウム触媒の当量としては、化合物(1−1)に対して、0.005から20当量の範囲で用いることができ、0.01から5当量の範囲が好ましい。
反応温度は−80℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度を設定することができ、0℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常5分から100時間の範囲で任意に設定でき、1時間から48時間の範囲が好ましい。
反応終了後は、反応溶液中から通常の後処理により式(1−6)で表される化合物を得ることができる。例えば、反応混合物に水及びトルエン、酢酸エチル、ジエチルエーテル又はクロロホルム等の抽出溶媒を加えて抽出後、有機層を乾燥、濃縮することにより式(1−6)で表される化合物が得られる。化合物を精製する必要が生じた場合には、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の任意の精製法によって分離、精製することができる。
(製造法7)
本発明化合物のうち、RがC〜Cアルキルスルフィニル基又はC〜Cアルキルスルホニル基である式(1−8)で表される化合物は、例えば、製造法2の方法により製造することのできる式(1−7)で表される化合物と、酸化剤とを反応させることにより製造することができる。
(式中、R34はC〜Cアルキルチオ基を表し、R35はC〜Cアルキルスルフィニル基又はC〜Cアルキルスルホニル基を表し、R、R及びHetは前記と同じ意味を表す。)
式(1−8)で表される本発明化合物は、製造法2の方法により製造することのできる式(1−7)で表される化合物と酸化剤とを溶媒中又は無溶媒で、場合によっては触媒存在下反応させることにより得ることができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えば水、酢酸等の低級カルボン酸類、メタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、1,2−ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン、N,N’−ジメチルイミダゾリジノン等のアミド類、ジメチルスルホキシド或いはこれらの混合溶媒等が挙げられる。好ましくは、水、酢酸、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、クロロホルム、N−メチルピロリドン及びこれらの混合物等が挙げられる。
酸化剤としては、例えば過酸化水素水、次亜塩素酸ナトリウム、3−クロロ過安息香酸等が挙げられる。酸化剤の当量としては、化合物(1−7)に対して、0.5から50当量の範囲で用いることができ、1から20当量の範囲が好ましい。
該反応は触媒の存在下に行うことができる。用いることのできる触媒としては、例えばタングステン酸ナトリウム二水和物等が挙げられる。触媒の当量としては、化合物(1−7)に対して、0.005から20当量の範囲で用いることができ、0.01から5当量の範囲が好ましい。
反応温度は−80℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度を設定することができ、0℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常5分から100時間の範囲で任意に設定でき、1時間から48時間の範囲が好ましい。
反応終了後は、反応溶液中から通常の後処理により式(1−8)で表される化合物を得ることができる。例えば、反応混合物に水及びトルエン、酢酸エチル、ジエチルエーテル又はクロロホルム等の抽出溶媒を加えて抽出後、有機層を乾燥、濃縮することにより式(1−8)で表される化合物が得られる。化合物を精製する必要が生じた場合には、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の任意の精製法によって分離、精製することができる。
(製造法8)
本発明化合物のうち、Hetがピリジン環、RがC〜Cアルコキシ基又はC〜Cアルキルチオ基である式(1−9)で表される化合物は、例えば下記の反応式で示されるルートにしたがって製造することができる。
(式中、Ra1は塩素原子、フッ素原子又は臭素原子を表し、Ra2はC〜Cアルコキシ基又はC〜Cアルキルチオ基を表し、Aは水素原子、ナトリウム原子又はカリウム原子を表し、R31は塩素原子又は臭素原子を表し、R、R、R及びnは前記と同じ意味を表し、ここに限りmは0〜3の整数を表す。)
(製造工程1)
式(2−1)で表される化合物は、式(2)で表される化合物と式(22)で表される化合物とを溶媒中又は無溶媒で、場合によっては塩基存在下反応させることにより得ることができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えばメタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、1,2−ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン、N,N’−ジメチルイミダゾリジノン等のアミド類、ジメチルスルホキシド或いはこれらの混合溶媒等が挙げられる。好ましくは、Ra2に対応するアルコール類及びテトラヒドロフラン、N,N−ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド及びこれらの混合物等が挙げられる。
該反応は塩基の存在下に行うことができる。用いることのできる塩基としては、例えばピリジン、2,6−ルチジン、4−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、N,N−ジメチルアニリン、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン(DABCO)、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン(DBU)又は1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]−5−ノネン(DBN)等の有機塩基類、水素化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の無機塩基類が挙げられる。塩基の当量としては、化合物(2)に対して、0.1から100当量の範囲で用いることができ、1から40当量の範囲が好ましい。
基質の当量としては、化合物(22)は化合物(2)に対して、0.5から50当量の範囲で用いることができ、1から20当量の範囲が好ましい。
反応温度は−80℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度を設定することができ、0℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常5分から100時間の範囲で任意に設定でき、1時間から48時間の範囲が好ましい。
反応終了後は、反応溶液中から通常の後処理により式(2−1)で表される化合物を得ることができる。例えば、反応混合物に水及びトルエン、酢酸エチル、ジエチルエーテル又はクロロホルム等の抽出溶媒を加えて抽出後、有機層を乾燥、濃縮することにより化合物(2−1)が得られる。化合物を精製する必要が生じた場合には、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の任意の精製法によって分離、精製することができる。
(製造工程2)
式(1−9)で表される本発明化合物は、式(2−1)で表される化合物又はその塩より、製造法1に記載の方法に準じて反応させることにより製造することができる。
(製造法9)
本発明化合物のうち、Hetがピリジン環、Rがシアノ基である式(1−10)で表される化合物は、例えば下記の反応式で示されるルートにしたがって製造することができる。
(式中、Ra1は塩素原子、フッ素原子又は臭素原子を表し、R31は塩素原子又は臭素原子を表し、R、R、R及びnは前記と同じ意味を表し、ここに限りmは0〜3の整数を表す。)
(製造工程1)
式(2−2)で表される化合物は、式(2)で表される化合物と、シアノ化剤とを溶媒中又は無溶媒で、場合によってはパラジウム触媒存在下、場合によっては塩基存在下反応させることにより得ることができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えばメタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、1,2−ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン、N,N’−ジメチルイミダゾリジノン等のアミド類、ジメチルスルホキシド或いはこれらの混合溶媒等が挙げられる。好ましくは、テトラヒドロフラン、N,N−ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド及びこれらの混合物等が挙げられる。
シアノ化剤としては、例えばシアン化カリウム、シアン化ナトリウム、シアン化銅、シアン化亜鉛等が挙げられる。シアノ化剤の当量としては、化合物(2)に対して、0.5から50当量の範囲で用いることができ、1から20当量の範囲が好ましい。
該反応はパラジウム触媒の存在下に行うことができる。用いることのできるパラジウム触媒としては、例えばテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物等が挙げられる。パラジウム触媒の当量としては、化合物(2)に対して、0.005から20当量の範囲で用いることができ、0.01から5当量の範囲が好ましい。
該反応は塩基の存在下に行うことができる。用いることのできる塩基としては、例えばピリジン、2,6−ルチジン、4−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、N,N−ジメチルアニリン、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン(DABCO)、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン(DBU)又は1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]−5−ノネン(DBN)等の有機塩基類、水素化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の無機塩基類が挙げられる。塩基の当量としては、化合物(2)に対して、0.1から100当量の範囲で用いることができ、1から40当量の範囲が好ましい。
反応温度は−80℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度を設定することができ、0℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常5分から100時間の範囲で任意に設定でき、1時間から48時間の範囲が好ましい。
反応終了後は、反応溶液中から通常の後処理により式(2−2)で表される化合物を得ることができる。例えば、反応混合物に水及びトルエン、酢酸エチル、ジエチルエーテル又はクロロホルム等の抽出溶媒を加えて抽出後、有機層を乾燥、濃縮することにより化合物(2−2)が得られる。化合物を精製する必要が生じた場合には、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の任意の精製法によって分離、精製することができる。
(製造工程2)
式(1−10)で表される本発明化合物は、式(2−2)で表される化合物又はその塩より、製造法1に記載の方法に準じて反応させることにより製造することができる。
(製造法10)
本発明化合物のうち、Hetがピリジン環、RがC〜Cアルキルスルフィニル基又はC〜Cアルキルスルホニル基である式(1−12)で表される化合物は、例えば、製造法8の方法により製造することのできる式(1−11)で表される化合物と、酸化剤とを反応させることにより製造することができる。
(式中、Ra1はC〜Cアルキルチオ基を表し、Ra2はC〜Cアルキルスルフィニル基又はC〜Cアルキルスルホニル基を表し、R、R、R、R及びnは前記と同じ意味を表し、ここに限りmは0〜3の整数を表す。)
式(1−12)で表される本発明化合物は、製造法8の方法により製造することのできる式(1−11)で表される化合物と酸化剤とを溶媒中又は無溶媒で、場合によっては触媒存在下反応させることにより得ることができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えば水、酢酸等の低級カルボン酸類、メタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、1,2−ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン、N,N’−ジメチルイミダゾリジノン等のアミド類、ジメチルスルホキシド或いはこれらの混合溶媒等が挙げられる。好ましくは、水、酢酸、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、クロロホルム、N−メチルピロリドン及びこれらの混合物等が挙げられる。
酸化剤としては、例えば過酸化水素水、次亜塩素酸ナトリウム、3−クロロ過安息香酸等が挙げられる。酸化剤の当量としては、化合物(1−11)に対して、0.5から50当量の範囲で用いることができ、1から20当量の範囲が好ましい。
該反応は触媒の存在下に行うことができる。用いることのできる触媒としては、例えばタングステン酸ナトリウム二水和物等が挙げられる。触媒の当量としては、化合物(1−11)に対して、0.005から20当量の範囲で用いることができ、0.01から5当量の範囲が好ましい。
反応温度は−80℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度を設定することができ、0℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常5分から100時間の範囲で任意に設定でき、1時間から48時間の範囲が好ましい。
反応終了後は、反応溶液中から通常の後処理により式(1−12)で表される化合物を得ることができる。例えば、反応混合物に水及びトルエン、酢酸エチル、ジエチルエーテル又はクロロホルム等の抽出溶媒を加えて抽出後、有機層を乾燥、濃縮することにより式(1−12)で表される化合物が得られる。化合物を精製する必要が生じた場合には、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の任意の精製法によって分離、精製することができる。
(製造法11)
本発明化合物のうち、Rがベンゼン環、RがC〜Cアルキルスルフィニル基又はC〜Cアルキルスルホニル基である式(1−14)で表される化合物は、例えば、前記の製造法により製造することのできる式(1−13)で表される化合物と、酸化剤とを反応させることにより製造することができる。
(式中、Rb1はC〜Cアルキルチオ基を表し、Rb2はC〜Cアルキルスルフィニル基又はC〜Cアルキルスルホニル基を表し、Het、R、R及びRは前記と同じ意味を表し、ここに限りpは0〜4の整数を表す。)
式(1−14)で表される本発明化合物は、前記の製造法により製造することのできる式(1−13)で表される化合物と酸化剤とを溶媒中又は無溶媒で、場合によっては触媒存在下反応させることにより得ることができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えば水、酢酸等の低級カルボン酸類、メタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、1,2−ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン、N,N’−ジメチルイミダゾリジノン等のアミド類、ジメチルスルホキシド或いはこれらの混合溶媒等が挙げられる。好ましくは、水、酢酸、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、クロロホルム、N−メチルピロリドン及びこれらの混合物等が挙げられる。
酸化剤としては、例えば過酸化水素水、次亜塩素酸ナトリウム、3−クロロ過安息香酸等が挙げられる。酸化剤の当量としては、化合物(1−13)に対して、0.5から50当量の範囲で用いることができ、1から20当量の範囲が好ましい。
該反応は触媒の存在下に行うことができる。用いることのできる触媒としては、例えばタングステン酸ナトリウム二水和物等が挙げられる。触媒の当量としては、化合物(1−13)に対して、0.005から20当量の範囲で用いることができ、0.01から5当量の範囲が好ましい。
反応温度は−80℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度を設定することができ、0℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常5分から100時間の範囲で任意に設定でき、1時間から48時間の範囲が好ましい。
反応終了後は、反応溶液中から通常の後処理により式(1−14)で表される化合物を得ることができる。例えば、反応混合物に水及びトルエン、酢酸エチル、ジエチルエーテル又はクロロホルム等の抽出溶媒を加えて抽出後、有機層を乾燥、濃縮することにより式(1−14)で表される化合物が得られる。化合物を精製する必要が生じた場合には、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の任意の精製法によって分離、精製することができる。
(製造法12)
本発明化合物のうち、Rがベンゼン環、Rがヒドロキシ基である式(1−16)で表される化合物は、例えば、前記の製造法により製造することのできる式(1−15)で表される化合物と、三臭化ホウ素とを反応させることにより製造することができる。
(式中、Rb1はC〜Cアルコキシ基を表し、Het、R、R及びRは前記と同じ意味を表し、ここに限りpは0〜4の整数を表す。)
式(1−16)で表される本発明化合物は、前記の製造法により製造することのできる式(1−15)で表される化合物と三臭化ホウ素とを溶媒中又は無溶媒で、反応させることにより得ることができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えばベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類或いはこれらの混合溶媒等が挙げられる。好ましくは、トルエン、ジクロロメタン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン及びこれらの混合物等が挙げられる。
三臭化ホウ素の当量としては、化合物(1−15)に対して、0.5から50当量の範囲で用いることができ、1から20当量の範囲が好ましい。
反応温度は−80℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度を設定することができ、−20℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常5分から100時間の範囲で任意に設定でき、1時間から48時間の範囲が好ましい。
反応終了後は、反応溶液中から通常の後処理により式(1−16)で表される化合物を得ることができる。例えば、反応混合物に水及びトルエン、酢酸エチル、ジエチルエーテル又はクロロホルム等の抽出溶媒を加えて抽出後、有機層を乾燥、濃縮することにより式(1−16)で表される化合物が得られる。化合物を精製する必要が生じた場合には、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の任意の精製法によって分離、精製することができる。
(製造法13)
本発明化合物のうち、Rが−C(O)NHである式(1−17)で表される化合物は、例えば、製造法6の方法により製造することのできる式(1−6)で表される化合物と、式(23)で表される化合物とを反応させることにより製造することができる。
(式中、Aはリチウム原子、ナトリウム原子又はカリウム原子を表し、R、R及びHetは前記と同じ意味を表す。)
式(1−17)で表される本発明化合物は、製造法6の方法により製造することのできる式(1−6)で表される化合物と式(23)で表される化合物とを溶媒中又は無溶媒で、場合によっては酸化剤存在下反応させることにより得ることができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えば水、メタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、1,2−ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン、N,N’−ジメチルイミダゾリジノン等のアミド類、ジメチルスルホキシド或いはこれらの混合溶媒等が挙げられる。好ましくは、水、メタノール、エタノール、テトラヒドロフラン、N,N−ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド及びこれらの混合物等が挙げられる。
基質の当量としては、化合物(23)は化合物(1−6)に対して、0.5から50当量の範囲で用いることができ、1から20当量の範囲が好ましい。
該反応は酸化剤の存在下に行うことができる。用いることのできる酸化剤としては、例えば過酸化水素水等が挙げられる。酸化剤の当量としては、化合物(1−6)に対して、0.005から20当量の範囲で用いることができ、0.01から10当量の範囲が好ましい。
反応温度は−80℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度を設定することができ、0℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常5分から100時間の範囲で任意に設定でき、1時間から48時間の範囲が好ましい。
反応終了後は、反応溶液中から通常の後処理により式(1−17)で表される化合物を得ることができる。例えば、反応混合物に水及びトルエン、酢酸エチル、ジエチルエーテル又はクロロホルム等の抽出溶媒を加えて抽出後、有機層を乾燥、濃縮することにより式(1−17)で表される化合物が得られる。化合物を精製する必要が生じた場合には、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の任意の精製法によって分離、精製することができる。
(製造法14)
本発明化合物のうち、Rが−C(S)NHである式(1−18)で表される化合物は、例えば、製造法6の方法により製造することのできる式(1−6)で表される化合物と、水硫化ナトリウムとを反応させることにより製造することができる。
(式中、R、R及びHetは前記と同じ意味を表す。)
式(1−18)で表される本発明化合物は、製造法6の方法により製造することのできる式(1−6)で表される化合物と水硫化ナトリウムとを溶媒中又は無溶媒で、場合によっては触媒存在下反応させることにより得ることができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えば水、メタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、1,2−ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン、N,N’−ジメチルイミダゾリジノン等のアミド類、ジメチルスルホキシド或いはこれらの混合溶媒等が挙げられる。好ましくは、テトラヒドロフラン、N,N−ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン及びこれらの混合物等が挙げられる。
水硫化ナトリウムの当量としては、化合物(1−6)に対して、0.5から50当量の範囲で用いることができ、1から20当量の範囲が好ましい。
該反応は触媒の存在下に行うことができる。用いることのできる触媒としては、例えば塩化マグネシウム等が挙げられる。触媒の当量としては、化合物(1−6)に対して、0.005から20当量の範囲で用いることができ、0.01から5当量の範囲が好ましい。
反応温度は−80℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度を設定することができ、0℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常5分から100時間の範囲で任意に設定でき、1時間から48時間の範囲が好ましい。
反応終了後は、反応溶液中から通常の後処理により式(1−18)で表される化合物を得ることができる。例えば、反応混合物に水及びトルエン、酢酸エチル、ジエチルエーテル又はクロロホルム等の抽出溶媒を加えて抽出後、有機層を乾燥、濃縮することにより式(1−18)で表される化合物が得られる。化合物を精製する必要が生じた場合には、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の任意の精製法によって分離、精製することができる。
(製造法15)
本発明化合物のうち、Rがハロ(C〜C)アルキル基である式(1−19)で表される化合物は、例えば、式(1−1)で表される化合物と、アルキル化剤とを反応させることにより製造することができる。
(式中、R31は塩素原子又は臭素原子を表し、R32はハロ(C〜C)アルキル基を表し、R、R及びHetは前記と同じ意味を表す。)
式(1−19)で表される本発明化合物は、式(1−1)で表される化合物とアルキル化剤とを溶媒中又は無溶媒で、場合によっては銀塩存在下、場合によっては銅触媒存在下反応させることにより得ることができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えば水、メタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、1,2−ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン、N,N’−ジメチルイミダゾリジノン等のアミド類、ジメチルスルホキシド或いはこれらの混合溶媒等が挙げられる。好ましくは、テトラヒドロフラン、N,N−ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド及びこれらの混合物等が挙げられる。
アルキル化剤としては、例えば(トリフルオロメチル)トリメチルシラン、(ペンタフルオロエチル)トリメチルシラン等が揚げられる。アルキル化剤の当量としては、化合物(1−1)に対して、0.5から50当量の範囲で用いることができ、1から20当量の範囲が好ましい。
該反応は銀塩の存在下に行うことができる。用いることのできる塩基としては、例えばフッ化銀等が挙げられる。銀塩の当量としては、化合物(1−1)に対して、0.1から100当量の範囲で用いることができ、1から40当量の範囲が好ましい。
該反応は銅触媒の存在下に行うことができる。用いることのできる銅触媒としては、例えば銅粉末等が挙げられる。銅触媒の当量としては、化合物(1−1)に対して、0.005から20当量の範囲で用いることができ、0.01から5当量の範囲が好ましい。
反応温度は−80℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度を設定することができ、0℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常5分から100時間の範囲で任意に設定でき、1時間から48時間の範囲が好ましい。
反応終了後は、反応溶液中から通常の後処理により式(1−19)で表される化合物を得ることができる。例えば、反応混合物に水及びトルエン、酢酸エチル、ジエチルエーテル又はクロロホルム等の抽出溶媒を加えて抽出後、有機層を乾燥、濃縮することにより式(1−19)で表される化合物が得られる。化合物を精製する必要が生じた場合には、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の任意の精製法によって分離、精製することができる。
製造法1に用いられる式(2)で表される化合物は、例えば下記の反応式で示されるルートにしたがって製造することができる。
(反応式1)
(式中、Lは良好な脱離基、例えば塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等を表し、R、R及びHetは前記と同じ意味を表す。)
(製造工程1)
式(5)で表される化合物は、例えば、式(6)で表される化合物と式(7)で表される化合物とを溶媒中又は無溶媒で、塩基存在下反応させることにより得ることができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、1,2−ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン、N,N’−ジメチルイミダゾリジノン等のアミド類、ジメチルスルホキシド或いはこれらの混合溶媒等が挙げられる。好ましくは、アセトニトリル、プロピオニトリル、テトラヒドロフラン及びこれらの混合物等が挙げられる。
用いることのできる塩基としては、例えばトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、4−ジメチルアミノピリジン、ピリジン、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン(DABCO)、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン(DBU)又は1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]−5−ノネン(DBN)等の有機塩基類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド又はカリウムtert−ブトキシド等のアルカリ金属のアルコラート類、水素化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水酸化ナトリウム又は水酸化カリウム等の無機塩基類が挙げられる。好ましくはトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン及びピリジン等が挙げられる。塩基の当量としては、化合物(7)に対して、1から20当量の範囲で用いることができ、1から5当量の範囲が好ましい。
反応温度は,−80℃から反応混合物の還流温度の範囲で行うことができ、0℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
反応時間としては、5分から100時間の範囲で行うことができ、1時間から48時間の範囲が好ましい。基質の当量としては、化合物(7)は化合物(6)に対して、0.5から20当量の範囲で用いることができ、0.5から5当量の範囲が好ましい。
反応終了後は、反応溶液中から通常の後処理により式(5)で表される化合物を得ることができる。例えば、反応混合物に水及びトルエン、酢酸エチル、ジエチルエーテル又はクロロホルム等の抽出溶媒を加えて抽出後、有機層を乾燥、濃縮することにより化合物(5)が得られる。化合物を精製する必要が生じた場合には、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の任意の精製法によって分離、精製することができる。また、反応終了後、後処理することなく反応混合物をそのまま製造工程2に用いることもできる。
製造工程1の式(6)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法、例えば国際公開第2010/036553号等に記載の方法に準じて容易に製造することができる。
(製造工程2)
式(4)で表される化合物は、例えば、式(5)で表される化合物を溶媒中又は無溶媒で、塩基と反応させることにより得ることができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、1,2−ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン、N,N’−ジメチルイミダゾリジノン等のアミド類、ジメチルスルホキシド或いはこれらの混合溶媒等が挙げられる。好ましくは、アセトニトリル、プロピオニトリル、テトラヒドロフラン及びこれらの混合物等が挙げられる。
用いることのできる塩基としては、例えばトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、4−ジメチルアミノピリジン、ピリジン、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン(DABCO)、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン(DBU)又は1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]−5−ノネン(DBN)等の有機塩基類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド又はカリウムtert−ブトキシド等のアルカリ金属のアルコラート類、水素化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水酸化ナトリウム又は水酸化カリウム等の無機塩基類が挙げられる。好ましくは1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン(DABCO)、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン(DBU)又は1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]−5−ノネン(DBN)等が挙げられる。塩基の当量としては、化合物(5)に対して、1から20当量の範囲で用いることができ、1から5当量の範囲が好ましい。
反応温度は,−80℃から反応混合物の還流温度の範囲で行うことができ、0℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
反応時間としては、5分から100時間の範囲で行うことができ、1時間から48時間の範囲が好ましい。
反応終了後は、反応溶液中から通常の後処理により式(4)で表される化合物を得ることができる。例えば、反応混合物に水及びトルエン、酢酸エチル、ジエチルエーテル又はクロロホルム等の抽出溶媒を加えて抽出後、有機層を乾燥、濃縮することにより化合物(4)が得られる。化合物を精製する必要が生じた場合には、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の任意の精製法によって分離、精製することができる。また、反応終了後、後処理することなく反応混合物をそのまま製造工程3に用いることもできる。
(製造工程3)
式(3)で表される化合物は、例えば、式(4)で表される化合物を溶媒中又は無溶媒で、酸化剤と反応させることにより得ることができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、1,2−ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン、N,N’−ジメチルイミダゾリジノン等のアミド類、ジメチルスルホキシド或いはこれらの混合溶媒等が挙げられる。好ましくは、アセトニトリル、プロピオニトリル、テトラヒドロフラン及びこれらの混合物等が挙げられる。
用いることのできる酸化剤としては、例えば、酸素を含有する混合ガス又は酸素ガス等が挙げられる。
反応温度は,−80℃から反応混合物の還流温度の範囲で行うことができ、0℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。反応時間としては、5分から100時間の範囲で行うことができ、1時間から48時間の範囲が好ましい。
反応終了後は、反応溶液中から通常の後処理により式(3)で表される化合物を得ることができる。例えば、反応混合物に水及びトルエン、酢酸エチル、ジエチルエーテル又はクロロホルム等の抽出溶媒を加えて抽出後、有機層を乾燥、濃縮することにより化合物(3)が得られる。化合物を精製する必要が生じた場合には、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の任意の精製法によって分離、精製することができる。
(製造工程4)
式(2)で表される化合物は、例えば、式(3)で表される化合物を溶媒中又は無溶媒で、ヒドラジンと反応させることにより得ることができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えばメチルアルコール、エチルアルコール、プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、n−ブチルアルコール、イソブチルアルコール、s−ブチルアルコール又はtert−ブチルアルコール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、1,2−ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン、N,N’−ジメチルイミダゾリジノン等のアミド類、ジメチルスルホキシド或いはこれらの混合溶媒等が挙げられる。好ましくは、メチルアルコール、エチルアルコール、プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、n−ブチルアルコール、イソブチルアルコール、s−ブチルアルコール、1,2−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン及びこれらの混合物等が挙げられる。
用いることのできるヒドラジンとしては、例えば、ヒドラジン一水和物等が挙げられる。ヒドラジンの当量としては、化合物(3)に対して、1から20当量の範囲で用いることができ、1から5当量の範囲が好ましい。
反応温度は,−80℃から反応混合物の還流温度の範囲で行うことができ、0℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
反応時間としては、5分から100時間の範囲で行うことができ、1時間から48時間の範囲が好ましい。
反応終了後は、反応溶液中から通常の後処理により式(2)で表される化合物を得ることができる。例えば、反応混合物を濃縮することにより化合物(2)が得られる。また、例えば、反応混合物に必要に応じてn−ヘキサン、ジイソプロピルエーテル又はクロロホルムなどの溶媒を加え、析出する固体を濾取することにより化合物(2)が得られる。さらに、例えば、反応混合物に水及びトルエン、酢酸エチル、ジエチルエーテル又はクロロホルム等の抽出溶媒を加えて抽出後、有機層を乾燥、濃縮することにより化合物(2)が得られる。化合物を精製する必要が生じた場合には、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の任意の精製法によって分離、精製することができる。
製造工程1に用いられる式(7)で表される化合物は、例えば下記の反応式で示されるルートにしたがって製造することができる。
(反応式2)
(式中、Lは良好な脱離基、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子等を表し、RはC〜Cアルキル基、例えばメチル、エチル等を表し、Hetは前記と同じ意味を表す。)
式(9)で表される化合物を文献記載の公知の方法、例えば国際公開第2007/066601号記載の方法に準じてマロン酸ジエステル(22)と反応させることにより式(8)で表される化合物を製造することができる。
式(8)で表される化合物を文献記載の公知の方法、例えば米国特許出願公報第2010/0069328号公報記載の方法に準じて反応させることにより式(7)で表される化合物を製造することができる。
ここで用いられる式(9)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の一般的な公知化合物の合成方法に準じて容易に製造することができる。
製造工程1に用いられる式(7)で表される化合物は、例えば下記の反応式で示されるルートにしたがって製造することができる。
(反応式3)
(式中、RはC〜Cアルキル基、例えばメチル、エチル等を表し、Hetは前記と同じ意味を表す。)
式(11)で表される化合物を文献記載の公知の方法、例えばBulletin of the Chemical Society of Japan,1979年,52巻,2013頁記載の方法に準じて反応させることにより式(10)で表される化合物を製造することができる。
式(10)で表される化合物を文献記載の公知の方法、例えば米国特許出願公報2007/0015752公報記載の方法に準じて反応させることにより式(7)で表される化合物を製造することができる。
ここで用いられる式(11)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の一般的な公知化合物の合成方法に準じて容易に製造することができる。
本発明に包含される活性化合物としては、具体的に例えば第2表乃至第9表に示す化合物が挙げられる。但し、第2表乃至第9表の化合物は例示のためのものであって、本発明はこれらのみに限定されるものではない。尚、表中、Meと記載される置換基はメチル基を表し、以下、Etとの記載はエチル基を表し、n−Pr及びPr−nはノルマルプロピル基を、i−Pr及びPr−iはイソプロピル基を、n−Bu及びBu−nノルマルブチル基を、s−Bu及びBu−sはセカンダリーブチル基を、i−Bu及びBu−iはイソブチル基を、t−Bu及びBu−tはターシャリーブチル基を、CN及びNCはシアノ基を、Phはフェニル基を、Bnはベンジル基を、Acはアセチル基を、=は2重結合を、≡は3重結合をそれぞれ表す。また表中、「-」は無置換を意味する。
[第2表]
[第2表] [第2表](続き)
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Ra Rb1 Ra Rb1
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3,5-di-Cl - 3,5-di-Cl 3-F-5-MeO
3,5-di-Cl 3,5-di-MeO 3,5-di-Cl 3-MeO
3,5-di-Cl 3-Cl-5-MeO 3,5-di-Cl 3-F
3,5-di-Cl 3-Cl 3,5-di-Cl 3-Br
3,5-di-Cl 3-CN 3,5-di-Cl 3-EtO
3,5-di-Cl 3-MeOCH2O 3,5-di-Cl 3-HC≡CCH2O
3,5-di-Cl 4-F 3,5-di-Cl 4-Cl
3,5-di-Cl 4-CN 3,5-di-Cl 4-Me
3,5-di-Cl 4-MeO 3,5-di-Cl 4-Br
3,5-di-Cl 3-MeO-5-Br 3,5-di-Cl 3-MeO-5-CN
3,5-di-Cl 3-MeO-5-Me 3,5-di-Cl 3-MeO-5-EtO
3,5-di-Cl 3,5-di-F 3,5-di-Cl 3-MeO-5-NC-CH2O
3,5-di-Cl 3-F-5-Cl 3,5-di-Cl 3-F-5-Br
3,5-di-Cl 3-F-5-CN 3,5-di-Cl 3-F-5-Me
3,5-di-Cl 3-F-5-EtO 3,5-di-Cl 3-F-5-MeOCH2O
3,5-di-Cl 3-F-5-EtOCH2O 3,5-di-Cl 3-F-5-Me2NCH2O
3,5-di-Cl 3-F-5-MeSCH2O 3,5-di-Cl 3-F-5-NC-CH2O
3,5-di-Cl 3,5-di-Cl 3,5-di-Cl 3-F-5-HC≡CCH2O
3,5-di-Cl 3-Cl-5-CN 3,5-di-Cl 3-Cl-5-Me
3,5-di-Cl 3-Cl-5-EtO 3,5-di-Cl 3-Cl-5-MeOCH2O
3,5-di-Cl 3-Cl-5-MeSCH2O 3,5-di-Cl 3-Cl-5-NC-CH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-F-5-MeO 3,5-di-Cl 3-Cl-5-HC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-MeO-5-F 3,5-di-Cl 2-Cl-3-EtO-5-F
3,5-di-Cl 2-F 3,5-di-Cl 2-Cl
3,5-di-Cl 2-Br 3,5-di-Cl 2-CN
3,5-di-Cl 2-Me 3,5-di-Cl 2-MeO
3,5-di-Cl 3-OH 3,5-di-Cl 3-I
3,5-di-Cl 3-NO2 3,5-di-Cl 3-Me
3,5-di-Cl 3-Et 3,5-di-Cl 3-n-Pr
3,5-di-Cl 3-i-Pr 3,5-di-Cl 3-MeOCH2
3,5-di-Cl 3-MeO(CH2)2 3,5-di-Cl 3-EtOCH2
3,5-di-Cl 3-EtO(CH2)2 3,5-di-Cl 3-MeCH(OMe)
3,5-di-Cl 3-MeCH(OEt) 3,5-di-Cl 3-H2C=CH
3,5-di-Cl 3-HC≡CCH2 3,5-di-Cl 3-CF3
3,5-di-Cl 3-CHF2 3,5-di-Cl 3-CH2F
3,5-di-Cl 3-CH2Cl 3,5-di-Cl 3-CHCl2
3,5-di-Cl 3-CH2Br 3,5-di-Cl 3-CF3CH2
3,5-di-Cl 3-CHF2CH2 3,5-di-Cl 3-F2C=CH
―――――――――――――― ――――――――――――――――
[第2表](続き) [第2表](続き)
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Ra Rb1 Ra Rb1
―――――――――――――― ――――――――――――――――
3,5-di-Cl 3-n-PrO 3,5-di-Cl 3-i-PrO
3,5-di-Cl 3-n-BuO 3,5-di-Cl 3-s-BuO
3,5-di-Cl 3-i-BuO 3,5-di-Cl 3-t-BuO
3,5-di-Cl 3-MeO(CH2)2O 3,5-di-Cl 3-MeCH(OMe)O
3,5-di-Cl 3-MeCH(OEt)O 3,5-di-Cl 3-EtOCH2O
3,5-di-Cl 3-EtO(CH2)2O 3,5-di-Cl 3-EtCH(OMe)O
3,5-di-Cl 3-EtCH(OEt)O 3,5-di-Cl 3-MeO(CH2)3O
3,5-di-Cl 3-EtO(CH2)3O 3,5-di-Cl 3-Me2N(CH2)2O
3,5-di-Cl 3-Me2NCH2O 3,5-di-Cl 3-MeCH(NMe2)O
3,5-di-Cl 3-MeC(O)CH2O 3,5-di-Cl 3-EtC(O)CH2O
3,5-di-Cl 3-PhC(O)CH2O 3,5-di-Cl 3-MeOC(O)CH2O
3,5-di-Cl 3-EtOC(O)CH2O 3,5-di-Cl 3-BnO
3,5-di-Cl 3-MeSCH2O 3,5-di-Cl 3-MeSO-CH2O
3,5-di-Cl 3-MeSO2-CH2O 3,5-di-Cl 3-MeS(CH2)2O
3,5-di-Cl 3-MeSO-(CH2)2O 3,5-di-Cl 3-MeSO2-(CH2)2O
3,5-di-Cl 3-EtSCH2O 3,5-di-Cl 3-EtS(CH2)2O
3,5-di-Cl 3-MeCH(SMe)O 3,5-di-Cl 3-MeCH(SEt)O
3,5-di-Cl 3-NC-CH2O 3,5-di-Cl 3-NC-(CH2)2O
3,5-di-Cl 3-MeCH(CN)O 3,5-di-Cl 3-Me3SiCH2O
3,5-di-Cl 3-H2C=CH-O 3,5-di-Cl 3-H2C=CHCH2O
3,5-di-Cl 3-CH2FO 3,5-di-Cl 3-(Z)-MeCH=CH-O
3,5-di-Cl 3-H2C=C(Me)O 3,5-di-Cl 3-MeC≡CCH2O
3,5-di-Cl 3-CF3O 3,5-di-Cl 3-HC≡CCH(Me)O
3,5-di-Cl 3-CHF2O 3,5-di-Cl 3-(E)-MeCH=CH-O
3,5-di-Cl 3-CH2ClO 3,5-di-Cl 3-CHCl2O
3,5-di-Cl 3-CH2BrO 3,5-di-Cl 3-CF3CH2O
3,5-di-Cl 3-CF3CF2O 3,5-di-Cl 3-CHF2CH2O
3,5-di-Cl 3-FCH2CH2O 3,5-di-Cl 3-ClCH2CH2O
3,5-di-Cl 3-BrCH2CH2O 3,5-di-Cl 3-FCH2(CH2)2O
3,5-di-Cl 3-ClCH2(CH2)2O 3,5-di-Cl 3-BrCH2(CH2)2O
3,5-di-Cl 3-F2C=CH-O 3,5-di-Cl 3-AcO
3,5-di-Cl 3-EtC(O)O 3,5-di-Cl 3-n-PrC(O)O
3,5-di-Cl 3-i-PrC(O)O 3,5-di-Cl 3-MeOC(O)O
3,5-di-Cl 3-EtOC(O)O 3,5-di-Cl 3-n-PrOC(O)O
3,5-di-Cl 3-i-PrOC(O)O 3,5-di-Cl 3-MeS
3,5-di-Cl 3-EtS 3,5-di-Cl 3-n-PrS
3,5-di-Cl 3-i-PrS 3,5-di-Cl 3-H2C=CH-S
3,5-di-Cl 3-CF3CH2S 3,5-di-Cl 3-MeSO
―――――――――――――― ――――――――――――――――
[第2表](続き) [第2表](続き)
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Ra Rb1 Ra Rb1
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3,5-di-Cl 3-EtSO 3,5-di-Cl 3-n-PrSO
3,5-di-Cl 3-i-PrSO 3,5-di-Cl 3-CF3CH2SO
3,5-di-Cl 3-MeSO2 3,5-di-Cl 3-EtSO2
3,5-di-Cl 3-n-PrSO2 3,5-di-Cl 3-i-PrSO2
3,5-di-Cl 3-CF3CH2SO2 3,5-di-Cl 3-Me3Si
3,5-di-Cl 3-NH2 3,5-di-Cl 3-MeNH
3,5-di-Cl 3-EtNH 3,5-di-Cl 3-AcNH
3,5-di-Cl 3-MeOC(O)NH 3,5-di-Cl 3-Me2NCH=N
3,5-di-Cl 3-Me2N 3,5-di-Cl 3-MeON=CHNH
3,5-di-Cl 3-SH 3,5-di-Cl 3-(E)-PhCH=CH-O
3,5-di-Cl 3-CO2H 3,5-di-Cl 3-(E)-PhCH=CH
3,5-di-Cl 3-CHO 3,5-di-Cl 3-Me3SiC≡C
3,5-di-Cl 3-F2C=CH-S 3,5-di-Cl 3-AcS
3,5-di-Cl 3-MeOC(O)S 3,5-di-Cl 3-H2C=CH-SO
3,5-di-Cl 3-F2C=CH-SO 3,5-di-Cl 3-H2C=CH-SO2
3,5-di-Cl 3-F2C=CH-SO2 3,5-di-Cl 4-OH
3,5-di-Cl 4-I 3,5-di-Cl 4-NO2
3,5-di-Cl 4-Et 3,5-di-Cl 4-n-Pr
3,5-di-Cl 4-i-Pr 3,5-di-Cl 4-MeOCH2
3,5-di-Cl 4-MeO(CH2)2 3,5-di-Cl 4-EtOCH2
3,5-di-Cl 4-EtO(CH2)2 3,5-di-Cl 4-MeCH(OMe)
3,5-di-Cl 4-MeCH(OEt) 3,5-di-Cl 4-H2C=CH
3,5-di-Cl 4-HC≡CCH2 3,5-di-Cl 4-CF3
3,5-di-Cl 4-CHF2 3,5-di-Cl 4-CH2F
3,5-di-Cl 4-CH2Cl 3,5-di-Cl 4-CHCl2
3,5-di-Cl 4-CH2Br 3,5-di-Cl 4-CF3CH2
3,5-di-Cl 4-CHF2CH2 3,5-di-Cl 4-F2C=CH
3,5-di-Cl 4-EtO 3,5-di-Cl 4-n-PrO
3,5-di-Cl 4-i-PrO 3,5-di-Cl 4-n-BuO
3,5-di-Cl 4-s-BuO 3,5-di-Cl 4-i-BuO
3,5-di-Cl 4-t-BuO 3,5-di-Cl 4-MeOCH2O
3,5-di-Cl 4-MeO(CH2)2O 3,5-di-Cl 4-MeCH(OMe)O
3,5-di-Cl 4-MeCH(OEt)O 3,5-di-Cl 4-EtOCH2O
3,5-di-Cl 4-EtO(CH2)2O 3,5-di-Cl 4-EtCH(OMe)O
3,5-di-Cl 4-EtCH(OEt)O 3,5-di-Cl 4-MeO(CH2)3O
3,5-di-Cl 4-EtO(CH2)3O 3,5-di-Cl 4-Me2N(CH2)2O
3,5-di-Cl 4-Me2NCH2O 3,5-di-Cl 4-MeCH(NMe2)O
3,5-di-Cl 4-MeC(O)CH2O 3,5-di-Cl 4-EtC(O)CH2O
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[第2表](続き) [第2表](続き)
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Ra Rb1 Ra Rb1
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3,5-di-Cl 4-PhC(O)CH2O 3,5-di-Cl 4-MeOC(O)CH2O
3,5-di-Cl 4-EtOC(O)CH2O 3,5-di-Cl 4-(E)-MeCH=CH-O
3,5-di-Cl 4-MeSCH2O 3,5-di-Cl 4-MeSO-CH2O
3,5-di-Cl 4-MeSO2-CH2O 3,5-di-Cl 4-MeS(CH2)2O
3,5-di-Cl 4-MeSO-(CH2)2O 3,5-di-Cl 4-MeSO2-(CH2)2O
3,5-di-Cl 4-EtSCH2O 3,5-di-Cl 4-EtS(CH2)2O
3,5-di-Cl 4-MeCH(SMe)O 3,5-di-Cl 4-MeCH(SEt)O
3,5-di-Cl 4-NC-CH2O 3,5-di-Cl 4-NC-(CH2)2O
3,5-di-Cl 4-MeCH(CN)O 3,5-di-Cl 4-Me3SiCH2O
3,5-di-Cl 4-H2C=CH-O 3,5-di-Cl 4-H2C=CHCH2O
3,5-di-Cl 4-BnO 3,5-di-Cl 4-(Z)-MeCH=CH-O
3,5-di-Cl 4-H2C=C(Me)O 3,5-di-Cl 4-HC≡CCH2O
3,5-di-Cl 4-MeC≡CCH2O 3,5-di-Cl 4-HC≡CCH(Me)O
3,5-di-Cl 4-CF3O 3,5-di-Cl 4-CHF2O
3,5-di-Cl 4-CH2FO 3,5-di-Cl 4-CH2ClO
3,5-di-Cl 4-CHCl2O 3,5-di-Cl 4-CH2BrO
3,5-di-Cl 4-CF3CH2O 3,5-di-Cl 4-CF3CF2O
3,5-di-Cl 4-CHF2CH2O 3,5-di-Cl 4-FCH2CH2O
3,5-di-Cl 4-ClCH2CH2O 3,5-di-Cl 4-BrCH2CH2O
3,5-di-Cl 4-FCH2(CH2)2O 3,5-di-Cl 4-ClCH2(CH2)2O
3,5-di-Cl 4-BrCH2(CH2)2O 3,5-di-Cl 4-F2C=CH-O
3,5-di-Cl 4-AcO 3,5-di-Cl 4-EtC(O)O
3,5-di-Cl 4-n-PrC(O)O 3,5-di-Cl 4-i-PrC(O)O
3,5-di-Cl 4-MeOC(O)O 3,5-di-Cl 4-EtOC(O)O
3,5-di-Cl 4-n-PrOC(O)O 3,5-di-Cl 4-i-PrOC(O)O
3,5-di-Cl 4-MeS 3,5-di-Cl 4-EtS
3,5-di-Cl 4-n-PrS 3,5-di-Cl 4-i-PrS
3,5-di-Cl 4-H2C=CH-S 3,5-di-Cl 4-CF3CH2S
3,5-di-Cl 4-MeSO 3,5-di-Cl 4-EtSO
3,5-di-Cl 4-n-PrSO 3,5-di-Cl 4-i-PrSO
3,5-di-Cl 4-CF3CH2SO 3,5-di-Cl 4-MeSO2
3,5-di-Cl 4-EtSO2 3,5-di-Cl 4-n-PrSO2
3,5-di-Cl 4-i-PrSO2 3,5-di-Cl 4-CF3CH2SO2
3,5-di-Cl 4-Me3Si 3,5-di-Cl 4-NH2
3,5-di-Cl 4-MeNH 3,5-di-Cl 4-EtNH
3,5-di-Cl 4-AcNH 3,5-di-Cl 4-MeOC(O)NH
3,5-di-Cl 4-Me2NCH=N 3,5-di-Cl 4-Me2N
3,5-di-Cl 4-MeON=CHNH 3,5-di-Cl 4-SH
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[第2表](続き) [第2表](続き)
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Ra Rb1 Ra Rb1
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3,5-di-Cl 4-CHO 3,5-di-Cl 4-CO2H
3,5-di-Cl 4-(E)-PhCH=CH 3,5-di-Cl 4-Me3SiC≡C
3,5-di-Cl 4-F2C=CH-S 3,5-di-Cl 4-(E)-PhCH=CH-O
3,5-di-Cl 4-AcS 3,5-di-Cl 4-MeOC(O)S
3,5-di-Cl 4-H2C=CH-SO 3,5-di-Cl 4-F2C=CH-SO
3,5-di-Cl 4-H2C=CH-SO2 3,5-di-Cl 4-F2C=CH-SO2
3,5-di-Cl 3-MeO-5-OH 3,5-di-Cl 3-MeO-5-I
3,5-di-Cl 3-MeO-5-NO2 3,5-di-Cl 3-MeO-5-Et
3,5-di-Cl 3-MeO-5-n-Pr 3,5-di-Cl 3-MeO-5-i-Pr
3,5-di-Cl 3-MeO-5-MeOCH2 3,5-di-Cl 3-MeO-5-EtOCH2
3,5-di-Cl 3-MeO-5-H2C=CH 3,5-di-Cl 3-MeO-5-HC≡CCH2
3,5-di-Cl 3-MeO-5-CF3 3,5-di-Cl 3-MeO-5-CHF2
3,5-di-Cl 3-MeO-5-CH2F 3,5-di-Cl 3-MeO-5-CH2Cl
3,5-di-Cl 3-MeO-5-CHCl2 3,5-di-Cl 3-MeO-5-CH2Br
3,5-di-Cl 3-MeO-5-CF3CH2 3,5-di-Cl 3-MeO-5-F2C=CH
3,5-di-Cl 3-MeO-5-n-PrO 3,5-di-Cl 3-MeO-5-i-PrO
3,5-di-Cl 3-MeO-5-n-BuO 3,5-di-Cl 3-MeO-5-s-BuO
3,5-di-Cl 3-MeO-5-i-BuO 3,5-di-Cl 3-MeO-5-t-BuO
3,5-di-Cl 3-MeO-5-BnO 3,5-di-Cl 3-MeO-5-CF3O
3,5-di-Cl 3-MeO-5-CHF2O 3,5-di-Cl 3-MeO-5-CH2FO
3,5-di-Cl 3-MeO-5-CH2ClO 3,5-di-Cl 3-MeO-5-CHCl2O
3,5-di-Cl 3-MeO-5-CH2BrO 3,5-di-Cl 3-MeO-5-AcO
3,5-di-Cl 3-MeO-5-MeS 3,5-di-Cl 3-MeO-5-EtS
3,5-di-Cl 3-MeO-5-n-PrS 3,5-di-Cl 3-MeO-5-i-PrS
3,5-di-Cl 3-MeO-5-MeSO 3,5-di-Cl 3-MeO-5-EtSO
3,5-di-Cl 3-MeO-5-n-PrSO 3,5-di-Cl 3-MeO-5-i-PrSO
3,5-di-Cl 3-MeO-5-MeSO2 3,5-di-Cl 3-MeO-5-EtSO2
3,5-di-Cl 3-MeO-5-NH2 3,5-di-Cl 3-MeO-5-MeNH
3,5-di-Cl 3-MeO-5-EtNH 3,5-di-Cl 3-MeO-5-AcNH
3,5-di-Cl 3-MeO-5-Me2N 3,5-di-Cl 3-F-5-OH
3,5-di-Cl 3-F-5-I 3,5-di-Cl 3-F-5-NO2
3,5-di-Cl 3-F-5-Et 3,5-di-Cl 3-F-5-n-Pr
3,5-di-Cl 3-F-5-i-Pr 3,5-di-Cl 3-F-5-MeOCH2
3,5-di-Cl 3-F-5-EtOCH2 3,5-di-Cl 3-F-5-H2C=CH
3,5-di-Cl 3-F-5-HC≡CCH2 3,5-di-Cl 3-F-5-CF3
3,5-di-Cl 3-F-5-CHF2 3,5-di-Cl 3-F-5-CH2F
3,5-di-Cl 3-F-5-CH2Cl 3,5-di-Cl 3-F-5-CHCl2
3,5-di-Cl 3-F-5-CH2Br 3,5-di-Cl 3-F-5-CF3CH2
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[第2表](続き) [第2表](続き)
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Ra Rb1 Ra Rb1
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3,5-di-Cl 3-F-5-CHF2CH2 3,5-di-Cl 3-F-5-F2C=CH
3,5-di-Cl 3-F-5-n-PrO 3,5-di-Cl 3-F-5-i-PrO
3,5-di-Cl 3-F-5-n-BuO 3,5-di-Cl 3-F-5-s-BuO
3,5-di-Cl 3-F-5-i-BuO 3,5-di-Cl 3-F-5-t-BuO
3,5-di-Cl 3-F-5-MeOCH2O 3,5-di-Cl 3-F-5-BnO
3,5-di-Cl 3-F-5-EtSCH2O 3,5-di-Cl 3-F-5-MeSO-CH2O
3,5-di-Cl 3-F-5-CF3O 3,5-di-Cl 3-F-5-H2C=CH-O
3,5-di-Cl 3-F-5-CHF2O 3,5-di-Cl 3-F-5-CH2FO
3,5-di-Cl 3-F-5-CH2ClO 3,5-di-Cl 3-F-5-CHCl2O
3,5-di-Cl 3-F-5-CH2BrO 3,5-di-Cl 3-F-5-CF3CH2O
3,5-di-Cl 3-F-5-CF3CF2O 3,5-di-Cl 3-F-5-CHF2CH2O
3,5-di-Cl 3-F-5-FCH2CH2O 3,5-di-Cl 3-F-5-F2C=CH-O
3,5-di-Cl 3-F-5-AcO 3,5-di-Cl 3-F-5-EtC(O)O
3,5-di-Cl 3-F-5-MeOC(O)O 3,5-di-Cl 3-F-5-EtOC(O)O
3,5-di-Cl 3-F-5-MeS 3,5-di-Cl 3-F-5-EtS
3,5-di-Cl 3-F-5-n-PrS 3,5-di-Cl 3-F-5-i-PrS
3,5-di-Cl 3-F-5-H2C=CH-S 3,5-di-Cl 3-F-5-CF3CH2S
3,5-di-Cl 3-F-5-MeSO 3,5-di-Cl 3-F-5-EtSO
3,5-di-Cl 3-F-5-n-PrSO 3,5-di-Cl 3-F-5-i-PrSO
3,5-di-Cl 3-F-5-CF3CH2SO 3,5-di-Cl 3-F-5-MeSO2
3,5-di-Cl 3-F-5-EtSO2 3,5-di-Cl 3-F-5-n-PrSO2
3,5-di-Cl 3-F-5-i-PrSO2 3,5-di-Cl 3-F-5-Me3Si
3,5-di-Cl 3-F-5-NH2 3,5-di-Cl 3-F-5-MeNH
3,5-di-Cl 3-F-5-EtNH 3,5-di-Cl 3-F-5-AcNH
3,5-di-Cl 3-F-5-Me2NCH=N 3,5-di-Cl 3-F-5-Me2N
3,5-di-Cl 3-Cl-5-OH 3,5-di-Cl 3-Cl-5-Br
3,5-di-Cl 3-Cl-5-I 3,5-di-Cl 3-Cl-5-NO2
3,5-di-Cl 3-Cl-5-Et 3,5-di-Cl 3-Cl-5-n-Pr
3,5-di-Cl 3-Cl-5-i-Pr 3,5-di-Cl 3-Cl-5-MeOCH2
3,5-di-Cl 3-Cl-5-EtOCH2 3,5-di-Cl 3-Cl-5-H2C=CH
3,5-di-Cl 3-Cl-5-CF3 3,5-di-Cl 3-Cl-5-HC≡CCH2
3,5-di-Cl 3-Cl-5-CHF2 3,5-di-Cl 3-Cl-5-CH2F
3,5-di-Cl 3-Cl-5-CH2Cl 3,5-di-Cl 3-Cl-5-CHCl2
3,5-di-Cl 3-Cl-5-CH2Br 3,5-di-Cl 3-Cl-5-CF3CH2
3,5-di-Cl 3-Cl-5-CHF2CH2 3,5-di-Cl 3-Cl-5-F2C=CH
3,5-di-Cl 3-Cl-5-n-PrO 3,5-di-Cl 3-Cl-5-i-PrO
3,5-di-Cl 3-Cl-5-n-BuO 3,5-di-Cl 3-Cl-5-s-BuO
3,5-di-Cl 3-Cl-5-i-BuO 3,5-di-Cl 3-Cl-5-t-BuO
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[第2表](続き) [第2表](続き)
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Ra Rb1 Ra Rb1
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3,5-di-Cl 3-Cl-5-EtOCH2O 3,5-di-Cl 3-Cl-5-BnO
3,5-di-Cl 3-Cl-5-EtSCH2O 3,5-di-Cl 3-Cl-5-H2C=CH-O
3,5-di-Cl 3-Cl-5-CF3O 3,5-di-Cl 3-Cl-5-CHF2O
3,5-di-Cl 3-Cl-5-CH2FO 3,5-di-Cl 3-Cl-5-CH2ClO
3,5-di-Cl 3-Cl-5-CHCl2O 3,5-di-Cl 3-Cl-5-CH2BrO
3,5-di-Cl 3-Cl-5-CF3CH2O 3,5-di-Cl 3-Cl-5-CF3CF2O
3,5-di-Cl 3-Cl-5-AcO 3,5-di-Cl 3-Cl-5-F2C=CH-O
3,5-di-Cl 3-Cl-5-EtC(O)O 3,5-di-Cl 3-Cl-5-MeS
3,5-di-Cl 3-Cl-5-EtS 3,5-di-Cl 3-Cl-5-n-PrS
3,5-di-Cl 3-Cl-5-i-PrS 3,5-di-Cl 3-Cl-5-H2C=CH-S
3,5-di-Cl 3-Cl-5-CF3CH2S 3,5-di-Cl 3-Cl-5-MeSO
3,5-di-Cl 3-Cl-5-EtSO 3,5-di-Cl 3-Cl-5-n-PrSO
3,5-di-Cl 3-Cl-5-i-PrSO 3,5-di-Cl 3-Cl-5-MeSO2
3,5-di-Cl 3-Cl-5-EtSO2 3,5-di-Cl 3-Cl-5-n-PrSO2
3,5-di-Cl 3-Cl-5-i-PrSO2 3,5-di-Cl 3-Cl-5-NH2
3,5-di-Cl 3-Cl-5-MeNH 3,5-di-Cl 3-Cl-5-EtNH
3,5-di-Cl 3-Cl-5-AcNH 3,5-di-Cl 3-Cl-5-Me2N
3,5-di-Cl 3-Br-5-EtO 3,5-di-Cl 3-Br-5-HC≡CCH2O
3,5-di-Cl 3-Br-5-MeOCH2O 3,5-di-Cl 3-Br-5-EtOCH2O
3,5-di-Cl 3-Br-5-MeSCH2O 3,5-di-Cl 3-Br-5-NC-CH2O
3,5-di-Cl 3-Me-5-EtO 3,5-di-Cl 3-Me-5-HC≡CCH2O
3,5-di-Cl 3-Me-5-MeOCH2O 3,5-di-Cl 3-Me-5-EtOCH2O
3,5-di-Cl 3-Me-5-MeSCH2O 3,5-di-Cl 3-Me-5-NC-CH2O
3,5-di-Cl 3-CN-5-EtO 3,5-di-Cl 3-CN-5-HC≡CCH2O
3,5-di-Cl 3-CN-5-MeOCH2O 3,5-di-Cl 3-CN-5-EtOCH2O
3,5-di-Cl 3-CN-5-MeSCH2O 3,5-di-Cl 3-CN-5-NC-CH2O
3,5-di-Cl 3,5-di-EtO 3,5-di-Cl 3-EtO-5-NC-CH2O
3,5-di-Cl 3,5-di-MeOCH2O 3,5-di-Cl 3,5-di-HC≡CCH2O
3,5-di-Cl 3,5-di-EtOCH2O 3,5-di-Cl 3,5-di-MeSCH2O
3,5-di-Cl 3-Cl-5-Me 3,5-di-Cl 3,5-di-NC-CH2O
3,5-di-Cl 3,5-di-Cl 3,5-di-Cl 3-NC-CH2O-5-EtO
3,5-di-Cl 3-Cl-5-CN 3,5-di-Cl 3-Br-5-Cl
3,5-di-Cl 3,5-di-Br 3,5-di-Cl 3-Br-5-Me
3,5-di-Cl 3-Br-5-CN 3,5-di-Cl 3,5-di-Me
3,5-di-Cl 3-CN-5-Me 3,5-di-Cl 3,5-di-CN
3,5-di-Cl 3-MeO-4-F 3,5-di-Cl 3-MeO-4-Cl
3,5-di-Cl 3-MeO-4-Br 3,5-di-Cl 3,4-di-MeO
3,5-di-Cl 3-MeO-4-Me 3,5-di-Cl 3-MeO-4-CN
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[第2表](続き) [第2表](続き)
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Ra Rb1 Ra Rb1
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3,5-di-Cl 3-MeOCH2O-4-F 3,5-di-Cl 3-MeOCH2O-4-Cl
3,5-di-Cl 3-MeOCH2O-4-Br 3,5-di-Cl 3-MeOCH2O-4-Me
3,5-di-Cl 3-MeOCH2O-4-CN 3,5-di-Cl 3,4-di-MeOCH2O
3,5-di-Cl 3-F-4-Cl 3,5-di-Cl 3-HC≡CCH2O-4-F
3,5-di-Cl 3-F-4-Me 3,5-di-Cl 3-HC≡CCH2O-4-Cl
3,5-di-Cl 3-Cl-4-MeO 3,5-di-Cl 3-HC≡CCH2O-4-Br
3,5-di-Cl 3-Cl-4-CN 3,5-di-Cl 3-HC≡CCH2O-4-CN
3,5-di-Cl 3,4-di-F 3,5-di-Cl 3-HC≡CCH2O-4-Me
3,5-di-Cl 3-F-4-MeO 3,5-di-Cl 3,4-di-HC≡CCH2O
3,5-di-Cl 3-F-4-CN 3,5-di-Cl 3-F-4-MeOCH2O
3,5-di-Cl 3-Cl-4-F 3,5-di-Cl 3-F-4-HC≡CCH2O
3,5-di-Cl 3,4-di-Cl 3,5-di-Cl 3-Cl-4-MeOCH2O
3,5-di-Cl 3-Cl-4-Me 3,5-di-Cl 3-Cl-4-HC≡CCH2O
3,5-di-Cl 3-Br-4-F 3,5-di-Cl 3-Br-4-Cl
3,5-di-Cl 3,4-di-Br 3,5-di-Cl 3-Br-4-Me
3,5-di-Cl 3-Br-4-MeO 3,5-di-Cl 3-Br-4-CN
3,5-di-Cl 3-Me-4-F 3,5-di-Cl 3-Me-4-Cl
3,5-di-Cl 3-Me-4-Br 3,5-di-Cl 3,4-di-Me
3,5-di-Cl 3-Me-4-MeO 3,5-di-Cl 3-Me-4-CN
3,5-di-Cl 3-CN-4-F 3,5-di-Cl 3-CN-4-Cl
3,5-di-Cl 3-CN-4-Br 3,5-di-Cl 3-CN-4-Me
3,5-di-Cl 3-CN-4-MeO 3,5-di-Cl 3,4-di-CN
3,5-di-Cl 3-EtO-4-F 3,5-di-Cl 3-EtO-4-Cl
3,5-di-Cl 3-EtO-4-Br 3,5-di-Cl 3-EtO-4-Me
3,5-di-Cl 3-EtO-4-MeO 3,5-di-Cl 3-EtO-4-CN
3,5-di-Cl 3-EtOCH2O-4-F 3,5-di-Cl 3-EtOCH2O-4-Cl
3,5-di-Cl 3-EtOCH2O-4-Br 3,5-di-Cl 3-EtOCH2O-4-Me
3,5-di-Cl 3-EtOCH2O-4-CN 3,5-di-Cl 3-Me2NCH2O-4-F
3,5-di-Cl 3-MeSCH2O-4-F 3,5-di-Cl 3-MeSCH2O-4-Cl
3,5-di-Cl 3-MeSCH2O-4-Br 3,5-di-Cl 3-MeSCH2O-4-Me
3,5-di-Cl 3-MeSCH2O-4-CN 3,5-di-Cl 3-NC-CH2O-4-F
3,5-di-Cl 3-NC-CH2O-4-Cl 3,5-di-Cl 3-NC-CH2O-4-Br
3,5-di-Cl 3-NC-CH2O-4-Me 3,5-di-Cl 3-NC-CH2O-4-MeO
3,5-di-Cl 3-NC-CH2O-4-CN 3,5-di-Cl 2,5-di-F
3,5-di-Cl 2-F-5-Cl 3,5-di-Cl 2-F-5-Br
3,5-di-Cl 2-F-5-MeO 3,5-di-Cl 2-F-5-MeOCH2O
3,5-di-Cl 2-F-5-CN 3,5-di-Cl 2-F-5-HC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-5-F 3,5-di-Cl 2,5-di-Cl
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[第2表](続き) [第2表](続き)
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Ra Rb1 Ra Rb1
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3,5-di-Cl 2-Cl-5-Br 3,5-di-Cl 2-Cl-5-MeO
3,5-di-Cl 2-Cl-5-MeOCH2O 3,5-di-Cl 2-Cl-5-HC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-5-CN 3,5-di-Cl 2-Br-5-F
3,5-di-Cl 2-Br-5-Cl 3,5-di-Cl 2,5-di-Br
3,5-di-Cl 2-Br-5-MeO 3,5-di-Cl 2-Br-5-MeOCH2O
3,5-di-Cl 2-Br-5-CN 3,5-di-Cl 2-Br-5-HC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2-Me-5-F 3,5-di-Cl 2-Me-5-Cl
3,5-di-Cl 2-Me-5-Br 3,5-di-Cl 2-Me-5-MeO
3,5-di-Cl 2-Me-5-MeOCH2O 3,5-di-Cl 2-Me-5-HC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2-Me-5-CN 3,5-di-Cl 2-MeO-5-F
3,5-di-Cl 2-MeO-5-Cl 3,5-di-Cl 2-MeO-5-Br
3,5-di-Cl 2,5-di-MeO 3,5-di-Cl 2-MeO-5-CN
3,5-di-Cl 2-CN-5-F 3,5-di-Cl 2-Cl-5-HC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2-CN-5-Br 3,5-di-Cl 2-Me-5-HC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2-CN-5-MeOCH2O 3,5-di-Cl 2-CN-5-HC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2,5-di-CN 3,5-di-Cl 2-F-5-HC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2-CN-5-Cl 3,5-di-Cl 2-Br-5-HC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2-CN-5-MeO 3,5-di-Cl 2,5-di-HC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2-F-5-MeOCH2O 3,5-di-Cl 2-Cl-5-MeOCH2O
3,5-di-Cl 2-Br-5-MeOCH2O 3,5-di-Cl 2-Me-5-MeOCH2O
3,5-di-Cl 2,5-di-MeOCH2O 3,5-di-Cl 2-F-5-EtOCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-5-EtOCH2O 3,5-di-Cl 2-Br-5-EtOCH2O
3,5-di-Cl 2-Me-5-EtOCH2O 3,5-di-Cl 2,5-di-EtOCH2O
3,5-di-Cl 2-F-5-Me2NCH2O 3,5-di-Cl 2-F-5-MeSCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-5-MeSCH2O 3,5-di-Cl 2-Br-5-MeSCH2O
3,5-di-Cl 2-Me-5-MeSCH2O 3,5-di-Cl 2,5-di-MeSCH2O
3,5-di-Cl 2-F-5-NC-CH2O 3,5-di-Cl 2-Cl-5-NC-CH2O
3,5-di-Cl 2-Br-5-NC-CH2O 3,5-di-Cl 2-Me-5-NC-CH2O
3,5-di-Cl 2-F-5-EtO 3,5-di-Cl 2,5-di-NC-CH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-5-EtO 3,5-di-Cl 2-Br-5-EtO
3,5-di-Cl 2-Me-5-EtO 3,5-di-Cl 2-NC-CH2O-5-EtO
3,5-di-Cl 2,3-di-F 3,5-di-Cl 2-F-3-Cl
3,5-di-Cl 2-F-3-Br 3,5-di-Cl 2-F-3-MeO
3,5-di-Cl 2-F-3-MeOCH2O 3,5-di-Cl 2-F-3-HC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2-F-3-CN 3,5-di-Cl 2-Cl-3-F
3,5-di-Cl 2,3-di-Cl 3,5-di-Cl 2-Cl-3-Br
3,5-di-Cl 2-Cl-3-MeO 3,5-di-Cl 2-Cl-3-MeOCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-CN 3,5-di-Cl 2-Cl-3-HC≡CCH2O
―――――――――――――― ――――――――――――――――
[第2表](続き) [第2表](続き)
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Ra Rb1 Ra Rb1
―――――――――――――― ――――――――――――――――
3,5-di-Cl 2-Br-3-F 3,5-di-Cl 2-Br-3-Cl
3,5-di-Cl 2,3-di-Br 3,5-di-Cl 2-Br-3-MeO
3,5-di-Cl 2-Br-3-MeOCH2O 3,5-di-Cl 2-Br-3-HC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2-Br-3-CN 3,5-di-Cl 2-Me-3-F
3,5-di-Cl 2-Me-3-Cl 3,5-di-Cl 2-Me-3-Br
3,5-di-Cl 2-Me-3-MeO 3,5-di-Cl 2-Me-3-MeOCH2O
3,5-di-Cl 2-Me-3-CN 3,5-di-Cl 2-Me-3-HC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2-MeO-3-F 3,5-di-Cl 2-MeO-3-Cl
3,5-di-Cl 2-MeO-3-Br 3,5-di-Cl 2,3-di-MeO
3,5-di-Cl 2-MeO-3-CN 3,5-di-Cl 2-CN-3-F
3,5-di-Cl 2-CN-3-Cl 3,5-di-Cl 2-CN-3-Br
3,5-di-Cl 2-CN-3-MeO 3,5-di-Cl 2-CN-3-MeOCH2O
3,5-di-Cl 2,3-di-CN 3,5-di-Cl 2-CN-3-HC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2,4-di-F 3,5-di-Cl 2-F-4-Cl
3,5-di-Cl 2-F-4-Br 3,5-di-Cl 2-F-4-MeO
3,5-di-Cl 2-F-4-Me 3,5-di-Cl 2-F-4-CN
3,5-di-Cl 2-Cl-4-F 3,5-di-Cl 2,4-di-Cl
3,5-di-Cl 2-Cl-4-Br 3,5-di-Cl 2-Cl-4-MeO
3,5-di-Cl 2-Cl-4-Me 3,5-di-Cl 2-Cl-4-CN
3,5-di-Cl 2-Br-4-F 3,5-di-Cl 2-Br-4-Cl
3,5-di-Cl 2,4-di-Br 3,5-di-Cl 2-Br-4-MeO
3,5-di-Cl 2-Br-4-Me 3,5-di-Cl 2-Br-4-CN
3,5-di-Cl 2-Me-4-F 3,5-di-Cl 2-Me-4-Cl
3,5-di-Cl 2-Me-4-Br 3,5-di-Cl 2-Me-4-MeO
3,5-di-Cl 2,4-di-Me 3,5-di-Cl 2-Me-4-CN
3,5-di-Cl 2-MeO-4-F 3,5-di-Cl 2-MeO-4-Cl
3,5-di-Cl 2-MeO-4-Br 3,5-di-Cl 2,4-di-MeO
3,5-di-Cl 2-MeO-4-Me 3,5-di-Cl 2-MeO-4-CN
3,5-di-Cl 2-CN-4-F 3,5-di-Cl 2-CN-4-Cl
3,5-di-Cl 2-CN-4-Br 3,5-di-Cl 2-CN-4-MeO
3,5-di-Cl 2-CN-4-Me 3,5-di-Cl 2,4-di-CN
3,5-di-Cl 2,6-di-F 3,5-di-Cl 2-F-6-Cl
3,5-di-Cl 2-F-6-Br 3,5-di-Cl 2-F-6-MeO
3,5-di-Cl 2-F-6-Me 3,5-di-Cl 2-F-6-CN
3,5-di-Cl 2-Cl-6-F 3,5-di-Cl 2,6-di-Cl
3,5-di-Cl 2-Cl-6-Br 3,5-di-Cl 2-Cl-6-MeO
3,5-di-Cl 2-Cl-6-Me 3,5-di-Cl 2-Cl-6-CN
3,5-di-Cl 2-Br-6-F 3,5-di-Cl 2-Br-6-Cl
―――――――――――――― ――――――――――――――――
[第2表](続き) [第2表](続き)
―――――――――――――― ――――――――――――――――
Ra Rb1 Ra Rb1
―――――――――――――― ――――――――――――――――
3,5-di-Cl 2,6-di-Br 3,5-di-Cl 2-Br-6-MeO
3,5-di-Cl 2-Br-6-Me 3,5-di-Cl 2-Br-6-CN
3,5-di-Cl 2-Me-6-F 3,5-di-Cl 2-Me-6-Cl
3,5-di-Cl 2-Me-6-Br 3,5-di-Cl 2-Me-6-MeO
3,5-di-Cl 2,6-di-Me 3,5-di-Cl 2-Me-6-CN
3,5-di-Cl 2-MeO-6-F 3,5-di-Cl 2-MeO-6-Cl
3,5-di-Cl 2-MeO-6-Br 3,5-di-Cl 2,6-di-MeO
3,5-di-Cl 2-MeO-6-Me 3,5-di-Cl 2-MeO-6-CN
3,5-di-Cl 2-CN-6-F 3,5-di-Cl 2-CN-6-Cl
3,5-di-Cl 2-CN-6-Br 3,5-di-Cl 2-CN-6-MeO
3,5-di-Cl 2-CN-6-Me 3,5-di-Cl 2,6-di-CN
3,5-di-Cl 2-Cl-3,5-di-F 3,5-di-Cl 2,5-di-Cl-3-F
3,5-di-Cl 2-Cl-3-F-5-Br 3,5-di-Cl 2-Cl-3-F-5-Me
3,5-di-Cl 2-Cl-3-F-5-EtO 3,5-di-Cl 2-Cl-3-F-5-CN
3,5-di-Cl 2,3-di-Cl-5-F 3,5-di-Cl 2,3,5-tri-Cl
3,5-di-Cl 2,3-di-Cl-5-Br 3,5-di-Cl 2,3-di-Cl-5-Me
3,5-di-Cl 2,3-di-Cl-5-CN 3,5-di-Cl 2-Cl-3-Br-5-F
3,5-di-Cl 2,5-di-Cl-3-Br 3,5-di-Cl 2-Cl-3,5-di-Br
3,5-di-Cl 2-Cl-3-Br-5-Me 3,5-di-Cl 2-Cl-3-Br-5-CN
3,5-di-Cl 2-Cl-3-Me-5-F 3,5-di-Cl 2,5-di-Cl-3-Me
3,5-di-Cl 2-Cl-3-Me-5-Br 3,5-di-Cl 2-Cl-3,5-di-Me
3,5-di-Cl 2-Cl-3-Me-5-CN 3,5-di-Cl 2-Cl-3-CN-5-F
3,5-di-Cl 2,5-di-Cl-3-CN 3,5-di-Cl 2-Cl-3-CN-5-Br
3,5-di-Cl 2-Cl-3-CN-5-Me 3,5-di-Cl 2-Cl-3,5-di-CN
3,5-di-Cl 2,3,5-tri-F 3,5-di-Cl 2,5-di-F-3-Cl
3,5-di-Cl 2,5-di-F-3-MeO 3,5-di-Cl 2,3-di-F-5-Cl
3,5-di-Cl 2-F-3,5-di-Cl 3,5-di-Cl 2-F-3-MeO-5-Cl
3,5-di-Cl 2,3-di-F-5-MeO 3,5-di-Cl 2-F-3-Cl-5-MeO
3,5-di-Cl 2-F-3,5-di-MeO 3,5-di-Cl 2-Br-3,5-di-F
3,5-di-Cl 2-Br-3-Cl-5-F 3,5-di-Cl 2-Br-3-MeO-5-F
3,5-di-Cl 2-Br-3-F-5-Cl 3,5-di-Cl 2-Br-3,5-di-Cl
3,5-di-Cl 2-Br-3-F-5-MeO 3,5-di-Cl 2,5-di-F-3-Me
3,5-di-Cl 2-F-3-Me-5-Cl 3,5-di-Cl 2-F-3-Me-5-MeO
3,5-di-Cl 2-F-3,5-di-Me 3,5-di-Cl 2,3-di-F-5-Me
3,5-di-Cl 2-F-3-Cl-5-Me 3,5-di-Cl 2-F-3-MeO-5-Me
3,5-di-Cl 2-Br-3-Me-5-F 3,5-di-Cl 2-Br-3-Me-5-Cl
3,5-di-Cl 2-Br-3,5-di-Me 3,5-di-Cl 2-Br-3-F-5-Me
3,5-di-Cl 2-Br-3-Cl-5-Me 3,5-di-Cl 2,3-di-Me-5-F
―――――――――――――― ――――――――――――――――
[第2表](続き) [第2表](続き)
―――――――――――――― ――――――――――――――――
Ra Rb1 Ra Rb1
―――――――――――――― ――――――――――――――――
3,5-di-Cl 2,3-di-Me-5-Cl 3,5-di-Cl 2,3,5-tri-Me
3,5-di-Cl 2,5-di-Me-3-F 3,5-di-Cl 2,5-di-Me-3-Cl
3,5-di-Cl 2-Me-3,5-di-F 3,5-di-Cl 2-Me-3-Cl-5-F
3,5-di-Cl 2-Me-3-MeO-5-F 3,5-di-Cl 2-Me-3-F-5-Cl
3,5-di-Cl 2-Me-3,5-di-Cl 3,5-di-Cl 2-Me-3-F-5-MeO
3,5-di-Cl 2-MeO-3,5-di-F 3,5-di-Cl 2-MeO-3-Cl-5-F
3,5-di-Cl 2,3-di-MeO-5-F 3,5-di-Cl 2-MeO-3-Me-5-F
3,5-di-Cl 2-MeO-3-F-5-Cl 3,5-di-Cl 2,5-di-MeO-3-F
3,5-di-Cl 2,3,5-tri-MeO 3,5-di-Cl 2-MeO-3-F-5-Me
3,5-di-Cl 2-CN-3,5-di-F 3,5-di-Cl 2-CN-3-Cl-5-F
3,5-di-Cl 2-CN-3-MeO-5-F 3,5-di-Cl 2-CN-3-Me-5-F
3,5-di-Cl 2-CN-3-F-5-Cl 3,5-di-Cl 2-CN-3,5-di-Cl
3,5-di-Cl 2-CN-3-Me-5-Cl 3,5-di-Cl 2-CN-3-F-5-MeO
3,5-di-Cl 2-CN-3-F-5-Me 3,5-di-Cl 2-CN-3-Cl-5-Me
3,5-di-Cl 2-CN-3,5-di-Me 3,5-di-Cl 2,3,4-tri-F
3,5-di-Cl 2,4-di-F-3-Cl 3,5-di-Cl 2,4-di-F-3-MeO
3,5-di-Cl 2,4-di-F-3-Me 3,5-di-Cl 2,3-di-F-4-Cl
3,5-di-Cl 2-F-3,4-di-Cl 3,5-di-Cl 2-F-3-MeO-4-Cl
3,5-di-Cl 2-F-3-Me-4-Cl 3,5-di-Cl 2,3-di-F-4-MeO
3,5-di-Cl 2-F-3-Cl-4-MeO 3,5-di-Cl 2-F-3,4-di-MeO
3,5-di-Cl 2-F-3-Me-4-MeO 3,5-di-Cl 2,3-di-F-4-Me
3,5-di-Cl 2-F-3-Cl-4-Me 3,5-di-Cl 2-F-3-MeO-4-Me
3,5-di-Cl 2-F-3,4-di-Me 3,5-di-Cl 2-Cl-3,4-di-F
3,5-di-Cl 2,3-di-Cl-4-F 3,5-di-Cl 2-Cl-3-MeO-4-F
3,5-di-Cl 2-Cl-3-Me-4-F 3,5-di-Cl 2,4-di-Cl-3-F
3,5-di-Cl 2,3,4-tri-Cl 3,5-di-Cl 2,4-di-Cl-3-Me
3,5-di-Cl 2-Cl-3-F-4-MeO 3,5-di-Cl 2-Cl-3-F-4-Me
3,5-di-Cl 2,3-di-Cl-4-Me 3,5-di-Cl 2-Cl-3,4-di-Me
3,5-di-Cl 2-MeO-3,4-di-F 3,5-di-Cl 2-MeO-3-Cl-4-F
3,5-di-Cl 2,3-di-MeO-4-F 3,5-di-Cl 2-MeO-3-Me-4-F
3,5-di-Cl 2-MeO-3-F-4-Cl 3,5-di-Cl 2,4-di-MeO-3-F
3,5-di-Cl 2,3,4-tri-MeO 3,5-di-Cl 2-MeO-3-F-4-Me
3,5-di-Cl 2-Me-3,4-di-F 3,5-di-Cl 2-Me-3-Cl-4-F
3,5-di-Cl 2-Me-3-MeO-4-F 3,5-di-Cl 2,3-di-Me-4-F
3,5-di-Cl 2-Me-3-F-4-Cl 3,5-di-Cl 2-Me-3,4-di-Cl
3,5-di-Cl 2,3-di-Me-4-Cl 3,5-di-Cl 2-Me-3-F-4-MeO
3,5-di-Cl 2,4-di-Me-3-F 3,5-di-Cl 2,4-di-Me-3-Cl
3,5-di-Cl 2,3,4-tri-Me 3,5-di-Cl 2,3,6-tri-F
―――――――――――――― ――――――――――――――――
[第2表](続き) [第2表](続き)
―――――――――――――― ――――――――――――――――
Ra Rb1 Ra Rb1
―――――――――――――― ――――――――――――――――
3,5-di-Cl 2,6-di-F-3-Cl 3,5-di-Cl 2,6-di-F-3-MeO
3,5-di-Cl 2,6-di-F-3-Me 3,5-di-Cl 2,3-di-F-6-Cl
3,5-di-Cl 2-F-3,6-di-Cl 3,5-di-Cl 2-F-3-MeO-6-Cl
3,5-di-Cl 2-F-3-Me-6-Cl 3,5-di-Cl 2,3-di-F-6-MeO
3,5-di-Cl 2-F-3-Cl-6-MeO 3,5-di-Cl 2-F-3,6-di-MeO
3,5-di-Cl 2-F-3-Me-6-MeO 3,5-di-Cl 2,3-di-F-6-Me
3,5-di-Cl 2-F-3-Cl-6-Me 3,5-di-Cl 2-F-3-MeO-6-Me
3,5-di-Cl 2-F-3,6-di-Me 3,5-di-Cl 2-Cl-3,6-di-F
3,5-di-Cl 2,3-di-Cl-6-F 3,5-di-Cl 2-Cl-3-MeO-6-F
3,5-di-Cl 2-Cl-3-Me-6-F 3,5-di-Cl 2,6-di-Cl-3-F
3,5-di-Cl 2,3,6-tri-Cl 3,5-di-Cl 2,6-di-Cl-3-Me
3,5-di-Cl 2-Cl-3-F-6-MeO 3,5-di-Cl 2-Cl-3-F-6-Me
3,5-di-Cl 2,3-di-Cl-6-Me 3,5-di-Cl 2-Cl-3,6-di-Me
3,5-di-Cl 2-MeO-3,6-di-F 3,5-di-Cl 2-MeO-3-Cl-6-F
3,5-di-Cl 2,3-di-MeO-6-F 3,5-di-Cl 2-MeO-3-Me-6-F
3,5-di-Cl 2-MeO-3-F-6-Cl 3,5-di-Cl 2,6-di-MeO-3-F
3,5-di-Cl 2,3,6-tri-MeO 3,5-di-Cl 2-MeO-3-F-6-Me
3,5-di-Cl 2-Me-3,6-di-F 3,5-di-Cl 2-Me-3-Cl-6-F
3,5-di-Cl 2-Me-3-MeO-6-F 3,5-di-Cl 2,3-di-Me-6-F
3,5-di-Cl 2-Me-3-F-6-Cl 3,5-di-Cl 2-Me-3,6-di-Cl
3,5-di-Cl 2,3-di-Me-6-Cl 3,5-di-Cl 2-Me-3-F-6-MeO
3,5-di-Cl 2,6-di-Me-3-F 3,5-di-Cl 2,6-di-Me-3-Cl
3,5-di-Cl 2,3,6-tri-Me 3,5-di-Cl 2,4,5-tri-F
3,5-di-Cl 2,5-di-F-4-Cl 3,5-di-Cl 2,5-di-F-4-MeO
3,5-di-Cl 2,5-di-F-4-Me 3,5-di-Cl 2,4-di-F-5-Cl
3,5-di-Cl 2-F-4,5-di-Cl 3,5-di-Cl 2-F-4-MeO-5-Cl
3,5-di-Cl 2-F-4-Me-5-Cl 3,5-di-Cl 2,4-di-F-5-MeO
3,5-di-Cl 2-F-4-Cl-5-MeO 3,5-di-Cl 2-F-4,5-di-MeO
3,5-di-Cl 2-F-4-Me-5-MeO 3,5-di-Cl 2,4-di-F-5-Me
3,5-di-Cl 2-F-4-Cl-5-Me 3,5-di-Cl 2-F-4-MeO-5-Me
3,5-di-Cl 2-F-4,5-di-Me 3,5-di-Cl 2-Cl-4,5-di-F
3,5-di-Cl 2,4-di-Cl-5-F 3,5-di-Cl 2-Cl-4-MeO-5-F
3,5-di-Cl 2-Cl-4-Me-5-F 3,5-di-Cl 2,5-di-Cl-4-F
3,5-di-Cl 2,4,5-tri-Cl 3,5-di-Cl 2,5-di-Cl-4-Me
3,5-di-Cl 2-Cl-4-F-5-MeO 3,5-di-Cl 2-Cl-4-F-5-Me
3,5-di-Cl 2,4-di-Cl-5-Me 3,5-di-Cl 2-Cl-4,5-di-Me
3,5-di-Cl 2-MeO-4,5-di-F 3,5-di-Cl 2-MeO-4-Cl-5-F
3,5-di-Cl 2,4-di-MeO-5-F 3,5-di-Cl 2-MeO-4-Me-5-F
―――――――――――――― ――――――――――――――――
[第2表](続き) [第2表](続き)
―――――――――――――― ――――――――――――――――
Ra Rb1 Ra Rb1
―――――――――――――― ――――――――――――――――
3,5-di-Cl 2-MeO-4-F-5-Cl 3,5-di-Cl 2,5-di-MeO-4-F
3,5-di-Cl 2,4,5-tri-MeO 3,5-di-Cl 2-MeO-4-F-5-Me
3,5-di-Cl 2-Me-4,5-di-F 3,5-di-Cl 2-Me-4-Cl-5-F
3,5-di-Cl 2-Me-4-MeO-5-F 3,5-di-Cl 2,4-di-Me-5-F
3,5-di-Cl 2-Me-4-F-5-Cl 3,5-di-Cl 2-Me-4,5-di-Cl
3,5-di-Cl 2,4-di-Me-5-Cl 3,5-di-Cl 2-Me-4-F-5-MeO
3,5-di-Cl 2,5-di-Me-4-F 3,5-di-Cl 2,5-di-Me-4-Cl
3,5-di-Cl 2,4,5-tri-Me 3,5-di-Cl 2-Cl-4,6-di-F
3,5-di-Cl 2,4-di-Cl-6-F 3,5-di-Cl 2-Cl-4-MeO-6-F
3,5-di-Cl 2-Cl-4-Me-6-F 3,5-di-Cl 2,6-di-Cl-4-F
3,5-di-Cl 2,4,6-tri-Cl 3,5-di-Cl 2,6-di-Cl-4-Me
3,5-di-Cl 2-Cl-4-F-6-MeO 3,5-di-Cl 2-Cl-4-F-6-Me
3,5-di-Cl 2,4-di-Cl-6-Me 3,5-di-Cl 2-Cl-4,6-di-Me
3,5-di-Cl 2,4,6-tri-F 3,5-di-Cl 2,6-di-F-4-Cl
3,5-di-Cl 2,6-di-F-4-MeO 3,5-di-Cl 2,6-di-F-4-Me
3,5-di-Cl 2,4-di-F-6-Cl 3,5-di-Cl 2-F-4,6-di-Cl
3,5-di-Cl 2-F-4-MeO-6-Cl 3,5-di-Cl 2-F-4-Me-6-Cl
3,5-di-Cl 2,4-di-F-6-MeO 3,5-di-Cl 2-F-4-Cl-6-MeO
3,5-di-Cl 2-F-4,6-di-MeO 3,5-di-Cl 2-F-4-Me-6-MeO
3,5-di-Cl 2,4-di-F-6-Me 3,5-di-Cl 2-F-4-Cl-6-Me
3,5-di-Cl 2-F-4-MeO-6-Me 3,5-di-Cl 2-F-4,6-di-Me
3,5-di-Cl 2-MeO-4,6-di-F 3,5-di-Cl 2-MeO-4-Cl-6-F
3,5-di-Cl 2,4-di-MeO-6-F 3,5-di-Cl 2-MeO-4-Me-6-F
3,5-di-Cl 2-MeO-4-F-6-Cl 3,5-di-Cl 2,6-di-MeO-4-F
3,5-di-Cl 2,4,6-tri-MeO 3,5-di-Cl 2-MeO-4-F-6-Me
3,5-di-Cl 2-Me-4,6-di-F 3,5-di-Cl 2-Me-4-Cl-6-F
3,5-di-Cl 2-Me-4-MeO-6-F 3,5-di-Cl 2,4-di-Me-6-F
3,5-di-Cl 2-Me-4-F-6-Cl 3,5-di-Cl 2-Me-4,6-di-Cl
3,5-di-Cl 2,4-di-Me-6-Cl 3,5-di-Cl 2-Me-4-F-6-MeO
3,5-di-Cl 2,6-di-Me-4-F 3,5-di-Cl 2,6-di-Me-4-Cl
3,5-di-Cl 2,4,6-tri-Me 3,5-di-Cl 3,4,5-tri-F
3,5-di-Cl 3,5-di-F-4-Cl 3,5-di-Cl 3,5-di-F-4-MeO
3,5-di-Cl 3,5-di-F-4-Me 3,5-di-Cl 3,4-di-F-5-Cl
3,5-di-Cl 3-F-4,5-di-Cl 3,5-di-Cl 3-F-4-MeO-5-Cl
3,5-di-Cl 3-F-4-Me-5-Cl 3,5-di-Cl 3,4-di-F-5-MeO
3,5-di-Cl 3-F-4-Cl-5-MeO 3,5-di-Cl 3-F-4,5-di-MeO
3,5-di-Cl 3-F-4-Me-5-MeO 3,5-di-Cl 3,4-di-F-5-Me
3,5-di-Cl 3-F-4-Cl-5-Me 3,5-di-Cl 3-F-4-MeO-5-Me
―――――――――――――― ――――――――――――――――
[第2表](続き) [第2表](続き)
―――――――――――――― ――――――――――――――――
Ra Rb1 Ra Rb1
―――――――――――――― ――――――――――――――――
3,5-di-Cl 3-F-4,5-di-Me 3,5-di-Cl 3-Cl-4,5-di-F
3,5-di-Cl 3,4-di-Cl-5-F 3,5-di-Cl 3-Cl-4-MeO-5-F
3,5-di-Cl 3-Cl-4-Me-5-F 3,5-di-Cl 3,5-di-Cl-4-F
3,5-di-Cl 3,4,5-tri-Cl 3,5-di-Cl 3,5-di-Cl-4-Me
3,5-di-Cl 3-Cl-4-F-5-MeO 3,5-di-Cl 3-Cl-4-F-5-Me
3,5-di-Cl 3,4-di-Cl-5-Me 3,5-di-Cl 3-Cl-4,5-di-Me
3,5-di-Cl 3-MeO-4,5-di-F 3,5-di-Cl 3-MeO-4-Cl-5-F
3,5-di-Cl 3,4-di-MeO-5-F 3,5-di-Cl 3-MeO-4-Me-5-F
3,5-di-Cl 3-MeO-4-F-5-Cl 3,5-di-Cl 3,5-di-MeO-4-F
3,5-di-Cl 3,4,5-tri-MeO 3,5-di-Cl 3-MeO-4-F-5-Me
3,5-di-Cl 3-Me-4,5-di-F 3,5-di-Cl 3-Me-4-Cl-5-F
3,5-di-Cl 3-Me-4-MeO-5-F 3,5-di-Cl 3,4-di-Me-5-F
3,5-di-Cl 3-Me-4-F-5-Cl 3,5-di-Cl 3-Me-4,5-di-Cl
3,5-di-Cl 3,4-di-Me-5-Cl 3,5-di-Cl 3-Me-4-F-5-MeO
3,5-di-Cl 3,5-di-Me-4-F 3,5-di-Cl 3,5-di-Me-4-Cl
3-Cl-5-CN - 3-Cl-5-CN 3-F-5-MeO
3-Cl-5-CN 3,5-di-MeO 3-Cl-5-CN 3-MeO
3-Cl-5-CN 3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-CN 3-F
3-Cl-5-CN 3-Cl 3-Cl-5-CN 3-Br
3-Cl-5-CN 3-CN 3-Cl-5-CN 3-EtO
3-Cl-5-CN 3-MeOCH2O 3-Cl-5-CN 3-HC≡CCH2O
3-Cl-5-CN 4-F 3-Cl-5-CN 4-Cl
3-Cl-5-CN 4-CN 3-Cl-5-CN 4-Me
3-Cl-5-CN 4-MeO 3-Cl-5-CN 4-Br
3-Cl-5-CN 3-MeO-5-Br 3-Cl-5-CN 3-MeO-5-CN
3-Cl-5-CN 3-MeO-5-Me 3-Cl-5-CN 3-MeO-5-EtO
3-Cl-5-CN 3,5-di-F 3-Cl-5-CN 3-MeO-5-NC-CH2O
3-Cl-5-CN 3-F-5-Cl 3-Cl-5-CN 3-F-5-Br
3-Cl-5-CN 3-F-5-CN 3-Cl-5-CN 3-F-5-Me
3-Cl-5-CN 3-F-5-EtO 3-Cl-5-CN 3-F-5-MeOCH2O
3-Cl-5-CN 3-F-5-EtOCH2O 3-Cl-5-CN 3-F-5-Me2NCH2O
3-Cl-5-CN 3-F-5-MeSCH2O 3-Cl-5-CN 3-F-5-NC-CH2O
3-Cl-5-CN 3,5-di-Cl 3-Cl-5-CN 3-F-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-CN 3-Cl-5-CN 3-Cl-5-CN 3-Cl-5-Me
3-Cl-5-CN 3-Cl-5-EtO 3-Cl-5-CN 3-Cl-5-MeOCH2O
3-Cl-5-CN 3-Cl-5-MeSCH2O 3-Cl-5-CN 3-Cl-5-NC-CH2O
3-Cl-5-CN 2-Cl-3-F-5-MeO 3-Cl-5-CN 3-Cl-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-CN 2-Cl-3-MeO-5-F 3-Cl-5-CN 2-Cl-3-EtO-5-F
―――――――――――――― ――――――――――――――――
[第2表](続き) [第2表](続き)
―――――――――――――― ――――――――――――――――
Ra Rb1 Ra Rb1
―――――――――――――― ――――――――――――――――
3,5-di-Cl 3,4,5-tri-Me 3-Cl-5-MeO -
3-Cl-5-MeO 3-F-5-MeO 3-Cl-5-MeO 3,5-di-MeO
3-Cl-5-MeO 3-MeO 3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-MeO
3-Cl-5-MeO 3-F 3-Cl-5-MeO 3-Cl
3-Cl-5-MeO 3-Br 3-Cl-5-MeO 3-CN
3-Cl-5-MeO 3-EtO 3-Cl-5-MeO 3-MeOCH2O
3-Cl-5-MeO 4-F 3-Cl-5-MeO 3-HC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 4-Cl 3-Cl-5-MeO 4-CN
3-Cl-5-MeO 4-Me 3-Cl-5-MeO 4-MeO
3-Cl-5-MeO 4-Br 3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-Br
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-CN 3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-Me
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-EtO 3-Cl-5-MeO 3,5-di-F
3-Cl-5-MeO 3-F-5-Cl 3-Cl-5-MeO 3-F-5-Br
3-Cl-5-MeO 3-F-5-CN 3-Cl-5-MeO 3-F-5-Me
3-Cl-5-MeO 3-F-5-EtO 3-Cl-5-MeO 3-F-5-MeOCH2O
3-Cl-5-MeO 3-F-5-EtOCH2O 3-Cl-5-MeO 3-F-5-MeSCH2O
3-Cl-5-MeO 3-F-5-NC-CH2O 3-Cl-5-MeO 3-F-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 3,5-di-Cl 3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-CN
3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-Me 3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-EtO
3-Cl-5-MeO 2-F 3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-NC-CH2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl 3-Cl-5-MeO 2-Br
3-Cl-5-MeO 2-CN 3-Cl-5-MeO 2-Me
3-Cl-5-MeO 2-MeO 3-Cl-5-MeO 3-OH
3-Cl-5-MeO 3-I 3-Cl-5-MeO 3-NO2
3-Cl-5-MeO 3-Me 3-Cl-5-MeO 3-Et
3-Cl-5-MeO 3-n-Pr 3-Cl-5-MeO 3-i-Pr
3-Cl-5-MeO 3-MeOCH2 3-Cl-5-MeO 3-MeO(CH2)2
3-Cl-5-MeO 3-EtOCH2 3-Cl-5-MeO 3-EtO(CH2)2
3-Cl-5-MeO 3-MeCH(OMe) 3-Cl-5-MeO 3-MeCH(OEt)
3-Cl-5-MeO 3-H2C=CH 3-Cl-5-MeO 3-HC≡CCH2
3-Cl-5-MeO 3-CF3 3-Cl-5-MeO 3-CHF2
3-Cl-5-MeO 3-CH2F 3-Cl-5-MeO 3-CH2Cl
3-Cl-5-MeO 3-CHCl2 3-Cl-5-MeO 3-CH2Br
3-Cl-5-MeO 3-CF3CH2 3-Cl-5-MeO 3-CHF2CH2
3-Cl-5-MeO 3-F2C=CH 3-Cl-5-MeO 3-n-PrO
3-Cl-5-MeO 3-i-PrO 3-Cl-5-MeO 3-n-BuO
3-Cl-5-MeO 3-s-BuO 3-Cl-5-MeO 3-i-BuO
3-Cl-5-MeO 3-t-BuO 3-Cl-5-MeO 3-MeO(CH2)2O
―――――――――――――― ――――――――――――――――
[第2表](続き) [第2表](続き)
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Ra Rb1 Ra Rb1
―――――――――――――― ――――――――――――――――
3-Cl-5-MeO 3-MeCH(OMe)O 3-Cl-5-MeO 3-MeCH(OEt)O
3-Cl-5-MeO 3-EtOCH2O 3-Cl-5-MeO 3-EtO(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 3-EtCH(OMe)O 3-Cl-5-MeO 3-EtCH(OEt)O
3-Cl-5-MeO 3-MeO(CH2)3O 3-Cl-5-MeO 3-EtO(CH2)3O
3-Cl-5-MeO 3-Me2N(CH2)2O 3-Cl-5-MeO 3-Me2NCH2O
3-Cl-5-MeO 3-MeCH(NMe2)O 3-Cl-5-MeO 3-MeC(O)CH2O
3-Cl-5-MeO 3-EtC(O)CH2O 3-Cl-5-MeO 3-PhC(O)CH2O
3-Cl-5-MeO 3-MeOC(O)CH2O 3-Cl-5-MeO 3-EtOC(O)CH2O
3-Cl-5-MeO 3-BnO 3-Cl-5-MeO 3-MeSCH2O
3-Cl-5-MeO 3-MeSO-CH2O 3-Cl-5-MeO 3-MeSO2-CH2O
3-Cl-5-MeO 3-MeS(CH2)2O 3-Cl-5-MeO 3-MeSO-(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 3-EtSCH2O 3-Cl-5-MeO 3-EtS(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 3-MeCH(SMe)O 3-Cl-5-MeO 3-MeCH(SEt)O
3-Cl-5-MeO 3-NC-CH2O 3-Cl-5-MeO 3-NC-(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 3-MeCH(CN)O 3-Cl-5-MeO 3-H2C=CH-O
3-Cl-5-MeO 3-H2C=CHCH2O 3-Cl-5-MeO 3-H2C=C(Me)O
3-Cl-5-MeO 3-CHF2O 3-Cl-5-MeO 3-MeC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 3-CF3O 3-Cl-5-MeO 3-HC≡CCH(Me)O
3-Cl-5-MeO 3-CH2FO 3-Cl-5-MeO 3-CH2ClO
3-Cl-5-MeO 3-CHCl2O 3-Cl-5-MeO 3-CH2BrO
3-Cl-5-MeO 3-CF3CH2O 3-Cl-5-MeO 3-CF3CF2O
3-Cl-5-MeO 3-CHF2CH2O 3-Cl-5-MeO 3-FCH2CH2O
3-Cl-5-MeO 3-ClCH2CH2O 3-Cl-5-MeO 3-BrCH2CH2O
3-Cl-5-MeO 3-FCH2(CH2)2O 3-Cl-5-MeO 3-F2C=CH-O
3-Cl-5-MeO 3-AcO 3-Cl-5-MeO 3-EtC(O)O
3-Cl-5-MeO 3-n-PrC(O)O 3-Cl-5-MeO 3-i-PrC(O)O
3-Cl-5-MeO 3-MeOC(O)O 3-Cl-5-MeO 3-EtOC(O)O
3-Cl-5-MeO 3-n-PrOC(O)O 3-Cl-5-MeO 3-i-PrOC(O)O
3-Cl-5-MeO 3-MeS 3-Cl-5-MeO 3-EtS
3-Cl-5-MeO 3-n-PrS 3-Cl-5-MeO 3-i-PrS
3-Cl-5-MeO 3-H2C=CH-S 3-Cl-5-MeO 3-CF3CH2S
3-Cl-5-MeO 3-MeSO 3-Cl-5-MeO 3-EtSO
3-Cl-5-MeO 3-n-PrSO 3-Cl-5-MeO 3-i-PrSO
3-Cl-5-MeO 3-CF3CH2SO 3-Cl-5-MeO 3-MeSO2
3-Cl-5-MeO 3-EtSO2 3-Cl-5-MeO 3-n-PrSO2
3-Cl-5-MeO 3-i-PrSO2 3-Cl-5-MeO 3-CF3CH2SO2
3-Cl-5-MeO 3-Me3Si 3-Cl-5-MeO 3-NH2
3-Cl-5-MeO 3-MeNH 3-Cl-5-MeO 3-EtNH
―――――――――――――― ――――――――――――――――
[第2表](続き) [第2表](続き)
―――――――――――――― ――――――――――――――――
Ra Rb1 Ra Rb1
―――――――――――――― ――――――――――――――――
3-Cl-5-MeO 3-AcNH 3-Cl-5-MeO 3-MeOC(O)NH
3-Cl-5-MeO 3-Me2NCH=N 3-Cl-5-MeO 3-Me2N
3-Cl-5-MeO 3-MeON=CHNH 3-Cl-5-MeO 3-SH
3-Cl-5-MeO 3-CHO 3-Cl-5-MeO 3-CO2H
3-Cl-5-MeO 3-(E)-PhCH=CH 3-Cl-5-MeO 3-Me3SiC≡C
3-Cl-5-MeO 3-F2C=CH-S 3-Cl-5-MeO 3-AcS
3-Cl-5-MeO 3-MeOC(O)S 3-Cl-5-MeO 3-H2C=CH-SO
3-Cl-5-MeO 3-F2C=CH-SO 3-Cl-5-MeO 3-H2C=CH-SO2
3-Cl-5-MeO 3-F2C=CH-SO2 3-Cl-5-MeO 4-OH
3-Cl-5-MeO 4-I 3-Cl-5-MeO 4-NO2
3-Cl-5-MeO 4-Et 3-Cl-5-MeO 4-n-Pr
3-Cl-5-MeO 4-i-Pr 3-Cl-5-MeO 4-MeOCH2
3-Cl-5-MeO 4-MeO(CH2)2 3-Cl-5-MeO 4-EtOCH2
3-Cl-5-MeO 4-EtO(CH2)2 3-Cl-5-MeO 4-MeCH(OMe)
3-Cl-5-MeO 4-MeCH(OEt) 3-Cl-5-MeO 4-H2C=CH
3-Cl-5-MeO 4-HC≡CCH2 3-Cl-5-MeO 4-CF3
3-Cl-5-MeO 4-CHF2 3-Cl-5-MeO 4-CH2F
3-Cl-5-MeO 4-CH2Cl 3-Cl-5-MeO 4-CHCl2
3-Cl-5-MeO 4-CH2Br 3-Cl-5-MeO 4-CF3CH2
3-Cl-5-MeO 4-CHF2CH2 3-Cl-5-MeO 4-F2C=CH
3-Cl-5-MeO 4-EtO 3-Cl-5-MeO 4-n-PrO
3-Cl-5-MeO 4-i-PrO 3-Cl-5-MeO 4-n-BuO
3-Cl-5-MeO 4-s-BuO 3-Cl-5-MeO 4-i-BuO
3-Cl-5-MeO 4-t-BuO 3-Cl-5-MeO 4-MeOCH2O
3-Cl-5-MeO 4-MeO(CH2)2O 3-Cl-5-MeO 4-MeCH(OMe)O
3-Cl-5-MeO 4-MeCH(OEt)O 3-Cl-5-MeO 4-EtOCH2O
3-Cl-5-MeO 4-EtO(CH2)2O 3-Cl-5-MeO 4-EtCH(OMe)O
3-Cl-5-MeO 4-EtCH(OEt)O 3-Cl-5-MeO 4-MeO(CH2)3O
3-Cl-5-MeO 4-EtO(CH2)3O 3-Cl-5-MeO 4-Me2N(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 4-Me2NCH2O 3-Cl-5-MeO 4-MeCH(NMe2)O
3-Cl-5-MeO 4-MeC(O)CH2O 3-Cl-5-MeO 4-EtC(O)CH2O
3-Cl-5-MeO 4-PhC(O)CH2O 3-Cl-5-MeO 4-MeOC(O)CH2O
3-Cl-5-MeO 4-EtOC(O)CH2O 3-Cl-5-MeO 4-BnO
3-Cl-5-MeO 4-MeSCH2O 3-Cl-5-MeO 4-MeSO-CH2O
3-Cl-5-MeO 4-MeSO2-CH2O 3-Cl-5-MeO 4-MeS(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 4-MeSO-(CH2)2O 3-Cl-5-MeO 4-EtSCH2O
3-Cl-5-MeO 4-EtS(CH2)2O 3-Cl-5-MeO 4-MeCH(SMe)O
3-Cl-5-MeO 4-MeCH(SEt)O 3-Cl-5-MeO 4-NC-CH2O
―――――――――――――― ――――――――――――――――
[第2表](続き) [第2表](続き)
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Ra Rb1 Ra Rb1
―――――――――――――― ――――――――――――――――
3-Cl-5-MeO 4-NC-(CH2)2O 3-Cl-5-MeO 4-MeCH(CN)O
3-Cl-5-MeO 4-H2C=CH-O 3-Cl-5-MeO 4-H2C=CHCH2O
3-Cl-5-MeO 4-H2C=C(Me)O 3-Cl-5-MeO 4-HC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 4-MeC≡CCH2O 3-Cl-5-MeO 4-HC≡CCH(Me)O
3-Cl-5-MeO 4-CF3O 3-Cl-5-MeO 4-CHF2O
3-Cl-5-MeO 4-CH2FO 3-Cl-5-MeO 4-CH2ClO
3-Cl-5-MeO 4-CHCl2O 3-Cl-5-MeO 4-CH2BrO
3-Cl-5-MeO 4-CF3CH2O 3-Cl-5-MeO 4-CF3CF2O
3-Cl-5-MeO 4-CHF2CH2O 3-Cl-5-MeO 4-FCH2CH2O
3-Cl-5-MeO 4-ClCH2CH2O 3-Cl-5-MeO 4-BrCH2CH2O
3-Cl-5-MeO 4-FCH2(CH2)2O 3-Cl-5-MeO 4-F2C=CH-O
3-Cl-5-MeO 4-AcO 3-Cl-5-MeO 4-EtC(O)O
3-Cl-5-MeO 4-n-PrC(O)O 3-Cl-5-MeO 4-i-PrC(O)O
3-Cl-5-MeO 4-MeOC(O)O 3-Cl-5-MeO 4-EtOC(O)O
3-Cl-5-MeO 4-n-PrOC(O)O 3-Cl-5-MeO 4-i-PrOC(O)O
3-Cl-5-MeO 4-MeS 3-Cl-5-MeO 4-EtS
3-Cl-5-MeO 4-n-PrS 3-Cl-5-MeO 4-i-PrS
3-Cl-5-MeO 4-H2C=CH-S 3-Cl-5-MeO 4-CF3CH2S
3-Cl-5-MeO 4-MeSO 3-Cl-5-MeO 4-EtSO
3-Cl-5-MeO 4-n-PrSO 3-Cl-5-MeO 4-i-PrSO
3-Cl-5-MeO 4-CF3CH2SO 3-Cl-5-MeO 4-MeSO2
3-Cl-5-MeO 4-EtSO2 3-Cl-5-MeO 4-n-PrSO2
3-Cl-5-MeO 4-i-PrSO2 3-Cl-5-MeO 4-CF3CH2SO2
3-Cl-5-MeO 4-Me3Si 3-Cl-5-MeO 4-NH2
3-Cl-5-MeO 4-MeNH 3-Cl-5-MeO 4-EtNH
3-Cl-5-MeO 4-AcNH 3-Cl-5-MeO 4-MeOC(O)NH
3-Cl-5-MeO 4-Me2NCH=N 3-Cl-5-MeO 4-Me2N
3-Cl-5-MeO 4-MeON=CHNH 3-Cl-5-MeO 4-SH
3-Cl-5-MeO 4-CHO 3-Cl-5-MeO 4-CO2H
3-Cl-5-MeO 4-(E)-PhCH=CH 3-Cl-5-MeO 4-Me3SiC≡C
3-Cl-5-MeO 4-F2C=CH-S 3-Cl-5-MeO 4-AcS
3-Cl-5-MeO 4-MeOC(O)S 3-Cl-5-MeO 4-H2C=CH-SO
3-Cl-5-MeO 4-F2C=CH-SO 3-Cl-5-MeO 4-H2C=CH-SO2
3-Cl-5-MeO 4-F2C=CH-SO2 3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-OH
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-I 3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-NO2
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-Et 3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-n-Pr
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-i-Pr 3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-CF3
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-CHF2 3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-CH2F
―――――――――――――― ――――――――――――――――
[第2表](続き) [第2表](続き)
―――――――――――――― ――――――――――――――――
Ra Rb1 Ra Rb1
―――――――――――――― ――――――――――――――――
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-CH2Cl 3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-CHCl2
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-CH2Br 3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-n-PrO
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-i-PrO 3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-n-BuO
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-s-BuO 3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-i-BuO
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-t-BuO 3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-BnO
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-CF3O 3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-CHF2O
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-CH2FO 3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-AcO
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-MeS 3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-EtS
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-n-PrS 3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-i-PrS
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-MeSO 3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-EtSO
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-MeSO2 3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-EtSO2
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-NH2 3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-MeNH
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-EtNH 3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-AcNH
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-Me2N 3-Cl-5-MeO 3-F-5-OH
3-Cl-5-MeO 3-F-5-I 3-Cl-5-MeO 3-F-5-NO2
3-Cl-5-MeO 3-F-5-Et 3-Cl-5-MeO 3-F-5-n-Pr
3-Cl-5-MeO 3-F-5-i-Pr 3-Cl-5-MeO 3-F-5-MeOCH2
3-Cl-5-MeO 3-F-5-EtOCH2 3-Cl-5-MeO 3-F-5-H2C=CH
3-Cl-5-MeO 3-F-5-CF3 3-Cl-5-MeO 3-F-5-HC≡CCH2
3-Cl-5-MeO 3-F-5-CHF2 3-Cl-5-MeO 3-F-5-CH2F
3-Cl-5-MeO 3-F-5-CH2Cl 3-Cl-5-MeO 3-F-5-CHCl2
3-Cl-5-MeO 3-F-5-CH2Br 3-Cl-5-MeO 3-F-5-CF3CH2
3-Cl-5-MeO 3-F-5-CHF2CH2 3-Cl-5-MeO 3-F-5-F2C=CH
3-Cl-5-MeO 3-F-5-n-PrO 3-Cl-5-MeO 3-F-5-i-PrO
3-Cl-5-MeO 3-F-5-n-BuO 3-Cl-5-MeO 3-F-5-s-BuO
3-Cl-5-MeO 3-F-5-i-BuO 3-Cl-5-MeO 3-F-5-t-BuO
3-Cl-5-MeO 3-F-5-MeOCH2O 3-Cl-5-MeO 3-F-5-BnO
3-Cl-5-MeO 3-F-5-EtSCH2O 3-Cl-5-MeO 3-F-5-H2C=CH-O
3-Cl-5-MeO 3-F-5-CF3O 3-Cl-5-MeO 3-F-5-CHF2O
3-Cl-5-MeO 3-F-5-CH2FO 3-Cl-5-MeO 3-F-5-CH2ClO
3-Cl-5-MeO 3-F-5-CHCl2O 3-Cl-5-MeO 3-F-5-CH2BrO
3-Cl-5-MeO 3-F-5-CF3CH2O 3-Cl-5-MeO 3-F-5-CF3CF2O
3-Cl-5-MeO 3-F-5-AcO 3-Cl-5-MeO 3-F-5-F2C=CH-O
3-Cl-5-MeO 3-F-5-EtC(O)O 3-Cl-5-MeO 3-F-5-MeS
3-Cl-5-MeO 3-F-5-EtS 3-Cl-5-MeO 3-F-5-n-PrS
3-Cl-5-MeO 3-F-5-i-PrS 3-Cl-5-MeO 3-F-5-H2C=CH-S
3-Cl-5-MeO 3-F-5-CF3CH2S 3-Cl-5-MeO 3-F-5-MeSO
3-Cl-5-MeO 3-F-5-EtSO 3-Cl-5-MeO 3-F-5-n-PrSO
―――――――――――――― ――――――――――――――――
[第2表](続き) [第2表](続き)
―――――――――――――― ――――――――――――――――
Ra Rb1 Ra Rb1
―――――――――――――― ――――――――――――――――
3-Cl-5-MeO 3-F-5-i-PrSO 3-Cl-5-MeO 3-F-5-MeSO2
3-Cl-5-MeO 3-F-5-EtSO2 3-Cl-5-MeO 3-F-5-n-PrSO2
3-Cl-5-MeO 3-F-5-i-PrSO2 3-Cl-5-MeO 3-F-5-NH2
3-Cl-5-MeO 3-F-5-MeNH 3-Cl-5-MeO 3-F-5-EtNH
3-Cl-5-MeO 3-F-5-AcNH 3-Cl-5-MeO 3-F-5-Me2N
3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-OH 3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-Br
3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-I 3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-NO2
3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-Et 3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-n-Pr
3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-i-Pr 3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-MeOCH2
3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-EtOCH2 3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-H2C=CH
3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-CF3 3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-HC≡CCH2
3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-CHF2 3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-CH2F
3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-CH2Cl 3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-CHCl2
3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-CH2Br 3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-CF3CH2
3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-F2C=CH 3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-n-PrO
3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-i-PrO 3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-n-BuO
3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-s-BuO 3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-i-BuO
3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-t-BuO 3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-BnO
3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-CF3O 3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-CHF2O
3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-CH2FO 3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-CH2ClO
3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-CHCl2O 3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-CH2BrO
3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-AcO 3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-MeS
3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-EtS 3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-n-PrS
3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-i-PrS 3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-MeSO
3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-EtSO 3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-n-PrSO
3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-i-PrSO 3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-MeSO2
3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-EtSO2 3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-NH2
3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-MeNH 3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-EtNH
3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-AcNH 3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-Me2N
3-Cl-5-MeO 3-Br-5-EtO 3-Cl-5-MeO 3-Br-5-NC-CH2O
3-Cl-5-MeO 3-Me-5-EtO 3-Cl-5-MeO 3-Me-5-NC-CH2O
3-Cl-5-MeO 3-CN-5-EtO 3-Cl-5-MeO 3-CN-5-NC-CH2O
3-Cl-5-MeO 3,5-di-EtO 3-Cl-5-MeO 3,5-di-NC-CH2O
3-Cl-5-MeO 3,5-di-Cl 3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-Me
3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-CN 3-Cl-5-MeO 3-Br-5-Cl
3-Cl-5-MeO 3,5-di-Br 3-Cl-5-MeO 3-Br-5-Me
3-Cl-5-MeO 3-Br-5-CN 3-Cl-5-MeO 3,5-di-Me
3-Cl-5-MeO 3-CN-5-Me 3-Cl-5-MeO 3,5-di-CN
―――――――――――――― ――――――――――――――――
[第2表](続き) [第2表](続き)
―――――――――――――― ――――――――――――――――
Ra Rb1 Ra Rb1
―――――――――――――― ――――――――――――――――
3-Cl-5-MeO 3-MeO-4-F 3-Cl-5-MeO 3-MeO-4-Cl
3-Cl-5-MeO 3-MeO-4-Br 3-Cl-5-MeO 3,4-di-MeO
3-Cl-5-MeO 3-MeO-4-Me 3-Cl-5-MeO 3-MeO-4-CN
3-Cl-5-MeO 3-MeOCH2O-4-F 3-Cl-5-MeO 3-HC≡CCH2O-4-F
3-Cl-5-MeO 3,4-di-F 3-Cl-5-MeO 3-F-4-Cl
3-Cl-5-MeO 3-F-4-MeO 3-Cl-5-MeO 3-F-4-Me
3-Cl-5-MeO 3-F-4-CN 3-Cl-5-MeO 3-F-4-MeOCH2O
3-Cl-5-MeO 3-Cl-4-F 3-Cl-5-MeO 3-F-4-HC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 3,4-di-Cl 3-Cl-5-MeO 3-Cl-4-MeO
3-Cl-5-MeO 3-Cl-4-Me 3-Cl-5-MeO 3-Cl-4-CN
3-Cl-5-MeO 3-Br-4-F 3-Cl-5-MeO 3-Br-4-Cl
3-Cl-5-MeO 3,4-di-Br 3-Cl-5-MeO 3-Br-4-Me
3-Cl-5-MeO 3-Br-4-MeO 3-Cl-5-MeO 3-Br-4-CN
3-Cl-5-MeO 3-Me-4-F 3-Cl-5-MeO 3-Me-4-Cl
3-Cl-5-MeO 3-Me-4-Br 3-Cl-5-MeO 3,4-di-Me
3-Cl-5-MeO 3-Me-4-MeO 3-Cl-5-MeO 3-Me-4-CN
3-Cl-5-MeO 3-CN-4-F 3-Cl-5-MeO 3-CN-4-Cl
3-Cl-5-MeO 3-CN-4-Br 3-Cl-5-MeO 3-CN-4-Me
3-Cl-5-MeO 3-CN-4-MeO 3-Cl-5-MeO 3,4-di-CN
3-Cl-5-MeO 3-EtO-4-F 3-Cl-5-MeO 3-EtO-4-Cl
3-Cl-5-MeO 3-EtO-4-Br 3-Cl-5-MeO 3-EtO-4-Me
3-Cl-5-MeO 3-EtO-4-MeO 3-Cl-5-MeO 3-EtO-4-CN
3-Cl-5-MeO 3-EtOCH2O-4-F 3-Cl-5-MeO 3-MeSCH2O-4-F
3-Cl-5-MeO 3-NC-CH2O-4-F 3-Cl-5-MeO 3-NC-CH2O-4-Cl
3-Cl-5-MeO 3-NC-CH2O-4-Br 3-Cl-5-MeO 3-NC-CH2O-4-Me
3-Cl-5-MeO 2,5-di-F 3-Cl-5-MeO 3-NC-CH2O-4-CN
3-Cl-5-MeO 2-F-5-Cl 3-Cl-5-MeO 2-F-5-Br
3-Cl-5-MeO 2-F-5-MeO 3-Cl-5-MeO 2-F-5-MeOCH2O
3-Cl-5-MeO 2-F-5-CN 3-Cl-5-MeO 2-F-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-5-F 3-Cl-5-MeO 2,5-di-Cl
3-Cl-5-MeO 2-Cl-5-Br 3-Cl-5-MeO 2-Cl-5-MeO
3-Cl-5-MeO 2-Cl-5-CN 3-Cl-5-MeO 2-Br-5-F
3-Cl-5-MeO 2-Br-5-Cl 3-Cl-5-MeO 2,5-di-Br
3-Cl-5-MeO 2-Br-5-MeO 3-Cl-5-MeO 2-Br-5-CN
3-Cl-5-MeO 2-Me-5-F 3-Cl-5-MeO 2-Me-5-Cl
3-Cl-5-MeO 2-Me-5-Br 3-Cl-5-MeO 2-Me-5-MeO
3-Cl-5-MeO 2-Me-5-CN 3-Cl-5-MeO 2-MeO-5-F
3-Cl-5-MeO 2-MeO-5-Cl 3-Cl-5-MeO 2-MeO-5-Br
―――――――――――――― ――――――――――――――――
[第2表](続き) [第2表](続き)
―――――――――――――― ――――――――――――――――
Ra Rb1 Ra Rb1
―――――――――――――― ――――――――――――――――
3-Cl-5-MeO 2,5-di-MeO 3-Cl-5-MeO 2-MeO-5-CN
3-Cl-5-MeO 2-CN-5-F 3-Cl-5-MeO 2-CN-5-Cl
3-Cl-5-MeO 2-CN-5-Br 3-Cl-5-MeO 2-CN-5-MeO
3-Cl-5-MeO 2,5-di-CN 3-Cl-5-MeO 2-F-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 2-F-5-MeOCH2O 3-Cl-5-MeO 2-F-5-EtOCH2O
3-Cl-5-MeO 2-F-5-MeSCH2O 3-Cl-5-MeO 2-F-5-NC-CH2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-5-EtO 3-Cl-5-MeO 2-Br-5-NC-CH2O
3-Cl-5-MeO 2-Me-5-EtO 3-Cl-5-MeO 2,5-di-NC-CH2O
3-Cl-5-MeO 2-F-5-EtO 3-Cl-5-MeO 2-Cl-5-NC-CH2O
3-Cl-5-MeO 2-Br-5-EtO 3-Cl-5-MeO 2-Me-5-NC-CH2O
3-Cl-5-MeO 2,3-di-F 3-Cl-5-MeO 2-F-3-Cl
3-Cl-5-MeO 2-F-3-Br 3-Cl-5-MeO 2-F-3-MeO
3-Cl-5-MeO 2-F-3-MeOCH2O 3-Cl-5-MeO 2-F-3-HC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 2-F-3-CN 3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-F
3-Cl-5-MeO 2,3-di-Cl 3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-Br
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-MeO 3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-CN
3-Cl-5-MeO 2-Br-3-F 3-Cl-5-MeO 2-Br-3-Cl
3-Cl-5-MeO 2,3-di-Br 3-Cl-5-MeO 2-Br-3-MeO
3-Cl-5-MeO 2-Br-3-CN 3-Cl-5-MeO 2-Me-3-F
3-Cl-5-MeO 2-Me-3-Cl 3-Cl-5-MeO 2-Me-3-Br
3-Cl-5-MeO 2-Me-3-MeO 3-Cl-5-MeO 2-Me-3-CN
3-Cl-5-MeO 2-MeO-3-F 3-Cl-5-MeO 2-MeO-3-Cl
3-Cl-5-MeO 2-MeO-3-Br 3-Cl-5-MeO 2,3-di-MeO
3-Cl-5-MeO 2-MeO-3-CN 3-Cl-5-MeO 2-CN-3-F
3-Cl-5-MeO 2-CN-3-Cl 3-Cl-5-MeO 2-CN-3-Br
3-Cl-5-MeO 2-CN-3-MeO 3-Cl-5-MeO 2,3-di-CN
3-Cl-5-MeO 2,4-di-F 3-Cl-5-MeO 2-F-4-Cl
3-Cl-5-MeO 2-F-4-Br 3-Cl-5-MeO 2-F-4-MeO
3-Cl-5-MeO 2-F-4-Me 3-Cl-5-MeO 2-F-4-CN
3-Cl-5-MeO 2-Cl-4-F 3-Cl-5-MeO 2,4-di-Cl
3-Cl-5-MeO 2-Cl-4-Br 3-Cl-5-MeO 2-Cl-4-MeO
3-Cl-5-MeO 2-Cl-4-Me 3-Cl-5-MeO 2-Cl-4-CN
3-Cl-5-MeO 2-Br-4-F 3-Cl-5-MeO 2-Br-4-Cl
3-Cl-5-MeO 2,4-di-Br 3-Cl-5-MeO 2-Br-4-MeO
3-Cl-5-MeO 2-Br-4-Me 3-Cl-5-MeO 2-Br-4-CN
3-Cl-5-MeO 2-Me-4-F 3-Cl-5-MeO 2-Me-4-Cl
3-Cl-5-MeO 2-Me-4-Br 3-Cl-5-MeO 2-Me-4-MeO
3-Cl-5-MeO 2,4-di-Me 3-Cl-5-MeO 2-Me-4-CN
―――――――――――――― ――――――――――――――――
[第2表](続き) [第2表](続き)
―――――――――――――― ――――――――――――――――
Ra Rb1 Ra Rb1
―――――――――――――― ――――――――――――――――
3-Cl-5-MeO 2-MeO-4-F 3-Cl-5-MeO 2-MeO-4-Cl
3-Cl-5-MeO 2-MeO-4-Br 3-Cl-5-MeO 2,4-di-MeO
3-Cl-5-MeO 2-MeO-4-Me 3-Cl-5-MeO 2-MeO-4-CN
3-Cl-5-MeO 2-CN-4-F 3-Cl-5-MeO 2-CN-4-Cl
3-Cl-5-MeO 2-CN-4-Br 3-Cl-5-MeO 2-CN-4-MeO
3-Cl-5-MeO 2-CN-4-Me 3-Cl-5-MeO 2,4-di-CN
3-Cl-5-MeO 2,6-di-F 3-Cl-5-MeO 2-F-6-Cl
3-Cl-5-MeO 2-F-6-Br 3-Cl-5-MeO 2-F-6-MeO
3-Cl-5-MeO 2-F-6-Me 3-Cl-5-MeO 2-F-6-CN
3-Cl-5-MeO 2-Cl-6-F 3-Cl-5-MeO 2,6-di-Cl
3-Cl-5-MeO 2-Cl-6-Br 3-Cl-5-MeO 2-Cl-6-MeO
3-Cl-5-MeO 2-Cl-6-Me 3-Cl-5-MeO 2-Cl-6-CN
3-Cl-5-MeO 2-Br-6-F 3-Cl-5-MeO 2-Br-6-Cl
3-Cl-5-MeO 2,6-di-Br 3-Cl-5-MeO 2-Br-6-MeO
3-Cl-5-MeO 2-Br-6-Me 3-Cl-5-MeO 2-Br-6-CN
3-Cl-5-MeO 2-Me-6-F 3-Cl-5-MeO 2-Me-6-Cl
3-Cl-5-MeO 2-Me-6-Br 3-Cl-5-MeO 2-Me-6-MeO
3-Cl-5-MeO 2,6-di-Me 3-Cl-5-MeO 2-Me-6-CN
3-Cl-5-MeO 2-MeO-6-F 3-Cl-5-MeO 2-MeO-6-Cl
3-Cl-5-MeO 2-MeO-6-Br 3-Cl-5-MeO 2,6-di-MeO
3-Cl-5-MeO 2-MeO-6-Me 3-Cl-5-MeO 2-MeO-6-CN
3-Cl-5-MeO 2-CN-6-F 3-Cl-5-MeO 2-CN-6-Cl
3-Cl-5-MeO 2-CN-6-Br 3-Cl-5-MeO 2-CN-6-MeO
3-Cl-5-MeO 2-CN-6-Me 3-Cl-5-MeO 2,6-di-CN
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3,5-di-F 3-Cl-5-MeO 2,5-di-Cl-3-F
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-F-5-Br 3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-F-5-Me
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-F-5-CN 3-Cl-5-MeO 2,3-di-Cl-5-F
3-Cl-5-MeO 2,3,5-tri-Cl 3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-Br-5-F
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-Me-5-F 3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-CN-5-F
3-Cl-5-MeO 2,3,5-tri-F 3-Cl-5-MeO 2,5-di-F-3-Cl
3-Cl-5-MeO 2,3-di-F-5-Cl 3-Cl-5-MeO 2-F-3,5-di-Cl
3-Cl-5-MeO 2-Br-3,5-di-F 3-Cl-5-MeO 2-Br-3-Cl-5-F
3-Cl-5-MeO 2-Br-3-F-5-Cl 3-Cl-5-MeO 2,5-di-F-3-Me
3-Cl-5-MeO 2-F-3-Me-5-Cl 3-Cl-5-MeO 2-F-3,5-di-Me
3-Cl-5-MeO 2,3-di-F-5-Me 3-Cl-5-MeO 2-F-3-Cl-5-Me
3-Cl-5-MeO 2-Br-3-Me-5-F 3-Cl-5-MeO 2-Br-3-F-5-Me
3-Cl-5-MeO 2,3-di-Me-5-F 3-Cl-5-MeO 2,3,5-tri-Me
3-Cl-5-MeO 2,5-di-Me-3-F 3-Cl-5-MeO 2-Me-3,5-di-F
―――――――――――――― ――――――――――――――――
[第2表](続き) [第2表](続き)
―――――――――――――― ――――――――――――――――
Ra Rb1 Ra Rb1
―――――――――――――― ――――――――――――――――
3-Cl-5-MeO 2-Me-3-Cl-5-F 3-Cl-5-MeO 2-Me-3-F-5-Cl
3-Cl-5-MeO 2,3,5-tri-MeO 3-Cl-5-MeO 2-CN-3,5-di-F
3-Cl-5-MeO 2-CN-3-Cl-5-F 3-Cl-5-MeO 2-CN-3-Me-5-F
3-Cl-5-MeO 2-CN-3-F-5-Cl 3-Cl-5-MeO 2-CN-3-F-5-Me
3-Cl-5-MeO 2,3,4-tri-F 3-Cl-5-MeO 2,4-di-F-3-Cl
3-Cl-5-MeO 2,4-di-F-3-Me 3-Cl-5-MeO 2,3-di-F-4-Cl
3-Cl-5-MeO 2-F-3,4-di-Cl 3-Cl-5-MeO 2-F-3-Me-4-Cl
3-Cl-5-MeO 2,3-di-F-4-Me 3-Cl-5-MeO 2-F-3-Cl-4-Me
3-Cl-5-MeO 2-F-3,4-di-Me 3-Cl-5-MeO 2-Cl-3,4-di-F
3-Cl-5-MeO 2,3-di-Cl-4-F 3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-Me-4-F
3-Cl-5-MeO 2,4-di-Cl-3-F 3-Cl-5-MeO 2,3,4-tri-Cl
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-F-4-Me 3-Cl-5-MeO 2,3,4-tri-MeO
3-Cl-5-MeO 2-Me-3,4-di-F 3-Cl-5-MeO 2-Me-3-Cl-4-F
3-Cl-5-MeO 2,3-di-Me-4-F 3-Cl-5-MeO 2-Me-3-F-4-Cl
3-Cl-5-MeO 2,4-di-Me-3-F 3-Cl-5-MeO 2,3,4-tri-Me
3-Cl-5-MeO 2,3,6-tri-F 3-Cl-5-MeO 2,6-di-F-3-Cl
3-Cl-5-MeO 2,6-di-F-3-Me 3-Cl-5-MeO 2,3-di-F-6-Cl
3-Cl-5-MeO 2-F-3,6-di-Cl 3-Cl-5-MeO 2-F-3-Me-6-Cl
3-Cl-5-MeO 2,3-di-F-6-Me 3-Cl-5-MeO 2-F-3-Cl-6-Me
3-Cl-5-MeO 2-F-3,6-di-Me 3-Cl-5-MeO 2-Cl-3,6-di-F
3-Cl-5-MeO 2,3-di-Cl-6-F 3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-Me-6-F
3-Cl-5-MeO 2,6-di-Cl-3-F 3-Cl-5-MeO 2,3,6-tri-Cl
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-F-6-Me 3-Cl-5-MeO 2,3,6-tri-MeO
3-Cl-5-MeO 2-Me-3,6-di-F 3-Cl-5-MeO 2-Me-3-Cl-6-F
3-Cl-5-MeO 2,3-di-Me-6-F 3-Cl-5-MeO 2-Me-3-F-6-Cl
3-Cl-5-MeO 2,6-di-Me-3-F 3-Cl-5-MeO 2,3,6-tri-Me
3-Cl-5-MeO 2,4,5-tri-F 3-Cl-5-MeO 2,5-di-F-4-Cl
3-Cl-5-MeO 2,5-di-F-4-Me 3-Cl-5-MeO 2,4-di-F-5-Cl
3-Cl-5-MeO 2-F-4,5-di-Cl 3-Cl-5-MeO 2-F-4-Me-5-Cl
3-Cl-5-MeO 2,4-di-F-5-Me 3-Cl-5-MeO 2-F-4-Cl-5-Me
3-Cl-5-MeO 2-F-4,5-di-Me 3-Cl-5-MeO 2-Cl-4,5-di-F
3-Cl-5-MeO 2,4-di-Cl-5-F 3-Cl-5-MeO 2-Cl-4-Me-5-F
3-Cl-5-MeO 2,5-di-Cl-4-F 3-Cl-5-MeO 2,4,5-tri-Cl
3-Cl-5-MeO 2-Cl-4-F-5-Me 3-Cl-5-MeO 2,4,5-tri-MeO
3-Cl-5-MeO 2-Me-4,5-di-F 3-Cl-5-MeO 2-Me-4-Cl-5-F
3-Cl-5-MeO 2,4-di-Me-5-F 3-Cl-5-MeO 2-Me-4-F-5-Cl
3-Cl-5-MeO 2,5-di-Me-4-F 3-Cl-5-MeO 2,4,5-tri-Me
3-Cl-5-MeO 2-Cl-4,6-di-F 3-Cl-5-MeO 2,4-di-Cl-6-F
―――――――――――――― ――――――――――――――――
[第2表](続き) [第2表](続き)
―――――――――――――― ――――――――――――――――
Ra Rb1 Ra Rb1
―――――――――――――― ――――――――――――――――
3-Cl-5-MeO 2-Cl-4-Me-6-F 3-Cl-5-MeO 2,6-di-Cl-4-F
3-Cl-5-MeO 2,4,6-tri-Cl 3-Cl-5-MeO 2-Cl-4-F-6-Me
3-Cl-5-MeO 2,4,6-tri-F 3-Cl-5-MeO 2,6-di-F-4-Cl
3-Cl-5-MeO 2,6-di-F-4-Me 3-Cl-5-MeO 2,4-di-F-6-Cl
3-Cl-5-MeO 2-F-4,6-di-Cl 3-Cl-5-MeO 2-F-4-Me-6-Cl
3-Cl-5-MeO 2,4-di-F-6-Me 3-Cl-5-MeO 2-F-4-Cl-6-Me
3-Cl-5-MeO 2-F-4,6-di-Me 3-Cl-5-MeO 2,4,6-tri-MeO
3-Cl-5-MeO 2-Me-4,6-di-F 3-Cl-5-MeO 2-Me-4-Cl-6-F
3-Cl-5-MeO 2,4-di-Me-6-F 3-Cl-5-MeO 2-Me-4-F-6-Cl
3-Cl-5-MeO 2,6-di-Me-4-F 3-Cl-5-MeO 2,4,6-tri-Me
3-Cl-5-MeO 3,4,5-tri-F 3-Cl-5-MeO 3,5-di-F-4-Cl
3-Cl-5-MeO 3,5-di-F-4-Me 3-Cl-5-MeO 3,4-di-F-5-Cl
3-Cl-5-MeO 3-F-4,5-di-Cl 3-Cl-5-MeO 3-F-4-Me-5-Cl
3-Cl-5-MeO 3,4-di-F-5-Me 3-Cl-5-MeO 3-F-4-Cl-5-Me
3-Cl-5-MeO 3-F-4,5-di-Me 3-Cl-5-MeO 3-Cl-4,5-di-F
3-Cl-5-MeO 3,4-di-Cl-5-F 3-Cl-5-MeO 3-Cl-4-Me-5-F
3-Cl-5-MeO 3,5-di-Cl-4-F 3-Cl-5-MeO 3,4,5-tri-Cl
3-Cl-5-MeO 3-Cl-4-F-5-Me 3-Cl-5-MeO 3,4,5-tri-MeO
3-Cl-5-MeO 3-Me-4,5-di-F 3-Cl-5-MeO 3-Me-4-Cl-5-F
3-Cl-5-MeO 3,4-di-Me-5-F 3-Cl-5-MeO 3-Me-4-F-5-Cl
3-Cl-5-MeO 3,5-di-Me-4-F 3-Cl-5-MeO 3,4,5-tri-Me
3-Cl-5-EtO - 3-Cl-5-EtO 3-F-5-MeO
3-Cl-5-EtO 3,5-di-MeO 3-Cl-5-EtO 3-MeO
3-Cl-5-EtO 3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-EtO 3-F
3-Cl-5-EtO 3-Cl 3-Cl-5-EtO 3-Br
3-Cl-5-EtO 3-CN 3-Cl-5-EtO 3-EtO
3-Cl-5-EtO 3-MeOCH2O 3-Cl-5-EtO 3-HC≡CCH2O
3-Cl-5-EtO 4-F 3-Cl-5-EtO 4-Cl
3-Cl-5-EtO 4-CN 3-Cl-5-EtO 4-Me
3-Cl-5-EtO 4-MeO 3-Cl-5-EtO 4-Br
3-Cl-5-EtO 3-MeO-5-Br 3-Cl-5-EtO 3-MeO-5-CN
3-Cl-5-EtO 3-MeO-5-Me 3-Cl-5-EtO 3-MeO-5-EtO
3-Cl-5-EtO 3,5-di-F 3-Cl-5-EtO 3-F-5-Cl
3-Cl-5-EtO 3-F-5-Br 3-Cl-5-EtO 3-F-5-CN
3-Cl-5-EtO 3-F-5-Me 3-Cl-5-EtO 3-F-5-EtO
3-Cl-5-EtO 3-F-5-MeOCH2O 3-Cl-5-EtO 3-F-5-EtOCH2O
3-Cl-5-EtO 3-F-5-MeSCH2O 3-Cl-5-EtO 3-F-5-NC-CH2O
3-Cl-5-EtO 3,5-di-Cl 3-Cl-5-EtO 3-F-5-HC≡CCH2O
―――――――――――――― ――――――――――――――――
[第2表](続き) [第2表](続き)
―――――――――――――― ――――――――――――――――
Ra Rb1 Ra Rb1
―――――――――――――― ――――――――――――――――
3-Cl-5-EtO 3-Cl-5-CN 3-Cl-5-EtO 3-Cl-5-Me
3-Cl-5-EtO 3-Cl-5-EtO 3-Cl-5-EtO 3-Cl-5-NC-CH2O
5-MeO - 3-Cl-5-F 3-MeO-5-Me2NC(O)
3-Cl-5-F - 3-Cl-5-Br -
3-Cl-5-Me - 3-Cl-5-Et -
3-Cl-5-n-Pr - 3-Cl-5-i-Pr -
3-Cl-5-MeOCH2 - 3-Cl-5-MeO(CH2)2 -
3-Cl-5-EtOCH2 - 3-Cl-5-EtO(CH2)2 -
3-Cl-5-MeCH(OMe) - 3-Cl-5-MeCH(OEt) -
3-Cl-5-CF3 - 3-Cl-5-CHF2 -
3-Cl-5-CH2F - 3-Cl-5-CH2Cl -
3-Cl-5-CHCl2 - 3-Cl-5-CH2Br -
3-Cl-5-CF3CH2 - 3-Cl-5-CHF2CH2 -
3-Cl-5-n-PrO - 3-Cl-5-i-PrO -
3-Cl-5-Me2N(CH2)4O - 3-Cl-5-MeCH(NMe2)CH2O -
3-Cl-5-EtCH(NMe2)O - 3-Cl-5-MeCH(NMe2)O -
3-Cl-5-Me2N(CH2)3O - 3-Cl-5-MeNH(CH2)3O -
3-Cl-5-Me2N(CH2)2O - 3-Cl-5-Me2NCH2O -
3-Cl-5-MeO(CH2)3O - 3-Cl-5-MeOCH2O -
3-Cl-5-MeO(CH2)2O - 3-Cl-5-MeCH(OMe)O -
3-Cl-5-MeCH(OEt)O - 3-Cl-5-EtOCH2O -
3-Cl-5-EtO(CH2)2O - 3-Cl-5-EtCH(OMe)O -
3-Cl-5-EtCH(OEt)O - 3-Cl-5-MeOCH2CH(Me)O -
3-Cl-5-EtOCH2CH(Me)O - 3-Cl-5-EtO(CH2)3O -
3-Cl-5-MeCH(OMe)CH2O - 3-Cl-5-MeCH(OEt)CH2O -
3-Cl-5-MeSCH2O - 3-Cl-5-MeSO-CH2O -
3-Cl-5-MeSO2-CH2O - 3-Cl-5-MeS(CH2)2O -
3-Cl-5-MeSO-(CH2)2O - 3-Cl-5-MeSO2-(CH2)2O -
3-Cl-5-EtSCH2O - 3-Cl-5-EtS(CH2)2O -
3-Cl-5-MeCH(SMe)O - 3-Cl-5-MeCH(SEt)O -
3-Cl-5-NC-CH2O - 3-Cl-5-NC-(CH2)2O -
3-Cl-5-MeCH(CN)O - 3-Cl-5-MeC(O)CH2O -
3-Cl-5-MeOC(O)CH2O - 3-Cl-5-Me3SiCH2O -
3-Cl-5-HC≡CCH2O - 3-Cl-5-MeC≡CCH2O -
3-Cl-5-HC≡CCH(Me)O - 3-Cl-5-Me3SiC≡CCH2O -
3-Cl-5-AcO - 3-Cl-5-EtC(O)O -
3-Cl-5-n-PrC(O)O - 3-Cl-5-i-PrC(O)O -
3-Cl-5-MeOC(O)O - 3-Cl-5-EtOC(O)O -
―――――――――――――― ――――――――――――――――
[第2表](続き) [第2表](続き)
―――――――――――――― ――――――――――――――――
Ra Rb1 Ra Rb1
―――――――――――――― ――――――――――――――――
3-Cl-5-CF3O - 3-Cl-5-CHF2O -
3-Cl-5-CH2FO - 3-Cl-5-CH2ClO -
3-Cl-5-CHCl2O - 3-Cl-5-CH2BrO -
3-Cl-5-CF3CH2O - 3-Cl-5-CF3CF2O -
3-Cl-5-CHF2CH2O - 3-Cl-5-FCH2CH2O -
3-Cl-5-ClCH2CH2O - 3-Cl-5-BrCH2CH2O -
3-Cl-5-FCH2(CH2)2O - 3-Cl-5-ClCH2(CH2)2O -
3-Cl-5-BrCH2(CH2)2O - 3-Cl-5-MeS -
3-Cl-5-CF3CH2S - 3-Cl-5-EtS -
3-Cl-5-n-PrS - 3-Cl-5-i-PrS -
3-Cl-5,6-di-MeO - 3-F -
4-F - 5-F -
6-F - 4-Cl -
5-Cl - 6-Cl -
3-Br - 4-Br -
5-Br - 6-Br -
3-MeO - 4-MeO -
6-MeO - 3-Me -
4-Me - 5-Me -
6-Me - 3-CN -
4-CN - 5-CN -
6-CN - 5-OH -
5-I - 5-NO2 -
5-Et - 5-n-Pr -
5-i-Pr - 5-H2C=CH -
5-F2C=CH - 5-HC≡CCH2 -
5-MeOCH2 - 5-MeO(CH2)2 -
5-EtOCH2 - 5-EtO(CH2)2 -
5-MeCH(OMe) - 5-MeCH(OEt) -
5-CF3 - 5-CHF2 -
5-CH2F - 5-CH2Cl -
5-CHCl2 - 5-CH2Br -
5-CF3CH2 - 5-CHF2CH2 -
3-Cl-4-F - 5-EtO -
5-n-PrO - 5-i-PrO -
5-n-BuO - 5-s-BuO -
5-i-BuO - 5-t-BuO -
5-Me2N(CH2)3O - 5-MeNH(CH2)3O -
―――――――――――――― ――――――――――――――――
[第2表](続き) [第2表](続き)
―――――――――――――― ――――――――――――――――
Ra Rb1 Ra Rb1
―――――――――――――― ――――――――――――――――
5-Me2N(CH2)2O - 5-Me2NCH2O -
5-Me2N(CH2)4O - 5-MeCH(NMe2)CH2O -
5-EtCH(NMe2)O - 5-MeCH(NMe2)O -
5-MeO(CH2)3O - 5-MeOCH2O -
5-MeO(CH2)2O - 5-MeCH(OMe)O -
5-MeCH(OEt)O - 5-EtOCH2O -
5-EtO(CH2)2O - 5-EtCH(OMe)O -
5-EtCH(OEt)O - 5-EtO(CH2)3O -
5-MeOCH2CH(Me)O - 5-EtOCH2CH(Me)O -
5-MeCH(OMe)CH2O - 5-MeCH(OEt)CH2O -
5-MeSCH2O - 5-MeSO-CH2O -
5-MeSO2-CH2O - 5-MeS(CH2)2O -
5-MeSO-(CH2)2O - 5-MeSO2-(CH2)2O -
5-EtSCH2O - 5-EtS(CH2)2O -
5-MeCH(SMe)O - 5-MeCH(SEt)O -
5-NC-CH2O - 5-NC-(CH2)2O -
5-MeCH(CN)O - 5-MeC(O)CH2O -
5-MeOC(O)CH2O - 5-Me3SiCH2O -
5-BnO - 5-(Z)-MeCH=CH-O -
5-H2C=CH-O - 5-H2C=CHCH2O -
5-(E)-MeCH=CH-O - 5-H2C=C(Me)O -
5-F2C=CH-O - 5-HC≡CCH2O -
5-MeC≡CCH2O - 5-HC≡CCH(Me)O -
5-Me3SiC≡CCH2O - 5-CF3O -
5-CHF2O - 5-CH2FO -
5-CH2ClO - 5-CHCl2O -
5-CH2BrO - 5-CF3CH2O -
5-CF3CF2O - 5-CHF2CH2O -
5-FCH2CH2O - 5-ClCH2CH2O -
5-BrCH2CH2O - 5-FCH2(CH2)2O -
5-ClCH2(CH2)2O - 5-BrCH2(CH2)2O -
5-AcO - 5-EtC(O)O -
5-n-PrC(O)O - 5-i-PrC(O)O -
5-EtOC(O)O - 5-MeOC(O)O -
5-MeS - 5-EtS -
5-n-PrS - 5-i-PrS -
5-MeSO - 5-EtSO -
5-n-PrSO - 5-i-PrSO -
―――――――――――――― ――――――――――――――――
[第2表](続き) [第2表](続き)
―――――――――――――― ――――――――――――――――
Ra Rb1 Ra Rb1
―――――――――――――― ――――――――――――――――
5-MeSO2 - 5-EtSO2 -
5-n-PrSO2 - 5-i-PrSO2 -
5-CF3CH2S - 5-CF3CH2SO -
5-CF3CH2SO2 - 5-H2C=CH-S -
5-F2C=CH-S - 5-AcS -
5-MeOC(O)S - 5-H2C=CH-SO -
5-F2C=CH-SO - 5-H2C=CH-SO2 -
5-F2C=CH-SO2 - 5-Me3Si -
5-Me2N - 5-NH2 -
5-MeNH - 5-Me2NCH=N -
5-SH - 5-CHO -
5-CO2H - 5-(E)-PhCH=CH -
5-Me3SiC≡C - 5-(E)-PhCH=CH-O -
3-CF3 - 3-CHF2 -
3-CH2F - 3-CH2Cl -
3-CHCl2 - 3-CH2Br -
3-MeS - 3-Me2N -
3-OH - 3-CF3O -
3-SH - 3-Cl-5-OH -
3-Cl-5-NO2 - 3-Cl-5-I -
3-Cl-5-H2C=CH - 3-Cl-5-F2C=CH -
3-Cl-5-HC≡CCH2 - 3-Cl-5-n-BuO -
3-Cl-5-s-BuO - 3-Cl-5-i-BuO -
3-Cl-5-t-BuO - 3-Cl-5-BnO -
3-Cl-5-(Z)-MeCH=CH-O - 3-Cl-5-H2C=CH-O -
3-Cl-5-H2C=CHCH2O - 3-Cl-5-(E)-MeCH=CH-O -
3-Cl-5-H2C=C(Me)O - 3-Cl-5-F2C=CH-O -
3-Cl-5-MeSO - 3-Cl-5-EtSO -
3-Cl-5-n-PrSO - 3-Cl-5-i-PrSO -
3-Cl-5-CF3CH2SO - 3-Cl-5-MeSO2 -
3-Cl-5-EtSO2 - 3-Cl-5-n-PrSO2 -
3-Cl-5-i-PrSO2 - 3-Cl-5-CF3CH2SO2 -
3-Cl-5-H2C=CH-S - 3-Cl-5-F2C=CH-S -
3-Cl-5-AcS - 3-Cl-5-MeOC(O)S -
3-Cl-5-H2C=CH-SO - 3-Cl-5-F2C=CH-SO -
3-Cl-5-H2C=CH-SO2 - 3-Cl-5-F2C=CH-SO2 -
3-Cl-5-Me3Si - 3-Cl-5-NH2 -
3-Cl-5-MeNH - 3-Cl-5-Me2N -
―――――――――――――― ――――――――――――――――
[第2表](続き) [第2表](続き)
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Ra Rb1 Ra Rb1
―――――――――――――― ――――――――――――――――
3-Cl-5-Me2NCH=N - 3-CF3-5-Cl -
3-CHF2-5-Cl - 3-CH2F-5-Cl -
3-CH2Cl-5-Cl - 3-CHCl2-5-Cl -
3-CH2Br-5-Cl - 3-MeS-5-Cl -
3-Me2N-5-Cl - 3-OH-5-Cl -
3-CF3O-5-Cl - 3-CF3-5-MeO -
3-CHF2-5-MeO - 3-CH2F-5-MeO -
3-CH2Cl-5-MeO - 3-CHCl2-5-MeO -
3-CH2Br-5-MeO - 3-MeS-5-MeO -
3-Me2N-5-MeO - 3-OH-5-MeO -
3-CF3O-5-MeO - 3-CF3-5-EtO -
3-CHF2-5-EtO - 3-CH2F-5-EtO -
3-CH2Cl-5-EtO - 3-CHCl2-5-EtO -
3-CH2Br-5-EtO - 3-MeS-5-EtO -
3-Me2N-5-EtO - 3-OH-5-EtO -
3-CF3O-5-EtO - 3-CF3-5-CN -
3-CHF2-5-CN - 3-CH2F-5-CN -
3-CH2Cl-5-CN - 3-CHCl2-5-CN -
3-CH2Br-5-CN - 3-MeS-5-CN -
3-Me2N-5-CN - 3-OH-5-CN -
3-CF3O-5-CN - 3-Cl-4,6-di-F-5-MeO -
3,4-di-Cl - 3-Cl-4-Br -
3-Cl-4-CN - 3-Cl-4-Me -
3-Cl-4-MeO - 3-Cl-4-Me2N -
3-Cl-4-NO2 - 3-Cl-6-F -
3,6-di-Cl - 3-Cl-6-Br -
3-Cl-6-CN - 3-Cl-6-Me -
3-Cl-6-MeO - 3-Cl-6-Me2N -
3-Cl-6-NO2 - 3,5-di-Cl-4-F -
3-Cl-4-F-5-MeO - 3,4,5-tri-Cl -
3,4-di-Cl-5-MeO - 4-Br-3,5-di-Cl -
3-Cl-4-Br-5-MeO - 3,5-di-Cl-4-CN -
3-Cl-4-CN-5-MeO - 3,5-di-Cl-4-Me -
3-Cl-4-Me-5-MeO - 3,5-di-Cl-4-MeO -
3-Cl-4,5-di-MeO - 3,5-di-Cl-6-F -
3,5,6-tri-Cl - 3,5-di-Cl-6-Br -
3,5-di-Cl-6-CN - 3,5-di-Cl-6-Me -
3,5-di-Cl-6-MeO - 3-Cl-5-MeO-6-F -
―――――――――――――― ――――――――――――――――
[第2表](続き) [第2表](続き)
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Ra Rb1 Ra Rb1
―――――――――――――― ――――――――――――――――
3,6-di-Cl-5-MeO - 3-Cl-5-MeO-6-Br -
3-Cl-5-MeO-6-CN - 3-Cl-5-MeO-6-Me -
3-Cl-5-F 4-SH 3-Cl-5-F 3-SH
3-Cl 3-F 3-Cl 3-Cl
3-Cl 3-Br 3-Cl 3-CN
3-Cl 3-F-5-MeO 3-Cl 3,5-di-MeO
3-Cl 3-MeO 3-Cl 3-Cl-5-MeO
3-Cl 3-EtO 3-Cl 3-MeOCH2O
3-Cl 3-HC≡CCH2O 3-Cl 4-F
3-Cl 4-Cl 3-Cl 4-CN
3-Cl 4-Me 3-Cl 4-MeO
3-Cl 4-Br 3-Cl 3-MeO-5-Br
3-Cl 3-MeO-5-CN 3-Cl 3-MeO-5-Me
3-Cl 3-MeO-5-EtO 3-Cl 3-MeO-5-MeOCH2O
3-Cl - 3-Cl 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl 3-MeO-5-MeO(CH2)2O 3-Cl 3-MeO-5-MeCH(OMe)O
3-Cl 3-MeO-5-MeCH(OEt)O 3-Cl 3-MeO-5-EtOCH2O
3-Cl 3-MeO-5-EtO(CH2)2O 3-Cl 3-MeO-5-MeSCH2O
3-Cl 3-MeO-5-MeS(CH2)2O 3-Cl 3-MeO-5-EtSCH2O
3-Cl 3-MeO-5-NC-CH2O 3-Cl 3-MeO-5-HC≡CCH2O
3-Cl 3-MeO-5-MeC≡CCH2O 3-Cl 3-MeO-5-HC≡CCH(Me)O
3-Cl 3,5-di-F 3-Cl 3-F-5-Cl
3-Cl 3-F-5-Br 3-Cl 3-F-5-CN
3-Cl 3-F-5-Me 3-Cl 3-F-5-EtO
3-Cl 3-F-5-MeOCH2O 3-Cl 3-F-5-MeO(CH2)2O
3-Cl 3-F-5-MeCH(OMe)O 3-Cl 3-F-5-MeCH(OEt)O
3-Cl 3-F-5-EtOCH2O 3-Cl 3-F-5-EtO(CH2)2O
3-Cl 3-F-5-Me2NCH2O 3-Cl 3-F-5-MeSCH2O
3-Cl 3-F-5-NC-CH2O 3-Cl 3-F-5-HC≡CCH2O
3-Cl 3-F-5-MeC≡CCH2O 3-Cl 3-F-5-HC≡CCH(Me)O
3-Cl 3,5-di-Cl 3-Cl 3-F-5-Me3SiC≡CCH2O
3-Cl 3-Cl-5-CN 3-Cl 3-Cl-5-Me
3-Cl 3-Cl-5-EtO 3-Cl 3-Cl-5-MeOCH2O
3-Cl 3-Cl-5-MeO(CH2)2O 3-Cl 3-Cl-5-MeCH(OMe)O
3-Cl 3-Cl-5-MeCH(OEt)O 3-Cl 3-Cl-5-Me2NCH2O
3-Cl 3-Cl-5-MeSCH2O 3-Cl 3-Cl-5-NC-CH2O
3-Cl 3-Cl-5-HC≡CCH2O 3-Cl 3-Cl-5-MeC≡CCH2O
3-Cl 2-Cl-3-F-5-MeO 3-Cl 3-Cl-5-HC≡CCH(Me)O
―――――――――――――― ――――――――――――――――
[第2表](続き) [第2表](続き)
―――――――――――――― ――――――――――――――――
Ra Rb1 Ra Rb1
―――――――――――――― ――――――――――――――――
3-Cl 2-Cl-3-F-5-MeOCH2O 3-Cl 2-Cl-3-F-5-HC≡CCH2O
3-Cl 2,3-di-Cl-5-MeO 3-Cl 2,3-di-Cl-5-HC≡CCH2O
3-Cl 2,3-di-Cl-5-MeOCH2O 3-Cl 2-Cl-3-Br-5-MeO
3-Cl 2-Cl-3-Br-5-MeOCH2O 3-Cl 2-Cl-3-Br-5-HC≡CCH2O
3-Cl 2-Cl-3-Me-5-MeO 3-Cl 2-Cl-3-Me-5-HC≡CCH2O
3-Cl 2-Cl-3-Me-5-MeOCH2O 3-Cl 2-Cl-3-MeO-5-F
3-Cl 2,5-di-Cl-3-MeO 3-Cl 2-Cl-3-MeO-5-Br
3-Cl 2-Cl-3-MeO-5-Me 3-Cl 2-Cl-3,5-di-MeOCH2O
3-Cl 2-Cl-3-MeO-5-EtO 3-Cl 2-Cl-3-MeO-5-CN
3-Cl 2-Cl-3-EtO-5-F 3-Cl 2-Cl-3-MeO-5-NC-CH2O
3-Cl 2-Cl-3-EtO-5-MeO 3-Cl 2-Cl-3-HC≡CCH2O-5-F
3-Cl 2-Cl-3-MeOCH2O-5-F 3-Cl 2,5-di-Cl-3-HC≡CCH2O
3-Cl 2,5-di-Cl-3-MeOCH2O 4-Cl 2-Cl-3,5-di-MeO
5-MeO 2-Cl-3,5-di-MeO 3-Cl-5-F 2-Cl-3,5-di-MeO
3-F 2-Cl-3,5-di-MeO 4-F 2-Cl-3,5-di-MeO
5-F 2-Cl-3,5-di-MeO 6-F 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-5-F 4-Me3Si(CH2)2O 3-Cl-5-F 4-(E)-PhCH=CH-O
5-Cl 2-Cl-3,5-di-MeO 6-Cl 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Br 2-Cl-3,5-di-MeO 4-Br 2-Cl-3,5-di-MeO
5-Br 2-Cl-3,5-di-MeO 6-Br 2-Cl-3,5-di-MeO
3-MeO 2-Cl-3,5-di-MeO 4-MeO 2-Cl-3,5-di-MeO
6-MeO 2-Cl-3,5-di-MeO 3-Me 2-Cl-3,5-di-MeO
4-Me 2-Cl-3,5-di-MeO 5-Me 2-Cl-3,5-di-MeO
6-Me 2-Cl-3,5-di-MeO 3-CN 2-Cl-3,5-di-MeO
4-CN 2-Cl-3,5-di-MeO 5-CN 2-Cl-3,5-di-MeO
6-CN 2-Cl-3,5-di-MeO 5-OH 2-Cl-3,5-di-MeO
5-I 2-Cl-3,5-di-MeO 5-NO2 2-Cl-3,5-di-MeO
5-Et 2-Cl-3,5-di-MeO 5-n-Pr 2-Cl-3,5-di-MeO
5-i-Pr 2-Cl-3,5-di-MeO 5-H2C=CH 2-Cl-3,5-di-MeO
5-F2C=CH 2-Cl-3,5-di-MeO 5-HC≡CCH2 2-Cl-3,5-di-MeO
5-MeOCH2 2-Cl-3,5-di-MeO 5-EtOCH2 2-Cl-3,5-di-MeO
5-CF3 2-Cl-3,5-di-MeO 5-CHF2 2-Cl-3,5-di-MeO
5-CH2F 2-Cl-3,5-di-MeO 5-CH2Cl 2-Cl-3,5-di-MeO
5-CHCl2 2-Cl-3,5-di-MeO 5-CH2Br 2-Cl-3,5-di-MeO
5-CF3CH2 2-Cl-3,5-di-MeO 3-Cl-5-F 4-(E)-PhCH=CH
5-EtO 2-Cl-3,5-di-MeO 5-n-PrO 2-Cl-3,5-di-MeO
5-i-PrO 2-Cl-3,5-di-MeO 5-n-BuO 2-Cl-3,5-di-MeO
5-s-BuO 2-Cl-3,5-di-MeO 5-i-BuO 2-Cl-3,5-di-MeO
―――――――――――――― ――――――――――――――――
[第2表](続き) [第2表](続き)
―――――――――――――― ――――――――――――――――
Ra Rb1 Ra Rb1
―――――――――――――― ――――――――――――――――
5-t-BuO 2-Cl-3,5-di-MeO 5-NC-CH2O 2-Cl-3,5-di-MeO
5-BnO 2-Cl-3,5-di-MeO 5-CF3O 2-Cl-3,5-di-MeO
5-CHF2O 2-Cl-3,5-di-MeO 5-CH2FO 2-Cl-3,5-di-MeO
5-CH2ClO 2-Cl-3,5-di-MeO 5-CHCl2O 2-Cl-3,5-di-MeO
5-CH2BrO 2-Cl-3,5-di-MeO 5-AcO 2-Cl-3,5-di-MeO
5-MeS 2-Cl-3,5-di-MeO 5-EtS 2-Cl-3,5-di-MeO
5-n-PrS 2-Cl-3,5-di-MeO 5-i-PrS 2-Cl-3,5-di-MeO
5-MeSO 2-Cl-3,5-di-MeO 5-EtSO 2-Cl-3,5-di-MeO
5-n-PrSO 2-Cl-3,5-di-MeO 5-i-PrSO 2-Cl-3,5-di-MeO
5-MeSO2 2-Cl-3,5-di-MeO 5-EtSO2 2-Cl-3,5-di-MeO
5-AcS 2-Cl-3,5-di-MeO 5-Me2N 2-Cl-3,5-di-MeO
5-NH2 2-Cl-3,5-di-MeO 5-MeNH 2-Cl-3,5-di-MeO
5-SH 2-Cl-3,5-di-MeO 5-CHO 2-Cl-3,5-di-MeO
5-CO2H 2-Cl-3,5-di-MeO 3-CF3 2-Cl-3,5-di-MeO
3-CHF2 2-Cl-3,5-di-MeO 3-CH2F 2-Cl-3,5-di-MeO
3-CH2Cl 2-Cl-3,5-di-MeO 3-CHCl2 2-Cl-3,5-di-MeO
3-CH2Br 2-Cl-3,5-di-MeO 3-MeS 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Me2N 2-Cl-3,5-di-MeO 3-OH 2-Cl-3,5-di-MeO
3-CF3O 2-Cl-3,5-di-MeO 3-SH 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-5-I 2-Cl-3,5-di-MeO 3-Cl-4-F 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-6-F 2-Cl-3,5-di-MeO 3-Cl-5-F 3-F-5-MeO
3-Cl-5-F 3-MeO-5-HC≡C 3-Cl-5-F 3-Me3Si(CH2)2O
3-Cl-5-F 4-HC≡CCH2 3-Cl-5-Br 3-F-5-MeO
3-Cl-5-Me 3-F-5-MeO 3-Cl-5-Et 3-F-5-MeO
3-Cl-5-n-Pr 3-F-5-MeO 3-Cl-5-i-Pr 3-F-5-MeO
3-Cl-5-MeOCH2 3-F-5-MeO 3-Cl-5-EtOCH2 3-F-5-MeO
3-Cl-5-CF3 3-F-5-MeO 3-Cl-5-CHF2 3-F-5-MeO
3-Cl-5-CH2F 3-F-5-MeO 3-Cl-5-CH2Cl 3-F-5-MeO
3-Cl-5-CHCl2 3-F-5-MeO 3-Cl-5-CH2Br 3-F-5-MeO
3-Cl-5-CF3CH2 3-F-5-MeO 3-Cl-5-CHF2CH2 3-F-5-MeO
3-Cl-5-n-PrO 3-F-5-MeO 3-Cl-5-i-PrO 3-F-5-MeO
3-Cl-5-MeOCH2O 3-F-5-MeO 3-Cl-5-EtOCH2O 3-F-5-MeO
3-Cl-5-MeSCH2O 3-F-5-MeO 3-Cl-5-EtSCH2O 3-F-5-MeO
3-Cl-5-NC-CH2O 3-F-5-MeO 3-Cl-5-HC≡CCH2O 3-F-5-MeO
3-Cl-5-AcO 3-F-5-MeO 3-Cl-5-EtC(O)O 3-F-5-MeO
3-Cl-5-CF3O 3-F-5-MeO 3-Cl-5-CHF2O 3-F-5-MeO
3-Cl-5-CH2FO 3-F-5-MeO 3-Cl-5-CH2ClO 3-F-5-MeO
3-Cl-5-CHCl2O 3-F-5-MeO 3-Cl-5-CH2BrO 3-F-5-MeO
―――――――――――――― ――――――――――――――――
[第2表](続き) [第2表](続き)
―――――――――――――― ――――――――――――――――
Ra Rb1 Ra Rb1
―――――――――――――― ――――――――――――――――
3-Cl-5-CF3CH2O 3-F-5-MeO 3-Cl-5-CF3CF2O 3-F-5-MeO
3-Cl-5-MeS 3-F-5-MeO 3-Cl-5-CF3CH2S 3-F-5-MeO
3-Cl-5-EtS 3-F-5-MeO 3-Cl-5-n-PrS 3-F-5-MeO
3-Cl-5-i-PrS 3-F-5-MeO 3-Cl-5-F 3-HC≡CCH2
3-F 3-F-5-MeO 4-F 3-F-5-MeO
5-F 3-F-5-MeO 6-F 3-F-5-MeO
4-Cl 3-F-5-MeO 5-Cl 3-F-5-MeO
6-Cl 3-F-5-MeO 3-Br 3-F-5-MeO
4-Br 3-F-5-MeO 5-Br 3-F-5-MeO
6-Br 3-F-5-MeO 3-MeO 3-F-5-MeO
4-MeO 3-F-5-MeO 6-MeO 3-F-5-MeO
3-Me 3-F-5-MeO 4-Me 3-F-5-MeO
5-Me 3-F-5-MeO 6-Me 3-F-5-MeO
3-CN 3-F-5-MeO 4-CN 3-F-5-MeO
5-CN 3-F-5-MeO 6-CN 3-F-5-MeO
5-OH 3-F-5-MeO 5-I 3-F-5-MeO
5-NO2 3-F-5-MeO 5-Et 3-F-5-MeO
5-n-Pr 3-F-5-MeO 5-i-Pr 3-F-5-MeO
5-H2C=CH 3-F-5-MeO 5-F2C=CH 3-F-5-MeO
5-HC≡CCH2 3-F-5-MeO 5-MeOCH2 3-F-5-MeO
5-MeO(CH2)2 3-F-5-MeO 5-EtOCH2 3-F-5-MeO
5-EtO(CH2)2 3-F-5-MeO 5-MeCH(OMe) 3-F-5-MeO
5-MeCH(OEt) 3-F-5-MeO 5-CF3 3-F-5-MeO
5-CHF2 3-F-5-MeO 5-CH2F 3-F-5-MeO
5-CH2Cl 3-F-5-MeO 5-CHCl2 3-F-5-MeO
5-CH2Br 3-F-5-MeO 5-CF3CH2 3-F-5-MeO
5-CHF2CH2 3-F-5-MeO 5-MeO 3-F-5-MeO
5-EtO 3-F-5-MeO 5-n-PrO 3-F-5-MeO
5-i-PrO 3-F-5-MeO 5-n-BuO 3-F-5-MeO
5-s-BuO 3-F-5-MeO 5-i-BuO 3-F-5-MeO
5-t-BuO 3-F-5-MeO 5-Me2N(CH2)3O 3-F-5-MeO
5-MeNH(CH2)3O 3-F-5-MeO 5-Me2N(CH2)2O 3-F-5-MeO
5-Me2NCH2O 3-F-5-MeO 5-Me2N(CH2)4O 3-F-5-MeO
5-EtCH(NMe2)O 3-F-5-MeO 5-MeCH(NMe2)O 3-F-5-MeO
5-MeO(CH2)3O 3-F-5-MeO 5-MeOCH2O 3-F-5-MeO
5-MeO(CH2)2O 3-F-5-MeO 5-MeCH(OMe)O 3-F-5-MeO
5-MeCH(OEt)O 3-F-5-MeO 5-EtOCH2O 3-F-5-MeO
5-EtO(CH2)2O 3-F-5-MeO 5-EtCH(OMe)O 3-F-5-MeO
―――――――――――――― ――――――――――――――――
[第2表](続き) [第2表](続き)
―――――――――――――― ――――――――――――――――
Ra Rb1 Ra Rb1
―――――――――――――― ――――――――――――――――
5-EtCH(OEt)O 3-F-5-MeO 5-EtO(CH2)3O 3-F-5-MeO
5-MeSCH2O 3-F-5-MeO 5-MeSO-CH2O 3-F-5-MeO
5-MeS(CH2)2O 3-F-5-MeO 5-MeSO2-CH2O 3-F-5-MeO
5-MeSO-(CH2)2O 3-F-5-MeO 5-MeSO2-(CH2)2O 3-F-5-MeO
5-EtSCH2O 3-F-5-MeO 5-EtS(CH2)2O 3-F-5-MeO
5-MeCH(SMe)O 3-F-5-MeO 5-MeCH(SEt)O 3-F-5-MeO
5-NC-CH2O 3-F-5-MeO 5-NC-(CH2)2O 3-F-5-MeO
5-MeCH(CN)O 3-F-5-MeO 5-MeC(O)CH2O 3-F-5-MeO
5-MeOC(O)CH2O 3-F-5-MeO 5-Me3SiCH2O 3-F-5-MeO
5-BnO 3-F-5-MeO 5-(Z)-MeCH=CH-O 3-F-5-MeO
5-H2C=CH-O 3-F-5-MeO 5-H2C=CHCH2O 3-F-5-MeO
5-(E)-MeCH=CH-O 3-F-5-MeO 5-H2C=C(Me)O 3-F-5-MeO
5-F2C=CH-O 3-F-5-MeO 5-HC≡CCH2O 3-F-5-MeO
5-MeC≡CCH2O 3-F-5-MeO 5-HC≡CCH(Me)O 3-F-5-MeO
5-CF3O 3-F-5-MeO 5-CHF2O 3-F-5-MeO
5-CH2FO 3-F-5-MeO 5-CH2ClO 3-F-5-MeO
5-CHCl2O 3-F-5-MeO 5-CH2BrO 3-F-5-MeO
5-CF3CH2O 3-F-5-MeO 5-CF3CF2O 3-F-5-MeO
5-CHF2CH2O 3-F-5-MeO 5-FCH2CH2O 3-F-5-MeO
5-ClCH2CH2O 3-F-5-MeO 5-BrCH2CH2O 3-F-5-MeO
5-FCH2(CH2)2O 3-F-5-MeO 5-ClCH2(CH2)2O 3-F-5-MeO
5-BrCH2(CH2)2O 3-F-5-MeO 5-AcO 3-F-5-MeO
5-EtC(O)O 3-F-5-MeO 5-n-PrC(O)O 3-F-5-MeO
5-i-PrC(O)O 3-F-5-MeO 5-EtOC(O)O 3-F-5-MeO
5-MeOC(O)O 3-F-5-MeO 5-MeS 3-F-5-MeO
5-EtS 3-F-5-MeO 5-n-PrS 3-F-5-MeO
5-i-PrS 3-F-5-MeO 5-MeSO 3-F-5-MeO
5-EtSO 3-F-5-MeO 5-n-PrSO 3-F-5-MeO
5-i-PrSO 3-F-5-MeO 5-MeSO2 3-F-5-MeO
5-EtSO2 3-F-5-MeO 5-n-PrSO2 3-F-5-MeO
5-i-PrSO2 3-F-5-MeO 5-CF3CH2S 3-F-5-MeO
5-CF3CH2SO 3-F-5-MeO 5-CF3CH2SO2 3-F-5-MeO
5-H2C=CH-S 3-F-5-MeO 5-F2C=CH-S 3-F-5-MeO
5-AcS 3-F-5-MeO 5-MeOC(O)S 3-F-5-MeO
5-H2C=CH-SO 3-F-5-MeO 5-F2C=CH-SO 3-F-5-MeO
5-H2C=CH-SO2 3-F-5-MeO 5-F2C=CH-SO2 3-F-5-MeO
5-Me3Si 3-F-5-MeO 5-Me2N 3-F-5-MeO
5-NH2 3-F-5-MeO 5-MeNH 3-F-5-MeO
―――――――――――――― ――――――――――――――――
[第2表](続き) [第2表](続き)
―――――――――――――― ――――――――――――――――
Ra Rb1 Ra Rb1
―――――――――――――― ――――――――――――――――
5-Me2NCH=N 3-F-5-MeO 5-SH 3-F-5-MeO
5-CHO 3-F-5-MeO 5-CO2H 3-F-5-MeO
5-(E)-PhCH=CH 3-F-5-MeO 5-Me3SiC≡C 3-F-5-MeO
5-(E)-PhCH=CH-O 3-F-5-MeO 3-CF3 3-F-5-MeO
3-CHF2 3-F-5-MeO 3-CH2F 3-F-5-MeO
3-CH2Cl 3-F-5-MeO 3-CHCl2 3-F-5-MeO
3-CH2Br 3-F-5-MeO 3-MeS 3-F-5-MeO
3-Me2N 3-F-5-MeO 3-OH 3-F-5-MeO
3-CF3O 3-F-5-MeO 3-SH 3-F-5-MeO
3-Cl-5-OH 3-F-5-MeO 3-Cl-5-NO2 3-F-5-MeO
3-Cl-5-I 3-F-5-MeO 3-Cl-5-H2C=CH 3-F-5-MeO
3-Cl-5-F2C=CH 3-F-5-MeO 3-Cl-5-HC≡CCH2 3-F-5-MeO
3-Cl-5-n-BuO 3-F-5-MeO 3-Cl-5-s-BuO 3-F-5-MeO
3-Cl-5-i-BuO 3-F-5-MeO 3-Cl-5-t-BuO 3-F-5-MeO
3-Cl-5-BnO 3-F-5-MeO 3-Cl-5-H2C=CH-O 3-F-5-MeO
3-Cl-5-F2C=CH-O 3-F-5-MeO 3-Cl-5-MeSO 3-F-5-MeO
3-Cl-5-EtSO 3-F-5-MeO 3-Cl-5-n-PrSO 3-F-5-MeO
3-Cl-5-i-PrSO 3-F-5-MeO 3-Cl-5-MeSO2 3-F-5-MeO
3-Cl-5-EtSO2 3-F-5-MeO 3-Cl-5-n-PrSO2 3-F-5-MeO
3-Cl-5-i-PrSO2 3-F-5-MeO 3-Cl-5-H2C=CH-S 3-F-5-MeO
3-Cl-5-F2C=CH-S 3-F-5-MeO 3-Cl-5-AcS 3-F-5-MeO
3-Cl-5-NH2 3-F-5-MeO 3-Cl-5-MeNH 3-F-5-MeO
3-Cl-5-Me2N 3-F-5-MeO 3-CF3-5-Cl 3-F-5-MeO
3-CHF2-5-Cl 3-F-5-MeO 3-CH2F-5-Cl 3-F-5-MeO
3-CH2Cl-5-Cl 3-F-5-MeO 3-CHCl2-5-Cl 3-F-5-MeO
3-CH2Br-5-Cl 3-F-5-MeO 3-MeS-5-Cl 3-F-5-MeO
3-Me2N-5-Cl 3-F-5-MeO 3-OH-5-Cl 3-F-5-MeO
3-CF3O-5-Cl 3-F-5-MeO 3-CF3-5-MeO 3-F-5-MeO
3-CHF2-5-MeO 3-F-5-MeO 3-CH2F-5-MeO 3-F-5-MeO
3-CH2Cl-5-MeO 3-F-5-MeO 3-CHCl2-5-MeO 3-F-5-MeO
3-CH2Br-5-MeO 3-F-5-MeO 3-MeS-5-MeO 3-F-5-MeO
3-Me2N-5-MeO 3-F-5-MeO 3-OH-5-MeO 3-F-5-MeO
3-CF3O-5-MeO 3-F-5-MeO 3-CF3-5-EtO 3-F-5-MeO
3-CHF2-5-EtO 3-F-5-MeO 3-CH2F-5-EtO 3-F-5-MeO
3-CH2Cl-5-EtO 3-F-5-MeO 3-CHCl2-5-EtO 3-F-5-MeO
3-CH2Br-5-EtO 3-F-5-MeO 3-MeS-5-EtO 3-F-5-MeO
3-Me2N-5-EtO 3-F-5-MeO 3-OH-5-EtO 3-F-5-MeO
3-CF3O-5-EtO 3-F-5-MeO 3-CF3-5-CN 3-F-5-MeO
―――――――――――――― ――――――――――――――――
[第2表](続き) [第2表](続き)
―――――――――――――― ――――――――――――――――
Ra Rb1 Ra Rb1
―――――――――――――― ――――――――――――――――
3-CHF2-5-CN 3-F-5-MeO 3-CH2F-5-CN 3-F-5-MeO
3-CH2Cl-5-CN 3-F-5-MeO 3-CHCl2-5-CN 3-F-5-MeO
3-CH2Br-5-CN 3-F-5-MeO 3-MeS-5-CN 3-F-5-MeO
3-Me2N-5-CN 3-F-5-MeO 3-OH-5-CN 3-F-5-MeO
3-CF3O-5-CN 3-F-5-MeO 3-Cl-4-F 3-F-5-MeO
3,4-di-Cl 3-F-5-MeO 3-Cl-4-Br 3-F-5-MeO
3-Cl-4-CN 3-F-5-MeO 3-Cl-4-Me 3-F-5-MeO
3-Cl-4-MeO 3-F-5-MeO 3-Cl-4-Me2N 3-F-5-MeO
3-Cl-4-NO2 3-F-5-MeO 3-Cl-6-F 3-F-5-MeO
3,6-di-Cl 3-F-5-MeO 3-Cl-6-Br 3-F-5-MeO
3-Cl-6-CN 3-F-5-MeO 3-Cl-6-Me 3-F-5-MeO
3-Cl-6-MeO 3-F-5-MeO 3-Cl-6-Me2N 3-F-5-MeO
3-Cl-6-NO2 3-F-5-MeO 3,5-di-Cl-4-F 3-F-5-MeO
3-Cl-4-F-5-MeO 3-F-5-MeO 3,4,5-tri-Cl 3-F-5-MeO
4-Br-3,5-di-Cl 3-F-5-MeO 3,5-di-Cl-4-CN 3-F-5-MeO
3,5-di-Cl-4-Me 3-F-5-MeO 3,5-di-Cl-6-F 3-F-5-MeO
3-Cl-5-MeO-6-F 3-F-5-MeO 3,5-di-Cl-6-Br 3-F-5-MeO
3,5-di-Cl-6-CN 3-F-5-MeO 3,5-di-Cl-6-Me 3-F-5-MeO
3,5,6-tri-Cl 3-F-5-MeO 5-MeO 3,5-di-MeO
3-Cl-5-F 3,5-di-MeO 3-Cl-5-F 3-F-5-HC≡CCH2
3-Cl-5-Br 3,5-di-MeO 3-Cl-5-Me 3,5-di-MeO
3-Cl-5-Et 3,5-di-MeO 3-Cl-5-n-Pr 3,5-di-MeO
3-Cl-5-i-Pr 3,5-di-MeO 3-Cl-5-MeOCH2 3,5-di-MeO
3-Cl-5-EtOCH2 3,5-di-MeO 3-Cl-5-CF3 3,5-di-MeO
3-Cl-5-CHF2 3,5-di-MeO 3-Cl-5-CH2F 3,5-di-MeO
3-Cl-5-CH2Cl 3,5-di-MeO 3-Cl-5-CHCl2 3,5-di-MeO
3-Cl-5-CH2Br 3,5-di-MeO 3-Cl-5-CF3CH2 3,5-di-MeO
3-Cl-5-n-PrO 3,5-di-MeO 3-Cl-5-i-PrO 3,5-di-MeO
3-Cl-5-NC-CH2O 3,5-di-MeO 3-Cl-5-AcO 3,5-di-MeO
3-Cl-5-CF3O 3,5-di-MeO 3-Cl-5-CHF2O 3,5-di-MeO
3-Cl-5-CH2FO 3,5-di-MeO 3-Cl-5-CH2ClO 3,5-di-MeO
3-Cl-5-CHCl2O 3,5-di-MeO 3-Cl-5-CH2BrO 3,5-di-MeO
3-Cl-5-MeS 3,5-di-MeO 3-Cl-5-EtS 3,5-di-MeO
3-Cl-5-n-PrS 3,5-di-MeO 3-Cl-5-i-PrS 3,5-di-MeO
5-MeO 3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-F 3-Cl-5-MeO
3-Cl-5-F 3-F-5-HC≡C 3-Cl-5-Br 3-Cl-5-MeO
3-Cl-5-Me 3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-Et 3-Cl-5-MeO
3-Cl-5-n-Pr 3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-i-Pr 3-Cl-5-MeO
―――――――――――――― ――――――――――――――――
[第2表](続き) [第2表](続き)
―――――――――――――― ――――――――――――――――
Ra Rb1 Ra Rb1
―――――――――――――― ――――――――――――――――
3-Cl-5-MeOCH2 3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-EtOCH2 3-Cl-5-MeO
3-Cl-5-CF3 3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-CHF2 3-Cl-5-MeO
3-Cl-5-CH2F 3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-CH2Cl 3-Cl-5-MeO
3-Cl-5-CHCl2 3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-CH2Br 3-Cl-5-MeO
3-Cl-5-CF3CH2 3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-n-PrO 3-Cl-5-MeO
3-Cl-5-i-PrO 3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-NC-CH2O 3-Cl-5-MeO
3-Cl-5-AcO 3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-CF3O 3-Cl-5-MeO
3-Cl-5-CHF2O 3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-CH2FO 3-Cl-5-MeO
3-Cl-5-CH2ClO 3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-CHCl2O 3-Cl-5-MeO
3-Cl-5-CH2BrO 3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-MeS 3-Cl-5-MeO
3-Cl-5-EtS 3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-n-PrS 3-Cl-5-MeO
3-Cl-5-i-PrS 3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-F 3-Cl-5-HC≡C
3-Cl-5-F 3-MeO 5-MeO 3-MeO
3-Cl-5-Br 3-MeO 3-Cl-5-Me 3-MeO
3-Cl-5-Et 3-MeO 3-Cl-5-n-Pr 3-MeO
3-Cl-5-i-Pr 3-MeO 3-Cl-5-MeOCH2 3-MeO
3-Cl-5-MeO(CH2)2 3-MeO 3-Cl-5-EtOCH2 3-MeO
3-Cl-5-EtO(CH2)2 3-MeO 3-Cl-5-MeCH(OMe) 3-MeO
3-Cl-5-MeCH(OEt) 3-MeO 3-Cl-5-CF3 3-MeO
3-Cl-5-CHF2 3-MeO 3-Cl-5-CH2F 3-MeO
3-Cl-5-CH2Cl 3-MeO 3-Cl-5-CHCl2 3-MeO
3-Cl-5-CH2Br 3-MeO 3-Cl-5-CF3CH2 3-MeO
3-Cl-5-CHF2CH2 3-MeO 3-Cl-5-n-PrO 3-MeO
3-Cl-5-i-PrO 3-MeO 3-Cl-5-Me2N(CH2)4O 3-MeO
3-Cl-5-EtCH(NMe2)O 3-MeO 3-Cl-5-MeCH(NMe2)O 3-MeO
3-Cl-5-Me2N(CH2)3O 3-MeO 3-Cl-5-MeNH(CH2)3O 3-MeO
3-Cl-5-Me2N(CH2)2O 3-MeO 3-Cl-5-Me2NCH2O 3-MeO
3-Cl-5-MeO(CH2)3O 3-MeO 3-Cl-5-MeOCH2O 3-MeO
3-Cl-5-MeO(CH2)2O 3-MeO 3-Cl-5-MeCH(OMe)O 3-MeO
3-Cl-5-MeCH(OEt)O 3-MeO 3-Cl-5-EtOCH2O 3-MeO
3-Cl-5-EtO(CH2)2O 3-MeO 3-Cl-5-EtCH(OMe)O 3-MeO
3-Cl-5-EtCH(OEt)O 3-MeO 3-Cl-5-EtO(CH2)3O 3-MeO
3-Cl-5-MeSCH2O 3-MeO 3-Cl-5-MeSO-CH2O 3-MeO
3-Cl-5-MeSO2-CH2O 3-MeO 3-Cl-5-MeS(CH2)2O 3-MeO
3-Cl-5-MeSO-(CH2)2O 3-MeO 3-Cl-5-EtSCH2O 3-MeO
3-Cl-5-EtS(CH2)2O 3-MeO 3-Cl-5-MeCH(SMe)O 3-MeO
3-Cl-5-MeCH(SEt)O 3-MeO 3-Cl-5-NC-CH2O 3-MeO
3-Cl-5-NC-(CH2)2O 3-MeO 3-Cl-5-MeCH(CN)O 3-MeO
―――――――――――――― ――――――――――――――――
[第2表](続き) [第2表](続き)
―――――――――――――― ――――――――――――――――
Ra Rb1 Ra Rb1
―――――――――――――― ――――――――――――――――
3-Cl-5-MeC(O)CH2O 3-MeO 3-Cl-5-MeOC(O)CH2O 3-MeO
3-Cl-5-HC≡CCH2O 3-MeO 3-Cl-5-MeC≡CCH2O 3-MeO
3-Cl-5-AcO 3-MeO 3-Cl-5-HC≡CCH(Me)O 3-MeO
3-Cl-5-EtC(O)O 3-MeO 3-Cl-5-n-PrC(O)O 3-MeO
3-F-5-Cl - 3-Br-5-Cl -
3-Me-5-Cl - 3-MeO-5-Cl -
3-CN-5-Cl - 3-F-5-MeO -
3-Br-5-MeO - 3-Me-5-MeO -
3,5-di-MeO - 3-CN-5-MeO -
3-F-5-EtO - 3-Br-5-EtO -
3-Me-5-EtO - 3-MeO-5-EtO -
3-CN-5-EtO - 3-F-5-CN -
3-Br-5-CN - 3-Me-5-CN -
3-MeO-5-CN - 3,5-di-CN -
3-F-5-Cl 3-F-5-MeO 3-Br-5-Cl 3-F-5-MeO
3-Me-5-Cl 3-F-5-MeO 3-MeO-5-Cl 3-F-5-MeO
3-CN-5-Cl 3-F-5-MeO 3-F-5-MeO 3-F-5-MeO
3-Br-5-MeO 3-F-5-MeO 3-Me-5-MeO 3-F-5-MeO
3,5-di-MeO 3-F-5-MeO 3-CN-5-MeO 3-F-5-MeO
3-F-5-EtO 3-F-5-MeO 3-Br-5-EtO 3-F-5-MeO
3-Me-5-EtO 3-F-5-MeO 3-MeO-5-EtO 3-F-5-MeO
3-CN-5-EtO 3-F-5-MeO 3-F-5-CN 3-F-5-MeO
3-Br-5-CN 3-F-5-MeO 3-Me-5-CN 3-F-5-MeO
3-MeO-5-CN 3-F-5-MeO 3,5-di-CN 3-F-5-MeO
3-F-5-MeO 3-F 3-F-5-MeO 4-F
3-F-5-MeO 3-Cl 3-F-5-MeO 4-Cl
3-F-5-MeO 3-MeO 3-F-5-MeO 4-MeO
3-F-5-EtO 3-F 3-F-5-EtO 4-F
3-F-5-EtO 3-Cl 3-F-5-EtO 4-Cl
3-F-5-EtO 3-MeO 3-F-5-EtO 4-MeO
3,5-di-Cl 3-HC≡C 3,5-di-Cl 4-HC≡C
3-Cl-5-MeO 3-HC≡C 3-Cl-5-MeO 4-HC≡C
5-HC≡C - 3-Cl-5-HC≡C -
5-HC≡C 3-F-5-MeO 3,5-di-Cl 3-Cl-5-MeSO2NH
3-Cl-5-HC≡C 3-F-5-MeO 3,5-di-Cl 3-Cl-5-EtSO2NH
3,5-di-Cl 3-F-5-HC≡C 3,5-di-Cl 3-Cl-5-HC≡C
3-Cl-5-MeO 3-MeSO2NH 3-Cl-5-MeO 3-EtSO2NH
3-F-5-MeO 3,5-di-MeO 3-F-5-MeO 3-Cl-5-MeO
―――――――――――――― ――――――――――――――――
[第2表](続き) [第2表](続き)
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Ra Rb1 Ra Rb1
―――――――――――――― ――――――――――――――――
3-F-5-EtO 3,5-di-MeO 3-F-5-EtO 3-Cl-5-MeO
3-Cl-5-F 3-F 3-Cl-5-F 3-Cl
3-Cl-5-F 3-Br 3-Cl-5-F 3-CN
3-Cl-5-F 3-EtO 3-Cl-5-F 3-MeOCH2O
3-Cl-5-F 4-F 3-Cl-5-F 3-HC≡CCH2O
3-Cl-5-F 4-Cl 3-Cl-5-F 4-CN
3-Cl-5-F 4-Me 3-Cl-5-F 4-MeO
3-Cl-5-F 4-HC≡C 5-HC≡C 3,5-di-MeO
3-Cl-5-F 4-Br 3-Cl-5-F 3-MeO-5-Br
3-Cl-5-F 3-MeO-5-CN 3-Cl-5-F 3-MeO-5-Me
3-Cl-5-F 3-MeO-5-EtO 3-Cl-5-F 3-MeO-5-MeOCH2O
3-Cl-5-F 3-MeO-5-EtOCH2O 3-Cl-5-F 3-MeO-5-MeSCH2O
3-Cl-5-F 3-MeO-5-EtSCH2O 3-Cl-5-F 3-MeO-5-NC-CH2O
3-Cl-5-F 3,5-di-F 3-Cl-5-F 3-F-5-Cl
3-Cl-5-F 3-F-5-Br 3-Cl-5-F 3-F-5-CN
3-Cl-5-F 3-F-5-Me 3-Cl-5-F 3-F-5-EtO
3-Cl-5-F 3-F-5-MeOCH2O 3-Cl-5-F 3-F-5-EtOCH2O
3-Cl-5-F 3-F-5-Me2NCH2O 3-Cl-5-F 3-F-5-MeSCH2O
3-Cl-5-F 3-F-5-NC-CH2O 3-Cl-5-F 3-F-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-F 3,5-di-Cl 3-Cl-5-F 3-Cl-5-CN
3-Cl-5-F 3-Cl-5-Me 3-Cl-5-F 3-Cl-5-EtO
3-Cl-5-F 3-Cl-5-MeOCH2O 3-Cl-5-F 3-Cl-5-Me2NCH2O
3-Cl-5-F 3-Cl-5-MeSCH2O 3-Cl-5-F 3-Cl-5-NC-CH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-F-5-MeO 3-Cl-5-F 2,3-di-Cl-5-MeO
3-Cl-5-F 2-Cl-3-Br-5-MeO 3-Cl-5-F 2-Cl-3-Me-5-MeO
3-Cl-5-F 2-Cl-3-MeO-5-F 3-Cl-5-F 2,5-di-Cl-3-MeO
3-Cl-5-F 2-Cl-3-MeO-5-Br 3-Cl-5-F 2-Cl-3-MeO-5-Me
3-Cl-5-F 2-Cl-3-MeO-5-CN 3-Cl-5-F 3-Cl-5-HC≡CCH2
3-Cl-5-F 2-Cl-3-EtO-5-F 3-Cl-5-F 2-F
3-Cl-5-F 2-Cl 3-Cl-5-F 2-Br
3-Cl-5-F 2-CN 3-Cl-5-F 2-Me
3-Cl-5-F 2-MeO 3-Cl-5-F 3-OH
3-Cl-5-F 3-I 3-Cl-5-F 3-NO2
3-Cl-5-F 3-Me 3-Cl-5-F 3-Et
3-Cl-5-F 3-n-Pr 3-Cl-5-F 3-i-Pr
3-Cl-5-F 3-MeOCH2 3-Cl-5-F 3-MeO(CH2)2
3-Cl-5-F 3-EtOCH2 3-Cl-5-F 3-EtO(CH2)2
3-Cl-5-F 3-MeCH(OMe) 3-Cl-5-F 3-MeCH(OEt)
―――――――――――――― ――――――――――――――――
[第2表](続き) [第2表](続き)
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Ra Rb1 Ra Rb1
―――――――――――――― ――――――――――――――――
3-Cl-5-F 3-H2C=CH 3-Cl-5-F 3-CF3
3-Cl-5-F 3-CHF2 3-Cl-5-F 3-CH2F
3-Cl-5-F 3-CH2Cl 3-Cl-5-F 3-CHCl2
3-Cl-5-F 3-CH2Br 3-Cl-5-F 3-CF3CH2
3-Cl-5-F 3-CHF2CH2 3-Cl-5-F 3-F2C=CH
3-Cl-5-F 3-n-PrO 3-Cl-5-F 3-i-PrO
3-Cl-5-F 3-n-BuO 3-Cl-5-F 3-s-BuO
3-Cl-5-F 3-i-BuO 3-Cl-5-F 3-t-BuO
3-Cl-5-F 3-MeO(CH2)2O 3-Cl-5-F 3-MeCH(OMe)O
3-Cl-5-F 3-MeCH(OEt)O 3-Cl-5-F 3-EtOCH2O
3-Cl-5-F 3-EtO(CH2)2O 3-Cl-5-F 3-EtCH(OMe)O
3-Cl-5-F 3-EtCH(OEt)O 3-Cl-5-F 3-MeCH(OMe)CH2O
3-Cl-5-F 3-MeOCH2CH(Me)O 3-Cl-5-F 3-MeO(CH2)3O
3-Cl-5-F 3-EtO(CH2)3O 3-Cl-5-F 3-MeCH(OEt)CH2O
3-Cl-5-F 3-EtOCH2CH(Me)O 3-Cl-5-F 3-Me2N(CH2)2O
3-Cl-5-F 3-Me2NCH2O 3-Cl-5-F 3-MeCH(NMe2)O
3-Cl-5-F 3-MeC(O)CH2O 3-Cl-5-F 3-EtC(O)CH2O
3-Cl-5-F 3-PhC(O)CH2O 3-Cl-5-F 3-MeOC(O)CH2O
3-Cl-5-F 3-EtOC(O)CH2O 3-Cl-5-F 3-BnO
3-Cl-5-F 3-MeSCH2O 3-Cl-5-F 3-MeSO-CH2O
3-Cl-5-F 3-MeSO2-CH2O 3-Cl-5-F 3-MeS(CH2)2O
3-Cl-5-F 3-MeSO-(CH2)2O 3-Cl-5-F 3-MeSO2-(CH2)2O
3-Cl-5-F 3-EtSCH2O 3-Cl-5-F 3-EtS(CH2)2O
3-Cl-5-F 3-MeCH(SMe)O 3-Cl-5-F 3-MeCH(SEt)O
3-Cl-5-F 3-NC-CH2O 3-Cl-5-F 3-NC-(CH2)2O
3-Cl-5-F 3-MeCH(CN)O 3-Cl-5-F 3-Me3SiCH2O
3-Cl-5-F 3-H2C=CH-O 3-Cl-5-F 3-H2C=CHCH2O
3-Cl-5-F 3-(E)-MeCH=CH-O 3-Cl-5-F 3-(Z)-MeCH=CH-O
3-Cl-5-F 3-H2C=C(Me)O 3-Cl-5-F 3-MeC≡CCH2O
3-Cl-5-F 3-HC≡CCH(Me)O 3-Cl-5-F 3-Me3SiC≡CCH2O
3-Cl-5-F 3-CF3O 3-Cl-5-F 3-CHF2O
3-Cl-5-F 3-CH2FO 3-Cl-5-F 3-CH2ClO
3-Cl-5-F 3-CHCl2O 3-Cl-5-F 3-CH2BrO
3-Cl-5-F 3-CF3CH2O 3-Cl-5-F 3-CF3CF2O
3-Cl-5-F 3-CHF2CH2O 3-Cl-5-F 3-FCH2CH2O
3-Cl-5-F 3-ClCH2CH2O 3-Cl-5-F 3-BrCH2CH2O
3-Cl-5-F 3-FCH2(CH2)2O 3-Cl-5-F 3-ClCH2(CH2)2O
3-Cl-5-F 3-BrCH2(CH2)2O 3-Cl-5-F 3-F2C=CH-O
―――――――――――――― ――――――――――――――――
[第2表](続き) [第2表](続き)
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Ra Rb1 Ra Rb1
―――――――――――――― ――――――――――――――――
3-Cl-5-F 3-AcO 3-Cl-5-F 3-EtC(O)O
3-Cl-5-F 3-n-PrC(O)O 3-Cl-5-F 3-i-PrC(O)O
3-Cl-5-F 3-MeOC(O)O 3-Cl-5-F 3-EtOC(O)O
3-Cl-5-F 3-n-PrOC(O)O 3-Cl-5-F 3-i-PrOC(O)O
3-Cl-5-F 3-MeS 3-Cl-5-F 3-EtS
3-Cl-5-F 3-n-PrS 3-Cl-5-F 3-i-PrS
3-Cl-5-F 3-H2C=CH-S 3-Cl-5-F 3-CF3CH2S
3-Cl-5-F 3-MeSO 3-Cl-5-F 3-EtSO
3-Cl-5-F 3-n-PrSO 3-Cl-5-F 3-i-PrSO
3-Cl-5-F 3-CF3CH2SO 3-Cl-5-F 3-MeSO2
3-Cl-5-F 3-EtSO2 3-Cl-5-F 3-n-PrSO2
3-Cl-5-F 3-i-PrSO2 3-Cl-5-F 3-CF3CH2SO2
3-Cl-5-F 3-Me3Si 3-Cl-5-F 3-NH2
3-Cl-5-F 3-MeNH 3-Cl-5-F 3-EtNH
3-Cl-5-F 3-AcNH 3-Cl-5-F 3-MeOC(O)NH
3-Cl-5-F 3-Me2NCH=N 3-Cl-5-F 3-Me2N
3-Cl-5-F 3-MeON=CHNH 3-Cl-5-F 3-Me3SiC≡C
3-Cl-5-F 3-F2C=CH-S 3-Cl-5-F 3-AcS
3-Cl-5-F 3-MeOC(O)S 3-Cl-5-F 3-H2C=CH-SO
3-Cl-5-F 3-F2C=CH-SO 3-Cl-5-F 3-H2C=CH-SO2
3-Cl-5-F 3-F2C=CH-SO2 3-Cl-5-F 4-OH
3-Cl-5-F 4-I 3-Cl-5-F 4-NO2
3-Cl-5-F 4-Et 3-Cl-5-F 4-n-Pr
3-Cl-5-F 4-i-Pr 3-Cl-5-F 4-MeOCH2
3-Cl-5-F 4-MeO(CH2)2 3-Cl-5-F 4-EtOCH2
3-Cl-5-F 4-EtO(CH2)2 3-Cl-5-F 4-MeCH(OMe)
3-Cl-5-F 4-MeCH(OEt) 3-Cl-5-F 4-H2C=CH
3-Cl-5-F 4-CF3 3-Cl-5-F 4-CHF2
3-Cl-5-F 4-CH2F 3-Cl-5-F 4-CH2Cl
3-Cl-5-F 4-CHCl2 3-Cl-5-F 4-CH2Br
3-Cl-5-F 4-CF3CH2 3-Cl-5-F 4-CHF2CH2
3-Cl-5-F 4-F2C=CH 3-Cl-5-F 4-EtO
3-Cl-5-F 4-n-PrO 3-Cl-5-F 4-i-PrO
3-Cl-5-F 4-n-BuO 3-Cl-5-F 4-s-BuO
3-Cl-5-F 4-i-BuO 3-Cl-5-F 4-t-BuO
3-Cl-5-F 4-MeOCH2O 3-Cl-5-F 4-MeO(CH2)2O
3-Cl-5-F 4-MeCH(OMe)O 3-Cl-5-F 4-MeCH(OEt)O
3-Cl-5-F 4-EtOCH2O 3-Cl-5-F 4-EtO(CH2)2O
―――――――――――――― ――――――――――――――――
[第2表](続き) [第2表](続き)
―――――――――――――― ――――――――――――――――
Ra Rb1 Ra Rb1
―――――――――――――― ――――――――――――――――
3-Cl-5-F 4-EtCH(OMe)O 3-Cl-5-F 4-EtCH(OEt)O
3-Cl-5-F 4-MeCH(OMe)CH2O 3-Cl-5-F 4-MeOCH2CH(Me)O
3-Cl-5-F 4-MeO(CH2)3O 3-Cl-5-F 4-EtO(CH2)3O
3-Cl-5-F 4-MeCH(OEt)CH2O 3-Cl-5-F 4-EtOCH2CH(Me)O
3-Cl-5-F 4-Me2N(CH2)2O 3-Cl-5-F 4-Me2NCH2O
3-Cl-5-F 4-MeCH(NMe2)O 3-Cl-5-F 4-MeC(O)CH2O
3-Cl-5-F 4-EtC(O)CH2O 3-Cl-5-F 4-PhC(O)CH2O
3-Cl-5-F 4-MeOC(O)CH2O 3-Cl-5-F 4-EtOC(O)CH2O
3-Cl-5-F 4-BnO 3-Cl-5-F 4-MeSCH2O
3-Cl-5-F 4-MeSO-CH2O 3-Cl-5-F 4-MeSO2-CH2O
3-Cl-5-F 4-MeS(CH2)2O 3-Cl-5-F 4-MeSO-(CH2)2O
3-Cl-5-F 4-MeSO2-(CH2)2O 3-Cl-5-F 4-EtSCH2O
3-Cl-5-F 4-EtS(CH2)2O 3-Cl-5-F 4-MeCH(SMe)O
3-Cl-5-F 4-MeCH(SEt)O 3-Cl-5-F 4-NC-CH2O
3-Cl-5-F 4-NC-(CH2)2O 3-Cl-5-F 4-MeCH(CN)O
3-Cl-5-F 4-Me3SiCH2O 3-Cl-5-F 4-H2C=CH-O
3-Cl-5-F 4-H2C=CHCH2O 3-Cl-5-F 4-(E)-MeCH=CH-O
3-Cl-5-F 4-(Z)-MeCH=CH-O 3-Cl-5-F 4-H2C=C(Me)O
3-Cl-5-F 4-HC≡CCH2O 3-Cl-5-F 4-MeC≡CCH2O
3-Cl-5-F 4-HC≡CCH(Me)O 3-Cl-5-F 4-Me3SiC≡CCH2O
3-Cl-5-F 4-CF3O 3-Cl-5-F 4-CHF2O
3-Cl-5-F 4-CH2FO 3-Cl-5-F 4-CH2ClO
3-Cl-5-F 4-CHCl2O 3-Cl-5-F 4-CH2BrO
3-Cl-5-F 4-CF3CH2O 3-Cl-5-F 4-CF3CF2O
3-Cl-5-F 4-CHF2CH2O 3-Cl-5-F 4-FCH2CH2O
3-Cl-5-F 4-ClCH2CH2O 3-Cl-5-F 4-BrCH2CH2O
3-Cl-5-F 4-FCH2(CH2)2O 3-Cl-5-F 4-ClCH2(CH2)2O
3-Cl-5-F 4-BrCH2(CH2)2O 3-Cl-5-F 4-F2C=CH-O
3-Cl-5-F 4-AcO 3-Cl-5-F 4-EtC(O)O
3-Cl-5-F 4-n-PrC(O)O 3-Cl-5-F 4-i-PrC(O)O
3-Cl-5-F 4-MeOC(O)O 3-Cl-5-F 4-EtOC(O)O
3-Cl-5-F 4-n-PrOC(O)O 3-Cl-5-F 4-i-PrOC(O)O
3-Cl-5-F 4-MeS 3-Cl-5-F 4-EtS
3-Cl-5-F 4-n-PrS 3-Cl-5-F 4-i-PrS
3-Cl-5-F 4-H2C=CH-S 3-Cl-5-F 4-CF3CH2S
3-Cl-5-F 4-MeSO 3-Cl-5-F 4-EtSO
3-Cl-5-F 4-n-PrSO 3-Cl-5-F 4-i-PrSO
3-Cl-5-F 4-CF3CH2SO 3-Cl-5-F 4-MeSO2
―――――――――――――― ――――――――――――――――
[第2表](続き) [第2表](続き)
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Ra Rb1 Ra Rb1
―――――――――――――― ――――――――――――――――
3-Cl-5-F 4-EtSO2 3-Cl-5-F 4-n-PrSO2
3-Cl-5-F 4-i-PrSO2 3-Cl-5-F 4-CF3CH2SO2
3-Cl-5-F 4-Me3Si 3-Cl-5-F 4-NH2
3-Cl-5-F 4-MeNH 3-Cl-5-F 4-EtNH
3-Cl-5-F 4-AcNH 3-Cl-5-F 4-MeOC(O)NH
3-Cl-5-F 4-Me2NCH=N 3-Cl-5-F 4-Me2N
3-Cl-5-F 4-MeON=CHNH 3-Cl-5-F 4-Me3SiC≡C
3-Cl-5-F 4-F2C=CH-S 3-Cl-5-F 4-AcS
3-Cl-5-F 4-MeOC(O)S 3-Cl-5-F 4-H2C=CH-SO
3-Cl-5-F 4-F2C=CH-SO 3-Cl-5-F 4-H2C=CH-SO2
3-Cl-5-F 4-F2C=CH-SO2 3-Cl-5-F 3-MeO-5-OH
3-Cl-5-F 3-MeO-5-I 3-Cl-5-F 3-MeO-5-NO2
3-Cl-5-F 3-MeO-5-Et 3-Cl-5-F 3-MeO-5-n-Pr
3-Cl-5-F 3-MeO-5-i-Pr 3-Cl-5-F 3-MeO-5-MeOCH2
3-Cl-5-F 3-MeO-5-EtOCH2 3-Cl-5-F 3-MeO-5-H2C=CH
3-Cl-5-F 3-MeO-5-CF3 3-Cl-5-F 3-MeO-5-CHF2
3-Cl-5-F 3-MeO-5-CH2F 3-Cl-5-F 3-MeO-5-CH2Cl
3-Cl-5-F 3-MeO-5-CHCl2 3-Cl-5-F 3-MeO-5-CH2Br
3-Cl-5-F 3-MeO-5-CF3CH2 3-Cl-5-F 3-MeO-5-CHF2CH2
3-Cl-5-F 3-MeO-5-F2C=CH 3-Cl-5-F 3-MeO-5-n-PrO
3-Cl-5-F 3-MeO-5-i-PrO 3-Cl-5-F 3-MeO-5-n-BuO
3-Cl-5-F 3-MeO-5-s-BuO 3-Cl-5-F 3-MeO-5-i-BuO
3-Cl-5-F 3-MeO-5-t-BuO 3-Cl-5-F 3-MeO-5-BnO
3-Cl-5-F 3-MeO-5-CF3O 3-Cl-5-F 3-MeO-5-CHF2O
3-Cl-5-F 3-MeO-5-CH2FO 3-Cl-5-F 3-MeO-5-CH2ClO
3-Cl-5-F 3-MeO-5-CHCl2O 3-Cl-5-F 3-MeO-5-CH2BrO
3-Cl-5-F 3-MeO-5-CF3CH2O 3-Cl-5-F 3-MeO-5-CF3CF2O
3-Cl-5-F 3-MeO-5-AcO 3-Cl-5-F 3-MeO-5-EtC(O)O
3-Cl-5-F 3-MeO-5-MeS 3-Cl-5-F 3-MeO-5-EtS
3-Cl-5-F 3-MeO-5-n-PrS 3-Cl-5-F 3-MeO-5-i-PrS
3-Cl-5-F 3-MeO-5-CF3CH2S 3-Cl-5-F 3-MeO-5-MeSO
3-Cl-5-F 3-MeO-5-EtSO 3-Cl-5-F 3-MeO-5-n-PrSO
3-Cl-5-F 3-MeO-5-i-PrSO 3-Cl-5-F 3-MeO-5-MeSO2
3-Cl-5-F 3-MeO-5-EtSO2 3-Cl-5-F 3-MeO-5-n-PrSO2
3-Cl-5-F 3-MeO-5-i-PrSO2 3-Cl-5-F 3-MeO-5-Me3Si
3-Cl-5-F 3-MeO-5-NH2 3-Cl-5-F 3-MeO-5-MeNH
3-Cl-5-F 3-MeO-5-EtNH 3-Cl-5-F 3-MeO-5-AcNH
3-Cl-5-F 3-MeO-5-Me2N 3-Cl-5-F 3-F-5-OH
―――――――――――――― ――――――――――――――――
[第2表](続き) [第2表](続き)
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Ra Rb1 Ra Rb1
―――――――――――――― ――――――――――――――――
3-Cl-5-F 3-F-5-I 3-Cl-5-F 3-F-5-NO2
3-Cl-5-F 3-F-5-Et 3-Cl-5-F 3-F-5-n-Pr
3-Cl-5-F 3-F-5-i-Pr 3-Cl-5-F 3-F-5-MeOCH2
3-Cl-5-F 3-F-5-MeO(CH2)2 3-Cl-5-F 3-F-5-EtOCH2
3-Cl-5-F 3-F-5-EtO(CH2)2 3-Cl-5-F 3-F-5-MeCH(OMe)
3-Cl-5-F 3-F-5-MeCH(OEt) 3-Cl-5-F 3-F-5-H2C=CH
3-Cl-5-F 3-F-5-CF3 3-Cl-5-F 3-F-5-CHF2
3-Cl-5-F 3-F-5-CH2F 3-Cl-5-F 3-F-5-CH2Cl
3-Cl-5-F 3-F-5-CHCl2 3-Cl-5-F 3-F-5-CH2Br
3-Cl-5-F 3-F-5-CF3CH2 3-Cl-5-F 3-F-5-CHF2CH2
3-Cl-5-F 3-F-5-F2C=CH 3-Cl-5-F 3-F-5-n-PrO
3-Cl-5-F 3-F-5-i-PrO 3-Cl-5-F 3-F-5-n-BuO
3-Cl-5-F 3-F-5-s-BuO 3-Cl-5-F 3-F-5-i-BuO
3-Cl-5-F 3-F-5-t-BuO 3-Cl-5-F 3-F-5-MeOCH2O
3-Cl-5-F 3-F-5-BnO 3-Cl-5-F 3-F-5-MeSO-CH2O
3-Cl-5-F 3-F-5-EtSCH2O 3-Cl-5-F 3-F-5-MeCH(CN)O
3-Cl-5-F 3-F-5-Me3SiCH2O 3-Cl-5-F 3-F-5-H2C=CH-O
3-Cl-5-F 3-F-5-CF3O 3-Cl-5-F 3-F-5-CHF2O
3-Cl-5-F 3-F-5-CH2FO 3-Cl-5-F 3-F-5-CH2ClO
3-Cl-5-F 3-F-5-CHCl2O 3-Cl-5-F 3-F-5-CH2BrO
3-Cl-5-F 3-F-5-CF3CH2O 3-Cl-5-F 3-F-5-CF3CF2O
3-Cl-5-F 3-F-5-CHF2CH2O 3-Cl-5-F 3-F-5-FCH2CH2O
3-Cl-5-F 3-F-5-ClCH2CH2O 3-Cl-5-F 3-F-5-BrCH2CH2O
3-Cl-5-F 3-F-5-F2C=CH-O 3-Cl-5-F 3-F-5-AcO
3-Cl-5-F 3-F-5-EtC(O)O 3-Cl-5-F 3-F-5-n-PrC(O)O
3-Cl-5-F 3-F-5-i-PrC(O)O 3-Cl-5-F 3-F-5-MeOC(O)O
3-Cl-5-F 3-F-5-EtOC(O)O 3-Cl-5-F 3-F-5-MeS
3-Cl-5-F 3-F-5-EtS 3-Cl-5-F 3-F-5-n-PrS
3-Cl-5-F 3-F-5-i-PrS 3-Cl-5-F 3-F-5-H2C=CH-S
3-Cl-5-F 3-F-5-CF3CH2S 3-Cl-5-F 3-F-5-MeSO
3-Cl-5-F 3-F-5-EtSO 3-Cl-5-F 3-F-5-n-PrSO
3-Cl-5-F 3-F-5-i-PrSO 3-Cl-5-F 3-F-5-CF3CH2SO
3-Cl-5-F 3-F-5-MeSO2 3-Cl-5-F 3-F-5-EtSO2
3-Cl-5-F 3-F-5-n-PrSO2 3-Cl-5-F 3-F-5-i-PrSO2
3-Cl-5-F 3-F-5-CF3CH2SO2 3-Cl-5-F 3-F-5-Me3Si
3-Cl-5-F 3-F-5-NH2 3-Cl-5-F 3-F-5-MeNH
3-Cl-5-F 3-F-5-EtNH 3-Cl-5-F 3-F-5-AcNH
3-Cl-5-F 3-F-5-MeOC(O)NH 3-Cl-5-F 3-F-5-Me2NCH=N
―――――――――――――― ――――――――――――――――
[第2表](続き) [第2表](続き)
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Ra Rb1 Ra Rb1
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3-Cl-5-F 3-F-5-Me2N 3-Cl-5-F 3-F-5-MeON=CHNH
3-Cl-5-F 3-Cl-5-OH 3-Cl-5-F 3-Cl-5-Br
3-Cl-5-F 3-Cl-5-I 3-Cl-5-F 3-Cl-5-NO2
3-Cl-5-F 3-Cl-5-Et 3-Cl-5-F 3-Cl-5-n-Pr
3-Cl-5-F 3-Cl-5-i-Pr 3-Cl-5-F 3-Cl-5-MeOCH2
3-Cl-5-F 3-Cl-5-EtOCH2 3-Cl-5-F 3-Cl-5-H2C=CH
3-Cl-5-F 3-Cl-5-CF3 3-Cl-5-F 3-Cl-5-CHF2
3-Cl-5-F 3-Cl-5-CH2F 3-Cl-5-F 3-Cl-5-CH2Cl
3-Cl-5-F 3-Cl-5-CHCl2 3-Cl-5-F 3-Cl-5-CH2Br
3-Cl-5-F 3-Cl-5-CF3CH2 3-Cl-5-F 3-Cl-5-CHF2CH2
3-Cl-5-F 3-Cl-5-F2C=CH 3-Cl-5-F 3-Cl-5-n-PrO
3-Cl-5-F 3-Cl-5-i-PrO 3-Cl-5-F 3-Cl-5-n-BuO
3-Cl-5-F 3-Cl-5-s-BuO 3-Cl-5-F 3-Cl-5-i-BuO
3-Cl-5-F 3-Cl-5-t-BuO 3-Cl-5-F 3-Cl-5-EtOCH2O
3-Cl-5-F 3-Cl-5-BnO 3-Cl-5-F 3-Cl-5-EtSCH2O
3-Cl-5-F 3-Cl-5-H2C=CH-O 3-Cl-5-F 3-Cl-5-CF3O
3-Cl-5-F 3-Cl-5-CHF2O 3-Cl-5-F 3-Cl-5-CH2FO
3-Cl-5-F 3-Cl-5-CH2ClO 3-Cl-5-F 3-Cl-5-CHCl2O
3-Cl-5-F 3-Cl-5-CH2BrO 3-Cl-5-F 3-Cl-5-CF3CH2O
3-Cl-5-F 3-Cl-5-CF3CF2O 3-Cl-5-F 3-Cl-5-CHF2CH2O
3-Cl-5-F 3-Cl-5-FCH2CH2O 3-Cl-5-F 3-Cl-5-F2C=CH-O
3-Cl-5-F 3-Cl-5-AcO 3-Cl-5-F 3-Cl-5-EtC(O)O
3-Cl-5-F 3-Cl-5-MeOC(O)O 3-Cl-5-F 3-Cl-5-EtOC(O)O
3-Cl-5-F 3-Cl-5-MeS 3-Cl-5-F 3-Cl-5-EtS
3-Cl-5-F 3-Cl-5-n-PrS 3-Cl-5-F 3-Cl-5-i-PrS
3-Cl-5-F 3-Cl-5-H2C=CH-S 3-Cl-5-F 3-Cl-5-CF3CH2S
3-Cl-5-F 3-Cl-5-MeSO 3-Cl-5-F 3-Cl-5-EtSO
3-Cl-5-F 3-Cl-5-n-PrSO 3-Cl-5-F 3-Cl-5-i-PrSO
3-Cl-5-F 3-Cl-5-CF3CH2SO 3-Cl-5-F 3-Cl-5-MeSO2
3-Cl-5-F 3-Cl-5-EtSO2 3-Cl-5-F 3-Cl-5-n-PrSO2
3-Cl-5-F 3-Cl-5-i-PrSO2 3-Cl-5-F 3-Cl-5-Me3Si
3-Cl-5-F 3-Cl-5-NH2 3-Cl-5-F 3-Cl-5-MeNH
3-Cl-5-F 3-Cl-5-EtNH 3-Cl-5-F 3-Cl-5-AcNH
3-Cl-5-F 3-Cl-5-Me2NCH=N 3-Cl-5-F 3-Cl-5-Me2N
3-Cl-5-F 3-Br-5-EtO 3-Cl-5-F 3-Br-5-MeOCH2O
3-Cl-5-F 3-Br-5-EtOCH2O 3-Cl-5-F 3-Br-5-Me2NCH2O
3-Cl-5-F 3-Br-5-MeSCH2O 3-Cl-5-F 3-Br-5-NC-CH2O
3-Cl-5-F 3-Me-5-EtO 3-Cl-5-F 3-Me-5-MeOCH2O
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[第2表](続き) [第2表](続き)
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Ra Rb1 Ra Rb1
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3-Cl-5-F 3-Me-5-EtOCH2O 3-Cl-5-F 3-Me-5-Me2NCH2O
3-Cl-5-F 3-Me-5-MeSCH2O 3-Cl-5-F 3-Me-5-NC-CH2O
3-Cl-5-F 3-CN-5-EtO 3-Cl-5-F 3-CN-5-MeOCH2O
3-Cl-5-F 3-CN-5-EtOCH2O 3-Cl-5-F 3-CN-5-Me2NCH2O
3-Cl-5-F 3-CN-5-MeSCH2O 3-Cl-5-F 3-CN-5-NC-CH2O
3-Cl-5-F 3,5-di-EtO 3-Cl-5-F 3-EtO-5-MeOCH2O
3-Cl-5-F 3-EtO-5-EtOCH2O 3-Cl-5-F 3-EtO-5-MeSCH2O
3-Cl-5-F 3-EtO-5-NC-CH2O 3-Cl-5-F 3-MeOCH2O-5-EtO
3-Cl-5-F 3,5-di-MeOCH2O 3-Cl-5-F 3-EtOCH2O-5-EtO
3-Cl-5-F 3,5-di-EtOCH2O 3-Cl-5-F 3,5-di-Me2NCH2O
3-Cl-5-F 3-MeSCH2O-5-EtO 3-Cl-5-F 3,5-di-MeSCH2O
3-Cl-5-F 3-NC-CH2O-5-EtO 3-Cl-5-F 3,5-di-NC-CH2O
3-Cl-5-F 3,5-di-Cl 3-Cl-5-F 3-Cl-5-Me
3-Cl-5-F 3-Cl-5-CN 3-Cl-5-F 3-Br-5-Cl
3-Cl-5-F 3,5-di-Br 3-Cl-5-F 3-Br-5-Me
3-Cl-5-F 3-Br-5-CN 3-Cl-5-F 3,5-di-Me
3-Cl-5-F 3-CN-5-Me 3-Cl-5-F 3,5-di-CN
3-Cl-5-F 3-MeO-4-F 3-Cl-5-F 3-MeO-4-Cl
3-Cl-5-F 3-MeO-4-Br 3-Cl-5-F 3,4-di-MeO
3-Cl-5-F 3-MeO-4-Me 3-Cl-5-F 3-MeO-4-CN
3-Cl-5-F 3-MeO-4-MeOCH2O 3-Cl-5-F 3-MeOCH2O-4-F
3-Cl-5-F 3-MeOCH2O-4-Cl 3-Cl-5-F 3-MeOCH2O-4-Br
3-Cl-5-F 3-MeOCH2O-4-MeO 3-Cl-5-F 3-MeOCH2O-4-Me
3-Cl-5-F 3-MeOCH2O-4-CN 3-Cl-5-F 3,4-di-MeOCH2O
3-Cl-5-F 3-HC≡CCH2O-4-F 3-Cl-5-F 3,4-di-F
3-Cl-5-F 3-F-4-Cl 3-Cl-5-F 3-F-4-MeO
3-Cl-5-F 3-F-4-Me 3-Cl-5-F 3-F-4-CN
3-Cl-5-F 3-F-4-MeOCH2O 3-Cl-5-F 3-F-4-HC≡CCH2O
3-Cl-5-F 3-Cl-4-F 3-Cl-5-F 3,4-di-Cl
3-Cl-5-F 3-Cl-4-MeO 3-Cl-5-F 3-Cl-4-Me
3-Cl-5-F 3-Cl-4-CN 3-Cl-5-F 3-Cl-4-MeOCH2O
3-Cl-5-F 3-Br-4-F 3-Cl-5-F 3-Br-4-Cl
3-Cl-5-F 3,4-di-Br 3-Cl-5-F 3-Br-4-Me
3-Cl-5-F 3-Br-4-MeO 3-Cl-5-F 3-Br-4-CN
3-Cl-5-F 3-Me-4-F 3-Cl-5-F 3-Me-4-Cl
3-Cl-5-F 3-Me-4-Br 3-Cl-5-F 3,4-di-Me
3-Cl-5-F 3-Me-4-MeO 3-Cl-5-F 3-Me-4-CN
3-Cl-5-F 3-CN-4-F 3-Cl-5-F 3-CN-4-Cl
―――――――――――――― ――――――――――――――――
[第2表](続き) [第2表](続き)
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Ra Rb1 Ra Rb1
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3-Cl-5-F 3-CN-4-Br 3-Cl-5-F 3-CN-4-Me
3-Cl-5-F 3-CN-4-MeO 3-Cl-5-F 3,4-di-CN
3-Cl-5-F 3-EtO-4-F 3-Cl-5-F 3-EtO-4-Cl
3-Cl-5-F 3-EtO-4-Br 3-Cl-5-F 3-EtO-4-Me
3-Cl-5-F 3-EtO-4-MeO 3-Cl-5-F 3-EtO-4-CN
3-Cl-5-F 3-EtOCH2O-4-F 3-Cl-5-F 3-EtOCH2O-4-Cl
3-Cl-5-F 3-EtOCH2O-4-Br 3-Cl-5-F 3-EtOCH2O-4-Me
3-Cl-5-F 3-EtOCH2O-4-MeO 3-Cl-5-F 3-EtOCH2O-4-CN
3-Cl-5-F 3-Me2NCH2O-4-F 3-Cl-5-F 3-Me2NCH2O-4-Cl
3-Cl-5-F 3-Me2NCH2O-4-Br 3-Cl-5-F 3-Me2NCH2O-4-Me
3-Cl-5-F 3-Me2NCH2O-4-CN 3-Cl-5-F 3-MeSCH2O-4-F
3-Cl-5-F 3-MeSCH2O-4-Cl 3-Cl-5-F 3-MeSCH2O-4-Br
3-Cl-5-F 3-MeSCH2O-4-Me 3-Cl-5-F 3-MeSCH2O-4-MeO
3-Cl-5-F 3-MeSCH2O-4-CN 3-Cl-5-F 3-NC-CH2O-4-F
3-Cl-5-F 3-NC-CH2O-4-Cl 3-Cl-5-F 3-NC-CH2O-4-Br
3-Cl-5-F 3-NC-CH2O-4-Me 3-Cl-5-F 3-NC-CH2O-4-MeO
3-Cl-5-F 3-NC-CH2O-4-CN 3-Cl-5-F 2,5-di-F
3-Cl-5-F 2-F-5-Cl 3-Cl-5-F 2-F-5-Br
3-Cl-5-F 2-F-5-MeO 3-Cl-5-F 2-F-5-MeOCH2O
3-Cl-5-F 2-F-5-HC≡CCH2O 3-Cl-5-F 2-F-5-CN
3-Cl-5-F 2-Cl-5-F 3-Cl-5-F 2,5-di-Cl
3-Cl-5-F 2-Cl-5-Br 3-Cl-5-F 2-Cl-5-MeO
3-Cl-5-F 2-Cl-5-MeOCH2O 3-Cl-5-F 2-Cl-5-CN
3-Cl-5-F 2-Br-5-F 3-Cl-5-F 2-Br-5-Cl
3-Cl-5-F 2,5-di-Br 3-Cl-5-F 2-Br-5-MeO
3-Cl-5-F 2-Br-5-MeOCH2O 3-Cl-5-F 2-Br-5-CN
3-Cl-5-F 2-Me-5-F 3-Cl-5-F 2-Me-5-Cl
3-Cl-5-F 2-Me-5-Br 3-Cl-5-F 2-Me-5-MeO
3-Cl-5-F 2-Me-5-MeOCH2O 3-Cl-5-F 2-Me-5-CN
3-Cl-5-F 2-MeO-5-F 3-Cl-5-F 2-MeO-5-Cl
3-Cl-5-F 2-MeO-5-Br 3-Cl-5-F 2,5-di-MeO
3-Cl-5-F 2-MeO-5-MeOCH2O 3-Cl-5-F 2-MeO-5-CN
3-Cl-5-F 2-CN-5-F 3-Cl-5-F 2-CN-5-Cl
3-Cl-5-F 2-CN-5-Br 3-Cl-5-F 2-CN-5-MeO
3-Cl-5-F 2-CN-5-MeOCH2O 3-Cl-5-F 2,5-di-CN
3-Cl-5-F 2-F-5-HC≡CCH2O 3-Cl-5-F 2-F-5-MeOCH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-5-MeOCH2O 3-Cl-5-F 2-Br-5-MeOCH2O
3-Cl-5-F 2-Me-5-MeOCH2O 3-Cl-5-F 2,5-di-MeOCH2O
―――――――――――――― ――――――――――――――――
[第2表](続き) [第2表](続き)
―――――――――――――― ――――――――――――――――
Ra Rb1 Ra Rb1
―――――――――――――― ――――――――――――――――
3-Cl-5-F 2-F-5-EtOCH2O 3-Cl-5-F 2-Cl-5-EtOCH2O
3-Cl-5-F 2-Br-5-EtOCH2O 3-Cl-5-F 2-Me-5-EtOCH2O
3-Cl-5-F 2,5-di-EtOCH2O 3-Cl-5-F 2-F-5-Me2NCH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-5-Me2NCH2O 3-Cl-5-F 2-Br-5-Me2NCH2O
3-Cl-5-F 2-Me-5-Me2NCH2O 3-Cl-5-F 2,5-di-Me2NCH2O
3-Cl-5-F 2-F-5-MeSCH2O 3-Cl-5-F 2-Cl-5-MeSCH2O
3-Cl-5-F 2-Br-5-MeSCH2O 3-Cl-5-F 2-Me-5-MeSCH2O
3-Cl-5-F 2,5-di-MeSCH2O 3-Cl-5-F 2-F-5-NC-CH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-5-NC-CH2O 3-Cl-5-F 2-Br-5-NC-CH2O
3-Cl-5-F 2-Me-5-NC-CH2O 3-Cl-5-F 2,5-di-NC-CH2O
3-Cl-5-F 2-F-5-EtO 3-Cl-5-F 2-Cl-5-EtO
3-Cl-5-F 2-Br-5-EtO 3-Cl-5-F 2-Me-5-EtO
3-Cl-5-F 2-MeOCH2O-5-EtO 3-Cl-5-F 2-EtOCH2O-5-EtO
3-Cl-5-F 2-MeSCH2O-5-EtO 3-Cl-5-F 2-NC-CH2O-5-EtO
3-Cl-5-F 2,3-di-F 3-Cl-5-F 2-F-3-Cl
3-Cl-5-F 2-F-3-Br 3-Cl-5-F 2-F-3-MeO
3-Cl-5-F 2-F-3-MeOCH2O 3-Cl-5-F 2-F-3-HC≡CCH2O
3-Cl-5-F 2-F-3-CN 3-Cl-5-F 2-Cl-3-F
3-Cl-5-F 2,3-di-Cl 3-Cl-5-F 2-Cl-3-Br
3-Cl-5-F 2-Cl-3-MeO 3-Cl-5-F 2-Cl-3-MeOCH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-CN 3-Cl-5-F 2-Br-3-F
3-Cl-5-F 2-Br-3-Cl 3-Cl-5-F 2,3-di-Br
3-Cl-5-F 2-Br-3-MeO 3-Cl-5-F 2-Br-3-MeOCH2O
3-Cl-5-F 2-Br-3-CN 3-Cl-5-F 2-Me-3-F
3-Cl-5-F 2-Me-3-Cl 3-Cl-5-F 2-Me-3-Br
3-Cl-5-F 2-Me-3-MeO 3-Cl-5-F 2-Me-3-MeOCH2O
3-Cl-5-F 2-Me-3-CN 3-Cl-5-F 2-MeO-3-F
3-Cl-5-F 2-MeO-3-Cl 3-Cl-5-F 2-MeO-3-Br
3-Cl-5-F 2,3-di-MeO 3-Cl-5-F 2-MeO-3-MeOCH2O
3-Cl-5-F 2-MeO-3-CN 3-Cl-5-F 2-CN-3-F
3-Cl-5-F 2-CN-3-Cl 3-Cl-5-F 2-CN-3-Br
3-Cl-5-F 2-CN-3-MeO 3-Cl-5-F 2-CN-3-MeOCH2O
3-Cl-5-F 2,3-di-CN 3-Cl-5-F 2,4-di-F
3-Cl-5-F 2-F-4-Cl 3-Cl-5-F 2-F-4-Br
3-Cl-5-F 2-F-4-MeO 3-Cl-5-F 2-F-4-Me
3-Cl-5-F 2-F-4-CN 3-Cl-5-F 2-Cl-4-F
3-Cl-5-F 2,4-di-Cl 3-Cl-5-F 2-Cl-4-Br
3-Cl-5-F 2-Cl-4-MeO 3-Cl-5-F 2-Cl-4-Me
―――――――――――――― ――――――――――――――――
[第2表](続き) [第2表](続き)
―――――――――――――― ――――――――――――――――
Ra Rb1 Ra Rb1
―――――――――――――― ――――――――――――――――
3-Cl-5-F 2-Cl-4-CN 3-Cl-5-F 2-Br-4-F
3-Cl-5-F 2-Br-4-Cl 3-Cl-5-F 2,4-di-Br
3-Cl-5-F 2-Br-4-MeO 3-Cl-5-F 2-Br-4-Me
3-Cl-5-F 2-Br-4-CN 3-Cl-5-F 2-Me-4-F
3-Cl-5-F 2-Me-4-Cl 3-Cl-5-F 2-Me-4-Br
3-Cl-5-F 2-Me-4-MeO 3-Cl-5-F 2,4-di-Me
3-Cl-5-F 2-Me-4-CN 3-Cl-5-F 2-MeO-4-F
3-Cl-5-F 2-MeO-4-Cl 3-Cl-5-F 2-MeO-4-Br
3-Cl-5-F 2,4-di-MeO 3-Cl-5-F 2-MeO-4-Me
3-Cl-5-F 2-MeO-4-CN 3-Cl-5-F 2-CN-4-F
3-Cl-5-F 2-CN-4-Cl 3-Cl-5-F 2-CN-4-Br
3-Cl-5-F 2-CN-4-MeO 3-Cl-5-F 2-CN-4-Me
3-Cl-5-F 2,4-di-CN 3-Cl-5-F 2,6-di-F
3-Cl-5-F 2-F-6-Cl 3-Cl-5-F 2-F-6-Br
3-Cl-5-F 2-F-6-MeO 3-Cl-5-F 2-F-6-Me
3-Cl-5-F 2-F-6-CN 3-Cl-5-F 2-Cl-6-F
3-Cl-5-F 2,6-di-Cl 3-Cl-5-F 2-Cl-6-Br
3-Cl-5-F 2-Cl-6-MeO 3-Cl-5-F 2-Cl-6-Me
3-Cl-5-F 2-Cl-6-CN 3-Cl-5-F 2-Br-6-F
3-Cl-5-F 2-Br-6-Cl 3-Cl-5-F 2,6-di-Br
3-Cl-5-F 2-Br-6-MeO 3-Cl-5-F 2-Br-6-Me
3-Cl-5-F 2-Br-6-CN 3-Cl-5-F 2-Me-6-F
3-Cl-5-F 2-Me-6-Cl 3-Cl-5-F 2-Me-6-Br
3-Cl-5-F 2-Me-6-MeO 3-Cl-5-F 2,6-di-Me
3-Cl-5-F 2-Me-6-CN 3-Cl-5-F 2-MeO-6-F
3-Cl-5-F 2-MeO-6-Cl 3-Cl-5-F 2-MeO-6-Br
3-Cl-5-F 2,6-di-MeO 3-Cl-5-F 2-MeO-6-Me
3-Cl-5-F 2-MeO-6-CN 3-Cl-5-F 2-CN-6-F
3-Cl-5-F 2-CN-6-Cl 3-Cl-5-F 2-CN-6-Br
3-Cl-5-F 2-CN-6-MeO 3-Cl-5-F 2-CN-6-Me
3-Cl-5-F 2,6-di-CN 3-Cl-5-F 2-Cl-3,5-di-F
3-Cl-5-F 2,5-di-Cl-3-F 3-Cl-5-F 2-Cl-3-F-5-Br
3-Cl-5-F 2-Cl-3-F-5-Me 3-Cl-5-F 2-Cl-3-F-5-EtO
3-Cl-5-F 2-Cl-3-F-5-CN 3-Cl-5-F 2,3-di-Cl-5-F
3-Cl-5-F 2,3,5-tri-Cl 3-Cl-5-F 2,3-di-Cl-5-Br
3-Cl-5-F 2,3-di-Cl-5-Me 3-Cl-5-F 2,3-di-Cl-5-EtO
3-Cl-5-F 2,3-di-Cl-5-CN 3-Cl-5-F 2-Cl-3-Br-5-F
3-Cl-5-F 2,5-di-Cl-3-Br 3-Cl-5-F 2-Cl-3,5-di-Br
―――――――――――――― ――――――――――――――――
[第2表](続き) [第2表](続き)
―――――――――――――― ――――――――――――――――
Ra Rb1 Ra Rb1
―――――――――――――― ――――――――――――――――
3-Cl-5-F 2-Cl-3-Br-5-Me 3-Cl-5-F 2-Cl-3-Br-5-EtO
3-Cl-5-F 2-Cl-3-Br-5-CN 3-Cl-5-F 2-Cl-3-Me-5-F
3-Cl-5-F 2,5-di-Cl-3-Me 3-Cl-5-F 2-Cl-3-Me-5-Br
3-Cl-5-F 2-Cl-3,5-di-Me 3-Cl-5-F 2-Cl-3-Me-5-EtO
3-Cl-5-F 2-Cl-3-Me-5-CN 3-Cl-5-F 2,5-di-Cl-3-EtO
3-Cl-5-F 2-Cl-3-EtO-5-Br 3-Cl-5-F 2-Cl-3-EtO-5-Me
3-Cl-5-F 2-Cl-3,5-di-EtO 3-Cl-5-F 2-Cl-3-EtO-5-CN
3-Cl-5-F 2-Cl-3-CN-5-F 3-Cl-5-F 2,5-di-Cl-3-CN
3-Cl-5-F 2-Cl-3-CN-5-Br 3-Cl-5-F 2-Cl-3-CN-5-Me
3-Cl-5-F 2-Cl-3-CN-5-MeO 3-Cl-5-F 2-Cl-3-CN-5-EtO
3-Cl-5-F 2-Cl-3,5-di-CN 3-Cl-5-F 2,3,5-tri-F
3-Cl-5-F 2,5-di-F-3-Cl 3-Cl-5-F 2,5-di-F-3-MeO
3-Cl-5-F 2,3-di-F-5-Cl 3-Cl-5-F 2-F-3,5-di-Cl
3-Cl-5-F 2-F-3-MeO-5-Cl 3-Cl-5-F 2,3-di-F-5-MeO
3-Cl-5-F 2-F-3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-F 2-F-3,5-di-MeO
3-Cl-5-F 2-Br-3,5-di-F 3-Cl-5-F 2-Br-3-Cl-5-F
3-Cl-5-F 2-Br-3-MeO-5-F 3-Cl-5-F 2-Br-3-F-5-Cl
3-Cl-5-F 2-Br-3,5-di-Cl 3-Cl-5-F 2-Br-3-MeO-5-Cl
3-Cl-5-F 2-Br-3-F-5-MeO 3-Cl-5-F 2-Br-3-Cl-5-MeO
3-Cl-5-F 2-Br-3,5-di-MeO 3-Cl-5-F 2,5-di-F-3-Me
3-Cl-5-F 2-F-3-Me-5-Cl 3-Cl-5-F 2-F-3-Me-5-MeO
3-Cl-5-F 2-F-3,5-di-Me 3-Cl-5-F 2,3-di-F-5-Me
3-Cl-5-F 2-F-3-Cl-5-Me 3-Cl-5-F 2-F-3-MeO-5-Me
3-Cl-5-F 2-Br-3-Me-5-F 3-Cl-5-F 2-Br-3-Me-5-Cl
3-Cl-5-F 2-Br-3-Me-5-MeO 3-Cl-5-F 2-Br-3,5-di-Me
3-Cl-5-F 2-Br-3-F-5-Me 3-Cl-5-F 2-Br-3-Cl-5-Me
3-Cl-5-F 2-Br-3-MeO-5-Me 3-Cl-5-F 2,3-di-Me-5-F
3-Cl-5-F 2,3-di-Me-5-Cl 3-Cl-5-F 2,3-di-Me-5-MeO
3-Cl-5-F 2,3,5-tri-Me 3-Cl-5-F 2,5-di-Me-3-F
3-Cl-5-F 2,5-di-Me-3-Cl 3-Cl-5-F 2,5-di-Me-3-MeO
3-Cl-5-F 2-Me-3,5-di-F 3-Cl-5-F 2-Me-3-Cl-5-F
3-Cl-5-F 2-Me-3-MeO-5-F 3-Cl-5-F 2-Me-3-F-5-Cl
3-Cl-5-F 2-Me-3,5-di-Cl 3-Cl-5-F 2-Me-3-MeO-5-Cl
3-Cl-5-F 2-Me-3-F-5-MeO 3-Cl-5-F 2-Me-3-Cl-5-MeO
3-Cl-5-F 2-Me-3,5-di-MeO 3-Cl-5-F 2-MeO-3,5-di-F
3-Cl-5-F 2-MeO-3-Cl-5-F 3-Cl-5-F 2,3-di-MeO-5-F
3-Cl-5-F 2-MeO-3-Me-5-F 3-Cl-5-F 2-MeO-3-F-5-Cl
3-Cl-5-F 2-MeO-3,5-di-Cl 3-Cl-5-F 2,3-di-MeO-5-Cl
―――――――――――――― ――――――――――――――――
[第2表](続き) [第2表](続き)
―――――――――――――― ――――――――――――――――
Ra Rb1 Ra Rb1
―――――――――――――― ――――――――――――――――
3-Cl-5-F 2-MeO-3-Me-5-Cl 3-Cl-5-F 2,5-di-MeO-3-F
3-Cl-5-F 2,5-di-MeO-3-Cl 3-Cl-5-F 2,3,5-tri-MeO
3-Cl-5-F 2,5-di-MeO-3-Me 3-Cl-5-F 2-MeO-3-F-5-Me
3-Cl-5-F 2-MeO-3-Cl-5-Me 3-Cl-5-F 2,3-di-MeO-5-Me
3-Cl-5-F 2-MeO-3,5-di-Me 3-Cl-5-F 2-CN-3,5-di-F
3-Cl-5-F 2-CN-3-Cl-5-F 3-Cl-5-F 2-CN-3-MeO-5-F
3-Cl-5-F 2-CN-3-Me-5-F 3-Cl-5-F 2-CN-3-F-5-Cl
3-Cl-5-F 2-CN-3,5-di-Cl 3-Cl-5-F 2-CN-3-MeO-5-Cl
3-Cl-5-F 2-CN-3-Me-5-Cl 3-Cl-5-F 2-CN-3-F-5-MeO
3-Cl-5-F 2-CN-3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-F 2-CN-3,5-di-MeO
3-Cl-5-F 2-CN-3-Me-5-MeO 3-Cl-5-F 2-CN-3-F-5-Me
3-Cl-5-F 2-CN-3-Cl-5-Me 3-Cl-5-F 2-CN-3-MeO-5-Me
3-Cl-5-F 2-CN-3,5-di-Me 3-Cl-5-F 2,3,4-tri-F
3-Cl-5-F 2,4-di-F-3-Cl 3-Cl-5-F 2,4-di-F-3-MeO
3-Cl-5-F 2,4-di-F-3-Me 3-Cl-5-F 2,3-di-F-4-Cl
3-Cl-5-F 2-F-3,4-di-Cl 3-Cl-5-F 2-F-3-MeO-4-Cl
3-Cl-5-F 2-F-3-Me-4-Cl 3-Cl-5-F 2,3-di-F-4-MeO
3-Cl-5-F 2-F-3-Cl-4-MeO 3-Cl-5-F 2-F-3,4-di-MeO
3-Cl-5-F 2-F-3-Me-4-MeO 3-Cl-5-F 2,3-di-F-4-Me
3-Cl-5-F 2-F-3-Cl-4-Me 3-Cl-5-F 2-F-3-MeO-4-Me
3-Cl-5-F 2-F-3,4-di-Me 3-Cl-5-F 2-Cl-3,4-di-F
3-Cl-5-F 2,3-di-Cl-4-F 3-Cl-5-F 2-Cl-3-MeO-4-F
3-Cl-5-F 2-Cl-3-Me-4-F 3-Cl-5-F 2,4-di-Cl-3-F
3-Cl-5-F 2,3,4-tri-Cl 3-Cl-5-F 2,4-di-Cl-3-MeO
3-Cl-5-F 2,4-di-Cl-3-Me 3-Cl-5-F 2-Cl-3-F-4-MeO
3-Cl-5-F 2,3-di-Cl-4-MeO 3-Cl-5-F 2-Cl-3,4-di-MeO
3-Cl-5-F 2-Cl-3-Me-4-MeO 3-Cl-5-F 2-Cl-3-F-4-Me
3-Cl-5-F 2,3-di-Cl-4-Me 3-Cl-5-F 2-Cl-3-MeO-4-Me
3-Cl-5-F 2-Cl-3,4-di-Me 3-Cl-5-F 2-MeO-3,4-di-F
3-Cl-5-F 2-MeO-3-Cl-4-F 3-Cl-5-F 2,3-di-MeO-4-F
3-Cl-5-F 2-MeO-3-Me-4-F 3-Cl-5-F 2-MeO-3-F-4-Cl
3-Cl-5-F 2-MeO-3,4-di-Cl 3-Cl-5-F 2,3-di-MeO-4-Cl
3-Cl-5-F 2-MeO-3-Me-4-Cl 3-Cl-5-F 2,4-di-MeO-3-F
3-Cl-5-F 2,4-di-MeO-3-Cl 3-Cl-5-F 2,3,4-tri-MeO
3-Cl-5-F 2,4-di-MeO-3-Me 3-Cl-5-F 2-MeO-3-F-4-Me
3-Cl-5-F 2-MeO-3-Cl-4-Me 3-Cl-5-F 2,3-di-MeO-4-Me
3-Cl-5-F 2-MeO-3,4-di-Me 3-Cl-5-F 2-Me-3,4-di-F
3-Cl-5-F 2-Me-3-Cl-4-F 3-Cl-5-F 2-Me-3-MeO-4-F
―――――――――――――― ――――――――――――――――
[第2表](続き) [第2表](続き)
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Ra Rb1 Ra Rb1
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3-Cl-5-F 2,3-di-Me-4-F 3-Cl-5-F 2-Me-3-F-4-Cl
3-Cl-5-F 2-Me-3,4-di-Cl 3-Cl-5-F 2-Me-3-MeO-4-Cl
3-Cl-5-F 2,3-di-Me-4-Cl 3-Cl-5-F 2-Me-3-F-4-MeO
3-Cl-5-F 2-Me-3-Cl-4-MeO 3-Cl-5-F 2-Me-3,4-di-MeO
3-Cl-5-F 2,3-di-Me-4-MeO 3-Cl-5-F 2,4-di-Me-3-F
3-Cl-5-F 2,4-di-Me-3-Cl 3-Cl-5-F 2,4-di-Me-3-MeO
3-Cl-5-F 2,3,4-tri-Me 3-Cl-5-F 2,3,6-tri-F
3-Cl-5-F 2,6-di-F-3-Cl 3-Cl-5-F 2,6-di-F-3-MeO
3-Cl-5-F 2,6-di-F-3-Me 3-Cl-5-F 2,3-di-F-6-Cl
3-Cl-5-F 2-F-3,6-di-Cl 3-Cl-5-F 2-F-3-MeO-6-Cl
3-Cl-5-F 2-F-3-Me-6-Cl 3-Cl-5-F 2,3-di-F-6-MeO
3-Cl-5-F 2-F-3-Cl-6-MeO 3-Cl-5-F 2-F-3,6-di-MeO
3-Cl-5-F 2-F-3-Me-6-MeO 3-Cl-5-F 2,3-di-F-6-Me
3-Cl-5-F 2-F-3-Cl-6-Me 3-Cl-5-F 2-F-3-MeO-6-Me
3-Cl-5-F 2-F-3,6-di-Me 3-Cl-5-F 2-Cl-3,6-di-F
3-Cl-5-F 2,3-di-Cl-6-F 3-Cl-5-F 2-Cl-3-MeO-6-F
3-Cl-5-F 2-Cl-3-Me-6-F 3-Cl-5-F 2,6-di-Cl-3-F
3-Cl-5-F 2,3,6-tri-Cl 3-Cl-5-F 2,6-di-Cl-3-MeO
3-Cl-5-F 2,6-di-Cl-3-Me 3-Cl-5-F 2-Cl-3-F-6-MeO
3-Cl-5-F 2,3-di-Cl-6-MeO 3-Cl-5-F 2-Cl-3,6-di-MeO
3-Cl-5-F 2-Cl-3-Me-6-MeO 3-Cl-5-F 2-Cl-3-F-6-Me
3-Cl-5-F 2,3-di-Cl-6-Me 3-Cl-5-F 2-Cl-3-MeO-6-Me
3-Cl-5-F 2-Cl-3,6-di-Me 3-Cl-5-F 2-MeO-3,6-di-F
3-Cl-5-F 2-MeO-3-Cl-6-F 3-Cl-5-F 2,3-di-MeO-6-F
3-Cl-5-F 2-MeO-3-Me-6-F 3-Cl-5-F 2-MeO-3-F-6-Cl
3-Cl-5-F 2-MeO-3,6-di-Cl 3-Cl-5-F 2,3-di-MeO-6-Cl
3-Cl-5-F 2-MeO-3-Me-6-Cl 3-Cl-5-F 2,6-di-MeO-3-F
3-Cl-5-F 2,6-di-MeO-3-Cl 3-Cl-5-F 2,3,6-tri-MeO
3-Cl-5-F 2,6-di-MeO-3-Me 3-Cl-5-F 2-MeO-3-F-6-Me
3-Cl-5-F 2-MeO-3-Cl-6-Me 3-Cl-5-F 2,3-di-MeO-6-Me
3-Cl-5-F 2-MeO-3,6-di-Me 3-Cl-5-F 2-Me-3,6-di-F
3-Cl-5-F 2-Me-3-Cl-6-F 3-Cl-5-F 2-Me-3-MeO-6-F
3-Cl-5-F 2,3-di-Me-6-F 3-Cl-5-F 2-Me-3-F-6-Cl
3-Cl-5-F 2-Me-3,6-di-Cl 3-Cl-5-F 2-Me-3-MeO-6-Cl
3-Cl-5-F 2,3-di-Me-6-Cl 3-Cl-5-F 2-Me-3-F-6-MeO
3-Cl-5-F 2-Me-3-Cl-6-MeO 3-Cl-5-F 2-Me-3,6-di-MeO
3-Cl-5-F 2,3-di-Me-6-MeO 3-Cl-5-F 2,6-di-Me-3-F
3-Cl-5-F 2,6-di-Me-3-Cl 3-Cl-5-F 2,6-di-Me-3-MeO
―――――――――――――― ――――――――――――――――
[第2表](続き) [第2表](続き)
―――――――――――――― ――――――――――――――――
Ra Rb1 Ra Rb1
―――――――――――――― ――――――――――――――――
3-Cl-5-F 2,3,6-tri-Me 3-Cl-5-F 2,4,5-tri-F
3-Cl-5-F 2,5-di-F-4-Cl 3-Cl-5-F 2,5-di-F-4-MeO
3-Cl-5-F 2,5-di-F-4-Me 3-Cl-5-F 2,4-di-F-5-Cl
3-Cl-5-F 2-F-4,5-di-Cl 3-Cl-5-F 2-F-4-MeO-5-Cl
3-Cl-5-F 2-F-4-Me-5-Cl 3-Cl-5-F 2,4-di-F-5-MeO
3-Cl-5-F 2-F-4-Cl-5-MeO 3-Cl-5-F 2-F-4,5-di-MeO
3-Cl-5-F 2-F-4-Me-5-MeO 3-Cl-5-F 2,4-di-F-5-Me
3-Cl-5-F 2-F-4-Cl-5-Me 3-Cl-5-F 2-F-4-MeO-5-Me
3-Cl-5-F 2-F-4,5-di-Me 3-Cl-5-F 2-Cl-4,5-di-F
3-Cl-5-F 2,4-di-Cl-5-F 3-Cl-5-F 2-Cl-4-MeO-5-F
3-Cl-5-F 2-Cl-4-Me-5-F 3-Cl-5-F 2,5-di-Cl-4-F
3-Cl-5-F 2,4,5-tri-Cl 3-Cl-5-F 2,5-di-Cl-4-MeO
3-Cl-5-F 2,5-di-Cl-4-Me 3-Cl-5-F 2-Cl-4-F-5-MeO
3-Cl-5-F 2,4-di-Cl-5-MeO 3-Cl-5-F 2-Cl-4,5-di-MeO
3-Cl-5-F 2-Cl-4-Me-5-MeO 3-Cl-5-F 2-Cl-4-F-5-Me
3-Cl-5-F 2,4-di-Cl-5-Me 3-Cl-5-F 2-Cl-4-MeO-5-Me
3-Cl-5-F 2-Cl-4,5-di-Me 3-Cl-5-F 2-MeO-4,5-di-F
3-Cl-5-F 2-MeO-4-Cl-5-F 3-Cl-5-F 2,4-di-MeO-5-F
3-Cl-5-F 2-MeO-4-Me-5-F 3-Cl-5-F 2-MeO-4-F-5-Cl
3-Cl-5-F 2-MeO-4,5-di-Cl 3-Cl-5-F 2,4-di-MeO-5-Cl
3-Cl-5-F 2-MeO-4-Me-5-Cl 3-Cl-5-F 2,5-di-MeO-4-F
3-Cl-5-F 2,5-di-MeO-4-Cl 3-Cl-5-F 2,4,5-tri-MeO
3-Cl-5-F 2,5-di-MeO-4-Me 3-Cl-5-F 2-MeO-4-F-5-Me
3-Cl-5-F 2-MeO-4-Cl-5-Me 3-Cl-5-F 2,4-di-MeO-5-Me
3-Cl-5-F 2-MeO-4,5-di-Me 3-Cl-5-F 2-Me-4,5-di-F
3-Cl-5-F 2-Me-4-Cl-5-F 3-Cl-5-F 2-Me-4-MeO-5-F
3-Cl-5-F 2,4-di-Me-5-F 3-Cl-5-F 2-Me-4-F-5-Cl
3-Cl-5-F 2-Me-4,5-di-Cl 3-Cl-5-F 2-Me-4-MeO-5-Cl
3-Cl-5-F 2,4-di-Me-5-Cl 3-Cl-5-F 2-Me-4-F-5-MeO
3-Cl-5-F 2-Me-4-Cl-5-MeO 3-Cl-5-F 2-Me-4,5-di-MeO
3-Cl-5-F 2,4-di-Me-5-MeO 3-Cl-5-F 2,5-di-Me-4-F
3-Cl-5-F 2,5-di-Me-4-Cl 3-Cl-5-F 2,5-di-Me-4-MeO
3-Cl-5-F 2,4,5-tri-Me 3-Cl-5-F 2-Cl-4,6-di-F
3-Cl-5-F 2,4-di-Cl-6-F 3-Cl-5-F 2-Cl-4-MeO-6-F
3-Cl-5-F 2-Cl-4-Me-6-F 3-Cl-5-F 2,6-di-Cl-4-F
3-Cl-5-F 2,4,6-tri-Cl 3-Cl-5-F 2,6-di-Cl-4-MeO
3-Cl-5-F 2,6-di-Cl-4-Me 3-Cl-5-F 2-Cl-4-F-6-MeO
3-Cl-5-F 2,4-di-Cl-6-MeO 3-Cl-5-F 2-Cl-4,6-di-MeO
―――――――――――――― ――――――――――――――――
[第2表](続き) [第2表](続き)
―――――――――――――― ――――――――――――――――
Ra Rb1 Ra Rb1
―――――――――――――― ――――――――――――――――
3-Cl-5-F 2-Cl-4-Me-6-MeO 3-Cl-5-F 2-Cl-4-F-6-Me
3-Cl-5-F 2,4-di-Cl-6-Me 3-Cl-5-F 2-Cl-4-MeO-6-Me
3-Cl-5-F 2-Cl-4,6-di-Me 3-Cl-5-F 2,4,6-tri-F
3-Cl-5-F 2,6-di-F-4-Cl 3-Cl-5-F 2,6-di-F-4-MeO
3-Cl-5-F 2,6-di-F-4-Me 3-Cl-5-F 2,4-di-F-6-Cl
3-Cl-5-F 2-F-4,6-di-Cl 3-Cl-5-F 2-F-4-MeO-6-Cl
3-Cl-5-F 2-F-4-Me-6-Cl 3-Cl-5-F 2,4-di-F-6-MeO
3-Cl-5-F 2-F-4-Cl-6-MeO 3-Cl-5-F 2-F-4,6-di-MeO
3-Cl-5-F 2-F-4-Me-6-MeO 3-Cl-5-F 2,4-di-F-6-Me
3-Cl-5-F 2-F-4-Cl-6-Me 3-Cl-5-F 2-F-4-MeO-6-Me
3-Cl-5-F 2-F-4,6-di-Me 3-Cl-5-F 2-MeO-4,6-di-F
3-Cl-5-F 2-MeO-4-Cl-6-F 3-Cl-5-F 2,4-di-MeO-6-F
3-Cl-5-F 2-MeO-4-Me-6-F 3-Cl-5-F 2-MeO-4-F-6-Cl
3-Cl-5-F 2-MeO-4,6-di-Cl 3-Cl-5-F 2,4-di-MeO-6-Cl
3-Cl-5-F 2-MeO-4-Me-6-Cl 3-Cl-5-F 2,6-di-MeO-4-F
3-Cl-5-F 2,6-di-MeO-4-Cl 3-Cl-5-F 2,4,6-tri-MeO
3-Cl-5-F 2,6-di-MeO-4-Me 3-Cl-5-F 2-MeO-4-F-6-Me
3-Cl-5-F 2-MeO-4-Cl-6-Me 3-Cl-5-F 2,4-di-MeO-6-Me
3-Cl-5-F 2-MeO-4,6-di-Me 3-Cl-5-F 2-Me-4,6-di-F
3-Cl-5-F 2-Me-4-Cl-6-F 3-Cl-5-F 2-Me-4-MeO-6-F
3-Cl-5-F 2,4-di-Me-6-F 3-Cl-5-F 2-Me-4-F-6-Cl
3-Cl-5-F 2-Me-4,6-di-Cl 3-Cl-5-F 2-Me-4-MeO-6-Cl
3-Cl-5-F 2,4-di-Me-6-Cl 3-Cl-5-F 2-Me-4-F-6-MeO
3-Cl-5-F 2-Me-4-Cl-6-MeO 3-Cl-5-F 2-Me-4,6-di-MeO
3-Cl-5-F 2,4-di-Me-6-MeO 3-Cl-5-F 2,6-di-Me-4-F
3-Cl-5-F 2,6-di-Me-4-Cl 3-Cl-5-F 2,6-di-Me-4-MeO
3-Cl-5-F 2,4,6-tri-Me 3-Cl-5-F 3,4,5-tri-F
3-Cl-5-F 3,5-di-F-4-Cl 3-Cl-5-F 3,5-di-F-4-MeO
3-Cl-5-F 3,5-di-F-4-Me 3-Cl-5-F 3,4-di-F-5-Cl
3-Cl-5-F 3-F-4,5-di-Cl 3-Cl-5-F 3-F-4-MeO-5-Cl
3-Cl-5-F 3-F-4-Me-5-Cl 3-Cl-5-F 3,4-di-F-5-MeO
3-Cl-5-F 3-F-4-Cl-5-MeO 3-Cl-5-F 3-F-4,5-di-MeO
3-Cl-5-F 3-F-4-Me-5-MeO 3-Cl-5-F 3,4-di-F-5-Me
3-Cl-5-F 3-F-4-Cl-5-Me 3-Cl-5-F 3-F-4-MeO-5-Me
3-Cl-5-F 3-F-4,5-di-Me 3-Cl-5-F 3-Cl-4,5-di-F
3-Cl-5-F 3,4-di-Cl-5-F 3-Cl-5-F 3-Cl-4-MeO-5-F
3-Cl-5-F 3-Cl-4-Me-5-F 3-Cl-5-F 3,5-di-Cl-4-F
3-Cl-5-F 3,4,5-tri-Cl 3-Cl-5-F 3,5-di-Cl-4-MeO
―――――――――――――― ――――――――――――――――
[第2表](続き) [第2表](続き)
―――――――――――――― ――――――――――――――――
Ra Rb1 Ra Rb1
―――――――――――――― ――――――――――――――――
3-Cl-5-F 3,5-di-Cl-4-Me 3-Cl-5-F 3-Cl-4-F-5-MeO
3-Cl-5-F 3,4-di-Cl-5-MeO 3-Cl-5-F 3-Cl-4,5-di-MeO
3-Cl-5-F 3-Cl-4-Me-5-MeO 3-Cl-5-F 3-Cl-4-F-5-Me
3-Cl-5-F 3,4-di-Cl-5-Me 3-Cl-5-F 3-Cl-4-MeO-5-Me
3-Cl-5-F 3-Cl-4,5-di-Me 3-Cl-5-F 3-MeO-4,5-di-F
3-Cl-5-F 3-MeO-4-Cl-5-F 3-Cl-5-F 3,4-di-MeO-5-F
3-Cl-5-F 3-MeO-4-Me-5-F 3-Cl-5-F 3-MeO-4-F-5-Cl
3-Cl-5-F 3-MeO-4,5-di-Cl 3-Cl-5-F 3,4-di-MeO-5-Cl
3-Cl-5-F 3-MeO-4-Me-5-Cl 3-Cl-5-F 3,5-di-MeO-4-F
3-Cl-5-F 3,5-di-MeO-4-Cl 3-Cl-5-F 3,4,5-tri-MeO
3-Cl-5-F 3,5-di-MeO-4-Me 3-Cl-5-F 3-MeO-4-F-5-Me
3-Cl-5-F 3-MeO-4-Cl-5-Me 3-Cl-5-F 3,4-di-MeO-5-Me
3-Cl-5-F 3-MeO-4,5-di-Me 3-Cl-5-F 3-Me-4,5-di-F
3-Cl-5-F 3-Me-4-Cl-5-F 3-Cl-5-F 3-Me-4-MeO-5-F
3-Cl-5-F 3,4-di-Me-5-F 3-Cl-5-F 3-Me-4-F-5-Cl
3-Cl-5-F 3-Me-4,5-di-Cl 3-Cl-5-F 3-Me-4-MeO-5-Cl
3-Cl-5-F 3,4-di-Me-5-Cl 3-Cl-5-F 3-Me-4-F-5-MeO
3-Cl-5-F 3-Me-4-Cl-5-MeO 3-Cl-5-F 3-Me-4,5-di-MeO
3-Cl-5-F 3,4-di-Me-5-MeO 3-Cl-5-F 3,5-di-Me-4-F
3-Cl-5-F 3,5-di-Me-4-Cl 3-Cl-5-F 3,5-di-Me-4-MeO
3-Cl-5-F 3,4,5-tri-Me 3-Cl-5-F 3-MeSO2NH
3-Cl-5-F 3-EtSO2NH 3-Cl-5-F 3-n-PrSO2NH
3-Cl-5-F 3-i-PrSO2NH 3-Cl-5-F 4-MeSO2NH
3-Cl-5-F 4-EtSO2NH 3-Cl-5-F 4-n-PrSO2NH
3-Cl-5-F 4-i-PrSO2NH 3-Cl-5-F 3-F-5-MeSO2NH
3-Cl-5-F 3-F-5-EtSO2NH 3-Cl-5-F 3-F-5-n-PrSO2NH
3-Cl-5-F 3-F-5-i-PrSO2NH 3-Cl-5-F 3-Cl-5-MeSO2NH
3-Cl-5-F 3-Cl-5-EtSO2NH 3-Cl-5-F 3-MeO-5-MeSO2NH
3-Cl-5-F 3-MeO-5-EtSO2NH 3-Cl-5-F 3-H2NC(O)
3-Cl-5-F 3-MeNHC(O) 3-Cl-5-F 3-Me2NC(O)
3-Cl-5-F 3-Me2NCH=NC(O) 3-Cl-5-F 4-H2NC(O)
3-Cl-5-F 4-MeNHC(O) 3-Cl-5-F 4-Me2NC(O)
3-Cl-5-F 4-Me2NCH=NC(O) 3-Cl-5-F 3-F-5-H2NC(O)
3-Cl-5-F 3-F-5-MeNHC(O) 3-Cl-5-F 3-F-5-Me2NC(O)
3-Cl-5-F 3-Cl-5-H2NC(O) 3-Cl-5-F 3-Cl-5-MeNHC(O)
3-Cl-5-F 3-Cl-5-Me2NC(O) 3-Cl-5-F 3-MeO-5-H2NC(O)
3-Cl-5-F 3-MeON=CHNHC(O) 3-Cl-5-F 4-MeON=CHNHC(O)
3,5-di-Cl 3-MeSO2NH 3,5-di-Cl 3-F-5-n-PrSO2NH
―――――――――――――― ――――――――――――――――
[第2表](続き) [第2表](続き)
―――――――――――――― ――――――――――――――――
Ra Rb1 Ra Rb1
―――――――――――――― ――――――――――――――――
3,5-di-Cl 3-EtSO2NH 3,5-di-Cl 3-F-5-i-PrSO2NH
3,5-di-Cl 3-n-PrSO2NH 3,5-di-Cl 3-Cl-5-n-PrSO2NH
3,5-di-Cl 3-i-PrSO2NH 3,5-di-Cl 3-MeO-5-n-PrSO2NH
3,5-di-Cl 4-MeSO2NH 3,5-di-Cl 3-MeO-5-i-PrSO2NH
3,5-di-Cl 4-EtSO2NH 3,5-di-Cl 3-Cl-5-i-PrSO2NH
3,5-di-Cl 4-n-PrSO2NH 3,5-di-Cl 3-MeO-5-MeSO2NH
3,5-di-Cl 4-i-PrSO2NH 3,5-di-Cl 3-MeO-5-EtSO2NH
3,5-di-Cl 3-F-5-MeSO2NH 3,5-di-Cl 3-F-5-EtSO2NH
3-F 3,5-di-MeO 4-F 3,5-di-MeO
5-F 3,5-di-MeO 6-F 3,5-di-MeO
4-Cl 3,5-di-MeO 5-Cl 3,5-di-MeO
6-Cl 3,5-di-MeO 3-Br 3,5-di-MeO
4-Br 3,5-di-MeO 5-Br 3,5-di-MeO
6-Br 3,5-di-MeO 3-MeO 3,5-di-MeO
4-MeO 3,5-di-MeO 6-MeO 3,5-di-MeO
3-Me 3,5-di-MeO 4-Me 3,5-di-MeO
5-Me 3,5-di-MeO 6-Me 3,5-di-MeO
3-CN 3,5-di-MeO 4-CN 3,5-di-MeO
5-CN 3,5-di-MeO 6-CN 3,5-di-MeO
5-OH 3,5-di-MeO 5-I 3,5-di-MeO
5-NO2 3,5-di-MeO 5-Et 3,5-di-MeO
5-n-Pr 3,5-di-MeO 5-i-Pr 3,5-di-MeO
5-H2C=CH 3,5-di-MeO 5-F2C=CH 3,5-di-MeO
5-CF3 3,5-di-MeO 5-MeCH(OEt) 3,5-di-MeO
5-CHF2 3,5-di-MeO 5-CH2F 3,5-di-MeO
5-CH2Cl 3,5-di-MeO 5-CHCl2 3,5-di-MeO
5-CH2Br 3,5-di-MeO 5-CF3CH2 3,5-di-MeO
5-CHF2CH2 3,5-di-MeO 3-Cl-5-F 3-HC≡C
5-EtO 3,5-di-MeO 5-n-PrO 3,5-di-MeO
5-i-PrO 3,5-di-MeO 5-n-BuO 3,5-di-MeO
5-s-BuO 3,5-di-MeO 5-i-BuO 3,5-di-MeO
5-EtS 3,5-di-MeO 5-n-PrS 3,5-di-MeO
5-i-PrS 3,5-di-MeO 5-MeSO 3,5-di-MeO
5-EtSO 3,5-di-MeO 5-n-PrSO 3,5-di-MeO
5-i-PrSO 3,5-di-MeO 5-MeSO2 3,5-di-MeO
5-MeS 3,5-di-MeO 5-MeOC(O)O 3,5-di-MeO
5-EtSO2 3,5-di-MeO 5-n-PrSO2 3,5-di-MeO
5-HC≡CCH2 3,5-di-MeO 5-MeOCH2 3,5-di-MeO
―――――――――――――― ――――――――――――――――
[第2表](続き) [第2表](続き)
―――――――――――――― ――――――――――――――――
Ra Rb1 Ra Rb1
―――――――――――――― ――――――――――――――――
5-t-BuO 3,5-di-MeO 5-Me2N(CH2)3O 3,5-di-MeO
5-MeO(CH2)2 3,5-di-MeO 5-EtOCH2 3,5-di-MeO
5-EtO(CH2)2 3,5-di-MeO 5-MeCH(OMe) 3,5-di-MeO
5-MeNH(CH2)3O 3,5-di-MeO 5-Me2N(CH2)2O 3,5-di-MeO
5-Me2NCH2O 3,5-di-MeO 5-Me2N(CH2)4O 3,5-di-MeO
5-EtCH(NMe2)O 3,5-di-MeO 5-MeCH(NMe2)O 3,5-di-MeO
5-MeO(CH2)3O 3,5-di-MeO 5-MeOCH2O 3,5-di-MeO
5-MeO(CH2)2O 3,5-di-MeO 5-MeCH(OMe)O 3,5-di-MeO
5-MeCH(OEt)O 3,5-di-MeO 5-EtOCH2O 3,5-di-MeO
5-EtO(CH2)2O 3,5-di-MeO 5-EtCH(OMe)O 3,5-di-MeO
5-EtCH(OEt)O 3,5-di-MeO 5-EtO(CH2)3O 3,5-di-MeO
5-MeSCH2O 3,5-di-MeO 5-MeSO-CH2O 3,5-di-MeO
5-MeSO2-CH2O 3,5-di-MeO 5-MeS(CH2)2O 3,5-di-MeO
5-EtSCH2O 3,5-di-MeO 5-EtS(CH2)2O 3,5-di-MeO
5-MeCH(SMe)O 3,5-di-MeO 5-MeCH(SEt)O 3,5-di-MeO
5-NC-CH2O 3,5-di-MeO 5-NC-(CH2)2O 3,5-di-MeO
5-MeCH(CN)O 3,5-di-MeO 5-MeC(O)CH2O 3,5-di-MeO
5-Me3SiCH2O 3,5-di-MeO 5-MeOC(O)CH2O 3,5-di-MeO
5-H2C=CHCH2O 3,5-di-MeO 5-(E)-MeCH=CH-O 3,5-di-MeO
5-F2C=CH-O 3,5-di-MeO 5-H2C=C(Me)O 3,5-di-MeO
5-HC≡CCH2O 3,5-di-MeO 5-MeC≡CCH2O 3,5-di-MeO
5-CF3O 3,5-di-MeO 5-HC≡CCH(Me)O 3,5-di-MeO
5-CHF2O 3,5-di-MeO 5-Me3SiC≡CCH2O 3,5-di-MeO
5-BnO 3,5-di-MeO 5-H2C=CH-O 3,5-di-MeO
5-CH2FO 3,5-di-MeO 5-CH2ClO 3,5-di-MeO
5-CHCl2O 3,5-di-MeO 5-CH2BrO 3,5-di-MeO
5-CF3CH2O 3,5-di-MeO 5-CF3CF2O 3,5-di-MeO
5-CHF2CH2O 3,5-di-MeO 5-FCH2CH2O 3,5-di-MeO
5-ClCH2CH2O 3,5-di-MeO 5-BrCH2CH2O 3,5-di-MeO
5-FCH2(CH2)2O 3,5-di-MeO 5-ClCH2(CH2)2O 3,5-di-MeO
5-AcO 3,5-di-MeO 5-BrCH2(CH2)2O 3,5-di-MeO
5-EtC(O)O 3,5-di-MeO 5-n-PrC(O)O 3,5-di-MeO
5-EtOC(O)O 3,5-di-MeO 5-i-PrC(O)O 3,5-di-MeO
5-i-PrSO2 3,5-di-MeO 5-CF3CH2S 3,5-di-MeO
5-CF3CH2SO 3,5-di-MeO 5-CF3CH2SO2 3,5-di-MeO
5-H2C=CH-S 3,5-di-MeO 5-F2C=CH-S 3,5-di-MeO
5-AcS 3,5-di-MeO 5-MeOC(O)S 3,5-di-MeO
5-H2C=CH-SO 3,5-di-MeO 5-F2C=CH-SO 3,5-di-MeO
―――――――――――――― ――――――――――――――――
[第2表](続き) [第2表](続き)
―――――――――――――― ――――――――――――――――
Ra Rb1 Ra Rb1
―――――――――――――― ――――――――――――――――
5-Me3Si 3,5-di-MeO 5-H2C=CH-SO2 3,5-di-MeO
5-Me2N 3,5-di-MeO 5-F2C=CH-SO2 3,5-di-MeO
5-NH2 3,5-di-MeO 5-MeNH 3,5-di-MeO
5-SH 3,5-di-MeO 5-Me2NCH=N 3,5-di-MeO
5-CHO 3,5-di-MeO 5-(E)-PhCH=CH 3,5-di-MeO
5-CO2H 3,5-di-MeO 5-Me3SiC≡C 3,5-di-MeO
3-CF3 3,5-di-MeO 3-CHF2 3,5-di-MeO
3-CH2F 3,5-di-MeO 3-CH2Cl 3,5-di-MeO
3-CHCl2 3,5-di-MeO 3-CH2Br 3,5-di-MeO
3-MeS 3,5-di-MeO 3-Me2N 3,5-di-MeO
3-OH 3,5-di-MeO 3-CF3O 3,5-di-MeO
3-SH 3,5-di-MeO 3-Cl-5-OH 3,5-di-MeO
3-Cl-5-I 3,5-di-MeO 3-Cl-5-NO2 3,5-di-MeO
3-Cl-5-H2C=CH 3,5-di-MeO 3-Cl-5-F2C=CH 3,5-di-MeO
3-Cl-5-n-BuO 3,5-di-MeO 3-Cl-5-s-BuO 3,5-di-MeO
3-Cl-5-i-BuO 3,5-di-MeO 3-Cl-5-t-BuO 3,5-di-MeO
3-Cl-5-MeSO 3,5-di-MeO 3-Cl-5-BnO 3,5-di-MeO
3-Cl-5-EtSO 3,5-di-MeO 3-Cl-5-n-PrSO 3,5-di-MeO
3-Cl-5-i-PrSO 3,5-di-MeO 3-Cl-5-CF3CH2SO 3,5-di-MeO
3-Cl-5-MeSO2 3,5-di-MeO 3-Cl-5-EtSO2 3,5-di-MeO
3-Cl-5-Me3Si 3,5-di-MeO 3-Cl-5-AcS 3,5-di-MeO
3-Cl-5-NH2 3,5-di-MeO 3-Cl-5-MeNH 3,5-di-MeO
3-Cl-5-Me2N 3,5-di-MeO 3-CF3-5-Cl 3,5-di-MeO
3-CHF2-5-Cl 3,5-di-MeO 3-CH2F-5-Cl 3,5-di-MeO
3-CH2Cl-5-Cl 3,5-di-MeO 3-CHCl2-5-Cl 3,5-di-MeO
3-MeS-5-Cl 3,5-di-MeO 3-CH2Br-5-Cl 3,5-di-MeO
3-OH-5-Cl 3,5-di-MeO 3-Me2N-5-Cl 3,5-di-MeO
3-CF3O-5-Cl 3,5-di-MeO 3-CF3-5-MeO 3,5-di-MeO
3-CHF2-5-MeO 3,5-di-MeO 3-CH2F-5-MeO 3,5-di-MeO
3-CH2Cl-5-MeO 3,5-di-MeO 3-CHCl2-5-MeO 3,5-di-MeO
3-MeS-5-MeO 3,5-di-MeO 3-CH2Br-5-MeO 3,5-di-MeO
3-OH-5-MeO 3,5-di-MeO 3-Me2N-5-MeO 3,5-di-MeO
3-CF3-5-EtO 3,5-di-MeO 3-CF3O-5-MeO 3,5-di-MeO
3-CHF2-5-EtO 3,5-di-MeO 3-CH2F-5-EtO 3,5-di-MeO
3-CHCl2-5-EtO 3,5-di-MeO 3-CH2Cl-5-EtO 3,5-di-MeO
3-MeS-5-EtO 3,5-di-MeO 3-CH2Br-5-EtO 3,5-di-MeO
3-OH-5-EtO 3,5-di-MeO 3-Me2N-5-EtO 3,5-di-MeO
3-CF3-5-CN 3,5-di-MeO 3-CF3O-5-EtO 3,5-di-MeO
―――――――――――――― ――――――――――――――――
[第2表](続き) [第2表](続き)
―――――――――――――― ――――――――――――――――
Ra Rb1 Ra Rb1
―――――――――――――― ――――――――――――――――
3-CHF2-5-CN 3,5-di-MeO 3-CH2F-5-CN 3,5-di-MeO
3-CH2Cl-5-CN 3,5-di-MeO 3-CHCl2-5-CN 3,5-di-MeO
3-MeS-5-CN 3,5-di-MeO 3-CH2Br-5-CN 3,5-di-MeO
3-OH-5-CN 3,5-di-MeO 3-Me2N-5-CN 3,5-di-MeO
3-Cl-4-F 3,5-di-MeO 3-CF3O-5-CN 3,5-di-MeO
3-Cl-4-Br 3,5-di-MeO 3,4-di-Cl 3,5-di-MeO
3-Cl-4-CN 3,5-di-MeO 3-Cl-4-Me 3,5-di-MeO
3-Cl-4-MeO 3,5-di-MeO 3-Cl-4-Me2N 3,5-di-MeO
3-Cl-6-F 3,5-di-MeO 3-Cl-4-NO2 3,5-di-MeO
3,6-di-Cl 3,5-di-MeO 3-Cl-6-Br 3,5-di-MeO
3-Cl-6-CN 3,5-di-MeO 3-Cl-6-Me 3,5-di-MeO
3-Cl-6-MeO 3,5-di-MeO 3-Cl-6-Me2N 3,5-di-MeO
3-Cl-6-NO2 3,5-di-MeO 3,5-di-Cl-4-F 3,5-di-MeO
3,4,5-tri-Cl 3,5-di-MeO 3-Cl-4-F-5-MeO 3,5-di-MeO
3,5,6-tri-Cl 3,5-di-MeO 3,5-di-Cl-6-F 3,5-di-MeO
3-F-5-Cl 3,5-di-MeO 3-Br-5-Cl 3,5-di-MeO
3-Me-5-Cl 3,5-di-MeO 3-MeO-5-Cl 3,5-di-MeO
3-CN-5-Cl 3,5-di-MeO 3-Br-5-MeO 3,5-di-MeO
3-Me-5-MeO 3,5-di-MeO 3,5-di-MeO 3,5-di-MeO
3-CN-5-MeO 3,5-di-MeO 3-Br-5-EtO 3,5-di-MeO
3-Me-5-EtO 3,5-di-MeO 3-MeO-5-EtO 3,5-di-MeO
3-F-5-CN 3,5-di-MeO 3-CN-5-EtO 3,5-di-MeO
3-Br-5-CN 3,5-di-MeO 3-Me-5-CN 3,5-di-MeO
3,5-di-CN 3,5-di-MeO 3-MeO-5-CN 3,5-di-MeO
3-Cl-5-F 4-CO2H 3-Cl-5-F 3-(E)-PhCH=CH
3-Cl-5-F 3-HC≡C 3-Cl-5-F 3-CO2H
3-Cl-5-F 3-CHO 3-Cl-5-F 3-(E)-PhCH=CH-O
3-Cl-5-F 4-CHO 3-Cl-5-HC≡C 3,5-di-MeO
3-Cl-5-n-PrSO2 3,5-di-MeO 3-Cl-5-i-PrSO2 3,5-di-MeO
4-Br-3,5-di-Cl 3,5-di-MeO 3,4-di-Cl-5-MeO 3,5-di-MeO
3,5-di-Cl-4-Me 3,5-di-MeO 3,5-di-Cl-4-CN 3,5-di-MeO
3-Cl-5-i-PrC(O)O 3-MeO 3-Cl-5-MeOC(O)O 3-MeO
3-Cl-5-EtOC(O)O 3-MeO 3-Cl-5-CF3O 3-MeO
3-Cl-5-CHF2O 3-MeO 3-Cl-5-CH2FO 3-MeO
3-Cl-5-CH2ClO 3-MeO 3-Cl-5-CHCl2O 3-MeO
3-Cl-5-CH2BrO 3-MeO 3-Cl-5-CF3CH2O 3-MeO
3-Cl-5-CF3CF2O 3-MeO 3-Cl-5-CHF2CH2O 3-MeO
3-Cl-5-FCH2CH2O 3-MeO 3-Cl-5-ClCH2CH2O 3-MeO
―――――――――――――― ――――――――――――――――
[第2表](続き) [第2表](続き)
―――――――――――――― ――――――――――――――――
Ra Rb1 Ra Rb1
―――――――――――――― ――――――――――――――――
3-Cl-5-BrCH2CH2O 3-MeO 3-Cl-5-FCH2(CH2)2O 3-MeO
3-Cl-5-MeS 3-MeO 3-Cl-5-CF3CH2S 3-MeO
3-Cl-5-EtS 3-MeO 3-Cl-5-n-PrS 3-MeO
3-Cl-5-i-PrS 3-MeO 5-MeCH(NMe2)CH2O 3,5-di-MeO
3-Cl-4-Br-5-MeO 3,5-di-MeO 3-Cl-4-CN-5-MeO 3,5-di-MeO
3-Cl-4-Me-5-MeO 3,5-di-MeO 3,5-di-Cl-4-MeO 3,5-di-MeO
5-MeOCH2CH(Me)O 3,5-di-MeO 3-Cl-4,5-di-MeO 3,5-di-MeO
5-EtOCH2CH(Me)O 3,5-di-MeO 5-MeCH(OMe)CH2O 3,5-di-MeO
―――――――――――――― ―――――――――――――――――
[第2表](続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――
Ra Rb1
――――――――――――――――――――――――――――――――
3-Cl-5-F 3-MeO-5-MeON=CHNHC(O)
5-MeCH(OEt)CH2O 3,5-di-MeO
5-(Z)-MeCH=CH-O 3,5-di-MeO
5-MeSO-(CH2)2O 3,5-di-MeO
5-MeSO2-(CH2)2O 3,5-di-MeO
5-(E)-PhCH=CH-O 3,5-di-MeO
3-Cl-5-HC≡CCH2 3,5-di-MeO
3-Cl-5-(Z)-MeCH=CH-O 3,5-di-MeO
3-Cl-5-H2C=CH-O 3,5-di-MeO
3-Cl-5-H2C=CHCH2O 3,5-di-MeO
3-Cl-5-(E)-MeCH=CH-O 3,5-di-MeO
3-Cl-5-H2C=C(Me)O 3,5-di-MeO
3-Cl-5-F2C=CH-O 3,5-di-MeO
3-Cl-5-CF3CH2SO2 3,5-di-MeO
3-Cl-5-H2C=CH-S 3,5-di-MeO
3-Cl-5-F2C=CH-S 3,5-di-MeO
3-Cl-5-MeOC(O)S 3,5-di-MeO
3,5-di-Cl 2-Cl-3,5-di-MeO
3,5-di-Cl 3-MeO-5-MeOCH2O
3,5-di-Cl 3-MeO-5-MeO(CH2)2O
3,5-di-Cl 3-MeO-5-MeCH(OMe)O
3,5-di-Cl 3-MeO-5-MeCH(OEt)O
3,5-di-Cl 3-MeO-5-EtOCH2O
3,5-di-Cl 3-MeO-5-EtO(CH2)2O
3,5-di-Cl 3-MeO-5-MeSCH2O
3,5-di-Cl 3-MeO-5-MeS(CH2)2O
3,5-di-Cl 3-MeO-5-EtSCH2O
3,5-di-Cl 3-MeO-5-HC≡CCH2O
3,5-di-Cl 3-MeO-5-MeC≡CCH2O
3,5-di-Cl 3-MeO-5-HC≡CCH(Me)O
3,5-di-Cl 3-MeO-5-Me3SiC≡CCH2O
3,5-di-Cl 3-F-5-MeO(CH2)2O
3,5-di-Cl 3-F-5-MeCH(OMe)O
3,5-di-Cl 3-F-5-MeCH(OEt)O
3,5-di-Cl 3-F-5-EtO(CH2)2O
3,5-di-Cl 3-F-5-MeC≡CCH2O
3,5-di-Cl 3-F-5-HC≡CCH(Me)O
3,5-di-Cl 3-F-5-Me3SiC≡CCH2O
――――――――――――――――――――――――――――――――
[第2表](続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――
Ra Rb1
――――――――――――――――――――――――――――――――
3,5-di-Cl 3-Cl-5-MeO(CH2)2O
3,5-di-Cl 3-Cl-5-MeCH(OMe)O
3,5-di-Cl 3-Cl-5-MeCH(OEt)O
3,5-di-Cl 3-Cl-5-Me2NCH2O
3,5-di-Cl 3-Cl-5-MeC≡CCH2O
3,5-di-Cl 3-Cl-5-HC≡CCH(Me)O
3,5-di-Cl 3-Cl-5-Me3SiC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-F-5-HC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-F-5-MeOCH2O
3,5-di-Cl 2,3-di-Cl-5-MeO
3,5-di-Cl 2,3-di-Cl-5-HC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2,3-di-Cl-5-MeOCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-Br-5-MeO
3,5-di-Cl 2-Cl-3-Br-5-HC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-Br-5-MeOCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-Me-5-MeO
3,5-di-Cl 2-Cl-3-Me-5-HC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-Me-5-MeOCH2O
3,5-di-Cl 2,5-di-Cl-3-MeO
3,5-di-Cl 2-Cl-3-MeO-5-Br
3,5-di-Cl 2-Cl-3-MeO-5-Me
3,5-di-Cl 2-Cl-3-MeO-5-EtO
3,5-di-Cl 2-Cl-3-MeO-5-CN
3,5-di-Cl 2-Cl-3-MeO-5-HC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-MeO-5-MeC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-MeO-5-HC≡CCH(Me)O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-MeO-5-Me3SiC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-MeO-5-MeOCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-MeO-5-MeO(CH2)2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-MeO-5-MeCH(OMe)O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-MeO-5-MeCH(OEt)O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-MeO-5-EtOCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-MeO-5-EtO(CH2)2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-MeO-5-Me2NCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-MeO-5-MeSCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-MeO-5-NC-CH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-EtO-5-MeO
3,5-di-Cl 2-Cl-3-EtO-5-HC≡CCH2O
――――――――――――――――――――――――――――――――
[第2表](続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――
Ra Rb1
――――――――――――――――――――――――――――――――
3,5-di-Cl 2-Cl-3-EtO-5-MeOCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-HC≡CCH2O-5-F
3,5-di-Cl 2,5-di-Cl-3-HC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-HC≡CCH2O-5-MeO
3,5-di-Cl 2-Cl-3-HC≡CCH2O-5-MeOCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-MeOCH2O-5-F
3,5-di-Cl 2,5-di-Cl-3-MeOCH2O
3-Cl-5-F 3-MeO-5-Me3Si(CH2)2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-MeOCH2O-5-MeO
3,5-di-Cl 2-Cl-3-MeOCH2O-5-HC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3,5-di-MeOCH2O
3,5-di-Cl 3-MeCH(OMe)CH2O
3,5-di-Cl 3-MeOCH2CH(Me)O
3,5-di-Cl 3-MeCH(OEt)CH2O
3,5-di-Cl 3-EtOCH2CH(Me)O
3,5-di-Cl 3-Me3SiC≡CCH2O
3,5-di-Cl 4-MeCH(OMe)CH2O
3,5-di-Cl 4-MeOCH2CH(Me)O
3,5-di-Cl 4-MeCH(OEt)CH2O
3,5-di-Cl 4-EtOCH2CH(Me)O
3,5-di-Cl 4-Me3SiC≡CCH2O
3,5-di-Cl 3-MeO-5-MeO(CH2)2
3,5-di-Cl 3-MeO-5-EtO(CH2)2
3,5-di-Cl 3-MeO-5-MeCH(OMe)
3,5-di-Cl 3-MeO-5-MeCH(OEt)
3,5-di-Cl 3-MeO-5-CHF2CH2
3,5-di-Cl 3-MeO-5-EtCH(OMe)O
3,5-di-Cl 3-MeO-5-EtCH(OEt)O
3,5-di-Cl 3-MeO-5-MeCH(OMe)CH2O
3,5-di-Cl 3-MeO-5-MeOCH2CH(Me)O
3,5-di-Cl 3-MeO-5-MeO(CH2)3O
3,5-di-Cl 3-MeO-5-EtO(CH2)3O
3,5-di-Cl 3-MeO-5-MeCH(OEt)CH2O
3,5-di-Cl 3-MeO-5-EtOCH2CH(Me)O
3,5-di-Cl 3-MeO-5-Me2N(CH2)2O
3,5-di-Cl 3-MeO-5-Me2NCH2O
3,5-di-Cl 3-MeO-5-MeCH(NMe2)O
3,5-di-Cl 3-MeO-5-MeC(O)CH2O
――――――――――――――――――――――――――――――――
[第2表](続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――
Ra Rb1
――――――――――――――――――――――――――――――――
3,5-di-Cl 3-MeO-5-EtC(O)CH2O
3,5-di-Cl 3-MeO-5-PhC(O)CH2O
3,5-di-Cl 3-MeO-5-MeOC(O)CH2O
3,5-di-Cl 3-MeO-5-EtOC(O)CH2O
3,5-di-Cl 3-MeO-5-MeSO-CH2O
3,5-di-Cl 3-MeO-5-MeSO2-CH2O
3,5-di-Cl 3-MeO-5-MeSO-(CH2)2O
3,5-di-Cl 3-MeO-5-MeSO2-(CH2)2O
3,5-di-Cl 3-MeO-5-EtS(CH2)2O
3,5-di-Cl 3-MeO-5-MeCH(SMe)O
3,5-di-Cl 3-MeO-5-MeCH(SEt)O
3,5-di-Cl 3-MeO-5-NC-(CH2)2O
3,5-di-Cl 3-MeO-5-MeCH(CN)O
3,5-di-Cl 3-MeO-5-Me3SiCH2O
3,5-di-Cl 3-MeO-5-H2C=CH-O
3,5-di-Cl 3-MeO-5-H2C=CHCH2O
3,5-di-Cl 3-MeO-5-(E)-MeCH=CH-O
3,5-di-Cl 3-MeO-5-(Z)-MeCH=CH-O
3,5-di-Cl 3-MeO-5-H2C=C(Me)O
3,5-di-Cl 3-MeO-5-CF3CH2O
3,5-di-Cl 3-MeO-5-CF3CF2O
3,5-di-Cl 3-MeO-5-CHF2CH2O
3,5-di-Cl 3-MeO-5-FCH2CH2O
3,5-di-Cl 3-MeO-5-ClCH2CH2O
3,5-di-Cl 3-MeO-5-BrCH2CH2O
3,5-di-Cl 3-MeO-5-FCH2(CH2)2O
3,5-di-Cl 3-MeO-5-ClCH2(CH2)2O
3,5-di-Cl 3-MeO-5-BrCH2(CH2)2O
3,5-di-Cl 3-MeO-5-F2C=CH-O
3,5-di-Cl 3-MeO-5-EtC(O)O
3,5-di-Cl 3-MeO-5-n-PrC(O)O
3,5-di-Cl 3-MeO-5-i-PrC(O)O
3,5-di-Cl 3-MeO-5-MeOC(O)O
3,5-di-Cl 3-MeO-5-EtOC(O)O
3,5-di-Cl 3-MeO-5-n-PrOC(O)O
3,5-di-Cl 3-MeO-5-i-PrOC(O)O
3,5-di-Cl 3-MeO-5-H2C=CH-S
3,5-di-Cl 3-MeO-5-CF3CH2S
――――――――――――――――――――――――――――――――
[第2表](続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――
Ra Rb1
――――――――――――――――――――――――――――――――
3,5-di-Cl 3-MeO-5-CF3CH2SO
3,5-di-Cl 3-MeO-5-n-PrSO2
3,5-di-Cl 3-MeO-5-i-PrSO2
3,5-di-Cl 3-MeO-5-CF3CH2SO2
3,5-di-Cl 3-MeO-5-Me3Si
3,5-di-Cl 3-MeO-5-MeOC(O)NH
3,5-di-Cl 3-MeO-5-Me2NCH=N
3,5-di-Cl 3-MeO-5-MeON=CHNH
3,5-di-Cl 3-F-5-MeO(CH2)2
3,5-di-Cl 3-F-5-EtO(CH2)2
3,5-di-Cl 3-F-5-MeCH(OMe)
3,5-di-Cl 3-F-5-MeCH(OEt)
3,5-di-Cl 3-F-5-EtCH(OMe)O
3,5-di-Cl 3-F-5-EtCH(OEt)O
3,5-di-Cl 3-F-5-MeCH(OMe)CH2O
3,5-di-Cl 3-F-5-MeOCH2CH(Me)O
3,5-di-Cl 3-F-5-MeO(CH2)3O
3,5-di-Cl 3-F-5-EtO(CH2)3O
3,5-di-Cl 3-F-5-MeCH(OEt)CH2O
3,5-di-Cl 3-F-5-EtOCH2CH(Me)O
3,5-di-Cl 3-F-5-Me2N(CH2)2O
3,5-di-Cl 3-F-5-MeCH(NMe2)O
3,5-di-Cl 3-F-5-MeC(O)CH2O
3,5-di-Cl 3-F-5-EtC(O)CH2O
3,5-di-Cl 3-F-5-PhC(O)CH2O
3,5-di-Cl 3-F-5-MeOC(O)CH2O
3,5-di-Cl 3-F-5-EtOC(O)CH2O
3,5-di-Cl 3-F-5-MeSO2-CH2O
3,5-di-Cl 3-F-5-MeS(CH2)2O
3,5-di-Cl 3-F-5-MeSO-(CH2)2O
3,5-di-Cl 3-F-5-MeSO2-(CH2)2O
3,5-di-Cl 3-F-5-EtS(CH2)2O
3,5-di-Cl 3-F-5-MeCH(SMe)O
3,5-di-Cl 3-F-5-MeCH(SEt)O
3,5-di-Cl 3-F-5-NC-(CH2)2O
3,5-di-Cl 3-F-5-MeCH(CN)O
3,5-di-Cl 3-F-5-Me3SiCH2O
3,5-di-Cl 3-F-5-H2C=CHCH2O
――――――――――――――――――――――――――――――――
[第2表](続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――
Ra Rb1
――――――――――――――――――――――――――――――――
3,5-di-Cl 3-F-5-(E)-MeCH=CH-O
3,5-di-Cl 3-F-5-(Z)-MeCH=CH-O
3,5-di-Cl 3-F-5-H2C=C(Me)O
3,5-di-Cl 3-F-5-ClCH2CH2O
3,5-di-Cl 3-F-5-BrCH2CH2O
3,5-di-Cl 3-F-5-FCH2(CH2)2O
3,5-di-Cl 3-F-5-ClCH2(CH2)2O
3,5-di-Cl 3-F-5-BrCH2(CH2)2O
3,5-di-Cl 3-F-5-n-PrC(O)O
3,5-di-Cl 3-F-5-i-PrC(O)O
3,5-di-Cl 3-F-5-n-PrOC(O)O
3,5-di-Cl 3-F-5-i-PrOC(O)O
3,5-di-Cl 3-F-5-CF3CH2SO2
3,5-di-Cl 3-F-5-MeOC(O)NH
3,5-di-Cl 3-F-5-MeON=CHNH
3,5-di-Cl 3-Cl-5-MeO(CH2)2
3,5-di-Cl 3-Cl-5-EtO(CH2)2
3,5-di-Cl 3-Cl-5-MeCH(OMe)
3,5-di-Cl 3-Cl-5-MeCH(OEt)
3,5-di-Cl 3-Cl-5-EtO(CH2)2O
3,5-di-Cl 3-Cl-5-EtCH(OMe)O
3,5-di-Cl 3-Cl-5-EtCH(OEt)O
3,5-di-Cl 3-Cl-5-MeCH(OMe)CH2O
3,5-di-Cl 3-Cl-5-MeOCH2CH(Me)O
3,5-di-Cl 3-Cl-5-MeO(CH2)3O
3,5-di-Cl 3-Cl-5-EtO(CH2)3O
3,5-di-Cl 3-Cl-5-MeCH(OEt)CH2O
3,5-di-Cl 3-Cl-5-EtOCH2CH(Me)O
3,5-di-Cl 3-Cl-5-Me2N(CH2)2O
3,5-di-Cl 3-Cl-5-MeCH(NMe2)O
3,5-di-Cl 3-Cl-5-MeC(O)CH2O
3,5-di-Cl 3-Cl-5-EtC(O)CH2O
3,5-di-Cl 3-Cl-5-PhC(O)CH2O
3,5-di-Cl 3-Cl-5-MeOC(O)CH2O
3,5-di-Cl 3-Cl-5-EtOC(O)CH2O
3,5-di-Cl 3-Cl-5-MeSO-CH2O
3,5-di-Cl 3-Cl-5-MeSO2-CH2O
3,5-di-Cl 3-Cl-5-MeS(CH2)2O
――――――――――――――――――――――――――――――――
[第2表](続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――
Ra Rb1
――――――――――――――――――――――――――――――――
3,5-di-Cl 3-Cl-5-MeSO-(CH2)2O
3,5-di-Cl 3-Cl-5-MeSO2-(CH2)2O
3,5-di-Cl 3-Cl-5-EtS(CH2)2O
3,5-di-Cl 3-Cl-5-MeCH(SMe)O
3,5-di-Cl 3-Cl-5-MeCH(SEt)O
3,5-di-Cl 3-Cl-5-NC-(CH2)2O
3,5-di-Cl 3-Cl-5-MeCH(CN)O
3,5-di-Cl 3-Cl-5-Me3SiCH2O
3,5-di-Cl 3-Cl-5-H2C=CHCH2O
3,5-di-Cl 3-Cl-5-(E)-MeCH=CH-O
3,5-di-Cl 3-Cl-5-(Z)-MeCH=CH-O
3,5-di-Cl 3-Cl-5-H2C=C(Me)O
3,5-di-Cl 3-Cl-5-CHF2CH2O
3,5-di-Cl 3-Cl-5-FCH2CH2O
3,5-di-Cl 3-Cl-5-ClCH2CH2O
3,5-di-Cl 3-Cl-5-BrCH2CH2O
3,5-di-Cl 3-Cl-5-FCH2(CH2)2O
3,5-di-Cl 3-Cl-5-ClCH2(CH2)2O
3,5-di-Cl 3-Cl-5-BrCH2(CH2)2O
3,5-di-Cl 3-Cl-5-n-PrC(O)O
3,5-di-Cl 3-Cl-5-i-PrC(O)O
3,5-di-Cl 3-Cl-5-MeOC(O)O
3,5-di-Cl 3-Cl-5-EtOC(O)O
3,5-di-Cl 3-Cl-5-n-PrOC(O)O
3,5-di-Cl 3-Cl-5-i-PrOC(O)O
3,5-di-Cl 3-Cl-5-CF3CH2SO
3,5-di-Cl 3-Cl-5-CF3CH2SO2
3,5-di-Cl 3-Cl-5-Me3Si
3,5-di-Cl 3-Cl-5-MeOC(O)NH
3,5-di-Cl 3-Cl-5-Me2NCH=N
3,5-di-Cl 3-Cl-5-MeON=CHNH
3,5-di-Cl 3-Br-5-MeC≡CCH2O
3,5-di-Cl 3-Br-5-HC≡CCH(Me)O
3,5-di-Cl 3-Br-5-Me3SiC≡CCH2O
3,5-di-Cl 3-Br-5-MeO(CH2)2O
3,5-di-Cl 3-Br-5-MeCH(OMe)O
3,5-di-Cl 3-Br-5-MeCH(OEt)O
3,5-di-Cl 3-Br-5-EtO(CH2)2O
――――――――――――――――――――――――――――――――
[第2表](続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――
Ra Rb1
――――――――――――――――――――――――――――――――
3,5-di-Cl 3-Br-5-Me2NCH2O
3,5-di-Cl 3-Me-5-MeC≡CCH2O
3,5-di-Cl 3-Me-5-HC≡CCH(Me)O
3,5-di-Cl 3-Me-5-Me3SiC≡CCH2O
3,5-di-Cl 3-Me-5-MeO(CH2)2O
3,5-di-Cl 3-Me-5-MeCH(OMe)O
3,5-di-Cl 3-Me-5-MeCH(OEt)O
3,5-di-Cl 3-Me-5-EtO(CH2)2O
3,5-di-Cl 3-Me-5-Me2NCH2O
3,5-di-Cl 3-CN-5-MeC≡CCH2O
3,5-di-Cl 3-CN-5-HC≡CCH(Me)O
3,5-di-Cl 3-CN-5-Me3SiC≡CCH2O
3,5-di-Cl 3-CN-5-MeO(CH2)2O
3,5-di-Cl 3-CN-5-MeCH(OMe)O
3,5-di-Cl 3-CN-5-MeCH(OEt)O
3,5-di-Cl 3-CN-5-EtO(CH2)2O
3,5-di-Cl 3-CN-5-Me2NCH2O
3,5-di-Cl 3-EtO-5-HC≡CCH2O
3,5-di-Cl 3-EtO-5-MeC≡CCH2O
3,5-di-Cl 3-EtO-5-HC≡CCH(Me)O
3,5-di-Cl 3-EtO-5-Me3SiC≡CCH2O
3,5-di-Cl 3-EtO-5-MeOCH2O
3,5-di-Cl 3-EtO-5-MeO(CH2)2O
3,5-di-Cl 3-EtO-5-MeCH(OMe)O
3,5-di-Cl 3-EtO-5-MeCH(OEt)O
3,5-di-Cl 3-EtO-5-EtOCH2O
3,5-di-Cl 3-EtO-5-EtO(CH2)2O
3,5-di-Cl 3-EtO-5-Me2NCH2O
3,5-di-Cl 3-EtO-5-MeSCH2O
3,5-di-Cl 3-HC≡CCH2O-5-EtO
3,5-di-Cl 3-HC≡CCH2O-5-MeC≡CCH2O
3,5-di-Cl 3-HC≡CCH2O-5-HC≡CCH(Me)O
3,5-di-Cl 3-HC≡CCH2O-5-Me3SiC≡CCH2O
3,5-di-Cl 3-HC≡CCH2O-5-MeOCH2O
3,5-di-Cl 3-HC≡CCH2O-5-MeO(CH2)2O
3,5-di-Cl 3-HC≡CCH2O-5-MeCH(OMe)O
3,5-di-Cl 3-HC≡CCH2O-5-MeCH(OEt)O
3,5-di-Cl 3-HC≡CCH2O-5-EtOCH2O
――――――――――――――――――――――――――――――――
[第2表](続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――
Ra Rb1
――――――――――――――――――――――――――――――――
3,5-di-Cl 3-HC≡CCH2O-5-EtO(CH2)2O
3,5-di-Cl 3-HC≡CCH2O-5-Me2NCH2O
3,5-di-Cl 3-HC≡CCH2O-5-MeSCH2O
3,5-di-Cl 3-HC≡CCH2O-5-NC-CH2O
3,5-di-Cl 3-MeC≡CCH2O-5-EtO
3,5-di-Cl 3-MeC≡CCH2O-5-HC≡CCH2O
3,5-di-Cl 3,5-di-MeC≡CCH2O
3,5-di-Cl 3-MeC≡CCH2O-5-HC≡CCH(Me)O
3,5-di-Cl 3-MeC≡CCH2O-5-Me3SiC≡CCH2O
3,5-di-Cl 3-MeC≡CCH2O-5-MeOCH2O
3,5-di-Cl 3-MeC≡CCH2O-5-MeO(CH2)2O
3,5-di-Cl 3-MeC≡CCH2O-5-MeCH(OMe)O
3,5-di-Cl 3-MeC≡CCH2O-5-MeCH(OEt)O
3,5-di-Cl 3-MeC≡CCH2O-5-EtOCH2O
3,5-di-Cl 3-MeC≡CCH2O-5-EtO(CH2)2O
3,5-di-Cl 3-MeC≡CCH2O-5-Me2NCH2O
3,5-di-Cl 3-MeC≡CCH2O-5-MeSCH2O
3,5-di-Cl 3-MeC≡CCH2O-5-NC-CH2O
3,5-di-Cl 3-HC≡CCH(Me)O-5-EtO
3,5-di-Cl 3-HC≡CCH(Me)O-5-HC≡CCH2O
3,5-di-Cl 3-HC≡CCH(Me)O-5-MeC≡CCH2O
3,5-di-Cl 3,5-di-HC≡CCH(Me)O
3,5-di-Cl 3-HC≡CCH(Me)O-5-Me3SiC≡CCH2O
3,5-di-Cl 3-HC≡CCH(Me)O-5-MeOCH2O
3,5-di-Cl 3-HC≡CCH(Me)O-5-MeO(CH2)2O
3,5-di-Cl 3-HC≡CCH(Me)O-5-MeCH(OMe)O
3,5-di-Cl 3-HC≡CCH(Me)O-5-MeCH(OEt)O
3,5-di-Cl 3-HC≡CCH(Me)O-5-EtOCH2O
3,5-di-Cl 3-HC≡CCH(Me)O-5-EtO(CH2)2O
3,5-di-Cl 3-HC≡CCH(Me)O-5-Me2NCH2O
3,5-di-Cl 3-HC≡CCH(Me)O-5-MeSCH2O
3,5-di-Cl 3-HC≡CCH(Me)O-5-NC-CH2O
3,5-di-Cl 3-Me3SiC≡CCH2O-5-EtO
3,5-di-Cl 3-Me3SiC≡CCH2O-5-HC≡CCH2O
3,5-di-Cl 3-Me3SiC≡CCH2O-5-MeC≡CCH2O
3,5-di-Cl 3-Me3SiC≡CCH2O-5-HC≡CCH(Me)O
3,5-di-Cl 3,5-di-Me3SiC≡CCH2O
3,5-di-Cl 3-Me3SiC≡CCH2O-5-MeOCH2O
――――――――――――――――――――――――――――――――
[第2表](続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――
Ra Rb1
――――――――――――――――――――――――――――――――
3,5-di-Cl 3-Me3SiC≡CCH2O-5-MeO(CH2)2O
3,5-di-Cl 3-Me3SiC≡CCH2O-5-MeCH(OMe)O
3,5-di-Cl 3-Me3SiC≡CCH2O-5-MeCH(OEt)O
3,5-di-Cl 3-Me3SiC≡CCH2O-5-EtOCH2O
3,5-di-Cl 3-Me3SiC≡CCH2O-5-EtO(CH2)2O
3,5-di-Cl 3-Me3SiC≡CCH2O-5-Me2NCH2O
3,5-di-Cl 3-Me3SiC≡CCH2O-5-MeSCH2O
3,5-di-Cl 3-Me3SiC≡CCH2O-5-NC-CH2O
3,5-di-Cl 3-MeOCH2O-5-EtO
3,5-di-Cl 3-MeOCH2O-5-HC≡CCH2O
3,5-di-Cl 3-MeOCH2O-5-MeC≡CCH2O
3,5-di-Cl 3-MeOCH2O-5-HC≡CCH(Me)O
3,5-di-Cl 3-MeOCH2O-5-Me3SiC≡CCH2O
3,5-di-Cl 3-MeOCH2O-5-MeO(CH2)2O
3,5-di-Cl 3-MeOCH2O-5-MeCH(OMe)O
3,5-di-Cl 3-MeOCH2O-5-MeCH(OEt)O
3,5-di-Cl 3-MeOCH2O-5-EtOCH2O
3,5-di-Cl 3-MeOCH2O-5-EtO(CH2)2O
3,5-di-Cl 3-MeOCH2O-5-Me2NCH2O
3,5-di-Cl 3-MeOCH2O-5-MeSCH2O
3,5-di-Cl 3-MeOCH2O-5-NC-CH2O
3,5-di-Cl 3-MeO(CH2)2O-5-EtO
3,5-di-Cl 3-MeO(CH2)2O-5-HC≡CCH2O
3,5-di-Cl 3-MeO(CH2)2O-5-MeC≡CCH2O
3,5-di-Cl 3-MeO(CH2)2O-5-HC≡CCH(Me)O
3,5-di-Cl 3-MeO(CH2)2O-5-Me3SiC≡CCH2O
3,5-di-Cl 3-MeO(CH2)2O-5-MeOCH2O
3,5-di-Cl 3,5-di-MeO(CH2)2O
3,5-di-Cl 3-MeO(CH2)2O-5-MeCH(OMe)O
3,5-di-Cl 3-MeO(CH2)2O-5-MeCH(OEt)O
3,5-di-Cl 3-MeO(CH2)2O-5-EtOCH2O
3,5-di-Cl 3-MeO(CH2)2O-5-EtO(CH2)2O
3,5-di-Cl 3-MeO(CH2)2O-5-Me2NCH2O
3,5-di-Cl 3-MeO(CH2)2O-5-MeSCH2O
3,5-di-Cl 3-MeO(CH2)2O-5-NC-CH2O
3,5-di-Cl 3-MeCH(OMe)O-5-EtO
3,5-di-Cl 3-MeCH(OMe)O-5-HC≡CCH2O
3,5-di-Cl 3-MeCH(OMe)O-5-MeC≡CCH2O
――――――――――――――――――――――――――――――――
[第2表](続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――
Ra Rb1
――――――――――――――――――――――――――――――――
3,5-di-Cl 3-MeCH(OMe)O-5-HC≡CCH(Me)O
3,5-di-Cl 3-MeCH(OMe)O-5-Me3SiC≡CCH2O
3,5-di-Cl 3-MeCH(OMe)O-5-MeOCH2O
3,5-di-Cl 3-MeCH(OMe)O-5-MeO(CH2)2O
3,5-di-Cl 3,5-di-MeCH(OMe)O
3,5-di-Cl 3-MeCH(OMe)O-5-MeCH(OEt)O
3,5-di-Cl 3-MeCH(OMe)O-5-EtOCH2O
3,5-di-Cl 3-MeCH(OMe)O-5-EtO(CH2)2O
3,5-di-Cl 3-MeCH(OMe)O-5-Me2NCH2O
3,5-di-Cl 3-MeCH(OMe)O-5-MeSCH2O
3,5-di-Cl 3-MeCH(OMe)O-5-NC-CH2O
3,5-di-Cl 3-MeCH(OEt)O-5-EtO
3,5-di-Cl 3-MeCH(OEt)O-5-HC≡CCH2O
3,5-di-Cl 3-MeCH(OEt)O-5-MeC≡CCH2O
3,5-di-Cl 3-MeCH(OEt)O-5-HC≡CCH(Me)O
3,5-di-Cl 3-MeCH(OEt)O-5-Me3SiC≡CCH2O
3,5-di-Cl 3-MeCH(OEt)O-5-MeOCH2O
3,5-di-Cl 3-MeCH(OEt)O-5-MeO(CH2)2O
3,5-di-Cl 3-MeCH(OEt)O-5-MeCH(OMe)O
3,5-di-Cl 3,5-di-MeCH(OEt)O
3,5-di-Cl 3-MeCH(OEt)O-5-EtOCH2O
3,5-di-Cl 3-MeCH(OEt)O-5-EtO(CH2)2O
3,5-di-Cl 3-MeCH(OEt)O-5-Me2NCH2O
3,5-di-Cl 3-MeCH(OEt)O-5-MeSCH2O
3,5-di-Cl 3-MeCH(OEt)O-5-NC-CH2O
3,5-di-Cl 3-EtOCH2O-5-EtO
3,5-di-Cl 3-EtOCH2O-5-HC≡CCH2O
3,5-di-Cl 3-EtOCH2O-5-MeC≡CCH2O
3,5-di-Cl 3-EtOCH2O-5-HC≡CCH(Me)O
3,5-di-Cl 3-EtOCH2O-5-Me3SiC≡CCH2O
3,5-di-Cl 3-EtOCH2O-5-MeOCH2O
3,5-di-Cl 3-EtOCH2O-5-MeO(CH2)2O
3,5-di-Cl 3-EtOCH2O-5-MeCH(OMe)O
3,5-di-Cl 3-EtOCH2O-5-MeCH(OEt)O
3,5-di-Cl 3-EtOCH2O-5-EtO(CH2)2O
3,5-di-Cl 3-EtOCH2O-5-Me2NCH2O
3,5-di-Cl 3-EtOCH2O-5-MeSCH2O
3,5-di-Cl 3-EtOCH2O-5-NC-CH2O
――――――――――――――――――――――――――――――――
[第2表](続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――
Ra Rb1
――――――――――――――――――――――――――――――――
3,5-di-Cl 3-EtO(CH2)2O-5-EtO
3,5-di-Cl 3-EtO(CH2)2O-5-HC≡CCH2O
3,5-di-Cl 3-EtO(CH2)2O-5-MeC≡CCH2O
3,5-di-Cl 3-EtO(CH2)2O-5-HC≡CCH(Me)O
3,5-di-Cl 3-EtO(CH2)2O-5-Me3SiC≡CCH2O
3,5-di-Cl 3-EtO(CH2)2O-5-MeOCH2O
3,5-di-Cl 3-EtO(CH2)2O-5-MeO(CH2)2O
3,5-di-Cl 3-EtO(CH2)2O-5-MeCH(OMe)O
3,5-di-Cl 3-EtO(CH2)2O-5-MeCH(OEt)O
3,5-di-Cl 3-EtO(CH2)2O-5-EtOCH2O
3,5-di-Cl 3,5-di-EtO(CH2)2O
3,5-di-Cl 3-EtO(CH2)2O-5-Me2NCH2O
3,5-di-Cl 3-EtO(CH2)2O-5-MeSCH2O
3,5-di-Cl 3-EtO(CH2)2O-5-NC-CH2O
3,5-di-Cl 3-Me2NCH2O-5-EtO
3,5-di-Cl 3-Me2NCH2O-5-HC≡CCH2O
3,5-di-Cl 3-Me2NCH2O-5-MeC≡CCH2O
3,5-di-Cl 3-Me2NCH2O-5-HC≡CCH(Me)O
3,5-di-Cl 3-Me2NCH2O-5-Me3SiC≡CCH2O
3,5-di-Cl 3-Me2NCH2O-5-MeOCH2O
3,5-di-Cl 3-Me2NCH2O-5-MeO(CH2)2O
3,5-di-Cl 3-Me2NCH2O-5-MeCH(OMe)O
3,5-di-Cl 3-Me2NCH2O-5-MeCH(OEt)O
3,5-di-Cl 3-Me2NCH2O-5-EtOCH2O
3,5-di-Cl 3-Me2NCH2O-5-EtO(CH2)2O
3,5-di-Cl 3,5-di-Me2NCH2O
3,5-di-Cl 3-Me2NCH2O-5-MeSCH2O
3,5-di-Cl 3-Me2NCH2O-5-NC-CH2O
3,5-di-Cl 3-MeSCH2O-5-EtO
3,5-di-Cl 3-MeSCH2O-5-HC≡CCH2O
3,5-di-Cl 3-MeSCH2O-5-MeC≡CCH2O
3,5-di-Cl 3-MeSCH2O-5-HC≡CCH(Me)O
3,5-di-Cl 3-MeSCH2O-5-Me3SiC≡CCH2O
3,5-di-Cl 3-MeSCH2O-5-MeOCH2O
3,5-di-Cl 3-MeSCH2O-5-MeO(CH2)2O
3,5-di-Cl 3-MeSCH2O-5-MeCH(OMe)O
3,5-di-Cl 3-MeSCH2O-5-MeCH(OEt)O
3,5-di-Cl 3-MeSCH2O-5-EtOCH2O
――――――――――――――――――――――――――――――――
[第2表](続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――
Ra Rb1
――――――――――――――――――――――――――――――――
3,5-di-Cl 3-MeSCH2O-5-EtO(CH2)2O
3,5-di-Cl 3-MeSCH2O-5-Me2NCH2O
3,5-di-Cl 3-MeSCH2O-5-NC-CH2O
3,5-di-Cl 3-NC-CH2O-5-HC≡CCH2O
3,5-di-Cl 3-NC-CH2O-5-MeC≡CCH2O
3,5-di-Cl 3-NC-CH2O-5-HC≡CCH(Me)O
3,5-di-Cl 3-NC-CH2O-5-Me3SiC≡CCH2O
3,5-di-Cl 3-NC-CH2O-5-MeOCH2O
3,5-di-Cl 3-NC-CH2O-5-MeO(CH2)2O
3,5-di-Cl 3-NC-CH2O-5-MeCH(OMe)O
3,5-di-Cl 3-NC-CH2O-5-MeCH(OEt)O
3,5-di-Cl 3-NC-CH2O-5-EtOCH2O
3,5-di-Cl 3-NC-CH2O-5-EtO(CH2)2O
3,5-di-Cl 3-NC-CH2O-5-Me2NCH2O
3,5-di-Cl 3-NC-CH2O-5-MeSCH2O
3,5-di-Cl 3-MeO-4-MeOCH2O
3,5-di-Cl 3-MeO-4-HC≡CCH2O
3,5-di-Cl 3-MeOCH2O-4-MeO
3,5-di-Cl 3-MeOCH2O-4-HC≡CCH2O
3,5-di-Cl 3-HC≡CCH2O-4-MeO
3,5-di-Cl 3-HC≡CCH2O-4-MeOCH2O
3,5-di-Cl 3-MeC≡CCH2O-4-F
3,5-di-Cl 3-MeC≡CCH2O-4-Cl
3,5-di-Cl 3-MeC≡CCH2O-4-Br
3,5-di-Cl 3-MeC≡CCH2O-4-Me
3,5-di-Cl 3-MeC≡CCH2O-4-MeO
3,5-di-Cl 3-MeC≡CCH2O-4-CN
3,5-di-Cl 3-HC≡CCH(Me)O-4-F
3,5-di-Cl 3-HC≡CCH(Me)O-4-Cl
3,5-di-Cl 3-HC≡CCH(Me)O-4-Br
3,5-di-Cl 3-HC≡CCH(Me)O-4-Me
3,5-di-Cl 3-HC≡CCH(Me)O-4-MeO
3,5-di-Cl 3-HC≡CCH(Me)O-4-CN
3,5-di-Cl 3-Me3SiC≡CCH2O-4-F
3,5-di-Cl 3-Me3SiC≡CCH2O-4-Cl
3,5-di-Cl 3-Me3SiC≡CCH2O-4-Br
3,5-di-Cl 3-Me3SiC≡CCH2O-4-Me
3,5-di-Cl 3-Me3SiC≡CCH2O-4-MeO
――――――――――――――――――――――――――――――――
[第2表](続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――
Ra Rb1
――――――――――――――――――――――――――――――――
3,5-di-Cl 3-Me3SiC≡CCH2O-4-CN
3,5-di-Cl 3-MeO(CH2)2O-4-F
3,5-di-Cl 3-MeO(CH2)2O-4-Cl
3,5-di-Cl 3-MeO(CH2)2O-4-Br
3,5-di-Cl 3-MeO(CH2)2O-4-Me
3,5-di-Cl 3-MeO(CH2)2O-4-MeO
3,5-di-Cl 3-MeO(CH2)2O-4-CN
3,5-di-Cl 3-MeCH(OMe)O-4-F
3,5-di-Cl 3-MeCH(OMe)O-4-Cl
3,5-di-Cl 3-MeCH(OMe)O-4-Br
3,5-di-Cl 3-MeCH(OMe)O-4-Me
3,5-di-Cl 3-MeCH(OMe)O-4-MeO
3,5-di-Cl 3-MeCH(OMe)O-4-CN
3,5-di-Cl 3-MeCH(OEt)O-4-F
3,5-di-Cl 3-MeCH(OEt)O-4-Cl
3,5-di-Cl 3-MeCH(OEt)O-4-Br
3,5-di-Cl 3-MeCH(OEt)O-4-Me
3,5-di-Cl 3-MeCH(OEt)O-4-MeO
3,5-di-Cl 3-MeCH(OEt)O-4-CN
3,5-di-Cl 3-EtOCH2O-4-MeO
3,5-di-Cl 3-EtO(CH2)2O-4-F
3,5-di-Cl 3-EtO(CH2)2O-4-Cl
3,5-di-Cl 3-EtO(CH2)2O-4-Br
3,5-di-Cl 3-EtO(CH2)2O-4-Me
3,5-di-Cl 3-EtO(CH2)2O-4-MeO
3,5-di-Cl 3-EtO(CH2)2O-4-CN
3,5-di-Cl 3-Me2NCH2O-4-Cl
3,5-di-Cl 3-Me2NCH2O-4-Br
3,5-di-Cl 3-Me2NCH2O-4-Me
3,5-di-Cl 3-Me2NCH2O-4-MeO
3,5-di-Cl 3-Me2NCH2O-4-CN
3,5-di-Cl 3-MeSCH2O-4-MeO
3,5-di-Cl 2-MeO-5-MeOCH2O
3,5-di-Cl 2-MeO-5-HC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2-MeC≡CCH2O-5-HC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2-HC≡CCH(Me)O-5-HC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2-Me3SiC≡CCH2O-5-HC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2-MeOCH2O-5-HC≡CCH2O
――――――――――――――――――――――――――――――――
[第2表](続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――
Ra Rb1
――――――――――――――――――――――――――――――――
3,5-di-Cl 2-MeO(CH2)2O-5-HC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2-MeCH(OMe)O-5-HC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2-MeCH(OEt)O-5-HC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2-EtOCH2O-5-HC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2-EtO(CH2)2O-5-HC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2-Me2NCH2O-5-HC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2-MeSCH2O-5-HC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2-NC-CH2O-5-HC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2-F-5-MeC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-5-MeC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2-Br-5-MeC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2-Me-5-MeC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2-HC≡CCH2O-5-MeC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2,5-di-MeC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2-HC≡CCH(Me)O-5-MeC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2-Me3SiC≡CCH2O-5-MeC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2-MeOCH2O-5-MeC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2-MeO(CH2)2O-5-MeC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2-MeCH(OMe)O-5-MeC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2-MeCH(OEt)O-5-MeC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2-EtOCH2O-5-MeC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2-EtO(CH2)2O-5-MeC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2-Me2NCH2O-5-MeC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2-MeSCH2O-5-MeC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2-NC-CH2O-5-MeC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2-F-5-HC≡CCH(Me)O
3,5-di-Cl 2-Cl-5-HC≡CCH(Me)O
3,5-di-Cl 2-Br-5-HC≡CCH(Me)O
3,5-di-Cl 2-Me-5-HC≡CCH(Me)O
3,5-di-Cl 2-HC≡CCH2O-5-HC≡CCH(Me)O
3,5-di-Cl 2-MeC≡CCH2O-5-HC≡CCH(Me)O
3,5-di-Cl 2,5-di-HC≡CCH(Me)O
3,5-di-Cl 2-Me3SiC≡CCH2O-5-HC≡CCH(Me)O
3,5-di-Cl 2-MeOCH2O-5-HC≡CCH(Me)O
3,5-di-Cl 2-MeO(CH2)2O-5-HC≡CCH(Me)O
3,5-di-Cl 2-MeCH(OMe)O-5-HC≡CCH(Me)O
3,5-di-Cl 2-MeCH(OEt)O-5-HC≡CCH(Me)O
3,5-di-Cl 2-EtOCH2O-5-HC≡CCH(Me)O
――――――――――――――――――――――――――――――――
[第2表](続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――
Ra Rb1
――――――――――――――――――――――――――――――――
3,5-di-Cl 2-EtO(CH2)2O-5-HC≡CCH(Me)O
3,5-di-Cl 2-Me2NCH2O-5-HC≡CCH(Me)O
3,5-di-Cl 2-MeSCH2O-5-HC≡CCH(Me)O
3,5-di-Cl 2-NC-CH2O-5-HC≡CCH(Me)O
3,5-di-Cl 2-F-5-Me3SiC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-5-Me3SiC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2-Br-5-Me3SiC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2-Me-5-Me3SiC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2-HC≡CCH2O-5-Me3SiC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2-MeC≡CCH2O-5-Me3SiC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2-HC≡CCH(Me)O-5-Me3SiC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2,5-di-Me3SiC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2-MeOCH2O-5-Me3SiC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2-MeO(CH2)2O-5-Me3SiC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2-MeCH(OMe)O-5-Me3SiC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2-MeCH(OEt)O-5-Me3SiC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2-EtOCH2O-5-Me3SiC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2-EtO(CH2)2O-5-Me3SiC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2-Me2NCH2O-5-Me3SiC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2-MeSCH2O-5-Me3SiC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2-NC-CH2O-5-Me3SiC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2-HC≡CCH2O-5-MeOCH2O
3,5-di-Cl 2-MeC≡CCH2O-5-MeOCH2O
3,5-di-Cl 2-HC≡CCH(Me)O-5-MeOCH2O
3,5-di-Cl 2-Me3SiC≡CCH2O-5-MeOCH2O
3,5-di-Cl 2-MeO(CH2)2O-5-MeOCH2O
3,5-di-Cl 2-MeCH(OMe)O-5-MeOCH2O
3,5-di-Cl 2-MeCH(OEt)O-5-MeOCH2O
3,5-di-Cl 2-EtOCH2O-5-MeOCH2O
3,5-di-Cl 2-EtO(CH2)2O-5-MeOCH2O
3,5-di-Cl 2-Me2NCH2O-5-MeOCH2O
3,5-di-Cl 2-MeSCH2O-5-MeOCH2O
3,5-di-Cl 2-NC-CH2O-5-MeOCH2O
3,5-di-Cl 2-F-5-MeO(CH2)2O
3,5-di-Cl 2-Cl-5-MeO(CH2)2O
3,5-di-Cl 2-Br-5-MeO(CH2)2O
3,5-di-Cl 2-Me-5-MeO(CH2)2O
3,5-di-Cl 2-HC≡CCH2O-5-MeO(CH2)2O
――――――――――――――――――――――――――――――――
[第2表](続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――
Ra Rb1
――――――――――――――――――――――――――――――――
3,5-di-Cl 2-MeC≡CCH2O-5-MeO(CH2)2O
3,5-di-Cl 2-HC≡CCH(Me)O-5-MeO(CH2)2O
3,5-di-Cl 2-Me3SiC≡CCH2O-5-MeO(CH2)2O
3,5-di-Cl 2-MeOCH2O-5-MeO(CH2)2O
3,5-di-Cl 2,5-di-MeO(CH2)2O
3,5-di-Cl 2-MeCH(OMe)O-5-MeO(CH2)2O
3,5-di-Cl 2-MeCH(OEt)O-5-MeO(CH2)2O
3,5-di-Cl 2-EtOCH2O-5-MeO(CH2)2O
3,5-di-Cl 2-EtO(CH2)2O-5-MeO(CH2)2O
3,5-di-Cl 2-Me2NCH2O-5-MeO(CH2)2O
3,5-di-Cl 2-MeSCH2O-5-MeO(CH2)2O
3,5-di-Cl 2-NC-CH2O-5-MeO(CH2)2O
3,5-di-Cl 2-F-5-MeCH(OMe)O
3,5-di-Cl 2-Cl-5-MeCH(OMe)O
3,5-di-Cl 2-Br-5-MeCH(OMe)O
3,5-di-Cl 2-Me-5-MeCH(OMe)O
3,5-di-Cl 2-HC≡CCH2O-5-MeCH(OMe)O
3,5-di-Cl 2-MeC≡CCH2O-5-MeCH(OMe)O
3,5-di-Cl 2-HC≡CCH(Me)O-5-MeCH(OMe)O
3,5-di-Cl 2-Me3SiC≡CCH2O-5-MeCH(OMe)O
3,5-di-Cl 2-MeOCH2O-5-MeCH(OMe)O
3,5-di-Cl 2-MeO(CH2)2O-5-MeCH(OMe)O
3,5-di-Cl 2,5-di-MeCH(OMe)O
3,5-di-Cl 2-MeCH(OEt)O-5-MeCH(OMe)O
3,5-di-Cl 2-EtOCH2O-5-MeCH(OMe)O
3,5-di-Cl 2-EtO(CH2)2O-5-MeCH(OMe)O
3,5-di-Cl 2-Me2NCH2O-5-MeCH(OMe)O
3,5-di-Cl 2-MeSCH2O-5-MeCH(OMe)O
3,5-di-Cl 2-NC-CH2O-5-MeCH(OMe)O
3,5-di-Cl 2-F-5-MeCH(OEt)O
3,5-di-Cl 2-Cl-5-MeCH(OEt)O
3,5-di-Cl 2-Br-5-MeCH(OEt)O
3,5-di-Cl 2-Me-5-MeCH(OEt)O
3,5-di-Cl 2-HC≡CCH2O-5-MeCH(OEt)O
3,5-di-Cl 2-MeC≡CCH2O-5-MeCH(OEt)O
3,5-di-Cl 2-HC≡CCH(Me)O-5-MeCH(OEt)O
3,5-di-Cl 2-Me3SiC≡CCH2O-5-MeCH(OEt)O
3,5-di-Cl 2-MeOCH2O-5-MeCH(OEt)O
――――――――――――――――――――――――――――――――
[第2表](続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――
Ra Rb1
――――――――――――――――――――――――――――――――
3,5-di-Cl 2-MeO(CH2)2O-5-MeCH(OEt)O
3,5-di-Cl 2-MeCH(OMe)O-5-MeCH(OEt)O
3,5-di-Cl 2,5-di-MeCH(OEt)O
3,5-di-Cl 2-EtOCH2O-5-MeCH(OEt)O
3,5-di-Cl 2-EtO(CH2)2O-5-MeCH(OEt)O
3,5-di-Cl 2-Me2NCH2O-5-MeCH(OEt)O
3,5-di-Cl 2-MeSCH2O-5-MeCH(OEt)O
3,5-di-Cl 2-NC-CH2O-5-MeCH(OEt)O
3,5-di-Cl 2-HC≡CCH2O-5-EtOCH2O
3,5-di-Cl 2-MeC≡CCH2O-5-EtOCH2O
3,5-di-Cl 2-HC≡CCH(Me)O-5-EtOCH2O
3,5-di-Cl 2-Me3SiC≡CCH2O-5-EtOCH2O
3,5-di-Cl 2-MeOCH2O-5-EtOCH2O
3,5-di-Cl 2-MeO(CH2)2O-5-EtOCH2O
3,5-di-Cl 2-MeCH(OMe)O-5-EtOCH2O
3,5-di-Cl 2-MeCH(OEt)O-5-EtOCH2O
3,5-di-Cl 2-EtO(CH2)2O-5-EtOCH2O
3,5-di-Cl 2-Me2NCH2O-5-EtOCH2O
3,5-di-Cl 2-MeSCH2O-5-EtOCH2O
3,5-di-Cl 2-NC-CH2O-5-EtOCH2O
3,5-di-Cl 2-F-5-EtO(CH2)2O
3,5-di-Cl 2-Cl-5-EtO(CH2)2O
3,5-di-Cl 2-Br-5-EtO(CH2)2O
3,5-di-Cl 2-Me-5-EtO(CH2)2O
3,5-di-Cl 2-HC≡CCH2O-5-EtO(CH2)2O
3,5-di-Cl 2-MeC≡CCH2O-5-EtO(CH2)2O
3,5-di-Cl 2-HC≡CCH(Me)O-5-EtO(CH2)2O
3,5-di-Cl 2-Me3SiC≡CCH2O-5-EtO(CH2)2O
3,5-di-Cl 2-MeOCH2O-5-EtO(CH2)2O
3,5-di-Cl 2-MeO(CH2)2O-5-EtO(CH2)2O
3,5-di-Cl 2-MeCH(OMe)O-5-EtO(CH2)2O
3,5-di-Cl 2-MeCH(OEt)O-5-EtO(CH2)2O
3,5-di-Cl 2-EtOCH2O-5-EtO(CH2)2O
3,5-di-Cl 2,5-di-EtO(CH2)2O
3,5-di-Cl 2-Me2NCH2O-5-EtO(CH2)2O
3,5-di-Cl 2-MeSCH2O-5-EtO(CH2)2O
3,5-di-Cl 2-NC-CH2O-5-EtO(CH2)2O
3,5-di-Cl 2-Cl-5-Me2NCH2O
――――――――――――――――――――――――――――――――
[第2表](続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――
Ra Rb1
――――――――――――――――――――――――――――――――
3,5-di-Cl 2-Br-5-Me2NCH2O
3,5-di-Cl 2-Me-5-Me2NCH2O
3,5-di-Cl 2-HC≡CCH2O-5-Me2NCH2O
3,5-di-Cl 2-MeC≡CCH2O-5-Me2NCH2O
3,5-di-Cl 2-HC≡CCH(Me)O-5-Me2NCH2O
3,5-di-Cl 2-Me3SiC≡CCH2O-5-Me2NCH2O
3,5-di-Cl 2-MeOCH2O-5-Me2NCH2O
3,5-di-Cl 2-MeO(CH2)2O-5-Me2NCH2O
3,5-di-Cl 2-MeCH(OMe)O-5-Me2NCH2O
3,5-di-Cl 2-MeCH(OEt)O-5-Me2NCH2O
3,5-di-Cl 2-EtOCH2O-5-Me2NCH2O
3,5-di-Cl 2-EtO(CH2)2O-5-Me2NCH2O
3,5-di-Cl 2,5-di-Me2NCH2O
3,5-di-Cl 2-MeSCH2O-5-Me2NCH2O
3,5-di-Cl 2-NC-CH2O-5-Me2NCH2O
3,5-di-Cl 2-HC≡CCH2O-5-MeSCH2O
3,5-di-Cl 2-MeC≡CCH2O-5-MeSCH2O
3,5-di-Cl 2-HC≡CCH(Me)O-5-MeSCH2O
3,5-di-Cl 2-Me3SiC≡CCH2O-5-MeSCH2O
3,5-di-Cl 2-MeOCH2O-5-MeSCH2O
3,5-di-Cl 2-MeO(CH2)2O-5-MeSCH2O
3,5-di-Cl 2-MeCH(OMe)O-5-MeSCH2O
3,5-di-Cl 2-MeCH(OEt)O-5-MeSCH2O
3,5-di-Cl 2-EtOCH2O-5-MeSCH2O
3,5-di-Cl 2-EtO(CH2)2O-5-MeSCH2O
3,5-di-Cl 2-Me2NCH2O-5-MeSCH2O
3,5-di-Cl 2-NC-CH2O-5-MeSCH2O
3,5-di-Cl 2-HC≡CCH2O-5-NC-CH2O
3,5-di-Cl 2-MeC≡CCH2O-5-NC-CH2O
3,5-di-Cl 2-HC≡CCH(Me)O-5-NC-CH2O
3,5-di-Cl 2-Me3SiC≡CCH2O-5-NC-CH2O
3,5-di-Cl 2-MeOCH2O-5-NC-CH2O
3,5-di-Cl 2-MeO(CH2)2O-5-NC-CH2O
3,5-di-Cl 2-MeCH(OMe)O-5-NC-CH2O
3,5-di-Cl 2-MeCH(OEt)O-5-NC-CH2O
3,5-di-Cl 2-EtOCH2O-5-NC-CH2O
3,5-di-Cl 2-EtO(CH2)2O-5-NC-CH2O
3,5-di-Cl 2-Me2NCH2O-5-NC-CH2O
――――――――――――――――――――――――――――――――
[第2表](続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――
Ra Rb1
――――――――――――――――――――――――――――――――
3,5-di-Cl 2-MeSCH2O-5-NC-CH2O
3,5-di-Cl 2-HC≡CCH2O-5-EtO
3,5-di-Cl 2-MeC≡CCH2O-5-EtO
3,5-di-Cl 2-HC≡CCH(Me)O-5-EtO
3,5-di-Cl 2-Me3SiC≡CCH2O-5-EtO
3,5-di-Cl 2-MeOCH2O-5-EtO
3,5-di-Cl 2-MeO(CH2)2O-5-EtO
3,5-di-Cl 2-MeCH(OMe)O-5-EtO
3,5-di-Cl 2-MeCH(OEt)O-5-EtO
3,5-di-Cl 2-EtOCH2O-5-EtO
3,5-di-Cl 2-EtO(CH2)2O-5-EtO
3,5-di-Cl 2-Me2NCH2O-5-EtO
3,5-di-Cl 2-MeSCH2O-5-EtO
3,5-di-Cl 2-MeO-3-MeOCH2O
3,5-di-Cl 2-MeO-3-HC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-F-5-MeC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-F-5-HC≡CCH(Me)O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-F-5-Me3SiC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-F-5-MeO(CH2)2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-F-5-MeCH(OMe)O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-F-5-MeCH(OEt)O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-F-5-EtOCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-F-5-EtO(CH2)2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-F-5-Me2NCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-F-5-MeSCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-F-5-NC-CH2O
3,5-di-Cl 2,3-di-Cl-5-EtO
3,5-di-Cl 2,3-di-Cl-5-MeC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2,3-di-Cl-5-HC≡CCH(Me)O
3,5-di-Cl 2,3-di-Cl-5-Me3SiC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2,3-di-Cl-5-MeO(CH2)2O
3,5-di-Cl 2,3-di-Cl-5-MeCH(OMe)O
3,5-di-Cl 2,3-di-Cl-5-MeCH(OEt)O
3,5-di-Cl 2,3-di-Cl-5-EtOCH2O
3,5-di-Cl 2,3-di-Cl-5-EtO(CH2)2O
3,5-di-Cl 2,3-di-Cl-5-Me2NCH2O
3,5-di-Cl 2,3-di-Cl-5-MeSCH2O
3,5-di-Cl 2,3-di-Cl-5-NC-CH2O
――――――――――――――――――――――――――――――――
[第2表](続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――
Ra Rb1
――――――――――――――――――――――――――――――――
3,5-di-Cl 2-Cl-3-Br-5-EtO
3,5-di-Cl 2-Cl-3-Br-5-MeC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-Br-5-HC≡CCH(Me)O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-Br-5-Me3SiC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-Br-5-MeO(CH2)2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-Br-5-MeCH(OMe)O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-Br-5-MeCH(OEt)O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-Br-5-EtOCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-Br-5-EtO(CH2)2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-Br-5-Me2NCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-Br-5-MeSCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-Br-5-NC-CH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-Me-5-EtO
3,5-di-Cl 2-Cl-3-Me-5-MeC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-Me-5-HC≡CCH(Me)O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-Me-5-Me3SiC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-Me-5-MeO(CH2)2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-Me-5-MeCH(OMe)O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-Me-5-MeCH(OEt)O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-Me-5-EtOCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-Me-5-EtO(CH2)2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-Me-5-Me2NCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-Me-5-MeSCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-Me-5-NC-CH2O
3,5-di-Cl 2,5-di-Cl-3-EtO
3,5-di-Cl 2-Cl-3-EtO-5-Br
3,5-di-Cl 2-Cl-3-EtO-5-Me
3,5-di-Cl 2-Cl-3,5-di-EtO
3,5-di-Cl 2-Cl-3-EtO-5-CN
3,5-di-Cl 2-Cl-3-EtO-5-MeC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-EtO-5-HC≡CCH(Me)O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-EtO-5-Me3SiC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-EtO-5-MeO(CH2)2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-EtO-5-MeCH(OMe)O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-EtO-5-MeCH(OEt)O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-EtO-5-EtOCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-EtO-5-EtO(CH2)2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-EtO-5-Me2NCH2O
――――――――――――――――――――――――――――――――
[第2表](続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――
Ra Rb1
――――――――――――――――――――――――――――――――
3,5-di-Cl 2-Cl-3-EtO-5-MeSCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-EtO-5-NC-CH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-CN-5-MeO
3,5-di-Cl 2-Cl-3-CN-5-EtO
3,5-di-Cl 2-Cl-3-CN-5-HC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-CN-5-MeC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-CN-5-HC≡CCH(Me)O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-CN-5-Me3SiC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-CN-5-MeOCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-CN-5-MeO(CH2)2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-CN-5-MeCH(OMe)O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-CN-5-MeCH(OEt)O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-CN-5-EtOCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-CN-5-EtO(CH2)2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-CN-5-Me2NCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-CN-5-MeSCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-CN-5-NC-CH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-HC≡CCH2O-5-Br
3,5-di-Cl 2-Cl-3-HC≡CCH2O-5-Me
3,5-di-Cl 2-Cl-3-HC≡CCH2O-5-EtO
3,5-di-Cl 2-Cl-3-HC≡CCH2O-5-CN
3,5-di-Cl 2-Cl-3,5-di-HC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-HC≡CCH2O-5-MeC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-HC≡CCH2O-5-HC≡CCH(Me)O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-HC≡CCH2O-5-Me3SiC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-HC≡CCH2O-5-MeO(CH2)2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-HC≡CCH2O-5-MeCH(OMe)O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-HC≡CCH2O-5-MeCH(OEt)O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-HC≡CCH2O-5-EtOCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-HC≡CCH2O-5-EtO(CH2)2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-HC≡CCH2O-5-Me2NCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-HC≡CCH2O-5-MeSCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-HC≡CCH2O-5-NC-CH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-MeC≡CCH2O-5-F
3,5-di-Cl 2,5-di-Cl-3-MeC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-MeC≡CCH2O-5-Br
3,5-di-Cl 2-Cl-3-MeC≡CCH2O-5-Me
3,5-di-Cl 2-Cl-3-MeC≡CCH2O-5-MeO
――――――――――――――――――――――――――――――――
[第2表](続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――
Ra Rb1
――――――――――――――――――――――――――――――――
3,5-di-Cl 2-Cl-3-MeC≡CCH2O-5-EtO
3,5-di-Cl 2-Cl-3-MeC≡CCH2O-5-CN
3,5-di-Cl 2-Cl-3-MeC≡CCH2O-5-HC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3,5-di-MeC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-MeC≡CCH2O-5-HC≡CCH(Me)O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-MeC≡CCH2O-5-Me3SiC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-MeC≡CCH2O-5-MeOCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-MeC≡CCH2O-5-MeO(CH2)2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-MeC≡CCH2O-5-MeCH(OMe)O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-MeC≡CCH2O-5-MeCH(OEt)O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-MeC≡CCH2O-5-EtOCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-MeC≡CCH2O-5-EtO(CH2)2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-MeC≡CCH2O-5-Me2NCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-MeC≡CCH2O-5-MeSCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-MeC≡CCH2O-5-NC-CH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-HC≡CCH(Me)O-5-F
3,5-di-Cl 2,5-di-Cl-3-HC≡CCH(Me)O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-HC≡CCH(Me)O-5-Br
3,5-di-Cl 2-Cl-3-HC≡CCH(Me)O-5-Me
3,5-di-Cl 2-Cl-3-HC≡CCH(Me)O-5-MeO
3,5-di-Cl 2-Cl-3-HC≡CCH(Me)O-5-EtO
3,5-di-Cl 2-Cl-3-HC≡CCH(Me)O-5-CN
3,5-di-Cl 2-Cl-3-HC≡CCH(Me)O-5-HC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-HC≡CCH(Me)O-5-MeC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3,5-di-HC≡CCH(Me)O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-HC≡CCH(Me)O-5-Me3SiC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-HC≡CCH(Me)O-5-MeOCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-HC≡CCH(Me)O-5-MeO(CH2)2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-HC≡CCH(Me)O-5-MeCH(OMe)O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-HC≡CCH(Me)O-5-MeCH(OEt)O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-HC≡CCH(Me)O-5-EtOCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-HC≡CCH(Me)O-5-EtO(CH2)2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-HC≡CCH(Me)O-5-Me2NCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-HC≡CCH(Me)O-5-MeSCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-HC≡CCH(Me)O-5-NC-CH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-Me3SiC≡CCH2O-5-F
3,5-di-Cl 2,5-di-Cl-3-Me3SiC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-Me3SiC≡CCH2O-5-Br
――――――――――――――――――――――――――――――――
[第2表](続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――
Ra Rb1
――――――――――――――――――――――――――――――――
3,5-di-Cl 2-Cl-3-Me3SiC≡CCH2O-5-Me
3,5-di-Cl 2-Cl-3-Me3SiC≡CCH2O-5-MeO
3,5-di-Cl 2-Cl-3-Me3SiC≡CCH2O-5-EtO
3,5-di-Cl 2-Cl-3-Me3SiC≡CCH2O-5-CN
3,5-di-Cl 2-Cl-3-Me3SiC≡CCH2O-5-HC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-Me3SiC≡CCH2O-5-MeC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-Me3SiC≡CCH2O-5-HC≡CCH(Me)O
3,5-di-Cl 2-Cl-3,5-di-Me3SiC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-Me3SiC≡CCH2O-5-MeOCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-Me3SiC≡CCH2O-5-MeO(CH2)2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-Me3SiC≡CCH2O-5-MeCH(OMe)O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-Me3SiC≡CCH2O-5-MeCH(OEt)O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-Me3SiC≡CCH2O-5-EtOCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-Me3SiC≡CCH2O-5-EtO(CH2)2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-Me3SiC≡CCH2O-5-Me2NCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-Me3SiC≡CCH2O-5-MeSCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-Me3SiC≡CCH2O-5-NC-CH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-MeOCH2O-5-Br
3,5-di-Cl 2-Cl-3-MeOCH2O-5-Me
3,5-di-Cl 2-Cl-3-MeOCH2O-5-EtO
3,5-di-Cl 2-Cl-3-MeOCH2O-5-CN
3,5-di-Cl 2-Cl-3-MeOCH2O-5-MeC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-MeOCH2O-5-HC≡CCH(Me)O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-MeOCH2O-5-Me3SiC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-MeOCH2O-5-MeO(CH2)2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-MeOCH2O-5-MeCH(OMe)O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-MeOCH2O-5-MeCH(OEt)O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-MeOCH2O-5-EtOCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-MeOCH2O-5-EtO(CH2)2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-MeOCH2O-5-Me2NCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-MeOCH2O-5-MeSCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-MeOCH2O-5-NC-CH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-MeO(CH2)2O-5-F
3,5-di-Cl 2,5-di-Cl-3-MeO(CH2)2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-MeO(CH2)2O-5-Br
3,5-di-Cl 2-Cl-3-MeO(CH2)2O-5-Me
3,5-di-Cl 2-Cl-3-MeO(CH2)2O-5-MeO
3,5-di-Cl 2-Cl-3-MeO(CH2)2O-5-EtO
――――――――――――――――――――――――――――――――
[第2表](続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――
Ra Rb1
――――――――――――――――――――――――――――――――
3,5-di-Cl 2-Cl-3-MeO(CH2)2O-5-CN
3,5-di-Cl 2-Cl-3-MeO(CH2)2O-5-HC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-MeO(CH2)2O-5-MeC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-MeO(CH2)2O-5-HC≡CCH(Me)O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-MeO(CH2)2O-5-Me3SiC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-MeO(CH2)2O-5-MeOCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3,5-di-MeO(CH2)2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-MeO(CH2)2O-5-MeCH(OMe)O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-MeO(CH2)2O-5-MeCH(OEt)O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-MeO(CH2)2O-5-EtOCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-MeO(CH2)2O-5-EtO(CH2)2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-MeO(CH2)2O-5-Me2NCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-MeO(CH2)2O-5-MeSCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-MeO(CH2)2O-5-NC-CH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-MeCH(OMe)O-5-F
3,5-di-Cl 2,5-di-Cl-3-MeCH(OMe)O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-MeCH(OMe)O-5-Br
3,5-di-Cl 2-Cl-3-MeCH(OMe)O-5-Me
3,5-di-Cl 2-Cl-3-MeCH(OMe)O-5-MeO
3,5-di-Cl 2-Cl-3-MeCH(OMe)O-5-EtO
3,5-di-Cl 2-Cl-3-MeCH(OMe)O-5-CN
3,5-di-Cl 2-Cl-3-MeCH(OMe)O-5-HC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-MeCH(OMe)O-5-MeC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-MeCH(OMe)O-5-HC≡CCH(Me)O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-MeCH(OMe)O-5-Me3SiC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-MeCH(OMe)O-5-MeOCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-MeCH(OMe)O-5-MeO(CH2)2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3,5-di-MeCH(OMe)O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-MeCH(OMe)O-5-MeCH(OEt)O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-MeCH(OMe)O-5-EtOCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-MeCH(OMe)O-5-EtO(CH2)2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-MeCH(OMe)O-5-Me2NCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-MeCH(OMe)O-5-MeSCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-MeCH(OMe)O-5-NC-CH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-MeCH(OEt)O-5-F
3,5-di-Cl 2,5-di-Cl-3-MeCH(OEt)O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-MeCH(OEt)O-5-Br
3,5-di-Cl 2-Cl-3-MeCH(OEt)O-5-Me
――――――――――――――――――――――――――――――――
[第2表](続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――
Ra Rb1
――――――――――――――――――――――――――――――――
3,5-di-Cl 2-Cl-3-MeCH(OEt)O-5-MeO
3,5-di-Cl 2-Cl-3-MeCH(OEt)O-5-EtO
3,5-di-Cl 2-Cl-3-MeCH(OEt)O-5-CN
3,5-di-Cl 2-Cl-3-MeCH(OEt)O-5-HC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-MeCH(OEt)O-5-MeC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-MeCH(OEt)O-5-HC≡CCH(Me)O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-MeCH(OEt)O-5-Me3SiC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-MeCH(OEt)O-5-MeOCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-MeCH(OEt)O-5-MeO(CH2)2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-MeCH(OEt)O-5-MeCH(OMe)O
3,5-di-Cl 2-Cl-3,5-di-MeCH(OEt)O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-MeCH(OEt)O-5-EtOCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-MeCH(OEt)O-5-EtO(CH2)2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-MeCH(OEt)O-5-Me2NCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-MeCH(OEt)O-5-MeSCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-MeCH(OEt)O-5-NC-CH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-EtOCH2O-5-F
3,5-di-Cl 2,5-di-Cl-3-EtOCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-EtOCH2O-5-Br
3,5-di-Cl 2-Cl-3-EtOCH2O-5-Me
3,5-di-Cl 2-Cl-3-EtOCH2O-5-MeO
3,5-di-Cl 2-Cl-3-EtOCH2O-5-EtO
3,5-di-Cl 2-Cl-3-EtOCH2O-5-CN
3,5-di-Cl 2-Cl-3-EtOCH2O-5-HC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-EtOCH2O-5-MeC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-EtOCH2O-5-HC≡CCH(Me)O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-EtOCH2O-5-Me3SiC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-EtOCH2O-5-MeOCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-EtOCH2O-5-MeO(CH2)2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-EtOCH2O-5-MeCH(OMe)O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-EtOCH2O-5-MeCH(OEt)O
3,5-di-Cl 2-Cl-3,5-di-EtOCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-EtOCH2O-5-EtO(CH2)2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-EtOCH2O-5-Me2NCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-EtOCH2O-5-MeSCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-EtOCH2O-5-NC-CH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-EtO(CH2)2O-5-F
3,5-di-Cl 2,5-di-Cl-3-EtO(CH2)2O
――――――――――――――――――――――――――――――――
[第2表](続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――
Ra Rb1
――――――――――――――――――――――――――――――――
3,5-di-Cl 2-Cl-3-EtO(CH2)2O-5-Br
3,5-di-Cl 2-Cl-3-EtO(CH2)2O-5-Me
3,5-di-Cl 2-Cl-3-EtO(CH2)2O-5-MeO
3,5-di-Cl 2-Cl-3-EtO(CH2)2O-5-EtO
3,5-di-Cl 2-Cl-3-EtO(CH2)2O-5-CN
3,5-di-Cl 2-Cl-3-EtO(CH2)2O-5-HC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-EtO(CH2)2O-5-MeC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-EtO(CH2)2O-5-HC≡CCH(Me)O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-EtO(CH2)2O-5-Me3SiC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-EtO(CH2)2O-5-MeOCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-EtO(CH2)2O-5-MeO(CH2)2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-EtO(CH2)2O-5-MeCH(OMe)O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-EtO(CH2)2O-5-MeCH(OEt)O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-EtO(CH2)2O-5-EtOCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3,5-di-EtO(CH2)2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-EtO(CH2)2O-5-Me2NCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-EtO(CH2)2O-5-MeSCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-EtO(CH2)2O-5-NC-CH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-Me2NCH2O-5-F
3,5-di-Cl 2,5-di-Cl-3-Me2NCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-Me2NCH2O-5-Br
3,5-di-Cl 2-Cl-3-Me2NCH2O-5-Me
3,5-di-Cl 2-Cl-3-Me2NCH2O-5-MeO
3,5-di-Cl 2-Cl-3-Me2NCH2O-5-EtO
3,5-di-Cl 2-Cl-3-Me2NCH2O-5-CN
3,5-di-Cl 2-Cl-3-Me2NCH2O-5-HC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-Me2NCH2O-5-MeC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-Me2NCH2O-5-HC≡CCH(Me)O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-Me2NCH2O-5-Me3SiC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-Me2NCH2O-5-MeOCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-Me2NCH2O-5-MeO(CH2)2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-Me2NCH2O-5-MeCH(OMe)O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-Me2NCH2O-5-MeCH(OEt)O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-Me2NCH2O-5-EtOCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-Me2NCH2O-5-EtO(CH2)2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3,5-di-Me2NCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-Me2NCH2O-5-MeSCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-Me2NCH2O-5-NC-CH2O
――――――――――――――――――――――――――――――――
[第2表](続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――
Ra Rb1
――――――――――――――――――――――――――――――――
3,5-di-Cl 2-Cl-3-MeSCH2O-5-F
3,5-di-Cl 2,5-di-Cl-3-MeSCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-MeSCH2O-5-Br
3,5-di-Cl 2-Cl-3-MeSCH2O-5-Me
3,5-di-Cl 2-Cl-3-MeSCH2O-5-MeO
3,5-di-Cl 2-Cl-3-MeSCH2O-5-EtO
3,5-di-Cl 2-Cl-3-MeSCH2O-5-CN
3,5-di-Cl 2-Cl-3-MeSCH2O-5-HC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-MeSCH2O-5-MeC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-MeSCH2O-5-HC≡CCH(Me)O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-MeSCH2O-5-Me3SiC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-MeSCH2O-5-MeOCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-MeSCH2O-5-MeO(CH2)2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-MeSCH2O-5-MeCH(OMe)O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-MeSCH2O-5-MeCH(OEt)O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-MeSCH2O-5-EtOCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-MeSCH2O-5-EtO(CH2)2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-MeSCH2O-5-Me2NCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3,5-di-MeSCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-MeSCH2O-5-NC-CH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-NC-CH2O-5-F
3,5-di-Cl 2,5-di-Cl-3-NC-CH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-NC-CH2O-5-Br
3,5-di-Cl 2-Cl-3-NC-CH2O-5-Me
3,5-di-Cl 2-Cl-3-NC-CH2O-5-MeO
3,5-di-Cl 2-Cl-3-NC-CH2O-5-EtO
3,5-di-Cl 2-Cl-3-NC-CH2O-5-CN
3,5-di-Cl 2-Cl-3-NC-CH2O-5-HC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-NC-CH2O-5-MeC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-NC-CH2O-5-HC≡CCH(Me)O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-NC-CH2O-5-Me3SiC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-NC-CH2O-5-MeOCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-NC-CH2O-5-MeO(CH2)2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-NC-CH2O-5-MeCH(OMe)O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-NC-CH2O-5-MeCH(OEt)O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-NC-CH2O-5-EtOCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-NC-CH2O-5-EtO(CH2)2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3-NC-CH2O-5-Me2NCH2O
――――――――――――――――――――――――――――――――
[第2表](続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――
Ra Rb1
――――――――――――――――――――――――――――――――
3,5-di-Cl 2-Cl-3-NC-CH2O-5-MeSCH2O
3,5-di-Cl 2-Cl-3,5-di-NC-CH2O
3,5-di-Cl 2,5-di-F-3-HC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2,5-di-F-3-MeOCH2O
3,5-di-Cl 2-F-3-HC≡CCH2O-5-Cl
3,5-di-Cl 2-F-3-MeOCH2O-5-Cl
3,5-di-Cl 2-F-3-HC≡CCH2O-5-MeO
3,5-di-Cl 2-F-3-MeOCH2O-5-MeO
3,5-di-Cl 2,3-di-F-5-HC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2-F-3-Cl-5-HC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2-F-3-MeO-5-HC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2-F-3,5-di-HC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2-F-3-MeOCH2O-5-HC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2,3-di-F-5-MeOCH2O
3,5-di-Cl 2-F-3-Cl-5-MeOCH2O
3,5-di-Cl 2-F-3-MeO-5-MeOCH2O
3,5-di-Cl 2-F-3-HC≡CCH2O-5-MeOCH2O
3,5-di-Cl 2-F-3,5-di-MeOCH2O
3,5-di-Cl 2-Br-3-HC≡CCH2O-5-F
3,5-di-Cl 2-Br-3-MeOCH2O-5-F
3,5-di-Cl 2-Br-3-MeO-5-Cl
3,5-di-Cl 2-Br-3-HC≡CCH2O-5-Cl
3,5-di-Cl 2-Br-3-MeOCH2O-5-Cl
3,5-di-Cl 2-Br-3-Cl-5-MeO
3,5-di-Cl 2-Br-3,5-di-MeO
3,5-di-Cl 2-Br-3-HC≡CCH2O-5-MeO
3,5-di-Cl 2-Br-3-MeOCH2O-5-MeO
3,5-di-Cl 2-Br-3-F-5-HC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2-Br-3-Cl-5-HC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2-Br-3-MeO-5-HC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2-Br-3,5-di-HC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2-Br-3-MeOCH2O-5-HC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2-Br-3-F-5-MeOCH2O
3,5-di-Cl 2-Br-3-Cl-5-MeOCH2O
3,5-di-Cl 2-Br-3-MeO-5-MeOCH2O
3,5-di-Cl 2-Br-3-HC≡CCH2O-5-MeOCH2O
3,5-di-Cl 2-Br-3,5-di-MeOCH2O
3,5-di-Cl 2-Br-3-Me-5-MeO
――――――――――――――――――――――――――――――――
[第2表](続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――
Ra Rb1
――――――――――――――――――――――――――――――――
3,5-di-Cl 2-Br-3-MeO-5-Me
3,5-di-Cl 2,3-di-Me-5-MeO
3,5-di-Cl 2,5-di-Me-3-MeO
3,5-di-Cl 2-Me-3-HC≡CCH2O-5-F
3,5-di-Cl 2-Me-3-MeOCH2O-5-F
3,5-di-Cl 2-Me-3-MeO-5-Cl
3,5-di-Cl 2-Me-3-HC≡CCH2O-5-Cl
3,5-di-Cl 2-Me-3-MeOCH2O-5-Cl
3,5-di-Cl 2-Me-3-Cl-5-MeO
3,5-di-Cl 2-Me-3,5-di-MeO
3,5-di-Cl 2-Me-3-HC≡CCH2O-5-MeO
3,5-di-Cl 2-Me-3-MeOCH2O-5-MeO
3,5-di-Cl 2-Me-3-F-5-HC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2-Me-3-Cl-5-HC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2-Me-3-MeO-5-HC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2-Me-3,5-di-HC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2-Me-3-MeOCH2O-5-HC≡CCH2O
3,5-di-Cl 2-Me-3-F-5-MeOCH2O
3,5-di-Cl 2-Me-3-Cl-5-MeOCH2O
3,5-di-Cl 2-Me-3-MeO-5-MeOCH2O
3,5-di-Cl 2-Me-3-HC≡CCH2O-5-MeOCH2O
3,5-di-Cl 2-Me-3,5-di-MeOCH2O
3,5-di-Cl 2-MeO-3,5-di-Cl
3,5-di-Cl 2,3-di-MeO-5-Cl
3,5-di-Cl 2-MeO-3-Me-5-Cl
3,5-di-Cl 2,5-di-MeO-3-Cl
3,5-di-Cl 2,5-di-MeO-3-Me
3,5-di-Cl 2-MeO-3-Cl-5-Me
3,5-di-Cl 2,3-di-MeO-5-Me
3,5-di-Cl 2-MeO-3,5-di-Me
3,5-di-Cl 2-CN-3-MeO-5-Cl
3,5-di-Cl 2-CN-3-Cl-5-MeO
3,5-di-Cl 2-CN-3,5-di-MeO
3,5-di-Cl 2-CN-3-Me-5-MeO
3,5-di-Cl 2-CN-3-MeO-5-Me
3,5-di-Cl 2,4-di-Cl-3-MeO
3,5-di-Cl 2,3-di-Cl-4-MeO
3,5-di-Cl 2-Cl-3,4-di-MeO
――――――――――――――――――――――――――――――――
[第2表](続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――
Ra Rb1
――――――――――――――――――――――――――――――――
3,5-di-Cl 2-Cl-3-Me-4-MeO
3,5-di-Cl 2-Cl-3-MeO-4-Me
3,5-di-Cl 2-MeO-3,4-di-Cl
3,5-di-Cl 2,3-di-MeO-4-Cl
3,5-di-Cl 2-MeO-3-Me-4-Cl
3,5-di-Cl 2,4-di-MeO-3-Cl
3,5-di-Cl 2,4-di-MeO-3-Me
3,5-di-Cl 2-MeO-3-Cl-4-Me
3,5-di-Cl 2,3-di-MeO-4-Me
3,5-di-Cl 2-MeO-3,4-di-Me
3,5-di-Cl 2-Me-3-MeO-4-Cl
3,5-di-Cl 2-Me-3-Cl-4-MeO
3,5-di-Cl 2-Me-3,4-di-MeO
3,5-di-Cl 2,3-di-Me-4-MeO
3,5-di-Cl 2,4-di-Me-3-MeO
3,5-di-Cl 2,6-di-Cl-3-MeO
3,5-di-Cl 2,3-di-Cl-6-MeO
3,5-di-Cl 2-Cl-3,6-di-MeO
3,5-di-Cl 2-Cl-3-Me-6-MeO
3,5-di-Cl 2-Cl-3-MeO-6-Me
3,5-di-Cl 2-MeO-3,6-di-Cl
3,5-di-Cl 2,3-di-MeO-6-Cl
3,5-di-Cl 2-MeO-3-Me-6-Cl
3,5-di-Cl 2,6-di-MeO-3-Cl
3,5-di-Cl 2,6-di-MeO-3-Me
3,5-di-Cl 2-MeO-3-Cl-6-Me
3,5-di-Cl 2,3-di-MeO-6-Me
3,5-di-Cl 2-MeO-3,6-di-Me
3,5-di-Cl 2-Me-3-MeO-6-Cl
3,5-di-Cl 2-Me-3-Cl-6-MeO
3,5-di-Cl 2-Me-3,6-di-MeO
3,5-di-Cl 2,3-di-Me-6-MeO
3,5-di-Cl 2,6-di-Me-3-MeO
3,5-di-Cl 2,5-di-Cl-4-MeO
3,5-di-Cl 2,4-di-Cl-5-MeO
3,5-di-Cl 2-Cl-4,5-di-MeO
3,5-di-Cl 2-Cl-4-Me-5-MeO
3,5-di-Cl 2-Cl-4-MeO-5-Me
――――――――――――――――――――――――――――――――
[第2表](続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――
Ra Rb1
――――――――――――――――――――――――――――――――
3,5-di-Cl 2-MeO-4,5-di-Cl
3,5-di-Cl 2,4-di-MeO-5-Cl
3,5-di-Cl 2-MeO-4-Me-5-Cl
3,5-di-Cl 2,5-di-MeO-4-Cl
3,5-di-Cl 2,5-di-MeO-4-Me
3,5-di-Cl 2-MeO-4-Cl-5-Me
3,5-di-Cl 2,4-di-MeO-5-Me
3,5-di-Cl 2-MeO-4,5-di-Me
3,5-di-Cl 2-Me-4-MeO-5-Cl
3,5-di-Cl 2-Me-4-Cl-5-MeO
3,5-di-Cl 2-Me-4,5-di-MeO
3,5-di-Cl 2,4-di-Me-5-MeO
3,5-di-Cl 2,5-di-Me-4-MeO
3,5-di-Cl 2,6-di-Cl-4-MeO
3,5-di-Cl 2,4-di-Cl-6-MeO
3,5-di-Cl 2-Cl-4,6-di-MeO
3,5-di-Cl 2-Cl-4-Me-6-MeO
3,5-di-Cl 2-Cl-4-MeO-6-Me
3,5-di-Cl 2-MeO-4,6-di-Cl
3,5-di-Cl 2,4-di-MeO-6-Cl
3,5-di-Cl 2-MeO-4-Me-6-Cl
3,5-di-Cl 2,6-di-MeO-4-Cl
3,5-di-Cl 2,6-di-MeO-4-Me
3,5-di-Cl 2-MeO-4-Cl-6-Me
3,5-di-Cl 2,4-di-MeO-6-Me
3,5-di-Cl 2-MeO-4,6-di-Me
3,5-di-Cl 2-Me-4-MeO-6-Cl
3,5-di-Cl 2-Me-4-Cl-6-MeO
3,5-di-Cl 2-Me-4,6-di-MeO
3,5-di-Cl 2,4-di-Me-6-MeO
3,5-di-Cl 2,6-di-Me-4-MeO
3,5-di-Cl 3,5-di-Cl-4-MeO
3,5-di-Cl 3,4-di-Cl-5-MeO
3,5-di-Cl 3-Cl-4,5-di-MeO
3,5-di-Cl 3-Cl-4-Me-5-MeO
3,5-di-Cl 3-Cl-4-MeO-5-Me
3,5-di-Cl 3-MeO-4,5-di-Cl
3,5-di-Cl 3,4-di-MeO-5-Cl
――――――――――――――――――――――――――――――――
[第2表](続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――
Ra Rb1
――――――――――――――――――――――――――――――――
3,5-di-Cl 3-MeO-4-Me-5-Cl
3,5-di-Cl 3,5-di-MeO-4-Cl
3,5-di-Cl 3,5-di-MeO-4-Me
3,5-di-Cl 3-MeO-4-Cl-5-Me
3,5-di-Cl 3,4-di-MeO-5-Me
3,5-di-Cl 3-MeO-4,5-di-Me
3,5-di-Cl 3-Me-4-MeO-5-Cl
3,5-di-Cl 3-Me-4-Cl-5-MeO
3,5-di-Cl 3-Me-4,5-di-MeO
3,5-di-Cl 3,4-di-Me-5-MeO
3,5-di-Cl 3,5-di-Me-4-MeO
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-MeOCH2O
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-MeO(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-MeCH(OMe)O
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-MeCH(OEt)O
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-EtOCH2O
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-EtO(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-MeSCH2O
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-MeS(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-EtSCH2O
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-NC-CH2O
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-MeC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-HC≡CCH(Me)O
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-Me3SiC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 3-F-5-MeO(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 3-F-5-MeCH(OMe)O
3-Cl-5-MeO 3-F-5-MeCH(OEt)O
3-Cl-5-MeO 3-F-5-EtO(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 3-F-5-Me2NCH2O
3-Cl-5-MeO 3-F-5-MeC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 3-F-5-HC≡CCH(Me)O
3-Cl-5-MeO 3-F-5-Me3SiC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-MeOCH2O
3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-MeO(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-MeCH(OMe)O
3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-MeCH(OEt)O
――――――――――――――――――――――――――――――――
[第2表](続き)
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Ra Rb1
――――――――――――――――――――――――――――――――
3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-Me2NCH2O
3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-MeSCH2O
3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-MeC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-HC≡CCH(Me)O
3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-Me3SiC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-F-5-MeO
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-F-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-F-5-MeOCH2O
3-Cl-5-MeO 2,3-di-Cl-5-MeO
3-Cl-5-MeO 2,3-di-Cl-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 2,3-di-Cl-5-MeOCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-Br-5-MeO
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-Br-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-Br-5-MeOCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-Me-5-MeO
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-Me-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-Me-5-MeOCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-MeO-5-F
3-Cl-5-MeO 2,5-di-Cl-3-MeO
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-MeO-5-Br
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-MeO-5-Me
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-MeO-5-EtO
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-MeO-5-CN
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-MeO-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-MeO-5-MeC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-MeO-5-HC≡CCH(Me)O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-MeO-5-Me3SiC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-MeO-5-MeOCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-MeO-5-MeO(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-MeO-5-MeCH(OMe)O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-MeO-5-MeCH(OEt)O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-MeO-5-EtOCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-MeO-5-EtO(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-MeO-5-Me2NCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-MeO-5-MeSCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-MeO-5-NC-CH2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-EtO-5-F
――――――――――――――――――――――――――――――――
[第2表](続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――
Ra Rb1
――――――――――――――――――――――――――――――――
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-EtO-5-MeO
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-EtO-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-EtO-5-MeOCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-HC≡CCH2O-5-F
3-Cl-5-MeO 2,5-di-Cl-3-HC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-HC≡CCH2O-5-MeO
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-HC≡CCH2O-5-MeOCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-MeOCH2O-5-F
3-Cl-5-MeO 2,5-di-Cl-3-MeOCH2O
3-Cl-5-F 3-MeO-5-HC≡CCH2
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-MeOCH2O-5-MeO
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-MeOCH2O-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3,5-di-MeOCH2O
3-Cl-5-MeO 3-MeCH(OMe)CH2O
3-Cl-5-MeO 3-MeOCH2CH(Me)O
3-Cl-5-MeO 3-MeCH(OEt)CH2O
3-Cl-5-MeO 3-EtOCH2CH(Me)O
3-Cl-5-MeO 3-MeSO2-(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 3-Me3SiCH2O
3-Cl-5-MeO 3-(E)-MeCH=CH-O
3-Cl-5-MeO 3-(Z)-MeCH=CH-O
3-Cl-5-MeO 3-Me3SiC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 3-ClCH2(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 3-BrCH2(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 3-(E)-PhCH=CH-O
3-Cl-5-MeO 4-MeCH(OMe)CH2O
3-Cl-5-MeO 4-MeOCH2CH(Me)O
3-Cl-5-MeO 4-MeCH(OEt)CH2O
3-Cl-5-MeO 4-EtOCH2CH(Me)O
3-Cl-5-MeO 4-MeSO2-(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 4-Me3SiCH2O
3-Cl-5-MeO 4-(E)-MeCH=CH-O
3-Cl-5-MeO 4-(Z)-MeCH=CH-O
3-Cl-5-MeO 4-Me3SiC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 4-ClCH2(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 4-BrCH2(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 4-(E)-PhCH=CH-O
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-MeOCH2
――――――――――――――――――――――――――――――――
[第2表](続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――
Ra Rb1
――――――――――――――――――――――――――――――――
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-MeO(CH2)2
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-EtOCH2
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-EtO(CH2)2
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-MeCH(OMe)
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-MeCH(OEt)
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-H2C=CH
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-HC≡CCH2
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-CF3CH2
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-CHF2CH2
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-F2C=CH
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-EtCH(OMe)O
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-EtCH(OEt)O
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-MeCH(OMe)CH2O
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-MeOCH2CH(Me)O
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-MeO(CH2)3O
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-EtO(CH2)3O
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-MeCH(OEt)CH2O
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-EtOCH2CH(Me)O
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-Me2N(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-Me2NCH2O
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-MeCH(NMe2)O
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-MeC(O)CH2O
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-EtC(O)CH2O
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-PhC(O)CH2O
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-MeOC(O)CH2O
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-EtOC(O)CH2O
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-MeSO-CH2O
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-MeSO2-CH2O
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-MeSO-(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-MeSO2-(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-EtS(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-MeCH(SMe)O
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-MeCH(SEt)O
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-NC-(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-MeCH(CN)O
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-Me3SiCH2O
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-H2C=CH-O
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-H2C=CHCH2O
――――――――――――――――――――――――――――――――
[第2表](続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――
Ra Rb1
――――――――――――――――――――――――――――――――
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-(E)-MeCH=CH-O
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-(Z)-MeCH=CH-O
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-H2C=C(Me)O
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-CH2ClO
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-CHCl2O
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-CH2BrO
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-CF3CH2O
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-CF3CF2O
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-CHF2CH2O
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-FCH2CH2O
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-ClCH2CH2O
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-BrCH2CH2O
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-FCH2(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-ClCH2(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-BrCH2(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-F2C=CH-O
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-EtC(O)O
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-n-PrC(O)O
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-i-PrC(O)O
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-MeOC(O)O
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-EtOC(O)O
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-n-PrOC(O)O
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-i-PrOC(O)O
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-H2C=CH-S
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-CF3CH2S
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-n-PrSO
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-i-PrSO
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-CF3CH2SO
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-n-PrSO2
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-i-PrSO2
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-CF3CH2SO2
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-Me3Si
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-MeOC(O)NH
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-Me2NCH=N
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-MeON=CHNH
3-Cl-5-MeO 3-F-5-MeO(CH2)2
3-Cl-5-MeO 3-F-5-EtO(CH2)2
3-Cl-5-MeO 3-F-5-MeCH(OMe)
――――――――――――――――――――――――――――――――
[第2表](続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――
Ra Rb1
――――――――――――――――――――――――――――――――
3-Cl-5-MeO 3-F-5-MeCH(OEt)
3-Cl-5-MeO 3-F-5-EtCH(OMe)O
3-Cl-5-MeO 3-F-5-EtCH(OEt)O
3-Cl-5-MeO 3-F-5-MeCH(OMe)CH2O
3-Cl-5-MeO 3-F-5-MeOCH2CH(Me)O
3-Cl-5-MeO 3-F-5-MeO(CH2)3O
3-Cl-5-MeO 3-F-5-EtO(CH2)3O
3-Cl-5-MeO 3-F-5-MeCH(OEt)CH2O
3-Cl-5-MeO 3-F-5-EtOCH2CH(Me)O
3-Cl-5-MeO 3-F-5-Me2N(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 3-F-5-MeCH(NMe2)O
3-Cl-5-MeO 3-F-5-MeC(O)CH2O
3-Cl-5-MeO 3-F-5-EtC(O)CH2O
3-Cl-5-MeO 3-F-5-PhC(O)CH2O
3-Cl-5-MeO 3-F-5-MeOC(O)CH2O
3-Cl-5-MeO 3-F-5-EtOC(O)CH2O
3-Cl-5-MeO 3-F-5-MeSO-CH2O
3-Cl-5-MeO 3-F-5-MeSO2-CH2O
3-Cl-5-MeO 3-F-5-MeS(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 3-F-5-MeSO-(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 3-F-5-MeSO2-(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 3-F-5-EtS(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 3-F-5-MeCH(SMe)O
3-Cl-5-MeO 3-F-5-MeCH(SEt)O
3-Cl-5-MeO 3-F-5-NC-(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 3-F-5-MeCH(CN)O
3-Cl-5-MeO 3-F-5-Me3SiCH2O
3-Cl-5-MeO 3-F-5-H2C=CHCH2O
3-Cl-5-MeO 3-F-5-(E)-MeCH=CH-O
3-Cl-5-MeO 3-F-5-(Z)-MeCH=CH-O
3-Cl-5-MeO 3-F-5-H2C=C(Me)O
3-Cl-5-MeO 3-F-5-CHF2CH2O
3-Cl-5-MeO 3-F-5-FCH2CH2O
3-Cl-5-MeO 3-F-5-ClCH2CH2O
3-Cl-5-MeO 3-F-5-BrCH2CH2O
3-Cl-5-MeO 3-F-5-FCH2(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 3-F-5-ClCH2(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 3-F-5-BrCH2(CH2)2O
――――――――――――――――――――――――――――――――
[第2表](続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――
Ra Rb1
――――――――――――――――――――――――――――――――
3-Cl-5-MeO 3-F-5-n-PrC(O)O
3-Cl-5-MeO 3-F-5-i-PrC(O)O
3-Cl-5-MeO 3-F-5-MeOC(O)O
3-Cl-5-MeO 3-F-5-EtOC(O)O
3-Cl-5-MeO 3-F-5-n-PrOC(O)O
3-Cl-5-MeO 3-F-5-i-PrOC(O)O
3-Cl-5-MeO 3-F-5-CF3CH2SO
3-Cl-5-MeO 3-F-5-CF3CH2SO2
3-Cl-5-MeO 3-F-5-Me3Si
3-Cl-5-MeO 3-F-5-MeOC(O)NH
3-Cl-5-MeO 3-F-5-Me2NCH=N
3-Cl-5-MeO 3-F-5-MeON=CHNH
3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-MeO(CH2)2
3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-EtO(CH2)2
3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-MeCH(OMe)
3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-MeCH(OEt)
3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-CHF2CH2
3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-EtOCH2O
3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-EtO(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-EtCH(OMe)O
3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-EtCH(OEt)O
3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-MeCH(OMe)CH2O
3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-MeOCH2CH(Me)O
3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-MeO(CH2)3O
3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-EtO(CH2)3O
3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-MeCH(OEt)CH2O
3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-EtOCH2CH(Me)O
3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-Me2N(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-MeCH(NMe2)O
3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-MeC(O)CH2O
3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-EtC(O)CH2O
3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-PhC(O)CH2O
3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-MeOC(O)CH2O
3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-EtOC(O)CH2O
3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-MeSO-CH2O
3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-MeSO2-CH2O
3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-MeS(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-MeSO-(CH2)2O
――――――――――――――――――――――――――――――――
[第2表](続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――
Ra Rb1
――――――――――――――――――――――――――――――――
3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-MeSO2-(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-EtSCH2O
3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-EtS(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-MeCH(SMe)O
3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-MeCH(SEt)O
3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-NC-(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-MeCH(CN)O
3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-Me3SiCH2O
3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-H2C=CH-O
3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-H2C=CHCH2O
3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-(E)-MeCH=CH-O
3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-(Z)-MeCH=CH-O
3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-H2C=C(Me)O
3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-CF3CH2O
3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-CF3CF2O
3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-CHF2CH2O
3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-FCH2CH2O
3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-ClCH2CH2O
3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-BrCH2CH2O
3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-FCH2(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-ClCH2(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-BrCH2(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-F2C=CH-O
3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-EtC(O)O
3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-n-PrC(O)O
3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-i-PrC(O)O
3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-MeOC(O)O
3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-EtOC(O)O
3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-n-PrOC(O)O
3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-i-PrOC(O)O
3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-H2C=CH-S
3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-CF3CH2S
3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-CF3CH2SO
3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-n-PrSO2
3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-i-PrSO2
3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-CF3CH2SO2
3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-Me3Si
3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-MeOC(O)NH
――――――――――――――――――――――――――――――――
[第2表](続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――
Ra Rb1
――――――――――――――――――――――――――――――――
3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-Me2NCH=N
3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-MeON=CHNH
3-Cl-5-MeO 3-Br-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 3-Br-5-MeC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 3-Br-5-HC≡CCH(Me)O
3-Cl-5-MeO 3-Br-5-Me3SiC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 3-Br-5-MeOCH2O
3-Cl-5-MeO 3-Br-5-MeO(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 3-Br-5-MeCH(OMe)O
3-Cl-5-MeO 3-Br-5-MeCH(OEt)O
3-Cl-5-MeO 3-Br-5-EtOCH2O
3-Cl-5-MeO 3-Br-5-EtO(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 3-Br-5-Me2NCH2O
3-Cl-5-MeO 3-Br-5-MeSCH2O
3-Cl-5-MeO 3-Me-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 3-Me-5-MeC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 3-Me-5-HC≡CCH(Me)O
3-Cl-5-MeO 3-Me-5-Me3SiC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 3-Me-5-MeOCH2O
3-Cl-5-MeO 3-Me-5-MeO(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 3-Me-5-MeCH(OMe)O
3-Cl-5-MeO 3-Me-5-MeCH(OEt)O
3-Cl-5-MeO 3-Me-5-EtOCH2O
3-Cl-5-MeO 3-Me-5-EtO(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 3-Me-5-Me2NCH2O
3-Cl-5-MeO 3-Me-5-MeSCH2O
3-Cl-5-MeO 3-CN-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 3-CN-5-MeC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 3-CN-5-HC≡CCH(Me)O
3-Cl-5-MeO 3-CN-5-Me3SiC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 3-CN-5-MeOCH2O
3-Cl-5-MeO 3-CN-5-MeO(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 3-CN-5-MeCH(OMe)O
3-Cl-5-MeO 3-CN-5-MeCH(OEt)O
3-Cl-5-MeO 3-CN-5-EtOCH2O
3-Cl-5-MeO 3-CN-5-EtO(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 3-CN-5-Me2NCH2O
3-Cl-5-MeO 3-CN-5-MeSCH2O
――――――――――――――――――――――――――――――――
[第2表](続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――
Ra Rb1
――――――――――――――――――――――――――――――――
3-Cl-5-MeO 3-EtO-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 3-EtO-5-MeC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 3-EtO-5-HC≡CCH(Me)O
3-Cl-5-MeO 3-EtO-5-Me3SiC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 3-EtO-5-MeOCH2O
3-Cl-5-MeO 3-EtO-5-MeO(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 3-EtO-5-MeCH(OMe)O
3-Cl-5-MeO 3-EtO-5-MeCH(OEt)O
3-Cl-5-MeO 3-EtO-5-EtOCH2O
3-Cl-5-MeO 3-EtO-5-EtO(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 3-EtO-5-Me2NCH2O
3-Cl-5-MeO 3-EtO-5-MeSCH2O
3-Cl-5-MeO 3-EtO-5-NC-CH2O
3-Cl-5-MeO 3-HC≡CCH2O-5-EtO
3-Cl-5-MeO 3,5-di-HC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 3-HC≡CCH2O-5-MeC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 3-HC≡CCH2O-5-HC≡CCH(Me)O
3-Cl-5-MeO 3-HC≡CCH2O-5-Me3SiC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 3-HC≡CCH2O-5-MeOCH2O
3-Cl-5-MeO 3-HC≡CCH2O-5-MeO(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 3-HC≡CCH2O-5-MeCH(OMe)O
3-Cl-5-MeO 3-HC≡CCH2O-5-MeCH(OEt)O
3-Cl-5-MeO 3-HC≡CCH2O-5-EtOCH2O
3-Cl-5-MeO 3-HC≡CCH2O-5-EtO(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 3-HC≡CCH2O-5-Me2NCH2O
3-Cl-5-MeO 3-HC≡CCH2O-5-MeSCH2O
3-Cl-5-MeO 3-HC≡CCH2O-5-NC-CH2O
3-Cl-5-MeO 3-MeC≡CCH2O-5-EtO
3-Cl-5-MeO 3-MeC≡CCH2O-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 3,5-di-MeC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 3-MeC≡CCH2O-5-HC≡CCH(Me)O
3-Cl-5-MeO 3-MeC≡CCH2O-5-Me3SiC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 3-MeC≡CCH2O-5-MeOCH2O
3-Cl-5-MeO 3-MeC≡CCH2O-5-MeO(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 3-MeC≡CCH2O-5-MeCH(OMe)O
3-Cl-5-MeO 3-MeC≡CCH2O-5-MeCH(OEt)O
3-Cl-5-MeO 3-MeC≡CCH2O-5-EtOCH2O
3-Cl-5-MeO 3-MeC≡CCH2O-5-EtO(CH2)2O
――――――――――――――――――――――――――――――――
[第2表](続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――
Ra Rb1
――――――――――――――――――――――――――――――――
3-Cl-5-MeO 3-MeC≡CCH2O-5-Me2NCH2O
3-Cl-5-MeO 3-MeC≡CCH2O-5-MeSCH2O
3-Cl-5-MeO 3-MeC≡CCH2O-5-NC-CH2O
3-Cl-5-MeO 3-HC≡CCH(Me)O-5-EtO
3-Cl-5-MeO 3-HC≡CCH(Me)O-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 3-HC≡CCH(Me)O-5-MeC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 3,5-di-HC≡CCH(Me)O
3-Cl-5-MeO 3-HC≡CCH(Me)O-5-Me3SiC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 3-HC≡CCH(Me)O-5-MeOCH2O
3-Cl-5-MeO 3-HC≡CCH(Me)O-5-MeO(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 3-HC≡CCH(Me)O-5-MeCH(OMe)O
3-Cl-5-MeO 3-HC≡CCH(Me)O-5-MeCH(OEt)O
3-Cl-5-MeO 3-HC≡CCH(Me)O-5-EtOCH2O
3-Cl-5-MeO 3-HC≡CCH(Me)O-5-EtO(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 3-HC≡CCH(Me)O-5-Me2NCH2O
3-Cl-5-MeO 3-HC≡CCH(Me)O-5-MeSCH2O
3-Cl-5-MeO 3-HC≡CCH(Me)O-5-NC-CH2O
3-Cl-5-MeO 3-Me3SiC≡CCH2O-5-EtO
3-Cl-5-MeO 3-Me3SiC≡CCH2O-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 3-Me3SiC≡CCH2O-5-MeC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 3-Me3SiC≡CCH2O-5-HC≡CCH(Me)O
3-Cl-5-MeO 3,5-di-Me3SiC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 3-Me3SiC≡CCH2O-5-MeOCH2O
3-Cl-5-MeO 3-Me3SiC≡CCH2O-5-MeO(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 3-Me3SiC≡CCH2O-5-MeCH(OMe)O
3-Cl-5-MeO 3-Me3SiC≡CCH2O-5-MeCH(OEt)O
3-Cl-5-MeO 3-Me3SiC≡CCH2O-5-EtOCH2O
3-Cl-5-MeO 3-Me3SiC≡CCH2O-5-EtO(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 3-Me3SiC≡CCH2O-5-Me2NCH2O
3-Cl-5-MeO 3-Me3SiC≡CCH2O-5-MeSCH2O
3-Cl-5-MeO 3-Me3SiC≡CCH2O-5-NC-CH2O
3-Cl-5-MeO 3-MeOCH2O-5-EtO
3-Cl-5-MeO 3-MeOCH2O-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 3-MeOCH2O-5-MeC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 3-MeOCH2O-5-HC≡CCH(Me)O
3-Cl-5-MeO 3-MeOCH2O-5-Me3SiC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 3,5-di-MeOCH2O
3-Cl-5-MeO 3-MeOCH2O-5-MeO(CH2)2O
――――――――――――――――――――――――――――――――
[第2表](続き)
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Ra Rb1
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3-Cl-5-MeO 3-MeOCH2O-5-MeCH(OMe)O
3-Cl-5-MeO 3-MeOCH2O-5-MeCH(OEt)O
3-Cl-5-MeO 3-MeOCH2O-5-EtOCH2O
3-Cl-5-MeO 3-MeOCH2O-5-EtO(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 3-MeOCH2O-5-Me2NCH2O
3-Cl-5-MeO 3-MeOCH2O-5-MeSCH2O
3-Cl-5-MeO 3-MeOCH2O-5-NC-CH2O
3-Cl-5-MeO 3-MeO(CH2)2O-5-EtO
3-Cl-5-MeO 3-MeO(CH2)2O-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 3-MeO(CH2)2O-5-MeC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 3-MeO(CH2)2O-5-HC≡CCH(Me)O
3-Cl-5-MeO 3-MeO(CH2)2O-5-Me3SiC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 3-MeO(CH2)2O-5-MeOCH2O
3-Cl-5-MeO 3,5-di-MeO(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 3-MeO(CH2)2O-5-MeCH(OMe)O
3-Cl-5-MeO 3-MeO(CH2)2O-5-MeCH(OEt)O
3-Cl-5-MeO 3-MeO(CH2)2O-5-EtOCH2O
3-Cl-5-MeO 3-MeO(CH2)2O-5-EtO(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 3-MeO(CH2)2O-5-Me2NCH2O
3-Cl-5-MeO 3-MeO(CH2)2O-5-MeSCH2O
3-Cl-5-MeO 3-MeO(CH2)2O-5-NC-CH2O
3-Cl-5-MeO 3-MeCH(OMe)O-5-EtO
3-Cl-5-MeO 3-MeCH(OMe)O-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 3-MeCH(OMe)O-5-MeC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 3-MeCH(OMe)O-5-HC≡CCH(Me)O
3-Cl-5-MeO 3-MeCH(OMe)O-5-Me3SiC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 3-MeCH(OMe)O-5-MeOCH2O
3-Cl-5-MeO 3-MeCH(OMe)O-5-MeO(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 3,5-di-MeCH(OMe)O
3-Cl-5-MeO 3-MeCH(OMe)O-5-MeCH(OEt)O
3-Cl-5-MeO 3-MeCH(OMe)O-5-EtOCH2O
3-Cl-5-MeO 3-MeCH(OMe)O-5-EtO(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 3-MeCH(OMe)O-5-Me2NCH2O
3-Cl-5-MeO 3-MeCH(OMe)O-5-MeSCH2O
3-Cl-5-MeO 3-MeCH(OMe)O-5-NC-CH2O
3-Cl-5-MeO 3-MeCH(OEt)O-5-EtO
3-Cl-5-MeO 3-MeCH(OEt)O-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 3-MeCH(OEt)O-5-MeC≡CCH2O
――――――――――――――――――――――――――――――――
[第2表](続き)
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Ra Rb1
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3-Cl-5-MeO 3-MeCH(OEt)O-5-HC≡CCH(Me)O
3-Cl-5-MeO 3-MeCH(OEt)O-5-Me3SiC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 3-MeCH(OEt)O-5-MeOCH2O
3-Cl-5-MeO 3-MeCH(OEt)O-5-MeO(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 3-MeCH(OEt)O-5-MeCH(OMe)O
3-Cl-5-MeO 3,5-di-MeCH(OEt)O
3-Cl-5-MeO 3-MeCH(OEt)O-5-EtOCH2O
3-Cl-5-MeO 3-MeCH(OEt)O-5-EtO(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 3-MeCH(OEt)O-5-Me2NCH2O
3-Cl-5-MeO 3-MeCH(OEt)O-5-MeSCH2O
3-Cl-5-MeO 3-MeCH(OEt)O-5-NC-CH2O
3-Cl-5-MeO 3-EtOCH2O-5-EtO
3-Cl-5-MeO 3-EtOCH2O-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 3-EtOCH2O-5-MeC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 3-EtOCH2O-5-HC≡CCH(Me)O
3-Cl-5-MeO 3-EtOCH2O-5-Me3SiC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 3-EtOCH2O-5-MeOCH2O
3-Cl-5-MeO 3-EtOCH2O-5-MeO(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 3-EtOCH2O-5-MeCH(OMe)O
3-Cl-5-MeO 3-EtOCH2O-5-MeCH(OEt)O
3-Cl-5-MeO 3,5-di-EtOCH2O
3-Cl-5-MeO 3-EtOCH2O-5-EtO(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 3-EtOCH2O-5-Me2NCH2O
3-Cl-5-MeO 3-EtOCH2O-5-MeSCH2O
3-Cl-5-MeO 3-EtOCH2O-5-NC-CH2O
3-Cl-5-MeO 3-EtO(CH2)2O-5-EtO
3-Cl-5-MeO 3-EtO(CH2)2O-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 3-EtO(CH2)2O-5-MeC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 3-EtO(CH2)2O-5-HC≡CCH(Me)O
3-Cl-5-MeO 3-EtO(CH2)2O-5-Me3SiC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 3-EtO(CH2)2O-5-MeOCH2O
3-Cl-5-MeO 3-EtO(CH2)2O-5-MeO(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 3-EtO(CH2)2O-5-MeCH(OMe)O
3-Cl-5-MeO 3-EtO(CH2)2O-5-MeCH(OEt)O
3-Cl-5-MeO 3-EtO(CH2)2O-5-EtOCH2O
3-Cl-5-MeO 3,5-di-EtO(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 3-EtO(CH2)2O-5-Me2NCH2O
3-Cl-5-MeO 3-EtO(CH2)2O-5-MeSCH2O
――――――――――――――――――――――――――――――――
[第2表](続き)
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Ra Rb1
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3-Cl-5-MeO 3-EtO(CH2)2O-5-NC-CH2O
3-Cl-5-MeO 3-Me2NCH2O-5-EtO
3-Cl-5-MeO 3-Me2NCH2O-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 3-Me2NCH2O-5-MeC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 3-Me2NCH2O-5-HC≡CCH(Me)O
3-Cl-5-MeO 3-Me2NCH2O-5-Me3SiC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 3-Me2NCH2O-5-MeOCH2O
3-Cl-5-MeO 3-Me2NCH2O-5-MeO(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 3-Me2NCH2O-5-MeCH(OMe)O
3-Cl-5-MeO 3-Me2NCH2O-5-MeCH(OEt)O
3-Cl-5-MeO 3-Me2NCH2O-5-EtOCH2O
3-Cl-5-MeO 3-Me2NCH2O-5-EtO(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 3,5-di-Me2NCH2O
3-Cl-5-MeO 3-Me2NCH2O-5-MeSCH2O
3-Cl-5-MeO 3-Me2NCH2O-5-NC-CH2O
3-Cl-5-MeO 3-MeSCH2O-5-EtO
3-Cl-5-MeO 3-MeSCH2O-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 3-MeSCH2O-5-MeC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 3-MeSCH2O-5-HC≡CCH(Me)O
3-Cl-5-MeO 3-MeSCH2O-5-Me3SiC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 3-MeSCH2O-5-MeOCH2O
3-Cl-5-MeO 3-MeSCH2O-5-MeO(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 3-MeSCH2O-5-MeCH(OMe)O
3-Cl-5-MeO 3-MeSCH2O-5-MeCH(OEt)O
3-Cl-5-MeO 3-MeSCH2O-5-EtOCH2O
3-Cl-5-MeO 3-MeSCH2O-5-EtO(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 3-MeSCH2O-5-Me2NCH2O
3-Cl-5-MeO 3,5-di-MeSCH2O
3-Cl-5-MeO 3-MeSCH2O-5-NC-CH2O
3-Cl-5-MeO 3-NC-CH2O-5-EtO
3-Cl-5-MeO 3-NC-CH2O-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 3-NC-CH2O-5-MeC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 3-NC-CH2O-5-HC≡CCH(Me)O
3-Cl-5-MeO 3-NC-CH2O-5-Me3SiC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 3-NC-CH2O-5-MeOCH2O
3-Cl-5-MeO 3-NC-CH2O-5-MeO(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 3-NC-CH2O-5-MeCH(OMe)O
3-Cl-5-MeO 3-NC-CH2O-5-MeCH(OEt)O
――――――――――――――――――――――――――――――――
[第2表](続き)
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Ra Rb1
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3-Cl-5-MeO 3-NC-CH2O-5-EtOCH2O
3-Cl-5-MeO 3-NC-CH2O-5-EtO(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 3-NC-CH2O-5-Me2NCH2O
3-Cl-5-MeO 3-NC-CH2O-5-MeSCH2O
3-Cl-5-MeO 3-MeO-4-MeOCH2O
3-Cl-5-MeO 3-MeO-4-HC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 3-MeOCH2O-4-Cl
3-Cl-5-MeO 3-MeOCH2O-4-Br
3-Cl-5-MeO 3-MeOCH2O-4-MeO
3-Cl-5-MeO 3-MeOCH2O-4-Me
3-Cl-5-MeO 3-MeOCH2O-4-CN
3-Cl-5-MeO 3,4-di-MeOCH2O
3-Cl-5-MeO 3-MeOCH2O-4-HC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 3-HC≡CCH2O-4-Cl
3-Cl-5-MeO 3-HC≡CCH2O-4-Br
3-Cl-5-MeO 3-HC≡CCH2O-4-MeO
3-Cl-5-MeO 3-HC≡CCH2O-4-Me
3-Cl-5-MeO 3-HC≡CCH2O-4-CN
3-Cl-5-MeO 3-HC≡CCH2O-4-MeOCH2O
3-Cl-5-MeO 3,4-di-HC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 3-Cl-4-MeOCH2O
3-Cl-5-MeO 3-Cl-4-HC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 3-MeC≡CCH2O-4-F
3-Cl-5-MeO 3-MeC≡CCH2O-4-Cl
3-Cl-5-MeO 3-MeC≡CCH2O-4-Br
3-Cl-5-MeO 3-MeC≡CCH2O-4-Me
3-Cl-5-MeO 3-MeC≡CCH2O-4-MeO
3-Cl-5-MeO 3-MeC≡CCH2O-4-CN
3-Cl-5-MeO 3-HC≡CCH(Me)O-4-F
3-Cl-5-MeO 3-HC≡CCH(Me)O-4-Cl
3-Cl-5-MeO 3-HC≡CCH(Me)O-4-Br
3-Cl-5-MeO 3-HC≡CCH(Me)O-4-Me
3-Cl-5-MeO 3-HC≡CCH(Me)O-4-MeO
3-Cl-5-MeO 3-HC≡CCH(Me)O-4-CN
3-Cl-5-MeO 3-Me3SiC≡CCH2O-4-F
3-Cl-5-MeO 3-Me3SiC≡CCH2O-4-Cl
3-Cl-5-MeO 3-Me3SiC≡CCH2O-4-Br
3-Cl-5-MeO 3-Me3SiC≡CCH2O-4-Me
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[第2表](続き)
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Ra Rb1
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3-Cl-5-MeO 3-Me3SiC≡CCH2O-4-MeO
3-Cl-5-MeO 3-Me3SiC≡CCH2O-4-CN
3-Cl-5-MeO 3-MeO(CH2)2O-4-F
3-Cl-5-MeO 3-MeO(CH2)2O-4-Cl
3-Cl-5-MeO 3-MeO(CH2)2O-4-Br
3-Cl-5-MeO 3-MeO(CH2)2O-4-Me
3-Cl-5-MeO 3-MeO(CH2)2O-4-MeO
3-Cl-5-MeO 3-MeO(CH2)2O-4-CN
3-Cl-5-MeO 3-MeCH(OMe)O-4-F
3-Cl-5-MeO 3-MeCH(OMe)O-4-Cl
3-Cl-5-MeO 3-MeCH(OMe)O-4-Br
3-Cl-5-MeO 3-MeCH(OMe)O-4-Me
3-Cl-5-MeO 3-MeCH(OMe)O-4-MeO
3-Cl-5-MeO 3-MeCH(OMe)O-4-CN
3-Cl-5-MeO 3-MeCH(OEt)O-4-F
3-Cl-5-MeO 3-MeCH(OEt)O-4-Cl
3-Cl-5-MeO 3-MeCH(OEt)O-4-Br
3-Cl-5-MeO 3-MeCH(OEt)O-4-Me
3-Cl-5-MeO 3-MeCH(OEt)O-4-MeO
3-Cl-5-MeO 3-MeCH(OEt)O-4-CN
3-Cl-5-MeO 3-EtOCH2O-4-Cl
3-Cl-5-MeO 3-EtOCH2O-4-Br
3-Cl-5-MeO 3-EtOCH2O-4-Me
3-Cl-5-MeO 3-EtOCH2O-4-MeO
3-Cl-5-MeO 3-EtOCH2O-4-CN
3-Cl-5-MeO 3-EtO(CH2)2O-4-F
3-Cl-5-MeO 3-EtO(CH2)2O-4-Cl
3-Cl-5-MeO 3-EtO(CH2)2O-4-Br
3-Cl-5-MeO 3-EtO(CH2)2O-4-Me
3-Cl-5-MeO 3-EtO(CH2)2O-4-MeO
3-Cl-5-MeO 3-EtO(CH2)2O-4-CN
3-Cl-5-MeO 3-Me2NCH2O-4-F
3-Cl-5-MeO 3-Me2NCH2O-4-Cl
3-Cl-5-MeO 3-Me2NCH2O-4-Br
3-Cl-5-MeO 3-Me2NCH2O-4-Me
3-Cl-5-MeO 3-Me2NCH2O-4-MeO
3-Cl-5-MeO 3-Me2NCH2O-4-CN
3-Cl-5-MeO 3-MeSCH2O-4-Cl
――――――――――――――――――――――――――――――――
[第2表](続き)
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Ra Rb1
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3-Cl-5-MeO 3-MeSCH2O-4-Br
3-Cl-5-MeO 3-MeSCH2O-4-Me
3-Cl-5-MeO 3-MeSCH2O-4-MeO
3-Cl-5-MeO 3-MeSCH2O-4-CN
3-Cl-5-MeO 3-NC-CH2O-4-MeO
3-Cl-5-MeO 2-Cl-5-MeOCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Br-5-MeOCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Br-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Me-5-MeOCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Me-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 2-MeO-5-MeOCH2O
3-Cl-5-MeO 2-MeO-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 2-CN-5-MeOCH2O
3-Cl-5-MeO 2-CN-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Br-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Me-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 2,5-di-HC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 2-MeC≡CCH2O-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 2-HC≡CCH(Me)O-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Me3SiC≡CCH2O-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 2-MeOCH2O-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 2-MeO(CH2)2O-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 2-MeCH(OMe)O-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 2-MeCH(OEt)O-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 2-EtOCH2O-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 2-EtO(CH2)2O-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Me2NCH2O-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 2-MeSCH2O-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 2-NC-CH2O-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 2-F-5-MeC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-5-MeC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Br-5-MeC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Me-5-MeC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 2-HC≡CCH2O-5-MeC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 2,5-di-MeC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 2-HC≡CCH(Me)O-5-MeC≡CCH2O
――――――――――――――――――――――――――――――――
[第2表](続き)
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Ra Rb1
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3-Cl-5-MeO 2-Me3SiC≡CCH2O-5-MeC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 2-MeOCH2O-5-MeC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 2-MeO(CH2)2O-5-MeC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 2-MeCH(OMe)O-5-MeC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 2-MeCH(OEt)O-5-MeC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 2-EtOCH2O-5-MeC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 2-EtO(CH2)2O-5-MeC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Me2NCH2O-5-MeC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 2-MeSCH2O-5-MeC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 2-NC-CH2O-5-MeC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 2-F-5-HC≡CCH(Me)O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-5-HC≡CCH(Me)O
3-Cl-5-MeO 2-Br-5-HC≡CCH(Me)O
3-Cl-5-MeO 2-Me-5-HC≡CCH(Me)O
3-Cl-5-MeO 2-HC≡CCH2O-5-HC≡CCH(Me)O
3-Cl-5-MeO 2-MeC≡CCH2O-5-HC≡CCH(Me)O
3-Cl-5-MeO 2,5-di-HC≡CCH(Me)O
3-Cl-5-MeO 2-Me3SiC≡CCH2O-5-HC≡CCH(Me)O
3-Cl-5-MeO 2-MeOCH2O-5-HC≡CCH(Me)O
3-Cl-5-MeO 2-MeO(CH2)2O-5-HC≡CCH(Me)O
3-Cl-5-MeO 2-MeCH(OMe)O-5-HC≡CCH(Me)O
3-Cl-5-MeO 2-MeCH(OEt)O-5-HC≡CCH(Me)O
3-Cl-5-MeO 2-EtOCH2O-5-HC≡CCH(Me)O
3-Cl-5-MeO 2-EtO(CH2)2O-5-HC≡CCH(Me)O
3-Cl-5-MeO 2-Me2NCH2O-5-HC≡CCH(Me)O
3-Cl-5-MeO 2-MeSCH2O-5-HC≡CCH(Me)O
3-Cl-5-MeO 2-NC-CH2O-5-HC≡CCH(Me)O
3-Cl-5-MeO 2-F-5-Me3SiC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-5-Me3SiC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Br-5-Me3SiC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Me-5-Me3SiC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 2-HC≡CCH2O-5-Me3SiC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 2-MeC≡CCH2O-5-Me3SiC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 2-HC≡CCH(Me)O-5-Me3SiC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 2,5-di-Me3SiC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 2-MeOCH2O-5-Me3SiC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 2-MeO(CH2)2O-5-Me3SiC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 2-MeCH(OMe)O-5-Me3SiC≡CCH2O
――――――――――――――――――――――――――――――――
[第2表](続き)
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Ra Rb1
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3-Cl-5-MeO 2-MeCH(OEt)O-5-Me3SiC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 2-EtOCH2O-5-Me3SiC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 2-EtO(CH2)2O-5-Me3SiC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Me2NCH2O-5-Me3SiC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 2-MeSCH2O-5-Me3SiC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 2-NC-CH2O-5-Me3SiC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-5-MeOCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Br-5-MeOCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Me-5-MeOCH2O
3-Cl-5-MeO 2-HC≡CCH2O-5-MeOCH2O
3-Cl-5-MeO 2-MeC≡CCH2O-5-MeOCH2O
3-Cl-5-MeO 2-HC≡CCH(Me)O-5-MeOCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Me3SiC≡CCH2O-5-MeOCH2O
3-Cl-5-MeO 2,5-di-MeOCH2O
3-Cl-5-MeO 2-MeO(CH2)2O-5-MeOCH2O
3-Cl-5-MeO 2-MeCH(OMe)O-5-MeOCH2O
3-Cl-5-MeO 2-MeCH(OEt)O-5-MeOCH2O
3-Cl-5-MeO 2-EtOCH2O-5-MeOCH2O
3-Cl-5-MeO 2-EtO(CH2)2O-5-MeOCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Me2NCH2O-5-MeOCH2O
3-Cl-5-MeO 2-MeSCH2O-5-MeOCH2O
3-Cl-5-MeO 2-NC-CH2O-5-MeOCH2O
3-Cl-5-MeO 2-F-5-MeO(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-5-MeO(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 2-Br-5-MeO(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 2-Me-5-MeO(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 2-HC≡CCH2O-5-MeO(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 2-MeC≡CCH2O-5-MeO(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 2-HC≡CCH(Me)O-5-MeO(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 2-Me3SiC≡CCH2O-5-MeO(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 2-MeOCH2O-5-MeO(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 2,5-di-MeO(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 2-MeCH(OMe)O-5-MeO(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 2-MeCH(OEt)O-5-MeO(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 2-EtOCH2O-5-MeO(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 2-EtO(CH2)2O-5-MeO(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 2-Me2NCH2O-5-MeO(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 2-MeSCH2O-5-MeO(CH2)2O
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[第2表](続き)
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Ra Rb1
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3-Cl-5-MeO 2-NC-CH2O-5-MeO(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 2-F-5-MeCH(OMe)O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-5-MeCH(OMe)O
3-Cl-5-MeO 2-Br-5-MeCH(OMe)O
3-Cl-5-MeO 2-Me-5-MeCH(OMe)O
3-Cl-5-MeO 2-HC≡CCH2O-5-MeCH(OMe)O
3-Cl-5-MeO 2-MeC≡CCH2O-5-MeCH(OMe)O
3-Cl-5-MeO 2-HC≡CCH(Me)O-5-MeCH(OMe)O
3-Cl-5-MeO 2-Me3SiC≡CCH2O-5-MeCH(OMe)O
3-Cl-5-MeO 2-MeOCH2O-5-MeCH(OMe)O
3-Cl-5-MeO 2-MeO(CH2)2O-5-MeCH(OMe)O
3-Cl-5-MeO 2,5-di-MeCH(OMe)O
3-Cl-5-MeO 2-MeCH(OEt)O-5-MeCH(OMe)O
3-Cl-5-MeO 2-EtOCH2O-5-MeCH(OMe)O
3-Cl-5-MeO 2-EtO(CH2)2O-5-MeCH(OMe)O
3-Cl-5-MeO 2-Me2NCH2O-5-MeCH(OMe)O
3-Cl-5-MeO 2-MeSCH2O-5-MeCH(OMe)O
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3-Cl-5-MeO 2-F-5-MeCH(OEt)O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-5-MeCH(OEt)O
3-Cl-5-MeO 2-Br-5-MeCH(OEt)O
3-Cl-5-MeO 2-Me-5-MeCH(OEt)O
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3-Cl-5-MeO 2-MeC≡CCH2O-5-MeCH(OEt)O
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3-Cl-5-MeO 2-Me3SiC≡CCH2O-5-MeCH(OEt)O
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3-Cl-5-MeO 2-MeO(CH2)2O-5-MeCH(OEt)O
3-Cl-5-MeO 2-MeCH(OMe)O-5-MeCH(OEt)O
3-Cl-5-MeO 2,5-di-MeCH(OEt)O
3-Cl-5-MeO 2-EtOCH2O-5-MeCH(OEt)O
3-Cl-5-MeO 2-EtO(CH2)2O-5-MeCH(OEt)O
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3-Cl-5-MeO 2-Cl-5-EtOCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Br-5-EtOCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Me-5-EtOCH2O
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[第2表](続き)
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Ra Rb1
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3-Cl-5-MeO 2-HC≡CCH2O-5-EtOCH2O
3-Cl-5-MeO 2-MeC≡CCH2O-5-EtOCH2O
3-Cl-5-MeO 2-HC≡CCH(Me)O-5-EtOCH2O
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3-Cl-5-MeO 2-MeOCH2O-5-EtOCH2O
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3-Cl-5-MeO 2-MeCH(OMe)O-5-EtOCH2O
3-Cl-5-MeO 2-MeCH(OEt)O-5-EtOCH2O
3-Cl-5-MeO 2,5-di-EtOCH2O
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3-Cl-5-MeO 2-MeSCH2O-5-EtOCH2O
3-Cl-5-MeO 2-NC-CH2O-5-EtOCH2O
3-Cl-5-MeO 2-F-5-EtO(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-5-EtO(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 2-Br-5-EtO(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 2-Me-5-EtO(CH2)2O
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3-Cl-5-MeO 2,5-di-EtO(CH2)2O
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3-Cl-5-MeO 2-F-5-Me2NCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-5-Me2NCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Br-5-Me2NCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Me-5-Me2NCH2O
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3-Cl-5-MeO 2-MeC≡CCH2O-5-Me2NCH2O
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[第2表](続き)
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Ra Rb1
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3-Cl-5-MeO 2-MeOCH2O-5-Me2NCH2O
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3-Cl-5-MeO 2-NC-CH2O-5-Me2NCH2O
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3-Cl-5-MeO 2-Br-5-MeSCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Me-5-MeSCH2O
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3-Cl-5-MeO 2-MeC≡CCH2O-5-MeSCH2O
3-Cl-5-MeO 2-HC≡CCH(Me)O-5-MeSCH2O
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[第2表](続き)
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Ra Rb1
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3-Cl-5-MeO 2-MeC≡CCH2O-5-EtO
3-Cl-5-MeO 2-HC≡CCH(Me)O-5-EtO
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3-Cl-5-MeO 2-Me2NCH2O-5-EtO
3-Cl-5-MeO 2-MeSCH2O-5-EtO
3-Cl-5-MeO 2-NC-CH2O-5-EtO
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3-Cl-5-MeO 2-Br-3-MeOCH2O
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3-Cl-5-MeO 2-Me-3-MeOCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Me-3-HC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 2-MeO-3-MeOCH2O
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3-Cl-5-MeO 2,3-di-Cl-5-Br
3-Cl-5-MeO 2,3-di-Cl-5-Me
3-Cl-5-MeO 2,3-di-Cl-5-EtO
3-Cl-5-MeO 2,3-di-Cl-5-CN
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[第2表](続き)
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Ra Rb1
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3-Cl-5-MeO 2,3-di-Cl-5-MeC≡CCH2O
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3-Cl-5-MeO 2,3-di-Cl-5-NC-CH2O
3-Cl-5-MeO 2,5-di-Cl-3-Br
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3,5-di-Br
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-Br-5-Me
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-Br-5-EtO
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[第2表](続き)
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Ra Rb1
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3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-Me-5-EtOCH2O
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3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-EtO-5-Me3SiC≡CCH2O
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3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-CN-5-Me
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3-Cl-5-MeO 2-Cl-3,5-di-CN
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-CN-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-CN-5-MeC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-CN-5-HC≡CCH(Me)O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-CN-5-Me3SiC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-CN-5-MeOCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-CN-5-MeO(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-CN-5-MeCH(OMe)O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-CN-5-MeCH(OEt)O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-CN-5-EtOCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-CN-5-EtO(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-CN-5-Me2NCH2O
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[第2表](続き)
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Ra Rb1
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3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-CN-5-MeSCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-CN-5-NC-CH2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-HC≡CCH2O-5-Br
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-HC≡CCH2O-5-Me
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-HC≡CCH2O-5-EtO
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-HC≡CCH2O-5-CN
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3,5-di-HC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-HC≡CCH2O-5-MeC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-HC≡CCH2O-5-HC≡CCH(Me)O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-HC≡CCH2O-5-Me3SiC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-HC≡CCH2O-5-MeO(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-HC≡CCH2O-5-MeCH(OMe)O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-HC≡CCH2O-5-MeCH(OEt)O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-HC≡CCH2O-5-EtOCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-HC≡CCH2O-5-EtO(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-HC≡CCH2O-5-Me2NCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-HC≡CCH2O-5-MeSCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-HC≡CCH2O-5-NC-CH2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-MeC≡CCH2O-5-F
3-Cl-5-MeO 2,5-di-Cl-3-MeC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-MeC≡CCH2O-5-Br
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-MeC≡CCH2O-5-Me
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-MeC≡CCH2O-5-MeO
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-MeC≡CCH2O-5-EtO
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-MeC≡CCH2O-5-CN
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-MeC≡CCH2O-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3,5-di-MeC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-MeC≡CCH2O-5-HC≡CCH(Me)O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-MeC≡CCH2O-5-Me3SiC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-MeC≡CCH2O-5-MeOCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-MeC≡CCH2O-5-MeO(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-MeC≡CCH2O-5-MeCH(OMe)O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-MeC≡CCH2O-5-MeCH(OEt)O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-MeC≡CCH2O-5-EtOCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-MeC≡CCH2O-5-EtO(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-MeC≡CCH2O-5-Me2NCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-MeC≡CCH2O-5-MeSCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-MeC≡CCH2O-5-NC-CH2O
――――――――――――――――――――――――――――――――
[第2表](続き)
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Ra Rb1
――――――――――――――――――――――――――――――――
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-HC≡CCH(Me)O-5-F
3-Cl-5-MeO 2,5-di-Cl-3-HC≡CCH(Me)O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-HC≡CCH(Me)O-5-Br
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-HC≡CCH(Me)O-5-Me
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-HC≡CCH(Me)O-5-MeO
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-HC≡CCH(Me)O-5-EtO
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-HC≡CCH(Me)O-5-CN
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-HC≡CCH(Me)O-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-HC≡CCH(Me)O-5-MeC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3,5-di-HC≡CCH(Me)O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-HC≡CCH(Me)O-5-Me3SiC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-HC≡CCH(Me)O-5-MeOCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-HC≡CCH(Me)O-5-MeO(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-HC≡CCH(Me)O-5-MeCH(OMe)O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-HC≡CCH(Me)O-5-MeCH(OEt)O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-HC≡CCH(Me)O-5-EtOCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-HC≡CCH(Me)O-5-EtO(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-HC≡CCH(Me)O-5-Me2NCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-HC≡CCH(Me)O-5-MeSCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-HC≡CCH(Me)O-5-NC-CH2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-Me3SiC≡CCH2O-5-F
3-Cl-5-MeO 2,5-di-Cl-3-Me3SiC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-Me3SiC≡CCH2O-5-Br
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-Me3SiC≡CCH2O-5-Me
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-Me3SiC≡CCH2O-5-MeO
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-Me3SiC≡CCH2O-5-EtO
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-Me3SiC≡CCH2O-5-CN
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-Me3SiC≡CCH2O-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-Me3SiC≡CCH2O-5-MeC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-Me3SiC≡CCH2O-5-HC≡CCH(Me)O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3,5-di-Me3SiC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-Me3SiC≡CCH2O-5-MeOCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-Me3SiC≡CCH2O-5-MeO(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-Me3SiC≡CCH2O-5-MeCH(OMe)O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-Me3SiC≡CCH2O-5-MeCH(OEt)O
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3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-Me3SiC≡CCH2O-5-Me2NCH2O
――――――――――――――――――――――――――――――――
[第2表](続き)
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Ra Rb1
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3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-Me3SiC≡CCH2O-5-MeSCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-Me3SiC≡CCH2O-5-NC-CH2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-MeOCH2O-5-Br
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-MeOCH2O-5-Me
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-MeOCH2O-5-EtO
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-MeOCH2O-5-CN
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3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-MeOCH2O-5-Me2NCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-MeOCH2O-5-MeSCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-MeOCH2O-5-NC-CH2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-MeO(CH2)2O-5-F
3-Cl-5-MeO 2,5-di-Cl-3-MeO(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-MeO(CH2)2O-5-Br
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-MeO(CH2)2O-5-Me
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-MeO(CH2)2O-5-MeO
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-MeO(CH2)2O-5-EtO
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-MeO(CH2)2O-5-CN
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3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-MeO(CH2)2O-5-MeC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-MeO(CH2)2O-5-HC≡CCH(Me)O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-MeO(CH2)2O-5-Me3SiC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-MeO(CH2)2O-5-MeOCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3,5-di-MeO(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-MeO(CH2)2O-5-MeCH(OMe)O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-MeO(CH2)2O-5-MeCH(OEt)O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-MeO(CH2)2O-5-EtOCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-MeO(CH2)2O-5-EtO(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-MeO(CH2)2O-5-Me2NCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-MeO(CH2)2O-5-MeSCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-MeO(CH2)2O-5-NC-CH2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-MeCH(OMe)O-5-F
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[第2表](続き)
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Ra Rb1
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3-Cl-5-MeO 2,5-di-Cl-3-MeCH(OMe)O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-MeCH(OMe)O-5-Br
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-MeCH(OMe)O-5-Me
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-MeCH(OMe)O-5-MeO
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-MeCH(OMe)O-5-EtO
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-MeCH(OMe)O-5-CN
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-MeCH(OMe)O-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-MeCH(OMe)O-5-MeC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-MeCH(OMe)O-5-HC≡CCH(Me)O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-MeCH(OMe)O-5-Me3SiC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-MeCH(OMe)O-5-MeOCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-MeCH(OMe)O-5-MeO(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3,5-di-MeCH(OMe)O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-MeCH(OMe)O-5-MeCH(OEt)O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-MeCH(OMe)O-5-EtOCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-MeCH(OMe)O-5-EtO(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-MeCH(OMe)O-5-Me2NCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-MeCH(OMe)O-5-MeSCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-MeCH(OMe)O-5-NC-CH2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-MeCH(OEt)O-5-F
3-Cl-5-MeO 2,5-di-Cl-3-MeCH(OEt)O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-MeCH(OEt)O-5-Br
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-MeCH(OEt)O-5-Me
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-MeCH(OEt)O-5-MeO
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-MeCH(OEt)O-5-EtO
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-MeCH(OEt)O-5-CN
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-MeCH(OEt)O-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-MeCH(OEt)O-5-MeC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-MeCH(OEt)O-5-HC≡CCH(Me)O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-MeCH(OEt)O-5-Me3SiC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-MeCH(OEt)O-5-MeOCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-MeCH(OEt)O-5-MeO(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-MeCH(OEt)O-5-MeCH(OMe)O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3,5-di-MeCH(OEt)O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-MeCH(OEt)O-5-EtOCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-MeCH(OEt)O-5-EtO(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-MeCH(OEt)O-5-Me2NCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-MeCH(OEt)O-5-MeSCH2O
――――――――――――――――――――――――――――――――
[第2表](続き)
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Ra Rb1
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3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-MeCH(OEt)O-5-NC-CH2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-EtOCH2O-5-F
3-Cl-5-MeO 2,5-di-Cl-3-EtOCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-EtOCH2O-5-Br
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-EtOCH2O-5-Me
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-EtOCH2O-5-MeO
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-EtOCH2O-5-EtO
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-EtOCH2O-5-CN
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-EtOCH2O-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-EtOCH2O-5-MeC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-EtOCH2O-5-HC≡CCH(Me)O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-EtOCH2O-5-Me3SiC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-EtOCH2O-5-MeOCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-EtOCH2O-5-MeO(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-EtOCH2O-5-MeCH(OMe)O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-EtOCH2O-5-MeCH(OEt)O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3,5-di-EtOCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-EtOCH2O-5-EtO(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-EtOCH2O-5-Me2NCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-EtOCH2O-5-MeSCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-EtOCH2O-5-NC-CH2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-EtO(CH2)2O-5-F
3-Cl-5-MeO 2,5-di-Cl-3-EtO(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-EtO(CH2)2O-5-Br
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-EtO(CH2)2O-5-Me
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-EtO(CH2)2O-5-MeO
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-EtO(CH2)2O-5-EtO
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-EtO(CH2)2O-5-CN
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-EtO(CH2)2O-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-EtO(CH2)2O-5-MeC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-EtO(CH2)2O-5-HC≡CCH(Me)O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-EtO(CH2)2O-5-Me3SiC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-EtO(CH2)2O-5-MeOCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-EtO(CH2)2O-5-MeO(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-EtO(CH2)2O-5-MeCH(OMe)O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-EtO(CH2)2O-5-MeCH(OEt)O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-EtO(CH2)2O-5-EtOCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3,5-di-EtO(CH2)2O
――――――――――――――――――――――――――――――――
[第2表](続き)
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Ra Rb1
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3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-EtO(CH2)2O-5-Me2NCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-EtO(CH2)2O-5-MeSCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-EtO(CH2)2O-5-NC-CH2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-Me2NCH2O-5-F
3-Cl-5-MeO 2,5-di-Cl-3-Me2NCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-Me2NCH2O-5-Br
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-Me2NCH2O-5-Me
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-Me2NCH2O-5-MeO
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-Me2NCH2O-5-EtO
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-Me2NCH2O-5-CN
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-Me2NCH2O-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-Me2NCH2O-5-MeC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-Me2NCH2O-5-HC≡CCH(Me)O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-Me2NCH2O-5-Me3SiC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-Me2NCH2O-5-MeOCH2O
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3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-Me2NCH2O-5-MeCH(OMe)O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-Me2NCH2O-5-MeCH(OEt)O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-Me2NCH2O-5-EtOCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-Me2NCH2O-5-EtO(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3,5-di-Me2NCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-Me2NCH2O-5-MeSCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-Me2NCH2O-5-NC-CH2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-MeSCH2O-5-F
3-Cl-5-MeO 2,5-di-Cl-3-MeSCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-MeSCH2O-5-Br
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-MeSCH2O-5-Me
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-MeSCH2O-5-MeO
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-MeSCH2O-5-EtO
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-MeSCH2O-5-CN
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-MeSCH2O-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-MeSCH2O-5-MeC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-MeSCH2O-5-HC≡CCH(Me)O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-MeSCH2O-5-Me3SiC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-MeSCH2O-5-MeOCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-MeSCH2O-5-MeO(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-MeSCH2O-5-MeCH(OMe)O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-MeSCH2O-5-MeCH(OEt)O
――――――――――――――――――――――――――――――――
[第2表](続き)
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Ra Rb1
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3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-MeSCH2O-5-EtOCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-MeSCH2O-5-EtO(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-MeSCH2O-5-Me2NCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3,5-di-MeSCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-MeSCH2O-5-NC-CH2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-NC-CH2O-5-F
3-Cl-5-MeO 2,5-di-Cl-3-NC-CH2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-NC-CH2O-5-Br
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-NC-CH2O-5-Me
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-NC-CH2O-5-MeO
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-NC-CH2O-5-EtO
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-NC-CH2O-5-CN
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-NC-CH2O-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-NC-CH2O-5-MeC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-NC-CH2O-5-HC≡CCH(Me)O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-NC-CH2O-5-Me3SiC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-NC-CH2O-5-MeOCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-NC-CH2O-5-MeO(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-NC-CH2O-5-MeCH(OMe)O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-NC-CH2O-5-MeCH(OEt)O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-NC-CH2O-5-EtOCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-NC-CH2O-5-EtO(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-NC-CH2O-5-Me2NCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-NC-CH2O-5-MeSCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3,5-di-NC-CH2O
3-Cl-5-MeO 2,5-di-F-3-MeO
3-Cl-5-MeO 2,5-di-F-3-HC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 2,5-di-F-3-MeOCH2O
3-Cl-5-MeO 2-F-3-MeO-5-Cl
3-Cl-5-MeO 2-F-3-HC≡CCH2O-5-Cl
3-Cl-5-MeO 2-F-3-MeOCH2O-5-Cl
3-Cl-5-MeO 2,3-di-F-5-MeO
3-Cl-5-MeO 2-F-3-Cl-5-MeO
3-Cl-5-MeO 2-F-3,5-di-MeO
3-Cl-5-MeO 2-F-3-HC≡CCH2O-5-MeO
3-Cl-5-MeO 2-F-3-MeOCH2O-5-MeO
3-Cl-5-MeO 2,3-di-F-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 2-F-3-Cl-5-HC≡CCH2O
――――――――――――――――――――――――――――――――
[第2表](続き)
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Ra Rb1
――――――――――――――――――――――――――――――――
3-Cl-5-MeO 2-F-3-MeO-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 2-F-3,5-di-HC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 2-F-3-MeOCH2O-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 2,3-di-F-5-MeOCH2O
3-Cl-5-MeO 2-F-3-Cl-5-MeOCH2O
3-Cl-5-MeO 2-F-3-MeO-5-MeOCH2O
3-Cl-5-MeO 2-F-3-HC≡CCH2O-5-MeOCH2O
3-Cl-5-MeO 2-F-3,5-di-MeOCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Br-3-MeO-5-F
3-Cl-5-MeO 2-Br-3-HC≡CCH2O-5-F
3-Cl-5-MeO 2-Br-3-MeOCH2O-5-F
3-Cl-5-MeO 2-Br-3,5-di-Cl
3-Cl-5-MeO 2-Br-3-MeO-5-Cl
3-Cl-5-MeO 2-Br-3-HC≡CCH2O-5-Cl
3-Cl-5-MeO 2-Br-3-MeOCH2O-5-Cl
3-Cl-5-MeO 2-Br-3-F-5-MeO
3-Cl-5-MeO 2-Br-3-Cl-5-MeO
3-Cl-5-MeO 2-Br-3,5-di-MeO
3-Cl-5-MeO 2-Br-3-HC≡CCH2O-5-MeO
3-Cl-5-MeO 2-Br-3-MeOCH2O-5-MeO
3-Cl-5-MeO 2-Br-3-F-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Br-3-Cl-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Br-3-MeO-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Br-3,5-di-HC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Br-3-MeOCH2O-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Br-3-F-5-MeOCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Br-3-Cl-5-MeOCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Br-3-MeO-5-MeOCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Br-3-HC≡CCH2O-5-MeOCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Br-3,5-di-MeOCH2O
3-Cl-5-MeO 2-F-3-Me-5-MeO
3-Cl-5-MeO 2-F-3-MeO-5-Me
3-Cl-5-MeO 2-Br-3-Me-5-Cl
3-Cl-5-MeO 2-Br-3-Me-5-MeO
3-Cl-5-MeO 2-Br-3,5-di-Me
3-Cl-5-MeO 2-Br-3-Cl-5-Me
3-Cl-5-MeO 2-Br-3-MeO-5-Me
3-Cl-5-MeO 2,3-di-Me-5-Cl
――――――――――――――――――――――――――――――――
[第2表](続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――
Ra Rb1
――――――――――――――――――――――――――――――――
3-Cl-5-MeO 2,3-di-Me-5-MeO
3-Cl-5-MeO 2,5-di-Me-3-Cl
3-Cl-5-MeO 2,5-di-Me-3-MeO
3-Cl-5-MeO 2-Me-3-MeO-5-F
3-Cl-5-MeO 2-Me-3-HC≡CCH2O-5-F
3-Cl-5-MeO 2-Me-3-MeOCH2O-5-F
3-Cl-5-MeO 2-Me-3,5-di-Cl
3-Cl-5-MeO 2-Me-3-MeO-5-Cl
3-Cl-5-MeO 2-Me-3-HC≡CCH2O-5-Cl
3-Cl-5-MeO 2-Me-3-MeOCH2O-5-Cl
3-Cl-5-MeO 2-Me-3-F-5-MeO
3-Cl-5-MeO 2-Me-3-Cl-5-MeO
3-Cl-5-MeO 2-Me-3,5-di-MeO
3-Cl-5-MeO 2-Me-3-HC≡CCH2O-5-MeO
3-Cl-5-MeO 2-Me-3-MeOCH2O-5-MeO
3-Cl-5-MeO 2-Me-3-F-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Me-3-Cl-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Me-3-MeO-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Me-3,5-di-HC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Me-3-MeOCH2O-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Me-3-F-5-MeOCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Me-3-Cl-5-MeOCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Me-3-MeO-5-MeOCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Me-3-HC≡CCH2O-5-MeOCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Me-3,5-di-MeOCH2O
3-Cl-5-MeO 2-MeO-3,5-di-F
3-Cl-5-MeO 2-MeO-3-Cl-5-F
3-Cl-5-MeO 2,3-di-MeO-5-F
3-Cl-5-MeO 2-MeO-3-Me-5-F
3-Cl-5-MeO 2-MeO-3-F-5-Cl
3-Cl-5-MeO 2-MeO-3,5-di-Cl
3-Cl-5-MeO 2,3-di-MeO-5-Cl
3-Cl-5-MeO 2-MeO-3-Me-5-Cl
3-Cl-5-MeO 2,5-di-MeO-3-F
3-Cl-5-MeO 2,5-di-MeO-3-Cl
3-Cl-5-MeO 2,5-di-MeO-3-Me
3-Cl-5-MeO 2-MeO-3-F-5-Me
3-Cl-5-MeO 2-MeO-3-Cl-5-Me
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[第2表](続き)
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Ra Rb1
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3-Cl-5-MeO 2,3-di-MeO-5-Me
3-Cl-5-MeO 2-MeO-3,5-di-Me
3-Cl-5-MeO 2-CN-3-MeO-5-F
3-Cl-5-MeO 2-CN-3,5-di-Cl
3-Cl-5-MeO 2-CN-3-MeO-5-Cl
3-Cl-5-MeO 2-CN-3-Me-5-Cl
3-Cl-5-MeO 2-CN-3-F-5-MeO
3-Cl-5-MeO 2-CN-3-Cl-5-MeO
3-Cl-5-MeO 2-CN-3,5-di-MeO
3-Cl-5-MeO 2-CN-3-Me-5-MeO
3-Cl-5-MeO 2-CN-3-Cl-5-Me
3-Cl-5-MeO 2-CN-3-MeO-5-Me
3-Cl-5-MeO 2-CN-3,5-di-Me
3-Cl-5-MeO 2,4-di-F-3-MeO
3-Cl-5-MeO 2-F-3-MeO-4-Cl
3-Cl-5-MeO 2,3-di-F-4-MeO
3-Cl-5-MeO 2-F-3-Cl-4-MeO
3-Cl-5-MeO 2-F-3,4-di-MeO
3-Cl-5-MeO 2-F-3-Me-4-MeO
3-Cl-5-MeO 2-F-3-MeO-4-Me
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-MeO-4-F
3-Cl-5-MeO 2,4-di-Cl-3-MeO
3-Cl-5-MeO 2,4-di-Cl-3-Me
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-F-4-MeO
3-Cl-5-MeO 2,3-di-Cl-4-MeO
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3,4-di-MeO
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-Me-4-MeO
3-Cl-5-MeO 2,3-di-Cl-4-Me
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-MeO-4-Me
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3,4-di-Me
3-Cl-5-MeO 2-MeO-3,4-di-F
3-Cl-5-MeO 2-MeO-3-Cl-4-F
3-Cl-5-MeO 2,3-di-MeO-4-F
3-Cl-5-MeO 2-MeO-3-Me-4-F
3-Cl-5-MeO 2-MeO-3-F-4-Cl
3-Cl-5-MeO 2-MeO-3,4-di-Cl
3-Cl-5-MeO 2,3-di-MeO-4-Cl
3-Cl-5-MeO 2-MeO-3-Me-4-Cl
――――――――――――――――――――――――――――――――
[第2表](続き)
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Ra Rb1
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3-Cl-5-MeO 2,4-di-MeO-3-F
3-Cl-5-MeO 2,4-di-MeO-3-Cl
3-Cl-5-MeO 2,4-di-MeO-3-Me
3-Cl-5-MeO 2-MeO-3-F-4-Me
3-Cl-5-MeO 2-MeO-3-Cl-4-Me
3-Cl-5-MeO 2,3-di-MeO-4-Me
3-Cl-5-MeO 2-MeO-3,4-di-Me
3-Cl-5-MeO 2-Me-3-MeO-4-F
3-Cl-5-MeO 2-Me-3,4-di-Cl
3-Cl-5-MeO 2-Me-3-MeO-4-Cl
3-Cl-5-MeO 2,3-di-Me-4-Cl
3-Cl-5-MeO 2-Me-3-F-4-MeO
3-Cl-5-MeO 2-Me-3-Cl-4-MeO
3-Cl-5-MeO 2-Me-3,4-di-MeO
3-Cl-5-MeO 2,3-di-Me-4-MeO
3-Cl-5-MeO 2,4-di-Me-3-Cl
3-Cl-5-MeO 2,4-di-Me-3-MeO
3-Cl-5-MeO 2,6-di-F-3-MeO
3-Cl-5-MeO 2-F-3-MeO-6-Cl
3-Cl-5-MeO 2,3-di-F-6-MeO
3-Cl-5-MeO 2-F-3-Cl-6-MeO
3-Cl-5-MeO 2-F-3,6-di-MeO
3-Cl-5-MeO 2-F-3-Me-6-MeO
3-Cl-5-MeO 2-F-3-MeO-6-Me
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-MeO-6-F
3-Cl-5-MeO 2,6-di-Cl-3-MeO
3-Cl-5-MeO 2,6-di-Cl-3-Me
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-F-6-MeO
3-Cl-5-MeO 2,3-di-Cl-6-MeO
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3,6-di-MeO
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-Me-6-MeO
3-Cl-5-MeO 2,3-di-Cl-6-Me
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3-MeO-6-Me
3-Cl-5-MeO 2-Cl-3,6-di-Me
3-Cl-5-MeO 2-MeO-3,6-di-F
3-Cl-5-MeO 2-MeO-3-Cl-6-F
3-Cl-5-MeO 2,3-di-MeO-6-F
3-Cl-5-MeO 2-MeO-3-Me-6-F
――――――――――――――――――――――――――――――――
[第2表](続き)
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Ra Rb1
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3-Cl-5-MeO 2-MeO-3-F-6-Cl
3-Cl-5-MeO 2-MeO-3,6-di-Cl
3-Cl-5-MeO 2,3-di-MeO-6-Cl
3-Cl-5-MeO 2-MeO-3-Me-6-Cl
3-Cl-5-MeO 2,6-di-MeO-3-F
3-Cl-5-MeO 2,6-di-MeO-3-Cl
3-Cl-5-MeO 2,6-di-MeO-3-Me
3-Cl-5-MeO 2-MeO-3-F-6-Me
3-Cl-5-MeO 2-MeO-3-Cl-6-Me
3-Cl-5-MeO 2,3-di-MeO-6-Me
3-Cl-5-MeO 2-MeO-3,6-di-Me
3-Cl-5-MeO 2-Me-3-MeO-6-F
3-Cl-5-MeO 2-Me-3,6-di-Cl
3-Cl-5-MeO 2-Me-3-MeO-6-Cl
3-Cl-5-MeO 2,3-di-Me-6-Cl
3-Cl-5-MeO 2-Me-3-F-6-MeO
3-Cl-5-MeO 2-Me-3-Cl-6-MeO
3-Cl-5-MeO 2-Me-3,6-di-MeO
3-Cl-5-MeO 2,3-di-Me-6-MeO
3-Cl-5-MeO 2,6-di-Me-3-Cl
3-Cl-5-MeO 2,6-di-Me-3-MeO
3-Cl-5-MeO 2,5-di-F-4-MeO
3-Cl-5-MeO 2-F-4-MeO-5-Cl
3-Cl-5-MeO 2,4-di-F-5-MeO
3-Cl-5-MeO 2-F-4-Cl-5-MeO
3-Cl-5-MeO 2-F-4,5-di-MeO
3-Cl-5-MeO 2-F-4-Me-5-MeO
3-Cl-5-MeO 2-F-4-MeO-5-Me
3-Cl-5-MeO 2-Cl-4-MeO-5-F
3-Cl-5-MeO 2,5-di-Cl-4-MeO
3-Cl-5-MeO 2,5-di-Cl-4-Me
3-Cl-5-MeO 2-Cl-4-F-5-MeO
3-Cl-5-MeO 2,4-di-Cl-5-MeO
3-Cl-5-MeO 2-Cl-4,5-di-MeO
3-Cl-5-MeO 2-Cl-4-Me-5-MeO
3-Cl-5-MeO 2,4-di-Cl-5-Me
3-Cl-5-MeO 2-Cl-4-MeO-5-Me
3-Cl-5-MeO 2-Cl-4,5-di-Me
――――――――――――――――――――――――――――――――
[第2表](続き)
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Ra Rb1
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3-Cl-5-MeO 2-MeO-4,5-di-F
3-Cl-5-MeO 2-MeO-4-Cl-5-F
3-Cl-5-MeO 2,4-di-MeO-5-F
3-Cl-5-MeO 2-MeO-4-Me-5-F
3-Cl-5-MeO 2-MeO-4-F-5-Cl
3-Cl-5-MeO 2-MeO-4,5-di-Cl
3-Cl-5-MeO 2,4-di-MeO-5-Cl
3-Cl-5-MeO 2-MeO-4-Me-5-Cl
3-Cl-5-MeO 2,5-di-MeO-4-F
3-Cl-5-MeO 2,5-di-MeO-4-Cl
3-Cl-5-MeO 2,5-di-MeO-4-Me
3-Cl-5-MeO 2-MeO-4-F-5-Me
3-Cl-5-MeO 2-MeO-4-Cl-5-Me
3-Cl-5-MeO 2,4-di-MeO-5-Me
3-Cl-5-MeO 2-MeO-4,5-di-Me
3-Cl-5-MeO 2-Me-4-MeO-5-F
3-Cl-5-MeO 2-Me-4,5-di-Cl
3-Cl-5-MeO 2-Me-4-MeO-5-Cl
3-Cl-5-MeO 2,4-di-Me-5-Cl
3-Cl-5-MeO 2-Me-4-F-5-MeO
3-Cl-5-MeO 2-Me-4-Cl-5-MeO
3-Cl-5-MeO 2-Me-4,5-di-MeO
3-Cl-5-MeO 2,4-di-Me-5-MeO
3-Cl-5-MeO 2,5-di-Me-4-Cl
3-Cl-5-MeO 2,5-di-Me-4-MeO
3-Cl-5-MeO 2-Cl-4-MeO-6-F
3-Cl-5-MeO 2,6-di-Cl-4-MeO
3-Cl-5-MeO 2,6-di-Cl-4-Me
3-Cl-5-MeO 2-Cl-4-F-6-MeO
3-Cl-5-MeO 2,4-di-Cl-6-MeO
3-Cl-5-MeO 2-Cl-4,6-di-MeO
3-Cl-5-MeO 2-Cl-4-Me-6-MeO
3-Cl-5-MeO 2,4-di-Cl-6-Me
3-Cl-5-MeO 2-Cl-4-MeO-6-Me
3-Cl-5-MeO 2-Cl-4,6-di-Me
3-Cl-5-MeO 2,6-di-F-4-MeO
3-Cl-5-MeO 2-F-4-MeO-6-Cl
3-Cl-5-MeO 2,4-di-F-6-MeO
――――――――――――――――――――――――――――――――
[第2表](続き)
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Ra Rb1
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3-Cl-5-MeO 2-F-4-Cl-6-MeO
3-Cl-5-MeO 2-F-4,6-di-MeO
3-Cl-5-MeO 2-F-4-Me-6-MeO
3-Cl-5-MeO 2-F-4-MeO-6-Me
3-Cl-5-MeO 2-MeO-4,6-di-F
3-Cl-5-MeO 2-MeO-4-Cl-6-F
3-Cl-5-MeO 2,4-di-MeO-6-F
3-Cl-5-MeO 2-MeO-4-Me-6-F
3-Cl-5-MeO 2-MeO-4-F-6-Cl
3-Cl-5-MeO 2-MeO-4,6-di-Cl
3-Cl-5-MeO 2,4-di-MeO-6-Cl
3-Cl-5-MeO 2-MeO-4-Me-6-Cl
3-Cl-5-MeO 2,6-di-MeO-4-F
3-Cl-5-MeO 2,6-di-MeO-4-Cl
3-Cl-5-MeO 2,6-di-MeO-4-Me
3-Cl-5-MeO 2-MeO-4-F-6-Me
3-Cl-5-MeO 2-MeO-4-Cl-6-Me
3-Cl-5-MeO 2,4-di-MeO-6-Me
3-Cl-5-MeO 2-MeO-4,6-di-Me
3-Cl-5-MeO 2-Me-4-MeO-6-F
3-Cl-5-MeO 2-Me-4,6-di-Cl
3-Cl-5-MeO 2-Me-4-MeO-6-Cl
3-Cl-5-MeO 2,4-di-Me-6-Cl
3-Cl-5-MeO 2-Me-4-F-6-MeO
3-Cl-5-MeO 2-Me-4-Cl-6-MeO
3-Cl-5-MeO 2-Me-4,6-di-MeO
3-Cl-5-MeO 2,4-di-Me-6-MeO
3-Cl-5-MeO 2,6-di-Me-4-Cl
3-Cl-5-MeO 2,6-di-Me-4-MeO
3-Cl-5-MeO 3,5-di-F-4-MeO
3-Cl-5-MeO 3-F-4-MeO-5-Cl
3-Cl-5-MeO 3,4-di-F-5-MeO
3-Cl-5-MeO 3-F-4-Cl-5-MeO
3-Cl-5-MeO 3-F-4,5-di-MeO
3-Cl-5-MeO 3-F-4-Me-5-MeO
3-Cl-5-MeO 3-F-4-MeO-5-Me
3-Cl-5-MeO 3-Cl-4-MeO-5-F
3-Cl-5-MeO 3,5-di-Cl-4-MeO
――――――――――――――――――――――――――――――――
[第2表](続き)
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Ra Rb1
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3-Cl-5-MeO 3,5-di-Cl-4-Me
3-Cl-5-MeO 3-Cl-4-F-5-MeO
3-Cl-5-MeO 3,4-di-Cl-5-MeO
3-Cl-5-MeO 3-Cl-4,5-di-MeO
3-Cl-5-MeO 3-Cl-4-Me-5-MeO
3-Cl-5-MeO 3,4-di-Cl-5-Me
3-Cl-5-MeO 3-Cl-4-MeO-5-Me
3-Cl-5-MeO 3-Cl-4,5-di-Me
3-Cl-5-MeO 3-MeO-4,5-di-F
3-Cl-5-MeO 3-MeO-4-Cl-5-F
3-Cl-5-MeO 3,4-di-MeO-5-F
3-Cl-5-MeO 3-MeO-4-Me-5-F
3-Cl-5-MeO 3-MeO-4-F-5-Cl
3-Cl-5-MeO 3-MeO-4,5-di-Cl
3-Cl-5-MeO 3,4-di-MeO-5-Cl
3-Cl-5-MeO 3-MeO-4-Me-5-Cl
3-Cl-5-MeO 3,5-di-MeO-4-F
3-Cl-5-MeO 3,5-di-MeO-4-Cl
3-Cl-5-MeO 3,5-di-MeO-4-Me
3-Cl-5-MeO 3-MeO-4-F-5-Me
3-Cl-5-MeO 3-MeO-4-Cl-5-Me
3-Cl-5-MeO 3,4-di-MeO-5-Me
3-Cl-5-MeO 3-MeO-4,5-di-Me
3-Cl-5-MeO 3-Me-4-MeO-5-F
3-Cl-5-MeO 3-Me-4,5-di-Cl
3-Cl-5-MeO 3-Me-4-MeO-5-Cl
3-Cl-5-MeO 3,4-di-Me-5-Cl
3-Cl-5-MeO 3-Me-4-F-5-MeO
3-Cl-5-MeO 3-Me-4-Cl-5-MeO
3-Cl-5-MeO 3-Me-4,5-di-MeO
3-Cl-5-MeO 3,4-di-Me-5-MeO
3-Cl-5-MeO 3,5-di-Me-4-Cl
3-Cl-5-MeO 3,5-di-Me-4-MeO
3-Cl 3-MeO-5-Me3SiC≡CCH2O
3-Cl 3-Cl-5-Me3SiC≡CCH2O
3-Cl 2-Cl-3-MeO-5-HC≡CCH2O
3-Cl 2-Cl-3-MeO-5-MeC≡CCH2O
3-Cl 2-Cl-3-MeO-5-HC≡CCH(Me)O
――――――――――――――――――――――――――――――――
[第2表](続き)
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Ra Rb1
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3-Cl 2-Cl-3-MeO-5-Me3SiC≡CCH2O
3-Cl 2-Cl-3-MeO-5-MeOCH2O
3-Cl 2-Cl-3-MeO-5-MeO(CH2)2O
3-Cl 2-Cl-3-MeO-5-MeCH(OMe)O
3-Cl 2-Cl-3-MeO-5-MeCH(OEt)O
3-Cl 2-Cl-3-MeO-5-EtOCH2O
3-Cl 2-Cl-3-MeO-5-EtO(CH2)2O
3-Cl 2-Cl-3-MeO-5-Me2NCH2O
3-Cl 2-Cl-3-MeO-5-MeSCH2O
3-Cl 2-Cl-3-EtO-5-HC≡CCH2O
3-Cl 2-Cl-3-EtO-5-MeOCH2O
3-Cl 2-Cl-3-HC≡CCH2O-5-MeO
3-Cl 2-Cl-3-HC≡CCH2O-5-MeOCH2O
3-Cl 2-Cl-3-MeOCH2O-5-MeO
3-Cl 2-Cl-3-MeOCH2O-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-EtO 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-5-EtO 3-MeO-5-MeOCH2O
3-Cl-5-EtO 3-MeO-5-MeO(CH2)2O
3-Cl-5-EtO 3-MeO-5-MeCH(OMe)O
3-Cl-5-EtO 3-MeO-5-MeCH(OEt)O
3-Cl-5-EtO 3-MeO-5-EtOCH2O
3-Cl-5-EtO 3-MeO-5-EtO(CH2)2O
3-Cl-5-EtO 3-MeO-5-MeSCH2O
3-Cl-5-EtO 3-MeO-5-MeS(CH2)2O
3-Cl-5-EtO 3-MeO-5-EtSCH2O
3-Cl-5-EtO 3-MeO-5-NC-CH2O
3-Cl-5-EtO 3-MeO-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-EtO 3-MeO-5-MeC≡CCH2O
3-Cl-5-EtO 3-MeO-5-HC≡CCH(Me)O
3-Cl-5-EtO 3-MeO-5-Me3SiC≡CCH2O
3-Cl-5-EtO 3-F-5-MeO(CH2)2O
3-Cl-5-EtO 3-F-5-MeCH(OMe)O
3-Cl-5-EtO 3-F-5-MeCH(OEt)O
3-Cl-5-EtO 3-F-5-EtO(CH2)2O
3-Cl-5-EtO 3-F-5-Me2NCH2O
3-Cl-5-EtO 3-F-5-MeC≡CCH2O
3-Cl-5-EtO 3-F-5-HC≡CCH(Me)O
3-Cl-5-EtO 3-F-5-Me3SiC≡CCH2O
――――――――――――――――――――――――――――――――
[第2表](続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――
Ra Rb1
――――――――――――――――――――――――――――――――
3-Cl-5-EtO 3-Cl-5-MeOCH2O
3-Cl-5-EtO 3-Cl-5-MeO(CH2)2O
3-Cl-5-EtO 3-Cl-5-MeCH(OMe)O
3-Cl-5-EtO 3-Cl-5-MeCH(OEt)O
3-Cl-5-EtO 3-Cl-5-Me2NCH2O
3-Cl-5-EtO 3-Cl-5-MeSCH2O
3-Cl-5-EtO 3-Cl-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-EtO 3-Cl-5-MeC≡CCH2O
3-Cl-5-EtO 3-Cl-5-HC≡CCH(Me)O
3-Cl-5-EtO 3-Cl-5-Me3SiC≡CCH2O
3-Cl-5-EtO 2-Cl-3-F-5-MeO
3-Cl-5-EtO 2-Cl-3-F-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-EtO 2-Cl-3-F-5-MeOCH2O
3-Cl-5-EtO 2,3-di-Cl-5-MeO
3-Cl-5-EtO 2,3-di-Cl-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-EtO 2,3-di-Cl-5-MeOCH2O
3-Cl-5-EtO 2-Cl-3-Br-5-MeO
3-Cl-5-EtO 2-Cl-3-Br-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-EtO 2-Cl-3-Br-5-MeOCH2O
3-Cl-5-EtO 2-Cl-3-Me-5-MeO
3-Cl-5-EtO 2-Cl-3-Me-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-EtO 2-Cl-3-Me-5-MeOCH2O
3-Cl-5-EtO 2-Cl-3-MeO-5-F
3-Cl-5-EtO 2,5-di-Cl-3-MeO
3-Cl-5-EtO 2-Cl-3-MeO-5-Br
3-Cl-5-EtO 2-Cl-3-MeO-5-Me
3-Cl-5-EtO 2-Cl-3-MeO-5-EtO
3-Cl-5-EtO 2-Cl-3-MeO-5-CN
3-Cl-5-EtO 2-Cl-3-MeO-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-EtO 2-Cl-3-MeO-5-MeC≡CCH2O
3-Cl-5-EtO 2-Cl-3-MeO-5-HC≡CCH(Me)O
3-Cl-5-EtO 2-Cl-3-MeO-5-Me3SiC≡CCH2O
3-Cl-5-EtO 2-Cl-3-MeO-5-MeOCH2O
3-Cl-5-EtO 2-Cl-3-MeO-5-MeO(CH2)2O
3-Cl-5-EtO 2-Cl-3-MeO-5-MeCH(OMe)O
3-Cl-5-EtO 2-Cl-3-MeO-5-MeCH(OEt)O
3-Cl-5-EtO 2-Cl-3-MeO-5-EtOCH2O
3-Cl-5-EtO 2-Cl-3-MeO-5-EtO(CH2)2O
――――――――――――――――――――――――――――――――
[第2表](続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――
Ra Rb1
――――――――――――――――――――――――――――――――
3-Cl-5-EtO 2-Cl-3-MeO-5-Me2NCH2O
3-Cl-5-F 3-F-5-Me3Si(CH2)2O
3-Cl-5-EtO 2-Cl-3-MeO-5-MeSCH2O
3-Cl-5-EtO 2-Cl-3-MeO-5-NC-CH2O
3-Cl-5-EtO 2-Cl-3-EtO-5-F
3-Cl-5-EtO 2-Cl-3-EtO-5-MeO
3-Cl-5-EtO 2-Cl-3-EtO-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-EtO 2-Cl-3-EtO-5-MeOCH2O
3-Cl-5-EtO 2-Cl-3-HC≡CCH2O-5-F
3-Cl-5-EtO 2,5-di-Cl-3-HC≡CCH2O
3-Cl-5-EtO 2-Cl-3-HC≡CCH2O-5-MeO
3-Cl-5-EtO 2-Cl-3-HC≡CCH2O-5-MeOCH2O
3-Cl-5-EtO 2-Cl-3-MeOCH2O-5-F
3-Cl-5-EtO 2,5-di-Cl-3-MeOCH2O
3-Cl-5-EtO 2-Cl-3-MeOCH2O-5-MeO
3-Cl-5-EtO 2-Cl-3-MeOCH2O-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-EtO 2-Cl-3,5-di-MeOCH2O
3-Cl-5-CN 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-5-CN 3-MeO-5-MeOCH2O
3-Cl-5-CN 3-MeO-5-MeO(CH2)2O
3-Cl-5-CN 3-MeO-5-MeCH(OMe)O
3-Cl-5-CN 3-MeO-5-MeCH(OEt)O
3-Cl-5-CN 3-MeO-5-EtOCH2O
3-Cl-5-CN 3-MeO-5-EtO(CH2)2O
3-Cl-5-CN 3-MeO-5-MeSCH2O
3-Cl-5-CN 3-MeO-5-MeS(CH2)2O
3-Cl-5-CN 3-MeO-5-EtSCH2O
3-Cl-5-CN 3-MeO-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-CN 3-MeO-5-MeC≡CCH2O
3-Cl-5-CN 3-MeO-5-HC≡CCH(Me)O
3-Cl-5-CN 3-MeO-5-Me3SiC≡CCH2O
3-Cl-5-CN 3-F-5-MeO(CH2)2O
3-Cl-5-CN 3-F-5-MeCH(OMe)O
3-Cl-5-CN 3-F-5-MeCH(OEt)O
3-Cl-5-CN 3-F-5-EtO(CH2)2O
3-Cl-5-CN 3-F-5-MeC≡CCH2O
3-Cl-5-CN 3-F-5-HC≡CCH(Me)O
3-Cl-5-CN 3-F-5-Me3SiC≡CCH2O
――――――――――――――――――――――――――――――――
[第2表](続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――
Ra Rb1
――――――――――――――――――――――――――――――――
3-Cl-5-CN 3-Cl-5-MeO(CH2)2O
3-Cl-5-CN 3-Cl-5-MeCH(OMe)O
3-Cl-5-CN 3-Cl-5-MeCH(OEt)O
3-Cl-5-CN 3-Cl-5-Me2NCH2O
3-Cl-5-CN 3-Cl-5-MeC≡CCH2O
3-Cl-5-CN 3-Cl-5-HC≡CCH(Me)O
3-Cl-5-CN 3-Cl-5-Me3SiC≡CCH2O
3-Cl-5-CN 2-Cl-3-F-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-CN 2-Cl-3-F-5-MeOCH2O
3-Cl-5-CN 2,3-di-Cl-5-MeO
3-Cl-5-CN 2,3-di-Cl-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-CN 2,3-di-Cl-5-MeOCH2O
3-Cl-5-CN 2-Cl-3-Br-5-MeO
3-Cl-5-CN 2-Cl-3-Br-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-CN 2-Cl-3-Br-5-MeOCH2O
3-Cl-5-CN 2-Cl-3-Me-5-MeO
3-Cl-5-CN 2-Cl-3-Me-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-CN 2-Cl-3-Me-5-MeOCH2O
3-Cl-5-CN 2,5-di-Cl-3-MeO
3-Cl-5-CN 2-Cl-3-MeO-5-Br
3-Cl-5-CN 2-Cl-3-MeO-5-Me
3-Cl-5-CN 2-Cl-3-MeO-5-EtO
3-Cl-5-CN 2-Cl-3-MeO-5-CN
3-Cl-5-CN 2-Cl-3-MeO-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-CN 2-Cl-3-MeO-5-MeC≡CCH2O
3-Cl-5-CN 2-Cl-3-MeO-5-HC≡CCH(Me)O
3-Cl-5-CN 2-Cl-3-MeO-5-Me3SiC≡CCH2O
3-Cl-5-CN 2-Cl-3-MeO-5-MeOCH2O
3-Cl-5-CN 2-Cl-3-MeO-5-MeO(CH2)2O
3-Cl-5-CN 2-Cl-3-MeO-5-MeCH(OMe)O
3-Cl-5-CN 2-Cl-3-MeO-5-MeCH(OEt)O
3-Cl-5-CN 2-Cl-3-MeO-5-EtOCH2O
3-Cl-5-CN 2-Cl-3-MeO-5-EtO(CH2)2O
3-Cl-5-CN 2-Cl-3-MeO-5-Me2NCH2O
3-Cl-5-CN 2-Cl-3-MeO-5-MeSCH2O
3-Cl-5-CN 2-Cl-3-MeO-5-NC-CH2O
3-Cl-5-CN 2-Cl-3-EtO-5-MeO
3-Cl-5-CN 2-Cl-3-EtO-5-HC≡CCH2O
――――――――――――――――――――――――――――――――
[第2表](続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――
Ra Rb1
――――――――――――――――――――――――――――――――
3-Cl-5-CN 2-Cl-3-EtO-5-MeOCH2O
3-Cl-5-CN 2-Cl-3-HC≡CCH2O-5-F
3-Cl-5-CN 2,5-di-Cl-3-HC≡CCH2O
3-Cl-5-CN 2-Cl-3-HC≡CCH2O-5-MeO
3-Cl-5-CN 2-Cl-3-HC≡CCH2O-5-MeOCH2O
3-Cl-5-CN 2-Cl-3-MeOCH2O-5-F
3-Cl-5-CN 2,5-di-Cl-3-MeOCH2O
3-Cl-5-CN 2-Cl-3-MeOCH2O-5-MeO
3-Cl-5-CN 2-Cl-3-MeOCH2O-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-F 3-Cl-5-Me3Si(CH2)2O
3-Cl-5-CN 2-Cl-3,5-di-MeOCH2O
3-Cl-5-Br 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-5-Me 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-5-Et 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-5-n-Pr 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-5-i-Pr 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-5-MeOCH2 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-5-MeO(CH2)2 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-5-EtOCH2 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-5-EtO(CH2)2 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-5-MeCH(OMe) 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-5-MeCH(OEt) 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-5-CF3 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-5-CHF2 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-5-CH2F 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-5-CH2Cl 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-5-CHCl2 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-5-CH2Br 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-5-CF3CH2 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-5-CHF2CH2 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-5-n-PrO 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-5-i-PrO 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-5-Me2N(CH2)4O 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-5-MeCH(NMe2)CH2O 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-5-EtCH(NMe2)O 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-5-MeCH(NMe2)O 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-5-Me2N(CH2)3O 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-5-MeNH(CH2)3O 2-Cl-3,5-di-MeO
――――――――――――――――――――――――――――――――
[第2表](続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――
Ra Rb1
――――――――――――――――――――――――――――――――
3-Cl-5-Me2N(CH2)2O 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-5-Me2NCH2O 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-5-MeO(CH2)3O 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-5-MeOCH2O 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-5-MeO(CH2)2O 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-5-MeCH(OMe)O 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-5-MeCH(OEt)O 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-5-EtOCH2O 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-5-EtO(CH2)2O 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-5-EtCH(OMe)O 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-5-EtCH(OEt)O 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-5-MeOCH2CH(Me)O 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-5-EtOCH2CH(Me)O 2-Cl-3,5-di-MeO
5-Me3Si(CH2)2O 3,5-di-MeO
3-Cl-5-EtO(CH2)3O 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-5-MeCH(OMe)CH2O 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-5-MeCH(OEt)CH2O 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-5-MeSCH2O 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-5-MeSO-CH2O 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-5-MeSO2-CH2O 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-5-MeS(CH2)2O 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-5-MeSO-(CH2)2O 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-5-MeSO2-(CH2)2O 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-5-EtSCH2O 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-5-EtS(CH2)2O 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-5-MeCH(SMe)O 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-5-MeCH(SEt)O 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-5-NC-CH2O 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-5-NC-(CH2)2O 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-5-MeCH(CN)O 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-5-MeC(O)CH2O 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-5-MeOC(O)CH2O 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-5-Me3SiCH2O 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-5-HC≡CCH2O 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-5-MeC≡CCH2O 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-5-HC≡CCH(Me)O 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-5-Me3SiC≡CCH2O 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-5-AcO 2-Cl-3,5-di-MeO
――――――――――――――――――――――――――――――――
[第2表](続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――
Ra Rb1
――――――――――――――――――――――――――――――――
3-Cl-5-EtC(O)O 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-5-n-PrC(O)O 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-5-i-PrC(O)O 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-5-MeOC(O)O 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-5-EtOC(O)O 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-5-CF3O 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-5-CHF2O 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-5-CH2FO 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-5-CH2ClO 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-5-CHCl2O 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-5-CH2BrO 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-5-CF3CH2O 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-5-CF3CF2O 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-5-CHF2CH2O 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-5-FCH2CH2O 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-5-ClCH2CH2O 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-5-BrCH2CH2O 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-5-FCH2(CH2)2O 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-5-ClCH2(CH2)2O 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-5-BrCH2(CH2)2O 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-5-MeS 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-5-CF3CH2S 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-5-EtS 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-5-n-PrS 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-5-i-PrS 2-Cl-3,5-di-MeO
5-MeO(CH2)2 2-Cl-3,5-di-MeO
5-EtO(CH2)2 2-Cl-3,5-di-MeO
5-MeCH(OMe) 2-Cl-3,5-di-MeO
5-MeCH(OEt) 2-Cl-3,5-di-MeO
5-CHF2CH2 2-Cl-3,5-di-MeO
5-Me2N(CH2)3O 2-Cl-3,5-di-MeO
5-MeNH(CH2)3O 2-Cl-3,5-di-MeO
5-Me2N(CH2)2O 2-Cl-3,5-di-MeO
5-Me2NCH2O 2-Cl-3,5-di-MeO
5-Me2N(CH2)4O 2-Cl-3,5-di-MeO
5-MeCH(NMe2)CH2O 2-Cl-3,5-di-MeO
5-EtCH(NMe2)O 2-Cl-3,5-di-MeO
5-MeCH(NMe2)O 2-Cl-3,5-di-MeO
――――――――――――――――――――――――――――――――
[第2表](続き)
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Ra Rb1
――――――――――――――――――――――――――――――――
5-MeO(CH2)3O 2-Cl-3,5-di-MeO
5-MeOCH2O 2-Cl-3,5-di-MeO
5-MeO(CH2)2O 2-Cl-3,5-di-MeO
5-MeCH(OMe)O 2-Cl-3,5-di-MeO
5-MeCH(OEt)O 2-Cl-3,5-di-MeO
5-EtOCH2O 2-Cl-3,5-di-MeO
5-EtO(CH2)2O 2-Cl-3,5-di-MeO
5-EtCH(OMe)O 2-Cl-3,5-di-MeO
5-EtCH(OEt)O 2-Cl-3,5-di-MeO
5-EtO(CH2)3O 2-Cl-3,5-di-MeO
5-MeOCH2CH(Me)O 2-Cl-3,5-di-MeO
5-EtOCH2CH(Me)O 2-Cl-3,5-di-MeO
5-MeCH(OMe)CH2O 2-Cl-3,5-di-MeO
5-MeCH(OEt)CH2O 2-Cl-3,5-di-MeO
5-MeSCH2O 2-Cl-3,5-di-MeO
5-MeSO-CH2O 2-Cl-3,5-di-MeO
5-MeSO2-CH2O 2-Cl-3,5-di-MeO
5-MeS(CH2)2O 2-Cl-3,5-di-MeO
5-MeSO-(CH2)2O 2-Cl-3,5-di-MeO
5-MeSO2-(CH2)2O 2-Cl-3,5-di-MeO
5-EtSCH2O 2-Cl-3,5-di-MeO
5-EtS(CH2)2O 2-Cl-3,5-di-MeO
5-MeCH(SMe)O 2-Cl-3,5-di-MeO
5-MeCH(SEt)O 2-Cl-3,5-di-MeO
5-NC-(CH2)2O 2-Cl-3,5-di-MeO
5-MeCH(CN)O 2-Cl-3,5-di-MeO
5-MeC(O)CH2O 2-Cl-3,5-di-MeO
5-MeOC(O)CH2O 2-Cl-3,5-di-MeO
5-Me3SiCH2O 2-Cl-3,5-di-MeO
5-(Z)-MeCH=CH-O 2-Cl-3,5-di-MeO
5-H2C=CH-O 2-Cl-3,5-di-MeO
5-H2C=CHCH2O 2-Cl-3,5-di-MeO
5-(E)-MeCH=CH-O 2-Cl-3,5-di-MeO
5-H2C=C(Me)O 2-Cl-3,5-di-MeO
5-F2C=CH-O 2-Cl-3,5-di-MeO
5-HC≡CCH2O 2-Cl-3,5-di-MeO
5-MeC≡CCH2O 2-Cl-3,5-di-MeO
5-HC≡CCH(Me)O 2-Cl-3,5-di-MeO
――――――――――――――――――――――――――――――――
[第2表](続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――
Ra Rb1
――――――――――――――――――――――――――――――――
5-Me3SiC≡CCH2O 2-Cl-3,5-di-MeO
5-CF3CH2O 2-Cl-3,5-di-MeO
5-CF3CF2O 2-Cl-3,5-di-MeO
5-CHF2CH2O 2-Cl-3,5-di-MeO
5-FCH2CH2O 2-Cl-3,5-di-MeO
5-ClCH2CH2O 2-Cl-3,5-di-MeO
5-BrCH2CH2O 2-Cl-3,5-di-MeO
5-FCH2(CH2)2O 2-Cl-3,5-di-MeO
5-ClCH2(CH2)2O 2-Cl-3,5-di-MeO
5-BrCH2(CH2)2O 2-Cl-3,5-di-MeO
5-EtC(O)O 2-Cl-3,5-di-MeO
5-n-PrC(O)O 2-Cl-3,5-di-MeO
5-i-PrC(O)O 2-Cl-3,5-di-MeO
5-EtOC(O)O 2-Cl-3,5-di-MeO
5-MeOC(O)O 2-Cl-3,5-di-MeO
5-n-PrSO2 2-Cl-3,5-di-MeO
5-i-PrSO2 2-Cl-3,5-di-MeO
5-CF3CH2S 2-Cl-3,5-di-MeO
5-CF3CH2SO 2-Cl-3,5-di-MeO
5-CF3CH2SO2 2-Cl-3,5-di-MeO
5-H2C=CH-S 2-Cl-3,5-di-MeO
5-F2C=CH-S 2-Cl-3,5-di-MeO
5-MeOC(O)S 2-Cl-3,5-di-MeO
5-H2C=CH-SO 2-Cl-3,5-di-MeO
5-F2C=CH-SO 2-Cl-3,5-di-MeO
5-H2C=CH-SO2 2-Cl-3,5-di-MeO
5-F2C=CH-SO2 2-Cl-3,5-di-MeO
5-Me3Si 2-Cl-3,5-di-MeO
5-Me2NCH=N 2-Cl-3,5-di-MeO
5-(E)-PhCH=CH 2-Cl-3,5-di-MeO
5-Me3SiC≡C 2-Cl-3,5-di-MeO
5-(E)-PhCH=CH-O 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-5-OH 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-5-NO2 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-5-H2C=CH 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-5-F2C=CH 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-5-HC≡CCH2 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-5-n-BuO 2-Cl-3,5-di-MeO
――――――――――――――――――――――――――――――――
[第2表](続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――
Ra Rb1
――――――――――――――――――――――――――――――――
3-Cl-5-s-BuO 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-5-i-BuO 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-5-t-BuO 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-5-BnO 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-5-(Z)-MeCH=CH-O 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-5-H2C=CH-O 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-5-H2C=CHCH2O 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-5-(E)-MeCH=CH-O 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-5-H2C=C(Me)O 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-5-F2C=CH-O 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-5-MeSO 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-5-EtSO 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-5-n-PrSO 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-5-i-PrSO 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-5-CF3CH2SO 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-5-MeSO2 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-5-EtSO2 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-5-n-PrSO2 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-5-i-PrSO2 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-5-CF3CH2SO2 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-5-H2C=CH-S 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-5-F2C=CH-S 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-5-AcS 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-5-MeOC(O)S 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-5-H2C=CH-SO 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-5-F2C=CH-SO 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-5-H2C=CH-SO2 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-5-F2C=CH-SO2 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-5-Me3Si 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-5-NH2 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-5-MeNH 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-5-Me2N 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-5-Me2NCH=N 2-Cl-3,5-di-MeO
3-CF3-5-Cl 2-Cl-3,5-di-MeO
3-CHF2-5-Cl 2-Cl-3,5-di-MeO
3-CH2F-5-Cl 2-Cl-3,5-di-MeO
3-CH2Cl-5-Cl 2-Cl-3,5-di-MeO
3-CHCl2-5-Cl 2-Cl-3,5-di-MeO
――――――――――――――――――――――――――――――――
[第2表](続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――
Ra Rb1
――――――――――――――――――――――――――――――――
3-CH2Br-5-Cl 2-Cl-3,5-di-MeO
3-MeS-5-Cl 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Me2N-5-Cl 2-Cl-3,5-di-MeO
3-OH-5-Cl 2-Cl-3,5-di-MeO
3-CF3O-5-Cl 2-Cl-3,5-di-MeO
3-CF3-5-MeO 2-Cl-3,5-di-MeO
3-CHF2-5-MeO 2-Cl-3,5-di-MeO
3-CH2F-5-MeO 2-Cl-3,5-di-MeO
3-CH2Cl-5-MeO 2-Cl-3,5-di-MeO
3-CHCl2-5-MeO 2-Cl-3,5-di-MeO
3-CH2Br-5-MeO 2-Cl-3,5-di-MeO
3-MeS-5-MeO 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Me2N-5-MeO 2-Cl-3,5-di-MeO
3-OH-5-MeO 2-Cl-3,5-di-MeO
3-CF3O-5-MeO 2-Cl-3,5-di-MeO
3-CF3-5-EtO 2-Cl-3,5-di-MeO
3-CHF2-5-EtO 2-Cl-3,5-di-MeO
3-CH2F-5-EtO 2-Cl-3,5-di-MeO
3-CH2Cl-5-EtO 2-Cl-3,5-di-MeO
3-CHCl2-5-EtO 2-Cl-3,5-di-MeO
3-CH2Br-5-EtO 2-Cl-3,5-di-MeO
3-MeS-5-EtO 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Me2N-5-EtO 2-Cl-3,5-di-MeO
3-OH-5-EtO 2-Cl-3,5-di-MeO
3-CF3O-5-EtO 2-Cl-3,5-di-MeO
3-CF3-5-CN 2-Cl-3,5-di-MeO
3-CHF2-5-CN 2-Cl-3,5-di-MeO
3-CH2F-5-CN 2-Cl-3,5-di-MeO
3-CH2Cl-5-CN 2-Cl-3,5-di-MeO
3-CHCl2-5-CN 2-Cl-3,5-di-MeO
3-CH2Br-5-CN 2-Cl-3,5-di-MeO
3-MeS-5-CN 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Me2N-5-CN 2-Cl-3,5-di-MeO
3-OH-5-CN 2-Cl-3,5-di-MeO
3-CF3O-5-CN 2-Cl-3,5-di-MeO
3,4-di-Cl 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-4-Br 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-4-CN 2-Cl-3,5-di-MeO
――――――――――――――――――――――――――――――――
[第2表](続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――
Ra Rb1
――――――――――――――――――――――――――――――――
3-Cl-4-Me 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-4-MeO 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-4-Me2N 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-4-NO2 2-Cl-3,5-di-MeO
3,6-di-Cl 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-6-Br 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-6-CN 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-6-Me 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-6-MeO 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-6-Me2N 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-6-NO2 2-Cl-3,5-di-MeO
3,5-di-Cl-4-F 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-4-F-5-MeO 2-Cl-3,5-di-MeO
3,4,5-tri-Cl 2-Cl-3,5-di-MeO
3,4-di-Cl-5-MeO 2-Cl-3,5-di-MeO
4-Br-3,5-di-Cl 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-4-Br-5-MeO 2-Cl-3,5-di-MeO
3,5-di-Cl-4-CN 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-4-CN-5-MeO 2-Cl-3,5-di-MeO
3,5-di-Cl-4-Me 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-4-Me-5-MeO 2-Cl-3,5-di-MeO
3,5-di-Cl-4-MeO 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-4,5-di-MeO 2-Cl-3,5-di-MeO
3,5-di-Cl-6-F 2-Cl-3,5-di-MeO
3,5,6-tri-Cl 2-Cl-3,5-di-MeO
3,5-di-Cl-6-Br 2-Cl-3,5-di-MeO
3,5-di-Cl-6-CN 2-Cl-3,5-di-MeO
3,5-di-Cl-6-Me 2-Cl-3,5-di-MeO
3,5-di-Cl-6-MeO 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-5-MeO-6-F 2-Cl-3,5-di-MeO
3,6-di-Cl-5-MeO 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-5-MeO-6-Br 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-5-MeO-6-CN 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-5-MeO-6-Me 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-5,6-di-MeO 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-4,6-di-F-5-MeO 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-5-MeO(CH2)2 3-F-5-MeO
3-Cl-5-EtO(CH2)2 3-F-5-MeO
――――――――――――――――――――――――――――――――
[第2表](続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――
Ra Rb1
――――――――――――――――――――――――――――――――
3-Cl-5-MeCH(OMe) 3-F-5-MeO
3-Cl-5-MeCH(OEt) 3-F-5-MeO
3-Cl-5-Me2N(CH2)4O 3-F-5-MeO
3-Cl-5-MeCH(NMe2)CH2O 3-F-5-MeO
3-Cl-5-EtCH(NMe2)O 3-F-5-MeO
3-Cl-5-MeCH(NMe2)O 3-F-5-MeO
3-Cl-5-Me2N(CH2)3O 3-F-5-MeO
3-Cl-5-MeNH(CH2)3O 3-F-5-MeO
3-Cl-5-Me2N(CH2)2O 3-F-5-MeO
3-Cl-5-Me2NCH2O 3-F-5-MeO
3-Cl-5-MeO(CH2)3O 3-F-5-MeO
3-Cl-5-MeO(CH2)2O 3-F-5-MeO
3-Cl-5-MeCH(OMe)O 3-F-5-MeO
3-Cl-5-MeCH(OEt)O 3-F-5-MeO
3-Cl-5-EtO(CH2)2O 3-F-5-MeO
3-Cl-5-EtCH(OMe)O 3-F-5-MeO
3-Cl-5-EtCH(OEt)O 3-F-5-MeO
3-Cl-5-MeOCH2CH(Me)O 3-F-5-MeO
3-Cl-5-EtOCH2CH(Me)O 3-F-5-MeO
3-Cl-5-EtO(CH2)3O 3-F-5-MeO
3-Cl-5-MeCH(OMe)CH2O 3-F-5-MeO
3-Cl-5-MeCH(OEt)CH2O 3-F-5-MeO
3-Cl-5-MeSO-CH2O 3-F-5-MeO
3-Cl-5-MeSO2-CH2O 3-F-5-MeO
3-Cl-5-MeS(CH2)2O 3-F-5-MeO
3-Cl-5-MeSO-(CH2)2O 3-F-5-MeO
3-Cl-5-MeSO2-(CH2)2O 3-F-5-MeO
3-Cl-5-EtS(CH2)2O 3-F-5-MeO
3-Cl-5-MeCH(SMe)O 3-F-5-MeO
3-Cl-5-MeCH(SEt)O 3-F-5-MeO
3-Cl-5-NC-(CH2)2O 3-F-5-MeO
3-Cl-5-MeCH(CN)O 3-F-5-MeO
3-Cl-5-MeC(O)CH2O 3-F-5-MeO
3-Cl-5-MeOC(O)CH2O 3-F-5-MeO
3-Cl-5-Me3SiCH2O 3-F-5-MeO
3-Cl-5-MeC≡CCH2O 3-F-5-MeO
3-Cl-5-HC≡CCH(Me)O 3-F-5-MeO
3-Cl-5-Me3SiC≡CCH2O 3-F-5-MeO
――――――――――――――――――――――――――――――――
[第2表](続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――
Ra Rb1
――――――――――――――――――――――――――――――――
3-Cl-5-n-PrC(O)O 3-F-5-MeO
3-Cl-5-i-PrC(O)O 3-F-5-MeO
3-Cl-5-MeOC(O)O 3-F-5-MeO
3-Cl-5-EtOC(O)O 3-F-5-MeO
3-Cl-5-CHF2CH2O 3-F-5-MeO
3-Cl-5-FCH2CH2O 3-F-5-MeO
3-Cl-5-ClCH2CH2O 3-F-5-MeO
3-Cl-5-BrCH2CH2O 3-F-5-MeO
3-Cl-5-FCH2(CH2)2O 3-F-5-MeO
3-Cl-5-ClCH2(CH2)2O 3-F-5-MeO
3-Cl-5-BrCH2(CH2)2O 3-F-5-MeO
5-MeCH(NMe2)CH2O 3-F-5-MeO
5-MeOCH2CH(Me)O 3-F-5-MeO
5-EtOCH2CH(Me)O 3-F-5-MeO
5-MeCH(OMe)CH2O 3-F-5-MeO
5-MeCH(OEt)CH2O 3-F-5-MeO
5-Me3SiC≡CCH2O 3-F-5-MeO
3-Cl-5-(Z)-MeCH=CH-O 3-F-5-MeO
3-Cl-5-H2C=CHCH2O 3-F-5-MeO
3-Cl-5-(E)-MeCH=CH-O 3-F-5-MeO
3-Cl-5-H2C=C(Me)O 3-F-5-MeO
3-Cl-5-CF3CH2SO 3-F-5-MeO
3-Cl-5-CF3CH2SO2 3-F-5-MeO
3-Cl-5-MeOC(O)S 3-F-5-MeO
3-Cl-5-H2C=CH-SO 3-F-5-MeO
3-Cl-5-F2C=CH-SO 3-F-5-MeO
3-Cl-5-H2C=CH-SO2 3-F-5-MeO
3-Cl-5-F2C=CH-SO2 3-F-5-MeO
3-Cl-5-Me3Si 3-F-5-MeO
3-Cl-5-Me2NCH=N 3-F-5-MeO
3,4-di-Cl-5-MeO 3-F-5-MeO
3-Cl-4-Br-5-MeO 3-F-5-MeO
3-Cl-4-CN-5-MeO 3-F-5-MeO
3-Cl-4-Me-5-MeO 3-F-5-MeO
3,5-di-Cl-4-MeO 3-F-5-MeO
3-Cl-4,5-di-MeO 3-F-5-MeO
3,5-di-Cl-6-MeO 3-F-5-MeO
3,6-di-Cl-5-MeO 3-F-5-MeO
――――――――――――――――――――――――――――――――
[第2表](続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――
Ra Rb1
――――――――――――――――――――――――――――――――
3-Cl-5-MeO-6-Br 3-F-5-MeO
3-Cl-5-MeO-6-CN 3-F-5-MeO
3-Cl-5-MeO-6-Me 3-F-5-MeO
3-Cl-5,6-di-MeO 3-F-5-MeO
3-Cl-4,6-di-F-5-MeO 3-F-5-MeO
3-Cl-5-MeO(CH2)2 3,5-di-MeO
3-Cl-5-EtO(CH2)2 3,5-di-MeO
3-Cl-5-MeCH(OMe) 3,5-di-MeO
3-Cl-5-MeCH(OEt) 3,5-di-MeO
3-Cl-5-CHF2CH2 3,5-di-MeO
3-Cl-5-Me2N(CH2)4O 3,5-di-MeO
3-Cl-5-MeCH(NMe2)CH2O 3,5-di-MeO
3-Cl-5-EtCH(NMe2)O 3,5-di-MeO
3-Cl-5-MeCH(NMe2)O 3,5-di-MeO
3-Cl-5-Me2N(CH2)3O 3,5-di-MeO
3-Cl-5-MeNH(CH2)3O 3,5-di-MeO
3-Cl-5-Me2N(CH2)2O 3,5-di-MeO
3-Cl-5-Me2NCH2O 3,5-di-MeO
3-Cl-5-MeO(CH2)3O 3,5-di-MeO
3-Cl-5-MeOCH2O 3,5-di-MeO
3-Cl-5-MeO(CH2)2O 3,5-di-MeO
3-Cl-5-MeCH(OMe)O 3,5-di-MeO
3-Cl-5-MeCH(OEt)O 3,5-di-MeO
3-Cl-5-EtOCH2O 3,5-di-MeO
3-Cl-5-EtO(CH2)2O 3,5-di-MeO
3-Cl-5-EtCH(OMe)O 3,5-di-MeO
3-Cl-5-EtCH(OEt)O 3,5-di-MeO
3-Cl-5-MeOCH2CH(Me)O 3,5-di-MeO
3-Cl-5-EtOCH2CH(Me)O 3,5-di-MeO
3-Cl-5-EtO(CH2)3O 3,5-di-MeO
3-Cl-5-MeCH(OMe)CH2O 3,5-di-MeO
3-Cl-5-MeCH(OEt)CH2O 3,5-di-MeO
3-Cl-5-MeSCH2O 3,5-di-MeO
3-Cl-5-MeSO-CH2O 3,5-di-MeO
3-Cl-5-MeSO2-CH2O 3,5-di-MeO
3-Cl-5-MeS(CH2)2O 3,5-di-MeO
3-Cl-5-MeSO-(CH2)2O 3,5-di-MeO
3-Cl-5-MeSO2-(CH2)2O 3,5-di-MeO
――――――――――――――――――――――――――――――――
[第2表](続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――
Ra Rb1
――――――――――――――――――――――――――――――――
3-Cl-5-EtSCH2O 3,5-di-MeO
3-Cl-5-EtS(CH2)2O 3,5-di-MeO
3-Cl-5-MeCH(SMe)O 3,5-di-MeO
3-Cl-5-MeCH(SEt)O 3,5-di-MeO
3-Cl-5-NC-(CH2)2O 3,5-di-MeO
3-Cl-5-MeCH(CN)O 3,5-di-MeO
3-Cl-5-MeC(O)CH2O 3,5-di-MeO
3-Cl-5-MeOC(O)CH2O 3,5-di-MeO
3-Cl-5-Me3SiCH2O 3,5-di-MeO
3-Cl-5-HC≡CCH2O 3,5-di-MeO
3-Cl-5-MeC≡CCH2O 3,5-di-MeO
3-Cl-5-HC≡CCH(Me)O 3,5-di-MeO
3-Cl-5-Me3SiC≡CCH2O 3,5-di-MeO
3-Cl-5-EtC(O)O 3,5-di-MeO
3-Cl-5-n-PrC(O)O 3,5-di-MeO
3-Cl-5-i-PrC(O)O 3,5-di-MeO
3-Cl-5-MeOC(O)O 3,5-di-MeO
3-Cl-5-EtOC(O)O 3,5-di-MeO
3-Cl-5-CF3CH2O 3,5-di-MeO
3-Cl-5-CF3CF2O 3,5-di-MeO
3-Cl-5-CHF2CH2O 3,5-di-MeO
3-Cl-5-FCH2CH2O 3,5-di-MeO
3-Cl-5-ClCH2CH2O 3,5-di-MeO
3-Cl-5-BrCH2CH2O 3,5-di-MeO
3-Cl-5-FCH2(CH2)2O 3,5-di-MeO
3-Cl-5-ClCH2(CH2)2O 3,5-di-MeO
3-Cl-5-BrCH2(CH2)2O 3,5-di-MeO
3-Cl-5-CF3CH2S 3,5-di-MeO
3-Cl-5-MeO(CH2)2 3-Cl-5-MeO
3-Cl-5-EtO(CH2)2 3-Cl-5-MeO
3-Cl-5-MeCH(OMe) 3-Cl-5-MeO
3-Cl-5-MeCH(OEt) 3-Cl-5-MeO
3-Cl-5-CHF2CH2 3-Cl-5-MeO
3-Cl-5-Me2N(CH2)4O 3-Cl-5-MeO
3-Cl-5-MeCH(NMe2)CH2O 3-Cl-5-MeO
3-Cl-5-EtCH(NMe2)O 3-Cl-5-MeO
3-Cl-5-MeCH(NMe2)O 3-Cl-5-MeO
3-Cl-5-Me2N(CH2)3O 3-Cl-5-MeO
――――――――――――――――――――――――――――――――
[第2表](続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――
Ra Rb1
――――――――――――――――――――――――――――――――
3-Cl-5-MeNH(CH2)3O 3-Cl-5-MeO
3-Cl-5-Me2N(CH2)2O 3-Cl-5-MeO
3-Cl-5-Me2NCH2O 3-Cl-5-MeO
3-Cl-5-MeO(CH2)3O 3-Cl-5-MeO
3-Cl-5-MeOCH2O 3-Cl-5-MeO
3-Cl-5-MeO(CH2)2O 3-Cl-5-MeO
3-Cl-5-MeCH(OMe)O 3-Cl-5-MeO
3-Cl-5-MeCH(OEt)O 3-Cl-5-MeO
3-Cl-5-EtOCH2O 3-Cl-5-MeO
3-Cl-5-EtO(CH2)2O 3-Cl-5-MeO
3-Cl-5-EtCH(OMe)O 3-Cl-5-MeO
3-Cl-5-EtCH(OEt)O 3-Cl-5-MeO
3-Cl-5-MeOCH2CH(Me)O 3-Cl-5-MeO
3-Cl-5-EtOCH2CH(Me)O 3-Cl-5-MeO
3-Cl-5-EtO(CH2)3O 3-Cl-5-MeO
3-Cl-5-MeCH(OMe)CH2O 3-Cl-5-MeO
3-Cl-5-MeCH(OEt)CH2O 3-Cl-5-MeO
3-Cl-5-MeSCH2O 3-Cl-5-MeO
3-Cl-5-MeSO-CH2O 3-Cl-5-MeO
3-Cl-5-MeSO2-CH2O 3-Cl-5-MeO
3-Cl-5-MeS(CH2)2O 3-Cl-5-MeO
3-Cl-5-MeSO-(CH2)2O 3-Cl-5-MeO
3-Cl-5-MeSO2-(CH2)2O 3-Cl-5-MeO
3-Cl-5-EtSCH2O 3-Cl-5-MeO
3-Cl-5-EtS(CH2)2O 3-Cl-5-MeO
3-Cl-5-MeCH(SMe)O 3-Cl-5-MeO
3-Cl-5-MeCH(SEt)O 3-Cl-5-MeO
3-Cl-5-NC-(CH2)2O 3-Cl-5-MeO
3-Cl-5-MeCH(CN)O 3-Cl-5-MeO
3-Cl-5-MeC(O)CH2O 3-Cl-5-MeO
3-Cl-5-MeOC(O)CH2O 3-Cl-5-MeO
3-Cl-5-Me3SiCH2O 3-Cl-5-MeO
3-Cl-5-HC≡CCH2O 3-Cl-5-MeO
3-Cl-5-MeC≡CCH2O 3-Cl-5-MeO
3-Cl-5-HC≡CCH(Me)O 3-Cl-5-MeO
3-Cl-5-Me3SiC≡CCH2O 3-Cl-5-MeO
3-Cl-5-EtC(O)O 3-Cl-5-MeO
3-Cl-5-n-PrC(O)O 3-Cl-5-MeO
――――――――――――――――――――――――――――――――
[第2表](続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――
Ra Rb1
――――――――――――――――――――――――――――――――
3-Cl-5-i-PrC(O)O 3-Cl-5-MeO
3-Cl-5-MeOC(O)O 3-Cl-5-MeO
3-Cl-5-EtOC(O)O 3-Cl-5-MeO
3-Cl-5-CF3CH2O 3-Cl-5-MeO
3-Cl-5-CF3CF2O 3-Cl-5-MeO
3-Cl-5-CHF2CH2O 3-Cl-5-MeO
3-Cl-5-FCH2CH2O 3-Cl-5-MeO
3-Cl-5-ClCH2CH2O 3-Cl-5-MeO
3-Cl-5-BrCH2CH2O 3-Cl-5-MeO
3-Cl-5-FCH2(CH2)2O 3-Cl-5-MeO
3-Cl-5-ClCH2(CH2)2O 3-Cl-5-MeO
3-Cl-5-BrCH2(CH2)2O 3-Cl-5-MeO
3-Cl-5-CF3CH2S 3-Cl-5-MeO
3-Cl-5-MeCH(NMe2)CH2O 3-MeO
3-Cl-5-MeOCH2CH(Me)O 3-MeO
3-Cl-5-EtOCH2CH(Me)O 3-MeO
3-Cl-5-MeCH(OMe)CH2O 3-MeO
3-Cl-5-MeCH(OEt)CH2O 3-MeO
3-Cl-5-MeSO2-(CH2)2O 3-MeO
3-Cl-5-Me3SiCH2O 3-MeO
3-Cl-5-Me3SiC≡CCH2O 3-MeO
3-Cl-5-ClCH2(CH2)2O 3-MeO
3-Cl-5-BrCH2(CH2)2O 3-MeO
3,5-di-Cl 3-Me3Si(CH2)2O
3,5-di-Cl 4-Me3Si(CH2)2O
3,5-di-Cl 3-MeO-5-Me3Si(CH2)2O
3,5-di-Cl 3-F-5-Me3Si(CH2)2O
3,5-di-Cl 3-Cl-5-Me3Si(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 3-Me3Si(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 4-Me3Si(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-Me3Si(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 3-F-5-Me3Si(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-Me3Si(CH2)2O
5-Me3Si(CH2)2O -
5-Me3Si(CH2)2O 2-Cl-3,5-di-MeO
5-Me3Si(CH2)2O 3-F-5-MeO
3-Cl-5-Me3Si(CH2)2O -
3-Cl-5-Me3Si(CH2)2O 2-Cl-3,5-di-MeO
――――――――――――――――――――――――――――――――
[第2表](続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――
Ra Rb1
――――――――――――――――――――――――――――――――
3-Cl-5-Me3Si(CH2)2O 3-F-5-MeO
3-Cl-5-Me3Si(CH2)2O 3,5-di-MeO
3-Cl-5-Me3Si(CH2)2O 3-Cl-5-MeO
3-Cl-5-Me3Si(CH2)2O 3-MeO
3-Cl-5-MeO 3-n-PrSO2NH
3-Cl-5-MeO 3-i-PrSO2NH
3-Cl-5-MeO 4-MeSO2NH
3-Cl-5-MeO 4-EtSO2NH
3-Cl-5-MeO 4-n-PrSO2NH
3-Cl-5-MeO 4-i-PrSO2NH
3-Cl-5-MeO 3-F-5-MeSO2NH
3-Cl-5-MeO 3-F-5-EtSO2NH
3-Cl-5-MeO 3-F-5-n-PrSO2NH
3-Cl-5-MeO 3-F-5-i-PrSO2NH
3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-MeSO2NH
3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-EtSO2NH
3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-n-PrSO2NH
3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-i-PrSO2NH
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-MeSO2NH
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-EtSO2NH
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-n-PrSO2NH
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-i-PrSO2NH
3-F-5-Cl 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Br-5-Cl 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Me-5-Cl 2-Cl-3,5-di-MeO
3-MeO-5-Cl 2-Cl-3,5-di-MeO
3-CN-5-Cl 2-Cl-3,5-di-MeO
3-F-5-MeO 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Br-5-MeO 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Me-5-MeO 2-Cl-3,5-di-MeO
3,5-di-MeO 2-Cl-3,5-di-MeO
3-CN-5-MeO 2-Cl-3,5-di-MeO
3-F-5-EtO 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Br-5-EtO 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Me-5-EtO 2-Cl-3,5-di-MeO
3-MeO-5-EtO 2-Cl-3,5-di-MeO
3-CN-5-EtO 2-Cl-3,5-di-MeO
3-F-5-CN 2-Cl-3,5-di-MeO
――――――――――――――――――――――――――――――――
[第2表](続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――
Ra Rb1
――――――――――――――――――――――――――――――――
3-Br-5-CN 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Me-5-CN 2-Cl-3,5-di-MeO
3-MeO-5-CN 2-Cl-3,5-di-MeO
3,5-di-CN 2-Cl-3,5-di-MeO
3,5-di-Cl 3-MeO-5-HC≡C
3-Cl-5-MeO 3-F-5-HC≡C
3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-HC≡C
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-HC≡C
5-HC≡C 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl-5-HC≡C 2-Cl-3,5-di-MeO
3,5-di-Cl 3-oxiran-2-yl-CH2O
3,5-di-Cl 3-(2-Me-oxiran-2-yl)-CH2O
3,5-di-Cl 3-(3-Me-oxiran-2-yl)-CH2O
3,5-di-Cl 3-(2,3-di-Me-oxiran-2-yl)-CH2O
3,5-di-Cl 3-oxiran-2-yl-(CH2)2O
3,5-di-Cl 3-oxiran-2-yl-CH(Me)O
3,5-di-Cl 3-(2-Me-oxiran-2-yl)-(CH2)2O
3,5-di-Cl 3-(3-Me-oxiran-2-yl)-(CH2)2O
3,5-di-Cl 3-oxetan-2-yl-CH2O
3,5-di-Cl 3-(2-Me-oxetan-2-yl)-CH2O
3,5-di-Cl 3-oxetan-3-yl-CH2O
3,5-di-Cl 3-(3-Me-oxetan-3-yl)-CH2O
3,5-di-Cl 3-(tetrahydrofuran-2-yl)-CH2O
3,5-di-Cl 3-(2-Me-tetrahydrofuran-2-yl)-CH2O
3,5-di-Cl 3-(5-Me-tetrahydrofuran-2-yl)-CH2O
3,5-di-Cl 3-(tetrahydrofuran-3-yl)-CH2O
3,5-di-Cl 3-(2-Me-tetrahydrofuran-3-yl)-CH2O
3,5-di-Cl 3-(tetrahydrofuran-2-yl)-(CH2)2O
3,5-di-Cl 3-(tetrahydrofuran-3-yl)-(CH2)2O
3,5-di-Cl 3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-CH2O
3,5-di-Cl 3-(tetrahydro-2H-pyran-3-yl)-CH2O
3,5-di-Cl 3-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-CH2O
3,5-di-Cl 4-oxiran-2-yl-CH2O
3,5-di-Cl 4-(2-Me-oxiran-2-yl)-CH2O
3,5-di-Cl 4-(3-Me-oxiran-2-yl)-CH2O
3,5-di-Cl 4-(2,3-di-Me-oxiran-2-yl)-CH2O
3,5-di-Cl 4-oxiran-2-yl-(CH2)2O
3,5-di-Cl 4-oxiran-2-yl-CH(Me)O
――――――――――――――――――――――――――――――――
[第2表](続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――
Ra Rb1
――――――――――――――――――――――――――――――――
3,5-di-Cl 4-(2-Me-oxiran-2-yl)-(CH2)2O
3,5-di-Cl 4-(3-Me-oxiran-2-yl)-(CH2)2O
3,5-di-Cl 4-oxetan-2-yl-CH2O
3,5-di-Cl 4-(2-Me-oxetan-2-yl)-CH2O
3,5-di-Cl 4-oxetan-3-yl-CH2O
3,5-di-Cl 4-(3-Me-oxetan-3-yl)-CH2O
3,5-di-Cl 4-(tetrahydrofuran-2-yl)-CH2O
3,5-di-Cl 4-(2-Me-tetrahydrofuran-2-yl)-CH2O
3,5-di-Cl 4-(5-Me-tetrahydrofuran-2-yl)-CH2O
3,5-di-Cl 4-(tetrahydrofuran-3-yl)-CH2O
3,5-di-Cl 4-(2-Me-tetrahydrofuran-3-yl)-CH2O
3,5-di-Cl 4-(tetrahydrofuran-2-yl)-(CH2)2O
3,5-di-Cl 4-(tetrahydrofuran-3-yl)-(CH2)2O
3,5-di-Cl 4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-CH2O
3,5-di-Cl 4-(tetrahydro-2H-pyran-3-yl)-CH2O
3,5-di-Cl 4-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-CH2O
3,5-di-Cl 3-F-5-oxiran-2-yl-CH2O
3,5-di-Cl 3-F-5-(2-Me-oxiran-2-yl)-CH2O
3,5-di-Cl 3-F-5-(3-Me-oxiran-2-yl)-CH2O
3,5-di-Cl 3-F-5-(2,3-di-Me-oxiran-2-yl)-CH2O
3,5-di-Cl 3-F-5-oxiran-2-yl-(CH2)2O
3,5-di-Cl 3-F-5-oxiran-2-yl-CH(Me)O
3,5-di-Cl 3-F-5-(2-Me-oxiran-2-yl)-(CH2)2O
3,5-di-Cl 3-F-5-(3-Me-oxiran-2-yl)-(CH2)2O
3,5-di-Cl 3-F-5-oxetan-2-yl-CH2O
3,5-di-Cl 3-F-5-(2-Me-oxetan-2-yl)-CH2O
3,5-di-Cl 3-F-5-oxetan-3-yl-CH2O
3,5-di-Cl 3-F-5-(3-Me-oxetan-3-yl)-CH2O
3,5-di-Cl 3-F-5-(tetrahydrofuran-2-yl)-CH2O
3,5-di-Cl 3-F-5-(2-Me-tetrahydrofuran-2-yl)-CH2O
3,5-di-Cl 3-F-5-(5-Me-tetrahydrofuran-2-yl)-CH2O
3,5-di-Cl 3-F-5-(tetrahydrofuran-3-yl)-CH2O
3,5-di-Cl 3-F-5-(2-Me-tetrahydrofuran-3-yl)-CH2O
3,5-di-Cl 3-F-5-(tetrahydrofuran-2-yl)-(CH2)2O
3,5-di-Cl 3-F-5-(tetrahydrofuran-3-yl)-(CH2)2O
3,5-di-Cl 3-F-5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-CH2O
3,5-di-Cl 3-F-5-(tetrahydro-2H-pyran-3-yl)-CH2O
3,5-di-Cl 3-F-5-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-CH2O
――――――――――――――――――――――――――――――――
[第2表](続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――
Ra Rb1
――――――――――――――――――――――――――――――――
3,5-di-Cl 3-Cl-5-oxiran-2-yl-CH2O
3,5-di-Cl 3-Cl-5-(2-Me-oxiran-2-yl)-CH2O
3,5-di-Cl 3-Cl-5-(3-Me-oxiran-2-yl)-CH2O
3,5-di-Cl 3-Cl-5-(2,3-di-Me-oxiran-2-yl)-CH2O
3,5-di-Cl 3-Cl-5-oxiran-2-yl-(CH2)2O
3,5-di-Cl 3-Cl-5-oxiran-2-yl-CH(Me)O
3,5-di-Cl 3-Cl-5-(2-Me-oxiran-2-yl)-(CH2)2O
3,5-di-Cl 3-Cl-5-(3-Me-oxiran-2-yl)-(CH2)2O
3,5-di-Cl 3-Cl-5-oxetan-2-yl-CH2O
3,5-di-Cl 3-Cl-5-(2-Me-oxetan-2-yl)-CH2O
3,5-di-Cl 3-Cl-5-oxetan-3-yl-CH2O
3,5-di-Cl 3-Cl-5-(3-Me-oxetan-3-yl)-CH2O
3,5-di-Cl 3-Cl-5-(tetrahydrofuran-2-yl)-CH2O
3,5-di-Cl 3-Cl-5-(2-Me-tetrahydrofuran-2-yl)-CH2O
3,5-di-Cl 3-Cl-5-(5-Me-tetrahydrofuran-2-yl)-CH2O
3,5-di-Cl 3-Cl-5-(tetrahydrofuran-3-yl)-CH2O
3,5-di-Cl 3-Cl-5-(2-Me-tetrahydrofuran-3-yl)-CH2O
3,5-di-Cl 3-Cl-5-(tetrahydrofuran-2-yl)-(CH2)2O
3,5-di-Cl 3-Cl-5-(tetrahydrofuran-3-yl)-(CH2)2O
3,5-di-Cl 3-Cl-5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-CH2O
3,5-di-Cl 3-Cl-5-(tetrahydro-2H-pyran-3-yl)-CH2O
3,5-di-Cl 3-Cl-5-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-CH2O
3,5-di-Cl 3-MeO-5-oxiran-2-yl-CH2O
3,5-di-Cl 3-MeO-5-(2-Me-oxiran-2-yl)-CH2O
3,5-di-Cl 3-MeO-5-(3-Me-oxiran-2-yl)-CH2O
3,5-di-Cl 3-MeO-5-(2,3-di-Me-oxiran-2-yl)-CH2O
3,5-di-Cl 3-MeO-5-oxiran-2-yl-(CH2)2O
3,5-di-Cl 3-MeO-5-oxiran-2-yl-CH(Me)O
3,5-di-Cl 3-MeO-5-(2-Me-oxiran-2-yl)-(CH2)2O
3,5-di-Cl 3-MeO-5-(3-Me-oxiran-2-yl)-(CH2)2O
3,5-di-Cl 3-MeO-5-oxetan-2-yl-CH2O
3,5-di-Cl 3-MeO-5-(2-Me-oxetan-2-yl)-CH2O
3,5-di-Cl 3-MeO-5-oxetan-3-yl-CH2O
3,5-di-Cl 3-MeO-5-(3-Me-oxetan-3-yl)-CH2O
3,5-di-Cl 3-MeO-5-(tetrahydrofuran-2-yl)-CH2O
3,5-di-Cl 3-MeO-5-(2-Me-tetrahydrofuran-2-yl)-CH2O
3,5-di-Cl 3-MeO-5-(5-Me-tetrahydrofuran-2-yl)-CH2O
3,5-di-Cl 3-MeO-5-(tetrahydrofuran-3-yl)-CH2O
――――――――――――――――――――――――――――――――
[第2表](続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――
Ra Rb1
――――――――――――――――――――――――――――――――
3,5-di-Cl 3-MeO-5-(2-Me-tetrahydrofuran-3-yl)-CH2O
3,5-di-Cl 3-MeO-5-(tetrahydrofuran-2-yl)-(CH2)2O
3,5-di-Cl 3-MeO-5-(tetrahydrofuran-3-yl)-(CH2)2O
3,5-di-Cl 3-MeO-5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-CH2O
3,5-di-Cl 3-MeO-5-(tetrahydro-2H-pyran-3-yl)-CH2O
3,5-di-Cl 3-MeO-5-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-CH2O
3-Cl-5-MeO 3-oxiran-2-yl-CH2O
3-Cl-5-MeO 3-(2-Me-oxiran-2-yl)-CH2O
3-Cl-5-MeO 3-(3-Me-oxiran-2-yl)-CH2O
3-Cl-5-MeO 3-(2,3-di-Me-oxiran-2-yl)-CH2O
3-Cl-5-MeO 3-oxiran-2-yl-(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 3-oxiran-2-yl-CH(Me)O
3-Cl-5-MeO 3-(2-Me-oxiran-2-yl)-(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 3-(3-Me-oxiran-2-yl)-(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 3-oxetan-2-yl-CH2O
3-Cl-5-MeO 3-(2-Me-oxetan-2-yl)-CH2O
3-Cl-5-MeO 3-oxetan-3-yl-CH2O
3-Cl-5-MeO 3-(3-Me-oxetan-3-yl)-CH2O
3-Cl-5-MeO 3-(tetrahydrofuran-2-yl)-CH2O
3-Cl-5-MeO 3-(2-Me-tetrahydrofuran-2-yl)-CH2O
3-Cl-5-MeO 3-(5-Me-tetrahydrofuran-2-yl)-CH2O
3-Cl-5-MeO 3-(tetrahydrofuran-3-yl)-CH2O
3-Cl-5-MeO 3-(2-Me-tetrahydrofuran-3-yl)-CH2O
3-Cl-5-MeO 3-(tetrahydrofuran-2-yl)-(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 3-(tetrahydrofuran-3-yl)-(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-CH2O
3-Cl-5-MeO 3-(tetrahydro-2H-pyran-3-yl)-CH2O
3-Cl-5-MeO 3-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-CH2O
3-Cl-5-MeO 4-oxiran-2-yl-CH2O
3-Cl-5-MeO 4-(2-Me-oxiran-2-yl)-CH2O
3-Cl-5-MeO 4-(3-Me-oxiran-2-yl)-CH2O
3-Cl-5-MeO 4-(2,3-di-Me-oxiran-2-yl)-CH2O
3-Cl-5-MeO 4-oxiran-2-yl-(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 4-oxiran-2-yl-CH(Me)O
3-Cl-5-MeO 4-(2-Me-oxiran-2-yl)-(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 4-(3-Me-oxiran-2-yl)-(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 4-oxetan-2-yl-CH2O
3-Cl-5-MeO 4-(2-Me-oxetan-2-yl)-CH2O
――――――――――――――――――――――――――――――――
[第2表](続き)
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Ra Rb1
――――――――――――――――――――――――――――――――
3-Cl-5-MeO 4-oxetan-3-yl-CH2O
3-Cl-5-MeO 4-(3-Me-oxetan-3-yl)-CH2O
3-Cl-5-MeO 4-(tetrahydrofuran-2-yl)-CH2O
3-Cl-5-MeO 4-(2-Me-tetrahydrofuran-2-yl)-CH2O
3-Cl-5-MeO 4-(5-Me-tetrahydrofuran-2-yl)-CH2O
3-Cl-5-MeO 4-(tetrahydrofuran-3-yl)-CH2O
3-Cl-5-MeO 4-(2-Me-tetrahydrofuran-3-yl)-CH2O
3-Cl-5-MeO 4-(tetrahydrofuran-2-yl)-(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 4-(tetrahydrofuran-3-yl)-(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-CH2O
3-Cl-5-MeO 4-(tetrahydro-2H-pyran-3-yl)-CH2O
3-Cl-5-MeO 4-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-CH2O
3-Cl-5-MeO 3-F-5-oxiran-2-yl-CH2O
3-Cl-5-MeO 3-F-5-(2-Me-oxiran-2-yl)-CH2O
3-Cl-5-MeO 3-F-5-(3-Me-oxiran-2-yl)-CH2O
3-Cl-5-MeO 3-F-5-(2,3-di-Me-oxiran-2-yl)-CH2O
3-Cl-5-MeO 3-F-5-oxiran-2-yl-(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 3-F-5-oxiran-2-yl-CH(Me)O
3-Cl-5-MeO 3-F-5-(2-Me-oxiran-2-yl)-(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 3-F-5-(3-Me-oxiran-2-yl)-(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 3-F-5-oxetan-2-yl-CH2O
3-Cl-5-MeO 3-F-5-(2-Me-oxetan-2-yl)-CH2O
3-Cl-5-MeO 3-F-5-oxetan-3-yl-CH2O
3-Cl-5-MeO 3-F-5-(3-Me-oxetan-3-yl)-CH2O
3-Cl-5-MeO 3-F-5-(tetrahydrofuran-2-yl)-CH2O
3-Cl-5-MeO 3-F-5-(2-Me-tetrahydrofuran-2-yl)-CH2O
3-Cl-5-MeO 3-F-5-(5-Me-tetrahydrofuran-2-yl)-CH2O
3-Cl-5-MeO 3-F-5-(tetrahydrofuran-3-yl)-CH2O
3-Cl-5-MeO 3-F-5-(2-Me-tetrahydrofuran-3-yl)-CH2O
3-Cl-5-MeO 3-F-5-(tetrahydrofuran-2-yl)-(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 3-F-5-(tetrahydrofuran-3-yl)-(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 3-F-5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-CH2O
3-Cl-5-MeO 3-F-5-(tetrahydro-2H-pyran-3-yl)-CH2O
3-Cl-5-MeO 3-F-5-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-CH2O
3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-oxiran-2-yl-CH2O
3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-(2-Me-oxiran-2-yl)-CH2O
3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-(3-Me-oxiran-2-yl)-CH2O
3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-(2,3-di-Me-oxiran-2-yl)-CH2O
――――――――――――――――――――――――――――――――
[第2表](続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――
Ra Rb1
――――――――――――――――――――――――――――――――
3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-oxiran-2-yl-(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-oxiran-2-yl-CH(Me)O
3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-(2-Me-oxiran-2-yl)-(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-(3-Me-oxiran-2-yl)-(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-oxetan-2-yl-CH2O
3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-(2-Me-oxetan-2-yl)-CH2O
3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-oxetan-3-yl-CH2O
3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-(3-Me-oxetan-3-yl)-CH2O
3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-(tetrahydrofuran-2-yl)-CH2O
3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-(2-Me-tetrahydrofuran-2-yl)-CH2O
3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-(5-Me-tetrahydrofuran-2-yl)-CH2O
3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-(tetrahydrofuran-3-yl)-CH2O
3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-(2-Me-tetrahydrofuran-3-yl)-CH2O
3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-(tetrahydrofuran-2-yl)-(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-(tetrahydrofuran-3-yl)-(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-CH2O
3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-(tetrahydro-2H-pyran-3-yl)-CH2O
3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-CH2O
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-oxiran-2-yl-CH2O
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-(2-Me-oxiran-2-yl)-CH2O
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-(3-Me-oxiran-2-yl)-CH2O
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-(2,3-di-Me-oxiran-2-yl)-CH2O
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-oxiran-2-yl-(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-oxiran-2-yl-CH(Me)O
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-(2-Me-oxiran-2-yl)-(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-(3-Me-oxiran-2-yl)-(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-oxetan-2-yl-CH2O
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-(2-Me-oxetan-2-yl)-CH2O
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-oxetan-3-yl-CH2O
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-(3-Me-oxetan-3-yl)-CH2O
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-(tetrahydrofuran-2-yl)-CH2O
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-(2-Me-tetrahydrofuran-2-yl)-CH2O
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-(5-Me-tetrahydrofuran-2-yl)-CH2O
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-(tetrahydrofuran-3-yl)-CH2O
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-(2-Me-tetrahydrofuran-3-yl)-CH2O
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-(tetrahydrofuran-2-yl)-(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-(tetrahydrofuran-3-yl)-(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-CH2O
――――――――――――――――――――――――――――――――
[第2表](続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――
Ra Rb1
――――――――――――――――――――――――――――――――
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-(tetrahydro-2H-pyran-3-yl)-CH2O
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-CH2O
3,5-di-Cl 3-H2NC(O)
3,5-di-Cl 3-MeNHC(O)
3,5-di-Cl 3-Me2NC(O)
3,5-di-Cl 3-Me2NCH=NC(O)
3,5-di-Cl 4-H2NC(O)
3,5-di-Cl 4-MeNHC(O)
3,5-di-Cl 4-Me2NC(O)
3,5-di-Cl 4-Me2NCH=NC(O)
3,5-di-Cl 3-F-5-H2NC(O)
3,5-di-Cl 3-F-5-MeNHC(O)
3,5-di-Cl 3-F-5-Me2NC(O)
3,5-di-Cl 3-F-5-Me2NCH=NC(O)
3,5-di-Cl 3-Cl-5-H2NC(O)
3,5-di-Cl 3-Cl-5-MeNHC(O)
3,5-di-Cl 3-Cl-5-Me2NC(O)
3,5-di-Cl 3-Cl-5-Me2NCH=NC(O)
3,5-di-Cl 3-MeO-5-H2NC(O)
3,5-di-Cl 3-MeO-5-MeNHC(O)
3,5-di-Cl 3-MeO-5-Me2NC(O)
3,5-di-Cl 3-MeO-5-Me2NCH=NC(O)
3-Cl-5-MeO 3-H2NC(O)
3-Cl-5-MeO 3-MeNHC(O)
3-Cl-5-MeO 3-Me2NC(O)
3-Cl-5-MeO 3-Me2NCH=NC(O)
3-Cl-5-MeO 4-H2NC(O)
3-Cl-5-MeO 4-MeNHC(O)
3-Cl-5-MeO 4-Me2NC(O)
3-Cl-5-MeO 4-Me2NCH=NC(O)
3-Cl-5-MeO 3-F-5-H2NC(O)
3-Cl-5-MeO 3-F-5-MeNHC(O)
3-Cl-5-MeO 3-F-5-Me2NC(O)
3-Cl-5-MeO 3-F-5-Me2NCH=NC(O)
3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-H2NC(O)
3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-MeNHC(O)
3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-Me2NC(O)
3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-Me2NCH=NC(O)
――――――――――――――――――――――――――――――――
[第2表](続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――
Ra Rb1
――――――――――――――――――――――――――――――――
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-H2NC(O)
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-MeNHC(O)
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-Me2NC(O)
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-Me2NCH=NC(O)
3,5-di-Cl 3-MeON=CHNHC(O)
3,5-di-Cl 4-MeON=CHNHC(O)
3,5-di-Cl 3-F-5-MeON=CHNHC(O)
3,5-di-Cl 3-Cl-5-MeON=CHNHC(O)
3,5-di-Cl 3-MeO-5-MeON=CHNHC(O)
3-Cl-5-MeO 3-MeON=CHNHC(O)
3-Cl-5-MeO 4-MeON=CHNHC(O)
3-Cl-5-MeO 3-F-5-MeON=CHNHC(O)
3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-MeON=CHNHC(O)
3-Cl-5-MeO 3-MeO-5-MeON=CHNHC(O)
3,5-di-MeO 3-F-5-MeON=CHNHC(O)
3,5-di-MeO 3-Cl-5-MeON=CHNHC(O)
3-Cl-5-H2C=CH-SO 3,5-di-MeO
3-Cl-5-F2C=CH-SO 3,5-di-MeO
3-Cl-5-H2C=CH-SO2 3,5-di-MeO
3-Cl-5-F2C=CH-SO2 3,5-di-MeO
3-Cl-5-Me2NCH=N 3,5-di-MeO
3,5-di-Cl-6-Br 3,5-di-MeO
3,5-di-Cl-6-CN 3,5-di-MeO
3,5-di-Cl-6-Me 3,5-di-MeO
3,5-di-Cl-6-MeO 3,5-di-MeO
3-Cl-5-MeO-6-F 3,5-di-MeO
3,6-di-Cl-5-MeO 3,5-di-MeO
3-Cl-5-MeO-6-Br 3,5-di-MeO
3-Cl-5-MeO-6-CN 3,5-di-MeO
3-Cl-5-MeO-6-Me 3,5-di-MeO
3-Cl-5,6-di-MeO 3,5-di-MeO
3-Cl-4,6-di-F-5-MeO 3,5-di-MeO
3,5-di-MeO 3-MeO-5-MeON=CHNHC(O)
3-Cl-5-F 3-MeO-5-MeO(CH2)2O
3-Cl-5-F 3-MeO-5-MeCH(OMe)O
3-Cl-5-F 3-MeO-5-MeCH(OEt)O
3-Cl-5-F 3-MeO-5-EtO(CH2)2O
3-Cl-5-F 3-MeO-5-MeS(CH2)2O
――――――――――――――――――――――――――――――――
[第2表](続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――
Ra Rb1
――――――――――――――――――――――――――――――――
3-Cl-5-F 3-MeO-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-F 3-MeO-5-MeC≡CCH2O
3-Cl-5-F 3-MeO-5-HC≡CCH(Me)O
3-Cl-5-F 3-MeO-5-Me3SiC≡CCH2O
3-Cl-5-F 3-F-5-MeO(CH2)2O
3-Cl-5-F 3-F-5-MeCH(OMe)O
3-Cl-5-F 3-F-5-MeCH(OEt)O
3-Cl-5-F 3-F-5-EtO(CH2)2O
3-Cl-5-F 3-F-5-MeC≡CCH2O
3-Cl-5-F 3-F-5-HC≡CCH(Me)O
3-Cl-5-F 3-F-5-Me3SiC≡CCH2O
3-Cl-5-F 3-Cl-5-MeO(CH2)2O
3-Cl-5-F 3-Cl-5-MeCH(OMe)O
3-Cl-5-F 3-Cl-5-MeCH(OEt)O
3-Cl-5-F 3-Cl-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-F 3-Cl-5-MeC≡CCH2O
3-Cl-5-F 3-F-5-MeON=CHNHC(O)
3-Cl-5-F 3-Cl-5-MeON=CHNHC(O)
3-Cl-5-F 3-Cl-5-HC≡CCH(Me)O
3-Cl-5-F 3-Cl-5-Me3SiC≡CCH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-F-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-F-5-MeOCH2O
3-Cl-5-F 2,3-di-Cl-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-F 2,3-di-Cl-5-MeOCH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-Br-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-Br-5-MeOCH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-Me-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-Me-5-MeOCH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-MeO-5-EtO
3-Cl-5-F 2-Cl-3-MeO-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-MeO-5-MeC≡CCH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-MeO-5-HC≡CCH(Me)O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-MeO-5-Me3SiC≡CCH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-MeO-5-MeOCH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-MeO-5-MeO(CH2)2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-MeO-5-MeCH(OMe)O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-MeO-5-MeCH(OEt)O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-MeO-5-EtOCH2O
――――――――――――――――――――――――――――――――
[第2表](続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――
Ra Rb1
――――――――――――――――――――――――――――――――
3-Cl-5-F 2-Cl-3-MeO-5-EtO(CH2)2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-MeO-5-Me2NCH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-MeO-5-MeSCH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-MeO-5-NC-CH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-EtO-5-MeO
3-Cl-5-F 2-Cl-3-EtO-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-EtO-5-MeOCH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-HC≡CCH2O-5-F
3-Cl-5-F 2,5-di-Cl-3-HC≡CCH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-HC≡CCH2O-5-MeO
3-Cl-5-F 2-Cl-3-HC≡CCH2O-5-MeOCH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-MeOCH2O-5-F
3-Cl-5-F 2,5-di-Cl-3-MeOCH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-MeOCH2O-5-MeO
3-Cl-5-F 2-Cl-3-MeOCH2O-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3,5-di-MeOCH2O
3-Cl-5-F 3-MeO-5-MeO(CH2)2
3-Cl-5-F 3-MeO-5-EtO(CH2)2
3-Cl-5-F 3-MeO-5-MeCH(OMe)
3-Cl-5-F 3-MeO-5-MeCH(OEt)
3-Cl-5-F 3-MeO-5-EtCH(OMe)O
3-Cl-5-F 3-MeO-5-EtCH(OEt)O
3-Cl-5-F 3-MeO-5-MeCH(OMe)CH2O
3-Cl-5-F 3-MeO-5-MeOCH2CH(Me)O
3-Cl-5-F 3-MeO-5-MeO(CH2)3O
3-Cl-5-F 3-MeO-5-EtO(CH2)3O
3-Cl-5-F 3-MeO-5-MeCH(OEt)CH2O
3-Cl-5-F 3-MeO-5-EtOCH2CH(Me)O
3-Cl-5-F 3-MeO-5-Me2N(CH2)2O
3-Cl-5-F 3-MeO-5-Me2NCH2O
3-Cl-5-F 3-MeO-5-MeCH(NMe2)O
3-Cl-5-F 3-MeO-5-MeC(O)CH2O
3-Cl-5-F 3-MeO-5-EtC(O)CH2O
3-Cl-5-F 3-MeO-5-PhC(O)CH2O
3-Cl-5-F 3-MeO-5-MeOC(O)CH2O
3-Cl-5-F 3-MeO-5-EtOC(O)CH2O
3-Cl-5-F 3-MeO-5-MeSO-CH2O
3-Cl-5-F 3-MeO-5-MeSO2-CH2O
――――――――――――――――――――――――――――――――
[第2表](続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――
Ra Rb1
――――――――――――――――――――――――――――――――
3-Cl-5-F 3-MeO-5-MeSO-(CH2)2O
3-Cl-5-F 3-MeO-5-MeSO2-(CH2)2O
3-Cl-5-F 3-MeO-5-EtS(CH2)2O
3-Cl-5-F 3-MeO-5-MeCH(SMe)O
3-Cl-5-F 3-MeO-5-MeCH(SEt)O
3-Cl-5-F 3-MeO-5-NC-(CH2)2O
3-Cl-5-F 3-MeO-5-MeCH(CN)O
3-Cl-5-F 3-MeO-5-Me3SiCH2O
3-Cl-5-F 3-MeO-5-H2C=CH-O
3-Cl-5-F 3-MeO-5-H2C=CHCH2O
3-Cl-5-F 3-MeO-5-(E)-MeCH=CH-O
3-Cl-5-F 3-MeO-5-(Z)-MeCH=CH-O
3-Cl-5-F 3-MeO-5-H2C=C(Me)O
3-Cl-5-F 3-MeO-5-CHF2CH2O
3-Cl-5-F 3-MeO-5-FCH2CH2O
3-Cl-5-F 3-MeO-5-ClCH2CH2O
3-Cl-5-F 3-MeO-5-BrCH2CH2O
3-Cl-5-F 3-MeO-5-FCH2(CH2)2O
3-Cl-5-F 3-MeO-5-ClCH2(CH2)2O
3-Cl-5-F 3-MeO-5-BrCH2(CH2)2O
3-Cl-5-F 3-MeO-5-F2C=CH-O
3-Cl-5-F 3-MeO-5-n-PrC(O)O
3-Cl-5-F 3-MeO-5-i-PrC(O)O
3-Cl-5-F 3-MeO-5-MeOC(O)O
3-Cl-5-F 3-MeO-5-EtOC(O)O
3-Cl-5-F 3-MeO-5-n-PrOC(O)O
3-Cl-5-F 3-MeO-5-i-PrOC(O)O
3-Cl-5-F 3-MeO-5-H2C=CH-S
3-Cl-5-F 3-MeO-5-CF3CH2SO
3-Cl-5-F 3-MeO-5-CF3CH2SO2
3-Cl-5-F 3-MeO-5-MeOC(O)NH
3-Cl-5-F 3-MeO-5-Me2NCH=N
3-Cl-5-F 3-MeO-5-MeON=CHNH
3-Cl-5-F 3-F-5-EtCH(OMe)O
3-Cl-5-F 3-F-5-EtCH(OEt)O
3-Cl-5-F 3-F-5-MeCH(OMe)CH2O
3-Cl-5-F 3-F-5-MeOCH2CH(Me)O
3-Cl-5-F 3-F-5-MeO(CH2)3O
――――――――――――――――――――――――――――――――
[第2表](続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――
Ra Rb1
――――――――――――――――――――――――――――――――
3-Cl-5-F 3-F-5-EtO(CH2)3O
3-Cl-5-F 3-F-5-MeCH(OEt)CH2O
3-Cl-5-F 3-F-5-EtOCH2CH(Me)O
3-Cl-5-F 3-F-5-Me2N(CH2)2O
3-Cl-5-F 3-F-5-MeCH(NMe2)O
3-Cl-5-F 3-F-5-MeC(O)CH2O
3-Cl-5-F 3-F-5-EtC(O)CH2O
3-Cl-5-F 3-F-5-PhC(O)CH2O
3-Cl-5-F 3-F-5-MeOC(O)CH2O
3-Cl-5-F 3-F-5-EtOC(O)CH2O
3-Cl-5-F 3-F-5-MeSO2-CH2O
3-Cl-5-F 3-F-5-MeS(CH2)2O
3-Cl-5-F 3-F-5-MeSO-(CH2)2O
3-Cl-5-F 3-F-5-MeSO2-(CH2)2O
3-Cl-5-F 3-F-5-EtS(CH2)2O
3-Cl-5-F 3-F-5-MeCH(SMe)O
3-Cl-5-F 3-F-5-MeCH(SEt)O
3-Cl-5-F 3-F-5-NC-(CH2)2O
3-Cl-5-F 3-F-5-H2C=CHCH2O
3-Cl-5-F 3-F-5-(E)-MeCH=CH-O
3-Cl-5-F 3-F-5-(Z)-MeCH=CH-O
3-Cl-5-F 3-F-5-H2C=C(Me)O
3-Cl-5-F 3-F-5-FCH2(CH2)2O
3-Cl-5-F 3-F-5-ClCH2(CH2)2O
3-Cl-5-F 3-F-5-BrCH2(CH2)2O
3-Cl-5-F 3-F-5-n-PrOC(O)O
3-Cl-5-F 3-F-5-i-PrOC(O)O
3-Cl-5-F 3-Cl-5-MeO(CH2)2
3-Cl-5-F 3-Cl-5-EtO(CH2)2
3-Cl-5-F 3-Cl-5-MeCH(OMe)
3-Cl-5-F 3-Cl-5-MeCH(OEt)
3-Cl-5-F 3-Cl-5-EtO(CH2)2O
3-Cl-5-F 3-Cl-5-EtCH(OMe)O
3-Cl-5-F 3-Cl-5-EtCH(OEt)O
3-Cl-5-F 3-Cl-5-MeCH(OMe)CH2O
3-Cl-5-F 3-Cl-5-MeOCH2CH(Me)O
3-Cl-5-F 3-Cl-5-MeO(CH2)3O
3-Cl-5-F 3-Cl-5-EtO(CH2)3O
――――――――――――――――――――――――――――――――
[第2表](続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――
Ra Rb1
――――――――――――――――――――――――――――――――
3-Cl-5-F 3-Cl-5-MeCH(OEt)CH2O
3-Cl-5-F 3-Cl-5-EtOCH2CH(Me)O
3-Cl-5-F 3-Cl-5-Me2N(CH2)2O
3-Cl-5-F 3-Cl-5-MeCH(NMe2)O
3-Cl-5-F 3-Cl-5-MeC(O)CH2O
3-Cl-5-F 3-Cl-5-EtC(O)CH2O
3-Cl-5-F 3-Cl-5-PhC(O)CH2O
3-Cl-5-F 3-Cl-5-MeOC(O)CH2O
3-Cl-5-F 3-Cl-5-EtOC(O)CH2O
3-Cl-5-F 3-Cl-5-MeSO-CH2O
3-Cl-5-F 3-Cl-5-MeSO2-CH2O
3-Cl-5-F 3-Cl-5-MeS(CH2)2O
3-Cl-5-F 3-Cl-5-MeSO-(CH2)2O
3-Cl-5-F 3-Cl-5-MeSO2-(CH2)2O
3-Cl-5-F 3-Cl-5-EtS(CH2)2O
3-Cl-5-F 3-Cl-5-MeCH(SMe)O
3-Cl-5-F 3-Cl-5-MeCH(SEt)O
3-Cl-5-F 3-Cl-5-NC-(CH2)2O
3-Cl-5-F 3-Cl-5-MeCH(CN)O
3-Cl-5-F 3-Cl-5-Me3SiCH2O
3-Cl-5-F 3-Cl-5-H2C=CHCH2O
3-Cl-5-F 3-Cl-5-(E)-MeCH=CH-O
3-Cl-5-F 3-Cl-5-(Z)-MeCH=CH-O
3-Cl-5-F 3-Cl-5-H2C=C(Me)O
3-Cl-5-F 3-Cl-5-ClCH2CH2O
3-Cl-5-F 3-Cl-5-BrCH2CH2O
3-Cl-5-F 3-Cl-5-FCH2(CH2)2O
3-Cl-5-F 3-Cl-5-ClCH2(CH2)2O
3-Cl-5-F 3-Cl-5-BrCH2(CH2)2O
3-Cl-5-F 3-Cl-5-n-PrC(O)O
3-Cl-5-F 3-Cl-5-i-PrC(O)O
3-Cl-5-F 3-Cl-5-n-PrOC(O)O
3-Cl-5-F 3-Cl-5-i-PrOC(O)O
3-Cl-5-F 3-Cl-5-CF3CH2SO2
3-Cl-5-F 3-Cl-5-MeOC(O)NH
3-Cl-5-F 3-Cl-5-MeON=CHNH
3-Cl-5-F 3-Br-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-F 3-Br-5-MeC≡CCH2O
――――――――――――――――――――――――――――――――
[第2表](続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――
Ra Rb1
――――――――――――――――――――――――――――――――
3-Cl-5-F 3-Br-5-HC≡CCH(Me)O
3-Cl-5-F 3-Br-5-Me3SiC≡CCH2O
3-Cl-5-F 3-Br-5-MeO(CH2)2O
3-Cl-5-F 3-Br-5-MeCH(OMe)O
3-Cl-5-F 3-Br-5-MeCH(OEt)O
3-Cl-5-F 3-Br-5-EtO(CH2)2O
3-Cl-5-F 3-Me-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-F 3-Me-5-MeC≡CCH2O
3-Cl-5-F 3-Me-5-HC≡CCH(Me)O
3-Cl-5-F 3-Me-5-Me3SiC≡CCH2O
3-Cl-5-F 3-Me-5-MeO(CH2)2O
3-Cl-5-F 3-Me-5-MeCH(OMe)O
3-Cl-5-F 3-Me-5-MeCH(OEt)O
3-Cl-5-F 3-Me-5-EtO(CH2)2O
3-Cl-5-F 3-CN-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-F 3-CN-5-MeC≡CCH2O
3-Cl-5-F 3-CN-5-HC≡CCH(Me)O
3-Cl-5-F 3-CN-5-Me3SiC≡CCH2O
3-Cl-5-F 3-CN-5-MeO(CH2)2O
3-Cl-5-F 3-CN-5-MeCH(OMe)O
3-Cl-5-F 3-CN-5-MeCH(OEt)O
3-Cl-5-F 3-CN-5-EtO(CH2)2O
3-Cl-5-F 3-EtO-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-F 3-EtO-5-MeC≡CCH2O
3-Cl-5-F 3-EtO-5-HC≡CCH(Me)O
3-Cl-5-F 3-EtO-5-Me3SiC≡CCH2O
3-Cl-5-F 3-EtO-5-MeO(CH2)2O
3-Cl-5-F 3-EtO-5-MeCH(OMe)O
3-Cl-5-F 3-EtO-5-MeCH(OEt)O
3-Cl-5-F 3-EtO-5-EtO(CH2)2O
3-Cl-5-F 3-EtO-5-Me2NCH2O
3-Cl-5-F 3-HC≡CCH2O-5-EtO
3-Cl-5-F 3,5-di-HC≡CCH2O
3-Cl-5-F 3-HC≡CCH2O-5-MeC≡CCH2O
3-Cl-5-F 3-HC≡CCH2O-5-HC≡CCH(Me)O
3-Cl-5-F 3-HC≡CCH2O-5-Me3SiC≡CCH2O
3-Cl-5-F 3-HC≡CCH2O-5-MeOCH2O
3-Cl-5-F 3-HC≡CCH2O-5-MeO(CH2)2O
――――――――――――――――――――――――――――――――
[第2表](続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――
Ra Rb1
――――――――――――――――――――――――――――――――
3-Cl-5-F 3-HC≡CCH2O-5-MeCH(OMe)O
3-Cl-5-F 3-HC≡CCH2O-5-MeCH(OEt)O
3-Cl-5-F 3-HC≡CCH2O-5-EtOCH2O
3-Cl-5-F 3-HC≡CCH2O-5-EtO(CH2)2O
3-Cl-5-F 3-HC≡CCH2O-5-Me2NCH2O
3-Cl-5-F 3-HC≡CCH2O-5-MeSCH2O
3-Cl-5-F 3-HC≡CCH2O-5-NC-CH2O
3-Cl-5-F 3-MeC≡CCH2O-5-EtO
3-Cl-5-F 3-MeC≡CCH2O-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-F 3,5-di-MeC≡CCH2O
3-Cl-5-F 3-MeC≡CCH2O-5-HC≡CCH(Me)O
3-Cl-5-F 3-MeC≡CCH2O-5-Me3SiC≡CCH2O
3-Cl-5-F 3-MeC≡CCH2O-5-MeOCH2O
3-Cl-5-F 3-MeC≡CCH2O-5-MeO(CH2)2O
3-Cl-5-F 3-MeC≡CCH2O-5-MeCH(OMe)O
3-Cl-5-F 3-MeC≡CCH2O-5-MeCH(OEt)O
3-Cl-5-F 3-MeC≡CCH2O-5-EtOCH2O
3-Cl-5-F 3-MeC≡CCH2O-5-EtO(CH2)2O
3-Cl-5-F 3-MeC≡CCH2O-5-Me2NCH2O
3-Cl-5-F 3-MeC≡CCH2O-5-MeSCH2O
3-Cl-5-F 3-MeC≡CCH2O-5-NC-CH2O
3-Cl-5-F 3-HC≡CCH(Me)O-5-EtO
3-Cl-5-F 3-HC≡CCH(Me)O-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-F 3-HC≡CCH(Me)O-5-MeC≡CCH2O
3-Cl-5-F 3,5-di-HC≡CCH(Me)O
3-Cl-5-F 3-HC≡CCH(Me)O-5-Me3SiC≡CCH2O
3-Cl-5-F 3-HC≡CCH(Me)O-5-MeOCH2O
3-Cl-5-F 3-HC≡CCH(Me)O-5-MeO(CH2)2O
3-Cl-5-F 3-HC≡CCH(Me)O-5-MeCH(OMe)O
3-Cl-5-F 3-HC≡CCH(Me)O-5-MeCH(OEt)O
3-Cl-5-F 3-HC≡CCH(Me)O-5-EtOCH2O
3-Cl-5-F 3-HC≡CCH(Me)O-5-EtO(CH2)2O
3-Cl-5-F 3-HC≡CCH(Me)O-5-Me2NCH2O
3-Cl-5-F 3-HC≡CCH(Me)O-5-MeSCH2O
3-Cl-5-F 3-HC≡CCH(Me)O-5-NC-CH2O
3-Cl-5-F 3-Me3SiC≡CCH2O-5-EtO
3-Cl-5-F 3-Me3SiC≡CCH2O-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-F 3-Me3SiC≡CCH2O-5-MeC≡CCH2O
――――――――――――――――――――――――――――――――
[第2表](続き)
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Ra Rb1
――――――――――――――――――――――――――――――――
3-Cl-5-F 3-Me3SiC≡CCH2O-5-HC≡CCH(Me)O
3-Cl-5-F 3,5-di-Me3SiC≡CCH2O
3-Cl-5-F 3-Me3SiC≡CCH2O-5-MeOCH2O
3-Cl-5-F 3-Me3SiC≡CCH2O-5-MeO(CH2)2O
3-Cl-5-F 3-Me3SiC≡CCH2O-5-MeCH(OMe)O
3-Cl-5-F 3-Me3SiC≡CCH2O-5-MeCH(OEt)O
3-Cl-5-F 3-Me3SiC≡CCH2O-5-EtOCH2O
3-Cl-5-F 3-Me3SiC≡CCH2O-5-EtO(CH2)2O
3-Cl-5-F 3-Me3SiC≡CCH2O-5-Me2NCH2O
3-Cl-5-F 3-Me3SiC≡CCH2O-5-MeSCH2O
3-Cl-5-F 3-Me3SiC≡CCH2O-5-NC-CH2O
3-Cl-5-F 3-MeOCH2O-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-F 3-MeOCH2O-5-MeC≡CCH2O
3-Cl-5-F 3-MeOCH2O-5-HC≡CCH(Me)O
3-Cl-5-F 3-MeOCH2O-5-Me3SiC≡CCH2O
3-Cl-5-F 3-MeOCH2O-5-MeO(CH2)2O
3-Cl-5-F 3-MeOCH2O-5-MeCH(OMe)O
3-Cl-5-F 3-MeOCH2O-5-MeCH(OEt)O
3-Cl-5-F 3-MeOCH2O-5-EtOCH2O
3-Cl-5-F 3-MeOCH2O-5-EtO(CH2)2O
3-Cl-5-F 3-MeOCH2O-5-Me2NCH2O
3-Cl-5-F 3-MeOCH2O-5-MeSCH2O
3-Cl-5-F 3-MeOCH2O-5-NC-CH2O
3-Cl-5-F 3-MeO(CH2)2O-5-EtO
3-Cl-5-F 3-MeO(CH2)2O-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-F 3-MeO(CH2)2O-5-MeC≡CCH2O
3-Cl-5-F 3-MeO(CH2)2O-5-HC≡CCH(Me)O
3-Cl-5-F 3-MeO(CH2)2O-5-Me3SiC≡CCH2O
3-Cl-5-F 3-MeO(CH2)2O-5-MeOCH2O
3-Cl-5-F 3,5-di-MeO(CH2)2O
3-Cl-5-F 3-MeO(CH2)2O-5-MeCH(OMe)O
3-Cl-5-F 3-MeO(CH2)2O-5-MeCH(OEt)O
3-Cl-5-F 3-MeO(CH2)2O-5-EtOCH2O
3-Cl-5-F 3-MeO(CH2)2O-5-EtO(CH2)2O
3-Cl-5-F 3-MeO(CH2)2O-5-Me2NCH2O
3-Cl-5-F 3-MeO(CH2)2O-5-MeSCH2O
3-Cl-5-F 3-MeO(CH2)2O-5-NC-CH2O
3-Cl-5-F 3-MeCH(OMe)O-5-EtO
――――――――――――――――――――――――――――――――
[第2表](続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――
Ra Rb1
――――――――――――――――――――――――――――――――
3-Cl-5-F 3-MeCH(OMe)O-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-F 3-MeCH(OMe)O-5-MeC≡CCH2O
3-Cl-5-F 3-MeCH(OMe)O-5-HC≡CCH(Me)O
3-Cl-5-F 3-MeCH(OMe)O-5-Me3SiC≡CCH2O
3-Cl-5-F 3-MeCH(OMe)O-5-MeOCH2O
3-Cl-5-F 3-MeCH(OMe)O-5-MeO(CH2)2O
3-Cl-5-F 3,5-di-MeCH(OMe)O
3-Cl-5-F 3-MeCH(OMe)O-5-MeCH(OEt)O
3-Cl-5-F 3-MeCH(OMe)O-5-EtOCH2O
3-Cl-5-F 3-MeCH(OMe)O-5-EtO(CH2)2O
3-Cl-5-F 3-MeCH(OMe)O-5-Me2NCH2O
3-Cl-5-F 3-MeCH(OMe)O-5-MeSCH2O
3-Cl-5-F 3-MeCH(OMe)O-5-NC-CH2O
3-Cl-5-F 3-MeCH(OEt)O-5-EtO
3-Cl-5-F 3-MeCH(OEt)O-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-F 3-MeCH(OEt)O-5-MeC≡CCH2O
3-Cl-5-F 3-MeCH(OEt)O-5-HC≡CCH(Me)O
3-Cl-5-F 3-MeCH(OEt)O-5-Me3SiC≡CCH2O
3-Cl-5-F 3-MeCH(OEt)O-5-MeOCH2O
3-Cl-5-F 3-MeCH(OEt)O-5-MeO(CH2)2O
3-Cl-5-F 3-MeCH(OEt)O-5-MeCH(OMe)O
3-Cl-5-F 3,5-di-MeCH(OEt)O
3-Cl-5-F 3-MeCH(OEt)O-5-EtOCH2O
3-Cl-5-F 3-MeCH(OEt)O-5-EtO(CH2)2O
3-Cl-5-F 3-MeCH(OEt)O-5-Me2NCH2O
3-Cl-5-F 3-MeCH(OEt)O-5-MeSCH2O
3-Cl-5-F 3-MeCH(OEt)O-5-NC-CH2O
3-Cl-5-F 3-EtOCH2O-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-F 3-EtOCH2O-5-MeC≡CCH2O
3-Cl-5-F 3-EtOCH2O-5-HC≡CCH(Me)O
3-Cl-5-F 3-EtOCH2O-5-Me3SiC≡CCH2O
3-Cl-5-F 3-EtOCH2O-5-MeOCH2O
3-Cl-5-F 3-EtOCH2O-5-MeO(CH2)2O
3-Cl-5-F 3-EtOCH2O-5-MeCH(OMe)O
3-Cl-5-F 3-EtOCH2O-5-MeCH(OEt)O
3-Cl-5-F 3-EtOCH2O-5-EtO(CH2)2O
3-Cl-5-F 3-EtOCH2O-5-Me2NCH2O
3-Cl-5-F 3-EtOCH2O-5-MeSCH2O
――――――――――――――――――――――――――――――――
[第2表](続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――
Ra Rb1
――――――――――――――――――――――――――――――――
3-Cl-5-F 3-EtOCH2O-5-NC-CH2O
3-Cl-5-F 3-EtO(CH2)2O-5-EtO
3-Cl-5-F 3-EtO(CH2)2O-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-F 3-EtO(CH2)2O-5-MeC≡CCH2O
3-Cl-5-F 3-EtO(CH2)2O-5-HC≡CCH(Me)O
3-Cl-5-F 3-EtO(CH2)2O-5-Me3SiC≡CCH2O
3-Cl-5-F 3-EtO(CH2)2O-5-MeOCH2O
3-Cl-5-F 3-EtO(CH2)2O-5-MeO(CH2)2O
3-Cl-5-F 3-EtO(CH2)2O-5-MeCH(OMe)O
3-Cl-5-F 3-EtO(CH2)2O-5-MeCH(OEt)O
3-Cl-5-F 3-EtO(CH2)2O-5-EtOCH2O
3-Cl-5-F 3,5-di-EtO(CH2)2O
3-Cl-5-F 3-EtO(CH2)2O-5-Me2NCH2O
3-Cl-5-F 3-EtO(CH2)2O-5-MeSCH2O
3-Cl-5-F 3-EtO(CH2)2O-5-NC-CH2O
3-Cl-5-F 3-Me2NCH2O-5-EtO
3-Cl-5-F 3-Me2NCH2O-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-F 3-Me2NCH2O-5-MeC≡CCH2O
3-Cl-5-F 3-Me2NCH2O-5-HC≡CCH(Me)O
3-Cl-5-F 3-Me2NCH2O-5-Me3SiC≡CCH2O
3-Cl-5-F 3-Me2NCH2O-5-MeOCH2O
3-Cl-5-F 3-Me2NCH2O-5-MeO(CH2)2O
3-Cl-5-F 3-Me2NCH2O-5-MeCH(OMe)O
3-Cl-5-F 3-Me2NCH2O-5-MeCH(OEt)O
3-Cl-5-F 3-Me2NCH2O-5-EtOCH2O
3-Cl-5-F 3-Me2NCH2O-5-EtO(CH2)2O
3-Cl-5-F 3-Me2NCH2O-5-MeSCH2O
3-Cl-5-F 3-Me2NCH2O-5-NC-CH2O
3-Cl-5-F 3-MeSCH2O-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-F 3-MeSCH2O-5-MeC≡CCH2O
3-Cl-5-F 3-MeSCH2O-5-HC≡CCH(Me)O
3-Cl-5-F 3-MeSCH2O-5-Me3SiC≡CCH2O
3-Cl-5-F 3-MeSCH2O-5-MeOCH2O
3-Cl-5-F 3-MeSCH2O-5-MeO(CH2)2O
3-Cl-5-F 3-MeSCH2O-5-MeCH(OMe)O
3-Cl-5-F 3-MeSCH2O-5-MeCH(OEt)O
3-Cl-5-F 3-MeSCH2O-5-EtOCH2O
3-Cl-5-F 3-MeSCH2O-5-EtO(CH2)2O
――――――――――――――――――――――――――――――――
[第2表](続き)
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Ra Rb1
――――――――――――――――――――――――――――――――
3-Cl-5-F 3-MeSCH2O-5-Me2NCH2O
3-Cl-5-F 3-MeSCH2O-5-NC-CH2O
3-Cl-5-F 3-NC-CH2O-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-F 3-NC-CH2O-5-MeC≡CCH2O
3-Cl-5-F 3-NC-CH2O-5-HC≡CCH(Me)O
3-Cl-5-F 3-NC-CH2O-5-Me3SiC≡CCH2O
3-Cl-5-F 3-NC-CH2O-5-MeOCH2O
3-Cl-5-F 3-NC-CH2O-5-MeO(CH2)2O
3-Cl-5-F 3-NC-CH2O-5-MeCH(OMe)O
3-Cl-5-F 3-NC-CH2O-5-MeCH(OEt)O
3-Cl-5-F 3-NC-CH2O-5-EtOCH2O
3-Cl-5-F 3-NC-CH2O-5-EtO(CH2)2O
3-Cl-5-F 3-NC-CH2O-5-Me2NCH2O
3-Cl-5-F 3-NC-CH2O-5-MeSCH2O
3-Cl-5-F 3-MeO-4-HC≡CCH2O
3-Cl-5-F 3-MeOCH2O-4-HC≡CCH2O
3-Cl-5-F 3-HC≡CCH2O-4-Cl
3-Cl-5-F 3-HC≡CCH2O-4-Br
3-Cl-5-F 3-HC≡CCH2O-4-MeO
3-Cl-5-F 3-HC≡CCH2O-4-Me
3-Cl-5-F 3-HC≡CCH2O-4-CN
3-Cl-5-F 3-HC≡CCH2O-4-MeOCH2O
3-Cl-5-F 3,4-di-HC≡CCH2O
3-Cl-5-F 3-Cl-4-HC≡CCH2O
3-Cl-5-F 3-MeC≡CCH2O-4-F
3-Cl-5-F 3-MeC≡CCH2O-4-Cl
3-Cl-5-F 3-MeC≡CCH2O-4-Br
3-Cl-5-F 3-MeC≡CCH2O-4-Me
3-Cl-5-F 3-MeC≡CCH2O-4-MeO
3-Cl-5-F 3-MeC≡CCH2O-4-CN
3-Cl-5-F 3-HC≡CCH(Me)O-4-F
3-Cl-5-F 3-HC≡CCH(Me)O-4-Cl
3-Cl-5-F 3-HC≡CCH(Me)O-4-Br
3-Cl-5-F 3-HC≡CCH(Me)O-4-Me
3-Cl-5-F 3-HC≡CCH(Me)O-4-MeO
3-Cl-5-F 3-HC≡CCH(Me)O-4-CN
3-Cl-5-F 3-Me3SiC≡CCH2O-4-F
3-Cl-5-F 3-Me3SiC≡CCH2O-4-Cl
――――――――――――――――――――――――――――――――
[第2表](続き)
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Ra Rb1
――――――――――――――――――――――――――――――――
3-Cl-5-F 3-Me3SiC≡CCH2O-4-Br
3-Cl-5-F 3-Me3SiC≡CCH2O-4-Me
3-Cl-5-F 3-Me3SiC≡CCH2O-4-MeO
3-Cl-5-F 3-Me3SiC≡CCH2O-4-CN
3-Cl-5-F 3-MeO(CH2)2O-4-F
3-Cl-5-F 3-MeO(CH2)2O-4-Cl
3-Cl-5-F 3-MeO(CH2)2O-4-Br
3-Cl-5-F 3-MeO(CH2)2O-4-Me
3-Cl-5-F 3-MeO(CH2)2O-4-MeO
3-Cl-5-F 3-MeO(CH2)2O-4-CN
3-Cl-5-F 3-MeCH(OMe)O-4-F
3-Cl-5-F 3-MeCH(OMe)O-4-Cl
3-Cl-5-F 3-MeCH(OMe)O-4-Br
3-Cl-5-F 3-MeCH(OMe)O-4-Me
3-Cl-5-F 3-MeCH(OMe)O-4-MeO
3-Cl-5-F 3-MeCH(OMe)O-4-CN
3-Cl-5-F 3-MeCH(OEt)O-4-F
3-Cl-5-F 3-MeCH(OEt)O-4-Cl
3-Cl-5-F 3-MeCH(OEt)O-4-Br
3-Cl-5-F 3-MeCH(OEt)O-4-Me
3-Cl-5-F 3-MeCH(OEt)O-4-MeO
3-Cl-5-F 3-MeCH(OEt)O-4-CN
3-Cl-5-F 3-EtO(CH2)2O-4-F
3-Cl-5-F 3-EtO(CH2)2O-4-Cl
3-Cl-5-F 3-EtO(CH2)2O-4-Br
3-Cl-5-F 3-EtO(CH2)2O-4-Me
3-Cl-5-F 3-EtO(CH2)2O-4-MeO
3-Cl-5-F 3-EtO(CH2)2O-4-CN
3-Cl-5-F 3-Me2NCH2O-4-MeO
3-Cl-5-F 2-Cl-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-F 2-Br-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-F 2-Me-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-F 2-MeO-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-F 2-CN-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-F 2-Br-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-F 2-Me-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-F 2,5-di-HC≡CCH2O
――――――――――――――――――――――――――――――――
[第2表](続き)
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Ra Rb1
――――――――――――――――――――――――――――――――
3-Cl-5-F 2-MeC≡CCH2O-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-F 2-HC≡CCH(Me)O-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-F 2-Me3SiC≡CCH2O-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-F 2-MeOCH2O-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-F 2-MeO(CH2)2O-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-F 2-MeCH(OMe)O-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-F 2-MeCH(OEt)O-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-F 2-EtOCH2O-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-F 2-EtO(CH2)2O-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-F 2-Me2NCH2O-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-F 2-MeSCH2O-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-F 2-NC-CH2O-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-F 2-F-5-MeC≡CCH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-5-MeC≡CCH2O
3-Cl-5-F 2-Br-5-MeC≡CCH2O
3-Cl-5-F 2-Me-5-MeC≡CCH2O
3-Cl-5-F 2-HC≡CCH2O-5-MeC≡CCH2O
3-Cl-5-F 2,5-di-MeC≡CCH2O
3-Cl-5-F 2-HC≡CCH(Me)O-5-MeC≡CCH2O
3-Cl-5-F 2-Me3SiC≡CCH2O-5-MeC≡CCH2O
3-Cl-5-F 2-MeOCH2O-5-MeC≡CCH2O
3-Cl-5-F 2-MeO(CH2)2O-5-MeC≡CCH2O
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3-Cl-5-F 2-Br-5-HC≡CCH(Me)O
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3-Cl-5-F 2-MeOCH2O-5-HC≡CCH(Me)O
――――――――――――――――――――――――――――――――
[第2表](続き)
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Ra Rb1
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3-Cl-5-F 2-MeO(CH2)2O-5-HC≡CCH(Me)O
3-Cl-5-F 2-MeCH(OMe)O-5-HC≡CCH(Me)O
3-Cl-5-F 2-MeCH(OEt)O-5-HC≡CCH(Me)O
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3-Cl-5-F 2-MeOCH2O-5-Me3SiC≡CCH2O
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[第2表](続き)
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Ra Rb1
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3-Cl-5-F 2-Cl-5-MeO(CH2)2O
3-Cl-5-F 2-Br-5-MeO(CH2)2O
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3-Cl-5-F 2-MeOCH2O-5-MeO(CH2)2O
3-Cl-5-F 2,5-di-MeO(CH2)2O
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[第2表](続き)
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Ra Rb1
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3-Cl-5-F 2-MeC≡CCH2O-5-MeCH(OEt)O
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[第2表](続き)
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Ra Rb1
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3-Cl-5-F 2-Me2NCH2O-5-EtO(CH2)2O
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[第2表](続き)
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Ra Rb1
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3-Cl-5-F 2-MeSCH2O-5-NC-CH2O
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3-Cl-5-F 2-MeC≡CCH2O-5-EtO
3-Cl-5-F 2-HC≡CCH(Me)O-5-EtO
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3-Cl-5-F 2,3-di-Cl-5-NC-CH2O
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[第2表](続き)
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Ra Rb1
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3-Cl-5-F 2-Cl-3-Br-5-HC≡CCH(Me)O
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3-Cl-5-F 2-Cl-3-Me-5-MeC≡CCH2O
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3-Cl-5-F 2-Cl-3-Me-5-NC-CH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-EtO-5-MeC≡CCH2O
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3-Cl-5-F 2-Cl-3-EtO-5-MeCH(OMe)O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-EtO-5-MeCH(OEt)O
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3-Cl-5-F 2-Cl-3-CN-5-Me3SiC≡CCH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-CN-5-MeOCH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-CN-5-MeO(CH2)2O
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[第2表](続き)
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Ra Rb1
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3-Cl-5-F 2-Cl-3-CN-5-MeCH(OMe)O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-CN-5-MeCH(OEt)O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-CN-5-EtOCH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-CN-5-EtO(CH2)2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-CN-5-Me2NCH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-CN-5-MeSCH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-CN-5-NC-CH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-HC≡CCH2O-5-Br
3-Cl-5-F 2-Cl-3-HC≡CCH2O-5-Me
3-Cl-5-F 2-Cl-3-HC≡CCH2O-5-EtO
3-Cl-5-F 2-Cl-3-HC≡CCH2O-5-CN
3-Cl-5-F 2-Cl-3,5-di-HC≡CCH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-HC≡CCH2O-5-MeC≡CCH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-HC≡CCH2O-5-HC≡CCH(Me)O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-HC≡CCH2O-5-Me3SiC≡CCH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-HC≡CCH2O-5-MeO(CH2)2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-HC≡CCH2O-5-MeCH(OMe)O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-HC≡CCH2O-5-MeCH(OEt)O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-HC≡CCH2O-5-EtOCH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-HC≡CCH2O-5-EtO(CH2)2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-HC≡CCH2O-5-Me2NCH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-HC≡CCH2O-5-MeSCH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-HC≡CCH2O-5-NC-CH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-MeC≡CCH2O-5-F
3-Cl-5-F 2,5-di-Cl-3-MeC≡CCH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-MeC≡CCH2O-5-Br
3-Cl-5-F 2-Cl-3-MeC≡CCH2O-5-Me
3-Cl-5-F 2-Cl-3-MeC≡CCH2O-5-MeO
3-Cl-5-F 2-Cl-3-MeC≡CCH2O-5-EtO
3-Cl-5-F 2-Cl-3-MeC≡CCH2O-5-CN
3-Cl-5-F 2-Cl-3-MeC≡CCH2O-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3,5-di-MeC≡CCH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-MeC≡CCH2O-5-HC≡CCH(Me)O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-MeC≡CCH2O-5-Me3SiC≡CCH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-MeC≡CCH2O-5-MeOCH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-MeC≡CCH2O-5-MeO(CH2)2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-MeC≡CCH2O-5-MeCH(OMe)O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-MeC≡CCH2O-5-MeCH(OEt)O
――――――――――――――――――――――――――――――――
[第2表](続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――
Ra Rb1
――――――――――――――――――――――――――――――――
3-Cl-5-F 2-Cl-3-MeC≡CCH2O-5-EtOCH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-MeC≡CCH2O-5-EtO(CH2)2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-MeC≡CCH2O-5-Me2NCH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-MeC≡CCH2O-5-MeSCH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-MeC≡CCH2O-5-NC-CH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-HC≡CCH(Me)O-5-F
3-Cl-5-F 2,5-di-Cl-3-HC≡CCH(Me)O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-HC≡CCH(Me)O-5-Br
3-Cl-5-F 2-Cl-3-HC≡CCH(Me)O-5-Me
3-Cl-5-F 2-Cl-3-HC≡CCH(Me)O-5-MeO
3-Cl-5-F 2-Cl-3-HC≡CCH(Me)O-5-EtO
3-Cl-5-F 2-Cl-3-HC≡CCH(Me)O-5-CN
3-Cl-5-F 2-Cl-3-HC≡CCH(Me)O-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-HC≡CCH(Me)O-5-MeC≡CCH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3,5-di-HC≡CCH(Me)O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-HC≡CCH(Me)O-5-Me3SiC≡CCH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-HC≡CCH(Me)O-5-MeOCH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-HC≡CCH(Me)O-5-MeO(CH2)2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-HC≡CCH(Me)O-5-MeCH(OMe)O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-HC≡CCH(Me)O-5-MeCH(OEt)O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-HC≡CCH(Me)O-5-EtOCH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-HC≡CCH(Me)O-5-EtO(CH2)2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-HC≡CCH(Me)O-5-Me2NCH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-HC≡CCH(Me)O-5-MeSCH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-HC≡CCH(Me)O-5-NC-CH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-Me3SiC≡CCH2O-5-F
3-Cl-5-F 2,5-di-Cl-3-Me3SiC≡CCH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-Me3SiC≡CCH2O-5-Br
3-Cl-5-F 2-Cl-3-Me3SiC≡CCH2O-5-Me
3-Cl-5-F 2-Cl-3-Me3SiC≡CCH2O-5-MeO
3-Cl-5-F 2-Cl-3-Me3SiC≡CCH2O-5-EtO
3-Cl-5-F 2-Cl-3-Me3SiC≡CCH2O-5-CN
3-Cl-5-F 2-Cl-3-Me3SiC≡CCH2O-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-Me3SiC≡CCH2O-5-MeC≡CCH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-Me3SiC≡CCH2O-5-HC≡CCH(Me)O
3-Cl-5-F 2-Cl-3,5-di-Me3SiC≡CCH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-Me3SiC≡CCH2O-5-MeOCH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-Me3SiC≡CCH2O-5-MeO(CH2)2O
――――――――――――――――――――――――――――――――
[第2表](続き)
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Ra Rb1
――――――――――――――――――――――――――――――――
3-Cl-5-F 2-Cl-3-Me3SiC≡CCH2O-5-MeCH(OMe)O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-Me3SiC≡CCH2O-5-MeCH(OEt)O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-Me3SiC≡CCH2O-5-EtOCH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-Me3SiC≡CCH2O-5-EtO(CH2)2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-Me3SiC≡CCH2O-5-Me2NCH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-Me3SiC≡CCH2O-5-MeSCH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-Me3SiC≡CCH2O-5-NC-CH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-MeOCH2O-5-Br
3-Cl-5-F 2-Cl-3-MeOCH2O-5-Me
3-Cl-5-F 2-Cl-3-MeOCH2O-5-EtO
3-Cl-5-F 2-Cl-3-MeOCH2O-5-CN
3-Cl-5-F 2-Cl-3-MeOCH2O-5-MeC≡CCH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-MeOCH2O-5-HC≡CCH(Me)O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-MeOCH2O-5-Me3SiC≡CCH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-MeOCH2O-5-MeO(CH2)2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-MeOCH2O-5-MeCH(OMe)O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-MeOCH2O-5-MeCH(OEt)O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-MeOCH2O-5-EtOCH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-MeOCH2O-5-EtO(CH2)2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-MeOCH2O-5-Me2NCH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-MeOCH2O-5-MeSCH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-MeOCH2O-5-NC-CH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-MeO(CH2)2O-5-F
3-Cl-5-F 2,5-di-Cl-3-MeO(CH2)2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-MeO(CH2)2O-5-Br
3-Cl-5-F 2-Cl-3-MeO(CH2)2O-5-Me
3-Cl-5-F 2-Cl-3-MeO(CH2)2O-5-MeO
3-Cl-5-F 2-Cl-3-MeO(CH2)2O-5-EtO
3-Cl-5-F 2-Cl-3-MeO(CH2)2O-5-CN
3-Cl-5-F 2-Cl-3-MeO(CH2)2O-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-MeO(CH2)2O-5-MeC≡CCH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-MeO(CH2)2O-5-HC≡CCH(Me)O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-MeO(CH2)2O-5-Me3SiC≡CCH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-MeO(CH2)2O-5-MeOCH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3,5-di-MeO(CH2)2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-MeO(CH2)2O-5-MeCH(OMe)O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-MeO(CH2)2O-5-MeCH(OEt)O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-MeO(CH2)2O-5-EtOCH2O
――――――――――――――――――――――――――――――――
[第2表](続き)
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Ra Rb1
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3-Cl-5-F 2-Cl-3-MeO(CH2)2O-5-EtO(CH2)2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-MeO(CH2)2O-5-Me2NCH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-MeO(CH2)2O-5-MeSCH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-MeO(CH2)2O-5-NC-CH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-MeCH(OMe)O-5-F
3-Cl-5-F 2,5-di-Cl-3-MeCH(OMe)O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-MeCH(OMe)O-5-Br
3-Cl-5-F 2-Cl-3-MeCH(OMe)O-5-Me
3-Cl-5-F 2-Cl-3-MeCH(OMe)O-5-MeO
3-Cl-5-F 2-Cl-3-MeCH(OMe)O-5-EtO
3-Cl-5-F 2-Cl-3-MeCH(OMe)O-5-CN
3-Cl-5-F 2-Cl-3-MeCH(OMe)O-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-MeCH(OMe)O-5-MeC≡CCH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-MeCH(OMe)O-5-HC≡CCH(Me)O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-MeCH(OMe)O-5-Me3SiC≡CCH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-MeCH(OMe)O-5-MeOCH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-MeCH(OMe)O-5-MeO(CH2)2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3,5-di-MeCH(OMe)O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-MeCH(OMe)O-5-MeCH(OEt)O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-MeCH(OMe)O-5-EtOCH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-MeCH(OMe)O-5-EtO(CH2)2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-MeCH(OMe)O-5-Me2NCH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-MeCH(OMe)O-5-MeSCH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-MeCH(OMe)O-5-NC-CH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-MeCH(OEt)O-5-F
3-Cl-5-F 2,5-di-Cl-3-MeCH(OEt)O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-MeCH(OEt)O-5-Br
3-Cl-5-F 2-Cl-3-MeCH(OEt)O-5-Me
3-Cl-5-F 2-Cl-3-MeCH(OEt)O-5-MeO
3-Cl-5-F 2-Cl-3-MeCH(OEt)O-5-EtO
3-Cl-5-F 2-Cl-3-MeCH(OEt)O-5-CN
3-Cl-5-F 2-Cl-3-MeCH(OEt)O-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-MeCH(OEt)O-5-MeC≡CCH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-MeCH(OEt)O-5-HC≡CCH(Me)O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-MeCH(OEt)O-5-Me3SiC≡CCH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-MeCH(OEt)O-5-MeOCH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-MeCH(OEt)O-5-MeO(CH2)2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-MeCH(OEt)O-5-MeCH(OMe)O
――――――――――――――――――――――――――――――――
[第2表](続き)
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Ra Rb1
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3-Cl-5-F 2-Cl-3,5-di-MeCH(OEt)O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-MeCH(OEt)O-5-EtOCH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-MeCH(OEt)O-5-EtO(CH2)2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-MeCH(OEt)O-5-Me2NCH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-MeCH(OEt)O-5-MeSCH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-MeCH(OEt)O-5-NC-CH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-EtOCH2O-5-F
3-Cl-5-F 2,5-di-Cl-3-EtOCH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-EtOCH2O-5-Br
3-Cl-5-F 2-Cl-3-EtOCH2O-5-Me
3-Cl-5-F 2-Cl-3-EtOCH2O-5-MeO
3-Cl-5-F 2-Cl-3-EtOCH2O-5-EtO
3-Cl-5-F 2-Cl-3-EtOCH2O-5-CN
3-Cl-5-F 2-Cl-3-EtOCH2O-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-EtOCH2O-5-MeC≡CCH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-EtOCH2O-5-HC≡CCH(Me)O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-EtOCH2O-5-Me3SiC≡CCH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-EtOCH2O-5-MeOCH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-EtOCH2O-5-MeO(CH2)2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-EtOCH2O-5-MeCH(OMe)O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-EtOCH2O-5-MeCH(OEt)O
3-Cl-5-F 2-Cl-3,5-di-EtOCH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-EtOCH2O-5-EtO(CH2)2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-EtOCH2O-5-Me2NCH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-EtOCH2O-5-MeSCH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-EtOCH2O-5-NC-CH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-EtO(CH2)2O-5-F
3-Cl-5-F 2,5-di-Cl-3-EtO(CH2)2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-EtO(CH2)2O-5-Br
3-Cl-5-F 2-Cl-3-EtO(CH2)2O-5-Me
3-Cl-5-F 2-Cl-3-EtO(CH2)2O-5-MeO
3-Cl-5-F 2-Cl-3-EtO(CH2)2O-5-EtO
3-Cl-5-F 2-Cl-3-EtO(CH2)2O-5-CN
3-Cl-5-F 2-Cl-3-EtO(CH2)2O-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-EtO(CH2)2O-5-MeC≡CCH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-EtO(CH2)2O-5-HC≡CCH(Me)O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-EtO(CH2)2O-5-Me3SiC≡CCH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-EtO(CH2)2O-5-MeOCH2O
――――――――――――――――――――――――――――――――
[第2表](続き)
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Ra Rb1
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3-Cl-5-F 2-Cl-3-EtO(CH2)2O-5-MeO(CH2)2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-EtO(CH2)2O-5-MeCH(OMe)O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-EtO(CH2)2O-5-MeCH(OEt)O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-EtO(CH2)2O-5-EtOCH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3,5-di-EtO(CH2)2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-EtO(CH2)2O-5-Me2NCH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-EtO(CH2)2O-5-MeSCH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-EtO(CH2)2O-5-NC-CH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-Me2NCH2O-5-F
3-Cl-5-F 2,5-di-Cl-3-Me2NCH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-Me2NCH2O-5-Br
3-Cl-5-F 2-Cl-3-Me2NCH2O-5-Me
3-Cl-5-F 2-Cl-3-Me2NCH2O-5-MeO
3-Cl-5-F 2-Cl-3-Me2NCH2O-5-EtO
3-Cl-5-F 2-Cl-3-Me2NCH2O-5-CN
3-Cl-5-F 2-Cl-3-Me2NCH2O-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-Me2NCH2O-5-MeC≡CCH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-Me2NCH2O-5-HC≡CCH(Me)O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-Me2NCH2O-5-Me3SiC≡CCH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-Me2NCH2O-5-MeOCH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-Me2NCH2O-5-MeO(CH2)2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-Me2NCH2O-5-MeCH(OMe)O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-Me2NCH2O-5-MeCH(OEt)O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-Me2NCH2O-5-EtOCH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-Me2NCH2O-5-EtO(CH2)2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3,5-di-Me2NCH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-Me2NCH2O-5-MeSCH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-Me2NCH2O-5-NC-CH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-MeSCH2O-5-F
3-Cl-5-F 2,5-di-Cl-3-MeSCH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-MeSCH2O-5-Br
3-Cl-5-F 2-Cl-3-MeSCH2O-5-Me
3-Cl-5-F 2-Cl-3-MeSCH2O-5-MeO
3-Cl-5-F 2-Cl-3-MeSCH2O-5-EtO
3-Cl-5-F 2-Cl-3-MeSCH2O-5-CN
3-Cl-5-F 2-Cl-3-MeSCH2O-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-MeSCH2O-5-MeC≡CCH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-MeSCH2O-5-HC≡CCH(Me)O
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[第2表](続き)
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Ra Rb1
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3-Cl-5-F 2-Cl-3-MeSCH2O-5-Me3SiC≡CCH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-MeSCH2O-5-MeOCH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-MeSCH2O-5-MeO(CH2)2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-MeSCH2O-5-MeCH(OMe)O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-MeSCH2O-5-MeCH(OEt)O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-MeSCH2O-5-EtOCH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-MeSCH2O-5-EtO(CH2)2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-MeSCH2O-5-Me2NCH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3,5-di-MeSCH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-MeSCH2O-5-NC-CH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-NC-CH2O-5-F
3-Cl-5-F 2,5-di-Cl-3-NC-CH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-NC-CH2O-5-Br
3-Cl-5-F 2-Cl-3-NC-CH2O-5-Me
3-Cl-5-F 2-Cl-3-NC-CH2O-5-MeO
3-Cl-5-F 2-Cl-3-NC-CH2O-5-EtO
3-Cl-5-F 2-Cl-3-NC-CH2O-5-CN
3-Cl-5-F 2-Cl-3-NC-CH2O-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-NC-CH2O-5-MeC≡CCH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-NC-CH2O-5-HC≡CCH(Me)O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-NC-CH2O-5-Me3SiC≡CCH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-NC-CH2O-5-MeOCH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-NC-CH2O-5-MeO(CH2)2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-NC-CH2O-5-MeCH(OMe)O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-NC-CH2O-5-MeCH(OEt)O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-NC-CH2O-5-EtOCH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-NC-CH2O-5-EtO(CH2)2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-NC-CH2O-5-Me2NCH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3-NC-CH2O-5-MeSCH2O
3-Cl-5-F 2-Cl-3,5-di-NC-CH2O
3-Cl-5-F 2,5-di-F-3-HC≡CCH2O
3-Cl-5-F 2,5-di-F-3-MeOCH2O
3-Cl-5-F 2-F-3-HC≡CCH2O-5-Cl
3-Cl-5-F 2-F-3-MeOCH2O-5-Cl
3-Cl-5-F 2-F-3-HC≡CCH2O-5-MeO
3-Cl-5-F 2-F-3-MeOCH2O-5-MeO
3-Cl-5-F 2,3-di-F-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-F 2-F-3-Cl-5-HC≡CCH2O
――――――――――――――――――――――――――――――――
[第2表](続き)
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Ra Rb1
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3-Cl-5-F 2-F-3-MeO-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-F 2-F-3,5-di-HC≡CCH2O
3-Cl-5-F 2-F-3-MeOCH2O-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-F 2,3-di-F-5-MeOCH2O
3-Cl-5-F 2-F-3-Cl-5-MeOCH2O
3-Cl-5-F 2-F-3-MeO-5-MeOCH2O
3-Cl-5-F 2-F-3-HC≡CCH2O-5-MeOCH2O
3-Cl-5-F 2-F-3,5-di-MeOCH2O
3-Cl-5-F 2-Br-3-HC≡CCH2O-5-F
3-Cl-5-F 2-Br-3-MeOCH2O-5-F
3-Cl-5-F 2-Br-3-HC≡CCH2O-5-Cl
3-Cl-5-F 2-Br-3-MeOCH2O-5-Cl
3-Cl-5-F 2-Br-3-HC≡CCH2O-5-MeO
3-Cl-5-F 2-Br-3-MeOCH2O-5-MeO
3-Cl-5-F 2-Br-3-F-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-F 2-Br-3-Cl-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-F 2-Br-3-MeO-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-F 2-Br-3,5-di-HC≡CCH2O
3-Cl-5-F 2-Br-3-MeOCH2O-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-F 2-Br-3-F-5-MeOCH2O
3-Cl-5-F 2-Br-3-Cl-5-MeOCH2O
3-Cl-5-F 2-Br-3-MeO-5-MeOCH2O
3-Cl-5-F 2-Br-3-HC≡CCH2O-5-MeOCH2O
3-Cl-5-F 2-Br-3,5-di-MeOCH2O
3-Cl-5-F 2-Me-3-HC≡CCH2O-5-F
3-Cl-5-F 2-Me-3-MeOCH2O-5-F
3-Cl-5-F 2-Me-3-HC≡CCH2O-5-Cl
3-Cl-5-F 2-Me-3-MeOCH2O-5-Cl
3-Cl-5-F 2-Me-3-HC≡CCH2O-5-MeO
3-Cl-5-F 2-Me-3-MeOCH2O-5-MeO
3-Cl-5-F 2-Me-3-F-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-F 2-Me-3-Cl-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-F 2-Me-3-MeO-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-F 2-Me-3,5-di-HC≡CCH2O
3-Cl-5-F 2-Me-3-MeOCH2O-5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-F 2-Me-3-F-5-MeOCH2O
3-Cl-5-F 2-Me-3-Cl-5-MeOCH2O
3-Cl-5-F 2-Me-3-MeO-5-MeOCH2O
――――――――――――――――――――――――――――――――
[第2表](続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――
Ra Rb1
――――――――――――――――――――――――――――――――
3-Cl-5-F 2-Me-3-HC≡CCH2O-5-MeOCH2O
3-Cl-5-F 2-Me-3,5-di-MeOCH2O
3-Cl-5-F 3-oxiran-2-yl-CH2O
3-Cl-5-F 3-(2-Me-oxiran-2-yl)-CH2O
3-Cl-5-F 3-(3-Me-oxiran-2-yl)-CH2O
3-Cl-5-F 3-(2,3-di-Me-oxiran-2-yl)-CH2O
3-Cl-5-F 3-oxiran-2-yl-(CH2)2O
3-Cl-5-F 3-oxiran-2-yl-CH(Me)O
3-Cl-5-F 3-(2-Me-oxiran-2-yl)-(CH2)2O
3-Cl-5-F 3-(3-Me-oxiran-2-yl)-(CH2)2O
3-Cl-5-F 3-oxetan-2-yl-CH2O
3-Cl-5-F 3-(2-Me-oxetan-2-yl)-CH2O
3-Cl-5-F 3-oxetan-3-yl-CH2O
3-Cl-5-F 3-(3-Me-oxetan-3-yl)-CH2O
3-Cl-5-F 3-(tetrahydrofuran-2-yl)-CH2O
3-Cl-5-F 3-(2-Me-tetrahydrofuran-2-yl)-CH2O
3-Cl-5-F 3-(5-Me-tetrahydrofuran-2-yl)-CH2O
3-Cl-5-F 3-(tetrahydrofuran-3-yl)-CH2O
3-Cl-5-F 3-(2-Me-tetrahydrofuran-3-yl)-CH2O
3-Cl-5-F 3-(tetrahydrofuran-2-yl)-(CH2)2O
3-Cl-5-F 3-(tetrahydrofuran-3-yl)-(CH2)2O
3-Cl-5-F 3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-CH2O
3-Cl-5-F 3-(tetrahydro-2H-pyran-3-yl)-CH2O
3-Cl-5-F 3-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-CH2O
3-Cl-5-F 4-oxiran-2-yl-CH2O
3-Cl-5-F 4-(2-Me-oxiran-2-yl)-CH2O
3-Cl-5-F 4-(3-Me-oxiran-2-yl)-CH2O
3-Cl-5-F 4-(2,3-di-Me-oxiran-2-yl)-CH2O
3-Cl-5-F 4-oxiran-2-yl-(CH2)2O
3-Cl-5-F 4-oxiran-2-yl-CH(Me)O
3-Cl-5-F 4-(2-Me-oxiran-2-yl)-(CH2)2O
3-Cl-5-F 4-(3-Me-oxiran-2-yl)-(CH2)2O
3-Cl-5-F 4-oxetan-2-yl-CH2O
3-Cl-5-F 4-(2-Me-oxetan-2-yl)-CH2O
3-Cl-5-F 4-oxetan-3-yl-CH2O
3-Cl-5-F 4-(3-Me-oxetan-3-yl)-CH2O
3-Cl-5-F 4-(tetrahydrofuran-2-yl)-CH2O
3-Cl-5-F 4-(2-Me-tetrahydrofuran-2-yl)-CH2O
――――――――――――――――――――――――――――――――
[第2表](続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――
Ra Rb1
――――――――――――――――――――――――――――――――
3-Cl-5-F 4-(5-Me-tetrahydrofuran-2-yl)-CH2O
3-Cl-5-F 4-(tetrahydrofuran-3-yl)-CH2O
3-Cl-5-F 4-(2-Me-tetrahydrofuran-3-yl)-CH2O
3-Cl-5-F 4-(tetrahydrofuran-2-yl)-(CH2)2O
3-Cl-5-F 4-(tetrahydrofuran-3-yl)-(CH2)2O
3-Cl-5-F 4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-CH2O
3-Cl-5-F 4-(tetrahydro-2H-pyran-3-yl)-CH2O
3-Cl-5-F 4-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-CH2O
3-Cl-5-F 3-F-5-oxiran-2-yl-CH2O
3-Cl-5-F 3-F-5-(2-Me-oxiran-2-yl)-CH2O
3-Cl-5-F 3-F-5-(3-Me-oxiran-2-yl)-CH2O
3-Cl-5-F 3-F-5-(2,3-di-Me-oxiran-2-yl)-CH2O
3-Cl-5-F 3-F-5-oxiran-2-yl-(CH2)2O
3-Cl-5-F 3-F-5-oxiran-2-yl-CH(Me)O
3-Cl-5-F 3-F-5-(2-Me-oxiran-2-yl)-(CH2)2O
3-Cl-5-F 3-F-5-(3-Me-oxiran-2-yl)-(CH2)2O
3-Cl-5-F 3-F-5-oxetan-2-yl-CH2O
3-Cl-5-F 3-F-5-(2-Me-oxetan-2-yl)-CH2O
3-Cl-5-F 3-F-5-oxetan-3-yl-CH2O
3-Cl-5-F 3-F-5-(3-Me-oxetan-3-yl)-CH2O
3-Cl-5-F 3-F-5-(tetrahydrofuran-2-yl)-CH2O
3-Cl-5-F 3-F-5-(2-Me-tetrahydrofuran-2-yl)-CH2O
3-Cl-5-F 3-F-5-(5-Me-tetrahydrofuran-2-yl)-CH2O
3-Cl-5-F 3-F-5-(tetrahydrofuran-3-yl)-CH2O
3-Cl-5-F 3-F-5-(2-Me-tetrahydrofuran-3-yl)-CH2O
3-Cl-5-F 3-F-5-(tetrahydrofuran-2-yl)-(CH2)2O
3-Cl-5-F 3-F-5-(tetrahydrofuran-3-yl)-(CH2)2O
3-Cl-5-F 3-F-5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-CH2O
3-Cl-5-F 3-F-5-(tetrahydro-2H-pyran-3-yl)-CH2O
3-Cl-5-F 3-F-5-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-CH2O
3-Cl-5-F 3-Cl-5-oxiran-2-yl-CH2O
3-Cl-5-F 3-Cl-5-(2-Me-oxiran-2-yl)-CH2O
3-Cl-5-F 3-Cl-5-(3-Me-oxiran-2-yl)-CH2O
3-Cl-5-F 3-Cl-5-(2,3-di-Me-oxiran-2-yl)-CH2O
3-Cl-5-F 3-Cl-5-oxiran-2-yl-(CH2)2O
3-Cl-5-F 3-Cl-5-oxiran-2-yl-CH(Me)O
3-Cl-5-F 3-Cl-5-(2-Me-oxiran-2-yl)-(CH2)2O
3-Cl-5-F 3-Cl-5-(3-Me-oxiran-2-yl)-(CH2)2O
――――――――――――――――――――――――――――――――
[第2表](続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――
Ra Rb1
――――――――――――――――――――――――――――――――
3-Cl-5-F 3-Cl-5-oxetan-2-yl-CH2O
3-Cl-5-F 3-Cl-5-(2-Me-oxetan-2-yl)-CH2O
3-Cl-5-F 3-Cl-5-oxetan-3-yl-CH2O
3-Cl-5-F 3-Cl-5-(3-Me-oxetan-3-yl)-CH2O
3-Cl-5-F 3-Cl-5-(tetrahydrofuran-2-yl)-CH2O
3-Cl-5-F 3-Cl-5-(2-Me-tetrahydrofuran-2-yl)-CH2O
3-Cl-5-F 3-Cl-5-(5-Me-tetrahydrofuran-2-yl)-CH2O
3-Cl-5-F 3-Cl-5-(tetrahydrofuran-3-yl)-CH2O
3-Cl-5-F 3-Cl-5-(2-Me-tetrahydrofuran-3-yl)-CH2O
3-Cl-5-F 3-Cl-5-(tetrahydrofuran-2-yl)-(CH2)2O
3-Cl-5-F 3-Cl-5-(tetrahydrofuran-3-yl)-(CH2)2O
3-Cl-5-F 3-Cl-5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-CH2O
3-Cl-5-F 3-Cl-5-(tetrahydro-2H-pyran-3-yl)-CH2O
3-Cl-5-F 3-Cl-5-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-CH2O
3-Cl-5-F 3-MeO-5-oxiran-2-yl-CH2O
3-Cl-5-F 3-MeO-5-(2-Me-oxiran-2-yl)-CH2O
3-Cl-5-F 3-MeO-5-(3-Me-oxiran-2-yl)-CH2O
3-Cl-5-F 3-MeO-5-(2,3-di-Me-oxiran-2-yl)-CH2O
3-Cl-5-F 3-MeO-5-oxiran-2-yl-(CH2)2O
3-Cl-5-F 3-MeO-5-oxiran-2-yl-CH(Me)O
3-Cl-5-F 3-MeO-5-(2-Me-oxiran-2-yl)-(CH2)2O
3-Cl-5-F 3-MeO-5-(3-Me-oxiran-2-yl)-(CH2)2O
3-Cl-5-F 3-MeO-5-oxetan-2-yl-CH2O
3-Cl-5-F 3-MeO-5-(2-Me-oxetan-2-yl)-CH2O
3-Cl-5-F 3-MeO-5-oxetan-3-yl-CH2O
3-Cl-5-F 3-MeO-5-(3-Me-oxetan-3-yl)-CH2O
3-Cl-5-F 3-MeO-5-(tetrahydrofuran-2-yl)-CH2O
3-Cl-5-F 3-MeO-5-(2-Me-tetrahydrofuran-2-yl)-CH2O
3-Cl-5-F 3-MeO-5-(5-Me-tetrahydrofuran-2-yl)-CH2O
3-Cl-5-F 3-MeO-5-(tetrahydrofuran-3-yl)-CH2O
3-Cl-5-F 3-MeO-5-(2-Me-tetrahydrofuran-3-yl)-CH2O
3-Cl-5-F 3-MeO-5-(tetrahydrofuran-2-yl)-(CH2)2O
3-Cl-5-F 3-MeO-5-(tetrahydrofuran-3-yl)-(CH2)2O
3-Cl-5-F 3-MeO-5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-CH2O
3-Cl-5-F 3-MeO-5-(tetrahydro-2H-pyran-3-yl)-CH2O
3-Cl-5-F 3-MeO-5-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-CH2O
3-Cl-5-F 3-Cl-5-n-PrSO2NH
3-Cl-5-F 3-Cl-5-i-PrSO2NH
――――――――――――――――――――――――――――――――
[第2表](続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――
Ra Rb1
――――――――――――――――――――――――――――――――
3-Cl-5-F 3-MeO-5-n-PrSO2NH
3-Cl-5-F 3-MeO-5-i-PrSO2NH
3-Cl-5-F 3-F-5-Me2NCH=NC(O)
3-Cl-5-F 3-Cl-5-Me2NCH=NC(O)
3-Cl-5-F 3-MeO-5-MeNHC(O)
3-Cl-5-F 3-MeO-5-Me2NCH=NC(O)
――――――――――――――――――――――――――――――――
[第3表]
[第3表] [第3表](続き)
―――――――――――――― ――――――――――――――――
Ra Rb1 Ra Rb1
―――――――――――――― ――――――――――――――――
2-F - 2-F 2-Cl-3,5-di-MeO
4-F - 4-F 2-Cl-3,5-di-MeO
5-F - 5-F 2-Cl-3,5-di-MeO
6-F - 6-F 2-Cl-3,5-di-MeO
2-Cl - 2-Cl 2-Cl-3,5-di-MeO
4-Cl - 4-Cl 2-Cl-3,5-di-MeO
5-Cl - 5-Cl 2-Cl-3,5-di-MeO
6-Cl - 6-Cl 2-Cl-3,5-di-MeO
2,6-di-Cl - 2,6-di-Cl 2-Cl-3,5-di-MeO
4,6-di-Cl - 4,6-di-Cl 2-Cl-3,5-di-MeO
2,4-di-F - 2,4-di-F 2-Cl-3,5-di-MeO
2,4-di-Cl - 2,4-di-Cl 2-Cl-3,5-di-MeO
2-F 3-F-5-MeO 2-Cl 3-F-5-MeO
4-F 3-F-5-MeO 4-Cl 3-F-5-MeO
5-F 3-F-5-MeO 5-Cl 3-F-5-MeO
6-F 3-F-5-MeO 6-Cl 3-F-5-MeO
2,6-di-Cl 3-F-5-MeO 4,6-di-Cl 3-F-5-MeO
2,4-di-F 3-F-5-MeO 2,4-di-Cl 3-F-5-MeO
―――――――――――――― ――――――――――――――――
[第4表]
[第4表] [第4表](続き)
―――――――――――――― ――――――――――――――――
Ra Rb1 Ra Rb1
―――――――――――――― ――――――――――――――――
2-F - 2-F 2-Cl-3,5-di-MeO
3-F - 3-F 2-Cl-3,5-di-MeO
5-F - 5-F 2-Cl-3,5-di-MeO
6-F - 6-F 2-Cl-3,5-di-MeO
2-Cl - 2-Cl 2-Cl-3,5-di-MeO
3-Cl - 3-Cl 2-Cl-3,5-di-MeO
5-Cl - 5-Cl 2-Cl-3,5-di-MeO
6-Cl - 6-Cl 2-Cl-3,5-di-MeO
3,5-di-F - 3,5-di-F 2-Cl-3,5-di-MeO
3,5-di-Cl - 3,5-di-Cl 2-Cl-3,5-di-MeO
2-F 3-F-5-MeO 2-Cl 3-F-5-MeO
3-F 3-F-5-MeO 3-Cl 3-F-5-MeO
5-F 3-F-5-MeO 5-Cl 3-F-5-MeO
6-F 3-F-5-MeO 6-Cl 3-F-5-MeO
3,5-di-F 3-F-5-MeO 3,5-di-Cl 3-F-5-MeO
―――――――――――――― ――――――――――――――――
[第5表]
[第5表] [第5表](続き)
―――――――――――――― ――――――――――――――――
Ra Rb1 Ra Rb1
―――――――――――――― ――――――――――――――――
3,5-di-Cl 5-F 3,5-di-Cl 5-MeO
3,5-di-Cl - 3,5-di-Cl 5-Cl
3,5-di-Cl 5-Br 3,5-di-Cl 2-F
3,5-di-Cl 4-F 3,5-di-Cl 6-F
3,5-di-Cl 2-Cl 3,5-di-Cl 4-Cl
3,5-di-Cl 6-Cl 3,5-di-Cl 2-Br
3,5-di-Cl 4-Br 3,5-di-Cl 6-Br
3,5-di-Cl 2-MeO 3,5-di-Cl 4-MeO
3,5-di-Cl 6-MeO 3,5-di-Cl 2-Me
3,5-di-Cl 4-Me 3,5-di-Cl 5-EtO
3,5-di-Cl 5-n-PrO 3,5-di-Cl 5-i-PrO
3,5-di-Cl 5-Me2N(CH2)3O 3,5-di-Cl 5-MeNH(CH2)3O
3,5-di-Cl 5-Me2N(CH2)2O 3,5-di-Cl 5-Me2NCH2O
3,5-di-Cl 5-MeO(CH2)3O 3,5-di-Cl 5-MeO(CH2)2O
3,5-di-Cl 5-MeOCH2O 3,5-di-Cl 5-MeCH(OMe)O
3,5-di-Cl 5-MeCH(OEt)O 3,5-di-Cl 5-EtOCH2O
3,5-di-Cl 5-EtO(CH2)2O 3,5-di-Cl 5-EtCH(OMe)O
3,5-di-Cl 5-EtCH(OEt)O 3,5-di-Cl 5-BnO
3,5-di-Cl 5-MeSCH2O 3,5-di-Cl 5-MeSO-CH2O
3,5-di-Cl 5-MeSO2-CH2O 3,5-di-Cl 5-MeS(CH2)2O
3,5-di-Cl 5-MeSO-(CH2)2O 3,5-di-Cl 5-MeSO2-(CH2)2O
3,5-di-Cl 5-EtSCH2O 3,5-di-Cl 5-EtS(CH2)2O
3,5-di-Cl 5-MeCH(SMe)O 3,5-di-Cl 5-MeCH(SEt)O
3,5-di-Cl 5-NC-CH2O 3,5-di-Cl 5-NC-(CH2)2O
3,5-di-Cl 5-MeCH(CN)O 3,5-di-Cl 5-MeC(O)CH2O
3,5-di-Cl 5-MeOC(O)CH2O 3,5-di-Cl 5-Me3SiCH2O
3,5-di-Cl 5-H2C=CH-O 3,5-di-Cl 5-H2C=CHCH2O
3,5-di-Cl 5-(E)-MeCH=CH-O 3,5-di-Cl 5-(Z)-MeCH=CH-O
3,5-di-Cl 5-H2C=C(Me)O 3,5-di-Cl 5-HC≡CCH2O
3,5-di-Cl 5-MeC≡CCH2O 3,5-di-Cl 5-HC≡CCH(Me)O
3,5-di-Cl 5-CHF2 3,5-di-Cl 5-CH2F
3,5-di-Cl 5-CH2Cl 3,5-di-Cl 5-CHCl2
3,5-di-Cl 5-CH2Br 3,5-di-Cl 5-CF3CH2
3,5-di-Cl 5-CHF2CH2 3,5-di-Cl 5-Me
3,5-di-Cl 5-Et 3,5-di-Cl 5-n-Pr
3,5-di-Cl 5-i-Pr 3,5-di-Cl 6-Me
3,5-di-Cl 6-Et 3,5-di-Cl 6-EtO
3,5-di-Cl 6-MeO(CH2)2O 3,5-di-Cl 6-MeOCH2O
―――――――――――――― ――――――――――――――――
[第5表](続き) [第5表](続き)
―――――――――――――― ――――――――――――――――
Ra Rb1 Ra Rb1
―――――――――――――― ――――――――――――――――
3,5-di-Cl 6-MeCH(OMe)O 3,5-di-Cl 6-MeCH(OEt)O
3,5-di-Cl 6-EtOCH2O 3,5-di-Cl 6-MeSCH2O
3,5-di-Cl 6-EtSCH2O 3,5-di-Cl 6-NC-CH2O
3,5-di-Cl 6-H2C=CH-O 3,5-di-Cl 6-HC≡CCH2O
3,5-di-Cl 6-CHF2 3,5-di-Cl 6-CH2F
3,5-di-Cl 6-CH2Cl 3,5-di-Cl 6-CHCl2
3,5-di-Cl 6-CH2Br 3,5-di-Cl 6-CF3CH2
3,5-di-Cl 6-CHF2CH2 3,5-di-Cl 2-Cl-5-F
3,5-di-Cl 2,5-di-F 3,5-di-Cl 2-Br-5-F
3,5-di-Cl 2,5-di-Cl 3,5-di-Cl 2-F-5-Cl
3,5-di-Cl 2-Br-5-Cl 3,5-di-Cl 2-Cl-5-Br
3,5-di-Cl 2-F-5-Br 3,5-di-Cl 2,5-di-Br
3,5-di-Cl 2-Cl-5-MeO 3,5-di-Cl 2-F-5-MeO
3,5-di-Cl 2-Br-5-MeO 3,5-di-Cl 2-Cl-5-EtO
3,5-di-Cl 2-F-5-EtO 3,5-di-Cl 2-Br-5-EtO
3,5-di-Cl 2-Cl-5-MeOCH2O 3,5-di-Cl 2-F-5-MeOCH2O
3,5-di-Cl 2-Br-5-MeOCH2O 3,5-di-Cl 2-Cl-5-CF3
3,5-di-Cl 2-F-5-CF3 3,5-di-Cl 2-Br-5-CF3
3,5-di-Cl 4-Cl-5-F 3,5-di-Cl 4,5-di-F
3,5-di-Cl 4,5-di-Cl 3,5-di-Cl 4-F-5-Cl
3,5-di-Cl 4-Cl-5-Br 3,5-di-Cl 4-F-5-Br
3,5-di-Cl 4-Cl-5-MeO 3,5-di-Cl 4-F-5-MeO
3,5-di-Cl 4-Cl-5-EtO 3,5-di-Cl 4-F-5-EtO
3,5-di-Cl 4-Cl-5-MeOCH2O 3,5-di-Cl 4-F-5-MeOCH2O
3,5-di-Cl 4-Cl-5-CF3 3,5-di-Cl 4-F-5-CF3
3,5-di-Cl 5,6-di-F 3,5-di-Cl 5-Cl-6-F
3,5-di-Cl 5-MeO-6-F 3,5-di-Cl 5-F-6-Cl
3,5-di-Cl 5,6-di-Cl 3,5-di-Cl 5-MeO-6-Cl
3,5-di-Cl 5-F-6-MeO 3,5-di-Cl 5-Cl-6-MeO
3,5-di-Cl 5,6-di-MeO 3,5-di-Cl 2,4-di-F
3,5-di-Cl 2-Cl-4-F 3,5-di-Cl 2-MeO-4-F
3,5-di-Cl 2-F-4-Cl 3,5-di-Cl 2,4-di-Cl
3,5-di-Cl 2-MeO-4-Cl 3,5-di-Cl 2-F-4-MeO
3,5-di-Cl 2-Cl-4-MeO 3,5-di-Cl 2,4-di-MeO
3-Cl-5-MeO 5-F 3-Cl-5-MeO 5-MeO
3-Cl-5-MeO - 3-Cl-5-MeO 5-Cl
3-Cl-5-MeO 5-Br 3-Cl-5-MeO 2-F
3-Cl-5-MeO 4-F 3-Cl-5-MeO 6-F
―――――――――――――― ――――――――――――――――
[第5表](続き) [第5表](続き)
―――――――――――――― ――――――――――――――――
Ra Rb1 Ra Rb1
―――――――――――――― ――――――――――――――――
3-Cl-5-MeO 2-Cl 3-Cl-5-MeO 4-Cl
3-Cl-5-MeO 6-Cl 3-Cl-5-MeO 2-Br
3-Cl-5-MeO 4-Br 3-Cl-5-MeO 6-Br
3-Cl-5-MeO 2-MeO 3-Cl-5-MeO 4-MeO
3-Cl-5-MeO 6-MeO 3-Cl-5-MeO 2-Me
3-Cl-5-MeO 4-Me 3-Cl-5-MeO 5-EtO
3-Cl-5-MeO 5-n-PrO 3-Cl-5-MeO 5-i-PrO
3-Cl-5-MeO 5-Me2N(CH2)3O 3-Cl-5-MeO 5-MeNH(CH2)3O
3-Cl-5-MeO 5-Me2N(CH2)2O 3-Cl-5-MeO 5-Me2NCH2O
3-Cl-5-MeO 5-MeO(CH2)3O 3-Cl-5-MeO 5-MeO(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 5-MeOCH2O 3-Cl-5-MeO 5-MeCH(OMe)O
3-Cl-5-MeO 5-MeCH(OEt)O 3-Cl-5-MeO 5-EtOCH2O
3-Cl-5-MeO 5-EtO(CH2)2O 3-Cl-5-MeO 5-EtCH(OMe)O
3-Cl-5-MeO 5-EtCH(OEt)O 3-Cl-5-MeO 5-BnO
3-Cl-5-MeO 5-MeSCH2O 3-Cl-5-MeO 5-MeSO-CH2O
3-Cl-5-MeO 5-MeSO2-CH2O 3-Cl-5-MeO 5-MeS(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 5-MeSO-(CH2)2O 3-Cl-5-MeO 5-EtSCH2O
3-Cl-5-MeO 5-EtS(CH2)2O 3-Cl-5-MeO 5-MeCH(SMe)O
3-Cl-5-MeO 5-MeCH(SEt)O 3-Cl-5-MeO 5-NC-CH2O
3-Cl-5-MeO 5-NC-(CH2)2O 3-Cl-5-MeO 5-MeCH(CN)O
3-Cl-5-MeO 5-MeC(O)CH2O 3-Cl-5-MeO 5-MeOC(O)CH2O
3-Cl-5-MeO 5-H2C=CH-O 3-Cl-5-MeO 5-H2C=CHCH2O
3-Cl-5-MeO 5-H2C=C(Me)O 3-Cl-5-MeO 5-HC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 5-MeC≡CCH2O 3-Cl-5-MeO 5-HC≡CCH(Me)O
3-Cl-5-MeO 5-CHF2 3-Cl-5-MeO 5-CH2F
3-Cl-5-MeO 5-CH2Cl 3-Cl-5-MeO 5-CHCl2
3-Cl-5-MeO 5-CH2Br 3-Cl-5-MeO 5-CF3CH2
3-Cl-5-MeO 5-CHF2CH2 3-Cl-5-MeO 5-Me
3-Cl-5-MeO 5-Et 3-Cl-5-MeO 5-n-Pr
3-Cl-5-MeO 5-i-Pr 3-Cl-5-MeO 6-Me
3-Cl-5-MeO 6-Et 3-Cl-5-MeO 6-EtO
3-Cl-5-MeO 6-MeO(CH2)2O 3-Cl-5-MeO 6-MeOCH2O
3-Cl-5-MeO 6-MeCH(OMe)O 3-Cl-5-MeO 6-MeCH(OEt)O
3-Cl-5-MeO 6-EtOCH2O 3-Cl-5-MeO 6-MeSCH2O
3-Cl-5-MeO 6-EtSCH2O 3-Cl-5-MeO 6-NC-CH2O
3-Cl-5-MeO 6-H2C=CH-O 3-Cl-5-MeO 6-HC≡CCH2O
3-Cl-5-MeO 6-CHF2 3-Cl-5-MeO 6-CH2F
3-Cl-5-MeO 6-CH2Cl 3-Cl-5-MeO 6-CHCl2
―――――――――――――― ――――――――――――――――
[第5表](続き) [第5表](続き)
―――――――――――――― ――――――――――――――――
Ra Rb1 Ra Rb1
―――――――――――――― ――――――――――――――――
3-Cl-5-MeO 6-CH2Br 3-Cl-5-MeO 6-CF3CH2
3-Cl-5-MeO 6-CHF2CH2 3-Cl-5-MeO 2-Cl-5-F
3-Cl-5-MeO 2,5-di-F 3-Cl-5-MeO 2-Br-5-F
3-Cl-5-MeO 2,5-di-Cl 3-Cl-5-MeO 2-F-5-Cl
3-Cl-5-MeO 2-Br-5-Cl 3-Cl-5-MeO 2-Cl-5-Br
3-Cl-5-MeO 2-F-5-Br 3-Cl-5-MeO 2,5-di-Br
3-Cl-5-MeO 2-Cl-5-MeO 3-Cl-5-MeO 2-F-5-MeO
3-Cl-5-MeO 2-Br-5-MeO 3-Cl-5-MeO 2-Cl-5-EtO
3-Cl-5-MeO 2-F-5-EtO 3-Cl-5-MeO 2-Br-5-EtO
3-Cl-5-MeO 2-F-5-MeOCH2O 3-Cl-5-MeO 2-Cl-5-CF3
3-Cl-5-MeO 2-F-5-CF3 3-Cl-5-MeO 2-Br-5-CF3
3-Cl-5-MeO 4-Cl-5-F 3-Cl-5-MeO 4,5-di-F
3-Cl-5-MeO 4,5-di-Cl 3-Cl-5-MeO 4-F-5-Cl
3-Cl-5-MeO 4-Cl-5-Br 3-Cl-5-MeO 4-F-5-Br
3-Cl-5-MeO 4-Cl-5-MeO 3-Cl-5-MeO 4-F-5-MeO
3-Cl-5-MeO 4-Cl-5-EtO 3-Cl-5-MeO 4-F-5-EtO
3-Cl-5-MeO 4-F-5-MeOCH2O 3-Cl-5-MeO 4-Cl-5-CF3
3-Cl-5-MeO 4-F-5-CF3 3-Cl-5-MeO 5,6-di-F
3-Cl-5-MeO 5-Cl-6-F 3-Cl-5-MeO 5-MeO-6-F
3-Cl-5-MeO 5-F-6-Cl 3-Cl-5-MeO 5,6-di-Cl
3-Cl-5-MeO 5-MeO-6-Cl 3-Cl-5-MeO 5-F-6-MeO
3-Cl-5-MeO 5-Cl-6-MeO 3-Cl-5-MeO 5,6-di-MeO
3-Cl-5-MeO 2,4-di-F 3-Cl-5-MeO 2-Cl-4-F
3-Cl-5-MeO 2-MeO-4-F 3-Cl-5-MeO 2-F-4-Cl
3-Cl-5-MeO 2,4-di-Cl 3-Cl-5-MeO 2-MeO-4-Cl
3-Cl-5-MeO 2-F-4-MeO 3-Cl-5-MeO 2-Cl-4-MeO
3-Cl-5-MeO 2,4-di-MeO 3-Cl 5-F
3-Cl 5-MeO 3-Cl -
3-Cl 5-Cl 3-Cl 5-Br
3-Cl-5-EtO 5-F 3-Cl-5-EtO 5-MeO
3-Cl-5-EtO - 3-Cl-5-EtO 5-Cl
3-Cl-5-EtO 5-Br 5-MeO -
3-Cl-5-F - 3-Cl-5-F 5-Cl
3-Cl-5-Br - 3-Cl-5-n-PrO -
3-Cl-5-i-PrO - 3-Cl-5-Me2N(CH2)3O -
3-Cl-5-MeNH(CH2)3O - 3-Cl-5-Me2N(CH2)2O -
3-Cl-5-Me2NCH2O - 3-Cl-5-MeO(CH2)3O -
3-Cl-5-MeO(CH2)2O - 3-Cl-5-MeOCH2O -
―――――――――――――― ――――――――――――――――
[第5表](続き) [第5表](続き)
―――――――――――――― ――――――――――――――――
Ra Rb1 Ra Rb1
―――――――――――――― ――――――――――――――――
3-Cl-5-MeCH(OMe)O - 3-Cl-5-MeCH(OEt)O -
3-Cl-5-EtOCH2O - 3-Cl-5-EtO(CH2)2O -
3-Cl-5-EtCH(OMe)O - 3-Cl-5-EtCH(OEt)O -
3-Cl-5-BnO - 3-Cl-5-MeSCH2O -
3-Cl-5-MeSO-CH2O - 3-Cl-5-MeSO2-CH2O -
3-Cl-5-MeS(CH2)2O - 3-Cl-5-MeSO-(CH2)2O -
3-Cl-5-MeSO2-(CH2)2O - 3-Cl-5-EtSCH2O -
3-Cl-5-EtS(CH2)2O - 3-Cl-5-MeCH(SMe)O -
3-Cl-5-MeCH(SEt)O - 3-Cl-5-NC-CH2O -
3-Cl-5-NC-(CH2)2O - 3-Cl-5-MeCH(CN)O -
3-Cl-5-MeC(O)CH2O - 3-Cl-5-MeOC(O)CH2O -
3-Cl-5-Me3SiCH2O - 3-Cl-5-HC≡CCH2O -
3-Cl-5-MeC≡CCH2O - 3-Cl-5-HC≡CCH(Me)O -
5-MeO 5-F 3-Cl-5-F 5-F
3-Cl-5-F 5-Br 3-Cl-5-Br 5-F
3-Cl-5-n-PrO 5-F 3-Cl-5-i-PrO 5-F
3-Cl-5-Me2N(CH2)3O 5-F 3-Cl-5-MeNH(CH2)3O 5-F
3-Cl-5-Me2N(CH2)2O 5-F 3-Cl-5-Me2NCH2O 5-F
3-Cl-5-MeO(CH2)3O 5-F 3-Cl-5-MeO(CH2)2O 5-F
3-Cl-5-MeOCH2O 5-F 3-Cl-5-MeCH(OMe)O 5-F
3-Cl-5-MeCH(OEt)O 5-F 3-Cl-5-EtOCH2O 5-F
3-Cl-5-EtO(CH2)2O 5-F 3-Cl-5-EtCH(OMe)O 5-F
3-Cl-5-EtCH(OEt)O 5-F 3-Cl-5-BnO 5-F
3-Cl-5-MeSCH2O 5-F 3-Cl-5-MeSO-CH2O 5-F
3-Cl-5-MeSO2-CH2O 5-F 3-Cl-5-MeS(CH2)2O 5-F
3-Cl-5-MeSO-(CH2)2O 5-F 3-Cl-5-MeSO2-(CH2)2O 5-F
3-Cl-5-EtSCH2O 5-F 3-Cl-5-EtS(CH2)2O 5-F
3-Cl-5-MeCH(SMe)O 5-F 3-Cl-5-MeCH(SEt)O 5-F
3-Cl-5-NC-CH2O 5-F 3-Cl-5-NC-(CH2)2O 5-F
3-Cl-5-MeCH(CN)O 5-F 3-Cl-5-MeC(O)CH2O 5-F
3-Cl-5-MeOC(O)CH2O 5-F 3-Cl-5-Me3SiCH2O 5-F
3-Cl-5-HC≡CCH2O 5-F 3-Cl-5-MeC≡CCH2O 5-F
- 5-F 3-Cl-5-HC≡CCH(Me)O 5-F
3-F 5-F 4-F 5-F
5-F 5-F 6-F 5-F
4-Cl 5-F 5-Cl 5-F
6-Cl 5-F 3-Br 5-F
4-Br 5-F 5-Br 5-F
―――――――――――――― ――――――――――――――――
[第5表](続き) [第5表](続き)
―――――――――――――― ――――――――――――――――
Ra Rb1 Ra Rb1
―――――――――――――― ――――――――――――――――
6-Br 5-F 3-MeO 5-F
4-MeO 5-F 6-MeO 5-F
5-EtO 5-F 5-n-PrO 5-F
5-i-PrO 5-F 5-Me2N(CH2)3O 5-F
5-MeNH(CH2)3O 5-F 5-Me2N(CH2)2O 5-F
5-Me2NCH2O 5-F 5-MeO(CH2)3O 5-F
5-MeO(CH2)2O 5-F 5-MeOCH2O 5-F
5-MeCH(OMe)O 5-F 5-MeCH(OEt)O 5-F
5-EtOCH2O 5-F 5-EtO(CH2)2O 5-F
5-EtCH(OMe)O 5-F 5-EtCH(OEt)O 5-F
5-BnO 5-F 5-MeSCH2O 5-F
5-MeSO-CH2O 5-F 5-MeSO2-CH2O 5-F
5-MeS(CH2)2O 5-F 5-MeSO-(CH2)2O 5-F
5-MeSO2-(CH2)2O 5-F 5-EtSCH2O 5-F
5-EtS(CH2)2O 5-F 5-MeCH(SMe)O 5-F
5-MeCH(SEt)O 5-F 5-NC-CH2O 5-F
5-NC-(CH2)2O 5-F 5-MeCH(CN)O 5-F
5-MeC(O)CH2O 5-F 5-MeOC(O)CH2O 5-F
5-Me3SiCH2O 5-F 5-H2C=CH-O 5-F
5-H2C=CHCH2O 5-F 5-(E)-MeCH=CH-O 5-F
5-(Z)-MeCH=CH-O 5-F 5-H2C=C(Me)O 5-F
5-HC≡CCH2O 5-F 5-MeC≡CCH2O 5-F
5-HC≡CCH(Me)O 5-F 3-Cl-5-I 5-F
3-Cl-5-(Z)-MeCH=CH-O 5-F 3-Cl-5-H2C=CH-O 5-F
3-Cl-5-H2C=CHCH2O 5-F 3-Cl-5-(E)-MeCH=CH-O 5-F
3-Cl-5-H2C=C(Me)O 5-F 3-Cl-4-F 5-F
3,4-di-Cl 5-F 3-Cl-4-Br 5-F
3-Cl-4-MeO 5-F 3-Cl-6-F 5-F
3,6-di-Cl 5-F 3-Cl-6-Br 5-F
3-Cl-6-MeO 5-F 3,5-di-Cl-4-F 5-F
3-Cl-4-F-5-MeO 5-F 3,4,5-tri-Cl 5-F
3,4-di-Cl-5-MeO 5-F 4-Br-3,5-di-Cl 5-F
3-Cl-4-Br-5-MeO 5-F 3-Cl-4-CN-5-MeO 5-F
3-Cl-4-Me-5-MeO 5-F 3,5-di-Cl-4-MeO 5-F
3-Cl-4,5-di-MeO 5-F 3,5-di-Cl-6-F 5-F
3,5,6-tri-Cl 5-F 3,5-di-Cl-6-Br 5-F
3,5-di-Cl-6-MeO 5-F 3-Cl-5-MeO-6-F 5-F
3,6-di-Cl-5-MeO 5-F 3-Cl-5-MeO-6-Br 5-F
―――――――――――――― ――――――――――――――――
[第5表](続き) [第5表](続き)
―――――――――――――― ――――――――――――――――
Ra Rb1 Ra Rb1
―――――――――――――― ――――――――――――――――
3-Cl-5,6-di-MeO 5-F 3-Cl-4,6-di-F-5-MeO 5-F
5-MeO 5-MeO 3-Cl-5-F 5-MeO
3-Cl-5-F 5-Me 3-Cl-5-Br 5-MeO
3-Cl-5-n-PrO 5-MeO 3-Cl-5-i-PrO 5-MeO
3-Cl-5-Me2N(CH2)3O 5-MeO 3-Cl-5-MeNH(CH2)3O 5-MeO
3-Cl-5-Me2N(CH2)2O 5-MeO 3-Cl-5-Me2NCH2O 5-MeO
3-Cl-5-MeO(CH2)3O 5-MeO 3-Cl-5-MeO(CH2)2O 5-MeO
3-Cl-5-MeOCH2O 5-MeO 3-Cl-5-MeCH(OMe)O 5-MeO
3-Cl-5-MeCH(OEt)O 5-MeO 3-Cl-5-EtOCH2O 5-MeO
3-Cl-5-EtO(CH2)2O 5-MeO 3-Cl-5-EtCH(OMe)O 5-MeO
3-Cl-5-EtCH(OEt)O 5-MeO 3-Cl-5-BnO 5-MeO
3-Cl-5-MeSCH2O 5-MeO 3-Cl-5-MeSO-CH2O 5-MeO
3-Cl-5-MeSO2-CH2O 5-MeO 3-Cl-5-MeS(CH2)2O 5-MeO
3-Cl-5-MeSO-(CH2)2O 5-MeO 3-Cl-5-EtSCH2O 5-MeO
3-Cl-5-EtS(CH2)2O 5-MeO 3-Cl-5-MeCH(SMe)O 5-MeO
3-Cl-5-MeCH(SEt)O 5-MeO 3-Cl-5-NC-CH2O 5-MeO
3-Cl-5-NC-(CH2)2O 5-MeO 3-Cl-5-MeCH(CN)O 5-MeO
3-Cl-5-MeC(O)CH2O 5-MeO 3-Cl-5-MeOC(O)CH2O 5-MeO
3-Cl-5-HC≡CCH2O 5-MeO 3-Cl-5-MeC≡CCH2O 5-MeO
- 5-MeO 3-Cl-5-HC≡CCH(Me)O 5-MeO
3-F 5-MeO 4-F 5-MeO
5-F 5-MeO 6-F 5-MeO
4-Cl 5-MeO 5-Cl 5-MeO
6-Cl 5-MeO 3-Br 5-MeO
4-Br 5-MeO 5-Br 5-MeO
6-Br 5-MeO 3-MeO 5-MeO
4-MeO 5-MeO 6-MeO 5-MeO
5-EtO 5-MeO 5-n-PrO 5-MeO
5-i-PrO 5-MeO 5-Me2N(CH2)3O 5-MeO
5-MeNH(CH2)3O 5-MeO 5-Me2N(CH2)2O 5-MeO
5-Me2NCH2O 5-MeO 5-MeO(CH2)3O 5-MeO
5-MeO(CH2)2O 5-MeO 5-MeOCH2O 5-MeO
5-MeCH(OMe)O 5-MeO 5-MeCH(OEt)O 5-MeO
5-EtOCH2O 5-MeO 5-EtO(CH2)2O 5-MeO
5-EtCH(OMe)O 5-MeO 5-EtCH(OEt)O 5-MeO
5-BnO 5-MeO 5-MeSCH2O 5-MeO
5-MeSO-CH2O 5-MeO 5-MeSO2-CH2O 5-MeO
5-MeS(CH2)2O 5-MeO 5-MeSO-(CH2)2O 5-MeO
―――――――――――――― ――――――――――――――――
[第5表](続き) [第5表](続き)
―――――――――――――― ――――――――――――――――
Ra Rb1 Ra Rb1
―――――――――――――― ――――――――――――――――
5-MeSO2-(CH2)2O 5-MeO 5-EtSCH2O 5-MeO
5-EtS(CH2)2O 5-MeO 5-MeCH(SMe)O 5-MeO
5-MeCH(SEt)O 5-MeO 5-NC-CH2O 5-MeO
5-NC-(CH2)2O 5-MeO 5-MeCH(CN)O 5-MeO
5-MeC(O)CH2O 5-MeO 5-MeOC(O)CH2O 5-MeO
5-Me3SiCH2O 5-MeO 5-H2C=CH-O 5-MeO
5-H2C=CHCH2O 5-MeO 5-(E)-MeCH=CH-O 5-MeO
5-(Z)-MeCH=CH-O 5-MeO 5-H2C=C(Me)O 5-MeO
5-HC≡CCH2O 5-MeO 5-MeC≡CCH2O 5-MeO
5-HC≡CCH(Me)O 5-MeO 3-Cl-5-I 5-MeO
3-Cl-5-H2C=CH-O 5-MeO 3-Cl-5-H2C=CHCH2O 5-MeO
3-Cl-5-H2C=C(Me)O 5-MeO 3-Cl-4-F 5-MeO
3,4-di-Cl 5-MeO 3-Cl-4-Br 5-MeO
3-Cl-4-MeO 5-MeO 3-Cl-6-F 5-MeO
3,6-di-Cl 5-MeO 3-Cl-6-Br 5-MeO
3-Cl-6-MeO 5-MeO 3,5-di-Cl-4-F 5-MeO
3-Cl-4-F-5-MeO 5-MeO 3,4,5-tri-Cl 5-MeO
3,4-di-Cl-5-MeO 5-MeO 4-Br-3,5-di-Cl 5-MeO
3-Cl-4-Br-5-MeO 5-MeO 3-Cl-4-CN-5-MeO 5-MeO
3-Cl-4-Me-5-MeO 5-MeO 3,5-di-Cl-4-MeO 5-MeO
3-Cl-4,5-di-MeO 5-MeO 3,5-di-Cl-6-F 5-MeO
3,5,6-tri-Cl 5-MeO 3,5-di-Cl-6-Br 5-MeO
3,5-di-Cl-6-MeO 5-MeO 3-Cl-5-MeO-6-F 5-MeO
3,6-di-Cl-5-MeO 5-MeO 3-Cl-5-MeO-6-Br 5-MeO
3-Cl-5,6-di-MeO 5-MeO 3-Cl-5-MeSO2-(CH2)2O 5-MeO
―――――――――――――― ――――――――――――――――
[第5表](続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――
Ra Rb1
――――――――――――――――――――――――――――――――
3-Cl-5-MeO 5-MeSO2-(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 5-Me3SiCH2O
3-Cl-5-MeO 5-Me3Si(CH2)2O
3-Cl-5-MeO 5-(E)-MeCH=CH-O
3-Cl-5-MeO 5-(Z)-MeCH=CH-O
3-Cl-5-MeO 2-Cl-5-MeOCH2O
3-Cl-5-MeO 2-Br-5-MeOCH2O
3-Cl-5-MeO 4-Cl-5-MeOCH2O
3-Cl-5-Me3Si(CH2)2O -
3-Cl-5-Me3SiCH2O 5-MeO
3-Cl-5-(Z)-MeCH=CH-O 5-MeO
3-Cl-5-(E)-MeCH=CH-O 5-MeO
3-Cl-4,6-di-F-5-MeO 5-MeO
3,5-di-Cl 5-Me3Si(CH2)2O
3-Cl-5-Me3Si(CH2)2O 5-F
3-Cl-5-Me3Si(CH2)2O 5-MeO
――――――――――――――――――――――――――――――――
[第6表]
[第6表] [第6表](続き)
―――――――――――――― ――――――――――――――――
Ra Rb1 Ra Rb1
―――――――――――――― ――――――――――――――――
3-Cl - 3-Cl 3-MeO
3-Cl 3-F 3-Cl 4-MeO
3-Cl 4-F 3-Cl 5-MeO
3-Cl 5-F 3-Cl 4-F-5-MeO
3-Cl 3-Cl 3-Cl 4-Cl-5-MeO
3-Cl 4-Cl 3-Cl 4,5-di-MeO
3-Cl 5-Cl 3-Cl 4-MeO-5-F
3-Cl 4-MeO-5-Cl 3,5-di-Cl -
3,5-di-Cl 3-F 3,5-di-Cl 4-MeO
3,5-di-Cl 4-F 3,5-di-Cl 5-MeO
3,5-di-Cl 5-F 3,5-di-Cl 4-F-5-MeO
3,5-di-Cl 3-Cl 3,5-di-Cl 4-Cl-5-MeO
3,5-di-Cl 4-Cl 3,5-di-Cl 4,5-di-MeO
3,5-di-Cl 5-Cl 3,5-di-Cl 4-MeO-5-F
3,5-di-Cl 3-MeO 3,5-di-Cl 4-MeO-5-Cl
3-Cl-5-MeO - 3-Cl-5-MeO 3-MeO
3-Cl-5-MeO 3-F 3-Cl-5-MeO 4-MeO
3-Cl-5-MeO 4-F 3-Cl-5-MeO 5-MeO
3-Cl-5-MeO 5-F 3-Cl-5-MeO 4-F-5-MeO
3-Cl-5-MeO 3-Cl 3-Cl-5-MeO 4-Cl-5-MeO
3-Cl-5-MeO 4-Cl 3-Cl-5-MeO 4,5-di-MeO
3-Cl-5-MeO 5-Cl 3-Cl-5-MeO 4-MeO-5-F
3-Cl-5-MeO 4-MeO-5-Cl
――――――――――――――――――――――――――――――――
[第7表]
[第7表] [第7表](続き)
―――――――――――――― ――――――――――――――――
Ra Rb1 Rc Ra Rb1 Rc
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3-Cl - Me 3,5-di-Cl - Me
3-Cl 3-F Me 3,5-di-Cl 3-F Me
3-Cl 4-F Me 3,5-di-Cl 4-F Me
3-Cl 3-Cl Me 3,5-di-Cl 3-Cl Me
3-Cl 4-Cl Me 3,5-di-Cl 4-Cl Me
3-Cl 3,4-di-F Me 3,5-di-Cl 3,4-di-F Me
3-Cl 3,4,di-Cl Me 3,5-di-Cl 3,4,di-Cl Me
3-Cl 3-F-4-Cl Me 3,5-di-Cl 3-F-4-Cl Me
3-Cl 3-Cl-4-F Me 3,5-di-Cl 3-Cl-4-F Me
3-Cl-5-MeO - Me 3-Cl-5-MeO 3,4-di-F Me
3-Cl-5-MeO 3-F Me 3-Cl-5-MeO 3,4,di-Cl Me
3-Cl-5-MeO 4-F Me 3-Cl-5-MeO 3-F-4-Cl Me
3-Cl-5-MeO 3-Cl Me 3-Cl-5-MeO 3-Cl-4-F Me
3-Cl-5-MeO 4-Cl Me 3-Cl-5-MeO 4-Cl Et
3-Cl - Et 3,5-di-Cl - Et
3-Cl 3-F Et 3,5-di-Cl 3-F Et
3-Cl 4-F Et 3,5-di-Cl 4-F Et
3-Cl 3-Cl Et 3,5-di-Cl 3-Cl Et
3-Cl 4-Cl Et 3,5-di-Cl 4-Cl Et
3-Cl 3,4-di-F Et 3,5-di-Cl 3,4-di-F Et
3-Cl 3,4,di-Cl Et 3,5-di-Cl 3,4,di-Cl Et
3-Cl 3-F-4-Cl Et 3,5-di-Cl 3-F-4-Cl Et
3-Cl 3-Cl-4-F Et 3,5-di-Cl 3-Cl-4-F Et
3-Cl-5-MeO - Et 3-Cl-5-MeO 3,4-di-F Et
3-Cl-5-MeO 3-F Et 3-Cl-5-MeO 3,4,di-Cl Et
3-Cl-5-MeO 4-F Et 3-Cl-5-MeO 3-F-4-Cl Et
3-Cl-5-MeO 3-Cl Et 3-Cl-5-MeO 3-Cl-4-F Et
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[第8表]

[第8表] [第8表](続き)
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Ra Rb1 Ra Rb1
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3-Cl - 3,5-di-Cl 3-F-5-MeO
3-Cl 2-Cl-3,5-di-MeO 3-Cl-5-MeO -
3-Cl 3-F-5-MeO 3-Cl-5-MeO 3-F-5-MeO
3,5-di-Cl - 3-Cl-5-MeO 2-Cl-3,5-di-MeO
3,5-di-Cl 2-Cl-3,5-di-MeO
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[第9表]
[第9表] [第9表](続き)
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Ra R3 Ra R3
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3,5-di-Cl H 3-Cl-5-MeO H
3,5-di-Cl F 3-Cl-5-MeO F
3,5-di-Cl Cl 3-Cl-5-MeO Cl
3,5-di-Cl Br 3-Cl-5-MeO Br
3,5-di-Cl Me 3-Cl-5-MeO Me
3,5-di-Cl Et 3-Cl-5-MeO Et
3,5-di-Cl n-Pr 3-Cl-5-MeO n-Pr
3,5-di-Cl i-Pr 3-Cl-5-MeO i-Pr
3,5-di-Cl CN 3-Cl-5-MeO CN
3,5-di-Cl MeO 3-Cl-5-MeO MeO
3,5-di-Cl EtO 3-Cl-5-MeO EtO
3,5-di-Cl n-PrO 3-Cl-5-MeO n-PrO
3,5-di-Cl i-PrO 3-Cl-5-MeO i-PrO
3,5-di-Cl MeS 3-Cl-5-MeO MeS
3,5-di-Cl MeSO 3-Cl-5-MeO MeSO
3,5-di-Cl MeSO2 3-Cl-5-MeO MeSO2
3,5-di-Cl H2NC(S) 3-Cl-5-MeO H2NC(S)
3-Cl H 3-Cl-5-EtO H
3-Cl F 3-Cl-5-EtO F
3-Cl Cl 3-Cl-5-EtO Cl
3-Cl Br 3-Cl-5-EtO Br
3-Cl Me 3-Cl-5-EtO Me
3-Cl Et 3-Cl-5-EtO Et
3-Cl n-Pr 3-Cl-5-EtO n-Pr
3-Cl i-Pr 3-Cl-5-EtO i-Pr
3-Cl CN 3-Cl-5-EtO CN
3-Cl MeO 3-Cl-5-EtO MeO
3-Cl EtO 3-Cl-5-EtO EtO
3-Cl n-PrO 3-Cl-5-EtO n-PrO
3-Cl i-PrO 3-Cl-5-EtO i-PrO
3-Cl MeS 3-Cl-5-EtO MeS
3-Cl MeSO 3-Cl-5-EtO MeSO
3-Cl MeSO2 3-Cl-5-EtO MeSO2
3-Cl H2NC(S) 3-Cl-5-EtO H2NC(S)
3-Cl-5-CN H 3-Cl-5-CN CN
3-Cl-5-CN F 3-Cl-5-CN MeO
3-Cl-5-CN Cl 3-Cl-5-CN EtO
3-Cl-5-CN Br 3-Cl-5-CN n-PrO
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[第9表](続き) [第9表](続き)
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Ra Rb1 Ra Rb1
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3-Cl-5-CN Me 3-Cl-5-CN i-PrO
3-Cl-5-CN Et 3-Cl-5-CN MeS
3-Cl-5-CN n-Pr 3-Cl-5-CN MeSO
3-Cl-5-CN i-Pr 3-Cl-5-CN MeSO2
3-Cl-5-CN H2NC(S)
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本発明化合物を植物病害及び植物害虫防除剤として施用するにあたっては、通常適当な固体担体又は液体担体と混合し、更に所望により界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤、崩壊剤及び分解防止剤等を添加して、液剤(soluble concentrate)、乳剤(emulsifiable concentrate)、水和剤(wettable powder)、水溶剤(water soluble powder)、顆粒水和剤(water dispersible granule)、顆粒水溶剤(water soluble granule)、懸濁剤(suspension concentrate)、乳濁剤(concentrated emulsion)、サスポエマルジョン(suspoemulsion)、マイクロエマルジョン(microemulsion)、粉剤(dustable powder)、粒剤(granule)及びゲル剤(gel)等任意の剤型の製剤にて実用に供することができる。また、省力化及び安全性向上の観点から、上記任意の剤型の製剤を水溶性包装体に封入して供することもできる。
固体担体としては、例えば石英、カオリナイト、パイロフィライト、セリサイト、タルク、ベントナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライト及び珪藻土等の天然鉱物質類、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム及び塩化カリウム等の無機塩類、合成珪酸ならびに合成珪酸塩が挙げられる。
液体担体としては、例えばエチレングリコール、プロピレングリコール及びイソプロパノール等のアルコール類、キシレン、アルキルベンゼン及びアルキルナフタレン等の芳香族炭化水素類、ブチルセロソルブ等のエーテル類、シクロヘキサノン等のケトン類、γ−ブチロラクトン等のエステル類、N−メチルピロリドン、N−オクチルピロリドン等の酸アミド類、大豆油、ナタネ油、綿実油及びヒマシ油等の植物油ならびに水が挙げられる。
これら固体及び液体担体は、単独で用いても2種以上を併用してもよい。
界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル及びポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等のノニオン性界面活性剤、アルキル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸及び燐酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸及び燐酸塩、ポリカルボン酸塩及びポリスチレンスルホン酸塩等のアニオン性界面活性剤、アルキルアミン塩及びアルキル4級アンモニウム塩等のカチオン性界面活性剤ならびにアミノ酸型及びベタイン型等の両性界面活性剤が挙げられる。
これら界面活性剤の含有量は、特に限定されるものではないが、本発明の製剤100重量部に対し、通常0.05〜20重量部の範囲が望ましい。また、これら界面活性剤は、単独で用いても2種以上を併用してもよい。
また、本発明化合物を農薬として使用する場合には必要に応じて製剤時又は散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤等と混合施用してもよい。
特に他の農薬或いは植物ホルモンと混合施用することにより、施用薬量の減少による低コスト化、混合薬剤の相乗作用による殺菌殺虫スペクトラムの拡大や、より高い有害生物防除効果が期待できる。この際、同時に複数の公知農薬との組み合わせも可能である。本発明化合物と混合使用する農薬の種類としては、例えば、ファーム・ケミカルズ・ハンドブック(Farm Chemicals Handbook)1999年版に記載されている化合物等がある。具体的にその一般名を例示すれば次の通りであるが、必ずしもこれらのみに限定されるものではない。
アシベンゾラル−S−メチル(acibenzolar−S−methyl)、アシペタックス(acypetacs)、アルジモルフ(aldimorph)、アリルアルコール(allyl alcohol)、アメトクトラジン(ametoctradin)、アミスルブロム(amisulbrom)、アンバム(amobam)、アムプロピルホス(ampropylfos)、アニラジン(anilazine)、アザコナゾール(azaconazole)、アジチラム(azithiram)、アゾキシストロビン(azoxystrobin)、バリウムポリサルファイド(barium polysulfide)、ベナラキシル(benalaxyl)、ベナラキシル−M(benalaxyl−M)、ベノダニル(benodanil)、ベノミル(benomyl)、ベンキノックス(benquinox)、ベンタルロン(bentaluron)、ベンチアバリカルブ−イソプロピル(benthiavalicarb−isopropyl)、ベンチアゾール(benthiazole)、ベンザマクリル(benzamacril)、ベンザモルフ(benzamorf)、ベンゾビンディフルピル(benzovindiflupyr)、ビナパクリル(binapacryl)、ビフェニル(biphenyl)、ビテルタノール(bitertanol)、ビキサフェン(bixafen)、ブラストサイジン−S(blasticidin−S)、ボルドー液(bordeaux mixture)、ボスカリド(boscalid)、ブロムコナゾール(bromoconazole)、ブピリメート(bupirimate)、ブチオベート(buthiobate)、ブチルアミン(butylamine)、石灰硫黄合剤(calcium polysulfide)、キャプタフォール(captafol)、キャプタン(captan)、カルバモルフ(carbamorph)、カルベンダジム(carbendazim)、カルボキシン(carboxin)、カルプロパミド(carpropamid)、カルボン(carvone)、チェシュントミクスチャ(cheshunt mixture)、キノメチオネート(chinomethionat)、クロベンチアゾン(chlobenthiazone)、クロラニフォルメタン(chloraniformethane)、クロラニル(chloranil)、クロルフェナゾール(chlorfenazole)、クロロネブ(chloroneb)、クロルピクリン(chloropicrin)、クロロタロニル(chlorothalonil)、クロルキノックス(chlorquinox)、クロゾリネート(chlozolinate)、クリムバゾール(climbazole)、カッパーアセテイト(copper acetate)、塩基性炭酸銅(copper carbonate, basic)、水酸化第二銅(copper hydroxide)、カッパーナフテネート(copper naphthenate)、カッパーオレエート(copper oleate)、塩基性塩化銅(copper oxychloride)、硫酸銅(copper sulfate)、塩基性硫酸銅(copper sulfate, basic)、カッパージンククロメイト(copper zinc chromate)、クレゾール(cresol)、クフラネブ(cufraneb)、クプロバム(cuprobam)、シアゾファミド(cyazofamid)、シクラフラミド(cyclafuramid)、シクロヘキシミド(cycloheximide)、シフルフェナミド(cyflufenamid)、シモキサニル(cymoxanil)、シペンダゾール(cypendazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、シプロジニル(cyprodinil)、シプロフラム(cyprofuram)、ダゾメット(dazomet)、デバカルブ(debacarb)、デカフェンチン(decafentin)、デハイドロアセテイト(dehydroacetic acid)、ジクロフルアニド(dichlofluanid)、ジクロン(dichlone)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ジクロゾリン(dichlozoline)、ジクロブトラゾール(diclobutrazol)、ジクロシメット(diclocymet)、ジクロメジン(diclomezine)、ジクロラン(dicloran)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、ジフルメトリム(diflumetorim)、ジメチリモール(dimethirimol)、ジメトモルフ(dimethomorph)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾール−M(diniconazole−M)、ジノブトン(dinobuton)、ジノカップ(dinocap)、ジノカップ−4(dinocap−4)、ジノカップ−6(dinocap−6)、ジノクトン(dinocton)、ジノスルフォン(dinosulfon)、ジノテルボン(dinoterbon)、ジフェニルアミン(diphenylamine)、ジピリチオン(dipyrithione)、ジスルフィラム(disulfiram)、ジタリムホス(ditalimfos)、ジチアノン(dithianon)、デーエヌオーシー(DNOC)、ドデモルフ(dodemorph)、ドジン(dodine)、ドラゾキソロン(drazoxolon)、エディフェンホス(edifenphos)、エネストロビン(enestrobin)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、エタボキサム(ethaboxam)、エタコナゾール(etaconazole)、エテム(etem)、エチリモール(ethirimol)、エトキシキン(ethoxyquin)、エトリジアゾール(etridiazole)、ファモキサドン(famoxadone)、フェナミドン(fenamidone)、フェナミノスルフ(fenaminosulf)、フェナパニル(fenapanil)、フェナリモル(fenarimol)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フェンフラム(fenfuram)、フェンヘキサミド(fenhexamid)、フェニトロパン(fenitropan)、フェノキサニル(fenoxanil)、フェンピクロニル(fenpiclonil)、フェンプロピジン(fenpropidin)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、フェンピラザミン(fenpyrazamine)、フェンチン(fentin)、ファーバム(ferbam)、フェリムゾン(ferimzone)、フルアジナム(fluazinam)、フルジオキソニル(fludioxonil)、フルフェノキシストロビン(flufenoxystrobin)、フルメトベル(flumetover)、フルモルフ(flumorph)、フルオピコリド(fluopicolide)、フルオピラム(fluopyram)、フルオルイミド(fluoroimide)、フルオトリマゾール(fluotrimazole)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、フルスルファミド(flusulfamide)、フルトラニル(flutolanil)、フルチアニル(flutianil)、フルトリアホール(flutriafol)、フルキサピロキサド(fluxapyroxad)、フォルペット(folpet)、ホセチル−アルミニウム(fosetyl−aluminium)、フサライド(fthalide)、フベリダゾール(fuberidazole)、フララキシル(furalaxyl)、フラメトピル(furametpyr)、フルカルバニル(furcarbanil)、フルコナゾール(furconazole)、フルコナゾール−シス(furconazole−cis)、フルメシクロックス(furmecyclox)、フロファネート(furophanate)、グリジン(glyodin)、グリセオフルビン(griseofulvin)、グアザチン(guazatine)、ハラクリネート(halacrinate)、ヘキサクロロベンゼン(hexachlorobenzene)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、ヘキシルチオフォス(hexylthiofos)、硫酸オキシキノリン(8−hydroxyquinoline sulfate)、ヒメキサゾール(hymexazol)、イマザリル(imazalil)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、イミノクタジン−アルベシル酸塩(iminoctadine−albesilate)、イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine−triacetate)、イオドカルブ(iodocarb)、(イプコナゾール(ipconazole)、イプロベンホス(iprobenfos)、イプロジオン(iprodione)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、イソフェタミド(isofetamid)、イソチアニル(isotianil)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、イソピラザム(isopyrazam)、イソバレジオン(isovaledione)、カスガマイシン(kasugamycin)、クレソキシム−メチル(kresoxim−methyl)、ラミナリン(laminarin)、マンカッパー(mancopper)、マンコゼブ(mancozeb)、マンジプロパミド(mandipropamid)、マンネブ(maneb)、メベニル(mebenil)、メカルビンジッド(mecarbinzid)、メパニピリム(mepanipyrim)、メプロニル(mepronil)、メタラキシル(metalaxyl)、メタラキシル−M(metalaxyl−M)、メタム(metam)、メタゾキソロン(metazoxolon)、メトコナゾール(metconazole)、メタスルホカルブ(methasulfocarb)、メトフロキサム(methfuroxam)、メチラム(metiram)、メトミノストロビン(metominostrobin)、メトラフェノン(metrafenone)、メトスルフォバックス(metsulfovax)、ミルネブ(milneb)、ミクロブタニル(myclobutanil)、ミクロゾリン(myclozolin)、ナーバム(nabam)、ナフティフィン(naftifine)、ナタマイシン(natamycin)、有機ニッケル(nickel bis(dimethyldithiocarbamate))、ニトロスチレン(nitrostyrene)、ニトロタル−イソプロピル(nitrothal−isopropyl)、ヌアリモール(nuarimol)、オクチノリン(octhilinone)、オフレース(ofurace)、オリサストロビン(orysastrobin)、オキサジキシル(oxadixyl)、オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin)、オキシキノリン銅(oxine copper)、オキスポコナゾールフマル酸塩(oxpoconazole fumarate)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、ペフラゾエート(pefurazoate)、ペンコナゾール(penconazole)、ペンシクロン(pencycuron)、ペンフルフェン(penflufen)、ペンタクロロフェノール(pentachlorophenol(PCP))、ペンチオピラド(penthiopyrad)、オルソフェニルフェノール(2−phenylphenol)、ホスダイフェン(phosdiphen)、フサライド(phthalide)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ピペラリン(p

iperalin)、ポリカーバメート(polycarbamate)、ポリオキシン(polyoxins)、ポリオキシン−D(polyoxorim)、ポタシウムアジド(potassium azide)、炭酸水素カリウム(potassium hydrogen carbonate)、プロベナゾール(probenazole)、プロクロラズ(prochloraz)、プロシミドン(procymidone)、プロパモカルブ塩酸塩(propamocarb hydrochloride)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロピネブ(propineb)、プロキナジド(proquinazid)、プロチオカルブ(prothiocarb)、ピラゾホス(pyrazophos)、ピリベンカルブメチル(pyribencarb−methyl)、ピリフェノックス(pyrifenox)、ピリメタニル(pyrimethanil)、ピリミノストロビン(pyriminostrobin)、ピロキロン(pyroquilon)、プロチオカルブ(prothiocarb)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、ピラカルボリド(pyracarbolid)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、ピリジニトリル(pyridinitril)、ピリオフェノン(pyriofenone)、ピリソキサゾール(pyrisoxazole)、ピロキシクロル(pyroxychlor)、ピロキシフル(pyroxyfur)、キナセトール−スルフェート(quinacetol−sulfate)、キナザミド(quinazamid)、キンコナゾール(quinconazole)、キノキシフェン(quinoxyfen)、キントゼン(quintozene)、ラベンザゾール(rabenzazole)、サリチルアニリド(salicylanilide)、セダキサン(sedaxane)、シルチオファム(silthiofam)、シメコナゾール(simeconazole)、炭酸水素ナトリウム(sodium hydrogen carbonate)、次亜塩素酸ナトリウム(sodium hypochlorite)、スピロキサミン(spiroxamine)、硫黄(sulfur)、テブコナゾール(tebuconazole)、テブフロキン(tebufloquin)、テフロクタラム(tecloftalam)、テクナゼン(tecnazene)、テコラム(tecoram)、テトラコナゾール(tetraconazole)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チアジフルオール(thiadifluor)、チシオフェン(thicyofen)、チフルザミド(thifluzamide)、チオクロルフェンヒム(thiochlorfenphim)、チオファネート(thiophanate)、チオファネート−メチル(thiophanate−methyl)、チウラム(thiram)、チアジニル(tiadinil)、チオキシミド(tioxymid)、トルクロホス−メチル(tolclofos−methyl)、トルプロカルブ(tolprocarb)、トリルフルアニド(tolylfluanid)、トリアジメホン(triadimefon)、トリアジメノール(triadimenol)、トリアミホス(triamiphos)、トリアリモール(triarimol)、トリアズブチル(triazbutil)、トリアゾキシド(triazoxide)、トリブチル錫オキシド(tributyltin oxide)、トリクラミド(trichlamide)、トリシクラゾール(tricyclazole)、トリデモルフ(tridemorph)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、トリフルミゾール(triflumizole)、トリホリン(triforine)、トリチコナゾール(triticonazole)、バリダマイシン(validamycin)、バリフェナレート(valifenalate)、ビンクロゾリン(vinclozolin)、ザリラミド(zarilamid)、ジンクナフテネート(zinc naphthenate)、硫酸亜鉛(zinc sulfate)、ジネブ(zineb)、ジラム(ziram)、ゾキサミド(zoxamide)、シイタケ菌糸体抽出物、シイタケ子実体抽出物、MIF−1002(試験名)、NF−171(試験名)、OAF−211(試験名)、SB−4303(試験名)、S−2200(試験名)、オーレオファンジン(aureofungin)、塩化ベンザルコニウム(benzalkonium chloride)、ベトキサジン(bethoxazin)、ビチオノール(bithionol)、ブロノポール(bronopol)、ホルムアルデヒド(formaldehyde)、ニトラピリン(nitrapyrin)、オクチリノン(octhilinone)、オキソリニック酸(oxolinic acid)、オキシテトラサイクリン(oxytetracycline)、リバビリン(ribavirin)、ストレプトマイシン(streptomycin)、テクロフタラム(tecloftalam)、貝殻焼成カルシウム(酸化カルシウム)、タラロマイセス属菌、トリコデルマ属菌、ユニオチリウム属菌、アルドキシカルブ(aldoxycarb)、カズサホス(cadusafos)、デービーシーピー(DBCP)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion)、デーエスピー(DSP)、エトプロホス(ethoprophos)、フェナミホス(fenamiphos)、フェンスルホチオン(fensulfothion)、ホスチアゼート(fosthiazate)、フォスチエタン(fosthietan)、イミシアホス(imicyafos)、イサミドホス(isamidofos)、イサゾホス (isazofos)、臭化メチル(methyl bromide)、メチルイソチオシアネート(methyl isothiocyanate)、オキサミル(oxamyl)、アジ化ナトリウム(sodium azide)、チオナジン(thionazin)、BYI−1921(試験名)、MAI−08015(試験名)、アセキノシル(acequinocyl)、アクリナトリン(acrinathrin)、アミドフルメット(amidoflumet)、アミトラズ(amitraz)、ビフェナゼート(bifenazate)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、クロロベンジレート(chlorobezilate)、クロフェンテジン(clofentezine)、シエノピラフェン(cyenopyrafen)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、シヘキサチン(cyhexatin)、ジコホール(dicofol)、ジエノクロル(dienochlor)、エトキサゾール(etoxazole)、フェナザキン(fenazaquin)、フェンブタチン−オキシド(fenbutatin oxide)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フロメトキン(flometoquin)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、ホルメタネート(formetanate)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、ミルベメクチン(milbemectin)、プロパルギット(propargite)、ピリダベン(pyridaben)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロメシフェン(spiromesifen)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、チオキノックス(thioquinox)、NNI−0711(試験名)、アバメクチン(abamectin)、アセフェート(acephate)、アセタミプリド(acetamiprid)、アフィドピロペン(afidopyropen)、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、アレスリン(allethrin)、アジンホス−エチル(azinphos−ethyl)、アジンホス−メチル(azinphos−methyl)、バチルスチューリンギエンシス(bacillus thuringiensis)、ベンダイオカルブ(bendiocarb)、ベンフルトリン(benfluthrin)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ベンスルタップ(bensultap)、ビフェントリン(bifenthrin)、ビストリフルロン(bistrifluron)、ブプロフェジン(buprofezin)、ブトカルボキシム(butocarboxim)、カルバリル(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、カルタップ(cartap)、クロルアントラニリプロール(chlorantraniliprole)、クロルフェナピル(chlorfenapyr)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホス−メチル(chlorpyrifos−methyl)、クロマフェノジド(chromafenozide)、クロチアニジン(clothianidin)、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、ベータ−シフルトリン(beta−cyfluthrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、ガンマ−シハロトリン(gamma−cyhalothrin)、ラムダ−シハロトリン(lambda−cyhalothrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、アルファ−シペルメトリン(alpha−cypermethrin)、ベータ−シペルメトリン(beta−cypermethrin)、ゼタ−シペルメトリン(zeta−cypermethrin)、シフェノトリン(cyphenothrin)、シロマジン(cyromazine)、デルタメトリン(deltamethrin)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ダイアジノン(diazinon)、ジクロルボス(dichlorvos)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジノテフラン(dinotefuran)、ジオフェノラン(diofenolan)、ジスルフォトン(disulfoton)、エマメクチンベンゾエート(emamectin−benzoate)、エンペントリン(empenthrin)、エンドスルファン(endosulfan)、アルファ−エンドスルファン(alpha−endosulfan)、イーピーエヌ(EPN)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、エチプロール(ethiprole)、エトフェンプロックス(etofenprox)、エトリムホス(etrimfos)、フェンフルトリン(fenfluthrin)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フェンチオン(fenthion)、フェンバレレート(fenvalerate)、フィプロニル(fipronil)、フロニカミド(flonicamid)、フルアズロン(fluazuron)、フルベンジアミド(flubendiamide)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルエンスルホン(fluensulfone)、フルフェネリム(flufenerim)、フルフェノクスロ

ン(flufenoxuron)、フルフェンプロックス(flufenprox)、フルメトリン(flumethrin)、フルピラジフロン(flupyradifurone)、フルバリネート(fluvalinate)、タウ−フルバリネート(tau−fluvalinate)、ホノホス(fonofos)、ホルモチオン(formothion)、フラチオカルブ(furathiocarb)、ハロフェノジド(halofenozide)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、イミダクロプリド(imidacloprid)、イミプロトリン(imiprothrin)、インドキサカルブ(indoxacarb)、インドキサカルブ−MP(indoxacarb−MP)、イソフェンホス(isofenphos)、イソプロカルブ(isoprocarb)、イソキサチオン(isoxathion)、レピメクチン(lepimectin)、ルフェヌロン(lufenuron)、マラチオン(malathion)、メタフルミゾン(metaflumizone)、メタアルデヒド(metaldehyde)、メタクリホス(methacrifos)、メタミドホス(methamidophos)、メチダチオン(methidathion)、メチダチオン(methidathion)、メソミル(methomyl)、メソプレン(methoprene)、メトキシクロル(methoxychlor)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、メトフルトリン(metofluthrin)、モノクロトホス(monocrotophos)、ムスカルア(muscalure)、硫酸ニコチン(nicotine−sulfate)、ニテンピラム(nitenpyram)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、オメトエート(omethoate)、オキシデメトン−メチル(oxydemeton−methyl)、オキシデプロホス(oxydeprofos)、パラチオン(parathion)、パラチオン−メチル(parathion−methyl)、ペルメトリン(permethrin)、フェノトリン(phenothrin)、フェントエート(phenthoate)、ホレート(phorate)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet)、ホスファミドン(phosphamidon)、ホキシム(phoxim)、ピリミカーブ(pirimicarb)、ピリミホス−エチル(pirimiphos−ethyl)、ピリミホス−メチル(pirimiphos−methyl)、プロフェノホス(profenofos)、プロパホス(propaphos)、プロチオホス(prothiofos)、プロトリフェンブト(protrifenbute)、ピフルブミド(pyflubumide)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピレトリン(pyrethrins)、ピリダリル(pyridalyl)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)、ピリプロール(pyriprole)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、レスメトリン(resmethrin)、ロテノン(rotenone)、シラフルオフェン(silafluofen)、スピネトラム(spinetoram)、スピノサド(spinosad)、スピロテトラマート(spirotetramat)、スルホテップ(sulfotep)、スルフォキサフロール(sulfoxaflor)、スルプロホス(sulprofos)、テブフェノジド(tebufenozide)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、テフルトリン(tefluthrin)、テルブホス(terbufos)、テトラクロロビンホス(tetrachlorvinphos)、テトラメトリン(tetramethrin)、d−T−80−フタルスリン(d−tetramethrin)、チアクロプリド(thiacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チオシクラム(thiocyclam)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオファノックス(thiofanox)、チオメトン(thiometon)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、トリアザメート(triazamate)、トリクロルホン(trichlorfon)、トリフルムロン(triflumuron)、バミドチオン(vamidothion)、IKI−3106(試験名)、BCI−093(試験名)及びNK−1001(試験名)等。
本発明化合物の施用薬量は適用場面、施用時期、施用方法、栽培作物等により差異はあるが一般には有効成分量としてヘクタール(ha)当たり0.005〜50kg程度が適当である。
次に本発明化合物を用いる場合の製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらのみに限定されるものではない。なお、以下の配合例において「部」は重量部を意味する。
〔水和剤〕
本発明化合物 0.1〜80部
固体担体 5〜98.9部
界面活性剤 1〜10部
その他 0〜 5部
その他として、例えば固結防止剤、分解防止剤等が挙げられる。
〔乳剤〕
本発明化合物 0.1〜30部
液体担体 45〜95部
界面活性剤 4.9〜15部
その他 0〜10部
その他として、例えば展着剤、分解防止剤等が挙げられる。
〔懸濁剤〕
本発明化合物 0.1〜70部
液体担体 15〜98.89部
界面活性剤 1〜12部
その他 0.01〜30部
その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられる。
〔顆粒水和剤〕
本発明化合物 0.1〜90部
固体担体 0〜98.9部
界面活性剤 1〜20部
その他 0〜10部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
〔液剤〕
本発明化合物 0.01〜70部
液体担体 20〜99.99部
その他 0〜 10部
その他として、例えば凍結防止剤、展着剤等が挙げられる。
〔粒剤〕
本発明化合物 0.01〜80部
固体担体 10〜99.99部
その他 0〜10部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
〔粉剤〕
本発明化合物 0.01〜30部
固体担体 65〜99.99部
その他 0〜5部
その他として、例えばドリフト防止剤、分解防止剤等が挙げられる。
使用に際しては上記製剤を水で1〜10000倍に希釈して又は希釈せずに散布する。
次に、本発明化合物を有効成分とする農園芸用殺菌剤の製剤例を具体的に示すが、これらのみに限定されるものではない。なお、以下の製剤例において「部」は重量部を意味する。
〔製剤例1〕 乳剤
本発明化合物No.A−1 20部
メチルナフタレン 55部
シクロヘキサノン 20部
ソルポール2680 5部
(非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物:東邦化学工業(株)商品名)
以上を均一に混合して乳剤とする。使用に際しては上記乳剤を50〜20000倍に希釈して有効成分量がヘクタール当たり0.005〜50kgになるように散布する。
〔製剤例2〕 水和剤
本発明化合物No.A−1 25部
パイロフィライト 66部
ソルポール5039 4部
(アニオン性界面活性剤:東邦化学工業(株)商品名)
カープレックス#80D 3部
(ホワイトカーボン:塩野義製薬(株)商品名)
リグニンスルホン酸カルシウム 2部
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
使用に際しては上記水和剤を50〜20000倍に希釈して有効成分量がヘクタール当たり0.005〜50kgになるように散布する。
〔製剤例3〕 粉剤
本発明化合物No.A−1 3部
カープレックス#80D 0.5部
(ホワイトカーボン:塩野義製薬(株)商品名)
カオリナイト 95部
リン酸ジイソプロピル 1.5部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。使用に際して上記粉剤を有効成分量がヘクタール当たり0.005〜50kgになるように散布する。
〔製剤例4〕 粒剤
本発明化合物No.A−1 5部
ベントナイト 30部
タルク 64部
リグニンスルホン酸カルシウム 1部
以上を均一に混合粉砕して少量の水を加えて撹拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。使用に際して上記粒剤を有効成分量がヘクタール当たり0.005〜50kgになるように散布する。
〔製剤例5〕 懸濁剤
本発明化合物No.A−1 25部
ソルポール3353 5部
(非イオン性界面活性剤:東邦化学工業(株)商品名)
ルノックス1000C 0.5部
(陰イオン界面活性剤:東邦化学工業(株)商品名)
ザンサンガム(天然高分子) 0.2部
安息香酸ソーダ 0.4部
プロピレングリコール 10部
水 58.9部
有効成分(本発明化合物)を除く上記の成分を均一に溶解し、ついで本発明化合物を加えよく撹拌した後、サンドミルにて湿式粉砕してフロアブル剤を得る。使用に際しては、上記フロアブル剤を50〜20000倍に希釈して有効成分量がヘクタール当たり0.005〜50kgになるように散布する。
〔製剤例6〕 粒状水和剤
本発明化合物No.A−1 75部
ハイテノールNE−15 5部
(アニオン性界面活性剤:第一工業製薬(株)商品名)
バニレックスN 10部
(アニオン性界面活性剤:日本製紙(株)商品名)
カープレックス#80D 10部
(ホワイトカーボン:塩野義製薬(株)商品名)
以上を均一に混合微粉砕して少量の水を加えて撹拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥してドライフロアブル剤とする。使用に際しては水で50〜20000倍に希釈して、有効成分が1ヘクタール当たり0.005〜50kgになるように散布する。
本発明化合物の施用方法としては、茎葉散布、土壌処理、種子消毒等が挙げられるが、通常当業者が利用する一般的な方法においても有効である。
以下に本発明の殺菌剤において、活性成分として用いられる式(1)で表される置換ピリダジン化合物の合成例、試験例を実施例として具体的に述べることで、本発明を更に詳しく説明するが、本発明はこれらによって限定されるものではない。
[合成例]
合成例1
3−クロロ−5−(4−クロロフェニル)−4−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−6−(2−フルオロフェニル)ピリダジン(化合物No.A−6)
5−(4−クロロフェニル)−4−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−6−(2−フルオロフェニル)ピリダジン−3(2H)−オン1.0g(2.23mmol)及びオキシ塩化リン7mlを氷冷下にて混合した後、加熱還流下2時間攪拌した。攪拌終了後、該反応混合物を氷水に添加し、反応を停止させた。反応終了後、該反応液を酢酸エチルにて抽出(50ml×1回)した。得られた有機層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー{n−ヘキサン:酢酸エチル=7:3(体積比、以下同じである)}にて精製した後、析出した結晶を、ジイソプロピルエーテル3mlで洗浄することにより、目的物0.69gを白色結晶として得た。
融点:179〜180℃
合成例2
3−クロロ−4−(3,5−ジフルオロピリジン−2−イル)−5−(3,5−ジメトキシフェニル)−6−(2−フルオロフェニル)ピリダジン(化合物No.A−7)
4−(3,5−ジフルオロピリジン−2−イル)−5−(3,5−ジメトキシフェニル)−6−(2−フルオロフェニル)ピリダジン−3(2H)−オン0.55g(1.25mmol)及びオキシ塩化リン5mlを氷冷下にて混合した後、加熱還流下2時間攪拌した。攪拌終了後、該反応混合物を氷水に添加し、反応を停止させた。反応終了後、該反応液を酢酸エチルにて抽出(50ml×1回)した。得られた有機層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(n−ヘキサン:酢酸エチル=7:3)にて精製し、目的物0.53gを白色結晶として得た。
融点:198〜199℃
合成例3
3−クロロ−4−(2−クロロピリジン−3−イル)−5−(3,5−ジメトキシフェニル)−6−(2−フルオロフェニル)ピリダジン(化合物No.A−5)
4−(2−クロロピリジン−3−イル)−5−(3,5−ジメトキシフェニル)−6−(2−フルオロフェニル)ピリダジン−3(2H)−オン1.00g(2.28mmol)及びオキシ塩化リン5mlを氷冷下にて混合した後、加熱還流下2時間攪拌した。攪拌終了後、該反応混合物を氷水に添加し、反応を停止させた。反応終了後、該反応液を酢酸エチルにて抽出(50ml×1回)した。得られた有機層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(n−ヘキサン:酢酸エチル=7:3)にて精製し、目的物0.51gを白色結晶として得た。
融点:148〜151℃
合成例4
4−(4−クロロフェニル)−5−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−3−(2−フルオロフェニル)−6−メトキシピリダジン(化合物No.A−24)
3−クロロ−5−(4−クロロフェニル)−4−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−6−(2−フルオロフェニル)ピリダジン0.50g(1.08mmol)、ナトリウムメトキシド0.09g(1.62mmol)及びメタノール10mlの混合溶液を、60℃にて9時間攪拌した。さらにナトリウムメトキシド0.09g(1.62mmol)を添加し、60℃にて16時間攪拌を継続した。反応終了後、該反応混合物を放冷した後、水を添加した。該反応液中に析出した結晶を濾取した。得られた粗物をシリカゲルクロマトグラフィー(n−ヘキサン:酢酸エチル=7:3)にて精製し、目的物0.40gを白色結晶として得た。
融点:185〜187℃
合成例5
4−(4−クロロフェニル)−5−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−3−(2−フルオロフェニル)−6−(メチルチオ)ピリダジン(化合物No.A−26)
3−クロロ−5−(4−クロロフェニル)−4−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−6−(2−フルオロフェニル)ピリダジン1.0g(2.16mmol)、ナトリウムチオメトキシド0.45g(6.48mmol)及びテトラヒドロフラン5mlの混合溶液を、室温にて1時間攪拌した。攪拌終了後、水を添加し反応を停止させた後、該反応液を酢酸エチルにて抽出(50ml×1回)した。得られた有機層を水洗後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。析出した結晶をジイソプロピルエーテルで洗浄し濾取した。目的物0.71gを白色結晶として得た。
融点:161〜162℃
合成例6
4−(4−クロロフェニル)−5−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−3−(2−フルオロフェニル)−6−(メチルスルフィニル)ピリダジン(化合物No.A−27)
4−(4−クロロフェニル)−5−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−3−(2−フルオロフェニル)−6−(メチルチオ)ピリダジン0.40g(0.84mmol)、30重量%過酸化水素水0.095g(0.84mmol)及び酢酸5mlの混合溶液を、室温にて3日間攪拌した。攪拌終了後、水を添加した後、該反応液中に析出した結晶を濾取した。得られた粗物をシリカゲルクロマトグラフィー(n−ヘキサン:酢酸エチル=7:3)にて精製し、目的物0.14gを白色結晶として得た。
融点:186〜187℃
合成例7
4−(4−クロロフェニル)−5−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−3−(2−フルオロフェニル)−6−(メチルスルホニル)ピリダジン(化合物No.A−30)
4−(4−クロロフェニル)−5−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−3−(2−フルオロフェニル)−6−(メチルチオ)ピリダジン0.32g(0.66mmol)、30重量%過酸化水素水0.16g(1.45mmol)及び酢酸5mlを、氷冷下にて混合した後、タングステン酸ナトリウム二水和物0.005g(0.015mmol)を添加した。添加終了後、室温にて17時間撹拌した。攪拌終了後、該反応液中に析出した結晶を濾取した。得られた粗物をシリカゲルクロマトグラフィー(n−ヘキサン:酢酸エチル=1:1)にて精製し、目的物0.40gを白色結晶として得た。
融点:146〜147℃
合成例8
4−(4−クロロフェニル)−5−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−3−(2−フルオロフェニル)ピリダジン(化合物No.A−29)
3−クロロ−5−(4−クロロフェニル)−4−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−6−(2−フルオロフェニル)ピリダジン0.54g(1.17mmol)、酢酸パラジウム0.01g(0.04mmol)、1,3−ビス(ジフェニルホスフィノ)プロパン0.04g(0.11mmol)、n−ブチルビニルエーテル0.35g(3.51mmol)、炭酸カリウム0.19g(1.40mmol)及びn−ブタノール10mlの混合溶液を、窒素雰囲気下、100℃にて3時間攪拌した。攪拌終了後、該反応混合物に1N塩酸を添加し、反応を停止させた後、該反応液を酢酸エチルにて抽出(50ml×1回)した。得られた有機層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(n−ヘキサン:酢酸エチル=7:3)にて精製し、目的物0.09gを白色結晶として得た。
融点:144〜145℃
合成例9
4−(4−クロロフェニル)−5−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−3−(2−フルオロフェニル)−6−メチルピリダジン(化合物No.A−31)
3−クロロ−5−(4−クロロフェニル)−4−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−6−(2−フルオロフェニル)ピリダジン0.5g(1.07mmol)、炭酸セシウム1.05g(3.21mmol)、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物0.08g(0.11mmol)、2,4,6−トリメチルボロキシン0.05g(0.43mmol)、1,4−ジオキサン5ml及び水0.5mlの混合溶液を、窒素雰囲気下、80℃にて17時間攪拌した。反応混合物にさらに2,4,6−トリメチルボロキシン0.11g(0.88mmol)を添加し、窒素雰囲気下、80℃にて6時間攪拌した。攪拌終了後、水を添加し反応を停止させた後、該反応液を酢酸エチルにて抽出(50ml×1回)した。得られた有機層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(n−ヘキサン:酢酸エチル=7:3)にて精製し、目的物0.08gを結晶として得た。
融点:172〜174℃
合成例10
4−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−5−(3,5−ジメトキシフェニル)−6−(2−フルオロフェニル)ピリダジン−3−カルボニトリル(化合物No.A−32)及び4−(3−クロロ−5−シアノピリジン−2−イル)−5−(3,5−ジメトキシフェニル)−6−(2−フルオロフェニル)ピリダジン−3−カルボニトリル(化合物No.A−33)
3−クロロ−4−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−5−(3,5−ジメトキシフェニル)−6−(2−フルオロフェニル)ピリダジン0.70g(1.43mmol)、シアン化亜鉛0.25g(2.15mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)0.16g(0.14mmol)及びN−メチルピロリドン7mlの混合溶液を、窒素雰囲気下、120℃にて17時間撹拌した。攪拌終了後、氷冷下アンモニア水10mlを添加し、反応を停止させた後、該反応液を酢酸エチルにて抽出(50ml×1回)した。得られた有機層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(n−ヘキサン:酢酸エチル=7:3)にて精製し、化合物No.A−32 0.48g、化合物No.A−33 0.04gを白色結晶として得た。
No.A−32融点:158〜160℃
No.A−33融点:85〜88℃
合成例11
3−クロロ−5−(2−クロロ−3,5−ジメトキシフェニル)−4−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−6−(2−フルオロフェニル)ピリダジン(化合物No.A−54)
3−クロロ−4−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−5−(3,5−ジメトキシフェニル)−6−(2−フルオロフェニル)ピリダジン1.00g(2.04mmol)、N−クロロこはく酸イミド0.30g(2.24mmol)及びクロロホルム10mlの混合溶液を50℃にて5時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、N−クロロこはく酸イミド0.03g(0.22mmol)を添加した。反応溶液を室温にて2日間撹拌した後、50℃にて3時間撹拌を継続した。反応終了後、該反応混合物を放冷した後、反応混合物中に析出したこはく酸イミドを濾別した。得られた濾液の溶媒を減圧下にて留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(n−ヘキサン:酢酸エチル=7:3)にて精製し、目的物1.90gを白色結晶として得た。
融点:90〜94℃
合成例12
3−クロロ−4−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−5−(2−フルオロ−3,5−ジメトキシフェニル)−6−(2−フルオロフェニル)ピリダジン(化合物No.A−56)
3−クロロ−4−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−5−(3,5−ジメトキシフェニル)−6−(2−フルオロフェニル)ピリダジン0.30g(0.61mmol)、N−フルオロ−N’−(クロロメチル)トリエチレンジアミン ビス(テトラフルオロボラート)0.24g(0.67mmol)及びアセトニトリル3mlの混合溶液を加熱還流下18時間撹拌した。攪拌終了後、水を添加し反応を停止させた後、該反応液を酢酸エチルにて抽出(50ml×1回)した。得られた有機層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(n−ヘキサン:酢酸エチル=7:3)にて精製し、目的物0.05gを白色結晶として得た。
融点:62〜67℃
合成例13
3−クロロ−4−(3−クロロ−5−メトキシピリジン−2−イル)−5−(3,5−ジメトキシフェニル)−6−(2−フルオロフェニル)ピリダジン(化合物No.A−75)
工程1;4−(3−クロロ−5−メトキシピリジン−2−イル)−5−(3,5−ジメトキシフェニル)−6−(2−フルオロフェニル)ピリダジン−3(2H)−オンの合成
4−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−5−(3,5−ジメトキシフェニル)−6−(2−フルオロフェニル)ピリダジン−3(2H)−オン0.47g(1.00mmol)、ナトリウムメトキシドの28重量%メタノール溶液0.58g(3.00mmol)及びN−メチルピロリドン5mlの混合溶液を100℃にて1時間撹拌した。攪拌終了後、該反応混合物に1N塩酸を添加し、反応を停止させた。反応液中に析出した結晶を濾取した後、得られた粗物を酢酸エチル50mlに溶解させた。得られた有機層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(n−ヘキサン:酢酸エチル=7:3)にて精製し、目的物0.42gを結晶として得た。
工程2;3−クロロ−4−(3−クロロ−5−メトキシピリジン−2−イル)−5−(3,5−ジメトキシフェニル)−6−(2−フルオロフェニル)ピリダジン(化合物No.A−75)の合成
合成例1に準じた方法により、工程1の目的物0.42g(0.90mmol)より目的物0.31gを白色結晶として得た。
融点:171〜172℃
合成例14
3-クロロ−4−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−6−(2−フルオロフェニル)−5−(4−(メチルスルフィニル)フェニル)ピリダジン(化合物No.A−109)
3-クロロ−4−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−6−(2−フルオロフェニル)−5−(4−(メチルチオ)フェニル)ピリダジン0.22g(0.46mmol)及び塩化メチレン5mlの混合溶液に、氷冷下にて70重量%m−クロロ過安息香酸(30重量%の水を含む)0.11g(0.46mmol)を添加した。添加終了後、0℃にて5時間撹拌した。攪拌終了後、該反応液中に氷水を加え反応を停止させた後、該反応液をクロロホルムにて抽出(50ml×1回)した。得られた有機層を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液にて洗浄し、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。得られた粗物をシリカゲルクロマトグラフィー(n−ヘキサン:酢酸エチル=1:1)にて精製し、目的物0.22gを油状物として得た。
合成例15
3-クロロ−4−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−6−(2−フルオロフェニル)−5−(4−(メチルスルホニル)フェニル)ピリダジン(化合物No.A−110)
3-クロロ−4−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−6−(2−フルオロフェニル)−5−(4−(メチルチオ)フェニル)ピリダジン0.22g(0.46gmmol)及び塩化メチレン5mlの混合溶液に、氷冷下にて70重量%m−クロロ過安息香酸(30重量%の水を含む)0.22g(0.92mmol)を添加した。添加終了後、0℃にて8時間撹拌した。攪拌終了後、該反応液中に氷水を加え反応を停止させた後、該反応液をクロロホルムにて抽出(50ml×1回)した。得られた有機層を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液にて洗浄し、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。得られた粗物をシリカゲルクロマトグラフィー(n−ヘキサン:酢酸エチル=1:1)にて精製し、目的物0.24gを油状物として得た。
合成例16
2−(3−(6−クロロ−5−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−3−(2−フルオロフェニル)ピリダジン−4−イル)フェノキシ)酢酸メチル(化合物No.A−125)
3−(6−クロロ−5−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−3−(2−フルオロフェニル)ピリダジン−4−イル)フェノール0.15g(0.34mmol)、炭酸セシウム0.33g(1.01mmol)、2−ブロモ酢酸メチル0.15g(1.01mmol)及びアセトニトリル2mlの混合溶液を、80℃にて1時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物中の過剰の炭酸セシウム及び反応により生じた塩を濾別した。得られた濾液を減圧下にて溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(n−ヘキサン:酢酸エチル=7:3)にて精製し、目的物0.16gを油状物として得た。
合成例17
酢酸3−(6−クロロ−5−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−3−(2−フルオロフェニル)ピリダジン−4−イル)フェニルエステル(化合物No.A−128)
3−(6−クロロ−5−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−3−(2−フルオロフェニル)ピリダジン−4−イル)フェノール0.15g(0.34mmol)、63重量%水素化ナトリウム0.01g(0.34mmol、鉱油中に分散)及びテトラヒドロフラン2mlの混合溶液を、室温にて30分間撹拌した。攪拌終了後、該反応混合物に塩化アセチル0.03g(0.37mmol)を添加し、室温にて3時間撹拌を継続した。攪拌終了後、該反応混合物に氷水を加え、反応を停止させさらに1N塩酸を添加することで該反応混合物を酸性とした後、酢酸エチルにて抽出(20ml×2回)した。得られた有機層を、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(n−ヘキサン:酢酸エチル=7:3)にて精製し、目的物0.12gを白色結晶として得た。
融点:113〜114℃
合成例18
3−(6−クロロ−5−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−3−フェニルピリダジン−4−イル)フェノール(化合物No.A−132)
3−クロロ−4−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−5−(3−メトキシフェニル)−6−フェニルピリダジン2.95g(6.66mmol)、三臭化ホウ素のジクロロメタン溶液(1mol/L)20ml(20.0mmol)及びジクロロメタン70mlを氷冷下にて混合した後、室温にて17時間攪拌した。攪拌終了後、該反応混合物に氷水を添加し反応を停止させた後、該反応液を酢酸エチルにて抽出(200ml×1回)した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。析出した結晶をクロロホルムで洗浄し、濾取することにより、目的物2.44gを白色結晶として得た。
融点:277〜280℃
合成例19
3-(6−クロロ−5−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−3−(2−フルオロフェニル)ピリダジン−4−イル)アニリン(化合物No.A−131)
3-クロロ−4−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−6−(2−フルオロフェニル)−5−(3−ニトロフェニル)ピリダジン0.30g(0.63mmol)、粉末状の鉄0.18g(0.32mmol)、酢酸0.3ml、酢酸エチル1.5ml及び水1.5mlの混合溶液を75℃にて5時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物を放冷した後、該反応混合物中の鉄粉末及び反応により生じた塩を濾別した。得られた濾液を酢酸エチル50mlで希釈した後、水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣を薄層シリカゲルクロマトグラフィー(n−ヘキサン:酢酸エチル=1:1)にて精製し、目的物0.22gを油状物として得た。
合成例20
4−(3−クロロ−5−メトキシピリジン−2−イル)−5−(3,5−ジメトキシフェニル)−3−フルオロ−6−(2−フルオロフェニル)ピリダジン(化合物No.A−174)
3−クロロ−4−(3−クロロ−5−メトキシピリジン−2−イル)−5−(3,5−ジメトキシフェニル)−6−(2−フルオロフェニル)ピリダジン0.30g(0.62mmol)、フッ化カリウム0.05g(0.93mmol)及びジメチルスルホキシド2mlの混合溶液を、100℃にて3時間攪拌した。攪拌終了後、該反応混合物を放冷した後、水を添加し反応を停止させた後、該反応液を酢酸エチルにて抽出(50ml×1回)した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。得られた粗物をシリカゲルクロマトグラフィー(n−ヘキサン:酢酸エチル=7:3)にて精製し、目的物0.08gを白色結晶として得た。
融点:121〜122℃
合成例21
4−(3−クロロ−5−メトキシピリジン−2−イル)−5−(3−メトキシフェニル)−6−フェニルピリダジン−3−カルボチオアミド(化合物No.A−181)
4−(3−クロロ−5−メトキシピリジン−2−イル)−5−(3−メトキシフェニル)−6−フェニルピリダジン−3−カルボニトリル0.29g(0.65mmol)、70重量%水硫化ナトリウム0.10g(1.30mmol)、塩化マグネシウム0.06g(0.65mmol)及びN,N−ジメチルホルムアミド5mlの混合溶液を、室温にて3時間攪拌した。攪拌終了後、該反応混合物を氷水に添加し、反応を停止させた。該反応液中に析出した粗物を濾取した。得られた粗物をシリカゲルクロマトグラフィー(酢酸エチル)にて精製した後、析出した結晶をジイソプロピルエーテル:エタノール=20:1の混合溶液3mlで洗浄した後、濾取することにより、目的物0.24gを黄色結晶として得た。
融点:219〜221℃
合成例22
4−(5−ブトキシ−3−クロロピリジン−2−イル)−3−クロロ−5−(3,5−ジメトキシフェニル)−6−(2−フルオロフェニル)ピリダジン(化合物No.A−191)
工程1;4−(5−ブトキシ−3−クロロピリジン−2−イル)−5−(3,5−ジメトキシフェニル)−6−(2−フルオロフェニル)ピリダジン−3(2H)−オンの合成
n−ブタノール0.31g(4.23mmol)、63重量%水素化ナトリウム0.16g(4.23mmol、鉱油中に分散)及びテトラヒドロフラン5mlを氷冷下にて混合した後、室温にて30分間撹拌した。攪拌終了後、該反応混合物の溶媒を減圧下にて留去し、粗ナトリウム n−ブトキシドを得た。得られた粗ナトリウム n−ブトキシド、4−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−5−(3,5−ジメトキシフェニル)−6−(2−フルオロフェニル)ピリダジン−3(2H)−オン0.40g(0.85mmol)及びジメチルスルホキシド5mlの混合溶液を80℃にて22時間撹拌した。攪拌終了後、該反応混合物を放冷した後、該反応混合物に1N塩酸を添加し、酸性とした後、該反応液を酢酸エチルにて抽出(50ml×1回)した。得られた有機層を水洗後、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(n−ヘキサン:酢酸エチル=1:1)にて精製し、目的物0.34gを白色結晶として得た。
工程2;4−(5−ブトキシ−3−クロロピリジン−2−イル)−3−クロロ−5−(3,5−ジメトキシフェニル)−6−(2−フルオロフェニル)ピリダジンの合成
合成例1に準じた方法により、4−(5−ブトキシ−3−クロロピリジン−2−イル)−5−(3,5−ジメトキシフェニル)−6−(2−フルオロフェニル)ピリダジン−3(2H)−オン0.31g(0.61mmol)より目的物0.20gを白色結晶として得た。
融点:87〜91℃
合成例23
3−クロロ−4−(3−クロロ−5−(メチルチオ)ピリジン−2−イル)−5−(3,5−ジメトキシフェニル)−6−(2−フルオロフェニル)ピリダジン(化合物No.A−197)
工程1;4−(3−クロロ−5−(メチルチオ)ピリジン−2−イル)−5−(3,5−ジメトキシフェニル)−6−(2−フルオロフェニル)ピリダジン−3(2H)−オンの合成
4−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−5−(3,5−ジメトキシフェニル)−6−(2−フルオロフェニル)ピリダジン−3(2H)−オン1.50g(3.18mmol)、ナトリウムチオメトキシド0.67g(9.53mmol)及びジメチルスルホキシド5mlを氷冷下にて混合した後、0℃にて30時間撹拌した。攪拌終了後、該反応混合物に1N塩酸を添加し、酸性とした後、クロロホルムにて抽出(50ml×1回)した。得られた有機層を水洗後、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。析出した結晶をジイソプロピルエーテルで洗浄し濾取し、目的物1.49gを白色結晶として得た。
工程2;3−クロロ−4−(3−クロロ−5−(メチルチオ)ピリジン−2−イル)−5−(3,5−ジメトキシフェニル)−6−(2−フルオロフェニル)ピリダジンの合成
合成例1に準じた方法により、4−(3−クロロ−5−(メチルチオ)ピリジン−2−イル)−5−(3,5−ジメトキシフェニル)−6−(2−フルオロフェニル)ピリダジン−3(2H)−オン1.41g(2.92mmol)より目的物1.33gを白色結晶として得た。
融点:149〜151℃
合成例24
3−クロロ−4−(3−クロロ−5−(メチルスルフィニル)ピリジン−2−イル)−5−(3,5−ジメトキシフェニル)−6−(2−フルオロフェニル)ピリダジン(化合物No.A−199)
3−クロロ−4−(3−クロロ−5−(メチルチオ)ピリジン−2−イル)−5−(3,5−ジメトキシフェニル)−6−(2−フルオロフェニル)ピリダジン0.20g(0.40mmol)及び塩化メチレン2mlの混合溶液に、氷冷下にて70重量%m−クロロ過安息香酸(30重量%の水を含む)0.11g(0.45mmol)を加えた。添加終了後、0℃にて4時間撹拌した。反応終了後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を添加した後、該反応液を酢酸エチルにて抽出(50ml×1回)した。得られた有機層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた粗物をシリカゲルクロマトグラフィー(n−ヘキサン:酢酸エチル=1:1)にて精製し、目的物0.17gを白色結晶として得た。
融点:157〜159℃
合成例25
3−クロロ−4−(3−クロロ−5−(メチルスルホニル)ピリジン−2−イル)−5−(3,5−ジメトキシフェニル)−6−(2−フルオロフェニル)ピリダジン(化合物No.A−200)
3−クロロ−4−(3−クロロ−5−(メチルチオ)ピリジン−2−イル)−5−(3,5−ジメトキシフェニル)−6−(2−フルオロフェニル)ピリダジン0.20g(0.40mmol)及び塩化メチレン2mlの混合溶液に、氷冷下にて70重量%m−クロロ過安息香酸(30重量%の水を含む)0.21g(0.85mmol)を添加した。添加終了後、0℃にて5時間撹拌した。反応終了後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を添加した後、該反応液を酢酸エチルにて抽出(50ml×1回)した。得られた有機層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた粗物をシリカゲルクロマトグラフィー(n−ヘキサン:酢酸エチル=1:1)にて精製し、目的物0.16gを白色結晶として得た。
融点:174〜175℃
合成例26
3−クロロ−4−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−6−(2−フルオロフェニル)−5−(5−メトキシチオフェン−2−イル)ピリダジン(化合物No.C−3)
工程1;2−(2−フルオロフェニル)−N−メトキシ−N−メチルアセトアミドの合成
2−(2-フルオロフェニル)酢酸5.00g(32.4mmol)、塩化オギザリル4.11g(32.4mmol)、N,N−ジメチルホルムアミド0.022g(0.30mmol)及び塩化メチレン50mlを氷冷下にて混合した後、室温にて17時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物中の溶媒を減圧下にて留去し、粗塩化2−(2-フルオロフェニル)酢酸を得た。得られた粗塩化2−(2-フルオロフェニル)酢酸、N,O−ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩3.47g(35.6mmol)、トリエチルアミン7.21g(71.3mmol)及び塩化メチレン50mlを氷冷下にて混合した後、室温にて3時間撹拌した。攪拌終了後、1N塩酸を添加し反応を停止させた後、該反応液を塩化メチレンにて抽出(50ml×1回)した。得られた有機層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下にて溶媒を留去し、目的物4.00gを黄色の油状物として得た。
工程2;2−(2−フルオロフェニル)−1−(5−メトキシチオフェン−2−イル)エタノンの合成
2−メトキシチオフェン1.00g(8.76mmol)及びテトラヒドロフラン10mlの混合溶液を0℃に冷却し、n−ブチルリチウムのテトラヒドロフラン溶液(1.63mol/L)5.4ml(8.76mmol)を滴下した後、1時間撹拌した。攪拌終了後、反応混合物に工程1で得られた2−(2−フルオロフェニル)−N−メトキシ−N−メチルアセトアミド1.90g(9.64mmol)を氷冷下にて滴下した。滴下終了後、該反応混合溶液を0℃にて3時間撹拌した後、室温にて17時間撹拌した。攪拌終了後、1N塩酸を添加した後、室温にて1時間撹拌した。攪拌終了後、該反応液を酢酸エチルにて抽出(100ml×2回)し、得られた有機層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(n−ヘキサン:酢酸エチル=4:1)にて精製し、目的物0.77gを黄色結晶として得た。
工程3;2−ブロモ−2−(2−フルオロフェニル)−1−(5−メトキシチオフェン−2−イル)エタノンの合成
2−(2−フルオロフェニル)−1−(5−メトキシチオフェン−2−イル)エタノン0.67g(2.68mmol)、臭化第二銅1.32g(5.90mmol)、酢酸エチル10ml及びクロロホルム10mlの混合溶液を加熱還流下2時間攪拌した。攪拌終了後、該反応混合物を放冷した後、該反応混合物中の臭化第二銅及び反応により生じた塩を濾別した。得られた濾液を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下にて溶媒を留去し、目的物0.88gを褐色の油状物として得た。
工程4;4−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−6−(2−フルオロフェニル)−5−(5−メトキシチオフェン−2−イル)ピリダジン−3(2H)−オンの合成
参考例1の工程2に準じた方法により、2−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)酢酸0.51g(2.49mmol)及び2−ブロモ−2−(2−フルオロフェニル)−1−(5−メトキシチオフェン−2−イル)エタノン0.82g(2.49mmol)より目的物1.00gを茶色結晶として得た。
工程5;3−クロロ−4−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−6−(2−フルオロフェニル)−5−(5−メトキシチオフェン−2−イル)ピリダジンの合成
合成例1に準じた方法により、4−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−6−(2−フルオロフェニル)−5−(5−メトキシチオフェン−2−イル)ピリダジン−3(2H)−オン0.25g(0.56mmol)より目的物0.21gを黄色結晶として得た。
融点:88〜90℃
合成例27
3−クロロ−5−(4−クロロ−5−メトキシチオフェン−2−イル)−4−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−6−(2−フルオロフェニル)ピリダジン(化合物No.C−2)
3−クロロ−4−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−6−(2−フルオロフェニル)−5−(5−メトキシチオフェン−2−イル)ピリダジン0.11g(0.24mmol)、N−クロロこはく酸イミド0.03g(0.24mmol)及びクロロホルム1mlの混合溶液を室温にて3日間撹拌した。反応終了後、該反応混合物の溶媒を減圧下にて留去し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(n−ヘキサン:酢酸エチル=7:3)にて精製し、目的物0.10gを淡黄色結晶として得た。
融点:157〜160℃
合成例28
3−クロロ−4−(3−クロロ−5−(メトキシメトキシ)ピリジン−2−イル)−5−(3,5−ジメトキシフェニル)−6−(2−フルオロフェニル)ピリダジン(化合物No.A−216)
工程1;4−(5−(ベンジルオキシ)−3−クロロピリジン−2−イル)−5−(3,5−ジメトキシフェニル)−6−(2−フルオロフェニル)ピリダジン−3(2H)−オンの合成
合成例22の工程1に準じた方法により、4−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−5−(3,5−ジメトキシフェニル)−6−(2−フルオロフェニル)ピリダジン−3(2H)−オン3.6g(7.62mmol)より目的物3.39gを結晶として得た。
工程2;4−(3−クロロ−5−ヒドロキシピリジン−2−イル)−5−(3,5−ジメトキシフェニル)−6−(2−フルオロフェニル)ピリダジン−3(2H)−オンの合成
4−(5−(ベンジルオキシ)−3−クロロピリジン−2−イル)−5−(3,5−ジメトキシフェニル)−6−(2−フルオロフェニル)ピリダジン−3(2H)−オン3.0g(5.52mmol)、10重量%パラジウム炭素(約50重量%の水を含む)1.2g、酢酸5ml及びメタノール100mlの混合溶液を、水素雰囲気下、室温にて21時間攪拌した。攪拌終了後、該反応混合物中のパラジウム炭素を濾別した。得られた濾液を、減圧下にて溶媒を留去し、目的物2.0gを結晶として得た。
工程3;5−クロロ−6−(3−クロロ−5−(3,5−ジメトキシフェニル)−6−(2−フルオロフェニル)ピリダジン−4−イル)ピリジン−3−オールの合成
合成例1に準じた方法により、4−(3−クロロ−5−ヒドロキシピリジン−2−イル)−5−(3,5−ジメトキシフェニル)−6−(2−フルオロフェニル)ピリダジン−3(2H)−オン2.5g(5.51mmol)より目的物2.6gを結晶として得た。
工程4;3−クロロ−4−(3−クロロ−5−(メトキシメトキシ)ピリジン−2−イル)−5−(3,5−ジメトキシフェニル)−6−(2−フルオロフェニル)ピリダジンの合成
5−クロロ−6−(3−クロロ−5−(3,5−ジメトキシフェニル)−6−(2−フルオロフェニル)ピリダジン−4−イル)ピリジン−3−オール0.35g(0.74mmol)、クロロ(メトキシ)メタン0.18g(2.22mmol)、炭酸セシウム0.72g(2.22mmol)及びアセトニトリル6mlの混合溶液を、加熱還流下6時間攪拌した。攪拌終了後、該反応混合物を放冷した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(n−ヘキサン:酢酸エチル=2:1)にて精製した後、析出した結晶を、ジイソプロピルエーテル2mlで洗浄することにより、目的物0.05gを白色結晶として得た。
融点:120〜122℃
合成例29
4−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−5−(3,5−ジメトキシフェニル)−6−(2−フルオロフェニル)ピリダジン−3−カルボキサミド(化合物No.A−261)
4−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−5−(3,5−ジメトキシフェニル)−6−(2−フルオロフェニル)ピリダジン−3−カルボニトリル0.05g(0.10mmol)、30重量%水酸化ナトリウム水溶液0.02g(0.11mmol)、30重量%過酸化水素水0.02g(0.20mmol)、ジメチルスルホキシド0.2ml及びメタノール2mlの混合溶液を、室温にて3時間撹拌した。攪拌終了後、水20mlを添加し反応を停止させた後、該反応液中に析出した結晶を濾取し、目的物0.04gを白色結晶として得た。
融点:197〜200℃
合成例30
3−(6−クロロ−5−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−3−(2−フルオロフェニル)ピリダジン−4−イル)ベンゾニトリル(化合物No.A−270)
3−クロロ−4−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−6−(2−フルオロフェニル)−5−(3−ヨードフェニル)ピリダジン1.5g(2.69mmol)、シアン化亜鉛0.47g(4.04mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0価)0.09g(0.08mmol)及びN,N−ジメチルホルムアミド10mlの混合溶液を、窒素雰囲気下、60℃にて3時間撹拌した。攪拌終了後、氷冷下にてアンモニア水5mlを添加し、反応を停止させた後、該反応液を酢酸エチルにて抽出(30ml×1回)した。得られた有機層を水洗し、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。得られた粗物をシリカゲルクロマトグラフィー(n−ヘキサン:酢酸エチル=2:1)にて精製し、目的物1.14gを白色結晶として得た。
融点:193〜195℃
合成例31
3−(6−クロロ−5−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−3−(2−フルオロフェニル)ピリダジン−4−イル)−N−エチルアニリン(化合物No.A−288)
3−(6−クロロ−5−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−3−(2−フルオロフェニル)ピリダジン−4−イル)アニリン0.03g(0.07mmol)、ヨードエタン0.02g(0.14mmol)、炭酸カリウム0.03g(0.20mmol)及びN,N−ジメチルホルムアミド1mlの混合溶液を、室温にて18時間攪拌した。攪拌終了後、さらにヨードエタン0.02g(0.14mmol)及び炭酸カリウム0.03g(0.20mmol)を添加し、室温にて5時間攪拌を継続した。反応終了後、該反応混合物を薄層シリカゲルクロマトグラフィー(n−ヘキサン:酢酸エチル=3:2)にて精製し、目的物0.01gを油状物として得た。
合成例32
N−(3−(6−クロロ−5−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−3−(2−フルオロフェニル)ピリダジン−4−イル)フェニル)アセトアミド(化合物No.A−289)
3−(6−クロロ−5−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−3−(2−フルオロフェニル)ピリダジン−4−イル)アニリン0.02g(0.04mmol)、無水酢酸0.05g(0.05mmol)、ピリジン0.004g(0.05mmol)及び塩化メチレン2mlの混合溶液を、室温にて18時間攪拌した。攪拌終了後、3N塩酸を添加し反応を停止させた後、該反応液を酢酸エチルにて抽出(2ml×1回)した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルクロマトグラフィー(酢酸エチルのみ使用)にて精製することにより、目的物0.02gを結晶として得た。
融点:112〜115℃
合成例33
N’−(3−(6−クロロ−5−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−3−(2−フルオロフェニル)ピリダジン−4−イル)フェニル)−N,N−ジメチルホルムイミドアミド(化合物No.A−292)
3−(6−クロロ−5−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−3−(2−フルオロフェニル)ピリダジン−4−イル)アニリン0.07g(0.16mmol)及びN,N−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール1mlの混合溶液を、100℃にて5時間攪拌した。攪拌終了後、該反応混合物を放冷した後、減圧下にてN,N−ジメチルホルムアミドジメチルアセタールを留去した。得られた残渣を薄層シリカゲルクロマトグラフィー(n−ヘキサン:酢酸エチル=3:7)にて精製し、目的物0.07gを油状物として得た。
合成例34
N−(3−(6−クロロ−5−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−3−(2−フルオロフェニル)ピリダジン−4−イル)フェニル)−N’−メトキシホルムイミドアミド(化合物No.A−293)
N’−(3−(6−クロロ−5−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−3−(2−フルオロフェニル)ピリダジン−4−イル)フェニル)−N,N−ジメチルホルムイミドアミド0.05g(0.10mmol)、O−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩0.01g(0.15mmol)、水0.5ml及びテトラヒドロフラン0.5mlの混合溶液を、室温にて18時間撹拌した。攪拌終了後、該反応液を酢酸エチルにて抽出(10ml×1回)した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣を薄層シリカゲルクロマトグラフィー(n−ヘキサン:酢酸エチル=3:2)にて精製し、目的物0.03gを結晶として得た。
融点:95〜98℃
合成例35
3−(6−クロロ−5−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−3−(2−フルオロフェニル)ピリダジン−4−イル)ベンズアミド(化合物No.A−294)
3−(6−クロロ−5−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−3−(2−フルオロフェニル)ピリダジン−4−イル)ベンゾニトリル0.5g(1.10mmol)、水酸化ナトリウム0.05g(1.21mmol)、30重量%過酸化水素水0.50g(4.40mmol)、水1.2ml、ジメチルスルホキシド1ml及びメタノール22mlの混合溶液を、室温にて3時間撹拌した。攪拌終了後、1N塩酸を添加し反応を停止させた後、減圧下にて溶媒を留去した。該反応液を酢酸エチルにて抽出(100ml×1回)した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。得られた粗物をシリカゲルクロマトグラフィー(酢酸エチルのみ使用)にて精製し、目的物0.19gを白色結晶として得た。
融点:165〜167℃
合成例36
3−(6−クロロ−5−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−3−(2−フルオロフェニル)ピリダジン−4−イル)−N−((ジメチルアミノ)メチレン)ベンズアミド(化合物No.A−296)
3−(6−クロロ−5−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−3−(2−フルオロフェニル)ピリダジン−4−イル)ベンズアミド0.14g(0.30mmol)及びN,N−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール2mlの混合溶液を、60℃にて30分間攪拌した。攪拌終了後、該反応混合物を放冷した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をジイソプロピルエーテル:エタノール=1:1の混合溶液2mlで洗浄した後、濾取することにより、目的物0.16gを白色結晶として得た。
融点:192〜195℃
合成例37
4−(4−(ブロモメチル)フェニル)−6−クロロ−5−(3−クロロ−5−メトキシピリジン−2−イル)−3−(2−フルオロフェニル)ピリダジン(化合物No.A−574)及び3−クロロ−4−(3−クロロ−5−メトキシピリジン−2−イル)−5−(4−(ジブロモメチル)フェニル)−6−(2−フルオロフェニル)ピリダジン(化合物No.A−591)
3−クロロ−4−(3−クロロ−5−メトキシピリジン−2−イル)−6−(2−フルオロフェニル)−5−(4−メチルフェニル)ピリダジン1.00g(2.27mmol)、1,3−ジブロモ−5,5−ジメチルヒダントイン0.36g(1.25mmol)、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.03g(0.18mmol)及びアセトニトリル20mlの混合溶液を、窒素雰囲気にて、加熱還流下1時間攪拌した。攪拌終了後、該反応混合物を放冷した後、該反応液中に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を添加し、反応を停止させた。その後、該反応液を酢酸エチルにて抽出(50ml×1回)した。得られた有機層を、水で洗浄し、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。得られた粗物をシリカゲルクロマトグラフィー(n−ヘキサン:酢酸エチル=7:3)にて精製し、化合物No.A−574 0.29g、化合物No.A−591 0.27gを白色結晶として得た。
No.A−574融点:145〜147℃
No.A−591融点:146〜149℃
合成例38
4−(6−クロロ−5−(3−クロロ−5−メトキシピリジン−2−イル)−3−(2−フルオロフェニル)ピリダジン−4−イル)ベンジルアセテート(化合物No.A−579)
4−(4−(ブロモメチル)フェニル)−6−クロロ−5−(3−クロロ−5−メトキシピリジン−2−イル)−3−(2−フルオロフェニル)ピリダジン0.52g(1.00mmol)、酢酸カリウム0.12g(1.20mmol)及びN,N−ジメチルホルムアミド3mlの混合溶液を、室温にて1時間攪拌した。攪拌終了後、該反応混合物に酢酸カリウム0.12g(1.20mmol)を添加し、室温にて3日間撹拌を継続した。攪拌終了後、該反応液中に水を添加し、反応を停止させた。その後、該反応液を酢酸エチルにて抽出(50ml×1回)した。得られた有機層を、水で洗浄し、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。得られた粗物をシリカゲルクロマトグラフィー(n−ヘキサン:酢酸エチル=7:3)にて精製し、目的物0.39gを油状物として得た。
合成例39
(4−(6−クロロ−5−(3−クロロ−5−メトキシピリジン−2−イル)−3−(2−フルオロフェニル)ピリダジン−4−イル)フェニル)メタノール(化合物No.A−577)
4−(6−クロロ−5−(3−クロロ−5−メトキシピリジン−2−イル)−3−(2−フルオロフェニル)ピリダジン−4−イル)ベンジルアセテート0.80g(1.61mmol)、水酸化ナトリウム水溶液(1.0mmol/l)5ml及びエタノール10mlの混合溶液を、室温にて15分間攪拌した。攪拌終了後、該反応混合物に1N塩酸を添加し、反応を停止させた後、該反応液を酢酸エチルにて抽出(50ml×1回)した。得られた有機層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(酢酸エチル)にて精製し、目的物0.75gを油状物として得た。
合成例40
4−(6−クロロ−5−(3−クロロ−5−メトキシピリジン−2−イル)−3−(2−フルオロフェニル)ピリダジン−4−イル)ベンズアルデヒド(化合物No.A−576)
(4−(6−クロロ−5−(3−クロロ−5−メトキシピリジン−2−イル)−3−(2−フルオロフェニル)ピリダジン−4−イル)フェニル)メタノール0.53g(1.16mmol)、二酸化マンガン2.12g(24.3mmol)及びクロロホルム10mlの混合溶液を、室温にて7時間攪拌した。攪拌終了後、該反応混合物に二酸化マンガン0.53g(6.10mmol)を添加し、室温にて17時間撹拌を継続した。攪拌終了後、該反応混合物中の過剰の二酸化マンガンなどのマンガン塩を濾別した。得られた濾液を、減圧下にて溶媒を留去し、目的物0.50gを油状物として得た。
合成例41
4−(6−クロロ−5−(3−クロロ−5−メトキシピリジン−2−イル)−3−(2−フルオロフェニル)ピリダジン−4−イル)ベンズアルデヒド オキシム(化合物No.A−589)
4−(6−クロロ−5−(3−クロロ−5−メトキシピリジン−2−イル)−3−(2−フルオロフェニル)ピリダジン−4−イル)ベンズアルデヒド0.15g(0.33mmol)及びピリジン1.5mlの混合溶液に、室温にてヒドロキシルアミン塩酸塩0.03g(0.40mmol)を添加した。添加終了後、室温にて15分間撹拌した。攪拌終了後、減圧下にてピリジンを留去した。得られた残渣に1N塩酸を添加し、該反応液を酢酸エチルにて抽出(50ml×1回)した。得られた有機層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(酢酸エチル)にて精製した後、析出した結晶をジイソプロピルエーテル2mlで洗浄し濾取することにより、目的物0.14gを白色結晶として得た。
融点:173〜175℃
合成例42
4−(6−クロロ−5−(3−クロロ−5−メトキシピリジン−2−イル)−3−(2−フルオロフェニル)ピリダジン−4−イル)ベンゾニトリル(化合物No.A−575)
シアヌル酸クロリド0.04g(0.23mmol)及びN,N−ジメチルホルムアミド1mlの混合溶液を、室温にて1時間撹拌した。撹拌終了後、該反応混合物に4−(6−クロロ−5−(3−クロロ−5−メトキシピリジン−2−イル)−3−(2−フルオロフェニル)ピリダジン−4−イル)ベンズアルデヒド オキシム0.10g(0.21mmol)及びN,N−ジメチルホルムアミド1mlの混合溶液を滴下し、室温にて17時間撹拌した。攪拌終了後、該反応液中に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を添加し、反応を停止させた。その後、該反応液を酢酸エチルにて抽出(50ml×1回)した。得られた有機層を、1N塩酸、次いで水の順で洗浄し、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。得られた粗物をシリカゲルクロマトグラフィー(n−ヘキサン:酢酸エチル=7:3)にて精製した後、析出した結晶をジイソプロピルエーテル1mlで洗浄し濾取することにより、目的物0.08gを白色結晶として得た。
融点:187〜189℃
合成例43
3−クロロ−4−(3−クロロ−5−メトキシピリジン−2−イル)−5−(4−(ジフルオロメチル)フェニル)−6−(2−フルオロフェニル)ピリダジン(化合物No.A−572)
4−(6−クロロ−5−(3−クロロ−5−メトキシピリジン−2−イル)−3−(2−フルオロフェニル)ピリダジン−4−イル)ベンズアルデヒド0.24g(0.53mmol)、ビス(2−メトキシエチル)アミノ硫黄トリフルオリド[Deoxo−Fluor(登録商標)]0.35g(1.59mmol)及び塩化メチレン2mlの混合溶液を、加熱還流下4時間撹拌した。攪拌終了後、該反応混合物を放冷した後、該反応液中に水を添加し、反応を停止させた。その後、該反応液を酢酸エチルにて抽出(50ml×1回)した。得られた有機層を、水にて洗浄し、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。得られた粗物をシリカゲルクロマトグラフィー(n−ヘキサン:酢酸エチル=7:3)にて精製し、目的物0.18gを白色結晶として得た。
融点:170〜172℃
合成例44
3−クロロ−4−(3−クロロ−5−メトキシピリジン−2−イル)−5−(4−(クロロメチル)フェニル)−6−(2−フルオロフェニル)ピリダジン(化合物No.A−573)
(4−(6−クロロ−5−(3−クロロ−5−メトキシピリジン−2−イル)−3−(2−フルオロフェニル)ピリダジン−4−イル)フェニル)メタノール0.20g(0.44mmol)及びクロロホルム3mlの混合溶液に、室温にて塩化チオニル0.08g(0.66mmol)を添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて2時間撹拌した。撹拌終了後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた粗物にジイソプロピルエーテル3mlと少量のエタノールを加え、析出した結晶を濾取することにより、目的物0.21gを淡黄色結晶として得た。
融点:149〜152℃
合成例45
4−(6−クロロ−5−(3−クロロ−5−メトキシピリジン−2−イル)−3−(2−フルオロフェニル)ピリダジン−4−イル)ベンズアルデヒド O−メチル オキシム(化合物No.A−590)
4−(6−クロロ−5−(3−クロロ−5−メトキシピリジン−2−イル)−3−(2−フルオロフェニル)ピリダジン−4−イル)ベンズアルデヒド0.10g(0.22mmol)及びピリジン1.5mlの混合溶液に、室温にてヒドロキシルアミン塩酸塩0.02g(0.24mmol)を添加した。添加終了後、室温にて15分間撹拌した。攪拌終了後、減圧下にてピリジンを留去した。得られた残渣に1N塩酸を添加した後、該反応液を酢酸エチルにて抽出(50ml×1回)した。得られた有機層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(酢酸エチル)にて精製し、目的物0.09gを油状物として得た。
合成例46
4−(3−クロロ−5−メトキシフェニル)−5−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−3−(2−フルオロフェニル)−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ピリダジン(化合物No.A−547)
3−クロロ−5−(3−クロロ−5−メトキシフェニル)−4−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−6−(2−フルオロフェニル)ピリダジン0.15g(0.30mmol)、炭酸カリウム0.05g(0.36mmol)及び2,2,2−トリフルオロエタノール3mlの混合溶液を、加熱還流下7日間撹拌した。攪拌終了後、該反応混合物を放冷した後、該反応液中に水を添加し、反応を停止させた。その後、該反応液を酢酸エチルにて抽出(50ml×1回)した。得られた有機層を、水にて洗浄し、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。得られた粗物をシリカゲルクロマトグラフィー(n−ヘキサン:酢酸エチル=7:3)にて精製し、目的物0.16gを油状物として得た。
合成例47
3−ブロモ−4−(3−クロロ−5−メトキシピリジン−2−イル)−5−(4−クロロフェニル)−6−(2−フルオロフェニル)ピリダジン(化合物No.A−642)
4−(3−クロロ−5−メトキシピリジン−2−イル)−5−(4−クロロフェニル)−6−(2−フルオロフェニル)ピリダジン−3(2H)−オン0.40g(0.90mmol)、オキシ臭化リン1.29g(4.50mmol)及びトルエン10mlの混合溶液を、加熱還流下7時間撹拌した。攪拌終了後、該反応混合物を放冷した後、該反応液中に氷水を添加し、室温にて1時間撹拌し、反応を停止させた。該反応液を酢酸エチルにて抽出(50ml×1回)した。得られた有機層を、水にて洗浄し、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。得られた粗物をシリカゲルクロマトグラフィー(n−ヘキサン:酢酸エチル=7:3)にて精製し、目的物0.34gを白色結晶として得た。
融点:166〜168℃
合成例48
4−(3−クロロ−5−メトキシピリジン−2−イル)−5−(4−クロロフェニル)−6−(2−フルオロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)ピリダジン(化合物No.A−698)
3−ブロモ−4−(3−クロロ−5−メトキシピリジン−2−イル)−5−(4−クロロフェニル)−6−(2−フルオロフェニル)ピリダジン0.21g(0.42mmol)、(トリフルオロメチル)トリメチルシラン0.08g(0.55mmol)、フッ化銀0.06g(0.46mmol)、銅粉末0.04g(0.67mmol)及びN,N−ジメチルホルムアミド1mlの混合溶液を、90℃にて17時間撹拌した。攪拌終了後、該反応混合物を放冷した後、該反応液に氷水を添加し、反応を停止させた。該反応液中に析出した無機塩を濾別し、得られた濾液を酢酸エチルにて抽出(50ml×1回)した。得られた有機層を、水にて洗浄し、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。得られた粗物をシリカゲルクロマトグラフィー(n−ヘキサン:酢酸エチル=7:3)にて精製し、析出した結晶をジイソプロピルエーテル1mlで洗浄し濾取することにより、目的物0.06gを白色結晶として得た。
融点:147〜149℃
参考例1
工程1;2−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)酢酸の合成
マロン酸ジエチル57.8g(0.36mol)、2,3,5−トリクロロピリジン30.0g(0.16mol)、炭酸セシウム117.6g(0.36mol)及びジメチルスルホキシド200mlの混合溶液を、110℃にて9時間加熱攪拌した。攪拌終了後、該反応混合物を放冷した後、水を添加し、酢酸エチルにて抽出(400ml×1回)した。得られた有機層を水洗後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=9:1〜3:2)にて精製した。得られた粗(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)マロン酸ジエチル、水酸化ナトリウム32.8g(0.82mol)、エタノール200ml及び水100mlの混合溶液を、60℃にて2時間加熱撹拌した。攪拌終了後、該反応混合物を10℃に冷却し、濃塩酸を添加し、pH3〜4とした。室温にて2時間撹拌した後、該反応液中に析出した結晶を濾取し、目的物17.9gを白色結晶として得た。
工程2;5−(4−クロロフェニル)−4−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−6−(2−フルオロフェニル)ピリダジン−3(2H)−オンの合成
2−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)酢酸0.76g(3.69mmol)、2−ブロモ−1−(4−クロロフェニル)−2−(2−フルオロフェニル)エタノン1.21g(3.69mmol)、トリエチルアミン0.63g(6.27mmol)及びアセトニトリル10mlの混合溶液を、室温にて3時間撹拌した。反応混合物に1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン(DBU)1.24g(8.12mmol)を加え、室温にて2時間撹拌した後、空気雰囲気下で2時間撹拌を継続した。攪拌終了後、反応混合物に1N塩酸を加え、酸性とし、酢酸エチルにて抽出(50ml×1回)した。得られた有機層を水洗後、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。得られた粗4−(4−クロロフェニル)−3−(3,5−ジクロロピリジン−2−イル)−5−(2−フルオロフェニル)−5−ヒドロキシフラン−2(5H)−オン及びエタノール10mlの混合溶液に、室温にてヒドラジン一水和物0.28g(5.59mmol)を滴下し、85℃にて5時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物を放冷した後、該反応混合物中に析出した結晶を濾取し、目的物1.01gを白色結晶として得た。
参考例2
工程1;2−(2−クロロピリジン−3−イル)酢酸の合成
2−クロロ−ニコチンアルデヒド1.91g(13.5mmol)、メチル(メチルスルフィニル)メチルスルフィド(FAMSO)1.68g(13.5mmol)、ベンジルトリメチルアンモニウムヒドロキシドの40重量%メタノール溶液1.7ml及びテトラヒドロフラン10mlの混合溶液を、60℃にて2時間加熱撹拌した。攪拌終了後、該反応混合物を放冷した後、希塩酸を加え、酸性とした後、酢酸エチルにて抽出(100ml×1回)した。得られた有機層を水洗後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムにて乾燥・脱水、減圧下にて溶媒を留去した。得られた粗2−クロロ−3−(2−(メチルスルフィニル)−2−(メチルチオ)ビニル)ピリジンをエタノール5mlに溶解し、別途調製した塩化水素のエタノール溶液{塩化アセチル3.14g(40.0mmol)及びエタノール40mlより調製した}に滴下した。滴下終了後、加熱還流下2時間攪拌した。攪拌終了後、反応混合物を放冷した後、該反応混合物にクロロホルムを添加した。得られた有機層を水洗後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で乾燥・脱水、減圧下にて溶媒を留去した。得られた粗2−(2−クロロピリジン−3−イル)酢酸エチルのエタノール溶液40mlに、1N水酸化ナトリウム水溶液40mlを添加し、室温にて3時間撹拌した。攪拌終了後、該反応混合物に水を添加し、水層を分取した。得られた水層をクロロホルムにて洗浄(120ml×1回)した。さらに濃塩酸を加え、pH3〜4とした後、水層中に析出した結晶を濾取し、目的物0.56gを白色結晶として得た。
工程2;4−(2−クロロピリジン−3−イル)−5−(3,5−ジメトキシフェニル)−6−(2−フルオロフェニル)ピリダジン−3(2H)−オンの合成
参考例1の工程2に準じた方法により、目的物1.00gを白色結晶として得た。
本発明化合物は、前記合成例に準じて合成することができる。合成例1乃至合成例36と同様に製造した本発明化合物の例を第10表乃至第21表にそれぞれ示すが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
なお、表中Meとの記載はメチル基を表し、以下同様にEtはエチル基を、n−Prはノルマルプロピル基を、i−Prはイソプロピル基を、n−Buはノルマルブチル基を、CN及びNCはシアノ基を、Phはフェニル基を、Bnはベンジル基を、Acはアセチル基を、=は2重結合を、≡は3重結合をそれぞれ表す。
また表中、*1は「樹脂状」を意味する。また表中、*2は、置換基同士の立体障害を原因とする制限された結合回転により生じる2種以上のジアステレオマーの混合物であることを意味する。また表中、「-」は無置換を意味する。
[第10表]
[第10表]
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No. Rb1 Rb2 R3 Ra 融点(℃)
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A-1 3,5-di-MeO 2-F Cl 3,5-di-Cl 184-186
A-2 3,5-di-MeO 2-F Cl 3-Cl-5-CF3 166-168
A-3 3,5-di-MeO 2-F Cl 3-Cl 154-156
A-4 3,5-di-MeO 2-F Cl 3-CF3 122-124
A-6 4-Cl 2-F Cl 3,5-di-Cl 179-180
A-7 3,5-di-MeO 2-F Cl 3,5-di-F 198-199
A-8 3-F 2-F Cl 3,5-di-Cl 166-167
A-9 3,5-di-F 2-F Cl 3,5-di-Cl 169-170
A-10 4-Cl-3-F 2-F Cl 3,5-di-Cl 187-188
A-11 4-Cl 2-F Cl 3-Cl 210-212
A-12 4-Me 2-F Cl 3,5-di-Cl 173-175
A-13 4-Me 2-F Cl 3-Cl 176-178
A-14 4-Cl 2-Cl Cl 3,5-di-Cl 171-173
A-15 4-Cl 2-Cl Cl 3-Cl 236-238
A-16 4-Me 2-Me Cl 3,5-di-Cl 139-141
A-17 3,5-di-MeO 2-Cl Cl 3,5-di-Cl 146-148
A-18 3,5-di-MeO 2-Cl Cl 3-Cl 188-190
A-19 4-Cl 2-Me Cl 3,5-di-Cl 164-166
A-20 3,5-di-MeO 2-Me Cl 3,5-di-Cl *1
A-21 4-Me 2-Cl Cl 3,5-di-Cl 194-196
A-22 3,5-di-MeO 2-F Cl 3-Me 160-162
A-23 4-Cl 2-F Cl 3-Me 203-205
A-24 4-Cl 2-F MeO 3,5-di-Cl 185-187
A-23 4-Cl 2-F Cl 3-Me 203-205
A-24 4-Cl 2-F MeO 3,5-di-Cl 185-187
A-25 4-F 2-F MeO 3,5-di-Cl 210-212
A-26 4-Cl 2-F MeS 3,5-di-Cl 161-162
A-27 4-Cl 2-F MeSO 3,5-di-Cl 186-187
A-28 4-Cl 2-F n-BuO 3,5-di-Cl 141-142
A-29 4-Cl 2-F H 3,5-di-Cl 144-145
A-30 4-Cl 2-F MeSO2 3,5-di-Cl 146-147
A-31 4-Cl 2-F Me 3,5-di-Cl 172-174
A-32 3,5-di-MeO 2-F CN 3,5-di-Cl 158-160
A-33 3,5-di-MeO 2-F CN 3-Cl-5-CN 85-88
A-34 2-Cl-3,5-di-MeO 2-F CN 3,5-di-Cl 174-180 *2
A-35 2,6-di-Cl-3,5-di-MeO 2-F CN 3,5-di-Cl 215-218
A-36 3-Cl 2-F Cl 3,5-di-Cl 114-116
A-37 4-MeO 2-F Cl 3,5-di-Cl 147-149
――――――――――――――――――――――――――――――――
[第10表](続き)
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No. Rb1 Rb2 R3 Ra 融点(℃)
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A-38 3-MeO 2-F Cl 3,5-di-Cl 129-131
A-39 2-Me 2-F Cl 3,5-di-Cl 190-197 *2
A-40 4-Br 2-F Cl 3,5-di-Cl 89-91
A-41 4-F 2-F Cl 3,5-di-Cl 151-152
A-42 3-CF3 2-F Cl 3,5-di-Cl 159-160
A-43 3,5-di-Cl 2-F Cl 3,5-di-Cl 158-160
A-44 2,4-di-Cl 2-F Cl 3,5-di-Cl 85-92 *2
A-45 3,4-di-Cl 2-F Cl 3,5-di-Cl 177-179
A-46 4-Cl-2-Me 2-F Cl 3,5-di-Cl 190-192 *2
A-47 3,5-di-Me 2-F Cl 3,5-di-Cl 178-181
A-48 3,5-di-EtO 2-F Cl 3,5-di-Cl 64-67
A-49 2,5-di-Me 2-F Cl 3,5-di-Cl 152-169 *2
A-50 3,4-di-MeO 2-F Cl 3,5-di-Cl 78-83
A-51 3,5-di-CF3 2-F Cl 3,5-di-Cl 104-106
A-52 3-Cl-4-MeO 2-F Cl 3,5-di-Cl 141-142
A-53 3-Cl-5-MeO 2-F Cl 3,5-di-Cl 59-60
A-54 2-Cl-3,5-di-MeO 2-F Cl 3,5-di-Cl 90-94 *2
A-55 2-Br-3,5-di-MeO 2-F Cl 3,5-di-Cl 99-104 *2
A-56 2-F-3,5-di-MeO 2-F Cl 3,5-di-Cl 62-67 *2
A-57 3,4,5-tri-MeO 2-F Cl 3,5-di-Cl 133-134
A-58 2-Cl-3,5-di-EtO 2-F Cl 3,5-di-Cl 73-76 *2
A-59 3-Cl-4,5-di-MeO 2-F Cl 3,5-di-Cl 119-120
A-60 2,6-di-Cl-3,5-di-MeO 2-F Cl 3,5-di-Cl 203-206
A-61 2-Cl-3,4,5-tri-MeO 2-F Cl 3,5-di-Cl *1 *2
A-62 4-Cl 2-F Cl 3-F-5-Cl 207-209
A-63 3-Cl 2-F Cl 3-Cl 144-145
A-64 4-MeO 2-F Cl 3-Cl 142-144
A-65 3-MeO 2-F Cl 3-Cl *1
A-66 3-MeO - Cl 3-Cl 135-141
A-67 2-Cl-3,5-di-MeO 2-F Cl 3-Cl 205-207
A-68 2-Cl-3,5-di-MeO 2-F Cl 3-Cl 169-172
A-69 2-Cl-3,5-di-MeO 2-F Cl 3-Cl 192-199 *2
A-70 2-Cl-3,5-di-MeO 2-F Cl 3-Cl 197-201 *2
A-71 2,6-di-Cl-3,5-di-MeO 2-F Cl 3-Cl 253-256
A-72 2,4-di-Cl-3,5-di-MeO 2-F Cl 3-Cl 209-211
A-73 3-MeO 2-F Cl 3-Cl-5-MeO *1
A-74 3-MeO - Cl 3-Cl-5-MeO 113-115
A-75 3,5-di-MeO 2-F Cl 3-Cl-5-MeO 171-172
――――――――――――――――――――――――――――――――
[第10表](続き)
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No. Rb1 Rb2 R3 Ra 融点(℃)
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A-76 3,4-di-MeO 2-F Cl 3-Cl-5-MeO 83-84
A-77 3-Cl-5-MeO 2-F Cl 3-Cl-5-MeO 61-62
A-78 3-Cl-4-MeO 2-F Cl 3-Cl-5-MeO *1
A-79 2-Cl-3,5-di-MeO 2-F Cl 3-Cl-5-MeO 170-174 *2
A-80 4-Cl-3,5-di-MeO 2-F Cl 3-Cl-5-MeO 184-189
A-81 3-MeO 2-F Cl 5-Cl-3-MeO 173-175
A-82 3-MeO - Cl 5-Cl-3-MeO 153-154
A-83 3,5-di-MeO 2-F Cl 5-Cl-3-MeO 192-193
A-85 4-Cl 4-F Cl 3,5-di-Cl 142-143
A-86 4-Cl 3-F Cl 3,5-di-Cl *1
A-87 4-Cl 2-MeO Cl 3,5-di-Cl 104-106
A-88 4-Cl 2,5-di-F Cl 3,5-di-Cl 75-78
A-89 4-Cl - Cl 3,5-di-Cl 176-177
A-90 3-MeO - Cl 3,5-di-Cl 105-106
A-91 3,5-di-MeO - Cl 3,5-di-Cl 129-131
A-92 2-Cl-3,5-di-MeO - Cl 3,5-di-Cl 184-187 *2
A-94 3-Cl-5-MeO 2-F Cl 3-Cl 145-147
A-95 3,5-di-MeO - Cl 3-Cl 190-194
A-96 2-Cl-3,5-di-MeO - Cl 3-Cl 195-197
A-97 2-Cl-3,5-di-MeO - Cl 3-Cl 163-169
A-98 2-Cl-3,5-di-MeO - Cl 3-Cl 189-196 *2
A-99 3,5-di-MeO 2-F Cl 3-Br 157-159
A-100 2-Cl-3,5-di-MeO 2-F Cl 3-Br 194-195
A-101 2-Cl-3,5-di-MeO 2-F Cl 3-Br 200-201
A-102 2-Cl-3,5-di-MeO 2-F Cl 3-CF3 183-184
A-103 3,5-di-MeO 2-F Cl 5-Cl 136-139
A-104 2-Cl-3,5-di-MeO 2-F Cl 5-Cl 152-155
A-105 2,5-di-Cl-3-MeO 2-F Cl 3,5-di-Cl 89-97
A-106 3-EtO 2-F Cl 3,5-di-Cl 54-56
A-107 4-CF3 2-F Cl 3,5-di-Cl 69-71
A-108 4-MeS 2-F Cl 3,5-di-Cl 149-150
A-109 4-MeSO 2-F Cl 3,5-di-Cl *1
A-110 4-MeSO2 2-F Cl 3,5-di-Cl *1
A-111 2-Cl-5-EtO 2-F Cl 3,5-di-Cl 76-79
A-112 2-Cl-3-MeO 2-F Cl 3,5-di-Cl 93-97 *2
A-113 3-Me 2-F Cl 3,5-di-Cl 129-130
A-114 3,5-di-MeO 3-F Cl 3,5-di-Cl 119-120
A-115 3,5-di-MeO 4-F Cl 3,5-di-Cl 167-169
――――――――――――――――――――――――――――――――
[第10表](続き)
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No. Rb1 Rb2 R3 Ra 融点(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――
A-116 3-OH 2-F Cl 3,5-di-Cl 243-245
A-117 3-NO2 2-F Cl 3,5-di-Cl 156-158
A-118 - 2-F Cl 3,5-di-Cl 179-181
A-119 2-Cl-3,5-di-MeO 3-F Cl 3,5-di-Cl 167-170 *2
A-120 2,6-di-Cl-3,5-di-MeO 3-F Cl 3,5-di-Cl 231-233
A-121 4-Cl-3-MeO 2-F Cl 3,5-di-Cl 160-162
A-122 3-F-5-MeO 2-F Cl 3,5-di-Cl 142-144
A-123 3-MeOCH2O 2-F Cl 3,5-di-Cl 125-126
A-124 3-i-PrO 2-F Cl 3,5-di-Cl 131-132
A-125 3-MeOC(O)CH2O 2-F Cl 3,5-di-Cl *1
A-126 3-MeC(O)CH2O 2-F Cl 3,5-di-Cl 119-121
A-127 3-PhC(O)CH2O 2-F Cl 3,5-di-Cl *1
A-128 3-AcO 2-F Cl 3,5-di-Cl 113-114
A-129 3-MeOC(O)O 2-F Cl 3,5-di-Cl 97-98
A-130 3-n-PrO 2-F Cl 3,5-di-Cl 119-121
A-131 3-NH2 2-F Cl 3,5-di-Cl *1
A-132 3-OH - Cl 3,5-di-Cl 277-280
A-133 3-MeOCH2O - Cl 3,5-di-Cl 122-124
A-134 3-i-PrO - Cl 3,5-di-Cl 133-134
A-135 3-MeOC(O)CH2O - Cl 3,5-di-Cl *1
A-136 3-EtOC(O)CH2O - Cl 3,5-di-Cl *1
A-137 3-MeC(O)CH2O - Cl 3,5-di-Cl 121-123
A-138 3-PhC(O)CH2O - Cl 3,5-di-Cl 125-127
A-139 3-AcO - Cl 3,5-di-Cl 129-130
A-140 3-MeOC(O)O - Cl 3,5-di-Cl 115-116
A-141 3-n-PrO - Cl 3,5-di-Cl 134-135
A-142 3-BnO - Cl 3,5-di-Cl 102-104
A-143 3-MeOCH2CH2O - Cl 3,5-di-Cl 104-106
A-144 2-Cl-3,5-di-MeO 2-F Cl 3,5-di-F 172-173
A-145 2-Cl-3,5-di-MeO 2-F Cl 3,5-di-F 172-173 *2
A-146 2,4-di-Cl-3,5-di-MeO 2-F Cl 3,5-di-F 228-229
A-147 3-CF3 2-F Cl 3-Cl-5-MeO 49-52
A-148 3-EtO 2-F Cl 3-Cl-5-MeO 50-52
A-149 4-F 2-F Cl 3-Cl-5-MeO 59-60
A-150 4-CF3 2-F Cl 3-Cl-5-MeO 168-169
A-151 4-Cl 2-F Cl 3-Cl-5-MeO 155-158
A-152 4-MeS 2-F Cl 3-Cl-5-MeO *1
A-153 2,6-di-Cl-3,5-di-MeO 2-F Cl 3-Cl-5-MeO 195-198
――――――――――――――――――――――――――――――――
[第10表](続き)
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No. Rb1 Rb2 R3 Ra 融点(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――
A-154 2-Cl-3,5-di-MeO 2-F Cl 3-Cl-5-MeO 174-175
A-155 2-Cl-3,5-di-MeO 2-F Cl 3-Cl-5-MeO 176-177
A-156 2-Cl-3,5-di-MeO 2-F Cl 3-Cl-5-MeO 165-166
A-157 2-Cl-5-EtO 2-F Cl 3-Cl-5-MeO 73-75
A-158 2-F-3,5-di-MeO 2-F Cl 3-Cl-5-MeO 134-137 *2
A-159 3-Cl 2-F Cl 3-Cl-5-MeO *1
A-160 2-Cl-3-MeO 2-F Cl 3-Cl-5-MeO 86-87
A-161 3,5-di-MeO 3-F Cl 3-Cl-5-MeO 171-173
A-162 3-F-5-MeO 2-F Cl 3-Cl-5-MeO 104-106
A-163 3,5-di-MeO - Cl 3-Cl-5-MeO 174-177
A-164 4-Cl - Cl 3-Cl-5-MeO 205-208
A-165 2-Cl-3,5-di-MeO - Cl 3-Cl-5-MeO 225-227
A-166 2-Cl-3,5-di-MeO - Cl 3-Cl-5-MeO 202-205
A-167 2-Cl-3,5-di-MeO - Cl 3-Cl-5-MeO 222-224 *2
A-168 2-Cl-3,5-di-MeO 2-F Cl 3-Cl-5-CF3 85-88 *2
A-169 3,5-di-MeO 2-F CN 3-Cl-5-MeO 178-180
A-170 2-Cl-3,5-di-MeO 2-F CN 3-Cl-5-MeO 218-222 *2
A-171 4-Cl-3,5-di-MeO 2-F CN 3-Cl-5-MeO 202-205
A-172 2,6-di-Cl-3,5-di-MeO 2-F CN 3-Cl-5-MeO 220-222
A-173 3-MeO - CN 3-Cl-5-MeO 140-143
A-174 3,5-di-MeO 2-F F 3-Cl-5-MeO 121-122
A-175 3,5-di-MeO 2-F Me 3-Cl-5-MeO 155-157
A-176 2-Cl-3,5-di-MeO 2-F Me 3-Cl-5-MeO 158-164 *2
A-177 2-Cl-3,5-di-MeO 2-F Me 3-Cl-5-MeO 163-166
A-178 2-Cl-3,5-di-MeO 2-F Me 3-Cl-5-MeO 161-163
A-179 4-Cl-3,5-di-MeO 2-F Me 3-Cl-5-MeO 195-197
A-180 3,5-di-MeO 2-F MeS 3-Cl-5-MeO *1
A-181 3-MeO - H2NC(S) 3-Cl-5-MeO 219-221
A-234 3,5-di-MeO 2-F Me 3,5-di-Cl 161-163
A-235 2-Cl-3,5-di-MeO 2-F Me 3,5-di-Cl 159-165 *2
A-236 2-Cl-3,5-di-MeO 2-F Me 3,5-di-Cl 171-173
A-237 2-Cl-3,5-di-MeO 2-F Me 3,5-di-Cl 154-156
A-238 3-F-5-MeO 2-F Me 3,5-di-Cl 121-123
A-239 3-MeO-5-Me 2-F Me 3,5-di-Cl 148-150
A-240 3-MeO 2-F Me 3,5-di-Cl 127-129
A-241 - 2-F Me 3,5-di-Cl 174-175
A-242 3-F-5-MeO 2-F Me 3-Cl-5-MeO 128-130
A-243 3-MeO - Me 3-Cl-5-MeO 129-131
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[第10表](続き)
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No. Rb1 Rb2 R3 Ra 融点(℃)
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A-244 - 2-F Me 3-Cl-5-MeO 159-160
A-245 3-F-5-MeO 2-F Me 3-Cl-5-EtO *1
A-246 3-F-5-MeO 2-F Me 3-Cl 141-143
A-247 3,5-di-MeO 2-F H 3,5-di-Cl 164-166
A-248 3,5-di-MeO 2-F Br 3,5-di-Cl 170-172
A-249 2-Cl-3,5-di-MeO 2-F Br 3,5-di-Cl 183-184 *2
A-250 3-F-5-MeO 2-F Br 3,5-di-Cl 140-141
A-251 3-F-5-MeO 2-F Br 3-Cl 132-134
A-252 3-F-5-MeO 2-F Br 3-Cl-5-MeO 135-137
A-253 3-F-5-MeO 2-F Br 3-Cl-5-EtO *1
A-254 - 2-F CN 3-Cl-5-MeO 118-120
A-255 3-Cl-5-MeO 2-F CN 3-Cl-5-MeO 70-71
A-256 3-MeO 2-F CN 3-Cl-5-MeO 121-123
A-257 2-Cl-3,5-di-MeO 2-F MeO 3-Cl-5-MeO 180-183 *2
A-258 3-F-5-MeO 2-F MeO 3-Cl-5-MeO 128-130
A-259 - 2-F MeO 3-Cl-5-MeO 74-76
A-260 3-MeO - MeO 3-Cl-5-MeO 70-73
A-261 3,5-di-MeO 2-F H2NC(O) 3,5-di-Cl 197-200
A-262 3,5-di-MeO 2-F Cl 3-Cl-5-F 114-115
A-263 2-Cl-3,5-di-MeO 2-F Cl 3-Cl-5-F 174-177 *2
A-264 3,5-di-MeO 2-F Cl 3-Cl-5-CN 190-192
A-265 2-Cl-3,5-di-MeO 2-F Cl 3-Cl-5-CN 184-186 *2
A-266 3,5-di-MeO 2-F Cl 3-Cl-5-Me2N 166-168
A-267 3-I 2-F Cl 3,5-di-Cl 152-155
A-268 3-I 2-F Cl 3-Cl-5-MeO 124-126
A-269 3-F 2-F Cl 3-Cl-5-MeO 126-127
A-270 3-CN 2-F Cl 3,5-di-Cl 193-195
A-271 3-CN 2-F Cl 3-Cl-5-MeO 105-108
A-272 3-CF3O 2-F Cl 3,5-di-Cl 144-146
A-273 3-CF3O 2-F Cl 3-Cl-5-MeO 89-90
A-274 3-MeS 2-F Cl 3,5-di-Cl *1
A-275 3-MeS 2-F Cl 3-Cl-5-MeO 83-85
A-276 3-MeSO 2-F Cl 3,5-di-Cl 180-184
A-277 3-MeSO2 2-F Cl 3,5-di-Cl 185-186
A-278 3-i-PrO 2-F Cl 3-Cl-5-MeO 98-104
A-279 3-HC≡CCH2O 2-F Cl 3-Cl-5-MeO 87-89
A-280 3-MeOCH2 2-F Cl 3,5-di-Cl 138-140
A-281 3-MeOCH2O 2-F Cl 3-Cl-5-MeO 99-101
――――――――――――――――――――――――――――――――
[第10表](続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――
No. Rb1 Rb2 R3 Ra 融点(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――
A-282 3-MeSCH2O 2-F Cl 3-Cl-5-MeO 132-134
A-283 3-AcO 2-F Cl 3-Cl-5-MeO 106-108
A-284 3-MeOC(O)O 2-F Cl 3-Cl-5-MeO *1
A-285 3-NC-CH2O 2-F Cl 3-Cl-5-MeO *1
A-286 3-Oxiran-2-yl-CH2O 2-F Cl 3-Cl-5-MeO 101-103
A-287 3-OH 2-F Cl 3-Cl-5-MeO 238-240
A-288 3-EtNH 2-F Cl 3,5-di-Cl *1
A-289 3-AcNH 2-F Cl 3,5-di-Cl 112-115
A-290 3-MeOC(O)NH 2-F Cl 3,5-di-Cl 103-106
A-291 3-MeSO2NH 2-F Cl 3,5-di-Cl 229-232
A-292 3-Me2NCH=N 2-F Cl 3,5-di-Cl *1
A-293 3-MeON=CHNH 2-F Cl 3,5-di-Cl 95-98
A-294 3-H2NC(O) 2-F Cl 3,5-di-Cl 165-167
A-295 3-H2NC(O) 2-F Cl 3-Cl-5-MeO 134-136
A-296 3-Me2NCH=NC(O) 2-F Cl 3,5-di-Cl 192-195
A-297 3-Me2NCH=NC(O) 2-F Cl 3-Cl-5-MeO 172-174
A-298 3-MeON=CHNHC(O) 2-F Cl 3,5-di-Cl *1
A-299 3-MeON=CHNHC(O) 2-F Cl 3-Cl-5-MeO *1
A-300 - 2-F Cl 3-Cl-5-MeO 131-132
A-301 3,5-di-Cl 2-F Cl 3-Cl-5-MeO 120-123
A-302 3-Cl-5-F 2-F Cl 3,5-di-Cl 109-110
A-303 3-Cl-5-F 2-F Cl 3-Cl-5-MeO 129-130
A-304 4-Cl-3-MeO 2-F Cl 3-Cl-5-MeO 135-136
A-305 3-Cl-5-EtO 2-F Cl 3-Cl-5-MeO *1
A-306 3-Cl-5-n-PrO 2-F Cl 3-Cl-5-MeO *1
A-307 3-Cl-5-i-PrO 2-F Cl 3-Cl-5-MeO *1
A-308 3-Cl-5-MeOCH2O 2-F Cl 3-Cl-5-MeO 109-110
A-309 3-F-5-Me 2-F Cl 3,5-di-Cl *1
A-310 3-F-5-Me 2-F Cl 3-Cl-5-MeO *1
A-311 4-F-3-MeO 2-F Cl 3,5-di-Cl 109-111
A-312 4-F-3-EtO 2-F Cl 3-Cl-5-MeO 82-86
A-313 3-F-4-MeO 2-F Cl 3-Cl-5-MeO 116-120
A-314 3-F-5-MeO 2-F Cl 3-Cl 139-141
A-315 3-Br-5-MeO 2-F Cl 3,5-di-Cl 70-72
A-316 3-F-5-EtO 2-F Cl 3,5-di-Cl *1
A-317 3-F-5-i-PrO 2-F Cl 3,5-di-Cl 124-126
A-318 3-F-5-MeOCH2O 2-F Cl 3,5-di-Cl 109-111
A-319 3-MeO-5-Me 2-F Cl 3,5-di-Cl 115-118
――――――――――――――――――――――――――――――――
[第10表](続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――
No. Rb1 Rb2 R3 Ra 融点(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――
A-320 3-Cl-5-OH 2-F Cl 3-Cl-5-MeO 186-189
A-321 3-F-5-OH 2-F Cl 3,5-di-Cl 262-265
A-322 3-EtO-5-MeO 2-F Cl 3-Cl-5-MeO 112-114
A-323 3-i-PrO-5-MeO 2-F Cl 3-Cl-5-MeO 98-99
A-324 3-MeOCH2O-5-MeO 2-F Cl 3-Cl-5-MeO 101-103
A-325 3-MeO-5-OH 2-F Cl 3-Cl-5-MeO 191-193
A-326 3,5-di-OH 2-F Cl 3-Cl-5-MeO 229-230
A-327 2-Cl-3,5-di-MeO 3-F Cl 3-Cl-5-MeO 195-200 *2
A-328 2,4-di-Cl-3,5-di-MeO 3-F Cl 3-Cl-5-MeO 204-205
A-329 2-Cl-3,5-di-MeO 4-F Cl 3,5-di-Cl 139-142 *2
A-330 2,4-di-Cl-3,5-di-MeO 4-F Cl 3,5-di-Cl 248-251
A-331 3,5-di-MeO 4-F Cl 3-Cl-5-MeO 174-175
A-332 2-Cl-3,5-di-MeO 4-F Cl 3-Cl-5-MeO 188-191 *2
A-333 2,4-di-Cl-3,5-di-MeO 4-F Cl 3-Cl-5-MeO 170-175
A-334 3-F-5-MeO - Cl 3-Cl 138-141
A-335 - - Cl 3,5-di-Cl 147-149
A-336 3-NC-CH2O - Cl 3,5-di-Cl 137-139
A-337 3-F-5-MeO - Cl 3,5-di-Cl 154-155
A-338 3-F-5-EtO - Cl 3,5-di-Cl *1
A-339 3-F-5-OH - Cl 3,5-di-Cl 293-296
A-340 3-NC-CH2O 2-F Cl 3,5-di-Cl 149-151
A-341 3-F-5-NC-CH2O 2-F Cl 3,5-di-Cl 197-198
A-342 3-Cl-5-MeO 2,4-di-F Cl 3,5-di-Cl 170-172
A-343 - - Cl 3-Cl-5-MeO 149-151
A-344 3-F-5-MeO - Cl 3-Cl-5-MeO 125-126
A-345 3-F-5-EtO - Cl 3-Cl-5-MeO *1
A-346 3-F-5-OH - Cl 3-Cl-5-MeO 224-227
A-347 3-F-5-MeOCH2O - Cl 3-Cl-5-MeO 129-132
A-348 3-F-5-HC≡CCH2O - Cl 3-Cl-5-MeO *1
A-349 3-F-5-NC-CH2O - Cl 3-Cl-5-MeO *1
A-350 4-MeO 2-F Cl 3-Cl-5-MeO 112-115
A-351 3-Br-5-MeO 2-F Cl 3-Cl-5-MeO 100-104
A-352 3-MeO-5-Me 2-F Cl 3-Cl-5-MeO 92-93
A-353 3-Cl-5-HC≡CCH2O 2-F Cl 3-Cl-5-MeO *1
A-354 3-Cl-5-NC-CH2O 2-F Cl 3-Cl-5-MeO *1
A-355 3-Cl-5-Me3SiCH2O 2-F Cl 3-Cl-5-MeO *1
A-356 3-F-5-EtO 2-F Cl 3-Cl-5-MeO *1
A-357 3-F-5-MeOCH2O 2-F Cl 3-Cl-5-MeO 121-123
――――――――――――――――――――――――――――――――
[第10表](続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――
No. Rb1 Rb2 R3 Ra 融点(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――
A-358 3-F-5-HC≡CCH2O 2-F Cl 3-Cl-5-MeO *1
A-359 3-F-5-NC-CH2O 2-F Cl 3-Cl-5-MeO 126-128
A-360 3-F-5-OH 2-F Cl 3-Cl-5-MeO 225-228
A-361 3,5-di-MeO 2-F Cl 3-Cl-5-OH 259-261
A-362 - 2-F Cl 3-Cl-5-F 58-61
A-363 3-Cl-5-MeO 2-F Cl 3-Cl-5-F 148-149
A-364 3-F-5-MeO 2-F Cl 3-Cl-5-F 113-115
A-365 3-F-5-MeO - Br 3,5-di-Cl 116-118
A-366 3-Cl 2-F Br 3,5-di-Cl 153-155
A-367 3-MeO 2-F Br 3,5-di-Cl 124-126
A-368 3-F-5-MeO - Br 3-Cl-5-MeO 146-147
A-369 3-Cl 2-F Br 3-Cl-5-MeO 104-106
A-370 3-MeO 2-F Br 3-Cl-5-MeO 141-143
A-371 3-Cl 2-F H 3,5-di-Cl 149-151
A-372 3-F-5-MeO - Me 3,5-di-Cl 140-143
A-373 3-Cl 2-F Me 3,5-di-Cl 115-117
A-374 - - Me 3-Cl-5-MeO 126-128
A-375 3-F-5-MeO - Me 3-Cl-5-MeO 137-139
A-376 4-Cl 2-F Me 3-Cl-5-MeO 200-202
A-377 3-Cl 2-F Me 3-Cl-5-MeO 112-114
A-378 4-F 2-F Me 3-Cl-5-MeO *1
A-379 3-F 2-F Me 3-Cl-5-MeO 122-124
A-380 3-MeO 2-F Me 3-Cl-5-MeO 145-147
A-381 3-Br-5-MeO 2-F Me 3-Cl-5-MeO 115-116
A-382 3-MeO-5-Me 2-F Me 3-Cl-5-MeO 103-104
A-383 - 2-F Me 3-Cl-5-F 128-129
A-384 3,5-di-MeO 2-F Me 3-Cl-5-F *1
A-385 2-Cl-3,5-di-MeO 2-F Me 3-Cl-5-F 142-143
A-386 2-Cl-3,5-di-MeO 2-F Me 3-Cl-5-F 80-82
A-387 3-Cl-5-MeO 2-F Me 3-Cl-5-F 123-124
A-388 3-F-5-MeO 2-F Me 3-Cl-5-F *1
A-389 3-Cl 2-F Me 3-Cl-5-Me 125-127
A-390 3-F-5-MeO - MeO 3,5-di-Cl 73-76
A-391 3-Cl 2-F MeO 3,5-di-Cl 116-118
A-392 3-F-5-MeO 2-F MeO 3,5-di-Cl 154-156
A-393 3-MeO 2-F MeO 3,5-di-Cl 78-80
A-394 3-F-5-MeO 2-F MeO 3-Cl *1
A-395 - - MeO 3-Cl-5-MeO 155-157
――――――――――――――――――――――――――――――――
[第10表](続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――
No. Rb1 Rb2 R3 Ra 融点(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――
A-396 3-F-5-MeO - MeO 3-Cl-5-MeO 174-176
A-397 3-Cl 2-F MeO 3-Cl-5-MeO 127-129
A-398 4-Cl 2-F MeO 3-Cl-5-MeO 193-196
A-399 3-F 2-F MeO 3-Cl-5-MeO 135-138
A-400 4-F 2-F MeO 3-Cl-5-MeO 163-164
A-401 3-MeO 2-F MeO 3-Cl-5-MeO 76-78
A-402 3-F-5-MeO 2-F MeO 3-Cl-5-EtO *1
A-403 3,5-di-MeO 2-F EtO 3-Cl-5-MeO 147-149
A-404 2-Cl-3,5-di-MeO 2-F EtO 3-Cl-5-MeO 179-181 *2
A-405 2-Cl-3,5-di-MeO 2-F H2NC(O) 3-Cl-5-MeO 190-196*2
A-406 3-F-5-MeO - CN 3,5-di-Cl 142-144
A-407 3-Cl 2-F CN 3,5-di-Cl 167-169
A-408 3-F 2-F CN 3,5-di-Cl 153-154
A-409 3-MeO 2-F CN 3,5-di-Cl 135-138
A-410 3-F-5-MeO 2-F CN 3,5-di-Cl 125-127
A-411 3-F-5-MeO 2-F CN 3-Cl 128-130
A-412 - - CN 3-Cl-5-MeO 120-124
A-413 3-F-5-MeO - CN 3-Cl-5-MeO 152-154
A-414 4-Cl 2-F CN 3-Cl-5-MeO 109-111
A-415 3-Cl 2-F CN 3-Cl-5-MeO 121-123
A-416 3-F 2-F CN 3-Cl-5-MeO 140-141
A-417 3-F-5-MeO 2-F CN 3-Cl-5-MeO 102-104
A-418 3-Br-5-MeO 2-F CN 3-Cl-5-MeO 125-127
A-419 3-F-5-MeO 2-F CN 3-Cl-5-EtO *1
A-420 - 2-F CN 3-Cl-5-F 142-143
A-421 3,5-di-MeO 2-F CN 3-Cl-5-F 130-132
A-422 2-Cl-3,5-di-MeO 2-F CN 3-Cl-5-F *1 *2
A-423 3-F-5-MeO 2-F CN 3-Cl-5-F 137-139
A-424 3-Cl 2-F CN 3-Cl-5-CN 136-138
A-425 - - Cl 3-Cl 161-162
A-426 3-F - Cl 3-Cl 141-143
A-427 4-F - Cl 3-Cl 209-211
A-428 - 2-F Cl 3-Cl 115-118
A-429 3-F 2-F Cl 3-Cl 120-121
A-430 4-F 2-F Cl 3-Cl 197-199
A-431 3-Cl-5-OH 2-F Cl 3-Cl 230-232
A-432 3-Cl-5-MeOCH2O 2-F Cl 3-Cl 114-117
A-433 3-Cl-5-HC≡CCH2O 2-F Cl 3-Cl 110-113
A-434 3-Cl-5-NC-CH2O 2-F Cl 3-Cl 132-134
A-435 3-Cl-5-MeO 2-F F 3-Cl 109-110
――――――――――――――――――――――――――――――――
[第10表](続き)
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No. Rb1 Rb2 R3 Ra 融点(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――
A-436 - - CN 3-Cl 202-203
A-437 3-F - CN 3-Cl 190-191
A-438 4-F - CN 3-Cl 176-178
A-439 - 2-F CN 3-Cl 209-210
A-440 3-F 2-F CN 3-Cl 196-197
A-441 4-F 2-F CN 3-Cl 194-196
A-442 3-Cl-5-MeO 2-F CN 3-Cl 174-175
A-443 - - Me 3-Cl 129-131
A-444 3-F - Me 3-Cl 144-145
A-445 4-F - Me 3-Cl 217-218
A-446 - 2-F Me 3-Cl 109-111
A-447 3-F 2-F Me 3-Cl 114-115
A-448 4-F 2-F Me 3-Cl 215-218
A-449 3-Cl-5-MeO 2-F Me 3-Cl 173-175
A-450 3-F - MeO 3-Cl 146-147
A-451 4-F - MeO 3-Cl 203-205
A-452 4-F 2-F MeO 3-Cl 202-205
A-453 3-F-5-MeO 2-F Cl 3-F 171-175
A-454 3-F-5-MeO 2-F CN 3-F 146-148
A-455 3-F-5-MeO 2-F Me 3-F 160-162
A-456 3-F-5-MeO 2-F MeO 3-F 54-56
A-457 3-F-5-MeO 2-F Cl 3-MeO 126-128
A-458 2-F - Cl 3,5-di-Cl 180-182 *2
A-459 3-F - Cl 3,5-di-Cl 178-180
A-460 4-F - Cl 3,5-di-Cl 143-145
A-461 4-MeO - Cl 3,5-di-Cl *1
A-462 3-F-5-MeOCH2O - Cl 3,5-di-Cl 107-109
A-463 3-F-5-HC≡CCH2O - Cl 3,5-di-Cl 103-106
A-464 3-F-5-NC-CH2O - Cl 3,5-di-Cl 180-184
A-465 2-F 2-F Cl 3,5-di-Cl 189-191 *2
A-466 3-HC≡C 2-F Cl 3,5-di-Cl 156-158
A-467 3-I-C≡C 2-F Cl 3,5-di-Cl 142-145
A-468 3-Me3Si-C≡C 2-F Cl 3,5-di-Cl *1
A-469 4-OH 2-F Cl 3,5-di-Cl 242-244
A-470 4-EtO 2-F Cl 3,5-di-Cl 120-122
A-471 4-MeOCH2O 2-F Cl 3,5-di-Cl 60-62
A-472 4-HC≡CCH2O 2-F Cl 3,5-di-Cl 154-156
A-473 4-NC-CH2O 2-F Cl 3,5-di-Cl 146-148
A-474 3-Cl-4-F 2-F Cl 3,5-di-Cl 167-169
A-475 3,4-di-F 2-F Cl 3,5-di-Cl 162-163
――――――――――――――――――――――――――――――――
[第10表](続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――
No. Rb1 Rb2 R3 Ra 融点(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――
A-476 3-F-4-MeO 2-F Cl 3,5-di-Cl *1
A-477 3-F-5-CF3 2-F Cl 3,5-di-Cl 123-124
A-478 3-F-4-BrCH2 2-F Cl 3,5-di-Cl 115-117
A-479 3-MeO-4-Me 2-F Cl 3,5-di-Cl 157-159
A-480 3-MeO-5-CF3 2-F Cl 3,5-di-Cl 114-115
A-481 3-MeO-5-CN 2-F Cl 3,5-di-Cl 127-130
A-482 3-Cl-5-OH 2-F Cl 3,5-di-Cl 149-151
A-483 3-Cl-5-MeOCH2O 2-F Cl 3,5-di-Cl 126-127
A-484 3-Cl-5-(MeO)2CHCH2O 2-F Cl 3,5-di-Cl *1
A-485 3-Cl-5-HC≡CCH2O 2-F Cl 3,5-di-Cl 111-112
A-486 3-Cl-5-NC-CH2O 2-F Cl 3,5-di-Cl 158-160
A-487 3-F-5-HC≡CCH2O 2-F Cl 3,5-di-Cl 96-98
A-488 2,6-di-F 2-F Cl 3,5-di-Cl *1
A-489 3-Me-4-F 2-F Cl 3,5-di-Cl *1
A-490 3-F-4-Me 2-F Cl 3,5-di-Cl 185-187
A-491 3-Cl-5-MeC(=O)CH2O 2-F Cl 3,5-di-Cl *1
A-492 3-Cl-5-MeO 2-F-5-MeO Cl 3,5-di-Cl *1
A-493 - - Br 3,5-di-Cl 178-181
A-494 4-F - F 3,5-di-Cl 137-140
A-495 3-F-5-MeO 2-F F 3,5-di-Cl 111-113
A-496 - - CN 3,5-di-Cl 203-204
A-497 3-F - CN 3,5-di-Cl 183-184
A-498 4-F - CN 3,5-di-Cl 211-213
A-499 - 2-F CN 3,5-di-Cl 169-170
A-500 4-Cl 2-F CN 3,5-di-Cl 174-176
A-501 4-F 2-F CN 3,5-di-Cl 165-166
A-502 4-MeO 2-F CN 3,5-di-Cl *1
A-503 3,4-di-Cl 2-F CN 3,5-di-Cl 173-175
A-504 3,4-di-F 2-F CN 3,5-di-Cl *1
A-505 3-Cl-4-F 2-F CN 3,5-di-Cl 167-170
A-506 3-F-4-Cl 2-F CN 3,5-di-Cl 163-164
A-507 3-F-4-MeO 2-F CN 3,5-di-Cl 132-133
A-508 3-MeO-4-Cl 2-F CN 3,5-di-Cl 152-153
A-509 3-MeO-5-CN 2-F CN 3,5-di-Cl 181-182
A-510 3-Cl-5-MeOCH2O 2-F CN 3,5-di-Cl 138-140
A-511 3-Cl-5-NC-CH2O 2-F CN 3,5-di-Cl 135-137
A-512 3-F-5-Me 2-F CN 3,5-di-Cl 171-172.5
A-513 3-F-5-MeOCH2O 2-F CN 3,5-di-Cl 110-112
A-514 3-F-5-NC-CH2O 2-F CN 3,5-di-Cl 176-177
A-515 - - Me 3,5-di-Cl 161-163
――――――――――――――――――――――――――――――――
[第10表](続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――
No. Rb1 Rb2 R3 Ra 融点(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――
A-516 2-F - Me 3,5-di-Cl 179-180 *2
A-517 3-F - Me 3,5-di-Cl 175-176
A-518 4-F - Me 3,5-di-Cl 145-147
A-519 3-F 2-F Me 3,5-di-Cl 157-159
A-520 4-F 2-F Me 3,5-di-Cl 135-136
A-521 4-MeO 2-F Me 3,5-di-Cl *1
A-522 3,4-di-F 2-F Me 3,5-di-Cl 149-151
A-523 3-F-4-Cl 2-F Me 3,5-di-Cl 166-168
A-524 3-F-4-MeO 2-F Me 3,5-di-Cl 141-143
A-525 3-MeO-4-Cl 2-F Me 3,5-di-Cl 185-186
A-526 3-Cl-5-MeO 2-F Me 3,5-di-Cl *1
A-527 3-F-5-Me 2-F Me 3,5-di-Cl 138-139
A-528 3-F-5-OH 2-F Me 3,5-di-Cl 300-
A-529 3-F-5-MeOCH2O 2-F Me 3,5-di-Cl 128-130
A-530 3-F-5-HC≡CCH2O 2-F Me 3,5-di-Cl 131-133
A-531 3-F-5-NC-CH2O 2-F Me 3,5-di-Cl 191-194
A-532 - - MeO 3,5-di-Cl 149-151
A-533 3-F - MeO 3,5-di-Cl 69-71
A-534 4-F - MeO 3,5-di-Cl 173-175
A-535 - 2-F MeO 3,5-di-Cl 201-202
A-536 3-F 2-F MeO 3,5-di-Cl 181-183
A-537 4-MeO 2-F MeO 3,5-di-Cl 87-89
A-538 3,4-di-Cl 2-F MeO 3,5-di-Cl 79-82
A-539 3,4-di-F 2-F MeO 3,5-di-Cl 130-131
A-540 3-Cl-4-F 2-F MeO 3,5-di-Cl 77-79
A-541 3-F-4-Cl 2-F MeO 3,5-di-Cl 88-89
A-542 3-F-4-MeO 2-F MeO 3,5-di-Cl 87-90
A-543 3-MeO-4-Cl 2-F MeO 3,5-di-Cl 160-161
A-544 3-F-5-Me 2-F MeO 3,5-di-Cl 148-150
A-545 3-F-5-MeOCH2O 2-F MeO 3,5-di-Cl 57-63
A-546 3-F-5-HC≡CCH2O 2-F MeO 3,5-di-Cl 60-65
A-547 3-Cl-5-MeO 2-F CF3CH2O 3,5-di-Cl *1
A-548 3-Cl-5-MeO 2-F Cl 3,5-di-F 171-173
A-549 3-F-5-MeO 2-F Cl 3,5-di-F 167-169
A-550 3-F-5-MeO 2-F CN 3,5-di-F 162-163
A-551 3-F-5-MeO 2-F Me 3,5-di-F 139-142
A-552 4-Cl 2-F - 3-Cl-5-MeO 140-142
A-553 3-F-5-MeO 2-F - 3-Cl-5-MeO 149-151
A-554 2-F - Cl 3-Cl-5-MeO 159-162 *2
A-555 3-F - Cl 3-Cl-5-MeO 177-180
――――――――――――――――――――――――――――――――
[第10表](続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――
No. Rb1 Rb2 R3 Ra 融点(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――
A-556 4-F - Cl 3-Cl-5-MeO *1
A-557 4-MeO - Cl 3-Cl-5-MeO *1
A-558 2-F 2-F Cl 3-Cl-5-MeO 133-134 *2
A-559 2-Cl 2-F Cl 3-Cl-5-MeO 134-136
A-560 3-Me 2-F Cl 3-Cl-5-MeO 127-129
A-561 3-ClCH2 2-F Cl 3-Cl-5-MeO 103-105
A-562 3-BrCH2 2-F Cl 3-Cl-5-MeO 158-160
A-563 3-HC≡C 2-F Cl 3-Cl-5-MeO 132-134
A-564 3-Me3Si-C≡C 2-F Cl 3-Cl-5-MeO *1
A-565 3-MeOCH2 2-F Cl 3-Cl-5-MeO 150-152
A-566 3-AcOCH2 2-F Cl 3-Cl-5-MeO 142-144
A-567 3-HOCH2 2-F Cl 3-Cl-5-MeO 151-153
A-568 3-MeSO2 2-F Cl 3-Cl-5-MeO 183-187
A-569 3-CHO 2-F Cl 3-Cl-5-MeO *1
A-570 3-MeON=CH 2-F Cl 3-Cl-5-MeO *1
A-571 4-Me 2-F Cl 3-Cl-5-MeO 183-185
A-572 4-F2HC 2-F Cl 3-Cl-5-MeO 170-172
A-573 4-ClCH2 2-F Cl 3-Cl-5-MeO 149-152
A-574 4-BrCH2 2-F Cl 3-Cl-5-MeO 145-147
A-575 4-CN 2-F Cl 3-Cl-5-MeO 187-189
A-576 4-CHO 2-F Cl 3-Cl-5-MeO 217-220
A-577 4-HOCH2 2-F Cl 3-Cl-5-MeO *1
A-578 4-MeOCH2 2-F Cl 3-Cl-5-MeO 117-119
A-579 4-AcOCH2 2-F Cl 3-Cl-5-MeO *1
A-580 4-MeSCH2 2-F Cl 3-Cl-5-MeO 141-143
A-581 4-MeSOCH2 2-F Cl 3-Cl-5-MeO 192-194
A-582 4-MeSO2CH2 2-F Cl 3-Cl-5-MeO 178-180
A-583 4-NC-CH2 2-F Cl 3-Cl-5-MeO *1
A-584 4-OH 2-F Cl 3-Cl-5-MeO 230-233
A-585 4-EtO 2-F Cl 3-Cl-5-MeO *1
A-586 4-MeOCH2O 2-F Cl 3-Cl-5-MeO *1
A-587 4-HC≡CCH2O 2-F Cl 3-Cl-5-MeO *1
A-588 4-NC-CH2O 2-F Cl 3-Cl-5-MeO *1
A-589 4-HON=CH 2-F Cl 3-Cl-5-MeO 173-175
A-590 4-MeON=CH 2-F Cl 3-Cl-5-MeO *1
A-591 4-Br2HC 2-F Cl 3-Cl-5-MeO 146-149
A-592 3,4-di-Cl 2-F Cl 3-Cl-5-MeO 115-117
A-593 3,4-di-F 2-F Cl 3-Cl-5-MeO *1
A-594 3-F-4-Cl 2-F Cl 3-Cl-5-MeO 125-126
A-595 3-F-4-Me 2-F Cl 3-Cl-5-MeO 172-174
――――――――――――――――――――――――――――――――
[第10表](続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――
No. Rb1 Rb2 R3 Ra 融点(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――
A-596 3-F-4-CN 2-F Cl 3-Cl-5-MeO *1
A-597 4-F-3-CN 2-F Cl 3-Cl-5-MeO 154-155
A-598 3-F-4-MeOCH2 2-F Cl 3-Cl-5-MeO *1
A-599 3-F-4-ClCH2 2-F Cl 3-Cl-5-MeO *1
A-600 3-F-4-BrCH2 2-F Cl 3-Cl-5-MeO 148-150
A-601 3-F-4-Br2HC 2-F Cl 3-Cl-5-MeO 138-140
A-602 3-F-4-AcOCH2 2-F Cl 3-Cl-5-MeO *1
A-603 3-F-4-HOCH2 2-F Cl 3-Cl-5-MeO *1
A-604 3-F-4-MeOCH2 2-F Cl 3-Cl-5-MeO *1
A-605 3-F-4-CHO 2-F Cl 3-Cl-5-MeO *1
A-606 3-F-4-MeON=CH 2-F Cl 3-Cl-5-MeO *1
A-607 3-F-4-HON=CH 2-F Cl 3-Cl-5-MeO *1
A-608 4-F-3-HON=CH 2-F Cl 3-Cl-5-MeO 201-202
A-609 4-F-3-MeON=CH 2-F Cl 3-Cl-5-MeO *1
A-610 3-MeO-4-Me 2-F Cl 3-Cl-5-MeO 128-130
A-611 3-Me-4-MeO 2-F Cl 3-Cl-5-MeO *1
A-612 3-Me-4-F 2-F Cl 3-Cl-5-MeO 113-114
A-613 3-MeO-4-CN 2-F Cl 3-Cl-5-MeO 153-156
A-614 3-MeO-4-CHO 2-F Cl 3-Cl-5-MeO 152-155
A-615 3-MeO-4-HOCH2 2-F Cl 3-Cl-5-MeO 137-139
A-616 3-MeO-4-AcOCH2 2-F Cl 3-Cl-5-MeO 127-129
A-617 3-MeO-4-HON=CH 2-F Cl 3-Cl-5-MeO 235-238
A-618 3-MeO-4-MeON=CH 2-F Cl 3-Cl-5-MeO *1
A-619 4-MeO-3-CHO 2-F Cl 3-Cl-5-MeO *1
A-620 4-MeO-3-ClCH2 2-F Cl 3-Cl-5-MeO *1
A-621 4-MeO-3-AcOCH2 2-F Cl 3-Cl-5-MeO *1
A-622 4-MeO-3-HOCH2 2-F Cl 3-Cl-5-MeO 68-70
A-623 3-CHO-4-F 2-F Cl 3-Cl-5-MeO *1
A-624 3-AcOCH2-4-F 2-F Cl 3-Cl-5-MeO *1
A-625 3-HOCH2-4-F 2-F Cl 3-Cl-5-MeO *1
A-626 3-ClCH2-4-F 2-F Cl 3-Cl-5-MeO *1
A-627 3-BrCH2-4-F 2-F Cl 3-Cl-5-MeO 96-97
A-628 3-Cl-5-MeO 2-F Cl 3-Cl-5-MeO 202-203
A-629 3-F-5-MeO 2-F Cl 3-Cl-5-MeO 205-206
A-630 3-MeS-5-F 2-F Cl 3-Cl-5-MeO 122-124
A-631 3-MeSO-5-F 2-F Cl 3-Cl-5-MeO 181-182 *2
A-632 3-MeSO2-5-F 2-F Cl 3-Cl-5-MeO *1
A-633 3-F-5-H2C=CHCH2O 2-F Cl 3-Cl-5-MeO *1
A-634 3-MeO-5-CF3 2-F Cl 3-Cl-5-MeO 104-105
A-635 3-MeO-5-CN 2-F Cl 3-Cl-5-MeO 95-97
――――――――――――――――――――――――――――――――
[第10表](続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――
No. Rb1 Rb2 R3 Ra 融点(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――
A-636 3-HC≡CCH2O-5-MeO 2-F Cl 3-Cl-5-MeO *1
A-637 3-NC-CH2O-5-MeO 2-F Cl 3-Cl-5-MeO 55-57
A-638 3,5-di-Cl-4-MeO 2-F Cl 3-Cl-5-MeO 145-147
A-639 2-Br-5-MeO-4-Me 2-F Cl 3-Cl-5-MeO 207-211 *2
A-640 2-Br-5-MeO-4-Me 2-F Cl 3-Cl-5-MeO 172-174 *2
A-641 3-Br-5-Cl-4-MeO 2-F Cl 3-Cl-5-MeO 128-131
A-642 4-Cl 2-F Br 3-Cl-5-MeO 166-168
A-643 3-Cl-4-OH 2-F Br 3-Cl-5-MeO 181-184
A-644 3-Cl-4-MeOCH2O 2-F Br 3-Cl-5-MeO 100-102
A-645 3-Cl-4-H2C=CHCH2O 2-F Br 3-Cl-5-MeO 139-141
A-646 3,5-di-MeO 2-F Br 3-Cl-5-MeO 161-163
A-647 3-F-5-OH 2-F Br 3-Cl-5-MeO 220-223
A-648 3-F-5-NC-CH2O 2-F Br 3-Cl-5-MeO *1
A-649 3-F-5-MeOCH2O 2-F Br 3-Cl-5-MeO *1
A-650 3-F-5-HC≡CCH2O 2-F Br 3-Cl-5-MeO *1
A-651 2-Cl-3,5-di-MeO 2-F Br 3-Cl-5-MeO 137-145 *2
A-652 3-I-5-Cl-4-OH 2-F Br 3-Cl-5-MeO *1
A-653 3-I-5-Cl-4-MeO 2-F Br 3-Cl-5-MeO 129-131
A-654 2,4-di-Cl-3,5-di-MeO 2-F Br 3-Cl-5-MeO 201-204 *2
A-655 3-F 2-F F 3-Cl-5-MeO 144-146
A-656 3-Cl-5-MeO 2-F F 3-Cl-5-MeO *1
A-657 3-F-5-MeO 2-F F 3-Cl-5-MeO *1
A-658 3-F - CN 3-Cl-5-MeO 180-182
A-659 4-F - CN 3-Cl-5-MeO 165-166
A-660 4-MeO - CN 3-Cl-5-MeO *1
A-661 3-Me 2-F CN 3-Cl-5-MeO 129-131
A-662 4-F 2-F CN 3-Cl-5-MeO *1
A-663 4-Me 2-F CN 3-Cl-5-MeO 117-119
A-664 4-MeO 2-F CN 3-Cl-5-MeO *1
A-665 3,4-di-Cl 2-F CN 3-Cl-5-MeO 80-82
A-666 3-F-4-MeO 2-F CN 3-Cl-5-MeO 173-176
A-667 3-MeO-4-F 2-F CN 3-Cl-5-MeO 102-103
A-668 3-Cl-5-NC-CH2O 2-F CN 3-Cl-5-MeO *1
A-669 3-F-5-OH 2-F CN 3-Cl-5-MeO 246-249
A-670 3-F-5-MeO 2-F CN 3-Cl-5-MeO 148-150
A-671 3-F-5-MeOCH2O 2-F CN 3-Cl-5-MeO *1
A-672 3-F-5-NC-CH2O 2-F CN 3-Cl-5-MeO *1
A-673 3-MeO-5-CN 2-F CN 3-Cl-5-MeO 135-136
A-674 3-NC-CH2O-5-MeO 2-F CN 3-Cl-5-MeO 157-158
A-675 2-F - Me 3-Cl-5-MeO 154-155 *2
――――――――――――――――――――――――――――――――
[第10表](続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――
No. Rb1 Rb2 R3 Ra 融点(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――
A-676 3-F - Me 3-Cl-5-MeO 155-157
A-677 4-F - Me 3-Cl-5-MeO 176-177
A-678 2-F 2-F Me 3-Cl-5-MeO 144-145 *2
A-679 3-Me 2-F Me 3-Cl-5-MeO 139-141
A-680 4-Me 2-F Me 3-Cl-5-MeO 178-180
A-681 4-MeO 2-F Me 3-Cl-5-MeO 129-136
A-682 3,4-di-Cl 2-F Me 3-Cl-5-MeO 166-170
A-683 3,4-di-MeO 2-F Me 3-Cl-5-MeO 154-155
A-684 3-F-4-MeO 2-F Me 3-Cl-5-MeO 150-152
A-685 3-MeO-4-Cl 2-F Me 3-Cl-5-MeO 152-153
A-686 3-MeO-4-F 2-F Me 3-Cl-5-MeO 120-122
A-687 3-Cl-5-MeO 2-F Me 3-Cl-5-MeO 119-121
A-688 3-F-5-Me 2-F Me 3-Cl-5-MeO *1
A-689 3-F-5-OH 2-F Me 3-Cl-5-MeO 204-206
A-690 3-F-5-MeO 2-F Me 3-Cl-5-MeO 222-225
A-691 3-F-5-MeOCH2O 2-F Me 3-Cl-5-MeO 115-118
A-692 3-F-5-HC≡CCH2O 2-F Me 3-Cl-5-MeO *1
A-693 3-F-5-NC-CH2O 2-F Me 3-Cl-5-MeO 123-125
A-694 3-NC-CH2O-5-MeO 2-F Me 3-Cl-5-MeO *1
A-695 2-Cl-3,5-di-MeO 2-F Me 3-Cl-5-MeO 175-179 *2
A-696 2-Cl-3,5-di-MeO 2-F Me 3-Cl-5-MeO 172-176 *2
A-697 2-Cl-3,5-di-MeO 2-F Me 3-Cl-5-MeO 171-174 *2
A-698 4-Cl 2-F CF3 3-Cl-5-MeO 147-149
A-699 3-F - MeO 3-Cl-5-MeO 175-178
A-700 4-F - MeO 3-Cl-5-MeO 172-174
A-701 4-MeO - MeO 3-Cl-5-MeO 80-82
A-702 4-MeO 2-F MeO 3-Cl-5-MeO 85-89
A-703 3,4-di-Cl 2-F MeO 3-Cl-5-MeO 161-165
A-704 3-F-4-Cl 2-F MeO 3-Cl-5-MeO 165-166
A-705 3-F-4-MeO 2-F MeO 3-Cl-5-MeO 75-80
A-706 3-Cl-5-MeO 2-F MeO 3-Cl-5-MeO 79-81
A-707 3-Cl-5-HC≡CCH2O 2-F MeO 3-Cl-5-MeO 59-61
A-708 3-F-5-Me 2-F MeO 3-Cl-5-MeO 168-169
A-709 3-F-5-MeOCH2O 2-F MeO 3-Cl-5-MeO *1
A-710 3-F-5-HC≡CCH2O 2-F MeO 3-Cl-5-MeO *1
A-711 3-F-5-MeOC(O)CH2O 2-F MeO 3-Cl-5-MeO *1
A-712 3-HC≡CCH2O-5-MeO 2-F MeO 3-Cl-5-MeO 59-61
A-713 - - Cl 3-Cl-5-F 103-104
A-714 2-F - Cl 3-Cl-5-F 111-114
A-715 3-F - Cl 3-Cl-5-F 138-139
――――――――――――――――――――――――――――――――
[第10表](続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――
No. Rb1 Rb2 R3 Ra 融点(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――
A-716 4-Cl - Cl 3-Cl-5-F 188-189
A-717 4-F - Cl 3-Cl-5-F 149-150
A-718 3-F-5-MeO - Cl 3-Cl-5-F 152-153
A-719 2-F 2-F Cl 3-Cl-5-F 126-127 *2
A-720 3-Cl 2-F Cl 3-Cl-5-F 148-150
A-721 3-F 2-F Cl 3-Cl-5-F 106-107
A-722 3-MeO 2-F Cl 3-Cl-5-F *1
A-723 4-Cl 2-F Cl 3-Cl-5-F 169-171
A-724 4-F 2-F Cl 3-Cl-5-F 138-140
A-725 4-MeO 2-F Cl 3-Cl-5-F 153-155
A-726 2,6-di-F 2-F Cl 3-Cl-5-F *1
A-727 3,4-di-Cl 2-F Cl 3-Cl-5-F 157-160
A-728 3,4-di-F 2-F Cl 3-Cl-5-F 146-147
A-729 3-Cl-4-F 2-F Cl 3-Cl-5-F 178-180
A-730 3-F-4-Cl 2-F Cl 3-Cl-5-F 182-183
A-731 3-Cl-4-MeO 2-F Cl 3-Cl-5-F 149-151
A-732 3-F-4-Me 2-F Cl 3-Cl-5-F 156-158
A-733 3-F-4-CN 2-F Cl 3-Cl-5-F *1
A-734 3-F-4-MeOCH2 2-F Cl 3-Cl-5-F 133-135
A-735 3-F-4-ClCH2 2-F Cl 3-Cl-5-F 153-155
A-736 3-F-4-BrCH2 2-F Cl 3-Cl-5-F 178-180
A-737 3-F-4-Br2HC 2-F Cl 3-Cl-5-F *1
A-738 3-F-4-AcOCH2 2-F Cl 3-Cl-5-F *1
A-739 3-F-4-HOCH2 2-F Cl 3-Cl-5-F 170-172
A-740 3-F-4-CHO 2-F Cl 3-Cl-5-F 163-168
A-741 3-F-4-MeON=CH 2-F Cl 3-Cl-5-F *1
A-742 3-F-4-HON=CH 2-F Cl 3-Cl-5-F 118-202
A-743 3-Cl-5-F 2-F Cl 3-Cl-5-F 104-105
A-744 3-Cl-5-OH 2-F Cl 3-Cl-5-F 240-242
A-745 3-Cl-5-EtO 2-F Cl 3-Cl-5-F 121-122
A-746 3-Cl-5-MeOCH2O 2-F Cl 3-Cl-5-F 109-110
A-747 3-Cl-5-EtOCH2O 2-F Cl 3-Cl-5-F *1
A-748 3-Cl-5-H2C=CHCH2O 2-F Cl 3-Cl-5-F *1
A-749 3-Cl-5-HC≡CCH2O 2-F Cl 3-Cl-5-F 136-137
A-750 3-Cl-5-NC-CH2O 2-F Cl 3-Cl-5-F 154-156
A-751 3-Cl-5-NC-CH(Br)O 2-F Cl 3-Cl-5-F *1
A-752 3-F-5-CF3 2-F Cl 3-Cl-5-F 111-112
A-753 3-MeO-5-CF3 2-F Cl 3-Cl-5-F 110-111
A-754 3-F-5-OH 2-F Cl 3-Cl-5-F 241-243
A-755 3-F-5-EtO 2-F Cl 3-Cl-5-F 102-104
――――――――――――――――――――――――――――――――
[第10表](続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――
No. Rb1 Rb2 R3 Ra 融点(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――
A-756 3-F-5-CF3CH2O 2-F Cl 3-Cl-5-F *1
A-757 3-F-5-MeOCH2O 2-F Cl 3-Cl-5-F 101-104
A-758 3-F-5-MeOCH2CH2O 2-F Cl 3-Cl-5-F 112-114
A-759 3-F-5-MeSCH2O 2-F Cl 3-Cl-5-F *1
A-760 3-F-5-H2C=CHCH2O 2-F Cl 3-Cl-5-F *1
A-761 3-F-5-H2C=C(MeOCH2O)CH2O 2-F Cl 3-Cl-5-F *1
A-762 3-F-5-MeHC=CHCH2O 2-F Cl 3-Cl-5-F *1
A-763 3-F-5-Me2C=CHCH2O 2-F Cl 3-Cl-5-F *1
A-764 3-F-5-H2C=C(Me)CH2O 2-F Cl 3-Cl-5-F *1
A-765 3-F-5-H2C=CHCH(Me)O 2-F Cl 3-Cl-5-F *1 *2
A-766 3-F-5-HC≡CCH2O 2-F Cl 3-Cl-5-F 116-118
A-767 3-F-5-MeC≡CCH2O 2-F Cl 3-Cl-5-F 124-126
A-768 3-F-5-CN-CH2O 2-F Cl 3-Cl-5-F 196-198
A-769 3-F-5-NC-CH(Me)O 2-F Cl 3-Cl-5-F *1 *2
A-770 - 4-F Cl 3-Cl-5-F *1
A-771 - 3-F-5-MeO Cl 3-Cl-5-F 121-122
A-772 - - Br 3-Cl-5-F 140-141
A-773 2-F - Br 3-Cl-5-F 127-128
A-774 4-F - Br 3-Cl-5-F 150-151
A-775 3-F-5-MeO - Br 3-Cl-5-F 158-159
A-776 - 2-F Br 3-Cl-5-F 125-127
A-777 3-F 2-F Br 3-Cl-5-F 103-104
A-778 4-F 2-F Br 3-Cl-5-F 164-165
A-779 3-F-5-MeO 2-F Br 3-Cl-5-F 130-132
A-780 3-F-5-OH 2-F Br 3-Cl-5-F 245-247
A-781 3-F-5-NC-CH2O 2-F Br 3-Cl-5-F 197-198
A-782 3-F-5-HC≡CCH2O 2-F Br 3-Cl-5-F 118-120
A-783 3-F-5-MeOCH2O 2-F Br 3-Cl-5-F 109-111
A-784 4-F - F 3-Cl-5-F 133-134
A-785 3-F-5-MeO - F 3-Cl-5-F *1
A-786 - 2-F F 3-Cl-5-F *1
A-787 3-Cl-5-MeO 2-F F 3-Cl-5-F *1
A-788 3-F-5-MeO 2-F F 3-Cl-5-F 99-100
A-789 3-F-5-MeOCH2O 2-F F 3-Cl-5-F *1
A-790 3-F-5-NC-CH2O 2-F F 3-Cl-5-F 180-182
A-791 3-F-5-HC≡CCH2O 2-F F 3-Cl-5-F *1
A-792 - - CN 3-Cl-5-F 165-166
A-793 3-F - CN 3-Cl-5-F 155-156
A-794 4-Cl - CN 3-Cl-5-F 151-152
A-795 4-F - CN 3-Cl-5-F 162-163
――――――――――――――――――――――――――――――――
[第10表](続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――
No. Rb1 Rb2 R3 Ra 融点(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――
A-796 3-F-5-MeO - CN 3-Cl-5-F 144-145
A-797 3-Cl 2-F CN 3-Cl-5-F 119-122
A-798 3-F 2-F CN 3-Cl-5-F 135-137
A-799 3-MeO 2-F CN 3-Cl-5-F 113-114
A-800 4-Cl 2-F CN 3-Cl-5-F 177-179
A-801 4-F 2-F CN 3-Cl-5-F 108-109
A-802 4-MeO 2-F CN 3-Cl-5-F 95-98
A-803 3,4-di-F 2-F CN 3-Cl-5-F 115-116
A-804 3-F-4-Cl 2-F CN 3-Cl-5-F 172.5-173.5
A-805 3-Cl-5-MeO 2-F CN 3-Cl-5-F 142-143
A-806 3-Cl-5-EtO 2-F CN 3-Cl-5-F *1
A-807 3-Cl-5-MeOCH2O 2-F CN 3-Cl-5-F *1
A-808 3-Cl-5-NC-CH2O 2-F CN 3-Cl-5-F *1
A-809 3-F-5-EtO 2-F CN 3-Cl-5-F *1
A-810 3-F-5-MeOCH2O 2-F CN 3-Cl-5-F 119-121
A-811 3-F-5-MeOCH2CH2O 2-F CN 3-Cl-5-F 123-125
A-812 3-F-5-NC-CH2O 2-F CN 3-Cl-5-F 171-174
A-813 - - Me 3-Cl-5-F 133-135
A-814 2-F - Me 3-Cl-5-F 129-130
A-815 3-F - Me 3-Cl-5-F 99-100
A-816 4-Cl - Me 3-Cl-5-F 181-183
A-817 4-F - Me 3-Cl-5-F 160-162
A-818 3-F-5-MeO - Me 3-Cl-5-F 133-134
A-819 2-F 2-F Me 3-Cl-5-F 139-140 *2
A-820 3-Cl 2-F Me 3-Cl-5-F 144-146
A-821 3-F 2-F Me 3-Cl-5-F 136-137
A-822 3-MeO 2-F Me 3-Cl-5-F *1
A-823 4-F 2-F Me 3-Cl-5-F 158-160
A-824 4-MeO 2-F Me 3-Cl-5-F 142-145
A-825 3,4-di-Cl 2-F Me 3-Cl-5-F 178-180
A-826 3,4-di-F 2-F Me 3-Cl-5-F 134-135
A-827 3-Cl-4-F 2-F Me 3-Cl-5-F 178-180
A-828 3-F-4-Cl 2-F Me 3-Cl-5-F 172-173.5
A-829 3-Cl-5-OH 2-F Me 3-Cl-5-F 260-265
A-830 3-Cl-5-MeOCH2O 2-F Me 3-Cl-5-F *1
A-831 3-Cl-5-HC≡CCH2O 2-F Me 3-Cl-5-F *1
A-832 3-Cl-5-NC-CH2O 2-F Me 3-Cl-5-F *1
A-833 3-F-5-EtO 2-F Me 3-Cl-5-F 126-128
A-834 3-F-5-MeOCH2CH2O 2-F Me 3-Cl-5-F 111-113
A-835 3-F-5-Me-C≡CCH2O 2-F Me 3-Cl-5-F 130-132
――――――――――――――――――――――――――――――――
[第10表](続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――
No. Rb1 Rb2 R3 Ra 融点(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――
A-836 2-F 3-Cl-5-MeO Me 3-Cl-5-F 133-135
A-837 3,4-di-F 2-F MeO 3-Cl-5-F *1
A-838 3-F-5-MeO 2-F Cl 3-Cl-5-Br 60-65
A-839 3-F-5-MeO 2-F Cl 3-Cl-5-I 195-198
A-840 3-F-5-MeO 2-F Cl 3-Cl-5-Me 130-131
A-841 - - Me 3-Cl-5-Me 135-137
A-842 3-F - Me 3-Cl-5-Me *1
A-843 2-F 2-F Me 3-Cl-5-Me *1 *2
A-844 3-F 2-F Me 3-Cl-5-Me 129-131
A-845 4-F 2-F Me 3-Cl-5-Me 127-128
A-846 4-MeO 2-F Me 3-Cl-5-Me 118-120
A-847 3,4-di-F 2-F Me 3-Cl-5-Me *1
A-848 3-Cl-4-F 2-F Me 3-Cl-5-Me 123-125
A-849 3-F-4-Cl 2-F Me 3-Cl-5-Me 167-169
A-850 3-MeO-4-Cl 2-F Me 3-Cl-5-Me 139-141
A-851 3-MeO-4-F 2-F Me 3-Cl-5-Me 143-145
A-852 3-Cl-5-OH 2-F Me 3-Cl-5-Me 250-260
A-853 3-Cl-5-MeO 2-F Me 3-Cl-5-Me 101-103
A-854 3-Cl-5-NC-CH2O 2-F Me 3-Cl-5-Me *1
A-855 3-Cl-5-HC≡CCH2O 2-F Me 3-Cl-5-Me *1
A-856 3-F-5-MeO 2-F Me 3-Cl-5-Me 122-124
A-857 3-F-5-MeO 2-F Cl 3-Cl-5-CN 168-169
A-858 3-MeO-5-CN 2-F Cl 3-Cl-5-CN 166-167
A-859 3-F - CN 3-Cl-5-CN 200-201
A-860 4-Cl 2-F CN 3-Cl-5-CN 163-165
A-861 4-MeO 2-F CN 3-Cl-5-CN *1
A-862 3-MeO-4-F 2-F CN 3-Cl-5-CN 150-152
A-863 3-Cl-5-MeO 2-F CN 3-Cl-5-CN *1
A-864 3-F-5-MeO 2-F CN 3-Cl-5-CN 145-146
A-865 3-MeO-5-CN 2-F CN 3-Cl-5-CN 199-201
A-866 3-F-5-MeO 2-F Me 3-Cl-5-CN 150-153
A-867 3-F-5-MeO 2-F Cl 3-F-5-Cl 139-140
A-868 3-F-5-OH 2-F Cl 3-F-5-Cl 226-229
A-869 3-F-5-MeOCH2O 2-F Cl 3-F-5-Cl *1
A-870 3-F-5-HC≡CCH2O 2-F Cl 3-F-5-Cl *1
A-871 3-F-5-NC-CH2O 2-F Cl 3-F-5-Cl 140-142
A-872 3,5-di-MeO 2-F Cl 3-F-5-Cl 144-145
A-873 3-F-5-MeO 2-F CN 3-F-5-Cl *1
A-874 3-F-5-MeO 2-F Me 3-F-5-Cl 120-123
A-875 3-F-5-MeO 2-F CN 3-F-5-MeO 200-201
A-876 3-F-5-MeO 2-F Me 3-F-5-Me 120-123
A-877 3-Me 2-F Cl 3-MeO-5-Cl 192-194
A-878 4-Me 2-F Cl 3-MeO-5-Cl 152-157
A-879 3-MeO-4-Me 2-F Cl 3-MeO-5-Cl 183-186
A-880 3-F-5-MeO 2-F Cl 5-Cl *1
A-881 3-F-5-MeO 2-F Cl 5-F *1
A-882 4-Cl 2-F - 5-MeO 160-163
A-883 3-F-5-MeO 2-F - 5-MeO 149-151
A-884 3-F-5-MeO 2-F Cl 5-MeO *1
A-885 3,5-di-MeO 2-F Cl 5-MeO *1
――――――――――――――――――――――――――――――――
[第11表]
[第11表]
――――――――――――――――――――――――――――――
No. Rb1 Ra1 融点(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――
A-182 - EtO 113-114
A-183 2-Cl EtO 142-145 *2
A-184 2,6-di-Cl EtO 111-115
A-185 - n-PrO 98-100
A-186 2-Cl n-PrO 160-165 *2
A-187 2,6-di-Cl n-PrO 191-193
A-188 - i-PrO 166-168
A-189 2-Cl i-PrO 178-180 *2
A-190 2,6-di-Cl i-PrO 194-196
A-191 - n-BuO 87-91
A-192 2-Cl n-BuO 117-125 *2
A-193 2,6-di-Cl n-BuO 193-194
A-194 - Me2N(CH2)3O 42-43
A-195 - MeO(CH2)3O 84-85
A-196 - (Z)-MeCH=CH-O 139-140
A-197 - MeS 149-151
A-198 2-Cl MeS *1 *2
A-199 - MeSO 157-159
A-200 - MeSO2 174-175
A-211 - BnO 62-63
A-212 2-Cl BnO 83-84 *2
A-213 2-Cl BnO 84-85 *2
A-214 - H2C=CHCH2O 99-101
A-215 2-Cl H2C=CHCH2O 135-142
A-216 - MeOCH2O 120-122
A-217 - MeO(CH2)2O 103-105
A-218 - EtO(CH2)2O 84-86
A-219 2-Cl MeO(CH2)2O 162-164
A-220 2,6-di-Cl MeO(CH2)2O 94-101
A-894 - NC-CH2O *1
A-895 2-Cl NC-CH2O 164-165 *2
A-896 - AcO 143-144
A-897 2-Cl AcO *1 *2
A-898 - MeOC(O)O 164-165
――――――――――――――――――――――――――――――
[第12表]
[第12表]
―――――――――――――――――――――――――――――――
No. Rb1 Ra 融点(℃)
―――――――――――――――――――――――――――――――
A-201 - 3-Cl-6-MeO 164-166
A-202 2-Cl 3-Cl-6-MeO 202-204 *2
A-203 2-Cl 3-Cl-6-MeO 212-214
A-204 2-Cl 3-Cl-6-MeO 210-212
A-205 4-Cl 3-Cl-6-MeO 195-199
A-206 2,6-di-Cl 3-Cl-6-MeO 228-231
A-207 - 3,5-di-Cl-6-MeO 174-176
A-208 2-Cl 3,5-di-Cl-6-MeO 169-173 *2
A-209 2-Cl 3,5-di-Cl-6-MeO 186-189
A-210 2-Cl 3,5-di-Cl-6-MeO 173-175
―――――――――――――――――――――――――――――――
[第13表]
[第13表]
―――――――――――――――――――――――――――――――
No. Rb1 Ra 融点(℃)
―――――――――――――――――――――――――――――――
A-221 - 3-Cl-5-EtO 173-174
A-222 4-Cl 3-Cl-5-EtO *1
A-223 4-F 3-Cl-5-EtO 56-57
A-224 3-Cl-5-MeO 3-Cl-5-EtO 63-64
A-225 3-F-5-MeO 3-Cl-5-EtO *1
A-226 3-MeO 3-Cl-5-EtO 105-108
A-227 3-MeO 3-Cl-5-n-PrO *1
A-228 3-MeO 3-Cl-5-i-PrO *1
A-229 3-MeO 3-Cl-5-n-BuO *1
A-230 3-MeO 3-Cl-5-MeO(CH2)2O *1
A-231 3-MeO 3-Cl-5-EtO(CH2)2O *1
A-232 3-MeO 3-Cl-5-MeO(CH2)3O *1
A-233 3-MeO 3-Cl-5-CF3CH2O 84-86
A-886 3-F-5-MeO 3-Cl-5-OH 248-250
A-887 3-F-5-MeO 3-Cl-5-MeOCH2O *1
A-888 3-F-5-MeO 3-Cl-5-MeSCH2CH2O *1
A-889 3-F-5-MeO 3-Cl-5-Me2NCH2CH2O *1
A-890 3-F-5-MeO 3-Cl-5-HC≡CCH2O *1
A-891 3-F-5-MeO 3-Cl-5-NC-CH2O *1
A-892 3-F-5-MeO 3-Cl-5-MeOCH2 *1
A-893 3-F-5-MeO 3-Cl-5-HOCH2 168-172
A-899 3-F-5-MeO 3-Cl-5-Br2HC 127-129
A-900 3-F-5-MeO 3-Cl-5-AcOCH2 *1
A-901 4-F 3-Cl-5-MeO-6-Br 178-180
A-902 3-F-5-MeO 3-Cl-5-H2NC(=O) 120-125
―――――――――――――――――――――――――――――――
[第14表]
[第14表]
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. Rb1 Rb2 R3 Ra 融点(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
A-5 3,5-di-MeO 2-F Cl 2-Cl 148-151
A-93 2-Cl-3,5-di-MeO 2-F Cl 2-Cl 227-228
A-903 3-F-5-MeO 2-F Cl 6-Cl 74-76
A-904 2-F 3-F-5-MeO Cl 6-Cl *1
A-905 3-F-5-MeO 2-F MeO 6-Cl 78-80
――――――――――――――――――――――――――――――――――
[第15表]
[第15表]
―――――――――――――――――――――――――――――
No. Rb1 Rb2 R3 Ra 融点(℃)
―――――――――――――――――――――――――――――
A-84 4-Cl 2-F Cl 3-Cl 185-186
F-46 4-Cl 2-F OH 3-Cl 269-272
―――――――――――――――――――――――――――――
[第16表]
[第16表]
――――――――――――――――――――――――――――――――
No. Rb1 Rb2 R3 Ra 融点(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――
B-1 6-Cl 2-F Cl 3,5-di-Cl 172-174
B-2 6-MeO 2-F Cl 3,5-di-Cl 137-138
B-3 5-F 2-F Cl 3,5-di-Cl 148-150
B-4 6-CF3 2-F Cl 3,5-di-Cl 133-134
B-5 5-MeO 2-F Cl 3-Cl-5-MeO 66-68
B-6 5-F 2-F Cl 3-Cl 140-141
B-7 5-Cl 2-F Cl 3,5-di-Cl *1
B-8 5-Cl 2-F Cl 3-Cl-5-MeO *1
B-9 5-MeO 2-F Cl 3-Cl-5-EtO *1
B-10 6-CF3 2-F OH 3,5-di-Cl >300
――――――――――――――――――――――――――――――――
[第17表]
[第17表]
――――――――――――――――――――――――――――――――
No. Rb1 Rb2 R3 Ra 融点(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――
G-1 6-MeO 2-F Cl 3,5-di-Cl *1
G-2 6-MeO 2-F Me 3,5-di-Cl *1
G-3 6-MeO 2-F Cl 3-Cl-5-MeO *1
G-4 6-MeO 2-F Me 3-Cl-5-MeO *1
G-5 6-MeO 2-F Me 3-Cl-5-Me *1
――――――――――――――――――――――――――――――――
[第18表]
[第18表]
―――――――――――――――――――――――――――――――――
No. Rb1 Rb2 R3 Ra 融点(℃)
―――――――――――――――――――――――――――――――――
C-1 5-Cl 2-F Cl 3,5-di-Cl 65-68
C-2 4-Cl-5-MeO 2-F Cl 3,5-di-Cl 157-160
C-3 5-MeO 2-F Cl 3,5-di-Cl 88-90
C-4 5-Cl 2-F OH 3,5-di-Cl 267-270
C-5 5-MeO 2-F OH 3,5-di-Cl 248-250
―――――――――――――――――――――――――――――――――
[第19表]
[第19表]
―――――――――――――――――――――――――――――――
No. Rb1 Rb2 Rc R3 Ra 融点(℃)
―――――――――――――――――――――――――――――――
D-1 3-Cl 2-F Me Cl 3,5-di-Cl 81-94 *2
―――――――――――――――――――――――――――――――
[第20表]
[第20表]
―――――――――――――――――――――――――――――――
No. Rb1 Rb2 R3 Ra 融点(℃)
―――――――――――――――――――――――――――――――
E-1 3,5-di-MeO - Cl 3,5-di-Cl 81-94 *2
―――――――――――――――――――――――――――――――
[第21表]
[第21表]
――――――――――――――――――――――――――――
No. Rb1 Rb2 Ra 融点(℃)
――――――――――――――――――――――――――――
F-1 3-Cl 2-F 3-Cl 262-264
F-2 4-Me 2-F 3-Cl >300
F-3 4-MeO 2-F 3-Cl 288-289
F-4 3,5-di-MeO - 3-Cl 192-197
F-5 3-Cl-5-MeO 2-F 3-Cl 225-226
F-6 3,5-di-MeO 2-F 3-Me 231-233
F-7 3,5-di-MeO 2-F 3-Br 226-227
F-8 4-Cl - 3,5-di-Cl >300
F-9 3,5-di-MeO - 3,5-di-Cl 199-203
F-10 3-MeO - 3,5-di-Cl 232-235
F-11 4-Cl 2-Cl 3,5-di-Cl 291-293
F-12 3,5-di-MeO 2-Cl 3,5-di-Cl 238-240
F-13 3,5-di-MeO 2-F 3,5-di-Cl 203-205
F-14 3,5-di-MeO 3-F 3,5-di-Cl 209-210
F-15 - 2-F 3,5-di-Cl 167-172
F-16 2-Cl 2-F 3,5-di-Cl 233-238
F-17 2-Me 2-F 3,5-di-Cl 276-280
F-18 3-Cl 2-F 3,5-di-Cl 199-201
F-19 3-Me 2-F 3,5-di-Cl 222-225
F-20 3-I 2-F 3,5-di-Cl 231-234
F-21 3-EtO 2-F 3,5-di-Cl 94-96
F-22 3-CF3 2-F 3,5-di-Cl 219-220
F-23 4-F 2-F 3,5-di-Cl 283-284
F-24 4-Br 2-F 3,5-di-Cl 285-288
F-25 4-Me 2-F 3,5-di-Cl >300
F-26 4-MeO 2-F 3,5-di-Cl 219-223
F-27 4-CF3 2-F 3,5-di-Cl 270-271
F-28 4-MeS 2-F 3,5-di-Cl 226-229
F-29 3,4-di-MeO 2-F 3,5-di-Cl 112-117
F-30 3-Cl-4-MeO 2-F 3,5-di-Cl 138-143
F-31 3-MeO-4-Cl 2-F 3,5-di-Cl 262-264
F-32 3,4-di-Cl 2-F 3,5-di-Cl 247-249
F-33 3,5-di-Me 2-F 3,5-di-Cl 277-282
F-34 3-Cl-5-MeO 2-F 3,5-di-Cl 109-110
F-35 3,4,5-tri-MeO 2-F 3,5-di-Cl 204-208
F-36 3,4-di-MeO 2-F 3-Cl-5-MeO 132-135
F-37 3-EtO 2-F 3-Cl-5-MeO 187-190
F-38 3,5-di-MeO - 3-Cl-5-MeO 209-212
――――――――――――――――――――――――――――
[第21表](続き)
――――――――――――――――――――――――――――
No. Rb1 Rb2 Ra 融点(℃)
――――――――――――――――――――――――――――
F-39 4-CF3 2-F 3-Cl-5-MeO 285-286
F-40 4-MeS 2-F 3-Cl-5-MeO 232-235
F-41 3,5-di-MeO 2-F 3-Cl-5-MeO 204-210
F-42 3,5-di-MeO 2-F 3-Cl-6-MeO 254-256
F-43 3,5-di-MeO 3-F 3-Cl-5-MeO 226-229
F-44 3,5-di-MeO 2-F 3-Cl-5-MeS 245-247
F-45 4-Cl 2-F 3-F-5-Cl 273-276
F-47 3-F-5-MeO - 3,5-di-Cl 232-235
F-48 3-F-5-MeO - 3-Cl-5-MeO 218-222
F-49 3-F-5-MeO - 3-Cl 227-230
F-50 4-MeO 2-F 3-Cl-5-MeO 139-142
F-51 3-F - 3-Cl 269-272
F-52 4-F - 3-Cl 300-
F-53 3-F 2-F 3-Cl 271-274
F-54 4-F 2-F 3-Cl 300-
F-55 3-F - 3,5-di-Cl 265-267
F-56 2-F 2-F 3,5-di-Cl 277-278
F-57 3-Cl-4-F 2-F 3,5-di-Cl 202-204
F-58 3-MeO-4-Me 2-F 3,5-di-Cl 225-227
F-59 3-F - 3-Cl-5-MeO 241-245
F-60 2-F 2-F 3-Cl-5-MeO 254-255
F-61 4-Me 2-F 3-Cl-5-MeO 261-264
F-62 3,4-di-Cl 2-F 3-Cl-5-MeO 222-224
F-63 3-F - 3-Cl-5-F 265-268
F-64 2-F 2-F 3-Cl-5-F 259-261
F-65 3-Cl 2-F 3-Cl-5-F 194-197
F-66 3,4-di-Cl 2-F 3-Cl-5-F 237-240
F-67 3-Cl-4-F 2-F 3-Cl-5-F 222-224
F-68 3-F-4-Me 2-F 3,5-di-Cl 158-160
F-69 3-F-4-Me 2-F 3-Cl-5-MeO 158-160
F-70 4-F-3-Me 2-F 3-Cl-5-F 204-206
F-71 3-F-4-Me 2-F 3-Cl-5-F 237-240
F-72 3-F-5-MeO 2-F 3-Cl-5-I 254-258
――――――――――――――――――――――――――――
本発明化合物のうち、融点の記載のない化合物のH−NMRデータを第22表に示す。
また、表中の記号は下記の意味を表す。
s:シングレット、d:ダブレット、t:トリプレット、q:カルテット、sep:セプテット、m:マルチプレット、brs:ブロードピーク。
なおプロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値は、基準物質としてMeSi(テトラメチルシラン)を用い、重クロロホルム溶媒中で、300MHzにて測定した。
[第22表]
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. 1H-NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
A-20 δ8.48 (d, 1H, J=2.1Hz), 7.74 (d, 1H, J=2.1Hz),
7.24-7.09 (m, 4H), 6.17 (t, 1H, J=2.1Hz),
6.04 (d, 2H, J=2.1Hz), 3.49 (s, 6H),
2.12 (s, 3H)。
A-65 δ8.52 (dd, 1H, J=4.8, 1.5Hz),
7.69 (dd, 1H, J=8.1, 1.5Hz),
7.53-7.46 (m, 1H), 7.37-7.15 (m, 4H),
6.96-6.88 (m, 2H), 6.66-6.62 (m, 1H),
6.52 (s, 1H), 3.52 (s, 3H)。
A-73 δ8.20 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.49-7.44 (m, 1H),
7.36-7.28 (m, 1H), 7.19-7.16 (m, 2H),
6.97-6.87 (m, 2H), 6.66-6.62 (m, 1H),
6.57-6.47 (m, 2H), 3.86 (s, 3H), 3.53 (s, 3H)。
A-78 δ8.24 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.57-7.48 (m, 1H),
7.40-7.32 (m, 1H), 7.25-7.18 (m, 2H),
6.98 (d, 1H, J=2.4Hz), 6.96-6.86 (m, 1H),
6.81 (d, 1H, J=8.7Hz), 6.59 (d, 1H, J=9.0Hz),
3.89 (s, 3H), 3.79 (s, 3H)。
A-86 δ8.49 (d, 1H, J=2.0Hz), 7.71 (d, 1H, J=2.0Hz),
7.33-7.18 (m, 4H), 7.19-7.00 (m, 2H),
6.98-6.84(m, 2H)。
A-109 δ8.48 (d, 1H, J=1.7Hz), 7.72 (d, 1H, J=1.7Hz),
7.59-7.51 (m, 1H), 7.42-7.30 (m, 3H),
7.26-7.07 (m, 3H), 6.90-6.81 (m, 1H),
2.62 (s, 3H)。
A-110 δ8.47 (d, 1H, J=2.0Hz), 7.72 (d, 1H, J=2.0Hz),
7.66 (d, 2H, J=8.7Hz), 7.60-7.52 (m, 1H),
7.41-7.32 (m, 1H), 7.26-7.15 (m, 3H),
6.90-6.81 (m, 1H), 2.96 (s, 3H)。
A-125 δ8.46 (d, 1H, J=2.0Hz), 7.70 (d, 1H, J=2.0Hz),
7.50-7.43 (m, 1H), 7.37-7.27 (m, 1H),
7.22-7.13 (m, 1H), 7.02-6.85 (m, 2H),
6.75-6.68 (m, 1H), 6.60-6.52 (m, 1H),
6.47 (brs, 1H), 4.33 (s, 2H), 3.77 (s, 3H)。
――――――――――――――――――――――――――――――――――
[第22表](続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. 1H-NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
A-127 δ8.39 (brs, 1H), 7.93-7.88 (m, 2H),
7.66-7.57 (m, 2H), 7.56-7.40 (m, 3H),
7.35-7.25 (m, 1H), 7.18-7.10 (m, 1H),
7.01-6.94 (m, 1H), 6.91-6.83 (m, 1H),
6.82-6.74 (m, 1H), 6.57-6.47 (m, 2H),
5.01 (s, 2H)。
A-131 δ8.46 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.71 (d, 1H, J=2.4Hz),
7.46-7.39 (m, 1H), 7.37-7.27 (m, 1H),
7.20-7.11 (m, 1H), 6.98-6.78 (m, 2H),
6.45-6.36 (m, 1H), 6.34-6.23 (m, 2H),
3.46 (brs, 2H)。
A-135 δ8.46 (d, 1H, J=2.1Hz), 7.70 (d, 1H, J=2.1Hz),
7.40-7.23 (m, 5H), 7.07-7.00 (m, 1H),
6.78-6.73 (m, 1H), 6.62-6.57 (m, 1H),
6.48 (brs, 1H), 4.35 (s, 2H), 3.75 (s, 3H)。
A-136 δ8.46 (d, 1H, J=2.3Hz), 7.70 (d, 1H, J=2.3Hz),
7.42-7.34 (m, 2H), 7.33-7.22 (m, 3H),
7.07-7.00 (m, 1H), 6.77-6.72 (m, 1H),
6.62-6.52 (m, 1H), 6.50 (brs, 1H), 4.34 (s, 2H),
4.21 (q, 2H, J=7.1Hz), 1.26 (t, 3H, J=7.1Hz)。
A-152 δ8.22 (d, 1H, J=2.7Hz), 7.54-7.46 (m, 1H),
7.37-7.28 (m, 1H), 7.22-7.14 (m,1H),
7.17 (d, 1H, J=2.7Hz), 6.93-6.81 (m, 5H),
3.87 (s, 3H), 2.36 (s, 3H)。
A-159 δ8.22 (s, 1H), 7.58-7.44 (m, 1H),
7.40-6.80 (m, 8H), 3.87 (s, 3H)。
A-180 δ8.28 (d, 1H, J=2.6Hz), 7.50-7.47 (m, 1H),
7.36-7.22 (m, 1H), 7.18 (d, 1H, J=2.6Hz),
7.16-7.11 (m, 1H), 6.97-6.88 (m, 1H),
6.20-6.16 (m, 1H), 6.15-6.11 (m, 1H),
3.87 (s, 3H), 3.50 (s, 6H), 2.76 (s, 3H)。
A-222 δ8.19 (d, 1H, J=2.6Hz), 7.55-7.48 (m, 1H),
7.40-7.30 (m, 1H), 7.24-7.17 (m, 1H),
7.16(d, 1H, J=2.6Hz), 7.03 (d, 2H, J=8.6Hz),
6.93-6.85 (m, 1H), 6.88 (d, 2H, J=8.6Hz),
4.08 (q, 2H, J=7.2Hz), 1.45 (t, 3H, J=7.2Hz)。
――――――――――――――――――――――――――――――――――
[第22表](続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. 1H-NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
A-225 δ8.19 (s, 1H, J=2.6Hz), 7.50-7.42 (m, 1H),
7.39-7.30 (m, 1H), 7.22-7.14 (m, 1H),
7.18 (d, 1H, J=2.6Hz), 6.97-6.88 (m, 1H),
6.39-6.25 (m, 3H), 4.08 (q, 2H, J=7.2Hz),
3.53 (s, 3H), 1.45 (t, 3H, J=7.2Hz)。
A-227 δ8.19 (d, 1H, J=2.6Hz), 7.51-7.41 (m, 1H),
7.37-7.27 (m, 1H), 7.21-7.11 (m, 1H),
7.17 (d, 1H, J=2.6Hz), 7.00-6.84 (m, 2H),
6.68-6.60 (m, 1H), 6.56-6.48 (m, 2H),
3.95 (t, 2H, J=6.5Hz), 3.53 (s, 3H),
1.90-1.74 (m, 2H), 1.04 (t, 3H, J=7.5Hz)。
A-228 δ8.16 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.52-7.42 (m, 1H),
7.38-7.25 (m, 1H), 7.21-7.12 (m, 1H),
7.15 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.00-6.84 (m, 2H),
6.68-6.60 (m, 1H), 6.55-6.47 (m, 2H),
4.55 (sep, 1H, J=6.0Hz), 3.52 (s, 3H),
1.35 (d, 6H, J=6.0Hz)。
A-229 δ8.18 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.50-7.40 (m, 1H),
7.37-7.25 (m, 1H), 7.20-7.11 (m, 1H),
7.16 (d, 1H, J=2.4Hz), 6.98-6.84 (m, 2H),
6.68-6.60 (m, 1H), 6.55-6.48 (m, 2H),
3.99 (t, 2H, J=6.3Hz), 3.52 (s, 3H),
1.84-1.71 (m, 2H), 1.56-1.41 (m, 2H),
0.98 (t, 3H, J=7.5Hz)。
A-230 δ8.22(d, 1H, J=2.4Hz), 7.50-7.40 (m, 1H),
7.40-7.25 (m, 1H), 7.22 (d, 1H, J=2.4Hz),
7.19-7.10 (m, 1H), 7.00-6.84 (m, 2H),
6.70-6.58 (m, 1H), 6.56-6.46 (m, 2H),
4.15 (t, 2H, J=4.5Hz), 3.75 (t, 2H, J=4.5Hz),
3.52 (s, 3H), 3.44 (s, 3H)。
A-231 δ8.22(d, 1H, J=2.4Hz), 7.51-7.40 (m, 1H),
7.37-7.25 (m, 1H), 7.22 (d, 1H, J=2.4Hz),
7.20-7.11 (m, 1H), 7.00-6.84 (m, 2H),
6.70-6.60 (m, 1H), 6.58-6.46 (m, 2H),
4.15 (t, 2H, J=4.5Hz), 3.78 (t, 2H, J=4.5Hz),
3.58 (q, 2H, J=7.1Hz), 3.53 (s, 3H),
1.23 (t, 3H, J=7.1Hz)。
――――――――――――――――――――――――――――――――――
[第22表](続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. 1H-NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
A-232 δ8.19(d, 1H, J=2.0Hz), 7.51-7.40 (m, 1H),
7.37-7.25 (m, 1H), 7.20-7.11 (m, 1H),
7.19 (d, 1H, J=2.0Hz), 7.00-6.84 (m, 2H),
6.70-6.60 (m, 1H), 6.58-6.48 (m, 2H),
4.09 (t, 2H, J=6.3Hz), 3.57-3.51 (m, 2H),
3.53 (s, 3H), 3.34 (s, 3H), 2.13-1.99 (m, 2H)。
A-245 δ8.20 (d, 1H, J=2.7Hz), 7.50-7.42 (m, 1H),
7.36-7.26 (m, 1H), 7.20-7.12 (m, 2H),
6.95-6.86 (m, 1H), 6.38-6.22 (m, 3H),
4.07 (q, 2H, J=7.1Hz), 3.52 (s, 3H),
2.54 (s, 3H), 1.45 (t, 3H, J=7.1Hz)。
A-253 δ8.20 (d, 1H, J=2.7Hz), 7.50-7.41 (m, 1H),
7.39-7.28 (m, 1H), 7.24-7.14 (m, 1H),
7.17 (d, 1H, J=2.7 Hz), 6.97-6.88 (m, 1H),
6.39-6.25 (m, 3H), 4.08 (q, 2H, J=7.0Hz),
3.53 (s, 3H), 1.45 (t, 3H, J=7.0Hz)。
A-274 δ8.48 (d, 1H, J=2.0Hz), 7.71 (d, 1H, J=2.0Hz),
7.53-7.46 (m, 1H), 7.38-7.29 (m, 1H)
7.23-7.16 (m, 1H), 7.06-7.85 (m, 3H),
6.82-6.76 (m, 1H), 6.73-6.68 (m, 1H),
2.18 (s, 3H)。
A-284 δ8.23-8.19 (m, 1H), 7.54-7.45 (m, 1H),
7.38-7.28 (m, 1H), 7.22-7.14 (m, 2H),
7.09-7.02 (m, 1H), 6.96-6.75 (m, 4H),
3.87 (s, 3H), 3.83 (s, 3H)。
A-285 δ8.25-8.19 (m, 1H), 7.54 -7.45 (m, 1H),
7.40-7.26 (m, 1H), 7.22-7.12 (m, 1H),
7.18 (d, 1H, J=2.7Hz), 7.06-6.98 (m, 1H),
6.93-6.83 (m, 1H), 6.77-6.60 (m, 3H),
4.51 (s, 2H), 3.86 (s, 3H)。
A-288 δ8.47 (d, 1H, J=2.1Hz), 7.71 (d, 1H, J=2.1Hz),
7.48-7.40 (m, 1H), 7.37-7.27 (m, 1H),
7.19-7.11 (m, 1H), 6.98-6.89 (m, 1H),
6.85-6.78 (m, 1H), 6.36-6.20 (m, 2H),
6.16 (s, 1H), 2.85 (q, 2H, J=7.2Hz),
1.08 (t, 3H, J=7.2Hz)。
――――――――――――――――――――――――――――――――――
[第22表](続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. 1H-NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
A-292 δ8.46 (d, 1H, J=2.0Hz), 7.68 (d, 1H, J=2.0Hz),
7.55-7.40 (m, 1H), 7.40-7.20 (m, 1H),
7.20-7.12 (m, 1H), 6.97-6.82 (m, 3H),
6.80-6.70 (m, 1H), 6.60-6.50 (m, 1H),
6.42 (s, 1H), 2.93 (s, 6H)。
A-298 δ8.53-8.42 (m, 2H), 7.74-7.62 (m, 3H),
7.62-7.53 (m, 1H), 7.51-7.41 (m, 1H),
7.41-7.30 (m, 1H), 7.29-7.11 (m, 3H),
6.92-6.80 (m, 1H), 3.95 (s, 3H)。
A-299 δ8.57-8.39 (m, 1H), 8.24-8.16 (m, 1H),
7.74-7.63 (m, 2H), 7.63-7.52 (m, 1H),
7.50-7.40 (m, 1H), 7.40-7.30 (m, 1H),
7.28-7.10 (m, 4H), 6.91-6.80 (m, 1H),
3.97 (s, 3H), 3.85 (s,3H)。
A-305 δ8.23 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.51-7.43 (m, 1H),
7.39-7.27 (m, 1H), 7.24-7.14 (m, 2H),
6.98-6.88 (m, 1H), 6.63 (d, 1H, J=2.1Hz),
6.54 (s, 1H), 6.41 (s, 1H), 3.87 (s, 3H),
3.80-3.66 (m, 2H), 1.24 (t, 3H, J=6.9Hz)。
A-306 δ8.23 (d, 1H, J=2.7Hz), 7.52-7.47 (m, 1H),
7.41-7.31 (m, 1H), 7.24-7.16 (m, 1H),
7.21, (d, 1H, J=2.7Hz), 6.99-6.90 (m, 1H),
6.64 (t, 1H, J=2.0Hz), 6.53 (brs, 1H),
6.40 (brs, 1H), 3.89 (s, 3H), 3.68-3.54 (m, 2H),
1.71-1.64 (m, 2H), 0.92 (t, 3H, J=7.5Hz)。
A-307 δ8.23 (s, 1H), 7.54-7.42 (m, 1H),
7.40-7.29 (m, 1H), 7.24-7.15 (m, 2H),
7.00-6.88 (m, 1H), 6.67-6.60 (m, 1H),
6.54 (brs, 1H), 6.40 (brs, 1H),
4.21 (sep, 1H, J=6.0Hz), 3.87 (s, 3H),
1.10 (d, 6H, J=6.0Hz)。
A-309 δ8.49 (d, 1H, J=1.8Hz), 7.73 (d, 1H, J=1.8Hz),
7.52-7.45 (m, 1H), 7.41-7.31 (m, 1H),
7.23-7.17 (m, 1H), 6.96-6.88 (m, 1H),
6.68-6.61 (m, 1H), 6.55-6.51 (m, 1H),
6.52-6.45 (m, 1H), 2.09 (s, 3H)。
――――――――――――――――――――――――――――――――――
[第22表](続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. 1H-NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
A-310 δ8.21 (d, 1H, J=2.6Hz), 7.51-7.45 (m, 1H),
7.39-7.30 (m, 1H), 7.22-7.15 (m, 1H),
7.20 (d, 1H, J=2.6Hz), 6.95-6.87 (m, 1H),
6.65-6.59 (m, 1H), 6.55-6.52 (m, 1H),
6.53-6.47 (m, 1H), 3.88 (s, 3H), 2.08 (s, 3H)。
A-316 δ8.49 (d, 1H, J=2.1Hz), 7.75 (d, 1H, J=2.1Hz),
7.52-7.44 (m, 1H), 7.42-7.30 (m, 1H),
7.23-7.17 (m, 1H), 6.98-6.90 (m, 1H),
6.42-6.34 (m, 1H), 6.30-6.22 (m, 2H),
3.73 (q, 2H, J=7.2Hz), 1.26 (t, 3H, J=7.2Hz)。
A-338 δ8.52-8.47 (m, 1H), 7.76-7.71 (m, 1H),
7.48-7.28 (m, 5H), 6.45-6.37 (m, 1H),
6.34-6.24 (m, 2H), 3.75 (q, 2H, J=7.1Hz),
1.26 (t, 3H, J=7.1Hz)。
A-345 δ8.26-8.20 (m, 1H), 7.43-7.37 (m, 2H),
7.35-7.25 (m, 3H), 7.22-7.18 (m, 1H),
6.44-6.36 (m, 1H), 6.36-6.26 (m, 2H),
3.89 (s, 3H), 3.74 (q, 2H, J=7.0Hz),
1.25 (t, 3H, J=7.0Hz)。
A-348 δ8.26-8.20 (m, 1H), 7.44-7.37 (m, 2H),
7.37-7.24 (m, 3H), 7.22-7.18 (m, 1H),
6.54-6.46 (m, 1H), 6.46-6.54 (m, 2H),
4.45-4.40 (m, 2H), 3.88 (s, 3H),
2.46-2.40 (m, 1H)。
A-349 δ8.27-8.22 (m, 1H), 7.42-7.28 (m, 5H),
7.24-7.20 (m, 1H), 6.62-6.40 (m, 3H),
4.54 (s, 2H), 3.88 (s, 3H)。
A-353 δ8.26-8.21 (m, 1H), 7.55-7.45 (m, 1H),
7.41-7.31 (m, 1H), 7.24-7.16 (m, 2H),
6.99-6.88 (m, 1H), 6.76-6.70 (m, 1H),
6.62 (brs, 1H), 6.52 (brs, 1H),
4.44-4.37 (m, 2H), 3.88 (s, 3H),
2.50-2.44 (m, 1H)。
A-354 δ8.27-8.22 (m, 1H), 7.57-7.47 (m, 1H),
7.43-7.33 (m, 1H), 7.26-7.19 (m, 2H),
6.98-6.89 (m, 1H), 6.79-6.74 (m, 1H),
6.70 (brs, 1H), 6.55 (brs, 1H), 4.54 (s, 2H),
3.89 (s, 3H)。
――――――――――――――――――――――――――――――――――
[第22表](続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. 1H-NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
A-355 δ8.25-8.20 (m, 1H), 7.52-7.43 (m, 1H),
7.40-7.30 (m, 1H), 7.23-7.14 (m, 2H),
6.97-6.89 (m, 1H), 6.70-6.65 (m, 1H),
6.49 (brs, 1H), 6.45 (brs, 1H), 3.87 (s, 3H),
3.25-3.21 (m, 2H), 0.05 (s, 9H)。
A-356 δ8.21 (d, 1H, J=2.7Hz), 7.50-7.40 (m, 1H),
7.40-7.28 (m, 1H), 7.22-7.10 (m, 2H),
6.98-6.87 (m, 1H), 6.40-6.22 (m, 3H),
3.87 (s, 3H), 3.72 (q, 2H, J=7.0Hz),
1.24 (t, 3H, J=7.0Hz)。
A-358 δ8.22 (d, 1H, J=2.6Hz), 7.55-7.42 (m, 1H),
7.42-7.22 (m, 1H), 7.22-7.14 (m, 1H),
7.20 (d, 1H, J=2.6Hz), 6.98-6.88 (m, 1H),
6.57-6.30 (m, 3H), 4.39 (s, 2H), 3.88 (s, 3H),
2.45 (s, 1H)。
A-378 δ8.23 (d, 1H, J=2.6Hz), 7.54-7.48 (m, 1H),
7.35-7.26 (m, 1H), 7.20-7.13 (m, 1H),
7.15 (d, 1H, J=2.6Hz), 6.94-6.82 (m, 3H),
6.75-6.68 (m, 2H), 3.86 (s, 3H), 2.54 (s, 3H)。
A-384 δ8.44 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.50-7.42 (m, 2H),
7.35-7.26 (m, 1H), 7.19-7.12 (m, 1H),
6.97-6.89 (m, 1H), 6.19-6.16 (m, 1H),
6.08-6.06 (m, 2H), 3.51 (s, 6H), 2.54 (s, 3H)。
A-388 δ8.43 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.52-7.42 (m, 2H),
7.37-7.26 (m, 1H), 7.20-7.12 (m, 1H),
6.96-6.87 (m, 1H), 6.38-6.30 (m, 1H),
6.28-6.21 (m, 2H), 3.53 (s, 3H), 2.54 (s, 3H)。
A-394 δ8.50-8.46 (m, 1H), 7.71-7.66 (m, 1H),
7.50-7.42 (m, 1H), 7.37-7.10 (m, 3H),
6.95-6.86 (m, 1H), 6.36-6.24 (m, 3H),
4.19 (s, 3H), 3.50 (s, 3H)。
A-402 δ8.15 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.48-7.40 (m, 1H),
7.37-7.28 (m, 1H), 7.20-7.12 (m, 2H),
6.95-6.87 (m, 1H), 6.39-6.23 (m, 3H),
4.19 (s, 3H), 4.07 (q, 2H, J=7.1Hz),
3.52 (s, 3H), 1.44 (t, 3H, J=7.1Hz)。
――――――――――――――――――――――――――――――――――
[第22表](続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. 1H-NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
A-419 δ8.25 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.57-7.47 (m, 1H),
7.46-7.34 (m, 1H), 7.24-7.22 (m, 1H),
7.20 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.00-6.91 (m, 1H),
6.45-6.35 (m, 1H), 6.27-6.21 (m, 2H),
4.10 (q, 2H, J=7.0Hz), 3.52 (s, 3H),
1.46 (t, 3H, J=7.0Hz)。
A-461 δ8.50 (d, 1H, J=2.1Hz), 7.69 (d, 1H, J=2.1Hz),
7.39-7.35 (m, 2H), 7.33-7.26 (m, 3H),
6.87-6.83 (m, 2H), 6.64-6.60 (m, 2H),
3.72 (s, 3H)。
A-468 δ8.49 (d, 1H, J=2.1Hz), 7.70 (d, 1H, J=2.1Hz),
7.55-7.46 (m, 1H), 7.40-7.30 (m, 1H),
7.24-7.16 (m,2H), 7.06-6.95 (m, 2H),
6.95-6.84 (m, 2H), 0.20 (s, 3H)。
A-476 δ8.50 (d, 1H, J=2.3Hz), 7.72 (d, 1H, J=2.3Hz),
7.54-7.48 (m, 1H), 7.40-7.32 (m, 1H),
7.24-7.18 (m, 1H), 6.94-6.88 (m, 1H),
6.70-6.60 (m, 3H), 3.77 (s, 3H)。
A-484 δ8.49 (d, 1H, J=2.1Hz), 7.74 (d, 1H, J=2.1Hz),
7.54-7.45(m, 1H), 7.40-7.30 (m, 1H),
7.24-7.18 (m, 1H), 6.96-6.90 (m, 1H),
6.75-6.70 (m, 1H), 6.60-6.50 (m, 1H),
6.45-6.35 (m, 1H), 4.53 (t, 1H, J=5.0Hz),
3.67 (d, 2H, J=5.0Hz), 3.38 (s, 6H)。
A-489 δ8.50-8.48 (m, 1H), 7.73-7.71 (m, 1H),
7.53-7.47 (m, 1H), 7.39-7.31 (m, 1H),
7.23-7.17 (m, 1H), 6.94-6.86 (m, 1H),
6.78-6.65 (m, 3H), 2.00 (s, 3H)。
A-491 δ8.50 (d, 1H, J=2.3Hz), 7.76 (d, 1H, J=2.3Hz),
7.55-7.46 (m, 1H), 7.42-7.34 (m, 1H),
7.26-7.20 (m, 1H), 6.98-6.90 (m, 1H),
6.73-6.69 (m, 1H), 6.62-6.57 (m, 1H),
6.36-6.30 (m, 1H), 4.29 (s, 2H), 2.11 (s, 3H)。
A-492 δ8.49 (d, 1H, J=2.0Hz), 7.75 (d, 1H, J=2.0Hz),
7.45-7.38 (m, 1H), 6.78-6.74 (m, 1H),
6.69-6.67 (m, 1H), 6.55-6.53 (m, 1H),
6.51-6.45 (m, 1H), 6.41-6.39 (m, 1H),
3.80 (s, 3H), 3.57 (s, 3H)。
A-502 δ8.57 (d, 1H, J=2.1Hz), 7.72 (d, 1H, J=2.1Hz),
7.60-7.52 (m, 1H), 7.44-7.34 (m, 1H),
7.28-7.18 (m, 1H), 6.97-6.87 (m, 1H),
6.84-6.75 (m, 2H), 6.63-6.55 (m, 2H),
3.70 (s, 3H)。
――――――――――――――――――――――――――――――――――
[第22表](続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. 1H-NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
A-504 δ8.57 (d, 1H, J=2.0Hz), 7.78 (d, 1H, J=2.0Hz),
7.63-7.57 (m, 1H), 7.49-7.40 (m, 1H),
7.32-7.25 (m, 1H), 6.98-6.86 (m, 2H),
6.81-6.74 (m, 1H), 6.70-6.64 (m, 1H)。
A-521 δ8.50 (d, 1H, J=2.1Hz), 7.66 (d, 1H, J=2.1Hz),
7.53-7.46 (m, 1H), 7.34-7.26 (m, 1H),
7.20-7.13 (m, 1H), 6.93-6.77 (m, 3H),
6.57-6.50 (m, 2H), 3.68 (s, 3H), 2.52 (s, 3H)。
A-526 δ8.51 (d, 1H, J=2.0Hz), 7.71 (d, 1H, J=2.0Hz),
7.52-7.40 (m, 1H), 7.38-7.26 (m, 1H),
7.22-7.14 (m, 1H), 6.96-6.88 (m, 1H),
6.65-6.60 (m, 1H), 6.52-6.48 (m, 1H),
6.40-6.30 (m, 1H), 3.52 (s, 3H), 2.54 (s, 3H)。
A-547 δ8.43 (d, 1H, J=2.0Hz), 7.75 (d, 1H, J=2.0Hz),
7.48-7.41 (m, 1H), 7.38-7.30 (m, 1H),
7.22-7.14 (m, 1H), 6.98-6.89 (m, 1H),
6.67-6.64 (m, 1H), 6.55-6.50 (m, 1H),
6.42-6.36 (m, 1H), 5.25-5.12 (m, 1H),
4.99-4.85 (m, 1H), 3.53 (s, 3H)。
A-556 δ8.21 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.36-7.24 (m, 5H),
7.17 (d, 1H, J=2.4Hz), 6.97-6.92 (m, 2H),
6.83-6.76 (m, 2H), 3.87 (s, 3H)。
A-557 δ8.22 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.38-7.34 (m, 2H),
7.32-7.24 (m, 3H), 7.16 (d, 1H, J=2.4Hz),
6.88-6.84 (m, 2H), 6.62-6.58 (m, 2H),
3.87 (s, 3H), 3.71 (s, 3H)。
A-564 δ8.20 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.51-7.42 (m, 1H),
7.38-7.28 (m, 1H), 7.21-7.14 (m, 2H),
7.16 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.10-7.01 (m, 1H),
7.01-6.93 (m, 1H), 6.93-6.84 (m, 2H),
3.86 (s, 3H), 0.21 (s, 9H)。
A-569 δ9.74 (s, 1H), 8.18 (d, 1H, J=2.7Hz),
7.70-7.61 (m, 1H), 7.60-7.52 (m, 1H),
7.47-7.45 (m, 1H), 7.37-7.25 (m, 1H),
7.25-7.16 (m, 3H), 7.15 (d, 1H, J=2.7Hz),
6.88-6.77 (m, 1H), 3.84 (s, 3H)。
A-570 δ8.19 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.77 (s, 1H),
7.55-7.46 (m, 1H), 7.44-7.37 (m, 1H),
7.37-7.27 (m, 1H), 7.22-7.10 (m, 2H),
7.16 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.09-7.01 (m, 1H),
6.98-6.91 (m, 1H), 6.91-6.82 (m, 1H),
3.91 (s, 3H), 3.85 (s, 3H)。
――――――――――――――――――――――――――――――――――
[第22表](続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. 1H-NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
A-577 δ8.19 (d, 1H, J=2.6Hz), 7.53-7.44 (m, 1H),
7.36-7.27 (m, 1H), 7.20-7.12 (m, 1H),
7.15 (d, 1H, J=2.6Hz), 7.03 (d, 2H, J=8.3Hz),
6.94 (d, 2H, J=8.3Hz), 6.90-6.80 (m, 1H),
4.55 (s, 2H), 3.86 (s, 3H)。
A-579 δ8.20 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.54-7.46 (m, 1H),
7.40-7.30 (m, 1H), 7.24-7.14 (m, 1H),
7.17 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.06-6.82 (m, 5H),
4.97 (s, 2H), 3.87 (s, 3H), 2.07 (s, 3H)。
A-583 δ8.20 (d, 1H, J=2.7Hz), 7.56-7.46 (m, 1H),
7.39-7.28 (m, 1H), 7.23-7.15 (m, 1H),
7.17 (d, 1H, J=2.7Hz), 7.06-6.94 (m, 4H),
6.92-6.81 (m, 1H), 3.87 (s, 3H), 3.61 (s, 2H)。
A-585 δ8.26-8.18 (m, 1H), 7.53-7.42 (m, 1H),
7.35-7.25 (m, 1H), 7.23-7.10 (m, 2H),
6.93-6.77 (m, 3H), 6.60-6.47 (m, 2H),
3.95-3.82 (m, 5H), 1.36-1.27 (m, 3H)。
A-586 δ8.26-8.19 (m, 1H), 7.52-7.40 (m, 1H),
7.36-7.25 (m, 1H), 7.22-7.10 (m, 2H),
6.92-6.50 (m, 5H), 5.03 (s, 2H),
3.87 (s, 3H), 3.40 (s, 3H)。
A-587 δ8.25-8.15 (m, 1H), 7.55-7.42 (m, 1H),
7.37-7.25 (m, 1H), 7.25-7.10 (m, 2H),
6.95-6.76 (m, 3H), 6.70-6.57 (m, 2H),
4.53 (d, 2H, J=1.8Hz), 3.85 (s, 3H),
2.47 (t, 1H, J=1.8Hz)。
A-588 δ8.25-8.18 (m, 1H), 7.55-7.42 (m, 1H),
7.38-7.28 (m, 1H), 7.23-7.10 (m, 2H),
6.97-6.80 (m, 3H), 6.68-6.55 (m, 2H),
4.64 (s, 2H), 3.86 (s, 3H)。
A-590 δ8.18 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.87 (s, 1H),
7.52-7.46 (m, 1H), 7.37-7.28 (m, 1H),
7.26 (d, 2H, J=8.4Hz), 7.21-7.12 (m, 1H),
7.15 (d, 1H, J=2.4Hz), 6.95 (d, 2H, J=8.4Hz),
6.91-6.81 (m, 1H), 3.91 (s, 3H), 3.86 (s, 3H)。
A-593 δ8.22 (d, 1H, J=2.4 Hz), 7.56-7.49 (m, 1H),
7.42-7.33 (m, 1H), 7.27-7.19 (m, 2H),
6.95-6.78 (m, 3H), 6.73-6.64 (m, 1H),
3.89 (s, 3H)。
――――――――――――――――――――――――――――――――――
[第22表](続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. 1H-NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
A-596 δ8.20 (d, 1H, J=2.7Hz), 7.62-7.51 (m, 1H),
7.45-7.35 (m, 1H), 7.35-7.28 (m, 1H),
7.28-7.22 (m, 1H), 7.21 (d, 1H, J=2.7Hz),
6.95-6.80 (m, 3H), 3.89 (s, 3H)。
A-598 δ8.22 (d, 1H, J=2.7Hz), 7.57-7.50 (m, 1H),
7.37-7.28 (m, 1H), 7.23-7.16 (m, 1H),
7.17 (d, 1H, J=2.7Hz), 7.02-6.98 (m, 1H),
6.91-6.84 (m, 2H), 6.77-6.70 (m, 1H),
4.27 (s, 2H), 3.86 (s, 3H), 3.03 (s, 3H)。
A-599 δ8.20 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.55-7.45 (m, 1H),
7.45-7.05 (m, 4H), 6.95-6.83 (m, 1H),
6.80-6.65 (m, 2H), 4.46 (s, 2H), 3.88 (s, 3H)。
A-602 δ8.20 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.60-7.43 (m, 1H),
7.42-7.30 (m, 1H), 7.26-7.13 (m, 2H),
7.13-7.00 (m, 1H), 6.98-6.83 (m, 1H),
6.80-6.65 (m, 2H), 5.02 (s, 2H),
3.88 (s, 3H), 2.07 (s, 3H)。
A-603 δ8.20 (d, 1H, J=2.6Hz), 7.55-7.45 (m, 1H),
7.40-7.28 (m, 1H), 7.25-7.08 (m, 2H),
7.18 (d, 1H, J=2.6Hz), 6.94-6.84 (m, 1H),
6.78-6.64 (m, 2H), 4.62 (s, 2H), 3.88 (s, 3H)。
A-604 δ8.19 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.54-7.43 (m, 1H),
7.38-7.27 (m, 1H), 7.25-7.14 (m, 1H),
7.17 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.14-7.04 (m, 1H),
6.94-6.83 (m, 1H), 6.77-6.63 (m, 2H),
4.35 (s, 2H), 3.87 (s, 3H), 3.33 (s, 3H)。
A-605 δ10.18 (s, 1H), 8.20 (d, 1H, J=2.4Hz),
7.60-7.48 (m, 2H), 7.42-7.32 (m, 1H),
7.27-7.17 (m, 1H), 7.20 (d, 1H, J=2.4Hz),
6.94-6.75 (m, 3H), 3.87 (s, 3H)。
A-606 δ8.20 (d, 1H, J=2.4Hz), 8.10 (s, 1H),
7.58-7.45 (m, 2H), 7.40-7.30 (m, 1H),
7.25-7.12 (m, 1H), 7.18 (d, 1H, J=2.4Hz),
6.98-6.85 (m, 1H), 6.78-6.65 (m, 2H),
3.93 (s, 3H), 3.87 (s, 3H)。
A-607 δ8.19 (d, 1H, J=2.7Hz), 8.15 (s, 1H),
7.58-7.28 (m, 3H), 7.25-7.12 (m, 1H),
7.20 (d, 1H, J=2.7Hz), 6.95-6.85 (m, 1H),
6.80-6.65 (m, 2H), 3.86 (m, 3H)。
――――――――――――――――――――――――――――――――――
[第22表](続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. 1H-NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
A-609 δ8.23-8.22 (m, 1H), 8.01 (s, 1H),
7.58-7.51 (m, 1H), 7.48-7.44 (m, 1H),
7.39-7.31 (m, 1H), 7.25-7.15 (m, 2H),
6.93-6.86 (m, 2H), 6.78-6.71 (m, 1H),
3.92 (s, 3H), 3.87 (s, 3H)。
A-611 δ8.23 (d, 1H, J=2.6Hz), 7.51-7.44 (m, 1H),
7.36-7.27 (m, 1H), 7.20-7.14 (m, 1H),
7.18 (d, 1H, J=2.6Hz), 6.93-6.85 (m, 1H),
6.74-6.66 (m, 2H), 6.48-6.44 (m, 1H),
3.87 (s, 3H), 3.69 (s, 3H), 1.91 (s, 3H)。
A-618 δ8.24 (s, 1H), 8.20 (d, 1H, J=2.4Hz),
7.54-7.41 (m, 2H), 7.40-7.28 (m, 1H),
7.22-7.14 (m, 1H), 7.17 (d, 1H, J=2.4Hz),
6.95-6.85 (m, 1H), 6.56-6.47 (m, 2H),
3.90 (s, 3H), 3.87 (s, 3H), 3.49 (s, 3H)。
A-619 δ10.20-10.19 (m, 1H), 8.23 (d, 1H, J=2.7Hz),
7.60-7.54 (m, 1H), 7.42-7.40 (m, 1H),
7.38-7.29 (m, 1H), 7.25-7.11 (m, 2H),
7.17 (d, 1H, J=2.7Hz), 6.90-6.83 (m, 1H),
6.69-6.66 (m, 1H), 3.86 (s, 3H), 3.82 (s, 3H)。
A-620 δ8.24 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.57-7.51 (m, 1H),
7.38-7.29 (m, 1H), 7.24-7.18 (m, 1H),
7.17 (d, 1H, J=2.4Hz), 6.94-6.81 (m, 3H),
6.56-6.52 (m, 1H), 4.41-4.31 (m, 2H),
3.86 (s, 3H), 3.75 (s, 3H)。
A-621 δ8.22 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.54-7.48 (m, 1H),
7.37-7.29 (m, 1H), 7.22-7.16 (m, 1H),
7.18 (d, 1H, J=2.4Hz), 6.93-6.83 (m, 3H),
6.55-6.51 (m, 1H), 4.89 (s, 2H), 3.88 (s, 3H),
3.72 (s, 3H), 2.04 (s, 3H)。
A-623 δ10.10 (s, 1H), 8.22 (d, 1H, J=2.6Hz),
7.62-7.55 (m, 1H), 7.50-7.45 (m, 1H),
7.39-7.30 (m, 1H), 7.27-7.17 (m, 2H),
7.18 (d, 1H, J=2.6Hz), 6.92-6.83 (m, 2H),
3.87 (s, 3H)。
A-624 δ8.21 (d, 1H, J=2.1Hz), 7.57-7.50 (m, 1H),
7.38-7.29 (m, 1H), 7.24-7.18 (m, 1H),
7.18 (d, 1H, J=2.1Hz), 7.01-6.96 (m, 1H),
6.92-6.84 (m, 2H), 6.79-6.71 (m, 1H),
4.92 (s, 2H), 3.88 (s, 3H), 2.03 (s, 3H)。
――――――――――――――――――――――――――――――――――
[第22表](続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. 1H-NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
A-625 δ8.20 (d, 1H, J=2.3Hz), 7.54-7.48 (m, 1H),
7.38-7.29 (m, 1H), 7.22-7.16 (m, 1H),
7.18 (d, 1H, J=2.3Hz), 7.06-7.02 (m, 1H),
6.91-6.84 (m, 2H), 6.76-6.69 (m, 1H),
4.49-4.46 (m, 2H), 3.86 (s, 3H),
1.82 (brs, 1H)。
A-626 δ8.23 (d, 1H, J=2.3Hz), 7.58-7.52 (m, 1H),
7.39-7.31 (m, 1H), 7.25-7.18 (m, 1H),
7.17 (d, 1H, J=2.3Hz), 7.06-7.02 (m, 1H),
6.91-6.84 (m, 2H), 6.78-6.72 (m, 1H),
4.41-4.31 (m, 2H), 3.86 (s, 3H)。
A-632 δ8.25 (d, 1H, J=2.6Hz), 7.70-7.58 (m, 2H),
7.46-7.40 (m, 2H), 7.34-7.28 (m, 1H),
7.21 (d, 1H, J=2.6Hz), 7.06-6.96 (m, 1H),
6.92-6.84 (m, 1H), 3.89 (s, 3H), 2.74 (s, 3H)。
A-633 δ8.22 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.50-7.43 (m, 1H),
7.40-7.30 (m, 1H), 7.22-7.18 (m, 2H),
6.97-6.90 (m, 1H), 6.41-6.35 (m, 1H),
6.33-6.28 (m, 2H), 5.91-5.78 (m, 1H),
5.27-5.21 (m, 1H), 5.20-5.18 (m, 1H),
4.25-4.22 (m, 2H), 3.88 (s, 3H)。
A-636 δ8.21 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.48-7.42 (m, 1H),
7.38-7.29 (m, 1H), 7.21-7.14 (m, 2H),
6.97-6.90 (m, 1H), 6.28-6.26 (m, 1H),
6.20-6.17 (m, 2H), 4.36 (d, 2H, J=2.4Hz),
3.87 (s, 3H), 3.52 (s, 3H),
2.44 (t, 1H, J=2.4Hz)。
A-648 δ8.23 (d, 1H, J=2.9Hz), 7.55-7.44 (m, 1H),
7.42-7.30 (m, 1H), 7.25-7.16 (m, 1H),
7.20 (d, 1H, J=2.9Hz), 6.98-6.87 (m, 1H),
6.55-6.30 (m, 3H), 4.52 (s, 2H), 3.87 (s, 3H)。
A-649 δ8.22 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.54-7.42 (m, 1H),
7.40-7.28 (m, 1H), 7.24-7.12 (m, 1H),
7.19 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.00-6.85 (m, 1H),
6.60-6.43 (m, 2H), 6.40-6.28 (m, 1H),
4.88 (s, 2H), 3.87 (s, 3H), 3.26 (s, 3H)。
A-650 δ8.22 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.52-7.43 (m, 1H),
7.38-7.28 (m, 1H), 7.22-7.13 (m, 2H),
6.97-6.87 (m, 1H), 6.48-6.25 (m, 3H),
4.42-4.35 (m, 2H), 3.87 (s, 3H),
2.48-2.43 (m, 1H)。
――――――――――――――――――――――――――――――――――
[第22表](続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. 1H-NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
A-652 δ8.28 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.59-7.50 (m, 1H),
7.44-7.35 (m, 1H), 7.29-7.24 (m, 1H),
7.24-7.20 (m, 1H), 7.22 (d, 1H, J=2.4Hz),
7.00-6.88 (m, 2H), 5.94 (s, 1H), 3.90 (s, 3H)。
A-656 δ8.20 (d, 1H, J=2.7Hz), 7.52-7.45 (m, 1H),
7.41-7.33 (m, 1H), 7.25-7.18 (m, 2H),
6.98-6.91 (m, 1H), 6.68-6.66 (m, 1H),
6.54-6.52 (m, 1H), 6.41-6.39 (m, 1H),
3.88 (s, 3H), 3.53 (s, 3H)。
A-657 δ8.18 (d, 1H, J=2.7Hz), 7.53-7.40 (m, 1H),
7.40-7.28 (m, 1H), 7.28-7.13 (m, 2H),
7.03-6.85 (m, 1H), 6.45-6.32 (m, 1H),
6.32-6.18 (m, 2H), 3.87 (s, 3H), 3.52 (s, 3H)。
A-660 δ8.29 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.44-7.40 (m, 2H),
7.37-7.28 (m, 3H), 7.18 (d, 1H, J=2.4Hz),
6.86-6.82 (m, 2H), 6.68-6.61 (m, 2H),
3.89 (s, 3H), 3.72 (s, 3H)。
A-662 δ8.28 (d, 1H, J=2.6Hz), 7.61-7.54 (m, 1H),
7.44-7.36 (m, 1H), 7.28-7.22 (m, 1H),
7.19 (d, 1H, J=2.6Hz), 6.95-6.88 (m, 3H),
6.81-6.75 (m, 2H), 3.90 (s, 3H)。
A-664 δ8.29 (d, 1H, J=2.7Hz), 7.60-7.48 (m, 1H),
7.43-7.32(m, 1H), 7.30-7.15 (m, 1H),
7.18 (d, 1H, J=2.7Hz), 6.97-6.86 (m, 1H),
6.86-6.75 (m, 2H), 6.65-6.50 (m, 2H),
3.88 (s, 3H), 3.69 (s, 3H)。
A-668 δ8.32-8.25 (m, 1H), 7.65-7.52 (m, 1H),
7.48-7.35 (m, 1H), 7.32-7.18 (m, 2H),
7.04-6.88 (m, 1H), 6.85-6.75 (m, 1H),
6.73-6.58 (m, 1H), 6.58-6.43 (m, 1H),
4.52 (s, 2H), 3.90 (s, 3H)。
A-671 δ8.27 (d, 1H, J=2.6Hz), 7.59-7.51 (m, 1H),
7.45-7.35 (m, 1H), 7.28-7.23 (m,1H),
7.22 (d, 1H, J=2.6Hz), 7.00-6.89 (m, 1H),
6.57-6.50 (m, 1H), 6.46-6.42 (m, 1H),
6.34-6.26 (m, 1H), 4.91-4.83 (m, 2H),
3.90 (s, 3H), 3.26 (s, 3H)。
A-672 δ8.28 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.60-7.51 (m, 1H),
7.47-7.36 (m, 1H), 7.30-7.22 (m, 1H),
7.24 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.00-6.90 (m, 1H),
6.57-6.50 (m, 1H), 6.45-6.37 (m, 2H),
4.53 (s, 2H), 3.89 (s, 3H)。
――――――――――――――――――――――――――――――――――
[第22表](続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. 1H-NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
A-688 δ8.22 (d, 1H, J=2.6Hz), 7.49-7.43 (m, 1H),
7.33-7.27 (m, 1H), 7.18-7.12 (m, 2H),
6.92-6.85 (m, 1H), 6.60-6.56 (m, 1H),
6.52-6.50 (m, 1H), 6.49-6.45 (m, 1H),
3.86 (s, 3H), 2.54 (s, 3H), 2.06 (s, 3H)。
A-692 δ8.22 (d, 1H, J=2.6Hz), 7.53-7.43 (m, 1H),
7.36-7.25 (m, 1H), 7.20-7.12 (m, 1H),
7.18 (d, 1H, J=2.6Hz), 6.95-6.85 (m, 1H),
6.46-6.26 (m, 3H), 4.37 (d, 2H, J=1.8Hz),
3.86 (s, 3H), 2.54 (s, 3H),
2.45 (t, 1H, J=1.8Hz)。
A-694 δ8.24 (d, 1H, J=2.7Hz), 7.51-7.44 (m, 1H),
7.35-7.27 (m, 1H), 7.21-7.14 (m, 2H),
6.94-6.87 (m, 1H), 6.27-6.24 (m, 1H),
6.24-6.22 (m, 1H), 6.20-6.18 (m, 1H),
4.47 (s, 2H), 3.86 (s, 3H), 3.52 (s, 3H),
2.55 (s, 3H)。
A-709 δ8.18 (d, 1H, J=2.6Hz), 7.50-7.42 (m, 1H),
7.36-7.25 (m, 1H), 7.19 (d, 1H, J=2.6Hz),
7.19-7.12 (m, 1H), 6.95-6.85 (m, 1H),
6.51-6.43 (m, 2H), 6.38-6.28 (m, 1H),
4.87 (s, 2H), 4.19 (s, 3H), 3.86 (s, 3H),
3.27 (s, 3H)。
A-710 δ8.17 (d, 1H, J=2.6Hz), 7.50-7.40 (m, 1H),
7.36-7.25 (m, 1H), 7.19 (d, 1H, J=2.6Hz),
7.19-7.12 (m, 1H), 6.95-6.86 (m, 1H),
6.47-6.30 (m, 3H), 4.40-4.35 (m, 2H),
4.19 (s, 3H), 3.86 (s, 3H), 2.47-2.43 (m, 1H)。
A-711 δ8.17 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.50-7.40 (m, 1H),
7.37-7.25 (m, 1H), 7.20 (d, 1H, J=2.4Hz),
7.19-7.13 (m, 1H), 6.96-6.85 (m, 1H),
6.47-6.22 (m, 3H), 4.31 (s, 2H),
4.19 (s, 3H), 3.86 (s, 3H), 3.77 (s, 3H)。
A-722 δ8.41 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.52-7.43 (m, 2H),
7.38-7.29 (m, 1H), 7.22-7.14 (m, 1H),
7.00-6.87 (m, 2H), 6.69-6.62 (m, 1H),
6.54-6.46 (m, 2H), 3.54 (s, 3H)。
――――――――――――――――――――――――――――――――――
[第22表](続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. 1H-NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
A-733 δ8.43 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.62-7.46 (m, 2H),
7.46-7.20 (m, 3H), 6.96-6.80 (m, 3H)。
A-737 δ8.44-8.38 (m, 1H), 7.58-7.44 (m, 2H),
7.44-7.28 (m, 1H), 7.26-7.18 (m, 1H),
6.96-6.75 (m, 2H), 6.72 (s, 1H),
6.70-6.54 (m, 2H)。
A-738 δ8.42 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.57-7.46 (m, 2H),
7.43-7.32 (m, 1H), 7.26-7.16 (m, 1H),
7.14-7.03 (m, 1H), 6.97-6.86 (m, 1H),
6.80-6.65 (m, 2H), 5.02 (s, 2H), 2.07 (s, 3H)。
A-741 δ8.41 (d, 1H, J=3.0Hz), 8.10 (m, 1H),
7.60-7.45 (m, 3H), 7.40-7.15 (m, 2H),
6.96-6.84 (m, 1H), 6.80-6.60 (m, 2H),
3.92 (s, 3H)。
A-747 δ8.45-8.40 (m, 1H), 7.54-7.45 (m, 2H),
7.40-7.29 (m, 1H), 7.23-7.15 (m, 1H),
6.97-6.88 (m, 1H), 6.54-6.42 (m, 2H),
6.35-6.26 (m, 1H), 4.94 (s, 2H),
3.54 (q, 2H, J=7.2Hz), 1.12 (t, 3H, J=7.2Hz)。
A-748 δ8.42 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.53-7.44 (m, 2H),
7.41-7.32 (m, 1H), 7.24-7.17 (m, 1H),
6.98-6.88 (m, 1H), 6.68-6.65 (m, 1H),
6.55-6.50 (m, 1H), 6.41-6.36 (m, 1H),
5.92-5.75 (m, 1H), 5.26-5.16 (m, 2H),
4.28-4.20 (m, 2H)。
A-751 δ8.48-8.39 (m, 1H), 7.59-7.48 (m, 2H),
7.43-7.34 (m, 1H), 7.27-7.20 (m, 1H),
6.98-6.89 (m, 2H), 6.89-6.82 (m, 1H),
6.74-6.67 (m, 1H), 6.35-6.30 (m, 1H)。
A-756 δ8.46-8.40 (m, 1H), 7.57-7.48 (m, 2H),
7.44-7.34 (m, 1H), 7.29-7.20 (m, 1H),
7.00-6.90 (m, 1H), 6.55-6.33 (m, 3H),
4.15-4.00 (m, 2H)。
A-759 δ8.44-8.41 (m, 1H), 7.54-7.46 (m, 2H),
7.40-7.30 (m, 1H), 7.23-7.16 (m, 1H),
6.97-6.89 (m, 1H), 6.48-6.41 (m, 1H),
6.39-6.30 (m, 2H), 4.87 (s, 2H), 2.10 (s, 3H)。
A-760 δ8.44-8.39 (m, 1H), 7.53-7.42 (m, 2H),
7.41-7.31 (m, 1H), 7.23-7.15 (m, 1H),
6.99-6.89 (m, 1H), 6.44-6.35 (m, 1H),
6.32-6.24 (m, 2H), 5.92-5.76 (m, 1H),
5.28-5.17 (m, 2H), 4.27-4.22 (m, 2H)。
――――――――――――――――――――――――――――――――――
[第22表](続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. 1H-NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
A-761 δ8.44-8.40 (m, 1H), 7.54-7.43 (m, 2H),
7.40-7.31 (m, 1H), 7.23-7.15 (m, 1H),
6.97-6.88 (m, 1H), 6.47-6.40 (m, 1H),
6.36-6.26 (m, 2H), 4.96 (s, 2H),
4.37 (d, 1H, J=2.3Hz), 4.21 (d, 1H, J=2.3Hz),
4.16 (s, 2H), 3.39 (s, 3H)。
A-762 δ8.44-8.40 (m, 1H), 7.53-7.42 (m, 2H),
7.40-7.30 (m, 1H), 7.24-7.15 (m, 1H),
6.99-6.90 (m, 1H), 6.42-6.34 (m, 1H),
6.30-6.22 (m, 2H), 5.80-5.62 (m, 1H),
5.60-5.42 (m, 1H), 4.18-4.10 (m, 2H),
1.76-1.70 (m, 3H)。
A-763 δ8.44-8.40 (m, 1H), 7.52-7.44 (m, 2H),
7.40-7.30 (m, 1H), 7.23-7.16 (m, 1H),
6.98-6.90 (m, 1H), 6.40-6.32 (m, 1H),
6.30-6.20 (m, 2H), 5.33-5.25 (m, 1H),
4.21-4.16 (m, 2H), 1.76 (s, 3H), 1.65 (s, 3H)。
A-764 δ8.43-8.40 (m, 1H), 7.52-7.43 (m, 2H),
7.40-7.30 (m, 1H), 7.24-7.16 (m, 1H),
6.97-6.90 (m, 1H), 6.42-6.36 (m, 1H),
6.30-6.22 (m, 2H), 4.90-4.83 (m, 2H),
4.16-4.13 (m, 2H), 1.68 (s, 3H)。
A-770 δ8.39 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.47-7.42 (m, 1H),
7.38-7.30 (m, 3H), 7.20-7.08 (m, 2H),
7.00-6.88 (m, 4H)。
A-785 δ8.40 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.56-7.51 (m 1H),
7.40-7.29 (m, 5H), 6.48-6.39 (m, 1H),
6.31-6.24 (m, 2H), 3.56 (s, 3H)。
A-786 δ8.36 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.53-7.44 (m, 2H),
7.36-7.28 (m, 1H), 7.21-7.11 (m, 2H),
7.09-7.03 (m, 2H), 6.92-6.84 (m, 3H)。
A-787 δ8.40 (d, 1H, J=2.7Hz), 7.56-7.45 (m, 2H),
7.42-7.34 (m, 1H), 7.24-7.18 (m, 1H),
6.98-6.90 (m, 1H), 6.70-6.65 (m, 1H),
6.52-6.48 (m, 1H), 6.38-6.34 (m, 1H),
3.53 (s, 3H)。
A-789 δ8.40 (d, 1H, J=3.0Hz), 7.57-7.44 (m, 2H),
7.44-7.28 (m, 1H), 7.28-7.14 (m, 1H),
7.00-6.87 (m, 1H), 6.60-6.49 (m, 1H),
6.49-6.38 (m, 1H), 6.36-6.21 (m, 1H),
4.89 (s, 2H), 3.27 (s, 3H)。
――――――――――――――――――――――――――――――――――
[第22表](続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. 1H-NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
A-791 δ8.39 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.56-7.43 (m, 2H),
7.41-7.30 (m, 1H), 7.25-7.18 (m, 1H),
7.00-6.88 (m, 1H), 6.53-6.45 (m, 1H),
6.40-6.25 (m, 2H), 4.41-4.38 (m, 2H),
2.48-2.43 (m, 1H)。
A-806 δ8.50 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.58-7.50 (m, 2H),
7.48-7.38 (m, 1H), 7.29-7.20 (m, 1H),
7.02-6.92 (m, 1H), 6.70-6.68 (m, 1H),
6.48-6.45 (m, 1H), 6.34-6.31 (m, 1H),
3.80-3.63 (m, 2H), 1.25 (t, 3H, J=7.2Hz)。
A-807 δ8.51 (d, 1H, J=2.7Hz), 7.62-7.53 (m, 2H),
7.48-7.39 (m, 1H), 7.30-7.26 (m, 1H),
7.00-6.94 (m, 1H), 6.85-6.82 (m, 1H),
6.55-6.50 (m, 2H), 4.92-4.85 (m, 2H),
3.26 (s, 3H)。
A-808 δ8.52 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.63-7.54 (m, 2H),
7.49-7.42 (m, 1H), 7.35-7.30 (m, 1H),
7.00-6.94 (m, 1H), 6.84-6.81 (m, 1H),
6.66-6.64 (m, 1H), 6.52-6.46 (m, 1H),
4.53 (s, 2H)。
A-809 δ8.49 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.58-7.49 (m, 1H),
7.54 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.46-7.35 (m, 1H),
7.28-7.20 (m, 1H), 7.02-6.91 (m, 1H),
6.45-6.36 (m, 1H), 6.25-6.18 (m, 2H),
3.80-3.62 (m, 2H), 1.26 (t, 3H, J=7.2Hz)。
A-822 δ8.43 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.51-7.42 (m, 2H),
7.34-7.26 (m, 1H), 7.18-7.12 (m, 1H),
6.97-6.85 (m, 2H), 6.65-6.60 (m, 1H),
6.53-6.44 (m, 2H), 3.53 (s, 3H), 2.55 (s, 3H)。
A-830 δ8.45 (d, 1H, J=2.7Hz), 7,55-7.45 (m, 2H),
7.36-7.28 (m, 1H), 7.23-7.15 (m, 1H),
6.96-6.86 (m, 1H), 6.76-6.73 (m, 1H),
6.57-6.51 (m, 2H), 4.92-4.84 (m, 2H),
3.26 (s, 3H), 2.54 (s, 3H)。
A-831 δ8.45 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.54-7.44 (m, 2H),
7.37-7.28 (m, 1H), 7.22-7.14 (m, 1H),
6.96-6.87 (m, 1H), 6.72-6.68 (m, 1H),
6.58-6.53 (m, 1H), 6.47-6.42 (m, 1H),
4.40-4.37 (m, 2H), 2.54 (s, 3H),
2.45-2.42 (m, 1H)。
――――――――――――――――――――――――――――――――――
[第22表](続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. 1H-NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
A-832 δ8.45 (d, 1H, J=2.7Hz), 7.55-7.45 (m, 2H),
7.38-7.30 (m, 1H), 7.23-7.18 (m, 1H),
6.96-6.88 (m, 1H), 6.75-6.71 (m, 1H),
6.67-6.63 (m, 1H), 6.54-6.44 (m, 1H),
4.51 (s, 2H), 2.55 (s, 3H)。
A-837 δ8.38 (d, 1H, J=2.4 Hz), 7.53-7.46 (m, 2H),
7.37-7.29 (m, 1H), 7.22-7.16 (m, 1H),
6.93-6.75 (m, 3H), 6.70-6.62 (m, 1H),
4.19 (s, 3H)。
A-842 δ8.35-8.34 (m, 1H), 7.48-7.46 (m, 1H),
7.39-7.35 (m, 2H), 7.30-7.22 (m, 3H),
7.06-6.99 (m, 1H), 6.84-6.68 (m, 3H),
2.52 (s, 3H), 2.34 (s, 3H)。
A-847 δ8.36-8.35 (m, 1H), 7.55-7.48 (m, 2H),
7.36-7.28 (m, 1H), 7.22-7.16 (m, 1H),
6.92-6.85 (m, 1H), 6.84-6.75 (m, 2H),
6.70-6.63 (m, 1H), 2.54 (s, 3H), 2.36 (s, 3H)。
A-854 δ8.52 (d, 1H, J=2.0Hz), 7.76 (d, 1H, J=2.0Hz),
7.54-7.48 (m, 1H), 7.42-7.34 (m, 1H),
7.25-7.20 (m, 1H), 6.99-6.91 (m, 1H),
6.72-6.68 (m, 1H), 6.56-6.52 (m, 1H),
6.41-6.37 (m, 1H), 4.54-4.49 (m, 1H),
3.76-3.64 (m, 2H), 3.28-3.15 (m, 4H)。
A-855 δ8.38-8.35(m, 1H), 7.52-7.46 (m, 2H),
7.36-7.28 (m, 1H), 7.21-7.14 (m, 1H),
6.95-6.88 (m, 1H), 6.71-6.68 (m, 1H),
6.62-6.59 (m, 1H), 6.52-6.48 (m, 1H),
4.38-4.35 (m, 2H), 2.54 (s, 3H),
2.46-2.42 (m, 1H), 2.33 (s, 3H)。
A-861 δ8.86 (d, 1H, J=2.0Hz), 7.97 (d, 1H, J=2.0Hz),
7.62-7.54 (m, 1H), 7.45-7.35 (m, 1H),
7.28-7.22 (m, 1H), 6.97-6.88 (m, 1H),
6.80-6.73 (m, 2H), 6.63-6.56 (m, 2H),
3.71 (s, 3H)。
A-863 δ8.85 (d, 1H, J=1.8Hz), 8.04 (d, 1H, J=1.8Hz),
7.62-7.53 (m, 1H), 7.50-7.40 (m, 1H),
7.31-7.27 (m, 1H), 7.02-6.94 (m, 1H),
6.74-6.70 (m, 1H), 6.48-6.44 (m, 1H),
6.34-6.30 (m, 1H), 3.55 (s, 3H)。
――――――――――――――――――――――――――――――――――
[第22表](続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. 1H-NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
A-869 δ8.48-8.38 (m, 1H), 7.55-7.40 (m, 2H),
7.40-7.30 (m, 1H), 7.25-7.12 (m, 1H),
6.98-6.85 (m, 1H), 6.57-6.45 (m, 1H),
6.45-6.35 (m, 1H), 6.35-6.20 (m, 1H),
4.90 (s, 2H), 3.27 (s, 3H)。
A-870 δ8.48-8.38 (m, 1H), 7.52-7.40 (m, 2H),
7.40-7.28 (m, 1H), 7.24-7.12 (m, 1H),
6.97-6.85 (m, 1H), 6.52-6.42 (m, 1H),
6.40-6.23 (m, 2H), 4.41 (d, 2H, J=2.4Hz),
2.46 (t, 1H, J=2.4Hz)。
A-873 δ8.58-8.50 (m, 1H), 7.60-7.32 (m, 3H),
7.30-7.17 (m, 1H), 7.03-6.90 (m, 1H),
6.50-6.38 (m, 1H), 6.28-6.17 (m, 2H),
3.54 (s, 3H)。
A-880 δ8.60 (d, 1H, J=2.1Hz), 7.67-7.62 (m, 1H),
7.48-7.30 (m, 2H), 7.22-7.16 (m, 1H),
7.11-7.07 (m, 1H), 6.98-6.91 (m, 1H),
6.41-6.34 (m, 1H), 6.23-6.17 (m, 2H),
3.53 (s, 3H)。
A-881 δ8.49 (d, 1H, J=2.7Hz), 7.47-7.31 (m, 3H),
7.22-7.11 (m, 2H), 6.97-6.90 (m, 1H),
6.39-6.33 (m, 1H), 6.22-6.16 (m, 2H),
3.52 (s, 3H)。
A-884 δ8.32 (d, 1H, J=2.9Hz), 7.47-7.40 (m, 1H),
7.39-7.30 (m, 1H), 7.21-7.14 (m, 1H),
7.13 (d, 1H, J=2.9Hz), 7.08-7.04 (m, 1H),
6.97-6.90 (m, 1H), 6.38-6.32 (m, 1H),
6.25-6.18 (m, 2H), 3.87 (s, 3H), 3.51 (s, 3H)。
A-885 δ8.34 (d, 1H, J=3.0Hz), 7.44-7.29 (m, 2H),
7.19-7.12 (m, 1H), 7.10 (d, 1H, J=3.0Hz),
7.03-6.90 (m, 2H), 6.19-6.16 (m, 1H),
6.04-6.02 (m, 2H), 3.87 (s, 3H), 3.48 (s, 6H)。
A-887 δ8.29 (d, 1H, J=2.6Hz), 7.51-7.43 (m, 1H),
7.41 (d, 1H, J=2.6Hz), 7.39-7.30 (m, 1H),
7.23-7.15 (m, 1H), 6.98-6.88 (m,1H),
6.40-6.32 (m, 1H), 6.32-6.25 (m, 2H),
5.20 (s, 2H), 3.53 (s, 3H), 3.49 (s, 3H)。
――――――――――――――――――――――――――――――――――
[第22表](続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. 1H-NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
A-888 δ8.21 (d, 1H, J=2.7Hz), 7.51-7.42 (m, 1H),
7.40-7.30 (m, 1H), 7.22 (d, 1H, J=2.7Hz),
7.22-7.15 (m, 1H), 6.98-6.88 (m, 1H),
6.42-6.24 (m, 3H), 4.20 (t, 2H, J=6.3Hz),
3.54 (s, 3H), 2.90 (t, 2H, J=6.3Hz),
2.22 (s, 3H)。
A-889 δ8.22 (d, 1H, J=2.7Hz), 7.50-7.42 (m, 1H),
7.40-7.30 (m, 1H), 7.23 (d, 1H, J=2.7Hz),
7.22-7.14 (m, 1H), 6.98-6.88 (m, 1H),
6.40-6.26 (m, 3H), 4.10 (t, 2H, J=5.4Hz),
3.53 (s, 3H), 2.75 (t, 2H, J=5.4Hz),
2.34 (s, 6H)。
A-890 δ8.27 (d, 1H, J=2.7Hz), 7.52-7.43 (m, 1H),
7.40-7.30 (m, 1H), 7.32 (d, 1H, J=2.7Hz),
7.23-7.15 (m, 1H), 6.98-6.88 (m, 1H),
6.40-6.32 (m, 1H), 6.32-6.24 (m, 2H),
4.76 (d, 2H, J=2.4Hz), 3.53 (s, 3H),
2.61 (t, 1H, J=2.4Hz)。
A-891 δ8.30 (d, 1H, J=2.6Hz), 7.52-7.43 (m, 1H),
7.41-7.30 (m, 1H), 7.34 (d, 1H, J=2.6Hz),
7.23-7.15 (m, 1H), 7.00-6.89 (m, 1H),
6.42-6.33 (m, 1H), 6.32-6.23 (m, 2H),
4.85 (s, 2H), 3.54 (s, 3H)。
A-892 δ8.45-8.43 (m, 1H), 7.73-7.71 (m, 1H),
7.51-7.44 (m, 1H), 7.39-7.31 (m, 1H),
7.22-7.16 (m, 1H), 6.96-6.89 (m, 1H),
6.38-6.26 (m, 3H), 4.48 (s, 2H),
3.52 (s, 3H), 3.43 (s, 3H)。
A-894 δ8.31 (d, 1H, J=2.7Hz), 7.48-7.41 (m, 1H),
7.38-7.30 (m, 2H), 7.20-7.14 (m, 1H),
6.98-6.91 (m, 1H), 6.21-6.18 (m, 1H),
6.10-6.09 (m, 2H), 4.87 (s, 2H), 3.50 (s, 3H)。
A-897 δ8.38 (d, 1H, J=2.3Hz), 7.56 (d, 1H, J=2.3Hz),
7.53-7.46 (m, 1H), 7.36-7.28 (m, 1H),
7.15-7.09 (m, 1H), 6.96-6.89 (m, 1H),
6.39-6.37 (m, 1H), 6.28 (d, 1H, J=2.7Hz),
3.68 (s, 3H), 3.63 (s, 3H), 2.33 (s, 3H)。
A-900 δ8.50 (d, 1H, J=1.7Hz), 7.72 (d, 1H, J=1.7Hz),
7.52-7.45 (m, 1H), 7.39-7.32 (m, 1H),
7.22-7.17 (m, 1H), 6.96-6.90 (m, 1H),
6.39-6.33 (m, 1H), 6.30-6.26 (m, 2H),
5.12 (s, 2H), 3.52 (s, 3H), 2.14 (s, 3H)。
A-904 δ8.30-7.96 (m, 1H), 7.62-7.34 (m, 1H),
7.33-7.22 (m, 2H), 7.02-6.95 (m, 1H),
6.95-6.78 (m, 2H), 6.70-6.62 (m, 2H),
6.62-6.55 (m, 1H), 3.66 (s, 3H)。
――――――――――――――――――――――――――――――――――
[第22表](続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. 1H-NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
B-7 δ8.52 (d, 1H, J=2.1Hz), 8.35 (d, 1H, J=2.3Hz),
8.10-8.05 (m, 1H), 7.76 (d, 1H, J=2.3Hz),
7.65-7.59 (m, 1H), 7.46-7.37 (m, 1H),
7.32-7.25 (m, 2H), 6.95-6.88 (m, 1H)。
B-8 δ8.32 (d, 1H, J=2.7Hz), 8.23 (d, 1H, J=2.6Hz),
8.10-8.05 (m, 1H), 7.64-7.58 (m, 1H),
7.44-7.35 (m, 1H), 7.30-7.24 (m, 2H),
7.20 (d, 1H, J=2.6Hz), 6.94-6.87 (m, 1H),
3.88 (s, 3H)。
B-9 δ8.20 (d, 1H, J=2.6Hz), 8.05 (d, 1H, J=3.0Hz),
7.80-7.76 (m, 1H), 7.60-7.53 (m, 1H),
7.41-7.32 (m, 1H), 7.26-7.20 (m, 1H),
7.17 (d, 1H, J=2.6Hz), 6.94-6.86 (m, 1H),
6.83-6.80 (m, 1H), 4.07 (q, 2H, J=6.9Hz),
3.58 (s, 3H), 1.44 (t, 3H, J=6.9Hz)。
G-1 δ8.43 (d, 1H, J=2.1Hz), 7.77 (d, 1H, J=2.1Hz),
7.62-7.56 (m, 1H), 7.41-7.32 (m, 1H),
7.30-7.19 (m, 2H), 6.94-6.87 (m, 1H),
6.55-6.47 (m, 2H), 3.45 (s, 3H)。
G-2 δ8.46 (d, 1H, J=2.1Hz), 7.74 (d, 1H, J=2.1Hz),
7.62-7.55 (m, 1H), 7.36-7.27 (m, 1H),
7.25-7.16 (m, 2H), 6.92-6.85 (m, 1H),
6.52-6.44 (m, 2H), 3.45 (s, 3H), 2.57 (s, 3H)。
G-3 δ8.16 (d, 1H, J=2.7Hz), 7.60-7.54 (m, 1H),
7.39-7.28 (m, 2H), 7.25-7.18 (m, 2H),
6.93-6.86 (m, 1H), 6.56-6.53 (m, 1H),
6.48-6.45 (m, 1H), 3.88 (s, 3H), 3.44 (s, 3H)。
G-4 δ8.19 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.60-7.54 (m, 1H),
7.35-7.28 (m, 1H), 7.26-7.14 (m, 3H),
6.91-6.84 (m, 1H), 6.53-6.49 (m, 1H),
6.45-6.41 (m, 1H), 3.88 (s, 3H),
3.45 (s, 3H), 2.57 (s, 3H)。
G-5 δ8.32-8.30 (m, 1H), 7.61-7.54 (m, 1H),
7.52-7.51 (m, 1H), 7.35-7.27 (m, 1H),
7.25-7.14 (m, 2H), 6.91-6.85 (m, 1H),
6.54-6.50 (m, 1H), 6.44-6.41 (m, 1H),
3.43 (s, 3H), 2.57 (s, 3H), 2.36-2.35 (m, 3H)。
――――――――――――――――――――――――――――――――
本発明化合物のうち、2種以上のジアステレオマーの混合物である場合は、ジアステレオマーの混合比及び各々のジアステレオマーのH−NMRデータを第23表に示す。
また、表中の記号は下記の意味を表す。
s:シングレット、d:ダブレット、t:トリプレット、q:カルテット、sep:セプテット、m:マルチプレット、brs:ブロードピーク。
なおプロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値は、基準物質としてMeSi(テトラメチルシラン)を用い、重クロロホルム溶媒中で、300MHzにて測定した。
[第23表]
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. ジアステレオマー混合比 (A:B)
1H-NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
A-34 A-34(A):A-34(B)=61:39
A-34(A) δ8.49 (d, 1H, J=2.3Hz),
7.77 (d, 1H, J=2.3Hz), 7.53-7.43 (m, 1H),
7.42-7.32 (m, 1H), 7.21-7.11 (m, 1H),
7.04-6.92 (m, 1H), 6.35-6.30 (m, 1H),
6.30-6.25 (m, 1H), 3.72 (s, 3H),
3.61 (s, 3H)。
A-34(B) δ8.44 (d, 1H, J=2.3Hz),
7.80 (d, 1H, J=2.3Hz), 7.53-7.43 (m, 1H),
7.42-7.32 (m, 1H), 7.21-7.11 (m, 1H),
7.04-6.92 (m, 1H), 6.35-6.30 (m, 1H),
6.30-6.25 (m, 1H), 3.73 (s, 3H),
3.64 (s, 3H)。
A-39 A-39(A):A-39(B)=63:37
A-39(A) δ8.31 (d, 1H, J=2.1Hz),
7.70 (d, 1H, J=2.1Hz), 7.45-7.25 (m, 2H),
7.15-6.83 (m, 6H), 1.95 (s, 3H)。
A-39(B) δ8.50 (d, 1H, J=1.8Hz),
7.63 (d, 1H, J=1.8Hz), 7.45-7.25 (m, 2H),
7.15-6.83 (m, 6H), 1.83 (s, 3H)。
A-44 A-44(A):A-34(B)=60:40
A-44(A) δ8.46 (d, 1H, J=2.1Hz),
7.71 (d, 1H, J=2.1Hz),e 7.60-7.47 (m, 1H),
7.40-7.27 (m, 1H), 7.23-7.00 (m, 4H),
6.97-6.85 (m, 1H)。
A-44(B) δ8.38 (d, 1H, J=2.1Hz),
7.76 (d, 1H, J=2.1Hz), 7.60-7.47 (m, 1H),
7.40-7.27 (m, 1H), 7.23-7.00 (m, 4H),
6.97-6.85 (m, 1H)。
――――――――――――――――――――――――――――――――――
[第23表](続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. ジアステレオマー混合比 (A:B)
1H-NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
A-46 A-46(A):A-46(B)=61:39
A-46(A) δ8.33 (d, 1H, J=2.3Hz),
7.72 (d, 1H, J=2.3Hz), 7.46-7.27 (m, 2H),
7.19-7.04 (m, 1H), 6.96-6.84 (m, 4H),
1.93 (s, 3H)。
A-46(B) δ8.50 (d, 1H, J=2.1Hz),
7.67 (d, 1H, J=2.1Hz), 7.46-7.27 (m, 2H),
7.19-7.04 (m, 1H), 6.96-6.84 (m, 4H),
1.80 (s, 3H)。
A-49 A-49(A):A-49(B)=60:40
A-49(A) δ8.31 (d, 1H, J=2.1Hz),
7.69 (d, 1H, J=2.1Hz), 7.43-7.21 (m, 2H),
7.14-7.04 (m, 1H), 6.97-6.69 (m, 4H),
2.12 (s, 3H), 1.89 (s, 3H)。
A-49(B) δ8.51 (d, 1H, J=2.1Hz),
7.63 (d, 1H, J=2.1Hz), 7.43-7.21 (m, 2H),
7.14-7.04 (m, 1H), 6.97-6.69 (m, 4H),
2.13 (s, 3H), 1.77 (s, 3H)。
A-54 A-54(A):A-54(B)=67:33
A-54(A) δ8.45 (d, 1H, J=2.4Hz),
7.70 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.52-7.41 (m, 1H),
7.36-7.26 (m, 1H), 7.16-7.04 (m, 1H),
6.99-6.87 (m, 1H), 6.41-6.36 (m, 1H),
6.31-6.25 (m, 1H), 3.68 (s, 3H),
3.64 (s, 3H)。
A-54(B) δ8.38 (d, 1H, J=2.3Hz),
7.75 (d, 1H, J=2.3Hz), 7.52-7.41 (m, 1H),
7.36-7.26 (m, 1H), 7.16-7.04 (m, 1H),
6.99-6.87 (m, 1H), 6.36-6.32 (m, 1H),
6.31-6.25 (m, 1H), 3.69 (s, 3H),
3.65 (s, 3H)。
――――――――――――――――――――――――――――――――――
[第23表](続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. ジアステレオマー混合比 (A:B)
1H-NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
A-55 A-55(A):A-55(B)=50:50
A-55(A) δ8.44 (d, 1H, J=2.0Hz),
7.70 (d, 1H, J=2.0Hz), 7.56-7.46 (m, 1H),
7.37-7.26 (m, 1H), 7.16-7.06 (m, 1H),
6.98-6.87 (m, 1H), 6.50-6.45 (m, 1H),
6.26-6.21 (m, 1H), 3.68 (s, 3H),
3.67 (s, 3H)。
A-55(B) δ8.39 (d, 1H, J=1.7Hz),
7.74 (d, 1H, J=1.7Hz), 7.56-7.46 (m, 1H),
7.37-7.26 (m, 1H), 7.16-7.06 (m, 1H),
6.98-6.87 (m, 1H), 6.42-6.38 (m, 1H),
6.26-6.21 (m, 1H), 3.70 (s, 3H),
3.67 (s, 3H)。
A-56 A-56(A):A-56(B)=67:33
A-56(A) δ8.48 (d, 1H, J=2.1Hz),
7.74 (d, 1H, J=2.1Hz), 7.59-7.44 (m, 1H),
7.43-7.27 (m, 1H), 7.24-7.10 (m, 1H),
7.00-6.88 (m, 1H), 6.36-6.26 (m, 1H),
6.09-6.00 (m, 1H), 3.67 (s, 3H),
3.52 (s, 3H)。
A-56(B) δ8.43 (d, 1H, J=2.1Hz),
7.76 (d, 1H, J=2.1Hz), 7.59-7.44 (m, 1H),
7.43-7.27 (m, 1H), 7.24-7.10 (m, 1H),
7.00-6.88 (m, 1H), 6.36-6.26 (m, 1H),
6.09-6.00 (m, 1H), 3.68 (s, 3H),
3.56 (s, 3H)。
――――――――――――――――――――――――――――――――――
[第23表](続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. ジアステレオマー混合比 (A:B)
1H-NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
A-58 A-58(A):A-58(B)=67:33
A-58(A) δ8.44 (d, 1H, J=2.0Hz),
7.71 (d, 1H, J=2.0Hz) 7.53-7.42 (m, 1H),
7.38-7.24 (m, 1H), 7.18-7.07 (m, 1H),
7.02-6.86 (m, 1H), 6.38-6.34 (m, 1H),
6.30-6.24 (m, 1H), 3.95-3.75 (m, 4H),
1.45-1.25 (m, 6H)。
A-58(B) δ8.40 (d, 1H, J=2.4Hz),
7.75 (d, 1H, J=2.4Hz) 7.53-7.42 (m, 1H),
7.38-7.24 (m, 1H), 7.18-7.07 (m, 1H),
7.02-6.86 (m, 1H), 6.33-6.29 (m, 1H),
6.30-6.24 (m, 1H), 3.95-3.75 (m, 4H),
1.45-1.25 (m, 6H)。
A-61 A-61(A):A-61(B)=68:32
A-61(A) δ8.50 (d, 1H, J=2.1Hz),
7.74 (d, 1H, J=2.1Hz), 7.51-7.49 (m, 1H),
7.34-7.29 (m, 1H), 7.22-7.11 (m, 1H),
6.98-6.87 (m, 1H), 6.58 (d, 1H, J=2.1Hz),
3.81 (s, 3H), 3.68 (s, 3H), 3.58 (s, 3H)。
A-61(B) δ8.40 (d, 1H, J=2.1Hz),
7.79 (d, 1H, J=2.1Hz), 7.51-7.49 (m, 1H),
7.34-7.29 (m, 1H), 7.22-7.11 (m, 1H),
6.98-6.87 (m, 1H), 6.53 (d, 1H, J=2.1Hz),
3.79 (s, 3H), 3.70 (s, 3H), 3.61 (s, 3H)。
A-69 A-67:A-68=50:50
A-67 δ8.52 (d, 1H, J=4.7Hz),
7.67 (d, 1H, J=8.4Hz), 7.55-7.44 (m, 1H),
7.36-7.22 (m,2H), 7.16-7.07 (m, 1H),
6.94-6.88 (m, 1H), 6.44-6.38 (m, 1H),
6.28-6.21 (m, 1H), 3.67 (s, 3H),
3.62 (s, 3H)。
A-68 δ8.42 (d, 1H, J=4.7Hz),
7.72 (d, 1H, J=8.4Hz), 7.54-7.47 (m, 1H),
7.38-7.19 (m,2H), 7.16-7.08 (m, 1H),
7.01-6.87 (m, 1H), 6.42-6.35 (m, 1H),
6.27-6.21 (m, 1H), 3.68 (s, 3H),
3.63 (s, 3H)。
――――――――――――――――――――――――――――――――――
[第23表](続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. ジアステレオマー混合比 (A:B)
1H-NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
A-70 A-67:A-68=66:34
A-67 δ8.52 (d, 1H, J=4.7Hz),
7.67 (d, 1H, J=8.4Hz), 7.55-7.44 (m, 1H),
7.36-7.22 (m, 2H), 7.16-7.07 (m, 1H),
6.94-6.88 (m, 1H), 6.44-6.38 (m, 1H),
6.28-6.21 (m, 1H), 3.67 (s, 3H),
3.62 (s, 3H)。
A-68 δ8.42 (d, 1H, J=4.7Hz),
7.72 (d, 1H, J=8.4Hz), 7.54-7.47 (m, 1H),
7.38-7.19 (m, 2H), 7.16-7.08 (m, 1H),
7.01-6.87 (m, 1H), 6.42-6.35 (m, 1H),
6.27-6.21 (m, 1H), 3.68 (s, 3H),
3.63 (s, 3H)。
A-79 A-79(A):A-79(B)=67:33
A-79(A) δ8.18 (d, 1H, J=2.7Hz), 7.53-7.42 (m, 1H),
7.38-7.24 (m, 1H), 7.16 (d, 1H, J=2.7Hz),
7.14-7.05 (m, 1H), 7.00-6.86 (m, 1H),
6.45-6.39 (m, 1H), 6.29-6.23 (m, 1H),
3.85 (s, 3H), 3.67 (s, 3H), 3.63 (s, 3H)。
A-79(B) δ8.11 (d, 1H, J=2.7Hz), 7.53-7.42 (m, 1H),
7.38-7.24 (m, 1H), 7.21 (d, 1H, J=2.7Hz),
7.14-7.05 (m, 1H), 7.00-6.86 (m, 1H),
6.39-6.34 (m, 1H), 6.29-6.23 (m, 1H),
3.84 (s, 3H), 3.68 (s, 3H), 3.65 (s, 3H)。
A-92 A-92(A):A-92(B)=82:18
A-92(A) δ8.47 (d, 1H, J=2.1Hz),
7.71 (d, 1H, J=2.1Hz), 7.52-7.42 (m, 2H),
7.40-7.22 (m, 3H), 6.42-6.29 (m, 2H),
3.73 (s, 3H), 3.66 (s, 3H)。
A-92(B) δ8.40 (d, 1H, J=2.4Hz),
7.75 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.52-7.42 (m, 2H),
7.40-7.22 (m, 3H), 6.42-6.29 (m, 2H),
3.75 (s, 3H), 3.67 (s, 3H)。
――――――――――――――――――――――――――――――――――
[第23表](続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. ジアステレオマー混合比 (A:B)
1H-NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
D-1 D-1(A):D-1(B)=63:37
D-1(A) δ8.47-8.43 (m, 1H), 7.84-7.81 (m, 1H),
7.52-7.40 (m, 2H), 7.35-7.20 (m, 1H),
7.14-7.00 (m, 1H), 5.95-5.92 (m, 1H),
3.42 (s, 3H)。
D-1(B) δ8.59-8.62 (m, 1H), 7.80-7.78 (m, 1H),
7.52-7.40 (m, 2H), 7.35-7.20 (m, 1H),
7.14-7.00 (m, 1H), 5.95-5.92 (m, 1H),
3.21 (s, 3H)。
A-98 A-96:A-97=69:31
A-96 δ8.52 (d, 1H, J=4.5Hz),
7.66 (d, 1H, J=8.1Hz), 7.48-7.40 (m, 2H),
7.40-7.20 (m, 4H), 6.40 (d, 1H, J=2.9Hz),
6.29 (d, 1H, J=2.9Hz), 3.70 (s, 3H),
3.62 (s, 3H)。
A-97 δ8.43 (d, 1H, J=4.8Hz),
7.72 (d, 1H, J=9.6Hz), 7.52-7.45 (m, 2H),
7.40-7.20 (m, 4H), 6.34 (d, 1H, J=2.6Hz),
6.28 (d, 1H, J=2.6Hz), 3.71 (s, 3H),
3.64 (s, 3H)。
A-112 A-112(A):A-112(B)=52:48
A-112(A)δ8.44 (d, 1H, J=2.4Hz),
7.68 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.50-7.44 (m, 1H),
7.35-7.28 (m, 1H), 7.14-7.07 (m, 1H),
7.04-6.96 (m, 1H), 6.95-6.87 (m, 1H),
6.85-6.75 (m, 1H), 6.73-6.69 (m, 1H),
3.73 (s, 3H)。
A-112(B)δ8.36 (d, 1H, J=2.3Hz),
7.74 (d, 1H, J=2.3Hz), 7.50-7.44 (m, 1H),
7.35-7.28 (m, 1H), 7.14-7.07 (m, 1H),
7.04-6.96 (m, 1H), 6.95-6.87 (m, 1H),
6.85-6.75 (m, 1H), 6.73-6.69 (m, 1H),
3.74 (s, 3H)。
――――――――――――――――――――――――――――――――――
[第23表](続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. ジアステレオマー混合比 (A:B)
1H-NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
A-119 A-119(A):A-119(B)=70:30
A-119(A)δ8.48 (d, 1H, J=2.1Hz),
7.71 (d, 1H, J=2.1Hz), 7.25-7.18 (m, 3H),
7.07-7.00 (m, 1H), 6.37-6.35 (m, 2H),
3.74 (s, 3H), 3.66 (s, 3H)。
A-119(B)δ8.40 (d, 1H, J=2.0Hz),
7.76 (d, 1H, J=2.0Hz), 7.25-7.18 (m, 3H),
7.07-7.00 (m, 1H), 6.37-6.35 (m, 1H),
6.31-6.29 (m, 1H), 3.76 (s, 3H),
3.67 (s, 3H)。
A-145 A-145(A):A-144=56:44
A-145(A)δ8.07-8.04 (m, 1H), 7.43-7.28 (m, 3H),
7.23-7.16 (m, 1H), 7.00-6.93 (m, 1H),
6.30-6.28 (m, 1H), 6.14-6.13 (m, 1H),
3.72 (s, 3H), 3.61 (s, 3H)。
A-144 δ8.04-8.01 (m, 1H), 7.43-7.28 (m, 3H),
7.15-7.08 (m, 1H), 7.00-6.93 (m, 1H),
6.30-6.28 (m, 1H), 6.25-6.22 (m, 1H),
3.72 (s, 3H), 3.63 (s, 3H)。
A-158 A-158(A):A-158(B)=59:41
A-158(A)δ8.23 (d, 1H, J=2.8Hz), 7.57-7.44 (m, 1H),
7.38-7.14 (m, 1H), 7.20 (d, 1H, J=2.8Hz),
6.98-6.88 (m, 1H), 6.33-6.27 (m, 1H),
6.13-6.07 (m, 1H), 3.88 (s, 3H),
3.66 (s, 3H), 3.53 (s, 3H)。
A-158(B)δ8.16 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.57-7.44 (m, 1H),
7.38-7.14 (m, 1H), 7.23 (d, 1H, J=2.4Hz),
6.98-6.88 (m, 1H), 6.33-6.27 (m, 1H),
6.13-6.07 (m, 1H), 3.88 (s, 3H),
3.69 (s, 3H), 3.57 (s, 3H)。
――――――――――――――――――――――――――――――――――
[第23表](続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. ジアステレオマー混合比 (A:B)
1H-NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
A-167 A-165:A-166=71:29
A-165 δ8.19 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.48-7.40 (m, 2H),
7.39-7.20 (m, 3H), 7.16 (d, 1H, J=2.4Hz),
6.39 (d, 1H, J=3.0Hz),
6.30 (d, 1H, J=3.0Hz), 3.86 (s, 3H),
3.71 (s, 3H), 3.64 (s, 3H)。
A-166 δ8.12 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.49-7.42 (m, 2H),
7.39-7.20 (m, 4H), 6.34-6.30 (m, 2H),
3.85 (s, 3H), 3.72 (s, 3H), 3.65 (s, 3H)。
A-168 A-168(A):A-168(B)=68:32
A-168(A)δ8.76 (d, 1H, J=1.8Hz),
7.93 (d, 1H, J=1.8Hz), 7.52-7.45 (m, 1H),
7.37-7.28 (m, 1H), 7.17-7.10 (m, 1H),
6.99-6.91 (m, 1H), 6.38-6.33 (m, 1H),
6.29-6.26 (m, 1H), 3.69 (s, 3H),
3.62 (s, 3H)
A-168(B)δ8.70 (d, 1H, J=1.2Hz),
7.98(d, 1H, J=1.2Hz), 7.52-7.45 (m, 1H),
7.37-7.28 (m, 1H), 7.17-7.10 (m, 1H),
6.99-6.91 (m, 1H), 6.38-6.33 (m, 1H),
6.29-6.26 (m, 1H), 3.70 (s, 3H),
3.65 (s, 3H)
A-170 A-170(A):A-170(B)=63:37
A-170(A)δ8.20 (d, 1H, J=2.6Hz), 7.51-7.42 (m, 1H),
7.40-7.30 (m, 1H), 7.20 (d, 1H, J=2.6Hz),
7.18-7.10 (m, 1H), 7.02-6.92 (m, 1H),
6.32-6.27 (m, 1H), 3.88 (s, 3H),
3.70 (s, 3H), 3.60 (s, 3H)。
A-170(B)δ8.16 (d, 1H, J=2.6Hz), 7.51-7.42 (m, 1H),
7.40-7.30 (m, 1H), 7.24 (d, 1H, J=2.6Hz),
7.18-7.10 (m, 1H), 7.02-6.92 (m, 1H),
6.32-6.27 (m, 1H), 3.87 (s, 3H),
3.71 (s, 3H), 3.63 (s, 3H)。
――――――――――――――――――――――――――――――――――
[第23表](続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. ジアステレオマー混合比 (A:B)
1H-NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
A-176 A-177:A-178=57:43
A-177 δ8.14 (d, 1H, J=2.6Hz), 7.50-7.41 (m, 1H),
7.36-7.22 (m, 1H), 7.19 (d, 1H, J=2.6Hz),
7.13-7.04 (m, 1H), 6.96-6.85 (m, 1H),
6.40-6.35 (m, 1H), 6.25-6.20 (m, 1H),
3.84 (s, 3H), 3.68 (s, 3H), 3.64 (s, 3H),
2.56 (s, 3H)。
A-178 δ8.20 (d, 1H, J=2.7Hz), 7.54-7.42 (m, 1H),
7.36-7.20 (m, 1H), 7.15 (d, 1H, J=2.7Hz),
7.13-7.04 (m, 1H), 6.96-6.85 (m, 1H),
6.38-6.33 (m, 1H), 6.26-6.22 (m, 1H),
3.85 (s, 3H), 3.68 (s, 3H), 3.61 (s, 3H),
2.57 (s, 3H)。
A-183 A-183(A):A-183(B)=59:41
A-183(A)δ8.17 (d, 1H, J=2.7Hz), 7.50-7.43 (m, 1H),
7.35-7.27 (m, 1H), 7.22-7.07 (m, 2H),
6.97-6.88 (m, 1H), 6.43-6.40 (m, 1H),
6.27-6.24 (m, 1H), 4.05 (q, 2H, J=7.5Hz),
3.68 (s, 3H), 3.63 (s, 3H),
1.44 (t, 3H, J=7.5Hz)。
A-183(B)δ8.09 (d, 1H, J=2.7Hz), 7.50-7.43 (m, 1H),
7.35-7.27 (m, 1H), 7.22-7.07 (m, 2H),
6.97-6.88 (m, 1H), 6.37-6.34 (m, 1H),
6.27-6.24 (m, 1H), 4.06 (q, 2H, J=7.5Hz),
3.69 (s, 3H), 3.65 (s, 3H),
1.43 (t, 3H, J=7.5Hz)。
――――――――――――――――――――――――――――――――――
[第23表](続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. ジアステレオマー混合比 (A:B)
1H-NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
A-186 A-186(A):A-186(B)=56:44
A-186(A)δ8.17 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.50-7.42 (m, 1H),
7.35-7.25 (m, 1H), 7.22-7.07 (m, 2H),
6.96-6.87 (m, 1H), 6.43-6.41 (m, 1H),
6.27-6.24 (m, 1H), 3.94 (t, 2H, J=6.6Hz),
3.68 (s, 3H), 3.64 (s, 3H),
1.90-1.74 (m, 2H), 1.05 (t, 3H, J=7.5Hz)。
A-186(B)δ8.10 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.50-7.42 (m, 1H),
7.35-7.25 (m, 1H), 7.22-7.07 (m, 2H),
6.96-6.87 (m, 1H), 6.38-6.35 (m, 1H),
6.27-6.24 (m, 1H), 3.95 (t, 2H, J=6.6Hz),
3.69 (s, 3H), 3.65 (s, 3H),
1.90-1.74 (m, 2H), 1.04 (t, 3H, J=7.5Hz)。
A-189 A-189(A):A-189(B)=55:45
A-189(A)δ8.14 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.50-7.42 (m, 1H),
7.35-7.25 (m, 1H), 7.20-7.06 (m, 2H),
6.96-6.87 (m, 1H), 6.46-6.39 (m, 1H),
6.27-6.24 (m, 1H), 4.60-4.48 (m, 1H),
3.68 (s, 3H), 3.63 (s, 3H),
1.36 (d, 6H, J=5.7Hz)。
A-189(B)δ8.06 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.50-7.42 (m, 1H),
7.35-7.25 (m, 1H), 7.20-7.06 (m, 2H),
6.96-6.87 (m, 1H), 6.37-6.33 (m, 1H),
6.27-6.24 (m, 1H), 4.60-4.48 (m, 1H),
3.69 (s, 3H), 3.64 (s, 3H),
1.35 (d, 6H, J=5.7Hz)。
――――――――――――――――――――――――――――――――――
[第23表](続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. ジアステレオマー混合比 (A:B)
1H-NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
A-192 A-192(A):A-192(B)=57:43
A-192(A)δ8.17 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.50-7.42 (m,1H),
7.35-7.25 (m, 1H), 7.20-7.06 (m, 2H),
6.96-6.87 (m, 1H), 6.43-6.40 (m, 1H),
6.27-6.24 (m, 1H), 3.98 (t, 2H, J=6.5Hz),
3.68 (s, 3H), 3.63 (s, 3H),
1.85-1.70 (m, 2H), 1.58-1.40 (m, 2H),
0.99 (t, 3H, J=7.4Hz)。
A-192(B)δ8.10 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.50-7.42 (m,1H),
7.35-7.25 (m, 1H), 7.20-7.06 (m, 2H),
6.96-6.87 (m, 1H), 6.37-6.35 (m, 1H),
6.27-6.24 (m, 1H), 3.98 (t, 2H, J=6.5Hz),
3.69 (s, 3H), 3.65 (s, 3H),
1.85-1.70 (m, 2H), 1.58-1.40 (m, 2H),
0.98 (t, 3H, J=7.4Hz)。
A-198 A-198(A):A-198(B)=71:29
A-198(A)δ8.32 (d, 1H, J=2.1Hz), 7.50-7.45 (m, 1H),
7.34-7.22 (m, 2H), 7.14-7.09 (m, 1H),
6.96-6.90 (m, 1H), 6.42-6.41 (m, 1H),
6.28-6.26 (m, 1H), 3.69 (s, 3H),
3.64 (s, 3H), 2.52 (s, 3H)。
A-198(B)δ8.25 (d, 1H, J=1.8Hz), 7.50-7.45 (m, 1H),
7.34-7.22 (m, 2H), 7.14-7.09 (m, 1H),
6.96-6.90 (m, 1H), 6.38-6.36 (m, 1H),
6.28-6.26 (m, 1H), 3.70 (s, 3H),
3.66 (s, 3H), 2.51 (s, 3H)。
A-202 A-203:A-204=61:39
A-203 δ7.50 (d, 1H, J=8.4Hz), 7.50-7.43 (m, 1H),
7.37-7.25 (m, 1H), 7.16-7.06 (m, 1H),
7.00-6.88 (m, 1H), 6.65 (d, 1H, J=8.4Hz),
6.42-6.35 (m, 1H), 6.29-6.24 (m, 1H),
3.80 (s, 3H), 3.69 (s, 3H), 3.61 (s, 3H)。
A-204 δ7.53 (d, 1H, J=8.9Hz), 7.51-7.43 (m, 1H),
7.38-7.25 (m, 1H), 7.17-7.06 (m, 1H),
7.00-6.88 (m, 1H), 6.61 (d, 1H, J=8.9Hz),
6.35-6.30 (m, 1H), 6.28-6.24 (m, 1H),
3.69 (s, 3H), 3.68 (s, 3H), 3.63 (s, 3H)。
――――――――――――――――――――――――――――――――――

[第23表](続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. ジアステレオマー混合比 (A:B)
1H-NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
A-208 A-209:A-210=61:39
A-209 δ7.64 (s, 1H), 7.50-7.39 (m, 1H),
7.36-7.20 (m, 1H), 7.16-7.06 (m, 1H),
7.00-6.90 (m, 1H), 6.37-6.31 (m, 1H),
6.31-6.24 (m, 1H), 3.85 (s, 3H),
3.71 (s, 3H), 3.61 (s, 3H)。
A-210 δ7.67 (s, 1H), 7.52-7.42 (m, 1H),
7.38-7.20 (m, 1H), 7.17-7.08 (m, 1H),
7.00-6.89 (m, 1H), 6.34-6.26 (m, 2H),
3.79 (s, 3H), 3.72 (s, 3H), 3.65 (s, 3H)。
A-212 A-212(A):A-212(B)=97:3
A-213 A-212(A):A-212(B)=8:92
A-212(A)δ8.26 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.51-7.27 (m, 7H),
7.26 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.14-7.08 (m, 1H),
6.96-6.88 (m, 1H), 6.42-6.40 (m, 1H),
6.28-6.26 (m, 1H), 5.08 (s, 2H),
3.68 (s, 3H), 3.61 (s, 3H)。
A-212(B)δ8.19 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.51-7.27 (m, 7H),
7.30 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.15-7.09 (m, 1H),
6.97-6.90 (m, 1H), 6.37-6.34 (m, 1H),
6.27-6.25 (m, 1H), 5.07 (s, 2H),
3.69 (s, 3H), 3.63 (s, 3H)。
A-235 A-236:A-237=58:42
A-236 δ8.46 (d, 1H, J=2.3Hz),
7.68 (d, 1H, J=2.3Hz), 7.53-7.43 (m, 1H),
7.33-7.20 (m, 1H), 7.14-7.05 (m, 1H),
6.95-6.86 (m, 1H), 6.34-6.29 (m, 1H),
6.27-6.23 (m, 1H), 3.69 (s, 3H),
3.62 (s, 3H), 2.57 (s, 3H)。
A-237 δ8.41 (d, 1H, J=2.0Hz),
7.72 (d, 1H, J=2.0Hz), 7.50-7.41 (m, 1H),
7.33-7.20 (m, 1H), 7.14-7.05 (m, 1H),
6.97-6.87 (m, 1H), 6.38-6.33 (m, 1H),
6.27-6.22 (m, 1H), 3.69 (s, 3H),
3.65 (s, 3H), 2.56 (s, 3H)。
――――――――――――――――――――――――――――――――――
[第23表](続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. ジアステレオマー混合比 (A:B)
1H-NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
A-249 A-249(A):A-249(B)=90:10
A-249(A)δ8.48 (d, 1H, J=2.1Hz),
7.70 (d, 1H, J=2.1Hz), 7.55-7.44 (m, 1H),
7.40-7.25 (m, 1H), 7.18-7.07 (m, 1H),
7.01-6.86 (m, 1H), 6.43-6.35 (m, 1H),
6.32-6.25 (m, 1H), 3.69 (s, 3H),
3.64 (s, 3H)。
A-249(B)δ8.40 (d, 1H, J=1.8Hz),
7.75 (d, 1H, J=1.8Hz), 7.55-7.44 (m, 1H),
7.40-7.25 (m, 1H), 7.18-7.07 (m, 1H),
7.01-6.86 (m, 1H), 6.43-6.35 (m, 1H),
6.32-6.25 (m, 1H), 3.70 (s, 3H),
3.66 (s, 3H)。
A-257 A-257(A):A-257(B)=55:45
A-257(A)δ8.12 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.47-7.37 (m, 1H),
7.30-7.20 (m, 1H), 7.17 (d, 1H, J=2.4Hz),
7.11-7.03 (m, 1H), 6.96-6.86 (m, 1H),
6.43-6.40 (m, 1H), 6.26-6.22 (m, 1H),
4.20 (s, 3H), 3.84 (s, 3H),
3.68 (s, 3H), 3.62 (s, 3H)。
A-257(B)δ8.09 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.47-7.37 (m, 1H),
7.30-7.20 (m, 1H), 7.19 (d, 1H, J=2.4Hz),
7.11-7.03 (m, 1H), 6.96-6.86 (m, 1H),
6.35-6.32 (m, 1H), 6.26-6.22 (m, 1H),
4.18 (s, 3H), 3.83 (s, 3H),
3.69 (s, 3H), 3.63 (s, 3H)。
A-263 A-263(A):A-263(B)=59:41
A-263(A)δ8.39 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.54-7.44 (m, 2H),
7.37-7.25 (m, 1H), 7.17-7.09 (m, 1H),
6.98-6.90 (m, 1H), 6.40-6.33 (m, 1H),
6.30-6.25 (m, 1H), 3.70 (s, 3H),
3.65 (s, 3H)。
A-263(B)δ8.33 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.54-7.44 (m, 2H),
7.37-7.25 (m, 1H), 7.17-7.09 (m, 1H),
6.98-6.90 (m, 1H), 6.40-6.33 (m, 1H),
6.30-6.25 (m, 1H), 3.71 (s, 3H),
3.66 (s, 3H)。
――――――――――――――――――――――――――――――――――
[第23表](続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. ジアステレオマー混合比 (A:B)
1H-NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
A-265 A-265(A):A-265(B)=66:34
A-265(A)δ8.72 (d, 1H, J=1.8Hz),
7.96 (d, 1H, J=1.8Hz), 7.53-7.43 (m, 1H),
7.40-7.25 (m, 1H), 7.18-7.09 (m, 1H),
7.02-6.88 (m, 1H), 6.37-6.32 (m, 1H),
6.32-6.24 (m, 1H), 3.70 (s, 3H),
3.64 (s, 3H)。
A-265(B)δ8.67 (d, 1H, J=1.7Hz),
8.00 (d, 1H, J=1.7Hz), 7.53-7.43 (m, 1H),
7.40-7.25 (m, 1H), 7.18-7.09 (m, 1H),
7.02-6.88 (m, 1H), 6.32-6.24 (m, 2H),
3.71 (s, 3H), 3.64 (s, 3H)。
A-327 A-327(A):A-327(B)=68:32
A-327(A)δ8.21 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.30-7.12 (m, 4H),
7.09-6.98 (m, 1H), 6.35-6.30 (m, 2H),
3.87 (s, 3H), 3.73 (s, 3H), 3.65 (s, 3H)。
A-327(B)δ8.12 (d, 1H, J=2.7Hz), 7.30-7.12 (m, 4H),
7.09-6.98 (m, 1H), 6.41-6.38 (m, 2H),
3.86 (s, 3H), 3.75 (s, 3H), 3.67 (s, 3H)。
A-329 A-329(A):A-329(B)=68:32
A-329(A)δ8.48 (d, 1H, J=2.0Hz),
7.71 (d, 1H, J=2.0Hz), 7.48-7.40 (m, 2H),
7.01-6.93 (m, 2H), 6.38-6.30 (m, 2H),
3.75 (s, 3H), 3.66 (s, 3H)。
A-329(B)δ8.39 (d, 1H, J=2.0Hz),
7.76 (d, 1H, J=2.0Hz), 7.48-7.40 (m, 2H),
7.01-6.93 (m, 2H), 6.38-6.30 (m, 1H),
6.30-6.27 (m, 1H), 3.76 (s, 3H),
3.67 (s, 3H)。
――――――――――――――――――――――――――――――――――
[第23表](続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. ジアステレオマー混合比 (A:B)
1H-NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
A-332 A-332(A):A-332(B)=72:28
A-332(A)δ8.21 (d, 1H, J=2.7Hz), 7.48-7.40 (m, 2H),
7.16 (d, 1H, J=2.7Hz), 6.99-6.92 (m, 2H),
6.39 (d, 1H, J=3.0Hz),
6.33 (d, 1H, J=3.0Hz), 3.87 (s, 3H),
3.73 (s, 3H), 3.65 (s, 3H)。
A-332(B)δ8.12 (d, 1H, J=2.7Hz), 7.48-7.40 (m, 2H),
7.22 (d, 1H, J=2.7Hz), 6.99-6.92 (m, 2H),
6.34-6.30 (m, 2H), 3.86 (s, 3H),
3.75 (s, 3H), 3.66 (s, 3H)。
A-404 A-404(A):A-404(B)=64:36
A-404(A)δ8.09 (d, 1H, J=2.6Hz), 7.50-7.35 (m, 1H),
7.30-7.14 (m, 1H), 7.16 (d, 1H, J=2.6Hz),
7.10-7.00 (m, 1H), 6.96-6.84 (m, 1H),
6.45-6.40 (m, 1H), 6.26-6.20 (m, 1H),
4.80-4.57 (m, 2H), 3.83 (s, 3H),
3.67 (s, 3H), 3.62 (s, 3H),
1.45-1.34 (m, 3H)。
A-404(B)δ8.07 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.50-7.35 (m, 1H),
7.30-7.14 (m, 1H), 7.19 (d, 1H, J=2.4Hz),
7.10-7.00 (m, 1H), 6.96-6.84 (m, 1H),
6.32-6.28 (m, 1H), 6.26-6.20 (m, 1H),
4.80-4.57 (m, 2H), 3.83 (s, 3H),
3.68 (s, 3H), 3.63 (s, 3H),
1.45-1.34 (m, 3H)。
――――――――――――――――――――――――――――――――――
[第23表](続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. ジアステレオマー混合比 (A:B)
1H-NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
A-405 A-405(A):A-405(B)=66:34
A-405(A)δ8.13 (d, 1H, J=2.4Hz), 8.08-8.01 (m, 1H),
7.50-7.40 (m, 1H), 7.37-7.25 (m, 1H),
7.15-7.06 (m, 1H), 7.10 (d, 1H, J=2.4Hz),
7.01-6.91 (m, 1H), 6.44-6.40 (m, 1H),
6.27-6.23 (m, 1H), 5.58 (brs, 1H),
3.82 (s, 3H), 3.68 (s, 3H), 3.63 (s, 3H)。
A-405(B)δ8.08-8.01 (m, 1H), 8.03 (d, 1H, J=2.4Hz),
7.50-7.40 (m, 1H), 7.37-7.25 (m, 1H),
7.15 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.15-7.06 (m, 1H),
7.01-6.91 (m, 1H), 6.44-6.40 (m, 1H),
6.27-6.23 (m, 1H), 5.58 (brs, 1H),
3.81 (s, 3H), 3.68 (s, 3H), 3.66 (s, 3H)。
A-422 A-422(A):A-422(B)=62:38
A-422(A)δ8.42 (d, 1H, J=2.7Hz), 7.59-7.45 (m, 2H),
7.42-7.33 (m, 1H), 7.20-7.13 (m, 1H),
7.02-6.94 (m, 1H), 6.33-6.30 (m, 1H),
6.28-6.26 (m, 1H), 3.71 (s, 3H),
3.61 (s, 3H)。
A-422(B)δ8.38 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.59-7.45 (m, 2H),
7.42-7.33 (m, 1H), 7.20-7.13 (m, 1H),
7.02-6.94 (m, 1H), 6.33-6.30 (m, 1H),
6.28-6.26 (m, 1H), 3.72 (s, 3H),
3.63 (s, 3H)。
A-458 A-458(A):A-458(B)=88:12
A-458(A)δ8.47 (d, 1H, J=2.0Hz),
7.69 (d, 1H, J=2.0Hz), 7.53-7.47 (m, 1H),
7.43-7.03 (m, 5H), 7.00-6.76 (m, 3H)。
A-458(B)δ8.39 (d, 1H, J=2.1Hz),
7.74 (d, 1H, J=2.1Hz), 7.53-7.47 (m, 1H),
7.43-7.03 (m, 5H), 7.00-6.76 (m, 3H)。
A-465 A-465(A):A-465(B)=58:42
A-465(A)δ8.48 (d, 1H, J=1.8Hz),
7.70 (d, 1H, J=1.8Hz), 7.59-7.48 (m, 1H),
7.38-7.28 (m, 1H), 7.22-7.12 (m, 2H),
7.07-6.95 (m, 1H), 6.94-6.72 (m, 3H)。
A-465(B)δ8.40 (d, 1H, J=2.0Hz),
7.75 (d, 1H, J=2.0Hz), 7.59-7.48 (m, 1H),
7.38-7.28 (m, 1H), 7.22-7.12 (m, 2H),
7.07-6.95 (m, 1H), 6.94-6.72 (m, 3H)。
――――――――――――――――――――――――――――――――――
[第23表](続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. ジアステレオマー混合比 (A:B)
1H-NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
A-488 A-488(A):A-488(B)=53:47
A-488(A)δ8.41-8.36 (m, 1H), 7.77-7.73 (m, 1H),
7.40-6.60 (m, 7H)。
A-488(B)δ8.49-8.45 (m, 1H), 7.72-7.68 (m, 1H),
7.40-6.60 (m, 7H)。
A-516 A-516(A):A-516(B)=91:9
A-516(A)δ8.49 (d, 1H, J=2.3Hz),
7.66 (d, 1H, J=2.3Hz), 7.55-7.45 (m, 1H),
7.33-7.24 (m, 1H), 7.19-7.00 (m, 4H),
6.96-6.82 (m, 3H), 2.56 (s, 3H)。
A-516(B)δ8.43 (d, 1H, J=2.1Hz),
7.70 (d, 1H, J=2.1Hz), 7.55-7.45 (m, 1H),
7.33-7.24 (m, 1H), 7.19-7.00 (m, 4H),
6.96-6.82 (m, 3H), 2.57 (s, 3H)。
A-554 A-554(A):A-554(B)=90:10
A-554(A)δ8.20 (d, 1H, J=2.7Hz), 7.52-7.46 (m, 1H),
7.43-7.00 (m, 6H), 6.98-6.74 (m, 3H),
3.86 (s, 3H)。
A-554(B)δ8.12 (d, 1H, J=2.7Hz), 7.52-7.46 (m, 1H),
7.43-7.00 (m, 6H), 6.98-6.74 (m, 3H),
3.85 (s, 3H)。
A-558 A-558(A):A-558(B)=63:37
A-558(A)δ8.21 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.58-7.47 (m, 1H),
7.36-7.24 (m, 1H), 7.23-6.97 (m, 4H),
6.93-6.70 (m, 3H), 3.87 (s, 3H)。
A-558(B)δ8.12 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.58-7.47 (m, 1H),
7.36-7.24 (m, 1H), 7.23-6.97 (m, 4H),
6.93-6.70 (m, 3H), 3.85 (s, 3H)。
A-631 A-613(A):A-613(B)=59:41
A-613(A)δ8.25 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.64-7.56 (m, 1H),
7.42-7.18 (m, 4H), 6.96-6.78 (m, 3H),
3.89 (s, 3H), 2.36 (s, 3H)。
A-613(B)δ8.21 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.64-7.56 (m, 1H),
7.42-7.18 (m, 4H), 6.96-6.78 (m, 3H),
3.89 (s, 3H), 2.33 (s, 3H)。
A-639 A-639(A):A-639(B)=55:45
A-639(A)δ8.20 (d, 1H, J=2.6Hz), 7.61-7.50 (m, 1H),
7.37-7.26 (m, 1H), 7.16 (d, 1H, J=2.6Hz),
7.16-7.09 (m, 1H), 7.00-6.85 (m, 2H),
6.77 (d, 1H, J=2.1Hz), 3.86 (s, 3H),
3.65 (s, 3H), 2.02 (s, 3H)。
A-639(B)δ8.13 (d, 1H, J=2.6Hz), 7.61-7.50 (m, 1H),
7.37-7.26 (m, 1H), 7.21 (d, 1H, J=2.6Hz),
7.16-7.09 (m, 1H), 7.00-6.85 (m, 2H),
6.69 (d, 1H, J=3.0Hz), 3.85 (s, 3H),r
3.66 (s, 3H), 2.01 (s, 3H)。
――――――――――――――――――――――――――――――――――
[第23表](続き)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. ジアステレオマー混合比 (A:B)
1H-NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
A-651 A-651(A):A-651(B)=62:38
A-651(A)δ8.20 (d, 1H, J=2.7Hz), 7.53-7.41 (m, 1H),
7.36-7.20 (m, 1H), 7.15 (d, 1H, J=2.7Hz),
7.15-7.04 (m, 1H), 6.97-6.84 (m, 1H),
6.45-6.33 (m, 1H), 6.27-6.20 (m, 1H),
3.85 (s, 3H), 3.68 (s, 3H), 3.63 (s, 3H)。
A-651(B)δ8.12 (d, 1H, J=2.6Hz), 7.53-7.41 (m, 1H),
7.36-7.20 (m, 1H), 7.20 (d, 1H, J=2.6Hz),
7.15-7.04 (m, 1H), 6.97-6.84 (m, 1H),
6.45-6.33 (m, 1H), 6.27-6.20 (m, 1H),
3.86 (s, 3H), 3.68 (s, 3H), 3.65 (s, 3H)。
A-675 A-675(A): A-675(B)=93:7
A-675(A)δ8.22 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.52-7.44 (m, 1H),
7.31-7.23 (m, 1H), 7.18-7.12 (m, 2H),
7.08-6.97 (m, 3H), 6.97-6.82 (m, 3H),
3.85 (s, 3H), 2.55 (s, 3H)。
A-675(B)δ8.16 (d, 1H, J=2.7Hz), 7.52-7.44 (m, 1H),
7.31-7.23 (m, 1H), 7.18-7.12 (m, 2H),
7.08-6.97 (m, 3H), 6.97-6.82 (m, 3H),
3.85 (s, 3H), 2.57 (s, 3H)。
A-678 A-678(A): A-678(B)=61:39
A-678(A)δ8.23 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.58-7.46 (m, 1H),
7.33-7.24 (m, 1H), 7.20-6.95 (m, 4H),
6.91-6.81 (m, 2H), 6.79-6.68 (m, 1H),
3.86 (s, 3H), 2.59 (s, 3H)。
A-678(B)δ8.16 (d, 1H, J=2.7Hz), 7.58-7.46 (m, 1H),
7.33-7.24 (m, 1H), 7.20-6.95 (m, 4H),
6.91-6.81 (m, 2H), 6.79-6.88 (m, 1H),
3.85 (s, 3H), 2.59 (s, 3H)。
A-695 A-695(A):A-695(B)=40:60
A-696 A-695(A):A-695(B)=50:50
A-697 A-695(A):A-695(B)=75:25
A-695(A)δ8.20 (d, 1H, J=2.7Hz), 7.53-7.41 (m, 1H),
7.36-7.20 (m, 1H), 7.15 (d, 1H, J=2.7Hz),
7.13-7.04 (m, 1H), 6.96-6.85 (m, 1H),
6.40-6.33 (m, 1H), 6.26-6.21 (m, 1H),
3.85 (s, 3H), 3.67 (s, 3H), 3.61 (s, 3H),
2.57 (s, 3H)。
A-695(B)δ8.14 (d, 1H, J=2.6Hz), 7.53-7.41 (m, 1H),
7.36-7.20 (m, 1H), 7.19 (d, 1H, J=2.6Hz),
7.13-7.04 (m, 1H), 6.96-6.85 (m, 1H),
6.40-6.33 (m, 1H), 6.26-6.21 (m, 1H),
3.84 (s, 3H), 3.68 (s, 3H), 3.64 (s, 3H),
2.56 (s, 3H)。
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[第23表](続き)
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No. ジアステレオマー混合比 (A:B)
1H-NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz)
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A-719 A-719(A):A-719(B)=61:39
A-719(A)δ8.41 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.59-7.43 (m, 2H),
7.38-7.25 (m, 1H), 7.23-7.11 (m, 2H),
7.05-6.95 (m, 1H), 6.93-6.84 (m, 2H),
6.82-6.72 (m, 1H)。
A-719(B)δ8.33 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.59-7.43 (m, 2H),
7.38-7.25 (m, 1H), 7.23-7.11 (m, 2H),
7.05-6.95 (m, 1H), 6.93-6.84 (m, 2H),
6.82-6.72 (m, 1H)。
A-765 A-765(A):A-765(B)=75:25
A-765(A)δ8.44-8.38 (m, 1H), 7.55-7.42 (m, 2H),
7.40-7.30 (m, 1H), 7.23-7.15 (m, 1H),
6.98-6.88 (m, 1H), 6.42-6.34 (m, 1H),
6.30-6.21 (m, 2H), 5.74-5.60 (m, 1H),
5.08-4.96 (m, 2H), 4.48-4.38 (m, 1H),
1.30-1.25 (m, 3H)。
A-765(B)δ8.38-8.32 (m, 1H), 7.55-7.42 (m, 2H),
7.40-7.30 (m, 1H), 7.23-7.15 (m, 1H),
6.98-6.88 (m, 1H), 6.42-6.34 (m, 1H),
6.30-6.21 (m, 2H), 5.74-5.60 (m, 1H),
5.08-4.96 (m, 2H), 4.48-4.38 (m, 1H),
1.30-1.25 (m, 3H)。
A-769 A-769(A):A-769(B)=50:50
A-769(A)δ8.47-8.43 (m, 1H), 7.55-7.46 (m, 2H),
7.42-7.32 (m, 1H), 7.24-7.18 (m, 1H),
6.98-6.89 (m, 1H), 6.54-6.38 (m, 3H),
4.64-4.52 (m, 1H), 1.69 (s, 3H)。
A-769(B)δ8.42-8.38 (m, 1H), 7.55-7.46 (m, 2H),
7.42-7.32 (m, 1H), 7.24-7.18 (m, 1H),
6.98-6.89 (m, 1H), 6.54-6.38 (m, 3H),
4.64-4.52 (m, 1H), 1.66 (s, 3H)。
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[第23表](続き)
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No. ジアステレオマー混合比 (A:B)
1H-NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz)
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A-819 A-819(A):A-819(B)=58:42
A-819(A)δ8.43 (d, 1H, J=2.7Hz), 7.59-7.40 (m, 2H),
7.34-7.24 (m, 1H), 7.20-7.07 (m, 2H),
7.02-6.82 (m, 3H), 6.80-6.69 (m, 1H),
2.59 (s, 3H)。
A-819(B)δ8.37 (d, 1H, J=2.7Hz), 7.59-7.40 (m, 2H),
7.34-7.24 (m, 1H), 7.20-7.07 (m, 2H),
7.02-6.82 (m, 3H), 6.80-6.69 (m, 1H),
2.59 (s, 3H)。
A-843 A-843(A):A-843(B)=59:41
A-843(A)δ8.35 (d, 1H, J=1.2Hz), 7.58-7.43 (m, 2H),
7.33-7.23 (m, 1H), 7.19-6.97 (m, 3H),
6.91-6.79 (m, 2H), 6.78-6.67 (m, 1H),
2.58 (s, 3H), 2.34 (s, 3H)。
A-843(B)δ8.28 (d, 1H, J=1.2Hz), 7.58-7.43 (m, 2H),
7.33-7.23 (m, 1H), 7.19-6.97 (m, 3H),
6.91-6.79 (m, 2H), 6.78-6.67 (m, 1H),
2.59 (s, 3H), 2.32 (s, 3H)。
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試験例
次に、本発明の殺菌剤の有用性について、以下の試験例において具体的に説明するが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
試験例1 コムギふ枯病防除効果試験
1.3葉期のコムギ(品種:ハルユタカ)を植えた90cmのプラスチックポットに、本発明化合物乳剤を水で希釈し、500 ppmに調製した薬液を5ml散布処理した。散布1日後、コムギふ枯病菌(Septoria nodorum)の分生胞子懸濁液をコムギに噴霧接種し、温度20℃、湿度100%の接種箱内に2日間入れた。その後、空調温室(20℃)に置き、6日間保持した。形成された病斑の接種葉に占める割合を測定し、下記の計算式に従い、防除価を算出した。
防除価=〔1−(処理区病斑面積率/無処理区病斑面積率)〕×100
その結果、以下の化合物が防除価70以上を示した。
本発明化合物;No.A−6,A−8,A−34,A−36,A−37,A−38,A−41,A−43,A−50,A−53,A−54,A−55,A−56,A−66,A−69,A−73,A−74,A−75,A−77,A−78,A−79,A−86,A−89,A−90,A−91,A−92,A−94,A−98,A−104,A−106,A−112,A−116,A−118,A−119,A−121,A−122,A−123,A−128,A−129,A−131,A−133,A−139,A−140,A−148,A−149,A−151,A−154,A−155,A−156,A−157,A−158,A−159,A−162,A−163,A−164,A−167,A−169,A−173,A−174,A−176,A−181,A−182,A−183,A−185,A−194,A−195,A−197,A−198,A−208,A−214,A−215,A−222,A−223,A−224,A−225,A−226,A−232,A−235,A−236,A−238,A−242,A−243,A−244,A−245,A−249,A−250,A−251,A−252,A−253,A−254,A−255,A−256,A−257,A−258,A−259,A−262,A−263,A−265,A−268,A−269,A−271,A−279,A−281,A−285,A−286,A−300,A−301,A−302,A−303,A−304,A−305,A−308,A−309,A−310,A−311,A−312,A−313,A−314,A−315,A−316,A−318,A−319,A−320,A−322,A−324,A−325,A−329,A−335,A−336,A−337,A−340,A−343,A−344,A−345,A−347,A−348,A−349,A−350,A−351,A−352,A−353,A−354,A−356,A−357,A−358,A−359,A−362,A−363,A−364,A−365,A−366,A−367,A−368,A−370,A−374,A−378,A−379,A−381,A−382,A−383,A−384,A−386,A−387,A−388,A−399,A−405,A−406,A−409,A−410,A−412,A−413,A−414,A−415,A−416,A−417,A−418,A−419,A−420,A−421,A−422,A−423,A−424,A−425,A−426,A−427,A−428,A−429,A−432,A−433,A−434,A−438,A−443,A−446,A−458,A−460,A−461,A−462,A−463,A−464,A−466,A−470,A−471,A−480,A−481,A−482,A−483,A−485,A−486,A−487,A−491,A−500,A−501,A−502,A−508,A−511,A−513,A−518,A−521,A−526,A−529,A−532,A−537,A−547,A−554,A−555,A−556,A−557,A−558,A−559,A−560,A−562,A−563,A−569,A−571,A−572,A−573,A−574,A−575,A−577,A−578,A−579,A−583,A−585,A−586,A−587,A−588,A−589,A−590,A−591,A−593,A−594,A−602,A−603,A−604,A−610,A−613,A−614,A−615,A−618,A−630,A−633,A−634,A−635,A−636,A−637,A−642,A−646,A−648,A−649,A−651,A−654,A−656,A−657,A−659,A−660,A−661,A−662,A−663,A−664,A−667,A−668,A−671,A−672,A−673,A−677,A−678,A−680,A−681,A−686,A−687,A−691,A−692,A−693,A−694,A−695,A−698,A−700,A−701,A−702,A−706,A−709,A−713,A−714,A−715,A−716,A−717,A−718,A−719,A−720,A−721,A−722,A−723,A−724,A−726,A−728,A−737,A−738,A−743,A−744,A−745,A−746,A−747,A−748,A−749,A−750,A−753,A−754,A−755,A−756,A−757,A−759,A−760,A−761,A−762,A−763,A−764,A−766,A−770,A−774,A−775,A−776,A−779,A−780,A−782,A−783,A−784,A−785,A−786,A−787,A−788,A−789,A−791,A−792,A−794,A−795,A−796,A−797,A−798,A−799,A−800,A−801,A−802,A−803,A−805,A−806,A−807,A−808,A−809,A−810,A−812,A−813,A−815,A−816,A−817,A−819,A−821,A−822,A−830,A−831,A−832,A−833,A−838,A−840,A−845,A−846,A−853,A−857,A−860,A−862,A−863,A−864,A−865,A−866,A−867,A−869,A−870,A−871,A−872,A−873,A−878,A−881,A−884,A−887,A−889,A−891,A−892,A−901,B−1,B−3,B−5,B−6,B−7,B−9,C−1,G−4
試験例2 コムギ赤さび病防除効果試験
1.3葉期のコムギ(品種:農林61号)を植えた90cmのプラスチックポットに、本発明化合物乳剤を水で希釈し、500 ppmに調製した薬液を5ml散布処理した。散布1日後、コムギ赤さび病菌(Puccinia recondita)の胞子懸濁液をコムギに噴霧接種し、温度20℃、湿度100%の接種箱内に1日間入れた。その後、空調温室(20℃)に置き、8日間保持した。形成された病斑の接種葉に占める割合を測定し、試験例1と同様の計算式から防除価を算出した。
その結果、以下の化合物が防除価70以上を示した。
本発明化合物;No.A−1,A−3,A−4,A−5,A−6,A−7,A−8,A−9,A−10,A−11,A−12,A−13,A−14,A−16,A−17,A−19,A−20,A−21,A−22,A−23,A−31,A−32,A−33,A−34,A−36,A−37,A−38,A−39,A−40,A−41,A−43,A−44,A−45,A−46,A−48,A−50,A−52,A−53,A−54,A−55,A−56,A−57,A−58,A−59,A−61,A−62,A−63,A−64,A−65,A−67,A−68,A−69,A−70,A−73,A−74,A−75,A−76,A−77,A−79,A−84,A−85,A−86,A−88,A−89,A−90,A−91,A−92,A−93,A−94,A−95,A−96,A−97,A−98,A−99,A−100,A−101,A−102,A−103,A−104,A−105,A−107,A−108,A−110,A−111,A−112,A−113,A−114,A−115,A−116,A−117,A−118,A−119,A−121,A−122,A−123,A−125,A−126,A−128,A−129,A−130,A−131,A−133,A−135,A−137,A−139,A−140,A−143,A−144,A−145,A−147,A−148,A−149,A−150,A−151,A−152,A−153,A−154,A−155,A−156,A−157,A−158,A−159,A−160,A−161,A−162,A−163,A−164,A−165,A−166,A−167,A−168,A−169,A−170,A−171,A−172,A−173,A−174,A−175,A−176,A−177,A−178,A−179,A−180,A−181,A−182,A−183,A−185,A−186,A−189,A−191,A−192,A−194,A−195,A−196,A−197,A−202,A−205,A−206,A−208,A−209,A−210,A−211,A−212,A−213,A−214,A−215,A−216,A−217,A−218,A−219,A−221,A−222,A−223,A−224,A−225,A−226,A−227,A−228,A−230,A−231,A−232,A−233,A−234,A−235,A−236,A−237,A−238,A−239,A−240,A−241,A−242,A−243,A−244,A−245,A−246,A−248,A−249,A−250,A−251,A−252,A−253,A−254,A−255,A−256,A−257,A−258,A−259,A−260,A−262,A−263,A−264,A−265,A−267,A−268,A−269,A−270,A−271,A−273,A−274,A−278,A−279,A−281,A−282,A−283,A−284,A−285,A−286,A−287,A−288,A−295,A−296,A−297,A−298,A−299,A−300,A−301,A−302,A−303,A−304,A−306,A−308,A−309,A−310,A−312,A−313,A−314,A−315,A−316,A−318,A−319,A−320,A−321,A−322,A−323,A−324,A−325,A−327,A−328,A−329,A−331,A−332,A−333,A−334,A−335,A−338,A−339,A−343,A−345,A−346,A−347,A−348,A−349,A−350,A−351,A−352,A−353,A−354,A−356,A−357,A−358,A−359,A−363,A−364,A−365,A−366,A−367,A−368,A−369,A−370,A−371,A−372,A−373,A−374,A−375,A−376,A−377,A−380,A−381,A−382,A−383,A−387,A−389,A−390,A−391,A−394,A−396,A−397,A−398,A−399,A−401,A−402,A−407,A−408,A−409,A−412,A−414,A−415,A−416,A−420,A−422,A−423,A−424,A−425,A−426,A−427,A−428,A−429,A−430,A−431,A−432,A−433,A−434,A−435,A−438,A−441,A−442,A−443,A−444,A−446,A−447,A−448,A−450,A−453,A−454,A−455,A−456,A−458,A−459,A−460,A−461,A−462,A−463,A−464,A−465,A−466,A−467,A−469,A−470,A−471,A−475,A−476,A−477,A−478,A−479,A−480,A−481,A−483,A−484,A−485,A−486,A−487,A−488,A−490,A−491,A−495,A−499,A−500,A−501,A−502,A−504,A−506,A−507,A−508,A−509,A−510,A−511,A−513,A−514,A−515,A−518,A−519,A−520,A−521,A−522,A−523,A−524,A−526,A−527,A−529,A−530,A−535,A−536,A−537,A−539,A−542,A−545,A−547,A−551,A−553,A−554,A−555,A−556,A−557,A−558,A−559,A−560,A−561,A−562,A−563,A−566,A−567,A−569,A−570,A−571,A−572,A−573,A−574,A−575,A−576,A−577,A−578,A−579,A−580,A−581,A−582,A−583,A−584,A−585,A−586,A−587,A−588,A−589,A−590,A−591,A−592,A−593,A−594,A−595,A−600,A−601,A−602,A−603,A−604,A−610,A−611,A−612,A−613,A−614,A−615,A−616,A−617,A−618,A−623,A−624,A−625,A−630,A−633,A−634,A−635,A−636,A−637,A−638,A−639,A−640,A−641,A−642,A−644,A−645,A−646,A−647,A−648,A−649,A−651,A−652,A−654,A−655,A−656,A−657,A−658,A−659,A−660,A−661,A−662,A−663,A−664,A−665,A−666,A−667,A−668,A−669,A−670,A−671,A−672,A−673,A−674,A−676,A−677,A−678,A−679,A−680,A−681,A−683,A−684,A−685,A−686,A−687,A−688,A−689,A−691,A−692,A−693,A−694,A−695,A−696,A−697,A−698,A−699,A−700,A−701,A−702,A−704,A−705,A−706,A−707,A−709,A−710,A−712,A−713,A−714,A−715,A−716,A−717,A−718,A−719,A−720,A−721,A−722,A−723,A−724,A−725,A−726,A−727,A−728,A−730,A−731,A−732,A−734,A−737,A−738,A−739,A−743,A−744,A−745,A−746,A−747,A−748,A−749,A−750,A−751,A−752,A−753,A−754,A−755,A−756,A−757,A−758,A−759,A−760,A−761,A−762,A−763,A−764,A−765,A−766,A−767,A−768,A−769,A−770,A−771,A−774,A−775,A−776,A−779,A−780,A−781,A−782,A−783,A−784,A−785,A−786,A−787,A−788,A−789,A−790,A−791,A−792,A−793,A−794,A−795,A−796,A−797,A−798,A−799,A−800,A−801,A−802,A−803,A−804,A−805,A−806,A−807,A−808,A−809,A−810,A−811,A−812,A−813,A−815,A−816,A−817,A−818,A−819,A−820,A−821,A−822,A−823,A−824,A−826,A−827,A−828,A−829,A−830,A−831,A−832,A−833,A−834,A−835,A−836,A−837,A−838,A−840,A−841,A−842,A−843,A−844,A−845,A−846,A−847,A−848,A−849,A−853,A−854,A−855,A−856,A−857,A−858,A−860,A−861,A−862,A−863,A−864,A−865,A−866,A−867,A−868,A−869,A−870,A−871,A−872,A−873,A−874,A−876,A−877,A−878,A−879,A−880,A−881,A−884,A−885,A−886,A−887,A−888,A−889,A−890,A−891,A−893,A−895,A−896,A−897,A−898,A−900,A−901,B−1,B−2,B−3,B−4,B−5,B−6,B−7,B−8,B−9,C−1,C−3,D−1,E−1,G−1,G−4
試験例3 コムギうどんこ病防除効果試験
1.3葉期のコムギ(品種:農林61号)を植えた90cmのプラスチックポットに、本発明化合物乳剤を水で希釈し、500 ppmに調製した薬液を5ml散布処理した。散布1日後、空調温室(20℃)にコムギを置き、コムギうどんこ病菌(Blumeria graminis)の分生胞子をコムギに接種した。その後7日間保持し、形成された病斑の接種葉に占める割合を測定し、試験1と同様の計算式から防除価を算出した。
その結果、以下の化合物が防除価70以上を示した。
本発明化合物;No.A−3,A−4,A−6,A−23,A−31,A−34,A−36,A−37,A−38,A−41,A−43,A−44,A−45,A−53,A−54,A−55,A−56,A−59,A−61,A−65,A−68,A−69,A−70,A−74,A−75,A−77,A−79,A−85,A−88,A−89,A−91,A−92,A−94,A−100,A−102,A−104,A−107,A−112,A−122,A−123,A−128,A−129,A−133,A−143,A−144,A−145,A−151,A−154,A−155,A−156,A−158,A−162,A−163,A−168,A−176,A−177,A−178,A−183,A−198,A−206,A−214,A−215,A−218,A−219,A−223,A−224,A−225,A−232,A−235,A−236,A−237,A−238,A−242,A−245,A−246,A−249,A−250,A−251,A−252,A−253,A−254,A−255,A−256,A−257,A−262,A−263,A−265,A−285,A−300,A−302,A−305,A−306,A−308,A−314,A−316,A−318,A−319,A−324,A−329,A−336,A−337,A−340,A−344,A−345,A−347,A−348,A−349,A−350,A−351,A−352,A−353,A−354,A−356,A−357,A−358,A−359,A−360,A−362,A−363,A−364,A−365,A−366,A−367,A−368,A−370,A−373,A−374,A−378,A−379,A−381,A−382,A−383,A−384,A−385,A−386,A−387,A−388,A−390,A−394,A−397,A−399,A−402,A−405,A−406,A−409,A−410,A−413,A−414,A−416,A−417,A−418,A−419,A−420,A−421,A−422,A−423,A−428,A−429,A−432,A−433,A−434,A−435,A−443,A−453,A−454,A−460,A−462,A−463,A−464,A−466,A−469,A−471,A−477,A−478,A−480,A−481,A−483,A−484,A−485,A−486,A−487,A−510,A−511,A−513,A−521,A−522,A−526,A−530,A−532,A−537,A−539,A−545,A−548,A−556,A−557,A−558,A−559,A−563,A−567,A−573,A−574,A−577,A−578,A−583,A−585,A−586,A−587,A−588,A−591,A−593,A−594,A−602,A−618,A−633,A−634,A−635,A−636,A−637,A−639,A−642,A−646,A−648,A−649,A−651,A−654,A−656,A−657,A−660,A−661,A−663,A−668,A−671,A−672,A−673,A−677,A−678,A−680,A−681,A−683,A−686,A−687,A−691,A−692,A−693,A−694,A−698,A−701,A−702,A−704,A−708,A−713,A−714,A−715,A−716,A−717,A−719,A−720,A−721,A−722,A−723,A−724,A−725,A−726,A−728,A−730,A−731,A−732,A−737,A−743,A−745,A−746,A−747,A−748,A−749,A−750,A−751,A−752,A−753,A−754,A−755,A−756,A−757,A−758,A−759,A−760,A−761,A−762,A−763,A−764,A−765,A−766,A−767,A−769,A−770,A−774,A−775,A−776,A−779,A−780,A−782,A−783,A−784,A−785,A−786,A−787,A−788,A−789,A−794,A−795,A−796,A−797,A−798,A−799,A−800,A−801,A−802,A−803,A−804,A−806,A−807,A−808,A−809,A−810,A−811,A−812,A−813,A−815,A−818,A−819,A−821,A−822,A−824,A−826,A−828,A−830,A−831,A−832,A−833,A−834,A−835,A−836,A−837,A−838,A−840,A−843,A−844,A−845,A−846,A−849,A−855,A−856,A−857,A−860,A−863,A−864,A−865,A−867,A−868,A−869,A−870,A−871,A−872,A−873,A−874,A−878,A−880,A−881,A−884,A−887,A−889,A−891,A−896,A−897,A−898,A−900,B−1,B−2,B−3,B−4,B−5,B−6,B−7,C−1,G−4
試験例4 キュウリ灰色かび病防除効果試験
90cmのプラスチックポットにキュウリ(品種:相模半白)を植え、子葉期に本発明化合物乳剤を水で希釈し、500 ppmに調製した薬液を5ml散布処理し、風乾後、処理葉を切り取り、プラスチック容器に入れた。キュウリ灰色かび病菌(Botrytis cinerea)の分生胞子懸濁液と溶解させたPDA培地を1:1の割合で混合し、処理葉に30μlずつ滴下接種した。接種後、20℃、多湿下に3日間置いた後、形成された病斑の接種葉に占める割合を測定し、試験1と同様の計算式から防除価を算出した。
その結果、以下の化合物が防除価70以上を示した。
本発明化合物;No.A−1,A−3,A−4,A−5,A−6,A−8,A−9,A−11,A−12,A−13,A−17,A−22,A−23,A−31,A−33,A−34,A−36,A−37,A−38,A−41,A−43,A−44,A−48,A−50,A−53,A−54,A−55,A−56,A−58,A−61,A−64,A−65,A−66,A−67,A−68,A−69,A−70,A−73,A−74,A−75,A−77,A−78,A−79,A−80,A−85,A−86,A−89,A−90,A−91,A−92,A−93,A−94,A−95,A−97,A−98,A−99,A−100,A−101,A−102,A−104,A−106,A−108,A−110,A−112,A−113,A−116,A−117,A−118,A−119,A−121,A−122,A−123,A−125,A−126,A−128,A−129,A−131,A−133,A−135,A−139,A−140,A−143,A−144,A−145,A−147,A−148,A−149,A−151,A−152,A−153,A−154,A−155,A−156,A−158,A−159,A−160,A−162,A−163,A−164,A−166,A−167,A−168,A−169,A−173,A−174,A−175,A−176,A−177,A−178,A−179,A−180,A−181,A−182,A−183,A−185,A−186,A−191,A−194,A−195,A−196,A−197,A−198,A−208,A−214,A−215,A−216,A−217,A−218,A−219,A−222,A−223,A−224,A−225,A−226,A−227,A−228,A−230,A−231,A−232,A−234,A−235,A−236,A−237,A−238,A−240,A−241,A−242,A−243,A−244,A−245,A−246,A−248,A−249,A−250,A−251,A−252,A−253,A−254,A−255,A−256,A−257,A−258,A−259,A−260,A−262,A−263,A−264,A−265,A−268,A−269,A−270,A−271,A−273,A−274,A−275,A−279,A−281,A−282,A−283,A−284,A−285,A−286,A−299,A−300,A−301,A−302,A−303,A−304,A−305,A−306,A−308,A−309,A−310,A−311,A−312,A−313,A−314,A−315,A−316,A−318,A−319,A−320,A−321,A−322,A−323,A−324,A−325,A−327,A−329,A−332,A−335,A−336,A−340,A−341,A−343,A−352,A−360,A−361,A−362,A−364,A−373,A−377,A−378,A−379,A−381,A−382,A−384,A−385,A−386,A−388,A−393,A−394,A−395,A−397,A−399,A−400,A−402,A−403,A−404,A−405,A−406,A−410,A−411,A−413,A−415,A−417,A−418,A−419,A−421,A−423,A−424,A−425,A−426,A−427,A−428,A−429,A−430,A−431,A−432,A−433,A−434,A−435,A−437,A−438,A−442,A−443,A−444,A−445,A−446,A−447,A−448,A−449,A−450,A−451,A−453,A−454,A−455,A−458,A−459,A−460,A−461,A−462,A−463,A−464,A−465,A−466,A−470,A−471,A−473,A−475,A−477,A−478,A−480,A−481,A−482,A−483,A−485,A−486,A−487,A−491,A−493,A−495,A−500,A−501,A−502,A−504,A−507,A−508,A−509,A−511,A−513,A−516,A−518,A−519,A−520,A−521,A−522,A−523,A−524,A−526,A−529,A−530,A−532,A−533,A−537,A−539,A−540,A−542,A−545,A−553,A−554,A−555,A−556,A−557,A−558,A−559,A−560,A−561,A−563,A−567,A−569,A−570,A−571,A−572,A−573,A−574,A−575,A−576,A−577,A−578,A−579,A−581,A−583,A−584,A−585,A−586,A−587,A−588,A−589,A−590,A−591,A−593,A−594,A−595,A−599,A−600,A−601,A−602,A−603,A−604,A−605,A−606,A−607,A−610,A−611,A−612,A−613,A−615,A−616,A−618,A−623,A−624,A−625,A−626,A−627,A−630,A−633,A−634,A−635,A−636,A−637,A−639,A−642,A−643,A−646,A−647,A−648,A−649,A−651,A−654,A−655,A−656,A−657,A−659,A−660,A−661,A−662,A−663,A−664,A−666,A−667,A−668,A−671,A−672,A−673,A−674,A−675,A−676,A−677,A−678,A−679,A−680,A−681,A−684,A−686,A−687,A−689,A−691,A−692,A−693,A−694,A−695,A−696,A−697,A−698,A−700,A−701,A−702,A−704,A−705,A−706,A−707,A−709,A−710,A−711,A−712,A−713,A−714,A−715,A−716,A−717,A−718,A−719,A−720,A−721,A−722,A−723,A−724,A−725,A−726,A−728,A−730,A−731,A−732,A−735,A−736,A−737,A−738,A−739,A−740,A−741,A−742,A−743,A−744,A−745,A−746,A−747,A−748,A−749,A−750,A−751,A−752,A−753,A−754,A−755,A−756,A−757,A−759,A−760,A−761,A−762,A−763,A−764,A−765,A−766,A−767,A−769,A−770,A−774,A−775,A−776,A−779,A−780,A−782,A−783,A−784,A−785,A−786,A−787,A−788,A−789,A−790,A−791,A−792,A−793,A−794,A−795,A−796,A−797,A−798,A−799,A−800,A−801,A−802,A−803,A−804,A−805,A−806,A−807,A−808,A−809,A−810,A−812,A−813,A−814,A−815,A−816,A−817,A−818,A−819,A−820,A−821,A−822,A−823,A−824,A−826,A−828,A−830,A−831,A−832,A−833,A−837,A−838,A−840,A−841,A−842,A−843,A−844,A−845,A−846,A−847,A−849,A−853,A−854,A−856,A−857,A−859,A−860,A−862,A−863,A−864,A−865,A−866,A−867,A−869,A−870,A−871,A−872,A−873,A−874,A−878,A−879,A−880,A−881,A−884,A−885,A−886,A−887,A−888,A−889,A−890,A−891,A−892,A−893,A−895,A−896,A−897,A−898,A−900,A−901,A−902,A−905,B−1,B−2,B−3,B−4,B−5,B−6,B−7,B−9,C−1,C−3,G−1
試験例5 キュウリうどんこ病防除効果試験
90cmのプラスチックポットにキュウリ(品種:相模半白)を植え、子葉期に本発明化合物乳剤を水で希釈し、500 ppmに調製した薬液を5ml散布処理した。風乾後、キュウリを空調温室(20℃)に置き、キュウリうどんこ病菌(Erysiphe polygoni)の分生胞子懸濁液を噴霧接種した。9日間置いた後、形成された病斑の接種葉に占める割合を測定し、試験1と同様の計算式から防除価を算出した。
その結果、以下の化合物が防除価70以上を示した。
本発明化合物;No.A−1,A−3,A−4,A−6,A−12,A−13,A−31,A−34,A−36,A−37,A−38,A−41,A−44,A−46,A−53,A−54,A−55,A−56,A−65,A−68,A−69,A−70,A−73,A−74,A−75,A−77,A−79,A−90,A−91,A−92,A−94,A−97,A−99,A−100,A−104,A−112,A−114,A−118,A−122,A−123,A−128,A−133,A−145,A−147,A−148,A−149,A−150,A−151,A−154,A−155,A−156,A−158,A−159,A−162,A−163,A−173,A−174,A−175,A−176,A−177,A−178,A−182,A−183,A−185,A−186,A−191,A−194,A−195,A−214,A−215,A−218,A−222,A−223,A−224,A−225,A−226,A−235,A−236,A−237,A−238,A−242,A−243,A−244,A−245,A−246,A−249,A−250,A−251,A−252,A−253,A−254,A−255,A−256,A−257,A−258,A−259,A−260,A−262,A−263,A−265,A−269,A−271,A−281,A−283,A−284,A−285,A−286,A−287,A−300,A−301,A−302,A−303,A−308,A−309,A−310,A−312,A−313,A−314,A−315,A−316,A−318,A−322,A−323,A−324,A−325,A−329,A−334,A−337,A−344,A−345,A−347,A−350,A−352,A−354,A−356,A−357,A−358,A−359,A−360,A−362,A−364,A−365,A−368,A−373,A−374,A−375,A−376,A−377,A−378,A−379,A−381,A−382,A−383,A−384,A−385,A−386,A−387,A−388,A−397,A−399,A−402,A−410,A−412,A−413,A−414,A−415,A−416,A−417,A−418,A−419,A−420,A−421,A−422,A−423,A−425,A−426,A−428,A−429,A−431,A−432,A−433,A−434,A−444,A−446,A−454,A−460,A−461,A−462,A−463,A−464,A−475,A−477,A−480,A−481,A−483,A−485,A−486,A−487,A−500,A−504,A−511,A−513,A−521,A−522,A−524,A−526,A−532,A−533,A−545,A−556,A−557,A−558,A−560,A−563,A−567,A−571,A−572,A−573,A−574,A−575,A−577,A−579,A−580,A−581,A−583,A−585,A−586,A−587,A−589,A−590,A−593,A−594,A−601,A−602,A−603,A−604,A−610,A−613,A−615,A−618,A−630,A−633,A−634,A−635,A−642,A−646,A−648,A−651,A−656,A−657,A−660,A−661,A−662,A−663,A−664,A−667,A−668,A−671,A−672,A−673,A−674,A−677,A−678,A−680,A−681,A−684,A−687,A−689,A−691,A−692,A−693,A−695,A−696,A−697,A−698,A−700,A−701,A−702,A−704,A−705,A−706,A−709,A−713,A−715,A−716,A−717,A−719,A−721,A−722,A−723,A−724,A−728,A−730,A−732,A−736,A−737,A−738,A−743,A−744,A−745,A−746,A−747,A−748,A−749,A−750,A−752,A−753,A−754,A−755,A−757,A−758,A−759,A−760,A−761,A−762,A−763,A−764,A−765,A−766,A−770,A−774,A−775,A−776,A−779,A−780,A−782,A−783,A−784,A−785,A−786,A−788,A−789,A−792,A−794,A−795,A−796,A−798,A−799,A−800,A−801,A−802,A−803,A−806,A−807,A−808,A−809,A−810,A−811,A−812,A−813,A−816,A−818,A−819,A−820,A−821,A−822,A−824,A−826,A−828,A−830,A−831,A−832,A−833,A−834,A−837,A−838,A−840,A−841,A−842,A−843,A−844,A−845,A−846,A−847,A−849,A−853,A−854,A−863,A−864,A−866,A−867,A−873,A−874,A−878,A−881,A−884,A−885,A−887,A−888,A−889,A−892,A−898,A−900,A−901,B−1,B−2,B−3,B−4,B−5,B−7,B−9
試験例6 抗真菌活性測定試験
滅菌された試験管に滅菌水を1ml加え、その水の一部を黒麹菌の培養されたシャーレに落とし、先を曲げたパスツールピペットの平らな所で上部をこすり水と混ぜることによって黒麹菌(Aspergillus niger)の胞子を採集した。黒麹菌の胞子を含む水を試験管に戻し、よく混ぜ合わせて黒麹菌胞子溶液を調製して、顕微鏡観察下で胞子数を計測した。温めて溶かしたポテト・デキストロース寒天培地(寒天を0.25重量%含む)を滅菌された試験管に14ml加え、黒麹菌胞子溶液を加えて混合した。本発明化合物をジメチルスルホキシド(DMSO)で溶解し終濃度が10μMになるよう調製した薬液を96ウェルプレートに10μlずつ加え、その上から黒麹菌胞子を含むPDA寒天培地を30μlずつ加えて25℃で2日間培養した。黒麹菌胞子は1ウェルにつき、10,000個とした。同一プレート上の未処理サンプルと処理サンプルとの間で黒麹菌の生育を比較して10段階で評価した。
その結果、以下の化合物が10μMにて50%以上の生育阻害作用を示した。
本発明化合物;No.A−31,A−32,A−33,A−34,A−38,A−40,A−50,A−53,A−54,A−55,A−56,A−64,A−67,A−69,A−70,A−73,A−74,A−75,A−76,A−77,A−79,A−86,A−88,A−89,A−90,A−91,A−92,A−94,A−96,A−98,A−99,A−100,A−101,A−104,A−106,A−107,A−112,A−114,A−116,A−119,A−121,A−122,A−126,A−133,A−144,A−148,A−151,A−152,A−154,A−156,A−158,A−159,A−162,A−163,A−164,A−169,A−170,A−173,A−174,A−175,A−176,A−182,A−183,A−185,A−186,A−194,A−195,A−196,A−197,A−198,A−208,A−215,A−217,A−222,A−223,A−224,A−225,A−226,A−227,A−230,A−232,A−234,A−235,A−238,A−239,A−240,A−241,A−242,A−243,A−244,A−245,A−248,A−249,A−250,A−251,A−252,A−253,A−254,A−255,A−256,A−257,A−259,A−262,A−263,A−264,A−265,A−269,A−270,A−271,A−274,A−275,A−279,A−281,A−282,A−283,A−284,A−285,A−286,A−287,A−300,A−301,A−302,A−304,A−305,A−308,A−309,A−310,A−311,A−312,A−314,A−315,A−316,A−318,A−319,A−320,A−321,A−322,A−325,A−327,A−329,A−331,A−332,A−334,A−335,A−336,A−337,A−338,A−339,A−340,A−341,A−342,A−343,A−344,A−345,A−347,A−348,A−349,A−350,A−351,A−352,A−353,A−354,A−356,A−357,A−358,A−359,A−360,A−362,A−363,A−364,A−365,A−366,A−367,A−368,A−369,A−370,A−372,A−374,A−375,A−378,A−379,A−380,A−381,A−383,A−384,A−386,A−387,A−388,A−396,A−398,A−399,A−405,A−406,A−408,A−409,A−410,A−411,A−412,A−413,A−414,A−415,A−416,A−417,A−418,A−419,A−420,A−421,A−422,A−423,A−425,A−428,A−429,A−430,A−432,A−433,A−434,A−438,A−459,A−460,A−461,A−463,A−464,A−471,A−475,A−479,A−481,A−482,A−483,A−485,A−486,A−487,A−493,A−498,A−499,A−500,A−501,A−502,A−506,A−508,A−509,A−510,A−511,A−513,A−514,A−518,A−519,A−520,A−522,A−523,A−529,A−530,A−555,A−556,A−557,A−558,A−560,A−563,A−571,A−574,A−576,A−577,A−578,A−579,A−580,A−581,A−586,A−610,A−613,A−614,A−615,A−616,A−617,A−618,A−633,A−635,A−636,A−637,A−642,A−646,A−651,A−656,A−657,A−659,A−660,A−661,A−663,A−664,A−667,A−668,A−670,A−671,A−672,A−673,A−680,A−687,A−688,A−691,A−692,A−693,A−694,A−695,A−696,A−697,A−698,A−700,A−706,A−709,A−713,A−715,A−717,A−718,A−719,A−720,A−721,A−722,A−723,A−724,A−743,A−745,A−746,A−747,A−748,A−749,A−750,A−754,A−755,A−757,A−759,A−761,A−766,A−767,A−768,A−779,A−785,A−787,A−788,A−792,A−793,A−794,A−795,A−796,A−797,A−798,A−799,A−800,A−801,A−802,A−806,A−807,A−808,A−809,A−810,A−812,A−813,A−815,A−816,A−817,A−818,A−821,A−822,A−824,A−830,A−831,A−832,A−833,A−838,A−840,A−841,A−844,A−854,A−856,A−857,A−861,A−862,A−863,A−864,A−867,A−869,A−871,A−872,A−873,A−878,A−881,A−886,A−889,A−890,B−1,B−2,B−3,B−4,B−5,B−7,B−8,B−9,C−3,E−1
試験例7 抗内部寄生虫測定試験
ショ糖密度勾配遠心法により、ヤギの糞中から捻転胃虫(Haemonchus contortus)の卵を以下の方法で収集及び殺菌処理した。ヤギの糞100gを蒸留水100ml中で攪拌し、ガーゼにて濾過した。濾液を1500gにて5分間遠心し、得られた沈殿に50重量%ショ糖水溶液を100ml加え30分間攪拌した後、再び1500gにて5分間遠心した。上清を30μmのステンレス製網にて濾過し、集卵した。得られた卵を7重量%次亜塩素酸ナトリウム水溶液に5分間浸漬することにより殺菌処理し、滅菌水にて洗浄することにより、捻転胃虫の消毒卵を得た。
96ウェルプレートに温めて溶かしたポテト・デキストロース寒天培地(寒天を1%含む)を1ウエルあたり60μlずつ分注した後に、卵を含む滅菌水を1ウエルあたり30μlずつ加えた。卵の数は、1ウェルあたり100個とした。この上から、本発明化合物をジメチルスルホキシド(DMSO)で溶解し終濃度が100ppmになるように調製した薬液を、10μlずつ添加した。暗黒条件下25℃にて7日間静置した。孵化後生きている捻転胃虫の数(孵化後生存虫数)を計測し、下記の計算式に従い、無処理区に対する不活動率を算出した。
不活動率(%)=〔1−(孵化後生存虫数/無処理区の孵化後生存虫数)〕×100
その結果、以下の化合物が100ppm処理にて不活動率50%以上を示した。
本発明化合物;No.A−1,A−4,A−6,A−8,A−9,A−27,A−64,A−74,A−75,A−77,A−79,A−87,A−90,A−91,A−94,A−97,A−101,A−108,A−109,A−117,A−119,A−122,A−151,A−152,A−154,A−155,A−156,A−158,A−173,A−174,A−175,A−176,A−181,A−182,A−185,A−194,A−226,A−237,A−238,A−240,A−242,A−243,A−244,A−246,A−249,A−256,A−257,A−258,A−265,A−268,A−269,A−281,A−300,A−301,A−305,A−309,A−310,A−314,A−331,A−334,A−336,A−344,A−347,A−349,A−350,A−351,A−354,A−357,A−359,A−363,A−365,A−368,A−370,A−372,A−374,A−375,A−379,A−380,A−383,A−387,A−388,A−410,A−412,A−416,A−418,A−419,A−420,A−422,A−423,A−426,A−429,A−432,A−434,A−435,A−444,A−446,A−462,A−471,A−484,A−485,A−486,A−517,A−532,A−556,A−558,A−560,A−578,A−586,A−616,A−639,A−646,A−651,A−660,A−681,A−684,A−691,A−692,A−693,A−702,A−705,A−715,A−719,A−721,A−722,A−743,A−793,A−797,A−815,A−818,A−830,A−831,A−832,A−857,A−862,A−889,B−1,B−3,B−5,B−6,B−7,B−8,B−9
本発明の置換ピリダジン化合物は新規な化合物であり、優れた農園芸用殺菌作用を示し、有用作物に対する薬害も認められないため、農園芸用殺菌剤として有用である。

Claims (13)

  1. 式(1):

    [式中、Hetは、D1−1乃至D1−3の何れかで示されるピリジン環を表し、

    及びRは、各々独立してG−1乃至G−5の何れかで示される環を表し、

    は、水素原子、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、シアノ基、ホルミル基、カルボキシル基、C〜Cアルキル基、C〜Cアルケニル基、C〜Cアルキニル基、ハロ(C〜C)アルキル基、ハロ(C〜C)アルケニル基、ハロ(C〜C)アルキニル基、C〜Cアルコキシ基、ハロ(C〜C)アルコキシ基、C〜Cアルケニルオキシ基、C〜Cアルキニルオキシ基、C〜Cアルキルチオ基、ハロ(C〜C)アルキルチオ基、C〜Cアルケニルチオ基、C〜Cアルキニルチオ基、C〜Cアルキルスルフィニル基、ハロ(C〜C)アルキルスルフィニル基、C〜Cアルケニルスルフィニル基、C〜Cアルキニルスルフィニル基、C〜Cアルキルスルホニル基、ハロ(C〜C)アルキルスルホニル基、C〜Cアルケニルスルホニル基、C〜Cアルキニルスルホニル基、C〜Cアルキルカルボニル基、C〜Cアルコキシカルボニル基、−C(O)NH、−C(O)NHRd1、−C(O)N(Re1)Rd1、−C(S)NH、−C(S)NHRd1又は−C(S)N(Re1)Rd1を表し、
    及びRは、各々独立してヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、カルボキシル基、C〜Cアルキル基、Rによって任意に置換された(C〜C)アルキル基、ハロ(C〜C)アルキル基、C〜Cアルケニル基、Rによって任意に置換された(C〜C)アルケニル基、ハロ(C〜C)アルケニル基、C〜Cアルキニル基、Rによって任意に置換された(C〜C)アルキニル基、ハロ(C〜C)アルキニル基、C〜Cアルコキシ基、Rによって任意に置換された(C〜C)アルコキシ基、ハロ(C〜C)アルコキシ基、Rによって任意に置換されたハロ(C〜C)アルコキシ基、C〜Cアルケニルオキシ基、Rによって任意に置換された(C〜C)アルケニルオキシ基、ハロ(C〜C)アルケニルオキシ基、C〜Cアルキニルオキシ基、Rによって任意に置換された(C〜C)アルキニルオキシ基、ハロ(C〜C)アルキニルオキシ基、−OC(O)R、−OC(O)OR、C〜Cアルキルチオ基、ハロ(C〜C)アルキルチオ基、C〜Cアルケニルチオ基、ハロ(C〜C)アルケニルチオ基、C〜Cアルキニルチオ基、ハロ(C〜C)アルキニルチオ基、−SC(O)Ri、−SC(O)OR、C〜Cアルキルスルフィニル基、ハロ(C〜C)アルキルスルフィニル基、C〜Cアルケニルスルフィニル基、ハロ(C〜C)アルケニルスルフィニル基、C〜Cアルキニルスルフィニル基、ハロ(C〜C)アルキニルスルフィニル基、C〜Cアルキルスルホニル基、ハロ(C〜C)アルキルスルホニル基、C〜Cアルケニルスルホニル基、ハロ(C〜C)アルケニルスルホニル基、C〜Cアルキニルスルホニル基、ハロ(C〜C)アルキニルスルホニル基、トリ(C〜C)アルキルシリル基、−NH、−NHRd2、−N(Re2)Rd2、−N=CH−N(R)R、−CH=N−OR、−C(O)NH、−C(O)NHRd2、−C(O)N(Re2)Rd2、−C(S)NH、−C(S)NHRd2、−C(S)N(Re2)Rd2又は−C(O)N=CH−N(R)Rを表し、R及びRが同一の環又は異なる環を表す場合、各々のRは同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
    は、C〜Cアルキル基を表し、
    d1及びRe1は、各々独立してC〜Cアルキル基、ハロ(C〜C)アルキル基、C〜Cアルケニル基又はC〜Cアルキニル基を表すか、或いは、Rd1とRe1が一緒になってC〜Cアルキレン鎖を表し、これにより、結合する窒素原子と共に3〜8員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又はNHによって中断されてよく、
    d2及びRe2は、各々独立してC〜Cアルキル基、Rによって任意に置換された(C〜C)アルキル基、ハロ(C〜C)アルキル基、C〜Cアルケニル基、Rによって任意に置換された(C〜C)アルケニル基、C〜Cアルキニル基、Rによって任意に置換された(C〜C)アルキニル基、C〜Cアルキルスルホニル基、−C(O)R、−C(O)OR、−CH=N−OR、フェニル基又はフェニル(C〜C)アルキル基を表すか、或いは、Rd2とRe2が一緒になってC〜Cアルキレン鎖を表し、これにより、結合する窒素原子と共に3〜8員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又はNHによって中断されてよく、
    は、ヒドロキシ基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、カルボキシル基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cアルコキシ(C〜C)アルコキシ基、C〜Cアルキルチオ基、C〜Cアルキルスルフィニル基、C〜Cアルキルスルホニル基、トリ(C〜C)アルキルシリル基、フェニル基、−OC(O)R、−NH、−NHR、−N(R)R、−C(O)R、−C(S)R、−C(O)OR、−C(O)SR、−C(O)NH、−C(S)NH、−C(O)NHR、−C(S)NHR、−C(O)N(R)R、−C(S)N(R)R、又はRによって任意に置換された3〜6員飽和複素環を表し、
    及びRは、各々独立してC〜Cアルキル基、C〜Cアルケニル基、C〜Cアルキニル基、ハロ(C〜C)アルキル基、フェニル基又はフェニル(C〜C)アルキル基を表すか、或いは、RとRが一緒になってC〜Cアルキレン鎖を表し、これにより、結合する窒素原子と共に3〜8員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又はNHによって中断されてよく、
    は、水素原子、C〜Cアルキル基、C〜Cアルケニル基、C〜Cアルキニル基、ハロ(C〜C)アルキル基、フェニル基又はフェニル(C〜C)アルキル基を表し、
    mは、1、2、3、又は4の整数を表し、
    nは、0又は1の整数を表し、
    pは、0、1、2、3、4又は5の整数を表し、
    qは、0、1、2、3、又は4の整数を表し、
    rは、0、1、2又は3の整数を表し、
    sは、0、1又は2の整数を表し、
    及びRが同一の環又は異なる環を表す場合、各々のp、q、r及びsは同一であっても又は互いに相異なっていてもよい。]で表される置換ピリダジン化合物又はその塩。
  2. は、水素原子、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、シアノ基、C〜Cアルキル基、C〜Cアルケニル基、C〜Cアルキニル基、ハロ(C〜C)アルキル基、C〜Cアルコキシ基、ハロ(C〜C)アルコキシ基、C〜Cアルケニルオキシ基、C〜Cアルキニルオキシ基、C〜Cアルキルチオ基、ハロ(C〜C)アルキルチオ基、C〜Cアルキルスルフィニル基、ハロ(C〜C)アルキルスルフィニル基、C〜Cアルキルスルホニル基、ハロ(C〜C)アルキルスルホニル基、−C(O)NH、−C(O)NHRd1、−C(O)N(Re1)Rd1、−C(S)NH、−C(S)NHRd1又は−C(S)N(Re1)Rd1を表し、
    及びRは、各々独立してヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、C〜Cアルキル基、Rによって任意に置換された(C〜C)アルキル基、ハロ(C〜C)アルキル基、C〜Cアルケニル基、Rによって任意に置換された(C〜C)アルケニル基、ハロ(C〜C)アルケニル基、C〜Cアルキニル基、Rによって任意に置換された(C〜C)アルキニル基、ハロ(C〜C)アルキニル基、C〜Cアルコキシ基、Rによって任意に置換された(C〜C)アルコキシ基、ハロ(C〜C)アルコキシ基、Rによって任意に置換されたハロ(C〜C)アルコキシ基、C〜Cアルケニルオキシ基、Rによって任意に置換された(C〜C)アルケニルオキシ基、ハロ(C〜C)アルケニルオキシ基、C〜Cアルキニルオキシ基、Rによって任意に置換された(C〜C)アルキニルオキシ基、ハロ(C〜C)アルキニルオキシ基、−OC(O)R、−OC(O)OR、C〜Cアルキルチオ基、ハロ(C〜C)アルキルチオ基、−SC(O)Ri、−SC(O)OR、C〜Cアルキルスルフィニル基、ハロ(C〜C)アルキルスルフィニル基、C〜Cアルキルスルホニル基、ハロ(C〜C)アルキルスルホニル基、トリ(C〜C)アルキルシリル基、−NH、−NHRd2、−N(Re2)Rd2、−N=CH−N(R)R、−CH=N−OR、−C(O)NH、−C(O)NHRd2、−C(S)NH又は−C(O)N=CH−N(R)Rを表し、R及びRが同一の環又は異なる環を表す場合、各々のRは同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
    は、ヒドロキシ基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cアルコキシ(C〜C)アルコキシ基、C〜Cアルキルチオ基、C〜Cアルキルスルフィニル基、C〜Cアルキルスルホニル基、トリ(C〜C)アルキルシリル基、フェニル基、−OC(O)R、−NH、−NHR、−N(R)R、−C(O)R、−C(O)OR、−C(O)NH、−C(O)NHR、−C(O)N(R)R、又はRiによって任意に置換された3〜6員飽和複素環を表す請求項1記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
  3. は、水素原子、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、C〜Cアルキル基、ハロ(C〜C)アルキル基、C〜Cアルコキシ基、ハロ(C〜C)アルコキシ基、C〜Cアルキルチオ基、C〜Cアルキルスルフィニル基、C〜Cアルキルスルホニル基、−C(O)NH又は−C(S)NHを表し、
    及びRは、各々独立してヒドロキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、C〜Cアルキル基、Rによって任意に置換された(C〜C)アルキル基、ハロ(C〜C)アルキル基、C〜Cアルケニル基、C〜Cアルキニル基、Rによって任意に置換された(C〜C)アルキニル基、ハロ(C〜C)アルキニル基、C〜Cアルコキシ基、Rによって任意に置換された(C〜C)アルコキシ基、ハロ(C〜C)アルコキシ基、Rによって任意に置換されたハロ(C〜C)アルコキシ基、C〜Cアルケニルオキシ基、Rによって任意に置換された(C〜C)アルケニルオキシ基、C〜Cアルキニルオキシ基、Rによって任意に置換された(C〜C)アルキニルオキシ基、−OC(O)R、−OC(O)OR、C〜Cアルキルチオ基、ハロ(C〜C)アルキルチオ基、C〜Cアルキルスルフィニル基、ハロ(C〜C)アルキルスルフィニル基、C〜Cアルキルスルホニル基、ハロ(C〜C)アルキルスルホニル基、−NH、−NHRd2、−N(Re2)Rd2、−N=CH−N(R)R、−CH=N−OR、−C(O)NH、−C(O)NHRd2、−C(S)NH又は−C(O)N=CH−N(R)Rを表し、R及びRが同一の環又は異なる環を表す場合、各々のRは同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
    は、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cアルコキシ(C〜C)アルコキシ基、C〜Cアルキルチオ基、C〜Cアルキルスルフィニル基、C〜Cアルキルスルホニル基、トリ(C〜C)アルキルシリル基、フェニル基、−OC(O)R、−NH、−NHR、−N(R)R、−C(O)R、−C(O)OR、又はRiによって任意に置換された3〜6員飽和複素環を表し、
    は、水素原子、C〜Cアルキル基、ハロ(C〜C)アルキル基又はフェニル基を表す請求項2記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
  4. は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、C〜Cアルキル基、ハロ(C〜C)アルキル基、C〜Cアルコキシ基、ハロ(C〜C)アルコキシ基、C〜Cアルキルチオ基、C〜Cアルキルスルフィニル基、C〜Cアルキルスルホニル基、−C(O)NH又は−C(S)NHを表し、
    d2及びRe2は、各々独立してC〜Cアルキル基、Rによって任意に置換された(C〜C)アルキル基、ハロ(C〜C)アルキル基、C〜Cアルケニル基、C〜Cアルキニル基、C〜Cアルキルスルホニル基、−C(O)R、−C(O)OR又は−CH=N−ORを表し、
    及びRは、各々独立してC〜Cアルキル基、C〜Cアルケニル基、C〜Cアルキニル基又はハロ(C〜C)アルキル基を表す請求項3記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
  5. 及びRは、各々独立してG−1、G−2、G−4又はG−5を表し、
    及びRは、各々独立してヒドロキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、C〜Cアルキル基、Rによって任意に置換された(C〜C)アルキル基、ハロ(C〜C)アルキル基、C〜Cアルキニル基、Rによって任意に置換された(C〜C)アルキニル基、ハロ(C〜C)アルキニル基、C〜Cアルコキシ基、Rによって任意に置換された(C〜C)アルコキシ基、ハロ(C〜C)アルコキシ基、Rによって任意に置換されたハロ(C〜C)アルコキシ基、C〜Cアルケニルオキシ基、Rによって任意に置換された(C〜C)アルケニルオキシ基、C〜Cアルキニルオキシ基、−OC(O)R、−OC(O)OR、C〜Cアルキルチオ基、C〜Cアルキルスルフィニル基、C〜Cアルキルスルホニル基、−NH、−NHRd2、−N(Re2)Rd2、−N=CH−N(R)R、−CH=N−OR、−C(O)NH、−C(O)NHRd2又は−C(O)N=CH−N(R)Rを表し、R及びRが同一の環又は異なる環を表す場合、各々のRは同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
    d2及びRe2は、各々独立してC〜Cアルキル基、C〜Cアルキルスルホニル基、−C(O)R、−C(O)OR又は−CH=N−ORを表し、
    は、ヒドロキシ基、シアノ基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cアルコキシ(C〜C)アルコキシ基、C〜Cアルキルチオ基、C〜Cアルキルスルフィニル基、C〜Cアルキルスルホニル基、トリ(C〜C)アルキルシリル基、フェニル基、−OC(O)R、−N(R)R、−C(O)R、−C(O)OR又はオキシラン−2−イルを表し、
    及びRは、各々独立してC〜Cアルキル基を表し、
    は、水素原子、C〜Cアルキル基又はフェニル基を表す請求項4記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
  6. は、G−1、G−2−1、G−2−2、G−4−1又はG−5−1を表し、
    は、G−1又はG−4−1を表し、

    及びRが同一の環又は異なる環を表す場合、各々のRは同一であっても又は互いに相異なっていてもよい請求項5記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
  7. Hetは、D1−1を表し、
    及びRは、G−1を表す請求項6記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
  8. Hetは、D1−1を表し、
    は、G−2−1又はG−2−2を表し、
    は、G−1を表す請求項6記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
  9. 請求項1〜請求項8記載の置換ピリダジン化合物及びその塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有する農薬。
  10. 請求項1〜請求項8記載の置換ピリダジン化合物及びその塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有する殺菌剤。
  11. 請求項1〜請求項8記載の置換ピリダジン化合物及びその塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。
  12. 請求項1〜請求項8記載の置換ピリダジン化合物及びその塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有する抗真菌剤。
  13. 請求項1〜請求項8記載の置換ピリダジン化合物及びその塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有する内部寄生虫防除剤。
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