MXPA06002237A - 6-halogeno-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidinas para combatir plagas animales. - Google Patents

Abstract

La presente invencion se refiere a un metodo para combatir plagas animales que comprende contactar las plagas animales, su habitat, lugar de reproduccion, suministro de alimentos, planta, semilla, suelo, area, material o entorno en los cuales las plagas animales crecen o pueden crecer, o los materiales, plantas, semillas, suelos, superficies o espacios que desean protegerse del ataque de animales o la infestacion con una cantidad efectiva como plaguicida de por lo menos una 6-halogeno-[1,2,4]-triazol[1,5-a]-pirimidina de formula general I, (ver formula (I)) en la cual X, R1, R2, R3 y R4 son como se define en la reivindicacion 1 y/o sus sales utiles desde el punto de vista agricola.

Description

6-HALÓGENO-[l,2,4]T IAZOLO[l,5-A]PIRIMI INAS PARA COMBATIR PLAGAS ANIMALES La presente invención se refiere a 6-halógeno-[l,2,4]triazolo[l,5-a] pirimidinas para combatir plagas animales. Las plagas animales destruyen cultivos en crecimiento y cosechados y atacan estructuras comerciales y de viviendas de madera, causando grandes pérdidas económicas a los suministros alimenticios y a la propiedad. Aunque se conoce una gran cantidad de plaguicidas, debido a la capacidad que tienen las plagas blanco de desarrollar resistencia a dichos agentes, existe una continua necesidad de lograr nuevos agentes para combatir plagas animales.

En particular, es difícil controlar en forma efectiva las plagas animales tales como insectos, ácaros y/o arácnidos. Por lo tanto, uno de los objetivos de la presente invención proporcionar compuestos que posean una buena actividad como plaguicida, en especial contra insectos, arácnidos y ácaros difíciles de controlar. La DD 55 956, DD 99 794 y FR 1567021 describen [l,2,4]-triazolo[l,5-a] pirimidinas de fórmula general (A) que poseen actividad farmacéutica, (A) en las cuales Ri, R4 pueden ser halógeno, alquilo inferior, alcoxialquilo, halógeno, arilo o arilalquilo, R2 pueden ser halógeno, halógeno, alquilo inferior, alquenilo inferior, arilalquilo o arilo y R3 puede ser un grupo amino sustituido en forma opcional, en el cual los sustituyentes se seleccionan - entre otros- de alquilo, cicloalquilo, alquenilo, hidroxilalquilo, alquilaminoalquilo, alcoxialquilo, arilo, arilalquilo, heteroarilo o heteroaralquilo. La WO 03/039259 describe compuestos de s-l,2,4-triazolo[l,5-a] pirimidina sustituida que posean actividad fungicida. Hasta ahora no se han descrito 6-halógeno-[l,2,4]triazolo[l,5-a] pirimidinas, que sean útiles para combatir plagas animales, en especial para combatir insectos, arácnidos y/o ácaros. Se ha encontrado que las 6-halógeno-[l,2,4]triazolo[l,5-a] pirimidinas de fórmula general (I) en las cuales X es halógeno; R1 es hidrógeno, halógeno, OH, CN, alquilo Q-C10, haloalquilo C C10, alcoxi Ci-Cio, alcoxi Ci-C6- alquilo Ci-C6, alcoxi Ci-C4-alcoxi d-C4, alcoxi Ci-C4-alcoxi Ci-C4-alcoxi CrC4, alquiltio C Ci0, alqu lsulfinilo Q-Cio, alquilsulfonilo CrC10, alquilamino Ci-Cio, di(alquil C1-Ci0)amino, alquenilo C2-Ci0, fenilo, fenoxi, benciloxi, alqueniloxi C2-C10, alquiniloxi C2-Ci0 o alquinilo C2-C10, en los cuales alquiltio Q-C10, alquilsulfinilo C Qo y alquilsulfonilo CpCio pueden estar sustituidos en forma completa o parcial o no estar sustituidos con halógeno y/o pueden transportar un grupo seleccionado de alcoxi C1-C4, alcoxi C Qcarbonilo o COOH, en particular hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C10, haloalquilo C1-C10, alcoxi Ci-Cio, alcoxi Q-Ce-alquüo Ci-C6, alquiltio C1-C10, alquilsulfinilo Ci-C10, alquñsulfonilo Q-C10, alquilamino Q-C10, di(alquil C1-Ci0)amino, alquenilo C2-C!o o alquinilo es alquilo CrCi¾ haloalquilo Ci-C10, alcoxi Ci-C6-alquilo CrC6, C3-Qo-cicloalquilo, alquenilo C2-Cio o alquinilo C2-Cio; es hidrógeno, alquilo Ci-C10, haloalquilo CrCio, alcoxi CrC6-alquilo CrC6, alquilcarbonilo Ci-C10, alcoxi Ci-Ci0carbonilo o arilcarbonilo; es cicloalquilo C3-C10, fenilo, naftilo, heterociclilo de 3 a 7 miembros o un radical de fórmula-A-R4a, siendo posible que el cicloalquilo C3-C10, fenilo, naftilo y heterociclilo de 3 a 7 miembros estén sustituidos o sean portadores de 1, 2 o 3 radicales que se seleccionan, en forma independiente unos de otros, del grupo formado por halógeno, ciano, nitro, hidroxi, alquilo C1-C10, alcoxi C C10, haloalquilo Q-Qo, haloalcoxi CrCi0, amino, alquilarnino Ci-Qo, di(alquil Cr Cio)amino, alquiltio C1-C10, alquilsulfinilo C1-C10, alquilsulfonilo Q-Cio, cicloalquilo C3-C8, cicloalquil C3-C8-alquilo C1-C4, fenilo, fenil-alcoxi C1-C4 y feniloxi, en los cuales los últimos cinco radicales mencionados por su parte pueden estar sustituidos o pueden transportar uno, dos o tres sustituyentes que se seleccionan, en forma independiente unos de otros, del grupo formado por Ci-C4-alquilo, alcoxi Q-C4 y halógeno, y en los cuales el heterociclilo contiene 1, 2 o 3 heteroátomos seleccionados, en forma independiente unos de otros, del grupo formado por oxígeno, azufre, nitrógeno y un grupo NR5, siendo posible, además, que el cicloalquilo C3-C10, fenilo y heterociclilo de 3 a 7 miembros esté fusionado a un anillo carbocíclico saturado, insaturado o aromático de 5 a 7 miembros o a un anillo heterocíclico de 5 a 7 miembros y dicho anillo fusionado puede no estar sustituido o puede ser portador a la vez de uno, dos, tres, cuatro, cinco o seis sustituyentes que se seleccionan, en forma independiente unos de otros del grupo formado por halógeno y alquilo C1-C4; en los cuales A es una cadena de alquileno Ci-C6 que puede comprender un heteroátomo seleccionado del grupo formado por oxígeno y azufre; R4a es cicloalquilo C3-C10, fenilo, nañilo o heterociclilo de 3 a 7 miembros, siendo posible que el cicloalquilo C3-C10, fenilo, naftilo y heterociclilo de 3 a 7 miembros estén sustituidos o transporten 1, 2 o 3 radicales que se seleccionan, en forma independiente unos de otros, del grupo formado por halógeno, ciano, nitro, hidroxi, alquilo Q-Qo, alcoxi CpCio, haloalquilo Q-Cio, haloalcoxi Q-Cio, amino, alquilamino Ci-C10, di(alquil C1-Cio)amino, alquiltio Ci-Cio, alquilsulfínilo Ci-Cio, alquilsulfonilo CrC10, cicloalquilo C3-C8, cicloalquil C3-C8-alquilo Ci-C4, fenilo, fenil-alcoxi C C4 y feniloxi, en los cuales los últimos cinco radicales mencionados por su parte pueden estar sustituidos o pueden ser portadores de uno, dos o tres sustituyentes que se seleccionan, en forma independiente unos de otros, del grupo formado por CrC4-alquilo, alcoxi C C4 y halógeno, y en los cuales el heterociclilo contiene 1, 2 o 3 heteroátomos seleccionados, en forma independiente unos de otros, del grupo formado por oxígeno, azufre, nitrógeno y un grupo NR5, siendo posible, además, que el cicloalquilo C3-Ci0, fenilo y heterociclilo de 3 a 7 miembros esté fusionado a un anillo carbocíclico saturado, insaturado o aromático de 5 a 7 miembros o a un anillo heterocíclic de 5 a 7 miembros y dicho anillo fusionado puede no estar sustituido o puede ser portador de a la vez uno, dos, tres, cuatro, cinco o seis sustituyentes que se seleccionan, en forma independiente unos de otros del grupo formado por halógeno y alquilo CrC4; y R5 es hidrógeno, alquilo Ci-C6, alquenilo C3-C6 o alquinilo C3-C6; y sus sales aceptables para usos agrícolas tienen una elevada actividad plaguicida, en especial contra insectos, arácnidos y/o ácaros difíciles de controlar. Por lo tanto, la presente invención se refiere al uso de los compuestos de fórmula I y de sus sales para combatir plagas animales y además, a un método para combatir plagas animales que comprende contactar las plagas animales, su habitat, lugar de reproducción, suministro de alimentos, planta, semilla, suelo, área, material o entorno en los cuales las plagas animales crecen o pueden crecer, o los materiales, plantas, semillas, suelos, superficies o espacios que desean protegerse del ataque de animales o la infestación con una cantidad efectiva como plaguicida de por lo menos una 6-halógeno-[l,2,4]-triazolo[l,5-a]-pirimidina de fórmula general I y/o por lo menos una de sus sales aceptables desde el punto de vista agrícola. La 6-halógeno-[l,2,4]-triazolo[l,5-a]-pirirnidina de fórmula general I como se define aquí y sus sales aceptables desde el punto de vista agrícola son particularmente útiles para combatir plagas animales que son perjudiciales para las cosechas. Por lo tanto la presente invención se refiere, además, al uso de los compuestos de fórmula general I para proteger las cosechas del ataque o la infestación producida por plagas animales. De este modo, la presente invención proporciona un método para proteger las cosechas del ataque o la infestación producida por plagas animales que comprende contactar una cosecha con una cantidad efectiva como plaguicida de una 6-halógeno-[l,2,4]-triazolo[l,5-a]-pirimidina de fórmula general I y/o por lo menos una de sus sales. La invención se refiere, además, a compuestos 6-halógeno-[l,2,4]triazolo[l,5-a]pirimidínicos de fórmula general I en los cuales X, R1, R2, R3 y R4 son como se definieron con anterioridad siempre que A en el radical A-R4a es una cadena de alquileno C2-C6 que está unida al átomo de nitrógeno a través de un átomo de carbono secun-dario o terciario de la cadena de alquileno y dicha cadena de alquileno C2-C6 puede comprender un heteroátomo seleccionado del grupo formado por oxígeno y azufre; y a sus sales útiles desde el punto de vista agrícola. En forma adicional, la invención se refiere a composiciones agrícolas, con preferencia en forma de soluciones que pueden asperjarse directamente, emulsiones, pastas, dispersiones oleosas, polvos, materiales para esparcir, polvos para esparcir o en forma de granulos, que comprenden por lo menos una 6-halógeno-[l,2,4]triazolo[l,5-a]pirirmdina de fórmula general I como se definió con anterioridad, mezclada con uno o más vehículo(s) inertes, sólidos o líquidos aceptables desde el punto de vista agronómico y, si se desea, por lo menos un tensioactivo. En los sustituyentes, los compuestos de fórmula general I pueden tener para una constitución dada diferentes disposiciones espaciales de los átomos, por ej. pueden ser portadores de uno o más centros de quiralidad, en cuyo caso están presentes como mezclas de estereoisómeros, tales como enantiómeros o diasterómeros. La presente invención proporciona tanto los estereoisómeros puros, por ej. los enantiómeros o diastereómeros puros, y sus mezclas. Las sales de los compuestos de fórmula I que son apropiados para el uso de acuerdo con la invención son en especial sales aceptables desde el punto de vista agrícola. Pueden formarse en un método usual, por ej. haciendo reaccionar el compuesto con un ácido del anión en cuestión. Las sales útiles desde el punto de vista agrícola apropiadas son en especial las sales de aquellos cationes o las sales de adición con ácido de aquellos ácidos cuyos cationes y aniones, respectivamente, no presentan ningún efecto adverso sobre la acción de los compuestos de acuerdo con la presente invención, que sean útiles para combatir insectos o arácnidos dañinos. De este modo, los cationes apropiados son en particular los iones de los metales alcalinos, con preferencia litio, sodio y potasio, de los metales alcalino-térreos, con preferencia calcio, magnesio y bario, y de los metales de transición, con preferencia manganeso, cobre, zinc y hierro, y además el ion amonio que puede, si se desea, ser portador de uno a cuatro sustituyentes alquilo Q-C4 y/o un sustituyente fenilo o bencilo, con preferencia diisopropilamonio, tetrametilamonio, tetrabutilamonio, trimetilbencilamonio, en forma adicional iones de fosfonio, iones de sulfonio, con preferencia iones de tri(alquil Ci-C4)sulfonio, y sulfoxonio, con preferencia tri(alquil Ci-C4)sulfoxonio. Los aniones de las sales de adición con ácido útiles son principalmente cloruro, bromuro, fluoruro, sulfato de hidrógeno, sulfato, dihidrógeno fosfato, hidrógeno fosfato, fosfato, nitrato, hidrógeno carbonato, carbonato, hexafluorosilicato, hexafluorofosfato, benzoato, y los aniones de los ácidos C C -alcanoicos, con preferencia formiato, acetato, propionato y butirato. Pueden formarse haciendo reaccionar los compuestos de fórmulas la y Ib con un ácido del correspondiente anión, con preferencia de ácido clorhídrico, ácido bromhídrico, ácido sulfúrico, ácido fosfórico o ácido nítrico. Los restos orgánicos mencionados en las definiciones anteriores de las variables son - como el término halógeno - términos colectivos para listados individuales de los miembros individuales del grupo. El prefijo Cn-Cm indica en cada caso el número posible de átomos de carbono en el grupo. El término halógeno denota en cada caso flúor, bromo, cloro o yodo, en particular flúor o cloro. Ejemplos de otros significados son: El término "alquilo CrCio" como se usa aquí y los restos alquílicos de alquilamino y dialquilamino se refieren a un grupo hidrocarburo saturado de cadena recta o ramificada que tiene de 1 a 10 átomos de carbono, con preferencia 1 a 6 átomos de carbono, en especial 1 a 4 grupos carbono, por ejemplo metilo, etilo, propilo, 1-metiletilo, butilo, 1-metilpropilo, 2-metilpropilo, 1,1-dimetiletilo, pentilo, 1-metilbutilo, 2-metilbutilo, 3-metilbutilo, 2,2-dimetilpropilo, 1-etilpropilo, hexilo, 1,1-dimetilpropilo, 1,2-dimetilpropilo, 1-metilpentilo, 2-metilpentilo, 3-metilpentilo, 4-metilpentilo, 1,1-dimetilbutilo, 1,2-dimetilbutilo, 1,3-dimetilbutilo, 2,2-dimetilbutilo, 2,3-dimetilbutilo, 3,3-dimetilbutilo, 1-etilbutilo, 2-etilbutilo, 1,1,2-trimetilpropilo, 1,2,2-trimetilpropilo, 1-etil- 1-metilpropilo, 1 -etil-2-metilpropilo, heptilo, octilo, 2-etilhexilo, nonilo y decilo y sus isómeros. Alquilo Q-Q significa, por ejemplo, metilo, etilo, propilo, 1-metiletilo, butilo, 1-metilpropilo, 2-metilpropilo o 1,1-dimetiletilo. El término "cadena de alquileno Ci-C6 que puede comprender un heteroátomo seleccionado del grupo formado por oxígeno y azufre" como se usa aquí se refiere, por ejemplo, un metandiilo, etan- 1,1 -diilo, etan-1,2-diilo, propan- 1,1 -diilo, propan-l,2-diilo, propan- 1,3 -diilo, propan-2,2-diilo, butan- 1,1 -diilo, butan-l,2-diilo, butan- 1,3 -diilo, butan- 1,4-diilo, 2-metilpropan- 1,3 -diilo, 2-metilpropan-l,2-diilo, 2-metilpropan- 1,1 -diilo, 1-metilpropan- 1 ,2-diilo, 1 -metilpropan-2,2-diilo, 1 -metilpropan- 1 , 1 -diilo, pentan- 1,1 -diilo, pentan-l,2-diilo, pentan- 1,3 -diilo, pentan-l,5-diilo, pentan-2,3 -diilo, pentan-2,2-diilo, 1-metilbutan- 1,1 -diilo, l-metilbutan-l,2-diilo, 1- metilbutan-l,3-diilo, 1-metilb tan- 1,4-diilo, 2-metilbutan-l,l-diilo, 2-metilbutan-l,2-diilo, 2-metilbutan-l,3-diilo, 2-metilbutan-l,4-diilo, 2,2-dimetilpropan- 1 , 1 -diilo, 2,2-dimetilpropan- 1 ,3 -diilo, 1 , 1 -dimetilpropan- 1,3-diilo, 1,1 -dimetilpropan- 1,2-diilo, 2,3-dimetilpropan-l,3-diilo, 2,3-dimetilpropan- 1,2-diilo, l,3-dimetilpropan-l,3-diilo, hexan-l,l-diilo, hexan- 1.2- diilo, hexan-l,3-diilo, hexan-l,4-diilo, hexan-l,5-diilo, hexan-l,6-diilo, hexan-2,5-diilo, 2-metilpentan-l,l-diilo, l-metilpentan-l,2-diilo, 1-metilpentan-l,3-diilo, l-metilpentan-l,4-diilo, l-metilpentan-l,5-diilo, 2-metilpentan-l,l-diilo, 2-metilpentan-l,2-diilo, 2-metilpentan-l,3-diilo, 2-metilpentan-l,4-diilo, 2-metilpentan-l,5-diilo, 3-metilpentan-l,l-diilo, 3-metilpentan-l,2-diilo, 3-metilpentan-l,3-diilo, 3-metilpentan-l,4-diilo, 3-metilpentan- 1 ,5-diilo, 1 , 1 -dimetilbutan- 1 ,2-diilo, 1 , 1 -dimetilbutan- 1 ,3 -diilo, 1 , 1 -dimetilbutan- 1 ,4-diilo, 1 ,2-dimetilbutan- 1 , 1 -diilo, 1 ,2-dimetilbutan- 1 ,2-diilo, 1,2-dimetilbutan- 1,3 -diilo, 1 ,2-dimetilbutan- 1,4-diilo, 1,3-dimetübutan-1,1 -diilo, 1,3 -dimetilbutan- 1,2-diilo, 1,3 -dimetilbutan- 1,3 -diilo, 1,3-dimetilbutan- 1,4-diilo, 1-etilbutan- 1,1 -diilo, 1-etilbutan- 1,2-diilo, 1-etilbutan- 1.3 - diilo, 1-etilbutan- 1,4-diilo, 2-etilbutan- 1,1 -diilo, 2-etilbutan- 1,2-diilo, 2-etilbutan-l,3-diilo, 2-etilbutan- 1,4-diilo, 2-etilbutan-2,3-diilo, 2,2-dimetilbutan- 1 , 1 -diilo, 2,2-dimetilbutan- 1 , 3 -diilo, 2,2-dimetilbutan- 1 ,4-diilo, 1-isopropilpropan- 1,1 -diilo, 1-isopropilpropan- 1,2-diilo, 1-isopropilpropan-1,3 -diilo, 2-isopropilpropan- 1,1 -diilo, 2-isopropilpropan- 1,2-diilo, 2-isopropilpropan- 1,3 -diilo, 1, 2,3 -trimetilpro-pan- 1,1 -diilo, 1,2,3-trimetilpropan- 1,2-diilo o 1, 2,3 -trimetilpropan- 1,3 -diilo, con preferencia etan- 1,1 -diño o propan-l,l-diilo. Cuando el grupo alquileno Ci-C6 comprende un heteroátomo, el heteroátomo puede situarse en la cadena de alquileno en cualquier posición o al final de la cadena de modo tal que conecta la cadena de alquileno al radical R4a. Con preferencia, el heteroátomo no está ubicado al final de la cadena de alquileno. El heteroátomo es con preferencia oxígeno. El ténnino "haloalquilo Ci-Cio" como se usa aquí se refiere a un grupo alquilo saturado de cadena recta o ramificada que tiene de 1 a 10 átomos de carbono (como se mencionó con anterioridad), donde algunos o todos los átomos de hidrógeno en estos grupos pueden reemplazarse por átomos de halógeno como se mencionó con anterioridad, por ejemplo haloalquilo Q-C4, tales como clorometilo, bromometilo, diclorometilo, triclorometilo, fluorometilo, difluorometilo, trifluorometilo, clorofluorometilo, diclorofluorometilo, clorodifluorometilo, 1-cloroetilo, 1-bromoetilo, 1-fluoroetilo, 2-fluoroetilo, 2,2-difluoroetilo, 2,2,2-trifluoroetilo, 2-cloro-2-fluoroetilo, 2-cloro-2,2-difluoroetilo, 2,2-dicloro-2-fluoroetilo, 2,2,2-tricloroetilo, pentafluoroetilo y similares. El término "fluoroalquilo Ci-C2" como se usa aquí se refiere a un alquilo C C2 qué transporta 1, 2, 3, 4 o 5 átomos de flúor, por ejemplo difluorometilo, trifluorometilo, 1 -fluoroetilo, 2-fluoroetilo, 2,2-difluoroetilo, ' 2,2,2-trifluoroetilo, 1,1,2,2-tetrafluoroetilo o pentafluoroetilo. El término "alcoxi C1-C10" como se usa aquí se refiere a un grupo alquilo saturado de cadena recta o ramificada que tiene de 1 a 10 átomos de carbono (como se mencionó con anterioridad) que está unido a través de un átomo de oxígeno. Algunos ejemplos incluyen alcoxi Ci-C6 tales como metoxi, etoxi, OCH2-C2H5, OCH(CH3)2, n-butoxi, OCH(CH3)-C2H5, OCH2-CH(CH3)2, OC(CH3)3, n-pentoxi, 1-metilbutoxi, 2-metilbutoxi, 3-metilbutoxi, 1,1-dimetilpropoxi, 1,2-dimetilpropoxi, 2,2-dimetil-propoxi, 1-etilpropoxi, n~ hexoxi, 1-metilpentoxi, 2-metilpentoxi, 3-metilpentoxi, 4-metilpentoxi, 1,1-dimetilbutoxi, 1,2-dimetilbutoxi, 1,3-dimetilbutoxi, 2,2-dimetilbutoxi, 2,3-dimetilbutoxi, 3,3-dimetilbutoxi, 1-etilbutoxi, 2-etilbutoxi, 1,1,2-trimetilpropoxi, 1,2,2-trimetilpropoxi, 1-etil-l-metilpropoxi, l-etil-2-metilpropoxi y similares. El término "haloalcoxi C Qo" como se usa aquí se refiere a un grupo alcoxi Ci-Cio como se mencionó con anterioridad que está parcial o totalmente sustituido por flúor, cloro, bromo y/o yodo, es decir, por ejemplo, haloalcoxi Ci-C6 tal como clorometoxi, diclorometoxi, triclorometoxi, fluorometoxi, difluorometoxi, trifluorometoxi, clorofluorometoxi, diclorofluorometoxi, clorodifluorometoxi, 2-fluoroetoxi, 2-cloroetoxi, 2-bromoetoxi, 2-yodoetoxi, 2,2-difluoroetoxi, 2,2,2-trifluoroetoxi, 2-cloro-2-fluoroetoxi, 2-cloro-2,2-difluoroetoxi, 2,2-dicloro-2-fluoroetoxi, 2.2.2- tricloroetoxi, pentafluoroetoxi, 2-fluoropropoxi, 3-fluoropropoxi, 2,2-difluoropropoxi, 2,3-difluoropropoxi, 2-cloropropoxi, 3-cloropropoxi, 2,3-dicloropropoxi, 2-bromopropoxi, 3-bromopropoxi, 3,3,3-trifluoropropoxi, 3.3.3- tricloropropoxi, 2,2,3 ,3 ,3 -pentafluoropropoxi, heptafluoropropoxi, 1 -(fluorometil)-2-fluoroetoxi, 1 -(clorometil)-2-cloroetoxi, 1 -(bromometil)-2- bromoetoxi, 4-fluorobutoxi, 4- clorobutoxi, 4-bromobutoxi, nonafluorobutoxi, 5-fluoro-l-pentoxi, 5-cloro-l-pentoxi, 5-bromo-l-pentoxi, 5-yodo-l-pentoxi, 5,5,5-tricloro-l-pentoxi, undecafmoropentoxi, 6-fluoro-l-hexoxi, 6-cloro-l-hexoxi, 6-bromo-l-hexoxi, 6-yodo-l-hexoxi, 6,6,6-tricloro-1-hexoxi o dodecafluorohexoxi, en particular clorometoxi, fluorometoxi, diiluorometoxi, trifluorometoxi, 2-fluoroetoxi, 2-cloroetoxi o 2,2,2-trifluoroetoxi. El término "alcoxi Ci-C6-alquilo Ci-C6n como se usa aquí se refiere a alquilo C C6 que está sustituido por alcoxi Ci-C6 como se mencionó con anterioridad, es decir, por ejemplo, CH2-OCH3, CH2-OC2H5, n-propoximetilo, CH2-OCH(CH3)2, n-butoximetilo, (l-metilpropoxi)metilo, (2-metilpropoxi)metilo, CH2-OC(CH3)3, 2-(metoxi)etilo, 2-(etoxi)etilo, 2-(n-propoxi)etilo, 2-(l-metiletoxi)etilo, 2-(n-butoxi)etilo, 2-(l-metilpropoxi)etilo, 2-(2-metilpropoxi)etilo, 2-(l,l-dimetiletoxi)etilo, 2-(metoxi)propilo, 2-(etoxi)propilo, 2-(n-propoxi)propilo, 2-(l-metiletoxi)propilo, 2-(n-butoxi)propilo, 2-(l-metilpropoxi)propilo, 2-(2-metilpropoxi)propilo, 2-(l,l-dimetiletoxi)propilo, 3-(metoxi)propilo, 3-(etoxi)propilo, 3-(n-propoxi)propilo, 3-(l-metiletoxi)propilo, 3-(n-butoxi)propilo, 3-(l-metilpropoxi)propilo, 3 -(2-metilpropoxi)propilo, 3-( 1 , 1 -dimetiletoxi)propilo, 2-(metoxi)butilo, 2-(etoxi)butilo, 2-(n-propoxi)butilo, 2-(l-metiletoxi)butilo, 2-(n-butoxi)butilo, 2-(l-metil-propoxi)butilo, 2-(2-metilpropoxi)butilo, 2-(l,l-dimetiletoxi)butilo, 3-(metoxi)butilo, 3-(etoxi)butilo, 3-(n-propoxi)butilo, 3-(l-metiletoxi)butilo, 3-(n-butoxi)butilo, 3-(l-metilpropoxi)butilo, 3-(2- metilpropoxi)butilo, 3-(l,l- dimetiletoxi)butüo, 4-(metoxi)butilo, 4-(etoxi)butilo, 4-(n-propoxi)bu-tilo, 4-(l-metiletoxi)butilo, 4-(n-butoxi)butilo, 4-(l-metilpropoxi)butilo, 4-(2-metilpropoxi)butilo, 4-(l,l-dimetiletoxi)butilo y similares. El término "alcoxi Ci-Cé-alcoxi Q-CV como se usa aquí se reñere a alcoxi Ci-C que está sustituido por alcoxi CrC6 como se mencionó con anterioridad, es decir, por ejemplo, OCH2-OCH3, OCH2-OC2H5, n-propoximetoxi, OCH2-OCH(CH3)2, n-butoximetoxi, (1-metilpropoxi) metoxi, (2-metilpropoxi)metoxi3 OCH2-OC(CH3)3, 2-(metoxi)etoxi, 2-(etoxi)etoxi, 2-(n-propoxi)etoxi, 2-(l-metiletoxi)etoxi, 2-(n-butoxi)etoxi, 2-(l-metilpropoxi)etoxi, 2-(2-metilpropoxi)etoxi, 2-(l,l-dimetiletoxi)etoxi, 2-(metoxi)propoxi, 2-(etoxi)propoxi, 2-(n-propoxi)propoxi, 2-(l-metiletoxi)propoxi, 2-(n-butoxi)propoxi, 2-(l-metilpropoxi)propoxi, 2-(2-metilpropoxi)propoxi, 2-(l,l-dimetiletoxi)propoxi, 3-(metoxi)propoxi, 3-(etoxi)propoxi, 3-(n-propoxi)propoxi, 3-(l-metiletoxi)propoxi, 3-(n-butoxi)propoxi, 3-(l-metilpropoxi)propoxi, 3-(2-metilpropoxi)propoxi, 3-(l,l-dimetiletoxi)propoxi, 2-(metoxi)butoxi, 2-(etoxi)butoxi, 2-(n-propoxi)butoxi, 2- (l-metiletoxi)butoxi, 2-(n-butoxi)butoxi, 2-(l-metilpropoxi)butoxi, 2-(2-metilpropoxi)butoxi, 2-(l,l-dimetiletoxi)butoxi, 3-(metoxi)butoxi, 3-(etoxi)butoxi, 3-(n-propoxi)butoxi, 3-(l-metiletoxi)butoxi, 3-(n-butoxi)butoxi, 3- (l-metilpropoxi)butoxi, 3-(2-metilpropoxi)butoxi, 3-(l,l-dimetiletoxi)butoxi, 4-(metoxi)butoxi, 4-(etoxi)butoxi, 4-(n-propoxi)butoxi, 4-(l-metiletoxi)butoxi, 4-(n-butoxi)butoxi, 4-(l-metilpropoxi)butoxi, 4-(2- metilpropoxi)butoxi, 4-( 1 , 1 - dimetiletoxi)butoxi y similares . El término "alcoxi Ci-C4-alcoxi Ci-C4-alcoxi C1-C4" como se usa aquí se refiere a alcoxi C1-C4 que está sustituido por alcoxi Ci-C4-alcoxi C1-C4 como se mencionó con anterioridad, es decir, por ejemplo, 2-(2-metoxietiloxi)etiloxi, 2-(2-etoxietiloxi)etiloxi; El término "alquilcarbonilo C1-C10" como se usa aquí se refiere a un grupo alquilo saturado de cadena recta o ramificada que tiene de 1 a 10 átomos de carbono (como se mencionó con anterioridad) unidos a través del átomo de carbono del grupo carbonilo en cualquier unión en el grupo alquilo. Algunos ejemplos incluyen alquil Ci-Cecarbonilo como CO-CH3, CO-C2H5, n-propilcarbonilo, 1-metiletilcarbonilo, n-butilcarbonilo, 1-metilpropilcarbonilo, 2-metilpropilcarbonilo, 1,1-dimetiletilcarbonilo, n-pentilcarbonilo, 1-metilbutilcarbonilo, 2-metilbutilcarbonilo, 3-metilbutilcarbonilo, 1 , 1 -dimetilpropilcarbonilo, 1 ,2-dimetilpropilcarbonilo, 2,2-dimetilpropilcarbonilo, 1-etilpropilcarbonilo, n-hexilcarbonilo, 1-metilpentilcarbonilo, 2-metilpentilcarbonilo, 3-metilpentilcarbonilo, 4-metilpentilcarbonilo, 1,1-dimetilbutilcarbonilo, 1,2-dimetilbutilcarbonilo, 1,3-dimetilbutilcarbonilo, 2,2-dimetilbutilcarbonilo, 2,3-dimetilbutilcarbo-nilo, 3,3-dimetilbutilcarbonilo, 1-etilbutilcarbonilo, 2-etilbutilcarbonilo, 1,1,2-trimetilpropilcarbonilo, 1,2,2-trimetilpropilcarbonilo, 1-etil-l-metilpropilcarbonilo o l-etil-2-metilpropilcarbonilo y similares. El término "alcoxi Q-Ciocarbonilo" como se usa aquí se refiere a un grupo alcoxi de cadena recta o ramificada (como se mencionó con anterioridad) que tiene de 1 a 10 átomos de carbono unidos a través del átomo de carbono del grupo carbonilo. Algunos ejemplos incluyen (alcoxi C C6)carbonilo, por ejemplo CO-OCH3, CO-OC2H5, COO-CH2-C2H5, CO-OCH(CH3)2, n-butoxicarbonilo, CO-OCH(CH3)-C2H5, CO-OCH2-CH(CH3)2, CO-OC(CH3)3, n-pentoxicarbonilo, 1-metilbutoxicarbonilo, 2-metilbutoxicarbonilo, 3-metilbutoxicarbonilo, 2,2-dimetilpropoxicarbonilo, 1-etilpropoxicarbonilo, n-hexoxicarbonilo, 1,1-dimetilpropoxicarbonilo, 1,2-dimetilpropoxicarbonilo, 1 -metilpentoxicarbonilo, 2-metilpentoxicar-bonilo, 3 -metilpentoxicarbonilo, 4-metilpentoxicarbonilo, 1 , 1 -dimetil-butoxicarbonilo, 1,2-dimetílbutoxicarbonilo, 1,3-dimetilbutoxicarbonilo, 2,2-dimetilbutoxicarbonilo, 2,3 -dimetilbutoxicarbonilo, 3 ,3 -dimetilbutoxi-carbonilo, 1-etilbutoxicarbonilo, 2-etilbutoxicarbonilo, 1,1,2-trimetilpro-poxicarbonilo, 1 ,2,2-trimetüpropoxicarbonilo, 1 -etil- 1 -metilpropoxicar-bonilo o l-etil-2-metilpropoxicarbonilo. El término "alquiltioCi-Cio" (alquilsulfanilo CrC10: alquil d-Cio-S) como se usa aquí se refiere a un grupo alquilo saturado de cadena recta o ramificada que tiene de 1 a 10 átomos de carbono (como se mencionó con anterioridad) que está unido a través de un átomo de azufre, por ejemplo alquiltio C C4 tales como metiltio, etiltio, propiltio, 1-metiletiltio, butiltio, 1-metilpropiltio, 2-metilpropiltio o 1,1-dimetiletiltio. El término "alquilsulfínilo Ci-C10" (alquil como se usa aquí se refiere a un grupo hidrocarburo saturado de cadena recta o ramificada (como se mencionó con anterioridad) que tiene de 1 a 10 átomos de carbono unido a través del átomo de azufre del grupo sulfinilo en cualquier unión en el grupo alquilo. Algunos ejemplos incluyen alquilsulfínilo Ci-C6: SO-CH3, SO-C2H5, n-propilsulfmilo, 1-metiletilsulfínilo, n-butilsulfinilo, 1-metilpropilsulfinilo, 2-metilpropilsulfinilo, 1,1-dimetiletilsulfinilo, n-pentilsulfinilo, 1-metilbutilsulfinilo, 2-metilbutilsulfinilo, 3-metilbutilsulfinilo, 1,1-dimetilpropilsulfinilo, 1,2-dimetilpropilsulfinilo, 2,2-dimetilpropilsulfinilo, 1-etilpropilsulfinilo, n-hexilsulfinilo, 1-metilpentilsulfinilo, 2-metilpentilsulfinilo, 3-metilpentilsulfinilo, 4-metilpentilsulfinilo, 1 , 1 -dimetilbutilsulfinilo, 1 ,2-dimetilbutilsulfinilo, 1,3-dimetilbutilsulfinilo, 2,2-dimetilbutilsulfinilo, 2,3 -dimetilbutilsulfinilo, 3,3-dimetilbutilsulfinilo, 1-etilbutilsulfinilo, 2-etilbutilsulfinilo, 1,1,2-rrimetilpropilsulfinilo, 1,2,2-trimetilpropilsulfinilo, 1-etil-l-metilpropilsulfinilo o l-etil-2-metilpropilsulfinilo. El término "alquilsulfonilo Q-C10" (alquil como se usa aquí se refiere a un grupo alquilo saturado de cadena recta o ramificada que tiene de 1 a 10 átomos de carbono (como se mencionó con anterioridad) que está unido a través del átomo de azuf e del grupo sulfonilo en cualquier unión en el grupo alquilo. Algunos ejemplos incluyen alquilsulfonilo CrC6 tales como S02-CH3, S02-C2H5, n-propilsulfonilo, S02-CH(CH3)2, n-butilsulfonilo, 1-metilpropilsulfonilo, 2-metilpropilsulfonilo, S02-C(CH3)3, n-pentilsulfonilo, 1-metilbutilsulfonilo, 2-metilbutilsulfonilo, 3-metilbutilsulfonilo, 1,1-dimetilpropilsulfonilo, 1,2-dimetilpropilsulfonilo, 2,2-dimetilpropilsulfonilo, 1-etilpropilsulfonilo, n-hexilsulfonilo, 1- metilpentilsulfonilo, 2- metilpentilsulfonilo, 3-metilpentilsulfonilo, 4-metilpentilsulfonilo, 1,1-dimetilbutilsulfonilo, 1,2-dimetilbutilsulfonilo, 1,3-dimetilbutilsulfonilo, 2,2-dimetilbutilsulfonilo, 2,3-dimetilbutilsulfonilo, 3,3-dimetilbutilsulfonilo, 1 -etilbutilsulfonilo, 2-etilbutilsulfonilo, 1,1,2-trimetilpropilsulfonilo, 1,2,2-trimetilpropilsulfonilo, 1-etil-l-metilpropilsulfonilo o l-etil-2-metilpropilsulfonilo y similares. El término "alquenilo C2-C10" como se usa aquí se refiere a un grupo hidrocarburo insaturado de cadena recta o ramificada que tiene 2 a 10 átomos de carbono y un enlace doble en cualquier posición, tal como etenilo, 1-propenilo, 2-propenilo, 1-metil-etenilo, 1 -butenilo, 2-butenilo, 3 -butenilo, 1-metil- 1 -propenilo, 2-metil- 1 -propenilo, 1 -metil-2-propenilo, 2-metil-2-propenilo; 1 -pentenilo, 2-pentenilo, 3 -pentenilo, 4-pentenilo, 1-metil-l-butenilo, 2-metil- 1 -butenilo, 3-metil-l-butenilo, 1 -metil-2-butenilo, 2-metil-2-butenilo, 3-metil-2-butenilo, l-metil-3 -butenilo, 2-metil-3-butenilo, 3-metil-3-butenilo, l,l-dimetil-2-propenilo, 1,2-dimetil-l -propenilo, l,2-dimetil-2-propenilo, 1-etil-l -propenilo, l-eril-2-propenilo, 1-hexenilo, 2-hexenilo, 3-hexenilo, 4-hexenilo, 5-hexenilo, 1-metil-l -pentenilo, 2-metil- 1 -pentenilo, 3-metil-1 -pentenilo, 4-metil-l -pentenilo, l-metil-2-pentenilo, 2-metil-2-pentenilo, 3-metil-2-pentenilo, 4-metil-2-pentenilo, l-metil-3 -pentenilo, 2-metil-3 -pentenilo, 3 -metil-3 -pentenilo, 4-metil-3 -pentenilo, l-metil-4-pentenilo, 2-metil-4-pentenilo, 3-metil-4-pentenilo, 4-metil-4-pentenilo, 1,1-dimetil-2-butenilo, l,l-dimetil-3 -butenilo, 1,2-dimetil-l -butenilo, 1,2-dimetil-2-butenilo, l,2-dimetil-3 -butenilo, 1, 3 -dimetil-1 -butenilo, l,3-dimetil-2- butenilo, 1, 3 -dimetil-3 -butenilo, 2,2- dimetil-3 -butenilo, 2,3-dimetil-l-butenilo, 2,3-dimetil-2-butenilo, .2,3 -dimetil-3 -butenilo, 3,3-dimetil-l-butenilo, 3,3-dimetil-2-butenilo, 1-etil-l -butenilo, l-etil-2-butenilo, l-etil-3-butenilo, 2-etil-l -butenilo, 2-etil-2-butenilo, 2-etil-3 -butenilo, l,l,2-trimetil-2-propenilo, l-etil-l-metil-2-propenilo, l-etil-2-metil-l-propenilo y l-etil-2-metil-2-propenilo; El término "alquinilo C2-Ci0" como se usa aquí se refiere a un grupo hidrocarburo insaturado de cadena recta o ramificada que tiene 2 a 10 átomos de carbono y contiene por lo menos un enlace triple, tal como etinilo, prop-1-in-l-ilo, prop-2-in-l-ilo, n-but-l-in-l-ilo, n-but-l-in-3-ilo, n-but-l-in-4-ilo, n-but-2-in-l-ilo, n-pent-1 -in-l-ilo, n-pent-l-in-3-ilo, n-pent-l-in-4-ilo, n-pent-1-in-5-ilo, n-pent-2-in-l-ilo, n-pent-2-in-4-ilo, n-pent-2-in-5-ilo, 3-metilbut-l-in-3-ilo, 3-metilbut-l-in-4-ilo, n-hex-1 -in-l-ilo, n-hex-1 -in-3-ilo, n-hex-l-in-4-ilo, n-hex-1 -in-5-ilo, n-hex-1 -in-6-ilo, n-hex-2-in-l-ilo, n-hex-2-in-4-ilo, n-hex-2-in-5-ilo, n-hex-2-in-6-ilo, n-hex-3-in-l-ilo, n-hex-3-in-2-ilo, 3-metilpent-1 -in-l-ilo, 3-metilpent-l-in-3-ilo, 3-metilpent-l-in-4-ilo, 3-metilpent-l-in-5-ilo, 4-metilpent-l -in-l-ilo, 4-metilpent-2-in-4-ilo o 4-metilpent-2-in-5-ilo y similares. El término "cicloalquilo C3-Ci0" como se usa aquí se refiere a un radical de hidrocarburo monocíclico que tiene de 3 a 10 átomos de carbono, en particular 3 a 8 átomos de carbono, por ej. ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, cicloheptilo, ciclooctilo, ciclononilo o ciclodecilo, El término "cicloalquil C3-C8-alquiIo Ci-C4" como se usa aquí se refiere a un alquilo C1-C4 que transporta un radical cicloalquilo C3-C§ como se definió con anterioridad, por ejemplo ciclopropilmetilo, 1-ciclopropiletilo, 2-ciclopropiletilo, 1-ciclopropilprop-l-ilo, 2-ciclopropilprop- 1- ilo, 3-ciclopropilprop-l-ilo, 1-ciclopropilbut-l-ilo. 2-ciclopropilbut-l-ilo, 3-ciclopropilbut-l-ilo, 4-ciclopropilbut-l-ilo, l-ciclopropilbut-2-ilo, 2-ciclopropilbut-2-ilo, 3-ciclopropilbut-2-ilo, 3-ciclopropilbut-2-ilo, 4-ciclopropilbut-2-ilo, 1 -(ciclopropilmetil)-et- 1 -ilo, 1 -(ciclopropilmetil)- 1 -(metil)-et-l-ilo, l-(ciclopropilmetil)-prop-l-ilo, ciclobutilmetilo, 1-ciclobutiletilo, 2-ciclobutiletilo, 1-ciclobutilprop-l-ilo, 2-ciclobutilprop-l-ilo, 3-ciclobutilprop-l-ilo, 1-ciclobutilbut-l-ilo, 2-ciclobutilbut- 1 -ilo, 3-ciclobutilbut-l-ilo, 4-ciclobutilbut-l-ilo, l-ciclobutilbut-2-ilo, 2-ciclobutilbut- 2- ilo, 3-ciclobutilbut-2-ilo, 3-ciclobutilbut-2-ilo, 4-ciclobutilbut-2-ilo, 1-(ciclobutilmetil)et- 1 -ilo, 1 -(ciclobutilmetil)- 1 -(metil)-et- 1 -ilo, 1 -(ciclobutilmetil)prop-l-ilo, ciclopentilmetilo, 1-ciclopentiletilo, 2-ciclopentiletilo, 1-ciclopentilprop-l-ilo, 2-ciclopentilprop-l-ilo, 3-ciclopentilprop-l-ilo, 1-ciclopentilbut-l-ilo, 2-ciclopentilbut-l-ilo, 3-ciclopentilbut-l-ilo, 4-ciclopentilbut-l-ilo, l-ciclopentilbut-2-ilo, 2-ciclopentilbut-2-ilo, 3-ciclopentilbut-2-ilo, 3-ciclopentilbut-2-ilo, 4-ciclopentilbut-2-ilo, 1 -(ciclopentilmetil)-et- 1 -ilo, 1 -(ciclopentilmetil)- 1 -(metil)-et-l-ilo, l-(ciclopentilmetil)-prop-l-ilo, ciclohexilmetilo, 1-ciclohexiletilo, 2-ciclohexiletilo, l-ciclohexilprop-l-ilo, 2-ciclohexilprop-l-ilo, 3-ciclohexilprop-l-ilo, 1-ciclohexilbut-l-ilo, 2-ciclohexilbut-l-ilo, 3-ciclohexilbut-l-ilo, 4-cicloliexilbut-l-ilo, l-ciclohexilbut-2-ilo, 2- ciclohexilbut-2-ilo, 3-ciclohexilbut-2- ilo, 3-ciclohexilbut-2-ilo, 4-ciclohexilbut-2-ilo, 1 -(ciclohexilmetil)-et- 1 -ilo, 1 -(ciclohexilmetil)- 1 -(metil)-et-l-ilo, l-(ciclohexilmetil)-prop-l-ilo, cicloheptilmetilo, 1-cicloheptiletilo, 2-cicloheptiletilo, 1-cicloheptilprop-l-ilo, 2-cicloheptilprop-l-ilo, 3-cicloheptilprop-l-ilo, 1-cicloheptilbut-l-ilo, 2-cicloheptilbut-l-ilo, 3-cicloheptilbut-l-ilo, 4-cicloheptilbut-l-ilo, l-cicloheptilbut-2-ilo, 2-cicloheptilbut-2-ilo, 3-cicloheptilbut-2-ilo, 3-cicloheptilbut-2-ilo, 4-cicloheptilbut-2-ilo, 1 -(cicloheptilmetil)-et- 1 -ilo, 1 -(cicloheptilmetil)- 1 -(metil)-et-l-ilo, l-(cicloheptilmetil)-prop-l-ilo, ciclooctilmetilo, 1-ciclooctiletilo, 2-ciclooctiletilo, 1-ciclooctilprop-l-ilo, 2-ciclooctilprop-l-ilo, 3-ciclooctilprop-l-ilo, 1-ciclooctilbut-l-ilo, 2-ciclooctilbut-l-ilo, 3-ciclooctilbut-l-ilo, 4-ciclooctilbut-l-ilo, l-ciclooctilbut-2-ilo, 2-ciclooctilbut-2-ilo, 3-ciclooctilbut-2-ilo, 3-ciclooctilbut-2-ilo, 4-ciclooctilbut-2-ilo, 1-(ciclooctilmetil)-et-l-ilo, l-(ciclooctilmetil)-l-(metil)-et-l-ilo o 1-(ciclooctilmetil)-prop- 1 -ilo . El término "fenil-alquilo C1-C4" como se usa aquí se refiere a alquilo C1-C4 que está sustituido por fenilo, que puede, a su vez, no estar sustituido o transporta uno, dos o tres sustituyentes, tales como bencilo, 1-feniletilo, 2-feniletilo, 1-fenilprop-l-ilo, 2-fenilprop-l-ilo, 3-fenilprop-l-ilo, 1-fenilbut-l-ilo, 2-fenilbut-l-ilo, 3-fenilbut-l-ilo, 4-fenilbut-l-ilo, l-fenilbut-2-ilo, 2-fenilbut-2-ilo, 3-fenilbut-2-ilo, 4-fenilbut-2-ilo, l-(bencil)et-l-ilo, l-(bencil)- 1- (metil)et-l-ilo o l-(bencil)-prop-l-ilo, con preferencia bencilo, 1-feniletilo o 2- feniletilo y en especial (R)- 1-feniletilo y (S)- 1-feniletilo.

El término "heterociclilo" como se usa aquí se refiere a un radical heterocíclico de 3 a 7 miembros que tiene 3, 4, 5, 6 o 7 miembros en el anillo, donde 1, 2 o 3 de estos miembros en el anillo son heteroátomos seleccionados, en forma independiente unos de otros, del grupo formado por oxígeno, nitrógeno, azufre y un grupo NR5, en los cuales R5 tiene los significados como se los definió con anterioridad. El heterociclo puede ser un heterociclo unido por carbono o puede estar unido a través de un heteroátomo. El heterociclo puede ser aromático (heteroarilo) o parcial o totalmente saturado. Más aún, el radical heterociclilo puede estar fusionado a un anillo carbocíclico saturado, insaturado o aromático de 5 a 7 miembros, o a un anillo heterocíclico de 5 a 7 miembros que puede transportar a su vez uno, dos, tres, cuatro, cinco o seis sustituyentes que se seleccionan, en forma independiente entre sí del grupo formado por halógeno tal como flúor, cloro, bromo y alquilo Q-C tal como metilo. Algunos ejemplos para los anillos heteroaromáticos monocíclicos incluyen triazinilo, pirazinilo, pirimidilo, piridazinilo, piridilo, tienilo, furilo, pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo, triazolilo, tetrazolilo, tiazolilo, oxazolilo, tiadiazolilo, oxadiazolilo, isotiazolilo o isoxazolilo. Algunos ejemplos para anillos no aromáticos incluyen pirrolidinilo, pirazolinilo, imidazolinilo, pirrolinilo, pirazolinilo, imidazolinilo, tetra drofuranilo, dihidrofuranilo, 1,3-dioxolanilo, dioxolenilo, tiolanilo, dihidrotiofenilo, oxazolidinilo, isoxazolidinilo, oxazolinilo, isoxazolinilo, tiazolinilo, isotiazolinilo, tiazolidinilo, isotiazolidinilo, oxatiolanilo, piperidinilo, piperazinilo, piranilo, dihidropiranilo, tetrahidropiranilo, dioxanilo, tiopiranilo, dihidrotiopiranilo, tetrahidrotiopiranilo, morfolinilo, tiazinilo y similares. El término "fusionado a un anillo carbocíclico saturado, insaturado o aromático de 5 a 7 miembros o a un anillo heterocíclico de 5 a 7 miembros" como se usa aquí se refiere a un radical cíclico portador de un carbociclo C5-C7 saturado fusionado como se definió con anterioridad, un carbociclo C5-C7 mono- o diinsaturado o fenilo o a un anillo heterocíclico de 5-7 miembros como se definió con anterioridad. Algunos ejemplos para cicloalquilo C3-C10 fusionado con un anillo carbocíclico saturado, insaturado o aromático de 5 a 7 miembros son indan-1-ilo, indan-2-ilo, 1,2,3,4-tetrahidronaftalen-l-ilo, l,2,3,4-tetrahidronafia-len-2-ilo, decalin-l-ilo, decalin-2-ilo o Mdrindanilo y similares. Algunos ejemplos para fenilo fusionado con un anillo carbocíclico saturado, insaturado o aromático de 5 a 7 miembros o a un anillo heterocíclico de 5 a 7 miembros son indan-5-ilo, indan-6-ilo, dihidronafialen-5-ilo, dihidronafialen-6-ilo, l,2,3,4-tetrahidronaftalen-5-ilo, 1,2,3,4-tetrahidronaftalen-6-ilo, quinolinilo, isoquinolinilo, indolilo, indolizinilo, isoindolilo, indazolilo, benzofurilo, benzotienilo, benzotiazolilo, benzoxazolilo, 1,3-benzodioxolilo, 1,4-benzodioxanilo, benzimidazolilo, dihidroindolilo, dihidroindolizinilo, dihidroisoindolilo, dihidroquinolinilo, dihidroisoquinolinilo, cromenilo, cromanilo y similares.

Algunos ejemplos para heterociclilo de 3 a 7 miembros que transporta un anillo carbocíclico saturado, insaturado o aromático de 5 a 7 miembros fusionado o un anillo heterocíclico de 5 a 7 miembros son quinolinilo, isoquinolinilo, indolilo, indolizinilo, isoindolilo, indazolilo, benzofurilo, benzotienilo, benzotiazolilo, benzoxazolilo, 1,3-benzodioxolilo, 1,4-benzodioxanilo, benzimidazolilo, dihidroindolilo, dihidroindolizinilo, dihidroisoindolilo, dihidroquinolinilo, dihio^oisoquino inilo, cromenilo, cromanilo y similares. Respecto de la actividad plaguicida de la 6-halógeno-[l,2,4]-triazolo[l,5-a]-pirimidina de fórmula general I, se prefieren aquellos compuestos I, en los cuales el radical R4 está unido al átomo de nitrógeno del grupo amino a través de un átomo de carbono secundario o terciario. De este modo, se prefieren los compuestos I, en los cuales R4 es fenilo, naftilo, cicloalquilo C3-C10, un heterociclilo de 3 a 7 miembros o un radical -A-R4a, en los cuales A alquileno C2-C6 que está unido al nitrógeno a través de un átomo de carbono secundario o terciario de la cadena de alquileno C2-C6. La cadena de alquileno C2-C6 puede comprender un heteroátomo seleccionado del grupo formado por oxígeno y azufre. Los compuestos comprenden los enantiomeros R- y S- puros como también las mezclas de los enantiomeros tales como las mezclas racémicas. Se prefieren particularmente entre éstos los enantiómeros puros. Respecto de la actividad plaguicida de la 6-halógeno-[l,2,4]-triazolo[l,5-a]-pirimidina de fórmula general I, se da preferencia además al guíente significado de los radicales, en cada caso solos o combinados: es cloro; es hidrógeno, alquilo Q-C4, con preferencia metilo, haloalquilo C1-C4, con preferencia trifluorometilo, alcoxi Q-C4, con preferencia metoxi, alquiltio -C4, con preferencia metiltio, alquilsulfinilo C1-C4, con preferencia metilsulfinilo o alquilsulfonilo Q-C4, con preferencia metilsulfonilo, con mayor preferencia hidrógeno; sin embargo R1 puede ser también OH, CN, Fenoxi, Benciloxi, alcoxi Ci-C4-alcoxi C2-C4, alcoxi Ci-C4-alcoxi C2-C4-alcoxi C2-C4, (alcoxicarbonilo Ci-C4)alquiltio C2-C4, tales como 2-(metoxicarbonil)etiltio, 2-(etoxicarbonil)etiltio, SCH2-CO-OCH3 o SCH2-CO-OCH2CH3, (hidroxicarbonil)alquiltio C2- C4, tales como S-C¾-COOH, S-CH2CH2-COOH, (alcoxi Cr C4)alquiltio C2-C4 tales como SCH2-CH2-OCH3 o SCH2-CH2- OCH2CH3; R2 es alquilo C C4, con preferencia alquilo CrC2, o haloalquilo C C4, con preferencia fluoroalquilo Ci-C2; con mayor preferencia metilo, etilo, 2- fluoroetilo o 1-fluoroetilo; es hidrógeno o alcoxi alquilo Q-C4, con mayor preferencia hidrógeno; R4 es fenilo, fenilalquilo C C4 o cicloalquilo C3-Cs5 en los cuales cada fenilo y grupo cicloalquilo C3-Cs puede no estar sustituido o puede transportar uno o dos sustituyentes que se seleccionan, en forma independiente entre sí, del grupo formado por halógeno, alquilo Q-C4, haloalquilo C1-C4, haloalcoxi CrC4, alcoxi CrC4, cicloalquil C3-C8- alquilo C C4, fenilo y feniloxi, en los cuales los tres últimos sustituyentes mencionados por su parte pueden estar sustituidos o pueden transportar uno o dos sustituyentes que se seleccionan, en forma independiente unos de otros, del grupo formado por alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 y halógeno. Una realización preferida de la invención son los compuestos de fórmula general I, en los cuales R4 es ciclohexilo, bencilo, 1-feniletilo o 2-feniletilo, en los cuales el grupo ciclohexilo y el grupo fenilo en los últimos tres radicales mencionados pueden no estar sustituidos o pueden transportar uno o dos sustituyentes que se seleccionan, en forma independiente unos de otros, del grupo formado por halógeno, alquilo C1-C4, haloalcoxi C1-C4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, cicloalquilo C3-C8, cicloalquil C3-C8-alquilo C1-C4, fenilo y feniloxi, en los cuales los dos últimos sustituyentes mencionados por su parte pueden estar sustituidos o pueden transportar uno o dos sustituyentes que se seleccionan en forma independiente entre sí del grupo formado por alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4 y halógeno. En una realización especialmente preferida de la presente invención, R4 es un radical ciclohexilo que puede transportar uno o dos sustituyentes. Un sustituyente está unido con preferencia a la posición 4 del radical ciclohexilo. Los sustituyentes particularmente preferidos del radical ciclohexilo mencionado para R4 son, en forma independiente entre sí, alquilo CrC4, en especial metilo, etilo, isopropilo, sec-butilo y ter-butilo o ciclohexil-alquilo C1-C4. Entre los compuestos I aquellos son en especial preferidos, en los cuales el radical ciclohexilo es portador de un sustituyente en la posición 4, dicho sustituyente está unido con preferencia cis con relación al átomo de nitrógeno. En otra realización de la presente invención, se prefieren en particular 6-halógena-[l,2,4]triazolo[l,5-a]pirirnidinas en las cuales R4 es fenilo, bencilo, 1-feniletilo o 2-feniletilo que a su vez son portadores de uno o dos de los sustituyentes mencionados con anterioridad sobre el anillo de fenilo. Los sustituyentes se seleccionan con preferencia en forma independiente entre sí del grupo formado por flúor, cloro, bromo, alquilo Q-C4 en especial metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, 2-butilo y ter-butilo, alcoxi C1-C4, en especial metoxi, etoxi, ter-butoxi, haloalquilo CrC4, en especial trifluorometilo y haloalcoxi Q-C4, en especial trifluorodifluoro-metoxi, trifluorometoxi, 1,1,2,2-tetrafluoroetoxi. En esta realización, se prefieren especialmente los compuestos, en los cuales R4 es 1-feniletilo que transporta por lo menos un sustituyente como se definió con anterioridad, en especial uno que se ha indicado como preferido. Con mayor preferencia dicho sustituyente está unido en la posición 4 del radical fenilo. Se prefieren particularmente entre éstos compuestos I en los cuales R4 es el enantiomero puro o una mezcla racémica. En otra realización de la invención el radical R4 comprende un grupo fenilo tal como in fenilo, bencilo y 1- o -2-feniletilo, en los cuales el anillo de fenilo transporta por lo menos un sustituyente que está seleccionado del grupo formado por fenilo, ciclohexilo y fenoxi que por su parte pueden estar sustituidos o pueden transportar en la posición 2-, 3- o 4- uno o dos sustituyentes seleccionados del grupo formado por alquilo Ci-C4, en especial metilo, etilo, n-propilo o isopropilo, alcoxi C1-C4 tales como metoxi y halógeno, en especial flúor, cloro o bromo. Ejemplos de sustituyentes en el anillo de fenilo de fenilo, bencilo, 1-feniletilo, o 2-feniletilo son: 4-metilfenoxi, 4-etilfenoxi, 4-isopropilfenoxi, 4-ter-butilfenoxi, 4-fluorofenoxi, 4-clorofenoxi, 4-bromofenoxi, 2-metilfenoxi, 2-ter-butilfenoxi, 2-etilfenoxi, 3-etilfenoxi, 2-bromofenoxi, 2-clorofenoxi, 3-clorofenoxi, 3-bromofenoxi, 3,4-difluorofenoxi, 3-cloro-4-fluorofenoxi, 4-bromo-3-clorofenoxi, 4-cloro-3-fluorofenoxi, 3,4-diclorofenoxi, 3,4-dimetüfenoxi, 3-cloro-4-metilfenoxi, 3-metil-4-clorofenoxi o 3-metil-4-bromofenoxi. Ejemplos de compuestos son las 6-cloro-[l,2,4]triazolo-[l,5-ajpirimidinas de fórmula la (= I donde X = Cl y R1 = R3 = H), donde R2 y R4 juntos tienen los significados asignados en una fila de la Tabla A.

Tabla A: No. R^ R4 A-418. CH3C¾ (S) 4-ter-C4H9-fenil-CH(CH3)- A-419. CH3CH2 (±) 4-cicl.-C6Hu-fenil-CH(CH3)- A-420. CH3CH2 (R) 4-cicl.-C6Hu-fenil-CH(CH3)- A-421. CH3CH2 (S) 4-cicl.-C6Hn-fenil-CH(CH3)- A-422. CH3CH2 (±) 4-OCF3-fenil-CH(CH3)- A-423. CH3CH2 (R) 4-OCF3-fenü-CH(CH3 A-424. CH3CH2 (S) 4-OCF3-fenil-CH(CH3)- A-425. CH3CH2 (±) 4-CF3-fenil-CH(CH3)- A-426. CH3CH2 (R) 4-CF3-fenil-CH(CH3)- A-427. C¾CH2 (S) 4-CF3-fenil-CH(CH3)- A-428. CH3CH2 (±) 3-F-fenil-CH(CH3)- A-429. CH3CH2 (R) 3-F-fenil-CH(CH3)- A-430. CH3C¾ (S) 3-F-fenil-CH(CH3)- A-431. CH3CH2 (±) 3-Cl-fenil-CH(CH3)- A-432. C¾CH2 (R) 3-Cl-fenil-CH(C¾)- A-433. CH3CH2 (S) 3-Cl-fenil-CH(CH3)- A-434. CH3CH2 (±) 3-Br-fenil-CH(CH3)- A-435. CH3CH2 (R) 3-Br-fenil-CH(CH3)- A-436. CH3CH2 (S) 3-Br-fenil-CH(CH3)- A-437. CH3CH2 (±) 3-CF3-fenil-CH(CH3)- A-438. C¾CH2 (R) 3-CF3-fenil-CH(CH3)- A-439. CH3CH2 (S) 3-CF3-fenil-CH(CH3)- A-440. CH3CH2 (±) 3,4-F2-fenil-CH(CH3)- A-441. CH3CH2 (R) 3,4-F2-fenil-CH(CH3)- A-442. CH3CH2 (S) 3,4-F2-fenil-CH(CH3)- A-443. CH3CH2 (±) 3,4-Cl2-fenil-CH(CH3)- A-444. CH3CH2 (R) 3,4-Cl2-fenil-CH(CH3)- A-445. C¾CH2 (S) 3,4-Cl2-fenil-CH(CH3)- A-446. CH3CH2 (±) 3,4-Br2-fenil-CH(C¾)- A-447. CH3CH2 (R) 3,4-Br2-fenil-CH(CH3)- A-448. CH3CH2 (S) 3;4-Br2-fenil-CH(CH3)- A-449. CH3CH2 (±) 4-Difluorometoxifenil-CH(CH3)- A-450. CH3CH2 (R) 4-Difluorometoxifenil-CH(CH3)- A-451. CH3CH2 (S) 4-Difluorometoxifenil-CH(C¾)- A-452. CH3CH2 (±) 4-(l,l,2,2-tetrafluoroetoxi)fenil-CH(CH3)- A-453. CH3CH2 (R) 4-(l , 1 ,2,2-tetrafluoroetoxi)fenil-CH(CH3)- A-454. CH3CH2 (S) 4-(l,l,2,2-tetrafl oroetoxi)fenil-CH(CH3)- A-455. CH3C¾ (±) (5,5,7,7-tetrametilindan-2-il)-CH(CH3)- A-456. CH3CH2 (R) (5,5,7,7-tetrametilindan-2-il)-CH(CH3)- A-457. CH3CH2 (S) (5,5,7,7-tetrametilindan-2-il)-CH(CH3)- A-458. C¾CH2 (±) (1,1 ,4,4,-tetrametil- 1,2,3 ,4-tetrahidronafta- lin-6-il)-CH(CH3)- A-459. C¾CH2 (R) (1,1 ,4,4,-tetrametil- 1 ,2,3 ,4-tetrahidronafta- No. R2 R A-661. CH3CHF (±) 4-n-C4H9-fenü-CH(CH3)- A-662. CH3CHF (R) 4-n-C4H9-fenil-CH(CH3)- A-663. CH3CHF (S) 4-n-C4H9-fenil-CH(CH3)- A-664. CH3CHF (±) 4-ter-C4H9-fenil-CH(CH3)- A-665. CH3CHF (R) 4-ter-C4H9-fenil-CH(CH3)- A-666. CH3CHF (S) 4-ter-C4H9-fenil-CH(CH3)- A-667. CH3CHF (±) 4-cicl.-C6Hii-feml-CH(CH3)- A-668. CH3CHF (R) 4-cicl.-C6Hn-fenil-CH(CH3)- A-669. CH3CHF (S) 4-cicl.-C6Hii-fenil-CH(CH3)- A-670. CH3CHF (±) 4-OCF3-fenil-CH(CH3)- A-671. CH3CHF (R) 4-OCF3-fenil-CH(CH3)- A-672. CH3CHF (S) 4-OCF3-fenil-CH(CH3)- A-673. CH3CHF (±) 4-CF3-fenil-CH(CH3)- A-674. CH3CHF (R) 4-CF3-fenil-CH(CH3)- A-675. CH3CHF (S) 4-CF3-fenil-CH(CH3)- A-676. CH3CHF (±) 3-F-fenil-CH(CH3)- A-677. CH3CHF (R) 3-F-fenil-CH(CH3)- A-678. CH3CHF (S) 3-F-fenil-CH(CH3 A-679. CH3CHF (±) 3-Cl-fenil-CH(CH3)- A-680. CH3CHF (R) 3-Cl-fenil-CH(CH3)- A-681. CH3CHF (S) 3-Cl-fenil-CH(CH3)- A-682. CH3CHF (±) 3-Br-fenil-CH(CH3)- A-683. CH3CHF (R) 3-Br-fenil-CH(CH3)- A-684. CH3CHF (S) 3-Br-fenil-CH(CH3)- A-685. CH3CHF (±) 3-CF3-fenil-CH(CH3)- A-686. CH3CHF (R) 3-CF3-fenil-CH(CH3)- A-687. CH3CHF (S) 3-CF3-fenil-CII(CII3)- A-688. CH3CHF (±) 3,4-F2-fenil-CH(CH3)- A-689. CH3CHF (R) 3,4-F2-fenil-CH(CH3)- A-690. CH3CHF (S) 3,4-F2-fenil-CH(CH3)- A-691. CH3CHF (±) 3,4-Cl2-fenil-CH(CH3)- A-692. CH3CHF (R) 3,4-Cl2-fenil-CH(CH3)- A-693. CH3CHF (S) 3,4-Cl2-fenil-CH(CH3)- A-694. CH3CHF (±) 3,4-Br2-fenil-CH(CH3)- A-695. CH3CHF (R) 3,4-Br2-fenil-CH(CH3)- A-696. CH3CHF (S) 3,4-Br2-fenil-CH(CH3)- A-697. CH3CHF (±) 4-Difluorometoxifenil-CH(CH3)- A-698. CH3CHF (R) 4-Difluorometoxifenil-CH(CH3)- A-699. CH3CHF (S) 4-Difluorometoxifenil-CH(CH3)- A-700. CH3CHF (±) 4-(l,l,2,2-tetrafluoroetoxi)fenil-CH(CH3)- A-701. CH3CHF (R) 4-(l,l,2,2-tetrafluoroetoxi)fenil-CH(C¾)- A-702. CH3CHF (S) 4-( 1 , 1 ,2,2-tetrafluoroetoxi)fenil-CH(CH3)- A-703. CH3CHF (d=) (5,5,7,7-tetrametilindan-2-il)-CH(CH3)- Algunos ejemplos de compuestos son también las 6-cloro-[l,2,4]triazolo-[l,5-a]pirimidinas de fórmula Ib, donde X es Cl, R1 es CH3 y R3 es H, R2 y R4 juntos tienen los significados asignados en una fila de la Tabla A. Algunos ejemplos de compuestos son también las 6-cloro-[l,2,4]triazolo-[l,5-a]pirimidinas de fórmula Ic, donde X es Cl, R1 es OCH3, R3 es H, R2 y R4 juntos tienen los significados asignados en una fila de la Tabla A. Algunos ejemplos de compuestos son también las 6-cloro- 1 ¾ [l,2,4]triazolo-[l,5-a]pirirnidinas de fórmula , donde X es Cl, R es SCH3, R es H, R2 y R4 juntos tienen los significados asignados en una fila de la Tabla Algunos ejemplos de compuestos son también las 6-cloro-[l,2,4]triazolo-[l,5-a]pirimidinas de fórmula I, donde X es Cl, R1 es SOCH3, R3 es H, R2 y R4 juntos tienen los significados asignados en una fila de la Tabla A. Algunos ejemplos de compuestos son también las 6-cloro- [l,2,4]friazolo-[l,5-a]pirimidinas de fórmula I, donde X es Cl, R1 es S02C]¾, R 3 es H, R 2 y R 4 juntos tienen los significados asignados en una fila de la Tabla A. Algunos ejemplos de compuestos son también las 6-cloro-[l,2,4]triazolo-[l,5-a]pirimidinas de fórmula I, donde X es Cl, R1 es CF3, R3 es H, R2 y R4 juntos tienen los significados asignados en una fila de la Tabla A. Algunos ejemplos de compuestos son también las 6-cloro-[l,2,4]triazolo-[l,5-a]pirimidinas de fórmula I, donde X es Cl, R1 es CN, R3 es H, R2 y R4 juntos tienen los significados asignados en una fila de la Tabla A.

Algunos ejemplos de compuestos son también las 6-cloro-[l,2,4]triazolo-[l,5-a]pirimidinas de fórmula I, donde X es Cl, R1 es OH, R3 es H, R2 y R4 juntos tienen los significados asignados en una fila de la Tabla A.

Algunos ejemplos de compuestos son también las 6-cloro-[l,2,4]triazolo-[l,5-a]pirimidinas de fórmula I, donde X es Cl, R1 es OCHF2, R3 es H, R2 y R4 juntos tienen los significados asignados en una fila de la Tabla A. Algunos ejemplos de compuestos son también las 6-cloro-[l,2,4]triazolo-[l,5-a]pirimidinas de fórmula I, donde X es Cl, R1 es OCF2CHF2, R3 es H, R2 y R4 juntos tienen los significados asignados en una fila de la Tabla A. Algunos ejemplos de compuestos son también las 6-cloro-[l,2,4]triazolo-[l,5-a]pirimidinas de fórmula I, donde X es Cl, R1 es OCF3, R3 es H, R2 y R4 juntos tienen los significados asignados en una fila de la Tabla A. Algunos ejemplos de compuestos son también las 6-cloro-[l,2,4]triazolo-[l,5-a]pirimidinas de fórmula I, donde X es Cl, R1 es OCH2C6H5, R es H, R y R juntos tienen los significados asignados en una fila de la Tabla A. Algunos ejemplos de compuestos son también las 6-cloro-[l,2,4]triazolo-[l,5-a]pirimidinas de fórmula I, donde X es Cl, Rl es OCH2CH3, R3 es H, R2 y R4 juntos tienen los significados asignados en una fila de la Tabla A. Algunos ejemplos de compuestos son también las 6-cloro-[l,2,4]triazolo-[l,5-a]pirimidinas de fórmula I, donde X es Cl, R1 es OC¾C =€H, R3 es H, R2 y R4 juntos tienen los significados asignados en una fila de la Tabla A. Algunos ejemplos de compuestos son también las 6-cloro- [l,2,4]triazolo-[l,5-a]pirimidinas de fórmula I, donde X es Cl, R1 es OCH(CH3)2, R3 es H, R2 y R4 juntos tienen los significados asignados en una fila de la Tabla A. Algunos ejemplos de compuestos son también las 6-cloro-[l,2,4]triazolo-[l,5-a]pirirnidinas de fórmula I, donde X es Cl, R1 es O-CH2CH2-O-CH3, R3 es H, R2 y R4 juntos tienen los significados asignados en una fila de la Tabla A. Algunos ejemplos de compuestos son también las 6-cloro- [l,2,4]triazolo-[l,5-a]pirirnidinas de fórmula I, donde X es Cl, R1 es O-CH2CH2-0-CH2CH2-0~CH3, R3 es H, R2 y R4 juntos tienen los significados asignados en una fila de la Tabla A. Algunos ejemplos de compuestos son también las 6-cloro-[l,2,4]triazolo-[l,5-a]pirimidinas de fórmula I, donde X es Cl, R1 es S-CH2CH2-0-CH3, R3 es H, R2 y R4 juntos tienen los significados asignados en una fila de la Tabla A. Algunos ejemplos de compuestos son también las 6-cloro-[l,2,4]triazolo-[l,5-a]pirirnidinas de fórmula I, donde X es Cl, R1 es S-CH2C(0)-0-CH3, R3 es H, R2 y R4 juntos tienen los significados asignados en una fila de la Tabla A. Algunos ejemplos de compuestos son también las 6-cloro-[l,2,4]triazolo-[l,5-a]pirirnidinas de fórmula I, donde X es Cl, R1 es S-CH2CH2C(0)-0-CH3, R3 es H, R2 y R4 juntos tienen los significados asignados en una fila de la Tabla A. Algunos ejemplos de compuestos son también las 6-cloro-[l,2,4]triazolo-[l,5-a]pirimidinas de fórmula I, donde X es Cl, R1 es S-CH2C(0)-OH, R3 es H, R2 y R4 juntos tienen los significados asignados en una fila de la Tabla A. Las 6-halógeno-[l,254]tiiazolo-[l,5-a]pirimidinas de fórmula I de acuerdo con la presente invención pueden prepararse, por ejemplo, de un modo similar a un proceso descrito en Pharmazie, 1971, 26, 534 ff o en DD 99 794. La síntesis se muestra en el Esquema 1.

Esquema 1 : ' (ni) (i) En el Esquema 1, las variables R1, R2, R3, R4 y X son como se definió con anterioridad. La reacción de una 6,7-dihalogeno-[l,2,4]triazolo~[l,5-a]pirimidina de fórmula II con una amina de fórmula III puede llevarse a cabo en presencia o ausencia de un solvente. Los solventes apropiados son todos solventes que son inertes en las condiciones de reacción, tales como hidrocarburos alifáticos, cicloalifáticos o aromáticos tales como hexano, éter de petróleo, ciclohexano, benceno, tolueno, xilenos, éteres, por ejemplo dialquil éteres, tales como dietil éter, ter-butil éter de metilo, éteres cíclicos, tales como tetraWdrofurano o dioxano, hidrocarburos halogenados tales como diclorometano o triclorometano o alcanoles CrC4 tales como metanol, etanol, n-propanol, iso-propanol, n-butanol o ter-butanol, agua o mezclas de estos solventes. Se prefiere que la reacción se lleve a cabo en presencia de un solvente. Si la reacción se lleva a cabo en ausencia de un solvente, se emplea la amina (III) en gran exceso, en base a 6,7-dihalogeno-[l,2,4]triazolo-[l,5- ajpirirrndina II. Se prefiere además que la reacción se lleve a cabo en presencia de una base. Las bases apropiadas incluyen bases orgánicas, por ejemplo aminas terciarias, tales como trimetilamina, tríetilamina, diisopropileti-lamina y N-metilpiperidina, piridina, piridinas sustituidas tales como colidina, 2,3-lutidina, 2,4-lutidina o 2,5-lutidina y bases inorgánicas, por ejemplo carbonates de metales alcalinos y carbonates de metales alcalino-térreos tales como carbonato de litio, carbonato de potasio y carbonato de sodio, carbonato de calcio y hidrógenocarbonatos de metales alcalinos tales como sodio carbonato de hidrógeno. Un exceso de la amina III puede servir como base. La temperatura de reacción normalmente se encuentra comprendida dentro del rango de desde 0°C hasta la ebullición del solvente, con preferencia desde 20 hasta 120°C. La relación molar de amina III a 6,7-dihalogeno-[l,2,4]triazolo-[l,5-ajpirimidina II es, en general, por lo menos 0,9: 1, con preferencia por lo menos 1 : 1. Puede resultar ventajoso emplear la amina III en un leve exceso, por ejemplo de hasta 20%, en base a la 6,7-dihalogeno-[l,2,4]triazolo-[l,5~ a]pirimidina II. En general, la base se emplea en por lo menos una cantidad equimolar hasta el doble molar, en base a la 6,7-dihalogeno-[l,2,4]triazolo-[l,5-ajpirimidina II. Puede resultar ventajoso emplear la base en un leve exceso, por ejemplo hasta 30%, en base a la 6,7-dihalogeno-[l,2,4]triazolo-[l,5-ajpirimidina II.

Las mezclas de reacción se procesan en un modo usual, por ejemplo agregando ácidos diluidos, por ejemplo ácidos minerales tales como ácido clorhídrico, ácido bromhídrico y ácido azufreico diluidos o ácidos orgánicos acuosos tales como ácido trifluoroacético o ácido acético, prefiriéndose el ácido clorhídrico acuoso, separación de fases y, si es apropiado, purificación cromatográfica, recristalización, trituración o digestión. Los compuestos de acuerdo con la presente invención son, en general, aceites, compuestos resinosos o en forma predominante materiales sólidos cristalinos. A partir de la preparación, los compuestos de fórmula I pueden obtenerse como mezclas isoméricas (estereoisómeros, enantiómeros). Si se desea, estas pueden resolverse a través de los métodos usados normalmente para estos fines, tales como cristalización o cromatografía, además, sobre adsorbato ópticamente activo, para dar los isómeros puros. Algunas de las aminas de fórmula ?? que se emplean como materiales de partida se encuentran disponibles en el mercado. Otras pueden prepararse a través de procesos conocidos en el arte, por ejemplo, por conversión de los correspondientes alcoholes en sus tosilatos que luego se convierten en los derivados de ftalimido. Los derivados de ftalimido se convierten en las aminas deseadas mediante el uso de hidrazina o cualquier otro agente de separación apropiado usando métodos convencionales [por ej. J. Am. Soc, Vol. 117, p. 7025 (1995); WO 93/20804]; por reducción de los correspondientes nitritos [ver, Heterocycles, Vol. 35, p. 2 (1993); Synthetic Commun., Vol. 25, p. 413 (1995); Tetrahedron Lett, p. 2933 (1995)], o por aminación reductiva de las cetonas (ver, J. Am. Chem. Soc., Vol. 122, p. 9556 (2000); Org. Lett., p. 731 (2001), J. Med. Chem., p. 1566 (1988); por conversión de los halogenoides apropiados y, si es apropiado, seguido de alquilación. En forma alternativa, la amina puede llevarse a cabo mediante el agregado de reactivos de Grignard a las iminas (ver R. B. Moffett, Org. Synth. IV, 605 (1963)). En forma adicional, el radical R4 puede introducirse por reacción de Grignard a los nitrílos o anhídridos de ácido carboxílico (ver J. Org. Chem. p. 5056 (1992); Tetrahedron Lett., S. 29933 (1995)). Si no se describen las aminas individuales ?? en la literatura citada, se las puede obtener por las vías descritas con anterioridad o pueden prepararse por derivatización de otros compuestos III o por modificaciones usuales de las vías de síntesis descritas con anterioridad. Los materiales iniciales de fórmula II pueden prepararse en dos pasos, en forma análoga al proceso descrito en Chem. Pharm. Bull. 1959, Vol. 7, p. 903. La síntesis se muestra en el Esquema 2.

Esquema 2: En el Esquema 2, las variables R1, R2 y X son como se definió con anterioridad, X' es halógeno, R es alquilo, con preferencia alquilo C[-C6, en particular metilo o etilo y Hal se refiere a un agente de halogenación. En el primer paso se hace reaccionar el 5-aminotriazol de fórmula general IV con el cster malónico de fórmula general V. La reacción puede llevarse a cabo en condiciones alcalinas, con preferencia usando aminas terciarias hirviendo como por ejemplo tri-n-butilamina. Los 5-aminotriazoles IV se pueden obtener en el mercado o pueden prepararse en forma análoga a los métodos conocidos en el arte. En el segundo paso del Esquema 2 se trata la 6-halógena-7-hidroxi-[l,2,4]triazolo[l,5-a]pirimidina resultante de fórmula general VI con un agente halogenante, con preferencia con un agente de bromación o cloración. Los agentes halogenantes apropiados incluyen haluros de ácido inorgánico, con preferencia cloruros de ácidos o bromuros de ácidos tales como cloruro de tionilo, bromuro de tionilo, oxicloruro de fósforo, cloruro de sulfurilo, pentacloruro de fósforo o tribromuro de fósforo, tricloruro de fósforo y mezclas de éstos. Si se usa oxicloruro de fósforo como agente halogenante, la reacción se lleva a cabo, con preferencia, en presencia de un ácido mineral, tales como ácido polifosfórico y sales de piridinio tales como bromuro o cloruro de piridinio. Los agentes halogenantes preferidos son POCl3, PC13/C12 o PCI5 y mezclas de éstos. La reacción puede llevarse a cabo en presencia o ausencia de un solvente. Los haluros de ácidos cloruro de tionilo, tricloruro de fósforo o cloruro de fosforilo pueden actuar en forma simultánea como solvente. Los solventes apropiados son, en forma adicional, acetonitrilo o diclorometano. El agente de halogenación se usa en general en por lo menos cantidades equimolares, en base a la 6-halógena-7-Mdroxi-[l,2,4]triazolo[l,5-ajpirimidina de fórmula general VI. La reacción se lleva a cabo en forma apropiada a una temperatura en el rango de desde 0°C hasta 150°C, siendo la temperatura de reacción preferida desde 80°C hasta 125°C. Debido a su actividad excelente, los compuestos de fórmula general I pueden usarse para controlar plagas animales. Las plagas animales incluyen insectos, ácaros y arácnidos dañinos. En consecuencia, la invención proporciona, además una composición agrícola para combatir plagas animales, en especial insectos, arácnidos y/o ácaros que comprende dicha cantidad de por lo menos un compuesto de fórmula general I o por lo menos una sal útil desde el punto de vista agrícola de I y por lo menos un vehículo líquido y/o sólido inerte aceptable desde el punto de vista agronómico que tiene acción plaguicida y, si se desea, por lo menos un tensioactivo. Dicha composición puede contener un compuesto activo único de fórmula general I o una mezcla de varios compuestos activos I de acuerdo con la presente invención. La composición de acuerdo con la presente invención puede comprender un isómero individual o mezclas de isómeros. Las 6-halógena-[l,2,4]triazolo[l,5-a]pirimidinas y las composiciones plaguicidas que las comprenden son agentes efectivos para controlar plagas animales. Las plagas animales controladas por los compuestos de fórmula I incluyen por ejemplo: incectos del orden de los lepidópteros (Lepidoptera), por ejemplo Agrotis ypsilon, Agrotis segetum, Alabama argillacea, Anticarsia gemmatalis, Argyresthia conjugella, Autographa gamma, Bupalus piniarius, Cacoecia murinana, Capua reticulana, Cheimatobia brumata, Choristoneura fumiferana, Choristoneura occidentalis, Cirphis unipuncta, Cydia pomonella, Dendrolimus pini, Diaphania nitidalis, Diatraea grandiosella, Earias insulana, Elasmopalpus lignosellus, Eupoecilia ambiguella, Evetria bouliana, Feltia subterránea, Gallería mellonella, Grapholitha funebrana, Grapholitha molesta, Heliothis armígera, Heliothis virescens, Heliothis zea, Hellula undalis, Hibernia defoliaria, Hyphantria cunea, Hyponomeuta malinellus, Keiferia lycopersicella, Lambdina fiscellaria, Laphygma exigua, Leucoptera coffeella, Leucoptera scitella, Lithocolletis blancardella, Lobesia botrana, Loxostege sticticalis, Lymantria dispar, Lymantria monacha, Lyonetia clerkella, Malacosoma neustria, Mamestra brassicae, Orgyia pseudotsugata, Ostrinia nubilcdis, Panolis flammea, Pectinophora gossypiella, Peridroma saucia, Phalera bncephala, Phthorimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Pieris brassicae, Plathypena scabra, Plutella xylostella, Pseudoplusia includens, Rhyacionia frustraría, Scrobipalpula absoluta, Sitotroga cerealella, Sparganothis pilleriana, Spodoptera frugiperda, Spodoptera littoralis, Spodoptera litura, Thaumatopoea pityocampa, Tortrix viridana, Trichoplusia ni y Zeiraphera canadensis; escarabajos (Coleóptera), por ejemplo Agrilus sinuatus, Agriotes lineatus, Agriotes obscurus, Amphimallus solstitialis, Anisandrus dispar, Anthonomus granáis, Anthonomus pomorum, Atomaria linearis, Blastophagus piniperda, Blitophaga undata, Bruchus rufimanus, Bruchus pisorum, Bruchus lentís, Byctiscus betulae, Cassida nebulosa, Cerotoma trifurcata, Ceuthorrhynchus assimilis, Ceuthorrhynchus napi, Chaetocnema tibialis, Conoderus vespertinus, Crioceris aspar agi, Diabrotica longicornis, Diabrotica 12-punctata, Diabrotica virgifera, Epilachna varivestis, Epitrix hirtipennis, Eutinobothrus brasiliensis, Hylobius abietis, Hypera brunneipennis, Hypera postica, Ips typographus, Lema bilineata, Lema melanopus, Leptinotarsa decemlineata, Limonius californicus, Lissorhoptrus oryzophilus, Melanotus communis, Meligethes aeneus, Melolontha hippocastani, Melolontha melolontha, Oulema oryzae, Ortiorrhynchus sulcatus, Otiorrhynchus ovatus, Phaedon cochleariae, Phyllotreta chrysocephala, Phyllophaga sp., Phyllopertha hortícola, Phyllotreta nemorum, Phyllotreta striolata, Popillia japónica, Sitona Hneatus y Sitophilus granaría; dípteros (Díptera), por ejemplo Aedes aegypti, Aedes vexans, Anastrepha ludens, Anopheles macidipennis, Ceratitís capitata, Chrysomya bezziana, Chrysomya hominivorax, Chrysomya macellaria, Contarinia sorghicola, Cordylobia anthropophaga, Culex pipiens, Dacus cucurbítae, Dacus oleae, Dasineura brassicae, Fannia canicularis, Gasterophilus intestinalis, Glossina morsitans, Haematobia irritans, Haplodíplosis equestris, Hylemyia platura, Hypoderma lineaia, Liriomyza sativae, Liriomyza trifolii, Lucilía caprina, Lucilia cuprina, Lucilía sericata, Lycoria pectoralis, Mayetiola destructor, Musca domestica, Muscina stabulans, Oestrus ovis, Oscinella frit, Pegomya hysocyami, Phorbia antiqua, Phorbia brassicae, Phorbia coarctata, Rhagoletis cerasi, Rhagoletis pomonella, Tabanus bovinus, Típula olerácea y Típula paludosa; tisanópteros (Thysanoptera), por ej. Dicromothrips corbetti, Franklinieüa fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella tritici, Scirtothrips citri, Thrips oryzae, Thrips palmi y Thrips tabaci; himenópteros (Hymenoptera), por ej. Athalia rosae, Atta cephalotes, Atta sexdens, Atta texana, Hoplocampa minuta, Hoplocampa testudínea, Monomorium pharaonis, Solenopsis geminata y Solenopsis invicta; heterópteros ( eteroptera), por ej. Acrosternwn hilare, Blissus leucopterus, Cyrtopeltis notatus, Dysdercus cingulatus, Dysdercus intermedius, Eurygaster integriceps, Euschistus impictiventris, Leptoglossus phyllopus, Lygus lineolaris, Lygus pratensis, Nezara víridula, Piesma quadrata, Solubea insularis y Thyanta perditor; homópteros (Homoptera), por ej. Acyrthosiphon onobrychis, Adelges laricis, Aphidula nasturtii, Aphis fabae, Aphis forbesi, Aphis pomi, Aphis gossypii, Aphis grossulariae, Aphes SCHneideri, Aphis spiraecola, Aphis sambuci, Acyrthosiphon pisum, Aidacorthum solani, Bemisia argentifolii, Brachycaudus cardui, Brachycaudus helichrysi, Brachycaudus persicae, Brachycaudus prunicola, Brevicoryne brassicae, Capitophorus horni, Cerosipha gossypii, Chaetosiphon fragaefolü, Cryptomyzus ribis, Dreyfusia nordmannianae, Dreyfusia piceae, Dysaphis radicóla, Dysaulacorthum pseudosolani, Dysaphis plantaaginea, Dysaphis piri, Empoasca fabae, Hyalopterus pruni, Hyperomyzus lactucae, Macrosiphum avenae, Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphon rosae, Megoura viciae, Melanaphis pirarius, Metopolophium dirhodum, Myzodes persicae, Myzus ascalonicus, Myzus cerasi, Myzus persicae, Myzus varians, Nasonovia ribis-nigri, Nilaparvata lugens, Pemphigus bursarius, Perkinsiella saccharicida, Phorodon humuli, Psylla mali, Psylla piri, Rhopalomyzus ascalonicus, Rhopalosiphum maidis, Rhopalosiphum padi, Rhopalosiphum insertum, Sappaphís mala, Sappaphis mali, Schizaphis graminum, Schizoneura lanuginosa, Sitobion avenae, Sogatella furcifera Trialeurodes vaporariorum, Toxoptera aurantiiand, y Viteus vitifolii; termitas (Isoptera), por ej. Calotermes flavicollis, Leucotermes flavipes, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes lucifugus und Termes natalensis; ortópteros Orthoptera), por ej. Acheta domestica, Blatta orientalis, Blattella germánica, Forfícula auricularia, Gryllotalpa gryllotalpa, Locusta migratoria, Melanoplus bivittatus, Melanoplus femur-rubrum, Melanoplus mexicanus, Melanoplus sanguinipes, Melanoplus spretus, Nomadacris septemfasciata, Periplaneta americana, Schistocerca americana, Schistocerca peregrina, Stauronotus maroccanus y Tachycines asynamorus; Aracnoides, tales como arácnidos (Acariña), por ej. de las familias Argasidae, Ixodidae y Sarcoptidae, tales como Amblyomma americanum, Amblyomma variegatum, Argos persicus, Boophilus annulatus, Boophilus decoloratus, Boophilus microplus, Dermacentor silvarum, Hyalomma truncatum, Ixodes ricinus, Ixodes rubicundus, Ornithodorus moubata, Otobius megnini, Dermanyssus gallinae, Psoroptes ovis, Rhipicephalus appendiculatus, Rhipicephalus evertsi, Sarcoptes scabiei, y Eriophyidae spp. tales como Aculus schlechtendali, Phyllocoptrata oleivora y Eriophyes sheldoni; Tarsonemidae spp. tales como Phytonemus pallidus y Polyphagotarsonemus latus; Tenuipalpidae spp. tales como Brevipalpus phoenicis; Tetranychidae spp. tales como Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus kanzawai, Tetranychus pacificus, Tetranychus telarius y Tetranychus urticae, Panonychus ulmi, Panonychus citri, y oligonychus pratensis; Sifonápteros, por ej. Xenopsylla cheopsis, Ceratophyllus spp. Los compuestos de fórmula I se usan, con preferencia para controlar plagas de las órdenes Lepidoptera, Coleóptera, Homoptera y Acariña. Los compuestos de fórmula (I) o las composiciones plaguicidas que las comprenden pueden usarse para proteger plantas y cultivos en crecimiento del ataque o la infestación producida por plagas animales, en especial incectos, ácaros o arácnidos contactando la planta/cosecha con una cantidad efectiva como plaguicida de compuestos de formula (I). El término "cosecha" se refiere tanto a cosechas en crecimiento o cultivadas. La plaga animal, en especial los insectos, ácaros, arácnidos, planta y/o suelo o agua en los cuales crece la planta pueden contactarse con el(los) presente(s) compuesto(s) I o composición(es) que los contienen a través de cualquier método de aplicación conocido en el arte. Como tal, "contactar" incluye tanto el contacto directo (aplicar los compuestos/composiciones directamente sobre la plaga animal, en especial los insectos, ácaros y/o arácnidos, y/o planta - normalmente al follaje, el tallo o las raíces de la planta) y contacto indirecto (aplicar los compuestos/composiciones al lugar de la plaga animal, en especial los insectos, ácaros, y/o arácnidos, y/o planta). Más aún, las plagas animales, en especial insectos, ácaros o arácnidos pueden controlarse contactando la plaga blanco, su suministro de alimentos o su locus con una cantidad efectiva como plaguicida de los compuestos de formula (I). Así, la aplicación puede llevarse a cabo antes o después de la infección del lugar, los cultivos en crecimiento, o los cultivos cosechados producida por la plaga. "Lugar" se refiere a un hábitat, lugar de reproducción, planta, semilla, suelo, área, material o entorno en el cual crece o puede crecer una plaga o un parásito. Las cantidades efectivas apropiadas para usar en el método de la invención pueden variar dependiendo del compuesto particular de fórmula I, la plaga blanco, el método de aplicación, el momento de aplicación, las condiciones climáticas, el hábitat de la plaga animal en especial el insecto, arácnido o ácaro, o similares. En general, para usar en el tratamiento de plantas de cultivo, el índice de aplicación de los compuestos I y/o composiciones de acuerdo con esta invención puede oscilar en el rango de aproximadamente 0,1 g hasta aproximadamente 4000 g por hectárea, en forma deseable desde aproximadamente 25 g hasta aproximadamente 600 g por hectárea, en forma más deseable desde aproximadamente 50 g hasta aproximadamente 500 g por hectárea. Para usar en el tratamiento de semillas, el índice típico de aplicación es de desde aproximadamente 1 g hasta aproximadamente 500 g por kilogramo de semillas, en forma deseable desde aproximadamente 2 g hasta aproximadamente 300 g por kilogramo de semillas, en forma más deseable desde aproximadamente 10 g hasta aproximadamente 200 g por kilogramo de semillas. Los índices de aplicación usuales en la protección de materiales son, por ejemplo, desde aproximadamente 0,001 g hasta aproximadamente 2000 g, en forma deseable desde aproximadamente 0,005 g hasta aproximadamente 1000 g, de compuesto activo por metro cúbico de material tratado. Los compuestos I o las composiciones plaguicidas que las compren-den pueden usarse, por ejemplo en forma de soluciones, emulsiones, microemulsiones, suspensiones, concentrados fluidos, polvos para esparcir, polvos, pastas y granulos. La forma de uso depende de la finalidad particular; en cualquier caso, debería garantizar una distribución fina y uniforme del compuesto de acuerdo con la invención. La composición plaguicida para combatir plagas animales, en especial insectos, ácaros y/o arácnidos contiene dicha cantidad de por lo menos un compuesto de fórmula general I o una sal útil desde el punto de vista agrícola de I y auxiliares que se usan comúnmente en la formulación de la composición plaguicida. Las formulaciones se preparan de un modo conocido, por ej. extendiendo el componente activo con solventes y/o vehículos, si se desea usando emulsionantes y dispersantes, siendo posible también el uso de otros solventes orgánicos como solventes auxiliares si se usa agua como diluyente. Los auxiliares que son apropiados son, en esencia: solventes tales como aromáticos (por ej. xileno), aromáticos clorados (por ej. clorobencenos), parafinas (por ej. fracciones de aceite mineral), alcoholes (por ej. metanol, butanol), cetonas (por ej. ciclohexanona), aminas (por ej. etanolamina, dimetilformamida) y agua; vehículos tales como minerales naturales molidos (por ej. caolín, arcillas, talco, tiza) y minerales sintéticos molidos (por ej. sílice altamente dispersa, silicatos); emulsionantes tales como emulsionantes no iónicos y amónicos (por ej. éteres de alcohol graso de polioxietileno, alquilsulfonatos y arilsulfonatos) y dispersantes tales como soluciones de desecho de sulfito de lignina y metilcelulosa. Los tensioactivos apropiados son sales de metales alcalinos, metales alcalino-térreos y amonio del ácido lignosulfónico, ácido naftalensulfónico, ácido fenolsulfónico, ácido dibutilnaftalensulfónico, alquilarilsulfonatos, alquil sulfates, alquilsulfonatos, sulfates de alcohol graso y ácidos grasos y sus sales de metales alcalinos y metales alcalino-térreos, las sales de éter glicólico de alcohol graso sulfatado, condensados de naftaleno sulfonados y derivados de naftaleno con formaldehído, condensados de naftaleno o de ácido naftalensulfónico con fenol o formaldehído, polioxietilen octilfenil éter, isooctilfenol etoxilado, octilfenol, nonilfenol, alquilfenol poliglicol éteres, tributilfenil poliglicol éteres, alquilaril poliéter alcoholes, isotridecil alcohol, condensados de alcohol graso/óxido de etileno, aceite de ricino etoxilado, polioxietilen alquil éteres, polioxipropileno etoxilado, lauril alcohol poliglicol éter acetal, ésteres de sorbitol, soluciones de desecho de lignina-sulñto y metilcelulosa. Las sustancias que son apropiadas para la preparación de soluciones que pueden asperjarse directamente, emulsiones, pastas o dispersiones en aceite son fracciones en aceite mineral de punto de ebullición medio o alto, tales como kerosén o aceite diesel, en forma adicional aceites de alquitrán y aceites de origen vegetal o animal, hidrocarburos alifáticos, cíclicos y aromáticos, por ej. benceno, tolueno, xileno, parafna, tetrahidronaftaleno, naftalenos alquilados o sus derivados, metanol, etanol, propanol, butanol, cloroformo, tetracloruro de carbono, ciclohexanol, ciclohexanona, clorobenceno, isoforona, solventes altamente polares, por ej. dimetilformamida, dimetil sulfóxido, N-metilpirrolidona y agua. Los polvos, materiales para esparcido y polvos para esparcir pueden prepararse mezclando o moliendo en forma conjunta las sustancias activas con un vehículo sólido. Los granulos, por ej. granulos recubiertos, granulos compactados, granulos impregnados y granulos homogéneos, pueden prepararse uniendo los componentes activos a vehículos sólidos. Algunos ejemplos de vehículos sólidos son tierras minerales, tales como sílices, geles de sílice, silicatos, talco, caolín, attaclay (tierra Fuller), piedra caliza, cal, tiza, bole, loess, arcilla, dolomita, tierra diatomácea, sulfato de calcio, sulfato de magnesio, óxido de magnesio, materiales sintéticos molidos, fertilizantes, por ej. sulfato de amonio, fosfato de amonio, nitrato de amonio, ureas, y productos de origen vegetal, tales como cereales, alimento a base de cebada, alimento a base de madera, y alimento a base de nuez, polvos de celulosa y otros vehículos sólidos. Dichas formulaciones o composiciones de la presente invención incluyen un compuesto de fórmula I de esta invención (o sus combinaciones) mezclada con uno o más vehículos inertes, sólidos o líquidos, aceptables desde el punto de vista agronómico. Esas composiciones contienen una cantidad efectiva como plaguicida de dicho compuesto o compuestos, cuya cantidad puede variar dependiendo del compuesto particular, la plaga blanco y el método de uso. En general, las formulaciones comprenden de desde 0,01 hasta 95% en peso, con preferencia desde 0,1 hasta 90% en peso, del componente activo. Los componentes activos se emplean en una pureza de desde 90% a 100%, con preferencia 95% a 100% (de acuerdo con el espectro de RMN). Las siguientes son formulaciones ejemplificativas: I. 5 partes en peso de un compuesto de acuerdo con la invención se mezclan bien con 95 partes en peso de caolín finamente dividida. Esto da un polvo que comprende 5% en peso del componente activo. II. 30 partes en peso de un compuesto de acuerdo con la invención se mezclan bien con una mezcla de 92 partes en peso de gel de sílice en polvo y 8 partes en peso de aceite de parafina que se había asperjado sobre la superficie de este gel de sílice. Esto da una formulación del componente activo con buenas propiedades de adhesión (comprende 23% en peso de componente activo). III. 10 partes en peso de un compuesto de acuerdo con la invención se disuelven en una mezcla compuesta por 90 partes en peso de xileno, 6 partes en peso del aducto de 8 a 10 moles de óxido de etileno y 1 mol de N-monoetanolamida del ácido oleico, 2 partes en peso de dodecilbencensulfonato de calcio y 2 partes en peso del aducto de 40 mol de etilen óxido y 1 mol de aceite de ricino (comprende 9% en peso de componente activo). IV. 20 partes en peso de un compuesto de acuerdo con la invención se disuelven en una mezcla compuesta por 60 partes en peso de ciclohexanona, 30 partes en peso de isobutanol, 5 partes en peso del aducto de 7 moles de óxido de etileno y 1 mol de isooctilfenol y 5 partes en peso del aducto de 40 mol de óxido de etileno y 1 mol de aceite de ricino (comprende 16% en peso de componente activo). V. 80 partes en peso de un compuesto de acuerdo con la invención se mezclan minuciosamente con 3 partes en peso de diisobutilnaftalen- alfa-sulfonato de sodio, 10 partes en peso de la sal de sodio de un ácido lignosulfónico de una solución de desecho de sulfito y 7 partes en peso de gel de sílice en polvo, y se muele la mezcla en un molino de martillo (comprende 80% en peso de componente activo). VI. 90 partes en peso de un compuesto de acuerdo con la invención se mezclan con 10 partes en peso de N-metil- -pirrolidona, lo que da una solución que es apropiada para usar en forma de microgotas (comprende 90% en peso de componente activo). VII. 20 partes en peso de un compuesto de acuerdo con la invención se disuelven en una mezcla compuesta por 40 partes en peso de ciclohexanona, 30 partes en peso de isobutanol, 20 partes en peso del aducto de 7 moles de óxido de etileno y 1 mol de isooctilfenol y 10 partes en peso del aducto de 40 moles de óxido de etileno y 1 mol de aceite de ricino. Se vierte la solución en 100.000 partes en peso de agua y se distribuye finamente allí para dar una dispersión acuosa que comprende 0,02% en peso del componente activo. VIII. 20 partes en peso de un compuesto de acuerdo con la invención se mezclan minuciosamente con 3 partes en peso de diisobutilnaftalen-cc- sulfonato de sodio, 17 partes en peso de la sal de sodio de un ácido lignosulfónico de una solución de deshecho de sulfito y 60 partes en peso de gel de sílice en polvo, y se muele la mezcla en un molino de martillo. Se distribuye finamente la mezcla en 20.000 partes en peso de agua para dar una mezcla en aerosol que comprende 0,1% en peso del componente activo. Los componentes activos pueden usarse como tales, en forma de sus formulaciones o las formas de uso preparadas a partir de ellos, por ej. en forma de soluciones que pueden asperjarse directamente, polvos, suspensiones o dispersiones, emulsiones, dispersiones oleosas, pastas, polvos para esparcir, materiales para esparcir, o granulos, por medio de aspersión, atomización, espolvoreado, difracción o para verter. Las formas de uso dependen totalmente de los fines pretendidos; en cualquier caso, se pretende garantizar la distribución más fina posible de los componentes activos de acuerdo con la invención. Las formas de uso acuosas pueden prepararse a partir de concen-trados para emulsión, pastas o polvos humectables (polvos asperjables, dispersiones oleosas) agregando agua. Para preparar las emulsiones, pastas o dispersiones oleosas, las sustancias, como tales o disueltas en un aceite o solvente, pueden homogeneizarse en agua por medio de un humectante, espesante, dispersante o emulsionante. En forma alternativa, es posible preparar concentrados compuestos por la sustancia activa, un humectante, un espesante o un emulsionante y, si es apropiado, solvente o aceite, y dichos concentrados son apropiados para dilución con agua. Las concentraciones de componente activo en los productos listos para usar puede variar dentro de rangos sustanciales. En general, son desde 0,0001 hasta 10%, con preferencia desde 0,01 hasta 1%. Los componentes activos pueden usarse, además, en forma exitosa en el proceso de volumen ultra bajo (ULV), siendo posible aplicar formulaciones que comprenden más del 95% en peso de componente activo, o incluso el componente activo sin aditivos. Las composiciones que se usarán de acuerdo con esta invención pueden contener, además, otros componentes activos, por ejemplo otros plaguicidas, insecticidas, herbicidas, fungicidas, otros plaguicidas, o bactericidas, fertilizantes tales como nitrato de amonio, urea, potasa, y superfosfato, fitotóxicos y reguladores del crecimiento de las plantas, protectores y nematicidas. Estos componentes adicionales pueden usarse en forma secuencial o en combinación con las composiciones descritas con anterioridad, si es apropiado también agregarse inmediatamente antes del uso (mezcla en el tanque). Por ejemplo, pueden asperjarse la(s) planta(s) con a composición de esta invención ya sea antes o después de tratárselas con otros componentes activos. Estos agentes pueden mezclarse con los agentes usados de acuerdo con la invención en una relación en peso de 1 : 10 a 10:1. La mezcla de los compuestos I o las composiciones que las comprenden en la forma de uso como plaguicidas con otros plaguicidas con frecuencia genera un espectro de acción plaguicida más amplio. El siguiente listado de plaguicidas junto con los cuales pueden usarse los compuestos de fórmula I, pretende ilustrar las posibles combinaciones, aunque no imponen ningún límite: Organofosfatos: Acefato, Azinfos-metilo, Clorpirifos, Clorfenvinfos, Diazinon, Diclorvos, Dicrotofos, Dimetoato, Disulfoton, Etion, Fenitrotion, Fention, Isoxation, Malation, Metamidofos, Metidation, Metil-Paration, Mevinfos, Monocrotofos, Óxidometon-metilo, Paraoxon, Paration, Fentoato, Fosalona, Fosmet, Fosfamidon, Forate, Foxim, Pirimifos-metilo, Profenofos, Protiofos, Sulprofos, Triazofos, Triclorfon; Carbamatos: Alanycarb, Benfuracarb, Carbarilo, Carbosulfan, Fenoxicarb, Furatiocarb, Indoxacarb, Metiocarb, Metomilo, Oxamilo, Pirimicarb, Propoxur, Tiodicarb, Triazamato; Piretroides: Bifentrina, Ciflutrina, Cipermetrina, Deltametrina, Esfenvalerato, Etofenprox, Fenpropatrina, Fenvalerato, Cihalotrina, Lambda-Cihalotrina, Permetrina, Silafluofen, Tau-Fluvalinato, Teflutrina, Tralometrina, Zeta-Cipermetrina; Reguladores del crecimiento de artrópodos: a) inhibidores de la síntesis de quitina: Clorfluazuron, Diflubenzuron, Flucicloxuron, Flufenoxuron, Hexaflumuron, Lufenuron, Novaluron, Teflubenzuron, Triflumuron; Buprofezin, Diofenolan, Hexytiazox, Etoxazol, Clofentazina; b) antagonistas de ecdisona: Halofenozida, Metoxifenozida, Tebufenozida; c) juvenoides: Piriproxifeno, Metopreno, Fenoxicarb; d) inhibidores de la biosíntesis de lípidos: Spirodiclofen; Varios: Abamectina, Acequinocilo, Amitraz, Azadiractin, Bifenazato, Cartap, Clorfenapir, Clordimeform, Ciromazine, Diafentiuron, Dinetoñiran, Diofenolaii, Emamectin, Endosulfan, Etiprol, Fenazaquin, Fipronil, Formetanato, clorhidrato de Formetanato, Hidrametilnon, Imidacloprid, Indoxacarb, Piridaben, Pimetrozina, Spinosad, Azuf e, Tebufenpirad, Tiametoxam, y Tiociclam. La presente invención se ilustra ahora en más detalle a través de los siguientes ejemplos. . Ejemplos de Síntesis Ejemplo 1 : (cis-4-ter-butil-ciclohexil)-[6-cloro-5-etil-[l,2,4]triazolo[l,5-a]pirimidin-7-il]-amina Se agregaron 0,280 g (2,76 mmol) de trietilamina, una punta de espátula de yoduro de tetrabutilamonio y 0,393 g (2,53 mmol) de cis-4-ter-butilciclohexilamina en forma sucesiva a una solución de 0,500 g (2,3 mmol) de 5-etil-6,7-dicloro-[l,2,4]1riazolo[l,5-a]pMrnidrna en 10 mi de tolueno con agitación. Se calentó la mezcla de reacción a reflujo durante 5 horas y luego se agitó durante otras 12 horas a temperatura ambiente. Se evaporó el solvente bajo presión reducida y se agregó diclorometano al residuo resultante. Se lavó la mezcla de reacción resultante con ácido clorhídrico 2N y agua. La fase orgánica se separó, se secó y se evaporó el solvente bajo presión reducida. El tratamiento del residuo resultante con hexano produjo 0,420 g (1,2 mmol, 52% del teórico) del compuesto del título que tenía un punto de fusión de 120-122°C. 'H-RMN (CDC13) d: 8,25 (s, 1H), 6,20 (m, 1H), 5,20 (m, 1H), 3,00 (q, 2H), 2,05 (d, 2H), 1,85 (s, 1H), 1,70 (t, 4H), 1,35 (t, 3H), 1,30-1,10 (m, 2H), 0,90 (s, 9H). Ej emplo 2 : (cis-4-ter-butil-ciclohexil)- [6-cloro-5 -(1 -fluoro-etil)- [ 1 ,2,4]tria-zolo[l ,5-a]pirimidin-7-il]-amina Se agregaron 0,220 g (2,2 mmol) de trietilamina, una punta de espátula de yoduro de tetrabutilamonio y 0,340 g (2,2 mmol) de cis-4-ter-butilciclohexilamina en forma sucesiva a una solución de 0,470 g (2,0 mmol) de 5-(l-fluoroetil)-6,7-dicloro-[l,2,4]triazolo[l,5-a]pirimidina in 15 mi de tolueno con agitación. Se calentó la mezcla de reacción a reflujo durante 5 horas y luego se agitó durante otras 12 horas a temperatura ambiente. Se evaporó el solvente bajo presión reducida y se agregó diclorometano al residuo resultante. Se lavó la mezcla de reacción resultante con ácido clorhídrico 2N y agua. La fase orgánica se separó, se secó y se evaporó el solvente a presión reducida. El tratamiento del residuo resultante con hexano produjo 0,540 g (1,5 mmol, 76% de la teoría) del compuesto del título que tenía un punto de fusión de 138- 139°C. ^-RMN (CDCI3) d: 8,35 (s, 1H), 6,35 (bd, 1H), 6,00 (dq, 1H), 5,25 (bm, 1H), 2,00 (bd, 2H), 1,75 (dd, 3H), 1,70 (m, 3H), 1,30-1,10 (m, 4H), 0,90 (s, 9H). Ejemplo 105: (6-cloro-5-etil-[l,2,4]triazolo[l,5-a]pirimidin-7-il)-[(2-(4-trifluorometoxifenil)-etil] -amina Se agregaron 0,510 g (5,1 mmol) de trietilamina, una punta de espátula de yoduro de tetrabutilamonio y 1,04 g (5,1 mmol) de 2-(4-trifluorometoxiferiil)-etilamina en forma sucesiva a una solución de 1 ,0 g (4,6 mmol) de 5-etil-6,7-dicloro-[l,2,4]triazolo-[l,5-a]pirimidina en 10 mi de tolueno con agitación. Se calentó la mezcla de reacción a reflujo durante 5 horas y luego se agitó durante otras 12 horas a temperatura ambiente. Se evaporó el solvente bajo presión reducida y se agregó diclorometano al residuo resultante. Se lavó la mezcla de reacción resultante con ácido clorhídrico 2N y agua. La fase orgánica se separó, se secó y se evaporó el solvente bajo presión reducida. El tratamiento del residuo resultante con hexano produjo 1,60 g (5,0 mmol, 99% de la teoría) del compuesto del título que tenía un punto de fusión de 186-187 °C. 'H-RMN (CDCI3) d: 8,25 (s, 1H), 7,25 (d, 2H), 7,20 (d, 2H), 6,00 (bm, 1H), 4,45 (q, 2H), 3,10 (t, 2H), 3,00 (q, 2H), 1,35 (t, 3H). Ejemplo 114: (S)-(6-cloro-5-metil-[l,2,4]triazolo[l,5-a]p fluoro-fenil)-etil]-amina Se agregaron 0,300 g (3,0 mmol) de trietilamina, una punta de espátula de yoduro de tetrabutilamonio y 0,514 g (3,7 mmol) de (S)-l-(4-fluorofenil)-etilamina en forma sucesiva a una solución de 0,500 g (2,5 mmol) de 5-metil-6,7-dicloro-[l,2,4]1xiazolo[l,5-a]pirirmdina en 10 mi de tolueno con agitación. Se calentó la mezcla de reacción a reflujo durante 5 horas y luego se agitó durante otras 12 horas a temperatura ambiente. Se evaporó el solvente bajo presión reducida y se agregó diclorometano al residuo resultante. Se lavó la mezcla de reacción resultante con ácido clorhídrico 2N y con agua. La fase orgánica se separó, se secó y se evaporó el solvente bajo presión reducida. El tratamiento del residuo resultante con hexano produjo 0,520 g (1,7 mmol, 68% de la teoría) del compuesto del título que tenía un punto de fusión de 103-104°C. ?- MN (CDC13) d: 8,25 (s, 1H), 7,30 (dd, 2H), 7,00 (t, 2H), 6,25 (m,lH), 6,05 (bd, 1H), 2,60 (s, 3H), 1,75 (d, 3H).; Los compuestos de los Ejemplos 1 a 197 de la Invención se enumeraron en la siguiente Tabla 1. La síntesis de los compuestos de acuerdo con la invención que no se describieron fue en forma análoga a lo que se describió con anterioridad: Tabla 1: 2. Ejemplos de acción contra las plagas La acción de los compuestos de fórmula I contra las plagas se demostró a través de los siguientes experimentos: Se formularon los compuestos activos a. para evaluar la actividad contra Aphis gossypii, Tetranychus urticae, Myzus persicae, y Aphis fabae, como soluciones de acetona:agua 50:50 modificadas con 100 ppm de Kinetic® (tensioactivo), b. para evaluar la actividad contra Spodoptera eridania como solución de .000 ppm en una mezcla de acetona al 35% y agua, que se diluyó con agua, en caso de ser necesario, c. para evaluar la actividad contra Nilaparvata lugens y Sogatella furcifera como solución en acetona: agua 20:80. Se agregó tensioactivo (Alkamuls EL 620) a razón del 0,1% (vol/vol). Luego de completar los experimentos, se determinó en cada caso la concentración más baja a la cual el compuesto aún provocaba un 75 a un 100% de inhibición o mortalidad en comparación con los controles no tratados (concentración límite o mínima). Áfido del Algodón (Aphis gossypü) Se infestan plantas de algodón en la etapa de cotiledones (variedad 'Delta Pine') con aproximadamente 100 áfidos obtenidos en laboratorio colocando secciones de las hojas infectadas en la parte superior de las plantas de prueba. Las secciones de hojas se quitan luego de 24 hr. Se sumergen los cotiledones de las plantas intactas en soluciones de gradiente del compuesto de prueba. Se determina la mortalidad de los áfidos en las plantas tratadas, con relación a la mortalidad sobre las plantas de control, luego de 5 días. En esta prueba, los compuestos de los ejemplos nos. 1, 4, 5, 6, 7, 8, 13, 14, 18, 19, 20, 58, 62, 65, 66, 68, 76, 80, 91, 101, 108, 114, 115, 116, 118, 119, 120, 121, 122, 126, 150, 152, 156, 157, 158, 159, 160, 161, 162, 163 y 189 a 300 ppm mostraron más del 75% de mortalidad en comparación con los controles no tratados. Araña de dos manchas (Tetranychus uríicae) Se infestan plantas de lima en la etapa del primer par de hojas (variedad 'Henderson') con aproximadamente 100 ácaros criados en laboratorio por hoja colocando secciones de las hojas infectadas en la parte superior de las plantas de prueba. Las secciones de hojas se quitan luego de 24 hr. Se sumerge el follaje de las plantas intactas en soluciones de gradiente del compuesto de prueba. Se determina la mortalidad de los ácaros luego de 5 días. En esta prueba, los compuestos de los ejemplos nos. 1, 5, 52 56, 57, 58, 59, 60, 78, 82, 84, 87, 90, 91, 101, 115, 119 y 120 a 300 ppm mostraron más del 75% de mortalidad en comparación con los controles no tratados. Áfido de Durazno Verde (Myzus persicae) Se infestan plantas de pimienta en la etapa del segundo par de hojas (variedad 'California Wonder') con aproximadamente 40 áridos obtenidos en laboratorio colocando secciones de las hojas infectadas en la parte supe-rior de las plantas de prueba. Las secciones de hojas se quitan luego de 24 hr. Se sumergen las hojas de las plantas intactas en soluciones de gradiente del compuesto de prueba. Se determina la mortalidad de los áfidos en las plantas tratadas, con relación a las plantas de control, luego de 5 días. En esta prueba, los compuestos de los ejemplos nos. 1, 4, 5, 6, 7, 8, 13, 14, 19, 20, 55, 57, 89, 106, 107, 109, 114, 115, 116, 118, 119, 120, 121, 122, 123, 125, 126, 152, 156, 157, 158, 159, 160, 161, 162, 163 y 189 a 300 ppm mostraron un 100% de mortalidad en comparación con los controles no tratados. Áfido del Poroto (Aphis fabae) Se infestan plantas de capuchina en la etapa del primer par de hojas (variedad 'Mixed Jewel') se infestan con aproximadamente 25 áfidos obtenidos en laboratorio colocando brotes de plantas infestadas en la parte superior de las plantas de prueba. Los brotes se quitan luego de 24 hr. Se sumergen el follaje y el tallo de las en soluciones de gradiente del com-puesto de prueba. Se determina la mortalidad de los áfidos luego de 3 días. En esta prueba, los compuestos de los ejemplos nos. 1, 5, 6, 76, 120, 126, 149, 161 y 163 a 300 ppm mostraron más del 75% de mortalidad en comparación con los controles no tratados.

Gusano ejército (Spodoptera eridania), larvas en segunda etapa Se sumerge en solución de prueba el follaje de dos plantas de poroto de lima Sieva en la etapa de la primera hoja real expandida dentro de un pote único de plástico cuadrado de 3,8 cm con agitación durante 3 segundos y se deja secar en una capucha. Luego se coloca el pote en una bolsa de plástico con cierre en la parte superior de 25,4 cm y se infecta con diez orugas en la segunda etapa. A los 5 días, se realizan observaciones de la mortalidad, la alimentación reducida, o cualquier interferencia con la muda normal. En esta prueba, los compuestos de los ejemplos nos. 51, 80, 119, 159, 161 y 163 a 300 ppm mostraron más del 75% de mortalidad en comparación con los controles no tratados. Saltamontes Marrón (Nilaparvata lugens) Saltamontes de lomo blanco {Sogatella furcifera) Se asperjan plantas de arroz en conserva de 3-4 semanas de edad con 10 mi de solución de prueba usando un atomizador de aire manual (atomizador Devillbis) a 1,7 bar. Se dejan secar las plantas tratadas durante aproximadamente 1 hora y se cubren con cajas de Mylar. Se inoculan las plantas con 10 adultos de cada especie (5 machos y 5 hembras) y se mantienen a 25-27°C y 50-60% de humedad durante 3 días. Se determina la mortalidad luego de 24, 48 y 72 horas posteriores al tratamiento. Usual-mente se encuentran insectos muertos en la superficie del agua. Cada tratamiento se repite una vez. En esta prueba, los compuestos entre 1 y 500 ppm mostraron más del 75% de mortalidad de Nilaparvata lugens en comparación con los controles no tratados. En esta prueba, los compuestos entre 1 y 500 ppm mostraron más del 75% de mortalidad de Sogatella fumífera en comparación con los controles notratados.

Claims (18)

1. REIVINDICACIONES 1) Un método para combatir plagas animales, caracterizado porque comprende contactar las plagas animales, su habitat, lugar de reproducción, suministro de alimentos, planta, semilla, suelo, área, material o entorno en los cuales las plagas animales crecen o pueden crecer, o los materiales, plantas, semillas, suelos, superficies o espacios que desean protegerse del ataque de animales o la infestación con una cantidad efectiva como plaguicida de por lo menos una 6-halógeno-[l,2,4]-triazolo[l,5-a]-pmmidrna de fórmula general I en la cual X es halógeno; R1 es hidrógeno, halógeno, OH, CN, alquilo Ci-Cio, haloalquilo C Ci0, alcoxi Ci-Cio, alcoxi Ci-C6-alquilo Ci-C6, alcoxi Ci-C4-alcoxi C1-C4, alcoxi Ci-C-4-alcoxi Ci-C4-alcoxi C1-C4, alquiltio Ci-C10, alquilsulfinilo Ci-Cio, alquilsulfonilo Cj-Cio, alquilamino Ci-C10, di(alquil Cr Cio)amino, alquenilo C2-C10, fenilo, fenoxi, benciloxi, alqueniloxi C2- C10, alquiniloxi C2-Ci0 o alquinilo C2-Ci0, en los cuales alquiltio C Ci0, alquilsulfinilo CpCio y alquilsulfonilo CpCio pueden estar sustituidos en forma completa o parcial o no estar sustituidos con halógeno y/o pueden transportar un grupo seleccionado de alcoxi C1-C4, alcoxi C¡-C4carbonilo o COOH; es alquilo Q-Qo, haloalquilo Ci-C10, alcoxi alquilo CrC6, cicloalquilo C3-C10, alquenilo C2-Ci0 o alquinilo C2-Cio; es hidrógeno, alquilo Q-Cio, haloalquilo Q-Qo, alcoxi alquilo C C6, CrCio-alquilcarbonilo, alcoxi CrCiocarbonilo o arilcarbonilo; es cicloalquilo C3- 0, fenilo, naftilo, heterociclilo de 3 a 7 miembros o un radical de fórmula -A-R4a, siendo posible que el cicloalquilo C3-Q0, fenilo, nañilo y heterociclilo de 3 a 7 miembros estén sustituidos o sean portadores de 1, 2 o 3 radicales que se seleccionan, en forma independiente unos de otros, del grupo formado por halógeno, ciano, nitro, hidroxi, alquilo CpCio, alcoxi C1-C10, haloalquilo C Qo, haloalcoxi Cj-Cio, amino, alquilamino CpCio, di(alquil Ci-CI0)amino, alquiltio C1-C10, alquilsulfinilo CrC10, alquilsulfonilo C1 -C10, cicloalquilo C3-C8, cicloalquil C3-C8-alquilo C1 -C4, fenilo, fenil-alcoxi C1-C4 y feniloxi, en los cuales los últimos cinco radicales mencionados por su parte pueden estar sustituidos o pueden ser portadores de uno, dos o tres sustituyentes que se seleccionan, en forma independiente unos de otros, del grupo formado por alquilo C1-C4, alcoxi C C4 y halógeno, y en los cuales el heterociclilo contiene 1, 2 o 3 heteroátomos seleccionados, en forma independiente unos de otros, del grupo formado por oxígeno, azufre, nitrógeno y un grupo NR5, siendo posible, además, que el cicloalquilo C3-Q0, fenilo y heterociclilo de 3 a 7 miembros esté fusionado a un anillo carbocíclico saturado, insaturado o aromático de 5 a 7 miembros o a un anillo heterocíclico de 5 a 7 miembros y dicho anillo fusionado puede no estar sustituido o puede sr portador a la vez de uno, dos, tres, cuatro, cinco o seis sustituyentes que se seleccionan, en forma independiente unos de otros del grupo formado por halógeno y alquilo C1-C4; en los cuales A es una cadena de alquileno Q-C6 que puede comprender un heteroátomo seleccionado del grupo formado por oxígeno y azufre;
2. R4a es cicloalquilo C3-C10, fenilo, namlo o heterociclilo de 3 a 7 miembros, siendo posible que el cicloalquilo C3-C10, fenilo, naftílo y heterociclilo de 3 a 7 miembros estén sustituidos o transporten 1, 2 o 3 radicales que se seleccionan, en forma independiente unos de otros, del grupo formado por halógeno, ciano, nitro, hidroxi, alquilo C1-C10, alcoxi Ci-do, haloalquilo C C,0, haloalcoxi Ci-C]0, arnino, alquilamino Ci-C10, di(alquil C1-C10)amino, alquiltio Cr o, alquilsulfrnilo Cr o, alquilsulfonilo Ci-C10, cicloalquilo C3-C8, cicloalquil C3-C8-alquilo C1-C4, fenilo, fenil-alcoxi C1-C4 y feniloxi, en los cuales los últimos cinco radicales mencionados por su parte pueden estar sustituidos o pueden ser portadores de uno, dos o tres sustituyentes que se seleccionan, en forma independiente unos de otros, del grupo formado por alquilo Q-C4, alcoxi -C4 y halógeno, y en los cuales el heterociclilo contiene 1, 2 o 3 heteroátomos seleccionados, en forma independiente unos de otros, del grupo formado por oxígeno, azufre, nitrógeno y un grupo NR5, siendo posible, además, que el cicloalquilo C3-C10, fenilo y heterociclüo de 3 a 7 miembros esté fusionado a un anillo carbocíclico saturado, insaturado o aromático de 5 a 7 miembros o a un anillo heterocíclico de 5 a 7 miembros y dicho anillo fusionado puede no estar sustituido o puede ser portador a la vez de uno, dos, tres, cuatro, cinco o seis sustituyentes que se seleccionan, en forma independiente unos de otros del grupo formado por halógeno y alquilo C1-C4 y R5 es hidrógeno, alquilo Ci-C6, alquenilo C3-C6 o alquinilo C3-C6; y/o por lo menos una de sus sales aceptables desde el punto de vista agrícola. 2) El método como se reivindica en la reivindicación 1, caracterizado porque el radical R1 en la fórmula I es hidrógeno, alquilo CrC4, haloalquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4 o alquilsulfonilo Cp C4.
3. 3) El método como se reivindica en la reivindicación 2, caracterizado porque el radical R1 en la fórmula I es hidrógeno.
4. 4) El método como se reivindica en la reivindicación 1, caracterizado porque el radical R2 en la fórmula I es alquilo Q-C4 o haloalquilo C C4.
5. 5) El método como se reivindica en la reivindicación 4, caracterizado porque el radical R2 en la fórmula I es Ci-C2-alquilo o CrC2-fluoroalquüo.
6. 6) El método como se reivindica en la reivindicación 1, caracterizado porque el radical R3 en la fórmula I es hidrógeno o alcoxi alquilo Q-Q.
7. 7) El método como se reivindica en la reivindicación 6, caracterizado porque el radical R3 en la fórmula I es hidrógeno.
8. 8) El método como se reivindica en la reivindicación 1, caracterizado porque el radical R4 en la fórmula I es fenilo, fenil-alquilo C1-C4 o cicloalquilo C3-C8, en los cuales cada fenilo y grupo cicloalquilo C3-C8 puede no estar sustituido o puede ser portador de uno o dos sustituyentes como se definió con anterioridad.
9. 9) El método como se reivindica en la reivindicación 8, caracterizado porque el radical R4 en la fórmula I es ciclohexilo que es portador de un sustituyente en la posición 4.
10. 10) El método como se reivindica en la reivindicación 9, caracterizado porque el sustituyente es alquilo CrC4.
11. 11) El método como se reivindica en la reivindicación 8, caracterizado porque el radical R4 en la fórmula I es 1-feniletilo que es portador de un sustituyente en la posición 4.
12. 12) El método como se reivindica en la reivindicación 11, caracterizado porque el sustituyente se selecciona del grupo formado por halógeno, alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, Ci-C4-haloalquilo y haloalcoxi C1-C4.
13. 13) El método como se reivindica en la reivindicación 1, caracterizado porque el radical X en la fórmula I es cloro.
14. 14) Un método para proteger las cosechas del ataque o la infestación producida por plagas animales, caracterizado porque comprende contactar una cosecha con una cantidad efectiva como plaguicida de una 6-halógeno-[l,2,4]-triazolo[l,5-a]-pirimidina de fórmula general I y/o por lo menos una de sus sales como se define en la reivindicación 1.
15. 15) El uso de la 6-halógeno-[l,2,4]-triazolo[l,5-a]-pirirrridina de fórmula general I como se define en la reivindicación 1 y de sus sales aceptables desde el punto de vista agrícola para combatir plagas animales.
16. 16) El uso de la 6-halógeno-[l,2,4]-triazolo[l,5-a]-pirirmdina de fórmula general I como se define en la reivindicación 1 y de sus sales aceptables desde el punto de vista agrícola para proteger cultivos del ataque o la infestación producida por plagas animales.
17. 17) Las 6-halógeno-[l,2,4]-1riazolo[l,5-a]-pirimidinas según la reivindicación 1, caracterizadas porque tienen la fórmula general I en las cuales X es halógeno; R1 es hidrógeno, halógeno, OH, CN, alquilo Ci-C10, haloalquilo Ci-C10, alcoxi CpCio, alcoxi CrC6-alquilo Ci-C6, alcoxi Ci-C4-alcoxi Ci-C4, alcoxi Ci-C4-alcoxi CrC4-alcoxi Q-C4, alquiltio Q-C10, alquilsulfinilo Cj-Cio, alquilsulfonilo Q-Cio, alquilamino C1-C10, di(alquil -Cio)amino, alquenilo C2-Cio, fenilo, fenoxi, benciloxi, alquenüoxi C2-C JO, alquiniloxi C2-C10 o alquinilo C2-Ci0, en los cuales alquiltio CpCio, alquilsulfinilo C1-C10 y alquilsulfonilo Q-Qo pueden estar sustituidos en forma completa o parcial o no estar sustituidos con halógeno y/o pueden transportar un grupo seleccionado de alcoxi CrQ, alcoxi d-C4carbonilo o COOH; es alquilo CpCio, haloalquilo Ci-C10, alcoxi alquilo C C6, cicloalquilo C3-C10, alquenilo C2-Ci0 o alquinilo C2-Ci0; es hidrógeno, alquilo CrC10, haloalquilo C1-C10, alcoxi alquilo Ci-C6, Cj-Cio-alquilcarbonilo, alcoxi Ci-Ci0carbonilo o arilcarbonilo; es cicloalquilo C3-C10, fenilo, nañilo, heterociclilo de 3 a 7 miembros o un radical de fórmula -A-R4a, siendo posible que el cicloalquilo C3- 0, fenilo, naftilo y heterociclilo de 3 a 7 miembros estén sustituidos o transporten 1, 2 o 3 radicales que se seleccionan, en forma independiente unos de otros, del grupo formado por halógeno, ciano, nitro, hidroxi, alquilo Ci-C10, alcoxi Q-Qo, haloalquilo CpCio, haloalcoxi Q-C10, amino, alquilamino C1-C10, di(alquil CrCio)amino, alquiltio C1-C10, alquilsulfinilo Ci-Ci0, alquilsulfonilo Ci-Qo, cicloalquilo C3-C8, cicloalquil C3-C8-alquilo C C4, fenilo, fenil-alcoxi C1 -C4 y feniloxi, en los cuales los últimos cinco radicales mencionados por su parte pueden estar sustituidos o pueden ser portadores de uno, dos o tres sustituyentes que se seleccionan, en forma independiente unos de otros, del grupo formado por alquilo CrC4, alcoxi C\-C4 y halógeno, y en los cuales el heterociclilo contiene 1, 2 o 3 heteroátomos seleccionados, en forma independien-te unos de otros, del grupo formado por oxígeno, azufre, nitrógeno y un grupo NR5, siendo posible, además, que el cicloalquilo C3-C10, fenilo y heterociclilo de 3 a 7 miembros esté fusionado a un anillo carbocíclico saturado, insaturado o aromático de 5 a 7 miembros o a un anillo heterocíclico de 5 a 7 miembros y dicho anillo fusionado puede no estar sustituido o puede ser portador a la vez de uno, dos, tres, cuatro, cinco o seis sustituyentes que se seleccionan, en forma independiente unos de otros del grupo formado por halógeno y alquilo C1-C4 en los cuales A es una cadena de alquileno C2-C6 que está unida al átomo de nitrógeno a través de un átomo de carbono secundario o terciario de la cadena de alquileno y puede comprender un heteroátomo seleccionado del grupo formado por oxígeno y azufre; R4a es cicloalquilo C3-Q0, fenilo, naftüo o heterociclilo de 3 a 7 miembros, siendo posible que el cicloalquilo C3-C10, fenilo, naftüo y heterociclilo de 3 a 7 miembros estén sustituidos o transporten 1, 2 o 3 radicales que se seleccionan, en forma independiente unos de otros, del grupo formado por halógeno, ciano, nitro, hidroxi, alquilo C1-C10, alcoxi C1-C10, haloalquilo Cr C10, haloalcoxi Ci-C10, amino, alquilamino Q-C10, di(alquil Q- Cio)amino, alquiltio C1-C10, alquilsulfinilo CrQo, alquilsulfonilo -Cio, cicloalquilo C3- Cs, cicloalquil C3-C8-alquilo C C4, fenilo, fenil-alcoxi C1-C4 y feniloxi, en los cuales los últimos cinco radicales mencionados por su parte pueden estar sustituidos o pueden transportar uno, dos o tres sustituyentes que se seleccionan, en forma independiente unos de otros, del grupo formado por alquilo Q-Q, alcoxi C1-C4 y halógeno, y en los cuales el heterociclilo contiene 1, 2 o 3 heteroátomos seleccionados, en forma independiente unos de otros, del grupo formado por oxígeno, azufre, nitrógeno y un grupo NR5, siendo posible, además, que el cicloalquilo C3-C10, fenilo y heterociclilo de 3 a 7 miembros esté fusionado a un anillo carbocíclico saturado, insaturado o aromático de 5 a 7 miembros o a un anillo heterocíclico de 5 a 7 miembros y dicho anillo fusionado puede no estar sustituido o puede ser portador a la vez de uno, dos, tres, cuatro, cinco o seis sustituyentes que se seleccionan, en forma independiente unos de otros del grupo formado por halógeno y alquilo CrC4; y R5 es hidrógeno, alquilo -Cé, alquenilo C3-C6 o alquinilo C3-C6 y sus sales útiles desde el punto de vista agrícola.
18. 18) Una composición agrícola, caracterizada porque comprende dicha cantidad de por lo menos un compuesto de fórmula general I o una sal útil desde el punto de vista agrícola de I como se define en la reivindicación 15 y por lo menos una vehículo líquido y/o sólido inerte aceptable desde el punto de vista agronómico que tiene acción plaguicida y, si se desea, por lo menos un tensioactivo.