JP4384175B2 - 家畜害虫防除用の2−シアノベンゼンスルホンアミド - Google Patents
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Description
R1は、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシまたはC1〜C4-ハロアルコキシであり;
R2は、水素、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキルまたはC1〜C4-アルコキシであり、この場合最後に記載した5つの基は不置換であってもよいし、部分的または完全にハロゲン化されていてもよいし、および/またはC1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-アルキルスルフィニル、C1〜C4-アルキルスルホニル、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C1〜C4-アルコキシカルボニル、シアノ、アミノ、(C1〜C4-アルキル)アミノ、ジ-(C1〜C4-アルキル)アミノ、C3〜C8-シクロアルキルおよびフェニルからなる群から選択される1、2、または3個の基をもっていてもよく、フェニルについては不置換であってもよいし、部分的または完全にハロゲン化されていてもよいし、および/またはC1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシからなる群から選択される1、2、または3個の基をもっていてもよく;および
R3、R4およびR5は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-アルキルスルフィニル、C1〜C4-アルキルスルホニル、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C4-アルコキシカルボニル、アミノ、(C1〜C4-アルキル)アミノ、ジ-(C1〜C4-アルキル)アミノ、アミノカルボニル、(C1〜C4-アルキル)アミノカルボニルおよびジ-(C1〜C4-アルキル)アミノカルボニルからなる群から選択される]
で表される2-シアノベンゼンスルホンアミド化合物およびその農薬として有用な塩によって解決されることを見出した。式Iの化合物およびその農薬として許容される塩は、特に防除するのが難しい昆虫およびダニに対して高い殺虫活性をもっている。
・家畜害虫を防除するための化合物Iおよび/またはその塩の使用;
・少なくとも1種の式Iの2-シアノベンゼンスルホンアミド化合物および/または少なくとも1種のIの農薬として有用な塩および少なくとも1種の不活性液体および/または固体の農学上許容される担体を殺虫効果のある量含み、所望なら少なくとも1種の界面活性剤を含む農薬組成物;および
・家畜害虫、家畜害虫が成育しているまたは成育するかも知れないその生息地、その繁殖場所、その餌供給源、植物、種子、土壌、区域、物質または環境、あるいは家畜害虫の攻撃または寄生から保護されるべき材料、植物、種子、土壌、表面または空間と、殺虫剤として有効な量の一般式Iで表される少なくとも1種の2-シアノ-ベンゼンスルホンアミド化合物および/または少なくとも1種のその農薬として許容される塩とを接触させることを含んでなる家畜害虫の防除方法;
に関する。
R1が、C1〜C2-アルキル特にメチル、またはC1〜C2-アルコキシ特にメトキシであり;
R2が、水素もしくは1〜4個の炭素原子を有する線状、環状または分枝鎖炭化水素基例えばC1〜C4-アルキル特にメチル、エチル、n-プロピル、1-メチルエチル、シクロプロピル、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル特に2-メトキシエチル、C1〜C4-アルキルチオ-C1〜C4-アルキル特に2-メチルチオエチル、C2〜C4-アルキニル特にプロパ-2-イン-1-イル(プロパルギル)である。最も好ましいのは、R2が、メチル、エチル、1-メチルエチルおよびプロパ-2-イン-1-イルから選択される化合物Iである。
表 A2:R3が塩素であり、R4およびR5が水素であり、R1およびR2が表Aの1つの行に定義されているとおりである式Iの化合物
表 A3:R3がフッ素であり、R4およびR5が水素であり、R1およびR2が表Aの1つの行に定義されているとおりである式Iの化合物
表 A4:R3が臭素であり、R4およびR5が水素であり、R1およびR2が表Aの1つの行に定義されているとおりである式Iの化合物
表 A5:R3がヨウ素であり、R4およびR5が水素であり、R1およびR2が表Aの1つの行に定義されているとおりである式Iの化合物
表 A6:R3がCH3であり、R4およびR5が水素であり、R1およびR2が表Aの1つの行に定義されているとおりである式Iの化合物
表 A7:R4が塩素であり、R3およびR5が水素であり、R1およびR2が表Aの1つの行に定義されているとおりである式Iの化合物
表 A8:R4がフッ素であり、R3およびR5が水素であり、R1およびR2が表Aの1つの行に定義されているとおりである式Iの化合物
表 A9:R4が臭素であり、R3およびR5が水素であり、R1およびR2が表Aの1つの行に定義されているとおりである式Iの化合物
表 A10:R4がヨウ素であり、R3およびR5が水素であり、R1およびR2が表Aの1つの行に定義されているとおりである式Iの化合物
表 A11:R4がCH3であり、R3およびR5が水素であり、R1およびR2が表Aの1つの行に定義されているとおりである式Iの化合物
表 A12:R5が塩素であり、R3およびR4が水素であり、R1およびR2が表Aの1つの行に定義されているとおりである式Iの化合物
表 A13:R5がフッ素であり、R3およびR4が水素であり、R1およびR2が表Aの1つの行に定義されているとおりである式Iの化合物
表 A14:R5が臭素であり、R3およびR4が水素であり、R1およびR2が表Aの1つの行に定義されているとおりである式Iの化合物
表 A15:R5がヨウ素であり、R3およびR4が水素であり、R1およびR2が表Aの1つの行に定義されているとおりである式Iの化合物
表 A16:R5がCH3であり、R3およびR4が水素であり、R1およびR2が表Aの1つの行に定義されているとおりである式Iの化合物
b)チオールVのスルホニルクロリドII(Y = Cl)への酸化は、例えば、Jerry March, 3rd edition, 1985, reaction 9-27, page 1087に記載されている方法と同様にして、水または水−溶媒混合物例えば水と酢酸の混合物中で、チオールVと、塩素とを反応させることで行われる。
f) 図式2のステップb)と同様にして、チオールIXを酸化してスルホニルクロリドIIを得る。
I.本発明の化合物5重量部を微粉カオリン95重量部と十分に混合する。これにより、活性成分5重量%を含有する粉剤を得る。
本発明の化合物と共に使用できる殺虫剤のリストを下記に示すが、これは可能な組み合わせを例示するためのものであり、なんら限定を加えるものではない。
カーバメート系:アラニカルブ、ベンフラカルブ、カルバリル、カルボスルファン、フェノキシカルブ、フラチオカルブ、インドキサカルブ、メチオカルブ、メトミル、オキサミル、ピリミカルブ、プロポクスル、チオジカルブ、トリアザメート;
ピレスロイド系:ビフェントリン、シフルスリン、サイパーメスリン、デルタメスリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパスリン、フェンバレレート、シハロスリン、ラムダ-シハロスリン、ペルメトリン、シラフルオフェン、タウ-フルバリネート、テフルスリン、トラロメスリン、ゼータ-サイパーメスリン;
節足動物成長調整剤:a)キチン合成阻害剤:ベンゾイルウレア系:クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、ブプロフェジン、ジオフェノラン、ヘキシチアゾックス、エトキサゾール、クロフェンタジン;b)エクジソン拮抗物質:ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド;c)ジュベノイド:ピリプロキシフェン、メトプレン、フェノキシカルブ;d)脂質生合成阻害剤:スピロジクロフェン;
その他:アバメクチン、アセキノシル、アミトラズ、アザジラクチン、ビフェナゼート、カルタップ、クロルフェナピル、クロルジメホルム、シロマジン、ジアフェンチウロン、ジネトフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、フェナザキン、フィプロニル、フォルメタネート、フォルメタネート塩酸塩、ヒドラメチルノン、イマダクロプリド、インドキサカルブ、ピリダベン、ピメトロジン、スピノサド、硫黄、テブフェンピラド、チアメトキサム、およびチオシクラム。
実施例 1:n-プロピル-(2-シアノ-3-メチル-フェニル)スルホンアミド
1.1:2-シアノ-3-メチル-フェニルスルホニルクロリド
室温にて、氷酢酸120mL中2-アミノ-6-メチルベンゾニトリル(例えば、WO 94/18980に従って調製した)11.6g(88ミリモル)溶液を最初に入れ、濃塩酸32.2gをゆっくりと加えた。この反応混合物を室温にて10分間撹拌し、次いで水20mL中亜硝酸ナトリウム6.4g(92ミリモル)溶液を5〜10℃にて滴下で加えた。この反応混合物を0℃にて1時間撹拌してジアゾニウム塩を得た。別の撹拌フラスコに、氷酢酸中飽和二酸化硫黄溶液を10℃にて調製し、水11mL中塩化銅(II) 5.5g溶液を加えた。このあと、前に調製したジアゾニウム塩反応混合物をこの銅塩溶液に滴下で加えた。得られた混合物を室温にてさらに45分間撹拌した。このあとこの反応混合物を氷冷水の中に注ぎ、その水相を、ジクロロメタンで3回抽出した。合わせた有機層を乾燥剤で乾燥し、そして濾過した。この濾液を真空中で濃縮して、融点75〜77℃を有する表題化合物16.4g(理論値の87%)を得た。
室温にて、テトラ-ヒドロフラン10mL中2-シアノ-3-メチル-フェニルスルホニルクロリド1g(5ミリモル)溶液を、テトラヒドロフラン20mL中n-プロピルアミノ630mg(11ミリモル)溶液に加えた。この反応混合物を室温にて3時間撹拌し、そのあと水を加えた。これの水相を塩酸(10重量%濃度、水溶液)でpH = 3に酸性化し、次にジクロロメタンで3回抽出した。合わせた有機抽出液を硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして濾過した。この濾液を真空中で濃縮して、融点74〜77℃を有する表題化合物850mg(理論値の85%)を得た。
2.1:2-アミノ-6-メトキシ-ベンゾニトリル
室温にて撹拌しながら、N,N-ジメチルホルムアミド250mL中2-アミノ-6-フルオロ-ベンゾニトリル(例えばUS 4,504,660に従って調製した)70g(0.5モル)溶液を最初に入れ、メタノール70mL中ナトリウムメトキシド30.6g(0.55モル)溶液を滴下で加えた。この混合物を次に撹拌下で5時間還流させた。反応の完結は、TLCにより追跡した。メタノール35mL中ナトリウムメトキシド25gをさらに加え、その反応混合物を撹拌しながらさらに4時間還流させた。この反応混合物を減圧下で濃縮し、得られた残留物を水で摩砕し、吸出し、そして得られた固形物を酢酸エチル中に溶解させた。得られた溶液を真空中で濃縮した。得られた残留物を石油エーテルで摩砕し、石油エーテルを吸出して、融点143〜146℃を有する茶色の固形物48g(理論の63%)を得た。
室温にて撹拌しながら、濃塩酸10gを、氷酢酸32mL中2-アミノ-6-メトキシ-ベンゾニトリル4.0g(27ミリモル)溶液にゆっくりと加えた。この混合物を室温にて10分間撹拌した。次に水5mL中亜硝酸ナトリウム1.9g(27.3ミリモル)溶液を5〜10℃にて加え、この反応混合物を0℃にて1時間撹拌して、そのジアゾニウム塩を得た。別のフラスコに、氷酢酸68mL中飽和二酸化硫黄溶液を室温にて調製し、そして水4mL中塩化銅(II) 1.7g溶液を加えた。次に、前に調製したジアゾニウム塩反応混合物を、この銅塩溶液に素早く加えた。得られた混合物を室温にてさらに2.5時間撹拌した。次にこの反応混合物を氷冷水の中に注いだ。その水層を、ジクロロメタンで3回抽出した。合わせた有機抽出液を乾燥剤で乾燥させ、吸引により濾過分離した。この濾液を真空中で濃縮して、融点96〜99℃を有する表題化合物5.3g(理論の85%)を得た。
室温にて、テトラヒドロフラン30mL中2-シアノ-3-メトキシ-フェニルスルホニルクロリド1.25g(5.4ミリモル)溶液を、テトラヒドロフラン20mL中メチルアミノ水溶液(40重量%)960mg(12ミリモル)溶液に加えた。この反応混合物を室温にて30分間撹拌し、そのあと水を加えた。この水相を、塩酸(10重量%濃度、水溶液)で、pH = 3に酸性化した。これの水相をこのあとジクロロメタンで3回抽出した。合わせた有機抽出液を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過した。この濾液を真空中で濃縮し、得られた残留物をメチルt-ブチルエーテルで摩砕して、融点121〜128℃を有する表題化合物0.28g(理論の23%)を得た。
3.1:5-クロロ-6-メチル-2-チオシアノ-ベンゾニトリル
2-メチル-3-シアノ-4-チオシアナトアニリン(EP 0945449に従って調製した)30g(190ミリモル)を氷酢酸160mLに溶解させ、濃塩酸63gを撹拌しながら滴下でゆっくりと加えた。この混合物を10分間撹拌し、次いで水23mL中亜硝酸ナトリウム11g(160ミリモル)溶液を5〜10℃にて滴下で加えて、そのジアゾニウム塩を得た。別のフラスコに、濃塩酸50mL中塩化銅(I)16g溶液を調製した。前に調製したジアゾニウム塩反応混合物をこのあとこの銅塩溶液に滴下で素早く加えた。得られた反応混合物を室温にて24時間撹拌した。この反応混合物をこのあと氷冷水の中に注ぎ、その水相をジクロロメタンで3回抽出した。合わせた有機層を乾燥させ、濾過し、次いで蒸発させた。得られた粗生成物を、シリカゲル上のカラムクロマトグラフィー(溶離液:トルエン/酢酸エチル)により精製して、融点78〜80℃を有する表題化合物14.3g(理論の43%)を得た。
メタノール20mL中5-クロロ-6-メチル-2-チオシアナトベンゾニトリル3.0g(21ミリモル)懸濁液を最初に入れ、温度を20〜35℃に保持しながら水8mL中ナトリウムスルフィド1.9g(14ミリモル)溶液を加えた。得られた黄色溶液を室温にて2日間撹拌した。この混合物を次に水で希釈し、そしてメチルt-ブチルエーテルで抽出した。この水相を濃塩酸を加えることによりpH 7に調節し、そのあとジクロロメタンで抽出した。この水相をこのあと、濃塩酸を加えることによりpH 1に調節し、次いでジクロロメタンで抽出した。これの有機層を乾燥させ、濾過し、次に濃縮した。得られた残留物を、氷酢酸20mL、ジクロロメタン5mL、および水18mLの混合物中に懸濁させ、次に塩素ガスの流れを、25〜45℃にて3時間に亘って導入した。この反応混合物をジクロロメタンで希釈し、その有機層を氷冷水で洗った。この有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、そのあとその溶液を濾過、濃縮して、融点69〜72℃を有する表題化合物1.3g(理論の36%)を得た。
テトラヒドロフラン20mL中エチルアミノ(70重量%)770mg(12ミリモル)水溶液を最初に入れ、そしてテトラヒドロフラン10mL中3.2.からの4-クロロ-2-シアノ-3-メチルフェニルスルホニルクロリド1.3g(5.2ミリモル)溶液を室温にて滴下で加えた。この反応混合物を室温にて2時間撹拌し、水で希釈し、そして塩酸(10重量%濃度、水溶液)を加えることでpH 3に調節した。これの水相を、ジクロロメタンで3回抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、次いで真空中で乾燥するまで蒸発させて、融点85〜90℃を有する茶色の固形物0.5g(理論の28%)を得た。
実施例 38:2.66 (s, 3H), 3.67 (m, 2H), 5.12 (d, 1H), 5.21 (d, 1H), 5.30 (t, 1H), 5.74 (m, 1H), 7.56 (d, 1H), 7.62 (t, 1H), 7.95 (d, 1H), CDCl3
実施例 43:4.04 (s, 3H), 4.13 (d, 2H), 6.15 (t, 1H), 7.30 (m, 1H), 7.72 (m, 2H), CDCl3
実施例 44:3.67 (m, 2H), 4.04 (s, 3H),5.11 (d, 1H), 5.23 (m, 2H), 5.76 (m, 1H), 7.23 (dd, 1H), 7.68 (m, 2H), CDCl3
実施例 53:2.07 ( m, 1H), 2.72 (s, 3H), 3.95 (m, 2H), 5.52 (t, 1H), 7.72 (d, 1H), 7.95 (d, 1H), CDCl3
実施例 99:2.05 ( s, 3H), 2.66 (t, 2H), 3.28 (q, 2H), 5.62 (t, 1H), 6.73 (t, 1H), 7.59 (d, 1H), 7.77 (t, 1H), 7.99 (d, 1H), CDCl3
実施例 102:0.13 (m, 2H), 0.31 (m, 2H), 0.90 (m, 1H), 2.95 (t, 2H), 5.32 (t, 1H), 6.72 (t, 1H), 7.57 (d, 1H), 7.77 (t, 1H), 8.00 (d, 1H), CDCl3
実施例 104:3.27 ( s, 3H), 3.33 (m, 2H), 3.43 (m, 2H), 5.56 (t, 1H), 6.75 (t, 1H), 7.58 (d, 1H), 7.77 (t, 1H), 8.00 (d, 1H), CDCl3
実施例 145:2.65 (s, 3H), 3.15 (pt, 2H), 3.3 (s, 6H), 4.35 (t, 1H), 5.65 (t, 1H) 7.55 (d, 1H), 7.6 (t, 1H), 7.9 (d, 1H), CDCl3
溶離:アセトニトリル + 0.1%トリフルオロ酢酸(TFA)/水、比率5:95→95:5、40℃5分
MS::四重極(Quadrupol)エレクトロスプレーイオン化、80 V(陽極法[positiv modus])
実施例 125:3.043分、m/z = 287 [M+Na]+
実施例 126:3.260分、m/z = 279 [M+H]+
実施例 127:2.486分、m/z = 237 [M+H]+
実施例 128:3.198分、m/z = 267 [M+H]+
実施例 129:1.955分、m/z = 310 [M+H]+
実施例 130:3.244分、m/z = 267 [M+H]+
実施例 131:3.438分、m/z = 281 [M+H]+
実施例 132:3.004分、m/z = 253 [M+H]+
実施例 133:3.483分、m/z = 303 [M+H]+
実施例 134:3.533分、m/z = 281 [M+H]+
実施例 135:2.091分、m/z = 324 [M+H]+
実施例 136:2.534分、m/z = 269 [M+H]+
実施例 137:3.154分、m/z = 267 [M+H]+
実施例 138:3.413分、m/z = 303 [M+H]+
実施例 139:2.761分、m/z = 283 [M+H]+
実施例 140:2.740分、m/z = 263 [M+H]+
実施例 141:2.802分、m/z = 283 [M+H]+
実施例 142:2.596分、m/z = 269 [M+H]+
実施例 143:3.225分、m/z = 267 [M+H]+
実施例 144:3.836分、m/z = 285 [M+H]+
実施例 146:3.430分、m/z = 281 [M+H]+
実施例 147:2.934分、m/z = 335 [M+Na]+
実施例 148:2.677分、m/z = 271 [M+H]+
実施例 149:2.989分、m/z = 253 [M+H]+
実施例 150:3.254分、m/z = 267 [M+H]+
実施例 151:2.443分、m/z = 269 [M+H]+
実施例 152:2.481分、m/z = 269 [M+H]+
実施例 153:3.501分、m/z = 281 [M+H]+
実施例 154:2.750分、m/z = 285 [M+H]+
実施例 155:3.362分、m/z = 335 [M+Na]+
実施例 156:3.116分、m/z = 321 [M+Na]+
実施例 157:1.740分、m/z = 282 [M+H]+
実施例 158:3.249分、m/z = 291 [M+H]+
実施例 159:2.985分、m/z = 265 [M+H]+
実施例 160:2.364分、m/z = 283 [M+H]+
実施例 161:2.919分、m/z = 265 [M+H]+
実施例 162:2.644分、m/z = 301 [M+Na]+
実施例 163:2.177分、m/z = 255 [M+H]+
実施例 164:2.917分、m/z = 253 [M+H]+
実施例 165:2.570分、m/z = 239 [M+H]+
実施例 166:2.500分、m/z = 278 [M+H]+
実施例 167:3.314分、m/z = 282 [M+H]+
実施例 168:3.297分、m/z = 267 [M+H]+
実施例 169:2.259分、m/z = 243 [M+H]+
実施例 170:2.709分、m/z = 283 [M+H]+
実施例 171:2.814分、m/z = 283 [M+H]+
実施例 172:2.733分、m/z = 273 [M+H]+
実施例 173:2.729分、m/z = 273 [M+H]+
実施例 174:2.743分、m/z = 283 [M+H]+
実施例 175:2.187分、m/z = 269 [M+H]+
実施例 176:2.935分、m/z = 317 [M+H]+
実施例 177:3.090分、m/z = 253 [M+H]+
実施例 178:2.956分、m/z = 285 [M+H]+
本活性化合物を、50:50のアセトン:水および100ppmの界面活性剤Kinetic(登録商標)中に製剤化した。
本活性化合物を、50:50のアセトン:水および100ppmの界面活性剤Kinetic(登録商標)中に製剤化した。
本活性化合物を、50:50のアセトン:水および100ppmの界面活性剤Kinetic(登録商標)中に製剤化した。
本活性化合物を、50:50のアセトン:水および100ppmの界面活性剤Kinetic(登録商標)中に製剤化した。
第一子葉が7〜12cmに伸びたライマメ[Sieva lima bean](品種「Henderson」)植物体のそれぞれに、主コロニー[main colony]から採ってきた寄生葉(約100匹のダニが付いている)の小片を載せることで各植物体を感染させた。これは、ダニが卵を産むためにテスト植物体の方へ移動するのを可能とするために、処理の前約2時間のときに行った。ダニを移動させるのに使用した葉片を取り除いた。この新規に寄生させた植物体をテスト溶液に浸し、そして乾燥させた。このテスト植物体を、25℃、相対湿度20〜40%の蛍光灯(24時間照射)下に保持した。5日後、1つの葉を取り出し、そして致死率測定を行った。
このテストはペトリ皿の中で行った。アリに水を与え、そのあと餌供給源を24時間絶って飢えさせた。20%蜂蜜/水の溶液でエサを調製した。活性成分のアセトン溶液を、活性成分の濃度が1重量%(w/w)に到達するまで加えた。キャップの中に入れたこの活性成分含有蜂蜜/水の溶液0.2mLを各皿に加えた。皿に蓋をし、22℃の水温に保持した。アリを、毎日、致死率について観察した。致死率は、10日後に測定した。
a)このテストはペトリ皿の中で行った。アリに水を与え、そのあと餌供給源を24時間絶って飢えさせた。20%蜂蜜/水の溶液でエサを調製した。活性成分のアセトン溶液を、活性成分の濃度が1重量%(w/w)に到達するまで加えた。キャップの中に入れたこの活性成分含有蜂蜜/水の溶液0.2mLを各皿に加えた。皿に蓋をし、22℃の水温に保持した。アリを、毎日、致死率について観察した。致死率は、10日後に測定した。
Claims (16)
- 一般式I
R1は、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシまたはC1〜C4-ハロアルコキシであり;
R2は、水素、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C 6 -シクロアルキルまたはC1〜C4-アルコキシであり、この場合最後に記載した5つの基は不置換であってもよいし、またはハロゲン、シアノ、C 3〜C 6 -シクロアルキルおよびフェニルからなる群から選択される1、2、または3個の基をもっていてもよく、フェニルについては不置換であってもよいし、またはハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシからなる群から選択される1、2、または3個の基をもっていてもよく;
R 3 は、水素またはハロゲンであり;
R4およびR5は、水素である]
で表される2-シアノベンゼンスルホンアミド化合物および/またはその農薬として有用な塩。 - 前記式IにおいてR1がC1〜C2-アルキルまたはC1〜C2-アルコキシである請求項1に記載の化合物。
- 前記式IにおいてR1がメチルである請求項2に記載の化合物。
- 前記式IにおいてR1がメトキシである請求項2に記載の化合物。
- 前記式IにおいてR1がC1〜C4-ハロアルコキシである請求項1に記載の化合物。
- 前記式IにおいてR1がC1-ハロアルコキシ、特にジフルオロメトキシである請求項5に記載の化合物。
- 前記式IにおいてR2が、水素、1〜4個の炭素原子を有する炭化水素基およびC2〜C4-アルキニルからなる群から選択される、請求項1に記載の化合物。
- R2が、水素、メチル、エチル、1-メチルエチル、またはプロパ-2-イン-1-イルである請求項7に記載の化合物。
- 前記式IにおいてR3がハロゲンである請求項1に記載の化合物。
- 前記式Iにおいて基R 3 が水素である請求項1に記載の化合物。
- 殺虫効果のある量の、請求項1に記載の少なくとも1種の一般式Iの化合物および/または少なくとも1種のIの農薬として有用な塩ならびに少なくとも1種の不活性液体および/または農学上許容される固体担体を含み、所望なら少なくとも1種の界面活性剤を含む農薬組成物。
- 家畜害虫、家畜害虫が成育しているまたは成育する可能性のあるその生息地、その繁殖場所、その餌供給源、植物、種子、土壌、区域、物質または環境、あるいは家畜害虫の攻撃または寄生から保護されるべき材料、植物、種子、土壌、表面または空間と、殺虫剤として有効な量の少なくとも1種の一般式Iの2-シアノ-ベンゼンスルホンアミド化合物および/または少なくとも1種のその農薬として許容される塩とを接触させることを含んでなる家畜害虫の防除方法。
- 前記家畜害虫が同翅目からのものである請求項12に記載の方法。
- 前記家畜害虫が膜翅目からのものである請求項12に記載の方法。
- 前記家畜害虫が総翅目からのものである請求項12に記載の方法。
- 作物と、殺虫剤として有効な量の請求項1に記載の少なくとも1種の一般式Iの2-シアノ-ベンゼンスルホンアミド化合物および/または少なくとも1種のその塩とを接触させることを含んでなる、家畜害虫による攻撃または寄生から作物を保護する方法。
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