DE102010063691A1 - Ektoparasitizide Wirkstoffkombinationen - Google Patents

Ektoparasitizide Wirkstoffkombinationen Download PDF

Info

Publication number
DE102010063691A1
DE102010063691A1 DE102010063691A DE102010063691A DE102010063691A1 DE 102010063691 A1 DE102010063691 A1 DE 102010063691A1 DE 102010063691 A DE102010063691 A DE 102010063691A DE 102010063691 A DE102010063691 A DE 102010063691A DE 102010063691 A1 DE102010063691 A1 DE 102010063691A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
alkyl
spp
haloalkyl
alkoxy
halogen
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE102010063691A
Other languages
English (en)
Inventor
Andreas Turberg
Ulrich Görgens
Hans-Georg Schwarz
Stefan Werner
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer Intellectual Property GmbH
Original Assignee
Bayer Animal Health GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Animal Health GmbH filed Critical Bayer Animal Health GmbH
Priority to DE102010063691A priority Critical patent/DE102010063691A1/de
Priority to KR1020137018518A priority patent/KR20140034743A/ko
Priority to MX2013006866A priority patent/MX2013006866A/es
Priority to RU2013133704/13A priority patent/RU2013133704A/ru
Priority to PCT/EP2011/073280 priority patent/WO2012084852A2/de
Priority to CN201180068136.0A priority patent/CN103442569B/zh
Priority to EP11807897.1A priority patent/EP2654425A2/de
Priority to CA2822080A priority patent/CA2822080A1/en
Priority to NZ612221A priority patent/NZ612221A/en
Priority to JP2013545280A priority patent/JP6018580B2/ja
Priority to MYPI2013002297A priority patent/MY164916A/en
Priority to AU2011347551A priority patent/AU2011347551B2/en
Priority to BR112013015952-9A priority patent/BR112013015952A2/pt
Priority to US13/995,958 priority patent/US9066945B2/en
Priority to TW100147255A priority patent/TWI593685B/zh
Priority to UY0001033822A priority patent/UY33822A/es
Priority to ARP110104847A priority patent/AR084509A1/es
Publication of DE102010063691A1 publication Critical patent/DE102010063691A1/de
Priority to CO13144324A priority patent/CO6751235A2/es
Priority to DO2013000143A priority patent/DOP2013000143A/es
Priority to GT201300157A priority patent/GT201300157A/es
Priority to CR20130303A priority patent/CR20130303A/es
Priority to CL2013001794A priority patent/CL2013001794A1/es
Priority to ECSP13012706 priority patent/ECSP13012706A/es
Priority to NI201300056A priority patent/NI201300056A/es
Priority to CU2013000081A priority patent/CU20130081A7/es
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/4965—Non-condensed pyrazines
    • A61K31/497—Non-condensed pyrazines containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/60—1,4-Diazines; Hydrogenated 1,4-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
    • A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Abstract

Diese Anmeldung betrifft Mischungen von Pyazin-2-yl-pyrazolen (Komponente A) mit einer Komponente B, welche mindestens ein weiteres Ektoparasitizid oder einen Synergisten enthält. Diese Wirkstoffkombinationen eignen sich zur Bekämpfung tierischer Schädlinge im veterinärmedizinischen Bereich.

Description

  • Diese Anmeldung betrifft Mischungen von Pyrazin-2-yl-pyrazolen (Komponente A) mit einer Komponente B, welche mindestens ein weiteres Ektoparasitizid oder einen Synergisten enthält. Diese Wirkstoffkombinationen eignen sich zur Bekämpfung tierischer Schädlinge im veterinärmedizinischen Bereich.
  • Die WO 2007/048733A beschreibt die Verwendung von Aminopyrazolen zur Bekämpfung pflanzenpathogener Schadpilze, wobei generisch auch Pyrazin-2-yl-pyrazole umfasst werden. Die Pyrazin-2-yl-pyrazole tragen in 3-Position nur Wasserstoff als Substituent.
  • Die WO 2007/027842A offenbart Anilinopyrazole, die in 1-Position der Pyrazol-Einheit durch 2-Pyrazine substituiert sein können. Diese internationale Anmeldung bezieht sich auf pharmazeutische Anwendungen, insbesondere auf die Behandlung von Diabetes; eine arthropodizide Wirkung wird nicht beschrieben.
  • Die gemäß den oben genannten Schriften bereits bekannten Wirkstoffe weisen bei ihrer Anwendung Nachteile auf, insbesondere dass sie keine oder aber eine nur unzureichende insektizide Wirkung besitzen. Zudem sind in den bekannten Wirkstoffklassen in einigen Anwendungen bereits Resistenzen beobachtet worden (Veterinary Parasitology (2004) 125, 163–181; Research Journal Parasitology (2008) 3, 59–66; Frontiers in Bioscience (2009) 14, 2657–2665). Daher besteht Bedarf nach weiteren Insektiziden und/oder Parasitiziden.
  • Die Pyrazin-2-yl-pyrazole der weiter unten angegebenen Formel (I) sind beschrieben in der parallel anhängigen Anmeldung PCT/EP2010/003060 ( WO 2010/136145 ).
  • Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist somit die Bereitstellung von alternativen Insektiziden und/oder Parasitiziden, die gegenüber den aus dem Stand der Technik bekannten Wirkstoffen eine verbesserte Wirkung bzw. ein verbreitertes Wirkspektrum zeigen, insbesondere in wirkungssteigender Kombination mit weiteren veterinärmedzinisch bekannten Ektoparasitiziden bzw. Synergisten.
  • Die in dieser Beschreibung mit ihrem „common name” genannten Wirkstoffe sind beispielsweise aus „The Pesticide Manual" 14th Ed., British Crop Protection Council 2006, und der Webseite http://www.alanwood.net/pesticides bekannt.
  • Es wurde nun gefunden, dass Wirkstoffkombinationen enthaltend als Komponente A bestimmte Pyrazin-2-yl-pyrazole und als Komponente B einen weiteren ektoparasitziden Wirkstoff sehr gute veterinärmedizinisch bedeutsame ektoparasitizide Wirkung aufweisen.
  • Die Erfindung betrifft daher Erzeugnisse enthaltend als Komponente A eine Verbindung der allgemeinen Formel (I)
    Figure 00020001
    in welcher
    X für Phenyl, 2-Pyridyl oder 3-Pyridyl steht, welche jeweils substituiert sind durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Halogen, Alkyl, Haloalkyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, Alkoxyalkoxy, Cycloalkyl, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Benzyloxy, Cycloalkylalkoxy, Haloalkoxy, Haloalkoxyalkyl, Alkylsulfanyl, Haloalkylsulfanyl, Alkylsulfinyl, Haloalkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Haloalkylsulfonyl, Cyano, Nitro, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkoxycarbonylalkyl, Carboxyl, Carboxamid, Dialkylcarboxamid, Trialkylsilyl, Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylsulfonylamino, Dialkylsulfonylamino, Formyl, -CH=NO-H, -CH=NO-Alkyl, -CH=NO-Halolkyl, -C(CH3)=NO-H, -C(CH3)=NO-Alkyl, -C(CH3)=NO-Haloalkyl; und gegebenenfalls mit einem oder mehreren Halogenatomen, Cyano, Nitro, Alkyl, Alkoxy oder Haloalkyl substituiertes Phenyl, 2-Pyridyl und 3-Pryidyl, wobei vicinale Alkyl-, Haloalkyl-, Alkoxy- und/oder Haloalkoxygruppen an dem Phenylsubstituenten, 2-Pyridylsubstituenten oder 3-Pyridylsubstituenten zusammen mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, ein fünf- bis sechsgliedriges cyclisches System bilden können, das 0 bis Sauerstoff- oder Stickstoffatome enthält, wobei zwei Sauerstoffatome nicht direkt miteinander verbunden sind, und dessen Alkylanteil gegebenenfalls mit einem oder mehreren Halogenatomen und/oder weiteren Alkylresten substituiert sein kann; steht;
    R1 für Alkyl, welches gegebenenfalls einfach oder unabhängig voneinander mehrfach mit Alkoxy, Haloalkoxy, Alkylsulfanyl, Haloalkylsulfanyl, Alkylsulfinyl, Haloalkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Haloalkylsulfonyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Hydroxy und/oder Cycloalkyl substituiert ist; Alkenyl, welches gegebenenfalls einfach oder unabhängig voneinander mehrfach mit Halogen, Alkoxy, Haloalkoxy, Alkylsulfanyl, Haloalkylsulfanyl, Alkylsulfinyl, Haloalkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Haloalkylsulfonyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, und/oder Cycloalkyl substituiert ist; Cycloalkyl, welches gegebenenfalls einfach oder unabhängig voneinander mehrfach mit Alkyl, Haloalkyl und/oder Halogen substituiert ist; Haloalkyl, welches gegebenenfalls einfach oder unabhängig voneinander mehrfach mit Alkoxy, Alkylsulfanyl, Haloalkylsulfanyl, Alkylsulfinyl, Haloalkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Haloalkylsulfonyl und/oder Phenyl, gegebenenfalls einfach oder unabhängig voneinander mehrfach mit Halogen, Alkyl, Haloalkyl und/oder Alkoxy substituiert, substituiert ist; Phenyl, welches gegebenenfalls einfach oder unabhängig voneinander mehrfach mit Halogen, Alkyl, Haloalkyl und/oder Alkoxy substituiert ist; Benzyl, welches gegebenenfalls einfach oder unabhängig voneinander mehrfach mit Halogen, Alkyl, Haloalkyl und/oder Alkoxy substituiert ist; Cyano, Formyl, Alkylcarbonyl, -CH=NO-H, -CH=NO-Alkyl, -CH=NO-Haloalkyl, -C(CH3)=NO-H, -C(CH3)=NO-Alkyl oder -C(CH3)=NO-Haloalkyl; steht;
    R2 für gegebenenfalls substituiertes Amino steht, wobei Amino einfach oder unabhängig voneinander zweifach substituiert sein kann mit Alkyl, Haloalkyl, Alkoxyalkyl, Alkylsulfanylalkyl, Alkylsulfinylalkyl, Alkylsulfonylalkyl, Alkylcarbonyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Alkenyl, wobei die vorstehenden Reste gegebenenfalls substituiert sind durch Halogen, Cyano, Alkoxy, Alkoxycarbonyl und Phenyl, wobei der Phenylring gegebenenfalls einfach oder mehrfach substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt aus Halogen, Alkyl, Haloalkyl und Alkoxy; Alkinyl, Alkoxycarbonyl, Alkenyloxycarbonyl, Alkinyloxycarbonyl, Alkoxycarbonylalkyl, Alkoxycarbonylcarbonyl, Heterocyclyl, Heteroaryl, Heterocyclylalkyl oder Heteroarylalkyl, wobei der heterocyclische oder heteroaromatische Ring gegebenenfalls einfach oder mehrfach substituiert sein kann mit einem oder mehreren Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt aus Halogen, Alkyl, Haloalkyl und Alkoxy; Benzyl oder Phenylcarbonyl, wobei der Phenylring im Benzyl und Phenylcarbonyl gegebenenfalls einfach oder mehrfach substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt aus Halogen, Alkyl, Haloalkyl und Alkoxy; steht; und
    R3, R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Cycloalkyl, Haloalkyl, Cyano, Hydroxy, Formyl, Alkylcarbonyl, -CH=NO-H, -CH=NO-Alkyl, -CH=NO-Haloalkyl, -C(CH3)=NO-H, -C(CH3)=NO-Alkyl, -C(CH3)=NO-Haloalkyl, Nitro, Hydroxy, SH, Alkoxy, Alkylsulfanyl, Haloalkylsulfanyl, Alkylsulfinyl, Haloalkylsulfinyl, Alkylsulfonyl oder Haloalkylsulfonyl stehen;
    R5 für Halogen, Alkyl, Haloalkyl, Hydroxy, Alkoxy, Alkoxyalkyl, Alkoxyalkoxy, Cycloalkyl, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Benzyloxy, Cycloalkylalkoxy, Haloalkoxy, Haloalkoxyalkyl, -SH, Alkylsulfanyl, Haloalkylsulfanyl, Alkylsulfinyl, Haloalkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Haloalkylsulfonyl, Cyano, Nitro, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkoxycarbonylalkyl, Carboxyl, Carboxamid, Dialkylcarboxamid, Trialkylsilyl, Nitro, Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylsulfonylamino, Dialkylsulfonylamino, Formyl, -CH=NO-H, -CH=NO-Alkyl, -CH=NO-Haloalkyl, -C(CH3)=NO-H, -C(CH3)=NO-Alkyl, -C(CH3)=NO-Haloalkyl, Heteroaryl, wobei der heteroaromatische Ring gegebenenfalls einfach oder mehrfach substituiert sein kann mit einem oder mehreren Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt aus Halogen, Alkyl, Haloalkyl und Alkoxy; steht;
    oder deren N-Oxide oder Salze,
    sowie als Komponente B einen Wirkstoff der folgenden Wirkstoffgruppen I-1 bis I-25: (I-1) Acetylcholinesterase (AChE) Inhibitoren; (I-2) GABA-gesteuerte Chlorid-Kanal-Antagonisten; (I-3) Natrium-Kanal-Modulatoren/Spannungsabhängige Natrium-Kanal-Blocker; (I-4) Nikotinerge Acetylcholin-Rezeptor-Agonisten; (I-5) Allosterische Acetylcholin-Rezeptor-Modulatoren (Agonisten); (I-6) Chlorid-Kanal-Aktivatoren; (I-7) Juvenilhormon-Analoge; (I-8) Milbenwachstumsinhibitoren; (I-9) Slo-1- und Latrophilin-Rezeptor Agonisten; (I-10) Inhibitoren der oxidativen Phosphorylierung, ATP-Disruptoren; (I-11) Entkoppler der oxidativen Phoshorylierung durch Unterbrechung des H-Protongradienten; (I-12) Nikotinerge Acetylcholin-Rezeptor-Antagonisten; (I-13) Inhibitoren der Chitinbiosynthese, Typ 0; (I-14) Inhibitoren der Chitinbiosynthese, Typ 1; (I-15) Häutungsstörende Wirkstoffe; (I-16) Ecdysonagonisten/-disruptoren; (I-17) Oktopaminerge Agonisten; (I-18) Komplex-III-Elektronentransportinhibitoren; (I-19) Komplex-I-Elektronentransportinhibitoren; (I-20) Blocker des spannungsabhängigen Natriumkanals; (I-21) Inhibitoren der Acetyl-CoA-Carboxylase; (I-22) Komplex-II-Elektronentransportinhibitoren; (I-23) Ryanodinrezeptor-Effektoren; (I-24) Weitere Wirkstoffe mit unbekanntem Wirkmechanismus, wie beispielsweise Benzoximate, Chinomethionat, Cyflumetofen, Pyridalyl, Sulfoxaflor, Penigequinolone A; (I-25) Synergisten wie MGK264 und Piperonylbutoxid (PBO)
  • Im Folgenden werden bevorzugte Ausführungsformen bezüglich der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) beschrieben:
    In einer ersten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I)
    • (a) bevorzugt, in welchen der Rest X für Phenyl, 2-Pyridyl oder 3-Pyridyl, welche jeweils substituiert sind durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Halogen, Alkyl, Haloalkyl, Alkoxy, Haloalkoxy, Alkylsulfanyl, Haloalkylsulfanyl, Alkylsulfinyl, Haloalkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Haloalkylsulfonyl, Cyano, Nitro, Dialkylamino; und gegebenenfalls mit einem oder mehreren Halogenatomen, Cyano, Nitro, Alkyl, Alkoxy oder Haloalkyl substituiertes Phenyl, 2-Pyridyl und 3-Pyridyl, wobei vicinale Alkyl-, Haloalkyl- und/oder Alkoxygruppen an dem Phenylsubstituenten, 2-Pyridylsubstituenten oder 3-Pyridylsubstituenten zusammen mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, ein fünf- bis sechsgliedriges cyclisches System bilden können, das 0 bis 2 Sauerstoff- oder Stickstoffatome enthält, wobei zwei Sauerstoffatome nicht direkt miteinander verbunden sind, und dessen Alkylanteil gegebenenfalls mit einem oder mehreren Halogenatomen und/oder weiteren Alkylresten substituiert sein kann;
    • (b) weiter bevorzugt, in welchen der Rest X für Phenyl, 2-Pyridyl oder 3-Pyridyl, welche jeweils substituiert sind durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Halogen, Alkyl, Haloalkyl, Alkoxy, Haloalkoxy, Alkylsulfanyl, Haloalkylsulfanyl, Alkylsulfinyl, Haloalkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Haloalkylsulfonyl, Cyano und Dialkylamino; und gegebenenfalls mit einem oder mehreren Halogenatomen, Cyano, Nitro, Alkyl, Alkoxy oder Haloalkyl substituiertes Phenyl, 2-Pyridyl und 3-Pyridyl, wobei vicinale Alkyl-, Haloalkyl- und/oder Alkoxygruppen an dem Phenylsubstituenten, 2-Pyridylsubstituenten oder 3-Pyridylsubstituenten zusammen mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, ein fünf- oder sechsgliedriges cyclisches System bilden können, das 1 oder 2 Sauerstoffatome enthält, wobei zwei Sauerstoffatome nicht direkt miteinander verbunden sind, und dessen Alkylanteil gegebenenfalls mit einem oder mehreren Halogenatomen und/oder weiteren Alkylresten substituiert sein kann;
    • (c) besonders bevorzugt, in welchen der Rest X für Phenyl, 2-Pyridyl oder 3-Pyridyl, welche jeweils substituiert sind durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Fluor, Chlor, Brom, Iod, CF3, Methoxy, Ethoxy, Trifluorethoxy, Methylsulfanyl, 2,2,2-Trifluorethylsulfanyl, Methylsulfinyl, 2,2,2-Trifluorethylsulfinyl, Methylsulfonyl, 2,2,2-Trifluorethylsulfonyl, Cyano und Dimethylamino; und gegebenenfalls mit einem oder mehreren Halogenatomen, Cyano, Nitro, Methyl, Methoxy oder CF3 substituiertes Phenyl, wobei vicinale Alkyl- oder Alkoxygruppen an dem Phenylsubstituenten zusammen mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, ein fünf- oder sechsgliedriges cyclisches System bilden können, das 1 oder 2 Sauerstoffatome enthält, wobei zwei Sauerstoffatome nicht direkt miteinander verbunden sind, und dessen Alkylanteil mit einem oder mehreren weiteren Alkylresten substituiert sein kann; steht.
  • In einer zweiten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I)
    • (a) bevorzugt, in welchen der Rest R1 für Alkyl, welches gegebenenfalls einfach oder unabhängig voneinander mehrfach mit Alkoxy, Haloalkoxy, Alkylsulfanyl, Haloalkylsulfanyl, Alkylsulfinyl, Haloalkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Haloalkylsulfanyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Hydroxy und/oder Cycloalkyl substituiert ist; Alkenyl, welches gegebenenfalls einfach oder unabhängig voneinander mehrfach mit Halogen, Alkoxy, Haloalkoxy, Alkylsulfanyl, Haloalkylsulfanyl, Alkylsulfinyl, Haloalkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Haloalkylsulfonyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, und/oder Cycloalkyl substituiert ist; Cycloalkyl, welches gegebenenfalls einfach oder unabhängig voneinander mehrfach mit Alkyl, Haloalkyl und/oder Halogen substituiert ist; Haloalkyl, welches gegebenenfalls einfach oder unabhängig voneinander mehrfach mit Alkoxy, Alkylsulfanyl, Haloalkylsulfanyl, Alkylsulfinyl, Haloalkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Haloalkylsulfonyl und/oder Phenyl substituiert ist; CH=NOH, CH=NOCH3 und CN;
    • (b) weiter bevorzugt, in welchen der Rest R1 für Alkyl, welches gegebenenfalls einfach oder unabhängig voneinander mehrfach mit Alkoxy, substituiert ist; Alkenyl, welches gegebenenfalls einfach oder unabhängig voneinander mehrfach mit Halogen substituiert ist; Cycloalkyl, welches gegebenenfalls einfach oder unabhängig voneinander mehrfach mit Alkyl, Haloalkyl und/oder Halogen substituiert ist; Haloalkyl, welches gegebenenfalls einfach oder unabhängig voneinander mehrfach mit Alkoxy substituiert ist; CH=NOH, CH=NOCH3 und CN;
    • (c) besonders bevorzugt, in welchen der Rest R1 für CH3, CH2CH3, CH(CH3)2, CH2CH3CH3, C(CH3)3, C(OCH3)HCH2CH3, CH(OCH3)2, CH=CH2, Prop-1-en-2-yl, Cyclopropyl, CF3, CHFCH3, CHF2, CF2Cl, CF2Br, CF2CF3, CF2CH3, CF2CF2CF3, CF2CF2H, CH=NOH, CH=NOCH3, und CN; steht.
  • In einer dritten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I) bevorzugt, in welchen der Rest R2 für Amino und substituiertes Amino, wobei das substituierte Amino einfach oder unabhängig voneinander zweifach substituiert sein kann mit Alkyl, Haloalkyl, Cycloalkylalkyl, gegebenenfalls durch Halogen oder Phenyl substituiertes Alkenyl, Alkinyl, Heterocyclylalkyl und/oder Heteroarylalkyl, wobei der heteroaromatische Ring gegebenenfalls einfach oder mehrfach substituiert sein kann mit einem oder mehreren Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt aus Halogen, Alkyl, Haloalkyl und Alkoxy; Benzyl, wobei der Phenylring im Benzyl gegebenenfalls einfach oder mehrfach substituiert sein kann mit einem oder mehreren Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt aus Halogen, Alkyl, Haloalkyl und Alkoxy;
    • (a) weiter bevorzugt, in welchen der Rest R2 für Amino und substituiertes Amino, wobei das substituierte Amino einfach oder unabhängig voneinander zweifach substituiert sein kann mit Alkyl, gegebenenfalls durch Halogen oder Phenyl substituiertes Alkenyl, Alkinyl, Heteroarylalkyl, wobei der heteroaromatische Ring gegebenenfalls einfach oder mehrfach substituiert sein kann mit einem oder mehreren Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt aus Halogen und/oder Alkyl; Benzyl, wobei der Phenylring im Benzyl gegebenenfalls einfach oder mehrfach substituiert sein kann mit einem oder mehreren Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt aus Halogen und Alkoxy;
    • (b) besonders bevorzugt, in welchen der Rest R2 für Amino, Methylamino, Dimethylamino, Benzylamino, Dibenzylamino, (4-Chlorbenzyl)amino, Bis(4-chlorbenzyl)amino, (4-Methoxybenzyl)amino, Bis(4-methoxybenzyl)amino, (2-Methylprop-2-en-1-yl)amino, Prop-2-en-1-ylamino, Prop-2-in-1-ylamino, Bis(prop-2-in-1-yl)amino, (Pyrazin-2-ylmethyl)amino, (6-Methyl-pyridin-2-ylmethyl)amino, Bis(6-methyl-pyridin-2-ylmethyl)amino und (Pyridin-2-ylmethyl)amino; steht, von diesen wiederum besonders bevorzugt steht der Rest R2 für Amino (-NH2).
  • In einer vierten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I)
    • (a) bevorzugt, in welchen die Reste R3 und R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Cycloalkyl, Haloalkyl, Cyano und/oder Hydroxy;
    • (b) weiter bevorzugt, in welchen die Rest R3 und R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen und/oder Alkyl;
    • (c) besonders bevorzugt, in welchen die Rest R3 und R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Chlor und/oder Methyl stehen.
  • In einer fünften Ausführungsform der vorliegenden Erfindung sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I)
    • (a) bevorzugt, in welchen der Rest R5 für Halogen, Alkyl, Haloalkyl, Hydroxy, Alkoxy, Haloalkoxy, Alkylsulfanyl, Haloalkylsulfanyl, Alkylsulfinyl, Haloalkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Haloalkylsulfonyl, Cyano, Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylsulfonylamino, Dialkylsulfonylamino, Heteroaryl, wobei der heteroaromatische Ring gegebenenfalls einfach oder mehrfach substituiert sein kann mit einem oder mehreren Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt aus Halogen, Alkyl, Haloalkyl und Alkoxy;
    • (b) weiter bevorzugt, in welchen der Rest R5 für Halogen, Alkyl, Haloalkyl, Alkoxy, Haloalkoxy, Alkylsulfanyl, Alkylsulfinyl, Haloalkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Cyano, Dialkylamino oder Heteroaryl, wobei der heteroaromatische Ring gegebenenfalls einfach oder mehrfach substituiert sein kann mit einem oder mehreren Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt aus Halogen und Alkyl; und
    • (c) besonders bevorzugt, in welchen der Rest R5 für Chlor, Brom, Methyl, CF3, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Propan-2-yloxy, Dimethylamino, Cyano, Methylsulfanyl, Methylsulfinyl, Methylsulfonyl, 1H-Pyrazol-1-yl, 1H-Imidazol-1-yl, und 4-Fluor-1H-pyrazol-1-yl; steht.
  • Im Rahmen der vorliegenden Erfindung sind von der Verbindung der allgemeinen Formel (I) auch Verbindungen umfasst, die durch a) Protonierung, b) Alkylierung oder c) Oxidation an einem Stickstoffatom quarterniert sind.
  • Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können gegebenenfalls durch Anlagerung einer geeigneten anorganischen oder organischen Säure, wie beispielsweise HCl, HBr, H2SO4 oder HNO3, aber auch Oxalsäure oder Sulfonsäuren an eine basische Gruppe, wie z. B. Amino oder Alkylamino, Salze bilden. Geeignete Substituenten, die in deprotonierter Form, wie z. B. Sulfonsäuren oder Carbonsäuren, vorliegen, können innere Salze mit ihrerseits protonierbaren Gruppen, wie Aminogruppen bilden. Salze können ebenfalls dadurch gebildet werden, dass bei geeigneten Substituenten, wie z. B. Sulfonsäuren oder Carbonsäuren, der Wasserstoff durch ein im agrochemischen Bereich geeignetes Kation ersetzt wird. Diese Salze sind beispielsweise Metallsalze, insbesondere Alkalimetallsalze oder Erdalkalimetallsalze, insbesondere Natrium- und Kaliumsalze, oder auch Ammoniumsalze, Salze mit organischen Aminen oder quartäre (quaternäre) Ammoniumsalze mit Kationen der Formel [NRR'R''R''']+, worin R bis R''' jeweils unabhängig einen organischen Rest, insbesondere Alkyl, Aryl, Aralkyl oder Alkylaryl darstellen.
  • In der allgemeinen Formel (I) und allen übrigen Formeln in der vorliegenden Erfindung können die Reste Alkyl, Alkoxy, Haloalkyl, Haloalkoxy, Alkylamino, Alkylsulfinyl und Alkylsulfonyl, sowie die entsprechenden ungesättigten und/oder substituierten Reste im Kohlenstoffgerüst jeweils geradkettig oder verzweigt sein. Wenn nicht speziell angegeben, sind bei diesen Resten die niederen Kohlenstoffgerüste, z. B. mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, bzw. bei ungesättigten Gruppen mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, insbesondere 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, bevorzugt. Alkylreste, auch in den zusammengesetzten Bedeutungen wie Alkoxy, Haloalkyl usw., bedeuten z. B. Methyl; Ethyl; Propyl wie n- oder i-Propyl; Butyl wie n-, i-, t- oder 2-Butyl; Pentyl wie n-Pentyl, iso-Pentyl und neo-Pentyl; Hexyl wie n-Hexyl, i-Hexyl, 3-Methylpentyl, 2,2-Dimethylbutyl und 2,3-Dimethylbutyl; und Heptyl wie n-Heptyl, 1-Methylhexyl und 1,4-Dimethylpentyl; Alkenyl- und Alkinylreste haben die Bedeutung der den Alkylresten entsprechenden möglichen ungesättigten Reste; wobei mindestens eine Doppelbindung bzw. Dreifachbindung, vorzugsweise eine Doppelbindung bzw. Dreifachbindung enthalten ist. Alkenyl bedeutet z. B. Vinyl, 1-Allyl, 1-Methylprop-2-en-1-yl, 2-Methyl-prop-2-en-1-yl, But-2-en-1-yl, But-3-en-1-yl, 1-Methyl-but-3-en-1-yl und 1-Methyl-but-2-en-1-yl; Alkinyl bedeutet z. B. Ethinyl, Propargyl/Propinyl, But-2-in-1-yl, But-3-in-1-yl und 1-Methyl-but-3-in-1-yl.
  • Cycloalkyl-Gruppen sind z. B. Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl und Cyclooctyl. Die Cycloalkyl Gruppen können in bi- oder tri-cyclischer Form vorkommen.
  • Wenn Haloalkylgruppen und Haloalkylreste von Haloalkoxy, Haloalkenyl, Haloalkinyl u. a. angegeben sind, sind bei diesen Resten die niederen Kohlenstoffgerüste, z. B. mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder 2 bis 6, insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder bevorzugt 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, sowie die entsprechenden ungesättigten und/oder substituierten Reste im Kohlenstoffgerüst jeweils geradkettig oder verzweigt. Beispiele sind Trifluormethyl, Difluormethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, Trifluorallyl und 1-Chlorprop-1-yl-3-yl.
  • Alkylen-Gruppen sind bei diesen Resten die niederen Kohlenstoffgerüste, z. B. mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, insbesondere 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder bevorzugt 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, sowie die entsprechenden ungesättigten und/oder substituierten Reste im Kohlenstoffgerüst, die jeweils geradkettig oder verzweigt sein können. Beispiele sind Methylen, Ethylen, n- und i-Propylen und n-, s-, i-, t-Butylen.
  • Hydroxyalkylgruppen sind bei diesen Resten die niederen Kohlenstoffgerüste, z. B. mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, sowie die entsprechenden ungesättigten und/oder substituierten Resten im Kohlenstoffgerüst, die jeweils geradkettig oder verzweigt sein können. Beispiele hierzu sind 1,2-Dihydroxyethyl und 3-Hydroxypropyl.
  • Halogen bedeutet Fluor, Chlor, Brom oder Iod, Haloalkyl, -alkenyl und -alkinyl bedeuten durch Halogen, vorzugsweise durch Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere durch Fluor und/oder Chlor, teilweise oder vollständig substituiertes Alkyl, Alkenyl bzw. Alkinyl, z. B. Monohaloalkyl (= Monohalogenalkyl), Perhaloalkyl, CF3, CHF2, CH2F, CF3CF2, CH2FCHCl, CCl3, CHCl2, CH2CH2Cl; Haloalkoxy ist z. B. OCF3, OCHF2, OCH2F, CF3CF2O, OCH2CF3 und OCH2CH2Cl; entsprechendes gilt für Haloalkenyl und andere durch Halogen substituierte Reste.
  • Aryl bedeutet ein mono-, bi- oder polycyclisches aromatisches System, beispielsweise Phenyl oder Naphthyl, vorzugsweise Phenyl.
  • Ein heterocyclischer Rest (Heterocyclyl) enthält mindestens einen heterocyclischen Ring (= carbocyclischer Ring, in dem mindestens ein C-Atom durch ein Heteroatom ersetzt ist, vorzugsweise durch ein Heteroatom aus der Gruppe, bestehend aus N, O, S, P, B, Si, Se) der gesättigt, ungesättigt oder heteroaromatisch ist und dabei unsubstituiert oder substituiert sein kann, wobei die Bindungsstelle an einem Ringatom lokalisiert ist.
  • Ist der Heterocyclylrest oder der heterocyclische Ring gegebenenfalls substituiert, kann er mit anderen carbocyclischen oder heterocyclischen Ringen annelliert sein. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Heterocyclyl werden auch mehrcyclische Systeme umfaßt, wie beispielsweise 8-Aza-bicyclo[3.2.1]octanyl oder 1-Aza-bicyclo[2.2.1]heptyl. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Heterocyclyl werden auch spirocyclische Systeme umfaßt, wie beispielsweise 1-Oxa-5-aza-spiro[2.3]hexyl.
  • Wenn nicht anders definiert, enthält der heterocyclische Ring vorzugsweise 3 bis 9 Ringatome, insbesondere 3 bis 6 Ringatome, und ein oder mehrere, vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1, 2 oder 3 Heteroatome im heterocyclischen Ring, vorzugsweise aus der Gruppe, bestehend aus N, O, und S, wobei jedoch nicht zwei Sauerstoffatome direkt benachbart sein sollen.
  • Unter dem Begriff Heteroaryl versteht man im Rahmen der vorliegenden Verbindung wie vorstehend unter ”Heterocyclyl” definierte Systeme, die jedoch heteroaromatisch sind, d. h. eine vollständig ungesättigte aromatische heterocyclische Verbindung darstellen.
  • Mit der Definition „mit einem oder mehreren Resten substituiert ist” sind, wenn nicht anders definiert, unabhängig voneinander ein oder mehrere gleiche oder verschiedene Reste gemeint, wobei zwei oder mehrere Reste an einem Cyclus als Grundkörper einen oder mehrere Ringe bilden können.
  • Substituierte Reste, wie ein substituierter Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Cycloalkyl-, Cycloalkenyl-, Aryl-, Phenyl-, Benzyl-, Heterocyclyl- und Heteroarylrest, bedeuten beispielsweise einen vom unsubstituierten Grundkörper abgeleiteten substituierten Rest, wobei die Substituenten beispielsweise einen oder mehrere, vorzugsweise 1, 2 oder 3 Reste aus der Gruppe Halogen, Alkoxy, Alkylthio, Hydroxy, Amino, Nitro, Carboxy oder eine der Carboxygruppe äquivalente Gruppe, Cyano, Isocyano, Azido, Alkoxycarbonyl, Alkylcarbonyl, Formyl, Carbamoyl, Mono- und Dialkylaminocarbonyl, substituiertes Amino, wie Acylamino, Mono- und Dialkylamino, Trialkylsilyl und gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl, gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl, wobei jeder der letztgenannten cyclischen Gruppen auch über Heteroatome oder divalente funktionelle Gruppen wie bei den genannten Alkylresten gebunden sein kann, und Alkylsulfinyl, wobei beide Enantiomere der Alkylsulfonylgruppe umfasst sind, Alkylsulfonyl, Alkylphosphinyl, Alkylphosphonyl und, im Falle cyclischer Reste (= ”cyclischer Grundkörper”), auch Alkyl, Haloalkyl, Alkylthioalkyl, Alkoxy-alkyl, gegebenenfalls substituiertes Mono- und Dialkylaminoalkyl und Hydroxyalkyl bedeuten; im Begriff ”substituierte Reste” wie substituiertes Alkyl etc. sind als Substituenten zusätzlich zu den genannten gesättigten kohlenwasserstoffhaltigen Resten entsprechende ungesättigte aliphatische und aromatische Reste, wie gegebenenfalls substituiertes Alkenyl, Alkinyl, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkenylthio, Alkinylthio, Alkenyloxycarbonyl, Alkinyloxycarbonyl, Alkenylcarbonyl, Alkinylcarbonyl, Mono- und Dialkenylaminocarbonyl, Mono- und Dialkinylaminocarbonyl, Mono- und Dialkenylamino, Mono- und Dialkinylamino, Trialkenylsilyl, Trialkinylsilyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkenyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkinyl, Phenyl, Phenoxy etc. eingeschlossen. Im Falle von substituierten cyclischen Resten mit aliphatischen Anteilen im Ring werden auch cyclische Systeme mit solchen Substituenten umfasst, die mit einer Doppelbindung am Ring gebunden sind, z. B. mit einer Alkylidengruppe wie Methyliden oder Ethyliden oder einer Oxogruppe, Iminogruppe oder substituierten Iminogruppe substituiert sind.
  • Wenn zwei oder mehrere Reste einen oder mehrere Ringe bilden, so können diese carbocyclisch, heterocyclisch, gesättigt, teilgesättigt, ungesättigt, beispielsweise auch aromatisch und gegebenenfalls weiter substituiert sein. Die annellierten Ringe sind vorzugsweise 5- oder 6-Ringe, besonders bevorzugt sind benzokondensierte Cyclen.
  • Die beispielhaft genannten Substituenten (”erste Substituentenebene”) können, sofern sie kohlenwasserstoffhaltige Anteile enthalten, dort gegebenenfalls weiter substituiert sein (”zweite Substituentenebene”), beispielsweise durch einen der Substituenten, wie er für die erste Substituentenebene definiert ist. Entsprechende weitere Substituentenebenen sind möglich. Vorzugsweise werden vom Begriff ”substituierter Rest” nur ein oder zwei Substituentenebenen umfasst.
  • Bevorzugte Substituenten für die Substituentenebenen sind beispielsweise Amino, Hydroxy, Halogen, Nitro, Cyano, Isocyano, Mercapto, Isothiocyanato, Carboxy, Carbonamid, SF5, Aminosulfonyl, Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Cycloalkenyl, Alkinyl, Monoalkyl-amino, Dialkyl-amino, N-Alkanoyl-amino, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Cycloalkoxy, Cycloalkenyloxy, Alkoxy-carbonyl, Alkenyloxy-carbonyl, Alkinyloxy-carbonyl, Aryloxycarbonyl, Alkanoyl, Alkenyl-carbonyl, Alkinyl-carbonyl, Aryl-carbonyl, Alkylthio, Cycloalkylthio, Alkenylthio, Cycloalkenylthio, Alkinylthio, Alkylsulfenyl, Alkylsulfinyl, wobei beide Enantiomere der Alkylsulfinylgruppe umfasst sind, Alkylsulfonyl, Monoalkyl-aminosulfonyl, Dialkyl-aminosulfonyl, Alkylphosphinyl, Alkylphosphonyl, wobei für Alkylphosphinyl bzw. Alkylphosphonyl beide Enantiomere umfasst sind, N-Alkyl-aminocarbonyl, N,N-Dialkyl-amino-carbonyl, N-Alkanoyl-amino-carbonyl, N-Alkanoyl-N-alkyl-aminocarbonyl, Aryl, Aryloxy, Benzyl, Benzyloxy, Benzylthio, Arylthio, Arylamino, Benzylamino, Heterocyclyl und Trialkylsilyl.
  • Wie bereits erwähnt sind bei Resten mit Kohlenstoffatomen solche mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, bevorzugt. Bevorzugt sind in der Regel Substituenten aus der Gruppe Halogen, z. B. Fluor, Chlor und Brom, (C1-C4)-Alkyl, vorzugsweise Methyl oder Ethyl, (C1-C4)-Haloalkyl, vorzugsweise Trifluormethyl, (C1-C4)-Alkoxy, vorzugsweise Methoxy oder Ethoxy, (C1-C4)-Haloalkoxy, Nitro und Cyano.
  • Gegebenenfalls substituiertes Aryl oder Heteroaryl ist vorzugsweise Phenyl oder Heteroaryl, das unsubstituiert oder ein oder mehrfach, vorzugsweise bis zu dreifach durch gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Halogenalkyl, (C1-C4)-Halogenalkoxy, (C1-C4)-Alkylthio, Cyano und Nitro substituiert ist, z. B. o-, m- und p-Tolyl, Dimethylphenyle, 2-, 3- und 4-Chlorphenyl, 2-, 3- und 4-Trifluormethyl und 2-, 3- und 4-Trichlormethyl-phenyl, 2,4-, 3,5-, 2,5- und 2,3-Dichlorphenyl, o-, m- und p-Methoxyphenyl.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen können gegebenenfalls als Mischungen verschiedener möglicher isomerer Formen, insbesondere von Stereoisomeren, wie z. B. E- und Z-, threo- und erythro-, sowie optischen Isomeren, gegebenenfalls aber auch von Tautomeren vorliegen. Es werden sowohl die E- als auch die Z-Isomeren, wie auch die threo- und erythro-, sowie die optischen Isomeren, beliebige Mischungen dieser Isomeren, sowie die möglichen tautomeren Formen beansprucht.
  • Als besonders bevorzugte Beispiele für die Wirkstoffe der Komponente A seien die Verbindungen der folgenden Tabelle 1 genannt: Tabelle 1
    Figure 00130001
    Tabelle 2: Analytische Charakterisierung der Beispiele aus Tabelle 1
    Figure 00130002
    Figure 00140001
  • Die Pyrazin-2-yl-pyrazole der Formel (I) (Komponente A) sowie ihre Herstellung sind in der Anmeldung PCT/EP2010/003060 (offengelegt als WO2010/136145 ) beschrieben.
  • Die Komponente B enthält eine oder mehrere Verbindungen der Gruppen (I-1) bis (I-25).
    • (I-1) Acetylcholinesterase (AChE) Inhibitoren, wie beispielsweise Carbamate, z. B. Alanycarb, Aldicarb, Bendiocarb, Benfuracarb, Butocarboxim, Butoxycarboxim, Carbaryl, Carbofuran, Carbosulfan, Ethiofencarb, Fenobucarb, Formetanate, Furathiocarb, Isoprocarb, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Oxamyl, Pirimicarb, Propoxur, Thiodicarb, Thiofanox, Triazamate, Trimethacarb, XMC und Xylylcarb; besonders bevorzugt seien hier für Anwendungen gegen Ektoparasiten Bendiocarb, Carbaryl, Methomyl, Promacyl und Propoxur genannt; oder Organophosphate, z. B. Acephate, Azamethiphos, Azinphos(-methyl, -ethyl), Cadusafos, Chlorethoxyfos, Chlorfenvinphos, Chlormephos, Chlorpyrifos(-methyl), Coumaphos, Cyanophos, Demeton-S-methyl, Diazinon, Dichlorvos/DDVP, Dicrotophos, Dimethoate, Dimethylvinphos, Disulfoton, EPN, Ethion, Ethoprophos, Famphur, Fenamiphos, Fenitrothion, Fenthion, Fosthiazate, Heptenophos, Isofenphos, Isopropyl O-(methoxyaminothio-phosphoryl)salicylat, Isoxathion, Malathion, Mecarbam, Methamidophos, Methidathion, Mevinphos, Monocrotophos, Naled, Omethoate, Oxydemeton-methyl, Parathion(-methyl), Phenthoate, Phorate, Phosalone, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimiphos(-methyl), Profenofos, Propetamphos, Prothiofos, Pyraclofos, Pyridaphenthion, Quinalphos, Sulfotep, Tebupirimfos, Temephos, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiometon, Triazophos, Triclorfon und Vamidothion; besonders bevorzugt seien hier für Anwendungen gegen Ektoparasiten Azamethiphos, Chlorfenvinphos, Chlorpyrifos, Coumaphos, Cythioate, Diazinon (Dimpylate), Dichlorvos (DDVP), Dicrotophos, Dimethoate, Ethion (Diethion), Famphur (Famophos), Fenitrothion, Fenthion (MPP), Heptenophos, Malathion, Naled, Phosmet (PMP, Phtalofos) Phoxim, Propetamphos, Temephos, Tetrachlorvinphos (CVMP) und Triclorfon/Metrifonate genannt.
    • (I-2) GABA-gesteuerte Chlorid-Kanal-Antagonisten, wie beispielsweise Organochlorine, z. B. Bromocyclene, Chlordane und Endosulfan (alpha-), Heptachlor, Lindan, und Toxaphene; besonders bevorzugt seien hier für Anwendungen gegen Ektoparasiten Endosulphan (alpha-) und Lindan genannt; oder Fiprole (Phenylpyrazole), z. B. Acetoprole, Ethiprole, Fipronil, Pyrafluprole und Pyriprole, Rizazole; besonders. bevorzugt seien hier für Anwendungen gegen Ektoparasiten Fipronil und Pyriprole genannt; oder Arylisoxazoline, Arylpyrroline, Arylpyrrolidine z. B. A1443 (bekannt aus WO2009/2024541 , Bsp. 11-1; aber auch Verbindungen aus WO 2007/075459 , WO 2007/125984 , WO 2005/085216 , WO 2009/002809 ), und strukturell verwandte Arylpyrroline (bekannt aus WO2009/072621 , WO 2010020522 , WO 2009112275 , WO 2009097992 , WO 2009072621 , JP 2008133273 , JP 2007091708 ), oder Arylpyrrolidine ( WO 2010090344 , WO 2010043315 , WO 2008128711 , JP 2008110971 ), besonders bevorzugt sei hier für Anwendungen gegen Ektoparasiten A1443 (= Beispiel 11-1 aus WO 2009/204541 ), sowie Beispiele 1 bis 4 aus US 2010/0173948 genannt.
    • (I-3) Natrium-Kanal-Modulatoren/Spannungsabhängige Natrium-Kanal-Blocker, wie beispielsweise Pyrethroide, z. B. Acrinathrin, Allethrin (d-cis-trans, d-trans), Bifenthrin, Bioallethrin, Bioallethrin-S-cyclopentenyl, Bioresmethrin, Cycloprothrin, Cyfluthrin (beta-), Cyhalothrin (gamma-, lambda-), Cypermethrin (alpha-, beta-, theta-, zeta-), Cyphenothrin [(1R)-trans-Isomere], Deltamethrin, Dimefluthrin, Empenthrin [(EZ)-(1R)-Isomere], Esfenvalerate, Etofenprox, Fenpropathrin, Fenvalerate, Flucythrinate, Flumethrin, Fluvalinate (tau-), Halfenprox, Imiprothrin, Metofluthrin, Permethrin, Phenothrin [(1R)-trans-Isomer], Prallethrin, Profluthrin, Pyrethrine (pyrethrum), Resmethrin, RU 15525, Silafluofen, Tefluthrin, Tetramethrin [(1R)-Isomere], Tralomethrin, Transfluthrin und ZXI 8901; besonders bevorzugt seien hier für Anwendungen gegen Ektoparasiten die Typ I Pyrethroide Allethrin, Bioallethrin, Permethrin, Phenothrin, Resmethrin, Tetramethrin und die Typ II Pyrethroide (Alphacyanopyrethroide) Alpha-cypermethrin, Cyfluthrin (beta-), Cyhalothrin (lambda-), Cypermethrin (alpha-, zeta-), Deltamethrin, Fenvalerate, Flucythrinate, Flumethrin, Fluvalinate (tau-), und die esterfreien Pyrethroide Etofenprox und Silafluofen genannt; oder Organochlorverbindungen z. B. DDT; oder Methoxychlor.
    • (I-4) Nikotinerge Acetylcholin-Rezeptor-Agonisten, wie beispielsweise Neonikotinoide, z. B. Acetamiprid, Clothianidin, Dinotefuran, Imidacloprid, Imidaclothiz, Nitenpyram, Thiacloprid, Thiamethoxam; besonders bevorzugt seien hier für Anwendungen gegen Ektoparasiten Chlothianidin, Dinotefuran, Imidacloprid, Nitenpyram, und Thiacloprid genannt; oder Nikotin.
    • (I-5) Allosterische Acetylcholin-Rezeptor-Modulatoren (Agonisten), wie beispielsweise Spinosyne, z. B. Spinetoram und Spinosad; besonders bevorzugt seien hier für Anwendungen gegen Ektoparasiten Spinosad und Spinetoram genannt.
    • (I-6) Chlorid-Kanal-Aktivatoren, wie beispielsweise Avermectine/Milbemycine, z. B. Abamectin, Doramectin, Emamectin-benzoate, Eprinomectin, Ivermectin, Latidectin, Lepimectin, Milbemycin oxime, Milbemectin, Moxidectin, und Selamectin; besonders bevorzugt seien hier für Anwendungen gegen Ektoparasiten Doramectin, Eprinomectin, Ivermectin, Milbemycin oxime, Moxidectin und Selamectin genannt.
    • (I-7) Juvenilhormon-Analoge, z. B. Hydroprene (S-), Kinoprene, Methoprene (S-); oder Fenoxycarb; Pyriproxyfen; besonders bevorzugt seien hier für Anwendungen gegen Ektoparasiten Methoprene (S-) und Pyriproxyfen genannt.
    • (I-8) Milbenwachstumsinhibitoren, z. B. Clofentezine, Diflovidazin, Hexythiazox, Etoxazole; besonders bevorzugt sei hier für Anwendungen gegen Ektoparasiten Etoxazole genannt.
    • (I-9) Slo-1- und Latrophilin-Rezeptor Agonisten, wie beispielsweise zyklische Depsipeptide, z. B. Emodepsid sowie seine Ausgangsverbindung PF1022A (bekannt aus EP 382173 , compound I); besonders bevorzugt sei hier für Anwendungen gegen Ektoparasiten Emodepsid genannt.
    • (I-10) Inhibitoren der oxidativen Phosphorylierung, ATP-Disruptoren, wie beispielsweise Diafenthiuron.
    • (I-12) Nikotinerge Acetylcholin-Rezeptor-Antagonisten, wie beispielsweise Bensultap, Cartap(-Hydrochlorid), Thiocylam, und Thiosultap(-sodium).
    • (I-13) Inhibitoren der Chitinbiosynthese, Typ 0, wie beispielsweise Benzoylharnstoffe, z. B. Bistrifluron, Chlorfluazuron, Diflubenzuron, Flucycloxuron, Flufenoxuron, Hexaflumuron, Lufenuron, Novaluron, Noviflumuron, Teflubenzuron und Triflumuron; besonders bevorzugt seien hier für Anwendungen gegen Ektoparasiten Diflubenzuron, Fluazuron, Lufenuron und Triflumuron genannt.
    • (I-14) Inhibitoren der Chitinbiosynthese, Typ 1, wie beispielsweise Buprofezin.
    • (I-15) Häutungsstörende Wirkstoffe, wie beispielsweise Cyromazine und Dicyclanil; besonders bevorzugt seien hier für Anwendungen gegen Ektoparasiten Cyromazin und Dicyclanil genannt.
    • (I-16) Ecdysonagonisten/-disruptoren, wie beispielsweise Diacylhydrazine, z. B. Chromafenozide, Halofenozide, Methoxyfenozide und Tebufenozide.
    • (I-17) Oktopaminerge Agonisten, wie beispielsweise Amitraz, Cymiazole und Demiditraz; besonders bevorzugt seien hier für Anwendungen gegen Ektoparasiten Amitraz, Cymiazole und Demiditraz genannt.
    • (I-18) Komplex-III-Elektronentransportinhibitoren, wie beispielsweise Hydramethylnon; Acequinocyl; Fluacrypyrim.
    • (I-19) Komplex-I-Elektronentransportinhibitoren, wie beispielsweise aus der Gruppe der METI-Akarizide, z. B. Fenazaquin, Fenpyroximate, Pyrimidifen, Pyridaben, Tebufenpyrad, Tolfenpyrad; besonders bevorzugt seien hier für Anwendungen gegen Ektoparasiten Fenpyroximate, Pyrimidifen und Tolfenpyrad genannt;
    • (I-20) Blocker des spannungsabhängigen Natriumkanals, wie beispielsweise Indoxacarb und Metaflumizone; besonders bevorzugt seien hier für Anwendungen gegen Ektoparasiten Indoxacarb und Metaflumizone genannt.
    • (I-21) Inhibitoren der Acetyl-CoA-Carboxylase, wie beispielsweise Tetronsäure-Derivate, z. B. Spirodiclofen und Spiromesifen; oder Tetramsäure-Derivate, z. B. Spirotetramat.
    • (I-22) Komplex-II-Elektronentransportinhibitoren, wie beispielsweise Cyenopyrafen.
    • (I-23) Ryanodinrezeptor-Effektoren, wie beispielsweise Diamide, z. B. Flubendiamide, Chlorantraniliprole (Rynaxypyr), Cyantraniliprole (Cyazypyr) sowie 3-Brom-N-{2-brom-4-chlor-6-[(1-cyclopropylethyl)carbamoyl]phenyl}-1-(3-chlorpyridin-2-yl)-1H-pyrazol-5-carboxamid (bekannt aus WO2005/077934 ) oder Methyl-2-[3,5-dibrom-2-({[3-brom-1-(3-chlorpyridin-2-yl)-1H-pyrazol-5-yl]carbonyl}amino)benzoyl]-1,2-dimethylhydrazincarboxylat (bekannt aus WO2007/043677 ).
    • (I-24) Weitere Wirkstoffe mit unbekanntem Wirkmechanismus, wie beispielsweise Azadirachtin, Amidoflumet, Benzoximate, Bifenazate, Chinomethionat, Cryolite, Cyflumetofen, Dicofol, Fluensulfone (5-chloro-2-[(3,4,4-trifluorobut-3-en-1-yl)sulfonyl]-1,3-thiazole), Flufenerim, Pyridalyl und Pyrifluquinazon; desweiteren Präparate auf Basis von Bacillus firmus (I-1582, BioNeem, Votivo) sowie folgende bekannte wirksame Verbindungen 4-{[(6-Brompyrid-3-yl)methyl](2-fluorethyl)amino}furan-2(5H)-on (bekannt aus WO 2007/115644 ), 4-{[(6-Fluorpyrid-3-yl)methyl](2,2-difluorethyl)amino}furan-2(5H)-on (bekannt aus WO 2007/115644 ), 4-{[(2-Chlor-1,3-thiazol-5-yl)methyl](2-fluorethyl)amino}furan-2(5H)-on (bekannt aus WO 2007/115644 ), 4-{[(6-Chlorpyrid-3-yl)methyl](2-fluorethyl)amino}furan-2(5H)-on (bekannt aus WO 2007/115644 ), 4-{[(6-Chlorpyrid-3-yl)methyl](2,2-difluorethyl)amino}furan-2(5H)-on (bekannt aus WO 2007/115644 ), 4-{[(6-Chlor-5-fluorpyrid-3-yl)methyl](methyl)amino}furan-2(5H)-on (bekannt aus WO 2007/115643 ), 4-{[(5,6-Dichlorpyrid-3-yl)methyl](2-fluorethyl)amino}furan-2(5H)-on (bekannt aus WO 2007/115646 ), 4-{[(6-Chlor-5-fluorpyrid-3-yl)methyl](cyclopropyl)amino}furan-2(5H)-on (bekannt aus WO 2007/115643 ), 4-{[(6-Chlorpyrid-3-yl)methyl](cyclopropyl)amino}furan-2(5H)-on (bekannt aus EP-A-0 539 588 ), 4-{[(6-Chlorpyrid-3-yl)methyl](methyl)amino}furan-2(5H)-on (bekannt aus EP-A-0 539 588 ), [(6-Chlorpyridin-3-yl)methyl](methyl)oxido-λ4-sulfanylidencyanamid (bekannt aus WO 2007/149134 ), [1-(6-Chlorpyridin-3-yl)ethyl](methyl)oxido-λ4-sulfanylidencyanamid (bekannt aus WO 2007/149134 ) und seine Diastereomere (A) und (B)
      Figure 00180001
      (ebenfalls bekannt aus WO 2007/149134 ), [(6-Trifluormethylpyridin-3-yl)methyl](methyl)oxido-λ4-sulfanylidencyanamid (bekannt aus WO 2007/095229 ), Sulfoxaflor (ebenfalls bekannt aus WO 2007/149134 ), 11-(4-Chlor-2,6-dimethylphenyl)-12-hydroxy-1,4-dioxa-9-azadispiro[4.2.4.2]tetradec-11-en-10-on (bekannt aus WO 2006/089633 ), 3-(4'-Fluor-2,4-dimethylbiphenyl-3-yl)-4-hydroxy-8-oxa-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-on (bekannt aus WO 2008/067911 ), 1-[2-fluoro-4-methyl-5-[(2,2,2-trifluoroethyl)sulfinyl]phenyl]-3-(trifluoromethyl)-1H-1,2,4-Triazol-5-amine (bekannt aus WO 2006/043635 ), [(3S,4aR,12R,12aS,12bS)-3-[(Cyclopropylcarbonyl)oxy]-6,12-dihydroxy-4,12b-dimethyl-11-oxo-9-(pyridin-3-yl)-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-decahydro-2H,11H-benzo[f]pyrano[4,3-b]chromen-4-yl]methylcyclopropancarboxylat (bekannt aus WO 2006/129714 ), 2-Cyano-3-(difluoromethoxy)-N-ethyl-benzenesulfonamide (bekannt aus WO 2005/035486 ), N-[1-(2,3-Dimethylphenyl)-2-(3,5-dimethylphenyl)ethyl]-4,5-dihydro-2-thiazolamine (bekannt aus WO 2008/104503 ); Penigequinolone A (bekannt aus EP 2248422 (compound I) und WO 2009/060015 (compound No. 11).
    • (I-25) Als geeignete Synergisten bei Verwendung mit Ektoparasitiziden seien hier MGK264 (N-Octylbicycloheptencarboxamid), Piperonylbutoxid (PBO) und Verbutin genannt; besonders bevorzugt seien hier Piperonylbutoxid und MGK264 genannt.
  • Von den vorstehend genannten Gruppen (I-1) bis (I-25) sind die folgenden Gruppen als Komponente B bevorzugt: (I-2), (I-3), (I-4), (I-5), (I-6), (I-17), (I-25).
  • Bevorzugte Beispiele für insektizid oder akarizid wirksame Verbindungen oder Synergisten der Komponente B sind Endosulphan (alpha-), Lindan; Fipronil, Pyriprole; A1443 (Beispiel 11-1 aus WO 2009/2024541 ); Allethrin, Bioallethrin, Permethrin, Phenothrin, Resmethrin, Tetramethrin; Cyfluthrin (beta-), Cyhalothrin (lambda-), Cypermethrin (alpha-, zeta-), Deltamethrin, Fenvalerate, Flucythrinate, Flumethrin, Fluvalinate (tau-); Etofenprox, Silafluofen; Chlothianidin Dinotefuran, Imidacloprid, Nitenpyram„ Thiacloprid; Spinosad, Spinetoram; Doramectin, Eprinomectin, Ivermectin, Milbemycin oxime, Moxidectin, Selamectin; Amitraz, Cymiazole, Demiditraz; Piperonylbutaxid, MGK264
  • Bevorzugt sind solche Wirkstoffkombinationen (Nr. 1 bis 39), in denen ein Wirkstoff der Komponente A mit folgenden Wirkstoffen der Komponente B in den in der Tabelle A angegebenen Mischungsverhältnissen kombiniert ist. Diese Wirkstoffkombinationen sind in der folgenden Tabelle 3 wiedergegeben. Die Mischungsverhältnisse darin basieren auf Gewichtsverhältnissen. Das Verhältnis ist zu verstehen als Komponente A zu Komponente B. Tabelle 3:
    Grp. Nr. B- Komponente B (= Mischpartner der Komponente A) bevorzugtes Mischungsverhältnis besonders bevorzugtes Mischungsverhältnis ganz besonders bevorzugtes Mischungsverhältnis
    I-2 1 Bsp. 11-1 aus WO 2009/2024541 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
    I-3 2 Allethrin 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
    I-17 3 Amitraz 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
    I-3 4 Bioallethrin 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
    I-4 5 Chlothianidin 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
    I-3 6 Cyfluthrin (beta-) 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
    I-3 7 Cyhalothrin (lambda-) 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
    I-17 8 Cymiazole 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
    I-3 9 Cypermethrin (alpha-, zeta-) 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
    I-3 10 Deltamethrin 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
    I-17 11 Demiditraz 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
    I-4 12 Dinotefuran 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
    I-6 13 Doramectin 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
    I-2 14 Endosulphan (alpha-) 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
    I-6 15 Eprinomectin 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
    I-3 16 Etofenprox 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
    I-3 17 Fenvalerate 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
    I-2 18 Fipronil 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
    I-3 19 Flucythrinate 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
    I-3 20 Flumethrin 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
    I-3 21 Fluvalinate (tau-) 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
    I-4 22 Imidacloprid 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
    I-6 23 Ivermectin 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
    I-2 24 Lindan 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
    I-25 25 MGK264 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
    I-6 26 Milbemycin oxim 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
    I-6 27 Moxidectin 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
    I-4 28 Nitenpyram 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
    I-3 29 Permethrin 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
    I-3 30 Phenothrin 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
    I-25 31 Piperonylbutoxid 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
    I-2 32 Pyriprole 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
    I-3 33 Resmethrin 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
    I-6 34 Selamectin 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
    I-3 35 Silafluofen 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
    I-5 36 Spinetoram 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
    I-5 37 Spinosad 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
    I-3 38 Tetramethrin 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
    I-4 39 Thiacloprid 125:1 bis 1:125 25:1 bis 1:25 5:1 bis 1:5
  • Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen eignen sich sehr gut zur Bekämpfung tierischer Schädlinge im veterinärmedizinischen Bereich.
  • Wenn im Rahmen dieser Beschreibung die Kurzform des „common name” eines Wirkstoffes verwendet wird, so sind damit jeweils alle gängigen Derivate, wie die Ester und Salze, und Isomere, insbesondere optische Isomere umfasst, insbesondere die handelsübliche Form bzw. Formen. Wird mit dem „common name” ein Ester oder Salz bezeichnet, so sind damit auch jeweils alle anderen gängigen Derivate wie andere Ester und Salze, die freien Säuren und Neutralverbindungen, und Isomere, insbesondere optische Isomere umfasst, insbesondere die handelsübliche Form bzw. Formen. Die angegebenen chemischen Verbindungsnamen bezeichnen zumindest ein der von dem „common name” umfassten Verbindungen, häufig eine bevorzugte Verbindung.
  • Überraschenderweise ist die insektizide und/oder akarizide Wirkung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen gegenüber der Summe der Wirkungen der einzelnen Wirkstoffe innerhalb der Komponenten A and B verbessert. Wünschenswert sind ein erweitertes Wirkspektrum und/oder eine Verbesserung der Wirkung, vorzugsweise liegt ein nicht vorhersehbarer echter synergistischer Effekt vor.
  • Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen eignen sich bei günstiger Warmblütertoxizität und guter Umweltverträglichkeit zur Verwendung im Bereich Tiergesundheit, d. h. auf dem veterinärmedizinischen Gebiet. Hier wirken die Wirkstoffkombinationen gemäß der vorliegenden Erfindung gegen tierische Parasiten, insbesondere Ektoparasiten. Ektoparasiten sind typischerweise und vorzugsweise Arthropoden, insbesondere Insekten wie Fliegen (stechend und leckend), parasitische Fliegenlarven, Läuse, Haarlinge, Federlinge, Flöhe und dergleichen; oder Akariden wie Zecken, zum Beispiel Schildzecken oder Lederzecken, oder Milben wie Räudemilben, Laufmilben, Federmilben und dergleichen.
  • Zu diesen Parasiten gehören aus der Ordnung der Anoplurida z. B. Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp.; spezielle Beispiele sind: Linognathus setosus, Linognathus vituli, Linognathus ovillus, Linognathus oviformis, Linognathus pedalis, Linognathus stenopsis, Haematopinus asini macrocephalus, Haematopinus eurysternus, Haematopinus suis, Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis, Phylloera vastatrix, Phthirus pubis, Solenopotes capillatus;
    Aus der Ordnung der Mallophagida und den Unterordnungen Amblycerina und Ischnocerina z. B. Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp., Felicola spp.; spezielle Beispiele sind: Bovicola bovis, Bovicola ovis, Bovicola limbata, Damalina bovis, Trichodectes canis, Felicola subrostratus, Bovicola caprae, Lepikentron ovis, Werneckiella equi;
    Aus der Ordnung der Diptera und den Unterordnungen Nematocerina und Brachycerina z. B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Odagmia spp., Wilhelmia spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus spp., Rhinoestrus spp., Tipula spp.; spezielle Beispiele sind: Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes taeniorhynchus, Anopheles gambiae, Anopheles maculipennis, Calliphora erythrocephala, Chrysozona pluvialis, Culex quinquefasciatus, Culex pipiens, Culex tarsalis, Fannia canicularis, Sarcophaga carnaria, Stomoxys calcitrans, Tipula paludosa, Lucilia cuprina, Lucilia sericata, Simulium reptans, Phlebotomus papatasi, Phlebotomus longipalpis, Odagmia ornata, Wilhelmia equina, Boophthora erythrocephala, Tabanus bromius, Tabanus spodopterus, Tabanus atratus, Tabanus sudeticus, Hybomitra ciurea, Chrysops caecutiens, Chrysops relictus, Haematopota pluvialis, Haematopota italica, Musca autumnalis, Musca domestica, Haematobia irritans irritans, Haematobia irritans exigua, Haematobia stimulans, Hydrotaea irritans, Hydrotaea albipuncta, Chrysomya chloropyga, Chrysomya bezziana, Oestrus ovis, Hypoderma bovis, Hypoderma lineatum, Przhevalskiana silenus, Dermatobia hominis, Melophagus ovinus, Lipoptena capreoli, Lipoptena cervi, Hippobosca variegata, Hippobosca equina, Gasterophilus intestinalis, Gasterophilus haemorroidalis, Gasterophilus inermis, Gasterophilus nasalis, Gasterophilus nigricornis, Gasterophilus pecorum, Braula coeca;
    Aus der Ordnung der Siphonapterida z. B. Pulex spp., Ctenocephalides spp., Tunga spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp.; spezielle Beispiele sind: Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis;
    Aus der Ordnung der Heteropterida z. B. Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus spp.
    Aus der Unterklasse der Acari (Acarina) und den Ordnungen der Meta- und Mesostigmata z. B. Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., Ixodes spp., Amblyomma spp., Rhipicephalus (Boophilus) spp., Dermacentor spp., Haemophysalis spp., Hyalomma spp., Dermanyssus spp., Rhipicephalus spp. (der ursprünglichen Gattung der Mehrwirtszecken), Omithonyssus spp., Pneumonyssus spp., Raillietia spp., Pneumonyssus spp., Sternostoma spp., Varroa spp., Acarapis spp.; spezielle Beispiele sind: Argas persicus, Argas reflexus, Ornithodorus moubata, Otobius megnini, Rhipicephalus (Boophilus) microplus, Rhipicephalus (Boophilus) decoloratus, Rhipicephalus (Boophilus) annulatus, Rhipicephalus (Boophilus) calceratus, Hyalomma anatolicum, Hyalomma aegypticum, Hyalomma marginatum, Hyalomma transiens, Rhipicephalus evertsi, Ixodes ricinus; Ixodes hexagonus, Ixodes canisuga, Ixodes pilosus, Ixodes rubicundus, Ixodes scapularis, Ixodes holocyclus, Haemaphysalis concinna, Haemaphysalis punctata, Haemaphysalis cinnabarina, Haemaphysalis otophila, Haemaphysalis leachi, Haemaphysalis longicorni, Dermacentor marginatus, Dermacentor reticulatus, Dermacentor pictus, Dermacentor albipictus, Dermacentor andersoni, Dermacentor variabilis, Hyalomma mauritanicum, Rhipicephalus sanguineus, Rhipicephalus bursa, Rhipicephalus appendiculatus, Rhipicephalus capensis, Rhipicephalus turanicus, Rhipicephalus zambeziensis, Amblyomma americanum, Amblyomma variegatum, Amblyomma maculatum, Amblyomma hebraeum, Amblyomma cajennense, Dermanyssus gallinae, Ornithonyssus bursa, Ornithonyssus sylviarum, Varroa jacobsoni;
    Aus der Ordnung der Actinedida (Prostigmata) und Acaridida (Astigmata) z. B. Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp.; spezielle Beispiele sind: Cheyletiella yasguri, Cheyletiella blakei, Demodex canis, Demodex bovis, Demodex ovis, Demodex caprae, Demodex equi, Demodex caballi, Demodex suis, Neotrombicula autumnalis, Neotrombicula desaleri, Neoschöngastia xerothermobia, Trombicula akamushi, Otodectes cynotis, Notoedres cati, Sarcoptis canis, Sarcoptes bovis, Sarcoptes ovis, Sarcoptes rupicaprae (= S. caprae), Sarcoptes equi, Sarcoptes suis, Psoroptes ovis, Psoroptes cuniculi, Psoroptes equi, Chorioptes bovis, Psoergates ovis, Pneumonyssoidic mange, Pneumonyssoides caninum, Acarapis woodi.
  • Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen eignen sich zur Bekämpfung von Arthropoden, die Tiere befallen. Zu den Tieren zählen landwirtschaftliche Nutztiere wie z. B. Rinder, Schafe, Ziegen, Pferde, Schweine, Esel, Kamele, Büffel, Kaninchen, Hühner, Puten, Enten, Gänse, Zuchtfische, Honigbienen. Zu den Tieren zählen außerdem Haustiere – die auch als Heimtiere bezeichnet werden – wie z. B. Hunde, Katzen, Stubenvögel, Aquarienfische sowie sogenannte Versuchstiere wie z. B. Hamster, Meerschweinchen, Ratten und Mäuse.
  • Durch die Bekämpfung dieser Arthropoden sollen Todesfälle vermindert und die Leistung (bei Fleisch, Milch, Wolle, Häuten, Bier, Honig usw.) und die Gesundheit des Wirtstieres verbessert werden, so dass durch den Einsatz der erfindungsgemäßen Wirkstoffe eine wirtschaftlichere und einfachere Tierhaltung möglich ist.
  • So ist es beispielsweise wünschenswert, die Aufnahme von Blut des Wirts durch die Parasiten (falls zutreffend) zu verhindern oder zu unterbrechen. Eine Bekämpfung der Parasiten kann außerdem dazu beitragen, die Übertragung infektiöser Substanzen zu verhindern.
  • Der Begriff ”Bekämpfung”, so wie er hier bezogen auf den Bereich Tiergesundheit verwendet wird, bedeutet, dass die Wirkstoffe wirken, indem sie das Vorkommen des betreffenden Parasiten in einem mit solchen Parasiten befallenen Tier auf unschädliche Niveaus reduzieren. Genauer gesagt bedeutet ”Bekämpfung”, wie hier verwendet, dass der Wirkstoff den betreffenden Parasiten tötet, sein Wachstum hemmt oder seine Proliferation inhibiert.
  • Im Allgemeinen können die erfindungsgemäßen Wirkstoffe, wenn sie für die Behandlung von Tieren eingesetzt werden, direkt angewendet werden. Vorzugsweise werden sie als pharmazeutische Zusammensetzungen angewendet, die im Stand der Technik bekannte pharmazeutisch unbedenkliche Exzipienten und/oder Hilfsstoffe enthalten können.
  • Die Anwendung (= Verabreichung) der Wirkstoffe im Bereich Tiergesundheit und in der Tierhaltung erfolgt in bekannter Weise durch enterale Verabreichung in Form von beispielsweise Tabletten, Kapseln, Tränken, Drenchen, Granulaten, Pasten, Boli, des feed-through-Verfahrens, von Zäpfchen; durch parenterale Verabreichung, wie zum Beispiel durch Injektionen (intramuskulär, subkutan, intravenös, intraperitoneal u. a.), Implantate, durch nasale Applikation, durch dermale Applikation in Form beispielsweise des Tauchens oder Badens (Dippen), Sprühens (Spray), Aufgießens (Pour-on und Spot-on), des Waschens, des Einpuderns sowie mit Hilfe von wirkstoffhaltigen Formkörpern, wie Halsbändern, Ohrmarken, Schwanzmarken, Gliedmaßenbändern, Halftern, Markierungsvorrichtungen usw. Die Wirkstoffe können als Shampoo oder als geeignete, in Aerosolen oder drucklosen Sprays, z. B. Pumpsprays und Zerstäubersprays, anwendbare, Formulierungen formuliert werden.
  • Bei der Anwendung für Nutztiere, Geflügel, Haustiere etc. kann man die erfindungsgemäßen Wirkstoffe als Formulierungen (beispielsweise Pulver, Spritzpulver [wettable powders, ”WP”], Emulsionen, Emulsionskonzentrate [emulsifiable concentrates, ”EC”], fließfähige Mittel, homogene Lösungen und Suspensionskonzentrate [suspension concentrates, ”SC”]), die die Wirkstoffe in einer Menge von 1 bis 80 Gew.-% enthalten, direkt oder nach Verdünnung (z. B. 100- bis 10 000facher Verdünnung) anwenden oder sie als chemisches Bad verwenden.
  • Das generell breite Wirkspektrum der Mischungen im Bereich Arthropoden lässt natürlich auch eine Bekämpfung von Hygieneschädlingen zu die im Folgenden aufgeführt sind:
    Aus der Ordnung der Heteroptera z. B. Anasa tristis, Antestiopsis spp., Blissus spp., Calocoris spp., Campylomma livida, Cavelerius spp., Cimex spp., Collaria spp., Creontiades dilutus, Dasynus piperis, Dichelops furcatus, Diconocoris hewetti, Dysdercus spp., Euschistus spp., Eurygaster spp., Heliopeltis spp., Horcias nobilellus, Leptocorisa spp., Leptoglossus phyllopus, Lygus spp., Macropes excavatus, Miridae, Monalonion atratum, Nezara spp., Oebalus spp., Pentomidae, Piesma quadrata, Piezodorus spp., Psallus spp., Pseudacysta persea, Rhodnius spp., Sahlbergella singularis, Scaptocoris castanea, Scotinophora spp., Stephanitis nashi, Tibraca spp., Triatoma spp.
    Aus der Ordnung der Homoptera z. B. Acyrthosipon spp., Acrogonia spp., Aeneolamia spp., Agonoscena spp., Aleurodes spp., Aleurolobus barodensis, Aleurothrixus spp., Amrasca spp., Anuraphis cardui, Aonidiella spp., Aphanostigma piri, Aphis spp., Arboridia apicalis, Aspidiella spp., Aspidiotus spp., Atanus spp., Aulacorthum solani, Bemisia spp., Brachycaudus helichrysii, Brachycolus spp., Brevicoryne brassicae, Calligypona marginata, Carneocephala fulgida, Ceratovacuna lanigera, Cercopidae, Ceroplastes spp., Chaetosiphon fragaefolii, Chionaspis tegalensis, Chlorita onukii, Chromaphis juglandicola, Chrysomphalus ficus, Cicadulina mbila, Coccomytilus halli, Coccus spp., Cryptomyzus ribis, Dalbulus spp., Dialeurodes spp., Diaphorina spp., Diaspis spp., Drosicha spp., Dysaphis spp., Dysmicoccus spp., Empoasca spp., Eriosoma spp., Erythroneura spp., Euscelis bilobatus, Ferrisia spp., Geococcus coffeae, Hieroglyphus spp., Homalodisca coagulata, Hyalopterus arundinis, Icerya spp., Idiocerus spp., Idioscopus spp., Laodelphax striatellus, Lecanium spp., Lepidosaphes spp., Lipaphis erysimi, Macrosiphum spp., Mahanarva spp., Melanaphis sacchari, Metcalfiella spp., Metopolophium dirhodum, Monellia costalis, Monelliopsis pecanis, Myzus spp., Nasonovia ribisnigri, Nephotettix spp., Nilaparvata lugens, Oncometopia spp., Orthezia praelonga, Parabemisia myricae, Paratrioza spp., Parlatoria spp., Pemphigus spp., Peregrinus maidis, Phenacoccus spp., Phloeomyzus passerinii, Phorodon humuli, Phylloxera spp., Pinnaspis aspidistrae, Planococcus spp., Protopulvinaria pyriformis, Pseudaulacaspis pentagona, Pseudococcus spp., Psylla spp., Pteromalus spp., Pyrilla spp., Quadraspidiotus spp., Quesada gigas, Rastrococcus spp., Rhopalosiphum spp., Saissetia spp., Scaphoides titanus, Schizaphis graminum, Selenaspidus articulatus, Sogata spp., Sogatella furcifera, Sogatodes spp., Stictocephala festina, Tenalaphara malayensis, Tinocallis caryaefoliae, Tomaspis spp., Toxoptera spp., Trialeurodes spp., Trioza spp., Typhlocyba spp., Unaspis spp., Viteus vitifolii, Zygina spp..
    Aus der Ordnung der Hymenoptera z. B. Athalia spp., Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp..
    Aus der Ordnung der Isopoda z. B. Armadillidium vulgare, Oniscus asellus, Porcellio scaber.
    Aus der Ordnung der Isoptera z. B. Acromyrmex spp., Atta spp., Cornitermes cumulans, Microtermes obesi, Odontotermes spp., Reticulitermes spp,
    Aus der Ordnung der Lepidoptera z. B. Acronicta major, Adoxophyes spp., Aedia leucomelas, Agrotis spp., Alabama spp., Amyelois transitella, Anarsia spp., Anticarsia spp., Argyroploce spp., Barathra brassicae, Borbo cinnara, Bucculatrix thurberiella, Bugalus piniarius, Busseola spp., Cacoecia spp., Caloptilia theivora, Capua reticulana, Carpocapsa pomonella, Carposina niponensis, Cheimatobia brumata, Chilo spp., Choristoneura spp., Clysia ambiguella, Cnaphalocerus spp., Cnephasia spp., Conopomorpha spp., Conotrachelus spp., Copitarsia spp., Cydia spp., Dalaca noctuides, Diaphania spp., Diatraea saccharalis, Earias spp., Ecdytolopha aurantium, Elasmopalpus lignosellus, Eldana saccharina, Ephestia kuehniella, Epinotia spp., Epiphyas postvittana, Etiella spp., Eulia spp., Eupoecilia ambiguella, Euproctis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Galleria mellonella, Gracillaria spp., Grapholitha spp., Hedylepta spp., Helicoverpa spp., Heliothis spp., Hofmannophila pseudospretella, Homoeosoma spp., Homona spp., Hyponomeuta padella, Kakivoria flavofasciata, Laphygma spp., Laspeyresia molesta, Leucinodes orbonalis, Leucoptera spp., Lithocolletis spp., Lithophane antennata, Lobesia spp., Loxagrotis albicosta, Lymantria spp., Lyonetia spp., Malacosoma neustria, Maruca testulalis, Mamestra brassicae, Mocis spp., Mythimna separata, Nymphula spp., Oiketicus spp., Oria spp., Orthaga spp., Ostrinia spp., Oulema oryzae, Panolis flammea, Parnara spp., Pectinophora spp., Perileucoptera spp., Phthorimaea spp., Phyllocnistis citrella, Phyllonorycter spp., Pieris spp., Platynota stultana, Plusia spp., Plutella xylostella, Prays spp., Prodenia spp., Protoparce spp., Pseudaletia spp., Pseudoplusia includens, Pyrausta nubilalis, Rachiplusia nu, Schoenobius spp., Scirpophaga spp., Scotia segetum, Sesamia spp., Sparganothis spp., Spodoptera spp., Stathmopoda spp., Stomopteryx subsecivella, Synanthedon spp., Tecia solanivora, Thermesia gemmatalis, Tinea pellionella, Tineola bisselliella, Tortrix spp., Trichoplusia spp., Tuta absoluta, Virachola spp..
    Aus der Ordnung der Orthoptera z. B. Acheta domesticus, Blatta orientalis, Blattella germanica, Dichroplus spp., Gryllotalpa spp., Leucophaea maderae, Locusta spp., Melanoplus spp., Supella spp., Periplaneta americana, Schistocerca gregaria.
    Aus der Ordnung der Symphyla z. B. Scutigerella spp..
    Aus der Ordnung der Thysanura z. B. Lepisma saccharina.
  • „Kombination” bzw. die Anwendung in Kombination bedeutet entweder, dass die Komponenten A und B in einer gemeinsamen Zubereitung formuliert und entsprechend gemeinsam appliziert werden. Die Erzeugnisse können aber auch getrennte Zubereitungen für jeden Wirkstoff umfassen. Falls mehr als zwei Wirkstoffe eingesetzt werden sollen, können entsprechend alle Wirkstoffe in einer gemeinsamen Zubereitung oder alle Wirkstoffe in getrennten Formulierungen formuliert werden, denkbar sind auch Mischformen, bei denen ein Teil der Wirkstoffe gemeinsam und ein Teil der Wirkstoffe getrennt formuliert wird.
  • Getrennte Formulierungen erlauben die getrennte oder zeitlich abgestufte Anwendung der jeweiligen Wirkstoffe.
  • Anwendungsbeispiele
  • Die zu erwartende Wirkung für eine gegebene Kombination zweier Wirkstoffe kann nach S. R. Colby, Weeds 15 (1967), 20–22 wie folgt berechnet werden: Wenn
    • X
    den Abtötungsgrad, ausgedrückt in % der unbehandelten Kontrolle, beim Einsatz des Wirkstoffes A in einer Aufwandmenge von m g/ha oder in einer Konzentration von m ppm bedeutet,
    Y
    den Abtötungsgrad, ausgedrückt in % der unbehandelten Kontrolle, beim Einsatz des Wirkstoffes B in einer Aufwandmenge von n g/ha oder in einer Konzentration von n ppm bedeutet und
    E
    den Abtötungsgrad, ausgedrückt in % der unbehandelten Kontrolle, beim Einsatz der Wirkstoffe A und B in Aufwandmengen von m und n g/ha oder in einer Konzentration von m und n ppm bedeutet,
    dann ist E = X + Y – X·Y / 100
  • Ist der tatsächliche Abtötungsgrad größer als berechnet, so ist die Kombination in ihrer Abtötung überadditiv, d. h. es liegt ein synergistischer Effekt vor. In diesem Fall muss der tatsächlich beobachtete Abtötungsgrad größer sein als der aus der oben angeführten Formel errechnete Wert für den erwarteten Abtötungsgrad (E).
  • Kontakttests gegen Zecken und Flöhe in-vitro
  • Aus Tabelle 1 wurden nun beispielhaft Vertreter wichtiger Wirkstoffklassen (Komponente B) in Kombination mit erfindungsgemäßen Pyrazin-Derivaten der Formel (I) als Komponente A gegen Spinnentiere und Insekten geprüft. Dazu wurden Rollrandgläschen mit einer Acetonlösung der Wirkstoffe A und B bzw. einer Kombination der beiden beschichtet (2 h Schaukelrotation bei 30 rpm im Abzug). Nach Abdampfen des Lösungsmittels wurden die Gläschen mit 10–20 adulten Flöhen (Ctenocephalides felis) oder mit 5–10 Zecken besetzt (adulte Rhipicephalus sanguineus) und mit einem gelochten Kunststoffdeckel verschlossen. Nach 24 h und nach 48 h wurde die Wirksamkeit bestimmt und der potentielle synergistische Effekt der Wirkstoffkombination mit Hilfe der oben beschriebenen Formel bewertet.
  • Für Beispiel B-1 aus Tabelle 3 zeigten Mischungen von A-1:B-1 von 1:5 bis 1:25 synergistische Effekte auf die Mortalität von Katzenflöhen (Ctenocephalides felis) bei 7.2 μg/dm2 der Komponente B-1 nach 48 h.
  • Bei der braunen Hundezecke (Rhipicephalus sanguineus) waren Mischungen A-1:B-1 im Verhältnis 1:1 bis 1:25 synergistisch wirksam bei 1.4 μg/dm2 der Komponente B-1 nach 24 und 48 h.
  • Für Beispiel B-11 aus Tabelle 3 konnte im Kontakttestverfahren erwartungsgemäß keine insektizide Wirkung festgestellt werden, da die Wirkstoffklasse solcher Amidine in veterinärmedizinischen Indikationen keine praktisch relevante insektizide Wirkung zeigt. Entsprechend blieb unter den Testbedingungen die insektizide Wirkung von Komponente A-1 in Kombinationen mit B-11 unverändert.
  • Bei Mischungen mit Komponente A-1 zeigten Mischungen von A-1:B-11 von 125:1 bis 1:25 starke synergistische Effekte auf die Mortalität der braunen Hundezecke (Rhipicephalus sanguineus) bei 0.288–7.2 μg/dm2 der Komponente A-1 nach 24 h und 48 h.
  • Für Beispiel B-18 aus Tabelle 3 zeigten Mischungen mit Komponente A-1 von A-1:B-18 von 1:25 bis 25:1 synergistische Effekte auf die Mortalität von Katzenflöhen (Ctenocephalides felis) bei 0.06–1.4 μg/dm2 der Komponente A-1 nach 48 h.
  • Für Beispiel B-18 aus Tabelle 3 zeigten Mischungen mit Komponente A-1 von A-1:B-18 von 1:25 bis 25:1 synergistische Effekte auf die Mortalität von braunen Hundezecken (Rhipicephalus sanguineus) bei 0.06–1.4 μg/dm2 der Komponente A-1 nach 48 h.
  • Für Beispiel B-20 aus Tabelle 3 zeigten Mischungen mit Komponente A-1 von A-1:B-20 von 1:25 bis 5:1 synergistische Effekte auf die Mortalität von Katzenflöhen (Ctenocephalides felis) bei 0.06–1.4 μg/dm2 der Komponente A-1 nach 24 h.
  • Bei der braunen Hundezecke (Rhipicephalus sanguineus) wirkten Mischungen von A-1:B-20 im Verhältnis 5:1 und höher synergistisch auf die Mortalität bei 1.4 μg/dm2 der Komponente A-1 nach 48 h.
  • Für Beispiel B-25 aus Tabelle 3 zeigten Mischungen mit Komponente A-1 von A-1:B-25 von 1:125 bis 25:1 synergistische Effekte auf die Mortalität von Katzenflöhen (Ctenocephalides felis) bei 7.2 μg/dm2 der Komponente A-1 nach 48 h.
  • Bei der braunen Hundezecke (Rhipicephalus sanguineus) waren Mischungen A-1:B-25 im Verhältnis 25:1 und höher synergistisch wirksam bei 7.2 μg/dm2 der Komponente A-1 nach 24 h.
  • Für Beispiel B-27 aus Tabelle 3 zeigten Mischungen mit Komponente A-1 von A-1:B-27 von 1:125 bis 25:1 synergistische Effekte auf die Mortalität von Katzenflöhen (Ctenocephalides felis) bei 0.06–7.2 μg/dm2 der Komponente A-1 nach 24 h.
  • Bei der braunen Hundezecke (Rhipicephalus sanguineus) waren Mischungen A-1:B-27 im Verhältnis 125:1 bis 1:125 synergistisch wirksam bei 1.4 μg/dm2 der Komponente A-1 nach 48 h.
  • Für Beispiel B-29 aus Tabelle 3 zeigten Mischungen mit Komponente A-1 von A-1:B-29 von 1:5 bis 25:1 synergistische Effekte auf die Mortalität von Katzenflöhen (Ctenocephalides felis) bei 7.2 μg/dm2 der Komponente A-1 nach 48 h.
  • Bei der braunen Hundezecke (Rhipicephalus sanguineus) waren Mischungen A-1:B-29 im Verhältnis 1:5 bis 5:1 synergistisch wirksam bei 1.4 μg/dm2 der Komponente A-1 nach 48 h.
  • Für Beispiel B-37 aus Tabelle 3 zeigten Mischungen mit Komponente A-1 von A-1:B-37 von 1:125 bis 5:1 synergistische Effekte auf die Mortalität der braunen Hundezecke (Rhipicephalus sanguineus) bei 1.4 μg/dm2 der Komponente A-1 nach 48 h.
  • Bei Katzenflöhen (Ctenocephalides felis) waren Mischungen A-1:B-37 im Verhältnis 1:5 synergistisch wirksam bei 1.4 μg/dm2 der Komponente A-1 nach 48 h.
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
  • Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
  • Zitierte Patentliteratur
    • WO 2007/048733 A [0002]
    • WO 2007/027842 A [0003]
    • EP 2010/003060 [0005, 0037]
    • WO 2010/136145 [0005, 0037]
    • WO 2009/2024541 [0038, 0040, 0041]
    • WO 2007/075459 [0038]
    • WO 2007/125984 [0038]
    • WO 2005/085216 [0038]
    • WO 2009/002809 [0038]
    • WO 2009/072621 [0038]
    • WO 2010020522 [0038]
    • WO 2009112275 [0038]
    • WO 2009097992 [0038]
    • WO 2009072621 [0038]
    • JP 2008133273 [0038]
    • JP 2007091708 [0038]
    • WO 2010090344 [0038]
    • WO 2010043315 [0038]
    • WO 2008128711 [0038]
    • JP 2008110971 [0038]
    • WO 2009/204541 [0038]
    • US 2010/0173948 [0038]
    • EP 382173 [0038]
    • WO 2005/077934 [0038]
    • WO 2007/043677 [0038]
    • WO 2007/115644 [0038, 0038, 0038, 0038, 0038]
    • WO 2007/115643 [0038, 0038]
    • WO 2007/115646 [0038]
    • EP 0539588 A [0038, 0038]
    • WO 2007/149134 [0038, 0038, 0038, 0038]
    • WO 2007/095229 [0038]
    • WO 2006/089633 [0038]
    • WO 2008/067911 [0038]
    • WO 2006/043635 [0038]
    • WO 2006/129714 [0038]
    • WO 2005/035486 [0038]
    • WO 2008/104503 [0038]
    • EP 2248422 [0038]
    • WO 2009/060015 [0038]
  • Zitierte Nicht-Patentliteratur
    • Veterinary Parasitology (2004) 125, 163–181 [0004]
    • Research Journal Parasitology (2008) 3, 59–66 [0004]
    • Frontiers in Bioscience (2009) 14, 2657–2665 [0004]
    • „The Pesticide Manual” 14th Ed., British Crop Protection Council 2006 [0007]
    • http://www.alanwood.net/pesticides bekannt [0007]

Claims (8)

  1. Erzeugnisse enthaltend als Komponente A eine Verbindung der allgemeinen Formel (I)
    Figure 00310001
    in welcher X für Phenyl, 2-Pyridyl oder 3-Pyridyl steht, welche jeweils substituiert sind durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Halogen, Alkyl, Haloalkyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, Alkoxyalkoxy, Cycloalkyl, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Benzyloxy, Cycloalkylalkoxy, Haloalkoxy, Haloalkoxyalkyl, Alkylsulfanyl, Haloalkylsulfanyl, Alkylsulfinyl, Haloalkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Haloalkylsulfonyl, Cyano, Nitro, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkoxycarbonylalkyl, Carboxyl, Carboxamid, Dialkylcarboxamid, Trialkylsilyl, Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylsulfonylamino, Dialkylsulfonylamino, Formyl, -CH=NO-H, -CH=NO-Alkyl, -CH=NO-Halolkyl, -C(CH3)=NO-H, -C(CH3)=NO-Alkyl, -C(CH3)=NO-Haloalkyl; und gegebenenfalls mit einem oder mehreren Halogenatomen, Cyano, Nitro, Alkyl, Alkoxy oder Haloalkyl substituiertes Phenyl, 2-Pyridyl und 3-Pryidyl, wobei vicinale Alkyl-, Haloalkyl-, Alkoxy- und/oder Haloalkoxygruppen an dem Phenylsubstituenten, 2-Pyridylsubstituenten oder 3-Pyridylsubstituenten zusammen mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, ein fünf- bis sechsgliedriges cyclisches System bilden können, das 0 bis Sauerstoff- oder Stickstoffatome enthält, wobei zwei Sauerstoffatome nicht direkt miteinander verbunden sind, und dessen Alkylanteil gegebenenfalls mit einem oder mehreren Halogenatomen und/oder weiteren Alkylresten substituiert sein kann, steht, R1 für Alkyl, welches gegebenenfalls einfach oder unabhängig voneinander mehrfach mit Alkoxy, Haloalkoxy, Alkylsulfanyl, Haloalkylsulfanyl, Alkylsulfinyl, Haloalkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Haloalkylsulfonyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Hydroxy und/oder Cycloalkyl substituiert ist; Alkenyl, welches gegebenenfalls einfach oder unabhängig voneinander mehrfach mit Halogen, Alkoxy, Haloalkoxy, Alkylsulfanyl, Haloalkylsulfanyl, Alkylsulfinyl, Haloalkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Haloalkylsulfonyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, und/oder Cycloalkyl substituiert ist; Cycloalkyl, welches gegebenenfalls einfach oder unabhängig voneinander mehrfach mit Alkyl, Haloalkyl und/oder Halogen substituiert ist; Haloalkyl, welches gegebenenfalls einfach oder unabhängig voneinander mehrfach mit Alkoxy, Alkylsulfanyl, Haloalkylsulfanyl, Alkylsulfinyl, Haloalkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Haloalkylsulfonyl und/oder Phenyl, gegebenenfalls einfach oder unabhängig voneinander mehrfach mit Halogen, Alkyl, Haloalkyl und/oder Alkoxy substituiert, substituiert ist; Phenyl, welches gegebenenfalls einfach oder unabhängig voneinander mehrfach mit Halogen, Alkyl, Haloalkyl und/oder Alkoxy substituiert ist; Benzyl, welches gegebenenfalls einfach oder unabhängig voneinander mehrfach mit Halogen, Alkyl, Haloalkyl und/oder Alkoxy substituiert ist; Cyano, Formyl, Alkylcarbonyl, -CH=NO-H, -CH=NO-Alkyl, -CH=NO-Haloalkyl, -C(CH3)=NO-H, -C(CH3)=NO-Alkyl oder -C(CH3)=NO-Haloalkyl, steht, R2 für gegebenenfalls substituiertes Amino steht, wobei Amino einfach oder unabhängig voneinander zweifach substituiert sein kann mit Alkyl, Haloalkyl, Alkoxyalkyl, Alkylsulfanylalkyl, Alkylsulfinylalkyl, Alkylsulfonylalkyl, Alkylcarbonyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Alkenyl, wobei die vorstehenden Reste gegebenenfalls substituiert sind durch Halogen, Cyano, Alkoxy, Alkoxycarbonyl und Phenyl, wobei der Phenylring gegebenenfalls einfach oder mehrfach substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt aus Halogen, Alkyl, Haloalkyl und Alkoxy; Alkinyl, Alkoxycarbonyl, Alkenyloxycarbonyl, Alkinyloxycarbonyl, Alkoxycarbonylalkyl, Alkoxycarbonylcarbonyl, Heterocyclyl, Heteroaryl, Heterocyclylalkyl oder Heteroarylalkyl, wobei der heterocyclische oder heteroaromatische Ring gegebenenfalls einfach oder mehrfach substituiert sein kann mit einem oder mehreren Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt aus Halogen, Alkyl, Haloalkyl und Alkoxy; Benzyl oder Phenylcarbonyl, wobei der Phenylring im Benzyl und Phenylcarbonyl gegebenenfalls einfach oder mehrfach substituiert ist mit einem oder mehreren Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt aus Halogen, Alkyl, Haloalkyl und Alkoxy, steht, und R3, R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Cycloalkyl, Haloalkyl, Cyano, Hydroxy, Formyl, Alkylcarbonyl, -CH=NO-H, -CH=NO-Alkyl, -CH=NO-Haloalkyl, -C(CH3)=NO-H, -C(CH3)=NO-Alkyl, -C(CH3)=NO-Haloalkyl, Nitro, Hydroxy, SH, Alkoxy, Alkylsulfonyl, Haloalkylsulfanyl, Alkylsulfinyl, Haloalkylsulfinyl, Alkylsulfonyl oder Haloalkylsulfonyl stehen, R5 für Halogen, Alkyl, Haloalkyl, Hydroxy, Alkoxy, Alkoxyalkyl, Alkoxyalkoxy, Cycloalkyl, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Benzyloxy, Cycloalkylalkoxy, Haloalkoxy, Haloalkoxyalkyl, -SH, Alkylsulfanyl, Haloalkylsulfanyl, Alkylsulfinyl, Haloalkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Haloalkylsulfonyl, Cyano, Nitro, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkoxycarbonylalkyl, Carboxyl, Carboxamid, Dialkylcarboxamid, Trialkylsilyl, Nitro, Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylsulfonylamino, Dialkylsulfonylamino, Formyl, -CH=NO-H, -CH=NO-Alkyl, -CH=NO-Halolkyl, -C(CH3)=NO-H, -C(CH3)=NO-Alkyl, -C(CH3)=NO-Haloalkyl, Heteroaryl, wobei der heteroaromatische Ring gegebenenfalls einfach oder mehrfach substituiert sein kann mit einem oder mehreren Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt aus Halogen, Alkyl, Haloalkyl und Alkoxy, steht, oder deren N-Oxide oder Salze, sowie als Komponente B einen Wirkstoff der folgenden Wirkstoffgruppen: (I-1) Acetylcholinesterase (AChE) Inhibitoren; (I-2) GABA-gesteuerte Chlorid-Kanal-Antagonisten; (I-3) Natrium-Kanal-Modulatoren/Spannungsabhängige Natrium-Kanal-Blocker; (I-4) Nikotinerge Acetylcholin-Rezeptor-Agonisten; (I-5) Allosterische Acetylcholin-Rezeptor-Modulatoren (Agonisten); (I-6) Chlorid-Kanal-Aktivatoren; (I-7) Juvenilhormon-Analoge; (I-8) Milbenwachstumsinhibitoren; (I-9) Slo-1- und Latrophilin-Rezeptor Agonisten; (I-10) Inhibitoren der oxidativen Phosphorylierung, ATP-Disruptoren; (I-11) Entkoppler der oxidativen Phoshorylierung durch Unterbrechung des H-Protongradienten; (I-12) Nikotinerge Acetylcholin-Rezeptor-Antagonisten; (I-13) Inhibitoren der Chitinbiosynthese, Typ 0; (I-14) Inhibitoren der Chitinbiosynthese, Typ 1; (I-15) Häutungsstörende Wirkstoffe; (I-16) Ecdysonagonisten/-disruptoren; (I-17) Oktopaminerge Agonisten; (I-18) Komplex-III-Elektronentransportinhibitoren; (I-19) Komplex-I-Elektronentransportinhibitoren; (I-20) Blocker des spannungsabhängigen Natriumkanals; (I-21) Inhibitoren der Acetyl-CoA-Carboxylase; (I-22) Komplex-II-Elektronentransportinhibitoren; (I-23) Ryanodinrezeptor-Effektoren; (I-24) Weitere Wirkstoffe mit unbekanntem Wirkmechanismus, wie beispielsweise Benzoximate, Chinomethionat, Cyflumetofen, Pyridalyl, Sulfoxaflor, Penigequinolone A; (I-25) Synergisten wie MGK264 und Piperonylbutoxid (PBO).
  2. Erzeugnisse gemäß Anspruch 1 zur gleichzeitigen, getrennten oder zeitlich abgestuften Anwendung gegen Ektoparasiten bei Tieren.
  3. Erzeugnisse gemäß einem der vorstehenden Ansprüche enthaltend als Komponente B einen Wirkstoff der folgenden Wirkstoffgruppen: (I-2) GABA-gesteuerte Chlorid-Kanal-Antagonisten; (I-3) Natrium-Kanal-Modulatoren/Spannungsabhängige Natrium-Kanal-Blocker; (I-4) Nikotinerge Acetylcholin-Rezeptor-Agonisten; (I-5) Allosterische Acetylcholin-Rezeptor-Modulatoren (Agonisten); (I-6) Chlorid-Kanal-Aktivatoren; (I-17) Oktopaminerge Agonisten; (I-25) Synergisten wie MGK264 und Piperonylbutoxid (PBO).
  4. Erzeugnisse gemäß einem der vorstehenden Ansprüche, enthaltend als Komponente A eine Verbindung ausgewählt aus:
    Figure 00340001
  5. Erzeugnisse gemäß einem der vorstehenden Ansprüche, enthaltend als Komponente B eine Verbindung ausgewählt aus: Endosulphan (alpha-), Lindan; Fipronil, Pyriprole; A1443 (Beispiel 11-1 aus WO 2009/2024541 ); Allethrin, Bioallethrin, Permethrin, Phenothrin, Resmethrin, Tetramethrin; Cyfluthrin (beta-), Cyhalothrin (lambda-), Cypermethrin (alpha-, zeta-), Deltamethrin, Fenvalerate, Flucythrinate, Flumethrin, Fluvalinate (tau-); Etofenprox, Silafluofen, Chlothianidin Dinotefuran, Imidacloprid, Nitenpyram, Thiacloprid, Spinosad, Spinetoram, Doramectin, Eprinomectin, Ivermectin, Milbemycin oxime, Moxidectin, Selamectin, Amitraz, Cymiazole, Demiditraz; Piperonylbutaxid, MGK264.
  6. Verwendung in Kombination von Komponente A, definiert wie in einem der Ansprüche 1 oder 4, und Komponente B, definiert wie in einem der Ansprüche 1, 3 oder 5, zur Herstellung von Arzneimitteln zur Bekämpfung von Ektoparasiten bei Tieren.
  7. Verwendung eines Erzeugnisses gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5 zur Herstellung eines Arzneimittels zur Bekämpfung von Ektoparasiten bei Tieren.
  8. Erzeugnisse gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5 zur Verwendung für die Bekämpfung von Ektoparasiten bei Tieren.
DE102010063691A 2010-12-21 2010-12-21 Ektoparasitizide Wirkstoffkombinationen Withdrawn DE102010063691A1 (de)

Priority Applications (25)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102010063691A DE102010063691A1 (de) 2010-12-21 2010-12-21 Ektoparasitizide Wirkstoffkombinationen
RU2013133704/13A RU2013133704A (ru) 2010-12-21 2011-12-19 Комбинации эктопаразитицидных активных соединений
US13/995,958 US9066945B2 (en) 2010-12-21 2011-12-19 Ectoparasiticidal active substance combinations
MX2013006866A MX2013006866A (es) 2010-12-21 2011-12-19 Combinaciones de compuestos activos ectoparasiticidas.
PCT/EP2011/073280 WO2012084852A2 (de) 2010-12-21 2011-12-19 Ektoparasitizide wirkstoffkombinationen
CN201180068136.0A CN103442569B (zh) 2010-12-21 2011-12-19 杀外寄生虫的活性化合物组合
EP11807897.1A EP2654425A2 (de) 2010-12-21 2011-12-19 Ektoparasitizide wirkstoffkombinationen
CA2822080A CA2822080A1 (en) 2010-12-21 2011-12-19 Ectoparasiticidal active substance combinations
NZ612221A NZ612221A (en) 2010-12-21 2011-12-19 Ectoparasiticidal active substance combinations
JP2013545280A JP6018580B2 (ja) 2010-12-21 2011-12-19 外部寄生虫駆除用活性化合物の組み合わせ
MYPI2013002297A MY164916A (en) 2010-12-21 2011-12-19 Ectoparasiticidal active substance combinations
AU2011347551A AU2011347551B2 (en) 2010-12-21 2011-12-19 Ectoparasiticidal active substance combinations
BR112013015952-9A BR112013015952A2 (pt) 2010-12-21 2011-12-19 combinações de compostos ativos ectoparasiticidas.
KR1020137018518A KR20140034743A (ko) 2010-12-21 2011-12-19 체외기생충 구제용 활성 화합물의 배합물
UY0001033822A UY33822A (es) 2010-12-21 2011-12-20 Combinaciones de compuestos activos ectoparasiticidas
TW100147255A TWI593685B (zh) 2010-12-21 2011-12-20 殺外寄生蟲之活性化合物組合物
ARP110104847A AR084509A1 (es) 2010-12-21 2011-12-21 Combinaciones de compuestos activos ectoparasiticidas
CO13144324A CO6751235A2 (es) 2010-12-21 2013-06-17 Combinaciones de compuestos activos ectoparasiticidas
CL2013001794A CL2013001794A1 (es) 2010-12-21 2013-06-19 Productos que comprenden un derivado de pirazol; uso de dicho producto para controlar ectoparásitos en animales.
DO2013000143A DOP2013000143A (es) 2010-12-21 2013-06-19 Combinaciones de compuestos activos ectoparasiticidas
GT201300157A GT201300157A (es) 2010-12-21 2013-06-19 Combinaciones de compuestos activos ectoparasiticidas
CR20130303A CR20130303A (es) 2010-12-21 2013-06-19 Combinaciones de compuestos activos ectoparasiticidas
NI201300056A NI201300056A (es) 2010-12-21 2013-06-20 Combinaciones de compuestos activos ectoparasiticidas
ECSP13012706 ECSP13012706A (es) 2010-12-21 2013-06-20 Combinaciones de compuestos activos ectoparasiticidas
CU2013000081A CU20130081A7 (es) 2010-12-21 2013-06-20 Combinaciones de compuestos activos ectoparasiticidas

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102010063691A DE102010063691A1 (de) 2010-12-21 2010-12-21 Ektoparasitizide Wirkstoffkombinationen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE102010063691A1 true DE102010063691A1 (de) 2012-06-21

Family

ID=45476470

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE102010063691A Withdrawn DE102010063691A1 (de) 2010-12-21 2010-12-21 Ektoparasitizide Wirkstoffkombinationen

Country Status (25)

Country Link
US (1) US9066945B2 (de)
EP (1) EP2654425A2 (de)
JP (1) JP6018580B2 (de)
KR (1) KR20140034743A (de)
CN (1) CN103442569B (de)
AR (1) AR084509A1 (de)
AU (1) AU2011347551B2 (de)
BR (1) BR112013015952A2 (de)
CA (1) CA2822080A1 (de)
CL (1) CL2013001794A1 (de)
CO (1) CO6751235A2 (de)
CR (1) CR20130303A (de)
CU (1) CU20130081A7 (de)
DE (1) DE102010063691A1 (de)
DO (1) DOP2013000143A (de)
EC (1) ECSP13012706A (de)
GT (1) GT201300157A (de)
MX (1) MX2013006866A (de)
MY (1) MY164916A (de)
NI (1) NI201300056A (de)
NZ (1) NZ612221A (de)
RU (1) RU2013133704A (de)
TW (1) TWI593685B (de)
UY (1) UY33822A (de)
WO (1) WO2012084852A2 (de)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2013326600B2 (en) * 2012-10-02 2017-03-30 Bayer Cropscience Ag Heterocyclic compounds as pesticides
WO2019076749A1 (en) * 2017-10-18 2019-04-25 Bayer Aktiengesellschaft COMBINATIONS OF ACTIVE COMPOUNDS HAVING INSECTICIDAL / ACARICIDE PROPERTIES
CN110305115A (zh) * 2019-08-19 2019-10-08 南通大学 一种含1-(6-氯吡嗪-2-基)-3-甲氧基吡唑单元的吡唑肟衍生物的制备和应用

Citations (36)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0382173A2 (de) 1989-02-07 1990-08-16 Meiji Seika Kaisha Ltd. Substanz PF 1022, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Substanz enthaltende anthelmintische Zusammensetzung
EP0539588A1 (de) 1990-07-05 1993-05-05 Nippon Soda Co., Ltd. Aminderivat
WO2005035486A1 (en) 2003-10-02 2005-04-21 Basf Aktiengesellschaft 2-cyanobenzenesulfonamides for combating animal pests
WO2005077934A1 (ja) 2004-02-18 2005-08-25 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. アントラニルアミド系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤
WO2005085216A1 (ja) 2004-03-05 2005-09-15 Nissan Chemical Industries, Ltd. イソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及び有害生物防除剤
WO2006043635A1 (ja) 2004-10-20 2006-04-27 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. ３－トリアゾリルフェニルスルフィド誘導体及びそれを有効成分として含有する殺虫・殺ダニ・殺線虫剤
WO2006089633A2 (de) 2005-02-22 2006-08-31 Bayer Cropscience Ag Spiroketal-substituierte cyclische ketoenole
WO2006129714A1 (ja) 2005-06-01 2006-12-07 Meiji Seika Kaisha, Ltd. 害虫防除剤
WO2007027842A1 (en) 2005-08-31 2007-03-08 Bayer Healthcare Llc Anilinopyrazole derivatives useful for the treatment of diabetes
JP2007091708A (ja) 2005-05-16 2007-04-12 Nissan Chem Ind Ltd ジヒドロアゾール置換ベンズアミド化合物及び有害生物防除剤
WO2007043677A1 (en) 2005-10-14 2007-04-19 Sumitomo Chemical Company, Limited Hydrazide compound and pesticidal use of the same
WO2007048733A1 (de) 2005-10-28 2007-05-03 Basf Se Verwendung von 5-amino-pyrazolen zur bekämpfung pflanzenpathogener schadpilze, neue 5-amino-pyrazole, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende mittel
WO2007075459A2 (en) 2005-12-16 2007-07-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company 5-aryl isoxazolines for controlling invertebrate pests
WO2007095229A2 (en) 2006-02-10 2007-08-23 Dow Agrosciences Llc Insecticidal n-substituted (6-haloalkylpyridin-3-yl)alkyl sulfoximines
WO2007115646A1 (de) 2006-03-31 2007-10-18 Bayer Cropscience Ag Substituierte enaminocarbonylverbindungen als insektizide
WO2007115644A1 (de) 2006-03-31 2007-10-18 Bayer Cropscience Ag Substituierte enaminocarbonylverbindungen
WO2007115643A1 (de) 2006-03-31 2007-10-18 Bayer Cropscience Ag Substituierte enaminocarbonylverbindungen
WO2007125984A1 (ja) 2006-04-28 2007-11-08 Nihon Nohyaku Co., Ltd. イソキサゾリン誘導体及び有害生物防除剤並びにその使用方法
WO2007149134A1 (en) 2006-06-23 2007-12-27 Dow Agrosciences Llc A method to control insects resistant to common insecticides
JP2008110971A (ja) 2006-10-06 2008-05-15 Nippon Soda Co Ltd 含窒素複素環化合物および有害生物防除剤
WO2008067911A1 (de) 2006-12-04 2008-06-12 Bayer Cropscience Ag Biphenylsubstituierte spirocyclische ketoenole
JP2008133273A (ja) 2006-11-01 2008-06-12 Nippon Soda Co Ltd 含窒素へテロ環化合物および有害生物防除剤
WO2008104503A1 (en) 2007-03-01 2008-09-04 Basf Se Pesticidal active mixtures comprising aminothiazoline compounds
WO2008128711A1 (en) 2007-04-23 2008-10-30 Bayer Cropscience Ag Insecticidal aryl pyrrolidines
WO2009002809A2 (en) 2007-06-26 2008-12-31 E. I. Du Pont De Nemours And Company Naphthalene isoxazoline invertebrate pest control agents
WO2009024541A2 (en) 2007-08-17 2009-02-26 Intervet International B.V. Isoxazoline compositions and their use as antiparasitics
WO2009060015A1 (en) 2007-11-09 2009-05-14 Novartis Ag Dihydroquinolinones as ectoparasiticides
WO2009072621A1 (ja) 2007-12-07 2009-06-11 Nissan Chemical Industries, Ltd. 置換ジヒドロアゾール化合物及び有害生物防除剤
WO2009097992A1 (en) 2008-02-07 2009-08-13 Bayer Cropscience Ag Insecticidal arylpyrrolines
WO2009112275A1 (en) 2008-03-14 2009-09-17 Bayer Cropscience Ag Pesticidal condensed - ring aryl compounds
WO2010020522A1 (en) 2008-08-22 2010-02-25 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds
WO2010043315A1 (en) 2008-10-17 2010-04-22 Bayer Cropscience Ag Pesticidal (hetero) arylpyrrolidines
US20100173948A1 (en) 2007-06-27 2010-07-08 E.I. Du Pont De Nemours And Company Animal pest control method
WO2010090344A1 (en) 2009-02-06 2010-08-12 Sumitomo Chemical Company, Limited Hydrazide compound and use of the same in pest control
EP2248422A1 (de) 2009-05-08 2010-11-10 Novartis AG Ektoparasitizidzusammensetzungen
WO2010136145A1 (de) 2009-05-29 2010-12-02 Bayer Cropscience Ag Pyrazinylpyrazole

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1234183A (zh) * 1999-04-23 1999-11-10 西北农业大学无公害农药研究服务中心 一种烟碱复配乳油杀虫剂及其制造方法
TW200724033A (en) * 2001-09-21 2007-07-01 Du Pont Anthranilamide arthropodicide treatment
US7491738B2 (en) 2005-06-01 2009-02-17 Meiji Seika Kaisha, Ltd. Pest control agents
US8729083B2 (en) * 2008-09-24 2014-05-20 Basf Se Pyrazole compounds for controlling invertebrate pests

Patent Citations (36)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0382173A2 (de) 1989-02-07 1990-08-16 Meiji Seika Kaisha Ltd. Substanz PF 1022, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Substanz enthaltende anthelmintische Zusammensetzung
EP0539588A1 (de) 1990-07-05 1993-05-05 Nippon Soda Co., Ltd. Aminderivat
WO2005035486A1 (en) 2003-10-02 2005-04-21 Basf Aktiengesellschaft 2-cyanobenzenesulfonamides for combating animal pests
WO2005077934A1 (ja) 2004-02-18 2005-08-25 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. アントラニルアミド系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤
WO2005085216A1 (ja) 2004-03-05 2005-09-15 Nissan Chemical Industries, Ltd. イソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及び有害生物防除剤
WO2006043635A1 (ja) 2004-10-20 2006-04-27 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. ３－トリアゾリルフェニルスルフィド誘導体及びそれを有効成分として含有する殺虫・殺ダニ・殺線虫剤
WO2006089633A2 (de) 2005-02-22 2006-08-31 Bayer Cropscience Ag Spiroketal-substituierte cyclische ketoenole
JP2007091708A (ja) 2005-05-16 2007-04-12 Nissan Chem Ind Ltd ジヒドロアゾール置換ベンズアミド化合物及び有害生物防除剤
WO2006129714A1 (ja) 2005-06-01 2006-12-07 Meiji Seika Kaisha, Ltd. 害虫防除剤
WO2007027842A1 (en) 2005-08-31 2007-03-08 Bayer Healthcare Llc Anilinopyrazole derivatives useful for the treatment of diabetes
WO2007043677A1 (en) 2005-10-14 2007-04-19 Sumitomo Chemical Company, Limited Hydrazide compound and pesticidal use of the same
WO2007048733A1 (de) 2005-10-28 2007-05-03 Basf Se Verwendung von 5-amino-pyrazolen zur bekämpfung pflanzenpathogener schadpilze, neue 5-amino-pyrazole, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende mittel
WO2007075459A2 (en) 2005-12-16 2007-07-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company 5-aryl isoxazolines for controlling invertebrate pests
WO2007095229A2 (en) 2006-02-10 2007-08-23 Dow Agrosciences Llc Insecticidal n-substituted (6-haloalkylpyridin-3-yl)alkyl sulfoximines
WO2007115646A1 (de) 2006-03-31 2007-10-18 Bayer Cropscience Ag Substituierte enaminocarbonylverbindungen als insektizide
WO2007115644A1 (de) 2006-03-31 2007-10-18 Bayer Cropscience Ag Substituierte enaminocarbonylverbindungen
WO2007115643A1 (de) 2006-03-31 2007-10-18 Bayer Cropscience Ag Substituierte enaminocarbonylverbindungen
WO2007125984A1 (ja) 2006-04-28 2007-11-08 Nihon Nohyaku Co., Ltd. イソキサゾリン誘導体及び有害生物防除剤並びにその使用方法
WO2007149134A1 (en) 2006-06-23 2007-12-27 Dow Agrosciences Llc A method to control insects resistant to common insecticides
JP2008110971A (ja) 2006-10-06 2008-05-15 Nippon Soda Co Ltd 含窒素複素環化合物および有害生物防除剤
JP2008133273A (ja) 2006-11-01 2008-06-12 Nippon Soda Co Ltd 含窒素へテロ環化合物および有害生物防除剤
WO2008067911A1 (de) 2006-12-04 2008-06-12 Bayer Cropscience Ag Biphenylsubstituierte spirocyclische ketoenole
WO2008104503A1 (en) 2007-03-01 2008-09-04 Basf Se Pesticidal active mixtures comprising aminothiazoline compounds
WO2008128711A1 (en) 2007-04-23 2008-10-30 Bayer Cropscience Ag Insecticidal aryl pyrrolidines
WO2009002809A2 (en) 2007-06-26 2008-12-31 E. I. Du Pont De Nemours And Company Naphthalene isoxazoline invertebrate pest control agents
US20100173948A1 (en) 2007-06-27 2010-07-08 E.I. Du Pont De Nemours And Company Animal pest control method
WO2009024541A2 (en) 2007-08-17 2009-02-26 Intervet International B.V. Isoxazoline compositions and their use as antiparasitics
WO2009060015A1 (en) 2007-11-09 2009-05-14 Novartis Ag Dihydroquinolinones as ectoparasiticides
WO2009072621A1 (ja) 2007-12-07 2009-06-11 Nissan Chemical Industries, Ltd. 置換ジヒドロアゾール化合物及び有害生物防除剤
WO2009097992A1 (en) 2008-02-07 2009-08-13 Bayer Cropscience Ag Insecticidal arylpyrrolines
WO2009112275A1 (en) 2008-03-14 2009-09-17 Bayer Cropscience Ag Pesticidal condensed - ring aryl compounds
WO2010020522A1 (en) 2008-08-22 2010-02-25 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds
WO2010043315A1 (en) 2008-10-17 2010-04-22 Bayer Cropscience Ag Pesticidal (hetero) arylpyrrolidines
WO2010090344A1 (en) 2009-02-06 2010-08-12 Sumitomo Chemical Company, Limited Hydrazide compound and use of the same in pest control
EP2248422A1 (de) 2009-05-08 2010-11-10 Novartis AG Ektoparasitizidzusammensetzungen
WO2010136145A1 (de) 2009-05-29 2010-12-02 Bayer Cropscience Ag Pyrazinylpyrazole

Non-Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
"The Pesticide Manual" 14th Ed., British Crop Protection Council 2006
Frontiers in Bioscience (2009) 14, 2657-2665
http://www.alanwood.net/pesticides bekannt
Research Journal Parasitology (2008) 3, 59-66
Veterinary Parasitology (2004) 125, 163-181

Also Published As

Publication number Publication date
TWI593685B (zh) 2017-08-01
EP2654425A2 (de) 2013-10-30
JP6018580B2 (ja) 2016-11-02
CU20130081A7 (es) 2013-09-27
ECSP13012706A (es) 2013-08-30
CN103442569B (zh) 2017-04-05
CO6751235A2 (es) 2013-09-16
AU2011347551B2 (en) 2016-03-17
KR20140034743A (ko) 2014-03-20
TW201305141A (zh) 2013-02-01
AR084509A1 (es) 2013-05-22
NZ612221A (en) 2016-01-29
JP2014505677A (ja) 2014-03-06
WO2012084852A3 (de) 2012-11-15
AU2011347551A1 (en) 2013-07-11
CA2822080A1 (en) 2012-06-28
NI201300056A (es) 2014-06-06
MX2013006866A (es) 2013-07-29
UY33822A (es) 2012-07-31
US20140179623A1 (en) 2014-06-26
US9066945B2 (en) 2015-06-30
CL2013001794A1 (es) 2014-04-04
CR20130303A (es) 2013-07-18
DOP2013000143A (es) 2013-08-15
GT201300157A (es) 2014-09-02
WO2012084852A2 (de) 2012-06-28
BR112013015952A2 (pt) 2018-07-10
RU2013133704A (ru) 2015-01-27
MY164916A (en) 2018-02-15
CN103442569A (zh) 2013-12-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP3089972B1 (de) Neue pyrazolyl-heteroarylamide als schädlingsbekämpfungsmittel
EP3066083B1 (de) Neue verbindungen zur bekämpfung von arthropoden
EP3066080B1 (de) Substituierte benzamide zur behandlung von arthropoden
EP2435420B1 (de) Pyrazinylpyrazole
JP5813658B2 (ja) 殺虫性アリールピロリジン類
EP3169674B1 (de) Aryl-triazolyl-pyridine als schädlingsbekämpfungsmittel
US9066945B2 (en) Ectoparasiticidal active substance combinations
WO2014135588A1 (de) Alkoximino substituierte anthranilsäurediamide als pestizide

Legal Events

Date Code Title Description
R081 Change of applicant/patentee

Owner name: BAYER INTELLECTUAL PROPERTY GMBH, DE

Free format text: FORMER OWNER: BAYER ANIMAL HEALTH GMBH, 51373 LEVERKUSEN, DE

Effective date: 20121119

R120 Application withdrawn or ip right abandoned