TW201305141A - 殺外寄生蟲之活性化合物組合物 - Google Patents

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Abstract

本申請案係關於吡□-2-基吡唑(組份A)與至少一種其他殺外寄生蟲劑或協合劑(組份B)之活性化合物組合物，及關於包含此等活性化合物組合物之產物。此等活性化合物組合物適合於獸醫用藥領域中控制動物害蟲。

Description

殺外寄生蟲之活性化合物組合物
本申請案係關於吡-2-基吡唑(組份A)與至少一種其他殺外寄生蟲劑或協合劑(組份B)之活性化合物組合物，及關於包含此等活性化合物組合物之產物。此等活性化合物組合物適合於獸醫用藥領域中控制動物害蟲。
WO 2007/048733A說明使用胺基吡唑控制植物致病性有害真菌，其一般亦包括吡-2-基吡唑。該吡-2-基吡唑於3-位置上僅攜有氫作為取代基。
WO 2007/027842A揭示苯胺基吡唑其可於吡唑部份之1-位置被2-吡所取代。該國際申請案係關於醫藥的申請案，特別關於糖尿病處理；殺節肢動物之作用並未說明。
該已知於上述公開案中之活性化合物於其等之申請案中具有缺點；特別，若有的話，其等僅具有令人不甚滿意的殺昆蟲活性。再者，於某些申請案中業已觀察到已知之活性化合物抗性種類(獸醫寄生蟲學(2004)125，163-181；寄生蟲學研究期刊(2008)3，59-66；生物科學新領域(Frontiers in Bioscience)(2009)14,2657-2665)。因此，仍需要其他殺昆蟲藥及/或殺寄生蟲藥。
於下所給定之式(I)吡-2-基吡唑係說明於平行審理之申請案PCT/EP2010/003060(WO 2010/136145)中。
因此，本發明之目的係提供替代殺昆蟲及/或殺寄生蟲的產物，與先前技術中已知活性化合物相較時，其具有改 良的活性及/或較寬的活性譜，特別於具有獸醫用藥領域中已知之其他殺外寄生蟲劑及/或協合劑的活性-增強組合物中。
本說明書中所指稱之活性化合物，其等之普通名稱係已知於，例如，“殺蟲劑手冊”第14版，英國作物保護協調會(British Crop Protection Council)2006，及網址http：//www.alanwood.net/pesticides中。
現今業已發現包含特定吡-2-基吡唑作為組份A及其他殺外寄生蟲活性化合物作為組份B之活性化合物組合物具有非常好的獸醫相關殺外寄生蟲活性。
因此，本發明係關於產物，其包含作為組份A之通式(I)化合物， 其中，X代表苯基、2-吡啶基或3-吡啶基，其各自被一個或多個選自由下列組成的群組之取代基所取代：鹵素、烷基、鹵烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烷氧基烷氧基、環烷基、烯基氧基、炔基氧基、苄基氧基、環烷基烷氧基、鹵烷氧基、鹵烷氧基烷基、烷基硫烷基、鹵烷基硫烷基、烷基亞磺醯基、鹵烷基亞磺醯基、烷基磺醯基、鹵烷基磺醯基、氰基、 硝基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷氧基羰基烷基、羧基、羧醯胺、二烷基羧醯胺、三烷基矽烷基、胺基、烷基胺基、二烷基胺基、烷基磺醯胺基、二烷基磺醯胺基、甲醯基、-CH=NO-H、-CH=NO-烷基、-CH=NO-鹵烷基、-C(CH3)=NO-H、-C(CH3)=NO-烷基、-C(CH3)=NO-鹵烷基；且任意地被一個或多個鹵素原子、氰基、硝基、烷基、烷氧基或鹵烷基所取代之苯基、2-吡啶基及3-吡啶基，其中於苯基取代基、2-吡啶基取代基或3-吡啶基取代基上之連位烷基、鹵烷基、烷氧基及/或鹵烷氧基基團與其等附著的碳原子一起可形成含有0至氧或氮原子之五-至六-員環系統，其中二個氧原子不是直接彼此附著，且其之烷基部份可任意地被一個或多個鹵素原子及/或其他烷基基團所取代，R1代表烷基，其係被烷氧基、鹵烷氧基、烷基硫烷基、鹵烷基硫烷基、烷基亞磺醯基、鹵烷基亞磺醯基、烷基磺醯基、鹵烷基磺醯基、烷基羰基、烷氧基羰基、羥基及/或環烷基所任意地單取代或獨立地多取代；烯基，其係被鹵素、烷氧基、鹵烷氧基、烷基硫烷基、鹵烷基硫烷基、烷基亞磺醯基、鹵烷基亞磺醯基、烷基磺醯基、鹵烷基磺醯基、烷基羰基、烷氧基羰基及/或環烷基所任意地單取代或獨立地多取代；環烷基，其係被烷基、鹵烷基及/或鹵素所任意地單取代或獨立地多取代；鹵烷基，其係被烷氧基、烷基硫烷基、鹵烷基硫烷基、烷基亞磺醯基、鹵烷基亞磺醯基、烷基磺醯基、鹵烷基磺醯基及/或被鹵素、烷基、鹵烷基及 /或烷氧基所任意地單取代或獨立地多取代之苯基所任意地單取代或獨立地多取代；苯基，其係被鹵素、烷基、鹵烷基及/或烷氧基所任意地單取代或獨立地多取代；苄基，其係被鹵素、烷基、鹵烷基及/或烷氧基所任意地單取代或獨立地多取代；氰基、甲醯基、烷基羰基、-CH=NO-H、-CH=NO-烷基、-CH=NO-鹵烷基、-C(CH3)=NO-H、-C(CH3)=NO-烷基或-C(CH3)=NO-鹵烷基，R2代表任意經取代之胺基，其中胺基可被烷基、鹵烷基、烷氧基烷基、烷基硫烷基烷基、烷基亞磺醯烷基、烷基磺醯烷基、烷基羰基、環烷基、環烷基烷基、烯基所單取代或獨立地雙取代，其中列舉於上之基團係任意地被鹵素、氰基、烷氧基、烷氧基羰基及苯基所取代，其中苯環係任意地被一個或多個彼此獨立選自由下列組成的群組之取代基所單-或多取代：鹵素、烷基、鹵烷基及烷氧基的取代基；炔基、烷氧基羰基、烯基氧基羰基、炔基(alkinyl)氧基羰基、烷氧基羰基烷基、烷氧基羰基羰基、雜環基、雜芳基、雜環基烷基或雜芳基烷基，其中雜環或雜芳的環可任意地被一個或多個彼此獨立選自由下列組成的群組之取代基所單-或多取代：鹵素、烷基、鹵烷基及烷氧基之取代基；苄基或苯基羰基，其中於苄基及苯基羰基中之苯環係任意地被一個或多個彼此獨立選自由下列組成的群組之取代基所單-或多取代：鹵素、烷基、鹵烷基及烷氧基的取代基，且R3,R4彼此獨立代表氫、鹵素、烷基、環烷基、鹵烷基、氰基、羥基、甲醯基、烷基羰基、-CH=NO-H、-CH=NO- 烷基、-CH=NO-鹵烷基、-C(CH3)=NO-H、-C(CH3)=NO-烷基、-C(CH3)=NO-鹵烷基、硝基、羥基、SH、烷氧基、烷基-硫烷基、鹵烷基硫烷基、烷基亞磺醯基、鹵烷基亞磺醯基、烷基磺醯基或鹵烷基磺醯基，R5代表鹵素、烷基、鹵烷基、羥基、烷氧基、烷氧基烷基、烷氧基烷氧基、環烷基、烯基氧基、炔基氧基、苄基氧基、環烷基烷氧基、鹵烷氧基、鹵烷氧基烷基、-SH、烷基硫烷基、鹵烷基硫烷基、烷基亞磺醯基、鹵烷基亞磺醯基、烷基磺醯基、鹵烷基磺醯基、氰基、硝基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷氧基羰基烷基、羧基、羧醯胺、二烷基羧醯胺、三烷基矽烷基、胺基、烷基胺基、二烷基胺基、烷基磺醯胺基、二烷基磺醯胺基、甲醯基、-CH=NO-H、-CH=NO-烷基、-CH=NO-鹵烷基、-C(CH3)=NO-H、-C(CH3)=NO-烷基、-C(CH3)=NO-鹵烷基、雜芳基，其中雜芳環可任意地被一個或多個彼此獨立選自由下列組成的群組之取代基所單-或多取代：鹵素、烷基、鹵烷基及烷氧基的取代基，或其N-氧化物或鹽，及，作為組份B之下列活性化合物群組I-1至I-25之活性化合物：(I-1)乙醯膽鹼酯酶(AChE)抑制劑；(I-2)GABA-閘控之氯通道拮抗劑；(I-3)鈉通道調節劑/電壓-依賴性鈉通道阻斷劑；(I-4)菸鹼性(nicotinergic)乙醯膽鹼受體激動劑；(I-5)別構乙醯膽鹼受體調節劑(激動劑)；(I-6)氯通道活化劑；(I-7)保幼激素類似物；(I-8)蟎蟲生長抑制劑；(I-9)Slo-1及拉脫非林(latrophilin)受體激動劑；(I-10)氧化性磷酸化作 用抑制劑，ATP破壞劑；(I-11)藉由挿入H質子梯度而作用之氧化性磷酸化作用去偶合劑；(I-12)菸鹼性乙醯膽鹼受體拮抗劑；(I-13)甲殼素生物合成抑制劑，0型；(I-14)甲殼素生物合成抑制劑，1型；(I-15)脫皮(moulting)破壞劑；(I-16)蛻皮激素激動劑/破壞劑；(I-17)鱆胺能(octopaminergic)激動劑；(I-18)絡合物-III電子傳遞抑制劑；(I-19)絡合物-I電子傳遞抑制劑；(I-20)電壓-依賴性鈉通道阻斷劑；(I-21)乙醯-CoA羧基酶抑制劑；(I-22)絡合物-II電子傳遞抑制劑；(I-23)藍諾定(ryanodine)受體作用子(effectors)；(I-24)其他活性化合物具有未知作用機制者，例如，苯肟酸化物(benzoximate)，奎諾甲硫胺醯鹽(chinomethionat)，塞弗美多芬(cyflumetofen)，吡達利(pyridalyl)，硫殺弗(sulfoxaflor)，盤尼奎諾隆A(penigequinolone A)；(I-25)協合劑如MGK264及胡椒基丁醚(PBO)。
關於通式(I)化合物之較佳具體例說明於下：於本發明之第一個具體例中，通式(I)化合物(a)較佳為其中基團X代表苯基、2-吡啶基或3-吡啶基，其各自被一個或多個選自由下列組成的群組之取代基所取代：鹵素、烷基、鹵烷基、烷氧基、鹵烷氧基、烷基硫烷基、鹵烷基硫烷基、烷基亞磺醯基、鹵烷基亞磺醯基、烷基磺醯基、鹵烷基磺醯基、氰基、硝基、二烷基胺基；且任意地被一個或多個鹵素原子、氰基、硝基、烷基、烷氧基或鹵烷基所取代之苯基、2-吡啶基及3-吡啶基，其中於苯基取代基、2-吡啶基取代基或3-吡啶基取代基上之連位 烷基、鹵烷基及/或烷氧基基團與其等附著的碳原子一起可形成含有0至2個氧或氮原子之五-至六-員環系統，其中二個氧原子不是直接彼此附著，且其之烷基部份可任意地被一個或多個鹵素原子及/或其他烷基基團所取代；(b)更佳為其中基團X代表苯基、2-吡啶基或3-吡啶基，其各自被一個或多個選自由下列組成的群組之取代基所取代：鹵素、烷基、鹵烷基、烷氧基、鹵烷氧基、烷基硫烷基、鹵烷基硫烷基、烷基亞磺醯基、鹵烷基亞磺醯基、烷基磺醯基、鹵烷基磺醯基、氰基及二烷基胺基；且苯基、任意地被一個或多個鹵素原子、氰基、硝基、烷基、烷氧基或鹵烷基所取代之2-吡啶基及3-吡啶基，其中於苯基取代基、2-吡啶基取代基或3-吡啶基取代基上之連位烷基、鹵烷基及/或烷氧基基團與其等附著的碳原子一起可形成含有1或2個氧原子之五-至六-員環系統，其中二個氧原子不是直接彼此附著，且其之烷基部份可任意地被一個或多個鹵素原子及/或其他烷基基團所取代；(c)特別佳為其中基團X代表苯基、2-吡啶基或3-吡啶基，其各自被一個或多個選自由下列組成的群組之取代基所取代：氟、氯、溴、碘、CF3、甲氧基、乙氧基、三氟乙氧基、甲基硫烷基、2,2,2-三氟乙基硫烷基、甲基亞磺醯基、2,2,2-三氟乙基亞磺醯基、甲基磺醯基、2,2,2-三氟乙基磺醯基、氰基及二甲基胺基；且任意地被一個或多個鹵素原子、氰基、硝基、甲基、甲氧基或CF3所取代之苯基，其中於苯基取代基上之連位烷基或烷氧基基團與其等附著的碳原子 一起可形成含有1或2個氧原子之五-至六-員環系統，其中二個氧原子不是直接彼此附著，且其之烷基部份可被一個或多個其他烷基基團所取代；(d)非常特別佳為其中基團X代表苯基，其係於至多3個碳原子上被選自由下列組成的群組之取代基所取代：氯、具有至多4個碳原子之烷氧基(例如甲氧基或乙氧基)、二(C1-4)-烷基胺基(例如二甲基胺基)，且該基團-O-CH2-O-經由氧原子附著於苯環之二個連位碳原子；例如，X代表7-氯-1,3-苯并二茂-5-基-；3,5-二氯-4-甲氧基苯基；3,5-二氯-4-二甲基胺基苯基。
於本發明之第二個具體例中，通式(I)化合物(a)較佳為其中基團R1代表烷基，其係被烷氧基、鹵烷氧基、烷基硫烷基、鹵烷基硫烷基、烷基亞磺醯基、鹵烷基亞磺醯基、烷基磺醯基、鹵烷基磺醯基、烷基羰基、烷氧基羰基、羥基及/或環烷基所任意地單取代或獨立地多取代；烯基，其係被鹵素、烷氧基、鹵烷氧基、烷基硫烷基、鹵烷基硫烷基、烷基亞磺醯基、鹵烷基亞磺醯基、烷基磺醯基、鹵烷基磺醯基、烷基羰基、烷氧基羰基及/或環烷基所任意地單取代或獨立地多取代；環烷基，其係被烷基、鹵烷基及/或鹵素所任意地單取代或獨立地多取代；鹵烷基，其係被烷氧基、烷基硫烷基、鹵烷基硫烷基、烷基亞磺醯基、鹵烷基亞磺醯基、烷基磺醯基、鹵烷基磺醯基及/或苯基所任意地單取代或獨立地多取代；CH=NOH、CH=NOCH3及CN； (b)更佳為其中基團R1代表烷基，其係被烷氧基所任意地單取代或獨立地多取代；烯基，其係被鹵素所任意地單取代或獨立地多取代；環烷基，其係被烷基、鹵烷基及/或鹵素所任意地單取代或獨立地多取代；鹵烷基，其係被烷氧基所任意地單取代或獨立地多取代；CH=NOH、CH=NOCH3及CN；(c)特別佳為其中基團R1代表CH3、CH2CH3、CH(CH3)2、CH2CH3CH3、C(CH3)3、C(OCH3)HCH2CH3、CH(OCH3)2、CH=CH2、丙-1-烯-2-基、環丙基、CF3、CHFCH3、CHF2、CF2Cl、CF2Br、CF2CF3、CF2CH3、CF2CF2CF3、CF2CF2H、CH=NOH、CH=NOCH3及CN；(d)非常特別佳為其中基團R1代表CF3。
於本發明之第三個具體例中，通式(I)化合物較佳為其中基團R2代表胺基及經取代之胺基，其中該經取代之胺基可被烷基、鹵烷基、環烷基烷基、任意經鹵素-或苯基-取代之烯基、炔基、雜環基烷基及/或雜芳基烷基所單取代或獨立地雙取代，其中雜芳環可任意地被一個或多個彼此獨立選自於包括下列之基團：鹵素、烷基、鹵烷基及烷氧基的取代基所單-或多取代；苄基，其中於苄基中苯環可任意地被一個或多個彼此獨立選自由下列組成的群組之取代基所單-或多取代：鹵素、烷基、鹵烷基及烷氧基的取代基；(a)更佳為其中基團R2代表胺基及經取代之胺基，其中該經取代之胺基可被烷基、任意經鹵素-或苯基-取代之烯基、炔基、雜芳基烷基所單取代或獨立地雙取代，其中雜 芳環可任意地被一個或多個彼此獨立選自由下列組成的群組之取代基所單-或多取代：鹵素及/或烷基的取代基；苄基，其中於苄基中苯環可任意地被一個或多個彼此獨立選自由下列組成的群組之取代基所單-或多取代：鹵素及烷氧基的取代基；(b)特別佳為其中基團R2代表胺基、甲基胺基、二甲基胺基、苄基胺基、二苄基胺基、(4-氯苄基)胺基、雙(4-氯苄基)胺基、(4-甲氧基苄基)胺基、雙(4-甲氧基苄基)胺基、(2-甲基丙-2-烯-1-基)胺基、丙-2-烯-1-基胺基、丙-2-炔-1-基胺基、雙(丙-2-炔-1-基)胺基、(吡-2-基甲基)胺基、(6-甲基-吡啶-2-基甲基)胺基、雙(6-甲基吡啶-2-基甲基)胺基及(吡啶-2-基甲基)胺基；於此等之中基團R2同樣特別宜代表胺基(-NH2)。
於本發明之第四個具體例中，通式(I)化合物(a)較佳為其中基團R3及R4彼此獨立代表氫、鹵素、烷基、環烷基、鹵烷基、氰基及/或羥基；(b)更佳為其中基團R3及R4彼此獨立代表氫、鹵素及/或烷基；(c)特別佳為其中基團R3及R4彼此獨立代表氫、氯及/或甲基；(d)非常特別佳為其中基團R3及R4代表氫。
於本發明之第五個具體例中，通式(I)化合物(a)較佳為其中基團R5代表鹵素、烷基、鹵烷基、羥基、烷氧基、鹵烷氧基、烷基硫烷基、鹵烷基硫烷基、烷基亞 磺醯基、鹵烷基亞磺醯基、烷基磺醯基、鹵烷基磺醯基、氰基、胺基、烷基胺基、二烷基胺基、烷基磺醯胺基、二烷基磺醯胺基、雜芳基，其中雜芳環可任意地被一個或多個彼此獨立選自由下列組成的群組之取代基所單-或多取代：鹵素、烷基、鹵烷基及烷氧基的取代基；(b)較佳為其中基團R5代表鹵素、烷基、鹵烷基、烷氧基、鹵烷氧基、烷基硫烷基、烷基亞磺醯基、鹵烷基亞磺醯基、烷基磺醯基、氰基、二烷基胺基或雜芳基，其中雜芳環可任意地被一個或多個彼此獨立選自由下列組成的群組之取代基所單-或多取代：鹵素及烷基的取代基；且(c)特別佳為其中基團R5代表氯、溴、甲基、CF3、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丙-2-基氧基、二甲基胺基、氰基、甲基硫烷基、甲基亞磺醯基、甲基磺醯基、1H-吡唑-1-基、1H-咪唑-1-基及4-氟-1H-吡唑-1-基；(d)非常特別佳為其中基團R5代表甲氧基或特別為乙氧基。
於本發明之內文中，通式(I)化合物亦包含藉由a)質子化作用、b)烷基化作用或c)氧化作用於氮原子上季鹼化(quarternized)之化合物。
通式(I)化合物可藉由添加適當的無機或有機酸，例如，HCl、HBr、H2SO4或HNO3，或者草酸或磺酸於鹼基，例如，胺基或烷基胺基上而形成鹽。適當的取代基例如，磺酸或羧酸，其係以去質子化之型式呈現者，由於其等之一部份被質子化可形成具有基團的內鹽，如胺基基團。亦可 藉製藥上適當的陽離子來替代適當取代基，例如，磺酸或羧酸之氫而形成鹽。此等鹽為，例如，金屬鹽，特別是鹼金屬鹽或鹼土金屬鹽，尤其鈉鹽及鉀鹽，或者銨鹽，含有機胺的鹽或具有式[NRR'R"R'"]+陽離子之季銨鹽，其中R至R'"各自獨立代表有機基團，特別烷基、芳基、芳烷基或烷基芳基。
於本發明中之通式(I)及所有其他式中，基團烷基、烷氧基、鹵烷基、鹵烷氧基、烷基胺基、烷基亞磺醯基及烷基磺醯基，及相關不飽和及/或經取代之基團可於各情況中於烴架中為直鏈或分支。除非特別指明，於此等基團中，低級碳架具有，例如，1至6個碳原子，特別1至4個碳原子，或於不飽和基團之情形中2至6個碳原子，特別2至4個碳原子為佳。烷基基團，包括廣泛意義者如烷氧基、鹵烷基等為，例如甲基；乙基；丙基如正-或異丙基；丁基如正-、異-、第三-或2-丁基；戊基如正-戊基、異戊基及新戊基；己基如正-己基、異己基、3-甲基戊基、2,2-二甲基丁基及2,3-二甲基丁基；及庚基如正-庚基、1-甲基己基及1,4-二甲基戊基；烯基及炔基基團具有相關於烷基基團之可能不飽和基團的意義且含有至少一個雙鍵或三鍵，較佳為一個雙鍵或三鍵。烯基為，例如乙烯基、1-烯丙基、1-甲基丙-2-烯-1-基、2-甲基丙-2-烯-1-基、丁-2-烯-1-基、丁-3-烯-1-基、1-甲基丁-3-烯-1-基及1-甲基丁-2-烯-1-基；炔基為，例如乙炔基、炔丙基/丙炔基、丁-2-炔-1-基、丁-3-炔-1-基及1-甲基丁-3-炔-1-基。
環烷基基團為，例如環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基及環辛基。該環烷基基團可為二-或三環型式。
若係說明鹵烷基基團及鹵烷氧基、鹵烯基、鹵炔基等之鹵烷基基團，於此等基團時該低級碳架具有，例如，1至6個碳原子或2至6個，特別1至4個碳原子或較佳為2至4個碳原子，並且相關不飽和及/或經取代之基團於碳架中於各情況中為直鏈或分支。實例為三氟甲基、二氟甲基、2,2,2-三氟乙基、三氟烯丙基及1-氯丙-1-基-3-基。
於此等基團中，伸烷基基團為低級碳架具有例如，1至10個碳原子，特別1至6個碳原子或較佳2至4個碳原子，並且相關不飽和及/或經取代之基團於碳架中可於各情況中為直鏈或分支。實例為亞甲基、伸乙基、正-及異伸丙基及正-、第二-、異-、第三-伸丁基。
於此等基團中，羥基烷基基團為低級碳架具有例如，1至6個碳原子，特別1至4個碳原子，並且相關不飽和及/或經取代之基團於碳架中可於各情況中為直鏈或分支。實例為1,2-二羥基乙基及3-羥基丙基。
鹵素為氟、氯、溴或碘、鹵烷基，-烯基及-炔基分別係指烷基、烯基及炔基，部份或完全被鹵素，宜被氟、氯或溴，特別被氟及/或氯，例如一鹵烷基、過鹵烷基、CF3、CHF2、CH2F、CF3CF2、CH2FCHCl、CCl3、CHCl2、CH2CH2Cl所取代；鹵烷氧基為，例如，OCF3、OCHF2、OCH2F、CF3CF2O、OCH2CF3及OCH2CH2Cl；此相關地應用至鹵烯基及其他經鹵素取代的基團。
芳基為單-、雙-或多環的芳族系統，例如苯基或萘基，宜為苯基。
雜環的基團(雜環基)含有至少一個雜環的環(=碳環的環，其中至少一個碳原子被雜原子，宜被來自包括N、O、S、P、B、Si、Se之基團的雜原子所替代)，其為飽和、不飽和或雜芳且可為未經取代或經取代者，其中鍵結的位置係位於環原子。
若該雜環基的基團或雜環的環任意的被取代時，其可與其他碳環或雜環的環稠合。任意經取代的雜環基亦包括多環系統，例如，8-氮雜二環[3.2.1]辛烷基(octanyl)或1-氮雜二環[2.2.1]庚基。任意經取代之雜環基亦包括螺環系統，例如，1-氧雜-5-氮雜螺[2.3]己基。
除非另有定義，該雜環的環宜含有3至9個環原子，特別3至6個環原子及一個或多個，宜1至4個，特別1、2或3個，宜來自於包括N、O及S之基團的雜原子於雜環的環中；然而，二個氧原子必需不直接相鄰。
於本發明之內文中，應瞭解雜芳基一詞係像前文於“雜環基"下所定義的系統；然而，此等系統為雜芳者，亦即，代表完全不飽和芳族雜環化合物。
除非另有定義，該定義“被一個或多個基團所取代”彼此獨立地係指一個或多個相同或不同的基團，其中於環上之二個或多個基團作為基本結構可形成一個或多個環。
經取代之基團，如經取代之烷基、烯基、炔基、環烷基、環烯基、芳基、苯基、苄基、雜環基及雜芳基基團係指， 例如，從未經取代之基本結構中衍生之經取代的基團，其中該取代基為，例如，一個或多個，宜為1,2或3個選自於包括鹵素、烷氧基、烷基硫基、羥基、胺基、硝基、羧基之基團或等同於羧基基團、氰基、異氰醯、疊氮基、烷氧基羰基、烷基羰基、甲醯、胺基甲醯、一-及二烷基胺基羰基、經取代之胺基，如醯基胺基、一-及二烷基胺基、三烷基矽烷基及任意經取代之環烷基、任意經取代之芳基、任意經取代之雜環基的基團，其中最後提及的環基團，如於所提烷基基團，及烷基亞磺醯基，其包含烷基磺醯基團、烷基磺醯基、烷基氧膦基、烷基膦醯之二對映體之情況中，且於環基團(="環基本結構")，以及烷基、鹵烷基、烷基硫基烷基、烷氧基烷基、任意經取代之一-及二烷基胺基烷基及羥基烷基之情況中，其各自亦可經由雜原子或二價官能基來附著；“經取代之基團”如經取代之烷基等一詞，係包含如取代基以及所提之相關不飽和脂族及芳族基團的飽和含烴基團，如任意經取代之烯基、炔基、烯基氧基、炔基氧基、烯基硫基、炔基硫基、烯基氧基羰基、炔基氧基羰基、烯基羰基、炔基羰基、一-及二烯基胺基羰基、一-及二炔基胺基羰基、一-及二烯基胺基、一-及二炔基胺基、三烯基矽烷基、三炔基矽烷基、任意經取代之環烯基、任意經取代之環炔基、苯基、苯氧基等。於環中經取代之環狀基團具有脂族部份之情況中，此亦包含具有取代基之環系統，其係經由雙鍵附著於環，例如被亞烷基基團如亞甲烯(methylidene)或亞乙基或酮基基團、亞胺基基團或經取 代之亞胺基基團所取代。
若二個或多個基團形成一個或多個環時，此等可為碳環、雜環、飽和、部份飽和、不飽和，例如亦可為芳族且經任意進一步取代者。該稠合環宜為5-或6-員環，以經苯稠合的環為特別佳。
以舉例方式提及之取代基("第一取代基等級")，如果其等包括含烴之部份時，可任意地被其中("第二取代基等級")，例如被一個取代基如第一取代基等級所定義者進一步取代。相關之其他取代基等級亦可。較佳為，“經取代之基團”一詞僅包含一個或二個(teo)取代基等級。
取代基等級之較佳取代基為例如，胺基、羥基、鹵素、硝基、氰基、異氰基、巰基、異硫基氰氧基、羧基、碳醯胺、SF5、胺基磺醯基、烷基、環烷基、烯基、環烯基、炔基、一烷基胺基、二烷基胺基、N-烷醯胺基、烷氧基、烯基氧基、炔基氧基、環烷氧基、環烯基氧基、烷氧基羰基、烯基氧基羰基、炔基氧基羰基、芳基氧基羰基、烷醯、烯基羰基、炔基羰基、芳基羰基、烷基硫基、環烷基硫基、烯基硫基、環烯基硫基、炔基硫基、烷基磺苯基、烷基亞磺醯基其包括烷基亞磺醯基團之二對映體、烷基磺醯基、一烷基胺基磺醯基、二烷基胺基磺醯基、烷基氧膦基、烷基膦醯，其中烷基氧膦基及烷基膦醯包括二對映體、N-烷基胺基羰基、N,N-二烷基胺基羰基、N-烷醯胺基羰基、N-烷醯-N-烷基胺基羰基、芳基、芳基氧基、苄基、苄基氧基、苄基硫基、芳基硫基、芳基胺基、苄基胺基、雜環基及三 烷基矽烷基。
如業已提及者，於基團具有碳原子之情況中，較佳使用那些具有1至6個碳原子，宜1至4個碳原子，特別1或2個碳原子者。通常較好使用來自於包括鹵素，例如氟、氯及溴、(C1-C4)-烷基，宜為甲基或乙基、(C1-C4)-鹵烷基、宜為三氟甲基、(C1-C4)-烷氧基，宜為甲氧基或乙氧基、(C1-C4)-鹵烷氧基、硝基及氰基之取代基。
任意經取代之芳基或雜芳基宜為苯基或雜芳基，其係未經取代或被相同或不同來自於包括下列之基團：鹵素、(C1-C4)-烷基、(C3-C6)-環烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-鹵烷基、(C1-C4)-鹵烷氧基、(C1-C4)-烷基硫基、氰基及硝基，例如鄰-，間-及對-甲苯基、二甲基苯基、2-,3-及4-氯苯基、2-,3-及4-三氟甲基及2-,3-及4-三氯甲基苯基、2,4-，3,5-，2,5-及2,3-二氯苯基、鄰-，間-及對-甲氧基苯基的基團所單-或多取代，宜至多三取代。
根據本發明之化合物，如果適當可，以不同可能的異構物型式，特別立體異構物，例如，E及Z、蘇式及赤式，以及光學異構物，且如果適當，還有互變異構物之混合物呈現。所請求者為E及Z異構物二者，以及蘇式及赤式還有光學異構物，此等異構物之任何混合物，及可能之互變異構物型式。
如下表1之化合物可提及為組份A之活性化合物之特別佳實例：表1
式(I)吡-2-基吡唑(組份A)及其等之製備說明於申請案PCT/EP2010/003060(以WO2010/136145公開)中。A-14及A-15並未於其中明確地提及，但為式(I)所涵蓋且可類似於其中所說明的方法製備。因此，A-14可藉由其中所說明的方法從(3,5-二氯-4-甲氧基苯基)乙腈中製備。A-15之製備詳細說明於實例中。
組份B包含一種或多種群組(I-1)至(I-25)之化合物。
(I-1)乙醯膽鹼酯酶(AChE)抑制劑，例如，胺基甲酸酯類，例如，阿蘭克(alanycarb)、得滅克(aldicarb)、苯代卡(bendiocarb)、免扶克(benfuracarb)、丁卡波辛(butocarboxim)、丁氧卡波辛(butoxycarboxim)、加保利(carbaryl)、加保扶(carbofuran)、加保殺芬(carbosulphan)、伊硫芬克(ethiofencarb)、芬諾布卡(fenobucarb)、弗美坦(formetanate)、弗噻克 (furathiocarb)、異普克(isoprocarb)、滅賜克(methiocarb)、美索乃(methomyl)、美脫克(metolcarb)、毆殺滅(oxymyl)、比米卡(pirimicarb)、普波塞(propoxur)、硫敵克(thiodicarb)、噻芬諾(thiofanox)、三雜滅(triazamate)、三甲噻克(trimethacarb)、XMC及二甲苯克(xylylcarb)；苯代卡、加保利、美索乃、普馬塞(promacyl)及普波塞於本文中可提及為用於對抗外寄生蟲之特別佳者；或有機磷酸化物類，例如歐殺松(acephate)、氮雜米塞磷(azamethiphos)、吖磷(azinphos)(-甲基，-乙基)、卡杜殺磷(cadusafos)、氯乙氧磷(chlorethoxyfos)、克芬松(Chlorfenvinphos)、氯米磷(chlormephos)、氯吡磷(chlorpyrifos)(-甲基)、可馬磷(coumaphos)、氰乃松(cyanophos)、地滅通(demeton)-S-甲基、代淨農(diazinon)、二氯松(dichlorvos)/DDVP、代克脫磷(dicrotophos)、大滅松(dimethoate)、二甲凡磷(dimethylvinphos)、二硫松(disulfoton)、EPN、愛殺松(ethion)、乙普磷(ethoprophos)、凡弗(famphur)、芬滅松(fenamiphos)、撲滅松(fenitrothion)、芬松(fenthion)、福賽絕(fosthiazate)、庚諾磷(heptenophos)、異芬磷(isofenphos)、O-(甲氧基胺基硫基磷醯)水楊酸異丙酯、異殺松(isoxathion)、馬拉松(malathion)、滅加松(mecarbam)、達馬松(methamidophos)、滅大松(methidathion)、滅文磷(mevinphos)、單克磷(monocrotophos)、乃力得(naled)、歐滅松(omethoate)、氧基地滅通-甲基(oxydemeton-methyl)、 巴拉松(parathion)(-甲基)，賽達松(phenthoate)、福瑞松(phorate)、褔殺隆(phosalone)、褔賜滅(phosmet)、褔賜發滅(phosphamidon)、磷辛(phoxim)、必利磷(pirimiphos)(-甲基)，佈飛磷(profenofos)、普比達磷(propetamphos)、普硫磷(prothiofos)、吡克磷(pyraclofos)、必芬松(pyridaphenthion)、奎納磷(quinalphos)、硫弗帖(sulfotep)、特布比磷(tebupirimfos)、特滅磷(temephos)、特布弗(terbufos)、四氯文磷(tetrachlorvinphos)、塞滅通(thiometon)、三落磷(Triazophos)、三落松(triclorfon)及繁米松(vamidothion)；氮雜米塞磷、克芬松、氯吡磷、可馬磷、塞硫特(cythioate)、代淨農(定派特(dimpylate))、二氯松(DDVP)、代克脫磷、大滅松、愛殺松(代殺松(diethion))、凡弗(發莫磷(famophos))、撲滅松、芬松(MPP)、庚諾磷、馬拉松、乃力得、褔賜滅(PMP，弗他落磷(phtalofos))、磷辛、普比達磷、特滅磷、四氯文磷(CVMP)及三落松/美地豊(metrifonate)於本文中可提及為用於對抗外寄生蟲之特別佳者。
(I-2)GABA-閘控之氯通道拮抗劑，例如，有機氯類，例如，溴塞靈(bromocyclene)、氯丹(chlordane)及安殺番(endosulfan)(α-)，庚氯(heptachlor)、靈丹(lindane)，及多殺芬(toxaphene)；安多殺番(endosulphan)(α-)及靈丹於本文中可提及為用於對抗外寄生蟲之特別佳者；或飛普落(fiproles)(苯基吡唑)，例如乙醯普(acetoprole)、乙普落(ethiprole)、芬普尼(fipronil)、哌弗普(pyrafluprole)及 吡利普(pyriprole)、利殺唑(rizazole)；芬普尼及吡利普於本文中可提及為用於對抗外寄生蟲之特別佳者；或芳基異唑啉、芳基二氫吡咯、芳基四氫吡咯，例如，A1443(已知於WO2009/2024541，實例11-1中；以及來自於WO 2007/075459、WO 2007/125984、WO 2005/085216、WO 2009/002809之化合物)，及結構相關之芳基二氫吡咯(已知於WO2009/072621、WO 2010020522、WO 2009112275、WO 2009097992、WO 2009072621、JP 2008133273、JP 2007091708中)，或芳基四氫吡咯(WO 2010090344、WO 2010043315、WO 2008128711、JP 2008110971)，A1443(=實例11-1來自於WO 2009/204541中)，以及來自於US 2010/0173948之實例1至4於本文中可提及為用於對抗外寄生蟲之特別佳者。
(I-3)鈉通道調節劑/電壓-依賴性鈉通道阻斷劑，例如，擬除蟲菊酯類，例如艾那寧(acrinathrin)、烯丙菊酯(d-順式-反式、d-反式)、畢芬寧(bifenthrin)、生物烯丙菊酯、生物烯丙菊酯-S-環戊烯基、生物苄呋菊酯(bioresmethrin)、環普寧(cycloprothrin)、塞扶寧(cyfluthrin)(β-)、塞洛寧(cyhalothrin)(γ-,λ-)，氯氰菊酯(α-,β-,θ-,ζ-)，塞酚寧(cyphenothrin)[(1R)-反式-異構物]、第滅寧(deltamethrin)、代滅弗寧(dimefluthrin)、安潘寧(empenthrin)[(EZ)-(1R)-異構物]、艾凡威瑞(esfenvalerate)、依芬普(etofenprox)、芬普寧(fenpropathrin)、芬化利(fenvalerate)、氟塞寧 flucythrinate)、扶滅寧(flumethrin)，福化利(fluvalinate)(τ-)、哈芬普(halfenprox)、炔咪菊酯(imiprothrin)、美脫弗寧(metofluthrin)、苄綠菊酯、酚丁寧(phenothrin)[(1R)-反式-異構物]、丙炔菊酯(prallethrin)、丙氟菊酯(profluthrin)、除蟲菊精(除蟲菊)、苄呋菊酯(resmethrin)、RU 15525、矽護芬(silafluofen)、提弗寧(tefluthrin)、似蟲菊[(1R)-異構物]、特滅寧(tralomethrin)、反式弗寧(transfluthrin)及ZXI 8901；I型擬除蟲菊酯烯丙菊酯、生物烯丙菊酯、苄綠菊酯、酚丁寧、苄呋菊酯、似蟲菊及II型擬除蟲菊酯(α氰基擬除蟲菊酯)α-氯氰菊酯、塞扶寧(β-)、塞洛寧(λ-)、氯氰菊酯(α-,ζ-)、第滅寧、芬化利、氟塞寧、扶滅寧、福化利(τ-)，且不含酯之擬除蟲菊酯依芬普及矽護芬於本文中可提及為用於對抗外寄生蟲之特別佳者；或有機氯化合物類，例如，DDT；或甲氧基氯。
(I-4)菸鹼性乙醯膽鹼受體激動劑，例如，菸鹼或類新菸鹼類(neonicotinoids)，例如亞滅培(acetamiprid)、可塞尼丁(clothianidin)、迪諾特呋喃(dinotefuran)、益達胺(imidacloprid)、米達克塞(imidaclothiz)、奈坦哌(nitenpyram)、噻可比(thiacloprid)、塞速安(thiamethoxam)；可塞尼丁、迪諾特呋喃、益達胺、奈坦哌及噻可比(thiacloprid)於本文中可提及為用於對抗外寄生蟲之特別佳者。
(I-5)別構乙醯膽鹼受體調節劑(激動劑)，例如，賜諾新 類(spinosyns)，例如賜賓脫嵐(spinetoram)及賜諾殺(spinosad)；賜諾殺及賜賓脫嵐於本文中可提及為用於對抗外寄生蟲之特別佳者。
(I-6)氯通道活化劑，例如，阿維滅汀(avermectin)/米倍黴素類(milbemycins)，例如阿巴滅汀(abamectin)、多拉美汀(doramectin)、因滅汀苯甲酸化物(emamectin benzoate)、艾諾美汀(eprinomectin)、依凡美汀(ivermectin)、拉第達汀(latidectin)、里皮滅汀(lepimectin)、米倍黴素肟、米倍滅汀(milbemectin)、莫西達汀(moxidectin)及西拉美汀(selamectin)；多拉美汀、艾諾美汀、依凡美汀、米倍黴素肟、莫西達汀及西拉美汀於本文中可提及為用於對抗外寄生蟲之特別佳者。
(I-7)保幼激素類似物，例如氫普林(hydroprene)(S-)、基諾普林(kinoprene)、美索普林(methoprene)(S-)；或芬氧克(fenoxycarb)；百利普芬(pyriproxyfen)；美索普林(S-)及百利普芬於本文中可提及為用於對抗外寄生蟲之特別佳者。
(I-8)蟎蟲生長抑制劑，例如克芬淨(clofentezine)、代弗達新(diflovidazin)、合賽唑(hexythiazox)、艾妥沙索(etoxazole)；艾妥沙索於本文中可提及為用於對抗外寄生蟲之特別佳者。
(I-9)Slo-1及拉脫非林(latrophilin)受體激動劑，例如，環狀地殺胜肽(depsipeptides)，例如，安無地殺(emodepside)及其之起始物質PF1022A(已知於EP 382173，化合物I中)；安無地殺於本文中可提及為用於對抗外寄生蟲之特別 佳者。
(I-10)氧化性磷酸化作用抑制劑，ATP破壞劑，例如，汰芬隆(diafenthiuron)。
(I-12)菸鹼性乙醯膽鹼受體拮抗劑，例如，免速達(bensultap)、克丹(cartap)(氯化氫)、殺蟲環(thiocylam)及噻殺丹(thiosultap)(-鈉)。
(I-13)甲殼素生物合成抑制劑，0型，例如，苄醯脲類，例如雙三福隆(bistrifluron)、氯福速隆(chlorfluazuron)、大福速隆(diflubenzuron)、弗塞速隆(flucycloxuron)、氟芬隆(flufenoxuron)、己福隆(hexaflumuron)、祿芬隆(lufenuron)、諾瓦努隆(novaluron)、諾維福隆(noviflumuron)、得福速隆(teflubenzuron)及三福隆(triflumuron)；大福速隆、福速隆(fluazuron)、祿芬隆及三福隆(triflumuron)於本文中可提及為用於對抗外寄生蟲之特別佳者。
(I-14)甲殼素生物合成抑制劑，1型，例如，布芬淨(buprofezin)。
(I-15)脫皮破壞劑，例如，賽滅淨(cyromazine)及代塞拉尼(dicyclanil)；賽滅淨及代塞拉尼於本文中可提及為用於對抗外寄生蟲之特別佳者。
(I-16)蛻皮激素激動劑/破壞劑，例如，二醯肼類，例如克馬芬惜(chromafenozide)、鹵芬惜(halofenozide)、甲氧芬惜(methoxyfenozide)及提布芬惜(tebufenozide)。
(I-17)鱆胺能激動劑，例如，三亞蟎(amitraz)，塞米唑(cymiazole)及丹米第特(demiditraz)；三亞蟎、塞米唑及丹米第特於本文中可提及為用於對抗外寄生蟲之特別佳者。
(I-18)絡合物-III電子傳遞抑制劑，例如，氫甲酮(hydramethylnon)；亞昆塞(Acequinocyl)；氟克哌寧(fluacrypyrim)。
(I-19)絡合物-I電子傳遞抑制劑，例如，來自於METI殺蟎劑之群組，例如芬雜喹(fenazaquin)、芬普滅(fenpyroximate)、畢汰芬(pyrimidifen)、畢達本(pyridaben)、提布芬哌(tebufenpyrad)、脫芬哌(tolfenpyrad)；芬普滅、畢汰芬及脫芬哌於本文中可提及為用於對抗外寄生蟲之特別佳者；
(I-20)電壓-依賴性鈉通道阻斷劑，例如，吲哆克(Indoxacarb)及米他弗唑(metaflumizone)；吲哆克及米他弗唑於本文中可提及為用於對抗外寄生蟲之特別佳者。
(I-21)乙醯-CoA羧基酶抑制劑，例如，季酮酸衍生物，例如螺代克芬(spirodiclofen)及螺美西芬(spiromesifen)；或四咪酸(tetramic acid)衍生物，例如，螺四滅(spirotetramat)。
(I-22)絡合物-II電子傳遞抑制劑，例如，塞諾畢芬(cyenopyrafen)。
(I-23)藍諾定受體作用子(effectors)，例如，二醯胺類，例如弗苯二醯胺(flubendiamide)、剋安勃(chlorantraniliprole)(耐希皮(Rynaxypyr))，塞安勃 (cyantraniliprole)(賽茲皮(cyazypyr))以及3-溴-N-{2-溴-4-氯-6-[(1-環丙基乙基)胺基甲醯]苯基}-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-羧醯胺(已知於WO2005/077934中)或2-[3,5-二溴-2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}胺基)苄醯]-1,2-二甲基肼羧酸甲酯(已知於WO2007/043677中)。
(I-24)具有未知作用機制之其他活性化合物，例如，印苦楝子素(azadirachtin)、醯胺弗滅(amidoflumet)、苯肟酸化物、二芬納雜(bifenazate)、奎諾甲硫胺醯鹽、冰晶石、塞弗美多芬、大克扶(dicofol)、弗殺芳(fluensulfone)(5-氯-2-[(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺醯基]-1,3-噻唑)、弗芬律(flufenerim)、吡達利及派弗喹松(pyrifluquinazon)；以及以堅強芽孢桿菌(Bacillus firmus)為底之產物(I-1582，BioNeem，Votivo)以及如下之已知活性化合物：4-{[(6-溴吡啶-3-基)甲基](2-氟乙基)胺基}呋喃-2(5H)-酮(已知於WO 2007/115644中)、4-{[(6-氟吡啶-3-基)甲基](2,2-二氟乙基)胺基}呋喃-2(5H)-酮(已知於WO 2007/115644中)、4-{[(2-氯-1,3-噻唑-5-基)甲基](2-氟乙基)胺基}呋喃-2(5H)-酮(已知於WO 2007/115644中)、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](2-氟乙基)胺基}呋喃-2(5H)-酮(已知於WO 2007/115644中)、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](2,2-二氟乙基)胺基}呋喃-2(5H)-酮(已知於WO 2007/115644中)、4-{[(6-氯-5-氟吡啶-3-基)甲基](甲基)胺基}呋喃-2(5H)-酮(已知於WO 2007/115643中)、4-{[(5,6-二氯吡啶-3-基)甲基](2-氟乙基) 胺基}呋喃-2(5H)-酮(已知於WO 2007/115646中)、4-{[(6-氯-5-氟吡啶-3-基)甲基](環丙基)胺基}呋喃-2(5H)-酮(已知於WO 2007/115643中)、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](環丙基)胺基}呋喃-2(5H)-酮(已知於EP-A-0 539 588中)、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](甲基)胺基}呋喃-2(5H)-酮(已知於EP-A-0 539 588中)、[(6-氯吡啶-3-基)甲基](甲基)氧離子基-λ4-亞硫烷基(sulphanylidene)氰基醯胺(已知於WO 2007/149134中)、[1-(6-氯吡啶-3-基)乙基](甲基)氧離子基-λ4-亞硫烷基氰基醯胺(已知於WO 2007/149134中)及其之非對映體(A)及(B) (亦已知於WO 2007/149134中)、[(6-三氟甲基吡啶-3-基)甲基](甲基)氧離子基-λ4-亞硫烷基氰基醯胺(已知於WO 2007/095229中)、硫殺弗(亦已知於WO 2007/149134中)、11-(4-氯-2,6-二甲基苯基)-12-羥基-1,4-二氧雜-9-氮雜二螺[4.2.4.2]十四-11-烯-10-酮(已知於WO 2006/089633中)、3-(4'-氟-2,4-二甲基聯苯基-3-基)-4-羥基-8-氧雜-1-氮雜螺[4.5]癸-3-烯-2-酮(已知於WO 2008/067911中)、1-[2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亞磺醯基]苯基]-3-(三氟甲基)-1H-1,2,4-三唑-5-胺(已知於WO 2006/043635中)、[(3S,4aR,12R,12aS,12bS)-3-[(環丙基羰基)氧基]-6,12-二羥 基-4,12b-二甲基-11-酮基-9-(吡啶-3-基)-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-十氫-2H,11H-苯并[f]吡喃并[4,3-b]唏-4-基]甲基環丙烷羧酸酯(已知於WO 2006/129714中)、2-氰基-3-(二氟甲氧基)-N-乙基苯磺醯胺(已知於WO 2005/035486中)、N-[1-(2,3-二甲基苯基)-2-(3,5-二甲基苯基)乙基]-4,5-二氫-2-噻唑胺(已知於WO 2008/104503中)；盤尼奎諾隆A(已知於EP 2248422(化合物I)及WO 2009/060015(化合物號碼11)中。
(I-25)MGK264(N-辛基二環庚烯羧醯胺)、胡椒基丁醚(PBO)及維布汀(verbutin)於本文中可提及為與殺外寄生蟲劑一起使用之適當協合劑；胡椒基丁醚及MGK264可提及為特別佳者。
由上述之群組(I-1)至(I-25)中，下列之群組宜作為組份B：(I-2)、(I-3)、(I-4)、(I-5)、(I-6)、(I-17)、(I-25)。
根據其他具體例，下列之群組宜作為組份B：(I-2)、(I-3)、(I-4)、(I-5)、(I-6)、(I-17)。
組份B之殺昆蟲或殺蟎蟲活性化合物或協合劑之較佳實例為安多殺番(α-)、靈丹；芬普尼、吡利普；A1443(實例11-1來自於WO 2009/2024541中)；烯丙菊酯、生物烯丙菊酯、苄綠菊酯、酚丁寧、苄呋菊酯、似蟲菊；塞扶寧(β-)、塞洛寧(λ-)、氯氰菊酯(α-,ζ-)、第滅寧、芬化利、氟塞寧、扶滅寧、福化利(τ-)；依芬普、矽護芬；可塞尼丁、迪諾特呋喃、益達胺、奈坦哌、噻可比；賜諾殺、賜賓脫嵐；多拉美汀、艾諾美汀、依凡美汀、米倍黴 素肟、莫西達汀、西拉美汀；三亞蟎、塞米唑、丹米第特；胡椒基丁醚、MGK264。
較好使用活性化合物組合物(號碼1至39)，其中一種組份A之活性化合物與如下組份B之活性化合物，以表A中所給定之混合比例合併。此等活性化合物組合物列舉於如下表3中。表中之混合比例係以重量比計。應瞭解該比例係指組份A：組份B。
群組I-17之活性化合物對於昆蟲沒有實際相關的活性。對於昆蟲之控制，根據本發明之一個具體例，群組I-17之活性化合物因此於上述具體例-包括較佳及特別佳之具體例中不包含組份B。
根據本發明之活性化合物組合物高度適用於獸醫用藥領域中控制動物害蟲。
若於本說明書之內文中使用活性化合物之普通名稱的簡短型式時，於各情況中，此係包含所有的習用衍生物，如酯及鹽，及異構物，特別光學異構物，尤其市售可得的型式或型式類。若普通名稱係指酯或鹽時，於各情況中，此亦包含所有的其他習用衍生物，如其他酯及鹽，游離酸及中性化合物，及異構物，特別光學異構物，尤其市售可得的型式或型式類。該給定的化學化合物名稱係指普通名 稱所涵蓋之至少一種化合物，經常係指較佳的化合物。
令人驚奇地，根據本發明活性化合物組合物之殺昆蟲及/或殺蟎蟲活性，與組份A及B中個別活性化合物之活性總和相較係改進的。寬化的活性譜及/或改進的活性為所欲的；較佳地，存在著不可預期的真正協乘效應。
根據本發明之活性化合物組合物，於組合時對溫血動物具有利的毒性且充分被環境所忍受，係適用於動物健康範疇中，亦即於獸醫用藥領域中。本文中，本發明之活性化合物組合物係活性對抗動物寄生蟲，特別外寄生蟲。外寄生蟲典型且較佳為節肢動物，特別為昆蟲，如蠅類(叮蜇與舔舐)、寄生蠅幼蟲、蝨、髮蝨、鳥蝨、蚤等；或疥蟲，如壁蝨，例如硬壁蝨或軟壁蝨，或蟎蟲，如癢蟎(scab mites)、秋蟎(harvest mites)、鳥蟎等。
此等寄生蟲包括來自於吸蝨目(Anoplurida)者，例如獸蝨、長顎蝨、人蝨、蟹蝨(Phtirus spp.)、管蝨(Solenopotes spp.)；特別的實例為：長毛長顎蝨(Linognathus setosus)、小牛長顎蝨(Linognathus vituli)、羊長顎蝨(Linognathus ovillus)、牛長顎蝨(Linognathus oviformis)、足長顎蝨(Linognathus pedalis)、柱長顎蝨(Linognathus stenopsis)、血蝨(Haematopinus asini macrocephalus)、牛血蝨(Haematopinus eurysternus)、豬血蝨(Haematopinus suis)、人頭虱、人體虱、木蝨(Phylloera vastatrix)、恥骨陰蝨(Phthirus pubis)、小短鼻牛蝨(Solenopotes capillatus)； 來自於囓毛目(Mallophagida)及鈍角亞目(Amblycerina)與絲角亞目(Ischnocerina)者，例如毛鳥蝨、雞蝨、毛蝨(Trinoton spp.)、牛蝨、毛蝨(Werneckiella spp.)、利肯唑蝨(Lepikentron spp.)、叮咬蝨(Damalina spp.)、咬蝨、貓蝨；特別的實例為：牛牛羽蝨(Bovicola bovis)、羊牛羽蝨(Bovicola ovis)、邊牛羽蝨(Bovicola limbata)、牛叮咬蝨(Damalina bovis)、犬蝨、鏟吻貓蝨(Felicola subrostratus)、山羊牛羽蝨(Bovicola caprae)、羊利肯唑蝨(Lepikentron ovis)、馬毛蝨(Werneckiella equi)；來自於雙翅目(Diptera)及長角亜目(Nematocerina)與短角亜目(Brachycerina)者，例如伊蚊、按蚊、庫蚊、原蚋(Simulium spp.)、真蚋(Eusimulium spp.)、白蛉(Phlebotomus spp.)、羅蛉、庫蠓(Culicoides spp.)、斑虻(Chrysops spp.)、短蚋(Odagmia spp.)、維蚋(Wilhelmia spp.)、瘤虻(Hybomitra spp.)、虻蟲(Atylotus spp.)、牛虻(Tabanus spp.)、麻虻(Haematopota spp.)、虻蟲(Philipomyia spp.)、蝨蠅(Braula spp.)、家蠅(Musca spp.)、齒股蠅(Hydrotaea spp.)、螯蠅、角蠅(Haematobia spp.)、蠅(Morellia spp.)、廄蠅、舌蠅、琉璃蠅、綠蠅、金蠅、肉蠅、麻蠅、鼻蠅、皮蠅、胃蠅、虱蠅、脂蠅、羊壁虱、馬鼻蠅、大蚊(Tipula spp.)；特別的實例為：埃及斑蚊、白條伊蚊、三帶喙伊蚊(Aedes taeniorhynchus)、甘比亞按蚊(Anopheles gambiae)、五斑按蚊(Anopheles maculipennis)、紅頭麗蠅、麻虻(Chrysozona pluvialis)、熱帶庫蚊(Culex quinquefasciatus)、淡色庫蚊 (Culex pipiens)、媒斑蚊(Culex tarsalis)、夏廁蠅(Fannia canicularis)、肉蠅(Sarcophaga carnaria)、螯蠅、歐洲大蚊(Tipula paludosa)、綠蠅(Lucilia cuprina)、絲光綠蠅、原蚋(Simulium reptans)、白蛉(Phlebotomus papatasi)、長管白蛉(Phlebotomus longipalpis)、短蚋(Odagmia ornata)、馬維蚋(Wilhelmia equin)、赤蚋(Boophthora erythrocephala)、大虻(Tabanus bromius)、黑角虻(Tabanus spodopterus)、黑虻(Tabanus atratus)、大虻(Tabanus sudeticus)、瘤虻(Hybomitra ciurea)、中斑虻(Chrysops caecutiens)、斑虻(Chrysops relictus)、麻虻(Haematopota pluvialis)、麻虻(Haematopota italica)、秋家蠅(Musca autumnalis)、家蠅(Musca domestica)、角蠅(Haematobia irritans irritans)、角蠅(Haematobia irritans exigua)、角蠅(Haematobia stimulans)、齒股蠅(Hydrotaea irritans)、齒股蠅(Hydrotaea albipuncta)、金蠅(Chrysomya chloropyga)、蚶症金蠅(Chrysomya bezziana)、羊鼻蠅、牛皮蠅、美國皮蠅(Hypoderma lineatum)、牛蠅(Przhevalskiana silenus)、人疽蠅(Dermatobia hominis)、綿羊壁虱(Melophagus ovinus)、脂蠅(Lipoptena capreoli)、鹿脂蠅(Lipoptena cervi)、斑紋蝨蠅(Hippobosca variegata)、馬蝨蠅(Hippobosca equina)、腸胃蠅(Gasterophilus intestinalis)、血胃蠅(Gasterophilus haemorroidalis)、無刺胃蠅(Gasterophilus inermis)、猴胃蠅(Gasterophilus nasalis)、黑腳胃蠅(Gasterophilus nigricornis)、披口胃蠅(Gasterophilus pecorum)、蜂蝨蠅 (Braula coeca)；來自於蚤目(Siphonapterida)者，例如人蚤、櫛首蚤、沙蚤、客蚤、毛列蚤；特別的實例為：狗蚤、貓蚤、擾蚤、穿皮潛蚤、東方鼠蚤；來自於異翅目(Heteropterida)者，例如臭蟲(Cimex spp.)、吸血獵蝽(Triatoma spp.)、蝽象(Rhodnius spp.)、錐蝽(Panstrongylus spp.)；來自於蜱蟎亞綱(蟎目)及後-及中氣孔亞目者，例如隱喙蜱(Argas spp.)、鈍緣蜱(Ornithodorus spp.)、耳壁虱(Otobius spp.)、硬蜱(Ixodes spp.)、花蜱(Amblyomma spp.)、扇頭蜱(Rhipicephalus spp.)(牛蜱屬(Boophilus))、革蜱(Dermacentor spp.)、吸血蜱、璃眼蜱(Hyalomma spp.)、皮刺蟎(Dermanyssus spp.)、扇頭蜱(Rhipicephalus spp.)(多宿性壁蝨之原始屬種)禽刺蟎(Ornithonyssus spp.)、肺刺蟎(Pneumonyssus spp.)、耳蟎(Raillietia spp.)、肺刺蟎(Pneumonyssus spp.)、胸孔蟎(Sternostoma spp.)、瓦蟎(Varroa spp.)、蜂蟎(Acarapis spp.)；特別的實例為：波斯銳緣蜱(Argas persicus)、鴿銳緣蜱(Argas reflexus)、非洲鈍緣蜱(Ornithodorus moubata)、耳壁虱(Otobius megnini)、微小扇頭蜱(Rhipicephalus microplus)((微小牛蜱(Boophilus microplus))、去色扇頭蜱(Rhipicephalus decoloratus)(去色牛蜱(Boophilus decoloratus))、環扇頭蜱(Rhipicephalus annulatus)(環牛蜱(Boophilus annulatus))、扇頭蜱(Rhipicephalus calceratus)(牛蜱(Boophilus calceratus))、小 亞璃眼蜱(Hyalomma anatolicum)、埃及璃眼蜱(Hyalomma aegypticum)、輪廓狀璃眼蜱(Hyalomma marginatum)、短暫璃眼蜱(Hyalomma transiens)、外翻扇頭蜱(Rhipicephalus evertsi)、篦子硬蜱(Ixodes ricinus)、六角硬蜱(Ixodes hexagonus)、犬硬蜱(Ixodes canisuga)、多毛硬蜱(Ixodes pilosus)、淺紅硬蜱(Ixodes rubicundus)、胛硬蜱(Ixodes scapularis)、全環硬蜱(Ixodes holocyclus)、嗜群血蜱(Haemaphysalis concinna)、點形血蜱(Haemaphysalis punctata)、辛納巴血蜱(Haemaphysalis cinnabarina)、鼠耳血蜱(Haemaphysalis otophila)、犬血蜱(Haemaphysalis leachi)、長觸角血蜱(Haemaphysalis longicorni)、有邊革蜱(Dermacentor marginatus)、網狀革蜱(Dermacentor reticulatus)、條革蜱(Dermacentor pictus)、白條革蜱(Dermacentor albipictus)、安德森革蜱(Dermacentor andersoni)、變異革蜱(Dermacentor variabilis)、毛利塔尼璃眼蜱(Hyalomma mauritanicum)、血紅扇頭蜱(Rhipicephalus sanguineus)、囊扇頭蜱(Rhipicephalus bursa)、疣頂扇頭蜱(Rhipicephalus appendiculatus)、好望角扇頭蜱(Rhipicephalus capensis)、杜蘭尼扇頭蜱(Rhipicephalus turanicus)、桑貝滋扇頭蜱(Rhipicephalus zambeziensis)、美國花蜱(Amblyomma americanum)、雜色花蜱(Amblyomma variegatum)、斑點花蜱(Amblyomma maculatum)、非洲花蜱(Amblyomma hebraeum)、卡沿鈍眼蜱(Amblyomma cajennense)、雞皮刺蟎(Dermanyssus gallinae)、囊禽刺蟎 (Ornithonyssus bursa)、西維亞禽刺蟎(Ornithonyssus sylviarum)、蜂蟹蟎(Varroa jacobsoni)；來自於輻蟎目(Actinedida)(前氣門亞目)及粉蟎目(Acaridida)(無氣門亞目)者，例如，蜂蟎(Acarapis spp.)、姬螯蟎(Cheyletiella spp.)、禽螯蟎(Ornithocheyletia spp.)、肉蟎(Myobia spp.)、綿羊疥蟎(Psorergates spp.)、蠕蟎(Demodex spp.)、恙蟎(Trombicula spp.)、犛蟎(Listrophorus spp.)、粉蟎(Acarus spp.)、食酪蟎(Tyrophagus spp.)、根蟎(Caloglyphus spp.)、海波待蟎(Hypodectes spp.)、翼衣蟎(Pterolichus spp.)、癢蟎(Psoroptes spp.)、恙蟎(Chorioptes spp.)、耳恙蟲(Otodectes spp.)、蚧蟎(Sarcoptes spp.)、耳蟎(Notoedres spp.)、疥蟎(Knemidocoptes spp.)、雞蟎(Cytodites spp.)、雞雛蟎(Laminosioptes spp.)；特別的實例為：姬螯蟎(Cheyletiella yasguri)、布氏姬螯蟎(Cheyletiella blakei)、犬蠕蟎(Demodex canis)、牛蠕蟎(Demodex bovis)、羊蠕蟎(Demodex ovis)、山羊蠕蟎(Demodex caprae)、馬蠕蟎(Demodex equi)、綿羊蠕蟎(Demodex caballi)、豬蠕蟎(Demodex suis)、秋新恙蟎(Neotrombicula autumnalis)、新恙蟎(Neotrombicula desaleri)、雞新恙蟎(Neoschöngastia xerothermobia)、紅恙蟎(Trombicula akamushi)、犬耳恙蟲(Otodectes cynotis)、貓耳蟎(Notoedres cati)、犬疥蟲、牛疥蟎、羊疥蟎(Sarcoptes ovis)、肌疥蟎(Sarcoptes rupicaprae)(=山羊疥蟎(S.caprae))，馬疥蟎、豬疥蟎、羊癢蟎(Psoroptes ovis)、兔癢蟎(Psoroptes cuniculi)、馬癢蟎(Psoroptes equi)、 牛恙蟎(Chorioptes bovis)、羊疥蟎(Psoergates ovis)、肺刺蟎之疥癬(Pneumonyssoidic mange)、犬鼻疥蟎(Pneumonyssoides caninum)、伍氏蜂蟎(Acarapis woodi)。
根據本發明之活性化合物組合物亦適用於控制侵害動物之節肢動物。動物包括農業家畜，例如，牛、綿羊、山羊、馬、豬、驢、駱駝、水牛、兔、雞、火雞、鴨、鵝、人工養殖魚、蜜蜂。再者，動物包括家庭馴養動物-亦稱為陪伴動物-例如，狗、貓、籠中鳥、水族館魚及已知為實驗動物者，例如，大頰鼠、天竺鼠、大老鼠及小老鼠。
藉由控制節肢動物，其意欲降低寄主動物之死亡且改善表現(於肉、牛奶、羊毛、獸皮、蛋、蜂蜜等之情況中)與健康，因此藉著使用根據本發明之活性化合物可使動物飼養更經濟且更簡單。
例如，想避免或阻止寄生蟲從寄主(當可施用時)中吸血。並且，控制寄生蟲可幫助避免感染試劑傳播。
本文中關於動物健康範疇所用之"控制"一詞係指該活性化合物於被此等寄生蟲所感染之動物中有效降低個別寄生蟲發生至無害的程度。更特定地，本文中所用之"控制"一詞意指該活性化合物有效殺死個別寄生蟲，抑制其之生長，或抑制其之增殖。
通常，當用於動物處理時，根據本發明之活性化合物可直接施用。其等宜作為含有此方面技藝中已知製藥上可接受之賦形劑及/或輔劑的醫藥組成物施用。
於動物健康領域中及於動物飼養中，該活性化合物係以已知方式施用(=給藥)，藉由腸內以例如，錠劑、膠囊、飲劑、獸用吞服藥、粒劑、糊劑、大丸藥劑、攝食-通過方法、栓劑的型式給藥；藉由非經腸胃，例如，藉由注射(肌肉內、皮下、靜脈內、腹膜內等)給藥，植入物，藉由鼻腔施用，藉由皮膚，以例如，沐浴或浸泡、噴灑、澆注及沾上、沖洗、撒粉，且藉助於包含活性化合物之模壓物品如環、耳標、尾標、肢體帶、背心、標示裝置等的型式施用。該活性化合物可調配為洗髮精或為適當配劑用於氣溶膠或未加壓噴劑，例如泵噴劑及噴霧器噴劑中。
當使用於家畜、家禽、家庭馴養動物等時，根據本發明之活性化合物可呈包含活性化合物數量自1至80重量%之調配物(例如粉末、濕性粉末["WP"]、乳濁劑、乳化性濃縮物["EC"]、流動性均質溶液，及懸式濃縮物["SC"])，直接或稀釋後(例如稀釋100-至10000-倍)，或呈化學浴施用。
當然，該混合物之一般寬活性譜於節肢動物領域中亦容許控制列舉於下之衛生害蟲：來自於異翅亞目(Heteroptera)者，例如南瓜緣椿(Anasa tristis)、小赤蝽(Antestiopsis spp.)、長蝽(Blissus spp.)、長椿象(Calocoris spp.)、利韋達盲蝽(Campylomma livida)、麥長蝽(Cavelerius spp.)、臭蟲(Cimex spp.)、盲蝽(Collaria spp.)、綠盲蝽(Creontiades dilutus)、椒緣椿(Dasynus piperis)、福脫蝽(Dichelops furcatus)、海威網蝽(Diconocoris hewetti)、紅蝽(Dysdercus spp.)、褐蝽(Euschistus spp.)、中 華褐盾蝽(Eurygaster spp.)、菸葉蛾(Heliopeltis spp.)、蝽(Horcias nobilellus)、緣蝽象(Leptocorisa spp.)、葉足緣蝽象(Leptoglossus phyllopus)、盲椿(Lygus spp.)、長蝽象(Macropes excavatus)、盲椿科(Miridae)、盲椿(Monalonion atratum)、椿象(Nezara spp.)、盾蝽(Oebalus spp.)、蝽象科(Pentomidae)、甜菜擬網蝽(Piesma quadrata)、璧蝽(Piezodorus spp.)、盲蝽(Psallus spp.)、波斯小爪蟎(Pseudacysta persea)、臭蟲(Rhodnius spp.)、可可褐盲(Sahlbergella singularis)、土蝽(Scaptocoris castanea)、短刺黑蝽象(Scotinophora spp.)、梨冠網蝽(Stephanitis nashi)、堤巴卡蟲(Tibraca spp.)、吸血獵蝽(Triatoma spp.)。
來自於同翅目(Homoptera)者，例如，無網長管蚜(Acyrthosipon spp.)、葉蟬(Acrogonia spp.)、稻褐飛虱(Aeneolamia spp.)、蚊蛾(Agonoscena spp.)、粉蝨(Aleurodes spp.)、甘蔗穴粉蝨(Aleurolobus barodensis)、粉蝨(Aleurothrixus spp.)、葉蟬(Amrasca spp.)、薊圓尾蚜(Anuraphis cardui)、圓蚧(Aonidiella spp.)、梨瘤蚜(Aphanostigma piri)、豆蚜(Aphis spp.)、葡萄葉蟬(Arboridia apicalis)、圓盾介殼蟲(Aspidiella spp.)、盾蚧(Aspidiotus spp.)、安塔尼蟲(Atanus spp.)、馬鈴薯長鬚蚜(Aulacorthum solani)、粉蝨(Bemisia spp.)、李短尾蚜(Brachycaudus helichrysii)、微管蚜(Brachycolus spp.)、甘藍蚜、馬吉飛虱(Calligypona marginata)、麗黃頭大葉蟬(Carneocephala fulgida)、甘蔗棉蚜蟲(Ceratovacuna lanigera)、沬蟬科 (Cercopidae)、蜡蚧(Ceroplastes spp.)、草莓毛管蚜(Chaetosiphon fragaefolii)、印尼矢盾介殼蟲(Chionaspis tegalensis)、茶小綠葉蟬(Chlorita onukii)、胡桃黑斑蚜(Chromaphis juglandicola)、圓盾介殼蟲(Chrysomphalus ficus)、翅角頂葉蟬(Cicadulina mbila)、矢盾介殼蟲(Coccomytilus halli)、介殼蟲(Coccus spp.)、茶藨隱瘤額蚜(Cryptomyzus ribis)、葉蟬(Dalbulus spp.)、刺粉蝨(Dialeurodes spp.)、木蝨(Diaphorina spp.)、白介殼蟲(Diaspis spp.)、草履介殼蟲(Drosicha spp.)、西圆尾蚜(Dysaphis spp.)、粉介殼蟲(Dysmicoccus spp.)、堞蟬(Empoasca spp.)、綿蚜(Eriosoma spp.)、桑葉蟬(Erythroneura spp.)、二葉堞蟬(Euscelis bilobatus)、介殼蟲(Ferrisia spp.)、咖啡蚧(Geococcus coffeae)、蝗蟲(Hieroglyphus spp.)、褐透翅尖頭大葉蟬(Homalodisca coagulata)、桃大尾蚜(Hyalopterus arundinis)、吹綿介殼蟲(Icerya spp.)、褐浮塵子(Idiocerus spp.)、扁喙葉蟬(Idioscopus spp.)、稻灰飛虱(Laodelphax striatellus)、蜡蚧(Lecanium spp.)、牡犡介殼蟲(Lepidosaphes spp.)、偽菜蚜(Lipaphis erysimi)、長管蚜(Macrosiphum spp.)、泡沫蟲(Mahanarva spp.)、高粱黍蚜(Melanaphis sacchari)、邁卡角蟬(Metcalfiella spp.)、薔薇麥蚜(Metopolophium dirhodum)、黑緣平翅斑蚜(Monellia costalis)、胡桃蚜(Monelliopsis pecanis)、瘤額蚜(Myzus spp.)、萵苣蚜蟲(Nasonovia ribisnigri)、堞蟬(Nephotettix spp.)、褐飛蝨(Nilaparvata lugens)、葉蟬(Oncometopia spp.)、葩隆旌蚧(Orthezia praelonga)、聖柳粉虱(Parabemisia myricae)、木虱(Paratrioza spp.)、盾蚧(Parlatoria spp.)、癭綿蚜(Pemphigus spp.)、玉米飛蝨(Peregrinus maidis)、綿粉介殼蟲(Phenacoccus spp.)、常蚜(Phloeomyzus passerinii)、薄荷瘤額蚜(Phorodon humuli)、根瘤蚜(Phylloxera spp.)、並盾介殼蟲(Pinnaspis aspidistrae)、粉介殼蟲(Planococcus spp.)、厚綠原綿介殼蟲(Protopulvinaria pyriformis)、桑擬輪盾介殼蟲(Pseudaulacaspis pentagona)、粉介殼蟲(Pseudococcus spp.)、木虱(Psylla spp.)、金小蜂(Pteromalus spp.)、璐蠟蟬(Pyrilla spp.)、齒盾介殼蟲(Quadraspidiotus spp.)、巨蟬(Quesada gigas)、柑桔瓢蟲(Rastrococcus spp.)、縊管蚜(Rhopalosiphum spp.)、盔蚧(Saissetia spp.)、泰坦葉蟬(Scaphoides titanus)、麥二叉蚜(Schizaphis graminum)、刺盾蚧(Selenaspidus articulatus)、飛蝨(Sogata spp.)、白背飛蝨(Sogatella furcifera)、飛蝨(Sogatodes spp.)、菲惕那沫蟬(Stictocephala festina)、馬來亞田納菲蟲(Tenalaphara malayensis)、核桃黑蚜(Tinocallis caryaefoliae)、廣胸沫蟬(Tomaspis spp.)、二叉蚜(Toxoptera spp.)、白粉虱(Trialeurodes spp.)、木虱(Trioza spp.)、小葉蟬(Typhlocyba spp.)、矢尖盾蚧(Unaspis spp.)、葡萄根瘤蚜(Viteus vitifolii)、斑葉蟬(Zygina spp.)。
來自於膜翅目(Hymenoptera)者，例如葉蜂(Athalia spp.)、鋸角葉蜂(Diprion spp.)、葉蜂(Hoplocampa spp.)、田蟻(Lasius spp.)、廚蟻(Monomorium pharaonis)、大胡蜂 (Vespa spp.)。
來自於等足目(Isopoda)者，例如平常平甲蟲(Armadillidium vulgare)、二櫛水潮蟲(Oniscus asellus)、鼠婦(Porcellio scaber)。
來自於等翅目(Isoptera)者，例如切葉蟻(Acromyrmex spp.)、阿塔蟻(Atta spp.)、庫目蟻(Cornitermes cumulans)、大白蟻(Microtermes obesi)、土白蟻(Odontotermes spp.)、白蟻(Reticulitermes spp.)。
來自於鱗翅目(Lepidoptera)者，例如劍紋夜蛾(Acronicta major)、小捲葉蛾(Adoxophyes spp.)、白斑煩夜蛾(Aedia leucomelas)、夜蛾(Agrotis spp.)、Alabama spp.、螟蛾(Amyelois transitella)、旋蛾(Anarsia spp.)、斜紋夜蛾(Anticarsia spp.)、捲葉蛾(Argyroploce spp.)、甘藍夜盗蛾(Barathra brassicae)、秈挵蝶(Borbo cinnara)、棉葉穿孔潛蛾(Bucculatrix thurberiella)、松尺蠖(Bupalus piniarius)、木夜蛾(Busseola spp.)、捲葉蛾(Cacoecia spp.)、茶細蛾(Caloptilia theivora)、網葉蛾(Capua reticulana)、蘋果蠹蛾(Carpocapsa pomonella)、桃蛀果蠹蛾(Carposina niponensis)、冬唇口蟲(Cheimatobia brumata)、稻螟(Chilo spp.)、捲葉蛾(Choristoneura spp.)、葡萄果蠹蛾(Clysia ambiguella)、稻縱捲螟(Cnaphalocerus spp.)、捲蛾(Cnephasia spp.)、細蛾(Conopomorpha spp.)、象甲(Conotrachelus spp.)、木夜蛾(Copitarsia spp.)、小捲蛾(Cydia spp.)、類飛蛾(Dalaca noctuides)、野螟(Diaphania spp.)、草螟(Diatraea saccharalis)、瘤蛾(Earias spp.)、捲蛾(Ecdytolopha aurantium)、玉米苗斑螟(Elasmopalpus lignosellus)、蠹魚蛾(Eldana saccharina)、地中海粉螟(Ephestia kuehniella)、小捲葉蛾(Epinotia spp.)、蘋淺褐捲蛾(Epiphyas postvittana)、螟蛾(Etiella spp.)、捲蛾(Eulia spp.)、藤蛾(Eupoecilia ambiguella)、尾蠹(Euproctis spp.)、切根蟲(Euxoa spp.)、褐夜蛾(Feltia spp.)、大蜡螟(Galleria mellonella)、細蛾(Gracillaria spp.)、捲葉蛾(Grapholitha spp.)、螟蛾(Hedylepta spp.)、夜蛾(Helicoverpa spp.)、棉夜蛾(Heliothis spp.)、褐織葉蛾(Hofmannophila pseudospretella)、同斑螟(Homoeosoma spp.)、葉捲蛾(Homona spp.)、櫻桃巢蛾(Hyponomeuta padella)、柿蒂蛾(Kakivoria flavofasciata)、夜蛾(Laphygma spp.)、梨實蛾(Laspeyresia molesta)、茄螟蛾(Leucinodes orbonalis)、小扇潛蛾(Leucoptera spp.)、細蛾(Lithocolletis spp.)、綠果蟲(Lithophane antennata)、小捲蛾(Lobesia spp.)、豆切根蟲(Loxagrotis albicosta)、毒蛾(Lymantria spp.)、潛蛾(Lyonetia spp.)、天幕毛蟲(Malacosoma neustria)、豆莢螟(Maruca testulalis)、甘藍夜蛾(Mamestra brassicae)、夜蛾(Mocis spp.)、粘蟲(Mythimna separata)、水螟(Nymphula spp.)、避債蛾(Oiketicus spp.)、蛾(Oria spp.)、螟蛾(Orthaga spp.)、玉米螟(Ostrinia spp.)、稻負泥蟲(Oulema oryzae)、冬夜蛾(Panolis flammea)、弄蝶(Parnara spp.)、粉點螟(Pectinophora spp.)、潛夜蛾(Perileucoptera spp.)、麥蛾(Phthorimaea spp.)、橘細潛蛾 (Phyllocnistis citrella)、細蛾(Phyllonorycter spp.)、粉蝶(Pieris spp.)、捲葉蛾(Platynota stultana)、夜蛾(Plusia spp.)、油菜菜蛾(Plutella xylostella)、巢蛾(Prays spp.)、斜紋夜蛾(Prodenia spp.)、天蛾(Protoparce spp.)、黏夜蛾(Pseudaletia spp.)、尺蠖蛾(Pseudoplusia includens)、歐洲玉米螟(Pyrausta nubilalis)、木夜蛾(Rachiplusia nu)、三化螟蛾(Schoenobius spp.)、白禾螟蛾(Scirpophaga spp.、蕪菁夜蛾(Scotia segetum)、大螟(Sesamia spp.)、捲葉蛾(Sparganothis spp.)、夜盜蟲(Spodoptera spp.)、展足蛾(Stathmopoda spp.)、飛蛾(Stomopteryx subsecivella)、透翅蛾(Synanthedon spp.)、翅型麥蛾(Tecia solanivora)、木夜蛾(Thermesia gemmatalis)、衣蛾(Tinea pellionella)、袋衣蛾(Tineola bisselliella)、捲葉蛾(Tortrix spp.)、粉紋夜蛾(Trichoplusia spp.)、蕃茄潛蛾(Tuta absoluta)、小灰蝶(Virachola spp.)。
來自於直翅目(Orthoptera)者，例如，家蟋蟀(Acheta domesticus)、東方蠊(Blatta orientalis)、德國小蠊(Blattella germanica)、蚱蜢(Dichroplus spp.)、螻蛄(Gryllotalpa spp.)、馬得拉蜚蠊(Leucophaea maderae)、飛蝗(Locusta spp.)、螞蚱(Melanoplus spp.)、蟑螂(Supella spp.)、美洲大蠊(Periplaneta americana)、群居蚱蜢(Schistocerca gregaria)。
來自於綜合綱(Symphyla)者，例如蚰蜒(Scutigerella spp.)。
來自於雙尾目(Thysanura)者，例如，西洋衣魚(Lepisma saccharina)。
“組合物”或使用於組合物中係指將組份A與B調配於合併製劑中且因此一起施用。然而，該產物亦可包含各活性化合物之分開製劑。因此，如果施用二種以上的活性化合物時，可將所有的活性化合物調配於合併製劑中或可將所有的活性化合物調配於分開調配物中；混合型式亦可行，其中將一些活性化合物予以合併調配而一些活性化合物則分開調配。
分開調配物可容許所討論之活性化合物分開或連續施用。
實例 製備實例A-15 步驟1：[3,5-二氯-4-(二甲基胺基)苯基]乙腈
於具有螺絲聯接之蓋子的玻璃管中，將2克(7.43毫莫耳)4-溴-2,6-二氯-N,N-二甲基苯胺(已知於有機化學歐洲期刊(2006)，(19)，4398-4404中)於起始加入86毫克(0.14毫莫耳)雙膦烷(xantphos)及136毫克(0.14毫莫耳)三(二亞苄基丙酮)二鈀於10毫升DMF中。然後添加1.01克(8.92毫莫耳)三甲基矽烷基乙腈及0.46克(4.46毫莫耳)氟化鋅，且將該反應於封 閉容器中於90℃加熱16小時。將該反應混合物冷卻且添加水及醋酸乙酯且將該混合物經由矽膠過濾。
將有機層分離出來，於硫酸鎂上乾燥且濃縮。將該粗產物於矽膠匣上使用環己烷/醋酸乙酯梯予以色層分離。此得到0.9克(理論值之52.8%)呈無色油之標的化合物。
1H-NMR：(400 MHz,DMSO-d6)，δ 7.42(s,2H)，4.01(s,2H)，2.81(s,6H)。
步驟2：2-[3,5-二氯-4-(二甲基胺基)苯基]-4,4,4-三氟-3-酮基丁二腈
將1.41克(35.3毫莫耳)氫化鈉於起始加入無水THF(50毫升)，且於0℃逐滴添加含有4.05克(17.6毫莫耳)[3,5-二氯-4-(二甲基胺基)苯基]乙腈於20毫升無水THF中。將該混合物於0℃攪拌達20分鐘，且然後於0℃逐滴添加5.02克(35.3毫莫耳)三氟醋酸乙酯。將該反應混合物予以溫熱至室溫且然後小心地加至水。用正-己烷清洗後，將含水相用1 N HCl予以酸化。無色固態沉澱物出現且於空吸法過濾及空氣乾燥後，無需進一步純化即使用於下一個步驟。
步驟3：(2E)-3-氯-2-[3,5-二氯-4-(二甲基胺基)苯基]-4,4,4-三氟丁-2-烯腈)
將1克(3.07毫莫耳)2-[3,5-二氯-4-(二甲基胺基)苯基]-4,4,4-三氟-3-酮基丁二腈於起始加入1.44毫升POCl3(15.3毫莫耳)中，且緩緩添加0.43毫升(3.07毫莫耳)三乙胺。然後將該反應混合物於回流下攪拌5小時。於冷卻後，小心添加水且將該混合物用二氯甲烷重複萃取。將分離的有機相合併，於硫酸鎂上乾燥，過濾且濃縮。該殘質無需進一步純化即使用於下一個步驟。
步驟4：(A-15)
將0.5克(1.45毫莫耳)(2E)-3-氯-2-[3,5-二氯-4-(二甲基胺基)苯基]-4,4,4-三氟丁-2-烯腈、0.224克(1.45毫莫耳)2-乙氧基-3-肼基吡及0.376克(2.91毫莫耳)N-乙基二異丙胺於25毫升THF中於回流下攪拌6小時。於冷卻後，將溶劑於減壓下蒸餾出來，添加30毫升水至該殘質且將該混合物用二氯甲烷重複萃取。將分離的有機相合併，於硫酸鎂上乾燥，過濾且濃縮。將該殘質用正-戊烷攪拌且將所形 成之沉澱物用空吸法過濾出來且予以空氣乾燥。此得到0.548克(理論值之75.9%)呈無色固體之標的化合物。
1H NMR(400 MHz,DMSO-d6)，δ 8.44(d,1H)，8.25(d,1H)，7.33(s,2H)，5.97(bs,2H,NH2)，4.47(q,2H)，2.86(s,6H)，1.32(t,3H)。
使用實例
根據S.R.柯比，雜草15(1967)，20-22，含有二種活性化合物之給定組合物的預期活性可計算如下：若X為當活性化合物A以施用率m克/公頃或以濃度m ppm使用時之殺死率，其係以未處理控制之%表示，Y為當活性化合物B以施用率n克/公頃或以濃度n ppm使用時之殺死率，其係以未處理控制之%表示，且E為當活性化合物A與B以施用率m及n克/公頃或以濃度m及n ppm使用時之殺死率，其係以未處理控制之%表示，則
若實際的殺死率超過計算值，則組合物之殺死作用具超加成性，亦即呈現協乘效應。於此情況中，實際觀察到之殺死率必定大於使用上述公式所計算之預期殺死率(E)的值。
用壁蝨及蚤於試管內接觸試驗
現今將來自於表1之活性化合物(組份B)的重要種類代 表與根據本發明之式(I)吡衍生物作為組份A合併對抗蜘蛛及昆蟲進行測試。為此目的，將輥頸試管用活性化合物A或B或者含有二種之組合物於丙酮中之溶液塗覆(於煙燻櫥櫃中以30 rpm振動旋轉2小時)。於溶劑蒸發後，將試驗管植入10-20隻成年蚤(貓櫛首蚤(Ctenocephalides felis))或5-10隻壁蝨(成年血紅扇頭蜱(Rhipicephalus sanguineus))且用穿孔的塑膠蓋予以封閉。於24小時後及於48小時後，測定活性且使用上述公式評估該活性化合物組合物潛在的協乘效應。
於實例A1時
於來自表3之實例B-1時，A-1：B-1之自1：5至1：25的混合物，以7.2 μg/dm2組份B-1時，於48小時後於貓蚤(貓櫛首蚤)之死亡率上顯示協乘效應。
A-1：B-1以自1：1至1：25比例之混合物對抗棕色狗壁蝨(血紅扇頭蜱)，以1.4 μg/dm2組份B-1時，於24及48小時後具協乘活性。
於來自表3之實例B-11時，如所預期者，於接觸試驗方法中沒有觀察到殺昆蟲活性，因為此等脒類之活性化合物於獸醫指標中顯示實際上沒有相關的殺昆蟲活性。因此，於該試驗條件下，組份A-1於含有B-11之組合物中的殺昆蟲活性並未改變。
於混合物含有組份A-1之情況中，A-1：B-11之自125：1至1：25的混合物，以0.288-7.2 μg/dm2組份A-1時，於24小時及48小時後於棕色狗壁蝨(血紅扇頭蜱)之死亡率上顯 示強的協乘效應。
於來自表3之實例B-18時，A-1：B-18之自1：25至25：1含組份A-1的混合物，以0.06-1.4 μg/dm2組份A-1時，於48小時後於貓蚤(貓櫛首蚤)之死亡率上顯示協乘效應。
於來自表3之實例B-18時，A-1：B-18之自1：25至25：1含組份A-1的混合物，以0.06-1.4 μg/dm2組份A-1時，於48小時後於棕色狗壁蝨(血紅扇頭蜱)之死亡率上顯示協乘效應。
於來自表3之實例B-20時，A-1：B-20之自1：25至5：1含組份A-1的混合物，以0.06-1.4 μg/dm2組份A-1時，於24小時後於貓蚤(貓櫛首蚤)之死亡率上顯示協乘效應。
A-1：B-20以5：1及較高比例的混合物(於本申請案中“較高”係指所見到如小部分比例具較大值者，亦即，6：1比例高於5：1者且6：2低於5：1者)對抗棕色狗壁蝨(血紅扇頭蜱)，以1.4 μg/dm2組份A-1時，於48小時後於死亡率上具協乘效應。
於來自表3之實例B-25時，A-1：B-25之自1：125至25：1含組份A-1的混合物，以7.2 μg/dm2組份A-1時，於48小時後於貓蚤(貓櫛首蚤)之死亡率上顯示協乘效應。
A-1：B-25以25：1及較高比例之混合物對抗棕色狗壁蝨(血紅扇頭蜱)，以7.2 μg/dm2組份A-1時，於24小時後具協乘活性。
於來自表3之實例B-27時，A-1：B-27之自1：125至25：1含組份A-1的混合物，以0.06-7.2 μg/dm2組份A-1時，於 24小時後於貓蚤(貓櫛首蚤)之死亡率上顯示協乘效應。
A-1：B-27以自125：1至1：125比例的混合物對抗棕色狗壁蝨(血紅扇頭蜱)，以1.4 μg/dm2組份A-1時，於48小時後具協乘活性。
於來自表3之實例B-29時，A-1：B-29之自1：5至25：1含組份A-1的混合物，以7.2 μg/dm2組份A-1時，於48小時後於貓蚤(貓櫛首蚤)之死亡率上顯示協乘效應。
A-1：B-29以自1：5至5：1比例的混合物對抗棕色狗壁蝨(血紅扇頭蜱)，以1.4 μg/dm2組份A-1時，於48小時後具協乘活性。
於來自表3之實例B-37時，A-1：B-37之自1：125至5：1含組份A-1的混合物，以1.4 μg/dm2組份A-1時，於48小時後於棕色狗壁蝨(血紅扇頭蜱)之死亡率上顯示協乘效應。
A-1：B-37以1：5比例的混合物對抗貓蚤(貓櫛首蚤)，以1.4 μg/dm2組份A-1時，於48小時後具協乘活性。
於實例A14時
於來自表3之實例B-1時，A-14：B-1之自1：1至1：125的混合物，以7.2 μg/dm2組份B-1時，於48小時後於貓蚤(貓櫛首蚤)之死亡率上顯示協乘效應。
A-14：B-1以自1：1至1：25比例的混合物對抗棕色狗壁蝨(血紅扇頭蜱)，以7.2及1.4 μg/dm2組份B-1時，於24小時後具協乘活性。
於來自表3之實例B-11時，如所預期者，於接觸試驗 方法中沒有觀察到殺昆蟲活性，因為此等脒類之活性化合物於獸醫指標中顯示實際上沒有相關的殺昆蟲活性。因此，於該試驗條件下，組份A-14於含B-11之組合物中的殺昆蟲活性實際上並未改變。
於混合物含有組份B-11之情況中，A-14：B-11之自25：1至1：125的混合物，以0.288-7.2 μg/dm2組份A-14時，於48小時後於棕色狗壁蝨(血紅扇頭蜱)之死亡率上顯示協乘效應。
於來自表3之實例B-18時，A-14：B-18之自1：25至25：1含組份A-14的混合物，以0.06-1.4 μg/dm2組份A-14時，於48小時後於貓蚤(貓櫛首蚤)之死亡率上顯示協乘效應。
於來自表3之實例B-18時，A-1：B-18之自1：25至5：1含組份A-14的混合物，以1.4 μg/dm2組份B-18時，於48小時後於活性對抗棕色狗壁蝨(血紅扇頭蜱)上顯示協乘效應。
於來自表3之實例B-20時，A-14：B-20以自1：125至5：1含組份A-14的混合物，以0.28-7.2 μg/dm2組份A-14時，於24小時及48小時後於貓蚤(貓櫛首蚤)之死亡率上顯示協乘效應。
A-14：B-20以5：1及較高比例之混合物對抗棕色狗壁蝨(血紅扇頭蜱)，以1.4-7.2 μg/dm2組份A-14時，於24小時及48小時後於死亡率上具有協乘效應。
於來自表3之實例B-25時，A-14：B-25之自1：125至5：1中含組份A-14的混合物，以7.2-36 μg/dm2組份A-14時， 於48小時後於活性對抗貓蚤(貓櫛首蚤)上顯示協乘效應。
B-25：A-14以5：1及較高比例之混合物對抗棕色狗壁蝨(血紅扇頭蜱)，以0.28-1.4 μg/dm2組份A-14時，於24小時後具協乘活性。
於來自表3之實例B-27時，A-14：B-27之自1：125至25：1含組份A-14的混合物，以7.2-36 μg/dm2組份A-14時，於24小時後於貓蚤(貓櫛首蚤)之死亡率上顯示協乘效應。
A-14：B-27以自5：1至1：125比例的混合物對抗棕色狗壁蝨(血紅扇頭蜱)，以1.4-36 μg/dm2組份A-14時，於48小時後具協乘活性。
於來自表3之實例B-29時，A-14：B-29之自1：5至125：1含組份A-14的混合物，以1.44-7.2 μg/dm2組份A-14時，於24小時後於活性對抗貓蚤(貓櫛首蚤)上顯示協乘效應。
A-14：B-29以自1：125至125：1比例的混合物對抗棕色狗壁蝨(血紅扇頭蜱)，以0.06-1.4 μg/dm2組份A-14時，於48小時後具協乘活性。
於實例A15時
於來自表3之實例B-1時，A-15：B-1之自5：1至1：125的混合物，以1.4 μg/dm2組份B-1時，於48小時後於貓蚤(貓櫛首蚤)之死亡率上顯示協乘效應。
A-15：B-1以1：5比例之混合物對抗棕色狗壁蝨(血紅扇頭蜱)，以0.288 μg/dm2組份B-1時，於24及48小時後具協乘活性。
於來自表3之實例B-11時，如所預期者，於接觸試驗 方法中沒有觀察到殺昆蟲活性，因為此等脒類之活性化合物於獸醫指標中顯示實際上沒有相關的殺昆蟲活性。因此，於該試驗條件下，組份A-15於含B-11之組合物中的殺昆蟲活性並未改變。
於混合物含有組份A-15之情況中，A-15：B-11之自125：1至1：25的混合物，以0.288-7.2 μg/dm2組份A-1時，於48小時後於棕色狗壁蝨(血紅扇頭蜱)之死亡率上顯示協乘效應。
於來自表3之實例B-18時，A-15：B-18之自1：25至25：1含組份A-15的混合物，以0.28-7.2 μg/dm2組份A-15時，於24小時後於貓蚤(貓櫛首蚤)之死亡率上顯示協乘效應。
於來自表3之實例B-18時，含組份A-15之混合物對抗棕色狗壁蝨顯示於該試驗條件下未改變活性。
於來自表3之實例B-20時，A-15：B-20以1：25及較高比例含組份A-15之混合物，以0.06-7.2 μg/dm2組份A-15時，於24小時後於貓蚤(貓櫛首蚤)之死亡率上顯示協乘效應。
A-15：B-20以5：1及較高比例之混合物對抗棕色狗壁蝨(血紅扇頭蜱)，以7.2-36 μg/dm2組份A-15時，於48小時後於死亡率上具協乘作用。
於來自表3之實例B-25時，A-15：B-25之自1：125至25：1含組份A-15的混合物，以0.28-7.2 μg/dm2組份A-15時，於48小時後於貓蚤(貓櫛首蚤)之死亡率上顯示協乘效應。
A-15：B-25以自1：125至5：1比例的混合物對抗棕色狗壁 蝨(血紅扇頭蜱)，以1.44-180 μg/dm2組份A-15時，於24及48小時後具協乘活性。
於來自表3之實例B-27時，A-15：B-27之自1：25至25：1含組份A-15的混合物，以1.44-7.2 μg/dm2組份A-15時，於48小時後於貓蚤(貓櫛首蚤)之死亡率上顯示協乘效應。
A-15：B-27以25：1至1：125比例之混合物對抗棕色狗壁蝨(血紅扇頭蜱)，以0.06-7.2 μg/dm2組份A-1時，於48小時後於死亡率上顯示協乘效應。
於來自表3之實例B-29時，A-15：B-29之自1：5至1：125含組份A-15的混合物，以7.2 μg/dm2組份A-15時，於24小時後於貓蚤(貓櫛首蚤)之死亡率上顯示協乘效應。
A-15：B-29以1：5至25：1比例的混合物對抗棕色狗壁蝨(血紅扇頭蜱)，以0.28-1.4 μg/dm2組份A-15時，於24小時後於死亡率上顯示協乘效應。
於來自表3之實例B-37時，A-15：B-37之自1：125至125：1含組份A-15的混合物，以7.2-180 μg/dm2組份A-15時，於48小時後於棕色狗壁蝨(血紅扇頭蜱)之死亡率上顯示協乘效應。

Claims (10)

  1. 一種產物，其包含作為組份A之通式(I)化合物， 其中，X代表苯基、2-吡啶基或3-吡啶基，其各自被一個或多個選自由下列組成的群組之取代基所取代：鹵素、烷基、鹵烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烷氧基烷氧基、環烷基、烯基氧基、炔基氧基、苄基氧基、環烷基烷氧基、鹵烷氧基、鹵烷氧基烷基、烷基硫烷基、鹵烷基硫烷基、烷基亞磺醯基、鹵烷基亞磺醯基、烷基磺醯基、鹵烷基磺醯基、氰基、硝基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷氧基羰基烷基、羧基、羧醯胺、二烷基羧醯胺、三烷基矽烷基、胺基、烷基胺基、二烷基胺基、烷基磺醯胺基、二烷基磺醯胺基、甲醯基、-CH=NO-H、-CH=NO-烷基、-CH=NO-鹵烷基、-C(CH3)=NO-H、-C(CH3)=NO-烷基、-C(CH3)=NO-鹵烷基；且任意地被一個或多個鹵素原子、氰基、硝基、烷基、烷氧基或鹵烷基所取代之苯基、2-吡啶基及3-吡啶基，其中於苯基取代基、2-吡啶基取代基或3-吡啶基取代基上之連位烷基、鹵烷基、烷氧基及/或鹵烷氧基基團與其等附著的碳原子一起可形成含有0 至氧或氮原子之五-至六-員環系統，其中二個氧原子不是直接彼此附著，且其之烷基部份可任意地被一個或多個鹵素原子及/或其他烷基基團所取代，R1代表烷基，其係被烷氧基、鹵烷氧基、烷基硫烷基、鹵烷基硫烷基、烷基亞磺醯基、鹵烷基亞磺醯基、烷基磺醯基、鹵烷基磺醯基、烷基羰基、烷氧基羰基、羥基及/或環烷基所任意地單取代或獨立地多取代；烯基，其係被鹵素、烷氧基、鹵烷氧基、烷基硫烷基、鹵烷基硫烷基、烷基亞磺醯基、鹵烷基亞磺醯基、烷基磺醯基、鹵烷基磺醯基、烷基羰基、烷氧基羰基及/或環烷基所任意地單取代或獨立地多取代；環烷基，其係被烷基、鹵烷基及/或鹵素所任意地單取代或獨立地多取代；鹵烷基，其係被烷氧基、烷基硫烷基、鹵烷基硫烷基、烷基亞磺醯基、鹵烷基亞磺醯基、烷基磺醯基、鹵烷基磺醯基及/或被鹵素、烷基、鹵烷基及/或烷氧基所任意地單取代或獨立地多取代之苯基所任意地單取代或獨立地多取代；苯基，其係被鹵素、烷基、鹵烷基及/或烷氧基所任意地單取代或獨立地多取代；苄基，其係被鹵素、烷基、鹵烷基及/或烷氧基所任意地單取代或獨立地多取代；氰基、甲醯基、烷基羰基、-CH=NO-H、-CH=NO-烷基、-CH=NO-鹵烷基、-C(CH3)=NO-H、-C(CH3)=NO-烷基或-C(CH3)=NO-鹵烷基，R2代表任意經取代之胺基，其中胺基可被烷基、鹵烷基、 烷氧基烷基、烷基硫烷基烷基、烷基亞磺醯烷基、烷基磺醯烷基、烷基羰基、環烷基、環烷基烷基、烯基所單取代或獨立地雙取代，其中列舉於上之基團係任意地被鹵素、氰基、烷氧基、烷氧基羰基及苯基所取代，其中苯環係任意地係被一個或多個彼此獨立選自由下列組成的群組之取代基所取代：鹵素、烷基、鹵烷基及烷氧基的取代基所單-或多取代；炔基、烷氧基羰基、烯基氧基羰基、炔基(alkinyl)氧基羰基、烷氧基羰基烷基、烷氧基羰基羰基、雜環基、雜芳基、雜環基烷基或雜芳基烷基，其中雜環或雜芳環可任意地被一個或多個彼此獨立選自由下列組成的群組之取代基所單-或多取代：鹵素、烷基、鹵烷基及烷氧基的取代基；苄基或苯基羰基，其中於苄基及苯基羰基中之苯環係任意地被一個或多個彼此獨立選自由下列組成的群組之取代基所單-或多取代：鹵素、烷基、鹵烷基及烷氧基的取代基，且R3,R4彼此獨立代表氫、鹵素、烷基、環烷基、鹵烷基、氰基、羥基、甲醯基、烷基羰基、-CH=NO-H、-CH=NO-烷基、-CH=NO-鹵烷基、-C(CH3)=NO-H、-C(CH3)=NO-烷基、-C(CH3)=NO-鹵烷基、硝基、羥基、SH、烷氧基、烷基硫烷基、鹵烷基硫烷基、烷基亞磺醯基、鹵烷基亞磺醯基、烷基磺醯基或鹵烷基磺醯基，R5代表鹵素、烷基、鹵烷基、羥基、烷氧基、烷氧基烷基、烷氧基烷氧基、環烷基、烯基氧基、炔基氧基、 苄基氧基、環烷基烷氧基、鹵烷氧基、鹵烷氧基烷基、-SH、烷基硫烷基、鹵烷基硫烷基、烷基亞磺醯基、鹵烷基亞磺醯基、烷基磺醯基、鹵烷基磺醯基、氰基、硝基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷氧基羰基烷基、羧基、羧醯胺、二烷基羧醯胺、三烷基矽烷基、胺基、烷基胺基、二烷基胺基、烷基磺醯胺基、二烷基磺醯胺基、甲醯基、-CH=NO-H、-CH=NO-烷基、-CH=NO-鹵烷基、-C(CH3)=NO-H、-C(CH3)=NO-烷基、-C(CH3)=NO-鹵烷基、雜芳基，其中雜芳環可任意地被一個或多個彼此獨立選自由下列組成的群組之取代基所單-或多取代：鹵素、烷基、鹵烷基及烷氧基的取代基，或其N-氧化物或鹽，及，作為組份B之下列活性化合物群組之活性化合物：(I-1)乙醯膽鹼酯酶(AChE)抑制劑；(I-2)GABA-閘控之氯通道拮抗劑；(I-3)鈉通道調節劑/電壓-依賴性鈉通道阻斷劑；(I-4)菸鹼性(nicotinergic)乙醯膽鹼受體激動劑；(I-5)別構乙醯膽鹼受體調節劑(激動劑)；(I-6)氯通道活化劑；(I-7)保幼激素類似物；(I-8)蟎蟲生長抑制劑；(I-9)Slo-1及拉脫非林(latrophilin)受體激動劑；(I-10)氧化性磷酸化作用抑制劑，ATP破壞劑；(I-11)藉由挿入H質子梯度而作用之氧化性磷酸化作用去偶合劑；(I-12)菸鹼性乙醯膽鹼受體拮抗劑；(I-13)甲殼素生物合成抑制劑，0型；(I-14)甲殼素生物合成抑制劑，1型；(I-15)脫皮 (moulting)破壞劑；(I-16)蛻皮激素激動劑/破壞劑；(I-17)鱆胺能(octopaminergic)激動劑；(I-18)絡合物-III電子傳遞抑制劑；(I-19)絡合物-I電子傳遞抑制劑；(I-20)電壓-依賴性鈉通道阻斷劑；(I-21)乙醯-CoA羧基酶抑制劑；(I-22)絡合物-II電子傳遞抑制劑；(I-23)藍諾定(ryanodine)受體作用子(effectors)；(I-24)具有未知作用機制之其他活性化合物，例如，苯肟酸化物(benzoximate)、奎諾甲硫胺醯鹽(chinomethionat)、塞弗美多芬(cyflumetofen)、吡達利(pyridalyl)、硫殺弗(sulfoxaflor)、盤尼奎諾隆A(penigequinolone A)；(I-25)協合劑如MGK264及胡椒基丁醚(PBO)。
  2. 如申請專利範圍第1項之產物，其係同時、分開或連續使用對抗動物上之外寄生蟲。
  3. 如前述申請專利範圍中任一項之產物，其包含作為組份B之下列活性化合物群組之活性化合物：(I-2)GABA-閘控之氯通道拮抗劑；(I-3)鈉通道調節劑/電壓-依賴性鈉通道阻斷劑；(I-4)菸鹼性乙醯膽鹼受體激動劑；(I-5)別構乙醯膽鹼受體調節劑(激動劑)；(I-6)氯通道活化劑；(I-17)鱆胺能激動劑；(I-25)協合劑如MGK264及胡椒基丁醚(PBO)。
  4. 如前述申請專利範圍中任一項之產物，其包含作為組份A之選自下列組成的群組之化合物：
  5. 如前述申請專利範圍中任一項之產物，其包含作為組份B之選自下列組成的群組之化合物：安多殺番(endosulphan)(α-)、靈丹(lindane)；芬普尼(fipronil)、吡利普(pyriprole)；A1443(來自於WO 2009/2024541之實例11-1)；烯丙菊酯、生物烯丙菊酯、苄綠菊酯(permethrin)、酚丁寧(phenothrin)、苄呋菊酯(resmethrin)、似蟲菊(tetramethrin)；塞扶寧(cyfluthrin)(β-)、塞洛寧(cyhalothrin)(λ-)、氯氰菊酯(cypermethrin)(α-,ζ-)、第滅寧(deltamethrin)、芬化利(fenvalerate)、氟塞寧(flucythrinate)、扶滅寧(flumethrin)、福化利(fluvalinate)(τ-)；依芬普(etofenprox)、矽護芬(silafluofen)；可塞尼丁(chlothianidin)、迪諾特呋喃(dinotefuran)、益達胺(imidacloprid)、奈坦哌(nitenpyram)、噻可比(thiacloprid)；賜諾殺(spinosad)、賜賓脫嵐(spinetoram)；多拉美汀(doramectin)、艾諾美汀(eprinomectin)、依凡美汀(ivermectin)、米倍黴素肟(milbemycin oxime)、莫西達汀(moxidectin)、西拉美汀 (selamectin)；三亞蟎(amitraz)、塞米唑(cymiazole)、丹米第特(demiditraz)；胡椒基丁醚、MGK264。
  6. 一種組合如申請專利範圍第1或4項中定義之組份A與如申請專利範圍第1、3及5項中任一項定義之組份B用於製備用來控制動物上外寄生蟲之醫藥品的用途。
  7. 一種如申請專利範圍第1至5項中任一項之產物用於製備用來控制動物上外寄生蟲之醫藥品的用途。
  8. 如申請專利範圍第1至5項中任一項之產物，其係用於控制動物上之外寄生蟲。
  9. 4-(3,5-二氯-4-甲氧基苯基)-1-(3-乙氧基吡-2-基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-胺。
  10. 4-[3,5-二氯-4-(二甲基胺基)苯基]-1-(3-乙氧基吡-2-基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-胺。
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Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108477173B (zh) * 2012-10-02 2021-07-02 拜耳农作物科学股份公司 作为杀虫剂的杂环化合物
TWI788432B (zh) * 2017-10-18 2023-01-01 德商拜耳廠股份有限公司 具有殺昆蟲/殺蟎性質之活性化合物組合（一）
CN110305115A (zh) * 2019-08-19 2019-10-08 南通大学 一种含1-(6-氯吡嗪-2-基)-3-甲氧基吡唑单元的吡唑肟衍生物的制备和应用

Family Cites Families (40)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NO176766C (no) 1989-02-07 1995-05-24 Meiji Seika Kaisha Fremgangsmåte for fremstilling av en forbindelse med anthelmintaktivitet
WO1992000964A1 (en) 1990-07-05 1992-01-23 Nippon Soda Co., Ltd. Amine derivative
CN1234183A (zh) * 1999-04-23 1999-11-10 西北农业大学无公害农药研究服务中心 一种烟碱复配乳油杀虫剂及其制造方法
TWI283164B (en) * 2001-09-21 2007-07-01 Du Pont Anthranilamide arthropodicide treatment
UA79404C2 (en) 2003-10-02 2007-06-11 Basf Ag 2-cyanobenzenesulfonamide for controlling pests
ES2560879T3 (es) 2004-02-18 2016-02-23 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. Antranilamidas, proceso para la producción de las mismas y controladores de plagas que contienen las mismas
ES2526614T3 (es) 2004-03-05 2015-01-13 Nissan Chemical Industries, Ltd. Compuesto de benzamida sustituida con isoxazolina y agente de control de organismos nocivos
RU2394819C2 (ru) 2004-10-20 2010-07-20 Кумиай Кемикал Индастри Ко., Лтд. Инсектицид, акарицид и нематоцид, содержащие в качестве активного компонента производное 3-триазолилфенилсульфида
DE102005008021A1 (de) 2005-02-22 2006-08-24 Bayer Cropscience Ag Spiroketal-substituierte cyclische Ketoenole
JP5007788B2 (ja) 2005-05-16 2012-08-22 日産化学工業株式会社 ジヒドロアゾール置換ベンズアミド化合物及び有害生物防除剤
TWI388282B (zh) 2005-06-01 2013-03-11 Meiji Seika Pharma Co Ltd 害蟲控制劑
US7491738B2 (en) 2005-06-01 2009-02-17 Meiji Seika Kaisha, Ltd. Pest control agents
EP1928455A1 (en) 2005-08-31 2008-06-11 Bayer Healthcare, LLC Anilinopyrazole derivatives useful for the treatment of diabetes
EP1937664B1 (en) 2005-10-14 2011-06-15 Sumitomo Chemical Company, Limited Hydrazide compound and pesticidal use of the same
WO2007048733A1 (de) 2005-10-28 2007-05-03 Basf Se Verwendung von 5-amino-pyrazolen zur bekämpfung pflanzenpathogener schadpilze, neue 5-amino-pyrazole, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende mittel
TW200803740A (en) 2005-12-16 2008-01-16 Du Pont 5-aryl isoxazolines for controlling invertebrate pests
TW201309635A (zh) 2006-02-10 2013-03-01 Dow Agrosciences Llc 殺蟲性之ｎ-取代（６-鹵烷基吡啶-３-基）烷基磺醯亞胺（二）
DE102006015468A1 (de) 2006-03-31 2007-10-04 Bayer Cropscience Ag Substituierte Enaminocarbonylverbindungen
DE102006015470A1 (de) 2006-03-31 2007-10-04 Bayer Cropscience Ag Substituierte Enaminocarbonylverbindungen
DE102006015467A1 (de) 2006-03-31 2007-10-04 Bayer Cropscience Ag Substituierte Enaminocarbonylverbindungen
JPWO2007125984A1 (ja) 2006-04-28 2009-09-10 日本農薬株式会社 イソキサゾリン誘導体及び有害生物防除剤並びにその使用方法
TWI381811B (zh) 2006-06-23 2013-01-11 Dow Agrosciences Llc 用以防治可抵抗一般殺蟲劑之昆蟲的方法
JP5164510B2 (ja) 2006-10-06 2013-03-21 日本曹達株式会社 含窒素複素環化合物および有害生物防除剤
JP5164525B2 (ja) 2006-11-01 2013-03-21 日本曹達株式会社 含窒素へテロ環化合物および有害生物防除剤
DE102006057036A1 (de) 2006-12-04 2008-06-05 Bayer Cropscience Ag Biphenylsubstituierte spirocyclische Ketoenole
JP5511393B2 (ja) 2007-03-01 2014-06-04 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア アミノチアゾリン化合物を含む殺有害生物活性混合物
JP2010116389A (ja) 2008-10-17 2010-05-27 Bayer Cropscience Ag 殺虫性アリールピロリジン類
JP2008266230A (ja) 2007-04-23 2008-11-06 Bayer Cropscience Ag 殺虫性アリールピロリジン類
TWI430995B (zh) 2007-06-26 2014-03-21 Du Pont 萘異唑啉無脊椎有害動物控制劑
MX368680B (es) 2007-06-27 2019-10-11 Du Pont Administración subcutánea de un derivado de isoxazol-benzamida para usarse en un método para proteger un mamífero de una pulga.
TWI556741B (zh) 2007-08-17 2016-11-11 英特威特國際股份有限公司 異唑啉組成物及其作為抗寄生蟲藥上的應用
US8648091B2 (en) 2007-11-09 2014-02-11 Novartis Ag Dihydroquinolinones as ectoparasiticides
WO2009072621A1 (ja) 2007-12-07 2009-06-11 Nissan Chemical Industries, Ltd. 置換ジヒドロアゾール化合物及び有害生物防除剤
ES2530064T3 (es) 2008-02-07 2015-02-26 Bayer Cropscience Ag Arilpirrolinas insecticidas
JP2009286773A (ja) 2008-03-14 2009-12-10 Bayer Cropscience Ag 殺虫性縮環式アリール類
WO2010020522A1 (en) 2008-08-22 2010-02-25 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds
CN104211688B (zh) * 2008-09-24 2016-04-13 巴斯夫欧洲公司 防治无脊椎动物害虫的吡唑化合物
JP5747440B2 (ja) 2009-02-06 2015-07-15 住友化学株式会社 ヒドラジド化合物及びその有害生物防除用途
EP2248422A1 (en) 2009-05-08 2010-11-10 Novartis AG Ectoparasiticidal compositions
EP2266973A1 (de) * 2009-05-29 2010-12-29 Bayer CropScience AG Pyrazinylpyrazole

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