CN104211688B - 防治无脊椎动物害虫的吡唑化合物 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及式I或II的吡唑化合物及其盐和N-氧化物,其中A为式A1、A2或A3的吡唑基团。本发明进一步涉及一种防治无脊椎动物害虫的方法,一种保护植物繁殖材料和/或由其生长的植物的方法,包含至少一种本发明化合物的植物繁殖材料,一种处理或保护动物以防寄生虫侵袭或侵染的方法以及含有至少一种本发明化合物的农业组合物。
Description
本申请是申请号为200980146688.1、申请日为2009年9月23日、发明名称为“防治无脊椎动物害虫的吡唑化合物”的专利申请的分案申请。
本发明涉及可以用于防治或控制无脊椎动物害虫,尤其是节肢动物害虫的新型吡唑化合物。本发明进一步涉及一种通过使用这些化合物防治无脊椎动物害虫的方法。本发明进一步涉及一种通过使用这些化合物保护植物繁殖材料和/或由其生长的植物的方法。本发明进一步涉及包含所述化合物的植物繁殖材料以及农用或兽用组合物。
发明背景
无脊椎动物害虫以及尤其是节肢动物和线虫损害生长和收获的作物并攻击木质居住和商业结构体,从而对食物供应和财产造成大的经济损失。尽管已知大量杀虫剂,但由于目标害虫能够对所述杀虫剂产生耐药性,仍然需要用于防治无脊椎动物害虫如昆虫、蜘蛛和线虫的新试剂。因此,本发明的目的是提供对于大量不同的无脊椎动物害虫,尤其对于难以防治的昆虫、蜘蛛和线虫具有良好的杀虫活性并显示出宽活性谱的化合物。
WO2004/106324、WO2004/035545和WO2005/040152描述了衍生于含有5员杂环的羧酸的N-芳基-和N-杂芳基酰胺的衍生物。提到这些化合物可以用作除草剂。
WO2007/068373和WO2007/068377描述了衍生于含有5或6员碳环或杂环的羧酸的N-芳基-和N-杂芳基酰胺的衍生物。提到这些化合物可以用于防治微生物。
WO2003/106427、WO2004/046129和JP2007-77106描述了衍生于吡唑羧酸的N-芳基酰胺的衍生物。提到这些化合物可以用于防治无脊椎动物害虫。
WO2001/00575描述了衍生于含有在邻位带有另一酰胺衍生官能团的5或6员杂环的羧酸的N-芳基-和N-杂芳基酰胺的衍生物。提到这些化合物可以用作杀虫剂。
WO2005/073165描述了衍生于含有苯基或杂环的羧酸的N-芳基-或N-杂芳基酰胺的衍生物,其中N-键合的环在间位带有另一酰胺衍生官能团。提到这些化合物可以用作杀虫剂。
发明概述
本发明的目的是提供具有良好杀虫活性,尤其是杀昆虫活性,并且对大量不同的无脊椎动物害虫,尤其是对难以防治的昆虫显示出宽活性谱的化合物。
已经发现这些目的可以通过下文所定义的式I和II化合物及其盐和N-氧化物,尤其是其可农用盐或可兽用盐实现。
在第一方面,本发明涉及式I或II的吡唑化合物及其盐和N-氧化物:
其中
A为式A1、A2或A3的吡唑基团,
其中
#表示与式I或II的其余部分连接的位置,并且其中
R41、R42、R43和R51相互独立地选自氢、卤素、CN、NO2、C1-C10烷基、C2-C10链烯基和C2-C10炔基,其中后提到的3个基团可以未被取代、可以部分或完全被卤代或可以带有1、2或3个相同或不同的取代基Rx,
或者其中R41、R42、R43和R51进一步选自ORa、SRa、C(Y)Rb、C(Y)ORc、S(O)Rd、S(O)2Rd、NReRf、C(Y)NRgRh、杂芳基、杂环基、C3-C10环烷基、C5-C10环烯基和苯基,其中后提到的5个基团可以未被取代或可以带有1、2、3、4或5个选自基团Ry和Rx的相同或不同取代基,并且其中
R52、R53选自氢、卤素、CN、NO2、C1-C10烷基、C2-C10链烯基和C2-C10炔基,其中后提到的3个基团可以未被取代、可以部分或完全被卤代或可以带有1、2或3个相同或不同的取代基Rx,或者其中R52、R53进一步选自ORa、SRa、C(Y)Rb、C(Y)ORc、S(O)Rd、S(O)2Rd、NReRf、C(Y)NRgRh、杂芳基、杂环基、C3-C10环烷基、C5-C10环烯基和苯基,其中后提到的5个基团可以未被取代或可以带有1、2、3、4或5个选自基团Ry和Rx的相同或不同取代基,并且其中
R61、R62、R63选自氢、CN、NO2、C1-C10烷基、C2-C10链烯基和C2-C10炔基,其中后提到的3个基团可以未被取代、可以部分或完全被卤代或可以带有1、2或3个相同或不同的取代基Rx,或者其中R61、R62、R63进一步选自ORa、SRa、C(Y)Rb、C(Y)ORc、S(O)Rd、S(O)2Rd、NReRf、C(Y)NRgRh、S(O)mNReRf、C(Y)NRiNReRf、C1-C5亚烷基-ORa、C1-C5亚烷基-CN、C1-C5亚烷基-C(Y)Rb、C1-C5亚烷基-C(Y)ORc、C1-C5亚烷基-NReRf、C1-C5亚烷基-C(Y)NRgRh、C1-C5亚烷基-S(O)mRd、C1-C5亚烷基-S(O)mNReRf、C1-C5亚烷基-NRiNReRf、杂环基、杂芳基、C3-C10环烷基、C5-C10环烯基、杂环基-C1-C5烷基、杂芳基-C1-C5烷基、C3-C10环烷基-C1-C5烷基、C5-C10环烯基-C1-C5烷基、苯基-C1-C5烷基和苯基,其中后提到的10个基团的环可以未被取代或可以带有1、2、3、4或5个相同或不同的取代基Ry;
m为0、1或2;
T为C(Rt)或N;
U为C(Ru)或N;
V为C(Rv)或N;
W为C(Rw)或N;
条件是基团T、U、V和W中至少一个为N;
Rt、Ru、Rv和Rw相互独立地选自氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C3卤代烷基磺酰基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基或C1-C4烷氧基-C1-C4烷基;
X1为S、O或NR1a,其中R1a选自氢、C1-C10烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C10环烷基、C3-C10环烷基甲基、C3-C10卤代环烷基、C2-C10链烯基、C2-C10卤代链烯基、C2-C10炔基、C1-C10烷氧基-C1-C4烷基、ORa、杂环基、杂环基-C1-C4烷基、苯基、杂芳基、苯基-C1-C4烷基和杂芳基-C1-C4烷基,其中后提到的6个基团中的环可以未被取代或可以带有1、2、3、4或个相互独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的取代基;
X2为OR2a、NR2bR2c、S(O)mR2d,其中
R2a选自C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、杂环基、杂环基-C1-C4烷基、苯基、杂芳基、苯基-C1-C4烷基和杂芳基-C1-C4烷基,其中后提到的6个基团中的环可以未被取代或可以带有1、2、3、4或个相互独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的取代基,并且其中
R2b、R2c相互独立地选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、苯基、苯基羰基、苯基磺酰基、杂芳基、杂芳基羰基、杂芳基磺酰基、杂环基、杂环基羰基、杂环基磺酰基、杂环基-C1-C4烷基、苯基-C1-C4烷基和杂芳基-C1-C4烷基,其中后提到的12个基团中的环可以未被取代或可以带有1、2、3、4或5个相互独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的取代基,或
R2b和R2c与它们所键合的氮原子一起形成5或6员饱和或不饱和杂环,该杂环可以另外带有选自O、S和N的杂原子作为环成员原子且其中该杂环可以未被取代或可以带有1、2、3、4或5个相互独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的取代基,并且其中
R2d选自C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、杂环基、杂环基-C1-C4烷基、苯基、杂芳基、苯基-C1-C4烷基和杂芳基-C1-C4烷基,其中后提到的6个基团中的环可以未被取代或可以带有1、2、3、4或5个相互独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的取代基;
R1为氢、CN、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基、C3-C10环烷基、C3-C10卤代环烷基、C2-C10链烯基、C2-C10卤代链烯基、C2-C10炔基、C3-C10卤代炔基、C1-C5亚烷基-CN、ORa、C1-C5亚烷基-ORa、C(Y)Rb、C1-C5亚烷基-C(Y)Rb、C(Y)ORc、C1-C5亚烷基-C(Y)ORc、S(O)2Rd、NReRf、C1-C5亚烷基-NReRf、C(Y)NRgRh、C1-C5亚烷基-C(Y)NRgRh、S(O)mNReRf、C(Y)NRiNReRf、C1-C5亚烷基-S(O)2Rd、C1-C5亚烷基-S(O)mNReRf、C1-C5亚烷基-C(Y)NRiNReRf、苯基、杂环基、杂芳基、苯基-C1-C5烷基、C3-C10环烷基-C1-C5烷基、杂环基-C1-C5烷基和杂芳基-C1-C5烷基,其中后提到的7个基团中的环可以未被取代或可以带有1、2、3、4或5个选自基团Ry和Rx的相同或不同取代基;
Y为O或S;
Ra、Rb、Rc相互独立地选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基甲基、C3-C6卤代环烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、杂环基、杂环基-C1-C4烷基、苯基、杂芳基、苯基-C1-C4烷基和杂芳基-C1-C4烷基,其中后提到的6个基团中的环可以未被取代或可以带有1、2、3、4或个相互独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的取代基;
Rd选自C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基甲基、C3-C6卤代环烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、杂环基、杂环基-C1-C4烷基、苯基、杂芳基、苯基-C1-C4烷基和杂芳基-C1-C4烷基,其中后提到的6个基团中的环可以未被取代或可以带有1、2、3、4或5个相互独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的取代基;
Re、Rf相互独立地选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基甲基、C3-C6卤代环烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、杂环基、杂环基-C1-C4烷基、杂环基羰基、杂环基-C1-C4磺酰基、苯基、苯基羰基、苯基磺酰基、杂芳基、杂芳基羰基、杂芳基磺酰基、苯基-C1-C4烷基和杂芳基-C1-C4烷基,其中后提到的12个基团中的环可以未被取代或可以带有1、2、3、4或5个相互独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的取代基;或
Re和Rf与它们所键合的氮原子一起形成5或6员饱和或不饱和杂环,该杂环可以带有选自O、S和N的另一杂原子作为环成员原子且其中该杂环可以未被取代或可以带有1、2、3、4或5个相互独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的取代基;
Rg、Rh相互独立地选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、杂环基、杂环基-C1-C4烷基、苯基、杂芳基、苯基-C1-C4烷基和杂芳基-C1-C4烷基,其中后提到的6个基团中的环可以未被取代或可以带有1、2、3、4或个相互独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的取代基;
Ri选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基甲基、C3-C6卤代环烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、苯基和苯基-C1-C4烷基,其中后提到的2个基团中的苯基环可以未被取代或可以带有1、2、3、4或5个相互独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的取代基;
Rx相互独立地选自氰基、硝基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、S(O)mRd、S(O)mNReRf、C1-C10烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷氧羰基、C1-C4卤代烷氧羰基、C3-C6环烷基、5-7员杂环基、5或6员杂芳基、苯基、C3-C6环烷氧基、3-6员杂环氧基和苯氧基,其中后提到的7个基团可以未被取代或可以带有1、2、3、4或5个基团Ry;并且其中
Ry选自卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、S(O)mRd、S(O)mNReRf、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C4烷氧羰基、C1-C4卤代烷氧羰基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基和C1-C4烷氧基-C1-C4烷基。
在本发明化合物中,基团T、U、V和W中至少一个为N,即在式I和II化合物中包含基团T、U、V和W的杂环选自吡嗪-2-基、哒嗪-3-基、哒嗪-4-基、嘧啶-5-基、1,2,3-三嗪-4-基、1,2,3-三嗪-5-基、1,2,4-三嗪-3-基、1,2,4-三嗪-5-基、1,2,4-三嗪-6-基、1,2,4,5-四嗪-3-基和1,2,3,5-四嗪-4-基。
本发明的另一方面涉及一种防治无脊椎动物害虫的方法,该方法包括用杀虫有效量的本发明式I或II化合物或其盐或N-氧化物处理害虫、其食物供应源、其栖息地或其繁殖地或其中害虫生长或可能生长的植物、种子、土壤、区域、材料或环境或要防止害虫侵袭或侵染的材料、植物、种子、土壤、表面或空间。
本发明的另一方面涉及一种保护植物繁殖材料和/或由其生长的植物的方法,该方法包括用杀虫有效量的本发明式I或II化合物或其可农用盐或N-氧化物处理植物繁殖材料。
本发明的另一方面涉及植物繁殖材料,其包含至少一种本发明式I或II化合物和/或其可农用盐或N-氧化物。
本发明的另一方面涉及一种处理或保护动物以防寄生虫侵袭或侵染的方法,包括使该动物与杀寄生虫有效量的本发明式I或II化合物或其可兽用盐或N-氧化物接触。使该动物与本发明化合物I或II、其盐或可兽用组合物接触是指对该动物施用或给予本发明化合物I或II、其盐或可兽用组合物。
本发明的另一方面涉及一种含有至少一种本发明式I或II化合物和/或其可农用盐或N-氧化物和至少一种液体或固体载体的农业组合物。
发明详述
与式I或II化合物的骨架相连的基团可以含有一个或多个手性中心。此时,式I或II化合物取决于取代基而以不同的对映体或非对映体形式存在。式II化合物额外以相对于N=C轴的顺式-或反式-异构体存在。本发明涉及式I或II化合物的每一种可能立体异构体,即单一对映体或非对映体,以及其混合物。
式I或II化合物可以是无定形的或者可以以一种或多种可能具有不同宏观性能如稳定性或显示出不同生物学性能如活性的不同结晶态存在(多晶形物)。本发明涉及无定形和结晶的式I或II化合物,不同结晶态的相应化合物I或II的混合物及其无定形或结晶盐。
式I或II化合物的盐优选为可农用盐和可兽用盐。它们可以常规方式形成,例如若式I或II化合物具有碱性官能团,则通过使该化合物与所述阴离子的酸反应。
式I和II化合物的可农用盐尤其包括其阳离子和阴离子分别对式I或II化合物的杀虫作用没有不利影响的那些酸的酸加成盐。
有用酸加成盐的阴离子主要是氯离子、溴离子、氟离子、硫酸氢根、硫酸根、磷酸二氢根、磷酸氢根、磷酸根、硝酸根、碳酸氢根、碳酸根、六氟硅酸根、六氟磷酸根、苯甲酸根和C1-C4链烷酸的阴离子,优选甲酸根、乙酸根、丙酸根和丁酸根。它们可以通过使式I和II化合物与对应阴离子的酸,优选盐酸、氢溴酸、硫酸、磷酸或硝酸反应而形成。
式I和II化合物的可兽用盐尤其包括在兽用盐形成领域已知且被接受的酸加成盐。例如通过含碱性氮原子如氨基的式I或II化合物形成的合适酸加成盐包括与无机酸的盐,如盐酸盐、硫酸盐、磷酸盐和硝酸盐,以及有机酸如乙酸、马来酸(例如马来酸单盐或二盐)、二马来酸、富马酸(例如富马酸单盐或二盐)、二富马酸盐、甲烷次磺酸、甲烷磺酸和琥珀酸的盐。
术语“N-氧化物”包括具有至少一个氧化成N-氧化物结构部分的叔氮原子的任何式I或II化合物。
本文所用术语“无脊椎动物害虫”包括动物种群,如昆虫、蜘蛛和线虫。这些害虫可能侵袭植物,从而对受侵袭的植物产生显著损害。本文所用术语“动物害虫”也包括可能侵染动物,尤其是温血动物如哺乳动物或鸟类或其他高等动物如爬行动物、两栖动物或鱼类,从而对受侵染的动物产生显著损害的体外寄生虫。
本文所用术语“植物繁殖材料”包括植物的所有繁殖部分如种子,以及可以用于繁殖植物的无性植物材料如插条和块茎(例如土豆)。这包括种子、根、果实、块茎、球茎、地下茎、嫩枝、芽和其他植物部分。还可包括在萌发后或出苗后由土壤移植的秧苗和幼苗。这些植物繁殖材料可以在种植或移栽之时或之前用植物保护化合物预防性处理。
术语“植物”包括任何类型的植物,包括“非栽培植物”和尤其是“栽培植物”。
术语“非栽培植物”指任何野生类型的品种或相关品种或栽培植物的相关属。
本文所用术语“栽培植物”包括已经通过育种、诱变或基因工程修饰的植物。基因修饰植物是其基因材料通过使用在自然条件下不易通过杂交、突变或自然重组得到的重组DNA技术修饰的植物。通常将一个或多个基因整合到基因修饰植物的基因材料中以改善植物的某些性能。这类基因修饰还包括但不限于蛋白质(寡肽或多肽)的靶向翻译后修饰,例如通过糖基化或聚合物加成如异戊二烯化、乙酰化或法呢基化结构部分或PEG结构部分(例如如BiotechnolProg.2001年7月至8月;17(4):720-8,ProteinEng.Des.Sel.2004年1月;17(1):57-66,Nat.Protoc.2007;2(5):1225-35,Curr.Opin.Chem.Biol.2006年10月;10(5):487-91,2006年8月28日Epub,Biomaterials.2001年3月;22(5):405-17,Bioconjug.Chem.2005年1-2月;16(1):113-21所公开)。
本文所用术语“栽培植物”进一步包括例如已经因常规育种或基因工程方法而耐受特殊类别的除草剂施用的植物,例如羟基苯基丙酮酸双加氧酶(HPPD)抑制剂;乙酰乳酸合成酶(ALS)抑制剂如磺酰脲类(例如见US6,222,100、WO01/82685、WO00/26390、WO97/41218、WO98/02526、WO98/02527、WO04/106529、WO05/20673、WO03/14357、WO03/13225、WO03/14356、WO04/16073)或咪唑啉酮类(例如见US6,222,100、WO01/82685、WO00/026390、WO97/41218、WO98/002526、WO98/02527、WO04/106529、WO05/20673、WO03/14357、WO03/13225、WO03/14356、WO04/16073);烯醇丙酮酰莽草酸3-磷酸合成酶(EPSPS)抑制剂如草甘膦(glyphosate)(例如见WO92/00377);谷氨酰胺合成酶(GS)抑制剂如草铵膦(glufosinate)(例如见EP-A-0242236、EP-A-242246)或oxynil除草剂(例如见US5,559,024)。几种栽培植物已经通过常规育种(诱变)方法而耐受除草剂,例如夏播油菜(Canola)耐受咪唑啉酮类如咪草啶酸(imazamox)。基因工程方法已经用于使栽培植物如大豆、棉花、玉米、甜菜和油菜耐受除草剂如草甘膦和草铵膦,它们中的一些可以以商标名(草甘膦)和(草铵膦)市购。
本文所用术语“栽培植物”进一步包括通过使用重组DNA技术而能够合成一种或多种杀虫蛋白的植物,该蛋白尤其是由芽孢杆菌属(Bacillus)细菌已知的那些,特别是由苏云金芽孢杆菌(Bacillusthuringiensis)已知的那些,例如内毒素如CryIA(b)、CryIA(c)、CryIF、CryIF(a2)、CryIIA(b)、CryIIIA、CryIIIB(b1)或Cry9c;无性杀虫蛋白(VIP)如VIP1、VIP2、VIP3或VIP3A;线虫定居细菌的杀虫蛋白如发光杆菌属(Photorhabdus)或致病杆菌属(Xenorhabdus);动物产生的毒素如蝎毒素、蜘蛛毒素、黄蜂毒素或其他昆虫特异性神经毒素;真菌产生的毒素如链霉菌属(Streptomycetes)毒素,植物凝集素如豌豆或大麦凝集素;凝集素;蛋白酶抑制剂如胰蛋白酶抑制剂、丝氨酸蛋白酶抑制剂、patatin、半胱氨酸蛋白酶抑制剂或木瓜蛋白酶抑制剂;核糖体失活蛋白(RIP)如蓖麻蛋白、玉米-RIP、相思豆毒蛋白、丝瓜籽蛋白、皂草素或异株腹泻毒蛋白(bryodin);类固醇代谢酶如3-羟基类固醇氧化酶、蜕皮甾类-IDP糖基转移酶、胆固醇氧化酶、蜕皮激素抑制剂或HMG-CoA还原酶;离子通道阻断剂如钠通道或钙通道阻断剂;保幼激素酯酶;利尿激素受体(helicokinin受体);茋合成酶,联苄合成酶,壳多糖酶或葡聚糖酶。就本发明而言,这些杀虫蛋白或毒素还具体理解为前毒素、杂合蛋白、截短的或其他方面改性的蛋白。杂合蛋白的特征在于蛋白域的新型组合(例如见WO02/015701)。该类毒素或能够合成该类毒素的基因修饰植物的其他实例公开于例如EP-A374753、WO93/007278、WO95/34656、EP-A427529、EP-A451878、WO03/018810和WO03/052073中。生产该类基因修饰植物的方法对本领域熟练技术人员通常是已知的且例如描述于上述出版物中。这些含于基因修饰植物中的杀虫蛋白赋予产生这些蛋白的植物以对某些分类学上为节肢动物昆虫的害虫,尤其是甲虫(鞘翅目(Coleoptera))、蝇(双翅目(Diptera))、蝴蝶和蛾(鳞翅目(Lepidoptera))以及植物寄生线虫(线虫纲(Nematoda))的耐受性。
本文所用术语“栽培植物”进一步包括通过使用重组DNA技术而能够合成一种或多种蛋白以增加其对细菌、病毒或真菌病原体的抗性或耐受性的植物。这类蛋白的实例是所谓的“与发病机理相关的蛋白”(PR蛋白,例如见EP-A0392225),植物病害抗性基因(例如表达针对来自野生墨西哥土豆Solanumbulbocastanum的致病疫霉(Phytophthorainfestans)的抗性基因的土豆栽培品种)或T4溶菌酶(例如能够合成对细菌如Erwiniaamylvora具有增强抗性的这些蛋白的土豆栽培品种)。生产这类基因修饰植物的方法通常为本领域熟练技术人员所已知且例如描述于上述出版物中。
本文所用术语“栽培植物”进一步包括通过使用重组DNA技术而能够合成一种或多种蛋白以提高产量(例如生物质产量、谷粒产量、淀粉含量、油含量或蛋白含量),对干旱、盐或其他限制生长的环境因素的耐受性或对害虫以及真菌、细菌或其病毒病原体的耐受性的植物。
本文所用术语“栽培植物”进一步包括通过使用重组DNA技术而含有改变量的物质含量或新物质含量以尤其改善人类或动物营养的植物,例如产生促进健康的长链ω-3脂肪酸或不饱和ω-9脂肪酸的油料作物(例如油菜)。
本文所用术语“栽培植物”进一步包括通过使用重组DNA技术而含有改变量的物质含量或新物质含量以尤其改善原料生产的植物,例如产生增加量的支链淀粉的土豆(例如土豆)。
在各变量的上述定义中提到的有机结构部分像术语卤素一样为各基团成员的各次列举的集合性术语。前缀Cn-Cm在每种情况下表示该基团中可能的碳原子数。
术语卤素在每种情况下表示氟、溴、氯或碘,尤其是氟、氯或溴。
本文所用以及在烷氧基、烷基羰基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基和烷氧基烷基的烷基结构部分中的术语“烷基”在每种情况下表示通常具有1-10个碳原子,常常为1-6个碳原子,优选1-4个碳原子,尤其是1-3个碳原子的直链或支化烷基。烷基的实例为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、2-丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基、1-乙基-2-甲基丙基、正庚基、1-甲基己基、2-甲基己基、3-甲基己基、4-甲基己基、5-甲基己基、1-乙基戊基、2-乙基戊基、3-乙基戊基、1-丙基戊基、正辛基、1-甲基辛基、2-甲基庚基、1-乙基己基、2-乙基己基、1,2-二甲基己基、1-丙基戊基和2-丙基戊基。
本文所用术语“亚烷基”(或链烷二基)在每种情况下表示如上所定义的烷基,其中在碳骨架的任何位置处的一个氢原子被一个另外的连接位置替代,从而形成二价结构部分。
本文所用以及在卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基羰基、卤代烷基磺酰基和卤代烷基亚磺酰基的卤代烷基结构部分中的术语“卤代烷基”在每种情况下表示通常具有1-10个碳原子,常常为1-6个碳原子的直链或支化烷基,其中该基团的氢原子部分或完全被卤原子替代。优选的卤代烷基结构部分选自C1-C4卤代烷基,更优选选自C1-C2卤代烷基,尤其选自C1-C2氟烷基,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、五氟乙基等。
本文所用术语“烷氧基”在每种情况下表示经由氧原子连接且通常具有1-10个碳原子,常常为1-6个碳原子,优选1-4个碳原子的直链或支化烷基。烷氧基的实例是甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、2-丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基等。
本文所用术语“卤代烷氧基”在每种情况下表示具有1-10个碳原子,常常为1-4个碳原子,优选1-3个碳原子的直链或支化烷氧基,其中该基团的氢原子部分或完全被卤原子,尤其是氟原子替代。优选的卤代烷氧基结构部分包括C1-C4卤代烷氧基,尤其是C1-C2氟烷氧基,如氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、1-氟乙氧基、2-氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2-氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、2,2-二氯-2-氟乙氧基、2,2,2-三氯乙氧基、五氟乙氧基等。
本文所用以及在环烷氧基和环烷基甲基的环烷基结构部分中的术语“环烷基”在每种情况下表示通常具有3-10个碳原子或3-6个碳原子的单环或双环脂环族基团,如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、双环[2.1.1]己基、双环[3.1.1]庚基、双环[2.2.1]庚基和双环[2.2.2]辛基。
本文所用以及在卤代环烷基甲基的卤代环烷基结构部分中的术语“卤代环烷基”在每种情况下表示通常具有3-10个碳原子或3-6个碳原子的单环或双环脂环族基团,其中至少一个,例如1、2、3、4或5个氢原子被卤素,尤其是氟或氯替代。实例是1-和2-氟环丙基,1,2-、2,2-和2,3-二氟环丙基,1,2,2-三氟环丙基,2,2,3,3-四氟环丙基,1-和2-氯环丙基,1,2-、2,2-和2,3-二氯环丙基,1,2,2-三氯环丙基,2,2,3,3-四氯环丙基,1-、2-和3-氟环戊基,1,2-、2,2-、2,3-、3,3-、3,4-、2,5-二氟环戊基,1-、2-和3-氯环戊基,1,2-、2,2-、2,3-、3,3-、3,4-、2,5-二氯环戊基等。
本文所用术语“链烯基”在每种情况下表示通常具有2-10个,优选2-4个碳原子的单不饱和烃基,例如乙烯基、烯丙基(2-丙烯-1-基)、1-丙烯-1-基、2-丙烯-2-基、甲代烯丙基(2-甲基丙-2-烯-1-基)、2-丁烯-1-基、3-丁烯-1-基、2-戊烯-1-基、3-戊烯-1-基、4-戊烯-1-基、1-甲基丁-2-烯-1-基、2-乙基丙-2-烯-1-基等。
本文所用术语“炔基”在每种情况下表示通常具有2-10个,优选2-4个碳原子的单不饱和烃基,例如乙炔基、炔丙基(2-丙炔-1-基)、1-丙炔-1-基、1-甲基丙-2-炔-1-基、2-丁炔-1-基、3-丁炔-1-基、1-戊炔-1-基、3-戊炔-1-基、4-戊炔-1-基、1-甲基丁-2-炔-1-基、1-乙基丙-2-炔-1-基等。
本文所用术语“烷氧基烷基”指通常包含1-4个碳原子的烷基,其中1个碳原子带有通常包含1-10个,尤其是1-4个碳原子的如上所定义的烷氧基。实例是CH2OCH3、CH2-OC2H5、正丙氧基甲基、CH2-OCH(CH3)2、正丁氧基甲基、(1-甲基丙氧基)甲基、(2-甲基丙氧基)甲基、CH2-OC(CH3)3、2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基、2-正丙氧基乙基、2-(1-甲基乙氧基)乙基、2-正丁氧基乙基、2-(1-甲基丙氧基)乙基、2-(2-甲基丙氧基)乙基、2-(1,1-二甲基乙氧基)乙基、2-甲氧基丙基、2-乙氧基丙基、2-正丙氧基丙基、2-(1-甲基乙氧基)丙基、2-正丁氧基丙基、2-(1-甲基丙氧基)丙基、2-(2-甲基丙氧基)丙基、2-(1,1-二甲基乙氧基)丙基、3-甲氧基丙基、3-乙氧基丙基、3-正丙氧基丙基、3-(1-甲基乙氧基)丙基、3-正丁氧基丙基、3-(1-甲基丙氧基)丙基、3-(2-甲基丙氧基)丙基、3-(1,1-二甲基乙氧基)丙基、2-甲氧基丁基、2-乙氧基丁基、2-正丙氧基丁基、2-(1-甲基乙氧基)丁基、2-正丁氧基丁基、2-(1-甲基丙氧基)丁基、2-(2-甲基丙氧基)丁基、2-(1,1-二甲基乙氧基)丁基、3-甲氧基丁基、3-乙氧基丁基、3-正丙氧基丁基、3-(1-甲基乙氧基)丁基、3-正丁氧基丁基、3-(1-甲基丙氧基)丁基、3-(2-甲基丙氧基)丁基、3-(1,1-二甲基乙氧基)丁基、4-甲氧基丁基、4-乙氧基丁基、4-正丙氧基丁基、4-(1-甲基乙氧基)丁基、4-正丁氧基丁基、4-(1-甲基丙氧基)丁基、4-(2-甲基丙氧基)丁基、4-(1,1-二甲基乙氧基)丁基等。
本文所用术语“烷基羰基”(烷基-C(=O)-)指通过羰基的碳原子在烷基中的任何位置连接的包含1-10个碳原子(=C1-C10烷基羰基),优选1-4个碳原子(=C1-C4烷基羰基)的如上所定义的直链或支化饱和烷基。
本文所用术语“卤代烷基羰基”指如上所定义的烷基羰基,其中氢原子部分或完全被氟、氯、溴和/或碘替代。
本文所用术语“烷硫基(也为烷基硫基或烷基-S-)”指如上所定义的包含1-10个碳原子(=C1-C10烷硫基),优选1-4个碳原子(=C1-C4烷硫基)的直链或支化饱和烷基,其经由硫原子在烷基中的任何位置连接。
本文所用术语“卤代烷硫基”指如上所定义的烷硫基,其中氢原子部分或完全被氟、氯、溴和/或碘替代。
本文所用术语“烷基亚磺酰基”(也为烷基次磺酰基(alkylsulfoxyl)或烷基-S(=O)-)指通过亚磺酰基的硫原子在烷基中的任何位置连接的包含1-10个碳原子(=C1-C10烷基亚磺酰基),优选1-4个碳原子(=C1-C4烷基亚磺酰基)的如上所定义的直链或支化饱和烷基。
本文所用术语“卤代烷基亚磺酰基”指如上所定义的烷基亚磺酰基,其中氢原子部分或完全被氟、氯、溴和/或碘替代。
本文所用术语“烷基磺酰基”(也为烷基-S(=O)2-)指经由磺酰基的硫原子在烷基中的任何位置连接的如上所定义的包含1-10个碳原子(=C1-C10烷基磺酰基),优选1-4个碳原子(=C1-C4烷基磺酰基)的直链或支化饱和烷基。
本文所用术语“卤代烷基磺酰基”指如上所定义的烷基磺酰基,其中氢原子部分或完全被氟、氯、溴和/或碘替代。
术语“杂环基”通常包括3、4、5、6、7或8员,尤其是5、6、7或8员单环杂环非芳族基团和8-10员双环杂环非芳族基团,其中单环和双环非芳族基团可以是饱和或不饱和的。单环和双环杂环非芳族基团通常包含1、2、3或4个选自N、O和S的杂原子作为环成员,其中作为环成员的S原子可以以S、SO或SO2存在。
术语“杂芳基”通常包括5或6员不饱和单环杂环基团和8-10员不饱和双环杂环基团,它们是芳族的,即它们满足Hückel规则(4n+2规则)。杂芳基通常包含1、2、3或4个选自N、O和S的杂原子作为环成员。
术语“杂芳基”包括包含1、2、3或4个选自N、O和S的杂原子作为环成员的5或6员单环杂芳族基团。5或6员杂芳族基团的实例包括吡啶基,即2-、3-或4-吡啶基,嘧啶基,即2-、4-或5-嘧啶基,吡嗪基,哒嗪基,即3-或4-哒嗪基,噻吩基,即2-或3-噻吩基,呋喃基,即2-或3-呋喃基,吡咯基,即2-或3-吡咯基,唑基,即2-、3-或5-唑基,异唑基,即3-、4-或5-异唑基,噻唑基,即2-、3-或5-噻唑基,异噻唑基,即3-、4-或5-异噻唑基,吡唑基,即1-、3-、4-或5-吡唑基,即1-、2-、4-或5-咪唑基,二唑基,例如2-或5-[1,3,4]二唑基、4-或5-(1,2,3-二唑)基、3-或5-(1,2,4-二唑)基,2-或5-(1,3,4-噻二唑)基,噻二唑基,例如2-或5-(1,3,4-噻二唑)基、4-或5-(1,2,3-噻二唑)基、3-或5-(1,2,4-噻二唑)基,三唑基,例如1H-、2H-或3H-1,2,3-三唑-4-基,2H-三唑-3-基,1H-、2H-或4H-1,2,4-三唑基,以及四唑基,即1H-或2H-四唑基。
术语“杂芳基”还包括包含1、2或3个选自N、O和S的杂原子作为环成员的双环8-10员杂芳族基团,其中5或6员杂芳族环稠合于苯基环上或稠合于5或6员杂芳族基团上。与苯基环稠合或与5或6员杂芳族基团稠合的5或6员杂芳族环包括苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、吲唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基(benzoxathiazolyl)、苯并二唑基、苯并噻二唑基、苯并嗪基、喹啉基、异喹啉基、嘌呤基、1,8-二氮杂萘基、蝶啶基、吡啶并[3,2-d]嘧啶基或吡啶并咪唑基等。这些稠合杂芳基可以经由5或6员杂芳族环的任何环原子或经由稠合苯基结构部分的碳原子与该分子的其余部分键合。
饱和或不饱和3、4、5、6、7或8员杂环基团的实例包括饱和或不饱和的非芳族杂环,如环氧乙烷基、氧杂环丁烷基、硫杂环丁烷基、硫杂环丁烷基-S-氧化物(S-氧代硫杂环丁烷基)、硫杂环丁烷基-S-二氧化物(S-二氧代硫杂环丁烷基)、吡咯烷基、吡唑啉基、咪唑啉基、吡咯啉基、吡唑啉基、咪唑啉基、四氢呋喃基、二氢呋喃基、1,3-二氧戊环基、二氧杂环戊烯基(dioxolenyl)、四氢噻吩基(thiolanyl)、S-氧代四氢噻吩基、S-二氧代四氢噻吩基、二氢噻吩基、S-氧代二氢噻吩基、S-二氧代二氢噻吩基、唑烷基、异唑烷基、唑啉基、异唑啉基、噻唑啉基、异噻唑啉基、噻唑烷基、异噻唑烷基、氧硫杂环戊烷(oxathiolanyl)、哌啶基、哌嗪基、吡喃基、二氢吡喃基、四氢吡喃基、1,3-和1,4-二烷基、噻喃基、S-氧代噻喃基、S-二氧代噻喃基、二氢噻喃基、S-氧代二氢噻喃基、S-二氧代二氢噻喃基、四氢噻喃基、S-氧代四氢噻喃基、S-二氧代四氢噻喃基、吗啉基、硫吗啉基、S-氧代硫吗啉基、S-二氧代硫吗啉基、噻嗪基等。包含1或2个羰基作为环成员的杂环实例包括吡咯烷-2-酮基、吡咯烷-2,5-二酮基、咪唑烷-2-酮基、唑烷-2-酮基、噻唑烷-2-酮基等。
术语“苯基烷基”和“苯氧基烷基”分别指经由烷基,尤其是甲基(=杂芳基甲基)与该分子的其余部分连接的苯基或苯氧基,实例包括苄基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、2-苯氧基乙基等。
术语“杂环基烷基”和“杂芳基烷基”分别指如上所定义的杂环基或杂芳基,它们经由亚烷基,尤其是亚甲基(分别为杂环基甲基或杂芳基甲基)或1,1-亚乙基或1,2-亚乙基(分别为1-杂环基乙基、2-杂环基乙基、1-杂芳基乙基或2-杂芳基乙基)与该分子的其余部分键合。
下面就式I或II化合物的变量的优选实施方案所作说明单独以及优选相互结合地适用。下面就各变量的优选实施方案所作说明进一步适用于式I或II化合物以及本发明的用途和方法及本发明组合物。
本发明的特殊实施方案涉及式I和II的吡唑化合物、其盐及其N-氧化物,其中T、U、V和W如上所定义,其中X1、X2和R1具有下列含义:
X1为S、O或NR1a,其中R1a选自氢、C1-C10烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C10环烷基、C3-C10环烷基甲基、C3-C10卤代环烷基、C2-C10链烯基、C2-C10卤代链烯基、C2-C10炔基、C1-C10烷氧基-C1-C4烷基、ORa、苯基、杂芳基、苯基-C1-C4烷基和杂芳基-C1-C4烷基,其中在后提到的4个基团中的芳族环可以未被取代或可以带有1、2、3、4或个相互独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的取代基;
X2为OR2a、NR2bR2c、S(O)mR2d,其中m为0、1或2,其中
R2a选自C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、苯基、杂芳基、苯基-C1-C4烷基和杂芳基-C1-C4烷基,其中后提到的4个基团中的芳族环可以未被取代或可以带有1、2、3、4或个相互独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的取代基,并且其中
R2b、R2c相互独立地选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、苯基、苯基羰基、苯基磺酰基、杂芳基、杂芳基羰基、杂芳基磺酰基、苯基-C1-C4烷基和杂芳基-C1-C4烷基,其中后提到的8个基团中的芳族环可以未被取代或可以带有1、2、3、4或5个相互独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的取代基,或者
R2b和R2c与它们所键合的氮原子一起形成5或6员饱和或不饱和杂环,该杂环可以带有选自O、S和N的另一杂原子作为环成员原子且其中该杂环可以未被取代或可以带有1、2、3、4或5个相互独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的取代基,并且其中
R2d选自C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、苯基、杂芳基、苯基-C1-C4烷基和杂芳基-C1-C4烷基,其中后提到的4个基团中的芳族环可以未被取代或可以带有1、2、3、4或5个相互独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的取代基;
R1为氢、CN、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基、C3-C10环烷基、C3-C10卤代环烷基、C3-C10环烷基甲基、C3-C10卤代环烷基甲基、C2-C10链烯基、C2-C10卤代链烯基、C2-C10炔基、C3-C10卤代炔基、C1-C4亚烷基-CN、ORa、C1-C4亚烷基-ORa、C(Y)Rb、C1-C4亚烷基-C(Y)Rb、C(Y)ORc、C1-C4亚烷基-C(Y)ORc、S(O)2Rd、NReRf、C1-C4亚烷基-NReRf、C(Y)NRgRh、C1-C4亚烷基-C(Y)NRgRh、S(O)mNReRf、C(Y)NRiNReRf、苯基、杂芳基、苯基-C1-C4烷基和杂芳基-C1-C4烷基,其中后提到的4个基团的芳族环可以未被取代或可以带有1、2、3、4或5个相同或不同的取代基Rx并且其中m为0、1或2;
其中
Y为O或S;
Ra、Rb、Rc相互独立地选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基甲基、C3-C6卤代环烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、苯基、杂芳基、苯基-C1-C4烷基和杂芳基-C1-C4烷基,其中后提到的4个基团中的芳族环可以未被取代或可以带有1、2、3、4或个相互独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的取代基;
Rd选自C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基甲基、C3-C6卤代环烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、苯基、杂芳基、苯基-C1-C4烷基和杂芳基-C1-C4烷基,其中后提到的4个基团中的芳族环可以未被取代或可以带有1、2、3、4或5个相互独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的取代基;
Re、Rf相互独立地选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基甲基、C3-C6卤代环烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、苯基、苯基羰基、苯基磺酰基、杂芳基、杂芳基羰基、杂芳基磺酰基、苯基-C1-C4烷基和杂芳基-C1-C4烷基,其中后提到的8个基团中的芳族环可以未被取代或可以带有1、2、3、4或5个相互独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的取代基;或
Re和Rf与它们所键合的氮原子一起形成5或6员饱和或不饱和杂环,该杂环可以带有选自O、S和N的另一杂原子作为环成员原子且其中该杂环可以未被取代或可以带有1、2、3、4或5个相互独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的取代基;
Rg、Rh相互独立地选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、苯基、杂芳基、苯基-C1-C4烷基和杂芳基-C1-C4烷基,其中后提到的4个基团中的芳族环可以未被取代或可以带有1、2、3、4或个相互独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的取代基;
Ri选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基甲基、C3-C6卤代环烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、苯基和苯基-C1-C4烷基,其中后提到的2个基团中的苯基环可以未被取代或可以带有1、2、3、4或5个相互独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的取代基;
并且其中A为如上所定义的式A1、A2或A3的吡唑基团,其中变量R1、R41、R42、R43、R51、R52、R53、R61、R62和R63如下所定义:
R41、R42、R43和R51相互独立地选自氢、卤素、CN、NO2、C1-C10烷基、C2-C10链烯基和C2-C10炔基,其中后提到的3个基团可以未被取代、可以部分或完全被卤代或可以带有1、2或3个相同或不同的取代基Rx,
或者其中R41、R42、R43和R51进一步选自ORa、SRa、C(Y)Rb、C(Y)ORc、S(O)2Rd、NReRf、杂芳基、杂环基、C3-C10环烷基、C5-C10环烯基和苯基,其中后提到的5个基团可以未被取代或可以带有1、2、3、4或5个相同或不同的取代基Rx,并且其中
R52、R53选自氢、卤素、CN、NO2、C1-C10烷基、C2-C10链烯基和C2-C10炔基,其中后提到的3个基团可以未被取代、可以部分或完全被卤代或可以带有1、2或3个相同或不同的取代基Rx,
或者其中R52、R53进一步选自ORa、SRa、C(Y)Rb、C(Y)ORc、S(O)2Rd、NReRf、杂芳基、杂环基、C3-C10环烷基、C5-C10环烯基和苯基,其中后提到的5个基团可以未被取代或可以带有1、2、3、4或5个相同或不同的取代基Rx,并且其中
R61、R62、R63选自氢、CN、NO2、C1-C10烷基、C2-C10链烯基和C2-C10炔基,其中后提到的3个基团可以未被取代、可以部分或完全被卤代或可以带有1、2或3个相同或不同的取代基Rx,
或者其中R61、R62、R63进一步选自ORa、SRa、C(Y)Rb、C(Y)ORc、S(O)2Rd、NReRf、C(Y)NRgRh、S(O)mNReRf、C(Y)NRiNReRf、杂环基、杂芳基、C3-C10环烷基、C5-C10环烯基和苯基,其中后提到的5个基团可以未被取代或可以带有1、2、3、4或5个相同或不同的取代基Ry并且其中m为0、1或2;
其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rh和Ri如上面就R1所定义并且其中:
Rx相互独立地选自氰基、硝基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C10烷基羰基、C3-C6环烷基、5-7员杂环基、苯基、C3-C6环烷氧基、3-6员杂环氧基和苯氧基,其中后提到的6个基团可以未被取代或可以带有1、2、3、4或5个基团Ry;并且其中
Ry选自卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基和C1-C4烷氧基-C1-C4烷基。
本发明的第一优选实施方案涉及式I的吡唑化合物、其盐及其N-氧化物。
在式I化合物中,优选其中X1为氧的那些化合物。这些化合物在下文也称为式I'化合物。
在式I化合物中,进一步优选其中R1为氢、CN、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基、C2-C10链烯基、C2-C10卤代链烯基、C2-C10炔基、C1-C4亚烷基-CN、ORa、C1-C4亚烷基-ORa,尤其是C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C(Y)Rb、C(Y)ORc或S(O)2Rd的那些化合物。
在式I化合物中,同样进一步优选如下那些化合物,其中R1选自C1-C4亚烷基-CN、C1-C4亚烷基-ORa、C1-C4亚烷基-C(Y)Rb、C1-C4亚烷基-NReRf、C1-C4亚烷基-C(Y)NRgRh、苯基-C1-C4烷基、杂环基-C1-C4烷基和杂芳基-C1-C4烷基,其中后提到的3个基团可以未被取代或可以带有1、2、3、4或5个如上所定义且优选选自卤素、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基磺酰基和C1-C4卤代烷基磺酰基的基团Rx和Ry。
在本发明的特别优选实施方案中,R1选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基和C1-C4烷氧基-C1-C4烷基。在该特别优选实施方案的化合物中,优选其中R1为氢或C1-C3烷基的化合物。在该特别优选实施方案的化合物中,同样优选其中R1为C1-C3卤代烷基或C1-C2烷氧基-C1-C2烷基的化合物。
在本发明的另一特别优选实施方案中,R1选自C1-C4亚烷基-NReRf,苯基-C1-C4烷基,尤其是苄基、1-苯基乙基或2-苯基乙基、杂环基-C1-C4烷基,尤其是杂环基甲基、1-杂环基乙基或2-杂环基乙基,以及杂芳基-C1-C4烷基,尤其是杂芳基甲基、1-杂芳基乙基或2-杂芳基乙基,其中后提到的12个基团可以未被取代或可以带有1、2或3个如上所定义且优选选自卤素、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基磺酰基和C1-C4卤代烷基磺酰基的基团Rx。
优选基团R1的实例包括:
-C1-C4烷基,如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基或2-甲基丙基;
-C1-C4卤代烷基,如2-氟乙基、2-氯乙基、2-溴甲基、2,2-二氟乙基、2,2-二氯乙基、2,2-二溴乙基或2,2,2-三氟乙基;
-C3-C4链烯基如2-丙烯基;
-C3-C4卤代链烯基如3,3-二氯-2-丙烯基或3,3-二溴-2-丙烯基;
-C1-C4亚烷基-CN如氰基甲基或氰基乙基;
-C1-C4亚烷基-ORa如甲氧基甲基、乙氧基甲基2-甲氧基乙基或2-乙氧基乙基;
-C1-C4亚烷基-NReRf如2-(二甲氨基)乙基;
-C1-C4亚烷基-C(Y)NRgRh如N,N-二甲基氨基甲酰基甲基或N,N-二甲基硫代氨基甲酰基甲基;
-C3-C6环烷基,如环丙基、环丁基或环戊基;
-C3-C6环烷基-C1-C4烷基,尤其是C3-C6环烷基甲基、1-C3-C6环烷基乙基或2-C3-C6环烷基乙基,如环丙基甲基、环丁基甲基或环戊基甲基;
-苯基-C1-C4烷基,尤其是苄基、1-苯基乙基或2-苯基乙基,其中苯基可以未被取代或可以带有1、2或3个如上所定义的基团Rx,例如苄基;
-杂环基-C1-C4烷基,尤其是杂环基甲基、1-杂环基乙基或2-杂环基乙基,其中杂环基可以未被取代或可以带有1、2或3个如上所定义的基团Rx,例如氧杂环丁烷-2-基甲基、氧杂环丁烷-3-基甲基、硫杂环丁烷-3-基甲基、3,3-二氧杂硫杂环丁烷-3-基甲基、四氢呋喃-2-基甲基(oxolan-2-ylmethyl)、四氢呋喃-3-基甲基、唑啉-2-基甲基、噻唑啉-2-基甲基、1H-咪唑啉-2-基甲基、1-甲基-1H-咪唑啉-2-基甲基或5,5-二甲基四氢呋喃-2-基甲基;以及
-杂芳基-C1-C4烷基,尤其是杂芳基甲基、1-杂芳基乙基或2-杂芳基乙基,其中杂芳基可以未被取代或可以带有1、2或3个如上所定义的基团Rx,例如2-呋喃基甲基、3-呋喃基甲基、5-甲基呋喃-2-基甲基、2-噻吩基甲基、3-噻吩基甲基、异噻唑-3-基甲基、异噻唑-4-基甲基、异噻唑-5-基甲基、异唑-3-基甲基、异唑-4-基甲基、异唑-5-基甲基、唑-2-基甲基、唑-4-基甲基、唑-5-基甲基、噻唑-2-基甲基、噻唑-4-基甲基、噻唑-5-基甲基、1H-吡唑-3-基甲基、1H-吡唑-4-基甲基、2H-吡唑-3-基甲基、1-甲基-1H-吡唑-3-基甲基、1-甲基-1H-吡唑-4-基甲基、1-苯基-1H-吡唑-4-基甲基、2-甲基-2H-吡唑-3-基甲基、1H-咪唑-2-基甲基、1H-咪唑-4-基甲基、1H-咪唑-5-基甲基、1-甲基-1H-咪唑-2-基甲基、1-甲基-1H-咪唑-4-基甲基、1-甲基-1H-咪唑-5-基甲基、2-吡啶基甲基或3-吡啶基甲基。
本发明的另一实施方案涉及式II的吡唑化合物、其盐和N-氧化物以及该类化合物的方法和用途。在式II化合物中,优选其中式II中的X2为OR2a或SR2a的那些化合物。在这些化合物中,R2a优选为C1-C6烷基、C3-C6链烯基、C3-C6炔基、C3-C6环烷基甲基或C1-C4烷氧基-C1-C10烷基。
本发明的另一实施方案涉及其中X2为NR2bR2c的式II化合物。在这些化合物中,R2b和Rc优选相互独立地选自C1-C6烷基、C3-C6环烷基甲基或C1-C4烷氧基-C1-C10烷基或R2b和R2c与它们所连接的氮原子一起形成可以另外包含选自O、S和N的杂原子的饱和、氮连接的5或6员杂环,例如NR2bR2c为1-吡咯烷基、1-哌啶基、1-哌嗪基、4-吗啉基或4-硫吗啉基。
在式I和II化合物化合物中,优选其中U为N或C(Ru)的那些化合物,其中Ru选自氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C3卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基和C1-C4烷氧基-C1-C4烷基。
在式I和II化合物中,进一步优选其中基团T、U、V或W中的1或2个为N且其余基团为C(Rt)、C(Ru)、C(Rv)或C(Rw)的那些化合物。该类化合物的实例是其中包含基团T、U、V和W的杂环选自吡嗪-2-基、哒嗪-3-基、哒嗪-4-基、嘧啶-5-基、1,2,3-三嗪-4-基、1,2,3-三嗪-5-基、1,2,4-三嗪-3-基、1,2,4-三嗪-5-基和1,2,4-三嗪-6-基的式I或II化合物。
在式I和II化合物中,进一步优选其中W为基团C(Rw)的那些化合物。该类化合物的实例是其中包含基团T、U、V和W的杂环选自吡嗪-2-基、哒嗪-4-基和嘧啶-5-基的式I或II化合物。
在式I和II化合物中,进一步优选其中基团T、U、V或W中之一为N且其余基团为C(Rt)、C(Ru)、C(Rv)或C(Rw)的那些化合物。该类化合物的实例是其中包含基团T、U、V和W的杂环选自吡嗪-2-基、哒嗪-3-基、哒嗪-4-基和嘧啶-5-基的式I或II化合物。
在式I和II化合物中,进一步优选其中V为N的那些化合物。该类化合物的实例是其中包含基团T、U、V和W的杂环为哒嗪-4-基的式I或II化合物。
在式I和II化合物中,进一步优选选自式I.A或II.A的4-哒嗪取代化合物的那些化合物:
其中A、X1、X2、R1、Rt、Ru和Rw各自独立地如本文所定义。
在式I和II化合物中,进一步优选其中W为CRw的那些化合物,其中Rw为氢,即W为CH。
在式I和II化合物中,进一步优选其中Rt、Ru和Rv若存在的话相互独立地选自氢、卤素、甲基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基的那些化合物。更优选若存在的话,基团Rt、Ru、Rv或Rw中至少两个为氢,即基团T、U、V和W中至少两个为CH且其余的基团相互独立地分别选自N和C(Rt)、C(Ru)、C(Rv)或C(Rw)。
本发明的一个特殊实施方案涉及其中T和W相互独立地选自N和CH的式I或II化合物。最特别的是若存在的话,Rt、Ru、Rv和Rw为氢,即基团T、U、V和W相互独立地选自N和CH。
另一优选实施方案涉及其中Rt和Ru若存在的话相互独立地选自氢、甲基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基的式I和II化合物。
本发明的另一优选实施方案涉及其中A为基团A1的式I和II的吡唑化合物、其盐和N-氧化物以及该类化合物的方法和用途。在其中A为A1的化合物中,优选其中X1、R1、Rt、Ru、Rv和Rw如上所定义且尤其具有优选含义之一的式I化合物。
在其中A为A1的式I和II化合物中,优选如下那些化合物,其中R41选自氢、卤素、CN、C1-C4烷基和C2-C10链烯基,其中后提到的2个基团可以未被取代、可以部分或完全被卤代或可以带有1、2或3个选自C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C6环烷基、杂芳基、苯基和苯氧基的相同或不同取代基,其中后提到的3个基团可以未被取代或可以带有1、2、3、4或5个选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基磺酰基和C1-C4卤代烷基磺酰基的基团,或者其中R41进一步选自C3-C6环烷基、C5-C6杂芳基和苯基,其中后提到的3个基团可以未被取代或可以带有1、2、3、4或5个选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基磺酰基和C1-C4卤代烷基磺酰基的相同或不同取代基。
优选R41选自氢、卤素、CN、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基和苯基,其中苯基可以未被取代或可以带有1、2、3、4或5个选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的基团。更优选R41选自氢、卤素、CN、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基和C3-C6卤代环烷基,尤其选自氢、甲基、二氟甲基和三氟甲基。R41尤其为氢。
在其中A为A1的式I和II化合物中,进一步优选其中R51选自氢、卤素、CN、C1-C10烷基和C2-C10链烯基的那些化合物,其中后提到的2个基团可以未被取代、可以部分或完全被卤代或可以带有1、2或3个选自C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C6环烷基、杂芳基、苯基和苯氧基的相同或不同取代基,其中后提到的3个基团可以未被取代或可以带有1、2、3、4或5个选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基磺酰基和C1-C4卤代烷基磺酰基的基团,或者其中R51进一步选自C3-C6环烷基、C5-C6杂芳基和苯基,其中后提到的3个基团可以未被取代或可以带有1、2、3、4或5个选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基磺酰基和C1-C4卤代烷基磺酰基的相同或不同取代基。
优选R51选自氢、卤素、CN、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C(O)NRgRh、苄基和苯基,其中苯基和苄基可以未被取代或可以带有1、2、3、4或5个选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的基团。R51尤其选自氢、卤素、CN、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基和苯基,其中苯基可以未被取代或可以带有1、2、3、4或5个选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的基团。更优选R51选自氢、卤素、CN、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基和C3-C6卤代环烷基。在特别优选的实施方案中,R51为氢。在同样优选的实施方案中,R51选自卤素、CN、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基和C3-C6环烷基,尤其选自氯、溴、碘、甲基、乙基、异丙基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、1,1-二氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、五氟乙基、氯氟甲基、一氯二氟甲基、甲氧基甲基、乙氧基甲基和环丙基。在另一同样优选的实施方案中,R51为基团C(O)NRgRh,其中Rg和Rh如本文所定义,并且其中Rg优选为氢或甲基且Rh优选为氢、烷基或苄基。在另一同样优选的实施方案中,R51为基团SRa或S(O)qRd,其中q为1或2并且其中Ra和Rd如本文所定义,并且其中Ra和Rd优选为C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基。
优选若R51不为氢,则基团R41为氢。优选若R41不为氢,则基团R51为氢。同样优选其中R41和R51均为氢的本发明化合物。
在其中A为A1的式I和II化合物中,进一步优选其中R61选自氢、C1-C10烷基和C2-C10链烯基的那些化合物,其中后提到的2个基团可以未被取代、可以部分或完全被卤代或可以带有1、2或3个选自C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C6环烷基、杂芳基、苯基和苯氧基的相同或不同取代基,其中后提到的3个基团可以未被取代或可以带有1、2、3、4或5个选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基磺酰基和C1-C4卤代烷基磺酰基的基团,或者其中R61进一步选自C3-C6环烷基、C5-C6杂芳基和苯基,其中后提到的3个基团可以未被取代或可以带有1、2、3、4或5个选自卤素、NO2、CN、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4烷基磺酰基和C1-C4卤代烷基磺酰基的相同或不同取代基。
优选R61选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基和苯基,其中苯基可以未被取代或可以带有1、2、3、4或5个选自卤素、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基和C3-C6环烷基,尤其选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的基团。
同样优选R61选自5或6员杂芳基,尤其选自吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噻唑基、异噻唑基、吡唑基、咪唑基、唑基、异唑基、1,3,4-噻二唑基、四唑基和1,2,4-三唑基,其中杂芳基可以未被取代或可以带有1、2、3、4或5个选自卤素、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基和苯基的基团。
在特别优选的实施方案中,R61为氢、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基。在该特别优选的实施方案中,R61尤其选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、异丁基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、2,2-二氟乙基和2,2,2-三氟乙基,特别优选甲基和2,2,2-三氟乙基。
在另一特别优选的实施方案中,R61选自5或6员杂芳基,尤其是吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噻唑基、异噻唑基、吡唑基、咪唑基、唑基、异唑基、1,3,4-二唑基、1,3,4-噻二唑基、四唑基、1,2,3-三唑基和1,2,4-三唑基,其中杂芳基可以未被取代或可以带有1、2、3、4或5个选自卤素、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C6环烷基和苯基的基团。在该特别优选的实施方案中,R61例如选自5-氯-2-吡啶基、3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-噻唑基、4,5-二甲基噻唑-2-基、4-噻唑基、5-噻唑基、4-三氟甲基噻唑-2-基、4-甲基噻唑-2-基、4-苯基噻唑-2-基、5-1,2,4-三唑基、3-甲基三唑-5-基、4-硝基-1-吡唑基甲基、2-咪唑基、4-咪唑基、5-咪唑基、2-唑基、4-唑基、5-唑基、3-异唑基、4-异唑基、5-异唑基、3-甲基异唑-5-基、5-甲基异唑-3-基、3-吡唑基、[1,3,4]噻二唑-2-基、5-四唑基、6-氯-2-吡啶基、5-硝基-2-吡啶基、3-硝基-2-吡啶基、6-甲基-5-硝基-2-吡啶基、吡嗪-2-基、嘧啶-2-基、噻吩-3-基、1-甲基-[1,2,3]-三唑-4-基、1-苯基-[1,2,3]-三唑-4-基、4-甲基-5-异丙基-4H-[1,2,4]-三唑-3-基、4-甲基-5-环丙基-4H-[1,2,4]-三唑-3-基、4-甲基-5-三氟甲基-4H-[1,2,4]-三唑-3-基、4,5-二甲基-4H-[1,2,4]-三唑-3-基、4-甲基-5-乙基-4H-[1,2,4]-三唑-3-基、4-异丙基-4H-[1,2,4]-三唑-3-基、4-环丙基-4H-[1,2,4]-三唑-3-基、4-甲基-4H-[1,2,4]-三唑-3-基、4-乙基-4H-[1,2,4]-三唑-3-基、4-苯基-4H-[1,2,4]-三唑-3-基、5-甲基-1,3,4-二唑-2-基、5-三氟甲基-1,3,4-二唑-2-基、5-苯基-1,3,4-二唑-2-基、5-甲基-1,3,4-噻二唑-2-基、5-三氟甲基-1,3,4-噻二唑-2-基和5-苯基-1,3,4-噻二唑-2-基。
在另一特殊优选实施方案中,R61为苯基,其未被取代或带有1、2或3个选自卤素、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的基团。在该特别优选的实施方案中,R61例如选自苯基、2-硝基苯基、3-硝基苯基、4-硝基苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、2,4-二氯苯基、3,5-二氯苯基、3,4-二氯苯基、2,4,6-三氯苯基、2,3,4-三氯苯基、2,4-二氟苯基、2,6-二氟苯基、4-氯-2-氟苯基、3-氯-4-氟苯基、2-甲氧基苯基、3-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、4-三氟甲氧基苯基、4-二氟甲氧基苯基、4-(三氟甲硫基)苯基、4-(三氟甲基磺酰基)苯基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、4-(异丙基)苯基、4-(七氟异丙基)苯基、2,6-二氯-4-三氟甲基苯基和4-三氟甲基苯基。
在另一特殊优选实施方案中,R61为C1-C4烷氧基-C2-C4烷基,尤其是2-甲氧基乙基或2-乙氧基乙基。在另一特殊优选实施方案中,R61为C2-C4链烯基,尤其是乙烯基或2-丙烯基。
优选基团R41和R51之一或二者为氢,而R61不为氢。
合适基团A1的实例是式A1.a、A1.b、A1.c、A1.d、A1.e、A1.f、A1.g、A1.h、A1.i、A1.k、A1.l、A1.m、A1.n、A1.o、A1.p、A1.q、A1.r、A1.s、A1.t、A1.u、A1.v、A1.w、A1.x、A1.y和A1.z的基团,其中R61如本文所定义,并且其中R61例如为在表A1的一行中所定义的基团(基团A1.a1-A1.a111至A1.z1-A1.z111):
合适基团A1的其他实例是式A1.aa、A1.bb、A1.cc、A1.dd、A1.ee、A1.ff、A1.gg、A1.hh、A1.ii、A1.kk、A1.mm、A1.nn、A1.oo、A1.pp、A1.qq、A1.rr、A1.ss和A1.tt的基团,其中R61如本文所定义,并且其中R61例如为如表A1的一行所定义的基团(基团A1.aa1-A1.aa111至A1.tt1-A1.tt111):
特别优选式A1.a、A1.b、A1.c、A1.d、A1.e、A1.f、A1.o、A1.q、A1.r、A1.s、A1.t、A1.u、A1.v、A1.w、A1.x和A1.y的基团。还特别优选式A1.aa、A1.bb、A1.cc、A1.dd、A1.ee、A1.gg、A1.hh、A1.ii、A1.rr、A1.ss和A1.tt的基团。
表A
本发明的另一实施方案涉及其中A为基团A2的式I和II的吡唑化合物、其盐及其N-氧化物以及该类化合物的方法和用途。在其中A为基团A2的式I和II化合物中,优选其中X1、R1、Rt、Ru、Rv和Rw如上所定义且尤其具有优选含义之一的式I或II化合物。
在其中A为A2的式I和II化合物中,优选其中R42选自氢、卤素、CN、C1-C4烷基和C2-C10链烯基的那些化合物,其中后提到的2个基团可以未被取代、可以部分或完全被卤代或可以带有1、2或3个选自C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C6环烷基、杂芳基、苯基和苯氧基的相同或不同取代基,其中后提到的3个基团可以未被取代或可以带有1、2、3、4或5个选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基磺酰基和C1-C4卤代烷基磺酰基的基团,或者其中R42进一步选自C3-C6环烷基、C5-C6杂芳基和苯基,其中后提到的3个基团可以未被取代或可以带有1、2、3、4或5个选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基磺酰基和C1-C4卤代烷基磺酰基的相同或不同取代基。
在其中A为A2的式I和II化合物中,优选其中R42选自氢、卤素、CN、C1-C3烷基和C2-C3链烯基的那些化合物,其中后提到的2个基团可以未被取代、可以部分或完全被卤代或可以带有1、2或3个选自C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C3-C6环烷基、C5-C6杂芳基、苯基和苯氧基的相同或不同取代基,其中后提到的3个基团可以未被取代或可以带有1、2、3、4或5个选自卤素、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷基磺酰基和C1-C3卤代烷基磺酰基的基团,或者其中R42进一步选自C3-C6环烷基、C5-C6杂芳基和苯基,其中后提到的3个基团可以未被取代或可以带有1、2、3、4或5个选自卤素、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷基磺酰基和C1-C3卤代烷基磺酰基的相同或不同取代基。更优选R42选自氢、卤素、CN、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基和苯基,其中苯基可以未被取代或可以带有1、2、3、4或5个选自卤素、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基和C1-C3卤代烷氧基的基团;R42尤其选自氢、卤素、CN、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C3-C6环烷基和C3-C6卤代环烷基。
优选R42选自氢、卤素、CN、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基和苯基,其中苯基可以未被取代或可以带有1、2、3、4或5个选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的基团。更优选R42选自氢、卤素、CN、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基和C3-C6卤代环烷基。R42尤其为氢。
在其中A为A2的式I和II化合物中,进一步优选其中R52选自氢、卤素、CN、C1-C10烷基和C2-C10链烯基的那些化合物,其中后提到的2个基团可以未被取代、可以部分或完全被卤代或可以带有1、2或3个选自C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C6环烷基、杂芳基、苯基和苯氧基的相同或不同取代基,其中后提到的3个基团可以未被取代或可以带有1、2、3、4或5个选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基磺酰基和C1-C4卤代烷基磺酰基的基团,或者其中R52进一步选自C3-C6环烷基、C5-C6杂芳基和苯基,其中后提到的3个基团可以未被取代或可以带有1、2、3、4或5个选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基磺酰基和C1-C4卤代烷基磺酰基的相同或不同取代基。
优选R52选自氢、卤素、CN、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基和苯基,其中苯基可以未被取代或可以带有1、2、3、4或5个选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的基团。更优选R52为氢、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基。R52尤其为氢。
在其中A为A2的式I和II化合物中,进一步优选其中R62选自氢、C1-C10烷基和C2-C10链烯基的那些化合物,其中后提到的2个基团可以未被取代、可以部分或完全被卤代或可以带有1、2或3个选自C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C6环烷基、杂芳基、苯基和苯氧基的相同或不同取代基,其中后提到的3个基团可以未被取代或可以带有1、2、3、4或5个选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基磺酰基和C1-C4卤代烷基磺酰基的基团,或者其中R62进一步选自C3-C6环烷基、C5-C6杂芳基和苯基,其中后提到的3个基团可以未被取代或可以带有1、2、3、4或5个选自卤素、NO2、CN、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4烷基磺酰基和C1-C4卤代烷基磺酰基的相同或不同取代基。
优选R62选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基-C2-C4烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基和苯基,其中苯基可以未被取代或可以带有1、2、3、4或5个选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的基团。更优选R62选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基-C2-C4烷基、C3-C6环烷基和C3-C6卤代环烷基。R62尤其为氢。
合适基团A2的实例是式A2.aa、A2.ab、A2.ac、A2.ad、A2.ae、A2.af、A2.ag、A2.ah、A2.ai、A2.ak、A2.al、A2.am、A2.an和A2.ao的基团,其中R62为氢且R52为如表A的一行所定义的基团(基团A2.aa1-A2.aa111至A2.ao1-A2.ao111):
合适基团A2的其他实例是式A2.ba、A2.bb、A2.bc、A2.bd、A2.be、A2.bf、A2.bg、A2.bh、A2.bi、A2.bk、A2.bl、A2.bm、A2.bn和A2.bo的基团,其中R62为CH3且R52如表A的一行所定义(基团A2.ba1-A2.ba111至A2.bo1-A2.bo111):
合适基团A2的其他实例是式A2.ca、A2.cb、A2.cc、A2.cd、A2.ce、A2.cf、A2.cg、A2.ch、A2.ci、A2.ck、A2.cl、A2.cm、A2.cn和A2.co的基团,其中R62为CHF2且R52如表A的一行所定义(基团A2.ca1-A2.ca111至A2.co1-A2.co111):
合适基团A2的其他实例是式A2.da、A2.db、A2.dc、A2.dd、A2.de、A2.df、A2.dg、A2.dh、A2.di、A2.dk、A2.dl、A2.dm、A2.dn和A2.do的基团,其中R62为CF3且R52如表A的一行所定义(基团A2.da1-A2.da111至A2.do1-A2.do111):
合适基团A2的其他实例是式A2.ea、A2.fa、A2.ga、A2.ha的基团,其中R52如表A的一行所定义(基团A2.ea1-A2.ea111、A2.fa1-A2.fa111、A2.ga1-A2.ga111和A2.ha1-A2.ha111):
本发明的另一实施方案涉及其中A为基团A3的式I和II的吡唑化合物、其盐和N-氧化物以及该类化合物的方法和用途。在其中A为基团A3的式I和II化合物中,优选其中X1、R1、Rt、Ru、Rv和Rw如上所定义且尤其具有优选含义之一的式I或II化合物。
在其中A为A3的式I和II化合物中,优选其中R43选自氢、卤素、CN、C1-C4烷基和C2-C10链烯基的那些化合物,其中后提到的2个基团可以未被取代、可以部分或完全被卤代或可以带有1、2或3个选自C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C6环烷基、杂芳基、苯基和苯氧基的相同或不同取代基,其中后提到的3个基团可以未被取代或可以带有1、2、3、4或5个选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基磺酰基和C1-C4卤代烷基磺酰基的基团,或者其中R43进一步选自C3-C6环烷基、C5-C6杂芳基和苯基,其中后提到的3个基团可以未被取代或可以带有1、2、3、4或5个选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基磺酰基和C1-C4卤代烷基磺酰基的相同或不同取代基。
优选R43选自氢、卤素、CN、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基和苯基,其中苯基可以未被取代或可以带有1、2、3、4或5个选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的基团。更优选R43选自氢、卤素、CN、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基和C3-C6卤代环烷基。R43尤其为氢。
在其中A为A3的式I和II化合物中,进一步优选其中R53选自氢、卤素、CN、C1-C10烷基和C2-C10链烯基的那些化合物,其中后提到的2个基团可以未被取代、可以部分或完全被卤代或可以带有1、2或3个选自C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C6环烷基、杂芳基、苯基和苯氧基的相同或不同取代基,其中后提到的3个基团可以未被取代或可以带有1、2、3、4或5个选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基磺酰基和C1-C4卤代烷基磺酰基的基团,或者其中R53进一步选自C3-C6环烷基、C5-C6杂芳基和苯基,其中后提到的3个基团可以未被取代或可以带有1、2、3、4或5个选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基磺酰基和C1-C4卤代烷基磺酰基的相同或不同取代基。
优选R53选自氢、卤素、CN、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基和苯基,其中苯基可以未被取代或可以带有1、2、3、4或5个选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的基团。更优选R53选自氢、卤素、CN、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基和C3-C6卤代环烷基。R53尤其为氢。
在其中A为A3的式I和II化合物中,进一步优选其中R63选自氢、C1-C10烷基和C2-C10链烯基的那些化合物,其中后提到的2个基团可以未被取代、可以部分或完全被卤代或可以带有1、2或3个选自C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C6环烷基、杂芳基、苯基和苯氧基的相同或不同取代基,其中后提到的3个基团可以未被取代或可以带有1、2、3、4或5个选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基磺酰基和C1-C4卤代烷基磺酰基的基团,或者其中R63进一步选自C3-C6环烷基、C5-C6杂芳基和苯基,其中后提到的3个基团可以未被取代或可以带有1、2、3、4或5个选自卤素、NO2、CN、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4烷基磺酰基和C1-C4卤代烷基磺酰基的相同或不同取代基。
优选R63选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基和苯基,其中苯基可以未被取代或可以带有1、2、3、4或5个选自卤素、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基和C3-C6环烷基,尤其选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的基团。
同样优选R63选自5或6员杂芳基,尤其选自吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噻唑基、异噻唑基、吡唑基、咪唑基、唑基、异唑基、1,3,4-噻二唑基、四唑基和1,2,4-三唑基,其中杂芳基可以未被取代或可以带有1、2、3、4或5个选自卤素、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基和苯基的基团。
在特别优选的实施方案中,R63为氢、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基。在该特别优选的实施方案中,R63尤其选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、异丁基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、2,2-二氟乙基和2,2,2-三氟乙基,特别优选甲基和2,2,2-三氟乙基。
在另一特别优选的实施方案中,R63为C5-C6杂芳基或苯基,其中C5-C6杂芳基和苯基可以未被取代或可以带有1、2、3、4或5个选自卤素、NO2、CN、C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4烷基磺酰基和C1-C4卤代烷基磺酰基的相同或不同取代基。
在另一特别优选的实施方案中,R63选自5或6员杂芳基,尤其选自吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噻唑基、异噻唑基、吡唑基、咪唑基、唑基、异唑基、1,3,4-噻二唑基、四唑基和1,2,4-三唑基,其中杂芳基可以未被取代或可以带有1、2、3、4或5个选自卤素、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C6环烷基和苯基的基团。在该特别优选的实施方案中,R63例如选自5-氯-2-吡啶基、3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-噻唑基、4,5-二甲基噻唑-2-基、4-噻唑基、5-噻唑基、4-三氟甲基噻唑-2-基、4-甲基噻唑-2-基、4-苯基噻唑-2-基、5-1,2,4-三唑基、3-甲基三唑-5-基、4-硝基-1-吡唑基甲基、2-咪唑基、4-咪唑基、5-咪唑基、2-唑基、4-唑基、5-唑基、3-异唑基、4-异唑基、5-异唑基、3-甲基异唑-5-基、5-甲基异唑-3-基、3-吡唑基、[1,3,4]噻二唑-2-基、5-四唑基、6-氯-2-吡啶基、5-硝基-2-吡啶基、3-硝基-2-吡啶基、6-甲基-5-硝基-2-吡啶基、吡嗪-2-基、嘧啶-2-基、噻吩-3-基、4-甲基-5-异丙基-4H-[1,2,4]-三唑-3-基、4-甲基-5-环丙基-4H-[1,2,4]-三唑-3-基、4-甲基-5-三氟甲基-4H-[1,2,4]-三唑-3-基、4,5-二甲基-4H-[1,2,4]-三唑-3-基、4-甲基-5-乙基-4H-[1,2,4]-三唑-3-基、4-异丙基-4H-[1,2,4]-三唑-3-基、4-环丙基-4H-[1,2,4]-三唑-3-基、4-甲基-4H-[1,2,4]-三唑-3-基、4-乙基-4H-[1,2,4]-三唑-3-基、4-苯基-4H-[1,2,4]-三唑-3-基和5-甲基-1,3,4-噻二唑-2-基。
在另一特殊优选实施方案中,R63为苯基,其未被取代或带有1、2或3个选自卤素、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的基团。在该特别优选的实施方案中,R61例如选自苯基、2-硝基苯基、3-硝基苯基、4-硝基苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、2,4-二氯苯基、3,5-二氯苯基、3,4-二氯苯基、2,4,6-三氯苯基、2,3,4-三氯苯基、2,4-二氟苯基、2,6-二氟苯基、4-氯-2-氟苯基、3-氯-4-氟苯基、2-甲氧基苯基、3-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、4-三氟甲氧基苯基、4-二氟甲氧基苯基、4-(三氟甲硫基)苯基、4-(三氟甲基磺酰基)苯基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、4-(异丙基)苯基、4-(七氟异丙基)苯基、2,6-二氯-4-三氟甲基苯基和4-三氟甲基苯基。
在另一特殊优选实施方案中,R63为C1-C4烷氧基-C2-C4烷基,尤其是2-甲氧基乙基或2-乙氧基乙基。
合适基团A3的实例是式A3.aa、A3.ab、A3.ac、A3.ad、A3.ae、A3.af、A3.ag、A3.ah、A3.ai、A3.ak、A3.al、A3.am、A3.an和A3.ao的基团,其中R63为如表A的一行所定义的基团(基团A3.aa1-A3.aa111至A3.ao1-A3.ao111):
合适基团A3的其他实例是式A3.ba、A3.bb、A3.bc、A3.bd、A3.be、A3.bf、A3.bg、A3.bh、A3.bi、A3.bk、A3.bl、A3.bm、A3.bn和A3.bo的基团,其中R63为如表A的一行所定义的基团(基团A3.ba1-A3.ba111至A3.bo1-A3.bo111):
合适基团A3的其他实例是式A3.ca、A3.cb、A3.cc、A3.cd、A3.ce、A3.cf、A3.cg、A3.ch、A3.ci、A3.ck、A3.cl、A3.cm、A3.cn和A3.co的基团,其中R53为如表A的一行所定义的基团(基团A3.ca1-A3.ca111至A3.co1-A3.co111):
合适基团A3的其他实例是式A3.da、A3.db、A3.dc、A3.dd、A3.de、A3.df、A3.dg、A3.dh、A3.di、A3.dk、A3.dl、A3.dm、A3.dn和A3.do的基团,其中R53为如表A的一行所定义的基团(基团A3.da1-A3.da111至A3.do1-A3.do111):
合适基团A3的其他实例是式A3.ea、A3.eb、A3.ec、A3.ed、A3.ee、A3.ef、A3.eg、A3.eh、A3.ei、A3.ek、A3.el、A3.em、A3.en和A3.eo的基团,其中R53为如表A的一行所定义的基团(基团A3.ea1-A3.ea111至A3.eo1-A3.eo111):
合适基团A3的其他实例是式A3.fa、A3.fb、A3.fc、A3.fd、A3.fe、A3.ff、A3.fg、A3.fh、A3.fi、A3.fk、A3.fl、A3.fm、A3.fn和A3.fo的基团,其中R53为如表A的一行所定义的基团(基团A3.fa1-A3.fa111至A3.fo1-A3.fo111):
本发明的非常优选实施方案涉及其中X1为O的式I化合物及其盐和N-氧化物。这些化合物在下文也称为化合物I'。
在式I'中,变量A、R1、T、U、V和W如本文所定义。
在式I'化合物中,优选其中基团R1、T、U、V和W中至少一个,优选基团R1、T、U、V和W中至少两个,更优选基团R1、T、U、V和W中的全部具有优选含义之一的那些化合物。
在式I'化合物中,进一步优选其中A为基团A1,例如选自吡唑基团A1.a1-A1.z111的基团的那些化合物。
本发明的特别优选实施方案(实施方案I'.A1)涉及式I'.A化合物及其盐和N-氧化物:
其中A、R1、Rt、Ru和Rw如本文所定义。
在式I'A化合物的特殊实施方案中,基团A为式A1的基团。这些化合物在下文也称为化合物I'.A1:
在式I'.A1中,基团R1、Rt、Ru、Rw、R41、R51和R61具有上面所给含义,尤其是作为优选含义所给含义。
在式I'.A1中,R41、R51和R61尤其具有下列含义:
R41选自氢、卤素、CN、C1-C4烷基和C2-C10链烯基,其中后提到的2个基团可以未被取代、可以部分或完全被卤代或可以带有1、2或3个选自C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C6环烷基、杂芳基、苯基和苯氧基的相同或不同取代基,其中后提到的3个基团可以未被取代或可以带有1、2、3、4或5个选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基磺酰基和C1-C4卤代烷基磺酰基的基团,或者其中R41进一步选自C3-C6环烷基、C5-C6杂芳基和苯基,其中后提到的3个基团可以未被取代或可以带有1、2、3、4或5个选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基磺酰基和C1-C4卤代烷基磺酰基的相同或不同取代基;
R51选自氢、卤素、CN、C1-C10烷基和C2-C10链烯基,其中后提到的2个基团可以未被取代、可以部分或完全被卤代或可以带有1、2或3个选自C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C6环烷基、杂芳基、苯基和苯氧基的相同或不同取代基,其中后提到的3个基团可以未被取代或可以带有1、2、3、4或5个选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基磺酰基和C1-C4卤代烷基磺酰基的基团,或者其中R51进一步选自C3-C6环烷基、C5-C6杂芳基和苯基,其中后提到的3个基团可以未被取代或可以带有1、2、3、4或5个选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基磺酰基和C1-C4卤代烷基磺酰基的相同或不同取代基;以及
R61选自氢、C1-C10烷基和C2-C10链烯基,其中后提到的2个基团可以未被取代、可以部分或完全被卤代或可以带有1、2或3个选自C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C6环烷基、杂芳基、苯基和苯氧基的相同或不同取代基,其中后提到的3个基团可以未被取代或可以带有1、2、3、4或5个选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基磺酰基和C1-C4卤代烷基磺酰基的基团,或者其中R61进一步选自C3-C6环烷基、C5-C6杂芳基和苯基,其中后提到的3个基团可以未被取代或可以带有1、2、3、4或5个选自卤素、NO2、CN、C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4烷基磺酰基和C1-C4卤代烷基磺酰基的相同或不同取代基。
在式I'.A1中,R41、R51和R61尤其具有下列含义:
R41选自氢、卤素、CN、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基和C3-C6卤代环烷基,尤其选自;以及
优选若R51不为氢,则基团R41为氢。优选若R41不为氢,则基团R51为氢。同样优选其中R41和R51均为氢的本发明化合物。
R51选自氢、卤素、CN、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基和C3-C6环烷基,尤其是氯、溴、碘、甲基、乙基、异丙基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、五氟乙基、氯氟甲基、甲氧基甲基、乙氧基甲基和环丙基;
R61为氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或C1-C4烷氧基-C2-C4烷基,或
R61为C5-C6杂芳基或苯基,其中C5-C6杂芳基和苯基可以未被取代或可以带有1、2、3、4或5个选自卤素、NO2、CN、C1-C4烷基、C3-C6环烷基、苯基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4烷基磺酰基和C1-C4卤代烷基磺酰基,例如选自的相同或不同取代基。
在式I'.A1中,若R51不为氢,则基团R41优选为氢。在式I'.A1中,若R41不为氢,则基团R51优选为氢。尤其是基团R41为氢且R51不为氢。同样优选其中R41和R51均为氢的式I'.A1化合物。
在其中基团A为式A1基团的式I'.A化合物的特殊实施方案中,基团A尤其为式A1.a-A1.z的吡唑基团或式A1.aa-A1.tt的吡唑基团,更优选吡唑基团A1.a、A1.b、A1.c、A1.d、A1.e、A1.f、A1.o、A1.q、A1.r、A1.s、A1.t、A1.u、A1.v、A1.w、A1.x、A1.y、A1.aa、A1.bb、A1.cc、A1.dd、A1.ee、A1.gg、A1.hh或A1.ii,例如选吡唑基团A1.a1-A1.z111或A1.aa1-A1.tt111的基团。
在式I'.A和I'.A1中,基团R1、Rt、Ru和Rw优选具有下列含义:
R1选自氢、CN、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基、C2-C10链烯基、C2-C10卤代链烯基、C2-C10炔基、C1-C4亚烷基-CN、ORa、C(Y)Rb、C(Y)ORc、S(O)2Rd、C1-C4亚烷基-C(Y)Rb、C1-C4亚烷基-ORa、C1-C4亚烷基-NReRf、C1-C4亚烷基-C(Y)NRgRh、苯基-C1-C4烷基、杂环基-C1-C4烷基和杂芳基-C1-C4烷基,其中后提到的3个基团可以未被取代或可以带有1、2、3、4或5个基团Rx和Ry,所述基团Rx和Ry如上所定义且优选选自卤素、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基磺酰基和C1-C4卤代烷基磺酰基,其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re和Rf如本文所定义;尤其选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、杂环基-C1-C4烷基和杂芳基-C1-C4烷基;更优选选自氢、C1-C4烷基和C1-C4烷氧基-C1-C2烷基,最优选选自氢、甲基和乙基;
Rt、Ru和Rw相互独立地选自氢、卤素、甲基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、二氟甲氧基和三氟甲氧基;并且其中基团Rt、Rv和Rw中至少一个,更优选2或3个,尤其是全部为氢。
该特别优选实施方案的化合物实例是在下表1-2847中所给化合物。
表1:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A1.a1-A1.a111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表2:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A1.b1-A1.b111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A1.c1-A1.c111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表4:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A1.d1-A1.d111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表5:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A1.e1-A1.e111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表6:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A1.f1-A1.f111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表7:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A1.g1-A1.g111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表8:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A1.h1-A1.h111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表9:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A1.i1-A1.i111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表10:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A1.k1-A1.k111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表11:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A1.l1-A1.l111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表12:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A1.m1-A1.m111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表13:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A1.n1-A1.n111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表14:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A1.o1-A1.o111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表15:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A1.p1-A1.p111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表16:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A1.q1-A1.q111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表17:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A1.r1-A1.r111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表18:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A1.s1-A1.s111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表19:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A1.t1-A1.t111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表20:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A1.u1-A1.u111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表21:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A1.v1-A1.v111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表22:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A1.w1-A1.w111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表23:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A1.x1-A1.x111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表24:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A1.y1-A1.y111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表25:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A1.z1-A1.z111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表26:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A1.aa1-A1.aa111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表27:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A1.bb1-A1.bb111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表28:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A1.cc1-A1.cc111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表29:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A1.dd1-A1.dd111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表30:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A1.ee1-A1.ee111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表31:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A1.ff1-A1.ff111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表32:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A1.gg1-A1.gg111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表33:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A1.hh1-A1.hh111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表34:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A1.kk1-A1.kk111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表35:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A1.mm1-A1.mm111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表36:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A1.nn1-A1.nn111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表37:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A1.oo1-A1.oo111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表38:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A1.pp1-A1.pp111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表39:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A1.qq1-A1.qq111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表40:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A1.rr1-A1.rr111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表41:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A1.ss1-A1.ss111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表42:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A1.tt1-A1.tt111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表43:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A1.a1-A1.a111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表44:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A1.b1-A1.b111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表45:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A1.c1-A1.c111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表46:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A1.d1-A1.d111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表47:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A1.e1-A1.e111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表48:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A1.f1-A1.f111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表49:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A1.g1-A1.g111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表50:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A1.h1-A1.h111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表51:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A1.i1-A1.i111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表52:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A1.k1-A1.k111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表53:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A1.l1-A1.l111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表54:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团
A1.m1-A1.m111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表55:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A1.n1-A1.n111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表56:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A1.o1-A1.o111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表57:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A1.p1-A1.p111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表58:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A1.q1-A1.q111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表59:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A1.r1-A1.r111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表60:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A1.s1-A1.s111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表61:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A1.t1-A1.t111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表62:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A1.u1-A1.u111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表63:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A1.v1-A1.v111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表64:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A1.w1-A1.w111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表65:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A1.x1-A1.x111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表66:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A1.y1-A1.y111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表67:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A1.z1-A1.z111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表68:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A1.aa1-A1.aa111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表69:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A1.bb1-A1.bb111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表70:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A1.cc1-A1.cc111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表71:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A1.dd1-A1.dd111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表72:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A1.ee1-A1.ee111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表73:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A1.ff1-A1.ff111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表74:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A1.gg1-A1.gg111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表75:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A1.hh1-A1.hh111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表76:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A1.kk1-A1.kk111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表77:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A1.mm1-A1.mm111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表78:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A1.nn1-A1.nn111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表79:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A1.oo1-A1.oo111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表80:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A1.pp1-A1.pp111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表81:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A1.qq1-A1.qq111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表82:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A1.rr1-A1.rr111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表83:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A1.ss1-A1.ss111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表84:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A1.tt1-A1.tt111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表85-126:其中Rt、Ru和Rv为氢,R1为乙基并且其中A如表1-42中所定义的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表127-168:其中Rt、Ru和Rv为氢,R1为正丙基并且其中A如表1-42中所定义的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表169-210:其中Rt、Ru和Rv为氢,R1为异丙基并且其中A如表1-42中所定义的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表211-252:其中Rt、Ru和Rv为氢,R1为正丁基并且其中A如表1-42中所定义的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表253-294:其中Rt、Ru和Rv为氢,R1为叔丁基并且其中A如表1-42中所定义的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表295-326:其中Rt、Ru和Rv为氢,R1为2-甲基丙基并且其中A如表1-42中所定义的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表337-378:其中Rt、Ru和Rv为氢,R1为2-丙烯基并且其中A如表1-42中所定义的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表379-420:其中Rt、Ru和Rv为氢,R1为3,3-二氯-2-丙烯基并且其中A如表1-42中所定义的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表421-462:其中Rt、Ru和Rv为氢,R1为3,3-二溴-2-丙烯基并且其中A如表1-42中所定义的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表463-504:其中Rt、Ru和Rv为氢,R1为2-氟乙基并且其中A如表1-42中所定义的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表505-546:其中Rt、Ru和Rv为氢,R1为2-氯乙基并且其中A如表1-42中所定义的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表547-588:其中Rt、Ru和Rv为氢,R1为2-溴乙基并且其中A如表1-42中所定义的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表589-630:其中Rt、Ru和Rv为氢,R1为2,2-二氟乙基并且其中A如表1-42中所定义的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表631-672:其中Rt、Ru和Rv为氢,R1为2,2-二氯乙基并且其中A如表1-42中所定义的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表673-714:其中Rt、Ru和Rv为氢,R1为2,2-二溴乙基并且其中A如表1-42中所定义的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表715-756:其中Rt、Ru和Rv为氢,R1为2,2,2-三氟乙基并且其中A如表1-42中所定义的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表757-798:其中Rt、Ru和Rv为氢,R1为氰基甲基并且其中A如表1-42中所定义的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表799-840:其中Rt、Ru和Rv为氢,R1为甲氧基甲基并且其中A如表1-42中所定义的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表841-882:其中Rt、Ru和Rv为氢,R1为乙氧基甲基并且其中A如表1-42中所定义的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表883-924:其中Rt、Ru和Rv为氢,R1为2-氰基乙基并且其中A如表1-42中所定义的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表925-966:其中Rt、Ru和Rv为氢,R1为2-甲氧基乙基并且其中A如表1-42中所定义的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表967-1008:其中Rt、Ru和Rv为氢,R1为2-乙氧基乙基并且其中A如表1-42中所定义的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表1009-1050:其中Rt、Ru和Rv为氢,R1为环丙基甲基并且其中A如表1-42中所定义的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表1051-1092:其中Rt、Ru和Rv为氢,R1为环丁基甲基并且其中A如表1-42中所定义的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表1093-1134:其中Rt、Ru和Rv为氢,R1为环戊基甲基并且其中A如表1-42中所定义的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表1135-1176:其中Rt、Ru和Rv为氢,R1为氧杂环丁烷-2-基甲基并且其中A如表1-42中所定义的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表1177-1218:其中Rt、Ru和Rv为氢,R1为氧杂环丁烷-3-基甲基并且其中A如表1-42中所定义的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表1219-1260:其中Rt、Ru和Rv为氢,R1为四氢呋喃-2-基甲基并且其中A如表1-42中所定义的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表1261-1302:其中Rt、Ru和Rv为氢,R1为四氢呋喃-3-基甲基并且其中A如表1-42中所定义的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表1303-1344:其中Rt、Ru和Rv为氢,R1为硫杂环丁烷-3-基甲基并且其中A如表1-42中所定义的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表1345-1386:其中Rt、Ru和Rv为氢、R1为1,1-二氧硫杂环丁烷-3-基甲基并且其中A如表1-42中所定义的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表1387-1428:其中Rt、Ru和Rv为氢,R1为环丙基并且其中A如表1-42中所定义的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表1429-1470:其中Rt、Ru和Rv为氢,R1为环丁基并且其中A如表1-42中所定义的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表1471-1512:其中Rt、Ru和Rv为氢,R1为环戊基并且其中A如表1-42中所定义的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表1513-1554:其中Rt、Ru和Rv为氢,R1为氧杂环丁烷-2-基并且其中A如表1-42中所定义的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表1555-1596:其中Rt、Ru和Rv为氢,R1为氧杂环丁烷-3-基并且其中A如表1-42中所定义的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表1597-1638:其中Rt、Ru和Rv为氢,R1为四氢呋喃-2-基并且其中A如表1-42中所定义的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表1639-1680:其中Rt、Ru和Rv为氢,R1为四氢呋喃-3-基并且其中A如表1-42中所定义的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表1681-1722:其中Rt、Ru和Rv为氢,R1为硫杂环丁烷-3-基并且其中A如表1-42中所定义的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表1723-1764:其中Rt、Ru和Rv为氢,R1为1,1-二氧杂硫杂环丁烷-3-基并且其中A如表1-42中所定义的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表1765-1806:其中Rt、Ru和Rv为氢,R1为苄基并且其中A如表1-42中所定义的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表1807-1848:其中Rt、Ru和Rv为氢,R1为2-呋喃基甲基并且其中A如表1-42中所定义的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表1849-1890:其中Rt、Ru和Rv为氢,R1为3-呋喃基甲基并且其中A如表1-42中所定义的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表1891-1932:其中Rt、Ru和Rv为氢,R1为2-噻吩基甲基并且其中A如表1-42中所定义的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表1933-1974:其中Rt、Ru和Rv为氢,R1为3-噻吩基甲基并且其中A如表1-42中所定义的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表1975-2016:其中Rt、Ru和Rv为氢,R1为异噻唑-3-基甲基并且其中A如表1-42中所定义的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表2017-2058:其中Rt、Ru和Rv为氢,R1为异噻唑-4-基甲基并且其中A如表1-42中所定义的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表2059-2100:其中Rt、Ru和Rv为氢,R1为异噻唑-5-基甲基并且其中A如表1-42中所定义的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表2101-2142:其中Rt、Ru和Rv为氢,R1为异唑-3-基甲基并且其中A如表1-42中所定义的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表2143-2184:其中Rt、Ru和Rv为氢,R1为唑-2-基甲基并且其中A如表1-42中所定义的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表2185-2226:其中Rt、Ru和Rv为氢,R1为唑-5-基甲基并且其中A如表1-42中所定义的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表2227-2268:其中Rt、Ru和Rv为氢,R1为唑-4-基甲基并且其中A如表1-42中所定义的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表2269-2310:其中Rt、Ru和Rv为氢,R1为噻唑-2-基甲基并且其中A如表1-42中所定义的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表2311-2352:其中Rt、Ru和Rv为氢,R1为噻唑-4-基甲基并且其中A如表1-42中所定义的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表2353-2394:其中Rt、Ru和Rv为氢,R1为噻唑-5-基甲基并且其中A如表1-42中所定义的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表2395-2436:其中Rt、Ru和Rv为氢,R1为1H-吡唑-3-基甲基并且其中A如表1-42中所定义的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表2437-2478:其中Rt、Ru和Rv为氢,R1为1H-吡唑-4-基甲基并且其中A如表1-42中所定义的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表2479-2520:其中Rt、Ru和Rv为氢,R1为2H-吡唑-3-基甲基并且其中A如表1-42中所定义的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表2521-2562:其中Rt、Ru和Rv为氢,R1为1-甲基-1H-吡唑-3-基甲基并且其中A如表1-42中所定义的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表2563-2604:其中Rt、Ru和Rv为氢,R1为1-甲基-1H-吡唑-4-基甲基并且其中A如表1-42中所定义的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表2605-2646:其中Rt、Ru和Rv为氢,R1为2-甲基-2H-吡唑-3-基甲基并且其中A如表1-42中所定义的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表2647-2688:其中Rt、Ru和Rv为氢,R1为1H-咪唑-2-基甲基并且其中A如表1-42中所定义的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表2689-2730:其中Rt、Ru和Rv为氢,R1为1H-咪唑-4-基甲基并且其中A如表1-42中所定义的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表2731-2772:其中Rt、Ru和Rv为氢,R1为1H-咪唑-5-基甲基并且其中A如表1-42中所定义的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表2773-2814:其中Rt、Ru和Rv为氢,R1为1-甲基-1H-咪唑-2-基甲基并且其中A如表1-42中所定义的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表2815-2856:其中Rt、Ru和Rv为氢,R1为1-甲基-1H-咪唑-4-基甲基并且其中A如表1-42中所定义的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表2857-2898:其中Rt、Ru和Rv为氢,R1为1-甲基-1H-咪唑-5-基甲基并且其中A如表1-42中所定义的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表2899-2940:其中Rt、Ru和Rv为氢,R1为唑啉-2-基甲基并且其中A如表1-42中所定义的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表2941-2982:其中Rt、Ru和Rv为氢,R1为噻唑啉-2-基甲基并且其中A如表1-42中所定义的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表2983-3024:其中Rt、Ru和Rv为氢,R1为1H-咪唑啉-2-基甲基并且其中A如表1-42中所定义的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3025-3066:其中Rt、Ru和Rv为氢,R1为1-甲基-1H-咪唑啉-2-基甲基并且其中A如表1-42中所定义的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3067-3108:其中Rt、Ru和Rv为氢,R1为1-苯基吡唑-4-基甲基并且其中A如表1-42中所定义的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3109-3150:其中Rt、Ru和Rv为氢,R1为5-甲基呋喃-2-基甲基并且其中A如表1-42中所定义的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3151-3192:其中Rt、Ru和Rv为氢,R1为5,5-二甲基四氢呋喃-2-基甲基并且其中A如表1-42中所定义的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
另一特别优选实施方案涉及式I'.A化合物及其盐和N-氧化物,其中
A为如本文所定义的基团A2,尤其是其中R42、R52和R62具有优选含义的基团A2,尤其是式A2.aa-A2.do的吡唑基团,例如选自吡唑基团A2.aa1-A2.aa111至A2.do1-A2.do111的基团。
R1选自氢、CN、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基、C2-C10链烯基、C2-C10卤代链烯基、C2-C10炔基、C1-C4亚烷基-CN、ORa、C(Y)Rb、C(Y)ORc、S(O)2Rd、C1-C4亚烷基-C(Y)Rb、C1-C4亚烷基-ORa、C1-C4亚烷基-NReRf、C1-C4亚烷基-NReRf、苯基-C1-C4烷基、杂环基-C1-C4烷基和杂芳基-C1-C4烷基,其中后提到的3个基团可以未被取代或可以带有1、2、3、4或5个基团Rx,所述基团如上所定义且优选选自卤素、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基磺酰基和C1-C4卤代烷基磺酰基,其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re和Rf如本文所定义;尤其选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、杂环基-C1-C4烷基和杂芳基-C1-C4烷基;更优选选自氢、C1-C4烷基和C1-C4烷氧基-C1-C2烷基,最优选选自氢、甲基和乙基;
Rt、Ru和Rw相互独立地选自氢、卤素、甲基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、二氟甲氧基和三氟甲氧基;并且其中基团Rt、Ru和Rw中优选至少一个,更优选2或3个或尤其是全部为氢。
该特别优选实施方案的化合物实例为下表3193-3304中所给化合物。
表3193:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A2.aa1-A2.aa111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3194:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A2.aa1-A2.aa111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3195:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A2.ab1-A2.ab111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3196:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A2.ab1-A2.ab111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3197:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A2.ac1-A2.ac111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3198:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A2.ac1-A2.ac111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3199:其中R1、R2和R3为氢并且其中A选自基团A2.ad1-A2.ad111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3200:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A2.ad1-A2.ad111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3201:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A2.ae1-A2.ae111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3202:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A2.ae1-A2.ae111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3203:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A2.af1-A2.af111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3204:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A2.af1-A2.af111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3205:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A2.ag1-A2.ag111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3206:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A2.ag1-A2.ag111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3207:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A2.ai1-A2.ai111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3208:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A2.ai1-A2.ai111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3209:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A2.ak1-A2.ak111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3210:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A2.ak1-A2.ak111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3211:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A2.al1-A2.al111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3212:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A2.al1-A2.al111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3213:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A2.am1-A2.am111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3214:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A2.am1-A2.am111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3215:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A2.an1-A2.an111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3216:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A2.an1-A2.an111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3217:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A2.ao1-A2.ao111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3218:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A2.ao1-A2.ao111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3219:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A2.ba1-A2.ba111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3220:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A2.ba1-A2.ba111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3221:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A2.bb1-A2.bb111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3222:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw3为氢并且其中A选自基团A2.bb1-A2.bb111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3223:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A2.bc1-A2.bc111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3224:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A2.bc1-A2.bc111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3225:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A2.bd1-A2.bd111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3226:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A2.bd1-A2.bd111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3227:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A2.be1-A2.be111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3228:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A2.be1-A2.be111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3229:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A2.bf1-A2.bf111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3230:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A2.bf1-A2.bf111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3231:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A2.bg1-A2.bg111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3232:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A2.bg1-A2.bg111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3233:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A2.bi1-A2.bi111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3234:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A2.bi1-A2.bi111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3235:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A2.bk1-A2.bk111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3236:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A2.bk1-A2.bk111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3237:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A2.bl1-A2.bl111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3238:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A2.bl1-A2.bl111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3239:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A2.bm1-A2.bm111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3240:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A2.bm1-A2.bm111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3241:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A2.bn1-A2.bn111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3242:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A2.bn1-A2.bn111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3243:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A2.bo1-A2.bo111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3244:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A2.bo1-A2.bo111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3245:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A2.ca1-A2.ca111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3246:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A2.ca1-A2.ca111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3247:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A2.cb1-A2.cb111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3248:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A2.cb1-A2.cb111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3249:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A2.cc1-A2.cc111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3250:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A2.cc1-A2.cc111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3251:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A2.cd1-A2.cd111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3252:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A2.cd1-A2.cd111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3253:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A2.ce1-A2.ce111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3254:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A2.ce1-A2.ce111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3255:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A2.cf1-A2.cf111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3256:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A2.cf1-A2.cf111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3257:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A2.cg1-A2.cg111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3258:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A2.cg1-A2.cg111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3259:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A2.ci1-A2.ci111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3260:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A2.ci1-A2.ci111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3261:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A2.ck1-A2.ck111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3262:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A2.ck1-A2.ck111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3263:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A2.cl1-A2.cl111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3264:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A2.cl1-A2.cl111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3265:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A2.cm1-A2.cm111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3266:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A2.cm1-A2.cm111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3267:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A2.cn1-A2.cn111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3268:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A2.cn1-A2.cn111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3269:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A2.co1-A2.co111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3270:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A2.co1-A2.co111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3271:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A2.da1-A2.da111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3272:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A2.da1-A2.da111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3273:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A2.db1-A2.db111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3274:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A2.db1-A2.db111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3275:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A2.dc1-A2.dc111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3276:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A2.dc1-A2.dc111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3277:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A2.dd1-A2.dd111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3278:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A2.dd1-A2.dd111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3279:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A2.de1-A2.de111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3280:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A2.de1-A2.de111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3281:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A2.df1-A2.df111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3282:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A2.df1-A2.df111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3283:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A2.dg1-A2.dg111
的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3284:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A2.dg1-A2.dg111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3285:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A2.di1-A2.di111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3286:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A2.di1-A2.di111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3287:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A2.dk1-A2.dk111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3288:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A2.dk1-A2.dk111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3289:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A2.dl1-A2.dl111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3290:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A2.dl1-A2.dl111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3291:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A2.dm1-A2.dm111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3292:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A2.dm1-A2.dm111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3293:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A2.dn1-A2.dn111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3294:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A2.dn1-A2.dn111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3295:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A2.do1-A2.do111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3296:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A2.do1-A2.do111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3297:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A2.ea1-A2.ea111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3298:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A2.ea1-A2.ea11的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3299:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A2.fa1-A2.fa111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3300:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A2.fa1-A2.fa111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3301:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A2.ga1-A2.ga111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3302:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A2.ga1-A2.ga111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3303:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A2.ha1-A2.ha111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3304:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A2.ha1-A2.ha111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
另一特别优选实施方案涉及式I'.A化合物及其盐和N-氧化物,其中
A为如本文所定义的基团A3,尤其是其中R43、R53和R63具有优选含义的基团A3,更特别的是式A3.aa-A3.do的吡唑基团,例如选自吡唑基团A3.aa1-A3.aa111至A3.do1-A3.do111的基团;
R1选自氢、CN、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基、C2-C10链烯基、C2-C10卤代链烯基、C2-C10炔基、C1-C4亚烷基-CN、ORa、C(Y)Rb、C(Y)ORc、S(O)2Rd、C1-C4亚烷基-C(Y)Rb、C1-C4亚烷基-ORa、C1-C4亚烷基-NReRf、C1-C4亚烷基-NReRf、苯基-C1-C4烷基、杂环基-C1-C4烷基和杂芳基-C1-C4烷基,其中后提到的3个基团可以未被取代或可以带有1、2、3、4或5个基团Rx,所述基团如上所定义且优选选自卤素、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基磺酰基和C1-C4卤代烷基磺酰基,其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re和Rf如本文所定义;尤其选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、杂环基-C1-C4烷基和杂芳基-C1-C4烷基;更优选选自氢、C1-C4烷基和C1-C4烷氧基-C1-C2烷基,最优选选自氢、甲基和乙基;
Rt、Ru和Rw相互独立地选自氢、卤素、甲基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、二氟甲氧基和三氟甲氧基;并且其中基团Rt、Ru和Rw中优选至少一个,更优选2或3个,尤其是全部为氢。
该特别优选实施方案的化合物实例为下表3305-3472中所给化合物。
表3305:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.aa1-A3.aa111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3306:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.aa1-A3.aa111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3307:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.ab1-A3.ab111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3308:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.ab1-A3.ab111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3309:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.ac1-A3.ac111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3310:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.ac1-A3.ac111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3311:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.ad1-A3.ad111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3312:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.ad1-A3.ad111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3313:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.ae1-A3.ae111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3314:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.ae1-A3.ae111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3315:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.af1-A3.af111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3316:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.af1-A3.af111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3317:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.ag1-A3.ag111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3318:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.ag1-A3.ag111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3319:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.ah1-A3.ah111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3320:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.ah1-A3.ah111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3321:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.ai1-A3.ai111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3322:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.ai1-A3.ai111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3323:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.ak1-A3.ak111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3324:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.ak1-A3.ak111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3325:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.al1-A3.al111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3326:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.al1-A3.al111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3327:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.am1-A3.am111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3328:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.am1-A3.am111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3329:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.an1-A3.an111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3330:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.an1-A3.an111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3331:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.ao1-A3.ao111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3332:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.ao1-A3.ao111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3333:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.ba1-A3.ba111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3334:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.ba1-A3.ba111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3335:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.bb1-A3.bb111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3336:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.bb1-A3.bb111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3337:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.bc1-A3.bc111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3338:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.bc1-A3.bc111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3339:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.bd1-A3.bd111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3340:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.bd1-A3.bd111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3341:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.be1-A3.be111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3342:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.be1-A3.be111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3343:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.bf1-A3.bf111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3344:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.bf1-A3.bf111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3345:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.bg1-A3.bg111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3346:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.bg1-A3.bg111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3347:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.bh1-A3.bh111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3348:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.bh1-A3.bh111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3349:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.bi1-A3.bi111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3350:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.bi1-A3.bi111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3351:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.bk1-A3.bk111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3352:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.bk1-A3.bk111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3353:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.bl1-A3.bl111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3354:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.bl1-A3.bl111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3355:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.bm1-A3.bm111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3356:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.bm1-A3.bm111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3357:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.bn1-A3.bn111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3358:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.bn1-A3.bn111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3359:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.bo1-A3.bo111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3360:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.bo1-A3.bo111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3361:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.ca1-A3.ca111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3362:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.ca1-A3.ca111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3363:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.cb1-A3.cb111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3364:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.cb1-A3.cb111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3365:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.cc1-A3.cc111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3366:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.cc1-A3.cc111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3367:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.cd1-A3.cd111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3368:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.cd1-A3.cd111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3369:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.ce1-A3.ce111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3370:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.ce1-A3.ce111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3371:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.cf1-A3.cf111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3372:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.cf1-A3.cf111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3373:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.cg1-A3.cg111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3374:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.cg1-A3.cg111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3375:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.ch1-A3.ch111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3376:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.ch1-A3.ch111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3377:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.ci1-A3.ci111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3378:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.ci1-A3.ci111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3379:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.ck1-A3.ck111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3380:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.ck1-A3.ck111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3381:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.cl1-A3.cl111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3382:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.cl1-A3.cl111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3383:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.cm1-A3.cm111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3384:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.cm1-A3.cm111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3385:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.cn1-A3.cn111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3386:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.cn1-A3.cn111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3387:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.co1-A3.co111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3388:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.co1-A3.co111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3389:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.da1-A3.da111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3390:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.da1-A3.da111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3391:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.db1-A3.db111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3392:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.db1-A3.db111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3393:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.dc1-A3.dc111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3394:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.dc1-A3.dc111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3395:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.dd1-A3.dd111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3396:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.dd1-A3.dd111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3397:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.de1-A3.de111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3398:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.de1-A3.de111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3399:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.df1-A3.df111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3400:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.df1-A3.df111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3401:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.dg1-A3.dg111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3402:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.dg1-A3.dg111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3403:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.dh1-A3.dh111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3404:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.dh1-A3.dh111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3405:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.di1-A3.di111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3406:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.di1-A3.di111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3407:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.dk1-A3.dk111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3408:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.dk1-A3.dk111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3409:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.dl1-A3.dl111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3410:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.dl1-A3.dl111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3411:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.dm1-A3.dm111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3412:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.dm1-A3.dm111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3413:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.dn1-A3.dn111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3414:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.dn1-A3.dn111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3415:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.do1-A3.do111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3416:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.do1-A3.do111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3417:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.ea1-A3.ea111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3418:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.ea1-A3.ea111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3419:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.eb1-A3.eb111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3420:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.eb1-A3.eb111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3421:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.ec1-A3.ec111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3422:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.ec1-A3.ec111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3423:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.ed1-A3.ed111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3424:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.ed1-A3.ed111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3425:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.ee1-A3.ee111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3426:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.ee1-A3.ee111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3427:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.ef1-A3.ef111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3428:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.ef1-A3.ef111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3429:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.eg1-A3.eg111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3430:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.eg1-A3.eg111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3431:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.eh1-A3.eh111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3432:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.eh1-A3.eh111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3433:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.ei1-A3.ei111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3434:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.ei1-A3.ei111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3435:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.ek1-A3.ek111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3436:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.ek1-A3.ek111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3437:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.el1-A3.el111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3438:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.el1-A3.el111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3439:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.em1-A3.em111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3440:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.em1-A3.em111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3441:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.en1-A3.en111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3442:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.en1-A3.en111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3443:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.eo1-A3.eo111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3444:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.eo1-A3.eo111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3445:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.fa1-A3.fa111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3446:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.fa1-A3.fa111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3447:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.fb1-A3.fb111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3448:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.fb1-A3.fb111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3449:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.fc1-A3.fc111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3450:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.fc1-A3.fc111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3451:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.fd1-A3.fd111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3452:其中R1为甲基,R2和R3为氢并且其中A选自基团A3.fd1-A3.fd111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3453:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.fe1-A3.fe111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3454:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.fe1-A3.fe111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3455:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.ff1-A3.ff111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3456:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.ff1-A3.ff111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3457:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.fg1-A3.fg111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3458:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.fg1-A3.fg111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3459:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.fh1-A3.fh111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3460:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.fh1-A3.fh111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3461:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.fi1-A3.fi111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3462:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.fi1-A3.fi111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3463:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.fk1-A3.fk111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3464:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.fk1-A3.fk111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3465:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.fl1-A3.fl111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3466:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.fl1-A3.fl111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3467:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.fm1-A3.fm111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3468:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.fm1-A3.fm111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3469:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.fn1-A3.fn111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3470:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.fn1-A3.fn111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3471:其中R1、Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.fo1-A3.fo111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
表3472:其中R1为甲基,Rt、Ru和Rw为氢并且其中A选自基团A3.fo1-A3.fo111的式I'.A化合物及其盐和N-氧化物。
本发明的另一特别优选实施方案涉及式I'.B化合物及其盐和N-氧化物:
其中A、R1、Rt、Rv和Rw如本文所定义。
在式I'B化合物的特殊实施方案中,基团A为式A1的基团。这些化合物在下文也称为化合物I'.B1。在化合物I'.B1中,基团A以及因此基团R41、R51和R61如对式I'.A1所定义。
在化合物I'.B1中,变量A、R1、Rt、Rv和Rw尤其具有下列含义:
A为如本文所定义的基团A1,尤其是其中R41、R51和R61具有优选含义的基团A1,尤其是式A1.a-A1.z的吡唑基团或式A1.aa-A1.qq的吡唑基团,更优选吡唑基团A1.a、A1.b、A1.c、A1.d、A1.e、A1.f、A1.o、A1.q、A1.r、A1.s、A1.t、A1.u、A1.v、A1.w、A1.x、A1.y、A1.aa、A1.bb、A1.cc、A1.dd、A1.ee、A1.gg、A1.hh或A1.ii,例如选自吡唑基团A1.a1-A1.z111或A1.aa1-A1.qq111的基团;
R1选自氢、CN、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基、C2-C10链烯基、C2-C10卤代链烯基、C2-C10炔基、C1-C4亚烷基-CN、ORa、C(Y)Rb、C(Y)ORc、S(O)2Rd、C1-C4亚烷基-C(Y)Rb、C1-C4亚烷基-ORa、C1-C4亚烷基-NReRf、C1-C4亚烷基-NReRf、苯基-C1-C4烷基、杂环基-C1-C4烷基和杂芳基-C1-C4烷基,其中后提到的3个基团可以未被取代或可以带有1、2、3、4或5个基团Rx,所述基团如上所定义且优选选自卤素、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基磺酰基和C1-C4卤代烷基磺酰基,其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re和Rf如本文所定义;尤其选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、杂环基-C1-C4烷基和杂芳基-C1-C4烷基;更优选选自氢、C1-C4烷基和C1-C4烷氧基-C1-C2烷基,最优选选自氢、甲基和乙基;
Rt、Rv和Rw相互独立地选自氢、卤素、甲基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、二氟甲氧基和三氟甲氧基;并且其中基团Rt、Rv和Rw中优选至少一个,更优选2或3个为氢。
该特别优选实施方案的化合物实例为在下表3473-3598中所给化合物。
表3473-3514:其中R1、Rt、Rv和Rw为氢并且其中A如表1-42中所定义的式I'.B化合物及其盐和N-氧化物。
表3515-3556:其中Rt、Rv和Rw为氢,R1为甲基并且其中A如表1-42中所定义的式I'.B化合物及其盐和N-氧化物。
表3557-3598:其中Rt、Rv和Rw为氢,R1为乙基并且其中A如表1-42中所定义的式I'.B化合物及其盐和N-氧化物。
另一特别优选实施方案涉及式I'.B化合物及其盐和N-氧化物,其中
A为如本文所定义的基团A2,尤其是其中R42、R52和R62具有优选含义的基团A2,尤其是式A2.aa-A2.do的吡唑基团,例如选自吡唑基团A2.aa1-A2.aa111至A2.ha1-A2.ha111的基团;
R1选自氢、CN、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基、C2-C10链烯基、C2-C10卤代链烯基、C2-C10炔基、C1-C4亚烷基-CN、ORa、C(Y)Rb、C(Y)ORc、S(O)2Rd、C1-C4亚烷基-C(Y)Rb、C1-C4亚烷基-ORa、C1-C4亚烷基-NReRf、C1-C4亚烷基-NReRf、苯基-C1-C4烷基、杂环基-C1-C4烷基和杂芳基-C1-C4烷基,其中后提到的3个基团可以未被取代或可以带有1、2、3、4或5个基团Rx,所述基团如上所定义且优选选自卤素、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基磺酰基和C1-C4卤代烷基磺酰基,其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re和Rf如本文所定义;尤其选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、杂环基-C1-C4烷基和杂芳基-C1-C4烷基;更优选选自氢、C1-C4烷基和C1-C4烷氧基-C1-C2烷基,最优选选自氢、甲基和乙基;
Rt、Rv和Rw相互独立地选自氢、卤素、甲基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、二氟甲氧基和三氟甲氧基;并且其中基团Rt、Rv和Rw中优选至少一个,更优选2或3个为氢。
该特别优选实施方案的化合物实例为下表3599-3710中所给化合物。
表3599-3710:其中Rt、Rv和Rw为氢并且其中A和R1如表3193-3304中所定义的式I'.B化合物及其盐和N-氧化物。
另一特别优选实施方案涉及式I'.B化合物及其盐和N-氧化物,其中
A为如本文所定义的基团A3,尤其是其中R43、R53和R63具有优选含义的基团A3,更特别的是式A3.aa-A3.do的吡唑基团,例如选自吡唑基团A3.aa1-A3.aa111至A3.do1-A3.do111的基团;
R1选自氢、CN、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基、C2-C10链烯基、C2-C10卤代链烯基、C2-C10炔基、C1-C4亚烷基-CN、ORa、C(Y)Rb、C(Y)ORc、S(O)2Rd、C1-C4亚烷基-C(Y)Rb、C1-C4亚烷基-ORa、C1-C4亚烷基-NReRf、C1-C4亚烷基-NReRf、苯基-C1-C4烷基、杂环基-C1-C4烷基和杂芳基-C1-C4烷基,其中后提到的3个基团可以未被取代或可以带有1、2、3、4或5个基团Rx,所述基团如上所定义且优选选自卤素、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基磺酰基和C1-C4卤代烷基磺酰基,其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re和Rf如本文所定义;尤其选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、杂环基-C1-C4烷基和杂芳基-C1-C4烷基;更优选选自氢、C1-C4烷基和C1-C4烷氧基-C1-C2烷基,最优选选自氢、甲基和乙基;
Rt、Rv和Rw相互独立地选自氢、卤素、甲基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、二氟甲氧基和三氟甲氧基;并且其中基团Rt、Rv和Rw中优选至少一个,更优选2或3个为氢。
该特别优选实施方案的化合物实例为下表3711-3878中所给化合物。
表3711-3878:其中Rt、Rv和Rw为氢并且其中A和R1如表3305-3472中所定义的式I'.B化合物及其盐和N-氧化物。
本发明的另一特别优选实施方案涉及式I'.C化合物及其盐和N-氧化物:
其中A、R1、Rv、Ru和Rw如本文所定义。
在式I'C化合物的特别优选实施方案中,基团A为式A1的基团。这些化合物在下文也称为化合物I'.C1。在化合物I'.C1中,基团A以及因此基团R41、R51和R61如对式I'.A1所定义。
在化合物I'.C1中,变量A、R1、Ru、Rv和Rw尤其具有下列含义:
A为如本文所定义的基团A1,尤其是其中R41、R51和R61具有优选含义的基团A1,尤其是式A1.a-A1.z的吡唑基团或式A1.aa-A1.qq的吡唑基团,更优选吡唑基团A1.a、A1.b、A1.c、A1.d、A1.e、A1.f、A1.o、A1.q、A1.r、A1.s、A1.t、A1.u、A1.v、A1.w、A1.x、A1.y、A1.aa、A1.bb、A1.cc、A1.dd、A1.ee、A1.gg、A1.hh或A1.ii,例如选自吡唑基团A1.a1-A1.z111或A1.aa1-A1.qq111的基团;
R1选自氢、CN、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基、C2-C10链烯基、C2-C10卤代链烯基、C2-C10炔基、C1-C4亚烷基-CN、ORa、C(Y)Rb、C(Y)ORc、S(O)2Rd、C1-C4亚烷基-C(Y)Rb、C1-C4亚烷基-ORa、C1-C4亚烷基-NReRf、C1-C4亚烷基-NReRf、苯基-C1-C4烷基、杂环基-C1-C4烷基和杂芳基-C1-C4烷基,其中后提到的3个基团可以未被取代或可以带有1、2、3、4或5个基团Rx,所述基团如上所定义且优选选自卤素、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基磺酰基和C1-C4卤代烷基磺酰基,其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re和Rf如本文所定义;尤其选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、杂环基-C1-C4烷基和杂芳基-C1-C4烷基;更优选选自氢、C1-C4烷基和C1-C4烷氧基-C1-C2烷基,最优选选自氢、甲基和乙基;
Ru、Rv和Rw相互独立地选自氢、卤素、甲基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、二氟甲氧基和三氟甲氧基;并且其中基团Ru、Rv和Rw中优选至少一个,更优选2或3个为氢。
该特别优选实施方案的化合物实例为下表3879-4004中所给化合物。
表3879-3920:其中R1、Ru、Rv和Rw为氢并且其中A如表1-42中所定义的式I'.C化合物及其盐和N-氧化物。
表3921-3962:其中Ru、Rv和Rw为氢,R1为甲基并且其中A如表1-42中所定义的式I'.C化合物及其盐和N-氧化物。
表3963-4004:其中Ru、Rv和Rw为氢,R1为乙基并且其中A如表1-42中所定义的式I'.C化合物及其盐和N-氧化物。
另一特别优选实施方案涉及式I'.C化合物及其盐和N-氧化物,其中
A为如本文所定义的基团A2,尤其是其中R42、R52和R62具有优选含义的基团A2,尤其是式A2.aa-A2.do的吡唑基团,例如选自吡唑基团A2.aa1-A2.aa111至A2.ha1-A2.ha111的基团;
R1选自氢、CN、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基、C2-C10链烯基、C2-C10卤代链烯基、C2-C10炔基、C1-C4亚烷基-CN、ORa、C(Y)Rb、C(Y)ORc、S(O)2Rd、C1-C4亚烷基-C(Y)Rb、C1-C4亚烷基-ORa、C1-C4亚烷基-NReRf、C1-C4亚烷基-NReRf、苯基-C1-C4烷基、杂环基-C1-C4烷基和杂芳基-C1-C4烷基,其中后提到的3个基团可以未被取代或可以带有1、2、3、4或5个基团Rx,所述基团如上所定义且优选选自卤素、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基磺酰基和C1-C4卤代烷基磺酰基,其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re和Rf如本文所定义;尤其选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、杂环基-C1-C4烷基和杂芳基-C1-C4烷基;更优选选自氢、C1-C4烷基和C1-C4烷氧基-C1-C2烷基,最优选选自氢、甲基和乙基;
Ru、Rv和Rw相互独立地选自氢、卤素、甲基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、二氟甲氧基和三氟甲氧基;并且其中基团Ru、Rv和Rw中优选至少一个,更优选2或3个为氢。
该特别优选实施方案的化合物实例为下表4005-4116中所给化合物。
表4005-4116:其中Rt、Ru和Rw为氢并且其中A和R1如表3193-3304所定义的式I'.C化合物及其盐和N-氧化物。
另一特别优选实施方案涉及式I'.C化合物及其盐和N-氧化物,其中
A为如本文所定义的基团A3,尤其是其中R43、R53和R63具有优选含义的基团A3,更特别的是式A3.aa-A3.do的吡唑基团,例如选自吡唑基团A3.aa1-A3.aa111至A3.do1-A3.do111的基团;
R1选自氢、CN、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基、C2-C10链烯基、C2-C10卤代链烯基、C2-C10炔基、C1-C4亚烷基-CN、ORa、C(Y)Rb、C(Y)ORc、S(O)2Rd、C1-C4亚烷基-C(Y)Rb、C1-C4亚烷基-ORa、C1-C4亚烷基-NReRf、C1-C4亚烷基-NReRf、苯基-C1-C4烷基、杂环基-C1-C4烷基和杂芳基-C1-C4烷基,其中后提到的3个基团可以未被取代或可以带有1、2、3、4或5个基团Rx,所述基团如上所定义且优选选自卤素、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基磺酰基和C1-C4卤代烷基磺酰基,其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re和Rf如本文所定义;尤其选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、杂环基-C1-C4烷基和杂芳基-C1-C4烷基;更优选选自氢、C1-C4烷基和C1-C4烷氧基-C1-C2烷基,最优选选自氢、甲基和乙基;
Ru、Rv和Rw相互独立地选自氢、卤素、甲基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、二氟甲氧基和三氟甲氧基;并且其中基团Ru、Rv和Rw中优选至少一个,更优选2或3个为氢。
该特别优选实施方案的化合物实例为在下表4117-4284中所给化合物。
表4117-4284:其中Rt、Ru和Rw为氢并且其中A和R1如表3305-3472中所定义的式I'.C化合物及其盐和N-氧化物。
本发明的另一特别优选实施方案涉及式I'.D化合物及其盐和N-氧化物:
其中A、R1、Rt、Ru和Rv如本文所定义。
在式I'D化合物的特殊实施方案中,基团A为式A1的基团。这些化合物在下文也称为化合物I'.D1。在化合物I'.D1中,基团A以及因此基团R41、R51和R61如对式I'.D1所定义。
在化合物I'.D1中,变量A、R1、Rt、Ru和Rv尤其具有下列含义:
A为如本文所定义的基团A1,尤其是其中R41、R51和R61具有优选含义的基团A1,尤其是式A1.a-A1.z的吡唑基团或式A1.aa-A1.qq的吡唑基团,更优选吡唑基团A1.a、A1.b、A1.c、A1.d、A1.e、A1.f、A1.o、A1.q、A1.r、A1.s、A1.t、A1.u、A1.v、A1.w、A1.x、A1.y、A1.aa、A1.bb、A1.cc、A1.dd、A1.ee、A1.gg、A1.hh或A1.ii,例如选自吡唑基团A1.a1-A1.z111或A1.aa1-A1.qq111的基团;
R1选自氢、CN、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基、C2-C10链烯基、C2-C10卤代链烯基、C2-C10炔基、C1-C4亚烷基-CN、ORa、C(Y)Rb、C(Y)ORc、S(O)2Rd、C1-C4亚烷基-C(Y)Rb、C1-C4亚烷基-ORa、C1-C4亚烷基-NReRf、C1-C4亚烷基-NReRf、苯基-C1-C4烷基、杂环基-C1-C4烷基和杂芳基-C1-C4烷基,其中后提到的3个基团可以未被取代或可以带有1、2、3、4或5个基团Rx,所述基团如上所定义且优选选自卤素、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基磺酰基和C1-C4卤代烷基磺酰基,其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re和Rf如本文所定义;尤其选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、杂环基-C1-C4烷基和杂芳基-C1-C4烷基;更优选选自氢、C1-C4烷基和C1-C4烷氧基-C1-C2烷基,最优选选自氢、甲基和乙基;
Rt、Ru和Rv相互独立地选自氢、卤素、甲基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、二氟甲氧基和三氟甲氧基;并且其中基团Rt、Ru和Rv中优选至少一个,更优选2或3个为氢。
该特别优选实施方案的化合物实例是下表4285-4410中所给化合物。
表4285-4326:其中R1、Rt、Ru和Rv为氢并且其中A如表1-42中所定义的式I'.D化合物及其盐和N-氧化物。
表4327-4368:其中Rt、Ru和Rv为氢,R1为甲基并且其中A如表1-42中所定义的式I'.D化合物及其盐和N-氧化物。
表4369-4410:其中Rt、Ru和Rv为氢,R1为乙基并且其中A如表1-42中所定义的式I'.D化合物及其盐和N-氧化物。
另一特别优选实施方案涉及式I'.D化合物及其盐和N-氧化物,其中
A为如本文所定义的基团A2,尤其是其中R42、R52和R62具有优选含义的基团A2,尤其是式A2.aa-A2.do的吡唑基团,例如选自吡唑基团A2.aa1-A2.aa111至A2.ha1-A2.ha111的基团;
R1选自氢、CN、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基、C2-C10链烯基、C2-C10卤代链烯基、C2-C10炔基、C1-C4亚烷基-CN、ORa、C(Y)Rb、C(Y)ORc、S(O)2Rd、C1-C4亚烷基-C(Y)Rb、C1-C4亚烷基-ORa、C1-C4亚烷基-NReRf、C1-C4亚烷基-NReRf、苯基-C1-C4烷基、杂环基-C1-C4烷基和杂芳基-C1-C4烷基,其中后提到的3个基团可以未被取代或可以带有1、2、3、4或5个基团Rx,所述基团如上所定义且优选选自卤素、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基磺酰基和C1-C4卤代烷基磺酰基,其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re和Rf如本文所定义;尤其选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、杂环基-C1-C4烷基和杂芳基-C1-C4烷基;更优选选自氢、C1-C4烷基和C1-C4烷氧基-C1-C2烷基,最优选选自氢、甲基和乙基;
Rt、Ru和Rv相互独立地选自氢、卤素、甲基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、二氟甲氧基和三氟甲氧基;并且其中基团Rt、Ru和Rv中优选至少一个,更优选2或3个为氢。
该特别优选实施方案的化合物实例是下表4411-4522中所给化合物。
表4411-4522:其中Rt、Ru和Rv为氢并且其中A和R1如表3193-3304中所定义的式I'.D化合物及其盐和N-氧化物。
另一特别优选实施方案涉及式I'.D化合物及其盐和N-氧化物,其中
A为如本文所定义的基团A3,尤其是其中R43、R53和R63具有优选含义的基团A3,更特别的是式A3.aa-A3.do的吡唑基团,例如选自吡唑基团A3.aa1-A3.aa111至A3.do1-3.do111的基团;
R1选自氢、CN、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基、C2-C10链烯基、C2-C10卤代链烯基、C2-C10炔基、C1-C4亚烷基-CN、ORa、C(Y)Rb、C(Y)ORc、S(O)2Rd、C1-C4亚烷基-C(Y)Rb、C1-C4亚烷基-ORa、C1-C4亚烷基-NReRf、C1-C4亚烷基-NReRf、苯基-C1-C4烷基、杂环基-C1-C4烷基和杂芳基-C1-C4烷基,其中后提到的3个基团可以未被取代或可以带有1、2、3、4或5个基团Rx,所述基团如上所定义且优选选自卤素、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基磺酰基和C1-C4卤代烷基磺酰基,其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re和Rf如本文所定义;尤其选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、杂环基-C1-C4烷基和杂芳基-C1-C4烷基;更优选选自氢、C1-C4烷基和C1-C4烷氧基-C1-C2烷基,最优选选自氢、甲基和乙基;
Ru、Rv和Rt相互独立地选自氢、甲基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、二氟甲氧基和三氟甲氧基;并且其中基团Ru、Rv和Rt中优选至少一个,更优选2或3个为氢。
该特别优选实施方案的化合物实例是下表4523-4690中所给化合物。
表4523-4690:其中Rt、Ru和Rv为氢并且其中A和R1如表2205-3472中所定义的式I'.D化合物及其盐和N-氧化物。
本发明的另一特别优选实施方案涉及式I'.E化合物及其盐和N-氧化物:
其中A、R1、Rt和Ru如本文所定义。
在式I'E化合物的特殊实施方案中,基团A为式A1的基团。这些化合物在下文也称为化合物I'.E1。在化合物I'.E1中,基团A以及因此基团R41、R51和R61如对式I'.D1所定义。
在化合物I'.E1中,变量A、R1、Rt和Ru尤其具有下列含义:
A为如本文所定义的基团A1,尤其是其中R41、R51和R61具有优选含义的基团A1,尤其是式A1.a-A1.z的吡唑基团或式A1.aa-A1.qq的吡唑基团,更优选吡唑基团A1.a、A1.b、A1.c、A1.d、A1.e、A1.f、A1.o、A1.q、A1.r、A1.s、A1.t、A1.u、A1.v、A1.w、A1.x、A1.y、A1.aa、A1.bb、A1.cc、A1.dd、A1.ee、A1.gg、A1.hh或A1.ii,例如选自吡唑基团A1.a1-A1.z111或A1.aa1-A1.qq111的基团;
R1选自氢、CN、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基、C2-C10链烯基、C2-C10卤代链烯基、C2-C10炔基、C1-C4亚烷基-CN、ORa、C(Y)Rb、C(Y)ORc、S(O)2Rd、C1-C4亚烷基-C(Y)Rb、C1-C4亚烷基-ORa、C1-C4亚烷基-NReRf、C1-C4亚烷基-NReRf、苯基-C1-C4烷基、杂环基-C1-C4烷基和杂芳基-C1-C4烷基,其中后提到的3个基团可以未被取代或可以带有1、2、3、4或5个基团Rx,所述基团如上所定义且优选选自卤素、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基磺酰基和C1-C4卤代烷基磺酰基,其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re和Rf如本文所定义;尤其选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、杂环基-C1-C4烷基和杂芳基-C1-C4烷基;更优选选自氢、C1-C4烷基和C1-C4烷氧基-C1-C2烷基,最优选选自氢、甲基和乙基;
Rt和Ru相互独立地选自氢、卤素、甲基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、二氟甲氧基和三氟甲氧基;并且其中基团Rt和Ru中优选至少一个,更优选两个为氢。
该特别优选实施方案的化合物实例为下表4691-4816中所给化合物。
表4691-4732:其中R1、Rt和Ru为氢并且其中A如表1-42中所定义的式I'.E化合物及其盐和N-氧化物。
表4733-4774:其中Rt和Ru为氢,R1为甲基并且其中A如表1-42中所定义的式I'.E化合物及其盐和N-氧化物。
表4775-4816:其中Rt和Ru为氢,R1为乙基并且其中A如表1-42中所定义的式I'.E化合物及其盐和N-氧化物。
另一特别优选实施方案涉及式I'.E化合物及其盐和N-氧化物,其中
A为本文所定义的基团A2,尤其是其中R42、R52和R62具有优选含义的基团A2,尤其是式A2.aa-A2.do的吡唑基团,例如选自吡唑基团A2.aa1-A2.aa111至A2.ha1-A2.ha111的基团;
R1选自氢、CN、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基、C2-C10链烯基、C2-C10卤代链烯基、C2-C10炔基、C1-C4亚烷基-CN、ORa、C(Y)Rb、C(Y)ORc、S(O)2Rd、C1-C4亚烷基-C(Y)Rb、C1-C4亚烷基-ORa、C1-C4亚烷基-NReRf、C1-C4亚烷基-NReRf、苯基-C1-C4烷基、杂环基-C1-C4烷基和杂芳基-C1-C4烷基,其中后提到的3个基团可以未被取代或可以带有1、2、3、4或5个基团Rx,所述基团如上所定义且优选选自卤素、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基磺酰基和C1-C4卤代烷基磺酰基,其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re和Rf如本文所定义;尤其选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、杂环基-C1-C4烷基和杂芳基-C1-C4烷基;更优选选自氢、C1-C4烷基和C1-C4烷氧基-C1-C2烷基,最优选选自氢、甲基和乙基;
Rt和Ru相互独立地选自氢、甲基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、二氟甲氧基和三氟甲氧基;并且其中基团Rt和Ru中优选至少一个,更优选两个为氢。
该特别优选实施方案的化合物实例为下表4817-4928中所给化合物。
表4817-4928:其中Rt和Ru为氢并且其中A和R1如表3193-3304中所定义的式I'.E化合物及其盐和N-氧化物。
另一特别优选实施方案涉及式I'.E化合物及其盐和N-氧化物,其中
A为如本文所定义的基团A3,尤其是其中R43、R53和R63具有优选含义的基团A3,更特别的是式A3.aa-A3.do的吡唑基团,例如选自吡唑基团A3.aa1-A3.aa111至A3.do1-A3.do111的基团;
R1选自氢、CN、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基、C2-C10链烯基、C2-C10卤代链烯基、C2-C10炔基、C1-C4亚烷基-CN、ORa、C(Y)Rb、C(Y)ORc、S(O)2Rd、C1-C4亚烷基-C(Y)Rb、C1-C4亚烷基-ORa、C1-C4亚烷基-NReRf、C1-C4亚烷基-NReRf、苯基-C1-C4烷基、杂环基-C1-C4烷基和杂芳基-C1-C4烷基,其中后提到的3个基团可以未被取代或可以带有1、2、3、4或5个基团Rx,所述基团如上所定义且优选选自卤素、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基磺酰基和C1-C4卤代烷基磺酰基,其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re和Rf如本文所定义;尤其选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、杂环基-C1-C4烷基和杂芳基-C1-C4烷基;更优选选自氢、C1-C4烷基和C1-C4烷氧基-C1-C2烷基,最优选选自氢、甲基和乙基;
Rt和Ru相互独立地选自氢、卤素、甲基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、二氟甲氧基和三氟甲氧基;并且其中基团Rt和Ru中优选至少一个,更优选两个为氢。
该特别优选实施方案的化合物实例为下表4929-5096中所给化合物。
表4929-5096:其中Rt和Ru为氢并且其中A和R1如表3305-3472中所定义的式I'.E化合物及其盐和N-氧化物。
本发明的另一特别优选实施方案涉及式I'.F化合物及其盐和N-氧化物:
其中A、R1、Ru和Rw如本文所定义。
在式I'D化合物的特殊实施方案中,基团A为式A1的基团。这些化合物在下文也称为化合物I'.F1。在化合物I'.F1中,基团A以及因此基团R41、R51和R61如对式I'.F1所定义。
在化合物I'.F1中,变量A、R1、Ru和Rw尤其具有下列含义:
A为如本文所定义的基团A1,尤其是其中R41、R51和R61具有优选含义的基团A1,尤其是式A1.a-A1.z的吡唑基团或式A1.aa-A1.qq的吡唑基团,更优选吡唑基团A1.a、A1.b、A1.c、A1.d、A1.e、A1.f、A1.o、A1.q、A1.r、A1.s、A1.t、A1.u、A1.v、A1.w、A1.x、A1.y、A1.aa、A1.bb、A1.cc、A1.dd、A1.ee、A1.gg、A1.hh或A1.ii,例如选自吡唑基团A1.a1-A1.z111或A1.aa1-A1.qq111的基团;
R1选自氢、CN、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基、C2-C10链烯基、C2-C10卤代链烯基、C2-C10炔基、C1-C4亚烷基-CN、ORa、C(Y)Rb、C(Y)ORc、S(O)2Rd、C1-C4亚烷基-C(Y)Rb、C1-C4亚烷基-ORa、C1-C4亚烷基-NReRf、C1-C4亚烷基-NReRf、苯基-C1-C4烷基、杂环基-C1-C4烷基和杂芳基-C1-C4烷基,其中后提到的3个基团可以未被取代或可以带有1、2、3、4或5个基团Rx,所述基团如上所定义且优选选自卤素、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基磺酰基和C1-C4卤代烷基磺酰基,其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re和Rf如本文所定义;尤其选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、杂环基-C1-C4烷基和杂芳基-C1-C4烷基;更优选选自氢、C1-C4烷基和C1-C4烷氧基-C1-C2烷基,最优选选自氢、甲基和乙基;
Rw和Ru相互独立地选自氢、卤素、甲基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、二氟甲氧基和三氟甲氧基;并且其中基团Rw和Ru中优选至少一个,更优选2或3个为氢。
该特别优选实施方案的化合物实例为下表5097-5222中所给化合物。
表4716-5138:其中R1、Rw和Ru为氢并且其中A如表1-42中所定义的式I'.F化合物及其盐和N-氧化物。
表5139-5180:其中Ru和Rw为氢,R1为甲基并且其中A如表1-42中所定义的式I'.F化合物及其盐和N-氧化物。
表5181-5222:其中Ru和Rw为氢,R1为乙基并且其中A如表1-42中所定义的式I'.F化合物及其盐和N-氧化物。
另一特别优选实施方案涉及式I'.F化合物及其盐和N-氧化物,其中
A为如本文所定义的基团A2,尤其是其中R42、R52和R62具有优选含义的基团A2,尤其是式A2.aa-A2.do的吡唑基团,例如选自吡唑基团A2.aa1-A2.aa111至A2.ha1-A2.ha111的基团;
R1选自氢、CN、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基、C2-C10链烯基、C2-C10卤代链烯基、C2-C10炔基、C1-C4亚烷基-CN、ORa、C(Y)Rb、C(Y)ORc、S(O)2Rd、C1-C4亚烷基-C(Y)Rb、C1-C4亚烷基-ORa、C1-C4亚烷基-NReRf、C1-C4亚烷基-NReRf、苯基-C1-C4烷基、杂环基-C1-C4烷基和杂芳基-C1-C4烷基,其中后提到的3个基团可以未被取代或可以带有1、2、3、4或5个基团Rx,所述基团如上所定义且优选选自卤素、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基磺酰基和C1-C4卤代烷基磺酰基,其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re和Rf如本文所定义;尤其选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、杂环基-C1-C4烷基和杂芳基-C1-C4烷基;更优选选自氢、C1-C4烷基和C1-C4烷氧基-C1-C2烷基,最优选选自氢、甲基和乙基;
Rw和Ru相互独立地选自氢、甲基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、二氟甲氧基和三氟甲氧基;并且其中基团Rw和Ru中优选至少一个,更优选2或3个为氢。
该特别优选实施方案的化合物实例为下表5223-5334中所给化合物。
表5223-5334:其中Rw和Ru为氢并且其中A和R1如表3193-3304中所定义的式I'.F化合物及其盐和N-氧化物。
另一特别优选实施方案涉及式I'.F化合物及其盐和N-氧化物,其中
A为如本文所定义的基团A3,尤其是其中R43、R53和R63具有优选含义的基团A3,更特别的是式A3.aa-A3.do的吡唑基团,例如选自吡唑基团A3.aa1-A3.aa111至A3.do1-A3.do111的基团;
R1选自氢、CN、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基、C2-C10链烯基、C2-C10卤代链烯基、C2-C10炔基、C1-C4亚烷基-CN、ORa、C(Y)Rb、C(Y)ORc、S(O)2Rd、C1-C4亚烷基-C(Y)Rb、C1-C4亚烷基-ORa、C1-C4亚烷基-NReRf、C1-C4亚烷基-NReRf、苯基-C1-C4烷基、杂环基-C1-C4烷基和杂芳基-C1-C4烷基,其中后提到的3个基团可以未被取代或可以带有1、2、3、4或5个基团Rx,所述基团如上所定义且优选选自卤素、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基磺酰基和C1-C4卤代烷基磺酰基,其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re和Rf如本文所定义;尤其选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、杂环基-C1-C4烷基和杂芳基-C1-C4烷基;更优选选自氢、C1-C4烷基和C1-C4烷氧基-C1-C2烷基,最优选选自氢、甲基和乙基;
Rw和Ru相互独立地选自氢、甲基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、二氟甲氧基和三氟甲氧基;并且其中基团Rw和Ru中优选至少一个,更优选2或3个为氢。
该特别优选实施方案的化合物实例为下表5335-5502中所给化合物。
表5335-5502:其中Rw和Ru为氢并且其中A和R1如表3305-3472中所定义的式I'.F化合物及其盐和N-氧化物。
若未以其他方式定义,则变量Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rh和Ri相互独立地优选具有下列含义:
Ra为氢、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基;
Rb为C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基或C3-C6环烷基甲基;
Rc为氢、C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基甲基;
Rd为C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基;
Re为氢或C1-C4烷基;
Rf为氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、苄基、C3-C6环烷基或C3-C6环烷基甲基;
Rg为氢或C1-C4烷基;
Rh为氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、苄基、C3-C6环烷基或C3-C6环烷基甲基;
Ri为氢或C1-C4烷基。
式I或II化合物可以通过有机化学的标准方法,例如通过下文或工作实施例中所述方法制备:
其中X1为O的式I化合物(化合物I')可以例如根据方案1中所示方法通过使活化的吡唑羧酸衍生物II与2-氨基吡嗪、3-或4-氨基哒嗪、5-氨基嘧啶或4-氨基三嗪化合物III反应而制备(例如参见Houben-Weyl:“Methodenderorgan.Chemie”[有机化学方法],Georg-Thieme-Verlag,Stuttgart,NewYork1985,第E5卷,第941-1045页)。活化的吡唑羧酸衍生物II例如为卤化物、活化酯、酸酐、叠氮化物,例如氯化物、氟化物、溴化物、对硝基苯基酯、五氟苯基酯、N-羟基琥珀酰亚胺、羟基苯并三唑-1-基酯。在方案1中,基团A、R1、T、U、V和W具有上述含义,尤其是作为优选提到的含义,X为合适的离去基团,如卤素、N3、对硝基苯氧基或五氟苯氧基等。
方案1:
其中X1为O的式I的活性化合物(化合物I')还可以例如通过使吡唑羧酸IV与2-氨基吡嗪、3-或4-氨基哒嗪、5-氨基嘧啶或4-氨基三嗪化合物III在偶联剂存在下根据方案2反应而制备。在方案2中,基团A、T、U、V和W具有上述含义,尤其是作为优选提到的含义。
方案2:
合适的偶联剂例如为:
-基于碳二亚胺的偶联剂,例如N,N'-二环己基碳二亚胺[J.C.Sheehan,G.P.Hess,J.Am.Chem.Soc.1955,77,1067],N-(3-二甲氨基丙基)-N'-乙基碳二亚胺;
-与碳酸酯形成混合酐的偶联剂,例如2-乙氧基-1-乙氧羰基-1,2-二氢喹啉[B.Belleau,G.Malek,J.Amer.Chem.Soc.1968,90,1651]、2-异丁氧基-1-异丁氧羰基-1,2-二氢喹啉[Y.Kiso,H.Yajima,J.Chem.Soc.,Chem.Commun.1972,942];
-基于盐的偶联剂,例如(苯并三唑-1-基氧基)三(二甲氨基)六氟磷酸盐[B.Castro,J.R.Domoy,G.Evin,C.Selve,TetrahedronLett.1975,14,1219]、(苯并三唑-1-基氧基)三吡咯烷基六氟磷酸盐[J.Coste等,TetrahedronLett.1990,31,205];
-基于脲盐或具有胍N-氧化物结构的偶联剂,例如N,N,N',N'-四甲基-O-(1H-苯并三唑-1-基)脲六氟磷酸盐[R.Knorr,A.Trzeciak,W.Bannwarth,D.Gillessen,TetrahedronLett.1989,30,1927]、N,N,N',N'-四甲基-O-(苯并三唑-1-基)脲四氟硼酸盐、(苯并三唑-1-基氧基)二哌啶子基碳六氟磷酸盐[S.Chen,J.Xu,TetrahedronLett.1992,33,647];
-形成酰氯的偶联剂,例如二(2-氧代唑烷基)次膦酰氯[J.Diago-Mesequer,Synthesis1980,547]。
其中X1为O和R1不为氢的式I化合物(化合物I')还可以通过使用合适的烷基化剂在碱存在下烷基化酰胺I(其中R1为氢并且其可以根据方案1或2得到)而制备。
方案3:
吡唑羧酸IV及其活化衍生物II以及2-氨基吡嗪、3-或4-氨基哒嗪、5-氨基嘧啶和4-氨基三嗪化合物III在本领域是已知的或者可以市购或者可以通过由文献已知的方法制备。
其中X1不为氧的式I化合物可以通过标准方法由式I'化合物制备:
其中X1为S的式I化合物例如可以通过使式I'化合物与2,4-二(4-甲氧基苯基)-1,3,2,4-二噻二磷杂丁环(dithiadiphosphetane)-2,4-二硫化物或五硫化二磷根据M.Jesberger等在Synthesis2003,1929中所述方法反应而制备。
其中X1为NR1a的式I化合物例如可以通过使化合物I'与2,4-二(4-甲氧基苯基)-1,3,2,4-二噻二磷杂丁环-2,4-二硫化物反应得到对应的硫代酰胺(其中X1为S的化合物I),然后使该硫代酰胺与合适的胺根据V.Glushkov等在PharmaceuticalChemistryJournal2005,39(10),533-536中所述的方法反应而制备。
其中X2=SR2a的式II化合物可以通过与烷基化剂根据V.Glushkov等在PharmaceuticalChemistryJournal2005,39(10),533-536中所述的方法反应以烷基化对应的硫代酰胺(其中X1为S的化合物I)而制备。以类似方式可以得到其中X2为OR2a或NR2bR2c的化合物I。其中X2=SOR2a或SO2R2a的式II化合物可以通过氧化其中X2=SR2a的化合物II而得到。
式I和II化合物的N-氧化物可以通过根据制备杂芳族N-氧化物的标准方法氧化化合物I而制备,例如通过由C.Botteghi等在JournalofOrganometallicChemistry1989,370,17-31中所描述的方法。
通常而言,式I或II化合物可以通过上述方法制备。若各化合物不能经由上述途径制备,则可以通过衍生其他化合物I或II或通过所述合成途径的常规改变而制备它们。例如,在各种情况下,某些化合物I或II可以有利地通过酯水解、酰胺化、酯化、醚裂解、烯烃化、还原、氧化等由其他化合物I或II制备。
反应混合物以常规方式后处理,例如通过与水混合、分离各相并且合适的话通过层析,例如在矾土或硅胶上层析而提纯粗产物。一些中间体和终产物可以以无色或浅棕色粘稠油形式得到,将它们在减压和温和升高的温度下提纯或除去挥发性组分。若中间体和终产物以固体得到,则它们可以通过重结晶或研制提纯。
由于其优异的活性,通式I或II的化合物可以用于防治无脊椎动物害虫。
因此,本发明还提供了一种防治无脊椎动物害虫的方法,该方法包括用杀虫有效量的如上所定义的式(I)或(II)化合物或其盐或N-氧化物或组合物处理害虫、其食物供应源、其栖息地或其繁殖地或其中害虫生长或可能生长的栽培植物、植物繁殖材料(如种子)、土壤、区域、材料或环境或者要防止害虫侵袭或侵染的材料、栽培植物、植物繁殖材料(如种子)、土壤、表面或空间。
优选本发明方法用于保护植物繁殖材料(如种子)和由其生长的植物以防无脊椎动物害虫侵袭或侵染且包括用杀虫有效量的如上所定义的式(I)或(II)化合物或其可农用盐或N-氧化物或用杀虫有效量的如上文和下文所定义的农业组合物处理植物繁殖材料(如种子)。本发明方法不限于保护已经根据本发明处理的“底物”(植物、植物繁殖材料、土壤材料等),而是还具有预防效果,因此例如可以相应地保护由已处理的植物繁殖材料(如种子)生长的植物,但植物本身并未被处理。
就本发明而言,“无脊椎动物害虫”优选选自节肢动物和线虫,更优选选自有害昆虫、蜘蛛和线虫,甚至更优选选自昆虫、螨虫和线虫。
本发明进一步提供了一种用于防治该类无脊椎动物害虫的农业组合物,包含具有杀虫作用量的至少一种通式I或II的化合物或至少一种其可农用盐或N-氧化物和至少一种惰性液体和/或固体可农用载体以及需要的话至少一种表面活性剂。
该组合物可以含有单一的式I或II活性化合物或其盐或N-氧化物或几种本发明活性化合物I或II或其盐的混合物。本发明组合物可以包含单一异构体或异构体混合物以及单一互变异构体或互变异构体混合物。
式I或II化合物和包含它们的杀虫组合物是防治节肢动物害虫和线虫的有效试剂。由式I或II化合物防治的无脊椎动物害虫例如包括:
鳞翅目昆虫(鳞翅目(Lepidoptera)),例如小地老虎(Agrotisypsilon)、黄地老虎(Agrotissegetum)、木棉虫(Alabamaargillacea)、黎豆夜蛾(Anticarsiagemmatalis)、Argyresthiaconjugella、叉纹夜蛾(Autographagamma)、树尺蠖(Bupaluspiniarius)、Cacoeciamurinana、Capuareticulana、Cheimatobiabrumata、云杉色卷蛾(Choristoneurafumiferana)、Choristoneuraoccidentalis、二化螟(Cirphisunipuncta)、苹果小卷蛾(Cydiapomonella)、松毛虫(Dendrolimuspini)、Diaphanianitidalis、西南玉米杆草螟(Diatraeagrandiosella)、埃及钻夜蛾(Eariasinsulana)、南美玉米苗斑螟(Elasmopalpuslignosellus)、女贞细卷蛾(Eupoeciliaambiguella)、Evetriabouliana、Feltiasubterranea、蜡螟(Galleriamellonella)、李小食心虫(Grapholithafunebrana)、梨小食心虫(Grapholithamolesta)、棉铃虫(Heliothisarmigera)、烟芽夜蛾(Heliothisvirescens)、玉米穗虫(Heliothiszea)、菜螟(Hellulaundalis)、Hiberniadefoliaria、美国白蛾(Hyphantriacunea)、苹果巢蛾(Hyponomeutamalinellus)、番茄虫蛾(Keiferialycopersicella)、Lambdinafiscellaria、甜菜夜蛾(Laphygmaexigua)、咖啡潜叶蛾(Leucopteracoffeella)、旋纹潜蛾(Leucopterascitella)、Lithocolletisblancardella、葡萄浆果小卷蛾(Lobesiabotrana)、甜菜网螟(Loxostegesticticalis)、舞毒蛾(Lymantriadispar)、模毒蛾(Lymantriamonacha)、桃潜蛾(Lyonetiaclerkella)、黄褐天幕毛虫(Malacosomaneustria)、甘蓝夜蛾(Mamestrabrassicae)、黄杉毒蛾(Orgyiapseudotsugata)、玉米螟(Ostrinianubilalis)、小眼夜蛾(Panolisflammea)、棉花红铃虫(Pectinophoragossypiella)、疆夜蛾(Peridromasaucia)、圆掌舟蛾(Phalerabucephala)、马铃薯麦蛾(Phthorimaeaoperculella)、柑桔潜叶蛾(Phyllocnistiscitrella)、欧洲粉蝶(Pierisbrassicae)、苜蓿绿夜蛾(Plathypenascabra)、菜蛾(Plutellaxylostella)、大豆夜蛾(Pseudoplusiaincludens)、Rhyacioniafrustrana、Scrobipalpulaabsoluta、麦蛾(Sitotrogacerealella)、葡萄卷叶蛾(Sparganothispilleriana)、草地夜蛾(Spodopterafrugiperda)、海灰翅夜蛾(Spodopteralittoralis)、斜纹夜蛾(Spodopteralitura)、Thaumatopoeapityocampa、绿色橡木飞蛾(Tortrixviridana)、粉纹夜蛾(Trichoplusiani)和Zeirapheracanadensis;
甲虫(鞘翅目(Coleoptera)),例如梨窄吉丁(Agrilussinuatus)、直条叩头虫(Agrioteslineatus)、暗色叩头虫(Agriotesobscurus)、Amphimallussolstitialis、Anisandrusdispar、墨西哥棉铃象(Anthonomusgrandis)、苹花象(Anthonomuspomorum)、甜菜隐食甲(Atomarialinearis)、纵坑切梢小蠹(Blastophaguspiniperda)、Blitophagaundata、蚕豆象(Bruchusrufimanus)、豌豆象(Bruchuspisorum)、欧洲兵豆象(Bruchuslentis)、苹卷象(Byctiscusbetulae)、甜菜大龟甲(Cassidanebulosa)、Cerotomatrifurcata、白菜籽龟象(Ceuthorrhynchusassimilis)、芫菁龟象(Ceuthorrhynchusnapi)、甜菜胫跳甲(Chaetocnematibialis)、Conoderusvespertinus、石刁柏负泥虫(Criocerisasparagi)、长角叶甲(Diabroticalongicornis)、Diabrotica12-punctata、玉米根叶甲(Diabroticavirgifera)、墨西哥豆瓢虫(Epilachnavarivestis)、烟草跳甲(Epitrixhirtipennis)、棉灰蒙象变种(Eutinobothrusbrasiliensis)、欧洲松树皮象(Hylobiusabietis)、埃及苜蓿叶象(Hyperabrunneipennis)、紫苜蓿叶象(Hyperapostica)、云杉八齿小蠹(Ipstypographus)、烟草负泥虫(Lemabilineata)、黑角负泥虫(Lemamelanopus)、马铃薯叶甲(Leptinotarsadecemlineata)、Limoniuscalifornicus、稻水象甲(Lissorhoptrusoryzophilus)、Melanotuscommunis、油菜露尾甲(Meligethesaeneus)、大栗鳃金龟(Melolonthahippocastani)、五月鳃金龟(Melolonthamelolontha)、水稻负泥虫(Oulemaoryzae)、葡萄黑耳喙象(Ortiorrhynchussulcatus)、草莓根象甲(Otiorrhynchusovatus)、辣根猿叶甲(Phaedoncochleariae)、Phyllotretachrysocephala、食叶鳃金龟属(Phyllophagasp.)、庭园发丽金龟(Phylloperthahorticola)、大豆淡足跳甲(Phyllotretanemorum)、黄曲条菜跳甲(Phyllotretastriolata)、日本金龟子(Popilliajaponica)、豌豆叶象(Sitonalineatus)和谷象(Sitophilusgranaria);
双翅目昆虫(双翅目(Diptera)),例如埃及伊蚊(Aedesaegypti)、剌扰伊蚊(Aedesvexans)、墨西哥果蝇(Anastrephaludens)、五斑按蚊(Anophelesmaculipennis)、地中海实蝇(Ceratitiscapitata)、蛆症金蝇(Chrysomyabezziana)、Chrysomyahominivorax、Chrysomyamacellaria、高粱瘿蚊(Contariniasorghicola)、Cordylobiaanthropophaga、尖音库蚊(Culexpipiens)、瓜蝇(Dacuscucurbitae)、油橄榄实蝇(Dacusoleae)、油菜叶瘿蚊(Dasineurabrassicae)、小毛厕蝇(Fanniacanicularis)、马蝇(Gasterophilusintestinalis)、刺舌蝇(Glossinamorsitans)、Haematobiairritans、Haplodiplosisequestris、花生田灰地种蝇(Hylemyiaplatura)、纹皮蝇(Hypodermalineata)、蔬菜斑潜蝇(Liriomyzasativae)、美国潜叶蝇(Liriomyzatrifolii)、Luciliacaprina、铜绿蝇(Luciliacuprina)、丝光绿蝇(Luciliasericata)、Lycoriapectoralis、麦瘿蚊(Mayetioladestructor)、家蝇(Muscadomestica)、厩腐蝇(Muscinastabulans)、羊狂蝇(Oestrusovis)、欧洲麦秆蝇(Oscinellafrit)、天仙子泉蝇(Pegomyahysocyami)、Phorbiaantiqua、萝卜蝇(Phorbiabrassicae)、Phorbiacoarctata、樱桃实蝇(Rhagoletiscerasi)、苹果实蝇(Rhagoletispomonella)、牛虻(Tabanusbovinus)、Tipulaoleracea和欧洲大蚊(Tipulapaludosa);
蓟马(缨翅目(Thysanoptera)),例如兰花蓟马(Dichromothripscorbetti)、烟褐蓟马(Frankliniellafusca)、苜蓿花蓟马(Frankliniellaoccidentalis)、东方花蓟马(Frankliniellatritici)、桔梗蓟马(Scirtothripscitri)、稻蓟马(Thripsoryzae)、棕榈蓟马(Thripspalmi)和烟蓟马(Thripstabaci);
膜翅目昆虫(膜翅目(Hymenoptera)),例如新疆菜叶蜂(Athaliarosae)、切叶蚁(Attacephalotes)、Attasexdens、Attatexana、Hoplocampaminuta、Hoplocampatestudinea、小黄家蚁(Monomoriumpharaonis)、热带火蚁(Solenopsisgeminate)和红火蚁(Solenopsisinvicta);
异翅目昆虫(异翅目(Heteroptera)),例如拟绿蝽(Acrosternumhilare)、玉米长蝽(Blissusleucopterus)、黑斑烟盲蝽(Cyrtopeltisnotatus)、棉红蝽(Dysdercuscingulatus)、Dysdercusintermedius、麦扁盾蝽(Eurygasterintegriceps)、烟草蝽(Euschistusimpictiventris)、棉红铃喙缘蝽(Leptoglossusphyllopus)、美洲牧草盲蝽(Lyguslineolaris)、牧草盲蝽(Lyguspratensis)、稻绿蝽(Nezaraviridula)、甜菜拟网蝽(Piesmaquadrata)、Solubeainsularis和Thyantaperditor;
同翅目昆虫(同翅目(Homoptera)),例如Acyrthosiphononobrychis、落叶松球蚜(Adelgeslaricis)、Aphidulanasturtii、甜菜蚜(Aphisfabae)、草莓根蚜(Aphisforbesi)、苹果蚜(Aphispomi)、棉蚜(Aphisgossypii)、北美茶簏子蚜(Aphisgrossulariae)、Aphisschneideri、卷叶蚜(Aphisspiraecola)、Aphissambuci、豌豆蚜(Acyrthosiphonpisum)、马铃薯蚜(Aulacorthumsolani)、银叶粉虱(Bemisiaargentifolii)、烟粉虱(Bemisiatabaci)、Brachycauduscardui、杏圆尾蚜(Brachycaudushelichrysi)、Brachycauduspersicae、Brachycaudusprunicola、甘蓝蚜(Brevicorynebrassicae)、Capitophorushorni、Cerosiphagossypii、Chaetosiphonfragaefolii、Cryptomyzusribis、高加索冷杉椎球蚜(Dreyfusianordmannianae)、云杉椎球蚜(Dreyfusiapiceae)、居根西圆尾蚜(Dysaphisradicola)、Dysaulacorthumpseudosolani、Dysaphisplantaginea、Dysaphispyri、蚕豆微叶蝉(Empoascafabae)、桃大尾蚜(Hyalopteruspruni)、Hyperomyzuslactucae、麦长管蚜(Macrosiphumavenae)、大戟长管蚜(Macrosiphumeuphorbiae)、蔷薇管蚜(Macrosiphonrosae)、Megouraviciae、巢莱修尾蚜(Melanaphispyrarius)、麦无网蚜(Metopolophiumdirhodum)、Myzodespersicae、冬葱瘤额蚜(Myzusascalonicus)、Myzuscerasi、桃蚜(Myzuspersicae)、李瘤蚜(Myzusvarians)、Nasonoviaribis-nigri、稻飞虱(Nilaparvatalugens)、囊柄瘿绵蚜(Pemphigusbursarius)、蔗飞虱(Perkinsiellasaccharicida)、忽布疣蚜(Phorodonhumuli)、苹木虱(Psyllamali)、梨木虱(Psyllapiri)、冬葱瘤蛾蚜(Rhopalomyzusascalonicus)、玉米蚜(Rhopalosiphummaidis)、禾谷溢管蚜(Rhopalosiphumpadi)、Rhopalosiphuminsertum、Sappaphismala、Sappaphismali、麦二叉蚜(Schizaphisgraminum)、Schizoneuralanuginosa、麦长管蚜(Sitobionavenae)、白背飞虱(Sogatellafurcifera)、白粉虱(Trialeurodesvaporariorum)、Toxopteraaurantiiand和葡萄根瘤蚜(Viteusvitifolii);
白蚁(等翅目(Isoptera)),例如Calotermesflavicollis、Leucotermesflavipes、黄肢散白蚁(Reticulitermesflavipes)、欧洲散白蚁(Reticulitermeslucifugus)和Termesnatalensis;
直翅目昆虫(直翅目(Orthoptera)),例如居屋艾蟋(Achetadomestica)、东方蜚蠊(Blattaorientalis)、德国小蠊(Blattellagermanica)、欧洲球螋(Forficulaauricularia)、蝼蛄(Gryllotalpagryllotalpa)、飞蝗(Locustamigratoria)、双纹黑蝗(Melanoplusbivittatus)、红足黑蝗(Melanoplusfemur-rubrum)、墨西哥黑蝗(Melanoplusmexicanus)、迁飞黑蝗(Melanoplussanguinipes)、石栖黑蝗(Melanoplusspretus)、条纹红蝗(Nomadacrisseptemfasciata)、美洲蟑螂(Periplanetaamericana)、美洲沙漠蝗(Schistocercaamericana)、Schistocercaperegrina、Stauronotusmaroccanus和庭疾灶螽(Tachycinesasynamorus),
蜘蛛纲(Arachnoidea),如蜘蛛(蜱螨目(Acarina)),例如软蜱科(Argasidae)、硬蜱科(Ixodidae)和疥螨科(Sarcoptidae),如长星形壁虱(Amblyommaamericanum)、热带花蜱(Amblyommavariegatum)、波斯锐缘蜱(Argaspersicus)、牛壁虱(Boophilusannulatus)、Boophilusdecoloratus、微小牛蜱(Boophilusmicroplus)、Dermacentorsilvarum、Hyalommatruncatum、蓖子硬蜱(Ixodesricinus)、Ixodesrubicundus、Ornithodorusmoubata、Otobiusmegnini、鸡皮刺螨(Dermanyssusgallinae)、绵羊疥病(Psoroptesovis)、Rhipicephalusappendiculatus、Rhipicephalusevertsi、人疥螨(Sarcoptesscabiei),瘿螨属(Eriophyidae),如苹果刺锈螨(Aculusschlechtendali)、Phyllocoptrataoleivora和Eriophyessheldoni;细螨属(Tarsonemidae),如Phytonemuspallidus和侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemuslatus);细须螨属(Tenuipalpidae),如紫红短须螨(Brevipalpusphoenicis);叶螨属(Tetranychidae),如朱砂叶螨(Tetranychuscinnabarinus)、神泽叶螨(Tetranychuskanzawai)、太平洋叶螨(Tetranychuspacificus)、棉叶螨(Tetranychustelarius)和二点叶螨(Tetranychusurticae),苹果叶螨(Panonychusulmi)、柑椐叶螨(Panonychuscitri)和oligonychuspratensis;
蚤目(Siphonatera),例如印鼠客蚤(Xenopsyllacheopsis)、角叶属(Ceratophyllus);
组合物和式I或II化合物可用于防治线虫,尤其是植物寄生线虫如植物寄生线虫如根结线虫,北方根结线虫(Meloidogynehapla)、南方根结线虫(Meloidogyneincognita)、爪哇根结线虫(Meloidogynejavanica)和其他根结线虫属(Meloidogyne);形成胞囊的线虫,马铃薯金线虫(Globoderarostochiensis)和其他球胞囊属(Globodera);禾谷胞囊线虫(Heteroderaavenae)、大豆胞囊线虫(Heteroderaglycines)、甜菜胞囊线虫(Heteroderaschachtii)、三叶草胞囊线虫(Heteroderatrifolii)和其他胞囊线虫属(Heterodera);种子肿瘿线虫,粒线虫属(Anguina);茎叶线虫,滑刃线虫属(Aphelenchoides);刺线虫,杂草刺线虫(Belonolaimuslongicaudatus)和其他针刺线虫属(Belonolaimus);松线虫,松材线虫(Bursaphelenchusxylophilus)和其他伞滑刃线虫属(Bursaphelenchus);环形线虫,环纹线虫属(Criconema)、小环线虫属(Criconemella)、轮线虫属(Criconemoides)、中环线虫属(Mesocriconema);球茎线虫,腐烂茎线虫(Ditylenchusdestructor)、甘薯茎线虫(Ditylenchusdipsaci)和其他茎线虫属(Ditylenchus);锥线虫,锥线虫属(Dolichodorus);螺旋形线虫,Heliocotylenchusmulticinctus和其他Helicotylenchus属;鞘线虫和鞘形(sheathoid)线虫,鞘线虫属(Hemicycliophora)和Hemicriconemoides属;Hirshmanniella属;冠线虫,Hoploaimus属;伪根结线虫,珍珠线虫属(Nacobbus);针线虫,Longidoruselongatus和其他长针线虫属(Longidorus);鞘线虫,针线虫属(Paratylenchus);根腐线虫,Pratylenchusneglectus、穿刺根腐线虫(Pratylenchuspenetrans)、Pratylenchuscurvitatus、Pratylenchusgoodeyi和其他根腐线虫属(Pratylenchus);穿孔线虫,香蕉穿孔线虫(Radopholussimilis)和其他穿孔线虫属(Radopholus);肾形线虫,Rotylenchusrobustus和其他盘旋线虫属(Rotylenchus);Scutellonema属;残根线虫,Trichodorusprimitivus和其他毛刺线虫属(Trichodorus)、拟毛刺属(Paratrichodorus);阻长线虫,Tylenchorhynchusclaytoni、Tylenchorhynchusdubius和其他矮化线虫属(Tylenchorhynchus);柑桔线虫,垫刃线虫属(Tylenchulus);剑线虫,剑线虫属(Xiphinema);以及其他植物寄生线虫。
在本发明的优选实施方案中,将式I或II化合物用于防治昆虫。
在本发明的另一优选实施方案中,将式I或II化合物用于防治昆虫或蜘蛛,尤其是鳞翅目、鞘翅目、缨翅目和同翅目昆虫以及蜱螨目蜘蛛。本发明的式I或II化合物特别可以用于防治缨翅目和同翅目昆虫,尤其是同翅目昆虫。
在本发明的另一优选实施方案中,将式I或II化合物用于防治螨科(acaridae)。
式I或II化合物或包含它们的杀虫组合物可以通过使植物/作物与杀虫有效量的式I或II化合物接触而用于保护生长的植物和作物以防无脊椎动物害虫,尤其是昆虫、螨科或蜘蛛侵袭或侵染。术语“作物”指生长和收获的作物二者。
可以将式I或II化合物转化成常规配制剂,例如溶液、乳液、悬浮液、粉剂、粉末、糊和颗粒。使用形式取决于特定的意欲目的;在每种情况下应确保本发明化合物精细和均匀地分布。
配制剂以已知方式制备(对于综述例如参见US3,060,084,EP-A707445(对于液体浓缩物),Browning,“Agglomeration”,ChemicalEngineering,1967年12月4日,147-48,Perry'sChemicalEngineer'sHandbook,第4版,McGraw-Hill,NewYork,1963,第8-57页及随后各页,WO91/13546,US4,172,714,US4,144,050,US3,920,442,US5,180,587,US5,232,701,US5,208,030,GB2,095,558,US3,299,566,Klingman,WeedControlasaScience,JohnWileyandSons,Inc.,NewYork,1961,Hance等,WeedControlHandbook,第8版,BlackwellScientificPublications,Oxford,1989和Mollet,H.,Grubemann,A.,Formulationtechnology,WileyVCHVerlagGmbH,Weinheim(德国),2001,2.D.A.Knowles,ChemistryandTechnologyofAgrochemicalFormulations,KluwerAcademicPublishers,Dordrecht,1998(ISBN0-7514-0443-8),例如通过将活性化合物与适合配制农用化学品的助剂如溶剂和/或载体,需要的话乳化剂、表面活性剂和分散剂、防腐剂、消泡剂、防冻剂、用于种子处理配制剂还有任选的着色剂和/或粘合剂和/或胶凝剂混合而制备。
合适溶剂的实例为水、芳族溶剂(例如Solvesso产品、二甲苯)、石蜡(如矿物油馏分)、醇类(如甲醇、丁醇、戊醇、苄醇)、酮类(如环己酮、γ-丁内酯)、吡咯烷酮类(N-甲基吡咯烷酮[NMP]、N-辛基吡咯烷酮[NOP])、乙酸酯(乙二醇二乙酸酯)、二元醇、脂肪酸二甲基酰胺、脂肪酸及脂肪酸酯。原则上还可以使用溶剂混合物。
合适乳化剂为非离子和阴离子乳化剂(例如聚氧乙烯脂肪醇醚、烷基磺酸盐和芳基磺酸盐)。
分散剂的实例是木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
所用的合适表面活性剂是木素磺酸、萘磺酸、苯酚磺酸、二丁基萘磺酸的碱金属盐、碱土金属盐和铵盐,烷基芳基磺酸盐,烷基硫酸盐,烷基磺酸盐,脂肪醇硫酸盐,脂肪酸和硫酸化脂肪醇乙二醇醚,还有磺化萘和萘衍生物与甲醛的缩合物,萘或萘磺酸与苯酚和甲醛的缩合物,聚氧乙烯辛基酚醚,乙氧基化的异辛基酚、辛基酚、壬基酚,烷基酚聚乙二醇醚,三丁基苯基聚乙二醇醚,三硬脂基苯基聚乙二醇醚,烷基芳基聚醚醇,醇和脂肪醇/氧化乙烯缩合物,乙氧基化蓖麻油,聚氧乙烯烷基醚,乙氧基化聚氧丙烯,月桂醇聚乙二醇醚缩醛,山梨醇酯,木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
适于制备可直接喷雾溶液、乳液、糊或油分散体的物质是中沸点到高沸点的矿物油馏分,如煤油或柴油,此外还有煤焦油和植物或动物来源的油,脂族、环状和芳族烃,例如甲苯、二甲苯、石蜡、四氢化萘、烷基化萘或其衍生物、甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、环己醇、环己酮、异佛尔酮,强极性溶剂,例如二甲亚砜、N-甲基吡咯烷酮或水。
还可以将防冻剂如甘油、乙二醇、丙二醇和杀菌剂加入配制剂中。
合适的消泡剂例如为基于硅或硬脂酸镁的消泡剂。
合适的防腐剂例如为二氯芬。
种子处理配制剂可以额外包含粘合剂和任选的着色剂。
可以加入粘合剂以改进处理之后活性物质在种子上的粘附。合适的粘合剂是嵌段共聚物EO/PO表面活性剂以及聚乙烯醇、聚乙烯基吡咯烷酮、聚丙烯酸酯、聚甲基丙烯酸酯、聚丁烯、聚异丁烯、聚苯乙烯、聚乙烯胺、聚乙烯酰胺、聚乙烯亚胺聚醚、聚氨酯、聚乙酸乙烯酯、纤基乙酸钠以及衍生于这些聚合物的共聚物。
任选还可以在配制剂中包括着色剂。对种子处理配制剂合适的着色剂或染料是若丹明B、C.I.颜料红112、C.I.溶剂红1、颜料蓝15:4、颜料蓝15:3、颜料蓝15:2、颜料蓝15:1、颜料蓝80、颜料黄1、颜料黄13、颜料红112、颜料红48:2、颜料红48:1、颜料红57:1、颜料红53:1、颜料橙43、颜料橙34、颜料橙5、颜料绿36、颜料绿7、颜料白6、颜料棕25、碱性紫10、碱性紫49、酸性红51、酸性红52、酸性红14、酸性蓝9、酸性黄23、碱性红10、碱性红108。
胶凝剂的实例是角叉菜
粉末、撒播用材料和可撒粉产品可以通过将活性物质与固体载体混合或同时研磨而制备。
颗粒如涂覆颗粒、浸渍颗粒和均质颗粒可以通过将活性化合物与固体载体粘附而制备。
固体载体的实例是矿土如硅胶、硅酸盐、滑石、高岭土、活性粘土(attaclay)、石灰石、石灰、白垩、红玄武土、黄土、粘土、白云石、硅藻土、硫酸钙、硫酸镁、氧化镁;磨碎的合成材料;肥料如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、脲类;植物来源的产品如谷粉、树皮粉、木粉和坚果壳粉,纤维素粉和其他固体载体。
配制剂通常包含0.01-95重量%,优选0.1-90重量%活性化合物。此时,活性化合物以90-100重量%,优选95-100重量%的纯度(根据NMR光谱)使用。
对于种子处理目的,相应配制剂可以稀释2-10倍,从而在即用制剂中得到0.01-60重量%,优选0.1-40重量%的活性化合物浓度。
式I或II化合物可以直接、以其配制剂形式或由其制备的使用形式(如可直接喷雾溶液、粉末、悬浮液或分散体、乳液、油分散体、糊、可撒粉产品、撒播用材料或颗粒形式),借助喷雾、雾化、撒粉、撒播或浇灌来使用。使用形式完全取决于意欲的目的;在各种情况下意欲确保本发明活性化合物的最佳可能分布。
含水使用形式可通过加入水由乳液浓缩物、糊或可湿性粉末(可喷雾粉末、油分散体)制备。为制备乳液、糊或油分散体,可借助润湿剂、增粘剂、分散剂或乳化剂将该物质直接或溶于油或溶剂中后在水中均化。然而,还可以制备由活性物质、润湿剂、增粘剂、分散剂或乳化剂以及合适的话溶剂或油组成的浓缩物且该浓缩物适于用水稀释。
即用制剂中的活性化合物浓度可在较宽范围内变化。它们通常为0.0001-10重量%,优选0.01-1重量%。
活性化合物也可成功用于超低容量法(ULV),其中可以施用包含超过95重量%活性化合物的配制剂,或甚至施用不含添加剂的活性化合物。
下列为配制剂实例:
1.叶面施用的用水稀释的产品。对于种子处理目的,该类产品可以稀释或不加稀释地施用于种子。
A)水溶性浓缩物(SL、LS)
将10重量份活性化合物溶于90重量份水或水溶性溶剂中。或者,加入润湿剂或其他助剂。活性化合物经水稀释溶解,从而得到含10重量%活性化合物的配制剂。
B)分散性浓缩物(DC)
将20重量份活性化合物溶于70重量份环己酮中并加入10重量份分散剂如聚乙烯基吡咯烷酮。用水稀释得到分散体,从而得到含有20重量%活性化合物的配制剂。
C)可乳化浓缩物(EC)
将15重量份活性化合物溶于7重量份二甲苯中并加入十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物(在每种情况下为5重量份)。用水稀释得到乳液,从而得到含有15重量%活性化合物的配制剂。
D)乳液(EW、EO、ES)
将25重量份活性化合物溶于35重量份二甲苯中并加入十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物(在每种情况下为5重量份)。借助乳化机(例如Ultraturrax)将该混合物引入30重量份水中并制成均相乳液。用水稀释得到乳液,从而得到含有25重量%活性化合物的配制剂。
E)悬浮液(SC、OD、FS)
在搅拌的球磨机中,将20重量份活性化合物粉碎并加入10重量份分散剂、润湿剂和70重量份水或有机溶剂,得到细碎活性化合物悬浮液。用水稀释得到稳定的活性化合物悬浮液,从而得到含有20重量%活性化合物的配制剂。
F)水分散性颗粒和水溶性颗粒(WG、SG)
将50重量份活性化合物细碎研磨并加入50重量份分散剂和润湿剂,借助工业装置(如挤出机、喷雾塔、流化床)将其制成水分散性或水溶性颗粒。用水稀释得到稳定的活性化合物分散体或溶液,从而得到含有50重量%活性化合物的配制剂。
G)水分散性粉末和水溶性粉末(WP、SP、SS、WS)
将75重量份活性化合物在转子-定子磨机中研磨并加入25重量份分散剂、润湿剂和硅胶。用水稀释得到稳定的活性化合物分散体或溶液,从而得到含有75重量%活性化合物的配制剂。
H)凝胶配制剂(GF)
在搅拌的球磨机中将20重量份活性化合物研磨,加入10重量份分散剂、1重量份胶凝剂润湿剂和70重量份水或有机溶剂,得到细活性化合物悬浮液。用水稀释得到活性化合物的稳定悬浮液,从而得到活性化合物含量为20重量%的配制剂。
2.叶面施用的不经稀释而施用的产品。对于种子处理目的,该类产品可以稀释或不加稀释地施用于种子。
I)可撒粉粉末(DP、DS)
将5重量份活性化合物细碎研磨并与95重量份细碎高岭土充分混合。这得到含有5重量%活性化合物的可撒粉产品。
J)颗粒(GR、FG、GG、MG)
将0.5重量份活性化合物细碎研磨并结合95.5重量份载体,从而得到含有0.5重量%活性化合物的配制剂。现行方法是挤出、喷雾干燥或流化床方法。这得到叶面使用的不经稀释而施用的颗粒。
K)ULV溶液(UL)
将10重量份活性化合物溶于90重量份有机溶剂如二甲苯中。这得到含有10重量%活性化合物的产品,其不经稀释而施用于叶面。
式I或II化合物还适合处理植物繁殖材料(如种子)。常规的种子处理配制剂包括例如可流动浓缩物FS、溶液LS、干处理用粉末DS、淤浆处理用水分散性粉末WS、水溶性粉末SS以及乳液ES和EC和凝胶配制剂GF。这些配制剂可以经稀释或不经稀释地施用于种子。施用于种子在播种之前直接对种子或在后者预萌发之后进行。
在优选实施方案中,将FS配制剂用于种子处理。FS配制剂通常可以包含1-800g/l活性成分,1-200g/l表面活性剂,0-200g/l防冻剂,0-400g/l粘合剂,0-200g/l颜料和至多1升溶剂,优选水。
用于种子处理的式I或II化合物的其他优选FS配制剂包含0.5-80重量%活性成分,0.05-5重量%润湿剂,0.5-15重量%分散剂,0.1-5重量%增稠剂,5-20重量%防冻剂,0.1-2重量%消泡剂,1-20重量%颜料和/或染料,0-15重量%粘着剂/粘附剂,0-75重量%填料/赋形剂和0.01-1重量%防腐剂。
各种类型的油、润湿剂、辅助剂、除草剂、杀真菌剂、其他杀虫剂或杀菌剂都可加入活性成分中,若合适的话,恰在紧临使用前加入(桶混合)。这些试剂通常与本发明试剂以1:10-10:1的重量比混合。
式I或II化合物通过接触(经由土壤、玻璃、墙壁、床网、地毯、植物部分或动物部分)和摄取(诱饵或植物部分)而有效。
为了用于蚂蚁、白蚁、黄蜂、蝇、蚊子、蟋蟀或蟑螂,优选将式I或II化合物用于诱饵组合物中。
诱饵可以是液体、固体或半固体制剂(例如凝胶)。固体诱饵可以制成各种适合相应用途的形状和形式,如颗粒、块、棒、片。液体诱饵可以填充到各种装置中以确保适当施用,例如敞开容器、喷雾装置、液滴供应源或蒸发源。凝胶可以基于含水基质或油性基质且可以按照粘性、水分保留或老化特性根据特定要求配制。
用于组合物中的诱饵是具有足够的吸引力以刺激诸如蚂蚁、白蚁、黄蜂、蝇、蚊子、蟋蟀等的昆虫或蟑螂食用它的产品。吸引力可以通过使用进食刺激剂或性信息素调控。食物刺激剂例如并不穷举地选自动物和/或植物蛋白质(肉-、鱼-或血液膳食,昆虫部分、蛋黄)、动物和/或植物来源的脂肪和油或单-、低聚-或聚有机糖类,尤其是蔗糖、乳糖、果糖、右旋糖、葡萄糖、淀粉、果胶或甚至糖蜜或蜂蜜。水果、作物、植物、动物、昆虫的新鲜或腐败部分或其特定部分也可以用作进食刺激剂。已知性信息素更具昆虫特异性。特殊信息素描述于文献中并且对本领域熟练技术人员是已知的。
式I或II化合物的配制剂如气雾剂(例如在喷雾罐中)、油喷雾剂或泵喷雾剂高度适于非专业使用者来防治害虫如蝇、跳蚤、蜱、蚊子或蟑螂。气雾剂配方优选由如下组分组成:活性化合物;溶剂如低级醇(例如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇),酮类(例如丙酮、甲基乙基酮),沸程为约50-250℃的链烷烃(例如煤油),二甲基甲酰胺,N-甲基吡咯烷酮,二甲亚砜,芳族烃类如甲苯、二甲苯,水;此外还有助剂,例如乳化剂如山梨糖醇单油酸酯、具有3-7mol氧化乙烯的油基乙氧基化物、脂肪醇乙氧基化物,芳香油如精油,中等脂肪酸与低级醇的酯,芳族羰基化合物;合适的话还有稳定剂如苯甲酸钠,两性表面活性剂,低级环氧化物,原甲酸三乙酯和需要的话推进剂如丙烷、丁烷、氮气、压缩空气、二甲醚、二氧化碳、氧化亚氮或这些气体的混合物。
油喷雾配制剂与气雾剂配方的不同在于没有使用推进剂。
式I或II化合物及其相应的组合物还可以用于蚊香片和熏蒸片,发烟盒、蒸发器板或长效蒸发器以及扑蛾纸、扑蛾垫或其他与热无关的蒸发器体系中。
用式I或II化合物及其相应组合物控制由昆虫传递的传染性疾病(例如疟疾、登革热和黄热病,淋巴丝虫病以及利什曼病)的方法也包括处理棚屋和房子的表面、空气喷雾和浸渍窗帘、帐篷、衣物、床品、采采蝇网等。施用于纤维、织物、编织物、无纺织物、网状材料或箔以及篷布上的杀虫组合物优选包含包括杀虫剂、任选的驱除剂和至少一种粘合剂的混合物。合适的驱除剂例如为N,N-二乙基-间甲苯甲酰胺(DEET),N,N-二乙基苯基乙酰胺(DEPA),1-(3-环己烷-1-基羰基)-2-甲基哌啶,(2-羟基甲基环己基)乙酸内酯,2-乙基-1,3-己二醇,避虫酮,甲基新癸酰胺(MNDA),不用于昆虫防治的拟除虫菊酯如{(+/-)-3-烯丙基-2-甲基-4-氧代环戊-2-(+)-烯基-(+)-反式-菊酸酯(Esbiothrin),衍生于植物提取物或与植物提取物相同的驱除剂如1,8-萜二烯、丁子香酚、(+)-Eucamalol(1)、(-)-1-表-eucamalol,或来自诸如花皮桉(Eucalyptusmaculata)、蔓荆(Vitexrotundifolia)、Cymbopoganmartinii、香茅(Cymbopogancitratus)(柠檬草)、亚香茅(Cymopogannartdus(香茅))的植物的粗植物提取物。合适的粘合剂例如选自如下单体的聚合物和共聚物:脂族酸的乙烯基酯(如乙酸乙烯酯和支链烷烃脂肪酸乙烯基酯),醇的丙烯酸和甲基丙烯酸酯,如丙烯酸丁酯、丙烯酸2-乙基己基酯和丙烯酸甲酯,单烯属和二烯属不饱和烃,如苯乙烯,以及脂族二烯烃,如丁二烯。
窗帘和床品的浸渍通常通过将纺织材料浸入式I和II的活性化合物的乳液或分散体中或将它们喷雾于床品上而进行。
可以用于处理植物繁殖材料,尤其是种子的方法原则上是所有本领域已知的合适种子处理技术,尤其是拌种技术,如种子涂敷(例如种子压丸)、种子撒粉和种子吸液(例如种子浸泡)。这里“种子处理”指所有使植物繁殖材料,尤其是种子和式I或II化合物相互接触的方法,而“拌种”指为种子提供一定量式I或II化合物或其盐或N-氧化物的种子处理方法,即产生包含式I或II化合物或其盐或N-氧化物的植物繁殖材料,尤其是种子的方法。原则上可以在从植物繁殖材料,尤其是种子收获到播种的任何时间对植物繁殖材料,尤其是种子进行处理。植物繁殖材料,尤其是种子可以在紧临植物繁殖材料,尤其是种子的播种之前或在其之中处理,例如使用“播种箱”方法。然而,还可以在播种之前几个星期或几个月,例如播种之前至多12个月进行处理,例如以拌种处理形式进行,此时没有观察到效力显著降低。
有利的是,对未播种的植物繁殖材料,尤其是未播种的种子进行处理。本文所用术语“未播种的种子”意欲包括从种子收获到为萌发和植物生长的目的而在地中播种种子的任何时间段的种子。
具体而言,在处理中采取如下程序:在合适的装置如用于固体或固体/液体混合配对的混合装置中将植物繁殖材料,尤其是种子与所需量的种子处理配制剂直接或在预先用水稀释之后混合,直到组合物均匀分布于种子上。合适的话,然后进行干燥步骤。
式I或II化合物或其对映体或可兽用盐尤其还适合用于在动物中和动物上防治寄生虫。
因此,本发明的另一目的是提供在动物中和动物上防治寄生虫的新方法。本发明的另一目的是提供对动物更安全的杀虫剂。本发明的另一目的进一步在于提供可以与现有杀虫剂相比以更低剂量使用的动物用杀虫剂。本发明的另一目的是提供对寄生虫提供更长的残留防治的动物用杀虫剂。
本发明还涉及用于在动物中和动物上防治寄生虫的含有杀寄生虫有效量的式I或II化合物或其对映体或可兽用盐和可接受的载体的组合物。
本发明还提供了一种处理、防治、预防和保护动物以免受寄生虫侵袭和侵染的非治疗方法,包括对其场所施用杀寄生虫有效量的式I或II化合物或其对映体或可兽用盐或包含它的组合物。
本发明还提供了一种处理、防治、预防和保护动物以免受寄生虫侵袭和侵染的方法,包括对动物口服、局部或肠胃外给药或施用杀寄生虫有效量的式I或II化合物或其对映体或可兽用盐或包含它的组合物。
本发明还提供了一种制备用于处理、防治、预防或保护动物以免受寄生虫侵袭或侵染的组合物的方法,该方法包括将杀寄生虫有效量的式I或II化合物或其对映体或可兽用盐包括在用于处理、防治、预防或保护动物以免受寄生虫侵袭或侵染的包含它的组合物中。
本发明进一步涉及式I化合物在处理、防治、预防或保护动物以免受寄生虫侵袭或侵染中的用途。
本发明还涉及式I或II化合物或包含它的组合物在制造用于治疗性处理动物以免受寄生虫侵染或侵袭的药物中的用途。
化合物对抗农业害虫的活性并不意味着它们适合在动物中和动物上防治体内和体外寄生虫,后者要求例如在口服施用情况下的非催吐低剂量,与动物的代谢相容性,低毒性和安全处理。
惊人的是,已发现式I或II化合物、其盐和N-氧化物适合在动物中和动物上防治体内和体外寄生虫。
式I或II化合物或其对映体或可兽用盐或N-氧化物以及包含它们的组合物优选用于在包括温血动物(包括人)在内的动物和鱼中防治和预防侵袭和侵染。它们例如适于在哺乳动物如牛、绵羊、猪、骆驼、鹿、马、小猪、家禽、兔、山羊、狗和猫,水牛、驴、黇鹿和驯鹿,以及产皮动物如貂、丝鼠和浣熊,禽类如母鸡、鹅、火鸡和鸭以及鱼类如淡水鱼和咸水鱼如鲑鱼、鲤鱼和鳗鱼的动物中防治和预防侵袭和侵染。
式I或II化合物或其对映体或可兽用盐以及包含它们的组合物优选用于在家养动物如狗或猫中防治和预防侵袭和侵染。
在温血动物和鱼类中的侵袭包括但不限于虱、咬虱、蜱、羊鼻蝇蛆、羊蜱蝇、螯蝇、家蝇、蝇、myiasitic蝇幼虫、恙螨、蚋、蚊和蚤。
式I或II化合物或其对映体或可兽用盐以及包含它们的组合物适于内吸和/或非内吸控制体外和/或体内寄生虫。它们对所有或部分发育阶段有效。
式I或II化合物、其盐及其N-氧化物尤其可以用于防治体外寄生虫。
式I或II化合物、其盐及其N-氧化物尤其可以用于分别防治下列目和属的寄生虫:
蚤(蚤目(Siphonaptera)),例如猫蚤(Ctenocephalidesfelis)、狗蚤(Ctenocephalidescanis)、印鼠客蚤(Xenopsyllacheopis)、致痒蚤(Pulexirritans)、穿皮潜蚤(Tungapenetrans)和具带病蚤(Nosopsyllusfasciatus),蟑螂(蜚蠊目(Blattaria)-Blattodea),例如德国小蠊(Blattellagermanica)、Blattellaasahinae、美洲蟑螂(Periplanetaamericana)、日本大蠊(Periplanetajaponica)、棕色蜚蠊(Periplanetabrunnea)、Periplanetafuligginosa、澳洲蜚蠊(Periplanetaaustralasiae)和东方蜚蠊(Blattaorientalis),
苍蝇、蚊子(双翅目),例如埃及伊蚊、白纹伊蚊(Aedesalbopictus)、刺扰伊蚊、墨西哥果蝇、五斑按蚊、Anophelescrucians、白足按蚊(Anophelesalbimanus)、疟蚊(AnophelesGambiae)、Anophelesfreeborni、白踝按蚊(Anophelesleucosphyrus)、微小按蚊(Anophelesminimus)、四斑按蚊(Anophelesquadrimaculatus)、红头丽蝇(Calliphoravicina)、蛆症金蝇、Chrysomyahominivorax、Chrysomyamacellaria、鹿蝇(Chrysopsdiscalis)、Chrysopssilacea、Chrysopsatlanticus、Cochliomyiahominivorax、Cordylobiaanthropophaga、Culicoidesfurens、尖音库蚊、斑蚊(Culexnigripalpus)、致倦库蚊(Culexquinquefasciatus)、媒斑蚊(Culextarsalis)、Culisetainornata、Culisetamelanura、Dermatobiahominis、小毛厕蝇、马蝇、刺舌蝇、须舌蝇(Glossinapalpalis)、Glossinafuscipes、Glossinatachinoides、Haematobiairritans、Haplodiplosisequestris、Hippelates属、纹皮蝇、Leptoconopstorrens、Luciliacaprina、铜绿蝇、丝光绿蝇、Lycoriapectoralis、沼蚊属(Mansonia)、家蝇、厩腐蝇、羊狂蝇、Phlebotomusargentipes、Psorophoracolumbiae、Psorophoradiscolor、Prosimuliummixtum、红尾肉蝇(Sarcophagahaemorrhoidalis)、肉蝇属(Sarcophaga)、Simuliumvittatum、厩螫蝇(Stomoxyscalcitrans)、牛虻、Tabanusatratus、红色原虻(Tabanuslineola)和Tabanussimilis,
虱(毛虱目(Phthiraptera)),例如Pediculushumanuscapitis、Pediculushumanuscorporis、阴虱(Pthiruspubis)、Haematopinuseurysternus、Haematopinussuis、Linognathusvituli、Bovicolabovis、Menopongallinae、Menacanthusstramineus和Solenopotescapillatus,
壁虱和寄生螨(寄螨目(Parasitiformes)):壁虱(蜱亚目(Ixodida)),例如黑脚硬蜱(Ixodesscapularis)、全环硬蜱(Ixodesholocyclus)、太平洋硬蜱(Ixodespacificus)、棕色犬壁虱(Rhiphicephalussanguineus)、安氏革螨(Dermacentorandersoni)、美洲大革螨(Dermacentorvariabilis)、长星形壁虱(Amblyommaamericanum)、Ambryommamaculatum、Ornithodorushermsi、Ornithodorusturicata以及寄生螨(甲螨亚目(Mesostigmata)),例如柏氏禽刺螨(Ornithonyssusbacoti)和鸡皮刺螨(Dermanyssusgallinae);
辐螨亚目(Actinedida)(前气门亚目(Prostigmata))和粉螨亚目(Acaridida)(无气门目(Astigmata)),例如Acarapis属、Cheyletiella属、Ornithocheyletia属、鼠螨属(Myobia)、Psorergates属、蠕形螨属(Demodex)、恙螨属(Trombicula)、Listrophorus属、粉螨属(Acarus)、食酪螨属(Tyrophagus)、嗜木螨属(Caloglyphus)、Hypodectes属、Pterolichus属、痒螨属(Psoroptes)、疥螨属(Chorioptes)、耳痒螨属(Otodectes)、Sarcoptes属、背肛螨属(Notoedres)、膝螨属(Knemidocoptes)、Cytodites属和Laminosioptes属;
臭虫(Heteropterida):温带臭虫(Cimexlectularius)、热带臭虫(Cimexhemipterus)、Reduviussenilis、锥蝽属(Triatoma)、锥蝽属(Rhodnius)、Panstrongylus属和Ariluscritatus,
虱目(Anoplurida),例如Haematopinus属、Linognathus属、Pediculus属、Phtirus属和Solenopotes属;
食毛目(Mallophagida)(Arnblycerina和Ischnocerina亚目),例如Trimenopon属、Menopon属、Trinoton属、Bovicola属、Werneckiella属、Lepikentron属、Trichodectes属和Felicola属;
蛔虫(Nematoda):
金针虫和Trichinosis(毛管目(Trichosyringida)),例如毛形科(Trichinellidae)(毛形属(Trichinella))、毛首科(Trichuridae)、Trichuris属、毛细线虫属(Capillaria);
杆形目(Rhabditida),例如小杆线虫属(Rhabditis)、Strongyloides属、Helicephalobus属;
圆线虫目(Strongylida),例如Strongylus属、Ancylostoma属、美洲钩虫(Necatoramericanus)、Bunostomum属(钩虫)、毛圆线虫属(Trichostrongylus)、捻转血矛线虫(Haemonchuscontortus)、Ostertagia属、Cooperia属、细颈线虫属(Nematodirus)、Dictyocaulus属、Cyathostoma属、结节线虫属(Oesophagostomum)、猪肾虫(Stephanurusdentatus)、Ollulanus属、夏伯特线虫属(Chabertia)、猪肾虫、气管比翼线虫(Syngamustrachea)、Ancylostoma属、钩虫属(Uncinaria)、球首线虫属(Globocephalus)、Necator属、后圆线虫属(Metastrongylus)、毛样缪勒线虫(Muelleriuscapillaris)、Protostrongylus属、管圆线虫属(Angiostrongylus)、Parelaphostrongylus属、Aleurostrongylusabstrusus和肾膨结线虫(Dioctophymarenal);
肠线虫(蛔目(Ascaridida)),例如似蚓蛔线虫(Ascarislumbricoides)、猪蛔虫(Ascarissuum)、鸡蛔虫(Ascaridiagalli)、马副蛔虫(Parascarisequorum)、蛲虫(Enterobiusvermicularis)(蛲虫)、犬弓首蛔虫(Toxocaracanis)、犬蛔虫(Toxascarisleonine)、Skrjabinema属和马尖尾线虫(Oxyurisequi);
Camallanida,例如Dracunculusmedinensis(麦地那龙线虫);
旋尾目(Spirurida),例如Thelazia属、丝虫属(Wuchereria)、Brugia属、Onchocerca属、Dirofilari属、Dipetalonema属、Setaria属、Elaeophora属、狼尾旋线虫(Spirocercalupi)和丽线虫属(Habronema);
棘头虫(棘头动物门(Acanthocephala)),例如Acanthocephalus属、猪巨吻棘头虫(Macracanthorhynchushirudinaceus)和棘头虫属(Oncicola);
扁虫类(Planarians)(扁形动物门(Plathelminthes)):
肝吸虫(Flukes)(吸虫纲(Trematoda)),例如肝片形吸虫属(Faciola)、Fascioloidesmagna、并殖吸虫属(Paragonimus)、双腔吸虫属(Dicrocoelium)、布氏姜片吸虫(Fasciolopsisbuski)、华枝睾吸虫(Clonorchissinensis)、血吸虫属(Schistosoma)、毛毕吸虫属(Trichobilharzia)、有翼翼形吸虫(Alariaalata)、并殖吸虫属和Nanocyetes属;
Cercomeromorpha,尤其是Cestoda(绦虫),例如裂头绦虫属(Diphyllobothrium)、Tenia属、棘球绦虫属(Echinococcus)、犬复孔绦虫(Dipylidiumcaninum)、Multiceps属、膜壳绦虫属(Hymenolepis)、中殖孔绦虫属(Mesocestoides)、Vampirolepis属、Moniezia属、Anoplocephala属、Sirometra属、Anoplocephala属和Hymenolepis属。
式I或II化合物、其盐及其N-氧化物以及包含它们的组合物尤其可用于防治双翅目、蚤目和蜱亚目的害虫。
此外,尤其优选式I或II化合物、其盐及其N-氧化物以及包含它们的组合物在防治蚊子中的用途。
式I或II化合物、其盐及其N-氧化物以及包含它们的组合物在防治蝇中的用途是本发明的另一优选实施方案。
此外,尤其优选式I或II化合物、其盐及其N-氧化物以及包含它们的组合物在防治蚤中的用途。
式I或II化合物、其盐及其N-氧化物以及包含它们的组合物在防治壁虱中的用途是本发明的另一优选实施方案。
式I或II化合物、其盐及其N-氧化物还尤其可以用于防治体内寄生虫(蛔虫、棘头虫和扁虫类)。
式I化合物通过接触(经由土壤、玻璃、墙壁、床网、地毯、毡或动物部分)和摄取(例如诱饵)而有效。
本发明涉及式I化合物在动物中和/或动物上控制和/或防治寄生虫中的治疗和非治疗用途。
式I化合物可以用于通过使动物与杀寄生虫有效量的式I化合物接触而保护动物免受寄生虫侵袭或侵染。这里的“接触”包括直接接触(将化合物/组合物直接施用于寄生虫上,例如也在其场所施用,并且还任选将化合物/组合物直接施用于动物上)和间接接触(将化合物/组合物施用于寄生虫的场所)。通过施用于其场所而接触寄生虫为式I化合物的非治疗用途实例。
上面所定义的“场所”是指动物外部的栖息地、食物供应源、繁殖地、区域、材料或寄生虫生长或可能生长的环境。本发明化合物也可以预防性地施用于预期出现害虫或寄生虫的地方。
对动物的给药可以预防和治疗方式进行。
活性化合物的给药直接或以合适的制剂形式口服、局部/经皮或肠胃外进行。
为了对温血动物口服给药,可以将式I或II化合物配制成动物饲料、动物饲料预混物、动物饲料浓缩物、丸剂、溶液、糊、悬浮液、浸液、凝胶、片剂、大丸剂和胶囊。此外,式I或II化合物可以在其饮用水中给药于动物。对于口服给药,所选择的剂型应为动物提供0.01-100mg/kg动物体重/天,优选0.5-100mg/kg动物体重/天的式I或II化合物。
或者,式I或II化合物可以肠胃外给药于动物,例如通过腔内、肌内、静脉内或皮下注射。式I或II化合物可以分散或溶于对于皮下注射而言生理上可接受的载体中。或者,可以将式I或II化合物配制成皮下给药用植入物。此外,式I或II化合物可以透皮给药于动物。对于肠胃外给药,所选剂型应为动物提供0.01-100mg/kg动物体重/天的式I或II化合物。
式I或II化合物还可以浸液、粉剂、粉末、套环、挂牌(medallions)、喷雾剂、香波、滴施(spot-on)和喷淋(pour-on)配制剂形式以及以软膏或水包油或油包水乳液局部给药于动物。对于局部施用,浸液和喷雾剂通常含有0.5-5000ppm,优选1-3000ppm式I或II化合物。此外,式I或II化合物可以配制成动物,特别是四足动物如牛和绵羊用耳贴。
合适的制剂是:
-溶液,如口服溶液、稀释后口服给药用浓缩物、用于皮肤上或用于体腔内的溶液、喷淋配制剂、凝胶;
-口服或皮肤给药乳液和悬浮液;半固体制剂;
-其中将活性化合物在软膏基质中或在水包油或油包水乳液基质中加工的配制剂;
-固体制剂如粉末、预混物或浓缩物、颗粒、丸剂、片剂、大丸剂、胶囊;气雾剂和吸入剂,以及含有活性化合物的成型制品。
适合注射的组合物通过将活性成分溶于合适的溶剂中并任选加入其他成分如酸、碱、缓冲盐、防腐剂和加溶剂而制备。过滤这些溶液并无菌填充。
合适的溶剂是生理上耐受的溶剂如水,链烷醇如乙醇、丁醇、苄醇、甘油、丙二醇、聚乙二醇、N-甲基吡咯烷酮、2-吡咯烷酮及其混合物。
活性化合物可以任选溶于生理上耐受的且适合注射的植物或合成油中。
合适的加溶剂是促进活性化合物在主溶剂中溶解或防止其沉淀的溶剂。实例是聚乙烯基吡咯烷酮、聚乙烯醇、聚氧乙基化蓖麻油和聚氧乙基化脱水山梨糖醇酯。
合适的防腐剂是苄醇、三氯丁醇、对羟基苯甲酸酯和正丁醇。
口服溶液直接给药。浓缩物在预先稀释至使用浓度之后口服给药。口服溶液和浓缩物根据上面对注射液所述的现有技术制备,并不必需无菌程序。
用于皮肤上的溶液滴施、涂施、擦施、洒施或喷施。
用于皮肤上的溶液根据现有技术以及上面对注射液所述制备,并不必需无菌程序。
其他合适的溶剂是聚丙二醇,苯基乙醇,苯氧基乙醇,酯类如乙酸乙酯或乙酸丁酯、苯甲酸苄基酯,醚类如亚烷基二醇烷基醚,例如二丙二醇单甲醚,酮类如丙酮、甲基乙基酮,芳族烃类,植物和合成油,二甲基甲酰胺,二甲基乙酰胺,乙二醇单乙基醚(transcutol),丙酮缩甘油(solketal),碳酸亚丙基酯,以及它们的混合物。
可能有利的是在制备过程中加入增稠剂。合适的增稠剂是无机增稠剂如膨润土、胶态硅酸、单硬脂酸铝,有机增稠剂如纤维素衍生物、聚乙烯醇及其共聚物、丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯。
将凝胶施加或涂敷在皮肤上或引入体腔中。凝胶通过用足以得到具有软膏状稠度的透明材料的增稠剂处理如在注射液情况下所述制备的溶液而制备。所用增稠剂是上面所给增稠剂。
将喷淋配制剂倒在或喷雾在限定的皮肤区域,活性化合物渗透进皮肤并内吸起作用。
喷淋配制剂通过将活性化合物在合适的皮肤相容性溶剂或溶剂混合物中溶解、悬浮或乳化而制备。合适的话加入其他助剂如着色剂、生物吸收促进物质、抗氧化剂、光稳定剂、粘合剂。
合适的溶剂是水,链烷醇,二醇,聚乙二醇,聚丙二醇,甘油,芳族醇如苄醇,苯基乙醇,苯氧基乙醇,酯如乙酸乙酯,乙酸丁酯,苯甲酸苄基酯,醚如亚烷基二醇烷基醚如二丙二醇单甲基醚、二甘醇单丁基醚,酮如丙酮、甲基乙基酮,环状碳酸酯如碳酸亚丙基酯、碳酸亚乙基酯,芳族和/或脂族烃类,植物或合成油,DMF,二甲基乙酰胺,N-烷基吡咯烷酮如N-甲基吡咯烷酮、N-丁基吡咯烷酮或N-辛基吡咯烷酮、2-吡咯烷酮、2,2-二甲基-4-氧基亚甲基-1,3-二氧戊环和甘油缩甲醛。
合适的着色剂是所有允许用在动物上且可以溶解或悬浮的着色剂。
合适的吸收促进物质例如为DMSO,涂施油如肉豆蔻酸异丙基酯、二丙二醇壬酸酯、硅油及其与聚醚的共聚物,脂肪酸酯,甘油三酯,脂肪醇。
合适的抗氧化剂是亚硫酸盐或偏亚硫酸氢盐如偏亚硫酸氢钾、抗坏血酸、丁基羟基甲苯、丁基羟基茴香醚、生育酚。
合适的光稳定剂例如为2-苯基苯并咪唑-5-磺酸(novantisolicacid)。
合适的粘合剂例如为纤维素衍生物、淀粉衍生物、聚丙烯酸酯、天然聚合物如藻酸盐、明胶。
乳液可以口服、经皮给药或作为注射液给药。
乳液呈油包水型或水包油型。
它们通过将活性化合物溶于疏水性或亲水性相中并借助合适的乳化剂以及合适的话其他助剂如着色剂、吸收促进物质、防腐剂、抗氧化剂、光稳定剂、粘度提高物质用另一相的溶剂均化而制备。
合适的疏水相(油)是:
-液体石蜡,硅油,天然植物油如芝麻油、杏仁油、蓖麻油,合成甘油三酯如甘油二辛酸/癸酸酯,含链长为C8-C12的植物脂肪酸或其他具体选定的天然脂肪酸的甘油三酯混合物,或可能的话还含有羟基的饱和或不饱和脂肪酸的部分甘油酯混合物,C8-C10脂肪酸的甘油单酯和甘油二酯,
-脂肪酸酯如硬脂酸乙基酯、己二酸二正丁基酯、月桂酸己基酯、二丙二醇壬酸酯、中等链长的支化脂肪酸与链长为C16-C18的饱和脂肪醇的酯、肉豆蔻酸异丙基酯、棕榈酸异丙基酯、链长为C12-C18的饱和脂肪醇的辛酸/癸酸酯、硬脂酸异丙基酯、油酸油基酯、油酸癸基酯、油酸乙基酯、乳酸乙基酯、蜡状脂肪酸如合成鸭尾脂腺脂肪、邻苯二甲酸二丁酯、己二酸二异丙基酯以及与后者相关的酯混合物,
-脂肪醇如异十三烷醇、2-辛基十二烷醇、十六烷基十八烷基醇、油醇,以及
-脂肪酸如油酸,和
-它们的混合物。
合适的亲水相是水,醇如丙二醇、甘油、山梨醇及其混合物。
合适的乳化剂是:
-非离子表面活性剂,例如聚乙氧基化蓖麻油、聚乙氧基化脱水山梨糖醇单油酸酯、脱水山梨糖醇单硬脂酸酯、甘油单硬脂酸酯、聚氧乙基硬脂酸酯、烷基酚聚乙二醇醚;
-两性表面活性剂,例如N-月桂基对亚氨基二丙酸二钠或卵磷脂;
-阴离子表面活性剂,例如月桂基硫酸钠、脂肪醇醚硫酸盐、聚乙二醇单/二烷基醚正磷酸酯单乙醇胺盐;
-阳离子表面活性剂,如十六烷基三甲基氯化铵。
合适的其他助剂是提高粘度并稳定乳液的物质,如羧甲基纤维素、甲基纤维素和其他纤维素以及淀粉衍生物,聚丙烯酸酯,藻酸盐,明胶,阿拉伯树胶,聚乙烯基吡咯烷酮,聚乙烯醇,甲基乙烯基醚和马来酸酐的共聚物,聚乙二醇,蜡,胶态硅酸或所述物质的混合物。
悬浮液可以口服或局部/经皮给药。它们通过将活性化合物悬浮于悬浮剂中而制备,合适的话加入其他助剂如润湿剂、着色剂、生物吸收促进物质、防腐剂、抗氧化剂、光稳定剂。
液态悬浮剂是所有均相溶剂和溶剂混合物。
合适的润湿剂(分散剂)是上面所给的乳化剂。
可以提到的其他助剂是上述那些。
半固体制剂可以口服或局部/经皮给药。它们与上述悬浮液和乳液的不同仅在于它们具有更高粘度。
为了生产固体制剂,将活性化合物与合适的赋形剂混合,合适的话加入助剂,并且制成所需剂型。
合适的赋形剂是所有生理上耐受的固体惰性物质。所用那些是无机和有机物质。无机物质例如为氯化钠,碳酸盐如碳酸钙,碳酸氢盐,铝氧化物,二氧化钛,硅酸,泥质土,沉淀或胶态二氧化硅或磷酸盐。有机物质例如为糖类、纤维素、食品和饲料如奶粉、动物粉、谷粉和屑、淀粉。
合适的助剂是上面所述的防腐剂、抗氧化剂和/或着色剂。
其他合适的助剂是润滑剂和助滑剂如硬脂酸镁、硬脂酸、滑石、膨润土、崩解促进物质如淀粉或交联聚乙烯基吡咯烷酮、粘合剂如淀粉、明胶或线性聚乙烯基吡咯烷酮以及干粘合剂如微晶纤维素。
通常而言,“杀寄生虫有效量”是指对生长获得可观察到的效果所需的活性成分的量,所述效果包括坏死、死亡、阻滞、预防和去除效果,破坏效果或减少目标生物体的出现和活动的效果。对于在本发明中使用的各种化合物/组合物,杀寄生虫有效量可以变化。组合物的杀寄生虫有效量也会根据主要条件如所需杀寄生虫效果及持续时间、目标物种、施用方式等而变化。
本发明所用组合物通常可以包含约0.001-95%式I或II化合物。
通常有利的是以0.5-100mg/kg/天,优选1-50mg/kg/天的总量施用式I或II化合物。
即用制剂以10重量ppm-80重量%,优选0.1-65重量%,更优选1-50重量%,最优选5-40重量%的浓度含有对寄生虫,优选体外寄生虫起作用的化合物。
在使用前稀释的制剂以0.5-90重量%,优选1-50重量%的浓度含有对体外寄生虫起作用的化合物。
此外,制剂以10重量ppm-2重量%,优选0.05-0.9重量%,非常特别优选0.005-0.25重量%的浓度包含对抗体内寄生虫的式I或II化合物。
在本发明的优选实施方案中,经皮/局部施用包含式I或II化合物的组合物。
在另一优选实施方案中,局部施用以含有化合物的成型制品如套环、挂牌、耳贴、在身体部分上固定用的绑带以及粘合条和箔的形式进行。
通常有利的是施用在三周内以10-300mg/kg,优选20-200mg/kg,最优选25-160mg/kg被处理动物体重的总量释放式I或II化合物的固体配制剂。
为了制备成型制品,使用热塑性和柔性塑料以及弹性体和热塑性弹性体。合适的塑料和弹性体是与式I或II化合物充分相容的聚乙烯基树脂、聚氨酯、聚丙烯酸酯、环氧树脂、纤维素、纤维素衍生物、聚酰胺和聚酯。塑料和弹性体的详细列表以及成型制品的制备程序例如在WO03/086075中给出。
根据本发明使用的组合物还可以含有其他活性成分,例如其他农药、杀虫剂、除草剂、杀真菌剂、其他杀虫剂或杀菌剂,肥料如硝酸铵、尿素、钾碱和过磷酸钙,植物毒素和植物生长调节剂、安全剂和杀线虫剂。这些额外成分可以与上述组合物依次或结合使用,合适的话还在紧临使用前加入(桶混物)。例如可以在用其他活性成分处理之前或之后用本发明组合物喷雾植物。
这些试剂可以1:10-10:1的重量比与本发明所用试剂混合。将作为杀虫剂使用的式I或II化合物或包含它们的组合物与其他农药混合通常导致更宽的杀虫作用谱。
本发明式I或II化合物可以与其一起使用并且可能产生潜在的协同增效作用的下列农药M用来说明可能的组合,但不施加任何限制:
M.1.有机(硫代)磷酸酯类:高灭磷(acephate)、唑啶磷(azamethiphos)、乙基谷硫磷(azinphos-ethyl)、谷硫磷(azinphos-methyl)、氯氧磷(chlorethoxyfos)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、氯甲硫磷(chlormephos)、毒死蜱(chlorpyrifos)、甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)、蝇毒磷(coumaphos)、杀螟腈(cyanophos)、甲基内吸磷(demeton-S-methyl)、二嗪农(diazinon)、敌敌畏(dichlorvos/DDVP)、百治磷(dicrotophos)、乐果(dimethoate)、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)、乙拌磷(disulfoton)、EPN、乙硫磷(ethion)、丙线磷(ethoprophos)、伐灭磷(famphur)、苯线磷(fenamiphos)、杀螟松(fenitrothion)、倍硫磷(fenthion)、吡氟硫磷(flupyrazophos)、噻唑硫磷(fosthiazate)、庚烯磷(heptenophos)、异唑磷(isoxathion)、马拉硫磷(malathion)、灭蚜磷(mecarbam)、甲胺磷(methamidophos)、杀扑磷(methidathion)、速灭磷(mevinphos)、久效磷(monocrotophos)、二溴磷(naled)、氧乐果(omethoate)、砜吸磷(oxydemeton-methyl)、一六零五(parathion)、甲基对硫磷(parathion-methyl)、稻丰散(phenthoate)、甲拌磷(phorate)、伏杀磷(phosalone)、亚胺硫磷(phosmet)、磷胺(phosphamidon)、辛硫磷(phoxim)、虫螨磷(pirimiphos-methyl)、丙溴磷(profenofos)、巴胺磷(propetamphos)、丙硫磷(prothiofos)、吡唑硫磷(pyraclofos)、哒嗪硫磷(pyridaphenthion)、喹硫磷(quinalphos)、治螟磷(sulfotep)、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)、双硫磷(temephos)、特丁磷(terbufos)、杀虫威(tetrachlorvinphos)、甲基乙拌磷(thiometon)、三唑磷(triazophos)、敌百虫(trichlorfon)、蚜灭磷(vamidothion);
M.2.氨基甲酸酯类:涕灭威(aldicarb)、棉铃威(alanycarb)、虫威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、丁酮威(butocarboxim)、丁酮氧威(butoxycarboxim)、甲萘威(carbaryl)、虫螨威(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulfan)、苯虫威(ethiofencarb)、仲丁威(fenobucarb)、抗螨脒(formetanate)、呋线威(furathiocarb)、异丙威(isoprocarb)、灭虫威(methiocarb)、灭多虫(methomyl)、速灭威(metolcarb)、甲氨叉威(oxamyl)、抗蚜威(pirimicarb)、残杀威(propoxur)、硫双威(thiodicarb)、久效威(thiofanox)、混杀威(trimethacarb)、XMC、灭杀威(xylylcarb)和唑蚜威(triazamate);
M.3.合成除虫菊酯类:氟丙菊酯(acrinathrin)、丙烯除虫菊(allethrin)、右旋丙烯菊酯(d-cis-transallethrin)、右旋反式丙烯菊酯(d-transallethrin)、氟氯菊酯(bifenthrin)、生物烯丙菊酯(bioallethrin)、2-环戊烯基生物烯丙菊酯(bioallethrinS-cyclopentenyl)、生物苄呋菊酯(bioresmethrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、高效氟氯氰菊酯(beta-cyfluthrin)、(RS)氯氟氰菊酯(cyhalothrin)、氯氟氰菊酯(lambda-cyhalothrin)、精高效氯氟氰菊酯(gamma-cyhalothrin)、氯氰菊酯(cypermethrin)、甲体氯氰菊酯(alpha-cypermethrin)、乙体氯氰菊酯(beta-cypermethrin)、高效反式氯氰菊酯(theta-cypermethrin)、己体氯氰菊酯(zeta-cypermethrin)、苯醚氰菊酯(cyphenothrin)、溴氰菊酯(deltamethrin)、烯炔菊酯(empenthrin)、高氰戊菊酯(esfenvalerate)、醚菊酯(etofenprox)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、杀灭菊酯(fenvalerate)、氟氰戊菊酯(flucythrinate)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、溴氟醚菊酯(halfenprox)、咪炔菊酯(imiprothrin)、甲氧苄氟菊酯(metofluthrin)、氯菊酯(permethrin)、苯醚菊酯(phenothrin)、炔酮菊酯(prallethrin)、丙氟菊酯(profluthrin)、除虫菊酯(pyrethrin(除虫菊(pyrethrum)))、灭虫菊(resmethrin)、灭虫硅醚(silafluofen)、七氟菊酯(tefluthrin)、胺菊酯(tetramethrin)、四溴菊酯(tralomethrin)和四氟菊酯(transfluthrin);
M.4.保幼激素模拟物:蒙512(hydroprene)、烯虫炔酯(kinoprene)、蒙五一五(methoprene)、双氧威(fenoxycarb)和蚊蝇醚(pyriproxyfen);
M.5.烟酸受体激动剂/拮抗剂化合物:吡虫清(acetamiprid)、杀虫磺(bensultap)、杀螟丹(cartaphydrochloride)、噻虫胺(clothianidin)、呋虫胺(dinotefuran)、吡虫啉(imidacloprid)、噻虫嗪(thiamethoxam)、硝胺烯啶(nitenpyram)、烟碱(nicotine)、艾克敌105(spinosad)(别构激动剂)、乙基多杀菌素(spinetoram)(别构激动剂)、噻虫啉(thiacloprid)、杀虫环(thiocyclam)、杀虫双(thiosultap-sodium)和AKD1022;
M.6.GABA门控氯离子通道拮抗剂化合物:氯丹(chlordane)、硫丹(endosulfan)、林丹(gamma-HCH(lindane));乙虫腈(ethiprole)、锐劲特(fipronil)、pyrafluprole和pyriprole;
M.7.氯离子通道活化剂:齐墩螨素(abamectin)、甲氨基阿维菌素苯甲酸盐(emamectinbenzoate)、米尔螨素(milbemectin)、lepimectin;
M.8.METII化合物:喹螨醚(fenazaquin)、唑螨酯(fenpyroximate)、嘧螨醚(pyrimidifen)、哒螨酮(pyridaben)、吡螨胺(tebufenpyrad)、唑虫酰胺(tolfenpyrad)、嘧虫胺(flufenerim)、鱼藤酮(rotenone);
M.9.METIII和III化合物:灭螨醌(acequinocyl)、fluacyprim、灭蚁腙(hydramethylnon);
M.10.氧化磷酸化去偶剂:氟唑虫清(chlorfenapyr)、二硝酚(DNOC);
M.11.氧化磷酸化抑制剂:三唑锡(azocyclotin)、三环锡(cyhexatin)、杀螨硫隆(diafenthiuron)、杀螨锡(fenbutatinoxide)、克螨特(propargite)、三氯杀螨砜(tetradifon);
M.12.蜕皮干扰剂:灭蝇胺(cyromazine)、环虫酰肼(chromafenozide)、特丁苯酰肼(halofenozide)、甲氧苯酰肼(methoxyfenozide)、双苯酰肼(tebufenozide);
M.13.增效剂:增效醚(piperonylbutoxide)、脱叶膦(tribufos);
M.14.钠通道阻断剂化合物:二唑虫(indoxacarb)、氰氟虫胺(metaflumizone);
M.15.熏蒸剂:溴甲烷(methylbromide)、氯化苦(chloropicrin)、磺酰氟(sulfurylfluoride);
M.16.选择性进食阻断剂:crylotie、拒嗪酮(pymetrozine)、氟啶虫酰胺(flonicamid);
M.17.螨生长抑制剂:四螨嗪(clofentezine)、噻螨酮(hexythiazox)、特苯唑(etoxazole);
M.18.几丁质合成抑制剂:噻嗪酮(buprofezin)、双三氟虫脲(bistrifluron)、定虫隆(chlorfluazuron)、氟脲杀(diflubenzuron)、氟螨脲(flucycloxuron)、氟虫脲(flufenoxuron)、氟铃脲(hexaflumuron)、氟丙氧脲(lufenuron)、双苯氟脲(novaluron)、多氟虫酰脲(noviflumuron)、伏虫隆(teflubenzuron)、杀虫隆(triflumuron);
M.19.类脂生物合成抑制剂:螺螨酯(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen)、螺虫乙酯(spirotetramat);
M.20.章鱼胺能激动剂(octapaminergicagonsits):双甲脒(amitraz);
M.21.鱼尼汀(Ryanodine)受体调节剂:氟虫酰胺(flubendiamide)以及(R)-和(S)-3-氯-N1-{2-甲基-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基}-N2-(1-甲基-2-甲基磺酰基乙基)邻苯二甲酰胺(M21.1);
M.22.其他各种:磷化铝(aluminiumphosphide)、磺胺螨酯(amidoflumet)、benclothiaz、苯螨特(benzoximate)、联苯肼酯(bifenazate)、硼砂、溴螨酯(bromopropylate)、氰化物、cyenopyrafen、丁氟螨酯(cyflumetofen)、喹菌酮(chinomethionate)、三氯杀螨醇(dicofol)、氟乙酸酯、膦、啶虫丙醚(pyridalyl)、pyrifluquinazon、硫、有机硫化合物、酒石酸氧锑钾(tartaremetic)、sulfoxaflor、4-丁-2-炔基氧基-6-(3,5-二甲基哌啶-1-基)-2-氟嘧啶(M22.1)、3-苯甲酰氨基-N-[2,6-二甲基-4-(1,2,2,2-四氟-1-三氟甲基乙基)苯基]-2-氟苯甲酰胺(M22.2)、4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氢异唑-3-基]-2-甲基-N-吡啶-2-基甲基苯甲酰胺(M22.3)、4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氢异唑-3-基]-2-甲基-N-(2,2,2-三氟乙基)苯甲酰胺(M22.4)、4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氢异唑-3-基]-2-甲基-N-噻唑-2-基甲基苯甲酰胺(M22.5)、4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氢异唑-3-基]-2-甲基-N-(四氢呋喃-2-基甲基)苯甲酰胺(M22.6)、4-{[(6-溴吡啶-3-基)甲基](2-氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(M22.7)、4-{[(6-氟吡啶-3-基)甲基](2,2-二氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(M22.8)、4-{[(2-氯-1,3-噻唑-5-基)甲基](2-氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(M22.9)、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](2-氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(M22.10)、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](2,2-二氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(M22.11)、4-{[(6-氯-5-氟吡啶-3-基)甲基](甲基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(M22.12)、4-{[(5,6-二氯吡啶-3-基)甲基](2-氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(M22.13)、4-{[(6-氯-5-氟吡啶-3-基)甲基](环丙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(M22.14)、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](环丙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(M22.15)、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](甲基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(M22.16)、环丙烷乙酸、1,1'-[(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-4-[[(2-环丙基乙酰基)氧基]甲基]-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-十氢-12-羟基-4,6a,12b-三甲基-11-氧代-9-(3-吡啶基)-2H,11H-萘并[2,1-b]吡喃并[3,4-e]吡喃-3,6-二基]酯(M22.17)、8-(2-环丙基甲氧基-4-甲基苯氧基)-3-(6-甲基哒嗪-3-基)-3-氮杂双环[3.2.1]辛烷(M22.18);
M.23.N-R'-2,2-二halo-1-R″-环丙烷甲酰胺-2-(2,6-二氯-α,α,α-三氟对甲苯基)腙或N-R'-2,2-二(R″')丙酰胺-2-(2,6-二氯-α,α,α-三氟对甲苯基)腙,其中R'为甲基或乙基,halo为氯或溴,R″为氢或甲基且R″'为甲基或乙基;
M.24.邻氨基苯甲酰胺(anthranilamides):氯虫酰胺(chloranthraniliprole)、氰虫酰胺(cyantraniliprole)、5-溴-2-(3-氯吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-甲酸[4-氰基-2-(1-环丙基乙基氨基甲酰基)-6-甲基苯基]酰胺(M24.1)、5-溴-2-(3-氯吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-甲酸[2-氯-4-氰基-6-(1-环丙基乙基氨基甲酰基)苯基]酰胺(M24.2)、5-溴-2-(3-氯吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-甲酸[2-溴-4-氰基-6-(1-环丙基乙基氨基甲酰基)苯基]酰胺(M24.3)、5-溴-2-(3-氯吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-甲酸[2-溴-4-氯-6-(1-环丙基乙基氨基甲酰基)苯基]酰胺(M24.4)、5-溴-2-(3-氯吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-甲酸[2,4-二氯-6-(1-环丙基乙基氨基甲酰基)苯基]酰胺(M24.5)、5-溴-2-(3-氯吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-甲酸[4-氯-2-(1-环丙基乙基氨基甲酰基)-6-甲基苯基]酰胺(M24.6);
M.25.丙二腈化合物:CF2HCF2CF2CF2CH2C(CN)2CH2CH2CF3、(2-(2,2,3,3,4,4,5,5-八氟戊基)-2-(3,3,3-三氟丙基)丙二腈)、CF2HCF2CF2CF2CH2C(CN)2CH2CH2CF2CF3(2-(2,2,3,3,4,4,5,5-八氟戊基)-2-(3,3,4,4,4-五氟丁基)丙二腈);
M.26.微生物干扰剂:苏云金芽孢杆菌以色列亚种(Bacillusthuringiensissubsp.Israelensis)、球形芽孢杆菌(Bacillussphaericus)、苏云金芽胞杆菌鲇泽亚种(Bacillusthuringiensissubsp.Aizawai)、Bacillusthuringiensissubsp.Kurstaki、苏云金芽胞杆菌拟步行甲亚种菌株(Bacillusthuringiensissubsp.Tenebrionis)。
M组的市售化合物尤其可以在ThePesticideManual,第13版,BritishCropProtectionCouncil(2003)中找到。
式M6.1的硫羰胺及其制备已经描述于WO98/28279中。Lepimectin由AgroProject,PJBPublicationsLtd,2004年11月已知。Benclothiaz及其制备描述于EP-A1454621中。杀扑磷和对氧磷(Paraoxon)及其制备描述于FarmChemicalsHandbook,第88卷,MeisterPublishingCompany,2001中。乙酰虫腈(acetoprole)及其制备描述于WO98/28277中。氰氟虫胺及其制备描述于EP-A1462456中。吡氟硫磷(Flupyrazofos)描述于PesticideScience54,1988,第237-243页和US4822779中。Pyrafluprole及其制备描述于JP2002193709和WO01/00614中。Pyriprole及其制备描述于WO98/45274和US6335357中。磺胺螨酯及其制备描述于US6221890和JP21010907中。嘧虫胺及其制备描述于WO03/007717和WO03/007718中。AKD1022及其制备描述于US6300348中。氯虫酰胺描述于WO01/70671、WO03/015519和WO05/118552中。氰虫酰胺描述于WO01/70671、WO04/067528和WO05/118552中。邻氨基苯甲酰胺M24.1-M24.6描述于WO2008/72743和WO200872783中。邻苯二甲酰胺M21.1由WO2007/101540已知。丁氟螨酯及其制备描述于WO04/080180中。氨基喹唑啉酮化合物pyrifluquinazon描述于EPA1097932中。亚砜亚胺(Sulfoximine)sulfoxaflor描述于WO2006/060029和WO2007/149134中。炔基醚化合物M22.1例如描述于JP2006131529中。有机硫化合物描述于WO2007060839中。羧酰胺化合物M22.2由WO2007/83394已知。唑啉化合物M22.3-M22.6描述于WO2007/074789中。呋喃酮化合物M22.7-M22.16例如描述于WO2007/115644中。Pyripyropene衍生物M22.17描述于WO2008/66153和WO2008/108491中。哒嗪化合物M22.18描述于JP2008/115155中。丙二腈化合物描述于WO02/089579、WO02/090320、WO02/090321、WO04/006677、WO05/068423、WO05/068432和WO05/063694中。
杀真菌混合配对尤其是选自如下的那些:
-酰基丙氨酸类,例如苯霜灵(benalaxyl)、甲霜灵(metalaxyl)、甲呋酰胺(ofurace)、霜灵(oxadixyl);
-胺衍生物,例如4-十二烷基-2,6-二甲基吗啉(aldimorph)、多果定(dodine)、吗菌灵(dodemorph)、丁苯吗啉(fenpropimorph)、苯锈啶(fenpropidin)、双胍盐(guazatine)、双胍辛醋酸盐(iminoctadine)、螺茂胺(spiroxamin)、克啉菌(tridemorph);
-苯胺基嘧啶类,例如二甲嘧菌胺(pyrimethanil)、嘧菌胺(mepanipyrim)或环丙嘧啶(cyrodinyl);
-抗菌素,例如放线菌酮(cycloheximid)、灰黄霉素(griseofulvin)、春雷素(kasugamycin)、多马霉素(natamycin)、多氧霉素(polyoxin)或链霉素(streptomycin);
-唑类,例如双苯三唑醇(bitertanol)、糠菌唑(bromoconazole)、环唑醇(cyproconazole)、醚唑(difenoconazole)、烯唑醇(diniconazole)、氧唑菌(epoxiconazole)、腈苯唑(fenbuconazole)、喹唑菌酮(fluquinconazole)、氟硅唑(flusilazole)、己唑醇(hexaconazole)、烯菌灵(imazalil)、环戊唑菌(metconazole)、腈菌唑(myclobutanil)、戊菌唑(penconazole)、丙环唑(propiconazole)、丙氯灵(prochloraz)、丙硫菌唑(prothioconazole)、戊唑醇(tebuconazole)、三唑酮(triadimefon)、唑菌醇(triadimenol)、氟菌唑(triflumizol)、戊叉唑菌(triticonazole)、粉唑醇(flutriafol);
-二羧酰亚胺类,例如异丙定(iprodion)、甲菌利(myclozolin)、杀菌利(procymidon)、烯菌酮(vinclozolin);
-二硫代氨基甲酸盐类,例如福美铁(ferbam)、代森钠(nabam)、代森锰(maneb)、代森锰锌(mancozeb)、威百亩(metam)、代森联(metiram)、甲基代森锌(propineb)、福代锌(polycarbamate)、福美双(thiram)、福美锌(ziram)、代森锌(zineb);
-杂环化合物,例如敌菌灵(anilazine)、苯菌灵(benomyl)、啶酰菌胺(boscalid)、多菌灵(carbendazim)、萎锈灵(carboxin)、氧化萎锈灵(oxycarboxin)、氰霜唑(cyazofamid)、棉隆(dazomet)、二噻农(dithianon)、唑酮菌(famoxadon)、咪唑菌酮(fenamidon)、异嘧菌醇(fenarimol)、麦穗宁(fuberidazole)、氟酰胺(flutolanil)、呋吡唑灵(furametpyr)、稻瘟灵(isoprothiolane)、丙氧灭绣胺(mepronil)、氟苯嘧啶醇(nuarimol)、噻菌灵(probenazole)、丙氧喹啉(proquinazid)、啶斑肟(pyrifenox)、咯喹酮(pyroquilon)、喹氧灵(quinoxyfen)、硅噻菌胺(silthiofam)、涕必灵(thiabendazole)、溴氟唑菌(thifluzamid)、甲基托布津(thiophanate-methyl)、噻酰菌胺(tiadinil)、三环唑(tricyclazole)、嗪氨灵(triforine);
-铜杀真菌剂,例如波尔多液(Bordeaux混合物)、乙酸铜、王铜、碱式硫酸铜;
-硝基苯基衍生物,例如乐杀螨(binapacryl)、敌螨普(dinocap)、敌螨通(dinobuton)、异丙消(nitrophthal-isopropyl);
-苯基吡咯类,例如拌种咯(fenpiclonil)或氟菌(fludioxonil);
-硫;
-其他杀真菌剂,例如噻二唑素(acibenzolar-S-methyl)、苯噻菌胺(benthiavalicarb)、氯环丙酰胺(carpropamid)、百菌清(chlorothalonil)、环氟菌胺(cyflufenamid)、清菌脲(cymoxanil)、哒菌清(diclomezin)、双氯氰菌胺(diclocymet)、乙霉威(diethofencarb)、克瘟散(edifenphos)、噻唑菌胺(ethaboxam)、环酰菌胺(fenhexamid)、薯瘟锡(fentin-acetate)、氰菌胺(fenoxanil)、嘧菌腙(ferimzone)、氟啶胺(fluazinam)、藻菌磷(fosetyl)、乙膦铝(fosetyl-aluminum)、异丙菌胺(iprovalicarb)、六氯苯(hexachlorobenzene)、苯菌酮(metrafenon)、戊菌隆(pencycuron)、百维灵(propamocarb)、四氯苯酞(phthalide)、甲基立枯磷(tolclofos-methyl)、五氯硝基苯(quintozene)、苯酰菌胺(zoxamid);
-嗜球果伞素类(strobilurins),如腈嘧菌酯(azoxystrobin)、醚菌胺(dimoxystrobin)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、亚胺菌(kresoxim-methyl)、叉氨苯酰胺(metominostrobin)、肟醚菌胺(orysastrobin)、啶氧菌酯(picoxystrobin)或肟菌酯(trifloxystrobin);
-次磺酸衍生物,如敌菌丹(captafol)、克菌丹(captan)、抑菌灵(dichlofluanid)、灭菌丹(folpet)、对甲抑菌灵(tolylfluanid);
-肉桂酰胺及类似化合物,如烯酰吗啉(dimethomorph)、氟联苯菌(flumetover)或氟吗啉(flumorph)。
无脊椎动物害虫,即节肢动物和线虫,植物、其中植物生长的土壤或水体可以通过本领域已知的任何施用方法与本发明式I或II化合物或包含它们的组合物接触。这里的“接触”包括直接接触(将化合物/组合物直接施用于无脊椎动物害虫或植物上,通常施用于植物的叶、茎或根上)和间接接触(将化合物/组合物施用于无脊椎动物害虫或植物的场所)。
此外,无脊椎动物害虫可以通过使目标害虫,其食物供应源、栖息地、繁殖地或其场所与杀虫有效量的式I或II化合物、其盐或N-氧化物接触而防治。这里的施用可以在场所、生长中的作物或收获的作物被害虫侵染之前或之后进行。
“场所”是指栖息地、繁殖地、栽培植物、植物繁殖材料(如种子)、土壤、区域、材料或其中害虫或寄生虫生长或可能生长的环境。
通常而言,“杀虫有效量”是指对生长获得可观察到的效果所需的活性成分的量,所述效果包括坏死、死亡、阻滞、预防和去除效果,破坏效果或减少目标生物体的出现和活动的效果。对于在本发明中使用的各种化合物/组合物,杀虫有效量可以变化。组合物的杀虫有效量也会根据主要条件如所需杀虫效果及持续时间、天气、目标物种、场所、施用方式等而变化。
式I或II化合物、其盐及其N-氧化物以及包含所述化合物的组合物可以用于保护木质材料如树木、护栏、枕木等,以及建筑物如房子、附属建筑、工厂,还有建筑材料、家具、皮革、纤维、乙烯基制品、电线和电缆等以防蚂蚁和/或白蚁,并防止蚂蚁和白蚁损害作物或人类(例如当害虫侵入房子和公共设施时)。式I或II化合物不仅施用于周围的土壤表面或地板下的土壤中以保护木质材料,而且还可以施用于堆积制品如地板下混凝土、亭柱、梁、胶合板、家具等的表面,木质制品如碎料板、半包板(halfboard)等以及乙烯基制品如包覆的电线、乙烯基片材,绝热材料如苯乙烯泡沫等。在防止蚂蚁损害作物或人类的施用中,将本发明的蚂蚁防治剂施用于作物或周围土壤,或直接施用于蚂蚁的巢穴等。
式I和II化合物、其盐及其N-氧化物还可以预防性地施用于预期出现害虫的地方。
式I或II化合物、其盐及其N-氧化物还可以通过使生长的植物与杀虫有效量的式I或II化合物、其盐或其N-氧化物接触而用于保护生长中的植物免受害虫侵袭或侵染。这里的“接触”包括直接接触(将化合物/组合物直接施用于害虫和/或植物上,通常施用于植物的叶、茎或根上)和间接接触(将化合物/组合物施用于害虫和/或植物的场所)。
在土壤处理或施用于害虫居住地或巢穴的情况下,活性成分量为0.0001-500g/100m2,优选0.001-20g/100m2。
在材料保护中的常规施用率例如为0.01-1000g活性化合物/m2被处理材料,理想的是0.1-50g/m2。
用于材料浸渍中的杀虫组合物通常含有0.001-95重量%,优选0.1-45重量%,更优选1-25重量%至少一种驱避剂和/或杀虫剂。
为了用于诱饵组合物中,活性成分的典型含量为0.001-15重量%,理想的是0.001-5重量%活性化合物。
为了用于喷雾组合物中,活性成分的含量为0.001-80重量%,优选0.01-50重量%,最优选0.01-15重量%。
为了用于处理农作物,本发明活性成分的施用率可以为0.1-4000g/ha,理想的是25-600g/ha,更理想的是50-500g/ha。
在种子处理中,活性成分的施用率通常为0.1g-10kg/100kg种子,优选1g-5kg/100kg种子,尤其是1-200g/100kg种子。
现在通过下列实施例更详细说明本发明。
I.制备实施例
通过适当改变原料,使用下列制备实施例中所述程序制备其他式I和II化合物。所得化合物与物理数据一起列于下表B中。
产物通过HPLC(高效液相色谱法/质谱法)表征。HPLC使用RP-18分析柱(来自德国MerckKgaA的ChromolithSpeedROD)进行,该柱在40℃下操作。将含有0.1体积%三氟乙酸/水混合物和0.1体积%三氟乙酸的乙腈用作流动相;流速:1.8ml/min,注射体积:2μl。使用Quadrupol质谱仪在80V下以正模式电喷射离子化而进行质谱分析。
实施例1:5-甲基-1-(2,2,2-三氟乙基)-1H-吡唑-4-甲酸哒嗪-4-基酰胺
1.15-甲基-1-(2,2,2-三氟乙基)-1H-吡唑-4-甲酸
在0℃下将18.6g(100mmol)2-[1-乙氧基亚甲基]-3-氧代丁酸乙酯在110mL1N氢氧化钠水溶液中搅拌。30分钟之后滴加24.5g(150mmol)2,2,2-三氟乙基肼(70%水溶液)并继续搅拌30分钟。然后在0℃下加入100mL2N盐酸并将反应混合物温热至22℃。将含水混合物用二氯甲烷萃取并将合并的有机相在硫酸镁上干燥。蒸发溶剂之后得到16.8g粗5-甲基-1-(2,2,2-三氟乙基)-1H-吡唑-4-甲酸乙酯。不经提纯而将该粗产物用于下一步中。在60℃下在水中用氢氧化钾(59.8g,106.7mmol)处理该酯。继续搅拌2小时,然后滴加13g(113.7mmol)浓盐酸。在0℃下搅拌1小时之后,通过过滤分离沉淀,将其用冷水洗涤两次。将该物质在50℃下真空干燥。由此以单一异构体得到8.67g(59%)5-甲基-1-(2,2,2-三氟乙基)-1H-吡唑-4-甲酸。1.25-甲基-1-(2,2,2-三氟乙基)-1H-吡唑-4-甲酸哒嗪-4-基酰胺
将800mg(3.9mmol)5-甲基-1-(2,2,2-三氟乙基)-1H-吡唑-4-甲酸悬浮于8mL甲苯中并向该混合物中加入两滴二甲基甲酰胺。在65℃下向反应混合物中加入0.42mL亚硫酰氯(5.8mmol)并继续在该温度下搅拌4小时。除去溶剂之后,加入甲苯并重复蒸发。然后将所得物质溶于2mL二氯甲烷中并将该溶液滴加到在16mL二氯甲烷中含有309mg(3.25mmol)4-氨基哒嗪、2.0g(6.5mmol)聚合物结合的二异丙基乙基胺(PL-DIPAM树脂,PolymerLaboratories)的溶液中。将该混合物在22℃下搅拌16小时。然后通过过滤除去聚合物并用二氯甲烷/甲醇(1:1)的混合物洗涤。洗涤之后得到的溶液含有662mg(59%)5-甲基-1-(2,2,2-三氟乙基)-1H-吡唑-4-甲酸哒嗪-4-基酰胺,其呈无色固体且不需进一步提纯。
其中T、U和W为CH,V为N且X1为O的式I化合物及其盐或N-氧化物在下文也称为化合物I'.Aa。
根据上述方法制备的式I'.Aa化合物与其物理化学数据一起汇编在下表B中(实施例1-31)。R1和A在每种情况下具有表B的对应行中所给含义。
表B.根据上述方法制备的式I'.Aa化合物
r.t.=HPLC保留时间
*)[M]+峰的m/z
根据上述方法制备的式I'.A化合物与它们的物理化学数据一起汇编在下表C中(实施例32-277)。R1、Rt、Rv和Rw以及A在每种情况下具有表C相应行中所给含义。
表C.根据上述方法制备的式I'.A化合物
r.t.=HPLC保留时间
*)[M]+峰的m/z
OMe=OCH3
II.杀虫活性评价:
II.1棉蚜(Aphisgossypii,混合生命阶段)
方法a)
将活性化合物在50:50(体积比)丙酮:水和100ppmKineticaTM表面活性剂中配制。
通过将来自主群体的重度侵染的叶子置于各子叶的顶部而将子叶阶段的棉花植株(每盆一株)侵染。使蚜虫经过整夜转移到宿主植株上并移走用于转移蚜虫的叶子。然后将子叶浸入试验溶液中并干燥。5天后进行死亡率计数。
在该试验中,与未处理对照相比,化合物2、3、4、5和7在300ppm下分别显示出至少90%的死亡率。
方法b)
将活性化合物在环己酮中配制成提供在1.3ml管中的10,0000ppm溶液。将这些管插入装有雾化喷嘴的自动静电喷雾器中并且它们用作储备溶液以在50%丙酮:50%水(v/v)中产生更低稀释度。在该溶液中以0.01体积%的量引入非离子表面活性剂
在处理之前通过将来自主蚜虫群体的重度侵染的叶子置于各子叶的顶部而将子叶阶段的棉花植株侵染。使蚜虫经过整夜转移以实现80-100只蚜虫/植株的侵染并移走宿主叶子。然后通过装有雾化喷嘴的自动静电植物喷雾器喷雾侵染的植株。将植株在喷雾器通风橱中干燥,从喷雾器中取出,然后在25℃和20-40%相对湿度下在生长室中以24小时光照期维持在荧光光照下。5天后相对于未处理对照植株上的死亡率测定已处理植株上的蚜虫死亡率。
在该试验中,与未处理对照相比,化合物1、3、4、6、7、8、9、10、11、13、14、15、17、18、19、25、28、29、30、31、32、33、35、36、39、40、45、46、47、48、49、50、51、52、53、54、56、59、61、64、65、67、68、69、70、71、72、74、76、77、78、80、88、89、90、92、93、94、95、97、99、100、102、103、106、108、109、110、112、113、116、117、118、120、122、123、124、125、126、129、130、132、134、138、143、151、158、161、164、165、166、167、168、175、176、177、178、179、180、181、184、186、187、189、190、192、193、194、196、197、201、202、203、204、205、206、207、208、209、210、211、212、213、215、218、219、220、221、222、224、225、226、227、228、229、230、231、232、233、234、239、240和242分别在300ppm下显示出至少75%的死亡率。
II.2桃蚜(Myzuspersicae,混合生命阶段)
方法a)
将活性化合物在50:50(体积比)丙酮:水和100ppmKineticaTM表面活性剂中配制。
通过将侵染的叶片置于试验植株的顶部而将第2对叶阶段的辣椒植株(栽培品种为‘CaliforniaWonder’)用约40只实验室培养的蚜虫侵染。24小时后移走所述叶片。将完整植株的叶子浸入试验化合物的梯度溶液中并进行干燥。在约25℃和20-40%相对湿度下将试验植株维持在荧光下(24小时光照期)。5天后相对于对照植株上的死亡率测定已处理植株上的蚜虫死亡率。
在该试验中,与未处理对照相比,化合物2、3、4、5和7在300ppm下分别显示出至少90%的死亡率。
方法b)
将活性化合物在环己酮中配制成提供在1.3ml管中的10,0000ppm溶液。将这些管插入装有雾化喷嘴的自动静电喷雾器中并且它们用作储备溶液以在50%丙酮:50%水(v/v)中产生更低稀释度。在该溶液中以0.01体积%的量引入非离子表面活性剂
在处理之前通过将来自主群体的重度侵染的叶子置于各处理植株的顶部而将第一真叶阶段的柿子椒植株侵染。使蚜虫经过整夜转移以实现30-50只蚜虫/植株的侵染并移走宿主叶子。然后通过装有雾化喷嘴的自动静电植物喷雾器喷雾侵染的植株。将植株在喷雾器通风橱中干燥,取出,然后在25℃和20-40%相对湿度下在生长室中以24小时光照期维持在荧光光照下。5天后相对于未处理对照植株上的死亡率测定已处理植株上的蚜虫死亡率。
在该试验中,与未处理对照相比,化合物1、3、4、6、7、8、10、11、13、14、15、16、17、18、19、24、25、28、29、30、31、32、33、34、35、36、39、40、41、43、45、46、47、48、49、51、52、53、54、56、61、64、65、67、68、69、70、71、72、74、76、77、78、79、80、88、89、90、91、93、94、95、97、98、99、100、102、103、105、106、108、109、110、112、114、116、117、118、120、122、123、124、125、127、129、131、132、134、136、138、143、150、151、153、158、161、164、165、166、167、168、169、171、172、175、176、177、178、179、180、181、184、186、187、189、190、191、192、193、196、197、203、206、207、208、209、210、211、212、213、215、218、219、220、221、222、224、225、226、227、228、229、230、231、232、233、234、235、237、239、240和242在300ppm下分别显示出至少75%的死亡率。
II.3豇豆蚜(豆蚜(Aphiscraccivora))
将活性化合物在50:50(体积比)丙酮:水中配制。在使用当天制备试验溶液。
在记录害虫种群之后喷雾定居有100-150只各阶段蚜虫的盆栽豇豆植株。24、72和120小时之后评价种群减少。
在该试验中,与未处理对照相比,化合物1、2、3、4、5、6、7、8、11、14、15、16、17、18、19、20、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、41、42、43、44、45、46、47、48、49、50、51、52、53、54、56、59、61、64、65、67、68、69、70、71、72、74、76、77、78、79、80、88、89、90、91、93、94、95、97、99、100、101、103、105、109、110、112、113、114、115、116、117、118、119、120、122、123、124、125、126、138、150、151、158、161、164、165、166、167、168、169、172、175、176、177、178、179、181、192、195、196、197、201、202、203和205在300ppm下分别显示出至少90%的死亡率。
II.4银叶粉虱(Bemisiaargentifolii,成虫)
方法a)
将活性化合物在50:50(体积比)丙酮:水和100ppmKineticaTM表面活性剂中配制。
使选取的棉花植株生长到子叶阶段(每盆一株)。将子叶浸入试验溶液中以完全覆盖叶面并放于良好通风的区域以进行干燥。将具有处理秧苗的各盆放入塑料杯中并引入10-12只粉虱成虫(约3-5天龄)。使用抽吸装置和连接于防护移液管头的0.6cm无毒管(R-3603)收集昆虫。然后将含有收集的昆虫的该管头轻轻地插入含有处理植株的土壤中,使昆虫爬出该管头而到达叶面上取食。将杯子用可反复使用的筛盖(150微米网眼的聚酯筛PeCap,购自TetkoInc)覆盖。将试验植株在保持室中于约25℃和20-40%相对湿度下保持3天,并避免直接暴露于荧光(24小时光照期)以防止在杯内截热。在植株处理3天后评价死亡率。
在该试验中,与未处理对照相比,化合物3、5和7在300ppm下分别显示出至少90%的死亡率。
方法b)
将活性化合物在环己酮中配制成在1.3ml管中的10,0000ppm溶液。将这些管插入装有雾化喷嘴的自动静电喷雾器中并且它们用作储备溶液以在50%丙酮:50%水(v/v)中产生更低稀释度。在该溶液中以0.01体积%的量引入非离子表面活性剂
将子叶阶段的棉花植株(每盆一株)通过装有雾化喷嘴的自动静电植物喷雾器喷雾。将植株在喷雾器通风橱中干燥,然后从喷雾器中取出。将各盆放入塑料杯中并引入10-12只粉虱成虫(约3-5天龄)。使用抽吸装置和连接于防护移液管头的0.6cm无毒管(R-3603)收集昆虫。然后将含有收集的昆虫的该管头轻轻地插入含有处理植株的土壤中,使昆虫爬出该管头而到达叶面上取食。将杯子用可反复使用的筛盖(150微米网眼的聚酯筛PeCap,购自TetkoInc.)覆盖。将试验植株在生长室中于25℃和20-40%相对湿度下保持3天,并避免直接暴露于荧光(24小时光照期)以防止在杯内截热。在处理3天后与未处理对照植株相比评价死亡率。
在该试验中,与未处理对照相比,化合物8、27、28、30、31、32、36、43、48、49、50、51、52、64、65、67、68、77、80、88、89、90、91、92、94、97、98、99、105、106、110、112、113、116、117、118、122、123、124、125、126、129、136、138、158、162、164、165、166、167、168、169、175、176、177、178、179、180、181、184、186、187、192、193、201、202、203、208、209、210、211、212、213、219、222、224、225、226、227、228、229、231、232、233、234、237、239、240和242在300ppm下分别显示出至少75%的死亡率。
II.5蚕豆修尾蚜(Megouraviciae)
将活性化合物在1:3(体积比)DMSO:水中以不同浓度的配制化合物配制。
将豆叶片放入填充有0.8%琼脂和2.5ppmOPUSTM的微量滴定板中。用2.5μl试验溶液喷雾叶片并将5-8只蚜虫成虫放入微量滴定板中,然后封闭微量滴定板并在荧光下于23±1℃和50±5%相对湿度下保持6天。基于活的繁殖蚜虫评价死亡率。然后肉眼评价蚜虫死亡率和繁殖力。
在该试验中,化合物1、2、3、4、5、6、7、8、11、13、14、15、20、21、23、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、42、43、44、45、46、47、48、49、50、51、52、53、54、57、59、61、64、65、67、68、69、70、71、77、78、79、80、90、91、93、94、95、97、98、99、100、102、103、105、106、110、114、115、118、119、122、138、151、158、164、165、166、167、168、169、175、177、179、181、192、195、196、197、204、209、210和212在2500mg/L的试验溶液浓度下分别显示出至少90%的死亡率。
II.6墨西哥棉铃象(Anthonomusgrandis)
在75:25(体积比)水:DMSO中配制化合物。
为了评价对墨西哥棉铃象(Anthonomusgrandis)的防治,试验单元由含有昆虫膳食和20-30只墨西哥棉铃象虫卵的24孔微滴定板构成。使用定制微雾化器将不同浓度的配制化合物以20μl喷雾于昆虫膳食上,重复两次。在施用之后,将微滴定板在23±1℃和50±5%相对湿度下温育5天。然后肉眼评价卵和幼虫死亡率。
在该试验中,化合物1、3、7、8、11、13、14、15、20、21、23、27、30、32、36、40、41、43、44、45、48、49、51、52、54、61、64、65、66、72、78、79、90、96、97、98、99、105、106、110、137、138、165、167、169、192、196和197在2500mg/L的试验溶液浓度下分别显示出至少50%的死亡率。
II.7对地中海实蝇(Ceratitiscapitata)的活性
在1:3(体积比)DMSO:水中配制活性化合物。
为了评价对地中海实蝇的防治,试验单元由含有昆虫膳食和50-80只地中海实蝇虫卵的微滴定板构成。
使用定制微雾化器将不同浓度的配制化合物以5μl喷雾于昆虫膳食上,重复两次。在施用之后,将微滴定板在28±1℃和80±5%相对湿度下温育5天。然后肉眼评价卵和幼虫死亡率。
在该试验中,与未处理对照相比,分别用2500ppm化合物4、7、11、13、20、21、22、31、80和212处理的卵显示出至少50%的死亡率。
II.8对烟芽夜蛾(Heliothisvirescens)的活性I
为了评价对烟芽夜蛾(Heliothisvirescens)的防治,试验单元由含有昆虫膳食和15-25只烟芽夜蛾虫卵的96孔微滴定板组成。使用含有75体积%水和25体积%DMSO的溶液配制化合物。使用定制微雾化器将不同浓度的配制化合物以10μl喷雾于昆虫膳食上,重复两次。在施用之后,将微滴定板在约28+1℃和约80+5%相对湿度下温育5天。然后肉眼评价卵和幼虫死亡率。
在该试验中,与未处理对照相比,化合物11、13、23、30、40、44、45、48、51、53、71、98、99、106、169、192和196在2500ppm下显示出至少50%的死亡率。
II.9对桃蚜(Myzuspersicae)的活性
为了通过内吸方式评价对桃蚜(Myzuspersicae)的防治,试验单元由在人造膜下含有液体人工膳食的96孔微滴定板组成。
使用含有75体积%水和25体积%DMSO的溶液配制化合物。使用定制微雾化器将不同浓度的配制化合物喷雾于蚜虫膳食上,重复两次。在施用之后,将5-8只成虫蚜虫置于微滴定板孔内的人工膜上。然后使蚜虫在被处理蚜虫膳食上吮吸并在约23+1℃和约50+5%相对湿度下温育3天。然后肉眼评价蚜虫死亡率和繁殖力。
在该试验中,与未处理对照相比,化合物1、2、3、4、5、7、8、11、13、14、20、23、24、26、27、28、29、30、31、32、33、34、37、38、39、41、43、44、45、47、48、49、50、51、52、53、54、59、64、65、67、68、69、70、71、76、77、78、79、80、88、89、90、91、92、93、94、95、96、97、98、99、100、103、104、105、106、109、110、112、113、114、115、117、118、119、120、121、122、138、149、150、151、158、161、164、165、166、167、168、169、172、175、176、177、179、181、192、195、196和197在2500ppm下分别显示出100%的死亡率。
II.10对稻飞虱(Nilaparvatalugens)的活性
将活性化合物配制成50:50(体积比)丙酮:水溶液。以0.1体积%的比率加入表面活性剂(AlkamulsEL620)。在喷雾前24小时清洁并洗涤稻秧苗。用5ml试验溶液喷雾盆栽稻秧苗,风干,置于笼中并接种10只成虫。将已处理稻植株保持在28-29℃和50-60%相对湿度下。72小时后记录死亡百分数。
在该试验中,与未处理对照相比,化合物5、35、36、69和118在500ppm下分别显示出至少50%的死亡率。
II.11对兰花蓟马(Dichromothripscorbetti)的活性
将活性化合物配制成50:50(体积比)丙酮:水溶液。以0.1体积%的比率加入表面活性剂(AlkamulsEL620)。在喷雾前将兰花花瓣清洁、洗涤并风干。将花瓣浸入试验溶液中3秒,风干,放入可密封塑料内部并接种20只成虫。将已处理花瓣在保持室内保持在28-29℃和50-60%相对湿度下。72小时后记录死亡百分数。
在该试验中,与未处理对照相比,化合物1、23、32、36、39、44、64、65、65、69、71、78、89、91、110、118、178和190在500ppm下分别显示出至少50%的死亡率。
II.12在水培试验中对桃蚜(Myzuspersicae)的活性
在Scott′sMetro-360中(1-2棵植株/21/4平方英寸盆)中使青椒植株(CapsicumannuumL.,栽培品种‘CaliforniaWonder’)在温室中由种子生长到第二真叶阶段(BBCH12)。除去子叶并将根在自来水中漂洗,直到不含土壤。使根在湿纸巾层下保持湿润,直到准备好所有植株。
使用试剂级丙酮作为溶剂由各试验化合物制备3,400ppm储备溶液。然后在100ml琥珀玻璃瓶中用去离子水由该储备溶液制备最终稀释度为100和10ppm的稀释液。将一棵裸根植株放入各瓶中,使用泡沫塞块以将茎固定在瓶颈中心。裸根完全浸入试验悬浮液中。在连续荧光光照(40W)下将宿主植株在植物生长室中于25±2℃和20-40%RH下放置24小时。
在裸根暴露于试验悬浮液之后,将被桃蚜(Myzuspersicae)侵染的辣椒植株片置于试验叶顶部。使昆虫由宿主叶转移以实现40-50只昆虫/植株的侵染。评价在前面使用的相同生长室中进行3天。评价包括估计蚜虫种群密度相对于未处理对照植株上蚜虫平均密度的降低。此时还记录宿主植株的植物毒性响应。
在该试验中,与未处理对照相比,化合物2、3、6、17、27、28、29、33、35、36、39、45、46、47、48、50、53、56、64、65、67、69、70、71、88、89、90、91、93、94、99、100、110、118和123在100ppm下分别显示出至少75%的死亡率。
II.13在水培试验中对棉蚜(Aphisgossypii)的活性
在Scott′sMetro-360中(1-2棵植株/21/4平方英寸盆)中使棉花植株(Gossypiumhirsutum,栽培品种‘SureGrow747’)在温室中由种子生长到第二真叶阶段(BBCH12)。除去子叶并将根在自来水中漂洗,直到不含土壤。使根在湿纸巾层下保持湿润,直到准备好所有植株。
使用试剂级丙酮作为溶剂由各试验化合物制备3,400ppm储备溶液。然后在100ml琥珀玻璃瓶中用去离子水由该储备溶液制备最终稀释度为100和10ppm的稀释液。将一棵裸根植株放入各瓶中,使用泡沫塞块以将茎固定在瓶颈中心。裸根完全浸入试验悬浮液中。在连续荧光光照(40W)下将宿主植株在植物生长室中于25±2℃和20-40%RH下放置24小时。
在裸根暴露于试验悬浮液之后,将被棉蚜(Aphisgossypii)侵染的棉花植株片置于试验叶顶部。使昆虫由宿主叶转移以实现40-50只昆虫/植株的侵染。评价在前面使用的相同生长室中进行3天。评价包括估计蚜虫种群密度相对于未处理对照植株上蚜虫平均密度的降低。此时还记录宿主植株的植物毒性响应。
在该试验中,与未处理对照相比,化合物2、4、17、29、33、45、46、47、48、50、53、56、64、65、67、69、71、77、88、89、90、91、93、94、99、100、110、118、123和124在100ppm下分别显示出至少75%的死亡率。
Claims (20)
1.式I.A的吡唑化合物及其盐:
其中
A为式A1的吡唑基团,其中
#表示与式I.A的其余部分连接的位置,并且其中
R41和R51相互独立地选自氢、卤素、CN和C1-C10烷基,其中所述C1-C10烷基可以未被取代、可以部分或完全被卤代或可以带有1、2或3个相同或不同的取代基Rx,或者其中R41和R51进一步选自ORa、SRa、S(O)Rd、S(O)2Rd和C(Y)NRgRh,并且其中
R61选自氢、C1-C10烷基和C2-C10链烯基,其中后提到的2个基团可以未被取代、可以部分或完全被卤代或可以带有1、2或3个相同或不同的取代基Rx,或者其中R61进一步选自C1-C5亚烷基-ORa、杂环基、杂芳基、C3-C10环烷基、C5-C10环烯基、杂环基-C1-C5烷基、杂芳基-C1-C5烷基、C3-C10环烷基-C1-C5烷基、C5-C10环烯基-C1-C5烷基、苯基-C1-C5烷基和苯基,其中后提到的10个基团的环可以未被取代或可以带有1、2或3个相同或不同的取代基Ry;
Rt、Ru和Rw相互独立地选自氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C3卤代烷硫基;X1为S或O;
R1为氢、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基、C3-C10环烷基、C3-C10卤代环烷基、C1-C5亚烷基-ORa、C1-C5亚烷基-C(Y)Rb、C1-C5亚烷基-C(Y)ORc、NReRf、C1-C5亚烷基-NReRf、C1-C5亚烷基-C(Y)NRgRh、苯基-C1-C5烷基、C3-C10环烷基-C1-C5烷基、杂环基-C1-C5烷基和杂芳基-C1-C5烷基,其中后提到的4个基团中的环可以未被取代或可以带有1或2个选自C1-C4烷基的相同或不同取代基;
Y为O或S;
Ra、Rb、Rc相互独立地选自氢或C1-C4烷基;
Rd选自C1-C4烷基;
Re、Rf相互独立地选自氢或C1-C4烷基;
Rg、Rh相互独立地选自氢、C1-C4烷基、苯基或苯基-C1-C4烷基;
Rx相互独立地选自C1-C4烷氧基、C3-C6环烷基和5或6员杂芳基,其中后提到的2个基团可以未被取代或可以带有1、2或3个基团Ry;并且其中
Ry选自卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、其中m为1或2的S(O)mRd、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基和C1-C4烷氧基-C1-C4烷基,
其中杂环基为5、6、7或8员单环杂环非芳族基团,其包含1个选自O和S的杂原子作为环成员,
杂芳基为包含1、2、3或4个选自N、O和S的杂原子作为环成员的5或6员单环杂芳族基团。
2.如权利要求1的化合物,其中X1为氧。
3.如权利要求1的化合物,其中R1选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、杂环基-C1-C4烷基和杂芳基-C1-C4烷基。
4.如权利要求2的化合物,其中R1选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、杂环基-C1-C4烷基和杂芳基-C1-C4烷基。
5.如权利要求1的化合物,其中R1选自氢和C1-C10烷基。
6.如权利要求1的化合物,其中R1为C1-C5亚烷基-ORa。
7.如权利要求1-6中任一项的化合物,其中基团Rt、Ru或Rw中至少两个若存在的话为氢。
8.如权利要求7的化合物,其中基团Rt、Ru和Rw若存在的话为氢。
9.如权利要求1-6中任一项的化合物,其中R41选自氢、卤素、CN、C1-C4烷基和C1-C4卤代烷基。
10.如权利要求9的化合物,其中R41为氢。
11.如权利要求1-6中任一项的化合物,其中R51选自氢、卤素、CN、C1-C4烷基和C1-C4卤代烷基。
12.如权利要求7的化合物,其中R51选自氢、卤素、CN、C1-C4烷基和C1-C4卤代烷基。
13.如权利要求11的化合物,其中R51选自卤素、CN、C1-C4烷基和C1-C4卤代烷基。
14.如权利要求1-6中任一项的化合物,其中R61选自氢、C1-C10烷基和C2-C10链烯基,其中后提到的2个基团可以未被取代、可以部分或完全被卤代或可以带有1、2或3个选自C1-C4烷氧基、C3-C6环烷基和5或6员杂芳基的相同或不同取代基,其中最后提到的基团可以未被取代或可以带有1、2或3个选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基和C1-C4烷基磺酰基的基团,或者其中R61进一步选自C3-C6环烷基、C5-C6杂芳基和苯基,其中后提到的3个基团可以未被取代或可以带有1、2或3个选自卤素、NO2、CN、C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基和C1-C4烷基磺酰基的相同或不同取代基。
15.如权利要求7的化合物,其中R61选自氢、C1-C10烷基和C2-C10链烯基,其中后提到的2个基团可以未被取代、可以部分或完全被卤代或可以带有1、2或3个选自C1-C4烷氧基、C3-C6环烷基、5或6员杂芳基的相同或不同取代基,其中最后提到的基团可以未被取代或可以带有1、2或3个选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基和C1-C4烷基磺酰基的基团,或者其中R61进一步选自C3-C6环烷基、C5-C6杂芳基和苯基,其中后提到的3个基团可以未被取代或可以带有1、2或3个选自卤素、NO2、CN、C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基和C1-C4烷基磺酰基的相同或不同取代基。
16.如权利要求14的化合物,其中R61为氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或C1-C4烷氧基-C2-C4烷基。
17.一种防治无脊椎动物害虫的非治疗方法,该方法包括用杀虫有效量的如权利要求1-16中任一项所定义的式I.A的吡唑化合物或其盐处理害虫、其食物供应源、其栖息地或其繁殖地或其中害虫生长或可能生长的植物、种子、土壤、区域、材料或环境或要防止害虫侵袭或侵染的材料、植物、种子、土壤、表面或空间。
18.一种保护植物繁殖材料和/或由其生长的植物的方法,该方法包括用杀虫有效量的如权利要求1-16中任一项所定义的式I.A化合物或其可农用盐处理所述植物繁殖材料。
19.如权利要求1-16中任一项所定义的式I.A化合物或其可兽用盐在制备处理或保护动物以防寄生虫侵袭或侵染的药物中的用途。
20.一种农业组合物,含有至少一种如权利要求1-16中任一项所定义的式I.A化合物和/或其可农用盐和至少一种液体或固体载体。
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