JP5536073B2 - 無脊椎動物系害虫を防除するためのピラゾール化合物 - Google Patents

無脊椎動物系害虫を防除するためのピラゾール化合物 Download PDF

Info

Publication number
JP5536073B2
JP5536073B2 JP2011528312A JP2011528312A JP5536073B2 JP 5536073 B2 JP5536073 B2 JP 5536073B2 JP 2011528312 A JP2011528312 A JP 2011528312A JP 2011528312 A JP2011528312 A JP 2011528312A JP 5536073 B2 JP5536073 B2 JP 5536073B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
alkyl
hydrogen
group
formula
alkoxy
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
JP2011528312A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2012503622A (ja
Inventor
グロース,シュテッフェン
ケルバー,カルステン
ディーン,ヴォルフガング フォン
カイザー,フローリアン
デシュムク,プラサント
ディックハウト,ヨアヒム
ヴェゾウエ,ロナン ル
ゼルゲル,セバスティアン
ポールマン,マティアス
ディー. アンスポー,ダグラス
エル. カルバートソン,デボラ
オロウミ−サデギ,ハッサン
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Publication of JP2012503622A publication Critical patent/JP2012503622A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP5536073B2 publication Critical patent/JP5536073B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/581,2-Diazines; Hydrogenated 1,2-diazines
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/561,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/601,4-Diazines; Hydrogenated 1,4-diazines
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/6531,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/781,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00Antiparasitic agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00Antiparasitic agents
    • A61P33/14Ectoparasiticides, e.g. scabicides
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/14Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

本発明は、無脊椎動物系害虫、特には節足動物系害虫を駆除又は防除するのに有用である新規なピラゾール化合物に関する。本発明は、さらに、そのような化合物を用いることによる無脊椎動物系害虫の防除方法にも関する。本発明は、さらに、そのような化合物を用いることによる植物体繁殖材料及び/又はそれから生長する植物体の保護方法にも関する。本発明は、さらに、そのような化合物が含まれている植物体繁殖材料及び農薬又は獣医薬組成物にも関する。
無脊椎動物系害虫、特には節足動物及び線虫は、生長中の作物、収穫された作物を破壊し、木造住宅、事業建造物を攻撃することで、食糧供給及び資産に大きな経済的損失を引き起こす。多くの殺害虫剤が知られているが、そのような薬剤に対して標的害虫は抵抗性を発達させることができることから、昆虫、クモ形類動物及び線虫のような無脊椎動物系害虫を駆除するための新規な薬剤に対しては止むことのないニーズがある。したがって、本発明は、多くのさまざまな無脊椎動物系害虫に対して、特には防除するのが難しい昆虫、クモ形類動物及び線虫に対して、優れた殺害虫活性を有し、同時に、広い活性スペクトルを示す化合物を提供することを目的とする。
特許文献1、特許文献2及び特許文献3には、5員へテロ環を含んだカルボン酸から誘導される、N−アリールアミド及びN−ヘタリールアミドの誘導体が記載されている。これらの化合物は、除草剤として有用であると言及されている。
特許文献4及び特許文献5には、5又は6員炭素環又はヘテロ環を含んだカルボン酸から誘導される、N−アリールアミド及びN−ヘタリールアミドの誘導体が記載されている。これらの化合物は、微生物を防除するのに有用であると言及されている。
特許文献6、特許文献7及び特許文献8には、ピラゾールカルボン酸から誘導される、N−アリールアミドの誘導体が記載されている。この化合物は、無脊椎動物系害虫の駆除に有用であると言及されている。
特許文献9には、オルト位にさらなるアミド誘導官能を有している5又は6員へテロ環を含んだカルボン酸から誘導される、N−アリールアミド及びN−ヘタリールアミドの誘導体が記載されている。これらの化合物は、殺昆虫剤として有用であると言及されている。
特許文献10には、フェニル又はへテロ環を含んだカルボン酸から誘導される、N−結合環がメタ位にさらなるアミド誘導官能を有している、N−アリールアミド又はN−ヘタリールアミドの誘導体が記載されている。これらの化合物は、殺昆虫剤として有用であると言及されている。
国際公開第2004/106324号パンフレット 国際公開第2004/035545号パンフレット 国際公開第2005/040152号パンフレット 国際公開第2007/068373号パンフレット 国際公開第2007/068377号パンフレット 国際公開第2003/106427号パンフレット 国際公開第2004/046129号パンフレット 特開2007−77106号公報 国際公開第2001/00575号パンフレット 国際公開第2005/073165号パンフレット
本発明は、多くのさまざまな無脊椎動物系害虫に対して、特には防除するのが難しい昆虫に対して、優れた殺害虫活性(特には殺昆虫活性)を有し、同時に、広い活性スペクトルを示す化合物を提供することを目的とする。
そのような目的は、以下に定義される、式I及びIIで表される化合物、そのような化合物のその塩及びN−オキシド、特にはそのような化合物の農薬として又は獣医薬として許容される塩、によって達成されることを見出した。
第1の態様では、本発明は、式I又はII、
Figure 0005536073
[式中、
Aは、式A1、A2又はA3
Figure 0005536073
(式中、
#は、式I又はIIの残りの部分への結合部位を表していて、
41、R42、R43及びR51は、互いに独立して、水素、ハロゲン、CN、NO、C〜C10−アルキル、C〜C10−アルケニル及びC〜C10−アルキニルから選択され、この最後に記載した3つの基は不置換であってよいし、部分的又は完全にハロゲン化されていてもよいしあるいは1、2又は3個の同一又は異なる置換基Rを有していてもよく、
又は
41、R42、R43及びR51は、さらに、OR、SR、C(Y)R、C(Y)OR、S(O)R、S(O)、NR、C(Y)NR、ヘタリール、ヘテロシクリル、C〜C10−シクロアルキル、C〜C10−シクロアルケニル及びフェニルから選択され、この最後に記載した5つの基は不置換であってよいしあるいは基R及びRから選択される1、2、3、4又は5個の同一又は異なる置換基を有していてもよく、
52、R53は、水素、ハロゲン、CN、NO、C〜C10−アルキル、C〜C10−アルケニル及びC〜C10−アルキニルから選択され、この最後に記載した3つの基は不置換であってよいし、部分的又は完全にハロゲン化されていてもよいしあるいは1、2又は3個の同一又は異なる置換基Rを有していてもよく、
又は
52、R53は、さらに、OR、SR、C(Y)R、C(Y)OR、S(O)R、S(O)、NR、C(Y)NR、ヘタリール、ヘテロシクリル、C〜C10−シクロアルキル、C〜C10−シクロアルケニル及びフェニルから選択され、この最後に記載した5つの基は不置換であってよいしあるいは基R及びRから選択される1、2、3、4又は5個の同一又は異なる置換基を有していてもよく、
61、R62、R63は、水素、CN、NO、C〜C10−アルキル、C〜C10−アルケニル及びC〜C10−アルキニルから選択され、この最後に記載した3つの基は不置換であってよいし、部分的又は完全にハロゲン化されていてもよいしあるいは1、2又は3個の同一又は異なる置換基Rを有していてもよく、
又は
61、R62、R63は、さらに、OR、SR、C(Y)R、C(Y)OR、S(O)R、S(O)、NR、C(Y)NR、S(O)NR、C(Y)NRNR、C〜C−アルキレン−OR、C〜C−アルキレン−CN、C〜C−アルキレン−C(Y)R、C〜C−アルキレン−C(Y)OR、C〜C−アルキレン−NR、C〜C−アルキレン−C(Y)NR、C〜C−アルキレン−S(O)、C〜C−アルキレン−S(O)NR、C〜C−アルキレン−NRNR、ヘテロシクリル、ヘタリール、C〜C10−シクロアルキル、C〜C10−シクロアルケニル、ヘテロシクリル−C〜C−アルキル、ヘタリール−C〜C−アルキル、C〜C10−シクロアルキル−C〜C−アルキル、C〜C10−シクロアルケニル−C〜C−アルキル、フェニル−C〜C−アルキル及びフェニルから選択され、この最後に記載した10の基の環は不置換であってよいしあるいは1、2、3、4又は5個の同一又は異なる置換基Rを有していてもよく;
mは、0、1又は2である)
で表されるピラゾール基であり;
Tは、C(R)又はNであり;
Uは、C(R)又はNであり;
Vは、C(R)又はNであり;
Wは、C(R)又はNであり;
ただし、基T、U、V及びWのうちの少なくとも1つはNであり;
、R、R及びRは、互いに独立して、水素、ハロゲン、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ、C〜C−ハロアルコキシ、C〜C−アルキルチオ、C〜C−ハロアルキルチオ、C〜C−アルキルスルフィニル、C〜C−ハロアルキルスルフィニル、C〜C−アルキルスルホニル、C〜C−ハロアルキルスルホニル、C〜C−シクロアルキル、C〜C−ハロシクロアルキル、C〜C−アルケニル、C〜C−ハロアルケニル、C〜C−アルキニル又はC〜C−アルコキシ−C〜C−アルキルから選択され;
は、S、O又はNR1a[式中、R1aは、水素、C〜C10−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C10−シクロアルキル、C〜C10−シクロアルキルメチル、C〜C10−ハロシクロアルキル、C〜C10−アルケニル、C〜C10−ハロアルケニル、C〜C10−アルキニル、C〜C10−アルコキシ−C〜C−アルキル、OR、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−C〜C−アルキル、フェニル、ヘタリール、フェニル−C〜C−アルキル及びヘタリール−C〜C−アルキルから選択され、この最後に記載した6つの基中の環は不置換であってよいしあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ及びC〜C−ハロアルコキシから互いに独立して選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有していてもよい]であり;
は、OR2a、NR2b2c、S(O)2d[式中、
2aは、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−シクロアルキル、C〜C−ハロシクロアルキル、C〜C−アルケニル、C〜C−ハロアルケニル、C〜C−アルキニル、C〜C−アルコキシ−C〜C−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−C〜C−アルキル、フェニル、ヘタリール、フェニル−C〜C−アルキル及びヘタリール−C〜C−アルキルから選択され、この最後に記載した6つの基中の環は不置換であってよいしあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ及びC〜C−ハロアルコキシから互いに独立して選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有していてもよく、
2b、R2cは、互いに独立して、水素、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−シクロアルキル、C〜C−ハロシクロアルキル、C〜C−アルケニル、C〜C−ハロアルケニル、C〜C−アルキニル、C〜C−アルコキシ−C〜C−アルキル、C〜C−アルキルカルボニル、C〜C−ハロアルキルカルボニル、C〜C−アルキルスルホニル、C〜C−ハロアルキルスルホニル、フェニル、フェニルカルボニル、フェニルスルホニル、ヘタリール、ヘタリールカルボニル、ヘタリールスルホニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルスルホニル、ヘテロシクリル−C〜C−アルキル、フェニル−C〜C−アルキル及びヘタリール−C〜C−アルキルから選択され、この最後に記載した12の基中の環は不置換であってよいしあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ及びC〜C−ハロアルコキシから互いに独立して選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有していてもよく、又は
2b及びR2cは、それらが結合されている窒素原子と一緒に、5又は6員、飽和もしくは不飽和ヘテロ環を形成しており、このヘテロ環はO、S及びNから選択されるさらなるヘテロ原子を環員原子として有していてよくまたこのヘテロ環は不置換であってよいしあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ及びC〜C−ハロアルコキシから互いに独立して選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有していてもよく、
2dは、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−シクロアルキル、C〜C−ハロシクロアルキル、C〜C−アルケニル、C〜C−ハロアルケニル、C〜C−アルキニル、C〜C−アルコキシ−C〜C−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−C〜C−アルキル、フェニル、ヘタリール、フェニル−C〜C−アルキル及びヘタリール−C〜C−アルキルから選択され、この最後に記載した6つの基中の環は不置換であってよいしあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ及びC〜C−ハロアルコキシから互いに独立して選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有していてもよい]
であり;
は、水素、CN、C〜C10−アルキル、C〜C10−ハロアルキル、C〜C10−シクロアルキル、C〜C10−ハロシクロアルキル、C〜C10−アルケニル、C〜C10−ハロアルケニル、C〜C10−アルキニル、C〜C10−ハロアルキニル、C〜C−アルキレン−CN、OR、C〜C−アルキレン−OR、C(Y)R、C〜C−アルキレン−C(Y)R、C(Y)OR、C〜C−アルキレン−C(Y)OR、S(O)、NR、C〜C−アルキレン−NR、C(Y)NR、C〜C−アルキレン−C(Y)NR、S(O)NR、C(Y)NRNR、C〜C−アルキレン−S(O)、C〜C−アルキレン−S(O)NR、C〜C−アルキレン−C(Y)NRNR、フェニル、ヘテロシクリル、ヘタリール、フェニル−C〜C−アルキル、C〜C10−シクロアルキル−C〜C−アルキル、ヘテロシクリル−C〜C−アルキル及びヘタリール−C〜C−アルキル[この最後に記載した7つの基中の環は不置換であってよいしあるいは基R及びRから選択される1、2、3、4又は5個の同一又は異なる置換基を有していてもよい]であり;
Yは、O又はSであり;
、R、Rは、互いに独立して、水素、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−シクロアルキル、C〜C−シクロアルキルメチル、C〜C−ハロシクロアルキル、C〜C−アルケニル、C〜C−ハロアルケニル、C〜C−アルキニル、C〜C−アルコキシ−C〜C−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−C〜C−アルキル、フェニル、ヘタリール、フェニル−C〜C−アルキル及びヘタリール−C〜C−アルキルから選択され、この最後に記載した6つの基中の環は不置換であってよいしあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ及びC〜C−ハロアルコキシから互いに独立して選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有していてもよく;
は、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−シクロアルキル、C〜C−シクロアルキルメチル、C〜C−ハロシクロアルキル、C〜C−アルケニル、C〜C−ハロアルケニル、C〜C−アルキニル、C〜C−アルコキシ−C〜C−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−C〜C−アルキル、フェニル、ヘタリール、フェニル−C〜C−アルキル及びヘタリール−C〜C−アルキルから選択され、この最後に記載した6つの基中の環は不置換であってよいしあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ及びC〜C−ハロアルコキシから互いに独立して選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有していてもよく;
、Rは、互いに独立して、水素、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−シクロアルキル、C〜C−シクロアルキルメチル、C〜C−ハロシクロアルキル、C〜C−アルケニル、C〜C−ハロアルケニル、C〜C−アルキニル、C〜C−アルコキシ−C〜C−アルキル、C〜C−アルキルカルボニル、C〜C−ハロアルキルカルボニル、C〜C−アルキルスルホニル、C〜C−ハロアルキルスルホニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−C〜C−アルキル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリル−C〜C−スルホニル、フェニル、フェニル−カルボニル、フェニルスルホニル、ヘタリール、ヘタリールカルボニル、ヘタリールスルホニル、フェニル−C〜C−アルキル及びヘタリール−C〜C−アルキルから選択され、この最後に記載した12の基中の環は不置換であってよいしあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ及びC〜C−ハロアルコキシから互いに独立して選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有していてもよく;又は
及びRは、それらが結合されている窒素原子と一緒に、5又は6員、飽和もしくは不飽和ヘテロ環を形成しており、このヘテロ環はO、S及びNから選択されるさらなるヘテロ原子を環員原子として有していてよくまたこのヘテロ環は不置換であってよいしあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ及びC〜C−ハロアルコキシから互いに独立して選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有していてもよく;
、Rは、互いに独立して、水素、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−シクロアルキル、C〜C−ハロシクロアルキル、C〜C−アルケニル、C〜C−ハロアルケニル、C〜C−アルキニル、C〜C−アルコキシ−C〜C−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−C〜C−アルキル、フェニル、ヘタリール、フェニル−C〜C−アルキル及びヘタリール−C〜C−アルキルから選択され、この最後に記載した6つの基中の環は不置換であってよいしあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ及びC〜C−ハロアルコキシから互いに独立して選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有していてもよく;
は、水素、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−シクロアルキル、C〜C−シクロアルキルメチル、C〜C−ハロシクロアルキル、C〜C−アルケニル、C〜C−ハロアルケニル、C〜C−アルキニル、C〜C−アルコキシ−C〜C−アルキル、フェニル及びフェニル−C〜C−アルキル[この最後に記載した2つの基中のフェニル環は不置換であってよいしあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ及びC〜C−ハロアルコキシから互いに独立して選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有していてもよい]から選択され;
は、互いに独立して、シアノ、ニトロ、C〜C−アルコキシ、C〜C−ハロアルコキシ、S(O)、S(O)NR、C〜C10−アルキルカルボニル、C〜C−ハロアルキルカルボニル、C〜C−アルコキシカルボニル、C〜C−ハロアルコキシカルボニル、C〜C−シクロアルキル、5〜7員ヘテロシクリル、5〜6員ヘタリール、フェニル、C〜C−シクロアルコキシ、3〜6員ヘテロシクリルオキシ及びフェノキシから選択され、この最後に記載した7つの基は不置換であってよいしあるいは1、2、3、4又は5個の基Rを有していてもよく;及び
は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ、C〜C−ハロアルコキシ、S(O)、S(O)NR、C〜C−アルキルカルボニル、C〜C−ハロアルキルカルボニル、C〜C−アルコキシカルボニル、C〜C−ハロアルコキシカルボニル、C〜C−シクロアルキル、C〜C−ハロシクロアルキル、C〜C−アルケニル、C〜C−ハロアルケニル、C〜C−アルキニル及びC〜C−アルコキシ−C〜C−アルキルから選択される]
で表されるピラゾール化合物並びにその塩及びN−オキシドに関する。
本発明による化合物においては、基T、U、V及びWのうちの少なくとも1つはNである、すなわち、基T、U、V及びWを含んだこの式I及びIIで表される化合物のヘテロ環は、ピラジン−2−イル、ピリダジン−3−イル、ピリダジン−4−イル、ピリミジン−5−イル、1,2,3−トリアジン−4−イル、1,2,3−トリアジン−5−イル、1,2,4−トリアジン−3−イル、1,2,4−トリアジン−5−イル、1,2,4−トリアジン−6−イル、1,2,4,5−テトラジン−3−イル及び1,2,3,5−テトラジン−4−イルから選択される。
本発明のさらなる態様は無脊椎動物系害虫の防除方法に関し、その方法には、害虫、その餌提供源、その棲息地又はその繁殖地、又は、害虫が成育している又は成育し得る植物体、種子、土壌、領域、材料又は環境、又は害虫の攻撃又は侵入から保護されるべき材料、植物体、種子、土壌、表面又は空間を本発明による式I又はIIで表されるピラゾール化合物又はその塩もしくはN−オキシドの殺害虫有効量で処理することが含まれる。
本発明のさらなる態様は植物体繁殖材料及び/又はそれから生長する植物体の保護方法に関し、その方法には、本発明による式I又はIIで表される化合物又は農薬として許容されるその塩もしくはN−オキシドの殺害虫有効量で植物体繁殖材料を処理することが含まれる。
本発明のさらなる態様は、本発明による式I又はIIで表される少なくとも1種の化合物及び/又は農薬として許容されるその塩又はN−オキシドが含まれている植物体繁殖材料に関する。
本発明のさらなる態様は寄生虫による侵入又は感染から動物を治療又は保護するための方法に関し、その方法には、本発明による式I又はIIで表される化合物又は獣医薬として許容されるその塩もしくはN−オキシドの殺寄生虫有効量と動物を接触させることが含まれる。化合物I又はII、その塩、又は、本発明の獣医薬組成物と動物を接触させるとは、それをその動物に適用するか又は投与することを意味する。
本発明のさらなる態様は、本発明による式I又はIIで表される少なくとも1種の化合物及び/又は農薬として許容されるその塩又はN−オキシドと少なくとも1種の液体又は固体担体とを含有している農薬組成物に関する。
式I又はIIで表される化合物の骨格に結合されている基は1個又はそれ以上のキラル中心を含有し得る。その場合は、この式I又はIIで表される化合物は、その置換基に応じて、さまざまなエナンチオマー又はジアステレオマーの形態で存在する。式IIで表される化合物は、さらに、N=C軸に関してのシス−又はトランス−異性体としても存在する。本発明は、この式I又はIIで表される化合物のあらゆるあり得る立体異性体(すなわち、各単一エナンチオマー又はジアステレオマー)並びにそれらの混合物にも関する。
この式I又はIIで表される化合物は非晶質であり得るしまた1つ又はそれ以上の異なる結晶質状態(多形体)でも存在し得、これらは、異なるマクロ的特性(例えば安定性)を有し得るしまた異なる生物学的特性(例えば活性)を示し得る。本発明は、式I又はIIで表される非晶質化合物及び結晶質化合物、それぞれの化合物I又はIIの異なる結晶質状態の混合物、並びにこれらの非晶質又は結晶質塩に関する。
この式I又はIIで表される化合物の塩は、好ましくは、農薬として及び獣医薬として許容される塩である。そのような塩は、通常の方法で、例えば、この式I又はIIで表される化合物が塩基性官能を有している場合、対象の陰イオンの酸とこの化合物を反応させることによって生成され得る。
この式I及びIIで表される化合物の農薬として有用な塩には、特には、陽イオン及び陰イオンが、それぞれ、この式I又はIIで表される化合物の殺害虫作用に対して有害な影響を有していないような酸の酸付加塩が包含される。
有用な酸付加塩の陰イオンは、主なものとしては、クロリド、ブロミド、フルオリド、硫酸水素、硫酸、リン酸二水素、リン酸水素、リン酸、硝酸、重炭酸、炭酸、ヘキサフルオロケイ酸、ヘキサフルオロリン酸、安息香酸及びC〜C−アルカン酸(好ましくはギ酸、酢酸、プロピオン酸及び酪酸)の陰イオンである。これらは、式I、IIの化合物を対応する陰イオンの酸(好ましくは塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸又は硝酸の)と反応させることによって生成され得る。
この式I及びIIで表される化合物の獣医薬として許容される塩には、特には、獣医用途の塩を生成すると当技術分野で知られまた認められている酸付加塩が包含される。例えば、塩基性窒素原子(例えばアミノ基)を含有している式I又はIIの化合物によって生成される、適する酸付加塩としては、無機酸、例えば、塩酸、硫酸、リン酸、及び硝酸との塩、及び、有機酸例えば酢酸、マレイン酸(例えばマレイン酸の一酸塩又は二酸塩)、ジマレイン酸、フマル酸(例えばフマル酸の一酸塩又は二酸塩)、ジフマル酸、メタンスルフェン酸、メタンスルホン酸、及びコハク酸の塩が挙げられる。
用語「N−オキシド」には、N−オキシド部分構造に酸化されている少なくとも1個の三級窒素原子を有する式I又はIIで表されるあらゆる化合物が包含される。
本明細書で使われている用語「無脊椎動物系害虫」には、昆虫、クモ形類動物及び線虫のような動物集団が包含される。これらの害虫は、植物体を攻撃することで、攻撃された植物体に実質的な損害を引き起こし得る。本明細書で使われている用語「動物害虫」には、動物、特には例えば哺乳動物や鳥のような温血動物、又は、他の高等動物例えば爬虫類、両生類又は魚類に侵入することで、侵入された動物体に実質的な損害を引き起こし得る外部寄生虫も包含される。
本明細書で使われている用語「植物体繁殖材料」には、植物体を繁殖させるのに用いられ得る、種子や植物体栄養成長期産生物例えば植物体切取片及び塊茎(例えばジャガイモ)のような植物体のあらゆる繁殖部分が包含される。そのようなものとしては、種子、根、果実、塊茎、球根、根茎、若芽、新芽、及び植物体他の部分が挙げられる。発芽の後又は土壌から出芽した後移植されることになる苗木及び若木も含まれ得る。これらの植物体繁殖材料は、植付又は移植の時又はその前に植物体保護化合物で予防的に処理され得る。
用語「植物体」には、「非栽培植物体」及び特には「栽培植物体」を含めたあらゆるタイプの植物体が包含される。
用語「非栽培植物体」とは、あらゆる野生型種又は関連種、又は、栽培植物体の関連属種のことをいう。
本明細書で使われている用語「栽培植物体」には、品種改良、突然変異又は遺伝子工学によって改変されている植物体が包含される。遺伝子改変植物体とは、組み換えDNA手法を用いることによって遺伝物質が改変されている植物体であり、これは、自然状況下では、交雑品種改良、突然変異又は自然組み換えによっては容易に得られ得ないものである。典型的には、植物体の一部の特性を改善するために、1つ又はそれ以上の遺伝子が遺伝子改変植物体の遺伝物質に組み込まれている。遺伝子改変には、例えばグリコシル化あるいはポリマー付加例えばプレニル化、アセチル化又はファルネシル化された部分構造又はPEG部分構造による(例えばBiotechnol Prog. 2001 Jul-Aug;17(4):720-8、Protein Eng. Des. Sel. 2004 Jan;17(1):57-66、Nat. Protoc. 2007;2(5):1225-35、Curr. Opin. Chem. Biol. 2006 Oct;10(5):487-91、Epub 2006 Aug 28、Biomaterials. 2001 Mar; 22(5):405-17、Bioconjug. Chem. 2005 Jan-Feb;16(1):113-21に開示されているような)、限定するものではないが、タンパク質(オリゴ−ペプチド又はポリ−ペプチド)の標的化翻訳後改変も包含される。
本明細書で使われている用語「栽培植物体」には、さらに、通常の品種改良又は遺伝子工学法の結果としてのヒドロキシ-フェニルピルバートジオキシゲナーゼ(HPPD)阻害剤;アセトラクタートシンターゼ(ALS)阻害剤、例えば、スルホニル尿素(例えば、米国特許第6,222,100号明細書、国際公開第01/82685号パンフレット、国際公開第00/26390号パンフレット、国際公開第97/41218号パンフレット、国際公開第98/02526号パンフレット、国際公開第98/02527号パンフレット、国際公開第04/106529号パンフレット、国際公開第05/20673号パンフレット、国際公開第03/14357号パンフレット、国際公開第03/13225号パンフレット、国際公開第03/14356号パンフレット、国際公開第04/16073号パンフレットを参照されたい)又はイミダゾリノン(例えば、米国特許第6,222,100号明細書、国際公開第01/82685号パンフレット、国際公開第00/26390号パンフレット、国際公開第97/41218号パンフレット、国際公開第98/02526号パンフレット、国際公開第98/02527号パンフレット、国際公開第04/106529号パンフレット、国際公開第05/20673号パンフレット、国際公開第03/14357号パンフレット、国際公開第03/13225号パンフレット、国際公開第03/14356号パンフレット、国際公開第04/16073号パンフレットを参照されたい);エノルピルビルシキマート−3−ホスファートシンターゼ(EPSPS)阻害剤、例えば、グリホサート(例えば国際公開第92/00377号パンフレットを参照されたい);グルタミンシンテターゼ(GS)阻害剤、例えば、グルホシナート(例えば欧州特許出願公開第0242236号明細書、欧州特許出願公開第242246号明細書を参照されたい)又はオキシニル系除草剤(例えば米国特許第5,559,024号明細書を参照されたい);等の、特定の除草剤の群の適用に対して抵抗性があるようにつくられている植物体も包含される。通常の品種改良法(突然変異)によっていくつかの栽培植物体が除草剤に対して抵抗性があるようにつくられており、例えばClearfield(登録商標)サマーレイプ[summer rape:夏ナタネ](Canola)はイミダゾリノン(例えばイマザモキス)に対して抵抗性がある。遺伝子工学法を用いて、栽培植物体、例えば、ダイズ、ワタ、トウモロコシ、ビート及びレイプ(アブラナ)が、除草剤、例えばグリホサート及びグルホシナートに対して抵抗性があるようにつくられており、一部のものは、商品名RoundupReady(登録商標)(グリホサート)及びLibertyLink(登録商標)(グルホシナート)で市販されている。
本明細書で使われている用語「栽培植物体」には、さらに、組み換えDNA手法を用いることによって、1種又はそれ以上の殺昆虫タンパク質、具体的には、細菌属バチルス(特にはバチルス・ツリンギエンシス)からのものと知られている殺昆虫タンパク質、例えば、エンドトキシン、例えば、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIF、CryIF(a2)、Cry−IIA(b)、CryIIIA、CryIIIB(b1)又はCry9c;栄養成長期殺昆虫タンパク質(VIP:vegetative insecticidal proteins)、例えば、VIP1、VIP2、VIP3又はVIP3A;細菌コロニー形成性線虫[bacteria colonizing nematodes](例えばホトルハブダス種[Photorhabdus spp.]又はゼノルハブダス種[Xenorhabdus spp.])の殺昆虫タンパク質;動物によって産生されるトキシン、例えば、サソリトキシン、クモ形類動物トキシン、ハチトキシン、又は他の昆虫特異的ニューロトキシン;真菌によって産生されるトキシン(例えばストレプトミセテス・トキシン[Streptomycetes toxins])、植物レクチン(例えばエンドウ又はオオムギレクチン);アグルチニン[agglutinins];プロテイナーゼ阻害剤、例えばトリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン阻害剤、シスタチン阻害剤又はパパイン阻害剤;リボソーム−不活化タンパク質(RIP:ribosome-inactivating proteins)、例えば、リシン[ricin]、トウモロコシ−RIP、アブリン、ルフィン、サポリン又はブリヨジン;ステロイド代謝酵素、例えば、3−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−IDP−グリコシル−トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害剤又はHMG−CoA−レダクターゼ;イオンチャネルブロッカー、例えば、ナトリウム又はカルシウムチャネルのブロッカー;幼若ホルモンエステラーゼ;利尿ホルモン受容体(ヘリコキニン受容体);スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼ又はグルカナーゼ;を合成することができる植物体も包含される。本発明の文脈では、これらの殺昆虫タンパク質又はトキシンは、明らかに、プレトキシン[pre-toxins]、ハイブリッドタンパク質[hybrid proteins]、トランケーテッド[truncated]又はそうでなければ改変タンパク質としても解されるべきである。ハイブリッドタンパク質は、タンパク質ドメインの新規な組み合わせを特徴としている(例えば、国際公開第02/015701号パンフレットを参照されたい)。このようなトキシン、又は、トキシンを合成することができる遺伝子改変植物体のさらなる例は、例えば、欧州特許出願公開第374753号明細書、国際公開第93/007278号パンフレット、国際公開第95/34656号パンフレット、欧州特許出願公開第427529号明細書、欧州特許出願公開第451878号明細書、国際公開第03/018810号パンフレット、及び国際公開第03/052073号パンフレットに開示されている。遺伝子改変植物体を作成するための方法は当業者には一般的には知られており、例えば、先に言及した文献に記載されている。この遺伝子改変植物体中に含有されるこれらの殺昆虫タンパク質は、そのようなタンパク質を産生している植物体に、節足動物昆虫のいくつかの分類学上の群に属する有害害虫からの保護、特にはカブトムシ(鞘翅目[Coleoptera])、ハエ(双翅目[Diptera])、及びチョウ及びガ(鱗翅目[Lepidoptera])に対する保護並びに植物寄生センチュウ(線虫綱[Nematoda])に対する保護を賦与する。
本明細書で使われている用語「栽培植物体」には、さらに、組み換えDNA手法を用いることによって、細菌、ウイルス又は真菌病原体に対する植物体の抵抗性又は耐性を増大させる1種又はそれ以上のタンパク質を合成することができる、植物体も包含される。そのようなタンパク質の例は、いわゆる「感染特異的タンパク質」(PRタンパク質[pathogenesis-related proteins]、例えば欧州特許出願公開第0392225号明細書を参照されたい)、植物体病変抵抗遺伝子(例えば、メキシコ野生ジャガイモであるソラヌム・ブルボカスタヌム[Solanum bulbocastanum]から誘導されたジャガイモ栽培変種で、これは、ファイトフトラ・インフェスタンス[Phytophthora infestans]に対して作用する抵抗遺伝子を発現している)又はT4−lysozym(例えば、エルビィニア・アミロボーラ[Erwinia amylvora]のような細菌に対する抵抗を増大させるようなタンパク質を合成することができるジャガイモ栽培変種)である。このような遺伝子改変植物体を作成するための方法は当業者には一般的には知られており、例えば、先に言及した文献に記載されている。
本明細書で使われている用語「栽培植物体」には、さらに、組み換えDNA手法を用いることによって、植物体の生産性(例えば、バイオマス産生、穀物収量、デンプン含有量、油分含有量又はタンパク質含有量);日照り、塩分又は他の生育制限環境因子に対する耐性;又は害虫、及び、真菌、細菌又はウイルス病原体に対する耐性;を増大させる1種又はそれ以上のタンパク質を合成することができる、植物体も包含される。
本明細書で使われている用語「栽培植物体」には、さらに、組み換えDNA手法を用いることによって、特定的にはヒト又は動物の栄養摂取を改善するために、改変された量の中身物質又は中身新規物質を含有している植物体、例えば健康促進長鎖オメガ−3脂肪酸又は不飽和オメガ−9脂肪酸を産生する油作物(例えばNexera(登録商標)ナタネ)も包含される。
本明細書で使われている用語「栽培植物体」には、さらに、組み換えDNA手法を用いることによって、特定的には原料物質の生産性を改善するために、改変された量の中身物質又は中身新規物質を含有している植物体、例えば増大された量のアミロペクチンを産生するジャガイモ(例えば、Amflora(登録商標)ジャガイモ)も包含される。
先の各可変部の定義で言及した有機部分構造(用語ハロゲン等)は、個々の基の構成員を個々に列挙するための、集合用語である。添え字C〜Cは、各場合、その基中にある炭素原子のあり得る数を表している。
用語ハロゲンは、各場合、フッ素、臭素、塩素又はヨウ素、特にはフッ素、塩素又は臭素を表す。
本明細書で使われている用語「アルキル」、また、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル及びアルコキシアルキルのアルキル部分構造で使われている用語「アルキル」は、各場合、一般的には1〜10個の炭素原子、多くの場合1〜6個の炭素原子、好ましくは1〜4個の炭素原子、特には1〜3個の炭素原子を有する直鎖又は分岐アルキル基を表す。アルキル基の例は、メチル、エチル、n−プロピル、イソ−プロピル、n−ブチル、2−ブチル、イソ−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、n−ヘキシル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル、1−エチル−2−メチルプロピル、n−ヘプチル、1−メチルヘキシル、2−メチルヘキシル、3−メチルヘキシル、4−メチルヘキシル、5−メチルヘキシル、1−エチルペンチル、2−エチルペンチル、3−エチルペンチル、1−プロピルペンチル、n−オクチル、1−メチルオクチル、2−メチルヘプチル、1−エチルヘキシル、2−エチルヘキシル、1,2−ジメチルヘキシル、1−プロピルペンチル及び2−プロピルペンチルである。
本明細書で使われている用語「アルキレン」(又はアルカンジイル)は、各場合、その炭素骨格の任意の位置の1個の水素原子が1個のさらなる結合部位によって置き換えられていて、その結果二価部分構造が形成されている、先に定義したアルキル基を表す。
本明細書で使われている用語「ハロアルキル」、また、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルカルボニル、ハロアルキルスルホニル及びハロアルキルスルフィニルのハロアルキル部分構造で使われている用語「ハロアルキル」は、各場合、この基の水素原子がハロゲン原子で部分的又は完全に置き換えられている、一般的には1〜10個の炭素原子、多くの場合1〜6個の炭素原子を有する直鎖又は分岐アルキル基を表す。好ましいハロアルキル部分構造は、C〜C−ハロアルキルから、より好ましくはC〜C−ハロアルキルから、特にはC〜C−フルオロアルキル例えばフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、ペンタ−フルオロエチル等から選択される。
本明細書で使われている用語「アルコキシ」は、各場合、1個の酸素原子を経て結合されていて一般的には1〜10個の炭素原子、多くの場合1〜6個の炭素原子、好ましくは1〜4個の炭素原子を有する直鎖又は分岐アルキル基を表す。アルコキシ基の例は、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソ−プロポキシ、n−ブチルオキシ、2−ブチルオキシ、イソ−ブチルオキシ、tert−ブチルオキシ、ほか、である。
本明細書で使われている用語「ハロアルコキシ」は、各場合、この基の水素原子がハロゲン原子、特にはフッ素原子で部分的又は完全に置き換えられている、1〜10個の炭素原子、多くの場合1〜6個の炭素原子、好ましくは1〜3個の炭素原子を有する直鎖又は分岐アルコキシ基を表す。好ましいハロアルコキシ部分構造としては、C〜C−ハロアルコキシ、特にはC〜C−フルオロアルコキシ、例えばフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、1−フルオロエトキシ、2−フルオロエトキシ、2,2−ジフルオロエトキシ、2,2,2−トリフルオロエトキシ、2−クロロ−2−フルオロエトキシ、2−クロロ−2,2−ジフルオロ−エトキシ、2,2−ジクロロ−2−フルオレトキシ、2,2,2−トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ等が挙げられる。
本明細書で使われている用語「シクロアルキル」、また、シクロアルコキシ及びシクロアルキル−メチルのシクロアルキル部分構造で使われている用語「シクロアルキル」は、各場合、一般的には3〜10個の炭素原子、又は、3〜6個の炭素原子を有する一環又は二環式シクロ脂肪族基、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル、ビシクロ[3.1.1]ヘプチル、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル、及びビシクロ[2.2.2]オクチルを表す。
本明細書で使われている用語「ハロシクロアルキル」、また、ハロシクロアルキル−メチルのハロシクロアルキル部分構造で使われている用語「ハロシクロアルキル」は、各場合、少なくとも1(例えば1、2、3、4又は5)個の水素原子がハロゲンによって、特にはフッ素又は塩素によって、置き換えられている、一般的には3〜10個の炭素原子、又は、3〜6個の炭素原子を有する一−又は二−環式シクロ脂肪族基を表す。例は、1−及び2−フルオロシクロプロピル、1,2−、2,2−及び2,3−ジフルオロシクロプロピル、1,2,2−トリフルオロシクロプロピル、2,2,3,3−テトラフルオロシクルプロピル、1−及び2−クロロシクロプロピル、1,2−、2,2−及び2,3−ジクロロシクロプロピル、1,2,2−トリクロロシクロプロピル、2,2,3,3−テトラクロロシクルプロピル、1−,2−及び3−フルオロシクロペンチル、1,2−、2,2−、2,3−、3,3−、3,4−、2,5−ジフルオロシクロペンチル、1−,2−及び3−クロロシクロペンチル、1,2−、2,2−、2,3−、3,3−、3,4−、2,5−ジクロロシクロペンチル等である。
本明細書で使われている用語「アルケニル」は、各場合、一般的には2〜10(又は好ましくは2〜4)個の炭素原子を有するモノ不飽和炭化水素基、例えば、ビニル、アリル(2−プロペン−1−イル)、1−プロペン−1−イル、2−プロペン−2−イル、メタリル(2−メチルプロプ−2−エン−1−イル)、2−ブテン−1−イル、3−ブテン−1−イル、2−ペンテン−1−イル、3−ペンテン−1−イル、4−ペンテン−1−イル、1−メチルブタ−2−エン−1−イル、2−エチルプロプ−2−エン−1−イル等を表す。
本明細書で使われている用語「アルキニル」は、各場合、一般的には2〜10(好ましくは2〜4)個の炭素原子を有するモノ不飽和炭化水素基、例えば、エチニル、プロパルギル(2−プロピン−1−イル)、1−プロピン−1−イル、1−メチルプロプ−2−イン−1−イル、2−ブチン−1−イル、3−ブチン−1−イル、1−ペンチン−1−イル、3−ペンチン−1−イル、4−ペンチン−1−イル、1−メチルブタ−2−イン−1−イル、1−エチルプロプ−2−イン−1−イル等を表す。
本明細書で使われている用語「アルコキシアルキル」とは、一般的には1〜10(特には1〜4)個の炭素原子を含んだ先に定義したアルコキシ基を1つの炭素原子が有している、一般的には1〜4個の炭素原子を含んだアルキルのことをいう。例は、CHOCH、CH−OC、n−プロポキシメチル、CH−OCH(CH、n−ブトキシメチル、(1−メチルプロポキシ)−メチル、(2−メチルプロポキシ)メチル、CH−OC(CH、2−(メトキシ)エチル、2−(エトキシ)エチル、2−(n−プロポキシ)−エチル、2−(1−メチルエトキシ)−エチル、2−(n−ブトキシ)エチル、2−(1−メチルプロポキシ)−エチル、2−(2−メチルプロポキシ)−エチル、2−(1,1−ジメチルエトキシ)−エチル、2−(メトキシ)−プロピル、2−(エトキシ)−プロピル、2−(n−プロポキシ)−プロピル、2−(1−メチルエトキシ)−プロピル、2−(n−ブトキシ)−プロピル、2−(1−メチルプロポキシ)−プロピル、2−(2−メチルプロポキシ)−プロピル、2−(1,1−ジメチルエトキシ)−プロピル、3−(メトキシ)−プロピル、3−(エトキシ)−プロピル、3−(n−プロポキシ)−プロピル、3−(1−メチルエトキシ)−プロピル、3−(n−ブトキシ)−プロピル、3−(1−メチルプロポキシ)−プロピル、3−(2−メチルプロポキシ)−プロピル、3−(1,1−ジメチルエトキシ)−プロピル、2−(メトキシ)−ブチル、2−(エトキシ)−ブチル、2−(n−プロポキシ)−ブチル、2−(1−メチルエトキシ)−ブチル、2−(n−ブトキシ)−ブチル、2−(1−メチルプロポキシ)−ブチル、2−(2−メチル−プロポキシ)−ブチル、2−(1,1−ジメチルエトキシ)−ブチル、3−(メトキシ)−ブチル、3−(エトキシ)−ブチル、3−(n−プロポキシ)−ブチル、3−(1−メチルエトキシ)−ブチル、3−(n−ブトキシ)−ブチル、3−(1−メチルプロポキシ)−ブチル、3−(2−メチルプロポキシ)−ブチル、3−(1,1−ジメチルエトキシ)−ブチル、4−(メトキシ)−ブチル、4−(エトキシ)−ブチル、4−(n−プロポキシ)−ブチル、4−(1−メチルエトキシ)−ブチル、4−(n−ブトキシ)−ブチル、4−(1−メチルプロポキシ)−ブチル、4−(2−メチルプロポキシ)−ブチル、4−(1,1−ジメチルエトキシ)−ブチル等である。
本明細書で使われている用語「アルキルカルボニル」(アルキル−C(=O)−)とは、アルキル基の任意の位置でカルボニル基の炭素原子を通して結合されている、1〜10個の炭素原子(=C〜C10−アルキルカルボニル)、好ましくは1〜4個の炭素原子(=C〜C−アルキルカルボニル)を含んだ先に定義した直鎖又は分岐飽和アルキル基のことをいう。
本明細書で使われている用語「ハロアルキルカルボニル」とは、フッ素、塩素、臭素及び/又はヨウ素によって水素原子が部分的又は完全に置換されている、先に定義したアルキルカルボニル基のことをいう。
本明細書で使われている用語「アルキルチオ」(あるいはアルキルスルファニル又はアルキル−S−)とは、アルキル基の任意の位置でイオウ原子を経て結合されている、1〜10個の炭素原子(=C〜C10−アルキルチオ)、好ましくは1〜4個の炭素原子(=C〜C−アルキルチオ)を含んだ先に定義した直鎖又は分岐飽和アルキル基のことをいう。
本明細書で使われている用語「ハロアルキルチオ」とは、フッ素、塩素、臭素及び/又はヨウ素によって水素原子が部分的又は完全に置換されている、先に定義したアルキルチオ基のことをいう。
本明細書で使われている、用語「アルキルスルフィニル」(あるいはアルキルスルホキシル又はアルキル−S(=O)−)とは、アルキル基の任意の位置でスルフィニル基のイオウ原子を通して結合されている1〜10個の炭素原子(=C〜C10−アルキルスルフィニル)、好ましくは1〜4個の炭素原子(=C〜C−アルキルスルフィニル)を含んだ先に定義した直鎖又は分岐飽和アルキル基のことをいう。
本明細書で使われている用語「ハロアルキルスルフィニル」とは、フッ素、塩素、臭素及び/又はヨウ素によって水素原子が部分的又は完全に置換されている先に記載したアルキルスルフィニル基のことをいう。
本明細書で使われている用語「アルキルスルホニル」(あるいはアルキル−S(=O)−)とは、アルキル基の任意の位置でスルフォニル基のイオウ原子を経て結合されている1〜10個の炭素原子(=C〜C10−アルキルスルホニル)、好ましくは1〜4個の炭素原子(=C〜C−アルキルスルホニル)を含んだ、先に定義した直鎖又は分岐飽和アルキル基のことをいう。
本明細書で使われている用語「ハロアルキルスルホニル」とは、フッ素、塩素、臭素及び/又はヨウ素によって水素原子が部分的又は完全に置換されている先に記載したアルキルスルホニル基のことをいう。
用語「ヘテロシクリル」としては、一般的には3、4、5、6、7又は8員、特には5、6、7又は8員単環式ヘテロ環式非芳香族基、及び、8〜10員二環式ヘテロ環式非芳香族基が挙げられ、この一環及び二環式非芳香族基は飽和又は不飽和であり得る。この一環及び二環式ヘテロ環式非芳香族基は、一般的には、N、O及びSから選択される1、2、3又は4個のへテロ原子を環員として含んでおり、この環員としてのS−原子はS、SO又はSOとして存在し得る。
用語「ヘタリール」としては、一般的には、芳香族である、すなわち、ヒュッケル則[Hyuckel's rule](4n+2則)に従う、5又は6員不飽和一環式へテロ環式基及び8〜10員不飽和二環式へテロ環式基が挙げられる。ヘタリールは、一般的には、N、O及びSから選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を環員として含む。
用語「ヘタリール」としては、環員として、N、O及びSから選択される1、2、3又は4個のへテロ原子を含む単環式5又は6員ヘテロ芳香族基が挙げられる。5又は6員ヘテロ芳香族基の例としては、ピリジル、すなわち2−、3−、又は4−ピリジル、ピリミジニル、すなわち2−、4−又は5−ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、すなわち3−又は4−ピリダジニル、チエニル、すなわち2−又は3−チエニル、フリル、すなわち2−又は3−フリル、ピロリル、すなわち2−又は3−ピロリル、オキサゾリル、すなわち2−、3−又は5−オキサゾリル、イソオキサゾリル、すなわち3−、4−又は5−イソオキサゾリル、チアゾリル、すなわち2−、3−又は5−チアゾリル、イソチアゾリル、すなわち3−、4−又は5−イソチアゾリル、ピラゾリル、すなわち1−、3−、4−又は5−ピラゾリル、すなわち1−、2−、4−又は5−イミダゾリル、オキサジアゾリル、例えば2−又は5−[1,3,4]オキサジアゾリル、4−又は5−(1,2,3−オキサジアゾール)イル、3−又は5−(1,2,4−オキサジアゾール)イル、2−又は5−(1,3,4−チアジアゾール)イル、チアジアゾリル、例えば2−又は5−(1,3,4−チアジアゾール)イル、4−又は5−(1,2,3−チアジアゾール)イル、3−又は5−(1,2,4−チアジアゾール)イル、トリアゾリル、例えば1H−、2H−又は3H−1,2,3−トリアゾール−4−イル、2H−トリアゾール−3−イル、1H−、2H−、又は4H−1,2,4−トリアゾリル及びテトラゾリルすなわち1H−又は2H−テトラゾリルが挙げられる。
用語「ヘタリール」としては、フェニル環又は5もしくは6員ヘテロ芳香族基に5又は6員ヘテロ芳香族環が縮合されている、環員としてN、O及びSから選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含む二環式8〜10員ヘテロ芳香族基も挙げられる。フェニル環又は5もしくは6員ヘテロ芳香族基に縮合された5又は6員ヘテロ芳香族環の例としては、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、インドリル、インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサチアゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾオキサジニル、キノリニル、イソキノリニル、プリニル、1,8−ナフチリジル、プテリジル、ピリド[3,2−d]ピリミジル又はピリドイミダゾリル等が挙げられる。縮合ヘタリール基は、5又は6員ヘテロ芳香族環の任意の環原子を経て又は縮合フェニル部分構造の炭素原子を経てこの分子の残りの部分に結合され得る。
飽和又は不飽和3、4、5、6、7又は8員ヘテロ環式基の例には、飽和又は不飽和、非芳香族へテロ環式環、例えばオキシラニル、オキセタニル、チエタニル、チエタニル−S−オキシド(S−オキソチエタニル)、チエタニル−S−ジオキシド(S−ジオキソチエタニル)、ピロリジニル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、ピロリニル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロフラニル、1,3−ジオキソラニル、ジオキソレニル、チオラニル、S−オキソチオラニル、S−ジオキソチオラニル、ジヒドロチエニル、S−オキソジヒドロチエニル、S−ジオキソジヒドロチエニル、オキサゾリジニル、イソオキサゾリジニル、オキサゾリニル、イソオキサゾリニル、チアゾリニル、イソチアゾリニル、チアゾリジニル、イソチアゾリジニル、オキサチオラニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピラニル、ジヒドロピラニル、テトラヒドロピラニル、1,3−及び1,4−ジオキサニル、チオピラニル、S−オキソチオピラニル、S−ジオキソチオピラニル、ジヒドロチオピラニル、S−オキソジヒドロチオピラニル、S−ジオキソジヒドロチオピラニル、テトラヒドロチオピラニル、S−オキソテトラヒドロチオピラニル、S−ジオキソテトラヒドロチオピラニル、モルホリニル、チオモルホリニル、S−オキソチオモルホリニル、S−ジオキソチオモルホリニル、チアジニル等が挙げられる。環員として1又は2個のカルボニル基も含んでいるヘテロ環式環の例には、ピロリジン−2−オニル、ピロリジン−2,5−ジオニル、イミダゾリジン−2−オニル、オキサゾリジン−2−オニル、チアゾリジン−2−オニル等も挙げられる。
用語「フェニルアルキル」及び「フェノキシアルキル」とは、それぞれ、アルキル基、特にはメチル基(=ヘタリールメチル)を経てこの分子の残りの部分に結合されているフェニル又はフェノキシのことをいい、例としては、ベンジル、1−フェニルエチル、2−フェニルエチル、2−フェノキシエチル等が挙げられる。
用語「ヘテロシクリルアルキル」及び「ヘタリールアルキル」とは、それぞれ、アルキレン基、特にはメチレン基(=、それぞれ、ヘテロシクリルメチル又はヘタリールメチル)又は1,1−エタンジイルもしくは1,2−エタンジイル基(=、それぞれ、1−ヘテロシクリルエチル、2−ヘテロシクリルエチル、1−ヘタリールエチル又は2−ヘタリールエチル)を経てこの分子の残りの部分に結合されている、先に定義したヘテロシクリル又はヘタリールのことをいう。
この式I又はIIで表される化合物の各可変部の好ましい実施形態に関して以下になされる所見は、それ自体で、及び、好ましくは、互いとの組み合わせで、有効である。各可変部の好ましい実施形態に関して以下になされる所見は、さらに、この式I又はIIで表される化合物並びに本発明による使用及び方法及び本発明による組成物に関しても有効である。
本発明の特定の実施形態は、T、U、V及びWは先に定義されているとおりであって、X、X及びRが以下のとおりの意味を有している:
は、S、O又はNR1a[式中、R1aは、水素、C〜C10−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C10−シクロアルキル、C〜C10−シクロアルキルメチル、C〜C10−ハロシクロアルキル、C〜C10−アルケニル、C〜C10−ハロアルケニル、C〜C10−アルキニル、C〜C10−アルコキシ−C〜C−アルキル、OR、フェニル、ヘタリール、フェニル−C〜C−アルキル及びヘタリール−C〜C−アルキル(この最後に記載した4つの基中の芳香族環は不置換であってよいしあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ及びC〜C−ハロアルコキシから互いに独立して選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有していてもよい)から選択される]である;
は、OR2a、NR2b2c、S(O)2d[式中、mは0、1又は2であって、
2aは、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−シクロアルキル、C〜C−ハロシクロアルキル、C〜C−アルケニル、C〜C−ハロアルケニル、C〜C−アルキニル、C〜C−アルコキシ−C〜C−アルキル、フェニル、ヘタリール、フェニル−C〜C−アルキル及びヘタリール−C〜C−アルキル(この最後に記載した4つの基中の芳香族環は不置換であってよいしあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ及びC〜C−ハロアルコキシから互いに独立して選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有していてもよい)から選択され、
2b、R2cは、互いに独立して、水素、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−シクロアルキル、C〜C−ハロシクロアルキル、C〜C−アルケニル、C〜C−ハロアルケニル、C〜C−アルキニル、C〜C−アルコキシ−C〜C−アルキル、C〜C−アルキルカルボニル、C〜C−ハロアルキルカルボニル、C〜C−アルキルスルホニル、C〜C−ハロアルキルスルホニル、フェニル、フェニルカルボニル、フェニルスルホニル、ヘタリール、ヘタリールカルボニル、ヘタリールスルホニル、フェニル−C〜C−アルキル及びヘタリール−C〜C−アルキル(この最後に記載した8つの基中の芳香族環は不置換であってよいしあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ及びC〜C−ハロアルコキシから互いに独立して選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有していてもよい)から選択され、又は
2b及びR2cは、それらが結合されている窒素原子と一緒に、5又は6員、飽和もしくは不飽和ヘテロ環(このヘテロ環はO、S及びNから選択されるさらなるヘテロ原子を環員原子として有していてよくまたこのヘテロ環は不置換であってよいしあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ及びC〜C−ハロアルコキシから互いに独立して選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有していてもよい)を形成しており、
2dは、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−シクロアルキル、C〜C−ハロシクロアルキル、C〜C−アルケニル、C〜C−ハロアルケニル、C〜C−アルキニル、C〜C−アルコキシ−C〜C−アルキル、フェニル、ヘタリール、フェニル−C〜C−アルキル及びヘタリール−C〜C−アルキル(この最後に記載した4つの基中の芳香族環は不置換であってよいしあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ及びC〜C−ハロアルコキシから互いに独立して選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有していてもよい)から選択される]
であり;
は、水素、CN、C〜C10−アルキル、C〜C10−ハロアルキル、C〜C10−シクロアルキル、C〜C10−ハロシクロアルキル、C〜C10−シクロアルキルメチル、C〜C10−ハロシクロアルキルメチル、C〜C10−アルケニル、C〜C10−ハロアルケニル、C〜C10−アルキニル、C〜C10−ハロアルキニル、C〜C−アルキレン−CN、OR、C〜C−アルキレン−OR、C(Y)R、C〜C−アルキレン−C(Y)R、C(Y)OR、C〜C−アルキレン−C(Y)OR、S(O)、NR、C〜C−アルキレン−NR、C(Y)NR、C〜C−アルキレン−C(Y)NR、S(O)NR、C(Y)NRNR、フェニル、ヘタリール、フェニル−C〜C−アルキル及びヘタリール−C〜C−アルキル(この最後に記載した4つの基中の芳香族環は不置換であってよいしあるいは1、2、3、4又は5個の同一又は異なる置換基Rを有していてもよく、mは0、1又は2である)である
[式中、
Yは、O又はSであり;
、R、Rは、互いに独立して、水素、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−シクロアルキル、C〜C−シクロアルキルメチル、C〜C−ハロシクロアルキル、C〜C−アルケニル、C〜C−ハロアルケニル、C〜C−アルキニル、C〜C−アルコキシ−C〜C−アルキル、フェニル、ヘタリール、フェニル−C〜C−アルキル及びヘタリール−C〜C−アルキル(この最後に記載した4つの基中の芳香族環は不置換であってよいしあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ及びC〜C−ハロアルコキシから互いに独立して選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有していてもよい)から選択され;
は、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−シクロアルキル、C〜C−シクロアルキルメチル、C〜C−ハロシクロアルキル、C〜C−アルケニル、C〜C−ハロアルケニル、C〜C−アルキニル、C〜C−アルコキシ−C〜C−アルキル、フェニル、ヘタリール、フェニル−C〜C−アルキル及びヘタリール−C〜C−アルキル(この最後に記載した4つの基中の芳香族環は不置換であってよいしあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ及びC〜C−ハロアルコキシから互いに独立して選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有していてもよい)から選択され;
、Rは、互いに独立して、水素、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−シクロアルキル、C〜C−シクロアルキルメチル、C〜C−ハロシクロアルキル、C〜C−アルケニル、C〜C−ハロアルケニル、C〜C−アルキニル、C〜C−アルコキシ−C〜C−アルキル、C〜C−アルキルカルボニル、C〜C−ハロアルキルカルボニル、C〜C−アルキルスルホニル、C〜C−ハロアルキルスルホニル、フェニル、フェニルカルボニル、フェニルスルホニル、ヘタリール、ヘタリール−カルボニル、ヘタリールスルホニル、フェニル−C〜C−アルキル及びヘタリール−C〜C−アルキル(この最後に記載した8つの基中の芳香族環は不置換であってよいしあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ及びC〜C−ハロアルコキシから互いに独立して選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有していてもよい)から選択され;又は
及びRは、それらが結合されている窒素原子と一緒に、5又は6員、飽和もしくは不飽和ヘテロ環(このヘテロ環はO、S及びNから選択されるさらなるヘテロ原子を環員原子として有していてよくまたこのヘテロ環は不置換であってよいしあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ及びC〜C−ハロアルコキシから互いに独立して選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有していてもよい)を形成しており;
、Rは、互いに独立して、水素、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−シクロアルキル、C〜C−ハロシクロアルキル、C〜C−アルケニル、C〜C−ハロアルケニル、C〜C−アルキニル、C〜C−アルコキシ−C〜C−アルキル、フェニル、ヘタリール、フェニル−C〜C−アルキル及びヘタリール−C〜C−アルキル(この最後に記載した4つの基中の芳香族環は不置換であってよいしあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ及びC〜C−ハロアルコキシから互いに独立して選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有していてもよい)から選択され;
は、水素、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−シクロアルキル、C〜C−シクロアルキルメチル、C〜C−ハロシクロアルキル、C〜C−アルケニル、C〜C−ハロアルケニル、C〜C−アルキニル、C〜C−アルコキシ−C〜C−アルキル、フェニル及びフェニル−C〜C−アルキル(この最後に記載した2つの基中のフェニル環は不置換であってよいしあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ及びC〜C−ハロアルコキシから互いに独立して選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有していてもよい)から選択される];
及び
Aは先に定義されている式A1、A2又はA3で表されるピラゾール基であって各可変部R、R41、R42、R43、R51、R52、R53、R61、R62及びR63が以下に定義されるとおりであり:
41、R42、R43及びR51は、互いに独立して、水素、ハロゲン、CN、NO、C〜C10−アルキル、C〜C10−アルケニル及びC〜C10−アルキニル(この最後に記載した3つの基は不置換であってよいし、部分的又は完全にハロゲン化されていてもよいしあるいは1、2又は3個の同一又は異なる置換基Rを有していてもよい)から選択されるか、
又は
41、R42、R43及びR51は、さらに、OR、SR、C(Y)R、C(Y)OR、S(O)、NR、ヘタリール、ヘテロシクリル、C〜C10−シクロアルキル、C〜C10−シクロアルケニル及びフェニル(この最後に記載した5つの基は不置換であってよいしあるいは1、2、3、4又は5個の同一又は異なる置換基Rを有していてもよい)から選択され、
52、R53は、水素、ハロゲン、CN、NO、C〜C10−アルキル、C〜C10−アルケニル及びC〜C10−アルキニル(この最後に記載した3つの基は不置換であってよいし、部分的又は完全にハロゲン化されていてもよいしあるいは1、2又は3個の同一又は異なる置換基Rを有していてもよい)から選択されるか、
又は
52、R53は、さらに、OR、SR、C(Y)R、C(Y)OR、S(O)、NR、ヘタリール、ヘテロシクリル、C〜C10−シクロアルキル、C〜C10−シクロアルケニル及びフェニル(この最後に記載した5つの基は不置換であってよいしあるいは1、2、3、4又は5個の同一又は異なる置換基Rを有していてもよい)から選択され、及び
61、R62、R63は、水素、CN、NO、C〜C10−アルキル、C〜C10−アルケニル及びC〜C10−アルキニル(この最後に記載した3つの基は不置換であってよいし、部分的又は完全にハロゲン化されていてもよいしあるいは1、2又は3個の同一又は異なる置換基Rを有していてもよい)から選択されるか、
又は
61、R62、R63は、さらに、OR、SR、C(Y)R、C(Y)OR、S(O)、NR、C(Y)NR、S(O)NR、C(Y)NRNR、ヘテロシクリル、ヘタリール、C〜C10−シクロアルキル、C〜C10−シクロアルケニル及びフェニル(この最後に記載した5つの基は不置換であってよいしあるいは1、2、3、4又は5個の同一又は異なる置換基Rを有していてもよく、mは0、1又は2である)から選択され
(ここで、
、R、R、R、R、R、R、R及びRは、Rに関連して先に定義したとおりである;
は、互いに独立して、シアノ、ニトロ、C〜C−アルコキシ、C〜C−ハロアルコキシ、C〜C−アルキルチオ、C〜C−ハロアルキルチオ、C〜C−アルキルスルフィニル、C〜C−ハロアルキルスルフィニル、C〜C−アルキルスルホニル、C〜C−ハロアルキルスルホニル、C〜C10−アルキルカルボニル、C〜C−シクロアルキル、5〜7員ヘテロシクリル、フェニル、C〜C−シクロアルコキシ、3〜6員ヘテロシクリルオキシ及びフェノキシ(この最後に記載した6つの基は不置換であってよいしあるいは1、2、3、4又は5個の基Rを有していてもよい)から選択され;及び
は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ、C〜C−ハロアルコキシ、C〜C−アルキルチオ、C〜C−ハロアルキルチオ、C〜C−アルキルスルフィニル、C〜C−ハロアルキルスルフィニル、C〜C−アルキルスルホニル、C〜C−ハロアルキルスルホニル、C〜C−アルキルカルボニル、C〜C−ハロアルキルカルボニル、C〜C−シクロアルキル、C〜C−ハロシクロアルキル、C〜C−アルケニル、C〜C−ハロアルケニル、C〜C−アルキニル及びC〜C−アルコキシ−C〜C−アルキルから選択される)、
式I、IIで表されるピラゾール化合物、その塩及びそのN−オキシドに関する。
本発明の第1の好ましい実施形態は、式Iで表されるピラゾール化合物、その塩及びそのN−オキシドに関する。
式Iで表される化合物の中では、好ましいのは、Xが酸素であるような化合物である。そのような化合物は、本明細書以下では、式I’で表される化合物とも呼ばれる。
式Iで表される化合物の中では、好ましいのは、さらには、Rが、水素、CN、C〜C10−アルキル、C〜C10−ハロアルキル、C〜C10−アルケニル、C〜C10−ハロアルケニル、C〜C10−アルキニル、C〜C−アルキレン−CN、OR、C〜C−アルキレン−OR、特にはC〜C−アルコキシ−C〜C−アルキル、C(Y)R、C(Y)OR又はS(O)であるような化合物である。
式Iで表される化合物の中では、同様に、好ましいのは、さらに、Rが、C〜C−アルキレン−CN、C〜C−アルキレン−OR、C〜C−アルキレン−C(Y)R、C〜C−アルキレン−NR、C〜C−アルキレン−C(Y)NR、フェニル−C〜C−アルキル、ヘテロシクリル−C〜C−アルキル及びヘタリール−C〜C−アルキル[この最後に記載した3つの基は不置換であってよいしあるいは先に定義されているとおりであって好ましくはハロゲン、NO、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ、C〜C−ハロアルコキシ、C〜C−アルキルスルホニル及びC〜C−ハロアルキルスルホニルから選択される1、2、3、4又は5個の基R及びRを有していてもよい]からなる群から選択されるような化合物である。
本発明の特定の好ましい実施形態では、Rは、水素、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル及びC〜C−アルコキシ−C〜C−アルキルからなる群から選択される。この特に好ましい実施形態で表される化合物の中では、好ましいのは、Rが、水素又はC〜C−アルキルである化合物である。この特に好ましい実施形態で表される化合物の中では、同様に、好ましいのは、Rが、C〜C−ハロアルキル又はC〜C−アルコキシ−C〜C−アルキルである化合物である。
本発明のもう1つの特定の好ましい実施形態では、Rは、C〜C−アルキレン−NR、フェニル−C〜C−アルキル(特にはベンジル、1−フェニルエチル又は2−フェニルエチル)、ヘテロシクリル−C〜C−アルキル(特にはヘテロシクリルメチル、1−ヘテロシクリルエチル又は2−ヘテロシクリルエチル)、及びヘタリール−C〜C−アルキル(特にはヘタリール−メチル、1−ヘタリールエチル又は2−ヘタリールエチル)[この最後に記載した12の基は不置換であってよいしあるいは先に定義されているとおりであって好ましくはハロゲン、NO、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ、C〜C−ハロアルコキシ、C〜C−アルキルスルホニル及びC〜C−ハロアルキルスルホニルから選択される1、2又は3個の基Rを有していてもよい]からなる群から選択される。
好ましい基Rの例としては、
− C〜C−アルキル、例えばメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、tert−ブチル又は2−メチルプロピル;
− C〜C−ハロアルキル、例えば2−フルオロエチル、2−クロロエチル、2−ブロモエチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2−ジクロロエチル、2,2−ジブロモエチル又は2,2,2−トリフルオロエチル;
− C〜C−アルケニル例えば2−プロペニル;
− C〜C−ハロアルケニル例えば3,3−ジクロロ−2−プロペニル又は3,3−ジブロモ−2−プロペニル;
− C〜C−アルキレン−CN例えばシアノメチル又はシアノエチル;
− C〜C−アルキレン−OR例えばメトキシメチル、エトキシメチル2−メトキシエチル又は2−エトキシエチル;
− C〜C−アルキレン−NR例えば2−(ジメチルアミノ)エチル;
− C〜C−アルキレン−C(Y)NR例えばN,N−ジメチルカルバモイルメチル又はN,N−ジメチルチオカルバモイルメチル;
− C〜C−シクロアルキル、例えばシクロプロピル、シクロブチル又はシクロペンチル;
− C〜C−シクロアルキル−C〜C−アルキル、特にはC〜C−シクロアルキルメチル、1−C〜C−シクロアルキルエチル又は2−C〜C−シクロアルキルエチル、例えば、シクロプロピルメチル、シクロブチル−メチル又はシクロペンチルメチル;
− フェニル−C〜C−アルキル、特にはベンジル、1−フェニルエチル又は2−フェニルエチル[この各フェニル基は不置換であってよいしあるいは先に定義されている1、2又は3個の基Rを有していてもよい]、例えばベンジル;
− ヘテロシクリル−C〜C−アルキル、特にはヘテロシクリルメチル、1−ヘテロシクリルエチル又は2−ヘテロシクリルエチル[この各ヘテロシクリル基は先に定義されているように不置換であってよいしあるいは1、2又は3個の基Rを有していてもよい]、例えばオキセタン−2−イルメチル、オキセタン−3−イルメチル、チエタン−3−イルメチル、3,3−ジオキサチエタン−3−イルメチル、オキソラン−2−イルメチル、オキソラン−3−イルメチル、オキサゾリン−2−イルメチル、チアゾリン−2−イルメチル、1H−イミダゾリン−2−イルメチル、1−メチル−1H−イミダゾリン−2−イルメチル又は5,5−ジメチルテトラヒドロフラン−2−イルメチル;及び
− ヘタリール−C〜C−アルキル、特にはヘタリールメチル、1−ヘタリールエチル又は2−ヘタリールエチル[この各ヘテロシクリル基は先に定義されているように不置換であってよいしあるいは1、2又は3個の基Rを有していてもよい]、例えば2−フリルメチル、3−フリルメチル、5−メチルフラン−2−イルメチル、2−チエニルメチル、3−チエニルメチル、イソチアゾール−3−イルメチル、イソチアゾール−4−イルメチル、イソチアゾール−5−イルメチル、イソオキサゾール−3−イルメチル、イソオキサゾール−4−イルメチル、イソオキサゾール−5−イルメチル、オキサゾール−2−イルメチル、オキサゾール−4−イルメチル、オキサゾール−5−イルメチル、チアゾール−2−イルメチル、チアゾール−4−イルメチル、チアゾール−5−イルメチル、1H−ピラゾール−3−イルメチル、1H−ピラゾール−4−イルメチル、2H−ピラゾール−3−イルメチル、1−メチル−1H−ピラゾール−3−イルメチル、1−メチル−1H−ピラゾール−4−イルメチル、1−フェニル−1H−ピラゾール−4−イルメチル、2−メチル−2H−ピラゾール−3−イルメチル、1H−イミダゾール−2−イルメチル、1H−イミダゾール−4−イルメチル、1H−イミダゾール−5−イルメチル、1−メチル−1H−イミダゾール−2−イルメチル、1−メチル−1H−イミダゾール−4−イルメチル、1−メチル−1H−イミダゾール−5−イルメチル、2−ピリジルメチル又は3−ピリジルメチル;
が挙げられる。
本発明のもう1つの実施形態は、式IIで表されるピラゾール化合物、その塩及びN−オキシド並びにそのような化合物の方法及び使用に関する。式IIで表される化合物では、好ましいのは、式II中のXが、OR2a又はSR2aであるような化合物である。そのような化合物ではR2aは好ましくはC〜C−アルキル、C〜C−アルケニル、C〜C−アルキニル、C〜C−シクロアルキルメチル又はC〜C−アルコキシ−C〜C10−アルキルである。
本発明のもう1つの実施形態は、XがNR2b2cである、式IIで表される化合物に関する。そのような化合物では、R2b及びRは、好ましくは、C〜C−アルキル、C〜C−シクロアルキルメチル又はC〜C−アルコキシ−C〜C10−アルキルから互いに独立して選択される、又は、R2b及びR2cは、それらが結合されている窒素原子と一緒に、O、S及びNから選択されるさらなるヘテロ原子を含んでいてよい飽和、窒素結合5又は6員へテロ環を形成している(例えば、NR2b2cは、1−ピロリジニル、1−ピペリジニル、1−ピペラジニル、4−モルホリニル又は4−チオモルホリニルである)。
式I、IIで表される化合物の中では、好ましいのは、UはN又はC(R)であって、Rが、水素、ハロゲン、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−シクロアルキル、C〜C−ハロシクロアルキル、C〜C−アルケニル、C〜C−ハロアルケニル、C〜C−アルキニル及びC〜C−アルコキシ−C〜C−アルキルから選択されるような化合物である。
式I、IIで表される化合物の中では、好ましいのは、さらに、基T、U、V又はWのうちの1つ又は2つはNであって、残っている基がC(R)、C(R)、C(R)又はC(R)であるような化合物である。そのような化合物の例は、基T、U、V及びWを含んだヘテロ環が、ピラジン−2−イル、ピリダジン−3−イル、ピリダジン−4−イル、ピリミジン−5−イル、1,2,3−トリアジン−4−イル、1,2,3−トリアジン−5−イル、1,2,4−トリアジン−3−イル、1,2,4−トリアジン−5−イル及び1,2,4−トリアジン−6−イルから選択される、式I又はIIで表される化合物である。
式I、IIで表される化合物の中では、好ましいのは、さらに、Wが、基C(R)であるような化合物である。そのような化合物の例は、基T、U、V及びWを含んだヘテロ環が、ピラジン−2−イル、ピリダジン−4−イル及びピリミジン−5−イルから選択される、式I又はIIで表される化合物である。
式I、IIで表される化合物の中では、好ましいのは、さらに、基T、U、V又はWのうちの1つはNであって、残っている基がC(R)、C(R)、C(R)又はC(R)であるような化合物である。そのような化合物の例は、基T、U、V及びWを含んだヘテロ環が、ピラジン−2−イル、ピリダジン−3−イル、ピリダジン−4−イル及びピリミジン−5−イルから選択される、式I又はIIで表される化合物である。
式I、IIで表される化合物の中では、好ましいのは、さらに、Vが、Nであるような化合物である。そのような化合物の例は、基T、U、V及びWを含んだヘテロ環が、ピリダジン−4−イルである、式I又はIIで表される化合物である。
式I、IIで表される化合物の中では、好ましいのは、さらに、式I.A又はII.A
Figure 0005536073
[式中、A、X、X、R、R、R及びRは、互いに独立して、本明細書に定義されているとおりである]
で表される4−ピリダジン置換化合物群から選択されるような化合物である。
式I、IIで表される化合物の中では、好ましいのは、さらに、WはCRであってRが水素である(すなわちWがCHである)ような化合物である。
式I、IIで表される化合物の中では、好ましいのは、さらに、R、R及びRが、存在している場合、水素、ハロゲン、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシから互いに独立して選択されるような化合物である。より好ましくは、基R、R、R又はRのうちの少なくとも2つは、存在している場合、水素である、すなわち、基T、U、V及びWのうちの少なくとも2つがCHであり、残っている基が、互いに独立して、それぞれ、N及びC(R)、C(R)、C(R)又はC(R)から選択される。
本発明の1つの特定の実施形態は、T及びWが、N及びCHから互いに独立して選択される、式I又はIIで表される化合物に関する。最も特定的には、R、R、R及びRは、存在している場合、水素である、すなわち、基T、U、V及びWは、互いに独立して、N及びCHから選択される。
別の好ましい実施形態は、R 及びR が、存在している場合、互いに独立して、水素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシから選択される、式I及びIIで表される化合物に関する。
本発明のもう1つの好ましい実施形態は、Aが基A1である、式I及びIIで表されるピラゾール化合物、その塩及びN−オキシド並びに化合物の方法及び使用に関する。Aが基A1である、化合物の中では、好ましいのは、X、R、R、R、R及びRは先に定義されているとおりであって特にはその好ましい各意味のうちの1つを有している、式Iで表される化合物である。
AがA1である、式I及びIIで表される化合物の中では、好ましいのは、
41が、水素、ハロゲン、CN、C〜C−アルキル及びC〜C10−アルケニル[この最後に記載した2つの基は不置換であってよいし、部分的又は完全にハロゲン化されていてもよいしあるいはC〜C−アルコキシ、C〜C−ハロアルコキシ、C〜C−シクロアルキル、ヘタリール、フェニル及びフェノキシ(この最後に記載した3つの基は不置換であってよいしあるいはハロゲン、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ、C〜C−ハロアルコキシ、C〜C−アルキルスルホニル及びC〜C−ハロアルキルスルホニルから選択される1、2、3、4又は5個の基を有していてもよい)から選択される1、2又は3個の同一又は異なる置換基を有していてもよい]から選択されるような、又は、R41が、さらに、C〜C−シクロアルキル、C〜C−ヘタリール及びフェニル[この最後に記載した3つの基は不置換であってよいしあるいはハロゲン、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ、C〜C−ハロアルコキシ、C〜C−アルキルスルホニル及びC〜C−ハロアルキルスルホニルから選択される1、2、3、4又は5個の同一又は異なる置換基を有していてもよい]から選択されるような化合物である。
好ましくは、R41は、水素、ハロゲン、CN、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−シクロアルキル、C〜C−ハロシクロアルキル及びフェニル[このフェニルは不置換であってよいしあるいはハロゲン、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ及びC〜C−ハロアルコキシから選択される1、2、3、4又は5個の基を有していてもよい]から選択される。より好ましくは、R41は、水素、ハロゲン、CN、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−シクロアルキル及びC〜C−ハロシクロアルキルから、特には水素、メチル、ジフルオロメチル及びトリフルオロ−メチルから、選択される。特にはR41は水素である。
AがA1である、式I及びIIで表される化合物の中では、好ましいのは、さらに、
51が、水素、ハロゲン、CN、C〜C10−アルキル及びC〜C10−アルケニル[この最後に記載した2つの基は不置換であってよいし、部分的又は完全にハロゲン化されていてもよいしあるいはC〜C−アルコキシ、C〜C−ハロアルコキシ、C〜C−シクロアルキル、ヘタリール、フェニル及びフェノキシ(この最後に記載した3つの基は不置換であってよいしあるいはハロゲン、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ、C〜C−ハロアルコキシ、C〜C−アルキルスルホニル及びC〜C−ハロアルキルスルホニルから選択される1、2、3、4又は5個の基を有していてもよい)から選択される1、2又は3個の同一又は異なる置換基を有していてもよい]から選択されるような、又は、R51が、さらに、C〜C−シクロアルキル、C〜C−ヘタリール及びフェニル[この最後に記載した3つの基は不置換であってよいしあるいはハロゲン、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ、C〜C−ハロアルコキシ、C〜C−アルキルスルホニル及びC〜C−ハロアルキルスルホニルから選択される1、2、3、4又は5個の同一又は異なる置換基を有していてもよい]から選択されるような化合物である。
好ましくは、R51は、水素、ハロゲン、CN、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ−C〜C−アルキル、C〜C−シクロアルキル、C〜C−ハロシクロアルキル、C(O)NR、ベンジル及びフェニル[このフェニル及びベンジルは不置換であってよいしあるいはハロゲン、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ及びC〜C−ハロアルコキシから選択される1、2、3、4又は5個の基を有していてもよい]から選択される。特には、R51は、水素、ハロゲン、CN、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−シクロアルキル、C〜C−ハロシクロアルキル及びフェニル[このフェニルは不置換であってよいしあるいはハロゲン、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ及びC〜C−ハロアルコキシから選択される1、2、3、4又は5個の基を有していてもよい]から選択される。より好ましくは、R51は、水素、ハロゲン、CN、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−シクロアルキル及びC〜C−ハロシクロアルキルから選択される。特に好ましい実施形態ではR51は水素である。同じく好ましい実施形態ではR51はハロゲン、CN、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ−C〜C−アルキル及びC〜C−シクロアルキルから、特には塩素、臭素、ヨウ素、メチルエチル、イソプロピル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエチル、1,1−ジフルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、クロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、メトキシメチル、エトキシメチル及びシクロプロピルから選択される。もう1つの同じく好ましい実施形態ではR51は基C(O)NR[式中、R及びRは本明細書に定義されているとおりであって、Rは、好ましくは、水素又はメチルであり、Rは、好ましくは、水素、アルキル又はベンジルである]である。さらなる同じく好ましい実施形態ではR51は基SR又はS(O)qR[式中、qは1又は2であり、R及びRは本明細書に定義されているとおりであって、R及びRは、好ましくは、C〜C−アルキル又はC〜C−ハロアルキルである]である。
51が水素とは異なる場合、好ましくは、基R41は、水素である。好ましくは、この基R51は、R41が水素とは異なる場合、水素である。同じく好ましいのは、R41及びR51のいずれもが水素である、本発明のそのような化合物である。
AがA1である、式I及びIIで表される化合物の中では、好ましいのは、さらに、
61が、水素、C〜C10−アルキル及びC〜C10−アルケニル[この最後に記載した2つの基は不置換であってよいし、部分的又は完全にハロゲン化されていてもよいしあるいはC〜C−アルコキシ、C〜C−ハロアルコキシ、C〜C−シクロアルキル、ヘタリール、フェニル及びフェノキシ(この最後に記載した3つの基は不置換であってよいしあるいはハロゲン、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ、C〜C−ハロアルコキシ、C〜C−アルキルスルホニル及びC〜C−ハロアルキルスルホニルから選択される1、2、3、4又は5個の基を有していてもよい)から選択される1、2又は3個の同一又は異なる置換基を有していてもよい]から選択されるような、又は、R61が、さらに、C〜C−シクロアルキル、C〜C−ヘタリール及びフェニル[この最後に記載した3つの基は不置換であってよいしあるいはハロゲン、NO、CN、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−シクロアルキル、C〜C−アルコキシ、C〜C−ハロアルコキシ、C〜C−アルキルチオ、C〜C−ハロアルキルチオ、C〜C−アルキルスルホニル及びC〜C−ハロアルキルスルホニルから選択される1、2、3、4又は5個の同一又は異なる置換基を有していてもよい]から選択されるような化合物である。
好ましくは、R61は、水素、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−シクロアルキル、C〜C−ハロシクロアルキル及びフェニル[このフェニルは不置換であってよいしあるいはハロゲン、NO、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルキルチオ、C〜C−ハロアルキルチオ、C〜C−アルキルスルホニル、C〜C−ハロアルキルスルホニル、C〜C−アルコキシ、C〜C−ハロアルコキシ及びC〜C−シクロアルキルから選択される1、2、3、4又は5個の基を有していてもよい]から、特にはハロゲン、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ及びC〜C−ハロアルコキシから選択される。
同じく好ましくは、R61は、5〜6員ヘタリールから、特にはピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾールイル、イミダゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、テトラゾリル及び1,2,4−トリアゾリルから選択される[このヘタリールは不置換であってよいしあるいはハロゲン、NO、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルキルチオ、C〜C−ハロアルキルチオ、C〜C−アルキルスルホニル、C〜C−ハロアルキルスルホニル、C〜C−アルコキシ、C〜C−ハロアルコキシ及びフェニルから選択される1、2、3、4又は5個の基を有していてもよい]。
特に好ましい実施形態では、R61は、水素、C〜C−アルキル又はC〜C−ハロアルキルである。この特に好ましい実施形態では、R61は、特には、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、イソブチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、2,2−ジフルオロエチル及び2,2,2−トリフルオロエチルから選択され、特に好ましいのはメチル及び2,2,2−トリフルオロエチルである。
もう1つの特に好ましい実施形態では、R61は、5〜6員ヘタリールから、特にはピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾールイル、イミダゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、テトラゾリル、1,2,3−トリアゾリル及び1,2,4−トリアゾリルから選択される[このヘタリールは不置換であってよいしあるいはハロゲン、NO、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルキルチオ、C〜C−ハロアルキルチオ、C〜C−アルキルスルホニル、C〜C−ハロアルキルスルホニル、C〜C−アルコキシ、C〜C−ハロアルコキシ、C〜C−シクロアルキル、及びフェニルから選択される1、2、3、4又は5個の基を有していてもよい]。この特に好ましい実施形態では、R61は、例えば、5−クロロ−2−ピリジル、3−クロロ−5−トリフルオロ−メチルピリジン−2−イル、3−ピリジル、4−ピリジル、2−チアゾリル、4,5−ジメチル−チアゾール−2−イル、4−チアゾリル、5−チアゾリル、4−トリフルオロメチル−チアゾール−2−イル、4−メチルチアゾール−2−イル、4−フェニルチアゾール−2−イル、5−1,2,4−トリアゾリル、3−メチル−トリアゾール−5−イル、4−ニトロ−1−ピラゾリル−メチル、2−イミダゾリル、4−イミダゾリル、5−イミダゾリル、2−オキサゾリル、4−オキサゾリル、5−オキサゾリル、3−イソオキサゾリル、4−イソオキサゾリル、5−イソオキサゾリル、3−メチルイソオキサゾール−5−イル、5−メチルイソオキサゾール−3−イル、3−ピラゾリル、[1,3,4]チアジアゾール−2−イル、5−テトラゾリル、6−クロロ−2−ピリジル、5−ニトロ−2−ピリジル、3−ニトロ−2−ピリジル、6−メチル−5−ニトロ−2−ピリジル、ピラジン−2−イル、ピリミジン−2−イル、チオフェン−3−イル、1−メチル−[1,2,3]−トリアゾール−4−イル、1−フェニル−[1,2,3]−トリアゾール−4−イル、4−メチル−5−イソプロピル−4H−[1,2,4]−トリアゾール−3−イル、4−メチル−5−シクロプロピル−4H−[1,2,4]−トリアゾール−3−イル、4−メチル−5−トリフルオロメチル−4H−[1,2,4]−トリアゾール−3−イル、4,5−ジメチル−4H−[1,2,4]−トリアゾール−3−イル、4−メチル−5−エチル−4H−[1,2,4]−トリアゾール−3−イル、4−イソプロピル−4H−[1,2,4]−トリアゾール−3−イル、4−シクロプロピル−4H−[1,2,4]−トリアゾール−3−イル、4−メチル−4H−[1,2,4]−トリアゾール−3−イル、4−エチル−4H−[1,2,4]−トリアゾール−3−イル、4−フェニル−4H−[1,2,4]−トリアゾール−3−イル、5−メチル−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル、5−トリフルオロメチル−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル、5−フェニル−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル、5−メチル−1,3,4−チアジアゾール−2−イル、5−トリフルオロメチル−1,3,4−チアジアゾール−2−イル及び5−フェニル−1,3,4−チアジアゾール−2−イルから選択される。
さらなる特に好ましい実施形態では、R61は、不置換である又はハロゲン、NO、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルキルチオ、C〜C−ハロアルキルチオ、C〜C−アルキルスルホニル、C〜C−ハロアルキルスルホニル、C〜C−アルコキシ及びC〜C−ハロアルコキシから選択される1、2又は3個の基を有しているフェニルである。この特に好ましい実施形態では、R61は、例えば、フェニル、2−ニトロフェニル、3−ニトロフェニル、4−ニトロフェニル、2−クロロフェニル、3−クロロフェニル、4−クロロフェニル、2−フルオロフェニル、3−フルオロフェニル、4−フルオロフェニル、2,4−ジクロロフェニル、3,5−ジクロロフェニル、3,4−ジクロロフェニル、2,4,6−トリクロロフェニル、2,3,4−トリクロロフェニル、2,4−ジフルオロフェニル、2,6−ジフルオロフェニル、4−クロロ−2−フルオロフェニル、3−クロロ−4−フルオロフェニル、2−メトキシフェニル、3−メトキシフェニル、4−メトキシフェニル、4−トリフルオロメトキシフェニル、4−ジフルオロメトキシフェニル、4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル、4−(トリフルオロメチルスルホニル)フェニル、2−メチルフェニル、3−メチルフェニル、4−メチルフェニル、4−(イソプロピル)フェニル、4−(ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル、2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチル−フェニル及び4−トリフルオロメチルフェニルから選択される。
さらなる特に好ましい実施形態では、R61は、C〜C−アルコキシ−C〜C−アルキル、特には2−メトキシエチル又は2−エトキシエチルである。さらなる特に好ましい実施形態では、R61は、C〜C−アルケニル、特にはビニル又は2−プロペニルである。
好ましくは、基R41及びR51の一方又は双方は水素であって、R61は水素とは異なる。
適する基A1の例は、R61は本明細書に定義されているとおりであって、R61が、例えば、表Aの1つの行に定義されている基である、式A1.a、A1.b、A1.c、A1.d、A1.e、A1.f、A1.g、A1.h、A1.i、A1.k、A1.l、A1.m、A1.n、A1.o、A1.p、A1.q、A1.r、A1.s、A1.t、A1.u、A1.v、A1.w、A1.x、A1.y及びA1.z:
Figure 0005536073
で表される基である(基A1.a1−A1.a111〜A1.z1−A1.z111)。
適する基A1のさらなる例は、R61は本明細書に定義されているとおりであって、R61が、例えば、表Aの1つの行に定義されている基である、式A1.aa、A1.bb、A1.cc、A1.dd、A1.ee、A1.ff、A1.gg、A1.hh、A1.ii、A1.kk、A1.mm、A1.nn、A1.oo、A1.pp、A1.qq、A1.rr、A1.ss及びA1.tt:
Figure 0005536073
で表される基である(基A1.aa1−A1.aa111〜A1.tt1−A1.tt111)。
特に好ましいのは、次の式A1.a、A1.b、A1.c、A1.d、A1.e、A1.f、A1.o、A1.q、A1.r、A1.s、A1.t、A1.u、A1.v、A1.w、A1.x及びA1.yで表される基である。また次の式A1.aa、A1.bb、A1.cc、A1.dd、A1.ee、A1.gg、A1.hh、A1.ii、A1.rr、A1.ss及びA1.ttで表される基も特に好ましい。
表A:
Figure 0005536073
Figure 0005536073
本発明のさらなる実施形態は、Aが基A2である、式I及びIIで表されるピラゾール化合物、その塩及びN−オキシド並びにそのような化合物の方法及び使用に関する。Aが基A2である、式I及びIIで表される化合物の中では、好ましいのは、X、R、R、R、R及びRは先に定義されているとおりであって特にはその好ましい各意味のうちの1つを有している、式I又はIIで表される化合物である。
AがA2である、式I及びIIで表される化合物の中では、好ましいのは、R42が、水素、ハロゲン、CN、C〜C−アルキル及びC〜C10−アルケニル[この最後に記載した2つの基は不置換であってよいし、部分的又は完全にハロゲン化されていてもよいしあるいはC〜C−アルコキシ、C〜C−ハロアルコキシ、C〜C−シクロアルキル、ヘタリール、フェニル及びフェノキシ(この最後に記載した3つの基は不置換であってよいしあるいはハロゲン、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ、C〜C−ハロアルコキシ、C〜C−アルキルスルホニル及びC〜C−ハロアルキルスルホニルから選択される1、2、3、4又は5個の基を有していてもよい)から選択される1、2又は3個の同一又は異なる置換基を有していてもよい]から選択されるような、又は、
42が、さらに、C〜C−シクロアルキル、C〜C−ヘタリール及びフェニル[この最後に記載した3つの基は不置換であってよいしあるいはハロゲン、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ、C〜C−ハロアルコキシ、C〜C−アルキルスルホニル及びC〜C−ハロアルキルスルホニルから選択される1、2、3、4又は5個の同一又は異なる置換基を有していてもよい]から選択されるような化合物である。
AがA2である、式I及びIIで表される化合物の中では、好ましいのは、R42が、水素、ハロゲン、CN、C〜C−アルキル及びC〜C−アルケニル[この最後に記載した2つの基は不置換であってよいし、部分的又は完全にハロゲン化されていてもよいしあるいはC〜C−アルコキシ、C〜C−ハロアルコキシ、C〜C−シクロアルキル、C〜C−ヘテロアリール、フェニル及びフェノキシ(この最後に記載した3つの基は不置換であってよいしあるいはハロゲン、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ、C〜C−ハロアルコキシ、C〜C−アルキルスルホニル及びC〜C−ハロアルキルスルホニルから選択される1、2、3、4又は5個の基を有していてもよい)から選択される1、2又は3個の同一又は異なる置換基を有していてもよい]から選択されるような、
又は
42が、さらに、C〜C−シクロアルキル、C〜C−ヘタリール及びフェニル[この最後に記載した3つの基は不置換であってよいしあるいはハロゲン、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ、C〜C−ハロアルコキシ、C〜C−アルキルスルホニル及びC〜C−ハロアルキルスルホニルから選択される1、2、3、4又は5個の同一又は異なる置換基を有していてもよい]から選択されるような化合物である。より好ましくは、R42は、水素、ハロゲン、CN、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−シクロアルキル、C〜C−ハロシクロアルキル及びフェニル[このフェニルは不置換であってよいしあるいはハロゲン、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ及びC〜C−ハロアルコキシから選択される1、2、3、4又は5個の基を有していてもよい]から選択される;特にはR42は水素、ハロゲン、CN、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−シクロアルキル及びC〜C−ハロシクロアルキルから選択される。
好ましくはR42は水素、ハロゲン、CN、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−シクロアルキル、C〜C−ハロシクロアルキル及びフェニル[このフェニルは不置換であってよいしあるいはハロゲン、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ及びC〜C−ハロアルコキシから選択される1、2、3、4又は5個の基を有していてもよい]から選択される。より好ましくは、R42は、水素、ハロゲン、CN、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−シクロアルキル及びC〜C−ハロシクロアルキルから選択される。特にはR42は水素である。
AがA2である、式I及びIIで表される化合物の中では、好ましいのは、さらに、R52が、水素、ハロゲン、CN、C〜C10−アルキル及びC〜C10−アルケニル[この最後に記載した2つの基は不置換であってよいし、部分的又は完全にハロゲン化されていてもよいしあるいはC〜C−アルコキシ、C〜C−ハロアルコキシ、C〜C−シクロアルキル、ヘタリール、フェニル及びフェノキシ(この最後に記載した3つの基は不置換であってよいしあるいはハロゲン、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ、C〜C−ハロアルコキシ、C〜C−アルキルスルホニル及びC〜C−ハロアルキルスルホニルから選択される1、2、3、4又は5個の基を有していてもよい)から選択される1、2又は3個の同一又は異なる置換基を有していてもよい]から選択されるような、
又は
52が、さらに、C〜C−シクロアルキル、C〜C−ヘタリール及びフェニル[この最後に記載した3つの基は不置換であってよいしあるいはハロゲン、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ、C〜C−ハロアルコキシ、C〜C−アルキルスルホニル及びC〜C−ハロアルキルスルホニルから選択される1、2、3、4又は5個の同一又は異なる置換基を有していてもよい]から選択されるような化合物である。
好ましくはR52は水素、ハロゲン、CN、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−シクロアルキル、C〜C−ハロシクロアルキル及びフェニル[このフェニルは不置換であってよいしあるいはハロゲン、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ及びC〜C−ハロアルコキシから選択される1、2、3、4又は5個の基を有していてもよい]から選択される。より好ましくは、R52は、水素、C〜C−アルキル又はC〜C−ハロアルキルである。特にはR52は水素である。
AがA2である、式I及びIIで表される化合物の中では、好ましいのは、さらに、R62が、水素、C〜C10−アルキル及びC〜C10−アルケニル[この最後に記載した2つの基は不置換であってよいし、部分的又は完全にハロゲン化されていてもよいしあるいはC〜C−アルコキシ、C〜C−ハロアルコキシ、C〜C−シクロアルキル、ヘタリール、フェニル及びフェノキシ(この最後に記載した3つの基は不置換であってよいしあるいはハロゲン、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ、C〜C−ハロアルコキシ、C〜C−アルキルスルホニル及びC〜C−ハロアルキルスルホニルから選択される1、2、3、4又は5個の基を有していてもよい)から選択される1、2又は3個の同一又は異なる置換基を有していてもよい]から選択されるような、
又は
62が、さらに、C〜C−シクロアルキル、C〜C−ヘタリール及びフェニル[この最後に記載した3つの基は不置換であってよいしあるいはハロゲン、NO、CN、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−シクロアルキル、C〜C−アルコキシ、C〜C−ハロアルコキシ、C〜C−アルキルチオ、C〜C−ハロアルキルチオ、C〜C−アルキルスルホニル及びC〜C−ハロアルキルスルホニルから選択される1、2、3、4又は5個の同一又は異なる置換基を有していてもよい]から選択されるような化合物である。
好ましくはR62は水素、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ−C〜C−アルキル、C〜C−シクロアルキル、C〜C−ハロシクロアルキル及びフェニル[このフェニルは不置換であってよいしあるいはハロゲン、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ及びC〜C−ハロアルコキシから選択される1、2、3、4又は5個の基を有していてもよい]から選択される。より好ましくは、R62は、水素、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ−C〜C−アルキル、C〜C−シクロアルキル及びC〜C−ハロシクロアルキルから選択される。特にはR62は水素である。
適する基A2の例は、R62が水素であり、R52が表Aの1つの行に定義されている基である、式A2.aa、A2.ab、A2.ac、A2.ad、A2.ae、A2.af、A2.ag、A2.ah、A2.ai、A2.ak、A2.al、A2.am、A2.an及びA2.ao:
Figure 0005536073
Figure 0005536073
で表される基である(基A2.aa1−A2.aa111〜A2.ao1−A2.ao111)。
適する基A2のさらなる例は、R62がCHであり、R52が表Aの1つの行に定義されているとおりである、式A2.ba、A2.bb、A2.bc、A2.bd、A2.be、A2.bf、A2.bg、A2.bh、A2.bi、A2.bk、A2.bl、A2.bm、A2.bn及びA2.bo:
Figure 0005536073
で表される基である(基A2.ba1−A2.ba111〜A2.bo1−A2.bo111)。
適する基A2のさらなる例は、R62がCHFであり、R52が表Aの1つの行に定義されているとおりである、式A2.ca、A2.cb、A2.cc、A2.cd、A2.ce、A2.cf、A2.cg、A2.ch、A2.ci、A2.ck、A2.cl、A2.cm、A2.cn及びA2.co:
Figure 0005536073
で表される基である(基A2.ca1−A2.ca111〜A2.co1−A2.co111)。
適する基A2のさらなる例は、R62がCFであり、R52が表Aの1つの行に定義されているとおりである、式A2.da、A2.db、A2.dc、A2.dd、A2.de、A2.df、A2.dg、A2.dh、A2.di、A2.dk、A2.dl、A2.dm、A2.dn及びA2.do:
Figure 0005536073
Figure 0005536073
で表される基である(基A2.da1−A2.da111〜A2.do1−A2.do111)。
適する基A2のさらなる例は、R52が表Aの1つの行に定義されているとおりである、式A2.ea、A2.fa、A2.ga、A2.ha:
Figure 0005536073
で表される基である(基A2.ea1−A2.ea111、A2.fa1−A2.fa111、A2.ga1−A2.ga111、及びA2.ha1−A2.ha111)。
本発明のさらなる好ましい実施形態は、Aが基A3である、式I及びIIで表されるピラゾール化合物、その塩及びN−オキシド並びにそのような化合物の方法及び使用に関する。Aが基A3である、式I及びIIで表される化合物の中では、好ましいのは、X、R、R、R、R及びRは先に定義されているとおりであって特にはその好ましい各意味のうちの1つを有している、式I又はIIで表される化合物である。
AがA3である、式I及びIIで表される化合物の中では、好ましいのは、R43が、水素、ハロゲン、CN、C〜C−アルキル及びC〜C10−アルケニル[この最後に記載した2つの基は不置換であってよいし、部分的又は完全にハロゲン化されていてもよいしあるいはC〜C−アルコキシ、C〜C−ハロアルコキシ、C〜C−シクロアルキル、ヘタリール、フェニル及びフェノキシ(この最後に記載した3つの基は不置換であってよいしあるいはハロゲン、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ、C〜C−ハロアルコキシ、C〜C−アルキルスルホニル及びC〜C−ハロアルキルスルホニルから選択される1、2、3、4又は5個の基を有していてもよい)から選択される1、2又は3個の同一又は異なる置換基を有していてもよい]から選択されるような、
又は
43が、さらに、C〜C−シクロアルキル、C〜C−ヘタリール及びフェニル[この最後に記載した3つの基は不置換であってよいしあるいはハロゲン、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ、C〜C−ハロアルコキシ、C〜C−アルキルスルホニル及びC〜C−ハロアルキルスルホニルから選択される1、2、3、4又は5個の同一又は異なる置換基を有していてもよい]から選択されるような化合物である。
好ましくはR43は水素、ハロゲン、CN、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−シクロアルキル、C〜C−ハロシクロアルキル及びフェニル[このフェニルは不置換であってよいしあるいはハロゲン、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ及びC〜C−ハロアルコキシから選択される1、2、3、4又は5個の基を有していてもよい]から選択される。より好ましくは、R43は、水素、ハロゲン、CN、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−シクロアルキル及びC〜C−ハロシクロアルキルから選択される。特にはR43は水素である。
AがA3である、式I及びIIで表される化合物の中では、好ましいのは、さらに、R53が、水素、ハロゲン、CN、C〜C10−アルキル及びC〜C10−アルケニル[この最後に記載した2つの基は不置換であってよいし、部分的又は完全にハロゲン化されていてもよいしあるいはC〜C−アルコキシ、C〜C−ハロアルコキシ、C〜C−シクロアルキル、ヘタリール、フェニル及びフェノキシ(この最後に記載した3つの基は不置換であってよいしあるいはハロゲン、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ、C〜C−ハロアルコキシ、C〜C−アルキルスルホニル及びC〜C−ハロアルキルスルホニルから選択される1、2、3、4又は5個の基を有していてもよい)から選択される1、2又は3個の同一又は異なる置換基を有していてもよい]から選択されるような、
又は
53が、さらに、C〜C−シクロアルキル、C〜C−ヘタリール及びフェニル[この最後に記載した3つの基は不置換であってよいしあるいはハロゲン、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ、C〜C−ハロアルコキシ、C〜C−アルキルスルホニル及びC〜C−ハロアルキルスルホニルから選択される1、2、3、4又は5個の同一又は異なる置換基を有していてもよい]から選択されるような化合物である。
好ましくはR53は水素、ハロゲン、CN、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−シクロアルキル、C〜C−ハロシクロアルキル及びフェニル[このフェニルは不置換であってよいしあるいはハロゲン、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ及びC〜C−ハロアルコキシから選択される1、2、3、4又は5個の基を有していてもよい]から選択される。より好ましくは、R53は、水素、ハロゲン、CN、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−シクロアルキル及びC〜C−ハロシクロアルキルから選択される。特にはR53は水素である。
AがA3である、式I及びIIで表される化合物の中では、好ましいのは、さらに、R63が、水素、C〜C10−アルキル及びC〜C10−アルケニル[この最後に記載した2つの基は不置換であってよいし、部分的又は完全にハロゲン化されていてもよいしあるいはC〜C−アルコキシ、C〜C−ハロアルコキシ、C〜C−シクロアルキル、ヘタリール、フェニル及びフェノキシ(この最後に記載した3つの基は不置換であってよいしあるいはハロゲン、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ、C〜C−ハロアルコキシ、C〜C−アルキルスルホニル及びC〜C−ハロアルキルスルホニルから選択される1、2、3、4又は5個の基を有していてもよい)から選択される1、2又は3個の同一又は異なる置換基を有していてもよい]から選択されるような、
又は
63が、さらに、C〜C−シクロアルキル、C〜C−ヘタリール及びフェニル[この最後に記載した3つの基は不置換であってよいしあるいはハロゲン、NO、CN、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−シクロアルキル、C〜C−アルコキシ、C〜C−ハロアルコキシ、C〜C−アルキルチオ、C〜C−ハロアルキルチオ、C〜C−アルキルスルホニル及びC〜C−ハロアルキルスルホニルから選択される1、2、3、4又は5個の同一又は異なる置換基を有していてもよい]から選択されるような化合物である。
好ましくはR63は水素、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−シクロアルキル、C〜C−ハロシクロアルキル及びフェニル[このフェニルは不置換であってよいしあるいはハロゲン、NO、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルキルチオ、C〜C−ハロアルキルチオ、C〜C−アルキルスルホニル、C〜C−ハロアルキルスルホニル、C〜C−アルコキシ、C〜C−ハロアルコキシ及びC〜C−シクロアルキルから、特にはハロゲン、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ及びC〜C−ハロアルコキシから選択される1、2、3、4又は5個の基を有していてもよい]から選択される。
同様に、好ましくは、R63は5〜6員ヘタリールから、特にはピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾールイル、イミダゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、テトラゾリル及び1,2,4−トリアゾリル[これらのヘタリールは不置換であってよいしあるいはハロゲン、NO、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルキルチオ、C〜C−ハロアルキルチオ、C〜C−アルキルスルホニル、C〜C−ハロアルキルスルホニル、C〜C−アルコキシ、C〜C−ハロアルコキシ及びフェニルから選択される1、2、3、4又は5個の基を有していてもよい]から選択される。
特に好ましい実施形態では、R63は、水素、C〜C−アルキル又はC〜C−ハロアルキルである。この特に好ましい実施形態では、R63は、特にメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、イソブチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、2,2−ジフルオロエチル及び2,2,2−トリフルオロエチルから選択される(特に好ましいのはメチル及び2,2,2−トリフルオロエチルである)。
別の特に好ましい実施形態では、R 63 は、C 〜C ヘタリール又はフェニルであり、このC 〜C ヘタリール及びフェニルは不置換であってよいしあるいはハロゲン、NO 、CN、C 〜C アルキル、C 〜C −シクロアルキル、C 〜C −ハロアルキル、C 〜C −アルコキシ、C 〜C −ハロアルコキシ、C 〜C −アルキルチオ、C 〜C −ハロアルキルチオ、C 〜C −アルキルスルホニル及びC 〜C −ハロアルキルスルホニルから選択される1、2、3、4又は5個の同一又は異なる置換基を有していてもよい。
もう1つの特に好ましい実施形態では、R63は、5〜6員ヘタリールから、特にはピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾールイル、イミダゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、テトラゾリル及び1,2,4−トリアゾリル[これらのヘタリールは不置換であってよいしあるいはハロゲン、NO、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルキルチオ、C〜C−ハロアルキルチオ、C〜C−アルキルスルホニル、C〜C−ハロアルキルスルホニル、C〜C−アルコキシ、C〜C−ハロアルコキシ、C〜C−シクロアルキル、及びフェニルから選択される1、2、3、4又は5個の基を有していてもよい]から選択される。この特に好ましい実施形態では、R63は、例えば、
5−クロロ−2−ピリジル、3−クロロ−5−トリフルオロ−メチルピリジン−2−イル、3−ピリジル、4−ピリジル、2−チアゾリル、4,5−ジメチル−チアゾール−2−イル、4−チアゾリル、5−チアゾリル、4−トリフルオロメチル−チアゾール−2−イル、4−メチルチアゾール−2−イル、4−フェニルチアゾール−2−イル、5−1,2,4−トリアゾリル、3−メチル−トリアゾール−5−イル、4−ニトロ−1−ピラゾリル−メチル、2−イミダゾリル、4−イミダゾリル、5−イミダゾリル、2−オキサゾリル、4−オキサゾリル、5−オキサゾリル、3−イソオキサゾリル、4−イソオキサゾリル、5−イソオキサゾリル、3−メチルイソオキサゾール−5−イル、5−メチルイソオキサゾール−3−イル、3−ピラゾリル、[1,3,4]チアジアゾール−2−イル、5−テトラゾリル、6−クロロ−2−ピリジル、5−ニトロ−2−ピリジル、3−ニトロ−2−ピリジル、6−メチル−5−ニトロ−2−ピリジル、ピラジン−2−イル、ピリミジン−2−イル、チオフェン−3−イル、4−メチル−5−イソプロピル−4H−[1,2,4]−トリアゾール−3−イル、4−メチル−5−シクロプロピル−4H−[1,2,4]−トリアゾール−3−イル、4−メチル−5−トリフルオロメチル−4H−[1,2,4]−トリアゾール−3−イル、4,5−ジメチル−4H−[1,2,4]−トリアゾール−3−イル、4−メチル−5−エチル−4H−[1,2,4]−トリアゾール−3−イル、4−イソプロピル−4H−[1,2,4]−トリアゾール−3−イル、4−シクロプロピル−4H−[1,2,4]−トリアゾール−3−イル、4−メチル−4H−[1,2,4]−トリアゾール−3−イル、4−エチル−4H−[1,2,4]−トリアゾール−3−イル、4−フェニル−4H−[1,2,4]−トリアゾール−3−イル及び5−メチル−1,3,4−チアジアゾール−2−イル、
から選択される。
さらなる特に好ましい実施形態では、R63は、不置換である又はハロゲン、NO、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルキルチオ、C〜C−ハロアルキルチオ、C〜C−アルキルスルホニル、C〜C−ハロアルキルスルホニル、C〜C−アルコキシ及びC〜C−ハロアルコキシから選択される1、2又は3個の基を有している、フェニルである。この特に好ましい実施形態では、R61は、例えば、フェニル、2−ニトロフェニル、3−ニトロフェニル、4−ニトロフェニル、2−クロロフェニル、3−クロロフェニル、4−クロロフェニル、2−フルオロフェニル、3−フルオロフェニル、4−フルオロフェニル、2,4−ジクロロフェニル、3,5−ジクロロフェニル、3,4−ジクロロフェニル、2,4,6−トリクロロフェニル、2,3,4−トリクロロフェニル、2,4−ジフルオロフェニル、2,6−ジフルオロフェニル、4−クロロ−2−フルオロフェニル、3−クロロ−4−フルオロフェニル、2−メトキシフェニル、3−メトキシフェニル、4−メトキシフェニル、4−トリフルオロメトキシフェニル、4−ジフルオロメトキシフェニル、4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル、4−(トリフルオロメチルスルホニル)フェニル、2−メチルフェニル、3−メチルフェニル、4−メチルフェニル、4−(イソプロピル)フェニル、4−(ヘプタフルオロイソプロピル)フェニル、2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチル−フェニル及び4−トリフルオロメチルフェニルから選択される。
さらなる特に好ましい実施形態では、R63は、C〜C−アルコキシ−C〜C−アルキル、特には2−メトキシエチル又は2−エトキシエチルである。
適する基A3の例は、R63が表Aの1つの行に定義されている基である、式A3.aa、A3.ab、A3.ac、A3.ad、A3.ae、A3.af、A3.ag、A3.ah、A3.ai、A3.ak、A3.al、A3.am、A3.an及びA3.ao:
Figure 0005536073
Figure 0005536073
で表される基である(基A3.aa1−A3.aa111〜A3.ao1−A3.ao111)。
適する基A3のさらなる例は、R63が表Aの1つの行に定義されている基である、式A3.ba、A3.bb、A3.bc、A3.bd、A3.be、A3.bf、A3.bg、A3.bh、A3.bi、A3.bk、A3.bl、A3.bm、A3.bn及びA3.bo:
Figure 0005536073
で表される基である(基A3.ba1−A3.ba111〜A3.bo1−A3.bo111)。
適する基A3のさらなる例は、R63が表Aの1つの行に定義されている基である、式A3.ca、A3.cb、A3.cc、A3.cd、A3.ce、A3.cf、A3.cg、A3.ch、A3.ci、A3.ck、A3.cl、A3.cm、A3.cn及びA3.co:
Figure 0005536073
で表される基である(基A3.ca1−A3.ca111〜A3.co1−A3.co111)。
適する基A3のさらなる例は、R63が表Aの1つの行に定義されている基である、式A3.da、A3.db、A3.dc、A3.dd、A3.de、A3.df、A3.dg、A3.dh、A3.di、A3.dk、A3.dl、A3.dm、A3.dn及びA3.do:
Figure 0005536073
Figure 0005536073
で表される基である(基A3.da1−A3.da111〜A3.do1−A3.do111)。
適する基A3のさらなる例は、R63が表Aの1つの行に定義されている基である、式A3.ea、A3.eb、A3.ec、A3.ed、A3.ee、A3.ef、A3.eg、A3.eh、A3.ei、A3.ek、A3.el、A3.em、A3.en及びA3.eo:
Figure 0005536073
で表される基である(基A3.ea1−A3.ea111〜A3.eo1−A3.eo111)。
適する基A3のさらなる例は、R63が表Aの1つの行に定義されている基である、式A3.fa、A3.fb、A3.fc、A3.fd、A3.fe、A3.ff、A3.fg、A3.fh、A3.fi、A3.fk、A3.fl、A3.fm、A3.fn及びA3.fo:
Figure 0005536073
で表される基である(基A3.fa1−A3.fa111〜A3.fo1−A3.fo111)。
本発明の特に好ましい実施形態は、XがOである、式Iで表される化合物並びにその塩及びN−オキシドに関する。これらの化合物は本明細書以下では化合物I’
Figure 0005536073
とも呼ばれる。
式I’中、可変部A、R、T、U、V及びWは、本明細書中に定義されているとおりである。
この式I’で表される化合物の中では、好ましいのは、基R、T、U、V及びWのうちの少なくとも1つが、好ましくは基R、T、U、V及びWのうちの少なくとも2つが、そしてより好ましくは基R、T、U、V及びWのうちのすべてがその好ましい各意味のうちの1つを有しているような化合物である。
この式I’で表される化合物の中では、好ましいのは、さらに、Aが基A1である、例えば、ピラゾール基A1.a1〜A1.z111から選択される基であるような化合物である。
本発明の特に好ましい実施形態(実施形態I’.A1)は、式I’.A
Figure 0005536073
[式中、A、R、R、R及びRは、本明細書に定義されているとおりである]
で表される化合物並びにその塩及びN−オキシドに関する。
この式I’.Aで表される化合物群の1つの特定の実施形態では、基Aは、前記式A1で表される基である。これらの化合物は、本明細書以下では、化合物I’.A1:
Figure 0005536073
とも呼ばれる。
式I’.A1では、基R、R、R、R、R41、R51及びR61は、先に記載されている意味、特には好ましい意味と記載されている意味を有している。
式I’.A1では、R41、R51及びR61は、特には、以下の意味を有している:
41は、水素、ハロゲン、CN、C〜C−アルキル及びC〜C10−アルケニル[この最後に記載した2つの基は不置換であってよいし、部分的又は完全にハロゲン化されていてもよいしあるいはC〜C−アルコキシ、C〜C−ハロアルコキシ、C〜C−シクロアルキル、ヘタリール、フェニル及びフェノキシ(この最後に記載した3つの基は不置換であってよいしあるいはハロゲン、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ、C〜C−ハロアルコキシ、C〜C−アルキルスルホニル及びC〜C−ハロアルキルスルホニルから選択される1、2、3、4又は5個の基を有していてもよい)から選択される1、2又は3個の同一又は異なる置換基を有していてもよい]から選択される、
又は
41は、さらに、C〜C−シクロアルキル、C〜C−ヘタリール及びフェニル[この最後に記載した3つの基は不置換であってよいしあるいはハロゲン、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ、C〜C−ハロアルコキシ、C〜C−アルキルスルホニル及びC〜C−ハロアルキルスルホニルから選択される1、2、3、4又は5個の同一又は異なる置換基を有していてもよい]から選択される;
51は、水素、ハロゲン、CN、C〜C10−アルキル及びC〜C10−アルケニル[この最後に記載した2つの基は不置換であってよいし、部分的又は完全にハロゲン化されていてもよいしあるいはC〜C−アルコキシ、C〜C−ハロアルコキシ、C〜C−シクロアルキル、ヘタリール、フェニル及びフェノキシ(この最後に記載した3つの基は不置換であってよいしあるいはハロゲン、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ、C〜C−ハロアルコキシ、C〜C−アルキルスルホニル及びC〜C−ハロアルキルスルホニルから選択される1、2、3、4又は5個の基を有していてもよい)から選択される1、2又は3個の同一又は異なる置換基を有していてもよい]から選択される、
又は
51は、さらに、C〜C−シクロアルキル、C〜C−ヘタリール及びフェニル[この最後に記載した3つの基は不置換であってよいしあるいはハロゲン、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ、C〜C−ハロアルコキシ、C〜C−アルキルスルホニル及びC〜C−ハロアルキルスルホニルから選択される1、2、3、4又は5個の同一又は異なる置換基を有していてもよい]から選択される;及び
61は、水素、C〜C10−アルキル及びC〜C10−アルケニル[この最後に記載した2つの基は不置換であってよいし、部分的又は完全にハロゲン化されていてもよいしあるいはC〜C−アルコキシ、C〜C−ハロアルコキシ、C〜C−シクロアルキル、ヘタリール、フェニル及びフェノキシ(この最後に記載した3つの基は不置換であってよいしあるいはハロゲン、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ、C〜C−ハロアルコキシ、C〜C−アルキルスルホニル及びC〜C−ハロアルキルスルホニルから選択される1、2、3、4又は5個の基を有していてもよい)から選択される1、2又は3個の同一又は異なる置換基を有していてもよい]から選択される、
又は
61は、さらに、C〜C−シクロアルキル、C〜C−ヘタリール及びフェニル[この最後に記載した3つの基は不置換であってよいしあるいはハロゲン、NO、CN、C〜C−アルキル、C〜C−シクロアルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ、C〜C−ハロアルコキシ、C〜C−アルキルチオ、C〜C−ハロアルキルチオ、C〜C−アルキルスルホニル及びC〜C−ハロアルキルスルホニルから選択される1、2、3、4又は5個の同一又は異なる置換基を有していてもよい]から選択される。
式I’.A1では、R41、R51及びR61は、特には、以下の意味を有している:
41は、水素、ハロゲン、CN、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−シクロアルキル及びC〜C−ハロシクロアルキルから選択される;そして
好ましくは、この基R41は、R51が水素とは異なる場合、水素である(好ましくは、この基R51は、R41が水素とは異なる場合、水素である。同じく好ましいのは、R41及びR51のいずれもが水素である、本発明のそのような化合物である);
51は、水素、ハロゲン、CN、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ−C〜C−アルキル及びC〜C−シクロアルキルから、特には塩素、臭素、ヨウ素、メチルエチル、イソプロピル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1,1−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、クロロフルオロメチル、メトキシメチル、エトキシメチル及びシクロプロピルから選択される;
61は、水素、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル又はC〜C−アルコキシ−C〜C−アルキルである、
又は
61は、C〜C−ヘタリール又はフェニル[このC〜C−ヘタリール及びフェニルは不置換であってよいしあるいはハロゲン、NO、CN、C〜C−アルキル、C〜C−シクロアルキル、フェニル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ、C〜C−ハロアルコキシ、C〜C−アルキルチオ、C〜C−ハロアルキルチオ、C〜C−アルキルスルホニル及びC〜C−ハロアルキルスルホニルから選択される1、2、3、4又は5個の同一又は異なる置換基を有していてもよい]である。
式I’.A1では、基R41は、R51が水素とは異なる場合、好ましくは水素である。式I’.A1では、基R51は、R41が水素とは異なる場合、好ましくは水素である。特には、この基R41は水素であり、R51は水素とは異なる。同じく好ましいのは、R41及びR51のいずれもが水素である、式I’.A1で表される化合物である。
基Aが式A1で表される基である、この式I’.Aで表される化合物の特定の実施形態では、基Aは、特には、式A1.a〜A1.zで表されるピラゾール基又は式A1.aa〜A1.ttで表されるピラゾール基、より好ましくはピラゾール基A1.a、A1.b、A1.c、A1.d、A1.e、A1.f、A1.o、A1.q、A1.r、A1.s、A1.t、A1.u、A1.v、A1.w、A1.x、A1.y、A1.aa、A1.bb、A1.cc、A1.dd、A1.ee、A1.gg、A1.hh又はA1.ii、例えばピラゾール基A1.a1〜A1.z111から又はA1.aa1〜A1.tt111から選択される基、である。
この式I’.A及びI’.A1では、基R、R、R及びRは、好ましくは以下の意味を有している:
は、水素、CN、C〜C10−アルキル、C〜C10−ハロアルキル、C〜C10−アルケニル、C〜C10−ハロアルケニル、C〜C10−アルキニル、C〜C−アルキレン−CN、OR、C(Y)R、C(Y)OR、S(O)、C〜C−アルキレン−C(Y)R、C〜C−アルキレン−OR、C〜C−アルキレン−NR、C〜C−アルキレン−C(Y)NR、フェニル−C〜C−アルキル、ヘテロシクリル−C〜C−アルキル及びヘタリール−C〜C−アルキル[この最後に記載した3つの基は不置換であってよいしあるいは先に定義されているとおりであって好ましくはハロゲン、NO、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ、C〜C−ハロアルコキシ、C〜C−アルキルスルホニル及びC〜C−ハロアルキルスルホニルから選択される1、2、3、4又は5個の基R及びRを有していてよく、R、R、R、R、R及びRは本明細書に定義されているとおりである]からなる群から、
特には水素、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ−C〜C−アルキル、ヘテロシクリル−C〜C−アルキル及びヘタリール−C〜C−アルキルからなる群から、より好ましくは水素、C〜C−アルキル及びC〜C−アルコキシ−C〜C−アルキルからなる群から、最も好ましくは水素、メチル及びエチルからなる群から選択される;
、R、及びRは、互いに独立して、水素、ハロゲン、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから選択される;好ましくは基R、R、及びRのうちの少なくとも1つ(より好ましくは2つ又は3つ、特にはすべて)は水素である。
この特に好ましい実施形態で表される化合物の例は、以下の表1〜3192に記載されている化合物である。
表1:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A1.a1〜A1.a111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表2:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A1.b1〜A1.b111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A1.c1〜A1.c111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表4:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A1.d1〜A1.d111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表5:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A1.e1〜A1.e111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表6:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A1.f1〜A1.f111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表7:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A1.g1〜A1.g111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表8:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A1.h1〜A1.h111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表9:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A1.i1〜A1.i111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表10:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A1.k1〜A1.k111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表11:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A1.l1〜A1.l111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表12:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A1.m1〜A1.m111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表13:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A1.n1〜A1.n111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表14:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A1.o1〜A1.o111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表15:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A1.p1〜A1.p111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表16:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A1.q1〜A1.q111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表17:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A1.r1〜A1.r111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表18:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A1.s1〜A1.s111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表19:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A1.t1〜A1.t111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表20:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A1.u1〜A1.u111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表21:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A1.v1〜A1.v111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表22:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A1.w1〜A1.w111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表23:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A1.x1〜A1.x111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表24:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A1.y1〜A1.y111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表25:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A1.z1〜A1.z111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表26:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A1.aa1〜A1.aa111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表27:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A1.bb1〜A1.bb111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表28:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A1.cc1〜A1.cc111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表29:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A1.dd1〜A1.dd111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表30:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A1.ee1〜A1.ee111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表31:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A1.ff1〜A1.ff111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表32:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A1.gg1〜A1.gg111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表33:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A1.hh1〜A1.hh111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表34:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A1.kk1〜A1.kk111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表35:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A1.mm1〜A1.mm111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表36:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A1.nn1〜A1.nn111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表37:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A1.oo1〜A1.oo111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表38:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A1.pp1〜A1.pp111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表39:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A1.qq1〜A1.qq111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表40:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A1.rr1〜A1.rr111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表41:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A1.ss1〜A1.ss111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表42:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A1.tt1〜A1.tt111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表43:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A1.a1〜A1.a111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表44:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A1.b1〜A1.b111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表45:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A1.c1〜A1.c111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表46:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A1.d1〜A1.d111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表47:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A1.e1〜A1.e111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表48:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A1.f1〜A1.f111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表49:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A1.g1〜A1.g111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表50:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A1.h1〜A1.h111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表51:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A1.i1〜A1.i111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表52:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A1.k1〜A1.k111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表53:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A1.l1〜A1.l111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表54:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A1.m1〜A1.m111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表55:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A1.n1〜A1.n111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表56:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A1.o1〜A1.o111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表57:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A1.p1〜A1.p111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表58:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A1.q1〜A1.q111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表59:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A1.r1〜A1.r111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表60:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A1.s1〜A1.s111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表61:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A1.t1〜A1.t111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表62:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A1.u1〜A1.u111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表63:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A1.v1〜A1.v111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表64:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A1.w1〜A1.w111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表65:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A1.x1〜A1.x111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表66:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A1.y1〜A1.y111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表67:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A1.z1〜A1.z111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表68:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A1.aa1〜A1.aa111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表69:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A1.bb1〜A1.bb111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表70:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A1.cc1〜A1.cc111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表71:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A1.dd1〜A1.dd111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表72:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A1.ee1〜A1.ee111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表73:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A1.ff1〜A1.ff111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表74:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A1.gg1〜A1.gg111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表75:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A1.hh1〜A1.hh111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表76:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A1.kk1〜A1.kk111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表77:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A1.mm1〜A1.mm111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表78:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A1.nn1〜A1.nn111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表79:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A1.oo1〜A1.oo111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表80:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A1.pp1〜A1.pp111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表81:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A1.qq1〜A1.qq111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表82:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A1.rr1〜A1.rr111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表83:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A1.ss1〜A1.ss111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表84:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A1.tt1〜A1.tt111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表85〜126:R、R及びRが水素であり、Rがエチルであり、Aが表1〜42に定義されているとおりである、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表127〜168:R、R及びRが水素であり、Rがn−プロピルであり、Aが表1〜42に定義されているとおりである、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表169〜210:R、R及びRが水素であり、Rがイソプロピルであり、Aが表1〜42に定義されているとおりである、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表211〜252:R、R及びRが水素であり、Rがn−ブチルであり、Aが表1〜42に定義されているとおりである、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表253〜294:R、R及びRが水素であり、Rがtert−ブチルであり、Aが表1〜42に定義されているとおりである、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表295〜326:R、R及びRが水素であり、Rが2−メチルプロピルであり、Aが表1〜42に定義されているとおりである、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表337〜378:R、R及びRが水素であり、Rが2−プロペニルであり、Aが表1〜42に定義されているとおりである、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表379〜420:R、R及びRが水素であり、Rが3,3−ジクロロ−2−プロペニルであり、Aが表1〜42に定義されているとおりである、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表421〜462:R、R及びRが水素であり、Rが3,3−ジブロモ−2−プロペニルであり、Aが表1〜42に定義されているとおりである、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表463〜504:R、R及びRが水素であり、Rが2−フルオロエチルであり、Aが表1〜42に定義されているとおりである、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表505〜546:R、R及びRが水素であり、Rが2−クロロエチルであり、Aが表1〜42に定義されているとおりである、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表547〜588:R、R及びRが水素であり、Rが2−ブロモエチルであり、Aが表1〜42に定義されているとおりである、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表589〜630:R、R及びRが水素であり、Rが2,2−ジフルオロエチルであり、Aが表1〜42に定義されているとおりである、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表631〜672:R、R及びRが水素であり、Rが2,2−ジクロロエチルであり、Aが表1〜42に定義されているとおりである、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表673〜714:R、R及びRが水素であり、Rが2,2−ジブロモエチルであり、Aが表1〜42に定義されているとおりである、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表715〜756:R、R及びRが水素であり、Rが2,2,2−トリフルオロエチルであり、Aが表1〜42に定義されているとおりである、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表757〜798:R、R及びRが水素であり、Rがシアノメチルであり、Aが表1〜42に定義されているとおりである、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表799〜840:R、R及びRが水素であり、Rがメトキシメチルであり、Aが表1〜42に定義されているとおりである、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表841〜882:R、R及びRが水素であり、Rがエトキシメチルであり、Aが表1〜42に定義されているとおりである、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表883〜924:R、R及びRが水素であり、Rが2−シアノエチルであり、Aが表1〜42に定義されているとおりである、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表925〜966:R、R及びRが水素であり、Rが2−メトキシエチルであり、Aが表1〜42に定義されているとおりである、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表967〜1008:R、R及びRが水素であり、Rが2−エトキシエチルであり、Aが表1〜42に定義されているとおりである、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表1009〜1050:R、R及びRが水素であり、Rがシクロプロピルメチルであり、Aが表1〜42に定義されているとおりである、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表1051〜1092:R、R及びRが水素であり、Rがシクロブチルメチルであり、Aが表1〜42に定義されているとおりである、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表1093〜1134:R、R及びRが水素であり、Rがシクロペンチルメチルであり、Aが表1〜42に定義されているとおりである、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表1135〜1176:R、R及びRが水素であり、Rがオキセタン−2−イルメチルであり、Aが表1〜42に定義されているとおりである、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表1177〜1218:R、R及びRが水素であり、Rがオキセタン−3−イルメチルであり、Aが表1〜42に定義されているとおりである、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表1219〜1260:R、R及びRが水素であり、Rがオキソラン−2−イルメチルであり、Aが表1〜42に定義されているとおりである、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表1261〜1302:R、R及びRが水素であり、Rがオキソラン−3−イルメチルであり、Aが表1〜42に定義されているとおりである、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表1303〜1344:R、R及びRが水素であり、Rがチエタン−3−イルメチルであり、Aが表1〜42に定義されているとおりである、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表1345〜1386:R、R及びRが水素であり、Rが1,1−ジオキサチエタン−3−イルメチルであり、Aが表1〜42に定義されているとおりである、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表1387〜1428:R、R及びRが水素であり、Rがシクロプロピルであり、Aが表1〜42に定義されているとおりである、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表1429〜1470:R、R及びRが水素であり、Rがシクロブチルであり、Aが表1〜42に定義されているとおりである、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表1471〜1512:R、R及びRが水素であり、Rがシクロペンチルであり、Aが表1〜42に定義されているとおりである、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表1513〜1554:R、R及びRが水素であり、Rがオキセタン−2−イルであり、Aが表1〜42に定義されているとおりである、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表1555〜1596:R、R及びRが水素であり、Rがオキセタン−3−イルであり、Aが表1〜42に定義されているとおりである、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表1597〜1638:R、R及びRが水素であり、Rがオキソラン−2−イルであり、Aが表1〜42に定義されているとおりである、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表1639〜1680:R、R及びRが水素であり、Rがオキソラン−3−イルであり、Aが表1〜42に定義されているとおりである、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表1681〜1722:R、R及びRが水素であり、Rがチエタン−3−イルであり、Aが表1〜42に定義されているとおりである、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表1723〜1764:R、R及びRが水素であり、Rが1,1−ジオキサチエタン−3−イルであり、Aが表1〜42に定義されているとおりである、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表1765〜1806:R、R及びRが水素であり、Rがベンジルであり、Aが表1〜42に定義されているとおりである、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表1807〜1848:R、R及びRが水素であり、Rが2−フリルメチルであり、Aが表1〜42に定義されているとおりである、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表1849〜1890:R、R及びRが水素であり、Rが3−フリルメチルであり、Aが表1〜42に定義されているとおりである、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表1891〜1932:R、R及びRが水素であり、Rが2−チエニルメチルであり、Aが表1〜42に定義されているとおりである、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表1933〜1974:R、R及びRが水素であり、Rが3−チエニルメチルであり、Aが表1〜42に定義されているとおりである、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表1975〜2016:R、R及びRが水素であり、Rがイソチアゾール−3−イルメチルであり、Aが表1〜42に定義されているとおりである、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表2017〜2058:R、R及びRが水素であり、Rがイソチアゾール−4−イルメチルであり、Aが表1〜42に定義されているとおりである、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表2059〜2100:R、R及びRが水素であり、Rがイソチアゾール−5−イルメチルであり、Aが表1〜42に定義されているとおりである、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表2101〜2142:R、R及びRが水素であり、Rがイソオキサゾール−3−イルメチルであり、Aが表1〜42に定義されているとおりである、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表2143〜2184:R、R及びRが水素であり、Rがオキサゾール−2−イルメチルであり、Aが表1〜42に定義されているとおりである、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表2185〜2226:R、R及びRが水素であり、Rがオキサゾール−5−イルメチルであり、Aが表1〜42に定義されているとおりである、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表2227〜2268:R、R及びRが水素であり、Rがオキサゾール−4−イルメチルであり、Aが表1〜42に定義されているとおりである、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表2269〜2310:R、R及びRが水素であり、Rがチアゾール−2−イルメチルであり、Aが表1〜42に定義されているとおりである、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表2311〜2352:R、R及びRが水素であり、Rがチアゾール−4−イルメチルであり、Aが表1〜42に定義されているとおりである、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表2353〜2394:R、R及びRが水素であり、Rがチアゾール−5−イルメチルであり、Aが表1〜42に定義されているとおりである、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表2395〜2436:R、R及びRが水素であり、Rが1H−ピラゾール−3−イルメチルであり、Aが表1〜42に定義されているとおりである、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表2437〜2478:R、R及びRが水素であり、Rが1H−ピラゾール−4−イルメチルであり、Aが表1〜42に定義されているとおりである、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表2479〜2520:R、R及びRが水素であり、Rが2H−ピラゾール−3−イルメチルであり、Aが表1〜42に定義されているとおりである、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表2521〜2562:R、R及びRが水素であり、Rが1−メチル−1H−ピラゾール−3−イルメチルであり、Aが表1〜42に定義されているとおりである、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表2563〜2604:R、R及びRが水素であり、Rが1−メチル−1H−ピラゾール−4−イルメチルであり、Aが表1〜42に定義されているとおりである、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表2605〜2646:R、R及びRが水素であり、Rが2−メチル−2H−ピラゾール−3−イルメチルであり、Aが表1〜42に定義されているとおりである、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表2647〜2688:R、R及びRが水素であり、Rが1H−イミダゾール−2−イルメチルであり、Aが表1〜42に定義されているとおりである、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表2689〜2730:R、R及びRが水素であり、Rが1H−イミダゾール−4−イルメチルであり、Aが表1〜42に定義されているとおりである、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表2731〜2772:R、R及びRが水素であり、Rが1H−イミダゾール−5−イルメチルであり、Aが表1〜42に定義されているとおりである、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表2773〜2814:R、R及びRが水素であり、Rが1−メチル−1H−イミダゾール−2−イルメチルであり、Aが表1〜42に定義されているとおりである、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表2815〜2856:R、R及びRが水素であり、Rが1−メチル−1H−イミダゾール−4−イルメチルであり、Aが表1〜42に定義されているとおりである、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表2857〜2898:R、R及びRが水素であり、Rが1−メチル−1H−イミダゾール−5−イルメチルであり、Aが表1〜42に定義されているとおりである、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表2899〜2940:R、R及びRが水素であり、Rがオキサゾリン−2−イルメチルであり、Aが表1〜42に定義されているとおりである、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表2941〜2982:R、R及びRが水素であり、Rがチアゾリン−2−イルメチルであり、Aが表1〜42に定義されているとおりである、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表2983〜3024:R、R及びRが水素であり、Rが1H−イミダゾリン−2−イルメチルであり、Aが表1〜42に定義されているとおりである、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3025〜3066:R、R及びRが水素であり、Rが1−メチル−1H−イミダゾリン−2−イルメチルであり、Aが表1〜42に定義されているとおりである、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3067〜3108:R、R及びRが水素であり、Rが1−フェニルピラゾール−4−イルメチルであり、Aが表1〜42に定義されているとおりである、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3109〜3150:R、R及びRが水素であり、Rが5−メチルフラン−2−イルメチルであり、Aが表1〜42に定義されているとおりである、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3151〜3192:R、R及びRが水素であり、Rが5,5−ジメチルテトラヒドロフラン−2−イルメチルであり、Aが表1〜42に定義されているとおりである、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
もう1つの特に好ましい実施形態は、
Aが、本明細書に定義されている、基A2、特にはR42、R52及びR62がその好ましい意味を有している、基A2、特には前記式A2.aa〜A2.doで表されるピラゾール基、例えばピラゾール基A2.aa1−A2.aa111〜A2.do1〜A2.do111から選択される基、である;
が、水素、CN、C〜C10−アルキル、C〜C10−ハロアルキル、C〜C10−アルケニル、C〜C10−ハロアルケニル、C〜C10−アルキニル、C〜C−アルキレン−CN、OR、C(Y)R、C(Y)OR、S(O)、C〜C−アルキレン−C(Y)R、C〜C−アルキレン−OR、C〜C−アルキレン−NR、C〜C−アルキレン−NR、フェニル−C〜C−アルキル、ヘテロシクリル−C〜C−アルキル及びヘタリール−C〜C−アルキル[この最後に記載した3つの基は不置換であってよいしあるいは先に定義されているとおりであって好ましくはハロゲン、NO、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ、C〜C−ハロアルコキシ、C〜C−アルキルスルホニル及びC〜C−ハロアルキルスルホニルから選択される1、2、3、4又は5個の基Rを有していてもよく、R、R、R、R、R及びRは本明細書に定義されているとおりである]からなる群から、
特には水素、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ−C〜C−アルキル、ヘテロシクリル−C〜C−アルキル及びヘタリール−C〜C−アルキルからなる群から、より好ましくは水素、C〜C−アルキル及びC〜C−アルコキシ−C〜C−アルキルからなる群から、最も好ましくは水素、メチル及びエチルからなる群から選択される;
、R及びRが、互いに独立して、水素、ハロゲン、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから選択される;好ましくは基R、R及びRのうちの少なくとも1つ(より好ましくは2つ又は3つ、特にはすべて)が水素である;
式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシドに関する。
この特に好ましい実施形態で表される化合物の例は、以下の表3193〜3304に記載されている化合物である。
表3193:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A2.aa1〜A2.aa111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3194:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A2.aa1〜A2.aa111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3195:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A2.ab1〜A2.ab111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3196:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A2.ab1〜A2.ab111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3197:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A2.ac1〜A2.ac111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3198:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A2.ac1〜A2.ac111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3199:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A2.ad1〜A2.ad111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3200:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A2.ad1〜A2.ad111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3201:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A2.ae1〜A2.ae111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3202:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A2.ae1〜A2.ae111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3203:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A2.af1〜A2.af111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3204:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A2.af1〜A2.af111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3205:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A2.ag1〜A2.ag111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3206:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A2.ag1〜A2.ag111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3207:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A2.ai1〜A2.ai111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3208:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A2.ai1〜A2.ai111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3209:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A2.ak1〜A2.ak111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3210:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A2.ak1〜A2.ak111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3211:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A2.al1〜A2.al111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3212:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A2.al1〜A2.al111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3213:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A2.am1〜A2.am111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3214:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A2.am1〜A2.am111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3215:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A2.an1〜A2.an111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3216:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A2.an1〜A2.an111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3217:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A2.ao1〜A2.ao111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3218:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A2.ao1〜A2.ao111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3219:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A2.ba1〜A2.ba111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3220:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A2.ba1〜A2.ba111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3221:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A2.bb1〜A2.bb111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3222:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A2.bb1〜A2.bb111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3223:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A2.bc1〜A2.bc111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3224:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A2.bc1〜A2.bc111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3225:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A2.bd1〜A2.bd111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3226:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A2.bd1〜A2.bd111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3227:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A2.be1〜A2.be111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3228:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A2.be1〜A2.be111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3229:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A2.bf1〜A2.bf111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3230:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A2.bf1〜A2.bf111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3231:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A2.bg1〜A2.bg111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3232:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A2.bg1〜A2.bg111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3233:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A2.bi1〜A2.bi111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3234:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A2.bi1〜A2.bi111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3235:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A2.bk1〜A2.bk111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3236:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A2.bk1〜A2.bk111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3237:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A2.bl1〜A2.bl111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3238:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A2.bl1〜A2.bl111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3239:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A2.bm1〜A2.bm111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3240:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A2.bm1〜A2.bm111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3241:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A2.bn1〜A2.bn111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3242:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A2.bn1〜A2.bn111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3243:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A2.bo1〜A2.bo111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3244:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A2.bo1〜A2.bo111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3245:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A2.ca1〜A2.ca111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3246:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A2.ca1〜A2.ca111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3247:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A2.cb1〜A2.cb111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3248:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A2.cb1〜A2.cb111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3249:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A2.cc1〜A2.cc111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3250:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A2.cc1〜A2.cc111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3251:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A2.cd1〜A2.cd111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3252:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A2.cd1〜A2.cd111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3253:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A2.ce1〜A2.ce111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3254:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A2.ce1〜A2.ce111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3255:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A2.cf1〜A2.cf111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3256:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A2.cf1〜A2.cf111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3257:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A2.cg1〜A2.cg111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3258:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A2.cg1〜A2.cg111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3259:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A2.ci1〜A2.ci111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3260:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A2.ci1〜A2.ci111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3261:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A2.ck1〜A2.ck111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3262:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A2.ck1〜A2.ck111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3263:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A2.cl1〜A2.cl111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3264:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A2.cl1〜A2.cl111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3265:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A2.cm1〜A2.cm111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3266:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A2.cm1〜A2.cm111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3267:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A2.cn1〜A2.cn111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3268:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A2.cn1〜A2.cn111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3269:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A2.co1〜A2.co111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3270:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A2.co1〜A2.co111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3271:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A2.da1〜A2.da111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3272:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A2.da1〜A2.da111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3273:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A2.db1〜A2.db111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3274:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A2.db1〜A2.db111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3275:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A2.dc1〜A2.dc111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3276:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A2.dc1〜A2.dc111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3277:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A2.dd1〜A2.dd111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3278:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A2.dd1〜A2.dd111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3279:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A2.de1〜A2.de111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3280:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A2.de1〜A2.de111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3281:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A2.df1〜A2.df111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3282:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A2.df1〜A2.df111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3283:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A2.dg1〜A2.dg111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3284:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A2.dg1〜A2.dg111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3285:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A2.di1〜A2.di111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3286:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A2.di1〜A2.di111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3287:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A2.dk1〜A2.dk111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3288:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A2.dk1〜A2.dk111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3289:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A2.dl1〜A2.dl111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3290:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A2.dl1〜A2.dl111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3291:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A2.dm1〜A2.dm111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3292:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A2.dm1〜A2.dm111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3293:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A2.dn1〜A2.dn111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3294:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A2.dn1〜A2.dn111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3295:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A2.do1〜A2.do111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3296:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A2.do1〜A2.do111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3297:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A2.ea1〜A2.ea111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3298:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A2.ea1〜A2.ea111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3299:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A2.fa1〜A2.fa111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3300:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A2.fa1〜A2.fa111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3301:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A2.ga1〜A2.ga111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3302:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A2.ga1〜A2.ga111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3303:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A2.ha1〜A2.ha111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3304:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A2.ha1〜A2.ha111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
もう1つの特に好ましい実施形態は、
Aが、本明細書に定義されている、基A3、特にはR43、R53及びR63がその好ましい意味を有している、基A3、より特定的には前記式A3.aa〜A3.doで表されるピラゾール基、例えばピラゾール基A3.aa1−A3.aa111〜A3.do1−A3.do111から選択される基、である;
が、水素、CN、C〜C10−アルキル、C〜C10−ハロアルキル、C〜C10−アルケニル、C〜C10−ハロアルケニル、C〜C10−アルキニル、C〜C−アルキレン−CN、OR、C(Y)R、C(Y)OR、S(O)、C〜C−アルキレン−C(Y)R、C〜C−アルキレン−OR、C〜C−アルキレン−NR、C〜C−アルキレン−NR、フェニル−C〜C−アルキル、ヘテロシクリル−C〜C−アルキル及びヘタリール−C〜C−アルキル[この最後に記載した3つの基は不置換であってよいしあるいは先に定義されているとおりであって好ましくはハロゲン、NO、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ、C〜C−ハロアルコキシ、C〜C−アルキルスルホニル及びC〜C−ハロアルキルスルホニルから選択される1、2、3、4又は5個の基Rを有していてもよく、R、R、R、R、R及びRは本明細書に定義されているとおりである]からなる群から、
特には水素、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ−C〜C−アルキル、ヘテロシクリル−C〜C−アルキル及びヘタリール−C〜C−アルキルからなる群から、より好ましくは水素、C〜C−アルキル及びC〜C−アルコキシ−C〜C−アルキルからなる群から、最も好ましくは水素、メチル及びエチルからなる群から選択される;
、R及びRが、互いに独立して、水素、ハロゲン、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから選択される;好ましくは基R、R及びRのうちの少なくとも1つ(より好ましくは2つ又は3つ、特にはすべて)が水素である;
式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシドに関する。
この特に好ましい実施形態で表される化合物の例は、以下の表3305〜3472に記載されている化合物である。
表3305:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.aa1〜A3.aa111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3306:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.aa1〜A3.aa111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3307:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.ab1〜A3.ab111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3308:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.ab1〜A3.ab111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3309:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.ac1〜A3.ac111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3310:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.ac1〜A3.ac111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3311:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.ad1〜A3.ad111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3312:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.ad1〜A3.ad111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3313:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.ae1〜A3.ae111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3314:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.ae1〜A3.ae111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3315:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.af1〜A3.af111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3316:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.af1〜A3.af111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3317:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.ag1〜A3.ag111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3318:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.ag1〜A3.ag111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3319:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.ah1〜A3.ah111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3320:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.ah1〜A3.ah111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3321:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.ai1〜A3.ai111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3322:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.ai1〜A3.ai111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3323:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.ak1〜A3.ak111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3324:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.ak1〜A3.ak111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3325:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.al1〜A3.al111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3326:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.al1〜A3.al111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3327:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.am1〜A3.am111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3328:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.am1〜A3.am111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3329:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.an1〜A3.an111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3330:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.an1〜A3.an111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3331:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.ao1〜A3.ao111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3332:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.ao1〜A3.ao111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3333:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.ba1〜A3.ba111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3334:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.ba1〜A3.ba111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3335:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.bb1〜A3.bb111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3336:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.bb1〜A3.bb111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3337:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.bc1〜A3.bc111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3338:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.bc1〜A3.bc111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3339:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.bd1〜A3.bd111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3340:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.bd1〜A3.bd111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3341:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.be1〜A3.be111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3342:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.be1〜A3.be111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3343:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.bf1〜A3.bf111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3344:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.bf1〜A3.bf111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3345:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.bg1〜A3.bg111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3346:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.bg1〜A3.bg111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3347:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.bh1〜A3.bh111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3348:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.bh1〜A3.bh111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3349:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.bi1〜A3.bi111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3350:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.bi1〜A3.bi111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3351:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.bk1〜A3.bk111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3352:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.bk1〜A3.bk111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3353:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.bl1〜A3.bl111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3354:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.bl1〜A3.bl111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3355:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.bm1〜A3.bm111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3356:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.bm1〜A3.bm111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3357:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.bn1〜A3.bn111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3358:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.bn1〜A3.bn111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3359:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.bo1〜A3.bo111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3360:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.bo1〜A3.bo111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3361:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.ca1〜A3.ca111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3362:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.ca1〜A3.ca111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3363:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.cb1〜A3.cb111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3364:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.cb1〜A3.cb111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3365:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.cc1〜A3.cc111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3366:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.cc1〜A3.cc111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3367:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.cd1〜A3.cd111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3368:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.cd1〜A3.cd111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3369:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.ce1〜A3.ce111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3370:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.ce1〜A3.ce111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3371:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.cf1〜A3.cf111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3372:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.cf1〜A3.cf111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3373:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.cg1〜A3.cg111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3374:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.cg1〜A3.cg111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3375:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.ch1〜A3.ch111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3376:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.ch1〜A3.ch111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3377:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.ci1〜A3.ci111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3378:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.ci1〜A3.ci111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3379:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.ck1〜A3.ck111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3380:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.ck1〜A3.ck111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3381:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.cl1〜A3.cl111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3382:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.cl1〜A3.cl111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3383:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.cm1〜A3.cm111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3384:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.cm1〜A3.cm111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3385:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.cn1〜A3.cn111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3386:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.cn1〜A3.cn111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3387:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.co1〜A3.co111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3388:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.co1〜A3.co111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3389:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.da1〜A3.da111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3390:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.da1〜A3.da111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3391:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.db1〜A3.db111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3392:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.db1〜A3.db111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3393:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.dc1〜A3.dc111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3394:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.dc1〜A3.dc111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3395:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.dd1〜A3.dd111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3396:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.dd1〜A3.dd111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3397:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.de1〜A3.de111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3398:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.de1〜A3.de111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3399:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.df1〜A3.df111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3400:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.df1〜A3.df111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3401:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.dg1〜A3.dg111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3402:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.dg1〜A3.dg111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3403:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.dh1〜A3.dh111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3404:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.dh1〜A3.dh111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3405:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.di1〜A3.di111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3406:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.di1〜A3.di111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3407:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.dk1〜A3.dk111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3408:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.dk1〜A3.dk111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3409:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.dl1〜A3.dl111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3410:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.dl1〜A3.dl111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3411:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.dm1〜A3.dm111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3412:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.dm1〜A3.dm111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3413:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.dn1〜A3.dn111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3414:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.dn1〜A3.dn111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3415:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.do1〜A3.do111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3416:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.do1〜A3.do111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3417:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.ea1〜A3.ea111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3418:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.ea1〜A3.ea111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3419:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.eb1〜A3.eb111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3420:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.eb1〜A3.eb111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3421:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.ec1〜A3.ec111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3422:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.ec1〜A3.ec111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3423:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.ed1〜A3.ed111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3424:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.ed1〜A3.ed111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3425:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.ee1〜A3.ee111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3426:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.ee1〜A3.ee111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3427:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.ef1〜A3.ef111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3428:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.ef1〜A3.ef111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3429:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.eg1〜A3.eg111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3430:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.eg1〜A3.eg111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3431:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.eh1〜A3.eh111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3432:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.eh1〜A3.eh111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3433:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.ei1〜A3.ei111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3434:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.ei1〜A3.ei111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3435:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.ek1〜A3.ek111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3436:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.ek1〜A3.ek111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3437:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.el1〜A3.el111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3438:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.el1〜A3.el111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3439:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.em1〜A3.em111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3440:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.em1〜A3.em111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3441:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.en1〜A3.en111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3442:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.en1〜A3.en111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3443:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.eo1〜A3.eo111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3444:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.eo1〜A3.eo111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3445:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.fa1〜A3.fa111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3446:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.fa1〜A3.fa111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3447:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.fb1〜A3.fb111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3448:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.fb1〜A3.fb111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3449:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.fc1〜A3.fc111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3450:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.fc1〜A3.fc111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3451:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.fd1〜A3.fd111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3452:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.fd1〜A3.fd111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3453:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.fe1〜A3.fe111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3454:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.fe1〜A3.fe111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3455:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.ff1〜A3.ff111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3456:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.ff1〜A3.ff111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3457:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.fg1〜A3.fg111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3458:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.fg1〜A3.fg111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3459:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.fh1〜A3.fh111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3460:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.fh1〜A3.fh111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3461:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.fi1〜A3.fi111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3462:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.fi1〜A3.fi111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3463:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.fk1〜A3.fk111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3464:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.fk1〜A3.fk111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3465:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.fl1〜A3.fl111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3466:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.fl1〜A3.fl111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3467:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.fm1〜A3.fm111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3468:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.fm1〜A3.fm111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3469:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.fn1〜A3.fn111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3470:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.fn1〜A3.fn111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3471:R、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.fo1〜A3.fo111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3472:Rがメチルであり、R、R及びRが水素であり、Aが基A3.fo1〜A3.fo111から選択される、式I’.Aで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
本発明のもう1つの特に好ましい実施形態は、式I’.B
Figure 0005536073
[式中、A、R、R、R及びRは、本明細書に定義されているとおりである]
で表される化合物並びにその塩及びN−オキシドに関する。
この式I’.Bで表される化合物群の1つの特定の実施形態では、基Aは、前記式A1で表される基である。これらの化合物は、本明細書以下では、化合物I’.B1とも呼ばれる。化合物I’.B1では、基A、つまり基R41、R51及びR61は、式I’.A1に対して定義されているとおりである。
化合物I’.B1では、可変部A、R、R、R及びRは、特には、以下の意味を有している:
Aは、本明細書に定義されている、基A1、特にはR41、R51及びR61がその好ましい意味を有している、基A1、特には前記式A1.a〜A1.zで表されるピラゾール基又は式A1.aa〜A1.qqで表されるピラゾール基、より好ましくはピラゾール基A1.a、A1.b、A1.c、A1.d、A1.e、A1.f、A1.o、A1.q、A1.r、A1.s、A1.t、A1.u、A1.v、A1.w、A1.x、A1.y、A1.aa、A1.bb、A1.cc、A1.dd、A1.ee、A1.gg、A1.hh又はA1.ii、例えばピラゾール基A1.a1〜A1.z111から又はA1.aa1〜A1.qq111から選択される基、である;
は、水素、CN、C〜C10−アルキル、C〜C10−ハロアルキル、C〜C10−アルケニル、C〜C10−ハロアルケニル、C〜C10−アルキニル、C〜C−アルキレン−CN、OR、C(Y)R、C(Y)OR、S(O)、C〜C−アルキレン−C(Y)R、C〜C−アルキレン−OR、C〜C−アルキレン−NR、C〜C−アルキレン−NR、フェニル−C〜C−アルキル、ヘテロシクリル−C〜C−アルキル及びヘタリール−C〜C−アルキル[この最後に記載した3つの基は不置換であってよいしあるいは先に定義されているとおりであって好ましくはハロゲン、NO、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ、C〜C−ハロアルコキシ、C〜C−アルキルスルホニル及びC〜C−ハロアルキルスルホニルから選択される1、2、3、4又は5個の基Rを有していてもよく、R、R、R、R、R及びRは本明細書に定義されているとおりである]からなる群から、
特には水素、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ−C〜C−アルキル、ヘテロシクリル−C〜C−アルキル及びヘタリール−C〜C−アルキルからなる群から、より好ましくは水素、C〜C−アルキル及びC〜C−アルコキシ−C〜C−アルキルからなる群から、最も好ましくは水素、メチル及びエチルからなる群から選択される;
、R及びRは、互いに独立して、水素、ハロゲン、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから選択される;好ましくは基R、R、及びRのうちの少なくとも1つ(より好ましくは2つ又は3つ)は水素である。
この特に好ましい実施形態で表される化合物の例は、以下の表3473〜3598に記載されている化合物である。
表3473〜3514:R、R、R及びRが水素であり、Aが表1〜42に定義されているとおりである、式I’.Bで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3515〜3556:R、R及びRが水素であり、Rがメチルであり、Aが表1〜42に定義されているとおりである、式I’.Bで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3557〜3598:R、R及びRが水素であり、Rがエチルであり、Aが表1〜42に定義されているとおりである、式I’.Bで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
もう1つの特定の好ましい実施形態は、
Aが、本明細書に定義されている、基A2、特にはR42、R52及びR62がその好ましい意味を有している、基A2、特には前記式A2.aa〜A2.doで表されるピラゾール基、例えばピラゾール基A2.aa1−A2.aa111〜A2.ha1−A2.ha111から選択される基、である;
が、水素、CN、C〜C10−アルキル、C〜C10−ハロアルキル、C〜C10−アルケニル、C〜C10−ハロアルケニル、C〜C10−アルキニル、C〜C−アルキレン−CN、OR、C(Y)R、C(Y)OR、S(O)、C〜C−アルキレン−C(Y)R、C〜C−アルキレン−OR、C〜C−アルキレン−NR、C〜C−アルキレン−NR、フェニル−C〜C−アルキル、ヘテロシクリル−C〜C−アルキル及びヘタリール−C〜C−アルキル[この最後に記載した3つの基は不置換であってよいしあるいは先に定義されているとおりであって好ましくはハロゲン、NO、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ、C〜C−ハロアルコキシ、C〜C−アルキルスルホニル及びC〜C−ハロアルキルスルホニルから選択される1、2、3、4又は5個の基Rを有していてもよく、R、R、R、R、R及びRは本明細書に定義されているとおりである]からなる群から、
特には水素、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ−C〜C−アルキル、ヘテロシクリル−C〜C−アルキル及びヘタリール−C〜C−アルキルからなる群から、より好ましくは水素、C〜C−アルキル及びC〜C−アルコキシ−C〜C−アルキルからなる群から、最も好ましくは水素、メチル及びエチルからなる群から選択される;
、R及びRが、互いに独立して、水素、ハロゲン、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから選択される;好ましくは基R、R及びRのうちの少なくとも1つ(より好ましくは2つ又は3つ)が水素である;
式I’.Bで表される化合物並びにその塩及びN−オキシドに関する。
この特定の好ましい実施形態で表される化合物の例は、以下の表3599〜3710に記載されている化合物である。
表3599〜3710:R、R及びRが水素であり、A及びRが表3193〜3304に定義されているとおりである、式I’.Bで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
もう1つの特定の好ましい実施形態は、
Aが、本明細書に定義されている、基A3、特にはR43、R53及びR63がその好ましい意味を有している、基A3、より特定的には前記式A3.aa〜A3.doで表されるピラゾール基、例えばピラゾール基A3.aa1−A3.aa111〜A3.do1−A3.do111から選択される基、である;
が、水素、CN、C〜C10−アルキル、C〜C10−ハロアルキル、C〜C10−アルケニル、C〜C10−ハロアルケニル、C〜C10−アルキニル、C〜C−アルキレン−CN、OR、C(Y)R、C(Y)OR、S(O)、C〜C−アルキレン−C(Y)R、C〜C−アルキレン−OR、C〜C−アルキレン−NR、C〜C−アルキレン−NR、フェニル−C〜C−アルキル、ヘテロシクリル−C〜C−アルキル及びヘタリール−C〜C−アルキル[この最後に記載した3つの基は不置換であってよいしあるいは先に定義されているとおりであって好ましくはハロゲン、NO、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ、C〜C−ハロアルコキシ、C〜C−アルキルスルホニル及びC〜C−ハロアルキルスルホニルから選択される1、2、3、4又は5個の基Rを有していてもよく、R、R、R、R、R及びRは本明細書に定義されているとおりである]からなる群から、
特には水素、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ−C〜C−アルキル、ヘテロシクリル−C〜C−アルキル及びヘタリール−C〜C−アルキルからなる群から、より好ましくは水素、C〜C−アルキル及びC〜C−アルコキシ−C〜C−アルキルからなる群から、最も好ましくは水素、メチル及びエチルからなる群から選択される;
、R及びRが、互いに独立して、水素、ハロゲン、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから選択される;好ましくは基R、R及びRのうちの少なくとも1つ(より好ましくは2つ又は3つ)が水素である;
式I’.Bで表される化合物並びにその塩及びN−オキシドに関する。
この特定の好ましい実施形態で表される化合物の例は、以下の表3711〜3878に記載されている化合物である。
表3711〜3878:R、R及びRが水素であり、A及びRが表3305〜3472に定義されているとおりである、式I’.Bで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
本発明のもう1つの特に好ましい実施形態は、式I’.C
Figure 0005536073
[式中、A、R、R、R及びRは、本明細書に定義されているとおりである]
で表される化合物並びにその塩及びN−オキシドに関する。
この式I’.Cで表される化合物群の1つの特定の実施形態では、基Aは、前記式A1で表される基である。これらの化合物は、本明細書以下では、化合物I’.C1とも呼ばれる。化合物I’.C1では、基A、つまり基R41、R51及びR61は、式I’.A1に対して定義されているとおりである。
化合物I’.C1では、可変部A、R、R、R及びRは、特には、以下の意味を有している:
Aは、本明細書に定義されている、基A1、特にはR41、R51及びR61がその好ましい意味を有している、基A1、特には前記式A1.a〜A1.zで表されるピラゾール基又は式A1.aa〜A1.qqで表されるピラゾール基、より好ましくはピラゾール基A1.a、A1.b、A1.c、A1.d、A1.e、A1.f、A1.o、A1.q、A1.r、A1.s、A1.t、A1.u、A1.v、A1.w、A1.x、A1.y、A1.aa、A1.bb、A1.cc、A1.dd、A1.ee、A1.gg、A1.hh又はA1.ii、例えばピラゾール基A1.a1〜A1.z111から又はA1.aa1〜A1.qq111から選択される基、である;
は、水素、CN、C〜C10−アルキル、C〜C10−ハロアルキル、C〜C10−アルケニル、C〜C10−ハロアルケニル、C〜C10−アルキニル、C〜C−アルキレン−CN、OR、C(Y)R、C(Y)OR、S(O)、C〜C−アルキレン−C(Y)R、C〜C−アルキレン−OR、C〜C−アルキレン−NR、C〜C−アルキレン−NR、フェニル−C〜C−アルキル、ヘテロシクリル−C〜C−アルキル及びヘタリール−C〜C−アルキル[この最後に記載した3つの基は不置換であってよいしあるいは先に定義されているとおりであって好ましくはハロゲン、NO、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ、C〜C−ハロアルコキシ、C〜C−アルキルスルホニル及びC〜C−ハロアルキルスルホニルから選択される1、2、3、4又は5個の基Rを有していてもよく、R、R、R、R、R及びRは本明細書に定義されているとおりである]からなる群から、
特には水素、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ−C〜C−アルキル、ヘテロシクリル−C〜C−アルキル及びヘタリール−C〜C−アルキルからなる群から、より好ましくは水素、C〜C−アルキル及びC〜C−アルコキシ−C〜C−アルキルからなる群から、最も好ましくは水素、メチル及びエチルからなる群から選択される;
、R及びRは、互いに独立して、水素、ハロゲン、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから選択される;好ましくは基R、R、及びRのうちの少なくとも1つ(より好ましくは2つ又は3つ)は水素である。
この特に好ましい実施形態で表される化合物の例は、以下の表3879〜4004に記載されている化合物である。
表3879〜3920:R、R、R及びRが水素であり、Aが表1〜42に定義されているとおりである、式I’.Cで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3921〜3962:R、R及びRが水素であり、Rがメチルであり、Aが表1〜42に定義されているとおりである、式I’.Cで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表3963〜4004:R、R及びRが水素であり、Rがエチルであり、Aが表1〜42に定義されているとおりである、式I’.Cで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
もう1つの特定の好ましい実施形態は、
Aが、本明細書に定義されている、基A2、特にはR42、R52及びR62がその好ましい意味を有している、基A2、特には前記式A2.aa〜A2.doで表されるピラゾール基、例えばピラゾール基A2.aa1−A2.aa111〜A2.ha1−A2.ha111から選択される基、である;
が、水素、CN、C〜C10−アルキル、C〜C10−ハロアルキル、C〜C10−アルケニル、C〜C10−ハロアルケニル、C〜C10−アルキニル、C〜C−アルキレン−CN、OR、C(Y)R、C(Y)OR、S(O)、C〜C−アルキレン−C(Y)R、C〜C−アルキレン−OR、C〜C−アルキレン−NR、C〜C−アルキレン−NR、フェニル−C〜C−アルキル、ヘテロシクリル−C〜C−アルキル及びヘタリール−C〜C−アルキル[この最後に記載した3つの基は不置換であってよいしあるいは先に定義されているとおりであって好ましくはハロゲン、NO、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ、C〜C−ハロアルコキシ、C〜C−アルキルスルホニル及びC〜C−ハロアルキルスルホニルから選択される1、2、3、4又は5個の基Rを有していてもよく、R、R、R、R、R及びRは本明細書に定義されているとおりである]からなる群から、
特には水素、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ−C〜C−アルキル、ヘテロシクリル−C〜C−アルキル及びヘタリール−C〜C−アルキルからなる群から、より好ましくは水素、C〜C−アルキル及びC〜C−アルコキシ−C〜C−アルキルからなる群から、最も好ましくは水素、メチル及びエチルからなる群から選択される;
、R及びRが、互いに独立して、水素、ハロゲン、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから選択される;好ましくは基R、R及びRのうちの少なくとも1つ(より好ましくは2つ又は3つ)が水素である;
式I’.Cで表される化合物並びにその塩及びN−オキシドに関する。
この特定の好ましい実施形態で表される化合物の例は、以下の表4005〜4116に記載されている化合物である。
表4005〜4116:R、R及びRが水素であり、A及びRが表3193〜3304に定義されているとおりである、式I’.Cで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
もう1つの特定の好ましい実施形態は、
Aが、本明細書に定義されている、基A3、特にはR43、R53及びR63がその好ましい意味を有している、基A3、より特定的には前記式A3.aa〜A3.doで表されるピラゾール基、例えばピラゾール基A3.aa1−A3.aa111〜A3.do1−A3.do111から選択される基、である;
が、水素、CN、C〜C10−アルキル、C〜C10−ハロアルキル、C〜C10−アルケニル、C〜C10−ハロアルケニル、C〜C10−アルキニル、C〜C−アルキレン−CN、OR、C(Y)R、C(Y)OR、S(O)、C〜C−アルキレン−C(Y)R、C〜C−アルキレン−OR、C〜C−アルキレン−NR、C〜C−アルキレン−NR、フェニル−C〜C−アルキル、ヘテロシクリル−C〜C−アルキル及びヘタリール−C〜C−アルキル[この最後に記載した3つの基は不置換であってよいしあるいは先に定義されているとおりであって好ましくはハロゲン、NO、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ、C〜C−ハロアルコキシ、C〜C−アルキルスルホニル及びC〜C−ハロアルキルスルホニルから選択される1、2、3、4又は5個の基Rを有していてもよく、R、R、R、R、R及びRは本明細書に定義されているとおりである]からなる群から、
特には水素、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ−C〜C−アルキル、ヘテロシクリル−C〜C−アルキル及びヘタリール−C〜C−アルキルからなる群から、より好ましくは水素、C〜C−アルキル及びC〜C−アルコキシ−C〜C−アルキルからなる群から、最も好ましくは水素、メチル及びエチルからなる群から選択される;
、R及びRが、互いに独立して、水素、ハロゲン、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから選択される;好ましくは基R、R及びRのうちの少なくとも1つ(より好ましくは2つ又は3つ)が水素である;
式I’.Cで表される化合物並びにその塩及びN−オキシドに関する。
この特定の好ましい実施形態で表される化合物の例は、以下の表4117〜4284に記載されている化合物である。
表4117〜4284:R、R及びRが水素であり、A及びRが表3305〜3472に定義されているとおりである、式I’.Cで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
本発明のもう1つの特に好ましい実施形態は、式I’.D
Figure 0005536073
[式中、A、R、R、R及びRは、本明細書に定義されているとおりである]
で表される化合物並びにその塩及びN−オキシドに関する。
この式I’.Dで表される化合物群の1つの特定の実施形態では、基Aは、前記式A1で表される基である。これらの化合物は、本明細書以下では、化合物I’.D1とも呼ばれる。化合物I’.D1では、基A、つまり基R41、R51及びR61は、式I’.A1に対して定義されているとおりである。
化合物I’.D1では、可変部A、R、R、R及びRは、特には、以下の意味を有している:
Aは、本明細書に定義されている、基A1、特にはR41、R51及びR61がその好ましい意味を有している、基A1、特には前記式A1.a〜A1.zで表されるピラゾール基又は式A1.aa〜A1.qqで表されるピラゾール基、より好ましくはピラゾール基A1.a、A1.b、A1.c、A1.d、A1.e、A1.f、A1.o、A1.q、A1.r、A1.s、A1.t、A1.u、A1.v、A1.w、A1.x、A1.y、A1.aa、A1.bb、A1.cc、A1.dd、A1.ee、A1.gg、A1.hh又はA1.ii、例えばピラゾール基A1.a1〜A1.z111から又はA1.aa1〜A1.qq111から選択される基、である;
は、水素、CN、C〜C10−アルキル、C〜C10−ハロアルキル、C〜C10−アルケニル、C〜C10−ハロアルケニル、C〜C10−アルキニル、C〜C−アルキレン−CN、OR、C(Y)R、C(Y)OR、S(O)、C〜C−アルキレン−C(Y)R、C〜C−アルキレン−OR、C〜C−アルキレン−NR、C〜C−アルキレン−NR、フェニル−C〜C−アルキル、ヘテロシクリル−C〜C−アルキル及びヘタリール−C〜C−アルキル[この最後に記載した3つの基は不置換であってよいしあるいは先に定義されているとおりであって好ましくはハロゲン、NO、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ、C〜C−ハロアルコキシ、C〜C−アルキルスルホニル及びC〜C−ハロアルキルスルホニルから選択される1、2、3、4又は5個の基Rを有していてもよく、R、R、R、R、R及びRは本明細書に定義されているとおりである]からなる群から、
特には水素、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ−C〜C−アルキル、ヘテロシクリル−C〜C−アルキル及びヘタリール−C〜C−アルキルからなる群から、より好ましくは水素、C〜C−アルキル及びC〜C−アルコキシ−C〜C−アルキルからなる群から、最も好ましくは水素、メチル及びエチルからなる群から選択される;
、R及びRは、互いに独立して、水素、ハロゲン、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから選択される;好ましくは基R、R、及びRのうちの少なくとも1つ(より好ましくは2つ又は3つ)は水素である。
この特に好ましい実施形態で表される化合物の例は、以下の表4285〜4410に記載されている化合物である。
表4285〜4326:R、R、R及びRが水素であり、Aが表1〜42に定義されているとおりである、式I’.Dで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表4327〜4368:R、R及びRが水素であり、Rがメチルであり、Aが表1〜42に定義されているとおりである、式I’.Dで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表4369〜4410:R、R及びRが水素であり、Rがエチルであり、Aが表1〜42に定義されているとおりである、式I’.Dで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
もう1つの特定の好ましい実施形態は、
Aが、本明細書に定義されている、基A2、特にはR42、R52及びR62がその好ましい意味を有している、基A2、特には前記式A2.aa〜A2.doで表されるピラゾール基、例えばピラゾール基A2.aa1−A2.aa111〜A2.ha1−A2.ha111から選択される基、である;
が、水素、CN、C〜C10−アルキル、C〜C10−ハロアルキル、C〜C10−アルケニル、C〜C10−ハロアルケニル、C〜C10−アルキニル、C〜C−アルキレン−CN、OR、C(Y)R、C(Y)OR、S(O)、C〜C−アルキレン−C(Y)R、C〜C−アルキレン−OR、C〜C−アルキレン−NR、C〜C−アルキレン−NR、フェニル−C〜C−アルキル、ヘテロシクリル−C〜C−アルキル及びヘタリール−C〜C−アルキル[この最後に記載した3つの基は不置換であってよいしあるいは先に定義されているとおりであって好ましくはハロゲン、NO、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ、C〜C−ハロアルコキシ、C〜C−アルキルスルホニル及びC〜C−ハロアルキルスルホニルから選択される1、2、3、4又は5個の基Rを有していてもよく、R、R、R、R、R及びRは本明細書に定義されているとおりである]からなる群から、
特には水素、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ−C〜C−アルキル、ヘテロシクリル−C〜C−アルキル及びヘタリール−C〜C−アルキルからなる群から、より好ましくは水素、C〜C−アルキル及びC〜C−アルコキシ−C〜C−アルキルからなる群から、最も好ましくは水素、メチル及びエチルからなる群から選択される;
、R及びRが、互いに独立して、水素、ハロゲン、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから選択される;好ましくは基R、R及びRのうちの少なくとも1つ(より好ましくは2つ又は3つ)が水素である;
式I’.Dで表される化合物並びにその塩及びN−オキシドに関する。
この特定の好ましい実施形態で表される化合物の例は、以下の表4411〜4522に記載されている化合物である。
表4411〜4522:R、R及びRが水素であり、A及びRが表3193〜3304に定義されているとおりである、式I’.Dで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
もう1つの特定の好ましい実施形態は、
Aが、本明細書に定義されている、基A3、特にはR43、R53及びR63がその好ましい意味を有している、基A3、より特定的には前記式A3.aa〜A3.doで表されるピラゾール基、例えばピラゾール基A3.aa1−A3.aa111〜A3.do1−A3.do111から選択される基、である;
が、水素、CN、C〜C10−アルキル、C〜C10−ハロアルキル、C〜C10−アルケニル、C〜C10−ハロアルケニル、C〜C10−アルキニル、C〜C−アルキレン−CN、OR、C(Y)R、C(Y)OR、S(O)、C〜C−アルキレン−C(Y)R、C〜C−アルキレン−OR、C〜C−アルキレン−NR、C〜C−アルキレン−NR、フェニル−C〜C−アルキル、ヘテロシクリル−C〜C−アルキル及びヘタリール−C〜C−アルキル[この最後に記載した3つの基は不置換であってよいしあるいは先に定義されているとおりであって好ましくはハロゲン、NO、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ、C〜C−ハロアルコキシ、C〜C−アルキルスルホニル及びC〜C−ハロアルキルスルホニルから選択される1、2、3、4又は5個の基Rを有していてもよく、R、R、R、R、R及びRは本明細書に定義されているとおりである]からなる群から、
特には水素、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ−C〜C−アルキル、ヘテロシクリル−C〜C−アルキル及びヘタリール−C〜C−アルキルからなる群から、より好ましくは水素、C〜C−アルキル及びC〜C−アルコキシ−C〜C−アルキルからなる群から、最も好ましくは水素、メチル及びエチルからなる群から選択される;
、R及びRが、互いに独立して、水素、ハロゲン、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから選択される;好ましくは基R、R及びRのうちの少なくとも1つ(より好ましくは2つ又は3つ)が水素である;
式I’.Dで表される化合物並びにその塩及びN−オキシドに関する。
この特定の好ましい実施形態で表される化合物の例は、以下の表4523〜4690に記載されている化合物である。
表4523〜4690:R、R及びRが水素であり、A及びRが表3305〜3472に定義されているとおりである、式I’.Dで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
本発明のもう1つの特に好ましい実施形態は、式I’.E
Figure 0005536073
[式中、A、R、R及びRは、本明細書に定義されているとおりである]
で表される化合物並びにその塩及びN−オキシドに関する。
この式I’.Eで表される化合物群の1つの特定の実施形態では、基Aは、前記式A1で表される基である。これらの化合物は、本明細書以下では、化合物I’.E1とも呼ばれる。化合物I’.E1では、基A、つまり基R41、R51及びR61は、式I’.A1に対して定義されているとおりである。
化合物I’.E1では、可変部A、R、R及びRは、特には、以下の意味を有している:
Aは、本明細書に定義されている、基A1、特にはR41、R51及びR61がその好ましい意味を有している、基A1、特には前記式A1.a〜A1.zで表されるピラゾール基又は式A1.aa〜A1.qqで表されるピラゾール基、より好ましくはピラゾール基A1.a、A1.b、A1.c、A1.d、A1.e、A1.f、A1.o、A1.q、A1.r、A1.s、A1.t、A1.u、A1.v、A1.w、A1.x、A1.y、A1.aa、A1.bb、A1.cc、A1.dd、A1.ee、A1.gg、A1.hh又はA1.ii、例えばピラゾール基A1.a1〜A1.z111から又はA1.aa1〜A1.qq111から選択される基、である;
は、水素、CN、C〜C10−アルキル、C〜C10−ハロアルキル、C〜C10−アルケニル、C〜C10−ハロアルケニル、C〜C10−アルキニル、C〜C−アルキレン−CN、OR、C(Y)R、C(Y)OR、S(O)、C〜C−アルキレン−C(Y)R、C〜C−アルキレン−OR、C〜C−アルキレン−NR、C〜C−アルキレン−NR、フェニル−C〜C−アルキル、ヘテロシクリル−C〜C−アルキル及びヘタリール−C〜C−アルキル[この最後に記載した3つの基は不置換であってよいしあるいは先に定義されているとおりであって好ましくはハロゲン、NO、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ、C〜C−ハロアルコキシ、C〜C−アルキルスルホニル及びC〜C−ハロアルキルスルホニルから選択される1、2、3、4又は5個の基Rを有していてもよく、R、R、R、R、R及びRは本明細書に定義されているとおりである]からなる群から、
特には水素、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ−C〜C−アルキル、ヘテロシクリル−C〜C−アルキル及びヘタリール−C〜C−アルキルからなる群から、より好ましくは水素、C〜C−アルキル及びC〜C−アルコキシ−C〜C−アルキルからなる群から、最も好ましくは水素、メチル及びエチルからなる群から選択される;
及びRは、互いに独立して、水素、ハロゲン、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから選択される;好ましくは基R及びRのうちの少なくとも1つ(より好ましくは2つ)は水素である。
この特に好ましい実施形態で表される化合物の例は、以下の表4691〜4816に記載されている化合物である。
表4691〜4732:R、R及びRが水素であり、Aが表1〜42に定義されているとおりである、式I’.Eで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表4733〜4774:R及びRが水素であり、Rがメチルであり、Aが表1〜42に定義されているとおりである、式I’.Eで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表4775〜4816:R及びRが水素であり、Rがエチルであり、Aが表1〜42に定義されているとおりである、式I’.Eで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
もう1つの特定の好ましい実施形態は、
Aが、本明細書に定義されている、基A2、特にはR42、R52及びR62がその好ましい意味を有している、基A2、特には前記式A2.aa〜A2.doで表されるピラゾール基、例えばピラゾール基A2.aa1−A2.aa111〜A2.ha1−A2.ha111から選択される基、である;
が、水素、CN、C〜C10−アルキル、C〜C10−ハロアルキル、C〜C10−アルケニル、C〜C10−ハロアルケニル、C〜C10−アルキニル、C〜C−アルキレン−CN、OR、C(Y)R、C(Y)OR、S(O)、C〜C−アルキレン−C(Y)R、C〜C−アルキレン−OR、C〜C−アルキレン−NR、C〜C−アルキレン−NR、フェニル−C〜C−アルキル、ヘテロシクリル−C〜C−アルキル及びヘタリール−C〜C−アルキル[この最後に記載した3つの基は不置換であってよいしあるいは先に定義されているとおりであって好ましくはハロゲン、NO、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ、C〜C−ハロアルコキシ、C〜C−アルキルスルホニル及びC〜C−ハロアルキルスルホニルから選択される1、2、3、4又は5個の基Rを有していてもよく、R、R、R、R、R及びRは本明細書に定義されているとおりである]からなる群から、
特には水素、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ−C〜C−アルキル、ヘテロシクリル−C〜C−アルキル及びヘタリール−C〜C−アルキルからなる群から、より好ましくは水素、C〜C−アルキル及びC〜C−アルコキシ−C〜C−アルキルからなる群から、最も好ましくは水素、メチル及びエチルからなる群から選択される;
及びRが、互いに独立して、水素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから選択される;好ましくは基R及びRのうちの少なくとも1つ(より好ましくは2つ)が水素である;
式I’.Dで表される化合物並びにその塩及びN−オキシドに関する。
この特定の好ましい実施形態で表される化合物の例は、以下の表4817〜4928に記載されている化合物である。
表4817〜4928:R及びRが水素であり、A及びRが表3193〜3304に定義されているとおりである、式I’.Eで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
もう1つの特定の好ましい実施形態は、
Aが、本明細書に定義されている、基A3、特にはR43、R53及びR63がその好ましい意味を有している、基A3、より特定的には前記式A3.aa〜A3.doで表されるピラゾール基、例えばピラゾール基A3.aa1−A3.aa111〜A3.do1−A3.do111から選択される基、である;
が、水素、CN、C〜C10−アルキル、C〜C10−ハロアルキル、C〜C10−アルケニル、C〜C10−ハロアルケニル、C〜C10−アルキニル、C〜C−アルキレン−CN、OR、C(Y)R、C(Y)OR、S(O)、C〜C−アルキレン−C(Y)R、C〜C−アルキレン−OR、C〜C−アルキレン−NR、C〜C−アルキレン−NR、フェニル−C〜C−アルキル、ヘテロシクリル−C〜C−アルキル及びヘタリール−C〜C−アルキル[この最後に記載した3つの基は不置換であってよいしあるいは先に定義されているとおりであって好ましくはハロゲン、NO、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ、C〜C−ハロアルコキシ、C〜C−アルキルスルホニル及びC〜C−ハロアルキルスルホニルから選択される1、2、3、4又は5個の基Rを有していてもよく、R、R、R、R、R及びRは本明細書に定義されているとおりである]からなる群から、
特には水素、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ−C〜C−アルキル、ヘテロシクリル−C〜C−アルキル及びヘタリール−C〜C−アルキルからなる群から、より好ましくは水素、C〜C−アルキル及びC〜C−アルコキシ−C〜C−アルキルからなる群から、最も好ましくは水素、メチル及びエチルからなる群から選択される;
及びRが、互いに独立して、水素、ハロゲン、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから選択される;好ましくは基R及びRのうちの少なくとも1つ(より好ましくは2つ)が水素である;
式I’.Eで表される化合物並びにその塩及びN−オキシドに関する。
この特定の好ましい実施形態で表される化合物の例は、以下の表4929〜5096に記載されている化合物である。
表4929〜5096:R及びRが水素であり、A及びRが表3305〜3472に定義されているとおりである、式I’.Eで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
本発明のもう1つの特に好ましい実施形態は、式I’.F
Figure 0005536073
[式中、A、R、R及びRは、本明細書に定義されているとおりである]
で表される化合物並びにその塩及びN−オキシドに関する。
この式I’.Fで表される化合物群の1つの特定の実施形態では、基Aは、前記式A1で表される基である。これらの化合物は、本明細書以下では、化合物I’.F1とも呼ばれる。化合物I’.F1では、基A、つまり基R41、R51及びR61は、式I’.A1に対して定義されているとおりである。
化合物I’.F1では、可変部A、R、R及びRは、特には、以下の意味を有している:
Aは、本明細書に定義されている、基A1、特にはR41、R51及びR61がその好ましい意味を有している、基A1、特には前記式A1.a〜A1.zで表されるピラゾール基又は式A1.aa〜A1.qqで表されるピラゾール基、より好ましくはピラゾール基A1.a、A1.b、A1.c、A1.d、A1.e、A1.f、A1.o、A1.q、A1.r、A1.s、A1.t、A1.u、A1.v、A1.w、A1.x、A1.y、A1.aa、A1.bb、A1.cc、A1.dd、A1.ee、A1.gg、A1.hh又はA1.ii、例えばピラゾール基A1.a1〜A1.z111から又はA1.aa1〜A1.qq111から選択される基、である;
は、水素、CN、C〜C10−アルキル、C〜C10−ハロアルキル、C〜C10−アルケニル、C〜C10−ハロアルケニル、C〜C10−アルキニル、C〜C−アルキレン−CN、OR、C(Y)R、C(Y)OR、S(O)、C〜C−アルキレン−C(Y)R、C〜C−アルキレン−OR、C〜C−アルキレン−NR、C〜C−アルキレン−NR、フェニル−C〜C−アルキル、ヘテロシクリル−C〜C−アルキル及びヘタリール−C〜C−アルキル[この最後に記載した3つの基は不置換であってよいしあるいは先に定義されているとおりであって好ましくはハロゲン、NO、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ、C〜C−ハロアルコキシ、C〜C−アルキルスルホニル及びC〜C−ハロアルキルスルホニルから選択される1、2、3、4又は5個の基Rを有していてもよく、R、R、R、R、R及びRは本明細書に定義されているとおりである]からなる群から、
特には水素、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ−C〜C−アルキル、ヘテロシクリル−C〜C−アルキル及びヘタリール−C〜C−アルキルからなる群から、より好ましくは水素、C〜C−アルキル及びC〜C−アルコキシ−C〜C−アルキルからなる群から、最も好ましくは水素、メチル及びエチルからなる群から選択される;
及びRは、互いに独立して、水素、ハロゲン、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから選択される;好ましくは基R及びRのうちの少なくとも1つ(より好ましくは2つ)は水素である。
この特に好ましい実施形態で表される化合物の例は、以下の表5097〜5222に記載されている化合物である。
表5097〜5138:R、R及びRが水素であり、Aが表1〜42に定義されているとおりである、式I’.Fで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表5139〜5180:R及びRが水素であり、Rがメチルであり、Aが表1〜42に定義されているとおりである、式I’.Fで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
表5181〜5222:R及びRが水素であり、Rがエチルであり、Aが表1〜42に定義されているとおりである、式I’.Fで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
もう1つの特定の好ましい実施形態は、
Aが、本明細書に定義されている、基A2、特にはR42、R52及びR62がその好ましい意味を有している、基A2、特には前記式A2.aa〜A2.doで表されるピラゾール基、例えばピラゾール基A2.aa1−A2.aa111〜A2.ha1−A2.ha111から選択される基、である;
が、水素、CN、C〜C10−アルキル、C〜C10−ハロアルキル、C〜C10−アルケニル、C〜C10−ハロアルケニル、C〜C10−アルキニル、C〜C−アルキレン−CN、OR、C(Y)R、C(Y)OR、S(O)、C〜C−アルキレン−C(Y)R、C〜C−アルキレン−OR、C〜C−アルキレン−NR、C〜C−アルキレン−NR、フェニル−C〜C−アルキル、ヘテロシクリル−C〜C−アルキル及びヘタリール−C〜C−アルキル[この最後に記載した3つの基は不置換であってよいしあるいは先に定義されているとおりであって好ましくはハロゲン、NO、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ、C〜C−ハロアルコキシ、C〜C−アルキルスルホニル及びC〜C−ハロアルキルスルホニルから選択される1、2、3、4又は5個の基Rを有していてもよく、R、R、R、R、R及びRは本明細書に定義されているとおりである]からなる群から、
特には水素、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ−C〜C−アルキル、ヘテロシクリル−C〜C−アルキル及びヘタリール−C〜C−アルキルからなる群から、より好ましくは水素、C〜C−アルキル及びC〜C−アルコキシ−C〜C−アルキルからなる群から、最も好ましくは水素、メチル及びエチルからなる群から選択される;
及びRが、互いに独立して、水素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから選択される;好ましくは基R及びRのうちの少なくとも1つ(より好ましくは2つ)が水素である;
式I’.Fで表される化合物並びにその塩及びN−オキシドに関する。
この特定の好ましい実施形態で表される化合物の例は、以下の表5223〜5334に記載されている化合物である。
表5223〜5334:R及びRが水素であり、A及びRが表3193〜3304に定義されているとおりである、式I’.Fで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
もう1つの特定の好ましい実施形態は、
Aが、本明細書に定義されている、基A3、特にはR43、R53及びR63がその好ましい意味を有している、基A3、より特定的には前記式A3.aa〜A3.doで表されるピラゾール基、例えばピラゾール基A3.aa1−A3.aa111〜A3.do1−A3.do111から選択される基、である;
が、水素、CN、C〜C10−アルキル、C〜C10−ハロアルキル、C〜C10−アルケニル、C〜C10−ハロアルケニル、C〜C10−アルキニル、C〜C−アルキレン−CN、OR、C(Y)R、C(Y)OR、S(O)、C〜C−アルキレン−C(Y)R、C〜C−アルキレン−OR、C〜C−アルキレン−NR、C〜C−アルキレン−NR、フェニル−C〜C−アルキル、ヘテロシクリル−C〜C−アルキル及びヘタリール−C〜C−アルキル[この最後に記載した3つの基は不置換であってよいしあるいは先に定義されているとおりであって好ましくはハロゲン、NO、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ、C〜C−ハロアルコキシ、C〜C−アルキルスルホニル及びC〜C−ハロアルキルスルホニルから選択される1、2、3、4又は5個の基Rを有していてもよく、R、R、R、R、R及びRは本明細書に定義されているとおりである]からなる群から、
特には水素、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ−C〜C−アルキル、ヘテロシクリル−C〜C−アルキル及びヘタリール−C〜C−アルキルからなる群から、より好ましくは水素、C〜C−アルキル及びC〜C−アルコキシ−C〜C−アルキルからなる群から、最も好ましくは水素、メチル及びエチルからなる群から選択される;
及びRが、互いに独立して、水素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから選択される;好ましくは基R及びRのうちの少なくとも1つ(より好ましくは2つ)が水素である;
式I’.Fで表される化合物並びにその塩及びN−オキシドに関する。
この特定の好ましい実施形態で表される化合物の例は、以下の表5335〜5502に記載されている化合物である。
表5335〜5502:R及びRが水素であり、A及びRが表3305〜3472に定義されているとおりである、式I’.Fで表される化合物並びにその塩及びN−オキシド。
特に定義されていない場合、前記可変部R、R、R、R、R、R、R、R及びRは、互いに独立して、以下の意味を有している:
は、水素、C〜C−アルキル又はC〜C−ハロアルキル;
は、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−シクロアルキル又はC〜C−シクロアルキルメチル;
は、水素、C〜C−アルキル、C〜C−シクロアルキル、C〜C−シクロアルキルメチル;
は、C〜C−アルキル又はC〜C−ハロアルキル;
は、水素又はC〜C−アルキル;
は、水素、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、ベンジル、C〜C−シクロアルキル又はC〜C−シクロアルキルメチル;
は、水素又はC〜C−アルキル;
は、水素、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、ベンジル、C〜C−シクロアルキル又はC〜C−シクロアルキルメチル;
は、水素又はC〜C−アルキル。
この式I又はIIの化合物は、有機化学の標準的な方法により、例えば、本明細書以下に又は実際の実施例に記載されている方法により、調製され得る。
がOである、式Iで表される化合物(化合物I’)は、例えば、スキーム1に図示されている方法に従って、活性化ピラゾールカルボン酸誘導体IIを2−アミノピラジン、3−もしくは4−アミノピリダジン、5−アミノピリミジン又は4−アミノトリアジン化合物IIIと反応させることによって調製され得る(例えば、Houben-Weyl:"Methoden der organ. Chemie"[Methods of Organic Chemistry], Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart, New York 1985, Volume E5, pp. 941-1045を参照されたい)。活性化ピラゾールカルボン酸誘導体IIは、例えば、ハロゲン化物、活性化エステル、無水物、アジドであり、例えば塩化物、フッ化物、臭化物、パラ−ニトロフェニルエステル、ペンタフルオロフェニルエステル、N−ヒドロキシスクシンイミド、ヒドロキシベンゾトリアゾール−1−イルエステルである。スキーム1では、基A、R、T、U、V及びWは先に記載した意味、特には好ましいものであるとして言及された意味を有しており、Xは適する脱離基例えばハロゲン、N、パラ−ニトロフェノキシ又はペンタフルオロフェノキシ等である。
スキーム1:
Figure 0005536073
がOである、式Iで表される活性化合物(化合物I’)は、例えば、スキーム2に従って、ピラゾールカルボン酸IVと2−アミノピラジン、3−もしくは4−アミノピリダジン、5−アミノピリミジン又は4−アミノトリアジン化合物IIIを、カップリング剤の存在下で反応させることによっても調製され得る。スキーム2では、基A、T、U、V及びWは先に記載されている意味を有しており、特には好ましいものであると記載されている意味を有している。
スキーム2:
Figure 0005536073
適するカップリング剤は、例えば:
− カルボジイミドをベースとするカップリング剤、例えばN,N’−ジシクロヘキシルカルボジイミド[J.C. Sheehan, G.P. Hess, J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 1067]、N−(3−ジメチルアミノプロピル)−N’−エチルカルボジイミド;
− 炭酸エステルと混合無水物を形成するカップリング剤、例えば2−エトキシ−1−エトキシカルボニル−1,2−ジヒドロキノリン[B. Belleau, G. Malek, J. Amer. Chem. Soc. 1968, 90, 1651]、2−イソブチルオキシ−1−イソブチルオキシカルボニル−1,2−ジヒドロキノリン[Y. Kiso, H. Yajima, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972, 942];
− ホスホニウム塩をベースとするカップリング剤、例えば(ベンゾトリアゾール−1−イルオキシ)トリス(ジメチルアミノ)ホスホニウムヘキサフルオロホスファート[B. Castro, J.R. Domoy, G. Evin, C. Selve, Tetrahedron Lett. 1975, 14, 1219]、(ベンゾトリアゾール−1−イル−オキシ)トリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスファート[J. Coste et al., Tetrahedron Lett. 1990, 31, 205];
− ウロニウム塩をベースとする又はグアニジニウムN−オキシド構造を有しているカップリング剤、例えばN,N,N’,N’−テトラメチル−O−(1H−ベンゾトリアゾール−1−イル)ウロニウムヘキサフルオロホスファート[R. Knorr, A. Trzeciak, W. Bannwarth, D. Gillessen, Tetra-hedron Lett. 1989, 30, 1927]、N,N,N’,N’−テトラメチル−O−(ベンゾトリアゾール−1−イル)ウロニウムテトラフルオロボラート、(ベンゾトリアゾール−1−イルオキシ)ジピペリジノカルベニウムヘキサフルオロホスファート[S. Chen, J. Xu, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 647];
− 酸塩化物を形成するカップリング剤、例えばビス−(2−オキソ−オキサゾリジニル)ホスフィン酸クロリド[J. Diago-Mesequer, Synthesis 1980, 547];
である。
がOであり,Rが水素とは異なる、式Iで表わされる化合物(化合物I’)は、塩基の存在下に適するアルキル化剤を用いてアミドI(ここで、Rは水素であり、これはスキーム1又は2に従って得られ得る)をアルキル化することによっても調製され得る。
スキーム3:
Figure 0005536073
ピラゾールカルボン酸IV及び活性化誘導体II並びに2−アミノピラジン、3−又は4−アミニピリダジン、5−アミノピリミジン及び4−アミノトリアジン化合物IIIは当技術分野では知られているものでありまた市販もされておりあるいは文献から分かっている方法によっても調製され得るものである。
が酸素とは異なる、式Iで表される化合物は、式I’で表される化合物から、標準的な方法によって、調製され得る。
がSである、式Iで表される化合物は、例えば、M. Jesberger et al.によってSynthesis 2003, 1929に報告されている方法に従って2,4−ビス(4−メトキシフェニル)−1,3,2,4−ジチアジホスフェタン2,4−ジスルフィド又はリンペンタスルフィドと式I’化合物を反応させることによって、調製され得る。
がNR1aである、式Iで表される化合物は、例えば、2,4−ビス(4−メトキシフェニル)−1,3,2,4−ジチアジホスフェタン−2,4−ジスルフィドと化合物I’を反応させて対応するチオアミド(XがSである、化合物I)を得、これをこのあとV. Glushkov et al.によってPharmaceutical Chemistry Journal 2005, 39(10), 533-536に報告されている方法に従って適切なアミンと反応させることによって、調製され得る。
=SR2aである、式IIで表される化合物は、V. Glushkov et al.によってPharmaceutical Chemistry Journal 2005、39(10)、533-536に報告されている方法に従ってアルキル化剤と反応させることにより、対応するチオアミド(XがSである、化合物I)をアルキル化することによって調製され得る。同様にして、XがOR2a又はNR2b2cである、化合物Iが得られ得る。X=SOR2a又はSO2aである、式IIで表される化合物は、X=SR2aである化合物IIを酸化することによって得られ得る。
式I及びIIで表される化合物のN−オキシドは、ヘテロ芳香族N−オキシドの標準的な調製方法に従って、例えば、C. Botteghi et al.によってJournal of Organometallic Chemistry 1989, 370, 17-31に報告されている方法により、化合物Iを酸化することによって、調製され得る。
原則としては、式I又はIIで表される化合物は、上記で述べた方法によって調製され得る。この上記で述べた経路によっては個々の化合物が調製され得ない場合は、他の化合物I又はIIを誘導体化することによってあるいは記載した合成経路を慣行的に改変することによってそれらは調製され得る。例えば、個々のケースでは、一部の化合物I又はIIは、他の化合物I又はIIから、エステル加水分解、アミド化、エステル化、エーテル開裂、オレフィン化、還元、酸化等により、有利に、調製され得る。
この反応混合物は、通常の方法で、後処理される。例えば、水と混合し、各相を分離させ、適切であれば、その粗製の生成物を、例えばアルミナ又はシリカゲルでのクロマトグラフィーにより精製することによって、後処理される。一部の中間体及び最終生成物は、無色又は薄茶色の粘稠な油状物の形態で得られ得るが、これは減圧下及び中程度に高められた温度で揮発性成分が除去されるつまり精製される。この中間体及び最終生成物が固形物として得られる場合は、それらは、再結晶又は粉砕によって、精製され得る。
この一般式I又はIIで表わされる化合物は、活性が優れていることから、無脊椎動物系害虫を防除するのに用いられ得る。
つまり、本発明は、無脊椎動物系害虫の防除方法も提供するものであり、その方法には、害虫、その餌提供源、その棲息地又はその繁殖地、又は、そのような害虫が成育している又は成育し得る栽培植物体、植物体繁殖材料(例えば種子)、土壌、領域、材料又は環境、又は害虫の攻撃又は侵入から保護されるべき材料、栽培植物体、植物体繁殖材料(例えば種子)、土壌、表面又は空間を式(I)又は式(II)で表される化合物又はその塩もしくはN−オキシド又は先に定義されている組成物の殺害虫有効量で処理することが含まれる。
好ましくは、本発明のこの方法は、無脊椎動物系害虫の攻撃又は侵入から植物体繁殖材料(例えば種子)さらにはそれから生長する植物体を保護するのに役立つものであって、植物体繁殖材料(例えば種子)を先に定義した式(I)又は式(II)で表される化合物又は農薬として許容されるその塩もしくはN−オキシドの殺害虫有効量、又は、先に(また後にも)定義されている農薬組成物の殺害虫有効量、で処理することを含む。本発明のこの方法は、本発明に従って処理される「基体」(植物体、植物体繁殖材料、土壌、材料、ほか)を保護することに限定されるのではなく、予防的な効果、つまり、例えば、処理された植物体繁殖材料(例えば種子)から生長する植物体に対する保護により、処理されていない植物体自体も保護するという、予防的な効果も有している。
本発明の意味するところでは、「無脊椎動物系害虫」は、好ましくは、節足動物及び線虫から、より好ましくは有害昆虫、クモ形類動物及び線虫から、さらにはさらにより好ましくは昆虫、ダニ及び線虫から選択される。
本発明は、さらに、無脊椎動物系害虫を駆除するための農薬組成物も提供するものであり、これには、一般式I又はIIで表される少なくとも1種の化合物又は農薬として有用な少なくとも1種のその塩又はN−オキシドの殺害虫作用を有しているような量並びに少なくとも1種の不活性液体及び/又は固体の農薬として許容される担体さらには望ましいなら少なくとも1種の界面活性剤が含まれている。
そのような組成物は、式I又はIIで表される1種の活性化合物又はその塩もしくはN−オキシド、又は、本発明による数種の活性化合物I又はII又はそれらの塩の混合物を含有し得る。本発明による組成物は、個々の異性体又は各異性体の混合物、また、個々の互変体又は各互変体の混合物、を含み得る。
この式I又はIIで表される化合物及びそれを含んでいる殺害虫組成物は、節足動物系害虫及び線虫を防除するのに有効な薬剤である。この式I又はIIで表される化合物によって防除される無脊椎動物系害虫としては、例えば、
鱗翅目の昆虫(レピドプテラ[Lepidoptera:鱗翅目昆虫])、例えばアグロティス・イプシロン(Agrotis ypsilon、タマナヤガ)、アグロティス・セゲトゥム(Agrotis segetum、カブラヤガ)、アラバマ・アルギラセア(Alabama argillacea)、アンチカルシア・ゲンマタリス(Anticarsia gemmatalis)、アルギレスチア・コンジュゲッラ(Argyresthia conjugella、リンゴヒメシンクイ)、アウトグラファ・ガンマ(Autographa gamma、ガンマキンウワバ)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、カコエシア・ムリナナ(Cacoecia murinana)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata)、コリストネウラ・フミフェラナ(Choristoneura fumiferana、トウヒシントメハマキ)、コリストネウラ・オッシデンタリス(Choristoneura occidentalis)、シルフィス・ウニプンクタ(Cirphis unipuncta、アワヨトウ)、シディア・ポモネッラ(Cydia pomonella、コドリンガ)、デンドロリムス・ピニ(Dendrolimus pini)、ディアファニア・ニチダリス(Diaphania nitidalis)、ディアトラエア・グランディオセッラ(Diatraea grandiosella)、エアリアス・インスラナ(Earias insulana、ミスジアオリンガ)、エラスモパルプス・リグノセルス(Elasmopalpus lignosellus)、エウポエシリア・アンビゲッラ(Eupoecilia ambiguella、ブドウホソハマキ)、エヴェトリア・ボウリアナ(Evetria bouliana)、フェルチア・スブテッラネア(Feltia subterranea)、ガレリア・メッロネッラ(Galleria mellonella、ハチノスツヅリガ)、グラフォリサ・フネブラナ(Grapholitha funebrana)、グラフォリサ・モレスタ(Grapholithamolesta、ナシヒメシンクイ)、ヘリオシス・アルミゲラ(Heliothis armigera、オオタバコガ)、ヘリオシス・ビレセンス(Heliothis virescens、害虫オオタバコガ)、ヘリオシス・ゼア(Heliothis zea)、ヘッルラ・ウンダリス(Hellula undalis、ハイマダラノメイガ)、ヒベルニア・デフォリアリア(Hibernia defoliaria)、ヒファントリア・クネア(Hyphantria cunea、アメリカシロヒトリ)、ヒポノメウタ・マリネッルス(Hyponomeuta malinellus)、ケイフェリア・リコペルシセッラ(Keiferia lycopersicella)、ラムディナ・フィスセッラリア(Lambdina fiscellaria)、ラフィグマ・エキシグア(Laphygma exigua、シロイチモンジヨトウ)、ロイコプテラ・コッフェーラ(Leucoptera coffeella)、ロイコプテラ・シテッラ(Leucoptera scitella)、リソコレティス・ブランカルデッラ(Lithocolletis blancardella)、ロベシア・ボトラナ(Lobesia botrana、ホソバヒメハマキ)、ロキソステジェ・スティクティカリス(Loxostege sticticalis)、リマントリア・ディスパル(Lymantria dispar、マイマイガ)、リマントリア・モナチャ(Lymantria monacha、ノンネマイマイ)、リオネティア・クレルケッラ(Lyonetia clerkella、モモハモグリガ)、マラコソマ・ネウストリア(Malacosoma neustria、オビカレハ)、マメストラ・ブラッシカエ(Mamestra brassicae、ヨトウガ)、オルギア・シュードツガタ(Orgyia pseudotsugata)、オストリニア・ヌビラリス(Ostrinia nubilalis、ヨーロッパアワノメイガ)、パノリス・フランメア(Panolis flammea、マツキリガ)、ペクティノフォラ・ゴシピエッラ(Pectinophora gossypiella、ワタアカミムシ)、ペリドロマ・サウシア(Peridroma saucia、ニセタマナヤガ)、ファレラ・ブセファラ(Phalera bucephala)、フソリマエア・オペルクレッラ(Phthorimaea operculella、ジャガイモキバガ)、フィロクニスティス・シトレッラ(Phyllocnistis citrella、ミカンハモグリガ)、ピエリス・ブラッシカエ(Pieris brassicae、オオモンシロチョウ)、プラシペナ・スカブラ(Plathypena scabra)、プルテッラ・キシロステッラ(Plutella xylostella、コナガ)、シュードプルシア・インクルデンス(Pseudoplusia includens)、リアシオニア・フルストラナ(Rhyacionia frustrana)、スクロビパルプラ・アブソルタ(Scrobipalpula absoluta)、シトトロガ・セレアレッラ(Sitotroga cerealella、バクガ)、スパルガノシス・ピッレリアナ(Sparganothis pilleriana、テングハマキ)、スポドプテラ・フルギペルダ(Spodoptera frugiperda)、スポドプテラ・リットラリス(Spodoptera littoralis)、スポドプテラ・リトゥラ(Spodoptera litura、ハスモンヨトウ)、タウマトポエア・ピチョカンパ(Thaumatopoea pityocampa、トルトリックス・ヴィリダナ(Tortrix viridana)、トリコプルシア・ニ(Trichoplusia ni、イラクサギンウワバ)及びゼイラフェラ・カナデンシス(Zeiraphera canadensis);
カブトムシ(コレオプテラ[Coleoptera:鞘翅目])、例えば、アグリラス・シヌアトゥス(Agrilus sinuatus、アカバナガタマムシ)、アグリオテス・リネアトゥス(Agriotes lineatus)、アグリオテス・オブスキュラス(Agriotes obscurus)、アムフィマッラス・ソルスティシャリス(Amphimallus solstitialis)、アニサンドラス・ディスパール(Anisandrus dispar)、アンソノマス・グランディス(Anthonomus grandis、ワタミハナゾウムシ)、アンソノマス・ポモラム(Anthonomus pomorum、ナシハナゾウムシ)、アトマリア・リネアリス(Atomaria linearis)、ブラストファガス・ピニペルダ(Blastophagus piniperda)、ブリトファガ・ウンダタ(Blitophaga undata)、ブルチュス・ルフィマヌス(Bruchus rufimanus、ソラマメゾウムシ)、ブルチュス・ピソラム(Bruchus pisorum、エンドウゾウムシ)、ブルチュス・レンティス(Bruchus lentis)、ビクティスカス・ベチュラエ(Byctiscus betulae、ドロハマキチョッキリ)、カッシーダ・ネブロサ(Cassida nebulosa、カメノコハムシ)、セロトマ・トリフルカタ(Cerotoma trifurcata)、セウソリンチュス・アッシミリス(Ceuthorrhynchus assimilis)、セウソリンチュス・ナピ(Ceuthorrhynchus napi)、カエトクネマ・ティビアリス(Chaetocnema tibialis)、コノデルス・ヴェスペルティヌス(Conoderus vespertinus)、クリオセリス・アスパラギ(Crioceris asparagi)、ディアブロティカ・ロンギコルニス(Diabrotica longicornis)、ディアブロティカ・12−プンクタタ(Diabrotica 12-punctata)、ディアブロティカ・ヴィルギフェラ(Diabrotica virgifera)、エピラクナ・ヴァリヴェスティス(Epilachna varivestis、インゲンテントウ)、エピトリックス・ヒルティペンニス(Epitrix hirtipennis)、エウティノボスラス・ブラシリエンシス(Eutinobothrus brasiliensis)、ヒロビウス・アビエティス(Hylobius abietis、マツアナアキゾウムシ)、ヒペラ・ブルンネイペンニス(Hypera brunneipennis)、ヒペラ・ポスティカ(Hypera postica、アルファルファタコゾウムシ)、イプス・ティポグラフス(Ips typographus、ヤツバキクイムシ)、レマ・ビリネアタ(Lema bilineata)、レマ・メラノプス(Lema melanopus)、レプティノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata、コロラドハムシ)、リモニウス・カリフォルニクス(Limonius californicus)、リソロプトラス・オリゾフィラス(Lissorhoptrus oryzophilus、イネミズゾウムシ)、メラノトゥス・コミュニス(Melanotus communis)、メリゲテス・アエネウス(Meligetes aeneus)、メロロンサ・ヒッポカスタニ(Melolontha hippocastani)、メロロンサ・メロロンサ(Melolontha melolontha、ヨーロッパコフキコガネ)、オウレマ・オリザエ(Oulema oryzae、イネクビボソハムシ)、オルティオリンチュス・スルカトゥス(Ortiorrhynchus sulcatus)、オティオリンチュス・オヴァトゥス(Otiorrhynchus ovatus)、ファエドン・コクレアリアエ(Phaedon cochleariae)、フィロトレタ・クリソセファラ(Phyllotreta chrysocephala)、フィロファガ属昆虫(Phyllophaga spp.)、フィロペルサ・ホルティコラ(Phyllopertha horticola)、フィロトレタ・ネモラム(Phyllotreta nemorum)、フィロトレタ・ストリオラタ(Phyllotreta striolata、キスジノミハムシ)、ポピッリア・ジャポニカ(Popillia japonica、マメコガネ)、シトナ・リネアトゥス(Sitona lineatus)、及びシトフィラス・グラナリア(Sitophilus granaria);
双翅目昆虫(ディプテラ[Diptera:双翅目])、例えばアエデス・アエギプティ(Aedes aegypti、ネッタイシマカ)、アエデス・ヴェクサンス(Aedes vexans、ヤブカ)、アナストレファ・ルデンス(Anastrepha ludens)、アノフェレス・マクリペンニス(Anopheles maculipennis)、セラティティス・カピタタ(Ceratitis capitata、チチュウカイミバエ)、クリソミヤ・ベッツィアーナ(Chrysomya bezziana、ラセンウジバエ)、クリソミヤ・ホミニヴォラックス(Chrysomya hominivorax)、クリソミヤ・マセッラリア(Chrysomya macellaria)、コンタリニア・ソルギコラ(Contarinia sorghicola、ソルガムタマバエ)、コルディロビア・アンスロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、クレックス・ピピエンス(Culex pipiens、アカイエカ)、ダクス・ククルビタエ(Dacus cucurbitae、ウリミバエ)、ダクス・オレアエ(Dacus oleae、オリーブミバエ)、ダシネウラ・ブラッシカエ(Dasineura brassicae)、ファンニア・カニクラリス(Fannia canicularis、ヒメイエバエ)、ガステロフィルス・インテスティナリス(Gasterophilus intestinalis、ウマバエ)、グロッシナ・モルシタンス(Glossina morsitans、ツェツェバエ)、ヘマトビア・イリタンス(Haematobia irritans、ノサシバエ)、ハプロディプロシス・エクエストリス(Haplodiplosis equestris)、ヒレミア・プラチュラ(Hylemyia platura)、ヒポデルマ・リネアタ(Hypoderma lineata)、リリオミザ・サティヴァエ(Liriomyza sativae、トマトハモグリバエ)、リリオミヤザ・トリフォリイ(Liriomyza trifolii、マメハモグリバエ)、ルシリア・カプリナ(Lucilia caprina)、ルシリア・クプリナ(Lucilia cuprina、ヒツジキンバエ)、ルシリア・セリカタ(Lucilia sericata、ヒロズキンバエ)、リコリア・ペクトラリス(Lycoria pectoralis)、マイェティオラ・デストルクタ(Mayetiola destructor、ヘシアンバエ)、ムスカ・ドメスティカ(Musca domestica、イエバエ)、ムシナ・スタブランス(Muscina stabulans、オオイエバエ)、エストラス・オヴィス(Oestrus ovis、ヒツジバエ)、オスシネッラ・フリット(Oscinella frit)、ペゴミヤ・ヒソシアミ(Pegomya hysocyami)、フォルビア・アンティクア(Phorbia antiqua)、フォルビア・ブラッシカエ(Phorbia brassicae)、フォルビア・コアルクタタ(Phorbia coarctata)、ファゴレティス・セラシ(Rhagoletis cerasi)、ファゴレティス・ポモネッラ(Rhagoletis pomonella)、タバナス・ボヴィナス(Tabanus bovines)、ティピュラ・オレラセア(Tipula oleracea)及びティピュラ・パルドサ(Tipula paludosa);
アザミウマ(チサノプテラ[Thysanoptera:総翅目])、例えばジクロモスリップス・コルベッチ(Dichromothrips corbetti)、フランクリニエッラ・フスカ(Frankliniella fusca)、フランクリニエッラ・オキシデンタリス(Frankliniella occidentalis、ミカンキイロアザミウマ)、フランクリニエッラ・トリティシ(Frankliniella tritici)、シルトスリップス・シトリ(Scirtothrips citri)、スリップス・オリザエ(Thrips oryzae)、スリップス・パルミ(Thrips palmi、ミナミキイロアザミウマ)、及びスリップス・タバキ(Thrips tabaci、ネギアザミウマ);
膜翅目昆虫(ハイメノプテラ[Hymenoptera:膜翅目])、例えばアタリア・ロザエ(Athalia rosae、カブラハバチ)、アッタ・セファロテス(Atta cephalotes)、アッタ・セクスデンス(Atta sexdens、チャイロハキリアリ)、アッタ・テクサナ(Atta texana、ハキリアリ)、ホプロカンパ・ミヌタ(Hoplocampa minuta)、ホプロカンパ・テストゥディネア(Hoplocampa testudinea)、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis、イエヒメアリ)、ソレノプシス・ゲミナタ(Solenopsis geminata、アカカミアリ)及びソレノプシス・インヴィクタ(Solenopsis invicta、アカミカミアリ);
異翅目昆虫(ヘテロプテラ[Heteroptera:異翅目])、例えばアクロステルナム・ヒラレ(Acrosternum hilare)、ブリッサス・ロイコプテラス(Blissus leucopterus)、シルトペルティス・ノタトゥス(Cyrtopeltis notatus)、ディスデルクス・シングラトゥス(Dysdercus cingulatus、アカホシカメムシ)、ディスデルクス・インテルメディウス(Dysdercus intermedius)、エウリガスター・インテグリセップス(Eurygaster integriceps)、エウスキストゥス・イムピクティヴェントリス(Euschistus impictiventris)、レプトグロッサス・フィロプス(Leptoglossus phyllopus)、リグス・リネオラリス(Lygus lineolaris)、リグス・プラテンシス(Lygus pratensis、ミドリメクラカメムシ)、ネザラ・ヴィリドュラ(Nezara viridula、ミナミアオカメムシ)、ピエスマ・クアドラタ(Piesma quadrata)、ソルベア・インスラリス(Solubea insularis)及びスヤンタ・ペルディトール(Thyanta perditor);
同翅目昆虫(ホモプテラ[Homoptera:同翅目])、例えばアシルソシフォン・オノブリチス(Acyrthosiphon onobrychis)、アデルゲス・ラリシス(Adelges laricis、カラマツカサアブラムシ)、アフィデュラ・ナストュルティイ(Aphidula nasturtii)、アフィス・ファバエ(Aphis fabae、マメクロアブラムシ)、アフィス・フォルベシ(Aphis forbesi、イチゴネアブラムシ)、アフィス・ポミ(Aphis pomi、ナシアブラムシ)、アフィス・ゴシッピィー(Aphis gossypii、ワタアブラムシ)、アフィス・グロスラリエ(Aphis grossulariae、ハエアブラムシ)、アフィス・シュネイデリ(Aphis schneideri)、アフィス・スピレコラ(Aphis spiraecola、ユキヤナギアブラムシ)、アフィス・サムブシ(Aphis sambuci)、アシルトシホン・ピスム(Acyrthosiphon pisum、エンドウヒゲナガアブラムシ)、アウロコルツム・ソラニ(Aulacorthum solani、ジャガイモヒゲナガアブラムシ)、ベミサ・アルゲンチフォリイ(Bemisa argentifolii、シルバーリーフコナジラミ)、ベミサ・タバキ(Bemisa tabaci、タバココナジラミ)、ブラチカウドゥス・カルドュイ(Brachycaudus cardui)、ブラシカウズス・ヘリクリシ(Brachycaudus helichrysi、ムギワラギクオマルアブラムシ)、ブラシカウズス・ペルシカエ(Brachycaudus persicae、モモアブラムシ)、ブラシカウズス・プルニコラ(Brachycaudus prunicola、ウメアブラムシ)、ブレビコリネ・ブラッシカエ(Brevicoryne brassicae、ダイコンアブラムシ)、キャピトホルス・ホルニ(Capitophorus horni、ホップアブラムシ)、セロシファ・ゴシッピイ(Cerosipha gossypii)、カエトシホン・フラゲエフォリイ(Chaetosiphon fragaefolii)、ムリプトマイズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、ドレイフシア・ノルドマンニアナエ(Dreyfusia nordmannianae)、ドレイフシア・ピセアエ(Dreyfusia piceae)、ディサフィス・ラディコラ(Dysaphis radicola)、ディサウラコルサム・プセウドソラニ(Dysaulacorthum pseudosolani)、ディサフィス・プランタギニア(Dysaphis plantaginea)、ディサフィス・ピリ(Dysaphis pyri)、エムポアスカ・ファバエ(Empoasca fabae、ジャガイモヒメヨコバイ)、ハイアロプテラス・プルニ(Hyalopterus pruni、モモコナフキアブラムシ)、ヒペロミズス・ラクツカエ(Hyperomyzus lactucae、チシャミドリアブラムシ)、マクロシファム・アヴェナエ(Macrosiphum avenae、ムギヒゲナガアブラムシ)、マクロシファム・エウフォルビアエ(Macrosiphum euphorbiae、チュウリップヒゲナガアブラムシ)、マクロシフォン・ロザエ(Macrosiphon rosae)、メゴウラ・ヴィシアエ(Megoura viciae、カラスノエンドウアブラムシ)、マラナフィス・ピラリウス(Melanaphis pyrarius、ススキアブラムシ)、メトポロフィウム・ディロダム(Metopolophium dirhodum、ムギウスイロアブラムシ)、ミゾデス・ペルシカエ(Myzodes persicae)、ミズス・アスカロニカス(Myzus ascalonicus)、ミズス・セラシ(Myzus cerasi)、ミズス・ペルシカエ(Myzus persicae、モモアカアブラムシ)、ミズス・バリアンス(Myzus varians、カワリコブアブラムシ)、ナソノビア・リビスニグリ(Nasonovia ribisnigri、レタスアブラムシ)、ニラパルヴァタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens、トビイロウンカ)、ペムフィガス・ブルサリウス(Pemphigus bursarius、レタス根アブラムシ)、ペルキンシエラ・サッカリシダ(Perkinsiella saccharicida、クロツノウンカ)、フォロドン・フムリ(Phorodon humuli、ホップイボアブラムシ)、プシラ・マリ(Psylla mali、ワタキジラミ)、プシラ・ピリ(Psylla piri、ナシキジラミ)、ロパロミズス・アスカロニクス(Rhopalomyzus ascalonicus)、ロパロシファム・マイディス(Rhopalosiphum maidis、トウモロコシアブラムシ)、ロパロシファム・パディ(Rhopalosiphum padi、ムギクビレアブラムシ)、ロパロシファム・インセルツム(Rhopalosiphum insertum、リンゴクビレアブラムシ)、サッパフィス・マラ(Sappaphis mala、ハナマルアブラムシ)、サッパフィス・マリ(Sappaphis mali、リンゴマルアブラムシ)、スキザフィス・グラミナム(Schizaphis graminum、ムギミドリアブラムシ)、スキゾネウラ・ラヌギノサ(Schizoneura lanuginosa)、シトビオン・アベナエ(Sitobion avenae、オートムギアブラムシ)、ソガテッラ・フルシフェラ(Sogatella furcifera、セジロウンカ)、トリアレウロデス・ヴァポラリオラム(Trialeurodes vaporariorum、オンシツコナジラミ)、トキソプテラ・アウランチイ(Toxoptera aurantii、ダイダイクロアブラムシ)、及びヴィテウス・ヴィティフォリイ(Viteus vitifolii、ブドウネアブラムシ);
シロアリ(イソプテラ[Isoptera:等翅目])、たとえばカロテルメス・フラヴィコリス(Calotermes flavicollis)、ロイコテルメス・フラヴィペス(Leucotermes flavipes)、レティクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes、土壌シロアリ)、レティクリテルメス・ルシフガス(Reticulitermes lucifugus)及びテルメス・ナタレンシス(Termes natalensis);
直翅目昆虫(オルソプテラ[Orthoptera:直翅目])、たとえばアチェタ・ドメスティカ(Acheta domestica、ヨーロッパイエコオロギ)、ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis、トウヨウゴキブリ)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica、チャバネゴキブリ)、フォルフィクラ・アウリクラリア(Forficula auricularia、ヨーロッパクギヌキハサミムシ)、グリッロタルパ・グリッロタルパ(Gryllotalpa gryllotalpa)、ロクスタ・ミグラトリア(Locusta migratoria、トノサマバッタ)、メラノプルス・ビヴィッタトゥス(Melanoplus bivittatus)、メラノプルス・フェムル-ルブルム(Melanoplus femur-rubrum)、メラノプルス・メキシカヌス(Melanoplus mexicanus)、メラノプルス・サングイニペス(Melanoplus sanguinipse)、メラノプルス・スプレトゥス(Melanoplus spretus)、ノマダクリス・セプテムファシアタ(Nomadacris septemfasciata、アカトビバッタ)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana、ワモンゴキブリ)、スキストセルカ・アメリカナ(Schistocerca americana、アメリカイナゴ)、スキストセルカ・ペレグリナ(Schistocerca peregrina)、スタウロノトゥス・マロッカヌス(Stauronotus maroccanus)及びタキシネス・アシナモラス(Tachycines asynamorus);
クモ形綱節足動物(Arachnoidea:アラクノイデア)、例えばクモ形類動物[arachnids](アカリナ[Acarina:ダニ目蛛形動物])、例えばアラガシダエ(Argasidae、ヒメダニ)科、イクソディダエ(Ixodidae、マダニ)科及びサルコプチダエ(Sarcoptidae、ヒゼンダニ)科のクモ形類動物、例えばアムブリオッマ・アメリカヌム(Amblyomma americanum)、アムブリオッマ・ヴァリエガトゥム(Amblyomma variegatum、マダニ)、アルガス・ペルシクス(Argas persicus)、ボフィラス・アヌラトゥス(Boophilus annulatus)、ボフィラス・デコロラトゥス(Boophilus decoloratus)、ボフィラス・ミクロプラス(Boophilus microplus、オウシマダニ)、デルマセントル・シルヴァルム(Dermacentor silvarum)、ヒヤロッマ・トランカトゥム(Hyalomma truncatum)、イクソデス・リシナス(Ixodes ricinus)、イクソデス・ルビクンダス(Ixodes rubicundus)、オルニソドラス・モウバタ(Ornithodorus moubata)、オトビウス・メグニニ(Otobius megnini)、デルマニスス・ガッリナエ(Dermanyssus gallinae、ワクモ)、プソロプテス・オヴィス(Psoroptes ovis、ヒツジキュウセンヒゼンダニ)、リピセファラス・アペンディクラトゥス(Rhipicephalus appendiculatus)、リピセファラス・エヴェルツィ(Rhipicephalus evertsi)、サルコプテス・スカビエイ(Sarcoptes scabiei、ヒゼンダニ)、並びにエリオフィダエ(Eriophyidae、フシダニ科)の種例えばアクルス・シュレクテンダリ(Aculus schlechtendali、リンゴサビダニ)、フィロコプトラタ・オレイボラ(Phyllocoptrata oleivora、オレンジサビダニ)及びエリオフィエス・シェルドニ(Eriophyes sheldoni、アオケシサビダニ);タルソネミダエ(Tarsonemidae、ホコリダニ科)の種例えばフィトネムス・パリデゥス(Phytonemus pallidus、シクラメンホコリダニ)及びポリファゴタルソネムス・ラツス(Polyphagotarsonemus latus、チャノホコリダニ);テヌイパルピダエ(Tenuipalpidae、ヒメハダニ科)の種例えばブレビパルプス・フォエニシス(Brevipalpus phoenicis、ミナミヒメハダニ);テトラニチダエ(Tetranychidae、ハダニ科)の種例えばテトラニチュス・シンナバリナス(Tetranychus cinnabarinus、ニセナミハダニ)、テトラニチュス・カンザワイ(Tetranychus kanzawai、カンザワハダニ)、テトラニチュス・パシフィカス(Tetranychus pacificus、オウトウハダニ)、テトラニチュス・テラリウス(Tetranychus telarius、ダイズハダニ)及びテトラニチュス・ウルティカエ(Tetranychus urticae、ナミハダニ)、パノニチュス・ウルミ(Panonychus ulmi、リンゴハダニ)、パノニチュス・シトリ(Panonychus citri、ミカンハダニ)、及びオリゴニチュス・プラテンシス(Oligonychus pratensis、ドテシバハダニ);
ノミ(シホナテラ[siphonatera:隠翅目])、例えばゼノプシラ・ケオプシス(Xenopsylla cheopsis、ケオプスネズミノミ)、セラトフィルス属昆虫(Ceratophyllus spp.、スズメトリノミ属昆虫);
が挙げられる。
この組成物及び式I又はIIの化合物は、線虫、特に植物寄生線虫(plant parasitic nematodes)例えばネコブ線虫(root knot nematodes)であるメロイドギン・ハプラ(Meloidogyne hapla:キタネコブセンチュウ)、メロイドギン・インコグニタ(Meloidogyne incognita:サツマイモネコブセンチュウ)、メロイドギン・ジャバニカ(Meloidogyne javanica:ジャワネコブセンチュウ)、並びに以下の他のメロイドギン属センチュウ(Meloidogyne species)を防除するのに有用である。
シスト形成線虫(cyst-forming nematodes)であるグロボデラ・ロストキエンシス(Globodera rostochiensis:ジャガイモシストセンチュウ)及び他のグロボデラ属センチュウ(Globodera species);ヘテロデラ・アベナエ(Heterodera avenae:ムギシストセンチュウ)、ヘテロデラ・グリシンス(Heterodera glycines:ダイズシストセンチュウ)、ヘテロデラ・サクチイ(Heterodera schachtii:テンサイシストセンチュウ)、ヘテロデラ・トリホリイ(Heterodera trifolii:クローバシストセンチュウ)及び他のヘテロデラ属センチュウ(Heterodera species);シードゴール線虫(Seed gall nematodes)であるアングイナ属センチュウ(Anguina species);茎葉線虫(Stem and foliar nematodes)であるアフェレコイデス属センチュウ(Aphelenchoides species);刺し線虫(Sting nematodes)であるベロノライマス・ロンギカウダタス(Belonolaimus longicaudatus)及び他のベロノライマス属センチュウ;松の線虫(Pine nematodes)であるブルサフェレンカス・キシロフィラス(Bursaphelenchus xylophilus:マツノザイセンチュウ)及び他のブルサフェレンカス属センチュウ;リング線虫(Ring nematodes)であるクリコネマ属センチュウ(Criconema species)、クリコネメラ属センチュウ(Criconemella species)、クリコネモイデス属センチュウ(Criconemoides species)、メソクリコネマ属センチュウ(Mesocriconema species);茎球根線虫(Stem and bulb nematodes)であるジチレンカス・デストラクタ(Ditylenchus destructor:イモグサレセンチュウ)、ジチレンカス・ジプサシ(Ditylenchus dipsaci:スイセンキュウコンクキセンチュウ)及び他のジチレンカス属センチュウ;突き錐線虫(Awl nematodes)であるドリコラス属センチュウ(Dolichodorus species);螺旋線虫(Spiral nematodes)であるヘリオコチレンカス・ムルティシンクタス(Heliocotylenchus multicinctus)及び他のヘリオコチレンカス属センチュウ(Helicotylenchus species);シース及びシーソイド線虫(Sheath and sheathoid nematodes)であるヘミシクリオフォラ属センチュウ(Hemicycliophora species)及びヘミクリコネモイデス属センチュウ(Hemicriconemoides species);ヒルシュマンネエッラ属センチュウ(Hirshmanniella species);槍線虫(Lance nematodes)であるホプロライムス属センチュウ(Hoplolaimus species);ニセネコブ線虫(False rootknot nematodes)であるナコブス属センチュウ(Nacobbus species);針線虫(Needle nematodes)であるロンギドラス・エロンガタス(Longidorus elongatus)及び他のロンギドラス属センチュウ(Longidorus species);ピン線虫(Pin nematodes)であるピラチレンカス属センチュウ(Paratylenchus species);傷害線虫(lesion nematodes)であるピラチレンカス・ネグレクタス(Pratylenchus neglectus)、ピラチレンカス・ペネトランス(Pratylenchus penetrans)、ピラチレンカス・クルビタタス(Pratylenchus curvitatus)、ピラチレンカス・ゴーデイ(Pratylenchus goodeyi)及び他のピラチレンカス属センチュウ(Pratylenchus species);穴形成線虫(Burrowing nematodes)であるラドホラス・シミリス(Radopholus similis)及び他のラドホラス属センチュウ(Radopholus species);腎形線虫(Reniform nematodes)であるロチレンクラス・ロブスタス(Rotylenchulus robustus)及び他のロチレンクラス属センチュウ(Rotylenchulus species);スクテロネマ属センチュウ(Scutellonema species);切り株根線虫(Stubby root nematodes)であるトリコドラス・プリミチバス(Trichodorus primitivus)及び他のトリコドラス属センチュウ(Trichodorus species);パラトリコドラス属センチュウ(Paratrichodorus species);萎縮線虫(Stunt nematodes)であるチレンコリンカス・クライトニ(Tylenchorhynchus claytoni)、チレンコリンカス・デュビウス(Tylenchorhynchus dubius)及び他のチレンコリンカス属センチュウ(Tylenchorhynchus species);柑橘類線虫(Citrus nematodes)であるチレンカラス属センチュウ(Tylenchulus species);ダガー線虫(Dagger nematodes)であるキシフィネマ属センチュウ(Xiphinema species);及び他の植物寄生線虫の種。
本発明の好ましい実施形態ではこの式I又はIIの化合物は、昆虫を防除するのに用いられる。
本発明の別の好ましい実施形態ではこの式I又はIIの化合物は、昆虫又はクモ形類動物、特にはレピドプテラ目、コレオプテラ目、チサノプテラ目及びホモプテラ目の昆虫並びにアカリナ目のクモ形類動物を防除するのに用いられる。本発明によるこの式I又はIIで表される化合物は、チサノプテラ目及びホモプテラ目、特にホモプテラ目の昆虫を防除するのに特に有用である。本発明の別の好ましい実施形態ではこの式I又はIIの化合物は、ダニを防除するのに用いられる。
この式I又はIIで表される化合物又はそれを含んでいる殺害虫組成物は、植物体/作物を式I又はIIの化合物の殺害虫有効量で接触することで、生育している植物体及び作物を無脊椎動物系害虫(特に昆虫、ダニ又はクモ形類動物)による攻撃又は侵入から保護するのに用いられ得る。用語「作物」とは、生育している作物及び収穫された作物の双方のことをいう。
この式I又はIIで表される化合物は、通常の製剤、例えば、溶液剤、エマルジョン剤、懸濁液剤、粉末剤、粉粒剤、ペースト剤及び顆粒剤に変換され得る。使用剤形は、特定の意図される目的によって決まるものであり;各場合、本発明によるこの化合物の微細で均一な分散が確保されるべきである。
そのような製剤は、公知の方法で調製されるものであり(例えば、総説については、米国特許第3,060,084号明細書、欧州特許出願公開第707445号明細書(液体製剤について)、Browning, "Agglomeration", Chemical Engineering, Dec. 4, 1967, 147-48、Perry's Chemical Engineer's Handbook, 4th Ed., McGraw-Hill, New York, 1963, pages 8-57、及び国際公開第91/13546号パンフレット、米国特許第4,172,714号明細書、米国特許第4,144,050号明細書、米国特許第3,920,442号明細書、米国特許第5,180,587号明細書、米国特許第5,232,701号明細書、米国特許第5,208,030号明細書、GB2,095,558、米国特許第3,299,566号明細書、Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961、Hance et al., Weed Control Handbook, 8th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989、さらにはMollet, H., Grubemann, A., Formulation technology, Wiley VCH Verlag GmbH, Weinheim(Germany), 2001, 2.、及びD. A. Knowles, Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 1998(ISBN 0-7514-0443-8)を参照されたい)、例えば、農薬を製剤するのに適している助剤、例えば、溶媒及び/又は担体、望まれるなら乳化剤、界面活性剤及び分散剤、防腐剤、消泡剤、凍結防止剤、種子処理製剤にはさらには場合による着色剤及び/又は結着剤及び/又はゲル化剤で、この活性化合物を延展することによって調製される。
適する溶媒の例は、水、芳香族溶媒(例えば、Solvessoの製造品、キシレン)、パラフィン(例えばミネラルオイル留分)、アルコール(例えば、メタノール、ブタノール、ペンタノール、ベンジルアルコール)、ケトン(例えば、シクロヘキサノン、ガンマ−ブチロラクトン)、ピロリドン(N−メチルピロリドン[NMP]、N−オクチルピロリドン[NOP])、酢酸エステル(グリコールジアセタート)、グリコール、脂肪酸ジメチルアミド、脂肪酸及び脂肪酸エステルである。原理的には、溶媒混合物も用いられ得る。
適する乳化剤は、非イオン性乳化剤及び陰イオン性乳化剤(例えば、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホナート及びアリールスルホナート)である。
分散剤の例は、リグニン−亜硫酸塩廃液及びメチルセルロースである。
用いる適する界面活性剤は、リグノスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ジブチルナフタレン−スルホン酸のアルカリ金属、アルカリ土類金属及びアンモニウム塩;アルキルアリールスルホナート、アルキルスルファート、アルキルスルホナート、脂肪アルコールスルファート、脂肪酸及び硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテル、さらにはスルホン化ナフタレン及びナフタレン誘導体とホルムアルデヒドとの縮合物、ナフタレンと又はナフタレンスルホン酸とフェノール及びホルムアルデヒドとの縮合物、ポリ−オキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、トリステアリルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、アルコールと脂肪アルコールエチレンオキシドとの縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビトールエステル、リグノ亜硫酸塩廃液及びメチルセルロースである。
直接スプレー可能溶液、エマルジョン、ペースト又は油性ディスパージョンを調製するのに適している材料は、中〜高沸点のミネラルオイル留分(例えばケロシン又はディーゼルオイル)、さらにはコールタールオイル並びに植物又は動物由来の油、脂肪族・環状・芳香族炭化水素(例えばトルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン又はその誘導体)、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、イソホロン、強極性溶媒(例えばジメチルスルホキシド、N−メチルピロリドン又は水)である。
この製剤には、グリセリン、エチレングリコール、プロピレングリコール等の凍結防止剤並びに殺菌剤も加えられ得る。
適する消泡剤は、例えば、シリコン又はステアリン酸マグネシウムをベースとする消泡剤である。
適する防腐剤は、例えば、ジクロロフェンである。
種子処理用製剤は、さらに、結着剤及び場合により着色剤を含み得る。
結着剤は、処理後の種子へのこの活性物質の接着をよくするために加えられ得る。適する結着剤は、ブロックコポリマーEO/PO界面活性剤だけでなく、ポリビニルアルコホール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリラート、ポリメタクリラート、ポリブテン、ポリイソブチレン、ポリスチレン、ポリエチレンアミン、ポリエチレンアミド、ポリ−エチレンイミン(Lupasol(登録商標)、Polymin(登録商標))、ポリエーテル、ポリウレタン、ポリビニルアセタート、チロース、及びこれらのポリマーから誘導されるコポリマーも適している。
場合によっては、この製剤には、着色剤も含まれ得る。種子処理製剤に適する着色剤又は染料は、Rhodamin−B、C.I.PigmentRed−112、C.I.SolventRed−1、ピグメントブルー15:4、ピグメントブルー15:3、ピグメントブルー15:2、ピグメントブルー15:1、ピグメントブルー80、ピグメントイエロー1、ピグメントイエロー13、ピグメントレッド112、ピグメントレッド48:2、ピグメントレッド48:1、ピグメントレッド57:1、ピグメントレッド53:1、ピグメントオレンジ43、ピグメントオレンジ34、ピグメントオレンジ5、ピグメントグリーン36、ピグメントグリーン7、ピグメントホワイト6、ピグメントブラウン25、ベイシックバイオレット10、ベイシックバイオレット49、アシッドレッド51、アシッドレッド52、アシッドレッド14、アシッドブルー9、アシッドイエロー23、ベイシックレッド10、ベイシックレッド108である。
ゲル化剤の一例は、カラギーナン(Satiagel(登録商標))である。
粉粒剤、散布用材料及び散粉用製剤は、この活性物質を固体担体と混合又は同時粉砕することによって調製され得る。
顆粒剤、例えば、被覆顆粒剤、含浸顆粒剤及び均質顆粒剤は、この活性化合物を固体担体に結着させることによって調製され得る。
固体担体の例は、鉱物質土類例えばシリカゲル、シリケート、タルク、カオリン、アッタクレー、石灰石、石灰、チョーク、膠灰粘土、黄土、粘土、ドロマイト、ケイ藻土;硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム;粉砕合成物質;肥料、例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素;さらには栽培植物由来産物、例えば穀粉、樹皮粉、木粉及び堅果殻粉;セルロース粉末;及び他の固体担体;である。
一般的には、この製剤は、0.01〜95重量%(好ましくは0.1〜90重量%)の活性化合物を含む。この場合、この活性化合物は、90%〜100重量%(好ましくは95%〜100重量%)(NMRスペクトルによる)の純度で用いられる。
種子処理目的には、それぞれの製剤は、2〜10倍に希釈されて、0.01〜60重量%(好ましくは0.1〜40重量%)活性化合物の使用準備ができた調製物中濃度がもたらされ得る。
この式I又はIIで表される化合物は、それ自体で、その製剤又はそれから調製される使用剤形の形態、例えば直接スプレー可能な溶液、粉粒、懸濁液又はディスパージョン、エマルション、油性ディスパージョン、ペースト、散粉可能製剤、散布用材料、又は顆粒の形態で、スプレー、噴霧、散粉、散布、又は注液することによって、用いられ得る。その使用剤形は、完全に、その意図される目的によって左右されるものであり;剤形には、各場合、本発明によるこの活性化合物の可能な限りの微細な分散が確保されることが意図されている。
水性使用剤形は、エマルション製剤、ペースト剤又は水和性粉粒剤(スプレー可能粉粒剤、油性分散剤)から、水を加えることにより調製され得る。エマルション剤、ペースト剤、又は油性分散剤を調製するためには、この物質は、そのまま、又は油又は溶媒に溶解させて、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤又は乳化剤を用いて、水にホモジナイズされ得る。しかしながら、活性物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤又は乳化剤、及び適切であれば溶媒又は油から構成される製剤を調製することも可能であって、そのような製剤は、水で希釈するのに適している。
使用準備完了調製物中のこの活性化合物の濃度は、比較的広い範囲の中で変わり得る。一般的には、濃度は、0.0001〜10重量%(好ましくは0.01〜1重量%)である。
この活性化合物は、超微量(ULV:ultra-low-volume)法でもうまく用いられ得るものであり、95重量%超の活性化合物を含んでいる製剤を適用すること、あるいはこの活性化合物を添加剤なしで適用することでさえも可能である。
以下は、製剤の例である:
1.葉適用用の水で希釈する製剤。種子処理用には、この製剤は、種子に希釈して又は希釈せずに適用され得る。
A)液剤(Water-soluble concentrates;SL、LS)
10重量部の本活性化合物を、90重量部の水又は水溶性溶媒に溶解させる。別法としては、湿潤剤又は他の補助剤を添加する。本活性化合物は、水で希釈すると同時に溶解し、これによって、活性化合物が10%(w/w)の製剤が得られる。
B)分散製剤(Dispersible concentrates;DC)
20重量部の本活性化合物を、70重量部のシクロヘキサノンに10重量部の分散剤(例えばポリビニルピロリドン)を加えて溶解させる。水で希釈することにより、ディスパージョンが得られ、これによって、活性化合物が20%(w/w)の製剤が得られる。
C)乳剤(Emulsifiable concentrates;EC)
15重量部の本活性化合物を、75%(w/w)のキシレンにドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート(各場合5重量部)を加えて溶解させる。水で希釈することにより、エマルションが得られ、これによって、活性化合物が15%(w/w)の製剤が得られる。
D)エマルション製剤(Emulsions;EW、EO、ES)
25重量部の本活性化合物を、35重量部のキシレンにドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート(各場合5重量部)を加えて溶解させる。この混合物を、乳化装置(例えばUltraturrax)を用いて30重量部の水に導入し、均質なエマルションにする。水で希釈することにより、エマルションが得られ、これによって、活性化合物が25%(w/w)の製剤が得られる。
E)懸濁製剤(Suspensions;SC、OD、FS)
撹拌下にあるボールミル中で、20重量部の本活性化合物に10重量部の分散剤と湿潤剤及び70重量部の水又は有機溶媒とを添加して粉砕することにより微細活性化合物懸濁液が得られる。水で希釈することにより、安定な活性化合物懸濁液が得られ、これによって、活性化合物が20%(w/w)の製剤が得られる。
F)顆粒水和剤及び顆粒水溶剤(Water-dispersible granules and Water-soluble granules;WG、SG)
50重量部の本活性化合物に50重量部の分散剤及び湿潤剤を添加して微粉砕し、専用の装置(例えば、噴出機、噴霧塔、流動床)を用いて顆粒水和剤又は顆粒水溶剤にする。水で希釈することにより、安定な本活性化合物のディスパージョン又は溶液が得られ、これによって、活性化合物が50%(w/w)の製剤が得られる。
G)水和剤及び水溶剤(Water-dispersible powders and Water-soluble powders;WP、SP、SS、WS)
ローター・ステーターミル中で、75重量部の本活性化合物に25重量部の分散剤、湿潤剤及びシリカゲルを添加して粉砕する。水で希釈することにより、安定な本活性化合物のディスパージョン又は溶液が得られ、これによって、活性化合物が75%(w/w)の製剤が得られる。
H)ゲル剤(Gel-Formulation;GF)
撹拌ボールミル中で、20重量部の本活性化合物、10重量部の分散剤、1重量部のゲル化湿潤剤、及び70重量部の水又は有機溶媒を加えて粉砕して、微細な活性化合物懸濁液を得る。水で希釈すると、本活性化合物の安定な懸濁液が得られ、これによって、活性化合物が20%(w/w)の製剤が得られる。
2.葉適用用の希釈せずに適用する製剤。種子処理用には、この製剤は、種子に希釈して又は希釈せずに適用され得る。
I)粉剤(Dustable powders;DP、DS)
5重量部の本活性化合物を微粉砕して、95重量部の微粉砕カオリンと充分に混合する。これにより、活性化合物が5%(w/w)の散粉可能製剤が得られる。
J)粒剤(Granules;GR、FG、GG、MG)
0.5重量部の本活性化合物を微細に粉砕して、95.5重量部の担体と組み合わせる。これにより、活性化合物が0.5%(w/w)の製剤が得られる。最新の方法は、押出法、スプレー乾燥法、又は流動床法である。これにより、希釈せずに適用される、葉適用用の顆粒が得られる。
K)ULV溶液剤(ULV solutions;UL)
10重量部の本活性化合物を、90重量部の有機溶媒(例えばキシレン)に溶解させる。これにより、活性化合物が10%(w/w)の製剤が得られ、これは、葉用途用には希釈せずに適用される。
この式I又はIIで表される化合物は、植物体繁殖材料(例えば種子)の処理にも適している。通常の種子処理用製剤としては、例えば、流動製剤(flowable concentrates)FS、溶液剤(solutions)LS、乾式処理用粉粒剤(powders for dry treatment)DS、スラリー処理用水分散粉粒剤(Water dispersible powders for slurry treatment)WS、水溶性粉粒剤(Water-soluble powders)SS及びエマルジョン剤(emulsion)ES及びEC並びにゲル剤(gel formulation)GFが挙げられる。これらの製剤は、種子に、希釈して又は希釈せずに適用され得る。種子への適用は、播種前に直接種子に、又は、種子を予備発芽させた後に、行われる。
好ましい実施形態では種子処理にはFS製剤が用いられる。典型的には、FS製剤は、1〜800g/lの活性成分、1〜200g/lの界面活性剤、0〜200g/lの凍結防止剤、0〜400g/lの結着剤、0〜200g/lの顔料、及び1リットルまでの溶媒(好ましくは水)を含み得る。
式I又はIIで表される化合物の種子処理用の他の好ましいFS製剤には、0.5〜80wt%の活性成分、0.05〜5wt%の湿潤剤、0.5〜15wt%の分散剤、0,1〜5wt%の増粘剤、5〜20wt%の凍結防止剤、0,1〜2wt%の消泡剤、1〜20wt%の顔料及び/又は染料、0〜15wt%の粘着/接着剤、0〜75wt%のフィラー/ビヒクル、及び0.01〜1wt%の防腐剤が含まれる。
さまざまなタイプの油剤、湿潤剤、補佐剤、除草剤、殺真菌剤、他の殺害虫剤、あるいは殺菌剤が、適切であれば使用直前に、この活性成分に加えられ得る(タンクミックス)。そのような添加剤は、通常、1:10〜10:1の重量比で本発明によるこの製剤と混合される。
この式I又はIIで表される化合物は、接触(土壌、ガラス、壁、蚊帳、カーペット、植物体部分又は動物体部分を介して)及び摂取(毒餌、又は植物体部分)のいずれによっても効果がある。
アリ、シロアリ、ハチ、ハエ、カ、コオロギ、あるいはゴキブリに対する使用には、式I又はIIで表される化合物は、好ましくは、毒餌組成物中に用いられる。
毒餌は、液体調製物、固体調製物又は半固体調製物(例えばジェル)であり得る。固体毒餌は、それぞれの用途に適するさまざまな形状及び形態、例えば、顆粒、ブロック、スティック、ディスクに形成され得る。液体毒餌は、適切な適用を確実なものにするため、さまざまなデバイスの中、例えば、開口収容器、スプレーデバイス、液滴発生器、又は蒸気発生器の中に充填され得る。ゲル剤は、水性又は油性マトリックスをベースにし得、粘着性、水分保持性又は硬化特性に関しての必要条件を満たす独特なものに製剤化され得る。
本組成物で用いられるこの毒餌は、アリ、シロアリ、ハチ、ハエ、カ、コオロギやゴキブリ等の昆虫を誘引して毒餌を摂食させるのに十分に誘引的である製剤である。この誘引性は、摂食刺激物質又は性フェロモンを用いることによって操作され得る。摂食刺激物質は、例えば、限定するものではないが、動物及び/又は植物蛋白(肉粉、魚粉又は血粉、昆虫断片、卵黄)から、動物及び/又は植物由来の脂及び油から、あるいはモノ−、オリゴ−又はポリ−有機糖類から、特にはスクロース、ラクトース、フルクトース、デキストロース、グルコース、デンプン、蛋白又は糖蜜又は蜂蜜さえから選択される。果実、穀物、植物体、動物、昆虫あるいはこれらの特定の部分の新鮮又は腐敗断片も摂食刺激物質として役立ち得る。性フェロモンは、より昆虫特異的であることが知られている。具体的なフェロモンは文献に記載されており、当業者には知られている。
式I又はIIの化合物のエアロゾル、オイルスプレー又はポンプスプレーとしての製剤(例えばスプレー缶中の)は、非専門的一般ユーザーがハエ、ノミ、ダニ、カ又はゴキブリのような害虫を防除するのにきわめて適している。エアロゾル処方剤は、好ましくは、活性化合物;溶媒、例えば、低級アルコール(例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール)、ケトン(例えば、アセトン、メチルエチルケトン)、沸騰範囲がおよそ50〜250℃のパラフィン炭化水素(例えばケロシン)、ジメチル−ホルムアミド、N−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、芳香族炭化水素(例えばトルエン)、キシレン、水;さらには乳化剤、例えば、ソルビトールモノオレアート、3〜7モルのエチレンオキシドを有しているオレイルエトキシラート、脂肪アルコールエトキシラート;香油、例えば、精油、中級脂肪酸と低級アルコールとのエステル、芳香族カルボニル化合物;適切であれば安定化剤、例えば、ナトリウムベンゾアート、両性界面活性剤、低級エポキシド、トリエチルオルトホルマート;並びに必要とされている場合は推進剤、例えば、プロパン、ブタン、窒素、圧縮空気、ジメチルエーテル、炭素ジオキシド、亜酸化窒素、又はこのようなガスの混合物;等の助剤から構成されている。
オイルスプレー製剤は、推進剤が使用されていないという点で、このエアロゾル処方剤とは異なる。
この式I又はIIで表される化合物及びそれぞれの組成物は、蚊・燻蒸渦巻(mosquito and fumigating coils)、スモークカートリッジ(smoke cartridges)、ベーパライザプレート(vaporizer plates)あるいは長時間ベーパライザ(long-term vaporizers)で、さらにはモスペーパー(moth papers)、モスパッド(moth pads)あるいは他の熱非依存ベーパライザシステム(heat-independent vaporizer systems)でも、用いられ得る。
式I又はIIの化合物及びそれぞれの組成物で、昆虫によって媒介される感染性疾患(例えば、マラリア、デング熱、黄熱病、リンパ節フィラリア症、及びリーシュマニア症)を防除する方法にも、小屋や家屋の表面を処理すること、カーテン、テント、衣類、蚊帳、ツェッツェバエトラップ等を空気噴霧・含浸させることが含まれる。繊維、布、編物、不織布、網素材やフォイル及びターポーリン(シート)への適用用殺昆虫組成物には、好ましくは、本殺昆虫薬、場合によってはリペラント(忌避薬)、及び少なくとも1種の結着剤を含んでいる混合物が含まれている。適するリペラントは、例えば、N,N−ジエチル−メタ−トルアミド(DEET)、N,N−ジエチルフェニルアセトアミド(DEPA)、1−(3−シクロヘキサン−1−イル−カルボニル)−2−メチルピペリン、(2−ヒドロキシメチルシクロヘキシル)酢酸ラクトン、2−エチル−1,3−ヘキサンジオール、インダロン、メチルネオデカンアミド(MNDA)、昆虫防除には使われていないピレスロイド例えば{(+/−)−3−アリル−2−メチル−4−オキソシクロペンタ−2−(+)−エニル−(+)−トランス−クリサンテマート(エスビオトリン[Esbiothrin]);リモネン、ユージノール、(+)−オイカマロール(1)、(−)−1−エピ−オイカマロールのような植物エキス、又は、ユーカリプツス・マクラタ[Eucalyptus maculata]、ビテックス・ロツンジフォリア[Vitex rotundifolia、ハマゴウ]、シムボポガン・マルチニイ[Cymbopogan martinii、パルマローザ]、シムボポガン・シトラタス[Cymbopogan citratus、コウスイガヤ](レモングラス[lemon grass])、シモポガン・ナルツダス[Cymopogan nartdus](シトロネラ[citronella])のような植物体由来の粗製植物エキスから誘導される又はそれらと同じであるリペラント;である。適する結着剤は、例えば、脂肪族酸のビニルエステル(例えばビニルアセタート及びビニルバーサタート)、アルコールのアクリル酸及びメタクリル酸エステル(例えば、ブチルアクリレート、2−エチルヘキシルアクリレート、及びメチルアクリレート)、モノ−及びジ−エチレン不飽和炭化水素(例えば、スチレン、及び脂肪族ジエン(例えばブタジエン))のポリマー及びコポリマーから選択される。
カーテンや蚊帳の含浸は、一般的には、この式I、IIで表される活性化合物のエマルジョン又はディスパージョンに織物素材を浸漬することによって又はネットにそれらをスプレーすることによって行われる。
この植物体繁殖材料(特には種子)を処理するのに採用され得る方法は、原理的に、すべて、適する種子処理であるが、特には当技術分野で公知の種子ドレッシング[seed dressing]、例えば、種子コーティング[seed coating](例えば種子ペレッティング[seed pelleting])、種子ダスティング[seed dusting]及び種子液浸[seed imbibition](例えば種子ソーキング[seed soaking])が適している。本明細書では、「種子処理」とは、植物体繁殖材料(特には種子)とこの式I又はIIで表される化合物とを互いに接触させるあらゆる方法のことをいうのであって、「種子ドレッシング」とは、種子にこの式I又はIIで表される化合物(又はその塩もしくはそれらのN−オキシド)の一定量をもたらす、すなわちこの式I又はIIで表される化合物(又はその塩もしくはそれらのN−オキシド)を含んでいる植物体繁殖材料(特には種子)を作出する、種子処理の方法のことをいう。原理的には、この処理は、植物体繁殖材料(特には種子)の収穫から植物体繁殖材料(特には種子)の播種までの任意の時期に植物体繁殖材料(特には種子)に適用され得る。この植物体繁殖材料(特には種子)は、例えばかの「プランターズ・ボックス[planter's box]」法を用いて、植物体繁殖材料(特には種子)の植え付け直前、又は間中に、処理され得る。しかしながら、この処理は、例えば種子ドレッシング処理の形態で、種子を植え付ける数週間又は数ヶ月前(例えば最大12ヶ月前まで)でも、効果の実質的な低下を見ることなく、行われ得るものである。
都合よくは、この処理は、未播種植物体繁殖材料(特には未播種種子)に適用される。本明細書で使われている、用語「未播種種子」とは、種子の収穫から、植物体の発芽及び生育の目的のために地中に種子を播種するまでの期間の任意の時点にある種子が包含されることを意味する。
具体的には、この処理では、植物体繁殖材料(特には種子)が、適する装置(例えば、固体又は固体/液体混合パートナー混合用装置)中で、所望量の種子処理製剤と、そのままで又は前以って水で希釈した後、その組成物がこの種子上に均一に分散されるまで混合されるという手順が、従われる。適切であれば、この後、乾燥工程が続く。
この式I又はIIで表される化合物又はそのエナンチオマー、又は、これらの獣医薬として許容される塩は、特には、動物中及び動物上にいる寄生虫を駆除するのに用いるのにも適している。
本発明のさらなる目的は、したがって、動物中及び動物上にいる寄生虫を防除するための新規な方法を提供することである。本発明のもう1つの目的は、動物にとってより安全な殺害虫薬を提供することである。本発明のもう1つの目的は、さらに、既存の殺害虫薬よりもより低用量で用いられ得る動物用殺害虫薬を提供することである。そして本発明のもう1つの目的は、寄生虫の長期残留防除をもたらす、動物用殺害虫薬を提供することである。
本発明は、また、殺寄生虫有効量の式I又はIIで表される化合物又はそのエナンチオマー、又は、獣医薬として許容されるこれらの塩、及び、許容される担体を含有している、動物中及び動物上にいる寄生虫を駆除するための組成物にも関する。
本発明は、また、寄生虫による侵入及び感染に対して動物を処置、防除、予防、及び保護するための非治療的な方法も提供するものであり、その方法には、式I又はIIで表される化合物又はそのエナンチオマー、又は、獣医薬として許容される塩又はそれらを含んでいる組成物の殺寄生虫有効量を所在場所に適用することが含まれる。
本発明は、また、寄生虫による侵入及び感染に対して動物を処置、防除、予防、及び保護するための方法も提供するものであり、その方法には、式I又はIIで表される化合物又はそのエナンチオマー、又は、獣医薬として許容されるこれらの塩又はそれらを含んでいる組成物の殺寄生虫有効量を経口的、局所的、又は非経口的に動物に投与すること又は適用することが含まれる。
本発明は、また、寄生虫による侵入又は感染に対して動物を処置、防除、予防又は保護するための組成物に式I又はIIで表される化合物又はそのエナンチオマー、又は、獣医薬として許容されるこれらの塩の殺寄生虫有効量を含ませることを含む、寄生虫による侵入又は感染に対して動物を処置、防除、予防又は保護するための組成物の調製方法も提供する。
本発明は、さらに、寄生虫による侵入及び感染に対して動物を処置、防除、予防、又は保護するための式Iで表される化合物の使用にも関する。
本発明は、また、寄生虫による侵入及び感染に対して動物を治療的処置するための医薬を製造するための、この式I又はIIで表される化合物又はそれを含んでいる組成物の使用にも関する。
農業害虫に対する化合物の活性は、例えば、経口的に適用されるケースでは非催吐性の低用量、動物との代謝適合性、低毒性、及び安全取扱が必要とされる、動物中及び動物上の内部及び外部寄生虫の防除に、この化合物が適していることを示唆するものではない。
意外なこととして、式I又はIIで表される化合物、その塩、及びこれらのN−オキシドは、動物中及び動物上にいる内部及び外部寄生虫を駆除するのに適していることが見出された。
式I又はIIで表される化合物又はそのエナンチオマー、又は、獣医薬として許容されるこれらの塩又はN−オキシド、及び、それらを含んでいる組成物は、好ましくは、温血動物(ヒトも含む)及び魚を含めた動物への侵入及び感染を防除及び予防するのに用いられる。これらは、例えば、ウシ、ヒツジ、ブタ、ラクダ、シカ、ウマ、ピッグ、ニワトリ、ウサギ、ヤギ、イヌ、ネコ、スイギュウ、ロバ、ファロージカ、及びトナカイ等の哺乳動物、さらにはミンク、チンチラ及びアライグマ等の毛皮動物、メンドリ、ガチョウ、シチメンチョウ及びアヒル等の鳥類、及びマス、コイ及びウナギ等の淡水及び塩水魚への侵入及び感染を防除及び予防するのに適している。
式I又はIIで表される化合物又はそのエナンチオマー、又は、獣医薬として許容されるこれらの塩、及び、それらを含んでいる組成物は、好ましくは、イヌやネコ等の家庭内動物への侵入及び感染を防除及び予防するのに用いられる。
温血動物及び魚へ侵入するものとしては、限定するものではないが、シラミ、ハジラミ、マダニ、ハナ(鼻)バエ、ヒツジシラミバエ、サシ(刺し)ハエ、ニク(肉)ハエ、ハエ、ウジ(蛆)ハエ幼虫、ツツガムシ、ブヨ、カ(蚊)、及びノミが挙げられる。
この式I又はIIで表される化合物又はそのエナンチオマー、又は、獣医薬として許容されるこれらの塩、及び、それらを含んでいる組成物は、外部−及び/又は内部−寄生虫を全身的及び/又は非全身的に防除するのに適している。それらは、成長のあらゆる段階又は一部の段階に対して活性がある。
この式I又はIIで表される化合物、その塩、及びこれらのN−オキシドは、外部寄生虫を駆除するのに特に有用である。
この式I又はIIで表される化合物、その塩、及びこれらのN−オキシドは、それぞれ、以下の目及び属の寄生虫を駆除するのに特に有用である:
ノミ(シホナプテラ[Siphonaptera:隠翅目昆虫])、例えばテノケファリデス・フェリス(Ctenocephalides felis:ネコノミ)、テノケファリデス・カニス(Ctenocephalides canis:イヌノミ)、ゼノプシッラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis:ネズミノミ)、プレックス・イルリタンス(Pulex irritans:ヒトノミ)、ツンガ・ペネトランス(Tunga penetrans:スナノミ)、及びノソプシルラス・ファスキアタス(Nosopsyllus fasciatus:ヨーロッパネズミノミ)、
ゴキブリ(ブラッタリア−ブラットディア[Blattaria - Blattodea:等翅目昆虫])、例えばブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica:チャバネゴキブリ)、ブラッテラ・アサヒナエ(Blattella asahinae)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana:ワモンゴキブリ)、ペリプラネタ・ジャポニカ(Periplaneta japonica:ヤマトゴキブリ)、ペリプラネタ・ブルンニア(Periplaneta brunnea)、ペリプラネタ・フリッギノサ(Periplaneta fuligginosa)、ペリプラネタ・アウストララシアエ(Periplaneta australasiae)、及びブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis:トウヨウゴキブリ)、
ハエ、カ(ディプテラ[Diptera:双翅目昆虫])、例えばアエデス・アエギプティ(Aedes aegypti:ネッタイシマカ)、アエデス・アルボピクタス(Aedes albopictus)、アエデス・ヴェクサンス(Aedes vexans:ヤブカ)、アナストレファ・ルデンス(Anastrepha ludens)、アノフェレス・マクリペンニス(Anopheles maculipennis)、アノフェレス・クルシアンス(Anopheles crucians)、アノフェレス・アルビマナス(Anopheles albimanus)、アノフェレス・ガンビアエ(Anopheles gambiae)、アノフェレス・フレエボルニ(Anopheles freeborni)、アノフェレス・ロイコスフィルス(Anopheles leucosphyrus)、アノフェレス・ミニムス(Anopheles minimus)、アノフェレス・クオドリマクラタス(Anopheles quadrimaculatus)、カルリフォラ・ビシナ(Calliphora vicina)、クリソミヤ・ベッツィアーナ(Chrysomya bezziana:ラセンウジバエ)、クリソミヤ・ホミニヴォラックス(Chrysomya hominivorax)、クリソミヤ・マセッラリア(Chrysomya macellaria)、クリソプス・ディスカリス(Chrysops discalis)、クリソプス・シラセア(Chrysops silacea)、クリソプス・アトランチクス(Chrysops atlanticus)、コクリオミア・ホミニボラクス(Cochliomyia hominivorax)、コルディロビア・アンスロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、クリコイデス・フレンス(Culicoides furens)、クレックス・ピピエンス(Culex pipiens:アカイエカ)、クレックス・ニグリパルプス(Culex nigripalpus)、クレックス・キンクエファッシアタス(Culex quinquefasciatus)、クレックス・タルサリス(Culex tarsalis)、クリセタ・イノルナータ(Culiseta inornata)、クリセタ・メラヌーラ(Culiseta melanura)、デルマトビア・ホミニス(Dermatobia hominis)、ファンニア・カニクラリス(Fannia canicularis:ヒメイエバエ)、ガステロフィルス・インテスティナリス(Gasterophilus intestinalis:ウマバエ)、グロッシナ・モルシタンス(Glossina morsitans:ツェツェバエ)、グロッシナ・パルパリス(Glossina palpalis)、グロッシナ・フスシペス(Glossina fuscipes)、グロッシナ・タキノイデス(Glossina tachinoides)、ヘマトビア・イリタンス(Haematobia irritans:ノサシバエ)、ハプロディプロシス・エクエストリス(Haplodiplosis equestris)、ヒッペラテス属昆虫(Hippelates spp.)、ヒポデルマ・リネアタ(Hypoderma lineata)、レプトコノプス・トルレンス(Leptoconops torrens)、ルシリア・カプリナ(Lucilia caprina)、ルシリア・クプリナ(Lucilia cuprina:ヒツジキンバエ)、ルシリア・セリカタ(Lucilia sericata:ヒロズキンバエ)、リコリア・ペクトラリス(Lycoria pectoralis)、マンソニア属昆虫(Mansonia spp.)、ムスカ・ドメスティカ(Musca domestica:イエバエ)、ムシナ・スタブランス(Muscina stabulans:オオイエバエ)、エストラス・オヴィス(Oestrus ovis:ヒツジバエ)、フェレボトムス・アルゲンチペス(Phlebotomus argentipes)、プソロフォラ・コロンビアエ(Psorophora columbiae)、プソロフォーラ・ディスコロール(Psorophora discolor)、プロシムリウム・ミクスツム(Prosimulium mixtum)、サルコファーガ・ハエモルロイダリス(Sarcophaga haemorrhoidalis)、サルコファーガ属昆虫(Sarcophaga sp.:ニクバエ科のハエ)、シムリウム・ビッタツム(Simulium vittatum)、ストモキス・カルシトランス(Stomoxys calcitrans:サシバエ)、タバナス・ボヴィナス(Tabanus bovines)、タバナス・アトラタス(Tabanus atratus)、タバナス・リネオラ(Tabanus lineola)、及びタバナス・シミリス(Tabanus similis)、
シラミ(フチラプテラ[Phthiraptera:シラミ目シラミ])、例えばペディクルス・フマナス・カピチス(Pediculus humanus capitis:アタマジラミ)、ペディクルス・フマナス・コルポリス(Pediculus humanus corporis:コロモジラミ)、プチルス・プビス(Pthirus pubis:ケジラミ)、ヘマトピナス・ユーリステルナス(Haematopinus eurysternus:ウシジラミ)、ヘマトピナス・スイス(Haematopinus suis:ブタジラミ)、リノグナツス・ビツリ(Linognathus vituli:ウシホソジラミ)、ボビコラ・ボビス(Bovicola bovis:ウシハジラミ)、メノポン・ガッリナエ(Menopon gallinae:ニワトリハジラミ)、メナカンツス・ストラミネウス(Menacanthus stramineus:ニワトリオオジラミ)及びソレノポテス・カピラタス(Solenopotes capillatus:ケブカウシジラミ)、
マダニ並びに寄生ダニ類(パラサイトフォーマー[Parasitiformes:単毛ダニ目ダニ]):マダニ(イクソジダ[Ixodida:マダニ目ダニ])、例えばイクソデス・スカプラリス(Ixodes scapularis:マダニの一種)、イクソデス・ホロシクルス(Ixodes holocyclus)、イクソデス・パシフィカス(Ixodes pacificus:クロアシダニ)、リピセファラス・サングイネウス(Rhiphicephalus sanguineus:クリイロコイタマダニ)、オルニソドラス・モウバタ(Ornithodorus moubata)、オルニソドラス・ヘルムシ(Ornithodorus hermsi)、オルニソドラス・ツリカタ(Ornithodorus turicata)、オルニソドラス・バコチ(Ornithonyssus bacoti:イエダニ)、オトビウス・メグニニ(Otobius megnini)、デルマニスス・ガッリナエ(Dermanyssus gallinae)、デルマセントル・アンデルソニ(Dermacentor andersoni)、デルマセントル・バリアビリス(Dermacentor variabilis)、アムブリオッマ・アメリカヌム(Amblyomma americanum)、アンブリオッマ・マキュラツム(Ambryomma maculatum)、オルニソドラス・ヘルムシ(Ornithodorus hermsi)、オルニソドラス・ツリカタ(Ornithodorus turicata)並びに寄生ダニ類(メソシチグマタ[Mesostigmata:トゲダニ亜目])、例えばオルニソニッサス・バコチ(Ornithonyssus bacoti:イエダニ)及びデルマニッスス・ガッリナエ(Dermanyssus gallinae、ワクモ)、
ケダニ[actinedida](プロスチグマッタ[Prostigmata:前気門亜目ダニ])及びコナダニ[Acaridida](アスチグマッタ[Astigmata:無気門亜目ダニ])、例えば、アカラピス属ダニ(Acarapis spp.)、ケイレチエラ属ダニ(Cheyletiella spp.)、オルニトケイレチア属ダニ(Ornithocheyletia spp.)、ミオビア属ダニ(Myobia spp.)、プソレルガテス属ダニ(Psorergates spp.)、デモデクス属ダニ(Demodex spp.)、トロムビクラ属ダニ(Trombicula spp.)、リストロホルス属ダニ(Listrophorus spp.)、アカルス属ダニ(Acarus spp.)、チロファグス属ダニ(Tyrophagus spp.)、カログリフス属ダニ(Caloglyphus spp.)、ヒポデクテス属ダニ(Hypodectes spp.)、プテロリクス属ダニ(Pterolichus spp.)、プソロプテス属ダニ(Psoroptes spp.)、コリオプテス属ダニ(Chorioptes spp.)、オトデクテス属ダニ(Otodectes spp.)、サルコプテス属ダニ(Sarcoptes spp.:ビゼンダニ属ダニ)、ノトエドレス属ダニ(Notoedres spp.)、クネミドコプテス属ダニ(Knemidocoptes spp.)、シトジテス属ダニ(Cytodites spp.)、及びラミノシオプテス属ダニ(Laminosioptes spp.)、
ナンキンムシ[bugs](ヘテロプテリダ[Heteropterida:異翅目昆虫]):シメクス・レクツラリウス(Cimex lectularius)、セメクス・ヘミプテルス(Cimex hemipterus)、レジュビウス・セニリス(Reduvius senilis)、トリアトマ属ナンキンムシ(Triatoma spp.)、ロドニウス属ナンキンムシ(Rhodnius ssp.)、パンストロンギルス属ナンキンムシ(Panstrongylus ssp.)、及びアリルス・クリタツス(Arilus critatus)、
アノプルリダ[Anoplurida:シラミ目シラミ]、例えば、ハエマトピヌス属シラミ(Haematopinus spp.)、リノグナツス属シラミ(Linognathus spp.)、ペジクルス属シラミ(Pediculus spp.)、フチルス属シラミ(Phtirus spp.)、及びソレノポテス属シラミ(Solenopotes spp.)、
マロファギダ[Mallophagida:ハジラミ目シラミ](アンブリセリナ亜目[suborders Amblycerina:マルツノハジラミ亜目シラミ]及びイスクノセリナ亜目[suborders Ischnocerina:ホソツノハジラミ亜目シラミ])、例えば、トリメノポン属ハジラミ(Trimenopon spp.)、メノポン属ハジラミ(Menopon spp.)、トリノトン属ハジラミ(Trinoton spp.)、ボビコラ属ハジラミ(Bovicola spp.)、ウェルネキエラ属ハジラミ(Werneckiella spp.)、レピケントロン属ハジラミ(Lepikentron spp.)、ダマリナ属ハジラミ(Damalina spp.)、トリコデクテス属ハジラミ(Trichodectes spp.)、及びフェリコラ属ハジラミ(Felicola spp.)、
線形動物門回虫[Roundworms Nematoda]:
ワイプ虫[Wipeworms]及びトリチノーシス[Trichinosis:旋毛虫](トリコシリンギダ[Trichosyringida:毛管目線虫])、例えばトリチネリダエ[Trichinellidae](トリチネラ属線虫[Trichinella spp.])、(トリチュリダエ[Trichuridae:線形動物門線虫])トリチュリス属線虫[Trichuris spp.]、カピラリア属線虫[Capillaria spp.]、
ラブジチダ[Rhabditida:桿線虫]、例えばラブジチス属線虫[Rhabditis spp]、ストロンギロイデス属線虫[Strongyloides spp.:糞線虫属線虫]、ヘリセファロブス属線虫[Helicephalobus spp.]、
ストロンギリダ[Strongylida:円虫科寄生線虫]、例えばストロンギルス属線虫[Strongylus spp.]、アンシロストマ属線虫[Ancylostoma spp.]、ネカトール・アメリカヌス[Necator americanus:アメリカ鉤虫]、ブノストムム属線虫[Bunostomum spp.](鉤虫[Hookworm])、トリコストロンギルス属線虫[Trichostrongylus spp.:毛様線虫]、ハエモンクス・コントルツス[Haemonchus contortus:ヒツジ捻転胃線虫]、オステルタギア属線虫[Ostertagia spp.]、コオペリア属線虫[Cooperia spp.]、ネマトジルス属線虫[Nematodirus spp.]、ジクトヨカウルス属線虫[Dictyocaulus spp.:肺寄生線虫]、シアトストーマ属線虫[Cyathostoma spp.]、オエソファゴストムム属線虫[Oesophagostomum spp.]、ステファヌルス・デンタツス[Stephanurus dentatus:ブタ腎線虫]、オルルラヌス属線虫[Ollulanus spp.:胃線虫]、チャベルチア属線虫[Chabertia spp.]、ステファヌルス・デンタツス[Stephanurus dentatus:ブタ腎線虫]、シンガムス・トレイキア[Syngamus trachea]、アンシロストマ属線虫[Ancylostoma spp.:鉤線虫]、ウンキナリア属線虫[Uncinaria spp.]、グロボセファルス属線虫[Globocephalus spp.]、ネカトール属線虫[Necator spp.]、メタストロンギルス属線虫[Metastrongylus spp.]、ムエルレリウス・カピルラリス[Muellerius capillaris:毛細肺線虫]、プロトストロンギルス属線虫[Protostrongylus spp.]、アンギオストロンギルス属線虫[Angiostrongylus spp.]、パレラハストロンギルス属線虫[Parelaphostrongylus spp.]、アレウロストロンギルス・アブストルスス[Aleurostrongylus abstrusus]、及びジオクトフィマ・レナレ[Dioctophyma renale]、
小腸回虫[Intestinal roundworms](アスカルジダ[Ascaridida:回虫目線虫])、例えばアスカリス・ルムブリコイデス[Ascaris lumbricoides:ヒト回虫]、アスカリス・スウム[Ascaris suum:ブタ回虫]、アスカリジア・ガルリ[Ascaridia galli:鶏回虫]、パラスカリス・エクオルム[Parascaris equorum:馬回虫]、エンテリビウス・ベルミクラリス[Enterobius vermicularis:蟯虫](蟯虫[Threadworm])、トキソカラ・カニス[Toxocara canis:犬蛔虫]、トキサスカリス・レオニン[Toxascaris leonine:犬小回虫]、スクルジャビネマ属回虫[Skrjabinema spp.]、及びオキシウリス属回虫[Oxyuris equi.]、
カマルラニダ[Camallanida:旋尾線虫目線虫]、例えばドラクンクルス・メジネンシス[Dracunculus medinensis:メジナ虫](ギニア虫[guinea worm])、
スピルリダ[Spirurida:旋尾線虫]、例えばテラジア属線虫[Thelazia spp.:牛眼線虫]、ウケレリア属線虫[Wuchereria spp.:バンクロフト糸状線虫]、ブルギア属線虫[Brugia spp.]、オンコセルカ属線虫[Onchocerca spp.:回旋糸状虫属線虫]、ディロフィラリ属線虫[Dirofilari spp.a]、ディペタロネマ属線虫[Dipetalonema spp.]、セタリア属線虫[Setaria spp.]、エラエオフォラ属線虫[Elaeophora spp.]、スピロセルカ・ルピ[Spirocerca lupi]、及びハブロネマ属線虫[Habronema spp.:馬胃線虫]、
鉤頭虫[Thorny headed worms](アカントセファラ[Acanthocephala:鉤頭虫])、例えばアカントセファルス属鉤頭虫[Acanthocephalus spp.]、マクラカントルヒンチュス・ヒルジナセウス[Macracanthorhynchus hirudinaceus:大鉤頭虫]、及びオンシコラ属鉤頭虫[Oncicola spp.]、
プラナリアンス[Planarians:渦虫](プラテルミンテス[Plathelminthes:渦虫綱動物]):
吸虫[Flukes](テルマトーダ[Trematoda:吸虫綱動物])、ファシオラ属吸虫[Faciola spp.]、ファシオロイデス・マグナ[Fascioloides magna:肝吸虫]、パラゴニムス属吸虫[Paragonimus spp.:肺吸虫]、ヂクロコエリウム属吸虫[Dicrocoelium spp.:槍形吸虫]、ファシオロプシス・ブスキ[Fasciolopsis buski:肥大吸虫]、クロノルキス・シネンシス[Clonorchis sinensis:肝吸虫]、シストソーマ属吸虫[Schistosoma spp.:人体寄生条虫]、トリコビルハルジア属吸虫[Trichobilharzia spp.]、アラリア・アラタ[Alaria alata]、パラゴニムス属吸虫[Paragonimus spp.:肺吸虫]、及びナノシエテス属吸虫[Nanocyetes spp.]、
セルコメロモルファ[Cercomeromorpha:吸虫綱動物]、特にセストーダ[Cestoda:条虫綱動物](テープウォーム[Tapeworms])、例えばディフィルロボトリウム属条虫[Diphyllobothrium spp.]、テニア属条虫[Tenia spp.]、エキノコッカス属条虫[Echinococcus spp.:多包条虫]、ディピリジウム・カニヌム[Dipylidium caninum:犬条虫]、ムルチセプス属条虫[Multiceps spp.]、ハイメノレピス属条虫[Hymenolepis spp.:模様条虫]、メソセストイデス属条虫[Mesocestoides spp.:有線条虫]、バムピロレプシス属条虫[Vampirolepis spp.]、モニエジア属条虫[Moniezia spp.]、アノプロセファラ属条虫[Anoplocephala spp.]、シロメトラ属条虫[Sirometra spp.]、アノプロセファラ属条虫[Anoplocephala spp.]、及びハイメノレピス属条虫[Hymenolepis spp.]。
この式I又はIIで表される化合物、その塩、及びこれらのN−オキシド、並びにこれらを含有している組成物は、ディプテラ[Diptera:双翅目昆虫]目、シホナプテラ[Siphonaptera:隠翅目昆虫]目及びイクソジダ[Ixodida:マダニ目ダニ]目に属する害虫を防除するのに特に有用である。
さらには、カ(蚊)を駆除するためのこの式I又はIIで表される化合物、その塩、及びこれらのN−オキシド、並びにこれらを含有している組成物の使用が特に好ましい。
ハエを駆除するためのこの式I又はIIで表される化合物、その塩、及びこれらのN−オキシド、並びにこれらを含有している組成物の使用は、本発明のさらなる好ましい実施形態である。
さらには、ノミを駆除するためのこの式I又はIIで表される化合物、その塩、及びこれらのN−オキシド、並びにこれらを含有している組成物の使用は、特に好ましい。
マダニを駆除するためのこの式I又はIIで表される化合物、その塩、及びこれらのN−オキシド、並びにこれらを含有している組成物の使用は、本発明のさらなる好ましい実施形態である。
この式I又はIIで表される化合物、その塩、及びこれらのN−オキシドはまた内部寄生虫(線形動物門回虫、鉤頭虫及び渦虫)を駆除するのにも特に有用である。
この式I化合物は、接触(土壌、ガラス、壁、蚊帳、カーペット、毛布あるいは動物体部分を経ての)及び摂食(例えば毒餌)のいずれによっても有効であり得る。
本発明は、動物中及び/又は上の寄生虫を防除及び/又は駆除するために式Iの化合物を治療的及び非治療的にも用いることに関する。
この式Iの化合物は、式Iの化合物の殺寄生虫有効量と動物を接触させることによって、寄生虫による攻撃又は侵入から動物を保護するのに用いられ得る。それゆえ、「接触」には、直接接触(化合物/組成物を直接寄生虫に(例えばその所在場所にも)適用すること、また場合により化合物/組成物を直接動物に投与すること)及び間接接触(化合物/組成物を寄生虫の所在場所に適用すること)のいずれもが包含される。寄生虫の所在場所に適用することによる寄生虫との接触は、式Iの化合物の非治療的な使用の一例である。
上記で定義した「所在場所」とは、動物外で寄生虫が生育している又は生育し得る棲息地、餌提供源、繁殖地、地面、物質あるいは環境を意味する。この本発明の化合物は、また、害虫又は寄生虫の発生が予測される場所にも予防的に適用され得る。
動物への投与は、予防的及び治療的のいずれでも行われ得る。
この活性化合物の投与は、直接、又は、適する調製物の形態で、経口的、局所的/皮膚的、又は非経口的に行われる。
温血動物への経口投与には、この式I又はIIで表される化合物は、動物飼料、動物飼料プレミックス、動物飼料コンセントレート、ピル、溶液、ペースト、懸濁液、ドレンチ、ジェル、タブレット、ボーラス、及びカプセルとして製剤化され得る。加えて、この式I又はIIで表される化合物は、動物飲料水で動物に投与され得る。経口投与には、選択された投与剤形は、動物に1日当たり0.01mg/kg〜100mg/kg動物体重(好ましくは0.5mg/kg〜100mg/kg動物体重)のこの式I又はII化合物をもたらすべきである。
別の形態として、この式I又はIIで表される化合物は、非経口的に、例えば、反芻胃内注射、筋肉内注射、静脈内注射又は皮下注射により、投与され得る。皮下注射にはこの式I又はIIで表される化合物は、生理学的に許容される担体中に分散又は溶解され得る。別の形態として、皮下投与にはこの式I又はIIで表される化合物はインプラント片に製剤化され得る。加えてこの式I又はIIで表される化合物は経皮的にも動物に投与され得る。非経口投与には、選択された投与剤形は、動物に1日当たり0.01mg/kg〜100mg/kg動物体重の式I又はIIで表される化合物をもたらすべきである。
この式I又はIIで表される化合物は、ディップ製剤、粉末製剤、粉粒製剤、カラー製剤、成形メダル製剤、スプレー製剤、シャンプー製剤、スポットオン・ポアオン製剤の形態でも、さらには軟膏又は水中油型又は油中水型エマルジョンの形態でも動物に局所的に適用され得る。局所用途用には、ディップ製剤及びスプレー製剤は、通常、式I又はIIで表される化合物を0.5ppm〜5000ppm(好ましくは1ppm〜3000ppm)含有している。さらには、この式I又はIIで表される化合物は、動物(特にはウシやヒツジ等の四肢動物)用の耳タグとして製剤化され得る。
適する調製物は:
溶液剤、例えば、経口溶液剤、希釈後経口投与用製剤、皮膚上又は体腔内使用用溶液剤、ポアオン製剤、ジェル剤;
経口又は皮膚投与用エマルジョン製剤及び懸濁液製剤;半固形調製物;
この活性化合物が軟膏基剤中に又は水中油型又は油中水型エマルジョン基剤中に処方されている製剤;
固体調製物、例えば、粉粒、プレミックス又はコンセントレート、顆粒、ペレット、タブレットボーラス、カプセル;エアロゾル及び吸入製剤、及び活性化合物含有成形物品;
である。
注射に適する組成物は、活性成分を適する溶媒に溶解させ、場合によりさらなる成分例えば酸、塩基、緩衝塩、防腐剤、及び可溶化剤を加えることによって調製される。溶液は濾過されて滅菌で充填される。
適する溶媒は、生理学的に許容される溶媒、例えば、水、アルカノール(例えば、エタノール、ブタノール)、ベンジルアルコール、グリセリン、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、N−メチルピロリドン、2−ピロリドン、並びにこれらの混合物である。
活性化合物は、注射に適していて生理学的に許容される植物油又は合成油に場合により溶解され得る。
適する可溶化剤は、主溶媒へのこの活性化合物の溶解を促進する、又はこの活性化合物が沈殿するのを防ぐ溶媒である。例は、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、ポリオキシエチル化ヒマシ油、及びポリオキシエチル化ソルビタンエステルである。
適する防腐剤は、ベンジルアルコール、トリクロロブタノール、p−ヒドロキシ安息香酸エステル、及びn−ブタノールである。
経口溶液剤は直接投与される。コンセントレートは、前以って使用濃度まで希釈してから経口的に投与される。経口溶液剤及びコンセントレートは、最新技術に従い、先に注射用溶液剤に対して記載したようにして調製され、滅菌工程は必要とされない。
皮膚への使用用溶液剤は、皮膚上にぽたぽた垂らされる、広げられる、摺り込まれる、まき散らされる、又はスプレーされる。
皮膚への使用用溶液剤は、最新技術に従い、また先に注射用溶液剤に対して記載したことに従って調製され、滅菌工程は必要とされない。
さらなる適する溶媒は、ポリプロピレングリコール、フェニルエタノール、フェノキシエタノール、エステル(例えば、エチル又はブチルアセタート、ベンジルベンゾアート)、エーテル(例えば、アルキレングリコールアルキルエーテル、例えばジプロピレングリコールモノメチルエーテル)、ケトン(例えば、アセトン、メチルエチルケトン)、芳香族炭化水素、植物油、合成油、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、トランスクトール、ソルケタール、プロピレンカルボナート、及びこれらの混合物である。
調製の際に増粘剤を加えるのが有利であり得る。適する増粘剤は、無機系増粘剤のベントナイト、コロイドケイ酸及びモノステアリン酸アルミニウム、及び、有機系増粘剤のセルロース誘導体、ポリビニルアルコール並びにそのコポリマー(アクリラート及びメタクリラート)である。
ジェル剤は皮膚に塗布又は延展されるか又は身体空洞部に導入される。ジェル剤は、注射用溶液剤のケースで述べたようにして調製される溶液剤を十分量の増粘剤で処理することによって調製され、結果として軟膏様粘稠度を有する透明物質が得られる。用いる増粘剤は、先に記載した増粘剤である。
ポアオン製剤は、皮膚の限定区域にポア(注ぐ)又はスプレーされ、活性化合物が皮膚に浸透して全身的に作用する。
ポアオン製剤は、活性化合物を適する皮膚適合溶媒又は溶媒混合物に溶解、懸濁、又は乳化させることによって調製される。適切であれば、他の助剤、例えば、着色剤、体内吸収促進物質、抗酸化剤、光安定剤、接着剤が加えられる。
適する溶媒は、水、アルカノール、グリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン、芳香族アルコール(例えば、ベンジルアルコール、フェニルエタノール、フェノキシエタノール)、エステル(例えば、エチルアセタート、ブチルアセタート、ベンジルベンゾアート)、エーテル(例えば、アルキレングリコールアルキルエーテル、例えば、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノ−ブチルエーテル)、ケトン(例えば、アセトン、メチルエチルケトン)、環状カルボナート(例えば、プロピレンカルボナート、エチレンカルボナート)、芳香族及び/又は脂肪族炭化水素、植物(又は合成)油、DMF、ジメチルアセトアミド、N−アルキルピロリドン(例えば、N−メチルピロリドン、N−ブチルピロリドン又はN−オクチルピロリドン、N−メチル−2−ピロリドン)、2,2−ジメチル−4−オキシ−メチレン−1,3−ジオキソラン及びグリセリンホルマールである。
適する着色剤は、動物で使用するのに認可されていて、溶解又は懸濁され得るすべての着色剤が適している。
適する吸収促進物質は、例えば、DMSO、延展油例えばイソプロピルミリスタート、ジプロピレングリコールペラルゴナート、シリコーンオイル並びにこれとポリエーテル、脂肪酸エステル、トリグリセリド、脂肪アルコールとのコポリマーである。
適する抗酸化剤は、スルファイト又はメタビスルファイト(例えばカリウムメタビスルファイト)、アスコルビン酸、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、トコフェロールである。
適する光安定剤は、例えば、ノバンチソール酸である。
適する接着剤は、例えば、セルロース誘導体、デンプン誘導体、ポリアクリラート、天然高分子(例えば、アルギナート、ゼラチン)である。
エマルジョン剤は、経口的に、皮膚的に、又は注射として投与され得る。
エマルジョン剤は、油中水型か、又は水中油型のエマルジョンである。
エマルジョン剤は、活性化合物を疎水相か又は親水相中に溶解させ、適する乳化剤及び適切であれば他の助剤(例えば、着色剤、吸収促進物質、防腐剤、抗酸化剤、光安定剤、粘度増大物質)を用いて他方の相の溶媒でこれをホモジナイズすることで調製される。
適する疎水相(油)は、
液体パラフィン、シリコーンオイル、(胡麻油、アーモンド油、ヒマシ油のような)天然植物油、(カプリル酸/カプリン酸ビグリセリドのような)合成トリグリセリド、鎖長C〜C12の植物性脂肪酸又は他の特別に選択される天然脂肪酸とのトリグリセリド混合物、おそらくヒドロキシル基も含有している飽和又は不飽和脂肪酸の部分グリセリド混合物、C〜C10−脂肪酸のモノ−及びジ−グリセリド、(エチルステアラートのような)脂肪酸エステル、ジ−n−ブチリルアジパート、ヘキシルラウラート、ジプロピレングリコールペルラルゴナート、中鎖長の分岐脂肪酸と鎖長C16〜C18の飽和脂肪アルコールとのエステル、イソプロピルミリスタート、イソプロピルパルミタート、鎖長C12〜C18の飽和脂肪アルコールのカプリル酸/カプリン酸エステル、イソプロピルステアラート、オレイルオレアート、デシルオレアート、エチルオレアート、エチルラクタート、(合成アヒル尾骨腺脂のような)ワックス状脂肪酸エステル、ジブチルフタラート、ジイソプロピルアジパート、並びにこの最後のものと関連するエステル混合物、(イソトリデシルアルコール、2−オクチルドデカノール、セチルステアリルアルコール、オレイルアルコールのような)脂肪アルコール、及び(オレイン酸のような)脂肪酸、並びにこれらの混合物、
である。
適する親水相は、水、(プロピレングリコール、グリセリン、ソルビトールのような)アルコール、並びにこれらの混合物である。
適する乳化剤は、
非イオン性界面活性剤、例えば、ポリエトキシル化ヒマシ油、ポリエトキシル化ソルビタンモノオレアート、ソルビタンモノステアラート、グリセリンモノステアラート、ポリオキシエチルステアラート、アルキルフェノールポリグリコールエーテル;両親媒性界面活性剤、例えば、ジ−ナトリウムN−ラウリル−p−イミノジプロピオナート又はレシチン;陰イオン性界面活性剤、例えば、ナトリウムラウリルスルファート、脂肪アルコールエーテルスルファート、モノ/ジ−アルキルポリグリコールエーテルオルトリン酸エステルモノエタノールアミン塩;陽イオン活性界面活性剤、例えば、セチル三メチルアンモニウムクロリド;
である。
適するさらなる助剤は、粘度を増大させてエマルジョンを安定化させる物質、例えば、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、他のセルロース及びデンプン誘導体、ポリアクリラート、アルギナート、ゼラチン、アラビアガム、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、メチルビニルエーテルと無水マレイン酸とのコポリマー、ポリエチレングリコール、ワックス、コロイドケイ酸、又は言及した物質の混合物である。
懸濁液剤は経口的又は局所的/皮膚的に投与され得る。懸濁液剤は、活性化合物を懸濁媒体中に、適切であれば他の助剤(例えば、湿潤剤、着色剤、体内吸収促進物質、防腐剤、抗酸化剤、光安定剤)を加えて懸濁させることによって調製される。
液体懸濁媒体は、あらゆる均質溶媒及び溶媒混合物である。
適する湿潤剤(分散剤)は、先に記載した乳化剤である。
言及され得る他の助剤は、先に記載した助剤である。
半固形調製物は、経口的に又は局所的/皮膚的に投与され得る。半固形調製物は、先に述べた懸濁液剤及びエマルジョン剤とは粘度がより高いという点でのみ異なる。
固形調製物を製造するには、活性化合物は、適する賦形剤と、適切であれば助剤を加えて混合されて、所望の形にされる。
賦形剤としては、あらゆる生理学的に許容される固体不活性材料が適している。用いられるのは、無機材料及び有機材料である。無機材料は、例えば、塩化ナトリウム、炭酸塩(例えば炭酸カルシウム)、炭酸水素塩、酸化アルミニウム、酸化チタン、ケイ酸、泥質土類、沈降又はコロイドシリカ、又はリン酸塩である。有機材料は、例えば、糖、セルロース、粉ミルクのような食品及び飼料、動物ミール、穀物ミール及びシュレッド、デンプンである。
適する助剤は、先に言及した防腐剤、抗酸化剤、及び/又は着色剤である。
他の適する助剤は、潤滑剤及び滑沢剤(例えば、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸、タルク、ベントナイト)、崩壊促進物質(例えばデンプン又は架橋ポリビニルピロリドン)、結着剤(例えば、デンプン、ゼラチン又は線状ポリビニルピロリドン)、及び乾燥結着剤(例えば微結晶セルロース)である。
一般的には、「殺寄生虫有効量」とは、壊死、死、成長遅延、成長阻止、さらには除去、破壊の効果、又はそうでなければ標的生物の発生及び活動を減少させる効果を含めた、成長に対する識別可能な効果を達成するのに必要とされる活性成分の量を意味する。本発明で用いられるさまざまな化合物/組成物のための殺寄生虫有効量は変わり得る。組成物の殺寄生虫有効量も、その時の条件、例えば、所望殺寄生虫効果及び期間、標的種、適用の方式等に応じても変わるものである。
本発明で用いられ得る組成物は、一般的には、約0.001〜95%の式I又はIIで表される化合物を含み得る。
一般的には、この式I又はIIで表される化合物を1日当たり0.5mg/kg〜100mg/kg、好ましくは1日当たり1mg/kg〜50mg/kgの全体量で適用するのが望ましい。
適用準備完了調製物は、寄生虫(好ましくは外部寄生虫)に対して作用する化合物を、10ppm〜80重量パーセント、好ましくは0.1〜65重量パーセント、より好ましくは1〜50重量パーセント、最も好ましくは5〜40重量パーセントの濃度で含有している。
使用前に希釈される調製物は、外部寄生虫に対して作用する化合物を0.5〜90重量パーセントの濃度、好ましくは1〜50重量パーセントの濃度で含有している。
さらには、調製物は、内部寄生虫に対するこの式I又はIIで表される化合物を10ppm〜2重量パーセントの濃度、好ましくは0.05〜0.9重量パーセントの濃度、特に好ましくは0.005〜0.25重量パーセントの濃度で含んでいる。
本発明の好ましい実施形態では、この式I又はIIで表される化合物を含んでいる組成物は、皮膚的/局所的に適用される。
さらなる好ましい実施形態では、局所的適用は、化合物含有成形形状物品の形態、例えば、カラー、成形メダル、耳タグ、身体部固定バンド、さらには接着ストリップ及びフォイルの形態で行われる。
一般的には、3週間の間に10mg/kg〜300mg/kg、好ましくは20mg/kg〜200mg/kg、最も好ましくは25mg/kg〜160mg/kg処置動物体重の全体量で式I又はIIで表される化合物を放出する固体製剤を適用するのが望ましい。
成形形状物品の調製には、熱可塑性で柔軟なプラスチック及びエラストマー、及び熱可塑性エラストマーが用いられる。適するプラスチック及びエラストマーは、この式I又はIIで表される化合物と十分な適合性があるポリビニル樹脂、ポリウレタン、ポリアクリラート、エポキシ樹脂、セルロース、セルロース誘導体、ポリアミド及びポリエステルである。成形形状物品用のプラスチック及びエラストマー、及び調製手順についての詳細なリストは、例えば、国際公開第03/086075号パンフレットに記載されている。
本発明に従って用いられることになる組成物は、他の活性成分(例えば、他の殺害虫剤、殺昆虫剤、除草剤、殺真菌剤、殺菌剤)、肥料(例えば、硝酸アンモニウム、尿素、炭酸カリウム、及び過リン酸塩)、植物有害物質及び植物生長調節剤、毒性緩和剤、及び殺線虫剤も含有し得る。これらの追加的な成分は、順次的に用いてもよいしあるいは上記した組成物との組み合わせで用いてもよく、適切であれば使用直前に加えるだけでもよい(タンクミックス)。例えば、植物体は、他の活性成分で処理される前又は処理された後に本発明の組成物でスプレーされ得る。
これらの薬剤は、本発明に従って用いられる薬剤と1:10〜10:1の重量比で混合され得る。この式I又はIIで表される化合物、又は、殺害虫剤としての使用剤形中にそれが含まれている組成物を他の殺害虫剤と混合すると、多くの場合、より広い殺害虫活性スペクトルがもたらされる。
この本発明式I又はIIの化合物が一緒に用いられ得る、及び相乗効果の可能性があり得る殺害虫薬についての以下のリストMは、考えられる組み合わせを例示するものであって、いかなる限定も加えるものではない:
M.1.有機(チオ)ホスフェート:アセフェート、アザメチホス、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、クロレトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クマホス、シアノホス、デメトン−S−メチル、ジアジノン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、フォスチアゼート、ヘプテノホス、イソキサチオン、マラチオン、ムカルバム、メトアミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン−メチル、パラチオン、パラチオン−メチル、フェントエート、ホルエート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス−メチル、プロフェノホス、プロペタンホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテプ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、ブアミド−チオン;
M.2.カルバメート:アルジカルブ、アラニカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、チオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メトミル、メトールカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロ−ポキスル、チオジカルブ、チオファノキス、トリメタカルブ、XMC、キシリルカルブ及びトリアザメート;
M.3.ピレスロイド:アクリナトリン、アレトリン、d−シス−トランスアレトリン、d−トランスアレトリン、ビフェントリン、ビオアレトリン、ビオアレトリンS−シルクロペンテニル、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ−イフルトリン、シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、ガンマ−シハロトリン、シペルメトリン、アルファ−シペルメトリン、ベータ−シペルメトリン、ツェータ−シペルメトリン、ジータ−シペルメトリン、シフェノトリン、デルタメトリン、エンペントリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ−フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、メトフルトリン、ペルメトリン、フェノトリン、プラレトリン、ピレトリン(ピレトルム)、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン、トラロメトリン及びトランスフルトリン;
M.4.幼若ホルモン模擬体:ヒドロプレン、キノプレン、メトプレン、フェノキシカルブ及びピルイプロキシフェン;
M.5.ニコチン受容体作動/拮抗化合物:アセトアミプリド、ベンスルタップ、カルタップヒドロクロリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、チアメトキサム、ニテンピラム、ニコチン、スピノサド(アロステリック作動薬)、スピネトラム(アロステリック作動薬)、チアクロプリド、チオシクラム、チオスルタップ−ナトリウム、及びAKD1022;
M.6.GABA依存塩素イオンチャネル作動化合物:クロルダン、エンドスルファン、ガンマ−HCH(リンダン);エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロール及びピルイプロール;
M.7.塩素イオンチャネルアクチベーター:アバメクチン、エマメクチンベンゾエート、ミルベメクチン、レピメクチン;
M.8.METI−I化合物:フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、フルフェネリム、ロテノン;
M.9.METI−II及びIII化合物:アセキノシル、フルアシプリム、ヒドラメチルノン;
M.10.酸化的リン酸化アンカップラー:クロルフェナピル、DNOC;
M.11.酸化的リン酸化阻害物質:アゾシクロチン、シヘキサチン、ジアフェンチウロン、フェンブタチンオキシド、プロパルギット、テトラジホン;
M.12.脱皮撹乱物質:シロマジン、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシ−フェノジド、テブフェノジド;
M.13.相乗作用物質:ピペロニルブトキシド、トリブホス;
M.14.ナトリウムチャネル遮断作用化合物:インドキサカルブ、メタフルミゾン;
M.15.燻蒸剤:臭化メチル、クロロピクリンスルフリルフルオリド;
M.16.選択的フィーディングブロッカー:クリロチエ、ピメトロジン、フロニカミド;
M.17.有糸分裂成長阻害物質:クロフェンテジン、ヘキシチアゾキス、エトキサゾール;
M.18.キチン合成阻害物質:ブプロフェジン、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロキスロン、フルフェノキスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、トリフルムロン;
M.19.脂質生合成阻害物質:スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマット;
M.20.オクタパミン作用作動薬:アミトラズ;
M.21.リアノジン受容体モジュレーター:フルベンジアミド及び(R)−及び(S)−3−クロロ−N1−{2−メチル−4−[1,2,2,2−テトラフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチル]フェニル}−N2−(1−メチル−2−メチルスルホニルエチル)フタルアミド(M21.1);
M.22.その他:リン化アルミニウム、アミドフルメット、ベンクロチアズ、ベンゾオキシメート、ビフェナゼート、ホウ砂、ブロモプロピレート、シアニド、シエノピラフェン、シフルメトフェン、キノメチオネート、ジコホール、フルオロアセテート、ホスフィン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、硫黄、有機硫黄化合物、吐酒石、スルホキサフロル、4−ブタ−2−イニルオキシ−6−(3,5−ジメチル−ピペリジン−1−イル)−2−フルオロ−ピリミジン(M22.1)、3−ベンゾイルアミノ−N−[2,6−ジメチル−4−(1,2,2,2−テトラフルオロ−1−トリフルオロメチル−エチル)−フェニル]−2−フルオロ−ベンズアミド(M22.2)、4−[5−(3,5−ジクロロ−フェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロ−イソオキサゾール−3−イル]−2−メチル−N−ピリジン−2−イルメチル−ベンズアミド(M22.3),4−[5−(3,5−ジクロロ−フェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロ−イソオキサゾール−3−イル]−2−メチル−N−(2,2,2−トリフルオロ−エチル)−ベンズアミド(M22.4)、4−[5−(3,5−ジクロロ−フェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロ−イソオキサゾール−3−イル]−2−メチル−N−チアゾール−2−イルメチル−ベンズアミド(M22.5)、4−[5−(3,5−ジクロロ−フェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロ−イソオキサゾール−3−イル]−2−メチル−N−(テトラヒドロ−フラン−2−イルメチル)−ベンズアミド(M22.6)、4−{[(6−ブロモピリド−3−イル)メチル](2−フルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(M22.7)、4−{[(6−フルオロピリド−3−イル)メチル](2,2−ジフルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(M22.8)、4−{[(2−クロロ−1,3−チアゾロ−5−イル)メチル](2−フルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(M22.9)、4−{[(6−クロロピリド−3−イル)メチル](2−フルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(M22.10)、4−{[(6−クロロピリド−3−イル)メチル](2,2−ジフルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(M22.11)、4−{[(6−クロロ−5−フルオロピリド−3−イル)メチル](メチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(M22.12)、4−{[(5,6−ジクロロピリド−3−イル)メチル](2−フルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(M22.13)、4−{[(6−クロロ−5−フルオロピリド−3−イル)メチル](シクロプロピル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(M22.14)、4−{[(6−クロロピリド−3−イル)メチル](シクロプロピル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(M22.15)、4−{[(6−クロロピリド−3−イル)メチル](メチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(M22.16)、シクロプロパン酢酸、1,1’−[(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)−4−[[(2−シクロプロピルアセチル)オキシ]メチル]−1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b−デカヒドロ−12−ヒドロキシ−4,6a,12b−トリメチル−11−オキソ−9−(3−ピリジニル)−2H,11H−ナフト[2,1−b]ピラノ[3,4−e]ピラン−3,6−ジイル]エステル(M22.17)、8−(2−シクロプロピルメトキシ−4−メチル−フェノキシ)−3−(6−メチル−ピリダジン−3−イル)−3−アザ−ビシクロ[3.2.1]オクタン(M22.18);
M.23.N−R’−2,2−ジハロ−1−R’’シクロ−プロパンカルボキサミド−2−(2,6−ジクロロ−α,α,α−トリ−フルオロ−p−トリル)ヒドラゾン又はN−R’−2,2−ジ(R’’’)プロピオンアミド−2−(2,6−ジクロロ−α,α,α−トリフルオロ−p−トリル)−ヒドラゾン[式中、R’はメチル又はエチルであり、ハロはクロロ又はブロモであり、R’’は水素又はメチルであり、R’’’はメチル又はエチルである];
M.24.アントラニルアミド:クロロアントラニルイプロール、シアントラニルイプロール、5−ブロモ−2−(3−クロロ−ピリジン−2−イル)−2H−ピラゾール−3−カルボン酸[4−シアノ−2−(1−シクロプロピル−エチルカルバモイル)−6−メチル−フェニル]−アミド(M24.1)、
5−ブロモ−2−(3−クロロ−ピリジン−2−イル)−2H−ピラゾール−3−カルボン酸[2−クロロ−4−シアノ−6−(1−シクロプロピル−エチルカルバモイル)−フェニル]−アミド(M24.2)、
5−ブロモ−2−(3−クロロ−ピリジン−2−イル)−2H−ピラゾール−3−カルボン酸[2−ブロモ−4−シアノ−6−(1−シクロプロピル−エチルカルバモイル)−フェニル]−アミド(M24.3)、
5−ブロモ−2−(3−クロロ−ピリジン−2−イル)−2H−ピラゾール−3−カルボン酸[2−ブロモ−4−クロロ−6−(1−シクロプロピル−エチルカルバモイル)−フェニル]−アミド(M24.4)、
5−ブロモ−2−(3−クロロ−ピリジン−2−イル)−2H−ピラゾール−3−カルボン酸[2,4−ジクロロ−6−(1−シクロプロピル−エチルカルバモイル)−フェニル]−アミド(M24.5)、
5−ブロモ−2−(3−クロロ−ピリジン−2−イル)−2H−ピラゾール−3−カルボン酸[4−クロロ−2−(1−シクロプロピル−エチルカルバモイル)−6−メチル−フェニル]−アミド(M24.6);
M.25.マロノニトリル化合物:CFHCFCFCFCHC(CN)CHCHCF、(2−(2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロペンチル)−2−(3,3,3−トリフルオロ−プロピル)マロノニトリル)、CFHCFCFCFCHC(CN)CHCHCFCF(2−(2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロペンチル)−2−(3,3,4,4,4−ペンタフルオロブチル)−マロノジニトリル);
M.26.微生物撹乱物質:バチルス・チューリンゲンシス・サブスピーシーズ・イスラエレンシス(Bacillus thuringiensis subsp. Israelensis)、バチルス・スファエリクス(Bacillus sphaericus)、バチルス・チューリンゲンシス・サブスピーシーズ・アイザワイ(Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai)、バチルス・チューリンゲンシス・サブスピーシーズ・クルスターキ(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki)、バチルス・チューリンゲンシス・サブスピーシーズ・テネブリオニス(Bacillus thuringiensis subsp. Tenebrionis)。
この群Mの市販されている化合物は、他にも文献はあるが、The Pesticide Manual, 13th Edition, British Crop Protection Council(2003)に見出され得る。
式M6.1で表されるチオアミド系化合物及びその調製は国際公開第98/28279号パンフレットに記載されている。レピメクチンは、Agro Project, PJB Publications Ltd, November 2004で公知である。ベンクロチアズ及びその調製は、欧州特許出願公開第454621号明細書に記載されている。メチダチオン及びパラオキソン並びにそれらの調製は、Farm Chemicals Handbook, Volume 88, Meister Publishing Company, 2001に記載されている。アセトプロール及びその調製は、国際公開第98/28277号パンフレットに記載されている。メタフルミゾン及びその調製は、欧州特許出願公開第462456号明細書に記載されている。フルピラゾホスは、Pesticide Science 54, 1988, p.237-243及び米国特許第4822779号明細書に記載されている。ピラフルプロール及びその調製は、特開2002−193709号公報に及び国際公開第01/00614号パンフレットに記載されている。ピルイプロール及びその調製は、国際公開第98/45274号パンフレット及び米国特許第6335357号明細書に記載されている。アミドフルメット及びその調製は、米国特許第6221890号明細書及びJP21010907に記載されている。フルフェネリム及びその調製は、国際公開第03/007717号パンフレット及び国際公開第03/007718号パンフレットに記載されている。AKD−1022及びその調製は、米国特許第6300348号明細書に記載されている。クロロアントラニルイプロールは、国際公開第01/70671号パンフレット、国際公開第03/015519号パンフレット及び国際公開第05/118552号パンフレットに記載されている。クロラントラニルイプロールは、国際公開第01/70671号パンフレット、国際公開第04/067528号パンフレット及び国際公開第05/118552号パンフレットに記載されている。アントラニルアミド系農薬M24.1〜M24.6は、国際公開第2008/72743号パンフレット及び国際公開第2008/72783号パンフレットに記載されている。シフルメトフェン及びその調製は、国際公開第04/080180号パンフレットに記載されている。アミノキナゾリノン化合物であるピリフルキナゾンは、欧州特許出願公開第1097932号明細書に記載されている。スルホキシイミンであるスルホキサフロルは、国際公開第2006/060029号パンフレット及び国際公開第2007/149134号パンフレットに記載されている。アルキニルエーテル化合物M22.1は、例えば、特開2006−131529号公報に記載されている。有機イオウ化合物は、国際公開第2007/060839号パンフレットに記載されている。カルボキサミド化合物M22.2は、国際公開第2007/83394号パンフレットで公知である。オキサゾリン化合物M22.3〜M22.6は、国際公開第2007/074789号パンフレットに記載されている。フラノン化合物M22.7〜M22.16は、例えば、国際公開第2007/115644号パンフレットに記載されている。ピリピロペン誘導体M22.17は、国際公開第2008/66153号パンフレット及び国際公開第2008/108491号パンフレットに記載されている。ピリダジン化合物M22.18は、特開2008−115155号公報に記載されている。そのようなマロノニトリル化合物は、国際公開第02/089579号パンフレット、国際公開第02/090320号パンフレット、国際公開第02/090321号パンフレット、国際公開第04/006677号パンフレット、国際公開第05/068423号パンフレット、国際公開第05/068432号パンフレット及び国際公開第05/063694号パンフレットに記載されている。
殺真菌混合パートナーは、特には、アシルアラニン(例えば、ベナラキシル、メタラキシル、オフラク、オキサジキシル)、アミン誘導体(例えば、アルジモルフ、ドジン、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、フェンプロピジン、グアザチン、イミンオクタジン、スピロキサミン、トリデモルフ)、アニリノピリミジン(例えば、ピリメトアニル、メパニピリム又はシロジニル)、抗生物質(例えば、シクロヘキスイミド、グリセオフルビン、カスガマイシン、ナタマイシン、ポリオキシン又はストレプトマイシン)、アゾール(例えば、ビテルタノール、ブロモコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキコナゾール、フルシラゾール、ヘキサコナゾール、イマザリル、メトコナゾール、ミクロブトアニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロクロラズ、プロチオコナゾール、テブコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリフルミゾール、トリチコナゾール、フルトリアホール)、ジカルボキシイミド(例えば、イプロジオン、ミクロゾリン、プロシミドン、ビンクロゾリン)、ジチオカルバマート(例えば、フェルバム、ナバム、マネブ、マンコゼブ、メタム、メチラム、プロピネブ、ポリカルバマート、チラム、ジラム、ジネブ)、ヘテロ環式化合物(例えば、アニラジン、ベノミル、ボスカリド、カルベンダジム、カルボキシン、オキシカルボキシン、シアゾフアミド、ダゾメト、ジチアノン、ファモキサドン、フェンアミドン、フェナリモール、フベリダゾール、フルトールアニル、フラメトピル、イソプロチオラン、メプロニル、ヌアリモール、プロベナゾール、プロキンアジド、ピリフェノキス、ピロキロン、キノキシフェン、シルチオファム、チアベンダゾール、チフルズアミド、チオファナートメチル、チアジニル、トリシクラゾール、トリホリン)、銅系殺真菌農薬(例えば、ボルドー液、酢酸銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅)、ニトロフェニル誘導体(例えば、ビナプアクリル、ジノカプ、ジノブトン、ニトロフタルイソプロピル)、フェニルピロール(例えば、フェンピクロニル又はフルジオキソニル)、その他の殺真菌薬(例えば、硫黄、アシベンゾラル-S-メチル、ベンチアバリカルブ、カルプロプアミド、クロロトハロニル、シフルフェンアミド、シモキサニル、ジクロメジン、ジクロシメト、ジエトフェンカルブ、エジフェンホス、エタボキサム、フェンヘキサアミド、フェンチン-アセタート、フェノキサニル、フェリムゾン、フルアジナム、ホセチル、ホセチル-アルミニウム、イプロバリカルブ、ヘキサクロロベンゼン、メトラフェノン、ペンシクロン、プロパモカルブ、フタリド、トロクロホス-メチル、キントゼン、ゾキサミド)、ストロビルリン(例えば、アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシム-メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン又はトリフロキシストロビン)、スルフェン酸誘導体(例えば、カプタホール、カプタン、ジクロフルアニド、ホルペト、トリルフルアニド)、シンナミド(例えば、ジメトモルフ、フルメトベル又はフルモルフ)及び類似体からなる群から選択される農薬である。
無脊椎動物系害虫(すなわち節足動物及び線虫)、植物体、その植物体が生育している土壌又は水域は、当技術分野で知られている任意の適用方法によってこの式I又はIIで表される化合物あるいはそれらを含有している組成物と接触され得る。それゆえ、「接触」には、直接接触(化合物/組成物を直接無脊椎動物系害虫又は植物体−典型的には植物体の葉、茎又は根−に適用すること)及び間接接触(化合物/組成物を無脊椎動物系害虫又は植物体の所在場所に適用すること)のいずれもが包含される。
さらには、無脊椎動物系害虫は、標的害虫、その餌提供源、棲息地、繁殖地又はその所在場所に殺害虫有効量の式I又はIIの化合物、その塩又はN−オキシドを接触させることによって防除され得る。それゆえ、この適用は、所在場所、生育中作物、又は収穫済作物の害虫による感染の前又は後に行われ得る。
「所在場所」とは、害虫又は寄生虫が成育している又は成育し得る棲息地、繁殖地、栽培植物体、植物体繁殖材料(例えば種子)、土壌、領域、物質又は環境を意味する。
一般的には、「殺害虫有効量」とは、壊死、死、成長阻止、成長遅延、さらには除去、破壊の効果、又はそうでなければ標的生物の発生及び活動を減少させる効果を含めた、成長に対する識別可能な効果を達成するのに必要とされる活性成分の量を意味する。本発明で用いられるこのさまざまな化合物/組成物のためのこの殺害虫有効量は変わり得る。組成物の殺害虫有効量も、その時の条件、例えば、所望殺害虫効果及び期間、天候、標的種、所在場所、適用の方式等に応じて変わるものである。
この式I又はIIで表される化合物、その塩、及びこれらのN−オキシド、並びに、そのような化合物を含んでいる組成物は、木製材料(例えば木材、板塀、枕木ほか)、建物(例えば家屋、小屋、建屋ほか)のみならず、建材、家具、皮革、繊維、ビニール製物品、電線及びケーブルほかを、アリ及び/又はシロアリから保護するのに、及びアリやシロアリが作物又は人間に害を加える(例えば害虫が家屋や公共施設に侵入した場合)のを防除するのに用いられ得る。木製材料を保護するのにはこの式I又はIIで表される化合物は、単に、周辺の土壌表面又は床下の土壌に適用されるだけでなく、木製物品(例えば床下コンクリート表面板、床柱、梁、合板、家具ほか)、木材物品(例えばパーティクルボード、ハーフボードほか)、さらにはビニール製物品(例えば被覆電線、ビニールシート)、断熱材(例えばスチレンフォームほか)にも適用され得る。作物又は人間に害を加えるアリに対して適用されるケースでは、本発明のこのアリ防除剤は、作物又は周辺土壌に、又は、アリの巣等にも直接適用される。
この式I又はIIで表される化合物、その塩、及びこれらのN−オキシドは、害虫の発生が予測される場所に予防的にも適用され得る。
この式I又はIIで表される化合物、その塩、及びこれらのN−オキシドは、式I又はIIの化合物、その塩又はN−オキシドの殺害虫有効量と植物体を接触させることによっても害虫による攻撃又は侵入から生育中植物体を保護するのに用いられ得る。それゆえ、「接触」には、直接接触(この化合物/組成物を直接害虫及び/又は植物体−典型的には植物体の葉、茎又は根−に適用すること)及び間接接触(この化合物/組成物を害虫及び/又は植物体の所在場所に適用すること)のいずれもが包含される。
土壌処理、又は、害虫が住んでいる場所又は巣への適用のケースでは、活性成分の量は、100m当たり0.0001〜500g、好ましくは100m当たり0.001〜20gである。
材料の保護での通常の適用量は、例えば、処理される材料m当たり0.01g〜1000g(望ましくはm当たり0.1g〜50g)の活性化合物である。
材料の含浸に用いられる殺昆虫組成物は、典型的には、0.001〜95重量%、好ましくは0.1〜45重量%、より好ましくは1〜25重量%の少なくとも1種のリペラント及び/又は殺昆虫薬を含有している。
毒餌組成物での使用には、この活性成分の典型的な含有量は、0.001重量%〜15重量%(望ましくは0.001重量%〜5重量%)の活性化合物である。
スプレー組成物での使用には、この活性成分の含有量は、0.001〜80重量%、好ましくは0.01〜50重量%、最も好ましくは0.01〜15重量%である。
作物植物体処理での使用には、本発明のこの活性成分の適用量は、1ヘクタール当たり0.1g〜4000g、望ましくは1ヘクタール当たり25g〜600g、より望ましくは1ヘクタール当たり50g〜500gであり得る。
種子の処理では、この活性成分の適用量は、一般的には、100kgの種子当たり0.1g〜10kg、好ましくは100kgの種子当たり1g〜5kg、特には100kgの種子当たり1g〜200gである。
次に以下の実施例により本発明をさらに詳細に説明する。
I.調製実施例
以下の調製実施例に記載されている手順を用いて、出発物質を適宜変更することにより、さらなる式I及びIIで表される化合物を調製した。得られた化合物は、物理データと一緒に、後の表Bに列挙されている。
生成物は、HPLC(High Performance Liquid Chromatography Mass Spectrometry:高性能液体クロマトグラフィー質量分光分析)により特性評価した。HPLCは、40℃で操作される分析RP−18カラム(Merck KgaA社(ドイツ)製Chromo−lith Speed ROD)を用いて行った。0.1体積%のトリフルオロ酢酸を含むアセトニトリル/水混合物、及び、0.1体積%のトリフルオロ酢酸を移動相として使用;流量:1.8ml/min;注入量:2μl。質量分光分析はQuadrupol質量分光計を用いてエレクトロスプレーアイオナイゼーションをポジティブモードの80Vにして行われ得る。
(実施例1:5−メチル−1−(2,2,2−トリフルオロエチル)−1H−ピラゾール−4−カルボン酸ピリダジン−4−イルアミド)
1.1 5−メチル−1−(2,2,2−トリフルオロエチル)−1H−ピラゾール−4−カルボン酸
18.6g(100mmol)のエチル2−[1−エトキシ−メチリデン]−3−オキソ−ブチラートを0℃の110mLの1N水酸化ナトリウム水溶液に撹拌した。30分後24.5g(150mmol)の2,2,2−トリフルオロエチルヒドラジン(70%水溶液)を滴下で加え、撹拌を30分間続けた。このあと100mLの2N塩酸を0℃で加え、この反応混合物を22℃まで昇温させた。この水性混合物をジクロロメタンで抽出し、合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒を蒸発させた後16.8gの粗製エチル5−メチル−1−(2,2,2−トリフルオロ−エチル)−1H−ピラゾール−4−カルボキシラートを得た。この粗製生成物は精製することなく次のステップで用いた。このエステルを60℃の水酸化カリウム(59.8g、106.7mmol)/水で処理した。撹拌を2時間続け、そのあと13g(113.7mmol)の濃塩酸を滴下で加えた。0℃にて1時間撹拌した後濾過により沈殿物を単離し、これを2回冷水で洗浄した。この物質を50℃の真空で乾燥させた。このようにして、8.67g(59%)5−メチル−1−(2,2,2−トリフルオロ−エチル)−1H−ピラゾール−4−カルボン酸が単一異性体として得られた。
1.2 5−メチル−1−(2,2,2−トリフルオロ−エチル)−1H−ピラゾール−4−カルボン酸ピリダジン−4−イルアミド
800mg(3.9mmol)の5−メチル−1−(2,2,2−トリフルオロ−エチル)−1H−ピラゾール−4−カルボン酸を8mLのトルエンに懸濁させ、2滴のジメチルホルムアミドをこの混合物に加えた。この反応混合物に0.42mLの塩化チオニル(5.8mmol)を65℃で加え、撹拌をこの温度で4時間続けた。溶媒を除去した後、トルエンを加え、それを蒸発させることを繰り返した。得られた物質をこのあと2mLのジクロロメタンに溶解させ、この溶液を、309mg(3.25mmol)の4−アミノピリダジン+2.0g(6.5mmol)ポリマー結合ジイソプロピルエチルアミン(PL−DIPAM樹脂、Polymer Laboratories)含有16mLジクロロメタン溶液に滴下で加えた。この混合物を16時間22℃で撹拌した。このあと、ポリマーを濾過により除去し、ジクロロメタン/メタノール(1:1)の混合物で洗浄した。洗浄の後に得られたこの溶液は662mg(59%)5−メチル−1−(2,2,2−トリフルオロ−エチル)−1H−ピラゾール−4−カルボン酸ピリダジン−4−イルアミドを無色の固形物として含有していた(これはさらなる精製を必要としなかった)。
T、U及びWがCHであり、VがNであり、XがOである、式Iで表される化合物及びその塩又はこれらのN−オキシドは本明細書以下では化合物I’.Aaと呼ばれる。
Figure 0005536073
以下の表Bには、上記で述べた方法に従って調製された、式I’.Aaで表される化合物が、その物理・化学データと一緒に、まとめられている(実施例1〜31)。各場合のR及びAは、表Bの対応する行に記載されている意味を有している。
表B:上述した方法に従って調製された式I’.Aa化合物
Figure 0005536073
Figure 0005536073
r.t.=HPLC保持時間
)[M]ピークのm/z
以下の表Cには、上記で述べた方法に従って調製された、式I’.Aで表される化合物が、その物理・化学データと一緒に、まとめられている(実施例32〜277)。各場合のR、R、R及びR並びにAは、表Cの対応する行に記載されている意味を有している。
Figure 0005536073
表C:上述した方法に従って調製された式I’.A化合物
Figure 0005536073
Figure 0005536073
Figure 0005536073
Figure 0005536073
Figure 0005536073
Figure 0005536073
Figure 0005536073
Figure 0005536073
Figure 0005536073
Figure 0005536073
Figure 0005536073
Figure 0005536073
Figure 0005536073
Figure 0005536073
Figure 0005536073
Figure 0005536073
Figure 0005536073
r.t.=HPLC保持時間
)[M]ピークのm/z
OMe=OCH
II.殺害虫活性の評価:
II.1 ワタアブラムシ[Cotton aphid](アフィス・ゴシッピー[Aphis gossypii]、混合生活期)
方法a)
各活性化合物を50:50(vol:vol)アセトン:水+100ppm Kinetica(商標)界面活性剤で製剤化した。
主コロニーから取った濃密感染葉を各子葉の上面に配置することによって子葉期にあるワタの木(1ポット当たり1植物体)を感染させた。一晩このアブラムシを宿主植物体に移らせ、このアブラムシを移動させるのに用いた葉を取り除いた。この子葉を試験溶液に浸漬し、乾燥させた。5日後、死亡率カウントを行った。
この試験では、次の化合物2、3、4、5及び7が、それぞれ、300ppmで、未処理対照との比較で少なくとも90%の死亡率を示した。
方法b)
各活性化合物を、1.3ml ABgene(登録商標)チューブに供給される10,0000ppm溶液としてシクロヘキサノンに製剤化した。これらのチューブを霧化ノズルが装着された自動静電式スプレー機に挿入した。これらのチューブはストック溶液としての役割を果たすものであって、これについて低い率での希釈が50%アセトン:50%水(v/v)で行われた。この溶液には非イオン界面活性剤(Kinetic[登録商標])が0.01%(v/v)の量で含まれていた。
主アブラムシコロニーから取った濃密感染葉を各子葉の上面に配置することによって、子葉期にあるワタの木を、処理に先行して、アブラムシで感染させた。一晩アブラムシを移動させて1植物体当たり80〜100匹のアブラムシ感染を達成し、宿主葉を取り除いた。この感染植物体をこのあと霧化スプレーノズルが装着された自動静電式植物体スプレー機によりスプレーした。植物体をこのスプレー機ドラフトフード中で乾燥させ、このスプレー機から取り出し、そのあと24時間明期の蛍光灯下にある25℃及び20〜40%相対湿度の生育室に保持しておいた。5日後、この処理された植物体の、未処理対照植物体の死亡率に対比してのアブラムシ死亡率を測定した。
この試験では、次の化合物1、3、4、6、7、8、9、10、11、13、14、15、17、18、19、25、28、29、30、31、32、33、35、36、39、40、45、46、47、48、49、50、51、52、53、54、56、59、61、64、65、67、68、69、70、71、72、74、76、77、78、80、88、89、90、92、93、94、95、97、99、100、102、103、106、108、109、110、112、113、116、117、118、120、122、123、124、125、126、129、130、132、134、138、143、151、158、161、164、165、166、167、168、175、176、177、178、179、180、181、184、186、187、189、190、192、193、194、196、197、201、202、203、204、205、206、207、208、209、210、211、212、213、215、218、219、220、221、222、224、225、226、227、228、229、230、231、232、233、234、239、240及び242が、それぞれ、300ppmで、未処理対照との比較で少なくとも75%の死亡率を示した。
II.2 モモアカアブラムシ[Green Peach Aphid](ミズス・ペルシカエ[Myzus persicae]、混合生活期)
方法a)
各活性化合物を50:50(vol:vol)アセトン:水+100ppm Kinetica(商標)界面活性剤に製剤化した。
第2対葉期にあるピーマンの木(品種「California Wonder」)を、この試験植物体の上面に感染葉部分を置くことによっておよそ40匹の実験室成育アブラムシで感染させた。この葉部分は24時間後取り除いた。このインタクト(無傷)植物体の各葉を試験化合物の各勾配溶液に浸漬し、乾燥させた。各試験植物体を約25℃・20〜40%相対湿度の蛍光灯(24時明期)下に保持しておいた。5日後、この処理された各植物体の、チェック植物体の死亡率に対比してのアブラムシ死亡率を測定した。
この試験では、化合物2、3、4、5及び7が、それぞれ、300ppmで、未処理対照との比較で少なくとも90%の死亡率を示した。
方法b)
各活性化合物を、1.3ml ABgene(登録商標)チューブに供給される10,0000ppm溶液としてシクロヘキサノンに製剤化した。これらのチューブを霧化ノズルが装着された自動静電式スプレー機に挿入した。これらのチューブはストック溶液としての役割を果たすものであって、これについて低い率での希釈が50%アセトン:50%水(v/v)で行われた。この溶液には非イオン界面活性剤(Kinetic[登録商標])が0.01%(v/v)の量で含まれていた。
第1本葉期にあるパプリカの木を、主コロニーから取った濃密感染葉をこの処理植物体の上面に配置することによって、処理に先行して、感染させた。一晩アブラムシを移動させて1植物体当たり30〜50匹のアブラムシ感染を達成し、宿主葉を取り除いた。この感染植物体をこのあと霧化スプレーノズルが装着された自動静電式植物体スプレー機によりスプレーした。植物体をこのスプレー機ドラフトフード中で乾燥させ、取り出し、そのあと24時間明期の蛍光灯下にある25℃及び20〜40%相対湿度の生育室に保持しておいた。5日後、この処理された植物体の、未処理対照植物体の死亡率に対比してのアブラムシ死亡率を測定した。
この試験では、次の化合物1、3、4、6、7、8、10、11、13、14、15、16、17、18、19、24、25、28、29、30、31、32、33、34、35、36、39、40、41、43、45、46、47、48、49、51、52、53、54、56、61、64、65、67、68、69、70、71、72、74、76、77、78、79、80、88、89、90、91、93、94、95、97、98、99、100、102、103、105、106、108、109、110、112、114、116、117、118、120、122、123、124、125、127、129、131、132、134、136、138、143、150、151、153、158、161、164、165、166、167、168、169、171、172、175、176、177、178、179、180、181、184、186、187、189、190、191、192、193、196、197、203、206、207、208、209、210、211、212、213、215、218、219、220、221、222、224、225、226、227、228、229、230、231、232、233、234、235、237、239、240及び242が、それぞれ、300ppmで、未処理対照との比較で少なくとも75%の死亡率を示した。
II.3 マメアブラムシ[Cowpea Aphid](アフィス・クラクシボラ[Aphis craccivora])
各活性化合物を50:50(vol:vol)アセトン:水に製剤化した。この試験溶液は使用の日に調製した。
100〜150匹のさまざまな期のアブラムシでコロニー化された鉢植えササゲの木を、害虫個体数を記録した後、スプレーした。個体数減少を、24、72、及び120時間後、評価した。
この試験では、次の化合物1、2、3、4、5、6、7、8、11、14、15、16、17、18、19、20、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、41、42、43、44、45、46、47、48、49、50、51、52、53、54、56、59、61、64、65、67、68、69、70、71、72、74、76、77、78、79、80、88、89、90、91、93、94、95、97、99、100、101、103、105、109、110、112、113、114、115、116、117、118、119、120、122、123、124、125、126、138、150、151、158、161、164、165、166、167、168、169、172、175、176、177、178、179、181、192、195、196、197、201、202、203及び205が、それぞれ、300ppmで、未処理対照との比較で少なくとも90%の死亡率を示した。
II.4 シルバーリーフコナジラミ[Silverleaf Whitefly](ベミシア・アルゲンチフォリイ[Bemisia argentifolii]、成虫)
方法a)
各活性化合物を50:50(vol:vol)アセトン:水+100ppm Kinetica(商標)界面活性剤に製剤化した。
選択されたワタの木を子葉期まで生育させた(1ポット当たり1植物体)。この子葉を試験溶液に浸漬して葉を完全に覆わせ、よく通気された所に配置して乾燥させた。処理された苗木が植わったそれぞれのポットをプラスチック製カップ中に配置して、10〜12匹のコナジラミ成虫(およそ3〜5日齢)を導き入れた。この昆虫は、アスピレーター、及び、障壁付ピペット先端に接続された無毒0.6cm Tygon(登録商標)チューブ(R−3603)を用いて採集されたものである。この採集された昆虫が入っている、その先端を、このあと、この処理された植物体が植わっている土壌にゆるく挿入し、先端から昆虫を這い出させ、摂食のために葉に到達させた。この各カップをスクリーン付再使用可能蓋(Tetko Inc製150ミクロンメッシュポリエステルスクリーンPeCap)でカバーした。各試験植物体を、約25℃・20〜40%相対湿度にある保持室に、このカップ内部に熱がトラップされるのを防ぐために蛍光灯(24時明期)に直接曝露されるのを避けながら、3日間、保持しておいた。死亡率をこの植物体の処理3日後に評価した。
この試験では、次の化合物3、5及び7が、それぞれ、300ppmで、未処理対照との比較で少なくとも90%の死亡率を示した。
方法b)
各活性化合物を、1.3ml ABgene(登録商標)チューブに供給される10,0000ppm溶液としてシクロヘキサノンに製剤化した。これらのチューブを霧化ノズルが装着された自動静電式スプレー機に挿入した。これらのチューブはストック溶液としての役割を果たすものであって、これについて低い率での希釈が50%アセトン:50%水(v/v)に行われた。この溶液には非イオン界面活性剤(Kinetic[登録商標])が0.01%(v/v)の量で含まれていた。
子葉期にあるワタの木(1ポット当たり1植物体)を霧化スプレーノズルが装着された自動静電式植物体スプレー機によりスプレーした。植物体をこのスプレー機ドラフトフード中で乾燥させ、そのあとこのスプレー機から取り出した。それぞれのポットをプラスチック製カップ中に配置し、10〜12匹のコナジラミ成虫(およそ3〜5日齢)を導き入れた。この昆虫は、アスピレーター、及び、障壁付ピペット先端に接続された無毒0.6cm Tygon(登録商標)チューブ(R−3603)を用いて採集されたものである。この採集された昆虫が入っている、その先端を、このあと、この処理された植物体が植わっている土壌にゆるく挿入し、先端から昆虫を這い出させ、摂食のために葉に到達させた。カップをスクリーン付再使用可能蓋(Tetko Inc製150ミクロンメッシュポリエステルスクリーンPeCap)でカバーした。各試験植物体を、約25℃・20〜40%相対湿度にある生育室に、このカップ内部に熱がトラップされるのを防ぐために蛍光灯(24時明期)に直接曝露されるのを避けながら、3日間、保持しておいた。死亡率を、処理3日後に、未処理対照植物体に対比して、評価した。
この試験では、次の化合物8、27、28、30、31、32、36、43、48、49、50、51、52、64、65、67、68、77、80、88、89、90、91、92、94、97、98、99、105、106、110、112、113、116、117、118、122、123、124、125、126、129、136、138、158、162、164、165、166、167、168、169、175、176、177、178、179、180、181、184、186、187、192、193、201、202、203、208、209、210、211、212、213、219、222、224、225、226、227、228、229、231、232、233、234、237、239、240及び242が、それぞれ、300ppmで、未処理対照との比較で少なくとも75%の死亡率を示した。
II.5 ベッチアブラムシ[Vetch aphid](メゴウラ・ビシアエ[Megoura viciae])
各活性化合物を1:3(vol:vol)DMSO:水に製剤化してさまざまな濃度の化合物製剤を得た。
インゲンマメ葉ディスクを0.8%カンテン+2.5ppm OPUSTMで満たされた各マイクロタイタープレート中に配置した。この各葉ディスクを2.5μlのこの試験溶液でスプレーし、5〜8匹の成虫アブラムシをこの各マイクロタイタープレート中に配置し、この各プレートをこのあと封鎖し、蛍光灯下の23±1℃・50±5%相対湿度に6日間保持した。死亡率は元気のよい繁殖したアブラムシを基準にして評価した。アブラムシ死亡率及び繁殖能をこのあと目視で評価した。
この試験では、次の化合物1、2、3、4、5、6、7、8、11、13、14、15、20、21、23、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、42、43、44、45、46、47、48、49、50、51、52、53、54、57、59、61、64、65、67、68、69、70、71、77、78、79、80、90、91、93、94、95、97、98、99、100、102、103、105、106、110、114、115、118、119、122、138、151、158、164、165、166、167、168、169、175、177、179、181、192、195、196、197、204、209、210及び212が、それぞれ、2500mg/Lの試験溶液の濃度で、少なくとも90%の死亡率を示した。
II.6 ワタミハナゾウムシ[Boll weevil](アンソノマス・グランディス[Anthonomus grandis])
各化合物を75:25(vol:vol)水:DMSOに製剤化した。
ワタミハナゾウムシ(アンソノマス・グランディス)の防除を評価するための試験装置は、昆虫の餌と20〜30個のアンソノマス・グランディスの卵が入っている24−ウェル−マイクロタイタープレートから構成されていた。自家製マイクロアトマイザーを用いて、2複製で、さまざまな濃度の各化合物製剤をこの昆虫の餌に20μlでスプレーした。適用後、この各マイクロタイタープレートを23±1℃・50±5%相対湿度で5日間インキュベートした。卵及び幼虫死亡率をこのあと目視で評価した。
この試験では、次の化合物1、3、7、8、11、13、14、15、20、21、23、27、30、32、36、40、41、43、44、45、48、49、51、52、54、61、64、65、66、72、78、79、90、96、97、98、99、105、106、110、137、138、165、167、169、192、196及び197が、それぞれ、2500mg/Lのこの試験溶液の濃度で少なくとも50%の死亡率を示した。
II.7 チチュウカイミバエ[Mediterranean fruitfly](セラティティス・カピタタ[Ceratitis capitata])に対する活性
各活性化合物を1:3(vol:vol)DMSO:水に製剤化した。
チチュウカイミバエの防除を評価するための試験装置は、昆虫の餌と50〜80個のセラティティス・カピタタの卵が入っている各マイクロタイタープレートから構成されていた。
自家製マイクロアトマイザーを用いて、2複製で、さまざまな濃度の化合物製剤をこの昆虫の餌に5μlでスプレーした。適用後、マイクロタイタープレートを28±1℃・80±5%相対湿度で5日間インキュベートした。卵及び幼虫死亡率をこのあと目視で評価した。
この試験では2500ppmの化合物4、7、11、13、20、21、22、31、80及び212で処理しておいた卵が、それぞれ、未処理対照との比較で少なくとも50%の死亡率を示した。
II.8 ニセアメリカタバコガ[Tobacco Budworm](ヘリオティス・ビレセンス[Heliothis virescens])に対する活性
ニセアメリカタバコガ(ヘリオティス・ビレセンス)の防除を評価するための試験装置は、昆虫の餌と15〜25個のヘリオティス・ビレセンスの卵が入っている96−ウェル−マイクロタイタープレートから構成されていた。各化合物を75%v/v水及び25%v/vDMSO含有の溶液を用いて製剤化した。自家製マイクロアトマイザーを用いて、2複製で、さまざまな濃度の各化合物製剤をこの昆虫の餌に10μlでスプレーした。適用後、各マイクロタイタープレートを28±1℃・80±5%相対湿度で5日間インキュベートした。卵及び幼虫死亡率をこのあと目視で評価した。
この試験では、化合物11、13、23、30、40、44、45、48、51、53、71、98、99、106、169、192及び196が、2500ppmで、未処理対照との比較で少なくとも50%の死亡率を示した。
II.9 モモアカアブラムシ[Green Peach Aphid](ミズス・ペルシカエ[Myzus persicae])に対する活性
全身的手段によるモモアカアブラムシ(ミズス・ペルシカエ)の防除を評価するための試験装置は、人工膜の下に液体人工餌が入っている96ウェルマイクロタイタープレートから構成されていた。
各化合物を75%v/v水及び25%v/vDMSO含有の溶液を用いて製剤化した。自家製ピペット器を用いて、2複製で、さまざまな濃度の各化合物製剤をこのアブラムシの餌にピペット注入した。適用後、5〜8匹の成虫アブラムシをこのマイクロタイタープレートウェル内の前記人工膜上に配置した。このアブラムシにこのあとそのように処理されたアブラムシ餌を吸わせ、23±1℃・50±5%相対湿度で3日間インキュベートした。アブラムシ死亡率及び繁殖能をこのあと目視で評価した。
この試験では、化合物1、2、3、4、5、7、8、11、13、14、20、23、24、26、27、28、29、30、31、32、33、34、37、38、39、41、43、44、45、47、48、49、50、51、52、53、54、59、64、65、67、68、69、70、71、76、77、78、79、80、88、89、90、91、92、93、94、95、96、97、98、99、100、103、104、105、106、109、110、112、113、114、115、117、118、119、120、121、122、138、149、150、151、158、161、164、165、166、167、168、169、172、175、176、177、179、181、192、195、196及び197が、それぞれ、2500ppmで、未処理対照との比較で100%死亡率を示した。
II.10 トビイロウンカ[Brown Planthopper](ニラパルバタ・ルゲンス[Nilaparvata lugens])に対する活性
各活性化合物を50:50(vol:vol)アセトン:水溶液として製剤化した。界面活性剤(Alkamuls EL 620)を0.1%(vol/vol)の量で加えた。イネ苗木を、スプレーする24時間前にきれいにして洗浄した。鉢植えイネ苗木を5ml試験溶液でスプレーし、空気乾燥させ、ケージの中に配置し、10匹の成虫を接種した。処理されたイネの木は28〜29℃・50〜60%相対湿度に保持した。パーセント死亡率は72時間後記録した。
この試験では、化合物5、35、36、69、及び118が、それぞれ、500ppmで、未処理対照との比較で少なくとも50%の死亡率を示した。
II.11 バンダ/ランアザミウマ[Vanda/Orchid Thrips](ジクロモスリップス・コルベッチ[Dichromothrips corbetti])に対する活性
各活性化合物を50:50(vol:vol)アセトン:水溶液として製剤化した。界面活性剤(Alkamuls EL 620)を0.1%(vol/vol)の量で加えた。バンダラン花弁を、スプレーに先立ち、きれいにし、洗浄し、空気乾燥させた。各花弁をこの試験溶液に3秒間浸漬し、空気乾燥させ、再密封可能プラスチックの中に配置し、20匹の成虫を接種した。この処理された花弁は28〜29℃・50〜60%相対湿度の保持室中に保持した。パーセント死亡率は72時間後記録した。
この試験では、化合物1、23、32、36、39、44、64、65、65、69、71、78、89、91、110、118、178及び190が、それぞれ、500ppmで、未処理対照との比較で少なくとも50%の死亡率を示した。
II.12 モモアカアブラムシ[Green Peach Aphid](ミズス・ペルシカエ[Myzus persicae])に対する水耕試験での活性
ピーマンの木(カプシカム・アンニュームL.[Capsicum annuum L.]、品種「California Wonder」)を、Scott’s Metro−Mix(登録商標)360で、種子から第2本葉期(BBCH12)まで、温室で、生育する(2.25インチ平方の1ポット当たり1〜2植物体)。子葉葉を取り除き、根を水道水で土壌がなくなるまで濯ぎ洗いする。この根を、1層のウェットペーパータオルの下に湿った状態で、すべての植物体が準備されるまで、保っておく。
それぞれの試験化合物の3,400ppmストック溶液を、試薬等級アセトンを溶媒として用いて、調製する。続いて100の希釈を行い、このストックから、100ml琥珀色ガラス瓶中脱イオン水に最終希釈して10ppmを調製する。発泡体プラグ片を用いて1本の裸根植物体をそれぞれの瓶に茎がこの瓶頸中に中心固定されるように配置する。この裸根を試験懸濁液に完全浸漬する。宿主植物体を連続GroLux(登録商標)蛍光灯(40W)下の植物生育室に、24時間、25±2℃・20〜40%RHで配置する。
裸根を試験懸濁液に曝露した後、モモアカアブラムシ(ミズス・ペルシカエ)で感染させたピーマンの木の断片を試験葉の上面に配置する。昆虫をこの宿主葉から移動させて1植物体当たり40〜50匹の昆虫侵入を達成する。このアッセイは前に用いたと同じ生育チャンバーで3日間行う。評価には、未処理対照植物体上のアブラムシの平均密度に対比してのアブラムシ個体数密度減少の目算が含まれる。この宿主植物体の植物病変反応も同時に記録される。
この試験では、化合物2、3、6、17、27、28、29、33、35、36、39、45、46、47、48、50、53、56、64、65、67、69、70、71、88、89、90、91、93、94、99、100、110、118及び123が、それぞれ、100ppmで、未処理対照との比較で少なくとも75%の死亡率を示した。
II.13 ワタアブラムシ[Cotton Aphids](アフィス・ゴッシピイ[Aphis gossypii])に対する水耕試験での活性
ワタの木(ゴッシピウム・ヒルスタム[Gossypium hirsutum:インドワタ]、品種「Sure Grow 747」)を、Scott’s Metro−Mix(登録商標)360で、種子から第2本葉期(BBCH12)まで、温室で、生育する(2.25インチ平方の1ポット当たり1〜2植物体)。子葉葉を取り除き、根を水道水で土壌がなくなるまで濯ぎ洗いする。この根を1層のウェットペーパータオルの下に湿った状態で、すべての植物体が準備されるまで、保っておく。
それぞれの試験化合物の3,400ppmストック溶液を、試薬等級アセトンを溶媒として用いて、調製する。続いて100の希釈を行い、このストックから、100ml琥珀色ガラス瓶中脱イオン水に最終希釈して10ppmを調製する。発泡体プラグ片を用いて1本の裸根植物体をそれぞれの瓶に茎がこの瓶頸中に中心固定されるように配置する。この裸根を試験懸濁液に完全浸漬する。宿主植物体を連続GroLux(登録商標)蛍光灯(40W)下の植物生育室に、24時間、25±2℃・20〜40%RHで配置する。
裸根を試験懸濁液に曝露した後、ワタアブラムシ(アフィス・ゴッシピイ)で感染させたワタの木の断片を試験葉の上面に配置する。昆虫をこの宿主葉から移動させて1植物体当たり40〜50匹の昆虫侵入を達成する。このアッセイは前に用いたと同じ生育チャンバーで3日間行う。評価には、未処理対照植物体上のアブラムシの平均密度に対比してのアブラムシ個体数密度減少の目算が含まれる。この宿主植物体の植物病変反応も同時に記録される。
この試験では、化合物2、4、17、29、33、45、46、47、48、50、53、56、64、65、67、69、71、77、88、89、90、91、93、94、99、100、110、118、123及び124が、それぞれ、100ppmで、未処理対照との比較で少なくとも75%の死亡率を示した。

Claims (25)

  1. 式I.A又はII.A
    Figure 0005536073

    [式中、
    Aは、式A1、A2又はA3
    Figure 0005536073

    (式中、
    #は、式I.A又はII.Aの残りの部分への結合部位を表し、
    41、R42、R43及びR51は、互いに独立して、水素、ハロゲン、CN、NO、C〜C10−アルキル、C〜C10−アルケニル及びC〜C10−アルキニルから選択され、この最後に記載した3つの基は不置換であってよいし、部分的又は完全にハロゲン化されていてもよいしあるいは1、2又は3個の同一又は異なる置換基Rを有していてもよく、
    又は
    41、R42、R43及びR51は、さらに、OR、SR、C(Y)R、C(Y)OR、S(O)R、S(O)、NR、C(Y)NR、ヘテロシクリル、ヘタリール、C〜C10−シクロアルキル、C〜C10−シクロアルケニル及びフェニルから選択され、この最後に記載した5つの基は不置換であってよいしあるいは基R及びRから選択される1、2、3、4又は5個の同一又は異なる置換基を有していてもよく、
    52、R53は、水素、ハロゲン、CN、NO、C〜C10−アルキル、C〜C10−アルケニル及びC〜C10−アルキニルから選択され、この最後に記載した3つの基は不置換であってよいし、部分的又は完全にハロゲン化されていてもよいしあるいは1、2又は3個の同一又は異なる置換基Rを有していてもよく、
    又は
    52、R53は、さらに、OR、SR、C(Y)R、C(Y)OR、S(O)R、S(O)、NR、C(Y)NR、ヘテロシクリル、ヘタリール、C〜C10−シクロアルキル、C〜C10−シクロアルケニル及びフェニルから選択され、この最後に記載した5つの基は不置換であってよいしあるいは基R及びRから選択される1、2、3、4又は5個の同一又は異なる置換基を有していてもよく、
    61、R62、R63は、水素、CN、NO、C〜C10−アルキル、C〜C10−アルケニル及びC〜C10−アルキニルから選択され、この最後に記載した3つの基は不置換であってよいし、部分的又は完全にハロゲン化されていてもよいしあるいは1、2又は3個の同一又は異なる置換基Rを有していてもよく、
    又は
    61、R62、R63は、さらに、OR、SR、C(Y)R、C(Y)OR、S(O)R、S(O)、NR、C(Y)NR、S(O)NR、C(Y)NRNR、C〜C−アルキレン−OR、C〜C−アルキレン−CN、C〜C−アルキレン−C(Y)R、C〜C−アルキレン−C(Y)OR、C〜C−アルキレン−NR、C〜C−アルキレン−C(Y)NR、C〜C−アルキレン−S(O)、C〜C−アルキレン−S(O)NR、C〜C−アルキレン−NRNR、ヘテロシクリル、ヘタリール、C〜C10−シクロアルキル、C〜C10−シクロアルケニル、ヘテロシクリル−C〜C−アルキル、ヘタリール−C〜C−アルキル、C〜C10−シクロアルキル−C〜C−アルキル、C〜C10−シクロアルケニル−C〜C−アルキル、フェニル−C〜C−アルキル及びフェニルから選択され、この最後に記載した10の基の環は不置換であってよいしあるいは1、2、3、4又は5個の同一又は異なる置換基Rを有していてもよく、
    mは、0、1又は2である)
    で表されるピラゾール基であり;
    、R びRは、互いに独立して、水素、ハロゲン、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ、C〜C−ハロアルコキシ、C〜C−アルキルチオ、C〜C−ハロアルキルチオ、C〜C−アルキルスルフィニル、C〜C−ハロアルキルスルフィニル、C〜C−アルキルスルホニル、C〜C−ハロアルキルスルホニル、C〜C−シクロアルキル、C〜C−ハロシクロアルキル、C〜C−アルケニル、C〜C−ハロアルケニル、C〜C−アルキニル又はC〜C−アルコキシ−C〜C−アルキルから選択され;
    は、S、O又はNR1a[式中、R1aは、水素、C〜C10−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C10−シクロアルキル、C〜C10−シクロアルキルメチル、C〜C10−ハロシクロアルキル、C〜C10−アルケニル、C〜C10−ハロアルケニル、C〜C10−アルキニル、C〜C10−アルコキシ−C〜C−アルキル、OR、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−C〜C−アルキル、フェニル、ヘタリール、フェニル−C〜C−アルキル及びヘタリール−C〜C−アルキルから選択され、この最後に記載した6つの基中の環は不置換であってよいしあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ及びC〜C−ハロアルコキシから互いに独立して選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有していてもよい]であり;
    は、OR2a、NR2b2c、S(O)2d[式中、
    2aは、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−シクロアルキル、C〜C−ハロシクロアルキル、C〜C−アルケニル、C〜C−ハロアルケニル、C〜C−アルキニル、C〜C−アルコキシ−C〜C−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−C〜C−アルキル、フェニル、ヘタリール、フェニル−C〜C−アルキル及びヘタリール−C〜C−アルキルから選択され、この最後に記載した6つの基中の環は不置換であってよいしあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ及びC〜C−ハロアルコキシから互いに独立して選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有していてもよく、
    2b、R2cは、互いに独立して、水素、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−シクロアルキル、C〜C−ハロシクロアルキル、C〜C−アルケニル、C〜C−ハロアルケニル、C〜C−アルキニル、C〜C−アルコキシ−C〜C−アルキル、C〜C−アルキルカルボニル、C〜C−ハロアルキルカルボニル、C〜C−アルキルスルホニル、C〜C−ハロアルキルスルホニル、フェニル、フェニルカルボニル、フェニルスルホニル、ヘタリール、ヘタリールカルボニル、ヘタリールスルホニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルスルホニル、ヘテロシクリル−C〜C−アルキル、フェニル−C〜C−アルキル及びヘタリール−C〜C−アルキルから選択され、この最後に記載した12の基中の環は不置換であってよいしあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ及びC〜C−ハロアルコキシから互いに独立して選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有していてもよく、又は
    2b及びR2cは、それらが結合されている窒素原子と一緒に、5又は6員、飽和もしくは不飽和ヘテロ環を形成しており、このヘテロ環はO、S及びNから選択されるさらなるヘテロ原子を環員原子として有していてよく、またこのヘテロ環は不置換であってよいしあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ及びC〜C−ハロアルコキシから互いに独立して選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有していてもよく、
    2dは、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−シクロアルキル、C〜C−ハロシクロアルキル、C〜C−アルケニル、C〜C−ハロアルケニル、C〜C−アルキニル、C〜C−アルコキシ−C〜C−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−C〜C−アルキル、フェニル、ヘタリール、フェニル−C〜C−アルキル及びヘタリール−C〜C−アルキルから選択され、この最後に記載した6つの基中の環は不置換であってよいしあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ及びC〜C−ハロアルコキシから互いに独立して選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有していてもよい]
    であり;
    は、水素、CN、C〜C10−アルキル、C〜C10−ハロアルキル、C〜C10−シクロアルキル、C〜C10−ハロシクロアルキル、C〜C10−アルケニル、C〜C10−ハロアルケニル、C〜C10−アルキニル、C〜C10−ハロアルキニル、C〜C−アルキレン−CN、OR、C〜C−アルキレン−OR、C(Y)R、C〜C−アルキレン−C(Y)R、C(Y)OR、C〜C−アルキレン−C(Y)OR、S(O)、NR、C〜C−アルキレン−NR、C(Y)NR、C〜C−アルキレン−C(Y)NR、S(O)NR、C(Y)NRNR、C〜C−アルキレン−S(O)、C〜C−アルキレン−S(O)NR、C〜C−アルキレン−C(Y)NRNR、フェニル、ヘテロシクリル、ヘタリール、フェニル−C〜C−アルキル、C〜C10−シクロアルキル−C〜C−アルキル、ヘテロシクリル−C〜C−アルキル及びヘタリール−C〜C−アルキル[この最後に記載した7つの基中の環は不置換であってよいしあるいは基R及びRから選択される1、2、3、4又は5個の同一又は異なる置換基を有していてもよい]であり;
    Yは、O又はSであり;
    、R、Rは、互いに独立して、水素、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−シクロアルキル、C〜C−シクロアルキルメチル、C〜C−ハロシクロアルキル、C〜C−アルケニル、C〜C−ハロアルケニル、C〜C−アルキニル、C〜C−アルコキシ−C〜C−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−C〜C−アルキル、フェニル、ヘタリール、フェニル−C〜C−アルキル及びヘタリール−C〜C−アルキルから選択され、この最後に記載した6つの基中の環は不置換であってよいしあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ及びC〜C−ハロアルコキシから互いに独立して選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有していてもよく;
    は、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−シクロアルキル、C〜C−シクロアルキルメチル、C〜C−ハロシクロアルキル、C〜C−アルケニル、C〜C−ハロアルケニル、C〜C−アルキニル、C〜C−アルコキシ−C〜C−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−C〜C−アルキル、フェニル、ヘタリール、フェニル−C〜C−アルキル及びヘタリール−C〜C−アルキルから選択され、この最後に記載した6つの基中の環は不置換であってよいしあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ及びC〜C−ハロアルコキシから互いに独立して選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有していてもよく;
    、Rは、互いに独立して、水素、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−シクロアルキル、C〜C−シクロアルキルメチル、C〜C−ハロシクロアルキル、C〜C−アルケニル、C〜C−ハロアルケニル、C〜C−アルキニル、C〜C−アルコキシ−C〜C−アルキル、C〜C−アルキルカルボニル、C〜C−ハロアルキルカルボニル、C〜C−アルキルスルホニル、C〜C−ハロアルキルスルホニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−C〜C−アルキル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリル−C〜C−スルホニル、フェニル、フェニルカルボニル、フェニルスルホニル、ヘタリール、ヘタリールカルボニル、ヘタリールスルホニル、フェニル−C〜C−アルキル及びヘタリール−C〜C−アルキルから選択され、この最後に記載した12の基中の環は不置換であってよいしあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ及びC〜C−ハロアルコキシから互いに独立して選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有していてもよく;又は
    及びRは、それらが結合されている窒素原子と一緒に、5又は6員、飽和もしくは不飽和ヘテロ環を形成しており、このヘテロ環はO、S及びNから選択されるさらなるヘテロ原子を環員原子として有していてよく、またこのヘテロ環は不置換であってよいしあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ及びC〜C−ハロアルコキシから互いに独立して選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有していてもよく;
    、Rは、互いに独立して、水素、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−シクロアルキル、C〜C−ハロシクロアルキル、C〜C−アルケニル、C〜C−ハロアルケニル、C〜C−アルキニル、C〜C−アルコキシ−C〜C−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−C〜C−アルキル、フェニル、ヘタリール、フェニル−C〜C−アルキル及びヘタリール−C〜C−アルキルから選択され、この最後に記載した6つの基中の環は不置換であってよいしあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ及びC〜C−ハロアルコキシから互いに独立して選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有していてもよく;
    は、水素、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−シクロアルキル、C〜C−シクロアルキルメチル、C〜C−ハロシクロアルキル、C〜C−アルケニル、C〜C−ハロアルケニル、C〜C−アルキニル、C〜C−アルコキシ−C〜C−アルキル、フェニル及びフェニル−C〜C−アルキル[この最後に記載した2つの基中のフェニル環は不置換であってよいしあるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ及びC〜C−ハロアルコキシから互いに独立して選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有していてもよい]から選択され;
    は、互いに独立して、シアノ、ニトロ、C〜C−アルコキシ、C〜C−ハロアルコキシ、S(O)、S(O)NR、C〜C10−アルキルカルボニル、C〜C−ハロアルキルカルボニル、C〜C−アルコキシカルボニル、C〜C−ハロアルコキシカルボニル、C〜C−シクロアルキル、5〜7員ヘテロシクリル、5〜6員ヘタリール、フェニル、C〜C−シクロアルコキシ、3〜6員ヘテロシクリルオキシ及びフェノキシから選択され、この最後に記載した7つの基は不置換であってよいしあるいは1、2、3、4又は5個の基Rを有していてもよく;及び
    は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ、C〜C−ハロアルコキシ、S(O)、S(O)NR、C〜C−アルキルカルボニル、C〜C−ハロアルキルカルボニル、C〜C−アルコキシカルボニル、C〜C−ハロアルコキシカルボニル、C〜C−シクロアルキル、C〜C−ハロシクロアルキル、C〜C−アルケニル、C〜C−ハロアルケニル、C〜C−アルキニル及びC〜C−アルコキシ−C〜C−アルキルから選択される]
    で表されるピラゾール化合物及びその塩。
  2. ピラゾール化合物が、式I.Aで表される化合物である、請求項1に記載の化合物。
  3. が酸素である、請求項2に記載の化合物。
  4. が、水素、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ−C〜C−アルキル、ヘテロシクリル−C〜C−アルキル及びヘタリール−C〜C−アルキルからなる群から選択される、請求項2又は3に記載の化合物。
  5. 基R、R、又はRのうちの少なくとも2つが、存在する場合、水素である、請求項1〜4のいずれかに記載の化合物。
  6. 基R、R、及びRが、存在する場合、水素である、請求項5に記載の化合物。
  7. Aが基A1である、請求項1〜6のいずれかに記載の化合物。
  8. 41が、水素、ハロゲン、CN、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−シクロアルキル、C〜C−ハロシクロアルキル及びフェニル[このフェニルは不置換であってよいしあるいはハロゲン、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ及びC〜C−ハロアルコキシから選択される1、2、3、4又は5個の基を有していてもよい]から選択される、請求項7に記載の化合物。
  9. 41が水素である、請求項8に記載の化合物。
  10. 51が、水素、ハロゲン、CN、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−シクロアルキル、C〜C−ハロシクロアルキル及びフェニル[このフェニルは不置換であってよいしあるいはハロゲン、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ及びC〜C−ハロアルコキシから選択される1、2、3、4又は5個の基を有していてもよい]から選択される、請求項7〜9のいずれかに記載の化合物。
  11. 51が、水素、ハロゲン、CN、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−シクロアルキル及びC〜C−ハロシクロアルキルから選択されるか、又は、ハロゲン、CN、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ−C〜C−アルキル及びC〜C−シクロアルキルから選択される、請求項10に記載の化合物。
  12. 61が、水素、C〜C10−アルキル及びC〜C10−アルケニル[この最後に記載した2つの基は不置換であってよいし、部分的又は完全にハロゲン化されていてもよいしあるいはC〜C−アルコキシ、C〜C−ハロアルコキシ、C〜C−シクロアルキル、ヘタリール、フェニル及びフェノキシ(この最後に記載した3つの基は不置換であってよいしあるいはハロゲン、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ、C〜C−ハロアルコキシ、C〜C−アルキルスルホニル及びC〜C−ハロアルキルスルホニルから選択される1、2、3、4又は5個の基を有していてもよい)から選択される1、2又は3個の同一又は異なる置換基を有していてもよい]から選択されるか、
    又は
    61が、さらに、C〜C−シクロアルキル、C〜C−ヘタリール及びフェニル[この最後に記載した3つの基は不置換であってよいしあるいはハロゲン、NO、CN、C〜C−アルキル、C〜C−シクロアルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ、C〜C−ハロアルコキシ、C〜C−アルキルチオ、C〜C−ハロアルキルチオ、C〜C−アルキルスルホニル及びC〜C−ハロアルキルスルホニルから選択される1、2、3、4又は5個の同一又は異なる置換基を有していてもよい]から選択される、
    請求項7〜11のいずれかに記載の化合物。
  13. 61が、水素、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル又はC〜C−アルコキシ−C〜C−アルキルである、請求項12に記載の化合物。
  14. Aが基A2である、請求項1〜6のいずれかに記載の化合物。
  15. 42が、水素、ハロゲン、CN、C〜C−アルキル及びC〜C10−アルケニル[この最後に記載した2つの基は不置換であってよいし、部分的又は完全にハロゲン化されていてもよいしあるいはC〜C−アルコキシ、C〜C−ハロアルコキシ、C〜C−シクロアルキル、ヘタリール、フェニル及びフェノキシ(この最後に記載した3つの基は不置換であってよいしあるいはハロゲン、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ、C〜C−ハロアルコキシ、C〜C−アルキルスルホニル及びC〜C−ハロアルキルスルホニルから選択される1、2、3、4又は5個の基を有していてもよい)から選択される1、2又は3個の同一又は異なる置換基を有していてもよい]から選択されるか、
    又は
    42が、さらに、C〜C−シクロアルキル、C〜C−ヘタリール及びフェニル[この最後に記載した3つの基は不置換であってよいしあるいはハロゲン、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ、C〜C−ハロアルコキシ、C〜C−アルキルスルホニル及びC〜C−ハロアルキルスルホニルから選択される1、2、3、4又は5個の同一又は異なる置換基を有していてもよい]から選択される、
    請求項14に記載の化合物。
  16. 52が、水素、ハロゲン、CN、C〜C10−アルキル及びC〜C10−アルケニル[この最後に記載した2つの基は不置換であってよいし、部分的又は完全にハロゲン化されていてもよいしあるいはC〜C−アルコキシ、C〜C−ハロアルコキシ、C〜C−シクロアルキル、ヘタリール、フェニル及びフェノキシ(この最後に記載した3つの基は不置換であってよいしあるいはハロゲン、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ、C〜C−ハロアルコキシ、C〜C−アルキルスルホニル及びC〜C−ハロアルキルスルホニルから選択される1、2、3、4又は5個の基を有していてもよい)から選択される1、2又は3個の同一又は異なる置換基を有していてもよい]から選択されるか、
    又は
    52が、さらに、C〜C−シクロアルキル、C〜C−ヘタリール及びフェニル[この最後に記載した3つの基は不置換であってよいしあるいはハロゲン、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ、C〜C−ハロアルコキシ、C〜C−アルキルスルホニル及びC〜C−ハロアルキルスルホニルから選択される1、2、3、4又は5個の同一又は異なる置換基を有していてもよい]から選択される、
    請求項14又は15に記載の化合物。
  17. 62が、水素、C〜C10−アルキル及びC〜C10−アルケニル[この最後に記載した2つの基は不置換であってよいし、部分的又は完全にハロゲン化されていてもよいしあるいはC〜C−アルコキシ、C〜C−ハロアルコキシ、C〜C−シクロアルキル、ヘタリール、フェニル及びフェノキシ(この最後に記載した3つの基は不置換であってよいしあるいはハロゲン、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ、C〜C−ハロアルコキシ、C〜C−アルキルスルホニル及びC〜C−ハロアルキルスルホニルから選択される1、2、3、4又は5個の基を有していてもよい)から選択される1、2又は3個の同一又は異なる置換基を有していてもよい]から選択されるか、
    又は
    62が、さらに、C〜C−シクロアルキル、C〜C−ヘタリール及びフェニル[この最後に記載した3つの基は不置換であってよいしあるいはハロゲン、NO、CN、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−シクロアルキル、C〜C−アルコキシ、C〜C−ハロアルコキシ、C〜C−アルキルチオ、C〜C−ハロアルキルチオ、C〜C−アルキルスルホニル及びC〜C−ハロアルキルスルホニルから選択される1、2、3、4又は5個の同一又は異なる置換基を有していてもよい]から選択される、
    請求項14〜16のいずれかに記載の化合物。
  18. Aが基A3である、請求項1〜6のいずれかに記載の化合物。
  19. 43が、水素、ハロゲン、CN、C〜C−アルキル及びC〜C10−アルケニル[この最後に記載した2つの基は不置換であってよいし、部分的又は完全にハロゲン化されていてもよいしあるいはC〜C−アルコキシ、C〜C−ハロアルコキシ、C〜C−シクロアルキル、ヘタリール、フェニル及びフェノキシ(この最後に記載した3つの基は不置換であってよいしあるいはハロゲン、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ、C〜C−ハロアルコキシ、C〜C−アルキルスルホニル及びC〜C−ハロアルキルスルホニルから選択される1、2、3、4又は5個の基を有していてもよい)から選択される1、2又は3個の同一又は異なる置換基を有していてもよい]から選択されるか、
    又は
    43が、さらに、C〜C−シクロアルキル、C〜C−ヘタリール及びフェニル[この最後に記載した3つの基は不置換であってよいしあるいはハロゲン、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ、C〜C−ハロアルコキシ、C〜C−アルキルスルホニル及びC〜C−ハロアルキルスルホニルから選択される1、2、3、4又は5個の同一又は異なる置換基を有していてもよい]から選択される、
    請求項18に記載の化合物。
  20. 53が、水素、ハロゲン、CN、C〜C10−アルキル及びC〜C10−アルケニル[この最後に記載した2つの基は不置換であってよいし、部分的又は完全にハロゲン化されていてもよいしあるいはC〜C−アルコキシ、C〜C−ハロアルコキシ、C〜C−シクロアルキル、ヘタリール、フェニル及びフェノキシ(この最後に記載した3つの基は不置換であってよいしあるいはハロゲン、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ、C〜C−ハロアルコキシ、C〜C−アルキルスルホニル及びC〜C−ハロアルキルスルホニルから選択される1、2、3、4又は5個の基を有していてもよい)から選択される1、2又は3個の同一又は異なる置換基を有していてもよい]から選択されるか、
    又は
    53が、さらに、C〜C−シクロアルキル、C〜C−ヘタリール及びフェニル[この最後に記載した3つの基は不置換であってよいしあるいはハロゲン、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ、C〜C−ハロアルコキシ、C〜C−アルキルスルホニル及びC〜C−ハロアルキルスルホニルから選択される1、2、3、4又は5個の同一又は異なる置換基を有していてもよい]から選択される、
    請求項18又は19に記載の化合物。
  21. 63が、水素、C〜C10−アルキル及びC〜C10−アルケニル[この最後に記載した2つの基は不置換であってよいし、部分的又は完全にハロゲン化されていてもよいしあるいはC〜C−アルコキシ、C〜C−ハロアルコキシ、C〜C−シクロアルキル、ヘタリール、フェニル及びフェノキシ(この最後に記載した3つの基は不置換であってよいしあるいはハロゲン、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−アルコキシ、C〜C−ハロアルコキシ、C〜C−アルキルスルホニル及びC〜C−ハロアルキルスルホニルから選択される1、2、3、4又は5個の基を有していてもよい)から選択される1、2又は3個の同一又は異なる置換基を有していてもよい]から選択されるか、
    又は
    63が、さらに、C〜C−シクロアルキル、C〜C−ヘタリール及びフェニル[この最後に記載した3つの基は不置換であってよいしあるいはハロゲン、NO、CN、C〜C−アルキル、C〜C−ハロアルキル、C〜C−シクロアルキル、C〜C−アルコキシ、C〜C−ハロアルコキシ、C〜C−アルキルチオ、C〜C−ハロアルキルチオ、C〜C−アルキルスルホニル及びC〜C−ハロアルキルスルホニルから選択される1、2、3、4又は5個の同一又は異なる置換基を有していてもよい]から選択される、
    請求項18〜20のいずれかに記載の化合物。
  22. 害虫、その餌提供源、その棲息地又はその繁殖地、又は、害虫が成育しているかもしくは成育し得る植物体、種子、土壌、領域、材料もしくは環境、又は害虫の攻撃もしくは侵入から保護されるべき材料、植物体、種子、土壌、表面もしくは空間を、請求項1〜21のいずれかに記載の式I.A又はII.Aで表されるピラゾール化合物又はその塩の殺害虫有効量で処理することを含む、無脊椎動物系害虫の防除方法であって、ヒトへの処理を除く前記方法
  23. 植物体繁殖材料及び/又はそれから生長する植物体の保護方法であって、植物体繁殖材料を請求項1〜21のいずれかに記載の式I.A又はII.Aで表される化合物又は農薬として許容されるその塩の殺害虫有効量で処理することを含む、前記方法。
  24. ヒトを除く動物と、請求項1〜21のいずれかに記載の式I.A又はII.Aで表される化合物又は獣医薬として許容されるその塩の殺寄生虫有効量を接触させることを含む、寄生虫による侵入又は感染からヒトを除く動物を治療又は保護するための方法。
  25. 請求項1〜21のいずれかに記載の式I.A又はII.Aで表される少なくとも1種の化合物及び/又は農薬として許容されるその塩と少なくとも1種の液体又は固体担体とを含有している殺昆虫組成物。
JP2011528312A 2008-09-24 2009-09-23 無脊椎動物系害虫を防除するためのピラゾール化合物 Active JP5536073B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US9978408P 2008-09-24 2008-09-24
US61/099,784 2008-09-24
PCT/EP2009/062317 WO2010034737A1 (en) 2008-09-24 2009-09-23 Pyrazole compounds for controlling invertebrate pests

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2012503622A JP2012503622A (ja) 2012-02-09
JP5536073B2 true JP5536073B2 (ja) 2014-07-02

Family

ID=41264213

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2011528312A Active JP5536073B2 (ja) 2008-09-24 2009-09-23 無脊椎動物系害虫を防除するためのピラゾール化合物

Country Status (20)

Country Link
US (2) US8729083B2 (ja)
EP (1) EP2342196B1 (ja)
JP (1) JP5536073B2 (ja)
KR (1) KR101364869B1 (ja)
CN (2) CN102224149B (ja)
AR (1) AR073316A1 (ja)
AU (1) AU2009295936B2 (ja)
BR (1) BRPI0919061B1 (ja)
CA (1) CA2736538C (ja)
CL (1) CL2011000640A1 (ja)
CR (1) CR20110194A (ja)
EA (1) EA020661B1 (ja)
ES (1) ES2546404T3 (ja)
IL (1) IL211630A (ja)
PL (1) PL2342196T3 (ja)
TW (1) TWI607996B (ja)
UA (1) UA103633C2 (ja)
UY (1) UY32141A (ja)
WO (1) WO2010034737A1 (ja)
ZA (1) ZA201102971B (ja)

Families Citing this family (130)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8642597B2 (en) 2007-08-27 2014-02-04 Basf Se Pyrazole compounds for controlling invertebrate pests
WO2010034737A1 (en) 2008-09-24 2010-04-01 Basf Se Pyrazole compounds for controlling invertebrate pests
CN102223798A (zh) 2008-09-24 2011-10-19 巴斯夫欧洲公司 用于防治无脊椎动物害虫的吡唑化合物
ES2461618T3 (es) 2009-07-06 2014-05-20 Basf Se Compuestos de piridacina para el control de plagas de invertebrados
ES2472918T3 (es) 2009-07-06 2014-07-03 Basf Se Compuestos de piridazina para controlar plagas de invertebrados
CN102469785A (zh) 2009-07-24 2012-05-23 巴斯夫欧洲公司 防治无脊椎动物害虫的吡啶衍生物
ES2631154T3 (es) 2010-03-23 2017-08-28 Basf Se Compuestos de piridazina para controlar plagas de invertebrados
WO2011117213A1 (en) 2010-03-23 2011-09-29 Basf Se Pyridazine compounds for controlling invertebrate pests
JP2013532643A (ja) 2010-07-22 2013-08-19 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 無脊椎有害生物を防除するための新規なヘタリール(チオ)カルボキサミド化合物
CN103097376A (zh) 2010-09-13 2013-05-08 巴斯夫欧洲公司 用于防治无脊椎动物害虫的吡啶化合物ii
WO2012034961A1 (en) 2010-09-13 2012-03-22 Basf Se Pyridine compounds for controlling invertebrate pests i
BR112013013623A2 (pt) 2010-12-10 2016-07-12 Basf Se métodos para controlar pragas invertebradas e para proteger material de propagagação de planta e/ou as plantas, material de propagação de planta, uso de um composto da fórmula i e composto de pirazol da fórmula i
EA201300731A1 (ru) * 2010-12-20 2014-01-30 Басф Се Пестицидно активные смеси, которые содержат соединения пиразола
DE102010063691A1 (de) * 2010-12-21 2012-06-21 Bayer Animal Health Gmbh Ektoparasitizide Wirkstoffkombinationen
BR112013024708B1 (pt) * 2011-04-21 2018-10-09 Basf Se compostos de pirazol,composições, métodos para combater ou controlar pragas invertebradas e para proteger plantas em crescimento, processo para proteger sementes e uso dos compostos
CN102786473A (zh) * 2011-05-18 2012-11-21 中国中化股份有限公司 1-乙烯基吡唑类化合物及其应用
WO2013156318A1 (en) 2012-04-16 2013-10-24 Basf Se Substituted pesticidal pyrazole compounds
BR122019015137B1 (pt) 2012-06-20 2020-04-07 Basf Se mistura pesticida, composição, composição agrícola, métodos para o combate ou controle das pragas de invertebrados, para a proteção dos vegetais em crescimento ou dos materias de propagação vegetal, para a proteção de material de propagação vegetal, uso de uma mistura pesticida e métodos para o combate dos fungos fitopatogênicos nocivos e para proteger vegetais de fungos fitopatogênicos nocivos
EP2700635A1 (en) * 2012-08-20 2014-02-26 Basf Se 5-Trifluoromethylpyrazole amides having herbicidal activity
EP2700634A1 (en) * 2012-08-20 2014-02-26 Basf Se 5-difluoromethylpyrazole amides having herbicidal activity
WO2014063929A1 (en) * 2012-10-23 2014-05-01 Basf Se Substituted pesticidal pyrazole compounds
WO2014063942A1 (en) 2012-10-23 2014-05-01 Basf Se Substituted pesticidal pyrazole compounds
WO2014064129A1 (en) * 2012-10-24 2014-05-01 Basf Se Pyrazole compounds for controlling invertebrate pests
CN102993097A (zh) * 2012-11-09 2013-03-27 贵州大学 吡唑酰胺类化合物及其应用
CN104968651A (zh) 2013-01-09 2015-10-07 巴斯夫农业公司 制备取代环氧乙烷类和三唑类的方法
RS61231B1 (sr) 2013-03-14 2021-01-29 Epizyme Inc Inhibitori arginin-metiltransferaze i njihove upotrebe
WO2014153214A1 (en) 2013-03-14 2014-09-25 Epizyme, Inc. Arginine methyl transferase inhibtors and uses thereof
US9765035B2 (en) 2013-03-14 2017-09-19 Epizyme, Inc. Arginine methyltransferase inhibitors and uses thereof
US9776972B2 (en) 2013-03-14 2017-10-03 Epizyme Inc. Pyrazole derivatives as arginine methyltransferase inhibitors and uses thereof
WO2014153100A2 (en) 2013-03-14 2014-09-25 Epizyme, Inc. Arginine methyltransferase inhibitors and uses thereof
US9120757B2 (en) 2013-03-14 2015-09-01 Epizyme, Inc. Arginine methyltransferase inhibitors and uses thereof
US9447079B2 (en) 2013-03-14 2016-09-20 Epizyme, Inc. PRMT1 inhibitors and uses thereof
WO2014153208A1 (en) 2013-03-14 2014-09-25 Epizyme, Inc. Arginine methyltransferase inhibitors and uses thereof
EP2970135B1 (en) 2013-03-14 2018-07-18 Epizyme, Inc. Pyrazole derivatives as prmt1 inhibitors and uses thereof
WO2014153090A1 (en) 2013-03-14 2014-09-25 Epizyme, Inc. Pyrazole derivatives asprmt1 inhibitors and uses thereof
PL3019013T3 (pl) 2013-07-08 2021-10-25 BASF Agro B.V. Kompozycje zawierające związek triazolowy i biopestycyd
WO2015055497A1 (en) 2013-10-16 2015-04-23 Basf Se Substituted pesticidal pyrazole compounds
CN105939999A (zh) 2014-01-31 2016-09-14 巴斯夫欧洲公司 用于防治无脊椎动物害虫的吡唑类
WO2015140222A1 (en) * 2014-03-20 2015-09-24 Syngenta Participations Ag Pesticidally active substituted pyridyl carboxamides
WO2015162133A1 (en) * 2014-04-22 2015-10-29 Basf Se C3-c4-cycloalkenyl-comprising pyrazoles for controlling invertebrate pests
WO2015169734A1 (en) * 2014-05-05 2015-11-12 Basf Se Pyrazoles for controlling invertebrate pests
CN103936674A (zh) * 2014-05-06 2014-07-23 贵州大学 一类含“5-三氟甲基-4-吡唑酰胺”结构的苯甲酰胺或酰腙衍生物及其应用
ES2741831T3 (es) 2014-07-31 2020-02-12 Basf Se Proceso para la preparación de pirazoles
US10149477B2 (en) 2014-10-06 2018-12-11 Basf Se Substituted pyrimidinium compounds for combating animal pests
WO2016071499A1 (en) 2014-11-06 2016-05-12 Basf Se 3-pyridyl heterobicyclic compound for controlling invertebrate pests
SI3240785T1 (sl) 2014-12-29 2021-11-30 THE UNITED STATES OF AMERICA, as represented by THE SECRETARY, DEPARTMENT OF HEALTH AND HUMAN SERVICES, OFFICE OF TECHNOLOGY TRANSFER, NATIONAL INSTITUTES OF HEALTH Malomolekulski zaviralci laktat dehidrogenaze in postopki za uporabo le-teh
EP3253209A1 (en) 2015-02-06 2017-12-13 Basf Se Pyrazole compounds as nitrification inhibitors
US10701937B2 (en) 2015-02-11 2020-07-07 Basf Se Pesticidal mixture comprising a pyrazole compound, an insecticide and a fungicide
WO2016128240A1 (en) 2015-02-11 2016-08-18 Basf Se Pesticidal mixture comprising a pyrazole compound and two fungicides
CA2980505A1 (en) 2015-04-07 2016-10-13 Basf Agrochemical Products B.V. Use of an insecticidal carboxamide compound against pests on cultivated plants
WO2016170130A1 (en) 2015-04-22 2016-10-27 Basf Se Molluscicide and bait composition comprising a molluscicide
KR102585412B1 (ko) * 2015-05-11 2023-10-05 바스프 에스이 4-아미노-피리다진의 제조 방법
US11053175B2 (en) * 2015-05-12 2021-07-06 Basf Se Thioether compounds as nitrification inhibitors
WO2016198613A1 (en) 2015-06-11 2016-12-15 Basf Se N-(thio)acylimino compounds
WO2016198611A1 (en) 2015-06-11 2016-12-15 Basf Se N-(thio)acylimino heterocyclic compounds
WO2016202935A1 (en) 2015-06-19 2016-12-22 Bayer Pharma Aktiengesellschaft Glucose transport inhibitors
EP3111763A1 (en) * 2015-07-02 2017-01-04 BASF Agro B.V. Pesticidal compositions comprising a triazole compound
UA121677C2 (uk) 2015-07-02 2020-07-10 Басф Агро Б.В. Пестицидні композиції, які містять триазольну сполуку
WO2017016883A1 (en) 2015-07-24 2017-02-02 Basf Se Process for preparation of cyclopentene compounds
BR112018001036B1 (pt) 2015-08-13 2022-10-18 Basf Se Composição líquida não aquosa, método para a preparação da composição e método para o controle de fungos fitopatogênicos e/ou crescimento indesejado dos vegetais e/ou ataque indesejado de insetos ou ácaros em plantas e/ou para regular o crescimento dos vegetais
US11071297B2 (en) 2015-08-13 2021-07-27 Basf Se Nonaqueous pesticide suspension comprising a water soluble solvent, an inorganic thickener, and an alkoxylate
KR20180059891A (ko) 2015-10-02 2018-06-05 바스프 에스이 해충 방지제로서의 2-클로로피리미딘-5-일 치환기를 갖는 이미노 화합물
CN113303339A (zh) 2015-11-30 2021-08-27 巴斯夫欧洲公司 顺式-茉莉酮和解淀粉芽孢杆菌的混合物
MX2018009453A (es) 2016-02-02 2018-09-21 Basf Se Proceso de hidrogenacion catalitico para preparar pirazoles.
BR112018068034A2 (pt) 2016-03-09 2019-01-08 Basf Se compostos espiro da fórmula i, composição, composição agrícola para combater pragas animais, método de combate ou controle de pragas invertebradas, método de proteção de plantas, semente e uso dos compostos
US20190082696A1 (en) 2016-03-11 2019-03-21 Basf Se Method for controlling pests of plants
KR102411744B1 (ko) 2016-04-01 2022-06-21 바스프 에스이 바이시클릭 화합물
AU2017267129A1 (en) 2016-05-18 2018-11-22 Basf Se Capsules comprising benzylpropargylethers for use as nitrification inhibitors
BR112019003748B1 (pt) * 2016-08-30 2022-11-16 Basf Se Método para controlar pragas
WO2018082964A1 (en) 2016-11-04 2018-05-11 Basf Se Process for the production of pyridazinyl-amides in a one-pot synthesis
EP3329777A1 (en) 2016-11-30 2018-06-06 Basf Se Pesticidal mixtures
KR20190092539A (ko) 2016-12-16 2019-08-07 바스프 에스이 살충 화합물
TWI795381B (zh) 2016-12-21 2023-03-11 比利時商健生藥品公司 作為malt1抑制劑之吡唑衍生物
HRP20221050T1 (hr) 2017-02-14 2022-11-11 Basf Se Stabilna formulacija pesticidnih piridazinpirazolamida
WO2018162312A1 (en) 2017-03-10 2018-09-13 Basf Se Spirocyclic derivatives
WO2018166855A1 (en) 2017-03-16 2018-09-20 Basf Se Heterobicyclic substituted dihydroisoxazoles
CN110506038B (zh) 2017-03-28 2023-11-24 巴斯夫欧洲公司 杀害虫化合物
RU2765370C2 (ru) 2017-03-31 2022-01-28 Басф Се Соединения пиримидиния и их смеси для подавления животных-вредителей
WO2018192793A1 (en) 2017-04-20 2018-10-25 Basf Se Substituted rhodanine derivatives
MX2019012813A (es) 2017-04-26 2020-01-14 Basf Se Derivados de succinimida sustituida como plaguicidas.
CA3059282A1 (en) 2017-05-10 2018-11-15 Basf Se Bicyclic pesticidal compounds
WO2018224455A1 (en) 2017-06-07 2018-12-13 Basf Se Substituted cyclopropyl derivatives
WO2018229202A1 (en) 2017-06-16 2018-12-20 Basf Se Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests
US11542280B2 (en) 2017-06-19 2023-01-03 Basf Se Substituted pyrimidinium compounds and derivatives for combating animal pests
WO2018234488A1 (en) 2017-06-23 2018-12-27 Basf Se SUBSTITUTED CYCLOPROPYL DERIVATIVES
WO2019042932A1 (en) 2017-08-31 2019-03-07 Basf Se METHOD FOR CONTROLLING RICE PARASITES IN RICE
EP3453706A1 (en) 2017-09-08 2019-03-13 Basf Se Pesticidal imidazole compounds
US11399543B2 (en) 2017-10-13 2022-08-02 Basf Se Substituted 1,2,3,5-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyrimidiniumolates for combating animal pests
WO2019121143A1 (en) 2017-12-20 2019-06-27 Basf Se Substituted cyclopropyl derivatives
WO2019121159A1 (en) 2017-12-21 2019-06-27 Basf Se Pesticidal compounds
KR102705587B1 (ko) 2018-01-09 2024-09-10 바스프 에스이 질화작용 저해제로서의 실릴에티닐 헤타릴 화합물
WO2019137995A1 (en) 2018-01-11 2019-07-18 Basf Se Novel pyridazine compounds for controlling invertebrate pests
US11498885B2 (en) 2018-02-28 2022-11-15 Basf Se Use of pyrazole propargyl ethers as nitrification inhibitors
IL276745B2 (en) 2018-02-28 2023-10-01 Basf Se Use of N-functional alkoxy pyrazole compounds as nitrification inhibitors
AU2019226360A1 (en) 2018-02-28 2020-08-27 Basf Se Use of alkoxypyrazoles as nitrification inhibitors
WO2019175712A1 (en) 2018-03-14 2019-09-19 Basf Corporation New uses for catechol molecules as inhibitors to glutathione s-transferase metabolic pathways
WO2019175713A1 (en) 2018-03-14 2019-09-19 Basf Corporation New catechol molecules and their use as inhibitors to p450 related metabolic pathways
WO2019185413A1 (en) 2018-03-27 2019-10-03 Basf Se Pesticidal substituted cyclopropyl derivatives
JP7433244B2 (ja) 2018-05-15 2024-02-19 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア ベンズピリモキサン及びオキサゾスルフィルを含む混合物並びにその使用及び施用方法
WO2019224092A1 (en) 2018-05-22 2019-11-28 Basf Se Pesticidally active c15-derivatives of ginkgolides
KR20210024548A (ko) 2018-06-18 2021-03-05 얀센 파마슈티카 엔.브이. Malt1 억제제로서의 피라졸 유도체
CA3104055A1 (en) 2018-06-18 2019-12-26 Janssen Pharmaceutica Nv Pyrazole derivatives as malt1 inhibitors
WO2020002472A1 (en) 2018-06-28 2020-01-02 Basf Se Use of alkynylthiophenes as nitrification inhibitors
CA3104254A1 (en) 2018-07-23 2020-01-30 Basf Se Use of a substituted thiazolidine compound as nitrification inhibitor
CN112424148B (zh) 2018-07-23 2023-08-11 巴斯夫欧洲公司 取代2-噻唑啉作为硝化抑制剂的用途
EP3613736A1 (en) 2018-08-22 2020-02-26 Basf Se Substituted glutarimide derivatives
AU2019348280A1 (en) 2018-09-28 2021-04-22 Basf Se Method of controlling pests by seed treatment application of a mesoionic compound or mixture thereof
EP3628158A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Pesticidal mixture comprising a mesoionic compound and a biopesticide
EP3628156A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Method for controlling pests of sugarcane, citrus, rapeseed, and potato plants
EP3628157A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Method of controlling insecticide resistant insects and virus transmission to plants
EP3643705A1 (en) 2018-10-24 2020-04-29 Basf Se Pesticidal compounds
CN109169566B (zh) * 2018-11-15 2023-06-09 桂林医学院 一种野外诱捕蜱虫装置
BR112021008491A2 (pt) 2018-11-28 2021-08-03 Basf Se composto da fórmula i, composição, método de combate ou controle de pragas invertebradas, método de proteção de plantas em crescimento, semente, uso de composto da fórmula i e método de tratamento ou proteção de animais
EP3898623A1 (en) 2018-12-18 2021-10-27 Basf Se Substituted pyrimidinium compounds for combating animal pests
HUE062726T2 (hu) * 2019-01-11 2023-12-28 Basf Se 1-(1,2-dimetilpropil)-N-etil-5-metil-N-piridazin-4-il-pirazol-4-karboxamid kristályos formái
BR112021021416A2 (pt) 2019-05-03 2021-12-21 Basf Se Composição agroquímica aquosa, uso de sílica pirogênica, métodos de estabilização de composições, de tratamento, controle, prevenção ou proteção de animais e de preparação de composições agroquímicas e material de propagação vegetal
CA3135706A1 (en) 2019-05-03 2020-11-12 Wen Xu Stabilization of suspension concentrates by highly sulfonated lignosulfonate
BR112021019319A2 (pt) 2019-05-03 2021-12-14 Basf Se Composição agroquímica aquosa, métodos de estabilização de uma composição agroquímica aquosa e de controle, métodos para tratar, controlar, prevenir ou proteger animais e para preparar a composição agroquímica, uso da composição agroquímica e material de propagação de plantas
WO2020239517A1 (en) 2019-05-29 2020-12-03 Basf Se Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests
EP3769623A1 (en) 2019-07-22 2021-01-27 Basf Se Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests
EP3766879A1 (en) 2019-07-19 2021-01-20 Basf Se Pesticidal pyrazole derivatives
CA3206495A1 (en) 2021-02-02 2022-08-11 Alexander Wissemeier Synergistic action of dcd and alkoxypyrazoles as nitrification inhibitors
BR112023024012A2 (pt) 2021-05-21 2024-02-06 Basf Se Uso de composto de etinilpiridina, composição para uso na redução da nitrificação, mistura agroquímica e métodos de redução da nitrificação e de tratamento de fertilizante ou composição
BR112023024208A2 (pt) 2021-05-21 2024-01-30 Basf Se Uso de um composto, composição, mistura agroquímica e métodos para reduzir nitrificação e para tratar um fertilizante
US20240309022A1 (en) 2021-06-21 2024-09-19 Basf Se Metal-Organic Frameworks with Pyrazole-Based Building Blocks
CN117082979A (zh) * 2021-12-08 2023-11-17 江苏龙灯化学有限公司 含有吡唑化合物的杀虫组合物及其用途
CN114532343B (zh) * 2022-03-05 2023-12-08 山东垄喜植物有限公司 一种含嗪虫唑酰胺和噻虫嗪的杀虫组合物
WO2023203066A1 (en) 2022-04-21 2023-10-26 Basf Se Synergistic action as nitrification inhibitors of dcd oligomers with alkoxypyrazole and its oligomers
CN114751889A (zh) * 2022-05-11 2022-07-15 贵州大学 一类n-杂环-1,5-二取代-4-吡唑甲酰胺类化合物及其应用
WO2024028243A1 (en) 2022-08-02 2024-02-08 Basf Se Pyrazolo pesticidal compounds

Family Cites Families (64)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3932052A1 (de) 1989-09-26 1991-04-04 Basf Ag Oxazol- bzw. thiazolcarbonsaeureamide
CA2089372A1 (en) * 1990-09-28 1993-03-25 Pharmacia & Upjohn Company Anthelmintic and anticoccidial 3-carbamoyl-4-hydroxycoumarins, method of use and compositions
DE4219247A1 (de) 1992-06-12 1993-12-16 Bayer Ag Verwendung von 3-arylsubstituierten 5-Alkyl-isoxazol-4-carbonsäurederivaten zur Bekämpfung von Endoparasiten, neue 3-arylsubstituierte 5-Alkyl-isoxazol-4-carbonsäurederivate und Verfahren zu ihrer Herstellung
FR2695126B1 (fr) 1992-08-27 1994-11-10 Sanofi Elf Dérivés d'acide thiényl ou pyrrolyl carboxyliques, leur préparation et médicaments les contenant.
GB9300083D0 (en) 1993-01-05 1993-03-03 Roussel Lab Ltd Chemical compounds
EP0891975A4 (en) 1996-04-05 2000-03-15 Mitsubishi Chem Corp PYRAZOLES AND CHEMICALS FOR AGRICULTURE THAT CONTAIN THEM AS ACTIVE INGREDIENTS
JPH10195072A (ja) 1997-01-17 1998-07-28 Sumitomo Chem Co Ltd ピリジン−3−カルボキサミド化合物またはその塩およびその用途
WO1998054154A1 (fr) 1997-05-28 1998-12-03 Nippon Soda Co., Ltd. Composes de pyrimidine, leur procede de production et pesticides
WO1999048868A2 (en) 1998-03-26 1999-09-30 Sugen, Inc. Heterocyclic classes of compounds for the modulating tyrosine protein kinase
JP2000204085A (ja) 1998-11-13 2000-07-25 Nippon Bayer Agrochem Co Ltd イソチアゾ―ルカルボン酸誘導体および病害防除剤
CN1358173A (zh) 1999-06-24 2002-07-10 日本农药株式会社 杂环二羧酸二酰胺衍生物,农业和园艺杀虫剂以及使用它们的方法
MXPA01013211A (es) * 1999-06-29 2002-08-12 Mitsubishi Chem Corp Derivados de pirazol y procedimiento para producir los mismos, pesticidas que contienen los mismos como el ingrediente activo.
JP2001159610A (ja) 1999-12-03 2001-06-12 Nkk Corp 発光分光分析方法
JP4423752B2 (ja) 2000-06-07 2010-03-03 宇部興産株式会社 5−(1−フルオロエチル)−3−メチルイソオキサゾール−4−カルボン酸誘導体及び農園芸用の有害生物防除剤
AU2002254107B2 (en) 2001-03-05 2006-12-21 E. I. Du Pont De Nemours And Company Heterocyclic diamide invertebrate pest control agents
MXPA03010629A (es) 2001-05-21 2004-03-09 Du Pont Agentes para control de plagas de invertebrados de diamina que contienen un anillo heterociclico, no aromatico.
WO2003037900A2 (en) 2001-11-01 2003-05-08 Icagen, Inc. Pyrazolopyrimidines
EP1511733A2 (en) 2002-06-13 2005-03-09 E.I. Du Pont De Nemours And Company Pyrazole and pyrrole carboxamide insecticides
EP1572113B1 (en) 2002-08-26 2017-05-17 Takeda Pharmaceutical Company Limited Calcium receptor modulating compound and use thereof
WO2004035545A2 (en) * 2002-10-18 2004-04-29 E.I. Du Pont De Nemours And Company Azolecarboxamide herbicides
ATE469143T1 (de) * 2002-11-15 2010-06-15 Du Pont Neue insektizide vom anthranilamid-typ
JP2004269515A (ja) * 2003-02-18 2004-09-30 Nippon Nohyaku Co Ltd 置換複素環アミド誘導体、その中間体及び農園芸用薬剤並びにその使用方法
JP4564485B2 (ja) 2003-02-28 2010-10-20 帝人ファーマ株式会社 ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン誘導体
EP1603897A1 (en) 2003-03-14 2005-12-14 Biolipox AB Pyrazole compounds useful in the treatment of inflammation
JP4462841B2 (ja) 2003-05-06 2010-05-12 三井化学アグロ株式会社 5又は6員複素環を有するニコチンアミド誘導体
WO2004106324A1 (en) 2003-05-27 2004-12-09 E.I. Dupont De Nemours And Company Azolecarboxamide herbicides
WO2005040152A1 (en) 2003-10-20 2005-05-06 E.I. Dupont De Nemours And Company Heteroyclylphenyl-and heterocyclylpyridyl-substituted azolecarboxamides as herbicides
CN101367748B (zh) 2004-01-28 2014-03-12 三井化学株式会社 酰胺衍生物及其制备方法和作为杀虫剂的使用方法
DE102004005786A1 (de) 2004-02-06 2005-08-25 Bayer Cropscience Ag Haloalkylcarboxamide
DE102004005787A1 (de) 2004-02-06 2005-08-25 Bayer Cropscience Ag Carboxamide
US20060069132A1 (en) 2004-04-07 2006-03-30 Armel Gregory R Azolecarboxamide herbicides
CN1972915A (zh) * 2004-04-13 2007-05-30 杜邦公司 邻氨基苯甲酰胺杀虫剂
WO2006006175A2 (en) 2004-07-15 2006-01-19 Meddynamics Ltd. A directed energy for point oriented medical treatment
GB0417910D0 (en) 2004-08-11 2004-09-15 Novartis Ag Organic compounds
EA011956B1 (ru) 2004-10-22 2009-06-30 Басф Акциенгезельшафт Пестицидные смеси
JP2008526887A (ja) 2005-01-10 2008-07-24 ユニバーシティ オブ コネチカット カンナビノイド受容体に作用する新規なヘテロピロール類似体
US20070155737A1 (en) 2005-05-20 2007-07-05 Alantos Pharmaceuticals, Inc. Heterobicyclic metalloprotease inhibitors
US20070155738A1 (en) 2005-05-20 2007-07-05 Alantos Pharmaceuticals, Inc. Heterobicyclic metalloprotease inhibitors
EP1928859A1 (en) 2005-06-17 2008-06-11 Carex SA Pyrazole derivates as cannabinoid receptor modulators
CN100467451C (zh) 2005-09-08 2009-03-11 沈阳化工研究院 N-(取代的吡啶)酰胺类化合物及其制备与应用
JP2007077106A (ja) 2005-09-16 2007-03-29 Sumitomo Chemical Co Ltd N−ピリジルアミド化合物とその用途
WO2007046550A1 (en) 2005-10-21 2007-04-26 Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation Pyrazole compounds having cannabinoid receptor (cb1) antagonizing activity
AR056876A1 (es) 2005-10-21 2007-10-31 Tanabe Seiyaku Co Compuestos de pirazolo[1-5-a]pirimidina, antagonistas de receptores canabinoides cb1, composiciones farmaceuticas que los contienen y usos en el tratamiento de enfermedades del sistema nervioso central, tales como trastornos psicoticos, neurologicos y similares
EP1960206B1 (en) 2005-12-05 2011-08-17 Silverbrook Research Pty. Ltd Printhead maintenance station having maintenance belt
WO2007065664A2 (en) 2005-12-08 2007-06-14 Novartis Ag Pyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylic acids as ephb and vegfr2 kinase inhibitors
DE102005060449A1 (de) 2005-12-17 2007-06-21 Bayer Cropscience Ag Carboxamide
DE102005060467A1 (de) 2005-12-17 2007-06-21 Bayer Cropscience Ag Carboxamide
DE102005060466A1 (de) 2005-12-17 2007-06-28 Bayer Cropscience Ag Carboxamide
WO2007121687A1 (fr) 2006-04-26 2007-11-01 Institute Of Pharmacology And Toxicology Academy Of Military Medical Sciences P.L.A. China Dérivés du 4-méthyl-1h-diaryl pyrazole et leur utilisation comme médicaments
CN101062919B (zh) 2006-04-26 2012-08-15 中国人民解放军军事医学科学院毒物药物研究所 4-甲基-1h-二芳基吡唑衍生物及其作为药物的用途
CN101062916B (zh) 2006-04-29 2012-12-26 中国人民解放军军事医学科学院毒物药物研究所 三取代1h-吡唑化合物、其制备方法、药物组合物及其制药用途
JP2010522716A (ja) 2007-03-28 2010-07-08 イノバシア・アクチボラゲット ステアロイル−CoAデサチュラーゼのインヒビターとしてのピラゾロ[1,5−A]ピリミジン
JP4837701B2 (ja) 2007-04-20 2011-12-14 田辺三菱製薬株式会社 医薬組成物
US8642597B2 (en) 2007-08-27 2014-02-04 Basf Se Pyrazole compounds for controlling invertebrate pests
JP2011507910A (ja) 2007-12-21 2011-03-10 ユニバーシティー オブ ロチェスター 真核生物の寿命を変更するための方法
JP5611535B2 (ja) 2008-04-17 2014-10-22 石原産業株式会社 有害生物防除剤組成物及び有害生物の防除方法
AU2009246167B2 (en) * 2008-05-16 2013-08-22 Takeda California, Inc. Glucokinase activators
US8455477B2 (en) 2008-08-05 2013-06-04 Merck Sharp & Dohme Corp. Therapeutic compounds
EP2334767B1 (en) 2008-08-28 2013-05-29 Taminco Fatty ester compositions with improved oxidative stability
WO2010034737A1 (en) 2008-09-24 2010-04-01 Basf Se Pyrazole compounds for controlling invertebrate pests
CN102223798A (zh) 2008-09-24 2011-10-19 巴斯夫欧洲公司 用于防治无脊椎动物害虫的吡唑化合物
ES2461618T3 (es) 2009-07-06 2014-05-20 Basf Se Compuestos de piridacina para el control de plagas de invertebrados
ES2472918T3 (es) 2009-07-06 2014-07-03 Basf Se Compuestos de piridazina para controlar plagas de invertebrados
CN102469785A (zh) 2009-07-24 2012-05-23 巴斯夫欧洲公司 防治无脊椎动物害虫的吡啶衍生物

Also Published As

Publication number Publication date
CA2736538C (en) 2018-02-20
EA020661B1 (ru) 2014-12-30
KR20110058906A (ko) 2011-06-01
AR073316A1 (es) 2010-10-28
CA2736538A1 (en) 2010-04-01
WO2010034737A1 (en) 2010-04-01
UY32141A (es) 2010-03-26
CN104211688B (zh) 2016-04-13
CL2011000640A1 (es) 2011-07-29
IL211630A (en) 2016-03-31
EP2342196B1 (en) 2015-07-29
BRPI0919061B1 (pt) 2017-07-18
CR20110194A (es) 2011-06-03
US9375008B2 (en) 2016-06-28
BRPI0919061A2 (pt) 2016-07-26
US20110269770A1 (en) 2011-11-03
JP2012503622A (ja) 2012-02-09
IL211630A0 (en) 2011-05-31
US20140142111A1 (en) 2014-05-22
AU2009295936A1 (en) 2010-04-01
CN104211688A (zh) 2014-12-17
AU2009295936B2 (en) 2014-07-17
CN102224149A (zh) 2011-10-19
ES2546404T3 (es) 2015-09-23
EP2342196A1 (en) 2011-07-13
CN102224149B (zh) 2014-09-10
PL2342196T3 (pl) 2015-12-31
TW201016670A (en) 2010-05-01
EA201100529A1 (ru) 2011-12-30
KR101364869B1 (ko) 2014-02-21
ZA201102971B (en) 2012-06-27
US8729083B2 (en) 2014-05-20
UA103633C2 (ru) 2013-11-11
TWI607996B (zh) 2017-12-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5536073B2 (ja) 無脊椎動物系害虫を防除するためのピラゾール化合物
US9204647B2 (en) Pyrazole compounds for controlling invertebrate pests
US8853125B2 (en) Pyrazole compounds for controlling invertebrate pests
EP2451808B1 (en) Pyridazine compounds for controlling invertebrate pests
US20120122681A1 (en) Pyridine Derivatives Compounds for Controlling Invertebrate Pests
EP2451804B1 (en) Pyridazine compounds for controlling invertebrate pests
US10206401B2 (en) Pyridine compounds for controlling invertebrate pests II
JP2013537178A (ja) 無脊椎有害生物iiiを防除するためのピリジン化合物

Legal Events

Date Code Title Description
A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20130709

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20130711

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20131008

A602 Written permission of extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602

Effective date: 20131016

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20131108

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20131203

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20140303

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20140408

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20140423

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 5536073

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250