EA020661B1 - Пиразольные соединения для борьбы с беспозвоночными вредителями - Google Patents

Пиразольные соединения для борьбы с беспозвоночными вредителями Download PDF

Info

Publication number
EA020661B1
EA020661B1 EA201100529A EA201100529A EA020661B1 EA 020661 B1 EA020661 B1 EA 020661B1 EA 201100529 A EA201100529 A EA 201100529A EA 201100529 A EA201100529 A EA 201100529A EA 020661 B1 EA020661 B1 EA 020661B1
Authority
EA
Eurasian Patent Office
Prior art keywords
radicals
hydrogen
alkyl
compounds
formula
Prior art date
Application number
EA201100529A
Other languages
English (en)
Other versions
EA201100529A1 (ru
Inventor
Штеффен Гросс
Карстен Кёрбер
Вольфганг Фон-Дейн
Флориан Кайзер
Прашант Дешмукх
Йоахим Дикхаут
Ронан Ле-Везуэ
Зебастиан Зёргель
Маттиас Польман
Дуглас Д. Анспо
Дебора Л. Калбертсон
Хассан Олоуми-Садегхи
Original Assignee
Басф Се
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Басф Се filed Critical Басф Се
Publication of EA201100529A1 publication Critical patent/EA201100529A1/ru
Publication of EA020661B1 publication Critical patent/EA020661B1/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/58—1,2-Diazines; Hydrogenated 1,2-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/60—1,4-Diazines; Hydrogenated 1,4-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

Изобретение относится к пиразольным соединениям формулы (I.A) и их солям и N-оксидамгде А, X, R, R, Rи Rопределены в соответствии с описанием. Изобретение далее относится к способу борьбы с беспозвоночными вредителями, к способу защиты материала размножения растений и/или растений, которые вырастают из него, к способу лечения или защиты животных от инвазии или инфицирования паразитами и к сельскохозяйственной композиции, содержащей по меньшей мере одно соединение в соответствии с настоящим изобретением.

Description

Беспозвоночные вредители, в частности членистоногие и нематоды, поражают растущие и собранные сельскохозяйственные культуры и нападают на деревянные дома и торговые помещения и сооружения, нанося, таким образом, большой экономический ущерб относительно пищевых ресурсов и имущества. В то время как известно большое количество пестицидных агентов вследствие способности целевых вредителей развивать устойчивость к указанным агентам, существует постоянная потребность в новых агентах для борьбы с беспозвоночными вредителями, такими как насекомые, паукообразные и нематоды. Следовательно, цель настоящего изобретения заключается в обеспечении соединений, которые имеют хорошую пестицидную активность и показывают ее широкий спектр в отношении большого числа разнообразных беспозвоночных вредителей, особенно в отношении насекомых, паукообразных и нематод, ведение борьбы с которыми вызывает трудности.
В νθ 2004/106324, νθ 2004/035545 и νθ 2005/040152 описываются производные Ν-арил- и Ν-гетариламидов, полученных из карбоновых кислот, включающих 5-членный гетероцикл. Эти соединения упоминаются как пригодные агенты для использования в качестве гербицидов.
В νθ 2007/068373 и νΟ 2007/068377 описываются производные Ν-арил- и Ν-гетариламидов, полученных из карбоновых кислот, включающих 5- или 6-членное углеродное кольцо или гетероцикл. Эти соединения упоминаются в качестве пригодных для борьбы с микроорганизмами.
В νθ 2003/106427, νθ 2004/046129 и 1Р 2007-77106 описываются производные Ν-ариламидов, полученных из пиразолкарбоновых кислот. Эти соединения упоминаются в качестве пригодных для борьбы с беспозвоночными вредителями.
В νθ 2001/00575 описываются производные Ν-арил- и Ν-гетариламидов, полученных из карбоновых кислот, включающих 5- или 6-членный гетероцикл, несущий дополнительную амид-производную функцию в орто-положении. Эти соединения упоминаются как пригодные агенты для использования в качестве инсектицидов.
В νθ 2005/073165 описываются производные Ν-арил- или Ν-гетариламидов, полученных из карбоновых кислот, включающих фенил или гетероцикл, где Ν-связанный цикл несет дополнительную амид-производную функцию в мета-положении. Эти соединения упоминаются как пригодные агенты для использования в качестве инсектицидов.
Краткое изложение сущности изобретения
Цель настоящего изобретения заключается в обеспечении соединений, которые имеют хорошую пестицидную активность, в частности инсектицидную активность, и показывают широкий спектр активности в отношении большого числа разнообразных беспозвоночных вредителей, особенно в отношении насекомых, ведение борьбы с которыми вызывает трудности.
Обнаружено, что этих целей можно достичь с помощью соединений формулы (Ι.Α), приведенных ниже, и с помощью их солей и Ν-оксидов, в частности их сельскохозяйственно- или ветеринарноприемлемых солей.
В первом аспекте настоящее изобретение относится к пиразольным соединениям формулы (Ι.Α), а также их солям и Ν-оксидам
где А означает пиразольный радикал формул А1, А2 или Α3
# означает место присоединения к оставшейся части формулы (I);
К41, К42, К43 и К51 независимо друг от друга выбирают из водорода, галогена, ΟΝ, ΝΟ2, Ц-Сю-алкила, С2-Сю-алкенила и С2-С10-алкинила, где 3 упомянутых последними радикала могут быть незамещенными, могут быть частично или полностью галогенированными или могут нести 1, 2 или 3 одинаковых или разных заместителя Кх; или
К41, К42, К43 и К51 дополнительно выбирают из ОКа, 8Ка, С(У)КЬ, С(У)ОКС, δ(Ο)ΙΟ. δ(ΟΜΟ. \ΗΊ+. С(У)ИК6КЬ, гетероциклила, гетарила, С3-Сю-циклоалкила, С5-С10-циклоалкенила и фенила, где пять упо- 1 020661 мянутых последними радикалов могут быть незамещенными или могут нести 1, 2, 3, 4 или 5 одинаковых или разных заместителей, выбранных из радикалов Ку и Кх;
К52, К53 выбирают из водорода и С1-С10-алкила, который может быть незамещенным или частично или полностью галогенированным; или
К52, К53 дополнительно выбирают из ОКа, С3-С10-циклоалкила, и где
К61, К62, К63 выбирают из водорода, СЫ, ΝΟ2, С1-С10-алкила, С2-С10-алкенила и С2-С10-алкинила, где три упомянутых последними радикала могут быть незамещенными, могут быть частично или полностью галогенированными или могут нести 1, 2 или 3 одинаковых или разных заместителя Кх; или
К61, К62, К63 дополнительно выбирают из ОКа, 8Ка, С(У)КЬ, С(У)ОКС, 8(О)К', 8(О)2К', ΝΗΊΕ. С(У)ЫК8КЬ, 8(О)тЫКеКг, С(У)ЫКΝΗΊΕ. С1-С5-алкилен-ОКа, С1-С5-алкилен-СЫ, С1-С5-алкилен-С(У)Кь, С1-С5-алкилен-С(У)ОКС, С1-С5-алкилен-ЫКеКг, С1-С5-алкилен-С(У)ЫК6Кь, С1-С5-алкилен-8(О)тК', С1-С5-алкилен-8(О)тЫКеКг, С1-С5-алкилен-ЫК1ЫКеКг, гетероциклила, гетарила, С3-С10-циклоалкила, С5-С10-циклоалкенила, гетероциклил-С1-С5-алкила, гетарил-С1-С5-алкила, С3-С10-циклоалкил-С1-С5-алкила, С5-С10-циклоалкенил-С1-С5-алкила, фенил-С1-С5-алкила и фенила, где кольца 10 упомянутых последними радикалов могут быть незамещенными или могут нести 1, 2, 3, 4 или 5 одинаковых или разных заместителей Ку;
т означает 0, 1 или 2;
К1, Ки и К независимо друг от друга выбирают из водорода, галогена или С1-С4-алкокси;
X1 означает О;
К1 означает водород, СЫ, С1-С10-алкил, С1-С10-галоалкил, С3-С10-циклоалкил, С3-С10-галоциклоалкил, С2-С10-алкенил, С2-С10-галоалкенил, С2-С10-алкинил, С3-С10-галоалкинил, С1-С5-алкилен-СЫ, ОКа,
С1-С5-алкилен-ОКа, С(У)КЬ, С1-С5-алкилен-С(У)Кь, С(У)ОКС, С1-С5-алкилен-С(У)ОКС, 8(О);Н'\ ΝΗΊΕ. С1-С5-алкилен-ЫКеКг, С(У)ЫК8КЬ, С1-С5-алкилен-С(У)ЫК6Кь, 8(О)тЫКеКг, С(У)ЫКШеКг, С1-С5-алкилен8(О)2К', С1-С5-алкилен-8(О)тЫКеКг, С1-С5-алкилен-С(У)ЫК‘ЫКеКг, фенил, гетероциклил, гетарил, фенилС1-С5-алкил, С3-С10-циклоалкил-С1-С5-алкил, гетероциклил-С1-С5-алкил и гетарил-С1-С5-алкил, где кольцо 7 упомянутых последними радикалов может быть незамещенным или может нести 1, 2, 3, 4 или 5 одинаковых или разных заместителей, выбранных из радикалов Ку и Кх;
Υ означает О или 8;
Ка, Кь, КС независимо друг от друга выбирают из водорода, С1-С4-алкила, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкила, фенила, фенил-С1-С4-алкила;
К.'1 выбирают из С1-С4-алкила, фенила и фенил-С1-С4-алкила, где кольцо в двух упомянутых последними радикалах может быть незамещенным или может нести 1, 2, 3, 4 или 5 заместителей, которые независимо друг от друга выбирают из галогена, нитро, С1-С4-алкила, С1-С4-галоалкила;
Ке, Кг независимо друг от друга выбирают из водорода, С1-С4-алкила или
Ке и Кг вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют 5- или 6-членный насыщенный или ненасыщенный гетероцикл, который может нести дополнительный гетероатом, выбранный из О, 8 и N в качестве атома-члена кольца, и где гетероцикл может быть незамещенным или может нести 1, 2, 3, 4 или 5 заместителей, которые независимо друг от друга выбирают из галогена, С1-С4-алкила, С1 -С4-галоалкила;
Кд, Кь независимо друг от друга выбирают из водорода, С1-С4-алкила, гетероциклила, гетероциклилС1-С4-алкила, фенила, гетарила, фенил-С1-С4-алкила и гетарил-С1-С4-алкила, где кольцо в 6 упомянутых последними радикалах может быть незамещенным или может нести 1, 2, 3, 4 заместителя, которые независимо друг от друга выбирают из галогена, С1-С4-алкила, С1-С4-галоалкила;
К1 выбирают из водорода, С1-С4-алкила;
Кх независимо друг от друга выбирают из циано, нитро, С1-С4-алкокси, С1-С4-галоалкокси, 8(О)тК', 8(О)|1ХР.еКг. С1-С10-алкилкарбонила, С1-С4-галоалкилкарбонила, С1-С4-алкоксикарбонила,
С1-С4-галоалкоксикарбонила, С3-С6-циклоалкила, 5-7-членного гетероциклила, 5- или 6-членного гетарила, фенила, С3-С6-циклоалкокси, 3-6-членного гетероциклилокси и фенокси, где 7 упомянутых последними радикалов могут быть незамещенными или могут нести 1, 2, 3, 4 или 5 радикалов Ку;
Ку выбирают из галогена, циано, нитро, С1-С4-алкила, С1-С4-галоалкила, С1-С4-алкокси, С1-С4-галоалкокси, 8(О)тК', 8(О)^КеКг, С1-С4-алкилкарбонила, С1-С4-галоалкилкарбонила, С1-С4-алкоксикарбонила, С1-С4-галоалкоксикарбонила, С3-С6-циклоалкила, С3-С6-галоциклоалкила, С2-С4-алкенила, С2-С4-галоалкенила, С2-С4-алкинила и С1-С4-алкокси-С1-С4-алкила;
гетероциклил означает 5-, 6-, 7- или 8-членные моноциклические гетероциклические неароматические радикалы и 8-10-членные бициклические гетероциклические неароматические радикалы, моно- и бициклические неароматические радикалы могут быть насыщенными или ненасыщенными и содержать 1, 2, 3 или 4 гетероатома, выбранных из Ν, О и 8 в качестве членов кольца, где 8-атомы в качестве членов кольца могут присутствовать в виде 8, 8О или 8О2; и гетарил означает 5- или 6-членные ненасыщенные моноциклические гетероциклические радикалы и 8-10-членные ненасыщенные бициклические гетероциклические радикалы, которые являются ароматическими, содержащими 1, 2, 3 или 4 гетероатома в качестве членов кольца, выбранных из Ν, О и 8.
- 2 020661
Дальнейший аспект настоящего изобретения относится к способу борьбы с беспозвоночными вредителями, который включает обработку вредителей, их пищевых ресурсов, их места распространения или их места размножения или растения, семян, почвы, участка, материала или окружающей среды, в которой вредители растут или могут расти, или материалов, растений, семян, почв, поверхностей или пространств, подлежащих защите от нападения или инвазии вредителями, пестицидно-эффективным количеством пиразольного соединения формулы (Ι.Α) в соответствии с настоящим изобретением или его соли или Ν-оксида.
Дальнейший аспект настоящего изобретения относится к способу защиты материала размножения растений и/или растений, которые вырастают из него, который включает обработку материала размножения растений пестицидно-эффективным количеством соединения формулы (Ι.Α) в соответствии с настоящим изобретением или его сельскохозяйственно-приемлемой соли или Ν-оксида.
Дальнейший аспект настоящего изобретения относится к способу лечения или защиты животного от инвазии или инфицирования паразитами, который включает приведение животного в контакт с паразитоцидно-эффективным количеством соединения формулы (Ι.Α) в соответствии с настоящим изобретением или его ветеринарно-приемлемой соли или Ν-оксида. Приведение животного в контакт с соединением Ι.Α, его солью или ветеринарной композицией в соответствии с изобретением означает нанесение или введение его/ее животному.
Дальнейший аспект настоящего изобретения относится к сельскохозяйственной композиции, содержащей по меньшей мере одно соединение формулы (Ι.Α) в соответствии с настоящим изобретением и/или его сельскохозяйственно-приемлемую соль или Ν-оксид и по меньшей мере один жидкий или твердый носитель.
Подробное описание изобретения
Радикалы, присоединенные к скелету соединений формулы (Ι.Α), могут содержать один или несколько центров хиральности. В этом случае соединения формулы (Ι.Α), в зависимости от заместителей, находятся в виде разных энантиомеров или диастереомеров. Настоящее изобретение касается каждого возможного стереоизомера соединений формулы (Ι.Α), т.е. как индивидуальных энантиомеров или диастереомеров, так и их смесей.
Соединения формулы (Ι.Α) могут быть аморфными, или могут существовать в одном или нескольких разных кристаллических состояниях (полиморфы), которые могут иметь различные макроскопические свойства, такие как стабильность, или могут показывать различные биологические свойства, такие как активность. Настоящее изобретение относится и к аморфным, и к кристаллическим соединениям формулы (Ι.Α), смесям разных кристаллических состояний соответствующего соединения Ι.Α, так же как и к их аморфным или кристаллическим солям.
Соли соединений формулы (Ι.Α) предпочтительно являются сельскохозяйственно- и ветеринарноприемлемыми солями. Они могут быть образованы обычным способом, например путем взаимодействия соединения с кислотой, содержащей соответствующий анион, если соединение формулы (Ι.Α) имеет основную функциональность.
Сельскохозяйственно-пригодные соли соединений Ι.Α охватывают главным образом кислотноаддитивные соли тех кислот, чьи катионы и анионы соответственно не оказывают неблаготворного действия на пестицидное действие соединений формулы (Ι.Α).
Анионы пригодных кислотно-аддитивных солей означают главным образом хлорид, бромид, фторид, гидросульфат, сульфат, дигидрофосфат, гидрофосфат, фосфат, нитрат, бикарбонат, карбонат, гексафторсиликат, гексафторфосфат, бензоат и анионы СрСд-алкановых кислот, предпочтительно формиат, ацетат, пропионат и бутират. Они могут быть образованы путем взаимодействия соединений формулы (Ι.Α) с кислотой соответствующего аниона, предпочтительно соляной, бромисто-водородной, серной, фосфорной или азотной кислотами.
Ветеринарно-приемлемые соли соединений формулы (Ι.Α) охватывают главным образом кислотноаддитивные соли тех кислот, которые известны и общеприняты в уровне техники для образования солей для применения в ветеринарии. Пригодные кислотно-аддитивные соли, например, образованные соединениями формулы (Ι.Α), содержащими основный атом азота, например аминогруппу, включают соли с неорганическими кислотами, например гидрохлориды, сульфаты, фосфаты и нитраты, и соли органических кислот, например уксусной кислоты, малеиновой кислоты, например кислые однозамещенные соли или дизамещенные соли малеиновой кислоты, дималеиновой кислоты, фумаровой кислоты, например кислые однозамещенные соли или дизамещенные соли фумаровой кислоты, дифумаровой кислоты, метансульфеновой кислоты, метансульфоновой кислоты и янтарной кислоты.
Термин Ν-оксид включает любое соединение формулы (Ι.Α), которое имеет по меньшей мере один третичный атом азота, который окислен до Ν-оксидного фрагмента.
Термин беспозвоночный вредитель, использованный здесь, охватывает популяции животных, таких как насекомые, паукообразные и нематоды. Эти вредители могут нападать на растения, таким образом вызывая значительное повреждение пораженных растений.
Термин животное-вредитель, использованный здесь, также охватывает эктопаразиты, которые могут инвазировать животных, в частности теплокровных животных, таких как, например, млекопитаю- 3 020661 щие или птицы, или других высших животных, таких как рептилии, земноводные или рыба, вызывая значительное поражение инвазированных животных.
Термин материал размножения растения, использованный здесь, включает все генеративные части растения, такие как семена, и вегетативный материал растения, такой как черенки и клубни (например, картофель), который можно использовать для разведения растения. Таковые включают семена, корни, плоды, клубни, луковицы, корневища, ростки, побеги и другие части растений. Также могут быть включены саженцы и молодые растения, которые должны быть пересажены после прорастания или после появления на поверхности почвы. Этот материал размножения растения может быть обработан профилактически соединением для защиты растений либо при, либо до высадки или пересадки.
Термин растения включает все типы растений, в том числе растения, не относящиеся к культурным, и, в частности, культурные растения.
Термин растения, не относящиеся к культурным относится к любому виду дикого типа или родственным видам или родственным сортам культурного растения.
Термин культурные растения, использованный здесь, включает растения, которые модифицированы путем бридинга, мутагенеза или генной инженерии. Генетически модифицированными растениями являются растения, чей генетический материал путем применения технологии рекомбинантных ДНК был модифицирован настолько, что подобная модификация не может быть получена без труда при естественных условиях путем кроссбридинга, мутаций или естественной рекомбинации. Типично, один или несколько генов встраиваются в генетический материал генетически модифицированного растения с целью улучшения определенных свойств растения. Такие генетические модификации также включают, но не ограничиваются, целевую посттранзитную модификацию белка(ов) (олиго- или полипептидов), например, с помощью гликозилирования или присоединения полимера, такого как пренилированные, ацетилированные или фарнезилированный фрагменты или РЕО фрагменты (например, как раскрыто в Вю1есЬпо1. Ргод. 2001 М.-Аид.; 17(4):720-8, Рго1еш Епд. Эек. 8е1. 2004 1ап.; 17(1):57-66, Ыа1. РгоЮс. 2007; 2(5):122535, Сигг. Ορίη. СЬет. Βίο1. 2006 ОсЬ; 10(5):487-91. ЕриЬ 2006 Аид. 28, Вюта1епа1к. 2001 Маг.; 22(5):40517, Вюсофид. СЬет. 2005 1ап-РеЬ.; 16(1):113-21).
Термин культурные растения, использованный здесь, далее включает растения, которым придана устойчивость к применению особых классов гербицидов, таких как ингибиторы гидроксифенилпируватдиоксигеназы (НРРЭ); ингибиторы ацетолактатсинтазы (АЬ8), такие как сульфонилмочевины (см., например, И8 6222100, АО 01/82685, АО 00/26390, АО 97/41218, АО 98/02526, АО 98/02527, АО 04/106529, АО 05/20673, АО 03/14357, АО 03/13225, АО 03/14356, АО 04/16073) или имидазолиноны (см., например, И8 6222100, АО 01/82685, АО 00/26390, АО 97/41218, АО 98/02526, АО 98/02527, АО 04/106529, АО 05/20673, АО 03/14357, АО 03/13225, АО 03/14356, АО 04/16073); ингибиторы енолпирувилшикимат-3-фосфатсинтазы (ЕР8Р8), такие как глифосат (см., например, АО 92/00377); ингибиторы глутаминсинтетазы (О8), такие как глуфозинат (см., например, ЕР-А-0242236, ЕР-А-242246) или оксиниловые гербициды (см., например, И8 5559024), в результате обычных методов бридинга или генной инженерии. Некоторым культурным растениям придана устойчивость к гербицидам путем обычных методов бридинга (мутагенез), например С1еагПе1й® сурепица (Сапо1а) является устойчивой к имидазолинонам, например имазамоксу. Методы генной инженерии применяли для придания культурным растениям, таким как соевые бобы, хлопок, кукуруза, свекла и рапс, устойчивости к гербицидам, таким как глифосат и глуфозинат, некоторые из которых доступны для приобретения под торговыми названиями РоипйирРеайу® (глифосат) и ЫЬейуЫпк® (глуфозинат).
Термин культурные растения, использованный здесь, далее включает растения, которые путем применения технологии рекомбинантных ДНК способны синтезировать один или несколько инсектицидных белков, в особенности тех, которые известны из бацилл, одного из родов бактерий, в частности из ЬасЫик ТЬигшдТепкк, таких как эндотоксины, например, Сгу1А(Ь), Сгу1А(с), Сгу1Р, Сгу1Р(а2), СгуПА(Ь), СгуША, СгуШВ(Ь1) или Сгу9с; растительных инсектицидных белоков (УТР), например У1Р1, У1Р2, У1Р3 или У1Р3А; инсектицидных белков бактерий, колонизирующих нематод, например РЬо1огЬаЬйик крр. или ХепогЬаЬйик крр.; токсинов, вырабатываемых животными, таких как токсины скорпиона, токсины паукообразных, токсины осы, или другие специфические нейротоксины насекомых; токсинов, вырабатываемых грибами, таких как токсины 8Тгер1отусе1ек, растительные лектины, такие как лектины гороха или ячменя; агглютининов; ингибиторов протеиназы, таких как ингибиторы трипсина, ингибиторы серинпротеазы, ингибиторы пататина, цистатина или папаина; белков, инактивирующих рибосому (РТР), таких как рицин, маис-РТР, абрин, луфинн, сапорин или бриодин; ферментов метаболизма стероидов, таких как
3-гидроксистероидоксидаза, экдистероид-ГОР-гликозил-трансфераза, холестериноксидаза, экдизон или НМО-СоА-редуктаза; блокаторов ионных каналов, таких как блокаторы натриевых или кальциевых каналов; ферментов-эстераз ювенильного гормона; рецепторов диуретического гормона (рецепторов геликокинина); стильбенсинтазы, дибензилсинтазы, хитиназы или глюканазы. В контексте настоящего изобретения эти инсектицидные белки или токсины следует ясно понимать также как претоксины, гибридные белки, укороченные или иным способом модифицированные белки. Гибридные белки характеризованы новой комбинацией белковых доменов (см., например, АО 02/015701). Дополнительные примеры
- 4 020661 таких токсинов или генетически модифицированных растений, способных синтезировать такие токсины, раскрыты, например, в ЕР-А-374753, УО 93/007278, УО 95/34656, ЕР-А-427529, ЕР-А-451878, УО 03/018810 и УО 03/052073. Способы получения таких генетически модифицированных растений обычно известны специалисту в данной области техники и описываются, например, в публикациях, упомянутых выше. Эти инсектицидные белки, содержащиеся в генетически модифицированных растениях, придают растениям, вырабатывающим эти белки, защиту от вредителей из определенных таксономических групп членистоногих насекомых, в частности жуков (Со1еор1ета), мух (Э|р1сга). бабочек и мотыльков (ЕерМор1ега), и от нематод-паразитов растений (№ша!ойа).
Термин культурные растения, использованный здесь, далее включает растения, которые путем применения технологии рекомбинантных ДНК являются способными синтезировать один или несколько белков для увеличения своей устойчивости к или переносимости бактериальных, вирусных или грибковых патогенов. Примерами таких белков являются так называемые патогенез-связанные белки (РК белки, см., например, ЕР-А-0392225), гены устойчивости растения к болезням (например, культивары картофеля, которые экспрессируют гены устойчивости, действующие в отношении Рйу1орй1йога 1и£е81ап8, производные мексиканского дикого картофеля 8о1апиш Ьи1Ьоса81апит) или Т4-лизоцим (например, культивары картофеля, способные синтезировать эти белки, которые повышают устойчивость в отношении бактерий, таких как Епуииа атуКога). Способы получения таких генетически модифицированных растений в целом известны специалисту в данной области техники и описаны, например, в публикациях, упомянутых выше.
Термин культурные растения, использованный здесь, далее включает растения, которые путем применения технологии рекомбинантных ДНК способны синтезировать один или несколько белков для увеличения продуктивности (например, производства биомассы, урожая зерна, крахмалистости, масличности или белковистости), переносимости засухи, солености или других ограничивающих рост факторов окружающей среды или переносимости вредителей и грибов, бактериальных или вирусных патогенов этих растений.
Термин культурные растения, использованный здесь, далее включает растения, которые путем применения технологии рекомбинантных ДНК содержат модифицированное количество веществ или новых веществ, в особенности для улучшения питания человека или животных, например масличные культуры, которые вырабатывают способствующие укреплению здоровья длинноцепочечные омега-3 жирные кислоты или ненасыщенные омега-9 жирные кислоты (например, рапс Ыехега®).
Термин культурные растения, использованный здесь, далее включает растения, которые путем применения технологии рекомбинантных ДНК содержат модифицированное количество веществ или новых веществ, в особенности для улучшения получения сырьевого материала, например картофеля, который вырабатывает увеличенные количества амилопектина (например, Атйога® картофель).
Органические фрагменты, приведенные в вышеупомянутых определениях переменных, являются подобно термину галоген сборными терминами для индивидуальных перечней индивидуальных членов групп. Приставка Сп-Ст показывает в каждом случае возможное число атомов углерода в группе.
Термин галоген в каждом случае означает фтор, бром, хлор или йод, в частности фтор, хлор или бром.
Термин алкил, использованный здесь и в алкильных фрагментах алкокси, алкилкарбонила, алкилтио, алкилсульфинила, алкилсульфонила и алкоксиалкила, в каждом случае означает алкильную группу с неразветвленной или разветвленной цепью, которая обычно имеет от 1 до 10 атомов углерода, зачастую от 1 до 6 атомов углерода, предпочтительно от 1 до 4 атомов углерода и, в частности, от 1 до 3 атомов углерода. Примерами алкильной группы являются метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, 2-бутил, изобутил, трет-бутил, н-пентил, 1-метилбутил, 2-метилбутил, 3-метилбутил, 2,2-диметилпропил,
1-этилпропил, н-гексил, 1,1-диметилпропил, 1,2-диметилпропил, 1-метилпентил, 2-метилпентил, 3-метилпентил, 4-метилпентил, 1,1-диметилбутил, 1,2-диметилбутил, 1,3-диметилбутил,
2.2- диметилбутил, 2,3-диметилбутил, 3,3-диметилбутил, 1-этилбутил, 2-этилбутил,
1.1.2- триметилпропил, 1,2,2-триметилпропил, 1-этил-1-метилпропил, 1-этил-2-метилпропил, н-гептил,
1- метилгексил, 2-метилгексил, 3-метилгексил, 4-метилгексил, 5-метилгексил, 1-этилпентил,
2- этилпентил, 3-этилпентил, 1-пропилпентил, н-октил, 1-метилоктил, 2-метилгептил, 1-этилгексил,
2-этилгексил, 1,2-диметилгексил, 1-пропилпентил и 2-пропилпентил.
Термин алкилен (или алкандиил), использованный здесь, в каждом случае означает алкильный радикал, определенный выше, где один атом водорода в любом положении углеродного скелета заменен на одно дополнительное место присоединения, таким образом образуя двухвалентный фрагмент.
Термин галоалкил, использованный здесь и в галоалкильных фрагментах галоалкокси, галоалкилтио, галоалкилкарбонила, галоалкилсульфонила и галоалкилсульфинила, в каждом случае означает алкильную группу с неразветвленной или разветвленной цепью, которая обычно имеет от 1 до 10 атомов углерода, зачастую от 1 до 6 атомов углерода, где атомы водорода этих групп частично или полностью замещены атомами галогена. Предпочтительные галоалкильные фрагменты выбирают из С1-С4-галоалкила, более предпочтительно из С1-С2-галоалкила, в частности из С1-С2-фторалкила, такого
- 5 020661 как фторметил, дифторметил, трифторметил, 1-фторэтил, 2-фторэтил, 2,2-дифторэтил,
2.2.2- трифторэтил, пентафторэтил и т.п.
Термин алкокси, использованный здесь, в каждом случае означает алкильную группу с неразветвленной или разветвленной цепью, которая присоединена через атом кислорода и обычно имеет от 1 до 10 атомов углерода, зачастую от 1 до 6 атомов углерода, предпочтительно от 1 до 4 атомов углерода. Примерами алкоксигруппы являются метокси, этокси, н-пропокси, изопропокси, н-бутилокси, 2-бутилокси, изобутилокси, трет-бутилокси и т.п.
Термин галоалкокси, использованный здесь, в каждом случае означает алкоксигруппу с неразветвленной или разветвленной цепью, которая имеет от 1 до 10 атомов углерода, зачастую от 1 до 4 атомов углерода, предпочтительно от 1 до 3 атомов углерода, где атомы водорода этих групп частично или полностью замещены атомами галогена, в частности атомами фтора. Предпочтительные галоалкокси фрагменты включают С1-С4-галоалкокси, в частности 0-С2-фторалкокси, такой как фторметокси, дифторметокси, трифторметокси, 1-фторэтокси, 2-фторэтокси, 2,2-дифторэтокси, 2,2,2-трифторэтокси,
2-хлор-2-фторэтокси, 2-хлор-2,2-дифторэтокси, 2,2дихлор-2-фторэтокси, 2,2,2-трихлорэтокси, пентафторэтокси и т.п.
Термин циклоалкил, использованный здесь и в циклоалкильных фрагментах циклоалкокси и циклоалкилметила, в каждом случае означает моно- или бициклический циклоалифатический радикал, который обычно имеет от 3 до 10 или от 3 до 6 атомов углерода, такой как циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклогептил, циклооктил, бицикло[2.1.1]гексил, бицикло[3.1.1]гептил, бицикло[2.2.1]гептил, и бицикло[2.2.2]октил.
Термин галоциклоалкил, использованный здесь и в галоциклоалкильных фрагментах галоциклоалкилметила, в каждом случае означает моно- или бициклический циклоалифатический радикал, который обычно имеет от 3 до 10 или от 3 до 6 атомов углерода, где по меньшей мере один атом водорода, например 1, 2, 3, 4 или 5 атомов водорода, заменен на галоген, в частности на фтор или хлор. Примерами являются 1- и 2-фторциклопропил, 1,2-, 2,2- и 2,3-дифторциклопропил, 1,2,2-трифторциклопропил,
2.2.3.3- тетрафторциклопропил, 1- и 2-хлорциклопропил, 1,2-, 2,2- и 2,3-дихлорциклопропил,
1.2.2- трихлорциклопропил, 2,2,3,3-тетрахлорциклопропил, 1-,2- и 3-фторциклопентил, 1,2-, 2,2-, 2,3-,
3.3- , 3,4-, 2,5-дифторциклопентил, 1-,2- и 3-хлорциклопентил, 1,2-, 2,2-, 2,3-, 3,3-, 3,4-,
2,5-дихлорциклопентил и т.п.
Термин алкенил, использованный здесь, в каждом случае означает однократно ненасыщенный углеводородный радикал, который обычно имеет от 2 до 10, предпочтительно от 2 до 4 атомов углерода, например винил, аллил (2-пропен-1-ил), 1-пропен-1-ил, 2-пропен-2-ил, металлил (2-метилпроп-2-ен-1ил), 2-бутен-1-ил, 3-бутен-1-ил, 2-пентен-1-ил, 3-пентен-1-ил, 4-пентен-1-ил, 1-метилбут-2-ен-1-ил,
2- этилпроп-2-ен-1-ил и т.п.
Термин алкинил, использованный здесь, в каждом случае означает однократно ненасыщенный углеводородный радикал, который обычно имеет от 2 до 10, предпочтительно от 2 до 4 атомов углерода, например этинил, пропаргил (2-пропин-1-ил), 1-пропин-1-ил, 1-метилпроп-2-ин-1-ил, 2-бутин-1-ил,
3- бутин-1-ил, 1-пентин-1-ил, 3-пентин-1-ил, 4-пентин-1-ил, 1-метилбут-2-ин-1-ил, 1-этилпроп-2-ин-1-ил и т.п.
Термин алкоксиалкил, использованный здесь, относится к алкилу, обычно включающему от 1 до 4 атомов углерода, где 1 атом углерода несет алкокси радикал, обычно включающий от 1 до 10, в частности от 1 до 4, атомов углерода согласно вышеприведенному определению. Примерами являются СН2ОСН3, СН2-ОС2Н5, н-пропоксиметил, СН2-ОСН(СН3)2, н-бутоксиметил, (1-метилпропокси)метил, (2-метилпропокси)метил, СН2-ОС(СН3)3, 2-(метокси)этил, 2-(этокси)этил, 2-(н-пропокси)этил, 2-(1-метилэтокси)этил, 2-(н-бутокси)этил, 2-(1-метилпропокси)этил,
2-(2-метилпропокси)этил, 2-(1,1-диметилэтокси)этил, 2-(метокси)пропил, 2-(этокси)пропил,
2-(н-пропокси)пропил, 2-(1-метилэтокси)пропил, 2-(н-бутокси)пропил, 2-(1-метилпропокси)пропил,
2- (2-метилпропокси)пропил, 2-(1,1-диметилэтокси)пропил, 3-(метокси)пропил, 3-(этокси)пропил,
3- (н-пропокси)пропил, 3-(1-метилэтокси)пропил, 3-(н-бутокси)пропил, 3-(1-метилпропокси)пропил,
3-(2-метилпропокси)пропил, 3-(1,1-диметилэтокси)пропил, 2-(метокси)бутил, 2-(этокси)бутил, 2-(н-пропокси)бутил, 2-(1-метилэтокси)бутил, 2-(н-бутокси)бутил, 2-(1-метилпропокси)бутил,
2- (2-метилпропокси)бутил, 2-(1,1-диметилэтокси)бутил, 3-(метокси)бутил, 3-(этокси)бутил,
3- (н-пропокси)бутил, 3-(1-метилэтокси)бутил, 3-(н-бутокси)бутил, 3-(1-метилпропокси)бутил,
3- (2-метилпропокси)бутил, 3-(1,1-диметилэтокси)бутил, 4-(метокси)бутил, 4-(этокси)бутил,
4- (н-пропокси)бутил, 4-(1-метилэтокси)бутил, 4-(н-бутокси)бутил, 4-(1-метилпропокси)бутил,
4-(2-метилпропокси)бутил, 4-(1,1-диметилэтокси)бутил и т.п.
Термин алкилкарбонил (алкил-С(=О)-), использованный здесь, относится к насыщенной алкильной группе с неразветвленной или разветвленной цепью согласно вышеприведенному определению, включающей от 1 до 10 атомов углерода (=С1-Сю-алкилкарбонил), предпочтительно от 1 до 4 атомов углерода (=С1-С4-алкилкарбонил), которая присоединена через атом углерода карбонильной группы в любом положении в алкильной группе.
- 6 020661
Термин галоалкилкарбонил, использованный здесь, относится к алкилкарбонильной группе согласно вышеприведенному определению, где атомы водорода частично или полностью заменены на фтор, хлор, бром и/или йод.
Термин алкилтио (также алкилсульфанил или алкил-δ-), использованный здесь, относится к насыщенной алкильной группе с неразветвленной или разветвленной цепью, включающей от 1 до 10 атомов углерода (=С1-С10-алкилтио), предпочтительно от 1 до 4 атомов углерода (=С1-С4-алкилтио) согласно вышеприведенному определению, которая присоединена через атом серы в любом положении в алкильной группе.
Термин галоалкилтио, использованный здесь, относится к алкилтиогруппе согласно вышеприведенному определению, где атомы водорода частично или полностью заменены на фтор, хлор, бром и/или йод.
Термин алкилсульфинил (также алкилсульфоксил или алкил-8(=О)-), использованный здесь, относится к насыщенной алкильной группе с неразветвленной или разветвленной цепью согласно вышеприведенному определению, включающей от 1 до 10 атомов углерода (=С1-С10-алкилсульфинил), предпочтительно от 1 до 4 атомов углерода (=С1-С4-алкилсульфинил), которая присоединена через атом серы сульфинильной группы в любом положении в алкильной группе.
Термин галоалкилсульфинил, использованный здесь, относится к алкилсульфинильной группе согласно вышеприведенному определению, где атомы водорода частично или полностью заменены на фтор, хлор, бром и/или йод.
Термин алкилсульфонил (также алкил-8(=О)2-), использованный здесь, относится к насыщенной алкильной группе с неразветвленной или разветвленной цепью, включающей от 1 до 10 атомов углерода (=С1-С10-алкилсульфонил), предпочтительно от 1 до 4 атомов углерода (=С1-С4-алкилсульфонил), согласно вышеприведенному определению, которая присоединена через атом серы сульфонильной группы в любом положении в алкильной группе.
Термин галоалкилсульфонил, использованный здесь, относится к алкилсульфонильной группе согласно вышеприведенному определению, где атомы водорода частично или полностью заменены на фтор, хлор, бром и/или йод.
Термин гетероциклил включает в общем 3-, 4-, 5-, 6-, 7- или 8-членные, в частности 5-, 6-, 7- или 8-членные, моноциклические гетероциклические неароматические радикалы и 8-10-членные бициклические гетероциклические неароматические радикалы, моно- и бициклические неароматические радикалы могут быть насыщенными или ненасыщенными. Моно- и бициклические гетероциклические неароматические радикалы обычно содержат 1, 2, 3 или 4 гетероатома, выбранных из Ν, О и δ в качестве членов кольца, где δ-атомы в качестве членов кольца могут присутствовать в виде δ, δΟ или δθ2.
Термин гетероарил включает в общем 5- или 6-членные ненасыщенные моноциклические гетероциклические радикалы и 8-10-членные ненасыщенные бициклические гетероциклические радикалы, которые являются ароматическими, т.е. они подчиняются правилу Хюккеля (4п+2). Гетарил обычно содержит 1, 2, 3 или 4 гетероатома в качестве членов кольца, выбранных из Ν, О и δ.
Термин гетарил включает моноциклические 5- или 6-членные гетероароматические радикалы, включающие в качестве членов кольца 1, 2, 3 или 4 гетероатомов, выбранных из Ν, О и δ. Примеры
5- или 6-членных гетероароматических радикалов включают пиридил, т.е. 2-, 3- или 4-пиридил, пиримидинил, т.е. 2-, 4- или 5-пиримидинил, пиразинил, пиридазинил, т.е. 3- или 4-пиридазинил, тиенил, т.е.
2- или 3-тиенил, фурил, т.е. 2- или 3-фурил, пирролил, т.е. 2- или 3-пирролил, оксазолил, т.е. 2-, 3- или
5-оксазолил, изоксазолил, т.е. 3-, 4- или 5-изоксазолил, тиазолил, т.е. 2-, 3- или 5-тиазолил, изотиазолил, т.е. 3-, 4- или 5-изотиазолил, пиразолил, т.е. 1-, 3-, 4- или 5-пиразолил, имидазолил, т.е. 1-, 2-, 4- или 5-имидазолил, оксадиазолил, например 2- или 5-[1,3,4]оксадиазолил, 4- или 5-(1,2,3-оксадиазол)ил,
3- или 5-(1,2,4-оксадиазол)ил, 2- или 5-(1,3,4-тиадиазол)ил, тиадиазолил, например 2- или
5- (1,3,4-тиадиазол)ил, 4- или 5-(1,2,3-тиадиазол)ил, 3- или 5-(1,2,4-тиадиазол)ил, триазолил, например 1Н-, 2Н- или 3Н-1,2,3-триазол-4-ил, 2Н-триазол-3-ил, 1Н-, 2Н- или 4Н-1,2,4-триазолил и тетразолил, т.е. 1Н- или 2Н-тетразолил.
Термин гетарил также включает бициклические 8-10-членные гетероароматические радикалы, включающие в качестве членов кольца 1, 2 или 3 гетероатомов, выбранных из Ν, О и δ, где 5- или
6- членное гетероароматическое кольцо приконденсировано к фенильному кольцу или к 5- или
6-членному гетероароматическому радикалу. Примеры 5- или 6-членного гетероароматического кольца, приконденсированного к фенильному кольцу или к 5- или 6-членному гетероароматическому радикалу, включают бензофуранил, бензотиенил, индолил, индазолил, бензимидазолил, бензоксатиазолил, бензоксадиазолил, бензотиадиазолил, бензоксазинил, хинолинил, изохинолинил, пуринил, 1,8-нафтиридил, птеридил, пиридо[3,2-й]пиримидил или пиридоимидазолил и т.п. Эти конденсированные гетарильные радикалы могут быть присоединены к остальной части молекулы через любой атом кольца 5- или 6-членного гетероароматического кольца или через атом углерода приконденсированного фенильного фрагмента.
Примеры насыщенных или ненасыщенных 3-, 4-, 5-, 6-, 7- или 8-членных гетероциклических радикалов включают насыщенные или ненасыщенные, неароматические гетероциклические кольца, такие как
- 7 020661 оксиранил, оксетанил, тиетанил, тиетанил-8-оксид (8-оксотиетанил), тиетанил-8-диоксид (8-диоксотиетанил), пирролидинил, пиразолинил, имидазолинил, пирролинил, пиразолинил, имидазолинил, тетрагидрофуранил, дигидрофуранил, 1,3-диоксоланил, диоксоленил, тиоланил, 8-оксотиоланил, 8-диоксотиоланил, дигидротиенил, 8-оксодигидротиенил, 8-диоксодигидротиенил, оксазолидинил, изоксазолидинил, оксазолинил, изоксазолинил, тиазолинил, изотиазолинил, тиазолидинил, изотиазолидинил, оксатиоланил, пиперидинил, пиперазинил, пиранил, дигидропиранил, тетрагидропиранил, 1,3- и
1,4-диоксанил, тиопиранил, 8-оксотиопиранил, 8-диоксотиопиранил, дигидротиопиранил, 8-оксодигидротиопиранил, 8-диоксодигидротиопиранил, тетрагидротиопиранил, 8-оксотетрагидротиопиранил, 8-диоксотетрагидротиопиранил, морфолинил, тиоморфолинил, 8-оксотиоморфолинил, 8-диоксотиоморфолинил, тиазинил и т.п. Примерами гетероциклического кольца, который в качестве членов кольца также включает 1 или 2 карбонильные группы, являются пирролидин-2-онил, пирролидин-2,5-дионил, имидазолидин-2-онил, оксазолидин-2-онил, тиазолидин-2-онил и т.п.
Термины фенилалкил и феноксиалкил относятся к фенилу или фенокси соответственно, которые присоединены к остальной части молекулы через алкильную группу, в частности метильную группу (=гетарилметил), примеры включают бензил, 1-фенилэтил, 2-фенилэтил, 2-феноксиэтил и т.п.
Термины гетероциклилалкил и гетарилалкил относятся к гетероциклилу или гетарилу соответственно согласно вышеприведенному определению, которые присоединены к остальной части молекулы через алкиленовую группу, в частности метиленовую группу (=гетероциклилметил или гетарилметил соответственно) или 1,1-этандиильную или 1,2-этандиильную группу (=1-гетероциклилэтил, 2-гетероциклилэтил, 1-гетарилэтил или 2-гетарилэтил соответственно).
Замечания, сделанные ниже относительно предпочтительных вариантов осуществления переменных соединений формулы (Ι.Α), справедливы самостоятельно, так же как и - предпочтительно - в комбинации друг с другом.
Замечания, сделанные ниже относительно предпочтительных вариантов осуществления переменных также справедливы относительно соединений формулы (Ι.Α), а также относительно применений и способов в соответствии с изобретением и композиции в соответствии с настоящим изобретением.
Среди соединений формулы (Ι.Α) предпочтение далее отдают тем соединениям, где К1 означает водород, ΟΝ, Ц-Сю-алкил, Ц-Сю-галоалкил, С2-Сю-алкенил, С2-Сю-галоалкенил, С2-Сю-алкинил, С1-С4-алкилен-СЫ, ОКа, С1-С4-алкилен-ОКа, в частности С1-С4-алкокси-С1-С4-алкил, С(У)КЬ, С(У)ОКС или 8(О)2кЛ
Среди соединений формулы (Ι.Α) подобным образом предпочтение отдают тем соединениям, где К1 выбирают из группы, состоящей из Ц-С^алкилен-С^ С1-С4-алкилен-ОКа, С1-С4-алкилен-С(У)Кь, С’гС.галкиленАК’К'. С1-С4-алкилен-С(У)МК6Кь, фенил-С1-С4-алкила, гетероциклил-С1-С4-алкила и гетарил-С1-С4-алкила, где три упомянутых последними радикала могут быть незамещенными или могут нести 1, 2, 3, 4 или 5 радикалов Кх и Ку, которые принимают определенные выше значения и которые предпочтительно выбирают из галогена, NО2, С1-С4-алкила, С1-С4-галоалкила, С1-С4-алкокси, С1-С4-галоалкокси, С1-С4-алкилсульфонила и С1-С4-галоалкилсульфонила.
В отдельном предпочтительном варианте осуществления изобретения К1 выбирают из группы, состоящей из водорода, С1-С4-алкила, С1-С4-галоалкила и С1-С4-алкокси-С1-С4-алкила. Среди соединений этого особенно предпочтительного варианта осуществления предпочтение отдают соединениям, где К1 означает водород или С1-С3-алкил. Среди соединений этого особенно предпочтительного варианта осуществления предпочтение также отдают соединениям, где К1 означает С1-С3-галоалкил или С1 -С2-алкокси-С1 -С2-алкил.
В другом особенно предпочтительном варианте осуществления изобретения К1 выбирают из группы, состоящей из С1-С4-алкилен-ПКеКг, фенил-С1-С4-алкила, в частности бензила, 1-фенилэтила или 2-фенилэтила, гетероциклил-С1-С4-алкила, в частности гетероциклилметила, 1-гетероциклилэтила или 2-гетероциклилэтила, и гетарил-С1-С4-алкила, в частности гетарилметила, 1-гетарилэтила или 2-гетарилэтила, где 12 упомянутых последними радикалов могут быть незамещенными или могут нести 1, 2 или 3 радикала Кх, которые принимают определенные выше значения и которые предпочтительно выбирают из галогена, NО2, С1-С4-алкила, С1-С4-галоалкила, С1-С4-алкокси, С1-С4-галоалкокси, С1-С4-алкилсульфонила и С1-С4-галоалкилсульфонила.
Примеры предпочтительных радикалов К1 включают:
С1-С4-алкил, такой как метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, трет-бутил или 2-метилпропил;
С1-С4-галоалкил, такой как 2-фторэтил, 2-хлорэтил, 2-бромметил, 2,2-дифторэтил, 2,2-дихлорэтил,
2,2-дибромэтил или 2,2,2-трифторэтил;
С3-С4-алкенил, такой как 2-пропенил;
С3-С4-галоалкенил, такой как 3,3-дихлор-2-пропенил или 3,3-дибром-2-пропенил;
С1-С4-алкилен-С^ такой как цианометил или цианоэтил;
С1-С4-алкилен-ОКа, такой как метоксиметил, этоксиметил 2-метоксиэтил или 2-этоксиэтил;
С1-С4-алкилен-МКеКг, такой как 2-(диметиламино)этил;
С1-С4-алкилен-С(У)МК6Кь, такой как Ν,Ν-диметилкарбамоилметил или Ν,Ν-диметилтиокарбамоилметил;
- 8 020661
Сз-Сб-циклоалкил, такой как циклопропил, циклобутил или циклопентил;
Сз-Сб-циклоалкил-Ц-Сд-алкил, в частности С3-Сб-циклоалкилметил, 1-С3-Сб-циклоалкилэтил или 2-С3-Сб-циклоалкилэтил, такой как циклопропилметил, циклобутилметил или циклопентилметил;
фенил-С1-С4-алкил, в частности бензил, 1-фенилэтил или 2-фенилэтил, где фенильные радикалы могут быть незамещенными или могут нести 1, 2 или 3 радикала Кх, определенных выше, например бензил;
гетероциклил-С1-С4-алкил, в частности гетероциклилметил, 1-гетероциклилэтил или 2-гетероциклилэтил, где гетероциклильные радикалы могут быть незамещенными или могут нести 1, 2 или 3 радикалов Кх, определенных выше, например оксетан-2-илметил, оксетан-3-илметил, тиетан-3-илметил, 3,3-диоксатиетан-3-илметил, оксолан-2-илметил, оксолан-3-илметил, оксазолин-2илметил, тиазолин-2-илметил, 1Н-имидазолин-2-илметил, 1-метил-1Н-3,3-диоксатиетан-2-илметил или 5,5 -диметилтетрагидрофуран-2-илметил; и гетарил-С1-С4-алкил, в частности гетарилметил, 1-гетарилэтил или 2-гетарилэтил, где гетарильные радикалы могут быть незамещенными или могут нести 1, 2 или 3 радикалов Кх, определенных выше, например 2-фурилметил, 3-фурилметил, 5-метилфуран-2-илметил, 2-тиенилметил, 3-тиенилметил, изотиазол-3-илметил, изотиазол-4-илметил, изотиазол-5-илметил, изоксазол-3-илметил, изоксазол-4-илметил, изоксазол-5-илметил, оксазол-2-илметил, оксазол-4-илметил, оксазол-5-илметил, тиазол-2-илметил, тиазол-4-илметил, тиазол-5-илметил, 1Н-пиразол-3-илметил, 1Н-пиразол-4-илметил, 2Н-пиразол-3-илметил, 1 -метил-1Н-пиразол-3 -илметил, 1 -метил-1Н-пиразол-4-илметил, 1 -фенил-1Н-пиразол-4-илметил,
2-метил-2Н-пиразол-3-илметил, 1Н-имидазол-2-илметил, 1Н-имидазол-4-ил метил, 1Н-имидазол-5илметил, 1-метил-1Н-имидазол-2-илметил, 1-метил-1Н-имидазол-4-илметил, 1-метил-1Н-имидазол-5илметил, 2-пиридилметил или 3-пиридилметил.
Другой предпочтительный вариант осуществления изобретения относится к пиразольным соединениям формул (Ι.Α), к их солям и Ν-оксидам и к способам и применениям таких соединений, где А означает радикал А1. Среди соединений, где А означает А1, предпочтение отдают соединениям формулы (I), где X1, К1, К1, Ки и К принимают определенные выше значения и, в частности, имеют одно из предпочтительных значений.
Среди соединений формул (Ι.Α), где А означает А1, предпочтение отдают тем соединениям, где К41 выбирают из водорода, галогена, ΟΝ, С1-С4-алкила и С2-Сю-алкенила, где два упомянутых последними радикала могут быть незамещенными, могут быть частично или полностью галогенированными или могут нести 1, 2 или 3 одинаковых или разных заместителя, выбранных из С1-С4-алкокси, С1-С4-галоалкокси, С3-Сб-циклоалкила, гетарила, фенила и фенокси, где три упомянутых последними радикала могут быть незамещенными или могут нести 1, 2, 3, 4 или 5 радикалов, выбранных из галогена, С1-С4-алкила, С1-С4-галоалкила, С1-С4-алкокси, С1-С4-галоалкокси, С1-С4-алкилсульфонила и С1-С4-галоалкилсульфонила, или где К41 дополнительно выбирают из С3-Сб-циклоалкила, С5-Сб-гетарила и фенила, где три упомянутых последними радикала могут быть незамещенными или могут нести 1, 2, 3, 4 или 5 одинаковых или разных заместителей, выбранных из галогена, С1-С4-алкила, С1-С4-галоалкила, С1-С4-алкокси, С1-С4-галоалкокси, С1-С4-алкилсульфонила и С1-С4-галоалкилсульфонила.
Предпочтительно К41 выбирают из водорода, галогена, ΟΝ, С1-С4-алкила, С1-С4-галоалкила, С3-Сб-циклоалкила, С3-Сб-галоциклоалкила и фенила, где фенил может быть незамещенным или может нести 1, 2, 3, 4 или 5 радикалов, выбранных из галогена, С1-С4-алкила, С1-С4-галоалкила, С1-С4-алкокси и С1-С4-галоалкокси. Более предпочтительно К41 выбирают из водорода, галогена, ΟΝ, С1-С4-алкила, С1-С4-галоалкила, С3-Сб-циклоалкила и С3-Сб-галоциклоалкила, в частности из водорода, метила, дифторметила и трифторметила, в частности К41 означает водород.
Среди соединений формул (Ι.Α), где А означает А1, предпочтение далее отдают тем соединениям, где К51 выбирают из водорода, галогена, ΟΝ, Ц-Сю-алкила и С2-Сю-алкенила, где 2 упомянутых последними радикала могут быть незамещенными, могут быть частично или полностью галогенированными или могут нести 1, 2 или 3 одинаковых или разных заместителя, выбранных из С1-С4-алкокси, С1-С4-галоалкокси, С3-Сб-циклоалкила, гетарила, фенила и фенокси, где три упомянутых последними радикала могут быть незамещенными или могут нести 1, 2, 3, 4 или 5 радикалов, выбранных из галогена, С1-С4-алкила, С1-С4-галоалкила, С1-С4-алкокси, С1-С4-галоалкокси, С1-С4-алкилсульфонила и С1-С4-галоалкилсульфонила, или где К51 дополнительно выбирают из С3-Сб-циклоалкила, С5-Сб-гетарила и фенила, где три упомянутых последними радикала могут быть незамещенными или могут нести 1, 2, 3, 4 или 5 одинаковых или разных заместителей, выбранных из галогена, С1-С4-алкила, С1-С4-галоалкила, С1-С4-алкокси, С1-С4-галоалкокси, С1-С4-алкилсульфонила и С1-С4-галоалкилсульфонила.
Предпочтительно К51 выбирают из водорода, галогена, ΟΝ, С1-С4-алкила, С1-С4-галоалкила, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкила, С3-Сб-циклоалкила, С3-Сб-галоциклоалкила, Ο(Θ)ΝΡ?ΡΗ. бензила и фенила, где фенил и бензил могут быть незамещенными или могут нести 1, 2, 3, 4 или 5 радикалов, выбранных из галогена, С1-С4-алкила, С1-С4-галоалкила, С1-С4-алкокси и С1-С4-галоалкокси. В частности, К51 выбирают из водорода, галогена, ΟΝ, С1-С4-алкила, С1-С4-галоалкила, С3-Сб-циклоалкила, С3-Сб-галоциклоалкила и фенила, где фенил может быть незамещенным или может нести 1, 2, 3, 4 или 5 радикалов, выбранных из галогена, С1-С4-алкила, С1-С4-галоалкила, С1-С4-алкокси и С1-С4-галоалкокси. Более предпочтительно К51
- 9 020661 выбирают из водорода, галогена, ΟΝ, 0-С4-алкила, 0-С4-галоалкила, С3-Сб-циклоалкила и Сз-Сб-галоциклоалкила. В отдельном предпочтительном варианте осуществления К51 означает водород. В подобным образом предпочтительном варианте осуществления К51 выбирают из галогена, СИ, С1-С4-алкила, С1-С4-галоалкила, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкила и С3-Сб-циклоалкила, в частности из хлора, брома, йода, метила, этила, изопропила, фторметила, дифторметила, трифторметила, 1-фторэтила,
2- фторэтила, 1,1-дифторэтила, 2,2-дифторэтила, 2,2,2-трифторэтила, пентафторэтила, хлорфторметила, хлордифторметила, метоксиметила, этоксиметила и циклопропила. В другом подобным образом предпочтительном варианте осуществления К51 означает радикал Ο(Θ)ΝΚ8ΚΗ, где К и Кь принимают определенные здесь значения и где Кд предпочтительно означает водород или метил и Кь предпочтительно означает водород, алкил или бензил.
В дальнейшем подобным образом предпочтительном варианте осуществления К51 означает радикал 8Ка или 8(О)ЧК4, где с.] означает 1 или 2, Ка и К4 принимают определенные здесь значения и Ка и К4 предпочтительно означают С1-С4-алкил или С1-С4-галоалкил.
Предпочтительно радикал К41 означает водород, если К51 является отличным от водорода. Предпочтительно радикал К51 означает водород, если К41 является отличным от водорода. Также предпочтительными являются соединения настоящего изобретения, где К41 и К51, оба, означают водород.
Среди соединений формул (Ι.Α), где А означает А1, предпочтение далее отдают тем соединениям, где Кб1 выбирают из водорода, С1-С10-алкила и С2-С10-алкенила, где два упомянутых последними радикала могут быть незамещенными, могут быть частично или полностью галогенированными или могут нести 1, 2 или 3 одинаковых или разных заместителя, выбранных из С1-С4-алкокси, С1-С4-галоалкокси, С3Сб-циклоалкил, гетарила, фенила и фенокси, где три упомянутых последними радикала могут быть незамещенными или могут нести 1, 2, 3, 4 или 5 радикалов, выбранных из галогена, С1-С4-алкила, С1-С4-галоалкила, С1-С4-алкокси, С1-С4-галоалкокси, С1-С4-алкилсульфонила и
С1-С4-галоалкилсульфонила, или где Кб1 дополнительно выбирают из С3-Сб-циклоалкила, С5-Сб-гетарила и фенила, где три упомянутых последними радикала могут быть незамещенными или могут нести 1, 2, 3, 4 или 5 одинаковых или разных заместителей, выбранных из галогена, ΝΟ2, ΟΝ, С1-С4-алкила, С1-С4-галоалкила, С3-Сб-циклоалкила, С1-С4-алкокси, С1-С4-галоалкокси, С1-С4-алкилтио, С1-С4галоалкилтио, С1-С4-алкилсульфонила и С1-С4-галоалкилсульфонила.
Предпочтительно Кб1 выбирают из водорода, С1-С4-алкила, С1-С4-галоалкила, С3-Сб-циклоалкила, С3-Сб-галоциклоалкила и фенила, где фенил может быть незамещенным или может нести 1, 2, 3, 4 или 5 радикалов, выбранных из галогена, ΝΟ2, С1-С4-алкила, С1-С4-галоалкила, С1-С4-алкилтио, С1-С4-галоалкилтио, С1-С4-алкилсульфонила, С1-С4-галоалкилсульфонила, С1-С4-алкокси,
С1-С4-галоалкокси и С3-Сб-циклоалкила, в частности из галогена, С1-С4-алкила, С1-С4-галоалкила, С1-С4-алкокси и С1-С4-галоалкокси.
Подобным образом, предпочтительно Кб1 выбирают из 5- или б-членного гетарила, в частности из пиридила, пиримидинила, пиразинила, тиазолила, изотиазолила, пиразолила, имидазолила, оксазолила, изоксазолила, 1,3,4-тиадиазолила, тетразолила и 1,2,4-триазолила, где гетарил может быть незамещенным или может нести 1, 2, 3, 4 или 5 радикалов, выбранных из галогена, ΝΟ2, С1-С4-алкила, С1-С4-галоалкила, С1-С4-алкилтио, С1-С4-галоалкилтио, С1-С4-алкилсульфонила,
С1-С4-галоалкилсульфонила, С1-С4-алкокси, С1-С4-галоалкокси и фенила.
В отдельном предпочтительном варианте осуществления Кб1 означает водород, С1-С4-алкил или С1-С4-галоалкил. В этом особенно предпочтительном варианте осуществления Кб1 главным образом выбирают из метила, этила, н-пропила, изопропила, изобутила, фторметила, дифторметила, трифторметила,
2.2- дифторэтила и 2,2,2-трифторэтила, причем особое предпочтение отдают метилу и
2.2.2- трифторэтилу.
В другом особенно предпочтительном варианте осуществления Кб1 выбирают из 5- или б-членного гетарила, в частности из пиридила, пиримидинила, пиразинила, тиазолила, изотиазолила, пиразолила, имидазолила, оксазолила, изоксазолила, 1,3,4-оксадиазолила, 1,3,4-тиадиазолила, тетразолила,
1.2.3- триазолила и 1,2,4-триазолила, где гетарил может быть незамещенным или может нести 1, 2, 3, 4 или 5 радикалов, выбранных из галогена, ΝΟ2, С1-С4-алкила, С1-С4-галоалкила, С1-С4-алкилтио, С1-С4-галоалкилтио, С1-С4-алкилсульфонила, С1-С4-галоалкилсульфонила, С1-С4-алкокси,
С1-С4-галоалкокси, С3-Сб-циклоалкила, и фенила. В этом особенно предпочтительном варианте осуществления Кб1, например, выбирают из 5-хлор-2-пиридила, 3-хлор-5-трифтор-метилпиридин-2-ила,
3- пиридила, 4-пиридила, 2-тиазолила, 4,5-диметил-тиазол-2-ила, 4-тиазолила, 5-тиазолила,
4- трифторметил-тиазол-2-ила, 4-метилтиазол-2-ила, 4-фенилтиазол-2-ила, 5-1,2,4-триазолила, 3-метилтриазол-5-ила, 4-нитро-1-пиразолилметила, 2-имидазолила, 4-имидазолила, 5-имидазолила, 2-оксазолила,
4- оксазолила, 5-оксазолила, 3-изоксазолила, 4-изоксазолила, 5-изоксазолила, 3-метилизоксазол-5-ила,
5- метилизоксазол-3-ила, 3-пиразолила, [1,3,4]тиадиазол-2-ила, 5-тетразолила, б-хлор-2-пиридила,
5-нитро-2-пиридила, 3-нитро-2-пиридила, б-метил-5-нитро-2-пиридила, пиразин-2-ила, пиримидин-2ила, тиофен-3-ила, 1-метил-[1,2,3]-триазол-4-ила, 1-фенил-[1,2,3]-триазол-4-ила, 4-метил-5-изопропил4Н-[1,2,4] -триазол-3 -ила, 4-метил-5 -циклопропил-4Н-[1,2,4] -триазол-3 -ила, 4-метил-5-трифторметил-4Н[1,2,4]-триазол-3-ила, 4,5-диметил-4Н-[1,2,4]-триазол-3-ила, 4-метил-5-этил-4Н-[1,2,4]-триазол-3-ила,
- 10 020661
4-изопропил-4Н-[1,2,4]-триазол-3-ила, 4-циклопропил-4Н-[1,2,4]-триазол-3-ила, 4-метил-4Н-[1,2,4]триазол-3-ила, 4-этил-4Н-[1,2,4]-триазол-3-ила, 4-фенил-4Н-[1,2,4]-триазол-3-ила, 5-метил-1,3,4оксадиазол-2-ила, 5-трифторметил-1,3,4-оксадиазол-2-ила, 5-фенил-1,3,4-оксадиазол-2-ила, 5-метил1.3.4- тиадиазол-2-ила, 5-трифторметил-1,3,4-тиадиазол-2-ила и 5-фенил-1,3,4-тиадиазол-2-ила.
В дальнейшем особенно предпочтительном варианте осуществления К61 означает фенил, который является незамещенным или который несет 1, 2 или 3 радикала, выбранных из галогена, ΝΟ2, С£-С4-алкила, С£-С4-галоалкила, С1-С4-алкилтио, С1-С4-галоалкилтио, С£-С4-алкилсульфонила, С£-С4-галоалкилсульфонила, С£-С4-алкокси и С£-С4-галоалкокси. В этом особенно предпочтительном варианте осуществления К61, например, выбирают из фенила, 2-нитрофенила, 3-нитрофенила,
4-нитрофенила, 2-хлорфенила, 3-хлорфенила, 4-хлорфенила, 2-фторфенила, 3-фторфенила, 4-фторфенила, 2,4-дихлорфенила, 3,5-дихлорфенила, 3,4-дихлорфенила, 2,4,6-трихлорфенила,
2.3.4- трихлорфенила, 2,4-дифторфенила, 2,6-дифторфенила, 4-хлор-2-фторфенила, 3-хлор-4-фторфенила,
2-метоксифенила, 3-метоксифенила, 4-метоксифенила, 4-трифторметоксифенила,
4-дифторметоксифенила, 4-(трифторметилтио)фенила, 4-(трифторметилсульфонил)фенила,
2-метилфенила, 3-метилфенила, 4-метилфенила, 4-(изопропил)фенила, 4-(гептафторизопропил)фенила, 2,6-дихлор-4-трифторметилфенила и 4-трифторметилфенила.
В дальнейшем особенно предпочтительном варианте осуществления К61 означает С1-С4-алкокси-С2-С4-алкил, в частности 2-метоксиэтил или 2-этоксиэтил. В дальнейшем особенно предпочтительном варианте осуществления К61 означает С2-С4-алкенил, в частности винил или 2-пропенил.
Предпочтительно один или оба радикала К41 и К51 означают водород, в то время как К61 является отличным от водорода.
Примерами пригодных радикалов А1 являются радикалы формул А1.а, А1.Ь, А1.с, А1Д А1.е, А1.£, А1.§, А1.Й, А1.1, А1.к, А1.1, А1.т, А1.п, А1.о, А1.р, А1.д, А1.г, А1.8, АН, А1.и, Α1.ν, Акте, А1.х, А1.у и Λ1.ζ. где К61 принимает определенные выше значения и означает, например, радикал, определенный в одной строке табл. А1 (радикалы от А1.а1-А1.а111 до А1^1-А1^111):
- 11 020661
Дополнительными примерами пригодных радикалов А1 являются радикалы формул А1.аа, А1.ЬЬ, А1.сс, А1.66, А1.ее, А1.££, А1.§§, А1.НН, А1.и, А1.кк, А1.тт, ΑΙ.ηη, А1.оо, А1.рр, А1.цц, А1.гг, А1.88 и А1.11, где К61 принимает определенные выше значения и означает, например, радикал, определенный в одной строке табл. А1 (радикалы от А1.аа1-А1.аа111 до А1.111-А1.Й111):
Особое предпочтение отдают радикалам формул А1.а, А1.Ь, А1.с, А1.6, А1.е, А1.£, А1.о, А1.ц, А1.г, А1.8, АН, А1.и, А1.у, А1.\у, А1.х и А1.у. Особое предпочтение также отдают радикалам формул А1.аа, А1.ЬЬ, А1.сс, А1.66, А1.ее, А1.§§, АТ.ЬЬ, А1.и, А1.гг, А1.88 и А1.И.
- 12 020661
Таблица А
Строка Радикал Р61/К52/Рр/К63
1 Н
2 СНз
3 СН2СНз
4 СН2СН2СНз
5 СН(СНз)2
6 СН2СРз
7 С(СКз)з
8 СеН5
9 4-С1-С6Н„
10 4-Р-С6Н4
11 2,4-С12-СвН3
12 4-(СНзО)-С6Н4
13 2-пиридил
14 5-хлор-2-пиридил
15 СНг-СеНз
16 4-(ОСРз)-С6Н4
17 4-(8СРз)-С6Н4
18 4-(ОСНР2)-С8Н4
19 4-(СР(СРз)2)-С6Н4
20 4-(ЗО2СНз)-С6Н4
21 2,6-С 1-4-СРз-С6Н2
22 З-хлор-5-трифтор- метилпиридин-2-ил
23 3-пиридил
24 4-пиридил
25 2-тиазолил
26 4,5-диметил-тиазол- 2-ил
27 4-тиазолил
28 5-тиазолил
29 4-трифторметил-
Строка Радикал Ρθ1/Κ52/Κ5ί/Κ63
тиазол-2-ил
30 4-метилтиазол-2-ил
31 4-фенилтиазол-2-ил
32 5-триазолил
33 З-метил-триазол-5- ил
34 4-хлорбензил
35 4-нитро-1- пиразолилметил
36 2-имидазолил
37 4-имидазолил
38 5-имидазолил
39 2-оксазол ил
40 4-оксазол ил
41 5-окса золил
42 3-изоксазолил
43 4-изоксазолил
44 5-изоксазолил
45 З-метилизоксазол-5- ил
46 5-метилизоксазол-З- ил
47 З-пиразолил
48 [1,3,4]тиадиазол-2-ил
49 5-тетразолил
50 4-ЫО2-С6Н4
51 4-СР3-С6Н4
52 2,4-Р2-С6Нз
53 3,5-С12-С6Нз
54 3,4-С12-СвН3
55 4-С(СН3)з-С6Н4
- 13 020661
Строка Радикал Рв1/Р52/К53/К63
56 3-С1-С6Н4
57 3-Р-С6Н4
58 2-Р-С6Н4
59 2-СР3-СеН4
60 2-СН3О-С6Н4
61 з-сн3о-с6н4
62 3-С1-4-Р-С6Н3
63 3-МО2-С6Н4
64 2-СНз-С6Н4
65 з-сн3-сен4
66 4-СНз-СвН4
67 2-фенил-С6Н4
68 3-фен ил-СбН4
69 2-Р-4-С1-СеН3
70 2,4,6-С13-С6Н2
71 2,3,4-С13-С6Н2
72 2,6-Гг’СбНз
73 СН2Р
74 СНР2
75 СРз
76 СН2СНР2
77 СН2С1
78 СНС12
79 СС!з
80 СН2СНС12
81 СН2СС13
82 СН2СН{СН3)г
83 СН2СН2ОСН3
84 2-ΝΟ2-ΰ6Η4
85 6-хлор-2-пиридил
86 5-нитро-2-пиридил
87 З-нитро-2-пиридил
88 6-метил-5-нитро-2- лиридил
89 пиразин-2-ил
90 пиримидин-2-ил
91 тиофен-3-ил
92 4-метил-5изопропилЛН-[1,2,41триазол-З-ил
Строка Радикал П61/Р52/Р53/Р63
93 4-метил-5циклопропил-4Н[1,2,41-триазол-З-ил
94 4-метил-5трифторметил-4Н[1,2,4]-триазол-3-ил
95 4,5-диметил-4Н[ 1,2,41-триазол-З-ил
96 4-метил-5-этил-4Н[1,2,41-триазол-З-ил
97 4-изопропил-4Н11,2,4]-триазол-3-ил
98 4-циклопропил-4Н[1,2,41-триазол-З-ил
99 4-метил-4Н-[1,2,41триазол-З-ил
100 4-этил-4Н-[1,2,41триазол-З-ил
101 4-фенил-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил
102 5-метил-1,3,4тиадиазол-2-ил
103 ВИНИЛ
104 2-лропенил
105 5-фенил-1,3,4тиадиазол-2-ил
106 5-трифторметил1,3,4-тиадиазол-2-ил
107 5-фенил-1,3,4оксадиазол-2-ил
108 5-трифторметил1,3,4-оксадиазол-2ил
109 5-метил-1,3,4оксадиазол-2-ил
110 1-метил-1,2,3триазол-4-ил
111 1-фенил-1,2,3- триазол-4-ил
Дополнительный вариант осуществления изобретения относится к пиразольным соединениям формул (Ι.Α), где А означает радикал А2, к их солям и Ν-оксидам, и к способам и применениям таких соединений. Среди соединений формул (Ι.Α), где А означает радикал А2, предпочтение отдают соединениям формул (Ι.Α), где X1, К1, К1, Ки и К принимают определенные выше значения и, в частности, имеют одно из предпочтительных значений.
Среди соединений формул (Ι.Α), где А означает А2, предпочтение отдают тем соединениям, где К42 выбирают из водорода, галогена, СЫ, С1-С4-алкила и С2-С10-алкенила, где 2 упомянутых последними радикала могут быть незамещенными, могут быть частично или полностью галогенированными или могут нести 1, 2 или 3 одинаковых или разных заместителя, выбранных из С1-С4-алкокси, С1-С4-галоалкокси, С3-С6-циклоалкила, гетарила, фенила и фенокси, где три упомянутых последними радикала могут быть незамещенными или могут нести 1, 2, 3, 4 или 5 радикалов, выбранных из галогена, С1-С4-алкила, С1-С4-галоалкила, С1-С4-алкокси, С1-С4-галоалкокси, С1-С4-алкилсульфонила и
С1-С4-галоалкилсульфонила, или где К42 дополнительно выбирают из С3-С6-циклоалкила, С5-С6-гетарила и фенила, где три упомянутых последними радикала могут быть незамещенными или могут нести 1, 2, 3, 4 или 5 одинаковых или разных заместителей, выбранных из галогена, С1-С4-алкила, С1-С4-галоалкила, С1-С4-алкокси, С1-С4-галоалкокси, С1-С4-алкилсульфонила и С1-С4-галоалкилсульфонила.
Среди соединений формул (Ι.Α), где Α означает А2, предпочтение отдают тем соединениям, где К42 выбирают из водорода, галогена, СЫ, С1-С3-алкила и С2-С3-алкенила, где 2 упомянутых последними радикала могут быть незамещенными, могут быть частично или полностью галогенированными или могут нести 1, 2 или 3 одинаковых или разных заместителя, выбранных из С1-С3-алкокси, С1-С3-галоалкокси, С3-С6-циклоалкила, С5-С6-гетероарила, фенила и фенокси, где три упомянутых последними радикала могут быть незамещенными или могут нести 1, 2, 3, 4 или 5 радикалов, выбранных из галогена, С1-С3-алкила, С1-С3-галоалкила, С1-С3-алкокси, С1-С3-галоалкокси, С1-С3-алкилсульфонила и С1-С3-галоалкилсульфонила, или где К42 дополнительно выбирают из С3-С6-циклоалкила, С5-С6-гетарила
- 14 020661 и фенила, где три упомянутых последними радикала могут быть незамещенными или могут нести 1, 2, 3, 4 или 5 одинаковых или разных заместителей, выбранных из галогена, С1-С3-алкила, С1-С3-галоалкила, Ц-Сз-алкокси, Ц-Сз-галоалкокси, Ц-С3-алкилсульфонила и Ц-Сз-галоалкилсульфонила. Более предпочтительно К42 выбирают из водорода, галогена, ΟΝ, С1-С3-алкила, С1-С3-галоалкила, С3-С6-циклоалкила, С3-С6-галоциклоалкила и фенила, где фенил может быть незамещенным или может нести 1, 2, 3, 4 или 5 радикалов, выбранных из галогена, С1-С3-алкила, С1-С3-галоалкила, С1-С3-алкокси и С1-С3-галоалкокси; в частности, К42 выбирают из водорода, галогена, ΟΝ, С1-С3-алкила, С1-С3-галоалкила, С3-С6-циклоалкила и С3-С6-галоциклоалкила.
Предпочтительно К42 выбирают из водорода, галогена, ΟΝ, С1-С4-алкила, С1-С4-галоалкила, С3-С6-циклоалкила, С3-С6-галоциклоалкила и фенила, где фенил может быть незамещенным или может нести 1, 2, 3, 4 или 5 радикалов, выбранных из галогена, С1-С4-алкила, С1-С4-галоалкила, С1-С4-алкокси и С1-С4-галоалкокси. Более предпочтительно К42 выбирают из водорода, галогена, ΟΝ, Ц-С4-алкила, С1-С4-галоалкила, С3-С6-циклоалкила и С3-С6-галоциклоалкила. В частности, К42 означает водород.
Среди соединений формул (Ι.Α), где Α означает А2, предпочтение далее отдают тем соединениям, где К52 выбирают из водорода, галогена, ΟΝ, Ц-С10-алкила и С2-С10-алкенила, где два упомянутых последними радикала могут быть незамещенными, могут быть частично или полностью галогенированными или могут нести 1, 2 или 3 одинаковых или разных заместителя, выбранных из С1-С4-алкокси, С1-С4-галоалкокси, С3-С6-циклоалкила, гетарила, фенила и фенокси, где три упомянутых последними радикала могут быть незамещенными или могут нести 1, 2, 3, 4 или 5 радикалов, выбранных из галогена, С1-С4-алкила, С1-С4-галоалкила, С1-С4-алкокси, С1-С4-галоалкокси, С1-С4-алкилсульфонила и С1-С4-галоалкилсульфонила, или где К52 дополнительно выбирают из С3-С6-циклоалкила, С5-С6-гетарила и фенила, где три упомянутых последними радикала могут быть незамещенными или могут нести 1, 2, 3, 4 или 5 одинаковых или разных заместителей, выбранных из галогена, С1-С4-алкила, С1-С4-галоалкила, С1-С4-алкокси, С1-С4-галоалкокси, С1-С4-алкилсульфонила и С1-С4-галоалкилсульфонила.
Предпочтительно К52 выбирают из водорода, галогена, ΟΝ, С1-С4-алкила, С1-С4-галоалкила, С3-С6-циклоалкила, С3-С6-галоциклоалкила и фенила, где фенил может быть незамещенным или может нести 1, 2, 3, 4 или 5 радикалов, выбранных из галогена, С1-С4-алкила, С1-С4-галоалкила, С1-С4-алкокси и С1-С4-галоалкокси. Более предпочтительно К52 означает водород, С1-С4-алкил или С1-С4-галоалкил. В частности, К52 означает водород.
Среди соединений формул (Ι.Α), где Α означает А2, предпочтение далее отдают тем соединениям, где К62 выбирают из водорода, С1-С10-алкила и С2-С10-алкенила, где два упомянутых последними радикала могут быть незамещенными, могут быть частично или полностью галогенированными или могут нести 1, 2 или 3 одинаковых или разных заместителя, выбранных из С1-С4-алкокси, С1-С4-галоалкокси, С3С6-циклоалкила, гетарила, фенила и фенокси, где три упомянутых последними радикала могут быть незамещенными или могут нести 1, 2, 3, 4 или 5 радикалов, выбранных из галогена, С1-С4-алкила, С1-С4-галоалкила, С1-С4-алкокси, С1-С4-галоалкокси, С1-С4-алкилсульфонила и
С1-С4-галоалкилсульфонила, или где К62 дополнительно выбирают из С3-С6-циклоалкила, С5-С6-гетарила и фенила, где три упомянутых последними радикала могут быть незамещенными или могут нести 1, 2, 3, 4 или 5 одинаковых или разных заместителей, выбранных из галогена, ΝΟ2, ΟΝ, С1-С4-алкила, С1-С4-галоалкила, С3-С6-циклоалкила, С1-С4-алкокси, С1-С4-галоалкокси, С1-С4-алкилтио, С1-С4-галоалкилтио, С1-С4-алкилсульфонила и С1-С4-галоалкилсульфонила.
Предпочтительно К62 выбирают из водорода, С1-С4-алкила, С1-С4-галоалкила, С1-С4-алкокси-С2-С4-алкила, С3-С6-циклоалкила, С3-С6-галоциклоалкила и фенила, где фенил может быть незамещенным или может нести 1, 2, 3, 4 или 5 радикалов, выбранных из галогена, С1-С4-алкила, С1-С4-галоалкила, С1-С4-алкокси и С1-С4-галоалкокси. Более предпочтительно К62 выбирают из водорода, С1-С4-алкила, С1-С4-галоалкила, С1-С4-алкокси-С2-С4-алкила, С3-С6-циклоалкила и
С3-С6-галоциклоалкила. В частности, К62 означает водород.
Примерами пригодных радикалов А2 являются радикалы формул А2.аа, А2.аЬ, А2.ас, Л2.ай. А2.ае, А2.а£, Л2.ад, Л2.аЬ, А2.а1, Л2.ак, А2.а1, А2.ат, А2.ап и А2.ао, где К62 означает водород и К52 означает радикал, определенный в одной строке табл. А (радикалы от А2.аа1-А2.аа111 до А2.ао1-А2.ао111):
- 15 020661
Дальнейшими примерами пригодных радикалов А2 являются радикалы формул Л2.Ьа, Л2.ЬЬ, Л2.Ье, Л2.Ьб. А2.Ье, А2.Ы, А2.Ьд, Л2.ЬН. А2.Ы, А2.Ьк, А2.Ь1, А2.Ьт, А2.Ьп и А2.Ьо, где К62 означает СН3 и К52 определен в одной строке табл. А (радикалы от А2.Ьа1-А2.Ьа111 до А2.Ьо1-А2.Ьо111):
Дальнейшими примерами пригодных радикалов А2 являются радикалы формул А2.са, А2.сЬ, А2.сс, А2.сб, А2.се, А2.сГ. А2.сд, А2.ск, А2.С1, А2.ск, А2.с1, А2.ст, А2.сп и А2.со, где К62 означает СНР2 и К52 определен в одной строке табл. А (радикалы от А2.са1-А2.са111 до А2.со1-А2.со111):
- 16 020661
Дальнейшими примерами пригодных радикалов А2 являются радикалы формул А2.ба, А2.бЬ, А2.бс, А2.66, А2.бе, А2.6Г, А2.б§, А2.6Н, А2.Ш, А2.бк, А2.61, А2.бт, А2.бп и А2.бо, где К62 означает СР3 и К52 определен в одной строке табл. А (радикалы от А2.ба1-а11А2.б1 до А2.бо1-А2.бо111):
Дальнейшими примерами пригодных радикалов А2 являются радикалы формул А2.еа, А2.£а, А2.да, А2.На, где К52 определен в одной строке табл. А (радикалы А2.еа1-А2.еа111, А2.£а1-А2.£а111, А2.да1А2.да111, и А2.На1-А2.На111):
Дополнительный вариант осуществления изобретения относится к пиразольным соединениям формул (I.А), где А означает радикал А3, к их солям и Ν-оксидам, и к способам и применениям таких соединений. Среди соединений формул (1.А), где А означает радикал А3, предпочтение отдают соединениям
- 17 020661 формул (Ι.Α), где X1, К1, К1, Ки и К принимают определенные выше значения и, в частности, имеют одно из предпочтительных значений.
Среди соединений формул (Ι.Α), где Α означает Α3, предпочтение отдают тем соединениям, где К43 выбирают из водорода, галогена, ΟΝ, С1-С4-алкила и С2-С10-алкенила, где 2 упомянутых последними радикала могут быть незамещенными, могут быть частично или полностью галогенированными или могут нести 1, 2 или 3 одинаковых или разных заместителя, выбранных из С1-С4-алкокси, С1-С4-галоалкокси, С3-С6-циклоалкила, гетарила, фенила и фенокси, где три упомянутых последними радикала могут быть незамещенными или могут нести 1, 2, 3, 4 или 5 радикалов, выбранных из галогена, С1-С4-алкила, С1-С4-галоалкила, С1-С4-алкокси, С1-С4-галоалкокси, С1-С4-алкилсульфонила и
С1-С4-галоалкилсульфонила, или где К43 дополнительно выбирают из С3-С6-циклоалкила, С5-С6-гетарила и фенила, где три упомянутых последними радикала могут быть незамещенными или могут нести 1, 2, 3, 4 или 5 одинаковых или разных заместителей, выбранных из галогена, С1-С4-алкила, С1-С4-галоалкила, С1-С4-алкокси, С1-С4-галоалкокси, С1-С4-алкилсульфонила и С1-С4-галоалкилсульфонила.
Предпочтительно К43 выбирают из водорода, галогена, ΟΝ, С1-С4-алкила, С1-С4-галоалкила, С3-С6-циклоалкила, С3-С6-галоциклоалкила и фенила, где фенил может быть незамещенным или может нести 1, 2, 3, 4 или 5 радикалов, выбранных из галогена, С1-С4-алкила, С1-С4-галоалкила, С1-С4-алкокси и С1-С4-галоалкокси. Более предпочтительно К43 выбирают из водорода, галогена, ΟΝ, С1-С4-алкила, С1-С4-галоалкила, С3-С6-циклоалкила и С3-С6-галоциклоалкила. В частности, К43 означает водород.
Среди соединений формул (Ι.Α), где Α означает Α3, предпочтение далее отдают тем соединениям, где К53 выбирают из водорода, галогена, ΟΝ, С1-С10-алкила и С2-С10-алкенила, где 2 упомянутых последними радикала могут быть незамещенными, могут быть частично или полностью галогенированными или могут нести 1, 2 или 3 одинаковых или разных заместителя, выбранных из С1-С4-алкокси, С1-С4-галоалкокси, С3-С6-циклоалкила, гетарила, фенила и фенокси, где три упомянутых последними радикала могут быть незамещенными или могут нести 1, 2, 3, 4 или 5 радикалов, выбранных из галогена, С1-С4-алкила, С1-С4-галоалкила, С1-С4-алкокси, С1-С4-галоалкокси, С1-С4-алкилсульфонила и С1-С4-галоалкилсульфонила, или где К53 дополнительно выбирают из С3-С6-циклоалкила, С5-С6-гетарила и фенила, где три упомянутых последними радикала могут быть незамещенными или могут нести 1, 2, 3, 4 или 5 одинаковых или разных заместителей, выбранных из галогена, С1-С4-алкила, С1-С4-галоалкила, С1-С4-алкокси, С1-С4-галоалкокси, С1-С4-алкилсульфонила и С1-С4-галоалкилсульфонила.
Предпочтительно К53 выбирают из водорода, галогена, ΟΝ, С1-С4-алкила, С1-С4-галоалкила, С3-С6-циклоалкила, С3-С6-галоциклоалкила и фенила, где фенил может быть незамещенным или может нести 1, 2, 3, 4 или 5 радикалов, выбранных из галогена, С1-С4-алкила, С1-С4-галоалкила, С1-С4-алкокси и С1-С4-галоалкокси. Более предпочтительно К53 выбирают из водорода, галогена, ΟΝ, С1-С4-алкила, С1-С4-галоалкила, С3-С6-циклоалкила и С3-С6-галоциклоалкила. В частности, К53 означает водород.
Среди соединений формул (Ι.Α), где Α означает Α3, предпочтение далее отдают тем соединениям, где К63 выбирают из водорода, С1-С10-алкила и С2-С10-алкенила, где два упомянутых последними радикала могут быть незамещенными, могут быть частично или полностью галогенированными или могут нести 1, 2 или 3 одинаковых или разных заместителя, выбранных из С1-С4-алкокси, С1-С4-галоалкокси, С3С6-циклоалкила, гетарила, фенила и фенокси, где три упомянутых последними радикала могут быть незамещенными или могут нести 1, 2, 3, 4 или 5 радикалов, выбранных из галогена, С1-С4-алкила, С1-С4-галоалкила, С1-С4-алкокси, С1-С4-галоалкокси, С1-С4-алкилсульфонила и
С1-С4-галоалкилсульфонила, или где К63 дополнительно выбирают из С3-С6-циклоалкила, С5-С6-гетарила и фенила, где три упомянутых последними радикала могут быть незамещенными или могут нести 1, 2, 3, 4 или 5 одинаковых или разных заместителей, выбранных из галогена, ΝΟ2, ΟΝ, С1-С4-алкила, С1-С4-галоалкила, С3-С6-циклоалкила, С1-С4-алкокси, С1-С4-галоалкокси, С1-С4-алкилтио, С1-С4-галоалкилтио, С1-С4-алкилсульфонила и С1-С4-галоалкилсульфонила.
Предпочтительно К63 выбирают из водорода, С1-С4-алкила, С1-С4-галоалкила, С3-С6-циклоалкила, С3-С6-галоциклоалкила и фенила, где фенил может быть незамещенным или может нести 1, 2, 3, 4 или 5 радикалов, выбранных из галогена, ΝΟ2, С1-С4-алкила, С1-С4-галоалкила, С1-С4-алкилтио, С1-С4-галоалкилтио, С1-С4-алкилсульфонила, С1-С4-галоалкилсульфонила, С1-С4-алкокси,
С1-С4-галоалкокси и С3-С6-циклоалкила, в частности из галогена, С1-С4-алкила, С1-С4-галоалкила, С1-С4-алкокси и С1-С4-галоалкокси.
Также предпочтительно К63 выбирают из 5- или 6-членного гетарила, в частности из пиридила, пиримидинила, пиразинила, тиазолила, изотиазолила, пиразолила, имидазолила, оксазолила, изоксазолила, 1,3,4-тиадиазолила, тетразолила и 1,2,4-триазолила, где гетарил может быть незамещенным или может нести 1, 2, 3, 4 или 5 радикалов, выбранных из галогена, ΝΟ2, С1-С4-алкила, С1-С4-галоалкила, С1-С4-алкилтио, С1-С4-галоалкилтио, С1-С4-алкилсульфонила, С1-С4-галоалкилсульфонила,
С1-С4-алкокси, С1-С4-галоалкокси и фенила.
В отдельном предпочтительном варианте осуществления К63 означает водород, С1-С4-алкил или С1-С4-галоалкил. В этом особенно предпочтительном варианте осуществления К63 главным образом выбирают из метила, этила, н-пропила, изопропила, изобутила, фторметила, дифторметила, трифторметила, 2,2-дифторэтила и 2,2,2-трифторэтила, причем особое предпочтение отдают метилу и
- 18 020661
2,2,2-трифторэтилу.
В другом особенно предпочтительном варианте осуществления К63 означает С5-С6-гетарил или фенил, где С5-С6-гетарил и фенил могут быть незамещенными или могут нести 1, 2, 3, 4 или 5 одинаковых или разных заместителей, выбранных из галогена, ΝΟ2, СЫ, С1-С4-алкила, С3-С6-циклоалкила, С1-С4-галоалкила, С1-С4-алкокси, С1-С4-галоалкокси, С1-С4-алкилтио, С1-С4-галоалкилтио, С1-С4-алкилсульфонила и С1-С4-галоалкилсульфонила.
В другом особенно предпочтительном варианте осуществления К63 выбирают из 5- или 6-членного гетарила, в частности из пиридила, пиримидинила, пиразинила, тиазолила, изотиазолила, пиразолила, имидазолила, оксазолила, изоксазолила, 1,3,4-тиадиазолила, тетразолила и 1,2,4-триазолила, где гетарил может быть незамещенным или может нести 1, 2, 3, 4 или 5 радикалов, выбранных из галогена, ΝΟ2, С1-С4-алкила, С1-С4-галоалкила, С1-С4-алкилтио, С1-С4-галоалкилтио, С1-С4-алкилсульфонила, С1-С4-галоалкилсульфонила, С1-С4-алкокси, С1-С4-галоалкокси, С3-С6-циклоалкила, и фенила. В этом особенно предпочтительном варианте осуществления К63, например, выбирают из 5-хлор-2-пиридила,
3- хлор-5-трифтор-метилпиридин-2-ила, 3-пиридила, 4-пиридила, 2-тиазолила, 4,5-диметил-тиазол-2-ила,
4- тиазолила, 5-тиазолила, 4-трифторметил-тиазол-2-ила, 4-метилтиазол-2-ила, 4-фенилтиазол-2-ила,
5- 1,2,4-триазолила, 3-метил-триазол-5-ила, 4-нитро-1-пиразолил-метила, 2-имидазолила, 4-имидазолила, 5-имидазолила, 2-оксазолила, 4-оксазолила, 5-оксазолила, 3-изоксазолила, 4-изоксазолила, 5-изоксазолила, 3-метилизоксазол-5-ила, 5-метилизоксазол-3-ила, 3-пиразолила, [1,3,4]тиадиазол-2-ила, 5-тетразолила, 6-хлор-2-пиридила, 5-нитро-2-пиридила, 3-нитро-2-пиридила, 6-метил-5-нитро-2пиридила, пиразин-2-ила, пиримидин-2-ила, тиофен-3-ила, 4-метил-5-изопропил-4Н-[1,2,4]-триазол-3ила, 4-метил-5-циклопропил-4Н-[1,2,4] -триазол-3 -ила, 4-метил-5 -трифторметил-4Н-[1,2,4] -триазол-3 -ила,
4.5- диметил-4Н-[1,2,4]-триазол-3-ила, 4-метил-5-этил-4Н-[1,2,4]-триазол-3-ила, 4-изопропил-4Н-[1,2,4]триазол-3-ила, 4-циклопропил-4Н-[1,2,4]-триазол-3-ила, 4-метил-4Н-[1,2,4]-триазол-3-ила, 4-этил-4Н[1,2,4]-триазол-3-ила, 4-фенил-4Н-[1,2,4]-триазол-3-ила и 5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ила.
В дальнейшем особенно предпочтительном варианте осуществления К63 означает фенил, который является незамещенным или который несет 1, 2 или 3 радикала, выбранных из галогена, ΝΟ2, С1-С4-алкила, С1-С4-галоалкила, С1-С4-алкилтио, С1-С4-галоалкилтио, С1-С4-алкилсульфонила, С1-С4-галоалкилсульфонила, С1-С4-алкокси и С1-С4-галоалкокси. В этом особенно предпочтительном варианте осуществления К61, например, выбирают из фенила, 2-нитрофенила, 3-нитрофенила, 4-нитрофенила, 2-хлорфенила, 3-хлорфенила, 4-хлорфенила, 2-фторфенила, 3-фторфенила, 4-фторфенила, 2,4-дихлорфенила, 3,5-дихлорфенила, 3,4-дихлорфенила, 2,4,6-трихлорфенила, 2,3,4-трихлорфенила, 2,4-дифторфенила, 2,6-дифторфенила, 4-хлор-2-фторфенила, 3-хлор-4-фторфенила, 2-метоксифенила, 3-метоксифенила, 4-метоксифенила, 4-трифторметоксифенила,
4-дифторметоксифенила, 4-(трифторметилтио)фенила, 4-(трифторметилсульфонил)фенила,
2-метилфенила, 3-метилфенила, 4-метилфенила, 4-(изопропил)фенила, 4-(гептафторизопропил)фенила,
2.6- дихлор-4-трифторметил-фенила и 4-трифторметилфенила.
В дальнейшем особенно предпочтительном варианте осуществления К63 означает
С1-С4-алкокси-С2-С4-алкил, в частности 2-метоксиэтил или 2-этоксиэтил.
Примерами пригодных радикалов А3 являются радикалы формул А3.аа, А3.аЬ, А3.ас, А3.аб, А3.ае, А3.а£, А3ад, А3.аЬ, А3.а1, А3.ак, А3.а1, А3.ат, А3.ап и А3.ао, где К63 означает радикал, определенный в одной строке табл. А (радикалы от А3.аа1-А3.аа111 до А3.ао1-А3.ао111):
- 19 020661
Дальнейшими примерами пригодных радикалов А3 являются радикалы формул Л3.Ьа, Л3.ЬЬ, Л3.Ьс, А3.Ьй. Л3.Ье, Л3.Ь£, Л3.Ьд, Л3.Ьп, Л3.Ы, Л3.Ьк, Л3.Ь1, Л3.Ьт, Л3.Ьп и Л3.Ьо, где К63 означает радикал, определенный в одной строке табл. А (радикалы +от Л3.Ьа1-Л3.Ьа111 до Л3.Ьо1-Л3.Ьо111):
Дальнейшими примерами пригодных радикалов Л3 являются радикалы формул Л3.са, Л3.сЬ, Л3.сс, Л3.сй, Л3.се, Л3.с£, Л3.сд, Л3.сй, Л3.с1, Л3.ск, Л3.с1, Л3.ст, Л3.сп и Л3.со, где К53 означает радикал, определенный в одной строке табл. А (радикалы от Л3.са1-Л3.са111 до Л3.со1-Л3.со111):
- 20 020661
Дальнейшими примерами пригодных радикалов А3 являются радикалы формул А3.Да, А3.ДЬ, А3.Дс, А3.Дф А3.0с, А3.ДГ, А3.Д§, А3.ДЙ, А3.Ш, А3.Дк, А3.Д1, А3Дт, А3Дп и А3До, где К53 означает радикал, определенный в одной строке табл. А (радикалы от А3.Да1-А3.Да111 до А3.До1-А3.До111):
Дальнейшими примерами пригодных радикалов А3 являются радикалы формул А3.еа, А3.еЬ, А3.ес, А3.еф А3.ее, А3.еГ, А3.ед, А3.еЬ, А3.е1, А3.ек, А3.е1, А3.ет, А3.еп и А3.ео, где К53 означает радикал, определенный в одной строке табл. А (радикалы от А3.еа1-А3.еа111 до А3.ео1-А3.ео111):
- 21 020661
Дальнейшими примерами пригодных радикалов А3 являются радикалы формул А3.Га, А3.ГЬ, А3.ГС, А3.£й, А3.Ге, А3.ГГ, Л3.Гд, Λ3.Πι, А3.й, А3.Гк, А3.Г1, А3.Гт, А3.Гп и А3.Го, где К53 означает радикал, определенный в одной строке табл. А (радикалы от А3-Га1-А3.Га111 до А3.Го1-А3.Го111):
Среди соединений формулы (1.А), предпочтение далее отдают тем соединениям, где А означает радикал А1, например радикал, выбранный из пиразольных радикалов А1.а1-А1./111.
Особенно предпочтительный вариант осуществления изобретения (вариант осуществления (1'.А1)) относится к соединениям формулы (1'.А), к их солям и Ν-оксидам
где А, К1, К1, Ки и К принимают определенные здесь значения.
В отдельном варианте осуществления соединений формулы (1'А), радикал А означает радикал формулы А1. Эти соединения ниже также называются соединениями (1'.А1):
В формуле (1'.А1) радикалы К1, К1, Ки, К, К41, К51 и К61 принимают приведенные выше значения, в частности значения, приведенные в качестве предпочтительных.
В формуле (1'.А1) К41, К51 и К61, в частности, имеют следующие значения:
К41 выбирают из водорода, галогена, ΟΝ, Ц-С4-алкила и С2-Сю-алкенила, где 2 упомянутых последними радикала могут быть незамещенными, могут быть частично или полностью галогенированными или могут нести 1, 2 или 3 одинаковых или разных заместителя, выбранных из С1-С4-алкокси,
- 22 020661
С1-С4-галоалкокси, С3-С6-циклоалкила, гетарила, фенила и фенокси, где три упомянутых последними радикала могут быть незамещенными или могут нести 1, 2, 3, 4 или 5 радикалов, выбранных из галогена, Ц-Сд-алкила, С1-С4-галоалкила, С1-С4-алкокси, С1-С4-галоалкокси, С1-С4-алкилсульфонила и С1-С4-галоалкилсульфонила; или
К41 дополнительно выбирают из С3-С6-циклоалкила, С5-С6-гетарила и фенила, где три упомянутых последними радикала могут быть незамещенными или могут нести 1, 2, 3, 4 или 5 одинаковых или разных заместителей, выбранных из галогена, С1-С4-алкила, С1-С4-галоалкила, С1-С4-алкокси, С1-С4галоалкокси, С1-С4-алкилсульфонила и С1-С4-галоалкилсульфонила;
К51 выбирают из водорода, галогена, ΟΝ, С^-С^-алкила и С2-Сю-алкенила, где 2 упомянутых последними радикала могут быть незамещенными, могут быть частично или полностью галогенированными или могут нести 1, 2 или 3 одинаковых или разных заместителя, выбранных из С1-С4-алкокси, С1-С4-галоалкокси, С3-С6-циклоалкила, гетарила, фенила и фенокси, где три упомянутых последними радикала могут быть незамещенными или могут нести 1, 2, 3, 4 или 5 радикалов, выбранных из галогена, С1-С4-алкила, С1-С4-галоалкила, С1-С4-алкокси, С1-С4-галоалкокси, С1-С4-алкилсульфонила и С1-С4-галоалкилсульфонила; или
К51 дополнительно выбирают из С3-С6-циклоалкила, С5-С6-гетарила и фенила, где три упомянутых последними радикала могут быть незамещенными или могут нести 1, 2, 3, 4 или 5 одинаковых или разных заместителей, выбранных из галогена, С1-С4-алкила, С1-С4-галоалкила, С1-С4-алкокси, С1-С4-галоалкокси, С1-С4-алкилсульфонила и С1-С4-галоалкилсульфонила;
К61 выбирают из водорода, Ц-Сю-алкила и С2-Сю-алкенила, где два упомянутых последними радикала могут быть незамещенными, могут быть частично или полностью галогенированными или могут нести 1, 2 или 3 одинаковых или разных заместителя, выбранных из С1-С4-алкокси, С1-С4-галоалкокси, С3-С6-циклоалкила, гетарила, фенила и фенокси, где три упомянутых последними радикала могут быть незамещенными или могут нести 1, 2, 3, 4 или 5 радикалов, выбранных из галогена, С1-С4-алкила, С1-С4-галоалкила, С1-С4-алкокси, С1-С4-галоалкокси, С1-С4-алкилсульфонила и
С1-С4-галоалкилсульфонила; или
К61 дополнительно выбирают из С3-С6-циклоалкила, С5-С6-гетарила и фенила, где три упомянутых последними радикала могут быть незамещенными или могут нести 1, 2, 3, 4 или 5 одинаковых или разных заместителей, выбранных из галогена, ΝΟ2, СН С1-С4-алкила, С3-С6-циклоалкила, С1-С4-галоалкила, С1-С4-алкокси, С1-С4-галоалкокси, С1-С4-алкилтио, С1-С4-галоалкилтио, С1-С4-алкилсульфонила и С1-С4-галоалкилсульфонила.
В формуле (1'.А1) К41, К51 и К61 имеют в особенности следующие значения:
К41 выбирают из водорода, галогена, СН, С1-С4-алкила, С1-С4-галоалкила, С3-С6-циклоалкила и С3-С6-галоциклоалкила;
предпочтительно радикал К41 означает водород, если К51 является отличным от водорода, предпочтительно радикал К51 означает водород, если К41 является отличным от водорода, также предпочтительными являются соединения настоящего изобретения, где К41 и К51, оба, означают водород;
К51 выбирают из водорода, галогена, СН, С1-С4-алкила, С1-С4-галоалкила, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкила и С3-С6-циклоалкила, в особенности из хлора, брома, йода, метила, этила, изопропила, фторметила, дифторметила, трифторметила, 1,1-дифторэтила, 2,2,2-трифторэтила, пентафторэтила, хлорфторметила, метоксиметила, этоксиметила и циклопропила;
К61 означает водород, С1-С4-алкил, С1-С4-галоалкил или С1-С4-алкокси-С2-С4-алкил или
К61 означает С5-С6-гетарил или фенил, где С5-С6-гетарил и фенил могут быть незамещенными или могут нести 1, 2, 3, 4 или 5 одинаковых или разных заместителей, выбранных из галогена, ΝΟ2, СН, С1-С4-алкила, С3-С6-циклоалкила, фенила, С1-С4-галоалкила, С1-С4-алкокси, С1-С4-галоалкокси, С1-С4-алкилтио, С1-С4-галоалкилтио, С1-С4-алкилсульфонила и С1-С4-галоалкилсульфонила.
В формуле (1'.А1) радикал К41 предпочтительно означает водород, если К51 является отличным от водорода.
В формуле (1'.А1) радикал К51 предпочтительно означает водород, если К41 является отличным от водорода. В частности, радикал К41 означает водород и К51 является отличным от водорода. Также предпочтительными являются соединения формулы (1'.А1), где К41 и К51, оба, означают водород.
В отдельном варианте осуществления соединений формулы (1'.А), где радикал А означает радикал формулы А1, радикал А, в частности означает пиразольный радикал формул Л1.а-Л1.7 или пиразольный радикал формул А1.аа-А1.й, более предпочтительно пиразольный радикал А1.а, А1.Ь, А1.с, А1.6, А1.е, А1Т, А1.о, А1.ц, А1.г, А1.8, А1й, А1.и, А1.у, А1.\у, А1.х, А1.у, А1.аа, А1.ЬЬ, А1.сс, А1.66, А1.ее, А1.§§, А1.ЬЬ или А1.и, например радикал, выбранный из пиразольных радикалов А1.а1-А1./111 или из А1.аа1А1.Й111.
В формулах (1'.А) и (1'.А1) радикалы К1, К1, Ки и К предпочтительно имеют следующие значения:
К1 выбирают из группы, состоящей из водорода, СН, Ц-Сю-алкила, Ц-Сю-галоалкила, С2-Сю-алкенила, С2-Сю-галоалкенила, С2-Сю-алкинила, С1-С4-алкилен-СН ОКа, С(У)КЬ, С(У)ОКс, 3(О)2К4, С1-С4-алкилен-С(У)КЬ, С1-С4-алкилен-ОКа, С1-С4-алкилен-ЫКеКг, С1-С4-алкилен-С(У)НК6Кь, фенил-С1-С4-алкила, гетероциклил-С1-С4-алкила и гетарил-С1-С4-алкила, где три упомянутых последними
- 23 020661 радикала могут быть незамещенными или могут нести 1, 2, 3, 4 или 5 радикалов Кх и Ку, которые принимают определенные выше значения и которые предпочтительно выбирают из галогена, ΝΟ2, С1-С4-алкила, С1-С4-галоалкила, С1-С4-алкокси, С1-С4-галоалкокси, С1-С4-алкилсульфонила и С1-С4-галоалкилсульфонила, где К3, Кь, Кс, К.'1. Ке и Кг принимают определенные здесь значения; в частности из группы, состоящей из водорода, С1-С4-алкила, С1-С4-галоалкила, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкила, гетероциклил-С1-С4-алкила и гетарил-С1-С4-алкила; более предпочтительно из группы, состоящей из водорода, С1-С4-алкила и С1-С4-алкокси-С1-С2-алкила, наиболее предпочтительно из группы, состоящей из водорода, метила и этила;
К1, Ки, и К независимо друг от друга выбирают из водорода, галогена, метила, дифторметила, трифторметила, метокси, дифторметокси и трифторметокси, где предпочтительно по меньшей мере один, более предпочтительно 2 или 3, в частности все, радикалы К1, Κν, и К означают водород.
Примерами соединений этого особенно предпочтительного варианта осуществления являются соединения, приведенные в следующих таблицах.
Таблица 1: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где К1, В*, К“ и В* означают водород и где А выбирают из радикалов А1 .а 1 -А1.а111.
Таблица 2: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1, В1, В“ и В означают водород и где А выбирают из радикалов А1 .Ы - А1 .М11,
Таблица 3: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1, В1, В“ и В” означают водород и где А выбирают из радикалов А1 .с1 - А1 .с111.
Таблица 4: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1, В1, В“ и В” означают водород и где А выбирают из радикалов А1.61 - А1.6111.
Таблица 5: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1, К1, В“ и В означают водород и где А выбирают из радикалов А1 ,е1 - А1.е111.
Таблица 6: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1, В1, В“ и В” означают водород и где А выбирают из радикалов А1 ,Г1 - А1 .Т111.
Таблица 7: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1, В1, В“ и В означают водород и где А выбирают из радикалов А1.д 1 - А1 .д 111.
Таблица 8: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1, В1, В“ И В” означают водород и где А выбирают из радикалов А1.Ы - А1.М11.
Таблица 9: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1, В1, В“ и В” означают водород и где А выбирают из радикалов Α1Л - А1Л11.
Таблица 10: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1, В1, В“ и В” означают водород и где А выбирают из радикалов А1 ,к1 - А1 ,к111.
Таблица 11: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1, В1, В“ и В” означают водород и гдеА выбирают из радикалов А1.И -Α1.Ι111.
Таблица 12: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1, В*, В“ и В означают водород и где А выбирают из радикалов А1 ,т1 А1.т111.
Таблица 13: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1, В(, В“ и К означают водород и где А выбирают из радикалов А1.п1 - А1 ,л111.
Таблица 14: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1, В1, В“ и В означают водород и где А выбирают из радикалов А1 ,о1 - А1 ,о111.
Таблица 15: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1, В1, Ви и В* означают водород и где А выбирают из радикалов А1.р 1 - А1 .р111.
Таблица 16: Соединения формулы Г .А и их соли, и Ν-оксиды, где В1, В’, В“ и В означают водород и где А выбирают из радикалов А1 ,ц1 - А1 ,ц111.
Таблица 17: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1, В1, В“ и В” означают водород и где А выбирают из радикалов А1 ,г1 - А1 г111.
Таблица 18: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В’, В’, Ви и В* означают водород и где А выбирают из радикалов А1 ,з1 - А1 ,з111.
Таблица 19: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1, В1, В и В” означают водород и где А выбирают из радикалов А1.11 - А1.1111.
- 24 020661
Таблица 20: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где К1, Р1, Р“ и Р означают водород и где А выбирают из радикалов А1 ,и1 - А1.и 111.
Таблица 21: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Ρ1, Р1, Р“ и Ри означают водород и где А выбирают из радикалов Α1 ,ν1 - Α1 .ν111.
Таблица 22: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Ρ1, Р1, Ри и Р означают водород и где А выбирают из радикалов А1 - Α1 ,νν111.
Таблица 23: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Ρ1, Р1, Р“ и Р” означают водород и где А выбирают из радикалов А1 .х1 - А1 ,х111.
Таблица 24: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Ρ1, Р1, Ри и Рж означают водород и где А выбирают из радикалов А1 .у1 - А1 ,у111.
Таблица 25: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Р1, Р*. Р“ и Рж означают водород и где А выбирают из радикалов Α1 ζ1 - Α1 ,ζ111.
Таблица 26: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Ρ1, Р*. Р“ и Р означают водород и где А выбирают из радикалов А1 .аа1 А1.аа111.
Таблица 27: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Ρ1, Р1, Р“ и Р* означают водород и где А выбирают из радикалов А1.ЬЫ А1.6Ы11.
Таблица 28: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Ρ1, Р’, Р“ и Рю означают водород и где А выбирают из радикалов А1.сс1 А1.сс111.
Таблица 29: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Р1, К1, Р“ и Р* означают водород и где А выбирают из радикалов А1.ЙЙ1 А1.СМ111.
Таблица 30: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Р1, Р‘, Ри и Рж означают водород и где А выбирают из радикалов А1 .ее1 А1.ее111.
Таблица 31: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Р1, Р‘, Ри и Р“ означают водород и где А выбирают из радикалов Α1 .ГГ1 - А1 .ГИ 11.
Таблица 32: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Ρ1, Р1, Ри и Р означают водород и где А выбирают из радикалов А1 .дд 1 А1.дд111.
- 25 020661
Таблица 33: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где К1, К1, Ри и К* означают водород и где А выбирают из радикалов А1 .КМ А1.КМ11.
Таблица 34: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где К1, К1, Ри и К означают водород и где А выбирают из радикалов А1. кк1 А1.кк111.
Таблица 35: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Ρ1, Р*. Р“ и Р* означают водород и где А выбирают из радикалов А1 .тгт»1 А1.тт111.
Таблица 36: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Ρ1, Ρ1, Р и Р” означают водород и где А выбирают из радикалов А1 .пп1 А1.пп111.
Таблица 37: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где К1, Ρ1, Р и Р” означают водород и где А выбирают из радикалов А1 .оо1 А1.оо111.
Таблица 38: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Ρ1, Р1, Ри и Р означают водород и где А выбирают из радикалов А1 ,рр1 А1.рр111.
Таблица 39: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Р1, Р‘, Р“ и Р означают водород и где А выбирают из радикалов А1 .цц 1 А1.ЦД111.
Таблица 40: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где К1, Р1, Ри и Р означают водород и где А выбирают из радикалов А1.гг1 - А1 .гг111.
Таблица 41: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Ρ1, Р*. Р“ и Р” означают водород и где А выбирают из радикалов А1 ,зз1 А1.зв111.
Таблица 42: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Ρ1, Р*, Р“ и Рш означают водород и где А выбирают из радикалов А1 ,Н1 - А1 .Н111.
Таблица 43: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Р1 означает метил, Р1, Ри и Р означают водород и где А выбирают из радикалов А1 ,а1 - А1 .а111.
Таблица 44: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Р1 означает метил, Р1, Ри и Р* означают водород и где А выбирают из радикалов Α1 .Μ - А1 .М11.
- 26 020661
Таблица 45: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1 означает метил, В1, В“ и В” означают водород и где А выбирают из радикалов А1 ,с1 -А1.с111.
Таблица 46: Соединения формулы Г .А и их соли, и Ν-оксиды, где В1 означает метил, В1, Ви и В” означают водород и где А выбирают из радикалов А1.61 -А1.Й111.
Таблица 47: Соединения формулы Г .А и их соли, и Ν-оксиды, где В1 означает метил, В1, Ви и В™ означают водород и где А выбирают из радикалов А1 ,е1 - А1 ,е111.
Таблица 48: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где К1 означает метил, В1, Ви и В* означают водород и где А выбирают из радикалов А1 ,Т1 - А1Л11.
Таблица 49: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1 означает метил, В1, Ви и К означают водород и где А выбирают из радикалов А Т.д 1 -А1.д111.
Таблица 50: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1 означает метил, В*, Ви и В означают водород и где А выбирают из радикалов А1.К1 -А1.Ы11.
Таблица 51: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1 означает метил, В1, Ви и В означают водород и где А выбирают из радикалов А1Л -Α1.Ϊ111,
Таблица 52: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1 означает метил, В', В“ и Ви означают водород и где А выбирают из радикалов А1 .к1 - А1 .к111.
Таблица 53: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1 означает метил, В*, Ви и В* означают водород и где А выбирают из радикалов А1.11 -Α1.Ι111.
Таблица 54: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1 означает метил, В1, В“ и В означают водород и где А выбирают из радикалов А1.т1 -А1.т111.
Таблица 55: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1 означает метил. В1, Ви и В означают водород и где А выбирают из радикалов А1. η 1 -А1.п111.
- 27 020661
Таблица 56: Соединения формулы Г .А и их соли, и Ν-оксиды, где К1 означает метил, В1, В“ и В означают водород и где А выбирают из радикалов Α1 ,ο1 -Α1.Ο111.
Таблица 57: Соединения формулы Г .А и их соли, и Ν-оксиды, где В1 означает метил, В1, В“ и В означают водород и где А выбирают из радикалов А1 ,р1 - А1 .р111.
Таблица 58: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1 означает метил, В1, Ви и В” означают водород и где А выбирают из радикалов Α1 .ц1 - А1 ,ц111.
Таблица 59: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1 означает метил, В1, В“ и В* означают водород и где А выбирают из радикалов А1.г1 - А1.г111.
Таблица 60: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1 означает метил, В1, В“ и В означают водород и где А выбирают из радикалов А1.з1 - А1.8111.
Таблица 61: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1 означает метил, В(, Ви и В* означают водород и где А выбирают из радикалов А1.11 -А1Л111.
Таблица 62: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1 означает метил, В‘, Ви и В означают водород и где А выбирают из радикалов А1 .и 1 - А1.и111.
Таблица 63: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1 означает метил, В1, Ви и В означают водород и где А выбирают из радикалов Α1 ,ν1 - Α1 .ν111.
Таблица 64: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1 означает метил, В1, Ви и В” означают водород и где А выбирают из радикалов Α1 ,ν/1 - А1 .νν 11Т.
Таблица 65: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1 означает метил, В*, Βϋ и В означают водород и где А выбирают из радикалов А1 ,х1 - А1 .х111.
Таблица 66: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1 означает метил, В1, Ви и В означают водород и где А выбирают из радикалов А1 .у1 - А1 ,у 111.
- 28 020661
Таблица 67: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где К1 означает метил, Р1, Р“ и Р* означают водород и где А выбирают из радикалов Α1.ζ1 -Α1.Ζ111.
Таблица 68: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Р1 означает метил, Р‘, Р“ и Р* означают водород и где А выбирают из радикалов А1 .аа1 -А1.аа111.
Таблица 69: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Р1 означает метил, Р1, Ри и Р* означают водород и где А выбирают из радикалов А1.ЬЫ -А1.ЬМ11.
Таблица 70: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Р1 означает метил, Р*, Р“ и Р* означают водород и где А выбирают из радикалов А1 .сс1 - А1 .сс111.
Таблица 71: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Р1 означает метил, Р‘, Р“ и Р означают водород и где А выбирают из радикалов А1.661 -А1.66111.
Таблица 72: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Р1 означает метил, Р1, Р и Р* означают водород и где А выбирают из радикалов А1.ее1 -А1.ее111.
Таблица 73: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Р1 означает метил, Р*. Ри и Р* означают водород и где А выбирают из радикалов Α1 ,ίί1 - А1 ,Н111.
Таблица 74: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Р1 означает метил, Р‘, Ри и Р* означают водород и где А выбирают из радикалов А1.дд1 -А1.дд111.
Таблица 75: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Р1 означает метил, Р1, Р“ и Р* означают водород и где А выбирают из радикалов А1.ЬЬ1 -А1.КЫ11.
Таблица 76: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Р’ означает метил, Р1, Ри и Р” означают водород и где А выбирают из радикалов А1 ,кк1 - А1. кк111.
Таблица 77: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Р1 означает метил, Р\ Р“ и Р означают водород и где А выбирают из радикалов А1.тт1 -А1.тт111.
- 29 020661
Таблица 78: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где К1 означает метил, В1, В“ и К означают водород и где А выбирают из радикалов А1.пп1 -А1.ПЛ111.
Таблица 79: Соединения формулы Г .А и их соли, и Ν-оксиды, где К1 означает метил, В', В и В означают водород и где А выбирают из радикалов А1 ,оо1 -А1.оо111.
Таблица 80: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1 означает метил, В*, В“ и В означают водород и где А выбирают из радикалов А1.рр1 -А1.рр111.
Таблица 81: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1 означает метил, В’, В“ и В* означают водород и где А выбирают из радикалов А1 1 - А1 ,цц111.
Таблица 82: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1 означает метил, В4, Ви и Ви означают водород и где А выбирают из радикалов А1. гг1 - А1 .гг111.
Таблица 83: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1 означает метил, В4, Ви и В' означают водород и где А выбирают из радикалов А1 .зз1 - А1 ,зз111.
Таблица 84: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1 означает метил, В4, В“ и В означают водород и где А выбирают из радикалов А1 .Н1 - А1 .И111.
Таблицы 85 -126: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1, Ви и Βν означают водород, В1 означает этил и где А принимает значения, определенные в таблицах 1 - 42,
Таблицы 127 -168: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В4, В“ и В означают водород, В1 означает н-пропил и где А принимает значения, определенные в таблицах 1 - 42.
Таблицы 169 - 210: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В4, Ви и В'1 означают водород, В1 означает изопропил и где А принимает значения, определенные в таблицах 1 - 42.
- 30 020661
Таблицы 211 - 252: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где К1, Р“ и
Ρν означают водород, Р1 означает н-бутил и где А принимает значения, определенные в таблицах 1 - 42.
Таблицы 253 - 294: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Р1, Р“ и Ρν означают водород, Р1 означает трет-бутил и где А принимает значения, определенные в таблицах 1 - 42.
Таблицы 295 - 326: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Р1, Ри и Ρν означают водород, Р1 означает 2-метилпропил и где А принимает значения, определенные в таблицах 1 - 42.
Таблицы 337 - 378: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Р*, Р“ и Р* означают водород, Р1 означает 2-пропенил и где А принимает значения, определенные в таблицах 1 - 42.
Таблицы 379 - 420: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Р1, Ри и Ρν означают водород, Р1 означает 3,3-дихлор-2-пропенил и где А принимает значения, определенные в таблицах 1 - 42.
Таблицы 421 - 462: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Р1, Ри и Ρν означают водород, Р1 означает 3,3-дибром-2-пропенил и где А принимает значения, определенные в таблицах 1 - 42.
Таблицы 463 - 504: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Р*, Р“ и Ρν означают водород, Р1 означает 2-фторэтил и где А принимает значения, определенные в таблицах 1 - 42,
Таблицы 505 - 546: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Р(, Р и Ρν означают водород, Р’ означает 2-хлорэтил и где А принимает значения, определенные в таблицах 1 - 42.
- 31 020661
Таблицы 547 - 588: Соединения формулы Г .А и их соли, и Ν-оксиды, где К1, Ри и
К' означают водород, К1 означает 2-бромэтил и где А принимает значения, определенные в таблицах 1 - 42.
Таблицы 589 - 630: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Р*, Ри и Ρν означают водород, Р1 означает 2,2-дифторэтип и где А принимает значения, определенные в таблицах 1 - 42.
Таблицы 631 - 672: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Р*. Р“ и Ρν означают водород, Р1 означает 2,2-дихлорэтил и где А принимает значения, определенные в таблицах 1 - 42.
Таблицы 673 - 714: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Р*. Ри и Ρν означают водород, Р1 означает 2,2-дибромэтил и где А принимает значения, определенные в таблицах 1 - 42.
Таблицы 715 - 756: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Р1, Ри и Ρν означают водород, Р1 означает 2,2,2-трифторэтил и где А принимает значения, определенные в таблицах 1 - 42.
Таблицы 757 - 798: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Р*. Ри и Ρν означают водород, Р1 означает цианометил и где А принимает значения, определенные в таблицах 1 - 42.
Таблицы 799 - 840: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Р1, Р“ и Р“ означают водород, Р1 означает метоксиметил и где А принимает значения, определенные в таблицах 1 - 42.
Таблицы 841 - 882: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Р1, Р“ и Р означают водород, К1 означает этоксиметил и где А принимает значения, определенные в таблицах 1 - 42.
- 32 020661
Таблицы 883 - 924: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Р‘, Ри и
Ρν означают водород, Р1 означает 2-цианоэтил и где А принимает значения, определенные в таблицах 1 - 42,
Таблицы 925 - 966: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Р1, Р“ и Ρν означают водород, Р1 означает 2-метоксиэтил и где А принимает значения, определенные в таблицах 1 - 42.
Таблицы 957 -1008: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где
Р‘, Р и Ρν означают водород, Р* означает 2-этоксиэтил и где А принимает значения, определенные в таблицах 1 - 42.
Таблицы 1009 - 1050: Соединения формулы Г .А и их соли, и Ν-оксиды, где
Р*. Р и Р” означают водород, Р1 означает циклопропилметил и где А принимает значения, определенные в таблицах 1 - 42.
Таблицы 1051 -1092: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Р1, Р“ и Ρν означают водород, Р1 означает цикпобутилметил и где А принимает значения, определенные в таблицах 1 - 42.
Таблицы 1093 -1134: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Р1, Ри и Ρν означают водород, Р1 означает циклопентилметил и где А принимает значения, определенные в таблицах 1 - 42.
Таблицы 1135-1176: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Р1, Ри и Р“ означают водород, Р1 означает оксетан-2-илметил и где А принимает значения, определенные в таблицах 1 - 42.
Таблицы 1177 - 1218: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Р*. Р“ и Р” означают водород, Р1 означает оксетан-3-илметил и где А принимает значения, определенные в таблицах 1 - 42.
- 33 020661
Таблицы 1219 -1260: Соединения формулы Г .А и их соли, и Ν-оксиды, где
К1, В и Βν означают водород, Р1 означает оксолан-2-илметил и где А принимает значения, определенные в таблицах 1 -42.
Таблицы 1261 -1302; Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Р1, В“ и Βν означают водород, Р1 означает оксолан-З-илметил и где А принимает значения, определенные в таблицах 1 - 42.
Таблицы 1303 -1344: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1, В и Ρν означают водород, Р1 означает тиетан-3-илметил и где А принимает значения, определенные в таблицах 1 - 42.
Таблицы 1345 -1386: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1, В“ и Βν означают водород, Р1 означает 1,1-диоксатиетан-З-илметил и где А принимает значения, определенные в таблицах 1 -42.
Таблицы 1387 -1428: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В*, В“ и Βν означают водород, Р1 означает цикпопропил и где А принимает значения, определенные в таблицах 1 - 42.
Таблицы 1429 -1470: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В*, Ри и В означают водород, Р1 означает циклобутил и где А принимает значения, определенные в таблицах 1 - 42.
Таблицы 1471 -1512: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В*, В и Βν означают водород, В1 означает цикпопентил и где А принимает значения, определенные в таблицах 1 - 42.
Таблицы 1513 - 1554: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1, В и Βν означают водород, В1 означает оксетан-2-ил и где А принимает значения, определенные в таблицах 1 - 42.
- 34 020661
Таблицы 1555 - 1596: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где
В1, В“ и В7 означают водород, В1 означает оксетан-3-ил и где А принимает значения, определенные в таблицах 1 - 42.
Таблицы 1597 -1638: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В', Ви и В7 означают водород, В1 означает оксолан-2-ил и где А принимает значения, определенные в таблицах 1 - 42.
Таблицы 1639 - 1680: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В*, В и В7 означают водород, В1 означает оксолан-3-ил и где А принимает значения, определенные в таблицах 1 - 42.
Таблицы 1681 -1722: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1, В и В7 означают водород, В1 означает тиетан-3-ил и где А принимает значения, определенные в таблицах 1 -42.
Таблицы 1723 -1764: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1, В и В7 означают водород, В1 означает 1,1-диоксатиетан-З-ил и где А принимает значения, определенные в таблицах 1 - 42.
Таблицы 1765 - 1806: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1, К и В7 означают водород, В1 означает бензил и где А принимает значения, определенные в таблицах 1 - 42.
Таблицы 1807 -1848: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1, В“ и В7 означают водород, В1 означает 2-фурилметил и где А принимает значения, определенные в таблицах 1 - 42,
Таблицы 1849 -1890: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В*, В и В7 означают водород, В1 означает 3-фурилметил и где А принимает значения, определенные в таблицах 1 - 42.
- 35 020661
Таблицы 1891 -1932: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где
Р1, Ри и Ρν означают водород, Р1 означает 2-тиенилметил и где А принимает значения, определенные в таблицах 1 - 42.
Таблицы 1933 - 1974: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где К1, Р“ и Ρν означают водород, К1 означает 3-тиенилметил и где А принимает значения, определенные в таблицах 1 -42.
Таблицы 1975 - 2016: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Р*, Р“ и Ρν означают водород, К1 означает изотиазол-3-илметил и где А принимает значения, определенные в таблицах 1 - 42.
Таблицы 2017 - 2058: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Р1, Р“ и Ρν означают водород, Р1 означает изотиазол-4-илметип и где А принимает значения, определенные в таблицах 1 - 42.
Таблицы 2059 - 2100: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Р*. К и Ρν означают водород, К1 означает изотиазол-5-илметил и где А принимает значения, определенные в таблицах 1 - 42.
Таблицы 2101 - 2142: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Ρ1, Р11 и Ρν означают водород, К1 означает изоксазол-3-илметил и где А принимает значения, определенные в таблицах 1 - 42.
Таблицы 2143 - 2184: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Р1, Р“ и Ρν означают водород, Р1 означает оксазол-2-илметил и где А принимает значения, определенные в таблицах 1 - 42.
Таблицы 2185 - 2226: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Р1, Ри и Р“ означают водород, Р1 означает оксазол-5-илметил и где А принимает значения, определенные в таблицах 1 - 42.
- 36 020661
Таблицы 2227 - 2268: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где
Р*, Р“ и Р” означают водород, Р’ означает оксазол-4-илметил и где А принимает значения, определенные в таблицах 1 - 42.
Таблицы 2269 - 2310: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Р1, Р“ и Р“ означают водород, Р1 означает тиазол-2-илметил и где А принимает значения, определенные в таблицах 1 - 42.
Таблицы 2311 - 2352: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Р*. Ри и Р* означают водород, Р1 означает тиазол-4-илметил и где А принимает значения, определенные в таблицах 1 - 42.
Таблицы 2353 - 2394: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Р*, Р“ и Ρν означают водород, Р1 означает тиазол-5-илметил и где А принимает значения, определенные в таблицах 1 - 42.
Таблицы 2395 - 2436: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Р1, Р“ и Ρν означают водород, Р’ означает 1 Н-пиразол-З-илметил и где А принимает значения, определенные в таблицах 1 - 42.
Таблицы 2437 - 2478: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Р(, Ри и Ρν означают водород, Р1 означает 1Н-пиразол-4-илметил и где А принимает значения, определенные в таблицах 1 - 42.
Таблицы 2479 - 2520: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Р*, Ри и Рч означают водород, Р1 означает 2Н-пиразол-3-илметил и где А принимает значения, определенные в таблицах 1 - 42.
Таблицы 2521 - 2562: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Р1, Р“ и Р* означают водород, Р1 означает 1-метил-1 Н-пиразол-З-илметил и где А принимает значения, определенные в таблицах 1 - 42.
- 37 020661
Таблицы 2563 - 2604: Соединения формулы Г .А и их соли, и Ν-оксиды, где
Ρ', Р и Ρν означают водород, Р1 означает 1-метил-1Н-пиразол-4-илметил и где
А принимает значения, определенные в таблицах 1 - 42.
Таблицы 2605 - 2646: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Р1, Ри и Ρν означают водород, Р1 означает 2-метил-2Н-пиразол-3-илметил и где А принимает значения, определенные в таблицах 1 - 42.
Таблицы 2647 - 2688: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Р‘, Ри и Ρν означают водород, Р1 означает 1 Н-имидазол-2-илметил и где А принимает значения, определенные в таблицах 1 - 42.
Таблицы 2689 - 2730: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где р‘, Ри и Ρν означают водород, Р1 означает 1 Н-имидазол-4-илметил и где А принимает значения, определенные в таблицах 1 - 42.
Таблицы 2731 - 2772: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Р‘, Р“ и Ρν означают водород, Р1 означает 1 Н-имидазол-5-илметил и где А принимает значения, определенные в таблицах 1 - 42.
Таблицы 2773 - 2814: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Р1, Р“ и Ρν означают водород, Р1 означает 1-метил-1Н-имидазол-2-илметил и где А принимает значения, определенные в таблицах 1 -42.
Таблицы 2815 - 2856: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Р*, Ри и Р означают водород, Р1 означает 1-метил-1Н-имидазол-4-илметил и где А принимает значения, определенные в таблицах 1 - 42.
Таблицы 2857 - 2898: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Р1, Ри и Р“ означают водород, Р1 означает 1-метил-1Н-имидазол-5-илметил и где А принимает значения, определенные в таблицах 1 - 42.
- 38 020661
Таблицы 2899 - 2940: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где
Р(, Ри и Ρν означают водород, Р1 означает оксазолин-2-илметил и где А принимает значения, определенные в таблицах 1 - 42.
Таблицы 2941 - 2982: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Р1, Р“ и Р“ означают водород, Р’ означает тиазолин-2-илметил и где А принимает значения, определенные в таблицах 1 - 42.
Таблицы 2983 - 3024: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Р1, Ри и Р означают водород, Р1 означает 1Н-имидазолин-2-илметил и где А принимает значения, определенные в таблицах 1 - 42.
Таблицы 3025 - 3066: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Р*. Ри и Ρν означают водород, Р1 означает 1-метил-1 Н-имидазолин-2-илметил и где А принимает значения, определенные в таблицах 1 - 42.
Таблицы 3067 - 3108: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Р1, Р“ и Ρν означают водород, Р1 означает 1-фенилпиразол-4-илметил и где А принимает значения, определенные в таблицах 1 - 42.
Таблицы 3109 - 3150: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где
Р*. Р и Ρν означают водород, Р1 означает 5-метилфуран-2-илметил и где А принимает значения, определенные в таблицах 1 - 42.
Таблицы 3151 - 3192: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где
Р1, Р“ и Ρν означают водород, Р1 означает 5,5-диметилтетрагидрофуран-2илметил и где А принимает значения, определенные в таблицах 1 - 42.
Другой особенно предпочтительный вариант осуществления относится к соединениям формулы (Ι'.Α), к их солям и Ν-оксидам, где
А означает радикал А2 согласно приведенному здесь определению, в частности радикал А2, где К42, К52 и Кб2 имеют предпочтительные значения, в частности пиразольный радикал формул А2.аа-А2.4о, например радикал, выбранный из пиразольных радикалов от А2.аа1-А2.аа111 до А2.4о1-А2.4о111;
К1 выбирают из группы, состоящей из водорода, ίΝ, С1-С10-алкила, С1-С10-галоалкила, С2-С10-алкенила, С2-С10-галоалкенила, С2-С10-алкинила, О-СД-алкилен-СК ОКа, С(У)КЬ, С(У)ОКС, 8(О)2К4, С1-С4-алкилен-С(У)Кь, С1-С4-алкилен-ОКа, С1-С4-алкилен-ЫКеКг, С1-С4-алкилен-ЫКеКг, фенилС1-С4-алкила, гетероциклил-С1-С4-алкила и гетарил-С1-С4-алкила, где три упомянутых последними радикала могут быть незамещенными или могут нести 1, 2, 3, 4 или 5 радикалов Кх, которые принимают определенные выше значения и которые предпочтительно выбирают из галогена, NΟ2, С1-С4-алкила, С1-С4-галоалкила, С1-С4-алкокси, С1-С4-галоалкокси, С1-С4-алкилсульфонила и
С1-С4-галоалкилсульфонила, где Ка, Кь, КС, К4, Ке и Кг принимают определенные здесь значения; в частности из группы, состоящей из водорода, С1-С4-алкила, С1-С4-галоалкила, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкила, гетероциклил-С1-С4-алкила и гетарил-С1-С4-алкила; более предпочтительно из группы, состоящей из водорода, С1-С4-алкила и С1-С4-алкокси-С1-С2-алкила, наиболее предпочтительно из группы, состоящей из водорода, метила и этила;
К1, Ки и К независимо друг от друга выбирают из водорода, галогена, метила, дифторметила, трифторметила, метокси, дифторметокси и трифторметокси, где предпочтительно по меньшей мере один, более предпочтительно два или три или, в частности все, радикалы К1, Ки и К означают водород.
Примерами соединений этого особенно предпочтительного варианта осуществления являются соединения, приведенные в следующих табл. 3193-3304.
- 39 020661
Таблица 3193: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1, В’, В“ и
В' означают водород и где А выбирают из радикалов А2.аа1 А2,аа111.
Таблица 3194: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1 означает метил, В1, В“ и В” означают водород и где А выбирают из радикалов А2.аа1 - А2.аа111.
Таблица 3195: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В’, В1, Ви и В” означают водород и где А выбирают из радикалов А2.аЫ А2.аЫ11.
Таблица 3196: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1 означает метил, В1, Ки и В” означают водород и где А выбирают из радикалов А2.аЫ -А2.аЫ11.
Таблица 3197: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1, В*, В“ и В означают водород и где А выбирают из радикалов А2.ас1 А2.ас111.
Таблица 3198: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1 означает метил, В’, В“ и В* означают водород и где А выбирают из радикалов А2.ас1 -А2.ас111.
Таблица 3199: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1, В2 и В3 означают водород и где А выбирают из радикалов А2.ай1 - А2.ас1111.
Таблица 3200: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1 означает метил, В1, Ви и В” означают водород и где А выбирают из радикалов А2.ас11 -А2.ай111.
Таблица 3201: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1, В*, В“ и В означают водород и где А выбирают из радикалов А2.ае1 А2.ае111.
Таблица 3202: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1 означает метил, В(, В“ и В” означают водород и где А выбирают из радикалов А2.ае1 - А2.ае111.
Таблица 3203: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1, В1, Ви и В означают водород и где А выбирают из радикалов А2.аГ1 А2.а1111.
Таблица 3204: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1 означает метил, В*, Ви и В означают водород и где А выбирают из радикалов А2.а11 - А2.аП11.
- 40 020661
Таблица 3205: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1, В1, Ви и
В означают водород и где А выбирают из радикалов А2.ад1 А2.ад111.
Таблица 3206: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1 означает метил. В1, В и В* означают водород и где А выбирают из радикалов А2.ад1 -А2.ад111.
Таблица 3207: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1, В‘, Ви и В” означают водород и где А выбирают из радикалов А2.аМ А2.аН11.
Таблица 3208: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В’ означает метил, В1, В“ и В означают водород и где А выбирают из радикалов А2.аН -А2.аИ11.
Таблица 3209: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1, В’, В и В” означают водород и где А выбирают из радикалов А2.ак1 А2.ак111.
Таблица 3210: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1 означает метил, В1, В“ и В означают водород и где А выбирают из радикалов А2.ак1 -А2.ак111.
Таблица 3211: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1, В1, Ви и В™ означают водород и где А выбирают из радикалов А2.а11 А2.а1111.
Таблица 3212: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1 означает метил, В*, Ви и В означают водород и где А выбирают из радикалов А2.а11 - А2.а1111.
Таблица 3213: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1, В(, В“ и В означают водород и где А выбирают из радикалов А2.ат1 А2.ат111.
Таблица 3214: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1 означает метил, В', В и В” означают водород и где А выбирают из радикалов А2.ат1 - А2.ат111.
Таблица 3215: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1, В1, Ви и В” означают водород и где А выбирают из радикалов А2.ап1 А2.ап111.
- 41 020661
Таблица 3216: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1 означает метил, В1, Ви и В означают водород и где А выбирают из радикалов
А2.ап1 - А2.ап111.
Таблица 3217: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1, В*, В“ и В” означают водород и где А выбирают из радикалов А2.ао1 А2.ао111.
Таблица 3218: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1 означает метил, В1, В и В” означают водород и где А выбирают из радикалов А2.ао1 - А2.ао111.
Таблица 3219: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1, В1, В“ и В” означают водород и где А выбирают из радикалов А2.Ьа1 А2.Ьа111.
Таблица 3220: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1 означает метил, В1, В“ и Ви означают водород и где А выбирают из радикалов А2.Ьа1 - А2.Ьа111.
Таблица 3221: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1, В1, В“ и В” означают водород и где А выбирают из радикалов А2.ЬЫ А2.ЬЫ 11.
Таблица 3222: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1 означает метил, В’, Ви и В3 означают водород и где А выбирают из радикалов А2.ЬЫ -А2.ЬЫ11.
Таблица 3223: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1, В1, В и В означают водород и где А выбирают из радикалов А2.Ьс1 А2.РС111.
Таблица 3224: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1 означает метил, В', В“ и В означают водород и где А выбирают из радикалов А2.Ьс1 -А2.Ьс111.
Таблица 3225: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1, В1, В“ и В” означают водород и где А выбирают из радикалов А2.Ь01 А2.Ьс1111.
Таблица 3226: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1 означает метил, В1, В и Вш означают водород и где А выбирают из радикалов А2.М1 - А2.Ьс1111.
- 42 020661
Таблица 3227: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где β1, Р1, К и К” означают водород и где А выбирают из радикалов А2,Ье1 А2.Ье111.
Таблица 3228: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где К1 означает метил, К’, Р“ и К” означают водород и где А выбирают из радикалов А2.Ье1 -А2.Ье111.
Таблица 3229; Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где К1, Р1, Ри и Р означают водород и где А выбирают из радикалов А2.Ы1 А2.ЬТ111.
Таблица 3230: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Р1 означает метил, Р*. К“ и Р означают водород и где А выбирают из радикалов А2.ЫТ - Α2.ΜΊ11.
Таблица 3231: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Ρ1, Р*, Ри и Р означают водород и где А выбирают из радикалов А2.Ьд1 А2.Ьд111.
Таблица 3232: Соединения формулы Г,А и их соли, и Ν-оксиды, где Р1 означает метил, Р’, Р“ и Р означают водород и где А выбирают из радикалов А2.Ьд1 -А2.Ьд111.
Таблица 3233: Соединения формулы Г.А и их сопи, и Ν-оксиды, где Ρ1, Ρ*, Р и Р означают водород и где А выбирают из радикалов А2.Ы1 А2.Ы111.
Таблица 3234: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Р1 означает метил, Р\ Ри и Р” означают водород и где А выбирают из радикалов А2.Ы1 -А2.Ы111.
Таблица 3235: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Р1, Р(, Р и Р означают водород и где А выбирают из радикалов А2.Ьк1 А2.Ьк111.
Таблица 3236: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Р’ означает метил, Р1, Р“ и Р означают водород и где А выбирают из радикалов А2.Ьк1 -А2.Ьк111.
Таблица 3237: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Ρ1, Р’, Р“ и Р” означают водород и где А выбирают из радикалов А2.Ы1 А2.Ы111.
- 43 020661
Таблица 3238: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1 означает метил, В1, В и В означают водород и где А выбирают из радикалов
А2.Ы1 -А2.Ы111.
Таблица 3239: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1, В1, Ви и В” означают водород и где А выбирают из радикалов А2.Ьт1 А2.Ьт111.
Таблица 3240: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1 означает метил, В*, В“ и В означают водород и где А выбирают из радикалов А2.Ьт1 - А2.Ьт111.
Таблица 3241: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1, В4, В“ и В* означают водород и где А выбирают из радикалов А2.Ьп1 А2.Ьп111.
Таблица 3242: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1 означает метил, В1, Ви и В означают водород и где А выбирают из радикалов А2.Ьп1 -А2.Ьп111.
Таблица 3243: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1, В1, В и В№ означают водород и где А выбирают из радикалов А2.Ьо1 А2.Ьо111.
Таблица 3244: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1 означает метил, В1, Ви и Вш означают водород и где А выбирают из радикалов А2.Ьо1 - А2.Ьо111.
Таблица 3245: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1, В1, Ви и В означают водород и где А выбирают из радикалов А2.са1 А2.са111.
Таблица 3246: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1 означает метил, В1, Ви и В означают водород и где А выбирают из радикалов А2.са1 -А2.са111.
Таблица 3247: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1, В4, В“ и В” означают водород и где А выбирают из радикалов А2.сЫ А2.СЫ11.
Таблица 3248: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1 означает метил, В1, В и В означают водород и где А выбирают из радикалов А2.сЫ -А2.СМ11.
- 44 020661
Таблица 3249: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Р1, К1, Р“ и
Р означают водород и где А выбирают из радикалов А2.сс1 А2.сс111.
Таблица 3250: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где К1 означает метил, Р*, К“ и Р означают водород и где А выбирают из радикалов А2.СС1 -А2.сс111.
Таблица 3251: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Р1, К1, Ри и К означают водород и где А выбирают из радикалов А2.с<Л А2.а1111.
Таблица 3252: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где К’ означает метил, Р‘, К и Р“ означают водород и где А выбирают из радикалов А2.С01 -А2.СС1111.
Таблица 3253: Соединения формулы Г .А и их соли, и Ν-оксиды, где Ρ1, Ρ1, Р и Р означают водород и где А выбирают из радикалов А2.се1 А2.се111.
Таблица 3254: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где К1 означает метил, Ρ1, Р и Р” означают водород и где А выбирают из радикалов А2.се1 -А2.се111.
Таблица 3255: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Ρ', Р1, Ри и Р означают водород и где А выбирают из радикалов А2.сГ1 А2.сГ111.
Таблица 3256: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Р’ означает метил, Р*. Ри и Р” означают водород и где А выбирают из радикалов А2.сМ -А2.СГ111.
Таблица 3257: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Ρ1, Р*. Р“ и Р означают водород и где А выбирают из радикалов А2.сд1 А2.сд111.
Таблица 3258: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Р1 означает метил, Р(, Р“ и Р№ означают водород и где А выбирают из радикалов А2.сд1 -А2.сд111.
Таблица 3259: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Ρ1, Ρ1, Р и Р” означают водород и где А выбирают из радикалов А2.сН - А2.с!111.
- 45 020661
Таблица 3260: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где К1 означает метил, В4, Ви и К означают водород и где А выбирают из радикалов
А2.а1 -А2.сИ11.
Таблица 3261: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где К1, В’, В и В” означают водород и где А выбирают из радикалов А2.ск1 А2.ск111.
Таблица 3262: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где К1 означает метил, В1, Ви и В1* означают водород и где А выбирают из радикалов А2.ск1 -А2,ск111.
Таблица 3263: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1, В1, В и В* означают водород и где А выбирают из радикалов А2.с11 - А2.с1111.
Таблица 3264: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1 означает метил, В', В“ и В* означают водород и где А выбирают из радикалов А2.С11 - А2.С1111.
Таблица 3265: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В’, В’, В“ и В1 означают водород и где А выбирают из радикалов А2.ст1 А2.ст111.
Таблица 3266: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где К1 означает метил, В*, Ви и В* означают водород и где А выбирают из радикалов А2.слп1 -А2.ст111.
Таблица 3267: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В’, В1, Ви и В” означают водород и где А выбирают из радикалов А2.сл1 А2.сл111.
Таблица 3268: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1 означает метил, В1, В и В” означают водород и где А выбирают из радикалов А2.сп1 - А2.сп111.
Таблица 3269: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1, В*, В“ и В” означают водород и где А выбирают из радикалов А2.со1 А2.С0111.
Таблица 3270: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1 означает метил, В1, В“ и В означают водород и где А выбирают из радикалов А2.со1 -А2.С0111.
- 46 020661
Таблица 3271: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где К1, К1, К и
Р означают водород и где А выбирают из радикалов А2.с1а1 А2.йа111.
Таблица 3272: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где К1 означает метил, К1, Р“ и Р означают водород и где А выбирают из радикалов А2.с1а1 -А2.с1а111.
Таблица 3273: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Ρ1, Ρ*. Р и Р означают водород и где А выбирают из радикалов А2.ЙЫ А2.6М11.
Таблица 3274: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Р1 означает метил, Р1, Р“ и Р” означают водород и где А выбирают из радикалов А2.ЙМ -А2.ЙМ11.
Таблица 3275: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Ρ1, Ρ’, Р“ и Р* означают водород и где А выбирают из радикалов А2.йс1 А2.с1с111.
Таблица 3276: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Р1 означает метил, Р*, Р“ и Р” означают водород и где А выбирают из радикалов А2.ЙС1 -А2.ЙС111.
Таблица 3277: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Ρ1, Р1, Р и Р” означают водород и где А выбирают из радикалов А2.йс11 А2.ФИ11.
Таблица 3278: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Р1 означает метил, Р*, Ри и Р означают водород и где А выбирают из радикалов А2.ЙЙ1 -А2.ЙЙ111.
Таблица 3279: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Ρ1, Ρ1, Р и Р” означают водород и где А выбирают из радикалов А2.с1е1 А2.с1е111.
Таблица 3280: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Р1 означает метил, Р‘, Р“ и Р№ означают водород и где А выбирают из радикалов А2.бе1 -А2.бе111.
Таблица 3281: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Ρ1, К*, Р“ и Ρν означают водород и где А выбирают из радикалов А2.с111 А2.СК111.
- 47 020661
Таблица 3282: Соединения формулы Г .А и их соли, и Ν-оксиды, где В1 означает метил, В*, К и В* означают водород и где А выбирают из радикалов
А2.611 -А2.СИ111.
Таблица 3283: Соединения формулы ГА и их соли, и Ν-оксиды, где В1, В*, В“ и В” означают водород и где А выбирают из радикалов А2.0д1 А2.с)д111.
Таблица 3284: Соединения формулы ГА и их соли, и Ν-оксиды, где В1 означает метил, В{, Ви и В означают водород и где А выбирают из радикалов А2.бд1 -А2,бд111.
Таблица 3285: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В', В1, В и В означают водород и где А выбирают из радикалов А2.сП 1 Α2.0Ϊ111.
Таблица 3286: Соединения формулы ГА и их соли, и Ν-оксиды, где В1 означает метил, В1, В“ и В означают водород и где А выбирают из радикалов А2.6И - А2.СН111.
Таблица 3287: Соединения формулы ГА и их соли, и Ν-оксиды, где В1, В1, Ви и В означают водород и где А выбирают из радикалов А2.с1к1 А2.бк111.
Таблица 3288: Соединения формулы ГА и их соли, и Ν-оксиды, где В1 означает метил, В1, Ви и В* означают водород и где А выбирают из радикалов А2.с1к1 -А2.бк111.
Таблица 3289: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1, В1, Ви и К означают водород и где А выбирают из радикалов Α2.6Ι1 Α2.0Ι111.
Таблица 3290: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1 означает метил, В*, В“ и В означают водород и где А выбирают из радикалов Α2.6Ι1 - А2.СН111.
Таблица 3291: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1, В1, В11 и В означают водород и где А выбирают из радикалов А2.бт1 А2.бт111.
Таблица 3292: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1 означает метил, В1, В“ и В означают водород и где А выбирают из радикалов А2.бгл1 -А2.бгп111.
- 48 020661
Таблица 3293: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Ρ1, Ρ’, Р и
Рж означают водород и где А выбирают из радикалов Α2.άη1 А2.ЙП111.
Таблица 3294: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Р1 означает метил, Р1, Ри и Ри означают водород и где А выбирают из радикалов А2.ЙП1 -А2.ЙП111.
Таблица 3295: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Ρ1, Р1, Р“ и Р означают водород и где А выбирают из радикалов Α2.άο1 А2.ЙО111.
Таблица 3296: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Р1 означает метил, Р*, Ри и Р™ означают водород и где А выбирают из радикалов А2.йо1 -А2.Й0111.
Таблица 3297: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Ρ1, Р*. Р“ и Р” означают водород и где А выбирают из радикалов А2.еа1 А2.еа111.
Таблица 3298: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Р1 означает метил, Р*, Ри и Рж означают водород и где А выбирают из радикалов А2.еа1 -А2.еа111.
Таблица 3299: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Ρ1, Ρ*. Р и Р означают водород и где А выбирают из радикалов А2Та1 А2.Та111.
Таблица 3300: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Р1 означает метил, Ρ*, Р и Р” означают водород и где А выбирают из радикалов А2.Га1 -А2.Га111.
Таблица 3301: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Ρ1, Р1, Ри и Рж означают водород и где А выбирают из радикалов А2.да1 А2.да111.
Таблица 3302: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Р1 означает метил, Ρ1, Ри и Р“ означают водород и где А выбирают из радикалов А2.да1 -А2.да111.
Таблица 3303: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Ρ1, Ρ1, Р и Р означают водород и где А выбирают из радикалов А2.Ьа1 А2.Иа111.
Таблица 3304: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Р1 означает метил, Р1, Р“ и Р означают водород и где А выбирают из радикалов А2.Иа1 -А2.па111.
Другой особенно предпочтительный вариант осуществления относится к соединениям формулы (1'.А), к их солям и Ν-оксидам, где
А означает радикал Л3 согласно приведенному здесь определению, в частности радикал Л3, где К43, К53 и К63 имеют предпочтительные значения, более предпочтительно пиразольный радикал формул Л3.аа-Л3.йо, например радикал, выбранный из пиразольных радикалов от Л3.аа1-Л3.аа111 до Л3.йо1Л3.йо111;
К1 выбирают из группы, состоящей из водорода, ΟΝ, С^Сю-алкила, С1-С!0-галоалкила, С2-Сю-алкенила, С2-С!0-галоалкенила, С2-С!0-алкинила, С1-С4-алкилен-СН ОКа, С(У)КЬ, С(У)ОКс, 8(О)2Ка, С1-С4-алкилен-С(У)КЬ, С1-С4-алкилен-ОКа, С1-С4-алкилен^КеКг, С1-С4-алкилен^КеКг, фенилС1-С4-алкила, гетероциклил-С1-С4-алкила и гетарил-С1-С4-алкила, где три упомянутых последними радикала могут быть незамещенными или могут нести 1, 2, 3, 4 или 5 радикалов Кх, которые принимают определенные выше значения и которые предпочтительно выбирают из галогена, NО2, 0-С4-алкила, С1-С4-галоалкила, С1-С4-алкокси, С1-С4-галоалкокси, С1-С4-алкилсульфонила и
С1-С4-галоалкилсульфонила, где Ка, КЬ, Кс, Ка, Ке и Кг принимают определенные здесь значения; в частности из группы, состоящей из водорода, С1-С4-алкила, С1-С4-галоалкила, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкила, гетероциклил-С1-С4-алкила и гетарил-С1-С4-алкила; более предпочтительно из группы, состоящей из водорода, С1-С4-алкила и С1-С4-алкокси-С1-С2-алкила, наиболее предпочтительно из группы, состоящей из
- 49 020661 водорода, метила и этила;
К4, Ки и К независимо друг от друга выбирают из водорода, галогена, метила, дифторметила, трифторметила, метокси, дифторметокси и трифторметокси; и где предпочтительно по меньшей мере один, более предпочтительно 2 или 3, в частности все, радикалы К4, Ки и К означают водород.
Примерами соединений этого особенно предпочтительного варианта осуществления являются соединения, приведенные в следующих табл. 3305-3472.
Таблица 3305: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где К1, Р*, Ри и Рн означают водород и где А выбирают из радикалов А3.аа1 А3.аа111.
Таблица 3306: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Р1 означает метил, К4, Ри и Р” означают водород и где А выбирают из радикалов А3.аа1 - А3.аа111.
Таблица 3307: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Ρ1, Р1, Ри и Р означают водород и где А выбирают из радикалов АЗ.аЫ АЗ.аМ11.
Таблица 3308: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Р1 означает метил, К', Р“ и Р* означают водород и где А выбирают из радикалов АЗ.аМ - АЗ.аМ11.
Таблица 3309: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Ρ1, Ρ*, Р и Р* означают водород и где А выбирают из радикалов А3.ас1 А3.ас111.
Таблица 3310: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где К1 означает метил, К1, Р“ и Р” означают водород и где А выбирают из радикалов А3.ас1 - А3.ас111.
Таблица 3311: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Р1, К*, Р“ и Р означают водород и где А выбирают из радикалов АЗ.асП А3.ас1111.
Таблица 3312: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Р1 означает метил, Ρ1, Р и Р означают водород и где А выбирают из радикалов АЗ.асП - А3-а<1111.
Таблица 3313: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Ρ1, Р’, Р“ и Р означают водород и где А выбирают из радикалов А3.ае1 А3.ае111.
- 50 020661
Таблица 3314: Соединения формулы Г .А и их соли, и Ν-оксиды, где Р’ означает метил, К’, Р“ и Р” означают водород и где А выбирают из радикалов
А3.ае1 - А3.ае111,
Таблица 3315: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Ρ1, Р1, К“ и Р означают водород и где А выбирают из радикалов АЗ.аМ АЗ.аТ111.
Таблица 3316: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Р1 означает метил, Р(, Р и Р означают водород и где А выбирают из радикалов АЗ.аМ -АЗ.аМ 11.
Таблица 3317: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Р1, Р‘, Р“ и Р означают водород и где А выбирают из радикалов А3.ад1 А3.ад111.
Таблица 3318: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Р1 означает метил, Р*, Р“ и Р” означают водород и где А выбирают из радикалов А3.ад1 -А3,ад111.
Таблица 3319: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Ρ1, Р1, Р“ и Р означают водород и где А выбирают из радикалов АЗ.аМ АЗ.аМ 11.
Таблица 3320: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Р1 означает метил, Р1, Ри и Р* означают водород и где А выбирают из радикалов АЗ.аМ -АЗ.аМ11.
Таблица 3321: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Ρ1, Ρ1, Р и Р* означают водород и где А выбирают из радикалов АЗ.аМ АЗ.аМ 11.
Таблица 3322: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Р1 означает метил, Р', Ри и Р* означают водород и где А выбирают из радикалов АЗ.аМ - АЗ.аМ 11.
Таблица 3323: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Ρ1, Р1, Р“ и Р” означают водород и где А выбирают из радикалов А3.ак1 АЗ.аМ 11.
Таблица 3324: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Р1 означает метил, Р*. Ри и Р* означают водород и где А выбирают из радикалов А3.ак1 - А3.ак111.
- 51 020661
Таблица 3325: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1, В1, Ви и
В* означают водород и где А выбирают из радикалов А3.а11 А3.а1111.
Таблица 3326: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1 означает метил, В1, В“ и В означают водород и где А выбирают из радикалов АЗ.аИ -А3.а1111.
Таблица 3327: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1, В1, В“ и В“ означают водород и где А выбирают из радикалов А3.ат1 А3.ат111.
Таблица 3328: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где К1 означает метил, В*, Ви и В означают водород и где А выбирают из радикалов А3.ат1 - А3.ат111.
Таблица 3329: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1, В1, В и В означают водород и где А выбирают из радикалов А3.ап1 А3.ап111.
Таблица 3330: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1 означает метил, В’, В и В* означают водород и где А выбирают из радикалов А3.ап1 - А3.ап111.
Таблица 3331: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1, В*, В и В' означают водород и где А выбирают из радикалов А3.ао1 А3.ао111.
Таблица 3332: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1 означает метил, В1, Ви и В* означают водород и где А выбирают из радикалов А3.ао1 - А3.ао111.
Таблица 3333: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1, В1, Ви и В означают водород и где А выбирают из радикалов АЗ.Ьа1 АЗ.Ьа111.
Таблица 3334: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1 означает метил, В1, В“ и В” означают водород и где А выбирают из радикалов АЗ.Ьа1 -АЗ.Ьа111.
Таблица 3335: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1, В1, Ви и В” означают водород и где А выбирают из радикалов АЗ.ЬМ АЗ.ЬЫ 11.
- 52 020661
Таблица 3336: Соединения формулы Г .А и их соли, и Ν-оксиды, где К1 означает метил, В*, В“ и В означают водород и где А выбирают из радикалов
АЗ.ЬЫ - АЗ,ЬЫ11.
Таблица 3337: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1, В1, В“ и В означают водород и где А выбирают из радикалов АЗ.Ьс1 АЗ.ЬЫ 11.
Таблица 3338: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1 означает метил, В1, В и В* означают водород и где А выбирают из радикалов АЗ.ЬЫ -АЗ.Ьс111.
Таблица 3339: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1, В1, В“ и В* означают водород и где А выбирают из радикалов АЗ.ЬсП АЗ.ЬсП 11.
Таблица 3340: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1 означает метил, В1, В“ и В” означают водород и где А выбирают из радикалов АЗ.ЬсП - АЗ.ЬсП 11.
Таблица 3341: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1, В1, В“ и В означают водород и где А выбирают из радикалов АЗ.Ье1 АЗ.Ье111.
Таблица 3342: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1 означает метил, В1, Ви и В” означают водород и где А выбирают из радикалов АЗ.Ье1 -АЗ.Ье111.
Таблица 3343: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1, В1, В и В” означают водород и где А выбирают из радикалов АЗ.ЬН АЗ.ЬН 11.
Таблица 3344: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1 означает метил, В’, Ки и В” означают водород и где А выбирают из радикалов АЗ.ЬН - АЗ.ЬН 11.
Таблица 3345: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1, В*, Ви и В* означают водород и где А выбирают из радикалов АЗ.Ьд1 АЗ.Ьд111.
Таблица 3346: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1 означает метил, В1, В“ и В” означают водород и где А выбирают из радикалов АЗ.Ьд1 -АЗ.Ьд111.
- 53 020661
Таблица 3347: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где К1, К*, Ки и
В” означают водород и где А выбирают из радикалов АЗ.ЬЫ АЗ.ЬЫ 11.
Таблица 3348: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1 означает метил, В*, Ви и В” означают водород и где А выбирают из радикалов АЗ.ЬЫ -АЗ.ЬЬ111.
Таблица 3349: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1, В1, Ви и В означают водород и где А выбирают из радикалов АЗ.ЬИ АЗ.ЬИ 11.
Таблица 3350: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1 означает метил, В1, В“ и В* означают водород и где А выбирают из радикалов АЗ.ЬИ - АЗ.ЬИ 11.
Таблица 3351: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1, В*, Ви и К означают водород и где А выбирают из радикалов АЗ.Ьк1 АЗ.Ьк111.
Таблица 3352: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1 означает метил, В1, Ви и В означают водород и где А выбирают из радикалов АЗ.ЬЫ - АЗ.ЬИ 11.
Таблица 3353: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1, В1, Ви и В” означают водород и где А выбирают из радикалов АЗ.ЬИ АЗ.Ы111.
Таблица 3354: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1 означает метил, В’, В“ и Ви означают водород и где А выбирают из радикалов АЗ.ЬИ -АЗ.Ы111.
Таблица 3355: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1, В’, В“ и В” означают водород и где А выбирают из радикалов АЗ.Ьт1 АЗ.Ьт111.
Таблица 3356: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1 означает метил, В(, Ви и В означают водород и где А выбирают из радикалов АЗ.Ьт1 - АЗ.Ьт111.
Таблица 3357: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1, В*, В“ и В означают водород и где А выбирают из радикалов АЗ.Ьп1 АЗ.Ьп111.
- 54 020661
Таблица 3358: Соединения формулы Г.А и их сопи, и Ν-оксиды, где В1 означает метал, В1, В и В” означают водород и где А выбирают из радикалов
АЗ.Ьп1 -АЗ.Ьп111.
Таблица 3359: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1, В1, В“ и В означают водород и где А выбирают из радикалов АЗ.Ьо1 АЗ.Ьо111.
Таблица 3360: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1 означает метил, В1, В и В* означают водород и где А выбирают из радикалов АЗ.Ьо1 -АЗ.Ьо111.
Таблица 3361: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1, В*, В“ и В* означают водород и где А выбирают из радикалов А3.са1 А3.са111.
Таблица 3362: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксцды, где В1 означает метил, В*, В“ и В означают водород и где А выбирают из радикалов А3.са1 - А3.са111.
Таблица 3363: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1, В’, В и В означают водород и где А выбирают из радикалов АЗ.сМ АЗ.СЫ11.
Таблица 3364: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1 означает метил, В1, В“ и В означают водород и где А выбирают из радикалов АЗ.сМ - АЗ.сЬ111.
Таблица 3365: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1, В*, Ви и В означают водород и где А выбирают из радикалов А3.сс1 АЗ.ссШ.
Таблица 3366: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1 означает метил, В1, В“ и В означают водород и где А выбирают из радикалов А3.сс1 - АЗ.ссШ.
Таблица 3367: Соединения формулы Г.А и их сопи, и Ν-оксиды, где В1, В*, В и В* означают водород и где А выбирают из радикалов АЗ.ссИ АЗ.ссИ 11.
Таблица 3368: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1 означает метал, В’, Ви и В” означают водород и где А выбирают из радикалов АЗ.ссИ - АЗ.ссИ 11.
- 55 020661
Таблица 3369: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где К1, В’, В“ и
В” означают водород и где А выбирают из радикалов А3.се1 А3.се111.
Таблица 3370: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1 означает метил, В1, В“ и В” означают водород и где А выбирают из радикалов А3.се1 -А3.се111.
Таблица 3371: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1, В1, В и В* означают водород и где А выбирают из радикалов АЗ.сМ АЗ.СТ111.
Таблица 3372: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1 означает метил, В1, В и В” означают водород и где А выбирают из радикалов АЗ.сИ -АЗ.сИ 11.
Таблица 3373: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1, В’, Ви и К'* означают водород и где А выбирают из радикалов А3.сд1 А3.сд111.
Таблица 3374: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1 означает метил, В*, В и В* означают водород и где А выбирают из радикалов А3.сд1 - А3.сд111.
Таблица 3375: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1, В1, Ви и В* означают водород и где А выбирают из радикалов АЗ.сМ АЗ.сМ 11.
Таблица 3376: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1 означает метил, В’, В“ и В” означают водород и где А выбирают из радикалов АЗ.сМ -АЗ.СМ11.
Таблица 3377: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1, В1, В и В* означают водород и где А выбирают из радикалов АЗ.сМ - АЗ.сМ 11.
Таблица 3378: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1 означает метил. В1, В и В” означают водород и где А выбирают из радикалов АЗ.сИ -АЗ.сИ11.
Таблица 3379: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1, В’, В“ и В означают водород и где А выбирают из радикалов АЗ.сМ А3.ск111.
- 56 020661
Таблица 3380: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Р1 означает метил, Р1, Ри и Р означают водород и где А выбирают из радикалов
А3.ск1 -А3.ск111.
Таблица 3381: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где К1, Р‘, Р“ и
Р' означают водород и где А выбирают из радикалов А3.с11 - А3.с1111.
Таблица 3382: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Р1 означает метил, Р1, Р“ и Р” означают водород и где А выбирают из радикалов АЗ.сИ - АЗ.сИ 11.
Таблица 3383: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Р1, Р(, Р“ и Р” означают водород и где А выбирают из радикалов А3.ст1 А3.ст111.
Таблица 3384: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Р1 означает метил, Р*, Ри и Р” означают водород и где А выбирают из радикалов А3.ст1 -А3.ст111.
Таблица 3385: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Р1, Р1, Ри и Р означают водород и где А выбирают из радикалов А3.сп1 А3.сп111.
Таблица 3386: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Р1 означает метил, Р1, Ри и Р” означают водород и где А выбирают из радикалов А3,сп1 - А3.сп111.
Таблица 3387: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1, Р1, Ри и Р” означают водород и где А выбирают из радикалов А3.со1 АЗ.С0111.
Таблица 3388: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Р1 означает метил, Ρ*, Р и Р* означают водород и где А выбирают из радикалов А3.со1 - А3.со111.
Таблица 3389: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Ρ1, Р1, Р“ и Р” означают водород и где А выбирают из радикалов А3.йа1 А3.с1а111.
Таблица 3390: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Р1 означает метил, Р*, Ри и Р означают водород и где А выбирают из радикалов А3.с1а1 -АЗ.йаШ.
- 57 020661
Таблица 3391: Соединения формулы Г.А и их соли, и N-оксиды, где К1, К1, Р“ и
Р означают водород и где А выбирают из радикалов А3.6Ы А3.6М11.
Таблица 3392: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Р1 означает метил, Р1, Ри и Р” означают водород и где А выбирают из радикалов АЗ.бМ -А3.6М11.
Таблица 3393: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Ρ1, Р1, Ри и Р* означают водород и где А выбирают из радикалов А3.бс1 АЗ.бсШ.
Таблица 3394: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Р1 означает метил, Р1, Р“ и Р означают водород и где А выбирают из радикалов А3.6с1 - А3.бс111.
Таблица 3395: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Р1, Р*, Р“ и Р означают водород и где А выбирают из радикалов А3.001 А3.66111.
Таблица 3396: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Р1 означает метил, Р1, Ри и Р означают водород и где А выбирают из радикалов АЗ.661 -АЗ.сМШ.
Таблица 3397: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Ρ1, Р1, Р“ и Р означают водород и где А выбирают из радикалов А3.6е1 А3.6е111.
Таблица 3398: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Р1 означает метил, Р*, Ри и Р означают водород и где А выбирают из радикалов А3.6е1 - А3.6е111.
Таблица 3399: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Ρ1, Р1, Р“ и Р” означают водород и где А выбирают из радикалов АЗ.611 А3.61111.
Таблица 3400: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Р1 означает метил, Ρ1, К“ и Р” означают водород и где А выбирают из радикалов АЗ.611 -А3.с№111.
Таблица 3401: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Р1, Р‘т Ри и Р означают водород и где А выбирают из радикалов А3.6д1 А3.бд111.
- 58 020661
Таблица 3402: Соединений формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Р1 означает метил, Ρ1, Р и Р означают водород и где А выбирают из радикалов
А3.с1д1 - А3.с1д111.
Таблица 3403: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Ρ1, Ρ’, Р и Р означают водород и где А выбирают из радикалов АЗ.бМ АЗ.бМИ.
Таблица 3404: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Р1 означает метил, Р*, Р“ и Р“ означают водород и где А выбирают из радикалов АЗ.бМ - АЗ.бМ 11.
Таблица 3405: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Р1, Р', Ри и Р означают водород и где А выбирают из радикалов Α3.6Ϊ1 АЗ.СН111.
Таблица 3406: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Р1 означает метил, Р‘, Ри и Р” означают водород и где А выбирают из радикалов Α3.6Ϊ1 -АЗ.СП111.
Таблица 3407: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Ρ1, Ρ1, Р и Ри означают водород и где А выбирают из радикалов А3.с1к1 АЗ.бкШ.
Таблица 3408: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Р1 означает метил, Р1, Ри и Р“ означают водород и где А выбирают из радикалов А3.бк1 -А3.бк111.
Таблица 3409: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Ρ1, Р1, Ри и Р* означают водород и где А выбирают из радикалов АЗ.Ф1 Α3.6Ι111.
Таблица 3410: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Р1 означает метил, Р1, Ри и Р* означают водород и где А выбирают из радикалов АЗ.С111 -Α3.6Ι111.
Таблица 3411: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Р1, Р1, Ри и Р* означают водород и где А выбирают из радикалов А3.бт1 А3.с1т111.
Таблица 3412: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Р1 означает метил, Р(, Р“ и Р” означают водород и где А выбирают из радикалов А3.с1т1 - АЗ.бтШ.
- 59 020661
Таблица 3413: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1, В1, Ви и
В* означают водород и где А выбирают из радикалов Α3.άη1 АЗ.бпШ.
Таблица 3414: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1 означает метил, В*, Ви и В” означают водород и где А выбирают из радикалов А3.бп1 -Α3.άη111.
Таблица 3415: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В’, В1, Ви и В означают водород и где А выбирают из радикалов А3.бо1 АЗ.Й0111.
Таблица 341В: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1 означает метил, В1, В“ и В” означают водород и где А выбирают из радикалов А3.йо1 -Α3.όο111.
Таблица 3417: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1, В*, В“ и В означают водород и где А выбирают из радикалов А3.еа1 А3.еа111.
Таблица 3418: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1 означает метил, В', Ви и К* означают водород и где А выбирают из радикалов А3.еа1 -А3.еа111.
Таблица 3419: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1, В1, В и В означают водород и где А выбирают из радикалов АЗ.еЫ АЗ.еЫ 11.
Таблица 3420: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1 означает метил, В(, В и В1* означают водород и где А выбирают из радикалов АЗ.еЫ -АЗ.еМ11,
Таблица 3421: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1, В*, В и В1 означают водород и где А выбирают из радикалов АЗ.еЫ АЗ.еЫ 11.
Таблица 3422: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1 означает метил, В1, В“ и В” означают водород и где А выбирают из радикалов АЗ.еЫ - АЗ.еЫ 11.
Таблица 3423: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1, В1, В“ и В№ означают водород и где А выбирают из радикалов АЗ.есЛ АЗ.есН 11.
- 60 020661
Таблица 3424: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где К1 означает метил, Ρ1, Р и Р” означают водород и где А выбирают из радикалов
АЗ.есИ -А3.е0111.
Таблица 3425: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Ρ1, Р*. Р“ и Р” означают водород и где А выбирают из радикалов А3.ее1 А3.ее111.
Таблица 3426: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Р1 означает метил, Р', Р“ и Р” означают водород и где А выбирают из радикалов А3.ее1 -А3.ее111.
Таблица 3427: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Ρ1, Р1, Р и Рш означают водород и где А выбирают из радикалов АЗ.еН АЗ.еИ11.
Таблица 3428: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Р1 означает метил, Ρ1, Р и Р” означают водород и где А выбирают из радикалов АЗ.еН -АЗ.еН 11.
Таблица 3429: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Ρ1, Р1, Р“ и Р означают водород и где А выбирают из радикалов А3.ед1 А3.ед111.
Таблица 3430: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Р1 означает метил, Р*, Р“ и Р” означают водород и где А выбирают из радикалов А3.ед1 -А3.ед111.
Таблица 3431: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Ρ1, Р\ Ри и Р означают водород и где А выбирают из радикалов АЗ.еЫ АЗ.еЫ11.
Таблица 3432: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Р1 означает метил, Р*, К“ и Р* означают водород и где А выбирают из радикалов АЗ.еЫ -АЗ.еЫ11.
Таблица 3433: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Р1, Р1, Ри и Р” означают водород и где А выбирают из радикалов АЗ.еН АЗ.еН 11.
Таблица 3434: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Р1 означает метил, Р’, Ри и Р№ означают водород и где А выбирают из радикалов АЗ.еН - АЗ.еН 11.
- 61 020661
Таблица 3435: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Ρ1, Р*. Р“ и
К” означают водород и где А выбирают из радикалов АЗ.ек! АЗ.еИ 11.
Таблица 3436: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Р1 означает метил, Ρ*, Р и Р* означают водород и где А выбирают из радикалов АЗ.еИ -А3.ек111.
Таблица 3437: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Р1, Р‘, Ри и Р* означают водород и где А выбирают из радикалов А3.е11 АЗ.еИ 11.
Таблица 3438: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Р1 означает метил, Р1, Р“ и Р” означают водород и где А выбирают из радикалов АЗ.еИ-АЗ.еИ 11.
Таблица 3439: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Р1, Р‘, Р“ и Р* означают водород и где А выбирают из радикалов А3.ет1 А3.ет111.
Таблица 3440: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Р1 означает метил, Р1, Р“ и Р означают водород и где А выбирают из радикалов А3.ет1 - А3.ет111.
Таблица 3441: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Р1, К1, Р“ и Р” означают водород и где А выбирают из радикалов А3.еп1 А3.еп111.
Таблица 3442: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Р1 означает метил, Р1, Ри и Р” означают водород и где А выбирают из радикалов А3.еп1 -А3.еп111.
Таблица 3443: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Ρ1, Р1, Ри и Р означают водород и где А выбирают из радикалов А3.ео1 А3.ео111.
Таблица 3444: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Р1 означает метил, Я1, Ри и Р” означают водород и где А выбирают из радикалов А3.ео1 - А3.ео111.
Таблица 3445: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Р1, Р(, Ри и Р№ означают водород и где А выбирают из радикалов АЗ.Га1 АЗ.Ы11.
- 62 020661
Таблица 3446: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где К1 означает метил, В1, В“ и В означают водород и где А выбирают из радикалов А3.1а1 -АЗ.Га111.
Таблица 3447: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1, В\ В“ и В означают водород и где А выбирают из радикалов А3.1Ы А3.1Ы 11.
Таблица 3448: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1 означает метил, В', В“ и В означают водород и где А выбирают из радикалов АЗ.ГМ - АЗЛМ11.
Таблица 3449: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1, В1, Ви и В* означают водород и где А выбирают из радикалов АЗТс1 АЗ.Тс111.
Таблица 3450: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1 означает метил, В1, В и В означают водород и где А выбирают из радикалов АЗТс1 -АЗТс111.
Таблица 3451: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1, В1, В и В* означают водород и где А выбирают из радикалов АЗ.М1 АЗ.М111.
Таблица 3452: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1 означает метил, В2 и В3 означают водород и где А выбирают из радикалов АЗ.М1 -АЗ.М111.
Таблица 3453: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1, В1, В и В” означают водород и где А выбирают из радикалов АЗ.Ге1 АЗ.ГеШ.
Таблица 3454: Соединения формулы ГА и их соли, и Ν-оксиды, где В1 означает метил, В1, В“ и В означают водород и где А выбирают из радикалов АЗТе1 -АЗ.Ге111.
Таблица 3455: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1, В*, В“ и В” означают водород и где А выбирают из радикалов АЗ.Я1 - АЗ.ГИ 11.
Таблица 3456: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где В1 означает метил, В1, Ви и В” означают водород и где А выбирают из радикалов АЗ.ТГ1 - АЗ.ТГ111.
- 63 020661
Таблица 3457: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Ρ1, Р1, Р“ и
Р означают водород и где А выбирают из радикалов АЗ.Гд1 АЗ.Гд111.
Таблица 3458: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Р1 означает метил, Р’, Р“ и Рж означают водород и где А выбирают из радикалов АЗ Тд1 -АЗ.ГдШ.
Таблица 3459: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Ρ1, Р1, Р“ и Р7' означают водород и где А выбирают из радикалов АЗ.ТМ Α3.ίή111.
Таблица 3460: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Р1 означает метил, Р1, Р“ и Р* означают водород и где А выбирают из радикалов АЗ.ГМ -АЗ.П1111.
Таблица 3461: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Ρ1, Ρ*, Ρ“ и Р означают водород и где А выбирают из радикалов АЗ.Л1 - АЗ.Л111.
Таблица 3462: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Р1 означает метил, Р1, Р“ и Р означают водород и где А выбирают из радикалов АЗ.ТН -АЗ.Я111.
Таблица 3463: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Ρ1, Р1, Р“ и Р означают водород и где А выбирают из радикалов АЗ.ГМ А3.1к111.
Таблица 3464: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Р1 означает метил, Р1, Р“ и Р означают водород и где А выбирают из радикалов А3.1к1 -АЗ.Гк111.
Таблица 3465: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Ρ1, Р1, Ри и Р означают водород и где А выбирают из радикалов А3.61 - АЗ.Я111.
Таблица 3466: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Р1 означает метил, Р*. Р“ и Р* означают водород и где А выбирают из радикалов АЗ.Л1 -АЗ.Л111.
Таблица 3467: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Ρ1, Р1, Ри и Р означают водород и где А выбирают из радикалов АЗ.ЛтИ АЗ.Гш111.
Таблица 3468: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Р1 означает метил, Р1, Ри и Р означают водород и где А выбирают из радикалов АЗ.ГгтИ -АЗ.Тт111.
Таблица 3469: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Ρ1, Р1, Ри и Р означают водород и где А выбирают из радикалов Α3.ίη1 АЗ.Тп111.
Таблица 3470: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Р1 означает метил, Р1, Р“ и Р* означают водород и где А выбирают из радикалов Α3.ίη1 -АЗ.ГпШ.
Таблица 3471: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Ρ1, Р1, Ри и Рж означают водород и где А выбирают из радикалов АЗ.Го1 АЗ.Го111.
Таблица 3472: Соединения формулы Г.А и их соли, и Ν-оксиды, где Р1 означает метил, Р1, Ри и Р™ означают водород и где А выбирают из радикалов Α3.ίο1 -АЗ.Го111.
Соединения формул (Ι.Α) могут быть получены с помощью общепринятых методов органической химии, например с помощью методов, описанных ниже или в демонстрационных примерах.
Соединения формулы (Ι.Α), где X1 означает О (соединения I'), можно получить, например, согласно способу, изображенному на схеме 1, по реакции активированного производного пиразолкарбоновой ки- 64 020661 слоты II с 2-аминопиразиновым, 3- или 4-аминипиридазиновым, 5-аминопиримидиновым или 4-аминотриазиновым соединением III (см., например, НоиЬеп-\Уеу1: Мсбюбсп бег огдап. СНспйс [Методы органической химии], Сеог§-ТЫете-Уег1ад, 81ийдай, Нью-Йорк 1985, νοί. Е5, р. 941-1045). Активированными производными пиразолкарбоновой кислоты II являются, например, галогениды, активированные сложные эфиры, ангидриды, азиды, например хлориды, фториды, бромиды, паранитрофениловые сложные эфиры, пентафторфениловые сложные эфиры, Ν-гидроксисукцинимиды, гидроксибензотриазол-1-иловые сложные эфиры. В схеме 1 радикалы А, К1, К1, Ки и К принимают указанные выше значения и, в частности, значения, указанные в качестве предпочтительных, X означает пригодную уходящую группу, такую как галоген, Ν3, паранитрофенокси или пентафторфенокси и т.п.
Активные соединения формулы (ГА), где X1 означает О (соединения I'), также можно получить, например, по реакции пиразолкарбоновой кислоты IV и 2-аминопиразинового, 3- или 4-аминипиридазинового, 5-аминопиримидинового или 4-аминотриазинового соединения III, в присутствии агента сочетания в соответствии со схемой 2. В схеме 2 радикалы А, К1, К1, Ки и К принимают приведенные выше значения и, в частности, значения, указанные в качестве предпочтительных.
Пригодными агентами сочетания являются, например, следующие:
агенты сочетания на основе карбодиимидов, например Ν,Ν'-дициклогексилкарбодиимид [ЕС. 8ЬееЬап, С.Р. Некк, Е Ат. СЬет. §ос. 1955, 77, 1067], ^(3-диметиламинопропил)-№-этилкарбодиимид;
агенты сочетания, которые образуют смешанные ангидриды с эфирами угольной кислоты, например 2-этокси-1-этоксикарбонил-1,2-дигидрохинолин [В. Ве11еаи, С. Ма1ек, Е Атег. СЬет. §ос. 1968, 90, 1651], 2-изобутилокси-1-изобутилоксикарбонил-1,2-дигидрохинолин [Υ. Кюо. Н. Уарта. Е СЬет. §ос., СЬет. Соттип. 1972, 942];
агенты сочетания на основе солей фосфония, например гексафторфосфат (бензотриазол-1-илокси)трис-(диметиламино)фосфония [В. Сайга, ЕК. Оотоу, С. Ενίπ, С. 8еке, ТейаЬебгап Ьей. 1975, 14, 1219], гексафторфосфат (бензотриазол-1-илокси)трипирролидинофосфония [Е С’ойе е! а1., ТефаЬебгап Ьей. 1990, 31, 205];
агенты сочетания на основе солей урония или агенты, имеющие структуру Ν-оксида гуанидиния, например гексафторфосфат ^^№,№-тетраметил-О-(1Н-бензотриазол-1-ил)урония [К. Кпогг, А. Тг/еаак, ВаппетайЬ, Ό. СШеккеп, ТейаЬебгап Ьей. 1989, 30, 1927], тетрафторборат Ν,Ν,Ν',Ν'-тетраметил-О(бензотриазол-1-ил)урония, гексафторфосфат (бензотриазол-1-илокси)дипиперидинокарбения [§. СЬеп,
Е Хи, ТейаЬебгап Ьей. 1992, 33, 647];
агенты сочетания, которые образуют хлорангидриды, например хлорангидрид бис-(2-оксооксазолидинил) фосфиновой кислоты [Е Н1адо-Ме8едиег, §уп1Ьек18 1980, 547].
Соединения формулы (Т.А), где X1 означает О (соединения I1) и К1 является отличным от водорода, также можно получить путем алкилирования амидов I (в которых К1 означает водород и которые можно получить в соответствии со схемой 1 или 2), используя пригодные алкилирующие агенты в присутствии оснований.
- 65 020661
Схема 3
А
алкилирующий агент
Пиразолкарбоновые кислоты Ιν и их активированные производные ΙΙ, а также 2-аминопиразиновые, 3- или 4-аминопиридазиновые, 5-аминопиримидиновые и 4-аминотриазиновые соединения ΙΙΙ известны в уровне техники, или являются доступными для приобретения, или их можно получить с помощью способов, известных из литературы.
Ν-оксиды соединений формулы (Ι.Α) можно получить путем окисления соединений Ι.Α согласно общепринятым методам получения гетероароматических Ν-оксидов, например способом, описанным С. ВойедЫ е! а1. в 1оигпа1 о£ Огдапоте!аШс СНетййу. 1989, 370, 17-31.
Как правило, соединения формулы (Ι.Α) могут быть получены с помощью методов, описанных выше. Если индивидуальные соединения невозможно получить по вышеописанному пути, они могут быть получены путем дериватизации других соединений Ι.Α или путем обычных модификаций описанных путей синтеза. Например, в отдельных случаях определенные соединения Ι.Α могут преимущественно быть получены из других соединений Ι.Α с помощью гидролиза сложного эфира, амидирования, образования сложного эфира, расщепления сложного эфира, олефинирования, восстановления, окисления и т.п.
Реакционные смеси обрабатывают общепринятым способом, например путем смешивания с водой, разделения фаз и, при необходимости, очистки сырых продуктов с помощью хроматографии, например, на глиноземе или на силикагеле. Некоторые из промежуточных и конечных продуктов могут быть получены в виде бесцветных или бледно-коричневых вязких масел, которые освобождают или очищают от летучих компонентов при пониженном давлении и при умеренно повышенной температуре. Если промежуточные и конечные продукты получают в виде твердых веществ, последние можно очистить с помощью перекристаллизации или растирания.
Благодаря их превосходной активности соединения общей формулы (Ι.Α) могут применяться для борьбы с беспозвоночными вредителями.
Соответственно, настоящее изобретение также обеспечивает способ борьбы с беспозвоночными вредителями, который включает обработку вредителей, их пищевых ресурсов, их места распространения или их места размножения или культивируемого растения, материала размножения растения (такого, как семена), почвы, участка, материала или окружающей среды, в которой вредители растут или могут расти, или материалов, культурных растений, материалов размножения растения (таких как семена), почв, поверхностей или пространств, подлежащих защите от нападения или инвазии вредителями, пестицидноэффективным количеством соединения формулы (Ι.Α) или его соли или Ν-оксида или композицией, как определено выше.
Предпочтительно способ согласно изобретению служит для защиты материала размножения растения (такого, как семена) и растения, которое вырастает из него, от нападения или инвазии беспозвоночными вредителями, и включает обработку материала размножения растения (такого, как семена) пестицидно-эффективным количеством соединения формулы (Ι.Α) или его сельскохозяйственно-приемлемой соли или Ν-оксида, как определено выше, или пестицидно-эффективным количеством сельскохозяйственной композиции, как определено выше и ниже. Способ согласно изобретению не ограничен защитой субстрата (растения, материалов размножения растения, почвенной массы и т.д.), который обрабатывают в соответствии с изобретением, а также проявляет профилактическое действие, таким образом, например, оказывает соответствующую защиту растению, которое вырастает из обработанных материалов размножения растения (таких как семена), причем само это растение не обрабатывают.
В смысле настоящего изобретения беспозвоночные вредители предпочтительно выбирают из членистоногих и нематод, более предпочтительно из вредных насекомых, паукообразных и нематод и еще более предпочтительно из насекомых, акарид и нематод.
Изобретение далее обеспечивает сельскохозяйственную композицию для подавления таких беспозвоночных вредителей, которая содержит такое количество по меньшей мере одного соединения общей формулы (Ι.Α) или по меньшей мере одной его сельскохозяйственно-пригодной соли или Ν-оксида и по меньшей мере одного инертного жидкого и/или твердого агрономически приемлемого носителя, которое имеет пестицидное действие и, при необходимости, по меньшей мере одно поверхностно-активное вещество.
Такие композиции могут содержать одно единственное активное соединение формулы (Ι.Α) или его соль или Ν-оксид либо смесь нескольких активных соединений Ι.Α или их солей в соответствии с настоящим изобретением.
Композиция в соответствии с настоящим изобретением может содержать индивидуальный изомер или смеси изомеров, так же как индивидуальный таутомер или смеси таутомеров.
- 66 020661
Соединения формулы (Ι.Α) и пестицидные композиции, содержащие их, являются эффективными средствами для борьбы с членистоногими вредителями и нематодами. Беспозвоночные вредители, с которыми можно вести борьбу с помощью соединений формулы (Ι.Α), включают, например, следующее:
насекомые из отряда чешуекрылые (Ьер1йор1ега), например Α^Γοΐίδ ур8Йоп, Α^Γοίίδ 8еде1пт, Л1аЬата атдФасеа, Αηйса^8^а деттаФЙ8, соищдейа, Αиίοд^арйа датта, Вира1и8 р1тагш8, СасоесФ тигшапа, Сариа гейсиФпа, СкеппаЮЫа Ьгпта1а, Скоп81опеига ГшшГегапа, Скоп81опеига осайепФЙ8, СпрШ8 итрипсФ, СуФа ротопе11а, ПепФойти8 р1т, О|аркан1а пйгйаЙ8, Э|а1гаеа дгапФо8е11а, Еапа8 Ш8и1апа, Е1а8тора1ри8 Идпо8е11и8, ЕироесШа атЫдиейа, Еуейга ЬоиПапа, РеШа 8иЫеггапеа, Са11епа те11опе11а, СтаркойФа ГипеЬгапа, СтаркойФа то1е81а, НеНоЙп8 атидега, Не1юФ18 У1ге8сеп8, НекоЙи8 /еа, Не11и1а ппйак8, НФетпФ йеГокапа, Нуркапйга сипеа, НуропотеиФ тайпе11и8, КеГепа 1усорег8юе11а, ЬатЬФпа Й8се11айа, Ьаркудта ех1диа, Ьеисор1ета соГГее11а, Ьеисор1ета 8сйе11а, Ь1Фосо11еЙ8 Ь1апсагйе11а, ЬоЬе81а Ьо1гапа, Ьохо81еде 8ЙсйсаЙ8, Ьутапйта Ф8раг, Ьутапйта топаска, Ьуопейа с1егке11а, Ма1асо8ота пеи81па, Мате81га Ьга88юае, Ο^ду^а р8епйо18пда1а, Ο81^^п^а пиЬйаШ, РапоЙ8 йаттеа, Ресйпорйога до88ур1е11а, Реййгота 8аита, Рка1ега Ьисерка1а, РЫйойтаеа орегси1е11а, Рйу11ост8Й8 Сйгейа, Р1еЙ8 Ьга88юае, Р1аФурепа 8саЬга, Р1и1е11а ху1о81е11а, Р8еийор1и81а тс1ийеп8, Ккуасюта Гги81гапа, δс^οЬ^ра1ри1а аЬ8о1Ша, δйοί^οда сегеа1е11а, δра^дапοίй^8 рШейапа, δрοйοрίе^а Ггпд|регйа, δрοйοрίе^а ййогаЙ8, δрοйοрίе^а Фига, ТкаитаЮроеа рйуосатра, Тогйлх утйапа, Тйсйор1и81а т и 2ейаркега сапайеп818;
жуки (Со1еор1ега), например Лд^^1и8 81ппа1п8, Αд^^οίе8 1шеаФ8, Αд^^οίе8 оЬ8сиги8, Αтрй^та11и8 8о18ЙйаЙ8, Лп^8апй^и8 Ф8раг, ΑпΦοпοти8 дгапФ8, ЛпΦοпοти8 ротогит, Αίοта^^а 1теаЙ8, В1а81оркади8 рЩрегйа, ВШорЬада ппйа1а, Вгисйи8 гий-тапи8, Вгисйи8 р18огит, Вгисйи8 1епЙ8, ВусЙ8си8 Ье1и1ае, Са881йа пеЬи1о8а, СегоЮта (пГтсакк Сеп1коггкупскп8 а881тФ8, Сеп1коггкупскп8 парк СкаеЮспета йЫаЙ8, Сопойеги8 уе8регйпи8, СпосеЙ8 а8рагадк О1аЬгойса 1опдюогт8, О1аЬгойса 12 рипс1а1а, О1аЬгойса уйдйега, ЕрйасЬпа уапуе8Й8, Ерйпх Ыгйрепт8, ЕийпоЬоФгщ Ьга8Феп818, Ну1оЬш8 аЫеЙ8, Нурега Ьгиппе1репт8, Нурега ро8Йса, 1р8 1уродгарйи8, Ьета ЬФпеа1а, Ьета те1апори8, Ьерйпо1аг8а йесетйпеа!а, Ытопш5 саИГогтсш, Е188огйорйи8 огу/орШт, Ме1апоФ8 соттит8, МейдеШе8 аепеи8, Ме1о1опФа Шрроса8Фт, Ме1о1опФа те1о1опФа, Οи1ета огу/ае, ΟρΦι^^Ι^ 8и1са1и8, ΟίΦι^πΛ^ оуаФ8, Ркаейоп сосЫеайае, Рйу11ойе1а скгу8осерка1а, Рку11оркада 8р., Рку1-1орегФа когйсо1а, Рку11о1ге1а петогит, Рку11о1ге1а 8йю1аФ, Рорййа .(аротса, δίΦ^ 1шеа1и8 и δйοрййи8 дгапапа;
двукрылые (О|р1ега), например Αейе8 аедурй, Αейе8 уехап8, Αпа8ί^ерйа 1ийеп8, Αпοрке1е8 тасийрепп18, СегайЙ8 сарйаФ, Скгу8отуа Ье//1апа, Скгу8отуа котйтуогах, Скгу8отуа тасейайа, Сойайта 8огдФсо1а, Согйу1оЫа апФгороркада, Си1ех р1р1еп8, Эасп8 сисигЬйае, Эасп8 о1еае, Оа81пепга Ьга88юае, Раита сатси1аЙ8, Са81егоркйи8 т1е8ЙпаЙ8, О1о88ша тог8Йаи8, НаетаФЬФ 1ггйап8, Нар1оФр1о818 ецие81г18, Ну1ету1а р1а!ига, Нуройегта ЬпеаФ, Ыпоту/а 8айуае, Ыпоту/а йГоШ, ЬисФа сарппа, ЬисФа сирппа, ЬисФа 8епса1а, Ьусойа рес1огаЙ8, Мауейо1а йе8йис1ог, Ми8са йоте8йса, Ми8апа 81аЬи1ап8, Οе8ί^и8 оу18, Ο8^τ^11η йл1, Редотуа Ьу8осуат1, РкогЫа апИциа, РкогЫа Ьга88юае, РкогЫа соагс1а1а, Ккадо1еЙ8 сега81, Кйадо1еЙ8 ротопе11а, ТаЬапи8 Ьоушш, Т1ри1а о1егасеа и Т1ри1а ра1ийо8а;
бахромчатокрылые (Тку8апор1ега), например ОФкгото1кпр8 согЬеФ, РганкктеНа Ги8са, РгапкНшейа осайепФЙ8, РгапкНшейа Ьтйа, δс^^ιοιк^^р8 Сйй, Ткпр8 огу/ае, Ткпр8 ра1т1 и Ткпр8 1аЬат;
перепончатокрылые (Нутепор1ега), например, Лιкака го8ае, ΑίΦ серка1о1е8, ΑίΦ 8ехйеп8, Α1Φ 1ехапа, Нор1осатра ттиФ, Нор1осатра Ф81ийшеа, Мопотопит ркагаот8, δο1епοр8^8 деттаФ и δο1епοр8^8 шуюФ;
полужесткокрылые (Не1егор1ега), например Αс^ο8ίетит Шаге, ВЙ88И8 1еисор1еги8, Суйоре1Й8 поФФ8, Эу8йегсп8 Сшди1аФ8, Эу8йегсп8 шФттейш8, Еигуда81ег шфдйсер8, Еи8скт8Ш8 1трюйуепйт8, Ьер1од1о88И8 рйу11ори8, Ьуди8 1шео1аЙ8, Ьуди8 рга1еп818, Ше/ага утйи1а, Р1е8та сщайгаФ, δο1иЬеа т8и1аЙ8 и ТкуапФ регййог;
равнокрылые хоботные (Нотор1ега), например Лсу^ιкο8^ркοп опоЬтусШ, Αйе1де8 1айс18, Лрк^йи1а па81итф, Лрк^8 ГаЬае, Лрк^8 ГогЬе8К Лрк^8 рот1, Лрк^8 до88ури, Лрк^8 дго88и1апае, Лрк^8 8скпе1йей, Лрк^8 8рпаесо1а, Лрк^8 8атЬиа, Лсу^ιкο8^ркοп р18ит, Ли1асο^ι1шт 8о1ат, Вет181а агдепйГокк Вет18Ф ФЬаск Втасйусаийи8 сагйш, Втасйусаийи8 кекскгуък Вгаскусаийи8 реШсае, Втасйусаийи8 ргшисокк Втеуюотупе Ьта88юае, Сарйорйоти8 Ьотш, Сего81рка до88ури, СЬае1о81ркоп ГгадаеГокк Стур1оту/и8 пЫ8, ОгеуГшФ потйтаптапае, Огеуйыа рюеае, Оу8аркг8 гаФсоФ, Оу8ап1асог1кит р8еийо8о1ат, Оу8арк18 рфпфдшеа, Оу8арк18 руп, Етроа8са ГаЬае, Нуа1ор1еги8 ртит, Нуретоту/И8 1асФсае, Масго81ркпт ауепае, Масго81ркпт еиркотЬФе, Масто81ркоп го8ае, Медоига У1тае, Ме1апарк18 рутайи8, Ме1оро1оркппп Шгкойит, Му/ойе8 реШсае, Му/и8 а8са1отси8, Му/и8 сега81, Му/и8 реШсае, Му/и8 уайап8, №-18опоук1 йЬ18-тдй, ШарагуаФ 1идеп8, РетрФдп8 Ьиг8апи8, Ретк1п81е11а 8асскапс1йа, Ркогойоп Штий, Р8у11а тай, Р8у11а рЫ, Ркора1оту/П8 а8са1отси8, Ркора1о81ркпт та1Ф8, Ркора1о81ркпт раФ, Ркора1о81ркпт ШетФт, δаррарй^8 та1а, δаррарй^8 тай, δсй^ζарй^8 дгаттит, δск^ζοηеи^а 1апидто8а, δйοЬ^οп ауепае, δοдаίе11а ГигсГега Тйа1еигойе8 уаротапотит, Тохор1ега аитапф и Уйеи8 уФГоШ;
термиты (18ор1ега), например Са1о1егте8 йауюо1Й8, Ьеисо1етте8 Йау1ре8, Кейси1йетте8 Йау1ре8, Кейси1йетте8 1исйиди8 и Тегте8 паФ1еп818;
прямокрылые (Ο^ιйοрίе^а), например Α^Φ йоте8Йса, В1айа ойепФЙ8, В1а11е11а дегтатса, РогПспФ анпсиФпа, Огу11оФ1ра дту11оФ1ра, Ьоси8Ф тгдтаФйа, Ме1апор1и8 ЫуйФФ8, Ме1апор1и8 ГетпггиЬгит,
- 67 020661
Ме1апор1ик техкапик, Ме1апор1ик капдштрек, Ме1апор1ик кргекик, Штабаспк керкетГакскака, Репр1апе1а атепсапа, 8сЫккосегса атепсапа, 8сЫккосегса регедппа, 8каигопокик тагоссапик и Таскусшек акупатогик;
агасЬпокеа, такие как паукообразные (Асагша), например, семейств Агдаябае, 1хоб1бае и 8агсорббае, такие как АтЫуотта атепсапит, АтЫуотта уапедаШт, Агдак регккик, ВоорЫ1ик аппп1а1пк, ВоорНПик бесо1огакик, ВоорНПик ткгор1ик, ОегтасепЮг кйуагит, Нуа1отта 1гипса1ит, 1хобек пспшк, 1хобек гиЫсипбик, ОгпПНобогик тоиЬа1а, ОкоЪшк тедпиП, Оегтапуккик даШпае, Ркогоркек оу1к, РЫркерНакк аррепбки1акик, КЫр1серЬа1ик суеПкк 8агсоркек ксаЫек и ЕпорНузбае крр., такие как Аси1ик ксНкесНкепбаН, РНу11осоркгака о1е1уога и ЕпорНуек кНе1бопк Тагкопенибае крр., такие как РНукопетик раШбик и Ро1урЬадокагкопетик 1акик; Тепшра1р1бае крр., такие как Вгеу1ра1рик рНоеикк; ТекгапусЫбае крр., такие как ТекгапусНик СшпаЪагтик, ТекгапусНик кап/а\\ак ТекгапусНик расШсик, ТекгапусНик ке1агшк и ТекгапусНик игйсае, РапопусНик и1т1, РапопусНик СПп и оПдопусНик ргакепкк;
блохи, например Хепорку11а сНеоркк, СегаЮрНу11пк крр.
Композиции и соединения формулы 1.А пригодны для борьбы с нематодами, главным образом нематодами - паразитами растений, такими как яванские галловые нематоды, Ме1о1бодупе Нар1а, МеЮбодупе шсодпйа, Ме1о1бодупе )ауапка и другие виды Ме1о1бодупе;
гетеродериды, С1оЪобега гокЮсЫепкк и другие виды С1оЪобега;
Некегобега ауепае, Некегобега д1усшек, Некегобега ксНасНкН, Некегобега НтГоШ и другие виды Некегобега;
семенные галловые нематоды, виды Апдшпа;
стеблевые и листовые нематоды, виды АрНе1епсНо1бек;
жалящие нематоды, ВекпокПтик 1опд1саибакик и другие виды ВекпокПтик;
сосновые нематоды, ВигкарНе1епсНик ху1орЫ1ик и другие виды ВигкарНе1епсНик;
кольчатые нематоды, виды Спсопета, виды СпсопетеПа, виды Спсопепкабек, виды
Мекоспсопета;
стволовые и луковичные нематоды, О|1у1епсНпк беккгиског, О|1у1епсНпк б1ркас1 и другие виды ϋίΐν1епсНик;
длинностилетные нематоды, виды ЭоИсНобогик;
спиральные нематоды, НеПосо1у1епсНпк тиШсшскик и другие виды НеПсо1у1епсНпк; оболочковые и оболочкоподобные нематоды, виды НенисусПорНога и виды Нешкспсопетокбек; виды НпкНтапшеПа;
ланцетовидные нематоды, виды Нор1оатшк;
ложные яванские галловые нематоды, виды ШсоЪЪик;
игольчатые нематоды, Ьопд1богик е1опдакик и другие виды Ьопд1богик;
Рш-нематоды, виды Рага1у1епсНпк;
ранящие нематоды, Рга1у1епсНпк пед1ескик, Рга1у1епсНпк репекгапк, Рга1у1епсНпк сшубакик, Рга1у1епсНпк дообеу1 и другие виды Рга1у1епсНпк;
норовые нематоды, КаборНо1ик ятШк и другие виды КаборНо1ик; почковидные нематоды, Коку1епсНик гоЪиккик и другие виды Коку1епсНик; виды 8сике11опеша;
нематоды, вызывающие тупоконечность корней, ТпсНобогик ргтППуик и другие виды ТпсНобогик, виды РагакгкНобогик;
карликовые нематоды, Ту1епсНогНупсНик с1аукош, Ту1епсНогНупсНик биЪшк и другие виды Ту1епсНогНупсНик;
цитрусовые нематоды, виды Ту1епсНп1пк; виноградные нематоды, виды ХкрЫпета; другие виды паразитирующих на растениях нематод.
В предпочтительном варианте осуществления изобретения соединения формулы (1.А) применяют для борьбы с насекомыми.
В другом предпочтительном варианте осуществления изобретения соединения формулы (1.А) применяют для борьбы с насекомыми или паукообразными, в частности насекомыми отрядов Ьеркборкега, Со1еоркега, ТНукапоркега и Ноторкега, и паукообразными отряда Асаппа. Соединения формулы (1.А) в соответствии с настоящим изобретением, в частности, являются пригодными для борьбы с насекомыми из отряда ТНукапоркега и Ноторкега, особенно Ноторкега. В другом предпочтительном варианте осуществления изобретения соединения формулы (1.А) применяют для борьбы с клещами.
Соединения формулы (1.А) или пестицидные композиции, содержащие их, могут применяться для защиты растущих растений и сельскохозяйственных культур от нападения или инвазии беспозвоночными вредителями, особенно насекомыми, клещами или паукообразными, путем введения растения/культуры в контакт с пестицидно-эффективным количеством соединений формулы (1.А). Термин сельскохозяйственная культура относится и к растущим, и к собранным сельскохозяйственным культурам.
- б8 020661
Соединения формулы (Ι.Α) могут быть превращены в обычные составы, например растворы, эмульсии, суспензии, дусты, порошки, пасты и гранулят. Форма применения зависит от конкретной области предполагаемого применения; в каждом случае должно быть обеспечено тонкое и равномерное распределение соединения в соответствии с изобретением.
Составы приготовляют известным способом (см., например, для обзора И8 3060084, ЕР-А-707445 (для жидких концентратов), Вгоушпд, А§§1ошсгайоп, СЪстюа1 Епдшссйпд, Эсс. 4, 1967, 147-48, Рсггу'8 СЪстюа1 Епдшссг'8 НапйЪоок, 4* Ей., МсСгау-НШ, ΥοΛ, 1963, ρ. 8-57 и далее, УО 91/13546,
И8 4172714, И8 4144050, И8 3920442, И8 5180587, И8 5232701, И8 5208030, СВ 2095558, И8 3299566, КНпдтап, Уссй Соп1го1 а§ а 8с1спсс, 1оЪп Уйсу & 8оп§, 1пс., Νν Υο^к, 1961, Напсе с1 а1., Уссй Сойго1 НапйЪоок, 84Ь Ей., В1аск\ус11 8с1спййс РиЪйсайопз, Ох&гй, 1989 апй Мо11с1, Н., СгиЪстапп, А., Рогти1айоп 1сскпо1оду, УПсу УСН Усг1ад СтЪН, УсшЪтт (Германия), 2001, 2. Ό.Α. Кпо\у1с5, СЪст181гу апй Тсскпо1оду о! Адгоскст1са1 Рогти1айоп8, К1и\усг Асайстю РнЫйксге, Эогйгсск!, 1998 (Ι8ΒΝ 0-7514-04438), например путем распределения активного соединения со вспомогательными веществами, пригодными для составов агрохимикатов, такими как растворители и/или носители, при необходимости эмульгаторы, поверхностно-активные вещества и диспергаторы, консерванты, пеногасители, присадки, понижающие температуру замерзания, а для составов для обработки семян, необязательно также с красящими веществами и/или связующими и/или гелеобразующими агентами.
Примерами пригодных растворителей являются вода, ароматические растворители (например, продукты 8о1ус88о, ксилол), парафины (например, фракции минерального масла), спирты (например, метанол, бутанол, пентанол, бензиловый спирт), кетоны (например, циклогексанон, гамма-бутиролактон), пирролидоны (Ν-метилпирролидон [ΝΜΡ], Ν-октилпирролидон ^ОР|), ацетаты (гликольдиацетат), гликоли, диметиламиды кислот жирного ряда, жирные кислоты и сложные эфиры жирных кислот. В принципе, также можно использовать смеси растворителей.
Пригодными эмульгаторами являются неионогенные и анионные эмульгаторы (например, полиоксиэтиленовые эфиры жирных кислот, алкилсульфонаты и арилсульфонаты).
Примерами диспергаторов являются отработанные лигнинсульфитные щелока и метилцеллюлоза.
Пригодными для использования поверхностно-активными веществами являются соли щелочных, щелочно-земельных металлов и аммониевые соли лигносульфокислоты, нафталинсульфокислоты, фенолсульфокислоты, дибутилнафталинсульфокислоты, алкиларилсульфонаты, алкилсульфаты, алкилсульфонаты, сульфаты спиртов жирного ряда, гликолевые эфиры кислот жирного ряда и сульфатированных спиртов жирного ряда, кроме того, продукты конденсации сульфонированного нафталина и производных нафталина с формальдегидом, конденсаты нафталина или нафталинсульфоновой кислоты с фенолом и формальдегидом, полиоксиэтиленоктилфеноловый эфир, этоксилированный изооктилфенол, октилфенол, нонилфенол, алкилфенолполигликолевые эфиры, трибутилфенилполигликолевый эфир, тристеарилфенилполигликолевый эфир, алкиларилполиэфирные спирты, конденсаты спирта и спирта жирного ряда/этиленоксида, этоксилированное касторовое масло, полиоксиэтиленалкиловые эфиры, этоксилированный полиоксипропилен, полигликольэфирный ацеталь лаурилового спирта, сложные эфиры сорбита, отработанные лигносульфитные щелока и метилцеллюлоза.
Веществами, пригодными для получения непосредственно разбрызгиваемых растворов, эмульсий, паст или масляных дисперсий, являются фракции нефти со средней-высокой точкой кипения, такие как керосин или дизельное топливо, далее каменноугольные масла и масла растительного или животного происхождения, алифатические, циклические или ароматические углеводороды, например толуол, ксилол, парафин, тетрагидронафталин, алкилированные нафталины или их производные, метанол, этанол, пропанол, бутанол, циклогексанол, циклогексанон, изофорон, сильнополярные растворители, например диметилсульфоксид, Ν-метилпирролидон или вода.
К составу также могут быть добавлены присадки, понижающие температуру замерзания, такие как глицерин, этиленгликоль, пропиленгликоль и бактерициды.
Пригодными пеногасителями являются, например, пеногасители на основе кремнийорганических соединений или стеарата магния.
Пригодным консервантом является, например, дихлорфен.
Составы для обработки семян дополнительно могут содержать связующие и, необязательно, красящие вещества.
Связующие могут быть добавлены для улучшения адгезии активных веществ на семенах после обработки. Пригодными связующими являются блоксополимерные ЭО/ПО поверхностно-активные вещества, но также и поливинилспирты, поливинилпирролидоны, полиакрилаты, полиметакрилаты, полибутены, полиизобутилены, полистиролы, полиэтиленамины, полиэтиленамиды, полиэтиленимины (Рира8о1®, Ро1ушш®), полиэфиры, полиуретаны, поливинилацетат, тилоза и сополимеры, производные из вышеуказанных полимеров.
Необязательно, в состав также могут быть включены и красящие вещества. Пригодными красящими веществами или красителями для составов для обработки семян являются родамин В, С.1. пигмент красный 112, С.1. сольвент красный 1, пигмент голубой 15:4, пигмент голубой 15:3, пигмент голубой 15:2, пигмент голубой 15:1, пигмент голубой 80, пигмент желтый 1, пигмент желтый 13, пигмент крас- 69 020661 ный 112, пигмент красный 48:2, пигмент красный 48:1, пигмент красный 57:1, пигмент красный 53:1, пигмент оранжевый 43, пигмент оранжевый 34, пигмент оранжевый 5, пигмент зеленый 36, пигмент зеленый 7, пигмент белый 6, пигмент коричневый 25, основной фиолетовый 10, основной фиолетовый 49, кислотный красный 51, кислотный красный 52, кислотный красный 14, кислотный голубой 9, кислотный желтый 23, основный красный 10, основный красный 108.
Примером гелеобразующего агента является карраген (8айаде1®).
Порошки, препараты для разбрасывания и дусты могут быть приготовлены путем смешения или совместного размалывания активных веществ с твердым носителем.
Гранулят, например покрытый, пропитанный и гомогенный, может быть получен с помощью соединения активных соединений с твердыми носителями.
Примерами твердых носителей являются минеральные земли, такие как силикагель, силикаты, тальк, каолин, аттаклей, известняк, известь, мел, болюс, лесс, глина, доломит, диатомовая земля, сульфат кальция, сульфат магния, оксид магния, размолотые синтетические материалы, удобрения, например сульфат аммония, фосфат аммония, нитрат аммония, мочевины, и продукты растительного происхождения, такие как мука зерновых культур, мука древесной коры, древесная мука и мука ореховой скорлупы, целлюлозные порошки и другие твердые носители.
В общем, составы содержат от 0,01 до 95 мас.%, предпочтительно от 0,1 до 90 мас.% активного(ых) соединения(ий). В этом случае активное(ые) соединение(я) используются с чистотой от 90 до 100 мас.%, предпочтительно от 95 до 100 мас.% (в соответствии с ЯМР спектром).
Для обработки семян соответствующие составы можно разбавлять в 2-10 раз, получая концентрации в готовых к применению препаратах в диапазоне от 0,01 до 60 мас.% активного соединения, предпочтительно от 0,1 до 40 мас.%.
Соединения формулы (1.А) можно применять как таковые, в виде их составов или в формах применения, приготовляемых из них, например, в виде непосредственно разбрызгиваемых растворов, порошков, суспензий или дисперсий, эмульсий, масляных дисперсий, паст, дустов, материалов для разбрасывания или гранулята путем опрыскивания, мелкокапельного опрыскивания, опыливания, разбрасывания или полива. Формы применения полностью зависят от области предполагаемого применения; в каждом случае должно быть обеспечено максимально тонкое и равномерное распределение активного(ых) соединения(ий) в соответствии с изобретением.
Водные формы применения могут быть приготовлены из концентратов эмульсий, паст или смачивающихся порошков (порошков для распыления, масляных дисперсий) путем добавления воды. Для получения эмульсий, паст или масляных дисперсий вещества можно как такие или растворенные в масле или растворителе гомогенизировать в воде с помощью смачивающего агента, вещества для повышения клейкости, диспергатора или эмульгатора. Тем не менее, также возможно приготовление концентратов, пригодных для разведения водой, которые состоят из активного вещества, смачивающего агента, вещества для повышения клейкости, диспергатора или эмульгатора и, если приемлемо, растворителя или масла.
Концентрации активного соединения в готовых к применению препаратах могут варьироваться в относительно широких диапазонах. В общем, они составляют от 0,0001 до 10 мас.%, предпочтительно от 0,01 до 1 мас.%.
Активное(ые) соединение(я) с успехом также можно использовать в ультрамалообъемном способе (ИЬУ), что позволяет применение составов, содержащих более чем 95 мас.% активного соединения или активного соединения без добавок.
Далее приведены примеры составов.
1. Продукты для разведения водой, предназначенные для внекорневого внесения. Такие продукты, предназначенные для обработки семян, могут наноситься на последние в разбавленном или неразбавленном виде.
A) Растворимые в воде концентраты (§Ь, Ь§).
мас.ч. активного(ых) соединения(й) растворяют в 90 мас.ч. воды или водорастворимого растворителя. В качестве альтернативы добавляют смачивающие агенты или другие вспомогательные вещества. При разведении водой активное(ые) соединение(я) растворяется(ются), посредством чего получают состав, содержащий 10% (мас./мас.) активного(ых) соединения(й).
Б) Диспергируемые концентраты (ОС).
мас.ч. активного(ых) соединения(й) растворяют в 70 мас.ч. циклогексанона с добавлением 10 мас.ч. диспергатора, например поливинилпирролидона. Разведение водой дает дисперсию, посредством чего получают состав, содержащий 20% (мас./мас.) активного(ых) соединения(й).
B) Эмульгируемые концентраты (ЕС).
мас.ч. активного(ых) соединения(й) растворяют в 7 мас.ч. ксилола с добавлением додецилбензолсульфоната кальция и этоксилата касторового масла (в каждом случае до 5 мас.% концентрации). Разведение водой дает эмульсию, посредством чего получают состав, содержащий 15% (мас./мас.) активного(ых) соединения(й).
- 70 020661
Г) Эмульсии (ЕА, ЕО, Е8).
мас.ч. активного(ых) соединения(й) растворяют в 35 мас.ч. ксилола с добавлением додецилбензолсульфоната кальция и этоксилата касторового масла (в каждом случае до 5 мас.% концентрации). Эту смесь вводят в 30 мас.ч. воды при помощи эмульгирующего устройства (например, ИЬгаШггах) и доводят до гомогенной эмульсии. Разведение водой дает эмульсию, посредством чего получают состав, содержащий 25% (мас./мас.) активного(ых) соединения(й).
Д) Суспензии (8С, ОО, Р8).
мас.ч. активного(ых) соединения(й) измельчают с добавлением 10 мас.ч. диспергаторов, смачивающих агентов и 70 мас.ч. воды или органического растворителя в шаровой мельнице с мешалкой с получением тонкой суспензии активного(ых) соединения(й). Разведение водой дает стабильную суспензию активного(ых) соединения(й), посредством чего получают состав, содержащий 20% (мас./мас.) активного(ых) соединения(й).
Е) Диспергируемый в воде гранулят и растворимый в воде гранулят (АО, 8О).
мас.ч. активного(ых) соединения(й) тонко измельчают с добавлением 50 мас.ч. диспергаторов и смачивающих агентов, и при помощи технических устройств (например, экструзионного устройства, распылительной башни, псевдоожиженного слоя) получают диспергируемый в воде или растворимый в воде гранулят. Разведение водой дает стабильную дисперсию или раствор активного(ых) соединения(й), посредством чего получают состав, содержащий 50% (мас./мас.) активного(ых) соединения(й).
Ж) Диспергируемые в воде порошки и растворимые в воде порошки (АР, 8Р, 88, А8).
мас.ч. активного(ых) соединения(й) перемалывают в роторно-статорной мельнице с добавлением 25 мас.ч. диспергаторов, смачивающих агентов и силикагеля. Разведение водой дает стабильную дисперсию или раствор активного(ых) соединения(й), посредством чего получают состав, содержащий 75% (мас./мас.) активного(ых) соединения(й).
З) Гелеобразные составы (ОР).
мас.ч. активного(ых) соединения(й) измельчают с добавлением 10 мас.ч. диспергаторов, 1 мас.ч. гелеобразующих смачивающих агентов и 70 мас.ч. воды или органического растворителя в шаровой мельнице с мешалкой с получением тонкой суспензии активного(ых) соединения(й). Разведение водой дает стабильную суспензию активного(ых) соединения(й), посредством чего получают состав, содержащий 20% (мас./мас.) активного(ых) соединения(й).
2. Продукты для применения в неразбавленном виде, предназначенные для внекорневого внесения. Такие продукты, предназначенные для обработки семян, могут наноситься на последние в разбавленном или неразбавленном виде.
И) Порошки для распыления (ОР, Ό8).
мас.ч. активного(ых) соединения(й) тонко измельчают и тщательно перемешивают с 95 мас.ч. тонкоизмельченного каолина. Это дает продукт для распыления, имеющий содержание активного(ых) соединения(й) 5% (мас./мас.).
К) Гранулят (ОР, РО, ОО, МО).
0,5 мас.ч. активного(ых) соединения(й) тонко измельчают и связывают с 95,5 мас.ч. носителей, посредством чего получают состав, содержащий 0,5% (мас./мас.) активного(ых) соединения(й). Обычными методами, применяемыми при этом, являются экструзия, распылительная сушка или обработка в псевдоожиженном слое. Это дает гранулят для применения в неразбавленном виде для внекорневого внесения.
Л) ИЬУ растворы (ИЬ).
мас.ч. активного(ых) соединения(й) растворяют в 90 мас.ч. органического растворителя, например ксилола. Это дает продукт, имеющий содержание активного(ых) соединения(й) 10% (мас./мас.), который применяют в неразбавленном виде для внекорневого внесения.
Соединения формулы (1.А) также пригодны для обработки материалов размножения растения (таких как семена). Обычные составы для обработки семян включают, например, текучие концентраты Р8, растворы Ь8, порошки для сухой обработки Ό8, диспергируемые в воде порошки для обработки жидкостью А8, растворимые в воде порошки 88 и эмульсии Е8 и ЕС и гелеобразные составы. Эти составы можно наносить на семена в разбавленном или неразбавленном виде. Обработку семян ведут перед посевом или непосредственно семян либо после предварительного проращивания позднее.
В предпочтительном варианте для обработки семян применяют Р8-состав. Обычно Р8-состав может содержать 1-800 г/л активного ингредиента, 1-200 г/л поверхностно-активного вещества, 0-200 г/л присадки, понижающей температуру замерзания, 0-400 г/л связующего, 0-200 г/л пигмента и до 1 л растворителя, предпочтительно воды.
Другие предпочтительные Р8 составы соединений формулы (1.А) для обработки семян содержат от 0,5 до 80 мас.% активного ингредиента, от 0,05 до 5 мас.% смачивающего агента, от 0,5 до 15 мас.% диспергатора, от 0,1 до 5 мас.% загустителя, от 5 до 20 мас.% присадки, понижающей температуру замерзания, от 0,1 до 2 мас.% пеногасителя, от 1 до 20 мас.% пигмента и/или красителя, от 0 до 15 мас.% клейкого/улучшающего сцепление вещества, от 0 до 75 мас.% наполнителя/основы и от 0,01 до 1 мас.% консерванта.
- 71 020661
Различные типы масел, смачивающих агентов, адъювантов, гербицидов, фунгицидов, других пестицидов или бактерицидов могут быть добавлены к активным ингредиентам, при необходимости, только непосредственно перед применением (баковая смесь). Эти агенты обычно смешивают с агентами в соответствии с изобретением в массовом соотношении от 1:10 до 10:1.
Соединения формулы (1.Л) являются эффективными и посредством контакта (через почву, стекло, стены, надкроватные сетки, ковры, части растений или животных), и посредством проглатывания (приманка или части растений).
Для применения в отношении муравьев, термитов, ос, мух, москитов, сверчков или тараканов соединения формулы (1.Л) предпочтительно применяют в виде композиции, содержащей приманку.
Приманка может быть жидким, твердым или полутвердым составом (как, например, гель). Твердые приманки могут быть приготовлены различных видов и форм, пригодных для соответствующего применения, например в виде гранулята, кубиков, палочек, дисков. Жидкими приманками можно наполнить различные приспособления, обеспечивая надлежащее применение, например открытые емкости, опрыскиватели, источники-распылители или источники-испарители. Гели могут быть водными или масляными и могут быть приготовлены с необходимой липкостью, влагоудержанием или характеристиками старения.
Приманка, применяемая в композиции, представляет собой продукт, достаточно эффективный для побуждения насекомых, таких как муравьи, термиты, осы, мухи, москиты, сверчки или тараканы и т.д., к его поеданию. Аттрактивностью можно управлять с помощью применения стимуляторов питания или половых феромонов. Пищевые стимуляторы выбирают, без ограничения перечисленным, например, из животных и/или растительных белков (мясная, рыбная или кровяная мука, части насекомых, яичный желток), из жиров и масел животного и/или растительного происхождения или моно-, олиго- или полиорганосахаридов, в частности из сахарозы, лактозы, фруктозы, декстрозы, глюкозы, крахмала, пектина, а также как из мелассы или меда. Свежие или гниющие части плодов, сельскохозяйственных культур, растений, животных, насекомых или особые их части также служат стимуляторами питания. Половые феромоны, как известно, наиболее специфичны в отношении насекомых. Специфичные феромоны описаны в литературе и известны специалисту в данной области техники.
Составы соединений формулы (1.Л) в виде аэрозолей (например, в аэрозольных баллончиках), масляных препаратов для разбрызгивания или препаратов для разбрызгивания посредством помпы чрезвычайно пригодны для непрофессионального пользователя для борьбы с вредителями, такими как мухи, блохи, клещи, москиты или тараканы. Аэрозольные средства предпочтительно содержат активное соединение, растворители, такие как низшие спирты (например, метанол, этанол, пропанол, бутанол), кетоны (например, ацетон, метилэтилкетон), парафиновые углеводороды (например, керосины), имеющие интервал кипения приблизительно от 50 до 250°С, диметилформамид, Ν-метилпирролидон, диметилсульфоксид, ароматические углеводороды, такие как толуол, ксилол, вода, кроме того, вспомогательные вещества, такие как эмульгаторы, такие как моноолеат сорбита, олеилэтоксилат, содержащий 3-7 моль этиленоксида, этоксилат жирного спирта, парфюмерные масла, такие как эфирные масла, эфиры средних жирных кислот и низших спиртов, ароматические карбонильные соединения, при необходимости стабилизаторы, такие как бензоат натрия, амфотерные поверхностно-активные вещества, низшие эпоксиды, триэтилортоформиат и, при необходимости, пропелленты, такие как пропан, бутан, азот, сжатый воздух, диметиловый эфир, углекислый газ, оксид азота или смеси этих газов.
Масляные составы для разбрызгивания отличаются от аэрозольных средств тем, что в них не используются пропелленты.
Соединения формулы (1.Л) и их соответствующие композиции также могут применяться в москитных и окуривающих спиральках, дымовых шашках, испарительных пластинах или длительно действующих испарителях и также в антимольных бумагах, антимольных подушечках или других, независимых от нагревания испарительных системах.
Методы борьбы с инфекционными заболеваниями, передающимися насекомыми (например, малярией, лихорадкой денге и желтой лихорадкой, филяриатозом лимфоузлов и лейшманиозом), с помощью соединений формулы (1.Л), а также их соответствующих композиций включают обработку поверхности бараков и домов, обработку разбрызгиванием и пропитывание занавесок, палаток, предметов обмундирования, надкроватных сеток, ловушек для мух цеце и т.п. Инсектицидные композиции для обработки нитей, тканей, трикотажных изделий, нетканых материалов, сетчатых материалов или фольги и брезентов предпочтительно включают смесь, содержащую инсектицид, необязательно репеллент, и по меньшей мере одно связующее вещество. Пригодными репеллентами, например, являются Ν,Ν-диэтил-мтолуамид (ДЭТА), Ν,Ν-диэтилфенилацетамид (ДЭФА), 1-(3-циклогексан-1-илкарбонил)-2метилпиперин, лактон (2-гидроксиметилциклогексил)уксусной кислоты, 2-этил-1,3-гександиол, индалон, метилнеодеканамид (МНДА), не используемый для борьбы с насекомыми пиретроид, такой как (+/-)-3-аллил-2-метил-4-оксоциклопент-2-(+)-енил-(+)-транс-хризантемат (Эсбиотрин), а также репеллент, являющийся производным от такового или идентичным таковому из экстрактов растений, такой как лимонен, эвгенол, (+)эукамалол (1), (-)-1-эпиэукамалол, или не переработанные растительные экстракты из растений, таких как Еиса1ур1и8 таси1а!а, Уйех го1ипШГо1|а, СутЬородап тагйпи, СутЬородап
- 72 020661
С14га4и8 (сорго лимонное), Сутородап иаг4би8 (цитронелла). Пригодные связующие вещества выбирают, например, из полимеров и сополимеров виниловых эфиров алифатических кислот (таких как винилацетат и винилверсатат), акриловых и метакриловых эфиров спиртов, таких как бутилакрилат, 2-этилгексилакрилат и метилакрилат, моно- и диэтиленовых ненасыщенных углеводородов, таких как стирол, и алифатических диенов, таких как бутадиен.
Пропитку занавесок и кроватных сеток обычно выполняют погружением текстильного материала в эмульсии или дисперсии активных соединений формулы (1.А) или обрызгиванием ими сеток.
Способы, которые можно использовать для обработки материала размножения растений, в частности семян, в принципе, представляют собой все пригодные методы обработки семян и особенно методы протравливания семян, известные в уровне техники, такие как покрытие семян (например дражирование семян), опудривание семян и пропитывание семян (например вымачивание семян). Здесь обработка семян относится ко всем методам, которые вводят материал размножения растений, в частности семена, и соединения формулы (1.А) в контакт друг с другом, а протравливание семян - к методам обработки семян, которые обеспечивают семена определенным количеством соединений формулы (1.А), или их соли или Ν-оксид, т.е. которые приводят к материалу размножения растений, в частности семенам, содержащим соединение формулы (1.А), или его соль или Ν-оксид. В принципе, материал размножения растений, в частности семена, можно подвергать обработке в любое время от уборки урожая материала размножения растений, в частности семян, до посева материала размножения растений, в частности семян. Материал размножения растений, в частности семена, можно обрабатывать непосредственно перед высадкой или во время высадки материала размножения растений, в частности семян, например, с использованием метода, включающего применение бака сеялки. Тем не менее, обработку также можно проводить за несколько недель или месяцев, например вплоть до 12 месяцев, до высадки семян, например, путем протравливания семян, что не приводит к существенному снижению эффективности.
Целесообразно обработку применять к невысеянному материалу размножения растений, в частности к невысеянным семенам. Использованный здесь термин невысеянные семена означает семена, в любом периоде от их сбора до посева в грунт с целью проращивания и выращивания растения.
В особенности следуют методу обработки, при котором материал размножения растений, в частности семена, смешивают в пригодном устройстве, например смесительном устройстве для твердых или твердых/жидких компонентов смеси, с требуемым количеством составов для обработки семян либо как таковых, либо после предварительного разбавления водой, до тех пор, пока композиция не будет однородно распределена на семенах. При необходимости, после этого следует стадия сушки.
Соединения формулы (1.А) или их энантиомеры или ветеринарно-приемлемые соли являются, в частности, также пригодными для применения для подавления паразитов внутри и на животных.
Вследствие этого дополнительная цель настоящего изобретения заключается в обеспечении новых способов борьбы с паразитами внутри и на животных. Другая цель изобретения заключается в обеспечении безопасных пестицидов для животных. Другая цель изобретения заключается далее в обеспечении пестицидов для животных, которые могут применяться в более низких дозах, чем существующие пестициды. И еще одна цель изобретения заключается в обеспечении пестицидов для животных, которые обеспечивают продолжительную остаточную борьбу с паразитами.
Изобретение также относится к композициям, содержащим паразитоцидно-эффективное количество соединений формулы (1.А) или их энантиомеров или ветеринарно-приемлемых солей и приемлемый носитель для подавления паразитов внутри и на животных.
Настоящее изобретение также обеспечивает нетерапевтический способ воздействия, борьбы, предотвращения и защиты животных от инвазии и инфицирования паразитами, который включает нанесение на локус паразитоцидно-эффективного количества соединения формулы (1.А) или его энантиомеров или ветеринарно-приемлемых солей либо композиций, содержащих их.
Настоящее изобретение также обеспечивает способ лечения, борьбы, предотвращения и защиты животных от инвазии и инфицирования паразитами, который включает пероральное, местное или парентеральное введение или нанесение на животным(х) паразитоцидно-эффективного количества соединения формулы (1.А) или их энантиомеров или ветеринарно-приемлемых солей либо композиций, содержащих их.
Изобретение также обеспечивает способ приготовления композиций для лечения, борьбы, предотвращения или защиты животных от инвазии или инфицирования паразитами, который включает введение паразитоцидно-эффективного количества соединения формулы (1.А) или его энантиомеров или ветеринарно-приемлемых солей в композицию для лечения, борьбы, предотвращения или защиты животных от инвазии или инфицирования паразитами.
Изобретение далее относится к применению соединений формулы (1.А) для лечения, борьбы, предотвращения или защиты животных от инвазии или инфицирования паразитами.
Изобретение также относится к применению соединения формулы (1.А) или композиции, его содержащей, для приготовления лекарственного средства для терапевтического воздействия на животных с целью защиты от инвазии или инфицирования паразитами.
- 73 020661
Активность соединений в отношении сельскохозяйственных вредителей не свидетельствует об их пригодности для борьбы с эндо- и эктопаразитами внутри и на животных, которая требует, например, низких, не вызывающих рвоту доз в случае перорального применения, метаболической совместимости с животным, низкой токсичности и возможности безопасного обращения.
Неожиданно обнаружено, что соединения формулы (1.А), их соли и их Ν-оксиды являются пригодными для подавления эндо- и эктопаразитов внутри и на животных.
Соединения формулы (1.А) или их энантиомеры либо ветеринарно-приемлемые соли или Ν-оксиды и содержащие их композиции предпочтительно применяются для борьбы и предотвращения инвазии и инфицирования животных, включая теплокровных животных (в том числе человека) и рыбу. Они, например, пригодны для борьбы и предупреждения заражения и инфицирования млекопитающих, таких как крупный рогатый скот, овцы, поросята, верблюды, олени, лошади, свиньи, домашняя птица, кролики, козы, собаки и кошки, азиатские буйволы, ослы, лани и северные олени, а также пушных зверей, таких как норка, шиншиллы и еноты, птиц, таких как куры, гуси, индюки и утки, и рыбы, такой как рыба, живущая в пресной и морской воде, например форель, карп и угорь.
Соединения формулы (1.А) или их энантиомеры и/или ветеринарно-приемлемые соли и содержащие их композиции предпочтительно применяются для борьбы и предотвращения инвазии и инфицирования домашних животных, таких как собаки или кошки.
Инвазия теплокровных животных и рыбы включает, но не ограничивается ими, заражение такими вредителями, как вши, пухоеды, клещи, носовая личинка овода, кровососки, жалящая муха, комнатная муха, мухи, личинки мух, которые вызывают ентомоз, клещи-тромбикулиды, комары, москиты и блохи.
Соединения формулы (1.А) или их энантиомеры и/или ветеринарно-приемлемые соли и содержащие их композиции пригодны для системной и/или несистемной борьбы с экто- и/или эндопаразитами. Они активны на всех или некоторых стадиях развития.
Соединения формулы (1.А), их соли и их Ν-оксиды особенно пригодны для подавления эктопаразитов.
Соединения формулы (1.А), их соли и их Ν-оксиды особенно пригодны для подавления паразитов следующих отрядов и видов соответственно:
блохи (§1рйопар1ега), например С1епосерНаПйе8 ГеЙ8, С1епосерНаПйе8 саЙ8, Хепор8у11а скеор18, Ри1ех 1ггНап8, Типда репекапк и №8ор8у11и8 ГакааШк;
тараканы (В1айапа - В1акойеа), например В1айе11а дегшайса, В1айе11а акаЫпае, Репр1апе1а атепсапа, Репр1апе1а _)аротса, Репр1апе1а Ьгиппеа, Репр1апе1а ГиНддшока, Репр1апе1а аи81га1а81ае и В1айа ойейайк;
мухи, москиты (И1р1ега), например Аейе8 аедурй, Аейе8 а1Ьор1с1и8, Аейе8 \'ехап8, АпаЧгерНа 1ийеи8, АпорНе1е8 тасийрептз, АпорНе1е8 сгиаапз, АпорНе1е8 ЦИтатз, АпорНе1е8 датЫае, АпорНе1е8 ГгееЬогт, АпорНе1е8 1еисо8рЬуги8, АпорНе1е8 т1тти8, АпорНе1е8 циайг1таси1а1и8, СаШрЬога глста, Сйгу8отуа Ьеζζ^апа. Сйгу8отуа Нотткогах, Сйгу8отуа тасейапа, Сйгу8ор8 Й18саЙ8, Сйгу8ор8 8Йасеа, Сйгу8ор8 айапйси8, Сосййоту1а Нотткогах, Согйу1оЫа айНгороркада, Сиксо1йе8 Гигеп8, Си1ех р1р1еп8, Си1ех тдпра1ри8, Си1ех дитдиеГа8с1аШ8, Си1ех 1аг8аЙ8, СиШей шогпай, СиЙ8е!а те1апига, ЭегтаЮЫа Ьот1т8, Рапта сатси1аЙ8, Оа81егорЫ1и8 1йе8Йпак8, О1о881па тог8Йап8, О1о88ша ра1раЙ8, О1о881па Ги8с1ре8, О1о881па ιасН^ио^йе8. НаетаЮЫа ^^^^ΐаи8, Нар1оШр1о818 ецие81г18, Н1рре1а1е8 8рр., Нуройегта 1теа1а, ^ерΐосоиор8 1оггеп8, ЬисШа сарппа, ЬисШа сиргта, ЬисШа 8епса1а, Ьусойа рес!огаЙ8, Мап8ота 8рр., Ми8са йоте8йса, Ми8с1па 8ίаЬи1апз, Ое81гп8 о\л8, РН1еЬоЮтп8 агдепйре8, Р8огорНога со1итЫае, Р8огорНога Й18со1ог, Рго81ти1шт Ш1х1ит, 8агсорНада Ьаетоггйо1йай8, 8агсоркада 8рр., 81ти1шт гаНаШт, 81отоху8 са1с^ι^аи8. ТаЬапи8 Ьогши8, ТаЬапи8 а1га1п8, ТаЬапи8 1шео1а и ТаЬапи8 81шШ8;
вши (РЫЫгар1ега), например Рей1си1и8 Ьишаш8 сарШ8, Рей1си1и8 Ьишаии8 согроЙ8, РШ1ГИ8 риЬ18, Наеша1орши8 еигу81егш8, Наета1орши8 8Ш8, ^^иодиаΐЬи8 νίΙη1ί, Во\лсо1а Ьо\а8, Мепороп даШпае, Ме^сайН^ 8й‘аттеи8 и 8о1епоро1е8 сарШа1п8;
иксодовые клещи и паразитические клещи (Рага81ЙГогше8): иксодовые клещи (1хоЙ1Йа), например 1хойе8 8сари1аЙ8, 1хойе8 Но1осус1и8, 1хойе8 расШси8, КйрйсерЬа1и8 8аиди^иеи8, Иегтасейог апйег8ой, Иегтасейог \'апаЬШ8, АшЬ1уошша атепсапит, АшЬгуошша тасп1а1пт, ОтйЬойоги8 Негт81, ОтйЬойоги8 1ипса1а и паразитические клещи (Ме8о8Йдша1а), например ОгшШопу88и8 Ьасой и Оегтапу88П8 даШпае;
асйпеШйа (Рго8Йдтай) и АсапШйа (А8Йдша!а), например Асагар18 8рр., СЬеу1ейе11а 8рр., ОгшШосНеуШЬа 8рр., МуоЫа 8рр., Р8огегда!е8 8рр., Эетойех 8рр., ТгошЫси1а 8рр., Ь181горкоги8 8рр., Асаги8 8рр., ТугорНади8 8рр., Са1од1урНи8 8рр., Нуройес1е8 8рр., Р1егойсНи8 8рр., Р8огор!е8 8рр., С1юпор1е8 8рр., Оюйес1е8 8рр., 8агсор1е8 8рр., №1оейге8 8рр., Κиеш^йосорΐе8 8рр., СуЮйке8 8рр. и Ьашто8юр1е8 8рр.;
клопы (Не1егор1ег1йа): Сате.х 1ейи1айи8, Сате.х Ьеш1р1еги8, Рейи\ли8 8ейЙ8, ТпаЮта 8рр., Кйоййи8 88р., Рап81гопду1и8 88р. и Ай1и8 сШйи8;
Апорйпка, например НаетаЮрпш8 8рр., ЬтодпаШи8 8рр., Рей1си1и8 8рр., РЬйги8 8рр. и 8о1епоро1е8
8рр.;
Ма11орНад1Йа (подотряд АгпЫусеппа и I8сНиосе^^иа). например Тптепороп 8рр., Мепороп 8рр., ТппоЮп 8рр., Во\асо1а 8рр., АегпесШеПа 8рр., Ьергкейгоп 8рр., Тпс1юйесЮ8 8рр. и Рексо1а 8рр.;
круглые гельминты:
проволочники и трихинозис (Т^^сЬо8у^^ид^йа), например ТпсНШеШйае (Тпс1йпе11а 8рр.), (ТксЬиййае)
- 74 020661
Тпскипз зрр., СарШапа δρρ.;
КкаЬйШйа, например КкаЬйШз зрр., δί^οηду1ο^άез зрр., Нексерка1оЬиз зрр.;
δΐΓοηβ\·1ίάα, например δΙΐΌηβ\·1ιΐδ зрр., Апсу1оз1ота зрр., №са!ог атепсапиз, ВипозЮтит зрр. (анкилостома), Тпскоз1гопду1из зрр., Наетопскиз сойойлз., Оз1ег1ад1а зрр., Соорепа зрр., №таЮйииз зрр., ЭШуосаШиз зрр., СуаЕюзЮта зрр., ОезоркадозЮтит зрр., δΐ^^ηω^ Йеп1а1из, О11и1апиз зрр., СкаЬегПа зрр., δΐеρкаηитз Йеп1а1из, δуηдатиз 1гаскеа, Апсу1оз1ота зрр., Бпстапа зрр., С1оЬосерка1из зрр., №саЮг зрр., Ме1аз1гопду1пз зрр., Мие11егшз сарШапз, РгоЮз1гопду1из зрр., Апдюз1гопду1из зрр., Раге1аркоз!гопду1из зрр., А1еигоз!гопду1из аЬзкизиз и ОюсЮркута гепа1е;
аскариды (ЛзсапШйа), например Лзсапз кипЬпсоЛез, Лзсапз зиит, ЛзсапШа да1к, Рагазсапз есщогит, ЕтегоЫиз \'егппси1апз (острица), Тохосага сатз, Тохазсапз 1еотпе, δк^^аЬ^ηета зрр. и Охуипз есци;
Сата11атйа, например ЭгасипсШиз тейшепз1з (ришта);
δρ^т^^άа, например Тке1а/1а зрр., Уискегепа зрр., Вглд1а зрр., Опскосегса зрр., ОкоГПап зрр., Э|ре1а1опета зрр., δеίа^^а зрр., Е1аеоркога зрр., δρ^^οсе^са 1ир1 и НаЬгопета зрр.;
колючеголовчатые черви (Лсап!косерка1а), например Лсайкосерка1из зрр., Масгасайкогкупскиз Ыгийшасеиз и Опс1со1а зрр.;
настоящие планарии (Р1а1ке1иип1кез):
трематоды (ТгетаЮйа), например Расю1а зрр., казсюЫйез тадпа, Рагадоштиз зрр., Оюгосоекит зрр., Разсю1орз1з Ьизкк С1опогсЫз зшепз1з, δск^зΐοзοта зрр., ТпскоЬПкаг/к) зрр., Л1апа акИа, Рагадоштиз зрр. и Nаηοсуеΐез зрр.;
Сегсотеготогрка, в частности цестода (ленточный червь), например О|рку11оЬо1кг1ит зрр., Тета зрр., Есктососсиз зрр., О1руНйшт саптит, МиШсерз зрр., Нутепо1ер1з зрр., МезосезЮШез зрр., Уатр1го1ер1з зрр., Моше/к) зрр., Апор1осерка1а зрр., δ^^οтеί^а зрр., Апор1осерка1а зрр. и Нутепо1ер1з зрр.
Соединения формулы (1.А), их соли и их Ν-оксиды и содержащие их композиции особенно пригодны для борьбы с вредителями из отрядов О|р1ега, δ^ρкοηаρΐе^а и 1хоЙ1Йа.
Кроме того, применение соединений формулы (1.А), их солей и их Ν-оксидов и содержащих их композиций для подавления москитов является особенно предпочтительным.
Применение соединений формулы (1.А), их солей и их Ν-оксидов и содержащих их композиций для подавления мух является дальнейшим предпочтительным вариантом осуществления настоящего изобретения.
Кроме того, применение соединений формулы (1.А), их солей и их Ν-оксидов и содержащих их композиций для подавления блох является особенно предпочтительным.
Применение соединений формулы (1.А), их солей и их Ν-оксидов и содержащих их композиций для подавления клещей является дальнейшим предпочтительным вариантом осуществления настоящего изобретения.
Соединения формулы (1.А), их соли и их Ν-оксиды также чрезвычайно пригодны для подавления эндопаразитов (круглые гельминты, колючеголовчатые черви и настоящие планарии).
Соединения формулы (1.А) могут быть эффективными и посредством контакта (через почву, стекло, стены, надкроватные сетки, ковры, части растений или животных) и посредством проглатывания (приманки).
Настоящее изобретение относится к терапевтическому и нетерапевтическому применению соединений формулы (1.А) для борьбы и/или подавления паразитов в и/или на животных.
Соединения формулы (1.А) можно применять для защиты животных от нападения или инвазии паразитами путем введения их в контакт с паразитоцидно-эффективным количеством соединений формулы (1.А). По существу, введение в контакт включает и непосредственный контакт (нанесение соединений/композиций непосредственно на паразита, например также на его локус, и необязательно также введение соединений/композиций непосредственно животному), и непрямой контакт (нанесение соединений/композиций на локус паразита). Контакт паразита через нанесение на его локус является примером нетерапевтического применения соединений формулы (1.А).
Локус согласно вышеприведенному определению означает место распространения, пищевые ресурсы, место размножения, участок, материал или окружающую среду, в которой паразит растет или может расти вне животного. Соединения согласно изобретению можно также наносить превентивно на места, на которых ожидается появление вредителей или паразитов в будущем.
Нанесение на животного может быть осуществлено как с профилактической, так и с терапевтической целью.
Введение активных соединений осуществляют непосредственно или в виде пригодных препаратов, перорально, местно/дермально или парентерально.
Для перорального введения теплокровным животным соединения формулы (1.А) можно вводить в составы, например в корм для животных, добавки к корму для животных, концентраты кормов для животных, пилюли, растворы, пасты, суспензии, микстуры, гели, таблетки, шарики и капсулы. К тому же, соединения формулы (1.А) можно вводить животным с питьевой водой. Для перорального введения лекарственную форму выбирают с целью обеспечить введение животному от 0,01 до 100 мг/кг массы тела животного соединений формулы (1.А) в день, предпочтительно от 0,5 до 100 мг/кг массы тела животного
- 75 020661 в день.
Альтернативно, соединения формулы (Ι.Α) могут вводиться животным парентерально, например интраруминально, внутримышечно, внутривенно или подкожно. Для подкожной инъекции соединения формулы (Ι.Α) могут быть диспергированы или растворены в физиологически приемлемом носителе. Альтернативно, соединения формулы (Ι.Α) могут быть введены в имплантат для подкожного введения. К тому же, возможно трансдермальное введение животным соединений формулы (Ι.Α). В случае парентерального введения лекарственную форму выбирают, учитывая необходимость введения животным соединений формулы (Ι.Α) в дозе от 0,01 до 100 мг/кг массы тела животного в день.
Соединения формулы (Ι.Α) могут также наноситься животным местно в форме растворов для окунания, дустов, порошков, ошейников, медальонов, спреев, шампуней, средств кроГоп и роиг-оп и в виде мазей или эмульсий масло-в-воде или вода-в-масле. Предназначенные для местного применения жидкости для окунания и спреи обычно содержат от 0,5 до 5,000 млн.ч. и предпочтительно от 1 до 3,000 млн.ч. соединений формулы (Ι.Α). К тому же, соединения формулы (Ι.Α) могут содержаться в ушных бирках для животных, в частности четвероногих, таких как крупный рогатый скот и овцы.
Пригодными препаратами являются:
растворы, такие как растворы для перорального введения, концентраты для перорального введения после разбавления, растворы для нанесения на кожу или в полости тела, составы для полива, гели;
эмульсии и суспензии для перорального или дермального введения; полутвердые препараты; составы, в которых активное соединение вводится в мазевую основу или в эмульсионную основу типа масло-в-воде или вода-в-масле;
твердые препараты, такие как порошки, премиксы или концентраты, грануляты, пеллеты, таблетки, шарики, капсулы; аэрозоли и средства для ингаляции и профилированные изделия, содержащие активное соединение.
Композиции, пригодные для инъекции приготовляют путем растворения активного ингредиента в пригодном растворителе и, необязательно, добавления дополнительных ингредиентов, таких как кислоты, основания, буферные соли, консерванты и солюбилизаторы. Растворы фильтруют и стерилизуют.
Пригодными растворителями являются физиологически приемлемые растворители, такие как вода, спирты, такие как этанол, бутанол, бензиловый спирт, глицерин, пропиленгликоль, полиэтиленгликоль, Ν-метилпирролидон, 2-пирролидон и их смеси.
Активные соединения можно необязательно растворять в физиологически приемлемых растительных или синтетических маслах, которые являются пригодными для инъекций.
Пригодными солюбилизаторами являются растворители, которые содействуют растворению активного соединения в основном растворителе или предотвращают его выпадение в осадок. Примерами являются поливинилпирролидон, поливиниловый спирт, полиоксиэтилированное касторовое масло и полиэтоксилированный эфир сорбита.
Пригодными консервантами являются бензиловый спирт, трихлорбутанол, эфиры п-гидроксибензойной кислоты и н-бутанол.
Пероральные растворы вводятся непосредственно. Концентраты вводятся перорально после предварительного разведения до целевой концентрации. Пероральные растворы и концентраты приготовляют в соответствии с уровнем техники, и, как описано выше в случае растворов для инъекций, стерильные методики не требуются.
Растворы для нанесения на кожу представляют собой препараты для накалывания на, распространения на, втирания в, обрызгивания на или распыления на кожу.
Растворы для применения на кожу приготовляют в соответствии с уровнем техники, и, как описано выше в случае растворов для инъекций, стерильные методы не требуются.
Кроме того, пригодными растворителями являются полипропиленгликоль, фенилэтанол, феноксиэтанол, сложные эфиры, такие как этил- или бутилацетат, бензилбензоат, эфиры, такие как алкиловые эфиры алкиленгликоля, например монометиловый эфир дипропиленгликоля, кетоны, такие как ацетон, метилэтилкетон, ароматические углеводороды, природные и синтетические масла, диметилформамид, диметилацетамид, моноэтиловый эфир диэтиленгликоля (1гапкси1о1), изопропилиденглицерин (ко1ке!а1), пропиленкарбонат и их смеси.
Во время приготовления может быть полезным добавление загустителей. Пригодными загустителями являются неорганические загустители, такие как бентониты, коллоидная кремниевая кислота, моностеарат алюминия, органические загустители, такие как производные целлюлозы, поливиниловые спирты и их сополимеры, акрилаты и метакрилаты.
Гели наносятся или распространяются на кожу или вводятся в полости тела. Гели приготовляют путем обработки растворов, приготовленных, как описано в случае растворов для инъекций, достаточным количеством загустителей, причем прозрачный материал имеет в результате мазеподобную консистенцию. Используемыми загустителями являются загустители, приведенные выше.
Препараты роиг-оп разливают или распыляют на ограниченные участки кожи, активное соединение проникает через кожу и действует системно.
- 7б 020661
Препараты роиг-оп приготовляют путем растворения, суспендирования или эмульгирования активного соединения в пригодных совместимых с кожей растворителях или смесях растворителей. При необходимости, могут быть прибавлены другие вспомогательные средства, такие как красящие вещества, стимуляторы биоабсорбции, антиоксиданты, светостабилизаторы, адгезивы.
Пригодными растворителями являются вода, спирты, гликоли, такие как полиэтиленгликоль, полипропиленгликоли, глицерин, ароматические спирты, такие как бензиловый спирт, фенилэтанол, феноксиэтанол, сложные эфиры, такие как этилацетат, бутилацетат, бензилбензоат, эфиры, такие как алкиловые эфиры алкиленгликоля, такие как монометиловый эфир дипропиленгликоля, монобутиловый эфир диэтиленгликоля, кетоны, такие как ацетон, метилэтилкетон, циклические карбонаты, такие как пропиленкарбонат, этиленкарбонат, ароматические и/или алифатические углеводороды, растительные или синтетические масла, ДМФА, диметилацетамид, Ν-алкилпирролидоны, такие как Ν-метилпирролидон, Ν-бутилпирролидон или Ν-октилпирролидон, 2-пирролидон, 2,2-диметил-4-оксиметилен-1,3-диоксолан и смесь 5-гидрокси-1,3-диоксана с 4-гидроксиметил-1,3-диоксоланом (д1усего1 £огта1).
Пригодными красящими веществами являются все красящие вещества, разрешенные для применения к животным и способные растворяться или суспендироваться.
Пригодными стимуляторами абсорбции являются, например, ДМСО, масла с хорошей растекаемостью, такие как изопропилмиристат, пеларгонат дипропиленгликоля, силиконовые масла и их сополимеры с полиэфирами, сложные эфиры кислот жирного ряда, триглицериды, жирные спирты.
Пригодными антиоксидантами являются сульфиты или метабисульфиты, такие как метабисульфит калия, аскорбиновая кислота, бутилгидрокситолуол, бутилгидроксианизол, токоферол.
Пригодными светостабилизаторами являются, например, 2-фенил-5-бензимидазолсульфоновая кислота (поуапбкоПс ааб).
Пригодными адгезивами являются, например, производные целлюлозы, производные крахмала, полиакрилаты, природные полимеры, такие как альгинаты, желатин.
Эмульсии могут вводиться перорально, дермально или с помощью инъекции. Они могут представлять собой эмульсию типа вода-в-масле или масло-в-воде.
Эмульсии приготовляются путем растворения активного соединения или в гидрофобной, или в гидрофильной фазе и гомогенизации с растворителем другой фазы с помощью пригодных эмульгаторов и, при необходимости, других вспомогательных веществ, таких как красящие вещества, стимуляторы абсорбции, консерванты, антиоксиданты, светостабилизаторы, увеличивающие вязкость вещества.
Пригодными гидрофобными фазами (маслами) являются жидкие парафины, силиконовые масла, натуральные растительные масла, такие как кунжутное масло, миндальное масло, касторовое масло, синтетические триглицериды, такие как каприлат/капринат диглицерид, триглицеридные смеси растительных жирных кислот с длиной цепи С8-Ц2, или другие специально выбранные природные жирные кислоты, смеси неполных глицеридов насыщенных или ненасыщенных жирных кислот, возможно также содержащие гидроксильные группы, моно- и диглицериды С8-Сю жирных кислот, эфиры кислот жирного ряда, такие как этил стеарат, ди-н-бутирил адипат, гексил лаурат, дипропиленгликоль перларгонат, сложные эфиры разветвленных кислот жирного ряда, имеющих среднюю длину цепи, с насыщенными жирными спиртами, имеющими длину цепи С16-С18, изопропилмиристат, изопропилпальмитат, эфиры каприловой/каприновой кислоты с насыщенными жирными спиртами с длиной цепи С12-С18, изопропилстеарат, олеилолеат, децилолеат, этилолеат, этиллактат, восковые сложные эфиры кислот жирного ряда, такие как синтетический жир копчиковой железы утки, дибутилфталат, диизопропиладипат и смеси сложных эфиров последнего, жирные спирты, такие как изотридециловый спирт, 2-октилдодеканол, цетилстеариловый спирт, олеиловый спирт, и жирные кислоты, такие как олеиновая кислота и их смеси.
Пригодными гидрофильными фазами являются вода, спирты, такие как пропиленгликоль, глицерин, сорбит и их смеси.
Пригодными эмульгаторами являются неионные поверхностно-активные вещества, например полиэтоксилированное касторовое масло, полиэтоксилированный сорбитанмоноолеат, сорбитанмоностеарат, глицеринмоностеарат, полиоксиэтилстеарат, алкилфенолполигликолевый эфир; амфолитические поверхностно-активные вещества, такие как динатрий Ν-лаурил-р-иминодипропионат или лецитин; анионные поверхностно-активные вещества, такие как лаурилсульфат натрия, сульфаты эфиров жирных спиртов, моноэтаноламиновая соль сложного эфира ортофосфорной кислоты и моно/диалкилполигликолевого эфира; катионные поверхностно-активные вещества, такие как хлорид цетилтриметиламмония.
Кроме того, пригодными вспомогательными средствами являются вещества, которые увеличивают вязкость и стабилизируют эмульсию, такие как карбоксиметилцеллюлоза, метилцеллюлоза и другие производные целлюлозы и крахмала, полиакрилаты, альгинаты, желатин, гуммиарабик, поливинил пирролидон, поливиниловый спирт, сополимеры метилвинилового эфира и малеинового ангидрида, полиэтиленгликоли, воски, коллоидная кремниевая кислота или смеси упомянутых веществ.
Суспензии могут быть введены перорально или местно/дермально. Они приготовляются путем суспендирования активного соединения в суспендирующем агенте, при необходимости с добавлением других вспомогательных средств, таких как смачивающие вещества, красящие вещества, стимуляторы биоабсорбции, консерванты, антиоксиданты, светостабилизаторы.
- 77 020661
Жидкими суспендирующими агентами являются все однородные растворители и смеси растворителей.
Пригодными смачивающими веществами (диспергаторами) являются приведенные выше эмульгаторы.
Другими вспомогательными средствами, которые можно упомянуть, являются приведенные выше средства.
Полутвердые препараты могут быть введены перорально или местно/дермально. Они отличаются от суспензий эмульсий, описанных выше, только своей высокой вязкостью.
Для получения твердых препаратов активное соединение смешивают с пригодными наполнителями, при необходимости с добавлением вспомогательных веществ, и доводят до желаемого вида.
Пригодными наполнителями являются все физиологически приемлемые твердые инертные вещества. В качестве таковых применяются неорганические и органические вещества. Неорганическими веществами являются, например, хлорид натрия, карбонаты, такие как карбонат кальция, гидрокарбонаты, оксиды алюминия, оксид титана, кремниевые кислоты, глина, осажденный или коллоидный кремнезем, или фосфаты. Органическими веществами являются, например, сахар, целлюлоза, пищевые продукты и корма, такие как сухое молоко, животная мука, мука и крупы из зерна и крахмал.
Пригодными вспомогательными средствами являются консерванты, антиоксиданты и/или красители, которые были упомянуты выше.
Другими пригодными вспомогательными средствами являются смазки и вещества, способствующие скольжению, такие как стеарат магния, стеариновая кислота, тальк, бентониты, вещества, способствующие разложению, такие как крахмал или сшитый поливинилпирролидон, связующие вещества, такие как крахмал, желатин или линейный поливинилпирролидон, и сухие связующие вещества, такие как микрокристаллическая целлюлоза.
В общем, паразитоцидно-эффективное количество означает такое количество активного ингредиента, которое необходимо для достижения видимого действия на развитие, в том числе эффектов некроза, гибели, задержки развития, предотвращения и удаления, разрушения или другого уменьшения численности и активности целевых организмов. Паразитоцидно-эффективное количество для различных соединений/композиций, применяемых согласно изобретению, может быть разным. Паразитоцидноэффективное количество композиций также зависит от преобладающих условий, таких как желаемое паразитоцидное действие и его продолжительность, целевые виды, способ применения и т.п.
Композиции, которые могут применяться согласно изобретению, обычно содержат от около 0,001 до 95% соединения формулы (Ι.Α).
Обычно предпочтительно применять соединения формулы (Ι.Α) в общих количествах от 0,5 до 100 мг/кг в день, предпочтительно от 1 до 50 мг/кг в день.
Готовые к применению препараты содержат соединения, действующие в отношении паразитов, предпочтительно эктопаразитов, в концентрациях от 10 млн.ч. до 80 мас.%, предпочтительно от 0,1 до 65 мас.%, более предпочтительно от 1 до 50 мас.%, наиболее предпочтительно от 5 до 40 мас.%.
Препараты, которые разбавляются перед применением, содержат соединения, действующие в отношении эктопаразитов, в концентрациях от 0,5 до 90 мас.%, предпочтительно от 1 до 50 мас.%.
Кроме того, препараты, активные в отношении эндопаразитов, содержат соединения формулы (Ι.Α) в концентрациях от 10 млн.ч. до 2 мас.%, предпочтительно от 0,05 до 0,9 мас.%, в высшей степени предпочтительно от 0,005 до 0,25 мас.%.
В предпочтительном варианте осуществления настоящего изобретения композиции, содержащие соединения формулы (Ι.Α), наносятся дермально/местно.
В другом предпочтительном варианте местное применение осуществляют посредством содержащих соединение профилированных изделий, таких как ошейники, медальоны, ушные бирки, ленты для прикрепления на частях тела, липкие ленты и фольга.
Обычно полезно применять твердые препараты, высвобождающие соединения формулы (Ι.Α) в общих количествах от 10 до 300 мг/кг, предпочтительно от 20 до 200 мг/кг, наиболее предпочтительно от 25 до 160 мг/кг массы тела получающего лечение животного в течение трех недель.
Для приготовления профилированных изделий применяется термопластичная и эластичная пластмасса, так же как и эластомеры и термопластичные эластомеры. Пригодными пластмассами и эластомерами являются поливинильные полимеры, полиуретан, полиакрилат, эпоксидные полимеры, целлюлоза, производные целлюлозы, полиамиды и сложные полиэфиры, в достаточной степени совместимые с соединениями формулы (Ι.Α). Подробный перечень пластмасс и эластомеров, так же как и методик изготовления профилированных изделий, приведен, например, в заявке \УО 03/086075.
Соединения, подлежащие применению в соответствии с настоящим изобретением, могут также содержать другие активные ингредиенты, например другие пестициды, инсектициды, гербициды, фунгициды, другие пестициды или бактерициды, удобрения, такие как нитрат аммония, мочевина, поташ и суперфосфат, фитотоксиканты и регуляторы роста растений, сафенеры и нематоциды. Эти дополнительные ингредиенты могут применяться последовательно или в комбинации с вышеуказанными композициями, при необходимости их можно прибавлять только непосредственно перед применением (баковая
- 78 020661 смесь). Например, растение(я) можно обрызгивать композицией согласно изобретению либо до, либо после обработки другими активными ингредиентами.
Эти агенты можно примешивать к агентам, применяемым в соответствии с изобретением, в массовом отношении от 1:10 до 10:1. Смешивание соединений формулы (1.А) или содержащих их композиций, предназначенных для применения в качестве пестицидов, с другими пестицидами зачастую приводит к расширению спектра пестицидной активности.
Следующий перечень пестицидов М, вместе с которыми могут применяться соединения формулы (1.А) в соответствии с изобретением и с которыми могут возникать потенциальные синергетические эффекты, предназначен для иллюстрации возможных комбинаций, а не какого-либо ограничения.
М.1. Органо(тио)фосфаты: ацефат, азаметифос, азинфос-этил, азинфос-метил, хлорэтоксифос, хлорфенвинфос, хлормефос, хлорпирифос, хлорпирифос-метил, коумафос, цианофос, деметон-3-метил, диазинон, дихлорвос/ ББУР, дикротофос, диметоат, диметилвинфос, дисульфотон, ΕΡΝ, этион, этопрофос, фамфур, фенамифос, фенитротион, фентион, флупиразофос, фостиазат, гептенофос, изоксатион, малатион, мекарбам, метамидофос, метидатион, мевинфос, монокротофос, налед, ометоат, оксидеметонметил, паратион, паратион-метил, фентоат, форат, фосалон, фосмет, фосфамидон, фоксим, пиримифосметил, профенофос, пропетамфос, протиофос, пираклофос, пиридафентион, хиналфос, сульфотеп, тебупиримифос, темефос, тербуфос, тетрахлорвинфос, тиометон, триазофос, трихлорфон, вамидотион.
М.2. Карбаматы: алдикарб, аланикарб, бендиокарб, бенфуракарб, бутокарбоксим, бутоксикарбоксим, карбарил, карбофуран, карбосульфан, этиофенкарб, фенобукарб, форметанат, фуратиокарб, изопрокарб, метиокарб, метомил, метолкарб, оксамил, пиримикарб, пропоксур, тиодикарб, тиофанокс, триметакарб, ХМС, ксилилкарб и триазамат.
М.3. Пиретроиды: акринатрин, аллетрин, б-цис-транс аллетрин, б-транс аллетрин, бифентрин, биоаллетрин, биоаллетрин 8-циклопентенил, биоресметрин, циклопротрин, цифлутрин, бета-цифлутрин, цигалотрин, лямбда-цигалотрин, гамма-цигалотрин, циперметрин, альфа-циперметрин, бетациперметрин, тета-циперметрин, зета-циперметрин, цифенотрин, дельтаметрин, эмпентрин, эсфенвалерат, этофенпрокс, фенпропатрин, фенвалерат, флуцитринат, флуметрин, тау-флувалинат, галфенпрокс, имипротрин, метофлутрин, перметрин, фенотрин, праллетрин, профлутрин, пиретрин (пиретрум), ресметрин, силафлуофен, тефлутрин, тетраметрин, тралометрин и трансфлутрин.
М.4. Имитаторы ювенильных гормонов: гидропрен, кинопрен, метопрен, феноксикарб и пирипроксифен.
М.5. Соединения-агонисты/антагонисты никотинового рецептора: ацетамиприд, бенсултап, картап гидрохлорид, клотианидин, динотефуран, имидаклоприд, тиаметоксам, нитенпирам, никотин, спиносад (аллостерический агонист), спинеторам (аллостерический агонист), тиаклоприд, тиоциклам, тиосультапнатрий и АКБ1022.
М.6. Соединения-антагонисты ГАМК-регулируемого хлоридного канала: хлордан, эндосульфан, гамма-НСН (линдан); этипрол, фипронил, пирафлупрол и пирипрол.
М.7. Активаторы хлоридного канала: абамектин, эмамектин бензоат, мибемектин, лепимектин.
М.8. ΜΕΤΙ I соединения: феназахин, фенпироксимат, пиримидифен, пиридабен, тебуфенпирад, толфенпирад, флуфенерим, ротенон.
М.9. ΜΕΤΙ II и III соединения: ацеквиноцил, флуациприм, гидраметилнон.
М.10. Разобщающие агенты окислительного фосфорилирования: хлорфенапир, ΌΝΟ^
М.11. Ингибиторы окислительного фосфорилирования: азоциклотин, цигексатин, диафентиурон, фенбутатин оксид, пропаргит, тетрадифон.
М.12. Соединения, которые нарушают процесс линьки: циромазин, хромафенозид, галофенозид, метоксифенозид, тебуфенозид.
М.13. Синергисты: пиперонилбутоксид, трибуфос.
М.14. Соединения-блокаторы натриевых каналов: индоксакарб, метафлумизон.
М.15. Фумиганты: метилбромид, хлорпикрин, сульфурилфторид.
М.16. Селективные блокаторы питания: крилот, пиметрозин, флоникамид.
М.17. Ингибиторы роста клещей: клофентезин, гекситиазокс, этоксазол.
М.18. Ингибиторы синтеза хитина: бупрофезин, бистрифлурон, хлорфлуазурон, дифлубензурон, флуциклоксурон, флуфенксурон, гексафлумурон, луфенурон, новалурон, новифлумурон, тефлубензурон, трифлумурон.
М.19. Ингибиторы биосинтеза липидов: спиродиклофен, спиромесифен, спиротетрамат.
М.20. Октапаминергические агонисты: амитраз.
М.21. Модуляторы рианодинового рецептора: флубендиамид и (К)- и (8)-3-хлор-И1-{2-метил-4[1,2,2,2-тетрафтор-1-(трифторметил)этил]фенил}-М2-(1-метил-2-метилсульфонилэтил)фталамид (М21.1).
М.22. Разные:
фосфид алюминия, амидофлумет, бенклотиаз, бензоксимат, бифеназат, боракс, бромпропилат, цианид, циенопирафен, цифлуметофен, цинометионат, дикофол, фторацетат, фосфин, пиридалил, пирифлуквиназон, сера, органические соединения серы, антимонилтартрат калия, сульфоксафлор,
4-бут-2-инилокси-6-(3,5-диметилпиперидин-1-ил)-2-фторпиримидин (М22.1),
- 79 020661
-бензоиламино-Ы-[2,6-диметил-4-( 1,2,2,2-тетрафтор-1-трифторметилэтил)фенил] -2-фторбензамид (М22.2),
4-[5-(3,5-дихлорфенил)-5-трифторметил-4,5-дигидроизоксазол-3-ил]-2-метил-Ы-пиридин-2илметилбензамид (М22.3),
4-[5-(3,5-дихлорфенил)-5-трифторметил-4,5-дигидроизоксазол-3-ил]-2-метил-Ы-(2,2,2трифторэтил)бензамид (М22.4),
4-[5-(3,5-дихлорфенил)-5-трифторметил-4,5-дигидроизоксазол-3-ил]-2-метил-Ы-тиазол-2илметилбензамид (М22.5),
4-[5-(3,5-дихлорфенил)-5-трифторметил-4,5-дигидроизоксазол-3-ил]-2-метил-Ы-(тетрагидрофуран2-илметил)бензамид (М22.6),
4-{[(6-бромпирид-3-ил)метил](2-фторэтил)амино}фуран-2(5Н)-он (М22.7),
4-{[(6-фторпирид-3-ил)метил](2,2-дифторэтил)амино}фуран-2(5Н)-он (М22.8),
4-{ [(2-хлор- 1,3-тиазоло-5 -ил)метил] (2-фторэтил)амино } фуран-2(5Н)-он (М22.9),
4-{ [(6-хлорпирид-3-ил)метил](2-фторэтил)амино}фуран-2(5Н)-он (М22.10),
4-{ [(6-хлорпирид-3-ил)метил](2,2-дифторэтил)амино}фуран-2(5Н)-он (М22.11),
4-{ [(6-хлор-5-фторпирид-3-ил)метил](метил)амино}фуран-2(5Н)-он (М22.12),
4-{[(5,6-дихлорпирид-3-ил)метил](2-фторэтил)амино}фуран-2(5Н)-он (М22.13),
4-{ [(6-хлор-5-фторпирид-3-ил)метил](циклопропил)амино}фуран-2(5Н)-он (М22.14),
4-{ [(6-хлорпирид-3-ил)метил](циклопропил)амино}фуран-2(5Н)-он (М22.15),
4-{ [(6-хлорпирид-3-ил)метил](метил)амино}фуран-2(5Н)-он (М22.16),
1,1'-[(38,4К,4аК,68,6а8,12К,12а8,12Ь8)-4-[[(2-циклопропилацетил)окси]метил]1,3,4,4а,5,6,6а,12,12а,12Ь-декагидро-12-гидрокси-4,6а,12Ь-триметил-11-оксо-9-(3-пиридинил)-2Н,11Ннафто[2,1-Ь]пирано[3,4-е]пиран-3,6-дииловый]сложный эфир циклопропануксусной кислоты (М22.17),
8-(2-циклопропилметокси-4-метилфенокси)-3-(6-метилпиридазин-3-ил)-3-азабицикло[3.2.1]октан (М22.18).
М.23. ^К'-2,2-Дигало-1-К-циклопропанкарбоксамид-2-(2,6-дихлор-а,а,а-трифтор-птолил)гидразон или ^К'-2,2-ди(К')пропионамид-2-(2,6-дихлор-а,а,а-трифтор-п-толил)гидразон, где К' означает метил или этил, гало означает хлор или бром, К означает водород или метил и К' означает метил или этил.
М.24. Антраниламиды: хлорантранилипрол, циантранилипрол, [4-циано-2-(1-циклопропилэтилкарбамоил)-6-метилфенил]амид 5-бром-2-(3-хлорпиридин-2-ил)-2Нпиразол-3-карбоновой кислоты (М24.1), [2-хлор-4-циано-6-(1-циклопропилэтилкарбамоил)фенил]амид пиразол-3-карбоновой кислоты (М24.2), [2-бром-4-циано-6-(1-циклопропилэтилкарбамоил)фенил]амид пиразол-3-карбоновой кислоты (М24.3), [2-бром-4-хлор-6-(1-циклопропилэтилкарбамоил)фенил]амид пиразол-3-карбоновой кислоты (М24.4), [2,4-дихлор-6-(1-циклопропилэтилкарбамоил)фенил]амид пиразол-3-карбоновой кислоты (М24.5), [4-хлор-2-(1-циклопропилэтилкарбамоил)-6-метилфенил]амид пиразол-3-карбоновой кислоты (М24.6).
М.25. Малононитрильные соединения:
СР2НСР2СР2СР2СН2С(С^2СН2СН2СРэ, (2-(2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентил)-2-(3,3,3-трифторпропил)малононитрил),
СР2НСР2СР2СР2СН2С(С^2СН2СН2СР2СРз(2-(2 2,3,3,4,4 5,5-октафторпентил)-2-(3,3,4,4,4пентафторбутил)малонодинитрил).
М.26. Микробные дезинтеграторы: ВасШиз 11шппд1епз1з зиЬзр. !8гае1еп81, ВасШиз зрЬаепсиз, ВасШиз 11шппд1еп515 зиЬзр. Л1/а\уак ВасШиз Шигтд1епз13 зиЬзр. Кигз1акк ВасШиз Шигтд1епз13 зиЬзр. ТепеЬпотз.
Доступные для приобретения соединения из группы М можно найти, среди других публикаций, и в ТЬе РезЬсШе Мапиа1, 13ГЙ Ей., ВгШзЬ Сгор Ргокесйоп Соипсй (2003).
Тиоамиды формулы М6.1 и их получение описаны в \УО 98/28279.
Лепимектин известен из Αд^о Рго)ес1, РДВ РиЬЬсайопз Ый, ШуешЬег 2004.
Бенклотиаз и его получение описаны в ЕР-А1-454621.
Метидатион и параоксон и их получение описаны в Рагт СЬетка1з НапйЬоок, т. 88, Ме1зкег РиЬЬзЫпд Сотрапу, 2001.
Ацетопрол и его получение описаны в \УО 98/28277.
Метафлумизон и его получение описаны в ЕР-А1-462456.
Флупиразофос описан в РезйсШе 8аепсе 54, 1988, с. 237-243 и И8 4822779.
Пирафлупрол и его получение описаны в 1Р 2002193709 и \УО 01/00614.
5-бром-2-(3-хлорпиридин-2-ил)-2Н5-бром-2-(3-хлорпиридин-2-ил)-2Н5-бром-2-(3-хлорпиридин-2-ил)-2Н5-бром-2-(3-хлорпиридин-2-ил)-2Н5 -бром-2-(3 -хлорпиридин-2-ил)-2Н- 80 020661
Пирипрол и его получение описаны в АО 98/45274 и И8 6335357.
Амидофлумет и его получение описаны в И8 6221890 и !Р 21010907.
Флуфенерим и его получение описаны в АО 03/007717 и АО 03/007718.
ΛΚΌ 1022 и его получение описаны в И8 6300348.
Хлорантранилипрол описан в АО 01/70671, АО 03/015519 и АО 05/118552.
Циантранилипрол описан в АО 01/70671, АО 04/067528 и АО 05/118552.
Антраниламиды М 24.1-М 24.6 описаны в АО 2008/72743 и АО 200872783.
Фталамид М 21.1 известен из АО 2007/101540.
Цифлуметофен и его получение описаны в АО 04/080180.
Аминохиназолиноновое соединение пирифлухиназон описано в ЕР-А-1097932.
Сульфоксимин сульфоксафлор описан в АО 2006/060029 и АО 2007/149134.
Алкинилэфирное соединение М22.1 описано, например, в !Р 2006131529.
Органические серосодержащие соединения описаны в АО 2007060839.
Карбоксамидное соединение М 22.2 известно из АО 2007/83394.
Оксазолиновые соединения М 22.3-М 22.6 описаны в АО 2007/074789.
Фураноновые соединения М 22.7-М 22.16 описаны, например, в АО 2007/115644.
Пирипиропеновое производное М 22.17 описано в АО 2008/66153 и АО 2008/108491.
Пиридазиновое соединение М 22.18 описано в 1Р 2008/115155.
Малононитрильные соединения описаны в АО 02/089579, АО 02/090320, АО 02/090321, АО 04/006677, АО 05/068423, АО 05/068432 и АО 05/063694.
Фунгицидными компонентами смеси являются, в частности, соединения, выбранные из группы, состоящей из ацилаланинов, таких как беналаксил, металаксил, офураце, оксадиксил, производных аминов, таких как алдиморф, додин, додеморф, фенпропиморф, фенпропидин, гуазатин, иминоктадин, спироксамин, тридеморф, анилинопиримидинов, таких как пириметанил, мепанипирим или циродинил, антибиотиков, таких как циклогексимид, гризеофульвин, касугамицин, натамицин, полиоксин или стрептомицин, азолов, таких как битертанол, бромоконазол, ципроконазол, дифеноконазол, диниконазол, эпоксиконазол, фенбуконазол, флухиконазол, флузилазол, гексаконазол, имазалил, метконазол, миклобутанил, пенконазол, пропиконазол, прохлораз, протиоконазол, тебуконазол, триадимефон, триадименол, трифлумизол, тритиконазол, флутриафол, дикарбоксимидов, таких как ипродион, миклозолин, процимидон, винклозолин, дитиокарбаматов, таких как фербам, набам, манеб, манкозеб, метам, метирам, пропинеб, поликарбамат, тирам, зирам, зинеб, гетероциклических соединений, таких как анилазин, беномил, боскалид, карбендазим, карбоксин, оксикарбоксин, циазофамид, дазомет, дитианон, фамоксадон, фенамидон, фенаримол, фуберидазол, флутоланил, фураметпир, изопротиолан, мепронил, нуаримол, пробеназол, проквиназид, пирифенокс, пироквилон, хиноксифен, силтиофам, тиабендазол, тифлузамид, тиофанат-метил, тиадинил, трициклазол, трифорин, медьсодержащих фунгицидов, таких как бордосская жидкость, ацетат меди, оксихлорид меди, основной сульфат меди, производных нитрофенила, таких как бинапакрил, динокап, динобутон, нитрофтализопропил, фенилпирролов, таких как фенпиклонил или флудиоксонил, серы, других фунгицидов, таких как ацибензолар-8-метил, бентиаваликарб, карпропамид, хлороталонил, цифлуфенамид, цимоксанил, дикломезин, диклоцимет, диэтофенкарб, эдифенфос, этабоксам, фенгексамид, фентин-ацетат, феноксанил, феримзон, флуазинам, фосэтил, фосэтил-алюминий, ипроваликарб, гексахлорбензол, метрафенон, пенцикурон, пропамокарб, фталид, толоклофос-метил, квинтозен, зоксамид, стробилуринов, таких как азоксистробин, димоксистробин, флуоксастробин, крезоксим-метил, метоминостробин, орисастробин, пикоксистробин или трифлоксистробин, производных сульфеновой кислоты, таких как каптафол, каптан, дихлофлуанид, фолпет, толилфлуанид, циннамидов и их аналогов, таких как диметоморф, флуметовер или флуморф.
Беспозвоночный вредитель, т.е. членистоногие и нематоды, растение, почва или вода, в которой растение растет, могут вводиться в контакт с соединением(ями) формулы (Т.А) или композицией(ями), содержащими их, с помощью метода нанесения, известного из уровня техники. По существу, введение в контакт включает и непосредственный контакт (применение соединений/композиций непосредственно на беспозвоночный вредитель или растение - обычно на листья, стебли или корни растения), и непрямой контакт (нанесение соединений/композиций на локус беспозвоночного вредителя или растение).
Кроме того, борьбу с беспозвоночными вредителями можно вести путем введения в контакт целевого вредителя, его пищевых ресурсов, места распространения, места размножения или его локуса с пестицидно-эффективным количеством соединений формулы (1.А), их соли или Ν-оксида. По существу, применение может вестись до или после инфицирования вредителем локуса, растущих сельскохозяйственных культур или собранных сельскохозяйственных культур.
Локус означает место распространения, место размножения, культурные растения, материал размножения растения (такой как семена), грунт, участок, материал или окружающую среду, в которой вредитель или паразит растет или может расти.
В общем, пестицидно-эффективное количество означает количество активного ингредиента, необходимое для достижения видимого действия на развитие, в том числе эффектов некроза, гибели, задержки развития, предотвращения и удаления, разрушения или другого уменьшения численности и ак- 81 020661 тивности целевых организмов. Пестицидно-эффективное количество для различных соединений/композиций, применяемых согласно изобретению, может быть разным. Пестицидно-эффективное количество композиций также зависит от преобладающих условий, таких как желаемое пестицидное действие и его продолжительность, погода, целевые виды, локус, способ применения и т.п.
Соединения формулы (1.А), их соли и Ν-оксид и композиции, содержащие указанные соединения, могут применяться для защиты деревянных материалов, таких как бревна, дощатые заборы, шпалы и т.д., и построек, таких как дома, надворные строения, производственные постройки, но также и строительных материалов, мебели, кожи, волокон, изделий из винила, электрических проводов и кабелей и т.д., от муравьев и/или термитов и для предотвращения нанесения муравьями и термитами вреда сельскохозяйственным культурам или людям (например, в случае нашествия вредителей в дома и общественные помещения). Соединения можно наносить не только на ближайшую поверхность грунта или на находящийся под полом грунт для того, чтобы защитить деревянные материалы, но и на изделия из пиломатериалов, например можно обрабатывать бетонные поверхности под полом, опоры в нишах, брусья, клееную фанеру, мебель и т.д., деревянные изделия, такие как ДСП, полудюймовая доска и т.д., и виниловые изделия, такие как изолированные электрические провода, виниловые листы, теплоизоляционные материалы, такие как стирольные пены и т.д. В случае применения в отношении муравьев, наносящих вред сельскохозяйственным культурам или людям, препарат в соответствии с настоящим изобретением наносят на сельскохозяйственные культуры или окружающий грунт или непосредственно на гнездо муравьев или т.п.
Соединения формулы (1.А), их соли и Ν-оксид могут также наноситься превентивно на места, где ожидается появление вредителей в будущем.
Соединения формулы (1.А), их соли и Ν-оксид также можно использовать для защиты растущих растений от нападения или инвазии вредителями путем введения в контакт растения с пестицидноэффективным количеством соединений формулы (1.А), их соли или Ν-оксида. По существу, введение в контакт включает и непосредственный контакт (применение соединений/композиций непосредственно на вредителя и/или растение - обычно на листья, стебли или корни растения), и непрямой контакт (нанесение соединений/композиций на локус животного-вредителя и/или растения).
В случае обработки грунта или применения к местообитанию вредителей или гнезда количество активного ингредиента находится в интервале от 0,0001 до 500 г на 100 м2, предпочтительно от 0,001 до 20 г на 100 м2.
Обычные нормы внесения при защите материалов составляют, например, от 0,01 до 1000 г активного соединения на 1 м2 обрабатываемого материала, желательно от 0,1 до 50 г/м2.
Инсектицидные композиции для применения для пропитывания материалов обычно содержат от 0,001 до 95 мас.%, предпочтительно от 0,1 до 45 мас.% и более предпочтительно от 1 до 25 мас.% по меньшей мере одного репеллента и/или инсектицида.
Для применения в композициях, содержащих приманку, обычное содержание активного ингредиента составляет от 0,001 до 15 мас.%, желательно от 0,001 до 5 мас.% активного соединения.
Для применения в композициях, предназначенных для разбрызгивания, содержание активного ингредиента составляет от 0,001 до 80 мас.%, предпочтительно от 0,01 до 50 мас.% и наиболее предпочтительно от 0,01 до 15 мас.%.
При применении для обработки сельскохозяйственных культур норма расхода активных ингредиентов согласно изобретению может находиться в интервале от 0,1 до 4000 г/га, желательно от 25 до 600 г/га, более желательно от 50 до 500 г/га.
При обработке семян нормы внесения активных ингредиентов обычно составляют от 0,1 г до 10 кг на 100 кг семян, предпочтительно от 1 г до 5 кг на 100 кг семян, в частности от 1 до 1000 г на 100 кг семян.
Настоящее изобретение далее иллюстрируется в дополнительных деталях с помощью примеров.
I. Примеры получения.
Методики, описанные в следующих примерах синтеза, использовали для получения дальнейших соединений формулы (1.А) путем соответствующей модификации исходного вещества. Получающиеся соединения, вместе с их физическими данными, сведены в табл. В.
Продукты характеризовали с помощью ВЭЖХ (высокоэффективная жидкостная хроматография масс-спектрометрия). ВЭЖХ проводили с использованием аналитической КР-18 колонки (СЬготоШЬ 8реей КОИ от фирмы Мегск КдаА, Германия), которую эксплуатировали при 40°С. Смесь ацетонитрила и 0,1 об.% трифторуксусной кислоты/воды и 0,1 об.% трифторуксусной кислоты служила в качестве подвижной фазы; скорость потока: 1,8 мл/мин и инжектируемый объем: 2 мкл. Масс-спектрометрию можно проводить с использованием квадрупольного масс-спектрометра с ионизацией электрораспылением при напряжении 80 В положительным методом.
- 82 020661
Пример 1. Пиридазин-4-иламид 5-метил-1-(2,2,2-трифторэтил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты.
1.1. 5-Метил-1-(2,2,2-трифторэтил)-1Н-пиразол-4-карбоновая кислота.
18,6 г (100 ммоль) этил 2-[1-этоксиметилиден]-3-оксобутирата при 0°С перемешивали в 110 мл 1н. водного раствора гидроксида натрия. Через 30 мин по каплям добавляли 24,5 г (150 ммоль) 2,2,2-трифторэтилгидразина (70%-ный водный раствор) и перемешивание продолжали в течение 30 мин. Затем при 0°С добавляли 100 мл 2н. соляной кислоты и реакционной смеси позволяли нагреться до 22°С. Водную смесь экстрагировали дихлорметаном и объединенные органические фазы сушили над сульфатом магния. После упаривания растворителя получали 16,8 г сырого этил 5-метил-1-(2,2,2-трифторэтил)1Н-пиразол-4-карбоксилата. Сырой продукт использовали на следующей стадии без дополнительной очистки. Сложный эфир обрабатывали гидроксидом калия (59,8 г, 106,7 ммоль) в воде при 60°С. Перемешивание продолжали в течение 2 ч перед добавлением по каплям 13 г (113,7 ммоль) концентрированной соляной кислоты. После перемешивания в течение 1 ч при 0°С фильтрованием отделяли осадок, который дважды промывали холодной водой. Вещество сушили при 50°С в вакууме. Таким образом, получали 8,67 г (59%) 5-метил-1-(2,2,2-трифторэтил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты в виде одного изомера.
1.2. Пиридазин-4-иламид 5-метил-1-(2,2,2-трифторэтил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты.
800 мг (3,9 ммоль) 5-метил-1-(2,2,2-трифторэтил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты суспендировали в 8 мл толуола и к смеси добавляли две капли диметилформамида. К реакционной смеси при 65°С добавляли 0,42 мл тионилхлорида (5,8 ммоль) и перемешивание продолжали при этой температуре в течение 4 ч. После удаления растворителя добавляли толуол и упаривание повторяли. Полученное вещество затем растворяли в 2 мл дихлорметана и раствор по каплям добавляли к раствору, содержащему 309 мг (3,25 ммоль) 4-аминопиридазина и 2,0 г (6,5 ммоль) полимер-связанного диизопропилэтиламина (смола РЬ-ОШАМ, Ро1утег ЬаЬога4опе8) в 16 мл дихлорметана. Смесь перемешивали в течение 16 ч при 22°С. Затем полимер удаляли фильтрованием и промывали смесью дихлорметан/метанол (1:1). Раствор, который получали после промывки, содержал 662 мг (59%) пиридазин-4-иламида 5-метил-1-(2,2,2трифторэтил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты в виде бесцветного твердого вещества, которое не требовало дополнительной очистки.
Соединения формулы (1'.Аа), которые получали согласно вышеуказанному способу, вместе с их физико-химическими данными сведены в табл. В (примеры 1-31), где К1 и А в каждом случае имеют значения, приведенные в соответствующей строке табл. В.
Соединения формулы Т'.Аа получали согласно вышеуказанному способу.
- 83 020661
Таблица В
Пример Р1 А физико- химические данные: в.у. [мин] физико- химические данные: т/г'>
1 Н 5-метил-1-(2,2,2трифторэтил)пиразол-4-ил 1.855 285
2 Н 5-дифторметип-1 мети лп и разол-4-ил 1.588 253
3 Н 1-(4-нитрофенил)-5- (трифторметип)пиразол-4-ил 2.408 378
4 Н 1 -(4-фторфенил)-5мети лп и разол-4-ил 2.048 297
5 Н 1-(2,2,2-трифторэтил)-5- (трифторметил)пиразол-4-ил 2.307 339
6 Н 1,5-диэтилпиразол-4-ил 1.669 245
7 Н 1 -метил-3- (трифторметил)пиразол-4-ил 1.753 271
8 Н 1-этил-б- (трифторметил)пиразол-4-ил 1.847 285
9 СНз 1-(2,2,2-трифторэтил)-5- (трифторметил)пиразол-4-ил 2.065 353
10 Н 5-трифторметил-1 Н-пиразол-4ил 1.428 313
11 Н 1 -(4-трифторметилфенил)-5(трифторметил)пиразол-4-ил 2.757 401
12 СН3 1 -(4-нитрофенил)-5(трифторметил)пиразол-4-ил 2.360 392
13 Н 5-дифторметил-1 -(4нитрофенил) пиразол-4-ил 2.291 360
14 Н 1-(4-метоксифенил)-5- (трифторметил)пиразол-4-ил 2.354 363
15 Н 1 -(4-фторфенил)-5(трифторметил)пиразол-4-ил 2.363 351
16 Н 1-метил пиразол-4-ил 1.026 203
17 Н 1-этилпиразол-4-ил 1.274 217
18 Н 1-(2,2-дифторэтил)пиразол-4- ил 1.246 253
19 Н 1-(212,2-трифторэтил)лиразол- 4-ил 1.457 271
20 Н 1-(2,4-дихлорфенил)-5- (трифторметил)пиразол-4-ил 2.852 401
21 Н 1 -(4-хлорфенил)-5(трифторметил)пиразол-4-ил 2.585 367
22 Н 1,5-ди(дифторметил)пиразол-4ил 1.840 289
23 Н 1 -(2,4-дифторфенил)-5(трифторметил)пиразол-4-ил 2.510 369
24 Н 5-этил-1-(4- нитрофенил)пиразол-4-ил 2.193 338
25 Н 1-(дифторметил)пиразол-4-ил 1.182 239
26 Н 1-дифторметил-5- (трифторметил)пиразол-4-ил 1.980 307
27 СНз 5-дифторметил-1-(2,2,2- трифторэтил)пиразол-4-ил 2.153 335
28 СНз 5-метил-1-(2,2,2трифторэтил)пиразол-4-ил 1.708 299.25
29 Н 1-метил-З- (дифторметил)пиразол-4-ил 1.506 253
30 Н 1 -(трифторметил)пиразол-4-ил 1.663 257
31 Н 1 -(2-метилпропил)пиразол-4-ил 1.905 245
в.у. = ЖХВР время удержания.
*) т/ζ [М]+-пиков.
Соединения формулы (Ι'.Α), которые получали согласно вышеуказанному способу, вместе с их физико-химическими данными сведены в табл. С (примеры 32-277),где К1 К1, К7 и К и А в каждом случае имеют значения, приведенные в соответствующей строке табл. С.
- 84 020661
Соединения формулы (1'.А) получали согласно вышеуказанному способу.
Таблица С
Прим.№ К А К* К к” физико- химические данные: в.у. [мин] / т/г)
32 н 5-дифторметил-1 -(2,2,2трифторэтил)пиразол-4-ил Н н н 2.075 / 321
33 метил З-дифторметип-1 метилпиразол-4-ил Н н н 1.386/ 267
34 н 5-дихлорметил-1 -(2,2,2трифторэтил)-пиразол-4-ил Н н н 2.402 / 353
35 н 1 -метил-5- (трифторметил)пиразол-4- ил Н н н 1.757/ 271
36 н 5-бром-1-(2,2,2трифторэтип)-пиразол-4-ил Н н н 1.979/ 351
37 н 5-пентафторэтил-1-(2,2,2- трифторэтил)-пиразол-4-ил Н н н 2.468 / 389
38 н 5-этокси метил-1 -(2,2,2трифторэтил)-пиразол-4-ил Н н н 2.162/ 329
39 н 1-метил-5-метилпиразол-4- ил Н н н 1.331 / 217
40 н 1-(4- трифторметоксифенил)-5- (трифторметил)пиразол-4- ил Н н н 2.976 / 417
41 н 1-(4- метансульфонилфенил)-5- (трифторметил)пиразол-4- ил Н н н 2.053 / 411
42 н 1-(п-толил)-5- (трифторметил)пиразол-4- ил Н н к 2.651 / 347
43 н 1-фенил-5- (трифторметил)пиразол-4- ил Н н н 2.438 / 333
44 н 1 -(6-хлорпирид-2-ип)-5(трифторметил)пиразол-4ил Н н н 2.511 / 368
45 н 1 -(5-хлорпирид-2-ил)-5(трифторметил)пиразол-4ил Н н н 2.564 / 368
46 метил 1-метил-5- (трифторметил)пиразол-4- ил Н н н 1.745/ 285
47 метил 1 -метил-5-метилпиразол-4ил Н н н 1.246/ 231
48 метил 1-(4- трифторметокси фенил )-5(трифторметил)пиразол-4ил Н н н 3.0401 431
49 метил 1-(4- метансульфонилфенил)-5- (трифторметил)пиразол-4- ил Н н н 2.082 / 425
50 метил 1 -(л-толил)-б(трифторметил)пиразол-4ил Н н н 2.702 / 361
51 метил 1-(3,5-дихлорфенил)-5- (трифторметил)пиразол-4- ил Н н н 3.102 / 415
52 метил 1-фенил-5- (трифторметил)пиразол-4- ил Н н н 2.457 / 347
- 85 020661
53 метил 1-{5-хлорпирид-2-ил)-5- (трифторметил)пиразол-4- ил Н Н н 2.691/ 382
54 метил 1 -(6-хлорпирид-2-ил)-5(трифторметил)пиразол-4ил Н н н 2.645 / 382
55 метил 5-(трифторметил)пиразол- 4-ил Н н н 1.506/ 271
56 метил 1 -дифтормети л-5(дифторметил)пиразол-4ил Н н н 1.718/ 303
57 н 5-диметил карбамоил-1(2,2,2- трифторэтил)пиразол-4-ил Н н н 1.608/ 342
58 н 5-(метилфенилкарбамоил)- 1-(2,2,2- трифторэтил)пиразол-4-ил Н н н 2.218/ 404
59 н 5-метоксиметил-1 -(2,2,2трифторэтил)пиразол-4-ил Н н н 1.815/ 315
60 метил 5-(бензилметилкарбамоил)- 1-(2,2,2- трифторэтил)пиразол-4-ил Н н н 2.443/ 432
61 метил 5-метоксиметил-1 -(2,2,2трифторэтил)пиразол-4-ил Н н н 1.751 / 329
62 н 5-(бензил метил карбамоил)1-(2,2,2- трифторэтил)пиразол-4-ил Н н н 2.416/ 418
63 н 5-(этилметилкарбамоил)-1 (2,2,2- трифторэтил)пиразол-4-ил Н н н 1.813/ 356
64 этил 5-дифторметил-1 -(2,2,2трифторэтил)пиразол-4-ил Н н н 2.305 / 349
65 этил 5-метил-1-(2,2,2- трифторэтил)пиразол-4-ил Н н н 1.874/313
66 н 5-дифторметил-1 -(2,2,2трифторэтил)пиразол-4-ил С1 н С1 2.813/389
67 пропил 5-дифторметил-1 -(2,2,2трифторэтил)пиразол-4-ил Н н н 2.465 / 363
68 пропил 5-метил-1-(2,2,2- трифторэтил)пиразол-4-ил Н н н 2.090 / 327
69 н 5-хлор-1 -(2,2,2трифторэтил)пиразол-4-ил Н н н 1.830/305
70 метил 5-хлор-1-(2,2,2трифторэтил)пиразол-4-ил Н н н 1.781/319
- 86 020661
71 метил 5-дифторметил-1-(пирид-2- ил)пиразол-4-ил Н Н н 2.011/330
72 Η 5-дифторметил-1-(пирид-2- ил)пиразол-4-ил Н Н н 1.922/316
73 Η 1-{пирид-2-ил)пиразол-4-ил Н Н н 1.847 / 266
74 метил 1-{пирид-2-ил)пиразол-4-ил Н Н н 1.757/280
75 Η 1-(пиразин-2-ил)-5- (трифторметил)пиразол-4- ил Н Н н 2.168/335
76 метил 1 -(пиразин-2-ил)-5(трифторметил)пиразол-4ил Н н н 2.151/349
77 изопропил 5-дифторметил-1-(2,2,2- трифторэтил)пиразол-4-ил Н н н 2.484 / 363
78 метил 5-йод-1-(2,2,2- трифторэтил)пиразол-4-ил Н н н 1.908/411
79 н 5-йод-1-{2,2,2- трифторэтил)пиразол-4-ил Н н н 1.949/397
80 изопропил 5-метил-1 -(2,2,2трифторэтил)лиразол-4-ил Н н н 2.083 / 327
81 н 5-дифторметип-1 -(2,2,2трифторэтил)пиразол-4-ил С1 С1 н 3.021 / 389
82 н 5-дифторметил-1 -(тиофек3-ил)пиразол-4-ил Н н н 2.176/321
83 метил 5-дифторметил-1 -(тиофен3-ил)пиразол-4-ил Н н н 2.099 / 335
84 н 5-дифторметип-1-(2,2,2трифторэтил)пиразол-4-ил Вг н н 2.632/401
85 н 5-метил-1-(2,2,2- трифторэтил)пиразол-4-ил Вг н н 2.249 / 365
86 н 5-метил-1-(2,2,2- трифторэтил)пиразол-4-ил С1 н С1 2.676 / 353
87 н 5-дифторметил-1 -(4-метил4Н-[1,2,4]триазол-3ил)пиразол-4-ил Н н н 1.282/320
88 2,2-дифторэтип 5-дифторметил-1-(2,2,2трифторэтил)пиразол-4-ил Н н н 2.495 / 385
89 2,2-дифторэтил 5-метил-1-(2,2,2- трифторэтил)пиразол-4-ил Н н н 2.064 / 349
90 циклопропил метил 5-дифторметил-1 -(2,2,2трифторэтил)пиразол-4-ил Н н н 2.614/375
91 циклопропилметил 5-метил-1-(2,2,2трифторэтил)пиразол-4-ил Н н н 2.210/339
- 87 020661
92 2-диметил- аминоэтил 5-метип-1 -(2,2,2трифторэтил)пиразол-4-ил Н Н н 1.195/356
93 метокси- карбонилметил 5-дифторметил-1-(2,2,2трифторэтил)пиразол-4-ил Н Н н 2.336 / 393
94 метокси- карбонилметил 5-метил-1 -{2,2,2трифторэтил)лиразол-4-ил Н Н н 1.905/357
95 метил 5-дифторметил-1-(пиразин- 2-ил)пиразол-4-ил Н Н н 1.785/331
96 н 5-метил-1 -(лиразин-2ил)пиразол-4-ил Н Н н 1.754/317
97 метил 1 -(3-нитропирид-2-ил)-5- (трифторметил)пиразол-4- ил Н Н н 2.192/393
98 н 1 -(6-метил-5-нитропирид-2ил)-5- (трифторметил)пиразол-4- ил Н н н 2.250 / 393
99 метил 1 -(6-метил-5-нитропирид-2ил)-5- (трифторметил)пиразол-4- ил Н н н 2.812/407
100 н 5-метилтио-1 -(2,2,2трифторэтил)пиразол-4-ил Н н н 2.025/317
101 н 5-метансульфонил-1-(2,2,2- трифторэтил)пиразол-4-ил Н н н 1.876 / 349
102 метил 5-метансульфонил-1-(2,2,2- трифторэтил)пиразол-4-ил Н н н 1.985/363
103 метил 5-метилтио-1 -(2,2,2трифторэтил)пиразол-4-ил Н н н 1.915/331
104 н 5-метил-1-(2,2,2- трифторэтил)пиразол-4-ил Н н Вг 2.356/365
105 метил 5-пентафторэтил-1-(2,2,2трифторэтил)пиразол-4-ил Н н н 2.490/403
106 н 5-дифторметил-1-{2,2,2- трифторэтил)пиразол-4-ил Н н ОМе 2.093/351
107 2-диметил- аминоэтил 5-дифторметил-1-(2,2,2- трифторэтил)пиразол-4-ил Н н н 1.757/392
108 метил 5-дифторметил-1 -(5изопропил-4-метил-4Н[1,2,4]триазол-3ил)пиразол-4-ил Н н н 1.788/376
109 метил 5-дифторметил-1 -(5циклопропил-4-метил-4Н[1,2,4]триазол-3ил)пиразол-4-ил Н н н 1.703/374
- 88 020661
110 2-фторэтил 5-дифторметил-1-(2,2,2- трифторэтил)пиразол-4-ил Н Н н 2.361 / 367
111 Η 5-дифторметил-1-(2,2,2- трифторэтил)пиразол-4-ил Н Н Вг 2.777/401
112 циклопропил 5-дифторметил-1 -(2,2,2трифторэтил)пиразол-4-ил Н Н н 2.252/361
113 циклопропил 5-метил-1-(2,2,2- трифторэтил)пиразол-4-ил Н Н н 1.904 / 325
114 н 5-дифторметил-1 -(5изопропил-4-метил-4Н[1,2,4]триазол-3ил)пиразол-4-ил Н Н н 1.820/362
115 н 5-мети л-1-(2,2,2трифторэтил)пиразол-4-ил С1 Н н 2.106/319
116 2,2,2-трифторэтил 5-дифторметил-1-(2,2,2трифторэтил)пиразол-4-ил Н н н 2.788/403
117 2,2,2-трифторэтил 5-метил-1-(2,2,2трифторэтил)пиразол-4-ил Н н н 2.411/367
118 2-фторэтил 5-метил-1-(2,2,2трифторэтил)пиразол-4-ип Н н н 1.917/331
119 Н 5-метил-1 -(З-нитропирид-2ил)пиразол-4-ил Н н н 1.769/325
120 метил 5-дифторметил-1 (пиримидин-2-ил)пиразол4-ил Н н н 1.609/331
121 н 5-дифторметил-1 -(3нитропирид-2-ил)пиразол4-ил Н н н 1.944/361
122 метил 5-дифторметил-1 -(3нитропирид-2-ил)пиразол4-ил Н н н 1.941 /375
123 н 1-(5-нитропирид-2-ил)-5- (трифторметил)пиразол-4- ил Н н н 2.334 / 379
124 метил 1 -(5-нитропирид-2-ил)-5- (трифторметил)пиразол-4- ил Н н н 2.472 / 393
125 метил 5-метил-1-(3-нитропирид-2- ил)пиразол-4-ил Н н н 1.624/339
126 карбамоилметил 5-метил-1-(2,2,2- трифторэтил)пиразол-4-ил Н н н 1.363/342
127 Н 5-дифторметил-1-(5циклопропил-4-метил-4Н[1,2,4]триазол-3ил)пиразол-4-ил Н н н 1.676 / 360
- 89 020661
128 метил 5-д ифторметил-1 -(4цикпопропил-4Н[1,2,4]триазол-3ип)пиразол-4-ил Н Н н 1.557/360
129 метил 1 -(2-нитрофенил )-5(трифторметил)пиразол-4ил Н н н 2.428 / 392
130 н 5-дифторметил-1 (пиримид-2-ил)пиразол-4ил Н н н 1.612/317
131 н 5-дифторметил-1 -(5-метил[1,3,4]тиадиазол-2ил)пиразол-4-ил Н н н 1.824/337
132 метил 5-дифторметил-1 -(5-метил[1,3,4]тиадиазол-2ил)пиразол-4-ил Н н н 1.889/351
133 н 5-дифторметил-1-(5- нитропирид-2-ил)пиразол- 4-ил Н н н 2.181/361
134 метил 5-дифторметил-1-(5- нитропирид-2-ил)лиразол- 4-ил Н н н 2.356 / 375
135 метил 5-диметилкарбамоил-1- (2,2,2- трифторэтил)пиразол-4-ил Н н н 1.627/356
136 метил 5-(этилметилкарбамоил)-1 (2,2,2- трифторэтил)пиразол-4-ил Н н н 1.852/ 370
137 метил б-(метилфенилкарбамоил)- 1-(2,2,2- трифторэтил)пиразол-4-ил Н н н 2.304/418
138 метил 5-дихлорметил-1-(2,2,2- трифторэтил)пиразол-4-ил Н н н 2.255 / 367
139 н 4-этоксикарбонил-1-(2,2,2- трифторэтил)пиразол-5-ил Н н н 2.318/343
140 н 4-гидроксикарбокил-1- (2,2,2- трифторэтил)пиразол-5-ил К н н 1.800/315
141 н 5-дифторметил-1 -(4,5диметил-4Н-[1,2,4]триазол3-ил)пиразол-4-ил Н н н 1,399/334
142 н 1-(4-циклопропил-4Н- [1,2,4]триазол-3-ил)-5(дифторметил)-пиразол-4ил Н н н 1.586 / 346
- 90 020661
143 метил 5-дифторметил-1- метилпиразол-4-ил Н н н 1.513/267
144 метил 5-дифторметил-1-(4,5- диметил-4Н-[1,2,4]триазол- 3-ил)пиразол-4-ил Н н н 1.400 / 348
145 метил 5-дифторметил-1 -(4-метил4Н-[1,2,4]триазол-3ил)пиразол-4-ил Н н н 1.237/334
146 н 1-(4-этил-4Н-[1,2,4]триазол3-ил)-5-(дифторметил)пиразол-4-ил Н н н 1.486/334
147 метил 1 -(4-этил-4Н-[1,2,4]триазол3-ил)-5-(дифторметил)пиразол-4-ил Н н н 1.487 / 348
148 н 5-дифторметил-1 -(4изопропил-4Н[1,2,4]триазол-3ил)пиразол-4-ил Н н н 1.640 / 348
149 н 5-дифторметип-1 -(4-фенил4Н-[1,2,4]триазол-3ил)пиразол-4-ил Н н н 1.910/382
150 н 5-дифторметил-1 -(5-этил-4метил-4Н-[1,2,4]триазол-3ил)пиразоп-4-ип Н н н 1.569 / 348
151 н 5-дифторметил-1-(4-метил5-трифторметил-4Н[1,2,4]триазол-3ил)пиразол-4-ил Н н н 2.006/388
152 н З-метил-1 -(4-метил-4Н[1,2,4]триазол-3ил)пиразол-4-ил Н н н 1.522 / 284
153 н 1 -(4,5-диметил-4Н[1,2,4]триазол-3-ил)-5метилпиразол-4-ил Н н н 1.292/298
154 н 1-(4-метил-4Н[1,2,4}триазол-3-ил)-5(трифторметил)пиразол-4ил Н н н 1.444/338
155 н 5-метил-1-(4-метил-4Н[1,2,4]триазол-3ил)пиразол-4-ил Н н н 1.170/284
156 метил 5-дифторметил-1 -(4изопропил-4Н[1,2,4]триазол-3ил)пиразол-4-ил н н н 1.633/362
- 91 020661
157 метил 5-дифторметил-1 -(4-фенил4Н-(1,2,4]триазол-3ил)пиразол-4-ил Н н н 1.933/396
158 метил 5-дифторметил-1 -(4-метил5-трифторметил-4Н[1,2,4]триазол-3ил)пиразол-4-ил Н н н 2.033/402
159 метил З-метил-1 -(4-метил-4Н[1,2,4]триазол-3ил)пиразол-4-ил н н н 1.399/298
160 метил 1-(4-метил-4Н[1,2,4]триазол-3-ил)-5(трифторметил)пиразол-4ил н н н 1.467/352
161 метил 5-метил-1-(5-метил-4Н(1,3,4]тиадиазол-2ил)пиразол-4-ил н н н 1.725/315
162 метил 5-метип-1 -(4-метил-4Н[1,2,4]триазол-3ил)пиразол-4-ил н н н 1.148/298
163 метил 5-(хлорфторметил)-1 -(2,2,2трифторэтил)пиразол-4-ил н н н 2.233 / 351
164 метил 5-(1,1 -дифторэтил)-1 -(2,2,2трифторэтил)пиразол-4-ил н н н 2.232 / 349
165 метил 5-(бромдифторметил)-1- (2,2,2- трифторэтил)пиразол-4-ил н н н 2.384/415
166 к 5-циано-1-(2,2,2- трифторэтил)пиразол-4-ил н н н 1.953/296
167 н 5-(хлорфторметил )-1-(2,2,2трифторэтил)пиразол-4-ил н н н 2.240 / 337
168 н 5-(1,1-дифторэтил)-1-(2,2,2- трифторэтил)пиразол-4-ил н н н 2.125/335
169 н 5-(бромдифторметил)-1- (2,2,2- трифторэтил)пиразол-4-ил н н н 2.361 /401
170 метил 5-(дифторфенилметил)-1 (2,2,2- трифторэтил)пиразол-4-ил н н н 2.723/411
171 н 5-(дифторфекилметил)-1 (2,2,2- трифторэтил)пиразол-4-ил н н н 2.5621397
172 метил 5-циано-1-(2,2,2трифторэтил)пиразол-4-ил н н н 1.919/310
- 92 020661
173 Η 1-изобутил-5метил пиразол -4-ил Н н н 1.996/259
174 метил 1-изобутил-5- метилпиразол-4-ил Н н н 1.934 / 273
175 этил 1-изобутил-5- метилпиразол-4-ил Н н н 2.093 / 287
176 циклопролил 1-изобутил-5- метилпиразол-4-ил Н н н 2.162/299
177 циклопропил метил 1-изобутил-5- метилпиразол-4-ил Н н н 2.381/313
178 н 1 -(2-метоксиэтил )-5метилпиразол-4-ил Н н н 1.482/261
179 метил 1 -(2-метоксиэтил)-5метилпиразол-4-ил Н н н 1.410/275
180 н 5-дифторметил-1 -(2метоксиэтил)пиразол-4-ил Н н н 1.728/297
181 метил 5-дифторметил-1 -(2метоксиэтил)пиразол-4-ил Н н н 1.642/311
182 аллил 5-метил-1 -(2,2,2трифторэтил)пиразол-4-ил Н н н 1.983/325
183 н 1 -(3-нитролирид-2-ил)-5- (трифторметил)пиразол-4- ил Н н н 2.153/379
184 н 1 -(2-нитрофенил)-5(трифторметил)пиразол-4ил Н н н 2.410/378
185 н 5-метил-1 -(5-фенил[1,3,4]тиадиазол-2ил)пиразол-4-ил Н н н 2.634 / 363
186 к 1-(3-нитрофенил)-5- (трифторметил)пиразол-4- ил Н н н 2.415/378
187 метил 1 -(3-нитрофенил )-5(трифторметил)пиразол-4ил Н н н 2.508 / 392
188 н 5-дифторметил-1 -(пирид-Зил)пиразол-4-ил Н н н 1.708/316
189 к 1-(пирид-3-ил)-5- (трифторметил)пиразол-4- ил н н н 1.805/334
190 метил 1 -(пирид-3-ил)-5(трифторметил)пиразол-4ил н н н 1.855/348
- 93 020661
191 метил 5-дифторметил-1-(пирид-3- ил)пиразол-4-ил Н н н 1.612/330
192 этил 1 -(4-нитрофенил)-5(трифторметил)пиразол-4ил Н н н 2.673 / 406
193 фуран-2-илметил 5-метил-1-(2,2,2трифторэтил)пиразол-4-ил н н н 2.247/365
194 тетра гидрофуран3-илметил 5-метил-1-(2,2,2трифторэтил)пиразол-4-ил н н н 1.872/369
195 метил 5-(1-фторэтил)-1-(2,2,2- трифторэтил)пиразол-4-ил н н н 2.055/331
196 н 5-(1 -фторЭтил)-1 -(2,2,2трифторэтил)пиразол-4-ил н к н 2.134/317
197 метил 5-(хлордифторметил)-1- (2,2,2-трифторэтил) пиразол-4-ил н н н 2.334 / 369
198 н З-метил-1 -(5-метил-тиазол2-ил)пиразол-4-ил н н н 2.271 / 300
199 метил 3-метил-1-(5-метил-тиазол- 2-ил)пиразол-4-ил н н н 2.148/314
200 диметил- карбамоилметил 5-дифторметил-1-(2,2,2трифтор этил)пиразол-4-ил н н н 2.025/406
201 н 5-дифторметил-1 изобутилпиразол-4-ил н н н 2.365 / 295
202 метил 5-дифторметил-1- изобутилпиразол-4-ил н н н 2.294 / 309
203 диметилкарбамоил метил 5-метил-1-(2,2,2трифторэтил)пиразол-4-ил н н н 1.670/370
204 н 1 -(2-метоксиэтил )-3метилпиразол-4-ил н н н 1.538/261
205 метил 1 -(2-мето ксиэтил)-3метилпиразол-4-ил н н н 1.443/275
206 метил 5-дифторметил-1 этил п и разол-4-ил н н н 1.824/281
207 н 5-дифторметил-1- этилпиразол-4-ил н н к 1.943/267
208 н 5-метансульфинил-1 (2,2,2трифтор-этил)пиразол-4-ил н н н 1.702/333
209 метил 5-метансульфинил-1 -(2,2,2трифтор-этил)пиразол-4-ил н н н 1.664/347
210 метил 5-бром-1 (2,2,2трифторэтил)пиразол-4-ил н н н 1.840/365
211 бензил 5-метил-1-(2,2,2- трифторэтил)пиразол-4-ил н н н 2.428/375
- 94 020661
212 (5-метилфуран-2- ил)метил 5-м етил-1-(2,2,2трифторэтил)пиразол-4-ил Н н н 2.460 / 379
213 циклопентилметил 5-м етил-1 -(2,2,2трифторэтил)пиразол-4-ил Н н н 2.570 / 367
214 н 1-аллил-5- дифторметил пиразол-4-ил Н н н 1.952 / 279
215 метил 1-алл ил-5- дифторметилпиразол-4-ил Н н н 1.865/293
216 метил 5-метил-1-(5-фенил[1,3,4]тиадиазол-2ил)пиразол-4-ил н н н 2.622 / 379
217 тетрагидро-фуран2-ил метил 5-дифторметил-1 -(2,2,2трифторэтил)пиразол-4-у н н н 2.362/405
218 метил 3-метил-1-винилпиразол-4- ил н н н 1.494 / 243
219 этил 1-(4- трифторметоксифенил)-5- трифторметиллиразол-4-ил н н н 3.266/445
220 метил 5-дифторметил-1 -(5метилтиазол-2-ил)пиразол4-ил н н н 2.441 / 350
221 н 1-этил-5-метилпиразол-4- ил н н н 1.536/231
222 метил 1-этил-5-метилпиразол-4- ил н н н 1.441 /245
223 н 5-дифторметил-1 пропилпиразол-4-ил н н н 2.285 / 281
224 метил 5-дифторметил-1 пропилпиразол-4-ил н н н 2.050/295
225 н 1 -циклопропил метил-5метилпиразол-4-ил н н н 1.813/257
226 метил 1-цикпопропил метил-5метилпиразол-4-ил н н н 1.730/271
227 н 1 -циклопропилметил-5дифторметилпиразол-4-ил н н н 2.207 / 293
228 метил 1 -циклопропилметил-5дифторметилпиразол-4-ил н н н 2.128/307
229 н 1 -аллил-5-метилпиразол-4ил н н к 1.727/243
230 метил 1 -аллил-5-метилпиразол-4ил н н н 1.641/257
231 тиофен-З-ил метил 5-метил-1 -(2,2,2трифторэтил)пиразол-4-ил н н н 2.349 / 381
- 95 020661
232 фуран-3-ил метил 5-метил-1 -(2,2,2трифторэтил)пиразол-4-ил Н н н 2.173/365
233 тиофен-2-илметил 5-метил-1-(2,2,2трифторэтил)пиразол-4-ип Н н н 2.436/381
234 тиофен-3-илметил 5-дифторметил-1-(2,2,2- трифторэтил)пиразол-4-ил н н н 2.856 / 417
235 Н 5-дифторметил-1-(5- метилтиазол-2-ил)пиразол- 4-ил н н н 2.316/336
236 Н 5-дифторметил-1-(1-метил[1,2,3]триазол-4илметил)пиразол-4-ил н н н 1.609 / 334
237 метил 5-дифторметил-1 -(1-метил1 Н-[1,2,3]триазол-4илметил)пиразол-4-ил н н н 1.471 /348
238 н 5-дифторметил-1-(5-фенил[1,3,4]тиадиазол-2ил)пиразол-4-ил н н н 2.647 / 399
239 изопропил 1-(4- трифторметоксифенил)-5- трифторметилпиразол-4-ил н н н 3.395/459
240 циклопропилметил 1-(4- трифторметоксифенил)-5- трифторметилпиразол-4-ил н н н 3.273/471
241 н 5-метил-1 -(1-метил-1 Н[1,2,3]триазол-4илметил)пиразол-4-ил н н н 1.337/298
242 пирид-2-ил метил 5-метил-1-(2,2,2трифторэтил)пиразол-4-ил н н н 1.746 / 376
243 2-нитрофекил- сульфонил 5-метил-1-(2,2,2трифторэтил)пиразол-4-ил н н к 3.117/470
244 (1-метилпиразол-4- ил)метил 5-метил-1-(2,2,2трифторэтил)пиразол-4-ил н н н 1.844/379
245 (1 -метил-имидазол2-ил)метил 5-метил-1-(2,2,2- трифторэтил)пиразол-4-ил н н н 1.514/379
246 тиофен-2-ил метил 5-дифторметил-1 -(2,2,2трифторэтил)пиразол~4-ил н н н 2.695/417
247 метил 5-метил-1-(1 -метил-1 Н[1,2,3]триазол-4илметил)пиразол-4-ил н н н 1.287/312
248 н 5-дифторметил-1 -(1 -фенил1Н-[1,2,3]триазол-4илметил)пиразол-4-ил н н н 2.248 / 396
- 9б 020661
249 метил 5-дифторметил-1 -(1 -фенил1Н-[1,2,3]триазол-4илметил)пиразол-4-ил Н н н 2.244 / 410
250 н 5-дифторметил-1 -(1Н[1,2,3]триазол-4илметил)пиразол-4-ил Н н н 1.487/320
251 метил 5-дифторметил-1 -(1Н[1,2,3]триазол-4ил метил)пиразол-4-ил Н н н 1.434/334
252 н 5-дифторметил-1 -(5трифторметил[1,3,4]тиадиазол-2ил)пиразол-4-ил Н н н 2.434 / 391
253 метил 5-дифторметил-1 -{5трифторметил[1,3,4]тиадиазол-2ил)пиразол-4-ил Н н н 2.683/405
254 пирид-2-илметил 5-дифторметил-1-(2,2,2- трифторэтил)пиразоп-4-ил Н н н 1.986/412
255 пирид-3-илметил 5-метил-1-(2,2,2трифторэтил)пиразол-4-ил Н н н 1.430/376
256 пирид-3-ил метил 5-дифторметил-1-(2,2,2- трифторэтил)пиразол-4-ил Н н н 1.767/412
257 изопропил 1 -(4-нитрофенил )-5трифторметилпиразол-4-ил Н н н 2.946/420
258 циклопропилметил 1 -(4-китрофенил)-5трифторметилпиразол-4-ил Н н н 3.065/432
259 н 5-дифторметил-1-(5-фенил[1,3,4]оксадиазол-2ил)пиразол-4-ил Н н н 2.450/383
260 н 1-пиридин-2-ил-5- трифторметилпиразол-4-ил Н н н 2.116/334
261 метил 1 -пиридин-2-ил-5трифторметилпиразол-4-ил н н н 2.228 / 348
262 н 5-метил-1-(5трифторметил[1,3,4]тиадиазол-2ил)пиразол-4-ил н н н 2.418/355
263 метил 5-метил-1-(5трифторметил[1,3,4]тиадиазол-2ил)пиразол-4-ил н н н 2.431 / 369
264 метил 5-дифторметил-1 -(5-фенил[1,3,4]оксадиазол-2ил)пиразол-4-ил н н н 2.442 / 397
____ —
265 диметилтиокарбамоилметил 5-дифторметил-1 -(2,2,2тр и фтор эти л)п и разол-4-и л н н н 2.378/422
266 диметил тиокарбамоил мети л 5-метил-1-(2,2,2- трифторэтил)пиразол-4-ил н н н 1.997/386
267 5,5-диметил- тетрагидро-фуран- 2-илметил 5-метил-1-(2,2,2трифторэтил)пиразол-4-ил н н н 2.400 ί 397
268 тетрагидро-фуран- 3-илметил 5-метил-1-(2,2,2- трифторэтил)пиразол-4-ил н н н 1.896/369
269 метил 5-циклопропил-1 метилпиразол-4-ил н н н 1.558/257
270 метил 5-циклопропил-1-(2,2,2трифторэтил)пиразол-4-ил н н н 1.862 / 325
271 н 5-этил-1 -(2,2,2трифторэтил)пиразол-4-ил н н н 2.020 / 299
272 н 5-циклопропил-1 -(2,2,2трифторэтил)пиразол-4-ил н н н 1.952/311
273 н 5-(хлордифторметил)-1- (2,2,2- трифторэтил)пиразол-4-ил н н н 2.357/443
274 метил 5-дифторметил-1 -(пирид-4ил)пиразол-4-ил н н н 1.327/355
275 (1-фенил-пиразол- 4-ил)метил 5-метил-1-(2,2,2трифторэтил)пиразол-4-ил н н н 2.648 / 330
276 (1 -фени л-п иразол4-ил)метил 5-дифторметип-1 -(2,2,2трифторэтил)пиразол-4-ил н н н 2.831 /441
277 (1-метил-пиррол-2- ил)-метил 5-метил-1-(2,2,2трифторэтил)пиразол-4-ил н н н 2.359/477
в.у. = ЖХВР время удержания. ** т/ζ [М]+-пиков ОМе = ОСН3.
- 97 020661
II. Оценка пестицидной активности.
П.1. Хлопковая тля (АрЫк доккурц, смешанные возрастные стадии).
Способ а).
Приготовляли препараты активных соединений со смесью 50:50 (об.:об.) ацетон:вода и 100 млн.ч. поверхностно-активного вещества Кшейса™.
Растения хлопка на стадии семядоли (одно растение на горшок) были инвазированы путем расположения сильно инвазированного листа из основной колонии наверх каждой семядоли. Было разрешено перемещение тли на растении-хозяине в течение ночи и лист, используемый для переноса тли, удаляли. Семядоли погружали в исследуемый раствор и позволяли им высушиться. Через 5 дней подсчитывали смертность вредителей.
В этом исследовании соединения 2-5 и 7 соответственно при концентрации 300 млн.ч. показывали смертность вредителей по меньшей мере 90% по сравнению с необработанными контролями.
Способ Ь).
Приготовляли препараты активных соединений в циклогексаноне в виде 10,0000 млн.ч. раствора, обеспеченного в 1,3 мл трубках АВдепе®. Эти трубки вставляли в автоматический электростатический распылитель, оснащенный распыляющим наконечником, и они служили в качестве источника исходных растворов, из которых приготовляли разбавления меньшей концентрации в смеси 50:50 (об.:об.) ацетон:вода. Неионное поверхностно-активное вещество (Кшейс®) включали в раствор в объеме 0,01% (об./об.).
Растения хлопка на стадии семядоли перед обработкой были инвазированы тлей путем расположения сильно инвазированного листа из основной колонии тли наверх каждой семядоли. Было разрешено перемещение тли в течение ночи до достижения степени инвазии 80-100 особей тли на растение и листхозяин удаляли. Инвазированные растения затем обрызгивали с помощью автоматического электростатического распылителя для растений, оснащенного распыляющим наконечником. Растения сушили в вытяжном шкафу распылителя, удаляли из распылителя и затем содержали в теплице под люминесцентным освещением с 24-часовым фотопериодом при 25°С и относительной влажности 20-40%. Смертность тли на обработанных растениях относительно смертности вредителей на необработанных контрольных растениях определяли через 5 дней.
В этом исследовании соединения 1, 3, 4, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 13, 14, 15, 17, 18, 19, 25, 28, 29, 30, 31, 32, 33, 35, 36, 39, 40, 45, 46, 47, 48, 49, 50, 51, 52, 53, 54, 56, 59, 61, 64, 65, 67, 68, 69, 70, 71, 72, 74, 76, 77, 78, 80, 88, 89, 90, 92, 93, 94, 95, 97, 99, 100, 102, 103, 106, 108, 109, 110, 112, 113, 116, 117, 118, 120, 122, 123, 124, 125, 126, 129, 130, 132, 134, 138, 143, 151, 158, 161, 164, 165, 166, 167, 168, 175, 176, 177, 178, 179, 180, 181, 184, 186, 187, 189, 190, 192, 193, 194, 196, 197, 201, 202, 203, 204, 205, 206, 207, 208, 209, 210, 211, 212, 213, 215, 218, 219, 220, 221, 222, 224, 225, 226, 227, 228, 229, 230, 231, 232, 233, 234, 239, 240 и 242 соответственно при концентрации 300 млн.ч. показывали смертность вредителей по меньшей мере 75% по сравнению с необработанными контролями.
П.2. Тля персиковая зеленая (Му/ик регйсае, смешанные возрастные стадии).
Способ а).
Приготовляли препараты активных соединений со смесью 50:50 (об.:об.) ацетон:вода и 100 млн.ч. поверхностно-активного вещества Кшейса™.
Растения перца на стадии 2-й пары листьев (сорт СаПГогша ХУопбег) были инвазированы приблизительно 40 особями разводимой в лаборатории тли путем расположения частей инвазированного листа наверх исследуемых растений. Части листа удаляли спустя 24 ч. Листья неповрежденных растений погружали в градиентные растворы тестируемого соединения и позволяли им высушиться. Исследуемые растения выдерживали при люминесцентном освещении (24-часовой фотопериод) при около 25°С и относительной влажности 20-40%. Смертность тли на обработанных растениях относительно смертности вредителей на контрольных растениях определяли через 5 дней.
В этом исследовании соединения 2-5 и 7 соответственно при концентрации 300 млн.ч. показывали смертность вредителей по меньшей мере 90% по сравнению с необработанными контролями.
Способ Ь).
Приготовляли препараты активных соединений в циклогексаноне в виде 10,0000 млн.ч. раствора, обеспеченного в 1,3 мл трубках АВдепе®. Эти трубки вставляли в автоматический электростатический распылитель, оснащенный распыляющим наконечником, и они служили в качестве источника исходных растворов, из которых приготовляли разбавления меньшей концентрации в смеси 50:50 (об.:об.) ацетон:вода. Неионное поверхностно-активное вещество (Кшейс®) включали в раствор в объеме 0,01% (об./об.).
Растения болгарского перца на стадии первого настоящего листа были инвазированы перед обработкой путем расположения сильно инвазированных листьев из основной колонии наверх обработанных растений. Было разрешено перемещение тли в течение ночи до достижения степени инвазии 30-50 особей тли на растение и каждый лист-хозяин удаляли. Инвазированные растения затем обрызгивали с помощью автоматического электростатического распылителя для растений, оснащенного распыляющим
- 98 020661 наконечником. Растения сушили в вытяжном шкафу распылителя, вынимали и затем содержали в теплице под люминесцентным освещением с 24-часовым фотопериодом при 25°С и относительной влажности 20-40%. Смертность тли на обработанных растениях относительно смертности вредителей на необработанных контрольных растениях определяли через 5 дней.
В этом исследовании соединения 1, 3, 4, 6, 7, 8, 10, 11, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 24, 25, 28, 29, 30, 31, 32, 33, 34, 35, 36, 39, 40, 41, 43, 45, 46, 47, 48, 49, 51, 52, 53, 54, 56, 61, 64, 65, 67, 68, 69, 70, 71, 72, 74, 76, 77, 78, 79, 80, 88, 89, 90, 91, 93, 94, 95, 97, 98, 99, 100, 102, 103, 105, 106, 108, 109, 110, 112, 114, 116, 117,
118, 120, 122, 123, 124, 125, 127, 129, 131, 132, 134, 136, 138, 143, 150, 151, 153, 158, 161, 164, 165, 166,
167, 168, 169, 171, 172, 175, 176, 177, 178, 179, 180, 181, 184, 186, 187, 189, 190, 191, 192, 193, 196, 197,
203, 206, 207, 208, 209, 210, 211, 212, 213, 215, 218, 219, 220, 221, 222, 224, 225, 226, 227, 228, 229, 230,
231, 232, 233, 234, 235, 237, 239, 240 и 242 соответственно при концентрации 300 млн.ч. показывали смертность вредителей по меньшей мере 75% по сравнению с необработанными контролями.
ΙΙ.3. Тля люцерновая (АрЫк Сгасауога).
Приготовляли препараты активных соединений со смесью 50:50 (об.:об.) ацетон:вода. Исследуемый раствор приготовляли в день использования.
Горшочные растения вигны китайской, колонизированные 100-150 особями тли разных стадий после регистрации популяции вредителей обрызгивали препаратом. Уменьшение популяции регистрировали через 24, 72 и 120 ч.
В этом исследовании соединения 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 11, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 29, 30, 31, 32, 33, 34, 35, 36, 37, 38, 39, 40, 41, 42, 43, 44, 45, 46, 47, 48, 49, 50, 51, 52, 53, 54, 56, 59, 61, 64, 65, 67, 68, 69, 70, 71, 72, 74, 76, 77, 78, 79, 80, 88, 89, 90, 91, 93, 94, 95, 97, 99, 100, 101, 103, 105, 109, 110, 112, 113, 114, 115, 116, 117, 118, 119, 120, 122, 123, 124, 125, 126, 138, 150, 151, 158, 161, 164, 165, 166, 167, 168, 169, 172, 175, 176, 177, 178, 179, 181, 192, 195, 196, 197, 201, 202, 203 и 205 соответственно при концентрации 300 млн.ч. показывали смертность вредителей по меньшей мере 90% по сравнению с необработанными контролями.
ΙΙ.4. Белокрылка (Ветыа агдепЫоПг взрослые особи).
Способ а).
Приготовляли препараты активных соединений со смесью 50:50 (об.:об.) ацетон:вода и 100 млн.ч. поверхностно-активного вещества Кше41са™.
Отобранные растения хлопка выращивали до фазы семядолей (одно растение на горшок). Семядоли погружали в исследуемый раствор для обеспечения полного покрытия листьев и помещали в хорошо проветриваемое место для сушки. Каждый горшок с обработанным саженцем помещали в пластиковую чашку и вносили 10-12 взрослых особей белокрылки (приблизительно в возрасте 3-5 суток). Насекомых собирали, используя аспиратор и 0,6-сантиметровую нетоксичную трубку Тудоп® (К-3603), соединенную с наконечником пипетки с барьером. Наконечник, содержащий собранные насекомые, потом осторожно вставляли в грунт, содержащий обработанное растение, позволяя насекомым выползать за пределы конца трубки на листья для питания. Чашки закрывали многоразовой решетчатой крышкой (ячейка 150 мкм, полиэфирное сито РеСар от Те1ко 1пс). Исследуемые растения выдерживали в помещении для хранения при около 25°С и относительной влажности 20-40% в течение 3 дней, избегая прямого воздействия люминесцентного освещения (24-часовой фотопериод) для предотвращения поглощения тепла внутренностью чашки. Смертность вредителей определяли через 3 дня после обработки растений.
В этом исследовании соединения 3, 5 и 7 соответственно при концентрации 300 млн.ч. показывали смертность вредителей по меньшей мере 90% по сравнению с необработанными контролями.
Способ Ь).
Приготовляли препараты активных соединений в циклогексаноне в виде 10,0000 млн.ч. раствора, обеспеченного в 1.3 трубках АВдепе®. Эти трубки вставляли в автоматический электростатический распылитель, оснащенный распыляющим наконечником, и они служили в качестве источника исходных растворов, из которых приготовляли разбавления меньшей концентрации в смеси 50% ацетон:50% вода (об./об.). Неионное поверхностно-активное вещество (Кше41с®) включали в раствор в объеме 0,01% (об./об.).
Растения хлопка на стадии семядоли (одно растение на горшок) обрызгивали с помощью автоматического электростатического распылителя для растений, оснащенного распыляющим наконечником. Растения сушили в вытяжном шкафу распылителя и затем удаляли из распылителя. Каждый горшок помещали в пластиковую чашку и вносили 10-12 взрослых особей белокрылки (приблизительно в возрасте 3-5 дней). Насекомых собирали, используя аспиратор и 0,6-сантиметровую нетоксичную трубку Тудоп® (К-3603), соединенную с наконечником пипетки с барьером. Наконечник, содержащий собранные насекомые, потом осторожно вставляли в грунт, содержащий обработанное растение, позволяя насекомым выползать за пределы конца трубки на листья для питания. Чашки закрывали многоразовой решетчатой крышкой (ячейка -150 мкм, полиэфирное сито РеСар от Те1ко, 1пс.). Исследуемые растения выдерживали в теплице при 25°С и относительной влажности 20-40% в течение 3 дней, избегая прямого воздействия люминесцентного освещения (24-часовой фотопериод) для предотвращения поглощения тепла внутрен- 99 020661 ностью чашки. Смертность вредителей по сравнению с необработанными контрольными растениями определяли через 3 дня после обработки.
В этом исследовании соединения 8, 27, 28, 30, 31, 32, 36, 43, 48, 49, 50, 51, 52, 64, 65, 67, 68, 77, 80, 88, 89, 90, 91, 92, 94, 97, 98, 99, 105, 106, 110, 112, 113, 116, 117, 118, 122, 123, 124, 125, 126, 129, 136, 138, 158, 162, 164, 165, 166, 167, 168, 169, 175, 176, 177, 178, 179, 180, 181, 184, 186, 187, 192, 193, 201, 202, 203, 208, 209, 210, 211, 212, 213, 219, 222, 224, 225, 226, 227, 228, 229, 231, 232, 233, 234, 237, 239, 240 и 242 соответственно при концентрации 300 млн.ч. показывали смертность вредителей по меньшей мере 75% по сравнению с необработанными контролями.
ΙΙ.5. Тля виковая (Медоига уШае).
Приготовляли препараты активных соединений со смесью 1:3 (об.:об.) ДМСО:вода при различных концентрациях вводимых соединений.
Пластинки листьев бобов помещали в микротитрационные планшеты, наполненные 0,8% агаром и 2,5 млн.ч. ОРИЗ™ Пластинки листьев обрызгивали 2,5 мкл исследуемого раствора и 5-8 взрослых особей тли помещали в микротитрационные планшеты, которые потом закрывали и выдерживали при 23±1°С и относительной влажности 50±5% при люминесцентном освещении в течение 6 дней. Смертность вредителей определяли на основе активности тли и ее способности к размножению. Смертность тли и ее плодовитость, затем оценивали визуально.
В этом исследовании соединения 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 11, 13, 14, 15, 20, 21, 23, 26, 27, 28, 29, 30, 31, 32, 33, 34, 35, 36, 37, 38, 39, 40, 42, 43, 44, 45, 46, 47, 48, 49, 50, 51, 52, 53, 54, 57, 59, 61, 64, 65, 67, 68, 69, 70, 71, 77, 78, 79, 80, 90, 91, 93, 94, 95, 97, 98, 99, 100, 102, 103, 105, 106, 110, 114, 115, 118, 119, 122, 138, 151, 158, 164, 165, 166, 167, 168, 169, 175, 177, 179, 181, 192, 195, 196, 197, 204, 209, 210 и 212 соответственно при концентрации исследуемого раствора 2500 мг/л показывали смертность вредителей по меньшей мере 90%.
ΙΙ.6. Долгоносик хлопковый (ЛпШопотик дгапШк).
Приготовляли препараты соединений со смесью 75:25 (об.:об.) вода:ДМСО.
Тестовый модуль для оценки борьбы с долгоносиком хлопковым (ЛпШопотик дгапШк) состоял из 24-луночных титрационных микропланшетов, содержащих пищу для насекомых и 20-30 яиц Л. дгапЙ18. Пищу для насекомых опрыскивали 20 мкл составов соединений с различными концентрациями, используя изготовленный на заказ микрораспылитель, в двух повторениях. После нанесения титрационные микропланшеты инкубировали при 23±1°С и относительной влажности 50±5% в течение 5 дней. Затем визуально оценивали смертность яиц и личинок.
В этом исследовании соединения 1, 3, 7, 8, 11, 13, 14, 15, 20, 21, 23, 27, 30, 32, 36, 40, 41, 43, 44, 45, 48, 49, 51, 52, 54, 61, 64, 65, 66, 72, 78, 79, 90, 96, 97, 98, 99, 105, 106, 110, 137, 138, 165, 167, 169, 192, 196 и 197 соответственно при концентрации исследуемого раствора 2500 мг/л показывали смертность вредителей по меньшей мере 50%.
ΙΙ.7. Активность в отношении средиземноморской плодовой мухи (СегаШй сарйа1а).
Приготовляли препараты активных соединений со смесью 1:3 (об.:об.) ДМСО:вода.
Тестовый модуль для оценки борьбы со средиземноморской плодовой мухой состоял из титрационных микропланшетов, содержащих пищу для насекомых и 50-80 яиц С.'.сарПа1а.
Пищу для насекомых опрыскивали 5 мкл составов соединений с различными концентрациями, используя изготовленный на заказ микрораспылитель, в двух повторениях. После нанесения титрационные микропланшеты инкубировали при 28±1°С и относительной влажности 80±5% в течение 5 дней. Затем визуально оценивали смертность яиц и личинок.
В этом исследовании яйца, которые были обработаны 2500 млн.ч. соединений 4, 7, 11, 13, 20, 21, 22, 31, 80 и 212 соответственно, показывали смертность вредителей по меньшей мере 50% по сравнению с необработанными контролями.
ΙΙ.8. Активность против ночной совки (НеПоШй уиексепк) Ι.
Тестовый модуль для оценки борьбы с ночной совкой (НеИоШ18 ушексепк) состоял из 96-луночных титрационных микропланшетов, содержащих пищу для насекомых и 15-25 яиц Н.ушексепк. Приготовляли препараты соединений, используя раствор, содержащий 75% об./об. воды и 25% об./об. ДМСО. Пищу для насекомых опрыскивали препаратами с разными концентрациями соединений объемом 10 мкл, используя изготовленный на заказ микрораспылитель, в двух повторениях. После нанесения титрационные микропланшеты инкубировали приблизительно при 28±1°С и относительной влажности приблизительно 80±5% в течение 5 дней. Затем визуально оценивали смертность яиц и личинок.
В этом исследовании соединения 11, 13, 23, 30, 40, 44, 45, 48, 51, 53, 71, 98, 99, 106, 169, 192 и 196 при концентрации 2500 млн.ч. показывали смертность вредителей по меньшей мере 50% по сравнению с необработанными контролями.
ΙΙ.9. Активность против тли персиковой зеленой (Му/н5 регысае).
Тестовый модуль для оценки борьбы с тлей персиковой зеленой (Му/н5 регысае) посредством системного метода состоял из 96-луночных титрационных микропланшетов, содержащих жидкую искусственную пищу под искусственной мембраной.
- 100 020661
Приготовляли препараты соединений, используя раствор, содержащий 75% об./об. воды и 25% об./об. ДМСО. В корм для тли из пипетки прикапывали препараты с разными концентрациями соединений, используя изготовленную на заказ пипетку, в двух повторениях. После нанесения 5-8 взрослых особей тли помещали на искусственную мембрану внутри лунок титрационных микропланшетов. Тли затем позволяли питаться обработанной пищей для тли и инкубировали приблизительно при 23±1°С и относительной влажности приблизительно 50±5% в течение 3 дней. Смертность тли и ее плодовитость затем оценивали визуально.
В этом исследовании соединения 1, 2, 3, 4, 5, 7, 8, 11, 13, 14, 20, 23, 24, 26, 27, 28, 29, 30, 31, 32, 33, 34, 37, 38, 39, 41, 43, 44, 45, 47, 48, 49, 50, 51, 52, 53, 54, 59, 64, 65, 67, 68, 69, 70, 71, 76, 77, 78, 79, 80, 88, 89, 90, 91, 92, 93, 94, 95, 96, 97, 98, 99, 100, 103, 104, 105, 106, 109, 110, 112, 113, 114, 115, 117, 118, 119, 120, 121, 122, 138, 149, 150, 151, 158, 161, 164, 165, 166, 167, 168, 169, 172, 175, 176, 177, 179, 181, 192, 195, 196 и 197 соответственно при концентрации 2500 млн.ч. показывали смертность вредителей 100% по сравнению с необработанными контролями.
ΙΙ.10. Активность против бурой цикадки (№1арагуа1а 1идсп§).
Приготовляли препараты активных соединений с раствором 50:50 (об.:об.) ацетон:вода. Поверхностно-активное вещество (А1кати18 ЕЬ 620) добавляли в количестве 0,1% (об./об.). Рисовые саженцы очищали и промывали за 24 ч. перед обрызгиванием. Горшочные рисовые сеянцы обрызгивали 5 мл исследуемого раствора, сушили на воздухе, помещали в изоляторы и инокулировали 10 взрослыми особями. Обработанные рисовые растения выдерживали при 28-29°С и относительной влажности 50-60%. Процентную смертность вредителей регистрировали через 72 ч.
В этом исследовании соединения 5, 35, 36, 69 и 118 соответственно при концентрации 500 млн.ч. показывали смертность вредителей по меньшей мере 50% по сравнению с необработанными контролями.
ΙΙ.11. Активность против трипсов орхидеи Ванда (Оюкгото1кпр5 согЪсШ).
Приготовляли препараты активных соединений с раствором 50:50 (об.:об.) ацетон:вода. Поверхностно-активное вещество (А1кати18 ЕЬ 620) добавляли в количестве 0,1% (об./об.). Лепестки орхидей Ванда очищали, промывали и сушили на воздухе перед обрызгиванием. Лепестки погружали в исследуемый раствор на 3 с, сушили на воздухе, помещали внутрь пластмассовых пакетов, способных к повторной герметизации, и инокулировали 20 взрослыми особями. Обработанные лепестки выдерживали внутри помещения для хранения при 28-29°С и относительной влажности 50-60%. Процентную смертность вредителей регистрировали через 72 ч.
В этом исследовании соединения 1, 23, 32, 36, 39, 44, 64, 65, 66, 69, 71, 78, 89, 91, 110, 118, 178 и 190 соответственно при концентрации 500 млн.ч. показывали смертность вредителей по меньшей мере 50% по сравнению с необработанными контролями.
ΙΙ.12. Активность в гидропонных исследованиях против тли персиковой зеленой (Μνχιΐδ рсгысас).
Растения болгарского перца (Сарысит апииит Ь., сорт СаНГопиа Уопйсг) выращивают в теплице из семян до стадии второго настоящего листа (ВВСН 12) в смеси 8со11'к Мс1го-М1х® 360 (1-2 растения на 21/4 квадратный горшок). Семядольные листья удаляют и корни промывают в водопроводной воде до полной очистки от почвы. Корни выдерживают во влажном состоянии под слоем влажной бумаги для полотенец до момента подготовки всех растений.
Приготовляют исходный раствор концентрацией 3,400 млн.ч. каждого исследуемого соединения, используя ацетон ЧДА в качестве растворителя. Последующие разбавления 100 и 10 млн.ч. приготовляют из этого исходного раствора в 100-мл колбе из желтого стекла финальным разбавлением деионизированной водой. Одно растение с открытыми корнями помещают в каждую колбу, используя пробку из пенопласта для закрепления стеблей в горлышках колбы по центру. Открытые корни полностью погружают в исследуемую суспензию. Каждое растение-хозяин помещают на 24 ч в теплицу под постоянное люминесцентное освещение СгоЬих® (40 Вт) при 25±2°С и ОВ 20-40%.
После воздействия на открытые корни исследуемых суспензий частички растений перца, инвазированных персиковой зеленой тлей (Му/щ рсгысас), помещают на верхушки исследуемых листьев. Насекомым позволяют перемещаться из каждого листа-хозяина до достижения степени инвазии 40-50 насекомых на растение. Исследование осуществляют в течение 3 дней в той же теплице, что и использовали ранее. Оценка включает расчет снижения плотности популяции относительно средней плотности тли на необработанных контрольных растениях. Также в это время регистрируют фитотоксичные ответы каждого растения-хозяина.
В этом исследовании соединения 2, 3, 6, 17, 27, 28, 29, 33, 35, 36, 39, 45, 46, 47, 48, 50, 53, 56, 64, 65, 67, 69, 70, 71, 88, 89, 90, 91, 93, 94, 99, 100, 110, 118 и 123 соответственно при концентрации 100 млн.ч. показывали смертность вредителей по меньшей мере 75% по сравнению с необработанными контролями.
- 101 020661
П.13. Активность в гидропонных исследованиях против хлопковой тли (АрЫк доккурн).
Растения хлопка (Ооккуршт ЫгкиШт, сорт Зиге Сго\у 747) выращивают из семян в теплице до стадии второго настоящего листа (ВВСН 12) в смеси ЗсоИ'к Ме1го-М1х® 360 (1-2 растения на 21 /4 квадратный горшок). Семядольные листья удаляют и корни промывают в водопроводной воде до полной очистки от почвы. Корни выдерживают во влажном состоянии под слоем влажной бумаги для полотенец до момента подготовки всех растений.
Приготовляют исходный раствор концентрацией 3,400 млн.ч. каждого исследуемого соединения, используя ацетон ЧДА в качестве растворителя. Последующие разбавления 100 и 10 млн.ч. приготовляют из этого исходного раствора финальным разбавлением в деионизированной воде в 100 мл колбе из желтого стекла. Одно растение с открытыми корнями помещают в каждую колбу, используя пробку из пенопласта для закрепления стеблей в горлышках колбы по центру. Открытые корни полностью погружают в исследуемую суспензию. Каждое растение-хозяин помещают на 24 ч в теплицу под постоянное люминесцентное освещение ОгоЬих® (40 Вт) при 25±2°С и ОВ 20-40%.
После воздействия на открытые корни исследуемых суспензий частички растений хлопка, инвазированных хлопковой тлей (АрЫк доккурн), помещают на верхушки исследуемых листьев. Насекомым позволяют перемещаться из каждого листа-хозяина до достижения степени инвазии 40-50 насекомых на растение. Исследование осуществляют в течение 3 дней в той же теплице, что и использовали ранее. Оценка включает расчет снижения плотности популяции относительно средней плотности тли на необработанных контрольных растениях. Также в это время регистрируют фитотоксичные ответы каждого растения-хозяина.
В этом исследовании соединения 2, 4, 17, 29, 33, 45, 46, 47, 48, 50, 53, 56, 64, 65, 67, 69, 71, 77, 88, 89, 90, 91, 93, 94, 99, 100, 110, 118, 123 и 124 соответственно при концентрации 100 млн.ч. показывали смертность вредителей по меньшей мере 75% по сравнению с необработанными контролями.

Claims (23)

  1. ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ
    1. Пиразольные соединения формулы (БА) и их соли и Ν-оксиды где А означает пиразольный радикал формул А1, А2 или А3 # означает место присоединения к оставшейся части формулы (БА);
    К41, К42, К43 и К51 независимо друг от друга выбирают из водорода, галогена, СН ΝΟ2, Ц-Сю-алкила, С2-С!0-алкенила и С2-С10-алкинила, где три упомянутых последними радикала могут быть незамещенными, могут быть частично или полностью галогенированными или могут нести 1, 2 или 3 одинаковых или разных заместителя Кх; или
    К41, К42, К43 и К51 дополнительно выбирают из СЖ; ЗКа, С(У)КЬ, ЦУ^К0, З^К6, З^^К6, ΝΗΊό С(У)МКдКь, гетероциклила, гетарила, Сз-Сю-циклоалкила, С5-С!0-циклоалкенила и фенила, где пять упомянутых последними радикалов могут быть незамещенными или могут нести 1, 2, 3, 4 или 5 одинаковых или разных заместителей, выбранных из радикалов Ку и Кх;
    К52, К53 выбирают из водорода и С1-С10-алкила, который может быть незамещенным или частично или полностью галогенированным; или
    К52, К53 дополнительно выбирают из ΟΡ, С3-С10-циклоалкила;
    К61, К62, К63 выбирают из водорода, СИ, ΝΟ2, Ц-С^-алкила, С2-С!0-алкенила и С2-Сю-алкинила, где три упомянутых последними радикала могут быть незамещенными, могут быть частично или полностью галогенированными или могут нести 1, 2 или 3 одинаковых или разных заместителя Кх; или
    К61, К62, К63 дополнительно выбирают из ΟΗ, ЗКа, С(У)КЬ, ЦУ^К/ З^К6, З^^К6, ΝΗΊό С(У)МКдКь, З^НЯТОК, 0 + )41+41010 С1-С5-алкилен-ΟКа, Ц-С^алкилен-СН С1-С5-алкилен-С(У)КЬ, С1-С5-алкилен-С(Υ)ΟКс, С|-С5-алкилен-NΡеΡ'. С1-С5-алкилен-С(Υ)NКдКь, СгС^алкилен-З^ЦК6, С|-С5-алкилен-З(О)тNΡеΡ'. С|-С5-алкилен-NΡιNΡеΡ'. гетероциклила, гетарила, С3-С10-циклоалкила, С5-С10-циклоалкенила, гетероциклил-С1-С5-алкила, гетарил-С1-С5-алкила, С3-С10-циклоалкил-С1-С5-алкила, С5-С10-циклоалкенил-С1-С5-алкила, фенил-С1-С5-алкила и фенила, где кольца десяти упомянутых последними радикалов могут быть незамещенными или могут нести 1, 2, 3, 4 или 5 одинаковых или разных заместителей Ку;
    т означает 0, 1 или 2;
    К1, Ки и К независимо друг от друга выбирают из водорода, галогена или С1-С4-алкокси;
    - 102 020661
    X1 означает О;
    К1 означает водород, ΟΝ,
    С3-С10-галоциклоалкил, С2-С10-алкенил,
    С1-С10-алкил, С1-С10-галоалкил,
    С2-С!0-галоалкенил, С2-С10-алкинил,
    С3-С10-циклоалкил,
    С3-С10-галоалкинил,
    СгС-алкилен-СК ОКа,
    С1 -С5-алкилен-С(У)ОКс,
    С1 -С5-алкилен-С(¥^К6Кь
    С1 -С5-алкилен-ОКа.
    С(У)К°
    С1-С5-алкилен-С(У)К
    С(У)ОКс,
    8(О)2Ка, \КК/ С1-С5-алкилен-ИКеКг, С(У^К8КЬ,
    8(О)тИКеКг, С(¥)ИК1ИКеКг, С--С,-алкилен-5(О);К\
    С1-С5-алкилен-8(О)тИКеК1, С1-С5-алкилен-С(¥)кК1ИКеК1, фенил, гетероциклил, гетарил, фенил-С1-С5-алкил, С3-С10-циклоалкил-С1-С5-алкил, гетероциклил-С1-С5-алкил и гетарил-С1-С5-алкил, где кольцо семи упомянутых последними радикалов может быть незамещенным или может нести 1, 2, 3, 4 или 5 одинаковых или разных заместителей, выбранных из радикалов Ку и Кх;
    Υ означает О или 8;
    Ка, Кь, Кс независимо друг от друга выбирают из водорода, Ц-С4-алкила, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкила, фенила, фенил-Ц-С4-алкила;
    К'1 выбирают из Ц-С4-алкила, фенила и фенил-Ц-С4-алкила, где кольцо в двух упомянутых последними радикалах может быть незамещенным или может нести 1, 2, 3, 4 или 5 заместителей, которые независимо друг от друга выбирают из галогена, нитро, С1-С4-алкила, С1-С4-галоалкила;
    Ке, К4 независимо друг от друга выбирают из водорода, Ц-С4-алкила или
    Ке и К4 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют 5- или 6-членный насыщенный или ненасыщенный гетероцикл, который может нести дополнительный гетероатом, выбранный из О, 8 и Ν в качестве атома-члена кольца, и где гетероцикл может быть незамещенным или может нести 1, 2, 3, 4 или 5 заместителей, которые независимо друг от друга выбирают из галогена, Ц-С4-алкила, С1 -С4-галоалкила;
    Кд, Кь независимо друг от друга выбирают из водорода, Ц-С4-алкила, гетероциклила, гетероциклилС1-С4-алкила, фенила, гетарила, фенил-Ц-С4-алкила и гетарил-С1-С4-алкила, где кольцо в шести упомянутых последними радикалах может быть незамещенным или может нести 1, 2, 3, 4 заместителя, которые независимо друг от друга выбирают из галогена, С1-С4-алкила, С1-С4-галоалкила;
    К1 выбирают из водорода, Ц-С4-алкила;
    Кх независимо друг от друга выбирают из циано, нитро, С1-С4-алкокси, С1-С4-галоалкокси, 8(О)тК', 8(О)тИКеК4, Ц-Сю-алкилкарбонила, С1-С4-галоалкилкарбонила, С1-С4-алкоксикарбонила,
    С1-С4-галоалкоксикарбонила, С3-С6-циклоалкила, 5-7-членного гетероциклила, 5- или 6-членного гетарила, фенила, С3-С6-циклоалкокси, 3-6-членного гетероциклилокси и фенокси, где 7 упомянутых последними радикалов могут быть незамещенными или могут нести 1, 2, 3, 4 или 5 радикалов Ку;
    Ку выбирают из галогена, циано, нитро, Ц-С4-алкила, С1-С4-галоалкила, С1-С4-алкокси, С1-С4-галоалкокси, 8(О)тК', 8(О)тИКеКг, С1-С4-алкилкарбонила, С1-С4-галоалкилкарбонила, С1-С4-алкоксикарбонила, С1-С4-галоалкоксикарбонила, С3-С6-циклоалкила, С3-С6-галоциклоалкила, С2-С4-алкенила, С2-С4-галоалкенила, С2-С4-алкинила и С1-С4-алкокси-С1-С4-алкила;
    гетероциклил означает 5-, 6-, 7- или 8-членные моноциклические гетероциклические неароматические радикалы и 8-10-членные бициклические гетероциклические неароматические радикалы, моно- и бициклические неароматические радикалы могут быть насыщенными или ненасыщенными и содержать 1, 2, 3 или 4 гетероатома, выбранных из Ν, О и 8 в качестве членов кольца, где 8-атомы в качестве членов кольца могут присутствовать в виде 8, 8О или 8О2; и гетарил означает 5- или 6-членные ненасыщенные моноциклические гетероциклические радикалы и 8-10-членные ненасыщенные бициклические гетероциклические радикалы, которые являются ароматическими, содержащими 1, 2, 3 или 4 гетероатома в качестве членов кольца, выбранных из Ν, О и 8.
  2. 2. Соединения по п.1, где К1 выбирают из группы, состоящей из водорода, С1-С4-алкила, С1-С4-галоалкила, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкила, гетероциклил-С1-С4-алкила и гетарил-Ц-С4-алкила.
  3. 3. Соединения по любому из предшествующих пунктов, где по меньшей мере два из радикалов К4, или К , в случае присутствия, означают водород.
  4. 4. Соединения по п.3, где радикалы К4, Ки и Ку, в случае присутствия, означают водород.
  5. 5. Соединения по любому из предшествующих пунктов, где А означает радикал А1.
  6. 6. Соединения по п.5, где К41 выбирают из водорода, галогена, ΟΝ, С1-С4-алкила, С1-С4-галоалкила, С3-С6-циклоалкила, С3-С6-галоциклоалкила и фенила, где фенил может быть незамещенным или может нести 1, 2, 3, 4 или 5 радикалов, выбранных из галогена, С1-С4-алкила, С1-С4-галоалкила, С1-С4-алкокси и С-С4-галоалкокси.
  7. 7. Соединения по п.6, где К41 означает водород.
  8. 8. Соединения по любому из пп.5-7, где К51 выбирают из водорода, галогена, ΟΝ, Ц-С4-алкила, С1-С4-галоалкила, С3-С6-циклоалкила, С3-С6-галоциклоалкила и фенила, где фенил может быть незамещенным или может нести 1, 2, 3, 4 или 5 радикалов, выбранных из галогена, Ц-С4-алкила, С1-С4-галоалкила, С1-С4-алкокси и С1-С4-галоалкокси.
  9. 9. Соединения по п.8, где К51 выбирают из водорода, галогена, ΟΝ, Ц-С4-алкила, С1-С4-галоалкила, С3-С6-циклоалкила и С3-С6-галоциклоалкила или из галогена, ΟΝ, С1-С4-алкила, С1-С4-галоалкила, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкила и С3-С6-циклоалкила.
    - 103 020661
  10. 10. Соединения по любому из пп.5-9, где К61 выбирают из водорода, Ц-С^-алкила и
    С2-Сю-алкенила, где два упомянутых последними радикала могут быть незамещенными, могут быть частично или полностью галогенированными или могут нести 1, 2 или 3 одинаковых или разных заместителя, выбранных из С1-С4-алкокси, С1-С4-галоалкокси, С3-С6-циклоалкила, гетарила, фенила и фенокси, где три упомянутых последними радикала могут быть незамещенными или могут нести 1, 2, 3, 4 или 5 радикалов, выбранных из галогена, С1-С4-алкила, С1-С4-галоалкила, С1-С4-алкокси, С1-С4-галоалкокси, С1-С4алкилсульфонила и С1-С4-галоалкилсульфонила; или где К61 дополнительно выбирают из С3-С6-циклоалкила, С5-С6-гетарила и фенила, где три упомянутых последними радикала могут быть незамещенными или могут нести 1, 2, 3, 4 или 5 одинаковых или разных заместителей, выбранных из галогена, ΝΟ2, ΟΝ, С1-С4-алкила, С3-С6-циклоалкила, С1-С4-галоалкила, С1-С4-алкокси, С1-С4-галоалкокси, С1-С4-алкилтио, С1-С4-галоалкилтио, С1-С4-алкилсульфонила и
    С1-С4-галоалкилсульфонила.
  11. 11. Соединения по п.10, где К61 означает водород, С1-С4-алкил, С1-С4-галоалкил или С1-С4-алкоксиС2-С4-алкил.
  12. 12. Соединения по любому из пп.1-4, где А означает радикал А2.
  13. 13. Соединения по п.12, где К42 выбирают из водорода, галогена, СК, Ц-С4-алкила и С2-Сю-алкенила, где два упомянутых последними радикала могут быть незамещенными, могут быть частично или полностью галогенированными или могут нести 1, 2 или 3 одинаковых или разных заместителя, выбранных из С1-С4-алкокси, С1-С4-галоалкокси, С3-С6-циклоалкила, гетарила, фенила и фенокси, где три упомянутых последними радикала могут быть незамещенными или могут нести 1, 2, 3, 4 или 5 радикалов, выбранных из галогена, С1-С4-алкила, С1-С4-галоалкила, С1-С4-алкокси, С1-С4-галоалкокси, С1-С4алкилсульфонила и С1-С4-галоалкилсульфонила; или где К42 дополнительно выбирают из С3-С6-циклоалкила, С5-С6-гетарила и фенила, где три упомянутых последними радикала могут быть незамещенными или могут нести 1, 2, 3, 4 или 5 одинаковых или разных заместителей, выбранных из галогена, С1-С4-алкила, С1-С4-галоалкила, С1-С4-алкокси, С1-С4-галоалкокси, С1-С4-алкилсульфонила и С1-С4галоалкилсульфонила.
  14. 14. Соединения по п.12 или 13, где К52 выбирают из водорода и Ц-Сю-алкила, который может быть незамещенным или частично или полностью галогенированным; или где К52 дополнительно выбирают из С3-С6-циклоалкила.
  15. 15. Соединения по любому из пп.12-14, где К62 выбирают из водорода, Ц-С^-алкила и
    С2-Сю-алкенила, где два упомянутых последними радикала могут быть незамещенными, могут быть частично или полностью галогенированными или могут нести 1, 2 или 3 одинаковых или разных заместителя, выбранных из С1-С4-алкокси, С1-С4-галоалкокси, С3-С6-циклоалкила, гетарила, фенила и фенокси, где три упомянутых последними радикала могут быть незамещенными или могут нести 1, 2, 3, 4 или 5 радикалов, выбранных из галогена, С1-С4-алкила, С1-С4-галоалкила, С1-С4-алкокси, С1-С4-галоалкокси, С1-С4алкилсульфонила и С1-С4-галоалкилсульфонила; или где К62 дополнительно выбирают из С3-С6-циклоалкила, С5-С6-гетарила и фенила, где три упомянутых последними радикала могут быть незамещенными или могут нести 1, 2, 3, 4 или 5 одинаковых или разных заместителей, выбранных из галогена, ΝΟ2, СЫ, С1-С4-алкила, С1-С4-галоалкила, С3-С6-циклоалкила, С1-С4-алкокси, С1-С4-галоалкокси, С1-С4-алкилтио, С1-С4-галоалкилтио, С1-С4-алкилсульфонила и
    С1-С4-галоалкилсульфонила.
  16. 16. Соединения по любому из пп.1-4, где А означает радикал А3.
  17. 17. Соединения по п.16, где К43 выбирают из водорода, галогена, ϋΝ, Ц-С4-алкила и С2-Сю-алкенила, где два упомянутых последними радикала могут быть незамещенными, могут быть частично или полностью галогенированными или могут нести 1, 2 или 3 одинаковых или разных заместителя, выбранных из С1-С4-алкокси, С1-С4-галоалкокси, С3-С6-циклоалкила, гетарила, фенила и фенокси, где три упомянутых последними радикала могут быть незамещенными или могут нести 1, 2, 3, 4 или 5 радикалов, выбранных из галогена, С1-С4-алкила, С1-С4-галоалкила, С1-С4-алкокси, С1-С4-галоалкокси, С1-С4алкилсульфонила и С1-С4-галоалкилсульфонила; или где К43 дополнительно выбирают из С3-С6-циклоалкила, С5-С6-гетарила и фенила, где три упомянутых последними радикала могут быть незамещенными или могут нести 1, 2, 3, 4 или 5 одинаковых или разных заместителей, выбранных из галогена, С1-С4-алкила, С1-С4-галоалкила, С1-С4-алкокси, С1-С4-галоалкокси, С1-С4-алкилсульфонила и С1-С4галоалкилсульфонила.
  18. 18. Соединения по п.16 или 17, где К53 выбирают из водорода и Ц-Сю-алкила, который может быть незамещенным или частично или полностью галогенированным; или где К53 дополнительно выбирают из С3-С6-циклоалкила.
  19. 19. Соединения по любому из пп.16-18, где К63 выбирают из водорода, Ц-С^-алкила и С2-Сю-алкенила, где два упомянутых последними радикала могут быть незамещенными, могут быть частично или полностью галогенированными или могут нести 1, 2 или 3 одинаковых или разных заместителя, выбранных из С1-С4-алкокси, С1-С4-галоалкокси, С3-С6-циклоалкила, гетарила, фенила и фенокси, где три упомянутых последними радикала могут быть незамещенными или могут нести 1, 2, 3, 4 или 5 радикалов, выбранных из галогена, С1-С4-алкила, С1-С4-галоалкила, С1-С4-алкокси, С1-С4-галоалкокси, С1-С4- 104 020661 алкилсульфонила и С1-С4-галоалкилсульфонила; или где К63 дополнительно выбирают из С3-С6-циклоалкила, С5-С6-гетарила и фенила, где три упомянутых последними радикала могут быть незамещенными или могут нести 1, 2, 3, 4 или 5 одинаковых или разных заместителей, выбранных из галогена, NΟ2, ΟΝ, С1-С4-алкила, С1-С.1-галоалкила, С3-С6-циклоалкила, С1-С.1-алкокси, С1-С4-галоалкокси, С1-С4-алкилтио, С1-С4-галоалкилтио, С1-С4-алкилсульфонила и
    С1-С4-галоалкилсульфонила.
  20. 20. Способ борьбы с беспозвоночными вредителями, который включает обработку вредителей, их пищевых ресурсов, их места распространения или их места размножения или растений, семян, почвы, участка, материала или окружающей среды, в которой вредители находятся или могут находиться, или материалов, растений, семян, почв, поверхностей или пространств, подлежащих защите от нападения или инвазии вредителями, пестицидно-эффективным количеством пиразольного соединения формулы (1.А) или его соли или Ν-оксида по любому из пп.1-19.
  21. 21. Способ защиты материала размножения растений и/или растений, которые вырастают из него, включающий обработку материала размножения растений пестицидно-эффективным количеством соединения формулы (1.А) или его сельскохозяйственно-приемлемой соли или Ν-оксида по любому из пп.1-19.
  22. 22. Способ лечения или защиты животных от инвазии или инфицирования паразитами, который включает приведение животного в контакт с паразитоцидно-эффективным количеством соединения формулы (1.А) или его ветеринарно-приемлемой соли или Ν-оксида по любому из пп.1-19.
  23. 23. Сельскохозяйственная композиция, содержащая по меньшей мере одно соединение формулы (1.А) по любому из пп.1-19 и/или его сельскохозяйственно-приемлемую соль или Ν-оксид и по меньшей мере один жидкий или твердый носитель.
EA201100529A 2008-09-24 2009-09-23 Пиразольные соединения для борьбы с беспозвоночными вредителями EA020661B1 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US9978408P 2008-09-24 2008-09-24
PCT/EP2009/062317 WO2010034737A1 (en) 2008-09-24 2009-09-23 Pyrazole compounds for controlling invertebrate pests

Publications (2)

Publication Number Publication Date
EA201100529A1 EA201100529A1 (ru) 2011-12-30
EA020661B1 true EA020661B1 (ru) 2014-12-30

Family

ID=41264213

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EA201100529A EA020661B1 (ru) 2008-09-24 2009-09-23 Пиразольные соединения для борьбы с беспозвоночными вредителями

Country Status (20)

Country Link
US (2) US8729083B2 (ru)
EP (1) EP2342196B1 (ru)
JP (1) JP5536073B2 (ru)
KR (1) KR101364869B1 (ru)
CN (2) CN102224149B (ru)
AR (1) AR073316A1 (ru)
AU (1) AU2009295936B2 (ru)
BR (1) BRPI0919061B1 (ru)
CA (1) CA2736538C (ru)
CL (1) CL2011000640A1 (ru)
CR (1) CR20110194A (ru)
EA (1) EA020661B1 (ru)
ES (1) ES2546404T3 (ru)
IL (1) IL211630A (ru)
PL (1) PL2342196T3 (ru)
TW (1) TWI607996B (ru)
UA (1) UA103633C2 (ru)
UY (1) UY32141A (ru)
WO (1) WO2010034737A1 (ru)
ZA (1) ZA201102971B (ru)

Families Citing this family (130)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2197280B1 (en) 2007-08-27 2013-06-19 Basf Se Pyrazole compounds for controlling invertebrate pests
WO2010034737A1 (en) 2008-09-24 2010-04-01 Basf Se Pyrazole compounds for controlling invertebrate pests
EP2346335B1 (en) 2008-09-24 2018-11-14 Basf Se Pyrazole compounds for controlling invertebrate pests
US8710056B2 (en) 2009-07-06 2014-04-29 Basf Se Pyridazine compounds for controlling invertebrate pests
CN102471321A (zh) 2009-07-06 2012-05-23 巴斯夫欧洲公司 用于防治无脊椎动物害虫的哒嗪化合物
CN102469785A (zh) 2009-07-24 2012-05-23 巴斯夫欧洲公司 防治无脊椎动物害虫的吡啶衍生物
WO2011117213A1 (en) 2010-03-23 2011-09-29 Basf Se Pyridazine compounds for controlling invertebrate pests
EP2550265B1 (en) 2010-03-23 2016-12-07 Basf Se Pyridazine compounds for controlling invertebrate pests
BR112013001475B1 (pt) * 2010-07-22 2018-04-24 Basf Se Compostos hetaril (tio)carboxamida, método para controle de pragas invertebradas e uso de um composto
US8609700B2 (en) 2010-09-13 2013-12-17 Basf Se Pyridine compounds for controlling invertebrate pests I
US20130203821A1 (en) 2010-09-13 2013-08-08 Basf Se Pyridine Compounds for Controlling Invertebrate Pests II
EP2648518A2 (en) 2010-12-10 2013-10-16 Basf Se Pyrazole compounds for controlling invertebrate pests
EP2654424A1 (en) * 2010-12-20 2013-10-30 Basf Se Pesticidal active mixtures comprising pyrazole compounds
DE102010063691A1 (de) * 2010-12-21 2012-06-21 Bayer Animal Health Gmbh Ektoparasitizide Wirkstoffkombinationen
EA024737B1 (ru) * 2011-04-21 2016-10-31 Басф Се Новые пестицидные соединения пиразола
CN102786473A (zh) * 2011-05-18 2012-11-21 中国中化股份有限公司 1-乙烯基吡唑类化合物及其应用
WO2013156318A1 (en) 2012-04-16 2013-10-24 Basf Se Substituted pesticidal pyrazole compounds
BR122019015134B1 (pt) 2012-06-20 2020-04-07 Basf Se mistura pesticida, composição, composição agrícola, métodos para o combate ou controle das pragas de invertebrados, para a proteção dos vegetais em crescimento ou dos materias de propagação vegetal, para a proteção de material de propagação vegetal, uso de uma mistura pesticida e métodos para o combate dos fungos fitopatogênicos nocivos e para proteger vegetais de fungos fitopatogênicos nocivos
EP2700635A1 (en) * 2012-08-20 2014-02-26 Basf Se 5-Trifluoromethylpyrazole amides having herbicidal activity
EP2700634A1 (en) * 2012-08-20 2014-02-26 Basf Se 5-difluoromethylpyrazole amides having herbicidal activity
WO2014063929A1 (en) * 2012-10-23 2014-05-01 Basf Se Substituted pesticidal pyrazole compounds
WO2014063942A1 (en) 2012-10-23 2014-05-01 Basf Se Substituted pesticidal pyrazole compounds
WO2014064129A1 (en) * 2012-10-24 2014-05-01 Basf Se Pyrazole compounds for controlling invertebrate pests
CN102993097A (zh) * 2012-11-09 2013-03-27 贵州大学 吡唑酰胺类化合物及其应用
CA2895256C (en) 2013-01-09 2021-06-01 BASF Agro B.V. Process for the preparation of substituted oxiranes and triazoles
JP2016518336A (ja) 2013-03-14 2016-06-23 エピザイム，インコーポレイティド Ｐｒｍｔ１阻害剤としてのピラゾール誘導体およびその使用
US9120757B2 (en) 2013-03-14 2015-09-01 Epizyme, Inc. Arginine methyltransferase inhibitors and uses thereof
US9045455B2 (en) 2013-03-14 2015-06-02 Epizyme, Inc. Arginine methyltransferase inhibitors and uses thereof
JP2016514164A (ja) 2013-03-14 2016-05-19 エピザイム，インコーポレイティド アルギニンメチルトランスフェラーゼ阻害剤としてのピラゾール誘導体およびその使用
WO2014144659A1 (en) 2013-03-14 2014-09-18 Epizyme, Inc. Pyrazole derivatives as prmt1 inhibitors and uses thereof
WO2014153214A1 (en) 2013-03-14 2014-09-25 Epizyme, Inc. Arginine methyl transferase inhibtors and uses thereof
US9447079B2 (en) 2013-03-14 2016-09-20 Epizyme, Inc. PRMT1 inhibitors and uses thereof
US9365527B2 (en) 2013-03-14 2016-06-14 Epizyme, Inc. Arginine methyltransferase inhibitors and uses thereof
SI2970132T1 (sl) 2013-03-14 2021-02-26 Epizyme, Inc. Inhibitorji argininmetiltransferaze in njihove uporabe
US9394258B2 (en) 2013-03-14 2016-07-19 Epizyme, Inc. Arginine methyltransferase inhibitors and uses thereof
ES2860941T3 (es) 2013-07-08 2021-10-05 Basf Agro Bv Composiciones que comprenden un compuesto de triazol y un bioplaguicida
WO2015055497A1 (en) 2013-10-16 2015-04-23 Basf Se Substituted pesticidal pyrazole compounds
EP3099676B1 (en) 2014-01-31 2018-10-24 Basf Se Pyrazoles for controlling invertebrate pests
WO2015140222A1 (en) * 2014-03-20 2015-09-24 Syngenta Participations Ag Pesticidally active substituted pyridyl carboxamides
WO2015162133A1 (en) * 2014-04-22 2015-10-29 Basf Se C3-c4-cycloalkenyl-comprising pyrazoles for controlling invertebrate pests
WO2015169734A1 (en) * 2014-05-05 2015-11-12 Basf Se Pyrazoles for controlling invertebrate pests
CN103936674A (zh) * 2014-05-06 2014-07-23 贵州大学 一类含“5-三氟甲基-4-吡唑酰胺”结构的苯甲酰胺或酰腙衍生物及其应用
CN106573893B (zh) 2014-07-31 2020-06-09 巴斯夫欧洲公司 制备吡唑的方法
EP3204390B1 (en) 2014-10-06 2019-06-05 Basf Se Substituted pyrimidinium compounds for combating animal pests
CN107873027A (zh) 2014-11-06 2018-04-03 巴斯夫欧洲公司 用于防治无脊椎动物害虫的3‑吡啶基杂双环化合物
PL3240785T3 (pl) 2014-12-29 2021-12-06 The United States Of America, As Represented By The Secretary, Department Of Health And Human Services Inhibitory drobnocząsteczkowe dehydrogenazy mleczanowej i sposoby ich wykorzystania
US10556844B2 (en) 2015-02-06 2020-02-11 Basf Se Pyrazole compounds as nitrification inhibitors
US10701937B2 (en) 2015-02-11 2020-07-07 Basf Se Pesticidal mixture comprising a pyrazole compound, an insecticide and a fungicide
WO2016128240A1 (en) 2015-02-11 2016-08-18 Basf Se Pesticidal mixture comprising a pyrazole compound and two fungicides
CA2980505A1 (en) 2015-04-07 2016-10-13 Basf Agrochemical Products B.V. Use of an insecticidal carboxamide compound against pests on cultivated plants
WO2016170130A1 (en) 2015-04-22 2016-10-27 Basf Se Molluscicide and bait composition comprising a molluscicide
PE20180327A1 (es) 2015-05-11 2018-02-13 Basf Se Proceso para preparar 4-amino-piridazinas
WO2016180859A1 (en) 2015-05-12 2016-11-17 Basf Se Thioether compounds as nitrification inhibitors
WO2016198613A1 (en) 2015-06-11 2016-12-15 Basf Se N-(thio)acylimino compounds
WO2016198611A1 (en) 2015-06-11 2016-12-15 Basf Se N-(thio)acylimino heterocyclic compounds
WO2016202935A1 (en) 2015-06-19 2016-12-22 Bayer Pharma Aktiengesellschaft Glucose transport inhibitors
EP3111763A1 (en) 2015-07-02 2017-01-04 BASF Agro B.V. Pesticidal compositions comprising a triazole compound
EP3316692B1 (en) 2015-07-02 2021-03-17 BASF Agro B.V. Pesticidal compositions comprising a triazole compound
WO2017016883A1 (en) 2015-07-24 2017-02-02 Basf Se Process for preparation of cyclopentene compounds
JP6800210B2 (ja) 2015-08-13 2020-12-16 ビーエイエスエフ・ソシエタス・エウロパエアＢａｓｆ Ｓｅ 水溶性溶媒、無機増粘剤及びアルコキシレートを含む非水性殺有害生物剤懸濁液
ES2841415T5 (es) 2015-08-13 2024-01-22 Basf Se Suspensión de pesticida no acuoso que comprende un disolvente soluble en agua, un espesante inorgánico y un alcoxilato
MX2018004055A (es) 2015-10-02 2019-02-20 Basf Se Compuestos de imino con un sustituyente de 2-cloropirimidin-5-ilo como agentes de control de plagas.
CA3003956A1 (en) 2015-11-30 2017-06-08 Basf Se Mixtures of cis-jasmone and bacillus amyloliquefaciens
CA3010561C (en) * 2016-02-02 2024-04-16 Basf Se Catalytic hydrogenation process for preparing pyrazoles
CN108699075A (zh) 2016-03-09 2018-10-23 巴斯夫欧洲公司 螺环衍生物
US20190082696A1 (en) 2016-03-11 2019-03-21 Basf Se Method for controlling pests of plants
CN108779121A (zh) 2016-04-01 2018-11-09 巴斯夫欧洲公司 双环化合物
EP3458433A1 (en) 2016-05-18 2019-03-27 Basf Se Capsules comprising benzylpropargylethers for use as nitrification inhibitors
US20190183124A1 (en) * 2016-08-30 2019-06-20 Basf Se Method for controlling pests in modified plants
WO2018082964A1 (en) 2016-11-04 2018-05-11 Basf Se Process for the production of pyridazinyl-amides in a one-pot synthesis
EP3329777A1 (en) 2016-11-30 2018-06-06 Basf Se Pesticidal mixtures
RU2019121534A (ru) 2016-12-16 2021-01-18 Басф Се Пестицидные соединения
TWI795381B (zh) 2016-12-21 2023-03-11 比利時商健生藥品公司 作為ｍａｌｔ１抑制劑之吡唑衍生物
PL3582617T3 (pl) 2017-02-14 2022-11-14 Basf Se Stabilny preparat szkodnikobójczych pirydazynopirazoloamidów
WO2018162312A1 (en) 2017-03-10 2018-09-13 Basf Se Spirocyclic derivatives
WO2018166855A1 (en) 2017-03-16 2018-09-20 Basf Se Heterobicyclic substituted dihydroisoxazoles
AU2018241406B2 (en) 2017-03-28 2021-11-11 Basf Se Pesticidal compounds
IL268866B (en) 2017-03-31 2022-07-01 Basf Se Pyrimidine compounds and mixtures thereof for pest control
WO2018192793A1 (en) 2017-04-20 2018-10-25 Basf Se Substituted rhodanine derivatives
US20200190073A1 (en) 2017-04-26 2020-06-18 Basf Se Substituted succinimide derivatives as pesticides
UA125047C2 (uk) 2017-05-10 2021-12-29 Басф Се Біциклічні пестицидні сполуки
WO2018224455A1 (en) 2017-06-07 2018-12-13 Basf Se Substituted cyclopropyl derivatives
EP3638677A1 (en) 2017-06-16 2020-04-22 Basf Se Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests
US11542280B2 (en) 2017-06-19 2023-01-03 Basf Se Substituted pyrimidinium compounds and derivatives for combating animal pests
WO2018234488A1 (en) 2017-06-23 2018-12-27 Basf Se SUBSTITUTED CYCLOPROPYL DERIVATIVES
WO2019042932A1 (en) 2017-08-31 2019-03-07 Basf Se METHOD FOR CONTROLLING RICE PARASITES IN RICE
EP3453706A1 (en) 2017-09-08 2019-03-13 Basf Se Pesticidal imidazole compounds
WO2019072906A1 (en) 2017-10-13 2019-04-18 Basf Se IMIDAZOLIDINE PYRIMIDINIUM COMPOUNDS FOR CONTROL OF HARMFUL ANIMALS
WO2019121143A1 (en) 2017-12-20 2019-06-27 Basf Se Substituted cyclopropyl derivatives
CA3086083A1 (en) 2017-12-21 2019-06-27 Basf Se Pesticidal compounds
US11414438B2 (en) 2018-01-09 2022-08-16 Basf Se Silylethynyl hetaryl compounds as nitrification inhibitors
WO2019137995A1 (en) 2018-01-11 2019-07-18 Basf Se Novel pyridazine compounds for controlling invertebrate pests
CN111683528B (zh) 2018-02-28 2022-12-13 巴斯夫欧洲公司 吡唑炔丙基醚作为硝化抑制剂的用途
CN115568473A (zh) 2018-02-28 2023-01-06 巴斯夫欧洲公司 烷氧基吡唑作为硝化抑制剂的用途
CA3093781A1 (en) 2018-02-28 2019-09-06 Basf Se Use of n-functionalized alkoxy pyrazole compounds as nitrification inhibitors
WO2019175713A1 (en) 2018-03-14 2019-09-19 Basf Corporation New catechol molecules and their use as inhibitors to p450 related metabolic pathways
WO2019175712A1 (en) 2018-03-14 2019-09-19 Basf Corporation New uses for catechol molecules as inhibitors to glutathione s-transferase metabolic pathways
WO2019185413A1 (en) 2018-03-27 2019-10-03 Basf Se Pesticidal substituted cyclopropyl derivatives
KR20210008036A (ko) 2018-05-15 2021-01-20 바스프 에스이 벤즈피리목산 및 옥사조술필을 포함하는 혼합물 및 이의 용도 및 이의 적용 방법
WO2019224092A1 (en) 2018-05-22 2019-11-28 Basf Se Pesticidally active c15-derivatives of ginkgolides
KR20210024548A (ko) 2018-06-18 2021-03-05 얀센 파마슈티카 엔.브이. Malt1 억제제로서의 피라졸 유도체
EP3810609B1 (en) 2018-06-18 2024-06-12 Janssen Pharmaceutica NV Pyrazole derivatives as malt1 inhibitors
WO2020002472A1 (en) 2018-06-28 2020-01-02 Basf Se Use of alkynylthiophenes as nitrification inhibitors
CA3104256A1 (en) 2018-07-23 2020-01-30 Basf Se Use of substituted 2-thiazolines as nitrification inhibitors
CA3104254A1 (en) 2018-07-23 2020-01-30 Basf Se Use of a substituted thiazolidine compound as nitrification inhibitor
EP3613736A1 (en) 2018-08-22 2020-02-26 Basf Se Substituted glutarimide derivatives
BR112021004526A2 (pt) 2018-09-28 2021-06-08 Basf Se uso do composto, métodos de proteção de plantas, de controle ou combate a pragas invertebradas e de tratamento de sementes e semente
EP3628158A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Pesticidal mixture comprising a mesoionic compound and a biopesticide
EP3628156A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Method for controlling pests of sugarcane, citrus, rapeseed, and potato plants
EP3628157A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Method of controlling insecticide resistant insects and virus transmission to plants
EP3643705A1 (en) 2018-10-24 2020-04-29 Basf Se Pesticidal compounds
CN109169566B (zh) * 2018-11-15 2023-06-09 桂林医学院 一种野外诱捕蜱虫装置
EP3887357A1 (en) 2018-11-28 2021-10-06 Basf Se Pesticidal compounds
WO2020126591A1 (en) 2018-12-18 2020-06-25 Basf Se Substituted pyrimidinium compounds for combating animal pests
PL3908584T3 (pl) * 2019-01-11 2023-08-14 Basf Se Krystaliczne postacie 1-(1,2-dimetylopropylo)-n-etylo-5-metylo-n-pirydazyny-4-ylopirazolo-4-karboksyamidu
KR20220004657A (ko) 2019-05-03 2022-01-11 바스프 에스이 에톡실화 리시놀레인에 의한 현탁액 농축물의 안정화
MX2021013408A (es) 2019-05-03 2021-12-10 Basf Se Estabilizacion de concentrados en suspension mediante lignosulfonato altamente sulfonado.
CN113784619A (zh) 2019-05-03 2021-12-10 巴斯夫欧洲公司 通过疏水性气相二氧化硅稳定悬浮浓缩物
EP3769623A1 (en) 2019-07-22 2021-01-27 Basf Se Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests
WO2020239517A1 (en) 2019-05-29 2020-12-03 Basf Se Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests
EP3766879A1 (en) 2019-07-19 2021-01-20 Basf Se Pesticidal pyrazole derivatives
US20240101496A1 (en) 2021-02-02 2024-03-28 Basf Se Synergistic action of dcd and alkoxypyrazoles as nitrification inhibitors
WO2022243521A1 (en) 2021-05-21 2022-11-24 Basf Se Use of ethynylpyridine compounds as nitrification inhibitors
CA3219128A1 (en) 2021-05-21 2022-11-24 Barbara Nave Use of an n-functionalized alkoxy pyrazole compound as nitrification inhibitor
CN117500377A (zh) 2021-06-21 2024-02-02 巴斯夫欧洲公司 具有基于吡唑的构建单元的金属有机框架
CN117082979A (zh) * 2021-12-08 2023-11-17 江苏龙灯化学有限公司 含有吡唑化合物的杀虫组合物及其用途
CN114532343B (zh) * 2022-03-05 2023-12-08 山东垄喜植物有限公司 一种含嗪虫唑酰胺和噻虫嗪的杀虫组合物
WO2023203066A1 (en) 2022-04-21 2023-10-26 Basf Se Synergistic action as nitrification inhibitors of dcd oligomers with alkoxypyrazole and its oligomers
CN114751889A (zh) * 2022-05-11 2022-07-15 贵州大学 一类n-杂环-1,5-二取代-4-吡唑甲酰胺类化合物及其应用
WO2024028243A1 (en) 2022-08-02 2024-02-08 Basf Se Pyrazolo pesticidal compounds

Family Cites Families (64)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3932052A1 (de) 1989-09-26 1991-04-04 Basf Ag Oxazol- bzw. thiazolcarbonsaeureamide
EP0550493B1 (en) * 1990-09-28 1995-08-09 The Upjohn Company Anthelmintic and anticoccidal 3-carbamoyl-4-hydroxycoumarins, method of use and compositions
DE4219247A1 (de) 1992-06-12 1993-12-16 Bayer Ag Verwendung von 3-arylsubstituierten 5-Alkyl-isoxazol-4-carbonsäurederivaten zur Bekämpfung von Endoparasiten, neue 3-arylsubstituierte 5-Alkyl-isoxazol-4-carbonsäurederivate und Verfahren zu ihrer Herstellung
FR2695126B1 (fr) 1992-08-27 1994-11-10 Sanofi Elf Dérivés d'acide thiényl ou pyrrolyl carboxyliques, leur préparation et médicaments les contenant.
GB9300083D0 (en) 1993-01-05 1993-03-03 Roussel Lab Ltd Chemical compounds
AU2178597A (en) 1996-04-05 1997-10-29 Mitsubishi Chemical Corporation Pyrazoles and agricultural chemicals containing them as active ingredients
JPH10195072A (ja) 1997-01-17 1998-07-28 Sumitomo Chem Co Ltd ピリジン−３−カルボキサミド化合物またはその塩およびその用途
AU7452998A (en) * 1997-05-28 1998-12-30 Nippon Soda Co., Ltd. Pyrimidine compounds, process for producing the same, and pesticides
WO1999048868A2 (en) 1998-03-26 1999-09-30 Sugen, Inc. Heterocyclic classes of compounds for the modulating tyrosine protein kinase
JP2000204085A (ja) 1998-11-13 2000-07-25 Nippon Bayer Agrochem Co Ltd イソチアゾ―ルカルボン酸誘導体および病害防除剤
US6747041B1 (en) 1999-06-24 2004-06-08 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Heterocyclic dicarboxylic acid diamide derivatives, agricultural/horticultural insecticides and method of using the same
WO2001000614A1 (fr) * 1999-06-29 2001-01-04 Mitsubishi Chemical Corporation Derives de pyrazole, leur procede de production et pesticides les contenant comme principe actif
JP2001159610A (ja) 1999-12-03 2001-06-12 Nkk Corp 発光分光分析方法
JP4423752B2 (ja) 2000-06-07 2010-03-03 宇部興産株式会社 ５−（１−フルオロエチル）−３−メチルイソオキサゾール−４−カルボン酸誘導体及び農園芸用の有害生物防除剤
BR0207996A (pt) * 2001-03-05 2004-03-02 Du Pont Composto, método de controle de pragas invertebradas e composição para controle das mesmas
US7087598B2 (en) 2001-05-21 2006-08-08 E. I. Du Pont De Nemours And Company Diamide invertebrate pest control agents containing a non-aromatic heterocyclic ring
CA2465326C (en) 2001-11-01 2011-03-29 Icagen, Inc. Pyrazolopyrimidines for decreasing ion flow through a voltage-dependent sodium channel
EP1511733A2 (en) 2002-06-13 2005-03-09 E.I. Du Pont De Nemours And Company Pyrazole and pyrrole carboxamide insecticides
NZ538223A (en) 2002-08-26 2008-03-28 Takeda Pharmaceutical Calcium receptor modulating compound and use thereof
AU2003301443A1 (en) * 2002-10-18 2004-05-04 E.I. Du Pont De Nemours And Company Azolecarboxamide herbicides
AU2003295491B2 (en) * 2002-11-15 2009-10-08 E.I. Du Pont De Nemours And Company Novel anthranilamide insecticides
JP2004269515A (ja) * 2003-02-18 2004-09-30 Nippon Nohyaku Co Ltd 置換複素環アミド誘導体、その中間体及び農園芸用薬剤並びにその使用方法
JP4564485B2 (ja) 2003-02-28 2010-10-20 帝人ファーマ株式会社 ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン誘導体
JP2006520373A (ja) 2003-03-14 2006-09-07 バイオリポックス エービー 炎症の治療に有用なピラゾール化合物
JP4462841B2 (ja) 2003-05-06 2010-05-12 三井化学アグロ株式会社 ５又は６員複素環を有するニコチンアミド誘導体
WO2004106324A1 (en) 2003-05-27 2004-12-09 E.I. Dupont De Nemours And Company Azolecarboxamide herbicides
WO2005040152A1 (en) 2003-10-20 2005-05-06 E.I. Dupont De Nemours And Company Heteroyclylphenyl-and heterocyclylpyridyl-substituted azolecarboxamides as herbicides
DK1714958T3 (en) 2004-01-28 2017-03-20 Mitsui Chemicals Agro Inc Amide derivatives, process for their preparation and process for their use as insecticide
DE102004005786A1 (de) 2004-02-06 2005-08-25 Bayer Cropscience Ag Haloalkylcarboxamide
DE102004005787A1 (de) 2004-02-06 2005-08-25 Bayer Cropscience Ag Carboxamide
US20060069132A1 (en) 2004-04-07 2006-03-30 Armel Gregory R Azolecarboxamide herbicides
AU2005250328A1 (en) * 2004-04-13 2005-12-15 E.I. Dupont De Nemours And Company Anthranilamide insecticides
WO2006006175A2 (en) 2004-07-15 2006-01-19 Meddynamics Ltd. A directed energy for point oriented medical treatment
GB0417910D0 (en) 2004-08-11 2004-09-15 Novartis Ag Organic compounds
BRPI0517320A (pt) 2004-10-22 2008-10-07 Basf Ag uso de uma mistura, método para a proteção de sementes, e, semente
US8084451B2 (en) 2005-01-10 2011-12-27 University Of Connecticut Heteropyrrole analogs acting on cannabinoid receptors
US20070155738A1 (en) 2005-05-20 2007-07-05 Alantos Pharmaceuticals, Inc. Heterobicyclic metalloprotease inhibitors
US20070155737A1 (en) 2005-05-20 2007-07-05 Alantos Pharmaceuticals, Inc. Heterobicyclic metalloprotease inhibitors
WO2006133926A1 (en) 2005-06-17 2006-12-21 Carex Sa Pyrazole derivates as cannabinoid receptor modulators
CN100467451C (zh) 2005-09-08 2009-03-11 沈阳化工研究院 N-(取代的吡啶)酰胺类化合物及其制备与应用
JP2007077106A (ja) 2005-09-16 2007-03-29 Sumitomo Chemical Co Ltd Ｎ−ピリジルアミド化合物とその用途
AR056876A1 (es) 2005-10-21 2007-10-31 Tanabe Seiyaku Co Compuestos de pirazolo[1-5-a]pirimidina, antagonistas de receptores canabinoides cb1, composiciones farmaceuticas que los contienen y usos en el tratamiento de enfermedades del sistema nervioso central, tales como trastornos psicoticos, neurologicos y similares
EP1951678A1 (en) 2005-10-21 2008-08-06 Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation Pyrazole compounds having cannabinoid receptor (cb1) antagonizing activity
KR101037015B1 (ko) 2005-12-05 2011-05-25 실버브룩 리서치 피티와이 리미티드 유지보수 벨트를 갖는 프린트헤드 유지보수 스테이션
JP2009518340A (ja) 2005-12-08 2009-05-07 ノバルティス アクチエンゲゼルシャフト ＥｐｈＢおよびＶＥＧＦＲ２キナーゼ阻害剤としてのピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボン酸
DE102005060449A1 (de) 2005-12-17 2007-06-21 Bayer Cropscience Ag Carboxamide
DE102005060466A1 (de) 2005-12-17 2007-06-28 Bayer Cropscience Ag Carboxamide
DE102005060467A1 (de) 2005-12-17 2007-06-21 Bayer Cropscience Ag Carboxamide
CN101062919B (zh) 2006-04-26 2012-08-15 中国人民解放军军事医学科学院毒物药物研究所 4-甲基-1h-二芳基吡唑衍生物及其作为药物的用途
WO2007121687A1 (fr) 2006-04-26 2007-11-01 Institute Of Pharmacology And Toxicology Academy Of Military Medical Sciences P.L.A. China Dérivés du 4-méthyl-1h-diaryl pyrazole et leur utilisation comme médicaments
CN101062916B (zh) 2006-04-29 2012-12-26 中国人民解放军军事医学科学院毒物药物研究所 三取代1h-吡唑化合物、其制备方法、药物组合物及其制药用途
US20080255153A1 (en) 2007-03-28 2008-10-16 Biovitrum Ab (Publ) New compounds
JP4837701B2 (ja) 2007-04-20 2011-12-14 田辺三菱製薬株式会社 医薬組成物
EP2197280B1 (en) 2007-08-27 2013-06-19 Basf Se Pyrazole compounds for controlling invertebrate pests
EP2219646A4 (en) 2007-12-21 2010-12-22 Univ Rochester METHOD FOR MODIFYING THE LIFETIME OF EUKARYOTIC ORGANISMS
JP5611535B2 (ja) 2008-04-17 2014-10-22 石原産業株式会社 有害生物防除剤組成物及び有害生物の防除方法
UY31830A (es) * 2008-05-16 2010-01-05 Takeda Pharmaceutical Activadores de glucoquinasa
AU2009279936A1 (en) 2008-08-05 2010-02-11 Banyu Pharmaceutical Co., Ltd. Therapeutic compounds
WO2010023277A1 (en) 2008-08-28 2010-03-04 Taminco Fatty ester compositions with improved oxidative stability
EP2346335B1 (en) 2008-09-24 2018-11-14 Basf Se Pyrazole compounds for controlling invertebrate pests
WO2010034737A1 (en) 2008-09-24 2010-04-01 Basf Se Pyrazole compounds for controlling invertebrate pests
CN102471321A (zh) 2009-07-06 2012-05-23 巴斯夫欧洲公司 用于防治无脊椎动物害虫的哒嗪化合物
US8710056B2 (en) 2009-07-06 2014-04-29 Basf Se Pyridazine compounds for controlling invertebrate pests
CN102469785A (zh) 2009-07-24 2012-05-23 巴斯夫欧洲公司 防治无脊椎动物害虫的吡啶衍生物

Also Published As

Publication number Publication date
BRPI0919061A2 (pt) 2016-07-26
JP2012503622A (ja) 2012-02-09
UA103633C2 (ru) 2013-11-11
US9375008B2 (en) 2016-06-28
CA2736538A1 (en) 2010-04-01
CN102224149A (zh) 2011-10-19
KR101364869B1 (ko) 2014-02-21
PL2342196T3 (pl) 2015-12-31
TW201016670A (en) 2010-05-01
CN104211688B (zh) 2016-04-13
IL211630A0 (en) 2011-05-31
ES2546404T3 (es) 2015-09-23
JP5536073B2 (ja) 2014-07-02
CA2736538C (en) 2018-02-20
EP2342196B1 (en) 2015-07-29
IL211630A (en) 2016-03-31
CR20110194A (es) 2011-06-03
AR073316A1 (es) 2010-10-28
UY32141A (es) 2010-03-26
KR20110058906A (ko) 2011-06-01
CN104211688A (zh) 2014-12-17
US8729083B2 (en) 2014-05-20
CN102224149B (zh) 2014-09-10
EA201100529A1 (ru) 2011-12-30
ZA201102971B (en) 2012-06-27
BRPI0919061B1 (pt) 2017-07-18
AU2009295936B2 (en) 2014-07-17
EP2342196A1 (en) 2011-07-13
US20110269770A1 (en) 2011-11-03
TWI607996B (zh) 2017-12-11
WO2010034737A1 (en) 2010-04-01
CL2011000640A1 (es) 2011-07-29
AU2009295936A1 (en) 2010-04-01
US20140142111A1 (en) 2014-05-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EA020661B1 (ru) Пиразольные соединения для борьбы с беспозвоночными вредителями
CN102573478B (zh) 作为杀虫剂的1-(吡啶-3-基)-吡唑和1-(嘧啶-5-基)-吡唑
UA123912C2 (uk) Біциклічні сполуки
ES2710701T3 (es) Compuestos de pirazol para el control de plagas de invertebrados
UA125403C2 (uk) Сполуки піримідинію і їх суміші для пригнічення тварин-шкідників
UA127065C2 (uk) Нові гетероарил-триазольні та гетероарил-тетразольні сполуки як пестициди
ES2461618T3 (es) Compuestos de piridacina para el control de plagas de invertebrados
EA024737B1 (ru) Новые пестицидные соединения пиразола
CN110248941B (zh) 芳基或杂芳基取代的咪唑并吡啶衍生物及其作为农药的用途
UA119972C2 (uk) Заміщені бензаміди для боротьби з членистоногими
TW200917962A (en) Pyrazole compounds for controlling invertebrate pests
EA032230B1 (ru) Пестициды на основе замещенного гетероциклом бициклического азола
TWI825003B (zh) ４－經取代之苯基胺衍生物及其藉由對抗不要的植物病原性真菌而保護作物之用途
UA125047C2 (uk) Біциклічні пестицидні сполуки
UA125313C2 (uk) Пестициди
RU2336272C2 (ru) Производные 5-замещенных алкиламинопиразолов в качестве пестицидов
UA127871C2 (uk) Пестицидні сполуки
UA127424C2 (uk) Гетероарилазольна сполука та агент для контролю шкідників
TW201940470A (zh) 新型雜環化合物
CN111433215A (zh) 用作害虫防治剂的杂环化合物的衍生物
JP6508540B2 (ja) ピリジン化合物およびその用途
UA127604C2 (uk) Пестицидні сполуки
CN110637019B (zh) 作为有害物防治剂的2-(杂)芳基-取代的稠合双环杂环衍生物
TW202104196A (zh) 噁二唑化合物、該噁二唑化合物之應用及製造該噁二唑化合物之方法
JP6837052B2 (ja) ピリジン化合物およびその用途

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): AM AZ BY KZ KG MD TJ TM