EA032230B1 - Пестициды на основе замещенного гетероциклом бициклического азола - Google Patents

Пестициды на основе замещенного гетероциклом бициклического азола Download PDF

Info

Publication number
EA032230B1
EA032230B1 EA201690584A EA201690584A EA032230B1 EA 032230 B1 EA032230 B1 EA 032230B1 EA 201690584 A EA201690584 A EA 201690584A EA 201690584 A EA201690584 A EA 201690584A EA 032230 B1 EA032230 B1 EA 032230B1
Authority
EA
Eurasian Patent Office
Prior art keywords
pyridinyl
methyl
pyrimidinyl
methoxy
compound
Prior art date
Application number
EA201690584A
Other languages
English (en)
Other versions
EA201690584A1 (ru
Inventor
Дэвид Алан Кларк
Брина Глориана Фрага
Вэньмин Чжан
Original Assignee
Фмк Корпорейшн
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Фмк Корпорейшн filed Critical Фмк Корпорейшн
Publication of EA201690584A1 publication Critical patent/EA201690584A1/ru
Publication of EA032230B1 publication Critical patent/EA032230B1/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing solids as carriers or diluents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A01N43/52—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles condensed with carbocyclic rings, e.g. benzimidazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/58—1,2-Diazines; Hydrogenated 1,2-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/84—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01P—BIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
    • A01P7/00—Arthropodicides
    • A01P7/04—Insecticides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
    • C07D407/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N2300/00—Combinations or mixtures of active ingredients covered by classes A01N27/00 - A01N65/48 with other active or formulation relevant ingredients, e.g. specific carrier materials or surfactants, covered by classes A01N25/00 - A01N65/48

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Insects & Arthropods (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Soil Sciences (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Abstract

Раскрываются соединения формулы 1, включая все их геометрические и стереоизомеры, N-оксиды и солигде Q представляет собойa A, R, m, X, X, X, X, Y, Yи Yопределены в настоящем раскрытии. Также раскрываются композиции, содержащие соединения формулы 1, и способы контроля беспозвоночного вредителя, предусматривающего контакт вредителя или окружающей его среды с биологически эффективным количеством соединения или композиции в соответствии с настоящим изобретением.

Description

Настоящее изобретение относится к определенным замещенным бициклическим азолам, их Ν оксидам, солям и композициям, подходящим для агрономических и отличных от агрономических применений, и способам их применения для контроля насекомых-вредителей, таких как членистоногие, как в агрономической среде, так и в неагрономической средах.
Предпосылки изобретения
Контроль насекомых-вредителей чрезвычайно важен при достижении высокой производительности сельскохозяйственных культур. Вред от насекомых-вредителей сельскохозяйственным культурам на корню и хранящимся сельскохозяйственным культурам может вызвать значительное сокращение урожайности и таким образом привести к повышенным ценам для потребителей. Также очень важен контроль насекомых-вредителей в лесном хозяйстве, у тепличных культур, декоративных растений, культур в питомниках, в хранящейся пище и изделиях из волокна, у домашнего скота, в домашнем хозяйстве, торфе, в лесоматериалах, а также в общественном здравоохранении и в ветеринарии. Множество продуктов являются коммерчески доступными для данных целей, но остается нехватка новых соединений, которые являются более эффективными, менее дорогими, менее токсичными, более безопасными для окружающей среды или имеют различные места приложения действия.
Краткое описание изобретения
Настоящее изобретение относится к соединениям формулы 1 (включая все геометрические и стереоизомеры), их Ν-оксидам и солям, а также к содержащим их композициям и их применению для контроля насекомых-вредителей
где представляет собой
Ω-2
А представляет собой СН;
X1 представляет собой СК2,
234 2 2134
X , Хи X каждый представляют собой СН или X представляет собой СК , и X , X и X , каждый, представляют собой СН;
К2 представляет собой ^Ο)ΝΚ6Κ7;
Υ2 представляет собой СК5а;
К5а представляет собой Н;
К6 представляет собой Н;
К7 представляет собой Н; или С1-С6алкил, С3-С6циклоалкил, С2-С6алкенил или С2-С6алкинил, каждый из которых является незамещенным или замещенным 1 или 2 Кх; или
К6 и К7 взяты вместе с атомом азота, к которому они присоединены, с образованием5- или 6членного кольца, содержащего кольцевые члены, выбранные из атомов углерода и до 2 гетероатомов, независимо выбранных из одного атома кислорода, одного атома серы и до 2 атомов азота, где до 2 кольцевых членов с атомами углерода независимо выбраны из С(=О) и С(=8), и кольцевой член с атомом серы выбран из 8, 8(О) или 8(О)2, при этом указанное кольцо является незамещенным или замещенным 1 или 2 Кх; или каждый Кх независимо представляет собой галоген, циано, С1-С6алкил, С1-С6галогеналкил, С3С6циклоалкил, С1-С6алкокси, С1-С6галогеналкокси, С(О)ОК21, С(Ο)NК15К16, Ν^^26, 8(О)ПК23 или О1’;
каждый К15 независимо представляет собой Н или С1-С6алкил;
каждый К16 независимо представляет собой Н, С1-С6алкил или С1-С4галогеналкил;
каждый К21 независимо представляет собой С1-С4алкил каждый К23 независимо представляет собой С1-С4алкил, С1-С4галогеналкил или С3-С6циклоалкил;
каждый К25 независимо представляет собой Н или С1-С4алкил;
каждый К26 независимо представляет собой С1-С4алкил или С1-С4галогеналкил;
каждый О1’ независимо представляет собой фенил,5- или 6-членное гетероциклическое ароматическое кольцо, при этом каждое кольцо содержит кольцевые члены, выбранные из атомов углерода и до 2 гетероатомов, независимо выбранных из одного атома кислорода, одного атома серы и до 2 атомов азота, где до 2 кольцевых членов с атомом углерода независимо выбраны из С(=О) и С(=8), и кольцевой член с атомом серы выбран из 8, 8(О) или 8(О)2, каждое кольцо является незамещенным или замещенным 1 или 2 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, циано, нитро, С1
- 1 032230
С4алкила, С3-С6циклоалкила, С1-С4галогеналкила, С1-С4алкокси и С1-С4галогеналкокси; и каждый η независимо равняется 0, 1 или 2.
Настоящее изобретение также относится к инсектицидной композиции, содержащей соединение формулы 1, его Ν-оксид или соль и по меньшей мере один дополнительный компонент, выбранный из группы, состоящей из поверхностно-активных веществ, твердых разбавителей и жидких разбавителей. Согласно одному варианту осуществления настоящее изобретение также относится к композиции для контроля насекомого-вредителя, содержащей соединение формулы 1, его Ν-оксид или соль и по меньшей мере один дополнительный компонент, выбранный из группы, состоящей из поверхностно-активных веществ, твердых разбавителей и жидких разбавителей, при этом указанная композиция необязательно дополнительно содержит по меньшей мере один дополнительный инсектицид.
Настоящее изобретение относится к способу контроля насекомого-вредителя, предусматривающему контакт насекомого-вредителя или окружающей его среды с биологически эффективным количеством соединения формулы 1, его Ν-оксида или соли. Настоящее изобретение также относится к обработанному семени. Настоящее изобретение также относится к применению соединения формулы 1, его Ν-оксида или соли в защите животного от насекомого-вредителя.
Подробное описание изобретения
Используемые в настоящем документе выражения содержит, содержащий, включает, включающий, имеет, имеющий, вмещает, вмещающий, характеризующийся тем, что или любые другие их вариации распространяются на неисключительное включение, если явно не указано какоелибо ограничение. Например, композиция, смесь, процесс или способ, которые включают перечень элементов, необязательно ограничены только этими элементами, но могут включать другие элементы, явно не перечисленные или не присущие таким композиции, смеси, процессу или способу.
Переходная фраза состоящий из исключает любой неуказанный элемент, стадию или ингредиент. При наличии в пункте формулы изобретения такая фраза не будет допускать включение в пункт формулы изобретения материалов, отличных от тех, которые перечислены, за исключением примесей, обычно связанных с ними. Если фраза состоящий из появляется в отличительной части пункта формулы изобретения, а не сразу после ограничительной части, она ограничивает только элемент, изложенный в этой отличительной части; при этом другие элементы в целом не исключаются из пункта формулы изобретения.
Переходная фраза по сути состоящий из применяется для обозначения композиции или способа, включающих материалы, стадии, признаки, компоненты или элементы в дополнение к буквально раскрываемым, при условии, что эти дополнительные материалы, стадии, признаки, компоненты или элементы не влияют существенно на основную(основные) и новую(новые) характеристику (характеристики) заявляемого изобретения.
Выражение по сути состоящий из занимает промежуточное положение между содержащий и состоящий из.
Если заявители определили объем изобретения или его части неограничивающим выражением, таким как содержащий, явно следует понимать, что (если не указано иное) описание следует толковать как также описывающее такое изобретение с применением выражений по сути состоящий из или состоящий из.
Кроме того, если специально не указано иное, или относится к включительно или и, а не исключающее или. Например, условия А или В удовлетворяются любым из следующих: А истинно (или выполняется) и В ошибочно (или не выполняется), А ошибочно (или не выполняется) и В истинно (или выполняется), и как А, так и В истинны (или выполняются).
Также подразумевается, что упоминание элемента или компонента изобретения в единственном числе не предполагает ограничения в отношении числа примеров (то есть, случаев присутствия) элемента или компонента. Поэтому, формы единственного числа следует читать, как включающие в себя один или по меньшей мере один, а форма слова в единственном числе элемента или компонента также включает множественное число, если не очевидно, что форма представляет собой единственное число.
Как изложено в настоящем раскрытии, выражение насекомое-вредитель включает членистоногих, брюхоногих моллюсков, нематод и гельминтов, обладающих экономическим значением в качестве вредителей. Выражение членистоногое включает насекомых, клещей, пауков, скорпионов, губоногих, двупарноногих, мокриц и симфил. Выражение брюхоногий моллюск включает улиток, слизней и других представителей
5>1у1отта1ор11ога. Выражение нематода включает представителей типа ΝαηαΙοάα. таких как растительноядные нематоды и гельминты-нематоды, паразитирующие на животных. Выражение гельминт включает всех паразитических червей, таких как круглые черви (тип №та1оба), сердечные гельминты (тип №та!о6а, класс 8есегпеп1еа), трематоды (тип Р1а1уйе1тш1йе8, класс ТстаЮба), скребни (тип Асап11юссрНа1а) и ленточные черви (тип Р1а1уйе1тшШе8, класс Се^оба).
В контексте настоящего раскрытия контроль насекомого-вредителя означает подавление развития насекомых-вредителей (включая гибель, уменьшение питания и/или нарушение спаривания), и связанные с этим выражения определяются аналогичным образом.
- 2 032230
Выражение агрономический относится к получению полевых культур, таких как для обеспечения пищи и волокна, и включает выращивание маиса или кукурузы, соевых бобов и других бобовых, риса, зерновых культур (например, пшеницы, овса, ячменя, ржи и риса), листовых овощных культур (например, салата-латука, капусты и других капустных культур), плодовых овощных культур (например, видов помидоров, перца, баклажана, крестоцветных и тыквенных культур), видов картофеля, видов сладкого картофеля, видов винограда, хлопка, плодовых деревьев (например, семечковых, косточковых и цитрусовых), плодовых культур с небольшим размером плода (например, ягод и вишен) и других специализированных сельскохозяйственных культур (например, канолы, подсолнечника и маслин).
Выражение неагрономический относится к культурам, отличным от полевых, таким как садовые культуры (например, тепличные растения, растения в питомнике или декоративные растения, не выращиваемые в поле), жилым, сельскохозяйственным, коммерческим и промышленным структурам, дерну (например, фермам с запаханным лугом, пастбищному угодью, полю для гольфа, газону, спортивному полю и т.д.), лесоматериалам, хранящемуся продукту, агролесоводству и контролю растительности, путям применения в общественном здравоохранении (т.е. для человека) и ветеринарии (например, для одомашненных животных, таких как домашние питомцы, домашний скот и домашняя птица, неодомашненных животных, таких как дикие животные).
Выражение сила роста культуры относится к скорости роста или накопления биомассы у возделываемого растения. Увеличение силы роста относится к увеличению роста или накопления биомассы у возделываемого растения по сравнению с необработанным контрольным возделываемым растением. Выражение урожайность относится к отдаче от выращенного материала, как в качественном, так и количественном выражениях, полученной после сбора урожая возделываемого растения. Увеличение урожайности относится к увеличению урожайности по сравнению с необработанным контрольным возделываемым растением.
Выражение биологически эффективное количество относится к количеству биологически активного соединения (например, соединения формулы 1), достаточного для того, чтобы дать необходимый биологический эффект при применении (т.е. при контакте с) к насекомому-вредителю, с которым борются, или его среде обитания, или к растению, семени, из которого прорастает растение, или месту произрастания растения (например, среде для выращивания) для защиты растения от повреждения насекомымвредителем, или для иного необходимого эффекта (например, увеличения силы роста растения).
Положение переменной К1 в структуре формулы 1 описывается с помощью показанной ниже системы нумерации
Волнистая линия в структурном фрагменте обозначает точку присоединения фрагмента к остальной части молекулы. Например, если переменная р в формуле 1 определяется как р-1, то волнистая линия, разделяющая связь в р-1 означает, что Р-1 присоединяется к остальной части структуры формулы 1 в указанном положении, как показано ниже.
В структурах Р-1, Р-2, р-3 и р-4 каждая из переменных X1, X2, X3 и X4 независимо определяется как СК2, СК3 или Ν, при условии, что (1) один из X1, X2, X3 и X4 представляет собой СК2 и (ιι) не более чем один из X1, X2, X3 и X4 представляет собой Ν. Данное определение X1, X2, X3 и X4 описывает шестнадцать возможных комбинаций из X1, X2, X3 и X4, показанных в таблице ниже.
Комбинация ХА х£ Х2 х1
1 СК2 СК3 СЕ3 СК3
2 СК2 N СК3 СК3
3 СК2 СК3 N СК3
4 СК2 СК3 СК3 N
- 3 032230
5 СК3 СК2 СК3 СК3
6 N СК2 СК3 СК3
7 СК3 СК2 N СК3
8 СК3 СК2 СК3 N
9 СК3 СК3 СК2 СК3
10 N СК3 СК2 СК3
11 СК3 N СК2 СК3
12 СК3 СК3 СК2 N
13 СК3 СК3 СК3 СК2
14 N СК3 СК3 СК2
15 СК3 N СК3 СК2
16 СК3 СК3 N СК2
В вышеуказанных перечислениях выражение алкил, используемое либо самостоятельно, либо в сложных словах, таких как алкилтио или галогеналкил, включает прямоцепочечный или разветвленный алкил, такой как метил, этил, нпропил, изопропил или различные изомеры бутила, пентила или гексила. Алкенил включает прямоцепочечные или разветвленные алкены, такие как этенил, 1-пропенил, 2пропенил, и различные изомеры бутенила, пентенила и гексенила. Алкенил также включает полиены, такие как 1,2-пропадиенил и 2,4-гексадиенил. Алкинил включает прямоцепочечные или разветвленные алкины, такие как этинил, Ι-пропинил, 2-пропинил и различные изомеры бутинила, пентинила и гексинила. Алкинил также может включать фрагменты, содержащие несколько тройных связей, такие как 2,5-гексадиинил.
Алкокси включает, например, метокси, этокси, η-пропилокси, изопропилокси и различные изомеры бутокси, пентокси и гексилокси. Алкилтио включает разветвленные или прямоцепочечные фрагменты алкилтио, такие как метилтио, этилтио и различные изомеры пропилтио, бутилтио, пентилтио и гексилтио.
Циклоалкил включает, например, циклопропил, циклобутил, циклопентил и циклогексил.
Выражение галоген либо отдельно, либо в сложных словах, таких как галогеналкил, или при использовании в описаниях, таких как алкил, замещенный галогеном, включает фтор, хлор, бром или йод. Кроме того, при использовании в сложных словах, таких как галогеналкил, или при использовании в описаниях, таких как алкил, замещенный галогеном, указанный алкил может быть частично или полностью замещен атомами галогена, которые могут быть одинаковыми или разными. Примеры галогеналкила или алкила, замещенного галогеном включают Е3С-, С1СН2-, СЕ3СН2- и СЕ3СС12-. Выражения галогенциклоалкил, галогеналкокси, галогеналкилтио, галогеналкенил, галогеналкинил и им подобные определяются аналогично выражению галогеналкил. Примеры галогеналкокси включают СЕ3О-, СС13СН2О-, НСЕ2СН2СН2О-и СЕ3СН2О-. Примеры галогеналкилтио включают СС138-, СЕ38-, СС13СН28- и С1СН2СН2СН28-.
Используемые в настоящем документе химические сокращения 8(О) и 8(=О) означают сульфинильный фрагмент. Используемые в настоящем документе химические сокращения 8О2, 8(О)2 и 8(=О)2 означают сульфонильный фрагмент. Используемые в настоящем документе химические сокращения С(О) и С(=О) означают карбонильный фрагмент. Используемые в настоящем документе химические сокращения СО2, С(О)О и С(=О)О означают оксикарбонильный фрагмент. СНО означает формил.
Общее число атомов углерода в группе заместителя обозначают приставкой С1-С], в которой ΐ и являются числами от 1 до 6. Например, С1-С4алкилсульфонил определяет группы от метилсульфонила до бутилсульфонила; С2алкоксиалкил определяет СН3ОСН2-; С3алкоксиалкил определяет, например, СН3СН(ОСН3)-, СН3ОСН2СН2- или СН3СН2ОСН2- и С4алкоксиалкил определяет различные изомеры алкильной группы, замещенной алкоксигруппой, содержащей всего четыре атома углерода, причем примеры включают СН3СН2СН2ОСН2- и СН3Сн2ОСН2СН2-.
Если соединение замещено заместителем, содержащим индекс, который указывает на то, что число указанных заместителей может превышать 1, указанные заместители (если их число превышает 1) независимо выбраны из группы определенных заместителей, например, (К1)т, где т равняется 0, 1, 2 или 3. Кроме того, если индекс указывает диапазон, например (К)1-|, то число заместителей может быть выбрано из целых чисел от ΐ довключительно. Если группа содержит заместитель, которым может быть водород, например К3 или К4, то в случае, когда этот заместитель является водородом, считают, что указанная группа не имеет заместителей. Если переменная группа показана как необязательно присоединенная к положению, например (К1)т, где т может равняться 0, то водород может находиться в этом положении, даже если это не указано в определении переменной группы. Если одно или несколько положений в группе указаны как незамещенные или без заместителей, то атомы водорода присоединяются с заполнением любой свободной валентности.
Если не указано иное, кольцо или кольцевая система как компонент формулы 1 (например, за
- 4 032230 меститель О'1) являются карбоциклическими или гетероциклическими. Термин кольцевая система означает два или более слитых кольца. Термины бициклическая кольцевая система и слитая бициклическая кольцевая система означают кольцевую систему, состоящую из двух слитых колец, которая может быть ортослитой, мостиковой бициклической или спиробициклической. Ортослитая бициклическая кольцевая система означает кольцевую систему, где у двух составляющих колец два соседних атома общие. Мостиковая бициклическая кольцевая система образуется путем связывания сегмента из одного или нескольких атомов с не являющимися соседними кольцевыми членами кольца.
Спиробициклическая кольцевая система образуется путем связывания сегмента из двух или более атомов с одним и тем же кольцевым членом кольца. Выражение слитая гетеробициклическая кольцевая система означает слитую бициклическую кольцевую систему, в которой по меньшей мере один кольцевой атом не является углеродом. Выражение кольцевой член означает атом или другой фрагмент (например, С(=О), С(=8), 8(О) или 8(О)2), образующий остов кольца или кольцевой системы.
Выражения карбоциклическое кольцо, карбоцикл или карбоциклическая кольцевая система обозначают кольцо или кольцевую систему, где атомы, образующие остов кольца, выбраны только из углерода. Выражения гетероциклическое кольцо, гетероцикл или гетероциклическая кольцевая система обозначают кольцо или кольцевую систему, в которой по меньшей мере один атом, образующий остов кольца, не является углеродом, например, азот, кислород или сера. Как правило,гетероциклическое кольцо содержит не более 4 атомов азота, не более 2 атомов кислорода и не более 2 атомов серы. Если не указано иное, карбоциклическое кольцо или гетероциклическое кольцо может быть насыщенным или ненасыщенным кольцом. Насыщенное относится к кольцу, имеющему остов, состоящий из атомов, связанных друг с другом одинарными связями; если не указано иное, оставшиеся валентности атома замещены атомами водорода. Если не указано иное, ненасыщенное кольцо может быть частично ненасыщенным или полностью ненасыщенным. Выражение полностью ненасыщенное кольцо означает кольцо из атомов, в котором связи между атомами в кольце являются одинарными или двойными связями в соответствии с теорией валентных связей и, кроме того, связи между атомами в кольце включают наибольшее возможное число двойных связей, при этом двойные связи не должны быть кумулированными (т.е. без С=С=С или С=С=К). Выражение частично ненасыщенное кольцо обозначает кольцо, содержащее по меньшей мере один член кольца, связанный со смежным членом кольца посредством двойной связи, и которое теоретически может содержать число некумулированных двойных связей между смежными членами кольца (т. е. в своей полностью ненасыщенной соответствующей форме), большее, чем число присутствующих двойных связей (т. е. в своей частично ненасыщенной форме).
Если не указано иное, гетероциклические кольца и кольцевые системы могут быть присоединены через любой доступный углерод или азот путем замещения водорода указанным углеродом или азотом.
Ароматический означает, что каждый из атомов кольца практически лежит в одной плоскости и имеет р-орбиталь, перпендикулярную плоскости кольца, и у которого (4η+2) η электроны, где η представляет собой положительное целое число, связаны с кольцом в соответствии с правилом Хюккеля. Выражение ароматическая кольцевая система обозначает карбоциклическую или гетероциклическую кольцевую систему, в которой по меньшей мере одно кольцо кольцевой системы является ароматическим. Если полностью ненасыщенное карбоциклическое кольцо удовлетворяет правилу Хюккеля, то указанное кольцо также называют ароматическим кольцом или ароматическим карбоциклическим кольцом.
Выражение ароматическая карбоциклическая кольцевая система обозначает карбоциклическую кольцевую систему, в которой по меньшей мере одно кольцо кольцевой системы является ароматическим. Если полностью ненасыщенное гетероциклическое кольцо удовлетворяет правилу Хюккеля, то указанное кольцо также называют гетероароматическим кольцом, ароматическим гетероциклическим кольцом или гетероциклическим ароматическим кольцом. Выражение ароматическая гетероциклическая кольцевая система обозначает гетероциклическую кольцевую систему, в которой по меньшей мере одно кольцо кольцевой системы является ароматическим. Выражение неароматическая кольцевая система обозначает карбоциклическую или гетероциклическую кольцевую систему, которая может быть полностью насыщенной, а также частично или полностью ненасыщенной, при условии, что ни одно из колец в кольцевой системе не является ароматическим. Выражение неароматическая карбоциклическая кольцевая система обозначает карбоциклическую кольцевую систему, в которой ни одно кольцо в кольцевой системе не является ароматическим. Выражение неароматическая гетероциклическая кольцевая система обозначает гетероциклическую кольцевую систему, в которой ни одно кольцо в кольцевой системе не является ароматическим.
Выражение необязательно замещенный по отношению к гетероциклическим кольцам относится к группам, которые являются незамещенными или имеют по меньшей мере один заместитель, не представляющий собой водород, который не подавляет биологическую активность, которой обладает незамещенный аналог. Используемые в данном документе следующие определения применяются, если не указано иное. Выражение необязательно замещенный используется взаимозаменяемо с фразой замещенный или незамещенный или с выражением (не)замещенный. Если не указано иное, необязательно замещенная группа может иметь заместитель в каждом замещаемом положении группы, и каждое замещение
- 5 032230 не зависит от другого.
Если заместитель представляет собой 5- или 6-членное содержащее азот гетероциклическое кольцо, оно может быть присоединено к остатку формулы 1 через любой доступный атом углерода или азота в кольце, если не описано иное. Как отмечено выше, ра может представлять собой (среди прочего) фенил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из группы заместителей, которые определены в Кратком описании настоящего изобретения. Примером фенила, необязательно замещенного одним-пятью заместителями, является кольцо, показанное как и-1 в приложении 1, где Κν представляет собой КХ, определенный в Кратком описании изобретения для Θα, а г представляет собой целое число от 0 до 5.
Как отмечено выше, может представлять собой (среди прочего) 5-6-членное гетероциклическое ароматическое кольцо, необязательно замещенное одним или несколькими заместителями, выбранными из группы заместителей, которые определены в Кратком описании настоящего изобретения. Примеры 56-членного ненасыщенного ароматического гетероциклического кольца, необязательно замещенного одним или несколькими заместителями, включают в себя кольца и-2-И-61, показанные в приложении 1, где Κν представляет собой любой заместитель, определенный в Кратком описании изобретения для (,х)ь, а г представляет собой целое число от 0 до 4, ограниченное числом доступных положений на каждой группе и. Поскольку и-29, и-30, и-36, и-37, и-38, и-39, и-40, и-41, и-42 и и-43 имеют только одно доступное положение, для этих групп и г ограничено целыми числами 0 или 1, и при этом г равно 0 означает, что группа и является незамещенной, и водород присутствует в положении, указанном (Κν)ί.
Приложение 1
и-ι и-2 и-з и-4 и-5
и-б и-7 и-8 и-9 и-ю
и-п и-12 и-1з и-14 и-15
и-16 и-17 и-18 и-19 и-го
3 (Κν)Γ 0 4 (Κν)Γ V Ν \θ^ -Λ
У N Ν—Ν ’ олг
и-27 υ-28 υ-29 и-зо
ί § Ν—N Μ/'1' . 45 Ν—Ν (κν)Γ .Ν/ ' Ν—Ν (κν)τ -Λ 4
и-32 и-зз υ-34 υ-35
- 6 032230
Как отмечено выше, может представлять собой (среди прочего) 8-, 9- или 10-членную ортослитую бициклическую кольцевую систему, необязательно замещенное одним или несколькими заместителями, выбранными из группы заместителей, которые определены в Кратком описании изобретения. Примеры 8-, 9- или 10-членной ортослитой бициклической кольцевой системы, необязательно замещенной одним или несколькими заместителями, включают в себя кольца и-81-И-123, показанные в приложении 3, где Κν представляет собой любой заместитель, определенный в Кратком описании изобретения для ра, и г, как правило, представляет собой целое число от 0 до 4.
Приложение 3
и-115 и-116 и-нз и-114
- 7 032230
Хотя группы Κν показаны в структурах ϋΙ-ϋ-123, следует отметить, что они не нуждаются в представлении, поскольку являются необязательными заместителями. Следует отметить, что если Κν представляет собой Н при присоединении к атому, это то же самое, как если бы указанный атом являлся незамещенным. Атомы азота, которые должны быть замещены до заполнения их валентности, являются замещенными Н или Κν. Следует отметить, что если точка присоединения между (Κν)τ и группой и показана как плавающая, то (Κν)τ могут быть присоединены к любому приемлемому атому углерода или атому азота группы и. Следует отметить, что если точка присоединения в группе и показана как плавающая, то группа и может быть присоединена к остальной части формулы 1 через любой доступный углерод или азот группы и путем замещения атома водорода. Следует отметить, что некоторые группы и могут быть замещены только менее 4 группами Κν (например, ϋ-2-ϋ-5, ϋ-7-ϋ-48 и ϋ-52-ϋ-61).
В уровне техники известен широкий спектр способов синтеза для обеспечения получения ароматических и неароматических гетероциклических колец и кольцевых систем; для подробных обзоров см. восьмой набор томов СотргейепзАе Не1егосусЕс СЬеш181гу, Α. Κ. Кайт^ку апб С. Ψ. Κοοδ ебДог8-ш-сЫек, Регдашоп Рге88, Охкогб, 1984 и двенадцатый набор томов СошргекепзАе Не1егосус11с Скеш181гу II, Α. Κ. Кайт^ку, С. Ψ. 1<еез апб Е. Е. V. 8сгАеп ебДог8-ш-сЫек, Регдашоп Рге88, Охкогб, 1996.
Соединения в соответствии с настоящим изобретением могут существовать в виде одного или нескольких стереоизомеров. Стереоизомеры представляют собой изомеры идентичной структуры, но отличающиеся по расположению их атомов в пространстве, и включают энантиомеры, диастереомеры, цистранс изомеры (также известные как геометрические изомеры) и атропоизомеры. Атропоизомеры являются результатом ограниченного вращения вокруг одинарных связей, где барьер вращения достаточно высок для возможности разделения видов изомеров. Специалист в данной области техники поймет, что один стереоизомер может быть более активным и/или может проявлять положительные эффекты при обогащении по сравнению с другим стереоизомером(ами) или при отделении от другого стереоизомера(ов). Кроме того, специалист в данной области техники знает как отделять, обогащать и/или избирательно получать указанные стереоизомеры. Для всестороннего рассмотрения всех аспектов стереоизомерии см. Егпе81 Е. ЕНе1 апб 8ашие1 Н. \\'Пеи, 81егеосЕеш181гу ок Огдашс Сошроипб8, 1окп Ш 11еу & 8оп8, 1994.
Настоящее изобретение охватывает все стереоизомеры, конформационные изомеры и их смеси во всех пропорциях, а также изотопные формы, такие как дейтерированные соединения.
Специалисту в данной области техники будет понятно, что не все содержащие азот гетероциклы могут образовывать Ν—оксиды, поскольку азоту нужна доступная неподеленная пара для окисления до оксида; специалисту в данной области будут известны такие содержащие азот гетероциклы, которые могут образовывать Ν--оксиды. Специалисту в данной области техники также будет известно, что третичные амины могут образовывать Ν-оксиды. Способы синтеза для получения Ν-оксидов гетероциклов и третичных аминов хорошо известны специалистам в данной области техники, в том числе окисление гетероциклов и третичных аминов пероксикислотами, такими как перуксусная и 3-хлорпербензойная кислота (МСРВА), перекисью водорода, гидроперекисями алкилов, такими как гидроперекись третбутила, перборатом натрия и диоксиранами, такими как диметилдиоксиран. Эти способы получения Νоксидов были подробно описаны и рассмотрены в литературе, см., например: Т. Е. О11сЕг181 ш СошргеЕеп8Ае Огдашс 8упШе818, νо1. 7, рр. 748-750, 8. V. Ееу, Еб., Регдашоп Рге88; М. Т181ег апб В. 8ΐапоνп^к ш Сошргекеп8ке Не1егосусНс Скеш181гу, νо1. 3, рр. 18-20, Α. I. Воикоп апб Α. МсКШор, Еб8., Регдашоп Рге88; М. Κ. ОпшшеК апб В. Κ. Т. Кеепе ίπ Αбνапсе8 ш Не^егосусНс СЕеш181гу, νо1. 43, рр 149-161, Α. Κ. Кайкгку, Еб., Αсабеш^с Рге88; М. Т181ег апб В. 8ΐапоνп^к ш Αбνапсе8 ш Не1егосусНс Скеш181гу, νо1. 9, рр. 285-291, Α. Κ. КаШ^ку апб Α. I. ВоиДоп, Еб8., Αсабеш^с Рге88; и О. Ψ. Н. Скее8ешап апб Е. 8. О. Шег81шк ш Αбνапсе8 ш Не^егосусНс Скеш181гу, νо1. 22, рр. 390-392, Α. Κ. КаШ^ку апб Α. I. ВоиЕоп, Еб8., Αсабеш^с Рге88.
Специалисту в данной области техники известно, что, поскольку в окружающей среде и в физиологических условиях соли химических соединений находятся в равновесии с их соответствующими несолевыми формами, то соли обладают такой же биологической применимостью, что и несолевые формы. Таким образом, широкий ряд солей соединений формулы 1, применим для контроля насекомыхвредителей. Соли соединений формулы 1 включают соли присоединения кислоты с неорганическими или органическими кислотами, такими как бромистоводородная, хлористоводородная, азотная, фосфорная, серная, уксусная, масляная, фумаровая, молочная, малеиновая, малоновая, щавелевая, пропионовая, салициловая, винная, 4-толуолсульфоновая или валериановая кислоты. Если соединение формулы 1 содержит кислотный фрагмент, такой как карбоновая кислота или фенол, соли также включают в себя об- 8 032230 разованные органическими или неорганическими основаниями, такими как пиридин, триэтиламин или аммиак, или амиды, гидриды, гидроксиды или карбонаты натрия, калия, лития, кальция, магния или бария. Соответственно, настоящее изобретение включает соединения, выбранные из формулы 1, их Νоксиды и подходящие соли.
Соединения, выбранные из формулы 1, их стереоизомеры, таутомеры, Ν-оксиды и соли, как правило, существуют более чем в одной форме, и формула 1, таким образом, включает все кристаллические и некристаллические формы соединений, которые представляет формула 1. Некристаллические формы включают варианты осуществления, которые представляют собой твердые вещества, такие как воска и смолы, а также варианты осуществления, которые представляют собой жидкости, такие как растворы и расплавы. Кристаллические формы включают варианты осуществления, которые представляют собой практически отдельный кристаллический тип, и варианты осуществления, которые представляют собой смесь полиморфов (т.е. различных кристаллических типов). Выражение полиморф относится к определенной кристаллической форме химического соединения, которое может кристаллизоваться в различные кристаллические формы, причем данные формы имеют разные расположения и/или конформации молекул в кристаллической решетке. Хотя полиморфы могут иметь одинаковый химический состав, они также могут отличаться по составу в связи с присутствием или отсутствием совместно кристаллизованной воды или других молекул, которые могут быть слабо или сильно связаны в решетке. Полиморфы могут отличаться по таким химическим, физическим и биологическим свойствам, как форма кристалла, плотность, жесткость, цвет, химическая стабильность, точка плавления, гигроскопичность, способность к суспендированию, скорость растворения и биологическая доступность. Специалисту в данной области техники будет понятно, что полиморф соединения, представленного формулой 1, может проявлять положительные эффекты (например, возможность применения для получения полезных составов, улучшенная биологическая эффективность) по сравнению с другим полиморфом или смесью полиморфов того же соединения, представленного формулой 1. Получение и выделение конкретного полиморфа соединения, представленного формулой 1, может быть достигнуто способами, известными специалистам в данной области техники, включая, например, кристаллизацию с использованием выбранных растворителей и температур. Соединения в соответствии с настоящим изобретением могут существовать в виде одного или нескольких кристаллических полиморфов. Настоящее изобретение охватывает как отдельные полиморфы, так и смеси полиморфов, в том числе смеси, обогащенные одним полиморфом относительно другого. Для исчерпывающего обсуждения полиморфизма см. К. НППксг. Еб., Ро1утогрЫ§т Ιη (Ее РНагтасеиОса1 1пби81гу, Убеу-УСН, Уешйет, 2006.
Варианты осуществления настоящего изобретения, как описывается в Кратком описании настоящего изобретения, включают описанные ниже. Следующие варианты осуществления, касающиеся соединения формулы 1, включают в себя определения заместителей, представленные в Кратком описании изобретения, если далее не определены в вариантах осуществления.
Вариант осуществления 1: Соединение формулы 1, где О представляет собой 0-1, 0-2 или 0-3.
Вариант осуществления 2: Соединение формулы 1, где О представляет собой 0-1, 0-2 или 0-3 и Υ3 представляет собой СК5Ь.
Вариант осуществления 3: Соединение формулы 1, где О представляет собой 0-1 или 0-2.
Вариант осуществления 4: Соединение формулы 1, где О представляет собой 0-1.
Вариант осуществления 5: Соединение формулы 1, где О представляет собой 0-1 и Υ1 представляет собой О или 8.
Вариант осуществления 6: Соединение формулы 1, где О представляет собой 0-1 и Υ1 представляет собой 8.
Вариант осуществления 7: Соединение формулы 1, где О представляет собой 0-1 и Υ1 представляет собой О.
Вариант осуществления 8: Соединение формулы 1, где О представляет собой 0-2.
Вариант осуществления 9: Соединение формулы 1, где О представляет собой 0-2 и Υ2 представляет собой СК5а.
Вариант осуществления 10: Соединение формулы 1 или любого из вариантов осуществления Ι-9, где А представляет собой СН, СК1 или Ν и К1 представляет собой галоген.
Вариант осуществления 11: Соединение варианта осуществления 10, где А представляет собой СН, СЕ или Ν.
Вариант осуществления 11а: Соединение варианта осуществления 10, где А представляет собой СЕ или Ν.
Вариант осуществления 12: Соединение варианта осуществления 10, где А представляет собой СН или СЕ.
Вариант осуществления 13: Соединение варианта осуществления 10, где А представляет собой СН.
Вариант осуществления 14: Соединение варианта осуществления 10, где А представляет собой Ν.
Вариант осуществления 15: Соединение формулы 1 или любого из вариантов осуществления Ι-9, где т равняется 1, и К1 представляет собой С1-С4алкил, С1-С4галогеналкил, С1-С4алкокси или галоген.
Вариант осуществления 16: Соединение варианта осуществления 15, где К1 представляет собой СЕ3,
- 9 032230
ОМе, Ме или Р.
Вариант осуществления 17: Соединение варианта осуществления 16, где Я1 представляет собой СР3, ОМе, Ме или Р и находится в 4-положении.
Вариант осуществления 18: Соединение варианта осуществления 17, где Я1 представляет собой СР3 и находится в 4-положении.
Вариант осуществления 19: Соединение формулы 1 или любого из вариантов осуществления 1-9, где т равняется 0.
Вариант осуществления 20: Соединение формулы 1 или любого из вариантов осуществления 1-19,
2 2 3 4 3 2 где X представляет собой СЯ и X , X и X , каждый независимо, представляет собой СЯ ; или X представляет собой СЯ2, и каждый X1, X3 и X4 независимо представляет собой СЯ3.
Вариант осуществления 21: Соединение варианта осуществления 20, где X1 представляет собой СЯ2 и каждый X2, X3 и X4 независимо представляет собой СЯ3.
Вариант осуществления 22: Соединение варианта осуществления 20, где X2 представляет собой СЯ2 и каждый X1, X3 и X4 независимо представляет собой СЯ3.
Вариант осуществления 23: Соединение формулы 1 или любого из вариантов осуществления 1-22, где каждый Я3 независимо представляет собой Н или галоген.
Вариант осуществления 24: Соединение согласно варианту осуществления 23, где каждый Я3 независимо представляет собой Н или Р.
Вариант осуществления 25: Соединение согласно варианту осуществления 24, где каждый Я3 представляет собой Н.
Вариант осуществления 26: Соединение формулы 1 или любого из вариантов осуществления 1-25, где Я2 представляет собой С(=2)МЯ6Я7, С(=МЯ10)ЯП или О'.
Вариант осуществления 27: Соединение формулы 1 или любого из вариантов осуществления 1-25, где Я2 представляет собой С(=NЯ10)Я11.
Вариант осуществления 28: Соединение формулы 1 или любого из вариантов осуществления 1-25, где Я2 представляет собой ί.’(=ΝΚ.|0)Κ.; Я10 представляет собой С1-С4алкокси и Я11 представляет собой С1-С4алкил, замещенный с помощью 8(О)пЯ23.
Вариант осуществления 29: Соединение формулы 1 или любого из вариантов осуществления 1-25, где Я2 представляет собой ί.’(=Ζ)ΝΚ6ρ7 или О'.
Вариант осуществления 30: Соединение формулы 1 или любого из вариантов осуществления 1-25, где Я2 представляет собой Ο=Ζ)ΝΚ<®7.
Вариант осуществления 31: Соединение формулы 1 или любого из вариантов осуществления 1-25, где Я2 представляет собой С(=О)ЫЯ6Я7.
Вариант осуществления 32: Соединение формулы 1 или любого из вариантов осуществления 1-25, где Я2 представляет собой С(=8)ЫЯ6Я7.
Вариант осуществления 33: Соединение формулы 1 или любого из вариантов осуществления 1-25, где Я2 представляет собой С(=О)ЫЯ6Я7 и Я6 представляет собой Н, С(О) ОЯ21, С(О)Я22 или С1-С6алкил.
Вариант осуществления 35: Соединение формулы 1 или любого из вариантов осуществления 1-25, где Я2 представляет собой С(=О)ЫЯ6Я7 и Я6 представляет собой Н, С(О)ОМе, С(О)Ме или метил.
Вариант осуществления 36: Соединение формулы 1 или любого из вариантов осуществления 1-25, где Я2 представляет собой С(=О)ЫЯ6Я7 и Я6 представляет собой Н.
Вариант осуществления 36а: Соединение формулы 1 или любого из вариантов осуществления 1-25, где Я2 представляет собой С(=О)ЫЯ6Я7 и Я6 представляет собой С(О)ОМе.
Вариант осуществления 36Ь: Соединение формулы 1 или любого из вариантов осуществления 1-25, где Я2 представляет собой С(=О)ЫЯ6Я7 и Я6 представляет собой С(О)Ме.
Вариант осуществления 36с: Соединение формулы 1 или любого из вариантов осуществления 1-25, где Я2 представляет собой С(=О)ЫЯ6Я7 и Я6 представляет собой метил.
Вариант осуществления 37: Соединение формулы 1 или любого из вариантов осуществления 1-25, где Я2 представляет собой О'.
Вариант осуществления 38: Соединение формулы 1 или любого из вариантов осуществления 1-25, где Я2 представляет собой О', и Оа представляет собой 5-6-членное ароматическое кольцо, при этом каждое кольцо содержит кольцевые члены, выбранные из атомов углерода, и до 3 гетероатомов, независимо выбранных из одного атома кислорода, одного атома серы и до 3 атомов азота, при этом каждое кольцо является незамещенным или замещено по меньшей мере одним КХ
Вариант осуществления 39: Соединение формулы 1 или любого из вариантов осуществления 1-25, где Я2 представляет собой О'; и Оа представляет собой 5-6-членное гетероароматическое кольцо, при этом каждое кольцо содержит кольцевые члены, выбранные из атомов углерода, и до 3 гетероатомов, независимо выбранных из одного атома кислорода, одного атома серы и до 3 атомов азота, при этом каждое кольцо является незамещенным или замещено по меньшей мере одним РУ.
Вариант осуществления 40: Соединение варианта осуществления 39, где гетероароматическим кольцом является 5-членное гетероароматическое кольцо.
Вариант осуществления 41: Соединение варианта осуществления 39, где гетероароматическим
- 10 032230 осуществления с атомом азота
43, где гетероароматическим во 2-положении и замещенное осуществления с атомом азота
44, где гетероароматическим во 2-положении и замещенное кольцом является 5-членное гетероароматическое кольцо с атомом азота во 2-положении.
Вариант осуществления 42: Соединение варианта осуществления 39, где гетероароматическим кольцом является 6-членное гетероароматическое кольцо.
Вариант осуществления 43: Соединение варианта осуществления 42, где гетероароматическим кольцом является 6-членное гетероароматическое кольцо с атомом азота во 2-положении.
Вариант осуществления 44: Соединение варианта кольцом является 6-членное гетероароматическое кольцо С1 -С4галогеналкилом.
Вариант осуществления 45: Соединение варианта кольцом является 6-членное гетероароматическое кольцо СЕ3.
Варианты осуществления настоящего изобретения, в том числе варианты осуществления 1-45 выше, а также любые другие варианты осуществления, описанные в настоящем документе, могут быть объединены любым способом, и описание переменных в вариантах осуществления подходит не только для соединений формулы 1, но также к исходным соединениям и промежуточным соединениям, применимым для получения соединений формулы 1. К тому же варианты осуществления настоящего изобретения, включая вышеуказанные варианты осуществления 1-45, а также любые другие варианты осуществления, описанные в данном документе, и любая их комбинация, подходят для композиций и способов по настоящему изобретению.
Комбинации вариантов осуществления 1-45 иллюстрируются при помощи следующего:
Вариант осуществления А. Соединение формулы 1, где X1 представляет собой СК2 и каждый X2, X3 и X4 независимо представляет собой СК3; или X2 представляет собой СК2 и каждый X1, X3 и X4 независимо представляет собой СК3.
Вариант осуществления В. Соединение согласно варианту осуществления А, где О представляет собой 0-1 или 0-2.
Вариант осуществления С. Соединение варианта осуществления В, где О представляет собой 0-1 и Υ1 представляет собой О или 8.
Вариант осуществления Ό. Соединение согласно варианту осуществления С, где О представляет собой 0-2 и Υ2 представляет собой СК5а.
Вариант осуществления Е. Соединение любого из вариантов осуществления Ά-Ό, где А представляет собой СН или СЕ и т равняется 0.
Вариант осуществления Е. Соединение формулы 1, где
А представляет собой СН или СЕ;
т равняется 0;
представляет собой 0-2;
Υ2 представляет собой СК5а;
X1 представляет собой СК2 и каждый X2, X3 и X4 представляет собой СН или X2 представляет собой СК2, а X1, X3 и X4 представляют собой СН;
К2 представляет собой Ε(=Ζ)ΝΕ6ρ7 или 0а.
Вариант осуществления С. Соединение формулы 1, где
А представляет собой СН или СЕ;
т равняется 0;
представляет собой 0-2;
Υ2 представляет собой СК5а;
X1 представляет собой СК2 и каждый X2, X3 и X4 представляют собой СН;
К2 представляет собой С(=Ζ)NΚ6Κ7 или 0а.
Вариант осуществления Н. Соединение формулы 1, где
А представляет собой СН или СЕ;
т равняется 0;
представляет собой 0-2;
Υ2 представляет собой СК5а;
X2 представляет собой СК2 и X1, X3 и X4 представляют собой СН;
К2 представляет собой С(=Ζ)NΚ6Κ7 или Оа.
Вариант осуществления I. Соединение формулы 1, где
А представляет собой СН;
т равняется 0;
представляет собой 0-2;
Υ2 представляет собой СК5а;
К5а представляет собой Н;
X1 представляет собой СК2 и каждый X , X и X представляет собой СН или X представляет собой СК , а X , X и X представ
- 11 032230 ляют собой СН;
К2 представляет собой С(О)НК6К7 и
К6 представляет собой Н.
Вариант осуществления ί. Соединение формулы 1, где
А представляет собой СН;
т равняется 0;
О представляет собой 0-2;
Υ2 представляет собой СК5а;
К5а представляет собой Н;
X1 представляет собой СК2 и каждый X2, X3 и X4 представляют собой СН;
К2 представляет собой С(О)ХК6К7 и
К6 представляет собой Н.
Вариант осуществления К. Соединение формулы 1, где
А представляет собой СН;
т равняется 0;
О представляет собой 0-2;
Υ2 представляет собой СК5а;
К5а представляет собой Н;
X2 представляет собой СК2 и X1, X3 и X4 представляют собой СН;
К2 представляет собой С(О)ХК6К7; и
К6 представляет собой Н.
Конкретные варианты осуществления включают соединения формулы 1, выбранные из группы, состоящей из (номера соединений относятся к таблицам индексов Α-Ν):
N-(1 -метилэтил)-2-(3-пиридинил)-2Н-индазол-4-карбоксамид (соединение 8); №циклопропил-2-(3-пиридинил)-2Н-индазол-4-карбоксамид (соединение 14); №циклогексил-2-(3-пиридинил)-2Н-индазол-4-карбоксамид (соединение 16); 2-(3-пиридинил)-№(2,2,2-трифторэтил)-2Н-индазол-4-карбоксамид (соединение 19); 2-(3-пиридинил)-№[(тетрагидро-2-фуранил)метил]-2Н-индазол-5-карбоксамид (соединение 41); метил-2-[ [2-(3-пиридинил)-2Н-индазол-5 -ил] карбонил] гидразинкарбоксилат (соединение 42); №[(2,2-дифторциклопропил)метил]-2-(3-пиридинил)-2Н-индазол-5-карбоксамид (соединение 51); №(2,2-дифторпропил)-2-(3-пиридинил)-2Н-индазол-5-карбоксамид (соединение 54); 2-(3-пиридинил)-№(2-пиримидинилметил)-2Н-индазол-5-карбоксамид (соединение 55) и №[(5-метил-2-пиразинил)метил]-2-(3 -пиридинил)-2Н-индазол-5 -карбоксамид (соединение 76). Примечательно, что соединения по настоящему изобретению характеризуются благоприятным метаболическим характером и/или характером остаточного содержания в почве и проявляют активность в отношении контроля разнообразных насекомых-вредителей в агрономической области и неагронамической области. Особенно примечательно, что по соображениям контроля насекомых-вредителей и экономической значимости, защиты сельскохозяйственных культур от вреда или повреждения, причиняемого насекомыми-вредителями, при контроле насекомых-вредителей являются вариантами осуществления настоящего изобретения. Соединения по настоящему изобретению из-за их благоприятных характеристик перемещения или системности в растениях также защищают лиственную или другие части растения, которые непосредственно не приводятся в контакт с соединением формулы 1 или композицией, содержащей соединение.
Также следует отметить варианты осуществления настоящего изобретения, относящиеся к композициям, содержащим соединение любого из предыдущих вариантов осуществления, а также любых других вариантов осуществления, описанных в настоящем документе, и любые их комбинации, а также по меньшей мере один дополнительный компонент, выбранный из группы, состоящей из поверхностноактивного вещества, твердого разбавителя и жидкого разбавителя, причем указанные композиции также необязательно содержат по меньшей мере одно дополнительное биологически активное соединение или средство.
Кроме того, следует отметить варианты осуществления настоящего изобретения, относящиеся к композициям для контроля насекомого-вредителя, содержащим соединение любого из предыдущих вариантов осуществления, а также любых других вариантов осуществления, описанных в настоящем документе, и любые их комбинации, а также по меньшей мере один дополнительный компонент, выбранный из группы, состоящей из поверхностно-активного вещества, твердого разбавителя и жидкого разбавителя, причем указанные композиции также необязательно содержат по меньшей мере одно дополнительное биологически активное соединение или средство. Варианты осуществления настоящего изобретения, кроме того, включают в себя способы контроля насекомого-вредителя, предусматривающие контакт насекомого-вредителя или окружающей его среды с биологически эффективным количеством соединения любого из предыдущих вариантов осуществления (например, в виде композиции, описанной в настоящем документе).
Варианты осуществления настоящего изобретения также относятся к композиции, содержащей со
- 12 032230 единение любого из предыдущих вариантов осуществления в форме жидкого состава пропитки для почвы. Варианты осуществления настоящего изобретения также относятся к способам контроля насекомоговредителя, предусматривающим контакт почвы с жидкой композицией в виде пропитки для почвы, содержащей биологически эффективное количество соединения любого из предыдущих вариантов осуществления.
Варианты осуществления настоящего изобретения также включают в себя аэрозольную композицию для контроля насекомого-вредителя, содержащую биологически эффективное количество соединения любого из предыдущих вариантов осуществления и газ-вытеснитель. Варианты осуществления настоящего изобретения, кроме того, включают в себя композицию-приманку для контроля насекомоговредителя, содержащую биологически эффективное количество соединения любого из предыдущих вариантов осуществления, один или несколько пищевых материалов, необязательно аттрактант и необязательно увлажняющее средство. Варианты осуществления настоящего изобретения также относятся к устройству для контроля насекомого-вредителя, содержащему указанную композицию-приманку и корпус, приспособленный для помещения указанной композиции-приманки, где корпус имеет по меньшей мере одно отверстие, рассчитанное на то, чтобы допускать проникновение насекомого-вредителя через отверстие, вследствие чего насекомое-вредитель может получить доступ к указанной композицииприманке из места вне корпуса, и где корпус также приспособлен для размещения на участке или вблизи участка потенциальной или известной активности насекомого-вредителя.
Варианты осуществления настоящего изобретения также относятся к способам защиты семени от насекомого-вредителя, предусматривающим контакт семени с биологически эффективным количеством соединения по любому из предыдущих вариантов осуществления.
Варианты осуществления настоящего изобретения также относятся к способу защиты животного от паразитического насекомого-вредителя, предусматривающему введение животному паразитицидно эффективного количества соединения любого из предыдущих вариантов осуществления.
Варианты осуществления настоящего изобретения также включают в себя способы контроля насекомого-вредителя, предусматривающие контакт насекомого-вредителя или окружающей его среды с биологически эффективным количеством соединения формулы 1, его Ν-оксида или соли, (например, в виде композиции, описанной в настоящем документе), при условии, что способы не являются способами медицинского лечения организма человека или животного с помощью терапии.
Настоящее изобретение также относится к таким способам, при которых насекомое-вредительпаразит или среда его обитания находятся в контакте с композицией, содержащей биологически эффективное количество соединения формулы 1, его Ν-оксида или соли, и по меньшей мере один дополнительный компонент, выбранный из группы, состоящей из поверхностно-активных веществ, твердых разбавителей и жидких разбавителей, при этом указанная композиция необязательно дополнительно включает биологически эффективное количество по меньшей мере одного дополнительного биологически активного соединения или средства, при условии, что способы не являются терапевтическими способами медицинской обработки организма человека или животного.
Один или несколько из следующих способов и вариантов, которые описаны на схемах 1-13, можно применять для получения соединений формулы 1. Определения заместителей в соединениях нижеприведенных формул 1-23 определены выше в Кратком описании изобретения, если не отмечено иное. Соединения формул 1а-1д являются различными подмножествами соединений формулы 1, и все заместители для формул 1а-1д определены выше для формулы 1. Используются следующие сокращения: ТНЕ представляет собой тетрагидрофуран, ЭМЕ представляет собой НН-диметилформамид. NΜΡ представляет собой Ν-метилпирролидинон, Ас представляет собой ацетат, М8 представляет собой мезилат, ТТ представляет собой трифлат, и ΝΓ представляет собой нонафлат.
Соединения формулы 1а (формулы 1, где О представляет собой 0-1, 0-3 или 0-4) могут быть получены, как показано на схеме 1, путем соединения гетероциклического соединения формулы 2 (где ЬС представляет собой приемлемую уходящую группу, такую как С1, Вг, I, ТТ или ΝΓ) с гетероциклическим соединением формулы 3 (где М представляет собой приемлемый металл или металлоид, такой как частицы Мд, Ζη или В) в присутствии катализатора и соответствующего лиганда. Катализаторы могут быть получены из переходных металлов, таких как Рб (например, Рб(ОАс)2 или Рб2(бЬа)з, и моно- или бидентатных лигандов, таких как РРН3, РСУ3, Р1-Ви3, х-фос, ксантфос, 8-фос и бррГ. Типичные используемые основания включают карбонаты, такие как натрия карбонат или цезия карбонат, фосфаты, такие как калия трифосфат, амины, такие как этилдиизопропиламин, или алкоксиды, такие как натрия трет-бутоксид. Типичные растворители включают ТНЕ, диоксан, толуол, этанол, ЭМЕ, воду или их смеси. Типичные температуры реакции варьируют от окружающей температуры до точки кипения растворителя.
- 13 032230
Схема 1
Соединения формулы 1а (формулы 1, где р представляет собой р-1, р-3 или р-4) также могут быть получены, как показано на схеме 2, путем присоединения соединения формулы 4 к соединению формулы 5 (где ЬО представляет собой приемлемую уходящую группу, такую как С1, Вг, I, Т£ или Νί) в присутствии катализатора и соответствующего лиганда. Может быть использован ряд катализаторов в способе согласно схеме 2, и они могут быть получены из частиц переходных металлов, таких как медь или Рс! (например, комплексы, такие как Р0(ОАс)2 или Р02(0Ьа)3), и лиганда. Типичные лиганды могут представлять собой моно- или бидентат и включать в себя РРН3, РСУ3, Р1-Ви3, х-фос, ксантфос, в-фос и άρρί. Типичные используемые основания включают карбонаты, такие как натрия карбонат или цезия карбонат, фосфаты, такие как калия трифосфат, амины, такие как этилдиизопропиламин, или алкоксиды, такие как натрия трет-бутоксид. Могут быть полезны добавки, такие как молекулярные сита, Βιι4Ν'Βγ- или соли меди или серебра (например, АдОАс). Типичные реакционные растворители включают ТИР, диоксан, толуол, этанол, ΌΜΡ, воду или их смеси. Типичные температуры реакции варьируют от окружающей температуры до точки кипения растворителя. Примеры см. в Сйеш1са1 СошшишсаИопв 2011, 47(17), радев 5043-5045; 1оигпа1 οί Фе Ашепсап Сйеш1са1 8ос1е1у 2010, 132(11), радев 3674-3675; Не1егосус1ев 2011, 83(6), радев 1371-1376; в публикации заявки на патент США № 20090076266; ВиНеИп о£ !11е Сйеш1са1 8ос1е!у о£ 1арап 1998, 71(2), радев 467-473; ТеЧгайеОгои ЕеИегв 2008, 49(10), радев 1598-1600; и ТеЧгайеОгоп ЕеПегв 2010, 51(42), радев 5624-5627.
Схема 2
катализатор, лиганд
5 1а где Р представляет собой р-1, р-3 или р-4
Соединения формулы 2, где ВО представляет собой галоген, могут быть получены из соответствующих аминов путем обработки источником ΟΝ+, таким как изоамилнитрит или трет-бутилнитрит или азотистая кислота, в присутствии источника галогена, такого как СиВК2 или ΒπΝΕ!3'Βγ-. Предпочтительные условия реакции включают в себя водные или органические растворители, такие как ТНР или ацетонитрил, и температуры реакции, варьирующие от 0°С до температуры кипения растворителя.
Соединения формулы 2, где 1.6 представляет собой С1 или Вг, также могут быть получены из соответствующих гидроксисоединений путем обработки с помощью галогенирующего средства, такого как РОС13, РС15, РВЕ3 или 8ОС12. Соединения формулы 2, где ЬО представляет собой ΟΜ8 или ОТ£, также могут быть получены из соответствующих гидроксисоединений путем обработки с помощью МвС1 или ТР2О.
Соединения формулы 4, могут быть получены из соответствующих аминовых соединений путем обработки с помощью источника О^, такого как изоамилнитрил или трет-бутилнитрит. Предпочтительные условия реакции включают в себя эфирные растворители, такие как ТНР, при температурах, варьирующих от окружающей температуры до температуры кипения растворителя.
Соединения формулы 6 могут быть получены путем электрофильного галогенирования соответствующих соединений формулы 7 путем обработки с помощью галогенирующего средства, такого как Νбромсукцинимид, в приемлемом растворителе, таком как ΌΜΡ, NΜΡ или уксусная кислота, при температурах, варьирующих от окружающей температуры до температуры кипения растворителя (схема 3).
Схема 3
6
2-Аминобензотиазолы формулы 8 могут быть получены из орто-незамещенных анилинов формулы 9 и аниона тиоцианата (где М представляет собой К+, Νο' или Βιι4Ν'), как показано на схеме 4. Реакция может быть выполнена одной стадией в уксусной кислоте, например, или посредством промежуточного образования тиомочевины с последующим окислением. Приемлемые окислители включают в себя бром.
- 14 032230
Схема 4
Μ8€Ν, бром, уксусная кислота или
Μ8€Ν, серная кислота, потом бром
М представляет собой Кт. Иа+ или Ви4Н+
Соединения формулы 1Ь могут быть получены из соединений формулы 10 способом, показанным на схеме 5, при котором соединение формулы 10 обрабатывают азидным реагентом (например, натрия азидом или тетрабутиламмония азидом). Типичные условия реакции включают в себя ΌΜΕ или ΝΜΡ в качестве растворителя и температуры реакции, варьирующие от 80°С до температуры кипения раствори теля.
Схема 5
ТО представляет собой уходящую группу, такую как Р или ΝΟ2
Соединения формулы 1Ь также могут быть получены из соединений формулы 10а способом, показанным на схеме 5 а, при котором соединение формулы 10а обрабатывают триэтилфосфитом.
Схема 5а
10а ЬО представляет ΝΟ; ц,
Соединения формул 10 и 10а являются основаниями Шиффа и могут быть получены способами, известными в уровне техники (см., например, Магсй, Е, Лбуапсеб Огдашс Сйеш1в1гу, ^йеу, 1992, радев 896898).
Соединения формулы 1с могут быть получены из соединений формулы 11 способом, показанным на схеме 6, путем окисления соединения формулы 11 молекулярным кислородом или пероксидом, таким как трет-бутил гидропероксид, в присутствии содержащего медь (II) катализатора, такого как Си(ОАс)2 или СиВК2. Типичные условия реакции включают в себя спиртовые растворители, такие как третамиловый спирт, ΌΜΕ, ΝΜΡ или водный аммиак, и температуры реакции от 60°С до температуры кипения растворителя.
Схема 6
1с
2-Аминоазосоединения формулы 11 могут быть получены путем реакции анилина формулы 9 с солью диазония формулы 12 способами, известными в уровне техники (см., например, ΜηγΗι, Т, Лбуапсеб Огдашс Сйеш1в1гу, Абеу, 1992, радев 525-526). Соединения формулы 11 также могут быть получены путем реакции арилнитрозосоединения формулы 13 с диамином формулы 14 в растворителе, таком как уксусная кислота. Эти два способа показаны на схеме 7.
Схема 7
13
Соединения формулы 1б могут быть получены путем конденсации соединения формулы 14 (где Ед представляет собой приемлемую уходящую группу, такую как С1 или Вг) с аминопиридином или аминодиазином формулы 16, как показано на схеме 8. Типичные условия реакции включают в себя спиртовой растворитель, такой как этанол или толуол, и диапазон температуры реакции от окружающей температу- 15 032230 ры до температуры кипения растворителя. Азот пиридина необязательно может быть защищен как аддукт ВН3, Ν-оксид или 2- или 6-галогенпиридиновое производное.
Соединения формулы 1е могут быть получены, как показано на схеме 9 путем добавления цикла 2аминопиридинов формулы 15 с арилнитрилами формулы 16 (см., например, 1оигиа1 о£ Ое Лтепеап СЬет1са1 8ое1е!у 2009, 131(42), радез 15080-15081, и ШО 2013041472).
Схема 9
Соединения формулы 1е также могут быть получены путем перегруппировки соединений формулы 17 путем обработки основанием, как показано на схеме 10 (см., например, Т Не! СЬет 1970, 7 раде 1019). Соединения формулы 17 могут быть получены способами, описанными в ШО 2008006540 и I. Огд. СЬет., 1966, раде 251.
Схема 10
Промежуточные соединения формулы 18 могут быть получены способом, показанным на схеме 11 путем обработки 2-аминопиридина формулы 15 изоцианатом, а затем гидроксиламином и приемлемым основанием, таким как триэтиламин.
Схема 11
1. ΕΐΟ€(Ο)Ν€8
2. ΝΗ2ΟΗ-Η€1, основание
Соединения формулы 1, где Р представляет собой Р-4, также могут быть получены способом, описанным в примере синтеза 6.
Соединения формулы 1Г могут быть получены, как показано на схеме 12, окислительной циклизацией арилальдегида формулы 20 с анилином формулы 19, несущим орто-галоген, предпочтительно йод, в присутствии серы, которая действует и как источник серы, и как окислительное средство. Реакцию осуществляют в присутствии основания, такого как К2СО3, в приемлемом растворителе, таком как вода или ΌΜΤ, и катализируют путем добавления солей меди (например, Си1 или СиС12) и предпочтительно приемлемого лиганда, такого как 1,10-фенантролин. Типичные температуры реакции варьируют от 70°С до точки кипения растворителя.
Соединения формулы 1Г также могут быть получены путем циклизации 2-галогентиоамидов фор- 16 032230 мулы 21, как показано во второй реакции схемы 12, с основанием, таким как КО1Ви, ΝΉ, ЭВИ или Сз2СО3, в приемлемом растворителе, таком как толуол или ЭМР, необязательно с добавлением солей меди, таких как Си1, и предпочтительно приемлемого лиганда, такого как 1,10-фенантролин. Эту реакцию также можно катализировать частицами Рб, такими как полученные из Рб2(бЬа)3 и (1-Ви)2Р-обифенила, основанием, таким как Сз2СО3, в приемлемом растворителе, таком как 1,2-диметоксиэтан или диоксан. Типичные температуры реакции варьируют от 80°С до точки кипения растворителя. Для катализируемых медью и Рб реакций предпочтительным галогеновым заместителем в соединении формулы 21 является Вг или I. Например, см. 1оигпа1 оГ Огдатс СИеппзПу 2006, 71(5), радез 1802-1808; ТеДаДебгоп ВеДегз 2003, 44{32), радез 6073-6077; ЗупШейс СоттишсаЕопз 1991, 21(5), радез 625-33; и заявку на европейский патент № 450420).
Соединения формулы 1ί также могут быть получены путем окислительной циклизации тиоамидов формулы 22, как показано в третьей реакции схемы 12. Окислители, типично используемые в данном способе, включают в себя бром или йод, ЭЭО и К3Ре(СХ)6. Например, см. Те1гаДебгоп 2007, 63(41), радез 10276-10281; 8уп1Дез1з 2007, (6), 819-823; и публикацию заявки на патент США № 20120215154.
Три способа, описанные на схеме 12, могут быть использованы для получения соединений, где X1X4 представляют собой атомы углерода, или где один из X1-X4 представляет собой азот (см., например, I. Не1егосусИс С1ет. 2009, 46, раде 1125 и упомянутые там ссылки).
Соединения формулы 1 и промежуточное соединения, используемые в получении соединений формулы 1, где Ζ представляет собой 8, могут быть получены путем тионирования соответствующих соединений, где Ζ представляет собой О, например, с реактивом Лоэссона (№ по СА8 19172-47-5), реактивом Белло (№ по СА8 88816-02-8) или Р285. Реакции тионирования, как правило, проводят в растворителях, таких как толуол, ксилены или диоксан, и при повышенной температуры от 80°С до температуры кипения растворителя.
Соединения формулы 1, где Я2 представляет собой С(О)Х1<6Х, могут быть получены путем карбонилирования соответствующих соединений, где Я2 представляет собой галоген (предпочтительно Вг или I), или где Я2 представляет собой сульфонат (например, трифлат или нонафлат). Реакцию выполняют в присутствии источника монооксида углерода, такого как газообразный монооксид углерода или Мо(СО)6, при давлении от атмосферного давления до 25 бар, необязательно с нагреванием микроволнами и обычно при повышенных температурах в диапазоне 80-160°С. Типичные реакционные растворители включают в себя ЭМР, КМР, толуол или эфирные растворители, такие как ТНР или диоксан.
Соединения формулы 1, где Я2 представляет собой О', могут быть получены, как показано на схеме 13. Способ согласно схеме 13 подобен способу, описанному на схеме 1; М представляет собой приемлемый металл или металлоид, такой как частицы Мд, Ζη или В, а Я2 соответствует БО на схеме 1 и представляет собой приемлемую уходящую группу, такую как С1, Вг, I, ТГ или Νί.
Схема 13
катализатор, лиганд
Соединения формулы 1, где Я2 представляет собой О' и О' связан с О через атом азота в О', могут быть получены способом, подобным таковому на схеме 13. В этом способе М в соединении формулы 23 представляет собой водород. Реагенты присоединения включают в себя соли меди (I), такие как Си1, и приемлемый лиганд, такой как транс-бис (Х,Х-диметил-1,2-циклогександиамин. Типичные условия реакции включают в себя растворитель, такой как толуол или диоксан, и повышенную температуру реакции, варьирующую от 80°С до температуры кипения растворителя.
Примеры промежуточных соединений, применимых в получении соединений по настоящему изобретению, показаны в таблицах ^1-^16. Далее приведены сокращения, применяемые в таблицах: Ме означает метил, Εΐ означает этил, Р1 означает фенил, С(О) означает карбонил и СНО означает формил.
Таблица Е1
А представляет собой СН
- 17 032230
к К
-соон -С(О)ОМе
-с(0)ОЕИ циано
-С(О)С1 -С(О)ОРИ
-С(О)О(4-нитрофенил) -С(0)Ме
-сно С1
Вг I
-ОЗ (О) 2се3 νη2
нитро
А представляет собой СЕ
к к
-соон -С(О)ОМе
-с(О)ОЕИ циано
-С(О)С1 -С(О)ОРИ
-С(О)О(4-нитрофенил) -С(О)Ме
-СНО С1
Вг I
-ОЗ (О) 2СГ3 νη2
нитро
А представляет собой Ν
к К
-соон -С(О)ОМе
-с(О)ΟΕΗ циано
-с(О)С1 -С(О)ОРИ
-С(О)О(4-нитрофенил) -С(О)Ме
-сно С1
Вг I
-ОЗ (О) 2се3 νη2
нитро
А представляет собой СН
к К
-соон -С(О)ОМе
-С(О)ОЕЕ циано
-С(О)С1 -С(О)ОРИ
-С(О)О(4-нитрофенил) -С(О)Ме
-СНО С1
Вг I
-ОЗ (О) 2се3 νη2
нитро
- 18 032230
А представляет собой СЕ
к К
-СООН -С(0)ОМе
-с(0)ОЕР циано
-С(0)С1 -С(0)ОРИ
-С(0)0(4-нитрофенил) -С(0)Ме
-сно С1
Вг I
-03 (0) 2се3 νη2
нитро
А представляет собой Ν
к К
-СООН -С(0)ОМе
-с(0)ОЕР циано
-С(0)С1 -С(0)ОРИ
-С(0)0(4-нитрофенил) -С(0)Ме
-сно С1
Вг I
-03(0)2СЕЗ ΝΗ2
нитро
Таблица Ι-3
А представляет собой СН
К К
-СООН -С(0)ОМе
-С(0)ОЕР циано
-С(0)С1 -С(0)ОРИ
-С(0)0(4-нитрофенил) -С (0)Ме
-СНО С1
Вг I
-03 (0) 2СЕ3 ΝΗ2
нитро
А представляет собой СЕ
к К
-СООН -С(0)ОМе
-С(0)ОЕР циано
-С(0)С1 -С(0)ОРИ
-С(0)0(4-нитрофенил) -С(0)Ме
-СНО С1
Вг I
-03 (0) 2СЕ3 ΝΗ2
нитро
А представляет собой Ν
к К
-СООН -С(0)ОМе
-с(0)ОЕР циано
-с(0)С1 -С(0)ОРИ
-С(0)0(4-нитрофенил) -С(0)Ме
-СНО С1
Вг I
-03 (0) 2СЕ3 ΝΗ2
нитро
- 19 032230
А представляет собой СН
Таблица Ι-4
Ρ
к К
-СООН -С(0)ОМе
-С(О)ОЕИ циано
-С(О)С1 -С(О)ОРИ
-С(О)О(4-нитрофенил) -С (0)Ме
-ОНО С1
Вг I
-05 (0) 2СЕ3 νη2
нитро
А представляет собой СТ
к К
-СООН -С(0)ОМе
-С(О)ОЕИ циано
-С(О)С1 -С(О)ОРИ
-С(О)О(4-нитрофенил) -С(0)Ме
-СНО С1
Вг I
-ОЗ (О) 2СЕ3 νη2
нитро
А представляет собой N
к К
-СООН -С(0)ОМе
-С(0)ОЕИ циано
-С(0)С1 -С(0)ОРИ
-С(0)0(4-нитрофенил) -С(0)Ме
-СНО С1
Вг I
-05(0)2СЕЗ ΝΗ2
нитро
Таблица Ι-5
Табл. Ι-5 идентична табл. Ι-1, за исключением того, что структура, показанная под названием Таблица 1-1, замещается показанной выше структурой.
Таблица Ι-6 н
Табл. Ι-6 идентична табл. Ι-1, за исключением того, что структура, показанная под названием Таблица 1-1, замещается показанной выше структурой.
Таблица Ι-7
Табл. Ι-7 идентична табл. Ι-1, за исключением того, что структура, показанная под названием Таблица 1-1, замещается показанной выше структурой.
- 20 032230
Таблица 1-8
Табл. 1-8 идентична табл. 1-1, за исключением того, что структура, показанная под названием Таблица 1-1, замещается показанной выше структурой.
Таблица 1-9
Табл. 1-9 идентична табл. 1-1, за исключением того, что структура, показанная под названием Таблица 1-1, замещается показанной выше структурой.
Таблица 1-10
Табл. 1-10 идентична табл. 1-1, за исключением того, что структура, показанная под названием Таблица 1-1, замещается показанной выше структурой.
Таблица 1-11
Табл. 1-4 идентична табл. 1-1, за исключением того, что структура, показанная под названием Таблица 1-1, замещается показанной выше структурой.
Таблица 1-12
Табл. 1-4 идентична табл. 1-1, за исключением того, что структура, показанная под названием Таблица 1-1, замещается показанной выше структурой.
Таблица 1-13
Табл. 1-13 идентична табл. 1-1, за исключением того, что Таблица 1-1, замещается показанной выше структурой.
Таблица 1-14 структура, показанная под названием
Табл. 1-14 идентична табл. 1-1, за исключением того, что Таблица 1-1, замещается показанной выше структурой.
Таблица 1-15 структура, показанная под названием
Табл. 1-15 идентична табл. 1-1, за исключением того, что Таблица 1-1, замещается показанной выше структурой.
Таблица 1-16 структура, показанная под названием
Табл. 1-16 идентична табл. 1-1, за исключением того, что структура, показанная под названием
- 21 032230
Таблица 1-1, замещается показанной выше структурой.
Считается, что некоторые реактивы и условия реакции, описанные выше для получения соединений формулы 1, могут не быть совместимыми с определенными функциональными группами, присутствующими у промежуточных соединений. В данных случаях включение в синтез последовательностей для защиты/снятия защиты или взаимопревращений функциональных групп поможет в получении необходимых продуктов. Применение и выбор защитных групп будут очевидны для специалиста в области химического синтеза (см., например, Сгеепе Т. ^.; \Уи1к Р. С. М. РгсЛссЛус Сгоирк ίη Огдатс 8уп1йек1к, 2пй ей.; ^11еу: Ыете Уогк, 1991). Специалисту в данной области техники будет понятно, что в некоторых случаях после введения реагентов, как изображено на отдельных схемах, может быть необходимо осуществление дополнительных не описанных подробно традиционных стадий синтеза для выполнения синтеза соединений формулы 1. Специалист в данной области техники также поймет, что может быть необходимым осуществление комбинации стадий, проиллюстрированных на вышеуказанных схемах в порядке, отличном от предполагаемого конкретным порядком, представленным для получения соединений формулы 1.
Специалисту в данной области также будет понятно, что соединения формулы 1 и промежуточные соединения, описанные в настоящем документе, могут быть подвергнуты различным электрофильным, нуклеофильным, радикальным, металлоорганическим реакциям, реакциям окисления и восстановления для добавления заместителей или модификации существующих заместителей.
Без дополнительного уточнения предполагается, что специалист в данной области техники, применяя предшествующее описание, может использовать настоящее изобретение в полном его объеме. Следующие примеры синтеза, следовательно, должны быть истолкованы лишь как иллюстративные, а не ограничивающие раскрытие каким-либо образом. Этапы в следующих примерах синтеза иллюстрируют процедуру для каждого этапа в суммарном синтетическом преобразовании, и исходный материал для каждого этапа не обязательно должен быть получен посредством конкретного подготовительного действия, процедура которого описывается в других примерах или этапах. Процентные соотношения приводятся по весу, за исключением смесей хроматографических растворителей или случаев, когда указывается иное. Части и процентные соотношения для смесей хроматографических растворителей приводятся по объему, если не указано иное. Спектры 1Н ΝΜΚ регистрируются в ррт со сдвигом в сторону слабого поля от тетраметилсилана; к означает синглет, й означает дуплет, 1 означает триплет, с.| означает квартет, т означает мультиплет, йй означает двойной дуплет, й! означает двойной триплет, Ьг к означает широкий синглет. ΌΜΡ означает Ν,Ν-диметилформамид. Номера соединений относятся к таблицам индексов Α-Ν.
Пример синтеза 1. Получение №[2-(метилтио)этил]-2-(3-пиридинил)-7-бензотиазолкарбоксамида (соединения 84)
Этап А: Получение сложного этилового эфира 3-[(аминотиоксометил)амино] бензойной кислоты
Этил-3-аминобензоат (35,25 г, 213,6 ммоль) растворяли в хлорбензоле (250 мл) и охлаждали до -10°С. Добавляли концентрированную серную кислоту (5,93 мл), а затем ΚδΟΝ (21,76 г) и 18-краун-6 (600 мг) и реакционную смесь нагревали при 100°С в течение 14 ч. Добавляли гексаны в охлажденную смесь и осажденное твердое вещество выделяли фильтрацией. Твердое вещество суспендировали в смеси воды и гексанов и суспензию перемешивали в течение 1 ч. Твердое вещество выделяли фильтрацией и сушили ίη уасио в течение ночи с получением названного соединения в виде серого твердого вещества (40,7 г).
'|| ЯМР (ЭМ8О-й6) δ: 10,10-9,87 (2 к, 1Н), 8,08-8,05 (2 к, 1Н), 7,66-7,80 (т, 2Н), 7,43-7,51 (т, 1Н), 8,0-7,0 (Ьг к, 2Н), 4,28-4,35 (т, 2Н), 1,29-1,35 (т, 3Н).
Этап В: Получение сложного этилового эфира 2-амино-7-бензотиазолкарбоновой кислоты
Продукт стадии А помещали в хлороформ (300 мл) и каплями добавляли уксусную кислоту (200 мл) и бром (21 мл) в хлороформе (100 мл) за 1,5 ч. Затем реакционную смесь нагревали при 70°С в течение 4 ч, охлаждали, фильтровали и выделенное твердое вещество промывали 50 мл 1:1 ацетон/хлороформ. Твердое вещество добавляли в раствор №ьС’О3 (25 г) в воде (400 мл) и перемешивали в течение 20 мин. Суспензию фильтровали и выделенное твердое вещество промывали водой и сушили ίη уасио в течение ночи с получением названного соединения (6,73 г) в виде белого твердого вещества. Органический фильтрат концентрировали и повторно суспендировали в 100 мл 1:1 хлороформ/ацетон и обрабатывали, как описано выше, с получением дополнительных 8,1 г белого твердого вещества (90% чистота, остальные 10% составляет региоизомерный бензотиазол).
'|| ЯМР (ЭМ8О-й6) δ: 7,66 (йй, 1=7,7, 0,9 Гц, 1Н), 7,60 (к, 1Н), 7,57 (йй, 1Н), 7,35 (!, 1=7,8 Гц, 1Н), 4,37 (ц, 1=7,1 Гц, 2Н), 1,36 (!, 1=7,1 Гц, 3Н).
Этап С: Получение сложного этилового эфира 2-хлор-7-бензотиазолкарбоновой кислоты
Продукт стадии В (7,97 г, 9:1 смесь региоизомеров, 35,9 ммоль) добавляли порциями за 45 мин в смесь трет-бутилнитрита (7,1 мл) и СиС12 (5,31 г) в ацетонитриле (360 мл) при 65°С. После перемешивания в течение дополнительных 15 мин охлажденную смесь экстрагировали 6 раз гексанами. Объединенные экстракты концентрировали с получением названного соединения (5,85 г) в виде желтого твердого
- 22 032230 вещества. Ацетонитрильный слой разбавляли водой (200 мл), экстрагировали гексанами и гексановую фракцию фильтровали через подушку силикагеля с элюированием бутилхлоридом с выходом дополнительных 0,55 г продукта при концентрации.
1Н ЯМР (СБС1з) δ: 8,14 (б, 2Н), 7,58 (1, 1Н), 4,49 (ц, 1=7,1 Гц, 2Н), 1,47 (1, 1=7,2 Гц, 3Н).
Этап Ό: Получение 2-(3-пиридинил)-7-бензотиазолкарбоновой кислоты
Продукт стадии С (6,2 г, 9:1 смесь региоизомеров) объединяли с 3-пиридинилбороновой кислотой (3,79 г), РРН3 (1,35 г) и №ьСО3 (5,44 г) в толуоле (100 мл), воде (25 мл) и этаноле (15 мл) и реакционную смесь барботировали азотом в течение 5 мин. Добавляли Рб2бЬа3 (588 мг) и реакционную смесь нагревали с обратным холодильником в течение 4 ч. Охлажденную реакционную смесь разбавляли водой, дважды экстрагировали дихлорметаном и объединенные органические экстракты сушили над Мд8О4 и концентрировали. Остаток очищали колоночной хроматографией (силикагель элюировали 10%-50% этилацетатом в гексанах) с получением оранжевого твердого вещества (6,7 г). Повторная кристаллизация из этанола (25 мл) давала сложный этиловый эфир названного соединения (5,65 г) в виде одного желаемого региоизомера.
1Н ЯМР (СОС13) δ: 9,38 (Ьг 8, 1Н), 8,75 (Ьг 8, 1Н), 8,44 (61, 1=8,0, 1,9 Гц, 1Н), 8,30 (66, 1=8,2, 1,1 Гц, 1Н), 8,19 (бб, 1=7,6, 1,1 Гц, 1Н), 7,62 (1, 1Н), 7,47 (бб, 1=8,4, 4,4 Гц, 1Н), 4,53 (ц, 1=7,2 Гц, 2Н), 1,50 (1, 1=7,2 Гц, 3Н).
Полученный выше продукт растворяли в этаноле (100 мл) и обрабатывали 1 н раствором №1ОН (24,8 мл). Реакционную смесь нагревали с обратным холодильником в течение 1,5 ч перед охлаждением, нейтрализовали концентрированной НС1 (2,0 мл) и концентрировали. Остаток сушили ш уасио с получением смеси названного соединения и №С1, которое использовали без дополнительной очистки в следующей стадии.
Стадия Е: Получение №[2-(метилтио)этил]-2-(3-пиридинил)-7-бензотиазолкарбоксамида
Тионилхлорид (40 мл) добавляли в продукт стадии Ό (0,55 г) и реакционную смесь нагревали с обратным холодильником в течение 3 ч. Затем реакционную смесь охлаждали и концентрировали. Полученный остаток суспендировали в толуоле и концентрировали с выходом неочищенного хлорангидрида, который использовали без дополнительной очистки.
Неочищенный хлорангидрид (содержащий 120 мол.% №С1, 114 мг, 0,3 ммоль) обрабатывали дихлорметаном (5 мл), Ме8СН2СН2NН2 (33 мкл) и триэтиламином (125 мкл), а затем реакционную смесь перемешивали при окружающей температуре в течение 14 ч. Реакционную смесь разбавляли насыщенным водным раствором NаНСО3, дважды экстрагировали дихлорметаном и сушили над Мд8О4. Объединенные органические слои концентрировали и остаток очищали колоночной хроматографией (силикагель элюировали 30% этилацетатом в гексанах до 100% этилацетата) с получением 65 мг названного соединения, соединения по настоящему изобретению.
'|| ЯМР (СОС13) δ: 9,39 (б, 1=1,7 Гц, 1Н), 8,74 (б, 1=3,3 Гц, 1Н), 8,40-8,47 (б1, 1Н), 8,26 (бб, 1=8,0, 0,9 Гц, 1Н), 7,71 (бб, 1=7,6, 0,9 Гц, 1Н), 7,58-7,64 (1, 1Н), 7,47 (бб, 1=7,2, 5,0 Гц, 1Н), 6,94 (Ьг 1, 1Н), 3,75-3,82 (Я, 2Н), 2,80-2,88 (1, 2Н), 2,18 (8, 3Н).
Пример синтеза 2. Получение 2-(5-фтор-3-пиридинил)-Н-(2,2,2-трифторэтил)-6-бензотиазолкарбоксамида (соединения 127)
Этап А: Получение 2-(5-фтор-3-пиридинил)-6-бензотиазолкарбоновой кислоты
Метил-4-амино-3-йодбензоат (1,93 г, 6,96 ммоль) объединяли с К2СО3 (1,92 г), 88 (668 мг), СиС122Н2О (119 мг), 1,10-фенантролином (125 мг) и5-фтор-3-пиридинкарбоксальдегидом (957 мг) в Н2О (30 мл) и реакционную смесь нагревали с обратным холодильником 16 ч. Охлажденную реакционную смесь фильтровали и фильтрат обрабатывали с помощью ΝΠ·|ίΊ (1,49 г). Реакционную смесь перемешивали при окружающей температуре в течение 10 мин, фильтровали и твердое вещество сушили ш узспо с выходом серого твердого вещества. Твердое вещество суспендировали в диоксане, суспензию нагревали до температуры возврата флегмы, охлаждали и фильтровали с выделением твердого вещества. Твердое вещество промывали этиловым эфиром с получением названного соединения (0,66 г).
'|| ЯМР (ОМ8О-б6) δ: 9,15 (8, 1Н), 8,80 (б, 1=2,7 Гц, 1Н), 8,65 (8, 1Н), 8,39 (б1, 1=9,5, 2,2 Гц, 1Н), 8,10 (б, 1Н), 8,05 (б, 1Н), 8,0-6,5 (Ьг 8).
Этап В: Получение 2-(5-фтор-3-пиридинил)-Н-(2,2,2-трифторэтил)-6-бензотиазолкарбоксамида
Тионилхлорид (5 мл) добавляли в продукт стадии А (0,66 г) и смесь нагревали с обратным холодильником в течение 16 ч. Затем реакционную смесь охлаждали и концентрировали. Полученный остаток суспендировали в толуоле и концентрировали с получением неочищенного хлорангидрида, который использовали без дополнительной очистки.
Неочищенный хлорангидрид (103 мг, 0,31 ммоль) обрабатывали дихлорметаном (5 мл), триэтиламином (131 цмкл) и СГ3СН2НН2 (29 дмкл) и реакционную смесь перемешивали при окружающей температуре в течение 3 дней. Реакционную смесь разбавляли насыщенным водным раствором NаНСО3, дважды экстрагировали дихлорметаном и сушили над Мд8О4. Объединенные органические слои концентрировали и остаток очищали колоночной хроматографией (силикагель элюировали 20-40% этилацетатом в гексанах) с получением названного соединения, соединения по настоящему изобретению, в виде белого
- 23 032230 твердого вещества (52 мг).
1Н ЯМР (СЭС13) δ: 9,32 (Ьг 5, 1Н), 8,77 (ά, 1=4,3 Гц, 1Н), 8,48 (ά, 1=1,4 Гц, 1Н), 8,40 (άΐ, 1=7,9, 2,0 Гц, 1Н), 8,16 (ά, 1=8,5 Гц, 1Н), 7,90 (άά, 1=8,5, 1,7 Гц, 1Н), 7,48 (άά, 1=7,8, 4,7 Гц, 1Н), 6,48 (Ьг ΐ, 1Н), 4,20 (ςά, 1=9,0 Гц, 1Н).
Пример синтеза 3.
Получение №(1-метилэтил)-2-(3-пиридинил)-2Н-индазол-4-карбоксамида (соединения 8)
Этап А: Получение №[(2-бром-6-фторфенил)метилен]-3-пиридинамина
Раствор 2-бром-6-фторбензальдегида (5 г, 24,6 ммоль) и 3-аминопиридина (2,7 г, 29,5 ммоль) в Е1ОН (4 мл) нагревали до температуры возврата флегмы в течение ночи. Реакционную смесь концентрировали и полученное твердое вещество очищали колоночной хроматографией (силикагель элюировали 040% этилацетатом в гексанах) с получением названного соединения (4,5 г) в виде оранжевого твердого вещества.
1Н ЯМР (СЭС13) δ: 8,66-8,70 (5, 1Н), 8,48-8,53 (т, 2Н), 7,52-7,58 (т, 1Н), 7,41-7,48 (т, 1Н), 7,31-7,37 (т, 1Н), 6,95-7,06 (т, 2Н).
Этап В: Получение 4-бром-2-(3-пиридинил)-2Н-индазола
Раствор продукта стадии А (4,5 г, 16,1 ммоль) и ΝαΝ3 (1,2 г, 19,3 ммоль) в ΌΜΓ (20 мл) нагревали до 90°С в течение 24 ч. Охлажденную смесь разбавляли водой и экстрагировали 3 раза дихлорметаном. Объединенные органические слои сушили (Мд§О4), фильтровали, концентрировали и остаток очищали колоночной хроматографией (силикагель элюировали 0-30% этилацетатом в гексанах) с получением названного соединения (4,0 г) в виде желтого твердого вещества.
1Н ЯМР (СЭС13) δ: 9,21 (ά, 1=2,4 Гц, 1Н), 8,69 (άά, 1=4,8, 1,3 Гц, 1Н), 8,46-8,49 (ά, 1Н), 8,28 (άάά, 1=8,3, 2,7, 1,5 Гц, 1Н), 7,73 (ά, 1=8,7 Гц, 1Н), 7,50 (άάά, 1=8,2, 4,8, 0,7 Гц, 1Н), 7,31 (ά, 1Н), 7,21 (άά, 1=8,7, 7,3 Гц, 1Н).
Этап С: Получение №(1-метилэтил)-2-(3-пиридинил)-2Н-индазол-4-карбоксамида
Продукт стадии В (200 мг, 0,727 ммоль), изопропиламин (183 мкл, 2,18 ммоль), трансбис(ацетато)бис[о-(ди-о-толилфосфино)бензил]дипалладий(11) (17 мг, 0,018 ммоль), три-третбутилфосфония тетрафторборат (10,5 мг, 0,036 ммоль), молибдена гексакарбонил (192 мг, 0,727 ммоль, 1,8-диазабициклоундец-7-ен (473 мкл, 2,18 ммоль) и ΌΜΓ (5 мл) помещали в сосуд для микроволнового реактора и облучали при 160°С в течение 40 мин. Затем реакционную смесь охлаждали до комнатной температуры и фильтровали через подушку из СеШе®. Фильтрат разбавляли насыщенным раствором NаНСО3 и экстрагировали дихлорметаном. Органический слой сушили (Мд§О4), фильтровали, концентрировали и остаток очищали колоночной хроматографией (силикагель элюировали 0-10% ацетоном в хлороформе). Растирание полученного твердого вещества этиловым эфиром давало названное соединение, соединение по настоящему изобретению, в виде белого твердого вещества (45 мг).
'Н ЯМР (СЭС13) δ: 9,26 (ά, 1=2,2 Гц, 1Н), 9,09 (ά, 1=0,9 Гц, 1Н), 8,67 (άά, 1=4,7, 1,4 Гц, 1Н), 8,29 (άάά, 1=8,3, 2,6, 1,4 Гц, 1Н), 7,92 (άΐ, 1=8,5, 0,9 Гц, 1Н), 7,48 (т, 1Н), 7,31-7,41 (т, 2Н), 6,15 (5, 1Н), 4,31-4,41 (т, 1Н), 1,33 (ά, 1=6,6 Гц, 6Н).
Пример синтеза 4.
Получение 2-(3 -пиридинил)-№[1 -(2,2,2-трифторэтил)]имидазо[1,2-а]пиридин-6-карбоксамида (соединения 457)
Этап А: Получение сложного метилового эфира 2-(3-пиридинил)имидазо[1,2-а]пиридин-6карбоновой кислоты
Согласно процедуре, описанной в публикации заявки на патент США 20110189794, в смесь метил 6-аминоникотината (5,0 г, 33 ммоль) в этаноле (140 мл) при 60°С добавляли твердый натрия бикарбонат (5,52 г, 65,7 ммоль), а затем соль 3-(бромацетил)пиридина бромистоводородной кислоты (10,16 г, 36,2 ммоль). Полученную смесь нагревали до температуры возврата флегмы в течение 9 ч. Затем реакционную смесь охлаждали, концентрировали и добавляли насыщенный водный раствор натрия бикарбоната (50 мл) и дихлорметана (50 мл) в полученный остаток. Водную фазу экстрагировали дихлорметаном (5x30 мл). Объединенные органические фазы концентрировали и очищали колоночной хроматографией (силикагель элюировали этилацетатом) с получением названного соединения.
Этап В: Получение 2-(3-пиридинил)-№[1-(2,2,2-трифторэтил)]имидазо[1,2-а]пиридин-6карбоксамида
Смесь сложного эфира, полученного на стадии А (0,4 г, 2,4 ммоль) и водного №ЮН (1 н, 7,1 мл, 7,1 ммоль) перемешивали в метаноле (10 мл) в течение 2 ч. Затем реакционную смесь концентрировали при пониженном давлении для удаления метанола и полученный водный раствор нейтрализовали с помощью 1 н НС1 до рН 5 с осаждением карбоновой кислоты. Твердую карбоновую кислоту выделяли фильтрацией, сушили и использовали непосредственно в следующей стадии без дополнительной очистки.
Смесь полученной выше карбоновой кислоты (0,31 г, 1,30 ммоль), ЕЭС-НС1 (0,27 г, 1,43 ммоль), НОВГН2О (0,22 г, 1,43 ммоль) и триэтиламина (0,72 мл, 5,2 ммоль) в ΌΜΓ (10 мл) перемешивали при 40°С в течение 30 мин. Затем четверть объема реакционной смеси удаляли, обрабатывали с СΕ3СН2NН2 (0,13 г, 1,3 ммоль) и перемешивали при 40°С в течение ночи. Затем реакционную смесь концентрировали
- 24 032230 в вакууме для удаления ΌΜΡ и остаток очищали колоночной хроматографией (силикагель элюировали с помощью этилацетат:метанол:триэтиламин, 8:1:1) с получением 43,8 мг названного соединения, соединения по настоящему изобретению.
Пример синтеза 5.
Получение метил 2-[[2-(3-пиридинил)-2Н-индазол-5-ил]карбонил]гидразинкарбоксилата (соединения 42)
Этап А: Получение сложного метилового эфира 4-нитро-[(3-пиридинилимино)метил]бензойной кислоты
Раствор метил-3-формил-4-нитробензоата (5 г, 25 ммоль) и 3-аминопиридина (2,7 г, 30 ммоль) в этаноле (4 мл) нагревали до температуры возврата флегмы в течение ночи. Затем реакционную смесь охлаждали, концентрировали при пониженном давлении и полученное неочищенное твердое вещество очищали хроматографией на силикагеле (с элюированием 0-40% этилацетат/гексаны) с получением 4,5 г названного продукта в виде оранжевого твердого вещества.
Этап В: Получение сложного метилового эфира 2-(3-пиридинил)-2Н-индазол-4-карбоновой кислоты
Раствор продукта стадии А (4,5 г, 16 ммоль) и натрия азида (1,2 г, 19 ммоль) в ΌΜΡ (20 мл) нагревали до 90°С в течение 16 ч. Затем реакционную смесь охлаждали до комнатной температуры и разбавляли водой. Полученные два слоя разделяли и водный слой экстрагировали три раза дихлорметаном. Объединенные органические слои сушили над сульфатом магния, фильтровали и концентрировали при пониженном давлении. Полученное неочищенное твердое вещество очищали хроматографией на силикагеле (0-30% этил ацетат/гексаны) с получением 4,0 г названного продукта в виде желтого твердого вещества.
Этап С: Получение 2-(3-пиридинил)-2Н-индазол-4-карбонил хлорида
Сложный метиловый эфир, полученный на стадии В (4,1 г, 16 ммоль) растворяли в метаноле (150 мл) добавляли 50% натрия гидроксид в воде (7,1 мл) и реакционную смесь нагревали до температуры возврата флегмы в течение 4 ч. Затем реакционную смесь охлаждали до комнатной температуры и растворитель удаляли при пониженном давлении. Неочищенный продукт подкисляли водной 1 н НС1 и полученный осадок выделяли фильтрацией, промывали диэтиловым эфиром и сушили при пониженном давлении при 60°С в течение ночи. Затем неочищенную карбоновую кислоту повторно растворяли в тионилхлориде (60 мл) и реакционную смесь нагревали до 75°С. Затем реакционную смесь охлаждали до комнатной температуры и растворитель удаляли при пониженном давлении. Неочищенное карбонилхлорид использовали в следующей стадии без дополнительной очистки.
Этап Ό: Получение метил-2-[[2-(3-пиридинил)-2Н-индазол-5-ил]карбонил]гидразинкарбоксилата
Ацилхлорид, полученный на стадии С (200 мг, 0,836 ммоль), объединяли с гидразинокарбоксилатом (82 мг, 0,91 ммоль) в дихлорметане (5 мл). Реакционную смесь охлаждали до 0°С и каплями добавляли триэтиламин (360 мкл, 2,51 ммоль). Реакционную смесь нагревали до комнатной температуры и обеспечивали перемешивание в течение ночи. Затем реакционную смесь охлаждали и гасили насыщенным водным раствором натрия бикарбоната. Два слоя разделяли и водный слой экстрагировали три раза дихлорметаном. Объединенные органические слои сушили над сульфатом магния, фильтровали и концентрировали при пониженном давлении. Полученное неочищенное твердое вещество очищали хроматографией на силикагеле (20-80% этилацетат/гексаны) с выходом названного соединения, соединения по настоящему изобретению, в виде белого твердого вещества.
Пример синтеза 6.
Получение 2-(3-пиридинил)-№[(тетрагидро-2-фуранил)метил]пиразоло[1,5-а]пиридин-5-карбоксамида (соединения 467)
Этап А: Получение 3-(диметоксиметил)-5-(3-пиридинил)-1Н-пиразола
Лития гексаметилдисилан (55 мл 1,0 М раствора в тетрагидрофуране, 55 ммоль) добавляли в раствор 3-ацетилпиридина (5,5 мл, 50 ммоль), метилдиметоксиацетата (6,7 мл, 55 ммоль) и безводного тетрагидрофурана (100 мл) с охлаждением при -45°С. Обеспечивали нагревание полученной реакционной смеси до 25°С за 1 ч и перемешивали при этой температуре в течение 3 ч. Затем реакционную смесь концентрировали при пониженном давлении, остаток суспендировали в метаноле (50 мл) и концентрировали при пониженном давлении. Полученный остаток суспендировали в метаноле (150 мл) и обрабатывали гидразина моногидратом (2,62 мл, 55 ммоль) и ледяной уксусной кислотой (6,29 мл, 110 ммоль) и реакционную смесь нагревали с обратным холодильником в течение 14 ч. Полученную реакционную смесь охлаждали до 25°С и концентрировали при пониженном давлении. Остаток разделяли между этилацетатом (200 мл) и 1 н водным раствором натрия гидроксида (100 мл). Слои разделяли и органический слой промывали последовательно 1 н водным раствором натрия гидроксида (50 мл) и солевым раствором (50 мл), сушили над безводным магния сульфатом и концентрировали при пониженном давлении с выходом 8,83 г названного соединения в виде бежевого твердого вещества.
1Н ЯМР (СБС13): δ 10,5 (Ьг 8, 1Н) 9,03 (4, 1Н), 8,57 (44, 1Н), 8,09 (41, 1Н), 7,34 (44, 1Н), 6,65 (8, 1Н), 5,63 (8, 1Н), 3,39 (8, 6Н).
- 25 032230
Этап В: Получение 5-(3-пиридинил)-1Н-пиразол-3-карбоксальдегида
В раствор продукта из стадии А (715 мг, 3,3 ммоль) и хлороформа (5 мл) добавляли раствор трифторуксусной кислоты (2,5 мл) и воды (2,5 мл); температуру реакционной смеси поддерживали ниже 5°С с водяной баней со льдом. Затем реакционную смесь перемешивали при 0-5°С в течение 2 ч, обрабатывали триэтиламином (5 мл) при 0°С, перемешивали в течение 15 мин, обрабатывали водой (10 мл) и фильтровали с выделением коричневого твердого вещества. Это твердое вещество промывали хлороформом (20 мл) и водой (20 мл) и сушили воздухом с выходом 605 мг названного соединения в виде светло-бежевого твердого вещества, которое использовали в следующем этапе без дополнительной очистки.
Этап С: Получение сложного этилового эфира 2-(3-пиридинил)пиразоло[1,5-а]пиридин-5карбоновой кислоты
Смесь продукта из стадии В (596 мг, 3,4 ммоль), этил-4-бромкротоната (75%, 0,95 мл, 5,2 ммоль), безводного калия карбоната (1,42 г, 10,3 ммоль) и безводного Ν,Ν-диметилформамида (17 мл) перемешивали при 25°С в течение 14 ч. Затем реакционную смесь разделяли между этилацетатом и насыщенным водным раствором аммония хлорида и органический слой отделяли, промывали водой (3 х), солевым раствором, сушили над безводным магния сульфатом и концентрировали при пониженном давлении с получением неочищенного продукта. Этот полученный продукт очищали с помощью МРЕС на колонке с 24 г диоксидом кремния с элюированием 0-100% этилацетатом в гексанах с получением названного соединения в виде светло-бежевого твердого вещества (105 мг).
‘Н ЯМР (С^С1з): δ 9,20 (б, 1Н), 8,63 (бб, 1Н), 8,50 (б, 1Н), 8,33 (б, 1Н), 8,27 (б!, 1Н), 7,43-7,35 (т, 2Н), 7,05 (8, 1Н), 4,43 (ц, 2Н), 1,44 (I, 3Н).
Этап ^: Получение 2-(3-пиридинил)-N-[(тетрагидро-2-фуранил)метил]пиразоло[1,5-а]пиридин-5карбоксамида
В раствор продукта из стадии С (31 мг, 0,11 ммоль), тетрагидрофурфуриламина (0,12 мл, 1,2 ммоль) и безводного толуола (2,3 мл) добавляли триметилалюминий (0,6 мл 2,0 М раствора в толуоле, 1,2 ммоль). Полученный раствор перемешивали в течение 2 ч при 25°С, в течение 2 ч при 80°С, а затем охлаждали до 0°С и осторожно обрабатывали водой (3 мл).
Полученную реакционную смесь перемешивали при 25°С в течение 15 мин, обрабатывали насыщенным водным раствором натрия-калия тартрата (2 мл), перемешивали в течение 30 мин, а затем разделяли между дихлорметаном и водой. Органический слой отделяли, сушили над безводным магния сульфатом и концентрировали при пониженном давлении с выделением коричневого остатка, который растирали с диэтиловым эфиром с выходом названного соединения, соединения по настоящему изобретению, в виде бежевого твердого вещества (15 мг).
‘Н ЯМР ^СЦ): δ 9,19 (б, 1Н), 8,63 (бб, 1Н), 8,51 (б, 1Н), 8,26 (б!, 1Н), 8,03 (8, 1Н), 7,39 (бб, 1Н), 7,16 (бб, 1Н), 7,00 (§, 1Н), 6,60 (Ьг 8, 1Н), 4,10 (цб, 1Н), 3,93 (б!, 1Н), 3,89-3,76 (т, 2Н), 3,38-3,29 (т, 1Н), 2,11-2,02 (т, 1Н), 2,00-1,83 (т, 3Н).
С помощью процедур, описанных в настоящем документе, вместе со способами, известными в уровне техники, могут быть получены следующие соединения из табл. 1-24б. Далее приведены сокращения, применяемые в таблицах: ΐ означает третичный, 8 означает вторичный, ΐ означает изо, с означает цикло, Ме означает метил, Е! означает этил, Рг означает пропил, Ви означает бутил, РЕ означает фенил, ОМе означает метокси, ОЕ! означает этокси, 8Ме означает метилтио, 8Е! означает этилтио, ^Ν означает циано, РЕ означает фенил, Ру означает пиридинил, -ΝΟ2 означает нитро, 8(О)Ме означает метилсульфинил, и 8(О)2Ме означает метилсульфонил.
- в начале определения фрагмента означает точку присоединения указанного фрагмента к остальной части молекулы; например, -СН2СН2ОМе означает фрагмент 2-метоксиэтил. Циклические фрагменты представлены с использованием двух - в скобках; например, фрагмент 1-пирролидинил представлен с помощью,ГН(-СН2СН2СН2СН2-), где атом азота связан с обоими концевыми атомами углерода четырехуглеродной цепи, как показано ниже.
остаток молекулы
Таблица 1а />
А представляет собой СН
- 26 032230
к К к
Ме ЕЕ Рг
ί-Рг -СН2(с-Рг) -СН(Ме)(с-Рг)
Ви з-Ви ί-Ви
Е-Ви -СН2РИ -СН2СН=СН2
-сн2сасн -С(Ме)2С=СН -СН2СН2Е
-СН2СНР2 -СН2СЕ3 -СН (Ме) СЕ3
-СН2СН2СР3 -сн2се2се3 -СН2СЕ2СН3
-СН2СН2СР2СР3 -СН(ί-Рг) СЕ3 -СН2СН2ОМе
-сн2оее -СН2СН2О (ί-Рг) -СН2СН2ОЕЕ
-СН2СН2СН2ОМе -СН2СН (Ме) ОМе -СН (ЕЕ) СН2ОМе
-СН (Ме) СН2ОМе -СН2СН23 (0)Ме -СН2СН2ЗМе
-СН2СН2ЗЕЕ -СН2СН2ЗО2Ме -СН2СН2ЗО2ЕЕ
-СН2СН23 (0) ЕЕ -СН2СН23 (0) (Е-Ви) -СН2СН23 (Е-Ви)
-СН (Ме) СН2ЗМе -СН2СН2ЗО2 (Е-Ви) -СН (Ме) СН2ЗО2Ме
-СН (Ме) СН23 (О)Ме -СН2СН23 (0) СН2СЕ3 -СН2СН2ЗСН2СЕ3
-СН2СН2ЗО2СН2СЕ3 -СН2СН2ЗО2СН2СН2СЕ3 -СН2СН2ЗСН2СН2СЕ3
-СН2СН23 (0) СН2СН2СЕ3 -οη2ον -οη2οη2ον
-С(Ме)20Ν -ΟΗ2ΟΗ2Ν ( ί-Рг) 2 -ΟΗ2ΟΗ2Ν(Μθ)2
-СН2СН (ОМе) 2 с-Рг с-Ви
1-метилциклопропил 3-метоксициклобутил -СН(РИ)(с-Рг)
-СН(Ме)(с-Рг) 3-тиетанил 3,3- дифторциклобутил
3-оксетанил -СН2 (оксиранил) З-тиетанил-1,1- диоксид
З-тиетанил-1-оксид -СН2(СН(- ОС(Ме)2ОСН2-)) -СН2(тетрагидро-2- фуранил)
-СН2 (2-фуранил) тетрагидро-2- фуранил -СН2(2-тиенил)
-СН2 (СН (-ОСН2СН2О-) -СН2СО2Ме -СН2 (2,2- дифторциклопропил )
-С (-СН2СН2-) СО2Ме -СН (Ме) СО2ЕЕ -СН(ί-Рг) СО2Ме
-СН2С(0)ИНМе -СН2С (0) ИМе2 -СН(Ме)С(0)№Ме
-СН(Ме)С(0)ΝΗ(Е-Ви) -ОСН2(с-Рг) -СН (Ме) С (0) ΝΜθ2
-ОСН2СН=СН2 -ΝΗΟ(0) (ί-Рг) -ΝΗΟ(0)Ме
-1ЧНС02Ме -ΝΗΟ(0) (3пиридинил) -ΝΗΟ(0)(Е-Ви)
-ΝΗΟ(0)РН -ΝΗ(с-гексил) -ΝΗΟ(0)ΝΗ(ί-Рг)
-ΝΗ(с-Рг) -ΝΗΟ(Ο)(2-тиенил) -ΝΗ (СН2СЕ3)
-ΝΗΟ (0) СЕ3 -ΝΗΟΟ2ΕΕ -ΝΗΟ(0)(2-фуранил)
-С(0)С(0)Ме -νηοο2οη2οε3 -С (0) СО2Ме
-С(0) (2-пиридинил) -ΝΗΟ (0) ИМе2 -ΝΗΟ(0)ИНМе
-ΝΗΟ (0) ΝΗΟΗ2ΟΕ3 -ΝΗΟ (0) СН2СН2СЕ3 -ΝΗΟ(0)ЕЕ
-ΝΗΟ (0) СН2СЕ3 -ΝΗ3Ο2ΟΕ3 -ΝΗ3Ο2ΟΗ2ΟΕ3
-ΝΗ3Ο2ΟΗ2ΟΗ2ΟΕ3 -ΝΗ(2-пиридинил) -ΝΗ(3-пиридинил)
-ΝΗ(4-пиридинил) -ΝΗ(2-пиримидинил) -ΝΗ(4-пиримидинил)
-ΝΗ(5-пиримидинил) -ΝΗ (6-СЕ3-2пиридинил) -ΝΗ (4-СЕ3-2пиридинил)
-ΝΗ (3-СЕ3-2- -ΝΗ (5-СЕ3-2- -ΝΗ (5-СЕ3-2-
пиридинил) пиримидинил) пиридинил)
- 27 032230
-ΝΗ (4-СЕ3-2- -ΝΗ(6-метил-2- -ΝΗ(4-метил-2-
пиримидинил) пиридинил) пиридинил)
-ΝΗ(З-метил-2- -ΝΗ(5-метил-2- -ΝΗ(5-метил-2-
пиридинил) пиримидинил) пиридинил)
-ΝΗ(4-метил-2- -ΝΗ(6-метокси-2- -ΝΗ(4-метокси-2-
пиримидинил) пиридинил) пиридинил)
-ΝΗ(З-метокси-2- -ΝΗ(5-метокси-2- -ΝΗ(5-метокси-2-
пиридинил) пиримидинил) пиридинил)
-ΝΗ(4-метокси-2- -СН2 (6-СЕ3-2- -СН2 (4-СЕ3-2-
пиримидинил) пиридинил) пиридинил)
-СН2 (З-СНз-2- -СН2 (5-СН3-2- -СН2 (5-СЕ3-2-
пиридинил) пиримидинил) пиридинил)
-СН2 (4-СН3-2- -СН2(6-метил-2- -СН2 (4-метил-2-
пиримидинил) пиридинил) пиридинил)
-СН2 (З-метил-2- -СН2(5-метил-2- -СН2 (5-метил-2-
пиридинил) пиримидинил) пиридинил)
-СН2 (4-метил-2- -СН2(6-метокси-2- -СН2 (4-метокси-2-
пиримидинил) пиридинил) пиридинил)
-СН2 (З-метокси-2- -СН2(5-метокси-2- -СН2 (5-метокси-2-
пиридинил) пиримидинил) пиридинил)
-СН2 (4-метокси-2пиримидинил) -СН2 (5-пиримидинил) -СН2(6-бром-2- пиридинил)
-СН2 (2-пиримидинил) -СН2 (3- (ОСЕ3) фенил) -СН2 (2-тиазолил)
-СН2 (5-метил-2- пиразинил) -СН2(4-пиридинил) -СН2 (2-пиридинил)
РН 3-пиридинил -СН2 (3-пиридинил)
2-пиридинил 2-пиразинил -СН2СН2 (2пиридинил)
4-пиридинил 4-СЕ3-2-пиридинил -СН2СН2СН2 (2- пиридинил)
3-СЕ3-2-пиридинил 4 - С Е3 - 2 -пиримидинил 6-СЕ3-2-пиридинил
5-СЕ3-2-пиридинил 5-СЕ3-2-пиразинил 5 - С Е3 - 2 -пиримидинил
-οη2οη2ν (-С(0)СН2СН2С (0)-) -СН2СН2СН2 (1-имидазолил) -СН(-С(0)ОСН2СН2-)
-СН2 (4-пиримидинил) пиридазинил 6-СЕ3-3-пиразинил
- 28 032230
А представляет собой СР
в В В
Ме ЕС Рг
ί-Рг -СН2(с-Рг) -СН(Ме)(с-Рг)
Ви з-Ви ί-Ви
В-Ви -СН2РН -СН2СН=СН2
-СН2С=СН -С(Ме)2С^СН -СН2СН2Е
-СН2СНВ2 -сн2се3 -СН (Ме) СЕ3
-СН2СН2СВ3 -СН2СЕ2СЕ3 -СН2СЕ2СН3
-сн2сн2се2се3 -СН(ί-Рг) СЕ3 -СН2СН2ОМе
-сн2оеё -СН2СН2О (ί-Рг) -СН2СН2ОЕС
-СН2СН2СН2ОМе -СН2СН (Ме) ОМе -СН (ЕС) СН2ОМе
-СН (Ме) СН2ОМе -СН2СН23 (0)Ме -СН2СН2ЗМе
-СН2СН2ЗЕС -СН2СН2ЗО2Ме -сн2сн2зо2ес
-СН2СН23 (0) ЕЕ -СН2СН23 (0) (Е-Ви) -СН2СН23 (С-Ви)
-СН (Ме) СН2ЗМе -СН2СН2ЗО2 (С-Ви) -СН (Ме) СН2ЗО2Ме
-СН (Ме) СН23 (0)Ме -СН2СН23 (0) СН2СЕ3 -СН2СН2ЗСН2СЕ3
-СН2СН2ЗО2СН2СЕ3 -СН2СН2ЗО2СН2СН2СЕ3 -СН2СН2ЗСН2СН2СЕ3
-СН2СН23 (0) СН2СН2СЕ3 -οη2ον -οη2οη2ον
-С(Ме)20Ν -0Η20Η2Ν (ί-Рг)2 -0Η20Η2Ν (Ме) 2
-СН2СН(ОМе)2 с-Рг с-Ви
1-метилциклопропил 3-метоксициклобутил -СН(РН) (с-Рг)
-СН(Ме)(с-Рг) 3-тиетанил 3,3- дифторциклобутил
3-оксетанил -СН2 (оксиранил) З-тиетанил-1,1- диоксид
З-тиетанил-1-оксид -СН2(СН(- ОС(Ме)2ОСН2-) ) -СН2 (тетрагидро-2фуранил)
-СН2 (2-фуранил) тетрагидро-2- фуранил -СН2(2-тиенил)
-СН2 (СН (-ОСН2СН2О-) -СН2СО2Ме -СН2 (2,2- дифторциклопропил )
-С (-СН2СН2-) СО2Ме -СН (Ме) СО2ЕС -СН(ί-Рг) СО2Ме
-СН2С(О)ЫНМе -СН2С (0)ЫМе2 -СН(Ме)С(0)ΝΗΜθ
- 29 032230
-СН(Ме)С(0)ΝΗ(Н-Ви) -0СН2(с-Рг) -СН (Ме) С (0) ИМе2
-ОСН2СН=СН2 -ЫНС(О) (ί-Рг) -ΝΗΟ(0)Ме
-ЫНСО2Ме -ΝΗ0(0)(3- пиридинил) -ЫНС(О)(Н-Ви)
-ΝΗΟ(0) РН -ΝΗ(с-гексил) -ΝΗΟ(0)ΝΗ(ί-Рг)
-ΝΗ(с-Рг) -ΝΗΟ(Ο)(2-тиенил) -ΝΗ (СН2СВ3)
-ΝΗΟ (0) СЕ3 -ЫНСО2ЕН -ΝΗΟ(Ο)(2-фуранил)
-С (0)С(О)Ме -ЫНСО2СН2СР3 -С (0) СО2Ме
-С(О)(2-пиридинил) -ΝΗ0(0)ΝΜθ2 -ΝΗΟ(0)ЫНМе
-ΝΗ0 (0) ЫНСН2СР3 -ΝΗ0 (0) СН2СН2СР3 -ΝΗΟ(0)ЕН
-ΝΗ0 (0) СН2СР3 -ЫНЗО2СР3 -ЫНЗО2СН2СЕ3
-ЫНЗО2СН2СН2СР3 -ΝΗ(2-пиридинил) -ΝΗ(3-пиридинил)
-ΝΗ(4-пиридинил) -ΝΗ(2-пиримидинил) -ΝΗ(4-пиримидинил)
-ΝΗ(5-пиримидинил) -ΝΗ (6-СЕ3-2пиридинил) -ΝΗ (4-СЕ3-2пиридинил)
-ΝΗ (3-СЕ3-2- -ΝΗ (5-СЕ3-2- -ΝΗ (5-СЕ3-2-
пиридинил) пиримидинил) пиридинил)
-ΝΗ (4-СЕ3-2- -ΝΗ(6-метил-2- -ΝΗ(4-метил-2-
пиримидинил) пиридинил) пиридинил)
-ΝΗ(З-метил-2- -ΝΗ(5-метил-2- -ΝΗ(5-метил-2-
пиридинил) пиримидинил) пиридинил)
-ΝΗ(4-метил-2- -ΝΗ(6-метокси-2- -ΝΗ(4-метокси-2-
пиримидинил) пиридинил) пиридинил)
-ΝΗ(З-метокси-2- -ΝΗ(5-метокси-2- -ΝΗ(5-метокси-2-
пиридинил) пиримидинил) пиридинил)
-ΝΗ(4-метокси-2- -СН2 (6-СЕ3-2- -СН2 (4-СЕ3-2-
пиримидинил) пиридинил) пиридинил)
-СН2 (3-СЕ3-2- -СН2 (5-СЕ3-2- -СН2 (5-СЕ3-2-
пиридинил) пиримидинил) пиридинил)
-СН2 (4-СЕ3-2- -СН2 (6-метил-2- -СН2 (4-метил-2-
пиримидинил) пиридинил) пиридинил)
-СН2 (З-метил-2- -СН2 (5-метил-2- -СН2 (5-метил-2-
пиридинил) пиримидинил) пиридинил)
-СН2 (4-метил-2- -СН2 (6-метокси-2- -СН2 (4-метокси-2-
пиримидинил) пиридинил) пиридинил)
-СН2 (З-метокси-2- -СН2(5-метокси-2- -СН2 (5-метокси-2-
пиридинил) пиримидинил) пиридинил)
-СН2(4-метокси-2пиримидинил) -СН2 (5-пиримидинил) -СН2(6-бром-2- пиридинил)
-СН2 (2-пиримидинил) -СН2 (3- (ОСР3) фенил) -СН2(2-тиазолил)
-СН2 (5-метил-2- пиразинил) -СН2 (4-пиридинил) -СН2(2-пиридинил)
РН 3-пиридинил -СН2(3-пиридинил)
2-пиридинил 2-пиразинил -СН2СН2 (2- пиридинил)
4-пиридинил 4— СЕ3—2-пиридинил -СН2СН2СН2 (2- пиридинил)
3-СЕ3-2-пиридинил 4-СР3-2-пиримидинил 6-СЕ3-2-пиридинил
5-СЕ3-2-пиридинил 5-СР3-2-пиразинил 5-СЕ3-2-пиримидинил
-СН2СН2Ы(- С(0)СН2СН2С(0)-) -СН2СН2СН2(1- имидазолил) -СН (-С (0) ОСН2СН2-)
-СН2 (4-пиримидинил) пиридазинил 6-СЕ3-3-пиразинил
- 30 032230
А представляет собой Ν
к К к
Ме ЕР Рг
ί-Рг -СН2(с-Рг) -СН(Ме)(с-Рг)
Ви з-Ви ί-Ви
Р-Ви -СН2РИ -СН2СН=СН2
-сн2с=сн -С(Ме)2С=СН -СН2СН2Е
-СН2СНР2 -СН2СЕ3 -СН (Ме) СЕ3
-СН2СН2СР3 -сн2се2се3 -СН2СЕ2СН3
-СН2СН2СР2СР3 -СН(ί-Рг) СЕ3 -СН2СН2ОМе
-СН2ОЕР -СН2СН2О (ί-Рг) -СН2СН2ОЕР
-СН2СН2СН2ОМе -СН2СН (Ме) ОМе -СН (ЕР) СН2ОМе
-СН (Ме) СН2ОМе -СН2СН23 (0)Ме -СН2СН2ЗМе
-СН2СН2ЗЕР -СН2СН2ЗО2Ме -СН2СН2ЗО2ЕР
-СН2СН23 (0) ЕР -СН2СН23(0) (Р-Ви) -СН2СН23 (Р-Ви)
-СН (Ме) СН2ЗМе -СН2СН2ЗО2 (Р-Ви) -СН (Ме) СН2ЗО2Ме
-СН (Ме) СН23 (0)Ме -СН2СН23 (0) СН2СЕ3 -СН2СН2ЗСН2СЕ3
-СН2СН2ЗО2СН2СЕ3 -СН2СН2ЗО2СН2СН2СЕ3 -СН2СН2ЗСН2СН2СЕ3
-СН2СН23 (0) СН2СН2СЕ3 -СН2СИ -0Η20Η20Ν
-С(Ме)20Ν -СН2СН2И ( ί-Рг) 2 -0Η20Η2Ν (Ме) 2
-СН2СН (ОМе) 2 с-Рг с-Ви
1-метилциклопропил 3-метоксициклобутил -СН(РИ)(с-Рг)
-СН(Ме)(с-Рг) 3-тиетанил 3,3- дифторциклобутил
3-оксетанил -СН2 (оксиранил) З-тиетанил-1,1- диоксид
З-тиетанил-1-оксид -СН2 (СН (-ОС(Ме)2ОСН2-) ) -СН2(тетрагидро-2фуранил)
-СН2 (2-фуранил) тетрагидро-2- фуранил -СН2(2-тиенил)
-СН2 (СН (-ОСН2СН2О-) -СН2СО2Ме -СН2 (2,2- дифторциклопропил )
-С (-СН2СН2-) СО2Ме -СН (Ме) СО2ЕР -СН(ί-Рг) СО2Ме
-СН2С (Ο)ΝΗΜθ -СН2С (0)ИМе2 -СН(Ме)С(0)ΝΗΜθ
-СН(Ме)С(0)ΝΗ(Р-Ви) -ОСН2(с-Рг) -СН (Ме) С (0) ΝΜθ2
-ОСН2СН=СН2 -ΝΗ0(0) (ί-Рг) -ΝΗ0(0)Ме
-ИНСО2Ме -ΝΗ0(0) (3-пиридинил) -ΝΗΟ(Ο)(Р-Ви)
-ΝΗ0(0)РН -ΝΗ(с-гексил) -ΝΗΟ(0)ΝΗ(ί-Рг)
-ΝΗ(с-Рг) -ΝΗΟ(Ο)(2-тиенил) -ΝΗ (СН2СЕ3)
-ΝΗ0 (0) СЕ3 -ΝΗ002ΕΡ -ΝΗΟ(Ο)(2-фуранил)
-С(0)С(0)Ме -ΝΗ0020Η20Ε3 -С (0) СО2Ме
-С(О)(2-пиридинил) -ΝΗΟ(0)ΝΜθ2 -ΝΗΟ(0)ИНМе
-ΝΗΟ (0) ΝΗ0Η20Ε3 -ΝΗΟ (0) СН2СН2СЕ3 -ΝΗΟ(0)ЕР
-ΝΗΟ (0) СН2СЕ3 -ΝΗ3020Ε3 -ΝΗ3020Η20Ε3
-ΝΗ3020Η20Η20Ε3 -ΝΗ(2-пиридинил) -ΝΗ(3-пиридинил)
-ΝΗ(4-пиридинил) -ΝΗ(2-пиримидинил) -ΝΗ(4-пиримидинил)
-ΝΗ(5-пиримидинил) -ΝΗ (6-СЕ3-2пиридинил) -ΝΗ (4-СЕ3-2пиридинил)
-ΝΗ (3-СЕ3-2- -ΝΗ (5-СЕ3-2- -ΝΗ (5-СЕ3-2-
пиридинил) пиримидинил) пиридинил)
- 31 032230
-ΝΗ(4-СГ3-2- -ΝΗ(6-метил-2- -ΝΗ(4-метил-2-
пиримидинил) пиридинил) пиридинил)
-ΝΗ(З-метил-2- -ΝΗ(5-метил-2- -ΝΗ(5-метил-2-
пиридинил) пиримидинил) пиридинил)
-ΝΗ(4-метил-2- -ΝΗ(6-метокси-2- -ΝΗ(4-метокси-2-
пиримидинил) пиридинил) пиридинил)
-ΝΗ(З-метокси-2- -ΝΗ(5-метокси-2- -ΝΗ(5-метокси-2-
пиридинил) пиримидинил) пиридинил)
-ΝΗ(4-метокси-2- -СН2(б-СЕ3-2- -СН2 (4-СГ3-2-
пиримидинил) пиридинил) пиридинил)
-СН2 (З-СГз-2- -СН2(5-СГ3-2- -СН2(5-СГ3-2-
пиридинил) пиримидинил) пиридинил)
-СН2 (4-СГ3-2- -СН2 (6-метил-2- -СН2 (4-метил-2-
пиримидинил) пиридинил) пиридинил)
-СН2 (З-метил-2- -СН2 (5-метил-2- — СН2 (5-метил-2-
пиридинил) пиримидинил) пиридинил)
— СН2 (4-метил-2- -СН2 (6-метокси-2- -СН2(4-метокси-2-
пиримидинил) пиридинил) пиридинил)
-СН2 (З-метокси-2- -СН2 (5-метокси-2- -СН2(5-метокси-2-
пиридинил) пиримидинил) пиридинил)
-СН2 (4-метокси-2пиримидинил) —СН2 (5-пиримидинил) -СН2(6-бром-2- пиридинил)
-СН2 (2-пиримидинил) -СН2(3-(ОСГз) фенил) -СН2(2-тиазолил)
— СН2 (5-метил-2пиразинил) -СН2(4-пиридинил) -СН2(2-пиридинил)
РЬ 3-пиридинил -СН2(3-пиридинил)
2-пиридинил 2-пиразинил -СН2СН2 (2-пиридинил)
4-пиридинил 4-С Гз-2-пиридинил -СН2СН2СН2 (2-пиридинил)
3-С Г3 -2-пиридинил 4 - С Е3- 2 -пиримидинил 6 - С Е3 - 2 -пиридинил
5-С Гз -2-пиридинил 5-СЕ3-2-пиразинил 5-С Г3-2-пиримидинил
-сн2сн2ы ί- ο (0)СН2СН2С(0)-) -СН2СН2СН2 (1-имидазолил) -СН (-С (0) ОСН2СН2-)
— СН2 (4-пиримидинил) пиридазинил 6-С Е3-3-пир а зинил
Таблица 1Ь
А представляет собой СН
- 32 032230
к К К
Ме ЕЕ Рг
ί-Рг -СН2(с-Рг) -СН(Ме)(с-Рг)
Ви з-Ви ί-Ви
Е-Ви -СН2РН -СН2СН=СН2
-сн2с=сн -С(Ме)2С=СН -сн2сн2е
-СН2СНЕ2 -сн2се3 -СН (Ме) СЕ3
-СН2СН2СВ3 -сн2се2се3 -сн2се2сн3
-СН2СН2СВ2СВ3 -СН(ί-Рг) СЕ3 -СН2СН2ОМе
-сн2оее -СН2СН2О (ί-Рг) -СН2СН2ОЕЕ
-СН2СН2СН2ОМе -СН2СН (Ме) ОМе -СН (ЕЕ) СН2ОМе
-СН (Ме) СН2ОМе -СН2СН23 (О)Ме -СН2СН2ЗМе
-сн2сн2зее -СН2СН2ЗО2Ме -СН2СН2ЗО2ЕЕ
-СН2СН23 (0) ЕЕ -СН2СН23(0) (Е-Ви) -СН2СН23 (Е-Ви)
-СН (Ме) СН2ЗМе -СН2СН2ЗО2 (Е-Ви) -СН (Ме) СН2ЗО2Ме
-СН (Ме) СН23 (О)Ме -СН2СН23 (0) СН2СЕ3 -сн2сн2зсн2се3
-СН2СН2ЗО2СН2СЕ3 -сн2сн2зо2сн2сн2се3 -сн2сн2зсн2сн2се3
-СН2СН23 (0) СН2СН2СЕ3 -οη2ον -0Η20Η20Ν
-С(Ме)20Ν -0Η20Η2Ν ( ί-Рг) 2 -0Η20Η2Ν (Ме) 2
-СН2СН (ОМе) 2 с-Рг с-Ви
1-метилциклопропил 3-метоксициклобутил -СН(РН)(с-Рг)
-СН(Ме) (с-Рг) 3-тиетанил 3,3- дифторциклобутил
3-оксетанил -СН2(оксиранил) З-тиетанил-1,1- диоксид
З-тиетанил-1-оксид -СН2 (СН (-ОС(Ме)2ОСН2-)) -СН2(тетрагидро-2- фуранил)
- 33 032230
-СН2 (2-фуранил) тетрагидро-2- фуранил -СН2(2-тиенил)
-СН2 (СН (-ОСН2СН2О-) -СН2СО2Ме -СН2 (2,2- дифторциклопропил )
-С (-СН2СН2-) СО2Ме -СН (Ме) С02ЕС -СН(ί-Рг) С02Ме
-СН2С(0)ЫНМе -СН2С(0)КМе2 -СН(Ме)С(0)ЫНМе
-СН(Ме) С(0)ΝΗ(С-Ви) -0СН2(с-Рг) -СН (Ме) С (0) КМе2
-ОСН2СН=СН2 -КГНС(0) (ί-Рг) -КГНС (0)Ме
-ЫНСО2Ме -ΝΗ0(0) (3-пиридинил) -ЫНС(О)(С-Ви)
-ИНС(0)РН -ΝΗ(с-гексил) -ЫНС(0)ΝΗ(ί-Рг)
-ΝΗ(с-Рг) -ΝΗΟ(Ο)(2-тиенил) -ΝΗ (СН2СЕ3)
-ЫНС (0) СЕ3 -ΝΗΟΟ2ΕΕ -ЫНС(О)(2-фуранил)
-С(0)С(0)Ме -МНСО2СН2СЕ3 -С (0) С02Ме
-С(0)(2-пиридинил) -ΝΗ0(0)ММе2 -ΝΗ0(0)ЫНМе
-ЫНС (0) ЫНСН2СР3 -ΝΗ0 (0) СН2СН2СЕ3 -ΝΗ0(0)ЕЕ
-ЫНС (0) СН2СР3 -ΝΗ3Ο2ΟΕ3 -ЫНЗОгСНгСЕз
-МНЗО2СН2СН2СЕ3 -ΝΗ(2-пиридинил) -ΝΗ(3-пиридинил)
-ΝΗ(4-пиридинил) -ΝΗ(2-пиримидинил) -ΝΗ(4-пиримидинил)
-ΝΗ(5-пиримидинил) -ΝΗ ( 6-СР3-2пиридинил) -ΝΗ (4-СР3-2пиридинил)
-ΝΗ (3-СЕ3-2- -ΝΗ (5-СЕ3-2- -ΝΗ (5-СЕ3-2-
пиридинил) пиримидинил) пиридинил)
-ΝΗ (4-СЕ3-2- -ΝΗ(6-метил-2- -ΝΗ(4-метил-2-
пиримидинил) пиридинил) пиридинил)
-ΝΗ(З-метил-2- -ΝΗ(5-метил-2- -ΝΗ(5-метил-2-
пиридинил) пиримидинил) пиридинил)
-ΝΗ(4-метил-2- -ΝΗ(6-метокси-2- -ΝΗ(4-метокси-2-
пиримидинил) пиридинил) пиридинил)
-ΝΗ(З-метокси-2- -ΝΗ(5-метокси-2- -ΝΗ(5-метокси-2-
пиридинил) пиримидинил) пиридинил)
-ΝΗ(4-метокси-2- -СН2 (6-СЕ3-2- -СН2 (4-СЕ3-2-
пиримидинил) пиридинил) пиридинил)
-СН2 (3-СЕ3-2- -СН2 (5-СЕ3-2- -СН2 (5-СЕ3-2-
пиридинил) пиримидинил) пиридинил)
- 34 032230
-СН2 (4-СЕ3-2- -СН2 (6-метил-2- -СН2(4-метил-2-
пиримидинил) пиридинил) пиридинил)
-СН2(З-метил-2- -СН2 (5-метил-2- -СН2 (5-метил-2-
пиридинил) пиримидинил) пиридинил)
-СН2 (4-метил-2- -СН2 (6-метокси-2- -СН2 (4-метокси-2-
пиримидинил) пиридинил) пиридинил)
-СН2 (З-метокси-2- -СН2 (5-метокси-2- -СН2 (5-метокси-2-
пиридинил) пиримидинил) пиридинил)
-СН2 (4-метокси-2- пиримидинил) -СН2 (5-пиримидинил) -СН2(6-бром-2- пиридинил)
-СН2 (2-пиримидинил) -СН2 (3- (ОСЕ3) фенил) -СН2 (2-тиазолил)
-СН2 (5-метил-2- пиразинил) -СН2(4-пиридинил) -СН2 (2-пиридинил)
РН 3-пиридинил -СН2 (3-пиридинил)
2-пиридинил 2-пиразинил -СН2СН2 (2- пиридинил)
4-пиридинил 4-СЕ3-2-пиридинил -СН2СН2СН2 (2- пиридинил)
З-СЕ3-2-пиридинил 4 - С Е3 - 2 -пиримидинил 6-СЕ3-2-пиридинил
5-СЕ3-2-пиридинил 5-СЕ3-2-пиразинил 5 - С Е3 - 2 -пиримидинил
-СН2СН2Ы(- С(0)СН2СН2С(0)-) -СН2СН2СН2(1- имидазолил) -СН (-С (0) ОСН2СН2-)
-СН2 (4-пиримидинил) пиридазинил 6-СЕ3-3-пиразинил
А представляет собой СЕ
К к К
Ме ЕЕ Рг
ί-Рг -СН2(с-Рг) -СН(Ме)(с-Рг)
Ви з-Ви ί-Ви
Н-Ви -СН2РЬ -СН2СН=СН2
-сн2с=сн -С(Ме)2С=СН -сн2сн2е
-СН2СНЕ2 -сн2се3 -СН (Ме) СЕ3
-сн2сн2се3 -сн2се2се3 -сн2се2сн3
-сн2сн2се2се3 -СН (ί-Рг) СЕ3 -СН2СН2ОМе
-сн2оен -СН2СН2О (ί-Рг) -СН2СН2ОЕЕ
- 35 032230
-СН2СН2СН2ОМе -СН2СН (Ме) ОМе -СН (ЕЕ) СН2ОМе
-СН (Ме) СН2ОМе -СН2СН23 (0)Ме -СН2СН2ЗМе
-сн2сн2зее -СН2СН2ЗО2Ме -сн2сн2зо2ее
-СН2СН23 (0) ЕЕ -СН2СН23(0) (Е-Ви) -СН2СН23 (Е-Ви)
-СН (Ме) СН2ЗМе -ΟΗ2ΟΗ23Ο2 (Е-Ви) -СН (Ме) СН2302Ме
-СН (Ме) СН23 (О)Ме -СН2СН23 (0) СН2СЕ3 -СН2СН2ЗСН2СЕ3
-СН2СН2ЗО2СН2СЕ3 -СНгСНгЗОгСНгСНгСЕз -СНгСНгЗСНгСНгСЕз
-СН2СН23 (0) СН2СН2СЕ3 -ΟΗ2ΟΝ -οη2οη2ον
-С(Ме)20Ν -ΟΗ2ΟΗ2Ν (ί-Рг) 2 -ΟΗ2ΟΗ2Ν (Ме) 2
-СН2СН(ОМе)2 с-Рг с-Ви
1-метилциклопропил 3-метоксициклобутил -СН(РИ)(с-Рг)
-СН(Ме)(с-Рг) 3-тиетанил 3,3- дифторциклобутил
3-оксетанил -СН2 (оксиранил) З-тиетанил-1,1- диоксид
З-тиетанил-1-оксид -СН2 (СН (-ОС(Ме)2ОСН2-) ) -СН2 (тетрагидро-2фуранил)
— СН2 (2-фуранил) тетрагидро-2- фуранил -СН2(2-тиенил)
-СН2 (СН (-ОСН2СН2О-) -СН2СО2Ме -СН2 (2,2- дифторциклопропил )
-С (-СН2СН2-) СО2Ме -СН (Ме) СО2ЕЕ -СН(ί-Рг) СО2Ме
-СН2С (О)ИНМе -СН2С(0)КМе2 -СН(Ме)С(0)ИНМе
-СН(Ме)С(0)ΝΗ(Е-Ви) -ОСН2(с-Рг) -СН (Ме) С (0) ИМе2
-ОСН2СН=СН2 -ΝΗΟ(0) (ί-Рг) -ΝΗΟ(0)Ме
-ΝΗΟΟ2Μθ -ΝΗΟ(Ο)(3- пиридинил) -ΝΗΟ(Ο)(Е-Ви)
-ΝΗΟ(0)РН -ΝΗ(с-гексил) -ΝΗΟ(0)ΝΗ(ί-Рг)
-ΝΗ(с-Рг) -ΝΗΟ(Ο)(2-тиенил) -ΝΗ (СН2СЕ3)
-ΝΗΟ (0) СЕ3 -νηοο2εε -ΝΗΟ(Ο)(2-фуранил)
-С(0)С(0)Ме -νηοο2οη2οε3 -С (0) СО2Ме
— С(0) (2-пиридинил) -ΝΗΟ(0)ИМе2 -ΝΗΟ(0)ИНМе
-ΝΗΟ (0) ΝΗΟΗ2ΟΕ3 -ΝΗΟ (0) СН2СН2СЕ3 -ΝΗΟ(0)ЕЕ
-ΝΗΟ (0) СН2СЕ3 -ΝΗ3Ο2ΟΕ3 -ΝΗ3Ο2ΟΗ2ΟΕ3
- 36 032230
-ЫНЗО2СН2СН2СЕ3 -ΝΗ(4-пиридинил) -ΝΗ(5-пиримидинил) -ΝΗ (З-СРз-2- пиридинил) -ΝΗ(2-пиридинил) -ΝΗ(2-пиримидинил) -ΝΗ (б-СЕз-2пиридинил) -ΝΗ (5-СЕ3-2пиримидинил) -ΝΗ(3-пиридинил) -ΝΗ(4-пиримидинил) -ΝΗ (4-СЕ3-2пиридинил) -ΝΗ (5-СЕ3-2пиридинил)
-ΝΗ (4-СЕ3-2- -ΝΗ(6-метил-2- -ΝΗ(4-метил-2-
пиримидинил) пиридинил) пиридинил)
-ΝΗ(З-метил-2- -ΝΗ(5-метил-2- -ΝΗ(5-метил-2-
пиридинил) пиримидинил) пиридинил)
-ΝΗ(4-метил-2- -ΝΗ(6-метокси-2- -ΝΗ(4-метокси-2-
пиримидинил) пиридинил) пиридинил)
-ΝΗ(З-метокси-2- -ΝΗ(5-метокси-2- -ΝΗ(5-метокси-2-
пиридинил) пиримидинил) пиридинил)
-ΝΗ(4-метокси-2- -СН2 (б-СЕз-2- -СН2 (4-СЕ3-2-
пиримидинил) пиридинил) пиридинил)
-СН2 (3-СЕ3-2- -СН2 (5-СЕ3-2- -СН2 (5-СЕ3-2-
пиридинил) пиримидинил) пиридинил)
-СН2 (4-СЕ3-2- -СН2 (б-метил-2- -СН2 (4-метил-2-
пиримидинил) пиридинил) пиридинил)
-СН2 (З-метил-2- -СН2 (5-метил-2- -СН2 (5-метил-2-
пиридинил) пиримидинил) пиридинил)
-СН2(4-метил-2- -СН2 (б-метокси-2- -СН2 (4-метокси-2-
пиримидинил) пиридинил) пиридинил)
-СН2(З-метокси-2- -СН2 (5-метокси-2- -СН2 (5-метокси-2-
пиридинил) пиримидинил) пиридинил)
—СН2(4-метокси-2- -СН2 (5-пиримидинил) -СН2(б-бром-2-
пиримидинил) пиридинил)
-СН2 (2-пиримидинил) -СН2 (5-метил-2- -СН2 (3- (ОСЕ3) фенил) -СН2(2-тиазолил)
пиразинил) -СН2(4-пиридинил) -СН2(2-пиридинил)
РН 3-пиридинил -СН2(3-пиридинил) -СН2СН2
2-пиридинил 2-пиразинил (2-пиридинил) -СН2СН2СН2 (2-
4-пиридинил 4-СЕ3-2-пиридинил пиридинил)
3-СЕ3-2-пиридинил 4-СЕ3-2-пиримидинил б-С Е3-2-пиридинил
5-СЕ3-2-пиридинил 5-СЕ3-2-пиразинил 5-СЕ3-2-пиримидинил
-СН2СН2Ы -СН2СН2СН2 -СН (-С (0) ОСН2СН2-)
(-С (0) СН2СН2С (0) -) (1-имидазолил)
-СН2 (4-пиримидинил) пиридазинил б-СЕ3-3-пиразинил
А представляет собой Ν
- 37 032230
к К К
Ме ЕЕ Рг
ί-Рг -СН2(с-Рг) -СН(Ме)(с-Рг)
Ви з-Ви ί-Ви
Е-Ви -СН2РН -СН2СН=СН2
-сн2с=сн -С(Ме)2С=СН -СН2СН2Е
-СН2СНЕ2 -СН2СЕ3 -СН (Ме) СЕ3
-СН2СН2СВ3 -СН2СЕ2СЕ3 -СН2СЕ2СН3
-СН2СН2СЕ2СЕ3 -СН(ί-Рг) СЕ3 -СН2СН2ОМе
-сн2оее -СН2СН2О (ί-Рг) -СН2СН2ОЕЕ
-СН2СН2СН2ОМе -СН2СН (Ме) ОМе -СН (ЕЕ) СН2ОМе
-СН (Ме) СН2ОМе -СН2СН23 (О)Ме -СН2СН2ЗМе
-сн2сн2зее -СН2СН2ЗО2Ме -СН2СН2ЗО2ЕЕ
-СН2СН23 (0) ЕЕ -СН2СН23 (0) (Е-Ви) -СН2СН23 (Е-Ви)
-СН (Ме) СН2ЗМе -СН2СН2ЗО2 (Е-Ви) -СН (Ме) СН2ЗО2Ме
-СН (Ме) СН23 (О)Ме -СН2СН23 (0) СН2СЕ3 -СН2СН2ЗСН2СЕ3
-СН2СН2ЗО2СН2СЕ3 -СН2СН2ЗО2СН2СН2СЕ3 -СН2СН2ЗСН2СН2СЕ3
-СН2СН23 (0) СН2СН2СЕ3 -οη2ον -οη2οη2ον
-С(Ме)20Ν -0Η20Η2Ν ( ί-Рг) 2 -0Η20Η2Ν (Ме) 2
-СН2СН(ОМе)2 с-Рг с-Ви
1-метилциклопропил 3-метоксициклобутил -СН(РН)(с-Рг)
-СН(Ме)(с-Рг) 3-тиетанил 3,3- дифторциклобутил
3-оксетанил — СН2 (оксиранил) З-тиетанил-1,1- диоксид
- 38 032230
З-тиетанил-1-оксид -сн2 (СН(-ОС (Ме)2ОСН2-) ) -СН2(тетрагидро-2- фуранил)
-СН2 (2-фуранил) тетрагидро-2- фуранил -СН2(2-тиенил)
-СН2 (СН (-ОСН2СН2О-) -СН2СО2Ме -СН2 (2,2- дифторциклопропил )
-С (-СН2СН2-) СО2Ме -СН (Ме) СО2Е£ -СН(ί-Рг) СО2Ме
-СН2С (О)ЫНМе -СН2С(О)КМе2 -СН(Ме)С(О)ИНМе
-СН(Ме)С(О)ΝΗ(Е-Ви) -ОСН2(с-Рг) -СН (Ме) С (О) ИМе2
-ОСН2СН=СН2 -ΝΗΟ(О) (ί-Рг) -ΝΗΟ(О)Ме
-ЫНСО2Ме -ΝΗΟ(О) (3-пиридинил) -ΝΗΟ(Ο)(Е-Ви)
-ΝΗΟ(О) РН -ΝΗ(с-гексил) -ΝΗΟ(О)ΝΗ(ί-Рг)
-ΝΗ(с-Рг) -ΝΗΟ(Ο)(2-тиенил) -ΝΗ (СН2СЕ3)
-ЫНС (О) СЕ3 -ΝΗΟΟ2Ε£ -ΝΗΟ(О)(2-фуранил)
-С(О)С(О)Ме -νηοο2οη2οε3 -С (О) СО2Ме
-С (О) (2-пиридинил) -ΝΗΟ(О)ИМе2 -ΝΗΟ(О)ИНМе
-ЫНС (О) ЫНСН2СН3 -ΝΗΟ (О) СН2СН2СЕ3 -ΝΗΟ(О) ЕЕ
-ЫНС (О) СН2СР3 -ΝΗ3Ο2ΟΕ3 -ΝΗ3Ο2ΟΗ2ΟΕ3
-ЫНЗОгСНгСНгСРз -ΝΗ(2-пиридинил) -ΝΗ(3-пиридинил)
-ΝΗ(4-пиридинил) -ΝΗ(2-пиримидинил) -ΝΗ(4-пиримидинил)
-ΝΗ(5-пиримидинил) -ΝΗ (6-СЕ3-2пиридинил) -ΝΗ (4-СЕ3-2пиридинил)
-ΝΗ (З-СРз-2- -ΝΗ (5-СЕ3-2- -ΝΗ (5-СЕ3-2-
пиридинил) пиримидинил) пиридинил)
-ΝΗ (4-СР3-2- -ΝΗ(6-метил-2- -ΝΗ(4-метил-2-
пиримидинил) пиридинил) пиридинил)
-ΝΗ(З-метил-2- -ΝΗ(5-метил-2- -ΝΗ(5-метил-2-
пиридинил) пиримидинил) пиридинил)
-ΝΗ(4-метил-2- -ΝΗ(6-метокси-2- -ΝΗ(4-метокси-2-
пиримидинил) пиридинил) пиридинил)
-ΝΗ(З-метокси-2- -ΝΗ(5-метокси-2- -ΝΗ(5-метокси-2-
пиридинил) пиримидинил) пиридинил)
-ΝΗ(4-метокси-2- -СН2 (б-СЕз-2- -СН2 (4-СЕ3-2-
пиримидинил) пиридинил) пиридинил)
- 39 032230
-СН2 (З-СГз-2пиридинил) -СН2(5-СГ3-2пиримидинил) -СН2(5-СЕ3-2- пиридинил)
-сн2 (4-сг3-2- -СН2(б-метил-2- -СН2 (4-метил-2-
пиримидинил) пиридинил) пиридинил)
-СН2 (З-метил-2- -СН2 (5-метил-2- -СН2 (5-метил-2-
пиридинил) пиримидинил) пиридинил)
-СН2(4-метил-2- -СН2 (б-метокси-2- -СН2 (4-метокси-2-
пиримидинил) пиридинил) пиридинил)
—СН2(З-метокси-2- -СН2(5-метокси-2- —СН2 (5-метокси-2-
пиридинил) пиримидинил) пиридинил)
—СН2(4-метокси-2пиримидинил) -СН2 (5-пиримидинил) -СН2(б-бром-2- пиридинил)
-СН2 (2-пиримидинил) -СН2(3-(ОСЕ3) фенил) -СН2(2-тиазолил)
-СН2 (5-метил-2- пиразинил) -СН2 (4-пиридинил) -СН2(2-пиридинил)
РН 3-пиридинил — СН2 (3-пиридинил)
2-пиридинил 2-пиразинил -СН2СН2 (2-пиридинил)
4-пиридинил 4-СГ3-2-пиридинил -СН2СН2СН2 (2-пиридинил)
3 — С Е3 — 2-пиридинил 4 - С Е3 - 2 -пиримидинил б - С Е3 - 2 -пиридинил
5 - С Е3 - 2-пиридинил 5 - С Г3 - 2 -пир а зинил 5-С Г3 -2-пиримидинил
-сн2сн2ы (-С(0)СН2СН2С(0)-) -сн2сн2сн2 (1-имидазолил) -СН (-С (0) ОСН2СН2-)
-СН2 (4-пиримидинил) пиридазинил 6 - С Е3 - 3 -пир азинил
Таблица 1с
к.
А представляет собой СН н
К К
Ν(-0Η20Η20Η2-) N (-СН2СН (ОМе) СН2-)
N (-СН2СН2СЕ2СН2СН2-) Н(-СН2СН2СН2СЕ2СН2-)
Н(-СН2СН2СН2СН2-) N (-СН2СН2ЗСН2СН2-)
N(-СН2СН2СН2СН2СН2-) Н(-СН2СН2ОСН2СН2-)
N(-СН2СН2Ы (С(0) (с-Рг) )СН2СН2-) Ν(-0Η20Η2Ν(Μθ) СН2СН2-)
Ν(-0Η20(Μθ)2Ν=0Η-) N (-СН2СН2СН2СН (СЕ3) сн2-)
N(СН2С=СН)2 Ν(ΕΕ) 2
Ν(Ρτ) СН2 (с-Рг) N (ЕЕ) (с-гексил)
N (-СНС (0) ЗСН2СН2-)
А представляет собой СЕ
К К
Ы(-СН2СН2СН2-) N (-СН2СН (ОМе) СН2-)
Н(-СН2СН2СЕ2СН2СН2-) Н(-СН2СН2СН2СЕ2СН2-)
N(-СН2СН2СН2СН2-) Ν(-0Η20Η230Η20Η2-)
Н(-СН2СН2СН2СН2СН2-) N(-СН2СН2ОСН2СН2-)
Ν(-ΟΗ2ΟΗ2Ν(Ο(Ο) (с-Рг) ) СН2СН2-) N (-СН2СН2Ы (Ме) СН2СН2- )
Ν(-0Η20(Μθ)2Ν=0Η-) N (-СН2СН2СН2СН (СЕ3) СН2-)
N(СН2С=СН)2 Ν(ΕΕ)2
N(Рг)СН2(с-Рг) N(ЕЕ)(с-гексил)
Ы(-СНС (0) ЗСН2СН2-)
- 40 032230
А представляет собой N к
N (-СН2СН2СН2-)
N ( -сн2сн2се2сн2сн2-)
N (-СН2СН2СН2СН2-)
N (-сн2сн2сн2сн2сн2-)
В
Ы(-СН2СН (ОМе)СН2-)
N (-СН2СН2СН2СГ2СН2-)
Ы(-СН2СН2ЗСН2СН2-)
Ы(-СН2СН2ОСН2СН2-)
N (-СН2СН2Ы (С (0) (с-Рг) ) СН2СН2-) N (-СН2СН2Ы (Ме) СН2СН2-)
N (-СН2С (Ме) 2Ы=СН-) N (-СН2СН2СН2СН (СЕ3) СН2-)
Ы(СН2С^СН)2 N(ЕС) 2
Ν(Ργ)СН2(с-Рг) N (ЕС) (с-гексил)
N (-СНС (0) ЗСН2СН2-)
Таблица 16
А представляет собой СН
В В
N(-СН2СН2СН2-) N(-СН2СН(ОМе)СН2-)
N (-СН2СН2СЕ2СН2СН2-) N (-СН2СН2СН2СЕ2СН2-)
Ы(-СН2СН2СН2СН2-) N (-СН2СН2ЗСН2СН2-)
N (-СН2СН2СН2СН2СН2-) N (-СН2СН2ОСН2СН2-)
Ν(-0Η20Η2Ν (С(0) (с-Рг) ) СН2СН2-) N (-0Η20Η2Ν (Ме) СН2СН2- )
N(-СН2С(Ме)2Ν=0Η-) N (-СН2СН2СН2СН (СЕ3) СН2-)
N (СН2С=СН) 2 М(ЕС)2
N(Рг)СН2(с-Рг) N (ЕС) (с-гексил)
N (-СНС (0) ЗСН2СН2-)
А представляет собой СР
В В
Ν(-0Η20Η20Η2-) N (-СН2СН (ОМе) СН2-)
N (-СН2СН2СЕ2СН2СН2-) N (-СН2СН2СН2СЕ2СН2-)
N (-СН2СН2СН2СН2-) N (-СН2СН2ЗСН2СН2-)
Ν(-0Η20Η20Η20Η20Η2-) Ν(-ΟΗ2ΟΗ2ΟΟΗ2ΟΗ2-)
Ν(-ΟΗ2ΟΗ2Ν(Ο (0) (с-Рг) ) СН2СН2-) N (-0Η20Η2Ν (Ме) СН2СН2- )
Ν(-0Η20(Μθ)2Ν=0Η-) N (-СН2СН2СН2СН (СЕ3) СН2-)
N(СН2С=СН)2 N(ЕС)2
Ν(Рг)СН2(с-Рг) N (ЕС) (с-гексил)
Ы(-СНС (0) зсн2сн2-)
А представляет собой N
В В
N (-СН2СН2СН2-) N (-СН2СН (ОМе) СН2-)
N (-СН2СН2СЕ2СН2СН2-) N (-СН2СН2СН2СЕ2СН2-)
N (-СН2СН2СН2СН2-) N (-СН2СН25СН2СН2-)
N (-СН2СН2СН2СН2СН2-) N (-СН2СН2ОСН2СН2-)
Ν(-ΟΗ2ΟΗ2Ν(Ο(Ο) (с-Рг) ) СН2СН2-) N (-ΟΗ2ΟΗ2Ν (Ме) СН2СН2- )
N(-СН2С(Ме)2Ν=0Η-) N (-СН2СН2СН2СН (СЕ3) СН2-)
Ν(ΟΗ2ΟξΟΗ)2 Ν(ΕΟ2
Ν(Ργ) СН2 (с-Рг) N (ЕС) (с-гексил)
Ы(-СНС (0) зсн2сн2-)
- 41 032230
Таблица ‘е
А представляет собой СН
к К
3-ме тил-2-пиридинил 3-метокси-2-пиридинил
3-(трифторметил)-2-пиридинил 3-(СН(=ЫОМе))-2-пиридинил
4-ме тил-2-пиридинил 4-метокси-2-пиридинил
4-(трифторметил)-2-пиридинил 4-(СН(=ЦОМе))-2-пиридинил
5-ме тил-2-пиридинил 5-метокси-2-пиридинил
5-(трифторметил)-2-пиридинил 5- (СН(=ЫОМе) )-2-пиридинил
6-ме тил-2-пиридинил 6-метокси-2-пиридинил
6-(трифторметил)-2-пиридинил 6- (СН(=ЫОМе) )-2-пиридинил
2-ме тил-3-пиридинил 2-метокси-3-пиридинил
2-(трифторметил)-3-пиридинил 2-(СН(=ЫОМе))-3-пиридинил
4-ме тил-3-пиридинил 4-метокси-3-пиридинил
4-(трифторметил)-3-пиридинил 4 - (СН(=ЦОМе))-3-пиридинил
5-ме тил-3-пиридинил 5-метокси-3-пиридинил
5-(трифторметил)-3-пиридинил 5- (СН(=ЫОМе) )-3-пиридинил
6-ме тил-3-пиридинил 6-метокси-3-пиридинил
6-(трифторметил)-3-пиридинил 6-(СН(=ЫОМе))-3-пиридинил
2-ме тил-4-пиридинил 2-метокси-4-пиридинил
- 42 032230
2-(трифторметил)-4-пиридинил 2-(СН(=ЫОМе))-4-пиридинил
3-метил-4-пиридинил 3-метокси-4-пиридинил
3-(трифторметил)-4-пиридинил 3-(СН(=ЫОМе))-4-пиридинил
З-метил-2-пиразинил 3-метокси-2-пиразинил
3-(трифторметил)-2-пиразинил 3-(СН(=ЫОМе))-2-пиразинил
5-метил-2-пиразинил 5-метокси-2-пиразинил
5-(трифторметил)-2-пиразинил 5-(СН(=ЫОМе))-2-пиразинил
6-метил-2-пиразинил 6-метокси-2-пиразинил
6-(трифторметил)-2-пиразинил 6-(СН(=ЫОМе))-2-пиразинил
4-метил-2-пиримидинил 4-метокси-2-пиримидинил
4-(трифторметил)-2-пиримидинил 4-(СН(=ЫОМе))-2-пиримидинил
5-ме тил-2-пиримидинил 5-метокси-2-пиримидинил
5-(трифторметил)-2-пиримидинил 5-(СН(=ЫОМе))-2-пиримидинил
2-метил-4-пиримидинил 2-метокси-4-пиримидинил
2-(трифторметил)-4-пиримидинил 2-(СН(=ЫОМе))-4-пиримидинил
5-ме тил-4-пиримидинил 5-метокси-4-пиримидинил
5-(трифторметил)-4-пиримидинил 5-(СН(=ЫОМе))-4-пиримидинил
6-ме тил-4-пиримидинил 6-ме токси-4-пиримидинил
6-(трифторметил)-4-пиримидинил 6-(СН(=ЫОМе))-4-пиримидинил
3-метил-1-пиразолил 3-метокси-1-пиразолил
3-(трифторметил)-1-пиразолил 3-(СН(=ЫОМе))-1-пиразолил
4-метил-1-пиразолил 4-метокси-1-пиразолил
4-(трифторметил)-1-пиразолил 4-(СН(=ЫОМе))-1-пиразолил
5-метил-1-пиразолил 5-метокси-1-пиразолил
5-(трифторметил)-1-пиразолил 5-(СН(=ЫОМе))-1-пиразолил
4-метил-1,2,З-триазин-2-ил 4-метокси-1,2,З-триазин-2-ил
4-(трифторметил)-1,2,3- триазин-2-ил 4-(СН(=ЫОМе))-1,2,3-триазин- 2-ил
6-(2-пиримидинил)-2-пиридинил 2-(2-пиридинил)-4-тиазолил
2-(2-тиазолил)-4-тиазолил 2-(2-пиримидинил)этинил
1,3,4-оксадиазол-2-ил тетрагидро-3-фуранил
тетрагидро-2-фуранил 4,5-дигидро-З-изоксазолил
3-изоксазолил фенил
2-(трифторметил)фенил 3-(трифторметил)фенил
4-(трифторметил)фенил 6-(трифторметил)-3-пиразинил
А представляет собой СЕ
- 43 032230
к К
З-метил-2-пиридинил 3-метокси-2-пиридинил
3-(трифторметил)-2-пиридинил 3-(СН(=ЫОМе))-2-пиридинил
4-метил-2-пиридинил 4-метокси-2-пиридинил
4-(трифторметил)-2-пиридинил 4-(СН(=ЫОМе))-2-пиридинил
5-ме тил-2-пиридинил 5-метокси-2-пиридинил
5-(трифторметил)-2-пиридинил 5-(СН(=ЫОМе))-2-пиридинил
6-ме тил-2-пиридинил 6-метокси-2-пиридинил
6-(трифторметил)-2-пиридинил 6-(СН(=ЫОМе))-2-пиридинил
2-метил-З-пиридинил 2-метокси-3-пиридинил
2-(трифторметил)-3-пиридинил 2-(СН(=ЫОМе))-3-пиридинил
4-метил-З-пиридинил 4-метокси-3-пиридинил
4-(трифторметил)-3-пиридинил 4-(СН(=ЫОМе))-3-пиридинил
5-ме тил-3-пиридинил 5-метокси-3-пиридинил
5-(трифторметил)-3-пиридинил 5-(СН(=ЫОМе))-3-пиридинил
6-ме тил-3-пиридинил 6-метокси-3-пиридинил
6-(трифторметил)-3-пиридинил 6-(СН(=ЫОМе))-3-пиридинил
2-метил-4-пиридинил 2-метокси-4-пиридинил
2-(трифторметил)-4-пиридинил 2-(СН(=ЫОМе))-4-пиридинил
3-метил-4-пиридинил 3-метокси-4-пиридинил
3-(трифторметил)-4-пиридинил 3-(СН(=ЫОМе))-4-пиридинил
З-метил-2-пиразинил 3-метокси-2-пиразинил
3-(трифторметил)-2-пиразинил 3-(СН(=ЫОМе))-2-пиразинил
5-метил-2-пиразинил 5-метокси-2-пиразинил
5-(трифторметил)-2-пиразинил 5-(СН(=ЫОМе))-2-пиразинил
6-метил-2-пиразинил 6-метокси-2-пиразинил
6-(трифторметил)-2-пиразинил 6-(СН(=ЫОМе))-2-пиразинил
4-метил-2-пиримидинил 4-метокси-2-пиримидинил
4-(трифторметил)-2-пиримидинил 4-(СН(=ЫОМе))-2-пиримидинил
5-ме тил-2-пиримидинил 5-метокси-2-пиримидинил
5-(трифторметил)-2-пиримидинил 5-(СН(=ЫОМе))-2-пиримидинил
2-метил-4-пиримидинил 2-метокси-4-пиримидинил
2-(трифторметил)-4-пиримидинил 2-(СН(=ЫОМе))-4-пиримидинил
- 44 032230
5-ме тил-4-пиримидинил 5-метокси-4-пиримидинил
5-(трифторметил)-4-пиримидинил 5-(СН(=ЫОМе))-4-пиримидинил
6-ме тил-4-пиримидинил 6-метокси-4-пиримидинил
6-(трифторметил)-4-пиримидинил 6-(СН(=ЫОМе))-4-пиримидинил
З-метил-1-пиразолил 3-метокси-1-пиразолил
3-(трифторметил)-1-пиразолил 3-(СН(=ЫОМе))-1-пиразолил
4-метил-1-пиразолил 4-метокси-1-пиразолил
4-(трифторметил)-1-пиразолил 4-(СН(=ЫОМе))-1-пиразолил
5-метил-1-пиразолил 5-метокси-1-пиразолил
5-(трифторметил)-1-пиразолил 5-(СН(=ЫОМе))-1-пиразолил
4-метил-1,2,З-триазин-2-ил 4-метокси-1,2,З-триазин-2-ил
4-(трифторметил)-1,2,3- 4-(СН(=ЫОМе))-1,2,З-триазин-2-
триазин-2-ил ил
6-(2-пиримидинил)-2-пиридинил 2-(2-пиридинил)-4-тиазолил
2- (2-тиазолил)-4-тиазолил 2-(2-пиримидинил)этинил
1,3,4-оксадиазол-2-ил тетрагидро-3-фуранил
тетрагидро-2-фуранил 4,5-дигидро-З-изоксазолил
3-изоксазолил фенил
2-(трифторметил)фенил 3-(трифторметил)фенил
4-(трифторметил)фенил 6-(трифторметил)-3-пиразинил
А представляет собой N
К К
З-метил-2-пиридинил 3-метокси-2-пиридинил
3-(трифторметил)-2-пиридинил 3-(СН(=ЫОМе))-2-пиридинил
4-метил-2-пиридинил 4-метокси-2-пиридинил
4-(трифторметил)-2-пиридинил 4-(СН(=ЫОМе))-2-пиридинил
5-ме тил-2-пиридинил 5-метокси-2-пиридинил
5-(трифторметил)-2-пиридинил 5-(СН(=ЫОМе))-2-пиридинил
6-ме тил-2-пиридинил 6-метокси-2-пиридинил
6-(трифторметил)-2-пиридинил 6-(СН(=ЫОМе))-2-пиридинил
2-метил-3-пиридинил 2-метокси-3-пиридинил
2-(трифторметил)-3-пиридинил 2-(СН(=ЫОМе))-3-пиридинил
4-метил-3-пиридинил 4-метокси-3-пиридинил
4-(трифторметил)-3-пиридинил 4-(СН(=ЫОМе))-3-пиридинил
- 45 032230
5-метил-3-пиридинил 5-метокси-3-пиридинил
5-(трифторметил)-3-пиридинил 5-(СН(=ΝΟΜθ))-3-пиридинил
6-метил-3-пиридинил 6-метокси-3-пиридинил
6-(трифторметил)-3-пиридинил б-(СН(=НЮМе))-3-пиридинил
2-метил-4-пиридинил 2-метокси-4-пиридинил
2-(трифторметил)-4-пиридинил 2-(СН(=ΝΟΜε))-4-пиридинил
3-метил-4-пиридинил 3-метокси-4-пиридинил
3-(трифторметил)-4-пиридинил 3-(СН(=ΝΟΜθ))-4-пиридинил
3-метил-2-пиразинил 3-метокси-2-пиразинил
3-(трифторметил)-2-пиразинил 3-(СН(=ЫОМе))-2-пиразинил
5-метил-2-пиразинил 5-метокси-2-пиразинил
5-(трифторметил)-2-пиразинил 5-(СН(=ΝΟΜθ))-2-пиразинил
6-метил-2-пиразинил б-метокси-2-пиразинил
6-(трифторметил)-2-пиразинил б-(СН(=ΝΟΜε))-2-пиразинил
4-метил-2-пиримидинил 4-метокси-2-пиримидинил
4-(трифторметил)-2-пиримидинил 4-(СН(=ЫОМе))-2-пиримидинил
5-метил-2-пиримидинил 5-метокси-2-пиримидинил
5-(трифторметил)-2-пиримидинил 5-(СН(=ЫОМе))-2-пиримидинил
2-метил-4-пиримидинил 2-метокси-4-пиримидинил
2-(трифторметил)-4-пиримидинил 2-(СН(=ΝΟΜθ))-4-пиримидинил
5-метил-4-пиримидинил 5-метокси-4-пиримидинил
5-(трифторметил)-4-пиримидинил 5-(СН(=ЫОМе))-4-пиримидинил
6-метил-4-пиримидинил б-метокси-4-пиримидинил
6-(трифторметил)-4-пиримидинил б-(СН(=ΝΟΜθ))-4-пиримидинил
3-метил-1-пиразолил 3-метокси-1-пиразолил
3-(трифторметил)-1-пиразолил 3-(СН(=ΝΟΜθ))-1-пиразолил
4-метил-1-пиразолил 4-метокси-1-пиразолил
4-(трифторметил)-1-пиразолил 4-(СН(=ΝΟΜθ))-1-пиразолил
5-метил-1-пиразолил 5-метокси-1-пиразолил
5-(трифторметил)-1-пиразолил 5-(СН(=НЮМе))-1-пиразолил
4-метил-1,2,З-триазин-2-ил 4-метокси-1,2,З-триазин-2-ил
4-(трифторметил)-1,2,3- 4-(СН(=ΝΟΜθ))-1,2,3-триазин-
триазин-2-ил 2-ил
6-(2-пиримидинил)-2-пиридинил 2- (2-пиридинил)-4-тиазолил
2-(2-тиазолил)-4-тиазолил 2-(2-пиримидинил)этинил
1,3,4-оксадиазол-2-ил тетрагидро-3-фуранил
тетрагидро-2-фуранил 4,5-дигидро-З-изоксазолил
3-изоксазолил фенил
2-(трифторметил)фенил 3-(трифторметил)фенил
4-(трифторметил)фенил 6-(трифторметил)-3-пиразинил
Таблица 1£
А представляет собой СН
- 46 032230
к К
3-ме тил-2-пиридинил 3-метокси-2-пиридинил
3-(трифторметил)-2-пиридинил 3-(СН(=ЫОМе))-2-пиридинил
4-ме тил-2-пиридинил 4-метокси-2-пиридинил
4-(трифторметил)-2-пиридинил 4-(СН(=ЫОМе))-2-пиридинил
5-ме тил-2-пиридинил 5-метокси-2-пиридинил
5-(трифторметил)-2-пиридинил 5-(СН(=ЫОМе))-2-пиридинил
6-ме тил-2-пиридинил 6-метокси-2-пиридинил
6-(трифторметил)-2-пиридинил 6-(СН(=ЫОМе))-2-пиридинил
2-ме тил-3-пиридинил 2-метокси-3-пиридинил
2-(трифторметил)-3-пиридинил 2-(СН(=ЫОМе))-3-пиридинил
4-ме тил-3-пиридинил 4-метокси-3-пиридинил
4-(трифторметил)-3-пиридинил 4-(СН(=ЫОМе))-3-пиридинил
5-ме тил-3-пиридинил 5-метокси-3-пиридинил
5-(трифторметил)-3-пиридинил 5-(СН(=ЫОМе))-3-пиридинил
6-ме тил-3-пиридинил 6-метокси-3-пиридинил
6-(трифторметил)-3-пиридинил 6-(СН(=ЫОМе))-3-пиридинил
2-ме тил-4-пиридинил 2-метокси-4-пиридинил
2-(трифторметил)-4-пиридинил 2-(СН(=ЫОМе))-4-пиридинил
3-ме тил-4-пиридинил 3-метокси-4-пиридинил
3-(трифторметил)-4-пиридинил 3-(СН(=ЫОМе))-4-пиридинил
З-метил-2-пиразинил 3-метокси-2-пиразинил
- 47 032230
3-(трифторметил)-2-пиразинил 3-(СН(=ЫОМе))-2-пиразинил
5-метил-2-пиразинил 5-метокси-2-пиразинил
5-(трифторметил)-2-пиразинил 5-(СН(=ЫОМе))-2-пиразинил
6-метил-2-пиразинил 6-метокси-2-пиразинил
6-(трифторметил)-2-пиразинил 6-(СН(=ЫОМе))-2-пиразинил
4-метил-2-пиримидинил 4-метокси-2-пиримидинил
4-(трифторметил)-2-пиримидинил 4-(СН(=ЫОМе))-2-пиримидинил
5-ме тил-2-пиримидинил 5-метокси-2-пиримидинил
5-(трифторметил)-2-пиримидинил 5-(СН(=ЫОМе))-2-пиримидинил
2-метил-4-пиримидинил 2-метокси-4-пиримидинил
2-(трифторметил)-4-пиримидинил 2-(СН(=ЫОМе))-4-пиримидинил
5-ме тил-4-пиримидинил 5-метокси-4-пиримидинил
5-(трифторметил)-4-пиримидинил 5-(СН(=ЫОМе))-4-пиримидинил
6-ме тил-4-пиримидинил 6-метокси-4-пиримидинил
6-(трифторметил)-4-пиримидинил 6-(СН(=ЫОМе))-4-пиримидинил
3-метил-1-пиразолил 3-метокси-1-пиразолил
3-(трифторметил)-1-пиразолил 3-(СН(=ЫОМе))-1-пиразолил
4-метил-1-пиразолил 4-метокси-1-пиразолил
4-(трифторметил)-1-пиразолил 4-(СН(=ЫОМе))-1-пиразолил
5-метил-1-пиразолил 5-метокси-1-пиразолил
5-(трифторметил)-1-пиразолил 5-(СН(=ЫОМе))-1-пиразолил
4-метил-1,2,З-триазин-2-ил 4-метокси-1,2,З-триазин-2-ил
4-(трифторметил)-1,2,3- 4-(СН(=ЫОМе))-1,2,3-триазин-
триазин-2-ил 2-ил
6-(2-пиримидинил)-2-пиридинил 2-(2-пиридинил)-4-тиазолил
2-(2-тиазолил)-4-тиазолил 2-(2-пиримидинил)этинил
1,3,4-оксадиазол-2-ил тетрагидро-3-фуранил
тетрагидро-2-фуранил 4,5-дигидро-З-изоксазолил
3-изоксазолил фенил
2-(трифторметил)фенил 3-(трифторметил)фенил
4-(трифторметил)фенил 6-(трифторметил)-3-пиразинил
А представляет собой СР;
- 48 032230
к К
3-метил-2-пиридинил 3-метокси-2-пиридинил
3-(трифторметил)-2-пиридинил 3-(СН(=ЫОМе))-2-пиридинил
4-метил-2-пиридинил 4-метокси-2-пиридинил
4-(трифторметил)-2-пиридинил 4-(СН(=ЫОМе))-2-пиридинил
5-метил-2-пиридинил 5-метокси-2-пиридинил
5-(трифторметил)-2-пиридинил 5-(СН(=ЫОМе))-2-пиридинил
6-метил-2-пиридинил 6-метокси-2-пиридинил
6-(трифторметил)-2-пиридинил 6-(СН(=ЫОМе))-2-пиридинил
2-метил-3-пиридинил 2-метокси-3-пиридинил
2-(трифторметил)-3-пиридинил 2-(СН(=ЫОМе))-3-пиридинил
4-метил-3-пиридинил 4-метокси-3-пиридинил
4-(трифторметил)-3-пиридинил 4-(СН(=ЫОМе))-3-пиридинил
5-метил-3-пиридинил 5-метокси-3-пиридинил
5-(трифторметил)-3-пиридинил 5-(СН(=ЫОМе))-3-пиридинил
6-метил-3-пиридинил 6-метокси-3-пиридинил
6-(трифторметил)-3-пиридинил 6-(СН(=ЫОМе))-3-пиридинил
2-метил-4-пиридинил 2-метокси-4-пиридинил
2-(трифторметил)-4-пиридинил 2-(СН(=ЫОМе))-4-пиридинил
3-метил-4-пиридинил 3-метокси-4-пиридинил
3-(трифторметил)-4-пиридинил 3-(СН(=ЫОМе))-4-пиридинил
З-метил-2-пиразинил 3-метокси-2-пиразинил
3-(трифторметил)-2-пиразинил 3-(СН(=ЫОМе))-2-пиразинил
5-метил-2-пиразинил 5-метокси-2-пиразинил
5-(трифторметил)-2-пиразинил 5-(СН(=ЫОМе))-2-пиразинил
6-метил-2-пиразинил 6-метокси-2-пиразинил
6-(трифторметил)-2-пиразинил 6-(СН(=ЫОМе))-2-пиразинил
4-метил-2-пиримидинил 4-метокси-2-пиримидинил
4-(трифторметил)-2-пиримидинил 4-(СН(=ЫОМе))-2-пиримидинил
5-метил-2-пиримидинил 5-метокси-2-пиримидинил
5-(трифторметил)-2-пиримидинил 5-(СН(=ЫОМе))-2-пиримидинил
2-метил-4-пиримидинил 2-метокси-4-пиримидинил
2-(трифторметил)-4-пиримидинил 2-(СН(=ЫОМе))-4-пиримидинил
- 49 032230
5-ме тил-4-пиримидинил 5-метокси-4-пиримидинил
5-(трифторметил)-4-пиримидинил 5-(СН(=ЫОМе))-4-пиримидинил
6-ме тил-4-пиримидинил 6-метокси-4-пиримидинил
6-(трифторметил)-4-пиримидинил 6-(СН(=ЫОМе))-4-пиримидинил
3-метил-1-пиразолил 3-метокси-1-пиразолил
3-(трифторметил)-1-пиразолил 3-(СН(=ЫОМе))-1-пиразолил
4-метил-1-пиразолил 4-метокси-1-пиразолил
4-(трифторметил)-1-пиразолил 4-(СН(=ЫОМе))-1-пиразолил
5-метил-1-пиразолил 5-метокси-1-пиразолил
5-(трифторметил)-1-пиразолил 5-(СН(=ЫОМе))-1-пиразолил
4-метил-1,2,З-триазин-2-ил 4-метокси-1,2,З-триазин-2-ил
4-(трифторметил)-1,2,3- 4-(СН(=ЫОМе))-1,2,3-триазин-
триазин-2-ил 2-ил
6-(2-пиримидинил)-2-пиридинил 2-(2-пиридинил)-4-тиазолил
2-(2-тиазолил)-4-тиазолил 2- (2-пиримидинил)этинил
1,3,4-оксадиазол-2-ил тетрагидро-3-фуранил
тетрагидро-2-фуранил 4,5-дигидро-З-изоксазолил
3-изоксазолил фенил
2-(трифторметил)фенил 3-(трифторметил)фенил
4-(трифторметил)фенил 6-(трифторметил)-3-пиразинил
А представляет собой Ν
К В
3-ме тил-2-пиридинил 3-метокси-2-пиридинил
3-(трифторметил)-2-пиридинил 3-(СН(=ЫОМе))-2-пиридинил
4-ме тил-2-пиридинил 4-метокси-2-пиридинил
4-(триф т орме тил)-2-пиридинил 4-(СН(=МОМе))-2-пиридинил
5-ме тил-2-пиридинил 5-метокси-2-пиридинил
5-(трифторметил)-2-пиридинил 5-(СН(=ЫОМе))-2-пиридинил
6-ме тил-2-пиридинил 6-метокси-2-пиридинил
6-(трифторметил)-2-пиридинил 6-(СН(=ЫОМе))-2-пиридинил
2-ме тил-3-пиридинил 2-метокси-3-пиридинил
2-(трифторметил)-3-пиридинил 2-(СН(=ЫОМе))-3-пиридинил
4-ме тил-3-пиридинил 4-метокси-3-пиридинил
4-(трифторметил)-3-пиридинил 4-(СН(=ЫОМе))-3-пиридинил
- 50 032230
5-ме тил-3-пиридинил 5-метокси-3-пиридинил
5-(трифторметил)-3-пиридинил 5- (СН(=ΝΟΜθ) )-3-пиридинил
б-ме тил-3-пиридинил б-метокси-3-пиридинил
б-(трифторметил)-3-пиридинил б-(СН(=ЫОМе))-3-пиридинил
2-метил-4-пиридинил 2-метокси-4-пиридинил
2-(трифторметил)-4-пиридинил 2-(СН(=ЫОМе))-4-пиридинил
3-ме тил-4-пиридинил 3-метокси-4-пиридинил
3-(трифторметил)-4-пиридинил 3- (СН(=ЫОМе) )-4-пиридинил
З-метил-2-пиразинил 3-метокси-2-пиразинил
3-(трифторметил)-2-пиразинил 3-(СН(=ЫОМе))-2-пиразинил
5-метил-2-пиразинил 5-метокси-2-пиразинил
5-(трифторметил)-2-пиразинил 5- (СН(=ЫОМе) )-2-пиразинил
б-метил-2-пиразинил б-метокси-2-пиразинил
б-(трифторметил)-2-пиразинил б-(СН(=ЫОМе))-2-пиразинил
4-ме тил-2-пиримидинил 4-метокси-2-пиримидинил
4-(трифторметил)-2-пиримидинил 4-(СН(=ΝΟΜθ))-2-пиримидинил
5-ме тил-2-пиримидинил 5-метокси-2-пиримидинил
5-(трифторметил)-2-пиримидинил 5-(СН(=ЫОМе))-2-пиримидинил
2-метил-4-пиримидинил 2-метокси-4-пиримидинил
2-(трифторметил)-4-пиримидинил 2- (СН(=ЫОМе) )-4-пиримидинил
5-ме тил-4-пиримидинил 5-метокси-4-пиримидинил
5-(трифторметил)-4-пиримидинил 5- (СН(=ΝΟΜθ) )-4-пиримидинил
б-ме тил-4-пиримидинил б-метокси-4-пиримидинил
б-(трифторметил)-4-пиримидинил б-(СН(=ЫОМе))-4-пиримидинил
3-метил-1-пиразолил 3-метокси-1-пиразолил
3-(трифторметил)-1-пиразолил 3- (СН(=ЫОМе) )-1-пиразолил
4-метил-1-пиразолил 4-метокси-1-пиразолил
4-(трифторметил)-1-пиразолил 4-(СН(=ЫОМе))-1-пиразолил
5-метил-1-пиразолил 5-метокси-1-пиразолил
5-(трифторметил)-1-пиразолил 5- (СН(=ΝΟΜθ) )-1-пиразолил
4-метил-1,2,З-триазин-2-ил 4-метокси-1,2г З-триазин-2-ил
4-(трифторметил)-1,2,3- 4-(СН(=ЫОМе))-1,2,3-триазин-
триазин-2-ил 2-ил
б-(2-пиримидинил)-2-пиридинил 2- (2-пиридинил)-4-тиазолил
2- (2-тиазолил)-4-тиазолил 2-(2-пиримидинил)этинил
1,3,4-оксадиазол-2-ил тетрагидро-3-фуранил
тетрагидро-2-фуранил 4,5-дигидро-З-изоксазолил
3-изоксазолил фенил
2-(трифторметил)фенил 3-(трифторметил)фенил
4-(трифторметил)фенил б-(трифторметил)-3-пиразинил
Таблица 2а
А представляет собой СН
- 51 032230
в В В
Ме ЕЕ Рг
ί-Рг -СН2(с-Рг) -СН(Ме)(с-Рг)
Ви з-Ви ί-Ви
Е-Ви -СН2РН -СН2СН=СН2
-сн2с=сн -С(Ме)2С=СН -СН2СН2Е
-СН2СНЕ2 -СН2СЕ3 -СН (Ме) СЕ3
-СН2СН2СВ3 -СН2СЕ2СЕ3 -СН2СЕ2СН3
-СН2СН2СЕ2СЕ3 -СН(ί-Рг) СЕ3 -СН2СН2ОМе
-сн2оее -СН2СН2О (ί-Рг) -СН2СН2ОЕЕ
-СН2СН2СН2ОМе -СН2СН (Ме) ОМе -СН (ЕЕ) СН2ОМе
-СН (Ме) СН2ОМе -СН2СН23 (О)Ме -СН2СН2ЗМе
-СН2СН2ЗЕЕ -СН2СН2ЗО2Ме -СН2СН2ЗО2ЕЕ
-СН2СН23 (0) ЕЕ -СН2СН23(0) (Е-Ви) -СН2СН23 (Е-Ви)
-СН (Ме) СН2ЗМе -СН2СН2ЗО2 (Е-Ви) -СН (Ме) СН2ЗО2Ме
-СН (Ме) СН23 (О)Ме -СН2СН23 (0) СН2СЕ3 -СН2СН2ЗСН2СЕ3
-СН2СН2ЗО2СН2СЕ3 -СН2СН2ЗО2СН2СН2СЕ3 -СН2СН2ЗСН2СН2СЕ3
-СН2СН23 (0) СН2СН2СЕ3 -οη2ον -οη2οη2ον
-С(Ме)20Ν -ΟΗ2ΟΗ2Ν (ί-Рг)2 -ΟΗ2ΟΗ2Ν (Ме) 2
-СН2СН (ОМе) 2 с-Рг с-Ви
1-метилциклопропил 3-метоксициклобутил -СН(РН)(с-Рг)
- 52 032230
-СН(Ме)(с-Рг) 3-тиетанил 3,3- дифторциклобутил
3-оксетанил -СН2 (оксиранил) З-тиетанил-1,1- диоксид
З-тиетанил-1-оксид -СН2(СН(- ОС(Ме)2ОСН2-)) -СН2 (тетрагидро-2фуранил)
-СН2 (2-фуранил) тетрагидро-2- фуранил -СН2(2-тиенил)
-СН2 (СН (-ОСН2СН2О-) -СН2СО2Ме -СН2 (2,2- дифторциклопропил )
-С (-СН2СН2-) СО2Ме -СН (Ме) СО2ЕЕ -СН(ί-Рг) СО2Ме
-СН2С(О)ЫНМе -СН2С (0) ИМе2 -СН(Ме)С(0)ИНМе
-СН(Ме)С(О)ΝΗ(Е-Ви) -ОСН2(с-Рг) -СН (Ме) С (0) ИМе2
-ОСН2СН=СН2 -ΝΗ0(0) (ί-Рг) -ΝΗΟ(0)Ме
-ИНСО2Ме -ΝΗΟ(Ο) (3пиридинил) -ΝΗΟ(Ο)(Е-Ви)
-ΝΗΟ(О)РН -ΝΗ(с-гексил) -ΝΗΟ(0)ΝΗ(ί-Рг)
-ΝΗ(с-Рг) -ΝΗΟ(Ο)(2-тиенил) -ΝΗ (СН2СЕ3)
-ΝΗΟ (О) СЕ3 -ΝΗΟΟ2ΕΕ -ΝΗΟ(Ο)(2-фуранил)
-С(0)С(О)Ме -νηοο2οη2οε3 -С (0) СО2Ме
-С(0) (2-руг1с11пу1) -ΝΗΟ(0)ИМе2 -ΝΗΟ(0)ИНМе
-ΝΗΟ (О)ИНСН2СЕ3 -ΝΗΟ (0) СН2СН2СЕ3 -ΝΗΟ(0)ЕЕ
-ΝΗΟ (0) СН2СЕ3 -ΝΗ5Ο2ΟΕ3 -ΝΗ5Ο2ΟΗ2ΟΕ3
-1ЧН5О2СН2СН2СЕ3 -ΝΗ(2-пиридинил) -ΝΗ(3-пиридинил)
-ΝΗ(4-пиридинил) -ΝΗ(2-пиримидинил) -ΝΗ(4-пиримидинил)
-ΝΗ(5-пиримидинил) -ΝΗ (6-СЕ3-2- пиридинил) -ΝΗ (4-СЕ3-2- пиридинил)
-ΝΗ (3-СВ3-2- -ΝΗ (5-СЕ3-2- -ΝΗ (5-СЕ3-2-
пиридинил) пиримидинил) пиридинил)
-ΝΗ (4-СР3-2- -ΝΗ(6-метил-2- -ΝΗ(4-метил-2-
пиримидинил) пиридинил) пиридинил)
-ΝΗ(З-метил-2- -ΝΗ(5-метил-2- -ΝΗ(5-метил-2-
пиридинил) пиримидинил) пиридинил)
-ΝΗ(4-метил-2- -ΝΗ(6-метокси-2- -ΝΗ(4-метокси-2-
пиримидинил) пиридинил) пиридинил)
- 53 032230
-ΝΗ(З-метокси-2- -ΝΗ(5-метокси-2- -ΝΗ(5-метокси-2-
пиридинил) пиримидинил) пиридинил)
-ΝΗ(4-метокси-2- -СН2 (б-СРз-2- -сн2 (4-се3-2-
пиримидинил) пиридинил) пиридинил)
-СН2 (З-СГз-2- -сн2 (5-се3-2- -сн2 (5-се3-2-
пиридинил) пиримидинил) пиридинил)
-СН2 (4-СЕ3-2- -СН2 (6-метил-2- -СН2 (4-метил-2-
пиримидинил) пиридинил) пиридинил)
-СН2 (З-метил-2- -СН2 (5-метил-2- -СН2 (5-метил-2-
пиридинил) пиримидинил) пиридинил)
-СН2 (4-метил-2- -СН2(6-метокси-2- -СН2 (4-метокси-2-
пиримидинил) пиридинил) пиридинил)
-СН2 (З-метокси-2- -СН2(5-метокси-2- -СН2 (5-метокси-2-
пиридинил) пиримидинил) пиридинил)
-СН2 (4-метокси-2- пиримидинил) -СН2 (5-пиримидинил) -СН2(6-бром-2- пиридинил)
-СН2 (2-пиримидинил) -СН2 (3- (ОСЕ3) фенил) -СН2 (2-тиазолил)
-СН2 (5-метил-2- пиразинил) -СН2 (4-пиридинил) -СН2 (2-пиридинил)
РН 3-пиридинил -СН2 (3-пиридинил)
2-пиридинил 2-пиразинил -СН2СН2 (2- пиридинил)
4-пиридинил 4-СЕ3-2-пиридинил -СН2СН2СН2 (2- пиридинил)
З-СЕ3-2-пиридинил 4-СЕ3-2-пиримидинил 6-СЕ3-2-пиридинил
5-СЕ3-2-пиридинил 5-СЕ3-2-пиразинил 5-СЕ3-2-пиримидинил
-СН2СН2Ы (- С(0)СН2СН2С(0)-) -СН2СН2СН2(1- имидазолил) -СН (-С (0) ОСН2СН2-)
-СН2(4-пиримидинил) пиридазинил 6-СЕ3-3-пиразинил
А представляет собой СЕ;
К К К
Ме ЕС Рг
ί-Рг -СН2 (с-Рг) -СН(Ме)(с-Рг)
Ви з-Ви ί-Ви
- 54 032230
С-Ви -СН2РН -СН2СН=СН2
-сн2с=сн -С(Ме)2С=СН -СН2СН2Е
-СН2СНЕ2 -СН2СЕ3 -СН (Ме) СЕ3
-СН2СН2СВ3 -СН2СЕ2СЕ3 -СН2СЕ2СН3
-сн2сн2св2св3 -СН(ί-Рг) СЕ3 -СН2СН2ОМе
-сн2оес -СН2СН2О (ί-Рг) -СН2СН2ОЕС
-СН2СН2СН2ОМе -СН2СН (Ме) ОМе -СН (ЕС) СН2ОМе
-СН (Ме) СН2ОМе -СН2СН23 (0)Ме -СН2СН2ЗМе
-СН2СН2ЗЕС -СН2СН2ЗО2Ме -СН2СН2ЗО2ЕС
-СН2СН23 (0) ЕС -СН2СН23(0) (С-Ви) -СН2СН23 (С-Ви)
-СН (Ме) СН2ЗМе -СН2СН2ЗО2 (С-Ви) -СН (Ме) СН2ЗО2Ме
-СН (Ме) СН23 (О)Ме -СН2СН23 (0) СН2СЕ3 -СН2СН2ЗСН2СЕ3
-СН2СН2ЗО2СН2СЕ3 -СН2СН2ЗО2СН2СН2СЕ3 -СН2СН2ЗСН2СН2СЕ3
-СН2СН23 (0) сн2сн2се3 -сн2сы -сн2сн2сы
-С(Ме)20Ν -ΟΗ2ΟΗ2Ν (ί-Рг)2 -ΟΗ2ΟΗ2Ν (Ме) 2
-СН2СН(ОМе)2 с-Рг с-Ви
1-метилциклопропил 3-метоксициклобутил -СН(РН)(с-Рг)
-СН(Ме)(с-Рг) 3-тиетанил 3,3- дифторциклобутил
3-оксетанил -СН2 (оксиранил) З-тиетанил-1,1- диоксид
З-тиетанил-1-оксид -СН2(СН(- ОС(Ме)2ОСН2-) ) -СН2(тетрагидро-2фуранил)
-СН2 (2-фуранил) тетрагидро-2- фуранил -СН2(2-тиенил)
-СН2 (СН (-ОСН2СН2О-) -СН2СО2Ме -СН2 (2,2дифторциклопропил )
-С (-СН2СН2-) СО2Ме -СН (Ме) СО2ЕС -СН(ί-Рг) СО2Ме
-СН2С(0) ЫНМе -СН2С (0)ИМе2 -СН(Ме)С(0)ЫНМе
-СН(Ме)С(0)ΝΗ(С-Ви) -ОСН2(с-Рг) -СН (Ме) С (0) ИМе2
-ОСН2СН=СН2 -ΝΗΟ(0) (ί-Рг) -ΝΗΟ(0)Ме
-ЫНСО2Ме -ΝΗΟ(0)(3- пиридинил) -ΝΗΟ(Ο)(С-Ви)
-№ГС (0) РН -ΝΗ(с-гексил) -ΝΗΟ(0)ΝΗ(ί-Рг)
- 55 032230
А представляет собой Ν
-ΝΗ(с-Рг) -ΝΗ0(0)(2-тиенил) -ΝΗ (СН2СЕ3)
-ΝΗ0 (0) СЕ3 -ынсо2ер -ΝΗΟ(Ο)(2-фуранил)
-С(0)С(0)Ме -ынсо2сн2се3 -С (0) С02Ме
-С(0) (2-пиридинил) -ΝΗ0 (0) ИМе2 -ΝΗΟ(0)ИНМе
-ΝΗ0 (0) ЫНСН2СР3 -ΝΗ0 (0) СН2СН2СЕ3 -ΝΗΟ(0)ЕЕ
-ΝΗ0 (0) СН2СЕ3 -ЫНЗО2СЕ3 -ΝΗ3Ο2ΟΗ2ΟΕ3
-ЫНЗО2СН2СН2СР3 -ΝΗ(2-пиридинил) -ΝΗ(3-пиридинил)
-ΝΗ(4-пиридинил) -ΝΗ(2-пиримидинил) -ΝΗ(4-пиримидинил)
-ΝΗ(5-пиримидинил) -ΝΗ (6-СЕ3-2- пиридинил) -ΝΗ (4-СЕ3-2- пиридинил)
-ΝΗ (3-СЕ3-2- -ΝΗ (5-СЕ3-2- -ΝΗ (5-СЕ3-2-
пиридинил) пиримидинил) пиридинил)
-ΝΗ (4-СЕ3-2- -ΝΗ(6-метил-2- -ΝΗ(4-метил-2-
пиримидинил) пиридинил) пиридинил)
-ΝΗ(З-метил-2- -ΝΗ(5-метил-2- -ΝΗ(5-метил-2-
пиридинил) пиримидинил) пиридинил)
-ΝΗ(4-метил-2- -ΝΗ(6-метокси-2- -ΝΗ(4-метокси-2-
пиримидинил) пиридинил) пиридинил)
-ΝΗ(З-метокси-2- -ΝΗ(5-метокси-2- -ΝΗ(5-метокси-2-
пиридинил) пиримидинил) пиридинил)
-ΝΗ(4-метокси-2- -СН2 (6-СЕ3-2- -СН2 (4-СЕ3-2-
пиримидинил) пиридинил) пиридинил)
-СН2 (3-СЕ3-2- -СН2 (5-СЕ3-2- -СН2 (5-СЕ3-2-
пиридинил) пиримидинил) пиридинил)
-СН2 (4-СЕ3-2- —СН2(6-метил-2- -СН2 (4-метил-2-
пиримидинил) пиридинил) пиридинил)
-СН2 (З-метил-2- -СН2(5-метил-2- -СН2(5-метил-2-
пиридинил) пиримидинил) пиридинил)
-СН2 (4-метил-2- —СН2(6-метокси-2- -СН2(4-метокси-2-
пиримидинил) пиридинил) пиридинил)
-СН2 (З-метокси-2- —СН2(5-метокси-2- -СН2(5-метокси-2-
пиридинил) пиримидинил) пиридинил)
-СН2 (4-метокси-2пиримидинил) -СН2 (5-пиримидинил) -СН2(б-бром-2- пиридинил)
-СН2 (2-пиримидинил) -СН2 (3- (0СЕ3) фенил) -СН2(2-тиазолил)
-СН2 (5-метил-2- пиразинил) -СН2(4-пиридинил) -СН2 (2-пиридинил)
РН 3-пиридинил -СН2(3-пиридинил)
2-пиридинил 2-пиразинил -СН2СН2 (2- пиридинил)
4-пиридинил 4-СЕ3-2-пиридинил -СН2СН2СН2 (2- пиридинил)
3-СЕ3-2-пиридинил 4-СЕ3-2-пиримидинил 6-СЕ3-2-пиридинил
5-СЕ3-2-пиридинил 5-СЕ3-2-пиразинил 5-СЕ3-2-пиримидинил
-СН2СН2Ы(- С(0)СН2СН2С(0)-) -СН2СН2СН2(1- имидазолил) -СН (-С (0) ОСН2СН2-)
-СН2 (4-пиримидинил) пиридазинил 6-СЕ3-3-пиразинил
- 56 032230
в В В
Ме ЕЕ Рг
ί-Рг -СН2(с-Рг) -СН(Ме) (с-Рг)
Ви з-Ви ί-Ви
Е-Ви -СН2РИ -СН2СН=СН2
-сн2с=сн -С(Ме)2С=СН -сн2сн2е
-СН2СНЕ2 -сн2се3 -СН (Ме) СЕ3
-СН2СН2СВ3 -сн2се2се3 -сн2се2сн3
-СН2СН2СЕ2СЕ3 -СН(ί-Рг) СЕ3 -СН2СН2ОМе
-сн2оее -СН2СН2О (ί-Рг) -СН2СН2ОЕЕ
-СН2СН2СН2ОМе -СН2СН (Ме) ОМе -СН (ЕЕ) СН2ОМе
-СН (Ме) СН2ОМе -СН2СН23 (О)Ме -СН2СН2ЗМе
-СН2СН2ЗЕЕ -СН2СН2ЗО2Ме -СН2СН2ЗО2ЕЕ
-СН2СН23 (0) ЕЕ -СН2СН23(0) (Е-Ви) -СН2СН23 (Е-Ви)
-СН (Ме) СН2ЗМе -СН2СН2ЗО2 (Е-Ви) -СН (Ме) СН2ЗО2Ме
-СН (Ме) СН23 (О)Ме -СН2СН23 (0) СН2СЕ3 -сн2сн2зсн2се3
-СН2СН2ЗО2СН2СЕ3 -сн2сн2зо2сн2сн2се3 -сн2сн2зсн2сн2се3
-СН2СН23 (0) СН2СН2СЕ3 -οη2ον -οη2οη2ον
-с (Ме) 20Ν -ΟΗ2ΟΗ2Ν (ί-Рг)2 -ΟΗ2ΟΗ2Ν(Μθ) 2
-СН2СН(ОМе)2 с-Рг с-Ви
1-метилциклопропил 3-метоксициклобутил -СН(РИ)(с-Рг)
- 57 032230
-СН(Ме)(с-Рг) 3-тиетанил 3,3- дифторциклобутил
3-оксетанил -СН2 (оксиранил) З-тиетанил-1,1- диоксид
З-тиетанил-1-оксид -СН2(СН(- ОС(Ме)2ОСН2-) ) -СН2 (тетрагидро-2фуранил)
-СН2 (2-фуранил) тетрагидро-2- фуранил -СН2(2-тиенил)
-СН2 (СН (-ОСН2СН2О-) -СН2СО2Ме -СН2 (2,2- дифторциклопропил )
-С (-СН2СН2-) СО2Ме -СН (Ме) СО2ЕЕ -СН(ί-Рг) СО2Ме
-СН2С(О)ЫНМе -СН2С (О) ИМе2 -СН(Ме)С(О)ИНМе
-СН(Ме)С(О)ΝΗ(Е-Ви) -ОСН2(с-Рг) -СН (Ме) С (О) ИМе2
-ОСН2СН=СН2 -ΝΗΟ(О) (ί-Рг) -ΝΗΟ(О)Ме
-ЫНСО2Ме -ΝΗΟ(Ο) (3пиридинил) -ΝΗΟ(Ο)(Е-Ви)
-ΝΗΟ(О)РН -ΝΗ(с-гексил) -ΝΗΟ(О)ΝΗ(ί-Рг)
-ΝΗ(с-Рг) -ΝΗΟ(О)(2-тиенил) -ΝΗ (СН2СЕ3)
-ΝΗΟ (О) СЕ3 -ΝΗΟΟ2ΕΕ -ΝΗΟ(Ο)(2-фуранил)
-С(О)С(О)Ме -νηοο2οη2οε3 -С (О) СО2Ме
-С(О) (2-пиридинил) -ΝΗΟ (О) ИМе2 -ΝΗΟ(О)ИНМе
-ΝΗΟ (Ο)ΝΗΟΗ2ΟΕ3 -ΝΗΟ (О) СН2СН2СЕ3 -ΝΗΟ(О)ЕЕ
-ΝΗΟ (О) СН2СР3 -ΝΗ3Ο2ΟΕ3 -ΝΗ3Ο2ΟΗ2ΟΕ3
-ΝΗ3Ο2ΟΗ2ΟΗ2ΟΗ3 -ΝΗ(2-пиридинил) -ΝΗ(3-пиридинил)
-ΝΗ(4-пиридинил) -ΝΗ(2-пиримидинил) -ΝΗ(4-пиримидинил)
-ΝΗ(5-пиримидинил) -ΝΗ (б-СЕз-2- пиридинил) -ΝΗ (4-СЕ3-2- пиридинил)
-ΝΗ (З-СРз-2- -ΝΗ (5-СЕ3-2- -ΝΗ (5-СЕ3-2-
пиридинил) пиримидинил) пиридинил)
-ΝΗ (4-СР3-2- -ΝΗ(6-метил-2- -ΝΗ(4-метил-2-
пиримидинил) пиридинил) пиридинил)
-ΝΗ(З-метил-2- -ΝΗ(5-метил-2- -ΝΗ(5-метил-2-
пиридинил) пиримидинил) пиридинил)
-ΝΗ(4-метил-2- -ΝΗ(6-метокси-2- -ΝΗ(4-метокси-2-
пиримидинил) пиридинил) пиридинил)
- 58 032230
-ΝΗ(З-метокси-2- пиридинил) -ΝΗ(5-метокси-2- пиримидинил) -ΝΗ(5-метокси-2- пиридинил)
-ΝΗ(4-метокси-2- пиримидинил) -СН2(б-СГз-2- пиридинил) -СН2 (4-СЕ3-2- пиридинил)
-СН2 (З-СГз-2- пиридинил) -СН2(5-СГ3-2пиримидинил) -СН2 (5-СЕ3-2- пиридинил)
-СН2 (4-СГ3-2пиримидинил) -СН2 (6-метил-2- пиридинил) -СН2 (4-метил-2- пиридинил)
-СН2(З-метил-2- пиридинил) — СН2 (5-метил-2пиримидинил) —СН2 (5-метил-2- пиридинил)
-СН2(4-метил-2- пиримидинил) -СН2 (6-метокси-2- пиридинил) -СН2 (4-метокси-2- пиридинил)
-СН2(З-метокси-2пиридинил) -СН2(5-метокси-2- пиримидинил) -СН2 (5-метокси-2- пиридинил)
-СН2(4-метокси-2пиримидинил) — СН2 (5-пиримидинил) -СН2(6-бром-2- пиридинил)
-СН2 (2-пиримидинил) -СН2(3-(ОСГз) фенил) -СН2 (2-тиазолил)
—СН2 (5-метил-2пиразинил) — СН2 (4-пиридинил) — СН2 (2-пиридинил)
РЬ 3-пиридинил — СН2 (3-пиридинил)
2-пиридинил 2-пиразинил -СН2СН2 (2- пиридинил)
4-пиридинил 4-С Е3-2-пиридинил -СН2СН2СН2 (2- пиридинил)
3-С Гз -2-пиридинил 4 - С Е3 - 2 -пиримидинил 6 - С Е3 - 2-пиридинил
5 - С Е3 - 2 -пиридинил 5-СГ3-2-пиразинил 5-С Г3 -2-пиримидинил
-СН2СН2Ы(- С(0)СН2СН2С(0)-) -СН2СН2СН2 (1- имидазолил) -СН (-С (0) осн2сн2-)
—СН2 (4-пиримидинил) пиридазинил 6-СЕ3-3-пиразинил
Таблица 2Ь
А представляет собой СН
- 59 032230
к К К
Ме ЕЕ Рг
ί-Рг -СН2(с-Рг) -СН(Ме)(с-Рг)
Ви з-Ви ί-Ви
Е-Ви -СН2Р1а -СН2СН=СН2
-сн2с=сн -С(Ме)2С=СН -сн2сн2е
-СН2СНЕ2 -сн2се3 -СН (Ме) СЕ3
-сн2сн2се3 -сн2се2се3 -сн2се2сн3
-СН2СН2СЕ2СЕ3 -СН (ί-Рг) СЕ3 -СН2СН2ОМе
-сн2оее -СН2СН2О (ί-Рг) -СН2СН2ОЕЕ
-СН2СН2СН2ОМе -СН2СН (Ме) ОМе -СН (ЕЕ) СН2ОМе
-СН (Ме) СН2ОМе -СН2СН23 (О)Ме -СН2СН2ЗМе
-СН2СН2ЗЕЕ -СН2СН2ЗО2Ме -СН2СН2ЗО2ЕЕ
-СН2СН23 (0) ЕЕ -СН2СН23(0) (Е-Ви) -СН2СН23 (Е-Ви)
-СН (Ме) СН2ЗМе -СН2СН2ЗО2 (Е-Ви) -СН (Ме) СН2ЗО2Ме
-СН (Ме) СН23 (О)Ме -СН2СН23 (0) СН2СЕ3 -сн2сн2зсн2се3
-СН2СН2ЗО2СН2СЕ3 -сн2сн2зо2сн2сн2се3 -сн2сн2зсн2сн2се3
-СН2СН23 (0) СН2СН2СЕ3 -οη2ον -οη2οη2ον
-С(Ме)2ΟΝ -ΟΗ2ΟΗ2Ν (ί-Рг) 2 -ΟΗ2ΟΗ2Ν (Ме) 2
-СН2СН (ОМе) 2 с-Рг с-Ви
1-метилциклопропил 3-метоксициклобутил -СН(РН)(с-Рг)
-СН(Ме)(с-Рг) 3-тиетанил 3,3- дифторциклобутил
3-оксетанил -СН2 (оксиранил) З-тиетанил-1,1- диоксид
З-тиетанил-1-оксид -СН2(СН(- ОС(Ме)2ОСН2-) ) -СН2(тетрагидро-2- фуранил)
- 60 032230
-СН2(2-фуранил) тетрагидро-2- фуранил -СН2(2-тиенил)
-СН2 (СН (-ОСН2СН2О-) -СН2СО2Ме -СН2 (2,2- дифторциклопропил )
-С (-СН2СН2-) СО2Ме -СН (Ме) СО2ЕН -СН(ί-Рг) СО2Ме
-СН2С (Ο)ΝΗΜθ -СН2С (О)ИМе2 -СН(Ме)С(0)ΝΗΜθ
-СН(Ме)С(О)ΝΗ(ί-Ви) -ОСН2(с-Рг) -СН (Ме) С (О) ИМе2
-ОСН2СН=СН2 -ΝΗΟ(О) (ί-Рг) -ИНС(О)Ме
-ЫНСО2Ме -ΝΗΟ(О)(3пиридинил) -ИНС(О)(Е-Ви)
-ΝΗΟ(О) РН -ΝΗ(с-гексил) -ИНС(О)ΝΗ(ί-Рг)
-ΝΗ(с-Рг) -ΝΗΟ(О)(2-тиенил) -ΝΗ (СН2СЕ3)
-ΝΗΟ (О) СЕ3 -ΝΗΟΟ2ΕΕ -ИНС(О)(2-фуранил)
-С(О)С(О)Ме -№1СО2СН2СЕз -С (О) СО2Ме
-С(О)(2-пиридинил) -ΝΗΟ(О)КМе2 -ИНС(О)ЫНМе
-ΝΗΟ (О) ΝΗΟΗ2ΟΡ3 -ΝΗΟ (О) СН2СН2СЕ3 -ИНС(О)ЕЕ
-ΝΗΟ (О) СН2СР3 -ΝΗ3Ο2ΟΕ3 -ЫНЗОгСНгСЕз
-МНЗО2СН2СН2СЕ3 -ΝΗ(2-пиридинил) -ΝΗ(3-пиридинил)
-ΝΗ(4-пиридинил) -ΝΗ(2-пиримидинил) -ΝΗ(4-пиримидинил)
-ΝΗ(5-пиримидинил) -ΝΗ (б-СЕз-2пиридинил) -ΝΗ (4-СЕ3-2пиридинил)
-ΝΗ (З-СРз-2- -ΝΗ (5-СЕ3-2- -ΝΗ (5-СЕ3-2-
пиридинил) пиримидинил) пиридинил)
-ΝΗ (4-СЕ3-2- -ΝΗ(б-метил-2- -ΝΗ(4-ме тил-2-
пиримидинил) пиридинил) пиридинил)
-ΝΗ(З-метил-2- -ΝΗ(5-метил-2- -ΝΗ(5-метил-2-
пиридинил) пиримидинил) пиридинил)
-ΝΗ(4-метил-2- -ΝΗ(б-метокси-2- -ΝΗ(4-метокси-2-
пиримидинил) пиридинил) пиридинил)
-ΝΗ(З-метокси-2- -ΝΗ(5-метокси-2- -ΝΗ(5-метокси-2-
пиридинил) пиримидинил) пиридинил)
-ΝΗ(4-метокси-2- -СН2 (б-СЕз-2- -СН2 (4-СЕ3-2-
пиримидинил) пиридинил) пиридинил)
-СН2 (З-СРз-2- -СН2 (5-СЕ3-2- -СН2 (5-СЕ3-2-
пиридинил) пиримидинил) пиридинил)
- 61 032230
-СН2 (4-СЕ3-2- -СН2 (6-метил-2- -СН2(4-метил-2-
пиримидинил) пиридинил) пиридинил)
-СН2 (З-метил-2- -СН2 (5-метил-2- -СН2 (5-метил-2-
пиридинил) пиримидинил) пиридинил)
-СН2 (4-метил-2- —СН2(6-метокси-2- -СН2 (4-метокси-2-
пиримидинил) пиридинил) пиридинил)
-СН2 (З-метокси-2- —СН2(5-метокси-2- -СН2 (5-метокси-2-
пиридинил) пиримидинил) пиридинил)
-СН2 (4-метокси-2пиримидинил) -СН2 (5-пиримидинил) -СН2(6-бром-2- пиридинил)
— СН2 (2-пиримидинил) -СН2 (3- (ОСЕ3) фенил) -СН2(2-тиазолил)
-СН2 (5-метил-2- пиразинил) — СН2 (4-пиридинил) -СН2(2-пиридинил)
РН 3-пиридинил -СН2(3-пиридинил)
2-пиридинил 2-пиразинил -СН2СН2 (2- пиридинил)
4-пиридинил 4-СЕ3-2-пиридинил -СН2СН2СН2 (2- пиридинил)
3-СЕ3-2-пиридинил 4-СЕ3-2-пиримидинил 6-СЕ3-2-пиридинил
5-СЕ3-2-пиридинил 5-СЕ3-2-пиразинил 5-СЕ3-2-пиримидинил
-СН2СН2Ы (- С(0)СН2СН2С(0)-) -СН2СН2СН2 (1- имидазолил) -СН (-С (0) ОСН2СН2-)
— СН2 (4-пиримидинил) пиридазинил 6-СЕ3-3-пиразинил
А представляет собой СЕ;
К к К
Ме ЕЕ Рг
ί-Рг -СН2(с-Рг) -СН(Ме) (с-Рг)
Ви з-Ви ί-Ви
Е-Ви -СН2РН -СН2СН=СН2
-сн2с=сн -С(Ме)2С=СН -СН2СН2В
-СН2СНВ2 -сн2се3 -СН (Ме) СЕ3
-сн2сн2се3 -сн2се2се3 -сн2се2сн3
-сн2сн2се2се3 -СН(ί-Рг) СЕ3 -СН2СН2ОМе
-сн2оее -СН2СН2О (ί-Рг) -СН2СН2ОЕЕ
- 62 032230
-СН2СН2СН2ОМе -СН2СН (Ме) ОМе -СН (ЕС) СН2ОМе
-СН (Ме) СН2ОМе -СН2СН23 (0)Ме -СН2СН2ЗМе
-СН2СН2ЗЕС -СН2СН2ЗО2Ме -СН2СН2ЗО2ЕС
-СН2СН23 (0) ЕЕ -СН2СН23(0) (С-Ви) -СН2СН23 (С-Ви)
-СН (Ме) СН2ЗМе -СН2СН2ЗО2 (С-Ви) -СН (Ме) СН2ЗО2Ме
-СН (Ме) СН23 (О)Ме -СН2СН23 (0) СН2СЕ3 -сн2сн2зсн2се3
-СН2СН2ЗО2СН2СЕ3 -сн2сн2зо2сн2сн2се3 -сн2сн2зсн2сн2се3
-СН2СН23 (0) СН2СН2СЕ3 -οη2ον -οη2οη2ον
-С(Ме)20Ν -ΟΗ2ΟΗ2Ν (ί-Рг)2 -ΟΗ2ΟΗ2Ν (Ме) 2
-СН2СН(ОМе)2 с-Рг с-Ви
1-метилциклопропил 3-метоксициклобутил -СН(РН)(с-Рг)
-СН(Ме)(с-Рг) 3-тиетанил 3,3- дифторциклобутил
3-оксетанил -СН2 (оксиранил) З-тиетанил-1, 1- диоксид
З-тиетанил-1-оксид -СН2(СН(- ОС(Ме)2ОСН2-) ) -СН2(тетрагидро-2- фуранил)
-СН2 (2-фуранил) тетрагидро-2- фуранил -СН2(2-тиенил)
-СН2 (СН (-ОСН2СН2О-) -СН2СО2Ме -СН2 (2,2- дифторциклопропил )
-С (-СН2СН2-) СО2Ме -СН (Ме) СО2ЕС -СН(ί-Рг) СО2Ме
-СН2С (О)ИНМе -СН2С (0) ИМе2 -СН(Ме)С(0)ИНМе
-СН(Ме)С(0)ΝΗ(С-Ви) -ОСН2(с-Рг) -СН (Ме) С (0)ИМе2
-ОСН2СН=СН2 -ΝΗΟ(0) (ί-Рг) -ΝΗΟ(0)Ме
-ΝΗΟΟ2Μθ -ΝΗΟ(Ο) (3пиридинил) -ΝΗΟ(0)(С-Ви)
-ΝΗΟ(0) РН -ΝΗ(с-гексил) -ΝΗΟ(0)ΝΗ(ί-Рг)
-ΝΗ(с-Рг) -ΝΗΟ(Ο)(2-тиенил) -ΝΗ (СН2СЕ3)
-ΝΗΟ (0) СЕ3 -ЫНСО2ЕС -ΝΗΟ(Ο)(2-фуранил)
-С(0)С(0)Ме -νηοο2οη2οε3 -С (0) СО2Ме
—С(0)(2-пиридинил) -ΝΗΟ(0)ΝΜθ2 -ΝΗΟ(0)ИНМе
-ΝΗΟ (0) ΝΗΟΗ2ΟΕ3 -ΝΗΟ (0) СН2СН2СЕ3 -ΝΗΟ(0)ЕС
-ΝΗΟ (0) СН2СЕ3 -ΝΗ3Ο2ΟΕ3 -ΝΗ3Ο2ΟΗ2ΟΕ3
- 63 032230
-ΝΗ3Ο2ΟΗ2ΟΗ2ΟΕ3 -ΝΗ(2-пиридинил) -ΝΗ(3-пиридинил)
-ΝΗ(4-пиридинил) -ΝΗ(2-пиримидинил) -ΝΗ(4-пиримидинил)
-ΝΗ(5-пиримидинил) -ΝΗ (б-СРз-2пиридинил) -ΝΗ (4-СЕ3-2пиридинил)
-ΝΗ (З-СЕз-2- -ΝΗ (5-СЕ3-2- -ΝΗ (5-СЕ3-2-
пиридинил) пиримидинил) пиридинил)
-ΝΗ (4-СЕ3-2- -ΝΗ(б-метил-2- -ΝΗ(4-метил-2-
пиримидинил) пиридинил) пиридинил)
-ΝΗ(З-метил-2- -ΝΗ(5-метил-2- -ΝΗ(5-метил-2-
пиридинил) пиримидинил) пиридинил)
-ΝΗ(4-метил-2- -ΝΗ(б-метокси-2- -ΝΗ(4-метокси-2-
пиримидинил) пиридинил) пиридинил)
-ΝΗ(З-метокси-2- -ΝΗ(5-метокси-2- -ΝΗ(5-метокси-2-
пиридинил) пиримидинил) пиридинил)
-ΝΗ(4-метокси-2- -СН2 (б-СРз-2- -СН2 (4-СЕ3-2-
пиримидинил) пиридинил) пиридинил)
-СН2 (З-СНз-2- -СН2 (5-СР3-2- -СН2 (5-СЕ3-2-
пиридинил) пиримидинил) пиридинил)
-СН2 (4-СЕ3-2- -СН2 (б-метил-2- -СН2 (4-метил-2-
пиримидинил) пиридинил) пиридинил)
-СН2(З-метил-2- -СН2 (5-метил-2- -СН2(5-метил-2-
пиридинил) пиримидинил) пиридинил)
-СН2(4-метил-2- -СН2 (б-метокси-2- -СН2(4-метокси-2-
пиримидинил) пиридинил) пиридинил)
-СН2(З-метокси-2- -СН2 (5-метокси-2- -СН2(5-метокси-2-
пиридинил) пиримидинил) пиридинил)
-СН2(4-метокси-2пиримидинил) -СН2 (5-пиримидинил) -СН2(б-бром-2- пиридинил)
— СН2 (2-пиримидинил) -СН2 (3- (ОСЕ3) фенил) -СН2(2-тиазолил)
-СН2 (5-метил-2- пиразинил) -СН2 (4-пиридинил) -СН2(2-пиридинил)
РН 3-пиридинил -СН2(3-пиридинил)
2-пиридинил 2-пиразинил -СН2СН2 (2- пиридинил)
4-пиридинил 4-СЕ3-2-пиридинил -СН2СН2СН2 (2- пиридинил)
3-СЕ3-2-пиридинил 4-СЕ3-2-пиримидинил б-СЕ3-2-пиридинил
5-СЕ3-2-пиридинил 5-СЕ3-2-пиразинил 5-СЕ3-2-пиримидинил
-ΟΗ2ΟΗ2Ν (- С(0)СН2СН2С(0)-) -СН2СН2СН2 ίίимид азо лил) -СН (-С (0) ОСН2СН2-)
-СН2 (4-пиримидинил) пиридазинил б-СЕ3-3-пиразинил
- 64 032230
А представляет . собой Ν
В В в
Ме ЕЕ Рг
ί-Рг -СН2(с-Рг) -СН(Ме)(с-Рг)
Ви з-Ви ί-Ви
Е-Ви -СН2РИ -СН2СН=СН2
-сн2с=сн -С(Ме)2С=СН -сн2сн2е
-СН2СНР2 -сн2се3 -СН (Ме) СЕ3
-СН2СН2СР3 -сн2се2се3 -сн2се2сн3
-СН2СН2СР2СР3 -СН(ί-Рг) СЕ3 -СН2СН2ОМе
-сн2оее -СН2СН2О (ί-Рг) -СН2СН2ОЕЕ
-СН2СН2СН2ОМе -СН2СН (Ме) ОМе -СН (ЕЕ) СН20Ме
-СН (Ме) СН2ОМе -СН2СН23 (0)Ме -СН2СН2ЗМе
-сн2сн2зее -СН2СН2ЗО2Ме -СН2СН2ЗО2ЕЕ
-СН2СН23 (0) ЕЕ -СН2СН23(0) (Е-Ви) -СН2СН23 (Е-Ви)
-СН(Ме)СН2ЗМе -СН2СН2ЗО2 (Е-Ви) -СН (Ме) СН2ЗО2Ме
-СН (Ме) СН23 (0)Ме -СН2СН23 (0) СН2СЕ3 -сн2сн2зсн2се3
-СН2СН2ЗО2СН2СЕ3 -сн2сн2зо2сн2сн2се3 -сн2сн2зсн2сн2се3
-СН2СН23 (0) СН2СН2СЕ3 -οη2ον -οη2οη2ον
-С(Ме)20Ν -0Η20Η2Ν (ί-Рг)2 -0Η20Η2Ν (Ме) 2
- 65 032230
-СН2СН(ОМе)2 с-Рг с-Ви
1-метилциклопропил 3-метоксициклобутил -СН(РИ)(с-Рг)
-СН(Ме)(с-Рг) 3-тиетанил 3, 3- дифторциклобутил
3-оксетанил — СН2 (оксиранил) З-тиетанил-1,1- диоксид
З-тиетанил-1-оксид -СН2 (СН (- ОС(Ме)2ОСН2-)) -СН2(тетрагидро-2- фуранил)
-СН2 (2-фуранил) тетрагидро-2- фуранил -СН2(2-тиенил)
-СН2 (СН (-ОСН2СН2О-) -СН2СО2Ме -СН2(2,2- дифторциклопропил )
-С (-СН2СН2-) СО2Ме -СН (Ме) СО2ЕЕ -СН(ί-Рг)СО2Ме
-СН2С(О)ЫНМе -СН2С (О) ИМе2 -СН(Ме)С(О)ИНМе
-СН(Ме)С(О)ΝΗ(Е-Ви) -ОСН2(с-Рг) -СН(Ме)С(О)ИМе2
-ОСН2СН=СН2 -ΝΗΟ(О) (ί-Рг) -ΝΗΟ(О)Ме
-ЫНСО2Ме -ΝΗΟ(О)(3пиридинил) -ΝΗΟ(О)(Е-Ви)
-ΝΗΟ(О)РН -ΝΗ(с-гексил) -ΝΗΟ(О)ΝΗ(ί-Рг)
-ΝΗ(с-Рг) -ΝΗΟ(О)(2-тиенил) -ΝΗ (СН2СЕ3)
-ΝΗΟ (О) СЕ3 -ΝΗΟΟ2ΕΕ -ΝΗΟ(О)(2-фуранил)
-С(О)С(О)Ме -νηοο2οη2οε3 -С(О)СО2Ме
-С(О)(2-пиридинил) -ΝΗΟ (О) ИМе2 -ΝΗΟ(О)ИНМе
-ΝΗΟ (Ο)ΝΗΟΗ2ΟΒ3 -ΝΗΟ (О) СН2СН2СЕ3 -ΝΗΟ(О)ЕЕ
-ΝΗΟ (О) СН2СЕ3 -ΝΗ3Ο2ΟΕ3 -ΝΗ3Ο2ΟΗ2ΟΕ3
-ΝΗ8Ο2ΟΗ2ΟΗ2ΟΒ3 -ΝΗ(2-пиридинил) -ΝΗ(3-пиридинил)
-ΝΗ(4-пиридинил) -ΝΗ(2-пиримидинил) -ΝΗ(4-пиримидинил)
-ΝΗ(5-пиримидинил) -ΝΗ (6-СЕ3-2- пиридинил) -ΝΗ (4-СЕ3-2- пиридинил)
-ΝΗ (3-СЕ3-2- -ΝΗ (5-СЕ3-2- -ΝΗ(5-СЕ3-2-
пиридинил) пиримидинил) пиридинил)
-ΝΗ (4-СЕ3-2- -ΝΗ(6-метил-2- -ΝΗ(4-метил-2-
пиримидинил) пиридинил) пиридинил)
-ΝΗ(З-метил-2- -ΝΗ(5-метил-2- -ΝΗ(5-метил-2-
пиридинил) пиримидинил) пиридинил)
- 66 032230
-ΝΗ(4-ме тил-2- пиримидинил) -ΝΗ(6-метокси-2пиридинил) -ΝΗ(4-метокси-2- пиридинил)
-ΝΗ(З-метокси-2пиридинил) -ΝΗ(5-метокси-2- пиримидинил) -ΝΗ(5-метокси-2- пиридинил)
-ΝΗ(4-метокси-2- пиримидинил) -СН2 (6-СЕ3-2пиридинил) -СН2 (4-СЕ3-2пиридинил)
-СН2(3-СЕ3-2пиридинил) -СН2 (5-СЕ3-2- пиримидинил) -СН2(5-СЕ3-2пиридинил)
-СН2 (4-СЕ3-2- пиримидинил) -СН2(6-метил-2- пиридинил) -СН2 (4-метил-2- пиридинил)
—СН2 (З-метил-2пиридинил) -СН2 (5-метил-2- пиримидинил) -СН2(5-метил-2- пиридинил)
—СН2 (4-метил-2пиримидинил) -СН2(6-метокси-2- пиридинил) -СН2(4-метокси-2- пиридинил)
—СН2 (З-метокси-2пиридинил) -СН2 (5-метокси-2пиримидинил) -СН2(5-метокси-2- пиридинил)
—СН2 (4-метокси-2пиримидинил) -СН2 (5-пиримидинил) -СН2(6-бром-2- пиридинил)
- СН2 (2-пиримидинил) -СН2 (3- (ОСЕ3) фенил) -СН2 (2-тиазолил)
—СН2 (5-метил-2пиразинил) -СН2 (4-пиридинил) -СН2 (2-пиридинил)
РЬ 3-пиридинил -СН2 (3-пиридинил)
2-пиридинил 2-пиразинил -СН2СН2 (2- пиридинил)
4-пиридинил 4 - С Е3 - 2 -пиридинил -СН2СН2СН2 (2- пиридинил)
3-СЕ3-2-пиридинил 4 - С Е3 - 2 - пиримидинил 6 - С Е3 - 2 -пиридинил
5-СЕ3-2-пиридинил 5-СЕ3-2-пиразинил 5 - С Е3 - 2 -пиримидинил
-сн2сн2ы ί- ο (0)СН2СН2С(0)-) -СН2СН2СН2 ίί- имид азо лил) -СН (-С (0) ОСН2СН2-)
—СН2 (4-пиримидинил) пиридазинил 6-СЕ3-3-пиразинил
А представляет собой СН
Таблица 2с
К к
N (-СН2СН2СН2-) N (-СН2СН (ОМе) СН2-)
N (-СН2СН2СЕ2СН2СН2-) Ν(-0Η20Η20Η20Ε20Η2-)
Ы(-СН2СН2СН2СН2-) N (-СН2СН2ЗСН2СН2-)
N (-СН2СН2СН2СН2СН2-) N (-СН2СН2ОСН2СН2-)
Ν(-0Η20Η2Ν(0 (0) (с-Рг) ) СН2СН2-) N (-СН2СН2Ы (Ме) СН2СН2- )
Ы(-СН2С (Ме) 2Ν=0Η-) N ( -СН2СН2СН2СН (СЕ3) СН2- )
Ы(СН2С=СН) 2 N(ЕЕ)2
Ν(Ργ)СН2(с-Рг) N(ЕЕ)(с-гексил)
Ы(-СНС (0) зсн2сн2-)
- 67 032230
А представляет собой СЕ;
к К
N (-СН2СН2СН2-) N (-СН2СН (ОМе) СН2-)
N ( -сн2сн2се2сн2сн2- ) N (-СН2СН2СН2СЕ2СН2-)
N (-СН2СН2СН2СН2-) N (-СН2СН2ЗСН2СН2-)
N (-сн2сн2сн2сн2сн2-) N (-СН2СН2ОСН2СН2-)
N(-СН2СН2Ы (С(0) (с-Рг) )СН2СН2-) N (-СН2СН2Ы (Ме) СН2СН2- )
N (-СН2С (Ме) 2Ы=СН-) N (-СН2СН2СН2СН (СЕ3) СН2-)
N(СН2С=СН) 2 N(ЕС)2
N(Рг)СН2(с-Рг) N (ЕС) (с-гексил)
N (-СНС (0) ЗСН2СН2-)
А представляет собой N
К к
N (-СН2СН2СН2-) Ы(-СН2СН (ОМе) СН2-)
N (-сн2сн2се2сн2сн2-) Ы(-СН2СН2СН2СЕ2СН2-)
N (-СН2СН2СН2СН2-) N (-СН2СН2ЗСН2СН2-)
N (-сн2сн2сн2сн2сн2-) N (-СН2СН2ОСН2СН2-)
Ν(-0Η20Η2Ν(0 (0) (с-Рг) ) СН2СН2-) N (-СН2СН2Ы (Ме) СН2СН2- )
Ы(-СН2С (Ме) 2Ν=0Η-) N (-СН2СН2СН2СН (СЕ3) СН2-)
М(СН2С=СН) 2 N(ЕС)2
Ν(Ργ)СН2(с-Рг) N (ЕС) (с-гексил)
Ы(-СНС (0) ЗСН2СН2-)
Таблица 2б
А представляет собой СН
К К
N (-СН2СН2СН2-) Ы(-СН2СН (ОМе) СН2-)
N (-СН2СН2СЕ2СН2СН2-) Ν(-ΟΗ2ΟΗ2ΟΗ2ΟΕ2ΟΗ2-)
N (-СН2СН2СН2СН2-) Ν(-ΟΗ2ΟΗ23ΟΗ2ΟΗ2-)
N (-сн2сн2сн2сн2сн2-) Ы(-СН2СН2ОСН2СН2-)
N (-СН2СН2Ы (С (0) (с-Рг) ) СН2СН2-) N (-СН2СН2Ы (Ме) СН2СН2- )
N (-СН2С (Ме) 2Ν=0Η-) N ( -СН2СН2СН2СН (СЕ3) СН2- )
N (СН2С^СН) 2 Ы(ЕС)2
N(Рг)СН2(с-Рг) N(ЕС)(с-гексил)
N (-СНС (0) ЗСН2СН2-)
А представляет собой СЕ
К К
Ν(-0Η20Η20Η2-) N (-СН2СН (ОМе) СН2-)
N ( -сн2сн2се2сн2сн2- ) N (-СН2СН2СН2СЕ2СН2-)
Ы(-СН2СН2СН2СН2-) N (-СН2СН2ЗСН2СН2-)
N (-сн2сн2сн2сн2сн2-) N (-СН2СН2ОСН2СН2-)
N(-0Η20Η2Ν (С(0) (с-Рг) )СН2СН2-) N (-СН2СН2Ы (Ме) СН2СН2- )
N (-СН2С (Ме)2Ν=0Η-) N (-СН2СН2СН2СН (СЕ3) СН2- )
Ы(СН2С^СН)2 N (ЕС) 2
N(Рг)СН2(с-Рг) N (ЕС) (с-гексил)
Ы(-СНС (0) зсн2сн2-)
А представляет собой N
- 68 032230
в В
N (-СН2СН2СН2-) N (-СН2СН (ОМе) СН2-)
N (-СН2СН2СЕ2СН2СН2-) N (-СН2СН2СН2СЕ2СН2-)
N (-СН2СН2СН2СН2-) N (-СН2СН2ЗСН2СН2-)
Ц(-СН2СН2СН2СН2СН2-) Ц(-СН2СН2ОСН2СН2-)
N (-СН2СН2Ц (С (0) (с-Рг) ) СН2СН2-) N (-СН2СН2Ы (Ме) СН2СН2- )
N (-СН2С (Ме) 2Ц=СН-) N (-СН2СН2СН2СН (СЕ3) СН2-)
N(СН2С^СН)2 N (ЕЕ) 2
N(Рг)СН2(с-Рг) N (ЕЕ) (с-гексил)
N (-СНС (0) ЗСН2СН2-)
А представляет собой СН
Таблица 2е
В В
3-метил-2-пиридинил З-метокси-2-пиридинил
3-(трифторметил)-2-пиридинил 3-(СН(=Ы0Ме))-2-пиридинил
4-метил-2-пиридинил 4-метокси-2-пиридинил
4-(трифторметил)-2-пиридинил 4-(СН(=Ы0Ме))-2-пиридинил
5-метил-2-пиридинил 5-метокси-2-пиридинил
5-(трифторметил)-2-пиридинил 5-(СН(=Ы0Ме))-2-пиридинил
6-метил-2-пиридинил 6-метокси-2-пиридинил
6-(трифторметил)-2-пиридинил 6-(СН(=Ν0Μθ))-2-пиридинил
2-метил-3-пиридинил 2-метокси-3-пиридинил
2-(трифторметил)-3-пиридинил 2-(СН(=Ν0Μθ))-3-пиридинил
4-метил-3-пиридинил 4-метокси-3-пиридинил
4-(трифторметил)-3-пиридинил 4-(СН(=Ы0Ме))-3-пиридинил
5-метил-3-пиридинил 5-метокси-3-пиридинил
5-(трифторметил)-3-пиридинил 5-(СН(=Ы0Ме))-3-пиридинил
6-метил-3-пиридинил 6-метокси-3-пиридинил
6-(трифторметил)-3-пиридинил 6-(СН(=Ν0Μθ))-3-пиридинил
2-метил-4-пиридинил 2-метокси-4-пиридинил
- 69 032230
2-(трифторметил)-4-пиридинил 2-(СН(=ЫОМе))-4-пиридинил
3-метил-4-пиридинил 3-метокси-4-пиридинил
3-(трифторметил)-4-пиридинил 3-(СН(=ЫОМе))-4-пиридинил
3-метил-2-пиразинил 3-метокси-2-пиразинил
3-(трифторметил)-2-пиразинил 3-(СН(=ЫОМе))-2-пиразинил
5-метил-2-пиразинил 5-метокси-2-пиразинил
5-(трифторметил)-2-пиразинил 5-(СН(=ЫОМе))-2-пиразинил
6-метил-2-пиразинил 6-метокси-2-пиразинил
6-(трифторметил)-2-пиразинил 6-(СН(=ЫОМе))-2-пиразинил
4-метил-2-пиримидинил 4-метокси-2-пиримидинил
4-(трифторметил)-2-пиримидинил 4-(СН(=ЫОМе))-2-пиримидинил
5-ме тил-2-пиримидинил 5-метокси-2-пиримидинил
5-(трифторметил)-2-пиримидинил 5-(СН(=ЫОМе))-2-пиримидинил
2-метил-4-пиримидинил 2-метокси-4-пиримидинил
2-(трифторметил)-4-пиримидинил 2-(СН(=ЫОМе))-4-пиримидинил
5-ме тил-4-пиримидинил 5-метокси-4-пиримидинил
5-(трифторметил)-4-пиримидинил 5-(СН(=ЫОМе))-4-пиримидинил
6-ме тил-4-пиримидинил 6-метокси-4-пиримидинил
6-(трифторметил)-4-пиримидинил 6-(СН(=ЫОМе))-4-пиримидинил
3-метил-1-пиразолил 3-метокси-1-пиразолил
3-(трифторметил)-1-пиразолил 3-(СН(=ЫОМе))-1-пиразолил
4-метил-1-пиразолил 4-метокси-1-пиразолил
4-(трифторметил)-1-пиразолил 4-(СН(=ЫОМе))-1-пиразолил
5-метил-1-пиразолил 5-метокси-1-пиразолил
5-(трифторметил)-1-пиразолил 5-(СН(=ЫОМе))-1-пиразолил
4-метил-1,2,З-триазин-2-ил 4-метокси-1,2,З-триазин-2-ил
4-(трифторметил)-1,2,3- 4-(СН(=ЫОМе))-1,2,3-триазин-
триазин-2-ил 2-ил
6-(2-пиримидинил)-2-пиридинил 2-(2-пиридинил)-4-тиазолил
2-(2-тиазолил)-4-тиазолил 2-(2-пиримидинил)этинил
1,3,4-оксадиазол-2-ил тетрагидро-3-фуранил
тетрагидро-2-фуранил 4,5-дигидро-З-изоксазолил
3-изоксазолил 6-(трифторметил)-3-пиразинил
- 70 032230
А представляет собой СЕ
к К
З-метил-2-пиридинил 3-метокси-2-пиридинил
3-(трифторметил)-2-пиридинил 3-(СН(=ЫОМе))-2-пиридинил
4-метил-2-пиридинил 4-метокси-2-пиридинил
4-(трифторметил)-2-пиридинил 4-(СН(=ЫОМе))-2-пиридинил
5-ме тил-2-пиридинил 5-метокси-2-пиридинил
5-(трифторметил)-2-пиридинил 5-(СН(=ЫОМе))-2-пиридинил
6-ме тил-2-пиридинил 6-метокси-2-пиридинил
6-(трифторметил)-2-пиридинил 6-(СН(=ЫОМе))-2-пиридинил
2-метил-3-пиридинил 2-метокси-3-пиридинил
2-(трифторметил)-3-пиридинил 2-(СН(=ЫОМе))-3-пиридинил
4-метил-3-пиридинил 4-метокси-3-пиридинил
4-(трифторметил)-3-пиридинил 4-(СН(=ЫОМе))-3-пиридинил
5-ме тил-3-пиридинил 5-метокси-3-пиридинил
5-(трифторметил)-3-пиридинил 5-(СН(=ЫОМе))-3-пиридинил
6-ме тил-3-пиридинил 6-метокси-3-пиридинил
6-(трифторметил)-3-пиридинил 6-(СН(=ЫОМе))-3-пиридинил
2-метил-4-пиридинил 2-метокси-4-пиридинил
2-(трифторметил)-4-пиридинил 2-(СН(=ЫОМе))-4-пиридинил
3-метил-4-пиридинил 3-метокси-4-пиридинил
3-(трифторметил)-4-пиридинил 3-(СН(=ЫОМе))-4-пиридинил
З-метил-2-пиразинил 3-метокси-2-пиразинил
3-(трифторметил)-2-пиразинил 3-(СН(=ЫОМе))-2-пиразинил
5-метил-2-пиразинил 5-метокси-2-пиразинил
5-(трифторметил)-2-пиразинил 5-(СН(=ЫОМе))-2-пиразинил
6-метил-2-пиразинил 6-метокси-2-пиразинил
6-(трифторметил)-2-пиразинил 6-(СН(=ЫОМе))-2-пиразинил
4-метил-2-пиримидинил 4-метокси-2-пиримидинил
4-(трифторметил)-2-пиримидинил 4-(СН(=ЫОМе))-2-пиримидинил
5-ме тил-2-пиримидинил 5-метокси-2-пиримидинил
5-(трифторметил)-2-пиримидинил 5-(СН(=ЫОМе))-2-пиримидинил
2-метил-4-пиримидинил 2-метокси-4-пиримидинил
2-(трифторметил)-4-пиримидинил 2-(СН(=ЫОМе))-4-пиримидинил
5-ме тил-4-пиримидинил 5-метокси-4-пиримидинил
5-(трифторметил)-4-пиримидинил 5-(СН(=ЫОМе))-4-пиримидинил
6-ме тил-4-пиримидинил 6-метокси-4-пиримидинил
6-(трифторметил)-4-пиримидинил 6-(СН(=ЫОМе))-4-пиримидинил
3-метил-1-пиразолил 3-метокси-1-пиразолил
3-(трифторметил)-1-пиразолил 3-(СН(=ЫОМе))-1-пиразолил
4-метил-1-пиразолил 4-метокси-1-пиразолил
4-(трифторметил)-1-пиразолил 4-(СН(=ЫОМе))-1-пиразолил
5-метил-1-пиразолил 5-метокси-1-пиразолил
5-(трифторметил)-1-пиразолил 5-(СН(=ЫОМе))-1-пиразолил
4-метил-1,2,З-триазин-2-ил 4-метокси-1,2,З-триазин-2-ил
4-(трифторметил)-1,2,3- 4-(СН(=ЫОМе))-1,2,3-триазин-
триазин-2-ил 2-ил
6-(2-пиримидинил)-2-пиридинил 2-(2-пиридинил)-4-тиазолил
2-(2-тиазолил)-4-тиазолил 2-(2-пиримидинил)этинил
1,3,4-оксадиазол-2-ил тетрагидро-3-фуранил
тетрагидро-2-фуранил 4,5-дигидро-З-изоксазолил
3-изоксазолил 6-(трифторметил)-3-пиразинил
- 71 032230
А представляет собой Ν
к К
З-метил-2-пиридинил 3-метокси-2-пиридинил
3-(трифторметил)-2-пиридинил 3-(СН(=ЫОМе))-2-пиридинил
4-метил-2-пиридинил 4-метокси-2-пиридинил
4-(трифторметил)-2-пиридинил 4-(СН(=ЫОМе))-2-пиридинил
5-ме тил-2-пиридинил 5-метокси-2-пиридинил
5-(трифторметил)-2-пиридинил 5-(СН(=ЫОМе))-2-пиридинил
6-ме тил-2-пиридинил 6-метокси-2-пиридинил
6-(трифторметил)-2-пиридинил 6-(СН(=ЫОМе))-2-пиридинил
2-метил-3-пиридинил 2-метокси-3-пиридинил
2-(трифторметил)-3-пиридинил 2-(СН(=ЫОМе))-3-пиридинил
4-метил-3-пиридинил 4-метокси-3-пиридинил
4-(трифторметил)-3-пиридинил 4-(СН(=ЫОМе))-3-пиридинил
5-ме тил-3-пиридинил 5-метокси-3-пиридинил
5-(трифторметил)-3-пиридинил 5-(СН(=ЫОМе))-3-пиридинил
6-ме тил-3-пиридинил 6-метокси-3-пиридинил
6-(трифторметил)-3-пиридинил 6-(СН(=ЫОМе))-3-пиридинил
2-метил-4-пиридинил 2-метокси-4-пиридинил
2-(трифторметил)-4-пиридинил 2-(СН(=ЫОМе))-4-пиридинил
3-метил-4-пиридинил 3-метокси-4-пиридинил
3-(трифторметил)-4-пиридинил 3-(СН(=ЫОМе))-4-пиридинил
З-метил-2-пиразинил 3-метокси-2-пиразинил
3-(трифторметил)-2-пиразинил 3-(СН(=ЫОМе))-2-пиразинил
5-метил-2-пиразинил 5-метокси-2-пиразинил
5-(трифторметил)-2-пиразинил 5-(СН(=ЫОМе))-2-пиразинил
6-метил-2-пиразинил 6-метокси-2-пиразинил
6-(трифторметил)-2-пиразинил 6-(СН(=ЫОМе))-2-пиразинил
4-метил-2-пиримидинил 4-метокси-2-пиримидинил
4-(трифторметил)-2-пиримидинил 4-(СН(=ЫОМе))-2-пиримидинил
5-ме тил-2-пиримидинил 5-метокси-2-пиримидинил
5-(трифторметил)-2-пиримидинил 5-(СН(=ЫОМе))-2-пиримидинил
2-метил-4-пиримидинил 2-метокси-4-пиримидинил
2-(трифторметил)-4-пиримидинил 2-(СН(=ЫОМе))-4-пиримидинил
5-ме тил-4-пиримидинил 5-метокси-4-пиримидинил
5-(трифторметил)-4-пиримидинил 5-(СН(=ЫОМе))-4-пиримидинил
6-ме тил-4-пиримидинил 6-метокси-4-пиримидинил
6-(трифторметил)-4-пиримидинил 6-(СН(=ЫОМе))-4-пиримидинил
З-метил-1-пиразолил 3-метокси-1-пиразолил
3-(трифторметил)-1-пиразолил 3-(СН(=ЫОМе))-1-пиразолил
4-метил-1-пиразолил 4-метокси-1-пиразолил
4-(трифторметил)-1-пиразолил 4-(СН(=ЫОМе))-1-пиразолил
5-метил-1-пиразолил 5-метокси-1-пиразолил
5-(трифторметил)-1-пиразолил 5-(СН(=ЫОМе))-1-пиразолил
4-метил-1,2,З-триазин-2-ил 4-метокси-1,2,З-триазин-2-ил
4-(трифторметил)-1,2,3- 4-(СН(=ЫОМе))-1,2,3-триазин-
триазин-2-ил 2-ил
6-(2-пиримидинил)-2-пиридинил 2-(2-пиридинил)-4-тиазолил
2- (2-тиазолил)-4-тиазолил 2-(2-пиримидинил)этинил
1,3,4-оксадиазол-2-ил тетрагидро-3-фуранил
тетрагидро-2-фуранил 4,5-дигидро-З-изоксазолил
3-изоксазолил 6-(трифторметил)-3-пиразинил
- 72 032230
Таблица 21'
А представляет . собой СН
к К
3-метил-2-пиридинил 3-метокси-2-пиридинил
3-(трифторметил)-2-пиридинил 3-(СН(=ЫОМе))-2-пиридинил
4-метил-2-пиридинил 4-метокси-2-пиридинил
4-(трифторметил)-2-пиридинил 4-(СН(=ЫОМе))-2-пиридинил
5-ме тил-2-пиридинил 5-метокси-2-пиридинил
5-(трифторметил)-2-пиридинил 5-(СН(=ЫОМе))-2-пиридинил
6-ме тил-2-пиридинил 6-метокси-2-пиридинил
6-(трифторметил)-2-пиридинил 6-(СН(=ЫОМе))-2-пиридинил
2-метил-3-пиридинил 2-метокси-3-пиридинил
2-(трифторметил)-3-пиридинил 2-(СН(=ЫОМе))-3-пиридинил
4-метил-3-пиридинил 4-метокси-3-пиридинил
4-(трифторметил)-3-пиридинил 4-(СН(=ЫОМе))-3-пиридинил
5-ме тил-3-пиридинил 5-метокси-3-пиридинил
5-(трифторметил)-3-пиридинил 5-(СН(=ЫОМе))-3-пиридинил
6-ме тил-3-пиридинил 6-метокси-3-пиридинил
6-(трифторметил)-3-пиридинил 6-(СН(=ЫОМе))-3-пиридинил
2-метил-4-пиридинил 2-метокси-4-пиридинил
2-(трифторметил)-4-пиридинил 2-(СН(=ЫОМе))-4-пиридинил
3-метил-4-пиридинил 3-метокси-4-пиридинил
3-(трифторметил)-4-пиридинил 3-(СН(=ЫОМе))-4-пиридинил
3-метил-2-пиразинил 3-метокси-2-пиразинил
3-(трифторметил)-2-пиразинил 3-(СН(=ЫОМе))-2-пиразинил
5-метил-2-пиразинил 5-метокси-2-пиразинил
5-(трифторметил)-2-пиразинил 5-(СН(=ЫОМе))-2-пиразинил
6-метил-2-пиразинил 6-метокси-2-пиразинил
- 73 032230
6-(трифторметил)-2-пиразинил 6-(СН(=ЫОМе))-2-пиразинил
4-метил-2-пиримидинил 4-метокси-2-пиримидинил
4-(трифторметил)-2-пиримидинил 4-(СН(=ЫОМе))-2-пиримидинил
5-ме тил-2-пиримидинил 5-метокси-2-пиримидинил
5-(трифторметил)-2-пиримидинил 5-(СН(=ЫОМе))-2-пиримидинил
2-метил-4-пиримидинил 2-метокси-4-пиримидинил
2-(трифторметил)-4-пиримидинил 2 - (СН (=1\ЮМе) ) -4-пиримидинил
5-ме тил-4-пиримидинил 5-метокси-4-пиримидинил
5-(трифторметил)-4-пиримидинил 5-(СН(=ЫОМе))-4-пиримидинил
6-ме тил-4-пиримидинил 6-метокси-4-пиримидинил
6-(трифторметил)-4-пиримидинил 6-(СН(=ЫОМе))-4-пиримидинил
3-метил-1-пиразолил 3-метокси-1-пиразолил
3-(трифторметил)-1-пиразолил 3-(СН(=ЫОМе))-1-пиразолил
4-метил-1-пиразолил 4-метокси-1-пиразолил
4-(трифторметил)-1-пиразолил 4-(СН(=ЫОМе))-1-пиразолил
5-метил-1-пиразолил 5-метокси-1-пиразолил
5-(трифторметил)-1-пиразолил 5-(СН(=ЫОМе))-1-пиразолил
4-метил-1,2,З-триазин-2-ил 4-метокси-1,2,З-триазин-2-ил
4-(трифторметил)-1,2,3- 4-(СН(=ЫОМе))-1,2,3-триазин-
триазин-2-ил 2-ил
6-(2-пиримидинил)-2-пиридинил 2-(2-пиридинил)-4-тиазолил
2-(2-тиазолил)-4-тиазолил 2-(2-пиримидинил)этинил
1,3,4-оксадиазол-2-ил тетрагидро-3-фуранил
тетрагидро-2-фуранил 4,5-дигидро-З-изоксазолил
3-изоксазолил 6-(трифторметил)-3-пиразинил
А представляет собой СЕ
К К
3-метил-2-пиридинил 3-метокси-2-пиридинил
3-(трифторметил)-2-пиридинил 3-(СН(=ЫОМе))-2-пиридинил
4-метил-2-пиридинил 4-метокси-2-пиридинил
4-(трифторметил)-2-пиридинил 4-(СН(=ЫОМе))-2-пиридинил
5-ме тил-2-пиридинил 5-метокси-2-пиридинил
5-(трифторметил)-2-пиридинил 5-(СН(=ЫОМе))-2-пиридинил
6-ме тил-2-пиридинил 6-метокси-2-пиридинил
- 74 032230
6-(трифторметил)-2-пиридинил 6-(СН(=ЫОМе))-2-пиридинил
2-метил-3-пиридинил 2-метокси-3-пиридинил
2-(трифторметил)-3-пиридинил 2-(СН(=ЫОМе))-3-пиридинил
4-метил-3-пиридинил 4-метокси-3-пиридинил
4-(трифторметил)-3-пиридинил 4-(СН(=ЫОМе))-3-пиридинил
5-ме тил-3-пиридинил 5-метокси-3-пиридинил
5-(трифторметил)-3-пиридинил 5-(СН(=ЫОМе))-3-пиридинил
6-ме тил-3-пиридинил 6-метокси-3-пиридинил
6-(трифторметил)-3-пиридинил 6-(СН(=ЫОМе))-3-пиридинил
2-метил-4-пиридинил 2-метокси-4-пиридинил
2-(трифторметил)-4-пиридинил 2-(СН(=ЫОМе))-4-пиридинил
3-метил-4-пиридинил 3-метокси-4-пиридинил
3-(трифторметил)-4-пиридинил 3-(СН(=ЫОМе))-4-пиридинил
3-метил-2-пиразинил 3-метокси-2-пиразинил
3-(трифторметил)-2-пиразинил 3-(СН(=ЫОМе))-2-пиразинил
5-метил-2-пиразинил 5-метокси-2-пиразинил
5-(трифторметил)-2-пиразинил 5-(СН(=ЫОМе))-2-пиразинил
6-метил-2-пиразинил 6-метокси-2-пиразинил
6-(трифторметил)-2-пиразинил 6-(СН(=ЫОМе))-2-пиразинил
4-метил-2-пиримидинил 4-метокси-2-пиримидинил
4-(трифторметил)-2-пиримидинил 4-(СН(=ЫОМе))-2-пиримидинил
5-ме тил-2-пиримидинил 5-метокси-2-пиримидинил
5-(трифторметил)-2-пиримидинил 5-(СН(=ЫОМе))-2-пиримидинил
2-метил-4-пиримидинил 2-метокси-4-пиримидинил
2-(трифторметил)-4-пиримидинил 2-(СН(=ЫОМе))-4-пиримидинил
5-ме тил-4-пиримидинил 5-метокси-4-пиримидинил
5-(трифторметил)-4-пиримидинил 5-(СН(=ЫОМе))-4-пиримидинил
6-ме тил-4-пиримидинил 6-метокси-4-пиримидинил
6-(трифторметил)-4-пиримидинил 6-(СН(=ЫОМе))-4-пиримидинил
3-метил-1-пиразолил 3-метокси-1-пиразолил
3-(трифторметил)-1-пиразолил 3-(СН(=ЫОМе))-1-пиразолил
4-метил-1-пиразолил 4-метокси-1-пиразолил
4-(трифторметил)-1-пиразолил 4-(СН(=ЫОМе))-1-пиразолил
5-метил-1-пиразолил 5-метокси-1-пиразолил
5-(трифторметил)-1-пиразолил 5-(СН(=ЫОМе))-1-пиразолил
4-метил-1,2,З-триазин-2-ил 4-метокси-1,2,З-триазин-2-ил
4-(трифторметил)-1,2,3- 4-(СН(=ЫОМе))-1,2,3-триазин-
триазин-2-ил 2-ил
6-(2-пиримидинил)-2-пиридинил 2-(2-пиридинил)-4-тиазолил
2- (2-тиазолил)-4-тиазолил 2-(2-пиримидинил)этинил
1,3,4-оксадиазол-2-ил тетрагидро-3-фуранил
тетрагидро-2-фуранил 4,5-дигидро-З-изоксазолил
3-изоксазолил 6-(трифторметил)-3-пиразинил
- 75 032230
А представляет собой N
в В
3-метил-2-пиридинил 3-метокси-2-пиридинил
3-(трифторметил)-2-пиридинил 3-(СН(=ЫОМе))-2-пиридинил
4-метил-2-пиридинил 4-метокси-2-пиридинил
4-(трифторметил)-2-пиридинил 4-(СН(=ЫОМе))-2-пиридинил
5-ме тил-2-пиридинил 5-метокси-2-пиридинил
5-(трифторметил)-2-пиридинил 5-(СН(=ЫОМе))-2-пиридинил
6-ме тил-2-пиридинил 6-метокси-2-пиридинил
6-(трифторметил)-2-пиридинил 6-(СН(=ЫОМе))-2-пиридинил
2-метил-3-пиридинил 2-метокси-3-пиридинил
2-(трифторметил)-3-пиридинил 2-(СН(=ЫОМе))-3-пиридинил
4-метил-3-пиридинил 4-метокси-3-пиридинил
4-(трифторметил)-3-пиридинил 4-(СН(=ЫОМе))-3-пиридинил
5-ме тил-3-пиридинил 5-метокси-3-пиридинил
5-(трифторметил)-3-пиридинил 5-(СН(=ЫОМе))-3-пиридинил
6-ме тил-3-пиридинил 6-метокси-3-пиридинил
6-(трифторметил)-3-пиридинил 6-(СН(=ЫОМе))-3-пиридинил
2-метил-4-пиридинил 2-метокси-4-пиридинил
2-(трифторметил)-4-пиридинил 2-(СН(=ЫОМе))-4-пиридинил
3-метил-4-пиридинил 3-метокси-4-пиридинил
3-(трифторметил)-4-пиридинил 3-(СН(=ЫОМе))-4-пиридинил
3-метил-2-пиразинил 3-метокси-2-пиразинил
3-(трифторметил)-2-пиразинил 3-(СН(=ЫОМе))-2-пиразинил
5-метил-2-пиразинил 5-метокси-2-пиразинил
5-(трифторметил)-2-пиразинил 5-(СН(=ЫОМе))-2-пиразинил
6-метил-2-пиразинил 6-метокси-2-пиразинил
6-(трифторметил)-2-пиразинил 6-(СН(=ЫОМе))-2-пиразинил
4-ме тил-2-пиримидинил 4-метокси-2-пиримидинил
4-(трифторметил)-2-пиримидинил 4-(СН(=ЫОМе))-2-пиримидинил
5-ме тил-2-пиримидинил 5-ме т о кси-2-пиримидинил
5-(трифторметил)-2-пиримидинил 5-(СН(=ЫОМе))-2-пиримидинил
2-ме тил-4-пиримидинил 2-метокси-4-пиримидинил
2-(трифторметил)-4-пиримидинил 2-(СН(=ЫОМе))-4-пиримидинил
5-метил-4-пиримидинил 5-метокси-4-пиримидинил
5-(трифторметил)-4-пиримидинил 5-(СН(=ЫОМе))-4-пиримидинил
6-метил-4-пиримидинил 6-метокси-4-пиримидинил
6-(трифторметил)-4-пиримидинил 6-(СН(=ЫОМе))-4-пиримидинил
3-метил-1-пиразолил 3-метокси-1-пиразолил
3-(трифторметил)-1-пиразолил 3-(СН(=ЫОМе))-1-пиразолил
4-ме тил-1-пиразолил 4-метокси-1-пиразолил
4-(трифторметил)-1-пиразолил 4-(СН(=ЫОМе))-1-пиразолил
5-метил-1-пиразолил 5-метокси-1-пиразолил
5-(трифторметил)-1-пиразолил 5-(СН(=ЫОМе))-1-пиразолил
4-метил-1,2,З-триазин-2-ил 4-метокси-1,2,З-триазин-2-ил
4-(трифторметил)-1,2,3- 4-(СН(=ЫОМе))-1,2,3-триазин-
триазин-2-ил 2-ил
6-(2-пиримидинил)-2-пиридинил 2- (2-пиридинил)-4-тиазолил
2-(2-тиазолил)-4-тиазолил 2-(2-пиримидинил)этинил
1,3,4-оксадиазол-2-ил тетрагидро-3-фуранил
тетрагидро-2-фуранил 4,5-дигидро-З-изоксазолил
3-изоксазолил 6-(трифторметил)-3-пиразинил
- 76 032230
Таблица 3 а н
показанная под названием
Таб-
Табл. 3 а идентична табл. 1а, за исключением того, что структура, лица 1а, замещается показанной выше структурой.
Таблица 3 с
Табл. 3 с идентична табл. 1с, за исключением того, что структура, лица 1с, замещается показанной выше структурой.
Таблица 3е показанная под названием
Таб-
Табл. 3е идентична табл. 1е, за исключением того, что структура, лица 1е, замещается показанной выше структурой.
Таблица 4а показанная под названием
Таб-
Табл. 4а идентична табл. 1а, за исключением того, что структура, лица 1а, замещается показанной выше структурой.
Таблица 4с показанная под названием
Таб-
Табл. 4с идентична табл. 1с, за исключением того, что структура, лица 1с, замещается показанной выше структурой.
Таблица 4е показанная под названием
Таб-
Табл. 4е идентична табл. 1е, за исключением того, что структура, лица 1е, замещается показанной выше структурой.
Таблица 5 а показанная под названием
Таб-
Табл. 5а идентична табл. 1а, за исключением того, что структура, лица 1а, замещается показанной выше структурой.
показанная под названием
Таб- 77 032230
Таблица 5Ь
Табл. 5Ь идентична табл. 1а, за исключением того, что структура, лица 1а, замещается показанной выше структурой.
показанная под названием
Таб-
Табл. 5 с идентична табл. 1а, за исключением того, что структура, лица 1а, замещается показанной выше структурой.
показанная под названием
Таб-
Табл. 5ά идентична табл. 1а, за исключением того, что структура, лица 1а, замещается показанной выше структурой.
показанная под названием
Таб-
Табл. 5е идентична табл. 1а, за исключением того, что структура, лица 1а, замещается показанной выше структурой.
Таблица 51' показанная под названием
Таб-
Табл. 5£ идентична табл. 1а, за исключением того, что структура, лица 1а, замещается показанной выше структурой.
Таблица 6а показанная под названием
Таб-
Табл. 6а идентична табл. 1а, за исключением того, что структура, лица 1а, замещается показанной выше структурой.
показанная под названием
Таб-
Табл. 6с идентична табл. 1с, за исключением того, что структура, лица 1с, замещается показанной выше структурой.
показанная под названием
Таб- 78 032230
Таблица 6е
Табл. 6е идентична табл. 1е, за исключением того, что структура, лица 1е, замещается показанной выше структурой.
Таблица 7 а показанная под названием
Табк
Р
Табл. 7а идентична табл. 1а, за исключением того, что структура, лица 1а, замещается показанной выше структурой.
показанная под названием
Таб-
Табл. 7с идентична табл. 1с, за исключением того, что структура, лица 1с, замещается показанной выше структурой.
Таблица 7е показанная под названием
Таб-
ρ
Табл. 7е идентична табл. 1е, за исключением того, что структура, лица 1е, замещается показанной выше структурой.
Таблица 8 а
Р тт показанная под названием
Табо
N
I н
Табл. 8а идентична табл. 1а, за исключением того, что структура, лица 1а, замещается показанной выше структурой.
Таблица 8 с показанная под названием
Таб-
Табл. 8с идентична табл. 1с, за исключением того, что структура, лица 1с, замещается показанной выше структурой.
Таблица 8е показанная под названием
Таб-
Табл. 8е идентична табл. 1е, за исключением того, что структура, лица 1е, замещается показанной выше структурой.
Таблица 9а показанная под названием
Таб-
Р
Табл. 9а идентична табл. 1а, за исключением того, что структура, лица 1а, замещается показанной выше структурой.
показанная под названием
Таб- 79 032230
Табл. 9с идентична табл. 1с, за исключением того, что структура, показанная под названием Таблица 1с, замещается показанной выше структурой.
Таблица 9е
Табл. 9е идентична табл. 1е, за исключением того, что структура, показанная под названием Таблица 1е, замещается показанной выше структурой.
Таблица 10а
Табл. 10а идентична табл. 1а, за исключением того, что структура, показанная лица 1а, замещается показанной выше структурой.
Таблица 10Ь под названием
Таб-
Табл. 10Ь идентична табл. 1а, за исключением того, что структура, показанная под лица 1а, замещается показанной выше структурой.
Таблица 10с названием
Таб-
Табл. 10с идентична табл. 1а, за исключением того, что структура, показанная лица 1а, замещается показанной выше структурой.
Таблица 10ά под названием
Таб-
Табл. 10ά идентична табл. 1а, за исключением того, что структура, лица 1а, замещается показанной выше структурой.
Таблица 11а показанная под названием
Таб-
Табл. 11 а идентична табл. 1а, за исключением того, что структура, лица 1а, замещается показанной выше структурой.
Таблица 11Ь показанная под названием
Таб-
Табл. 11Ь идентична табл. 1а, за исключением того, что структура, лица 1а, замещается показанной выше структурой.
показанная под названием
Таб- 80 032230
Таблица 11с
Табл. 11с идентична табл. 1а, за исключением того, что структура, показанная под названием Таблица 1а, замещается показанной выше структурой.
Таблица 11ά
Табл. 11ά идентична табл. 1а, за исключением того, что структура, показанная под названием Таблица 1а, замещается показанной выше структурой.
Таблица 12а
Табл. 12а идентична табл. 1а, за исключением того, что структура, показанная под названием Таблица 1а, замещается показанной выше структурой.
Таблица 12с
Таблица 12с идентична таблице 1с, за исключением того, что структура, показанная под названием Таблица 1с, замещается показанной выше структурой.
Таблица 12е г
Табл. 12е идентична табл. 1е, за исключением того, что структура, лица 1е, замещается показанной выше структурой.
Таблица 13а показанная под названием
Таб-
Табл. 13а идентична табл. 1а, за исключением того, что структура, лица 1а, замещается показанной выше структурой.
Таблица 13с показанная под названием
Таб-
Табл. 13с идентична табл. 1с, за исключением того, что структура, лица 1с, замещается показанной выше структурой.
Таблица 13е показанная под названием
Таб-
Табл. 13е идентична табл. 1е, за исключением того, что структура, лица 1е, замещается показанной выше структурой.
показанная под названием
Таб-
- 81 032230
Табл. 14а идентична табл. 1а, за исключением того, что структура, показанная под названием Таблица 1а, замещается показанной выше структурой.
Таблица 14с
Табл. 14с идентична таблице 1с, за исключением того, что структура, показанная под названием Таблица 1с, замещается показанной выше структурой.
Таблица 14е
Таблица 14е идентична таблице 1е, за исключением того, что структура, показанная под названием Таблица 1е, замещается показанной выше структурой.
Таблица 15а о
Табл. 15а идентична табл. 1а, за исключением того, что структура, лица 1а, замещается показанной выше структурой.
Таблица 15с показанная под названием
Таб-
Табл. 15с идентична табл. 1с, за исключением того, что структура, показанная лица 1с, замещается показанной выше структурой.
под названием
ТабТаблица 15е
Табл. 15е идентична табл. 1е, за исключением того, что структура, показанная лица 1е, замещается показанной выше структурой.
под названием
ТабТаблица 16а
Табл. 16а идентична табл. 1а, за исключением того, что структура, показанная под названием лица 1а, замещается показанной выше структурой.
ТабТаблица 16с
Табл. 16с идентична табл. 1с, за исключением того, что структура, показанная лица 1с, замещается показанной выше структурой.
Таблица 16е под названием
Таб-
Табл. 16е идентична табл. 1е, за исключением того, что структура, показанная под названием лица 1е, замещается показанной выше структурой.
Таб- 82 032230
Таблица 17а показанная под названием
ТабТабл. 17а идентична табл. 1а, за исключением того, что структура, лица 1а, замещается показанной выше структурой.
Таблица 17с
Табл. 17с идентична табл. 1с, за исключением того, что структура, показанная лица 1с, замещается показанной выше структурой.
Таблица 17е под названием
Таб-
Табл. 17е идентична табл. 1е, за исключением того, что структура, показанная лица 1е, замещается показанной выше структурой.
Таблица 18а под названием
Таб-
Табл. 18а идентична табл. 1а, за исключением того, что структура, показанная лица 1а, замещается показанной выше структурой.
Таблица 18с под названием
Таб-
Табл. 18с идентична табл. 1с, за исключением того, что структура, показанная лица 1с, замещается показанной выше структурой.
Таблица 18е под названием
Таб-
Табл. 18е идентична табл. 1е, за исключением того, что структура, показанная лица 1е, замещается показанной выше структурой.
Таблица 19а под названием
Таб-
Табл. 19а идентична табл. 1а, за исключением того, что структура, показанная лица 1а, замещается показанной выше структурой.
Таблица 19с под названием
Таб-
Табл. 19с идентична табл. 1с, за исключением того, что структура, показанная лица 1с, замещается показанной выше структурой.
Таблица 19е под названием
Таб-
Табл. 19е идентична табл. 1е, за исключением того, что структура, показанная под названием лица 1е, замещается показанной выше структурой.
Таб- 83 032230
Таблица 20а
Табл. 20а идентична табл. 1а, за исключением того, что структура, показанная под названием Таблица 1а, замещается показанной выше структурой.
Таблица 20Ь
Табл. 20Ь идентична табл. 1е, за исключением того, что структура, показанная под названием Таблица 1е, замещается показанной выше структурой.
Таблица 21а н
Табл. 21а идентична табл. 1а, за исключением того, что структура, показанная под названием Таблица 1а, замещается показанной выше структурой.
Таблица 21Ь н
Табл. 21Ь идентична табл. 1е, за исключением того, что структура, показанная под названием Таблица 1е, замещается показанной выше структурой.
Таблица 22а
Табл. 22а идентична табл. 1а, за исключением того, что структура, показанная под названием Таблица 1а, замещается показанной выше структурой.
Таблица 22Ь
Табл. 22Ь идентична табл. 1е, за исключением того, что структура, показанная под названием Таблица 1е, замещается показанной выше структурой.
Таблица 23 а
ΝΟΜε
Табл. 23а идентична табл. 1а, за исключением того, что структура, показанная под названием Таблица 1а, замещается показанной выше структурой.
Таблица 23Ь
ΝΟΜε
Табл. 23Ь идентична табл. 1е, за исключением того, что структура, показанная под названием Таблица 1е, замещается показанной выше структурой.
- 84 032230
Таблица 24а н
Табл. 24а идентична табл. 1а, за исключением того, что структура, показанная под названием Таблица 1а, замещается показанной выше структурой.
Таблица 24Ь />
Табл. 24Ь идентична табл. 1с, за исключением того, что структура, показанная под названием Таблица 1с, замещается показанной выше структурой.
Таблица 25 а
Табл. 25а идентична табл. 1а, за исключением того, что структура, показанная под названием Таблица 1а, замещается показанной выше структурой.
Таблица 25Ь
Табл. 25Ь идентична табл. 1с, за исключением того, что структура, показанная под названием Таблица 1с, замещается показанной выше структурой.
Соединение по настоящему изобретению в основном применяется в качестве активного ингредиента контроля насекомых-вредителей в композиции, т.е. в составе по меньшей мере с одним дополнительным компонентом, выбранным из группы, состоящей из поверхностно-активных веществ, твердых разбавителей и жидких разбавителей, которые служат в качестве носителя. Ингредиенты состава или композиции выбирают таким образом, чтобы они соответствовали физическим свойствам активного ингредиента, способу применения и факторам окружающей среды, таким как тип почвы, влажность и температура.
Пригодные составы включают как жидкие, так и твердые композиции. Жидкие композиции включают растворы (в том числе эмульгирующиеся концентраты), суспензии, эмульсии (в том числе микроэмульсии, эмульсии типа масло в воде, текучие концентраты и/или суспоэмульсии) и т.п., которые необязательно можно загущать в гели. Общими типами водных жидких композиций являются растворимый концентрат, суспензионный концентрат, капсульная суспензия, концентрированная эмульсия, микроэмульсия, эмульсия типа масло в воде, текучий концентрат и суспоэмульсия. Общими типами неводных жидких композиций являются эмульгирующиеся концентрат, микроэмульгирущийся концентрат, диспергирующийся концентрат и масляная дисперсия.
Основными типами твердых композиций являются пылевидные препараты, порошки, гранулы, пеллеты, дробинки, пастилки, таблетки, наполненные пленки (включая покрытия для семян) и т.п., которые могут быть диспергирующимися в воде (смачивающимися) или водорастворимыми. Пленки и покрытия, образованные из пленкообразующих растворов или текучих суспензий, особенно пригодны для обработки семян. Активный ингредиент может быть (микро)инкапсулирован с дальнейшим образованием суспензии или твердого состава; в качестве альтернативы, весь состав активного ингредиента может быть инкапсулирован (или подвергнут нанесению покрытия).
Инкапсулирование может регулировать или задерживать высвобождение активного ингредиента. Эмульгирующаяся гранула сочетает преимущества как состава эмульгирующегося концентрата, так и сухого гранулированного состава. Концентрированные композиции в основном применяют в качестве промежуточных продуктов для дальнейшего состава.
Распыляемые составы обычно разбавляют в подходящей среде перед распылением. Такие жидкие и твердые составы составляют, чтобы сразу же развести в среде распыления, обычно воде, но иногда в другой подходящей среде, такой как ароматический или парафинистый углеводород или растительное масло. Объемы раствора для опрыскивания могут варьировать от приблизительно одного до нескольких тысяч литров на гектар, но чаще находятся в диапазоне от приблизительно десяти до нескольких сотен литров на гектар. Из распыляемых составов может быть приготовлена баковая смесь с водой или другой подходящей средой для обработки листвы посредством авиационного нанесения или внесения в почву или внесения в субстрат для выращивания растений. Жидкие и сухие составы можно отмерять непосред
- 85 032230 ственно в системы капельного орошения или отмерять в борозду во время посадки. Жидкие и твердые составы можно наносить на семена сельскохозяйственных культур и другой подходящей растительности в качестве средств для обработки семян перед посадкой для защиты растущих корней и других подземных частей растения и/или листвы путем системного поглощения.
Составы, как правило, будут содержать эффективные количества активного ингредиента, разбавителя и поверхностно-активного вещества в следующих приблизительных диапазонах, которые составляют в сумме 100 вес.%__________________________________________________________
Весовой процент
Активный Ингредиент Разбавитель Поверхностно- активное вещество
Диспергирующиеся в воде и водорастворимые гранулы, таблетки и порошки 0,001-90 0-99,999 0-15
Масляные дисперсии, суспензии, эмульсии, растворы (в том числе эмул ь г ирующи е с я концентраты) 1-50 40-99 0-50
Пылевидные препараты 1-25 70-99 0-5
Гранулы и пеллеты 0,001-99 5-99,999 0-15
Концентрированные композиции 90-99 0-10 0-2
Твердые разбавители включают, например, глины, такие как бентонит, монтмориллонит, аттапульгит и каолин, гипс, целлюлозу, диоксид титана, оксид цинка, крахмал, декстрин, сахара (например, лактозу, сахарозу), кремнезем, тальк, слюду, диатомовую землю, мочевину, карбонат кальция, карбонат и бикарбонат натрия и сульфат натрия. Типичные твердые разбавители описаны в Нап0Ьоок о1' ЩзесИсШе □из! ИНиеп^з апд Сатегз, 2па Εά., Бог1ап0 Воокз, СаНиШ, Νο\ν 1ег§еу.
Жидкие разбавители включают, например, воду, Ν,Ν-диметилалканамиды (например, Ν,Νдиметилформамид), лимонен, диметилсульфоксид, Ν-алкилпирролидоны (например, Νметилпирролидинон), алкилфосфаты (например, триэтилфосфат), этиленгликоль, триэтиленгликоль, пропиленгликоль, дипропиленгликоль, полипропиленгликоль, пропиленкарбонат, бутиленкарбонат, парафины (например, светлые минеральные масла, нормальные парафины, изопарафины), алкилбензолы, алкилнафталины, глицерин, глицерол триацетат, сорбит, ароматические углеводороды, деароматизированные алифатические углеводороды, алкилбензолы, алкилнафталины, кетоны, такие как циклогексанон, 2-гептанон, изофорон и 4-гидрокси-4-метил-2-пентанон, ацетаты, такие как изоамилацетат, гексилацетат, гептилацетат, октилацетат, нонилацетат, тридецилацетат и изоборнилацетат, другие сложные эфиры, такие как алкилированные сложные эфиры лактата, сложные эфиры двухосновных кислот, алкил- и арилбензоаты, γ-бутиролактон, и спирты, которые могут быть прямоцепочечными, разветвленными, насыщенными или ненасыщенными, такими как метанол, этанол, н-пропанол, изопропиловый спирт, нбутанол, изобутиловый спирт, н-гексанол, 2-этилгексанол, н-октанол, деканол, изодециловый спирт, изооктадеканол, цетиловый спирт, лауриловый спирт, тридециловый спирт, олеиловый спирт, циклогексанол, тетрагидрофурфуриловый спирт, диацетоновый спирт и бензиловый спирт. Жидкие разбавители также включают сложные глицериновые эфиры насыщенных и ненасыщенных жирных кислот (как правило, С6-С22), такие как масла семян растений и плодов (например, масла маслины, клещевины, семян льна, кунжута, кукурузы (маиса), арахиса, подсолнечника, виноградных косточек, сафлора, семян хлопчатника, сои, семян рапса, кокосового ореха и ядер кокосового ореха), жиры животного происхождения (например, говяжье сало, свиное сало, топленое свиное сало, жир печени трески, рыбий жир) и их смеси. Жидкие разбавители также включают алкилированные жирные кислоты (например, метилированные, этилированные, бутилированные), где жирные кислоты можно получать путем гидролиза сложных эфиров глицерина из растительных и животных источников и можно очищать путем перегонки. Типичные жидкие разбавители описаны в Магзйеп, 8о1уеп1§ СиМе, 2па Εά., Тп^егзсхепсе, Уогк, 1950.
Твердые и жидкие композиции в соответствии с настоящим изобретением часто включают одно или несколько поверхностно-активных веществ. При добавлении к жидкости поверхностно-активные вещества (также известные как поверхностно-активные средства), как правило, модифицируют, чаще всего уменьшают, поверхностное натяжение жидкости. В зависимости от природы гидрофильной и липофильной групп в молекуле поверхностно-активного вещества поверхностно-активные вещества могут быть применимыми в качестве смачивающих средств, диспергирующих средств, эмульгаторов или антивспенивающих средств.
Поверхностно-активные вещества могут быть классифицированы как неионогенные, анионные или катионные. Неионогенные поверхностно-активные вещества, применимые для композиций по настоя
- 86 032230 щему изобретению, включают, без ограничения, алкоксилаты спиртов, такие как алкоксилаты спиртов на основе природных и синтетических спиртов (которые могут быть разветвленными или прямоцепочечными) и полученные из спиртов и этиленоксида, пропиленоксида, бутиленоксида или их смесей; этоксилаты аминов, алканоламиды и этоксилированные алканоламиды; алкоксилированные триглицериды, такие как этоксилированные соевое, касторовое и рапсовое масла; алкоксилаты алкилфенолов, такие как этоксилаты октилфенола, этоксилаты нонилфенола, этоксилаты динонилфенола и этоксилаты додецилфенола (полученные из фенолов и этиленоксида, пропиленоксида, бутиленоксида или их смесей); блоксополимеры, полученные из этиленоксида или пропиленоксида, и обращенные блок-сополимеры, в которых концевые блоки получены из пропиленоксида; этоксилированные жирные кислоты; этоксилированные сложные эфиры жирных кислот и масла; этоксилированные сложные метиловые эфиры; этоксилированные тристирилфенолы (в том числе полученные из этиленоксида, пропиленоксида, бутиленоксида или их смесей); сложные эфиры жирных кислот, сложные эфиры глицерина, производные ланолина, сложные полиэтоксилированные эфиры, такие как сложные полиэтоксилированные эфиры сорбитана и жирных кислот, сложные полиэтоксилированные эфиры сорбита и жирных кислот и сложные полиэтоксилированные эфиры глицерина и жирных кислот; другие производные сорбитана, такие как сложные эфиры сорбитана; полимерные поверхностно-активные вещества, такие как статистические сополимеры, блок-сополимеры, алкидные смолы на основе РЕС (полиэтиленгликоля), привитые или гребнеобразные полимеры и звездообразные полимеры; полиэтиленгликоли (РЕС); сложные эфиры полиэтиленгликолей и жирных кислот; поверхностно-активные вещества на основе кремнийорганических соединений и производные Сахаров, такие как сложные эфиры сахарозы, алкилполигликозиды и алкилполисахариды.
Применимые анионные поверхностно-активные вещества включают в себя без ограничения алкиларилсульфоновые кислоты и их соли; карбоксилированные этоксилаты спиртов или алкилфенолов; дифенилсульфонатные производные; лигнин и производные лигнина, такие как лигносульфонаты; малеиновая или янтарная кислоты или их ангидриды; олефинсульфонаты; сложные фосфатные эфиры, такие как сложные фосфатные эфиры алкоксилатов спиртов, сложные фосфатные эфиры алкоксилатов алкилфенолов и сложные фосфатные эфиры этоксилатов стирилфенола; белковые поверхностно-активные вещества; производные саркозина; сульфат эфира стирилфенола; сульфаты и сульфонаты масел и жирных кислот; сульфаты и сульфонаты этоксилированных алкилфенолов; сульфаты спиртов; сульфаты этоксилированных спиртов; сульфонаты аминов и амидов, такие как Ν,Ν-алкилтаураты; сульфонаты бензола, кумола, толуола, ксилола и додецил- и тридецилбензолов; сульфонаты конденсированных нафталинов; сульфонаты нафталина и алкилнафталина; сульфонаты фракционированных нефтепродуктов; сульфосукцинаматы и сульфосукцинаты и их производные, такие как диалкилсульфосукцинатные соли.
Применимые катионные поверхностно-активные вещества включают, без ограничения, амиды и этоксилированные амиды; амины, такие как 1У-алкилпропандиамины, трипропилентриамины и дипропилентетраамины, и этоксилированные амины, этоксилированные диамины и пропоксилированные амины (полученные из аминов и этиленоксида, пропиленоксида, бутиленоксида или их смесей); соли аминов, такие как аминоацетаты и соли диаминов; четвертичные соли аммония, такие как простые четвертичные соли, этоксилированные четвертичные соли и дичетвертичные соли; и аминоксиды, такие как алкилдиметиламиноксиды и бис-(2-гидроксиэтил)алкиламиноксиды.
Также применимы для композиций в соответствии с настоящим изобретением смеси неионогенных и анионных поверхностно-активных веществ или смеси неионогенных и катионных поверхностноактивных веществ. Неионогенные, анионные и катионные поверхностно-активные вещества и их рекомендуемые пути применения раскрыты во множестве опубликованных литературных источников, в том числе в МсСЩсНеоп'к ЕпшЩПеге апб ЭеЮгдепК ежегодных американских и международных изданиях, публикуемых МсСиГсйеоп'к Όίνίδίοη, ТНе МапиГасЩлпд СоиГесбопег РиЫЕЫпд Со.; 81§е1у апб ^ооб, Епсус1ореб1а оГ 8игГасе Ас1Ае АдепК СНет1са1 РиЫ. Со., 1пс., №\ν Уогк, 1964; и А. 8. ^аν^б8οп апб В. М11юбкку, 8уп1Небс ОеЮгдепК 8еνепίк ЕбШоп, 1оНп \УПеу апб 8оп§, №\ν Уогк, 1987.
Композиции в соответствии с настоящим изобретением могут также содержать вспомогательные вещества и добавки для состава, известные специалистам в данной области в качестве вспомогательных средств для состава (некоторые из которых могут рассматриваться как функционирующие также в качестве твердых разбавителей, жидких разбавителей или поверхностно-активных веществ). Такие вспомогательные вещества и добавки состава могут контролировать рН (буферы), пенообразование во время изготовления (противовспениватели, подобные полиорганосилоксанам), осаждение активных ингредиентов (суспендирующие средства), вязкость (тиксотропные загустители), развитие микроорганизмов в таре (противомикробные средства), замораживание продуктов (антифризы), цвет (дисперсии красителей/пигментов), смывание (пленкообразователи или клейкие вещества), испарение (замедлители испарения) и другие свойства состава. Пленкообразователи включают, например, поливинилацетаты, сополимеры поливинилацетата, сополимер поливинилпирролидона и винилацетата, поливиниловые спирты, сополимеры поливиниловых спиртов и воски. Примеры вспомогательных веществ и добавок для состава включают перечисленные в МсСаПсНеопА Уо1ите 2: Еипс1юпа1 МаКлаН ежегодных международных и североамериканских изданиях, публикуемых МсСЩсНеоп'к ПМыоп, ТНе МапиГасЩлпд СопГесбопег РиЬИкЫпд Со.; и в публикации по РСТ \УО 03/024222.
- 87 032230
Соединение формулы 1 и любые другие активные ингредиенты, как правило, включают в настоящие композиции посредством растворения активного ингредиента в растворителе или посредством измельчения в жидком или сухом разбавителе. Растворы, в том числе эмульгирующиеся концентраты, можно получать посредством простого смешивания ингредиентов. Если растворитель жидкой композиции, предназначенной для применения в качестве эмульгирующегося концентрата, не смешивается с водой, обычно добавляют эмульгатор для эмульгирования растворителя, содержащего активное вещество, при разбавлении водой. Мокрый помол взвесей активного ингредиента с диаметром частиц до 2000 мкм можно проводить с применением мельниц для размола в среде с получением частиц со средним диаметром менее 3 мкм. Водные взвеси можно превращать в готовые суспензионные концентраты (см., например, патент США № 3060084) или дополнительно обрабатывать посредством сушки распылением для образования диспергирующихся в воде гранул. Для сухих составов, как правило, требуются способы сухого помола, при которых получают частицы со средним диаметром в диапазоне от 2 до 10 мкм. Пылевидные препараты и порошки могут быть получены путем смешивания и, как правило, измельчения (например, молотковой мельницей или струйной мельницей). Гранулы и пеллеты можно получать путем распыления активного материала на предварительно образованные гранулированные носители или посредством процедуры спекания. См. Вго^шпд, Адд1отсга1юп, С11С1шса1 Епдшссгшд, ЭсссшЬсг 4, 1967, рр 147-48, Рсггу'к СНсш1са1 Епдшссг'к НапбЬоок, 411' Еб., МсСга^-НШ, №\ν Уогк, 1963, радск 8-57 и далее, и \νϋ 91/13546. Пеллеты можно получать, как описано в И8 4172714. Диспергирующиеся в воде и водорастворимые гранулы можно получать, как указано в И8 4144050, И8 3920442 и ΌΕ 3246493. Таблетки можно получать, как указано в И8 5180587, И8 5232701 и И8 5208030. Пленки можно получать, как указано в СВ 2095558 и И8 3299566.
Для дополнительной информации, касающейся области составления, см. Т. 8. \Vооб8. ТНс Еогти1а1ог'к Тоо1Ьох Ргобис! Еогтк Гог Мобсгп АдпсиИигс ш Рскбабс СкстШгу апб Вюксюпсс, ТНс ЕообЕпу|гоптсп1 Ска11спдс, Т. Вгоокк апб Т. В. ИоЬсгК Ебк., Ргосссбшдк оГ 11с 9(В 1п1сгпаНопа1 Сопдгскк оп РскЕабс Скст181гу, ТНс Воуа1 8осю!у оГ СНст181гу, СатЬпбдс, 1999, рр. 120-133. Также см. патент США №3235361, от строки 16 абзаца 6 до строки 19 абзаца 7 и примеры 10-41; патент США №3309192, от строки 43 абзаца 5 до строки 62 абзаца 7 и примеры 8, 12, 15, 39, 41, 52, 53, 58, 132, 138-140, 162-164, 166, 167 и 169-182; патент США №2891855, от строки 66 абзаца 3 до строки 17 абзаца 5 и примеры 1-4; Кбпдтап, ν^ Соп1го1 ак а 8сюпсс, 1о1ш νί^ апб 8опк, 1пс., №\ν Уогк, 1961, рр. 81-96; Напсс с! а1., Сопбо1 НапбЬоок, 811' Еб., В1аскххс11 8с1сп1Шс РиЫюабопк, ОхГогб, 1989; и ОсхНортсгИк ш Гогти1аЦоп 1ссНпо1оду, РДВ РиЬНсабопк, Шсктопб, ИК, 2000.
В следующих примерах все составы получены традиционными способами. Номера соединений ссылаются на соединения в таблицах индексов А-Ό. Без дополнительного уточнения полагают, что специалист в данной области техники, применяя вышеизложенное описание, может использовать настоящее изобретение в его наиболее полном объеме. Следующие примеры, следовательно, расцениваются всего лишь как иллюстративные и никоим образом не ограничивающие настоящее раскрытие. Процентные соотношения приводятся по весу, за исключением случаев, где указывается иное.
- 88 032230
Пример А
Концентрат с высокой степенью концентрирования
Соединение 8 98,5%
Кремнеземный аэрогель 0,5%
Синтетический аморфный тонкодисперсный
1,0% кремнезем
Пример В
Смачиваемый порошок
Соединение 14 65, 0%
Додецилфениловый эфир полиэтиленгликоля 2,0%
Лигнинсульфонат натрия 4,0%
Алюмосиликат натрия 6, 0%
Монтмориллонит (обожженный) 23, 0%
Пример С
Гранула
Соединение 16 10,0%
Гранулы аттапульгита (слаболетучее вещество, 90, 0%
0,71/0,30 мм; № сита по стандарту США 25-50)
Пример ϋ
Экструдированная пеллета
Соединение 19 25, 0%
Безводный сульфат натрия 10, 0%
Неочищенный лигносульфонат кальция 5, 0%
алкилнафталинсульфонат натрия 1,0%
- 89 032230
Кальциево-магниевый бентонит 59,0%
Пример Е
Эмульгирующийся концентрат
Соединение 41 10,0%
Полиоксиэтилированный сорбитангексаолеат 20,0%
Сложный метиловый эфир жирной кислоты С6-Сю 70,0%
Пример Е
Микроэмульсия
Соединение 42 5, 0%
Сополимер поливинилпирролидона и винилацетата 30, 0%
Алкилполигликозид 30, 0%
Глицерилмоноолеат 15, 0%
Вода 20, 0%
Пример С
Средство для обработки семян
Соединение 51 20,00%
Сополимер поливинилпирролидона и винилацетата 5, 00%
Кислый монтан-воск 5, 00%
Лигносульфонат кальция 1,00%
Блок-сополимеры 1,00%
полиоксиэтилена/полиоксипропилена
Стеариловьтй спирт (РОЕ 20) 2,00%
Полиорганосилан 0,20%
Окрашивающее вещество - красный краситель 0, 05%
Вода 65,75%
Пример Н
Удобрение-палочка
Соединение 54 2,5%
Сополимер пирролидона и стирола 4,8%
Этоксилат тристирилфенола 16 2,3%
Тальк 0, 8%
Кукурузный крахмал 5, 0%
медленно высвобождающееся удобрение 36, 0%
- 90 032230
Каолин 38,0%
Вода 10, 6%
Пример I
Концентрат суспензии
Соединение 55 35%
Блоксополимер бутилполиоксиэтилена и 4,0%
полипропилена
Сополимер стеариновой кислоты/полиэтиленгликоля 1,0%
Стирол-акриловый полимер 1,0%
Ксантановая камедь 0, 1%
Пропиленгликоль 5, 0%
Силиконовый противовспениватель 0, 1%
1,2-Бензизотиазолин-З-он 0, 1%
Вода 53,7%
Пример
Эмульсия в воде
Соединение 76 10, 0%
Блоксополимер бутилполиоксиэтилена и 4,0%
полипропилена
Сополимер стеариновой кислоты/полиэтиленгликоля 1,0%
Стирол-акриловый полимер 1,0%
Ксантановая камедь 0, 1%
Пропиленгликоль 5, 0%
Силиконовый противовспениватель 0, 1%
1,2-Бензизотиазолин-З-он 0, 1%
Ароматический углеводород из нефтяного сырья 20, 0
Вода 58,7%
Пример К
Дисперсия в масле
Соединение 19 25%
Полиоксиэтилен сорбит гексаолеат 15%
Органически модифицированная бентонитовая глина 2,5%
Сложный метиловый эфир жирной кислоты 57,5%
Пример Ъ
Суспоэмуль сия
Соединение 42 10, 0%
Имидаклоприд 5, 0%
Блоксополимер бутилполиоксиэтилена и 4, 0%
полипропилена
Сополимер стеариновой кислоты/полиэтиленгликоля 1, 0%
Стирол-акриловый полимер 1, 0%
Ксантановая камедь 0, 1%
Пропиленгликоль 5, 0%
Силиконовый противовспениватель 0, 1%
1,2-Бензизотиазолин-З-он 0, 1%
Ароматический углеводород из нефтяного сырья 20, 0%
Вода 53, 7%
Соединения по настоящему изобретению проявляют активность против широкого спектра насекомых-вредителей. Данные вредители включают беспозвоночных, живущих в разнообразных средах обитания, таких как, например, листва растений, корни, почва, собранный урожай или иные пищевые продукты, строительные сооружения или покровы тела животных. Данные вредители включают, например, беспозвоночных, питающихся листвой (включая листья, стебли, цветы и плоды), семенами, древесиной,
- 91 032230 текстильными волокнами или кровью или тканями животных и наносящих, таким образом, повреждение или вред, например, выращиваемым или хранящимся сельскохозяйственным культурам, лесам, тепличным культурам, декоративным растениям, культурам в питомнике, хранящимся продуктам питания или изделиям из волокна, или жилищам или другим помещениям или их содержимому, или являющихся вредными с точки зрения ветеринарии или общественного здравоохранения. Специалистам в данной области техники будет понятно, что не все соединения одинаково эффективны против всех вредителей на всех стадиях роста и развития.
Соединения и композиции в соответствии с настоящим изобретением, таким образом, пригодны в агрономическом плане для защиты полевых культур от растительноядных насекомых-вредителей, а также в неагрономическом плане для защиты других садовых культур и растений от растительноядных насекомых-вредителей. Данное использование предусматривает защиту культур и других растений (т.е. как агрономических, так и неагрономических), которые содержат генетический материал, введенный посредством генной инженерии (т.е. трансгенных), или модифицированы путем мутагенеза с получением предпочтительных признаков. Примеры таких признаков включают толерантность к гербицидам, устойчивость к растительноядным вредителям (например, насекомым, клещам, тлям, паукам, нематодам, улиткам, фитопатогенным грибам, бактериям и вирусам), улучшение роста растений, повышение толерантности к неблагоприятным условиям выращивания, таким как высокая или низкая температуры, низкая или высокая влажность почвы и сильная засоленность, усиление цветения или плодоношения, увеличение собираемого урожая, ускорение созревания, повышение качества и/или питательной ценности собранного продукта или улучшение способности собранных продуктов к хранению или переработке. Трансгенные растения можно модифицировать для экспрессии нескольких признаков. Примеры растений, имеющих признаки, обеспеченные генной инженерией или мутагенезом, включают в себя сорта кукурузы, хлопчатника, сои и картофеля, экспрессирующие инсектицидный токсин ВасШив 1Ьиг1пц1епв1в, такие как ΥΙΕΕΌ САКЭ®, КЫОСКОИТ®, ЗТАКЫЫК®, ВОВВСАКО®. NиСΟТN® и ΝΕ^ΕΕΑΕ®, ГЫУТСТА КК2 РКОТМ, и выносливые к гербицидам сорта кукурузы, хлопчатника, сои и рапса, такие как КОиМЭИР КΕΑ^Υ®, ΕΙΒΕΚΓΥ ЫЯК®, ΙΜΙ®, 8Т8® и СБЕАКИЕЕП®, а также культуры, экспрессирующие Νацетилтрансферазу (ОАТ) с обеспечением устойчивости к глифосатному гербициду, или культуры, содержащие ген НКА, обеспечивающий устойчивость к гербицидам, ингибирующим ацетолактатсинтазу (АЬ8). Настоящие соединения и композиции могут синергетически воздействовать на признаки, введенные путем генной инженерии или модифицированные мутагенезом, таким образом, усиливая фенотипическую экспрессию или эффективность признаков, или увеличение эффективности контроля насекомоговредителя настоящими соединениями и композициями. В частности, настоящие соединения и композиции могут синергетически воздействовать на фенотипическую экспрессию белков или других природных продуктов, токсичных для насекомых-вредителей, для обеспечения большего, нежели аддитивного, контроля данных вредителей.
Композиции по настоящему изобретению могут также необязательно содержать питательные элементы для растений, например, когда композиция удобрения содержит по меньшей мере один питательный элемент для растений, выбранный из азота, фосфора, калия, серы, кальция, магния, железа, меди, бора, марганца, цинка и молибдена. Следует отметить композиции, включающие по меньшей мере одну композицию удобрения, содержащую по меньшей мере один питательный элемент для растений, выбранный из азота, фосфора, калия, серы, кальция и магния. Композиции по настоящему изобретению, которые дополнительно содержат по меньшей мере один питательный элемент для растений, могут быть в форме жидкостей или твердых веществ. Следует отметить твердые составы в форме гранул, маленьких палочек или таблеток. Твердые составы, содержащие композицию удобрения, могут быть получены путем смешивания соединения или композиции по настоящему изобретению с композицией удобрения вместе с составляющими ингредиентами и последующего получения состава с помощью таких способов, как грануляция или экструзия. В качестве альтернативы, твердые составы могут быть получены путем распыления раствора или суспензии соединения или композиции по настоящему изобретению в летучем растворителе на предварительно полученную композицию удобрения в форме безусадочных смесей, например, гранул, маленьких палочек или таблеток, и последующего выпаривания растворителя.
Неагрономические пути применения относятся к контролю насекомого-вредителя на территориях, отличных от полей культурных растений. Неагрономические пути применения соединений и композиций по настоящему изобретению включают контроль насекомого-вредителя в хранящихся зернах, бобах и других продуктах питания, а также в текстильных изделиях, таких как одежда и ковры. Неагрономические пути применения соединений и композиций по настоящему изобретению также включают контроль насекомого-вредителя на декоративных растениях, в лесах, в садах, вдоль обочин и железнодорожных трасс и на дерне, таком как газоны, поля для гольфа и пастбищные угодья. Неагрономические пути применения соединений и композиций по настоящему изобретению также включают контроль насекомоговредителя в зданиях и других сооружениях, которые могут быть заселены людьми и/или домашними, сельскохозяйственными, фермерскими, зоопарковыми или другими животными.
Неагрономические пути применения соединений и композиций по настоящему изобретению также
- 92 032230 включают контроль вредителей, таких как термиты, которые могут повреждать лесоматериалы или другие конструкционные материалы, применяемые в зданиях.
Неагрономические применения соединений и композиций по настоящему изобретению также включают в себя защиту здоровья человека и животных путем контроля насекомых-вредителей, которые являются паразитическими или передают инфекционные заболевания. Контроль паразитов животных включает в себя контроль внешних паразитов, которые паразитируют на поверхности организма животного-хозяина (например, на плечах, подмышках, животе, внутренней части бедер), и внутренних паразитов, которые паразитируют внутри организма животного-хозяина (например, в желудке, кишечнике, легком, венах, под кожей, в лимфатической ткани). Внешние паразитические или передающие заболевания вредители включают в себя, например, тромбикулидов, зудней, вшей, москитов, мух, клещей и блох. Внутренние паразиты включают в себя сердечных гельминтов, нематод и гельминтов. Соединения и композиции по настоящему изобретению приемлемы для системного и/или несистемного контроля вызванных паразитами заражения или инфекции у животных. Соединения и композиции по настоящему изобретению особенно приемлемы для контроля внешних паразитических или передающих заболевания вредителей. Соединения и композиции по настоящему изобретению приемлемы для контроля паразитов, которые заражают сельскохозяйственных животных, таких как крупный рогатый скот, овцы, козы, лошади, свиньи, ослы, верблюды, буйволы, кролики, куры, индейки, утки, гуси и пчелы; животныхкомпаньонов и домашних животных, таких как собаки, кошки, домашних птиц и аквариумных рыб; а также так называемых подопытных животных, таких как хомяки, морские свинки, крысы и мыши. В результате контроля этих паразитов происходит уменьшение смертельных исходов и снижение производительности (в плане мяса, молока, шерсти, шкур, яиц, меда и т.д.) так, что применение композиции, содержащей соединение по настоящему изобретению, позволяет осуществлять более экономичное и простое содержание животных.
Примеры агрономических или неагрономических насекомых-вредителей включают яйца личинок и взрослых особей представителей отряда Ьер1йор1ега, таких как гусеницы совки малой, гусеницы озимой совки, личинки пяденицы и гелиотиновые из семейства №с(шйае (например, розовый стеблевой сверлильщик Ыеканиа шГегепк ^а1кег), огневка кукурузная стеблевая (8екаш1а попадпо1йек ЬеГеЬуге), южная совка (8ройор1ега епйата Сгатег), листовая совка (8ройор1ега Гидрегйа 1. Е. 8тЕЕ), малая совка (8ройор!ега ех1диа НиЬпег), хлопковая совка (8ройор1ега ЕЕогаЕк Во1кйиуа1), совка полосатая желто-бурая (8ройор!ега огпйЕодаШ Сиепее), совка-ипсилон (АдгоЕк 1ркЕоп НиГпаде1), гусеница бархатных бобов (АпЕсагк1а детта1аНк НиЬпег), зеленая плодожорка (ЬЕНорНапе ап1еппа1а ^а1кег), капустная совка (ВагаШга Ьгаккюае Ыппаеик), соевая пяденица (Ркеийор1ик1а тс1ийепк ^а1кег), совка ни (Тпс1юр1иЕа ш НиЬпег), табачная совка (НеЕо(Ык уйексепк ЕаЬгюшк)); точильщики, чехликовые моли, гусеницы, выпускающие паутину, хвоевертки, гусеницы капустницы и вредители, скелетирующие листья, из семейства РугаЕйае (например, мотылек кукурузный (Ок1г1П1а пиЬЕаЕк НиЬпег), гусеница, повреждающая цитрусовые (Атуе1о1к 1гапк11е11а ^а1кег), огневка кукурузная (СгатЬик саЕдтоке11ик С1етепк), гусеницы луговых мотыльков (РугаЕйае: СгатЬтае), такие как луговой мотылек (НегреЮдгатша НсагЕкаНк ^а1кег), точильщик стеблей сахарного тростника (СЫ1о й1Гикса1е11ик 8пе11еп), томатный малый точильщик (№о1еисшойек е1едап!а11к Сиепее), зеленая листовертка (СпарЕа1осгос1к тейшаНк), виноградная листовертка (Оекпиа ГипегаЕк НиЬпег), дынная гусеница (О|ар11аша шЕйаЕк 8Ю11). огневка капустная (Не11иа1а ЕуйгаЕк Сиепее), стеблевая рисовая огневка (8с1грорЕада тсеЕи1ак ^а1кег), сверлильщик ранних побегов (8с1грорЕада 1пГикса1е11ик 8пе11еп), белая рисовая огневка (8с1грорЕада йтоЕИа ^а1кег), сверлильщик верхних побегов (8с1грорЕада шуе11а ЕаЬпсшк), темноголовая рисовая огневка (СЫ1о ро1усйгукик Меупск), полосатая рисовая огневка (СЫ1о кирргеккаЕк ^а1кег), капустница (Сгос1йо1от1а Ыпо1аЕк ЕпдЕкЕ)); листовертки, листоверткипочкоеды, плодожорки и гусеницы-вредители плодов из семейства ТоЕпайае (например, плодожорка яблонная (Суй1а ротопе11а Ьшпаеик), листовертка виноградная (Епйор|/а уЕеапа С1етепк), листовертка восточная персиковая (СгарЕоШа то1ек!а Викск), цитрусовая ложная моль дикого яблока (Сгур1орЫеЫа 1еисо1гс1а Меупск), цитрусовая совка (ЕсйуЮ1орНа аигапЕапа Ыша), краснополосная листовертка (Агдуго1аеша уе1ийпапа ^а1кег), волнистая листовертка (СНопкЮпеига гокасеапа Наглк), светло-коричневая яблочная моль (Ер1рЕуак рокМЕапа ^а1кег), европейская виноградная моль (ЕироесШа атЬ|дие11а НиЬпег), вертунья почковая (Рапйеник ругикапа КеагГоЕ), всеядная листовертка (Р1а1упо1а к!и1!апа ^а1кшдЕат), листовертка кривоусая смородинная (Рапйет1к сегакапа НиЬпег), листовертка кривоусая ивовая (Рапйеиик Нерагапа Ьейк & 8сЫЕГегти11ег)) и многие другие экономически важные представители отряда Ьер1йор!ега (например, моль капустная (Р1и!е11а ху1ок!е11а Ыппаеик), розовый хлопковый червь (РесЕпорЕога доккур1е11а 8аипйегк), шелкопряд непарный (ЬутагиНпа й1краг Ьшпаеик), плодожорка персиковая (Сагрокта шропепык ^а1кшдЕат), плодожорка урюковая (АпагЕа 1теа1е11а 2е11ег), моль картофельная клубневая (РЫНоптаеа орегси1е11а 2е11ег), моль-пестрянка плодовая нижнесторонняя (ЬЕЕосоЕеЕк Ь1апсагйе11а ЕаЬпсшк), азиатская яблочная моль-пестрянка (ЬЕЕосо11еЕк ппдоше11а Ма1китига), рисовая листовертка (Ьегойеа еиГа1а Ейлагйк), моль кружковая боярышниковая (Ьеисор1ега ксЕе11а 2е11ег)); яйца, нимф и взрослых особей представителей отряда В1аЕойеа, в том числе тараканов из семейств В1аЕе1Ейае и В1аЕ1йае (например, таракана черного (В1аЕа опегИаНк Ыппаеик), таракана азиатского (В1а1е11а акаЫпа1 М|/икиЬо), таракана рыжего (В1а1е11а дегташса Ыппаеик), таракана полосатого (8ире11а 1опд1ра1ра ЕаЬпсшк),
- 93 032230 таракана американского (Репр1апе1а ашепсапа Ыппаеик), таракана коричневого (Рег1р1апе(а Ьгиппеа Вигте181ег), таракана мадейрского (Ьеисоркаеа пк^егае ЕаЬпсшк), бурого таракана (Репр1апе1а Гикдшока 8егУ1се), австралийского таракана (Репр1апе1а аик1га1ак1ае ЕаЬг.), таракана серого (№ир1тое1а сшегеа О1Мег) и гладкого таракана (8утр1осе ра11епь 81еркепк)); яйца, личинок, питающихся листвой, питающихся плодами, питающихся корнями, питающихся семенами и питающихся пузырчатой тканью, а также взрослых особей представителей отряда Со1еор1ега, в том числе долгоносиков из семейств ΑηΐЬπЬ^άае, В^исЬ^άае и СигсикогЮае (например, долгоносика хлопкового (АпЛопошик βΓ'πάίδ ВоЬетап), долгоносика рисового водяного (Е|кког1юр1гик огу/ор1к1ик Кикске1), долгоносика амбарного (8йорЫ1ик дгапапик Ьшпаеик), долгоносика рисового (8йорЫ1ик огухае Ьшпаеик), долгоносика мятлика однолетнего (Ь1к1гопо1ик тасийсоШк ОхеР), долгоносика мятлика (8рЬепорЬогик рагуи1ик Су11епЬа1), рыскающего долгоносика (8ркепорЬогик уепаЮк уекШик), денверского долгоносика (8ркепорЬогик с1са1г151г1а(и8 Еакгаеик)); земляных блошек, картофельных блошек, корнеедов, листоедов, колорадских жуков и листовых минеров из семейства С11гукотеЮае (например, колорадского жука (Ьерйпо1агка άесет1^πеаΐа 8ау), западного кукурузного жука (О|аЬгоНса упдйега упдйега ЬеСоШе)); хрущей и других жуков из семейства 8сагаЬае^άае (например, хрущика японского (Рор1Ша ]арошса Ые^тап), хрущика восточного (Апота1а ог1еп1а118 ^а1егкоике, Ехота1а ог1еп(а118 (\Уа1ег1юике) ВагаЮ), северного хрущика (Сус1осер1а1а Ьогеакк Агготе), южного хрущика(Сус1осер1а1а 1ттаси1а1а О11У1ег или С. 1ιιπά' Β1'πά), жука-навозника и майского хруща (Ар1оάίι.15 крр.), черного хруща (А1аепшк крге1и1ик НаШетап), хруща блестящего зеленого (Сокшк ιιίΐιάί' Ьшпаеик), хрущика азиатского садового (МаМега сак1апеа Агготе), майского/июньского хрущей (РЬу11орЬада крр.) и хруща обыкновенного (Е1ихо1 годик тфакк Еахоитотекку)); кожеедов из семейства ^е^текΐ^άае; проволочников из семейства Е1а1е1^ае; жуков-короедов из семейства 8сο1уΐ^άае и мучных хрущаков из семейства ТепеЬпогЮае.
Кроме того, агрономические и неагрономические вредители включают яйца, взрослых особей и личинок представителей отряда Пегтар1ега, в том числе уховерток из семейства ЕогГюиШае (например, уховертку обыкновенную (Еогйси1а аипси1апа Ыппаеик), уховертку черную (СНеккосНек топо ЕаЬпсшк)); яйца, неполовозрелых особей, взрослых особей и нимф представителей отрядов Не1шр1ега и Ношор1ега, таких как клопы-слепняки из семейства Μίι^Μ цикады из семейства С^саά^άае, цикадки (например, Етроакса крр.) из семейства постельные клопы (например, Сатех 1ес1и1апик Ыппаеик) из семейства С1т1^ае, фонарницы из семейств Еи1дο^ο^άае и Пе1рка^ае, горбатки из семейства МетЬт^'е, листоблошки из семейства Рку1Шае, белокрылки семейства А1еу^οά^άае, тли из семейства АрЬ^ά^άае, филлоксеры из семейства РЬу11οxе^^άае, червецы из семейства РкеЮосос^ае, щитовки из семейств Сос^ае, ^^акр^ά^άае и Ма^да^οά^άае, клопы-кружевницы из семейства Т^πд^άае, клопы-щитники из семейства РегиаЮнЮае, клопы-черепашки (например, пшеничный клоп-черепашка (ВНккик 1еисор1егик Ыг1ик Моп(аЮоп) и южный клоп-черепашка (ВНккик тки1апк ВагЬег)) и другие наземники из семейства Ьудае1άае, пенницы из семейства Се^сοр^άае, тыквенные клопы из семейства Сο^е^άае и красноклопы, в том числе хлопковые красноклопы, из семейства РуггНосо^ае.
Агрономические и неагрономические вредители также включают яйца, личинок, нимф и взрослых особей представителей отряда Асап (клещи), таких как паутинный клещик и красный клещ из семейства Теΐ^аπусЬ^άае (например, красный плодовый клещ (Рапопус1шк и1т1 Кос1), клещик паутинный двупятнистый (Тейапускик игйсае Кос1), клещик МакДаниэла (Тейапускик плашек Мсбгедог)), плоские клещи из семейства Теπшра1р^άае (например, клещик плоский цитрусовый (Вгеу1ра1рик 1ете1к1 МсСгедог)), ржавчинные и почковые клещи из семейства Епорку^ае и другие питающиеся листвой клещи и клещи, опасные для здоровья человека и животных, например пылевые клещи из семейства Ер^άе^тοрΐ^άае, железницы из семейства ^ешοά^с^άае, зерновые клещи из семейства С1усуркад^άае. клещи из семейства Ixοά^άае (например, олений клещ (Ixοάек ксари1апк 8ау), австралийский парализующий клещ (Ixοάек 1ю1осус1ик Ыеитапп), иксодовый клещ изменчивый (ОегтасегНог уапаЬШк 8ау), клещ американский (АтЬ1уотта атепсапит Ьшпаеик)) и клещи из семейства Агда^ае, общеизвестные как мягкие клещи (например, аргасовый клещ (ОгпШк^огок 1ипса1а), обыкновенный персидский клещ (Агдак пЮаШк)); конские клещи и чесоточные зудни из семейств РкогорШае, Руетοΐ^άае и 8а^сοрΐ^άае; яйца, взрослых и неполовозрелых особей представителей отряда Ог£Ъор1ега, в том числе виды саранчи, цикад и сверчков (например, виды кобылок (например, Ме1апор1ик капдшшрек ЕаЬпсшк, М. άΓΓ^^ί'^ Тйошак), виды американской саранчи (например, 8сЫк1осегса ашепсапа Огигу), саранчу пустынную (8сЫк1осегса дгедапа Еогкка1), мигрирующую саранчу (Ьосик1а нидгаЮпа Ыппаеик), кустовую саранчу (2опосегик крр.), сверчка домового (Ас11е1а άοшекΐ^сик Ьшпаеик), виды медведок (например, бурую медведку (8сар1епксик уюшик Зси^ег) и южную медведку (8сар1епксик Ьоге11и 61д1ю-Ток)); яйца, взрослых особей и неполовозрелых особей представителей отряда П1р1ега, в том числе минирующих мух (например, Ьтоту/а крр., таких как томатный листовой минер (Ь|поту/а кактае Β1аπска^ά)). мелких двукрылых насекомых, плодовых мушек (ТерЬпШае), мушек шведских (например, Оксше11а Γηΐ Ыппаеик), живущих в почве личинок насекомых, комнатных мух (например, Микса άοшекΐ^са Ьшпаеик), журчалок домашних (например, Еапша сашси1апк Ыппаеик, Е. Гетогакк 81е1п), жигалок осенних (например, ЕНотохук са1сйгапк Ьшпаеик), мух обыкновенных полевых, жигалок коровьих малых, падальных мух (например, С11гукотуа крр., Ркогт1а крр.) и других мускоидных летающих вредителей, слепней (например, ТаЬапик крр.), оводов (например,
- 94 032230
Сак1горЫ1ик крр., Оекбик крр.), личинок бычьего полосатого овода (например, Нуробегта крр.), оленьих мух (например, СНгукорк крр.), рунца овечьего (например, Ме1орНадик оушик Ыппаеик) и других ВгасНусега, комаров (например, Лебек крр., АпорНе1ек крр., Си1ех крр.), мошек (например, РгоытиНит крр., 81ти1шт крр.), мокрецов, москитов, сциарид и других №та1осега; яйца, взрослых особей и неполовозрелых особей представителей отряда ТНукапорЧега, в том числе трипса табачного (ТНпрк 1аЬас1 Ыпбетап) и других питающихся листвой трипсов; насекомых-вредителей из отряда Нутепор1ега, в том числе муравьев из семейства ЕогтШбае, в том числе флоридского муравья-древоточца (СатропоЮк йоббапик Виск1еу), красного муравья-древоточца (СатропоЮк Геггидшеик РаЬбсшк), муравья-древоточца пенсильванского (СатропоЮк реипкукашсик Эе Сеег), белоногого муравья (Тескпотугтех а1Ь1рек Гг 8тйН), большеголовых муравьев (РНе1бо1е кр.), муравья-призрака (Таршота те1апосерка1ит РаЬбсшк); фараонового муравья (Мопотопит рНагаошк Ыппаеик), муравья огненного малого (ЛУактапша аигорипс1а1а Водег), муравья Рихтера (8о1епорк1к детша!е РаЬбсшк), красного муравья Рихтера (8о1епорк1к тую1а Вигеп), муравья аргентинского (Шботугтех НитШк Мауг), паратрехину (РагаЧгесЫпа 1опдюогшк ЬабеШе), муравья дернового (Те1гатопит саекрбит Ыппаеик), кукурузного муравья (Ьакшк абепик РогкЧег) и пахучего домового муравья (Таршота кеккбе 8ау). Другие представители отряда Нушепор1ега включают пчел (в том числе пчел-плотников), шершней, настоящих ос, роющих ос и пилильщиков (№об1рбоп крр.; СерНик крр.); насекомые-вредители из отряда !кор1ега включают термитов из семейств ТегтЫбае (например, Масго1егтек кр., ОбопЮ1егтек оЬекик ВатЬиг), Ка1о1егт1ббае (например, Сгур1о1егтек кр. ) и ВН1поЧегтЫбае (например, ВебсиШегтек кр., СорЮ1егтек кр., Не1его1егтек 1епшк Надеп), термита желтоногого (ВебсиШегтек Йау1рек Ко11аг), термита западного (ВебсиШегшек Некрегик Вапкк), тайваньского подземного термита (СорЮегтек Гогтокапик 8Ыгак1), термита индийского древесного (ЧпакНегтек 1шш1дгапк 8пубег), термита-древогрыза (СгурЮ1егтек Ьгеу1к Уа1кег), термита древесного (1пакйегтек кпубеб ЫдЫ), термита юго-восточного подземного (ВебсиЫегтек упдшкик Вапкк), термита западного (1пакйегтек тшог Надеп), древесных термитов, таких как Nакибΐе^шек кр., и других экономически важных термитов; насекомые-вредители из отряда ТНукапига включают таких насекомых, как чешуйница (Ьерыпа кассНаппа Ыппаеик) и термобия домашняя (ТНегтоЫа ботекбса Раскагб); насекомые-вредители из отряда Ма11орНада включают головную вошь (Ребюи1ик Нитапик сар1бк Эе Сеег), нательную вошь (Реб1си1ик Нитапик Ыппаеик), куриную вошь (МепасаЫНик кбатшеик Шк/сН), власоеда собачьего (ТбсНобес1ек сашк Эе Сеег), пухоеда куриного пестробрюхого (Сошосо1ек даШпае Эе Сеег), вошь овечью (Воуюо1а оу1к ЗсНгаик), вошь бычью (НаетаЮрбшк еигукЧегпик №1хксН), вошь рогатого скота длинноносую (ЫподпаШик уйиб Ыппаеик) и других сосущих и грызущих паразитарных вшей, которые нападают на людей и животных; насекомые-вредители из отряда 81рНопор1ега включают крысиную блоху (Хепорку11а сНеор1к Во1НксН11б), кошачью блоху (С1епосерНаНбек ГеНк ВоисНе), собачью блоху (СЧепосерНаПбек сашк Сигбк), куриную блоху (СегаЧорНуйик даШпае ЗсНгаик), блоху домашней птицы (ЕсЫбпорНада даШпасеа \Уек1теооб), блоху человеческую (Ри1ех 1гг11апк Ыппаеик) и других блох, поражающих млекопитающих и птиц. Другие охватываемые членистоногие вредители включают пауков из отряда Агаепае, таких как коричневый паук-затворник (Ьохоксе1ек гес1ика СебксН & Ми1аЧк) и паук черная вдова (ЬабобесЧик тасЧапк РаЬбсшк), а также многоножек из отряда ЗсибдеготогрНа, таких как мухоловка обыкновенная (Зсибдега со1еор1га1а Ыппаеик).
Примеры насекомых-вредителей хранящегося зерна включают капюшонника (РгокЧерНапик бипсаЧик), точильщика зернового (ВНу^ореПНа ботЧшса), рисового долгоносика (8ЧюрЫ1ик огуоае), кукурузного долгоносика (8ЧюрЫ1ик ζеаша^к), зерновку китайскую (Са11окоЬгисНик шаси1аЧик), хрущака каштанового (Т6Ьо1шш сакЧапеит), долгоносика амбарного (8борЫ1ик дгапабик), моль индийскую мучную (Р1обЧа ЧпЧегрипсЧейа), хрущака мучного (ЕрНекба киНшеба) и мукоеда малого или рыжего (СгурЧо1екЧЧк Геггидшеик).
Соединения по настоящему изобретению могут проявлять активность в отношении представителей классов NешаЧοба, СекЧоба, ТгетаЧоба и АсапЧНосерНа1а, в том числе экономически важных представителей отрядов 8бопду11ба, АксаббЧба, Охуибба, ВНаЬбЧчЧба, ЗрЧгибба и Епорбба, таких как, без ограничения, экономически важные сельскохозяйственные вредители (т.е. яванские галловые нематоды из рода Ме1оЧбодупе, ранящие нематоды из рода РгаЧу1епсНик, корневые нематоды из рода ТбсНобогик и т.д.) и вредители, угрожающие здоровью человека и животных (т.е. все экономически важные трематоды, ленточные черви и круглые черви, такие как 8Чгопду1ик уи1дапк у лошадей, Тохосага сашк у собак, НаетопсНик соп1ог1ик у овец, Эпой1апа ЧшшЧчЧк ЬеЧбу у собак, Апор1осерНа1а регГоНа1а у лошадей, Раксю1а Нерабса Ыппаеик у жвачных животных и т.д.). Соединения по настоящему изобретению могут обладать активностью против вредителей отряда ЬерЧборЧега (например, А1аЬата агдШасеа НиЬпег (хлопковая совка), АгсЫрк агдугокрйа \Уа1кег (листовертка плодовых деревьев), А. гокапа Ыппаеик (листовертка резанная) и другие виды АгсЫрк, СЫ1о кирргеккабк \Уа1кег (сверлильщик рисовый стеблевой), СпарНаЧосгокЧк тебшаКк Сиепее (листовертка рисовая), СгатЬик са1Чдтоке11ик С1етепк огневка), СгатЬик 1е1егге11ик 2шскеп (бабочка травяная), СубЧа ротопе11а Ыппаеик (плодожерка яблоневая), Еабак тки1апа ВоЧкбиуа1 (шиповатый червь), Еапак уЧЧЧейа РаЬбсшк (совка пятнистая), НеНсоуегра агтЧдега НиЬпег (коробочный червь), НеНсоуегра ζеа ВоббЧе (совка хлопковая), НеНо1Ык упексепк РаЬбсшк (табачная листовертка), Не^реЧοд^атша ЬсагкЧкабк \Уа1кег (луговые мотыльки), ЬоЬекЧа Ьо1гапа Эетк & 8сЫГГетш11ег (листовертка виноградная),
- 95 032230
РесбиорНога доззур1е11а Заипбегз (розовый коробочный червь), Р11у11остзНз сйгеИа 81аю1оп (минирующая цитрусовая моль), Р1епз Ьгаззюае Ыппаеиз (капустная белянка), Р1епз гарае Ьшиаеиз (белянка репная), Р1и1е11а ху1оз!е11а Ьшиаеиз (моль капустная), Зробор1ега ех1диа НиЬпег (совка малая), Зробор1ега Шига ЕаЬпсшз (азиатская хлопковая совка, гроздевая листовертка), Зробор1ега Ггид1регба 1. Е. 8шйЕ (совка травяная), ТпсНорЬыа ш НиЬпег (совка ни) и Ти1а аЬзо1и1а Меупск (томатная моль)).
Соединения по настоящему изобретению обладают значительной активностью по отношению к членам отряда Ношор1ега, включающим Асуг11тоз1р1юп р1зиш Нате (тлю гороховую), АрЫз сгасскога Кос11 (тлю люцерновую), АрЫз ГаЬае Зсороб (тлю бобовую), АрЫз доззури С1оуег (тлю хлопковую, тлю бахчевую), АрЫз рот1 Эе Сеег (тлю яблонную), АрЫз зрпаесо1а Ра1сН (тлю таволговую), АЫасоПЫип зо1аЫ КаЬепЬасН (тлю картофельную), СНаеЮ81рНоп ГгадаеГоЫ Соскеге11 (тлю земляничную), ЭЫгарЫз пох1а Кигбщтоу/Могбуйко (русскую пшеничную тлю), ЭузарЫз р1аЫадшеа РаазепЫ (тлю яблоневую розовую), Епозота 1аЫдегит Наизтапп (тлю яблонную кровяную), Нуа1ор1егиз ргиш СеоГГгоу (тлю мучнистую сливовую), ЫрарЫз егуз1т1 КаИепЬасЕ (тлю горчичную листовую), Ме1оро1орЫиш бигНобит \Уа1кег (тлю злаковую), Масгоз1рЕит еирНогЫае ТНотаз (тлю картофельную листовую), Мухиз регзюае 8и1хег (персиковую тлю, зеленую персиковую тлю), Ыазопоу1а пЫзЫдп Моз1еу (салатную тлю), РешрЫдиз зрр. (корневые тли и галловые тли), Р1юра1оз1р1шт та1б1з ЕЬс11 (тлю кукурузную листовую), РНора1оз1р1шт раб1 Ыппаеиз (тлю черемуховую), ЗсЫхарЫз дгашЫиш КопбаЫ (тлю злаковую), ЗЬоЫоп ауепае ЕаЬпстз (тлю большую злаковую), ТНепоарЫз шаси1аЫ ВискЮп (тлю клеверную), Тохор1ега аигапЫ Воуег бе Еопзсо1отЬе (тлю цитрусовую) и Тохор1ега сйпаба Кика1бу (тлю цитрусовую коричневую); Абе1дез зрр. (хермесов); РИуНохега бехаз1а1пх Регдапбе (филлоксеру гикори); Вет1з1а 1аЬаа Сеппабшз (белокрылку табачную, белокрылку бататовую), Вет1з1а агдеп1!ГоЫ Ве11о\гз апб Ретпд (белокрылку магнолиевую), Э1а1еигобез αΐτί АзЫпеаб (белокрылку цитрусовую) и Тпа1еигобез уарогагюгит \Уез1\гооб (белокрылку тепличную); Етроазса ГаЬае Натз (цикадку картофельную), Ьаобе1р1ах з1па1е11из Еа11еп (малую коричневую цикадку), Масго1ез1ез с.|иабп1Ыеа1из ЕогЬез (астровую цикадку), №р1ю1еШх стбсерз ИЫег (зеленую цикадку), Ыерко1еШх ЫдгорюЫз 81а1 (рисовую цикадку), №1арагуа1а 1идепз 81а1 (коричневую цикадку), Регедгтиз та1б1з АзЬтеаб (кукурузную цикадку), 8ода1е11а ЫгсгГега НогуаИ (цикадку белоспинную), 8ода1обез опх1со1а Мшг (дельфацида рисового), ТурЫосуЬа ротапа МсА1ее (белую яблонную цикадку), ЕгуИгопеоига зрр. (виноградных цикадок); МадШбаба зер1епбеспп Ыппаеиз (периодическую цикаду); 1сегуа ригсНаз! Мазке11 (червеца австралийского желобчатого), Оиабгазр|бю1из регЫсюзиз СотзЮск (щитовку калифорнийскую); Р1апососсиз сбп К1ззо (червеца цитрусового); Рзеибососсиз зрр. (комплекса других мучнистых червецов); Сасорзу11а рупсо1а Еоегз1ег (медяницу грушевую), Тпоха б1озруп АзНтеаб (листоблошку хурмовую).
Соединения по настоящему изобретению также обладают активностью в отношении представителей отряда Неш1р1ега, включающих Асгоз1егиит Ы1аге 8ау (клопа-щитника), Апаза 1г1з(1з Эе Сеег (клопаромбовика печального), Вбззиз 1еисор1егиз 1еисор1егиз 8ау (клопа-черепашки), С1тех 1ес1и1агЫз Ьшиаеиз (клопа постельного), Согубшса доззури ЕаЬпсшз (клопа хлопкового), СуйореШз тобез1а Э|з1ап1 (томатного клопа), Эузбегсиз зи1иге11из Негпс11-8с11аГГег (красноклопа хлопкового), ЕисЫзЫз зегуиз 8ау (коричневой цикадки), ЕисЫзШз уапо1апиз РаЬзо! бе Веаиуо1з (щитника однопятнистого), Сгар1оз1Не1из зрр. (комплекса наземников), На1утогрНа 1а1уз 81а1 (коричневого мраморного щитника,), Ьер1од1оззиз согси1из 8ау (клопа-краевика семян сосны), Ьудиз 1шео1апз РаЬзо! бе Веаиуо1з (клопа полевого), №хага ушби1а Ыпиаеиз (зеленого овощного клопа), ОеЬа1из ридпах ЕаЬпсшз (клопа-щитника рисового), ОпсореЬиз ГазЫаШз Эа11аз (клопа-солдатика), РзеибаЮтозсеЬз зепаШз КеЫег (травяного клопа хлопкового). Другие отряды насекомых, контролируемых посредством соединений по настоящему изобретению, включают ТНузапор1ега (например, ЕгапкНшеИа осабегИабз Регдапбе (трипе цветочный западный), 8си11ю111прз αΐτί МоиЬоп (трипе цитрусовый), 8епсо111прз уапаЬШз ВеасН (трипе соевый) и ТНпрз 1аЬас1 Ьшбетаи (трипсы луковые); и отряд Со1еор1ега (например, ЬербиоЫгза бесет1Ыеа1а Зау (колорадский жук картофельный), ЕрПасНпа уапуезбз Ми1зап1 (зерновка бобовая мексиканская) и проволочники вида Адгю1ез, Абюиз или Ытопшз).
Необходимо отметить, что в некоторых современных системах классификации Нотор1ега определен как подотряд в рамках отряда Не1шр1ега.
Следует отметить применение соединений по настоящему изобретению для контроля западных цветочных трипсов (Егапк11ше11а осс1беп1абз). Следует отметить применение соединений по настоящему изобретению для контроля картофельной цикадки (Етроазса ГаЬае). Следует отметить применение соединений по настоящему изобретению для контроля хлопковой тли (АрЫз доззури). Следует отметить применение соединений по настоящему изобретению для контроля тли персиковой зеленой (Мухиз регз1сае). Следует отметить применение соединений по настоящему изобретению для контроля табачной белокрылки (Вет1з1а 1аЬас1).
Соединения по настоящему изобретению также могут быть пригодными для увеличения силы роста возделываемого растения. Этот способ включает приведение в контакт возделываемого растения (например, листвы, цветов, плодов или корней) или семени, из которого прорастает возделываемое растение, с соединением формулы 1 в количестве, достаточном для достижения необходимого эффекта силы роста растения (т.е. биологически эффективное количество). Обычно соединение формулы 1 вносят в
- 96 032230 составленной композиции. Хотя соединение формулы 1 часто наносят непосредственно на возделываемое растение или его семя, его также часто могут наносить на место произрастания возделываемого растения, т. е. среду обитания возделываемого растения, в частности, участок среды обитания в непосредственной близости для того, чтобы позволить соединению формулы 1 попасть на возделываемое растение. Место произрастания согласно настоящему способу обычно содержит среду для выращивания (т.е. среду, обеспечивающую питательные вещества для растения), обычно почву, в которой растение прорастает. Обработка возделываемого растения для повышения силы роста возделываемого растения, таким образом, включает приведение в контакт возделываемого растения, семени, из которого прорастает возделываемое растение, или места произрастания возделываемого растения с биологически эффективным количеством соединения формулы 1.
Повышенная сила роста культуры может обеспечивать один или несколько из следующих наблюдаемых эффектов: Повышенная сила роста растения может привести к одному или нескольким из следующих видимых эффектов: (а) оптимальной посадке сельскохозяйственных культур, как продемонстрировано посредством превосходного прорастания семян, всхожести сельскохозяйственных культур и урожая сельскохозяйственных культур на корню; (Ь) улучшенному росту сельскохозяйственных культур, как продемонстрировано посредством стремительного и сильного роста листьев (например, измеренного посредством индекса площади листьев), высоты растений, числа побегов (например, для риса), массы корня и общего сухого веса растительной массы сельскохозяйственной культуры; (с) повышенной урожайности, как продемонстрировано посредством времени цветения, продолжительности цветения, количества цветов, общего накопления биомассы (т.е. количества урожая) и/или сортовой пригодности продукции плодов или зерна (т.е. качество урожая); (ά) улучшенной способности сельскохозяйственной культуры переносить или препятствовать инфекциям заболеваний растений и заражениям вредителямичленистоногими, нематодами или моллюсками и (е) повышенной способности сельскохозяйственной культуры переносить воздействия окружающей среды, такие как воздействие предельных значений температуры, неоптимальной влажности или фитотоксичных химических продуктов.
Соединения по настоящему изобретению могут повысить силу роста обработанных растений по сравнению с необработанными растениями посредством уничтожения или иного рода предотвращения питания растительноядных насекомых-вредителей в среде обитания растений. При отсутствии такого контроля растительноядных насекомых-вредителей эти вредители снижают силу роста растения, потребляя растительные ткани или сок или перенося в растения патогены, такие как вирусы. Даже при отсутствии растительноядных насекомых-вредителей соединения по настоящему изобретению могут повысить силу роста растения посредством модификации метаболизма растений. В основном сила роста возделываемого растения будет наиболее значительно повышаться при обработке растения соединением по настоящему изобретению, если растение прорастает в неоптимальной среде обитания, т. е. среде обитания, содержащей один или несколько аспектов, неблагоприятных для достижения растением полного генетического потенциала, который оно может проявить в оптимальной среде обитания.
Следует отметить способ увеличения силы роста возделываемого растения, где возделываемое растение прорастает в среде обитания, содержащей растительноядных насекомых-вредителей. Также следует отметить способ увеличения силы роста возделываемого растения, где возделываемое растение прорастает в среде обитания, не содержащей растительноядных насекомых-вредителей. Также следует отметить способ увеличения силы роста возделываемого растения, где возделываемое растение прорастает в среде обитания, содержащей количество влаги меньше оптимального для поддержания роста возделываемого растения. Следует отметить способ увеличения силы роста возделываемого растения, где сельскохозяйственной культурой является рис. Следует отметить способ увеличения силы роста возделываемого растения, где сельскохозяйственной культурой является маис (кукуруза). Также следует отметить способ увеличения силы роста возделываемого растения, где сельскохозяйственной культурой является соя.
Соединения по настоящему изобретению также могут быть смешаны с одним или несколькими другими биологически активными соединениями или средствами, включая инсектициды, фунгициды, нематоциды, бактерициды, акарициды, гербициды, антидоты гербицидов, регуляторы роста, такие как ингибиторы линьки насекомых и стимуляторы укоренения, хемостерилизаторы, химические сигнальные вещества, репелленты, аттрактанты, феромоны, стимуляторы питания, другие биологически активные соединения или энтомопатогенные бактерии, вирусы или грибы, с формированием многокомпонентного пестицида, при этом предоставляя даже более широкий спектр агрономического и неагрономического использования. Таким образом, настоящее изобретение также относится к композиции, содержащей биологически эффективное количество соединения формулы 1, по меньшей мере один дополнительный компонент, выбранный из группы, состоящей из поверхностно-активных веществ, твердых разбавителей и жидких разбавителей, и по меньшей мере одно дополнительное биологически активное соединение или средство. Для смесей по настоящему изобретению другие биологически активные соединения или средства могут быть составлены вместе с соединениями по настоящему изобретению, в том числе с соединениями формулы 1, для формирования премикса, или другие биологически активные соединения или средства могут быть составлены отдельно от настоящих соединений, включая соединения формулы 1, и
- 97 032230 при этом два состава комбинируют вместе перед применением (например, в резервуаре опрыскивателя) или, альтернативно, вносятся последовательно.
Примерами таких биологически активных соединений или средств, с которыми могут быть составлены соединения по настоящему изобретению, являются инсектициды, такие как абамектин, ацефат, ацеквиноцил, ацетамиприд, акринатрин, афидопиропен ([(38,4К,4аК,68,6а8,12К,12а8,12Ь8)-3[(циклопропилкарбонил)окси]-1,3,4,4а,5,6,6а,12,12а,12Ь-декагидро-6,12-дигидрокси-4,6а,12Ь-триметил11 -оксо-9-(3 -пиридинил)-2К, 11Н-нафто [2,-1-Ь]пирано [3,4-е]пиран-4-ил]метилциклопропанкарбоксилат), амидофлумет, амитраз, авермектин, азадирактин, азинфос-метил, бенфуракард, бенсултап, бифентрин, бифеназат, бистрифлурон, борат, бупрофезин, кадусафос, карбарил, карбофуран, картап, карзол, хлорантранилипрол, хлорфенапир хлорфлуазурон, хлорпирифос, хлорпирифос-метил, хромафенозид, клофентезин, клотианидин, циантранилипрол (3-бром-1-(3-хлор-2-пиридинил)-Ы-[4-циано-2-метил-6[(метиламино)карбонил]фенил]-1Н-пиразол-5-карбоксамид), циклпанилипрол (3-бром-Ы-[2-бром-4-хлор6-[[(-1-циклопропилэтил)амино]карбонил]фенил]-1-(3-хлор-2-пиридинил)-1Н-пиразол-5-карбоксамид), циклопротрин, циклоксаприд ((58,8К)-1-[(6-хлор-3-пиридинил)метил]-2,3,5,6,7,8-гексагидро-9-нитро-5,8эпокси-1Н-имидазо[1,2-а]азепин), цифлуметофен, цифлутрин, бета-цифлутрин, цигалотрин, гаммацигалотрин, лямбда-цигалотрин, циперметрин, альфа-циперметрин, зета-циперметрин, циромазин, дельтаметрин, диафентиурон, диазинон, диелдрин, дифлубензурон, димефлутрин, димегипо, диметоат, динотефуран, диофенолан, эмамектин, эндосульфан, эсфенвалерат, этипрол, этофенпрокс, этоксазол, фенбутатиноксид, фенитротион, фенотиокарб, феноксикарб, фенпропатрин, фенвалерат, фипронил, флометоквин (2-этил-3,7-диметил-6-[4-(трифторметокси)фенокси]-4-хинолинилметилкарбонат), флоникамид, флубендиамид, флуцитринат, флуфенерим, флуфеноксурон, флуфеноксистробин (метил-(аЕ)-2-[[2-хлор4-(трифторметил)фенокси]метил]-а-(метоксиметилен)бензолацетат), флуфенсульфон (5-хлор-2-[(3,4,4трифтор-3-бутен-1-ил)сульфонил]тиазол), флугексафон, флуопирам, флупипрол (-1-[2,6-дихлор-4(трифторметил)фенил]-5-[(2-метил-2-пропен-1-ил)амино]-4-[(трифторметил)сульфинил]-1Н-пиразол-3карбонитрил), флупирадифурон (4-[[(6-хлоро-3-пиридинил)метил](2,2-дифторэтил)амино]-2(5Н)фуранон), флувалинат, тау-флувалинат, фонофос, форметанат, фостиазат, галофенозид, гептафлутрин ([2,3,5,6-тетрафтор-4-(метоксиметил)фенил]метил-2,2-диметил-3-[(12)-3,3,3-трифтор-1-пропен-1ил]циклопропанкарбоксилат), гексафлумурон, гекситиазокс, гидраметилнон, имидаклоприд, индоксакарб, инсектицидные мыла, изофенфос, люфенурон, малатион, меперфлутрин ([2,3,5,6-тетрафтор-4(метоксиметил)фенил]метил-(1Я,38)-3-(2,2-дихлорэтенил)-2,2-диметилциклопропанкарбоксилат), метафлумизон, метальдегид, метамидофос, метидатион, метиодикарб, метомил, метопрен, метоксихлор, метофлутрин, метоксифенозид, метофлутрин, монокротофос, монофлуоротрин ([2,3,5,6-тетрафтор-4(метоксиметил)фенил]метил-3-(2-циано-1-пропен-1-ил)-2,2-диметилциклопропанкарбоксилат), никотин, нитенпирам, нитиазин, новалурон, новифлумурон, оксамил, паратион, паратионметил, перметрин, форат, фосалон, фосмет, фосфамидон, пиримикарб, профенофос, профлутрин, пропаргит, протрифенбут, пифлубумид (1,3,5-триметил-Н-(2-метил-1-оксопропил)-Н-[3-(2-метилпропил)-4-[2,2,2-трифтор-1-метокси-1(трифторметил)этил]фенил]-1Н-пиразол-4-карбоксамид), пиметрозин, пирафлупрол, пиретрин, пиридабен, пиридалил, пирифлуквиназон, пириминостробин (метил-(аЕ)-2-[[[2-[(2,4-дихлорфенил)амино]-6(трифторметил)-4-пиримидинил]окси]метил]-6-(метоксиметилен)бензолацетат), пирипрол, пирипроксифен, ротенон, рианодин, силафлуофен, спинеторам, спиносад, спиродиклофен, спиромесифен, спиротетрамат, сульпрофос, сульфоксафлор (№[метилоксидо[1-[6-(трифторметил)-3-пиридинил]этил]-Х4сульфанилиден]цианамид), тебуфенозид, тебуфенпирад, тефлубензурон, тефлутрин, тербуфос, тетрахлорвинфос, тетраметрин, тетраметилфлутрин ([2,3,5,6-тетрафтор-4-(метоксиметил)фенил]метил-2,2,3,3тетраметилциклопропанкарбоксилат), тетранилипрол, тиаклоприд, тиаметоксам, тиодикарб, тиосултапнатрия, тиоксазафен (3-фенил-5-(2-тиенил)-1,2,4-оксадизол), толфенпирад, тралометрин, триазамат, трихлорфон, трифлумезипирим (2,4-биоксо-1-(5-пиримидинилметил)-3-[3-(трифторметил)фенил]-Нпиридо[1,2-а]пиримидиний внутренняя соль), трифлумуцрон, дельта-эндотоксины ВасШик ЙшппщсщЕ. энтомопатогенные бактерии, энтомопатогенные вирусы и энтомопатогенные грибки.
Следует отметить инсектициды, такие как абамектин, ацетамиприд, акринатрин, афидопиропен, амитраз, авермектин, азадирахтин, бенфуракарб, бенсултап, бифентрин, бупрофезин, кадусафос, карбарил, картап, хлорантранилипрол, хлорфенапир, хлорпирифос, клотианидин, циантранилипрол, цикланилипрол, циклопротрин, цифлутрин, бета-цифлутрин, цигалотрин, гамма-цигалотрин, лямбда-цигалотрин, циперметрин, альфа-циперметрин, зета-циперметрин, циромазин, дельтаметрин, диелдрин, динотефуран, диофенолан, эмамектин, эндосульфан, эсфенвалерат, этипрол, этофенпрокс, этоксазол, фенитротион, фенотиокарб, феноксикарб, фенвалерат, фипронил, флометоквин, флоникамид, флубендиамид, флуфеноксурон, флуфеноксистробин, флуфенсульфон, флупипрол, флупирадифурон, флювалинат, форметанат, фостиазат, гептафлутрин, гексафлумурон, гидраметилнон, имидаклоприд, индоксакарб, люфенурон, меперфлутрин, метафлумизон, метиодикарб, метомил, метопрен, метоксифенозид, метофлутрин, монофлуоротрин, нитенпирам, нитиазин, новалурон, оксамил, пифлубумид, пиметрозин, пиретрин, пиридабен, пиридалил, пириминостробин, пирипроксифен, рианодин, спинеторам, спиносад, спиродиклофен, спиромезифен, спиротетрамат, сульфоксафлор, тебуфенозид, тетраметрин, тетраметилфлутрин, тиакло
- 98 032230 прид, тиаметоксам, тиодикарб, тиосултап-натрий, тралометрин, триазамат, трифлумезопирим, трифлумурон, дельта-эндотоксины ВасШиз 11п.1Г1пд1епз1з, все штаммы ВасШиз 11шппд1епз1з и все штаммы вирусов ядерного полиэдроза.
Один вариант осуществления биологических средств для перемешивания с соединениями по настоящему изобретению включает энтомопатогенные бактерии, такие как ВасШиз Шигтд1епз1з, и инкапсулированные дельта-эндотоксины ВасШиз Шиппд1епз1з, такие как биоинсектициды МУР ® и МУРИ ®, полученные способом от Се11Сар ® (Се11Сар ®, МУР ® и МУР11 ® являются товарными знаками Мусодеп Согрогайоп, Индианаполис, Индиана, США); энтомопатогенные грибы, такие как гриб, вызывающий зеленую мускардину; и энтомопатогенные (как встречающиеся в природе, так и генетически модифицированные) вирусы, включая бакуловирус, нуклеополигедровирус (ЖРУ), такой как нуклеополигедровирус Нейсоуегра хеа (НхЖУ), нуклеополигедровирус Ападгарйа £а1сШгга (А£№У); и вирус гранулеза (СУ), такой как вирус гранулеза СуШа ротопе11а (СрСУ).
Следует отметить такую комбинацию, в которой другой активный ингредиент для контроля насекомых-вредителей принадлежит к другому химическому классу или имеет другое место приложения действия, нежели соединение формулы 1. В определенных случаях комбинация с по меньшей мере одним другим активным ингредиентом для контроля насекомого-вредителя, у которого сходный спектр контроля, но другое место приложения действия, будет особенно предпочтительна для улучшения устойчивости. Таким образом, композиция по настоящему изобретению может дополнительно содержать биологически эффективное количество по меньшей мере одного дополнительного активного ингредиента для контроля насекомого-вредителя, у которого сходный спектр контроля, но который относится к другому химическому классу или имеет другое место приложения действия. Эти дополнительные биологически активные соединения или средства включают в себя без ограничения ингибиторы ацетилхолинэстеразы (АСЬЕ), такие как карбаматы - метомил, оксамил, тиодикарб, триазамат, и органофосфаты хлорпирифос; антагонисты САВА-зависимого хлоридного канала, такие как циклодиены - диелдрин и эндосульфан, и фенилпиразолы - этипрол и фипронил; модуляторы натриевого канала, такие как пиретроиды бифентрин, цифлутрин, бета-цифлутрин, цигалотрин, лямбда-цигалотрин, циперметрин, дельтаметрин, димефлутрин, эсфенвалерат, метофлутрин и профлутрин; агонисты никотинового ацетилхолинового рецептора (пАСЬК), такие как неоникотиноиды -ацетамиприд, клотианидин, динотефуран, имидаклоприд, нитенпирам, нитиазин, тиаклоприд, тиаметоксам и сульфоксафлор; аллостреические активаторы никотинового ацетилхолинового рецептора (пАСЬК), такие как спиносины - спинеторам и спиносад; активаторы хлоридного канала, такие как авермектины - абамектин и эмамектин; имитаторы ювенильных гормонов, таких как диофенолан, метопрен, феноксикарб и пирипроксифен; селективные блокаторы питания равнокрылых, такие как пиметрозин и флоникамид; ингибиторы роста клещей, такие как этоксазол; ингибиторы митохондриальной АТФ-синтазы, такие как пропаргит; разобщители окислительного фосфорилирования путем разрушения протонного градиента, такие как хлорфенапир; блокаторы каналов никотинового ацетилхолинового рецептора (пАСЬК), такие как аналоги нереистоксина - картап; ингибиторы биосинтеза хитина, такие как бензоилмочевины - флуфеноксурон, гексафлумурон, люфенурон, новалурон, новифлумурон, трифлумурон и бупрофезин; средства, нарушающие линьку у двукрылых, такие как циромазин; агонисты экдизонового рецептора, такие как диацилгидразины метоксифенозид и тебуфенозид; агонисты октораминового рецептора, такие как амитраз; ингибиторы переноса электронов митохондриального комплекса III, такие как гидраметилнон; ингибиторы переноса электронов митохондриального комплекса I, такие как пиридабен; блокаторы потенциал-зависимого натриевого канала, такие как индоксакарб; ингибиторы ацетил-СоА-карбоксилазы, такие как тетроновая и тетрамовая кислоты спиродиклофен, спиромезифен и спиротетрамат; ингибиторы переноса электронов митохондриального комплекса II, такие как β-кетонитрилы - циенопирафен и цифлуметофен; модуляторы рианидинового рецептора, такие как антраниловые диамиды хлорантранилипрол, циантранилипрол и циантранилипрол, диамиды, такие как флубендиамид, и лиганды рианидинового рецептора, такие как рианодин; соединения, в которых целевой сайт, отвечающий за биологическую активность, неизвестен или неохарактеризован, такие как азадирактин, бифеназат, пиридалил, пирифлуквиназон и трифлумезопирим; микробные разрушители мембран средней кишки насекомых, такие как ВасШиз Шигшдепз1з, а также дельта-эндотокисны, которые они продуцируют, и ВасШиз зрйаепсиз; и биологические средства, в том числе вирусы ядерного полиэдроза (ΝΡΥ) и другие встречающиеся в природе или генетически модифицированные инсектицидные вирусы.
Дополнительные примеры биологически активных соединений или средств, с которыми соединения по настоящему изобретению могут быть составлены, являются фунгициды, такие как ацибензолар-8метил, алдиморф, аметоктрадин, амисулбром, анилазин, азаконазол, азоксистробин, беналаксил (в том числе беналаксил-М), беноданил, беномил, бентиаваликарб (в том числе бентиаваликарб-изопропил), бензовиндифлупир, бетоксазин, бинапакрил, бифенил, битертанол, биксафен, бластицидин-8, боскалид, бромуконазол, бупиримат, бутиобат, карбоксин, карпропамид, каптафол, каптан, карбендазим, хлоронеб, хлороталонил, хлозолинат, гидроксид меди, оксихлорид меди, сульфат меди, кумоксистробин, циазофамид, цифлуфенамид, цимоксанил, ципроконазол, ципродинил, дихлофлуанид, диклоцимед, дикломезин,
- 99 032230 диклоран, диетофенкарб, дифеноконазол, дифлуметорим, диметиримол, диметоморф, димоксистробин, диниконазол (в том числе диниконазол-М), динокап, дитианон, дитиоланы, додеморф, додин, эконазол, этаконазол, эдифенфос, эноксастробин (также известный как энестробурин), эпоксиконазол, этабоксам, этиримол, этридиазол, фамоксадон, фенамидон, фенаминстробин, фенаримол, фенбуконазол, фенфурам, фенгексамид, феноксанил, фенпиклонил, фенпропидин, фенпропиморф, фенпиразамин, фентин ацетат, фентин гидроксид, фербам, феримзон, флометоквин, флуазинам, флудиоксонил, флуфеноксистробин, флуморф, флуопиколид, флуопирам, флуоксастробин, флуквинконазол, флузилазол, флусульфамид, флутианил, флутоланил, флутриафол, флуксапироксад, фолпет, фталид (также известный как рйШаПбс), фуберидазол, фуралаксил, фураметпир, гексаконазол, гимексазол, гуазатин, имазалил, имибенконазол, иминоктадин албезилат, иминоктадин триацетат, иодокарб, ипконазол, изофетамид, ипробенфос, ипродион, ипроваликарб, изопротиолан, изопиразам, изотианил, казугамицин, крезоксим-метил, манкозеб, мандипропамид, мандестробин, манеб, мапанипир, мепронил, мептилдинокап, металаксил (в том числе металаксил-М/мефеноксам), метконазол, метасульфокарб, метирам, метоминостробин, метрафенон, миклобутанил, нафтитин, нео-асозин (метанарсонат железа), нуаримол, октилинон, офурас, оризастробин, оксадиксил, оксатиапипролин, оксолиновая кислота, окспоконазол, оксикарбоксин, окситетрациклин, пенконазол, пенцикурон, пенфлуфен, пентиопирад, перфуразоат, фосфористая кислота (в том числе ее соли, например, фозетил-алюминий), пикоксистробин, пипералин, полиоксин, пробеназол, прохлораз, процимидон, пропамокарб, пропиконазол, пропинеб, проквиназид, протиокарб, протиоконазол, пираклостробин, пираметостробин, пираоксистробин, пиразофос, пирибенкарб, пирибутакарб, пирифенокс, пириофенон, перизоксазол, пириметанил, пирифенокс, пирролнитрин, пироквилон, квинконазол, квинметионат, квиноксифен, квинтозен, силтиофам, седаксан, симеконазол, спироксамин, стрептомицин, сера, тебуконазол, тебуфлоквин, теклофталам, теклофталам, текназен, тербинафин, тетраконазол, тиабендазол, тифлузамид, тиофанат, тиофанат-метил, тирам, тиадинил, толклофос-метил, толпрокарб, толифлуанид, триадимефон, триадименол, триаримол, триазоксид, трехосновный сульфат меди, триклопирикарб, трижеморф, трифлоксистробин, трифлумизол, тримопрамид трициклазол, трифлоксистробин, трифорин, тритиконазол, униконазол, валидамицин, валифеналат (также известный как валифенал), винклозолин, зинеб, зирам, зоксамид и 1-[4-[4-[5-(2,6-дифторфенил)-4,5-дигидро-3-изоксазолил]-2-тиазолил]-1пиперидинил]-2-[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]этанон; нематоциды, такие как флуопирам, спиротетрамат, тиодикарб, фостиазат, абамектин, ипродион, флуенсульфон, диметил дисульфид, тиоксазафен, 1,3-дихлорпропен (1,3-Ό), метам (натрия и калия), дазомет, хлорпикрин, фенамифос, етопрофос, кадузафос, тербуфос, имициафос, оксамил, карбофуран, тиоксазафен, ВасШик Пгтик и Рабсила шкЫха\\'ас; бактерициды, такие как стрептомицин; акарициды, такие как амитраз, хинометионат, хлорбензилат, цигексатин, дикофол, диенохлор, этоксазол, феназаквин, фенбутатин оксид, фенпропатрин, фенпироксимат, гекситиазокс, пропаргит, пиридабен и тебуфенпирад.
В определенных случаях комбинаций соединения по настоящему изобретению с другими биологически активными (в частности, для контроля насекомого-вредителя) соединениями или средствами (т. е. активными ингредиентами) могут привести к более аддитивному (т. е. синергическому) эффекту. Снижение количества активных ингредиентов, высвобождаемых в окружающую среду при обеспечении эффективного контроля вредителей, всегда является желательным. При синергизме активных ингредиентов для контроля насекомых-вредителей при нормах внесения, обеспечивающих агрономически удовлетворительные уровни контроля насекомых-вредителей, такие комбинации могут быть предпочтительными для уменьшения стоимости продукции растениеводства и снижения нагрузки на окружающую среду.
Соединения по настоящему изобретению и его композиции можно наносить на растения в основном в преобразованном виде для экспрессии белков, токсичных для насекомых-вредителей (таких как дельта-эндотоксины ВасШик 11шпп§1спк1к). Такое применение может обеспечить более широкий спектр защиты растения и может быть предпочтительным для контроля устойчивости. Эффект от экзогенно примененных соединений для контроля насекомого-вредителя по настоящему изобретению может быть синергическим с экспрессированными белками токсина.
Общие справки для этих сельскохозяйственных защитных средств (т.е. инсектицидов, фунгицидов, нематоцидов, акарицидов, гербицидов и биологических средств) включают в себя Тбс Рск11с1бс Мапиа1, 13Ш ЕбШоп, С. Ό. 8. Тот1Ш, Еб., ВгШкй Сгор Рго1ссбоп Соипсй, ЕагпНат, 8иггсу, и.К., 2003 и Тбс ВюРскбс1бс Мапиа1, 2пб ЕбШоп, Ь. С. Сорршд, Еб., ВгШкй Сгор Рго1ссбоп Соипсй, ЕагпНат, 8иггсу, и.К., 2001.
Для вариантов осуществления, где применяется один или несколько из данных различных объектов смешивания, весовое соотношение данных различных объектов смешивания (в сумме) и соединения формулы 1, как правило, составляет от приблизительно 1:3000 до приблизительно 3000:1. Следует отметить весовые соотношения от приблизительно 1:300 до приблизительно 300:1 (например, соотношения от приблизительно 1:30 до приблизительно 30:1). Специалист в данной области техники путем простого проведения опытов может легко определить биологически эффективные количества активных ингредиентов, требуемые для необходимого спектра биологической активности. Будет очевидно, что включение данных дополнительных компонентов может расширить спектр контролируемых насекомых-вредителей за рамки спектра контроля посредством только соединения формулы 1.
В таблице А приводятся конкретные комбинации соединения формулы 1 с другим средством кон
- 100 032230 троля насекомого-вредителя, иллюстративных для смесей, композиций и способов по настоящему изобретению. В первой колонке таблицы А приведены конкретные средства контроля насекомого-вредителя (например, абамектин в первой строке). Во второй колонке таблицы А приведены механизмы действия (если известны) или класс химических веществ для средств контроля насекомого-вредителя. В третьей колонке таблицы А приведен вариант(ы) осуществления диапазонов весовых отношений для норм, при которых средство контроля насекомого-вредителя можно применять относительно соединения формулы 1 (например, 50:1 - 1:50 абамектина относительно соединения формулы 1 по весу). Таким образом, например, в первой строке таблицы А конкретно раскрывается комбинация соединения формулы 1 с абамектином, который можно применять в весовом отношении от 50:1 до 1:50. Остальные строки таблицы А следует истолковывать аналогичным образом. Также следует отметить, что в таблице А перечисляются конкретные комбинации соединения формулы 1 с другими средствами контроля насекомыхвредителей, которые иллюстративны для смесей, композиций и способов по настоящему изобретению, и включены дополнительные варианты осуществления диапазонов весовых соотношений для норм внесения.
Таблица А
Средство контроля насекомых- вредителей Механизм действия или класс химических веществ Типичное Весовое соотношение
Абамектин Активатор хлоридного канала 50:1 до 1:50
Ацетамиприд Агонист никотинового ацетилхолинового рецептора (пАСЬК) 150:1 до 1:200
Амитраз Агонисты октопаминовых рецепторов 200:1 до 1: 100
Авермектин Макроциклические лактоны 50:1 до 1:50
Азадирахтин Участок действия неизвестен 100:1 до 1: 120
Бета-цифлутрин Модуляторы натриевых каналов 150:1 до 1:200
Бифентрин Модуляторы натриевых каналов 100:1 до 1:10
Бупрофезин Ингибиторы биосинтеза хитина 500:1 до 1:50
- 101 032230
Картап Блокатор канала никотинового ацетилхолинового рецептора (пАСНК) 100:1 до 1:200
Хлорантранилипрол Модулятор рианодиновых рецепторов 100:1 до 1: 120
Хлорфенапир Разобщители окислительного фосфорилирования 300:1 до 1:200
Хлорпирифос Ингибитор ацетилхолинэстеразы 500:1 до 1:200
Клотианидин Агонист никотинового ацетилхолинового рецептора (пАСНК) 100:1 до 1: 400
Циантранилипрол модулятор рианодиновых рецепторов 100:1 до 1: 120
Цифлутрин Модулятор натриевых каналов 150:1 до 1:200
Цигалотрин Модулятор натриевых каналов 150:1 до 1:200
Циперметрин Модулятор натриевых каналов 150:1 до 1:200
Циромазин Средство, нарушающее линьку у двукрылых 400:1 до 1:50
Дельтаметрин Модуляторы натриевых каналов 50:1 до 1:400
Диелдрин САВА-регулируемые блокаторы хлоридных каналов 200:1 до 1: 100
Динотефуран Агонист никотинового ацетилхолинового рецептора (пАСнК) 150:1 до 1:200
Диофенолан Имитаторы ювенильного гормона 150:1 до 1:200
Эмамектин Активатор хлоридного канала 50:1 до 1:10
Эндосульфан САВА-регулируемый агонист хлоридных каналов 200:1 до 1: 100
- 102 032230
Эсфенвалерат Модулятор натриевых каналов 100:1 до 1: 400
Этипрол САВА-регулируемый агонист хлоридных каналов 200:1 до 1: 100
Фенотиокарб 150:1 до 1:200
Феноксикарб Имитаторы ювенильного гормона 500:1 до 1: 100
Фенвалерат Модулятор натриевых каналов 150:1 до 1:200
Фипронил САВА-регулируемый агонист хлоридных каналов 150:1 до 1: 100
Флоникамид Селективный блокатор питания равнокрылых 200:1 до 1: 100
Флубендиамид Модулятор рианодиновых рецепторов 100:1 до 1: 120
Флуфеноксурон Ингибиторы биосинтеза хитина 200:1 до 1: 100
Гексафлумурон Ингибиторы биосинтеза хитина 300:1 до 1:50
Гидраметилнон Ингибиторы транспорта электронов митохондриального комплекса III 150:1 до 1:250
Имидаклоприд Агонист никотинового ацетилхолинового рецептора (пАСНК) 1000:1 до 1:1000
Индоксакарб Блокатор потенциалзависимого натриевого канала 200:1 до 1:50
Лямбда-цигалотрин Модулятор натриевых каналов 50:1 до 1:250
Люфенурон Ингибиторы биосинтеза хитина 500:1 до 1:250
- 103 032230
Метафлумизон Блокатор потенциалзависимого натриевого канала 200:1 до 1:200
Метомил Ингибитор ацетилхолинэстеразы 500:1 до 1: 100
Метопрен Имитатор ювенильного гормона 500:1 до 1: 100
Метоксифенозид Агонист экдизонового рецептора 50:1 до 1:50
Нитенпирам Агонист никотинового ацетилхолинового рецептора (пАСНК) 150:1 до 1:200
Нитиазин Агонист никотинового ацетилхолинового рецептора (пАСНК) 150:1 до 1:200
Новалурон Ингибитор биосинтеза хитина 500:1 до 1: 150
Оксамил Ингибиторы ацетилхолинэстеразы 200:1 до 1:200
Пиметрозин Селективный блокатор питания равнокрылых 200:1 до 1: 100
Пиретрин Модулятор натриевых каналов 100:1 до 1:10
Пиридабен Ингибитор транспорта электронов митохондриального комплекса I 200:1 до 1: 100
Пиридалил Участок действия неизвестен 200:1 до 1: 100
Пирипроксифен Имитатор ювенильного гормона 500:1 до 1: 100
Рианодин Лиганд рианодиновых рецепторов 100:1 до 1: 120
- 104 032230
Спинеторам Аллостеричный активатор никотинового ацетилхолинового рецептора (пАСЬК) 150:1 до 1: 100
Спиносад Аллостеричные активаторы никотинового ацетилхолинового рецептора (пАСЬИ) 500:1 до 1:10
Спиродиклофен Ингибитор ацетил-СоАкарбоксилазы 200:1 до 1:200
Спиромезифен Ингибитор ацетил-СоАкарбоксилазы 200:1 до 1:200
Тебуфенозид Агонист экдизонового рецептора 500:1 до 1:250
Тиаклоприд Агонист никотинового ацетилхолинового рецептора (пАСИК) 100:1 до 1:200
Тиаметоксам Агонист никотинового ацетилхолинового рецептора (пАСЬК) 1250:1 до 1:1000
Тиодикарб Ингибиторы ацетилхолинэстеразы 500:1 до 1: 400
Тиосултап-натрий Блокатор канала никотинового ацетилхолинового рецептора (пАСИК) 150:1 до 1: 100
Тралометрин Модулятор натриевых каналов 150:1 до 1:200
Триазамат Ингибиторы ацетилхолинэстеразы 250:1 до 1:100
Трифлумезопирим
Трифлумурон Ингибитор синтеза хитина 200:1 до 1:100
ВасШиз ГЬигипдиепзаз Биологические средства 50:1 до 1:10
Дельта-токсин
ВасШиз
ГПигипдиепзиз
ΝΡν (например,
СетзСаг)
Биологические
Биологические
Следует отметить композицию по настоящему изобретению, где по меньшей мере одно дополнительное биологически активное соединение или средство выбрано из средств контроля насекомоговредителя, перечисленных в табл. А выше.
Весовые отношения соединения, включая соединение формулы 1, его Ν-оксид или соль, к дополнительному средству контроля насекомого-вредителя, обычно составляют от 1000:1 до 1:1000, при этом в одном варианте осуществления составляет от 500:1 до 1:500, в другом варианте осуществления составляет от 250:1 до 1:200, а в другом варианте осуществления составляет от 100:1 до 1:50.
Нижеприведенное в табл. В1-В10 является вариантами осуществления конкретных композиций, содержащих соединение формулы 1 (номера соединений относятся к соединениям в таблицах индексов ΑΝ) и дополнительное средство контроля насекомого-вредителя.
- 105 032230
Таблица В1
Ацетамиприд
Амитраз
Азадирахтин
Бенсультап
Бета-цифлутрин
Бифентрин
Бупрофезин
Картап
Хлорантранилипрол
Хлорфенапир
Хлорпирифос
Клотианидин
Циантранилипрол
Цифлутрин
Цигалотрин
Циперметрин
Циромазин
Дельтаметрин
Диелдрин
Динотефуран
Диофенолан
Этипрол
Фенотиокарб
Феноксикарб
Фипронил
Флоникамид
Флубендиамид
Флуфеноксурон
Гексафлумурон
Имидаклоприд
№ смеси Соединение № Средство контроля
И насекомых- вредителей
В1-38 8 и Индоксакарб
В1-39 8 и Лямбдацигалотрин
В1-40 8 и Люфенурон
В1-41 8 и Метафлумизон
В1-42 8 и Метомил
В1-43 8 и Метопрен
В1-44 8 и Метоксифенозид
В1-45 8 и Нитенпирам
В1-46 8 и Нитиазин
В1-47 8 и Новалурон
В1-48 8 и Оксамил
В1-49 8 и Фосмет
В1-50 8 и Пиметрозин
В1-51 8 и Пиретрин
В1-52 8 и Пиридабен
В1-53 8 и Пиридалил
В1-54 8 и Пирипроксифен
В1-55 8 и Рианодин
В1-56 8 и Спинеторам
В1-57 8 и Спиносад
В1-58 8 и Спиродиклофен
В1-59 8 и Спиромезифен
В1-60 8 и Спиротетрамат
В1-61 8 и Сульфоксафлор
В1-62 8 и Тебуфенозид
В1-63 8 и Тефлутрин
В1-64 8 и Тиаклоприд
В1-65 8 и Тиаметоксам
В1-66 8 и Тиодикарб
В1-67 8 и Тиосултап-натрий
В1-68 8 и Толфенпирад
В1-69 8 и Тралометрин
В1-70 8 и Триазамат
В1-71 8 и Трифлумезопирим
В1-72 8 и Трифлумурон
В1-73 8 и ВасШиз Шигтпдтепзаз
Дельта-токсин
В1-74 8 и ВасШиз
ШигШдтепзтз
В1-75 8 и ΝΡν (например, Сетзбаг)
Таблица В2.
Табл. В2 идентична табл. В1, за исключением того, что каждая ссылка на соединение 8 в колонке под названием № соед. заменяется ссылкой на соединение 14. Например, первая смесь в табл. В2 обозначается В2-1 и является смесью соединения 14 и дополнительного средства для контроля насекомоговредителя абамектина.
Таблица В3.
Табл. В3 идентична табл. В1, за исключением того, что каждая ссылка на соединение 8 в колонке под названием № соед. заменяется ссылкой на соединение 16. Например, первая смесь в табл. В3 обозначается В3-1 и является смесью соединения 16 и дополнительного средства для контроля насекомоговредителя абамектина.
Таблица В4.
Табл. В4 идентична табл. В1, за исключением того, что каждая ссылка на соединение 8 в колонке под названием № соед. заменяется ссылкой на соединение 19. Например, первая смесь в табл. В4 обо
- 106 032230 значается В4-1 и является смесью соединения 19 и дополнительного средства для контроля насекомоговредителя абамектина.
Таблица В5.
Табл. В5 идентична табл. В1, за исключением того, что каждая ссылка на соединение 8 в колонке под названием № соед. заменяется ссылкой на соединение 41. Например, первая смесь в табл. В5 обозначается В5-1 и является смесью соединения 41 и дополнительного средства для контроля насекомоговредителя абамектина.
Таблица В6.
Табл. В6 идентична таблице В1, за исключением того, что каждая ссылка на соединение 8 в колонке под названием № соед. заменяется ссылкой на соединение 42. Например, первая смесь в табл. В6 обозначается В6-1 и является смесью соединения 42 и дополнительного средства для контроля насекомоговредителя абамектина.
Таблица В7.
Табл. В7 идентична табл. В1, за исключением того, что каждая ссылка на соединение 8 в колонке под названием № соед. заменяется ссылкой на соединение 51. Например, первая смесь в табл. В7 обозначается В7-1 и является смесью соединения 51 и дополнительного средства для контроля насекомоговредителя абамектина.
Таблица В8.
Табл. В8 идентична табл. В1, за исключением того, что каждая ссылка на соединение 8 в колонке под названием № соед. заменяется ссылкой на соединение 54. Например, первая смесь в табл. В8 обозначается В8-1 и является смесью соединения 54 и дополнительного средства для контроля насекомоговредителя абамектина.
Таблица В9.
Табл. В9 идентична табл. В1, за исключением того, что каждая ссылка на соединение 8 в колонке под названием № соед. заменяется ссылкой на соединение 55. Например, первая смесь в табл. В9 обозначается В9-1 и является смесью соединения 55 и дополнительного средства для контроля насекомоговредителя абамектина.
Таблица В10.
Табл. В10 идентична табл. В1, за исключением того, что каждая ссылка на соединение 8 в колонке под названием № соед. заменяется ссылкой на соединение 76. Например, первая смесь в табл. В10 обозначается В10-1 и является смесью соединения 76 и дополнительного средства для контроля насекомоговредителя абамектина.
Конкретные смеси, приведенные в табл. В1-В10, как правило, объединяют соединение формулы 1 с другим средством для контроля насекомого-вредителя в отношениях, определяемых в табл. А.
В табл. С1-С10 ниже приведены конкретные смеси, содержащие соединение формулы 1 (номера соединений (№ соед.) относятся к соединениям в таблицах индексов А-Ν) и дополнительное средство для контроля насекомых-вредителей. В табл. С1-С10, кроме того, приводятся конкретные весовые отношения типичных смесей в табл. С1-С10. Например, первая запись весового отношения первой линии табл. С1 специально раскрывает смесь соединения 8 из таблицы индексов А с абамектином, применяемым в весовом отношении 100 частей соединения 1 на 1 часть абамектина.
Таблица С1
№ смеси Соединение № и Средство контроля насекомых-вредителей Типичные соотношения компонентов в смеси (по весу)
С1-1 8 и Абамектин 100:1 10 : 1 5:1 2 : 1 1: 1 1:2 1: 5 1: 10 1: 100
С1-2 8 и Ацетамиприд 100:1 10 : 1 5:1 2 : 1 1: 1 1: 2 1: 5 1: 10 1: 100
С1-3 8 и Амитраз 100:1 10:1 5:1 2 : 1 1: 1 1:2 1: 5 1: 10 1: 100
С1-4 8 и Авермектин 100:1 10 : 1 5:1 2 : 1 1: 1 1:2 1: 5 1: 10 1: 100
С1-5 8 и Азадирахтин 100:1 10:1 5:1 2 : 1 1: 1 1:2 1: 5 1: 10 1: 100
С1-6 8 и Бенсультап 100:1 10 : 1 5:1 2 : 1 1: 1 1:2 1: 5 1: 10 1: 100
С1-7 8 и Бета-цифлутрин 100:1 10:1 5:1 2 : 1 1: 1 1:2 1: 5 1: 10 1: 100
С1-8 8 и Бифентрин 100:1 10:1 5:1 2 : 1 1: 1 1:2 1: 5 1: 10 1: 100
С1-9 8 и Бупрофезин 100:1 10 : 1 5:1 2 : 1 1: 1 1:2 1: 5 1: 10 1: 100
С1-10 8 и Картап 100:1 10:1 5:1 2 : 1 1: 1 1:2 1: 5 1: 10 1: 100
С1-11 8 и Хлорантранилипрол 100:1 10 : 1 5:1 2 : 1 1: 1 1:2 1: 5 1: 10 1: 100
С1-12 8 и Хлорфенапир 100:1 10:1 5:1 2 : 1 1: 1 1:2 1: 5 1: 10 1: 100
С1-13 8 и Хлорпирифос 100:1 10 : 1 5:1 2 : 1 1: 1 1:2 1: 5 1: 10 1: 100
С1-14 8 и Клотианидин 100:1 10:1 5:1 2 : 1 1: 1 1:2 1: 5 1: 10 1: 100
С1-15 8 и Циантранилипрол 100:1 10 : 1 5:1 2 : 1 1: 1 1:2 1: 5 1: 10 1: 100
С1-16 8 и Цифлутрин 100:1 10:1 5:1 2 : 1 1: 1 1:2 1: 5 1: 10 1: 100
С1-17 8 и Цигалотрин 100:1 10 : 1 5:1 2 : 1 1: 1 1:2 1: 5 1: 10 1: 100
С1-18 8 и Циперметрин 100:1 10 : 1 5:1 2 : 1 1: 1 1:2 1: 5 1: 10 1: 100
- 107 032230
С1-19 8 и Циромазин 100:1 10:1 5:1 2 : 1 1: 1 1:2 1: 5 1: 10 1: 100
С1-20 8 и Дельтаметрин 100:1 10 : 1 5:1 2 : 1 1: 1 1:2 1: 5 1: 10 1: 100
С1-21 8 и Диелдрин 100:1 10:1 5:1 2 : 1 1: 1 1:2 1: 5 1: 10 1: 100
С1-22 8 и Динотефуран 100:1 10 : 1 5:1 2 : 1 1: 1 1:2 1: 5 1: 10 1: 100
С1-23 8 и Диофенолан 100:1 10 : 1 5:1 2 : 1 1: 1 1:2 1: 5 1: 10 1: 100
С1-24 8 и Эмамектин 100:1 10:1 5:1 2 : 1 1: 1 1:2 1: 5 1: 10 1: 100
С1-25 8 и Эндосульфан 100:1 10:1 5:1 2 : 1 1: 1 1:2 1: 5 1: 10 1: 100
С1-26 8 и Эсфенвалерат 100:1 10 : 1 5:1 2 : 1 1: 1 1:2 1: 5 1: 10 1: 100
С1-27 8 и Этипрол 100:1 10:1 5:1 2 : 1 1: 1 1:2 1: 5 1: 10 1: 100
С1-28 8 и Фенотиокарб 100:1 10 : 1 5:1 2 : 1 1: 1 1:2 1: 5 1: 10 1: 100
С1-29 8 и Феноксикарб 100:1 10:1 5:1 2 : 1 1: 1 1:2 1: 5 1: 10 1: 100
С1-30 8 и Фенвалерат 100:1 10 : 1 5:1 2 : 1 1: 1 1:2 1: 5 1: 10 1: 100
С1-31 8 и Фипронил 100:1 10:1 5:1 2 : 1 1: 1 1:2 1: 5 1: 10 1: 100
С1-32 8 и Флоникамид 100:1 10 : 1 5:1 2 : 1 1: 1 1:2 1: 5 1: 10 1: 100
С1-33 8 и Флубендиамид 100:1 10:1 5:1 2 : 1 1: 1 1:2 1: 5 1: 10 1: 100
С1-34 8 и Флуфеноксурон 100:1 10 : 1 5:1 2 : 1 1: 1 1:2 1: 5 1: 10 1: 100
С1-35 8 и Гексафлумурон 100:1 10:1 5:1 2 : 1 1: 1 1:2 1: 5 1: 10 1: 100
С1-36 8 и Гидраметилнон 100:1 10 : 1 5:1 2 : 1 1: 1 1:2 1: 5 1: 10 1: 100
С1-37 8 и Имидаклоприд 100:1 10:1 5:1 2 : 1 1: 1 1:2 1: 5 1: 10 1: 100
С1-38 8 и Индоксакарб 100:1 10 : 1 5:1 2 : 1 1: 1 1:2 1: 5 1: 10 1: 100
С1-39 8 и Лямбда-цигалотрин 100:1 10 : 1 5:1 2 : 1 1: 1 1:2 1: 5 1: 10 1: 100
С1-40 8 и Люфенурон 100:1 10:1 5:1 2 : 1 1: 1 1:2 1: 5 1: 10 1: 100
С1-41 8 и Метафлумизон 100:1 10 : 1 5:1 2 : 1 1: 1 1:2 1: 5 1: 10 1: 100
С1-42 8 и Метомил 100:1 10:1 5:1 2 : 1 1: 1 1:2 1: 5 1: 10 1: 100
С1-43 8 и Метопрен 100:1 10 : 1 5:1 2 : 1 1: 1 1:2 1: 5 1: 10 1: 100
С1-44 8 и Метоксифенозид 100:1 10:1 5:1 2 : 1 1: 1 1:2 1: 5 1: 10 1: 100
С1-45 8 и Нитенпирам 100:1 10 : 1 5:1 2 : 1 1: 1 1:2 1: 5 1: 10 1: 100
С1-46 8 и Нитиазин 100:1 10 : 1 5:1 2 : 1 1: 1 1:2 1: 5 1: 10 1: 100
С1-47 8 и Новалурон 100:1 10:1 5:1 2 : 1 1: 1 1:2 1: 5 1: 10 1: 100
С1-48 8 и Оксамил 100:1 10 : 1 5:1 2 : 1 1: 1 1:2 1: 5 1: 10 1: 100
С1-49 8 и Фосмет 100:1 10:1 5:1 2 : 1 1: 1 1:2 1: 5 1: 10 1: 100
С1-50 8 и Пиметрозин 100:1 10 : 1 5:1 2 : 1 1: 1 1:2 1: 5 1: 10 1: 100
С1-51 8 и Пиретрин 100:1 10:1 5:1 2 : 1 1: 1 1:2 1: 5 1: 10 1: 100
С1-52 8 и Пиридабен 100:1 10 : 1 5:1 2 : 1 1: 1 1:2 1: 5 1: 10 1: 100
С1-53 8 и Пиридалил 100:1 10:1 5:1 2 : 1 1: 1 1:2 1: 5 1: 10 1: 100
С1-54 8 и Пирипроксифен 100:1 10 : 1 5:1 2 : 1 1: 1 1:2 1: 5 1: 10 1: 100
С1-55 8 и Рианодин 100:1 10:1 5:1 2 : 1 1: 1 1:2 1: 5 1: 10 1: 100
С1-56 8 и Спинеторам 100:1 10 : 1 5:1 2 : 1 1: 1 1:2 1: 5 1: 10 1: 100
С1-57 8 и Спиносад 100:1 10 : 1 5:1 2 : 1 1: 1 1:2 1: 5 1: 10 1: 100
С1-58 8 и Спиродиклофен 100:1 10:1 5:1 2 : 1 1: 1 1:2 1: 5 1: 10 1: 100
С1-59 8 и Спиромезифен 100:1 10 : 1 5:1 2 : 1 1: 1 1:2 1: 5 1: 10 1: 100
С1-60 8 и Спиротетрамат 100:1 10:1 5:1 2 : 1 1: 1 1:2 1: 5 1: 10 1: 100
- 108 032230
С1-61 8 и Сульфоксафлор 100:1 10:1 5:1 2 : 1 1: 1 1:2 1: 5 1: 10 1: 100
С1-62 8 и Тебуфенозид 100:1 10:1 5:1 2 : 1 1: 1 1:2 1: 5 1: 10 1: 100
С1-63 8 и Тефлутрин 100:1 10:1 5:1 2 : 1 1: 1 1:2 1: 5 1: 10 1: 100
С1-64 8 и Тиаклоприд 100:1 10:1 5:1 2 : 1 1: 1 1:2 1: 5 1: 10 1: 100
С1-65 8 и Тиаметоксам 100:1 10:1 5:1 2 : 1 1: 1 1:2 1: 5 1: 10 1: 100
С1-66 8 и Тиодикарб 100:1 10:1 5:1 2 : 1 1: 1 1:2 1: 5 1: 10 1: 100
С1-67 8 и Тиосултап-натрий 100:1 10:1 5:1 2 : 1 1: 1 1:2 1: 5 1: 10 1: 100
С1-68 8 и Толфенпирад 100:1 10:1 5:1 2 : 1 1: 1 1:2 1: 5 1: 10 1: 100
С1-69 8 и Тралометрин 100:1 10 : 1 5:1 2 : 1 1: 1 1: 2 1: 5 1: 10 1: 100
С1-70 8 и Триазамат 100:1 10:1 5:1 2 : 1 1: 1 1:2 1: 5 1: 10 1: 100
С1-71 8 и Трифлумезопирим 100:1 10 : 1 5:1 2 : 1 1: 1 1: 2 1: 5 1: 10 1: 100
С1-72 8 и Трифлумурон 100:1 10:1 5:1 2 : 1 1: 1 1:2 1: 5 1: 10 1: 100
С1-73 8 и ВасШиз Ёкигппдпепзпз 100:1 10 : 1 5:1 2 : 1 1: 1 1: 2 1: 5 1: 10 1: 100
Дельта-токсин
С1-74 8 и ВасШиз 100:1 10:1 5:1 2 : 1 1: 1 1: 2 1: 5 1: 10 1: 100
Ёкигипдиепзиз
С1-75 8 и ΝΡν (например, Сетзбаг) 100:1 10:1 5:1 2 : 1 1: 1 1:2 1: 5 1: 10 1: 100
Таблица С2.
Табл. С2 идентична табл. С1, за исключением того, что каждая ссылка на соединение 8 в колонке под названием № соед. заменяется ссылкой на соединение 14. Например, первая запись весового отношения первой линии табл. С2 специально раскрывает смесь соединения 14 с абамектином, применяемым в весовом отношении 100 частей соединения 1 на 1 часть абамектина.
Таблица С3.
Табл. С3 идентична табл. С1, за исключением того, что каждая ссылка на соединение 8 в колонке под названием № соед. заменяется ссылкой на соединение 16. Например, первая запись весового отношения первой линии табл. С3 специально раскрывает смесь соединения 16 с абамектином, применяемым в весовом отношении 100 частей соединения 1 на 1 часть абамектина.
Таблица С4.
Табл. С4 идентична табл. С1, за исключением того, что каждая ссылка на соединение 8 в колонке под названием № соед. заменяется ссылкой на соединение 19. Например, первая запись весового отношения первой линии табл. С4 специально раскрывает смесь соединения 19 с абамектином, применяемым в весовом отношении 100 частей соединения 1 на 1 часть абамектина.
Таблица С5.
Табл. С5 идентична табл. С1, за исключением того, что каждая ссылка на соединение 8 в колонке под названием № соед. заменяется ссылкой на соединение 41. Например, первая запись весового отношения первой линии табл. С5 специально раскрывает смесь соединения 41 с абамектином, применяемым в весовом отношении 100 частей соединения 1 на 1 часть абамектина.
Таблица С6.
Табл. С6 идентична табл. С1, за исключением того, что каждая ссылка на соединение 8 в колонке под названием № соед. заменяется ссылкой на соединение 42. Например, первая запись весового отношения первой линии таблицы С6 специально раскрывает смесь соединения 42 с абамектином, применяемым в весовом отношении 100 частей соединения 1 на 1 часть абамектина.
Таблица С7.
Табл. С7 идентична табл. С1, за исключением того, что каждая ссылка на соединение 8 в колонке под названием № соед. заменяется ссылкой на соединение 51. Например, первая запись весового отношения первой линии табл. С7 специально раскрывает смесь соединения 51 с абамектином, применяемым в весовом отношении 100 частей соединения 1 на 1 часть абамектина.
Таблица С8.
Таблица С8 идентична табл. С1, за исключением того, что каждая ссылка на соединение 8 в колонке под названием № соед. заменяется ссылкой на соединение 54. Например, первая запись весового отношения первой линии табл. С8 специально раскрывает смесь соединения 54 с абамектином, применяемым в весовом отношении 100 частей соединения 1 на 1 часть абамектина.
Таблица С9.
Табл. С9 идентична табл. С1, за исключением того, что каждая ссылка на соединение 8 в колонке под названием № соед. заменяется ссылкой на соединение 55. Например, первая запись весового отношения первой линии табл. С9 специально раскрывает смесь соединения 55 с абамектином, применяемым в весовом отношении 100 частей соединения 1 на 1 часть абамектина.
Таблица С10.
Табл. С10 идентична табл. С1, за исключением того, что каждая ссылка на соединение 8 в колонке
- 109 032230 под названием № соед. заменяется ссылкой на соединение 76. Например, первая запись весового отношения первой линии табл. С10 специально раскрывает смесь соединения 76 с абамектином, применяемым в весовом отношении 100 частей соединения 1 на 1 часть абамектина.
Приведенное ниже в табл. Ό1-Ό10 является вариантами осуществления конкретных композиций, содержащих соединение формулы 1 (номера соединения (№ соед.) относятся к соединениям в таблицах индексов А-Ν) и дополнительный фунгицид.
Таблица Ό1
№ смеси Соединение № и Фунгицид
Ώ1-1 8 и Пробеназол
Ώ1-2 8 и Тиадинил
ϋΙ-3 8 и Изотианил
ϋΙ-4 8 и Пироквилон
ϋΙ-5 8 и Метоминостробин
01-6 8 и Флутоланил
Ώ1-7 8 и Валидамицин
ϋΙ-8 8 и Фураметпир
ϋΙ-9 8 и Пенцикурон
ϋΙ-10 8 и Симеконазол
ϋΙ-11 8 и Оризастробин
ϋΙ-12 8 и Трифлоксистробин
ϋΙ-13 8 и Изопротиолан
01-14 8 и Азоксистробин
ϋΙ-15 8 и Трициклазол
01-16 8 и Гексаконазол
№ смеси Соединение № и Фунгицид
Ώ1-17 8 и Дифеноконазол
Ώ1-18 8 и Ципроконазол
ϋΙ-19 8 и Пропиконазол
ϋΙ-20 8 и Феноксанил
ϋΙ-21 8 и Феримзон
01-22 8 и Фталид
Ώ1-23 8 и Касугамицин
01-24 8 и Пикоксистробин
01-25 8 и Пентиопирад
01-26 8 и Фамоксадон
01-27 8 и Цимоксанил
01-28 8 и Проквиназид
01-29 8 и Флузилазол
01-30 8 и Манкозеб
01-31 8 и Гидроксид меди
01-32 8 и (а)
(а) 1-[4-[4-[5-(2,6-дифторфенил)-4,5-дигидро-3-изоксазолил]-2-тиазолил]-1-пиперидинил]-2-[5метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]этанон
Таблица Ό2.
Табл. Ό2 идентична табл. Ό1, за исключением того, что каждая ссылка на соединение 8 в колонке под названием № соед. заменяется ссылкой на соединение 14. Например, первая смесь в табл. Ό2 обозначается Ό2-1 и является смесью соединения 14 и дополнительного фунгицида пробеназола.
Таблица Ό3.
Табл. Ό3 идентична табл. Ό1, за исключением того, что каждая ссылка на соединение 8 в колонке под названием № соед. заменяется ссылкой на соединение 16. Например, первая смесь в табл. Ό3 обозначается Ό3-1 и является смесью соединения 16 и дополнительного фунгицида пробеназола.
Таблица Ό4.
Табл. Ό4 идентична табл. Ό1, за исключением того, что каждая ссылка на соединение 8 в колонке под названием № соед. заменяется ссылкой на соединение 19. Например, первая смесь в табл. Ό4 обозначается Ό4-1 и является смесью соединения 19 и дополнительного фунгицида пробеназола.
Таблица Ό5.
Табл. Ό5 идентична табл. Ό1, за исключением того, что каждая ссылка на соединение 8 в колонке под названием № соед. заменяется ссылкой на соединение 41. Например, первая смесь в табл. Ό5 обозначается Ό5-1 и является смесью соединения 41 и дополнительного фунгицида пробеназола.
Таблица Ό6.
Табл. Ό6 идентична табл. Ό1, за исключением того, что каждая ссылка на соединение 8 в колонке под названием № соед. заменяется ссылкой на соединение 42. Например, первая смесь в табл. Ό6 обозначается Ό6-1 и является смесью соединения 42 и дополнительного фунгицида пробеназола.
Таблица Ό7.
Табл. Ό7 идентична табл. Ό1, за исключением того, что каждая ссылка на соединение 8 в колонке под названием № соед. заменяется ссылкой на соединение 51. Например, первая смесь в табл. Ό7 обозначается Ό7-1 и является смесью соединения 51 и дополнительного фунгицида пробеназола.
Таблица Ό8.
Табл. Ό8 идентична табл. Ό1, за исключением того, что каждая ссылка на соединение 8 в колонке под названием № соед. заменяется ссылкой на соединение 54. Например, первая смесь в табл. Ό8 обозначается Ό8-1 и является смесью соединения 54 и дополнительного фунгицида пробеназола.
Таблица Ό9.
Табл. Ό9 идентична табл. Ό1, за исключением того, что каждая ссылка на соединение 8 в колонке под названием № соед. заменяется ссылкой на соединение 55. Например, первая смесь в табл. Ό9 обозначается Ό9-1 и является смесью соединения 55 и дополнительного фунгицида пробеназола.
Таблица Ό10.
Табл. Ό10 идентична табл. Ό1, за исключением того, что каждая ссылка на соединение 8 в колонке
- 110 032230 под названием № соед. заменяется ссылкой на соединение 76. Например, первая смесь в табл. Ό10 обозначается Ό10-1 и является смесью соединения 76 и дополнительного фунгицида пробеназола.
Насекомых-вредителей контролируют при агрономических и неагрономических применениях посредством внесения одного или нескольких соединений по настоящему изобретению, обычно в виде композиции, в биологически эффективном количестве на среду обитания вредителей, включая агрономическое и/или отличные от агрономического место расположения заражения, на участок, который необходимо защитить, или непосредственно на вредителей, которых необходимо контролировать.
Таким образом, настоящее изобретение включает способ контроля насекомых-вредителей при агрономических и/или неагрономических применениях, предусматривающий контакт насекомоговредителя или окружающей его среды с биологически эффективным количеством одного или нескольких соединений по настоящему изобретению, или с композицией, содержащей по меньшей мере одно такое соединение, или композицией, содержащей по меньшей мере одно такое соединение и биологически эффективное количество по меньшей мере одного дополнительного биологически активного соединения или средства. Примеры подходящих композиций, содержащих соединение по настоящему изобретению и биологически эффективное количество по меньшей мере одного дополнительного биологически активного соединения или средства, включают гранулярные композиции, где дополнительное активное соединение находится на той же грануле, что и соединение по настоящему изобретению, или на гранулах, отдельных от таковых соединения по настоящему изобретению.
Чтобы достичь контакта соединения или композиции по настоящему изобретению для защиты полевой культуры от насекомых-вредителей, соединение или композицию обычно наносят на семя сельскохозяйственной культуры перед посадкой, на листву (например, листву, плодоножки, цветы, плоды) возделываемых растений или на почву, или другую среду для выращивания до того или после того, как посадили сельскохозяйственную культуру.
Один вариант осуществления способа приведения в контакт осуществляют путем распыления. В качестве альтернативы, гранулированную композицию, содержащую соединение по настоящему изобретению, можно применять в отношении листвы растения или почвы. Соединения по настоящему изобретению также могут эффективно доставляться путем поглощения растением при контакте растения с композицией, содержащей соединение по настоящему изобретению, нанесенной в качестве пропитки для почвы из жидкого состава, гранулярного состава на почву, при обработке ящика для рассады или при погружении пересаживаемых растений. Следует отметить композицию по настоящему изобретению в форме жидкого состава для пропитки почвы. Также следует отметить способ контроля насекомоговредителя, предусматривающий контакт насекомого-вредителя или окружающей его среды с биологически эффективным количеством соединения по настоящему изобретению или с композицией, содержащей биологически эффективное количество соединения по настоящему изобретению. Кроме того, следует отметить способ, где окружающей средой является почва, а композицию вносят в почву в виде состава для пропитки почвы.
Также следует отметить, что соединения по настоящему изобретению также эффективны при локализованном нанесении на место расположения заражения. Другие способы контакта включают нанесение соединения или композиции по настоящему изобретению посредством растворов для непосредственного распыления и растворов для распыления с последействием, растворов для авиационного распыления, гелей, покрытий для семян, микроинкапсулирования, системного поглощения, приманок, ушных бирок, болюсов, аэрозольных опрыскивателей, фумигантов, аэрозолей, дустов и многих других. Одним вариантом осуществления способа контакта являются стабильные по размерам гранула, палочка или таблетка удобрения, содержащие соединение или композицию по настоящему изобретению. Соединениями по настоящему изобретению могут также быть пропитаны материалы для изготовления устройств для контроля беспозвоночных (например, противомоскитная сетка).
Соединения по настоящему изобретению применимы при обработке растений полностью, частей растений и семян. Виды и сорта растений и семян можно получать традиционным выращиванием и способами селекции или способами генной инженерии. Генетически модифицированные растения или семена (трансгенные растения или семена) являются таковыми, у которых гетерологичный ген (трансген) стабильно интегрирован в геном растения или семени. Трансген, который характеризуется его конкретным положением в геноме растения, называют трансформантом или трансгенным объектом.
Генетически модифицированные сорта растений и семян, которые можно обрабатывать в соответствии с настоящим изобретением, включают таковые, которые устойчивы к одному или нескольким биотическим стрессам (вредителям, таким как нематоды, насекомые, клещи, грибы и т.д.) или абиотическим стрессам (засухе, низкой температуре, засоленности почвы и т.д.), или которые характеризуются другими необходимыми характеристиками. Растения и семена можно генетически модифицировать для проявления признаков, например переносимости гербицида, устойчивости к насекомым, модифицированных профилей масел или переносимости засухи. Применимые генетически модифицированные растения и семена, содержащие трансформанты отдельного гена или комбинации трансформантов, приведены в таблице Ζ. Дополнительную информацию для генетических модификаций, приведенных в таблице Ζ, можно получать из следующих баз данных:
- 111 032230
Ьйр://^^^2.оесб.огд/Ыо1есЬ/Ьу1беп1Шег.аврх
Ьйр://^^^.арЫв.ивба.до ЬИр://дто1п1'о.]ге.ес.еигора.еи
Следующие сокращения применяют в табл. Ζ, которая следует дальше: перенос, представляет собой переносимость, уст. к представляет собой устойчивость, 8ϋ представляет собой сульфонилмочевину, АЬ8 представляет собой ацетолактатсинтазу, ΗΡΡΌ представляет собой 4-гидроксифенилпируватдиоксигеназу, ΝΑ представляет собой недоступный.
Таблица Ζ
Сельскохозяйственная культура Название объекта Код объекта Признак(и) Ген(ы)
Люцерна Л01 ΜΟΝ-00101-8 Перенос, глифосата ср4 ерзрз (агоА:СР4)
Люцерна Л63 ΜΟΝ-00163-7 Перенос, глифосата ср4 ерзрз (агоА:СР4)
Канола* 23-18-17 (событие 18) ССЫ-89465-2 Масло с высоким содержанием лауриновой кислоты бе
Канола* 23-198 (событие 23) ССЫ-89465-2 Масло с высоким содержанием лауриновой кислоты бе
Канола* 61061 ϋΡ-061061-7 Перенос, глифосата даб4 621
Канола* 73496 ϋΡ-073496-4 Перенос, глифосата даб4 621
Канола* СТ200 (НТ200) ΜΟΝ-89249-2 Перенос, глифосата ср4 ерзрз (агоА:СР4); дохч247
Канола* СТ73 (КТ73) ΜΟΝ-00 073-7 Перенос, глифосата ср4 ерзрз (агоА:СР4); дохч247
Канола* Η6Ν10 (Тораз 19/2) ΝΑ Перенос, глуфосината Ьаг
Канола* Η6Ν28 (Т45) Α63-ΒΝ008-2 Перенос, глуфосината раб (зуп)
Канола* Η6Ν92 (Тораз 19/2) Α63-ΒΝ007-1 Перенос, глуфосината Ьаг
Канола* ΜΟΝ88302 ΜΟΝ-88302-9 Перенос, глифосата ср4 ерзрз (агоА:СР4)
Канола* МР3961 ΝΑ Распад фитата рЬуА
Канола* МР3962 ΝΑ Распад фитата рЬуА
Канола* МР3963 ΝΑ Распад фитата рЬуА
Канола* МР3964 ΝΑ Распад фитата рЬуА
Канола* МР3965 ΝΑ Распад фитата рЬуА
Канола* М31 (В91-4) Α63-ΒΝ004-7 Перенос, глуфосината Ьаг
Канола* М3 8 Α63-ΒΝ005-8 Перенос, глуфосината Ьаг
Канола* ΟΧΥ-235 Α63-ΒΝ011-5 Перенос, оксинила Ьхп
Канола* ΡΗΥ4 ΝΑ Перенос, глуфосината Ьаг
Канола* ΡΗΥ23 ΝΑ Перенос, глуфосината Ьаг
Канола* ΡΗΥ35 ΝΑ Перенос, глуфосината Ьаг
Канола* ΡΗΥ36 ΝΑ Перенос, глуфосината Ьаг
Канола* КЕ1 (В93-101) ΑΟ3-ΒΝ001-4 Перенос, глуфосината Ьаг
Канола* КЕ2 (В94-2) Α63-ΒΝ002-5 Перенос, глуфосината Ьаг
Канола* КЕ3 Α63-ΒΝ003-6 Перенос, глуфосината Ьаг
Фасоль ЕМВКАРА 5,1 ЕМВ-РУ051-1 Уст. к болезни ас1 (смысловая и антисмысловая)
Баклажан (бадрижан) ЕЕ-1 Уст. к насекомым сгу1Ас
Гвоздика 11 (7442) ЕЬО-07442-4 Перенос. сульфонилмочевины; модифицированный цвет цветка зигВ; Ь£г; Ь£1 (£3’5’Ь)
Гвоздика 11363 (1363А) ЕЬО-11363-Ι Перенос. сульфонилмочевины; модифицированный цвет цветка зигВ; Ь£г; Ьр40 (£3’5’Ь)
Гвоздика 1226А (11226) ЕЬО-11226-8 Перенос. сульфонилмочевины; модифицированный цвет цветка зигВ; Ь£г; Ьр40 (£3’5’Ь)
Гвоздика 123,2.2 (40619) ЕЬО-40619-7 Перенос. сульфонилмочевины; модифицированный цвет цветка зигВ; Ь£г; Ь£1 (£3'5'Ь)
Гвоздика 123,2.38 (40644) ЕЬО-40644-4 Перенос. сульфонилмочевины; модифицированный цвет цветка зигВ; Ь£г; Ь£1 (£3'5'Ь)
Гвоздика 123,8.12 ЕЬО-40689-6 Перенос. сульфонилмочевины; модифицированный цвет цветка зигВ; Ь£г; Ьр40 (£3'5'5)
- 112 032230
Гвоздика 123,8.8 (40685) ЕЬО-40685-1 Перенос. сульфонилмочевины; модифицированный цвет цветка зигВ; с1£г; Ьр40 (£3'5'5)
Гвоздика 1351А (11351) ЕЬО-11351-7 Перенос. сульфонилмочевины; модифицированный цвет цветка зигВ; с1£г; Ьр40 (£3'5'5)
Гвоздика 1400А (11400) ЕЬО-11400-2 Перенос. сульфонилмочевины; модифицированный цвет цветка зигВ; с1£г; Ьр40 (£3'5'5)
Гвоздика 15 ЕЬО-00015-2 Перенос. сульфонилмочевины; модифицированный цвет цветка зигВ; с1£г; 5£1 (£3'5'5)
Гвоздика 16 ЕЬО-00016-3 Перенос. сульфонилмочевины; модифицированный цвет цветка зигВ; с!£г; 5£1 (£3'5'5)
Гвоздика 4 ЕЬО-00004-9 Перенос. сульфонилмочевины; модифицированный цвет цветка зигВ; с1£г; 5£1 (£3'5'5)
Гвоздика 66 ЕЬО-00 066-8 Перенос. сульфонилмочевины; замедленное старение зигВ; асе
Гвоздика 959А (11959) ЕЬО-11959-3 Перенос. сульфонилмочевины; модифицированный цвет цветка зигВ; с1£г; Ьр40 (£3'5'5)
Гвоздика 988А (11988) ЕЬО-11988-7 Перенос. сульфонилмочевины; модифицированный цвет цветка зигВ; с1£г; Ьр40 (£3'5'5)
Гвоздика 26407 ΙΕϋ-26497-2 Перенос. сульфонилмочевины; модифицированный цвет цветка зигВ; с1£г; Ьр40 (£3'5'5)
Гвоздика 25958 ΙΕϋ-25958-З Перенос. сульфонилмочевины; модифицированный цвет цветка зигВ; с1£г; Ьр40 (£3'5'5)
Цикорий КМЗ-З ΝΑ Перенос, глуфосината Ьаг
Цикорий КМЗ-4 ΝΑ Перенос, глуфосината Ьаг
Цикорий КМЗ-6 ΝΑ Перенос, глуфосината Ьаг
Хлопчатник 19-51а Οϋ-01951Α-7 Перенос. гербицида, действующего на ацетолактатсинтазу 34-НгА
Хлопчатник 281-24-236 ϋΑ3-24236-5 Перенос, глуфосината; устойчивость к насекомым раб (зуп); сгу1Е
Хлопчатник 3006-210-23 ϋΑ3-21023-5 Перенос, глуфосината; устойчивость к насекомым раб (зуп); сгу1Ас
Хлопчатник 31707 ΝΑ Перенос. оксинила; устойчивость к насекомым Ьхп; сгу1Ас
Хлопчатник 31803 ΝΑ Перенос. оксинила; устойчивость к насекомым Ьхп; сгу1Ас
Хлопчатник 31807 ΝΑ Перенос. оксинила; устойчивость к насекомым Ьхп; сгу1Ас
Хлопчатник 31808 ΝΑ Перенос. оксинила; устойчивость к насекомым Ьхп; сгу1Ас
Хлопчатник 42317 ΝΑ Перенос. оксинила; устойчивость к насекомым Ьхп; сгу1Ас
Хлопчатник ΒΝΙΛ-601 ΝΑ Уст. к насекомым сгу1Ас
Хлопчатник ΒΧΝ10211 ΒΧΝ10211-9 Перенос, оксинила Ьхп; сгу1Ас
Хлопчатник ΒΧΝ10215 ΒΧΝ10215-4 Перенос, оксинила Ьхп; сгу1Ас
Хлопчатник ΒΧΝ10222 ΒΧΝ10222-2 Перенос, оксинила Ьхп; сгу1Ас
Хлопчатник ΒΧΝ10224 ΒΧΝ10224-4 Перенос, оксинила Ьхп; сгу1Ас
Хлопчатник СОТЮ2 3ΥΝ-ΙΚ102-7 Уст. к насекомым чгрЗА(а)
Хлопчатник СОТ67В 3ΥΝ-ΙΚ67Β-1 Уст. к насекомым сгу1АЬ
Хлопчатник СОТ202 Уст. к насекомым νίρ3Α
Хлопчатник Трансгенный объект 1 ΝΑ Уст. к насекомым сгу1Ас
- 113 032230
Хлопчатник СМЕ СгУ^ СТЬ-СМЕ311-7 Уст. к насекомым сгу1АЬ-Ас
Хлопчатник СНВ119 ВСЗ-СН005-8 Уст. к насекомым сгу2Ае
Хлопчатник СНВ614 ВСЗ-СН002-5 Перенос, глифосата 2терзрз
Хлопчатник СК12 ΝΑ Уст. к насекомым сгу1АЬ-Ас
Хлопчатник ЬЬСоббоп25 АСЗ-СН001-3 Перенос, глуфосината Ьаг
Хлопчатник МЬЗ 9124 ΝΑ Уст. к насекомым сгу1С
Хлопчатник ΜΟΝ1076 ΜΟΝ-89924-2 Уст. к насекомым сгу1Ас
Хлопчатник ΜΟΝ1445 ΜΟΝ-01445-2 Перенос, глифосата ср4 ерзрз (агоА:СР4)
Хлопчатник ΜΟΝ159Θ5 ΜΟΝ-159Θ5-7 Уст. к насекомым сгу1Ас; сгу2АЬ2
Хлопчатник ΜΟΝ1698 ΜΟΝ-89383-1 Перенос, глифосата ср4 ерзрз (агоА:СР4)
Хлопчатник ΜΟΝ531 ΜΟΝ-00531-6 Уст. к насекомым сгу1Ас
Хлопчатник ΜΟΝ757 ΜΟΝ-00757-7 Уст. к насекомым сгу1Ас
Хлопчатник ΜΟΝ88913 ΜΟΝ-88913-8 Перенос, глифосата ср4 ерзрз (агоА:СР4)
Хлопчатник Ыдме СН 6 Вб ΝΑ Уст. к насекомым ΝΑ?
Хлопчатник ЗКС321 ΝΑ Уст. к насекомым сгу1А; СрТ1
Хлопчатник тзоз-з ВСЗ-СНООЗ-6 Уст. к насекомым; переносимость глуфосината сгу1АЬ; Ьаг
Хлопчатник Т304-40 ВСЗ-СН004-7 Уст. к насекомым; переносимость глуфосината сгу1АЬ; Ьаг
Хлопчатник СЕ43-67В Уст. к насекомым сгу1АЬ
Хлопчатник СЕ46-02А Уст. к насекомым сгу1АЬ
Хлопчатник СЕ44-69О Уст. к насекомым сгу1АЬ
Хлопчатник 1143-14А Уст. к насекомым сгу1АЬ
Хлопчатник 1143-51В Уст. к насекомым сгу1АЬ
Хлопчатник Т342-142 Уст. к насекомым сгу1АЬ
Хлопчатник РУ-СНСТ07 (1445) Перенос, глифосата ср4 ерзрз (агоА:СР4)
Хлопчатник ЕЕ-СН3 Перенос, глифосата терара
Хлопчатник ЕЕ-СН5 Уст. к насекомым сгу1АЬ
Хлопчатник ΜΟΝ88701 ΜΟΝ-88701-3 Перенос, дикамбы и глуфосината Модифицированный Ьто; Ьаг
Хлопчатник ОзСП11 Противоаллергия Модифицированный Сгу ί
Полевица болотная АЗК368 ЗМС-36800-2 Перенос, глифосата ср4 ерзрз (агоА:СР4)
Эвкалипт 20-С Перенос, соли соЬА
Эвкалипт 12-5С Перенос, соли соЬА
Эвкалипт 12-5В Перенос, соли соЬА
Эвкалипт 107-1 Перенос, соли соЬА
Эвкалипт 1/9/2001 Перенос, соли соЬА
Эвкалипт 2/1/2001 Перенос, соли соЬА
Эвкалипт Перенос, холода без 9
Лен ЕР967 СОС-ЕЛ001-2 Перенос. гербицида, действующего на ацетолактатсинтазу а1з
Чечевица КН44 Перенос, имидазолинона а1з
Маис 3272 3ΥΝ-Ε3272-5 Модифицированная альфаамилаза ату797Е
Маис 5307 3ΥΝ-05307-1 Уст. к насекомым есгуЗ,1АЬ
Маис 59122 ОАЗ-59122-7 Уст. к насекомым; переносимость глуфосината сгу34АЫ; сгу35АЫ; раб
Маис 676 РН-000676-7 Перенос. глуфосината; контроль опыления раб; Ьат
Маис 678 РН-000678-9 Перенос. глуфосината; контроль опыления раб; Ьат
114
Маис 680 РН-000680-2 Перенос. глуфосината; контроль опыления раб; Ьат
Маис 98140 ϋΡ-098140-б Перенос. глифосата; переносимость гербицида, действующего на ацетолактатсинтазу даЕ4621; гт-Ьга
Маис ВОЮ ΝΑ Уст. к насекомым; переносимость глуфосината сгу1АЬ; раб
Маис ВЕ176 (176) 3ΥΝ-Ενΐ76-9 Уст. к насекомым; переносимость глуфосината сгу1АЬ; Ьаг
Маис ВУЬА430101 ΝΑ Распад фитата рЬуА2
Маис СВН-351 Α03-ΖΜ004-3 Уст. к насекомым; переносимость глуфосината сгу9С; Ьаг
Маис ОА340278-9 ϋΑ340278-9 Перенос. 2,4-ϋ ааЬ-1
Маис ОВТ418 ϋΚΒ-89614-9 Уст. к насекомым; переносимость глуфосината сгу1Ас; ρίηΙΙ; Ьаг
Маис ОЬЬ25 (В16) ϋΚΒ-89790-5 Перенос, глуфосината Ьаг
Маис 6А21 ΜΟΝ-00021-9 Перенос, глифосата терзрз
Маис СС2 5 Перенос, глифосата терзрз
Маис СЛ1 Перенос, глифосата терзра
Маис Е1117 Перенос, глифосата терзрз
Маис САТ-ΖΜΙ Перенос, глуфосината раб
Маис ЬУ038 ΚΕΝ-00038-3 Повышенный уровень лизина согЬарА
Маис М1К162 3ΥΝ-ΙΚ162-4 Уст. к насекомым цгрЗАа2 0
Маис миз604 3ΥΝ-ΙΚ604-5 Уст. к насекомым тсгуЗА
Маис ΜΟΝ801 (ΜΟΝ80100) ΜΟΝ801 Уст. к насекомым; переносимость глифосата сгу1АЬ; ср4 ерзрз (агоА:СР4); ροχν247
Маис ΜΟΝ802 ΜΟΝ-80200-7 Уст. к насекомым; переносимость глифосата сгу1АЬ; ср4 ерзрз (агоА:СР4); 5οχν247
Маис ΜΟΝ809 ΡΗ-ΜΟΝ-809-2 Уст. к насекомым; переносимость глифосата сгу1АЬ; ср4 ерзрз (агоА:СР4); дохц247
Маис ΜΟΝ810 ΜΟΝ-00810-6 Уст. к насекомым; переносимость глифосата сгу1АЬ; ср4 ерзрз (агоА:СР4); дохц247
Маис ΜΟΝ832 ΝΑ Перенос, глифосата ср4 ерзрз (агоА:СР4); дοxν247
Маис ΜΟΝ863 ΜΟΝ-00863-5 Уст. к насекомым сгуЗВЫ
Маис ΜΟΝ87427 ΜΟΝ-87427-7 Перенос, глифосата ср4 ерзрз (агоА:СР4)
Маис ΜΟΝ87460 ΜΟΝ-87460-4 Перенос, засухи сзрВ
Маис ΜΟΝ88017 ΜΟΝ-88017-3 Уст. к насекомым; переносимость глифосата сгуЗВЫ; ср4 ерзрз (агоА:СР4)
Маис ΜΟΝ89034 ΜΟΝ-89034-3 Уст. к насекомым сгу2АЬ2; сгу1А,105
Маис МЗЗ Α03-ΖΜ001-9 Перенос. глуфосината; контроль опыления Ьаг; Ьагпазе
Маис М3 6 Α03-ΖΜ005-4 Перенос. глуфосината; контроль опыления Ьаг; Ьагпазе
Маис ΝΚ603 ΜΟΝ-00603-6 Перенос, глифосата ср4 ерзрз (агоА:СР4)
Маис Т14 Α03-ΖΜ002-1 Перенос, глуфосината раб (зуп)
Маис Т25 Α03-ΖΜ003-2 Перенос, глуфосината раб (зуп)
Маис ТСЦ507 ϋΑ3-01507-1 Уст. к насекомым; переносимость глуфосината сгу1Еа2; раб
Маис ТС6275 ϋΑ3-06275-8 Уст. к насекомым; переносимость глуфосината тосгу1Е; Ьаг
115
Маис У1Р1034 Уст. κ насекомым; переносимость глуфосината νίρ3Α; раб
Маис 4 3А47 ОР-043А47-3 Уст. к насекомым; переносимость глуфосината сгу1Е; сгу34АЫ; сгу35АЫ; раб
Маис 40416 ϋΡ-040416-8 Уст. к насекомым; переносимость глуфосината сгу1Е; сгу34АЫ; сгу35АЫ; раб
Маис 32316 ϋΡ-032316-8 Уст. к насекомым; переносимость глуфосината сгу1Е; сгу34АЫ; сгу35АЫ; раб
Маис 4114 ϋΡ-004114-3 Уст. к насекомым; переносимость глуфосината сгу1Е; сгу34АЫ; сгу35АЫ; раб
Дыня Ме1оп А ΝΑ Замедленное созревание/старение зат-к
Дыня Ме1оп В ΝΑ Замедленное созревание/старение зат-к
Папайя 55-1 СиН-СР551-8 Уст. к болезни ρΓ8ν Ср
Папайя 63-1 син-срб31-7 Уст. к болезни ρΓ8ν Ср
Папайя Ниапопд № 1 ΝΑ Уст. к болезни ρΓ8ν гер
Папайя Хх7-2 игь-хУср-б Уст. к болезни ρΓ8ν ср
Петуния Ребипга-СНЗ ΝΑ Качество модифицированного продукта Супрессия СНЗ
Слива С-5 АКЗ-РЬМС5-6 Уст. к болезни ρρν ср
Канола** Ζ3Π500 ΝΑ Перенос, глифосата ср4 ерзрз (агоА:СР4); дохч247
Канола** Ζ3Π502 ΝΑ Перенос, глифосата ср4 ерзрз (агоА:СР4); дохч247
Канола** Ζ3Π503 ΝΑ Перенос, глифосата ср4 ерзрз (агоА:СР4); дохч247
Тополь Вб рор1аг ΝΑ Уст. к насекомым сгу1Ас; ΑΡΙ
Тополь Гибридный клон тополя 741 ΝΑ Уст. к насекомым сгу1Ас; ΑΡΙ
Тополь бгд300-1 Высокий уровень целлюлозы АаХЕС2
Тополь бгд300-2 Высокий уровень целлюлозы АаХЕС2
Картофель 1210 атк ΝΑ Уст. к насекомым сгуЗА
Картофель 2904/1 кдз ΝΑ Уст. к насекомым сгуЗА
Канола** Ζ3Κ500 ΝΑ Перенос, глифосата ср4 ерзрз (агоА:СР4); дохч247
Канола** Ζ3κ502 ΝΑ Перенос, глифосата ср4 ерзрз (агоА:СР4); дохч247
Картофель АТВТ04-27 ΝΜΚ-89367-8 Уст. к насекомым сгуЗА
Картофель АТВТ04-30 ΝΜΚ-89613-2 Уст. к насекомым сгуЗА
Картофель АТВТ04-31 ΝΜΚ-89170-9 Уст. к насекомым сгуЗА
Картофель АТВТ04-36 ΝΜΚ-89279-1 Уст. к насекомым сгуЗА
Картофель АТВТ04-6 ΝΜΚ-89761-6 Уст. к насекомым сгуЗА
Картофель ВТ06 ΝΜΚ-89812-3 Уст. к насекомым сгуЗА
Картофель ВТ10 ΝΜΚ-89175-5 Уст. к насекомым сгуЗА
Картофель ВТ12 ΝΜΚ-89601-8 Уст. к насекомым сгуЗА
Картофель ВТ16 ΝΜΚ-89167-6 Уст. к насекомым сгуЗА
Картофель ВТ17 ΝΜΚ-89593-9 Уст. к насекомым сгуЗА
Картофель ВТ18 ΝΜΚ-89906-7 Уст. к насекомым сгуЗА
Картофель ВТ23 ΝΜΚ-89675-1 Уст. к насекомым сгуЗА
Картофель ЕН92-527-1 ΒΡ3-25271-9 Модифицированный крахмал/карбогидрат дЬзз (антисмысловая)
Картофель НИМТ15-15 ΝΑ Уст. к насекомым и болезни сгуЗА; ρνγ ср
Картофель Н6МТ15-3 ΝΑ Уст. к насекомым и болезни сгуЗА; ρνγ ср
Картофель НЬМТ15-46 ΝΑ Уст. к насекомым и болезни сгуЗА; ρνγ ср
116
Картофель КВМТ15-101 ΝΜΚ-89653-6 Уст. к насекомым и болезни сгуЗА; рчу ср
Картофель КВМТ21-129 ΝΜΚ-89684-1 Уст. к насекомым и болезни сгуЗА; ρΐτν ог£1; ρΐτν ог£2
Картофель КВМТ21-152 ΝΑ Уст. к насекомым и болезни сгуЗА; ρΐτν ог£1; ρΐτν ог£2
Картофель КВМТ21-350 ΝΜΚ-89185-6 Уст. к насекомым и болезни сгуЗА; ρΐτν ог£1; ρΐτν ог£2
Картофель КВМТ22-082 ΝΜΚ-89896-6 Уст. к насекомым и болезни; переносимость глифосата сгуЗА; ρΐτν ог£1; ρΐτν ог£2; ср4 ерзрз (агоА:СР4)
Картофель КВМТ22-186 ΝΑ Уст. к насекомым и болезни; переносимость глифосата сгуЗА; ρΐτν ог£1; ρΐτν ог£2; ср4 ерзрз (агоА:СР4)
Картофель КВМТ22-238 ΝΑ Уст. к насекомым и болезни; переносимость глифосата сгуЗА; ρΐτν ог£1; ρΐτν ог£2; ср4 ерзрз (агоА:СР4)
Картофель КВМТ22-262 ΝΑ Уст. к насекомым и болезни; переносимость глифосата сгуЗА; ρΐτν ог£1; ρΐτν ог£2; ср4 ерзрз (агоА:СР4)
Картофель ЗЕМТ15-02 ΝΜΚ-89935-9 Уст. к насекомым и болезни сгуЗА; рчу ср
Картофель ЗЕМТ15-07 ΝΑ Уст. к насекомым и болезни сгуЗА; рчу ср
Картофель ЗЕМТ15-15 ΝΜΚ-89930-4 Уст. к насекомым и болезни сгуЗА; рчу ср
Картофель ЗРВТ02-5 ΝΜΚ-89576-1 Уст. к насекомым сгуЗА
Картофель ЗРВТ02-7 ΝΜΚ-89724-5 Уст. к насекомым сгуЗА
Рис 7Сгр#242-95-7 Противоаллергия 7сгр
Рис 7Сгр#10 ΝΑ Противоаллергия 7сгр
Рис ОМ ЗЬапуои 63 ΝΑ Уст. к насекомым сгу1АЬ; сгу1Ас
Рис НиаЬи1-1/ТТ51-1 ΝΑ Уст. к насекомым сгу1АЬ; сгу1Ас
Рис ЬЬКЮЕОб АСЗ-03001-4 Перенос, глуфосината Ьаг
Рис ЬЬК1СЕ601 ВСЗ-ОЗООЗ-7 Перенос, глуфосината Ьаг
Рис ЬЬК1СЕ62 АСЗ-03002-5 Перенос, глуфосината Ьаг
Рис Тагот тоЗаы+сгУАЬ ΝΑ Уст. к насекомым сгу1АЬ (процессированный)
Рис САТ-032 Перенос, глуфосината Ьаг
Рис САТ-ОЗЗ Перенос, глуфосината Ьаг
Рис РЕ-7 Уст. к насекомым Сгу1Ас
Рис 7Сгр#10 ΝΑ Противоаллергия 7 сгр
Рис ΚΡϋ627-8 Высокий уровень триптофана ОАЗАЮ
Рис ΚΡΏ722-4 Высокий уровень триптофана ОАЗАЮ
Рис КА317 Высокий уровень триптофана ОАЗАЮ
Рис НН 5 Высокий уровень триптофана ОАЗАЮ
Рис НП1 Высокий уровень триптофана ОАЗАЮ
Рис В-4-1-18 Прямостоячие листья, полукарликовость Δ ОзВКИ
Рис С-3-3-22 Полукарликовость ОЗСА2ох1
Рис Αϋ7 7 Уст. к болезни ϋΕΕ
Рис Αϋ51 Уст. к болезни ϋΕΕ
Рис Αϋ4 8 Уст. к болезни ϋΕΕ
Рис Αϋ41 Уст. к болезни ϋΕΕ
Рис ЮрИазПааЬАргЫ Перенос, низкого уровня железа ΗνΝΑ31; ΗνΝΑΑΤ-Α; ΑΡΚΤ
Рис 13рАрг£1 Перенос, низкого уровня железа ΑΡΚΤ
- 117 032230
Рис дНνΝΑ31-дНνΝΑΑΤ-1 Перенос, низкого уровня железа ΗνΝΑ31; ΗνΝΑΑΤ-Α; ΗνΝΑΑΤ-В
Рис дНмЮЗЗ-1 Перенос, низкого уровня железа ΗνΙϋ33
Рис дНмЫААТ1 Перенос, низкого уровня железа ΗνΝΑΑΤ-Α; ΗνΝΑΑΤ-Β
Рис дНмЫА31-1 Перенос, низкого уровня железа ΗνΝΑ31
Рис ΝΙΑ-03006-4 Уст. к болезни ΗΚΚΥ45
Рис ΝΙΑ-03005-3 Уст. к болезни ΠΚΚΥ45
Рис ΝΙΑ-03004-2 Уст. к болезни ΠΚΚΥ45
Рис ΝΙΑ-03003-1 Уст. к болезни ΠΚΚΥ45
Рис ΝΙΑ-03002-9 Уст. к болезни ΠΚΚΥ45
Рис ΝΙΑ-03001-8 Уст. к болезни ΠΚΚΥ45
Рис ОзСК11 Противоаллергия Модифицированный Сгу Ί
Рис 17053 Перенос, глифосата ср4 ерзрз (агоА:СР4)
Рис 17314 Перенос, глифосата ср4 ерзрз (агоА:СР4)
Роза ПК382 / 130-4-1 ΙΕϋ-52401-4 Модифицированный цвет цветка 5АТ; Ьр40 (£3'5'Н)
Роза ПК392 / 130-9-1 ΙΕϋ-52901-9 Модифицированный цвет цветка 5АТ; Ьр40 (£3'5'Н)
Соя 260-05 (С94-1, С94-19, С168) ΝΑ Модифицированная масляная/жирная кислота дт-£ас12-1 (сайленсинг локуса)
Соя А2704-12 АСЗ-СМ005-3 Перенос, глуфосината раб
Соя А2704-21 АСЗ-СМ004-2 Перенос, глуфосината раб
Соя А5547-127 АСЗ-СМ006-4 Перенос, глуфосината раб
Соя А5547-35 АСЗ-СМ008-6 Перенос, глуфосината раб
Соя СУ127 ВРЗ-СУ127-9 Перенос, имидазолинона сзг1-2
Соя РА368416-4 ΏΑ368416-4 Перенос, глуфосината раб
Соя РР305423 ϋΡ-305423-1 Модифицированная масляная/жирная кислота; переносимость гербицида, действующего на ацетолактатсинтазу дт-£ас!2-1 (сайленсинг локуса); дт-Ьга
Соя РР356043 ϋΡ-356043-5 Модифицированная масляная/жирная кислота; переносимость глифосата дт-£ас12-1 (сайленсинг локуса); даб4601
Соя ЕС72 МЗТ-ЕС072-3 Перенос. глифосата и гербицида, действующего на 4гидроксифенилпируватдиоксигеназу 2терзрз; ΠρράΡΓ П336
Соя СТЗ 40-3-2 (40—3— 2) ΜΟΝ-04032-6 Перенос, глифосата ср4 ерзрз (агоА:СР4)
Соя сиг 62 АСЗ-СМООЗ-1 Перенос, глуфосината раб
Соя ΜΟΝ87701 ΜΟΝ-87701-2 Уст. к насекомым сгу1Ас
Соя ΜΟΝ87705 ΜΟΝ-87705-6 Модифицированная масляная/жирная кислота; переносимость глифосата £абЫ-А (смысловая и антисмысловая) ; £ас121А (смысловая и антисмысловая); ср4 ерзрз (агоА:СР4)
Соя ΜΟΝ87708 ΜΟΝ-87708-9 Перенос, дикамбы и глифосата бто; ср4 ерзрз (агоА:СР4)
Соя ΜΟΝ87769 ΜΟΝ-87769-7 Модифицированная масляная/жирная кислота; переносимость глифосата Ρ).Ο6ϋ; Ис-ВабЗ; ср4 ерзрз (агоА:СР4)
Соя ΜΟΝ89788 ΜΟΝ-89788-1 Перенос, глифосата ср4 ерзрз (агоА:СР4)
Соя П62 АСЗ-СМ002-9 Перенос, глуфосината Ьаг
Соя П98 АСЗ-СМ001-8 Перенос, глуфосината Ьаг
Соя ΜΟΝ87754 ΜΟΝ-87754-1 Высокий уровень масла с!даб2А
- 118 032230
Соя ОА321606 ОАЗ-21606 Перенос. арилоксиалканоата и глуфосината Модифицированный ааб- 12; раб
Соя ОА344406 ОАЗ-44406-6 Перенос, арилоксиалканоата, глифосата и глуфосината Модифицированный ааб- 12; 2терзрз; раб
Соя 3ΥΗΤ04Κ 3ΥΝ-0004Κ-8 Перенос, мезотриона Модифицированный ачПррб
Соя 9582,814,19,1 Уст. к насекомым и переносимость глуфосината сгу1Ас, сгу1Е, РАТ
Тыква сгпз 3ΕΜ-0ΟΖΠ3-2 Уст. к болезни СИГУ ср, ζγιτιν ср, ШПУ ср
Тыква ΖΠ2 0 3ΕΜ-0ΖΠ20-7 Уст. к болезни ζγιτιν ср, Νίτιν ср
Сахарная свекла СТЗВ77 (Т9100152) 3Υ-6Τ3Β77-8 Перенос, глифосата ср4 ерзрз (агоА:СР4); дохч247
Сахарная свекла Н7-1 КМ-000Н71-4 Перенос, глифосата ср4 ерзрз (агоА:СР4)
Сахарная свекла Т120-7 АСЗ-ВУ001-3 Перенос, глуфосината раб
Сахарная свекла Т227-1 Перенос, глифосата ср4 ерзрз (агоА:СР4)
Сахарный тростник ΝΧΙ-1Τ Перенос, засухи ЕсЬебА
Подсолнечник Х81359 Перенос, имидазолинона а1з
Перец сладкий РК-ЗР01 ΝΑ Уст. к болезни СШУ ср
Табак С/Е/93/08-02 ΝΑ Перенос, оксинила Ьхп
Табак Вектор 21-41 ΝΑ Сниженный уровень никотина Ν6ΟΡΤ1 (антисмысловая)
Помидор 1345-4 ΝΑ Замедленное созревание/старение асе (процессированный)
Помидор 35-1-Ν ΝΑ Замедленное созревание/старение з ат-к
Помидор 5345 ΝΑ Уст. к насекомым сгу1Ас
Помидор 8338 Ο6Ν-89322-3 Замедленное созревание/старение ассб
Помидор В 3ΥΝ-0000Β-6 Замедленное созревание/старение рд (смысловая или антисмысловая)
Помидор Оа 3ΥΝ-0000ϋΑ-9 Замедленное созревание/старение рд (смысловая или антисмысловая)
Подсолнечник Х81359 Перенос, имидазолинона а1з
Помидор Оа Оопд Νο 9 ΝΑ Модифицированный продукт ΝΑ
Помидор Г (1401Е, Н38Е, 11013Е,7913Е) 3ΥΝ-0000Ε-1 Замедленное созревание/старение рд (смысловая или антисмысловая)
Помидор ЕЬАУП ЗАУР™ Ο6Ν-89564-2 Замедленное созревание/старение рд (смысловая или антисмысловая)
Помидор Ниа£ап Νο 1 ΝΑ Замедленное созревание/старение апб1-е£е
Помидор РК-ТМ8805К (8805К) ΝΑ Уст. к болезни СШУ ср
Пшеница МОЮ 18 00 ΜΟΝ-71800-3 Перенос, глифосата ср4 ерзрз (агоА:СР4)
* Аргентинский, ** Польский, #Баклажан
Обработка генетически модифицированных растений и семян соединениями по настоящему изобретению может привести к сверхаддитивным или синергическим эффектам. Например, показатели снижения норм внесения, расширения спектра активности, повышенной переносимости биотических/абиотических стрессов или повышенной стабильности при хранении могут быть больше ожидаемых лишь от простых аддитивных эффектов применения соединений по настоящему изобретению на генетически модифицированных растениях и семенах.
Соединения по настоящему изобретению также пригодны при обработки семени для защиты семян от насекомых-вредителей. В контексте настоящего описания и формулы изобретения обработка семени означает обеспечение контакта семени с биологически эффективным количеством соединения в соответствии с настоящим изобретением, которое обычно составляют в виде композиции в соответствии с настоящим изобретением. Данная обработка семян защищает семена от почвенных насекомых-вредителей и, как правило, также может защищать корни и другие части растения, контактирующие с почвой, у проростка, развивающегося из прорастающего семени. Обработка семени может также обеспечивать защиту листвы посредством перенесения соединения в соответствии с настоящим изобретением или второго активного ингредиента на развивающееся растение. Способы обработки семян можно применять ко всем типам семян, включая те, из которых будут прорастать растения, генетически трансформированные для экспрессии специфических признаков. Характерные примеры включают таких, у которых экспрессируются белки, токсичные для насекомых-вредителей, как токсин ВасШик Шиппд1епк1к, или таких, у которых экспрессируются факторы устойчивости к гербицидам, как глифосатацетилтрансфераза, которая обеспечивает устойчивость к глифосату. Обработка семени соединениями в соответствии с настоящим изобретением может также повысить силу роста растений, вырастающих из семени.
- 119 032230
Один способ обработки семени осуществляют опрыскиванием или опудриванием семени соединением в соответствии с настоящим изобретением (т.е. в виде составленной композиции) перед посевом семян. Композиции, составленные для обработки семян, как правило, содержат пленкообразователь или адгезионное средство. Следовательно, обычно композиция в соответствии с настоящим изобретением для нанесения покрытия на семена содержит биологически эффективное количество соединения формулы 1, его Ν-оксида или соли и пленкообразователь или адгезионное средство. На семена можно нанести покрытие посредством распыления текучего суспензионного концентрата непосредственно на слой семян в галтовочном барабане и последующей сушки семян. Альтернативно другие типы составов, такие как смачивающие порошки, растворы, суспоэмульсии, эмульгирующиеся концентраты и эмульсии в воде можно наносить на семя опрыскиванием. Данный способ особенно применим для нанесения пленочных покрытий на семена. Различные машины и способы для нанесения покрытий доступны для специалиста в данной области техники. Подходящие способы включают перечисленные в Р. Ков1егв е1 а1., 8ееб Тгеа1шеп1: Ргодгевв апб Рговрес1в. 1994 ВСРС Мопдгарй Νο. 57, и в упомянутых там литературных источниках.
Соединения формулы 1 и их композиции, как в отдельности, так и в комбинации с другими инсектицидами, нематицидами и фунгицидами, особенно применимы при обработке семян сельскохозяйственных культур, в том числе без ограничения маиса или кукурузы, сои, хлопчатника, зерновых культур (например, пшеницы, овса, ячменя, ржи и риса), картофеля, овощей и масличного рапса.
Другие инсектициды, с которыми соединения формулы 1 могут быть составлены для обеспечения смесей, пригодных при протравливании семени, включают абамектин, ацетамиприд, акринатрин, амитраз, авермектин, азадирахтин, бенсултап, бифентрин, бупрофезин, кадусафос, карбарил, карбофуран, картап, хлорантранилипрол, хлорфенапир, хлорпирифос, клотианидин, циантранилипрол, цифлутрин, бета-цифлутрин, цигалотрин, гамма-цигалотрин, лямбда-цигалотрин, циперметрин, альфа-циперметрин, зета-циперметрин, циромазин, дельтаметрин, диелдрин, динотефуран, диофенолан, эмамектин, эндосульфан, эсфенвалерат, этипрол, этофенпрокс, этоксазол, фенотиокарб, феноксикарб, фенвалерат, фипронил, флоникамид, флубендиамид, флуфеноксурон, флювалинат, форметанат, фостиазат, гексафлумурон, гидраметилнон, имидаклоприд, индоксакарб, люфенурон, метафлумизон, метиодикарб, метомил, метопрен, метоксифенозид, нитенпирам, нитиазин, новалурон, оксамил, пиметрозин, пиретрин, пиридабен, пиридалил, пирипроксифен, рианодин, спинеторам, спиносад, спиродиклофен, спиромезифен, спиротетрамат, сульфоксафлор, тебуфенозид, тетраметрин, тиаклоприд, тиаметоксам, тиодикарб, тиосултапнатрий, тралометрин, триазамат, трифлумурон, дельта-эндотоксины ВасШив Шиппд1епв1в, все штаммы ВасШив 1Ниг1п§1епв1в и все штаммы вирусов ядерного полиэдроза.
Фунгициды, с которыми соединения формулы 1 могут быть составлены для обеспечения смесей, пригодных при протравливании семени, включают амисулбром, азоксистробин, боскалид, карбендазим, карбоксин, цимоксанил, ципроконазол, дифеноконазол, диметоморф, флуазинам, флудиоксонил, флуквинконазол, флуопиколид, флуоксастробин, флутриафол, флуксапироксад, ипконазол, ипродион, металаксил, металаксил-М, метконазол, миклобутанил, паклобутразол, пенфлуфен, пикоксистробин, протиоконазол, пираклостробин, седаксан, силтиофам, тебуконазол, тиабендазол, тиофанат-метил, тирам, трифлоксистробин и тритиконазол.
Композиции, содержащие соединения формулы 1, применимые для обработки семян, дополнительно могут содержать бактерии и грибы, которые обладают способностью обеспечивать защиту от вредных влияний патогенных для растений грибов или бактерий и/или почвенных животных, таких как нематоды. Бактерии, проявляющие нематицидные свойства, могут включать, без ограничения, ВасШив йгтив, Васй1ив сегеив, ВасШив виЫШв и Рав1ешта репе!гапв. Приемлемым штаммом ВасШив йгшив является штамм СЫСМ 1-1582 (СВ-126), который является коммерчески доступным от ВюЫешТМ. Пригодным штаммом ВасШив сегеив является штамм Νί,’ΜΜ 1-1592. Оба штамма ВасШив раскрыты в И8 6406690. Другими пригодными бактериями, проявляющими нематицидную активность, являются В. ату1о1к.|иеГас1епв 1Ы937а и штамм СВ03 В. виЬ1Шв. Бактерии, проявляющие фунгицидные свойства, могут включать, без ограничения, штамм СВ34 В. ритПив. Виды грибов, проявляющие нематицидные свойства, могут включать, без ограничения, МугоШесшш уеггисапа, Раесйотусев Шастив и РигригеосШшт Шасшит.
Способы обработки семян также могут включать применение одного или нескольких нематицидных средств природного происхождения, таких как белок-элиситор, называемый гарпином, который выделяют из определенных бактериальных патогенов растений, таких как Ε^\ν^η^а ашу1оуога. Примером является технология обработки семян Нагрт-Ы-Тек, доступная как Ы-ШЬИТМ Со1б С8Т.
Способы обработки семян также могут включать применение одного или нескольких видов клубеньковых бактерий, обитающих в корнях бобовых растений, таких как азотфиксирующая бактериямикросимбионт ВгабугЫхоЬшт _]арошсит. Эти инокулянты необязательно могут содержать один или несколько липохитоолигосахаридов (ЬСО), которые являются факторами образования клубеньков (Моб), вырабатываемыми клубеньковыми бактериями в ходе инициирования образования клубеньков на корнях бобовых растений. Например, фирменная технология обработки семян ОрШшхе® включает ЬСО Ргошо!ег ТесЬпо1одуТМ в комбинации с инокулянтом.
Способы обработки семян также могут включать один или несколько изофлавонов, которые могут повышать уровень колонизации корней микоризными грибами. Микоризные грибы улучшают рост рас
- 120 032230 тений путем усиления поглощения корнями питательных веществ, таких как вода, сульфаты, нитраты, фосфаты и металлы. Примеры изофлавонов включают в себя, без ограничения, генистеин, биоханин А, формононетин, даидзеин, глицитеин, гесперетин, нарингенин и пратензеин. Формононетин доступен в качестве активного ингредиента в продукте, содержащем микоризный инокулянт, таком как РНС Со1огЮе® АС.
Способы обработки семян также могут включать применение одного или нескольких активаторов защитных механизмов растений, которые индуцируют системную приобретенную устойчивость у растений после контакта с патогеном. Примером активатора защитных механизмов растений, который индуцирует такие защитные механизмы, является ацибензолар-8-метил.
Протравленное семя обычно содержит соединение по настоящему изобретению в количестве от приблизительно 0,1 г до 1 кг на 100 кг семян (т.е. от приблизительно 0,0001 до 1 вес.% семени перед протравливанием). Текучая суспензия, составленная для обработки семян, обычно содержит от приблизительно 0,5 до приблизительно 70% активного ингредиента, от приблизительно 0,5 до приблизительно 30% пленкообразующего адгезива, от приблизительно 0,5 до приблизительно 20% диспергирующего средства, от 0 до приблизительно 5% загустителя, от 0 до приблизительно 5% пигмента и/или красителя, от 0 до приблизительно 2% противовспенивателя, от 0 до приблизительно 1% консерванта и от 0 до приблизительно 75% летучего жидкого разбавителя.
Соединения по настоящему изобретению могут быть включены в композицию-приманку, которая съедается насекомым-вредителем, или применены в устройстве, таком как ловушка, приспособление с приманкой и т.п. Такая композиция-приманка может быть в виде гранул, которые содержат: (а) активные ингредиенты, а именно биологически эффективное количество соединения формулы 1, его Ν -оксида или соли; (Ь) один или несколько пищевых материалов; необязательно (с) аттрактант и необязательно (б) один или несколько увлажнителей. Следует отметить гранулы или композиции-приманки, которые содержат приблизительно 0,001-5% активных ингредиентов, приблизительно 40-99% питательных веществ и/или аттрактанта и необязательно приблизительно 0,05-10% увлажнителей, которые эффективны при контроле почвенных насекомых-вредителей при очень низких нормах применения, в частности при дозах активного ингредиента, которые являются летальными при проглатывании, а не при непосредственном контакте. Некоторые питательные вещества могут функционировать в качестве как источника пищи, так и аттрактанта. Питательные вещества включают углеводы, белки и липиды. Примерами питательных веществ являются растительная мука, сахар, крахмалы, животный жир, растительное масло, дрожжевые экстракты и сухой молочный остаток. Примерами аттрактантов являются отдушки и ароматизаторы, такие как плодово-ягодные экстракты или экстракты из растений, душистые вещества или другие компоненты животного или растительного происхождения, феромоны или другие средства, которые, как известно, привлекают целевых насекомых-вредителей. Примерами увлажнителей, т.е. средств, удерживающих влагу, являются гликоли и другие полиолы, глицерин и сорбит. Следует отметить композициюприманку (и способ, в котором используется такая композиция-приманка), применяемую для контроля по меньшей мере одного насекомого-вредителя, выбранного из группы, состоящей из муравьев, термитов и тараканов. Устройство для контроля насекомого-вредителя может содержать композициюприманку по настоящему изобретению и корпус, выполненный с возможностью содержания композиции-приманки, где корпус имеет по меньшей мере одно отверстие, размер которого рассчитан на то, чтобы допускать проникновение насекомых-вредителей через отверстие, вследствие чего насекомоевредитель может получить доступ к указанной композиции-приманке из места вне корпуса, и где корпус также выполнен с возможностью размещения в месте возможной или известной активности насекомоговредителя или вблизи него.
Один вариант осуществления настоящего изобретения относится к способу контроля насекомыхвредителей, включающему разведение пестицидной композиции в соответствии с настоящим изобретением (соединение формулы 1, составленное с поверхностно-активными веществами, твердыми разбавителями и жидкими разбавителями, или составленная смесь соединения формулы 1 и по меньшей мере еще одного пестицида) водой и необязательно добавление вспомогательного средства с образованием разведенной композиции, и приведение в контакт с насекомым-вредителем или окружающей его средой эффективного количества указанной разведенной композиции.
Несмотря на то, что распыляемую композицию получают путем разведения водой, достаточная концентрация пестицидной композиции в соответствии с настоящим изобретением может обеспечить достаточную эффективность контроля насекомых-вредителей, при этом отдельно составленные продукты вспомогательных средств можно также добавлять к распыляемым баковым смесям. Данные дополнительные вспомогательные средства обычно известны как распыляемые вспомогательные средства или вспомогательные средства баковой смеси и включают любое вещество, введенное в смесь в распылительном баке, для улучшения действия пестицида или изменения физических свойств распыляемой смеси. Вспомогательные средства могут быть поверхностно-активными веществами, эмульгирующими средствами, масляными вспомогательными средствами на петролейной основе, растительными маслами, полученными из семян, подкисляющими средствами, буферами, загустителями или антивспенивающими средствами Вспомогательные средства применяют для повышения эффективности (например, биологи
- 121 032230 ческой доступности, адгезии, проникновения, однородности покрытия и стойкости защиты) или минимизации либо устранения проблем при обработке путем распыления, связанных с несовместимостью, пенообразованием, дрейфом, испарением, летучестью и разложением. Для получения оптимальной эффективности вспомогательные средства выбирают с учетом свойств активного ингредиента, состава и цели (например, сельскохозяйственные культуры, насекомые-вредители).
Среди аэрозольных вспомогательных средств масла, в том числе масляные вспомогательные средства, концентраты масляных вспомогательных средств, концентраты растительных масел и концентраты метилированного масла из семян, наиболее часто используются для улучшения эффективности пестицидов, возможно, посредством обеспечения более равномерных и однородных нанесений аэрозоля. В ситуациях, когда фитотоксичность, потенциально вызванная маслами или другими не смешивающимися с водой жидкостями, является проблемой, аэрозольные композиции, полученные из композиции по настоящему изобретению, как правило, не будут содержать аэрозольные вспомогательные средства на основе масел. Однако в ситуациях, когда фитотоксичность, вызываемая аэрозольными вспомогательными средствами на основе масла, является коммерчески не существенной, то аэрозольные композиции, полученные из композиции по настоящему изобретению, также может содержать аэрозольные вспомогательные средства на основе масла, которые потенциально могут дополнительно усиливать контроль насекомых-вредителей, а также устойчивы к осадкам.
Продукты, называемые масляным вспомогательным средством, как правило, содержат 95-98% парафина или нефтяного масла из нефтепродуктов и 1-2% одного или нескольких поверхностноактивных веществ, функционирующих как эмульгаторы. Продукты, называемые концентратами масляного вспомогательного средства, как правило, состоят из 80-85% эмульгирующегося масла на основе нефтепродуктов и 15-20% неионных поверхностно-активных веществ. Продукты, правильно называемые концентратами растительных масел, как правило, состоят из 80-85% растительного масла (т.е. масла из семян или плодов, чаще всего из хлопчатника, льна, сои или подсолнечника) и 15-20% неионных поверхностно-активных веществ. Характеристика вспомогательного средства может быть улучшена путем замены растительного масла метиловыми сложными эфирами жирных кислот, которые обычно получают из растительных масел. Примеры концентратов метилированных масел из семян включают в себя концентрат М8О® (υАР-^ονе1аиб Ргобис18, 1пс.) и метилированное аэрозольное масло Премиум М8О (Не1епа СЬетюа1 Сотрапу).
Количество добавляемых в аэрозольные смеси вспомогательных средств, как правило, не превышает приблизительно 2,5 об.% и чаще количество составляет от приблизительно 0,1 до приблизительно 1 об.%. Нормы внесения вспомогательных средств, добавленных к распыляемым смесям, составляют, как правило, от приблизительно 1 до 5 л на гектар. Типичные примеры распыляемых вспомогательных средств включают: 47% метилированное рапсовое масло в жидких углеводородах Абщог® (от 8упдеп1а), полиалкиленоксид-модифицированный гептаметилтрисилоксан 811ете1® (от Не1епа СНет1са1 Сотрапу) и 17% смесь поверхностно-активного вещества с 83% минеральным маслом на основе парафина Αδδίδΐ® (от ВА8Е).
Соединения по настоящему изобретению могут вноситься без других добавок, но наиболее частое внесение будет у состава, содержащего один или несколько активных ингредиентов с подходящими носителями, разбавителями и поверхностно-активными веществами и возможно в комбинации с пищей в зависимости от предполагаемого конечного применения. Один способ применения включает распыление водной дисперсии или раствора соединения по настоящему изобретению на основе рафинированного масла. Комбинации с аэрозольными маслами, концентратами аэрозольных масел, адгезивными средствами, вспомогательными средствами, другими растворителями и синергистами, такими как пиперонилбутоксид, часто усиливают эффективность соединения. В случае неагрономических путей применения применение таких распыляемых растворов можно осуществлять из контейнеров для распыления, таких как баллон, бутылка или другой контейнер, либо при помощи насоса, либо путем высвобождения их из контейнера под давлением, например, из аэрозольного баллона для распыления под давлением. Такие распыляемые композиции могут принимать различные формы, например, распыляемых растворов, составов для тонкого распыления, пен, дымов или тумана. Такие распыляемые композиции, таким образом, могут дополнительно содержать распыляющие вещества, пенообразователи и т.п., в зависимости от обстоятельств. Следует отметить распыляемую композицию, содержащую биологически эффективное количество соединения или композиции по настоящему изобретению и носитель. Такая распыляемая композиция в одном варианте осуществления содержит биологически эффективное количество соединения или композиции по настоящему изобретению и распыляющее вещество. Типичные распыляющие вещества включают, без ограничения, метан, этан, пропан, бутан, изобутан, бутен, пентан, изопентан, неопентан, пентен, водородсодержащие фторуглероды, хлорсодержащие фторуглероды, диметиловый эфир и смеси вышеупомянутых. Следует отметить распыляемую композицию (и способ, в котором используется такая распыляемая композиция, дозируемая из контейнера для опрыскивания), применяемую для контроля по меньшей мере одного насекомого-вредителя, выбранного из группы, состоящей из настоящих комаров, мошек, жигалок обыкновенных, пестряков, слепней, роющих ос, настоящих ос, шершней, кле
- 122 032230 щей, пауков, муравьев, комаров и т.п., включая их по отдельности или в комбинациях.
Следующие тесты демонстрируют эффективность контроля соединений данного изобретения против конкретных вредителей. Эффективность контроля представляет собой ингибирование развития насекомого-вредителя (включая смертность), которое вызывает значительное снижение питания. Защита при контроле вредителей, предоставляемая соединениями, однако, не ограничивается данными видами. См. таблицы индексов А-Ν для описаний соединений. Данные 1Н NМΚ см. в таблице индексов О.
В таблицах индексов могут быть использованы следующие сокращения: Соед. означает соединение, трет означает третичный, с означает цикло, Мс означает метил, Е! означает этил, Рг означает пропил, ί-Рг означает изопропил, Ви означает бутил, с-Рг означает циклопропил, с-Рп означает циклопентил, с-Нх означает циклогексил, ΐ-Ви означает трет-бутил, Р1 означает фенил, ОМе означает метокси, 8Мс означает метилтио, и 8О2Мс означает метилсульфонил. Волнистая линия или - в структурном фрагменте обозначает точку присоединения фрагмента к остальной части молекулы. Сокращение например обозначает пример, и за ним следует число, указывающее, в каком примере получено соединение.
Таблица индексов А
Соединение № К х! х! х! А Данные ΝΜΚ/Μ3
1 -С(О) (1-пирролидинил) СН СН СН СН *
2 -С(0)ΝΗ(2-пиримидинил) СН СН СН СН *
3 -С(О)(морфолино) СН СН СН СН *
4 -С(0)ΝΗ(2-пиридинил) СН СН СН СН *
5 -С(0)ΝΗ(фенил) СН СН СН СН *
6 С(0)ΝΗ0Η(Ме)С(0)ΝΗ(третбутил ) СН СН СН СН *
7 С(0)ΝΗ0Η(Ме)С(0)ΝΗ(изопр опил) СН СН СН СН *
8 -С(0)ΝΗ(изопропил) СН СН СН СН *
9 -С(0)ЫНСН2(2-пиридинил) СН СН СН СН *
10 -С(0)ЫНСН2СН(ОМе)2 СН СН СН СН *
11 -С(0)ЫНСН2(2-тиазолил) СН СН СН СН *
12 -С(0)ΝΗ0Η2(тетрагидро-2фуранил) СН СН СН СН *
13 -С (0) ЫНСН2СН2ЗМе СН СН СН СН *
14 -С(0)ΝΗ(циклопропил) СН СН СН СН *
15 -С(0)ΝΗ(1-пиперидинил) СН СН СН СН *
16 -С(0)ΝΗ(циклогексил) СН СН СН СН *
17 3-(трифторметил)-1- пиразолил СН СН СН СН *
18 2-пиримидинил СН СН СН СН *
19 -С (0) ЫНСН2СЕ3 СН СН СН СН *
20 6- (2- пиримидинил)пиридин-2-ил СН СН СН СН *
21 -С(0)ЫНСН2(2пиримидинил) СН СН СН СН *
22 2-(2-пиридинил)тиазол-4- ил СН СН СН СН *
23 2-(2-тиазолил)тиазол-4- ил СН СН СН СН *
24 -С (0) ЫНСН2СНЕ2 СН СН СН СН *
129 -С(0)ЫНСН2(2пиримидинил) СН N СН СЕ *
130 -С(0)ΝΗ(изопропил) СН N СН СЕ *
300 -С(0)ЫНСН2(2пиримидинил) СН СН СН СЕ *
- 123 032230
301 -С (О)ЫНСН2СЕ3 СН СН СН N *
302 -С (О)ЫНСН2 (2пиримидинил) СН СН СН N *
303 1,2,4-оксадиазол-З-ил СН СН СН СН *
304 5-(трифторметил)-2- пиридинил СН СН СН СН *
305 -С(0)ЫНСН2(5-метил-2- пиразинил) СН СН СН СН *
306 -С(3)ΝΗ(циклогексил) СН СН СН СН *
307 -С (0) ЫНСН2СЕ3 СН СН СН СЕ *
308 -С(0)ЫНСН2(тетрагидро-2фуранил) СН СН СН СЕ *
309 -С(0)ΝΗ(изопропил) СН СН СН СЕ *
310 -С (О)ЫНСН2 (2- пиримидинил) СН N СН СН *
311 -С(0)ΝΗ(циклопропил) СН N СН СН *
312 -С(0)ЫНСН2(тетрагидро-2фуранил) СН N СН СН *
313 -С(0)ЫНСН2СН(ОМе)2 СН N СН СН *
314 С(О)ЫНСН(Ме)(циклопропил ) СН N СН СН *
315 2-тиометокси-4- пиримидинил СН СН СН СН *
316 -С(3)ΝΗ(изопропил) СН СН СН СН *
500 -С(0)ΝΗ(изопропил) СЕ СН СН СН 299
501 -С(0)ΝΗ(изопропил) СН СН СЕ СН 299
502 -С (0) ЫНСН2СН2ЗМе СН СН СЕ СН 331
503 -С (0) ЫНСН2СН2ЗМе СЕ СН СН СН 331
504 -С(0)ЫНСН2СН(ОМе)2 СН СН СН СЕ *
*см. таблицу индексов О для данных 1Н ΝΜΚ.
Таблица индексов В
X4 представляет собой СН
- 124 032230
Соединение № К А Данные ΝΜΚ/Μ3
25 -С(0) (1-пирролидинил) СН *
26 -С(0)ΝΗ(2-пиримидинил) СН *
27 1-пиразолил СН *
28 -С(0)ΝΗ(2-пиридинил) СН *
29 -С(0)ΝΗ(фенил) СН *
30 -ΝΗ0(0)(фенил) СН *
31 -ΝΗΟ(Ο)(2-пиридинил) СН *
32 -(К) -С(0)ΝΗ0Η(Ме)С(0)ΝΗ(трет-бутил) СН *
33 -С (0) ИМе2 СН *
34 -С (О)ЫНСН2СЕ3 СН *
35 -С(0)ΝΗ(изопропил) СН *
36 -С(0)(1-пиперидинил) СН *
37 -С(0)ΝΗ(циклопропил) СН *
38 -С (0) ЫНСН2СН (-ОСН2СН2О-) СН *
39 -С(0)ЫНСН2СН(ОМе)2 СН *
40 -С(0)ΝΗΟΗ2(2-тиазолил) СН *
41 -С(0)ΝΗ0Η2(тетрагидро-2-фуранил) СН *
42 -С (0) ЫНЫНСО2Ме СН *
43 -С(0)(4-метил-1-пиперазинил) СН *
44 —С(0)(морфолино) СН *
45 -С(0)ЫНОСН2СН=СН2 СН *
46 -С (0) ынсн2сн2зее СН *
47 -с(0)ΝΗΟΟΗ2(циклопропил) СН *
48 -С(0)ΝΗ3 (0)2(4-хлорфенил) СН *
49 -С(0)ΝΗΟΗ2ΟΝ СН *
50 -С (0) N (-СН2СН (СЕ3) СН2СН2СН2-) СН *
51 -С(0)ΝΗΟΗ2(2,2-дифторциклопропил) СН *
52 -С (0) νηοη2οη2οε3 СН *
- 125 032230
53 -С (0) ΝΗΟΗ2 (циклопропил) сн *
54 -С (О)ЫНСН2С (Ме) Р2 сн *
55 -С (О) ЫНСН2 (2-пиримидинил) сн *
56 -С(О)ЫНСН2(6-бром-2-пиридинил) сн *
57 -С (О) ЫНСН2СН2ЗМе сн *
58 -С (О) N (СН2СН2ЗМе) (СН2ОЕЕ) сн *
59 -С (О) ЫНСН2СН2СН2 (1-имидазолил) сн *
60 -С(О)ЫНСН2(2-фуранил) сн *
61 -Ο(Ο)Ν(ΕΕ) (циклогексил) сн *
62 -С(О)ΝΗ(3,3-дифторциклобутил) сн *
63 -С(О)ΝΗΟΗ(изопропил)СО2Ме сн *
64 -С (О) N (Ме) СН2СЕ3 сн *
65 -С(О)ΝΗΟΗ2(2-тиенил) сн *
66 -С (О) N (СН2СН2СЫ) (СН2 (3-пиридинил) ) сн *
67 -С(О)Ы(Ме)(циклопропил) сн *
68 -С(О)ΝΗΟΗ(Ме)СН2ОМе сн *
69 -С(О)Ы(СН2С=СН)2 сн *
70 -С (О) ΝΗΟΗ26Η2Ν (изопропил) 2 сн *
71 -С(О)ΝΗΟΗ2((3-трифторметокси)фенил) сн *
72 О сн *
73 -с(О)ЫНСН2(2,2-диметил-1,3диоксолан-4-ил) сн *
74 -С(О)N(-СН=ЫС (Ме)2СН2-) сн *
75 -С(О)(тиоморфолино) сн *
76 -С(О)ΝΗΟΗ2(5-метил-2-пиразинил) сн *
131 -С (О) ΝΗΟΗ2 (тетрагидро-2-фуранил) СЕ *
132 -С (О) ЫНСН2С (Ме) Е2 СЕ *
133 -С(О)ЫНСН2СН(ОМе)2 СЕ *
134 V/ Н н м сн *
- ‘26 032230
320 2-пиримидинил СН *
321 2-оксазолил СН *
322 5-(3-пиридинил)-1,2,4-оксадиазол-Зил СН *
323 -С (О)ЫНСН2СН2ОН СН *
324 2-пиразинил СН *
325 3-пиридинил СН *
326 2-тиометокси-4-пиримидинил СН *
327 6-хлор-2-(ЗСН2СО2ЕЕ)-4-пиримидинил СН *
328 -С (0) ЫНСН2СО2Ме СН *
329 -С (0) N (Ме) СН2 (2,2 — д и ф т о р ци к л о пр о пи л) СН 343
330 -С(0)N(Ме)СН2СН(ОМе)2 СН 341
331 -С (0) ЫНСН2СН2ОМе СН 297
332 -С (0) ΝΗΟΗ2ΟΗ2ΟΕΕ СН 311
333 -С (0) ΝΗΟΗ2ΟΗ2Ο (изопропил) СН 325
334 -С (0) ΝΗΟΗ2ΟΗ (Ме) ОМе СН 311
335 -С (0) ЫНСН2СН2СН2ОМе СН 311
336 -С(0)ΝΗ(3-метоксициклобутил) СН 323
338 -С (0) N (-СН2СН2СН2-) СН 279
339 -С (0) ΝΗΟΗ2ΟΗ2Ν (Ме) 2 СН 310
340 1,3,4-оксадиазол-2-ил СН *
341 2- (ЗСН2СО2ЕЕ) -4-пиримидинил СН *
342 -С(0)ΝΗΝΗΟΟ2(трет-бутил) СН *
343 -С (0) ΝΗΟΗ2ΟΗΕ2 СН 303
344 -С (Ο)ΝΗΟΗ2ΟΗ2Ε СН 285
345 -С (0) N (Ме) ЕЕ СН 281
346 -С (0) N (Ме) Рг СН 295
347 -С (0) ΝΗΟΗ2 (тетрагидро-2-фуранил) СН *
348 5-(трифторметил)-2-пиридинил СН *
349 -С (3)ΝΗ2 СН *
350 -С(0)ЫНМе СН 253
351 -С(Ο)ΝΗΕΕ СН 267
352 -С(0)ΝΗΡτ СН 281
- 127 032230
353 -С (Ο)Ν(-ΟΗ2ΟΗ2ΟΕ2ΟΗ2ΟΗ2-) СН 343
354 -С(0)ЫНВи СН 295
355 2-тиазолинил СН *
356 -ΝΗΟ(Ο)(2-фуранил) СН *
357 -ΝΗΟ(О)СН2ЗРН СН *
358 -ΝΗΟ(Ο)(циклопропил) СН *
359 -ΝΗΟ(О)СН2РН СН *
360 -ΝΗΟ(О)СН(Ме) ЕЕ СН *
361 -С (О) ΝΗΟΗ2 ( 5-пиримидинил) СН *
362 -ΝΗΟ (О) СН2СН (Ме) 2 СН *
363 -С(О)ΝΗΝΗ(циклогексил) СН *
364 -С (О) ΝΗΟΗ2 (2-пиримидинил) С(ОМе) *
365 -С (О) ΝΗΟΗ (Ме) СЕ3 СЕ *
366 -С(О)ΝΗΟΗ(Ме)(циклопропил) СЕ *
367 -С(О)ΝΗΟΗ(СН2ОМе)2 СЕ *
368 -С(О)ΝΗΟΗ(изопропил)СЕ3 СЕ *
369 -С (О) ΝΗΟΗ2ΟΟ2ΕΕ СЕ *
370 -С(О)ΝΗΟΗ(Ме)СН2ОМе СЕ *
371 -С (О) ΝΗΟΗ2ΟΗ23 (трет-бутил) СН *
372 -С(О)ΝΗΟΗ(Ме)ЕЕ СН *
373 -С(О)ΝΗΝΗΟ(О)(2-тиенил) СН *
374 -С(О)ΝΗΟΗ2(5-пиримидинил) СЕ *
375 -С (О) ΝΗΝΗΟΟ2Μθ СЕ *
376 -С(О)ΝΗΝΗΟ(О)(трет-бутил) СН *
377 -С(О)ΝΗΝΗΟ(О)(2-фуранил) СН *
378 -С(О)ΝΗΝΗΟ(О)фенил СН *
379 -С (О) ΝΗΝΗΟ (О) СЕ3 СН *
380 -С (О) ΝΗΝΗΟΟ2Μθ N *
381 1 Η СН *
382 -С (Ο)Ν(-ΟΗ2ΟΗ2ΟΗ2-) СЕ *
383 -с(О)ΝΗΟΗ2(2-бензимидазол) СЕ *
- 128 032230
384 СЕ *
385 -С (0) νηνηοη2οε3 СН *
386 -с (0) ΝΗΟΗ2 (тетрагидро-2-фуранил) N
387 -С (0) ΝΗΟΗ2ΟΕ3 N *
388 -С(0)ΝΗ(циклопропил) N *
389 -С (0) ΝΗΟΗ2 (тетрагидро-2-фуранил) СС1 *
390 -С(0)ΝΗ(циклопропил) СС1 *
391 -С (О)ЫНСН2СЕ3 СС1 *
392 -ЫНС (0) СН2СЕ3 СН *
393 -С(0)ΝΗΝΗ(циклопропил) СН *
394 -С(0)ΝΗΟ (Ме)2С=СН СН *
395 -С(0)ΝΗ(циклобутил) СН *
396 -С (О) ΝΗΟΗ2 (тетрагидро-2-фуранил) СВг *
397 -С (0) ΝΗΝΗ6Ό2Μθ СВг *
398 -С (О)ЫНСН2СЕ3 СВг *
399 -С(0)ΝΗ(циклопропил) СВг *
400 -С(0)ΝΗΝΗΟ(0)(3-пиридинил) СН *
401 -С (О)ЫНСН2СЕ3 СЕ *
402 -С (Ο)ΝΗΟ (-СН2СН2-) СО2Ме СН *
403 -С(0)ΝΗΟΗ(ЕЕ) СН2ОМе СН *
404 -С(О)ЫНСН2С=СН СН *
405 -С (О)ЫНСН2СЕ3 С(ОМе) *
406 -С (0) ΝΗΟΗ2 (тетрагидро-2-фуранил) С(ОМе) *
407 -С(0)ΝΗ(циклопропил) С(ОМе) *
408 -С (0) ΝΗΝΗ6Ό2Μθ С(ОМе) *
409 -С (0) ΝΗΟΗ2 ( 5-пиримидинил) N *
410 -С(0)ΝΗ(циклопропил) СЕ *
411 -С (0) ΝΗΟΗ (Ме) СЕ3 СН *
412 -С(0)ΝΗΟΗ(изопропил)СЕ3 СН *
413 -С(0)N(ЕЕ)2 СН *
414 -С(0)ΝΗΟΗ(циклопропил) (4метоксифенил) СН *
415 -С(0)ΝΗΟΗ(Ме)(циклопропил) СН *
416 -С(0)ΝΗΝΗΟ(3)ΝΗ(изопропил) СН *
417 -С (0) ΝΗΟ (Ме) 2СЕ3 СН 349
418 -С (О)ЫНС (-СН2СН2-) СЕ3 СН 347
419 -С(0)ΝΗΟΗ2(2-пиридинил) СН 330
420 -С (0) ЫНСН2СН (С1) СН2СН2СН2С1 СН *
421 -С (0) ΝΗΟΗ2 (тетрагидро-2-фуранил) С(ЗМе) *
422 2- (ЗСН2СЕ3) пиримидин-4-ил СН *
423 6-(2-пиримидинил)пиридин-2-ил СН *
424 5-(трифторметил)пиразин-2-ил СН *
425 -С (0) ЫНСН2СН2ЗСН2СН2СЕ3 СН 395
426 -С (0) ЫНСН2СН2ЗСН2СЕ3 СН 381
427 -С (0) ЫНСН2СН23 (0) 2сн2сн2се3 СН 427
- 129 032230
X4 представляет собой Ν
КЬ
Соединение № К А Данные ΝΜΚ/Μ3
173 -С (0) ЬГНСН2 (тетрагидро-2-фуранил) СН *
*см. таблицу индексов О для данных 1Н ΝΜΚ.
Таблица индексов С
Соединение № К А Данные ΝΜΚ/Μ3
428 -С (О)ЫНСН2СЕ3 СН *
429 -С(0)ΝΗ(циклопропил) СН *
430 -С (0) ΝΗ0Η2 (2-пиримидинил) СН *
431 -С (0) ΝΗΝΗ002Μθ СН *
432 -С (0) ЫНСН2СН2ЗМе СН *
433 -С(0)ЫНСН2СН(ОМе)2 СН *
434 -С (0) ΝΗ0Η (Ме) СЕ3 СН *
435 -С (0) ЕГНСН2СНЕ2 СН *
436 -С(0)ΝΗ0Η (СН20Ме)2 СН *
437 -С (0) ЫНСН2 (тетрагидро-2-фуранил) СН *
*см. таблицу индексов О для данных 1Н ΝΜΚ.
Таблица индексов I) х
Соединение № К X Данные ΝΜΚ/Μ3
135 -С(0)ЫНЫНСО2Ме С1 *
136 -С (0) ЫНСН2СЕ3 С1 *
137 -С(0)ЫНСН2(2-пиримидинил) С1 *
142 -С(0)ΝΗ(циклопропил) н *
438 -С(0)ΝΗ0Η2(тетрагидро-2- фуранил) С1 *
*см. таблицу индексов О для данных 1Н ΝΜΚ.
Таблица индексов Е яа
представляет собой Н
Соединение № ЕС х! А Данные ΝΜΚ/Μ3
77 -С(0) (1-пирролидинил) СН СН *
78 -С (0) ЫНСН2СЕ3 СН СН *
79 -С (0) N (Ме) 2 СН СН *
80 -С(0)ΝΗ(2-пиримидинил) СН СН *
81 -С(0)ΝΗ(изопропил) СН СН *
82 -ΝΗ0(0)0(трет-бутил) СН СН *
83 -ΝΗ0(0)(2-пиридинил) СН СН *
84 -С (Ο)ΝΗΟΗ2ΟΗ23Μθ СН СН *
85 -С (0) ЫНСН2СН23 (трет-бутил) СН СН *
160 -С(0)ΝΗ(циклобутил) СН СН *
- 130 032230
161 -С(0)ЫНСН2(тетрагидро-2- фуранил) СН СН *
162 -С(0)ΝΗΝΗ002Μθ СН СН *
163 -С(0)ΝΗ(циклопропил) СН СН *
Ка представляет . собой Н
Соединение № К* х! А Данные ΝΜΚ/Μ3
86 3-(трифторметил)пиразол-1-ил СН СН *
87 2-фторфенил СН СН *
88 -С(0)ΝΗ(изопропил) СН СН *
89 -С(0)ΝΗ(1-пирролидинил) СН СН *
90 -С (О) 1ШСН2СГз СН СН *
91 -С(О)Ы(Ме)(изопропил) СН СН *
92 -(К)-С(0)ЫНСН(Ме)С(0)ΝΗ(третбутил) СН СН *
О Ί -С(0)ΝΗ(циклопропил) СН СН *
94 -С(0)ΝΗ(циклопентил) СН СН *
95 -С(Ο)ΝΗΟΗ23ί(Ме)з СН СН *
96 -С (0) 1ЧНСН2СН2ЗМе СН СН *
97 -С (О)ЫНС (Ме) 2СН2ЗМе СН СН *
98 -С (0) ЫНСН2СН (-ОСН2СН2О-) СН СН *
99 -С (О) ЫНСН2СН2ЫНС (О)Ме СН СН *
100 н о СН СН *
101 -С (О) ИНС (Ме) 2СЕ3 СН СН *
102 -С(О)ЫНСН2С(О)ЫНСН2С(0)ΝΗΕΕ СН СН *
103 -С(0)ΝΗ(3,3-дифторциклобутил) СН СН *
104 -С (Ο)ΝΗ6Η (Ме) СЕ3 СН СН *
105 пиразол-1-ил СН СН *
106 -С(0)ЫНСН2(2-пиридинил) СН СН *
- 131 032230
107 -С(О) (2- (трифторметил)пирролидин-1-ил) СН СН *
108 -С(0)(2-(2-пиридинил)пирролидин- 1-ил) СН СН *
109 -С(0)ΝΗΟΗ2(6-бром-2-пиридинил) СН СН *
110 -С(0)МНСН(Ме)(3,5-дихлор-2пиридинил) СН СН *
111 - (К)-С(0)ΝΗ0Η(Ме)С(0)ΝΗ(ЕЕ) СН СН *
112 - (Λ) - С(0)ΝΗ0Η(Ме)С(0)ΝΗ(изопропил) СН СН *
113 - (К) -С (О) ΝΗ0Η (Ме) С (О) ΝΗ (СН2СЕ3) СН СН *
114 З-метил-1,2,4-оксадиазол-5-ил СН СН *
115 -ΝΗ0(О)О(трет-бутил) СН СН *
116 -С(0)νη2 СН СН *
117 -ΝΗΟ (Ο)Ν(ΕΕ) 2 СН СН *
118 -С(0)ЫНСН2(2-пиримидинил) СН СН *
119 1,2,4-триазол-1-ил СН СН *
120 СЕ3 СН СН *
121 -С (0) ЫНСН2СН2ЗМе СН СЕ *
122 -С(0)ΝΗ0Η2(тетрагидро-2-фуранил) СН СЕ *
123 -С(0)ΝΗ0Η(Ме)СН2ОМе СН СЕ *
124 -С(О)ЫН(ЕЕ) СН СЕ *
125 -С(О) (1-пирролидинил) СН СЕ *
126 -С(0)ΝΗ(изопропил) СН СЕ *
127 -С (0) ЫНСН2СЕ3 СН СЕ *
128 Ме к Ν Λ СН СН *
*см. таблицу индексов О для данных 1Н NМВ.
Таблица индексов Е
к
Соединение № К Данные ΝΜΚ/Μ3
138 -С (0) ЫНСН2 (2-пиримидинил) *
139 -С (0) ЫНСН2 (тетрагидро-2-фуранил) *
140 -С (0) ЫНСН2СЕ3 *
141 -С(0)ΝΗ(циклопропил) *
*см. таблицу индексов О для данных 1Н NМВ.
Таблица индексов С
- 132 032230
Соединение № К Данные ΝΜΚ/Μ8
158 -ΝΗΟ(О)(циклобутил)
159 -ΝΗΟ(0)(циклопропил) *
439 -С (0) ΝΗ0Η2 (2-пиримидинил) *
440 -С(О)ΝΗ(тетрагидро-2-фуранил)
441 -С(О)ΝΗ(изопропил)
442 -С (0) N (Рг) СН2 (циклопропил) *
443 -С (О) ЫНСН2СЕ2СЕз
444 -С(О)Ы(Ме)(циклопропил) *
445 -С(О)ЫНСН2СН(ОМе)2 *
446 -С (О) ЫНСН2 (циклопропил) *
447 -С (0)ΝΗ(циклопропил) *
448 -С(0)ΝΗΝΗ002Μθ
449 -С (0) ЫНСН2СН2СЕ3
*см. таблицу индексов О для данных 1Н ΝΜΚ.
Таблица индексов Н
Соединение № К Данные ΝΜΚ/Μ8
200 -С(О)(1-пирролидинил) *
201 -С(0)ΝΗ(изопропил)
*см. таблицу индексов О для данных !Н ΝΜΚ. Таблица индексов I к
Соединение № К Данные ΝΜΚ/Μ3
450 -С (0)ΝΗ0Η20Η23Μβ *
451 -С(О)ЫНСН2СН(ОМе)2 *
452 -С (О)Ы(Ме) 2 *
453 -С (Ο)ΝΗΟΗ2ΟΕ3 *
454 -С(О)ΝΗ(трет-бутил) *
*см. таблицу индексов О для данных !Н ΝΜΚ.
Таблица индексов б
Соединение № К Данные ЯМР/МЗ
455 -Ο(Ο)ΝΗΟΗ2ΟΗ(ΟΜθ)2 327
456 -С (0) ΝΗΟΗ2 (тетрагидро-2-фуранил) 323
457 -С (0) ΝΗΟΗ2ΟΕ3 321
458 -С(0)ΝΗΟΗ2(2,2дифторциклопропил) 329
*см. таблицу индексов О для данных 1Н ΝΜΚ.
Таблица индексов К
Соединение № К данные М3
459 -С (О) ΝΗΝΗΟΟ2Μθ 313
460 -С (Ο)ΝΗΟΗ2ΟΕ3 322,5
Таблица индексов Ь
Соединение № в данные М3
461 -С(О)ЫНСН2СЕ3 322,5
Таблица индексов М
Соединение № К данные М3
467 -С(0)ЫНСН2(тетрагидро-2- фуранил) *
*см. таблицу индексов О для данных 1Н NΜΚ. Таблица индексов Ν
*см. таблицу индексов О для данных 1Н NΜΚ.
Таблица индексов О
Соединение № Данные 2Н ЫМКа
1 41 ЯМР (СРС13) δ: 9,23 (з, 1Н) , 8,74 (ά, Я=0,9 Гц, 1Н), 8,66 (άά, Я=4,7, 1,6 Гц, 1Н), 8,28 (άάά, Я=8,3, 2,6, 1,5 Гц, 1Н) , 7,85 (άί, Н=8,7, 0,9 Гц, 1Н) , 7,47-7,50 (т, 1Н) , 7,35 (άά, Я=8,7, 6,8 Гц, 1Н) , 7,28-7,30 (т, 1Н) , 3,75 (Ьг з, 2Н), 3,59 (Ьг з, 2Н) , 1,97-2,04 (Ьг з, 2Н), 1,92 (Ьг з, 2Н)
2 ТН ЯМР (СОС13) δ: 9,27 (ά, Я=2,2 Гц, ΙΗ) , 9,25 (з, ΙΗ), 9,0 (з, ΙΗ), 8,72 (ά, Я=4,9 Гц, 2Η), 8,69 (άά, Я=4,7, 1,4 Гц, ΙΗ) , 8,28-8,33 (т, ΙΗ) , 8,05 (ά, Я=24,1 Гц, ΙΗ, 7,69 (ά, ά=6,8 Гц, 1Η), 7,52 (т, 1Η), 7,44 (άά, ά=8,7, 6,9 Гц, ΙΗ), 7,12 (Ε, ά=4,9 Гц, ΙΗ)
- 134 032230
3 ТН ЯМР (СРС13) δ: 9,22 (з, 1Н) , 8,69 (ά, Я=3,8 Гц, 1Н) , 8,61 (з, 1Н) , 8,25-8,32 (т, 1Н) , 7,87 (ά, Я=8,8 Гц, 1Н) , 7,50 (άά, Я=8,4, 4,7 Гц, 1Н) , 7,36 (άά, Я=8,8, 6,8 Гц, 1Н) , 7,17 (ά, Я=6,8, 1Н) , 3,72-3,82 (т, 4Н)
4 ТН ЯМР (СОС13) δ: 9,28 (ά, Я=2,5 Гц, 1Н) , 9,14 (ά, Я=0,9 Гц, 1Н) , 8,96-9, 00 (т, 1Н) , 8,69 (άά, Я=4,7, 1,4 Гц, 1Н), 8,42 (άί, Я=8,4, 0,9 Гц, 1Н), 8,30-8,33 (т, 1Н) , 8,01 (άά, Я=8,7, 0,7 Гц, 1Н) , 7,80 (άά, Я=1,9, 1,1 Гц, 1Н) , 7,67 (ά, Я=6, 9 Гц, 1Н) , 7,49- 7,52 (т, 1Н) , 7,42 (άά, Я=8,7, 6,9 Гц, 1Н) , 7,087,12 (т, 1Н)
5 ТН ЯМР (СОС13) δ: 9,27 (ά, Я=2,5 Гц, 1Н) , 9,12 (ά, Я=0,8 Гц, 1Н) , 8,68 (άά, Я=4,7, 1,4 Гц, 1Н) , 8,28- 8,31 (т, 1Н) , 8,02-8, 06 (Ьг з, 1Н) , 8,00 (ά, Я=8,7 Гц, 1Н) , 7,69 (ά, Я=8,6, Гц, 2Н) , 7,57 (ά, Я=6, 8 Гц, 1Н) , 7,48-7,52 (т, 1Н) , 7,42 (άά, Я=8,5, 7,3 Гц, ЗН), 7,21 (Г, Я=24,1 Гц, 1Н)
6 ТН ЯМР (СОС13) δ: 9,26 (ά, Я=2,5 Гц, 1Н) , 9,07 (з, 1Н) , 8,68 (άά, Я=4,7, 1,4 Гц, 1Н) , 8,29-8,34 (т, 1Н) , 7,95 (ά, Я=8,7 Гц, 1Н) , 7,49-7,54 (т, 2Н) , 7,35-7,41 (т, 1Н), 7,10-7,16 (т, 1Н), 4,55-4,66 (т, 1Н), 1,52 (ά, Я=6,9 Гц, ЗН), 1,39 (з, 9Н)
7 ТН ЯМР (ацетон-сЦ) δ: 9,35 (ά, 5=2,2 Гц, 1Н) , 9,32 (ά, Я=0,9 Гц, 1Н), 8,67 (ά, Я=9,8 Гц, 1Н), 8,51-8,57 (т, 1Н) , 8,48 (ά, Я=14,3 Гц, 1Н) , 7,93 (ά, Я=14,7 Гц, 1Н) , 7,79 (ά, Я=7,4 Гц, 1Н) , 7,77 (ά, Я=6,5 Гц, 1Н) , 7, 62-7, 69 (т, 1Н) , 7,44 (άά, Я=8,7, 6,9 Гц, 1Н), 4,49-4,58 (т, 1Н), 3,83-3,92 (т, 1Н), 1,37 (ά, Я=7,3 Гц, ЗН), 1,06-1,10 (т, 6Н)
- 135 032230
8 ТН ЯМР (СРС13) δ: 9,26 (ά, 5=2,2 Гц, 1Н) , 9,09 (ά, Я=0,9 Гц, 1Н) , 8,67 (άά, Я=4,7, 1,4 Гц, 1Н) , 8,29 (άάά, Я=8,3, 2,6, 1,4 Гц, 1Н) , 7,92 (άί, Я=8,5, 0,9 Гц, 1Н) , 7,48 (т, 1Н) , 7,31-7,41 (т, 2Н) , 6,15 (з, 1Н) , 4,31-4,41 (т, 1Н) , 1,33 (ά, Я=6, 6 Гц, 6Н)
9 ТН ЯМР (СОС13) δ: 9,27 (ά, Я=10,1 Гц, 1Н) , 9,17 (з, 1Н) , 8,68 (άά, Я=4,7, 1,4 Гц, 1Н) , 8,59-8, 64 (т, 1Н), 8,30-8,35 (т, 1Н), 7,96 (ά, Я=8,7 Гц, 1Н), 7,81 (Ьг. з, 1Н), 7,72 (Г, Я=18,8 Гц, 1Н), 7,62 (ά, Я=6,9 Гц, 1Н), 7,48-7,52 (т, 1Н), 7,40 (άά, Я=8,8, 6,9 Гц, 1Н), 7,37 (ά, Я=7,9 Гц, 1Н), 4,85 (ά, Я=4,9 Гц, 2Н)
10 ТН ЯМР (СОС13) δ: 9,26 (ά, Я=2,5 Гц, 1Н) , 9,08 (ά, Я=0,8 Гц, 1Н) , 8,68 (άά, Я=4,7, 1,4 Гц, 1Н) , 8,268,36 (т, 1Н) , 7,95 (ά, Я=8,7 Гц, 1Н) , 7,50 (άά, Я=8,3, 4,8 Гц, 1Н) , 7,45 (ά, Я=6, 6 Гц, 1Н) , 7,37 (άά, Я=8,7, 6,9 Гц, 1Н) , 6,51 (Ьг. з., 1Н) , 4,55 (Г, Я=5,2 Гц, 1Н), 3,69 (Г, Я=5,5 Гц, 2Н), 3,48 (з, 6Н)
11 ТН ЯМР (СОС13) δ: 9,25 (ά, Я=2,5 Гц, 1Н) , 9,12 (ά, Я=0,6 Гц, 1Н) , 8,66 (άά, Я=4,7, 1,3 Гц, 1Н) , 8,30 (ά, Я=20,3 Гц, 1Н), 7,94 (ά, Я=8,7 Гц, 1Н) , 7,76 (ά, Я=3,2 Гц, 1Н), 7,54 (ά, Я=6,9 Гц, 1Н), 7,44-7,51 (т, 2Н), 7,34 (ά, Я=3,3 Гц, 2Н), 5,03 (ά, Я=5,5 Гц, 2Н)
12 ТН ЯМР (СОС13) δ: 9,26 (ά, Я=2,4 Гц, 1Н) , 9,09 (ά, Я=0,8 Гц, 1Н) , 8,67 (άά, Я=4,7, 1,3 Гц, 1Н) , 8,268,35 (т, 1Н) , 7,94 (ά, Я=8,7 Гц, 1Н) , 7,47 (άά, Я=42,1, 6,8 Гц, 2Н) , 7,37 (άά, Я=32,6, 8,7 Гц, 1Н) , 6,82 (Ьг. з, 1Н) , 4,09-4,19 (т, 1Н) , 3,78-3, 99 (т, ЗН), 3,35-3,46 (т, 1Н), 2,03-2,15 (т, 1Н), 1,96 (Г, Я=7,3 Гц, 2Н), 1,66 (άάά, Я=59,9, 12,3, 8,2 Гц, 1Н)
- 136 032230
13 2Н ЯМР (СРС13) δ: 9,26 (ά, Я=2,5 Гц, 1Н) , 9,10 (ά, Я=0,9 Гц, 1Н) , 8,68 (άά, Я=4,7, 1,6 Гц, 1Н) , 8,268,33 (т, 1Н), 7,95 (ά, Я=21,0 Гц, 1Н), 7,45-7,54 (т, 2Н) , 7,37 (άά, Я=8,7, 6,9 Гц, 1Н) , 6,83 (Ьг. з, 1Н) , 3,75 (άά, Я=39,1, 33,7 Гц, 2Н) , 2,83 (Е, Я=27,4 Гц, 2Н), 2,18 (з, ЗН)
14 2Н ЯМР (СОС13) δ: 9,26 (ά, Я=2,0 Гц, 1Н) , 9,12 (ά, Я=0,6 Гц, 1Н) , 8,67 (άά, Я=4,7, 1,4 Гц, 1Н) , 8,29 (άάά, Я=8,3, 2,6, 1,5 Гц, 1Н) , 7,93 (ά, Я=18,0 Гц, 1Н) , 7,50 (άάά, Я=8,3, 4,8, 0,6 Гц, 1Н) , 7,29-7,38 (т, 2Н) , 6,50 (Ьг. з., 1Н) , 2,91-3,02 (т, 1Н) , 0,93 (άά, Я=32,8, 27,3 Гц, 2Н), 0,69 (ά, Я=27,7 Гц, 2Н)
15 2Н ЯМР (СОС13) δ: 9,21 (ά, Я=2,4 Гц, 1Н) , 8,67 (άά, Я=4,8, 1,3 Гц, 1Н) , 8,57 (ά, Я=0,8 Гц, 1Н) , 8,27 (ά, Я=17,5 Гц, 1Н) , 7,84 (ά, Я=8,8 Гц, 1Н) , 7,49 (άάά, Я=8,3, 4,8, 0,6 Гц, 1Н) , 7,35 (άά, Я=27,1, 19,9 Гц, 1Н) , 7,15 (ά, Я=21,8 Гц, 1Н) , 3,49 (з, 5Н) , 1,471,71 (т, 5Н)
16 ХН ЯМР (СОС13) δ: 9,26 (ά, Я=2,2 Гц, 1Н) , 9,09 (ά, Я=0,8 Гц, 1Н) , 8,68 (άά, Я=4,7, 1,4 Гц, 1Н) , 8,278,32 (т, 1Н) , 7,93 (άΕ, Я=8,0, 1,1 Гц, 1Н) , 7,49 (άάά, Я=8,3, 4,8, 0,6 Гц, 1Н) , 7,33-7,40 (т, 2Н) , 6,15 (Ьг з, 1Н) , 4,05 (άά, Я=38,3, 8,0 Гц, 1Н) , 2,10 (άά, Я=12,5, 3,5 Гц, 2Н), 1,80 (άά, Я=26,8, 13,9 Гц, 2Н) , 1, 66-1,74 (т, 1Н) , 1,48 (άά, Я=47,4, 13,6 Гц, 2Н), 1,22-1,38 (т, ЗН)
17 2Н ЯМР (СОС13) δ: 9,26 (ά, Я=2,4 Гц, 1Н) , 9,05 (ά, Я=0,8 Гц, 1Н) , 8,71 (άά, Я=4,7, 1,4 Гц, 1Н) , 8,27- 8,35 (т, 1Н), 8,13 (άά, Я=2,4, 0,9 Гц, 1Н), 7,80 (ά, Я=8,7 Гц, 1Н) , 7,52 (άάά, Я=8,2, 4,8, 0,7 Гц, 1Н) , 7,39 (άά, Я=8,7, 7,3 Гц, 1Н) , 7,22-7,28 (т, 1Н) , 6, 80 (ά, Я=2,5 Гц, 1Н)
- 137 032230
18 2Н ЯМР (СРС13) δ: 9,47 (ά, Я=0,9 Гц, 1Н) , 9,31 (ά, Я=2,5 Гц, 1Н) , 8,90 (ά, Я=4,9 Гц, 2Н) , 8,68 (ά, Я=20,8 Гц, 1Н) , 8,44 (ά, Я=19,4 Гц, 1Н) , 8,35-8,40 (т, 1Н) , 7,95 (ά, Я=27,0 Гц, 1Н) , 7,51 (Г, Я=16,6 Гц, 2Н), 7,23 (Г, Я=4,8 Гц, 1Н)
19 2Н ЯМР (СОС13) δ: 9,28 (ά, Я=19,9 Гц, 1Н) , 9,06 (ά, Я=0,8 Гц, 1Н), 8,65-8,75 (т, 1Н), 8,25-8,35 (т, 1Н), 8,02 (ά, Я=27,4 Гц, 1Н) , 7,45-7,56 (т, 2Н) , 7,367,44 (т, 1Н) , 6,56 (Ьг з, 1Н) , 4,16-4,28 (т, 2Н)
20 2Н ЯМР (СОС13) δ: 10,44 (ά, Я=0,9 Гц, 1Н) , 9,43 (ά, Я=2,4 Гц, 1Н) , 9,02 (ά, Я=4,7 Гц, 2Н) , 8,67 (ά, Я=12,0 Гц, 1Н) , 8,50-8,53 (т, 1Н) , 8,48 (άά, Я=7,7, 0,8 Гц, 1Н), 8,09 (ά, Я=7,4 Гц, 1Н), 8,00 (Е, Я=21,4 Гц, 1Н), 8,01 (ά, Я=18,0 Гц, 1Н), 7,76 (ά, Я=6,9 Гц, 1Н) , 7,50-7,55 (т, 1Н) , 7,44-7,49 (т, 1Н) , 7,39 (Е, Я=16,9 Гц, 1Н)
21 ТН ЯМР (ОМЗО-сУ δ: 9,39 (ά, Я=0,8 Гц, 1Н) , 9,36 (ά, Я=2,2 Гц, 1Н) , 9,14 (Е, Я=5, 9 Гц, 1Н) , 8,79 (ά, Я=4,9 Гц, 2Н) , 8,67 (άά, Я=4,7, 1,4 Гц, 1Н) , 8,508,57 (т, 1Н) , 7,96 (ά, Я=8,7 Гц, 1Н) , 7,80 (ά, Я=6,5 Гц, 1Н) , 7,64 (άάά, Я=8,4, 4,7, 0,8 Гц, 1Н) , 7,47 (άά, Я=8,8, 6,9 Гц, 1Н) , 7,41 (Е, Я=4,9 Гц, 1Н) , 4,76 (ά, Я=6, 0 Гц, 2Н)
22 2Н ЯМР (СОС13) δ: 9, 26-9, 33 (т, 1Н) , 9,23 (з, 1Н) , 8,62-8,76 (т, 2Н), 8,40 (ά, Я=19,7 Гц, 1Н), 8,32 (ά, Я=18,9 Гц, 1Н) , 7,90 (Е, Я=28,4 Гц, 1Н) , 7,77-7,85 (т, Я=32,5 Гц, 2Н) , 7,65 (ά, Я=18,1 Гц, 1Н) , 7,507,59 (т, 1Н), 7,45 (Ε, Я=27,3 Гц, 1Н), 7,37-7,41 (т, 1Н)
- 138 032230
23 ТН ЯМР (СРС13) δ: 9,27 (ά, Я=10,6 Гц, 1Н) , 9,23 (ά, Я=0,9 Гц, 1Н) , 8, 66-8,72 (т, 2Н) , 8,39 (ά, Я=19,4 Гц, 1Н) , 8,33 (ά, Я=7,7 Гц, 1Н) , 7,89 (άά, Я=13,6, 1,4 Гц, 1Н) , 7,83 (ά, Я=8,8 Гц, 1Н) , 7,79 (з, 1Н) , 7,63 (ά, Я=6, 5 Гц, 1Н) , 7,51-7,56 (т, 1Н) , 7,45 (άά, Я=15,8, 1,7 Гц, 1Н), 7,36-7,41 (т, 1Н)
24 гН ЯМР (СОС13) δ: 9,41 (ά, Я=2,4 Гц, 1Н) , 9,26 (ά, Я=0,8 Гц, 1Н) , 8,69 (άά, Я=4,7, 1,3 Гц, 1Н) , 8,51- 8,58 (т, 1Н) , 8,24 (Ьг з, 1Н) , 7,94 (ά, Я=8,7 Гц, 1Н) , 7,74 (ά, Я=6, 9 Гц, 1Н) , 7, 62-7, 69 (т, 1Н) , 7,43 (άά, Я=8,7, 6,9 Гц, 1Н) , 6,01-6,31 (т, Я=112,9 Гц, 1Н), 3,80-3,96 (т, 2Н),
25 ТН ЯМР (СОС13) δ: 9,20 (ά, Я=2,5 Гц, 1Н) , 8,68 (άά, Я=4,7, 1,4 Гц, 1Н), 8,54 (з, 1Н), 8,27-8,32 (т, 1Н), 7,93 (з, 1Н), 7,79 (ά, Я=21,8 Гц, 1Н), 7,48-7,54 (т, 2Н) , 3,69 (Е, Я=6, 8 Гц, 2Н) , 3,52 (Е, Я=6,3 Гц, 2Н) , 1,95-2,03 (Е, Я=6,2 Гц, 2Н) , 1,91 (Е, Я=6,5 Гц, 2Н)
26 ТН ЯМР (СОС13) δ: 9,22 (ά, 7=2,2 Гц, 1Н) , 8,79 (з, 1Н) , 8,72 (άά, Я=9,8, 1,0 Гц, 1Н) , 8,69 (ά, Я=4,9 Гц, 2Н) , 8,63 (з, 1Н) , 8,46 (з, 1Н) , 8,29-8,34 (т, 1Н), 7,88 (ά, Я=1,3 Гц, 2Н), 7,51-7,56 (т, 1Н), 7,08 (Е, 3=4,8 Гц, 1Н)
27 ТН ЯМР (СОС13) δ: 9,21 (Ьг з, 1Н) , 8,69 (ά, 3=4,1 Гц, 1Н) , 8,51 (з, 1Н) , 8,30 (ά, 3=22,1 Гц, 1Н) , 7,97 (ά, 3=1,7 Гц, 2Н), 7,89 (ά, 3=9,3 Гц, 1Н), 7,78-7,82 (т, 1Н) , 7,78-7,82 (т, 2Н) , 7,51 (άά, 3=8,2, 4,7 Гц, 1Н) , 6,50 (Е, 7=9,1 Гц, 1Н)
28 ТН ЯМР (СОС13) δ: 9,23 (ά, 3=2,4 Гц, 1Н) , 8,72 (άά, 3=4,7, 1,4 Гц, 1Н), 8,65 (з, 1Н), 8,44 (Е, 3=1,3 Гц, 1Н) , 8,42 (ά, 3=10,9 Гц, 1Н) , 8,31-8,34 (т, 2Н) , 7,88-7,90 (т, 2Н), 7,75-7,83 (т, 1Н), 7,50-7,58 (т, 1Н) , 7,10 (άάά, 3=7,3, 4,9, 1,0 Гц, 1Н)
- 139 032230
29 ТН ЯМР (СРС13) δ: 9,22 (ά, 4=2,2 Гц, 1Н) , 8,71 (άά, Я=4,7, 1,4 Гц, 1Н) , 8,62 (з, 1Н) , 8,39 (з, 1Н) , 8,29-8,35 (т, 1Н) , 7,88 (ά, Я=0,8 Гц, 2Н), 7,81 (ά, Я=15, 9 Гц, 1Н) , 7,68 (ά, Я=18,1 Гц, 2Н) , 7,54 (άά, Я=18,8, 8,4 Гц, 1Н) , 7,41 (Г, Я=8,4 Гц, ЗН) , 7,18 (Г, Я=20,3 Гц, 2Н)
30 ТН ЯМР (ОМЗО-с/б) δ: 9,32 (ά, Я=2,5 Гц, 1Н) , 9,14 (з, 1Н) , 9,09 (з, 1Н) , 8,64 (ά, Я=7,7 Гц, 1Н) , 8,44-8,50 (т, 1Н) , 8,16 (ά, Я=11,5 Гц, 1Н) , 8,05 (з, 1Н) , 7,95 (ά, Я=10,4 Гц, 1Н) , 7,82 (Г, Я=24,7 Гц, 1Н) , 7,72 (ά, Я=10,7 Гц, 1Н), 7,61-7,68 (т, 2Н), 7,51 (ά, Я=20,2 Гц, 1Н), 7,28 (ά, Я=13,9 Гц, 1Н)
31 ТН ЯМР (ΟΜ3Ο-ά6) δ: 9,32 (ά, Я=2,4 Гц, 1Н) , 9,29-9,31 (т, 1Н) , 9,28-9,31 (т, 1Н) , 9,08 (з, 1Н) , 8,63 (άά, Я=4,7, 1,3 Гц, 1Н), 8,45-8,50 (т, 1Н), 8,10 (з, 1Н), 7,68 (ά, Я=9,3 Гц, 1Н) , 7,61-7,66 (т, 2Н) , 7,34-7,42 (т, 1Н), 7,12 (Ьг. з, 2Н)
32 ТН ЯМР (СРС13) δ: 9,26 (ά, Я=2,5 Гц, 1Н) , 8,57 (з, 1Н) , 8,68 (άά, Я=4,7, 1,4 Гц, 1Н) , 8,16 (з, 1Н) , 7,95 (ά, Я=8,7 Гц, 1Н), 7,49-7,54 (т, 2Н), 7,35-7,41 (т, 1Н) , 7,10-7,16 (т, 1Н) , 4,55-4, 66 (т, 1Н) , 1,52 (ά, Я=6,9 Гц, ЗН), 1,39 (з, 9Н)
33 ТН ЯМР (СРС13) δ: 9,21 (Ьг з, 1Н) , 8,70 (ά, Я=12,0 Гц, 1Н) , 8,53 (ά, Я=0,9 Гц, 1Н) , 8,27-8,33 (т, 1Н) , 7,85-7, 88 (т, 1Н) , 7,81 (ά, Я=15, 6 Гц, 1Н) , 7,507,55 (т, 1Н) , 7,40 (άά, Я=9,0, 1,6 Гц, 1Н) , 3,033,23 (т, 6Н)
34 ТН ЯМР (СРС13) δ: 9,21 (ά, Я=2,4 Гц, 1Н) , 8,71 (άά, Я=4,8, 1,5 Гц, 1Н) , 8,60 (з, 1Н) , 8,32 (άά, Я=1,7, 1,0 Гц, 1Н) , 8,29-8,32 (т, 1Н) , 8,02 (з, 1Н) , 7,85 (ά, Я=9, 1 Гц, 1Н) , 7,72 (άά, Я=9,1, 1,7 Гц, 1Н) , 7,51-7,55 (т, 1Н) , 6,47 (Ьг з, 1Н) , 4,12-4,26 (т, 2Н)
- 140 032230
35 ТН ЯМР (СРС13) δ: 9,21 (Ьг з, 1Н) , 8,70 (ά, ά=3, 6 Гц, 1Н) , 8,57 (ά, ά=0,9 Гц, 1Н) , 8,28-8,33 (т, 1Н) , 8,26 (з, 1Н) , 7,81 (άί, ά=9,1, 0,9 Гц, 1Н) , 7,69 (άά, ά=9,1, 1,7 Гц, 1Н) , 7,49-7,56 (т, 1Н) , 5,98 (Ьг з, 1Н), 4,26-4,44 (т, 1Н), 1,31 (ά, ά=6,6 Гц, 6Н)
36 ТН ЯМР (СОС13) δ: 9,20 (ά, ά=2,4 Гц, ΙΗ) , 8,69 (άά, ά=4,7, 1,4 Гц, ΙΗ), 8,53 (з, ΙΗ), 8,27-8,32 (т, ΙΗ), 7,83 (άά, ά=9,6, 3,3 Гц, ΙΗ) , 7,79-7,82 (т, ΙΗ) , 7,52 (άά, ά=19,7, 4,1 Гц, ΙΗ) , 7,37 (άά, ά=9,0, 1,6 Гц, ΙΗ), 3,45-3,74 (т, 5Η), 1,51-1,70 (т, 5Η)
37 ΤΗ ЯМР (ацетон-сД) δ: 9,35 (ά, ά=2,7 Гц, ΙΗ) , 9,15 (3, ΙΗ), 8,68 (ά, ά=17,7 Гц, ΙΗ), 8,47-8,52 (т, ΙΗ), 8,36 (3, ΙΗ) , 7,84 (ά, ά=13,4 Гц, ΙΗ) , 7,74 (ά, ά=11,7 Гц, ΙΗ) , 7,61-7,68 (т, ΙΗ) , 2,93-3, 00 (т, ΙΗ) , 0,71-0,80 (т, 2Η) , 0,61-0,68 (т, 2Η)
38 ΤΗ ЯМР (ацетон-сД) δ: 9,35 (ά, ά=2,5 Гц, ΙΗ) , 9,16 (ά, ά=0,9 Гц, ΙΗ) , 8,68 (άά, ά=4,6, 1,4 Гц, ΙΗ) , 8,47-8,52 (т, ΙΗ) , 8,44 (άά, ά=1,6, 0,9 Гц, ΙΗ) , 7,88 (άά, ά=9,1, 1,6 Гц, ΙΗ) , 7,77 (ά, ά=9, 0 Гц, ΙΗ) , 7,61-7,67 (т, ΙΗ) , 5,06 (з, ΙΗ) , 3,98-4,01 (т, ΙΗ), (т, 2Η), 2,8 (Ьг з, 4Η)
39 гН ЯМР (СОС13) δ: 9,20 (ά, ά=2,7 Гц, ΙΗ) , 8,70 (άά, ά=4,7, 1,4 Гц, ΙΗ) , 8,58 (ά, ά=0,9 Гц, ΙΗ) , 8,298,32 (т, ΙΗ) , 8,28 (άά, ά=1,7, 1,0 Гц, ΙΗ) , 7,82 (άί, ά=9,0, 0,9 Гц, ΙΗ) , 7,71 (άά, ά=9,1, 1,7 Гц, ΙΗ) , 7,50-7,54 (т, ΙΗ) , 6, 40-6, 45 (т, ΙΗ) , 4,54 (Ε, ά=5,2 Гц, ΙΗ), 3,66 (Ε, ά=5,5 Гц, 2Η), 3,47 (з, 6Η)
40 ΤΗ ЯМР (ацетон-сД) δ: 9,36 (ά, ά=2,7 Гц, ΙΗ) , 9,19 (ά, υ = 0,9 Гц, ΙΗ) , 8,68 (άά, υ = 4,7, 1,4 Гц, ΙΗ) , 8,61 (Ьг з, ΙΗ), 8,50-8,52 (т, ΙΗ), 8,49 (άά, ά=2,6, 1,5 Гц, ΙΗ) , 7,93 (άά, ά=9,1, 1,6 Гц, ΙΗ) , 7,80 (άί, ά=9,1, 0,9 Гц, ΙΗ) , 7,71 (ά, ά=3,3 Гц, ΙΗ) , 7,627,66 (т, ΙΗ) , 7,51 (ά, ά=3,2 Гц, ΙΗ) , 4,92 (ά, ά=6, 0 Гц, 2Η)
- 141 032230
41 ТН ЯМР (СРС13) δ: 9,21 (Ьг з, 1Н) , 8,70 (ά, Я=2,8 Гц, 1Н), 8,57 (ά, Я=0,9 Гц, 1Н), 8,31 (з, 1Н), 8,28-8,30 (ш, 2Н) , 7,82 (ά, Я=12,6 Гц, 1Н) , 7,73 (άά, Я=9,1, 1,7 Гц, 1Н) , 7,52 (άά, Я=8,2, 4,7 Гц, 1Н) , 6,61 (Ьг з, 1Н) , 3,92 (άί, Я=8,4, 6,7 Гц, 1Н) , 3,77-3, 89 (т, 2Н) , 3,33-3,44 (т, 1Н) , 2,05 (ά, Я=43,0 Гц, 1Н) , 1,90-2,01 (т, 2Н), 1,72-1,79 (т, 1Н), 1,60-1,71 (т, 1Н)
42 ТН ЯМР (ацетон-Ьб) δ: 9,60 (з, 1Н) , 9,36 (ά, Я=2,7 Гц, 1Н), 9,20 (ά, Я=0,8 Гц, 1Н), 8,69 (ά, Я=11,5 Гц, 1Н) , 8,48-8,52 (т, 1Н) , 8,47 (з, 1Н) , 8,26 (Ьг з, 1Н) , 7,87 (ά, Я=16,6 Гц, 1Н) , 7,81 (ά, Я=16,6 Гц, 1Н), 7,62-7,67 (т, 1Н), 3,70 (з, ЗН)
43 ТН ЯМР (СОС13) δ: 9,20 (ά, Я=2,5 Гц, 1Н) , 8,69 (άά, Я=4,7, 1,3 Гц, 1Н) , 8,54 (з, 1Н) , 8,29 (άάά, Я=8,3, 2,6, 1,6 Гц, 1Н) , 7, 84-7, 87 (т, 1Н) , 7,81 (ά, Я=9, 0 Гц, 1Н), 7,49-7,55 (т, 1Н), 7,38 (άά, Я=9,0, 1,6 Гц, 1Н), 3,66 (Ьг з, 4Н), 2,46 (Ьг. з, 4Н), 2,35 (з, ЗН)
44 ТН ЯМР (СОС13) δ: 9,20 (ά, Я=2,4 Гц, 1Н) , 8,69 (άά, Я=4,7, 1,4 Гц, 1Н) , 8,55 (ά, Я=0,9 Гц, 1Н) , 8,29 (άάά, Я=8,3, 2,7, 1,5 Гц, 1Н) , 7,86 (з, 1Н) , 7,82 (άί, Я=8,9, 0,9 Гц, 1Н) , 7,47-7,55 (т, 1Н) , 7,37 (άά, Я=9,0, 1,6 Гц, 1Н) , 3,84 (Ьг з, 4Н)
45 ТН ЯМР (СОС13) δ: 9,20 (ά, Я=2,4 Гц, 1Н) , 8,71 (άά, Я=4,7, 1,3 Гц, 1Н), 8,65 (з, 1Н), 8,58 (ά, Я=0,8 Гц, 1Н), 8,28-8,33 (т, 1Н), 8,25 (з, 1Н), 7,83 (ά, Я=9,0 Гц, 1Н) , 7,64 (άά, Я=9,1, 1,5 Гц, 1Н) , 7,53 (άά, Я=8,0, 4,7 Гц, 1Н) , 6,02-6,14 (т, 1Н) , 5, 35-5, 48 (т, 2Н), 4,57 (ά, Я=6,3 Гц, 2Н)
- 142 032230
46 ТН ЯМР (СРС13) δ: 9,20 (ά, Я=2,4 Гц, 1Н) , 8,70 (άά, Я=4,7, 1,4 Гц, 1Н) , 8,58 (ά, Я=0,9 Гц, 1Н) , 8,31 (άά, Я=2,6, 1,5 Гц, 2Н) , 7,82 (ά, Я=15, 8 Гц, 1Н) , 7,73 (άά, Я=9,1, 1,6 Гц, 1Н), 7,52 (άάά, Я=8,2, 4,8, 0,7 Гц, 1Н) , 6,71 (Ьг з, 1Н) , 3, 65-3,76 (т, 2Н) , 2,84 (Г, Я=18,4 Гц, 2Н) , 2,62 (ς, Я=7,4 Гц, 2Н) , 1,31 (Г, Я=7,4 Гц, ЗН)
47 ТН ЯМР (СОС13) δ: 9,17 (ά, Я=2,4 Гц, 1Н) , 8,79 (Ьг з, 1Н) , 8,69 (ά, Я=18,1 Гц, 1Н) , 8,55 (з, 1Н) , 8,268,31 (т, 1Н), 8,24 (з, 1Н), 7,81 (ά, Я=13,2 Гц, 1Н), 7,66 (ά, Я=21,6 Гц, 1Н) , 7,49-7,53 (т, 1Н) , 4,28- 4,38 (т, 1Н) , 1,35 (ά, Я=6,3 Гц, 6Н)
48 ТН ЯМР (ацетон-с/б) δ: 9,32 (з, 1Н) , 9,07-9,17 (т, 1Н), 8,64-8,70 (т, 1Н), 8,55-8,61 (т, 1Н), 8,41-8,50 (т, 1Н) , 8,13 (ά, Я=8,5 Гц, ЗН) , 7,88 (ά, Я=8,2 Гц, 1Н), 7,73 (ά, Я=9,8 Гц, 1Н), 7,59-7,67 (т, ЗН)
49 ТН ЯМР (СОС13) δ: 9,21 (ά, Я=2,5 Гц, 1Н) , 8,70-8,75 (т, 1Н) , 8,62 (ά, Я=0,9 Гц, 1Н) , 8,27-8,36 (т, 2Н) , 7,86 (ά, Я=12,9 Гц, 1Н) , 7,69 (άά, Я=9,1, 1,7 Гц, 1Н) , 7,52-7,54 (т, 1Н) , 6,46 (з, 1Н) , 4,45 (ά, Я=5, 7 Гц, 2Н)
50 ТН ЯМР (СОС13) δ: 9,20 (ά, Я=2,7 Гц, 1Н) , 8,69 (άά, Я=4,7, 1,4 Гц, 1Н) , 8,55 (ά, Я=0,9 Гц, 1Н) , 8,30 (άάά, Я=8,3, 2,7, 1,5 Гц, 1Н) , 7,79-7, 88 (т, 2Н) , 7,51 (άάά, Я=8,3, 4,7, 0,7 Гц, 1Н) , 7,35 (άά, Я=8,9, 1,5 Гц, 1Н) , 4,00-4,18 (т, 1Н) , 2,93-3,10 (т, 2Н) , 2,30-2,44 (т, 1Н), 2,10-2,19 (т, 1Н), 1,80-1,92 (т, 1Н) , 1,71-1,80 (т, 1Н) , 1,51-1,71 (т, 1Н) , 0,90-1,04 (т, 1Н)
- 143 032230
51 ТН ЯМР (СРС13) δ: 9,20 (ά, Я=2,5 Гц, 1Н) , 8,70 (άά, Я=4,7, 1,2 Гц, 1Н) , 8,58 (ά, Я=0,9 Гц, 1Н) , 8,278,34 (т, 2Н) , 7,83 (άί, Я=9,1, 0,9 Гц, 1Н) , 7,71 (άά, Я=9,1, 1,7 Гц, 1Н) , 7,52 (άά, Я=8,2, 4,7 Гц, 1Н) , 6,46 (Ьг з, 1Н) , 3, 89-4,05 (т, 1Н) , 3,27-3,38 (т, 1Н), 1,95-2,08 (т, 1Н), 1,69 (з, ЗН), 1,46-1,59 (т, 1Н), 1,16-1,31 (т, 2Н)
52 ТН ЯМР (СОС13) δ: 9,20 (ά, Я=2,4 Гц, 1Н) , 8,70 (άά, Я=4,7, 1,3 Гц, 1Н) , 8,58 (ά, Я=0,9 Гц, 1Н) , 8,28- 8,34 (т, 1Н) , 8,26 (з, 1Н) , 7,83 (ά, Я=9, 1 Гц, 1Н) , 7,69 (ά, Я=1,6 Гц, 1Н) , 7,49-7,57 (т, 1Н) , 6,48 (Ьг з, 1Н) , 3,78 (ς, Я=6,3 Гц, 2Н) , 2,44-2,59 (т, 2Н)
53 ТН ЯМР (СОС13) δ: 9,19 (Ьг з, 1Н) , 8,69 (ά, Я=4,1 Гц, 1Н) , 8,56 (ά, Я=0,9 Гц, 1Н) , 8,25-8,31 (т, 2Н) , 7,81 (ά, Я=18,4 Гц, 1Н) , 7,72 (άά, Я=9,1, 1,7 Гц, 1Н) , 7,51 (άά, Я=8,1, 4,7 Гц, 1Н), 6,41 (Ьг з, 1Н), 3,36 (άά, Я=7,1, 5,4 Гц, 2Н), 1,05-1,17 (т, 1Н), 0,58 (ά, Я=26,2 Гц, 2Н), 0,31 (ά, Я=22,4 Гц, 2Н)
54 ТН ЯМР (ацетон-с/б) δ: 9,35 (ά, Я=2,7 Гц, 1Н) , 9,19 (ά, Я=0,9 Гц, 1Н) , 8,69 (άά, Я=4,7, 1,4 Гц, 1Н) , 8,46-8,52 (т, 2Н) , 8,13 (Ьг з, 1Н) , 7,90 (άά, Я=9,1, 1,6 Гц, 1Н) , 7,79 (ά, Я=9, 1 Гц, 1Н) , 7,61-7,68 (т, 1Н), 3,83-3,95 (т, 2Н), 1,68 (Г, Я=18,8 Гц, ЗН)
55 ТН ЯМР (ацетон-ά^) δ: 9,37 (ά, Я=4,7 Гц, 1Н) , 9,20 (ά, Я=0,9 Гц, 1Н) , 8,78 (ά, Я=4,9 Гц, 2Н) , 8,69 (άά, Я=4,6, 1,3 Гц, 1Н) , 8,48-8,54 (т, 2Н) , 8,24 (Ьг з, 1Н) , 7,94 (άά, Я=9,1, 1,7 Гц, 1Н) , 7,81 (ά, Я=11,3 Гц, 1Н) , 7, 62-7, 69 (т, 1Н) , 7,38 (Г, Я=4,9 Гц, 2Н) , 4, 84 (ά, Я=5,5 Гц, ЗН)
- 144 032230
56 2Н ЯМР (СРС13) δ: 9,21 (ά, 3=2,5 Гц, 1Н) , 8,70 (άά, 3=4,7, 1,4 Гц, 1Н), 8,60 (ά, 3=0,8 Гц, 1Н), 8,35 (ά, 3=0,9 Гц, 1Н) , 8,30 (άάά, 3=8,3, 2,6, 1,6 Гц, 1Н) , 7,84 (ά, 3=23,0 Гц, 1Н) , 7,79 (ά, 3=12,5 Гц, 1Н) , 7,57 (Г, 3=17,7 Гц, 1Н), 7,49-7,54 (т, 1Н), 7,43 (ά, 3=7,4 Гц, 1Н), 7,32-7,39 (т, 2Н), 4,78 (ά, 3=5,4 Гц, 2Н)
57 2Н ЯМР (СОС13) δ: 9,35 (ά, 3=2,2 Гц, 1Н) , 9,16 (ά, 3=0,9 Гц, 1Н) , 8,68 (άά, 3=4,6, 1,3 Гц, 1Н) , 8,458,54 (т, 1Н) , 8,37-8,43 (т, 1Н) , 7,93 (Ьг з, 1Н) , 7,86 (άά, 3=9,1, 1,6 Гц, 1Н) , 7,77 (ά, 3=18,6 Гц, 1Н), 7,59-7,68 (т, 1Н), 3,60-3,69 (т, 2Н), 2,73-2,79 (т, 2Н), 2,14-2,16 (т, ЗН)
58 2Н ЯМР (СОС13) δ: 9,20 (ά, 3=2,5 Гц, 1Н) , 8,70 (ά, 3=3,5 Гц, 1Н) , 8,54 (ά, 3=0,8 Гц, 1Н) , 8,30 (ά, 3=9,5 Гц, 1Н) , 7,96 (Ьг з, 1Н) , 7,82 (ά, 3=9,0 Гц, 1Н) , 7,52 (άά, 3=8,1, 4,5 Гц, 2Н), 4,77 (Ьг з, 2Н) , 3,80 (Ьг з, 2Н) , 3,38 (Ьг з, 2Н) , 2,87 (Ьг з, 2Н) , 2,17-2,31 (т, 2Н), 1,21 (Ьг з, 1Н)
59 2Н ЯМР (ацетон-с^) δ: 9,35 (ά, 3=2,7 Гц, 1Н) , 9,16 (ά, 3=0,9 Гц, 1Н), 8,68 (ά, 3=3,3 Гц, 1Н), 8,46-8,51 (т, 1Н) , 8,40 (з, 1Н) , 7,90 (Ьг з, 1Н) , 7,86 (άά, 3=9,1, 1,7 Гц, 1Н) , 7,76 (άΕ, 3=9,1, 1,0 Гц, 1Н) , 7,61-7,66 (т, 2Н) , 7,17 (Е, 3=1,3 Гц, 1Н) , 6,93 (Е, 3=1,0 Гц, 1Н) , 4,18 (Е, 3=6,9 Гц, 2Н) , 3,47 (άά, 3=19,2, 5,8 Гц, 2Н) , 2,14 (Е, 3=6,9 Гц, 2Н)
60 2Н ЯМР (СОС13) δ: 9,20 (ά, 3=2,2 Гц, 1Н) , 8,70 (άά, 3=4,8, 1,5 Гц, 1Н) , 8,57 (ά, 3=0,8 Гц, 1Н) , 8,278,34 (т, 2Н) , 7,82 (άΕ, 3=9,1, 0,9 Гц, 1Н) , 7,72 (άά, 3=9,1, 1,6 Гц, 1Н) , 7,52 (άάά, 3=8,2, 4,7, 0,6 Гц, 1Н) , 7,41 (άά, 3=1,8, 0,9 Гц, 1Н) , 6,49 (Ьг з, 1Н) , 6,36 (άάά, 3=14,0, 3,2, 1,3 Гц, 2Н) , 4,69 (ά, 3=5,4 Гц, 2Н)
- 145 032230
61 бН ЯМР (СРС13) δ: 9,21 (ά, Я=2,2 Гц, 1Н) , 8,67 (άά, Я=4,6, 1,0 Гц, 1Н), 8,54 (з, 1Н), 8,26-8,33 (т, 1Н), 7,80 (ά, Я=9, 0 Гц, 1Н) , 7,75 (з, 1Н) , 7,50 (άά, Я=8,2, 4,7 Гц, 1Н) , 7,31 (άά, Я=8,9, 1,3 Гц, 1Н) , 4,03-4,18 (т, 1Н) , 3, 98-4,24 (т, 1Н) , 3,47 (Ьг з, ЗН), 2,15 (Ьг з, 1Н), 1,77 (Ьг з, 4Н), 1,47-1,69 (т, 4Н) , 1,21-1,36 (т, Я=7,1 Гц, ЗН) , 1,05 (Ьг з, ЗН) , 0,93 (з, 1Н)
62 бН ЯМР (СОС13) δ: 9,20 (ά, Я=2,4 Гц, 1Н) , 8,71 (άά, Я=4,7, 1,4 Гц, 1Н) , 8,59 (ά, Я=0,9 Гц, 1Н) , 8,288,33 (т, 1Н) , 8,10-8,15 (т, 1Н) , 7,84 (άΕ, Я=9,1, 0,9 Гц, 1Н) , 7,60 (άά, Я=9,0, 1,6 Гц, 1Н) , 7,53 (άάά, Я=8,4, 4,7, 0,6 Гц, 1Н) , 4,59 (Е, Я=12,1 Гц, 4Н)
63 бН ЯМР (СОС13) δ: 9,21 (ά, Я=2,5 Гц, ΙΗ) , 8,70 (άά, ά=4,7, 1,4 Гц, ΙΗ) , 8,59 (ά, ά=0,8 Гц, ΙΗ) , 8,268,35 (т, 2Η) , 7,83 (ά, 0=9,0 Гц, ΙΗ) , 7,75 (άά, ά=9,1, 1,7 Гц, ΙΗ) , 7,45-7,58 (т, ΙΗ) , 4,83 (άά, ά=8,7, 4,9 Гц, ΙΗ), 3,80 (з, ЗН), 3,48 (ς, ά=6,9 Гц, 6Η), 2,32 (ά, ά=5,0 Гц, ΙΗ)
64 бН ЯМР (СОС13) δ: 9,20 (ά, ά=2,5 Гц, ΙΗ) , 8,70 (άά, ά=4,7, 1,4 Гц, ΙΗ) , 8,56 (ά, ά=0,9 Гц, ΙΗ) , 8,30 (άάά, ά=8,3, 2,7, 1,5 Гц, ΙΗ) , 7,89 (з, ΙΗ) , 7,84 (ά, ά=9,0 Гц, ΙΗ) , 7,48-7,57 (т, ΙΗ) , 7,39 (ά, ά=8,7 Гц, ΙΗ) , 3,20 (3, 3Η) , 1,60 (3, 2Η) , 1,55-1, 68 (т, 2Η)
65 бН ЯМР (СОС13) δ: 9,20 (ά, ά=2,4 Гц, ΙΗ) , 8,70 (άά, ά=4,7, 1,4 Гц, ΙΗ) , 8,58 (ά, ά=0,9 Гц, ΙΗ) , 8,26- 8,36 (т, 2Η) , 7,82 (άΕ, ά=9,1, 0,9 Гц, ΙΗ) , 7,71 (άά, ά=9,1, 1,7 Гц, ΙΗ) , 7,52 (άάά, ά=8,3, 4,7, 0,7 Гц, ΙΗ) , 7,27 (ά, Я=16,9 Гц, ЗН) , 7,09 (άά, ά=3,5, 1,1 Гц, ΙΗ) , 7,00 (άά, ά=5,2, 3,5 Гц, ΙΗ) , 6,47 (Ьг з, ΙΗ), 4,80-4,97 (т, 2Η)
- 146 032230
66 2Н ЯМР (СРС13) δ: 9,19 (ά, Я=2,5 Гц, 1Н) , 8,70 (άά, Я=4,7, 1,4 Гц, 1Н), 8,61 (ά, Я=3,3 Гц, 1Н), 8,55 (ά, Я=0,8 Гц, 2Н) , 8,26-8,31 (т, 1Н) , 7,92-7,97 (т, 1Н) , 7,85 (ά, Я=9,0 Гц, 1Н), 7,56-7,64 (т, 1Н), 7,49-7,55 (т, 1Н) , 7,43 (άά, Я=9,0, 1,3 Гц, 1Н) , 7,34 (ά, Я=4,7 Гц, 1Н) , 4,84 (з, 2Н) , 3,68 (з, 1Н) , 2,80 (Ьг з, 2Н), 1,74 (Ьг з, 2Н)
67 гН ЯМР (СОС13) δ: 9,20 (ά, Я=2,2 Гц, ЗН) , 8,69 (άά, Я=4,7, 1,4 Гц, 1Н) , 8,53 (ά, Я=0,9 Гц, 1Н) , 8,27- 8,34 (т, 1Н) , 7,95 (з, 1Н) , 7,77 (ά, Я=9, 1 Гц, 1Н) , 7,52 (з, 2Н), 3,14 (з, ЗН), 2,83-2,96 (т, 1Н), 0,460,74 (т, 4Н)
68 ТН ЯМР (СОС13) δ: 9,20 (ά, Я=2,5 Гц, 1Н) , 8,69 (άά, Я=4,7, 1,4 Гц, 1Н) , 8,57 (ά, Я=0,8 Гц, 1Н) , 8,288,33 (т, 1Н) , 8,27 (з, 1Н) , 7,82 (ά, Я=9, 1 Гц, 1Н) , 7,71 (άά, Я=9,1, 1,6 Гц, 1Н) , 7,51 (άά, Я=8,2, 4,7 Гц, 1Н) , 6,45 (ά, Я=7,6 Гц, 1Н) , 4,36-4,49 (т, 1Н) , 3,45-3, 60 (т, 2Н) , 3,42 (з, ЗН) , 1,34 (ά, Я=6, 8 Гц, ЗН)
69 2Н ЯМР (СОС13) δ: 9,21 (ά, Я=2,4 Гц, 1Н) , 8,70 (άά, Я=4,7, 1,4 Гц, 1Н) , 8,58 (ά, Я=0,9 Гц, 1Н) , 8,288,34 (т, 1Н) , 8,03-8,09 (т, 1Н) , 7,85 (άί, Я=9,0, 0,9 Гц, 1Н) , 7,49-7,57 (т, 2Н) , 4,40 (Ьг з, 4Н) , 2,33-2,45 (т, 2Н) , 1,65 (Ьг з, 1Н) , 1,61-1,71 (т, 2Н)
70 гН ЯМР (СОС13) δ: 9,20 (ά, Я=2,5 Гц, 1Н) , 8,69 (άά, Я=4,7, 1,4 Гц, 1Н), 8,58 (з, 1Н), 8,25-8,41 (т, 2Н), 7,81 (ά, Я=9,1 Гц, 1Н), 7,69-7,78 (т, 1Н), 7,51 (άάά, Я=8,3, 4,8, 0,6 Гц, 1Н) , 3,52 (Ьг з, 1Н) , 3,14 (Ьг з, 1Н) , 2,79 (Ьг з, 2Н) , 1,63-1,91 (т, 2Н) , 1,11 (Ьг з, 8Н)
- 147 032230
71 ТН ЯМР (СРС13) δ: 9,20 (ά, Я=2,2 Гц, 1Н) , 8,70 (άά, Я=4,7, 1,4 Гц, 1Н) , 8,58 (ά, Я=0,9 Гц, 1Н) , 8,32 (άά, Я=1,6, 0,9 Гц, 1Н) , 8,28-8,31 (т, Я=5,7 Гц, 1Н) , 7,83 (άΕ, Я=9,1, 0,9 Гц, 1Н) , 7,73 (άά, Я=7,4, 1,6 Гц, 1Н), 7,49-7,55 (т, 1Н), 7,37-7,44 (т, Я=8,0 Гц, 1Н) , 7,34 (ά, Я=7,7 Гц, 1Н) , 7,24 (з, 1Н) , 7,17 (ά, Я=8,2 Гц, 1Н), 6,55 (Ьг з, 1Н)
72 ТН ЯМР (СОС13) δ: 9,20 (ά, Я=2,4 Гц, 1Н) , 8,70 (ά, Я=3,3 Гц, 1Н), 8,56 (ά, Я=0,8 Гц, 1Н), 8,28-8,34 (т, 1Н), 7,88 (з, 1Н), 7,84 (ά, Я=8,8 Гц, 1Н), 7,49-7,56 (т, 1Н) , 7,38 (ά, Я=7,4 Гц, 1Н) , 3, 53-3, 96 (т, 8Н) , 1,70-1,79 (т, 1Н) , 1,03 (άά, Я=4,7, 2,9 Гц, 2Н) , 0,82 (άά, Я=7,6, 2,9 Гц, 2Н)
73 ТН ЯМР (СОС13) δ: 9,21 (ά, Я=2,4 Гц, 1Н) , 8,71 (ά, Я=3,5 Гц, 1Н), 8,59 (ά, Я=0,9 Гц, 1Н), 8,28-8,34 (т, 2Н) , 7,83 (ά, Я=9,1 Гц, 1Н) , 7,72 (ά, Я=7,4 Гц, 1Н) , 7,50-7,56 (т, 1Н) , 6,56 (Ьг з, 1Н) , 4,32-4,51 (т, 1Н) , 4,05-4,19 (т, 1Н) , 3, 68-3, 89 (т, 2Н) , 3,51-3,62 (т, 1Н), 1,32-1,72 (т, 9Н)
74 ТН ЯМР (СОС13) δ: 9,21 (ά, Я=2,4 Гц, 1Н) , 8,72 (άά, Я=4,8, 1,5 Гц, 1Н) , 8,62 (ά, Я=0,9 Гц, 1Н) , 8,288,33 (т, 1Н), 8,06 (Е, Я=1,2 Гц, 1Н), 7,88 (ά, Я=9,0 Гц, 1Н) , 7,55 (з, 1Н) , 7,52-7,54 (т, 1Н) , 7,47 (Ьг з, 1Н) , 3,71 (з, 2Н) , 1,70-1, 87 (т, 1Н) , 1,41 (з, 6Н)
75 ТН ЯМР (СОС13) δ: 9,20 (ά, Я=2,4 Гц, 1Н) , 8,70 (άά, Я=4,7, 1,4 Гц, 1Н) , 8,55 (ά, Я=0,9 Гц, 1Н) , 8,30 (άάά, Я=8,3, 2,6, 1,4 Гц, 1Н) , 7,83 (ά, Я=9, 8 Гц, 2Н) , 7,49-7,56 (т, 1Н) , 7,34 (ά, Я=10,6 Гц, 1Н) , 3,53-4,15 (т, 4Н), 2,44-3,03 (т, 4Н)
- 148 032230
76 ТН ЯМР (СРС13) δ: 9,20 (ά, Я=2,2 Гц, 1Н) , 8,70 (άά, Я=4,8, 1,5 Гц, 1Н), 8,58-8,62 (т, 2Н), 8,43 (ά, Я=0,8 Гц, 1Н), 8,36 (Г, Я=1,3 Гц, 1Н), 8,27-8,33 (т, 1Н) , 7,83 (ά, Я=9,3 Гц, 1Н) , 7,78 (ά, Я=7,6 Гц, 1Н) , 7,53 (άά, Я=4,7, 0,8 Гц, 1Н) , 7,29-7,40 (т, 1Н) , 4,82 (ά, Я=5,0 Гц, 2Н) , 2,59 (з, ЗН) ,
77 ТН ЯМР (СОС13) δ: 9,35 (ά, Я=1,6 Гц, 1Н) , 8,73 (άά, Я=4,8, 1,7 Гц, 1Н) , 8,40 (άΕ, Я=8,2, 1,8 Гц, 1Н) , 8,16 (άά, Я=8,0, 0,9 Гц, 1Н) , 7,65 (άά, Я=7,6, 0,9 Гц, 1Н) , 7,56 (Г, Я=7,8 Гц, 1Н) , 7,45 (άάά, Я=8,0, 4,8, 0,8 Гц, 1Н) , 3,78 (Ьг з, 2Н) , 3,68 (Ьг з, 2Н) , 2,01 (Ьг з, 2Н) , 1,97 (Ьг з, 2Н)
78 ТН ЯМР (ϋΜ3Ο-ά6) δ: 9,56 (Е, Я=6,2 Гц, 1Н) , 9,32 (άά, Я=2,4, 0,8 Гц, 1Н) , 8,77 (άά, Я=4,8, 1,7 Гц, 1Н) , 8,51 (άάά, 1Н) , 8,34 (άά, Я=8,0, 0,8 Гц, 1Н) , 8,23 (άά, Я=7,6, 0,9 Гц, 1Н) , 7,75 (Е, Я=7,8 Гц, 1Н) , 7,63 (άάά, Я=8,0, 4,8, 0,8 Гц, 1Н) , 4,21 (т, 2Н)
79 ТН ЯМР (СОС13) δ: 9,33 (з, 1Н) , 8,74 (ά, Я=3,5 Гц, 1Н) , 8,39 (άΕ, Я=8,0, 1,9 Гц, 1Н) , 8,15 (άά, Я=8,0, 1,1 Гц, 1Н) , 7,58 (Е, 1Н) , 7,49 (άά, 1Н) , 7,45 (άά, 1Н), 3,17 (Ьг з, 6Н)
80 ТН ЯМР (СОС13) δ: 9,40 (з, 1Н) , 8,91 (з, 1Н) , 8,73- 8,76 (т, ЗН), 8,43 (άΕ, Я=8,2, 1,8 Гц, 1Н), 8,34 (ά, Я=8,0 Гц, 1Н) , 7,91 (ά, Я=7,1 Гц, 1Н) , 7,69 (Е, 1Н) , 7,48 (т, ΙΗ) , 7,14(Е, 1Н)
81 ТН ЯМР (СОС13) δ: 9,39 (ά, Я=1,6 Гц, 1Н) , 8,73 (άά, Я=4,8, 1,7 Гц, 1Н) , 8,43 (άΕ, Я=8,0, 2,0 Гц, 1Н) , 8,23 (άά, Я=8,0, 0,9 Гц, 1Н) , 7,64 (άά, Я=7,6, 0,9 Гц, 1Н) , 7,57 (Е, Я=7,7 Гц, 1Н) , 7,45 (άάά, Я=8,0, 4,8, 0,8 Гц, 1Н) , 6,27 (ά, Я=6, 8 Гц, 1Н) , 4,39 (дуплет септетов, Я=7,6, 6,6 Гц, 1Н) , 1,34 (ά, Я=6, 6 Гц, 6Н)
- 149 032230
82 ТН ЯМР (СРС13) δ: 9,30 (ά, Я=2,2 Гц, 1Н) , 8,73 (άά, Я=4,9, 1,6 Гц, 1Н), 8,40 (άάά, 1Н), 7,87 (άά, Я=8,1, 0,9 Гц, 1Н) , 7,71 (ά, 7=1 ,1 Гц, 1Н) , 7,50 (Ε, 1Н) , 7,45 (άά, 1Н), 6,54 (Ьг з, 1Н), 1,57 (з, 9Н)
83 ТН ЯМР (СОС13) δ: 10,24 (Ьг з, 1Н) , 9,34 (ά, Я=1,9 Гц, 1Н) , 8,74 (άά, 1Н) , 8,71 (άάά, 1Н) , 8,44 (άΕ, Я=8,3, 1,9 Гц, 1Н) , 8,37 (άΕ, Я=7,8, 1,0 Гц, 1Н) , 8,07 (ά, Я=7,4 Гц, 1Н) , 7,95-7,99 (т, 2Н) , 7,59 (Е, 1Н), 7,56 (άάά, 1Н), 7,46 (άά, Я=8,0, 4,8 Гц, 1Н)
84 ТН ЯМР (СОС13) δ: 9,39 (ά, Я=1,7 Гц, 1Н) , 8,74 (ά, Я=3,3 Гц, 1Н) , 8,40-8,47 (άΕ, 1Н) , 8,26 (άά, Я=8,0, 0,9 Гц, 1Н) , 7,71 (άά, 7=1,6, 0,9 Гц, 1Н) , 7,58-7,64 (Ε, 1Н) , 7,47 (άά, Я=7,2, 5,0 Гц, 1Н) , 6,94 (Ьг Е, 1Н), 3,75-3,82 (ς, 2Н), 2,80-2,88 (Ε, 2Н), 2,18 (з, ЗН)
85 ТН ЯМР (СОС13) δ: 9,39 (άά, 7=2,2, 0,6 Гц, 1Н) , 8,74 (άά, Я=4,9, 1,6 Гц, 1Н) , 8,39-8,47 (άΕ, 1Н) , 8,21- 8,28 (άά, 1Н) , 7,69 (άά, Я=7,6, 0,9 Гц, 1Н) , 7,60 (Ε, 1Н) , 7,46 (άάά, 7=1,9, 4,8, 0,8 Гц, 1Н) , 6,93 (Ьг Ε, 1Н) , 3,76 (ς, 2Н) , 2,89 (Е, Я=6,4 Гц, 2Н) , 1,34-1,41 (з, 9Н)
86 ТН ЯМР (СОС13) δ: 9,32 (ά, Я=2,4 Гц, 1Н) , 8,76 (άά, Я=4,8, 1,7 Гц, 1Н) , 8,39 (άΕ, 1Н) , 8,37 (ά, 1Н) , 8,19 (ά, 1Н), 8,05 (т, 1Н), 7,85 (άά, Я=8,8, 2,2 Гц, 1Н), 7,47 (άά, 1Н), 6,79 (ά, Я=2,4 Гц, 1Н)
87 ТН ЯМР (СОС13) δ: 9,34 (Ьг з, 1Н) , 8,75 (Ьг з, 1Н) , 8,41 (άΕ, Я=8,0 Гц, 1Н), 8,16 (ά, 1Н) , 8,13 (Ε, 1Н) , 7,72 (άΕ, Я=8,5, 1,6 Гц, 1Н) , 7,53 (Εά, 1Н) , 7,457,49 (т, 1Н), 7,35-7,40 (т, 1Н), 7,26 (т, 1Н), 7,21(άάά, 1Н),
- 150 032230
88 ТН ЯМР (СРС13) δ: 9,33 (Ьг з, 1Н) , 8,76 (Ьг з, 1Н) , 8,43 (ά, 3=1,3 Гц, 1Н), 8,37-8,42 (άί, 1Н), 8,13 (ά, 3=8,5 Гц, 1Н) , 7,86 (άά, 3=8,5, 1,9 Гц, 1Н) , 7,48 (άά, 3=7,3, 4,2 Гц, 1Н) , 6,00 (Ьг ά, 1Н) , 4,35 (т, 1Н), 1,32 (ά, 3=6,6 Гц, 6Н)
89 ТН ЯМР (СРС13) δ: 9,31 (з, 1Н) , 8,75 (ά, 3=3,5 Гц, 1Н) , 8,40 (άάά, 1Н) , 8,14 (άά, 1Н) , 8,11 (άά, 1Н) , 7,69 (άά, 3=8,4, 1,6 Гц, 1Н) , 7,47 (άά, 1Н) , 3,71 (Г, 3=7,0 Гц, 2Н), 3,51 (Г, 0=6,6 Гц, 2Н), 1,94-2,06 (т, 2Н) , 1,89-1,94 (т, 2Н)
90 ТН ЯМР (СРС13) δ: 9,32 (Ьг з, 1Н) , 8,77 (ά, 3=4,3 Гц, 1Н) , 8,48 (ά, 3=1,4 Гц, 1Н) , 8,40 (άί, 3=7,9, 2,0 Гц, 1Н) , 8,16 (ά, 3=8,5 Гц, 1Н) , 7,90 (άά, 3=8,5, 1,7 Гц, 1Н) , 7,48 (άά, 3=7,8, 4,7 Гц, 1Н) , 6,48 (Ьг Г, 1Н), 4,20 (ςά, 3=9,0 Гц, 1Н)
91 ТН ЯМР (СРС13) δ: 9,31 (з, 1Н) , 8,75 (ά, 3=3,9 Гц, 1Н) , 8,39 (άί, 3=8,0, 1,9 Гц, 1Н) , 8,11 (ά, 3=8,4 Гц, 1Н) , 7,99 (Ьг з, 1Н) , 7,52 (ά, 3=7,1 Гц, 1Н) , 7,46 (άά, 3=7,8, 4,7 Гц, 1Н) , 4, 07 + 4,99 (2 Ьг з, 1Н), 2,99+2,86 (2 Ьг з, ЗН), 1,14-1,32 (т, 6Н)
92 ТН ЯМР (СРС13) δ: 9,33 (Ьг з, 1Н) , 8,76 (ά, 3=3,9 Гц, 1Н) , 8,47 (ά, 3=1,7 Гц, 1Н) , 8,40 (άί, 3=8,2, 1,8 Гц, 1Н) , 8,13 (άά, 3=8,5, 0,6 Гц, 1Н) , 7,93 (άά, 3=8,6, 1,8 Гц, 1Н) , 7,47 (άά, 3=8,0, 4,8 Гц, 1Н) , 6,92 (ά, 3=6,9 Гц, 1Н) , 4, 68-4,77 (т, 1Н) , 1,54 (ά, ЗН), 1,54 (з, 9Н)
93 ТН ЯМР (СРС13) δ: 9,32 (з, 1Н) , 8,76 (ά, 3=4,3 Гц, 1Н) , 8,43 (ά, 1Н) , 8,40 (άάά, 1Н) , 8,12 (ά, 3=8,5 Гц, 1Н) , 7,83 (άά, 3=8,5, 1,7 Гц, 1Н) , 7,47 (άά, 3=7,7, 4,7 Гц, 1Н) , 6,32 (Ьг з, 1Н) , 2,96 (Γά, 3=7,1, 3,2 Гц, 1Н) , 0,93 (т, 2Н) , 0,68 (т, 2Н)
- 151 032230
94 ТН ЯМР (СРС13) δ: 9,32 (Ьг з, 1Н) , 8,76 (ά, 3=4,3 Гц, 1Н) , 8,43 (ά, 1Н) , 8,40 (άάά, 1Н) , 8,12 (ά, 3=8,5 Гц, 1Н) , 7,85 (άά, 3=8,5, 1,7 Гц, 1Н) , 7,47 (άά, 3=7,9, 4,7 Гц, 1Н) , 6,13 (ά, 1Н) , 4,46 (т, 1Н) , 2,02-2,18 (т, 2Н), 1,74-1,81 (т, 2Н), 1,64-1,74 (т, 2Н) , 1,50-1, 62 (т, 2Н)
95 ТН ЯМР (СОС13) δ: 9,32 (Ьг з, 1Н) , 8,75 (ά, 3=4,3 Гц, 1Н) , 8,41 (ά, 1Н) , 8,40 (άάά, 1Н) , 8,12 (άά, 3=8,5, 0,6 Гц, 1Н) , 7,82 (άά, 3=8,5, 1,7 Гц, 1Н) , 6,06 (Е, 1Н), 3,03 (ά, 3=5,8 Гц, 2Н), 0,17 (з, 9Н)
96 ТН ЯМР (СОС13) δ: 9,32 (Ьг. з., 1Н) , 8,76 (άά, 3=4,8, 1,7 Гц, 1Н), 8,46 (ά, 3=1,7 Гц, 1Н), 8,39-8,42 (άάά, 1Н) , 8,14 (ά, 3=8,5 Гц, 1Н) , 7,90 (άά, 3=8,5, 1,7 Гц, 1Н) , 7,48 (άάά, 3=8,0, 4,8, 0,8 Гц, 1Н) , 6,72 (Ьг Ε, 1Н), 3,74 (ς, 2Н), 2,82 (Ε, 2Н), 2,18 (з, ЗН)
97 ТН ЯМР (СОС13) δ: 9,5-9,2 (Ьг. з, 1Н) , 8,9-8,7 (Ьг з, 1Н), 8,39-8,43 (т, 2Н), 8,12 (ά, 3=8,5 Гц, 1Н), 7,86 (άά, 3=8,5, 1,9 Гц, 1Н) , 7,6-7,5 (Ьг з, 1Н) , 6,31 (з, 1Н), 3,09 (з, 2Н), 2,18 (з, ЗН), 1,57 (з, 6Н)
98 ТН ЯМР (ОМЗО-сД) δ: 9,30 (άά, 3=2,4, 0,8 Гц, 1Н) , 8,76-8,82 (т, 2Н) , 8,70 (ά, 3=1,3 Гц, 1Н) , 8,49 (άάά, 1Н) , 8,17 (ά, 3=9,0 Гц, 1Н) , 8,05 (άά, 3=8,5, 1,7 Гц, 1Н) , 7,64 (άάά, 3=8,0, 4,7, 0,8 Гц, 1Н) , 5,02 (Е, 3=4,6 Гц, 1Н) , 3, 93-3, 98 (т, 2Н) , 3,79-3,86 (т, 2Н) , 3,47 (άά, 3=5,8, 4,6 Гц, 2Н)
99 ТН ЯМР (ОМЗО-сД) δ: 9,31 (άά, 3=2,4, 0,8 Гц, 1Н) , 8,79 (άά, 3=4,8, 1,7 Гц, 1Н), 8,70 (Ε, 1Н), 8,67 (з, 1Н) , 8,50 (άάά, 3=8,0, 2,3, 1,7 Гц, 1Н) , 8,18 (ά, 1Н) , 7,99-8, 06 (т, 2Н) , 7,64 (άάά, 3=8,0, 4,8, 0,9 Гц, 1Н) , 3,35 (ς, 3=6,4 Гц, 2Н) , 3,24 (ς, 3=6,3 Гц, 2Н), 1,82 (з, ЗН)
- 152 032230
100 ТН ЯМР (РМЗО-сБ) δ: 9,31 (άά, ά=2,3, 0,9 Гц, 1Н) , 8,79 (άά, Я=4,7, 1,6 Гц, 1Н) , 8,74 (άά, 1Н) , 8,50 (άάά, 1Н) , 8,45 (ά, 1Н) , 8,18 (ά, 1Н) , 8,05 (άά, Я=8,5, 1,7 Гц, 1Н), 7,89 (άά, 1Н), 7,65 (άάά, Я=8,0, 4,8, 0,8 Гц, 1Н) , 4,67 (άά, Я=10,1, 6,9 Гц, 1Н) , 3,23-3,30 (т, 1Н), 3,07-3,15 (т, 1Н), 1,91-1,98 (т, 2Н) , 1,83-1, 68 (т, 2Н) , 1,55-1, 65 (т, 1Н) , 1,22-1,32 (т, 1Н)
101 ТН ЯМР (СОС13) δ: 9,32 (ά, Я=1,7 Гц, 1Н) , 8,76 (άά, Я=4,7, 1,6 Гц, 1Н) , 8,37-8,43 (т, 2Н) , 8,14 (ά, Я=8,5 Гц, 1Н) , 7,83 (άά, Я=8,5, 1,7 Гц, 1Н) , 7,47 (άάά, Я=8,0, 4,8, 0,8 Гц, 1Н) , 6,13 (з, 1Н) , 1,76 (з, 6Н)
102 ТН ЯМР (ϋΜ3Ο-ά6) δ: 9,31 (άά, Я=2,4, 0,8 Гц, 1Н) , 8,88 (Ьг з, 1Н), 8,79 (άά, Я=4,7, 1,6 Гц, 1Н), 8,73 (ά, Я=1,4 Гц, 1Н) , 8,50 (άί, Я=8,3, 1,8 Гц, 1Н) , 8,19 (ά, Я=8,5 Гц, 1Н) , 8,08 (άά, Я=8,5, 1,7 Гц, 1Н) , 7,94 (Ьг Г, 1Н) , 7,64 (άάά, 3=8,0, 4,8, 0,9 Гц, 1Н) , 3,88 (Ьг з, 2Н) , 3,12 (т, 2Н) , 1,04 (Г, Я=7,2 Гц, 2Н)
103 ТН ЯМР (СОС13) δ: 9,33 (з, 1Н) , 8,77 (ά, Я=3,8 Гц, 1Н) , 8,41 (ά, Я=7,9 Гц, 1Н) , 8,31 (з, 1Н) , 8,14 (ά, Я=8,5 Гц, 1Н) , 7,76 (άά, Я=8,5, 1,6 Гц, 1Н) , 7,48 (άά, Я=7,6, 4,9 Гц, 1Н) , 4,61 (Г, Я=11,8 Гц, 4Н)
104 ТН ЯМР (СОС13) δ: 9,33 (з, 1Н) , 8,76 (ά, Я=4,1 Гц, 1Н) , 8,45 (ά, 1Н) , 8,40 (άάά, 1Н) , 8,15 (ά, Я=8,5 Гц, 1Н) , 7,89 (άά, Я=8,5, 1,7 Гц, 1Н) , 7,48 (άά, Я=7,4, 4,9 Гц, 1Н) , 6,22 (ά, Я=9,5 Гц, 1Н) , 5,00 (т, 1Н), 1,48 (ά, Я=6,9 Гц, ЗН)
- 153 032230
105 ТН ЯМР (СРС13) δ: 9,31 (з, 1Н) , 8,74 (ά, 3=3,3 Гц, 1Н) , 8,39 (άί, 3=7,9, 2,0 Гц, 1Н) , 8,34 (ά, 3=1,9 Гц, 1Н) , 8,16 (ά, 3=8,8 Гц, 1Н) , 8,02 (ά, 3=2,5 Гц, 1Н) , 7,85 (άά, 3=8,8, 2,4 Гц, 1Н) , 7,78 (ά, 3=1,4 Гц, 1Н) , 7,47 (άά, 3=7,7, 5,4 Гц, 1Н) , 6,54 (άά, 3=2,4, 1,8 Гц, 1Н)
106 ТН ЯМР (СОС13) δ: 9,33 (άά, 3=2,2, 0,8 Гц, 1Н) , 8,76 (άά, 3=4,8, 1,7 Гц, 1Н) , 8,59-8, 63 (άάά, 1Н) , 8,55 (ά, 3=1,7 Гц, 1Н) , 8,39-8,44 (άάά, 1Н) , 8,16 (ά, 3=8,5 Гц, 1Н) , 8,02 (άά, 3=8,6, 1,8 Гц, 1Н) , 7,79 (Ьг Г, 1Н), 7,73 (Γά, 5=1,7, 1,7 Гц, 1Н) , 7,48 (άάά, 3=8,0, 4,8, 0,9 Гц, 1Н) , 7,37 (ά, 5=1,1 Гц, 1Н) , 4,83 (ά, 3=4,6 Гц, 2Н)
107 ТН ЯМР (СОС13) δ: 9,33 (з, 1Н) , 8,76 (ά, 3=3,8 Гц, 1Н) , 8,38-8,43 (άάά, 1Н) , 8,19 (з, 1Н) , 8,14 (ά, 3=8,4 Гц, 1Н) , 7,74 (ά, 3=8,2 Гц, 1Н) , 7,48 (άά, 3=8,0, 4,8 Гц, 1Н) , 5,19 (Ьг з, 1Н) , 3,72 (άί, 3=10,8, 7,4 Гц, 1Н) , 3,61 (Ьг з, 1Н) , 2,07-2,29 (т, ЗН), 1,92 (Ьг з, 1Н)
108 ТН ЯМР (СОС13) δ: 9,31 и 9,35 (2 з, 1Н) , 8,74 (т, 1Н) , 8,61 и 8,47 (2 ά, 1Н) , ), 8,39 и 8,35 (2 ά, 1Н) , 8,21 и 7,70 (2 з, 1Н) , 8,12 и 7,87 (2 ά, 1Н) , 7,77 и 6,98 (2 ά, 1Н) , 7,67 и 7,53 (2 Г, 1Н) , 7,497,43 (т, 1Н) , 7,41 и 7,31 (2 ά, 1Н) , 7,18 и 7,10 (2 άά, 1Н) , 5,40 и 5,01 (2 т, 1Н) , 4,05-3, 87 и 3,733,67 (т, 2Н), 2,51-1,89 (т, 4Н)
109 ТН ЯМР (СОС13) δ: 9,33 (άά, 3=2,4, 0,8 Гц, 1Н) , 8,76 (άά, 3=4,8, 1,7 Гц, 1Н) , 8,51 (ά, 3=1,7 Гц, 1Н) , 8,39-8,43 (άάά, 1Н) , 8,16 (άά, 3=8,5, 0,6 Гц, 1Н) , 7,96 (άά, 3=8,5, 1,9 Гц, 1Н) , 7,55-7,61 (Г, 1Н) , 7,47 (άάά, 3=8,0, 4,8, 0,9 Гц, 1Н), 7,45 (άά, 3=7,8, 0,7 Гц, 1Н) , 7,35-7,39 (т, 2Н) , 4,79 (ά, 3=5,2 Гц, 2Н)
- 154 032230
110 1НЯМР (СРС13) δ: 9, 30-9, 36 (т, 1Н) , 8,76 (άά, Я=4,8, 1,7 Гц, 1Н), 8,50 (άά, Я=9,9, 2,0 Гц, 2Н), 8,36-8,44 (άάά, 1Н) , 8,15 (ά, Я=8,5 Гц, 1Н) , 7,97 (άά, Я=8,5, 1,9 Гц, 1Н) , 7,71-7,81 (т, 2Н) , 7,47 (άάά, Я=8,0, 4,8, 0,8 Гц, 1Н), 5,75-5,84 (пентет, 1Н), 1,52-1,60 (т, ЗН)
111 ТН ЯМР (ацетон-Ьб) δ: 8,88 (άά, Я=2,4, 0,8 Гц, 1Н) , 8,35 (άά, Я=4,7, 1,6 Гц, 1Н) , 8,32 (ά, Я=1,7 Гц, 1Н) , 8,19 (ά, Я=7,6 Гц, 1Н), 8,07 (άάά, Я=8,0, 2,4, 1,6 Гц, 1Н), 7,74 (ά, Я=8,5 Гц, 1Н), 7,66 (άά, Я=8,7, 1,7 Гц, 1Н) , 7,46-7,53 (Г, 1Н) , 7,21 (άάά, Я=8,0, 4,8, 0,8 Гц, 1Н) , 4,04 (пентет, Я=7,3 Гц, 1Н) , 2, 63-2,72 (т, 2Н) , 0,92 (ά, Я=7,1 Гц, ЗН) , 0,60 (Г, Я=7,2 Гц, ЗН)
112 ТН ЯМР (ϋΜ3Ο-ά6) δ: 9,31 (άά, Я=2,2, 0,8 Гц, 1Н) , 8,79 (άά, Я=4,7, 1,6 Гц, 1Н) , 8,73-8,76 (т, 1Н) , 8,59 (ά, Я=7,6 Гц, 1Н) , 8,50 (άάά, Я=8,0, 2,4, 1,6 Гц, 1Н) , 8,18 (ά, Я=9, 0 Гц, 1Н) , 8,09 (άά, Я=8,5, 1,7 Гц, 1Н) , 7,82 (ά, Я=7,4 Гц, 1Н) , 7,65 (άάά, Я=8,0, 4,8, 0,8 Гц, 1Н) , 4,47 (пентет, 1Н) , 3,793,90 (т, 1Н) , 1,34 (ά, Я=7,1 Гц, ЗН) , 1,07 (άά, Я=12,8, 6,6 Гц, 6Н)
113 ТН ЯМР (ацетон-си δ: 9,33 (άά, ά=2,2, 0,8 Гц, ΙΗ) , 8,78 (άά, Я=4,8, 1,7 Гц, ΙΗ) , 8,70 (άά, ά=1,6, 0,8 Гц, ΙΗ) , 8,47-8,53 (άάά, ΙΗ) , 8,11-8,17 (т, 2Η) , 8,05 (Ьг ά, ά=6, 8 Гц, ΙΗ) , 7,98 (Ьг з, ΙΗ) , 7,61 (άάά, ά=8,0, 4,8, 0,8 Гц, ΙΗ), 4,75 (ςυίη, ά=7,2 Гц, ΙΗ), 3,96-4,09 (т, 2Η), 1,51 (ά, ά=7,1 Гц, ЗН)
114 ΤΗ ЯМР (СОС13) δ: 9, 29-9, 40 (Ьг з, 1Н) , 8,75-8,81 (Ьг з, 1Н), 8,73-8,75 (άά, 1Н), 8,40-8,45 (άΕ, 1Н), 8,28 (άά, 1Н) , 8,19-8,24 (ά, 1Н) , 7,46-7,53 (άά, 1Н) , 2,51 (з, ЗН)
- 155 032230
115 бН ЯМР (РМЗО-с/Э δ: 9, 70-9, 78 (Ьг з, 1Н) , 9,19-9,26 (άά, 1Н) , 8,70-8,75 (άά, 1Н) , 8,38-8,42 (άάά, 1Н) , 8,35-8,38 (з, 1Н), 7,99 (ά, 1Н), 7,57-7,63 (άά, 1Н), 7,49-7,56 (άά, 1Н), 1,51 (з, 9Н)
116 бН ЯМР (РМЗО-с/Э δ: 9,81 (ά, Я=1,7 Гц, 1Н) , 9,25 (άά, Я=4,8, 1,7 Гц, 1Н) , 9,17 (Е, Я=1,2 Гц, 1Н) , 8,97 (άάά, Я=8,0, 2,4, 1,7 Гц, 1Н) , 8,61 (т, 2Н) , 8,09 (άάά, Я=8,0, 4,8, 0,8 Гц, 2Н) , 7,73 (Ьг з, 1Н) , 7,22-7,30 (Ьг з, 1Н)
117 бН ЯМР (СОС13) δ: 9,20 (ά, Я=2,4 Гц, 1Н) , 8,71 (άά, Я=4,7, 1,3 Гц, 1Н), 8,65 (з, 1Н), 8,58 (ά, Я=0,8 Гц, 1Н) , 8,28-8,33 (т, 1Н) , 8,25 (з, 1Н) , 7,83 (ά, Я=9,0 Гц, 1Н) , 7,64 (άά, Я=9,1, 1,5 Гц, 1Н) , 7,53 (άά, Я=8,0, 4,7 Гц, 1Н) , 6,02-6,14 (т, 1Н) , 5, 35-5, 48 (т, 2Н), 4,57 (ά, Я=6,3 Гц, 2Н)
118 бН ЯМР (СОС13) δ: 9,34 (άά, Я=2,2, 0,8 Гц, 1Н) , 8,79 (ά, Я=4,9 Гц, 2Н) , 8,76 (άά, Я=4,8, 1,7 Гц, 1Н) , 8,57 (άά, Я=1,7 Гц, 1Н) , 8,40-8,44 (άάά, 1Н) , 8,18 (άά, Я=8,5 Гц, 1Н) , 8,04 (άά, Я=8,6, 1,8 Гц, 1Н) , 7,70 (Ьг Е, 1Н) , 7,46-7,50 (άάά, 1Н) , 7,29 (Е, Я=4,9 Гц, 1Н), 4,97 (ά, Я=4,6 Гц, 2Н).
119 бН ЯМР (СОС13) δ: 9,33 (άά, Я=2,3, 0,7 Гц, 1Н) , 8,77 (άά, Я=4,8, 1,7 Гц, 1Н) , 8,66 (з, 1Н) , 8,38-8,43 (άΕ, 1Н), 8,33 (ά, Я=2,2 Гц, 1Н), 8,22 (ά, Я=8,8 Гц, 1Н) , 8,17 (з, 1Н) , 7,84 (άά, Я=8,8, 2,2 Гц, 1Н) , 7,46-7,51 (άάά, 1Н)
120 бН ЯМР (СОС13) δ: 9,34 (з, 1Н) , 8,77 (ά, 1Н) , 8,40- 8,45 (т, 1Н), 8,35-8,49 (т, 1Н), 8,25-8,31 (т, 2Н), 7,97-8,03 (ά, 1Н) , 7,91 (άά, Я=8,7, 2,1 Гц, 1Н) , 7,54-7,62 (т, 2Н), 7,45-7,51 (άά, 1Н)
- 156 032230
121 2Н ЯМР (СРС13) δ: 9,11 (з, 1Н) , 8,62 (ά, Я=2,8 Гц, 1Н) , 8,47 (ά, Я=1,4 Гц, 1Н) , 8,17 (άάά, 1Н) , 8,15 (ά, 1Н) , 7,91 (άά, Я=8,5, 1,7 Гц, 1Н) , 6, 66-6, 72 (Ьг Ε, 1Н) , 3,74 (ς, Я=6,6 Гц, 2Н) , 2,79-2,85 (Ε, 2Н) , 2,18 (з, ЗН)
122 2Н ЯМР (СОС13) δ: 9,08-9,15 (Ьг з, 1Н) , 8,57-8, 66 (Ьг з, 1Н), 8,46 (ά, Я=1,3 Гц, 1Н), 8,17 (άάά, 1Н), 8,14 (ά, Я=8,5 Гц, 1Н) , 7,91 (άά, Я=8,5, 1,7 Гц, 1Н) , 6,62 (Ьг т, 1Н) , 4,11 (ςά, Я=7,3, 3,3 Гц, 1Н) , 3,903,95 (άΕ, 1Н) , 3, 84-3, 90 (άάά, 1Н) , 3,78-3, 84 (άΕ, 1Н), 3,37 (άάά, Я=13,7, 7,7, 4,6 Гц, 1Н), 2,02-2,13 (т, 1Н), 1,91-2,00 (т, 2Н), 1,60-1,70 (т, 1Н)
123 2Н ЯМР (СОС13) δ: 9,11 (з, 1Н) , 8,62 (ά, Я=2,5 Гц, 1Н) , 8,45 (ά, Я=1,3 Гц, 1Н) , 8,17 (άάά, 1Н) , 8,14 (ά, 1Н) , 7,90 (άά, Я=8,5, 1,7 Гц, 1Н) , 6,43-6,51 (Ьг ά, 1Н) , 4,37-4,50 (т, 1Н) , 3,55 (άά, Я=3,9 Гц, 1Н) , 3,46-3,49 (άά, 1Н), 3,42 (з, ЗН) .
124 2Н ЯМР (СОС13) δ: 9,11 (з, 1Н) , 8,62 (ά, Я=2,7 Гц, 1Н) , 8,45 (ά, Я=1,3 Гц, 1Н) , 8,15-8,18 (άάά, 1Н) , 8,13 (ά, Я=8,5 Гц, 1Н) , 7,87 (άά, Я=8,5, 1,9 Гц, 1Н) , 6,13-6,20 (Ьг з, 1Н) , 3,57 (άς, Я=7,3, 5,6 Гц, 2Н), 1,31 (Е, Я=7,3 Гц, ЗН)
125 2Н ЯМР (СОС13) δ: 9, 06-9, 20 (Ьг з, 1Н) , 8,55-8,70 (Ьг з, 1Н) , 8,14-8,19 (т, 2Н) , 8,10-8,13 (ά, 1Н) , 7,70 (άά, Я=8,4, 1,7 Гц, 1Н) , 3, 66-3,74 (Ε, 2Н) , 3,50 (Е, 2Н) , 2,05-1,97 (т, 2Н) , 1,96-1,89 (т, 2Н)
126 2Н ЯМР (СОС13) δ: 9,07-9,15 (Ьг з, 1Н) , 8,59-8, 66 (Ьг з, 1Н), 8,44 (ά, Я=1,4 Гц, 1Н), 8,15-8,18 (άάά, 1Н), 8,13 (ά, Я=8,5 Гц, 1Н) , 7,87 (άά, Я=8,5, 1,9 Гц, 1Н) , 5, 96-6, 04 (Ьг ά, 1Н) , 4,30-4,40 (т, 1Н) , 1,32 (ά, Я=6,6 Гц, 6Н) .
- 157 032230
ТН ЯМР (СРС13) δ: 9,13 (Ьг з, 1Н) , 8, 64 (Ьг з, ΙΗ) ,
127 8,49 (ά, 3=1,7 Гц, 1Н), 8,14-8,20 (т, 2Н), 7,92 (άά,
3=8,5, 1,7 Гц, 1Н) , 6,43 (Ьг Г, 3=6,6 Гц, ΙΗ) , 4,20
(ςά, 3=9,0, 6,5 Гц, 2Н)
2Н ЯМР (СОС13) δ: 9,32 (Ьг з, 1Н) , 8,75 (Ьг з, ΙΗ) ,
8,40 (άό, 3=8,2, 1,8 Гц, ΙΗ) , ί 3,27 (ά, 0=2,2 ГЦ,
128 1Н) , 8,17 (ά, 3=8,8 Гц, 1Н) , 7,84 (ά, 3=3, 9 Гц, ΙΗ) ,
7,79 (άά, 3=8,7, 2,1 Гц, 1Н) , 7, 47 (άά, 3=7,9, 4,9
Гц, 1Н), 7,13-7,18 (άς, 1Н) , 2,31 (ά, 3=1, 3 Гц, ЗН)
ТН ЯМР (СОС13) δ: 9,4 9 (з, 1Н), 9,19 (з, ΙΗ) , 9,13
(з, 1Н) , 8,80 (ά, 3=4,7 Гц, 2Н) , 8,73 (з. ΙΗ) , 8 , 60-
129 8,67 (т, 1Н) , 8,19 (ά, 3=Е 5,5 Гц, , ΙΗ), 7 , 84 (Ьг з,
1Н) , 7,29-7,36 (т, 3=9,6 Гц , 1Н) , 5,00 (ά, 3=4,3 ГЦ,
2Н)
ТН ЯМР (СОС13) δ: 9,4 4 (з, 1Н) , 9,12 (ά, 3=0, 8 ГЦ,
2Н) , 8, 62 (ά, 3=2,5 Гц, 1Н) , 8,47 (з, 1Н) , θ,15 (ά,
130
3=8,8 Гц, 1Н) , 6,15 (Ьг з, 1Н) , 4,29-4,45 (т, ΙΗ) ,
1,35 (ά, 3=6, 6 Гц, 6Н)
гН ЯМР (СОС13) δ: 9,03 (з, 1Н) , 8,60 (ά, 3=0, 6 ГЦ,
1Н) , 8,56 (ά, 3=2,4 Гц, 1Н) , 8,27 (з, 1Н) , θ,13 (ά,
3=9,1 Гц, 1Н), 7,79 (ά, , 3=9, 0 Гц, ΙΗ), 7,73 (ά,
131 3=7, 6 Гц, 1Н) , 6,64 (Ьг з, 1Н) , 4,06-4,22 (ιη. ΙΗ) ,
3,92 (άί, 3=8,3, 6,7 Гц, 1Н) , 3,76-3,8£ ! (т, 2Η) ,
3,37 (άάά, 3=13,8, 7,6, 4, 6 Гц, ΙΗ) , 2,03-2,13 (т,
1Н) , 1,91-2,00 (т, 2Н) , 1, 81 (Ьг з, ΙΗ), 1, 65 (άά,
3=12,2, 8,1 Гц, 1Н)
ТН ЯМР (СОС13) δ: 9,03 (ά, 3=1,9 Гц, ΙΗ) , 8, 61 (ά,
3=0, 9 Гц, 1Н) , 8,57 (ά, 4=2 ,4 Гц, ΙΗ), 8,27-8,32 (т,
132 3=1,6, 0,9 Гц, 1Н) , 8,11- -8,16 (т, ΙΗ), 7,82 (ά,
3=9,3 Гц, 1Н) , 7,74 (άά, 3=7,3, 1,7 Гц, ΙΗ) , 6, 50
(Ьг з, 1Н) , 3,92 (Γά, 3=13, 7, 6,3 Гц, 2Η) , 1, 66- 1,79
(т, ЗН), 1,71 (Г, 3=18,6 Гц, , 4Н)
- 158 032230
133 ТН ЯМР (СРС13) δ: 9,03 (з, 1Н) , 8,60 (ά, Я=0,8 Гц, 1Н) , 8,56 (ά, Я=2,5 Гц, 1Н) , 8,27 (з, 1Н) , 8,13 (ά, Я=9, 0 Гц, 1Н) , 7,80 (ά, Я=9, 1 Гц, 1Н) , 7,72 (άά, Я=9,1, 1,6 Гц, 1Н) , 6,50 (Г, Я=5,3 Гц, 1Н) , 4,54 (Г, Я=5,2 Гц, 1Н), 3,66 (Г, Я=5,5 Гц, 2Н), 3,47 (з, 6Н)
134 2Н ЯМР (РМЗО-си δ: 9,41 (ά, Я=0,8 Гц, 1Н) , 9,37 (ά, Я=2,4 Гц, 1Н) , 9,01 (з, 1Н) , 8, 66-8,72 (т, 1Н) , 8,50-8,57 (т, 1Н) , 8,44 (з, 1Н) , 7,85 (ά, 0=4,4 Гц, 2Н) , 7,78 (ά, Я=9,3 Гц, 1Н) , 7,65 (з, 2Н) , 7,21 (ά, Я=4,4 Гц, 1Н), 4,49 (ά, Я=5,5 Гц, 2Н)
135 ТН ЯМР (ацетон-сУ δ: 10,24 (Ьг з, 1Н) , 9,13 (ά, Я=2,5 Гц, 1Н) , 8,86 (άά, Я=4,7, 1,4 Гц, 1Н) , 8,51 (Ьг. з, 1Н), 8,29-8,39 (т, 2Н), 8,00 (άά, Я=8,4, 1,0 Гц, 1Н) , 7,76 (άάά, Я=8,2, 4,7, 0,8 Гц, 1Н) , 7,45 (Е, Я=7,5 Гц, 1Н) , 3,69 (Ьг з, ЗН)
136 ТН ЯМР (ацетон-сУ δ: 9,25 (Ьг з, 1Н), 9,11 (ά, Я=2,2 Гц, 1Н) , 8,86 (ά, Я=5,4 Гц, 1Н) , 8,29-8,39 (т, 2Н) , 7,99 (ά, Я=8,3 Гц, 1Н) , 7,77 (άάά, Я=8,2, 4,8, 0,7 Гц, 1Н) , 7,46 (Е, Я=7,8 Гц, 1Н) , 4,36 (ςά, Я=9,5, 6,5 Гц, 2Н)
137 ТН ЯМР (ацетон-сУ δ: 10,06 (Ьг з, 1Н) , 9,34 (ά, Я=2,5 Гц, 1Н) , 8,76-8, 88 (т, ЗН) , 8,44-8,55 (т, 1Н) , 8,30 (άά, Я=6, 9, 1,1 Гц, 1Н) , 7,94 (άά, Я=8,5, 1,1 Гц, 1Н) , 7,79 (άάά, Я=8,2, 4,8, 0,8 Гц, 1Н) , 7,427,45 (т, 1Н), 7,41 (з, 1Н), 4,93 (ά, Я=4,7 Гц, 2Н)
138 1¾ ЯМР (СОС13) δ: 10,25 (Ьг з, 1Н) , 9,66 (з, 1Н) , 8, 80-8, 88 (т, 1Н) , 8,73 (ά, Я=4,9 Гц, 1Н) , 8,60 (άΕ, Я=8,1, 1,9 Гц, 1Н) , 8,29 (άά, Я=7,7, 0,9 Гц, 2Н) , 7,78 (άά, Я=8,2, 0,9 Гц, 1Н) , 7,46-7,59 (т, 1Н) , 7,23-7,33 (т, 1Н) , 5,11 (ά, Я=4,6 Гц, 2Н)
- 159 032230
139 ТН ЯМР (СРС13) δ: 9,53 (άά, ά=2,2, 0,6 Гц, 1Н) , 9,35 (Ьг з, 1Н) , 8,82 (άά, Я=4,9, 1,6 Гц, 1Н) , 8,56 (άΕ, Я=8,0, 1,9 Гц, 1Н) , 8,25 (άά, Я=7,8, 1,0 Гц, 1Н) , 7,75 (άά, Я=8,1, 1,0 Гц, 1Н) , 7,46-7,58 (т, 2Н) , 4,22 (άά, Я=6,8, 3,8 Гц, 1Н) , 4,04 (άΕ, Я=8,2, 6,7 Гц, 1Н), 3,81-3,92 (т, 2Н), 3,61-3,75 (т, 1Н), 2,02- 2,18 (т, 1Н), 1,86-2,01 (т, ЗН), 1,67-1,85 (т, 2Н)
140 ТН ЯМР (СОС13) δ: 9,51 (άά, ά=2,2, 0,9 Гц, 1Н) , 9,44 (Ьг з, 1Н) , 8,85 (άά, Я=4,8, 1,7 Гц, 1Н) , 8,53 (ά, Я=7,9 Гц, 1Н) , 8,27 (ά, Я=7,8 Гц, 1Н) , 7,82 (ά, Я=8,0 Гц, 1Н) , 7,47-7, 63 (т, 2Н) , 4,30 (ςά, Я=9,2, 6,2 Гц, 2Н) , 0,07 (з, 1Н) , 0,01 (з, 1Н) , -0,01 (з, 1Н)
141 ТН ЯМР (СОС13) δ: 9,49 (з, 1Н) , 9,07 (Ьг. з, 1Н) , 8,83 (ά, Я=5,1 Гц, 1Н), 8,51 (ά, Я=7,9 Гц, 1Н), 8,25 (ά, Я=7,8 Гц, 1Н) , 8,02 (з, 2Н) , 7,75 (ά, Я=8,1 Гц, 1Н) , 7,46-7,58 (т, 2Н) , 3,08 (άά, Я=7,3, 3,7 Гц, 1Н) , 0, 88-1,03 (т, 2Н) , 0,70-0,81 (т, 2Н) ,
142 ТН ЯМР (СОС13) δ: 9,20 (ά, Я=2,2 Гц, 1Н) , 9,14 (Ьг з, 1Н) , 8,73 (ά, Я=5,2 Гц, 1Н) , 8,57 (з, 1Н) , 8,35 (ά, Я=7,1 Гц, 1Н) , 8,20 (ά, Я=8,3 Гц, 1Н) , 7,88 (ά, Я=8,2 Гц, 1Н) , 7,56 (άάά, Я=8,2, 4,8, 0,7 Гц, 1Н) , 7,30 (Е, Я=7,7 Гц, 1Н) , 3,08 (Εά, Я=7,3, 3,5 Гц, 1Н) , 0,87-1,01 (т, 2Н) , 0, 65-0, 80 (т, 2Н) , 0,01 (Ьг з, 1Н) , -0,01 (Ьг з, 1Н)
158 ТН ЯМР (СОС13) δ: 9,46 (з, 1Н) , 8,76 (ά, Я=3,9 Гц, 1Н) , 8,49 (άΕ, Я=8,0, 1,9 Гц, 1Н) , 8,26-8,40 (т, 1Н) , 7,68 (ά, Я=8,5 Гц, 1Н) , 7,47 (άά, Я=7,7, 5,0 Гц, 1Н), 7,16 (άά, Я=8,5, 2,0 Гц, 1Н), 3,71-3,83 (т, 1Н) , 3,55-3,71 (т, 1Н) , 3,48 (Е, Я=6,8 Гц, 1Н) , 3,38 (з, 1Н) , 3,13-3,30 (т, 1Н) , 2,85 (з, 1Н) , 2,17-2,35 (т, ЗН)
- ‘60 032230
159 ТН ЯМР (ацетон-ά^) δ: 9,39 (ά, Я=1,6 Гц, 1Н) , 8,81 (άά, Я=4,9, 1,6 Гц, 1Н) , 8,55-8,73 (т, 1Н) , 8,45 (ά, Я=1,7 Гц, 1Н) , 7, 69-7,85 (т, 2Н) , 7,48 (άά, Я=8,6, 2,0 Гц, 1Н) , 1,78-1,90 (т, 1Н) , 0, 89-1, 07 (т, ЗН) , 0,83 (άί, 0=1,9, 3,3 Гц, 2Н)
160 ТН ЯМР (ацетон-с/б) δ: 9,37 (ά, Я=1,7 Гц, 1Н) , 8,75 (ά, Я=5,2 Гц, 1Н) , 8,52 (άί, Я=8,0, 1,9 Гц, 1Н) , 8,33 (Ьг з, 1Н) , 8,22 (ά, Я=8,0 Гц, 1Н) , 8,09 (ά, 0=1,6 Гц, 1Н) , 7,66 (Г, 0=1,9 Гц, 1Н) , 7,58-7, 62 (т, 1Н) , 4, 62-4,73 (т, 1Н) , 2,74-2,86 (т, 1Н) , 2,30-2,45 (т, 2Н) , 2,19 (άς, Я=11,9, 9,5 Гц, 2Н) , 1,73-1,84 (т, 2Н)
161 ТН ЯМР (ацетон-с?б) δ: 9,36 (з, 1Н) , 8,75 (ά, Я=5, 0 Гц, 1Н) , 8,49 (ά, Я=7,9 Гц, 1Н) , 8,20-8,22 (т, 1Н) , 8,20 (з, 1Н) , 8,11 (ά, Я=7,6 Гц, 1Н) , 7,65 (Г, Я=7,6 Гц, 1Н) , 7,58 (άάά, Я=8,0, 4,8, 0,8 Гц, 1Н) , 4,11 (άά, Я=6,8, 4,9 Гц, 1Н) , 3, 83-3, 88 (т, 1Н) , 3,603,72 (т, 2Н) , 3,51 (άάά, Я=13, 6, 6,7, 5,8 Гц, 1Н) , 3,33 (з, 2Н), 1,99-2,07 (т, 1Н), 1,83-1,96 (т, 2Н), 1,66-1,73 (т, 1Н)
162 ТН ЯМР (ацетон-сУ δ: 9,37 (ά, Я=1,7 Гц, 1Н) , 8,76 (άά, Я=4,7, 1,6 Гц, 1Н) , 8,52 (άί, Я=8,0, 1,9 Гц, 1Н), 8,25 (ά, Я=8,0 Гц, 1Н), 8,18 (ά, 0=1,6 Гц, 1Н), 7,69 (Г, Я=7,8 Гц, 1Н) , 7,60 (άά, Я=8,0, 4,8 Гц, 1Н), 3,72 (з, ЗН)
163 1Н ЯМР (ацетон-с/б) δ: 9,37 (з, 1Н) , 8,76 (ά, Я=5, 1 Гц, 1Н) , 8,52 (ά, Я=8,0 Гц, 1Н) , 8,22 (άά, Я=8,0, 0,9 Гц, 2Н) , 8,01 (ά, 0=1,1 Гц, 1Н) , 7,58-7, 66 (т, 2Н) , 3,04 (Γά, 0=1,3, 3,9 Гц, 1Н) , 0,77-0, 87 (т, 2Н) , 0, 65-0,75 (т, 2Н)
- 161 032230
173 ТН ЯМР (СРС13) δ: 9,25 (ά, Я=2,5 Гц, 1Н) , 9,16 (ά, Я=6,6 Гц, 1Н) , 8,73 (άά, Я=4,8, 1,3 Гц, 1Н) , 8,588,69 (т, 2Н) , 8,41 (άάά, Я=8,3, 2,7, 1,5 Гц, 1Н) , 7,71 (άά, Я=5,7, 3,3 Гц, 1Н) , 7,40-7, 63 (т, 1Н) , 6,64 (Ьг з, 1Н) , 4,22 (άά, Я=8,6, 6,1 Гц, 1Н) , 4,12 (ςά, Я=7,4, 3,2 Гц, 1Н) , 3,78-3, 97 (т, ЗН) , 3,38 (άάά, Я=13,7, 7,8, 4,7 Гц, 1Н), 1,88-2,02 (т, 2Н)
200 ТН ЯМР (СОС13) δ: 11, 67-12,28 (т, 1Н) , 9, 26-9, 29 (т, 1Н) , 8,63 (άά, Я=4,7, 1,4 Гц, 1Н) , 8,33 (άΕ, Я=8,0, 1,9 Гц, 1Н) , 7,81 (Ьг з, 1Н) , 7,30-7,41 (т, 2Н) , 7,28 (з, 1Н), 7,20 (Е, Я=7,7 Гц, 1Н), 3,72 (ά, Я=6,8 Гц, ЗН), 1,91-2,08 (т, 5Н)
201 ТН ЯМР (СОС13) Сдвиг: 9,57 (з, Я=8,6 Гц, 1Н) , 8,648,71 (т, 2Н), 8,15 (з, 1Н), 7,49-7,88 (т, 2Н), 7,39 (Е, Я=6,7 Гц, 1Н) , 6,17 (Ьг з, 1Н) , 4,24-4,40 (т, 1Н), 1,26-1,32 (т, 7Н)
300 ТН ЯМР (ацетон-сУ δ: 9, 29-9, 37 (т, 1Н) , 8,79 (ά, Я=4,9 Гц, 2Н) , 8,62 (ά, Я=2,5 Гц, 1Н) , 8,47 (ά, Я=9,5 Гц, 1Н) , 7,93 (ά, Я=8,6 Гц, 1Н) , 7,81 (άά, Я=6, 9, 0,6 Гц, 1Н) , 7,48 (άά, Я=8,7, 6,9 Гц, 1Н) , 7,31-7,43 (т, 1Н), 4,87 (ά, Я=5,5 Гц, 2Н)
301 ТН ЯМР (ацетон-с^) δ: 9,61 (з, 1Н) , 9,36 (ά, Я=0,9 Гц, 1Н) , 9,25 (з, 1Н) , 8,33-8,54 (т, 1Н) , 7,97 (άΕ, Я=8,8, 0,8 Гц, 1Н) , 7,80 (ά, Я=7,0 Гц, 1Н) , 7,47 (άά, Я=7,7 Гц, 1Н), 4,27 (άά, Я=9,6, 6,5 Гц, 1Н)
302 ТН ЯМР (ацетон-си δ: 9,60 (з, 2Н) , 9,38 (з, 1Н) , 9,24 (з, 1Н) , 8,79 (ά, Я=4,9 Гц, 1Н) , 8,31 (Ьг з, 1Н), 7,95 (ά, Я=8,7 Гц, 1Н), 7,82 (ά, Я=6,9 Гц, 1Н), 7,49 (άά, Я=8,6, 7,0 Гц, 1Н) , 7,39 (Е, Я=4,8 Гц, 1Н), 4,87 (ά, Я=5,5 Гц, 2Н)
303 ТН ЯМР (СОС13) δ: 9,31 (ά, Я=2,7 Гц, 1Н) , 9,13 (ά, Я=0,9 Гц, 1Н) , 8,83 (з, 1Н) , 8,70 (άά, Я=4,7, 1,4 Гц, 1Н) , 8,26-8,46 (т, 1Н) , 8,09 (άά, Я=6, 9, 0,8 Гц, 1Н), 7,99 (ά, Я=8,7 Гц, 1Н), 7,38-7,59 (т, 2Н),
- 162 032230
304 ТН ЯМР (СРС13) δ: 9,33 (з, 1Н) , 9,29 (ά, Я=2,2 Гц, 1Н), 9,07 (з, 1Н), 8,69 (ά, Я=4,7 Гц, 1Н), 8,35 (άά, Я=8,4, 1,6 Гц, 1Н), 8,05 (з, 2Н), 7,94 (ά, Я=8,5 Гц, 1Н), 7,71 (ά, Я=6,9 Гц, 1Н), 7,44-7,61 (т, 2Н)
305 ТН ЯМР (СОС13) δ: 9,27 (ά, Я=2,4 Гц, 1Н) , 9,08-9,14 (т, 1Н), 8,68 (άά, Я=4,7, 1,3 Гц, 1Н), 8,61 (з, 1Н), 8,44 (з, 1Н), 8,21-8,38 (т, 1Н), 7,97 (ά, Я=8,7 Гц, 1Н) , 7,45-7,59 (т, 2Н) , 7,40 (άά, Я=8,7, 6,9 Гц, 2Н), 4,85 (ά, Я=5,0 Гц, ЗН) 2,53-2,67 (з, ЗН)
306 ТН ЯМР (СОС13) δ: 9,08 (Ьг з, 1Н) , 8,41 (Ьг з, 1Н) , 7,85 (ά, Я=7,6 Гц, ЗН) , 7,58 (Ьг з, 2Н) , 7,34 (Ьг з, 1Н) , 6,94 (Ьг з, 2Н) , 4,64 (Ьг з, 1Н) , 3,56-3,74 (т, ЗН), 2,25 (Ьг з, 2Н), 1,80 (Ьг з, 2Н), 1,73 (з, 1Н), 1,70 (з, 1Н), 1,50 (з, 1Н), 1,40 (Ьг з, 1Н)
307 ТН ЯМР (СОС13) δ: 9,05-9,15 (т, 2Н) , 8,56 (ά, Я=2,5 Гц, 1Н), 8,13 (άί, Я=9,1, 2,3 Гц, 1Н), 7,90-8,06 (т, 1Н) , 7,49 (ά, Я=6,5 Гц, 1Н) , 7,41 (άά, Я=8,7, 6,9 Гц, 1Н) , 6,50 (Ьг з, 1Н) , 4,21 (ςά, Я=9,0, 6,5 Гц, 2Н)
308 ТН ЯМР (СОС13) δ: 9,04-9,15 (т, 2Н) , 8,54 (ά, Я=2,5 Гц, 1Н) , 8,13 (άί, Я=9,1, 2,3 Гц, 1Н) , 7,92 (ά, Я=8,7 Гц, 1Н) , 7,46 (ά, Я=6,5 Гц, 1Н) , 7,38 (άά, Я=8,7, 6,9 Гц, 1Н) , 6,69 (Ьг з, 1Н) , 4,13 (ςά, Я=7,2, 3,2 Гц, 1Н) , 3,76-3, 96 (т, ЗН) , 3,40 (άάά, Я=13,8, 7,7, 4,7 Гц, 1Н) , 2,02-2,18 (т, 1Н) , 1,902,02 (т, 2Н), 1,51-1,71 (т, 2Н)
309 ТН ЯМР (СОС13) δ: 9,13 (з, 1Н) , 9,09 (з, 1Н) , 8,54 (ά, Я=2,2 Гц, 1Н) , 8,13 (άά, Я=9,1, 2,3 Гц, 1Н) , 7,92 (άάά, Я=7,2, 2,3, 0,9 Гц, 1Н) , 7,32-7,43 (т, 2Н) , 6,08 (ά, Я=6,5 Гц, 1Н) , 4,36 (άί, 5=1,7, 6,6 Гц, 1Н), 1,33 (ά, Я=6,5 Гц, 5Н)
- 163 032230
310 бН ЯМР (ацетон-си δ: 9, 39-9, 55 (т, 2Н) , 9,35 (ά, Я=18,6 Гц, 1Н) , 8,72-8,86 (т, 4Н) , 8,62 (άΕ, Я=8,3, 1,3 Гц, 1Н) , 8,49 (Ьг. з, 1Н) , 7,69 (άάά, Я=8,4, 4,7, 0,6 Гц, 1Н) , 7,39 (Е, Я=4,9 Гц, 1Н) , 4,89 (ά, Я=5,7 Гц, 2Н)
311 бН ЯМР (СОС13) δ: 9,45 (з, 1Н) , 9,29 (ά, Я=2,4 Гц, 1Н) , 9,13 (з, 1Н) , 8,75 (άά, Я=4,7, 1,4 Гц, 1Н) , 8,44 (з, 1Н) , 8,29-8,36 (т, 1Н) , 7,55 (άάά, Я=8,3, 4,8, 0,6 Гц, 1Н) , 6,54 (Ьг з, 1Н) , 2, 87-3, 06 (т, 1Н) , 0,96 (άά, Я=7,0, 1,2 Гц, 2Н) , 0,73 (Εά, Я=2,5, 1,3 Гц, 2Н)
312 1Н ЯМР (СОС13) δ: 9,46 (з, 1Н) , 9,28 (ά, и=2,4 Гц, 1Н) , 9,08 (з, 1Н) , 8,75 (ά, Я=5,2 Гц, 1Н) , 8,54 (з, 1Н) , 8,33 (ά, Я=8,2 Гц, 1Н) , 7,54 (άάά, Я=8,3, 4,8, 0,6 Гц, 1Н) , 6,79 (Ьг з, 1Н) , 4,14 (άά, Я=7,2, 3,2 Гц, 1Н), 3,79-3,98 (т, 4Н), 3,40-3,55 (т, 1Н), 2,17 (з, 1Н), 2,03-2,13 (т, 1Н), 1,90-2,02 (т, 2Н)
313 бН ЯМР (СОС13) δ: 9,47 (з, 1Н) , 9,28 (ά, Я=2,4 Гц, 1Н) , 9,08 (ά, Я=0,8 Гц, 1Н) , 8,75 (άά, Я=4,7, 1,4 Гц, 1Н) , 8,53 (з, 1Н) , 8,33 (άάά, Я=8,3, 2,7, 1,5 Гц, 1Н) , 7,55 (άάά, Я=8,4, 4,7, 0,6 Гц, 1Н) , 6,56 (Ьг з, 1Н) , 4,56 (Е, Я=5, 1 Гц, 1Н) , 3, 62-3,79 (т, 2Н), 3,48 (з, 6Н)
314 бН ЯМР (СОС13) δ: 9,46 (з, 1Н) , 9,29 (ά, Я=2,4 Гц, 1Н) , 9,09 (з, 1Н) , 8,75 (άά, Я=4,7, 1,4 Гц, 1Н) , 8,52 (з, 1Н) , 8,30-8,37 (т, 1Н) , 7,54 (άά, Я=8,4, 4,7 Гц, 1Н) , 7,26 (з, 1Н) , 6,45 (Ьг з, 1Н) , 3,41 (ά, Я=7,1 Гц, 1Н), 3,42 (ά, Я=7,3 Гц, 1Н), 1,09 (з, ЗН), 0,56-0, 68 (т, 2Н) , 0,27-0,40 (т, 2Н)
315 бН ЯМР (ацетон-ά^) δ: 9,61 (Ьг з, 1Н) , 9,38 (ά, Я=6, 1 Гц, 1Н), 9,22 (з, 1Н), 8,70 (άά, Я=4,7, 1,4 Гц, 1Н), 8,46-8,56 (т, 2Н) , 8,28 (Ьг. 3, 1Н) , 7, 80-7,97 (т, 2Н) , 7,66 (άάά, Я=8,4, 4,7, 0,6 Гц, 1Н) , 3,71 (з, ЗН)
- 164 032230
316 ТН ЯМР (СРС13) δ: 9,10 (Ьг з, 1Н) , 8,40 (Ьг з, 1Н) , 7,75 (Ьг з, 2Н) , 7,58 (Ьг з, 1Н) , 7,31 (ά, Я=9,3 Гц, 1Н) , 6,94 (Ьг з, 1Н) , 1,77 (Ьг з, 1Н) , 1,08 (Ьг з, 2Н), 0,84 (Ьг з, 2Н)
320 ТН ЯМР (ацетон-Ьб) δ: 9,38 (ά, Я=2,4 Гц, 1Н) , 9,18 (ά, Я=0,9 Гц, 1Н) , 8,95-9, 07 (т, 1Н) , 8,89 (ά, Я=5,1 Гц, 2Н) , 8,68 (άά, Я=4,7, 1,4 Гц, 1Н) , 8,51 (ά, Я=8,9 Гц, 2Н) , 7,83 (ά, Я=9, 1 Гц, 1Н) , 7,65 (άάά, Я=8,3, 4,7, 0,7 Гц, 1Н), 7,37 (Е, Я=4,8 Гц, 1Н)
321 ТН ЯМР (СОС13) δ: 9,37 (ά, Я=2,5 Гц, 1Н) , 9,18 (ά, Я=0,9 Гц, 1Н) , 8,69 (άά, Я=4,6, 1,3 Гц, 1Н) , 8,448,57 (т, 2Н), 8,02-8,09 (т, 1Н), 7,77-7,96 (т, 1Н), 7,65 (άά, Я=8,4, 4,7 Гц, 1Н), 7,32 (ά, Я=0,8 Гц, 1Н)
322 ТН ЯМР (СОС13) δ: 9,49 (ά, Я=2,0 Гц, 1Н) , 9,24 (ά, Я=2,5 Гц, 1Н) , 8,87 (άά, Я=4,8, 1,5 Гц, 1Н) , 8,668,74 (т, 1Н) , 8,64 (з, 1Н) , 8,52 (άΕ, Я=8,0, 1,9 Гц, 1Н) , 8,23-8,42 (т, 1Н) , 8,13 (άά, Я=9,2, 1,5 Гц, 1Н), 7,92 (ά, Я=9,1 Гц, 1Н), 7,40-7,57 (т, 2Н)
323 ТН ЯМР (ацетон-с^) δ: 9,35 (ά, Я=2,7 Гц, 1Н) , 9,15 (ά, Я=0,9 Гц, 1Н) , 8,68 (άά, Я=4,7, 1,4 Гц, 1Н) , 8,49 (άάά, Я=8,4, 2,7, 1,4 Гц, 1Н) , 8,40-8,46 (т, 1Н), 7,88 (άά, Я=9,1, 1,7 Гц, 2Н) , 7,76 (άΕ, Я=9,1, 0,9 Гц, 1Н) , 7,64 (άάά, Я=8,3, 4,7, 0,7 Гц, 1Н) , 3,72 (Е, Я=5,6 Гц, 2Н), 3,55 (ς, Я=5,7 Гц, 2Н)
324 ТН ЯМР (ацетон-си δ: 9,10 (з, 1Н) , 8,45 (з, 2Н) , 8,09-8,15 (т, ЗН) , 7,75-7,85 (т, ЗН) , 7,62 (Е, Я=7,7 Гц, ЗН), 7,49 (Е, Я=7,5 Гц, 2Н)
325 ТН ЯМР (СОС13) δ: 9,22 (з, 1Н) , 8,93 (άά, Я=7,1 Гц, 1Н), 8,69 (ά, Я=5,1 Гц, 1Н), 8,62 (ά, Я=5,2 Гц, 1Н), 8,55 (з, 1Н) , 8,32 (ά, Я=8,2 Гц, 1Н) , 7,89-7,97 (т, ЗН) , 7,60 (ά, Я=8,8 Гц, 1Н) , 7,52 (άάά, Я=8,3, 4,8, 0,6 Гц, 1Н) , 7,40 (άάά, Я=7,9, 4,8, 0,9 Гц, 1Н)
- 165 032230
ТН ЯМР (ацетон-сД) δ: 9,37 (ά, ά=2,4 Гц, ΙΗ) , 9, 19
(з, 1Н) , 8,77 (άά. , σ=ι,7, 0,9 Гц, ΙΗ) , 8, 69 (ά,
326 ά=5,1 Гц, 1Н), 8, 63 (ά, ά=5,0 Гц, ΙΗ), 8,51 (ά,
ά=8,2 Гц, 1Н) , 8,21 (άά, 1=5,0 Гц, ΙΗ) , 7, 87 (άί,
Я=9,3, 0, 9 Гц, 1Н) , 7,75 (ά, ά=5,5 Гц, ΙΗ) , 7, 65
(άάά, ά=8 ,3, 4,7, 0 ,7 Гц, ΙΗ), 2,65 (3, 3Η)
ТН ЯМР (ацетон-сД) δ: 9,37 (ά, ά=6,3 Гц, ΙΗ) , 9,21
(з, 1Н), 8,78-8,85 (т, ΙΗ), 8, 69 (άά, 1=7,5 Гц, ΙΗ) ,
327 8,51 (ά, ά=8,2 Гц. , ΙΗ) , 8,18 (ά, 1=9,0 ГЦ, ΙΗ) ,
7,82-7,92 (т, 2Н), 7,65 (άά, ά=8,2, 4,7 ГЦ, ΙΗ) ,
4,16-4,28 (т, 2Н) , 4,12 (3, 2Η) , 1,22-1,31 (т, ЗН)
1Н ЯМР (ацетон-а6) δ: 9,36 (ά, 1=2,5 Гц, ΙΗ) , 9, 19
(з, 1Н), 8,69 (άά. , σ=4,7, 1,3 Гц, ΙΗ) , 8,50 (ά,
328 σ=8,3 гц, 1Н), 8,46 (3, ΙΗ) , 8,11-8,19 (т, ΙΗ) , 7, 88
(ά, Я=8,8 Гц, 1Н), 7,79 (ά, , 1=9,1 Гц, ΙΗ) , 7, 64 (5,
ά=6,8 Гц, 1Н), 4,18 (ά, ά=6 ,0 Гц, 2Η), 3,70-3,74 (т,
ЗН)
ТН ЯМР (ацетон-сД) δ: 9,38 (ά, 1=2,5 Гц, ΙΗ) , 9, 25
(з, 1Н) , 9,00 (з, ΙΗ) , 8, 65-8, 84 (т, ΙΗ) , 8,58 (з,
340 1Н), 8,38 >-8,56 (т, ΙΗ) , 8 ,05 (άά, 1=9,1, 1, 6 Гц,
1Н) , 7,94 (ά, ά=9, 1 Гц, ΙΗ) , 7,67 (άά, 0 = 8,3, 4,7
Гц, 1Н)
ТН ЯМР (ацетон-сД) δ: 9,37 (ά, 1=2,2 Гц, ΙΗ) , 9, 19
(ά, Я=0,9 ’ Гц, 1Н) , 8,76 (άά, ά=1,7, 0,9 ГЦ, ΙΗ) ,
8,69 (άά, ά=4,7, 1,4 Гц, ΙΗ) , 8,62 (ά, 1=5, 4 ГЦ,
341 1Н), 8,51 (άάά, ά=: 8,3, 2,7 , 1,5 Гц, ΙΗ) , 8,19 (άά,
ά=9,2, 1, 7 Гц, 1Н) , 7,86 (άί, 1=9,1, 0,9 ГЦ, ΙΗ) ,
7,77 (ά, ά=5,4 Гц, ΙΗ), 7, 64 (άάά, 1=8,3, 4,7, 0,7
Гц, 1Н), 4,14-4,26 (т, ΙΗ) , • 4,20 (ά, 1=7,1 ГЦ, 2Η) ,
4,10 (з, : 2Н), 1,20- 1,27 (т, 3Η)
ТН ЯМР (ацетон-ά^) δ: 9,36 (ά, 1=2,7 Гц, ΙΗ) , 9,20
342 (з, 1Н), 8,69 (άά, ά=4,7, 1 ,4 Гц, ΙΗ), 8,43-8,59 (т,
2Н) , 7,86 (ά, ά=9,0 Гц, ΙΗ) , 7,80 (ά, 1=9,0 Гц, ΙΗ) ,
7,58-7,72 (т, ΙΗ) 2 ,01-2,09 (т, ЮН)
- 166 032230
347 ТН ЯМР (ацетон-си δ: 9,38 (Ьг з, 2Н) , 9,17 (Ьг з, 1Н) , 8,70 (Ьг з, 1Н) , 8,54 (ά, Я=8,0 Гц, 1Н) , 8,26 (з, 1Н) , 7,94 (άά, Я=9,1, 1,4 Гц, 2Н) , 7,76-7,90 (т, 2Н) , 7,61-7,76 (т, ЗН) , 6,97-7,16 (т, 2Н) , 6,75-6,97 (т, ЗН) , 4,32 (ςά, Я=7,0, 4,5 Гц, 1Н) , 3,98-4,19 (т, 2Н), 3,70-3,91 (т, 2Н), 1,82-2,00 (т, ЗН), 1,73 (άάί, ЗН)
348 ТН ЯМР (СОС13) δ: 9,22 (ά, Я=2,4 Гц, 1Н) , 8,97 (з, 1Н) , 8,70 (ά, Я=3,8 Гц, 1Н) , 8,59 (з, 1Н) , 8,48 (з, 1Н), 8,23-8,41 (т, 1Н), 7,96-8,12 (т, 2Н), 7,85-7,96 (т, 2Н), 7,52 (άά, Я=8,2, 4,7 Гц, 1Н), 7,26 (з, 1Н)
349 ТН ЯМР (ϋΜ3Ο-ά6) δ: 9,34 (ά, Я=2,4 Гц, 1Н) , 9,13 (ά, Я=6,9 Гц, 1Н), 8,64 (ά, Я=5,3 Гц, 1Н), 8,46-8,55 (т, 1Н) , 8,17 (ά, 5=6,6 Гц, 1Н) , 7,72 (άά, Я=8,7, 1,0 Гц, 1Н) , 7, 60-7, 67 (т, 2Н) , 1,60 (з, ЗН)
355 гН ЯМР (СОС13) δ: 9,21 (ά, 5=2,2 Гц, 1Н) , 8,70 (άά, Я=4,7, 1,4 Гц, 1Н) , 8,59 (ά, Я=0,9 Гц, 1Н) , 8,34 (з, 1Н) , 8,30 (ά, Я=8,1 Гц, 1Н) , 7,80-7,91 (т, 1Н) , 7,76 (άά, Я=8,8 Гц, 1Н) , 7,52 (άάά, Я=8,2, 4,8, 0,7 Гц, 1Н) , 7,11 (Ьг. з, 1Н) , 4,43-4,50 (т, 2Н) , 4,23-4,35 (т, 2Н), 3,41 (Г, Я=8,4 Гц, 2Н)
356 ТН ЯМР (ацетон-аб) δ: 9,47 (Ьг з, 1Н) , 9,35 (ά, 5=2,1 Гц, 1Н) , 8,97 (з, 1Н) , 8,65 (ά, Я=5, 0 Гц, 1Н) , 8,418,54 (т, 2Н) , 7,78 (з, 1Н) , 7,72 (ά, 5=9, 1 Гц, 1Н) , 7,59-7, 67 (т, 2Н) , 7,24 (ά, Я=3,5 Гц, 1Н) , 6,67 (άά, Я=2,1 Гц, 1Н)
357 ТН ЯМР (ацетон-ά^) δ: 9,43 (Ьг з, 1Н) , 9,32 (ά, Я=2,5 Гц, 1Н) , 8,93 (ά, Я=0,8 Гц, 1Н) , 8,64 (άά, Я=4,7, 1,3 Гц, 1Н) , 8,45 (άάά, Я=8,4, 2,7, 1,4 Гц, 1Н) , 8,34 (ά, Я=1,3 Гц, 1Н) , 7,67 (ά, Я=9, 0 Гц, 1Н) , 7,59-7,63 (т, 1Н), 7,49 (ά, Я=7,4 Гц, 2Н), 7,29-7,39 (т, ЗН), 7,06-7,28 (т, 1Н), 3,88 (з, 2Н)
- 167 032230
358 2Н ЯМР (ацетон-с?б) δ: 9,44 (Ьг з, 1Н) , 9,32 (ά, Я=2,7 Гц, 1Н) , 8,89 (ά, Я=0,8 Гц, 1Н) , 8,63 (άά, Я=4,6, 1,4 Гц, 1Н) , 8,44 (ά, Я=8,2 Гц, 1Н) , 8,37 (з, 1Н) , 7,66 (ά, Я=9,1 Гц, 1Н), 7,58-7,62 (т, 1Н), 7,38 (άά, Я=9,3, 1,9 Гц, 1Н) , 1,79 (ЕЕ, Я=7,9, 4,6 Гц, 1Н) , 0, 86-0, 99 (т, 2Н) , 0,73-0, 86 (т, 2Н)
359 2Н ЯМР (СОС13) δ: 9,14-9,21 (т, 1Н) , 9,15 (ά, Я=2,4 Гц, 1Н), 8,64 (άά, Я=4,7, 1,6 Гц, 1Н), 8,30-8,45 (т, 1Н) , 8,18-8,28 (т, 1Н) , 7,66 (ά, Я=9,1 Гц, 1Н) , 7,32-7,50 (т, 6Н) , 7,17-7,23 (т, 1Н) , 6, 90-7,02 (т, 1Н), 3,78 (з, 2Н)
360 2Н ЯМР (ацетон-сУ δ: 9,33 (ά, Я=2,5 Гц, 1Н) , 9,11 (Ьг з, 1Н) , 8,91 (ά, Я=0,9 Гц, 1Н) , 8,63 (άά, Я=4,7, 1,4 Гц, 1Н) , 8,41-8,53 (т, 1Н) , 7,59-7,77 (т, 2Н) , 7,37 (άά, Я=8,6 Гц, 1Н) , 2,44 (άά, Я=14,1, 6,9 Гц, 1Н), 1,75 (άΕ, Я=13,4, 7,8 Гц, 1Н), 1,47 (άάά, Я=13,4, 7,4, 6,0 Гц, 1Н) , 1,18 (ά, Я=6, 8 Гц, 2Н) , 0,94 (Е, Я=7,4 Гц, 2Н)
361 2Н ЯМР (СОС13) δ: 9,13 (ά, Я=2,2 Гц, 1Н) , 8,71-8,91 (т, 2Н) , 8,61 (з, 1Н) , 8,55 (ά, Я=2,0 Гц, 1Н) , 8,41 (з, 1Н) , 7,85 (з, 2Н) , 4,96 (ά, Я=4,6 Гц, 2Н)
362 2Н ЯМР (СОС13) δ: 9,13 (ά, Я=2,2 Гц, 1Н) , 8,71-8,91 (т, 2Н) , 8,61 (з, 1Н) , 8,55 (ά, Я=2,0 Гц, 1Н) , 8,41 (з, 1Н) , 7,85 (з, 2Н) , 4,96 (ά, Я=4,6 Гц, 2Н)
363 2Н ЯМР (СОС13) δ: 9,20 (ά, 3=2,2 Гц, 1Н) , 8,69 (ά, Я=3,8 Гц, 1Н), 8,55 (з, 1Н), 8,30 (ά, Я=8,3 Гц, 1Н), 7,78-7,94 (т, 2Н) , 7,52 (άά, Я=8,1, 4,8 Гц, 1Н) , 7,37 (ά, Я=8,4 Гц, 1Н), 3,95-4,49 (т, 2Н), 3,41-3,93 (т, 1Н) , 1, 67-1, 97 (т, 6Н) , 1,11 (Ьг з, ЗН)
364 2Н ЯМР (СОС13) δ: 8,74-8,82 (т, 2Н) , 8,62 (з, 1Н) , 8,35-8,48 (т, 1Н) , 7,83-7,94 (т, 2Н), 7,59-7, 67 (т, 1Н) , 7,25-7,29 (т, ЗН) , 4,96 (ά, Я=4,4 Гц, 2Н) , 4,00 (з, 2Н)
- 168 032230
365 ТН ЯМР (ацетон-ά^) δ: 9, 24-9, 27 (т, 2Н) , 8,63 (з, 1Н) , 8,45 (з, 1Н) , 8,38 (ά, Я=10,0 Гц, 1Н) , 8,078,18 (т, 1Н) , 7,89 (άά, Я=5, 0 Гц, 1Н) , 7,79 (ά, Я=9, 0 Гц, 1Н) , 5,02 (ά, Я=8,5 Гц, 1Н) , 1,48 (ά, Я=7,1 Гц, ЗН)
366 2Н ЯМР (ацетон-од δ: 9,26 (Ьг з, 1Н) , 9,21 (з, 1Н) , 8,62 (Ьг з, 1Н) , 8,34-8,44 (т, 2Н) , 7,88 (ά, Я=9, 1 Гц, 1Н), 7,66-7,81 (т, 2Н), 3,56-3,77 (т, 1Н), 2,82 (ά, Я=16,7 Гц, 1Н) , 1,33 (ά, Я=6,5 Гц, ЗН) , 1,05 (ά, Я=6, 1 Гц, 1Н) , 0,51 (Ьг з, 1Н) , 0,37-0,48 (т, 2Н) , 0,28 (Ьг з, 1Н)
367 ТН ЯМР (ацетон-сД) δ: 9,25 (з, 1Н) , 9,20 (з, 1Н) , 8,62 (з, 1Н) , 8,39 (з, Я=7,1, 7,1 Гц, 2Н) , 7,85 (ά, Я=8,8 Гц, 1Н), 7,75 (ά, Я=8,8 Гц, 1Н), 7,49-7,60 (т, 1Н), 4,38-4,51 (т, 1Н), 3,48-3,62 (т, 4Н), 3,34 (з, 6Н) ,
368 ТН ЯМР (ацетон-сУ δ: 9,26 (з, 2Н) , 8,63 (з, 1Н) , 8,47 (з, 1Н), 8,38 (ά, Я=9,4 Гц, 1Н), 8,01 (ά, Я=9,6 Гц, 1Н) , 7,89 (ά, Я=8,8 Гц, 1Н) , 7,79 (ά, Я=8,9 Гц, 1Н) , 4,82 (άάά, Я=9,8, 8,9, 6,5 Гц, 1Н) , 2,25-2,36 (т, 1Н) , 1,12 (ά, Я=6,6 Гц, 6Н) ,
369 ТН ЯМР (ацетон-сУ δ: 9,28 (з, 1Н) , 9,25 (ά, Я=9,5 Гц, 1Н) , 8,63 (ά, Я=2,8 Гц, 1Н) , 8,45 (з, 1Н) , 8,39 (ά, Я=9,5 Гц, 1Н) , 8,11-8,19 (т, 1Н) , 7,89 (ά, Я=8,9 Гц, 1Н) , 7,79 (ά, Я=9, 0 Гц, 1Н) , 4,15-4,20 (т, 4Н) , 2,79-2,84 (т, 1Н), 1,26 (Е, Я=7,1 Гц, ЗН)
370 ТН ЯМР (ацетон-ά^) δ: 9,26 (з, 1Н) , 9,21 (з, 1Н) , 8,62 (з, 1Н), 8,32-8,43 (т, 2Н), 7,87 (ά, Я=8,9 Гц, 1Н) , 7,75 (ά, Я=9,0 Гц, 1Н) , 7,49-7,59 (т, 1Н) , 4,29-4,44 (т, 1Н) , 3,52 (άά, Я=9,3, 5,7 Гц, 1Н) , 3,40 (άά, Я=9,5, 5,8 Гц, 1Н) , 3,34 (з, ЗН) , 1,26 (ά, Я=6,8 Гц, ЗН)
- 169 032230
371 ТН ЯМР (ацетон-ά^) δ: 9,35 (з, 1Н) , 9,17 (з, 1Н) , 8,68 (ά, Я=5,0 Гц, 1Н), 8,49 (ά, Я=8,2 Гц, 1Н), 8,40 (з, 1Н) , 7,99 (Ьг з, 1Н) , 7,86 (ά, 0=9, 0 Гц, 1Н) , 7,77 (ά, 0=9, 0 Гц, 1Н) , 7,64 (άάά, Я=8,3, 4,7, 0,7 Гц, 1Н), 3,54-3,62 (т, 2Н), 2,78-2,86 (т, ЗН), 1,311,38 (т, 9Н),
372 ТН ЯМР (ацетон-с/б) δ: 9,35 (άά, Я=2,9, 0,7 Гц, 1Н) , 9,14 (ά, Я=1,0 Гц, 1Н) , 8,68 (άά, Я=4,7, 1,5 Гц, 1Н) , 8,49 (άάά, Я=8,3, 2,9, 1,6 Гц, 1Н) , 8,37-8,40 (т, 1Н) , 7,86 (άά, Я=9,1, 1,8 Гц, 1Н) , 7,75 (άί, Я=9,1, 1,3 Гц, 1Н) , 7,64 (άάά, Я=8,4, 4,7, 0,9 Гц, 1Н) , 7,48 (ά, Я=7,0 Гц, 1Н) , 4,05-4,15 (т, 1Н) , 1,55-1,70 (т, 2Н) , 1,24 (ά, 0=6, 6 Гц, ЗН) , 0,97 (Г, Я=7,4 Гц, ЗН)
373 ТН ЯМР (ацетон-сУ δ: 9,78 (Ьг з, 1Н), 9,37 (ά, Я=2,4 Гц, 1Н), 9,22 (з, 1Н), 8,69 (άά, Я=4,7, 1,2 Гц, 1Н), 8,43-8,61 (т, 2Н), 7,86-7,99 (т, 2Н), 7,74-7,85 (т, 2Н) , 7,65 (άά, Я=8,3, 4,7 Гц, 1Н) , 7,21 (Г, Я=4,2 Гц, 1Н)
374 ТН ЯМР (ацетон-си δ: 9,04 (з, 1Н) , 8,87 (з, 1Н) , 8,73 (з, 1Н), 8,35 (ά, Я=4,9 Гц, 2Н), 8,29 (ά, Я=2,5 Гц, 1Н), 8,08-8,20 (т, 1Н), 8,04 (з, 1Н), 7,40-7,50 (т, 1Н) , 7,37 (ά, Я=9,3 Гц, 1Н) , 6,97 (Г, Я=4,8 Гц, 1Н), 4,26 (ά, Я=5,8 Гц, 2Н)
375 ТН ЯМР (ацетон-с^) δ: 9,28 (з, 2Н) , 8,64 (ά, Я=2,5 Гц, 1Н) , 8,47 (з, 1Н) , 8,40 (ά, 0=9, 8 Гц, 2Н) , 7,86 (ά, Я=1,4 Гц, 1Н), 7,78-7,84 (т, 1Н), 3,70 (з, ЗН)
376 ТН ЯМР (ацетон-с/б) δ: 9,37 (ά, Я=2,5 Гц, 2Н) , 9,20 (з, 2Н) , 8,85 (Ьг. з, 1Н) , 8,69 (άά, Я=4,7, 1,3 Гц, 1Н) , 8,40-8,58 (т, ЗН) , 7,87 (ά, Я=8,8 Гц, 1Н) , 7,79 (ά, 0=9, 1 Гц, 1Н) , 7,65 (άά, Я=8,2, 4,9 Гц, 1Н) , 1,29 (з, ЮН)
- 170 032230
377 ТН ЯМР (ацетон-ск) δ: 9,68 (Ьг . з, ΙΗ) ,69 (άά, -8,07 (т, ,3 Гц, 1И 1,6 Гц, ι: , 9, 37 7=4, 7, ΙΗ) , 7 [) , 7,23 Η) (ά, 1,3 , 74- (ά,
7=2,2 Гц, 1Н) , 9,23 (з, Гц, 1Н), 8,44-8,61 (т, 2Н) ΙΗ) , 8 , 7,86 :8,4, 4 = 3,3,
7,86 (т, 2Н) , 7,65 Я=3,3 Гц, 1Н), 6,66 (άά, Я= (άά, Я
ТН ЯМР (ацетон-сД') δ: 9,74 (Ьг . з, ΙΗ) , 9, 38 1 ά
Я=2,5 Гц, 1Н) , 9,23 (з, ΙΗ) , 8 ,70 (άά, 7=4, 7, 1,3
378 Гц, 1Н), 8,45-8,61 (т, 2Н( ), 8,02 (ά, 7=1 , 3 Гц, 2Η) ,
7,92 (ά, Я=9, 1 Гц , 1Н) , 7,83 (ά, ά=9, 1 Гц, ΙΗ) ,
7,57-7,73 (т, 2Н), 7,53 (Е , 7=1,'. 2 Гц, 2Η)
ТН ЯМР (ацетон-ск) δ: 9,36 (ά, Я=2,4 Гц, ΙΗ) , 9, 17
(з, 1Н) , 8,96-9,03 (т, 1Н) , 8, 68 (άά, ά=4 ,6, 1,4 ГЦ,
379 1Н), 8,45-8,59 (т, 1Н), 8, 36-8,43 (т, ΙΗ) , 7,85 (άά,
Я=9,1, 1,6 Гц, 1Н) ι , 7,78 (ά, . ά=9,3 Гц, ΙΗ) , 7, 65
(άά, Я=8,3, 4,5 Гц, 1Н)
ТН ЯМР (ацетон-ά6) δ: 9,55 (з, Я=8,1 Гц, 2Η) , 9, 34
380 (ά, 3=0,9 Гц, 1Н) , 9,26 ( 3, ΙΗ) , 8,60-8, 6 6 (т, ΙΗ) ,
7,94 (άά, Я=9,1, 1,6 Гц, ΙΗ), 7,74-7,88 (т, ΙΗ) ,
3,93 (з, ЗН)
ТН ЯМР (ацетон-Ьг) δ: 9,36 (ά, 7=2,2 Гц, ΙΗ) , 9, 19
(ά, Я=0,9 Гц, 1Н) , , 8, 69 (άά, , ά=4,7, 1, 3 Гц, ΙΗ) ,
8,38-8,57 (т, 2Н), 8,02 (ά, Я=8, 4 Гц, ΙΗ) , 7,87 (άά,
Я=9,1, 1,6 Гц, 1Н) , 7,79 (άΕ, ά=9,1, 0, 9 Гц, ΙΗ) ,
381 7,65 (άάά, Я=8,3, 4,7, 0,7 Гц, ΙΗ), 5,00 (άάά,
Я=12,9, 8,2, 7,0 Гц, 1Н) , 3,56 (άάά, ά= 12,0, 11,2,
5,4 Гц, 1Н) , 3,39 (άάά, 3=11,2 , 7,0, 1, 0 Гц, ΙΗ) ,
2,73 (άάάά, Я=12,3, 6, 9, 5 >,4, 1, 4 Гц, ΙΗ) , 2,29- 2,48
(т, 1Н)
гН ЯМР (СОС13) δ: 8,97-9, 11 (т, ΙΗ), 8, 52-8,63 (т,
2Н) , 8,13 (άΕ, Я=' 9,0, 2, 4 Гц, ΙΗ), 8, 00-8,09 (т,
382 1Н) , 7,78 (άΕ, Я=9, ,1, 0,9 Гц, ΙΗ), 7,63 (άά, ά= :9, 1,
1,6 Гц, 1Н), 7,26 ( з, 2Η), 4,38 (Ьг 3, 2Η) , 4,28 (Ьг
з, 2Н), 2,39 (Е, Я= 7,7 Гц, 2Η)
- 171 032230
383 бН ЯМР (РМЗО-с/б) δ: 9,49 (з, 1Н) , 9,31 (з, 2Н) , 8,73 (ά, Я=2,4 Гц, 1Н) , 8,46-8, 62 (т, 2Н) , 7,91 (ά, Я=9,1 Гц, 1Н) , 7,82 (ά, Я=9, 1 Гц, 1Н) , 7,42-7,59 (т, 2Н) , 7,10-7,18 (т, 2Н), 4,74 (ά, Я=3,6 Гц, 2Н)
384 бН ЯМР (ацетон-си δ: 9, 24-9, 29 (т, 1Н) , 9,22 (ά, Я=1,0 Гц, 1Н) , 8,62 (ά, Я=2,4 Гц, 1Н) , 8,38 (ά, Я=9,8 Гц, 2Н), 7,93-8,05 (т, 1Н), 7,85-7,93 (т, 1Н), 7,76 (ά, Я=9,1 Гц, 1Н), 3,39-3,59 (т, 4Н), 3,22-3,34 (т, 1Н), 3,07-3,15 (т, 1Н), 2,51-2,66 (т, 1Н), 1,661,82 (т, 1Н), 1,43 (з, 8Н)
385 бН ЯМР (ацетон-сУ δ: 9,60 (Ьг з, 1Н), 9,36 (ά, Я=2,4 Гц, 1Н) , 9,21 (ά, Я=15, 9 Гц, 1Н) , 8,69 (άά, Я=4,8 Гц, 1Н), 8,49-8,52 (т, 1Н), 8,46 (з, 1Н), 7,86 (άά, Я=9,1, 1,6 Гц, 1Н) , 7,80 (άΕ, Я=8,9 Гц, 1Н) , 7,65 (άάά, Я=8,4, 4,7, 0,8 Гц, 1Н) , 5,49 (ά, Я=4,4 Гц, 1Н), 3,59-3,75 (т, 2Н),
386 бН ЯМР (СОС13) δ: 9, 36-9, 38 (т, 2Н) , 9,28 (з, 1Н) , 8,60 (з, 1Н) , 8,29 (з, 1Н) , 7,82 (ά, Я=8,8 Гц, 1Н) , 7,75 (ά, Я=9,2 Гц, 1Н) , 6,65 (Ьг з, 1Н) , 4,12 (άά, Я=7,3, 3,1 Гц, 1Н) , 3,78-3, 95 (т, ЗН) , 3,37 (άάά, Я=13,7, 7,7, 4,7 Гц, 1Н) , 2,02-2,21 (т, 2Н) , 1,882,02 (т, 2Н), 1,65 (άά, Я=12,2, 8,1 Гц, 1Н)
387 бН ЯМР (СОС13) δ: 9, 35-9, 39 (т, 2Н) , 9, 27-9, 33 (т, 1Н), 8,63 (з, 1Н), 8,23-8,43 (т, 1Н), 7,87 (άΕ, Я=9,1, 0,9 Гц, 1Н) , 7,74 (άά, Я=9,1, 1,6 Гц, 1Н) , 6,40 (Ьг з, 1Н) , 4,19 (ςά, Я=9,0, 6,5 Гц, 2Н)
388 бН ЯМР (СОС13) δ: 9,37 (з, 2Н) , 9,29 (з, 1Н) , 8,60 (з, 1Н) , 8,26 (з, 1Н) , 7,82 (ά, Я=9, 1 Гц, 1Н) , 7,68 (άά, Я=9,1, 1,6 Гц, 1Н) , 6,30 (Ьг з, 1Н) , 2,96 (άά, Я=7,0, 3,9 Гц, 1Н) , 0,80-1,01 (т, ЗН) , 0, 62-0,79 (т, 2Н)
- 172 032230
389 ТН ЯМР (СРС13) δ: 9,08 (з, 1Н) , 8,64 (з, 1Н) , 8,58 (з, 1Н), 8,38 (з, 1Н), 8,27 (з, 1Н), 7,80 (άί, Я=10,2 Гц, 1Н), 7,73 (άά, Я=8,9 Гц, 1Н) , 6,61 (Ьг з, 1Н), 4,03-4,19 (т, 2Н), 3,78-3,95 (т, ЗН), 3,37 (άάά, Я=13,8, 7,6, 4,7 Гц, 1Н) , 2,02-2,13 (т, 2Н) , 1,83-2,02 (т, ЗН),
390 ТН ЯМР (СОС13) δ: 9,32 (ά, Я=2,2 Гц, 1Н) , 9,21 (ά, Я=0,9 Гц, 1Н) , 8,67 (ά, 5=2,2 Гц, 1Н) , 8,59 (Г, 5=2,2 Гц, 1Н) , 8,33-8,41 (т, 1Н) , 7,85 (άά, Я=9,1, 1,6 Гц, 1Н) , 7, 60-7,79 (т, 2Н) , 2,72-2, 85 (т, ЮН), 2,13-2,20 (т, 1Н), 0,70-0,81 (т, 2Н), 0,49-0,69 (т, 2Н)
391 ТН ЯМР (СОС13) δ: 9,08 (ά, Я=2,0 Гц, 1Н) , 8,59-8,75 (т, 2Н) , 8,48-8,59 (т, 1Н) , 8,38 (Г, 5=2,2 Гц, 1Н) , 7,97 (άά, Я=9,2, 1,5 Гц, 1Н) , 7,79 (ά, 5=9, 1 Гц, 1Н), 3,97 (з, 2Н)
392 ТН ЯМР (СОС13) δ: 9,19 (ά, 5=2,2 Гц, 1Н) , 8,55-8,74 (т, 1Н) , 8,43 (ά, Я=0,8 Гц, 1Н) , 8,17-8,32 (т, 1Н) , 7,77 (ά, Я=9,3 Гц, 1Н) , 7,50 (άά, Я=8,2, 4,7 Гц, 1Н) , 7,40 (Ьг з, 1Н) , 7,13 (ά, 5=9, 0 Гц, 1Н) , 3,30 (ς, Я=10,5 Гц, 2Н)
393 ТН ЯМР (СОС13) δ: 9,20 (ά, Я=2,5 Гц, 1Н) , 8,62-8,79 (т, 1Н) , 8,47-8, 62 (т, 1Н) , 8,30 (άάά, Я=8,3, 2,6, 1,6 Гц, 1Н) , 7,90 (Ьг з, 1Н) , 7,81 (ά, Я=8,8 Гц, 1Н) , 7,52 (άά, Я=8,3, 4,8 Гц, 1Н) , 7,43 (Ьг з, 1Н) , 0,98-1,17 (т, 1Н) , 0,42-0, 63 (т, 2Н) , 0,19 (Ьг з, 2Н)
394 ТН ЯМР (СОС13) δ: 9,21 (Ьг з, 1Н) , 8,70 (ά, Я=3,9 Гц, 1Н) , 8,58 (з, 1Н) , 8,24-8,36 (т, 2Н) , 7,81 (ά, 5=9,0 Гц, 1Н) , 7,69 (ά, Я=9, 1 Гц, 1Н) , 7,53 (άά, Я=8,0, 4,7 Гц, 1Н), 6,28 (Ьг з, 1Н), 2,42 (з, 1Н), 1,81 (з, 6Н)
- 173 032230
395 гН ЯМР (СРС13) δ: 9,20 (ά, Я=2,4 Гц, 1Н) , 8,67-8,85 (т, 2Н) , 8,57 (з, 1Н) , 8,22-8,44 (т, 2Н) , 7,76-7,93 (т, Я=9, 1 Гц, 1Н) , 7,61-7,75 (т, Я=9,0 Гц, 1Н) , 7,52 (άά, Я=8,1, 4,7 Гц, 2Н) , 6,27 (ά, Я=6, 6 Гц, 2Н) , 4,60-4,72 (т, 1Н), 2,43-2,55 (т, 2Н), 1,91-2,08 (т, 2Н) , 1, 68-1,90 (т, 2Н)
396 ТН ЯМР (СОС13) δ: 9,12 (ά, Я=2,2 Гц, 1Н) , 8,74 (ά, Я=2,0 Гц, 1Н), 8,46-8,64 (т, 2Н), 8,27 (з, 1Н), 7,80 (ά, Я=8,9 Гц, 1Н) , 7,73 (ά, Я=8,9 Гц, 1Н) , 6,56 (Ьг з, 1Н) , 4,11 (άά, Я=7,2, 3,1 Гц, 1Н) , 3,77-3, 98 (т, ЗН) , 3,37 (άάά, Я=13,8, 7,6, 4,6 Гц, 1Н) , 2,01-2,21 (т, 1Н), 1,89-2,01 (т, 2Н), 1,60-1,78 (т, 1Н)
397 ТН ЯМР (ацетон-с/б) δ: 9,37 (ά, Я=2,2 Гц, 1Н) , 9,32 (з, 1Н) , 8,75-8,83 (т, 2Н) , 8,56-8, 65 (т, 1Н) , 7,93 (άά, Я=9,1, 1,6 Гц, 1Н) , 7,81 (ά, Я=9, 0 Гц, 1Н) , 3,92 (з, ЗН)
398 ТН ЯМР (СОС13) δ: 9,12 (ά, Я=1,9 Гц, 1Н) , 8,76 (ά, Я=1,6 Гц, 1Н) , 8,61 (ά, Я=0,9 Гц, 1Н) , 8,53 (Е, Я=2,2 Гц, 1Н) , 8,31 (άά, Я=1,6, 0,9 Гц, 1Н) , 7,807,93 (т, 1Н) , 7,72 (άά, Я=9,1, 1,7 Гц, 1Н) , 4,19 (άά, Я=9,1, 6,4 Гц, 2Н)
399 ТН ЯМР (СОС13) δ: 9,11 (ά, и=2,4 Гц, 1Н) , 8,74 (ά, Я=2,0 Гц, 1Н) , 8,46-8,61 (т, 2Н) , 8,12-8,31 (т, 1Н) , 7,79 (ά, Я=9, 1 Гц, 1Н) , 7,66 (άά, Я=9,1, 1,7 Гц, 1Н) , 6,26 (Ьг. 3, 1Н) , 2,95 (ά, Я=3,2 Гц, 1Н) , 0,91 (ά, Я=5,7 Гц, 2Н), 0,61-0,77 (т, 2Н)
400 ТН ЯМР (ацетон-си δ: 9, 92-10, 04 (т, 1Н) , 9,81-9,92 (т, 1Н) , 9,37 (ά, Я=2,5 Гц, 1Н) , 9,20-9, 26 (т, 1Н) , 9, 03-9, 20 (т, 1Н) , 8,78 (άά, Я=4,8, 1,5 Гц, 1Н) , 8,69 (άά, Я=4,7, 1,3 Гц, 1Н) , 8,45-8, 62 (т, 2Н) , 8,32 (ά, Я=7,9 Гц, 1Н) , 7, 87-7,99 (т, 1Н) , 7,83 (ά, Я=8,8 Гц, 1Н), 7,61-7,74 (т, 1Н), 7,55 (з, 1Н)
- 174 032230
401 ТН ЯМР (ацетон-с^) δ: 9,25 (з, 1Н) , 9, 23-9, 28 (т, 1Н), 9,21-9,32 (т, 1Н), 8,63 (ά, 3=2,2 Гц, 1Н), 8,48 (άά, 3=1,6, 0,9 Гц, 1Н) , 8,31-8,44 (т, 1Н) , 7,90 (άά, 3=9,1, 1,7 Гц, 1Н) , 7,80 (άί, 3=9,1, 0,9 Гц, 1Н), 4,23 (ч, 3=9,5 Гц, 1Н), 4,22 (Ч, 3=9,5 Гц, 2Н)
402 ТН ЯМР (ацетон-сД) δ: 9,37 (Ьг з, 1Н) , 9,18 (з, 1Н) , 8,61-8,83 (т, 1Н) , 8,51 (ά, 3=7,7 Гц, 1Н) , 8,42 (з, 1Н) , 8,35 (Ьг з, 1Н) , 7,87 (άά, 3=9,1, 1,6 Гц, 1Н) , 7,77 (ά, 3=8,9 Гц, 1Н) , 7,66 (Г, 3=7,1 Гц, 1Н) , 3,65 (з, ЗН) 1,45-1,59 (т, 2Н), 1,19-1,35 (т, 2Н)
403 ТН ЯМР (СОС13) δ: 9,21 (ά, 3=2,5 Гц, 1Н) , 8,70 (άά, 3=4,7, 1,4 Гц, 1Н) , 8,58 (ά, 3=0,9 Гц, 1Н) , 8,29- 8,32 (т, 1Н) , 8,28 (з, 1Н) , 7,83 (ά, 3=8,9 Гц, 1Н) , 7,72 (ά, 3=8,9 Гц, 1Н) , 7,52 (άάά, 3=8,4, 4,7, 0,6 Гц, 1Н) , 6, 36-6, 45 (т, 1Н) , 4,18-4,31 (т, 1Н) , 3,55 (άά, 3=9,9, 3,5 Гц, 2Н), 3,41 (з, ЗН), 1,65-1,81 (т, 2Н), 1,02 (Г, 3=7,5 Гц, ЗН)
404 гН ЯМР (СОС13) δ: 9,21 (ά, 3=2,5 Гц, 1Н) , 8,70 (άά, 3=4,7, 1,3 Гц, 1Н), 8,51-8,64 (т, 1Н), 8,28-8,36 (т, 2Н) , 7,84 (ά, 3=9,1 Гц, 1Н) , 7,71 (άά, 3=9,1, 1,7 Гц, 1Н) , 7,52 (άά, 3=8,3, 4,8 Гц, 1Н) , 6,31 (Ьг з, 1Н), 4,31 (άά, 3=5,1, 2,6 Гц, 2Н)
405 ТН ЯМР (СОС13) δ: 8,74 (ά, 3=2,0 Гц, 1Н) , 8,60 (ά, 3=0,9 Гц, 1Н) , 8,40 (ά, 3=2,7 Гц, 1Н) , 8,31 (άά, 3=1,6, 0,9 Гц, 1Н) , 7,81-7,92 (т, 2Н) , 7,72 (άά, 3=9,1, 1,6 Гц, 1Н) , 4,19 (άά, 3=9,1, 6,4 Гц, 2Н) , 4,00 (з, ЗН)
406 ТН ЯМР (СОС13) δ: 8,74 (з, 1Н) , 8,57 (ά, 3=0,8 Гц, 1Н) , 8,38 (ά, 3=2,8 Гц, 1Н) , 8,27 (з, 1Н) , 7,87 (з, 1Н), 7,80 (ά, 3=8,7 Гц, 1Н), 7,73 (ά, 3=9,0 Гц, 1Н), 6,66 (Ьг з, 1Н) , 4,05-4,19 (т, 1Н) , 3,91-4,00 (т, 4Н) , 3,78-3, 87 (т, 2Н) , 3,38 (άάά, 3=13,8, 7,6, 4,8 Гц, 1Н), 2,01-2,12 (т, 2Н), 1,89-2,01 (т, 2Н), 1,65 (άά, 3=12,2, 8,3 Гц, 1Н)
- 175 032230
407 2Н ЯМР (СРС13) δ: 8,74 (ά, Я=2,0 Гц, 1Н) , 8,57 (ά, Я=0,8 Гц, 1Н) , 8,39 (ά, Я=2,7 Гц, 1Н) , 8,24 (ά, Я=0,9 Гц, 1Н) , 7,87 (Г, Я=2,4 Гц, 1Н) , 7,80 (ά, Я=9, 1 Гц, 1Н) , 7,66 (άά, Я=9,1, 1,7 Гц, 1Н) , 6,28 (Ьг з, 1Н) , 3,99 (з, ЗН) , 2,95 (άά, Я=6, 9, 3,8 Гц, 1Н) , 0,91 (ά, Я=5,7 Гц, 2Н) , 0,56-0,75 (т, 2Н)
408 ТН ЯМР (СОС13) δ: 8,75 (ά, Я=2,0 Гц, 1Н) , 8,60 (з, 1Н), 8,40 (ά, Я=2,7 Гц, 1Н), 8,34 (з, 1Н), 7,79-7,98 (т, 2Н), 7,72 (άά, Я=9,1, 1,7 Гц, 1Н), 4,00 (з, ЗН), 3,83 (з, ЗН)
409 2Н ЯМР (СОС13) δ: 9,38 (з, 2Н) , 9,30 (з, 1Н) , 8,78 (ά, Я=4,9 Гц, 2Н) , 8,64 (з, 1Н) , 8,43 (з, 2Н) , 7,87 (ά, Я=1,1 Гц, 2Н) , 7,64 (Ьг. 3, 1Н) , 4,97 (ά, Я=4,4 Гц, 2Н)
410 ТН ЯМР (ацетон-с/б) δ: 9,26 (з, 1Н) , 9,21 (з, 1Н) , 8,62 (ά, Я=8,3 Гц, 1Н), 8,34-8,42 (т, 2Н), 7,85 (άά, Я=9,1, 1,6 Гц, 2Н) , 7,74 (άί, Я=9,1, 0,9 Гц, 2Н) , 2,89-3, 06 (т, 1Н) , 0,70-0,81 (т, 2Н) , 0,58-0, 69 (т, 2Н)
411 ТН ЯМР (СОС13) δ: 9,20 (Ьг з, 1Н) , 8,71 (ά, Я=4,3 Гц, 1Н), 8,58 (з, 1Н), 8,25-8,35 (т, 2Н), 7,84 (ά, Я=9,0 Гц, 1Н) , 7,71 (άά, Я=9,1, 1,7 Гц, 1Н) , 7,53 (άά, Я=8,2, 4,7 Гц, 1Н), 7,27 (з, 1Н), 6,25 (ά, Я=9,5 Гц, 1Н), 4,92-5,08 (т, 1Н), 1,47 (ά, Я=7,1 Гц, ЗН)
412 ТН ЯМР (СОС13) δ: 9,21 (Ьг з, 1Н) , 8,72 (ά, Я=3,8 Гц, 1Н) , 8,62 (ά, Я=0,9 Гц, 1Н) , 8,26-8,36 (т, 2Н) , 7,87 (άί, Я=9,1, 0,9 Гц, 1Н) , 7,72 (άά, Я=9,1, 1,7 Гц, 1Н) , 7,53 (άά, Я=8,2, 4,7 Гц, 1Н) , 6,22 (з, 1Н) , 4,84 (άάά, Я=10,2, 8,5, 4,7 Гц, 1Н) 1,10 (άά, Я=9,3, 7,1 Гц, 6Н)
- 176 032230
413 ТН ЯМР (СРС13) δ: 9,20 (ά, Я=2,4 Гц, 1Н) , 8,68 (ά, Я=5,1 Гц, 1Н), 8,53 (з, 1Н), 8,30 (ά, Я=8,2 Гц, 1Н), 7,78-7,82 (т, 2Н) , 7,51 (άάά, Я=8,3, 4,8, 0,6 Гц, 1Н) , 7,35 (ά, Я=8,7 Гц, 1Н) , 7,28 (з, 1Н) , 3,48 (ς, Я=7,1 Гц, 5Н), 1,21-1,36 (т, 5Н)
414 ТН ЯМР (СОС13) δ: 9,19 (з, 1Н) , 9,20 (ά, Я=5,2 Гц, 1Н) , 8,69 (άί, Я=4,7, 1,7 Гц, 1Н) , 8,56 (άά, Я=6, 9, 0,8 Гц, 1Н) , 8,24-8,34 (т, 2Н) , 7,77-7,89 (т, 1Н) , 7,62-7,77 (т, 1Н), 7,46-7,58 (т, 1Н), 7,41-7,43 (т, 1Н), 7,40 (ά, Я=7,8 Гц, 1Н), 7,33 (ά, Я=7,7 Гц, 1Н), 6, 87-6, 96 (т, 2Н) , 6,52 (ά, Я=7,7 Гц, 1Н) , 5,17 (ά, Я=7,7 Гц, 1Н), 3,80 (з, ЗН), 3,48 (ς, Я=7,1 Гц, 1Н), 1,24-1,47 (т, 2Н), 0,67 (ά, Я=8,7 Гц, 2Н)
415 ТН ЯМР (СОС13) δ: 9,20 (ά, Я=2,5 Гц, 1Н) , 8,70 (άά, Я=4,7, 1,4 Гц, 1Н) , 8,57 (ά, Я=0,8 Гц, 1Н) , 8,258,33 (т, 2Н) , 7,82 (ά, Я=9, 0 Гц, 1Н) , 7,71 (άά, Я=9,1, 1,6 Гц, 1Н) , 7,52 (άά, Я=8,2, 4,7 Гц, 1Н) , 6,16 (ά, Я=7,6 Гц, 1Н) , 3, 60-3,72 (т, 1Н) , 1,35 (ά, Я=6, 6 Гц, ЗН) , 0, 87-1,05 (т, 1Н) , 0,42-0, 62 (т, ЗН) , 0,34 (άί, Я=9,8, 4,7 Гц, 1Н)
416 ТН ЯМР (ацетон-с/б) δ: 9,37 (ά, Я=2,2 Гц, 1Н) , 9,18- 9,31 (т, 1Н), 8,69 (άά, и = 4,7, 1,4 Гц, 1Н), 8,368,56 (т, ЗН), 7,88 (ά, Я=9,0 Гц, 1Н), 7,80 (ά, Я=9,1 Гц, 1Н) , 7,65 (άάά, Я=8,4, 4,7, 0,6 Гц, 2Н) , 4,63 (ά, Я=6, 6 Гц, 1Н) , 1,19 (ά, Я=6, 6 Гц, 6Н)
420 ТН ЯМР (СОС13) δ: 9,21 (ά, Я=2,4 Гц, 1Н) , 8,70 (ά, Я=5,1 Гц, 1Н), 8,59 (з, 1Н), 8,25-8,35 (т, 2Н), 7,84 (ά, Я=8,9 Гц, 1Н) , 7,72 (ά, Я=8,9 Гц, 1Н) , 7,52 (άάά, Я=8,3, 4,8, 0,6 Гц, 1Н) , 6,64 (Ьг з, 1Н) , 4,15-4,27 (т, 1Н) , 4,05 (άάά, Я=14,2, 6,8, 3,5 Гц, 1Н), 3,52-3,66 (т, ЗН), 2,02-2,17 (т, 2Н), 1,87-2,02 (т, 2Н)
- 177 032230
421 ТН ЯМР (СРС13) δ: 8,88 (ά, Я=2,2 Гц, 1Н) , 8,50-8,59 (т, 2Н) , 8,23-8,33 (т, 1Н) , 8,17 (Г, 5=2,2 Гц, 1Н) , 7,81 (άί, Я=9,1, 0,9 Гц, 1Н) , 7,73 (άά, Я=9,1, 1,7 Гц, 1Н) 6,59 (Ьг з, 1Н) , 4,03-4,19 (т, 1Н) , 3,77- 3,95 (т, ЗН) , 3,38 (άάά, Я=13,7, 7,6, 4,7 Гц, 1Н) , 2,62 (з, ЗН), 2,01-2,17 (т, 1Н), 1,89-2,01 (т, 2Н), 1,56-1,74 (т, ЗН)
422 ТН ЯМР (СОС13) δ: 9,22 (з, 1Н) , 8,71 (ά, Я=5,2 Гц, 1Н) , 8,55-8, 64 (т, ЗН) , 8,32 (άάά, Я=8,3, 2,7, 1,5 Гц, 1Н) , 8,03 (ά, Я=9, 0 Гц, 1Н) , 7,90 (άί, Я=9,1, 0,9 Гц, 1Н) , 7,45-7,57 (т, 2Н) , 4,09 (ς, 5=9, 9 Гц, 2Н)
423 ТН ЯМР (СОС13) δ: 9,23 (ά, Я=2,4 Гц, 1Н) , 8,98 (ά, Я=5,2 Гц, 2Н), 8,62-8,75 (т, 1Н), 8,56 (ά, Я=8,0 Гц, 2Н) , 8,44 (ά, Я=6,9 Гц, 1Н) , 8,26-8,38 (т, 1Н) , 8,16 (άά, Я=9,1, 1,6 Гц, 1Н) , 7,84-8,01 (т, ЗН) , 7,51 (άά, Я=8,2, 4,7 Гц, 1Н), 7,35 (Г, Я=4,8 Гц, 1Н)
424 ТН ЯМР (СОС13) δ: 9,19-9,27 (т, 8Н) , 8,90-9, 09 (т, 5Н) , 8,72 (άά, Я=4,7, 1,4 Гц, 5Н) , 8,64 (ά, Я=6,4 Гц, 4Н) , 8,49-8,58 (т, 4Н) , 8,33 (άάά, Я=8,2, 2,6, 1,4 Гц, 6Н) , 8,10 (άά, Я=9,2, 1,7 Гц, 5Н) , 7,96 (άί, Я=9,1, 0,9 Гц, 5Н) , 7,54 (άάά, Я=8,2, 4,8, 0,7 Гц, 5Н)
428 ТН ЯМР (ацетон-ά^) δ: 9,36 (ά, Я=2,7 Гц, 1Н) , 9,10 (ά, Я=0,9 Гц, 1Н) , 8,70 (άά, Я=4,7, 1,3 Гц, 1Н) , 8,42-8,56 (т, 2Н), 8,38 (ά, Я=1,3 Гц, 1Н) , 7,90 (άά, Я=8,8, 0,9 Гц, 1Н) , 7,63-7,71 (т, 2Н) , 5,63 (з, 1Н) , 4,25 ^ά, 5=9, 6, 6, 5 Гц, 2Н)
429 ТН ЯМР (ацетон-ά^) δ: 9,34 (ά, Я=2,5 Гц, 1Н) , 9,03 (з, 1Н) , 8,68 (ά, Я=5,3 Гц, 1Н) , 8,48 (άάά, Я=8,4, 2,7, 1,4 Гц, 1Н) , 8,24 (ά, Я=1,1 Гц, 1Н) , 7,83 (άά, Я=8,8, 0,9 Гц, 2Н) , 7,58-7, 65 (т, 2Н) , 2,99 (ά, Я=3,9 Гц, 1Н), 0,72-0,93 (т, ЗН), 0,53-0,72 (т, 2Н)
- 178 032230
2Н ЯМР (СРС13) δ: 9,22 (з, 1 Н) , 8,77 (ά, Я=5 , 1 ГЦ,
2Н) , 8,70 (ά, Я=4, 6 Гц, 1Н), 8,5. 2 (з, 1Н) , θ, 38 (з,
430 1Н) , 8,31 (ά, Я=8 ,2 Гц, 1Н) , 7, 82 (άά, Я = 17 , з ГЦ,
1Н), 7,73-7,76 (т, 1Н), 7,70 (ά, Я=8,7 Гц, 1Н) , 7,52
(άάά, Я=8,3, 4,8, 0,8 Гц, 1 Н) , 7,22- 7,32 (т. 1Н) ,
4,97 (ά, Я=4,4 Гц, 2Н)
2Н ЯМР (СРС13) δ: 9,21 (ά, Я= =2,2 Гц, : 1Н) , 8,7 1 (άά,
431 3=1,1 Гц, 1Н), 8,5 2 (ά, Я=0,9 Гц, 1Н), 8,12 :-8, 34 (т,
2Н), 7,82 (ά, Я=8, 7 Гц, 2Н), 7,49 1-7, 61 (т, 2Н) , 3, 83
(з, ЗН)
2Н ЯМР (ацетон-сУ δ: 9,35 ( (з, 1Н) , 9, 05 (з. 1Н) ,
8,68 (ά, Я=4,9 Гц, 1Н), 8,49 (ά, Я=8,3 Гц, 1Н) , 8,30
432 (з, 1Н) , 8,02 (Ьг з, 1Н) , 7 , 85 (ά, Я=8,7 Гц 1Н) ,
7,59-7, 69 (т, 2Н) , 3,62-3,69 (т, 2Н) , 2,74 -2, 83 (т,
ЗН), 2,16 (з, ЗН)
2Н ЯМР (ацетон-сУ δ: 9,36 ( (з, 1Н) , 9, 06 (з. 1Н) ,
8,68 (ά, Я=5, 1 ГЦ, 1Н), 8,49 (ά, Я=8,2 Гц, 1Н) , 8,31
433 (з, 1Н), 7,85 (άά, Я=8,7, 0,9 Гц, 2Н) , 7, 62 :-7, 67 (т,
2Н) , 4,61 (Г, Я=5, 5 Гц, 1Н), 3,55 ' (Г, Я=5, 8 гц, 2Н) ,
3,38-3,40 (т, 6Н)
2Н ЯМР (ацетон-сУ δ: 9,36 ( (з, 1Н) , 9, 08 (з. 1Н) ,
8,69 (ά, Я=5, 0 ГЦ, 1Н), 8,49 (ά, Я=8,2 Гц, 1Н) , 8,36
434 (з, 1Н), 8,18 (ά, Я=8,8 Гц, : 1Н) , 7,88 (ά, Я=8 , θ Гц,
1Н) , 7,63-7,68 (т, 2Н) , 4,96- -5, 1- 4 (т, 1Н) , 1, 51 (ά,
Я=7,1 Гц, ЗН)
2Н ЯМР (ацетон-с16} δ: 9,36 (. ά, Я=7,1 Гц, 1Н) 9, 08
(з, 1Н) , 8,69 (ά, Я=5,2 Гц, 1Н) , , 8,50 (άά ά, Я= 8,4,
435 2,7, 1,4 Гц, 1Н) , 8,31-8,41 (т, 1Н) , , 8,2 :5 (Ьг з,
1Н), 7,88 (ά, Я=8, 7 Гц, 1Н), 7, 63 ;-7, 69 (т, 2Н) , 6, 14
(Г, Я=4,3 Гц, 1Н) , 3,84 (Εάά, 2Н)
- 179 032230
436 ТН ЯМР (ацетон-Ьб) δ: 9,36 (ά, Я=7,1 Гц, 1Н) , 9,08 (з, 1Н) , 8,69 (ά, Я=5,2 Гц, 1Н) , 8,50 (άάά, Я=8,4, 2,7, 1,4 Гц, 1Н) , 8,31-8,41 (т, 1Н) , 8,25 (Ьг з,
1Н) , 7,88 (ά, Я=8,7 Гц, 1Н) , 7,63-7,69 (т, (Е, Я=4,3 Гц, 1Н), 3,84 (Εάά, 2Н) 2Н) , 6, 14
ТН ЯМР (ацетон-Ьб) δ: 9,35 (з, 1Н) , 9,05 (з, 1Н) ,
8,68 (ά, Я=5,0 Гц, 1Н) , 8,50 (з, 1Н) , 8,48 (ά, Я=8,2
Гц, 1Н), 8,31 (з, 1Н), 7,85 (άά, Я=8,8, 0,( Э Гц, 2Н) ,
437 7,56-7,74 (т, 2Н) , 4,08 (άά, Я=6, 6, 5,2 Гц, 1Н) ,
3,86 (άάά, Я=8,1, 7,2, 6,1 Гц, 1Н) , 3,69 (Εά, Я= :7,7,
6,5 Гц, 1Н) , 3,40-3,58 (т, 2Н) , 2,00-2,08 (т, 5Н) ,
1,83-1,94 (т, 2Н), 1,70 (άά, Я=12,1, 8,7 Гц „ 1Н)
гН ЯМР (СОС13) δ: 9, 04-9, 20 (т, 2Н) , 8,79 (άά, Я= А, 7,
1,4 Гц, 1Н) , 8,36 (άά, Я=7,1, 1,1 Гц, 1Н) , 8,16
(άάά, Я=8,2, 2,6, 1,5 Гц, 1Н), 7,79 (άά, Я=8,4, 1,1
438 Гц, 1Н) , 7,57 (άάά, Я=8,2, 4,8, 0,8 Гц, 1Н) , 7,33
(άά, Я=8,4, 7,0 Гц, 1Н) , 4,15 (άά, Я=6,4 , 3,9 Гц,
1Н) , 3,72-3,91 (т, ЗН) , 3,62 (άΕ, Я=13,9 , 6, 0 ГЦ,
1Н), 1,95-2,11 (т, 1Н), 1,84-1,95 (т, 2Н), 1, 69 (άά,
Я=12,2, 8,7 Гц, 2Н)
ТН ЯМР (СОС13) δ: 9,51 (з, 1Н) , 8,74-8,84 (т, ЗН) ,
8,55 (άΕ, Я=7,9, 2,0 Гц, 1Н), 8,25 (з, 1Н) , , 7,96 ί (ά,
439 Я=8,5 Гц, 1Н) , 7,87 (ά, Я=8,4 Гц, 1Н) , 7, 72 (Ьг з,
1Н) , 7,51 (άάά, Я=6,4 Гц, 1Н) , 7,26-7,31 (т, 2Н) ,
4,97 (ά, Я=4,4 Гц, 2Н)
ТН ЯМР (СОС13) δ: 9,50 (άά, Я=2,1, 0,9 Гц, 1Н) , 8,80
(άά, Я=4,8, 1,7 Гц, 1Н) , 8,53 (άΕ, Я=8,0 , 2,0 ГЦ,
1Н), 8,12-8,17 (т, 1Н), 7,77-7,87 (т, 2Н) , 7,50
440 (άάά, Я=8,0, 4,8, 0,9 Гц, 1Н) , 6,64 (Ьг з, 1Н) , 4,11
(άά, Я=7,3, 3,2 Гц, 1Н) , 3,77-3, 95 (т, 4Н) , 3,38
(άάά, Я=13,8, 7,6, 4,7 Гц, 1Н) , 2,02-2,12 (т, 2Н) ,
1,87-2,01 (т, ЗН), 1,56-1,76 (т, 4Н)
- 180 032230
441 ТН ЯМР (СРС13) δ: 9,49 (ά, Я=1,6 Гц, 1Н) , 8,80 (άά, Я=4,9, 1,6 Гц, 1Н) , 8,53 (ά, Я=7,9 Гц, 1Н) , 8,10 (з, 1Н) , 7,74-7, 84 (т, 2Н) , 7,50 (άάά, Я=6, 6 Гц, 1Н) , 6,06 (ά, Я=7,3 Гц, 1Н) , 4,34 (άί, Я=7,7, 6,6 Гц, 1Н), 1,28-1,33 (т, 6Н)
442 ТН ЯМР (СОС13) δ: 8,74 (ά, Я=2,0 Гц, 1Н) , 8,47 (άά, Я=4,7, 1,2 Гц, 1Н), 7,96-8,18 (т, ЗН), 7,78-7,94 (т, 4Н) , 7,67 (ά, Я=8,2 Гц, 2Н) , 7,54-7, 63 (т, 2Н) , 7,42-7,53 (т, ЗН) , 7,35 (άάά, Я=8,2, 4,8, 0,7 Гц, 1Н), 3,91-4,00 (т, 9Н), 1,72 (Ьг з, 8Н)
443 ТН ЯМР (СОС13) δ: 9,50 (ά, Я=1,6 Гц, 1Н) , 8,82 (άά, Я=4,7, 1,6 Гц, 1Н) , 8,54 (ά, Я=8,0 Гц, 1Н) , 8,14 (άά, Я=1,6, 0,6 Гц, 1Н) , 7,77-7,90 (т, 2Н) , 7,51 (Г, Я=6,5 Гц, 1Н) , 6,47 (Ьг з, 1Н) , 4,18-4,31 (т, 2Н)
444 ТН ЯМР (СОС13) δ: 9,20 (ά, Я=2,2 Гц, 1Н) , 9,14 (Ьг з, 1Н) , 8,73 (ά, Я=5,2 Гц, 1Н) , 8,57 (з, 1Н) , 8,35 (ά, Я=7,1 Гц, 1Н) , 8,20 (ά, Я=8,3 Гц, 1Н) , 7,88 (ά, Я=8,2 Гц, 1Н) , 7,56 (άάά, Я=8,2, 4,8, 0,7 Гц, 1Н) , 7,29 (Г, Я=7,5 Гц, 1Н) , 3,08 (άί, Я=7,3, 3,6 Гц, 1Н) , 0,87-1,01 (т, 2Н) , 0, 65-0, 80 (т, 5Н) ,
445 ТН ЯМР (СОС13) δ: 9,51 (з, 1Н) , 8,81 (ά, Я=3,5 Гц, 1Н), 8,54 (ά, Я=7,9 Гц, 1Н), 8,13 (з, 1Н), 7,77-7,87 (т, 2Н) , 7,51 (Г, Я=6, 6 Гц, 1Н) , 6,42 (Ьг з, 1Н) , 4,54 (Г, Я=5,1 Гц, 1Н), 3,67 (Г, Я=5,4 Гц, 2Н), 3,47 (з, 6Н)
446 ТН ЯМР (СОС13) δ: 9,50 (з, 1Н) , 8,81 (ά, Я=3,9 Гц, 1Н), 8,53 (ά, Я=7,9 Гц, 1Н), 8,14 (з, 1Н), 7,78-7,86 (т, 2Н), 7,50 (άά, Я=7,7, 4,7 Гц, 1Н), 7,26 (з, 1Н), 6,32 (Ьг з, 1Н) , 3,38 (άά, Я=7,3, 5,4 Гц, 2Н) , 1,04- 1,18 (т, 1Н) , 0,54-0, 65 (т, 2Н) , 0,27-0,37 (т, 2Н)
- 181 032230
447 бН ЯМР (СРС13) δ: 9,49 (ά, Я=1,6 Гц, 1Н) , 8,80 (άά, Я=4,7, 1,6 Гц, 1Н) , 8,53 (άΕ, Я=8,0, 1,9 Гц, 1Н) , 8,10 (ά, Я=1,6 Гц, 1Н), 7,77-7,85 (т, 1Н), 7,73 (άά, Я=8,4, 1,6 Гц, 1Н) , 7,50 (άάά, Я=8,0, 4,9, 0,8 Гц, 1Н) , 6,35 (Ьг з, 1Н) , 2,96 (άά, Я=7,0, 3,9 Гц, 1Н) , 0, 84-1, 00 (т, 2Н) , 0, 62-0,74 (т, 2Н)
448 бН ЯМР (СОС13) δ: 9,50 (ά, Я=1,4 Гц, 1Н) , 8,81 (άά, Я=4,8, 1,7 Гц, 1Н) , 8,53 (άΕ, Я=8,0, 1,9 Гц, 1Н) , 8,14 (з, 1Н) , 7,81-7,99 (т, 2Н) , 7,39-7,56 (т, 1Н) , 7,26 (з, ЗН) , 3,83 (з, 2Н)
449 бН ЯМР (ацетон-сУ δ: 9, 39-9, 47 (т, 1Н) , 8,83 (άά, и = 4,8, 1,7 Гц, 1Н) , 8,59 (ά, и = 7,8 Гц, 1Н) , 8,25 (ά, Я=1,6 Гц, 1Н) , 8,16 (Ьг з, 1Н) , 8,00 (ά, Я=8,2 Гц, 1Н), 7,86 (ά, Я=8,1 Гц, 1Н), 7,65 (Е, Я=6,7 Гц, 1Н), 3,72 (Εά, Я=7,0, 5,8 Гц, 2Н) , 2,64 (Εάά, 2Н)
450 бН ЯМР (СОС13) δ: 10, 09-10,35 (т, 1Н) , 9,53 (άά, Я=8,8 Гц, 1Н) , 8,74 (άά, Я=4,8, 1,7 Гц, 1Н) , 8,67 (άά, Я=11,3 Гц, 1Н) , 8,06 (άά, Я=7,6, 1,1 Гц, 1Н) , 7,75 (άά, Я=8,0, 1,1 Гц, 1Н), 7,60 (άάά, Я=8,0, 4,8, 0,8 Гц, 1Н), 7,40 (Е, Я=7,7 Гц, 1Н), 3,81 (Εά, Я=6,7, 5,8 Гц, 2Н) , 2,86 (Е, Я=6,7 Гц, 2Н) , 2,22 (з, 2Н)
451 бН ЯМР (СОС13) δ: 12,46 (Ьг з, 1Н) , 10,36 (Ьг з, 1Н) , 9,44 (Ьг з, 1Н) , 8,71 (ά, Я=3,9 Гц, 1Н) , 8,53 (Ьг з, 1Н), 8,03 (Ьг з, 1Н), 7,44-7,58 (т, 2Н), 7,21 (Ьг з, 1Н) , 4,66 (Ьг з, 1Н) , 3,82 (Ьг з, 2Н) , 3,50 (з, 5Н)
452 бН ЯМР (СОС13) δ: 9,12-9,24 (т, 1Н) , 8,58 (ά, Я=3,6 Гц, 1Н) , 8,23 (ά, Я=8,0 Гц, 1Н) , 7,66 (Ьг з, 1Н) , 7,21-7,34 (т, 2Н), 7,17 (ά, Я=7,4 Гц, 1Н), 7,06-7,14 (т, 1Н) , 3, 17 (Ьг з, 6Н) ,
453 бН ЯМР (СОС13) δ: 10,32-10,42 (т, 1Н) , 9,81-9,95 (т, 1Н), 9,24-9,34 (т, 1Н), 8,68-8,82 (т, 1Н), 8,41 (ά, Я=8,6 Гц, 1Н), 8,15-8,29 (т, 1Н), 7,65-7,76 (т, 1Н), 7,49-7,59 (т, 1Н), 7,47 (з, 1Н), 4,30 (з, 2Н)
- 182 032230
!Н ЯМР (СОС13) δ: 13,25 (Ьг з,
9, 54 (з, , 1Н) , 8,70 (ά, Я=3, 8 Гц
Гц , 1Н) , 8,04 (ά, Я=7,4 Гц, 1Н)
7, 16 (Е, , 7=1,8 Гц, 1Н) , 1, 63 (з,
ХН ЯМР (СОС13) δ: 9,19 (ά, ΙΗ), 8, 63 (άά, 1Н) , 8,51
(ά, 1Н), 8,26 (άΕ, ΙΗ) , 8,03 (3, ΙΗ) , 7,39 (άά, 1Н) ,
7,16 (άά, 1Н) , 7,00 ( з, ΙΗ) , 6, 60 (Ьг з, 1Н) , 4,10
(ςά, 1Н) , 3,93 (άΕ, ΙΗ) , 3,89- 3,76 (т, 2Н) , 3 , 38-
3,29 (т, 1Н), 2,11-2,02 (т, ΙΗ), 2,00- -1,83 (т, ЗН)
ТН ЯМР (ацетон-ск) δ: 9,29-9,35 (т, 2Н) , 8, 62 (ά,
Я=2,4 Гц, 1Н) ι , 8,46 (ά, 7=9, 8 Гц, 1Н) , 7,89 (ά,
Я=8,8 Гц, 2Н) , 7, 68 (ά, 7=6,6 Гц, 1Н) , 7,42 (άά,
Я=7,5 Гц, 1Н) ι, 4,62 (Ε, ά=5,5 Гц, 1Н) , 3,57 (Ε,
Я=5,8 Гц, 2Н), 3,39 (3 , 6Η)
а данные ‘Η ΝΜΚ представлены в ррт низкого поля от сигнала тетраметилсилана. Сочетания называются (8)-синглетом, (б)-дублетом, (^-триплетом, (т)-мультиплетом. (бб)-дублетом дублетов, (άΐ)-дублетом триплетов, (Ьг 8)-широким синглетом
Биологические примеры настоящего изобретения Состав и методика распыления для тестов А-Г
Тестовые соединения составляли с использованием раствора, содержащего ‘0% ацетона, 90% воды и 300 ррт неионного поверхностно-активного вещества Х-77® 8ргеабег Ьо-Роат Рогти1а, содержащего алкиларилполиоксиэтилен, свободные жирные кислоты, гликоли и изопропанол (Ьоуе1апб 1пби81пе8, 1пс. Грили, Колорадо, США). Составленные соединения применяли в ‘ мл жидкости посредством распылительной форсунки 8Ш2 со специально разработанным корпусом ‘/8 II (8ргаут§ 8у81ет8 Со. Уитон, Иллинойс, США), расположенным на 1,27 см (0,5 дюйма) выше верхней части каждой тестовой установки.
- ‘83 032230
Тестовые соединения распыляли при указанных нормах и каждый тест повторяли три раза.
Тест А.
Тестовая установка для оценки контроля моли капустной (Р1и!е11а ху1ок!е11а (Ь.)) состояла из маленького открытого контейнера с 12-14-дневным растением редиса внутри. Последнее предварительно заражали -50 новорожденными личинками, распределенными на тестовой установке посредством измельченной сердцевины початка кукурузы с применением инокулятора. Личинки перемещались на тестовое растение после распределения на тестовой установке.
Тестовые соединения составляли и наносили опрыскиванием в количестве 250 и/или 50 ррт. После распыления распыляемого тестируемого соединения обеспечивали сушку каждой тестовой установки в течение 1 ч, а затем сверху помещали черную экранированную крышку. Тестовые установки держали в течение 6 дней в ростовой камере при 25°С и относительной влажности 70%. Затем визуально оценивали повреждения растений от питания на основании съеденных листьев и оценивали смертность личинок.
Из соединений формулы 1, тестируемых при 250 ррт, следующие обеспечивали уровни эффективности контроля от очень хороших до отличных (40% или менее повреждения от питания и/или 100% смертность): 309, 501, 502, 344, 431 и 466.
Тест В.
Для оценки контроля картофельной цикадки (Етроакса ГаЬае (Нагпк)) путем приведения в контакт и/или общих способов тестовая установка состояла из маленького открытого контейнера с5-6-дневным растением сои Солнечной (с появившимися первичными листами) внутри. Белый песок добавляли на верхнюю часть почвы и один из первичных листов отделяли перед внесением тестового соединения.
Тестовые соединения составляли и наносили опрыскиванием в количестве 250 и/или 50 ррт. После опрыскивания составленным тестовым соединением тестовым установкам позволяли высохнуть в течение 1 ч перед тем, как их предварительно заражали 5 картофельными цикадками (18-21-дневными взрослыми особями). Черную, экранируемую крышку помещали на верхнюю часть тестовой установки и тестовые установки держали в течение 6 дней в ростовой камере при 24°С и относительной влажности 70%. Каждую тестовую установку затем визуально оценивали на смертность насекомых.
Из соединений формулы 1, протестированных в количестве 250 ррт, следующие приводили к по меньшей мере 80% смертности: 21, 130, 131, 133, 300, 301, 309, 366, 367, 368, 370, 375, 380, 382, 386, 387, 388, 409 и 466.
Из соединений формулы 1, протестированных в количестве 50 ррт, следующие приводили к по меньшей мере 80% смертности: 301, 309, 375, 380, 382, 386, 387 и 388.
Тест С.
Для оценки контроля тли персиковой зеленой (Мухик ретиеае (Бикет)) путем приведения в контакт и/или системных средств тестовая установка состояла из маленького открытого контейнера с 12-15дневным растением редиса внутри. Последнее предварительно заражали путем размещения на листке тестового растения 30-40 тлей на части листка, отделенного от культурного растения (способ рассеченного листа). Тлей переносили на тестовое растение, когда часть листа высыхала. После предварительного заражения почву тестовой установки накрывали слоем песка.
Тестовые соединения составляли и наносили опрыскиванием в количестве 250 и/или 50 ррт. После распыления распыляемого тестируемого соединения обеспечивали сушку каждой тестовой установки в течение 1 ч, а затем сверху помещали черную экранированную крышку. Тестовые установки держали в течение 6 дней в ростовой камере при 19-21°С и относительной влажности 50-70%. Каждую тестовую установку затем визуально оценивали на смертность насекомых.
Из соединений формулы 1, протестированных в количестве 250 ррт, следующие приводили к по меньшей мере 80% смертности: 1, 6, 7, 8, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 24, 25, 26, 27, 28, 34, 35, 36, 37, 39, 41, 42,44, 46, 49, 51, 52, 53, 54, 55, 56, 57, 58, 60, 61, 62, 63, 64, 66, 67, 68, 69, 70, 72, 73, 74, 75, 76, 78, 79, 81, 84, 85, 86,92, 96,97, 98, 100, 102, 106, 111, 114, 117, 118, 121, 122, 124, 125, 131, 132, 133, 160, 161, 162, 163, 173, 300, 301, 308, 309, 320, 321, 322, 323, 324, 326, 329, 330, 331, 332, 333, 334, 335, 336, 338, 340, 341, 342, 343, 344, 345, 346, 348, 350, 351, 352, 353, 354, 363, 364, 366, 370, 372, 374, 375, 376, 377, 378, 380, 381, 382, 387, 388, 393, 400, 401, 402,403, 404, 409, 410, 411, 412,413, 415, 416, 419, 439, 440, 442,443, 444, 445, 446, 447, 448, 449, 455, 456, 462,463, 464, 500, 501, 502 и 503.
Из соединений формулы 1, протестированных в количестве 50 ррт, следующие приводили к по меньшей мере 80% смертности: 6, 7, 8, 10, 11, 12, 13, 14, 16, 17, 18, 19, 21, 24, 25, 26, 27, 28, 34, 35, 36, 37, 39, 41, 42, 46, 49, 51, 52, 53, 54, 55, 56, 57, 58, 60, 62, 63, 64, 66, 67, 68, 69, 73, 75, 76, 78, 81, 84, 85, 86, 96,
121, 122, 124, 125, 131, 132, 133, 160, 161, 162, 163, 300, 308, 309, 320, 322, 323, 324, 325, 326, 329, 330,
331, 332, 333, 334, 335, 336, 338, 340, 342, 343, 344, 345, 346, 348, 350, 351, 352, 353, 354, 366, 374, 375,
376, 378, 380, 382, 387, 388, 401, 402, 403, 404, 409, 410, 411, 412, 413, 415, 419, 440, 443, 444, 445, 446,
447, 448, 455, 462, 463, 464, 500, 501, 502 и 503.
Тест И.
Для оценки контроля хлопковой тли (АрЫк доккури (С1оует)) путем контакта и/или системных средств тестовая установка состояла из небольшого открытого контейнера с 6-7-дневным растением хлопка внутри. Последнее предварительно заражали 30-40 насекомыми на кусочке листа согласно спосо
- 184 032230 бу рассеченного листа и почву тестовой установки накрывали слоем песка.
Тестовые соединения составляли и наносили опрыскиванием в количестве 250 и/или 50 ррт. После распыления тестовые установки держали в ростовой камере в течение 6 дней при 19°С и относительной влажности 70%. Каждую тестовую установку затем визуально оценивали на смертность насекомых.
Из соединений формулы 1, протестированных в количестве 250 ррт, следующие приводили к по меньшей мере 80% смертности: 6, 7, 8, 11, 12, 14, 16, 19, 21, 24, 25, 37, 39, 40, 41, 51, 52, 54, 55, 58, 62, 63, 64, 66, 67, 68, 69, 70, 79, 96, 131, 133, 160, 161, 309, 323, 336, 342, 345, 348, 350, 351, 353, 366, 401, 403, 412, 419, 440, 444, 447, 455, 462, 464, 500, 501 и 503.
Из соединений формулы 1, протестированных в количестве 50 ррт, следующие приводили к по меньшей мере 80% смертности: 6, 8, 14, 16, 19, 21, 24, 39, 41, 42, 51, 52, 54, 55, 58, 67, 76, 131, 133, 323, 348, 351, 401 и 403.
Тест Е.
Для оценки контроля западного цветочного трипса (ЕгапкЕшеШа осс1беп1а118 (Регдапбе)) посредством контакта и/или системных средств тестовая установка состояла из маленького открытого контейнера с 5-7-дневным растением сои Солнечной внутри.
Тестовые соединения составляли и наносили опрыскиванием в количестве 250 и/или 50 ррт. После распыления тестовым установкам позволяли сохнуть в течение 1 ч, а затем в каждую установку добавляли 22-27 взрослых трипсов. Черную экранируемую крышку помещали на верхнюю часть и тестовые установки держали в течение 6 дней при 25°С и относительной влажности 45-55%.
Из соединений формулы 1, тестируемых при 250 ррт, следующие обеспечивали уровни эффективности контроля от очень хороших до отличных (30% или менее повреждения растений и/или 100% смертность): 13, 64, 68, 70, 72, 131, 132, 133, 314, 340, 348, 367, 409, 410, 415, 464 и 504.
Тест Е.
Для оценки контроля белокрылки бататовой (Вет181а 1аЬас1 (Сеппабшз)) путем контакта и/или системных средств тестовая установка состояла из небольшого открытого контейнера с 12-14-дневным растением хлопка внутри. Перед нанесением распылением обе семядоли удаляли у растения, оставляя один настоящий лист для оценки. Взрослым белокрылкам позволяли отложить яйца на растение, а затем удаляли из тестовой установки. Растения хлопчатника, инфицированные по меньшей мере 15 яйцами, подвергали тесту на нанесение распылением.
Тестовые соединения составляли и наносили опрыскиванием в количестве 250 и/или 50 ррт. После нанесения распылением тестовым установкам позволяли сохнуть в течение 1 ч. Затем цилиндры удаляли, установки извлекали из ростовой камеры и держали в течение 13 дней при 28°С и относительной влажности 50-70%. Каждую тестовую установку затем визуально оценивали на смертность насекомых.
Из соединений формулы 1, протестированных в количестве 250 ррт, следующие приводили к по меньшей мере 50% смертности: 8, 42, 58, 63, 64, 68, 72, 321, 324, 326, 330, 334, 339, 340, 348, 349, 360, 366, 368, 402, 403, 412, 456 и 463.
Из соединений формулы 1, протестированных в количестве 50 ррт, следующие приводили к по меньшей мере 50% смертности: 326.

Claims (11)

  1. ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ
    1. Соединение, выбранное из формулы 1, его Ν-оксида или соли где
    О представляет собой
    О-2
    А представляет собой СН;
    X1 представляет собой СК2 и X2, X3 и X4 каждый представляют собой СН; или
    X2 представляет собой СК2, и X1, X3 и X4 каждый представляют собой СН;
    К2 представляет собой С(О^К6К7;
    Υ2 представляет собой СК5а;
    К5а представляет собой Н;
    К6 представляет собой Н;
    К7 представляет собой Н; или С1-С6алкил, С3-С6циклоалкил, С2-С6алкенил или С2-С6алкинил, каждый из которых является незамещенным или замещенным 1 или 2 Кх; или
    К6 и К7 взяты вместе с атомом азота, к которому они присоединены, с образованием 5- или 6
    - 185 032230 членного кольца, содержащего кольцевые члены, выбранные из атомов углерода и до 2 гетероатомов, независимо выбранных из одного атома кислорода, одного атома серы и до 2 атомов азота, где до 2 кольцевых членов с атомами углерода независимо выбраны из С(=О) и С(=8), и кольцевой член с атомом серы выбран из 8, 8(О) или 8(О)2, при этом указанное кольцо является незамещенным или замещенным 1 или 2 Кх; или каждый Кх независимо представляет собой галоген, циано, С1-С6алкил, С1-С6галогеналкил, С3С6циклоалкил, С1-С6алкокси, С1-С6галогеналкокси, С(О)ОК21, 0’(Ο)ΝΚΎ16. ΝΚ25Κ26, 8(О)ПК23 или рЬ;
    каждый К15 независимо представляет собой Н или С1-С6алкил;
    каждый К16 независимо представляет собой Н, С1-С6алкил или С1-С4галогеналкил;
    каждый К21 независимо представляет собой С1-С4алкил;
    каждый К23 независимо представляет собой С1-С4алкил, С1-С4галогеналкил или С3-С6циклоалкил; каждый К25 независимо представляет собой Н или С1-С4алкил;
    каждый К26 независимо представляет собой С1-С4алкил или С1-С4галогеналкил;
    каждый рЬ независимо представляет собой фенил, 5- или 6-членное гетероциклическое ароматическое кольцо, при этом каждое кольцо содержит кольцевые члены, выбранные из атомов углерода и до 2 гетероатомов, независимо выбранных из одного атома кислорода, одного атома серы и до 2 атомов азота, где до 2 кольцевых членов с атомом углерода независимо выбраны из С(=О) и С(=8), и кольцевой член с атомом серы выбран из 8, 8(О) или 8(О)2, каждое кольцо является незамещенным или замещенным 1 или 2 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, циано, нитро, С1-С4алкила, С3-С6циклоалкила, С1-С4галогеналкила, С1-С4алкокси и С1-С4галогеналкокси; и каждый η независимо равняется 0, 1 или 2.
  2. 2. Соединение по п.1, которое выбрано из группы, состоящей из
    Ν-(1 -метилэтил)-2-(3-пиридинил)-2Н-индазол-4-карбоксамида; №циклопропил-2-(3-пиридинил)-2Н-индазол-4-карбоксамида; №циклогексил-2-(3-пиридинил)-2Н-индазол-4-карбоксамида; 2-(3-пиридинил)-№(2,2,2-трифторэтил)-2Н-индазол-4-карбоксамида; №[(2,2-дифторциклопропил)метил]-2-(3-пиридинил)-2Н-индазол-5-карбоксамида; №(2,2-дифторпропил)-2-(3-пиридинил)-2Н-индазол-5-карбоксамида;
    2-(3 -пиридинил)-№(2-пиримидинилметил)-2Н-индазол-5-карбоксамида и №[(5-метил-2-пиразинил)метил]-2-(3-пиридинил)-2Н-индазол-5-карбоксамида.
  3. 3. Инсектицидная композиция, содержащая биологически эффективное количество соединения по любому из пп.1 или 2 и по меньшей мере один дополнительный компонент, выбранный из группы, состоящей из поверхностно-активных веществ, твердых разбавителей и жидких разбавителей.
  4. 4. Инсектицидная композиция по п.3, дополнительно содержащая по меньшей мере один дополнительный инсектицид, выбранный из группы, состоящей из абамектина, ацефата, ацеквиноцила, ацетамиприда, акринатрина, афидопиропена, амидофлумета, амитраза, авермектина, азадирахтина, азинфосметила, бенфуракарба, бенсултапа, бифентрина, бифеназата, бистрифлурона, бората, бупрофезина, кадусафоса, карбарила, карбофурана, картапа, карзола, хлорантранилипрола, хлорфенапира, хлорфлуазурона, хлорпирифоса, хлорпирифосметила, хромафенозида, клофентезина, клотианидина, циантранилипрола, цикланилипрола, циклопротрина, циклоксаприда, цифлуметофена, цифлутрина, бета-цифлутрина, цигалотрина, гамма-цигалотрина, лямбда-цигалотрина, циперметрина, альфа-циперметрина, зетациперметрина, циромазина, дельтаметрина, диафентиурона, диазинона, диелдрина, дифлубензурона, димефлутрина, тиосултап-динатрия, диметоата, динотефурана, диофенолана, эмамектина, эндосульфана, эсфенвалерата, этипрола, этофенпрокса, этоксазола, фенбутатина оксида, фенитротиона, фенотиокарба, феноксикарба, фенпропатрина, фенвалерата, фипронила, флометоквина, флоникамида, флубендиамида, флуцитрината, флуфенерима, флуфеноксурона, флуфеноксистробина, флуенсульфона, флуопирама, флупирадифурона, флювалината, тау-флювалината, фонофоса, форметаната, фостиазата, галофенозида, гептафлутрина, гексафлумурона, гекситиазокса, гидраметилнона, имидаклоприда, индоксакарба, инсектицидных мыл, изофенфоса, люфенурона, малатиона, меперфлутрина, метафлумизона, метальдегида, метамидофоса, метидатиона, метиодикарба, метомила, метопрена, метоксихлора, метоксифенозида, метофлутрина, монокротофоса, монофлуоротрина, никотина, нитенпирама, нитиазина, новалурона, новифлумурона, оксамила, паратиона, паратионметила, перметрина, фората, фозалона, фосмета, фосфамидона, пиримикарба, профенофоса, профлутрина, пропаргита, протрифенбута, пифлубумида, пиметрозина, пирафлупрола, пиретрина, пиридабена, пиридалила, пирифлуквиназона, пириминостробина, пирипрола, пирипроксифена, ротенона, рианодина, силафлуофена, спинеторама, спиносада, спиродиклофена, спиромезифена, спиротетрамата, сульпрофоса, сульфоксафлора, тебуфенозида, тебуфенпирада, тефлубензурона, тефлутрина, тербуфоса, тетрахлорвинфоса, тетраметрина, тетраметилфлутрина, тиаклоприда, тиаметоксама, тиодикарба, тиосултап-натрия, тиоксазафена, толфенпирада, тралометрина, триазамата, трихлорфона, трифлумезопирима, трифлумурона, дельта-эндотоксинов ВасШиз 1Ьиг1пц1еп515, энтомопатогенных бактерий, энтомопатогенных вирусов и энтомопатогенных грибов.
  5. 5. Инсектицидная композиция по п.4, где по меньшей мере один дополнительный инсектицид выбран из группы, состоящей из абамектина, ацетамиприда, акринатрина, афидопиропена, амитраза, авер
    - 186 032230 мектина, азадирахтина, бенфуракарба, бенсултапа, бифентрина, бупрофезина, кадусафоса, карбарила, картапа, хлорантранилипрола, хлорфенапира, хлорпирифоса, клотианидина, циантранилипрола, цикланилипрола, циклопротрина, цифлутрина, бета-цифлутрина, цигалотрина, гамма-цигалотрина, лямбдацигалотрина, циперметрина, альфа-циперметрина, зета-циперметрина, циромазина, дельтаметрина, диелдрина, динотефурана, диофенолана, эмамектина, эндосульфана, эсфенвалерата, этипрола, этофенпрокса, этоксазола, фенитротиона, фенотиокарба, феноксикарба, фенвалерата, фипронила, флометоквина, флоникамида, флубендиамида, флуфеноксурона, флуфеноксистробина, флуфенсульфона, флупипрола, флупирадифурона, флювалината, форметаната, фостиазата, гептафлутрина, гексафлумурона, гидраметилнона, имидаклоприда, индоксакарба, люфенурона, меперфлутрина, метафлумизона, метиодикарба, метомила, метопрена, метоксифенозида, метофлутрина, монофлуоротрина, нитенпирама, нитиазина, новалурона, оксамила, пифлубумида, пиметрозина, пиретрина, пиридабена, пиридалила, пириминостробина, пирипроксифена, рианодина, спинеторама, спиносада, спиродиклофена, спиромезифена, спиротетрамата, сульфоксафлора, тебуфенозида, тетраметрина, тетраметилфлутрина, тиаклоприда, тиаметоксама, тиодикарба, тиосултап-натрия, тралометрина, триазамата, трифлумезопирима, трифлумурона, дельтаэндотоксинов ВасШик Шиппд1епк1к, всех штаммов ВасШик Ιΐιιιπηβίοηκίκ и всех штаммов вирусов ядерного полиэдроза.
  6. 6. Способ борьбы с насекомым-вредителем, включающий приведение в контакт насекомоговредителя или окружающей его среды с биологически эффективным количеством соединения по любому из пп.1 или 2, при условии, что способ не является способом лечения организма человека или животного посредством терапии.
  7. 7. Способ по п.6, где окружающей средой является растение.
  8. 8. Способ по п.6, где окружающей средой является семя.
  9. 9. Способ по п.8, где семя покрывают соединением по любому из пп.1 или 2, составленным в виде композиции, содержащей пленкообразователь или адгезионное средство.
  10. 10. Применение соединения по любому из пп.1 или 2 для защиты животного от насекомоговредителя или для борьбы с инвазией или заражением животного насекомым-вредителем.
  11. 11. Протравленное семя, содержащее соединение по любому из пп.1 или 2 в количестве от 0,0001 до 1 вес.% семени до протравливания.
EA201690584A 2013-09-13 2014-09-09 Пестициды на основе замещенного гетероциклом бициклического азола EA032230B1 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201361877329P 2013-09-13 2013-09-13
PCT/US2014/054671 WO2015038503A1 (en) 2013-09-13 2014-09-09 Heterocycle-substituted bicyclic azole pesticides

Publications (2)

Publication Number Publication Date
EA201690584A1 EA201690584A1 (ru) 2016-07-29
EA032230B1 true EA032230B1 (ru) 2019-04-30

Family

ID=51541405

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EA201690584A EA032230B1 (ru) 2013-09-13 2014-09-09 Пестициды на основе замещенного гетероциклом бициклического азола

Country Status (31)

Country Link
US (5) US9802961B2 (ru)
EP (4) EP3567036B1 (ru)
JP (1) JP6513682B2 (ru)
KR (5) KR102336442B1 (ru)
AP (1) AP2016009084A0 (ru)
AR (3) AR097633A1 (ru)
AU (1) AU2014318984B2 (ru)
BR (1) BR112016005389A8 (ru)
CA (1) CA2923814C (ru)
CL (1) CL2016000581A1 (ru)
CR (2) CR20210453A (ru)
EA (1) EA032230B1 (ru)
ES (3) ES2707398T3 (ru)
HU (2) HUE058831T2 (ru)
IL (2) IL244480B (ru)
MD (3) MD4866C1 (ru)
MX (3) MX380353B (ru)
MY (1) MY177920A (ru)
NI (1) NI201600036A (ru)
PE (1) PE20160676A1 (ru)
PH (1) PH12016500494A1 (ru)
PL (2) PL3567036T3 (ru)
PT (2) PT3044220T (ru)
SG (2) SG11201601786PA (ru)
SI (2) SI3044220T1 (ru)
TR (1) TR201901556T4 (ru)
TW (1) TWI652014B (ru)
UA (1) UA123657C2 (ru)
UY (2) UY40181A (ru)
WO (1) WO2015038503A1 (ru)
ZA (1) ZA201601782B (ru)

Families Citing this family (178)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9732095B2 (en) 2014-01-13 2017-08-15 Aurigene Discovery Technologies Limited Bicyclic heterocyclyl derivatives as IRAK4 inhibitors
JP6466461B2 (ja) 2014-02-03 2019-02-06 ヴァイティー ファーマシューティカルズ，インコーポレイテッド Ｒｏｒガンマのジヒドロピロロピリジン阻害剤
WO2015143652A1 (en) * 2014-03-26 2015-10-01 Merck Sharp & Dohme Corp. TrkA KINASE INHIBITORS,COMPOSITIONS AND METHODS THEREOF
CN106661006B (zh) * 2014-07-29 2019-11-08 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
EP3204390B1 (en) 2014-10-06 2019-06-05 Basf Se Substituted pyrimidinium compounds for combating animal pests
CN107873027A (zh) 2014-11-06 2018-04-03 巴斯夫欧洲公司 用于防治无脊椎动物害虫的3‑吡啶基杂双环化合物
AU2015342067B2 (en) 2014-11-07 2019-10-31 Basf Se Pesticidal mixtures
CN107207497A (zh) * 2014-12-02 2017-09-26 拜耳作物科学股份公司 作为害虫防治剂的双环化合物
JP2018500302A (ja) * 2014-12-02 2018-01-11 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 有害生物防除剤としての二環式化合物
JP2017537916A (ja) * 2014-12-02 2017-12-21 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 有害生物防除剤としての二環式化合物
CN107207529A (zh) * 2014-12-02 2017-09-26 拜耳作物科学股份公司 作为害虫防治剂的双环化合物
BR112017011416A2 (pt) 2014-12-02 2018-02-27 Bayer Cropscience Ag compostos bicíclicos como agentes de controle de pragas
BR112017011667B1 (pt) * 2014-12-02 2021-07-06 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Compostos bicíclicos como agentes de controle de pragas
EP3255990B1 (en) 2015-02-11 2020-06-24 Basf Se Pesticidal mixture comprising a pyrazole compound, an insecticide and a fungicide
CN112679467B (zh) * 2015-03-11 2024-11-01 Fmc公司 杂环取代的二环唑杀有害生物剂
ES2778628T3 (es) * 2015-03-12 2020-08-11 Fmc Corp Pesticidas de azol bicíclico sustituido con heterociclo
BR112017021450B1 (pt) 2015-04-07 2021-12-28 Basf Agrochemical Products B.V. Métodos de controle de pragas, método de melhoria da saúde vegetal e semente revestida
KR20230034415A (ko) * 2015-04-09 2023-03-09 에프엠씨 코포레이션 이환 피라졸 살충제
JO3637B1 (ar) * 2015-04-28 2020-08-27 Janssen Sciences Ireland Uc مركبات بيرازولو- وترايازولو- بيريميدين مضادة للفيروسات rsv
WO2016198613A1 (en) 2015-06-11 2016-12-15 Basf Se N-(thio)acylimino compounds
WO2016198611A1 (en) 2015-06-11 2016-12-15 Basf Se N-(thio)acylimino heterocyclic compounds
CN107849031B (zh) * 2015-06-12 2021-07-27 沃泰克斯药物股份有限公司 用于治疗细菌感染的甘露糖衍生物
WO2017016883A1 (en) 2015-07-24 2017-02-02 Basf Se Process for preparation of cyclopentene compounds
WO2017045955A1 (en) * 2015-09-14 2017-03-23 Basf Se Heterobicyclic compounds
JP6854813B2 (ja) 2015-10-02 2021-04-07 ビーエイエスエフ・ソシエタス・エウロパエアＢａｓｆ Ｓｅ 有害生物防除剤としての２−クロロピリミジン−５−イル置換基を有するイミノ化合物
MX2018004185A (es) * 2015-10-08 2018-11-09 Fmc Corp Pesticidas de azoles biciclicos sustituidos con heterociclos.
MA53943A (fr) 2015-11-20 2021-08-25 Vitae Pharmaceuticals Llc Modulateurs de ror-gamma
US11076600B2 (en) 2015-11-30 2021-08-03 Basf Se Mixtures of cis-jasmone and bacillus amyloliquefaciens
UA123319C2 (uk) * 2015-12-14 2021-03-17 Фмк Корпорейшн Заміщені за гетероциклом біциклічні азол-пестициди
TW202220968A (zh) 2016-01-29 2022-06-01 美商維它藥物有限責任公司 ＲＯＲ－γ調節劑
EP3202267A1 (en) 2016-02-05 2017-08-09 Basf Se Pesticidal mixtures
JP7069026B2 (ja) * 2016-02-19 2022-05-17 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア アントラニルアミド化合物を含む殺有害生物活性混合物
CN108699075A (zh) 2016-03-09 2018-10-23 巴斯夫欧洲公司 螺环衍生物
WO2017153218A1 (en) 2016-03-11 2017-09-14 Basf Se Method for controlling pests of plants
KR20240036709A (ko) * 2016-03-11 2024-03-20 에이씨 이뮨 에스에이 진단 및 치료를 위한 바이사이클릭 화합물
CA3015744C (en) 2016-03-16 2024-04-23 Basf Se Use of 1-[2-[[1-(4-chlorophenyl)pyrazol-3-yl]oxymethyl]-3-methyl-phenyl]-4-methyl-tetrazol-5-one for combating resistant phytopathogenic fungi on cereals
BR112018068695B1 (pt) 2016-03-16 2022-12-27 Basf Se Uso de um composto e método para controlar fungos fitopatogênicos
WO2017157916A1 (en) 2016-03-16 2017-09-21 Basf Se Use of tetrazolinones for combating resistant phytopathogenic fungi on soybean
EA038878B1 (ru) * 2016-04-01 2021-11-01 Басф Се Бициклические соединения
CN105707114A (zh) * 2016-04-18 2016-06-29 山东省农业科学院植物保护研究所 一种用于防治斑翅果蝇的农药组合物及其制备方法
CN106083644B (zh) * 2016-06-06 2018-02-27 湖南大学 1‑苯基‑2‑脂环基酮肟醚及其制备方法与应用
US12317744B2 (en) 2016-07-07 2025-05-27 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Compound having a fused-azole ring structure and organic electroluminescent element
KR20190028763A (ko) 2016-07-12 2019-03-19 바이엘 크롭사이언스 악티엔게젤샤프트 해충 방제제로서의 바이시클릭 화합물
MX2019000551A (es) 2016-07-12 2019-09-19 Basf Agrochemical Products Bv Mezclas activas como plaguicidas.
EP3484869B1 (en) * 2016-07-15 2024-01-03 FMC Corporation Heterocycle-substituted bicyclic azole pesticides
AR109595A1 (es) 2016-09-09 2018-12-26 Incyte Corp Compuestos de pirazolopirimidina y usos de estos como inhibidores de hpk1
US20180072718A1 (en) 2016-09-09 2018-03-15 Incyte Corporation Pyrazolopyridine compounds and uses thereof
WO2018049200A1 (en) 2016-09-09 2018-03-15 Incyte Corporation Pyrazolopyridine derivatives as hpk1 modulators and uses thereof for the treatment of cancer
CN110291072A (zh) 2016-12-16 2019-09-27 巴斯夫欧洲公司 农药化合物
JP7037507B2 (ja) 2017-01-26 2022-03-16 三井化学アグロ株式会社 ピリドン化合物およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
US20180228786A1 (en) 2017-02-15 2018-08-16 Incyte Corporation Pyrazolopyridine compounds and uses thereof
JPWO2018159835A1 (ja) * 2017-03-03 2020-04-09 国立大学法人 東京大学 ストリゴラクトン受容体阻害剤、農業用組成物及びそれらの使用、ストライガ種子の発芽抑制剤、並びにトリアゾールウレア化合物
WO2018162312A1 (en) 2017-03-10 2018-09-13 Basf Se Spirocyclic derivatives
WO2018166855A1 (en) 2017-03-16 2018-09-20 Basf Se Heterobicyclic substituted dihydroisoxazoles
MX2019011626A (es) 2017-03-28 2019-12-05 Basf Se Compuestos plaguicidas.
AU2018242623B2 (en) 2017-03-31 2024-05-02 Aurigene Oncology Limited Compounds and compositions for treating hematological disorders
CN116082366A (zh) 2017-03-31 2023-05-09 巴斯夫欧洲公司 用于防除动物害虫的嘧啶鎓化合物及其混合物
WO2018190351A1 (ja) 2017-04-10 2018-10-18 三井化学アグロ株式会社 ピリドン化合物およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
JP7168556B2 (ja) 2017-04-10 2022-11-09 三井化学アグロ株式会社 ピリドン化合物およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
AU2018251415B2 (en) 2017-04-11 2021-08-05 Mitsui Chemicals Crop & Life Solutions, Inc. Pyridone compounds and agricultural and horticultural fungicides containing the same as active ingredients
WO2018192793A1 (en) 2017-04-20 2018-10-25 Basf Se Substituted rhodanine derivatives
AU2018260098A1 (en) 2017-04-26 2019-10-31 Basf Se Substituted succinimide derivatives as pesticides
ES2910854T3 (es) 2017-05-10 2022-05-13 Basf Se Compuestos pesticidas bicíclicos
WO2018224455A1 (en) 2017-06-07 2018-12-13 Basf Se Substituted cyclopropyl derivatives
US11117863B2 (en) 2017-06-08 2021-09-14 Mitsui Chemicals Agro, Inc. Pyridone compounds and agricultural and horticultural fungicides containing the same as active ingredients
EP3638677A1 (en) 2017-06-16 2020-04-22 Basf Se Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests
WO2018234202A1 (en) 2017-06-19 2018-12-27 Basf Se Substituted pyrimidinium compounds and derivatives for combating animal pests
US11584744B2 (en) * 2017-06-23 2023-02-21 University Of Washington Inhibitors of type 1 methionyl-tRNA synthetase and methods of using them
WO2018234488A1 (en) 2017-06-23 2018-12-27 Basf Se SUBSTITUTED CYCLOPROPYL DERIVATIVES
WO2019018975A1 (en) 2017-07-24 2019-01-31 Vitae Pharmaceuticals, Inc. INHIBITORS OF ROR GAMMA
SG11202000621VA (en) 2017-07-24 2020-02-27 Vitae Pharmaceuticals Llc Inhibitors of ror?
US11437583B2 (en) 2017-08-04 2022-09-06 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Organic electroluminescence device that includes compound having benzoazole structure
WO2019034697A1 (en) * 2017-08-15 2019-02-21 Inflazome Limited NOVEL CARBOXAMIDE SULFONAMIDE COMPOUNDS
WO2019042932A1 (en) 2017-08-31 2019-03-07 Basf Se METHOD FOR CONTROLLING RICE PARASITES IN RICE
EP3453706A1 (en) 2017-09-08 2019-03-13 Basf Se Pesticidal imidazole compounds
US10722495B2 (en) 2017-09-08 2020-07-28 Incyte Corporation Cyanoindazole compounds and uses thereof
BR112020004924A2 (pt) * 2017-09-13 2020-09-15 Syngenta Participations Ag derivados microbiocidas de (tio)carboxamida de quinolina
WO2019057946A1 (en) 2017-09-25 2019-03-28 F. Hoffmann-La Roche Ag MULTI-CYCLIC AROMATIC COMPOUNDS AS D-FACTOR INHIBITORS
WO2019072906A1 (en) 2017-10-13 2019-04-18 Basf Se IMIDAZOLIDINE PYRIMIDINIUM COMPOUNDS FOR CONTROL OF HARMFUL ANIMALS
CN111225911B (zh) 2017-10-31 2023-09-01 库里斯公司 用于治疗血液病的化合物和组合物
KR102651663B1 (ko) 2017-11-06 2024-03-26 호도가야 가가쿠 고교 가부시키가이샤 인데노카르바졸 고리 구조를 갖는 화합물 및 유기 일렉트로루미네선스 소자
CN111344879B (zh) 2017-11-16 2023-04-18 保土谷化学工业株式会社 有机电致发光元件
WO2019111844A1 (ja) 2017-12-05 2019-06-13 保土谷化学工業株式会社 アリールアミン化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2019121143A1 (en) 2017-12-20 2019-06-27 Basf Se Substituted cyclopropyl derivatives
BR112020012566B1 (pt) 2017-12-21 2024-03-05 Basf Se Composto da fórmula i, composição, método de combate ou controle de pragas invertebradas, método de proteção de plantas em crescimento contra ataque ou infestação por pragas invertebradas, semente revestida, e usos de um composto da fórmula i
WO2019145140A1 (en) 2018-01-09 2019-08-01 Basf Se Silylethynyl hetaryl compounds as nitrification inhibitors
WO2019137995A1 (en) 2018-01-11 2019-07-18 Basf Se Novel pyridazine compounds for controlling invertebrate pests
US10752635B2 (en) 2018-02-20 2020-08-25 Incyte Corporation Indazole compounds and uses thereof
US10745388B2 (en) 2018-02-20 2020-08-18 Incyte Corporation Indazole compounds and uses thereof
MX2020008656A (es) 2018-02-20 2020-12-09 Incyte Corp Derivados de n-(fenil)-2-(fenil)pirimidina-4-carboxamida y compuestos relacionados como inhibidores de la cinasa de progenitores hematopoyeticos 1 (hpk1) para tratar el cancer.
US11498885B2 (en) 2018-02-28 2022-11-15 Basf Se Use of pyrazole propargyl ethers as nitrification inhibitors
IL276312B2 (en) 2018-02-28 2023-09-01 Basf Se Use of Alkoxypyrazoles as nitrification inhibitors
JP7444780B2 (ja) 2018-02-28 2024-03-06 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 硝化阻害剤としてのｎ－官能化アルコキシピラゾール化合物の使用
WO2019175712A1 (en) 2018-03-14 2019-09-19 Basf Corporation New uses for catechol molecules as inhibitors to glutathione s-transferase metabolic pathways
WO2019175713A1 (en) 2018-03-14 2019-09-19 Basf Corporation New catechol molecules and their use as inhibitors to p450 related metabolic pathways
WO2019185413A1 (en) 2018-03-27 2019-10-03 Basf Se Pesticidal substituted cyclopropyl derivatives
US11299473B2 (en) 2018-04-13 2022-04-12 Incyte Corporation Benzimidazole and indole compounds and uses thereof
JP7433244B2 (ja) 2018-05-15 2024-02-19 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア ベンズピリモキサン及びオキサゾスルフィルを含む混合物並びにその使用及び施用方法
WO2019224092A1 (en) 2018-05-22 2019-11-28 Basf Se Pesticidally active c15-derivatives of ginkgolides
WO2020002472A1 (en) 2018-06-28 2020-01-02 Basf Se Use of alkynylthiophenes as nitrification inhibitors
TWI839353B (zh) * 2018-06-28 2024-04-21 德商漢高股份有限及兩合公司 展現低固化溫度之含有潛還原劑的陽離子性可固化組合物
WO2020014068A1 (en) 2018-07-09 2020-01-16 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Anthelminthic heterocyclic compounds
JP7448535B2 (ja) 2018-07-14 2024-03-12 エフ エム シー コーポレーション インダゾールを含む殺虫混合物
WO2020020777A1 (en) 2018-07-23 2020-01-30 Basf Se Use of substituted 2-thiazolines as nitrification inhibitors
EP3826982B1 (en) 2018-07-23 2023-11-01 Basf Se Use of a substituted thiazolidine compound as nitrification inhibitor
TWI828725B (zh) 2018-07-25 2024-01-11 日商三井化學植保股份有限公司 吡啶酮化合物及以吡啶酮化合物作為有效成分的農園藝用殺菌劑
US10899755B2 (en) 2018-08-08 2021-01-26 Incyte Corporation Benzothiazole compounds and uses thereof
EP3613736A1 (en) 2018-08-22 2020-02-26 Basf Se Substituted glutarimide derivatives
US11111247B2 (en) 2018-09-25 2021-09-07 Incyte Corporation Pyrazolopyrimidine compounds and uses thereof
CA3112042A1 (en) 2018-09-28 2020-04-02 Basf Se Method of controlling pests by seed treatment application of a mesoionic compound or mixture thereof
EP3628157A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Method of controlling insecticide resistant insects and virus transmission to plants
EP3628158A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Pesticidal mixture comprising a mesoionic compound and a biopesticide
EP3628156A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Method for controlling pests of sugarcane, citrus, rapeseed, and potato plants
CN111018858B (zh) * 2018-10-10 2022-11-18 复旦大学 杂环类衍生物及其制备方法和用途
EP3643705A1 (en) 2018-10-24 2020-04-29 Basf Se Pesticidal compounds
EP3887357A1 (en) 2018-11-28 2021-10-06 Basf Se Pesticidal compounds
US20230031024A1 (en) 2018-12-18 2023-02-02 Basf Se Substituted pyrimidinium compounds for combating animal pests
EP3696177A1 (en) 2019-02-12 2020-08-19 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
EP3925958A1 (en) 2019-02-13 2021-12-22 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Compound having benzazole ring structure, and organic electroluminescent device
WO2020191091A1 (en) 2019-03-19 2020-09-24 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Anthelmintic aza-benzothiophene and aza-benzofuran compounds
EP3769623A1 (en) 2019-07-22 2021-01-27 Basf Se Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests
BR112021019416A2 (pt) 2019-05-29 2021-12-07 Basf Se Compostos, composição, métodos de proteção de safras e de combate, controle, prevenção ou proteção contra infestações, método não terapêutico de tratamento de animais infestados, semente e uso
TWI873157B (zh) * 2019-07-11 2025-02-21 美商富曼西公司 包含吲唑之殺蟲混合物
EP3766879A1 (en) 2019-07-19 2021-01-20 Basf Se Pesticidal pyrazole derivatives
WO2021026180A1 (en) 2019-08-06 2021-02-11 Incyte Corporation Solid forms of an hpk1 inhibitor
WO2021130143A1 (en) 2019-12-23 2021-07-01 Basf Se Enzyme enhanced root uptake of agrochemical active compound
WO2021170463A1 (en) 2020-02-28 2021-09-02 BASF Agro B.V. Methods and uses of a mixture comprising alpha-cypermethrin and dinotefuran for controlling invertebrate pests in turf
BR112022021631A2 (pt) 2020-04-28 2022-12-06 Basf Se Compostos, composição, métodos para combater ou controlar pragas invertebradas, para proteger plantas em crescimento e para tratar ou proteger um animal, semente e uso de um composto
EP3909950A1 (en) 2020-05-13 2021-11-17 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
IL298596A (en) 2020-05-29 2023-01-01 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Anthelmintic heterocyclic compounds
AU2021358123A1 (en) 2020-10-05 2023-06-08 Enliven Inc. 5- and 6-azaindole compounds for inhibition of bcr-abl tyrosine kinases
CA3206495A1 (en) 2021-02-02 2022-08-11 Alexander Wissemeier Synergistic action of dcd and alkoxypyrazoles as nitrification inhibitors
EP4043444A1 (en) 2021-02-11 2022-08-17 Basf Se Substituted isoxazoline derivatives
GB202102088D0 (en) * 2021-02-15 2021-03-31 Mironid Ltd Compounds and their use as pde4 activators
JP2024507216A (ja) 2021-02-19 2024-02-16 シンジェンタ クロップ プロテクション アクチェンゲゼルシャフト 昆虫及びダニ目有害生物の防除
US20240138409A1 (en) 2021-02-19 2024-05-02 Syngenta Crop Protection Ag Insect and acarina pest control
WO2022200364A1 (en) 2021-03-25 2022-09-29 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
MX2023011790A (es) 2021-04-08 2023-10-11 Curis Inc Terapias combinadas para tratar el cancer.
EP4337016A1 (en) 2021-05-14 2024-03-20 Syngenta Crop Protection AG Seed treatment compositions
EP4337015A1 (en) 2021-05-14 2024-03-20 Syngenta Crop Protection AG Insect, acarina and nematode pest control
BR112023024012A2 (pt) 2021-05-21 2024-02-06 Basf Se Uso de composto de etinilpiridina, composição para uso na redução da nitrificação, mistura agroquímica e métodos de redução da nitrificação e de tratamento de fertilizante ou composição
BR112023024208A2 (pt) 2021-05-21 2024-01-30 Basf Se Uso de um composto, composição, mistura agroquímica e métodos para reduzir nitrificação e para tratar um fertilizante
MX2023014032A (es) * 2021-06-02 2023-12-15 Nihon Nohyaku Co Ltd Compuesto de bencimidazol o sal del mismo, agente de control de la filariasis canina que lo contiene y metodo de uso del mismo.
EP4358725A1 (en) 2021-06-21 2024-05-01 Basf Se Metal-organic frameworks with pyrazole-based building blocks
WO2023280999A1 (en) 2021-07-07 2023-01-12 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
EP4119547A1 (en) 2021-07-12 2023-01-18 Basf Se Triazole compounds for the control of invertebrate pests
EP4140986A1 (en) 2021-08-23 2023-03-01 Basf Se Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests
EP4140995A1 (en) 2021-08-27 2023-03-01 Basf Se Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests
EP4151631A1 (en) 2021-09-20 2023-03-22 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
WO2023046853A1 (en) 2021-09-23 2023-03-30 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
US11999742B2 (en) 2021-11-01 2024-06-04 Boehringer Ingelheim Vetmedica Gmbh Substituted pyrrolo[1,2-b]pyridazines as anthelmintics
EP4194453A1 (en) 2021-12-08 2023-06-14 Basf Se Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests
WO2023105065A1 (en) 2021-12-10 2023-06-15 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
WO2023105064A1 (en) 2021-12-10 2023-06-15 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
EP4198033A1 (en) 2021-12-14 2023-06-21 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
EP4198023A1 (en) 2021-12-16 2023-06-21 Basf Se Pesticidally active thiosemicarbazone compounds
WO2023122212A2 (en) 2021-12-21 2023-06-29 Southern Research Institute Substituted phenyl ethynyl pyridine carboxamides as potent inhibitors of sars virus
US20250143304A1 (en) 2022-02-10 2025-05-08 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
TW202342445A (zh) 2022-02-17 2023-11-01 美商富曼西公司 用於製備ｎ－（１－甲基環丙基）－２－（３－吡啶基）－２ｈ－吲唑－４－甲醯胺及其中間體的方法
EP4238971A1 (en) 2022-03-02 2023-09-06 Basf Se Substituted isoxazoline derivatives
CN114478431B (zh) * 2022-03-09 2024-07-02 台州学院 一种双取代苯并噻吩类钾离子通道激动剂的制备方法
WO2023203038A1 (en) 2022-04-19 2023-10-26 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
WO2023203066A1 (en) 2022-04-21 2023-10-26 Basf Se Synergistic action as nitrification inhibitors of dcd oligomers with alkoxypyrazole and its oligomers
WO2023208447A1 (en) 2022-04-25 2023-11-02 Basf Se An emulsifiable concentrate having a (substituted) benzaldehyde-based solvent system
CN119546584A (zh) 2022-05-11 2025-02-28 Pi工业有限公司 双环化合物及其作为害虫控制剂的用途
IL318664A (en) 2022-08-02 2025-03-01 Basf Se Pyrazolo compounds kill pests
CN115232104A (zh) * 2022-08-22 2022-10-25 青岛恒宁生物科技有限公司 一种吲唑羧酸的制备方法
EP4342885A1 (en) 2022-09-20 2024-03-27 Basf Se N-(3-(aminomethyl)-phenyl)-5-(4-phenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-amine derivatives and similar compounds as pesticides
EP4389210A1 (en) 2022-12-21 2024-06-26 Basf Se Heteroaryl compounds for the control of invertebrate pests
EP4455137A1 (en) 2023-04-24 2024-10-30 Basf Se Pyrimidine compounds for the control of invertebrate pests
EP4467535A1 (en) 2023-05-25 2024-11-27 Basf Se Lactam pesticidal compounds
EP4488270A1 (en) 2023-07-06 2025-01-08 Basf Se Triazole compounds for the control of invertebrate pests
EP4488273A1 (en) 2023-07-06 2025-01-08 Basf Se Triazole compounds for the control of invertebrate pests
EP4488269A1 (en) 2023-07-06 2025-01-08 Basf Se Triazole compounds for the control of invertebrate pests
CN116897943B (zh) * 2023-07-14 2025-07-01 陕西康禾立丰生物科技药业有限公司 一种防治豇豆蓟马的杀虫组合物
WO2025111224A1 (en) * 2023-11-21 2025-05-30 Fmc Corporation Linked bicyclic compounds for controlling and combating invertebrate pests
WO2025117659A1 (en) 2023-11-29 2025-06-05 Basf Corporation Insecticide delivery by nanocarriers
EP4574819A1 (en) 2023-12-22 2025-06-25 Basf Se Diazinone compounds for the control of invertebrate pests

Citations (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB901648A (en) * 1958-05-23 1962-07-25 Ciba Ltd A method of protecting organic materials against the action of ultraviolet light
EP0632031A1 (en) * 1990-12-28 1995-01-04 Teijin Limited Condensed benzoxa ring compound, production thereof, and pharmaceutical composition containing the same
WO2005020897A2 (en) * 2003-08-22 2005-03-10 Dendreon Corporation Compositions and methods for the treatment of disease associated with trp-p8 expression
WO2007086800A1 (en) * 2006-01-27 2007-08-02 Astrazeneca Ab Novel heteroaryl substituted benzothiazoles
WO2007091106A2 (en) * 2006-02-10 2007-08-16 Summit Corporation Plc Treatment of duchenne muscular dystrophy
WO2008113711A1 (en) * 2007-03-22 2008-09-25 F. Hoffmann-La Roche Ag Substituted pyrimidodiazepines useful as plk1 inhibitors
WO2009099736A2 (en) * 2008-02-06 2009-08-13 Lead Therapeutics, Inc. Benzoxazole carboxamide inhibitors of poly(adp-ribose)polymerase (parp)
WO2010019606A1 (en) * 2008-08-12 2010-02-18 Sirtris Pharmaceuticals, Inc. Benzoxazoles, benzthiazoles and related analogs as sirtuin modulators
EP2274983A1 (en) * 2008-04-21 2011-01-19 Sumitomo Chemical Company, Limited Harmful arthropod control composition, and fused heterocyclic compound
WO2011138427A2 (en) * 2010-05-07 2011-11-10 Boehringer Ingelheim International Gmbh Pyridazinones as gpr119 agonists
WO2011143772A1 (en) * 2010-05-21 2011-11-24 Boehringer Ingelheim International Gmbh Inhibitors of hiv replication
WO2013106254A1 (en) * 2012-01-11 2013-07-18 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and processes related thereto
WO2013104591A1 (en) * 2012-01-12 2013-07-18 F. Hoffmann-La Roche Ag Heterocyclic derivatives as trace amine associated receptors (taars)

Family Cites Families (57)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2891855A (en) 1954-08-16 1959-06-23 Geigy Ag J R Compositions and methods for influencing the growth of plants
US3235361A (en) 1962-10-29 1966-02-15 Du Pont Method for the control of undesirable vegetation
US3060084A (en) 1961-06-09 1962-10-23 Du Pont Improved homogeneous, readily dispersed, pesticidal concentrate
US3299566A (en) 1964-06-01 1967-01-24 Olin Mathieson Water soluble film containing agricultural chemicals
US3309192A (en) 1964-12-02 1967-03-14 Du Pont Method of controlling seedling weed grasses
US4144050A (en) 1969-02-05 1979-03-13 Hoechst Aktiengesellschaft Micro granules for pesticides and process for their manufacture
US3920442A (en) 1972-09-18 1975-11-18 Du Pont Water-dispersible pesticide aggregates
US4172714A (en) 1976-12-20 1979-10-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Dry compactible, swellable herbicidal compositions and pellets produced therefrom
GB2095558B (en) 1981-03-30 1984-10-24 Avon Packers Ltd Formulation of agricultural chemicals
DE3246493A1 (de) 1982-12-16 1984-06-20 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von wasserdispergierbaren granulaten
US5180587A (en) 1988-06-28 1993-01-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Tablet formulations of pesticides
DK0777964T3 (da) 1989-08-30 2002-03-11 Kynoch Agrochemicals Proprieta Fremgangsmåde til fremstilling af et doseringssystem
DE69106349T2 (de) 1990-03-12 1995-06-01 Du Pont Wasserdispergierbare oder wasserlösliche pestizide granulate aus hitzeaktivierten bindemitteln.
DE4011106A1 (de) 1990-04-06 1991-10-10 Bayer Ag Neue heterocyclisch substituierte dihydropyridine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in arzneimitteln
EP0480679B1 (en) 1990-10-11 1996-09-18 Sumitomo Chemical Company Limited Pesticidal composition
US6406690B1 (en) 1995-04-17 2002-06-18 Minrav Industries Ltd. Bacillus firmus CNCM I-1582 or Bacillus cereus CNCM I-1562 for controlling nematodes
TW200724033A (en) 2001-09-21 2007-07-01 Du Pont Anthranilamide arthropodicide treatment
WO2003090751A1 (en) 2002-04-26 2003-11-06 Pfizer Products Inc. Pyrimidine-2, 4, 6-trione metallo-proteinase inhibitors
WO2004063151A2 (en) * 2003-01-03 2004-07-29 Bristol-Myers Squibb Company Novel tyrosine kinase inhibitors
JP2008521768A (ja) * 2004-12-23 2008-06-26 エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲー ヘテロ環式カルバミン酸誘導体、それらの製造及び医薬品としての使用
WO2006066913A2 (en) * 2004-12-23 2006-06-29 F. Hoffmann-La Roche Ag Benzamide substituted imidazo- and pyrolo-pyridines as protein kinase inhibitors
UY29825A1 (es) * 2005-10-03 2007-05-31 Astrazeneca Ab Derivados sustituidos de 3h-imidazol-(4,5 b (beta))piridina-2-il benzoatos y benzamidas, composiciones farmacéuticas que los contienen y aplicaciones
CA2637392A1 (en) * 2006-01-23 2007-07-26 Crystalgenomics, Inc. Imidazopyridine derivatives inhibiting protein kinase activity, method for the preparation thereof and pharmaceutical composition containing same
CA2656855A1 (en) 2006-07-12 2008-01-17 Christoph Luthy Triazolopyridine derivatives as herbicides
KR100844125B1 (ko) * 2007-03-23 2008-07-04 한국화학연구원 7-(3′,4′-디알콕시페닐)-[1,2,4]트리아졸로[1,5-ａ]피리미딘 화합물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 천식 및만성폐쇄성 폐질환을 포함한 염증관련 질환, 관절염,아토피 피부염, 암 및 뇌질환의 치료 및 예방을 위한약제학적 조성물
GB0716414D0 (en) * 2007-08-22 2007-10-03 Syngenta Participations Ag Novel insecticides
WO2009027733A1 (en) * 2007-08-24 2009-03-05 Astrazeneca Ab (2-pyridin-3-ylimidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl) urea derivatives as antibacterial agents
WO2009027732A1 (en) * 2007-08-24 2009-03-05 Astrazeneca Ab 5-6-bicyclic heteroaromatic compounds with antibacterial activity
US8952207B2 (en) 2007-09-11 2015-02-10 The University Of Houston System Copper-catalyzed C—H bond arylation
JP2011521960A (ja) * 2008-05-29 2011-07-28 サートリス ファーマシューティカルズ， インコーポレイテッド サーチュイン調節薬としてのイミダゾピリジンおよび関連する類似体
WO2010003133A2 (en) * 2008-07-03 2010-01-07 Exelixis Inc. Cdk modulators
US20110136762A1 (en) * 2008-09-24 2011-06-09 E.I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal pyridazines
AR075713A1 (es) * 2009-03-03 2011-04-20 Du Pont Pirazoles fungicidas
ES2523896T3 (es) 2010-02-02 2014-12-02 Randox Laboratories Ltd. Inmunoensayo de zolpidem con ventana de detección extendida
US8592603B2 (en) 2011-02-22 2013-11-26 Kaohsiung Medical University Synthesis of 2-(4-aminophenyl) benzothiazole derivatives and use thereof
AU2012311713A1 (en) 2011-09-19 2014-03-13 F. Hoffmann-La Roche Ag Triazolopyridine compounds as PDE10A inhibitors
JP6217630B2 (ja) * 2012-05-30 2017-10-25 住友化学株式会社 縮合複素環化合物
JO3407B1 (ar) * 2012-05-31 2019-10-20 Eisai R&D Man Co Ltd مركبات رباعي هيدرو بيرازولو بيريميدين
TWI654180B (zh) * 2012-06-29 2019-03-21 美商艾佛艾姆希公司 殺真菌之雜環羧醯胺
JP2015532650A (ja) * 2012-09-05 2015-11-12 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 非生物的植物ストレスに対する活性物質としての置換された２−アミドベンズイミダゾール類、２−アミドベンゾオキサゾール類および２−アミドベンゾチアゾール類またはそれらの塩の使用
MX362417B (es) * 2012-10-31 2019-01-16 Raqualia Pharma Inc Derivados de pirazolopiridina como bloqueadores de ttx-s.
WO2014191301A1 (de) 2013-05-28 2014-12-04 Bayer Cropscience Ag Heterocyclische verbindungen als schädlingsbekämpfungsmittel
US10939682B2 (en) * 2013-07-02 2021-03-09 Syngenta Participations Ag Pesticidally active bi- or tricyclic heterocycles with sulfur containing substituents
CA2917267C (en) * 2013-07-17 2021-12-28 Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. Cyanotriazole compounds
US9920059B2 (en) 2014-03-10 2018-03-20 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Heterocyclic compounds as pesticides
US9504251B2 (en) 2014-05-16 2016-11-29 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and related methods
CN106715424B (zh) 2014-06-05 2020-07-14 拜耳作物科学股份公司 作为农药的双环化合物
JP6568862B2 (ja) 2014-08-19 2019-08-28 日本農薬株式会社 オキサゼピン化合物及び該化合物を有効成分として含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
CN107873027A (zh) 2014-11-06 2018-04-03 巴斯夫欧洲公司 用于防治无脊椎动物害虫的3‑吡啶基杂双环化合物
JP2018500302A (ja) 2014-12-02 2018-01-11 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 有害生物防除剤としての二環式化合物
BR112017011667B1 (pt) 2014-12-02 2021-07-06 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Compostos bicíclicos como agentes de controle de pragas
CN107207497A (zh) 2014-12-02 2017-09-26 拜耳作物科学股份公司 作为害虫防治剂的双环化合物
CN107207529A (zh) 2014-12-02 2017-09-26 拜耳作物科学股份公司 作为害虫防治剂的双环化合物
WO2016087418A1 (de) 2014-12-02 2016-06-09 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Bicyclische verbindungen als schädlingsbekämpfungsmittel
JP2017537916A (ja) 2014-12-02 2017-12-21 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 有害生物防除剤としての二環式化合物
BR112017011416A2 (pt) 2014-12-02 2018-02-27 Bayer Cropscience Ag compostos bicíclicos como agentes de controle de pragas
JP2017537911A (ja) 2014-12-02 2017-12-21 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 有害生物防除剤としての二環式化合物

Patent Citations (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB901648A (en) * 1958-05-23 1962-07-25 Ciba Ltd A method of protecting organic materials against the action of ultraviolet light
EP0632031A1 (en) * 1990-12-28 1995-01-04 Teijin Limited Condensed benzoxa ring compound, production thereof, and pharmaceutical composition containing the same
WO2005020897A2 (en) * 2003-08-22 2005-03-10 Dendreon Corporation Compositions and methods for the treatment of disease associated with trp-p8 expression
WO2007086800A1 (en) * 2006-01-27 2007-08-02 Astrazeneca Ab Novel heteroaryl substituted benzothiazoles
WO2007091106A2 (en) * 2006-02-10 2007-08-16 Summit Corporation Plc Treatment of duchenne muscular dystrophy
WO2008113711A1 (en) * 2007-03-22 2008-09-25 F. Hoffmann-La Roche Ag Substituted pyrimidodiazepines useful as plk1 inhibitors
WO2009099736A2 (en) * 2008-02-06 2009-08-13 Lead Therapeutics, Inc. Benzoxazole carboxamide inhibitors of poly(adp-ribose)polymerase (parp)
EP2274983A1 (en) * 2008-04-21 2011-01-19 Sumitomo Chemical Company, Limited Harmful arthropod control composition, and fused heterocyclic compound
WO2010019606A1 (en) * 2008-08-12 2010-02-18 Sirtris Pharmaceuticals, Inc. Benzoxazoles, benzthiazoles and related analogs as sirtuin modulators
WO2011138427A2 (en) * 2010-05-07 2011-11-10 Boehringer Ingelheim International Gmbh Pyridazinones as gpr119 agonists
WO2011143772A1 (en) * 2010-05-21 2011-11-24 Boehringer Ingelheim International Gmbh Inhibitors of hiv replication
WO2013106254A1 (en) * 2012-01-11 2013-07-18 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and processes related thereto
WO2013104591A1 (en) * 2012-01-12 2013-07-18 F. Hoffmann-La Roche Ag Heterocyclic derivatives as trace amine associated receptors (taars)

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
JUN-ICHI KUROYANAGI, KAZUO KANAI, TAKAO HORIUCHI, HIROSHI TAKESHITA, SHOZO KOBAYASHI, ISSEI ACHIWA, KUMI YOSHIDA, KOICHI NAKAMURA,: "Structure–Activity Relationships of 1,3-Benzoxazole-4-carbonitriles as Novel Antifungal Agents with Potent in Vivo Efficacy", CHEMICAL & PHARMACEUTICAL BULLETIN, PHARMACEUTICAL SOCIETY OF JAPAN, vol. 59, no. 3, 1 January 2011 (2011-01-01), pages 341 - 352, XP055148019, ISSN: 00092363, DOI: 10.1248/cpb.59.341 *
SURESH KUMAR GORLA, MANDAPATI KAVITHA, MINJIA ZHANG, JAMES EN WAI CHIN, XIAOPING LIU, BORIS STRIEPEN, MAGDALENA MAKOWSKA-GRZYSKA, : "Optimization of Benzoxazole-Based Inhibitors of Cryptosporidium parvum Inosine 5′-Monophosphate Dehydrogenase", JOURNAL OF MEDICINAL CHEMISTRY, AMERICAN CHEMICAL SOCIETY, vol. 56, no. 10, 23 May 2013 (2013-05-23), pages 4028 - 4043, XP055148034, ISSN: 00222623, DOI: 10.1021/jm400241j *

Also Published As

Publication number Publication date
US20180009827A1 (en) 2018-01-11
PH12016500494A1 (en) 2016-05-16
MD4824C1 (ru) 2023-04-30
CR20210453A (es) 2021-11-15
IL244480B (en) 2019-10-31
AR097633A1 (es) 2016-04-06
AR131761A2 (es) 2025-04-30
PT3044220T (pt) 2019-02-11
MX2020011820A (es) 2021-01-15
MX380353B (es) 2025-03-12
HUE058831T2 (hu) 2022-09-28
IL269139A (en) 2019-11-28
MX2016003239A (es) 2016-08-12
MD4866C1 (ru) 2024-02-29
MD20160038A2 (ru) 2016-08-31
MD20210064A2 (ru) 2022-02-28
JP2016530310A (ja) 2016-09-29
UY40181A (es) 2023-04-14
ES2923498T3 (es) 2022-09-28
KR102490012B1 (ko) 2023-01-19
TW201601631A (zh) 2016-01-16
EP3567036B1 (en) 2022-04-13
BR112016005389A2 (pt) 2017-08-01
MX2020012188A (es) 2021-02-09
KR102648594B1 (ko) 2024-03-20
NI201600036A (es) 2017-05-02
ES2922575T3 (es) 2022-09-16
CR20160127A (es) 2016-08-03
EP3044220A1 (en) 2016-07-20
US11578085B2 (en) 2023-02-14
US9802961B2 (en) 2017-10-31
EA201690584A1 (ru) 2016-07-29
SG11201601786PA (en) 2016-04-28
KR20210151998A (ko) 2021-12-14
US20170174707A1 (en) 2017-06-22
AU2014318984A1 (en) 2016-03-24
KR20160054002A (ko) 2016-05-13
EP4105209A2 (en) 2022-12-21
SI3567036T1 (sl) 2022-10-28
MD4824B1 (ru) 2022-09-30
US20230159561A1 (en) 2023-05-25
TR201901556T4 (tr) 2019-02-21
UY35737A (es) 2015-04-30
IL244480A0 (en) 2016-04-21
UA123657C2 (uk) 2021-05-12
AU2014318984B2 (en) 2018-09-27
CA2923814A1 (en) 2015-03-19
HUE042520T2 (hu) 2019-07-29
US10150782B2 (en) 2018-12-11
ES2707398T3 (es) 2019-04-03
KR20230016249A (ko) 2023-02-01
AP2016009084A0 (en) 2016-03-31
EP4105209A3 (en) 2023-03-08
EP3424919B1 (en) 2022-04-27
SG10201801587XA (en) 2018-03-28
MD20210063A2 (ru) 2022-02-28
KR102336442B1 (ko) 2021-12-08
JP6513682B2 (ja) 2019-05-15
CL2016000581A1 (es) 2017-06-23
PT3567036T (pt) 2022-07-08
US20190055265A1 (en) 2019-02-21
PL3044220T3 (pl) 2019-04-30
BR112016005389A8 (pt) 2018-05-02
PL3567036T3 (pl) 2022-08-08
SI3044220T1 (sl) 2019-03-29
KR20240013842A (ko) 2024-01-30
PE20160676A1 (es) 2016-07-26
EP3044220B1 (en) 2018-11-07
AR118312A2 (es) 2021-09-29
US20210017192A1 (en) 2021-01-21
CA2923814C (en) 2021-12-28
MD4866B1 (ru) 2023-07-31
IL269139B (en) 2021-08-31
ZA201601782B (en) 2018-07-25
US10822351B2 (en) 2020-11-03
TWI652014B (zh) 2019-03-01
EP3424919A1 (en) 2019-01-09
KR20230124775A (ko) 2023-08-25
WO2015038503A1 (en) 2015-03-19
NZ717749A (en) 2021-08-27
MY177920A (en) 2020-09-26
EP3567036A1 (en) 2019-11-13
NZ757027A (en) 2021-08-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EA032230B1 (ru) Пестициды на основе замещенного гетероциклом бициклического азола
AU2019364656B2 (en) Pesticidal compounds
CN107635984B (zh) 杂环取代的二环唑杀有害生物剂
CN107743486B (zh) 杂环取代的二环唑杀有害生物剂
CN116082366A (zh) 用于防除动物害虫的嘧啶鎓化合物及其混合物
UA127063C2 (uk) Похідні n-(циклопропілметил)-5-(метилсульфоніл)-n-{1-[1-(піримідин-2-іл)-1h-1,2,4-триазол-5-іл]етил}бензаміду та відповідні піридинкарбоксамідні похідні як пестициди
UA123912C2 (uk) Біциклічні сполуки
CN107912041B (zh) 二环吡唑杀有害生物剂
CN108699031B (zh) 杂环取代的二环唑杀虫剂
US11638428B2 (en) Nematocidal heterocyclic amides
JP7244441B2 (ja) メソイオン殺虫剤
CN111433215A (zh) 用作害虫防治剂的杂环化合物的衍生物
UA125047C2 (uk) Біциклічні пестицидні сполуки
UA128289C2 (uk) Пестицидні суміші, які містять індазоли
CN108473508B (zh) 杂环取代的二环唑杀虫剂
CN105745201A (zh) 1-芳基-3-烷基吡唑杀虫剂
OA19645A (en) Nematocidal heterocyclic amides.
TW202011813A (zh) 用於控制稻中的稻有害生物之方法

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): AM AZ KZ KG TJ TM