UA123657C2 - Пестициди на основі заміщеного гетероциклом біциклічного азолу - Google Patents

Пестициди на основі заміщеного гетероциклом біциклічного азолу Download PDF

Info

Publication number
UA123657C2
UA123657C2 UAA201604036A UAA201604036A UA123657C2 UA 123657 C2 UA123657 C2 UA 123657C2 UA A201604036 A UAA201604036 A UA A201604036A UA A201604036 A UAA201604036 A UA A201604036A UA 123657 C2 UA123657 C2 UA 123657C2
Authority
UA
Ukraine
Prior art keywords
haloalkyl
alkyl
compound
ring
substituted
Prior art date
Application number
UAA201604036A
Other languages
English (en)
Inventor
Девід Алан Кларк
Дэвид Алан КЛАРК
Бріна Глоріана Фрага
Брина Глориана Фрага
Венмінг Жанг
Вэнминг Жанг
Original Assignee
ЕфЕмСі КОРПОРЕЙШН
Эфэмси Корпорэйшн
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ЕфЕмСі КОРПОРЕЙШН, Эфэмси Корпорэйшн filed Critical ЕфЕмСі КОРПОРЕЙШН
Publication of UA123657C2 publication Critical patent/UA123657C2/uk

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing solids as carriers or diluents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A01N43/52—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles condensed with carbocyclic rings, e.g. benzimidazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/58—1,2-Diazines; Hydrogenated 1,2-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/84—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01P—BIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
    • A01P7/00—Arthropodicides
    • A01P7/04—Insecticides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
    • C07D407/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N2300/00—Combinations or mixtures of active ingredients covered by classes A01N27/00 - A01N65/48 with other active or formulation relevant ingredients, e.g. specific carrier materials or surfactants, covered by classes A01N25/00 - A01N65/48

Abstract

Розкриваються сполуки формули 1, її N-оксид або сіль, де Q являє собою Q-2 та A, R1, m, X1, Χ2, Χ3, Χ4, та Υ2 визначені у даному розкритті. Також розкриваються композиції, що містять сполуки формули 1, та способи контролю безхребетного шкідника, які включають приведення в контакт безхребетного шкідника або його середовища існування з біологічно ефективною кількістю сполуки або композиції за даним винаходом. , (1) Q-2

Description

(54) ПЕСТИЦИДИ НА ОСНОВІ ЗАМІЩЕНОГО ГЕТЕРОЦИКЛОМ БІЦИКЛІЧНОГО АЗОЛУ (57) Реферат:
Розкриваються сполуки формули 1, її М-оксид або сіль, де О являє собою 0-2 тал, , т, хх,
Х2, ХЗ, ХУ, та ху визначені у даному розкритті. Також розкриваються композиції, що містять сполуки формули 1, та способи контролю безхребетного шкідника, які включають приведення в контакт безхребетного шкідника або його середовища існування з біологічно ефективною кількістю сполуки або композиції за даним винаходом.
А ДВ я ш- рин, (ві З М
М ії ее
М 0) О-2
ПЕСТИЦИДИ НА ОСНОВІ ЗАМІЩЕНОГО ГЕТЕРОЦИКЛОМ БІЦИКЛІЧНОГО АЗОЛУ
ГАЛУЗЬ ВИНАХОДУ
Даний винахід стосується певних заміщених біциклічних азолів, їхніх М-оксидів, солей та композицій, придатних для агрономічного та неагрономічного застосування, та способів їхнього застосування для контролю безхребетних шкідників, таких як членистоногі, як в агрономічному, так й в неагрономічному середовищах існування.
ПЕРЕДУМОВИ ВИНАХОДУ
Контроль безхребетних шкідників є надзвичайно важливим для досягнення високої ефективності сільськогосподарських культур. Ушкодження безхребетними шкідниками агрономічних культур при вирощуванні та зберіганні може спричинити значне зниження продуктивності та, тим самим, призвести до збільшення затрат споживача. Також важливим є контроль безхребетних шкідників на лісових, тепличних культурах, декоративних, розсадникових культурах, харчових продуктах, що зберігаються, та волоконних продуктах, тваринницьких, побутових, дернових, деревних продуктах та для охорони здоров'я людей та ветеринарії. Для цих цілей комерційно доступними є багато продуктів, але зберігається потреба у нових сполуках, що є більш ефективними, менш затратними, менш токсичними, безпечнішими для навколишнього середовища або мають різні місця прикладання дії.
КОРОТКИЙ ОПИС ВИНАХОДУ
Даний винахід стосується сполук формули 1 (включаючи усі геометричні та стереоізомери), їхніх М-оксидів та солей, а також до композицій, що містять їх, та їхнього застосування для контролю безхребетних шкідників: 1 -А В я
М
1 де
О являє собою х ЩО: зх хе но ких пекан ЧІВ: хх дея хх г 7 кожне ГУ
ІЙ ва : І М-8- Н
І: ОКЯ с х - с
Кк ря нн - Є Ж де м ме х що в М ве он щ-е вх зі з ЩЕ ї ки - ше? Ще «А як шк
КЗ Не в ї пай зви У. Я
Ї РО З пока.
ХМ. Хе я або Ж и я У се Б В тек їз д-4
А являє собою СН, СЕ! або М; кожний К! незалежно являє собою галоген, ціано, нітро, Сі-Слалкіл, С--Салгалогеналкіл, Сі-
Слалкокси, Сі-Салгалогеналкокси, Сі-Саалкілтіо або Сі-Салгалогеналкілтіо;
Ко) т дорівнює 0, 1, 2 або 3; кожний із Х", Х2, ХЗ і Х" незалежно являє собою Сг, СІВАЗ або М за умови, що (ї) один із Х", хг, Хі Х" являє собою СН, та (ії) не більше ніж один із Х", Хг, ХЗ і Х" являє собою М;
В? являє собою С(-2)МЕУВ, М(Н8)С(-2)8У, С(-МА"У)А" або (да; кожний 7 незалежно являє собою О або 5; кожний ЕЗ незалежно являє собою Н, галоген, ціано, нітро, Сі-Сзалкіл, С--Сагалогеналкіл,
Сі-Слалкокси або Сі-Слгалогеналкокси;
У являє собою О, 5 або МЕ-;
Уг являє собою М або Сеза;
УЗ являє собою М або СЕБ;
В" являє собою Н або С--Слалкіл;
ДВла являє собою Н, галоген, ціано, нітро, Сі-Слалкіл, Сз-Свциклоалкіл, Сі-Сагалогеналкіл,
Сі-Слалкокси або Сі-Слгалогеналкокси;
АР? являє собою Н, галоген, ціано, нітро, Сі-Саалкіл, Сз-Свциклоалкіл, Сі-Сагалогеналкіл,
Сі-Слалкокси або Сі-Слгалогеналкокси;
В? являє собою Н, МА"»В"5, ОВ", С(-МА'УВ", (0082, С(О)МА"»А8, С(О)82, (ОО) п або
О2; або С.-Свалкіл, Сз-Сециклоалкіл, Со-Свалкеніл або Со-Свалкініл, кожний із яких є незаміщеним або заміщеним щонайменше одним КХ;
В" являє собою Н або 0»; або Сі-Свалкіл, Сз--Свциклоалкіл, Со-Свалкеніл або Со-Свалкініл, кожний із яких є незаміщеним або заміщеним щонайменше одним КК або
Ве та К" взяті разом із атомом азоту, до якого вони приєднані, з утворенням 3-10-ч-ленного кільця, що містить члени кільця, вибрані з атомів вуглецю та не більше 2 гетероатомів, незалежно вибраних з одного атома кисню, одного атома сірки та не більше 2 атомів азоту, де не більше ніж 2 члени кільця з атомом вуглецю незалежно вибрані з С(-О) та С(-5), та член кільця з атомом сірки вибраний із 5, (0) або 5(0)2, при цьому вказане кільце є незаміщеним або заміщеним не більше ніж 4 Ех; або
Ве та В" взяті разом як «5(О)рВА ВА"? або «5(-М22)88В; кожний КК: незалежно являє собою галоген, ціано, нітро, гідрокси, Сі-Свалкіл, Сі-
Свгалогеналкіл, Сз-Сециклоалкіл, Сі-Свалкокси, Сі-Свгалогеналкокси, Сз-Сециклоалкокси,
С(-МА'ЗА", (ОО С(О)МА»ВЄ, "С(О)В2, МАЯ, МАО(О)Н?, С(О)Н, Б(О) п, 5І(В28)з,
О5І(В28)з або 06;
ВАЗ являє собою Н, С(ФО)ОВ2, С(О)МА5В6, С(0)822, 5(О)0АЗ або 05; або С.і-Свалкіл, Сз-
Свциклоалкіл, С»о-Свалкеніл або Со-Свалкініл, кожний із яких є незаміщеним або заміщеним щонайменше одним ЕХ;
В? являє собою Н, С(-МА'9)А", ОВ? або МЕ'5ВА'б: або Сі-Свалкіл, Сз-Сециклоалкіл, С2-
Свалкеніл або Со-Свалкініл, кожний із яких є незаміщеним або заміщеним щонайменше одним
Ах; або феніл, фенокси або 5- або б--ленне гетероциклічне ароматичне кільце, кожний із яких є незаміщеним або заміщеним щонайменше одним замісником, незалежно вибраним із групи, що складається з галогену, ціано, нітро, Сі-Слалкілу, Сз-Свєциклоалкілу, Сі-Слгалогеналкілу, Сі-
Зо Слалкокси та Сі-Слгалогеналкокси; або 3-6б--ленне гетероциклічне неароматичне кільце, при цьому кожне кільце містить члени кільця, вибрані з атомів вуглецю та не більше З гетероатомів, незалежно вибраних з одного атома кисню, одного атома сірки та не більше 2 атомів азоту, де не більше ніж 1 член кільця з атомом вуглецю незалежно вибраний із С(-О) та С(-5), та член кільця з атомом сірки вибраний із 5, 5(0) або 5(0)2, при цьому кожне кільце є незаміщеним або заміщеним щонайменше одним замісником, незалежно вибраним із групи, що складається з галогену, ціано, нітро, Сі-Сзалкілу, Сз-С6циклоалкілу, Сі-Слгалогеналкілу, Сі--Сзалкокси та Сі-
Слгалогеналкокси; кожний Ко незалежно являє собою ОК", 5(О)п8З або МНЕА'Є; кожний В" незалежно являє собою або Н; або С:і-Свалкіл, Сз-Сециклоалкіл, Со-Свалкеніл або Со-Свалкініл, кожний із яких є незаміщеним або заміщеним щонайменше одним Ех; або Сі-
Свалкокси, Сі-Свгалогеналкокси, Сз-Сециклоалкокси, С(0О)ОК?, С(О)МА"»ВЯ, /МАгодеЄ,
МАО), С(О)822 або О; кожний Б? незалежно являє собою С.і-Сдлалкіл, Сз-Сеєциклоалкіл, Сі-Са4галогеналкіл,
С(О)В, Б(О) ВЗ або О6; кожний В'З незалежно являє собою С1-Слалкіл або Сі-Сагалогеналкіл;
В" являє собою Сі-Сдлалкіл, Сз-Сециклоалкіл, Сі-С«галогеналкіл, С(О)В22 або С(О)ОК?2!; або феніл, незаміщений або заміщений щонайменше одним замісником, незалежно вибраним із групи, що складається з галогену, ціано, нітро, Сі-С:алкілу, Сз-Сеєциклоалкілу, Сі-
Сагалогеналкілу, С--Слалкокси та Сі-Слгалогеналкокси;
БО кожний В"? незалежно являє собою Н, С:і-Свалкіл, С--Слгалогеналкіл, С(СО)В2" або (021827; або феніл, або 5-або б-ч-ленне гетероциклічне ароматичне кільце, кожний із яких є незаміщеним або заміщеним щонайменше одним замісником, незалежно вибраним із групи, що складається з галогену, ціано, нітро, Сі-Сзалкілу, Сз-С6циклоалкілу, Сі-Слгалогеналкілу, Сі--Сзалкокси та Сі-
Слгалогеналкокси; кожний К'5 незалежно являє собою Н, Сі-Свалкіл або Сі-Салгалогеналкіл; або
В": та 5 взяті разом із атомом азоту, до якого вони приєднані, з утворенням 3-7-членного кільця, що містить члени кільця, вибрані з атомів вуглецю та не більше 2 гетероатомів, незалежно вибраних з одного атома кисню, одного атома сірки та не більше 2 атомів азоту, де не більше ніж 2 члени кільця з атомом вуглецю незалежно вибрані з С(-О) та С(-5), а член 60 кільця з атомом сірки вибраний із 5, (0) або 5(0)2, при цьому вказане кільце є незаміщеним або заміщеним щонайменше одним замісником, незалежно вибраним із групи, що складається з галогену, ціано, нітро, Сі-Сзалкілу, Сз-С6циклоалкілу, Сі-Слгалогеналкілу, Сі--Сзалкокси та Сі-
Слгалогеналкокси;
В" являє собою Сі-Сдлалкіл, Сзе-Сециклоалкіл, Сі-Са4галогеналкіл або феніл, незаміщений або заміщений щонайменше одним замісником, незалежно вибраним із групи, що складається з галогену, ціано, нітро, Сі-Сзалкілу, Сз-С6циклоалкілу, Сі-Слгалогеналкілу, Сі--Сзалкокси та Сі-
Слгалогеналкокси; кожний БК незалежно являє собою С:і-Слалкіл або С:-Сал4галогеналкіл; або феніл, незаміщений або заміщений щонайменше одним замісником, незалежно вибраним із групи, що складається з галогену, ціано, нітро, Сі-Слалкілу, Сз-Свєциклоалкілу, Сі-Слгалогеналкілу, Сі-
Слалкокси та Сі-Слгалогеналкокси; кожний К'? незалежно являє собою Сі-Слалкіл або Сі-Салагалогеналкіл; або феніл, незаміщений або заміщений щонайменше одним замісником, незалежно вибраним із групи, що складається з галогену, ціано, нітро, Сі-Слалкілу, Сз-Свєциклоалкілу, Сі-Слгалогеналкілу, Сі-
Слалкокси та Сі-Салгалогеналкокси; або
В"? та В" взяті разом із атомом сірки, до якого вони приєднані, з утворенням кільця;
ВО являє собою Н, ціано, Сі-Слалкіл, Сі-Слгалогеналкіл або С(О)Б27; або феніл, незаміщений або заміщений щонайменше одним замісником, незалежно вибраним із групи, що складається з галогену, ціано, нітро, Сі-Слалкілу, Сз-Свєциклоалкілу, Сі-Слгалогеналкілу, Сі-
Слалкокси та Сі-Слгалогеналкокси; кожний К-! незалежно являє собою Сі-Слалкіл, Сі-Сагалогеналкіл, С--Свциклоалкіл або Сз-
Свгалогенциклоалкіл; або феніл, незаміщений або заміщений щонайменше одним замісником, незалежно вибраним із групи, що складається з галогену, ціано, нітро, Сі-Слалкілу, Сз-
Сеєциклоалкілу, Сі-Слгалогеналкілу, Сі--Слалкокси та Сі-Слгалогеналкокси; кожний 22 незалежно являє собою Сі-Слалкіл, Сі-Сагалогеналкіл, С--Свциклоалкіл або Сз-
Свгалогенциклоалкіл; або феніл, незаміщений або заміщений щонайменше одним замісником, незалежно вибраним із групи, що складається з галогену, ціано, нітро, Сі-Слалкілу, Сз-
Сеєциклоалкілу, Сі-Слгалогеналкілу, Сі--Слалкокси та Сі-Слгалогеналкокси; кожний КЗ незалежно являє собою Сі-Слалкіл, Сі-Сагалогеналкіл, Сз-Сециклоалкіл, Сз- Севгалогенциклоалкіл, Сз-Свциклоалкілалкіл або Сз-Свгалогенциклоалкілалкіл; або феніл, незаміщений або заміщений щонайменше одним замісником, незалежно вибраним із групи, що складається з галогену, ціано, нітро, Сі-Слалкілу, Сз-Свєциклоалкілу, Сі-Слгалогеналкілу, Сі-
Слалкокси та Сі-Слгалогеналкокси; кожний 27 незалежно являє собою Сі-Слалкіл; кожний Кг» незалежно являє собою Н, Сі-Слалкіл або С.і-Салгалогеналкіл; або феніл, незаміщений або заміщений щонайменше одним замісником, незалежно вибраним із групи, що складається з галогену, ціано, нітро, Сі-Слалкілу, Сз-Свєциклоалкілу, Сі-Слгалогеналкілу, Сі-
Слалкокси та Сі-Слгалогеналкокси; кожний 225 незалежно являє собою С:і-Слалкіл або С:-Сал4галогеналкіл; або феніл, незаміщений або заміщений щонайменше одним замісником, незалежно вибраним із групи, що складається з галогену, ціано, нітро, Сі-Слалкілу, Сз-Свєциклоалкілу, Сі-Слгалогеналкілу, Сі-
Слалкокси та Сі-Салгалогеналкокси; або
В» та К26 незалежно взяті разом із атомом азоту, до якого вони приєднані, з утворенням 3- 7--лпенного кільця, що містить члени кільця, вибрані з атомів вуглецю та не більше 2 гетероатомів, незалежно вибраних з одного атома кисню, одного атома сірки та не більше 2 атомів азоту, де не більше ніж 2 члени кільця з атомом вуглецю незалежно вибрані з С(-О) та
С(-5), а член кільця з атомом сірки вибраний із 5, 5(О) або 5(0)2, при цьому вказане кільце є незаміщеним або заміщеним щонайменше одним замісником, незалежно вибраним із групи, що складається з галогену, ціано, нітро, Сі-Слалкілу, Сз-Свєциклоалкілу, Сі-Слгалогеналкілу, Сі-
БО Слалкокси та Сі-Слгалогеналкокси; кожний К2"/ незалежно являє собою Сі-Свалкіл, Сі-Свгалогеналкіл, Сі-Свалкокси, Сі-
Свгалогеналкокси або МЕК2?НЗо: або феніл, або 5- або б-членне гетероциклічне ароматичне кільце, кожний із яких є незаміщеним або заміщеним щонайменше одним замісником, незалежно вибраним із групи, що складається з галогену, ціано, нітро, Сі-Слалкілу, Сз-
Сеєциклоалкілу, Сі-Слгалогеналкілу, Сі--Слалкокси та Сі-Слгалогеналкокси; кожний К28 незалежно являє собою С.1-Свалкіл, Сз-Сєциклоалкіл або феніл; кожний Б2? незалежно являє собою Н або 02; або Сі-Свалкіл, Сз-Свєциклоалкіл, С2-
Свалкеніл або Со-Свалкініл, кожний із яких є незаміщеним або заміщеним щонайменше одним замісником, незалежно вибраним із групи, що складається з галогену, ціано, нітро, Сі-Сзалкілу, 60 Сз-Свциклоалкілу, Сі--С«галогеналкілу, С--Слалкокси та Сі-С«галогеналкокси;
кожний Б30 незалежно являє собою Н або 02; або Сі-Свалкіл, Сз-Свєциклоалкіл, С2-
Свалкеніл або Со-Свалкініл, кожний із яких є незаміщеним або заміщеним щонайменше одним замісником, незалежно вибраним із групи, що складається з галогену, ціано, нітро, Сі-Сзалкілу,
Сз-Сеєциклоалкілу, Сі-Салгалогеналкілу, Сі--Слалкокси та С/-Слгалогеналкокси; або
Аг? та 139 взяті разом із атомом азоту, до якого вони приєднані, з утворенням 3-10-ч-ленного кільця, що містить члени кільця, вибрані з атомів вуглецю та не більше 2 гетероатомів, незалежно вибраних з одного атома кисню, одного атома сірки та не більше 2 атомів азоту, де не більше ніж 2 члени кільця з атомом вуглецю незалежно вибрані з С(-О) та С(-5), а член кільця з атомом сірки вибраний із 5, (0) або 5(0)2, при цьому вказане кільце є незаміщеним або заміщеним не більше ніж 4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що складається з галогену, ціано, нітро, Сі-Сзалкілу, Сз-С6циклоалкілу, Сі-Слгалогеналкілу, Сі--Сзалкокси та Сі-
Слгалогеналкокси;
Се являє собою 5-10-членне ароматичне кільце або кільцеву систему, при цьому кожне кільце або кільцева система містить члени кільця, вибрані з атомів вуглецю та не більше З гетероатомів, незалежно вибраних з одного атома кисню, одного атома сірки та не більше 3 атомів азоту, де не більше ніж 2 члени кільця з атомом вуглецю незалежно вибрані з С(-О) та
С(-5), а член кільця з атомом сірки вибраний із 5, 5(0) або 5(0)2, при цьому кожне кільце або кільцева система є незаміщеними або заміщеними щонайменше одним ЕХ; або 3-б-членне частково заміщене кільце, при цьому кожне кільце містить члени кільця, вибрані з атомів вуглецю та не більше 2 гетероатомів, незалежно вибраних з одного атома кисню, одного атома сірки та не більше 2 атомів азоту, де не більше ніж 2 члени кільця з атомом вуглецю незалежно вибрані з С(-О) та С(-5), а член кільця з атомом сірки вибраний із 5, (0) або 5(0)», при цьому кожне кільце є незаміщеним або заміщеним щонайменше одним замісником, незалежно вибраним із групи, що складається з галогену, ціано, нітро, Сі-Слалкілу, Сз-Сециклоалкілу, Сі-
Сагалогеналкілу, С--Слалкокси та Сі-Слгалогеналкокси; кожний 0? незалежно являє собою феніл, 5- або б-членне гетероциклічне ароматичне кільце або 3-6-ч-ленне гетероциклічне неароматичне кільце, при цьому кожне кільце містить члени кільця, вибрані з атомів вуглецю та не більше 2 гетероатомів, незалежно вибраних з одного атома кисню, одного атома сірки та не більше 2 атомів азоту, де не більше ніж 2 члени
Зо кільця з атомом вуглецю незалежно вибрані з С(-О) та С(-5), а член кільця з атомом сірки вибраний із 5, З(О) або 5(0)», при цьому кожне кільце є незаміщеним або заміщеним щонайменше одним замісником, незалежно вибраним із групи, що складається з галогену, ціано, нітро, Сі-Салкілу, Сз-Сеєциклоалкілу, Сі-Слгалогеналкілу, Сі-Слзалкокси та сСі-
Слгалогеналкокси; кожний п незалежно дорівнює 0, 1 або 2; та р дорівнює 1 або 2.
Даний винахід також стосується композиції, що містить сполуку формули 1, її М-оксид або сіль та щонайменше один додатковий компонент, вибраний із групи, що складається з поверхнево-активних речовин, твердих розріджувачів і рідких розріджувачів. В одному варіанті здійснення даний винахід також передбачає композицію для контролю безхребетного шкідника, що містить сполуку формули 1, її М-оксид або сіль, та щонайменше один додатковий компонент, вибраний із групи, що складається з поверхнево-активних речовин, твердих розріджувачів і рідких розріджувачів, при цьому вказана композиція необов'язково додатково містить щонайменше одну додаткову біологічно активну сполуку або засіб.
Даний винахід, крім того, стосується аерозольної композиції для контролю безхребетного шкідника, що містить сполуку формули 1, її М-оксид або сіль, або композицій, описаних вище, та газу-витискувача. Даний винахід також стосується композиці-принади для контролю безхребетного шкідника, що містить сполуку формули 1, її М-оксид або сіль, або композицій, описаних у вищенаведених варіантах здійснення, одного або декількох харчових матеріалів, необов'язково атрактанта та необов'язково зволожувального засобу.
Даний винахід, крім того, стосується пристрою-пастки для контролю безхребетного шкідника, що містить вказану композицію-принаду, та корпус, виконаний з можливістю вміщувати в собі вказану композицію-принаду, де корпус має щонайменше один отвір такого розміру, що дозволяє безхребетному шкіднику проникнути через отвір, і внаслідок цього безхребетний шкідник може отримати доступ до вказаної композиції-принади від місця поза межами корпуса, і де корпус додатково виконаний з можливістю розміщуватися в або поблизу місцезнаходження можливої або відомої активності безхребетного шкідника.
Також даний винахід стосується способу контролю безхребетного шкідника, що передбачає приведення в контакт безхребетного шкідника або його середовища існування з біологічно бо ефективною кількістю сполуки формули 1, її М-оксиду або солі (наприклад, у вигляді композиції,
описаної в даному документі). Також даний винахід стосується способу, при якому безхребетний шкідник або його середовище існування приводять в контакт з композицією, що містить біологічно ефективну кількість сполуки формули 1, її М-оксиду або солі та щонайменше один додатковий компонент, вибраний із групи, що складається з поверхнево-активних речовин, твердих розріджувачів і рідких розріджувачів, при цьому вказана композиція необов'язково додатково містить біологічно ефективну кількість щонайменше однієї додаткової біологічно активної сполуки або засобу.
Також даний винахід передбачає спосіб захисту насінини від безхребетного шкідника, що включає приведення в контакт насінини з біологічно ефективною кількістю сполуки формули 1, її
М-оксиду або солі (наприклад, у вигляді композиції, описаної в даному документі). Також даний винахід стосується обробленої насінини. Даний винахід, крім того, передбачає спосіб захисту тварини від безхребетного паразитичного шкідника, що включає введення тварині паразитицидно ефективної кількості сполуки формули 1, її М-оксиду або солі (наприклад, у вигляді композиції, описаної в даному документі). Даний винахід також стосується застосування сполуки формули 1, її М-оксиду або солі (наприклад, у вигляді композиції, описаної в даному документі) в захисті тварини від безхребетного шкідника.
Даний винахід також передбачає спосіб збільшення потужності культурної рослини, що включає приведення в контакт культурної рослини, насінини, з якої вирощують культурну рослину, або місця зростання (наприклад, середовища для вирощування) культурної рослини з біологічно ефективною кількістю сполуки формули 1 (наприклад, у вигляді композиції, описаної в даному документі).
ДОКЛАДНИЙ ОПИС ВИНАХОДУ
Застосовувані в даному документі вирази «містить», "що містить", "включає", "що включає", "має", "що має", "вміщує", "що вміщує", "характеризується" або будь-який інший їхній варіант призначені для охоплення невиключного включення, при цьому зазнають будь-якого обмеження, вказаного явним чином. Наприклад, композиція, суміш, процес або спосіб, що містять перелік елементів, необов'язково обмежені лише цими елементами, але можуть включати інші елементи, явним чином не включені до переліку або не властиві таким композиції, суміші, процесу або способу.
Перехідна фраза "що складається з" виключає будь-який не вказаний елемент, стадію або інгредієнт. У разі наявності в пункті формули винаходу така фраза не буде допускати включення в пункт формули винаходу матеріалів, які відрізняються від перелічених, за винятком домішок, зазвичай пов'язаних із ними. Якщо фраза "який складається з" з'являється у відмінній частині пункту формули винаходу, а не безпосередньо після обмежувальної частини, вона обмежує лише елемент, викладений у цій відмінній частині; при цьому інші елементи в цілому не виключаються з пункту формули винаходу.
Перехідна фраза "який по суті складається з" застосовується для позначення композиції або способу, що включають матеріали, етапи, ознаки, компоненти або елементи на додаток до тих, що розкриті буквально, за умови, що ці додаткові матеріали, етапи, ознаки, компоненти або елементи істотно не впливають на основну(-ї) та нову(-ї) характеристику(-ики) заявленого винаходу. Вираз "який по суті складається з" займає серединне положення між "який містить" та "який складається з".
Якщо заявники визначили даний винахід або його частину необмежувальним виразом, таким як "який містить", буде легко зрозуміти, що (якщо не зазначене інше) даний опис слід тлумачити як такий, що також описує такий винахід із застосуванням виразів "який по суті складається з" або "який складається 3".
До того ж, якщо прямо не вказано протилежне, "або" відноситься до або, що включає, а не до або, що виключає. Наприклад, умова А або В задовольняється будь-яким з наступного: А істинно (або виконується) і В помилково (або не виконується), А помилково (або не виконується) і В істинно (або виконується), і А та В істинно (або виконуються).
Також припускається, що однина елемента або компонента даного винаходу є необмежувальною стосовно кількості випадків (тобто згадуваності) елемента або компонента.
Тому однину слід розуміти як таку, що включає одне або щонайменше одне, і форма однини для позначення елемента або компонента також включає множину, за винятком випадків, коли явно мається на увазі однина.
Як застосовується у даному описі, вираз "бСезхребетний шкідник" включає членистоногих, черевоногих молюсків, нематод та гельмінтів, які мають економічне значення як шкідники.
Вираз "членистоногий" включає комах, кліщів, павуків, скорпіонів, губоногих, двопарноногих, мокриць і симфіл. Вираз "черевоногий молюск" включає равликів, слимаків та інших бо представників ЗІуїоттагйорпога. Вираз "нематода" включає представників типу Метаїйода, таких як рослиноїдні нематоди та гельмінти-нематоди, що паразитують на тваринах. Вираз "гельмінт" включає усіх паразитичних червів, таких як круглі черви (тип Метаїйоаа), серцеві гельмінти (тип
Метаїйода, клас Зесегпепієа), трематоди (тип РіагуупеІтіпіпе5, клас Тетаїйода), скреблики (тип
Асапіпосерпаїа) та стьожкові черви (тип Ріаїупеї!тіпіпев, клас Сезіода).
В контексті даного розкриття "контроль безхребетних шкідників" означає пригнічення розвитку безхребетного шкідника (у тому числі загибель, зниження харчування та/або метод дезорієнтації самців), а пов'язані з цим вирази визначаються аналогічно.
Вираз "агрономічний" стосується виробництва польових культур, таких як харчові та волокнисті, та включає вирощування маїсу або кукурудзи, сої та інших бобових, рису, зернових (наприклад, пшениці, вівса, ячменю, жита та рису), листових овочів (наприклад, латуку, капусти та інших капустяних культур), плодових овочів (наприклад, томатів, перцю, баклажана, хрестоцвітих та гарбузових), картоплі, різновидів солодкої картоплі, різновидів винограду, бавовнику, плодових дерев (наприклад, сім'ячкових, кісточкових та цитрусових), дрібноплідних культур (наприклад, ягід та різновидів вишні) та інших спеціалізованих культур (наприклад, каноли, соняшника та різновидів маслини).
Вираз "неагрономічний" стосується культур, відмінних від польових, таких як садові культури (наприклад, тепличні, розсадникові або декоративні рослини, які не вирощують у полі), житлових, сільськогосподарських, комерційних та промислових споруд, дерну (наприклад, ферми із заораною лукою, пасовища, майданчика для гольфа, газону, спортивного поля тощо), лісоматеріалів, продукту, що зберігається, агролісівництва та контролю рослинності, шляхів застосування у суспільній охороні здоров'я (тобто для людини) та ветеринарії (наприклад, для приручених тварин, таких як домашні улюбленці, домашня худоба та домашня птиця, неприручених тварин, таких як дикі тварини).
Вираз "потужність культури" стосується швидкості росту або накопичення біомаси у культурної рослини. "Збільшення потужності" стосується збільшення росту або накопичення біомаси у культурної рослини у порівнянні з необробленою контрольною культурною рослиною.
Вираз "врожайність"? стосується віддачі від вирощеного матеріалу, як в якісному, так й кількісному вираженнях, одержаної після збору врожаю культурної рослини. "Збільшення врожайності" стосується збільшення врожайності у порівнянні з необробленою контрольною
Зо культурною рослиною.
Вираз "біологічно ефективна кількість" стосується кількості біологічно активної сполуки (наприклад, сполуки формули 1), достатньої для того, щоб забезпечити необхідний біологічний ефект при застосуванні (тобто при контакті 3) щодо безхребетного шкідника, з яким борються, або його середовища існування, або щодо рослини, насінини, з якого вирощують рослину, або місця вирощування рослини (наприклад, середовища для вирощування) для захисту рослини від ушкодження безхребетним шкідником, або для іншого необхідного ефекту (наприклад, збільшення потужності рослини).
Положення змінної КЕ" в структурі формули 1 описується за допомогою показаної нижче системи нумерації. 4 5 , -А В в о Х у; 6 2 М, 1
Хвиляста лінія у структурному фрагменті означає точку приєднання фрагмента до решти молекули. Наприклад, коли змінна 0 у формулі 1 визначається як 0-1, то хвиляста лінія що ділить зв'язок у 0-1 означає, що 0-1 приєднаний до решти структури формули 1 у вказаному положенні, як показано нижче. 1 де хі -а В в хі. | Й Х у; хі М М
В структурах 0-1, 0-2, 0-3 та 0-4 кожна зі змінних Х'", Х2, ХЗ ї Х" незалежно визначається як
СВ, СВЗ або М, за умови, що (ї) один із Х", Х7, ХЗ і Х" являє собою СК, та (ії) не більше ніж один із Х, Х2, ХЗ ії Х" являє собою М. Дане визначення Х', Х2, ХЗ і Х" описує шістнадцять можливих комбінацій з Х", Х2, ХЗ і Х", показаних в таблиці нижче.
726 Г71111м717711111сов 171111 ст 11111 ст що 287 Г71111св8111111согЇ111ст їм ши ши от ВИ По СОНЯ ПОЛО о СОНЯ ПОН о т СЛОН
У наведених вище переліках вираз "алкіл", використовуваний самостійно або в складових словах, таких як "алкілтіо" або "галогеналкіл", включає прямий або розгалужений алкіл, такий як метил, етил, н-пропіл, ізо-пропіл або різні бутильні, пентильні або гексильні ізомери. "Алкеніл" включає прямі або розгалужені алкени, такі як етеніл, 1-пропеніл, 2-пропеніл та різні бутенільні, пентенільні та гексенільні ізомери. "Алкеніл" також включає полієни, такі як 1,2-пропадієніл та 2,4-гексадієніл. "Алкініл" включає прямі або розгалужені алкіни, такі як етиніл, 1-пропініл, 2- пропініл та різні бутинільні, пентинільні та гексинільні ізомери. "Алкініл" може також включати фрагменти, що містять декілька потрійних зв'язків, наприклад 2,5-гексадіїніл. "Алкокси" включає, наприклад, метокси, етокси, н-пропілокси, ізопропілокси та різноманітні ізомери бутокси, пентокси та гексилокси. "Алкілтіо" включає фрагменти алкілтіо з прямим ланцюгом або з розгалуженим ланцюгом, такі як метилтіо, етилтіо та різноманітні ізомери пропілтіо, бутилтіо, пентилтіо та гексилтіо. "Циклоалкіл" включає, наприклад, циклопропіл, циклобутил, циклопентил та циклогексил.
Вираз "галоген' або окремо, або в складних словах, таких як "галогеналкіл", або при застосуванні у описах, таких як "алкіл, заміщений галогеном" включає фтор, хлор, бром або йод. Крім того, в складних словах, таких як "галогеналкіл", або при застосуванні у описах, таких як "алкіл, заміщений галогеном", вказаний алкіл може бути частково або повністю заміщений атомами галогену, які можуть бути однаковими або різними. Приклади "галогеналкілу" або «алкілу, заміщеного галогеном" включають Езб-, СіІСНе-, СЕзСНо- та СЕзССіІ2-. Вирази "галогенциклоалкіл", "галогеналкокси", "галогеналкілтіо", "галогеналкеніл", "галогеналкініл" та подібні визначаються аналогічно виразу "галогеналкіл". Приклади "галогеналкокси" включають
СеЕзО-, ССІзЗСНгО-, НСР2гСНоСНгО- та СЕзЗСНгО-. Приклади "галогеналкілтіо" включають СсСіз5-,
СЕз5-, ССІзСНг5- та СІСНСНоСН»25-.
Хімічні позначення 5(О0) та 5(50О), застосовувані у даному документі, являють собою сульфінільний фрагмент. Хімічні позначення ЗО», 5(0)2 та 5(-0)», застосовувані в даному документі, являють собою сульфонільний фрагмент. Хімічні позначення С(О) та С(-0), застосовувані в даному документі, являють собою карбонільний фрагмент. Хімічні позначення
Зо СО», С(ФО)О та С(-ФО)О, застосовувані в даному документі, являють собою оксикарбонільний фрагмент. "СНО" означає форміл.
Загальне число атомів вуглецю у групі замісника позначається індексом "С.--С/", де і та являють собою числа від 1 до 6. Наприклад, С:і-Слалкілсульфоніл позначає групи від метилсульфонілу до бутилсульфонілу; Сгалкоксиалкіл позначає СНзОСН»-; Сзалкоксиалкіл позначає, наприклад, СНзСН(ОСН»)-, СНзОСН»СНО»- або СНзСНгОсСН»-; та Слзалкоксиалкіл позначає різноманітні ізомери алкільної групи, заміщеної алкоксигрупою, що містить всього чотири атоми вуглецю, причому приклади включають СНЗСНнНа.СнНгОСснН»- та СНІСНгОСНеСН»»-.
Коли сполука заміщена замісником, що має нижній індекс, це вказує на те, що число вказаних замісників може перевищувати 1, причому вказані замісники (коли їх кількість перевищує 1) незалежно вибрані з групи визначених замісників, наприклад, (К')т, т дорівнює 0, 1, 2 або 3. Крім того, якщо індекс вказує діапазон, наприклад, (К)-, то число замісників може бути вибрано з цілих чисел від і до | включно. Якщо група містить замісник, який може бути воднем, наприклад ЕЗ або КЕ", то коли цей замісник приймається як водень, слід розуміти, що це еквівалентно тому, що вказана група є незаміщеною. Якщо показано, що змінювана група необов'язково приєднана в положенні, наприклад (К')т, де т може дорівнювати 0, то водень може знаходитись у цьому положенні, навіть якщо він не перерахований у визначенні змінюваної групи. Якщо одне або декілька положень у групі вказані як "без заміщення" або "незаміщені", то атоми водню приєднуються, займаючи будь-яку вільну валентність.
Якщо не вказано інше, "кільце" або "кільцева система" як компонент формули 1 (наприклад, замісник 02) є карбоциклічними або гетероциклічними. Вираз "кільцева система" означає два або більше конденсованих кілець. Вирази "біциклічна кільцева система" та "конденсована біциклічна кільцева система" означають кільцеву систему, що складається 3 двох конденсованих кілець, яка може бути "ортоконденсованою", "біциклічною з містковим зв'язком" або "спіробіциклічною". "Ортоконденсована біциклічна кільцева система" означає кільцеву систему, де в двох складових кілець два суміжні атоми спільні. "Біциклічна кільцева система з містковим зв'язком" утворюється шляхом зв'язування сегмента з одного або декількох атомів з членами кільця в кільці, що не є суміжними. "Спіробіциклічна кільцева система" утворюється шляхом зв'язування сегмента з двох або більше атомів з одним і тим самим членом кільця в кільці. Вираз "конденсована гетеробіциклічна кільцева система" означає конденсовану біциклічну кільцеву систему, в якій щонайменше один атом кільця не є вуглецем. Вираз "член кільця" означає атом або інший фрагмент (наприклад, С(-О), С(-5), 5(О) або 5(0)2), що утворює кістяк кільця або кільцевої системи.
Вирази "карбоциклічне кільце", "карбоцикл" або "карбоциклічна кільцева система" означають кільце або кільцеву систему, де атоми, що утворюють кістяк кільця, вибрані лише з вуглецю.
Вирази "гетероциклічне кільце", "гетероцикл" або "гетероциклічна кільцева система" означають кільце або кільцеву систему, в якій щонайменше один атом, що утворює кістяк кільця, не є вуглецем, наприклад, азот, кисень або сірка. Як правило, гетероциклічне кільце містить не більше 4 атомів азоту, не більше 2 атомів кисню та не більше 2 атомів сірки. Якщо не вказано інше, карбоциклічне кільце або гетероциклічне кільце може бути насиченим або ненасиченим кільцем. "Насичене" стосується кільця, яке має кістяк, що складається з атомів вуглецю, з'єднаних один з одним одинарними зв'язками; якщо не вказано інше, то валентності вуглецю, що залишилися, зайняті атомами водню. Якщо не стверджується інше, "ненасичене кільце"
Зо може бути частково ненасиченим або повністю ненасиченим. Вираз "повністю ненасичене кільце" означає кільце з атомів, в якому зв'язки між атомами в кільці являють собою одинарні або подвійні зв'язки згідно з теорією про валентний зв'язок, та, крім того, зв'язки між атомами в кільці включають стільки подвійних зв'язків, наскільки це можливо, при цьому подвійні зв'язки не повинні бути кумульованими (тобто відсутні С-С-С або С-С-М). Вираз "частково ненасичене кільце" позначає кільце, що містить щонайменше один член в кільці, зв'язаний з суміжним членом в кільці за допомогою подвійного зв'язку, та яке теоретично може містити число некумульованих подвійних зв'язків між суміжними членами в кільці (тобто у своїй повністю ненасиченій відповідній формі), яке більше числа присутніх подвійних зв'язків (тобто у своїй частково ненасиченій формі).
Якщо не вказано інше, гетероциклічні кільця та кільцеві системи можуть бути приєднані через будь-який доступний атом вуглецю або азоту шляхом заміни водню на вказаному атомі вуглецю або азоту. "Ароматичний" означає, що кожний із атомів кільця знаходиться, по суті, в одній і тій самій площині та має р-орбітальний перпендикуляр до площини кільця, та що (4п -- 2) п електрони, де п являє собою додатне ціле число, є асоційованими з кільцем згідно з правилом Хюккеля. Вираз "ароматична кільцева система" означає карбоциклічну або гетероциклічну кільцеву систему, в якій щонайменше одне кільце кільцевої системи є ароматичним. Якщо повністю ненасичене карбоциклічне кільце підпадає під правило Хюккеля, то вказане кільце також називають "ароматичним кільцем" або "ароматичним карбоциклічним кільцем".
Вираз "ароматична карбоциклічна кільцева система" означає карбоциклічну кільцеву систему, в якій щонайменше одне кільце кільцевої системи є ароматичним. Якщо повністю ненасичене гетероциклічне кільце підпадає під правило Хюккеля, то вказане кільце також називають "гетероароматичним кільцем", "ароматичним гетероциклічним кільцем" або "гетероциклічним ароматичним кільцем". Вираз "ароматична гетероциклічна кільцева система" означає гетероциклічну кільцеву систему, в якій щонайменше одне кільце кільцевої системи є ароматичним. Вираз "неароматична кільцева система" означає карбоциклічну або гетероциклічну кільцеву систему, яка може бути повністю насиченою, а також частково або повністю ненасиченою, за умови, що жодне з кілець в кільцевій системі не є ароматичним.
Вираз "неароматична карбоциклічна кільцева система" означає карбоциклічну кільцеву систему, бо в якій жодне кільце в кільцевої системі не є ароматичним. Вираз "неароматична гетероциклічна кільцева система" означає гетероциклічну кільцеву систему, в якій жодне кільце в кільцевої системі не є ароматичним.
Вираз "необов'язково заміщений" по відношенню до гетероциклічних кілець стосується груп, які є незаміщеними або мають щонайменше один замісник, відмінний від водню, який не пригнічує біологічну активність, яку має незаміщений аналог. Як використовується в даному документі, слід застосовувати наступні визначення, якщо не вказано інше. Вираз "необов'язково заміщений" застосовується взаємозамінно з фразою "заміщений або незаміщений" або з виразом "(не)дізаміщений". Якщо не вказано інше, необов'язково заміщена група може мати замісник в кожному положенні групи, в якому є можливість заміщення, та кожне заміщення є незалежним від іншого.
Якщо замісник являє собою 5- або б-членне гетероциклічне кільце, що містить азот, він може бути приєднаний до залишку формули 1 через будь-який доступний атом вуглецю або азоту в кільці, якщо не описано інше. Як зазначено вище, 02 може являти собою (серед іншого) феніл, необов'язково заміщений одним або декількома замісниками, вибраними з групи замісників, вказаної у Короткому описі винаходу. Прикладом фенілу, необов'язково заміщеного одним - п'ятьма замісниками, є кільце, показане як 0-1 в додатку 1, де КУ являє собою КУ, визначений у Короткому описі винаходу для 02, та г являє собою ціле число від 0 до 5.
Як зазначено вище, 02 може являти собою (серед інших) 5- або б-членне гетероциклічне ароматичне кільце, необов'язково заміщене одним або декількома замісниками, вибраними з групи замісників, визначеної у Короткому описі винаходу. Приклади 5- або б-членного ненасиченого ароматичного гетероциклічного кільця, необов'язково заміщеного одним або декількома замісниками, включають кільця 0-2 - 0-61, показані у додатку 1, де КУ являє собою будь-який замісник, визначений в Короткому описі винаходу для 02, та г являє собою ціле число від 0 до 4, обмежене числом доступних положень на кожній О-групі. Оскільки 0-29, 0-30, 0-36, 0-37, О-38, 0-39, 0-40, 0-41, 0-42 та 0-43 мають тільки одне доступне положення, для цих
М-груп г обмежується цілими числами 0 або 1, та г, що дорівнює 0, означає, що ИО-група незаміщена, та водень присутній у положенні, позначеному (КУ).
Додаток 1 (87), З у 1 в, З Де 1 в, му му ур
Х 5 5 2 5 о 5 2 Го) 0-1 0-2 0-3 0-4 0-5 в, (ВУ, (ВУ, М (В, М (В, о | 0) | 5 | З | т:
Ш-6 0-7 Ш-8 0-9 0-10
У. У. У. У. 4 Ж г М й ); М у г 4 Я г (ву, вих - 4 А) вих -. ХХ 5 / з 2 / з 4 М з 5 / з М М з 0-5 5 5 5 5 5---42 Х-- / 0-11 О-12 0-13 0-14 0-15
Мвт хв, (ВУ; 4 (ВУ З де - у во 7 , в, , -ак | 5 85 | в; , сі М А М-о 5-0 0-16 0-17 0-18 0-19 0-20 4 (ВУ, 4 (ВУ, 3 (8, 4 (ВУ, (ВУ, а Оу ьо; ! яю з ше ; / / Х Ї
Оо-М М- ее 5775 5-М М- 0-21 0-22 0-23 0-24 0-25
У 3 ВУ 4 (ву М М
У г У т у г ве ше ве ше 5, М ,; й 3, /Ї , /Ї ,
М М / // о У 5 У.
М-М 577 М-М (КО, (Кр 0-26 0-27 0-28 0-29 0-30 (У, (У, (а, (а, (а,
М. М М М
З, ж 7 ; Ж Ме ! - 7 ше ; і / 7 / 7 х- М-М М-М М-М х-к 0-31 О-32 0-33 0-34 0-35 (9) М 5 М (9) вла вда а В Я;
М з М- з М з М- з й ї з (ВУ, (ВУ, (8, (8, (ку 0-36 0-37 0-38 0-39 0-40
М 5 М У У.
М ье хх (ву, (У, / ; // ; / ; Мо ; М ,
У. 9; У М У. 5 М 1/ (ку ку (Кг М- МТМ 0-41 0-42 0-43 0-44 0-45 4 ВУ 5. (Вр (87, (87, (а, Т
У - 3 дк 5 4 7 6
Я; | в; | КУ гл | Сл
М
М-М М-М ММ 76 х 2 0-46 0-47 О-48 0-49 0-50 6 (ВУ, (в ву (8 6 (В) / І ( )г І І г с с о. 3 2 М" хх М м7о? 0-51 0-52 0-53 0-54 О-55 (в, (У (87 (87 (8)
Му М І М І М І І сс. ся с їй
А М б М М М 0-56 0-57 Ш-58 Ш-59 0-60 і ку, мк
А 6 0-61
Як зазначено вище, С? може являти собою (серед інших) 8-, 9- або 10-членну ортоконденсовану біциклічну кільцеву систему, необов'язково заміщену одним або декількома замісниками, вибраними з групи замісників, визначеної у Короткому описі винаходу. Приклади 8- ; 9- або 10-членної ортоконденсованої біциклічної кільцевої системи, необов'язково заміщеної 5 одним або декількома замісниками, включають кільця 0-81 - О-123, проілюстровані у додатку 3, де КУ являє собою будь-який замісник, визначений в Короткому описі винаходу для СО, та г, як правило, являє собою ціле число відо до 4.
Додаток З
М ІФ) 5 зежизежнлежнчеж
ХУ ХУ Хв хх 0-81 0-82 0-83 0-84
М о Опіїтей біаїез Раїєпі 5 5 ст» о
М Мов Хв (в 0-85 0-86 0-87 0-88
У а о З 5 З М
З. (ву ув раки ре (У 0-89 0-90 0-91 0-92
У М У М Х М а М, уд І У І В Уа ри: (ФО 00-93 0-94 0-95 0-96
З а о У 5 З М і, сю, С, С, р ж ву вус (ВО 0-97 00-98 0-99 О-100 2, С, Си, С зи юю дню Бек в
О-101 О-1і02 ОО-103 0-104 жу ж и 0-105 0-16 0-107 0-18 7 й Ж до
Ф: те УФ: де
ЗА, а з а з а ,
М
0-109 0д-110 О-111 00-112
ІФ) ІФ) дб 5-й й й а нн: ан Я Ук
Ш-113 Ш-114 Ш-115 Ш-116
М М М а хх 7 Б 5-й ху З ХУ р Й ря - ре Юх ра 4 0О-117 0-118 О0-119 О-120 дп Все дб? ХУ М ДК з , й | -- І | -у й | р; їй
ДЗ р роя - р й 0-121 О-122 О-123
Хоча К"-групи показані в структурах 0-1 - О-123, слід зазначити, що нема необхідності у їхній присутності, оскільки вони є необов'язковими замісниками. Слід зазначити, що якщо КУ являє собою Н при приєднанні до атому, це те саме, що якби вказаний атом був незаміщений. Атоми азоту, що мають бути заміщені для заповнення їхньої валентності, заміщаються Н або КУ. Слід зазначити, що коли точка приєднання між (КУ); та О-групою показана як така, що плаває, (КУ); може бути приєднаний до будь-якого доступного атома вуглецю або атома азоту О-групи. Слід зазначити, що коли точка приєднання на О-групі показана як така, що плаває, О-група може бути приєднана до залишку формули 1 через будь-який доступний атом вуглецю або атом азоту
М-групи шляхом заміни атома водню. Слід зазначити, що деякі групи Ю можуть бути заміщені лише менше ніж 4 групами КУ (наприклад, 0-2 - О-5, 0-7 - 0-48 та 0-52 - О-61).
Широкий ряд способів синтезу відомий з рівня техніки для можливого одержання ароматичних та неароматичних гетероциклічних кілець та кільцевих систем; для поглиблених оглядів див. восьмий том Сотргепепбзіме Неїегосусіїс Спетівігу, А. К. КаїгпйКу апа С. МУ. Кее5 еййогв-іп-спіеї, Регдаатоп Ргез5, Охіога, 1984, та дванадцятий том Сотргепепвзіме Неїегосусіїс
Спетівзігу ІІ, А. А. Каїпі2Ку, С. МУ. Неез апа БЕ. Р. М. Зсгімеп едіюогв-іп-спієї, Регдатоп Ргевв,
Охгога, 1996.
Сполуки за даним винаходом можуть існувати у вигляді одного або кількох стереоізомерів.
Стереоізомери являють собою ізомери ідентичної структури, але відрізняються за розміщенням своїх атомів у просторі, та включають енантіомери, діастереомери, цис-транс ізомери (також відомі як геометричні ізомери) та атропоїзомери. Атропоїзомери є результатом обмеженого обертання навколо одинарних зв'язків, де бар'єр обертання достатньо високий для можливості виділення видів ізомерів. Фахівцю в даній галузі буде зрозуміло, що один стереоіїзомер може бути більш активним та/або може проявляти сприятливі ефекти, якщо збагачений відносно іншого стереоізомеру(-ів) або якщо відділений від іншого стереоізомеру(-ів). Крім того, фахівцю відомо, як відділити, збагатити та/"або селективно одержати вказані стереоіїзомери. Для всебічного розгляду усіх аспектів стереоізомерії див. Егпебі ЇЇ. ЄЕПеІ апа батиеї Н. Уміеєп,
Зіегеоспетівігу ої Огдапіс Сотрошйпавз, донп УмМіІеу б 5опв, 1994.
Даний винахід охоплює усі стереоіїзомери, конформаційні ізомери та їхні суміші в усіх співвідношеннях, а також ізотопні форми, такі як дейтеровані сполуки.
Фахівцю в даній галузі буде зрозуміло, що не всі азотовмісні гетероцикли можуть утворювати М-оксиди, оскільки азот вимагає доступної неподіленої пари для окиснення до оксиду; фахівець в даній галузі розпізнає такі азотовмісні гетероцикли, які можуть утворювати
М-оксиди. Фахівцю в даній галузі також буде зрозуміло, що третинні аміни можуть утворювати
М-оксиди. Фахівцю в даній галузі добре відомі способи синтезу для одержання М-оксидів гетероциклів та третинних амінів, в тому числі окиснення гетероциклів та третинних амінів надкислотами, такими як надоцтова кислота і З-хлорнадбензойна кислота (МСРВА), пероксидом водню, алкілгідропероксидами, такими як трет-бутилгідропероксид, натрію перборатом та діоксиранами, такими як диметилдіоксиран. Такі способи одержання М-оксидів були докладно описані і розглянуті в літературі, див. наприклад: Т. |. сіЇспгібї в Сотргепепвіме
Огдапіс Зупіпезів, мої. 7, рр 748-750, 5. М. І еу, Ед., Регдатоп Ргез55; М. Тівіег і В. Запоупік в
СотргеНепвзіме Неїегосусіїс Спетівігу, мої. 3, рр 18-20, А. У. Вошноп і А. МеКійор, Ед5., Регдатоп
Ргез55; М. К. Сгіттей і В. К. Т. Кеепе в Адмапсез іп Неїегосусіїс Спетівігу, мої. 43, рр 149-161, А.
Е. Каїгй2Ку, Ед., Асадетіс Ргез5; М. Тізієег і В. ЗЇапомпік в Адмапсез іп Неїегосусіїс Спетізвігу, мої. 9, рр 285-291, А. К. КаїгйгкКу і А. У. Вошоп, Еа5., Асадетіс Ргез5; та б. МУ. Н. Спеезетап і Е. 5. с. УМуегейИК в Адмапсев5 іп Неїегосусіїс Спетівігу, моїЇ. 22, рр 390-392, А. К. КаїпакКу і А. 9.
Вошюп, Едав., Асадетіс Ргезв.
Фахівцю в даній галузі зрозуміло, що оскільки в навколишньому середовищі та за фізіологічних умов солі хімічних сполук знаходяться в рівновазі з їх відповідними несольовими формами, солі мають таке саме біологічне значення, що й несольові форми. Таким чином, для контролю безхребетний шкідників придатний широкий ряд солей сполук формули 1. Солі сполук формули 1 включають солі приєднання кислоти з неорганічними або органічними кислотами, наприклад, бромистоводневою, хлористоводневою, азотною, фосфорною, сірчаною, оцтовою, масляною, фумаровою, молочною, малеїновою, малоновою, щавлевою, пропіоновою, саліциловою, винною, 4-толуолсульфоновою або валеріановою кислотами. Якщо сполука формули 1 містить кислотний фрагмент, такий як карбонова кислота або фенол, то солі також включають такі, що утворені за допомогою органічних або неорганічних основ, таких як піридин, триетиламін або аміак, або амідів, гідридів, гідроксидів або карбонатів натрію, калію, літію, кальцію, магнію або барію. Відповідно до цього, даний винахід включає сполуки, вибрані з формули 1, її М-оксидів та придатних солей.
Сполуки, вибрані з формули 1, її стереоізомерів, таутомерів, М-оксидів та солей, як правило, існують більш ніж в одній формі, при цьому формула 1 включає всі кристалічні та некристалічні форми сполук, які представляє формула 1. Некристалічні форми включають варіанти здійснення, які являють собою тверді речовини, такі як воски та смоли, а також варіанти здійснення, які являють собою рідкі речовини, такі як розчини та розплави. Кристалічні форми включають варіанти здійснення, які представляють по суті монокристалічний тип, та варіанти здійснення, які представляють суміш поліморфів (тобто різні кристалічні типи). Вираз "поліморф" стосується конкретної кристалічної форми хімічної сполуки, яка може кристалізуватися в різні кристалічні форми, при цьому ці форми мають різні розташування та/або конформації молекул в кристалічній решітці. Хоча поліморфи можуть мати однаковий хімічний склад, вони також можуть відрізнятися за складом через присутність або відсутність сумісно кристалізованої води або інших молекул, які можуть бути слабко або сильно зв'язані в решітці. Поліморфи можуть відрізнятися за такими хімічними, фізичними та біологічними властивостями як форма кристалів, щільність, твердість, колір, хімічна стабільність, точка плавлення, гігроскопічність, здатність утворювати суспензію, швидкість розчинення та біологічна доступність. Фахівцю в даній галузі буде зрозуміло, що поліморф сполуки, представленої формулою 1, може виявляти сприятливі ефекти (наприклад, придатність для одержання застосовних складів, поліпшену біологічну характеристику) відносно іншого поліморфа або суміші поліморфів тієї самої сполуки, представленої формулою 1. Одержання та виділення конкретного поліморфа сполуки, представленої формулою 1, можна досягти за допомогою способів, відомих фахівцям в даній галузі, включаючи, наприклад, кристалізацію із застосуванням вибраних розчинників та температур. Сполуки за даним винаходом можуть існувати у вигляді одного або декількох кристалічних поліморфів. Даний винахід охоплює як окремі поліморфи, так й суміші поліморфів, у тому числі суміші, збагачені одним поліморфом
Зо відносного іншого. Для вичерпного пояснення поліморфізму див. К. НійКег, Еа., Роїутогрпі5т Іп
Ше РІНаптасешісаї Іпдивігу, УМІеу-МСН, М/віпнеїт, 2006.
Варіанти здійснення даного винаходу, як описано у Короткому описі винаходу, включають варіанти здійснення, описані нижче. В наступних варіантах здійснення посилання на "сполуку формули 1" включає визначення замісників, вказаних у Короткому описі винаходу, якщо додатково не визначено у варіантах здійснення.
Варіант здійснення 1. Сполука формули 1, де О являє собою 0-1, 0-2 або 0-3.
Варіант здійснення 2. Сполука формули 1, де О являє собою 0-1, 0-2 або 0-3, та УЗ являє собою СЕР»,
Варіант здійснення 3. Сполука формули 1, де О являє собою 0-1 або 0-2.
Варіант здійснення 4. Сполука формули 1, де О являє собою 0-1.
Варіант здійснення 5. Сполука формули 1, де СО) являє собою 0-1, та У! являє собою О або
З.
Варіант здійснення 6. Сполука формули 1, де ОС являє собою О-1, та У! являє собою 5.
Варіант здійснення 7. Сполука формули 1, де ОС являє собою 9-1, та У! являє собою 0.
Варіант здійснення 8. Сполука формули 1, де О являє собою 0-2.
Варіант здійснення 9. Сполука формули 1, де О являє собою 0-2, та У? являє собою СіКза.
Варіант здійснення 10. Сполука формули 1 або будь-якого з варіантів здійснення 1-9, де А являє собою СН, СЕ! або М, та ЕЕ! являє собою галоген.
Варіант здійснення 11. Сполука варіанта здійснення 10, де А являє собою СН, СЕ або М.
БО Варіант здійснення 11а. Сполука варіанта здійснення 10, де А являє собою СЕ або М.
Варіант здійснення 12. Сполука варіанта здійснення 10, де А являє собою СН або СЕ.
Варіант здійснення 13. Сполука варіанта здійснення 10, де А являє собою СН.
Варіант здійснення 14. Сполука варіанта здійснення 10, де А являє собою М.
Варіант здійснення 15. Сполука формули 1 або будь-якого з варіантів здійснення 1-9, де т дорівнює 1, та ЕК! являє собою Сі-Сдлалкіл, Сі--Слгалогеналкіл, С--Слалкокси або галоген.
Варіант здійснення 16. Сполука варіанта здійснення 15, де К'! являє собою СЕз, ОМе, Ме або Р.
Варіант здійснення 17. Сполука варіанта здійснення 16, де К'! являє собою СЕз, ОМе, Ме або Е та знаходиться у 4-положенні. 60 Варіант здійснення 18. Сполука варіанта здійснення 17, де К' являє собою СЕз та знаходиться в 4-положенні.
Варіант здійснення 19. Сполука формули 1 або будь-якого з варіантів здійснення 1-9, де т дорівнює 0.
Варіант здійснення 20. Сполука формули 1 або будь-якого з варіантів здійснення 1-19, де Х! являє собою СР, та Х2, кожний із ХЗ ії Х" незалежно являє собою СЕЗ; або Х? являє собою СР, та кожний Х'", ХЗ і Х" незалежно являє собою СЕЗ.
Варіант здійснення 21. Сполука варіанта здійснення 20, де Х' являє собою СВ, та кожний
Х2, Хі Х" незалежно являє собою СЕЗ.
Варіант здійснення 22. Сполука варіанта здійснення 20, де Х? являє собою СК, та кожний
Х, хз Х" незалежно являє собою СЕЗ.
Варіант здійснення 23. Сполука формули 1 або будь-якого з варіантів здійснення 1-22, де кожний ЕКЗ незалежно являє собою Н або галоген.
Варіант здійснення 24. Сполука варіанта здійснення 23, де кожний КЗ незалежно являє собою Н або ЕК.
Варіант здійснення 25. Сполука варіанта здійснення 24, де кожний ЕКЗ являє собою Н.
Варіант здійснення 26. Сполука формули 1 або будь-якого з варіантів здійснення 1-25, де К? являє собою С(-2)МКеВ", С(-МА")ВА" або 02.
Варіант здійснення 27. Сполука формули 1 або будь-якого з варіантів здійснення 1-25, де К? являє собою С(-МАК 9)ВА.
Варіант здійснення 28. Сполука формули 1 або будь-якого з варіантів здійснення 1-25, де К? являє собою С(-МЕ'9)А"; Во являє собою Сі-Слалкокси; та К" являє собою С.і-Сзалкіл, заміщений за допомогою 5(О) пінг.
Варіант здійснення 29. Сполука формули 1 або будь-якого з варіантів здійснення 1-25, де К2 являє собою С(-2)МКеВ" або 02.
Варіант здійснення 30. Сполука формули 1 або будь-якого з варіантів здійснення 1-25, де К? являє собою С(-2)МАеВ".
Варіант здійснення 31. Сполука формули 1 або будь-якого з варіантів здійснення 1-25, де К? являє собою С(ХО)МЕ5В.
Варіант здійснення 32. Сполука формули 1 або будь-якого з варіантів здійснення 1-25, де К? являє собою С(-5)МАВ".
Варіант здійснення 33. Сполука формули 1 або будь-якого з варіантів здійснення 1-25, де К? являє собою С(-О)МКВ; та К? являє собою Н, С(О)ОК?2", С(О)В22 або С:-Свалкіл.
Варіант здійснення 35. Сполука формули 1 або будь-якого з варіантів здійснення 1-25, де К2 являє собою С(-О)МА5ВА; та К5 являє собою Н, С(ІОООМЕе, С(О)Ме або метил.
Варіант здійснення 36. Сполука формули 1 або будь-якого з варіантів здійснення 1-25, де К? являє собою С(:О)МКУВ; та КУ являє собою Н.
Варіант здійснення Зба. Сполука формули 1 або будь-якого з варіантів здійснення 1-25, де
В? являє собою С(О)МЕ5В; та 25 являє собою С(ІО)ОМЕе.
Варіант здійснення 366. Сполука формули 1 або будь-якого з варіантів здійснення 1-25, де
В? являє собою С(:О)МЕУВ; та КУ являє собою С(О)Ме.
Варіант здійснення Збс. Сполука формули 1 або будь-якого з варіантів здійснення 1-25, де
В? являє собою С(О)МЕВ; та Р5 являє собою метил.
Варіант здійснення 37. Сполука формули 1 або будь-якого з варіантів здійснення 1-25, де К2 являє собою 0.
Варіант здійснення 38. Сполука формули 1 або будь-якого з варіантів здійснення 1-25, де К? являє собою 02; та 02 являє собою 5- або б--ленне ароматичне кільце, при цьому кожне кільце містить члени кільця, вибрані з атомів вуглецю, та причому не більше З гетероатомів незалежно вибрані з одного атома кисню, одного атома сірки та не більше З атомів азоту, при цьому кожне кільце є незаміщеним або заміщеним щонайменше одним Ех.
Варіант здійснення 39. Сполука формули 1 або будь-якого з варіантів здійснення 1-25, де К? являє собою 02; та 02 являє собою 5- або б6-членне гетероароматичне кільце, при цьому кожне кільце містить члени кільця, вибрані з атомів вуглецю, та причому не більше 3 гетероатомів незалежно вибрані з одного атома кисню, одного атома сірки та не більше З атомів азоту, при цьому кожне кільце є незаміщеним або заміщеним щонайменше одним ЕХ.
Варіант здійснення 40. Сполука варіанта здійснення 39, де гетероароматичним кільцем є 5- членне гетероароматичне кільце.
Варіант здійснення 41. Сполука варіанта здійснення 40, де гетероароматичним кільцем є 5- членне гетероароматичне кільце із атомом азоту у 2-положенні.
Варіант здійснення 42. Сполука варіанта здійснення 39, де гетероароматичним кільцем є 6- 60 членне гетероароматичне кільце.
Варіант здійснення 43. Сполука варіанта здійснення 42, де гетероароматичним кільцем є 6- членне гетероароматичне кільце із атомом азоту у 2-положенні.
Варіант здійснення 44. Сполука варіанта здійснення 43, де гетероароматичним кільцем є 6- членне гетероароматичне кільце із атомом азоту у 2-положенні та заміщене сС.-
Сагалогеналкілом.
Варіант здійснення 45. Сполука варіанта здійснення 44, де гетероароматичним кільцем є 6- членне гетероароматичне кільце із атомом азоту у 2-положенні та заміщене СЕз.
Варіанти здійснення даного винаходу, у тому числі вищенаведені варіанти здійснення 1-45, а також будь-які інші варіанти здійснення, описані в даному документі, можна будь-яким чином комбінувати, при цьому описи змін у варіантах здійснення стосуються не тільки сполук формули 1, але також вихідних сполук та проміжних сполук, придатних для одержання сполук формули 1.
Крім того, варіанти здійснення даного винаходу, у тому числі вищенаведені варіанти здійснення 1-45, а також будь-які інші варіанти здійснення, описані в даному документі, та будь-яка їхня комбінація стосуються композицій та способів за даним винаходом.
Комбінації варіантів здійснення 1-45 ілюструються наступним.
Варіант здійснення А. Сполука формули 1, де
Х' являє собою СВ, та кожний із Х2, ХЗ і Х" незалежно являє собою СЕЗ: або Х2 являє собою
СВ, та кожний із Х'", ХЗ ї Х" незалежно являє собою СЕЗ.
Варіант здійснення В. Сполука варіанта здійснення А, де
О являє собою 0-1 або 0-2.
Варіант здійснення С. Сполука варіанта здійснення В, де
О являє собою 0-1; та
У являє собою О або 5.
Варіант здійснення 0. Сполука варіанта здійснення С, де
О являє собою 0-2; та уг являє собою Сіза,
Варіант здійснення Е. Сполука будь-якого з варіантів здійснення А-О, де
А являє собою СН або СЕ; та т дорівнює 0.
Зо Варіант здійснення РЕ. Сполука формули 1, де
А являє собою СН або СЕ; т дорівнює 0;
О являє собою 0-2; уг являє собою Сіра;
Х' являє собою СВ, та кожний із Х2, ХЗ і Х" являє собою СН; або Х2? являє собою СЕ-,ах,
ХЗ Її Х" являють собою СН;
В? являє собою С(-2)МЕВ" або 0.
Варіант здійснення б. Сполука формули 1, де
А являє собою СН або СЕ; т дорівнює 0;
О являє собою 0-2;
Уг являє собою Сеза;
Х' являє собою СР, та кожний із Х2, ХЗ і Х" являє собою СН;
В? являє собою С(-2)МЕВ" або 0.
Варіант здійснення Н. Сполука формули 1, де
А являє собою СН або СЕ; т дорівнює 0;
О являє собою 0-2;
Уг являє собою Сеза;
БО Х: являє собою СР, та Х", ХЗ і Х" являють собою СН;
В? являє собою С(-2)МЕВ" або 0.
Варіант здійснення І. Сполука формули 1, де
А являє собою СН; т дорівнює 0;
О являє собою 0-2; уг являє собою Сіра;
ФДра являє собою Н;
Х' являє собою Св, та кожний із Х2, ХЗ і Х" являє собою СН; або Х2 являє собою СЕ-, ах",
ХЗ Її Х" являють собою СН; 60 В? являє собою С(О)МЕ5В"; та
Ве являє собою Н.
Варіант здійснення .). Сполука формули 1, де
А являє собою СН; т дорівнює 0;
О являє собою 0-2;
Уг являє собою Сеза;
Дза являє собою Н;
Х' являє собою СВ, та кожний із Х2, ХЗ і Х" являє собою СН;
В2 являє собою С(СО)МНКУВ; та
Ве являє собою Н.
Варіант здійснення К. Сполука формули 1, де
А являє собою СН; т дорівнює 0;
О являє собою 0-2; уг являє собою Сіза;
Дза являє собою Н;
Х2 являє собою СВ, та Х", ХЗ і Х" являють собою СН;
В? являє собою С(О)МЕ5В"; та
Ве являє собою Н.
Конкретні варіанти здійснення включають сполуки формули 1, вибрані з групи, що складається з (номери сполук посилаються на таблиці індексів А-М):
М-(1-метилетил)-2-(З-піридиніл)-2Н-індазол-4-карбоксамід (сполука 8);
М-циклопропіл-2-(З-піридиніл)-2Н-індазол-4-карбоксамід (сполука 14);
М-циклогексил-2-(З-піридиніл)-2Н-індазол-4-карбоксамід (сполука 16); 2-(З-піридиніл)-М-(2,2,2-трифторетил)-2Н-індазол-4-карбоксамід (сполука 19); 2-(З-піридиніл)-М-Ктетрагідро-2-фураніл)метил|-2Н-індазол-5-карбоксамід (сполука 41); метил-2-(2-(З-піридиніл)-2Н-індазол-5-ілІікарбонілігідразинкарбоксилат (сполука 42);
М-К2,2-дифторциклопропіл)метилі|-2-(З-піридиніл)-2Н-індазол-5-карбоксамід (сполука 51);
М-(2,2-дифторпропіл)-2-(З-піридиніл)-2Н-індазол-5-карбоксамід (сполука 54); 2-(З-піридиніл)-М-(2-піримідинілметил)-2Н-індазол-5-карбоксамід (сполука 55) та
М-Ко-метил-2-піразиніл)метил|-2-(З-піридиніл)-2Н-індазол-5-карбоксамід (сполука 76).
Варто відзначити, що сполуки за даним винаходом характеризуються придатною метаболічною моделлю та/або моделлю залишкових кількостей в грунті та виявляють активність стосовно контролю спектра агрономічних та неагрономічних безхребетних шкідників.
Особливо примітно, що зважаючи на спектр контролю безхребетних шкідників та економічне значення, захист агрономічних культур від ушкодження або псування, обумовленого безхребетними шкідниками, шляхом контролю безхребетних шкідників є варіантами здійснення даного винаходу. Сполуки за даним винаходом, з огляду на їх сприятливі властивості переміщення або системність у рослинах, також захищають листя або інші частини рослини, які
Зо безпосередньо не контактують зі сполукою формули 1 або композицією, що містить сполуку.
Також варті уваги в якості варіантів здійснення даного винаходу композиції, що містять сполуку за будь-яким з попередніх варіантів здійснення, а також за будь-якими іншими описаними в даному документі варіантами здійснення та будь-якими їх комбінаціями, та щонайменше один додатковий компонент, вибраний із групи, що складається з поверхнево- активної речовини, твердого розріджувача та рідкого розріджувача, при цьому вказані композиції також необов'язково містять щонайменше одну додаткову біологічно активну сполуку або засіб.
Крім того, також варті уваги в якості варіантів здійснення даного винаходу композиції для контролю безхребетного шкідника, що містять сполуку за будь-яким з попередніх варіантів здійснення, а також за будь-якими іншими описаними в даному документі варіантами здійснення та будь-якими їх комбінаціями, та щонайменше один додатковий компонент, вибраний із групи, що складається з поверхнево-активної речовини, твердого розріджувача та рідкого розріджувача, при цьому вказані композиції також необов'язково містять щонайменше одну додаткову біологічно активну сполуку або засіб. Варіанти здійснення даного винаходу також включають способи контролю безхребетного шкідника, які передбачають приведення в контакт безхребетного шкідника або його середовища існування з біологічно ефективною кількістю сполуки за будь-яким з попередніх варіантів здійснення (наприклад, як композиції, описаної в даному документі).
Варіанти здійснення даного винаходу також включають композицію, що містить сполуку за будь-яким з попередніх варіантів здійснення, у формі рідкого складу для зрошення грунту.
Варіанти здійснення даного винаходу також включають способи контролю безхребетного шкідника, які передбачають приведення в контакт грунту з рідкою композицією, що містить біологічно ефективну кількість сполуки за будь-яким з попередніх варіантів здійснення, як складу для зрошення грунту.
Варіанти здійснення даного винаходу також включають розпилювану композицію для контролю безхребетного шкідника, що містить біологічно ефективну кількість сполуки за будь- яким з попередніх варіантів здійснення та газ-витискувач. Варіанти здійснення даного винаходу також включають композицію-принаду для контролю безхребетного шкідника, що містить біологічно ефективна кількість сполуки за будь-яким з попередніх варіантів здійснення, одну або декілька поживних речовин, необов'язково атрактант та необов'язково зволожувач. Варіанти здійснення даного винаходу також стосуються пристрою контролю безхребетного шкідника, що містить вказану композицію-принаду, та корпус, виконаний з можливістю вміщувати в собі вказану композицію- принаду, де корпус має щонайменше один отвір такого розміру, що дозволяє безхребетному шкіднику проникнути через отвір, і внаслідок цього безхребетний шкідник може отримати доступ до вказаної композиції-принади від місця поза межами корпуса, і де корпус додатково виконаний з можливістю розміщуватися в або поблизу місцезнаходження можливої або відомої активності безхребетного шкідника.
Варіанти здійснення даного винаходу також включають способи захисту насінини від безхребетного шкідника, що передбачають приведення в контакт насінини з біологічно ефективною кількістю сполуки за будь-яким з попередніх варіантів здійснення.
Варіанти здійснення даного винаходу також включають способи захисту тварини від безхребетного паразитичного шкідника, що включають введення тварині паразитично ефективної кількості сполуки за будь-яким з попередніх варіантів здійснення.
Варіанти здійснення даного винаходу також включають способи контролю безхребетного шкідника, що передбачають приведення в контакт безхребетного шкідника або його середовища існування з біологічно ефективною кількістю сполуки формули 1, її М-оксиду або солі (наприклад, у вигляді композиції, описаної в даному документі), за умови, що способи не являються способами лікування організму людини або тварини шляхом терапії.
Даний винахід також стосується таких способів, за яких безхребетний шкідник або його
Зо середовище існування приводиться в контакт з композицією, що містить біологічно ефективну кількість сполуки формули 1, її М-оксиду або солі та щонайменше один додатковий компонент, вибраний із групи, що складається з поверхнево-активних речовин, твердих розріджувачів і рідких розріджувачів, при цьому вказана композиція також необов'язково містить біологічно ефективну кількість щонайменше однієї додаткової біологічно активної сполуки або засобу, за умови, що способи не являються способами лікування організму людини або тварини шляхом терапії.
Для одержання сполук формули 1 можна застосовувати один або декілька з наступних способів та варіантів, описаних на схемах 1-13. Визначення замісників в сполуках формул 1-23 нижче є такими, як зазначено вище в Короткому описі винаходу, якщо не вказано інше. Сполуки формул тТа-19 є різновидами сполук формули 1, та всі замісники для формул 1а-19 визначені вище для формули 1. Застосовуються наступні скорочення: ТНЕ являє собою тетрагідрофуран,
ОМЕ являє собою М,М-диметилформамід, ММР являє собою М-метилпіролідинон, Ас являє собою ацетат, М5 являє собою мезилат, ТІ являє собою трифлат, та М являє собою нонафлат.
Сполуки формули їа (формули 1, де ОО являє собою 0-1, 0-3 або 0-4) можуть бути одержані, як показано на схемі 1, шляхом сполучення гетероциклічної сполуки формули 2 (де
С являє собою прийнятну групу, що відходить, таку як Сі, Вг, І, Тї або МЕ) з гетероциклічною сполукою формули З (де М являє собою прийнятний метал або металоїд, такий як частинки Ма, 277 або В) у присутності каталізатора та відповідного ліганда. Каталізатори можуть бути одержані з перехідних металів, таких як Ра (наприклад, РаЯ(ОАс): або Раз(ава)з, та моно- або
БО бідентатних лігандів, таких як РРІИз, РСуз, Рі-Виз, х-фос, ксантфос, 5-фос та аррї. Типові застосовувані основи включають карбонати, такі як натрію карбонат або цезію карбонат, фосфати, такі як калію трифосфат, аміни, такі як етилдізопропіламін, або алкоксиди, такі як натрію трет-бутоксид. Типові розчинники включають ТНЕ, діоксан, толуол, етанол, ОМЕ, воду або їхні суміші. Типові температури реакції варіюють від температури навколишнього середовища до точки кипіння розчинника.
Схема 1 п- 6 ЕВ | -А АВ. уч р СВ катажзатор, ліганя Я в о
Оо-ї4ДфЮ5 а хх Й -- ЯЯш552-е НА я ік і М 2 а Іа дес) являє соб 01. 0-5 або дн
Сполуки формули 1а (формули 1, де ОО являє собою 2-1, 0-3 або 0-4) також можуть бути одержані, як показано на схемі 2, шляхом сполучення сполуки формули 4 до сполуки формули (де І С являє собою прийнятну групу, що відходить, таку як Сі, Вг, І, Тї або М) у присутності 5 каталізатора та відповідного ліганда. Може бути використаний ряд каталізаторів в способі згідно схеми 2, та вони можуть бути одержані з частинок перехідних металів, таких як мідь або Ра (наприклад, комплекси, такі як РЖ(ОАс): або Раз(абва)»з), та ліганда. Типові ліганди можуть являти собою моно- або бідентат та включати в себе РРІз, РСуз, РІ-Виз, х-фос, ксантфос, 5-фос та аррі. Типові застосовувані основи включають карбонати, такі як натрію карбонат або цезію карбонат, фосфати, такі як калію трифосфат, аміни, такі як етилдііззопропіламін, або алкоксиди, такі як натрію трет-бутоксид. Можуть бути корисні добавки, такі як молекулярні сита, Ви2МУВі" або солі меді або срібла (наприклад, ЛЯОАс). Типові реакційні розчинники включають ТНЕ, діоксан, толуол, етанол, ОМЕ, воду або їхні суміші. Типові температури реакції варіюють від температури навколишнього середовища до точки кипіння розчинника. Приклади див. в
Спетіса! Сотптипісайоп5 2011, 47(17), стор. 5043-5045; доитаї ої Те Атегісап Спетіса! босівїу 2010, 132(11), стор. 3674-3675; Неїегосусіе5 2011, 83(6), стор. 1371-1376; у публікації заявки на патент США Мо 20090076266; ВиПейп ої Ше Спетіса! 5осієїу ої дарап 1998, 71(2), стор. 467-473;
Теїгапеагоп Генег5 2008, 49(10), стор. 1598-1600; та Теігапеагоп І ецег5 2010, 51(42), стор. 5624- 5627.
Схема 2
УА див каталізатор, ліганд. А
О-Н в в ЧІ Й - -- я о Х Й
М Б. 4 5 Іа дес являє сою а-1, 3-3 зо -Я
Сполуки формули 2, де І б являє собою галоген, можуть бути одержані із відповідних амінів шляхом обробки джерелом ОМ", таким як ізоамілнітрит або трет-бутилнітрит або азотиста кислота, у присутності джерела галогену, такого як СиВг» або ВоМЕ8" Ві. Переважні умови реакції включають в себе водні або органічні розчинники, такі як ТНЕ або ацетонітрил, та температури реакції, що варіюють від 0 "С до точки кипіння розчинника.
Сполуки формули 2, де І С являє собою Сі або Вг, також можуть бути одержані з відповідних гідроксисполук шляхом обробки за допомогою засобу для галогенування, такого як РОСі», РО,
РВіз або 5ОСІ». Сполуки формули 2, де б являє собою ОМ5 або ОТ, також можуть бути
Ко) одержані з відповідних гідроксисполук шляхом обробки за допомогою М5СЇ або Т20.
Сполуки формули 4, можуть бути одержані з відповідних амінових сполук шляхом обробки за допомогою джерела ОМ", такого як ізоамілнітрил або трет-бутилнітрит. Переважні умови реакції включають в себе етерні розчинники, такі як ТНЕ, при температурах, що варіюють від температури навколишнього середовища до точки кипіння розчинника.
Сполуки формули б можуть бути одержані шляхом електрофільного галогенування відповідних сполук формули 7 шляхом обробки за допомогою засобу для галогенування, такого як М-бромсукцинімід, у прийнятному розчиннику, такому як ОМЕ, ММР або оцтова кислота, при температурах, що варіюють від температури навколишнього середовища до точки кипіння розчинника (схема 3).
Схема З в |! ще ще і Кк
Овен, се -й в шик щі ще Ка що щи ї. й що «їх Б ше В Н Щі ох з Щ т І 7 їх 2-Амінобензотіазоли формули 8 можуть бути одержані з орто-незаміщених анілінів формули 9 та аніона тіоціанату (де М являє собою К", Ма" або Ви-М"), як показано на схемі 4. Реакція може бути виконана, наприклад, в одну стадію в оцтовій кислоті або за допомогою проміжного утворення тіосечовини з наступним окисненням. Прийнятні окисники включають в себе бром.
Схема 4 щи 1 хи МОСМ, ром оптова кислота або да Ж к
ХО тьиЯ МОСМ сючана кислота потимбром о ОК ІНЬ МИ і. | ж | | чно
Й й Моянляєсобсю К.Ма збо ВГ а ях
Сполуки формули 16 можуть бути одержані зі сполук формули 10 способом, показаним на схемі 5, при якому сполуку формули 10 обробляють азидним реагентом (наприклад, азидом натрію або азидом тетрабутиламонію). Типові умови реакції включають в себе ОМЕ або ММР як розчинники та температури реакції, що варіюють від 80 "С до точки кипіння розчинника.
Схема 5
Кв а 5 а «кі / хі і; І : кра ЕК. К Е - дя / З в, (у ЕН ме . - ут Ма ззнлний реагент ох" дет М 55 В із Й, хе о-щцни М кота х х " '
ІХх являє сабов групу, що її виходить, такт як Е або МО» Тв
Сполуки формули 15 також можуть бути одержані зі сполук формули 10а способом, показаним на схемі 5а, при якому сполуку формули 10а обробляють триетилфосфітом.
Схема 5а
Кох Ка кит и в (вюБе ха кА А и Кв х 1 М х т М їва ЕС являє соб МО, їв
Сполуки формул 10 та 10а є основами Шифа та можуть бути одержані способами, відомими з рівня техніки (див., наприклад, Магсі, 9., Адмапсей Огдапіс Спетізігу, УМіеу, 1992, стор. 896- 898).
Сполуки формули 1с можуть бути одержані зі сполук формули 11 способом, показаним на схемі 6, шляхом окиснення сполуки формули 11 молекулярним киснем або пероксидом, таким як трет-бутилгідропероксид, у присутності каталізатора, що містить мідь(Ії), такого як СЩ(ОАСс)2 або СиВг». Типові умови реакції включають в себе спиртові розчинники, такі як трет-аміловий спирт, ОМЕ, ММР або водний аміак, та температури реакції від 60 "С до точки кипіння розчинника.
Схема 6
Ще не -Ш А в; сит ди С КУ - в хх? - иа х Ай Аа МІР ОБИСНЕЕ. ч- з пере х я ря Я дв
ОК пжю, м--07
ТХ о тмну М хх М и 1є 2-Аміноазосполуки формули 11 можуть бути одержані шляхом реакції аніліну формули 9 з сіллю діазонію формули 12 способами, відомими з рівня техніки (див., наприклад, Магси, .5.,
Адуапсед Огдапіс Спетівігу, УМіеу, 1992, стор. 525-526). Сполуки формули 11 також можуть бути одержані шляхом реакції арилнітрозосполуки формули 13 з діаміном формули 14 у розчиннику, такому як оцтова кислота. Ці два способи показані на схемі 7.
Схема 7 1 ю Ма -А я із | ОМ М" Х у; --ья зу тн х М 1 х 1 27 М. -А (В) 9 12 х М ри хі 4 Х у; ! х Мне М р МН. 1 х7 2 сх прах )т 11 ях ж хі М ил ж х МН М 14 13
Сполуки формули 14 можуть бути одержані шляхом конденсації сполуки формули 14 (де/ являє собою прийнятну групу, що відходить, таку як Сі або Вг) з амінопіридином або амінодіазином формули 16, як показано на схемі 8. Типові умови реакції включають в себе спиртовий розчинник, такий як етанол або толуол, та діапазон температури реакції від температури навколишнього середовища до точки кипіння розчинника. Азот піридину необов'язково може бути захищений як аддукт ВНз, М-оксид або 2- або б-галогенпіридинова похідна.
Схема 8 вів і чн. що і в: й ву пи вл я кв я-олюм і. кої ; же В
З М / х й Я н ч й І ще ГО являє собою групу, що 15 14 відходить таку як С або ВЕ 14
Сполуки формули ее можуть бути одержані, як показано на схемі 9 шляхом циклоприєднання 2-амінопіридинів формули 15 з арилнітрилами формули 16 (див., наприклад,
Чошигпаї! ої те Атегісап Спетісаї! 5осіеїу 2009, 131(42), стор. 15080-15081, та УМО 2013041472).
Схема 9 1 рр. МН 1 1 а.
МС Ї шк 5-57
ХХ М 3 у 15 16 Іе
Сполуки формули 1е також можуть бути одержані шляхом перегрупування сполук формули 17 шляхом обробки основою, як показано на схемі 10 (див., наприклад, У. Неї Спет 1970, 7 стор. 1019). Сполуки формули 17 можуть бути одержані способами, описаними в УМО 2008006540 та 9. Огд. Спет., 1966, стор. 251.
Схема 10 1
А-Ж )дт / Й хі 1 дд-- х2? СУ )т
І
' - в у; ра х щш-
ЗИ ЗМ Х зу Мі Х М
М
З АХ.
Ху в 1е 17
Проміжні сполуки формули 18 можуть бути одержані способом, показаним на схемі 11 шляхом обробки 2-амінопіридину формули 15 ізоціанатом, а потім гідроксиламіном та прийнятною основою, такою як триетиламін.
Схема 11
Я мітЕ -ї й р. «МИ. подана суль ко ді че ІВОСОМСВ ох? тих й ча дросжлюр вд свт Аз г
Хи" 2. МН.ОоН-Нсї, Б М нава
Сполуки формули 1, де СО являє собою 0-4, також можуть бути одержані способом, описаним в прикладі синтезу 6.
Сполуки формули 17 можуть бути одержані, як показано на схемі 12, окисною циклізацією арилальдегіду формули 20 з аніліном формули 19, що несе орто-галоген, переважно йод, у присутності сірки, яка діє як джерело сірки, та як окиснювальний засіб. Реакцію здійснюють у присутності основи, такої як КаСбОз, у прийнятному розчиннику, такому як вода або ОМЕ, та каталізують шляхом додавання солей міді (наприклад, Си! або СисСіг) та переважно прийнятного ліганда, такого як 1,10-фенантролін. Типові температури реакції варіюють від 70 С до точки кипіння розчинника.
Схема 12 3 кцї ! це Ж 0 МН -к ук дет ла:
І. | ж оне-к й ху ра Х щ -- -ш --е5зсь х галоген -к 19 зо галоген
Ки я -А В хі і хі хх ит Ат хі З ут іш
НЯ - 6
Кі м
Н И дак я зі Канн в й
Хе Кк ЩІ Х КК
У в КЯ х Й м 2Е
Сполуки формули 1ї також можуть бути одержані шляхом циклізації 2-галогентіоамідів формули 21, як показано у другій реакції схеми 12, з основою, такою як КОЇВи, Ман, ОВ або
С52бОз, у прийнятному розчиннику, такому як толуол або ЮОМЕ, необов'язково з додаванням солей міді, таких як Сиї, та переважно прийнятного ліганда, такого як 1,10-фенантролін. Дану реакцію також можна каталізувати частинками Ра, такими як одержані з Раз(абва)з та (-Ви)2гР-о-
біфенілу, основою, такою як С520Оз, в прийнятному розчиннику, такому як 1,2-диметоксиетан або діоксан. Типові температури реакції варіюють від 80 "С до точки кипіння розчинника. Для реакцій, що каталізуються міддю та Ра, переважним галогеновим замісником у сполуці формули 21 є Вг або І. Наприклад, див. доигпаі! ої Огдапіс Спетівігу 2006, 71(5), стор. 1802-1808;
Теїгапейдгоп І ецег5 2003, 44(32), стор. 6073-6077; Зупіпейс Соттипісайноп5 1991, 21(5), стор. 625-33; та заявку на європейський патент Мо 450420).
Сполуки формули 1ї також можуть бути одержані шляхом окисної циклізації тіоамідів формули 22, як показано в третій реакції схеми 12. Окисники, типово застосовувані в даному способі, включають в себе бром або йод, ОБО та КзБе(СМ)в. Наприклад, див. Теїгапейдгоп 2007, 63(41), стор. 10276-10281; Зупіпевзів 2007, (6), 819-823; та публікацію заявки на патент США Мо 20120215154.
Три способи, описані на схемі 12, можуть бути використані для одержання сполук, де Х'!-Х? являють собою атоми вуглецю, або де один із Х'-Х? являє собою азот (див., наприклад, 5.
Неїегосусіїс Спет. 2009, 46, стор. 1125, та згадані там посилання).
Сполуки формули 1 та проміжні сполуки, застосовувані в одержанні сполук формули 1, де 7 являє собою 5, можуть бути одержані шляхом тіонування відповідних сполук, де 7 являє собою
О, наприклад, за допомогою реактиву Лоуссона (Мо по СА5 19172-47-5), реактиву Белло (Мо по
САБ5 88816-02-8) або Роб. Реакції тіонування, як правило, проводять у розчинниках, таких як толуол, ксилоли або діоксан, та при підвищеній температурі від 80 С до точки кипіння розчинника.
Сполуки формули 1, де КК? являє собою С(О)МКУВ", можуть бути одержані шляхом карбонілювання відповідних сполук, де К2? являє собою галоген (переважно Вг або І), або де Кг являє собою сульфонат (наприклад, трифлат або нонафлат). Реакцію здійснюють у присутності джерела монооксиду вуглецю, такого як газоподібний монооксид вуглецю або Мо(СО)в, при тиску від атмосферного тиску до 25 бар, необов'язково з нагріванням мікрохвилями та звичайно при підвищених температурах у діапазоні 80-160 "С. Типові реакційні розчинники включають в себе ОМЕ, ММР, толуол або етерні розчинники, такі як ТНЕ або діоксан.
Сполуки формули 1, де В? являє собою 02, можуть бути одержані, як показано на схемі 13.
Спосіб згідно схеми 13 подібний до способу, описаного на схемі 1; М являє собою прийнятний метал або металоїд, такий як частинки Мо, 7п або В, а Б: відповідає І! С на схемі 1 та являє собою прийнятну групу, що відходить, таку як СІ, Вг, І, ТГабо МЕ.
Схема 13
З жов каталізатор, й -к В. й А тк Як ліганя й мч пив Я мМ є ; й -- -- ій х Й й й че
М Х
23 1 18
Сполуки формули 1, де Б? являє собою 02, та 02 зв'язаний із ОО через атом азоту в 02, можуть бути одержані способом, подібним такому на схемі 13. В цьому способі М в сполуці формули 23 являє собою водень. Реагенти приєднання включають в себе солі міді(їІ), такі як
Сиї, та прийнятний ліганд, такий як транс-біс(М,М-диметил-1,2-циклогександіамін. Типові умови реакції включають в себе розчинник, такий як толуол або діоксан, та підвищену температуру реакції, що варіює від 80 "С до точки кипіння розчинника.
Приклади проміжних сполук, застосовуваних при одержанні сполук за даним винаходом, показані в таблицях І-1 - І-146. В таблицях застосовуються наступні скорочення: Ме означає метил, Еї означає етил, Рі означає феніл, С(О) означає карбоніл, та СНО означає форміл.
Таблиця 1-1
В. н
Оо-о
М в ХМ К
А являє собою СН 81111 вощФ г
Таблиця 1-1 -СЩ(О)СІ -СО)МРІ -С(О)О(4-нітрофеніл) ва -05(0)2СЕз 1 ніро/// 11
А являє собою СЕ вв -СсОон -СОЮМе -С(О)ОЕ! -СЩ(О)СІ -СОЮООРН -С(О)О(4-нітрофеніл) в -О5(0)2СЕз шити
А являє собою М вв -СсОон -СОЮМе -С(О)ОЕ! -СЩ(О)СІ -СОЮООРН -С(О)О(4-нітрофеніл) в -О5(О)2СЕз шити
Таблиця 1-2 н
В
Со - и ве Х М
А являє собою СН вв -бсООон -СюОюМе -С(ООЕЇ -СЩ(О)СІ -СО)МРІ -С(О)О(4-нітрофеніл) ва -05(0)2СЕз 1 ніро/// 11
А являє собою СЕ вв -СсОон -СОЮМе -С(ООЕЇ -СЩ(О)СІ -СОЮООРН -С(О)О(4-нітрофеніл)
нн: инші -О5(0)2СЕз шити
А являє собою М вв -СсОон -СОЮМе -С(О)ОЕ! -СЩ(О)СІ -СОЮООРН -С(О)О(4-нітрофеніл) в -О5(О)2СЕз шити
Таблиця І-3
В Е со -/ ем Х Кк
А являє собою СН нини: нннннншши: ШИ що) н! -СОЮМе -С(ООЕЇ 7 ціано////: -СЩ(О)СІ -СО)МРІ -С(О)О(4-нітрофеніл) ва -О5(О)2СЕз 1 ніро/// 11
А являє собою СЕ вв -СсОон -СОЮМе -С(О)ОЕ! -СЩ(О)СІ -СОЮООРН -С(О)О(4-нітрофеніл) в -О5(О)2СЕз шити
А являє собою М вв -СсОон -СОЮМе -С(ООЕЇ -СЩ(О)СІ -СОЮООРН -С(О)О(4-нітрофеніл) в -О5(0)2СЕз шити
Таблиця 1-4
Е
Фе -А о
М
-й пом Х К
А являє собою СН 81111 вощФ г -соон -СКООМе -С(О)ОЕ -С(О)СІ -СКЮО)РИ -С(О)О(4-нітрофеніл) нн инші -О05(0)2СЕз нтро//// | 77777711
А являє собою СЕ пн ни ШИ -сєоон -С9)ОМе -С(О)ОЕ! -СЩ(О)СІ -СФО)МРІ -С(0)О(4-нітрофеніл)
В
-05(0)2СЕз няро/// Її
А являє собою М пн ни ШИ -сєоон -С9)ОМе -С(О)ОЕ! -СЩ(О)СІ -СФО)МРІ -С(0)О(4-нітрофеніл)
В
-05(0)2СЕз няро/// Її
Таблиця 1І-5 в н
Фа у; зр ДИ и
Таблиця 1-5 ідентична таблиці І-1, за виключенням того, що структура, показана під назвою "Таблиця 1-1", замінюється показаною вище структурою.
Таблиця 1-6 н
В -А
СО у; зр:
Таблиця 1-6 ідентична таблиці І-1, за виключенням того, що структура, показана під назвою "Таблиця 1-1", замінюється показаною вище структурою.
Таблиця 1-7 й Е -А
Фата ) п / зр Ди К
Таблиця 1-7 ідентична таблиці І-1, за виключенням того, що структура, показана під назвою "Таблиця 1-1", замінюється показаною вище структурою.
Таблиця 1-8
Е
В -А
Фата ) щ- и зу ДК
Таблиця 1-8 ідентична таблиці І-1, за виключенням того, що структура, показана під назвою "Таблиця 1-1", замінюється показаною вище структурою.
Таблиця 1-9
Кк сс . - у;
М і М
Таблиця 1-9 ідентична таблиці І-1, за виключенням того, що структура, показана під назвою "Таблиця 1-1", замінюється показаною вище структурою.
Таблиця І-10 ее -А о у;
ДК
Таблиця І-10 ідентична таблиці І-1, за виключенням того, що структура, показана під назвою "Таблиця 1-1", замінюється показаною вище структурою.
Таблиця 1-11
Кк
Фе . - у;
М Х М
Таблиця 1-4 ідентична таблиці І-1, за виключенням того, що структура, показана під назвою "Таблиця 1-1", замінюється показаною вище структурою.
Таблиця 1-12
А у;
М Х М
Таблиця 1-4 ідентична таблиці І-1, за виключенням того, що структура, показана під назвою "Таблиця 1-1", замінюється показаною вище структурою.
Таблиця І-13
А хе ху ИМ
Со
МО,
Таблиця 1-13 ідентична таблиці І-1, за виключенням того, що структура, показана під назвою "Таблиця 1-1", замінюється показаною вище структурою.
Таблиця 1-14
А н -Х й два М
М
МО,
Таблиця 1-14 ідентична таблиці І-1, за виключенням того, що структура, показана під назвою "Таблиця 1-1", замінюється показаною вище структурою.
Таблиця І-15
А
В н ді хе М
Со Ж
Е
Таблиця 1-15 ідентична таблиці І-1, за виключенням того, що структура, показана під назвою "Таблиця 1-1", замінюється показаною вище структурою.
Таблиця І-16
А н - т "Со М
М
Е
Таблиця 1-16 ідентична таблиці І-1, за виключенням того, що структура, показана під назвою "Таблиця 1-1", замінюється показаною вище структурою.
Слід розуміти, що деякі описані вище реагенти та умови реакції для одержання сполук формули 1 можуть бути несумісними з певними функціональними групами, наявними у проміжних сполуках. У таких випадках введення послідовностей захисту/зняття захисту або взаємоперетворення функціональних груп у синтезі сприятимуть одержанню бажаних продуктів.
Застосування та вибір захисних груп будуть очевидні фахівцю в галузі хімічного синтезу (див., наприклад, Сгеепе, Т. УУ.; Му/ші5, Р. б. М. Ргоїесіїме сгоимрз5 іп Огдапіс зупіпеві5, 2па ей.; Уміеу:
Мем МогК, 1991). Фахівцю в даній галузі буде зрозуміло, що в деяких випадках після введення реагентів, як зображено на окремих схемах, може бути необхідним здійснення додаткових не описаних докладно традиційних стадій синтезу для виконання синтезу сполук формули 1.
Фахівцю в даній галузі також буде зрозуміло, що для одержання сполук формули 1 може бути необхідним проведення комбінації стадій, проїілюстрованих на вищенаведених схемах, у порядку, відмінному від того, що передбачений конкретною представленою послідовністю.
Фахівцю в даній галузі також буде зрозуміло, що для додавання замісників або модифікації наявних замісників сполуки формули 1 та проміжні сполуки, описані в даному документі, можна піддавати різним електрофільним, нуклеофільним, радикальним реакціям, реакціям з металоорганічними сполуками, реакціям окиснення та відновлення.
Вважається, що фахівець в даній галузі із застосуванням вищенаведеного опису заявки може використовувати даний винахід в повному об'ємі без його подальшого доопрацювання.
Наступні приклади синтезу, таким чином, слід розглядати виключно як ілюстративні, а не як такі, що якимось чином обмежують розкриття даної заявки. Стадії в наступних прикладах синтезу ілюструють процедуру для кожної стадії в загальному перетворенні синтезу, а вихідна речовина для кожної стадії необов'язково може бути одержана шляхом конкретних препаративних операцій, процедура яких описана у інших прикладах або стадіях. Відсоткові вмісти є ваговими за винятком сумішей хроматографічних розчинників, або якщо вказано інше. Частини та відсоткові вмісти для хроматографічних сумішей розчинника вказані за об'ємом, якщо не вказано інше. Спектри "Н ЯМР реєструються у ррт зі зсувом у бік слабкого поля від тетраметилсилану; "5" означає синглет, та" означає дуплет, "" означає триплет, "д" означає квартет, "т" означає мультиплет, "4а" означає подвійний дуплет, лаг означає подвійний триплет, "бг 5" означає широкий синглет. ОМЕ означає М,М-диметилформамід. Номери сполук відносяться до таблиць індексів А-М.
ПРИКЛАД СИНТЕЗУ 1
Одержання М-(2-(метилтіо)етил|-2-(З-піридиніл)-7-бензотіазолкарбоксаміду (сполуки 84)
Стадія А. Одержання етилового естеру 3-Камінотіоксометил)аміно|бензойної кислоти
Етил-З-амінобензоат (35,25 г, 213,6 ммоля) розчиняли в хлорбензолі (250 мл) та охолоджували до -10 "С. Додавали концентровану сірчану кислоту (5,93 мл) та потім К5СМ (21,76 г) та 18-краун-б (600 мг) та нагрівали реакційну суміш при 100 "С протягом 14 годин.
Додавали гексани до охолодженої суміші та виділяли осаджену тверду речовину фільтрацією.
Тверду речовину суспендували в суміші води та гексанів та суспензію перемішували протягом 1 години. Тверду речовину виділяли фільтрацією та сушили під вакуумом протягом ночі з одержанням названої сполуки у вигляді сірої твердої речовини (40,7 г). "Н ЯМР (0М50-ав) 6: 10,10 - 9,87 (2 5, 1Н), 8,08 -- 8,05 (2 5, 1Н), 7,66-7,80 (т, 2Н), 7,43-7,51 (т, 1Н), 8,0-7,0 (ре 5, 2Н), 4,28-4,35 (т, 2Н), 1,29-1,35 (т, ЗН).
Стадія В. Одержання етилового естеру 2-аміно-7-бензотіазолкарбонової кислоти
Продукт зі стадії А поміщали в хлороформ (300 мл) та краплями додавали оцтову кислоту (200 мл) та бром (21 мл) в хлороформі (100 мл) за 1,5 години. Потім реакційну суміш нагрівали при 70"С протягом 4 годин, охолоджували, фільтрували та виділену тверду речовину промивали 50 мл 1:1 ацетон/хлороформ. Тверду речовину додавали до розчину МаСОз (25 г) у воді (400 мл) та перемішували протягом 20 хвилин. Суспензію фільтрували та виділену тверду речовину промивали водою та сушили під вакуумом протягом ночі з одержанням названої сполуки (6,73 г) у вигляді білої твердої речовини. Органічний фільтрат концентрували та повторно суспендували у 100 мл 1:11 хлороформ/ацетон та обробляли, як описано вище, з одержанням додаткових 8,1 г білої твердої речовини (9095 чистота, решта 1095 становить регіоїзомерний бензотіазол). "Н ЯМР (ОМ50-ав) 6: 7,66 (аа, 9У-7,7, 0,9 Гц, 1Н), 7,60 (5, 1Н), 7,57 (ад, 1Н), 7,35 (Її, 9У-7,8 Гц, 1Н), 4,37 (д, 9-71 Гц, 2Н), 1,36 (ї, 9-71 Гц, ЗН).
Стадія С. Одержання етилового естеру 2-хлор-7-бензотіазолкарбонової кислоти
Продукт зі стадії В (7,97 г, 9:1 суміш регіоіїзомерів, 35,9 ммоля) додавали порціями за 45 хвилин до суміші трет-бутилнітриту (7,1 мл) та Сисі» (5,31 г) в ацетонітрилі (360 мл) при 65 "С.
Після перемішування протягом додаткових 15 хвилин охолоджену суміш екстрагували 6 разів гексанами. Об'єднані екстракти концентрували з одержанням названої сполуки (5,85 г) у вигляді жовтої твердої речовини. Ацетонітрильний шар розводили водою (200 мл), екстрагували
Зо гексанами та гексанову фракцію фільтрували через подушку силікагелю з елююванням бутилхлоридом з виходом додаткових 0,55 г продукту при концентруванні. "Н ЯМР (СОСІз) б: 8,14 (8, 2Н), 7,58 (Ї, 1Н), 4,49 (д, 9-71 Гц, 2Н), 1,47 (1, 9У-7,2 Гц, ЗН).
Стадія Ю. Одержання 2-(З-піридиніл)-7-бензотіазолкарбонової кислоти
Продукт стадії С (6,2 г, 9:11 суміш регіоізомерів) об'єднували з З-піридинілбороновою кислотою (3,79 г), РРІзз (1,35 г) та МагСО: (5,44 г) в толуолі (100 мл), воді (25 мл) та етанолі (15 мл) та реакційну суміш барботували азотом протягом 5 хвилин. Додавали Рагавбаз (588 мг) та реакційну суміш нагрівали зі зворотним холодильником протягом 4 годин. Охолоджену реакційну суміш розводили водою, двічі екстрагували дихлорметаном та об'єднані органічні екстракти сушили над Мд50О05 та концентрували. Залишок очищали за допомогою колонкової хроматографії (силікагель елюювали 1095-5090 етилацетатом в гексанах) з одержанням оранжевої твердої речовини (6,7 г). Повторна кристалізація з етанолу (25 мл) давала етиловий естер названої сполуки (5,65 г) у вигляді одного бажаного регіоїзомеру. "Н ЯМР (СОСІ») б: 9,38 (Бг 5, 1Н), 8,75 (Бг 5, 1Н), 8,44 (а, 9-8,0, 1,9 Гц, 1Н), 8,30 (да, 9-82, 1,1 Гц, 1Н), 8,19 (ай, 9-76, 11 Гу, 1Н), 7,62 (І, 1Н), 7,47 (да, 9У-8,4, 4,4 Гц, 1Н), 4,53 (д, 9-72 Гц, 2Н), 1,50 (9-72 Гц, ЗН).
Одержаний вище продукт розчиняли в етанолі (100 мл) та обробляли 1 н. розчином Маон (24,8 мл). Реакційну суміш нагрівали зі зворотним холодильником протягом 1,5 години перед охолодженням, нейтралізували концентрованою НСІ (2,0 мл) та концентрували. Залишок сушили під вакуумом з одержанням суміші названої сполуки та масі, яку використовували без додаткового очищення на наступній стадії.
Стадія Е. Одержання М-(2-(метилтіо)етил|-2-(З-піридиніл)-7-бензотіазолкарбоксаміду
Тіонілхлорид (40 мл) додавали до продукту зі стадії О (0,55 г) та реакційну суміш нагрівали зі зворотним холодильником протягом З годин. Потім реакційну суміш охолоджували та концентрували. Одержаний залишок суспендували в толуолі та концентрували з виходом неочищеного хлорангідриду, який використовували без додаткового очищення.
Неочищений хлорангідрид (що містить 120 мол. 95 Масі, 114 мг, 0,3 ммоля) обробляли дихлорметаном (5 мл), МеЗСН»СНеоМН:» (33 мкл) та триетиламіном (125 мкл) та потім реакційну суміш перемішували при температурі навколишнього середовища протягом 14 годин. Реакційну суміш розводили насиченим водним розчином МанНсо»з, двічі екстрагували дихлорметаном та сушили над МдЗО». Об'єднані органічні шари концентрували та залишок очищали за допомогою бо колонкової хроматографії (силікагель елюювали 3095 етилацетатом в гексанах до 10090 етилацетату) з одержанням 65 мг названої сполуки, сполуки за даним винаходом. "Н ЯМР (СОСІ») 6: 9,39 (а, 9-1,7 Гц, 1Н), 8,74 (й, 9-3,3 Гц, 1Н), 8,40-8,47 (а, 1Н), 8,26 (да, 9-8,0, 0,9 Гц, 1Н), 7,71 (да, 9-76, 0,9 Гц, 1Н), 7,58-7,64 (І, 1Н), 7,47 (да, 9-72, 5,0 Гц, 1Н), 6,94 (ргї, 1Н), 3,75- 3,682 (а, 2Н), 2,80-2,88 (Її, 2Н), 2,18 (5, ЗН).
ПРИКЛАД СИНТЕЗУ 2
Одержання 2-(5-фтор-3-піридиніл)-М-(2,2,2-трифторетил)-6-бензотіазолкарбоксаміду (сполуки 127)
Стадія А. Одержання 2-(5-фтор-3-піридиніл)-6-бензотіазолкарбонової кислоти
Метил-4-аміно-3-йодбензоат (1,93 г, 6,96 ммоля) об'єднували з К2СОз (1,92 г), Зв (668 мг/г), бисСі»-2Нго (119 мг), 1,10-фенантроліном (125 мг) та 5-фтор-З-піридинкарбоксальдегідом (957 мг) У Нг2О (30 мл) та реакційну суміш нагрівали зі зворотним холодильником протягом 16 годин.
Охолоджену реакційну суміш фільтрували та фільтрат обробляли за допомогою МНАСІ (1,49 г).
Реакційну суміш перемішували при температурі навколишнього середовища протягом 10 хвилин, фільтрували та тверду речовину сушили під вакуумом з виходом сірої твердої речовини. Тверду речовину суспендували в діоксані, суспензію нагрівали до температури повернення флегми, охолоджували та фільтрували з виділенням твердої речовини. Тверду речовину промивали етиловим етером з одержанням названої сполуки (0,66 г). "Н ЯМР (0М50О- дв) 0: 9,15 (5, 1Н), 8,80 (й, 9У-2,7 Гц, 1Н), 8,65 (5, 1Н), 8,39 (й, 9У-9,5, 2,2 Гц, 1Н), 8,10 (й, 1Н), 8,05 (9, 1Н), 8,0-6,5 (Бе 5).
Стадія В. Одержання 2-(5-фтор-3-піридиніл)-М-(2,2,2-трифторетил)-6- бензотіазолкарбоксаміду
Тіонілхлорид (5 мл) додавали до продукту стадії А (0,66 г) та суміш нагрівали зі зворотним холодильником протягом 16 годин. Потім реакційну суміш охолоджували та концентрували.
Одержаний залишок суспендували в толуолі та концентрували з одержанням неочищеного хпорангідриду, який використовували без додаткового очищення.
Неочищений хлорангідрид (103 мг, 0,31 ммоля) обробляли дихлорметаном (5 мл), триетиламіном (131 мкл) та СЕзСНаМН: (29 мкл) та реакційну суміш перемішували при температурі навколишнього середовища протягом З днів. Реакційну суміш розводили насиченим водним розчином Мансо», двічі екстрагували дихлорметаном та сушили над Ма5Ох.
Зо Об'єднані органічні шари концентрували та залишок очищали за допомогою колонкової хроматографії (силікагель елюювали 2095-4095 етилацетатом в гексанах) з одержанням названої сполуки, сполуки за даним винаходом, у вигляді білої твердої речовини (52 мг). "Н
ЯМР (СОСІз») 6: 9,32 (Бг 5, 1Н), 8,77 (а, 9-43 Гц, 1Н), 8,48 (й, 9-1,4 Гц, 1Н), 8,40 (а, 9Ю-7,9, 2,0 Гц, 1Н), 8,16 (а, 9У-8,5 Гу, 1Нн), 7,90 (да, 9У-8,5, 1,7 Гу, 1Н), 7,48 (аа, 9У-7,8, 4,7 Гц, 1Н), 6,48 (Бгі, 1), 4,20 (да, 9-9,0 Гц, 1Н).
ПРИКЛАД СИНТЕЗУ З
Одержання М-(1-метилетил)-2-(З-піридиніл)-2Н-індазол-4-карбоксаміду (сполуки 8)
Стадія А. Одержання М-(2-бром-6-фторфеніл)метилен|-З-піридинаміну
Розчин 2-бром-6-фторбензальдегіду (5 г, 24,6 ммоля) та 3З-амінопіридину (2,7 г, 29,5 ммоля) у ЕЮН (4 мл) нагрівали до температури повернення флегми протягом ночі. Реакційну суміш концентрували та одержану тверду речовину очищали за допомогою колонкової хроматографії (силікагель елюювали 0-4095 етилацетатом в гексанах) з одержанням названої сполуки (4,5 г) у вигляді оранжевої твердої речовини. "Н ЯМР (СОСІіз) б: 8,66-8,70 (в, 1Н), 8,48-8,53 (т, 2Н), 7,52- 7,58 (т, 1Н), 7,41-7,48 (т, 1Н), 7,31-7,37 (т, 1Н), 6,95-7,06 (т, 2Н).
Стадія В. Одержання 4-бром-2-(З-піридиніл)-2Н-індазолу
Розчин продукту зі стадії А (4,5 г, 16,1 ммоля) та МаМ!з (1,2 г, 19,3 ммоля) в ОМЕ (20 мл) нагрівали до 90 "С протягом 24 годин. Охолоджену суміш розводили водою та екстрагували З рази дихлорметаном. Об'єднані органічні шари сушили (Мо5О»), фільтрували, концентрували та залишок очищали за допомогою колонкової хроматографії (силікагель елюювали 0-3095 етилацетатом в гексанах) з одержанням названої сполуки (4,0 г) у вигляді жовтої твердої речовини. "Н ЯМР (СОСІз) 6: 9,21 (а, 9У-2,4 Гц, 1Н), 8,69 (да, 9-4,8, 1,3 Гц, 1Н), 8,46-8,49 (а, 1Н), 8,28 (ада, 9-8,3, 2,7, 1,5 Гц, 1Н), 7,73 (а, 9У-8,7 Гц, 1Н), 7,50 (ааа, У-8,2, 4,8, 0,7 Гц, 1Н), 7,31 (й, 1Н), 7,21 (аа, 9У-8,7, 7,3 Гц, 1Н).
Стадія С. Одержання М-(1-метилетил)-2-(З-піридиніл)-2Н-індазол-4-карбоксаміду
Продукт стадії В (200 мг, 0,727 ммоля), ізопропіламін (183 мкл, 2,18 ммоля), транс- біс(ацетато)біс(о-(ди-о-толілфосфіно)бензил|дипаладій(Ії) (17 мг, 0,018 ммоля), три-трет- бутилфосфонію тетрафторборат (10,5 мг, 0,036 ммоля), молібдену гексакарбоніл (192 мг, 0,727 ммоля, 1,8-діазабіциклоундец-7-ен (473 мкл, 2,18 ммоля) та ОМЕ (5 мл) поміщали в ємність для мікрохвильового реактора та опромінювали при 160 "С протягом 40 хвилин. Потім реакційну бо суміш охолоджували до кімнатної температури та фільтрували через подушку з Сеїйеф).
Фільтрат розводили насиченим розчином Мансоз та екстрагували дихлорметаном. Органічний шар сушили (Мо950О5), фільтрували, концентрували та залишок очищали за допомогою колонкової хроматографії (силікагель елюювали 0-1095 ацетоном у хлороформі). Розтирання одержаної твердої речовини з етиловим етером давало названу сполуку, сполуку за даним винаходом, у вигляді білої твердої речовини (45 мг). "Н ЯМР (СОСІ») 0: 9,26 (й, 9-22 Гц, 1Н), 9,09 (а, 9-0,9 Гц, 1Н), 8,67 (аа, 9У-4,7, 1,4 Гц, 1Н), 8,29 (даа, 9У-8,3, 2,6, 1,4 Гц, 1Н), 7,92 (1, 9-85, 0,9 Гу, 1Н), 7,48 (т, 1Н), 7,31-7,41 (т, 2Н), 6,15 (в, 1Н), 4,31-4,41 (т, 1Н), 1,33 (а, 9-6,6 Гу, 6Н).
ПРИКЛАД СИНТЕЗУ 4
Одержання 2-(З-піридиніл)-М-(1-(2,2,2-трифторетил)|імідазо|1,2-а|Іпіридин-6-карбоксаміду (сполуки 457)
Стадія А. Одержання метилового естеру 2-(3-піридиніл)імідазо|1,2-а|піридин-6-карбонової кислоти
Згідно процедури, описаної в публікації заявки на патент США 20110189794, в суміш метил б-амінонікотинату (5,0 г, 33 ммоля) в етанолі (140 мл) при 60 "С додавали твердий бікарбонат натрію (5,52 г, 65,7 ммоля), а потім сіль 3-«бромацетил)піридину та бромистоводневої кислоти (10,16 г, 36,2 ммоля). Одержану суміш нагрівали до температури повернення флегми протягом 9 годин. Потім реакційну суміш охолоджували, концентрували та додавали насичений водний розчин натрію бікарбонату (50 мл) та дихлорметану (50 мл) до одержаного залишку. Водну фазу екстрагували дихлорметаном (5 х 30 мл). Об'єднані органічні фази концентрували та очищали за допомогою колонкової хроматографії (силікагель елюювали етилацетатом) з одержанням названої сполуки.
Стадія В. Одержання /2-(З-піридиніл)-М-(1-(2,2,2-трифторетил)|мідазо|1,2-а|піридин-6- карбоксаміду
Суміш естеру, одержаного на стадії А (0,4 г, 2,4 ммоля), та водного Маон (1 н., 7,1 мл, 7,1 ммоля) перемішували в метанолі (10 мл) протягом 2 годин. Потім реакційну суміш концентрували при зниженому тиску для видалення метанолу та одержаний водний розчин нейтралізували за допомогою 1 н. НСІ до рН 5 з осадженням карбонової кислоти. Тверду карбонову кислоту виділяли фільтрацією, сушили та використовували безпосередньо на наступній стадії без додаткового очищення.
Суміш одержаної вище карбонової кислоти (0,31 г, 1,30 ммоля), ЕОС-НСЇІ (0,27 г, 1,43 ммоля), НОВІ-Н2О (0,22 г, 1,43 ммоля) та триетиламіну (0,72 мл, 5,2 ммоля) у ОМЕ (10 мл) перемішували при 40 "С протягом 30 хвилин. Потім чверть об'єму реакційної суміші видаляли, обробляли за допомогою СЕзСНеМН» (0,13 г, 1,3 ммоля) та перемішували при 40 "С протягом ночі. Потім реакційну суміш концентрували в вакуумі для видалення ОМЕ та залишок очищали за допомогою колонкової хроматографії (силікагель елюювали за допомогою етилацетат:метанол:триетиламін, 8:1:1) з одержанням 43,8 мг названої сполуки, сполуки за даним винаходом.
ПРИКЛАД СИНТЕЗУ 5
Одержання метил-2-(2-(З-піридиніл)-2Н-індазол-5-ілікарбоніліІгідразинкарбоксилату (сполуки 42)
Стадія А. Одержання метилового естеру 4-нітро-(З-піридиніліміно)уметил|бензойної кислоти
Розчин метил-3-форміл-4-нітробензоату (5 г, 25 ммоля) та З-амінопіридину (2,7 г, 30 ммоль) в етанолі (4 мл) нагрівали до температури повернення флегми протягом ночі. Потім реакційну суміш охолоджували, концентрували при зниженому тиску та одержану неочищену тверду речовину очищали за допомогою хроматографії на силікагелі (з елююванням 0-4095 етилацетат/гексани) з одержанням 4,5 г названого продукту у вигляді оранжевої твердої речовини.
Стадія В. Одержання метилового естеру 2-(З-піридиніл)-2Н-індазол-4-карбонової кислоти
Розчин продукту зі стадії А (4,5 г, 16 ммоль) та азиду натрію (1,2 г, 19 ммоль) у ОМЕ (20 мл) нагрівали до 90 С протягом 16 годин. Потім реакційну суміш охолоджували до кімнатної температури та розводили водою. Одержані два шари розділяли та водний шар екстрагували три рази дихлорметаном. Об'єднані органічні шари сушили над сульфатом магнію, фільтрували та концентрували при зниженому тиску. Одержану неочищену тверду речовину очищали за допомогою хроматографії на силікагелі (0-3095 етилацетат/гексани) з одержанням 4,0 г названого продукту у вигляді жовтої твердої речовини.
Стадія С. Одержання 2-(З-піридиніл)-2Н-індазол-4-карбонілхлориду
Метиловий естер, одержаний на стадії В (4,1 г, 16 ммоль), розчиняли в метанолі (150 мл), додавали 5095 гідроксид натрію у воді (7,1 мл) та реакційну суміш нагрівали до температури повернення флегми протягом 4 годин. Потім реакційну суміш охолоджували до кімнатної 60 температури та видаляли розчинник при зниженому тиску. Неочищений продукт підкисляли водною 1 н. НСІ та одержаний осадок виділяли фільтрацією, промивали діетиловим етером та сушили при зниженому тиску при 60 "С протягом ночі. Потім неочищену карбонову кислоту повторно розчиняли у тіонілхлориді (60 мл) та реакційну суміш нагрівали до 75 "С. Потім реакційну суміш охолоджували до кімнатної температури та видаляли розчинник при зниженому тиску. Неочищений карбонілхлорид використовували на наступній стадії без додаткового очищення.
Стадія р. Одержання метил-2-Г((2-(З-піридиніл)-2Н-індазол-б- ілІікарбоніліІгідразинкарбоксилату
Ацилхлорид, одержаний на стадії Со (200 мг, 0,836 ммоля), об'єднували з гідразинокарбоксилатом (82 мг, 0,91 ммоля) у дихлорметані (5 мл). Реакційну суміш охолоджували до 0 "С та краплями додавали триетиламін (360 мкл, 2,51 ммоля). Реакційну суміш нагрівали до кімнатної температури та забезпечували перемішування протягом ночі.
Потім реакційну суміш охолоджували та гасили насиченим водним розчином бікарбонату натрію. Два шари розділяли та водний шар екстрагували три рази дихлорметаном. Об'єднані органічні шари сушили над сульфатом магнію, фільтрували та концентрували при зниженому тиску. Одержану неочищену тверду речовину очищали за допомогою хроматографії на силікагелі (20-8095 етилацетат/гексани) з виходом названої сполуки, сполуки за даним винаходом, у вигляді білої твердої речовини.
ПРИКЛАД СИНТЕЗУ 6
Одержання 2-(З-піридиніл)-М-Ктетрагідро-2-фураніл)метилі|піразоло|1,5-а|піридин-5- карбоксаміду (сполуки 467)
Стадія А. Одержання 3-(диметоксиметил)-5-(З-піридиніл)-1 Н-піразолу
Гексаметилдисилан літію (55 мл 1,0 М розчину в тетрагідрофурані, 55 ммоль) додавали до розчину З-ацетилпіридину (5,5 мл, 50 ммоль), метилдиметоксиацетату (6,7 мл, 55 ммоль) та безводного тетрагідрофурану (100 мл) з охолодженням при -45 "С. Забезпечували нагрівання одержаної реакційної суміші до 25"С за 1 годину та перемішували при даній температурі протягом З годин. Потім реакційну суміш концентрували при зниженому тиску, залишок суспендували в метанолі (50 мл) та концентрували при зниженому тиску. Одержаний залишок суспендували в метанолі (150 мл) та обробляли моногідратом гідразину (2,62 мл, 55 ммоль) та
Зо льодяною оцтовою кислотою (6,29 мл, 110 ммоль) та реакційну суміш нагрівали зі зворотним холодильником протягом 14 годин. Одержану реакційну суміш охолоджували до 25"С та концентрували при зниженому тиску. Залишок розділяли між етилацетатом (200 мл) та 1 н. водним розчином гідроксиду натрію (100 мл). Шари розділяли та органічний шар промивали послідовно 1 н. водним розчином гідроксиду натрію (50 мл) та сольовим розчином (50 мл), сушили над безводним сульфатом магнію та концентрували при зниженому тиску з виходом 8,83 г названої сполуки у вигляді бежевої твердої речовини.
І"Н ЯМР (СОСІ»): б 10,5 (Брг 5, 1Н) 9,03 (а, 1Н), 8,57 (да, 1Н), 8,09 (аї, 1), 7,34 (аа, 1Н), 6,65 (5, 1Н), 5,63 (5, 1Н), 3,39 (в, 6Н).
Стадія В. Одержання 5-(З-піридиніл)-1 Н-піразол-З-карбоксальдегіду
До розчину продукту зі стадії А (715 мг, 3,3 ммоля) та хлороформу (5 мл) додавали розчин трифтороцтової кислоти (2,5 мл) та води (2,5 мл); температуру реакційної суміші підтримували нижче 5 "С за допомогою водяної бані з льодом. Потім реакційну суміш перемішували при 0- 5 "С протягом 2 годин, обробляли триєетиламіном (5 мл) при 0 "С, перемішували протягом 15 хвилин, обробляли водою (10 мл) та фільтрували з виділенням коричневої твердої речовини.
Цю тверду речовину промивали хлороформом (20 мл) та водою (20 мл) та сушили на повітрі з виходом 605 мг названої сполуки у вигляді світло-бежевої твердої речовини, яку використовували на наступній стадії без додаткового очищення.
Стадія С. Одержання етилового естеру 2-(З-піридиніл)піразоло|1,5-а|піридин-5-карбонової кислоти
Суміш продукту зі стадії В (596 мг, 3,4 ммоля), етил-4-бромкротонату (7595, 0,95 мл, 5,2 ммоля), безводного карбонату калію (1,42 г, 10,3 ммоля) та безводного М,М-диметилформаміду (17 мл) перемішували при 25 "С протягом 14 годин. Потім реакційну суміш розділяли між етилацетатом та насиченим водним розчином хлориду амонію та відділяли органічний шар, промивали водою (3Х), сольовим розчином, сушили над безводним сульфатом магнію та концентрували при зниженому тиску з одержанням неочищеного продукту. Даний одержаний продукт очищали за допомогою МРІС на колонці з 24 г силікагелю з елююванням 0-10090 етилацетату в гексанах з одержанням названої сполуки у вигляді світло-бежевої твердої речовини (105 мг).
І"Н ЯМР (СОСІ»): б 9,20 (а, 1Н), 8,63 (да, 1Н), 8,50 (а, 1Н), 8,33 (й, 1Н), 8,27 (а, 1Н), 7,43-7,35 60 (т, 2Н), 7,05 (5, 1Н), 4,43 (д, 2Н), 1,44 (І, ЗН).
Стадія ОЮ. Одержання 2-(З-піридиніл)-М-(тетрагідро-2-фураніл)метилі|піразоло|1,5-а|піридин-
Б-карбоксаміду
До розчину продукту зі стадії С (31 мг, 0,11 ммоля), тетрагідрофурфуриламіну (0,12 мл, 1,2 ммоля) та безводного толуолу (2,3 мл) додавали триметилалюміній (0,6 мл 2,0 М розчину в толуолі, 1,2 ммоля). Одержаний розчин перемішували протягом 2 годин при 25 "С, протягом 2 годин при 80 "С, а потім охолоджували до 0 "С та обережно обробляли водою (3 мл). Одержану реакційну суміш перемішували при 25 "С протягом 15 хвилин, обробляли насиченим водним розчином натрію-калію тартрату (2 мл), перемішували протягом 30 хвилин та потім розділяли між дихлорметаном та водою. Органічний шар відділяли, сушили над безводним сульфатом магнію та концентрували при зниженому тиску з виділенням коричневого залишку, який розтирали з діетиловим етером з виходом названої сполуки, сполуки за даним винаходом, у вигляді бежевої твердої речовини (15 мг).
І"Н ЯМР (СОСІ»): 6 9,19 (а, 1Н), 8,63 (ад, 1), 8,51 (й, 1Н), 8,26 (аї, 1Н), 8,03 (5, 1Н), 7,39 (аа, 1Н), 7,16 (да, 1Н), 7,00 (5, 1Н), 6,60 (ріг 5, 1Н), 4,10 (да, 1Н), 3,93 (а, 1), 3,89-3,76 (т, 2Н), 3,38- 3,29 (т, 1Н), 2,11-2,02 (т, 1Н), 2,00-1,83 (т, ЗН).
За допомогою процедур, описаних в даному документі, разом зі способами, відомими з рівня техніки, можна одержати наступні сполуки з таблиць 1-24й4. В таблицях застосовуються наступні скорочення: ї означає третинний, 5 означає вторинний, і означає ізо, с означає цикло,
Ме означає метил, Еї означає етил, Рг означає пропіл, Ви означає бутил, Рп означає феніл,
ОМе означає метокси, ОЕЇ означає етокси, ЗМе означає метилтіо, ЗЕЇ означає етилтіо, -СМ означає ціано, Рі означає феніл, Ру означає піридиніл, -МОг означає нітро, З(О)МмМе означає метилсульфініл, та 5(0)2Ме означає метилсульфоніл. "" з початку визначення фрагмента означає точку приєднання вказаного фрагмента до решти молекули; наприклад, "-СНаСН»ОМе" означає фрагмент 2-метоксиетил. Циклічні фрагменти представлені із використанням двох "-" в дужках; наприклад, фрагмент 1-піролідиніл представлений за допомогою"М(-СНаСНоСНеСнН»-)", де атом азоту зв'язаний з обома кінцевими атомами вуглецю ланцюга із чотирьох атомів вуглецю, як показано нижче.
В; решта и тен,
УМІЄ УТ ще ХМ 1.
Є
Бо
Таблиця Та
Ї
М о
В Н ос н- ке Х К
А являє собою СН в111СГві1їЇ1111в''
Таблиця Та
Ї
М (в) в Н 9-с - и ке Х К
А являє собою СН пн: ПІІ І : о ПО ХО -СНг(3-(ОСЕЗ)феніл)
Таблиця Та
Ї
М (в) в Н 9-с - и ке Х К
А являє собою СН шини: нннІн"И ВТО СІВ ВО:
А являє собою СЕ шини: нннІн"?И ВИХ: ІОВ ЛО :
ввів -СН2(3-(ОСЕЗ)феніл)
А являє собою М шини: нннІн"?И ВИХ: ІОВ ЛО :
пн: ПІ В : Я ПО ХО -СНг(3-(ОСЕЗ)феніл)
Таблиця 16
Ї
М (в)
В Е о - Й ке Х 4
А являє собою СН в1в'1ї1111в
Таблиця 16
Ї
М (в)
В Е ос - Й ке Х 4
А являє собою СН ввів -СН2(3-(ОСЕЗ)феніл)
А являє собою СЕ в11Гв1ї1в "СнНг(3-(ОСЕЗ)феніл)
ввів
А являє собою М шини: нннІ"?И ВИ: ОО ЛО:
ввів -СН2(3-(ОСЕЗ)феніл)
Таблиця 1с
Е (Ф)
Та -А 9-4
М в Х й
А являє собою СН вв пмесне)вснасНняїЇ СГ
А являє собою СЕ вв пмеснесювснесня
А являє собою М вв вв
М(РО)СН»(с-Рг
М-СНе(О)5СНеСН»- нннннн"нвНИВ
Таблиця 14 4 (9)
ТА
-А щ о
М
А-7 с Х й
А являє собою СН вв
М(І-СНаСНоСН»- Мм-СНесН(ОМе)Сн»-
М(І-СНаСНгСггсСнНгсСНн»- М(І-СНгСНгСнНоСггсСН»-
Мм(-СН.СНгСНоСН»- М(І-СН-СнНгЗСнНаСНн»-
М(І-СН.СнНг.СнНосСНгсСН»- М(І-СНаСНгОСНеСН»-
М(І-СН.СНаС(О)(с-РО)СНгСНе- Мм(-СН.СнНгМ(Ме)СснесСнН»-
Мм(-СНаС(Ме)»М-СН- М(І-СНЕСН.СНСН(СЕз)СН»-
М(СНСЕСН)»
М(Р)СНА(с-Рг
МСНе(О)ВСНеСН»- ннннннн"?шЕЦНИИОИ
А являє собою СЕ вв
М(І-СНаСНоСН»- Мм-СНесН(ОМе)Сн»-
М(І-СНаСНгСггсСнНгсСНн»- М(І-СНгСНгСнНоСггсСН»-
Мм(-СН.СНгСНоСН»- М(І-СН-СнНгЗСнНаСНн»-
М(І-СН.СнНг.СнНосСНгсСН»- М(І-СНаСНгОСНеСН»-
М(І-СН.СНаС(О)(с-РО)СНгСНе- Мм(-СН.СнНгМ(Ме)СснесСнН»-
Мм(-СНаС(Ме)»М-СН- М(І-СНЕСН.СНСН(СЕз)СН»-
М(СНСЕСН)»
М(РО)СН»(с-Рг
М-СНе(О)5СНеСН»- нннннн"нвНИВ
А являє собою М вв
М(І-СНаСНоСН»- Мм-СНесН(ОМе)Сн»-
М(І-СНаСНгСггсСнНгсСНн»- М(І-СНгСНгСнНоСггсСН»-
Мм(-СН.СНгСНоСН»- М(І-СН-СнНгЗСнНаСНн»-
М(І-СН.СнНг.СнНосСНгсСН»- М(І-СНаСНгОСНеСН»-
М(І-СН.СНаС(О)(с-РО)СНгСНе- Мм(-СН.СнНгМ(Ме)СснесСнН»-
Мм(-СНаС(Ме)»М-СН- М(І-СНЕСН.СНСН(СЕз)СН»-
М(СНСЕСН)»
М(РО)СН»(с-Рг
М-СНе(О)5СНеСН»- нннннн"нвНИВ
Таблиця Те в н сто -
М в Х 4
А являє собою СН вв
Таблиця Те в н се
У
М в Х 4
А являє собою СН вв 2-(трифторметил)феніл З-(трифторметил)феніл 4-(трифторметил)феніл
А являє собою СЕ вв вв, 2-(«трифторметил)феніл З-«трифторметил)феніл 4-(трифторметил)феніл
А являє собою М вв,
вв 2-(«трифторметил)феніл З-«трифторметил)феніл 4-(трифторметил)феніл
Таблиця 1
В Е
Фоде - 7 в Х ї
А являє собою СН вв
Таблиця 1
В Е
Фоде - Й в Х ї
А являє собою СН вв 2-(трифторметил)феніл З-(трифторметил)феніл 4-(трифторметил)феніл
А являє собою СЕ вв вв 2-(«трифторметил)феніл З-«трифторметил)феніл 4-(трифторметил)феніл
А являє собою М вв,
вв, 2-(«трифторметил)феніл З-«трифторметил)феніл 4-(трифторметил)феніл
Таблиця 2а о н кафе -у
М у; н в Х К
А являє собою СН в11СГві1їЇ1111в' її
Таблиця 2а о н кафе -у
М у; н в Х К
А являє собою СН ввів -СН2(3-(ОСЕЗ)феніл)
А являє собою СЕ шини: нннІн"?И ВИХ: ІОВ ЛО :
ввів -СН2(3-(ОСЕЗ)феніл)
А являє собою М шини: нннІ"?И ВИ: ОО ЛО:
в11Гв1ї11в "СнНг(3-(ОСЕЗ)феніл)
ввів
Таблиця 26 о Е те -, м у; н в Х б
А являє собою СН шини: нннІ"?И ВИ: ОО ЛО:
Таблиця 26 о Е те -, м у; н в Х б
А являє собою СН ввів -СН2(3-(ОСЕЗ)феніл)
А являє собою СЕ шини: нннІ"?И ВИ: ОО ЛО:
ввів -СН2(3-(ОСЕЗ)феніл)
А являє собою М шини: нннІн"?И ВИХ: ІОВ ЛО :
шини: ННІ ВИ: ОО І : ПОЛ -СНг(3-(ОСЕЗ)феніл)
Таблиця 2с о н дочао,
М ве Х щ
А являє собою СН в'в
Мм(-СНаС(Ме)»М-СН- М(І-СНСН.СНСН(СЕз)СН»-
М(СНСЕСН)»
М(РО)СН»(с-Рг
М-СНе(О)ЗСНоСН»- нннннннІ"ШЕНШВЬ ІНВ
А являє собою СЕ вв
М(І-СНаСНоСН»- Мм-СНесН(ОМе)Сн»-
М(І-СНаСНгСггсСнНгсСНн»- М(І-СНгСНгСнНоСггсСН»-
Мм(-СН.СНгСНоСН»- М(І-СН-СнНгЗСнНаСНн»-
М(І-СН.СнНг.СнНосСНгсСН»- М(І-СНаСНгОСНеСН»-
М(І-СН.СНаС(О)(с-РО)СНгСНе- Мм(-СН.СнНгМ(Ме)СснесСнН»-
Мм(-СНаС(Ме)»М-СН- М(І-СНЕСН.СНСН(СЕз)СН»-
М(СНСЕСН)»
М(РО)СН»(с-Рг
М-СНе(О)5СНеСН»- нннннн"нвНИВ
А являє собою М вв
М(І-СНаСНоСН»- Мм-СНесН(ОМе)Сн»-
М(І-СНаСНгСггсСнНгсСНн»- М(І-СНгСНгСнНоСггсСН»-
Мм(-СН.СНгСНоСН»- М(І-СН-СнНгЗСнНаСНн»-
М(І-СН.СнНг.СнНосСНгсСН»- М(І-СНаСНгОСНеСН»-
М(І-СН.СНаС(О)(с-РО)СНгСНе- Мм(-СН.СнНгМ(Ме)СснесСнН»-
Мм(-СНаС(Ме)»М-СН- М(І-СНЕСН.СНСН(СЕз)СН»-
М(СНСЕСН)»
М(РО)СН»(с-Рг
М-СНе(О)5СНеСН»- нннннн"нвНИВ
Таблиця 24 о Е ов --
М в Х б
А являє собою СН вв
М(І-СНаСНоСН»- Мм-СНесН(Ме)Сн»-
М(І-СНаСНгСггсСнНгсСНн»- М(І-СНаСНгСнНоСЕгсСН»-
Мм(-СН.СНгСНоСН»- М(І-СН-СнНгЗСнНасСНн»-
М(І-СН.СнНг.СнНосСНгсСН»- М(І-СНаСНгОСНаСН»-
М(І-СН.СНаС(О)(с-РО)СНгСНе- Мм(-СН.СснНгМ(Ме)СнНесСнН»-
Мм(-СНаС(Ме)»М-СН- М(І-СНСН.СНСН(СЕз)СН»-
М(СНСЕСН)»
М(РО)СН»(с-Рг
М-СНе(О)5СНеСН»- нннннннІ"ШЕНШВЬ ІНВ
А являє собою СЕ вв
М(І-СНаСНоСН»- Мм-СНесН(ОМе)Сн»-
М(І-СНаСНгСггсСнНгсСНн»- М(І-СНгСНгСнНоСггсСН»-
Мм(-СН.СНгСНоСН»- М(І-СН-СнНгЗСнНаСНн»-
М(І-СН.СнНг.СнНосСНгсСН»- М(І-СНаСНгОСНеСН»-
М(І-СН.СНаС(О)(с-РО)СНгСНе- Мм(-СН.СнНгМ(Ме)СснесСнН»-
пмеснеювсняснтяїїССН,
А являє собою М вв пмеснеювсняснтяїїССН,
Таблиця 2е н 7О5-О
М. в Х 4
А являє собою СН вв
Таблиця 2е н
Фе щ )
М. в що,
А являє собою СН вв
А являє собою СЕ вв вв
А являє собою М вв вв
Таблиця 21
Е
ВЕ -А
СЮ
М в Х 4
А являє собою СН вв бо
Таблиця 21
Е
Фе 9-4
М в Х 4
А являє собою СН вв
А являє собою СЕ вв вв
А являє собою М вв вв 5-(трифторметил)-2-піримідиніл 5-(СН(-МОМе))-2-піримідиніл 2-метил-4-піримідиніл 2-метокси-4-піримідиніл 2-(«трифторметил)-4-піримідиніл 2-"«СН(-МОМе))-4-піримідиніл 5-метил-4-піримідиніл 5-метокси-4-піримідиніл 5-(трифторметил)-4-піримідиніл 5-(СН(-МОМе))-4-піримідиніл б-метил-4-піримідиніл б-метокси-4-піримідиніл б-(трифторметил)-4-піримідиніл 6-(СН(-МОМе))-4-піримідиніл
З-(трифторметил)-1-піразоліл 3-(СН(-МОМе))-1-піразоліл 4-(трифторметил)-1-піразоліл 4-(«СН(-МОМе))-1-піразоліл 5-(трифторметил)-1-піразоліл 5-(СН(-МОМе))-1-піразоліл 4-метил-1,2,3-триазин-2-іл 4-метокси-1,2,3-триазин-2-іл 4-(трифторметил)-1,2,3-триазин-2-іл 4-(СН(-МОМе))-1,2,3-триазин-2-іл 6-(2-піримідиніл)-2-піридиніл 2-(2-піридиніл)-4-тіазоліл 2-(2-тіазоліл)-4-тіазоліл 2-(2-піримідиніл)етиніл 1,3,4-оксадіазол-2-іл тетрагідро-3-фураніл тетрагідро-2-фураніл 4,5-дигідро-3-ізоксазоліл 6-(трифторметил)-З-піразиніл
Таблиця За н ш-А
Н "йшщтеуУ
М дено, в М М 0)
Таблиця За ідентична таблиці Та, за виключенням того, що структура, показана під назвою "Таблиця Та", замінюється показаною вище структурою.
Таблиця Зс н -А щ -
М ше / у; що ук 0)
Таблиця Зс ідентична таблиці 1с, за виключенням того, що структура, показана під назвою "Таблиця 1с", замінюється показаною вище структурою.
Таблиця Зе н -А т
М
Сон
В: М М
Таблиця Зе ідентична таблиці 1е, за виключенням того, що структура, показана під назвою "Таблиця Те", замінюється показаною вище структурою.
Таблиця 4а н -А ий
М со -7
М М
Кк
КЕ: о
Н
Таблиця 4а ідентична таблиці Та, за виключенням того, що структура, показана під назвою "Таблиця Та", замінюється показаною вище структурою.
Таблиця 4с н -А щ -
М ше / у; с ' еЕ (9)
Таблиця 4с ідентична таблиці 1с, за виключенням того, що структура, показана під назвою "Таблиця 1с", замінюється показаною вище структурою.
Таблиця 4е н -А тн
М
Фе в,
М М
Кк
Таблиця 4е ідентична таблиці 1еє, за виключенням того, що структура, показана під назвою "Таблиця Те", замінюється показаною вище структурою.
Таблиця 5а
Її"
М 0) й
В н -А ий
М
М М
Таблиця 5а ідентична таблиці Та, за виключенням того, що структура, показана під назвою "Таблиця Та", замінюється показаною вище структурою.
Таблиця 55
Ше
М (9) р
В н -А ий
М
М М
Таблиця 55 ідентична таблиці Та, за виключенням того, що структура, показана під назвою "Таблиця Та", замінюється показаною вище структурою.
Таблиця 5с
0) 0) м
М 0) ра
В н -А
НН
М
М М
Таблиця 5с ідентична таблиці 1а, за виключенням того, що структура, показана під назвою "Таблиця Та", замінюється показаною вище структурою.
Таблиця 54 )5(Ф вод (ще
М (о, й
В н -А
НН
М
М М
Таблиця 54 ідентична таблиці Та, за виключенням того, що структура, показана під назвою "Таблиця Та", замінюється показаною вище структурою.
Таблиця 5е
Ша
М (6) р
В н -А
НУ
М
М М
Таблиця 5е ідентична таблиці 1а, за виключенням того, що структура, показана під назвою "Таблиця Та", замінюється показаною вище структурою.
Таблиця 51 ме
М (о, р
В н -А
НН
М
М М
Таблиця 5 ідентична таблиці 1а, за виключенням того, що структура, показана під назвою "Таблиця Та", замінюється показаною вище структурою.
Таблиця ба
Ї
М 0) й-
В н
Е -А йНн
М ше / Х 7
М М
Таблиця ба ідентична таблиці Та, за виключенням того, що структура, показана під назвою
"Таблиця Та", замінюється показаною вище структурою.
Таблиця бс
Е (9) н
Е -А
НН
М
- ЩІ Х у;
М М
Таблиця бс ідентична таблиці 1с, за виключенням того, що структура, показана під назвою "Таблиця 1с", замінюється показаною вище структурою.
Таблиця бе і н
Е -А
ЧНУ
М ше / Х /
М М
Таблиця бе ідентична таблиці 1е, за виключенням того, що структура, показана під назвою "Таблиця Те", замінюється показаною вище структурою.
Таблиця 7а
Ї
М (0) й
В н -А 4-2
М
М М
Е
Таблиця 7а ідентична таблиці Та, за виключенням того, що структура, показана під назвою "Таблиця Та", замінюється показаною вище структурою.
Таблиця 7с
Кк (0) н -А 4Щ-Н-е
М
М М
Е
Таблиця 7с ідентична таблиці 1с, за виключенням того, що структура, показана під назвою "Таблиця 1с", замінюється показаною вище структурою.
Таблиця 7е в н -А т
М
Фе --
М М
Е
Таблиця 7е ідентична таблиці 1еє, за виключенням того, що структура, показана під назвою "Таблиця Те", замінюється показаною вище структурою.
Таблиця ва
9) Е Нн
ВЕ
Ше д-- -А
М ї ше / Х у;
М М
Таблиця ва ідентична таблиці Та, за виключенням того, що структура, показана під назвою "Таблиця Та", замінюється показаною вище структурою.
Таблиця 8с 0) Е н -А
Е -6И
М ше / -,
М М
Таблиця 8с ідентична таблиці 1с, за виключенням того, що структура, показана під назвою "Таблиця 1с", замінюється показаною вище структурою.
Таблиця ве
Е н
В -А
НУ
М
- ЩІ Х /
М М
Таблиця 8е ідентична таблиці 1еє, за виключенням того, що структура, показана під назвою "Таблиця Те", замінюється показаною вище структурою.
Таблиця 9а о н ух -е дщ- -А
М ї ше / Х у;
М М
Е
Таблиця ба ідентична таблиці Та, за виключенням того, що структура, показана під назвою "Таблиця Та", замінюється показаною вище структурою.
Таблиця 9с о н -А
КЕ "й
М йоз --
М М
Е
Таблиця 9с ідентична таблиці 1с, за виключенням того, що структура, показана під назвою "Таблиця 1с", замінюється показаною вище структурою.
Таблиця 9е н я -А тн
М
- ЩІ Х /
М М
Е
Таблиця 9е ідентична таблиці 1е, за виключенням того, що структура, показана під назвою "Таблиця Те", замінюється показаною вище структурою.
Таблиця 1ба
Ї
М 0) й -
НУ
М ше / у;
М і М
Таблиця 10а ідентична таблиці Та, за виключенням того, що структура, показана під назвою "Таблиця Та", замінюється показаною вище структурою.
Таблиця 10Б
Ї
М 0) -
В н СЕЗ -А тн
М
М М
Таблиця 105 ідентична таблиці Та, за виключенням того, що структура, показана під назвою "Таблиця Та", замінюється показаною вище структурою.
Таблиця 10с
Ї
М 0) й
В н СН - А
НК
М
М М
Таблиця 10с ідентична таблиці Та, за виключенням того, що структура, показана під назвою "Таблиця Та", замінюється показаною вище структурою.
Таблиця 10а
Ї
М 0) й
КЕ н Осн -А -е
М
М М
Таблиця 104 ідентична таблиці Та, за виключенням того, що структура, показана під назвою "Таблиця Та", замінюється показаною вище структурою.
Таблиця 11а 19) Н Е
Кк
М ше / у; н чи
Таблиця 11а ідентична таблиці Та, за виключенням того, що структура, показана під назвою "Таблиця Та", замінюється показаною вище структурою.
Таблиця 11р о н СЕз
ВЕ
Ше д-- -А
М ї ше / Х у;
М М
Таблиця 1165 ідентична таблиці Та, за виключенням того, що структура, показана під назвою "Таблиця Та", замінюється показаною вище структурою.
Таблиця 11с о н СН ух -е д- -А
М ї ше / Х у;
М М
Таблиця 11с ідентична таблиці Та, за виключенням того, що структура, показана під назвою "Таблиця Та", замінюється показаною вище структурою.
Таблиця 114 о н ОСН,
Кк
М ше / у; й М і М
Таблиця 114 ідентична таблиці Та, за виключенням того, що структура, показана під назвою "Таблиця Та", замінюється показаною вище структурою.
Таблиця 12а
Ї
М () в й т А »-
Ж Му Х М
Таблиця 12а ідентична таблиці Та, за виключенням того, що структура, показана під назвою "Таблиця Та", замінюється показаною вище структурою.
Таблиця 12с 54 0)
То »-7 ши и
Таблиця 12с ідентична таблиці 1с, за виключенням того, що структура, показана під назвою "Таблиця 1с", замінюється показаною вище структурою.
Таблиця 12е
Кк бос »-4 й ши и
Таблиця 12е ідентична таблиці 1еє, за виключенням того, що структура, показана під назвою "Таблиця Те", замінюється показаною вище структурою.
Таблиця 1За
Е то »- 7 н ж и МК Х Кк
Таблиця 13а ідентична таблиці Та, за виключенням того, що структура, показана під назвою "Таблиця Та", замінюється показаною вище структурою.
Таблиця 13с 9) »-7 ж Мк Х М
Таблиця 13с ідентична таблиці 1с, за виключенням того, що структура, показана під назвою "Таблиця 1с", замінюється показаною вище структурою.
Таблиця 1Зе
Кк
СОо-, »-7
Лич
Таблиця 13е ідентична таблиці 1е, за виключенням того, що структура, показана під назвою "Таблиця Те", замінюється показаною вище структурою.
Таблиця 14а
Ї
М 0) в -А с 0- ) щ- / зр: ДИ К
Таблиця 14а ідентична таблиці Та, за виключенням того, що структура, показана під назвою "Таблиця Та", замінюється показаною вище структурою.
Таблиця 14с
ВЕ 0) -А тс ) ще І зр ДИ К
Таблиця 14с ідентична таблиці 1с, за виключенням того, що структура, показана під назвою "Таблиця 1с", замінюється показаною вище структурою.
Таблиця 14е
Кк -А
Фата ) що и з:
Таблиця 14е ідентична таблиці 1е, за виключенням того, що структура, показана під назвою "Таблиця Те", замінюється показаною вище структурою.
Таблиця 15а
В -А тес ) щ- и
Али чи
Таблиця 15а ідентична таблиці 1а, за виключенням того, що структура, показана під назвою "Таблиця Та", замінюється показаною вище структурою.
Таблиця 15с 9) -А
СОС ) ще и
Б й М і М
Таблиця 15с ідентична таблиці 1с, за виключенням того, що структура, показана під назвою "Таблиця 1с", замінюється показаною вище структурою.
Таблиця 15е
В -А
Со й шо и зр еДх К 10 Таблиця 15е ідентична таблиці 1е, за виключенням того, що структура, показана під назвою "Таблиця Те", замінюється показаною вище структурою.
Таблиця 1ба
Ї
М 0) в ш-А о у; як
Таблиця 16ба ідентична таблиці Та, за виключенням того, що структура, показана під назвою "Таблиця Та", замінюється показаною вище структурою.
Таблиця 16с
ВЕ 0)
Те 7, - у;
Дяк
Таблиця 16с ідентична таблиці 1с, за виключенням того, що структура, показана під назвою "Таблиця 1с", замінюється показаною вище структурою.
Таблиця 16бе
Кк сс . - у; ху
Таблиця 16е ідентична таблиці 1єе, за виключенням того, що структура, показана під назвою "Таблиця Те", замінюється показаною вище структурою.
Таблиця 17а
В -А тс »- 7
Н КЛІК
Таблиця 17а ідентична таблиці Та, за виключенням того, що структура, показана під назвою "Таблиця Та", замінюється показаною вище структурою.
Таблиця 17с 9) -А
Е 5 ) // їх /
М М
Таблиця 17с ідентична таблиці 1с, за виключенням того, що структура, показана під назвою "Таблиця 1с", замінюється показаною вище структурою.
Таблиця 17е ее -А - у;
М Х М
Таблиця 17е ідентична таблиці 1е, за виключенням того, що структура, показана під назвою "Таблиця Те", замінюється показаною вище структурою.
Таблиця 1ва
Ї
М 0) в
Го) ш-А
КО у; як
Таблиця 18а ідентична таблиці Та, за виключенням того, що структура, показана під назвою "Таблиця Та", замінюється показаною вище структурою.
Таблиця 18с
ВЕ 0)
Те 7, - у;
Дяк
Таблиця 18с ідентична таблиці 1с, за виключенням того, що структура, показана під назвою "Таблиця 1с", замінюється показаною вище структурою.
Таблиця 18е
Кк
Фе . - у; ху
Таблиця 18е ідентична таблиці 1єе, за виключенням того, що структура, показана під назвою "Таблиця Те", замінюється показаною вище структурою.
Таблиця 19а
В -А тс »- 7
Н КЛІК
Таблиця 19а ідентична таблиці Та, за виключенням того, що структура, показана під назвою "Таблиця Та", замінюється показаною вище структурою.
Таблиця 19с 9) -А
Е о ) ,/Х7/
М М
Таблиця 19с ідентична таблиці 1с, за виключенням того, що структура, показана під назвою "Таблиця 1с", замінюється показаною вище структурою.
Таблиця 19е
А у;
М Х М
Таблиця 19е ідентична таблиці 1е, за виключенням того, що структура, показана під назвою "Таблиця Те", замінюється показаною вище структурою.
Таблиця 20а о
Ж в вс
Со щ -
М ше / у; як
Таблиця 20а ідентична таблиці Та, за виключенням того, що структура, показана під назвою "Таблиця Та", замінюється показаною вище структурою.
Таблиця 206 (о;
Ж
"и -А -НИК
М
Фе -
М М
Таблиця 205 ідентична таблиці 1еє, за виключенням того, що структура, показана під назвою "Таблиця Те", замінюється показаною вище структурою.
Таблиця 21а
Ї
КЕ М --А
М ше / у; о м и
Таблиця 21а ідентична таблиці Та, за виключенням того, що структура, показана під назвою "Таблиця Та", замінюється показаною вище структурою.
Таблиця 216
Ї
Кк М --Д
М ше / у; о м и
Таблиця 2165 ідентична таблиці 1є, за виключенням того, що структура, показана під назвою "Таблиця Те", замінюється показаною вище структурою.
Таблиця 22а
І: МОМе -А --
М
Те -),
М М
Таблиця 22а ідентична таблиці Та, за виключенням того, що структура, показана під назвою "Таблиця Та", замінюється показаною вище структурою.
Таблиця 2265
Ек МОМе
То . щ о
М ше / у;
М і М
Таблиця 225 ідентична таблиці 1е, за виключенням того, що структура, показана під назвою "Таблиця Те", замінюється показаною вище структурою.
Таблиця 23а
МОМе -А
Е т
М со -,
М М
Таблиця 23а ідентична таблиці Та, за виключенням того, що структура, показана під назвою "Таблиця Та", замінюється показаною вище структурою.
Таблиця 23р
МОМе -А
Е "ШУ
М со -,
М М
Таблиця 235 ідентична таблиці 1е, за виключенням того, що структура, показана під назвою "Таблиця Те", замінюється показаною вище структурою.
Таблиця 24а
Ії
М 5 й -А щ о
М ше / у;
М і М
Таблиця 24а ідентична таблиці 1а, за виключенням того, що структура, показана під назвою "Таблиця Та", замінюється показаною вище структурою.
Таблиця 24р
Е 5
Те -А с ше -,
М М
Таблиця 245 ідентична таблиці 1с, за виключенням того, що структура, показана під назвою "Таблиця 1с", замінюється показаною вище структурою.
Таблиця 25а н
Кк -е де -А ї с- уд Х / 5 М М
Таблиця 25а ідентична таблиці Та, за виключенням того, що структура, показана під назвою "Таблиця Та", замінюється показаною вище структурою.
Таблиця 25р 5 н -А
Е с
Фо
М М
Таблиця 2556 ідентична таблиці 1с, за виключенням того, що структура, показана під назвою "Таблиця 1с", замінюється показаною вище структурою.
Сполука за даним винаходом, як правило, буде застосовуватися як активний інгредієнт для контролю безхребетного шкідника в композиції, тобто складі, із щонайменше одним додатковим компонентом, вибраним із групи, що складається з поверхнево-активних речовин, твердих розріджувачів і рідких розріджувачів, які служать як носій. Інгредієнти складу або композиції вибирають таким чином, щоб вони відповідали фізичним властивостям активного інгредієнта, способу застосування та чинникам довкілля, таким як тип грунту, вологість та температура.
Придатні склади включають як рідкі, так і тверді композиції. Рідкі композиції включають розчини (у тому числі здатні до емульгування концентрати), суспензії, емульсії (у тому числі мікроемульсії, емульсії за типом масло у воді, текучі концентрати та/або суспоемульсії) та подібні, які необов'язково можуть бути загущені до гелів. Основні типи водних рідких композицій являють собою розчинний концентрат, концентрат суспензії, інкапсульовану суспензію, концентровану емульсію, мікроемульсію, емульсію за типом масло у воді, текучій концентрат та суспоемульсія. Основні типи неводних рідких композицій являють собою здатний до емульгування концентрат, здатний до емульгування у мікроемульсію, здатний до диспергування концентрат та масляну дисперсію.
Основні типи твердих композицій являють собою дусти, порошки, гранули, пелети, дробинки, пастилки, таблетки, заповнені плівки (у тому числі покриття для насіння) і подібні, які можуть бути здатними до диспергування у воді ("змочуваними") або водорозчинними. Плівки та
Зо покриття, утворені з плівкоутворювальних розчинів або текучих суспензій, є особливо придатними для обробки насіння. Активний інгредієнт може бути (мікро)дінкапсульованим та додатково складеним у суспензію або твердий склад; як альтернатива, склад активного інгредієнта у цілому може бути інкапсульованим (або "покритим"). Інкапсуляція може регулювати або затримувати вивільнення активного інгредієнта. Здатна до емульгування гранула поєднує в собі переваги як складу концентрату здатного до емульгування, так і сухого гранульованого складу. Висококонцентровані композиції переважно застосовують як проміжні продукти для подальшого складання.
Перед розпилюванням склади для розпилення, як правило, розводять у придатному середовищі. Такі рідкі та тверді склади складають, щоб одразу розвести в середовищі розпилювання, звичайно воді, але інколи в іншому придатному середовищі, такому як ароматичний або парафіністий вуглець або рослинна олія. Об'єми розчинів для розпилювання можуть варіювати в діапазоні від приблизно одного до декількох тисяч літрів на гектар, але більш звичайно знаходяться в діапазоні від приблизно десяти до декількох сотень літрів на гектар. За допомогою води або іншого придатного середовища з розпилюваних складів можна приготувати бакову суміш для обробки листя шляхом авіаційного або наземного внесення, або для внесення в середовище вирощування рослини. Рідкі та сухі склади можна дозувати безпосередньо в системи краплинного зрошення або дозувати в борозну під час посіву. Рідкі та тверді склади можна застосовувати щодо насіння культур та іншої бажаної рослинності як обробку насіння перед посівом для захисту коренів, що розвиваються, та інших підземних частин рослин та/або листя завдяки системному поглинанню.
Склади зазвичай будуть містити ефективні кількості активного інгредієнта, розріджувача та поверхнево-активної речовини в межах наступних приблизних діапазонів, які в сумі складають 100 відсотків за вагою.
Ваговий відсоток
Активний . Поверхнево- . й Розріджувач інгредієнт активна речовина
Здатні до диспергування у воді та водорозчинні гранули, таблетки та 0,001-90 0-99,999 0-15 порошки
Масляні дисперсії, суспензії, емульсії, розчини (в тому числі здатні до 1-50 40-99 0-50 емульгування концентрати)
Дусти 1-25 70-99 0-5
Гранули та пелети 0,001-99 5-99,999 0-15
Концентровані композиції 90-99 0-10 0-2
Тверді розріджувачі включають, наприклад, глини, такі як бентоніт, монтморилоніт, атапульгіт та каолін, гіпс, целюлозу, діоксид титану, оксид цинку, крохмаль, декстрин, цукри (наприклад, лактозу, сахарозу), кремнезем, тальк, слюду, діатомову землю, сечовину, карбонат кальцію, карбонат та бікарбонат натрію та сульфат натрію. Типові тверді розріджувачі описані у
Уакіпз єї а!., Напаросок ої Іпзесіїсіде Биві Ошепів апа Сатієгв, 2па Еа., бСопапа Воокз5, Саіджеї!,
Мем Уегзеу.
Рідкі розріджувачі включають, наприклад, воду, М,М-диметилалканаміди (наприклад, М,М- диметилформамід), лімонен, диметилсульфоксид, М-алкілпіролідони (наприклад, М- метилпіролідинон), алкілфосфати (наприклад, триетилфосфат), етиленгліколь, триетиленгліколь, пропіленгліколь, дипропіленгліколь, поліпропіленгліколь, пропіленкарбонат, бутиленкарбонат, парафіни (наприклад, білі мінеральні масла, нормальні парафіни, ізопарафіни), алкілбензоли, алкілнафталіни, гліцерин, гліцеролтриацетат, сорбіт, ароматичні вуглеводні, деароматизовані аліфатичні сполуки, алкілбензоли, алкілнафталіни, кетони, такі як циклогексанон, 2-гептанон, ізофорон та 4-гідрокси-4-метил-2-пентанон, ацетати, такі як ізоамілацетат, гексилацетат, гептилацетат, октилацетат, нонілацетат, тридецилацетат та ізоборнілацетат, інші естери, такі як алкіловані естери молочної кислоти, естери двохосновних кислот, алкіл- та арилбензоати, у-бутиролактон, та спирти, які можуть бути лінійними, розгалуженими, насиченими або ненасиченими, такі як метанол, етанол, н-пропанол, ізопропіловий спирт, н-бутанол, ізобутиловий спирт, н-гексанол, 2-етилгексанол, н-октанол, деканол, ізодециловий спирт, ізооктадеканол, цетиловий спирт, лауриловий спирт, тридециловий спирт, олеїловий спирт, циклогексанол, тетрагідрофурфуриловий спирт, діацетоновий спирт, крезол та бензиловий спирт. Рідкі розріджувачі також включають гліцеринові естери насичених та ненасичених жирних кислот (зазвичай
Се-Согг), такі як рослинні олії з насіння та плодів (наприклад, олії з оливи, рицини, льону, кунжуту, кукурудзи (маїсу), арахісу, соняшнику, виноградних кісточок, сафлору, насіння бавовнику, сої, рапсу, кокоса та ядра кокосового горіха), жири тваринного походження (наприклад, яловиче сало, свиняче сало, топлений свинячий жир, жир печінки тріски, риб'ячий жир) та їхні суміші. Рідкі розріджувачі також включають алкіловані жирні кислоти (наприклад, метиловані, етиловані, бутиловані), де жирні кислоти можна одержати шляхом гідролізу гліцеринових естерів з джерел рослинного або тваринного походження та можна очистити шляхом переганяння. Типові рідкі розріджувачі описані Магхдеп в БоїЇмепі5 Сціде, 2па Еа.,
Іпгег5сіепсе, Нью-Йорк, 1950.
Тверді та рідкі композиції за даним винаходом часто включають одну або декілька поверхнево-активних речовин. При додаванні до рідини поверхнево-активні речовини (також відомі як "поверхнево-активні засоби") переважно модифікують, найчастіше зменшують, поверхневий натяг рідини. В залежності від природи гідрофільних та ліпофільних груп в молекулі поверхнево-активної речовини, поверхнево-активні речовини можуть бути придатними як змочувальні засоби, диспергуючі засоби, емульгатори або протиспінювальні засоби.
Поверхнево-активні речовини можна класифікувати як неїіоногенні, аніонні або катіонні.
Неїоногенні поверхнево-активні речовини, придатні для композицій за даним винаходом, включають без обмеження алкоксилати спиртів, такі як алкоксилати спиртів на основі природних та синтетичних спиртів (які можуть бути розгалуженими або лінійними) та одержані зі спиртів та етиленоксиду, пропіленоксиду, бутиленоксиду або їхніх сумішей; етоксилати амінів, алканоламіди та етоксиловані алканоламіди; алкоксиловані тригліцериди, такі як етоксиловані олії соєвих бобів, рицини та насіння ріпаку; алкілфенолалкоксилати, такі як октилфенолетоксилати, нонілфенолетоксилати, динонілфенолетоксилати та додецилфенолетоксилати (одержані з фенолів та етиленоксиду, пропіленоксиду, бутиленоксиду або їхніх сумішей); блокспівполімери, одержані з етиленоксиду або пропіленоксиду, та зворотні блокспівполімери, де кінцеві блоки одержані з пропіленоксиду; етоксиловані жирні кислоти; етоксиловані естери жирних кислот та олій; етоксиловані метилові естери; етоксилований тристирилфенол (у тому числі одержаний з етиленоксиду, пропіленоксиду, бутиленоксиду або їхніх сумішей); естери жирних кислот, гліцеринові естери, похідні ланоліну, поліетоксиловані естери, такі як поліетоксиловані естери сорбіту та жирної кислоти, поліетоксиловані естери сорбіту та жирної кислоти та поліетоксиловані естери гліцерину та жирної кислоти; інші похідні сорбіту, такі як естери сорбіту; полімерні поверхнево- активні речовини, такі як статистичні співполімери, блокспівполімери, алкідні ред (поліетиленгліколеві) смоли, прищеплені або гребенеподібні полімери та зіркоподібні полімери; поліетиленгліколі (ред); естери поліетиленгліколю та жирної кислоти; поверхнево-активні речовини на основі силікону та похідні цукрів, такі як естери сахарози, алкілполіглікозиди та алкілполісахариди.
Застосовні аніонні поверхнево-активні речовини включають, без обмеження, алкіларилсульфонові кислоти та їх солі; карбоксильовані етоксилати спиртів або алкілфенолів; дифенілсульфонатні похідні; лігнін та похідні лігніну, такі як лігносульфонати; малеїнову або бурштинову кислоти або їх ангідриди; олефінсульфонати; складні ефіри фосфорної кислоти, такі як складні ефіри фосфорної кислоти та алкоксилатів спиртів, складні ефіри фосфорної кислоти та алкоксилатів алкілфенолів та складні ефіри фосфорної кислоти та етоксилатів
Зо стирилфенолу; білкові поверхнево-активні речовини; похідні саркозину; сульфат ефіру стирилфенолу; сульфати та сульфонати олій та жирних кислот; сульфати та сульфонати етоксилованих алкілфенолів; сульфати спиртів; сульфати етоксилованих спиртів; сульфонати амінів та амідів, такі як М,М-алкілтаурати; сульфонати бензолу, кумолу, толуолу, ксилолу, додецил- та тридецилбензолів; сульфонати конденсованих нафталінів; сульфонати нафталіну та алкілнафталіну; сульфонати фракціонованих нафтопродуктів; сульфосукцинамати та сульфосукцинати, а також та їх похідні, такі як діалкілсульфосукцинатні солі.
Застосовні катіонні поверхнево-активні речовини включають, без обмеження, аміди та етоксиловані аміди; аміни, такі як М-алкілпропандіаміни, трипропілентриаміни "та дипропілентетрааміни, та етоксиловані аміни, етоксиловані діаміни та пропоксиловані аміни (одержані з амінів та етиленоксиду, пропіленоксиду, бутиленоксиду або їхніх сумішей); солі амінів, такі як аміноацетати та солі діамінів; четвертинні солі амонію, такі як четвертинні солі, етоксиловані четвертинні солі та дичетвертинні солі; а також аміноксиди, такі як алкілдиметиламіноксиди та біс-(2-гідроксіетил)алкіламіноксиди.
Також придатними для композицій за даним винаходом є суміші неіоногенних та аніонних поверхнево-активних речовин або суміші неіоногенних та катіонних поверхнево-активних речовин. Неїоногенні, аніонні та катіонні поверхнево-активні речовини та їх рекомендовані шляхи застосування розкриті в багатьох опублікованих літературних джерелах, у тому числі в
МеСшиїспеоп'х Етиї5йег5 апа Оеїегдепі5, щорічних американських та міжнародних виданнях, які публікуються МеСшиїспеоп'є Оімізіоп, Те Мапигасіигіпд Соптесіїопег Рибіїєпіпд Со.; Зізеїу апа
БО Муоса, Епсусіоредіа ої Бипасе Асіїме Адепіб5, Спетіса! Рибі. Со., Іпс., Мем/ МогК, 1964; та А. 5.
Рамідзоп апа В. Міїм/лазку, Зупіпеїїс ЮОеїегдепів, Земепій Едйоп, допп У/ПІеу апа бопв, Мем/ мок, 1987.
Композиції за даним винаходом також можуть містити допоміжні речовини та добавки для складання, відомі фахівцям в даній галузі як допоміжні засоби для складання (деякі з яких можна вважати такими, що також функціонують як тверді розріджувачі, рідкі розріджувачі або поверхнево-активні речовини). За допомогою таких допоміжних речовин та добавок для складання можна регулювати: рН (буфери), піноутворення під час обробки (протипінні засоби, такі як поліорганосилоксани), осідання активних інгредієнтів (суспендуючі засоби), в'язкість (тиксотропні загусники), розвиток мікроорганізмів в тарі (протимікробні засоби), заморожування бо продуктів (антифризи), колір (барвники/дисперсії пігментів), вимивання (плівкоутворювачі або склеювальні речовини), випаровування (сповільнювачі випаровування) та інші допоміжні речовини складу. Плівкоутворювачі включають, наприклад, полівінілацетати, співполімери полівінілацетату, співполімер полівінілпіролідону та вінілацетату, полівінілові спирти, співполімери полівінілових спиртів та воски. Приклади допоміжних речовин та добавок для складання включають перелічені в МеоСшиіспеоп'є Моїште 2: Еипсбопа! Магегіаі5, щорічних міжнародних та північноамериканських виданнях, які публікуються МоСшиїспеоп'5 Оімібіоп, Те
Мапигасіигіпд Соптесіїопег Рибіїєпіпд Со.; та в публікації згідно з РСТ УМО 03/024222.
Сполуку формули 1 та будь-які інші активні інгредієнти зазвичай включають в композиції за даним винаходом шляхом розчинення активного інгредієнта в розчиннику або шляхом подрібнення в рідкому або сухому розріджувачі. Розчини, у тому числі здатні до емульгування концентрати, можна одержати за допомогою простого перемішування інгредієнтів. Якщо розчинник рідкої композиції, призначеної для застосування як здатний до емульгування концентрат, не змішується з водою, то для емульгування розчинника, що містить активну речовину, при розведенні водою зазвичай додають емульгатор. Зависі активних інгредієнтів з діаметрами частинок до 2000 мкм можна розмолоти вологим способом із застосуванням млинів для розмелювання в середовищі з одержанням частинок із середніми діаметрами менше З мкм.
Із водних зависей можна виготовити кінцеві концентрати суспензій (див., наприклад, патентний документ США 3060084) або їх можна піддавати подальшій обробці за допомогою сушіння розпиленням з утворенням здатних до диспергування у воді гранул. Для сухих складів, як правило, потрібні способи сухого помелу, за допомогою яких одержують частинки із середнім діаметром в діапазоні від 2 до 10 мкм. Дусти та порошки можна одержати шляхом змішування та, як правило, подрібнення (скажімо, за допомогою молоткового млина або струминного млина). Гранули та пелети можна одержувати шляхом розпилювання активного матеріалу на попередньо утворені гранульовані носії або за допомогою методик спікання. Див. Вгомж/піпд, "Аддіотегайноп", Спетіса! Епдіпеегіпу, Оесетрег 4, 1967, рр 147-48, Регпуз5 Спетіса! Епдіпеег5
Напарсок, 4 Еа., МеСтам/-НІЇЇ, Мем/ МоїКк, 1963, стор. 8-57 та наступні, та міжнародну заявку
УМО 91/13546. Пелети можна одержати, як описано в патентному документі США 4172714.
Здатні до диспергування у воді та водорозчинні гранули можна одержати, як повідомляється у патентному документі США 4144050, патентному документі США 3920442 та патентному документі ОЕ 3246493. Таблетки можна одержувати, як повідомляється у патентних документах
ОБ 5180587, 05 5232701 та 05 5208030. Плівки можна одержати, як повідомляється в патентному документі ЗВ 2095558 та патентному документі США 3299566.
Щоб отримати додаткову інформацію щодо галузі одержання складів див. Т. 5. Муоод5, "пе
Еогтшиїаг5 Тооїрох - Ргодисії Богт5 Тог Модегп Адгісикиге" у Резіїсіде Спетівігу апа Віозсіепсе, 0 Те Роойа-Епмігоптепі Спаепде, Т. ВгооК5 апа Т. А. Вобегів, Еав., Ргосеєдіпуд5 ої Ше 9Ійп
Іптегпайіопа! Сопдгев5 оп Ревіїсіде Спетівігу, Те Воуаї босівїу ої Снетівігу, Сатбгідде, 1999, рр. 120-133. Також див. патентний документ США 3235361, зі стовпч. 6, рядки 16 до стовпч. 7, рядки 19 та приклади 10-41; патентний документ США 3309192, зі стовпч. 5, рядки 43 до стовпч. 7, рядки 62 та приклади 8, 12, 15, 39, 41, 52, 53, 58, 132, 138-140, 162-164, 166, 167 та 169-182; патентний документ США 2891855, зі стовпч. З, рядки 66 до стовпч. 5, рядки 17 та приклади 1--4; Кііпдтап, У/еєд Сопіт! аз а 5сієпсе, доп УміІеу апа 5опв, Іпс., Мему МогКк, 1961, рр 81-96; Напсе вї а!., М/єей Сопіго! Напароок, 81п Еа., ВіасКмуєї! Зсієпійіс Рибіїсайопв, Охіога, 1989; та ОемеІортепів іп Топпиїацоп їесппоіоду, РОВ Рибіїсайопв5, Кісптопа, ШК, 2000.
В нижченаведених прикладах всі склади одержані звичайними способами. Номери сполук посилаються на таблиці індексів А-М. Вважається, що кваліфікований фахівець в даній галузі за допомогою даного опису заявки може застосувати даний винахід в повному об'ємі без подальшого його доопрацювання. Наступні приклади, таким чином, слід розглядати виключно як ілюстративні, а не як такі, що якимось чином обмежують розкриття даної заявки. Відсоткові вмісти наведені за вагою, за винятком випадків, коли вказано інше.
Приклад А
Висококонцентрований концентрат
Сполука 8 98,595 аерогель діоксиду кремнію 0, Бо синтетичний аморфний дрібнодисперсний кремнезем 1,090
Приклад В
Змочуваний порошок
Сполука 14 65,095 додецилфеніловий ефір поліетиленгліколю 2,090 лігносульфонат натрію 4 090 алюмосилікат натрію 6,090 монтморилоніт (обпалений) 23,00
Приклад С
Гранула
Сполука 16 10090 гранули атапульгіту (слабко летка речовина, 0,71/0,30 мм; Мо сита за стандартом США 25-50) 90090
Приклад О
Екструдована пелета
Сполука 19 25,090 безводний сульфат натрію 10,095 неочищений лігносульфонат кальцію 5,090 алкілнафталінсульфонат натрію 1,095 кальцієво-магнієвий бентоніт 59,09
Приклад Е здатний до емульгування концентрат
Сполука 41 10090 поліоксіетилований сорбітангексаолеат 20090 метиловий естер жирної кислоти Све-Ст1о 70,095
Приклад Е
Мікроемульсія
Сполука 42 5,090 співполімер полівінілпіролідону та вінілацетату 30, 09о алкілполіглікозид 30,09о гліцерилмоноолеат 15,090 вода 20,09
Приклад ОС
Засіб для обробки насіння
Сполука 51 20,009о співполімер полівінілпіролідону та вінілацетату 5,009 кислий монтан-віск 5,009 лігносульфонат кальцію 1,0095 блок-співполімери поліоксиетилену та поліоксипропілену 1,0095 стеариловий спирт (РОЕ 20) 2,0090 поліорганосилан 0,209 фарбувальна речовина - червоний барвник 0,059 вода 65,7595
Приклад Н
Паличка-добриво
Сполука 54 2,590 співполімер піролідону та стиролу 4,890 тристирилфеніл-1б-етоксилат 2,390 тальк 0,895 кукурудзяний крохмаль 5,090 добриво повільної дії 36,09 каолін 38090 вода 10,695
Приклад І
Концентрат суспензії
Сполука 55 Зоо блок-співполімер бутилполіоксиетилену та поліпропілену 4 090 співполімер стеаринової кислоти/поліетиленгліколю 1,090 стирол-акриловий полімер 1,090 ксантанова камедь 0,195 пропіленгліколь 5,090 протиспінювач на основі силікону 0,195 1,2-бензизотіазолін-3-он 019 вода 53,790
Приклад .
Емульсія у воді
Сполука 76 10090 блок-співполімер бутилполіоксиетилену та поліпропілену 4 090 співполімер стеаринової кислоти/поліетиленгліколю 1,090 стирол-акриловий полімер 1,090 ксантанова камедь 019 пропіленгліколь БО протиспінювач на основі силікону 0,195 1,2-бензизотіазолін-3-он 019 вуглеводень на основі ароматичних сполук нафти 20,0 вода 58,79о
Приклад К
Масляна дисперсія
Сполука 19 2590 поліоксиетилований сорбітангексаолеат 1590 органічно модифікована бентонітова глина 2,590 метиловий естер жирної кислоти 57,590
Приклад Г.
Суспоемульсія
Сполука 42 10090 імідаклоприд БО блок-співполімер бутилполіоксиетилену та поліпропілену 4 090 співполімер стеаринової кислоти/поліетиленгліколю 1,090 стирол-акриловий полімер 1,090 ксантанова камедь 019 пропіленгліколь БО протиспінювач на основі силікону 0,195 1,2-бензизотіазолін-3-он 019 вуглеводень на основі ароматичних сполук нафти 20090 вода 53,79о
Сполуки за даним винаходом виявляють активність проти широкого спектра безхребетних шкідників. Ці шкідники включають безхребетних, які живуть в різних середовищах, таких як, наприклад, листя рослин, корені, грунт, зібраний врожай або інші продукти харчування, будівельні споруди або покрив тіла тварин. Ці шкідники включають, наприклад, безхребетних, які харчуються листям (у тому числі листками, стеблами, квітками та плодами), насінням, деревиною, текстильними волокнами або кров'ю чи тканинами тварин, спричиняючи, таким чином, псування або ушкодження, наприклад, сільськогосподарських культур, що вирощуються або зберігаються, лісових насаджень, тепличних культур, декоративних рослин, розсадникових культур, продуктів харчування, що зберігаються, або виробів з волокна, або будинків чи інших споруд або того, що міститься в них, або ж які є шкідливими з погляду ветеринарії або суспільної охорони здоров'я. Фахівцям в даній галузі буде зрозуміло, що не всі сполуки є однаково ефективними на всіх стадіях росту всіх шкідників.
Таким чином, сполуки та композиції за даним винаходом є агрономічно придатними для захисту польових культур від рослиноїдних безхребетних шкідників, а також неагрономічно придатними для захисту інших садових культур та рослин від рослиноїдних безхребетних шкідників. Така корисність включає захист культур та інших рослин (тобто як агрономічних, так і неагрономічних), які містять генетичний матеріал, введений шляхом генної інженерії (тобто трансгенних), або є модифікованими шляхом мутагенезу для забезпечення переважних ознак.
Приклади таких ознак включають толерантність до гербіцидів, стійкість до рослиноїдних шкідників (наприклад, комах, кліщів, попелиць, павуків, нематод, равликів, фітопатогенних грибів, бактерій та вірусів), поліпшений ріст рослин, підвищену толерантність до несприятливих умов вирощування, таких як висока або низька температури, низька або висока вологість грунту та сильна засоленість, посилене цвітіння або плодоношення, збільшену врожайність, швидше дозрівання, вищу якість та/або харчову цінність зібраного продукту або поліпшену здатність зібраних продуктів до зберігання або обробки. Трансгенні рослини можуть бути модифіковані для експресії декількох ознак. Приклади рослин, що містять ознаки, забезпечені за допомогою генної інженерії або мутагенезу, включають сорти кукурудзи, бавовника, сої та картоплі, що експресують інсектицидний токсин Васійи5 Іпигіпдіепбієх, такі як МІГ О САКО?Є, Кпоскоціє, іа іпкУ, Воїїдага?, МиСОтТМе та Мем/ еаїє, ІММІСТА ВНА2 РВО"М та толерантні до гербіцидів сорти кукурудзи, бавовника, сої та рапсу, такі як Копипдир Кеаауг, І ірепу Гіпке, ІМІЄ, 5159 та
Сіватіеа?9, а також культури, що експресують М-ацетилтрансферазу (САТ) для забезпечення стійкості до гербіциду гліфосату, або культури, що містять ген НКА, що забезпечує стійкість до гербіцидів, що інгібують ацетолактатстиназу (АГ 5). Сполуки та композиції за даним винаходом можуть взаємодіяти синергетично з ознаками, привнесеними шляхом генної інженерії або модифікованими шляхом мутагенезу, тим самим підсилюючи фенотипічну експресію або ефективність ознак або підвищуючи ефективність контролю безхребетних шкідників у сполук та композицій за даним винаходом. Зокрема, сполуки та композиції за даним винаходом можуть взаємодіяти синергетично з фенотипічною експресією білків або інших природних продуктів, токсичних для безхребетних шкідників, із забезпеченням більш ніж сукупного контролю цих шкідників.
Композиції за даним винаходом також необов'язково можуть містити поживні елементи для рослин, наприклад, коли композиція добрива містить щонайменше один поживний елемент для рослин, вибраний із азоту, фосфору, калію, сірки, кальцію, магнію, заліза, міді, бору, марганцю, цинку та молібдену. Варто відзначити композиції, що містять щонайменше одну композицію добрива, яка містить щонайменше один поживний елемент для рослин, вибраний із азоту, фосфору, калію, сірки, кальцію та магнію. Композиції за даним винаходом, які додатково містять щонайменше один поживний елемент для рослин, можуть бути у формі рідин або твердих речовин. Варто відзначити тверді склади у формі гранул, невеликих паличок або таблеток.
Тверді склади, що містять композицію добрива, можна одержати за допомогою змішування сполуки або композиції за даним винаходом з композицією добрива разом з інгредієнтами для складання та наступного одержання складу за допомогою таких способів, як грануляція або екструзія. Як альтернатива, тверді склади можна одержати за допомогою розпилювання розчину або суспензії сполуки або композиції за даним винаходом в леткому розчиннику на попередньо одержану композицію добрива у формі стабільних за розмірами сумішей, наприклад, гранул, невеликих паличок або таблеток, а потім випарювання розчинника.
Зо Неагрономічні застосування стосуються контролю безхребетних шкідників на ділянках, відмінних від полів сільськогосподарських культур. Неагрономічні застосування даних сполук та композицій включають контроль безхребетних шкідників в зерні, бобах та інших продуктах харчування, які знаходяться на зберіганні, а також в текстильних виробах, таких як одяг та килими. Неагрономічні шляхи застосування сполук та композицій за даним винаходом також включають контроль безхребетних шкідників на декоративних рослинах, в лісах, в садах, уздовж узбіч та залізничних трас, а також на дерні, такому як газони, майданчики для гольфа та пасовища. Неагрономічні застосування даних сполук та композицій також включають контроль безхребетних шкідників в будинках та інших спорудах, які можуть бути зайняті людьми а/або домашніми, сільськогосподарськими, фермерськими, зоопарковими або іншими тваринами.
Неагрономічні застосування даних сполук та композицій також включають контроль шкідників, таких як терміти, які можуть пошкодити дерев'яні або інші будівельні матеріали, застосовані в спорудах.
Неагрономічні застосування сполук та композицій за даним винаходом також включають в себе захист здоров'я людини та тварин шляхом контролю безхребетних шкідників, які є паразитичними або переносять інфекційні захворювання. Контроль паразитів тварин включає в себе контроль зовнішніх паразитів, які паразитують на поверхні організму тварини-хазяїна (наприклад, на плечах, пахвах, животі, внутрішній частині стегон), та внутрішніх паразитів, які паразитують всередині організму тварини-хазяїна (наприклад, у шлунку, кишечнику, легенях, венах, під шкірою, в лімфатичній тканині). Зовнішні паразитичні шкідники або шкідники, що переносять захворювання включають в себе, наприклад, тромбікулідів, коростяних кліщів, вошей, москітів, мух, кліщів та бліх. Внутрішні паразити включають в себе серцевих гельмінтів, нематод та гельмінтів. Сполуки та композиції за даним винаходом прийнятні для системного та/або несистемного контролю спричинених паразитами зараження або інфекції у тварин.
Сполуки та композиції за даним винаходом особливо прийнятні для контролю зовнішніх паразитичних шкідників або шкідників, що переносять захворювання. Сполуки та композиції за даним винаходом прийнятні для контролю паразитів, яка заражають сільськогосподарських тварин, таких як крупна рогата худоба, вівці, кози, коні, свині, віслюки, верблюди, воли, кролики, кури, індички, качки, гуси та бджоли; тварин-компаньйонів та домашніх тварин, таких як собаки, кішки, домашніх птахів та акваріумних риб; а також так званих піддослідних тварин, таких як бо хом'яки, кавія свійська, щури та миші. При боротьбі з такими паразитами зменшується смертність та попереджується зниження продуктивності (з точки зору м'яса, молока, вовни, шкурок, яєць, меду тощо), так що застосування композиції, яка містить сполуку за даним винаходом, дозволяє здійснювати більш економічне та просте господарювання в галузі тваринництва.
Приклади агрономічних або неагрономічних безхребетних шкідників включають яйця, личинок та дорослих особин представників ряду І ерідоріега, такі як гусениці совки малої, гусениці совки озимої, личинки п'ядуна та геліотинові з родини Мосіцідає (наприклад, точильник стебловий рожевий (безатіа іп'єгеп5 МУаїКег), точильник стебел кукурудзи (5езатіа попадгіоїдез Іеїермге), південна совка (Зродорієга егідапіа Сгатег), совка листогризна (Зродорієега їгидірегда У. Е. Зтійй), совка мала (Зродорієга ехідча Нибпег), совка бавовняна (Зродоріега ІШогаїїх Воізаима!), жовто-смугаста совка (Зродоріега огпйподаїїйї сСицепее), совка- іпсилон (Адгоїї5 ірхіоп Ниїпадеї), гусениця оксамитових бобів (Апіісагзіа деттаїйаїй5 Набпег), зелена плодожерка (І порпапе апіеппага УлаІКег), совка капустяна (Вагаїнга Бгазвзісає І іппаеив), соєвий п'ядун (Рхецадоріизіа іпсішдеп5 УмаїКег)), совка ні (Тгіспоріибіа пі Нарпег), тютюнова листовійка (Неїоїйіх мігехсеп5 РаБбгісіи5)); точильники, чохлоноски, гусениці, які будують павутинне гніздо, хвоєвійки, мермітиди та шкідники, які скелетують листя, з родини Ругаїїдає (наприклад, метелик кукурудзяний (О5ігіпіа пибііайє Нирпег), гусениця, що вражає рубчик цитрусових (Атуеїоі5 Ігапо5йепПа УмаїКег), кукурудзяна вогнівка (Статризх саїїдіпозейи5 Сіетепв), лугові метелики (Ругаїїдає: Статбіпає), такі як метелик луговий (Негреодгатта Іісагвізаїїб
УмМаїКег), точильник цукрової тростини (Спо іпіиб5сафейнйи5 Зпеїеп), вогнівка томатів (МеоЇІеисіподеб5 еїІедапіа|йє (Сцепее), зелена листовійка (Спарпаіосеги5 теаїпаїї5), вогнівка виноградна (Оезтіа їшпегаї5 Ніабпег), динна гусениця (Оіарпапіа пійдаїйй5 ОЇ), вогнівка капустяна (НеїЇнаїа Пуагаїйє Сцепееє), жовтий стебловий точильник (5сігрорпада іпсегішціав
УмаїКег), точильник ранніх пагонів (Зсігрорпада іпіизсагеїйи5 5пеїІеп), білий стебловий точильник (Зсігрорпада іппоїаїа УмаїКег), точильник верхніх пагонів (Зсігрорпада пімеМйа Раргісіцив5), темноголовий рисовий точильник (Спіо роїуспгузиб5 Меугіск), смугаста рисова вогнівка (Спо зирргеззаїї5 УмаїКег), капустяний білан (Стгосідоіютіа бБіпоїаїй5 Епдії5п)); листовійки, гусениці листовійки-брунькоїда, плодожерки та гусениці-шкідники плодів з родини Тогігісідає (наприклад, плодожерка яблунева (Судіа ротопеїйа ІГіппаеи5), листовійка виноградна (Епдоріга мійеапа
Зо СІєтеп5), листовійка східна персикова (Сгарпоїйа тоїезіа ВизсК), цитрусова несправжня плодожерка яблунева (СгуріорпІеріа Іеисоїгеїа Меугіск), цитрусовий точильник (ЕсауюіІорпа аигапнапа Гіта), червоносмуга листовійка (Агудугоїаепіа меІшііпапа УмаїЇКег), хвиляста листовійка (Спогізіопецга гозасеапа Наїгтіх5), світло-коричнева яблунева міль (Ерірпуа5 розімщшапа УмаїКеп), європейська виноградна плодожерка (Епроесійа атбрідчцеМйа Ноарпег), листовійка брунькова яблунева (Рападетіх ругизапа Кеагой), всеїдна листовійка (Ріайупоїа 5ішНапа Умаії5іпдапат), кривовуса смородинова листовійка (Рапаетів сегазапа Набпег), листовійка кривовуса вербова (Рапаєтів Перагапа Оепів 8. ЗспйШептШег)) та багато інших економічно важливих представників ряду І ерідорієга (наприклад, міль капустяна (Рішеїйа хуїовіеїЇІа І іппаєи5), рожевий бавовняний черв'як (Ресііпорпога доззуріейа Заипаег5), шовкопряд непарний (І утапійгіа дізраг Гіппаєицв), плодожерка персикова (Сагрозіпа піропепвіз Умаївіпдапат), плодожерка урюкова (Апагвіа
ІпеаїеЇйа 7еїПег), міль картопляна бульбова (РІїПогітаєа орегсцієЇйа 7ейПег), міль-пістрянка плодова нижньобічна (І йпосоїІейз БіапсагаєїПйа РаБгісіи5), азійська яблунева міль-пістрянка (С осоїейі5 гіпдопіеійа Маїзитига), рисова листовійка (Гегодеа ешаіа Едужагавз), міль глоду кружкова (Іеисоріега 5сйеМйа 2ейПег)); яйця, німф та дорослих особин представників ряду
Віанодеа, включаючи тарганів з родин ВіацЦеПЦдає та Віацідає (наприклад, таргана чорного (Віана огіепіайй5 Ііппаеи5), таргана азійського (Віацейа азапіпаії МігиКиро), таргана рудого (Віанейа дептапіса Гіппаєи5), таргана смугастого (ЗиреПМйа ІопдіраІра РаБгісіи5), таргана американського (Регіріапега атегісапа ІГіппаеи5), таргана коричневого (Регіріапега Ббгиппеа
Вигтеївіег), таргана мадейрського (Геисорпаєа тадегає РаБгісіи5)), бурого таргана (Регіріапеїа
Тчіїдіпоза зЗегмісе), австралійського таргана (Регіріапега аизігаіазіае Рарбг.), таргана сірого (Маимрновєїа сіпегєа Оіїїміег) та гладкого таргана (Зутріосе раПеп5 Зіерпепв)); яйця, личинок, які харчуються листям, які харчуються плодами, які харчуються корінням, які харчуються насінням та які харчуються везикулярною тканиною, а також дорослих особин представників ряду
СоІєорієга, включаючи довгоносиків з родин Апійгібідає, Вгиспідає та Сигсцііопідає (наприклад, довгоносика бавовняного (Апіпопоти5 дгапаіїє ВоПпетап), довгоносика рисового водяного (Гіє5огпорігиз огулорпйи5 Кизспеі), довгоносика амбарного (Зпйорпйи5 дгапагіи5 І іппаєив), довгоносика рисового (ЗПйОорпйи5 оогулае Ііппаеи5)), довгоносика тонконога однорічного (Гібїгопоїш5 тасшйсой5 Оіеї7), довгоносика тонконога (Зрпепорпогиз рагуишіи5 уПеппаї), довгоносика блукального (Зрпепорпоги5 мепайб5 мебійиб5), денверського довгоносика бо (Зрпепоррпогив5 сісаїгізіпіац5 Рапйгаєи5)); земляних блішок, картопляних блішок, коренеїдів,
листоїдів, колорадських жуків та листкових мінерів з родини СПгузотеїїйає (наприклад, колорадського жука (Іеріїпоїагхєа аесептіїпеайа Зау), західного кукурудзяного коренеїда (іабгоїіса мігдітега мігдітега ГеСопіє)); хрущів та інших жуків з родини 5сагабраєїдає (наприклад, хрущика японського (Роріїййа іаропіса Мем/тап), хрущика східного (Апотаїа огіепіа|й5 М/аїегпоизе,
Ехотаїа опіепіаїйв (М/аїетоизе) Вагаца), північного хрущика (Сусіосерпаїа бБогеаїї5 Атом), південного хрущика (СусіосерпаЇа іттасиіава Оїїміег або С. Ішгіда Віапа), жука-гнойовика та хруща травневого (Арподіи5 5рр.), чорного хруща (АФаепіи5 5ргешіи5 Наїдетап), хруща блискучого зеленого (Соїіпіє5 пййда І іппаеиз), хруща азійського садового (Маїадега савіапеа
Атом), травневого/червневого хрущів (РпуПорпада 5рр.) та хруща звичайного (КПпі2оїгодив5 тайаїї5 Кагоштому5Ку)); шкіроїдів з родини Оегтевзійає; дротяників з родини ЕїПаїегідає; жуків- короїдів з родини 5соїуїдає та борошняних хрущаків з родини Тепебгіопідає.
Крім того, агрономічні та неагрономічні шкідники включають яйця, дорослих особин та личинок представників ряду ЮОептаріега, включаючи щипавок з родини Рогіїсціідає (наприклад, щипавку звичайну (Ропісша аигісшіагіа І іппаеиз), щипавку чорну (Спеїїзоспев тогіо Рарбгісіи5)); яйця, статевонезрілих особин, дорослих особин та німф представників рядів Нептіріега та
Ноторіега, таких як клопи-сліпняки з родини Мігідає, цикади з родини Сісадідає, цикадки (наприклад, Етроазса 5рр.) з родини Сісадеїідає, постільні клопи (наприклад, Сітех Іесішагіи5
І іппаєцвз) з родини Сітісідає, ліхтарниці з родин Еидогоїдає та ОеІрпасідає, горбатки з родини
Метьгасідає, листоблішки з родини Рзуїйдає, білокрилки з родини АїПшІеугодідає, попелиці з родини Арпідідає, філоксери з родини РпуїЇохегідає, червеці з родини Рзецйдососсідає, щитівки з родин Соссідає, Оіазрідідае та Магдагодідає, клопи-мереживниці з родини Тіпдідає, клопи- щитники з родини Репіаїтідає, клопи-ч-ерепашки (наприклад, пшеничний клоп-черепашка (Віїззив5 Іеисоріеги5 піги5 Мопіапдоп) та південний клоп-черепашка (Віїз5!и5 іп5шШіагіз Вагрег)) та інші земляні клопи з родини ГІ удаєїдає, пінявки з родини Сегсорідає, клопи-ромбовики з родини
Согеїдає та червоноклопи, у тому числі бавовняні червоноклопи, з родини Руггпосогідаеє.
Агрономічні та неагрономічні шкідники також включають яйця, личинок, німф та дорослих особин представників ряду Асагі (кліщі), таких як павутинний кліщ та червоний кліщ з родини
Теїгапуспідає (наприклад, кліщ червоний плодовий (Рапопуспи5 цті Косі), кліщ павутинний двоплямистий (Теїйгапуспи5 шипісає Косі), кліщ МакдДенієла (Теійгапуспи5 тсдапієеїї Месгедог));
Зо плоскі кліщі з родини ТепиіраІрічдає (наприклад, кліщ плоский цитрусовий (ВгеміраїІрив Іем/ізі
Меогеодог)); іржасті та брунькові кліщі з родини Егіорпуїдає та інші кліщі, що харчуються листям, а також кліщі, небезпечні для здоров'я людини та тварин, наприклад, пилові кліщі з родини
Ерідептпоріідає, залізниці з родини Юетодісідає, зернові кліщі з родини СіІусурпадідає; кліщі з родини Іходідає, широко відомі як тверді кліщі (наприклад, чорноногий кліщ (Іходе5 5саршіагі5 зау), австралійський паралізувальний кліщ (їЇходеб5 Поіосусіи5 Мештапп), іксодовий кліщ мінливий (Оептасепіог магіабрії5 Зау), кліщ американський (Атріуотта атегісапит ГГ іппаеийв)) та кліщі з родини Агдазічає, широко відомі як м'які кліщі (наприклад, аргасовий кліщ (Огпіподогоз ішгісага), звичайний персидський кліщ (Агдах гаадіагш5)); кінські кліщі та коростяні кліщі з родин Рз5огоріїдає, Руетоїйдає та Загсоріідає; яйця, дорослих та статевонезрілих особин представників ряду Огіпорієга, включаючи види сарани, цикад та цвіркунів (наприклад, види кобилок (наприклад, МеїЇапоріи5 запдиіпіре5 Рабгісіи5, М. ашегепііарйє Тротавх), сарану американську (наприклад, ЗсПізіосегса атегісапа Огигу), сарану пустельну (5спібосегса дгедагіа Еогї:Каї), мігрувальну сарану (Госиєїа тідгаюгіа І іппаеєи5), кущову сарану (2опосеги5 5рр.), цвіркуна домового (Аспеїа адотевбвіїси5 Ііппаєи5), види капустянок (наприклад, буру капустянку (Зсарієгізси5 місіпи5 зсцадег) та південну капустянку (5саріегізсив бБогеїйї сідно-
То5)); яйця, дорослих особин та статевонезрілих особин представників ряду Оіріега, включаючи мух-мінерів (наприклад, Гігіотуа 5рр., таких як томатний листковий мінер (І ігіотуа займає
Віапспага)), дрібних двокрилих комах, плодових мушок (Терпгйідає), шведських мушок (наприклад, Об5сіпейа їй Гіппаеи5), личинок комах, що живуть у грунті, кімнатних мух (наприклад, Ми5са дотевіїйса І іппаєи5), малих кімнатних мух (наприклад, Раппіа сапісшіагіб5
Гіппаеив, Р. Тетогаїї5 5(еїп), жигалок осінніх (наприклад, 5іотоху5 саїсйгап5 І іппаеийв), мух звичайних польових, жигалок коров'ячих малих, падальних мух (наприклад, Спгузотуа 5рр.,
Ріогтіа 5рр.) та інших мускоїдних летючих шкідників, сліпаків (наприклад, Табапих 5рр.), гедзів (наприклад, Сазігорпйи5 5рр., Оевіги5 5рр.), личинок бичачого смугастого гедзя (наприклад,
Нуродепта 5рр.), оленячих мух (наприклад, Спгузор5 5рр.), кровососки овечої (наприклад,
МеІорпадив оміпив5 І іппаєив5) та інших Вгаспусега, комарів (наприклад, Аєдез 5рр., Апорпеїез 5рр., Сшех 5рр.), мошок (наприклад, Ргозітиїйт 5рр., Зітийшт 5рр.), комариків жагучих, москітів, сціарид та інших Метаїйосега; яйця, дорослих особин та статевонезрілих особин представників ряду Тпузапорієга, включаючи трипса тютюнового (ТПгір5 їабасі І іпаетап), бо квіткового трипса (ЕгапкіїпівеНа 5рр.) та інших трипсів, які харчуються листям; комах-шкідників з ряду Нутепоріега, включаючи мурах з родини Еоптісідає, у тому числі флоридську деревну мураху (Сатропоїши5 Погічапиз ВисКіІєу), червону деревну мураху (Сатропоїи5 Тегидіпеий5
Еабгісіиє), пенсильванську деревну мураху (Сатропоїи5 реппзуїмапісих ЮОе Сеег), білоногу мураху (Тесппотугтех аїБіре5 її. тій), великоголових мурах (РПеїдоїе 5р.), мураху-привида (Таріпота теїІапосерпаішт Рарбгісіи5); фараонову мураху (Мопотогішт рпагаопі5 Ііппаеив), мураху вогняну малу (Уумазітаппіа аийгорипсіаїга Кодег), мураху Ріхтера (ЗоіІепорзхі5 детіпаїа
Еабгісіиз), червону мураху Ріхтера (ЗоІепорзів іпмісса Вигеп), аргентинську мураху (Ігідотуптех
Питіїйє Мауг), мураху-паратрехіну (Рагаїгеспіпа Іопдісогпі5 І айгейє), дернову мураху (Теігатогішт саезрішт ГІ іппаецвх), садову блідоногу мураху (І азіиз айепи5 Ебгеїеї) та домашню мураху (Таріпота 5езв5іе Зау). Інші Нутепоріега включають бджоли (у тому числі бджоли- теслярі), шершні, справжні оси, складчатокрилі оси та справжні пильщики (Меодіргіоп 5рр.;
Серпих 5рр.); комахи-шкідники ряду Ізхорієга, включаючи термітів родин Тегтійдаєе (наприклад,
Мастгоїептез 5р., Одопіоїепттев обези5 Катриг), КаІотептйідаєе (наприклад, Сгуріоїептпез 5р.) та
КПіпоїеппйідає (наприклад, Кеїїсційептев5 5р., Соріоїегтев5 5р., Неїегоїегте5 Тепиї5 Надеп), терміта жовтоногого (Кеїїсційегтевз Паміре5 Коїіаг), західного терміта (КеїїсцШегтев5 Ппезрегив5
Вапкз), тайванського підземного терміта (Соріоїегтез Тогтозапив Зпігакі), індійського деревного терміта (Іпсізйегте5 іттідгап5 Зпудег), терміта-деревогриза (Стгуріоїегте5 бБгемі5 УмаїКег), терміта сухої деревини (Іпсізйегтев5 5пудегі Гідно, південно-східного підземного терміта (Кейсиїйегтез мігдіпісиз Вапк5), західного терміта (Іпсізйегтев5 тіпог Надеп), деревних термітів, таких як МазцйШегтез 5р., та інших термітів, які мають економічне значення; комахи-шкідники ряду Тпузапига, такі як лусочниця (Іерібта з5асспагіпа Гіппаеи5) та лусочниця домашня (Тпептобіа дотезвіїса РасКага); комахи-шкідники ряду МаПорпада, а також включають головні воші (Редісшив питапив сарі ЮОе Сеег), платяні воші (Редісши5 питапиз І іппаеи5), пухоїди (Мепасапійиз 5ігатіпеи5 Мії57сй), пухоїд собачий (Тгісподесіез сапі5 Ое Сеег), пухоїд голубиний (Сопіосоїез даїйпає Ое Сеег), воші овечі (Вомісоїа оміз Зспгапк), воші коров'ячі коротконогі (Наетайоріпих5 ейгузіегпи5 Мі25сп), воші коров'ячі довгоносі (І іподпаїпив мішії І іппаєив5) та інші кровосисні та кусаючі паразити, подібні тим, які нападають на людей та тварин; комахи- шкідники ряду Зірпопоріега, включаючи східну щурячу блоху (Хепорзуїа спеорі5 Коїй5оепіїа), кошачу блоху (Степосерпаїїаез Теїї5 Воиспе), собачу блоху (Сіепосерпаїїде5 сапіб5 Сигіїв), курячу
Зо блоху (СегаюрпуПйи5 дайпае Зспгапк), блоху присмоктувальну (Еспіідпорпада даїїпасеа
УМезім'оса), блоху людини (Риїех їїтнапз І іппаеив) та інші блохи, які уражають ссавців та птахів.
Інші членистоногі шкідники включають павуків ряду Агапеає, таких як коричневий павук- затвірник (І оксо5сеїе5 гесіиза Сегізсп 5 МиїаїКк) та павук "чорна вдова" (І аїйгодесіи5 тасіап5
Еабгісіцє), та багатоніжок ряду Зсшіідеготогрпа, таких як мухоловка звичайна (5сшідега соІеорікайа І іппаєив).
Приклади безхребетних шкідників зерна, що зберігається, включають великого зернового точильника (Ргозїерпапиз Ігипсайи5), зернового точильника (Кпуорегійа дотіпіса), довгоносика рисового (еЗйорпйи5 огулає), кукурудзяного довгоносика (ейорпійи5 7еатаїі5), зерноїда китайського (СайПобзоргиспи5 тасціайи5), хрущака каштанового (ТгіроїйШт савіапеит), довгоносика амбарного (Зфйорпйи5 дгапагіи5), вогнівку амбарну (Ріодіа іпіегрипсіеПа), середземноморського борошняного хрущака (Ерпебіца Кийпієйа) та малого або рудого борошноїда (Сгуріоіевіїв Тепидіпецй5).
Сполуки за даним винаходом можуть виявляти активність щодо представників класів
Метайода, Севіода, Тгетайда та Асапіпосерпаїй, у тому числі економічно важливих представників рядів б5ігопдуїїда, Азсагідіда, Охуигіда, Кпарайаа, Зрігигіда та Епоріїда, таких як, без обмеження, економічно важливі сільськогосподарські шкідники (тобто яванські галові нематоди з роду МеїЇоідодупе, проникні нематоди з роду Ргаїуепспи5х, нематоди, що спричиняють тупокінцевість коренів, з роду Тгісподоги5 тощо) та шкідники, що загрожують здоров'ю людини та тварин (тобто всі економічно важливі трематоди, стьожкові черви та круглі черви, такі як 5ігопдуїю5 миЇдагі5 у коней, Тохосага сапі5 у собак, Наетопспи5 сопіопи5 в овець,
Рігойагіа іттйй5 І еіду в собак, Апоріосерйаїа регіоїйайа в коней, Разсіоіїа Пераїса І іппаєи5 у жуйних тварин тощо).
Сполуки за даним винаходом можуть виявляти активність проти шкідників ряду І ерідоріега (наприклад, АіІарата агойШасеа Норпег (гусінь совки бавовникової американської), АгсПпірб агдугозріїа УмаІКег (листовійка плодових дерев), А. гозапа І іппаєиз (європейська листовійка) та інших видів АгсПпір5, Спйо зирргеззаїї5 УМаіІКег (точильник рисовий стебловий), Спарпа|осго5ів теаіпаїї5 с цепее (листовійка рисова), Статрих саїїдіпозеПйи5 СіІетеп5 (кукурудзяна вогнівка),
Стгатбриз еїегтеї 5 7іпсКеп (гусінь тонконогу), Судіа ротопеїа Гіппаєих (плодожерка яблунева),
Еагіа5 іпзшапа Воізаимаї! (гусінь шипуватого черв'яка), Еагіа5 мЩейПа Рабгісіи5 (совка бавовнику бо плямиста), Неїїсомегра аппідега Нібпег (совка американська), Неїїсомегра 76а Водаїйе (совка бавовнику), Неїїоїпіє мігезсеп5 Рабгісіиє (совка тютюнова), Негреїодгатта Іісагвізаі|йв УМаїкег (луговий метелик), ІГорезіа роїгапа Оепіз 5 ЗспшептйППег (листовійка виноградна), Ресііпорпога доззурієа Зацйпаег5 (рожевий бавовниковий черв'як), РпуПоспівії5 сйгейа Зіаіїпоп (цитрусова мушка-мінер), Рієгі5 Бгаззісає І іппаеиз (білан капустяний), Ріегі5 гарає І іппаєиз (білан ріповий),
Рішейа хуїозіейа Гіппаєи5 (міль капустяна), Зродоріега ехідча Ніирпег (совка бурякова), зродорієга ІШига Рабгісіиз5 (совка тютюнова, гусінь, що поїдає суцвіття), Зродоріега І пгидірегаа ..
Е. Зтійй (совка листогризуча), Тгіспоріивіа пі Набпег (совка ні) та Тиша арзоїша МеугісК (томатна мушка-мінер)).
Сполуки за даним винаходом виявляють значну активність щодо членів ряду Ноторіега, включаючи: Асугіпозірпоп різит Наїгті5 (попелиця горохова), Арпі5 сгассімога Косп (попелиця чорна люцернова), Арпіх Тарає 5сороїї (попелиця бобова), Арпі5 довзурії Сіомег (попелиця бавовняна, попелиця баштанна), Арпіх роті Юе Сеег (попелиця яблунева), Арпі5 5рігаєсоїа
Раїсії (попелиця таволгова), Ашасогіпит 50їЇапі Капкепрасії (попелиця березкових), Спаєїозірпоп їгадаєїтоїйї СосКегеїЇ (попелиця сунична), Оішгарпіє похіа Кига|їштом/МогамікКо (попелиця пшенична російська), бузарпі5 ріапіадіпеа Раазегіпі (попелиця яблунева рожева), Егпозота
Іапідегит Наизтапп (попелиця яблунева кров'яна), НуаЇорієги5 ргипі Сеойгоу (попелиця мучниста слизова), Іірарпі5 егубіті Какепрасп (попелиця хибнокапустяна), МейороІорпійт діпподит УмаїЇКег (попелиця злакова), Масгозірпит еирпогріае Тпотах (попелиця картопляна листкова), Му7и5 регзісає ЗиціІ2ег (попелиця картопляно-листкова, попелиця персикова зелена),
Мазопоміа гірізпідгі Мозіеу (попелиця латукова), Ретрпідиз 5рр. (коренева попелиця та галова попелиця), КпораІозірпит таїйдіє Ейсп (попелиця кукурудзяна листкова), Кпораіозірпит раді
Ііппаєиз (попелиця черемхова звичайна), Зспігарпіз дгатіпит Копаапі (попелиця злакова звичайна), ЗйобБіоп амепає Рабгісіи5 (попелиця злакова), Тпегіоарпі5 тасшага Вискіоп (попелиця люцернова плямиста), Тохорієга ашйшгапії Воуег де Боп5соЇотре (попелиця чайна) та Тохоріега сіїгісіда Кігкаіду (попелиця цитрусова); Аадеїдез 5рр. (хермеси); Рпуйохега аемазіаїйгіх Регдапає (філоксера гікорі); Ветівіа їарасі сСеппадіих (білокрилка тютюнова, білокрилка батату), Ветівіа агдепійоїїї ВеїПом/ує 8 Реїтід (білокрилка), Оіаієцгодеб5 сійгі Абптеай (білокрилка цитрусова) та
ТпаІеєцгоде5 марогагіогит Умезіжмоой (білокрилка теплична); Етроабса Тарає Наїтіх (цикадка картопляна), І аодеїІрпах 5ігіаєеІйи5 РаПеп (мала коричнева цикадка), МасгоЇезіе5 диаайгійпеатв
Зо Еогрез (цикадка астрова), Мерпоїейіх сіпіісер5 Опіег (цикадка зелена), Мерпоїейіх підгорісіив5 51 (цикадка рисова), Міїарагуага Ішдеп5 5183! (цикадка коричнева), Регедгіпиз таїйдіє Азптєай (цикадка кукурудзяна), 5одаїейва Тигсітега Ногмайй (цикадка білоспинна), зодафодез огігісоїа Миїг (дельфацида рисова), Турпіосура ротага МсАїее (цикадка яблунева), Егуїйгопеоцига 5рр. (цикадки виноградні); Мадісідада зерієпдесіт Гіппаєиз (цикада); Ісегуа ригсйпавзі МазхкеїЇ (червець австралійський жолобчастий), Оиаагазрідіоїнв регпісіови5 СотвіоскК (щитівка каліфорнійська); Ріапососсив сіїгі Кіззо (червець виноградний мучнистий); Рзхеидососси5 5рр. (інші червеці); СасорзуПа ругісоїа Роеге(ег (мідяниця грушева), Тгіола айіозругі Азптеай (листкоблішка хурмова).
Сполуки за даним винаходом також мають активність щодо представників ряду Нетіріега, які включають Асговіегпит пійаге Зау (зеленого клопа-щитника), Апаза ігібїв ЮОе сбеег (гарбузового клопа), Вії5и5 Іеисоріеги5 Іеисоріеги5 Зау (клопа-черепашку), Сітех Іесішагіи5
Ііппаєи5 (блощицю постільну), Согуїписа доззурії Рабгісіиє (клопа бавовникового), Супорейів тодевзіа Оієїапі (клопа томатного), ЮОузаегси5 зщшигеПйи5 Неїтісп-5спапйег (червоноклопа бавовняного), Еиспісти5 зегми5 Зау (коричневого клопа-щитника), Еиспівіи5 магіоїагіоиз Раїїзої де
Веаймоїзє (плямистого клопа-щитника), Сгаріовзіпейи5 5рр. (комплекс земляних клопів),
Наїутогрпа Наїуз 8Іа! (коричневого мармурового щитника), І еріодіоззив согоши5 Зау (клопа- крайовика насіннєвого соснового), І удив Іпеоїагіх5 Раїїзої дае Веаиймої5 (клопа лугового), Ме7ага мігідша | іппаєи5 (клопа овочевого зеленого), ОебБраіш5 ридпах Раргісіи5 (клопа-щитника рисового), Опсореки5 Тазсіаїше Ваїїах5 (клопа великого молочайного), Рхецдаїтозвзсеїїв5 зегіай5
Кешег (блішку бавовникову). Інші ряди комах, які можна контролювати завдяки сполукам за даним винаходом, включають ТПпузапоріега (наприклад, РгапкКіїпіеПа оссідепіай5 Регдапае (західний квітковий трипс), зЗсіппоїйгір5 сіті Мошйоп (трипс цитрусовий), зЗегісоїйпгір5 магіабіїйвб
Веасп (трипс соєвий) та ТНгір5 Табасі І іпдетап (трипс тютюновий); а також ряд СоіІеоріега (наприклад, ГІ ерііпоїагха десептіїпеага Зау (колорадський жук), Еріїасппа магімевії5 Миїзапі (жук мексиканський бобовий) та дротяники роду Адгіоїе5, Аїтоиз або І ітопіи5).
Варто відзначити, що в деяких сучасних системах класифікації Ноторієга визначний як підряд в межах ряду Нептірієга.
Варто відзначити застосування сполук за даним винаходом для контролю західних квіткових трипсів (ЕгапкКіїпіеПа оссідепіаїй5). Варто відзначити застосування сполук за даним винаходом бо для контролю цикадки картопляної (Ептроазса Тарає). Варто відзначити застосування сполук за даним винаходом для контролю з бавовняною попелицею (Арйі5 доз55урії). Варто відзначити застосування сполук за даним винаходом для контролю з попелицею персиковою зеленою (Муив5 регхісає). Варто відзначити застосування сполук за даним винаходом для контролю тютюнової білокрилки (Ветівіа їабасі).
Сполуки за даним винаходом також можуть бути придатними для збільшення потужності культурної рослини. Даний спосіб включає приведення в контакт культурної рослини (наприклад, листя, квіток, плодів або коренів) або насінини, з якої вирощують культурну рослину, зі сполукам формули 1 у кількості, достатній для досягнення необхідного ефекту щодо потужності рослини (тобто біологічно ефективній кількості). Звичайно сполуку формули 1 застосовують у складеній композиції. Хоча сполуку формули 1 часто застосовують безпосередньо щодо культурної рослини або її насінини, її також часто можуть застосовувати щодо місця зростання культурної рослини, тобто середовища існування культурної рослини, зокрема, ділянки середовища існування у безпосередній близькості для того, щоб дозволити сполуці формули 1 потрапити до культурної рослини. Місце зростання згідно зі способом за даним винаходом звичайно містить середовище для вирощування (тобто середовище, що забезпечує рослину поживними речовинами), звичайно грунт, в якому рослину вирощують.
Обробка культурної рослини для підвищення потужності культурної рослини, таким чином, включає приведення в контакт культурної рослини, насінини, з якої вирощують культурну рослину, або місця зростання культурної рослини з біологічно ефективною кількістю сполуки формули 1.
Підвищена потужність культури може забезпечити один або декілька з наступних спостережуваних ефектів: (а) оптимального висаджування сільськогосподарських культур, як продемонстровано за допомогою чудового проростання насінини, схожості сільськогосподарських культур і врожаю сільськогосподарських культур на корені; (Б) поліпшеного росту сільськогосподарських культур, як продемонстровано за допомогою стрімкого та сильного росту листя (наприклад, вимірюваного за допомогою індексу площі листів), висоти рослин, числа пагонів (наприклад, для рису), маси кореня і загальної сухої ваги рослинної маси сільськогосподарської культури; (с) підвищеної врожайності, як продемонстровано за допомогою часу цвітіння, тривалості цвітіння, кількості квіток, загального
Зо накопичення біомаси (тобто кількості врожаю) та/або сортової придатності продукції плодів або зерна (тобто якості врожаю); (4) поліпшеної здатності сільськогосподарської культури переносити або перешкоджати інфекціям захворювань рослин і зараженням шкідниками- членистоногими, нематодами або молюсками; та (є) підвищеної здатності сільськогосподарської культури переносити впливи навколишнього середовища, такі як вплив граничних значень температури, неоптимальної вологості або фітотоксичних хімічних продуктів.
Сполуки за даним винаходом можуть забезпечити підвищення потужності оброблених рослин у порівнянні з необробленими рослинами за допомогою знищення або іншого роду попередження харчування рослиноїдних безхребетних шкідників в середовищі існування рослин. При відсутності такого контролю рослиноїдних безхребетних шкідників ці шкідники знижують потужність рослини за рахунок вживання тканин рослини або соку або шляхом перенесення до рослини патогенів, таких як віруси. Навіть при відсутності рослиноїдних безхребетних шкідників сполуки за даним винаходом можуть підвищити потужність рослини через модифікацію метаболізму рослин. В основному потужність оброблюваної рослини найбільше буде значно підвищуватися при обробці рослини сполукою за даним винаходом, якщо рослина зростає в неоптимальному середовищі існування, тобто середовищі існування, що містить один або декілька аспектів, несприятливих для досягнення рослиною повного генетичного потенціалу, який воно може виявити в оптимальному середовищі існування.
Варто відзначити спосіб збільшення потужності культурної рослини, де культурну рослину вирощують в середовищі існування, що містить рослиноїдних безхребетних шкідників. Також варто відзначити спосіб збільшення потужності культурної рослини, де культурну рослину вирощують в середовищі існування, що не містить рослиноїдних безхребетних шкідників. Також варто відзначити спосіб збільшення потужності культурної рослини, де культурна рослина вирощують в середовище існування, що містить кількість вологи менше оптимальної для підтримання росту культурної рослини. Варто відзначити спосіб збільшення потужності культурної рослини, де сільськогосподарською культурою є рис. Варто відзначити спосіб збільшення потужності культурної рослини, де сільськогосподарською культурою є маїс (кукурудза). Також варто відзначити спосіб збільшення потужності культурної рослини, де сільськогосподарською культурою є соя.
Сполуки за даним винаходом також можна змішувати з однією або декількома іншими бо біологічно активними сполуками або засобами, в тому числі інсектицидами, фунгіцидами,
нематоцидами, бактерицидами, акарицидами, гербіцидами, антидотами гербіцидів, регуляторами росту, такими як інгібітори линяння комах та стимулятори вкорінення, хемостерилізаторами, хімічними сигнальними речовинами, репелентами, атрактантами, феромонами, стимуляторами харчування, іншими біологічно активними сполуками або ентомопатогенними бактеріями, вірусами або грибами з утворенням багатокомпонентного пестициду, який забезпечує ще ширший спектр агрономічної та неагрономічної корисності.
Таким чином, даний винахід також стосується композиції, що містить біологічно ефективну кількість сполуки формули 1, щонайменше один додатковий компонент, вибраний із групи, що складається з поверхнево-активних речовин, твердих розріджувачів і рідких розріджувачів, та щонайменше одну додаткову біологічно активну сполуку або засіб. Для сумішей за даним винаходом решту біологічно активних сполук або засобів можна скласти разом з даними сполуками, у тому числі сполуками формули 1, з утворенням преміксу, або ж решту біологічно активних сполук або засобів можна скласти окремо від даних сполук, у тому числі сполук формули 1, а два склади об'єднати разом перед застосуванням (наприклад, у резервуарі обприскувача) або, як альтернатива, застосовувати послідовно.
Прикладами таких біологічно активних сполук або засобів, з якими можуть бути складені сполуки за даним винаходом, є інсектициди , такі як абамектин, ацефат, ацеквіноцил, ацетаміприд, акринатрин, афідопіропен ((35,4А4ай,65,6а5 128 12а5,1265)-3-
Кциклопропілкарбоніл)окси|-1,3,4,4а,5,6,ба,12,12а,12р-декагідро-б6,12-дигідрокси-4,ба,12- триметил-1 1-оксо-9-(З-піридиніл)-2Н,11Н-нафтої2,1-б|піраної3,4-є|піран-4-іл|метил- циклопропанкарбоксилат), амідофлумет, амітраз, авермектин, азадирахтин, азинфос-метил, бенфуракарб, бенсултап, біфентрин, біфеназат, бістрифлурон, борат, бупрофезин, кадусафос, карбарил, карбофуран, картап, карзол, хлорантраніліпрол, хлорфенапір хлорфлуазурон, хлорпірифос, хлорпірифос-метил, хромафенозид, клофентезин, клотіанідин, ціантраніліпрол (3- бром-1-(З-хлор-2-піридиніл)-М-(4-ціано-2-метил-6-(метиламіно)карбоніл|феніл|-1 Н-піразол-5- карбоксамід), цикланіліпрол (3-бром-М-(2-бром-4-хлор-6-((1- циклопропілетил)аміно|карбоніл|феніл|-1-(З-хлор-2-піридиніл)-1Н-піразол-5-карбоксамід), циклопротрин, циклоксаприд /((55,88)-1-(б-хлор-З-піридиніл)метил)|)-2,3,5,6,7,8-гексагідро-9- нітро-5,8-епокси-1Н-імідазо|(1,2-адазепин), цифлуметофен, цифлутрин, бета-цифлутрин,
Зо цигалотрин, гамма-цигалотрин, лямбда-цигалотрин, циперметрин, альфа-циперметрин, зета- циперметрин, циромазин, дельтаметрин, діафентіурон, діазинон, діелдрин, дифлубензурон, димефлутрин, димегіпо, диметоат, динотефуран, діофенолан, емамектин, ендосульфан, есфенвалерат, етипрол, етофенпрокс, етоксазол, фенбутатиноксид, фенітротіон, фенотіокарб, феноксикарб, фенпропатрин, фенвалерат, фіпроніл, флометоквін (2-етил-3,7-диметил-6-|4- (трифторметокси)фенокси|-4-хінолінілметилкарбонат), флонікамід, рфлубендіамід, флуцитринат, флуфенерим, флуфеноксурон, флуфеноксистробін (метил-(аЕ)-2-(2г-хлор-4- (трифторметил)фенокси|метил|-а-(метоксиметилен)бензолацетат), флуфенсульфон (5-хлор-2-
І(3,4,4-трифтор-3-бутен-1-іл)усульфонілі|тіазол), флугексафон, флуопірам, флупіпрол (1-(2,6- дихлор-4-«трифторметил)феніл|-5-(2-метил-2-пропен-1-іл)аміно|-4-Ктрифторметил)сульфініл)|- 1Н-піразол-З-карбонітрил), флупірадифурон (4-((б-хлор-З-піридиніл)метилі(2,2- дифторетил)аміно|-2(5Н)-фуранон), флувалінат, тау-флувалінат, фонофос, форметанат, фостіазат, галофенозид, гептафлутрин ((2,3,5,6-тетрафтор-4-(метоксиметил)феніл|метил-2,2- диметил-3-|(12)-3,3,3-трифтор-1-пропен-1-іл|циклопропанкарбоксилат), гексафлумурон, гекситіазокс, гідраметилнон, імідаклоприд, індоксакарб, інсектицидні мила, ізофенфос, люфенурон, малатіон, меперфлутрин (2,3,5,6-тетрафтор-4-(метоксиметил)феніл|метил- (18,35)-3-(2,2-дихлоретеніл)-2,2-диметилциклопропанкарбоксилат), метафлумізон, метальдегід, метамідофос, метидатіон, метіодикарб, метоміл, метопрен, метоксихлор, метофлутрин, метоксифенозид, метофлутрин, монокротофос, монофлуоротрин (12,3,5,6-тетрафтор-4- (метоксиметил)феніл|метил-3-(2-ціано-1-пропен-1-іл)-2,2-диметилциклопропанкарбоксилат), нікотин, нітенпірам, нітіазин, новалурон, новіфлумурон, оксаміл, паратіон, паратіон-метил, перметрин, форат, фосалон, фосмет, фосфамідон, піримікарб, профенофос, профлутрин, пропаргіт, протрифенбут, піфлубумід (1,3,5-триметил-М-(2-метил-1-оксопропіл)-М-(3-(2- метилпропіл)-4-(2,2,2-трифтор-1-метокси-1-(трифторметил)етил|феніл|-1 Н-піразол-4- карбоксамід), піметрозин, пірафлупрол, піретрин, піридабен, піридаліл, пірифлуквіназон, піриміностробін (метил-(аЕ)-2-((2-К(2,4-дихлорфеніл)аміно|-6-«(трифторметил)-4- піримідиніл|окси|метилі|-а-(метоксиметилен)бензолацетат), пірипрол, пірипроксифен, ротенон, ріанодин, силафлуофен, спінеторам, спіносад, спіродиклофен, спіромезифен, спіротетрамат, сульпрофос, сульфоксафлор (М-(метилоксидо|1-(6-(трифторметил)-З-піридиніл|етил|-Аи- сульфаніліденіціанамід), тебуфенозид, тебуфенпірад, тефлубензурон, тефлутрин, тербуфос, бо тетрахлорвинфос, тетраметрин, тетраметилфлутрин (2,3,5,6-тетрафтор-4-
(метоксиметил)феніл|метил-2,2,3,3-тетраметилциклопропанкарбоксилат), тетраніліпрол, тіаклоприд, тіаметоксам, тіодикарб, тіосултап-натрію, тіоксазафен (3-феніл-5-(2-тієніл)-1,2,4- оксадізол), толфенпірад, тралометрин, триазамат, трихлорфон, трифлумезопірим (2,4-біоксо-1- (5-піримідинілметил)-3-(З-«трифторметил)феніл|-2Н-пиридої|1,2-а|піримідинію внутрішня сіль), трифлумурон, дельта-ендотоксини Васійшє игіпдіеп5іїх, ентомопатогенні бактерії, ентомопатогенні віруси та ентомопатогенні гриби.
Варто відзначити інсектициди, такі як абамектин, ацетаміприд, акринатрин, афідопіропен, амітраз, авермектин, азадирахтин, бенфуракарб, бенсултап, біфентрин, бупрофезин, кадусафос, карбарил, картап, хлорантраніліпрол, хлорфенапір, хлорпірифос, клотіанідин, ціантраніліпрол, цикланіліпрол, циклопротрин, цифлутрин, бета-цифлутрин, цигалотрин, гамма- цигалотрин, лямбда-цигалотрин, циперметрин, альфа-циперметрин, зета-циперметрин, циромазин, дельтаметрин, діелдрин, динотефуран, діофенолан, емамектин, ендосульфан, есфенвалерат, етипрол, етофенпрокс, етоксазол, фенітротіон, фенотіокарб, феноксикарб, фенвалерат, фіпроніл, флометоквін, флонікамід, флубендіамід, флуфеноксурон, флуфеноксистробін, флуфенсульфон, флупіпрол, флупірадифурон, флювалінат, форметанат, фостіазат, гептафлутрин, гексафлумурон, гідраметилнон, імідаклоприд, індоксакарб, люфенурон, меперфлутрин, метафлумізон, метіодикарб, метоміл, метопрен, метоксифенозид, метофлутрин, монофлуоротрин, нітенпірам, нітіазин, новалурон, оксаміл, піфлубумід, піметрозин, ппіретрин, піридабен, піридаліл, піриміностробін, пірипроксифен, ріанодин, спінеторам, спіносад, спіродиклофен, спіромезифен, спіротетрамат, сульфоксафлор, тебуфенозид, тетраметрин, тетраметилфлутрин, тіаклоприд, тіаметоксам, тіодикарб, тіосултап- натрій, тралометрин, триазамат, трифлумезопірим, трифлумурон, дельта-ендотоксини Васіййи5
ІШигіпдіепві5, всі штами ВасШивз (Пигіпдіепві5 та всі штами вірусів ядерного поліедрозу.
Один з варіантів здійснення біологічних засобів для змішування зі сполуками за даним винаходом включає ентомопатогенні бактерії, такі як Васійи5 ІпПигіпдіепві5, та інкапсульовані дельта-ендотоксини Васійц5 Іпигіпдіепві5, такі як біонсектициди МУР? та МУРІР, одержані за допомогою способу СеїІСаре (СеПСар?, МУР? та ММУРІЇЄ являються торговельними марками
Мусодеп Согрогаїййоп, Індіанаполіс, Індіана, США); ентомопатогенні гриби, такі як гриб зеленої мускардини; та ентомопатогенні (як природного походження, так і генетично модифіковані)
Зо віруси, в тому числі бакуловірус, вірус ядерного поліедрозу (МРМУ), такий як вірус ядерного поліедрозу Неїїсомегра 7еа (Н2МРУ), вірус ядерного поліеєдрозу Ападгарна гаїсітега (АїТРМУ); та вірус гранульозу (СМ), такий як вірус гранульозу Судіа ротопеїйїа (Сром).
Особливої уваги заслуговує така комбінація, де інший активний інгредієнт для контролю безхребетного шкідника належить до відмінного хімічного класу або ж має місце прикладання дії, відмінне від місця прикладання дії сполуки формули 1. У деяких випадках комбінація зі щонайменше одним іншим активним інгредієнтом для контролю безхребетного шкідника, який має подібний спектр контролю, але відмінне місце прикладання дії, буде особливо переважною для регулювання стійкості. Таким чином, композиція за даним винаходом може додатково містити біологічно ефективну кількість щонайменше одного додаткового активного інгредієнта для контролю безхребетного шкідника, який має подібний спектр контролю, але належить до відмінного хімічного класу або має відмінне місце прикладання дії. Такі додаткові біологічно активні сполуки або засоби включають в себе без обмеження інгібітори ацетилхолінестерази (АСПЕ), такі як карбамати - метоміл, оксаміл, тіодикарб, триазамат, та органофосфати - хлорпірифос; антагоністи ЗАВА-залежного хлоридного каналу, такі як циклодієни - діелдрин та ендосульфан, та фенілпіразоли - етипрол та фіпроніл; модулятори натрієвого каналу, такі як піретроїди - біфентрин, цифлутрин, бета-цифлутрин, цигалотрин, лямбда-цигалотрин, циперметрин, дельтаметрин, димефлутрин, есфенвалерат, метофлутрин та профлутрин; агоністи нікотинового ацетилхолінового рецептора (пАСРК), такі як неонікотиноїди - ацетаміприд, клотіанідин, динотефуран, імідаклоприд, нітенпірам, нітіазин, тіаклоприд, тіаметоксам та сульфоксафлор; алостеричні активатори нікотинового ацетилхолінового рецептора (пАСРК), такі як спіносини - спінеторам та спіносад; активатори хлоридного каналу, такі як авермектини - абамектин та емамектин; імітатори ювенільних гормонів, таких як діофенолан, метопрен, феноксикарб та пірипроксифен; селективні блокатори живлення рівнокрилих, такі як піметрозин та флонікамід; інгібітори росту кліщів, такі як етоксазол; інгібітори мітохондріальної АТФ-синтази, такі як пропаргіт; роз'єднувачі окисного фосфорилювання шляхом руйнування протонного градієнта, такі як хлорфенапір; блокатори каналів нікотинового ацетилхолінового рецептора (пАСПК), такі як аналоги нереістоксину - картап; інгібітори біосинтезу хітину, такі як бензоїлсечовини - флуфеноксурон, гексафлумурон, люфенурон, новалурон, новіфлумурон, трифлумурон та бупрофезин; засоби, що порушують бо линяння у двокрилих, такі як циромазин; агоністи екдізонового рецептора, такі як діацилгідразини - метоксифенозид та тебуфенозид; агоністи окторамінового рецептора, такі як амітраз; інгібітори переносу електронів мітохондріального комплексу Ії, такі як гідраметилнон; інгібітори переносу електронів мітохондріального комплексу І, такі як піридабен; блокатори потенціал-залежного натрієвого каналу, такі як індоксакарб; інгібітори ацетил-Сод- карбоксилази, такі як тетронова та тетрамова кислоти - спіродиклофен, спіромезифен та спіротетрамат; інгібітори переносу електронів мітохондріального комплексу ІІ, такі як б- кетонітрили - цієнопірафен та цифлуметофен; модулятори ріанодинового рецептора, такі як антранілові діаміди - хлорантраніліпрол, ціантраніліпрол та ціантраніліпрол, діаміди, такі як флубендіамід, та ліганди ріанодинового рецептора, такі як ріанодин; сполуки, в яких цільовий сайт, що відповідає за біологічну активність, невідомий або неохарактеризований, такі як азадирахтин, біфеназат, піридаліл, пірифлуквіназон та трифлумезопірим; мікробні руйнівники мембран середньої кишки комах, такі як Васійи5 ІПигіпдепв5і5, а також дельта-ендотоксини, які вони продукують, та Васійи5 5рпаєгісиб5; та біологічні засоби, в том числі віруси ядерного поліедрозу (МРМ) та інші інсектицидні віруси, що зустрічаються в природі або генетично модифіковані.
Додатковими прикладами біологічно активних сполук або засобів, з якими сполуки за даним винаходом можуть бути складені, є фунгіциди, такі як ацибензолар-5-метил, алдиморф, аметоктрадин, амісулбром, анілазин, азаконазол, азоксистробін, беналаксил (в том числі беналаксил-М), беноданіл, беноміл, бентіавалікарб (в том числі бентіавалікарб-ізопропіл), бензовіндифлупір, бетоксазин, бінапакрил, біфеніл, бітертанол, біксафен, бластицидин-5, боскалід, бромуконазол, бупіримат, бутіобат, карбоксин, карпропамід, каптафол, каптан, карбендазим, хлоронеб, хлороталоніл, хлозолінат, гідроксид міді, оксихлорид міді, сульфат міді, кумоксистробін, ціазофамід, цифлуфенамід, цимоксаніл, ципроконазол, ципродиніл, дихлофлуанід, диклоцимед, дикломезин, диклоран, діетофенкарб, дифеноконазол, дифлуметорим, диметиримол, диметоморф, димоксистробін, диніконазол (в том числі диніконазол-М), динокап, дитіанон, дитіолани, додеморф, додин, еконазол, етаконазол, едифенфос, еноксастробін (також відомий як енестробурин), епоксиконазол, етабоксам, етиримол, етридіазол, фамоксадон, фенамідон, фенамінстробін, фенаримол, фенбуконазол, фенфурам, фенгексамід, феноксаніл, фенпіклоніл, фенпропідин, фенпропіморф, фенпіразамін,
Зо фентин ацетат, фентин гідроксид, фербам, феримзон, флометоквін, флуазинам, флудиоксоніл, флуфеноксистробін, флуморф, флуопіколід, флуопірам, флуоксастробін, флуквінконазол, флузилазол, флусульфамід, флутіаніл, флутоланіл, флутриафол, флуксапіроксад, фолпет, фталід (також відомий як "фталід"), фуберидазол, фуралаксил, фураметпір, гексаконазол, гімексазол, гуазатин, імазаліл, імібенконазол, іміноктадин албезилат, іміноктадин триацетат, йодокарб, іпконазол, ізофетамід, іпробенфос, іпродіон, іпровалікарб, ізопротіолан, ізопіразам, ізотіаніл, касугаміцин, крезоксим-метил, манкозеб, мандипропамід, мандестробін, манеб, мапанипір, мепроніл, мептилдинокап, металаксил (в тому числі металаксил-М/мефеноксам), метконазол, метасульфокарб, метирам, метоміностробін, метрафенон, міклобутаніл, нафтитин, нео-асозин (метанарсонат заліза), нуаримол, октилінон, офурас, оризастробін, оксадиксил, оксатіапіпролін, оксолінова кислота, окспоконазол, оксикарбоксин, окситетрациклін, пенконазол, пенцикурон, пенфлуфен, пентіопірад, перфуразоат, фосфориста кислота (в тому числі її солі, наприклад, фозетил-алюміній), пікоксистробін, піпералін, поліоксин, пробеназол, прохлораз, процимідон, пропамокарб, пропіконазол, пропінеб, проквіназид, протіокарб, протіоконазол, піраклостробін, піраметостробін, піраоксистробін, піразофос, пірибенкарб, пірибутакарб, пірифенокс, піріофенон, перизоксазол, піриметаніл, пірифенокс, піролнітрин, піроквілон, квінконазол, квінметіонат, квіноксифен, квінтозен, силтіофам, седаксан, симеконазол, спіроксамін, стрептоміцин, сірка, тебуконазол, тебуфлоквін, теклофталам, теклофталам, текназен, тербінафін, тетраконазол, тіабендазол, тифлузамід, тіофанат, тіофанат-метил, тирам, тіадиніл, толклофос-метил, толпрокарб, толіфлуанід, триадимефон, триадименол, триаримол, триазоксид, трьохосновний сульфат міді, триклопірикарб, трижеморф, трифлоксистробін, трифлумізол, тримопрамід трициклазол, трифлоксистробін, трифорин, тритиконазол, уніконазол, валідаміцин, валіфеналат (також відомий як валіфенал), вінклозолін, зинеб, зирам, зоксамід та 1-(4-(4-(5-(2,6-дифторфеніл)-4,5-дигідро-3-ізоксазоліл|-2-тіазоліл|-1-піперидиніл|-2- (б-метил-3-(трифторметил)-1Н-піразол-1-іл|етанон; нематоциди, такі як флуопірам, спіротетрамат, тіодикарб, фостіазат, абамектин, іпродіон, флуенсульфон, диметил дисульфід, тіоксазафен, 1,3-дихлорпропен (1,3-0), метам (натрію та калію), дазомет, хлорпікрин, фенаміфос, етопрофос, кадузафос, тербуфос, іміціафос, оксаміл, карбофуран, тіоксазафен,
Васійи5 йпти5 та Равіешгіа піхпігаулаеє; бактерициди, такі як стрептоміцин; акарициди, такі як амітраз, хинометіонат, хлорбензилат, цигексатин, дикофол, дієнохлор, етоксазол, феназаквін, бо фенбутатин оксид, фенпропатрин, фенпіроксимат, гекситіазокс, пропаргіт, піридабен та тебуфенпірад.
У деяких випадках комбінації сполуки за даним винаходом з іншими біологічно активними (особливо для контролю безхребетного шкідника) сполуками або засобами (тобто активними інгредієнтами) можуть привести в результаті до більш ніж сукупного (тобто синергетичного) ефекту. Зниження кількості активних інгредієнтів, які вивільнюються у довкілля, із забезпеченням ефективного контролю шкідників завжди є бажаним. Якщо синергізм активних інгредієнтів для контролю безхребетного шкідника відбувається за норм внесення, які дають агрономічно задовільні рівні контролю безхребетного шкідника, то такі комбінації можуть бути доцільними для зменшення вартості продукції рослинництва та зниження навантаження на оточуюче середовище.
Сполуки за даним винаходом та їхні композиції можна застосовувати щодо рослин, які генетично трансформовані для експресії білків, токсичних для безхребетних шкідників (таких як, дельта-ендотоксини Васіїйи5 Іпикільцеіеп5ібє). Таке застосування може забезпечити ширший спектр захисту рослин та бути переважним для контролю стійкості. Ефект екзогенно застосованих сполук для контролю безхребетного шкідника за даним винаходом може бути синергетичним з експресованими білками-токсинами.
Основні літературні джерела стосовно цих сільськогосподарських захисних засобів (тобто інсектицидів, фунгіцидів, нематоцидів, акарицидів, гербіцидів та біологічних засобів) включають
ТНне Резіїсіде Мапиаї!, 131й Еайіоп, С. 0. 5. Тотіїйп, Ед., Війїзйи Стор Ргоїєсіоп СошпсіЇї, Ратпнат,
Зитеу, О.К., 2003 та Тпе ВіоРезіїсіде Мапиа!, 279 Едійоп, Ї. С. Сорріпа, Еа., Війївпи Стор
Ргоїесіїоп Сошпсії, Ратппат, Зитеу, О.К., 2001.
Для варіантів здійснення, де застосовують один або декілька з цих різних змішуваних компонентів, вагове співвідношення цих різних змішуваних компонентів (у цілому) до сполуки формули 1 зазвичай становить від приблизно 1:3000 до приблизно 300021. Варто відзначити вагові співвідношення від приблизно 1:300 до приблизно 3001 (наприклад, співвідношення від приблизно 1:30 до приблизно 30:1). Фахівець в даній галузі за допомогою проведення простого експерименту може легко визначити біологічно ефективні кількості активних інгредієнтів, необхідні для бажаного спектра біологічної активності. Має бути очевидно, що включаючи такі додаткові компоненти можна розширити спектр контрольованих безхребетних шкідників у
Зо порівнянні зі спектром, контрольованим за допомогою виключно сполуки формули 1.
У таблиці А перераховані конкретні комбінації сполуки формули 1 з іншими засобами контролю безхребетного шкідника, які ілюструють суміші, композиції та способи за даним винаходом. У першому стовпчику таблиці А перераховані конкретні засоби контролю безхребетного шкідника (наприклад, "абамектин" в першому рядку). У другому стовпчику таблиці А перелічено механізми дії (якщо відомі) або клас хімічних речовин для засобів для контролю безхребетного шкідника. У третьому стовпчику таблиці А наведено варіант(-и) здійснення діапазонів вагових співвідношень для норм, з якими можна застосовувати засіб контролю безхребетних шкідників, відносно сполуки формули 1 (наприклад, "50:1 - 1:50" абамектину відносно форми сполуки формули 1 за вагою). Таким чином, наприклад, перший рядок таблиці А конкретно розкриває комбінацію сполуки формули 1 з абамектином, яку можна застосовувати при ваговому співвідношенні від 50:1 до 1:50. Решту рядків таблиці А варто тлумачити аналогічним чином. Також варто відмітити, що в таблиці А не тільки перераховані конкретні комбінації сполуки формули 1 з іншими засобами контролю безхребетного шкідника, які ілюструють суміші, композиції та способи за даним винаходом, але також включені додаткові варіанти діапазонів вагових співвідношень для норм внесення.
Таблиця А . : Механізм дії або клас хімічних речовин я безхребетних шкідників співвідношення рецептора (пАСиК)
Таблиця А
Засіб контролю . м я Типове вагове . . Механізм дії або клас хімічних речовин я безхребетних шкідників співвідношення 11111117 Тацетилхолінового рецептора (пАСПК) пн
Хлорантраніліпрол Модулятор ріанодинових рецепторів 100:1 до 1:120
Хлорфенапір Роз'єднувачі окисного фосфорилювання 300:1 до 1:200
Хлорпірифос Інгібітор ацетилхолінестерази 500:1 до 1:200 2, Агоніст нікотинового ацетилхолінового й й
Модулятор ріанодинових рецепторів 1001 до 1:120
Цифлутрин Модулятор натрієвих каналів 150:1 до 1:200
Модулятор натрієвих каналів 15011 до 1:200
Модулятор натрієвих каналів 15011 до 1:200
Засіб, що порушує линяння у двокрилих 40071 до 1:50
Модулятори натрієвих каналів 50:1 до 1:400
САВА-регульовані блокатори хлоридних 2001 до 1:100 каналів
Агоніст нікотинового ацетилхолінового й й
Динотефуран рецептора (ПАСПВ) 1501 до 1:200 150:1 до 1:200
Активатор хлоридного каналу 50:1 до 1110
Ендосульфан сзавА регульовані антагоністи хлоридних 200:1 до 1:100 100:1 до 1:400
САВА регульовані антагоністи хлоридних 2001 до 1:100 каналів
Фенотіокарб 71771111 1711 15011до 1:200 500:1 до 1:100
Модулятор натрієвих каналів 15011 до 1:200
САВА- регульовані антагоністи хлоридних 1501 до 1:100 каналів
Сепективний блокатор харчування 2001 до 1:100 рівнокрилих
Флубендіамід Модулятор ріанодинових рецепторів 100:1 до 1:120
Флуфеноксурон Інгібітор біосинтезу хітину 200:1 до 1:100
Гексафлумурон Інгібітор біосинтезу хітину 300:1 до 1:50
Гідраметилнон Інгібітори транспорту електронів 1501 до 1:250 мітохондріального комплексу ПІ й Агоніст нікотинового ацетилхолінового й й
Імідаклоприд рецептора (ПАСПВ) 10001 до 1:1000
Індоксакарб Блокатор потенціал-залежного натрієвого 200:1 до 1:50 каналу
Лямбда-цигалотрин Модулятор натрієвих каналів 50:1 до 1:250
Люфенурон Інгібітор біосинтезу хітину 500:1 до 1:250 влокатор потенціал-залежного натрієвого 2001 до 1:200
Інгібітор ацетилхолінестерази 500:1 до 1:100 500:1 до 1:100
Агоніст екдізонового рецептора 50:1 до 1:50 й й Агоніст нікотинового ацетилхолінового й й г. Агоніст нікотинового ацетилхолінового й й
Інгібітор біосинтезу хітину 500:1 до 1:150
Інгібітори ацетилхолінестерази 200:1 до 1:200
Сепективний блокатор харчування 2001 до 1:100 рівнокрилих
Модулятор натрієвих каналів 10011 до 1110
Таблиця А
Засіб контролю . м я Типове вагове мітохондріального комплексу . Алостеричний активатор нікотинового . Алостеричні активатори нікотинового . Агоніст нікотинового ацетилхолінового . не Блокатор каналу нікотинового (Трифлумезоприм. 17777771
ТШигіпдієпвів
Варто відзначити композицію за даним винаходом, де щонайменше одна додаткова біологічно активна сполука або засіб вибрані із засобів контролю безхребетного шкідника, перелічених в таблиці А вище.
Вагові співвідношення сполуки, у тому числі сполуки формули 1, її М-оксиду або солі, до додаткового засобу контролю безхребетного шкідника зазвичай становлять від 1000:1 до 1:1000, при цьому в одному варіанті здійснення від 500:1 до 1:500, в іншому варіанті здійснення від 250:1 до 1:200 та ще в одному варіанті здійснення від 1001 до 1:50.
В таблицях В1-В10 нижче наведені варіанти здійснення конкретних композицій, що місять сполуку формули 1 (номери сполук відносяться до сполук в таблицях індексів А-М) та додатковий засіб контролю безхребетного шкідника.
Таблиця В1
Мо |Спол. Засіб контролю безхребетних о -.|Спол. Засіб контролю суміші | Ме та шкідників Мо суміші ме (Та безхребетних шкідників
В1-2 8 і Ацетаміприд В1-39 8 і Лямбда-цигалотрин
В1-3 8 і Амітраз В1-40 8 і Люфенурон
В1-4 8 і Авермектин В1-41 8 і Метафлумізон
В1-5 8 і Азадирахтин В1-42 8 і Метоміл
В1-6 8 і Бенсултап В1-43 8 і Метопрен
В1-7 8 і Бета-цифлутрин В1-44 8 і Метоксифенозид
В1-8 8 і Біфентрин В1-45 8 і Нітенпірам
В1-9 8 і Бупрофезин В1-46 8 і Нітіазин
В1-10 8 і Картап В1-47 8 і Новалурон
В1-11 8 і Хлорантраніліпрол В1-48 8 і Оксаміл
Таблиця В1
Мо |Спол. Засіб контролю безхребетних о -.|Спол. часі ебесних. суміші | Мо та шкідників Ме суміші ме /7Та езхреоетних шкідників
В1-12 8 і Хлорфенапір В1-49 8 і Фосмет
В1-13 8 і Хлорпірифос В1-50 8 і Піметрозин
В1-14 8 і Клотіанідин В1-51 8 і Піретрин
В1-15 8 і Ціантраніліпрол В1-52 8 і Піридабен
В1-16 8 і Цифлутрин В1-53 8 і Піридаліл
В1-17 8 і Цигалотрин В1-54 8 і Пірипроксифен
В1-18 8 і Циперметрин В1-55 8 і Ріанодин
В1-19 8 і Циромазин В1-56 8 і Спінеторам
В1-20 8 і Дельтаметрин В1-57 8 і Спіносад
В1-21 8 і Дієелдрин В1-58 8 і Спіродиклофен
В1-22 8 і Динотефуран В1-59 8 і Спіромезифен
В1-23 8 і Діофенолан В1-60 8 і Спіротетрамат
В1-24 8 і Емамектин В1-61 8 і Сульфоксафлор
В1-25 8 і Ендосульфан В1-62 8 і Тебуфенозид
В1-26 8 і Есфенвалерат В1-63 8 і Тефлутрин
В1-27 8 і Етипрол В1-64 8 і Тіаклоприд
В1-28 8 і Фенотіокарб В1-65 8 і Тіаметоксам
В1-29 8 і Феноксикарб В1-66 8 і ТПіодикарб
В1-30 8 і Фенвалерат В1-67 8 і Тіосультап-натрій
В1-31 8 і Фіпроніл В1-68 8 і Толфенпірад
В1-32 8 і Флонікамід В1-69 8 і Тралометрин
В1-33 8 і Флубендіамід В1-70 8 і Триазамат
В1-34 8 і Флуфеноксурон В1-71 8 і Трифлумезопірим
В1-35 8 і Гексафлумурон В1-72 8 і Трифлумурон
В1-36 8 і Гідраметилнон В1-73 8 і Васійнв5 ІШигіпдіепвів . . . Дельта-токсин
В1-37 8 і Імідаклоприд В1-74 8 і Васійшв іпигіпдієпвів
В1-75 8 і МРМ (наприклад,
Сетвіаг
Таблиця В2
Таблиця В2 ідентична таблиці ВІ1, за виключенням того, що кожне посилання на сполуку 8 в стовпчику під заголовком "Мо спол." змінене посиланням на сполуку 14. Наприклад, перша суміш в таблиці В2 позначається як В2-1 та являє собою суміш сполуки 14 та додаткового засобу контролю безхребетного шкідника - абамектину.
Таблиця ВЗ
Таблиця ВЗ ідентична таблиці ВІ1, за виключенням того, що кожне посилання на сполуку 8 в стовпчику під заголовком "Мо спол." змінене посиланням на сполуку 16. Наприклад, перша суміш в таблиці ВЗ позначається як В3-1 та являє собою суміш сполуки 16 та додаткового засобу контролю безхребетного шкідника - абамектину.
Таблиця В4
Таблиця В4 ідентична таблиці В1, за виключенням того, що кожне посилання на сполуку 8 в стовпчику під заголовком "Мо спол." змінене посиланням на сполуку 19. Наприклад, перша суміш в таблиці В4 позначається як В4-1 та являє собою суміш сполуки 19 та додаткового засобу контролю безхребетного шкідника - абамектину.
Таблиця В5
Таблиця В5 ідентична таблиці ВІ1, за виключенням того, що кожне посилання на сполуку 8 в стовпчику під заголовком "Мо спол." змінене посиланням на сполуку 41. Наприклад, перша суміш в таблиці В5 позначається як В5-1 та являє собою суміш сполуки 41 та додаткового засобу контролю безхребетного шкідника - абамектину.
Таблиця Вб
Таблиця Вб ідентична таблиці ВІ1, за виключенням того, що кожне посилання на сполуку 8 в стовпчику під заголовком "Мо спол." змінене посиланням на сполуку 42. Наприклад, перша суміш в таблиці Вб позначається як Вб6-1 та являє собою суміш сполуки 42 та додаткового засобу контролю безхребетного шкідника - абамектину.
Таблиця В7
Таблиця В7 ідентична таблиці ВІ, за виключенням того, що кожне посилання на сполуку 8 в стовпчику під заголовком "Мо спол." змінене посиланням на сполуку 51. Наприклад, перша суміш в таблиці В7 позначається як В7-1 та являє собою суміш сполуки 51 та додаткового засобу контролю безхребетного шкідника - абамектину.
Таблиця В8
Таблиця В8 ідентична таблиці ВІ1, за виключенням того, що кожне посилання на сполуку 8 в стовпчику під заголовком "Мо спол." змінене посиланням на сполуку 54. Наприклад, перша суміш в таблиці В8 позначається як В8-1 та являє собою суміш сполуки 54 та додаткового засобу контролю безхребетного шкідника - абамектину.
Таблиця ВО
Таблиця ВУ ідентична таблиці ВІ1, за виключенням того, що кожне посилання на сполуку 8 в стовпчику під заголовком "Мо спол." змінене посиланням на сполуку 55. Наприклад, перша суміш в таблиці ВО позначається як В9О-1 та являє собою суміш сполуки 55 та додаткового засобу контролю безхребетного шкідника - абамектину.
Таблиця В10
Таблиця В10 ідентична таблиці В1, за виключенням того, що кожне посилання на сполуку 8 в стовпчику під заголовком "Мо спол." змінене посиланням на сполуку 76. Наприклад, перша суміш в таблиці В10 позначається як В10-1 та являє собою суміш сполуки 76 та додаткового засобу контролю безхребетного шкідника - абамектину.
У конкретних сумішах, перерахованих в таблицях В1-В10, зазвичай поєднують сполуку формули 1 з іншим засобом контролю безхребетного шкідника у співвідношеннях, вказаних у таблиці А.
В таблицях С1-С10 нижче наведені конкретні суміші, що місять сполуку формули 1 (номери сполук (Мо спол.) відносяться до сполук в таблицях індексів А-М) та додатковий засіб контролю безхребетного шкідника. В таблицях С1-С10, крім того, наводяться конкретні вагові відношення типових сумішей з таблиць С1-С10. Наприклад, перший запис вагового відношення з першого рядка таблиці С1 конкретно розкриває суміш сполуки 8 з таблиці індексів А з абамектином, застосовним у ваговому відношенні 100 частин сполуки 1 на 1 частину абамектину.
Коо)
Таблиця С1 сені ГЕ | тенет,
Мо суміші Мо | та безхребетних о : й вагою) шкідників с1-1 | 8 | їі Абамекин,.// |то0лілол | 5127 117 12151101 100
Ст2е | 8 | 1 Ацетамприд,/ (100710 57127 17 12| 1511701 100 1-3 | 8 їі з Амітраз,д//////// (лоолулом | бл |2л от 12 | 15101100 сі14 | 8 | їі Авермекстин,.// |ло0лулом | 52 17 12| 15110110 сі1-5 | 8 їі Азадирахтин,.// |Л100л1урло 571127 17 12| 1511701 100 с1-6 | 8 | їі (Бенсултап | то0лулол | 527 17 12| 15110100 с1-7 | 8 | 1 Бета-цифлутрин. (10071101 |51|27 17 12| 1511701 100 с1-8 | 8 і Біфентрин,/// |ло0лулом | 52 1 12151101 100 с1-9 | 8 | і (Бупрофезин./ |ло0лутлол 527 17 12| 151101 100 сіло | 8 їі Картал//////// лоолулом | бл |2л от 12 | 15101100 с1-711 | 8 | ї /ХлорантраніліпролІт00л|т101 | 51127 17 12| 1511701 1:00
Сі-л2 | 8 | їі Хлорфенапр |то0лутлол 51127 17 12| 1511701 100 сі-13 | 8 | їі Хлорпірифос |ло0лурлол | 527 17 12| 1511701 100 с1-14 | 8 | і Клотіанідин, (1007 лол | 571127 17 12| 15110110 с1-15 | 8 | і /Ціантранілпрол,.о |10071|101 57127 17 12| 1511701 100 с1-716 | 8 їі Цифлугтрин.// (лоолулом | 52 1 12 | 15101100 с1-17 | 8 | їі Цигалотрин,о// |ло0лулом | 52 17 12| 151101 100 сі-л18 | 8 їі Циперметрин,о/ (1007 ло | 5127 17 12| 151101 100 сіл79 | 8 їі Циромазин/// (Ло0лулом | 52 1 12| 151101 100
Сі-2о | 8 | і Дельтаметрин,о (10071101 |57|27 17 12| 1511701 100
Сі-2ї | 8 їі Делдрин.///// (лоолулом | 52 1 12 | 151101 100
Сі-22 | 8 | їі Динотефуран,.// (ооо | 5127 17 12| 151101 100
Сі-2з | 8 1 Діофенолан,/ |ло0лулом | 527 17 12| 151101 100 (Сі-24 | 8 | їі 9Емамектин.// |л1о0лурлол | 5127 17 12| 151110) 100 б1і-25 | 8 | і (Ендосульбан,.о// (10011051 |2л7| 1 | 12| 15170 | 1:00 б1-2в6 | 8 | і (Есфенвалерат/ 1001/1051 271|11|12| 15170 1:00 б1і-27 | 8 | і (Етипрол.// 100 ло Бл літ | 12| 151 лО 100 б1-28 | 8 | і |Фенотокарб 1001051 опти |12| 15170 1:00 б1-29 | 8 | і |Феноксикарб 1001051 о2лп|т1и|12| 15170 1:00 б1-30 | 8 | і /|Фенвалерат 1001051 2лп| 1 | 12| 15170 1:00 1-31 | 8 | і Фіпронл./// (100 ло |Бл літ | 12| 151 лО 100 б1-32 | 8 | і |Флонікамід,ї 1001105 літ | 12| 15170 1:00 б1-33 | 8 | і /Флубендіамд 1001110 |51 2п1|11|12| 15170 1:00 б1-34 | 8 | і |Флуфеноксурон, (10011051 2п1|11|12| 15170 1:00 б1-35 | 8 | і (Гексафлумурон, (1001110 |51 271 |11|12| 15170 1:00 б1-36 | 8 | і /Гідраметиллон, 10011051 271|1|12| 15170 1:00 б1-37 | 8 | і Імідакллприд,.// 10011105 271 | 1 | 12| 15170 1:00 б1-38 | 8 | і Індоксакарб./ (100110 |5 21 | 12| 15170 1:00
Лямбда- | дя | дя | а) 34 | 4о| зд т, . се) в | ле реревтреи тет пло ло б1-40 | 8 | і (Люфенурон,.// 100105 алі |12| 15170 1:00 б1-41 | 8 | і /Метафлумізон,/ (10011051 2лп|т1и|12| 15170 1:00 б1-42 | 8 | і |Метомл 100 лол | Бл літ | та2| 151 лО 100 б1-43 | 8 | і /(Метопрен./ 100 105 ол |12| 1510 100 б1-44 | 8 | і /Метоксифенозид (10011101 |51 271|11|12| 15170 1:00 б1-45 | 8 | і /Нітенпрам (100105 літ | 12| 1510 100 б1-46 | 8 | і Нітіазин//////// обл лон Би ол | 12 | 151 лО 1100 б1-47 | 8 | і (Новалурон,.// 100ч 110 |5л літ | 12| 1510 100 сб1-48 | 8 | і |Оксамл. (100 лол Бл літ | 12| 151 лО 100 сб1-49 | 8 | і (Фосмет//// 100 лу тон | Би літ | 12 | 151 лО 100 б1-560 | 8 | і (Піметрозин./// 1001105 ол | 12| 15170 1:00 1-51 | 8 | ії (Піретрин,./// (100 ло | Бл літ | 12| 151 лО 100 б1і-52 | 8 | і (Піридабен,/// 100ч|1т10ч|5л літ | 12| 1510 1:00 б1-53 | 8 | і Піридалл (1001105 літ | 12| 15170 100 б1-564 | 8 | і (Пірипроксифен,/ (10011105 27 |1|12| 15170 1:00 б1-55 | 8 | і |Ріанондин.// 1001105 2л|т1и|12| 15170 1:00 б1-56 | 8 | і |Спінетордам 1001105 літ | 12| 15170 1:00 б1-57 | 8 | і |Спіносад,/// 1001105 літ | 12| 1510 100 б1-568 | 8 | і /Спіродиклофен, 10011101 |51 271|11|12|1:5|1:70 1:00 б1-569 | 8 | і |Спіромезифен, 10011105 2п1|1|12| 15170 1:00 б1-60 | 8 | і /Спіротетрамат// 10011051 2лп1|1|12| 15170 1:00 б1-61 | 8 | ії |Сульфоксафлор,. (10011051 271 |11|12| 15170 1:00 б1-62 | 8 | і /Тебуфенозид,./ 10011105 2п1|11|12| 15170 1:00 с1-638 | 8 | і /Тефлутрин./// 100105 алі | т12| 1510 100 б1-64 | 8 | і /Таклоприд,.ї (10041105 21 | 12| 15170 1:00 б1-656 | 8 | і /Таметоксам 10011051 опти | 12| 15170 1:00 б1-66 | 8 | і /(Тюодикарб/// (100110 |5л літ | 12| 1510 100 б1-67 | 8 | їі |/Тіосультап-натрій (10011051 2лп|т1|12| 15170 1:00 б1-68 | 8 | і /Толфенпірадї 1001110 |51 2п1|11|12| 15170 1:00 б1-69, | 8 | і /Тралометрин,.// 10011051 27 | 1 |12| 15170 1:00 б1-70 | 8 | і /Триазамат/// (100 ло | 5 ол |12| 1510 100 б1-71 | 8 | ї |Трифлумезопірим (10011051 271|11|12| 15170 1:00 б1і-72 | 8 | і /Трифлумурон,// (100110 |5и1 2 | 1 | 12| 15170 1:00 сс» | 8 | бере евро те тв пло ро
Іпигіпдієпвів ся) оре зеирюви рен ри я я тю тю
С1-74 Васйив 1007|71071 157121 117171|1211:5117011:700
Іпигіпдієпвів св 18 боса ов вве ря ет тер
Сетвіаг
Таблиця С2
Таблиця С2 ідентична таблиці С1, за виключенням того, що кожне посилання на сполуку 8 в стовпчику під заголовком "Ме спол." змінене посиланням на сполуку 14. Наприклад, перший запис вагового відношення з першого рядка таблиці С2 конкретно розкриває суміш сполуки 14 з абамектином, застосовним у ваговому відношенні 100 частин сполуки 1 на 1 частину абамектину.
Таблиця СЗ3
Таблиця СЗ ідентична таблиці С1, за виключенням того, що кожне посилання на сполуку 8 в стовпчику під заголовком "Мо спол." змінене посиланням на сполуку 16. Наприклад, перший запис вагового відношення з першого рядка таблиці СЗ конкретно розкриває суміш сполуки 16 з абамектином, застосовним у ваговому відношенні 100 частин сполуки 1 на 1 частину абамектину.
Таблиця С4
Таблиця С4 ідентична таблиці С1, за виключенням того, що кожне посилання на сполуку 8 в стовпчику під заголовком "Ме спол." змінене посиланням на сполуку 19. Наприклад, перший запис вагового відношення з першого рядка таблиці С4 конкретно розкриває суміш сполуки 19 з абамектином, застосовним у ваговому відношенні 100 частин сполуки 1 на 1 частину абамектину.
Таблиця С5
Таблиця С5 ідентична таблиці С1, за виключенням того, що кожне посилання на сполуку 8 в стовпчику під заголовком "Ме спол." змінене посиланням на сполуку 41. Наприклад, перший запис вагового відношення з першого рядка таблиці С5 конкретно розкриває суміш сполуки 41 з абамектином, застосовним у ваговому відношенні 100 частин сполуки 1 на 1 частину абамектину.
Таблиця Сб
Таблиця Сб ідентична таблиці С1, за виключенням того, що кожне посилання на сполуку 8 в стовпчику під заголовком "Ме спол." змінене посиланням на сполуку 42. Наприклад, перший запис вагового відношення з першого рядка таблиці Сб конкретно розкриває суміш сполуки 42 з абамектином, застосовним у ваговому відношенні 100 частин сполуки 1 на 1 частину абамектину.
Зо Таблиця С7
Таблиця С7 ідентична таблиці С1, за виключенням того, що кожне посилання на сполуку 8 в стовпчику під заголовком "Ме спол." змінене посиланням на сполуку 51. Наприклад, перший запис вагового відношення з першого рядка таблиці С7 конкретно розкриває суміш сполуки 51 з абамектином, застосовним у ваговому відношенні 100 частин сполуки 1 на 1 частину абамектину.
Таблиця С8
Таблиця С8 ідентична таблиці С1, за виключенням того, що кожне посилання на сполуку 8 в стовпчику під заголовком "Ме спол." змінене посиланням на сполуку 54. Наприклад, перший запис вагового відношення з першого рядка таблиці С8 конкретно розкриває суміш сполуки 54 з абамектином, застосовним у ваговому відношенні 100 частин сполуки 1 на 1 частину абамектину.
Таблиця С9
Таблиця С9 ідентична таблиці С1, за виключенням того, що кожне посилання на сполуку 8 в стовпчику під заголовком "Ме спол." змінене посиланням на сполуку 55. Наприклад, перший запис вагового відношення з першого рядка таблиці СУ конкретно розкриває суміш сполуки 55 з абамектином, застосовним у ваговому відношенні 100 частин сполуки 1 на 1 частину абамектину.
Таблиця С10
Таблиця С10 ідентична таблиці С1, за виключенням того, що кожне посилання на сполуку 8 в стовпчику під заголовком "Мо спол." змінене посиланням на сполуку 76. Наприклад, перший запис вагового відношення з першого рядка таблиці С10 конкретно розкриває суміш сполуки 76 з абамектином, застосовним у ваговому відношенні 100 частин сполуки 1 на 1 частину абамектину.
В таблицях 201-010 нижче наведені варіанти здійснення конкретних композицій, що містять сполуку формули 1 (номери сполук (Ме спол.) відносяться до сполук в таблицях індексів А-М) та додатковий фунгіцид.
Таблиця 01 8 і Пробеназол 8 і Дифеноконазол 8 і Тіадиніл 8 і Ципроконазол 8 і Ізотіаніл 8 і Пропіконазол 8 і Піроквілон 8 і Феноксаніл 8 і Метоміностробін 8 і Феримзон 8 і Флутоланіл 8 і Фталід 8 і Валідаміцин 8 і Касугаміцин 8 і Фураметпір 8 і Пікоксистробін 8 і Пенцикурон 8 і Пентіопірад 8 і Симеконазол 8 і Фамоксадон 8 і Оризастробін 8 і Цимоксаніл 8 і Трифлоксистробін 8 і Проквіназид 8 і Ізопротіолан 8 і Флузилазол 8 і Азоксистробін 8 і Манкозеб 8 і Трициклазол 8 і Гідроксид міді 8 і Гексаконазол 8 і (а (а) 1-І4-(4-(5-(2,6-дифторфеніл)-4,5-дигідро-3-ізоксазоліл|-2-тіазоліл|-1-піперидиніл|-2-(5- метил-3-(трифторметил)-1Н-піразол-1-іл|єтанон
Таблиця 02
Таблиця 02 ідентична таблиці 01, за виключенням того, що кожне посилання на сполуку 8 в стовпчику під заголовком "Мо спол." змінене посиланням на сполуку 14. Наприклад, перша суміш в таблиці 02 позначається як Ю2-1 та являє собою суміш сполуки 14 та додаткового фунгіциду - пробеназолу.
Таблиця ОЗ
Таблиця 03 ідентична таблиці 01, за виключенням того, що кожне посилання на сполуку 8 в стовпчику під заголовком "Мо спол." змінене посиланням на сполуку 16. Наприклад, перша суміш в таблиці ОЗ позначається як Ю3-1 та являє собою суміш сполуки 16 та додаткового фунгіциду - пробеназолу.
Таблиця 04
Таблиця 04 ідентична таблиці О1, за виключенням того, що кожне посилання на сполуку 8 в стовпчику під заголовком "Мо спол." змінене посиланням на сполуку 19. Наприклад, перша суміш в таблиці 04 позначається як Ю4-1 та являє собою суміш сполуки 19 та додаткового фунгіциду - пробеназолу.
Таблиця 05
Таблиця 05 ідентична таблиці 01, за виключенням того, що кожне посилання на сполуку 8 в стовпчику під заголовком "Мо спол." змінене посиланням на сполуку 41. Наприклад, перша суміш в таблиці 05 позначається як Ю5-1 та являє собою суміш сполуки 41 та додаткового фунгіциду - пробеназолу.
Таблиця Об
Таблиця 06 ідентична таблиці 01, за виключенням того, що кожне посилання на сполуку 8 в стовпчику під заголовком "Мо спол." змінене посиланням на сполуку 42. Наприклад, перша суміш в таблиці Об позначається як Юб-1 та являє собою суміш сполуки 42 та додаткового фунгіциду - пробеназолу.
Зо Таблиця 07
Таблиця 07 ідентична таблиці 01, за виключенням того, що кожне посилання на сполуку 8 в стовпчику під заголовком "Мо спол." змінене посиланням на сполуку 51. Наприклад, перша суміш в таблиці 07 позначається як 7-1 та являє собою суміш сполуки 51 та додаткового фунгіциду - пробеназолу.
Таблиця Ю8
Таблиця 08 ідентична таблиці 01, за виключенням того, що кожне посилання на сполуку 8 в стовпчику під заголовком "Мо спол." змінене посиланням на сполуку 54. Наприклад, перша суміш в таблиці Ю8 позначається як Ю8-1 та являє собою суміш сполуки 54 та додаткового фунгіциду - пробеназолу.
Таблиця 09
Таблиця 09 ідентична таблиці 01, за виключенням того, що кожне посилання на сполуку 8 в стовпчику під заголовком "Мо спол." змінене посиланням на сполуку 55. Наприклад, перша суміш в таблиці 09 позначається як 9-1 та являє собою суміш сполуки 55 та додаткового фунгіциду - пробеназолу.
Таблиця 010
Таблиця 010 ідентична таблиці 01, за виключенням того, що кожне посилання на сполуку 8 в стовпчику під заголовком "Мо спол." змінене посиланням на сполуку 76. Наприклад, перша суміш в таблиці О10 позначається як О10-1 та являє собою суміш сполуки 76 та додаткового фунгіциду - пробеназолу.
Безхребетні шкідники контролюються при агрономічних та неагрономічних застосуваннях шляхом застосування однієї або декількох сполук за даним винаходом, зазвичай у формі композиції, у біологічно ефективній кількості, щодо середовища існування шкідників, у тому числі агрономічного та/або неагрономічного місцезнаходження зараження, ділянки, яка підлягає захисту, або безпосередньо щодо шкідників, які мають контролювати.
Таким чином, даний винахід включає спосіб контролю безхребетного шкідника при агрономічних та/або неагрономічних застосуваннях, який включає приведення в контакт безхребетного шкідника або його середовища існування з біологічно ефективною кількістю однієї або декількох сполук за даним винаходом, або з композицією, що містить щонайменше одну таку сполуку, або з композицією, що містить щонайменше одну таку сполуку та біологічно ефективну кількість щонайменше однієї додаткової біологічно активної сполуки або засобу.
Приклади придатних композицій, що містять сполуку за даним винаходом та біологічно ефективну кількість щонайменше однієї додаткової біологічно активної сполуки або засобу, включають гранульовані композиції, де додаткова активна сполука знаходиться в тій самій гранулі, що й сполука за даним винаходом, або в гранулах, відокремлених від гранул зі сполукою за даним винаходом.
Щоб досягти контакту зі сполукою або композицією за даним винаходом з метою захисту польової культури від безхребетних шкідників, сполуку або композицію, як правило, застосовують щодо насінини культури перед посівом, щодо листя (наприклад, листків, стебел, квіток, плодів) сільськогосподарських культур або ж застосовують щодо грунту або іншого
Зо середовища вирощування до або після посадки культури.
Один варіант здійснення способу приведення в контакт здійснюють шляхом розпилювання.
Як альтернатива, гранульовану композицію, що містить сполуку за даним винаходом, можна застосовувати щодо листя рослини або застосовувати щодо грунту. Сполуки за даним винаходом також можуть бути ефективно доставлені через поглинання рослиною шляхом приведення в контакт рослини з композицією, що містить сполуку за даним винаходом, застосованою в якості зрошення грунту рідким складом, гранульованого складу для грунту, обробки розсадникового ящика або занурення саджанців. Варто відзначити композицію за даним винаходом у формі рідкого складу для зрошення грунту. Також вартий уваги спосіб контролю безхребетного шкідника, який включає приведення в контакт безхребетного шкідника або його середовища існування з біологічно ефективною кількістю сполуки за даним винаходом або з композицією, що містить біологічно ефективну кількість сполуки за даним винаходом. Крім того, варто відмітити спосіб, в якому середовище існування шкідника являє собою грунт, а композицію застосовують щодо грунту як склад для зрошення грунту. Крім того, варто відмітити сполуки за даним винаходом, які являються ефективними також при локальному застосуванні щодо місцезнаходження зараження. Інші способи приведення в контакт включають застосування сполуки або композиції за даним винаходом за допомогою розчинів для безпосереднього обприскування та розчинів з післядією для обприскування, розчинів для обприскування за допомогою авіації, гелів, покриттів для насіння, мікроінкапсулювання, системного поглинання, принад, вушних бирок, болюсів, аерозольних обприскувачів, фумігантів, аерозолів, дустів та багато іншого. Один варіант здійснення способу приведення в контакт полягає у застосуванні стабільної за розміром гранули добрива, палички або таблетки, що містить сполуку або композицію за даним винаходом. Сполуками за даним винаходом також можна просочити матеріали для виготовлення пристроїв контролю безхребетних (наприклад, протимоскітної сітки).
Сполуки за даним винаходом є застосовуваними при обробці рослин повністю, частин рослин та насіння. Види та сорти рослин і насіння можна одержати традиційним вирощуванням та способами селекції або способами генної інженерії. Генетично модифіковані рослини або насіння (трансгенні рослини або насіння) є таким, у яких гетерологічний ген (трансген) стабільно вбудований у геном рослини або насінини. Трансген, який характеризується його конкретним бо положенням в геномі рослини, називають трансформантом або трансгенним об'єктом.
Генетично модифіковані сорти рослин та насіння, які можна обробляти відповідно до даного винаходу, включають такі, які стійкі до одного або декількох біотичних стресів (шкідників, таких як нематоди, комахи, кліщі, гриби і т. д.) або абіотичних стресів (посухи, низької температури, засоленості грунту і т. д.), або які характеризуються іншими необхідними характеристиками.
Рослини та насіння можна генетично модифікувати для виявлення ознак, наприклад, толерантності до гербіциду, стійкості до комах, модифікованих профілів масел або толерантності посухи. Застосовувані генетично модифіковані рослини та насіння, що містять трансформанти окремого гена або комбінації трансформантів, наведені у таблиці 7. Додаткову інформацію для генетичних модифікацій, наведених у таблиці 7, можна одержати з наступних баз даних: пЕрулимлиг оєса.ога/біотесп/Ббуїдепійіег.азрх пору/Лумли.арпів.изаа.до пер//дтоіпо.)"с.ес.ецгора.еи
Наступні скорочення застосовують у таблиці 7, яка представлена далі: Тол. являє собою толерантність, Стійк. до являє собою стійкість, ЗО являє собою сульфонілсечовину, АЇ 5 являє собою ацетолактатсинтазу, НРРО являє собою 4-гідроксифенілпіруватдіоксигеназу, МА являє собою недоступний?
Таблиця 7
Сільськогоспо- дарська Назва об'єкта Код об'єкта Ознака(-и) Ген(-и) культура
Й Й - сріа ерзро
Люцерна 101 МОМ-00101-8 Тол. до гліфосату (агод:СРА)
Й й - сріа ерзро
Люцерна 3163 МОМ-92163-7 Тол. до гліфосату (агод:СРА)
Канола" 23-18-17 (подія18) | СОМ-89465-2 масло в високим вмістом лауринової Ге
Канола" 23-198 (подія 23) СОМ-89465-2 масло В високим вмістом лауринової Ге
Канола" 61061 ОР-Об61261-7 Тол. до гліфосату чаї4621
Канола" 73496 ОР-Ф73496-4 Тол. до гліфосату чаї4621 сріа ерзро
Канола" атгоо (нТ200) МОМм-89249-2 Тол. до гліфосату (аюА:СРА); доху247 сріа ерзро
Канола" атз (АТ73) МОМ-52273-7 | Тол. до гліфосату (аюА:СРА); доху247
Канола" НОМ (Тораз 19/2) МА Тол. до глуфосинату Баг
Канола" нНеМаг8 (Т45) АС5-ВМОО8-2 Тол. до глуфосинату раї (зуп)
Канола" НСМО2 (Тораз 19/2) АСБ-ВМО27-1 Тол. до глуфосинату Баг жк Й Й - сріа ерзро
Канола МОмМ88302 МОМ-88302-9 Тол. до гліфосату (агод:СРА)
Канола" МРБОБ1 МА Розпадання фітату РПУА
Канола" МРБОУб2 МА Розпадання фітату РПУА
Канола" МРБОБЗ МА Розпадання фітату РПУА
Канола" МРБОБбА МА Розпадання фітату РПУА
Канола" МРБОБб5 МА Розпадання фітату РПУА
Канола" М51 (891-4) АС5З-ВМОФ4-7 Тол. до глуфосинату Баг
Канола" М58 АСБ5-ВМОФ5-8 Тол. до глуфосинату Баг
Канола" ОХУ-235 АС5-ВМО11-5 Тол. до оксинілу рхп
Канола" РНУ14 МА Тол. до глуфосинату Баг
Канола" РНУ2гЗ МА Тол. до глуфосинату Баг
Канола" РНУЗБ5 МА Тол. до глуфосинату Баг
Канола" РНУЗб МА Тол. до глуфосинату Баг
Канола" ВЕ (893-101) АС5-ВМОС1-4 Тол. до глуфосинату Баг
Канола" ВЕг (894-2) АС5-ВМОФ2-5 Тол. до глуфосинату Баг
Канола" ВЕЗ АС5-ВМО03-6 Тол. до глуфосинату Баг
Квасоля ЕМВААРА 5,1 ЕМВ-РМО51-1 Стійк. до хвороби ас! (сенсова та антисенсова)
Баклажан -- (бадрижан) ЕЕ-1 Стійк. до комах сгутАс
Й Й Тол. до сульфонілсечовини; дв. не
Гвоздика 11 (7442) ЕГО-07442-4 модифікований колір квітки з,игВ; ат; Я (Т3'5'Й)
Й Й Тол. до сульфонілсечовини; зигВ; аг; бра
Гвоздика 11363 (1363А) ЕГО-11363-1 модифікований колір квітки (І3''я)
Й Й Тол. до сульфонілсечовини; зигВ; аг; бра
Гвоздика 1226А (11226) ЕГО-11226-8 модифікований колір квітки (3'5'я)
Й Й Тол. до сульфонілсечовини; дв. не
Гвоздика 123,2.2 (40619) ЕРГО-40619-7 модифікований колір квітки з,игВ; ат; Я (Т3'5'Й)
Таблиця 7
Сільськогоспо- дарська Назва об'єкта Код об'єкта Ознака(-и) Ген(-и) культура
Й Й Тол. до сульфонілсечовини; «де щ-
Гвоздика 123,2.38 (40644) РГО-40644-4 модифікований колір квітки з,игВ; ат; Я (Т3'5'Й)
Й Й Тол. до сульфонілсечовини; зигВ; аг; бра
Гвоздика 123,8.12 РО -42689-6 модифікований колір квітки (З)
Й Й Тол. до сульфонілсечовини; зигВ; аг; бра
Гвоздика 123,8.8 (40685) ЕГО-40685-1 модифікований колір квітки (3'5'я)
Й Й Тол. до сульфонілсечовини; зигВ; аг; бра
Гвоздика 1351А (11351) ЕГО-11351-7 модифікований колір квітки (3'5'я)
Й Й Тол. до сульфонілсечовини; зигВ; аг; бра
Гвоздика 1400А (11400) ЕГОо-11450-2 модифікований колір квітки (І3''я)
Й Й Тол. до сульфонілсечовини; «де щ-
Гвоздика 15 РГОо-90б215-2 модифікований колір квітки з,игВ; ат; Я (Т3'5'Й)
Й Й Тол. до сульфонілсечовини; дв. чи
Гвоздика 16 РГОо-90б016-3 модифікований колір квітки з,игВ; ат; Я (Т3'5'Й)
Й Й Тол. до сульфонілсечовини; «дв. щ-
Гвоздика 4 г о-б0б004-9 модифікований колір квітки з,игВ; ат; Я (Т3'5'Й)
Гвоздика вв ЕГО-Фдовв-8 рол. до сульфонілоечовини; сповільнене вигВ; асс
Й Й Тол. до сульфонілсечовини; зигВ; аг; бра
Гвоздика 959А (11959) ЕГО-11959-3 модифікований колір квітки (І3''я)
Й Й Тол. до сульфонілсечовини; зигВ; аг; бра
Гвоздика 988А (11988) ЕГО-11988-7 модифікований колір квітки (І3''я)
Й Й Тол. до сульфонілсечовини; зигВ; аг; бра
Гвоздика 26407 ІРО-26497-2 модифікований колір квітки (З)
Й Й Тол. до сульфонілсечовини; зигВ; аг; бра
Гвоздика 25958 ІРО-25958-3 модифікований колір квітки (З)
Цикорій АМ3-3 МА Тол. до глуфосинату Баг
Цикорій АМ3-4 МА Тол. до глуфосинату Баг
Цикорій АМ3-6 МА Тол. до глуфосинату Баг
Бавовник | 19-51а ро-емевіА-7 | Топ. до гербіциду, що діє на 8А-НГА ацетолактатсинтазу
Бавовник 281-24-236 радБ-24236-5 Тол. до глуфосинату; стійкість до комах | раї (зуп); сгу1є
Бавовник 3006-210-23 рдбі-21623-5 Тол. до глуфосинату; стійкість до комах | раї (зуп); сгутАс
Бавовник 31707 МА Тол. до оксинілу; стійкість до комах рхп; сгутАс
Бавовник 31803 МА Тол. до оксинілу; стійкість до комах рхп; сгутАс
Бавовник 31807 МА Тол. до оксинілу; стійкість до комах рхп; сгутАс
Бавовник 31808 МА Тол. до оксинілу; стійкість до комах рхп; сгутАс
Бавовник 42317 МА Тол. до оксинілу; стійкість до комах рхп; сгутАс
Бавовник ВМ А-601 МА Стійк. до комах сгутАс
Бавовник вхМм10211 вхмМ10211-9 Тол. до оксинілу рхп; сгутАс
Бавовник вхмМ10215 вхмМ10215-4 Тол. до оксинілу рхп; сгутАс
Бавовник вхм10222 вхм10222-2 Тол. до оксинілу рхп; сгутАс
Бавовник вхм10224 вхм10224-4 Тол. до оксинілу рхп; сгутАс
Бавовник СОт102 З'УМ-ІВ102-7 Стійк. до комах мірзА(а)
Бавовник СОт67В 5'УМ-ІН67В-1 Стійк. до комах сгутАр
Бавовник СОот202 Стійк. до комах мірзА
Бавовник Трансгенний об'єкт 1 МА Стійк. до комах сгутАс
Бавовник ОМЕ СТА СТІ-аМЕЗ311-7 | Стійк. до комах сгутАр-Ас
Бавовник анв1і19 вс5-анообБ-8 Стійк. до комах сгугАє
Бавовник анвв14 во5-8Н002-5 Тол. до гліфосату гтерзрз
Бавовник акт2 МА Стійк. до комах сгутлАр-Ас
Бавовник Ії ССойоп2г5 АС5Б-2НОО1-3 Тол. до глуфосинату Баг
Бавовник МІ 5 9124 МА Стійк. до комах су1с
Бавовник МОМ1076 МОМ-89924-2 Стійк. до комах сгутАс
Й Й - сріа ерзро
Бавовник МОМ1445 МОМ-01445-2 Тол. до гліфосату (агод:СРА)
Бавовник МОМ15985 МОМ-15985-7 Стійк. до комах сгутАс; стугАро
Й Й - сріа ерзро
Бавовник МОМ1698 МОМ-89383-1 Тол. до гліфосату (агод:СРА)
Бавовник МОМ531 МОМ-00531-6 Стійк. до комах сгутАс
Бавовник МОМ757 МОМ-00757-7 Стійк. до комах сгутАс
Й Й - сріа ерзро
Бавовник МОМ88913 МОМ-88913-8 Тол. до гліфосату (агод:СРА)
Бавовник Махе Стпі 6 Ві МА Стійк. до комах МА?
Бавовник ЗКаЗза21 МА Стійк. до комах сгутА; СртіІ
Бавовник т303-3 во5-0Н003-6 Стійк. до комах; тол. до глуфосинату сгутАБ; раг
Бавовник т304-40 вс5-аНноО04-7 Стійк. до комах; тол. до глуфосинату сгутАБ; раг
Бавовник СЕ43-678 Стійк. до комах сгутАр
Бавовник СЕ46-02А Стійк. до комах сгутАр
Бавовник СЕ44-690 Стійк. до комах сутАр
Таблиця 7
Сільськогоспо- дарська Назва об'єкта Код об'єкта Ознака(-и) Ген(-и) культура
Бавовник 1143-14А Стійк. до комах сгутАр
Бавовник 1143-5188 Стійк. до комах сгутАр
Бавовник т342-142 Стійк. до комах сгутАр
Бавовник РУ-ЯНОТО? (1445) Тол. до гліфосату сра ерер5
І (аюА:СРА)
Бавовник ЕЕ-ОНЗ Тол. до гліфосату терзре
Бавовник ЕБ-аН5 Стійк. до комах сгутАр
Бавовник МОМ88701 МОМ-88701-3 Тол. до дикамби та глуфосинату Модифікований
Бавовник О5Ст1 Протиалергія Модифікований Сту
Мітлиця - сріа ерзро повзуча А5НАЗОВ8 ЗзМа-з36859-2 Тол. до гліфосату (агод:СРА)
Евкаліпт 20-С Тол. до солі содА
Евкаліпт 12-56 Тол. до солі содА
Евкаліпт 12-58 Тол. до солі содА
Евкаліпт 107-1 Тол. до солі содА
Евкаліпт 1/9/2001 Тол. до солі содА
Евкаліпт 2л/г2001 Тол. до солі содА
Евкаліпт Тол. до холоду де59
Тол. до гербіциду, що діє на
Лен ЕРОб7 СОС-Р 001-2 ацетолактатсинтазу аб
Сочевиця дна Тол. до імідазолінону аб
Маїс 3272 З'УМ-ЕЗ272-5 Модифікована альфа-амілаза ату797Е
Маїс 5307 5'УМ-05307-1 Стійк. до комах есгузлАБ
Маїс 59122 рдАаБ-59122-7 Стійк. до комах; тол. до глуфосинату с ЗБАрІ : раї
Маїс 676 РІН-000676-7 Тол. до глуфосинату; контроль запилення) раї; дат
Маїс 678 РєРН-000678-9 Тол. до глуфосинату; контроль запилення) раї; дат
Маїс 680 РєРН-000680-2 Тол. до глуфосинату; контроль запилення) раї; дат . Тол. до гліфосату; тол. до гербіциду, що ,
Маїс 98140 ОР-098140-6 діє на ацетолактатсинтазу даї4621; 7т-пга
Маїс вно МА Стійк. до комах; тол. до глуфосинату сгутАб; раї
Маїс Ви176 (176) ЗУМ-ЕМ176-9 Стійк. до комах; тол. до глуфосинату стутАБ; Баг
Маїс ВМІА430101 МА Розпадання фітату рпудг
Маїс Ссвн-351 АС5Б-2МО004-3 Стійк. до комах; тол. до глуфосинату сгузс; баг
Маїс рдбабйг78-9 рдбабйг7в-9 Тол. до 2,4-0 аад-1
Маїс рвтаА18 ркв-89614-9 Стійк. до комах; тол. до глуфосинату сгузтАс; ріпії; Баг
Маїс 025 (816) ркв-89790-5 Тол. до глуфосинату Баг
Маїс аАг1 МОМ-00021-9 Тол. до гліфосату терзре
Маїс сог5 Тол. до гліфосату терзре
Маїс 11 Тол. до гліфосату терзре
Маїс Р117 Тол. до гліфосату терзре
Маїс аАТ-2МІ1 Тол. до глуфосинату раї
Маїс Ії моз8 ВЕМ-00038-3 Підвищений рівень лізину согдарА
Маїс МІНВІ62 З'УМ-ІН162-4 Стійк. до комах мірзАа2о
Маїс МІНб6ОЇ4 5'УМ-ІН6О4-5 Стійк. до комах тегузА сгутАБ; ср4 ерзро
Маїс МОМ801 (МОМ80100) | МОМ8О01 Стійк. до комах; тол. до гліфосату (агоА:Сра); доху247 сгутАБ; ср4 ерзро
Маїс МОМмв8о2 МОМ-80200-7 Стійк. до комах; тол. до гліфосату (агоА:Сра); доху247 сгутАБ; ср4 ерзро
Маїс МОМм809 РН-МОМ-809-2 Стійк. до комах; тол. до гліфосату (агоА:Сра); доху247 сгутАБ; ср4 ерзро
Маїс МОМ810 МОМ-00810-6 Стійк. до комах; тол. до гліфосату (агоА:Сра); доху247 сріа ерзро
Маїс МОМм832 МА Тол. до гліфосату (аюА:СРА); доху247
Маїс МОМ863 МОМ-00863-5 Стійк. до комах сгузвр1
Маїс МОМ87427 МОМ-87427-7 | Тол. до гліфосату бод Ср)
Маїс МОМм87460 МОМ-87460-4 Тол. до посухи с5рв
Маїс МОМ88017 МОМ-88017-3 Стійк. до комах; тол. до гліфосату СОАСРя, 4 ерере
Маїс МОоМм89034 МОМ-89034-3 Стійк. до комах сгугАраг; сгутА.1о5
Маїс М53 АС5-2МО001-9 Тол. до глуфосинату; контроль запилення) баг; батазе
Таблиця 7
Сільськогоспо- дарська Назва об'єкта Код об'єкта Ознака(-и) Ген(-и) культура
Маїс М56 АС5Б-2МО005-4 Тол. до глуфосинату; контроль запилення) баг; ратазе я - сріа ерзро
Маїс МКкбоЗ МОМ-00603-6 Тол. до гліфосату (агод:СРА)
Маїс т14 АС5Б-2МО02-1 Тол. до глуфосинату раї (зуп)
Маїс Т25 АС5Б-2МО003-2 Тол. до глуфосинату раї (зуп)
Маїс Тто1507 рдавБ-01507-1 Стійк. до комах; тол. до глуфосинату сгу1Раг; раї
Маїс то6275 рАдБ-06275-8 Стійк. до комах; тол. до глуфосинату тосгуїЕ; Баг
Маїс МІР1034 Стійк. до комах; тол. до глуфосинату мірзА; раї я ще , сгутЕ; стузаАбВІ;
Маїс 4ЗА47 ОР-043А47-3 Стійк. до комах; тол. до глуфосинату СТУЗБАБІ; раї я 5 й сут Е; стузаАбІ1;
Маїс 40416 ОР-040416-8 Стійк. до комах; тол. до глуфосинату сгузБАБІ; раї я 5 й сут Е; стузаАбІ1;
Маїс 32316 ОР-032316-8 Стійк. до комах; тол. до глуфосинату сгузБАБІ; раї я ще , сгутЕ; стузаАбВІ;
Маїс 4114 ОР-004114-3 Стійк. до комах; тол. до глуфосинату сгуЗБАБІ; раї
Диня Диня А МА Сповільнене дозрівання/в'янення зат-К
Диня Диня В МА Сповільнене дозрівання/в'янення зат-К
Папайя 55-1 СОН-СРББ51-8 Стійк. до хвороби ргзм ср
Папайя 63-1 СОН-СРБЗ1-7 Стійк. до хвороби ргзм ср
Папайя Ниапопа Ме 1 МА Стійк. до хвороби різу тер
Папайя х17-2 ОБС-Х17СР-б6 Стійк. до хвороби ргзм ср
Петунія Петунія-СН5 МА Якість модифікованого продукту Супресія СН5
Слива 0-5 АНВ5-РІ МО5-6 Стійк. до хвороби рру ср сріа ерзро
Канола"" 2585500 МА Тол. до гліфосату (аюА:СРА); доху247 сріа ерзро
Канола"" 25Н5О2 МА Тол. до гліфосату (аюА:СРА); доху247 сріа ерзро
Канола"" 2585503 МА Тол. до гліфосату (аюА:СРА); доху247
Тополя Тополя ВІ МА Стійк. до комах сгутАс; АРІ
Тополя Поридний клон тополі | МД Стійк. до комах сгутАс; АРІ
Тополя їг9300-1 Високий рівень целюлози АахЕцс2
Тополя їгда300-2 Високий рівень целюлози АахЕцс2
Картопля 1210 атк МА Стійк. до комах сгузА
Картопля 2904/1 кКд5 МА Стійк. до комах сгузА сріа ерзро
Канола"" 2585500 МА Тол. до гліфосату (аюА:СРА); доху247 сріа ерзро
Канола"" 25Н5О2 МА Тол. до гліфосату (аюА:СРА); доху247
Картопля АТВТО4-27 ММК-89367-8 Стійк. до комах сгузА
Картопля АТВТО4-30 ММК-89613-2 Стійк. до комах сгузА
Картопля АТВТО4-31 ММК-89170-9 Стійк. до комах сгузА
Картопля АТВТО4-36 ММК-89279-1 Стійк. до комах сгузА
Картопля АТВТО4-6 ММК-89761-6 Стійк. до комах сгузА
Картопля втоб ММК-89812-3 Стійк. до комах сгузА
Картопля вто ММК-89175-5 Стійк. до комах сгузА
Картопля вт12 ММК-89601-8 Стійк. до комах сгузА
Картопля вт16 ММК-89167-6 Стійк. до комах сгузА
Картопля вТ17 ММК-89593-9 Стійк. до комах сгузА
Картопля вт18 ММК-89906-7 Стійк. до комах сгузА
Картопля вт2гз ММК-89675-1 Стійк. до комах сгузА
Картопля ЕНОУ2-527-1 ВРБ-25271-9 Модифікований крохмаль/карбогідрат доб55 (антисенсова)
Картопля НІМТт15-15 МА Стійк. до комах та хвороби стуЗА; рму ср
Картопля НІМт15-3 МА Стійк. до комах та хвороби стуЗА; рму ср
Картопля НІМт15-46 МА Стійк. до комах та хвороби стуЗА; рму ср
Картопля АВМТ15-101 ММК-89653-6 Стійк. до комах та хвороби стуЗА; рму ср
Картопля АВМт21-129 ММК-89684-1 Стійк. до комах та хвороби вх ріг ог; рігу
Картопля АВМт21-152 МА Стійк. до комах та хвороби в ріг ог; рігу
Картопля АвМт21-350 ММК-89185-6 Стійк. до комах та хвороби вх рігм огії; рігу
Картопля АвмМтТ22-082 ММ К-89896-6 Стійк. до комах та хвороби; тол. до СГУЗА; рігу оп; рігу
Таблиця 7
Сільськогоспо- дарська Назва об'єкта Код об'єкта Ознака(-и) Ген(-и) культура гліфосату опг; срі ерзро аюА:СрРА -- , сгузЗА; рігм оп; рігу
Картопля АВвМтТ22-186 МА Стійк. до комах та хвороби; тол. до опг; срі4 ерзре гліфосату (агод:СРА) -. й сгузЗА; рігм оп; рігу
Картопля АвмМт22-238 МА Стійк. до комах та хвороби; тол. до опг; срі ерзро гліфосату (агод:СРА)
Стійк. до комах та хвороби; тол. до стузА; рігу оп; рігу
Картопля АвмМт22-262 МА пик. д рови; «й опг; срі ерзро гліфосату (агод:СРА)
Картопля ЗЕМТ15-02 ММК-89935-9 Стійк. до комах та хвороби сгузА; руху ср
Картопля ЗЕМТ15-07 МА Стійк. до комах та хвороби стуЗА; рму ср
Картопля ЗЕМТ15-15 ММК-89930-4 Стійк. до комах та хвороби стуЗА; рму ср
Картопля ЗРВТО2-5 ММК-89576-1 Стійк. до комах сгузА
Картопля 5РВТО2-7 ММК-89724-5 Стійк. до комах сгузА
Рис 7Стря242-95-7 Протиалергія тар
Рис 7СрюМО МА Протиалергія тар
Рис ОМ 5папуси 63 МА Стійк. до комах сгутАб; сгутАс
Рис Нианці-1/7751-1 МА Стійк. до комах сгутАб; сгутАс
Рис І САІСЕОб АС5Б-О5001-4 Тол. до глуфосинату Баг
Рис І САІСЕбО1 вС5-05003-7 Тол. до глуфосинату Баг
Рис І -ВІСЕб62 АСБ-О5002-5 Тол. до глуфосинату Баг е -- сгутАр
Рис Тагот тоїаїї - сгутАБ | МА Стійк. до комах (процесований)
Рис авАТ-О52 Тол. до глуфосинату Баг
Рис вАТ-О53 Тол. до глуфосинату Баг
Рис РЕ-7 Стійк. до комах СуАс
Рис 7СрюМО МА Протиалергія тар
Рис КРОб27-8 Високий рівень триптофану ОА5БА1ТО
Рис КРО722-4 Високий рівень триптофану ОА5БА1ТО
Рис КАЗ17 Високий рівень триптофану ОА5БА1ТО
Рис НМ5 Високий рівень триптофану ОА5БА1ТО
Рис НМ Високий рівень триптофану ОА5БА1ТО
Рис 8-4-1-18 Прямостояче листя, напівкарликовість А О5ВНА1
Рис са-3-3-22 Напівкарликовість О5БОАгОХ1
Рис А0О77 Стійк. до хвороби СЕРЕ
Рис А0Б1 Стійк. до хвороби СЕРЕ
Рис АраВ8 Стійк. до хвороби СЕРЕ
Рис А0А1 Стійк. до хвороби СЕРЕ
Рис 1З3рМазМаагАрн1 Тол. до низького рівня заліза нУлеВт НУМААТ-
Рис 1зрАрп Тол. до низького рівня заліза АРАТ - - НУМА5Б1; НУМААТ-
Рис 9НУМА51-дНУМААТ-1 Тол. до низького рівня заліза А; НУМААТ-В
Рис днмМІО53-1 Тол. до низького рівня заліза Ннмо5З - - НУМААТ-А;
Рис 9НУМААТІ Тол. до низького рівня заліза НУМААТ-В
Рис 9НУМА51-1 Тол. до низького рівня заліза НУМА5БІ1
Рис МІА-05006-4 Стійк. до хвороби МАКМУ45
Рис МІА-0О5005-3 Стійк. до хвороби МАКМУ45
Рис МА-0О5004-2 Стійк. до хвороби МАКУ45
Рис МА-0О5003-1 Стійк. до хвороби МАКУ45
Рис МА-0О5002-9 Стійк. до хвороби МАКУ45
Рис МА-0О5001-8 Стійк. до хвороби МАКУ45
Рис О5Ст1 Протиалергія Модифікований Сту - сріа ерзро
Рис 17053 Тол. до гліфосату (агоА:СРА) - сріа ерзро
Рис 17314 Тол. до гліфосату (агод:СРА)
Троянда МУКБЗВа / 130-4-1 ІРО-52401-4 Модифікований колір квітки 5АТ; рраб (13'Й)
Троянда Мук58а2 / 130-9-1 ІРО-52901-9 Модифікований колір квітки 5АТ; рраб (13'Й)
Й Й Й дт-гад2-1
Соя 260-05 (594-1, 94-19, МА Модифікована масляна/жирна кислота (сайленсинг с168) локуса)
Соя А2704-12 АС5-24МО005-3 Тол. до глуфосинату раї
Соя А2704-21 АС5-24МО004-2 Тол. до глуфосинату раї
Соя АБ5547-127 АС5-24МО006-4 Тол. до глуфосинату раї
Соя АБ5547-35 АС5-2МО008-6 Тол. до глуфосинату раї
Таблиця 7
Сільськогоспо- дарська Назва об'єкта Код об'єкта Ознака(-и) Ген(-и) культура
Соя СМ127 ВРБ-СМ127-9 Тол. до імідазолінону с5І1-2
Соя радб5бв8416-4 радб5бв8416-4 Тол. до глуфосинату раї
Модифікована масляна/жирна кислота; дт-Гтад2-1
Соя ОРЗОБ5423 ОР-305423-1 тол. до гербіциду, що діє на (сайленсинг ацетолактатсинтазу локуса); дт-йга
Модифікована масляна/жирна кислота; дай
Соя ОРЗБ56043 ОР-356043-5 той о гліфосат р "| (байленсинг "д У локуса); чаї4601 й Й Тол. до гліфосату та гербіциду, що діє на | 2терзре; пррарРе
Соя гот72 М5ГЕОТ2 З 4-гідроксифенілпіруватдіоксигеназу М/336 а. а. Й Й : ср4 ерзр5
Соя ать 40-3-2 (40-3-2) МОМ-04032-6 Тол. до гліфосату (агод:СРА)
Соя аиг2г62 АС5-2МО03-1 Тол. до глуфосинату раї
Соя МОМ87701 МОМ-87701-2 Стійк. до комах сгутАс
Таїр1-А (сенсова та
Модифікована масляна/жирна кислота; антисенсова); Тада-
Соя МОМ87705 МОМ-87705-6 - " 1А (сенсова та тол. до гліфосату й антисенсова); ср ерзро (агоА:СРА) - й . ато; ср4 ерзр5
Соя МОМм87708 МОМ-87708-9 Тол. до дикамби та гліфосату (агоА:СРА) - . ІТ РІ.О60; Мс.Рааз;
Соя МОМм87769 МОМ-87769-7 Вфннн нн кислота; сра ерзре «й У (агод:СРА)
Й Й - сріа ерзро
Соя МОМм89788 МОМ-89788-1 Тол. до гліфосату (агод:СРА)
Соя Мв2 АС5-2МО002-9 Тол. до глуфосинату Баг
Соя М98 АС5-2МО001-8 Тол. до глуфосинату Баг
Соя МОМ87754 МОМ-87754-1 Високий рівень масла адагА
Й Тол. до арилоксиалканоату та Модифікований
Соя рдбг1і1606 рдАдБ-21606 глуфосинату аас-12; раї
Тол. до арилоксиалканоату, гліфосату та Модифікований
Соя рдба4406 рАдбі-44406-6 : " аад-12; 2терзрв; глуфосинату раї
Соя зУнНТтТОЗА 5УМ-00048-8 Тол. до мезотриону рел
Соя 9582,814,19,1 Стійк. до комах та тол. до глуфосинату сгутАс, сгутР, РАТ
Гарбуз Слиз ЗЕМ-йСЛМЗ3-2 | Стійк. до хвороби мтм ср туту ср,
Гарбуз УА) ЗЕМ-0ЛМ20-7 Стійк. до хвороби 7утм ср, мтм ср - сріа ерзро дукровий стев77(т9100152) |85У-075877-8 | Тол. до гліфосату (агоА:СРА); уряк доху247
Цукровий Й Й Й - сріа ерзро буряк Н?-1 кмМ-000Нн1-4 Тол. до гліфосату (агод:СРА) виш Т120-7 АС5Б-ВМО01-3 Тол. до глуфосинату раї
Цукровий Й - сріа ерзро буряк Т227-1 Тол. до гліфосату (агод:СРА)
Цукрова МХІ-Т Тол. до посухи ЕсреїА тростина
Соняшник хХ81359 Тол. до імідазолінону ав
Перець - РКЕ-5РОЇ1 МА Стійк. до хвороби стм ср солодкий
Тютюн С/Р/93/08-02 МА Тол. до оксинілу рхп
Тютюн Вектор 21-41 МА Знижений рівень нікотину МОР (антисенсова)
Помідор 1345-4 МА Сповільнене дозрівання/в'янення асс (процесований)
Помідор 35-1-М МА Сповільнене дозрівання/в'янення зат-К
Помідор 5345 МА Стійк. до комах сгутАс
Помідор 8338 Сам-89322-3 Сповільнене дозрівання/в'янення асса
Помідор в 5УМ-00008-6 Сповільнене дозрівання/в'янення ро (сенсова або антисенсова) й Й Й й В ' ру (сенсова або
Помідор ра 5УМ-00000А-9 Сповільнене дозрівання/в'янення антисенсова)
Соняшник хХ81359 Тол. до імідазолінону ав
Помідор ба бопд Ме 9 МА Модифікований продукт МА - Е (1401Р, НЗ8Б, Й Й - - ' ро (сенсова або
Помідор 11013Е,7913Е 5'ЄМ-0000Б-1 Сповільнене дозрівання/в'янення антисенсова)
Таблиця 7 с і ПО СТВ СС дарська Назва об'єкта Код об'єкта Ознака(-и) Ген(-и) культура
Помідор ЕГАМЕК БАМК М Сам-89564-2 Сповільнене дозрівання/в'янення ПАН
Помідор Ниаїгап Мо 1 МА Сповільнене дозрівання/в'янення апії-ете
Помідор РКЕ-ТМ88058А (88058) | МА Стійк. до хвороби стм ср
Пшениця МОМ71800 МОМ-71859-3 Тол. до гліфосату ОА Ср) » аргентинський, 7" польський, Ж бадрижан
Обробка генетично модифікованих рослин та насіння сполуками за даним винаходом може привести до нададитивних або синергічних ефектів. Наприклад, показники зниження норм внесення, розширення спектра активності, підвищеної толерантності біотичних/абіотичних стресів або підвищеної стабільності при зберіганні можуть бути більше очікуваних лише від простих адитивних ефектів застосування сполук за даним винаходом на генетично модифікованих рослинах і насінні.
Сполуки за даним винаходом також придатні в обробках насіння для захисту насіння від безхребетних шкідників. В контексті даного опису та формули винаходу обробка насінини означає приведення у контакт насінини з біологічно ефективною кількістю сполуки за даним винаходом, яку зазвичай складають у вигляді композиції за даним винаходом. Така обробка насіння захищає насіння від безхребетних грунтових шкідників та, як правило, може також захищати коріння та інші частини рослини, які контактують із грунтом, у паростка, який розвивається з насінини, що проростає. Обробка насінини може також забезпечити захист листя завдяки переміщенню сполуки за даним винаходом або другого активного інгредієнта всередині рослини, що розвивається. Обробки насінини можна застосовувати до всіх типів насіння, у тому числі до таких, з яких будуть проростати рослини, генетично трансформовані для експресії спеціальних ознак. Типові приклади включають рослини, які експресують білки, токсичні для безхребетних шкідників, такі як токсин Васійи5 ІПигіпдіепоіх, або рослини, які експресують стійкість до гербіциду, такого як гліросатацетилтрансфераза, що забезпечує стійкість до гліфосату. Обробка насіння сполуками за даним винаходом також може підвищити потужність рослин, що вирощуються із насіння.
Одним зі способів обробки насінини є розпилювання або обпилювання насінини сполукою за даним винаходом (тобто у вигляді складеної композиції) перед висіванням насіння. Композиції, складені для обробки насіння, зазвичай містять плівкоутворювач або адгезійний засіб. Таким чином, композиція для покриття насінини за даним винаходом, як правило, містить біологічно ефективну кількість сполуки формули 1, її М-оксиду або солі та плівкоутворювач або адгезійний засіб. Насінину можна покрити за допомогою розпилювання текучого концентрату суспензії безпосередньо на перемішуваний шар насіння, а потім висушування насіння. Як альтернатива,
Зо на насінину можна розпилювати склади інших типів, такі як змочувані порошки, розчини, суспоемульсії, здатні до емульгування концентрати та емульсії у воді. Цей спосіб особливо придатний для нанесення на насіння покриття у вигляді плівки. Фахівцеві в даній галузі доступні різні машини та способи для нанесення покриття. Придатні способи включають такі, наведені у
Р. Ковієгз єї аі., ев Тгеайтепі: Ргодгез5 апа Ргозресі5х, 1994 ВСРС Моподгарпй Мо. 57, та літературних джерелах, наведених у даному документі.
Сполуки формули 1 та їхні композиції, як окремо, так і в комбінації з іншими інсектицидами, нематицидами та фунгіцидами, є особливо застосовними для обробки насіння сільськогосподарських культур, у тому числі без обмеження маїсу або кукурудзи, сої, бавовнику, зернових культур (наприклад, пшениці, вівса, ячменю, жита та рису), картоплі, овочів та олійного рапсу.
Інші інсектициди або нематоциди з якими сполуки формули 1 можуть бути складені з одержанням сумішей, застосовних для обробки насіння, включають абамектин, ацетаміприд, акринатрин, амітраз, авермектин, азадирахтин, бенсултап, біфентрин, бупрофезин, кадусафос, карбарил, карбофуран, картап, хлорантраніліпрол, хлорфенапір, хлорпірифос, клотіанідин, ціантраніліпрол, цифлутрин, бета-цифлутрин, цигалотрин, гамма-цигалотрин, лямбда- цигалотрин, циперметрин, альфа-циперметрин, зета-циперметрин, циромазин, дельтаметрин, діелдрин, динотефуран, діофенолан, емамектин, ендосульфан, есфенвалерат, етипрол, етофенпрокс, етоксазол, фенотіокарб, феноксикарб, фенвалерат, фіпроніл, флонікамід, флубендіамід, флуфеноксурон, флувалінат, форметанат, фостіазат, гексафлумурон,
гідраметилнон, імідаклоприд, індоксакарб, люфенурон, метафлумізон, метіокарб, метоміл, метопрен, метоксифенозид, нітенпірам, нітіазин, новалурон, оксаміл, піметрозин, піретрин, піридабен, піридаліл, пірипроксифен, ріанодин, спінеторам, спіносад, спіродиклофен, спіромезифен, спіротетрамат, сульфоксафлор, тебуфенозид, тетраметрин, тіаклоприд, тіаметоксам, тіодикарб, тіосултап-натрій, тралометрин, триазамат, трифлумурон, дельта- ендотоксини Васійи5 ІПигіпдіепві5, усі штами Васійи5 игіпдіепвіх5 і всі штами вірусів ядерного поліедрозу.
Фунгіциди, з якими можуть бути складені сполуки формули 1 для одержання сумішей, застосовних для обробки насіння, включають амісулбром, азоксистробін, боскалід, карбендазим, карбоксин, цимоксаніл, ципроконазол, дифеноконазол, диметоморф, флуазинам, флудіоксоніл, флуквінконазол, флуопіколід, флуоксастробін, флутриафол, флуксапіроксад, іпконазол, іпродіон, металаксил, мефеноксам, метконазол, міклобутаніл, паклобутразол, пенфлуфен, пікоксистробін, протіоконазол, піраклостробін, седаксан, силтіофам, тебуконазол, тіабендазол, тіофанат-метил, тирам, трифлоксистробін та тритиконазол.
Композиції, що містять сполуки формули 1 та застосовні для обробки насіння, додатково можуть містити бактерії та гриби, які мають здатність забезпечувати захист від шкідливих впливів патогенних для рослин грибів або бактерій та/або грунтових тварин, таких як нематоди.
Бактерії, які виявляють нематицидні властивості, можуть включати, без обмеження, Васійи5
Тіпти5, Васійи5 сегециз, Васійи5 5,ибБій5 та Разіешгіа репеїгап5. Придатним штамом Васійи5 йгтив є штам СМСМ 1-1582 (208-126), комерційно доступний як Віомет"М. Придатним штамом Васіїи5 сеген5є є штам МСММ 1-1592. Обидва штами Васіййи5 розкрито в 05 6406690. Іншими придатними бактеріями, які виявляють нематицидну активність, є В. атуіоїЇїдиетасієп5 ІМОЗ37а та штам ВОЗ В. з!ибій5. Бактерії, які проявляють фунгіцидні властивості, можуть включати без обмеження штам ОВ34 В. ритіїи5. Види грибів, які виявляють нематицидні властивості, можуть включати без обмеження Мугоїпесіцшт меїтисагіа, Раесіоптусев5 ІШасіпиє та Ригригеосіййшт
Шасіпит.
Способи обробки насіння також можуть включати застосування одного або декількох нематицидних засобів природного походження, таких як білок-еліситор, що має назву гарпін, який виділяють із певних бактеріальних патогенів рослин, таких як Егміпіа аптуїомога.
Прикладом є технологія обробки насіння Нагріп-М-Тек, доступна у вигляді М-НІрИ"М (зоід С5Т.
Обробки насіння також можуть передбачати один або декілька видів бульбочкових бактерій, що живуть у коренях бобових, таких як мікросимбіонтна азотфіксуюча бактерія Вгадугпігобішт
Іаропісит. Ці інокулянти необов'язково можуть містити один або декілька ліпохітоолігосахаридів (СО), які є чинниками утворення бульбочок (Мода), продукованих бульбочковими бактеріями під час ініціювання утворення бульбочок на корінні бобових рослин. Наприклад, фірмова технологія обробки насіння ОрійтігефФ включає І СО Рготоїег ТесппоЇоду "М у комбінації з інокулянтом.
Способи обробки насіння також можуть включати застосування одного або декількох ізофлавонів, які можуть підвищувати рівень колонізації коріння мікоризними грибами. Мікоризні гриби поліпшують ріст рослин шляхом посилення поглинання корінням поживних речовин, таких як вода, сульфати, нітрати, фосфати та метали. Приклади ізофлавонів включають без обмеження геністеїн, біоханін
А, формононетин, даїдзеїн, гліцитеїн, гесперетин, нарингенін та пратензеїн. Формононетин доступний як активний інгредієнт у продукті, який містить мікоризний інокулянт, такому як РНС
СоІопігеф дО.
Способи обробки насіння також можуть включати застосування одного або декількох активаторів захисних механізмів рослин, які індукують системну набуту стійкість у рослин після контакту з патогеном. Прикладом активатора захисних механізмів рослин, який індукує такі захисні механізми, є ацибензолар-5-метил.
Оброблена насінина зазвичай містить сполуку за даним винаходом у кількості від приблизно
БО 01 гдо 1 кг на 100 кг насіння (тобто від приблизно 0,0001 до 195 за вагою насінини до обробки).
Текуча суспензія, складена для обробки насіння, зазвичай містить від приблизно 0,595 до приблизно 7095 активного інгредієнта, від приблизно 0,595 до приблизно 3095 плівкоутворювального адгезиву, від приблизно 0,595 до приблизно 2095 диспергувального засобу, від 095 до приблизно 595 загусника, від 095 до приблизно 595 пігменту та/або барвника, від 095 до приблизно 295 протипінного засобу, від 095 до приблизно 195 консерванту та від 095 до приблизно 7595 леткого рідкого розріджувача.
Сполуки за даним винаходом можна ввести в композицію-принаду, яку споживає безхребетний шкідник, або застосувати в пристрої, такому як пастка, мишоловка та інші. Така композиція-принада може бути у формі гранул, які містять (а) активні інгредієнти, а саме бо біологічно ефективну кількість сполуки формули 1, її М-оксиду або солі; (5) одну або декілька поживних речовин; необов'язково (с) атрактант та необов'язково (й) один або декілька зволожувачів. Слід відзначити гранули або композиції-принади, які містять приблизно 0,001-595 активних інгредієнтів, приблизно 40-9995 поживних речовин та/або атрактанта та необов'язково приблизно 0,05-1095 зволожувачів, які є ефективними при контролі безхребетних грунтових шкідників при дуже низьких нормах внесення, зокрема, в дозах активного інгредієнта, які є летальними внаслідок проковтування, а не внаслідок прямого контакту. Деякі поживні речовини можуть виступати як джерело їжі, так й атрактант. Поживні речовини включають вуглеводи, білки та ліпіди. Прикладами поживних речовин є мука із овочевих культур, цукор, крохмалі, тваринний жир, рослинна олія, дріжджові екстракти та сухі речовини молока. Прикладами атрактантів є запашні речовини та ароматизатори, такі як фруктові та рослинні екстракти, духмяна речовина або інший тваринний або рослинний компонент, феромони або інші відомі засоби для приваблювання цільового безхребетного шкідника. Прикладами зволожувачів, тобто речовин, які утримують вологу, є гліколі та інші поліоли, гліцерин та сорбіт. Варто відзначити композицію-принаду (та спосіб, в якому використовують таку композицію-принаду), застосовувану для контролю щонайменше одного безхребетного шкідника, вибраного із групи, що складається з мурах, термітів і тарганів. Пристрій для контролю безхребетного шкідника може включати дану композицію-принаду та корпус, виконаний з можливістю уміщувати в собі композицію-принаду, де корпус має щонайменше один отвір такого розміру, що дозволяє безхребетному шкіднику проникнути через отвір, і внаслідок цього безхребетний шкідник може отримати доступ до композиції-принади від місця поза межами корпуса, і де корпус додатково виконаний з можливістю розміщуватися в або поблизу місцезнаходження можливої або відомої активності безхребетного шкідника.
Один варіант здійснення даного винаходу стосується способу контролю безхребетних шкідників, що включає розведення пестицидної композиції за даним винаходом (сполука формули 1, складена з поверхнево-активними речовинами, твердими розріджувачами та рідкими розріджувачами, або складена суміш сполуки формули 1 та щонайменше ще одного пестициду) водою та необов'язкове додавання допоміжного засобу з утворенням розведеної композиції та приведення в контакт із безхребетним шкідником або його навколишнім середовищем ефективної кількості вказаної розведеної композиції.
Зо Не дивлячись на те, що розпилювану композицію одержують шляхом розведення водою, достатня концентрація пестицидної композиції згідно з даним винаходом може забезпечити достатню ефективність контролю безхребетних шкідників, при цьому окремо складені продукти допоміжних засобів також можна додавати до розпилюваних бакових сумішей. Дані допоміжні засоби, зазвичай відомі як "розпилювані допоміжні засоби" або "допоміжні засоби бакової суміші" та містять будь-яку речовину, введену у суміш у розпилювальному баку, для поліпшення дії пестициду або зміни фізичних властивостей розпилюваної суміші. Допоміжні засоби можуть являти собою поверхнево-активні речовини, емульгуючі засоби, рослинні олії на петролейній основі, рослинні олії, одержані з насіння, підкислювальні засоби, буфери, загусники або протиспінюючі засоби. Допоміжні засоби використовують для підвищення ефективності (наприклад, біологічної доступності, адгезії, проникнення, однорідності покриття та стійкості захисту) або мінімізації або усунення проблем при обробці шляхом розпилення, пов'язаних з несумісністю, піноутворенням, дрейфом, випаровуванням, летючістю та розкладанням. Для досягнення оптимальної ефективності допоміжні засоби вибирають з урахуванням властивостей активного інгредієнта, складу та цілі (наприклад, сільськогосподарської культури, комах шкідників).
Серед ад'ювантів розпилення, масла, в тому числі нафтові масла, концентрати нафтових масел, концентрати рослинних олій і концентрати метилованих олій з насіння найбільш часто застосовують для поліпшення ефективності пестицидів, можливо за допомогою сприяння більш рівному та однорідному нанесенню спрею. У ситуації, коли фітотоксичність, потенційно викликана маслами або іншими рідинами, що є незмішуваними з водою, є проблемою, аерозольні композиції, одержані із композиції за даним винаходом, як правило, не будуть містити аерозольні допоміжні засоби на основі масла. Однак у ситуаціях, коли фітотоксичність, викликана аерозольними допоміжними засобами на основі масла, є комерційно незначущою, аерозольні композиції, одержані з композиції за даним винаходом, також можуть містити аерозольні допоміжні засоби на основі масла, які потенційно можуть додатково підсилювати контроль безхребетних шкідників, а також стійкі до опадів.
Продукти, ідентифіковані як "нафтове масло", звичайно містять 95-9895 парафінів або мінерального масла з нафти та 1-295 однієї або декількох поверхнево-активних речовин, що функціонують як емульгатори. Продукти, ідентифіковані як "концентрат нафтового масла", 60 типово складаються з 80-8595 мінерального масла з нафти, здатного до емульгації, і 15-2095 неіоногенних поверхнево-активних речовин. Продукти, коректно ідентифіковані як "концентрат рослинної олії", типово складаються з 80-85 95 рослинної олії (тобто, зернової або фруктової олії, найбільш типово з бавовнику, насіння льону, сої або соняшнику) і 15-2095 неіоногенних поверхнево-активних речовин. Ефективність допоміжних засобів може бути підвищена шляхом заміни масла метиловими естерами жирних кислот, які звичайно одержують з рослинних олій.
Приклади метилованих концентратів олій з насіння включають МБО? Сопсепігаїє від ОАР-
І омеїапа Ргодисів, Іпс. та Ргетішт М5О МеїПуїагеа Зргау ОЇ від НеІепа Спетіса! Сотрапу.
Кількість допоміжних засобів, яку додають до сумішей для розпилення, загалом не перевищує приблизно 2,595 (06б.), та більш типово кількість становить від приблизно 0,1 до приблизно 195 (06.3. Норми внесення допоміжних засобів, що додають до розпилюваних сумішей, складають, як правило, від приблизно 1 до 5 л на гектар. Типові приклади розпилюваних допоміжних засобів включають: 4795 метилована рапсова олія у рідких вуглеводнях Адідог? (від Зупдепіа), поліалкіленоксид-модифікований гептаметилтрисилоксан іме? (від Неіепа Спетіса! Сотрапу) та Авв5ібі? (ВАБЕ), 1795 суміш поверхнево-активної речовини з 8395 мінеральним маслом на основі парафіну.
Сполуки за даним винаходом можна вносити без решти допоміжних речовин, але найчастіше застосовуватиметься склад, який містить один або декілька активних інгредієнтів з придатними носіями, розріджувачами і поверхнево-активними речовинами та, можливо, в комбінації з кормом, залежно від передбачуваного кінцевого застосування. Один зі способів застосування включає розпилювання водної дисперсії або розчину рафінованої олії зі сполукою за даним винаходом. Комбінації з аерозольними оліями, концентратами аерозольних олій, адгезивними засобами, допоміжними речовинами, іншими розчинниками та синергістами, такими як піперонілбутоксид, часто підвищують ефективність сполуки. У випадку неагрономічних шляхів застосування такі розпилювані розчини можна застосовувати з контейнерів для розпилювання, таких як балон, пляшка або інший контейнер, або за допомогою насоса, або за допомогою вивільнення їх з контейнера під тиском, наприклад, з аерозольного балона для розпилювання під тиском. Такі розпилювані композиції можуть набувати різних форм, наприклад, розпилюваних розчинів, складів для тонкого розпилювання, пін, димів або туману. Отже, такі розпилювані композиції можуть додатково містити гази-витискувачі,
Зо піноутворювачі і т. д. в залежності від обставин. Варто відзначити розпилювану композицію, що містить біологічно ефективну кількість сполуки або композиції за даним винаходом та носій.
Один з варіантів здійснення такої розпилюваної композиції містить біологічно ефективну кількість сполуки або композиції за даним винаходом та газ-витискувач. Типові гази-витискувачі включають без обмеження метан, етан, пропан, бутан, ізобутан, бутен, пентан, ізопентан, неопентан, пентен, гідрофторвуглеці, хлорфторвуглеці диметиловий ефір та суміші вищевказаних. Варто відзначити розпилювану композицію (та спосіб, в якому використовують таку розпилювану композицію, дозовану з контейнера для розпилювання), застосовувану для контролю щонайменше одного безхребетного шкідника, вибраного з групи, що складається зі справжніх комарів, мошок, жигалок осінніх, оленячих мух, сліпаків, рийних ос, справжніх ос, шершнів, кліщів, павуків, мурах, комарів тощо, у тому числі окремо або в комбінаціях.
Наступні тести демонструють ефективність контролю конкретних шкідників сполуками за даним винаходом. "Ефективність контролю" представляє інгібування розвитку безхребетного шкідника (у тому числі смертність), що спричиняє суттєво зменшене харчування. Однак, захист шляхом контролю шкідників, здійснюваний за допомогою сполук, не обмежується такими видами. Див. таблиці індексів А-М для опису сполук. Див. таблицю індексів О для даних "Н
ЯМР.
В таблицях індексів можуть використовуватись наступні скорочення: Спол. означає сполуку, т означає третинний, с означає цикло, Ме означає метил, Еї означає етил, Рг означає пропіл, і-
Рг означає ізопропіл, Ви означає бутил, с-Рг означає циклопропіл, с-Рп означає циклопентил, с-
Нх означає циклогексил, І1-Ви означає трет-бутил, Ри означає феніл, ОМе означає метокси, ЗМе означає метилтіо, та 502Ме означає метилсульфоніл. Хвиляста лінія або "-" у структурному фрагменті означає точку приєднання фрагмента до решти молекули. Скорочення "Прикл." позначає "Приклад", за яким іде номер, що вказує на те, у якому прикладі одержана сполука.
ТАБЛИЦЯ ІНДЕКСІВ А
В шо
І М у; ху А ем Х
Спол.Ме! 77777717 | Ха ХХ | А Дані ЯМР/МБ -С(О)(морфоліно) -С(ОМН/(феніл) 6 |-С()МНОН(Ме)с(О)МН(трет-бутил)ї |СсСнН|сСсНн|СсНнН|СНІ " 78 |-С(О)МН(зопропіл) 9 |-Є(0)МНОНо(2-піридиніл).......:// | СН | СН | сн | сни -С(ОМНСНА(тетрагідро-2-фураніл) -С(О)МН(циклопропіл) -С(О)МН(циклогексил) -С(ОМН(ізопропіл) -6(5)МН(циклогексил) -С(ОМНСНА(тетрагідро-2-фураніл) -С(ОМН(ізопропіл) -С(О)МН(циклопропіл) -с6(8)МН(ізопропіл) -С(ОМН(ізопропіл) -С(ОМН(ізопропіл)
" Див. таблицю індексів О для даних 1Н ЯМР.
ТАБЛИЦЯ ІНДЕКСІВ В
Фе
Х" являє собою СН Спол.мю | //77777ЮМБЄЮХ8771717171717171717171717171717171717111117111711А | Дані ямРЗ -С(О)МН(феніл) -МНе(О(феніл) 60 |-С()МНОнНа(2-фуранії).//.//////77777777777777171Ї сн -С(О)М(ЕВ (циклогексил) 66 |-СО)М(СнНаснасМусСНг(З-піридиніл)ї | СН ЇЇ 68 |-бО)МноснмМеСснОМме /-/-:6л477777777777// |! сн Її 7777 ши: ВИ оо ота М ототв РИ НО ох НОЯ НО -С(О)МНСН2СНаМ(ізопропіл)2
ТАБЛИЦЯ ІНДЕКСІВ В
Х" являє собою СН Спол.мю | /77777ЮюА1171717171717171717171717171717171717111117111711А | Дані ямРЗ -С(О)МНОН(З-трифторметокси)феніл) -ФЩ(О)МЩ-снНгснгМ(С(О)(циклопропілу)СН2СН2- -С(ОХтіоморфоліно) -С(О)МНо На (тетрагідро-2-фураніл)
Ге)
М. «Хе ж 134 й - о СН
Ш-Н- -С(0)МНеН2СНгОізопропіл) -С(О)МНМНСО2 (трет-бутил) -С(О)МНОНа(тетрагідро-2-фураніл)
ТАБЛИЦЯ ІНДЕКСІВ В
Х" являє собою СН Спол.мю | 77778171 А | Дані ямРЗ -МНО(О)(циклопропіл) -С(О)МНМН(циклогексил) -С(О)МНСНІ(ізопропіл)СЕЗ -С(0)МНеН2СН2(трет-бутил) -С(О)МНМНС(О) (трет-бутил) -С(О)МНМНС(О)феніл бутилу)СН2гСН2СНаО- -С(0)МН(циклопропіл)
ТАБЛИЦЯ ІНДЕКСІВ В о
М зей в Х 6
Х" являє собою СН
І Спол.мю | 77778111 А | Даніяме/м5 -С(О)МНОНА(тетрагідро-2-фураніл) -С(О)МН(циклопропіл) -С(О)МНМНСО»Ме -С(О)МНОН(5-піримідиніл) -С(О)МН(циклопропіл) -С(О)МНОН(Ме)СЕ:» -С(О)МНеН(ізопропіл)СЕЗ -С(ОМ(ЕО» -С(О)МНСНІ(циклопропіл)(4-метоксифеніл) -С(О)МНОН(Ме) (циклопропіл -С(О)МНМНС(5)МН(ізопропіл -С(О)МНО(Ме)»СЕз -С(О)МНО(С-СНеСНе-)СЕз -С(О)МНеНа(2-піридиніл) -С(О)МНСНеСН(СІ)СНеСНеСНьСІ -С(О)МНОНА(тетрагідро-2-фураніл) 2-(ВСН2СЕЗ)піримідин-4-іл 6-(2-піримідиніл)піридин-2-іл
Б-(трифторметил)піразин-2-іл -С(О)МНСНаСНЗСНеСНьСЕ -С(О)МНОСНСНеЗСНаСЕ з -С(О)МНОНеСНеВ(О)2СНеСНоСЕ
Х" являє собою М оСполімо | 77777171 А | Дані яме/м5 -С(О)МНОНА(тетрагідро-2-фураніл) " Див. таблицю індексів О для даних 1Н ЯМР.
ТАБЛИЦЯ ІНДЕКСІВ С вед,
М / в ке Х М
І оСполяме | 77777771 1717171А 177 Дані яЯмеУМ5 -С(О)МНОНеСЕз -С(О)МН(циклопропіл) -С(О)МНеОНа(2-піримідиніл) -С(О)МНМНСО»Ме -С(О)МНСНеСНо5Ме -С(О)МНОСНаСн(ОМе)» -С(О)МНСН(Ме)СЕз -С(О)МНОНеСНЕ» -С(О)МНОН(СНОМе)» -С(О)МНОНА(тетрагідро-2-фураніл) " Див. таблицю індексів О для даних 1Н ЯМР.
ТАБЛИЦЯ ІНДЕКСІВ О х щ -
М І ве Х Кк
ВЕ о бполіме | 77777777 77777777 Х 11111717 | Дані ЯМРУМ5 -С(О)МНМНСО»Ме -С(О)МНОНеСЕ» -С(О)МНОНа(2-піримідиніл -С(О)МН(циклопропіл -С(О)МНОНа(тетрагідро-2-фураніл " Див. таблицю індексів О для даних 1Н ЯМР.
ТАБЛИЦЯ ІНДЕКСІВ Е в
ХК -
В? являє собою Н
І Спол.мю | 7777ЮюВ777717171717171717171717171111711| ХХ 1 А | Дані яме/м5 -С(О)(1-піролідиніл) -С(О)МНОНеСЕ -С(О)М(Ме)» 80 |-С(О)МН(2-піримідиніл) -С(О)МН(ізопропіл) -МНО(О)О (трет-бутил) -МНО(ОХ2-піридиніл) -С(О)МНСНаСНЗМе -С(О)МНСН2СНО2 Б (трет-бутил) -С(О)МН(циклобутил) -С(ОМНеНа(тетрагідро-2-фураніл -С(О)МНМНСО»Ме -С(О)МН(циклопропіл)
Ва являє собою Н
І Спол.Мо | 77771711 Ж | А | Дані ЯМР/М5 86 |З-(трифторметил)піразол-1-іл 2-фторфеніл -С(О)МН(ізопропіл) 89 |-С(О)МН(1-піролідиніл) 90 |-С(ОМНОНЬСЕз -С(О)(Ме)(ізопропіл -(8)-С(О)МНСН(Ме)С(О)МН(трет-бутил -С(0)МН(циклопропіл) -С(О)МН(циклопентил) -С(О)МНОНеБі(Ме)з 96 |-С(О)МНСНСНМе -С(О)МНО(Ме)»СНо5Ме 98 2 |-С(ОМНСТСНОСНсНО-
Спол.Ме. | ////777ЮЄЮВ7717171717171717171717171111111111111 3 | А | Дані ЯМР/М5 89 |-(О)МНСнсСнМнО(О)Ме 77777777 1 сн сніг -6(О)(2-(трифторметил)піролідин-1-іл) -МНО(О)О(трет-бутил)
СЕЗ
М лі» -С(О)МНОНА(тетрагідро-2-фураніл) -С(О)МН(ізопропіл)
Ме о 128 Фе сно | сн й " Див. таблицю індексів О для даних 1Н ЯМР.
ТАБЛИЦЯ ІНДЕКСІВ ЕЕ
-7
С ТК,
В обСпол.Ме | 77777711 | ДаніямМгРмМ: -С(О)МНОНА(тетрагідро-2-фураніл) -С(О)МН(циклопропіл) " Див. таблицю індексів О для даних 1Н ЯМР.
ТАБЛИЦЯ ІНДЕКСІВ С
В о --
А--.
Фф ; і М обполімю | 77777711 | Дані ЯМРУМ5 -МНС(О)(циклобутил) -МНС(О)(циклопропіл) -Ф(О)МНеНа(2-піримідиніл) -С(О)МН(тетрагідро-2-фураніл) -С(О)МН(ізопропіл) -С(О)М(Р)СНІ(циклопропіл) -С(О)МНОСНоСЕ СЕ: -С(О)М(Ме)(циклопропіл -С(О)МНСНСН(ОМе)» -С(О)МНеНа(циклопропіл) -С(О)МН(циклопропіл) -С(О)МНМНСО»Ме -С(О)МНОСНеСНеСЕ х Див. таблицю індексів О для даних ІН ЯМР
ТАБЛИЦЯ ІНДЕКСІВ Н
Е ч -- б,
Й М ообпол.мМа | 77777771 Дані ЯМР/М5 -С(О)(1-піролідиніл) -С(О)МН(ізопропіл) " Див. таблицю індексів О для даних 1Н ЯМР
ТАБЛИЦЯ ІНДЕКСІВ
Кк х -- 7
Й М ообпол.Ме | 77777711 1777 Дані ЯМРУМ5 -С(О)МНСНаСНЗМе -С(О)МНСНСН(ОМе)» -С(О)М(Ме)» -С(О)МНОНСЕ» -С(О)МН(трет-бутил) " Див. таблицю індексів О для даних 1Н ЯМР
ТАБЛИЦЯ ІНДЕКСІВ У
Е со зр ДИ й
Спол.Ме |В 77777771 |Дані ЯМРУМ5 -С(О)МНСНЬСН(ОМе)» -С(О)МНОНА(тетрагідро-2-фураніл) -С(О)МНОНСЕ» -Ф(О)ЧНеНа(2,2-дифторциклопропіл) " Див. таблицю індексів О для даних 1Н ЯМР
ТАБЛИЦЯ ІНДЕКСІВ К
54 ль обполімю | 77777717 171111 Данім5/З -С(О)МНМНСО»Ме -С(О)МНОНеоСЕз 322,5
ТАБЛИЦЯ ІНДЕКСІВ І.
КЕ
У т п уд Х у
М М обполімю | 77777771 171111 Дданімб/З -С(О)МНОНоСЕз 322,5
ТАБЛИЦЯ ІНДЕКСІВ М
Е дк й "ет
ЧИ, обполімю | 77777717 171111 Данім5/З -С(О)МНОНА(тетрагідро-2-фураніл) " Див. таблицю індексів О для даних 1Н ЯМР. 5
ТАБЛИЦЯ ІНДЕКСІВ М
Структура Дані ЯМР/М5 (9) (0) М до -- 462 Н М Й - ЩІ Х М
М М ж.
ТАБЛИЦЯ ІНДЕКСІВ М
Структура Дані ЯМР/М5 (9) (Фі мо: д-- -- 463 Н М Х у, х / в М нс н
Ше (о)
Ме 464 --О -0-ЩЩ ж ше уд Х и
М М х. (9)
Н
СУ (9) «о
М / в Х Кк х. (9)
Н вс М (в) 466 й -0---ят ж п /й Х Й
М М т " Див. таблицю індексів О для даних 1Н ЯМР.
ТАБЛИЦЯ ІНДЕКСІВ О
Дані ІН ЯМР а
І"Н ЯМР (СОСІз) 6: 9,23 (5, 1Н), 8,74 (й, 9-0,9 Гц, 1Н), 8,66 (ай, 9У-4,7, 1,6 Гц, 1Н), 8,28 4 (дас, 9У-8,3, 2,6, 1,5 Гц, 1Н), 7,85 (й, 9-8,7, 0,9 Гц, 1Н), 7,47-7,50 (т, 1Н), 7,35 (аа, 9У-8,7, 6,8 Гу, 1Н), 7,28-7,30 (т, 1Н), 3,75 (ріг 5, 2Н), 3,59 (рг 5, 2Н), 1,97-2,04 (Бг в, 2Н), 1,92 (рг 85, 2Н
І"Н ЯМР (СОСіз) 6: 9,27 (й, 9-2,2 Гц, 1Н), 9,25 (5, 1Н), 9,0 (в, 1Н), 8,72 (ад, 9-4,9 Гц, 2Н), 2 8,69 (ад, 9У-4,7, 1,4 Гц, 1Н), 8,28-8,33 (т, 1Н), 8,05 (0, 9У-241 Гц, 1Н, 7,69 (а, 9-6,8 Гц, 1Н), 7,52 (т, 1Н), 7,44 (ад, У-8,7,6,9 Гу, 1Н), 7,12 (І, У-4,9 Гц, 1Н
І"Н ЯМР (СОСіз) 6: 9,22 (в, 1Н), 8,69 (й, У-3,8 Гц, 1Н), 8,61 (5, 1Н), 8,25-8,32 (т, 1Н), 7,87
З (9, 94-8,8 Гц, 1Н), 7,50 (да, 9У-8,4, 4,7 Гу, 1Н), 7,36 (аа, 9У-8,8, 6,8 Гу, 1Н), 7,17 (а, 9-6,8, 1Н), 3,72-3,82 (т, АН
ІН ЯМР (СОСіз) 6: 9,28 (й, 9-2,5 Гц, 1Н), 9,14 (а, 9-0,9 Гц, 1Н), 8,96-9,00 (т, 1Н), 8,69
А (ад, 9У-4,7, 1,4 Гц, 1Н), 8,42 (аї, 9У-8,4, 0,9 Гц, 1Н), 8,30-8,33 (т, 1Н), 8,01 (ас, 9-8,7, 0,7
Гу, 1Н), 7,60 (аа, 9-1,9, 1,1 Гу, 1Н), 7,67 (а, 9-6,9 Гц, 1Н), 7,49-7,52 (т, 1Н), 7,42 (да, у8,7,6,9 Гу, 1Н), 7,08-712 (т, 1Н
ІН ЯМР (СОСіз) 6: 9,27 (й, 952,5 Гц, 1Н), 9,12 (й, 9-0,8 Гц, 1Н), 8,68 (аа, 9У-4,7, 1,4 Гу, 1Н), 8,28-8,31 (т, 1Н), 8,02-8,06 (рег 5, 1Н), 8,00 (9, 9У-8,7 Гц, 1Н), 7,69 (й, 9-8,6, Гц, 2Н), 7,57 (0, 9-6,8 Гц, 1Н), 7,48-7,52 (т, 1Н), 7,42 (ад, 9-8,5, 7,3 Гц, ЗН), 7,21 (ї, 9-241 Гц,
Щя
І"Н ЯМР (СОСіз) 6: 9,26 (й, У-2,5 Гц, 1Н), 9,07 (в, 1Н), 8,68 (ай, 9У-4,7, 1,4 Гц, 1Н), 8,29- 8,34 (т, 1Н), 7,95 (й, 9-8,7 Гц, 1Н), 7,49-7,54 (т, 2Н), 7,35-7,41 (т, 1Н), 7,10-7,16 (т, 1Н), 4,55-4,66 (т, 1Н), 1,52 (а, 9-6,9 Гц, ЗН), 1,39 (5, ЗН
ТАБЛИЦЯ ІНДЕКСІВ О
ІН ЯМР (ацетон-ав) 6: 9,35 (а, 9-2,2 Гу, 1Н), 9,32 (й, У-0,9 Гц, 1Н), 8,67 (а, 9-98 Гц, 1Н), 7 8,51-8,57 (т, 1Н), 8,48 (й, 9-14,3 Гу, 1Н), 7,93 (0, 9-14,7 Гу, 1Н), 7,79 (а, 9-74 Гц, 1Н), 7,77 (а, 9-6,5 Гц, 1Н), 7,62-7,69 (т, 1Н), 7,44 (ад, 9-8,7, 6,9 Гц, 1Н), 4,49-4,58 (т, 1Н), 3,83-3,92 (т, 1Н), 1,37 (й, 9-7,3 Гу, ЗН), 1,06-1,10 (т, бН
ІН ЯМР (СОСіз) 6: 9,26 (й, 9-2,2 Гц, 1Н), 9,09 (й, 9-0,9 Гц, 1Н), 8,67 (аа, 9У-4,7, 1,4 Гу, 1Н), 8,29 (ааа, 9-8,3, 2,6, 1,4 Гц, 1Н), 7,92 (аї, 9-8,5,0,9 Гц, 1Н), 7,48 (т, 1Н), 7,31-7,41 т, 2Н), 6,15 (5, 1Н), 4,31-4,41 (т, 1Н), 1,33 (9, У-6,6 Гц, 6Н
ІН ЯМР (СОСІз) 6: 9,27 (а, 9-10,1 Гц, 1Н), 9,17 (5, 1Н), 8,68 (ад, 9У-4,7, 1,4 Гц, 1Н), 8,59- 8,64 (т, 1Н), 8,30-8,35 (т, 1Н), 7,96 (а, 9-8,7 Гц, 1Н), 7,81 (Бе. 5, 1Н), 7,72 (Її, 9-18,8 Гц, 1Н), 7,62 (а, 2-6,9 Гц, 1Н), 7,48-7,52 (т, 1Н), 7,40 (аа, У-8,8, 6,9 Гц, 1Н), 7,37 (а, 9-7,9
Гц, 1Н), 4,85 (а, У-4,9 Гц, 2Н
І"Н ЯМР (СОСіз) 6: 9,26 (й, У-2,5 Гц, 1Н), 9,08 (а, 9-0,8 Гц, 1Н), 8,68 (ад, 9-4,7, 1,4 Гц, 1Н), 8,26-8,36 (т, 1Н), 7,95 (а, У-8,7 Гц, 1Н), 7,50 (ай, У-8,3, 4,68 Гц, 1Н), 7,45 (а, 9-66
Гу, 1Н), 7,37 (ад, У-8,7, 6,9 Гц, 1Н), 6,51 (Бе. 5., 1Н), 4,55 (ї, 9-5,2 Гц, 1Н), 3,69 (Її, У-5,5
Гц, 2Н), 3,48 (5, 6Н
І"Н ЯМР (СОбСіз) 6: 9,25 (й, У-2,5 Гц, 1Н), 9,12 (а, 2-06 Гц, 1Н), 8,66 (ад, 9-4,7, 1,3 Гц, 11 1Н), 8,30 (а, 9-20,3 Гц, 1Н), 7,94 (а, 9-8,7 Гц, 1Н), 7,76 (а, 9У-3,2 Гц, 1Н), 7,54 (а, 2-6,9
Гц, 1Н), 7,44-7,51 (т, 2Н), 7,34 (а, 9-3,3 Гц, 2Н), 5,03 (й, 9-5,5 Гц, 2Н
ІН ЯМР (СОСіз) 6: 9,26 (0, 9-2,4 Гц, 1Н), 9,09 (й, 9-0,8 Гц, 1Н), 8,67 (аа, 9У-4,7, 1,3 Гц, 12 1Н), 8,26-8,35 (т, 1Н), 7,94 (а, У-8,7 Гц, 1Н), 7,47 (аа, У-42,1, 6,68 Гц, 2Н), 7,37 (аа, 9-32,6, 8,7 Гц, 1Н), 6,82 (ру. 5, 1Н), 4,09-4,19 (т, 1Н), 3,78-3,99 (т, ЗН), 3,35-3,46 (т, 1Н), 2,03-2,15 (т, 1Н), 1,96 й, 9У-7,3 Гц, 2Н), 1,66 (ада, 9У-59,9, 12,3,8,2 Гц, 1Н
ІН ЯМР (СОСіз) 6: 9,26 (й, 9-2,5 Гц, 1Н), 9,10 (а, 9-0,9 Гц, 1Н), 8,68 (аа, 9У-4,7, 1,6 Гу, 13 1Н), 8,26-8,33 (т, 1Н), 7,95 (а, 9У-21,0 Гц, 1Н), 7,45-7,54 (т, 2Н), 7,37 (да, 9У-8,7, 6,9 Гу, 1Н), 6,83 (Бг. 5, 1Н), 3,75 (ад, 9-39,1, 33,7 Гц, 2Н), 2,83 (Ї, 9-27,4 Гу, 2Н), 2,18 (5, ЗН
І"Н ЯМР (СОСіз) 6: 9,26 (й, У-2,0 Гц, 1Н), 9,12 (а, 2-06 Гц, 1Н), 8,67 (ад, 9-4,7, 1,4 Гц, 14 1Н), 8,29 (ааа, 9-8,3, 2,6, 1,5 Гц, 1Н), 7,93 (а, 9-18,0 Гу, 1Н), 7,50 (аа, У-8,3, 4,8, 0,6
Гу, 1Н), 7,29-7,38 (т, 2Н), 6,50 (Бг. 5., 1Н), 2,91-3,02 (т, 1Н), 0,93 (ад, 9-32,8, 273 Гц, 2Н), 0,69 (й, 9-27,7 Гц, 2Н
І"Н ЯМР (СОбФіз) 6: 9,21 (й, 9-2,4 Гц, 1Н), 8,67 (ай, 9У-4,8, 1,3 Гц, 1Н), 8,57 (9, 9-0,8 Гц, 1Н), 8,27 (а, 9-17,5 Гц, 1Н), 7,84 (а, 9-8,8 Гц, 1Н), 7,49 (ада, 2-8,3, 4,8, 0,6 Гц, 1Н), 7,35 аа, У-27,1, 19,9 Гу, 1Н), 7,15 (а, У-21,8 Гц, 1Н), 3,49 (5, 5Н), 1,47-1,71 (т, 5Н
І"Н ЯМР (СОСіз) 6: 9,26 (й, У-2,2 Гц, 1Н), 9,09 (а, 2-0,8 Гц, 1Н), 8,68 (ад, 9-4,7, 1,4 Гц, 1Н), 8,27-8,32 (т, 1Н), 7,93 (аї, 9-8,0, 1,1 Гц, 1Н), 7,49 (ааа, 9-8,3, 4,8, 0,6 Гц, 1Н), 7,33- 16 7,40 (т, 2Н), 6,15 (ріг 5, 1Н), 4,05 (ай, У-38,3, 8,0 Гц, 1Н), 2,10 (ад, У-12,5, 3,5 Гц, 2Н), 1,80 (аа, У-26,8, 13,9 Гц, 2Н), 1,66-1,74 (т, 1Н), 1,48 (да, 9-47,4, 13,6 Гц, 2Н), 1,22-1,38 т, ЗН
ІН ЯМР (СОСіз) 6: 9,26 (0, 9-2,4 Гц, 1Н), 9,05 (й, 9У-0,8 Гц, 1Н), 8,71 (аа, 9У-4,7, 1,4 Гу, 17 1Н), 8,27-8,35 (т, 1Н), 8,13 (ад, 9-24, 0,9 Гц, 1Н), 7,80 (а, У-8,7 Гц, 1Н), 7,52 (даа, уУ-8,2,4,8, 0,7 Гц, 1Н), 7,39 (да, 9-8,7, 7,3 Гц, 1Н), 7,22-7,28 (т, 1Н), 6,80 (а, 9-2,5 Гц, 1н
І"Н ЯМР (СОСіз) 6: 9,47 (а, У-0,9 Гц, 1Н), 9,31 (а, 9-2,5 Гц, 1Н), 8,90 (й, У-4,9 Гц, 2Н), 18 8,68 (9, У-20,8 Гц, 1Н), 8,44 (а, 9У-19,4 Гц, 1Н), 8,35-8,40 (т, 1Н), 7,95 (а, У-27,0 Гц, 1Н), 7,51 (і 9У-16,6 Гц, 2Н), 7,23 (її, 9-48 Гц, 1
І"Н ЯМР (СОСіз) 6: 9,28 (й, У-19,9 Гц, 1Н), 9,06 (а, У-0,8 Гц, 1Н), 8,65-8,75 (т, 1Н), 8,25- 19 8,35 (т, 1Н), 8,02 (й, 9-27,4 Гц, 1Н), 7,45-7,56 (т, 2Н), 7,36-7,44 (т, 1Н), 6,56 (рг 5, 1Н), 4,16-4,28 (т, 2Н
І"Н ЯМР (СОСіз) 6: 10,44 (0, 9-0,9 Гц, 1Н), 9,43 (й, 9-24 Гу, 1Н), 9,02 (й, 9-4,7 Гц, 2Н), 8,67 (0, 9-12,0 Гц, 1Н), 8,50-8,53 (т, 1Н), 8,48 (да, 9-7,7,0,8 Гц, 1Н), 8,09 (й, 9-7,4 Гц, 1Н), 8,00 (ї, 9-21,4 Гу, 1Н), 8,01 (9, 9-18,0 Гц, 1Н), 7,76 (а, 9У-6,9 Гц, 1Н), 7,50-7,55 (т, 1Н), 7,44-7,49 (т, 1Н), 7,39 (ї, 9У-16,9 Гц, 1Н
ІН ЯМР (ОМ50-ав) 5: 9,39 (а, У-0,8 Гц, 1Н), 9,36 (й, 9-2,2 Гц, 1Н), 9,14 (І, 9-5,9 Гц, 1Н), 24 8,79 (й, У-4,9 Гц, 2Н), 8,67 (ай, 9У-4,7, 1,4 Гу, 1Н), 8,50-8,57 (т, 1Н), 7,96 (й, У-8,7 Гу, 1Н), 7,80 (а, 9-6,5 Гц, 1Н), 7,64 (даа, 9-8,4,4,7,0,8 Гу, 1Н), 7,47 (да, 2-88, 6,9 Гц, 1Н), 7,41 ( 9У-4,9 Гц, 1Н), 4,76 (а, У-6,0 Гц, 2Н
ТАБЛИЦЯ ІНДЕКСІВ О
"Н'ЯМР (СОСІв) 0: 9,26-9,33 (т, 1Н), 9,23 (5, 1Н), 8,62-8,76 (т, 2Н), 8,40 (а, 9У-19,7 Гу, 22. |1н), 8,32 (д, 9-18,9 Гц, 1Н), 7,90 (ї, У-28,4 Гц, 1Н), 7,77-7,85 (т, 4-32,5 Гц, 2Н), 7,65 (а,
У-18,1 Гц, 1Н), 7,50-7,59 (т, 1Н), 7,45 (і, 9227,3 Гц, 1Н), 7,37-7,41 (т, 1Н "Н'ЯМР (СОСІ») 0: 9,27 (а, У-10,6 Гц, 1Н), 9,23 (9, 4-0,9 Гц, 1Н), 8,66-8,72 (т, 2Н), 8,39 оа (9, 4-19,4 Гц, 1Н), 8,33 (д, 9-7,7 Гц, 1Н), 7,89 (дід, У-13,6, 1,4 Гц, 1Н), 7,83 (й, 9-88 Гц, 1Н), 7,79 (5, 1Н), 7,63 (4, 9-6,5 Гц, 1Н), 7,51-7,56 (т, 1Н), 7,45 (да, 9-15,8, 1,7 Гц, 1Н), 7,36-7,41 (т, 1Н "Н'ЯМР (СОС) б: 9,41 (а, 9-2,4 Гц, 1Н), 9,26 (9, У-0,8 Гц, 1Н), 8,69 (аа, 9-4,7, 1,3 Гу, 24. |1Н), 8,51-8,58 (т, 1Н), 8,24 (Бг 5, 1Н), 7,94 (д, 9-8,7 Гц, 1Н), 7,74 (а, 9-6,9 Гц, 1Н), 7,62- 7,69 (т, 1Н), 7,43 (да, 9-8,7, 6,9 Гу, 1Н), 6,01-6,31 (т, 9-112,9 Гц, 1Н), 3,80-3,96 (т, 2Н), "Н ЯМР (СОСІв) б: 9,20 (а, 9-2,5 Гц, 1Н), 8,68 (99, 4-4,7, 1,4 Гц, 1Н), 8,54 (5, 1Н), 8,27- |8,32 (т, 1Н), 7,93 (в, 1Н), 7,79 (д, 921,8 Гц, 1Н), 7,48-7,54 (т, 2Н), 3,69 (ї, 4-6,8 Гц, 2Н), 3,52 (ї, 4-6,3 Гц, 2Н), 1,95-2,03 (ї, 9-6,2. Гц, 2Н), 1,91 (і, 9-6,5 Гц, 2Н "Н ЯМР'(СОСІв) б: 9,22 (а, 9-2,2 Гц, 1Н), 8,79 (5, 1Н), 8,72 (99, 5-9,8, 1,0 Гц, 1Н), 8,69 (9, 26. Ї9-4,9 Гц, 2Н), 8,63 (5, 1Н), 8,46 (5, 1Н), 8,29-8,34 (т, 1Н), 7,88 (й, 9-1,3 Гц, 2Н), 7,51-7,56 т, ТН), 7,08 (ї, 5-4,8 Гц, 1Н "ЯН ЯМР (СОСІв) 0: 9,21 (біг 5, 1Н), 8,69 (9, 5-41 Гц, 1Н), 8,51 (5, 1Н), 8,30 (9, 9-22,1 Гц, 27 |тн), 7,97 (д, 9-1,7 Гц, 2Н), 7,89 (а, 9-9,3 Гц, 1Н), 7,78-7,82 (т, 1Н), 7,78-7,82 (т, 2Н), 7,51 (да, 9-82, 4,7 Гц, 1Н), 6,50 (ї, 4-91 Гц, 1Н "Н'ЯМР (СОСІв) б: 9,23 (а, 9-2,4 Гц, 1Н), 8,72 (да, У-4,7, 1,4 Гц, 1Н), 8,65 (5, 1Н), 8,44 (Її, 28. |9-1,3 Гц, 1Н), 8,42 (й, 9-10,9 Гц, 1Н), 8,31-8,34 (т, 2Н), 7,88-7,90 (т, 2Н), 7,75-7,83 (т, 1Н), 7,50-7,58 (т, 1Н), 7,10 (ада, 9-7,3, 4,9, 1,0 ГЦ, 1 Н "Н'ЯМР (СОСІв) б: 9,22 (а, 4-2,2 Гц, 1Н), 8,71 (99, 4-4,7, 1,4 Гц, 1Н), 8,62 (5, 1Н), 8,39 (5, 29. |тн), 8,29-8,35 (т, 1Н), 7,88 (д, 9-0,8 Гц, 2Н), 7,81 (а, 9-15,9 Гц, 1Н), 7,68 (д, 9У-18,1 Гц, 2Н), 7,54 (99, 4-18,8, 8,4 Гц, 1Н), 7,41 (ї, 9-84 Гц, ЗН), 7,18 (ї, 9-20,3 Гц, 2Н "Н' ЯМР (0М50О-ав) б: 9,32 (а, 9-2,5 Гц, 1Н), 9,14 (5, 1Н), 9,09 (5, 1Н), 8,64 (а, 9-7,7 Гц, 8001), 844-850 (т, 1Н), 8,16 (4, 9-11,5 Гц, 1Н), 8,05 (в, 1Н), 7,95 (й, У-10,4 Гу, 1Н), 7,82 (ї,9-24,7 Гц, 1Н), 7,72 (д, 910,7 Гц, 1Н), 7,61-7,68 (т, 2Н), 7,51 (д, 920,2 Гц, 1Н), 7,28 4, 94-13,9 ГЦ, 1 Н "Н ЯМР (0М50О-ов) 0: 9,32 (а, 9-2,4 Гц, 1Н), 9,29-9,31 (т, 1Н), 9,28-9,31 (т, 1Н), 9,08 (5, 31 |тн), 8,63 (да, 924,7, 1,3 Гц, 1Н), 8,45-8,50 (т, 1Н), 8,10 (в, 1Н), 7,68 (д, У-9,3 ГЦ, 1Н), 7,61-7,66 (т, 2Н), 7,54-7,42 (т, 1Н), 7,12 (бе. 8, 2Н "Н'ЯМР (СОСІв) б: 9,26 (а, 4-2,5 ГЦ, 1Н), 8,57 (5, 1Н), 8,68 (49, 9-47, 1,4 Гц, 1Н), 8,16 (5, 32 |тн), 7,95 (д, 9-8,7 Гц, 1Н), 7,49-7,54 (т, 2Н), 7,35-7,А1 (т, 1Н), 7,10-7,16 (т, 1Н), 4,55- 4,66 (т, 1Н), 1,52 (9, 5-6,9 Гц, ЗН), 1,39 (5, УН "Н'ЯМР (СОС) 0: 9,21 (бг 5, 1Н), 8,70 (9, У-12,0 Гц, 1Н), 8,53 (а, У-0,9 Гц, 1Н), 8,27-8,33 33 (т, 1н), 7,85-7,88 (т, 1Н), 7,81 (9, 915,6 Гц, 1Н), 7,50-7,55 (т, 1Н), 7,40 (да, 9-9,0, 1,6
Гц, 1Н), 3,03-3,23 (т, вН "Н ЯМР (СОС) б: 9,21 (а, 9-2,4 Гц, 1Н), 8,71 (99, У-4,8, 1,5 Гц, 1Н), 8,60 (5, 1Н), 8,32 34 |(аа, 9-1,7, 1,0 Гц, 1Н), 8,29-8,32 (т, 1Н), 8,02 (з, 1Н), 7,85 (а, 5-91 Гц, 1Н), 7,72 (94, 9-9,1,1,7 Гц, 1Н), 7,51-7,55 (т, 1Н), 6,47 (бг в, 1Н), 4,12-4,26 (т, 2Н "Н'ЯМР (СОСІв) б: 9,21 (г 5, 1Н), 8,70 (9, 4-3,6 Гц, 1Н), 8,57 (а, 4-0,9 Гц, 1Н), 8,28-8,33 (т, 1н), 8,26 (5, 1Н), 7,81 (аї, 2-91, 0,9 Гц, 1Н), 7,69 (аа, 9-91, 1,7 Гц, 1Н), 7,49-7,56 (т, 1Н), 5,98 (г 5, 1Н), 4,26-4,44 (т, 1Н), 1,31 (9, 9-6,6 Гц, вН "Н ЯМР (СОС) 0: 9,20 (а, 9-2,4 Гц, 1Н), 8,69 (99, 4-4,7, 1,4 Гц, 1Н), 8,53 (5, 1Н), 8,27- 36 18,32 (т, 1Н), 7,83 (да, 929,6, 3,3 Гц, 1Н), 7,79-7,82 (т, 1Н), 7,52 (да, У-19,7, 4,1 Гц, 1Н), 7,37 (ад, 4-9,0, 1,6 Гц, 1Н), 3,45-3,74 (т, 5Н), 1,51-1,70 (т, 5Н "Н'ЯМР (ацетон-дв) 0: 9,35 (9, 9-2,7 Гц, 1Н), 9515 (5, 1Н), 8,68 (9, У-17,7 Гц, 1Н), 8,47- 37 |85Б2(т, 1Н), 8,36 (5, 1Н), 7,84 (д, 9-13,4 Гц, 1Н), 7,74 (а, 9-11,7 Гц, 1Н), 7,61-7,68 (т, 1Н), 2,93-3,00 (т, 1Н), 0,71-0,80 (т, 2Н), 0,61-0,68 (т, 2Н "Н'ЯМР (ацетон-дв) 0: 9,35 (9, 3-2,5 Гц, 1Н), 9,16 (а, У-0,9 Гц, 1Н), 8,68 (99, 4-46, 1,4 38 |Гц, 1Н), 8,47-8,52 (т, 1Н), 8,44 (ад, У-1,6, 0,9 Гц, 1Н), 7,88 (аа, 9-91, 1,6 Гц, 1Н), 7,77 а, 9-9,0 Гц, 1Н), 7,61-7,67 (т, 1Н), 5,06 (5, 1Н), 3,98-4,01 (т, 1Н), (т, 2Н), 2,8 (бг 5, 4Н "Н ЯМР (СОСІв) б: 9,20 (а, 9-2,7 Гц, 1Н), 8,70 (94, У-4,7, 1,4 Гц, 1Н), 8,58 (9, 9У-0,9 Гу, да 01), 829-832 (т, 1Н), 8,28 (дід, У-1,7, 1,0 Гу, 1Н), 7,82 (а, 99,0, 0,9 Гц, 1Н), 7,71 (й9, 9-91, 1,7 Гц, 1Н), 7,50-7,54 (т, 1Н), 6,40-6,45 (т, 1Н), 4,54 (ї, 9-5,2 Гц, 1Н), 3,66 (ї, 9-5,5 Гц, 2Н), 3,47 (в, Н
ТАБЛИЦЯ ІНДЕКСІВ О
"Н'ЯМР (ацетон-дв) 0: 9,36 (9, 5-2,7 Гц, 1Н), 9,19 (а, У-0,9 Гц, 1Н), 8,68 (99, 4-47, 1,4 40 Гц, 1Н), 8,61 (бг 5, 1Н), 8,50-8,52 (т, 1Н), 8,49 (да, 52,6, 1,5 Гц, 1Н), 7,93 (да, 9-91, 1,6
Гц, тн), 7,80 (дї, 9-91, 0,9 Гц, 1Н), 7,71 (д, 4-3,3 Гц, 1Н), 7,62-7,66 (т, 1Н), 7,51 (а, -3,2 Гц, 1Н), 4,92 (д, 9-6,0 Гу, 2Н "Н'ЯМР (СОСІв) б: 9,21 (бг 5, 1Н), 8,70 (9, 4-2,8 Гц, 1Н), 8,57 (а, 9-0,9 Гц, 1Н), 8,31 (5, 41. |1Н), 8,28-8,30 (т, 2Н), 7,82 (й, 9-12,6 Гц, 1Н), 7,73 (д9, У291, 1,7 Гц, 1Н), 7,52 (49, -8,2, 4,7 Гц, 1Н), 6,61 (бг 5, 1Н), 3,92 (4, 9-84, 6,7 ГЦ, 1Н), 3,77-3,89 (т, 2Н), 3,33-3,44 т, ТН), 2,05 (а, 5-43,0 Гц, 1Н), 1,90-2,01 (т, 2Н), 1,72-1,79 (т, 1Н), 1,60-1,71 (т, 1Н "Н ЯМР (ацетон-дв) 0: 9,60 (5, 1Н), 9,36 (9, 4-2,7 Гц, 1Н), 9,20 (а, 2-0,8 Гц, 1Н), 8,69 (9, 11,5 Гц, 1Н), 8,48-8,52 (т, 1Н), 8,47 (5, 1Н), 8,26 (біг 5, 1Н), 7,87 (а, 9-16,6 Гц, 1Н), 7,81 а, 9-16,6 Гц, 1Н), 7,62-7,67 (т, 1Н), 3,70 (5, ЗН "Н ЯМР (СОСІв) б: 9,20 (а, 9-2,5 Гц, 1Н), 8,69 (94, У-4,7, 1,3 Гц, 1Н), 8,54 (5, 1Н), 8,29 43 |(аад, 9У-8,3, 2,6, 1,6 Гц, 1Н), 7,84-7,87 (т, 1Н), 7,81 (д, 9-9,0 Гц, 1Н), 7,49-7,55 (т, 1Н), 7,38 (49, 4-9,0, 1,6 Гц, 1Н), 3,66 (бг 5, АН), 2,46 (ре. 5, АН), 2,35 (5, ЗН "Н ЯМР (СОСІв) б: 9,20 (а, 9-2,4 Гц, 1Н), 8,69 (94, У-4,7, 1,4 Гц, 1Н), 8,55 (9, 9У-0,9 Гу, 44 |н), 8,29 (дод, 9-83, 2,7, 1,5 Гц, 1Н), 7,86 (5, 1Н), 7,82 (дії, У-8,9, 0,9 Гц, 1Н), 7,47-7,55 т, 1Н), 7,37 (аа, 3-9,0, 1,6 Гц, 1Н), 3,84 (бі в, 4Н "ЯН ЯМР (СОСІв) б: 9,20 (а, 9-2,4 Гц, 1Н), 8,71 (99, У-4,7, 1,3 Гц, 1Н), 8,65 (5, 1Н), 8,58 (9, дво 950,8 Гц, 1Н), 8,28-8,33 (т, 1Н), 8,25 (5, 1Н), 7,83 (4, 99,0 Гц, 1Н), 7,64 (да, 3-91, 1,5
Гц, тн), 7,53 (до, 9У-8,0, 4,7 Гц, 1Н), 6,02-6,14 (т, 1Н), 5,35-5,48 (т, 2Н), 4,57 (4, 9-6,3 гц, 2Н "Н ЯМР (СОС) 0: 9,20 (а, 9-2,4 Гц, 1Н), 8,70 (99, У-4,7, 1,4 Гц, 1Н), 8,58 (9, 9У-0,9 Гу, дво 1), 8,31 (99, 9-26, 1,5 Гц, 2Н), 7,82 (4, 515,8 Гц, 1Н), 7,73 (да, 2-91, 1,6 Гу, 1Н), 7,52 (ад, 9-8,2, 4,8, 0,7 Гц, 1Н), 6,71 (бе в, 1Н), 3,65-3,76 (т, 2Н), 2,84 (ї, 9-18,4 Гц, 2Н), 2,62 д, 9-7, Гц, 2Н), 1,31 (9-74 Гц, ЗН "ЯН ЯМР (СОСІв) 6: 9,17 (а, 4-2,4 Гц, 1Н), 8,79 (бг5, 1Н), 8,69 (а, У-18,1 Гц, 1Н), 8,55 (5, 47. |1н), 8,26-8,31 (т, 1Н), 8,24 (5, 1Н), 7,81 (9, У-13,2 Гц, 1Н), 7,66 (а, у-21,6 Гц, 1Н), 7,49- 7,53 (т, 1Н), 4,28-4,38 (т, 1Н), 1,35 (а, У-6,3 Гц, вН "Н'ЯМР (ацетон-дв) 0: 9,32 (5, 1Н), 9,07-9,17 (т, 1Н), 8,64-8,70 (т, 1Н), 8,55-8,61 (т, 48 |ТН), 8,41-8,50 (т, 1Н), 8,13 (9, 9-8,5 Гц, ЗН), 7,88 (а, 9-8,2 Гц, 1Н), 7,73 (д, У-9,8 Гу, 1), 7,59-7,67 (т, ЗН "Н ЯМР (СОСІв) б: 9,21 (а, 9-2,5 Гц, 1Н), 8,70-8,75 (т, 1Н), 8,62 (9, 4-0,9 Гц, 1Н), 8,27- 49 |8,36 (т, 2Н), 7,86 (а, 9-12,9 Гц, 1Н), 7,69 (99, 9-91, 1,7 Гц, 1Н), 7,52-7,54 (т, 1Н), 6,46 в, 1Н), 4,45 (а, У-5,7 Гц, 2Н "Н ЯМР (СОСІв) 0: 9,20 (а, 9-2,7 Гц, 1Н), 8,69 (99, У-4,7, 1,4 Гц, 1Н), 8,55 (9, 9У-0,9 Гу,
Бо 1), 8,30 (дда, у-8,3, 2,7, 1,5 Гц, 1Н), 7,79-7,88 (т, 2Н), 7,51 (ддд, 9-83, 4,7, 0,7 Гц, 1Н), 7,35 (дд, 9-8,9, 1,5 Гц, 1Н), 4,00-4,18 (т, 1Н), 2,93-3,10 (т, 2Н), 2,30-2,44 (т, 1Н), 2,10- 2,19 (т, 1Н), 1,80-1,92 (т, 1Н), 1,71-1,80 (т, 1Н), 1,51-1,71 (т, 1Н), 0,90-1,04 (т, 1Н "Н'ЯМР (СОСІв) 0: 9,20 (а, 9-2,5 Гц, 1Н), 8,70 (99, У-4,7, 1,2 Гц, 1Н), 8,58 (9, 9У-0,9 Гу, ві 1), 8,27-8,34 (т, 2Н), 7,83 (й, 9-91, 0,9 Гц, 1Н), 7,71 (ад, У-9.1, 1,7 Гц, 1Н), 7,52 (й, -8,2, 4,7 Гц, 1Н), 6,46 (бг 5, 1Н), 3,89-4,05 (т, 1Н), 3,27-3,38 (т, 1Н), 1,95-2,08 (т, 1Н), 1,69 (з, ЗН), 1,46-1,59 (т, 1Н), 1,16-1,31 (т, 2Н "НЯ ЯМР (СОСІв) 0: 9,20 (а, 9-2,4 Гц, 1Н), 8,70 (да, У-4,7, 1,3 Гц, 1Н), 8,58 (9, 9У-0,9 Гу,
Ба |1Н), 8,28-8,34 (т, 1Н), 8,26 (5, 1Н), 7,83 (а, 929,1 Гц, 1Н), 7,69 (а, 4-1,6 Гц, 1Н), 7,49- 7,57 (т, 1Н), 6,48 (ре 5, 1Н), 3,78 (9, 4-6,3 Гц, 2Н), 2,44-2,59 (т, 2Н "Н'ЯМР (СОСІв) 0: 9,19 (біг 5, 1Н), 8,69 (9, 5-41 Гц, 1Н), 8,56 (9, У-0,9 Гц, 1Н), 8,25-8,31 вз (т, 2Н), 7,81 (й, 9-18,4 Гу, 1Н), 7,72 (дд, 9,1, 1,7 Гц, 1Н), 7,51 (до, у-8,1, 4,7 Гц, 1Н), 6,41 (Біг 5, 1Н), 3,36 (аа, 9-71, 5,4 Гц, 2Н), 1,05-1,17 (т, 1Н), 0,58 (9, У-26,2 Гц, 2Н), 0,31 9, 9-22,4 Гц, 2Н "Н'ЯМР (ацетон-дв) 0: 9,35 (9, 3-2,7 Гц, 1Н), 9,19 (а, У-0,9 Гц, 1Н), 8,69 (99, 4-47, 1,4
БА |Гц, 1Н), 8,46-8,52 (т, 2Н), 8,13 (бі 5, 1Н), 7,90 (аа, 9-91, 1,6 Гц, 1Н), 7,79 (а, 5-91 Гу, 1Н), 7,61-7,68 (т, 1Н), 3,83-3,95 (т, 2Н), 1,68 (ї, У-18,8 Гц, ЗН "Н'ЯМР (ацетон-дв) 0: 9,37 (9, 3-47 Гц, 1Н), 9,20 (а, У-0,9 Гц, 1Н), 8,78 (9, 5-49 Гц, 2Н),
ББ 18,69 (ад, 4-46, 1,3 Гц, 1Н), 8,48-8,54 (т, 2Н), 8,24 (рі 5, 1Н), 7,94 (да, 93-91, 1,7 Гц, 1Н), 7,81 (9, 94-11,3 Гц, 1Н), 7,62-7,69 (т, 1Н), 7,38 (і, 4-4,9 Гц, 2Н), 4,84 (д, 9-5,5 Гц, ЗН
ТАБЛИЦЯ ІНДЕКСІВ О
"Н ЯМР (СОСІв) 0: 9,21 (а, 9-2,5 Гц, 1Н), 8,70 (99, У-4,7, 1,4 Гц, 1Н), 8,60 (9, У-0,8 Гу, вв 1), 8,35 (4, 9-0,9 Гц, 1Н), 8,30 (99, у-8,3, 2,6, 1,6 ГЦ, 1Н), 7,84 (4, 9-23,0 Гц, 1Н), 7,79 (а, 94-12,5 Гц, 1Н), 7,57 (ї, 9217,7 Гц, 1Н), 7,49-7,54 (т, 1Н), 7,43 (д, 9-74 Гц, 1Н), 7,32- 7,39 (т, 2Н), 4,78 (9, 95,4 Гц, 2Н "Н'ЯМР (СОС) 0: 9,35 (а, 9-2,2 Гц, 1Н), 9,16 (9, У-0,9 Гц, 1Н), 8,68 (аа, 5-46, 1,3 Гц,
Бу 1), 8,45-8,54 (т, 1Н), 8,37-8,43 (т, 1Н), 7,93 (бг 5, 1Н), 7,86 (дай, 9-91, 1,6 Гц, 1Н), 7,77 (9, 9-18,6 Гц, 1Н), 7,59-7,68 (т, 1Н), 3,60-3,69 (т, 2Н), 2,73-2,79 (т, 2Н), 2,14-2,16 (т, зн "Н ЯМР (СОСІв) б: 9,20 (а, У-2,5 Гц, 1Н), 8,70 (9, 5-3,5 Гц, 1Н), 8,54 (9, У-0,8 Гц, 1Н), вв 8,30 (0, 5-9,5 Гу, 1Н), 7,96 (ог 5, 1Н), 7,82 (й, 5-9,0 Гц, 1Н), 7,52 (4, 9-81, 4,5 Гц, 2Н), 4,77 (бг 5, 2Н), 3,80 (рг 5, 2Н), 3,38 (бг 5, 2Н), 2,87 (бг 5, 2Н), 2,17-2,31 (т, 2Н), 1,21 (бг 5,
ІН
"Н'ЯМР (ацетон-дв) 0: 9,35 (9, 3-2,7 Гц, 1Н), 9,16 (а, 9-0,9 Гц, 1Н), 8,68 (а, 9У-3,3 Гц, 1Н),
Ба /8,46-8,51 (т, 1Н), 8,40 (5, 1Н), 7,90 (бг 5, 1Н), 7,86 (йд, 959.1, 1,7 Гу, 1Н), 7,76 (95 5-91, 1,0 Гц, 1Н), 7,61-7,66 (т, 2Н), 7,17 (ї, 921,3 Гц, 1Н), 6,93 (ї, У-1,0 Гу, 1Н), 4,18 (і, 9-6,9 гц, 2Н), 3,47 (дд, 94-19,2, 5,8 Гц, 2Н), 2,14 (і, 4-6,9 Гц, 2Н "ЯН ЯМР (СОСІв) б: 9,20 (а, 9-2,2 Гц, 1Н), 8,70 (99, 4-48, 1,5 Гц, 1Н), 8,57 (9, 9У-0,8 Гу, 1Н), 8,27-8,34 (т, 2Н), 7,82 (аї, 9-91, 0,9 Гц, 1Н), 7,72 (ад, 9-91, 1,6 Гц, 1Н), 7,52 (ада9,
Ч-8,2, 4,7, 0,6 Гц, 1Н), 7,41 (да, 4-1,8, 0,9 Гц, 1Н), 6,49 (бг 5, 1Н), 6,36 (ааа, уУ-14,0, 3,2, 1,3 Гц, 2Н), 4,69 (4, 925,4 Гц, 2Н "Н'ЯМР (СОСІв) б: 9,21 (а, 4-2,2 Гц, 1Н), 8,67 (99, 4-46, 1,0 Гц, 1Н), 8,54 (5, 1Н), 8,26- ві 18,33 (т, 1Н), 7,80 (й, 559,0 Гц, 1Н), 7,75 (в, 1Н), 7,50 (да, 58,2, 4,7 Гц, 1Н), 7,31 (да, 98,9, 1,3 Гц, 1Н), 4,03-4,18 (т, 1Н), 3,98-4,24 (т, 1Н), 3,47 (біг 5, ЗН), 2,15 (рев, 1Н), 1,77 (біг в, 4Н), 1,47-1,69 (т, АН), 1,21-1,36 (т, 9-7,1 Гц, ЗН), 1,05 (бг 5, ЗН), 0,93 (в, ТН "НЯ ЯМР (СОСІв) б: 9,20 (а, 9-2,4 Гц, 1Н), 8,71 (99, 4-47, 1,4 Гц, 1Н), 8,59 (9, 9У-0,9 Гу, 62 |1Н), 8,28-8,33 (т, 1Н), 8,10-8,15 (т, 1Н), 7,84 (аї, У-9,1, 0,9 Гц, 1Н), 7,60 (аа, уУ-9,0, 1,6 гц, 1), 7,53 (да, 9-84, 4,7, 0,6 Гц, 1Н), 4,59 (і, 9212,1 Гц, 4Н "Н ЯМР (СОСІв) 0: 9,21 (а, 9-2,5 Гц, 1Н), 8,70 (94, У-4,7, 1,4 Гц, 1Н), 8,59 (9, У-0,8 Гу, 63 | тн), 8,26-8,95 (т, 2Н), 7,83 (а, 5-9,0 Гц, 1Н), 7,75 (да, 929,1, 1,7 Гц, 1Н), 7,45-7,58 (т, 1Н), 4,83 (аа, 4-8,7, 4,9 Гц, 1Н), 3,80 (з, ЗН), 3,48 (а, 9-6,9 Гц, 6Н), 2,32 (ад, 4-5,0 Гц, 1Н "Н ЯМР (СОСІ») 0: 9,20 (а, 9-2,5 Гц, 1Н), 8,70 (99, 9-4,7, 1,4 Гц, 1Н), 8,56 (9, 9У-0,9 Гу, 64 | 1Н), 8,30 (даа, у-8,3, 2,7, 1,5 Гц, 1Н), 7,89 (з, 1Н), 7,84 (а, 4-9,0 Гц, 1Н), 7,48-7,57 (т, 1Н), 7,39 (а, 9-8,7 Гц, 1Н), 3,20 (в, ЗН), 1,60 (5, 2Н), 1,55-1,68 (т, 2Н "Н'ЯМР (СОС) б: 9,20 (а, 4-2,4 Гц, 1Н), 8,70 (99, 4-4,7, 1,4 Гц, 1Н), 8,58 (9, 9У-0,9 Гу, вв 1), 8,26-8,36 (т, 2Н), 7,82 (ді, 9-91, 0,9 Гц, 1Н), 7,71 (ад, Уе91, 1,7 Гц, 1Н), 7,52 (дд9, -8,3, 4,7, 0,7 Гц, 1Н), 7,27 (д, У-16,9 Гц, ЗН), 7,09 (аа, У-3,5, 1,1 Гц, 1Н), 7,00 (ад, 9-52, 3,5 Гц, 1Н), 6,47 (бг 5, 1Н), 4,80-4,97 (т, 2Н "Н'ЯМР (СОСІв) б: 9,19 (а, 4-2,5 Гц, 1Н), 8,70 (99, У-4,7, 1,4 Гц, 1Н), 8,61 (9, 9-33 Гу, 1Н), 8,55 (а, У-0,8 Гц, 2Н), 8,26-8,31 (т, 1Н), 7,92-7,97 (т, 1Н), 7,85 (а, 4-9,0 Гц, 1Н), 7,56-7,64 (т, 1Н), 7,49-7,55 (т, 1Н), 7,43 (ай, У-9,0, 1,3 Гц, 1Н), 7,34 (а, 4-47 Гц, 1Н), 4,84 (5, 2Н), 3,68 (5, 1Н), 2,80 (рг в, 2Н), 1,74 (бг 5, 2Н "НЯ ЯМР (СОСІв) 0: 9,20 (а, 9-2,2 Гц, ЗН), 8,69 (949, У-4,7, 1,4 Гц, 1Н), 8,53 (9, 9У-0,9 Гу, 67 |1Н), 8,27-8,34 (т, 1Н), 7,95 (в, 1Н), 7,77 (а, 929,1 Гц, 1Н), 7,52 (5, 2Н), 3,14 (5, ЗН), 2,83- 2,96 (т, 1Н), 0,46-0,74 (т, 4Н "Н ЯМР (СОСІв) б: 9,20 (а, 9-2,5 Гц, 1Н), 8,69 (949, У-4,7, 1,4 Гц, 1Н), 8,57 (9, 5-08 Гу, 1Н), 8,28-8,33 (т, 1Н), 8,27 (з, 1Н), 7,82 (ад, 9-91 Гц, 1Н), 7,71 (да, 929,1, 1,6 Гц, 1Н), 7,51 (дд, 928,2, 4,7 Гц, 1Н), 6,45 (д, 9-7,6 Гц, 1Н), 4,36-4,49 (т, 1Н), 3,45-3,60 (т, 2Н), 3,42 (з, ЗН), 1,34 (а, 5-6,8 Гц, ЗН "Н'ЯМР (СОС) 0: 9,21 (а, 9-2,4 Гц, 1Н), 8,70 (99, У-4,7, 1,4 Гц, 1Н), 8,58 (9, 9У-0,9 Гу, 1Н), 8,28-8,34 (т, 1Н), 8,03-8,09 (т, 1Н), 7,85 (сі, 9-9,0, 0,9 Гц, 1Н), 7,49-7,57 (т, 2Н), 4,40 (бг 5, АН), 2,33-2,45 (т, 2Н), 1,65 (ре в, 1Н), 1,61-1,71 (т, 2Н "Н'ЯМР (СОС) б: 9,20 (а, 9-2,5 Гц, 1Н), 8,69 (да, 4-4,7, 1,4 Гц, 1Н), 8,58 (5, 1Н), 8,25- 70.81 (т, 2Н), 7,81 (а, 9-91 Гц, 1Н), 7,69-7,78 (т, 1Н), 7,51 (дай, У-8,3, 4,8, 0,6 Гц, 1Н), 3,52 (біг 5, 1Н), 3,14 (рев, 1Н), 2,79 (бг 5, 2Н), 1,63-1,91 (т, 2Н), 1,11 (бг в, ВН
ТАБЛИЦЯ ІНДЕКСІВ О
"ІН ЯМР (СОСІз) б: 9,20 (а, 9У-2,2 Гц, 1Н), 8,70 (да, 9-4,7, 1,4 Гц, 1Н), 8,58 (а, 9У-0,9 Гц, 71. |1Н), 8,32 (да, У-1,6, 0,9 Гу, 1Н), 8,28-8,91 (т, 3-57 Гц, 1Н), 7,83 (ай, У-91, 0,9 Гц, 1Н), 7,73 (да, 9У-7,4, 1,6 Гц, 1Н), 7,49-7,55 (т, 1Н), 7,37-7,44 (т, 9-8,0 Гц, 1Н), 7,34 (а, 9-7,7
Гц, 1Н), 7,24 (в, 1Н), 7,17 (9, 9-8,2 Гц, 1Н), 6,55 (бг 5, 1Н "ІН ЯМР (СОСІз) б: 9,20 (а, 9У-2,4 Гц, 1Н), 8,70 (а, 9-3,3 Гц, 1Н), 8,56 (а, 9-0,8 Гц, 1Н), 72 18,28-8,34 (т, 1Н), 7,88 (5, 1Н), 7,84 (4, /-8,8 Гц, 1Н), 7,49-7,56 (т, 1Н), 7,38 (й, 4-74 Гу, 1Н), 3,53-3,96 (т, 8Н), 1,70-1,79 (т, 1Н), 1,03 (да, 9У-4,7, 2,9 Гц, 2Н), 0,82 (ад, 9-7,6, 2,9
Гц, 2Н "Н ЯМР (СОСІз) б: 9,21 (а, 9У-2,4 Гц, 1Н), 8,71 (а, 9-3,5 Гц, 1Н), 8,59 (й, 9-0,9 Гц, 1Н), 73. |828-8,34 (т, 2Н), 7,83 (д, 9-91 Гу, 1Н), 7,72 (й, 9-74 Гц, 1Н), 7,50-7,56 (т, 1Н), 6,56 (Бг 5, 1Н), 4,32-4,51 (т, 1Н), 4,05-4,19 (т, 1Н), 3,68-3,89 (т, 2Н), 3,51-3,62 (т, 1Н), 1,32-1,72 т, ЗН "ІН ЯМР (СОСІз) 0: 9,21 (а, 9У-2,4 Гц, 1Н), 8,72 (да, 9У-4,8, 1,5 Гц, 1Н), 8,62 (а, 9У-0,9 Гц, 74 |1Н), 8,28-8,33 (т, 1Н), 8,06 (ї, 9У-1,2 Гц, 1Н), 7,88 (д, 9-9,0 Гц, 1Н), 7,55 (5, 1Н), 7,52-7,54 т, 1Н), 7,47 (бг 5, 1Н), 3,71 (5, 2Н), 1,70-1,87 (т, 1Н), 1,41 (5, 6Н "ІН ЯМР (СОСІз) б: 9,20 (а, 9У-2,4 Гц, 1Н), 8,70 (да, 9-4,7, 1,4 Гц, 1Н), 8,55 (а, У-0,9 Гц, 75 |1Н), 8,30 (да, У-8,3, 2,6, 1,4 Гц, 1Н), 7,83 (й, 9-9,8 Гц, 2Н), 7,49-7,56 (т, 1Н), 7,34 (й,
У-о,6 Гц, 1Н), 3,53-4,15 (т, АН), 2,44-3,03 (т, 4Н "ІН ЯМР (СОСІз») б: 9,20 (а, 9-2,2 Гц, 1Н), 8,70 (да, 9У-4,8, 1,5 Гц, 1Н), 8,58-8,62 (т, 2Н), 7в.. 1843 (й, У-0,8 Гу, 1Н), 8,36 (і, 9-1,3 Гу, 1Н), 8,27-8,33 (т, 1Н), 7,83 (й, у-9,3 Гу, 1Н), 7,78 (а, 9У-7,6 Гц, 1Н), 7,53 (да, 9У-4,7, 0,8 Гц, 1Н), 7,29-7,40 (т, 1Н), 4,82 (й, 9-5,0 Гц, 2Н), 2,59 (в, ЗН), "ІН ЯМР (СОСІз») б: 9,35 (а, 9У-1,6 Гц, 1Н), 8,73 (да, 9У-4,8, 1,7 Гц, 1Н), 8,40 (аї, У-8,2, 1,8 77. |Гц, 1н), 8,16 (дд, У-8,0, 0,9 Гу, 1Н), 7,65 (да, У-7,6, 0,9 Гц, 1Н), 7,56 (5 3-7,8 Гц, 1Н), 7,45 (дад, У-8,0, 4,8, 0,8 Гц, 1Н), 3,78 (рг 5, 2Н), 3,68 (бі 5, 2Н), 2,01 (Біг 5, 2Н), 1,97 (ріг в, 2н "ІН ЯМР (0М50О-9в) 0: 9,56 (Її, 9У-6,2 Гц, 1Н), 9,32 (ай, 9У-2,4, 0,8 Гц, 1Н), 8,77 (49, 9-48, 78. 11,7 Гц, 1Н), 8,51 (дас, 1Н), 8,34 (да, 9У-8,0, 0,8 Гц, 1Н), 8,23 (да, 9-7,6, 0,9 Гц, 1Н), 7,75 і, 9-7,8 Гц, 1Н), 7,63 (дас, У-8,0, 4,8, 0,8 Гц, 1Н), 4,21 (т, 2Н "ІН ЯМР (СОСІз) 6: 9,33 (5, 1Н), 8,74 (й, 9-3,5 Гц, 1Н), 8,39 (а, 9У-8,0, 1,9 Гц, 1Н), 8,15 да, уУ-8,0, 1,1 Гц, 1Н), 7,58 (ї, 1Н), 7,49 (да, 1Н), 7,45 (да, 1Н), 3,17 (Біг в, 6Н во "ІН ЯМР (СОСІз) 6: 9,40 (5, 1Н), 8,91 (5, 1Н), 8,73-8,76 (т, ЗН), 8,43 (аї, 9-8,2, 1,8 Гц, 1Н), 8,34 (а, 9-8,0 Гц, 1Н), 7,91 (9, у-7,1 Гц, 1Н), 7,69 (1, 1Н), 7,48 (т, 13), 714(1Н "ІН ЯМР (СОСІз») б: 9,39 (а, 9У-1,6 Гц, 1Н), 8,73 (да, 9У-4,8, 1,7 Гц, 1Н), 8,43 (аї, У-8,0, 2,0 ві | Ги, 1Н), 8,23 (ад, У-8,0, 0,9 Гц, 1Н), 7,64 (да, /-7,6, 0,9 Гу, 1Н), 7,57 (Б 3-7,7 Гу, 1Н), 7,45 (дад, У-8,0, 4,8, 0,8 Гц, 1Н), 6,27 (а, 9У-6,8 ГЦ, 1Н), 4,39 (дуплет септетів, У--7,6, 6,6
Гц, 1Н), 1,34 (а, У-6,6 Гц, 6Н "ІН ЯМР (СОСІз») б: 9,30 (а, 9У-2,2 Гц, 1Н), 8,73 (да, 9У-4,9, 1,6 Гц, 1Н), 8,40 (ада, 1Н), 7,87 82 |(да, 9-81, 0,9 Гц, 1Н), 7,71 (9, У-7,7 Гц, 1Н), 7,50 (ї, 1Н), 7,45 (да, 1Н), 6,54 (рг 5, 1Н), 1,57 (5, ЗН "Н ЯМР (СОСІз) 0: 10,24 (рі 5, 1Н), 9,34 (й, 9У-1,9 Гц, 1Н), 8,74 (да, 1Н), 8,71 (даа, 1), 83 18,44 (аї, 9-8,3, 1,9 Гц, 1Н), 8,37 (аї, 9У-7,8, 1,0 Гц, 1Н), 8,07 (а, 9У-7,4 ГЦ, 1Н), 7,95-7,99 т, 2Н), 7,59 (ї, 1Н), 7,56 (дай, 1), 7,46 (да, У-8,0, 4,8 Гц, 1Н "ІН ЯМР (СОСІз») б: 9,39 (а, 9У-1,7 Гц, 1Н), 8,74 (9, 9-3,3 Гц, 1Н), 8,40-8,47 (4ї, 1Н), 8,26 84 |(да, 9-80, 0,9 Гц, 1Н), 7,71 (да, 9У-7,6, 0,9 Гц, 1Н), 7,58-7,64 (ї, 1Н), 7,47 (ай, 9-72, 5,0
Гц, 1Н), 6,94 (г ї, 1Н), 3,75-3,82 (9, 2Н), 2,80-2,88 (, 2Н), 2,18 (в, ЗН "ІН ЯМР (СОСІз») б: 9,39 (ай, 9-2,2, 0,6 Гц, 1Н), 8,74 (ад, 9-4,9, 1,6 Гц, 1Н), 8,39-8,47 (а, 85 | 1Н), 8,21-8,28 (да, 1Н), 7,69 (да, 9-76, 0,9 Гц, 1Н), 7,60 (ї, 1Н), 7,46 (дай, 9-7,9, 4,8, 0,8
Гц, 1Н), 6,93 (г ї, 1), 3,76 (а, 2Н), 2,89 (ї, 9У-6,4 Гц, 2Н), 1,34-1,41 (5, ЗН "ІН ЯМР (СОСІз») б: 9,32 (а, 9-2,4 Гц, 1Н), 8,76 (да, 9У-4,8, 1,7 Гц, 1Н), 8,39 (аї, 1Н), 8,37 (а, 1), 8,19 (й, 1Н), 8,05 (т, 1Н), 7,85 (да, 9У-8,8, 2,2 Гц, 1Н), 7,47 (да, 1Н), 6,79 (й, 9-24
Гц, 1Н "Н ЯМР (СОСІз») б: 9,34 (рі 5, 1Н), 8,75 (Бі 5, 1Н), 8,41 (4, 9У-8,0 Гц, 1Н), 8,16 (9, 1Н), 8,13 87. |(Б1Н), 7,72 (ді, 9-85, 1,6 Гц, 1Н), 7,53 (Ід, 1Н), 7,45-7,49 (т, 1Н), 7,35-7,40 (т, 1Н), 7,26 т, 1), 7,21(д9а, 1),
ТАБЛИЦЯ ІНДЕКСІВ О
"ІН ЯМР (СОСІз) б: 9,33 (Бі 5, 1Н), 8,76 (бі 5, 1Н), 8,43 (а, 9-1,3 Гц, 1Н), 8,37-8,42 (а, 1Н), 88 18,13 (а, 9-8,5 Гц, 1Н), 7,86 (да, 9У-8,5, 1,9 Гц, 1Н), 7,48 (да, 9-7,3, 4,2 Гц, 1Н), 6,00 (Бг а, 1Н), 4,935 (т, 1Н), 1,32 (9, 5-6,6 Гц, вН "Н ЯМР (СОС з) 5: 9,31 (5, 1Н), 8,75 (д, 9-3,5 Гц, 1Н), 8,40 (дасд, 1Н), 8,14 (99, 1Н), 8,11 (ад, 1Н), 7,69 (ад, у-8,4, 1,6 Гц, 1Н), 7,47 (ад, 1Н), 3,71 (ї, 9-7,0 Гц, 2Н), 3,51 (ї, 9-6,6 Гц, 2Н), 1,94-2,06 (т, 2Н), 1,89-1,94 (т, 2Н "Н ЯМР (СОСІз) б: 9,32 (рі 5, 1Н), 8,77 (а, 9-43 Гц, 1Н), 8,48 (й, 9-1,4 Гц, 1Н), 8,40 (с,
У-7,9, 2,0 Гц, 1Н), 8,16 (9, 9-8,5 Гц, 1Н), 7,90 (да, 9У-8,5, 1,7 Гц, 1Н), 7,48 (да, 9У-7,8, 4,7
Гц, 1Н), 6,48 (бгї, 1), 4,20 (да, У-9,0 Гц, 1Н "Н ЯМР (СОС з) 5: 9,31 (5, 1Н), 8,75 (д, 9-3,9 Гц, 1Н), 8,39 (а, 9У-8,0, 1,9 Гц, 1Н), 8,11 (4, 9-84 ГЦ, 1Н), 7,99 (Бу в, 1Н), 7,52 (а, 9-71 Гу, 1Н), 7,46 (ай, 9-78, 4,7 Гц, 1Н), 4,07 4,99 (2 біг 5, 1Н), 2,99 з 2,86 (2 біг 5, ЗН), 1,14-1,32 (т, 6Н "Н ЯМР (СОСІз) б: 9,33 (Бі 5, 1Н), 8,76 (а, 9-3,9 Гц, 1Н), 8,47 (д, 9-1,7 Гц, 1Н), 8,40 (с, 92. 9-82, 1,8 Гц, 1Н), 8,13 (а9, У-8,5, 0,6 Гц, 1Н), 7,93 (ад, 9-86, 1,8 Гц, 1Н), 7,47 (ад, .-8,0, 4,8 Гц, 1Н), 6,92 (4, 94-6,9 Гц, 1Н), 4,68-4,77 (т, 1Н), 1,54 (д, ЗН), 1,54 (5, ЗН "ІН ЯМР (СОСІз) 6: 9,32 (5, 1Н), 8,76 (а, 9-43 Гц, 1Н), 8,43 (ад, 1Н), 8,40 (даа, 1Н), 8,12 (4, 93 )2-8,5 Гц, 1Н), 7,83 (да, 9У-8,5, 1,7 Гц, 1Н), 7,47 (да, 9У-7,7, 4,7 Гц, 1Н), 6,32 (ріг 5, 1Н), 2,96
Ід, 9-71, 3,2 Гц, 1Н), 0,93 (т, 2Н), 0,68 (т, 2Н "ІН ЯМР (СОСІз) б: 9,32 (рі 5, 1Н), 8,76 (а, 9-43 Гц, 1Н), 8,43 (й, 1Н), 8,40 (ада, 1Н), 812 94 (й, 9-8,5 Гц, 1Н), 7,85 (ад, У-8,5, 1,7 Гц, 1Н), 7,47 (дд, 9-7,9, 4,7 Гц, 1Н), 6,13 (9, 1Н), 4,46 (т, 1Н), 2,02-2,18 (т, 2Н), 1,74-1,81 (т, 2Н), 1,64-1,74 (т, 2Н), 1,50-1,62 (т, 2Н "Н ЯМР (СОСІз) б: 9,32 (рі 5, 1Н), 8,75 (а, 9-43 Гц, 1Н), 8,41 (4, 1Н), 8,40 (ада, 1Н), 812 95 (ад, 9-8,5, 0,6 Гц, 1Н), 7,82 (ад, 9-8,5, 1,7 Гц, 1Н), 6,06 (ї, 1Н), 3,03 (а, 9-5,8 Гц, 2Н), 0,17 (в, ЗН
Щ "ІН ЯМР (СОС з) 6: 9,32 (брг. 5., 1Н), 8,76 (ай, 9-4,8, 1,7 Гц, 1Н), 8,46 (д, 9-1,7 Гц, 1Н), 8,39-8,42 (дас, 1Н), 8,14 (9, 9-8,5 Гц, 1Н), 7,90 (дод, 9У-8,5, 1,7 Гц, 1Н), 7,48 (ада, 9-8,0, 4,8, 0,8 Гц, 1Н), 6,72 (бгї, 1Н), 3,74 (д, 2Н), 2,82 (ї, 2Н), 2,18 (з, ЗН "Н ЯМР (СОСІз) б: 9,5-9,2 (Бг. 5, 1Н), 8,9-8,7 (Брі 5, 1Н), 8,39-8,43 (т, 2Н), 8,12 (й, 9-85 97 |Гц, тн), 7,86 (да, 9-8,5, 1,9 Гц, 1Н), 7,6-7,5 (рг 5, 1Н), 6,31 (5, 1Н), 3,09 (5, 2Н), 2,18 (в,
ЗН), 1,57 (5, 6Н "ІН ЯМР (ОМ50О-ав) б: 9,30 (да, 9-24, 0,8 Гц, 1Н), 8,76-8,82 (т, 2Н), 8,70 (й, 9-1,3 Гц, 1Н), 8,49 (дод, 1), 8,17 (9, 9-9,0 Гц, 1Н), 8,05 (ад, 9У-8,5, 1,7 Гц, 1Н), 7,64 (ада, 9-8,0, 4,7, 0,8 Гц, 1Н), 5,02 (ї, 9-46 Гц, 1Н), 3,93-3,98 (т, 2Н), 3,79-3,86 (т, 2Н), 3,47 (да, 9-5,8, 4,6 Гц, 2Н "ІН ЯМР (ОМ50О-ав) б: 9,31 (да, 9-24, 0,8 Гц, 1Н), 8,79 (да, 9-48, 1,7 Гц, 1Н), 8,70 (Б 1Н), 8,67 (5, 1Н), 8,50 (дав, У-8,0, 2,3, 1,7 Гц, 1Н), 8,18 (а, 1Н), 7,99-8,06 (т, 2Н), 7,64 (дав, 4-8,0, 4,8, 0,9 Гц, 1Н), 3,35 (ад, 4-64 Гц, 2Н), 3,24 (а, 9-6,3 Гц, 2Н), 1,82 (5, ЗН "Н ЯМР (ОМ50О-ав) б: 9,31 (да, 9У-2,3, 0,9 Гц, 1Н), 8,79 (да, 9-47, 1,6 Гц, 1Н), 8,74 (да, 100.18), 8,50 (дай, 1Н), 8,45 (д, 1Н), 8,18 (д, 1Н), 8,05 (дод, 3-8,5, 1,7 Гу, 1Н), 7,89 (йд9, 1Н), 7,65 (дай, 9У-8,0, 4,8, 0,8 Гц, 1Н), 4,67 (ай, 9-10,1, 6,9 Гц, 1Н), 3,23-3,30 (т, 1Н), 3,07- 3,15 (т, 1Н), 1,91-1,98 (т, 2Н), 1,83-1,68 (т, 2Н), 1,55-1,65 (т, 1Н), 1,22-1,32 (т, 1Н "Н ЯМР (СОСІз) б: 9,32 (4, 9-1,7 Гц, 1Н), 8,76 (да, 9-47, 1,6 Гц, 1Н), 8,37-8,43 (т, 2Н), 101. 18,14 (а, 9-8,5 ГЦ, 1Н), 7,83 (да, 9-85, 1,7 ГЦ, 1Н), 7,47 (дав, у-8,0, 4,8, 0,8 Гц, 1Н), 6,13 5, 1Н), 1,76 (5, 6Н "Н ЯМР (ОМ50О-ав) б: 9,31 (да, 9-24, 0,8 Гц, 1Н), 8,88 (Бі 5, 1Н), 8,79 (ай, 9-47, 1,6 Гц, 102 |1Н), 8,73 (д, 9-1,4 Гу, 1Н), 8,50 (ай, 9-83, 1,8 Гу, 1Н), 8,19 (й, У-8,5 Гц, 1Н), 8,08 (да, 9-8,5, 1,7 Гц, 1Н), 7,94 (ргії, 1Н), 7,64 (даа, У-8,0, 4,8, 0,9 Гц, 1Н), 3,88 (бг 5, 2Н), 3,12 т, 2Н), 1,04 (ї, 9-72 Гц, 2Н "ІН ЯМР (СОСІз) б: 9,33 (5, 1Н), 8,77 (а, 9-3,8 Гц, 1Н), 8,41 (а, 9-7,9 Гц, 1Н), 8,31 (5, 1Н), 103 18,14 (а, 9-8,5 ГЦ, 1Н), 7,76 (да, 9-85, 1,6 Гц, 1Н), 7,48 (да, 9-76, 4,9 Гц, 1Н), 4,61 (ї, у-11,8 гц, 4Н "ІН ЯМР (СОСІз) б: 9,33 (5, 1Н), 8,76 (а, 9-41 Гц, 1Н), 8,45 (а, 1Н), 8,40 (даа, 1Н), 8,15 (4, 104 19-8,5 Гц, 1Н), 7,89 (да, 9У-8,5, 1,7 Гц, 1Н), 7,48 (да, 9-74, 4,9 Гц, 1Н), 6,22 (д, 9-9,5 Гц, 1Н), 5,00 (т, 1Н), 1,48 (д, 9-6,9 Гц, ЗН "ІН ЯМР (СОС!) б: 9,31 (5, 1Н), 8,74 (а, 9-3,3 Гц, 1Н), 8,39 (с, 9У-7,9, 2,0 Гц, 1Н), 8,34 (а, 105 )9-1,9 Гц, 1Н), 8,16 (д, 2-8,8 Гц, 1Н), 8,02 (й, 9-2,5 Гц, 1Н), 7,85 (ад, у-8,8, 2,4 Гц, 1Н), 7,78 (9, 9-1,4 Гц, 1Н), 7,47 (да, 9-7,7, 5,4 Гц, 1Н), 6,54 (да, уУ-2,4, 1,8 Гц, 1Н
ТАБЛИЦЯ ІНДЕКСІВ О
І"Н ЯМР (СОбСіз) 6: 9,33 (ад, 9-22, 0,68 Гц, 1Н), 8,76 (ай, 9У-4,8, 1,7 Гц, 1Н), 8,59-8,63 (ада, 106 1Н), 8,55 (9, 9-1,7 Гц, 1Н), 8,39-8,44 (даа, 1Н), 8,16 (а, 9-8,5 Гу, 1Н), 8,02 (да, У-8,6, 1,8
Гц, 1Н), 7,79 (ри, 1), 7,73 (9, 9У-7,7, 1,7 Гц, 1Н), 7,48 (дад, У-8,0, 4,8, 0,9 Гц, 1Н), 7,37 а, 9-7,7 Гу, 1Н), 4,83 (а, 9-46 Гу, 2Н
ІН ЯМР (СОСіз) 6: 9,33 (5, 1Н), 8,76 (а, 9-3,8 Гц, 1Н), 8,38-8,43 (ада, 1Н), 8,19 (5, 1Н), 107 18,14 (0, 9-84 Гц, 1Н), 7,74 (0, 9-8,2 Гу, 1Н), 7,48 (да, 9У-8,0, 4,68 Гц, 1Н), 5,19 (рег 5, 1Н), 3,72 (а, 9у-10,8, 7,4 Гц, 1Н), 3,61 (рі 5, 1Н), 2,07-2,29 (т, ЗН), 1,92 (рі 5, 1Н
ІН ЯМР (СОСІз) 6: 9,91 і 9,35 (2 5, 1Н), 8,74 (т, 1Н),8,6118,47 (24, 1Н), ), 8,39 і 8,35 (2 108 а, 1Н),8,2117,70(25,1Н),8,1217,87 (29, 1Н), 7,7716,98(2а9,1Н), 7,67 і 7,53 (21, 1Н), 7,49-7 43 (т, 1Н), 7,4117,31 (24, 1Н), 7,181710 (2 да, 1нН), 5,401 5,01 (2 т, 1Н), 4,05- 3,87 і 3,73-3,67 (т, 2Н), 2,51-1,89 (т, 4Н
І"Н ЯМР (СОСіз) 6: 9,33 (ад, 9-24, 0,6 Гц, 1Н), 8,76 (ай, У-4,8, 1,7 Гц, 1Н), 8,51 (а, 9-1,7 109 Гц, 1Н), 8,39-8,43 (даа, 1Н), 8,16 (ад, 9У-8,5, 0,6 Гу, 1Н), 7,96 (аа, 9У-8,5, 1,9 Гц, 1Н), 7,55- 7,61 (Б 1Н), 7,47 (дад, 9У-8,0, 4,8, 0,9 Гц, 1Н), 7,45 (аа, У-7,8, 0,7 Гц, 1Н), 7,35-7,39 (т, 2Н), 4,79 (а, 9-5,2 Гц, 2Н
І"Н ЯМР (СОСіз) 6: 9,30-9,36 (т, 1Н), 8,76 (ад, 9-48, 1,7 Гц, 1Н), 8,50 (аа, 9-9,9, 2,0 Гц, 110 |2Н), 8,36-8,44 (ада, 1), 8,15 (а, 9-8,5 Гц, 1Н), 7,97 (ад, У-8,5, 1,9 Гц, 1Н), 7,71-7,81 (т, 2Н), 7,47 (ада, У-8,0, 4,8, 0,8 Гц, 1Н), 5,75-5,84 (пентет, 1Н), 1,52-1,60 (т, ЗН
ІН ЯМР (ацетон-ав) 6: 8,88 (ай, 9-24, 0,8 Гц, 1Н), 8,35 (ад, 9У-4,7, 1,6 Гц, 1Н), 8,32 (й, 144 уУ1,7 Гу, 1Н), 8,19 (а, 9-7,6 Гц, 1Н), 8,07 (даа, У-8,0, 2,4, 1,6 Гц, 1Н), 7,74 (а, 9-8,5 Гц, 1Н), 7,66 (ад, У-8,7, 1,7 Гц, 1Н), 7,46-7,53 (1, 1Н), 7,21 (ада, У-8,0, 4,8, 0,68 Гу, 1Н), 4,04 (пентет, У-7,3 Гц, 1Н), 2,63-2,72 (т, 2Н), 0,92 (9, 9-71 Гу, ЗН), 0,60 (її, У-7,2 Гу, ЗН
ІН ЯМР (ОМ50-ав) 6: 9,31 (аа, 9-2,2, 0,8 Гц, 1Н), 8,79 (ай, 9У-4,7, 1,6 Гц, 1Н), 8,73-8,76 112 (т, 1Н), 8,59 (й, У-7,6 Гц, 1Н), 8,50 (да, У-8,0, 2,4, 1,6 Гу, 1Н), 8,18 (9, 9-9,0 Гу, 1Н), 8,09 (ад, У-8,5, 1,7 Гц, 1Н), 7,682 (0, 9-74 Гу, 1Н), 7,65 (да, 9У-8,0, 4,8, 0,68 Гц, 1Н), 4,47 (пентет, 1Н), 3,79-3,90 (т, 1Н), 1,34 (а, 9-71 Гу, ЗН), 1,07 (да, 9У-12,8, 6,6 Гц, 6Н
ІН ЯМР (ацетон-ав) 0: 9,33 (ай, У-2,2, 0,68 Гц, 1Н), 8,78 (ай, 9-48, 1,7 Гц, 1Н), 8,70 (аа, 113 91,6, 0,8 Гц, 1Н), 8,47-8,53 (ада, 1), 8,11-8,17 (т, 2Н), 8,05 (Бг а, 9-6,8 Гц, 1Н), 7,98 (г 5, 1Н), 7,61 (ада, 9-8,0, 4,8, 0,8 Гу, 1Н), 4,75 (дип, 9-7,2 Гц, 1Н), 3,96-4,09 (т, 2Н), 1,51 а, 9-71 Гу, ЗН
І"Н ЯМР (СОСіз) 6: 9,29-9,40 (рі 5, 1Н), 8,75-8,81 (рг 5, 1Н), 8,73-8,75 (ад, 1Н), 8,40-8,45 а, 1Нн), 8,28 (ад, 1н), 8,19-8,24 (й, 1Н), 7,46-7,53 (аа, 1Н), 2,51 (5, ЗН
І"Н ЯМР (ОМ50-дв) 6: 9,70-9,78 (ріг 5, 1Н), 9,19-9,26 (аа, 1Н), 8,70-8,75 (ад, 1Н), 8,38-8,42 115 /|(даа,1нН), 8,35-8,38 (5, 1Н), 7,99 (а, 1Н), 7,57-7,63 (да, 1Н), 7,49-7,56 (ад, 1Н), 1,51 (5, зн "Н ЯМР (ОМ50-ав) 5: 9,81 (а, 9-1,7 Гц, 1Н), 9,25 (ай, 9-48, 1,7 Гц, 1Н), 9,17 (І, 9-1,2 Гц, 116 /|1Н), 8,97 (дас, 9-8,0, 2,4, 1,7 Гц, 1Н), 8,61 (т, 2Н), 8,09 (ада, 9У-8,0, 4,68, 0,6 Гц, 2Н), 7,73
Бг 5, 1Н), 7,22-7,30 (рг 5,1
ІН ЯМР (СОСіз) 6: 9,20 (й, 9-2,4 Гц, 1Н), 8,71 (ад, 9-4,7, 1,3 Гц, 1Н), 8,65 (5, 1Н), 8,58 (а, 117 90,68 Гу, 1Н), 8,28-8,33 (т, 1Н), 8,25 (5, 1Н), 7,83 (й, 99,0 Гц, 1Н), 7,64 (аа, 9-9,1,1,5
Гц, 1Н), 7,53 (ад, 9У-8,0, 4,7 Гу, 1Н), 6,02-6,14 (т, 1Н), 5,35-5,48 (т, 2Н), 4,57 (0, 9-63
Гц, 2Н
І"Н ЯМР (СОСіз) 6: 9,34 (ад, 9-2,2, 0,68 Гц, 1Н), 8,79 (а, 9-4,9 Гц, 2Н), 8,76 (аа, 9-48, 1,7 118 Гц, 1Н), 8,57 (ад, 9-1,7 Гц, 1Н), 8,40-8,44 (даа, 1н), 8,18 (да, У-8,5 Гц, 1Н), 8,04 (аа, 98,6, 1,8 Гц, 1Н), 7,70 (Би, 1), 7,46-7,50 (даа, 1), 7,29 (І, 9У-4,9 Гц, 1Н), 4,97 (а, 2-46
Гц, 2Н).
ІН ЯМР (СОсіз) 6: 9,33 (ад, 9-2,3, 0,7 Гц, 1Н), 8,77 (ай, У-4,8, 1,7 Гц, 1Н), 8,66 (5, 1Н), 119 18,38-8,43 (аї, 1Н), 8,33 (9, 9-22 Гц, 1Н), 8,22 (а, 9-8,8 Гц, 1Н), 8,17 (5, 1Н), 7,84 (аа, у-8,8, 2,2 Гц, 1Н), 7,46-7,51 (ааа, 1
І"Н ЯМР (СОСіз) 6: 9,34 (5, 1Н), 8,77 (й, 1Н), 8,40-8,45 (т, 1Н), 8,35-8,49 (т, 1Н), 8,25- 120 18,91 (т, 2Н), 7,97-8,03 (9, 1Н), 7,91 (аа, 9-8,7, 2,1 Гу, 1Н), 7,54-7,62 (т, 2Н), 7,45-7,51 аа нн
ІН ЯМР (СОСІз) 6: 9,11 (5, 1Н), 8,62 (й, 9-2,8 Гц, 1Н), 8,47 (й, 9-1,4 Гц, 1Н), 8,17 (даа, 121 1Н), 8,15 (9, 1Н), 7,91 (аа, У-8,5, 1,7 Гц, 1Н), 6,66-6,72 (р, 1), 3,74 (д, 9-6,6 Гц, 2Н), 2,79-2,85 (І, 2Н), 2,18 (5, ЗН
ТАБЛИЦЯ ІНДЕКСІВ О
"Н ЯМР (СОСІз) б: 9,08-9,15 (Бі 5, 1Н), 8,57-8,66 (рі 5, 1Н), 8,46 (а, 9-1,3 Гц, 1Н), 8,17 1ою | (ад, 1Н), 8,14 (0, У-8,5 Гу, 1Н), 7,91 (ад, У-8,5, 1,7 Гц, 1Н), 6,62 (г т, 1Н), 411 (да,
У-7,3, 3,3 Гц, 1Н), 3,90-3,95 (сдї, 1Н), 3,84-3,90 (дас, 1Н), 3,78-3,84 (сії, 1Н), 3,37 (ада, у-13,7, 7,7, 4,6 Гу, 1Н), 2,02-2,13 (т, 1Н), 1,91-2,00 (т, 2Н), 1,60-1,70 (т, ТН "Н ЯМР (СОСІз) 6: 9,11 (5, 1Н), 8,62 (а, 9-2,5 Гц, 1Н), 8,45 (й, 9-1,3 Гц, 1Н), 8,17 (дав, 123. 1), 8,14 (а, 1Н), 7,90 (да, 9У-8,5, 1,7 Гц, 1Н), 6,43-6,51 (рг а, 1Н), 4,37-4,50 (т, 1Н), 3,55 да, 9-3,9 Гц, 1Н), 3,46-3,49 (да, 1Н), 3,42 (5, ЗН).
Щ ІН ЯМР (СОС з) 6: 9,11 (5, 1Н), 8,62 (й, 9-2,7 Гц, 1Н), 8,45 (д, 9-1,3 Гц, 1Н), 8,15-8,18 124 (дай, 1н), 8,13 (а, 9У-8,5 Гц, 1Н), 7,87 (да, 9У-8,5, 1,9 Гц, 1Н), 6,13-6,20 (рг 5, 1Н), 3,57 (да, у-7,3, 5,6 Гц, 2Н), 1,31 (і, 9-7,3 Гц, ЗН "ІН ЯМР (СОСІз) б: 9,06-9,20 (Бі 5, 1Н), 8,55-8,70 (рі 5, 1Н), 8,14-8,19 (т, 2Н), 8,10-8,13 125. |(д, 1Н), 7,70 (ад, 9-84, 1,7 Гц, 1Н), 3,66-3,74 (ї, 2Н), 3,50 (ї, 2Н), 2,05-1,97 (т, 2Н), 1,96- 1,89 (т, 2Н "Н ЯМР (СОСІз) 6: 9,07-9,15 (рі 5, 1Н), 8,59-8,66 (Бі 5, 1Н), 8,44 (й, 9-14 Гц, 1Н), 8,15- 126. 18,18 (ада, 1Н), 8,13 (й, 9-85 Гц, 1Н), 7,87 (ад, 9-8,5, 1,9 Гц, 1Н), 5,96-6,04 (рг а, 1Н), 4,30-4,40 (т, 1Н), 1,32 (д, 9-6,6 Гц, 6Н). "ІН ЯМР (СОСІз) 6: 9,13 (Бі 5, 1Н), 8,64 (ріг 5, 1Н), 8,49 (а, 91,7 Гц, 1Н), 8,14-8,20 (т, 2Н), 7,92 (да, 9У-8,5, 1,7 Гц, 1Н), 6,43 (г, 9-66 Гц, 1Н), 4,20 (да, 9У-9,0, 6,5 Гц, 2Н "Н ЯМР (СОСІз) б: 9,32 (рі 5, 1Н), 8,75 (Брі 5, 1Н), 8,40 (аї, 9-82, 1,8 Гц, 1Н), 8,27 (4, 128. 19-2,2 Гц, 1Н), 8,17 (д, 9-8,8 Гц, 1Н), 7,84 (а, 9-3,9 Гц, 1Н), 7,79 (ад, 9-8,7, 2,1 Гц, 1Н), 7,47 (да, 9-7,9, 4,9 Гц, 1Н), 7,13-7,18 (да, 1Н), 2,31 (9, 9-1,3 Гц, ЗН "Н ЯМР (СОСз) б: 9,49 (5, 1Н), 9,19 (5, 1Н), 9,13 (5, 1Н), 8,80 (4, 4-47 Гц, 2Н), 8,73 (5, 129 /|1Н), 8,60-8,67 (т, 1Н), 8,19 (й, 9-85 Гц, 1Н), 7,84 (рг 5, 1Н), 7,29-7,36 (т, 4-96 Гц, 1Н), 5,00 (ад, У-4,3 Гц, 2Н
ІН ЯМР (СОС з) 6: 9,44 (в, 1Н), 9,12 (й, 9-0,8 Гц, 2Н), 8,62 (9, 9-2,5 Гц, 1Н), 8,47 (5, 1Н), 8,15 (9, У-8,8 Гц, 1Н), 6,15 (ріг 5, 1Н), 4,29-4,45 (т, 1Н), 1,35 (а, У-6,6 Гц, 6Н "Н ЯМР (СОСІз) 6: 9,03 (5, 1Н), 8,60 (а, 9У-0,6 Гц, 1Н), 8,56 (4, 9-24 Гц, 1Н), 8,27 (5, 1Н), 134. 1813 (0,4-9,1 Гу, 1Н), 7,79 (д, 9-9,0 Гу, 1Н), 7,73 (д, У-7,6 Гу, 1Н), 6,64 (Бг 5, 1Н), 4,06- 4,22 (т, 1Н), 3,92 (дї, 9-8,3, 6,7 Гц, 1Н), 3,76-3,88 (т, 2Н), 3,37 (ада, у-13,8, 7,6, 4,6 Гц, 1Н), 2,03-2,13 (т, 1Н), 1,91-2,00 (т, 2Н), 1,81 (ріг 5, 1Н), 1,65 (да, 9-12,2, 81 Гц, 1Н "ІН ЯМР (СОСІз) б: 9,03 (4, 9-1,9 Гц, 1Н), 8,61 (49, 9-0,9 Гц, 1Н), 8,57 (а, 9-24 ГЦ, 1Н), 132 |827-8,32 (т, 4-1,6, 0,9 Гц, 1Н), 8,11-8,16 (т, 1Н), 7,82 (д, 9-93 Гц, 1Н), 7,74 (ай, 9-73, 1,7 Гц, 1Н), 6,50 (ріг 5, 1Н), 3,92 (Ід, У-13,7, 6,3 Гц, 2Н), 1,66-1,79 (т, ЗН), 1,71 (і, 9-18,6
Гц, 4Н "Н ЯМР (СОС!) 6: 9,03 (5, 1Н), 8,60 (а, 9У-0,8 Гц, 1Н), 8,56 (й, 9У-2,5 Гц, 1Н), 8,27 (5, 1Н), 133 18,13 (а, 9-9,0 Гц, 1Н), 7,80 (а, 9-91 Гц, 1Н), 7,72 (ай, 9-91, 1,6 Гц, 1Н), 6,50 (ї, 9-53 Гц, 1Н), 4,54 (ї, 9-5,2 Гц, 1Н), 3,66 (ї, 9У-5,5 Гц, 2Н), 3,47 (5, 6Н "Н ЯМР (ОМ50О-ав) б: 9,41 (4, 9-0,8 Гц, 1Н), 9,37 (д, 9-24 Гц, 1Н), 9,01 (5, 1Н), 8,66-8,72 134 (т, 1Н), 8,50-8,57 (т, 1Н), 8,44 (5, 1Н), 7,85 (й, 9-44 Гц, 2Н), 7,78 (а, 9-9,3 Гц, 1Н), 7,65 5, 2Н), 7,21 (ад, 4-44 Гу, 1Н), 4,49 (а, 9-5,5 Гц, 2Н
ЩК- ІН ЯМР (ацетон-ав) 6: 10,24 (рі 5, 1Н), 9,13 (а, 9-2,5 Гц, 1Н), 8,86 (аа, 9У-4,7, 1,4 Гц, 1Н), 135 8,51 (р. 5, 1Н), 8,29-8,39 (т, 2Н), 8,00 (ас, 4-84, 1,0 Гц, 1Н), 7,76 (ада, У-8,2, 4,7, 0,8
Гц, 1Н), 7,45 (і, 9-7,5 Гц, 1Н), 3,69 (біг 5, ЗН "Н ЯМР (ацетон-ав) б: 9,25 (Бі 5, 1Н), 9,11 (а, 9-2,2 Гц, 1Н), 8,86 (а, 9-54 Гц, 1Н), 8,29- 136 18,39 (т, 2Н), 7,99 (й, 9-83 Гц, 1Н), 7,77 (да, 9-82, 4,8, 0,7 Гц, 1Н), 7,46 (І, 9-7,8 Гц, 1Н), 4,36 (да, уУ-9,5, 6,5 Гц, 2Н
ІН ЯМР (ацетон-ав) б: 10,06 (рі 5, 1Н), 9,34 (4, 9-2,5 Гц, 1Н), 8,76-8,88 (т, ЗН), 8,44-8,55 137 (т, 1Н), 8,30 (да, 9У-6,9, 1,1 Гц, 1Н), 7,94 (да, 9-85, 1,1 Гц, 1Н), 7,79 (дав, .-8,2, 4,8, 0,8
Гц, 1Н), 7,42-7,45 (т, 1Н), 7,41 (5, 1Н), 4,93 (д, 9-47 Гц, 2Н
ТН'ЯМР (СОСІз) 0: 10,25 (Бі 5, 1Н), 9,66 (5, 1Н), 8,80-8,88 (т, 1Н), 8,73 (а, 9-4,9 Гц, 1Н), 138 18,60 (аї, 9-81, 1,9 Гц, 1Н), 8,29 (да, 9У-7,7, 0,9 Гц, 2Н), 7,78 (да, 9-82, 0,9 Гц, 1Н), 7,46- 7,59 (т, 1Н), 7,23-7,33 (т, 1Н), 5,11 (а, 9-46 Гц, 2Н "ІН ЯМР (СОС!) б: 9,53 (да, 9-22, 0,6 Гц, 1Н), 9,35 (Брі 5, 1Н), 8,82 (ай, 9-4,9, 1,6 ГЦ, 1Н), 139 18,56 (05, 3-8,0, 1,9 Гц, 1Н), 8,25 (дд, 9-78, 1,0 Гу, 1Н), 7,75 (да, 9-81, 1,0 Гу, 1Н), 7,46- 7,58 (т, 2Н), 4,22 (да, У-6,8, 3,8 Гц, 1Н), 4,04 (сдї, 9-8,2, 6,7 Гц, 1Н), 3,81-3,92 (т, 2Н), 3,61-3,75 (т, 1Н), 2,02-2,18 (т, 1Н), 1,86-2,01 (т, ЗН), 1,67-1,85 (т, 2Н
ТАБЛИЦЯ ІНДЕКСІВ О
"ІН ЯМР (СОСІв) б: 9,51 (да, 9У-2,2, 0,9 Гц, 1Н), 9,44 (рі 5, 1Н), 8,85 (9, 9-48, 1,7 ГЦ, 1Н), 140 18,53 (а, 9У-7,9 Гц, 1Н), 8,27 (9, 9У-7,8 Гц, 1Н), 7,82 (9, 9-8,0 Гц, 1Н), 7,47-7,63 (т, 2Н), 4,30 (дод, 94-9,2, 6,2 Гц, 2Н), 0,07 (5, 1Н), 0,01 (в, 1Н), -0,01 (5, 1Н "Н ЯМР (СОСІз») 5: 9,49 (5, 1Н), 9,07 (Бг. 5, 1Н), 8,83 (а, 9-5,1 Гц, 1Н), 8,51 (а, 9-7,9 Гц, 141. тн), 8,25 (а, 9-7,8 Гц, 1Н), 8,02 (5, 2Н), 7,75 (ад, 9-81 Гц, 1Н), 7,46-7,58 (т, 2Н), 3,08 (ад,
У-7,3, 3,7 Гц, 1Н), 0,88-1,03 (т, 2Н), 0,70-0,81 (т, 2Н), "Н ЯМР (СОСІз) б: 9,20 (д, 9-2,2. Гц, 1Н), 9,14 (ріг 5, 1Н), 8,73 (9, 9-5,2 Гц, 1Н), 8,57 (5, 142 |1Н), 8,35 (д, 9-71 Гу, 1Н), 8,20 (й, У-8,3 Гу, 1Н), 7,88 (й, У-8,2 Гц, 1Н), 7,56 (да, у-8,2, 4,8, 0,7 Гц, 1Н), 7,30 (і, 9-7,7 Гц, 1Н), 3,08 (19, У-7,3, 3,5 Гц, 1Н), 0,87-1,01 (т, 2Н), 0,65- 0,80 (т, 2Н), 0,01 (Бг 5, 1Н), -0,01 (бг8, 1Н "Н ЯМР (СОСІз) б: 9,46 (5, 1Н), 8,76 (д, 9-3,9 Гц, 1Н), 8,49 (а, У-8,0, 1,9 Гц, 1Н), 8,26- ів 8,40 (т, 1Н), 7,68 (а, -8,5 Гц, 1Н), 7,47 (90, 9-7,7, 5,0 Гц, 1Н), 7,16 (дай, у-8,5, 2,0 Гу, 1Н), 3,71-3,83 (т, 1Н), 3,55-3,71 (т, 1Н), 3,48 (ї, У-6,8 Гц, 1Н), 3,38 (5, 1Н), 3,13-3,30 (т, 1Н), 2,85 (5, 1Н), 2,17-2,35 (т, ЗН
ІН ЯМР (ацетон-ав) б: 9,39 (4, 9У-1,6 Гц, 1Н), 8,81 (да, 9-4,9, 1,6 Гц, 1Н), 8,55-8,73 (т, 159. |1Н), 8,45 (й, 9-1,7 Гц, 1Н), 7,69-7,85 (т, 2Н), 7,48 (ад, 9-8,6, 2,0 Гц, 1Н), 1,78-1,90 (т, 1Н), 0,89-1,07 (т, ЗН), 0,83 (ді, 9-7,9, 3,3 Гц, 2Н
ІН ЯМР (ацетон-ав) б: 9,37 (9, 9У-1,7 Гц, 1Н), 8,75 (д, У-5,2 Гц, 1Н), 8,52 (дї, 9-80, 1,9 ГЦ, 160.1), 8,33 (ог 5, 1Н), 8,22 (а, /-8,0 Гц, 1Н), 8,09 (а, 9-76 Гу, 1Н), 7,66 (і, 4-7,9 Гц, 1Н), 7,58-7,62 (т, 1Н), 4,62-4,73 (т, 1Н), 2,74-2,86 (т, 1Н), 2,30-2,45 (т, 2Н), 2,19 (да,
У-11,9, 9,5 Гц, 2Н), 1,73-1,84 (т, 2Н "Н'ЯМР (ацетон-дв) б: 9,36 (5, 1Н), 8,75 (а, 9У-5,0 Гц, 1Н), 8,49 (а, У-7,9 Гц, 1Н), 8,20-8,22 (т, 1Н), 8,20 (5, 1Н), 8,11 (49, У-7,6 Гц, 1Н), 7,65 (і, 9-7,6 Гц, 1Н), 7,58 (дав, .-8,0, 4,8, 161 10,8 Гц, 1Н), 4,11 (да, У-6,8, 4,9 Гц, 1Н), 3,83-3,88 (т, 1Н), 3,60-3,72 (т, 2Н), 3,51 (дав,
У-13,6, 6,7, 5,8 Гц, 1Н), 3,33 (5, 2Н), 1,99-2,07 (т, 1Н), 1,83-1,96 (т, 2Н), 1,66-1,73 (т, 1н
ІН ЯМР (ацетон-ав) б: 9,37 (9, 9-1,7 Гц, 1Н), 8,76 (да, 9-4,7, 1,6 Гц, 1Н), 8,52 (а, У-8,0, 162. /1,9 Гц, 1Н), 8,25 (д, У-8,0 Гц, 1Н), 8,18 (й, 9-7,6 Гц, 1Н), 7,69 (ї, 9У-7,8 Гц, 1Н), 7,60 (44,
У-8,0, 4,8 Гц, 1Н), 3,72 (5, ЗН 1ТН 'ЯМР (ацетон-дв) б: 9,37 (5, 1Н), 8,76 (а, 9-5,1 Гц, 1Н), 8,52 (9, 9У-8,0 Гц, 1Н), 8,22 (да, 163 у-8,0, 0,9 Гц, 2Н), 8,01 (9, 9-7,7 Гц, 1Н), 7,58-7,66 (т, 2Н), 3,04 (19, 9-7,3, 3,9 Гц, 1Н), 0,77-0,87 (т, 2Н), 0,65-0,75 (т, 2Н "ІН ЯМР (СОСІз) б: 9,25 (д, 9У-2,5 Гц, 1Н), 9,16 (9, У-6,6 Гц, 1Н), 8,73 (ад, 9-48, 1,3 Гц, 173..1Н), 8,58-8,69 (т, 2Н), 8,41 (дід, 4-83, 2,7, 1,5 Гц, 1Н), 7,71 (да, 9-5,7, 3,3 Гц, 1Н), 7,40- 7,63 (т, 1Н), 6,64 (бі 5, 1Н), 4,22 (ад, У-8,6, 6,1 Гц, 1Н), 4,12 (да, 9У-7,4, 3,2 Гц, 1Н), 3,78- 3,97 (т, ЗН), 3,38 (даа, 9-13,7, 7,8, 4,7 Гц, 1Н), 1,88-2,02 (т, 2Н "Н ЯМР (СОСІв) 0: 11,67-12,28 (т, 1Н), 9,26-9,29 (т, 1Н), 8,63 (да, 9У-4,7, 1,4 Гц, 1Н), 200 1|8,33 (йї, 9У-8,0, 1,9 Гц, 1Н), 7,81 (бі 5, 1Н), 7,30-7,41 (т, 2Н), 7,28 (5, 1Н), 7,20 (ї, 9-7,7
Гц, 1Н), 3,72 (9, У-6,8 Гц, ЗН), 1,91-2,08 (т, 5Н "ІН ЯМР (СОСІз) зсув: 9,57 (5, 9У-8,6 Гц, 1Н), 8,64-8,71 (т, 2Н), 8,15 (5, 1Н), 7,49-7,88 (т, 2Н), 7,39 (і, 9У-6,7 Гц, 1Н), 6,17 (біг 5, 1Н), 4,24-4,40 (т, 1Н), 1,26-1,32 (т, 7Н "Н ЯМР (ацетон-ав) б: 9,29-9,37 (т, 1Н), 8,79 (а, 9-4,9 Гц, 2Н), 8,62 (9, 9-2,5 Гц, 1Н), 300 18,47 (й, 9-9,5 Гц, 1Н), 7,93 (а, 9-8,6 Гц, 1Н), 7,81 (ад, 9-6,9, 0,6 Гц, 1Н), 7,48 (аа, 9-8,7, 6,9 Гц, 1Н), 7,31-7,43 (т, 1Н), 4,87 (9, 9-5,5 Гц, 2Н "Н ЯМР (ацетон-дв) б: 9,61 (5, 1Н), 9,36 (а, 9У-0,9 Гц, 1Н), 9,25 (5, 1Н), 8,33-8,54 (т, 1Н), 301 17,97 (дї, 9У-8,8, 0,8 Гц, 1Н), 7,80 (й, 9-7,0 Гц, 1Н), 7,47 (да, У-7,7 Гц, 1Н), 4,27 (да, У-9,6, 6,5 Гц, 1Н
ІН ЯМР (ацетон-ав) б: 9,60 (5, 2Н), 9,98 (5, 1Н), 9,24 (5, 1Н), 8,79 (й, 9-4,9 Гц, 1Н), 8,31 302 |(рг в, 1Н), 7,95 (а, 9-8,7 Гц, 1Н), 7,82 (д, 9У-6,9 Гц, 1Н), 7,49 (да, У-8,6, 7,0 Гц, 1Н), 7,39
І, 9-48 Гц, 1Н), 4,87 (9, 9-5,5 Гц, 2Н "Н ЯМР (СОСІв) б: 9,31 (д, 9У-2,7 Гц, 1Н), 9,13 (д, У-0,9 Гц, 1Н), 8,83 (5, 1Н), 8,70 (да, 303 |9-4,7, 1,4 Гц, 1Н), 8,26-8,46 (т, 1Н), 8,09 (да, У-6,9, 0,8 Гц, 1Н), 7,99 (ад, У-8,7 Гц, 1Н), 7,38-7,59 (т, 2Н), "Н ЯМР (СОСІз) б: 9,33 (5, 1Н), 9,29 (а, 9-2,2 Гц, 1Н), 9,07 (5, 1Н), 8,69 (а, 9У-4,7 Гц, 1Н), 304 |8,95 (й, У-8,4, 1,6 Гц, 1Н), 8,05 (5, 2Н), 7,94 (д, 9-8,5 Гц, 1Н), 7,71 (а, 9-6,9 Гц, 1Н), 7,44-7,61 (т, 2Н
ТАБЛИЦЯ ІНДЕКСІВ О
"ІН ЯМР (СОСІз») б: 9,27 (а, 9-2,4 Гц, 1Н), 9,08-9,14 (т, 1Н), 8,68 (ай, 9У-4,7, 1,3 Гц, 1Н), 305 18,61 (5, 1Н), 8,44 (5, 1Н), 8,21-8,38 (т, 1Н), 7,97 (9, 9-8,7 Гц, 1Н), 7,45-7,59 (т, 2Н), 7,40 да, у-8,7, 6,9 Гц, 2Н), 4,85 (9, 9-5,0 Гц, ЗН) 2,53-2,67 (5, ЗН "Н ЯМР (СОС з) б: 9,08 (рг 5, 1Н), 8,41 (рг 5, 1Н), 7,85 (а, У-7,6 Гц, ЗН), 7,58 (бі 5, 2Н), 306 |7,34 (рі 5, 1Н), 6,94 (рі 5, 2Н), 4,64 (рі 5, 1Н), 3,56-3,74 (т, ЗН), 2,25 (рі 5, 2Н), 1,80 (Бі 5, 2Н), 1,73 (5, 1Н), 1,70 (5, 1Н), 1,50 (в, 1Н), 1,40 (бг 5, 1Н "Н ЯМР (СОСІз) б: 9,05-9,15 (т, 2Н), 8,56 (й, 9-2,5 Гц, 1Н), 8,13 (4, 9-91, 2,3 Гц, 1Н), 307 1|7,90-8,06 (т, 1Н), 7,49 (а, 9-6,5 Гц, 1Н), 7,41 (да, 9У-8,7, 6,9 Гц, 1Н), 6,50 (рі 5, 1Н), 4,21 да, 5У-9,0, 6,5 Гц, 2Н "Н ЯМР (СОСІз) б: 9,04-9,15 (т, 2Н), 8,54 (4, 9-2,5 Гц, 1Н), 8,13 (аї, 9-91, 2,3 Гц, 1Н), зов 1792 (д, 3-8,7 Гу, 1Н), 7,46 (й, У-6,5 Гц, 1Н), 7,38 (дд, 3-8,7, 6,9 Гц, 1Н), 6,69 (бг 5, 1Н), 4,13 (да, 9-7,2, 3,2 Гц, 1Н), 3,76-3,96 (т, ЗН), 3,40 (ада, 9-13,8, 7,7, 4,7 Гц, 1Н), 2,02- 2,18 (т, 1), 1,90-2,02 (т, 2Н), 1,51-1,71 (т, 2Н "ІН ЯМР (СОС!Із) 6: 9,13 (5, 1Н), 9,09 (5, 1Н), 8,54 (а, 9-2,2 Гц, 1Н), 8,13 (аї, 9-91, 2,3 Гц, 309 |1Н), 7,92 (дда, 9У-7,2, 2,3, 0,9 Гц, 1Н), 7,32-7,43 (т, 2Н), 6,08 (9, У-6,5 Гц, 1Н), 4,36 (а,
У-7,7,6,6 Гц, 1Н), 1,33 (а, 9-6,5 Гц, 5Н
ІН ЯМР (ацетон-дв) 0: 9,39-9,55 (т, 2Н), 9,35 (а, 9У-18,6 Гц, 1Н), 8,72-8,86 (т, 4Н), 8,62 310 |(аї, 9У-8,3, 1,3 Гц, 1Н), 8,49 (рг. 5, 1Н), 7,69 (дай, У-8,4, 4,7, 0,6 Гц, 1Н), 7,39 (ї, 9-4,9 Гц, 1Н), 4,89 (а, 9У-5,7 Гц, 2Н "ІН ЯМР (СОСІз») б: 9,45 (5, 1Н), 9,29 (а, 9-24 Гц, 1Н), 9,13 (5, 1Н), 8,75 (да, 9У-4,7, 1,4 Гц, 311 | 1Н), 8,44 (5, 1Н), 8,29-8,36 (т, 1Н), 7,55 (дай, У-8,3, 4,8, 0,6 Гц, 1Н), 6,54 (Брі 5, 1Н), 2,87- 3,06 (т, 1), 0,96 (да, У-7,0, 1,2. Гц, 2Н), 0,73 (ід, 9-2,5, 1,3 Гц, 2Н "Н ЯМР (СОС!) б: 9,46 (5, 1Н), 9,28 (а, 9-24 Гц, 1Н), 9,08 (5, 1Н), 8,75 (а, 9-5,2 Гц, 1Н), 812. 18,54 (5, 1Н), 8,33 (й, 9-8,2 Гц, 1Н), 7,54 (діда, -8,3, 4,8, 0,6 Гц, 1Н), 6,79 (г, 1Н), 414 (ад, 9-7,2, 3,2 Гц, 1Н), 3,79-3,98 (т, АН), 3,40-3,55 (т, 1Н), 2,17 (5, 1Н), 2,03-2,13 (т, 1Н), 1,90-2,02 (т, 2Н "ІН ЯМР (СОСІз») б: 9,47 (5, 1Н), 9,28 (а, 9-24 Гц, 1Н), 9,08 (4, У-0,8 Гц, 1Н), 8,75 (а9, 313 19-4,7, 1,4 Гц, 1Н), 8,53 (з, 1Н), 8,33 (ада, У-8,3, 2,7, 1,5 Гц, 1Н), 7,55 (ада, .-8,4, 4,7, 0,6
Гц, 1Н), 6,56 (біг 5, 1Н), 4,56 (Її, 9У-5,1 Гу, 1Н), 3,62-3,79 (т, 2Н), 3,48 (5, 6Н "ІН ЯМР (СОС) 6: 9,46 (5, 1Н), 9,29 (а, 9-24 Гц, 1Н), 9,09 (5, 1Н), 8,75 (ай, 9-47, 1,4 Гц, 14 НУ, 8,52 (5, 1Н), 8,30-8,37 (т, 1Н), 7,54 (49, 9-84, 4,7 Гц, 1Н), 7,26 (в, 1Н), 6,45 (г 5, 1Н), 3,41 (а, 9-7,1 Гц, 1Н), 3,42 (а, 9У-7,3 Гц, 1Н), 1,09 (з, ЗН), 0,56-0,68 (т, 2Н), 0,27- 0,40 (т, 2Н "Н ЯМР (ацетон-ов) 6: 9,61 (Бі 5, 1Н), 9,38 (а, 9-61 Гц, 1Н), 9,22 (5, 1Н), 8,70 (ад, 4-4,7, 315. 11,4 Гц, 1Н), 8,46-8,56 (т, 2Н), 8,28 (рг. 5, 1Н), 7,80-7,97 (т, 2Н), 7,66 (дад, 9У-8,4, 4,7, 0,6
Гц, 1Н), 3,71 (5, ЗН) "ІН ЯМР (СОСІз») 6: 9,10 (бе 5, 1Н), 8,40 (рг 5, 1Н), 7,75 (Бі 5, 2Н), 7,58 (бі 5, 1Н), 7,31 (а,
У-9,3 Гц, 1Н), 6,94 (бг 5, 1Н), 1,77 (г в, 1Н), 1,08 (Бг в, 2Н), 0,84 (Біг 5, 2Н "Н ЯМР (ацетон-ав) б: 9,38 (й, 9-24 Гц, 1Н), 9,18 (й, 9У-0,9 Гц, 1Н), 8,95-9,07 (т, 1Н), 320 18,89 (а, 9-51 Гц, 2Н), 8,68 (ай, 9У-4,7, 1,4 Гц, 1Н), 8,51 (4, 9У-8,9 Гц, 2Н), 7,83 (й, 9-91
Гц, 1Н), 7,65 (ада, У-8,3, 4,7, 0,7 Гц, 1Н), 7,37 (М, 5-4,8 Гц, 1Н "ІН ЯМР (СОСІ») б: 9,37 (й, 9У-2,5 Гц, 1Н), 9,18 (а, 9-0,9 Гц, 1Н), 8,69 (да, 9-46, 1,3 Гц, 321. |1Н), 8,44-8,57 (т, 2Н), 8,02-8,09 (т, 1Н), 7,77-7,96 (т, 1Н), 7,65 (да, 9-84, 4,7 ГЦ, 1Н), 7,32 (а, 5-0,8 Гц, 1Н) "ІН ЯМР (СОСІ») 0: 9,49 (й, 9У-2,0 Гц, 1Н), 9,24 (а, 9-2,5 Гц, 1Н), 8,87 (да, 9-4,8, 1,5 Гц, 322 |1Н), 8,66-8,74 (т, 1Н), 8,64 (5, 1Н), 8,52 (а, У-8,0, 1,9 Гц, 1Н), 8,23-8,42 (т, 1Н), 8,13 (да, 9-9,2, 1,5 Гц, 1Н), 7,92 (9, 9-9,1 Гц, 1Н), 7,40-7,57 (т, 2Н "Н ЯМР (ацетон-св) 0: 9,35 (й, 9У-2,7 Гц, 1Н), 9,15 (а, 9У-0,9 Гц, 1Н), 8,68 (й9, 9-4,7, 1,4 23 | Гц, 1Н), 8,49 (да, 9-8,4, 2,7, 1,4 Гц, 1Н), 8,40-8,46 (т, 1Н), 7,88 (49, 9-91, 1,7 Гц, 2Н), 7,76 (аб, 9-9,1, 0,9 Гц, 1Н), 7,64 (даа, У-8,3, 4,7, 0,7 Гц, 1Н), 3,72 (ї, 9-5,6 Гц, 2Н), 3,55 (а, 5-5,7 Гц, 2Н)
ІН ЯМР (ацетон-ав) 6: 9,10 (5, 1Н), 8,45 (5, 2Н), 8,09-8,15 (т, ЗН), 7,75-7,85 (т, ЗН), 7,62 (6 9-7,7 Гц, ЗН), 7,49 (і, 9-7,5 Гц, 2Н) "ІН ЯМР (СОСІ») б: 9,22 (5, 1Н), 8,93 (да, 9-7,1 Гц, 1Н), 8,69 (й, 9-51 Гц, 1Н), 8,62 (й, 325 19-5,2 Гц, 1Н), 8,55 (5, 1Н), 8,32 (а, У-8,2 Гц, 1Н), 7,89-7,97 (т, ЗН), 7,60 (а, У-8,8 Гц, 1Н), 7,52 (аад, У-8,3, 4,8, 0,6 Гц, 1Н), 7,40 (дай, У-7,9, 4,8, 0,9 Гц, 1Н)
ТАБЛИЦЯ ІНДЕКСІВ О
Дані ІН ЯМР а "Н ЯМР (ацетон-дв) б: 9,37 (а, 9-24 Гц, 1Н), 9,19 (5, 1Н), 8,77 (да, 9-1,7, 0,9 Гц, 1Н), зов 18,69 (а, 9-51 Гц, 1Н), 8,63 (а, 9-5,0 Гц, 1Н), 8,51 (й, 9-8,2 Гц, 1Н), 8,21 (ай, У-5,0 Гу, 1Н), 7,87 (а, 9-9,3, 0,9 Гц, 1Н), 7,75 (9, 9-5,5 Гц, 1Н), 7,65 (да, 9-8,3, 4,7, 0,7 Гц, 1Н), 2,65 (5, ЗН "Н'ЯМР (ацетон-ав) 0: 9,37 (а, 9У-6,3 Гц, 1Н), 9,21 (5, 1Н), 8,78-8,85 (т, 1Н), 8,69 (да, 327 |9-7,5 Гц, 1Н), 8,51 (а, 9-82 Гц, 1Н), 8,18 (й, У-9,0 Гц, 1Н), 7,82-7,92 (т, 2Н), 7,65 (да, 4-8,2, 4,7 Гц, 1Н), 4,16-4,28 (т, 2Н), 4,12 (в, 2Н), 1,22-1,31 (т, ЗН "Н ЯМР (ацетон-дв) б: 9,36 (а, У-2,5 Гц, 1Н), 9,19 (5, 1Н), 8,69 (да, 9-47, 1,3 Гц, 1Н), 328 18,50 (а, 9У-8,3 Гц, 1Н), 8,46 (5, 1Н), 8,11-8,19 (т, 1Н), 7,88 (а, 9-88 Гц, 1Н), 7,79 (й, 99,1
Гц, 1Н), 7,64 (ї, 9-6,8 Гу, 1Н), 4,18 (а, 3-6,0 Гц, 2Н), 3,70-3,74 (т, ЗН "Н ЯМР (ацетон-дв) б: 9,38 (а, У-2,5 Гц, 1Н), 9,25 (5, 1Н), 9,00 (5, 1Н), 8,65-8,84 (т, 1Н), 340 18,58 (5, 1Н), 8,38-8,56 (т, 1Н), 8,05 (й, 9-91, 1,6 Гц, 1Н), 7,94 (й, 9-9,1 Гц, 1Н), 7,67 (ад, 4-8,3, 4,7 Гц, 1Н) "Н'ЯМР (ацетон-дв) б: 9,37 (а, 9-22 Гц, 1Н), 9,19 (й, У-0,9 Гц, 1Н), 8,76 (ад, У-1,7, 0,9
Гц, 1Н), 8,69 (ай, 9-47, 1,4 Гц, 1Н), 8,62 (а, 9-54 Гц, 1Н), 8,51 (дав, У-8,3, 2,7, 1,5 Гу, 341. |1Н), 8,19 (да, У-9,2, 1,7 Гц, 1Н), 7,86 (ді, 9-91, 0,9 Гц, 1Н), 7,77 (й, 9-54 Гц, 1Н), 7,64 (адіс, -8,3, 4,7, 0,7 Гц, 1Н), 4,14-4,26 (т, 1Н), 4,20 (а, 9-71 Гц, 2Н), 4,10 (з, 2Н), 1,20- 1,27 (т, ЗН "Н ЯМР (ацетон-дв) б: 9,36 (а, У-2,7 Гц, 1Н), 9,20 (5, 1Н), 8,69 (да, 9-4,7, 1,4 Гц, 1Н), 342 |8,43-8,59 (т, 2Н), 7,86 (4, 9-9,0 Гц, 1Н), 7,80 (а, 9-9,0 Гц, 1Н), 7,58-7,72 (т, 1Н) 2,01- 2,09 (т, ТОН "Н ЯМР (ацетон-дв) б: 9,38 (рг 5, 2Н), 9,17 (бг 5, 1Н), 8,70 (бг 5, 1Н), 8,54 (й, У-8,0 Гц, з4ду 19), 8,26 (5, 1Н), 7,94 (9, 9-91, 1,4 Гц, 2Н), 7,76-7,90 (т, 2Н), 7,61-7,76 (т, ЗН), 6,97- 7,16 (т, 2Н), 6,75-6,97 (т, ЗН), 4,32 (ді, У-7,0, 4,5 Гц, 1Н), 3,98-4,19 (т, 2Н), 3,70-3,91 т, 2Н), 1,82-2,00 (т, ЗН), 1,73 (ад, ЗН "ІН ЯМР (СОСІз) 5: 9,22 (а, 9-24 Гц, 1Н), 8,97 (5, 1Н), 8,70 (4, 9У-3,8 Гц, 1Н), 8,59 (5, 1Н), 348 18,48 (5, 1Н), 8,23-8,41 (т, 1Н), 7,96-8,12 (т, 2Н), 7,85-7,96 (т, 2Н), 7,52 (да, У-8,2, 4,7
Гц, 1Н), 7,26 (в, ТН "Н ЯМР (0М50-ав) б: 9,34 (й, 9-24 Гц, 1Н), 9,13 (а, У-6,9 Гц, 1Н), 8,64 (а, 9-5,3 Гц, 1Н), 349 1|8,46-8,55 (т, 1Н), 8,17 (4, 9-66 Гц, 1Н), 7,72 (да, 9-8,7, 1,0 Гц, 1Н), 7,60-7,67 (т, 2Н), 1,60 (5, ЗН "Н ЯМР (СОС) 0: 9,21 (а, 9-2,2 Гц, 1Н), 8,70 (а9, 9У-4,7, 1,4 Гц, 1Н), 8,59 (й, 9-0,9 Гц, двБ | 1НУ, 8,34 (5, 1Н), 8,30 (д, 9-81 Гу, 1Н), 7,80-7,91 (т, 1Н), 7,76 (аа, У-8,8 Гц, 1Н), 7,52 (дав, 9-82, 4,8, 0,7 Гц, 1Н), 7,11 (бг. 5, 1Н), 4,43-4,50 (т, 2Н), 4,23-4,35 (т, 2Н), 3,41 (ї, 3-8,4 Гц, 2Н) "Н'ЯМР (ацетон-дв) б: 9,47 (рг 5, 1Н), 9,35 (й, 9-2,7 Гц, 1Н), 8,97 (5, 1Н), 8,65 (а, 9-5,0 356 |Гу, 1Н), 8,41-8,54 (т, 2Н), 7,78 (5, 1Н), 7,72 (д, 9-91 Гц, 1Н), 7,59-7,67 (т, 2Н), 7,24 (а, 9-3,5 Гц, 1Н), 6,67 (да, 9-21 Гц, 1Н) "Н'ЯМР (ацетон-дв) б: 9,43 (рг 5, 1Н), 9,32 (й, 9-2,5 Гц, 1Н), 8,93 (а, У-0,8 Гц, 1Н), 8,64 зву | (да, 3-47, 1,3 Гц, 1Н), 8,45 (ад, -8,4, 2,7, 1,4 Гц, 1Н), 8,34 (й, У-1,3 Гц, 1Н), 7,67 (й, 4-9,0 Гц, 1Н), 7,59-7,63 (т, 1Н), 7,49 (а, 9-74 Гц, 2Н), 7,29-7,39 (т, ЗН), 7,06-7,28 (т, 1Н), 3,88 (5, 2Н "Н ЯМР (ацетон-дв) б: 9,44 (рг 5, 1Н), 9,32 (й, 9-2,7 Гц, 1Н), 8,89 (а, У-0,8 Гц, 1Н), 8,63 зБво | (да, 3-4,6, 1,4 Гц, 1Н), 8,44 (й, 5-82 Гц, 1Н), 8,37 (5, 1Н), 7,66 (й, 9-91 Гц, 1Н), 7,58- 7,682 (т, 1Н), 7,38 (ад, У-9,3, 1,9 Гц, 1Н), 1,79 (й, 9У-7,9, 4,6 Гц, 1Н), 0,86-0,99 (т, 2Н), 0,73-0,86 (т, 2Н "Н ЯМР (СОС) б: 9,14-9,21 (т, 1Н), 9,15 (й, 9-24 Гц, 1Н), 8,64 (ай, 9-4,7, 1,6 Гц, 1Н), 359 2 18,30-8,45 (т, 1Н), 8,18-8,28 (т, 1Н), 7,66 (й, 9-91 Гц, 1Н), 7,32-7,50 (т, 6Н), 7,17-7,23 т, 1Н), 6,90-7,02 (т, 1Н), 3,78 (5, 2Н "Н'ЯМР (ацетон-дв) б: 9,33 (а, 9У-2,5 Гц, 1Н), 9,11 (бг 5, 1Н), 8,91 (а, У-0,9 Гц, 1Н), 8,63 зво 99, 4-47, 1,4 Гу, 1Н), 8,41-8,53 (т, 1Н), 7,59-7,77 (т, 2Н), 7,37 (да, У-8,6 Гц, 1Н), 2,44 (ад, 9-14,1, 6,9 Гц, 1Н), 1,75 (аї, 9-13,4, 7,8 Гц, 1Н), 1,47 (ада, 9-13,4, 7,4, 6,0 Гц, 1Н), 1,18 (а, 4-6,8 Гц, 2Н), 0,94 (ї, 9-7,4 Гц, 2Н) зві | Н'ЯМР (СОС) 6: 9,13 (й, 9-22 Гц, 1Н), 8,71-8,91 (т, 2Н), 8,61 (5, 1Н), 8,55 (й, 9-20 Гц, 1Н), 8,41 (в, 1Н), 7,85 (в, 2Н), 4,96 (й, 4-46 Гц, 2Н зво | Н'ЯМР (СОСІв) 6: 9,13 (й, 9-22 Гц, 1Н), 8,71-8,91 (т, 2Н), 8,61 (5, 1Н), 8,55 (й, 9-20 Гц, 1Н), 8,41 (в, 1Н), 7,85 (в, 2Н), 4,96 (й, 4-46 Гц, 2Н
ТАБЛИЦЯ ІНДЕКСІВ О
ІН ЯМР (СОСІ») 0: 9,20 (й, 9У-2,2 Гц, 1Н), 8,69 (а, У-3,8 ГЦ, 1Н), 8,55 (5, 1Н), 8,30 (а, 363 19-8,3 Гц, 1Н), 7,78-7,94 (т, 2Н), 7,52 (49, 9-81, 4,8 Гц, 1Н), 7,37 (а, 9-8,4 Гц, 1Н), 3,95- 4,49 (т, 2Н), 3,41-3,93 (т, 1Н), 1,67-1,97 (т, 6Н), 1,11 (рг 5, ЗН "ІН ЯМР (СОСІз) 6: 8,74-8,82 (т, 2Н), 8,62 (5, 1Н), 8,35-8,48 (т, 1Н), 7,83-7,94 (т, 2Н), 7,59-7,67 (т, 1Н), 7,25-7,29 (т, ЗН), 4,96 (9, 9-44 Гц, 2Н), 4,00 (в, 2Н "Н ЯМР (ацетон-дв) б: 9,24-9,27 (т, 2Н), 8,63 (5, 1Н), 8,45 (5, 1Н), 8,38 (й, 9У-10,0 Гц, 1Н), 365 18,07-8,18 (т, 1Н), 7,89 (да, 9-5,0 Гц, 1Н), 7,79 (й, 9-9,0 Гц, 1Н), 5,02 (й, 9У-8,5 ГЦ, 1Н), 1,48 (а, уУ-7,1 Гц, ЗН) "Н ЯМР (ацетон-ав) б: 9,26 (бг 5, 1Н), 9,21 (5, 1Н), 8,62 (Бг 5, 1Н), 8,34-8,44 (т, 2Н), 7,88 366 (а, 9-91 Гц, 1Н), 7,66-7,81 (т, 2Н), 3,56-3,77 (т, 1Н), 2,82 (й, 9-16,7 Гц, 1Н), 1,33 (й, -6,5 Гц, ЗН), 1,05 (а, 9-6,1 Гц, 1Н), 0,51 (бг 5, 1Н), 0,37-0,48 (т, 2Н), 0,28 (рг8, 1Н "Н ЯМР (ацетон-ав) б: 9,25 (5, 1Н), 9,20 (5, 1Н), 8,62 (5, 1Н), 8,39 (5,9-7,1, 7,1 Гц, 2Н), 367 17,85 (9, У5-8,8 Гц, 1Н), 7,75 (9, 95-8,8 Гц, 1Н), 7,49-7,60 (т, 1Н), 4,38-4,51 (т, 1Н), 3,48- 3,62 (т, 4Н), 3,34 (5, 6Н),
ІН ЯМР (ацетон-ов) 0: 9,26 (5, 2Н), 8,63 (5, 1Н), 8,47 (5, 1Н), 8,38 (й, 94-94 Гц, 1Н), 8,01 368 (а, 9-9,6 Гц, 1Н), 7,89 (а, 9-8,8 Гц, 1Н), 7,79 (й, 9У-8,9 Гц, 1Н), 4,82 (да, 9-9,8, 8,9, 6,5
Гц, 1Н), 2,25-2,36 (т, 1Н), 1,12 (а, У-6,6 Гц, 6Н),
ІН ЯМР (ацетон-ов) 0: 9,28 (5, 1Н), 9,25 (а, У-9,5 Гц, 1Н), 8,63 (й, 9-2,8 Гц, 1Н), 8,45 (5, 369 |1Н), 8,39 (а, У-9,5 Гц, 1Н), 8,11-8,19 (т, 1Н), 7,89 (а, 9У-8,9 Гц, 1Н), 7,79 (а, 9-9,0 Гц, 1Н), 4,15-4,20 (т, АН), 2,79-2,84 (т, 1Н), 1,26 (і, 9-71 Гц, ЗН) "Н ЯМР (ацетон-ав) б: 9,26 (5, 1Н), 9,21 (5, 1Н), 8,62 (5, 1Н), 8,32-8,43 (т, 2Н), 7,87 (д, 370. 19-8,9 Гц, 1Н), 7,75 (а, 9У-9,0 Гц, 1Н), 7,49-7,59 (т, 1Н), 4,29-4,44 (т, 1Н), 3,52 (ай, 9-9,3, 5,7 Гц, 1Н), 3,40 (44, 9У-9,5, 5,8 Гц, 1Н), 3,34 (5, ЗН), 1,26 (й, 5-68 Гц, ЗН "Н ЯМР (ацетон-дв) 0: 9,35 (5, 1Н), 9,17 (5, 1Н), 8,68 (а, У-5,0 Гц, 1Н), 8,49 (а, 9-82 Гц, 371 |1Н), 8,40 (5, 1Н), 7,99 (рг 5, 1Н), 7,86 (а, 9-9,0 Гц, 1Н), 7,77 (й, 9-9,0 Гц, 1Н), 7,64 (да, 4-8,3, 4,7, 0,7 Гц, 1Н), 3,54-3,62 (т, 2Н), 2,78-2,86 (т, ЗН), 1,31-1,38 (т, 9Н),
ІН ЯМР (ацетон-дв) б: 9,35 (да, 9-2,9, 0,7 Гц, 1Н), 9,14 (й, 9-1,0 Гц, 1Н), 8,68 (ай, 9-4,7, 872. 11,5 Гц, 1Н), 8,49 (йда, У-8,3, 2,9, 1,6 Гц, 1Н), 8,37-8,40 (т, 1Н), 7,86 (дай, 9-91, 1,8 Гу, 1Н)У, 7,75 (4ї, 9-91, 1,3 Гц, 1Н), 7,64 (ада, уУ-8,4, 4,7, 0,9 Гц, 1Н), 7,48 (4, 9У-7,0 Гц, 1Н), 4,05-4,15 (т, 1Н), 1,55-1,70 (т, 2Н), 1,24 (а, 9-6,6 Гц, ЗН), 0,97 (і, 9-7,4 Гц, ЗН)
ІН ЯМР (ацетон-св) 0: 9,78 (бг 5, 1Н), 9,37 (а, 9-24 ГЦ, 1Н), 9,22 (5, 1Н), 8,69 (ай, 9У-4,7, 373 11,2 Гц, 1Н), 8,43-8,61 (т, 2Н), 7,86-7,99 (т, 2Н), 7,74-7,85 (т, 2Н), 7,65 (ад, У-8,3, 4,7 Гу, 1Н9У, 7,21 (9-42 Гц, 1Н)
ІН ЯМР (ацетон-дв) 0: 9,04 (5, 1Н), 8,87 (5, 1Н), 8,73 (5, 1Н), 8,35 (й, 9У-4,9 Гц, 2Н), 8,29 374 (а, 9-2,5 ГЦ, 1Н), 8,08-8,20 (т, 1Н), 8,04 (5, 1Н), 7,40-7,50 (т, 1Н), 7,37 (й, 9-9,3 Гц, 1Н), 6,97 (і, 4-4,8 Гц, 1Н), 4,26 (а, 9У-5,8 Гц, 2Н)
ІН ЯМР (ацетон-ав) б: 9,28 (5, 2Н), 8,64 (й, 9-2,5 ГЦ, 1Н), 8,47 (5, 1Н), 8,40 (й, 9-9,8 Гц, 2Н), 7,86 (а, 9-14 Гц, 1), 7,78-7,84 (т, 1Н), 3,70 (5, ЗН "Н ЯМР (ацетон-дв) б: 9,37 (й, 9У-2,5 Гц, 2Н), 9,20 (5, 2Н), 8,85 (Бг. 5, 1Н), 8,69 (ай, 9-47, 376 11,3 Гц, 1Н), 8,40-8,58 (т, ЗН), 7,87 (а, 9-8,8 Гц, 1Н), 7,79 (д, 9-91 Гц, 1Н), 7,65 (44, 4-8,2, 4,9 Гц, 1Н), 1,29 (з, ТОН) "Н ЯМР (ацетон-св) б: 9,68 (бБг. 5, 1Н), 9,37 (й, 9-2,2 Гц, 1Н), 9,23 (5, 1Н), 8,69 (ай, 9-47, 377. |1,3 Гц, 1Н), 8,44-8,61 (т, 2Н), 7,86-8,07 (т, 1Н), 7,74-7,86 (т, 2Н), 7,65 (ад, У-8,4, 4,3 Гу, 1Н), 7,23 (д, 9-3,3 Гц, 1Н), 6,66 (аа, -3,3, 1,6 Гц, 1Н)
ІН ЯМР (ацетон-ав) б: 9,74 (брг. 5, 1Н), 9,38 (й, 9-2,5 Гц, 1Н), 9,23 (5, 1Н), 8,70 (ай, 9-47, 378 11,3 Гц, 1Н), 8,45-8,61 (т, 2Н), 8,02 (й, 9-7,3 Гц, 2Н), 7,92 (д, 9-91 Гц, 1Н), 7,83 (й, 9-91
Гц, 1Н), 7,57-7,73 (т, 2Н), 7,53 (ї, 9-72 Гц, 2Н)
ІН ЯМР (ацетон-дв) б: 9,36 (й, 9У-2,4 Гц, 1Н), 9,17 (з, 1Н), 8,96-9,03 (т, 1Н), 8,68 (ай, 379. 19-4,6, 1,4 Гц, 1Н), 8,45-8,59 (т, 1Н), 8,36-8,43 (т, 1Н), 7,85 (ай, У-9,1, 1,6 Гц, 1Н), 7,78 (д, 9-9,3 Гц, 1Н), 7,65 (да, У-8,3, 4,5 Гц, 1Н)
ІН ЯМР (ацетон-дв) 0: 9,55 (5, 9-81 Гц, 2Н), 9,34 (а, 9У-0,9 Гц, 1Н), 9,26 (5, 1Н), 8,60-8,66 (т, 1Н), 7,94 (да, 9-91, 1,6 Гц, 1Н), 7,74-7,88 (т, 1Н), 3,93 (5, ЗН
ТАБЛИЦЯ ІНДЕКСІВ О
ІН ЯМР (ацетон-дв) 0: 9,36 (й, 9У-2,2 Гц, 1Н), 9,19 (а, 9-0,9 Гц, 1Н), 8,69 (аа, 9-47, 1,3
Гц, 1Н), 8,38-8,57 (т, 2Н), 8,02 (а, 9У-8,4 Гц, 1Н), 7,87 (ай, 9У-9,1, 1,6 Гц, 1Н), 7,79 (4, 381 19-9,1,0,9 Гц, 1Н), 7,65 (дай, -8,3, 4,7, 0,7 Гц, 1Н), 5,00 (дас, У-12,9, 8,2, 7,0 Гц, 1Н), 3,56 (ада, 9У-12,0, 11,2, 5,4 Гц, 1Н), 3,39 (ада, У-11,2, 7,0, 1,0 Гц, 1Н), 2,73 (даав, У-12,3, 6,9, 5,4, 1,4 Гц, 1Н), 2,29-2,48 (т, 1Н "ІН ЯМР (СОСІ») 0: 8,97-9,11 (т, 1Н), 8,52-8,63 (т, 2Н), 8,13 (ак, 9-9,0, 2,4 Гц, 1Н), 8,00- 382 18,09 (т, 1), 7,78 (ак, 9-91, 0,9 Гц, 1Н), 7,63 (ай, 9У-9,1, 1,6 Гц, 1Н), 7,26 (5, 2Н), 4,38 (бг 5, 2Н), 4,28 (рг 5, 2Н), 2,39 (і, У-7,7 Гц, 2Н "Н ЯМР (0М50О-9б) б: 9,49 (5, 1Н), 9,31 (5, 2Н), 8,73 (й, 9-24 Гц, 1Н), 8,46-8,62 (т, 2Н), 383 17,91 (а, 9-91 Гу, 1Н), 7,82 (а, 9-91 Гц, 1Н), 7,42-7,59 (т, 2Н), 7,10-7,18 (т, 2Н), 4,74 (д, 4-3,6 Гц, 2Н)
ІН ЯМР (ацетон-дв) 0: 9,24-9,29 (т, 1Н), 9,22 (й, 9-1,0 Гц, 1Н), 8,62 (а, 9-24 Гц, 1Н), зва 8,38 (9, 9-9,8 Гу, 2Н), 7,93-8,05 (т, 1Н), 7,85-7,93 (т, 1Н), 7,76 (д, 95-91 Гу, 1Н), 3,39- 3,59 (т, 4Н), 3,22-3,34 (т, 1Н), 3,07-3,15 (т, 1Н), 2,51-2,66 (т, 1Н), 1,66-1,82 (т, 1Н), 1,43 (в, ВН
ІН ЯМР (ацетон-ов) 0: 9,60 (бг 5, 1Н), 9,36 (а, 9-24 Гц, 1Н), 9,21 (а, 9-15,9 Гц, 1Н), 8,69 385 (ай, 9-4,8 Гц, 1Н), 8,49-8,52 (т, 1Н), 8,46 (5, 1Н), 7,86 (ай, 9-91, 1,6 Гц, 1Н), 7,80 (са, -8,9 Гц, 1Н), 7,65 (ада, У-8,4, 4,7, 0,8 Гц, 1Н), 5,49 (й, 9У-4,4 Гу, 1Н), 3,59-3,75 (т, 2Н), "ІН ЯМР (СОСІ») 0: 9,36-9,38 (т, 2Н), 9,28 (5, 1Н), 8,60 (5, 1Н), 8,29 (5, 1Н), 7,82 (й, 9-8,8 звб о Гц, ТН), 7,75 (д, 5-9,2 Гу, 1Н), 6,65 (бг 5, 1Н), 4,12 (44, 9-73, 3,1 Гц, 1Н), 3,78-3,95 (т,
ЗН), 3,37 (ада, 9-13,7, 7,7, 4,7 Гц, 1Н), 2,02-2,21 (т, 2Н), 1,88-2,02 (т, 2Н), 1,65 (да, у-12,2, 8,1 Гц, 1Н) "ІН ЯМР (СОСІ») 0: 9,35-9,39 (т, 2Н), 9,27-9,33 (т, 1Н), 8,63 (5, 1Н), 8,23-8,43 (т, 1Н), 387 17,87 (ай, 9-91, 0,9 Гц, 1Н), 7,74 (да, У-9,1, 1,6 Гц, 1Н), 6,40 (Бу 5, 1Н), 4,19 (ді, У-9,0, 6,5
Гц, 2Н) "ІН ЯМР (СОСІз) 6: 9,37 (5, 2Н), 9,29 (5, 1Н), 8,60 (5, 1Н), 8,26 (5, 1Н), 7,82 (9, 9-91 Гу, 388 |1Н), 7,68 (да, 9-91, 1,6 Гц, 1Н), 6,30 (біг 5, 1Н), 2,96 (да, 9У-7,0, 3,9 Гц, 1Н), 0,80-1,01 (т,
ЗН), 0,62-0,79 (т, 2Н "Н ЯМР (СОСз) 6: 9,08 (5, 1Н), 8,64 (5, 1Н), 8,58 (5, 1Н), 8,38 (5, 1Н), 8,27 (5, 1Н), 7,80 389 |(аї,9-10,2 Гц, 1Н), 7,73 (да, 9У-8,9 Гц, 1Н), 6,61 (ріг 5, 1Н), 4,03-4,19 (т, 2Н), 3,78-3,95 (т,
ЗН), 3,37 (дад, у-13,8, 7,6, 4,7 Гц, 1Н), 2,02-2,13 (т, 2Н), 1,83-2,02 (т, ЗН), "ІН ЯМР (СОС») 0: 9,32 (й, 9У-2,2 Гц, 1Н), 9,21 (а, 9У-0,9 Гц, 1Н), 8,67 (а, 9-2,2 Гц, 1Н), 390 18,59 (ї, 9У-2,2 Гц, 1Н), 8,33-8,41 (т, 1Н), 7,85 (й, 9-91, 1,6 Гц, 1Н), 7,60-7,79 (т, 2Н), 2,72-2,85 (т, 10Н), 2,13-2,20 (т, 1Н), 0,70-0,81 (т, 2Н), 0,49-0,69 (т, 2Н "ІН ЯМР (СОСІв) 6: 9,08 (й, 9-2,0 Гц, 1Н), 8,59-8,75 (т, 2Н), 8,48-8,59 (т, 1Н), 8,38 (ї, у-2,2. Гц, 1Н), 7,97 (ай, У-9,2, 1,5 Гц, 1Н), 7,79 (д, 95-91 Гц, 1Н), 3,97 (5, 2Н) "ІН ЯМР (СОСІ») 0: 9,19 (й, 9У-2,2 Гц, 1Н), 8,55-8,74 (т, 1Н), 8,43 (а, 9-0,8 Гц, 1Н), 8,17- 392 18,32(т, 1), 7,77 (а, 9-9,3 Гц, 1Н), 7,50 (да, 9-82, 4,7 Гц, 1Н), 7,40 (бг 5, 1Н), 7,13 (й, 4-9,0 Гц, 1Н), 3,30 (д, У-10,5 Гц, 2Н)
ІН ЯМР (СОСІ») 0: 9,20 (й, 9У-2,5 Гц, 1Н), 8,62-8,79 (т, 1Н), 8,47-8,62 (т, 1Н), 8,30 (ада, 393 19-8,3, 2,6, 1,6 Гц, 1Н), 7,90 (бг 5, 1Н), 7,81 (а, 9-8,8 Гц, 1Н), 7,52 (44, 9У-8,3, 4,8 Гц, 1Н), 7,43 (ог 8, 1Н), 0,98-1,17 (т, 1Н), 0,42-0,63 (т, 2Н), 0,19 (рг 5, 2Н "ІН ЯМР (СОСз) 6: 9,21 (рі 5, 1Н), 8,70 (а, 9-3,9 Гц, 1Н), 8,58 (5, 1Н), 8,24-8,36 (т, 2Н), 394 |7,81 (й, 5-90 Гц, 1Н), 7,69 (а, 9-91 Гц, 1Н), 7,53 (ас, У-8,0, 4,7 Гц, 1Н), 6,28 (ріг 5, 1Н), 2,42 (5, АН), 1,81 (з, 6Н
ІН ЯМР (СОСІ») 0: 9,20 (й, 9У-2,4 Гц, 1Н), 8,67-8,85 (т, 2Н), 8,57 (5, 1Н), 8,22-8,44 (т, зоБ НУ, 7,76-7,93 (т, 9-91 Гц, 1Н), 7,61-7,75 (т, у-9,0 Гу, 1Н), 7,52 (да, У-81, 4,7 Гц, 2Н), 6,27 (а, 9-66 Гц, 2Н), 4,60-4,72 (т, 1Н), 2,43-2,55 (т, 2Н), 1,91-2,08 (т, 2Н), 1,68-1,90 т, 2Н
ІН ЯМР (СОС») б: 9,12 (й, 9У-2,2 Гц, 1Н), 8,74 (а, 9У-2,0 Гц, 1Н), 8,46-8,64 (т, 2Н), 8,27 (в, зоб НУ, 7,80 (й, У-8,9 Гц, 1Н), 7,73 (й, 9-8,9 Гц, 1Н), 6,56 (бг 5, 1Н), 4,11 (дд, У-7,2, 31 Гу, 1Н), 3,77-3,98 (т, ЗН), 3,37 (аа, У-13,8, 7,6, 4,6 Гц, 1Н), 2,01-2,21 (т, 1Н), 1,89-2,01 (т, 2), 1,60-1,78 (т, ІН
ІН ЯМР (ацетон-ав) б: 9,37 (й, 9-2,2 Гц, 1Н), 9,32 (5, 1Н), 8,75-8,83 (т, 2Н), 8,56-8,65 (т, 1н), 7,93 (да, 9-91, 1,6 Гц, 1Н), 7,81 (а, 9-9,0 Гц, 1Н), 3,92 (5, ЗН)
ТАБЛИЦЯ ІНДЕКСІВ О
ІН ЯМР (СОС») 0: 9,12 (й, 9У-1,9 Гц, 1Н), 8,76 (а, 9У-1,6 Гц, 1Н), 8,61 (а, У-0,9 Гц, 1Н), 398 18,53 (ї, 9-2,2 Гц, 1Н), 8,31 (ай, 9У-1,6, 0,9 Гц, 1Н), 7,80-7,93 (т, 1Н), 7,72 (99, 9-9,1,1,7
Гц, 1Н), 4,19 (да, У-9,1, 6,4 Гц, 2Н) "ІН ЯМР (СОС») 0: 9,11 (а, 9У-2,4 Гц, 1Н), 8,74 (а, 9У-2,0 Гц, 1Н), 8,46-8,61 (т, 2Н), 8,12- 399. 18,31 (т, 1), 7,79 (а, 9-9,1 Гц, 1Н), 7,66 (ай, уУ-9,1, 1,7 Гц, 1Н), 6,26 (бг. 5, 1Н), 2,95 (а,
У-3,2 Гц, 1Н), 0,91 (а, 9-5,7 Гц, 2Н), 0,61-0,77 (т, 2Н "Н ЯМР (ацетон-дв) б: 9,92-10,04 (т, 1Н), 9,81-9,92 (т, 1Н), 9,37 (а, 9У-2,5 ГЦ, 1Н), 9,20- 400526 (т, 1Н), 9,03-9,20 (т, 1Н), 8,78 (ай, У-4,8, 1,5 Гу, 1Н), 8,69 (да, 9-47, 1,3 Гц, 1Н), 8,45-8,62 (т, 2Н), 8,32 (й, 9-7,9 Гц, 1Н), 7,87-7,99 (т, 1Н), 7,83 (й, У-8,8 Гц, 1Н), 7,61- 7,74 (т, 1Н), 7,55 (5, 1Н
ІН ЯМР (ацетон-ов) 0: 9,25 (5, 1Н), 9,23-9,28 (т, 1Н), 9,21-9,32 (т, 1Н), 8,63 (а, 9-2,2 Гц, 401. |1Н), 8,48 (ай, У-1,6, 0,9 Гц, 1Н), 8,31-8,44 (т, 1Н), 7,90 (да, 9-91, 1,7 Гц, 1Н), 7,80 (а, 4-91, 0,9 Гц, 1Н), 4,23 (д, 4-9,5 Гц, 1Н), 4,22 (д, 5-9,5 Гц, 2Н)
ІН ЯМР (ацетон-ав) б: 9,37 (бг 5, 1Н), 9,18 (5, 1Н), 8,61-8,83 (т, 1Н), 8,51 (9, 9У-7,7 Гц, 402 |1Н), 8,42 (з, 1Н), 8,35 (Бі 5, 1Н), 7,87 (да, 9-91, 1,6 Гц, 1Н), 7,77 (а, 9-8,9 Гц, 1Н), 7,66 (ї,
У-7,1 Гу, 1Н), 3,65 (5, ЗН) 1,45-1,59 (т, 2Н), 1,19-1,35 (т, 2Н "ІН ЯМР (СОСІ») 0: 9,21 (й, 9У-2,5 Гц, 1Н), 8,70 (ай, 9У-4,7, 1,4 Гц, 1Н), 8,58 (й, 9У-0,9 Гц, 403. 1Н), 8,29-8,32 (т, 1Н), 8,28 (5, 1Н), 7,83 (й, 4-8,9 Гц, 1Н), 7,72 (д, 9У-8,9 Гц, 1Н), 7,52 (даа, 9-8,4, 4,7, 0,6 Гц, 1Н), 6,36-6,45 (т, 1Н), 4,18-4,31 (т, 1Н), 3,55 (ай, У-9,9, 3,5 Гц, 2Н), 3,41 (з, ЗН), 1,65-1,81 (т, 2Н), 1,02 (і, 9У-7,5 Гц, ЗН) "ІН ЯМР (СОСІ») 0: 9,21 (й, 9У-2,5 Гц, 1Н), 8,70 (ай, 9У-4,7, 1,3 Гц, 1Н), 8,51-8,64 (т, 1Н), 404 |8,28-8,36 (т, 2Н), 7,84 (й, 9-91 Гц, 1Н), 7,71 (ад, 9-91, 1,7 Гц, 1Н), 7,52 (да, 9-8,3, 4,8
Гц, 1Н), 6,31 (бг 5, 1Н), 4,31 (да, 9-51, 2,6 Гц, 2Н) "ІН ЯМР (СОС») 0: 8,74 (й, 9У-2,0 Гц, 1Н), 8,60 (а, У-0,9 Гц, 1Н), 8,40 (а, 9-2,7 Гц, 1Н), 405 18,31 (ай, 9У-1,6, 0,9 Гц, 1Н), 7,81-7,92 (т, 2Н), 7,72 (аа, 9У-9,1, 1,6 Гц, 1Н), 4,19 (й, 9-91, 6,4 Гц, 2Н), 4,00 (5, ЗН)
ІН ЯМР (СОСІ») 0: 8,74 (5, 1Н), 8,57 (й, 9У-0,8 Гц, 1Н), 8,38 (й, 9У-2,8 Гц, 1Н), 8,27 (5, 1Н), 406787 (5, 1Н), 7,80 (й, У-8,7 Гц, 1Н), 7,73 (й, У-9,0 Гц, 1Н), 6,66 (рг 5, 1Н), 4,05-4,19 (т, 1Н), 3,91-4,00 (т, 4Н), 3,78-3,87 (т, 2Н), 3,38 (ада, У-13,8, 7,6, 4,8 Гц, 1Н), 2,01-2,12 (т, 2Н), 1,89-2,01 (т, 2Н), 1,65 (ад, У-12,2, 8,3 Гц, 1Н)
ІН ЯМР (СОСІ») 0: 8,74 (й, 9У-2,0 Гц, 1Н), 8,57 (а, У-0,8 Гц, 1Н), 8,39 (а, 9-2,7 Гц, 1Н), 407 18,24 (0, 2-0,9 Гу, 1Н), 7,87 ( 9-2,4 Гц, 1Н), 7,80 (а, У-9,1 Гц, 1Н), 7,66 (дай, 9-91, 1,7 Гу, 1Н)У, 6,28 (Бг 5, 1Н), 3,99 (5, ЗН), 2,95 (да, 9У-6,9, 3,8 Гц, 1Н), 0,91 (а, У-5,7 Гц, 2Н), 0,56- 0,75 (т, 2Н
ІН ЯМР (СОСІз) 0: 8,75 (4, 9-2,0 Гц, 1Н), 8,60 (5, 1Н), 8,40 (4, 9-2,7 Гц, 1Н), 8,34 (5, 1Н), 7,79-7,98 (т, 2Н), 7,72 (99, 9-91, 1,7 Гц, 1Н), 4,00 (з, ЗН), 3,83 (в, ЗН "Н ЯМР (СОСз) б: 9,38 (5, 2Н), 9,30 (5, 1Н), 8,78 (а, 9-4,9 Гц, 2Н), 8,64 (5, 1Н), 8,43 (5, 2), 7,87 (9, 5-11 Гц, 2Н), 7,64 (бг. 5, 1Н), 4,97 (д, 9-44 Гц, 2Н) "Н ЯМР (ацетон-дв) 0: 9,26 (5, 1Н), 9,21 (5, 1Н), 8,62 (а, 9У-8,3 Гц, 1Н), 8,34-8,42 (т, 2Н), 410 17,85 (ай, 9-91, 1,6 Гц, 2Н), 7,74 (ді, 9-91, 0,9 Гц, 2Н), 2,89-3,06 (т, 1Н), 0,70-0,81 (т, 2Н), 0,58-0,69 (т, 2Н "ІН ЯМР (СОСІв) б: 9,20 (рг 5, 1Н), 8,71 (й, 9-4,3 Гц, 1Н), 8,58 (5, 1Н), 8,25-8,35 (т, 2Н), 411. 17,84 (й, 9-9,0 Гц, 1Н), 7,71 (да, 9-91, 1,7 Гц, 1Н), 7,53 (аа, 9-82, 4,7 Гц, 1Н), 7,27 (5, 1Н), 6,25 (й, 9-9,5 Гц, 1Н), 4,92-5,08 (т, 1Н), 1,47 (д, 9-71 Гц, ЗН) "ІН ЯМР (СОСІ») 0: 9,21 (г 5, 1Н), 8,72 (а, 9У-3,8 Гц, 1Н), 8,62 (а, 9-0,9 Гц, 1Н), 8,26-8,36 412. |(т, 2Н), 7,87 (а, 9-91, 0,9 Гц, 1Н), 7,72 (аа, 9У-9,1, 1,7 Гц, 1Н), 7,53 (ад, У-8,2, 4,7 Гц, 1Н), 6,22 (5, 1Н), 4,84 (ада, 9У-10,2, 8,5, 4,7 Гц, 1Н) 1,10 (ад, У-9,3, 7,1 Гц, вн)
ІН ЯМР (СОСІ») 0: 9,20 (й, 9У-2,4 Гц, 1Н), 8,68 (а, 9У-5,1 ГЦ, 1Н), 8,53 (5, 1Н), 8,30 (а, 413 19-8,2 Гц, 1Н), 7,78-7,82 (т, 2Н), 7,51 (дда, 9У-8,3, 4,8, 0,6 Гц, 1Н), 7,35 (й, 9У-8,7 Гц, 1Н), 7,28 (5, 1Н), 3,48 (д, 9-71 Гц, 5Н), 1,21-1,36 (т, 5Н
ІН ЯМР (СОС») 0: 9,19 (5, 1Н), 9,20 (й, 9-5,2 Гц, 1Н), 8,69 (а, 9-47, 1,7 Гц, 1Н), 8,56 (да, 9-6,9, 0,8 Гц, 1Н), 8,24-8,34 (т, 2Н), 7,77-7,89 (т, 1Н), 7,62-7,77 (т, 1Н), 7,46-7,58 414. |(т, 1), 7,41-7,43 (т, 1Н), 7,40 (й, 9У-7,8 Гц, 1Н), 7,33 (а, 9У-7,7 Гц, 1Н), 6,87-6,96 (т, 2Н), 6,52 (й, 9У-7,7 Гц, 1Н), 5,17 (9, 9-7,7 Гц, 1Н), 3,80 (5, ЗН), 3,48 (д, 9-7,1 Гц, 1Н), 1,24-1,47 (т, 2Н), 0,67 (а, У-8,7 Гц, 2Н)
ТАБЛИЦЯ ІНДЕКСІВ О
"ІН ЯМР (СОСІ») 0: 9,20 (а, 9У-2,5 Гц, 1Н), 8,70 (ай, 9У-4,7, 1,4 Гц, 1Н), 8,57 (й, 9У-0,8 Гц, дів 1), 8,25-8,33 (т, 2Н), 7,82 (д, 5-9,0 Гц, 1Н), 7,71 (ад, 9-91, 1,6 Гу, 1Н), 7,52 (да, У-8,2, 4,7 Гц, 1Н), 6,16 (9, 9У-7,6 ГЦ, 1Н), 3,60-3,72 (т, 1Н), 1,35 (4, 9У-6,6 Гц, ЗН), 0,87-1,05 (т, 1Н), 0,42-0,62 (т, ЗН), 0,34 (а, У-9,8, 4,7 Гц, 1Н) "Н ЯМР (ацетон-дв) б: 9,37 (й, 9У-2,2 Гц, 1Н), 9,18-9,31 (т, 1Н), 8,69 (44, 9-4,7, 1,4 Гц, 416 |1Н), 8,36-8,56 (т, ЗН), 7,88 (а, 5У-9,0 Гу, 1Н), 7,80 (а, 9-91 Гц, 1Н), 7,65 (дав, У-8,4, 4,7,
Оо,6 Гц, 2Н), 4,63 (й, 5-6,6 Гц, 1Н), 1,19 (й, 95-66 Гц, вн) "ІН ЯМР (СОСІ») 0: 9,21 (й, 9У-2,4 Гц, 1Н), 8,70 (а, 9-51 ГЦ, 1Н), 8,59 (5, 1Н), 8,25-8,35 (т, 420 2Н), 7,84 (а, 2-8,9 Гц, 1Н), 7,72 (й, 9-89 Гц, 1Н), 7,52 (да, 9-8,3, 4,8, 0,6 Гц, 1Н), 6,64 (ог 5, 1Н), 4,15-4,27 (т, 1Н), 4,05 (даа, У-14,2, 6,8, 3,5 ГЦ, 1Н), 3,52-3,66 (т, ЗН), 2,02- 2,17 (т, 2Н), 1,87-2,02 (т, 2Н "ІН ЯМР (СОСІ») 0: 8,88 (й, 9У-2,2 Гц, 1Н), 8,50-8,59 (т, 2Н), 8,23-8,33 (т, 1Н), 8,17 (ї, дої 192,2 Гц, 1Н), 7,81 (Ф, 9-91, 0,9 Гу, 1Н), 7,73 (да, 9-91, 1,7 Гц, 1Н) 6,59 (вг 5, 1Н), 4,03- 4,19 (т, 1Н), 3,77-3,95 (т, ЗН), 3,38 (да, 9У-13,7, 7,6, 4,7 ГЦ, 1Н), 2,62 (5, ЗН), 2,01-2,17 т, 1Н), 1,89-2,01 (т, 2Н), 1,56-1,74 (т, ЗН
ІН ЯМР (СОСІ») 0: 9,22 (5, 1Н), 8,71 (й, 9-5,2 Гц, 1Н), 8,55-8,64 (т, ЗН), 8,32 (ада, У-8,3, 422. |2,7,1,5 Гц, 1Н), 8,03 (а, 9-9,0 Гц, 1Н), 7,90 (аї, 9-91, 0,9 Гц, 1Н), 7,45-7,57 (т, 2Н), 4,09 (а, 5-9,9 Гц, 2Н) "Н ЯМР (СОС) б: 9,23 (а, 9У-2,4 Гц, 1Н), 8,98 (а, 9У-5,2 Гц, 2Н), 8,62-8,75 (т, 1Н), 8,56 (а, 423 13-8,0 Гц, 2Н), 8,44 (й, 9У-6,9 Гц, 1Н), 8,26-8,38 (т, 1Н), 8,16 (ай, У-9,1, 1,6 Гц, 1Н), 7,84- 8,01 (т, ЗНУ, 7,51 (ад, У-8,2, 4,7 Гц, 1), 7,35 (ї, 9-48 Гц, 1Н) "ІН ЯМР (СОСІ») 0: 9,19-9,27 (т, 8Н), 8,90-9,09 (т, 5Н), 8,72 (ай, 9У-4,7, 1,4 Гц, 5Н), 8,64 424 |(а, 9-64 Гц, АН), 8,49-8,58 (т, 4Н), 8,33 (ада, 9У-8,2, 2,6, 1,4 Гц, 6Н), 8,10 (й, 9-92, 1,7
Гц, 5Н), 7,96 (аї, У-9,1, 0,9 Гц, 5Н), 7,54 (даа, У-8,2, 4,8, 0,7 Гц, 5Н "Н ЯМР (ацетон-св) б: 9,36 (й, 9У-2,7 Гц, 1Н), 9,10 (а, 9-0,9 Гц, 1Н), 8,70 (да, 9-47, 1,3 428 |ГЦ, 1Н), 8,42-8,56 (т, 2Н), 8,38 (а, 9-1,3 Гц, 1Н), 7,90 (да, 9У-8,8, 0,9 Гц, 1Н), 7,63-7,71 (т, 2Н), 5,63 (5, 1Н), 4,25 (ді, У-9,6, 6,5 Гц, 2Н)
ІН ЯМР (ацетон-дв) 0: 9,34 (а, 9У-2,5 Гц, 1Н), 9,03 (5, 1Н), 8,68 (а, 9-5,3 Гц, 1Н), 8,48 429 |(аада, 9-84, 2,7, 1,4 Гц, 1Н), 8,24 (а, 9-1,1 Гц, 1Н), 7,83 (ад, У-8,8, 0,9 Гц, 2Н), 7,58-7,65 (т, 2Н), 2,99 (й, 9-3,9 Гц, 1Н), 0,72-0,93 (т, ЗН), 0,53-0,72 (т, 2Н
ІН ЯМР (СОСІ») 0: 9,22 (5, 1Н), 8,77 (й, 9-51 Гц, 2Н), 8,70 (й, 9У-4,6 Гц, 1Н), 8,52 (5, 1Н), 430 18,38 (5, 1Н), 8,31 (а, У-8,2 Гц, 1Н), 7,82 (да, 9-17,3 Гц, 1Н), 7,73-7,76 (т, 1Н), 7,70 (а, 4-8,7 Гц, 1Н), 7,52 (ада, -8,3, 4,8, 0,8 Гц, 1Н), 7,22-7,32 (т, 1), 4,97 (д, 9-44 Гц, 2Н) "ІН ЯМР (СОСІВ) б: 9,21 (а, 9-2,2 Гц, 1Н), 8,71 (ай, 9У-7,1 Гц, 1Н), 8,52 (а, 9У-0,9 Гц, 1Н), 8,12-8,34 (т, 2Н), 7,82 (й, 9-8,7 Гц, 2Н), 7,49-7,61 (т, 2Н), 3,83 (5, ЗН "Н ЯМР (ацетон-ов) б: 9,35 (5, 1Н), 9,05 (5, 1Н), 8,68 (й, 5-49 Гц, 1Н), 8,49 (а, 9-83 Гц, 432 |1Н), 8,30 (5, 1Н), 8,02 (біг 5, 1Н), 7,85 (а, 9-8,7 Гц, 1Н), 7,59-7,69 (т, 2Н), 3,62-3,69 (т, 2), 2,74-2,83 (т, ЗН), 2,16 (5, ЗН "Н ЯМР (ацетон-дв) 0: 9,36 (5, 1Н), 9,06 (5, 1Н), 8,68 (а, 9У-5,1 Гц, 1Н), 8,49 (а, 9-82 Гц, 433 |1Н), 8,31 (5, 1Н), 7,85 (ай, У-8,7, 0,9 Гц, 2Н), 7,62-7,67 (т, 2Н), 4,61 (і, 9-5,5 Гц, 1Н), 3,55
І, 9-5,8 Гц, 2Н), 3,38-3,40 (т, 6Н
ІН ЯМР (ацетон-дв) б: 9,36 (5, 1Н), 9,08 (5, 1Н), 8,69 (а, У-5,0 Гц, 1Н), 8,49 (а, 9-82 Гц, 434 |1Н), 8,36 (5, 1Н), 8,18 (а, У-8,8 Гц, 1Н), 7,88 (4, 9-8,8 Гц, 1Н), 7,63-7,68 (т, 2Н), 4,96- 5,14 (т, 1Н), 1,51 (а, 9-71 Гц, ЗН)
ІН ЯМР (ацетон-дв) 0: 9,36 (а, 9У-7,1 Гц, 1Н), 9,08 (5, 1Н), 8,69 (а, 9-5,2 Гц, 1Н), 8,50 435 |(ааа, 9-84, 2,7, 1,4 Гц, 1Н), 8,31-8,41 (т, 1Н), 8,25 (біг 5, 1Н), 7,88 (й, 9-8,7 Гц, 1Н), 7,63- 7,69 (т, 2Н), 6,14 (ї, 9-4,3 Гц, 1Н), 3,84 (44, 2Н) "Н ЯМР (ацетон-св) 0: 9,36 (а, 9У-7,1 Гц, 1Н), 9,08 (5, 1Н), 8,69 (а, 9-5,2 Гц, 1Н), 8,50 436 |(ааа, 9-84, 2,7, 1,4 Гц, 1Н), 8,31-8,41 (т, 1Н), 8,25 (біг 5, 1Н), 7,88 (й, 9-8,7 Гц, 1Н), 7,63- 7,69 (т, 2Н), 6,14 (ї, 9-4,3 Гц, 1Н), 3,84 (44, 2Н)
ІН ЯМР (ацетон-дв) 0: 9,35 (5, 1Н), 9,05 (з, 1Н), 8,68 (а, 9У-5,0 Гц, 1Н), 8,50 (5, 1Н), 8,48 437 (9, 9-8,2 Гу, 1Н)У, 8,31 (5, 1Н), 7,85 (йд, У-8,8, 0,9 Гц, 2Н), 7,56-7,74 (т, 2Н), 4,08 (44, -6,6, 5,2 Гц, 1Н), 3,86 (даа, У-8,1, 7,2, 6,1 Гц, 1Н), 3,69 (19, 9У-7,7, 6,5 Гц, 1Н), 3,40-3,58 т, 2Н), 2,00-2,08 (т, 5Н), 1,83-1,94 (т, 2Н), 1,70 (да, 9У-12,1, 8,7 Гц, 1Н)
ТАБЛИЦЯ ІНДЕКСІВ О
ІН ЯМР (СОСІ») 0: 9,04-9,20 (т, 2Н), 8,79 (да, У-4,7, 1,4 Гц, 1Н), 8,36 (449, 9-71, 1,1 Гц, 1Н), 8,16 (ааа, У-8,2, 2,6, 1,5 Гц, 1Н), 7,79 (да, 9-84, 1,1 Гц, 1Н), 7,57 (даа, 9-82, 4,8, 438 10,8 Гц, 1Н), 7,33 (449, У-8,4, 7,0 Гц, 1Н), 4,15 (аа, У-6,4, 3,9 Гц, 1Н), 3,72-3,91 (т, ЗН), 3,62 (й, 9-13,9, 6,0 Гц, 1Н), 1,95-2,11 (т, 1Н), 1,84-1,95 (т, 2Н), 1,69 (да, уУ-12,2, 8,7 Гу, 2н "ІН ЯМР (СОСІ») б: 9,51 (5, 1Н), 8,74-8,84 (т, ЗН), 8,55 (4, У-7,9, 2,0 Гц, 1Н), 8,25 (5, 1Н), 439 17,96 (а, 9-8,5 Гц, 1Н), 7,87 (а, 9-8,4 Гц, 1Н), 7,72 (бг 5, 1Н), 7,51 (даа, У-6,4 Гц, 1Н), 7,28-7,31 (т, 2Н), 4,97 (д, 95-44 Гц, 2Н "ІН ЯМР (СОС») б: 9,50 (ай, 9У-2,1, 0,9 Гц, 1Н), 8,80 (аа, У-4,8, 1,7 Гц, 1Н), 8,53 (аї, 9-8,0, 440120 Гц, 1Н), 8,12-8,17 (т, 1Н), 7,77-7,87 (т, 2Н), 7,50 (діда, У-8,0, 4,8, 0,9 Гц, 1Н), 6,64 (рг 5, 1Н), 4,11 (да, 9-7,3, 3,2 Гц, 1Н), 3,77-3,95 (т, 4Н), 3,38 (дай, У-13,8, 7,6, 4,7 Гц, 1Н), 2,02-2,12 (т, 2Н), 1,87-2,01 (т, ЗН), 1,56-1,76 (т, 4Н "ІН ЯМР (СОСІ») б: 9,49 (й, 9У-1,6 Гц, 1Н), 8,80 (аа, 9У-4,9, 1,6 Гц, 1Н), 8,53 (й, 9-7,9 Гц, 441. |1Н), 8,10 (5, 1Н), 7,74-7,84 (т, 2Н), 7,50 (ада, У-6,6 Гц, 1Н), 6,06 (й, 9У-7,3 Гц, 1Н), 4,34 (дб, 9У-7,7, 6,6 Гц, 1Н), 1,28-1,33 (т, 6Н "ІН ЯМР (СОС) б: 8,74 (а, 9У-2,0 Гц, 1Н), 8,47 (ай, 9У-4,7, 1,2 Гц, 1Н), 7,96-8,18 (т, ЗН), 442 |7,78-7,94 (т, 4Н), 7,67 (й, 9У-8,2 Гц, 2Н), 7,54-7,63 (т, 2Н), 7,42-7,53 (т, ЗН), 7,35 (дда, 4-8,2, 4,8, 0,7 Гц, 1Н), 3,91-4,00 (т, 9Н), 1,72 (ріг в, ВН "ІН ЯМР (СОСІ») б: 9,50 (й, 9У-1,6 Гц, 1Н), 8,82 (ай, 9У-4,7, 1,6 Гц, 1Н), 8,54 (й, У-8,0 Гц, 443 |1Н), 8,14 (ай, 9У-1,6, 0,6 Гц, 1Н), 7,77-7,90 (т, 2Н), 7,51 (і, 9-6,5 Гц, 1Н), 6,47 (рг 5, 1Н), 4,18-4,31 (т, 2Н "ІН ЯМР (СОСІ») 0: 9,20 (й, 9У-2,2 Гц, 1Н), 9,14 (бг5, 1Н), 8,73 (й, 9-5,2 Гц, 1Н), 8,57 (5, ддд 11), 8,35 (й, 9-71 Гц, 1Н), 8,20 (й, У-8,3 Гц, 1Н), 7,88 (4, У-8,2 Гу, 1Н), 7,56 (дай, У-8,2, 4,8, 0,7 Гц, 1Н), 7,29 (ї, 9-7,5 ГЦ, 1Н), 3,08 (аї, 9У-7,3, 3,6 Гц, 1Н), 0,87-1,01 (т, 2Н), 0,65- 0,80 (т, 5Н),
ІН ЯМР (СОС з») 0: 9,51 (5, 1Н), 8,81 (й, 9-3,5 Гц, 1Н), 8,54 (й, 9У-7,9 Гц, 1Н), 8,13 (5, 1Н), 445 |7,77-7,87 (т, 2Н), 7,51 (і, 9-66 Гц, 1Н), 6,42 (бг 5, 1Н), 4,54 (ї, 9-51 Гц, 1Н), 3,67 (Ь 4-5,4 Гц, 2Н), 3,47 (5, 8Н)
ІН ЯМР (СОСІ») 0: 9,50 (5, 1Н), 8,81 (й, 9-3,9 Гц, 1Н), 8,53 (а, 9У-7,9 Гц, 1Н), 8,14 (5, 1Н), 446 1|7,78-7,86 (т, 2Н), 7,50 (да, 9-7,7, 4,7 ГЦ, 1Н), 7,26 (5, 1Н), 6,32 (г 5, 1Н), 3,38 (да, 9-73, 5,4 Гц, 2Н), 1,04-1,18 (т, 1Н), 0,54-0,65 (т, 2Н), 0,27-0,37 (т, 2Н
ІН ЯМР (СОСІ») 0: 9,49 (й, 9У-1,6 Гц, 1Н), 8,80 (ай, 9У-4,7, 1,6 Гц, 1Н), 8,53 (ай, У-8,0, 1,9 ддт о Гщ,1Н), 810 (4, У-1,6 Гу, 1НУ, 7,77-7,85 (т, 1Н), 7,73 (да, 7-84, 1,6 Гц, 1Н), 7,50 (да, 4-8,0, 4,9, 0,8 ГЦ, 1Н), 6,35 (бг 5, 1Н), 2,96 (да, У-7,0, 3,9 Гц, 1Н), 0,84-1,00 (т, 2Н), 0,62- 0,74 (т, 2Н "ІН ЯМР (СОСІв) 0: 9,50 (а, 9-1,4 Гц, 1Н), 8,81 (ай, 9-48, 1,7 Гц, 1Н), 8,53 (аї, 9У-8,0, 1,9
Гц, 1Н), 8,14 (5, 1Н), 7,81-7,99 (т, 2Н), 7,39-7,56 (т, 1Н), 7,26 (в, ЗН), 3,83 (5, 2Н "Н ЯМР (ацетон-дв) б: 9,39-9,47 (т, 1Н), 8,83 (ад, 9-48, 1,7 Гц, 1Н), 8,59 (а, 9-7,8 Гц, 449 |1Н), 8,25 (а, 9-1,6 Гц, 1Н), 8,16 (рг 5, 1Н), 8,00 (4, 9-8,2 Гц, 1Н), 7,86 (й, У-8,1 Гц, 1Н), 7,65 (і, 9-6,7 Гц, 1Н), 3,72 (ід, 9-7,0, 5,8 Гц, 2Н), 2,64 (да, 2Н "ІН ЯМР (СОСІ») б: 10,09-10,35 (т, 1Н), 9,53 (ай, У-8,8 Гц, 1Н), 8,74 (ай, 9-48, 1,7 Гу, дво 119), 8,67 (аа, У-11,3 Гц, 1Н), 8,06 (йй, У-7,6, 1,1 Гу, 1Н)У, 7,75 (й, У-8,0, 1,1 Гу, 1Н), 7,60 (дасі, У-8,0, 4,8, 0,8 Гц, 1Н), 7,40 (ї, 9-7,7 Гц, 1Н), 3,81 (а, 9У-6,7, 5,8 Гц, 2Н), 2,86 (ї, 9-6,7 Гц, 2Н), 2,22 (5, 2Н) "ІН ЯМР (СОСІз) б: 12,46 (рі 5, 1Н), 10,96 (Бі 5, 1Н), 9,44 (рі 5, 1Н), 8,71 (й, 9У-3,9 ГЦ, 1Н), 451. 18,53 (рі 5, 1Н), 8,03 (Брі 5, 1Н), 7,44-7,58 (т, 2Н), 7,21 (ріг 5, 1Н), 4,66 (бі 5, 1Н), 3,82 (Бі в, 2Н), 3,50 (5, 5Н "ІН ЯМР (СОСІВ) б: 9,12-9,24 (т, 1Н), 8,58 (й, 9-3,6 Гц, 1Н), 8,23 (а, 9У-8,0 Гц, 1Н), 7,66 (г 5, 1Н), 7,21-7,34 (т, 2Н), 7,17 (а, 9-7,4 Гу, 1Н), 7,06-7,14 (т, 1Н), 3,17 (Бу в, ВН), "ІН ЯМР (СОСІз) 6: 10,32-10,42 (т, 1Н), 9,81-9,95 (т, 1Н), 9,24-9,34 (т, 1Н), 8,68-8,82 (т, 453 |1Н), 8,41 (9, 2-8,6 Гц, 1Н), 8,15-8,29 (т, 1Н), 7,65-7,76 (т, 1Н), 7,49-7,59 (т, 1Н), 7,47 (в, 1Н), 4,30 (в, 2Н "ІН ЯМР (СОСІ») 0: 13,25 (ріг 5, 1Н), 10,39 (5, 1Н), 9,54 (5, 1Н), 8,70 (а, 9У-3,8 Гц, 1Н), 8,63 454 |(а, 9-7,9 ГЦ, 1Н), 8,04 (а, 9-7,4 Гц, 1Н), 7,39-7,51 (т, 2Н), 7,16 (І, 9-7,8 ГЦ, 1Н), 1,63 (5, он
ТАБЛИЦЯ ІНДЕКСІВ О
ІН ЯМР (0М50-дв) 6: 9,41 (а, 9У-0,9 Гц, 1Н), 9,10 (ї, 9У-1,7 Гу, 1Н), 8,62 (Її, 9У-5,8 Гц, 1Н), 8,35-8,40 (т, 1Н), 8,31 (ада, 9У-6,5, 1,6, 0,8 Гц, 1Н), 8,11 (аа, 9У-8,5, 1,9, 0,8 Гц, 1Н), 7,82 462 |/|(аа, 2-91, 1,6 Гц, 1Н), 7,76 (аї, 9У-9,1, 0,9 Гц, 1Н), 7,64 (аа, 9У-8,5, 6,5 Гц, 1Н), 4,01 (ї, 9-6,3 Гу, 1Н), 3,680 (ада, 9-81, 7,1, 6,1 Гу, 1Н), 3,58-3,70 (т, 1Н), 3,28-3,39 (т, ЗН), 1,78- 1,97 (т, ЗН), 1,57-1,67 (т, 1Н
ІН ЯМР (ОМ50-ав) 5: 9,49 (5, 1Н), 9,46 (5, 1Н), 8,88 (Ї, 9-5,5 Гц, 1Н), 8,76 (й, 9-52 Гц, 463 /|1Н), 8,70-8,74 (т, 1Н), 8,43 (5, 1Н), 7,78-7,86 (т, ЗН), 3,72-3,83 (т, 2Н), 3,62 (4, 9-62 Гц, 2н
ІН ЯМР (СОСІ») 6: 9,08 (5, 1Н), 9,00 (ї, 9-1,7 Гц, 1Н), 8,12-8,28 (т, 1Н), 7,85-8,06 (т, 1Н), 464 |/|7,80 (аа, 9-84, 1,1 Гу, 1Н), 7,41 (ад, 9-84, 6,5 Гц, 1Н), 7,31-7,36 (т, 1Н), 6,48 (рг 5, 1Н), 2,96 (аа, 9У-7,1, 3,9 Гц, 1Н), 0,84-0,99 (т, 2Н), 0,61-0,76 (т, 2Н
ІН ЯМР (СОСІ») 6: 8,99-9,09 (т, ЗН), 8,21 (а, 9-66 Гц, 2Н), 7,84-7,96 (т, 2Н), 7,80 (аї, 465 98,4, 0,9 Гц, 2Н), 7,30-7,47 (т, 5Н), 6,17 (а, 927,7 Гц, 2Н), 3,98-4,19 (т, 2Н), 2,09 (аа, 912,5, 3,2 Гц, 4Н), 1,80 (аї, У-13,8, 3,7 Гу, 4Н), 1,69 (аї, 9У-13,0, 3,7 Гц, 2Н), 1,41-1,55 т, 4Н), 1,23-1,36 (т, 5Н "ІН ЯМР (СОСІв) 6: 8,91-9,08 (т, 2Н), 8,23 (й, 9-6,8 Гц, 1Н), 7,95 (й, 9-8,7 Гц, 2Н), 7,81 (аа, У-8,4, 1,1 Гу, 2Н), 7,34-7,56 (т, 4Н), 6,61 (рг 5, 1Н), 4,16-4,36 (т, 2Н
ІН ЯМР (СОСІ») 6: 9,19 (а, 1Нн), 8,63 (аа, 1Н), 8,51 (а, 1Н), 8,26 (4, 1Н), 8,03 (5, 1Н), 7,39 467 |(аа, 1), 7,16 (аа, 1), 7,00 (5, 1Н), 6,60 (рг 5, 1Н), 4,10 (да, 1Н), 3,93 (а, 1Н), 3,89-3,76 т, 2Н), 3,38-3,29 (т, 1Н), 2,11-2,02 (т, 1Н), 2,00-1,83 (т, ЗН
ІН ЯМР (ацетон-ав) 6: 9,29-9,35 (т, 2Н), 8,62 (й, 9-24 Гц, 1Н), 8,46 (а, 9-98 Гц, 1Н), 504 7,89 (а, 9-8,8 Гц, 2Н), 7,68 (а, 9У-6,6 Гц, 1Н), 7,42 (аа, 9-7,5 Гц, 1Н), 4,62 (І, 9-5,5 Гу, 1Н), 3,57 (І, 9У-5,8 Гц, 2Н), 3,39 (5, 6Н)
Дані "Н ЯМР виражені у ррт слабкого поля від тетраметилсилану. Сполучення позначені (5) - синглет, (а4)-дублет, ()-триплет, (т)-мультиплет, (да)-дублетом дублетів, (а0-дублетом триплетів, (бг 5)-широким синглетом:
БІОЛОГІЧНІ ПРИКЛАДИ ВИНАХОДУ
Склад та методика розпилення для випробувань А-Е
Випробувальні сполуки складали із застосуванням розчину, який містив 1095 ацетону, 9095 води та 300 ррт неіоногенної поверхнево-активної речовини Х-77Ф 5ргеадег Го-Боат Еоптиіа, що містила алкіларилполіоксиетилен, вільні жирні кислоти, гліколі та ізопропанол (І омеїапа
Іпаивігіев5, Іпс. Сгееіеу, Колорадо, США). Складені сполуки вносили до 1 мл рідини через форсунку 5Ш2 зі звичайним корпусом 1/8 ДУ (Зргауіпд Зузіет5 Со., УМпеап, Іллінойс, США), розташованим на 1,27 см (0,5 дюйма) вище верхньої частини кожної випробувальної установки.
Випробувальні сполуки розпилювали при вказаних нормах та кожне випробування повторювали три рази.
Випробування А
Для оцінки контролю молі капустяної (РішейПйа хуїовіеМйа (Г.М) випробувальна установка складалася з невеликого відкритого контейнера з 12-14-денними рослинами гірчиці всередині.
Їх попередньо заражали «50 нещодавно вилупленими личинками, яких розподіляли у випробувальній установці за допомогою крупи із стрижня качана кукурудзи зі застосуванням інокулятора. Після того, як личинки були розподілені у випробувальній установці, вони переміщалися на досліджувану рослину.
Випробувальні сполуки складали та наносили обприскуванням в кількості 250 та/або 50 ррт. Після розпилювання складеної досліджуваної сполуки забезпечували висушування кожної випробувальної установки протягом 1 години, а потім зверху на неї клали чорну екрановану кришку. Випробувальні установки витримували протягом б днів у ростовій камері при температурі 25 "С та відносній вологості 7095. Потім візуально оцінювали ушкодження рослин від поїдання виходячи зі з'їденого листя та оцінювали смертність личинок.
Серед сполук формули 1, випробуваних при 250 ррт, рівні ефективності контролю від дуже хороших до відмінних забезпечували наступні з них (4095 або менше ушкодження від поїдання та/або 10095 смертність): 309, 501, 502, 344, 431 та 466.
Випробування В
Для оцінки контролю картопляної цикадки (Етроазса Табає (Наїтіх)) через контакт та/або
Зо системні засоби випробувальна установка складалася з невеликого відкритого контейнера з 5-
б-денною рослиною Зоїейї Бреап (з'явилися перші листки) всередині. Перед застосуванням випробувальної сполуки на поверхню грунту додавали білий пісок та відрізали один з перших листків.
Випробувальні сполуки складали та наносили обприскуванням в кількості 250 та/або 50 ррт. Після обприскування складеною випробувальною сполукою забезпечували висихання випробувальних установок протягом 1 години перед тим, як їх попередньо заражали 5 картопляними цикадками (18-21-денними дорослими особинами). Зверху випробувальної установки клали чорну екрановану кришку та витримували випробувальні установки протягом 6 днів в ростовій камері при 24 "С та відносній вологості 7095. Потім в кожній випробувальній установці візуально визначали смертність комах.
Серед сполук формули 1, випробуваних при 250 ррт, до щонайменше 8095 смертності привели в результаті наступні з них: 21, 130, 131, 133, 300, 301, 309, 366, 367, 368, 370, 375, 380, 382, 386, 387, 388, 409 і 466.
Серед сполук формули 1, випробуваних при 50 ррт, до щонайменше 8095 смертності привели в результаті наступні з них: 301, 309, 375, 380, 382, 386, 387 і 388.
Випробування С
Для оцінки контролю зеленої персикової тлі (Му7и5 регзісає (Зийі7ег)) через контакт та/або системні засоби випробувальна установка складалася з невеликого відкритого контейнера з 12- 15-денними рослинами редьки всередині. Їх попередньо заражали поміщаючи на листок випробувальної рослини по 30-40 попелиць на шматок листка, відрізаний від вирощуваної рослини (спосіб розсіченого листка). По мірі того, як зневоднювався шматок листка, попелиці переміщалися на випробувальну рослину. Після попереднього зараження грунт випробувальної установки покривали шаром піску.
Випробувальні сполуки складали та наносили обприскуванням в кількості 250 та/або 50 ррт. Після розпилювання складеної досліджуваної сполуки забезпечували висушування кожної випробувальної установки протягом 1 години, а потім зверху на неї клали чорну екрановану кришку. Випробувальні установки витримували протягом 6 днів у ростовій камері при 19-21 70 та відносній вологості 50-7095. Потім в кожній випробувальній установці візуально визначали смертність комах.
Зо Серед сполук формули 1, випробуваних при 250 ррт, до щонайменше 8095 смертності привели в результаті наступні з них: 1, 6, 7, 8, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 24, 25, 26, 27, 28, 34, 35, 36, 37, 39, 41, 42, 44, Аб, 49, 51, 52, 53, 54, 55, 56, 57, 58, 60, 61, 62, 63, 64, 66, 67, 68, 69, 70, 72, 73, 74, 75, 76, 78, 79, 81, 84, 85, 86, 92, 96, 97, 98, 100, 102, 106, 111, 114, 117, 118, 121, 122, 124, 125, 131, 132, 133, 160, 161, 162, 163, 173, 300, 301, 308, 309, 320, 321, 322, зЗа2г3, 324, 326, 329, 330, 331, 332, 333, 334, 335, 336, 338, 340, 341, 342, 343, 344, 345, 346, 348, 350, 351, 352, 353, 354, 363, 364, 366, 370, 372, 374, 375, 376, 377, 378, 380, 381, 382, 387, 388, 393, 400, 401, 402, 403, 404, 409, 410, 411, 412, 413, 415, А16, 419, 439, 440, 442, 443, 444, 445, 446, 447, 448, 449, 455, 456, 462, 463, 464, 500, 501, 502 і 503.
Серед сполук формули 1, випробуваних при 50 ррт, до щонайменше 8095 смертності привели в результаті наступні з них: 6, 7, 8, 10, 11, 12, 13, 14, 16, 17, 18, 19, 21, 24, 25, 26, 27, 28, 34, 35, 36, 37, 39, 41, 42, Аб, 49, 51, 52, 53, 54, 55, 56, 57, 58, 60, 62, 63, 64, 66, 67, 68, 69, 73, 75, 76, 78, 81, 84, 85, 86, 96, 121, 122, 124, 125, 131, 132, 133, 160, 161, 162, 163, 300, 308, 309, зго, 322, 323, 324, 325, 326, 329, 330, 331, 332, 333, 334, 335, 336, 338, 340, 342, 343, 344, 345, 346, 348, 350, 351, 352, 353, 354, 366, 374, 375, 376, 378, 380, 382, 387, 388, 401, 402, 403, 404, 409, 410, 411, 412, А13, 415, 419, 440, 443, 444, 445, 446, 447, 448, 455, 462, 463, 464, 500, 501, 502 і 503.
Випробування Ю
Для оцінки контролю баштанної попелиці (Арпі5 дов55урії (Сіомег)) через контакт та/або системні засоби випробувальна установка складалася з невеликого відкритого контейнера з 6- 7-денними рослинами бавовнику всередині. Згідно способу розсіченого листка їх попередньо заражали 30-40 комахами на шматок листка, а грунт випробувальної установки покривали шаром піску.
Випробувальні сполуки складали та наносили обприскуванням в кількості 250 та/або 50 ррт. Після розпилювання випробувальну установку витримували в ростовій камері протягом 6 днів при 19 "С та відносній вологості 7095. Потім в кожній випробувальній установці візуально визначали смертність комах.
Серед сполук формули 1, випробуваних при 250 ррт, до щонайменше 8095 смертності привели в результаті наступні з них: 6, 7, 8, 11, 12, 14, 16, 19, 21, 24, 25, 37, 39, 40, 41, 51, 52, 54, 55, 58, 62, 63, 64, 66, 67, 68, 69, 70, 79, 96, 131, 133, 160, 161, 309, 323, 336, 342, 345, 348, (510) 350, 351, 353, 366, 401, 403, 412, 419, 440, 444, 447, 455, 462, 464, 500, 501 і 503.
Серед сполук формули 1, випробуваних при 50 ррт, до щонайменше 8095 смертності привели в результаті наступні з них: 6, 8, 14, 16, 19, 21, 24, 39, А1, 42, 51, 52, 54, 55, 58,67, 76, 131, 133, 323, 348, 351, 401 і 403.
Випробування Е
Для оцінки контролю західного квіткового трипса (ЕгапкКіїпіеШа оссідепіаї5 (Регдапає)) через контакт та/або системні засоби випробувальна установка складалася з невеликого відкритого контейнера з 5-7-денними рослинами зоїеїЇ реап всередині.
Випробувальні сполуки складали та наносили обприскуванням в кількості 250 та/або 50 ррт. Після розпилення забезпечували висушування випробувальних установок протягом 1 години та потім в кожну установку додавали 22-27 дорослих трипсів. Зверху клали чорну екрановану кришку та тримали випробувальні установки протягом 6 днів при температурі 25 С та відносній вологості 45-5595.
Серед сполук формули 1, випробуваних при 250 ррт, рівні ефективності контролю від дуже хороших до відмінних забезпечували наступні з них (3095 або менше ушкодження рослини та/або 10095 смертність): 13, 64, 68, 70, 72, 131, 132, 133, 314, 340, 348, 367, 409, 410, 415, 464 і 504.
Випробування ГЕ
Для оцінки контролю білокрилки бататової (Ветівіа їабрасі (Ссеппадіив5)) через контакт та/або системні засоби випробувальна установка складалася з невеликого відкритого контейнера з 12- 14-денними рослинами бавовнику всередині. Перед нанесенням розпилюванням у рослини видаляли обидві сім'ядолі, залишаючи один справжній лист для оцінки. Дорослим білокрилкам дозволяли відкласти яйця на рослині та потім видаляли з випробувальної установки. Рослини бавовника, інфіковані щонайменше 15 яйцями піддавали випробуванню щодо нанесення розпилюванням.
Випробувальні сполуки складали та наносили обприскуванням в кількості 250 та/або 50 ррт. Після нанесення розпилюванням забезпечували висушування випробувальних установок протягом 1 години. Потім циліндри видаляли, установки вилучали з ростової камери та витримували протягом 13 днів при 28 С та відносній вологості 50-7095. Потім в кожній випробувальній установці візуально визначали смертність комах.
Зо Серед сполук формули 1, випробуваних при 250 ррт, до щонайменше 5095 смертності привели в результаті наступні з них: 8, 42, 58, 63, 64, 68, 72, 321, 324, 326, 330, 334, 339, 340, 348, 349, 360, 366, 368, 402, 403, 412, 456 і 463.
Серед сполук формули 1, випробуваних при 50 ррт, до щонайменше 5095 смертності привели в результаті наступні з них: 326.

Claims (14)

ФОРМУЛА ВИНАХОДУ
1. Сполука, вибрана із формули 1, її М-оксид або сіль, н- ОМ --7 " 0) де О являє собою роя 2 хг с Ей ща, су М й ,(о-2) А являє собою СН, СЕ" або М; кожний КК! незалежно являє собою галоген, ціано, нітро, Сі-Сзалкіл, Сі-Слгалогеналкіл, Сі- Слалкокси, Сі-Сл4галогеналкокси, Сі-Слалкілтіо або Сі-Слгалогеналкілтіо; т дорівнює 0, 1, 2 або 3; кожний із Х' являє собою СЕ: та Х2, Хз і Х" незалежно являють собою СЕЗ або Хе являє собою СВег та Х, ХЗ ї Х" незалежно являють собою СЕЗ; В? являє собою С(-2)МАеВ, М(В8)С(-2)88, С(-МА'9)А" або да; БО кожний 2 незалежно являє собою О або 5; кожний КЗ незалежно являє собою Н, галоген, ціано, нітро, Сі-Слалкіл, Сі-Слгалогеналкіл, С1- Слалкокси або Сі-С«галогеналкокси; Уг являє собою Сеза;
Ва являє собою Н, галоген, ціано, нітро, Сі-Слзалкіл, Сз-Свциклоалкіл, Сі-Сагалогеналкіл, С1- Слалкокси або Сі-С«галогеналкокси;
А? являє собою Н, МА"»В!б, ОВ", С(-МА'УВ8", С(О)ОВ82", С(О)МА"5В'Є, С(О)8, (ОА або О6; або Сі-Свалкіл, Сз-Свциклоалкіл, Со-Свалкеніл або Со-Свалкініл, кожний із яких є незаміщеним або заміщеним щонайменше одним КУ;
В" являє собою Н або 02; або С.і-Свалкіл, Сз-Свциклоалкіл, Со-Свалкеніл або Сг2-Свалкініл, кожний із яких є незаміщеним або заміщеним щонайменше одним Ех; або
В та К" взяті разом із атомом азоту, до якого вони приєднані, з утворенням 3-10-членного кільця, що містить члени кільця, вибрані з атомів вуглецю та не більше 2 гетероатомів,
незалежно вибраних з одного атома кисню, одного атома сірки та не більше 2 атомів азоту, де не більше ніж 2 члени кільця з атомом вуглецю незалежно вибрані з С(-О) та С(-5), та член кільця з атомом сірки вибраний із 5, (0) або 5(0)2, при цьому вказане кільце є незаміщеним або заміщеним не більше ніж 4 Ех; або Вб та ЕК" взяті разом як -5(О)рАВ'9В8"» або -5(-МК29)В8В;
кожний ЕХ незалежно являє собою галоген, ціано, нітро, гідрокси, Сі-Свалкіл, С--Свгалогеналкіл, Сз-Свциклоалкіл, Сі-Свалкокси, Сі-Свгалогеналкокси, Сз-Свциклоалкокси, С(-МАВА", С(ООВ?, С(О)МА"»ВЯ, ОС(О0)Н, МАН, МА?О(0)Н, С(О)Н, (ОА, БІ(В28)з, О5І(В28)з або 06;
ВАЗ являє собою Н, С(0О)ОВ2, С(О)МА"В'Є, С(О0)8, 5(О)0АЗ або 05; або С.і-Свалкіл, Сз-
Свциклоалкіл, Сго-Свалкеніл або Со-Свалкініл, кожний із яких є незаміщеним або заміщеним щонайменше одним ЕХ;
В? являє собою Н, С(І-МЕ"УУВА", ОВ? або МЕ" »В'Є: або Сі-Свалкіл, Сзе-Сециклоалкіл, Со-Свалкеніл або Со-Свалкініл, кожний із яких є незаміщеним або заміщеним щонайменше одним КХ; або феніл, фенокси або 5- або б-членне гетероциклічне ароматичне кільце, кожний із яких є незаміщеним або заміщеним щонайменше одним замісником, незалежно вибраним із групи, що складається з галогену, ціано, нітро, Сі-Слалкілу, Сз-Свциклоалкілу, Сі-Сл.галогеналкілу, Сі1- Слалкокси та Сі-Слгалогеналкокси; або 3-6--ленне гетероциклічне неароматичне кільце, при цьому кожне кільце містить члени кільця, вибрані з атомів вуглецю та не більше З гетероатомів, незалежно вибраних з одного атома кисню, одного атома сірки та не більше 2 атомів азоту, де
Зо не більше ніж 1 член кільця з атомом вуглецю незалежно вибраний із С(-О) та С(-5), та член кільця з атомом сірки вибраний із 5, 5(0) або 5(0)»2, при цьому кожне кільце є незаміщеним або заміщеним щонайменше одним замісником, незалежно вибраним із групи, що складається з галогену, ціано, нітро, Сі-Слалкілу, Сз-Свциклоалкілу, Сі-Слгалогеналкілу, С--Слалкокси та Сі- Слгалогеналкокси;
кожний Ко незалежно являє собою ОК, 5(О)п8!З або МНЕ"; кожний КК"! незалежно являє собою Н; або Сі-Свалкіл, Сз-Свециклоалкіл, Со-Свалкеніл або Со- Свалкініл, кожний із яких є незаміщеним або заміщеним щонайменше одним Кх або С-- Свалкокси, Сі-Свгалогеналкокси, Сз-Сециклоалкокси, С(0О)ОВ?, 0 С(О)МА"В8'5 МАВ, МАО), С(О)822 або О;
кожний К'? незалежно являє собою С:і-Сзалкіл, Сз-Свциклоалкіл, Сі-Сл4галогеналкіл, С(О)К2, 5(О)пВ"З або ОБ; кожний КЗ незалежно являє собою Сі1-Сзалкіл або Сі-Слгалогеналкіл;
В'"" являє собою С1-Сзалкіл, Сз-Сециклоалкіл, Сі-Слгалогеналкіл, С(ІО)К? або СІО)ООК-"; або феніл, незаміщений або заміщений щонайменше одним замісником, незалежно вибраним із групи, що складається 3 галогену, ціано, нітро, С.і-Слалкілу, Сз-Свєциклоалкілу, Сі1- Слгалогеналкілу, Сі--Слалкокси та Сі-Сл.галогеналкокси; кожний К!» незалежно являє собою Н, Сі-Свалкіл, Сі--Сл.галогеналкіл, С(О)К2-" або 5(0)2827; або феніл, або 5- або б-ч-ленне гетероциклічне ароматичне кільце, кожний із яких є незаміщеним або заміщеним щонайменше одним замісником, незалежно вибраним із групи, що складається з галогену, ціано, нітро, Сі-Слалкілу, Сз-Свциклоалкілу, Сі-Слгалогеналкілу, С--Слалкокси та Сі- Слгалогеналкокси; кожний К'Є незалежно являє собою Н, Сі-Свалкіл або Сі-Слгалогеналкіл; або В"? та К"5 взяті разом із атомом азоту, до якого вони приєднані, з утворенням 3-7-членного кільця, що містить члени кільця, вибрані з атомів вуглецю та не більше 2 гетероатомів,
незалежно вибраних з одного атома кисню, одного атома сірки та не більше 2 атомів азоту, де не більше ніж 2 члени кільця з атомом вуглецю незалежно вибрані з С(-О) та С(-5), а член кільця з атомом сірки вибраний із 5, (0) або 5(0)2, при цьому вказане кільце є незаміщеним або заміщеним щонайменше одним замісником, незалежно вибраним із групи, що складається з галогену, ціано, нітро, Сі-Слалкілу, Сз-Свциклоалкілу, Сі-Слгалогеналкілу, С--Слалкокси та Сі-
60 Слгалогеналкокси;
В'" являє собою С1-Сзалкіл, Сз-Свциклоалкіл або Сі-Слгалогеналкіл; або феніл, незаміщений або заміщений щонайменше одним замісником, незалежно вибраним із групи, що складається 3 галогену, ціано, нітро, С.і-Слалкілу, Сз-Свєциклоалкілу, Сі1- Слгалогеналкілу, Сі--Слалкокси та Сі-Сл.галогеналкокси; кожний КЗ незалежно являє собою Сі-Салалкіл або С/-Слгалогеналкіл; або феніл, незаміщений або заміщений щонайменше одним замісником, незалежно вибраним із групи, що складається з галогену, ціано, нітро, Сі-Слалкілу, Сз-Свциклоалкілу, Сі-Слгалогеналкілу, С--Слалкокси та Сі- Слгалогеналкокси; кожний КК"? незалежно являє собою С.1-Слалкіл або Сі-Слгалогеналкіл; або феніл, незаміщений або заміщений щонайменше одним замісником, незалежно вибраним із групи, що складається з галогену, ціано, нітро, Сі-Слалкілу, Сз-Свциклоалкілу, Сі-Слгалогеналкілу, С--Слалкокси та Сі-
С.галогеналкокси; або В" та КЗ взяті разом із атомом сірки, до якого вони приєднані, з утворенням кільця; В2о являє собою Н, ціано, Сі-Слалкіл, С--Слгалогеналкіл або С(О)К22; або феніл, незаміщений або заміщений щонайменше одним замісником, незалежно вибраним із групи, що складається з галогену, ціано, нітро, Сі-Слалкілу, Сз-Свциклоалкілу, Сі-Слгалогеналкілу, С--Слалкокси та Сі- Слгалогеналкокси; кожний КК?" незалежно являє собою С:-Сзалкіл, Сі-Сл.галогеналкіл, Сз-Сециклоалкіл або Сз- Свгалогенциклоалкіл; або феніл, незаміщений або заміщений щонайменше одним замісником, незалежно вибраним із групи, що складається з галогену, ціано, нітро, С:і-Слалкілу, Сз- Свциклоалкілу, Сі-Слгалогеналкілу, Сі--Слалкокси та Сі-Сл.галогеналкокси; кожний МК незалежно являє собою Сі-Слалкіл, Сі-Слгалогеналкіл, Сз-Свциклоалкіл або Сз- Свгалогенциклоалкіл; або феніл, незаміщений або заміщений щонайменше одним замісником, незалежно вибраним із групи, що складається з галогену, ціано, нітро, С:і-Слалкілу, Сз- Свциклоалкілу, Сі-Слгалогеналкілу, Сі--Слалкокси та Сі-Сл.галогеналкокси; кожний Б2З незалежно являє собою С.і-Сзалкіл, Сі-Сагалогеналкіл, Сз-Свциклоалкіл, Сз- Севєгалогенциклоалкіл, Сз-Свециклоалкілалкіл або Сз-Свгалогенциклоалкілалкіл; або феніл, незаміщений або заміщений щонайменше одним замісником, незалежно вибраним із групи, що складається з галогену, ціано, нітро, Сі-Слалкілу, Сз-Свциклоалкілу, Сі-Сл.галогеналкілу, Сі1- Ко) Слалкокси та С/-С«галогеналкокси; кожний 22? незалежно являє собою С:1-Слзалкіл; кожний 25 незалежно являє собою Н, Сі-Слалкіл або С.і-Слгалогеналкіл; або феніл, незаміщений або заміщений щонайменше одним замісником, незалежно вибраним із групи, що складається з галогену, ціано, нітро, Сі-Слалкілу, Сз-Свциклоалкілу, Сі-Сл.галогеналкілу, Сі1- Слалкокси тасС:-Слгалогеналкокси; кожний К26 незалежно являє собою С.1-Слалкіл або Сі-Слгалогеналкіл; або феніл, незаміщений або заміщений щонайменше одним замісником, незалежно вибраним із групи, що складається з галогену, ціано, нітро, Сі-Слалкілу, Сз-Свциклоалкілу, Сі-Слгалогеналкілу, С--Слалкокси та Сі-
С.галогеналкокси; або Аг та 125 незалежно взяті разом із атомом азоту, до якого вони приєднані, з утворенням 3-7- членного кільця, що містить члени кільця, вибрані з атомів вуглецю та не більше 2 гетероатомів, незалежно вибраних з одного атома кисню, одного атома сірки та не більше 2 атомів азоту, де не більше ніж 2 члени кільця з атомом вуглецю незалежно вибрані з С(-О) та С(-5), а член кільця з атомом сірки вибраний із 5, (0) або 5(0)2, при цьому вказане кільце є незаміщеним або заміщеним щонайменше одним замісником, незалежно вибраним із групи, що складається з галогену, ціано, нітро, Сі-Слалкілу, Сз-Свциклоалкілу, Сі-Слгалогеналкілу, С--Слалкокси та Сі- Слгалогеналкокси; кожний К-/ незалежно являє собою С.і-Свалкіл, С.і-Свгалогеналкіл, Сі-Свалкокси, Сі- Свгалогеналкокси або МЕ2НЗо: або феніл, або 5- або б-членне гетероциклічне ароматичне кільце, кожний із яких є незаміщеним або заміщеним щонайменше одним замісником, незалежно вибраним із групи, що складається з галогену, ціано, нітро, С:і-Слалкілу, Сз- Свциклоалкілу, Сі-Слгалогеналкілу, Сі--Слалкокси та Сі-Сігалогеналкокси; кожний К29 незалежно являє собою С.-Свалкіл, Сз-Свециклоалкіл або феніл; кожний 22? незалежно являє собою Н або СО; або С.і-Свалкіл, Сз-Сециклоалкіл, Со-Свалкеніл або Со-Свалкініл, кожний із яких є незаміщеним або заміщеним щонайменше одним замісником, незалежно вибраним із групи, що складається з галогену, ціано, нітро, С:і-Слалкілу, Сз- Свциклоалкілу, Сі-Слгалогеналкілу, Сі--Слалкокси та Сі-Сл.галогеналкокси; кожний КЗ незалежно являє собою Н або 02; або Сі-Свалкіл, Сз-Свциклоалкіл, Со-Свалкеніл або С2о-Свалкініл, кожний із яких є незаміщеним або заміщеним щонайменше одним замісником,
незалежно вибраним із групи, що складається з галогену, ціано, нітро, С:і-Слалкілу, Сз- Сециклоалкілу, С/-Слгалогеналкілу, Сі--Слалкокси та Сі-Сл«галогеналкокси; або А та КО взяті разом із атомом азоту, до якого вони приєднані, з утворенням 3-10-членного кільця, що містить члени кільця, вибрані з атомів вуглецю та не більше 2 гетероатомів, незалежно вибраних з одного атома кисню, одного атома сірки та не більше 2 атомів азоту, де не більше ніж 2 члени кільця з атомом вуглецю незалежно вибрані з С(-О) та С(-5), а член кільця з атомом сірки вибраний із 5, (0) або 5(0)2, при цьому вказане кільце є незаміщеним або заміщеним не більше ніж 4 замісниками, незалежно вибраними з групи, що складається з галогену, ціано, нітро, Сі-Слалкілу, Сз-Свциклоалкілу, Сі-Слгалогеналкілу, С--Слалкокси та Сі- Слгалогеналкокси; де являє собою 5-10-членне ароматичне кільце або кільцеву систему, при цьому кожне кільце або кільцева система містить члени кільця, вибрані з атомів вуглецю та не більше 3 гетероатомів, незалежно вибраних з одного атома кисню, одного атома сірки та не більше 3 атомів азоту, де не більше ніж 2 члени кільця з атомом вуглецю незалежно вибрані з С(-О) та Ф(-5), а член кільця з атомом сірки вибраний із 5, 5(О) або 5(0)2, при цьому кожне кільце або кільцева система є незаміщеними або заміщеними щонайменше одним ЕХ; або 3-б-членне частково заміщене кільце, при цьому кожне кільце містить члени кільця, вибрані з атомів вуглецю та не більше 2 гетероатомів, незалежно вибраних з одного атома кисню, одного атома сірки та не більше 2 атомів азоту, де не більше ніж 2 члени кільця з атомом вуглецю незалежно вибрані з С(-О) та С(-5), а член кільця з атомом сірки вибраний із 5, 5(О) або 5(О0)», при цьому кожне кільце є незаміщеним або заміщеним щонайменше одним замісником, незалежно вибраним із групи, що складається з галогену, ціано, нітро, Сі-Слалкілу, Сз-Свциклоалкілу, С1- Слгалогеналкілу, Сі--Слалкокси та Сі-Сл.галогеналкокси; кожний 02 незалежно являє собою феніл, 5- або б-членне гетероциклічне ароматичне кільце або 3-6--ленне гетероциклічне неароматичне кільце, при цьому кожне кільце містить члени кільця, вибрані з атомів вуглецю та не більше 2 гетероатомів, незалежно вибраних з одного атома кисню, одного атома сірки та не більше 2 атомів азоту, де не більше ніж 2 члени кільця з атомом вуглецю незалежно вибрані з С(-О) та С(-5), а член кільця з атомом сірки вибраний із 5, (0) або 5(0)2, при цьому кожне кільце є незаміщеним або заміщеним щонайменше одним Зо замісником, незалежно вибраним із групи, що складається з галогену, ціано, нітро, Сі-Сдлалкілу, Сз-Свциклоалкілу, Сі-Сл.галогеналкілу, Сі--Слалкокси та Сі--С-галогеналкокси; кожний п незалежно дорівнює 0, 1 або 2; та р дорівнює 1 або 2.
2. Сполука за п. 1, де А являє собою СН або СЕ; та т дорівнює 0.
3. Сполука за п. 1, яка вибрана із групи, що складається з: М-(1-метилетил)-2-(З-піридиніл)-2Н-індазол-4-карбоксаміду; М-циклопропіл-2-(З-піридиніл)-2Н-індазол-4-карбоксаміду; М-циклогексил-2-(З-піридиніл)-2Н-індазол-4-карбоксаміду; 2-(З-піридиніл)-М-(2,2,2-трифторетил)-2Н-індазол-4-карбоксаміду; 2-(З-піридиніл)-М-(тетрагідро-2-фураніл)метил|-2Н-індазол-5-карбоксаміду; метил-2-(2-(З-піридиніл)-2Н-індазол-5-ілІікарбонілігідразинкарбоксилату; М-К2,2-дифторциклопропіл)метилі|-2-(З-піридиніл)-2Н-індазол-5-карбоксаміду; М-(2,2-дифторпропіл)-2-(З-піридиніл)-2Н-індазол-5-карбоксаміду; 2-(З-піридиніл)-М-(2-піримідинілметил)-2Н-індазол-5-карбоксаміду та М-Ко-метил-2-піразиніл)метил|-2-(З-піридиніл)-2Н-індазол-5-карбоксаміду.
4. Композиція, що містить сполуку за п. 17 та щонайменше один додатковий компонент, вибраний із групи, що складається з поверхнево-активних речовин, твердих розріджувачів і рідких розріджувачів, при цьому вказана композиція необов'язково додатково містить щонайменше одну додаткову біологічно активну сполуку або засіб.
5. Композиція за п. 4, де щонайменше одну додаткову біологічно активну сполуку або засіб вибрано із групи, що складається з абамектину, ацефату, ацеквіноцилу, ацетаміприду, акринатрину, афідопіропену, амідофлумету, амітразу, авермектину, азадирахтину, азинфос- метилу, бенфуракарбу, бенсултапу, біфентрину, біфеназату, бістрифлурону, борату, бупрофезину, кадусафосу, карбарилу, карбофурану, картапу, карзолу, хлорантраніліпролу, хлорфенапіру, хлорфлуазурону, хлорпірифосу, хлорпірифос-метилу, хромафенозиду, клофентезину, клотіанідину, ціантраніліпролу, цикланіліпролу, циклопротрину, циклоксаприду, цифлуметофену, цифлутрину, бета-цифлутрину, цигалотрину, гамма-цигалотрину, лямбда- 60 цигалотрину, циперметрину, альфа-циперметрину, зета-циперметрину, циромазину,
дельтаметрину, діафентіурону, діазинону, діелдрину, дифлубензурону, димефлутрину, тіосултап-динатрію, диметоату, динотефурану, діофенолану, емамектину, ендосульфану, есфенвалерату, етипролу, етофенпроксу, етоксазолу, фенбутатину оксиду, фенітротіону, фенотіокарбу, феноксикарбу, фенпропатрину, фенвалерату, фіпронілу, флометоквіну, флонікаміду, флубендіаміду, флуцитринату, флуфенериму, флуфеноксурону, флуфеноксистробіну, флуенсульфону, флуопіраму, флупірадифурону, флювалінату, тау- флювалінату, фонофосу, форметанату, фостіазату, галофенозиду, гептафлутрину, гексафлумурону, гекситіазоксу, гідраметилнону, імідаклоприду, індоксакарбу, інсектицидних мил, ізофенфосу, люфенурону, малатіону, меперфлутрину, метафлумізону, метальдегіду, метамідофосу, метидатіону, метіодикарбу, метомілу, метопрену, метоксихлору, метоксифенозиду, метофлутрину, монокротофосу, монофлуоротрину, нікотину, нітенпіраму, нітіазину, новалурону, новіфлумурону, оксамілу, паратіону, паратіон-метилу, перметрину, форату, фозалону, фосмету, фосфамідону, піримікарбу, профенофосу, профлутрину, пропаргіту, протрифенбуту, піфлубуміду, піметрозину, пірафлупролу, піретрину, піридабену, піридалілу, пірифлуквіназону, піриміностробіну, пірипролу, пірипроксифену, ротенону, ріанодину, силафлуофену, спінетораму, спіносаду, спіродиклофену, спіромезифену, спіротетрамату, сульпрофосу, сульфоксафлору, тебуфенозиду, тебуфенпіраду, тефлубензурону, тефлутрину, тербуфосу, тетрахлорвінфосу, тетраметрину, тетраметилфлутрину, тіаклоприду, тіаметоксаму, тіодикарбу, тіосултап-натрію, тіоксазафену, толфенпіраду, тралометрину, триазамату, трихлорфону, трифлумезопіриму, трифлумурону, дельта-ендотоксинів Васійив Іпигіпдіепвіх, ентомопатогенних бактерій, ентомопатогенних вірусів та ентомопатогенних грибів.
6. Композиція за п. 5, де щонайменше одну додаткову біологічно активну сполуку або засіб вибрано з групи, що складається з абамектину, ацетаміприду, акринатрину, афідопіропену, амітразу, авермектину, азадирахтину, бенфуракарбу, бенсултапу, біфентрину, бупрофезину, кадусафосу, карбарилу, картапу, хлорантраніліпролу, хлорфенапіру, хлорпірифосу, клотіанідину, ціантраніліпролу, цикланіліпролу, циклопротрину, цифлутрину, бета-цифлутрину, цигалотрину, гамма-цигалотрину, лямбда-цигалотрину, циперметрину, альфа-циперметрину, зета-циперметрину, циромазину, дельтаметрину, діелдрину, динотефурану, діофенолану, Зо емамектину, ендосульфану, есфенвалерату, етипролу, етофенпроксу, етоксазолу, фенітротіону, фенотіокарбу, феноксикарбу, фенвалерату, фіпронілу, флометоквіну, флонікаміду, флубендіаміду, флуфеноксурону, флуфеноксистробіну, флуфенсульфону, флупіпролу, флупірадифурону, флювалінату, форметанату, фостіазату, гептафлутрину, гексафлумурону, гідраметилнону, імідаклоприду, індоксакарбу, люфенурону, меперфлутрину, метафлумізону, метіодикарбу, метомілу, метопрену, метоксифенозиду, метофлутрину, монофлуоротрину, нітенпіраму, нітіазину, новалурону, оксамілу, піфлубуміду, піметрозину, піретрину, піридабену, піридалілу, піриміностробіну, пірипроксифену, ріанодину, спінетораму, спіносаду, спіродиклофену, спіромезифену, спіротетрамату, сульфоксафлору, тебуфенозиду, тетраметрину, тетраметилфлутрину, тіаклоприду, тіаметоксаму, тіодикарбу, тіосултап-натрію, тралометрину, триазамату, трифлумезопіриму, трифлумурону, дельта-ендотоксинів Васі/ив Іпипіпдіепвів, усіх штамів Вастйив Іпиппдіепвів та усіх штамів вірусів ядерного поліедрозу.
7. Спосіб контролю безхребетного шкідника, що включає приведення в контакт безхребетного шкідника або його середовища існування з біологічно ефективною кількістю сполуки за п. 1.
8. Спосіб за п. 7, де середовище існування являє собою рослину.
9. Спосіб за п. 7, де середовище існування являє собою тварину.
10. Спосіб за п. 7, де середовище існування являє собою насінину.
11. Спосіб за п. 10, де насінину покривають сполукою за п. 1, складеною у вигляді композиції, що містить плівкоутворювач або адгезійний засіб.
12. Сполука за п. 1, що використовується для захисту тварин від безхребетних паразитичних шкідників або для контролю зараження паразитами, або для заражених тварин паразитичним безхребетним шкідником.
13. Оброблена насінина, що містить сполуку за п. 1 у кількості від приблизно 0,0001 до 1 95 за вагою насінини до обробки.
14. Сполука, вибрана із групи, що складається з 2-(3-піридиніл)-2Н-індазол-5-карбонової кислоти, 2-(З-піридиніл)-2Н-індазол-5-карбонілхлориду, 2-(З-піридиніл)-2Н-індазол-4-карбонової кислоти, 2-(З-піридиніл)-2Н-індазол-4-карбонілхлориду.
UAA201604036A 2013-09-13 2014-09-09 Пестициди на основі заміщеного гетероциклом біциклічного азолу UA123657C2 (uk)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201361877329P 2013-09-13 2013-09-13
PCT/US2014/054671 WO2015038503A1 (en) 2013-09-13 2014-09-09 Heterocycle-substituted bicyclic azole pesticides

Publications (1)

Publication Number Publication Date
UA123657C2 true UA123657C2 (uk) 2021-05-12

Family

ID=51541405

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
UAA201604036A UA123657C2 (uk) 2013-09-13 2014-09-09 Пестициди на основі заміщеного гетероциклом біциклічного азолу

Country Status (31)

Country Link
US (5) US9802961B2 (uk)
EP (4) EP3424919B1 (uk)
JP (1) JP6513682B2 (uk)
KR (5) KR102648594B1 (uk)
AP (1) AP2016009084A0 (uk)
AR (2) AR097633A1 (uk)
AU (1) AU2014318984B2 (uk)
BR (1) BR112016005389A8 (uk)
CA (1) CA2923814C (uk)
CL (1) CL2016000581A1 (uk)
CR (2) CR20160127A (uk)
EA (1) EA032230B1 (uk)
ES (3) ES2922575T3 (uk)
HU (2) HUE042520T2 (uk)
IL (2) IL244480B (uk)
MD (3) MD20210064A2 (uk)
MX (3) MX2016003239A (uk)
MY (1) MY177920A (uk)
NI (1) NI201600036A (uk)
PE (1) PE20160676A1 (uk)
PH (1) PH12016500494A1 (uk)
PL (2) PL3567036T3 (uk)
PT (2) PT3044220T (uk)
SG (2) SG10201801587XA (uk)
SI (2) SI3044220T1 (uk)
TR (1) TR201901556T4 (uk)
TW (1) TWI652014B (uk)
UA (1) UA123657C2 (uk)
UY (1) UY35737A (uk)
WO (1) WO2015038503A1 (uk)
ZA (1) ZA201601782B (uk)

Families Citing this family (165)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PT3466955T (pt) 2014-01-13 2021-01-29 Aurigene Discovery Tech Ltd Método de preparação de derivados de oxazolo[4,5-b] piridina e tiazolo[4,5-b] piridina como inibidores de irak-4 para o tratamento do cancro
SG11201606080SA (en) 2014-02-03 2016-08-30 Vitae Pharmaceuticals Inc Dihydropyrrolopyridine inhibitors of ror-gamma
WO2015143652A1 (en) * 2014-03-26 2015-10-01 Merck Sharp & Dohme Corp. TrkA KINASE INHIBITORS,COMPOSITIONS AND METHODS THEREOF
KR102474330B1 (ko) * 2014-07-29 2022-12-05 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자용 재료
US10149477B2 (en) 2014-10-06 2018-12-11 Basf Se Substituted pyrimidinium compounds for combating animal pests
EP3214936A1 (en) 2014-11-06 2017-09-13 Basf Se 3-pyridyl heterobicyclic compound for controlling invertebrate pests
UA120628C2 (uk) 2014-11-07 2020-01-10 Басф Се Пестицидні суміші
JP6826977B2 (ja) * 2014-12-02 2021-02-10 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 有害生物防除剤としての二環式化合物
WO2016087417A1 (de) * 2014-12-02 2016-06-09 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Bicyclische verbindungen als schädlingsbekämpfungsmittel
EP3227283A1 (de) * 2014-12-02 2017-10-11 Bayer CropScience AG Bicyclische verbindungen als schädlingsbekämpfungsmittel
ES2700352T3 (es) * 2014-12-02 2019-02-15 Bayer Cropscience Ag Compuestos bicíclicos como pesticidas
TR201815071T4 (tr) * 2014-12-02 2018-11-21 Bayer Cropscience Ag Zararlılarla mücadele maddesi olarak bisiklik bileşikler.
WO2016087363A1 (de) 2014-12-02 2016-06-09 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Bicyclische verbindungen als schädlingsbekämpfungsmittel
WO2016128261A2 (en) 2015-02-11 2016-08-18 Basf Se Pesticidal mixture comprising a pyrazole compound, an insecticide and a fungicide
CN107635984B (zh) * 2015-03-11 2021-04-13 Fmc公司 杂环取代的二环唑杀有害生物剂
CN107743486B (zh) * 2015-03-12 2021-04-09 Fmc公司 杂环取代的二环唑杀有害生物剂
US11064696B2 (en) 2015-04-07 2021-07-20 Basf Agrochemical Products B.V. Use of an insecticidal carboxamide compound against pests on cultivated plants
MX2017012398A (es) * 2015-04-09 2018-04-26 Du Pont Pesticidas de tipo pirazol bicíclico.
JO3637B1 (ar) * 2015-04-28 2020-08-27 Janssen Sciences Ireland Uc مركبات بيرازولو- وترايازولو- بيريميدين مضادة للفيروسات rsv
WO2016198613A1 (en) 2015-06-11 2016-12-15 Basf Se N-(thio)acylimino compounds
WO2016198611A1 (en) 2015-06-11 2016-12-15 Basf Se N-(thio)acylimino heterocyclic compounds
EP3307733B1 (en) * 2015-06-12 2021-10-20 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Mannose derivatives for treating bacterial infections
WO2017016883A1 (en) 2015-07-24 2017-02-02 Basf Se Process for preparation of cyclopentene compounds
WO2017045955A1 (en) * 2015-09-14 2017-03-23 Basf Se Heterobicyclic compounds
PE20181006A1 (es) 2015-10-02 2018-06-26 Basf Se Compuestos de imino con un sustituyente de 2-cloropirimidin-5-ilo como agentes de control de plagas
EP3359545B1 (en) * 2015-10-08 2024-03-20 FMC Corporation Heterocycle-substituted bicyclic azole pesticides
EP3377482B1 (en) * 2015-11-20 2021-05-12 Vitae Pharmaceuticals, LLC Modulators of ror-gamma
CN113303339A (zh) 2015-11-30 2021-08-27 巴斯夫欧洲公司 顺式-茉莉酮和解淀粉芽孢杆菌的混合物
MY183670A (en) * 2015-12-14 2021-03-08 Fmc Corp Heterocycle-substituted bicyclic azole pesticides
TWI757266B (zh) 2016-01-29 2022-03-11 美商維它藥物有限責任公司 ＲＯＲ－γ調節劑
EP3202267A1 (en) 2016-02-05 2017-08-09 Basf Se Pesticidal mixtures
EP3416489A1 (en) 2016-02-19 2018-12-26 Basf Se Pesticidally active mixtures comprising anthranilamide compounds
EP3426660A1 (en) 2016-03-09 2019-01-16 Basf Se Spirocyclic derivatives
SG10202006688RA (en) * 2016-03-11 2020-08-28 Ac Immune Sa Bicyclic compounds for diagnosis and therapy
WO2017153218A1 (en) 2016-03-11 2017-09-14 Basf Se Method for controlling pests of plants
US11241012B2 (en) 2016-03-16 2022-02-08 Basf Se Use of tetrazolinones for combating resistant phytopathogenic fungi on soybean
US11425909B2 (en) 2016-03-16 2022-08-30 Basf Se Use of tetrazolinones for combating resistant phytopathogenic fungi on fruits
US10905122B2 (en) 2016-03-16 2021-02-02 Basf Se Use of tetrazolinones for combating resistant phytopathogenic fungi on cereals
UA123912C2 (uk) * 2016-04-01 2021-06-23 Басф Се Біциклічні сполуки
CN105707114A (zh) * 2016-04-18 2016-06-29 山东省农业科学院植物保护研究所 一种用于防治斑翅果蝇的农药组合物及其制备方法
CN106083644B (zh) * 2016-06-06 2018-02-27 湖南大学 1‑苯基‑2‑脂环基酮肟醚及其制备方法与应用
JP7430486B2 (ja) 2016-07-07 2024-02-13 保土谷化学工業株式会社 ベンゾアゾール環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子
US11330820B2 (en) 2016-07-12 2022-05-17 Basf Se Pesticidally active mixtures
US20190297887A1 (en) 2016-07-12 2019-10-03 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Bicyclic compounds as pesticides
MX2019000511A (es) * 2016-07-15 2019-03-28 Fmc Corp Pesticidas de azoles biciclicos sustituidos con heterociclos.
US20180072741A1 (en) 2016-09-09 2018-03-15 Incyte Corporation Pyrazolopyrimidine compounds and uses thereof
KR102507967B1 (ko) 2016-09-09 2023-03-09 인사이트 코포레이션 Hpk1 조절제로서의 피라졸로피리딘 유도체 및 암을 치료하기 위한 이의 용도
WO2018049214A1 (en) 2016-09-09 2018-03-15 Incyte Corporation Pyrazolopyridine derivatives as hpk1 modulators and uses thereof for the treatment of cancer
US20200077658A1 (en) 2016-12-16 2020-03-12 Basf Se Pesticidal Compounds
TWI760428B (zh) 2017-01-26 2022-04-11 日商三井化學Agro股份有限公司 吡啶酮化合物及以吡啶酮化合物作為有效成分的農園藝用殺菌劑
WO2018152220A1 (en) 2017-02-15 2018-08-23 Incyte Corporation Pyrazolopyridine compounds and uses thereof
WO2018159835A1 (ja) * 2017-03-03 2018-09-07 国立大学法人東京大学 ストリゴラクトン受容体阻害剤、農業用組成物及びそれらの使用、ストライガ種子の発芽抑制剤、並びにトリアゾールウレア化合物
WO2018162312A1 (en) 2017-03-10 2018-09-13 Basf Se Spirocyclic derivatives
WO2018166855A1 (en) 2017-03-16 2018-09-20 Basf Se Heterobicyclic substituted dihydroisoxazoles
CN110506038B (zh) 2017-03-28 2023-11-24 巴斯夫欧洲公司 杀害虫化合物
HRP20230657T8 (hr) 2017-03-31 2023-11-10 Aurigene Oncology Limited Spojevi i pripravci za liječenje hematoloških poremećaja
CA3054591A1 (en) 2017-03-31 2018-10-04 Basf Se Pyrimidinium compounds and their mixtures for combating animal pests
WO2018190350A1 (ja) 2017-04-10 2018-10-18 三井化学アグロ株式会社 ピリドン化合物およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
WO2018190351A1 (ja) 2017-04-10 2018-10-18 三井化学アグロ株式会社 ピリドン化合物およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
MY190386A (en) 2017-04-11 2022-04-20 Mitsui Chemicals Agro Inc Pyridone compounds and agricultural and horticultural fungicides containing the same as active ingredients
WO2018192793A1 (en) 2017-04-20 2018-10-25 Basf Se Substituted rhodanine derivatives
RU2019136972A (ru) 2017-04-26 2021-05-26 Басф Се Замещенные сукцинимидные производные в качестве пестицидов
JP2020519607A (ja) 2017-05-10 2020-07-02 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 二環式殺有害生物性化合物
WO2018224455A1 (en) 2017-06-07 2018-12-13 Basf Se Substituted cyclopropyl derivatives
EP3636636B1 (en) 2017-06-08 2022-07-06 Mitsui Chemicals Agro, Inc. Pyridone compound and agricultural and horticultural fungicide
BR112019025331A2 (pt) 2017-06-16 2020-06-23 Basf Se Compostos da fórmula (i), composição, métodos de proteção de safras e de combate, método não terapêutico de tratamento, semente, uso dos compostos e uso de composto
CN110678469B (zh) 2017-06-19 2023-03-03 巴斯夫欧洲公司 用于防除动物害虫的取代嘧啶鎓化合物和衍生物
US11584744B2 (en) * 2017-06-23 2023-02-21 University Of Washington Inhibitors of type 1 methionyl-tRNA synthetase and methods of using them
WO2018234488A1 (en) 2017-06-23 2018-12-27 Basf Se SUBSTITUTED CYCLOPROPYL DERIVATIVES
WO2019018975A1 (en) 2017-07-24 2019-01-31 Vitae Pharmaceuticals, Inc. INHIBITORS OF ROR GAMMA
MX2020000887A (es) 2017-07-24 2020-07-22 Vitae Pharmaceuticals Llc Inhibidores de ror?.
JP7245777B2 (ja) 2017-08-04 2023-03-24 保土谷化学工業株式会社 ベンゾアゾール環構造を有する化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子
EP3668840A1 (en) 2017-08-15 2020-06-24 Inflazome Limited Novel sulfonamide carboxamide compounds
WO2019042932A1 (en) 2017-08-31 2019-03-07 Basf Se METHOD FOR CONTROLLING RICE PARASITES IN RICE
US10722495B2 (en) 2017-09-08 2020-07-28 Incyte Corporation Cyanoindazole compounds and uses thereof
EP3453706A1 (en) 2017-09-08 2019-03-13 Basf Se Pesticidal imidazole compounds
JP7258859B2 (ja) * 2017-09-13 2023-04-17 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 殺微生物性キノリン（チオ）カルボキサミド誘導体
WO2019057946A1 (en) 2017-09-25 2019-03-28 F. Hoffmann-La Roche Ag MULTI-CYCLIC AROMATIC COMPOUNDS AS D-FACTOR INHIBITORS
BR112020006037A2 (pt) 2017-10-13 2020-10-06 Basf Se compostos, misturas pesticidas, composição agroquímica, métodos para controlar pragas de invertebrados, para proteger plantas e para proteção de material de propagação de plantas, semente e uso de compostos de fórmula (i)
SG11202002386WA (en) 2017-10-31 2020-04-29 Curis Inc Compounds and compositions for treating hematological disorders
CN111316462B (zh) 2017-11-06 2023-04-18 保土谷化学工业株式会社 具有茚并咔唑环结构的化合物及有机电致发光元件
EP3712975A4 (en) 2017-11-16 2021-08-25 Hodogaya Chemical Co., Ltd. ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT
WO2019111844A1 (ja) 2017-12-05 2019-06-13 保土谷化学工業株式会社 アリールアミン化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2019121143A1 (en) 2017-12-20 2019-06-27 Basf Se Substituted cyclopropyl derivatives
BR112020012566B1 (pt) 2017-12-21 2024-03-05 Basf Se Composto da fórmula i, composição, método de combate ou controle de pragas invertebradas, método de proteção de plantas em crescimento contra ataque ou infestação por pragas invertebradas, semente revestida, e usos de um composto da fórmula i
KR20200108007A (ko) 2018-01-09 2020-09-16 바스프 에스이 질화작용 저해제로서의 실릴에티닐 헤타릴 화합물
WO2019137995A1 (en) 2018-01-11 2019-07-18 Basf Se Novel pyridazine compounds for controlling invertebrate pests
MX2020008656A (es) 2018-02-20 2020-12-09 Incyte Corp Derivados de n-(fenil)-2-(fenil)pirimidina-4-carboxamida y compuestos relacionados como inhibidores de la cinasa de progenitores hematopoyeticos 1 (hpk1) para tratar el cancer.
US10745388B2 (en) 2018-02-20 2020-08-18 Incyte Corporation Indazole compounds and uses thereof
US10752635B2 (en) 2018-02-20 2020-08-25 Incyte Corporation Indazole compounds and uses thereof
CN111683529B (zh) 2018-02-28 2022-10-14 巴斯夫欧洲公司 烷氧基吡唑作为硝化抑制剂的用途
JP7444780B2 (ja) 2018-02-28 2024-03-06 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 硝化阻害剤としてのｎ－官能化アルコキシピラゾール化合物の使用
EP3758491A1 (en) 2018-02-28 2021-01-06 Basf Se Use of pyrazole propargyl ethers as nitrification inhibitors
WO2019175713A1 (en) 2018-03-14 2019-09-19 Basf Corporation New catechol molecules and their use as inhibitors to p450 related metabolic pathways
WO2019175712A1 (en) 2018-03-14 2019-09-19 Basf Corporation New uses for catechol molecules as inhibitors to glutathione s-transferase metabolic pathways
WO2019185413A1 (en) 2018-03-27 2019-10-03 Basf Se Pesticidal substituted cyclopropyl derivatives
US11299473B2 (en) 2018-04-13 2022-04-12 Incyte Corporation Benzimidazole and indole compounds and uses thereof
KR20210008036A (ko) 2018-05-15 2021-01-20 바스프 에스이 벤즈피리목산 및 옥사조술필을 포함하는 혼합물 및 이의 용도 및 이의 적용 방법
WO2019224092A1 (en) 2018-05-22 2019-11-28 Basf Se Pesticidally active c15-derivatives of ginkgolides
WO2020002472A1 (en) 2018-06-28 2020-01-02 Basf Se Use of alkynylthiophenes as nitrification inhibitors
CN112996788A (zh) * 2018-07-09 2021-06-18 勃林格殷格翰动物保健美国公司 驱蠕虫的杂环化合物
WO2020018362A1 (en) 2018-07-14 2020-01-23 Fmc Corporation Pesticidal mixtures comprising indazoles
PL3826982T3 (pl) 2018-07-23 2024-04-02 Basf Se Zastosowanie podstawionych związków tiazolidynowych jako inhibitora nitryfikacji
EP3826983B1 (en) 2018-07-23 2024-05-15 Basf Se Use of substituted 2-thiazolines as nitrification inhibitors
TWI828725B (zh) 2018-07-25 2024-01-11 日商三井化學植保股份有限公司 吡啶酮化合物及以吡啶酮化合物作為有效成分的農園藝用殺菌劑
US10899755B2 (en) 2018-08-08 2021-01-26 Incyte Corporation Benzothiazole compounds and uses thereof
EP3613736A1 (en) 2018-08-22 2020-02-26 Basf Se Substituted glutarimide derivatives
JP7399968B2 (ja) 2018-09-25 2023-12-18 インサイト・コーポレイション Ａｌｋ２及び／またはｆｇｆｒ調節剤としてのピラゾロ［４，３－ｄ］ピリミジン化合物
EP3628157A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Method of controlling insecticide resistant insects and virus transmission to plants
EP3628158A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Pesticidal mixture comprising a mesoionic compound and a biopesticide
US20220046925A1 (en) 2018-09-28 2022-02-17 Basf Se Method of controlling pests by seed treatment application of a mesoionic compound or mixture thereof
EP3628156A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Method for controlling pests of sugarcane, citrus, rapeseed, and potato plants
CN111018858B (zh) * 2018-10-10 2022-11-18 复旦大学 杂环类衍生物及其制备方法和用途
EP3643705A1 (en) 2018-10-24 2020-04-29 Basf Se Pesticidal compounds
BR112021008491A2 (pt) 2018-11-28 2021-08-03 Basf Se composto da fórmula i, composição, método de combate ou controle de pragas invertebradas, método de proteção de plantas em crescimento, semente, uso de composto da fórmula i e método de tratamento ou proteção de animais
BR112021009395A2 (pt) 2018-12-18 2021-08-10 Basf Se compostos de pirimidínio substituídos, compostos de fórmula (i), métodos para proteger culturas, para o combate, controle, prevenção ou proteção, método não terapêutico para o tratamento de animais, semente e usos dos compostos de fórmula (i)
EP3696177A1 (en) 2019-02-12 2020-08-19 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
US20220052273A1 (en) 2019-02-13 2022-02-17 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Compound having benzazole ring structure, and organic electroluminescent device
JP2022526901A (ja) 2019-03-19 2022-05-27 ベーリンガー インゲルハイム アニマル ヘルス ユーエスエイ インコーポレイテッド 駆虫性アザベンゾチオフェンおよびアザベンゾフラン化合物
EP3769623A1 (en) 2019-07-22 2021-01-27 Basf Se Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests
US20220202017A1 (en) 2019-05-29 2022-06-30 Basf Se Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests
TW202116164A (zh) 2019-07-11 2021-05-01 美商富曼西公司 包含吲唑之殺蟲混合物
EP3766879A1 (en) 2019-07-19 2021-01-20 Basf Se Pesticidal pyrazole derivatives
CN114450276A (zh) 2019-08-06 2022-05-06 因赛特公司 Hpk1抑制剂的固体形式
BR112022012469A2 (pt) 2019-12-23 2022-09-06 Basf Se Método e composição para a proteção de plantas ou material de propagação vegetal, uso de pelo menos um composto ativo e pelo menos uma enzima, sementes e kit de partes
US20230106291A1 (en) 2020-02-28 2023-04-06 BASF Agro B.V. Methods and uses of a mixture comprising alpha-cypermethrin and dinotefuran for controlling invertebrate pests in t
WO2021219513A1 (en) 2020-04-28 2021-11-04 Basf Se Pesticidal compounds
EP3909950A1 (en) 2020-05-13 2021-11-17 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
PE20231205A1 (es) 2020-05-29 2023-08-17 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Compuestos heterociclicos como anthelminticos
EP4225742A1 (en) 2020-10-05 2023-08-16 Enliven Therapeutics, Inc. 5- and 6-azaindole compounds for inhibition of bcr-abl tyrosine kinases
US20240101496A1 (en) 2021-02-02 2024-03-28 Basf Se Synergistic action of dcd and alkoxypyrazoles as nitrification inhibitors
EP4043444A1 (en) 2021-02-11 2022-08-17 Basf Se Substituted isoxazoline derivatives
GB202102088D0 (en) * 2021-02-15 2021-03-31 Mironid Ltd Compounds and their use as pde4 activators
EP4294187A1 (en) 2021-02-19 2023-12-27 Syngenta Crop Protection AG Insect and acarina pest control
WO2022175420A1 (en) 2021-02-19 2022-08-25 Syngenta Crop Protection Ag Insect and acarina pest control
WO2022200364A1 (en) 2021-03-25 2022-09-29 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
EP4337015A1 (en) 2021-05-14 2024-03-20 Syngenta Crop Protection AG Insect, acarina and nematode pest control
BR112023023835A2 (pt) 2021-05-14 2024-01-30 Syngenta Crop Protection Ag Composições para tratamento de sementes
CA3219128A1 (en) 2021-05-21 2022-11-24 Barbara Nave Use of an n-functionalized alkoxy pyrazole compound as nitrification inhibitor
CA3219022A1 (en) 2021-05-21 2022-11-24 Barbara Nave Use of ethynylpyridine compounds as nitrification inhibitors
AU2022286144A1 (en) * 2021-06-02 2024-01-18 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Benzimidazole compound or salt thereof, canine filariasis control agent containing same, and method of use thereof
CA3223077A1 (en) 2021-06-21 2022-12-29 Barbara Nave Metal-organic frameworks with pyrazole-based building blocks
WO2023280999A1 (en) 2021-07-07 2023-01-12 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
EP4119547A1 (en) 2021-07-12 2023-01-18 Basf Se Triazole compounds for the control of invertebrate pests
EP4140986A1 (en) 2021-08-23 2023-03-01 Basf Se Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests
EP4140995A1 (en) 2021-08-27 2023-03-01 Basf Se Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests
EP4151631A1 (en) 2021-09-20 2023-03-22 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
CN117998986A (zh) 2021-09-23 2024-05-07 先正达农作物保护股份公司 昆虫、蜱螨目和线虫类有害生物控制
EP4194453A1 (en) 2021-12-08 2023-06-14 Basf Se Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests
WO2023105064A1 (en) 2021-12-10 2023-06-15 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
WO2023105065A1 (en) 2021-12-10 2023-06-15 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
EP4198033A1 (en) 2021-12-14 2023-06-21 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
EP4198023A1 (en) 2021-12-16 2023-06-21 Basf Se Pesticidally active thiosemicarbazone compounds
WO2023122212A2 (en) 2021-12-21 2023-06-29 Southern Research Institute Substituted phenyl ethynyl pyridine carboxamides as potent inhibitors of sars virus
WO2023152340A1 (en) 2022-02-10 2023-08-17 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
TW202342438A (zh) 2022-02-17 2023-11-01 美商富曼西公司 用於製備ｎ－（１－甲基環丙基）－２－（３－吡啶基）－２ｈ－吲唑－４－甲醯胺及其中間體之方法
EP4238971A1 (en) 2022-03-02 2023-09-06 Basf Se Substituted isoxazoline derivatives
CN114478431A (zh) * 2022-03-09 2022-05-13 台州学院 一种双取代苯并噻吩类钾离子通道激动剂的制备方法
WO2023203038A1 (en) 2022-04-19 2023-10-26 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
WO2023203066A1 (en) 2022-04-21 2023-10-26 Basf Se Synergistic action as nitrification inhibitors of dcd oligomers with alkoxypyrazole and its oligomers
WO2023208447A1 (en) 2022-04-25 2023-11-02 Basf Se An emulsifiable concentrate having a (substituted) benzaldehyde-based solvent system
WO2023218484A1 (en) 2022-05-11 2023-11-16 Pi Industries Ltd. Bicyclic compounds and their use as pest control agents
WO2024028243A1 (en) 2022-08-02 2024-02-08 Basf Se Pyrazolo pesticidal compounds
CN115232104A (zh) * 2022-08-22 2022-10-25 青岛恒宁生物科技有限公司 一种吲唑羧酸的制备方法
EP4342885A1 (en) 2022-09-20 2024-03-27 Basf Se N-(3-(aminomethyl)-phenyl)-5-(4-phenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-amine derivatives and similar compounds as pesticides

Family Cites Families (70)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2891855A (en) 1954-08-16 1959-06-23 Geigy Ag J R Compositions and methods for influencing the growth of plants
FR1228524A (uk) 1958-05-23 1960-08-31
US3235361A (en) 1962-10-29 1966-02-15 Du Pont Method for the control of undesirable vegetation
US3060084A (en) 1961-06-09 1962-10-23 Du Pont Improved homogeneous, readily dispersed, pesticidal concentrate
US3299566A (en) 1964-06-01 1967-01-24 Olin Mathieson Water soluble film containing agricultural chemicals
US3309192A (en) 1964-12-02 1967-03-14 Du Pont Method of controlling seedling weed grasses
US4144050A (en) 1969-02-05 1979-03-13 Hoechst Aktiengesellschaft Micro granules for pesticides and process for their manufacture
US3920442A (en) 1972-09-18 1975-11-18 Du Pont Water-dispersible pesticide aggregates
US4172714A (en) 1976-12-20 1979-10-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Dry compactible, swellable herbicidal compositions and pellets produced therefrom
GB2095558B (en) 1981-03-30 1984-10-24 Avon Packers Ltd Formulation of agricultural chemicals
DE3246493A1 (de) 1982-12-16 1984-06-20 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von wasserdispergierbaren granulaten
US5180587A (en) 1988-06-28 1993-01-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Tablet formulations of pesticides
ATE208560T1 (de) 1989-08-30 2001-11-15 Kynoch Agrochemicals Proprieta Herstellung eines dosierungsmittels
AU651335B2 (en) 1990-03-12 1994-07-21 E.I. Du Pont De Nemours And Company Water-dispersible or water-soluble pesticide granules from heat-activated binders
DE4011106A1 (de) 1990-04-06 1991-10-10 Bayer Ag Neue heterocyclisch substituierte dihydropyridine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in arzneimitteln
DE69122201T2 (de) 1990-10-11 1997-02-06 Sumitomo Chemical Co Pestizide Zusammensetzung
CA2098912A1 (en) * 1990-12-28 1992-06-29 Tatsuki Shiota Benzoxa condensed ring compound, process for producing the same and pharmaceutical composition comprising the same
US6406690B1 (en) 1995-04-17 2002-06-18 Minrav Industries Ltd. Bacillus firmus CNCM I-1582 or Bacillus cereus CNCM I-1562 for controlling nematodes
TWI283164B (en) 2001-09-21 2007-07-01 Du Pont Anthranilamide arthropodicide treatment
MXPA04010550A (es) 2002-04-26 2005-01-25 Pfizer Prod Inc Inhibidores de metaloproteinasa de pirimidina-2,4,6-triona.
EP1581539A4 (en) * 2003-01-03 2007-09-19 Bristol Myers Squibb Co NEW TYROSINE KINASE HEMMER
JP5335191B2 (ja) * 2003-08-22 2013-11-06 デンドレオン コーポレイション Ｔｒｐ−ｐ８発現に関連する疾患の処置をするための組成物および方法
US7786113B2 (en) * 2004-12-23 2010-08-31 Hoffman-La Roche Inc. Heterocyclic carbamate derivatives, their manufacture and use as pharmaceutical agents
WO2006066913A2 (en) * 2004-12-23 2006-06-29 F. Hoffmann-La Roche Ag Benzamide substituted imidazo- and pyrolo-pyridines as protein kinase inhibitors
UY29825A1 (es) * 2005-10-03 2007-05-31 Astrazeneca Ab Derivados sustituidos de 3h-imidazol-(4,5 b (beta))piridina-2-il benzoatos y benzamidas, composiciones farmacéuticas que los contienen y aplicaciones
CA2637392A1 (en) * 2006-01-23 2007-07-26 Crystalgenomics, Inc. Imidazopyridine derivatives inhibiting protein kinase activity, method for the preparation thereof and pharmaceutical composition containing same
TW201018678A (en) 2006-01-27 2010-05-16 Astrazeneca Ab Novel heteroaryl substituted benzothiazoles
KR101426093B1 (ko) * 2006-02-10 2014-08-01 서미트 코포레이션 피엘씨 뒤시엔느 근이영양증의 치료
US20100035756A1 (en) 2006-07-12 2010-02-11 Syngenta Limited Triazolophyridine derivatives as herbicides
EP2139892B1 (en) * 2007-03-22 2011-09-14 Takeda Pharmaceutical Company Limited Substituted pyrimidodiazepines useful as plk1 inhibitors
KR100844125B1 (ko) * 2007-03-23 2008-07-04 한국화학연구원 7-(3′,4′-디알콕시페닐)-[1,2,4]트리아졸로[1,5-ａ]피리미딘 화합물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 천식 및만성폐쇄성 폐질환을 포함한 염증관련 질환, 관절염,아토피 피부염, 암 및 뇌질환의 치료 및 예방을 위한약제학적 조성물
GB0716414D0 (en) * 2007-08-22 2007-10-03 Syngenta Participations Ag Novel insecticides
WO2009027733A1 (en) * 2007-08-24 2009-03-05 Astrazeneca Ab (2-pyridin-3-ylimidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl) urea derivatives as antibacterial agents
WO2009027732A1 (en) * 2007-08-24 2009-03-05 Astrazeneca Ab 5-6-bicyclic heteroaromatic compounds with antibacterial activity
US8952207B2 (en) 2007-09-11 2015-02-10 The University Of Houston System Copper-catalyzed C—H bond arylation
CN101998959B (zh) * 2008-02-06 2013-08-28 生物马林药物股份有限公司 聚(adp-核糖)聚合酶(parp)的苯并噁唑甲酰胺抑制剂
JP5369854B2 (ja) * 2008-04-21 2013-12-18 住友化学株式会社 有害節足動物防除組成物および縮合複素環化合物
MX2010012961A (es) * 2008-05-29 2011-03-03 Sirtris Pharmaceuticals Inc Star Imidazopiridina y analogos relacionados como moduladores de sirtuina.
AU2009266806A1 (en) * 2008-07-03 2010-01-07 Exelixis Inc. CDK modulators
AU2009282076A1 (en) * 2008-08-12 2010-02-18 Sirtris Pharmaceuticals, Inc. Benzoxazoles, benzthiazoles and related analogs as sirtuin modulators
WO2010036553A1 (en) * 2008-09-24 2010-04-01 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal pyridazines
AR075713A1 (es) * 2009-03-03 2011-04-20 Du Pont Pirazoles fungicidas
ES2523896T3 (es) 2010-02-02 2014-12-02 Randox Laboratories Ltd. Inmunoensayo de zolpidem con ventana de detección extendida
EP2566864B1 (en) * 2010-05-07 2014-09-03 Boehringer Ingelheim International GmbH Pyridazinones as gpr119 agonists
WO2011143772A1 (en) * 2010-05-21 2011-11-24 Boehringer Ingelheim International Gmbh Inhibitors of hiv replication
US8592603B2 (en) 2011-02-22 2013-11-26 Kaohsiung Medical University Synthesis of 2-(4-aminophenyl) benzothiazole derivatives and use thereof
CN103827114B (zh) 2011-09-19 2016-08-24 霍夫曼-拉罗奇有限公司 作为pde10a抑制剂的三唑并吡啶化合物
WO2013106254A1 (en) * 2012-01-11 2013-07-18 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and processes related thereto
US9181230B2 (en) * 2012-01-12 2015-11-10 Hoffmann-La Roche Inc. Morpholine compounds and uses thereof
WO2013180194A1 (ja) * 2012-05-30 2013-12-05 住友化学株式会社 縮合複素環化合物
JO3407B1 (ar) * 2012-05-31 2019-10-20 Eisai R&D Man Co Ltd مركبات رباعي هيدرو بيرازولو بيريميدين
TWI654180B (zh) * 2012-06-29 2019-03-21 美商艾佛艾姆希公司 殺真菌之雜環羧醯胺
WO2014037340A1 (de) * 2012-09-05 2014-03-13 Bayer Cropscience Ag Verwendung substituierter 2-amidobenzimidazole, 2-amidobenzoxazole und 2-amidobenzothiazole oder deren salze als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress
RU2652117C2 (ru) * 2012-10-31 2018-04-25 Раквалиа Фарма Инк. Производные пиразолопиридина в качестве блокаторов ttx-s
WO2014191301A1 (de) 2013-05-28 2014-12-04 Bayer Cropscience Ag Heterocyclische verbindungen als schädlingsbekämpfungsmittel
CA2917262A1 (en) * 2013-07-02 2015-01-08 Syngenta Participations Ag Pesticidally active bi- or tricyclic heterocycles with sulfur containing substituents
AU2014291142B2 (en) * 2013-07-17 2018-10-11 Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. Cyanotriazole compounds
TW201623308A (zh) 2014-03-10 2016-07-01 拜耳作物科學股份有限公司 作為殺蟲劑之雜環化合物
KR20170008753A (ko) 2014-05-16 2017-01-24 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 살충 조성물 및 관련 방법
US10294243B2 (en) 2014-06-05 2019-05-21 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Bicyclic compounds as pesticides
HUE045805T2 (hu) 2014-08-19 2020-01-28 Nihon Nohyaku Co Ltd Oxazepin vegyület, peszticid mezõgazdasági és kertészeti alkalmazásra, amely hatóanyagként tartalmazza az említett vegyületet, és eljárás az említett, mezõgazdasági és kertészeti alkalmazásra szolgáló peszticid alkalmazására
EP3214936A1 (en) 2014-11-06 2017-09-13 Basf Se 3-pyridyl heterobicyclic compound for controlling invertebrate pests
WO2016087418A1 (de) 2014-12-02 2016-06-09 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Bicyclische verbindungen als schädlingsbekämpfungsmittel
TR201815071T4 (tr) 2014-12-02 2018-11-21 Bayer Cropscience Ag Zararlılarla mücadele maddesi olarak bisiklik bileşikler.
JP6826977B2 (ja) 2014-12-02 2021-02-10 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 有害生物防除剤としての二環式化合物
EP3227283A1 (de) 2014-12-02 2017-10-11 Bayer CropScience AG Bicyclische verbindungen als schädlingsbekämpfungsmittel
WO2016087417A1 (de) 2014-12-02 2016-06-09 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Bicyclische verbindungen als schädlingsbekämpfungsmittel
ES2700352T3 (es) 2014-12-02 2019-02-15 Bayer Cropscience Ag Compuestos bicíclicos como pesticidas
US20180282319A1 (en) 2014-12-02 2018-10-04 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Bicyclic compounds as pest control agents
WO2016087363A1 (de) 2014-12-02 2016-06-09 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Bicyclische verbindungen als schädlingsbekämpfungsmittel

Also Published As

Publication number Publication date
EP3424919A1 (en) 2019-01-09
KR20240013842A (ko) 2024-01-30
US9802961B2 (en) 2017-10-31
EP3567036B1 (en) 2022-04-13
PT3044220T (pt) 2019-02-11
WO2015038503A1 (en) 2015-03-19
SG11201601786PA (en) 2016-04-28
IL269139A (en) 2019-11-28
CR20210453A (es) 2021-11-15
AR097633A1 (es) 2016-04-06
US20210017192A1 (en) 2021-01-21
IL244480B (en) 2019-10-31
PE20160676A1 (es) 2016-07-26
ES2707398T3 (es) 2019-04-03
MD4866B1 (ro) 2023-07-31
JP6513682B2 (ja) 2019-05-15
NI201600036A (es) 2017-05-02
PL3567036T3 (pl) 2022-08-08
MX2020012188A (es) 2021-02-09
IL269139B (en) 2021-08-31
SI3044220T1 (sl) 2019-03-29
ZA201601782B (en) 2018-07-25
UY35737A (es) 2015-04-30
US20180009827A1 (en) 2018-01-11
ES2922575T3 (es) 2022-09-16
EP3567036A1 (en) 2019-11-13
CA2923814C (en) 2021-12-28
IL244480A0 (en) 2016-04-21
KR20230016249A (ko) 2023-02-01
US10822351B2 (en) 2020-11-03
MY177920A (en) 2020-09-26
US20170174707A1 (en) 2017-06-22
KR20160054002A (ko) 2016-05-13
AP2016009084A0 (en) 2016-03-31
EP3044220B1 (en) 2018-11-07
KR102336442B1 (ko) 2021-12-08
KR20230124775A (ko) 2023-08-25
MD4824B1 (ro) 2022-09-30
US20230159561A1 (en) 2023-05-25
US11578085B2 (en) 2023-02-14
NZ757027A (en) 2021-08-27
NZ717749A (en) 2021-08-27
MD20160038A2 (ro) 2016-08-31
TWI652014B (zh) 2019-03-01
US10150782B2 (en) 2018-12-11
KR102648594B1 (ko) 2024-03-20
BR112016005389A2 (pt) 2017-08-01
BR112016005389A8 (pt) 2018-05-02
MD20210063A2 (ro) 2022-02-28
AR118312A2 (es) 2021-09-29
KR102490012B1 (ko) 2023-01-19
HUE042520T2 (hu) 2019-07-29
TR201901556T4 (tr) 2019-02-21
MX2016003239A (es) 2016-08-12
AU2014318984A1 (en) 2016-03-24
JP2016530310A (ja) 2016-09-29
CR20160127A (es) 2016-08-03
EP4105209A2 (en) 2022-12-21
SG10201801587XA (en) 2018-03-28
MD4824C1 (ro) 2023-04-30
MD4866C1 (ro) 2024-02-29
SI3567036T1 (sl) 2022-10-28
EP3424919B1 (en) 2022-04-27
MX2020011820A (es) 2021-01-15
HUE058831T2 (hu) 2022-09-28
KR20210151998A (ko) 2021-12-14
EA201690584A1 (ru) 2016-07-29
EP4105209A3 (en) 2023-03-08
CL2016000581A1 (es) 2017-06-23
AU2014318984B2 (en) 2018-09-27
EP3044220A1 (en) 2016-07-20
PH12016500494A1 (en) 2016-05-16
PL3044220T3 (pl) 2019-04-30
EA032230B1 (ru) 2019-04-30
PT3567036T (pt) 2022-07-08
US20190055265A1 (en) 2019-02-21
CA2923814A1 (en) 2015-03-19
ES2923498T3 (es) 2022-09-28
MD20210064A2 (ro) 2022-02-28
TW201601631A (zh) 2016-01-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
UA123657C2 (uk) Пестициди на основі заміщеного гетероциклом біциклічного азолу
JP5634504B2 (ja) 殺線虫性スルホンアミド
CN107635984B (zh) 杂环取代的二环唑杀有害生物剂
IL261551A (en) Bicycle compounds
JP5815720B2 (ja) 殺線虫性スルホンアミド
CA3054591A1 (en) Pyrimidinium compounds and their mixtures for combating animal pests
CN107743486B (zh) 杂环取代的二环唑杀有害生物剂
CN107912041B (zh) 二环吡唑杀有害生物剂
CN108699031B (zh) 杂环取代的二环唑杀虫剂
EP3870567A1 (en) Pesticidal compounds
JP7244441B2 (ja) メソイオン殺虫剤
AU2017374992A1 (en) Pesticidal compounds
US11638428B2 (en) Nematocidal heterocyclic amides
CN113454065A (zh) 用于防治无脊椎害虫的间二酰胺化合物
CN108473508B (zh) 杂环取代的二环唑杀虫剂
WO2019185413A1 (en) Pesticidal substituted cyclopropyl derivatives
WO2021055378A1 (en) Nematicidal compositions
OA19645A (en) Nematocidal heterocyclic amides.