TR201815071T4 - Zararlılarla mücadele maddesi olarak bisiklik bileşikler. - Google Patents
Zararlılarla mücadele maddesi olarak bisiklik bileşikler. Download PDFInfo
- Publication number
- TR201815071T4 TR201815071T4 TR2018/15071T TR201815071T TR201815071T4 TR 201815071 T4 TR201815071 T4 TR 201815071T4 TR 2018/15071 T TR2018/15071 T TR 2018/15071T TR 201815071 T TR201815071 T TR 201815071T TR 201815071 T4 TR201815071 T4 TR 201815071T4
- Authority
- TR
- Turkey
- Prior art keywords
- nmr
- formula
- compounds
- added
- mixture
- Prior art date
Links
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 title abstract 2
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 title 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 claims abstract description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 96
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 4
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052794 bromium Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 13
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 12
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 abstract description 10
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 abstract description 2
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 78
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 54
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 41
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 35
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 20
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 20
- 238000003820 Medium-pressure liquid chromatography Methods 0.000 description 18
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 16
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 14
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 13
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 12
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 12
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 12
- 229940093499 ethyl acetate Drugs 0.000 description 10
- 235000019439 ethyl acetate Nutrition 0.000 description 10
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000013598 vector Substances 0.000 description 10
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- 239000000463 material Substances 0.000 description 9
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 8
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 8
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 8
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 8
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 8
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 7
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 6
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000004895 liquid chromatography mass spectrometry Methods 0.000 description 6
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 5
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241001674048 Phthiraptera Species 0.000 description 5
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 5
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 5
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 4
- 241000239290 Araneae Species 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000721621 Myzus persicae Species 0.000 description 4
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 4
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 4
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 4
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 4
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- QLNJFJADRCOGBJ-UHFFFAOYSA-N propionamide Chemical compound CCC(N)=O QLNJFJADRCOGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 4
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 4
- JRHPOFJADXHYBR-HTQZYQBOSA-N (1r,2r)-1-n,2-n-dimethylcyclohexane-1,2-diamine Chemical compound CN[C@@H]1CCCC[C@H]1NC JRHPOFJADXHYBR-HTQZYQBOSA-N 0.000 description 3
- NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 3-chloroperbenzoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 3
- 201000006353 Filariasis Diseases 0.000 description 3
- 239000007821 HATU Substances 0.000 description 3
- 241000488583 Panonychus ulmi Species 0.000 description 3
- 241000258242 Siphonaptera Species 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 3
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 3
- 201000004792 malaria Diseases 0.000 description 3
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 3
- LBKJNHPKYFYCLL-UHFFFAOYSA-N potassium;trimethyl(oxido)silane Chemical compound [K+].C[Si](C)(C)[O-] LBKJNHPKYFYCLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HYHCSLBZRBJJCH-UHFFFAOYSA-M sodium hydrosulfide Chemical compound [Na+].[SH-] HYHCSLBZRBJJCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- AYOLTFKIROELSL-UHFFFAOYSA-N 2-(5-fluoropyridin-3-yl)-N-[3-(trifluoromethylsulfanyl)phenyl]-[1,3]thiazolo[4,5-b]pyridine-6-carboxamide Chemical compound FC=1C=C(C=NC=1)C=1SC=2C(=NC=C(C=2)C(=O)NC2=CC(=CC=C2)SC(F)(F)F)N=1 AYOLTFKIROELSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QATKPXHJZSWTOP-UHFFFAOYSA-N 6-(3-chlorophenyl)-2-pyridin-3-yl-[1,3]thiazolo[4,5-b]pyridine Chemical compound ClC1=CC=CC(=C1)C1=CN=C2N=C(SC2=C1)C1=CC=CN=C1 QATKPXHJZSWTOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000256111 Aedes <genus> Species 0.000 description 2
- 241000256186 Anopheles <genus> Species 0.000 description 2
- 241000239223 Arachnida Species 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000000536 Brassica rapa subsp pekinensis Nutrition 0.000 description 2
- 241000499436 Brassica rapa subsp. pekinensis Species 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 2
- 241000256054 Culex <genus> Species 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000257303 Hymenoptera Species 0.000 description 2
- 241000256602 Isoptera Species 0.000 description 2
- 241000255777 Lepidoptera Species 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 241000238814 Orthoptera Species 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001608567 Phaedon cochleariae Species 0.000 description 2
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 2
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- 241001415024 Psocoptera Species 0.000 description 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000700605 Viruses Species 0.000 description 2
- 241001414985 Zygentoma Species 0.000 description 2
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 2
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- -1 hexafluorophosphate Chemical compound 0.000 description 2
- CFHGBZLNZZVTAY-UHFFFAOYSA-N lawesson's reagent Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1P1(=S)SP(=S)(C=2C=CC(OC)=CC=2)S1 CFHGBZLNZZVTAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 229940093956 potassium carbonate Drugs 0.000 description 2
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 2
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 206010061393 typhus Diseases 0.000 description 2
- 230000003612 virological effect Effects 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- GLGNXYJARSMNGJ-VKTIVEEGSA-N (1s,2s,3r,4r)-3-[[5-chloro-2-[(1-ethyl-6-methoxy-2-oxo-4,5-dihydro-3h-1-benzazepin-7-yl)amino]pyrimidin-4-yl]amino]bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxamide Chemical compound CCN1C(=O)CCCC2=C(OC)C(NC=3N=C(C(=CN=3)Cl)N[C@H]3[C@H]([C@@]4([H])C[C@@]3(C=C4)[H])C(N)=O)=CC=C21 GLGNXYJARSMNGJ-VKTIVEEGSA-N 0.000 description 1
- ONBQEOIKXPHGMB-VBSBHUPXSA-N 1-[2-[(2s,3r,4s,5r)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-4,6-dihydroxyphenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=CC(O)=CC(O)=C1C(=O)CCC1=CC=C(O)C=C1 ONBQEOIKXPHGMB-VBSBHUPXSA-N 0.000 description 1
- HEQLIFTUXWOFFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfanylethanamine Chemical compound CSC(C)N HEQLIFTUXWOFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSEWEFIUXYGXCA-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylethanamine Chemical compound CC(N)S(C)(=O)=O XSEWEFIUXYGXCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XWFGCBMKGXYPQB-UHFFFAOYSA-N 2-(5-fluoropyridin-3-yl)-N-[3-(trifluoromethylsulfinyl)phenyl]-[1,3]thiazolo[4,5-b]pyridine-6-carboxamide Chemical compound FC=1C=C(C=NC=1)C=1SC=2C(=NC=C(C=2)C(=O)NC2=CC(=CC=C2)S(=O)C(F)(F)F)N=1 XWFGCBMKGXYPQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNOVTXRBGFNYRX-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-[(2-amino-5-methyl-4-oxo-1,6,7,8-tetrahydropteridin-6-yl)methylamino]benzoyl]amino]pentanedioic acid Chemical compound C1NC=2NC(N)=NC(=O)C=2N(C)C1CNC1=CC=C(C(=O)NC(CCC(O)=O)C(O)=O)C=C1 ZNOVTXRBGFNYRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULQQGOGMQRGFFR-UHFFFAOYSA-N 2-chlorobenzenecarboperoxoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC=C1Cl ULQQGOGMQRGFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AQUFUGDSLQZFAI-UHFFFAOYSA-N 2-pyridin-3-yl-[1,3]thiazolo[4,5-b]pyridin-6-amine Chemical compound N1=CC(=CC=C1)C=1SC=2C(=NC=C(C=2)N)N=1 AQUFUGDSLQZFAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNPURSDMOWDNOQ-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-7h-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-amine Chemical compound COC1=NC(N)=NC2=C1C=CN2 CNPURSDMOWDNOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGAOWPDMBKGGS-UHFFFAOYSA-N 6-bromo-2-pyridin-3-yl-1,3-benzothiazole Chemical compound BrC1=CC=C2N=C(SC2=C1)C1=CC=CN=C1 JIGAOWPDMBKGGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004939 6-pyridyl group Chemical group N1=CC=CC=C1* 0.000 description 1
- 208000000230 African Trypanosomiasis Diseases 0.000 description 1
- ATRRKUHOCOJYRX-UHFFFAOYSA-N Ammonium bicarbonate Chemical compound [NH4+].OC([O-])=O ATRRKUHOCOJYRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000013 Ammonium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000256056 Anopheles arabiensis Species 0.000 description 1
- 241000256156 Anopheles dirus Species 0.000 description 1
- 241000256182 Anopheles gambiae Species 0.000 description 1
- 241000872518 Aradus funestus Species 0.000 description 1
- 241000223836 Babesia Species 0.000 description 1
- 241000414382 Babesia canis canis Species 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 208000035143 Bacterial infection Diseases 0.000 description 1
- 241000537222 Betabaculovirus Species 0.000 description 1
- 241001674044 Blattodea Species 0.000 description 1
- 241000124827 Borrelia duttonii Species 0.000 description 1
- 241000256593 Brachycaudus schwartzi Species 0.000 description 1
- 235000010149 Brassica rapa subsp chinensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002567 Capsicum annuum Nutrition 0.000 description 1
- 240000004160 Capsicum annuum Species 0.000 description 1
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241000258920 Chilopoda Species 0.000 description 1
- 206010008631 Cholera Diseases 0.000 description 1
- 241001124134 Chrysomelidae Species 0.000 description 1
- 241000254137 Cicadidae Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000606678 Coxiella burnetii Species 0.000 description 1
- 201000003075 Crimean-Congo hemorrhagic fever Diseases 0.000 description 1
- 208000001490 Dengue Diseases 0.000 description 1
- 206010012310 Dengue fever Diseases 0.000 description 1
- 241001124144 Dermaptera Species 0.000 description 1
- 241000258963 Diplopoda Species 0.000 description 1
- 206010014596 Encephalitis Japanese B Diseases 0.000 description 1
- 208000031912 Endemic Flea-Borne Typhus Diseases 0.000 description 1
- 206010014979 Epidemic typhus Diseases 0.000 description 1
- 241001466007 Heteroptera Species 0.000 description 1
- 241000282414 Homo sapiens Species 0.000 description 1
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 1
- 241000500891 Insecta Species 0.000 description 1
- 241001149911 Isopoda Species 0.000 description 1
- 201000005807 Japanese encephalitis Diseases 0.000 description 1
- 241000710842 Japanese encephalitis virus Species 0.000 description 1
- 241000238555 Malacostraca Species 0.000 description 1
- 206010027260 Meningitis viral Diseases 0.000 description 1
- 206010028282 Murine typhus Diseases 0.000 description 1
- ISMVEYRCPUDRET-UHFFFAOYSA-N N-(2-pyridin-3-yl-[1,3]thiazolo[4,5-b]pyridin-6-yl)propanamide Chemical compound N1=CC(=CC=C1)C=1SC=2C(=NC=C(C=2)NC(CC)=O)N=1 ISMVEYRCPUDRET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDRCJQHYXMAQDQ-UHFFFAOYSA-N N-(3,5-dibromopyridin-2-yl)pyridine-3-carboxamide Chemical compound BrC1=CN=C(NC(=O)C2=CC=CN=C2)C(Br)=C1 XDRCJQHYXMAQDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 1
- 241000243985 Onchocerca volvulus Species 0.000 description 1
- 241000168255 Opiliones Species 0.000 description 1
- 208000002193 Pain Diseases 0.000 description 1
- 244000203593 Piper nigrum Species 0.000 description 1
- 206010035148 Plague Diseases 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010037688 Q fever Diseases 0.000 description 1
- 241000239226 Scorpiones Species 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010041896 St. Louis Encephalitis Diseases 0.000 description 1
- 241001454293 Tetranychus urticae Species 0.000 description 1
- 241001414989 Thysanoptera Species 0.000 description 1
- 208000004006 Tick-borne encephalitis Diseases 0.000 description 1
- 208000034784 Tularaemia Diseases 0.000 description 1
- 208000003152 Yellow Fever Diseases 0.000 description 1
- DBEZGCLYQLIXKA-UHFFFAOYSA-N [1,3]thiazolo[4,5-b]pyridin-6-amine Chemical compound NC1=CN=C2N=CSC2=C1 DBEZGCLYQLIXKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVZAUUDAWSGOND-UHFFFAOYSA-N [1,3]thiazolo[4,5-b]pyridine Chemical compound C1=CC=C2S[C]=NC2=N1 BVZAUUDAWSGOND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 235000012538 ammonium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001099 ammonium carbonate Substances 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002519 antifouling agent Substances 0.000 description 1
- 238000009360 aquaculture Methods 0.000 description 1
- 244000144974 aquaculture Species 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 201000008680 babesiosis Diseases 0.000 description 1
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical class C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUALRAIOVNYAIW-UHFFFAOYSA-N binap Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C(=C2C=CC=CC2=CC=1)C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MUALRAIOVNYAIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001511 capsicum annuum Substances 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011111 cardboard Substances 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 229940125758 compound 15 Drugs 0.000 description 1
- 229940126142 compound 16 Drugs 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 238000007872 degassing Methods 0.000 description 1
- 208000025729 dengue disease Diseases 0.000 description 1
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 201000005901 endemic typhus Diseases 0.000 description 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 1
- 208000028104 epidemic louse-borne typhus Diseases 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 238000003898 horticulture Methods 0.000 description 1
- 208000029080 human African trypanosomiasis Diseases 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- MSYBLBLAMDYKKZ-UHFFFAOYSA-N hydron;pyridine-3-carbonyl chloride;chloride Chemical compound Cl.ClC(=O)C1=CC=CN=C1 MSYBLBLAMDYKKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 201000001371 inclusion conjunctivitis Diseases 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- LULAYUGMBFYYEX-UHFFFAOYSA-N metachloroperbenzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 LULAYUGMBFYYEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Natural products C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MJBLHGNNGFWPDD-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(5-fluoropyridin-3-yl)-[1,3]thiazolo[4,5-b]pyridine-6-carboxylate Chemical compound COC(=O)C=1C=C2C(=NC=1)N=C(S2)C=1C=NC=C(C=1)F MJBLHGNNGFWPDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIXXLTGSEVSBKN-UHFFFAOYSA-N methyl 2-pyridin-3-yl-[1,3]thiazolo[4,5-b]pyridine-6-carboxylate Chemical compound COC(=O)C=1C=C2C(=NC=1)N=C(S2)C=1C=NC=CC=1 RIXXLTGSEVSBKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 1
- 239000011087 paperboard Substances 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000002953 preparative HPLC Methods 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- RZWZRACFZGVKFM-UHFFFAOYSA-N propanoyl chloride Chemical compound CCC(Cl)=O RZWZRACFZGVKFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000013535 sea water Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000004088 simulation Methods 0.000 description 1
- 206010040872 skin infection Diseases 0.000 description 1
- 201000002612 sleeping sickness Diseases 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N tetramethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)C CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010044325 trachoma Diseases 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 238000013519 translation Methods 0.000 description 1
- 201000002311 trypanosomiasis Diseases 0.000 description 1
- 201000010044 viral meningitis Diseases 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
- C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D513/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Mevcut başvuru, bisiklik bileşikler, bunların hayvansal zararlılar ile mücadele için kullanılması ve yanı sıra bunların üretilmesi için yöntem ve ara ürünler ile ilgilidir.
Description
Tarifnamenin bir baska ögesi, Formül (I) ile gösterilen bir bilesigin, antiendoparazitikum
olarak, özellikle bir helmintisit veya protozoa'lara karsi bir madde olarak kullanilmasi ile
ilgilidir. Formül (I) ile gösterilen bilesikler, örnegin hayvancilikta. hayvan
yetistiriciliginde, ahirlarda ve hijyen sektöründe antiendoparasitikum olarak, özellikle bir
helmintisit veya protozoa'lara karsi bir madde olarak kullanilmaya uygundur.
Tarifnamenin bir baska ögesi ise Formül (I) ile gösterilen bir bilesigin
antiektoparasitikum, özellikle bir artropodisit mesela bir insektisit veya bir akarisit olarak
kullanilmasi ile ilgilidir. Tarifnamenin bir baska ögesi Formül (I) ile gösterilen bir
bilesigin, örnegin hayvancilikta, hayvan yetistiriciliginde, ahirlarda veya hijyen
sektöründe antiektoparasitikum, özellikle bir artropodisit mesela bir insektisit veya bir
akarisit olarak kullanilmasi ile ilgilidir.
Vektör kontrolü
Formül (I) ile gösterilen bilesikler vektör kontrolünde de kullanilabilmektedir. Bir vektör,
mevcut bulus çerçevesinde, bir rezervuardan (bitki, hayvan, insan, vb.) bir konakçinin
üzerine patojenler, örnegin virüsler, solucanlar, tek hücreliler ve bakteriler aktarma
yetenegine sahip olan bir antropoddur, özellikle bir insekt veya bir örümcegimsidir.
Patojenler, ya mekanik olarak (örnegin sokmayan sinekler ile Trachoma) bir konakçinin
üzerinde veya enjeksiyondan sonra (örnegin sivrisinekler ile malarya-parazitleri) bir
konakçinin içerisinde aktarilabilmektedir.
Vektörler ve bunlar tarafindan aktarilan hastaliklar veya patojenler için örnekler
sunlardir:
1) Sivrisinekler
- Anofel: malarya, filaryaz;
- Culex: japon ensefaliti, filaryaz, diger viral hastaliklar, solucanlarin
aktarilmasi;
- Aedes: sari humma, dengue hummasi, filaryaz, diger viral hastaliklar;
- Simüller: solucanlarin, özellikle Onchocerca volvulus aktarilmasi;s
2) Bitler: Cilt enfeksiyonlari, tifüs atesi (epidemic typhus);
3) Pireler: veba, endemik tifüs atesi;
4) Sinekler: uyku hastaligi (Trypanosomiasis); kolera, diger bakteriyel hastaliklar;
) Maytlar: akaryoz, tifüs atesi, rickettsipok, tularemi, Saint-Louis-ensefalit, viral
beyin zari iltihaplanmasi (FSME), Krim-Kongo-atesi, borelyoz;
6) Keneler: borelyoz mesela Borrelia duttoni, keneyle geçen ensefalit, Q-atesi
(Coxiella burnetii), babeziya (Babesia canis canis).
Mevcut bulus çerçevesinde vektörlere örnekler, bitkilerin üzerine bitki virüsleri
aktarabilen afidler, sinekler, agustos böcekleri veya kirpikkanatli böceklerdir. Bitki
virüsleri aktaran baska vektörler, kirmizi örümcekler, bitler, böcekler ve nematodlardir.
Mevcut bulus çerçevesinde vektörler için diger örnekler hayvanlarin ve/veya insanlarin
üzerine patojenler aktarabilen, özellikle aedes takimindan olan insektler ve
örümcegimsiler, mesela sivrisinekler, örnegin Anopheles, örnegin A. gambiae, A.
arabiensis, A. funestus, A. dirus (Malaria) ile Culex, bitler, pireler, sinekler, maytlar ve
kenelerdir.
Formül (I) ile gösterilen bilesikler direnç kirici nitelikte ise de bir vektör kontrolü
mümkündür.
Formül (I) ile gösterilen bilesikler, vektörler tarafindan aktarilan hastaliklarin veya
patojenlerin önlenmesinde kullanim için uygundur. Böylece, mevcut bulusun diger bir
ögesi, Formül (I) ile gösterilen bilesiklerin, örnegin tarimda, bahçecilikte, ormanlarda,
bahçelerde ve sosyal tesislerde ve yani sira stok ve malzemelerin korunmasinda
vektör kontrolü için kullanilmasidir.
Teknik malzemelerin korunmasi
Formül (I) ile gösterilen bilesikler, teknik malzemelerin, örnegin Coleoptera,
Hymenoptera, Isoptera, Lepidoptera, Psocoptera ile Zygentoma takimindan olan
haserelerin istilasina veya hasereler tarafindan tahrip edilmeye karsi korunmasi için
uygundur.
Teknik malzemeler ifadesinden, mevcut baglamda, canli olmayan malzemeler, mesela
tercihen plastik malzemeler, yapistiricilar, tutkallar, kagitlar ve kartonlar, deri, ahsap,
ahsap isleme ürünleri ve kaplama maddeleri anlasilir. Bulusun, özellikle ahsap
korumasi için kullanilmasi, özellikle tercih edilmektedir.
Bir diger uygulama seklinde, Formül (I) ile gösterilen bilesikler, en az bir diger insektisit
ile ve/veya en az bir digerfungisit ile birlikte kullanilmaktadir.
Bir diger uygulama seklinde, Formül (I) ile gösterilen bilesikler, kullanima hazir (ready-
to-use) bir zararlilarla mücadele maddesi olarak mevcut bulunmaktadir, yani bu,
baskaca bir degisiklik yapilmadan, ilgili malzemenin üzerine uygulanabilmektedir. Diger
insektisitler olarak veya fungisitler olarak Özellikle yukarida belirtilenler söz konusudur.
Sasirtici bir sekilde, Formül (l) ile gösterilen bilesiklerin, deniz suyu veya tuzlu su ile
temas eden cisimlerin, özellikle gemi gövdelerinin, süzgeçlerin, aglarin,
konstrüksiyonlarin, iskelelerin ve sinyal sistemlerinin üzerinde bitki örtüsünün
olusmasina karsi koruma olarak da kullanilabildigi, bulunmustur. Ayni sekilde, Formül
(I) ile gösterilen bilesikler, tek basina veya diger aktif maddeler ile kombine edilerek,
çürüme önleyici madde olarak kullanilabilmektedir.
Hijyen sektöründe hayvasal zararlilar ile mücadele
Formül (I) ile gösterilen bilesikler, hijyen sektöründe hayvansal zararlilar ile mücadele
için uygundur. Bulus, özellikle evlerin korunmasinda, hijyenik korumada ve depolanan
ürünlerin korunmasinda, her seyden önce kapali alanlarda, örnegin dairelerde,
fabrikalarda, bürolarda, araç kabinlerinde görülen insektler, örümcegimsiler ve maytlar
ile mücadele için kullanilabilmektedir. Hayvansal zararlilarla mücadele için, Formül (I)
ile gösterilen bilesikler tek basina veya baska aktif maddeler ve/veya yardimci
maddeler ile kombine edilerek kullanilmaktadir. Bunlar, tercihen ev tipi insektisit
ürünlerinin içinde kullanilmaktadir. Buna karsin, Formül (I) ile gösterilen bilesikler,
duyarli ve dirençli türlere karsi ve bir de bütün gelisim asamalarina karsi etkilidir.
Bu zararlilarin kapsamina örnegin Arachnida sinifindan, Scorpiones, Araneae ve
Opiliones takimlarindan, Chilopoda ile Diplopoda siniflarindan, Insecta sinifindan
Blattodea takimindan, Coleoptera, Dermaptera, Diptera, Heteroptera, Hymenoptera,
lsoptera, Lepidoptera, Phthiraptera, Psocoptera, Saltatoria veya Orthoptera,
Siphonaptera ile Zygentoma takimlarindan ve Malacostraca sinifindan Isopoda
takimindan olan zararlilar girmektedir.
Uygulama, örnegin aerosol'lerin, basinçsiz püskürtme araçlarinin, örnegin sprey
pompalarinin ve püskürtme spreyierinin, püskürtme makinelerinin, sis makinelerinin,
köpüklerin, jellerin, selülozdan veya plastik malzemeden yapilan buharlastirici plakalari
bulunan buharlastirici ürünlerin, sivi buharlastiricilarinin, jel ve membran
buharlastiricilarin, pervane ile çalistirilan buharlastiricilarin, enerjisiz veya pasif
buharlastirma sistemlerinin, güve kagitlarinin, güve torbalarinin ve güve jellerinin içinde
granüller veya tozlar halinde, püskürtülen yemlerin veya yem istasyonlarinda
yapilmaktadir.
Yöntemlerin açiklanmasi ve ara ürünler
Asagidaki üretim- ve kullanim örnekleri, bulusu, onu sinirlandirmadan, açiklamaktadir.
Ürünler, 1H-NMR spektroskopisi ve/veya LC/MS (Liquid Chromatography Mass
Spectrometry) vasitasiyla karakterize edilmistir.
logP degerlerinin tayini OECD Guideline 'e uygun
sekilde, faz tersinim (RP) kolonlarinda (C18) HPLC (High Performance Liquid
Chromatography) ile, asagidaki metotlar ile yapilmistir.
asetonitril (%0,1 formik asit ihtiva eder) ile yapilir; dogrusal gradyan %10 asetonitril'den
amonyumhidrojenkarbonat çözeltisi ve asetonitril ile yapilir; dogrusal gradyan %10
asetonitriltden %95 asetonitrille kadar.
Kalibrasyon, logP-degerleri bilinen (logP-degerleri birbirini takip eden iki alkanon
arasinda tutma süreleri vasitasiyla yapilan lineer enterpolasyon ile tayin edilmistir) (3
ila 16 karbon atomu bulunan) dallanmamis alkan-2-0n'lar ile gerçeklestirilmistir.
NMR-spektrumlari, bir akis numune basligi (60 ul hacim) ile donatilmis olan bir Bruker
Avance 400 ile tayin edilmistir. Münferit durumlarda, NMR spektrumlari bir Bruker
Seçilmis örneklerin 1H-NMR-verileri, 1H-NMR-pik listeleri halinde not edilmektedir. Her
sinyal pikine ilk önce ppm cinsinden ö-degeri ve sonra yuvarlak parantez içerisinde
sinyal yogunlugu belirtilmektedir. Çesitli sinyal piklerinin ö-degeri - sinyal yogunlugu-
rakam çiftleri, noktali virgül ile ayrilmis halde listelenmektedir.
Bu nedenle, bir örnegin pik listesi su sekle sahiptir:
61 (yogunlukâ: Öz (yogunluk2); ........ ; öi (yogunlukû: ön (yogunlukn)
Keskin bir sinyalin yogunlugu, cm cinsiden bir NMR-spektrumunun basilmis olan bir
örnegindeki sinyallerin yüksekligi ile iliskili olmaktadir ve sinyal yogunluklarinin gerçek
kosullarini göstermektedir. Genis sinyallerde, birden fazla pik veya sinyalin ortasi ve
bunun bagil yogunlugu, spektrumdaki en yogun sinyal ile kiyasla, gösterilebilmektedir.
1H-NMR-spektrumlarinin kimyasal ötelenmesinin kalibrasyonu için, biz, tetrametilsilan
ve/veya çözücü maddenin kimyasal ötelenmesini kullaniniyoruz, özellikle DMSO'da
ölçülen spektrumlar durumunda. Bu nedenle, NMR-pik listesinde tetrametilsilan-piki
mevcut olabilir, ama mevcut olmak zorunda degildir.
1H-NMR-piklerinin listeleri, klasik 1H-NMR-baskilarina benzerdir ve böylece hepsi,
klasik bir NMR-yorumlamasinda belirtilen tüm pikleri içermektedir.
Bunun disinda, bunlar, tipki klasik 1H-NMR-baskilari gibi, çözücü madde sinyallerini,
ayni sekilde bulusun konusu olan hedef bilesiklerin stereoizomerlerinin sinyallerini
ve/veya safsizliklarin piklerini gösterebilmektedir.
Çözücü maddelerin ve/veya suyun delta-araligindaki bilesik sinyallerinin bilgisi
verilirken, bizim 1H-NMR-pik Iistelerimizde, alisilmis çözücü madde pikleri, örnegin
DMSO-De içindeki DMSO'nun pikleri ve suyun piki gösterilmekte olup bunlar normalde
ortalamada yüksek bir yogunluga sahiptir.
Hedef bilesiklerinin stereoizomerlerinin pikleri ve/veya safsizliklarin pikleri, hedef
bilesiklerin piklerine (örnegin >%90`Iik bir saflikla) nazaran normalde ortalamada daha
az olan bir yogunluga sahiptir.
Böyle stereoizomerler ve/veya safsizliklar, ilgili üretim yöntemi için tipik olabilmektedir.
Bunlarin pikleri böylece, bizim üretim yöntemimizin reprodüksiyonunu, "yan ürün
parmak izlerine" dayali olarak teshis etmemize yardimci olabilmektedir.
Hedef bilesiklerin piklerini, bilinen yöntemler (MestreC, ACD-simülasyonu, ancak bir de
empirik analiz edilen beklenen degerler) ile hesaplayan bir uzman, ihtiyaca göre, hedef
bilesiklerin piklerini izole edebilmektedir, burada gerektiginde ilave yogunluk filtreleri
kullanilir. Bu izolasyon, klasik 1H-NMR-yorumlamasinda ilgili pik toplamasina benzer
1H-NMR-pik listelerine iliskin daha fazla detaylar, 564025 numarali arastirma
açiklamalari veri tabanindan ögrenilebilir.
Formül (I) ile gösterilen benzotiyazollerin metot A'va göre sentez_i
6-brom-2-(piridin-3-iI)-1,3-benzotiyazol (l-a-1)
Adim 1: N-(3,5-dibrompiridin-2-il)nikotinamid (A-Ill-1)
banyosunda sogutulmus ve buna, porsiyonlar halinde, 19,0 9 (106,7 mmol) 3-
(klorkarbonil)piridinyumkl0rür eklenmistir. Hazirlanan bu karisim, oda sicakligina
isitilmis, döner buharlastiricida ilik su banyosunun içinde 20 dakika döndürülmüs ve
ardindan buharlanmistir. Elde edilen kalintiya su ile sulu amonyak çözeltisi eklennmis
ve çökelmis kati madde emilerek alinmistir. Bu, fluorbenzoI/metiI-THF/etanol'den
yeniden kristallestirilmistir, burada kisaca aktif karbon ile kaynatma ve sicak filtreleme
yapilmistir. Olusan kati madde sulu amonyak çözeltisi, su ve petroleter ile yikanmis ve
kurutulmustur. Bu sekilde, baslikta belirtilen bilesikten 11,4 g (saflik derecesi %100,
teorinin %29,9'i) elde edilmistir (A-IlI-1).
1H-NMR (; 9,130
0,150 (0,5)
2,4-bis(4-metoksifeniI)-1,3,2,4-ditiyadifosfetan-2,4-disülfid (Lawesson reaktifi) mümkün
oldugunca az anisol içinde çözülmüs ve 2 saat 120 “C`de karistirilmistir. Ardindan,
hazirlanan bu karisim daraltilmis ve sogutulmustur. Kalinti, etilasetat ve sulu potasyum
karbonat çözeltisinin Içine alinmistir. Sulu faz bir de çok defa etilasetat ile ekstrakte
edilmistir. Birlestirilen organik fazlar, magnezyum sülfat ile kurutulmus, filtre edilmis ve
buharlanmistir.
Kalinti dogrudan
potasyumkarbonat eklenmis ve 2 saat 120 °C'de karistirilmistir. Ardindan, hazirlanan
bu karisim buharlanmis ve buna su ve petroleter eklenmistir. Çökelmis kati madde filtre
edilerek alinmis, sulu amonyak çözeltisi ile yikanmis ve kurutulmustur. Bu sekilde,
baslikta belirtilen bilesikten 9,6 9 (saflik derecesi %100, teorinin %79,8'i) elde edilmistir
1H-NMR(;
Formül (I) ile gösterilen pilesiklerin metot g ve l'va_qöre sentez_i
6-(2-metilfeniI)-2-(piridin-3-il)[1,3]tiyazoIo[4,5-b]piridin (2)
tetrakis(trifenilfosfin)palladyum(0) ile 108,8 mg (1,03 mmol) sodyumkarbonat birlikte, bir
mikrodalga-reaksiyon kabinin içine tartilarak konulmus ve buna, 421 oraninda bir gazi
giderilmis dioksan ile su karisimindan 3,8 ml eklenmistir. Kabin içine yine argon
basilmis, kapatilmis ve 30 dakika 130 °C'de bir Biotage Initiator mikrodalga cihazinin
içinde isitilmistir. Sogutulan karisim su ile seyreltilmis ve çok defa diklormetan ile
ekstrakte edilmistir. Birlestirilen organik fazlar, bir silika jel kartusu üzerinden filtre
edilmis, diklormetan ile yikanmis ve filtrat vakumda daraltilmistir. Kalinti, asetonitril ile
karistirilmis, filtre edilmis ve kurutulmustur. Baslikta belirtilen bilesikten 53,0 mg (saflik
derecesi %975, teorinin %33,2`si) elde edilmistir (2).
1H-NMR(,
6-(3-klorfenil)-2-(piridin-3-il)[1,3]tiyazolo[4,5-b]piridin (7)
tetrakis(trifenilfosfin)palladyum(0) ile 108,8 mg (1,03 mmol) sodyumkarbonat birlikte, bir
mikrodalga-reaksiyon kabinin içine tartilarak konulmus ve buna, 4:1 oraninda bir gazi
giderilmis dioksan ile su karisimindan 3,8 ml eklenmistir. Kabin içine yine argon
basilmis, kapatilmis ve 30 dakika 130 °Clde bir Biotage Initiator mikrodalga cihazinin
içinde isitilmistir. Sogutulan karisim su ile seyreltilmis ve çok defa diklormetan ile
ekstrakte edilmistir. Birlestirilen organik fazlar, bir silika jel kartusu üzerinden filtre
edilmis, diklormetan ile yikanmis ve filtrat vakumda daraltilmistir. Kalinti, asetonitril ile
karistirilmis, filtre edilmis ve kurutulmustur. Saflastirma, MPLC (akiskanlastirici
su/asetonitril) ile kromatografi yoluyla yapilmistir. Baslikta belirtilen bilesikten 14,0 mg
(saflik derecesi %100,0, teorinin %8,4'ü) elde edilmistir (7).
1H-NMR(; 9,111
tetrakis(trifenilfosfin)palladyum(0) ile 145,1 mg (1,4 mmol) sodyumkarbonat birlikte, bir
reaksiyon kabinin içine tartilarak konulmus ve buna, 1:1 oraninda bir gazi giderilmis
dioksan ile su karisimindan 2 ml eklenmistir. Kabin içine yine argon basilmis,
kapatilmis ve 30 dakika 130 °Clde bir Biotage lnitiator mikrodalga cihazinin içinde
isitilmistir. Sogutulan karisim su ile seyreltilmis ve çok defa diklormetan ile ekstrakte
edilmistir. Birlestirilen organik fazlar, bir silika jel kartusu üzerinden filtre edilmis,
diklormetan ile yikanmis ve filtrat vakumda daraltilmistir. Saflastirma, MPLC
(akiskanlastirici sikloheksan/etilasetat) ile kromatografi yoluyla yapilmistir. Baslikta
(14).
1H-NMR(;
klorperbenzoikasit eklenmistir. Hazirlanan bu karisim, gece boyunca oda sicakliginda
karistirilmistir. Ardindan, hazirlanan bu karisima bir damla sulu sodyumhidrojensülfit
eklenmis, sulu sodyumkarbonat çözeltisi ile yikanmis, kurutulmus ve buharlanmistir.
Saflastirma, MPLC (akiskanlastirici su/asetonitril) ile kromatografi yoluyla yapilmistir.
edilmistir (15).
1H-NMR(;
) ( 3)' (
Bilesik (15) üretilirken, bilesik (16) yan ürün olarak izole edilmistir. Baslikta belirtilen
1H-NMR(;
b]piridin (19)
mmol) tetrakis(trifenilfosfin)-palladyum(0), Argon altinda ilk olarak konulmus ve buna
ardindan 9,4 ml gazi giderilmis asetonitril ile 1,4 ml iki molar sodyumkarbonat çözeltisi
eklenmistir. Hazirlanan bu karisim, Argon altinda, gece boyunca 80 °C`de
karistirilmistir. Ardindan, sogutulan karisim daraltilmis, buna diklormetan eklenmis ve
biraz su ile yikanmistir. Organik faz kurutulmus, süzülmüs ve buharlanmistir.
Saflastirma, MPLC (akiskanlastirici su/asetonitril) ile kromatografi yoluyla yapilmistir.
Baslikta belirtilen bilesikten 92,0 mg (saflik derecesi %97,8, teorinin %30,5'i) elde
edilmistir (19).
1H-NMR(;
b]piridin (20)
34,3 mg (0,15 mmol) m-klorperbenzoikasit eklenmistir. Hazirlanan bu karisim, gece
boyunca oda sicakliginda karistirilmistir. Ardindan, hazirlanan bu karisima bir damla
sulu sodyumhidrojensülfit eklenmis, sulu sodyumkarbonat çözeltisi ile yikanmis,
kurutulmus ve buharlanmistir. Saflastirma, MPLC (akiskanlastirici su/asetonitril) ile
kromatografi yoluyla yapilmistir. Baslikta belirtilen bilesikten 28 mg (saflik derecesi
1H-NMR(:
b]piridin (21)
Bilesik (20) üretilirken, bilesik (21) yan ürün olarak izole edilmistir. Baslikta belirtilen
1H-NMR(,
b]piridin (22)
mmol) tetrakis(trifenilfosfin)palladyum(0) ile 108,8 mg (1,0 mmol) sodyumkarbonat,
Argon altinda, bir reaksiyon kabinin içine tartilarak konulmus ve buna, 5:1-0raninda bir
gazi giderilmis dioksan ile su karisimindan 4,8 ml eklenmistir. Kabin içine yine argon
basilmis, kapatilmis ve 30 dakika 130 °C`de bir Biotage Initiator mikrodalga cihazinin
içinde isitilmistir. Sogutulan karisim su ile seyreltilmis ve çok defa diklormetan ile
ekstrakte edilmistir. Birlestirilen organik fazlar, bir silika jel kartusu üzerinden filtre
edilmis, diklormetan ile yikanmis, ardindan filtrat vakumda daraltilmistir. Kalinti,
asetonitril ile karistirilmis, filtre edilmis ve kurutulmustur. Baslikta belirtilen bilesikteri
1H-NMR(,
b]piridin (23)
il)[1,3]tiyazolo[4,5-b]piridin (22), 25 ml diklormetan içine ilk olarak konulmus ve buna
87,7 mg (0,39 mmol) m-klorperbenzoikasit eklenmistir. Hazirlanan bu karisim, gece
boyunca oda sicakliginda karistirilmistir.
Ardindan, hazirlanan bu karisima bir damla sulu sodyumhidrojensülfit eklenmis, sulu
sodyumkarbonat çözeltisi ile yikanmis, kurutulmus ve buharlanmistir. Saflastirma,
MPLC ile kromatografi yoluyla yapilmistir. Baslikta belirtilen bilesikten 43,2 mg (saflik
derecesi %98,3, teorinin %26,4`ü) elde edilmistir (23).
1H-NMR(; 9,033
Formül (I) ile qösterilen bilesiklerin metot D've qöre sentezi
148)”
BINAP ile 301,1 mg (0,92 mmol) sezyumkarbonat, Argon altinda ilk olarak konulmus ve
buna ardindan 5 ml gazi giderilmis toluol eklenmistir. Kabin içine yine argon basilmis,
kapatilmis ve 60 dakika 140 °Clde bir Biotage lnitiator mikrodalga cihazinin içinde
isitilmistir. Sogutulan karisim su ile seyreltilmis ve çok defa diklormetan ve etilasetat ile
ekstrakte edilmistir. Birlestirilen organik fazlar filtre edilmis ve vakumda daraltilmistir.
Saflastirma, MPLC (akiskanlastirici su/asetonitril) ile kromatografi yoluyla yapilmistir.
edilmistir (25).
1H-NMR(;
Formi'_jl (I) ile qösterilen pilesiklerin metot Eve göre sentegi
potasyumkarbonat ile 40 mg (0,14 mmol) trans-1,2-bis(2'-piridiIideneamino)sikloheksan
(rasemil) [Chem. Eur. J. 2005, 2483'e göre üretilebilir] bir reaksiyon kabinin içine
tartilarak konulmus ve buna 19,0 9 DMF eklenmistir. Hazirlanan bu karisim, Argon
altinda, 120 °C,de gece boyunca isitilmistir. Sogutulan karisim, vakumda buharlanmis,
kalintiya su eklenmis ve söz konusu kalinti çok defa etilasetat ile ekstrakte edilmistir.
Birlestirilen organik fazlar kurutulmus, filtre edilmis ve buharlanmistir. Saflastirma,
MPLC ile kromatografi yoluyla yapilmistir. Baslikta belirtilen bilesikten 20,0 mg (saflik
derecesi %100, teorinin %5,2'si) elde edilmistir (26).
1H-NMR(; 9,294
1,463 (0,6 ;
reaksiyon kabinin içine tartilarak konulmus ve buna 15,0 9 piridin eklenmistir.
Hazirlanan bu karisim, Argon altinda, 90 °C'de gece boyunca isitilmistir. Ardindan
(3,0 mmol) bakir(l)0ksit eklenmis ve karisim 7 saat daha 115 °C'de isitilmistir.
Sogutulan karisim ardindan vakumda buharlanmistir. Saflastirma, MPLC yoluyla
kromatografi ile yapilmistir (ilk önce su/asetonitril akiskanlastirici gradyani; sonra,
zenginlestirilmis fraksiyon için, petroleter/aseton akiskanlastirici gradyani yoluyla
ayirma). Baslikta belirtilen bilesikten 20,0 mg (saflik derecesi %82, teorinin %4,6”si)
elde edilmistir (27).
1H- -,NMR(;
triazol-3-on (30)
potasyumiyodid, 5 ml dioksan içine ilk olarak konulmus ve kabin içine Argon
basilmistir. Ardindan, 24 mg (0,17 mmol) trans-N,N'-dimetilsikl0heksan-1,2-diamin
(rasemik) eklenmis, reaksiyon kabi kapatilmis ve gece boyunca 130 °C`de
karistirilmistir. Sogutulan karisim sonra 5 ml etilasetat ile seyreltilmis, Celite üzerinden
filtre edilmis ve filtrat vakumda daraltilmistir. Saflastirma, MPLC (akiskanlastirici
su/asetonitril) vasitasiyla kromatografi yoluyla yapilmistir. Baslikta belirtilen bilesikten
1H-NMR (;
triazol-3-tiyon (31)
potasyumiyodid, 5 ml dioksan içine ilk olarak konulmus ve kabin içine Argon
basilmistir. Ardindan, 24 mg (0,17 mmol) trans-N,N'-dimetilsikloheksan-1,2-diamin
(rasemik) eklenmis, reaksiyon kabi kapatilmis ve gece boyunca 130 “C'de
karistirilmistir. Sogutulan karisim sonra 5 ml etilasetat ile seyreltilmis, Celite üzerinden
filtre edilmis ve filtrat vakumda daraltilmistir. Saflastirma, MPLC (akiskanlastirici
su/asetonitril) vasitasiyla kromatografi yoluyla yapilmistir. Baslikta belirtilen bilesikten
1H-NMR (;
potasyumiyodid, 5 ml dioksan içine ilk olarak konulmus ve kabin içine Argon
basilmistir. Ardindan, 19 mg (0,14 mmol) trans-N,N'-dimetilsikloheksan-1,2-diamin
(rasemik) eklenmis, reaksiyon kabi kapatilmis ve gece boyunca 130 °C'de
karistirilmistir. Sogutulan karisim 5 ml etilasetat ile seyreltilmis, Celite üzerinden filtre
edilmis ve filtrat vakumda daraltilmistir. Saflastirma, MPLC (su/asetonitril gradyani)
vasitasiyla kromatografi yoluyla yapilmistir. Baslikta belirtilen bilesikten 8,0 mg (saflik
derecesi %88,0, teorinin %3,04'ü) elde edilmistir (39).
1H-NMR (;
Formül (I) ile gösterilen bilesiklerin metot G've göre sentez_i
MetiI-2-(piridin-3-il)[1,3]tiyazolo[4,5-b]piridin-6-karboksilat (I-j-1)
eklenmistir. Çözeltinin içine karbonmonoksit sevk edilmis ve karisim 70 °C'de ve 45 psi
CO-basincinda 16 saat karistirilmistir. Ardindan, karisim, filtre edilmis ve vakumda
buharlanmistir. Saflastirma, MPLC (petroleter/etilasetat akiskanlastirici gradyani)
vasitasiyla kromatografi yoluyla yapilmistir. Hedeflenen bilesikten (I-j-1) 7,50 9 elde
edilmistir, söz konusu bu bilesik, baskaca saflastirma yapilmadan, amidlere
dönüstürülmüstür. Bunun için, %100'Iük bir saflik derecesi varsayilmistir.
LC-MS: m/z 272 [M+H*]
Metil-2-(5-florpiridin-3-iI)[1,3]tiyazolo[4,5-b]piridin-6-karboksilat (l-j-2)
Üretim, (I-j-1),in sentezine benzer sekilde, Metot A, adim 1'de 3-(kl0rkarb0niI)-5-
florpiridinyumklorür ile baslanmasi farkiyla, gerçeklestirilmistir.
LC-MS: m/z 290 [M+H*]
esdegeri (es.) potasyumtrimetilsilanolat eklenmistir. Karisim, bir de 16 saat 30 °C`de
karistirilmis ve sonra vakumda buharlanmistir. Kalinti 5 ml DMF'nin içine alinmis ve
1,2 molar esdegeri (es.) 2-(7-aza-1H-benzotriazoI-l-iI)-1,1,3,3-tetrametiluronyum-
heksaflorofosfat (HATU) ile 3 molar esdegeri (es.) diizopropiletilamin eklenmistir.
(Metilsülfanil)etanamin eklenmis ve karisim bir de 16 saat 30 °C'de karistirilmistir.
Reaksiyon karisimi ardindan vakumda buharlanmistir. Saflastirma, MPLC vasitasiyla
kromatografi yoluyla yapilmistir. Baslikta belirtilen bilesikten 49,2 mg (saflik derecesi
1H-NMR (;
. @31x20
esdegeri (es.) potasyumtrimetilsilanolat eklenmistir. Karisim, bir de 16 saat 30 °C'de
karistirilmis ve sonra vakumda buharlanmistir. Kalinti 5 ml DMF'nin içine alinmis ve
heksaflorofosfat (HATU) ile 3 molar esdegeri (es.) diizopropiletilamin eklenmistir.
(Metilsülfonil)etanamin eklenmis ve karisim bir de 16 saat 30 °C”de karistirilmistir.
Reaksiyon karisimi ardindan vakumda buharlanmistir. Saflastirma, MPLC vasitasiyla
kromatografi yoluyla yapilmistir. Baslikta belirtilen bilesikten 74,3 mg (saflik derecesi
1H-NMR (;
2-(5-Florpiridin-3-iI)-N-{3-[(triflormetil)sülfanil]fenil}[1,3]tiyazolo[4,5-b]piridin-6-
karboksamid (57)
florpiridin-S-il)[1,3]tiyazolo[4,5-b]piridin-6-karb0ksilat (I-j-2), 1,2 molar esdegeri (es.)
potasyumtrimetilsilanolat eklenmistir. Karisim, bir de 16 saat 30 °C`de karistirilmis ve
sonra vakumda buharlanmistir. Kalinti 5 ml DMF”nin içine alinmis ve 1,2 molar
esdegeri (es.) 2-(7-aza-1H-benzotriazoI-1-iI)-1,1,3,3-tetrametiluronyum-heksaflorofosfat
(HATU) ile 3 molar esdegeri (es.) diizopropiletilamin eklenmistir. Karisim 30 dakika 30
Reaksiyon karisimi ardindan vakumda buharlanmistir. Saflastirma, MPLC vasitasiyla
kromatografi yoluyla yapilmistir. Baslikta belirtilen bilesikten 41,3 mg (saflik derecesi
1H-NMR(;
2-(5-Florpiridin-3-iI)-N-{3-[(triflormetil)sülfinil]fenil}[1,3]tiyazolo[4,5-b]piridin-6-
karboksamid (58)
. 6910
molar esdegeri (222,5 mg, 1,3 mmol) meta-klorperbenzoikasit O °C'de eklenmistir.
Reaksiyon karisimi, bir de 16 saat 20 °C`de karistirilmis ve ardindan vakumda
buharlanmistir. Saflastirma, MPLC vasitasiyla kromatografi yoluyla yapilmistir. Baslikta
1H-NMR (;
Formül (I) ile gösterilen bilesiklerin metot H'ye göre sentezi
2-(Piridin-3-il)[1,3]tiyazolo[4,5-b]piridin-6-amin (l-s-1)
bir 6-nitro-2-(piridin-3-
il)[1,31tiyazolo[4,5-b]piridin karisimina (I-r-1) (Metot A, Adim 1'de 3-brom-5-nitropiridin-
2-amin'den baslayarak bilesik (I-a-1) sentezine benzer sekilde üretilmistir) 30 °C`de,
nitrojen altinda, 1,6 9 Pd/C (agirlikça %10) eklenmistir. Karisim, 50 °C'de hidrojen (50
psi) altinda 48 saat karistirilmistir. Ardindan, reaksiyon karisimi filtre edilmis ve filtrat
ham ürün olarak elde edilmistir, söz konusu bu ham ürün baskaca saflastirma
yapilmadan amidlere dönüstürülmüstür. Bunun için, %100'Iük bir saflik derecesi
varsayilmistir.
LC-MS: m/z 229 [M+H*]
2-(5-FIOrpiridin-3-il)[1,3]tiyazolo[4,5-b]piridin-6-amin (I-s-2)
Üretim, (I-s-1)'in sentezine benzer sekilde, Metot A, adim 1'de 3-(klorkarboniI)-5-
florpiridinyumklorür ile baslanmasi farkiyla, gerçeklestirilmistir.
LC-MS: m/z 247 [M+H*]
N-metiI-N-[2-(piridin-3-il)[1,3]tiyazolo[4,5-b]piridin-G-iI]propanamid (59)
Adim 1: N-[2-(piridin-3-il)[1,3]tiyazolo[4,5-b]piridin-6-il]propanamid
mmol) propanoilklorür eklenmistir. Hazirlanan bu karisim 16 saat 30 °C'de karistirilmis
ve ardindan vakumda buharlanmistir. Saflastirma, MPLC (petroleter/etilasetat
akiskanlastirici gradyani) vasitasiyla kromatografi yoluyla yapilmistir. Basliktaki bilesik
dogrudan dönüstürülmeye devam edilmistir.
Adim 2: N-metiI-N-[Z-(piridin-3-il)[1,3]tiyazolo[4,5-b]piridin-6-il]propanamid (59)
mmol) sodyumhidrid (parafin içinde %60'Iik süspansiyon) 0 °C'de eklenmistir. Karisim,
bu sicaklikta bir de 30 dakika karistirilmis ve sonra 85,9 mg (0,605 mmol) metiliyodid
eklenmistir. Karisim, 30 °C'de bir de 16 saat karistirilmis ve sonra buna, O °C'de 1 ml
sulu amonyumklorür çözeltisi eklenmistir. Karisim vakumda buharlandiktan sonra,
kalinti, preparatif HPLC vasitasiyla kromatografi ile saflastirilmistir. Baslikta belirtilen
1H-NMR (;
Formül (I) ile gösterilen bilesikler, Formül (I) kapsamina girmeyenler de, asagidaki
tabloda belirtilmektedir. Formül (I) kapsamina girmeyen bilesikler de bulusun
konusudun
Tabloda belirilen bilesikler I-a-1, I-j-1, I-j-2, I-s-1 ve I-s-2'de bulusun konusudur.
Asagidaki formül ile gösterilen bilesikler
Üretim metodu Örnek No. A Q R1 R2
B 1 / S H
Asagidaki formül ile gösterilen bilesikler
Asagidaki formül ile gösterilen bilesikler
B 1113
Asagidaki formül ile gösterilen bilesikler
21 \ | S H SVCF3
B 22 / s H SVCF3
Asagidaki formül ile gösterilen bilesikler
Asagidaki formül ile gösterilen bilesikler
Asagidaki formül ile gösterilen bilesikler
E 37 / S H îLN/
E 38 / 3 H »N/
E 39 / s H N
G 40 S H s «0
G 41 F S H g «0
G 42 F / S H
Asagidaki formül ile gösterilen bilesikler
G 43 / S H
G 44 S H 0
G 45 F S H g «0
G 46 / | S H g ?N
G 47 F / S H s 2
G 48 / S H
G 49 F S H 0
Asagidaki formül ile gösterilen bilesikler
G 52 / | S H HN
G 53 F / l 8 H HN
G 54 / | S H HM 0
G 55 F / I S H HM O
Asagidaki formül ile gösterilen bilesikler
G 57 / SH 0 3 F
58 SH o 3 F
HZ 59 /I SH >/
A I-a-1 / S H Br
H2 I-S-1 S H
Asagidaki formül ile gösterilen bilesikler
Belirtilen bilesiklere ait analitik veriler
logP[a] logP[b] 1H-NMR [a (ppm)] veya LC-MS [mlz]
1 2,47
2 2,76
1H-N MR (:
0,150 (0,5)
1H-NMR (:
Belirtilen bilesiklere ait analitik veriler
1H-NMR (:
(41,3)
1H-NMR (:
(4,7), -0,150 (0,5)
1H-NMR (:
Belirtilen bilesiklere ait analitik veriler
1H-NMR (:
Belirtilen bilesiklere ait analitik veriler
1H-NMR (:
(788,2): 2,498
(575,0
1 ,355
(21,1 ): -0,150 (2,8)
1H-NMR (:
Belirtilen bilesiklere ait analitik veriler
1H-NMR (:
1H-NMR (:
Belirtilen bilesiklere ait analitik veriler
1H-NMR (:
1H-NMR (:
Belirtilen bilesiklere ait analitik veriler
1H-NMR (:
1H-NMR (:
Belirtilen bilesiklere ait analitik veriler
1H-NMR (:
1H-NMR (:
Belirtilen bilesiklere ait analitik veriler
1H-NMR (:
1H-NMR (:
Belirtilen bilesiklere ait analitik veriler
(11,8); _0,150 (1,2)
1H-NMR (:
1H-NMR (:
Belirtilen bilesiklere ait analitik veriler
1H-NMR (:
(15,0), - 0,008 (0,7)
1H-NMR (:
Belirtilen bilesiklere ait analitik veriler
1H-NMR (:
1H-NMR (:
Belirtilen bilesiklere ait analitik veriler
1H-N MR (:
1H-NMR (:
Belirtilen bilesiklere ait analitik veriler
1H-NMR (:
Belirtilen bilesiklere ait analitik veriler
1H-NMR (:
1H-NMR(:
2,081(0,8)
1H-NMR(:
Belirtilen bilesiklere ait analitik veriler
1H-NMR(:
1H-NMR(Z
2332(0, 7)
1H-NMR(:
Belirtilen bilesiklere ait analitik veriler
1H-NMR(:
1H-NMR(:
1H-NMR(:
4,283(4 7)
Belirtilen bilesiklere ait analitik veriler
1H-NMR(:
1H-NMR(:
1H-NMR(:
Belirtilen bilesiklere ait analitik veriler
1H-NMR(:
1H-NMR(:
Belirtilen bilesiklere ait analitik veriler
1H-NMR(:
1H-NMR(:
1H-NMR(:
Belirtilen bilesiklere ait analitik veriler
8,541
7,664
1H-NMR(:
0,4);
1H-NMR(:
2,335
Belirtilen bilesiklere ait analitik veriler
1H-NMR(:
4,162(0,7 );
4,146(0
3,169(0
2,512(5
1H-NMR(:
1H-NMF\>(:
Belirtilen bilesiklere ait analitik veriler
2,508
2,340
1,679
1H-NMR(:
1H-NMR(:
Belirtilen bilesiklere ait analitik veriler
1H-NMR(:
1H-NMR(:
1H-N MR(:
Belirtilen bilesiklere ait analitik veriler
9,173
8,527
8,508
3,758
3,431(
1,0);
1,3);
2,5);
1,9);
2,8914 );
2,6141 );
2,508 97, );
2,496 95,
0,937(0, 4
9,161(5,1);
8 ,524(1 ,2);
8 ,507(1 ,2);
3 ,,748(2 5);
9,158(3,3);
8,523(1,2);
8,504(1,0);
3 7,37(1, 2);
2, 61 1(1,3);
2 ,505(201, 1);
2,523(3,2);
1H-NMR(:
9 2,57(9, 3);
8 ,,597(3 1);
8 ,,313(0 4),
7 ,708(2, 8),
7,583 6,)
4,095 8);
3,346 476 ,;4)
2,512
2,494
2,677(1, 3);
103 ,2);
,867(7,7);
9,252(6,8);
8,593(2,3);
8,277(6,2);
7,696(2,8);
7,563(4,4);
3,340(619,0);
2 ,672(1,7);
2,508(217,0);
9,395(4,2);
8,855(3,0 ;
8,582(2,4 ;
8,032(2,9 ;
7,688(2,7 ;
7,507(4,3);
2,668(1,3);
1H-NMR(:
8,887(6
8,532(2
8,025(3,
7,509(5
,872(8,7);
8,525(3,3);
8,004(3,7);
9,298(6,5);
8,555(2,2);
8,521 (23);
7,605(3,2);
8,876(3,0);
8,520(1,0);
7,953(0,5);
3 ,454(2 1);
2,520(4,2);
2 ,,502(270 3);
9,284(6,7);
8,846(3,0 ;
8,577(3,4 ;
8,030(2,8 ;
7,676(2,6 ;
7,487(2,7);
3,508(0,5);
3,176(6,2);
2,664(0,7);
2,503(304,9);
9,293(10,8);
8,549(3,3);
8,308(0,3);
7,585(7,0);
8,872(3,0);
8,512(1,0);
3,769(1,0);
3 ,442(3, 9);
2,517(4,3);
2,499(198,0);
9,278(9,8);
8,602(2,2);
8,573(2,3);
8,009(3,2);
7,603(3,1);
4,108(0,8);
3,495(0,4);
3,163(6,1);
2,526(4,7);
2,499(228,7);
9,277(16,0);
8,544(2,4);
8,273(7,1);
7,565(4,6);
Belirtilen bilesiklere ait analitik veriler
1H-N MR(:
1H-NMR(:
1H-NMR (:
Belirtilen bilesiklere ait analitik veriler
0,150 (0,7)
Biyolojik Örnekler
Myzus persicae - püskürtme testi
Çözücü madde: 78 agirlikça kisim aseton
1,5 agirlikça kisim dimetilformamid
Emülgatör: alkilarilpoliglikoleter
Amaca uygun olan bir aktif madde preparasyonu üretmek için, 1 agirlikça kisim aktif
madde, belirtilen agirlikça kisimlarda çözücü madde ile çözdürülür ve istenen
konsantrasyona ulasincaya kadar, 1000 ppm'lik bir emülgatör konsantrasyonunu içeren
su ile doldurulur. Baska test konsantrasyonlarinin üretilmesi için, emülgatör içeren su
ile seyreltme yapilir.
Yesil yaprak bitlerinin (Myzus persicae) bütün asamalari tarafindan istilaya ugrayan çin
olan bir aktif madde preparasyonu püskürtülür.
6 gün sonra, % cinsinden etkinlik tayin edilir. Burada, %100 bütün yaprak bitlerinin
öldürüldügü anlamina gelmektedir; %0 hiçbir yaprak bitinin öldürülmedigi anlamina
gelmektedir.
Bu testte, örnegin asagidaki üretim örnegi bilesikleri, 5009/ha”|ik bir uygulama
Bu testte, örnegin asagidaki üretim örnegi bilesikleri, 5009/ha”lik bir uygulama
Tetranvchus urticae - püskürtme testi, OP-gireriçli
Çözücü madde: 78,0 agirlikça kisim aseton
1,5 agirlikça kisim dimetilformamid
Emülgatör: alkilarilpoliglikoleter
Amaca uygun olan bir aktif madde preparasyonu üretmek için, 1 agirlikça kisim aktif
madde, belirtilen agirlikça kisimlarda çözücü madde ile çözdürülür ve istenen
konsantrasyona ulasincaya kadar, 1000 ppm”lik bir emülgatör konsantrasyonunu içeren
su ile doldurulur. Baska test konsantrasyonlarinin üretilmesi için, emülgatör içeren su
ile seyreltme yapilir.
Iki noktali kirmizi örümceklerin (Tetranychus urticae) bütün asamalari tarafindan
istilaya ugrayan fasulyenin (Phaseolus vulgari's) üzerine, istenilen konsantrasyon
halinde olan bir aktif madde preparasyonu püskürtülür.
6 gün SOnra, % cinsinden etkinlik tayin edilir. Burada, %100 bütün iki noktali kirmizi
örümceklerin öldürüldügü anlamina gelmektedir; %0 hiçbir iki noktali kirmizi örümcegin
öldürülmedigi anlamina gelmektedir.
Bu testte, örnegin asagidaki üretim örnegi bilesikleri, SOOg/ha”lik bir uygulama
miktarinda, %90ilik bir etki göstermektedir: 22
Phaedon cochleariae - püskürtme testi
Çözücü madde: 78,0 agirlikça kisim aseton
1,5 agirlikça kisim dimetilformamid
Emülgatör: alkilarilpoliglikoleter
Amaca uygun olan bir aktif madde preparasyonu üretmek için, 1 agirlikça kisim aktif
madde, belirtilen agirlikça kisimlarda çözücü madde ile çözdürülür ve istenen
konsantrasyona ulasincaya kadar, 1000 ppm'lik bir emülgatör konsantrasyonunu içeren
su ile doldurulur. Baska test konsantrasyonlarinin üretilmesi için, emülgatör içeren su
ile seyreltme yapilir.
Çin Iahanasi yapraklarinin (Brassica pekinensis) üzerine, istenen konsantrasyonda bir
aktif madde preparasyonu püskürtülür ve kuruduktan sonra yaprak böceginin (Phaedon
cochleariae) larvalari ile istila ettirilir.
7 gün sonra, % cinsinden etkinlik tayin edilir. Burada, %100, bütün böcek Iarvalarinin
öldürülmüs oldugu anlamina gelmektedir; %0, hiçbir böcek Iarvasinin öldürülmemis
oldugu anlamina gelmektedir.
Bu testte, örnegin asagidaki üretim örnegi bilesikleri, 5009/hailik bir uygulama
miktarinda, %83 etki göstermektedir: 39
Myzus persicae - püskürtme testi
Çözücü madde: 7 agirlikça kisim dimetilformamid
Emülgatör: alkilarilpoliglikoleter
Amaca uygun olan bir aktif madde preparasyonu üretmek için, 1 agirlikça kisim aktif
madde, belirtilen agirlikça kisimlarda çözücü madde ile çözdürülür ve istenen
konsantrasyona ulasincaya kadar, 1000 ppm'lik bir emülgatör konsantrasyonunu içeren
su ile doldurulur. Baska test konsantrasyonlarinin üretilmesi için. emülgatör içeren su
ile seyreltme yapilir. Gerekli amonyum tuzlarinin ve/veya penetrasyon arttiricilari
eklendiginde, bunlar her seferinde 1000 ppm'lik bir konsantrasyon halinde preparat
çözeltisinin içine eklenir.
Seftali yaprak bitleri (Myzus persicae) tarafindan kuvvetli derecede istilaya ugrayan
biber bitkilerine (Capsicum annuum), püskürtme yoluyla, istenilen konsantrasyon
halinde olan bir aktif madde preparasyonu ile islem yapilir.
6 gün sonra, % cinsinden mortifikasyon tayin edilir. Burada, %100, bütün bitlerin
öldürülmüs oldugu anlamina gelmektedir; %0, hiçbir bitin öldürülmemis oldugu
anlamina gelmektedir.
Bu testte, örnegin asagidaki üretim örnegi bilesikleri, 4 ppm'lik bir uygulama miktarinda,
Claims (4)
1. Formül (I) ile gösterilen bilesiklerdir A, radikal (A-a),yi temsil etmektedir, burada kesikli çizgi, Formül (I)'deki bisikltin bag anlamina gelmektedir, 61 C-B1'i temsil etmektedir, 81 hidrojen veya floru temsil etmektedir, 82 hidrojeni temsil etmektedir, T bir elektron çiftini veya oksijeni temsil etmektedir, Q sülfürü temsil etmektedir, R1 hidrojeni temsil etmektedir, R2 a) asagidaki B-radikallerinden bir tanesini karbon atomuna (8-42) (8-43) temsil etmektedir, burada kesikli çizgi, Formül (l)'deki bisikl”in karbon atomuna bag anlamina gelmektedir veya R2 C) asagidaki formül ile gösterilen bir radikali temsil etmektedir, burada X oksijeni veya sülfürü temsil etmektedir ve kesikli çizgi Formül (l)'deki bisikl'in karbon atomuna bag anlamina gelmektedir veya R2 f) asagidaki formül ile gösterilen bir radikali temsil etmektedir, burada kesikli çizgi, Formül (l)`deki bisikl'in karbon atomuna bag anlamina gelmektedir, burada G2 hidrojen, Ci-C4-alkil, halojen-Ci-C4-alkil Ci-C4-alkoksi, halojen-Ci-Ca- alkoksi, Ci-C4-alkiltiy0 ile C1-C4-halojenalkiltiy0 serisinden olan bir radikali temsil etmektedir ve RZ'nin c)`yi temsil ediyor olmasi halinde, R22 D-radikalini temsil etmektedir, burada R opsiyonel olarak bir defa, iki defa, üç defa, dört defa veya bes defa flor, klor ile sübstitüe edilmis olan C1-C4-alkili temsil etmektedir, W S, 80 ile 802 serisinden olan bir radikali temsil etmektedir ve R2'nin f)'yi temsil ediyor olmasi halinde, R22 opsiyonel olarak flor, klor veya brom ile sübstitüe edilmis olan fenili temsil etmektedir ve R23 hidrojeni veya C1-C6-alkili temsil etmektedir.
2. Madde olup, özelligi Istem 1'e göre olan en az bir Formül (I) ile gösterilen bilesik ve alisilmis sulandirici maddeler ve/veya yüzey aktif maddeler muhtevasi olmasi ile karakterize edilmesidir.
3. Istem 1'e göre olan Formül (I) ile gösterilen bilesiklerin veya Istem 2'ye göre olan maddelerin zararlilar ile mücadele için kullanilmasidir.
4. Asagidaki formül ile gösterilen bilesiktir
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP14195946 | 2014-12-02 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| TR201815071T4 true TR201815071T4 (tr) | 2018-11-21 |
Family
ID=52002808
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| TR2018/15071T TR201815071T4 (tr) | 2014-12-02 | 2015-11-30 | Zararlılarla mücadele maddesi olarak bisiklik bileşikler. |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US10138254B2 (tr) |
| EP (1) | EP3227302B1 (tr) |
| JP (1) | JP2017537909A (tr) |
| CN (1) | CN107207529A (tr) |
| BR (1) | BR112017011671A2 (tr) |
| ES (1) | ES2691246T3 (tr) |
| TR (1) | TR201815071T4 (tr) |
| WO (1) | WO2016087373A1 (tr) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TWI652014B (zh) | 2013-09-13 | 2019-03-01 | 美商艾佛艾姆希公司 | 雜環取代之雙環唑殺蟲劑 |
| MX2017011579A (es) | 2015-03-12 | 2018-03-15 | Du Pont | Pesticidas de tipo azol bicíclicos sustituidos con un heterociclo. |
| JP6857614B2 (ja) | 2015-04-09 | 2021-04-14 | エフ エム シー コーポレーションＦｍｃ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ | 二環式ピラゾール殺有害生物剤 |
| MX2018010693A (es) * | 2016-03-11 | 2019-03-28 | Ac Immune Sa | Compuestos biciclicos para diagnostico y terapia. |
| CN115698021A (zh) | 2020-04-07 | 2023-02-03 | 拜耳公司 | 经取代的噻唑并吡啶、其盐及其作为除草活性物质的用途 |
| TW202328151A (zh) | 2021-09-07 | 2023-07-16 | 德商拜耳廠股份有限公司 | 經取代之2,3-二氫[1,3]噻唑并[4,5-b]吡啶、其鹽及其作為除草活性物質之用途 |
| TW202328150A (zh) | 2021-09-07 | 2023-07-16 | 德商拜耳廠股份有限公司 | 經取代之噻唑并吡啶、其鹽及其作為除草活性物質之用途 |
| CN113881683B (zh) * | 2021-10-14 | 2023-09-22 | 山西大学 | 一种飞蝗zen基因dsRNA及其应用 |
| CN113981008B (zh) * | 2021-10-14 | 2023-09-22 | 山西大学 | 一种制备飞蝗Lmzen纯合突变体的方法、RNP复合物及应用 |
| GB202211999D0 (en) * | 2022-08-17 | 2022-09-28 | Mironid Ltd | Compounds and their use as PDE4 activators |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AR208500A1 (es) | 1972-06-14 | 1977-02-15 | Merck & Co Inc | Procedimiento para la preparacion de derivados de oxazolo(4,5-b)-piridinas |
| US4038396A (en) | 1975-02-24 | 1977-07-26 | Merck & Co., Inc. | Anti-inflammatory oxazole[4,5-b]pyridines |
| MX2008012734A (es) * | 2006-04-04 | 2009-01-29 | Fibrogen Inc | Compuestos pirrolo- y tiazolo-piridina como moduladores del factor inducible de hipoxia (hif). |
| AU2008315746A1 (en) * | 2007-10-25 | 2009-04-30 | Astrazeneca Ab | Pyridine and pyrazine derivatives useful in the treatment of cell proliferative disorders |
| BR112012033411A2 (pt) * | 2010-06-28 | 2015-09-15 | Bayer Ip Gmbh | compostos heterocíclicos como pesticidas |
| JPWO2012102387A1 (ja) | 2011-01-27 | 2014-07-03 | 日産化学工業株式会社 | ピラゾール誘導体及び有害生物防除剤 |
| WO2014104407A1 (en) * | 2012-12-27 | 2014-07-03 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Fused oxazole compounds and use thereof for pest control |
| US20160000081A1 (en) | 2013-02-13 | 2016-01-07 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Pest controlling composition and use thereof |
| US9186361B2 (en) * | 2013-03-15 | 2015-11-17 | Novartis Ag | Compounds and compositions for the treatment of parasitic diseases |
| TWI652014B (zh) | 2013-09-13 | 2019-03-01 | 美商艾佛艾姆希公司 | 雜環取代之雙環唑殺蟲劑 |
-
2015
- 2015-11-30 JP JP2017529008A patent/JP2017537909A/ja active Pending
- 2015-11-30 BR BR112017011671-5A patent/BR112017011671A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2015-11-30 TR TR2018/15071T patent/TR201815071T4/tr unknown
- 2015-11-30 WO PCT/EP2015/078062 patent/WO2016087373A1/de active Application Filing
- 2015-11-30 EP EP15801469.6A patent/EP3227302B1/de not_active Not-in-force
- 2015-11-30 US US15/531,548 patent/US10138254B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2015-11-30 ES ES15801469.6T patent/ES2691246T3/es active Active
- 2015-11-30 CN CN201580075232.6A patent/CN107207529A/zh active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BR112017011671A2 (pt) | 2018-02-27 |
| WO2016087373A1 (de) | 2016-06-09 |
| CN107207529A (zh) | 2017-09-26 |
| EP3227302B1 (de) | 2018-07-11 |
| ES2691246T3 (es) | 2018-11-26 |
| EP3227302A1 (de) | 2017-10-11 |
| JP2017537909A (ja) | 2017-12-21 |
| US10138254B2 (en) | 2018-11-27 |
| US20170355714A1 (en) | 2017-12-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TR201815071T4 (tr) | Zararlılarla mücadele maddesi olarak bisiklik bileşikler. | |
| JP5524328B2 (ja) | ピラゾリルアクリロニトリル化合物及びその使用 | |
| RU2451681C2 (ru) | Способ получения амидного соединения | |
| KR20020058089A (ko) | 살진균제로서의 피라졸카복스아미드 및 피라졸티오아미드 | |
| HUE030741T2 (en) | 1-substituted pyridylpyrazolylamide compound and its uses | |
| KR20160074541A (ko) | 살충성 화합물의 제조 방법 | |
| JP6465105B2 (ja) | 芳香族化合物及びその用途 | |
| DD229014A5 (de) | Insektizide, mitizide, tickizide und nematizide mittel | |
| JP6319317B2 (ja) | テトラゾリノン化合物及びその用途 | |
| EP0470600A1 (de) | Naphthylalkylaminopyrimidin-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel | |
| BR112019010341A2 (pt) | composto, e, formulação para controle de organismos nocivos, formulação inseticida ou formulação acaricida, formulação para controle de ectoparasitas, e, formulação para controle de endoparasitas ou para expulsão de endoparasitas. | |
| DE3925176A1 (de) | 5-alkyl-1,3,4-thiadiazole, verfahren zu ihrer herstellung und verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel | |
| CN104151309A (zh) | 含1,3,4-噻二唑吡唑肟醚类化合物的制备和应用 | |
| Yang et al. | Additive effects on the improvement of insecticidal activity: Design, synthesis, and insecticidal activity of novel pymetrozine derivatives | |
| CN110452167B (zh) | 喹啉类衍生物及其制备方法和用途 | |
| CN108059613B (zh) | 一种吡唑酰胺类化合物及应用 | |
| CN103242323B (zh) | 具有杀虫活性的含氮(硫)桥环化合物、制备及用途 | |
| CN109970633B (zh) | 吡啶砜及其衍生物、制备方法与应用 | |
| CN105541794A (zh) | 含有七氟异丙基的吡啶基吡唑酰胺类衍生物及其应用 | |
| JP2002363164A (ja) | ピラゾールカルボキサミド類、その中間体およびこれを有効成分とする有害生物防除剤 | |
| CN109336879A (zh) | 一种3-吡啶基-1,2,4-噁二唑类化合物及其应用 | |
| JP6631510B2 (ja) | テトラゾリノン化合物及びその用途 | |
| JP2021508674A (ja) | 窒素含有縮合三環式化合物及び農業・林業殺虫剤としての使用 | |
| CN115466228B (zh) | 一种具有杀虫、杀菌和除草功能的n-二氟甲基三氮唑硒脲化合物及其用途 | |
| US3930007A (en) | Pesticidal bis-pyridyl amine derivatives |