CN104151309A - 含1,3,4-噻二唑吡唑肟醚类化合物的制备和应用 - Google Patents

含1,3,4-噻二唑吡唑肟醚类化合物的制备和应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种含1,3,4-噻二唑吡唑肟醚类化合物(Ⅰ)的制备和应用。以含吡唑羟肟(Ⅱ)与取代的5-乙氧基-1,3,4-噻二唑(Ⅲ)缩合得到。所述含1,3,4-噻二唑吡唑肟醚类化合物I对有害昆虫具有效的防治效果，该化合物可用于制备农业、园艺等领域的杀虫剂。

Description

含1,3,4-噻二唑吡唑肟醚类化合物的制备和应用
技术领域
本发明属于农药领域，具体涉及一种含1,3,4-噻二唑吡唑肟醚类化合物及其制备方法和用途。
背景技术
害虫的防治一直以来是农药科学研究的核心领域，杀虫剂的广泛使用使得多数害虫得到了有效治理。但随着杀虫剂应用规模的不断扩大，传统农药品种的抗药性问题日益凸显，加上新的病虫害的不断出现，使得新农药的继续研究和开发成为必然选择。
吡唑环和1,3,4-噻二唑环常见于杀虫剂、杀螨剂以及杀菌剂，是农药化合物设计的活性砌块。通过肟醚将吡唑环和1,3,4-噻二唑环连接有望得到具有潜在杀虫、杀菌及杀螨活性的化合物。
发明内容
本发明的目的是提供针对各种害虫具有优良防治效果，且高效、安全、环境友好的一类含1,3,4-噻二唑吡唑肟醚类化合物，以满足作物保护对高效杀虫剂需求。
本发明的另一目的是提供上述化合物的制备方法。
本发明还有一个目的是提供上述化合物在制备杀虫剂方面的用途。
本发明目的可通过以下措施达到：
本发明所述含1,3,4-噻二唑吡唑肟醚类化合物，其特征在于具备如通式Ⅰ所示的结构：
其中，苯环上取代位置以2～4表示；
R1为H，Cl，Br，F，CH3，OCH3，NO2或CF3；R1在苯环上的取代位置可在2位或3位或4位；
R2为CH3，或(其中，R3为H，Cl，F，CH3或CF3)；
Y为CH2、或(其中，R4可在2位或3位，选自H，Cl，F，CH3或CF3)。
该类含1,3,4-噻二唑吡唑肟醚类化合物制备方法，其特征在于通式Ⅰ所示的化合物由通式Ⅱ和通式Ⅲ所示的化合物在缚酸剂作用下非质子极性溶剂中缩合得到：
其中，苯环上取代位置以2～4表示；
R1为H，Cl，Br，F，CH3，OCH3，NO2或CF3；R1在苯环上的取代位置可在2位或3位或4位；
R2为CH3，或(其中，R3为H，Cl，F，CH3或CF3)；
Y为CH2、或(其中，R4可在2位或3位，选自H，Cl，F，CH3或CF3)。
其中缚酸剂为：吡啶，甲基吡啶，三乙胺，二异丙基乙胺(DIEA)，4-N,N-二甲基吡啶(DMAP)，碳酸钾或碳酸铯中的一种。缚酸剂的用量通常为通式Ⅱ所示化合物摩尔量的1.5～10倍。
其中非质子极性溶剂为：N,N-二甲基甲酰胺(DMF)，N,N-二甲基乙酰胺(DMA)，DMSO，二氧六环，乙腈或六甲基磷酰胺(HMPA)中的一种。
其中通式Ⅲ化合物的摩尔量为通式Ⅱ化合物摩尔量的0.9～1.1倍。
通式Ⅱ化合物参照文献(Eur.J.Med.Chem.,(2013)60,376-385；Bioorg.Med.Chem.Lett.,2005(15),3307-3312.)的方法合成得到；
通式Ⅲ化合物参照文献(高等学校化学学报,31(4),708-713；2010)方法合成得到。
通式I化合物对昆虫具有优良的防治活性，因而本发明的化合物可用作制备杀虫剂，进而保护农业、园艺等植物。所述的昆虫有鳞翅目害虫如棉铃虫、甜菜夜蛾、小菜蛾、菜青虫、稻纵卷叶螟和二化螟等，同翅目害虫如叶蝉、飞虱、蚓虫、粉虱等，双翅目害虫如家蝇、潜叶蝇、蚊类等，直翅目和鞘翅目等害虫等。当然，本发明的化合物可防治的有害生物不限于上述举例的范围。
当由通式I表示的本发明的化合物用作农业、园艺等领域的杀虫剂时，可单独使用，或以杀虫组合物的方式使用，如以式I为活性成分，加上本领域常用的农药助剂加工成水乳剂、悬浮剂、水分散颗粒剂、乳油等。
常用的农药助剂包括:液体载体，如水；有机溶剂如甲苯、二甲苯、环己醇、甲醇、丁醇、乙二醇、丙酮、二甲基甲酰胺、乙酸、二甲亚砜、动物和植物油及脂肪酸；常用的表面性剂如乳化剂和分散剂，包括阴离子表面活性剂、阳离子表面活性剂、非离子表面活性剂和两性表面活性剂；其它助剂，如湿润剂、增稠剂等。
由通式I表示的本发明的化合物用作杀虫剂中的活性成分时，在所述杀虫剂中的含量可在0.1％至99.5％的范围内进行选择，并可根据制剂形式和施用方法确定适当的活性成分含量。通常，在水乳剂中含有5％至50％(重量百分比，下同)所述的活性成分，优选其含量为10％至40％；在悬浮剂中含有5％至50％的活性成分，优选其含量为5％至40％。
对于本发明的杀虫剂的使用，可选择常用的施药方法，如茎叶喷雾、水面施用、土壤处理和种子处理等。例如，当采用茎叶喷雾时，作为活性成分的由通式I表示的化合物的可使用浓度范围为1至1000μg/mL的水乳剂、悬浮剂、水分散颗粒剂、乳油，优选其浓度为1至500μg/mL。
本发明公开的含1,3,4-噻二唑吡唑肟醚类化合物对有害昆虫具有优良的防治效果，因此可用来制备用于农业、园艺等领域的杀虫剂。
具体实施方式
为了便于对本发明的进一步了解，下面提供的实施例对其做了更详细的说明。这些实施例仅供叙述而并非用来限定本发明的范围或实施原则。
实施例1：
化合物Ia的合成(通式Ⅱ中R1为H)
在一50毫升单口瓶中，加入25毫升乙腈、5mmol化合物Ⅱ、5.2mmol化合物Ⅲ、10mmol碳酸钾，回流18小时。TLC监测反应，等到反应结束后，冷却，抽滤，溶剂蒸干后，所得固体用硅胶柱层析分离(200-300目)得白色固体产物Ia,收率75.2％；1H NMR(500MHz,CDCl3):δ7.82(s,1H,CH＝N),7.32–7.35(m,2H,Ar-H),7.11–7.14(m,1H,Ar-H),6.91(d,J＝7.5Hz,2H,ArH),5.17(s,2H,CH2),4.57(q,J＝7.0Hz,2H,CH2),3.63(s,3H,N-CH3),2.41(s,3H,Ar-CH3),1.47(t,J＝7.0Hz,3H,CH3).
实施例2：
化合物Ib的合成(参照Ia的合成，通式Ⅱ中R1为4-OCH3)
在一50毫升单口瓶中，加入25毫升DMSO、5mmol化合物Ⅱ、5.5mmol化合物Ⅲ、10mmol二异丙基乙胺，90℃反应15小时。TLC监测反应，等到反应结束后，冷却，溶剂蒸干后，所得固体用硅胶柱层析分离(200-300目)得白色固体产物Ib，收率80.3％；1H NMR(500MHz,CDCl3):δ7.79(s,1H,CH＝N),6.84(s,4H,Ar-H),5.18(s,2H,CH2),4.56(q,J＝6.5Hz,2H,CH2),3.79(s,3H,OCH3),3.62(s,3H,N-CH3),2.39(s,3H,Ar-CH3),1.46(t,J＝6.5Hz,3H,CH3).
实施例3：
化合物Ic的合成(参照Ia的合成，通式Ⅱ中R1为3-Cl)
在一50毫升单口瓶中，加入25毫升N,N-二甲基甲酰胺、5mmol化合物Ⅱ、5.5mmol化合物Ⅲ、10mmol碳酸铯，90℃反应12小时。TLC监测反应，等到反应结束后，冷却，抽滤，溶剂蒸干后，所得固体用硅胶柱层析分离(200-300目)得白色固体产物Ic,收率60.5％；1HNMR(500MHz,CDCl3):δ7.82(s,1H,CH＝N),7.22–7.26(m,1H,Ar-H),7.09(d,J＝8.0Hz,1H,ArH),6.89(s,1H,ArH),6.79(d,J＝8.5Hz,1H,ArH),5.14(s,2H,CH2),4.56(q,J＝7.0Hz,2H,CH2),3.61(s,3H,N-CH3),2.38(s,3H,Ar-CH3),1.45(t,J＝7.0Hz,3H,CH3).
实施例4：
化合物Id的合成(参照Ia的合成，通式Ⅱ中R1为4-Br)
在一50毫升单口瓶中，加入25毫升DMF、5mmol化合物Ⅱ、5.5mmol化合物Ⅲ、10mmol DMAP，80℃反应20小时。TLC监测反应，等到反应结束后，冷却，溶剂蒸干后，所得固体用硅胶柱层析分离(200-300目)得白色固体产物Id,收率72.1％；1H NMR(500MHz,CDCl3):δ7.80(s,1H,CH＝N),7.41(d,J＝8.5Hz,2H,ArH),6.77(d,J＝9.0Hz,2H,ArH),5.14(s,2H,CH2),4.56(q,J＝7.0Hz,2H,CH2),3.59(s,3H,N-CH3),2.36(s,3H,Ar-CH3),1.45(t,J＝7.0Hz,3H,CH3).
实施例5：
化合物Ie的合成(参照Ia的合成，通式Ⅱ中R1为3-F)
在一50毫升单口瓶中，加入25毫升1,4-二氧六环、5mmol化合物Ⅱ、5.5mmol化合物Ⅲ、10mmol碳酸铯，90℃反应12小时。TLC监测反应，等到反应结束后，冷却，抽滤，溶剂蒸干后，所得固体用硅胶柱层析分离(200-300目)得白色固体产物Ie,收率63.3％；1HNMR(500MHz,CDCl3):δ7.82(s,1H,CH＝N),7.25-7.30(m,1H,ArH),6.81-6.84(m,1H,ArH),6.69(d,J＝8.5Hz,1H,ArH),6.62-6.64(m,1H,ArH),5.15(s,2H,CH2),4.56(q,J＝7.0Hz,2H,CH2),3.61(s,3H,N-CH3),2.38(s,3H,CH3),1.45(t,J＝7.0Hz,3H,CH3).
实施例6：
化合物If的合成(通式Ⅱ中R1为H)
在圆底烧瓶中放入11mmol化合物Ⅲ、10mmol化合物Ⅱ及适量溶剂乙腈，搅拌下向其中加入20mmol K2CO3，加热至回流，回流状态下向其中加入催化量的碳酸铯，继续反应20小时。停止反应，过滤，所得母液浓缩至干，柱层析分离得到目标物If，白色固体，收率45.1％；1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.78(s,1H,CH＝N),7.26-7.32(m,2H,Ar-H),7.22(d,J＝8.8Hz,2H,Ar-H),6.86-7.11(m,5H,Ar-H),5.27(s,2H,CH2),4.92(s,2H,CH2),4.58(q,J＝7.2Hz,2H,CH2),3.59(s,3H,N-CH3),2.36(s,3H,CH3),1.45(t,J＝7.2Hz,3H,CH3).
实施例7：
样品对蚜虫的杀虫活性筛选
称取一定量的药品，加1mL DMSO溶解，加乳化剂TW-20两滴，用玻璃棒充分搅拌，使其互相溶解，再加适量蒸馏水后，再次充分搅拌，配成500μg/mL的药液(其它浓度的药液可由500μg/mL的药液稀释而得)。将带有蚜虫的植株在上述药液中浸渍5秒钟，甩掉多余药液，将植株插入吸水海绵中，并用玻璃罩罩住植株，用纱布封口，24小时和48小时后分别检查死亡率和统计校正死亡率，每个化合物重复3次，对照只向蒸馏水中加入乳化剂和溶剂，搅拌均匀。
实施例8：
样品对成螨的杀螨活性筛选
供试验用的矮生菜豆长至两片真叶时，选择长势比较整齐、叶面积5cm2左右、株高10cm左右的植株接虫，每株虫量控制在120头左右。接虫24小时后进行药剂处理。称取一定量的药样于100mL烧杯中，加1mL丙酮(或其它适合溶剂)。加两滴乳化剂TW-20，用玻璃棒充分搅拌，使其互相溶解，再加蒸馏水后，再次充分搅拌，配成200μg/mL的药液。药剂处理采用植株浸渍法，即把带有叶螨的植株在上述药液中浸渍5秒钟，植株从药液中取出后，轻轻抖动，甩掉多余药液，然后移入水培缸中，放置在室温下。24小时和48小时后分别检查结果。每个化合物重复3次，取平均值。
实施例9：
样品对小菜蛾的杀虫活性筛选
采用国际抗性行动委员会(IRAC)提出的浸叶法。在分析天平上称取2mg药样于10mL小烧杯中，加50μL二甲基甲酰胺(为分析纯)溶解，加10mL水制成200μg/mL药液。用直头眼科镊子浸渍甘蓝叶片，时间2-3秒，甩掉余液。每次1片，每个样品共3片。按样品标记顺序依次放在处理纸上。待药液干后，放入具有标记的10cm长的直型管内，接入2龄小菜蛾幼虫，用纱布盖好管口。将试验处理置于标准处理室内，48h检查结果(几丁质抑制剂要观察4天)。
表1.Ia-If的杀虫活性数据(Mortality,％)
初步的杀虫活性测试结果表明，部分化合物具有较好的杀虫、杀螨活性，当剂量为200μg/mL时，化合物Ⅰa、Ⅰc、Ⅰd和Ⅰe对成螨的抑制率分别为100，95，100和100％；当剂量降低为100μg/mL时，化合物Ⅰa、Ⅰc、Ⅰd和Ⅰe对成螨的抑制率分别为100，80，80和90％。有趣的是部分化合物亦表现出了较好的杀蚜虫、杀小菜蛾活性，当剂量为200μg/mL时，化合物Ⅰa、Ⅰb、Ⅰc、Ⅰd和Ⅰe对蚜虫的抑制率均为100％；当剂量降低为100μg/mL时，化合物Ⅰa、Ⅰb、Ⅰc、Ⅰd和Ⅰe对蚜虫的抑制率仍在90％以上；当剂量为200μg/mL时，化合物Ⅰa、Ⅰb、Ⅰc、Ⅰd和Ⅰe对小菜蛾的抑制率均为100％；当剂量降低为100μg/mL时，化合物Ⅰb、Ⅰc、Ⅰd和Ⅰe对蚜虫的抑制率仍达100％。所列数据显示，在吡唑肟活性单元中引入取代噻二唑结构亦扩大了其杀虫谱，部分化合物可作为农药先导化合物作深入的研究。

Claims (7)

1.一种含1,3,4-噻二唑吡唑肟醚类化合物，其特征在于具备如通式Ⅰ所示的结构：
其中，苯环上取代位置以2～4表示；
R1为H，Cl，Br，F，CH3，OCH3，NO2或CF3；R1在苯环上的取代位置可在2位或3位或4位；
R2为CH3，或其中，R3为H，Cl，F，CH3或CF3；
Y为CH2、或其中，R4在2位或3位，选自H，Cl，F，CH3或CF3。
2.如权利要求1所述的一种含1,3,4-噻二唑吡唑肟醚类化合物的制备方法，其特征在于通式Ⅰ所示的化合物由通式Ⅱ和通式Ⅲ所示的化合物在缚酸剂作用下非质子极性溶剂中缩合得到：
其中，苯环上取代位置以2～4表示；
R1为H，Cl，Br，F，CH3，OCH3，NO2或CF3；R1在苯环上的取代位置可在2位或3位或4位；
R2为CH3，或其中，R3为H，Cl，F，CH3或CF3；
Y为CH2、或其中，R4在2位或3位，选自H，Cl，F，CH3或CF3)。
3.如权利要求2所述的制备方法，其中缚酸剂为：吡啶，甲基吡啶，三乙胺，二异丙基乙胺(DIEA)，4-N,N-二甲基吡啶(DMAP)，碳酸钾或碳酸铯中的一种；缚酸剂的用量通常为通式Ⅱ所示化合物摩尔量的1.5～10倍。
4.如权利要求2所述的制备方法，其中非质子极性溶剂为：N,N-二甲基甲酰胺(DMF)，N,N-二甲基乙酰胺(DMA)，DMSO，二氧六环，乙腈或六甲基磷酰胺(HMPA)中的一种。
5.如权利要求2所述的制备方法，其中通式Ⅲ化合物的摩尔量为通式Ⅱ化合物摩尔量的0.9～1.1倍。
6.如权利要求1所述的化合物在制备杀虫剂方面的用途，其特征在于：该化合物单独使用；或以杀虫组合物的方式使用，即以式I为活性成分，加上本领域常用的农药助剂加工成水乳剂、悬浮剂、水分散颗粒剂、乳油等。
7.如权利要求6所述的吡啶苯醚类化合物在制备杀虫剂方面的用途，其特征在于：由通式I表示的本发明的化合物用作杀虫剂中的活性成分时，在所述杀虫剂中的含量可在0.1％至99.5％的范围内进行选择。
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