CN110092776B - 含吡啶联多氟吡唑结构的吡唑肟酯类化合物及其制备方法和用途 - Google Patents

含吡啶联多氟吡唑结构的吡唑肟酯类化合物及其制备方法和用途 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种含吡啶联多氟吡唑结构的吡唑肟酯类化合物(I)及其制备方法和用途。以氯代吡啶联多氟吡唑甲酰氯(II)与吡唑肟(III)缩合得到。所述含吡啶联多氟吡唑结构的吡唑肟酯类化合物对有害昆虫具有效的防治效果，该化合物可用于制备农业、园艺等领域的杀虫剂。

Description

含吡啶联多氟吡唑结构的吡唑肟酯类化合物及其制备方法和 用途
技术领域
本发明涉及化学农药领域，具体涉及一种含吡啶联多氟吡唑结构的吡唑肟酯类化合物及其制备方法和用途。
背景技术
害虫的防治一直以来是农药科学研究的核心领域，杀虫剂的广泛使用使得多数害虫得到了有效治理。但随着杀虫剂应用规模的不断扩大，传统农药品种的抗药性问题日益凸显，加上新的病虫害的不断出现，使得新农药的继续研究和开发成为必然选择。
含氮杂环化合物在农业生产方面应用广泛，吡唑肟类化合物作为一类重要的含氮杂环化合物，具有优异的杀虫、杀螨等活性，其中典型性化合物有唑螨酯，在农药领域的杀虫方面发挥着重要的作用。
Figure BDA0002047272960000011
吡唑环在农业生产方面应用也很广泛，吡唑类化合物具有优异的杀虫、杀螨等活性，吡唑杂环被广泛地引入到农药化合物分子中，如吡唑酰胺类杀虫杀螨剂吡螨胺和唑虫酰胺，对螨虫、蚜虫等具有优良的杀灭活性(Biochim.Biophys.Acta 1998，1364,236-244)。
Figure BDA0002047272960000012
因此，为了进一步从吡唑肟类衍生物中寻找具有优良生物活性的化合物，采用活性基团拼接方法，合理地将取代吡唑基团与吡唑肟骨架衔接在一起，本发明公开了一类具有农用杀虫应用价值的含吡啶联多氟吡唑结构的吡唑肟酯类化合物。
发明内容
本发明的目的是提供针对各种害虫具有优良防治效果，且高效、安全、环境友好的一类含吡啶联多氟吡唑结构的吡唑肟酯类化合物，以满足作物保护对高效杀虫剂需求。
本发明的又一个目的是提供上述化合物在制备杀虫剂方面的用途。
本发明的另一目的是提供上述化合物的制备方法。
为解决上述技术问题，本发明的第一方面提供一种含吡啶联多氟吡唑结构的吡唑肟酯类化合物，其具有通式I结构，
Figure BDA0002047272960000021
优选地，所述含吡啶联多氟吡唑结构的吡唑肟酯类化合物具有如下结构：
Figure BDA0002047272960000022
Figure BDA0002047272960000031
本发明的第二方面提供上述含吡啶联多氟吡唑结构的吡唑肟酯类化合物的制备方法，其包括如下步骤：
将化合物Ⅲ溶于有机溶剂中，加入缚酸剂，再在加入中间体Ⅱ和少量溶剂的混合液，最后反应一段时间，母液减压浓缩，所得残余物分离纯化得目标化合物，
Figure BDA0002047272960000032
优选地，所述缚酸剂选自三乙胺，碳酸氢钠，吡啶，碳酸钠；所述有机溶剂选自N，N-二甲基甲酰胺(DMF)，二氯甲烷，三氯甲烷，乙腈，四氢呋喃(THF)，反应温度为0℃～105℃，反应时间为10小时～28小时。
优选地，含吡啶联多氟吡唑结构的吡唑肟酯类化合物的制备方法，包括如下步骤：
Figure BDA0002047272960000041
Figure BDA0002047272960000051
其中，中间体吡啶联多氟吡唑甲酰氯的合成参照文献报道的常规方法(有机化学,2011,31,1943-1948)；吡唑肟中间体的合成参照文献报道的常规方法(J.Agric.FoodChem.2008,56,10805-10810)。
通式I化合物对昆虫具有优良的防治活性，因而本发明的化合物可用作制备杀虫剂，进而保护农业、园艺等植物。所述的昆虫包括鳞翅目害虫如棉铃虫、甜菜夜蛾、小菜蛾、菜青虫、稻纵卷叶螟和二化螟等；同翅目害虫如叶蝉、飞虱、蚓虫、粉虱、木虱科的介壳虫等；双翅目害虫如家蝇、潜叶蝇、蚊类等；直翅目的蝗虫等，鞘翅目的天牛、金龟子、象甲、豆象等害虫等；半翅目的蝽等。当然，本发明的化合物可防治的有害生物不限于上述举例的范围。
当由通式I表示的本发明的化合物用作农业、园艺等领域的杀虫剂时，可单独使用，或以杀虫组合物的方式使用，如以式I为活性成分，加上本领域常用的农药助剂加工成水乳剂、悬浮剂、水分散颗粒剂、乳油等。
常用的农药助剂包括:液体载体，如水；有机溶剂如甲苯、二甲苯、环己醇、甲醇、丁醇、乙二醇、丙酮、二甲基甲酰胺、乙酸、二甲亚砜、动物和植物油及脂肪酸；常用的表面剂如乳化剂和分散剂，包括阴离子表面活性剂、阳离子表面活性剂、非离子表面活性剂和两性表面活性剂；其它助剂，如湿润剂、增稠剂等。
由通式I表示的本发明的化合物用作杀虫剂中的活性成分时，在所述杀虫剂中的含量在0.1％至99.5％的范围内进行选择，并可根据制剂形式和施用方法确定适当的活性成分含量。通常，在水乳剂中含有5％至50％(重量百分比，下同)所述的活性成分，优选其含量为10％至40％；在悬浮剂中含有5％至50％的活性成分，优选其含量为5％至40％。
对于本发明的杀虫剂的使用，可选择常用的施药方法，如茎叶喷雾、水面施用、土壤处理和种子处理等。例如，当采用茎叶喷雾时，作为活性成分的由通式I表示的化合物的可使用浓度范围为1至1000μg/mL的水乳剂、悬浮剂、水分散颗粒剂、乳油，优选其浓度为1至500μg/mL。
本发明公开的含吡啶联多氟吡唑结构的吡唑肟酯类化合物对有害昆虫具有优良的防治效果，因此可用来制备用于农业、园艺等领域的杀虫剂。
具体实施方式
以下结合具体实施例对上述方案做进一步说明。应理解，这些实施例是用于说明本发明而不限于限制本发明的范围。实施例中采用的实施条件可以根据具体厂家的条件做进一步调整，未注明的实施条件通常为常规实验中的条件。
实施例1：
Figure BDA0002047272960000061
在50mL圆底烧瓶中加入4mmol IIIa、1mL三乙胺及20mL四氢呋喃。冰浴搅拌下，向其中慢慢滴加6mmol的II a和2mL四氢呋喃的混合溶液。滴毕，继续冰浴搅拌12小时。减压蒸去溶剂，残余物经柱层析分离纯化得到目标化合物Ⅰa；1H NMR(400MHz，CDCl3)δ:8.53(d，J＝4.4Hz,1H,Py-H),8.23(s,1H,CH＝N),8.08(s,1H,Pyrazole-H),7.96(d,J＝8.0Hz,1H,Py-H),7.50～7.53(m,1H,Py-H),7.05(t,J＝8.4Hz,2H,Ar-H),6.93～6.96(m,2H,Ar-H),3.65(s,3H,CH3),2.52(s,3H,CH3).
实施例2：
Figure BDA0002047272960000062
在100mL反应瓶中，加入6mmol IIIb、20mmol碳酸氢钠及30mL二氯甲烷。室温搅拌下，向其中慢慢滴加8mmol IIa和4mL二氯甲烷的混合液。滴毕，继续室温反应18小时。减压蒸去溶剂，残余物经柱层析分离纯化得到目标化合物Ⅰb；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:8.50(dd,J1＝8.8Hz,J2＝1.6Hz,1H，Py-H)，7.98(s,1H，CH＝N),7.91(dd，J1＝8.0Hz,J2＝1.6Hz，1H，Py-H)，7.47(d，J＝8.8Hz，2H,Ar-H),7.43～7.46(m,1H,Py-H),7.27(s,1H,Pyrazole-H),6.82(d,J＝8.8Hz,2H,Ar-H),3.61(s,3H,CH3),2.44(s,3H,CH3).
实施例3：
Figure BDA0002047272960000071
在50mL圆底烧瓶中，加入3mmol IIIc、2mL吡啶及25mL乙腈。冰浴搅拌下，向其中慢慢滴加4.5mmol的II a和2mL乙腈的混合溶液。滴毕，加热回流反应10小时。减压蒸去溶剂，残余物经柱层析分离纯化得到目标化合物Ⅰc；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:8.50(dd,J1＝8.8Hz,J2＝1.6Hz,1H,Py-H),7.96(s,1H,CH＝N),7.92(dd,J1＝8.0Hz,J2＝1.6Hz,1H,Py-H),7.51(d,J＝2.4Hz,1H,Ar-H),7.44～7.48(m,1H,Py-H),7.28(s,1H,Pyrazole-H),7.16～7.19(m,1H,Ar-H),6.65(d,J＝9.2Hz,1H,Ar-H),3.63(s,3H,CH3),2.43(s,3H,CH3).
实施例4：
Figure BDA0002047272960000072
在100mL圆底烧瓶中，加入6mmol IIIa、1mL吡啶及30mL三氯甲烷。室温搅拌下，向其中慢慢滴加8mmol的II b和3mL三氯甲烷的混合液。滴毕，继续室温搅拌20小时。减压蒸去溶剂，残余物经柱层析分离纯化得到目标化合物Ⅰd；1H NMR(400MHz，CDCl3)δ:8.49(dd，J1＝4.8Hz,J2＝1.6Hz,1H,Py-H)，8.00(s，1H，CH＝N)，7.90(dd，J1＝8.0Hz,J2＝1.6Hz,1H,Py-H),7.41～7.45(m,1H,Py-H),7.24(s,1H,Pyrazole-H),7.03～7.08(m,2H，Ar-H)，6.89～6.92(m，2H，Ar-H)，6.78(t，J＝54.0Hz,1H,CHF2),3.62(s,3H,CH3),2.43(s,3H,CH3).
实施例5：
Figure BDA0002047272960000081
在50mL圆底烧瓶中，加入3mmol IIIb、1mL三乙胺及20mL DMF。冰浴搅拌下，向其中慢慢滴加4.5mmol的II b和2mL DMF的混合溶液。滴毕，加热至105℃，反应15小时。减压蒸去溶剂，残余物经柱层析分离纯化得到目标化合物Ⅰe；1H NMR(400MHz，CDCl3)δ:8.54(dd，J1＝4.8Hz，J2＝1.6Hz,1H，Py-H)，8.16(s,1H,CH＝N),8.14(s,1H,Pyrazole-H)，7.97(dd，J1＝8.0Hz，J2＝1.6Hz，1H，Py-H)，7.48～7.52(m,3H，Ar-H and Py-H),7.39(t，J＝53.3Hz，1H，CHF2),6.86(d,J＝8.8Hz，2H，Ar-H)，3.64(s，3H，CH3)，2.53(s，3H，CH3).
实施例6：
Figure BDA0002047272960000082
在100mL圆底烧瓶中，加入8mmol IIId、16mmol碳酸钠及30mL乙腈。冰浴搅拌下，向其中慢慢滴加10mmol的II b和4mL乙腈的混合液。滴毕，继续冰浴搅拌28小时。减压蒸去溶剂，残余物经柱层析分离纯化得到目标化合物Ⅰf；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:8.49(dd,J1＝4.8Hz,J2＝1.6Hz,1H,Py-H),7.99(s,1H,CH＝N),7.90(dd,J1＝8.0Hz,J2＝1.6Hz,1H,Py-H),7.66(d,J＝8.8Hz,2H,Ar-H),7.41～7.44(m,1H,Py-H),7.25(s,1H,Pyrazole-H),6.64～6.91(m,3H,Ar-H and CHF2),3.60(s,3H,CH3),2.44(s,3H,CH3).
实施例7：
样品对粘虫的杀虫活性筛选
采用国际抗性行动委员会(IRAC)提出的浸叶法：供试靶标为粘虫，即将适量玉米叶在配好的药液中充分浸润后自然阴干，放入垫有滤纸的培养皿中，接粘虫3龄中期幼虫10头/皿，置于24-27℃观察室内培养，2d后调查结果。以毛笔触动虫体，无反应视为死虫。试验浓度500μg/mL。
杀虫活性测试结果表明，所有化合物均表现出较好的杀粘虫活性。在测试剂量为500μg/mL时(表1)，化合物Ⅰa～Ⅰf对粘虫的杀灭效果分别为100％，100％，100％，100％，100％和100％。
表1.Ia-If的杀虫活性数据
Figure BDA0002047272960000091
以上实验数据表明，将吡啶联多氟吡唑结构单元与吡唑肟活性单元合理地组合在一起，得到的新化合物均表现出良好的生物活性，该类型化合物可选作为杀虫先导，作进一步结构衍生与构效关系研究。这些实验数据也为今后继续从事新型吡唑肟酯类化合物的分子设计、合成与生物活性研究提供了重要的理论依据。
以上显示和描述了本发明的基本原理、主要特征和本发明的优点。本行业的技术人员应该了解，本发明不受上述实例的限制，上述实例和说明书中描述的只是说明本发明的原理，在不脱离本发明精神和范围的前提下本发明还会有各种变化和改进，这些变化和改进都落入要求保护的本发明范围内。本发明要求保护范围由所附的权利要求书及其等同物界定。

Claims (4)

1.一种含吡啶联多氟吡唑结构的吡唑肟酯类化合物I，其特征在于具备如下结构：
Figure FDA0003038965250000011
Figure FDA0003038965250000021
2.一种如权利要求1所述的含吡啶联多氟吡唑结构的吡唑肟酯类化合物I的制备方法，其特征在于方法如下：
Figure FDA0003038965250000022
Figure FDA0003038965250000031
3.如权利要求1所述的含吡啶联多氟吡唑结构的吡唑肟酯类化合物I在制备杀粘虫药物方面的用途，其特征在于：该化合物单独使用；或以权利要求1中化合物I为活性成分，加上本领域常用的农药助剂加工成水乳剂、悬浮剂、水分散颗粒剂、乳油的杀虫组合物的方式使用。
4.如权利要求3所述的含吡啶联多氟吡唑结构的吡唑肟酯类化合物I在制备杀粘虫药物方面的用途，其特征在于：权利要求1所述的化合物I用作杀粘虫药物的活性成分时，在所述杀粘虫药物中的含量在0.1％至99.5％的范围内进行选择。
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