CN104961728A - 含吡啶甲氧基联苯基结构的吡唑肟酯类化合物的制备方法和应用 - Google Patents

含吡啶甲氧基联苯基结构的吡唑肟酯类化合物的制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种含吡啶甲氧基联苯基结构的吡唑肟酯类化合物(Ⅰ)的制备方法和应用。以吡唑甲酰基肟(Ⅱ)与吡啶甲氧基联苯基甲酰氯盐酸盐(Ⅲ)缩合得到。所述含吡啶甲氧基联芳基结构的吡唑肟酯类化合物I对有害昆虫具有防治效果，该类型化合物可用于制备农业、园艺等领域的杀虫剂。

Description

含吡啶甲氧基联苯基结构的吡唑肟酯类化合物的制备方法和应用
技术领域
本发明属于农药领域，具体涉及一种含吡啶甲氧基联苯基结构的吡唑肟酯类化合物及其制备方法和用途。
背景技术
害虫的防治一直以来是农药科学研究的核心领域，杀虫剂的广泛使用使得多数害虫得到了有效治理。但随着杀虫剂应用规模的不断扩大，传统农药品种的抗药性问题日益凸显，加上新的病虫害的不断出现，使得新农药的继续研究和开发成为必然选择。
吡啶类化合物是一类重要的含氮杂环化合物，吡啶类衍生物在农用杀虫剂领域发挥着举足轻重的作用，其中商品化的品种有吡虫啉、啶虫脒和烯啶虫胺等。近年来有一些研究报道了吡啶类衍生物具有良好的杀虫效果，如Shao等发现含氧桥杂环结构的吡啶化合物A对豆蚜和褐飞虱具有较好的防效，其LC50值分别为0.55和0.38mg/L(J.Agric.Food Chem.2010,58,2696–2702)；Ye等研究发现含氮杂环结构的吡啶衍生物B和C对豆蚜的杀灭效果优异，其LC50值分别为0.70和0.60mg/L(J.Agric.Food Chem.2013,61,312–319)。
吡唑肟类化合物亦是一类重要的含氮杂环化合物，在农药领域的杀虫方面发挥着重要作用。近年来有一些研究报道了吡唑肟类衍生物具有良好的杀虫和杀螨效果，如Fu等报道的含吡啶结构的吡唑肟类化合物D和E对蚜虫和螨虫具有较好的杀灭活性,在测试浓度为50mg/L时，化合物D对蚜虫的防治效果为89％；在测试浓度为10mg/L时，化合物E对二斑叶螨的防治效果为95％(Pest Manage.Sci.2014,70,1207-1214)。
因此，为了寻找具有较高生物活性的杂环农药，采用活性亚结构拼接方法，合理地将取代吡啶基与吡唑肟骨架结合起来，本发明公开了一类具有农用杀虫应用价值的含吡啶甲氧基联苯基结构的吡唑肟酯类化合物。
发明内容
本发明的目的是提供针对多种害虫具有良好防效的一类含吡啶甲氧基联苯基结构的吡唑肟酯类化合物，以满足作物保护对高效杀虫剂需求。
本发明的另一目的是提供上述化合物的制备方法。
本发明还有一个目的是提供上述化合物在制备杀虫剂方面的用途。
本发明目的可通过以下措施达到：
本发明所述含吡啶甲氧基联苯基结构的吡唑肟酯类化合物，其特征在于具备如通式Ⅰ所示的结构：
其中，R1为CH3，或
苯环上取代位置以2～4表示；R2为H，F，Cl，Br，I，CH3，或OCF3等；R2在苯环上的取代位置可在2位或3位或4位。
该类含吡啶甲氧基联苯基结构的吡唑肟酯类化合物制备方法，其特征在于通式Ⅰ所示的化合物由通式Ⅱ和吡啶甲氧基联苯基甲酰氯盐酸盐(Ⅲ)在缚酸剂作用下缩合得到：
其中，R1为CH3，或
苯环上取代位置以2～4表示；R2为H，F，Cl，Br，I，CH3，或OCF3等；R2在苯环上的取代位置可在2位或3位或4位。
其中缚酸剂为：吡啶，二异丙基乙胺，碳酸钠，三乙胺，碳酸氢钠，碳酸氢钾或4-N,N-二甲基吡啶等。
缚酸剂的用量通常为通式Ⅱ所示化合物摩尔量的1.1～25倍。
其中溶剂为：二氯甲烷，三氯甲烷，苯，甲苯，二甲苯，N,N-二甲基甲酰胺，二甲基亚砜，1,2-二氯乙烷，二氧六环，乙腈等。
其中化合物Ⅲ的摩尔量为通式Ⅱ化合物摩尔量的0.85～2.5倍。
通式Ⅱ化合物参照文献(Bioorg.Med.Chem.Lett.,2005,15,3307-3312)的方法合成得到；通式Ⅲ化合物参照文献(J.Org.Chem.1995,60,3074-3083)的方法制备得到。
通式I化合物对昆虫具有优良的防治活性，因而本发明的化合物可用作制备杀虫剂，进而保护农业、园艺等植物。所述的昆虫有小菜蛾、朱砂叶螨和蚕豆蚜等。当然，本发明的化合物可防治的有害生物不限于上述举例的范围。
当由通式I表示的本发明的化合物用作农业、园艺等领域的杀虫剂时，可单独使用，或以杀虫组合物的方式使用，如以式I为活性成分，加上本领域常用的农药助剂加工成水乳剂、悬浮剂、水分散颗粒剂、乳油等。
常用的农药助剂包括:液体载体，如水；有机溶剂如甲苯、二甲苯、环己醇、甲醇、丁醇、乙二醇、丙酮、二甲基甲酰胺、乙酸、二甲亚砜、动物和植物油及脂肪酸；常用的表面性剂如乳化剂和分散剂，包括阴离子表面活性剂、阳离子表面活性剂、非离子表面活性剂和两性表面活性剂；其它助剂，如湿润剂、增稠剂等。
由通式I表示的本发明的化合物用作杀虫剂中的活性成分时，在所述杀虫剂中的含量可在0.1％至99.5％的范围内进行选择，并可根据制剂形式和施用方法确定适当的活性成分含量。通常，在水乳剂中含有5％至50％(重量百分比，下同)所述的活性成分，优选其含量为10％至40％；在悬浮剂中含有5％至50％的活性成分，优选其含量为5％至40％。
对于本发明的杀虫剂的使用，可选择常用的施药方法，如茎叶喷雾、水面施用、土壤处理和种子处理等。例如，当采用茎叶喷雾时，作为活性成分的由通式I表示的化合物的可使用浓度范围为1至1000mg/L的水乳剂、悬浮剂、水分散颗粒剂、乳油，优选其浓度为1至500mg/L。
本发明公开的含吡啶甲氧基联苯基结构的吡唑肟酯类化合物对有害昆虫具有优良的防治效果，因此可用来制备用于农业、园艺等领域的杀虫剂。
具体实施方式
为了便于对本发明的进一步了解，下面提供的实施例对其做了更详细的说明。这些实施例仅供叙述而并非用来限定本发明的范围或实施原则。
实施例1：
化合物Ⅰa的合成(通式Ⅱ中R1为-CH3，R2为4-F)
在反应瓶中加入吡唑甲酰基肟中间体Ⅱa 3mmol、吡啶甲氧基联苯基甲酰氯盐酸盐(Ⅲ)6mmol及30mL三氯甲烷，冰浴条件下向其中滴加30mmol三乙胺的三氯甲烷溶液(15mL)。滴毕，将所得的混合物室温搅拌12小时。停止反应,将反应液浓缩至干，向残余物中加入25mL 5％NaOH溶液，静置，析出土白色固体，用乙酸乙酯重结晶得到目标物Ⅰa。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.48(d,J＝2.4Hz,1H,Py-H),8.18(s,1H,CH＝N),8.03(d,J＝9.2Hz,2H,Ar-H),7.76-7.78(m,1H,Py-H),7.39(d,J＝8.4Hz,1H,Py-H),7.05-7.09(m,2H,Ar-H),7.00(d,J＝9.2Hz,2H,Ar-H),6.93-6.97(m,2H,Ar-H),5.13(s,2H,CH2),3.65(s,3H,N-CH3),2.55(s,3H,CH3).
实施例2：
化合物Ⅰb的合成(通式Ⅱ中R1为-CH3，R2为4-I)
在反应瓶中加入吡唑甲酰基肟中间体Ⅱb 4mmol、吡啶甲氧基联苯基甲酰氯盐酸盐(Ⅲ)6mmol及25mL二氯甲烷，冰浴条件下向其中滴加16mmol 4-N,N-二甲基吡啶的二氯甲烷溶液(20mL)。滴毕，将所得的混合物室温搅拌15小时。停止反应,将反应液浓缩至干，向残余物中加入30mL 5％NaOH溶液，静置，析出淡黄色固体，用乙醇重结晶得到目标物Ⅰb。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.47(d,J＝2.4Hz,1H,Py-H),8.18(s,1H,CH＝N),8.03(d,J＝8.8Hz,2H,Ar-H),7.75-7.78(m,1H,Py-H),7.66(d,J＝8.8Hz,2H,Ar-H),7.38(d,J＝8.4Hz,1H,Py-H),6.99(d,J＝8.4Hz,2H,Ar-H),6.75(d,J＝9.2Hz,2H,Ar-H)5.12(s,2H，CH2),3.63(s,3H,N-CH3),2.54(s,3H,CH3).
实施例3：
化合物Ⅰc的合成(通式Ⅱ中R1为-CH3，R2为2-Cl)
在反应瓶中加入吡唑甲酰基肟中间体Ⅱc 6mmol、吡啶甲氧基联苯基甲酰氯盐酸盐(Ⅲ)5.5mmol及25mL N,N-二甲基甲酰胺，冰浴条件下向其中滴加28mmol二异丙基乙胺的N,N-二甲基甲酰胺溶液(20mL)。滴毕,反应液室温搅拌14小时。停止反应,将反应液浓缩至干，向残余物中加入30mL 5％NaOH溶液，静置，析出黄色固体，用乙酸乙酯重结晶得到目标物Ⅰc。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.46(d,J＝2.0Hz,1H,Py-H),8.17(s,1H,CH＝N),8.01(d,J＝9.2Hz,2H,Ar-H),7.75-7.77(m,1H,Py-H),7.49-7.52(m,1H,Ar-H),7.37(d,J＝8.0Hz,1H,Py-H),7.10-7.25(m,2H,Ar-H),6.98(d,J＝9.2Hz,2H,Ar-H),6.76-6.78(m,1H,Ar-H),5.11(s,2H,CH2),3.65(s,3H,N-CH3),2.55(s,3H,CH3).
实施例4：
化合物Ⅰd的合成(通式Ⅱ中R1为-CH3，R2为2-OCF3)
在反应瓶中加入吡唑甲酰基肟中间体Ⅱd 4mmol、吡啶甲氧基联苯基甲酰氯盐酸盐(Ⅲ)5.6mmol及25mL乙腈，冰浴条件下向其中滴加40mmol 4-N,N-二甲基吡啶的乙腈溶液(20mL)。滴毕,将反应液室温搅拌12小时。停止反应，将反应液浓缩至干，向残余物中加入25mL 5％NaOH溶液，静置，析出白色固体，用乙酸乙酯重结晶得到目标物Ⅰd。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.47(s,1H,Py-H),8.16(s,1H,CH＝N),8.02(d,J＝8.0Hz,2H,Ar-H),7.75-7.77(m,1H,Py-H),7.37-7.43(m,2H,Ar-H and Py-H),7.17-7.28(m,2H,Ar-H),6.99(d,J＝8.0Hz,2H,Ar-H),6.78-6.81(m,1H,Ar-H),5.12(s,2H,CH2),3.65(s,3H,N-CH3),2.57(s,3H,CH3).
实施例5：
化合物Ⅰe的合成(通式Ⅱ中R1为-CH3，R2为2,4-(CH3)2)
在反应瓶中加入吡唑甲酰基肟中间体Ⅱe 6mmol、吡啶甲氧基联苯基甲酰氯盐酸盐(Ⅲ)11mmol及25mL 1,2-二氯乙烷，冰浴条件下向其中分批加入12mmol碳酸钠。加毕,将反应液室温搅拌18小时。停止反应，将反应液浓缩至干，向残余物中加入25mL 5％NaOH溶液，静置，析出淡黄色固体，用乙醇重结晶得到目标物Ⅰe。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.46(d,J＝2.0Hz,1H,Py-H),8.07(s,1H,CH＝N),8.01(d,J＝9.2Hz,2H,Ar-H),7.74-7.76(m,1H,Py-H),7.38(d,J＝8.4Hz,1H,Py-H),7.08(s,1H,Ar-H),6.98(d,J＝8.8Hz,2H,Ar-H),6.91(d,J＝8.0Hz,1H,Ar-H),6.48(d,J＝8.4Hz,1H,Ar-H),5.11(s,2H，CH2),3.60(s,3H,N-CH3),2.54(s,3H,CH3),2.38(s,3H,CH3),2.29(s,3H,CH3).
实施例6：
化合物Ⅰf的合成(通式Ⅱ中R1为-CH3，R2为2,4-F2)
在反应瓶中加入吡唑甲酰基肟中间体Ⅱf 4mmol、吡啶甲氧基联苯基甲酰氯盐酸盐(Ⅲ)7mmol及20mL二氯甲烷，冰浴条件下向其中滴加50mmol二异丙基乙胺的二氯甲烷溶液(20mL)。滴毕，将所得的混合物室温搅拌16小时。停止反应，将反应液浓缩至干，向残余物中加入30mL 5％NaOH溶液，静置，析出白色固体，用乙醇重结晶得到目标物Ⅰf。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.48(d,J＝2.4Hz,1H,Py-H),8.18(s,1H,CH＝N),8.03(d,J＝8.8Hz,2H,Ar-H),7.76-7.78(m,1H,Py-H),7.39(d,J＝8.0Hz,1H,Py-H),6.81-7.03(m,5H,Ar-H),5.13(s,2H，CH2),3.71(s,3H,N-CH3),2.51(s,3H,CH3).
实施例7：
化合物Ⅰg的合成(通式Ⅱ中R1为R2为4-CH3)
在反应瓶中加入吡唑甲酰基肟中间体Ⅱg 6mmol、吡啶甲氧基联苯基甲酰氯盐酸盐(Ⅲ)12mmol及20mL三氯甲烷，冰浴条件下向其中滴加52mmol三乙胺的三氯甲烷溶液(20mL)。滴毕，向其中加入10滴吡啶，将所得的混合物继续室温搅拌13小时。停止反应，将反应液浓缩至干，向残余物中加入20mL 5％NaOH溶液，静置，析出白色固体，用乙酸乙酯重结晶得到目标物Ⅰg。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.48(d,J＝2.0Hz,1H,Py-H),8.22(s,1H,CH＝N),8.04(d,J＝8.8Hz,2H,Ar-H),7.76-7.78(m,1H,Py-H),7.51(d,J＝8.4Hz,2H,Ar-H),7.40(d,J＝8.4Hz,1H,Py-H),7.19(d,J＝8.0Hz,2H,Ar-H),7.00(d,J＝8.8Hz,2H,Ar-H),6.86(d,J＝8.4Hz,2H,Ar-H),5.13(s,2H,CH2),2.66(s,3H,CH3),2.35(s,3H,CH3),2.30(s,3H,CH3).
实施例8：
样品对小菜蛾的杀虫活性筛选
采用国际抗性行动委员会(IRAC)提出的浸叶碟法：供试靶标为小菜蛾3龄幼虫，将做好的新鲜苞菜叶碟在药液中浸渍10秒，取出自然晾干。每个培养皿内放3片叶碟，同时接入3龄幼虫，密封。调查药后72h的死活虫数，并进行统计。试验浓度为400μg/mL。
实施例9：
样品对朱砂叶螨和蚜虫的杀虫活性筛选
采用国际抗性行动委员会(IRAC)提出的喷雾法：供试靶标为朱砂叶螨和蚕豆蚜，即分别将接有朱砂叶螨、蚜虫的蚕豆叶片于Potter喷雾塔下喷雾处理，处理后朱砂叶螨置于24-27℃观察室内培养，蚜虫置于20-22℃观察室内培养，72h后调查结果。以毛笔触动虫体，无反应视为死虫。试验浓度为400μg/mL。
表1.Ⅰa-Ⅰg的杀虫活性数据(Mortality,％)
试验结果表明，当测试浓度为400μg/mL时，部分化合物I对小菜蛾、朱砂叶螨或蚕豆蚜表现出中等水平或较好的抑制活性，化合物Ⅰg对小菜蛾的防治效果达到62％；化合物Ⅰd对朱砂叶螨的防治效果为50％；化合物Ⅰa,Ⅰe,Ⅰf和Ⅰg对蚕豆蚜的防治效果分别为60％，62％，90％和61％。以上数据显示，将吡啶甲氧基联苯基片段与吡唑肟单元有机结合起来，所得的某些目标物对小菜蛾、朱砂叶螨或蚕豆蚜显示出抑制效果，其中化合物Ⅰf对蚕豆蚜的杀灭活性相对较高，达到了90％。这些实验数据为今后进行新型吡唑肟酯类化合物的分子设计、合成与生物活性研究提供了重要的理论依据。

Claims (7)

1.一种含吡啶甲氧基联苯基结构的吡唑肟酯类化合物，其特征在于具备如通式Ⅰ所示的结构：
其中，R1为CH3，或
苯环上取代位置以2～4表示；R2为H，F，Cl，Br，I，CH3，或OCF3等；苯环上的取代位置可在2位或3位或4位。
2.一种含吡啶甲氧基联苯基结构的吡唑肟酯类化合物的制备方法，其特征在于通式Ⅰ所示化合物由通式Ⅱ与通式Ⅲ所示化合物在缚酸剂作用下缩合得到：
其中，R1为CH3，或
苯环上取代位置以2～4表示；R2为H，F，Cl，Br，I，CH3，或OCF3等；R2在苯环上的取代位置可在2位或3位或4位。
3.如权利要求2所示的制备方法，其中缚酸剂为：吡啶，二异丙基乙胺，碳酸钠，三乙胺，碳酸氢钠，碳酸氢钾或4-N,N-二甲基吡啶等；缚酸剂的用量为通式Ⅱ所示化合物摩尔量的1.1～25倍。
4.如权利要求2所示的制备方法，其中溶剂为：二氯甲烷，三氯甲烷，苯，甲苯，二甲苯，N,N-二甲基甲酰胺，二甲基亚砜，1,2-二氯乙烷，二氧六环，乙腈。
5.如权利要求2所示的合成方法，其中化合物Ⅲ的摩尔量为通式Ⅱ化合物摩尔量的0.85～2.5倍。
6.如权利要求1所示的化合物在制备杀虫剂方面的用途，其特征在于：该化合物单独使用；或以杀虫组合物的方式使用，即以式I为活性成分，加上本领域常用的农药助剂加工成水乳剂、悬浮剂、水分散颗粒剂、乳油。
7.如权利要求6所述的含吡啶甲氧基联苯基结构的吡唑肟酯类化合物在制备杀虫剂方面的用途，其特征在于：由通式I表示的本发明的化合物用作杀虫剂中的活性成分时，在所述杀虫剂中的含量可在0.1％至99.5％的范围内进行选择。
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