BR112021009395A2 - compostos de pirimidínio substituídos, compostos de fórmula (i), métodos para proteger culturas, para o combate, controle, prevenção ou proteção, método não terapêutico para o tratamento de animais, semente e usos dos compostos de fórmula (i) - Google Patents

compostos de pirimidínio substituídos, compostos de fórmula (i), métodos para proteger culturas, para o combate, controle, prevenção ou proteção, método não terapêutico para o tratamento de animais, semente e usos dos compostos de fórmula (i) Download PDF

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Ashokkumar Adisechan
Rizwan Shabbir Shaikh
Rupsha Chaudhuri
Sunderraman SAMBASIVAN
Pulakesh Maity
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Basf Se
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Abstract

COMPOSTOS DE PIRIMIDÍNIO SUBSTITUÍDOS, COMPOSTOS DE FÓRMULA (I), MÉTODOS PARA PROTEGER CULTURAS, PARA O COMBATE, CONTROLE, PREVENÇÃO OU PROTEÇÃO, MÉTODO NÃO TERAPÊUTICO PARA O TRATAMENTO DE ANIMAIS, SEMENTE E USOS DOS COMPOSTOS DE FÓRMULA (I). A presente invenção refere-se aos compostos de pirimidínio substituídos de Fórmula (I), os estereoisômeros, sais, tautômeros e N-óxidos dos mesmos; e às composições compreendendo tais compostos. A invenção também está relacionada aos métodos e usos destes compostos de pirimidínio substituídos e de composições dos mesmos para combater e controlar pragas animais. Além disso, a invenção também diz respeito a métodos pesticidas de aplicação de tais compostos de pirimidínio substituídos. Os compostos de pirimidínio substituídos da presente invenção são definidos pela seguinte fórmula geral (I); em que X, Y, Z, R1, R2, A e R3 são definidos conforme a descrição.

Description

“COMPOSTOS DE PIRIMIDÍNIO SUBSTITUÍDOS, COMPOSTOS DE FÓRMULA (I), MÉTODOS PARA PROTEGER CULTURAS, PARA O COMBATE, CONTROLE, PREVENÇÃO OU PROTEÇÃO, MÉTODO NÃO TERAPÊUTICO PARA O TRATAMENTO DE ANIMAIS, SEMENTE E USOS DOS COMPOSTOS DE FÓRMULA (I)”
[001] A presente invenção refere-se aos compostos de pirimidínio substituídos inseticidas e/ou às composições compreendendo tais compostos para o combate pragas invertebradas. A invenção também diz respeito a métodos pesticidas, usos e aplicações dos compostos de pirimidínio substituídos, tal como descrito na presente invenção, e dos estereoisômeros, sais, tautômeros e N-óxidos dos mesmos, bem como as composições que os compreendem.
[002] As pragas invertebradas e, em especial, os insetos, artrópodes e nematoides destroem o cultivo e a colheita e atacam a madeira de residências e estruturas comerciais, causando grandes perdas econômicas para o abastecimento de alimentos e para as propriedades. Embora seja conhecido um grande número de agentes pesticidas, devido à capacidade das pragas alvo desenvolverem resistência aos ditos agentes, há uma necessidade contínua de novos agentes para o combate das pragas invertebradas, tais como, para o combate de insetos, aracnídeos e nematoides. Por isso, é um objeto da presente invenção fornecer os compostos que possuem uma atividade pesticida boa e que mostram um amplo espectro de atividade contra um grande número de diferentes pragas invertebradas, especialmente, contra os insetos, aracnídeos e nematoides que são difíceis de controlar.
[003] Descobriu-se que estes objetivos podem ser alcançados pelos compostos de pirimidínio substituídos de Fórmula geral (I), conforme definidos abaixo, incluindo os estereoisômeros, sais, em especial, os sais agricolamente e veterinariamente aceitáveis, os tautômeros e N-óxidos dos mesmos.
[004] Por esse motivo, em um primeiro aspecto, a presente invenção fornece os compostos de pirimidínio de Fórmula (I) ou uma composição que compreende, pelo menos, um composto de Fórmula (I): (I) em que X, Y são, cada um, independentemente O ou S; Z é uma ligação direta, O, S(O)m, NRb, C(RaRaa)O, C(=X1), C(=X1)Y1, ou Y1C(=X1); X1 é O, S, ou NRb; Y1 é O, S, ou NRc; A é CH ou N e, em que os dois átomos de nitrogênio do anel de pirimidínio tomados em conjunto com o átomo de carbono de ligação contígua e com A conforme representado na Fórmula (I), formam um anel possuindo de quatro a sete membros no anel em que cada membro restante do anel é selecionado a partir de átomos de carbono e até 3 heteroátomos independentemente selecionados a partir de até 2 O, até 2 S, e até 3 N(Rc)p, em que até 2 membros do anel de átomos de carbono são independentemente selecionados a partir de C(=O) e C(=S), e os átomos de enxofre membros do anel são independentemente selecionados a partir de S(=O)m, em que cada anel pode ser substituído por até 3 Ra; R3 é alquil–C1-C6-C(=N(O)pRb)Rb1 ou alquil–C1-C6- C(=NNRbRc)Rb1; R1 é hidrogênio, alquila–C1-C8, alquenila–C2-C8, alquinila–C2- C8, cicloalquila–C3-C10, cicloalquenila–C4-C10, –cicloalquilcicloalquila–C5-C14 ou
R1 pode formar um sistema de anel ou anel carbo- ou heterocíclico saturado,
ou parcialmente insaturado ou aromático com três a onze membros, que pode conter 1 a 4 heteroátomos selecionados a partir de N(Rc)p, O, e S, em que S pode ser oxidado, e em que os grupos mencionados acima e o sistema de anel carbo- ou heterocíclico podem ser não substituídos, parcialmente ou totalmente substituídos por Ra; ou
R1 é C(=O)Rb, C(=O)ORe, NRbRc, C(=O)NRbRc, C(=S)NRbRc,
SO2NRbRc, OC(=O)Rc, OC(=O)ORe, OC(=O)NRbRe, N(Rc)C(=O)Rc,
N(Rc)C(=O)ORe, N(Rc)C(=O)NRbRc, NRcSO2Rb, NRcSO2NRbRc, Si(Rd)3,
C(=NRc)Rc, C(=NORc)Rc,, C(=NNRbRc)Rc, C(=NN(C(=O)Rb)Rc)Rc,
C(=NN(C=O)ORc)(Rc)2, S(=O)o(=NRb)qRc, ou N=CRbRc;
Ra é cada um, independentemente, halogênio, alquila–C1-C6,
haloaquila–C1-C6, alcóxi–C1-C6, haloalcóxi–C1-C6, alquenila–C2-C4, alquinila–
C2-C4, cicloalquila–C3-C6, CN, ORc, NRbRc, NO2, C(=O)(O)pRc, OC(=O)(O)pRe,
C(=O)NRbRc, OC(=O)NRbRe, NRbC(=O)(O)pRe, NRbC(=O)NRbRc, C(=S)NRbRc,
S(O)mRb, SO2NRbRc, OSO2Rc, OSO2NRbRc, NRbSO2Rc, NRbSO2NRbRc,
N=S(=O)pRcRc, S(=O)o(=NRb)qRc, SF5, OCN, SCN, Si(Rd)3 ou um anel carbo-
ou heterocíclico, saturado, parcialmente insaturado ou aromático com três a seis membros no anel, que podem conter de 1 a 3 heteroátomos selecionados a partir de N-(Rc)p, O, e cujo S pode ser oxidado, e em que os grupos mencionados acima e o anel carbo- ou heterocíclico pode ser parcialmente ou totalmente substituído por Raa, ou dois grupos Ra geminalmente ligados em conjunto podem formar um grupo selecionado a partir de =O, =S, =CRbRc, =NRc, =NORc, e
=NNRcRc;
Raa é cada um, independentemente, halogênio, alquila–C1-C6, haloaquila–C1-C6, alcóxi–C1-C6 ou haloalcóxi–C1-C6;
Rb é cada um, independentemente, hidrogênio, alquila–C1-C6,
alcóxi–C1-C6, alquenila–C2-C6, alquinila–C2-C6, alquilcarbonila–C1-C6,
cicloalquilcarbonila–C1-C6, fenilcarbonila–C1-C6 ou um anel carbo- ou heterocíclico, saturado, parcialmente insaturado ou aromático com três a seis membros no anel, que podem conter de 1 a 3 heteroátomos selecionados a partir de N(Rc)p, O, e S, em que S pode ser oxidado, e em que R b pode ser parcialmente ou completamente substituído por Rab;
Rab é cada um, independentemente, halogênio, CN, alquila–C1-
C6, haloaquila–C1-C6, alcóxi–C1-C6, haloalcóxi–C1-C6, -S-alquila–C1-C6, fenila ou anel heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros;
em que Rab pode ser parcialmente ou completamente substituído por Raa;
Rb1 é cada um, independentemente, hidrogênio, alquila–C1-C6,
haloaquila–C1-C6, alcóxi–C1-C6, haloalcóxi–C1-C6 ou um anel carbo- ou heterocíclico, saturado, parcialmente insaturado ou aromático com três a seis membros no anel, que podem conter de 1 a 3 heteroátomos selecionados a partir de N(Rc)p, O, e S, em que S pode ser oxidado e o anel carbo- ou heterocíclico pode ser parcialmente ou completamente substituído por Raa;
Rc é cada um, independentemente, hidrogênio, aquila–C1-C4,
haloaquila–C1-C4, aquilcarbonila–C1-C4, cicloalquila–C1-C6, ou um anel carbo-
ou heterocíclico, saturado, parcialmente insaturado ou aromático com três a seis membros, que pode conter de 1 a 3 heteroátomos selecionados a partir de
N(Raa)p, O e S, em que S pode ser oxidado e em que o anel carbo- ou heterocíclico pode ser parcialmente ou totalmente substituído por Raa;
em que dois grupos RbRb, RcRb ou RcRc geminalmente ligados em conjunto com o átomo ao qual estão ligados, podem formar um anel carbo-
ou heterocíclico, saturado, parcialmente insaturado ou aromático de 3, 4, 5, 6 ou 7 membros, que podem conter de 1 a 2 heteroátomos ou grupos de heteroátomos selecionados a partir de N, O, S, NO, SO e SO 2 e em que o anel carbo- ou heterocíclico pode ser parcialmente ou totalmente substituído por R4;
Rd é cada um, independentemente, hidrogênio, fenila, alquila–
C1-C6, alquenila–C2-C6, alquinila–C2-C6, cicloalquila–C3-C8, ou alcóxiaquila–C1-
C6, em que os grupos mencionados acima podem ser substituídos por um ou mais halogênios;
Re é cada um, independentemente, aquila–C1-C4, haloaquila–
C1-C4, aquilcarbonila–C1-C4, cicloalquila–C1-C6, ou um anel carbo- ou heterocíclico, saturado, parcialmente insaturado ou aromático com três a seis membros, que pode conter de 1 a 3 heteroátomos selecionados a partir de
N(Raa)p, O e S, em que S pode ser oxidado e em que o anel carbo- ou heterocíclico pode ser parcialmente ou totalmente substituído por Raa;
n é 0, 1 ou 2;
m é 0, 1, ou 2;
p é 0 ou 1;
R2 é H, halogênio, CN, aquila–C1-C8, alquenila–C2-C8,
alquinila–C2-C8, cicloalquila–C3-C10, aquilcicloalquila–C4-C10, cicloalquilaquila–
C4-C10, cicloalquilcicloalquila–C6-C14, aquilcicloalquilaquila–C5-C10, ou cicloalquenila–C3-C6, em que os grupos mencionados acima podem ser não substituídos, parcialmente ou totalmente substituídos por R2a, ou R2 pode formar um anel carbo- ou heterocíclico de três a dez membros ou um sistema de anéis de sete a onze membros, cujo anel ou o sistema de anéis pode ser saturado, parcialmente insaturado, ou aromático, e cujo anel ou sistema de anéis pode conter de 1 a 4 heteroátomos selecionados a partir de N(R c)p, O, e
S, em que S pode ser oxidado, e em que o anel carbo- ou heterociclo ou o sistema de anéis pode ser não substituído, parcialmente substituído ou totalmente substituído por R2a; R2a é cada um, independentemente, halogênio, alquila–C1-C6,
haloaquila–C1-C6, alcóxi–C1-C6, haloalcóxi–C1-C6, alquenila–C2-C4, alquinila–
C2-C4, cicloalquila–C3-C6, CN, ORc, NRbRc, NO2, C(=O)(O)pRc, OC(=O)(O)pRe,
C(=O)NRbRc, OC(=O)NRbRe, NRbC(=O)(O)pRe, NRbC(=O)NRbRc, C(=S)NRbRc,
S(O)mRb, SO2NRbRc, OSO2Rc, OSO2NRbRc, NRbSO2Rc, NRbSO2NRbRc, SF5,
OCN, SCN, Si(Rd)3, C(=N(O)pRb) Rb, C(=NNRbRc)Rb, C(=NN(C(=O)OpRc)Rc)Rb,
ON=CRbRc, ONRbRc, S(=O)o(=NRb)qRc, SO2NRb(=O)NRbRc, P(=X2)RbRc,
OP(=X2)(OpRc)Rb, OP(=X2)(ORc)2, N=CRbRc, NRbN=CRbRc, NRbNRbRc,
NRbC(=S)NRbRc, NRbC(=NRb)NRbRc, NRbNRbC(=X2)NRbRc,
NRbNRbSO2NRbRc, N=S(=O)pRcRc, ou um anel carbo- ou heterocíclico,
saturado, parcialmente insaturado ou aromático com três a seis membros no anel, que pode conter de 1 a 3 heteroátomos selecionados a partir de N-(Rc)p,
O, e S, em que S pode ser oxidado, e em que os grupos mencionados acima e o anel carbo- ou heterocíclico pode ser parcialmente ou totalmente substituído por R2aa; ou dois grupos R2a geminalmente ligados em conjunto podem formar um grupo selecionado a partir de =O, =S, =CRbRc, =NRc, =NORc, e =NNRcRc;
R2aa é cada um, independentemente, halogênio, alquila–C1-C6,
haloaquila–C1-C6, alcóxi–C1-C6, haloalcóxi–C1-C6, alquenila–C2-C4, alquinila–
C2-C4, cicloalquila–C3-C6, CN, ORc, NRbRc, NO2, C(=O)(O)pRc, OC(=O)(O)pRe,
C(=O)NRbRc, OC(=O)NRbRe, NRbC(=O)(O)pRe, NRbC(=O)NRbRc, C(=S)NRbRc,
S(O)mRb, SO2NRbRc, OSO2Rc, OSO2NRbRc, NRbSO2Rc, NRbSO2NRbRc, SF5,
OCN, SCN, Si(Rd)3, C(=N(O)pRb)Rb, C(=NNRbRc)Rb, C(=NN(C(=O)OpRc)Rb)Rb,
ON=CRbRc, ONRbRc, S(=O)o(=NRb)qRc, SO2NRb(=O)NRbRc, P(=X2)RbRc,
OP(=X2)(OpRc)Rb, OP(=X2)(ORc)2, N=CRbRc, NRbN=CRbRc, NRbNRbRc,
NRbC(=S)NRbRc, NRbC(=NRb)NRbRc, NRbNRbC(=X2)NRbRc,
NRbNRbSO2NRbRc, ou N=S(=O)pRcRc, ou dois grupos R2aa geminalmente ligados em conjunto podem formar um grupo selecionado a partir de =O, =S,=CRbRc, =NRc, =NORc, e
=NNRcRc;
X2 é independentemente O ou S; R4 é cada um, independentemente, halogênio, alquila–C1-C6, haloaquila–C1-C6, alcóxi–C1-C6, haloalcóxi–C1-C6, alquenila–C2-C4, alquinila– C2-C4, cicloalquila–C3-C6, CN, ORc, NRbRc, NO2, C(=O)(O)pRc, OC(=O)(O)pRe, C(=O)NRbRc, OC(=O)NRbRe, NRbC(=O)(O)pRe, NRbC(=O)NRbRc, C(=S)NRbRc, S(O)mRb, SO2NRbRc, OSO2Rc, OSO2NRbRc, NRbSO2Rc, NRbSO2NRbRc, SF5, OCN, SCN, Si(Rd)3, C(=N(O)pRb)Rb, C(=NNRbRc)Rb, C(=NN(C(=O)OpRc)Rb)Rb, ON=CRbRc, ONRbRc, S(=O)o(=NRb)qRc, SO2NRb(=O)NRbRc, P(=X2)RbRc, OP(=X2)(OpRc)Rb, OP(=X2)(ORc)2, N=CRbRc, NRbN=CRbRc, NRbNRbRc, NRbC(=S)NRbRc, NRbC(=NRb)NRbRc, NRbNRbC(=X2)NRbRc, NRbNRbSO2NRbRc, ou N=S(=O)pRcRc, ou dois grupos R4 geminalmente ligados em conjunto podem formar um grupo selecionado a partir de =O, =S, =CRbRc, =NRc, =NORc, e =NNRcRc; ou um estereoisômero, tautômero, sal ou N- óxidos dos mesmos.
[005] O documento WO2014/167084 descreve certos compostos de pirimidínio substituídos com substituintes heterociclos para combater pragas invertebradas.
[006] O documento WO2016/171053 descreve certos compostos pirido[1,2-a]pirimidínio substituídos.
[007] Os compostos de pirimidínio substituídos de fórmula (I) de acordo com a presente invenção, com o seu padrão de substituição característico, ainda não foram descritos para usos pesticidas ou em aplicações pesticidas na indústria agrícola ou prática veterinária.
[008] Os compostos de pirimidínio substituídos de fórmula (I) e seus sais aceitáveis para a agricultura são altamente ativos contra pragas animais, isto é, artrópodes e nematoides nocivos, especialmente contra insetos e acarídeos que são difíceis de controlar por outros meios.
[009] Além disso, a presente invenção diz respeito aos seguintes exemplos de realização:
- as composições compreendendo pelo menos um composto de fórmula (I) conforme definido acima;
- as composições agrícolas e veterinárias compreendendo uma quantidade de pelo menos um composto de fórmula (I) ou um enantiômero, diastereômero ou sal do mesmo conforme definido acima;
- um método para combater pragas invertebradas, a infestação ou infecção por pragas invertebradas, cujo método compreende contatar as referidas pragas ou sua fonte de alimento, habitat ou terreno de reprodução com uma quantidade pesticidamente eficaz de pelo menos um composto de fórmula (I) tal como definido acima ou uma composição do mesmo;
- um método para o controle de pragas invertebradas, da infestação ou infecção por pragas invertebradas, cujo método compreende o contato das referidas pragas ou de sua fonte de alimento, habitat ou terreno de reprodução com uma quantidade pesticidamente eficaz de pelo menos um composto de fórmula (I) conforme definido acima ou uma composição compreendendo pelo menos um composto de fórmula (I);
- um método para a prevenção ou proteção contra as pragas invertebradas que compreende o contato das pragas invertebradas, ou do seu fornecimento de alimentos, habitat ou terreno de reprodução com os compostos de pirimidínio substituídos de Fórmula (I), conforme definido acima,
ou uma composição que compreende, pelo menos, um composto de Fórmula
(I) conforme definido acima ou uma composição compreendendo, pelo menos,
um composto de Fórmula (I);
- um método para a proteção de culturas, vegetais, material de propagação vegetal e/ou de vegetais em crescimento do ataque ou infestação por pragas invertebradas que compreende o contato ou o tratamento das culturas, vegetais, material de propagação vegetal e vegetais em crescimento, ou do solo, material, superfície, espaço, área ou água em que as culturas, vegetais, materiais de propagação do vegetal são armazenados ou o vegetal cresce, com uma quantidade pesticidamente eficaz de pelo menos um composto de Fórmula (I), conforme definido acima ou uma composição que compreende pelo menos um composto de Fórmula (I);
- um método não terapêutico para tratar animais infestados ou infectados por parasitas ou para prevenir que os animais sejam infectados ou infestados por parasitas ou para proteger os animais contra a infestação ou infecção por parasitas compreendendo a administração ou aplicação oral,
tópica ou parenteral aos animais de uma quantidade eficaz como parasiticida de um composto de Fórmula (I), conforme definido acima, ou uma composição que compreende pelo menos um composto de Fórmula (I);
- um método para o tratamento, controle, prevenção ou proteção dos animais contra a infestação ou infecção por parasitas através da aplicação ou administração oral, tópica ou parenteral aos animais de um composto de pirimidínio substituído de Fórmula (I), conforme definido acima, ou uma composição que compreende pelo menos um composto de Fórmula (I);
- semente que compreende um composto de Fórmula (I),
conforme definido acima, em uma quantidade de 0,1 g a 10 kg por 100 kg de sementes;
- o uso dos compostos de Fórmula (I), conforme definido acima, para a proteção dos vegetais em crescimento ou material de propagação vegetal do ataque ou infestação por pragas invertebradas;
- o uso dos compostos de Fórmula (I) ou enantiômeros,
diastereômeros ou sais veterinariamente aceitáveis para o combate de parasitas nos animais e sobre eles;
- um processo para a preparação de uma composição veterinária para o tratamento, controle, prevenção ou proteção dos animais contra a infestação ou a infecção por parasitas, que compreende a adição de uma quantidade eficaz como parasiticida de um composto de Fórmula (I) ou dos enantiômeros, diastereômeros e/ou sais veterinariamente aceitáveis dos mesmos, a uma composição veículo adequada para o uso veterinário; - o uso de um composto de Fórmula (I) ou de seus enantiômeros, diastereômeros e/ou sais veterinariamente aceitáveis, para a preparação de um medicamento para o tratamento, controle, prevenção ou proteção dos animais contra a infestação ou a infecção por parasitas.
[010] Todos os compostos da presente invenção, incluindo, caso aplicável, os estereoisômeros, tautômeros, sais ou N-óxidos dos mesmos, bem como as suas composições são especialmente úteis para o controle de pragas invertebradas, em especial, para o controle de artrópodes e nematoides e especialmente os insetos. Por conseguinte, a presente invenção refere-se ao uso de um composto, conforme descrito na presente invenção, para o combate ou controle de pragas invertebradas, em especial, pragas invertebradas do grupo de insetos, aracnídeos ou nematoides.
[011] O termo “composto(s), de acordo com a presente invenção”, ou “compostos de Fórmula (I)”, conforme utilizado na presente invenção, refere-se e compreende o(s) composto (s), conforme definido(s) no presente, e/ou o(s) estereoisômero(s), sal(is), tautômero(s) ou N-óxido(s) do(s) mesmo(s). O termo “composto(s) da presente invenção” deve ser entendido como sendo equivalente ao termo “composto(s), de acordo com a presente invenção”, por conseguinte, também compreende o(s) estereoisômero(s), sal(is), tautômero(s) ou N-óxido(s) dos compostos de Fórmula (I).
[012] O termo “composição(ões)”, de acordo com a presente invenção” ou “composição(ões) da presente invenção” abrange a(s) composição(ões) que compreende(m), pelo menos, um composto de Fórmula
(I), de acordo com a presente invenção, conforme definido acima, por conseguinte, também incluindo um estereoisômero, um sal agricolamente ou veterinariamente aceitável do mesmo, tautômero ou um N-óxido dos compostos de Fórmula (I).
[013] Os compostos de fórmula (I) estão presentes nas formas mesoméricas.
[014] Essas formas podem ser expressas em diferentes fórmulas isoeletrônicas, cada uma tendo as cargas positivas e negativas formais em átomos diferentes (como mostrado abaixo). A presente invenção se estende a todas as estruturas isoeletrônicas representativas dos compostos de fórmula I.
- -
[015] Os compostos da fórmula (I) têm um ou mais centros de quiralidade, isto é, estão presentes como misturas de enantiômeros ou diastereômeros. A invenção fornece ambos os enantiômeros puros únicos ou diastereômeros puros dos compostos de fórmula (I), e das suas misturas e o uso de acordo com a invenção dos enantiômeros puros ou diastereômeros puros do composto de fórmula (I) ou de suas misturas. Os compostos adequados da fórmula (I) também incluem todos os estereoisômeros geométricos possíveis isômeros cis/trans) e misturas dos mesmos. Os isômeros cis/trans podem estar presentes em relação a um grupo alceno, ligação dupla carbono-nitrogênio ou amida. O termo “estereoisômero(s)”
abrange ambos os isômeros ópticos, como enantiômeros ou diastereômeros, este último já existente devido a mais de um centro de quiralidade na molécula, bem como isômeros geométricos (isômeros cis/trans). A presente invenção refere-se a todos os estereoisômeros possíveis dos compostos de fórmula (I), ou seja, refere-se aos enantiômeros únicos ou diastereômeros, bem como às misturas dos mesmos.
[016] Em um exemplo de realização da invenção, os compostos de fórmula (I) têm a seguinte estereoquímica como na fórmula (I–R): (I-R)
[017] Em outro exemplo de realização da invenção, os compostos de fórmula (I) têm a seguinte estereoquímica como na fórmula (I– S): (I-S)
[018] Os compostos da presente invenção podem ser amorfos ou podem existir em um ou mais estados cristalinos diferentes (polimorfos) ou modificações que podem ter propriedades macroscópicas diferentes, como estabilidade, ou mostrar propriedades biológicas diferentes, como atividades. A presente invenção inclui compostos amorfos e cristalinos da fórmula (I), misturas de diferentes estados cristalinos ou modificações do respectivo composto I, bem como sais amorfos ou cristalinos do mesmo.
[019] Os sais dos compostos de fórmula I são preferencialmente sais agricolamente e veterinariamente aceitáveis. Eles podem ser formados em um método usual, por exemplo, pela reação do composto com um ácido do ânion em questão se o composto de fórmula (I) tiver uma funcionalidade básica; ou pela reação do composto ácido de fórmula (I) com uma base adequada.
[020] Os sais aceitáveis do ponto de vista agrícola ou veterinário são especialmente os sais de cátions ou sais de adição de ácido dos ácidos cujos cátions e ânions, respectivamente, não têm qualquer efeito adverso sobre a ação dos compostos de acordo com a presente invenção. Os cátions adequados são, em particular, os íons de metais alcalinos, preferencialmente lítio, sódio e potássio, dos metais alcalino-terrosos, preferencialmente magnésio, cálcio e bário, e dos metais de transição, preferencialmente manganês, cobre, zinco e ferro, e também de amônio (NH4+) e amônio substituído em que 1 a 4 átomos de hidrogênio são substituídos por alquila–C1 -C4, hidroxialquila–C1-C4, alcóxi-C1-C4, alcóxi-C1-C4–alquila–C1-C4, hidróxi-C1- C4–alcóxi-C1-C4–alquila–C1-C4, fenila ou benzila. Exemplos de íons de amônio substituídos compreendem metilamônio, isopropilamônio, dimetilamônio, di- isopropilamônio, trimetilamônio, tetrametilamônio, tetraetilamônio, tetrabutilamônio, 2-hidroxietilamônio, 2-(2- hidroxi-etoxi)etilamônio, bis(2- hidroxietil)amônio, benziltrimetilamônio e benziltrietilamônio, além disso, íons fosfônio, íons sulfônio, preferencialmente íons de tri(alquil–C1-C4)sulfônio e sulfoxônio, de preferência tri(alquil–C1-C4)sulfoxônio.
[021] Os ânions de sais de adição de ácidos úteis são principalmente cloreto, brometo, fluoreto, sulfato de hidrogênio, sulfato, hidrogenofosfato, fosfato, nitrato, hidrogenocarbonato, carbonato, hexafluorossilicato, hexafluorofosfato, benzoato, e ânions de ácidos alcanoicos- C1-C4, preferencialmente formiato, acetato, propionato e butirato. Eles podem ser formados pela reação dos compostos de fórmulas I com um ácido do ânion correspondente, preferencialmente de ácido clorídrico, ácido bromídrico, ácido sulfúrico, ácido fosfórico ou ácido nítrico.
[022] O termo “N-óxido” inclui qualquer composto da presente invenção que tem pelo menos um átomo de nitrogênio terciário que está oxidado a uma porção N-óxido.
[023] As moléculas orgânicas mencionadas nas definições acima das variáveis são – similarmente ao termo halogênio – termos coletivos para listagens individuais dos membros individuais do grupo. O prefixo C n–Cm indica em cada caso o número possível de átomos de carbono no grupo.
[024] “Halogênio” será entendido como fluoro, cloro, bromo e iodo.
[025] O termo “parcialmente ou totalmente halogenado” significa que um ou mais, por exemplo, 1, 2, 3, 4 ou 5 ou todos os átomos de hidrogênio de um determinado radical foi substituído por um átomo de halogênio, em especial por flúor ou cloro.
[026] O termo “alquila Cn-Cm”, conforme utilizado no presente (e também em alquilamino Cn-Cm, di-alquilamino Cn-Cm, alquilaminocarbonila Cn- Cm, di-(alquilamino Cn-Cm)carbonila, alquiltio Cn-Cm, alquilssulfinila Cn-Cm e alquilssulfonila Cn-Cm) se refere a um grupo hidrocarboneto saturado, ramificado ou não ramificado contendo de n a m, por exemplo, de 1 a 10 átomos de carbono, de preferência, de 1 a 6 átomos de carbono, por exemplo, a metila, etila, propila, 1-metiletila, butila, 1-metilpropila, 2-metilpropila, 1,1- dimetiletila, pentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 2,2-dimetilpropila, 1-etilpropila, hexila, 1,1-dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila, 1-metilpentila, 2- metilpentila, 3-metilpentila, 4-metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2, 2-trimetilpropila, 1-etil-1-metilpropila, 1-etil- 2-metilpropila, heptila, octila, 2-etilexila, nonila e decila e os seus isômeros. O termo “alquila–C1-C4” significa, por exemplo, a metila, etila, propila, 1-metiletila, butila, 1-metilpropila, 2-metilpropila ou 1,1-dimetiletila.
[027] O termo “haloalquila Cn-Cm”, conforme utilizado no presente (e também na haloalquilssulfonila Cn-Cm e halogenoalquilssulfonila Cn-Cm) refere-se a um grupo alquila de cadeia linear ou ramificada com de n a m átomos de carbono, por exemplo, de 1 a 10, em especial, de 1 a 6 átomos de carbono (conforme mencionado acima), em que alguns ou todos os átomos de hidrogênio destes grupos podem ser substituídos com átomos de halogênio, conforme mencionado acima, por exemplo, a haloalquila C1-C4, tais como a clorometila, bromometila, diclorometila, triclorometila, fluorometila, difluorometila, trifluorometila, clorofluorometila, diclorofluorometila, clorodifluorometila, 1-cloroetila, 1-bromometila, 1-fluoroetila, 2-fluoroetila, 2,2- difluoroetila, 2,2,2-trifluoroetila, 2-cloro-2-fluoroetila, 2-cloro-2,2-difluoroetila, 2,2-dicloro-2-fluoroetila, 2,2,2-tricloroetila, pentafluoroetila e similares. O termo “haloalquila–C1-C10”, em especial, compreende a fluoroalquila–C1-C2, que é sinônimo de metila ou etila, em que 1, 2, 3, 4 ou 5 átomos de hidrogênio são substituídos com átomos de flúor, tais como a fluorometila, difluorometila, trifluorometila, 1-fluoroetila, 2-fluoroetila, 2,2-difluoroetila, 2,2,2-trifluoroetila e pentafluorometila.
[028] De maneira similar, os termos “alcóxi Cn-Cm” e “alquiltio Cn- Cm” (ou alquilssulfenila Cn-Cm, respectivamente) se referem aos grupos alquila de cadeia linear ou ramificada contendo de n a m átomos de carbono, por exemplo, de 1 a 10, em especial, de 1 a 6 ou de 1 a 4 átomos de carbono (conforme mencionado anteriormente), ligados através de ligações de oxigênio (ou ligações de enxofre, respectivamente), em qualquer ligação no grupo alquila. Os exemplos incluem o alcóxi–C1-C4, tais como o metóxi, etóxi, propóxi, isopropóxi, butóxi, sec-butóxi, isobutóxi e terc-butóxi, alquiltio–C1-C4 adicional, tais como o metiltio, etiltio, propiltio, isopropiltio, e n-butiltio.
[029] Consequentemente, os termos “haloalcóxi Cn-Cm” e “haloalquiltio Cn-Cm” (ou haloalquilssulfenila Cn-Cm, respectivamente) referem-
se aos grupos alquila de cadeias lineares ou ramificadas contendo de n a m átomos de carbono, por exemplo, de 1 a 10, em particula de 1 a 6 ou de 1 a 4 átomos de carbono (conforme mencionado anteriormente), ligados através das ligações de oxigênio ou de enxofre, respectivamente, em qualquer ligação no grupo alquila, em que alguns ou todos os átomos de hidrogênio destes grupos podem ser substituídos com átomos de halogênio, conforme mencionado acima, por exemplo, o haloalcóxi–C1-C2, tais como o clorometóxi, bromometóxi, diclorometóxi, triclorometóxi, fluorometóxi, difluorometóxi, trifluorometóxi, clorofluorometóxi, diclorofluorometóxi, clorodifluorometóxi, 1- cloroetóxi, 1- bromoetóxi, 1-fluoroetóxi, 2-fluoroetóxi, 2,2-difluoroetóxi, 2,2,2- trifluoroetóxi, 2- cloro-2-fluoroetóxi, 2-cloro-2,2-difluoroetóxi, 2,2-dicloro-2- fluoroetóxi, 2,2,2- tricloroetóxi e pentafluoroetóxi, haloalquiltio–C1-C2 adicional, tais como o clorometiltio, bromometiltio, diclorometiltio, triclorometiltio, fluorometiltio, difluorometiltio, trifluorometiltio, clorofluorometiltio, diclorofluorometiltio, clorodifluorometiltio, 1-cloroetiltio, 1-bromoetiltio, 1- fluoroetiltio, 2-fluoroetiltio, 2,2-difluoroetiltio, 2,2,2-trifluoroetiltio, 2-cloro-2- fluoroetiltio, 2-cloro-2,2- difluoroetiltio, 2,2-dicloro-2-fluoroetiltio, 2,2,2- tricloroetiltio e pentafluoroetiltio e similares. De maneira similar, os termos “fluoroalcóxi–C1-C2” e “fluoroalquiltio– C1-C2” se referem à fluoroalquila–C1-C2 que está ligada ao restante da molécula por meio de um átomo de oxigênio ou um átomo de enxofre, respectivamente.
[030] O termo “alquenila–C2-Cm”, conforme utilizado no presente, significa um grupo hidrocarboneto insaturado, ramificado ou não ramificado contendo de 2 a m, por exemplo, de 2 a 10 ou de 2 a 6 átomos de carbono e uma ligação dupla em qualquer posição, tais como a etenila, 1-propenila, 2- propenila, 1-metil-etenila, 1-butenila, 2-butenila, 3-butenila, 1-metil-1-propenila, 2-metil-1-propenila, 1-metil-2-propenila, 2-metil-2-propenila, 1-pentenila, 2- pentenila, 3-pentenila, 4-pentenila, 1-metil-1-butenila, 2-metil-1-butenila, 3-
metil-1-butenila, 1-metil-2-butenila, 2-metil-2-butenila, 3-metil-2-butenila, 1- metil-3-butenila, 2-metil-3-butenila, 3-metil-3-butenila, 1,1-dimetil-2-propenila, 1,2-dimetil-1-propenila, 1,2-dimetil-2-propenila, 1-etil-1-propenila, 1-etil-2- propenila, 1-hexenila, 2-hexenila, 3-hexenila, 4-hexenila, 5-hexenila, 1-metil-1- pentenila, 2-metil-1-pentenila, 3-metil-1-pentenila, 4-metil-1-pentenila, 1-metil-2- pentenila, 2-metil-2-pentenila, 3-metil-2-pentenila, 4-metil-2-pentenila, 1-metil-3- pentenila, 2-metil-3-pentenila, 3-metil-3-pentenila, 4-metil-3-pentenila, 1-metil-4- pentenila, 2-metil-4-pentenila, 3-metil-4-pentenila, 4-metil-4-pentenila, 1,1- dimetil-2-butenila, 1,1-dimetil-3-butenila, 1,2-dimetil-1-butenila, 1,2-dimetil-2- butenila, 1,2-dimetil-3-butenila, 1,3-dimetil-1-butenila, 1,3-dimetil-2-butenila, 1,3-dimetil-3-butenila, 2,2-dimetil-3-butenila, 2,3-dimetil-1-butenila, 2,3-dimetil- 2-butenila, 2,3-dimetil-3-butenila, 3,3-dimetil-1-butenila, 3,3-dimetil-2-butenila, 1-etil-1-butenila, 1-etil-2-butenila, 1-etil-3-butenila, 2-etil-1-butenila, 2-etil-2- butenila, 2-etil-3-butenila, 1,1,2-trimetil-2-propenila, 1-etil-1-metil-2-propenila, 1- etil-2-metil-1-propenila e 1-etil-2-metil-2-propenila.
[031] O termo “alquinila–C2-Cm”, conforme utilizado no presente, se refere a um grupo de hidrocarboneto insaturado ramificado ou não ramificado contendo de 2 a m, por exemplo, de 2 a 10 ou de 2 a 6 átomos de carbono e que contém, pelo menos, uma ligação tripla, tais como a etinila, propinila, 1-butinila, 2-butinila, e similares.
[032] O termo “alcóxi–Cn-Cm-alquila–Cn-Cm”, conforme utilizado no presente, se refere à alquila contendo de n a m átomos de carbono, por exemplo, como exemplos específicos mencionados acima, em que um átomo de hidrogênio do radical alquila está substituído por um grupo alcóxi C n-Cm; em que o valor de n e m do grupo alcóxi, independentemente, são selecionados a partir do grupo de alquila.
[033] O sufixo “carbonila” em um grupo ou “C(=O)” indica um grupo em que, em cada caso, o grupo está ligado ao restante da molécula por meio de um grupo carbonila (C=O). Nesse caso, por exemplo, em alquilcarbonila, haloalquilcarbonila, aminocarbonila, alquilaminocarbonila, dialquilaminocarbonila, alcoxicarbonila, haloalcoxicarbonila.
[034] O termo “arila” como utilizado na presente invenção refere- se a um radical hidrocarboneto aromático mono-, bi-ou triciclico tal como fenila ou naftila, em particular fenila (também referido como a C 6H5 como subsitituente).
[035] O termo “sistema de anel” indica dois ou mais anéis conectados diretamente.
[036] O termo “cicloalquila–C3-Cm”, tal como utilizado na presente invenção, refere-se a um anel monocíclico de radicais cicloalifáticos saturados com 3 a m membros, por exemplo, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclohexila, cicloheptila, ciclo-octila e ciclodecila.
[037] O termo “alquilcicloalquila” também indica o termo “alquila que pode ser substituída com cicloalquila” um grupo alquila que é substituído com um anel cicloalquila, em que a alquila e cicloalquila são conforme definidas no presente.
[038] O termo “cicloalquilalquila” também significa o termo “cicloalquila que pode ser subtituída por alquila” um anel cicloalquila que é substituído com um grupo alquila, em que a alquila e cicloalquila são conforme definidas no presente.
[039] O termo “alquilcicloalquilalquila” também indica o termo “alquilcicloalquila que pode ser substituída com alquila” um grupo alquilcicloalquila, que é substituído com um grupo alquila, em que a alquila e alquilcicloalquila são conforme definidas no presente.
[040] O termo “cicloalquenila–C3-Cm”, conforme utilizado no presente, refere-se a um anel monocíclico dos radicais cicloalifáticos parcialmente insaturados de 3 a m membros.
[041] O termo “cicloalquilcicloalquila” também significa o termo “cicloalquila que pode ser substituída com cicloalquila” uma substituição cicloalquila em outro anel cicloalquila, em que cada anel de cicloalquila possui, independentemente, de 3 a 7 membros do anel de átomos de carbono e os grupos cicloalquila estão ligados por uma única ligação ou contêm um átomo de carbono comum. Os exemplos de cicloalquilcicloalquila incluem a ciclopropilciclopropila (por exemplo, o 1,1'-biciclopropil-2-il), ciclohexilciclohexila em que os dois anéis estão ligados através de um único átomo de carbono comum (por exemplo, o 1,1'-biciclo-2-ila), cicloexilciclopentila em que os dois anéis estão ligados através de uma ligação simples (por exemplo, a 4- ciclopentilciclohexila) e os seus diferentes estereoisômeros, tal como o (1R,2S)- 1,1'-biciclopropil-2-ila e (1R, 2R)-1,1-biciclopropil-2-ila.
[042] O termo “anel carbocíclico de 3 a 6 membros”, conforme utilizado no presente, refere-se aos anéis de ciclopropano, ciclobutano, ciclopentano e cicloexano.
[043] O termo “anel heterocíclico, aromático, saturado, parcialmente insaturado de 3, 4, 5, 6 ou 7 membros que pode conter 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos” ou “contendo os grupos de heteroátomos”, em que o(s) grupo(s) de heteroátomo(s) é(são) selecionados a partir de N (grupos N– substituídos), O e S (grupos S–substituídos) conforme utilizado no presente, refere-se aos radicais monocíclicos, os radicais monocíclicos podem ser saturados, parcialmente insaturados ou aromáticos (completamente insaturados). O radical heterocíclico pode ser anexado ao restante da molécula por meio de um carbono membro do anel ou por um nitrogênio membro do anel.
[044] Os exemplos de anéis heterocíclicos ou heterociclos saturados de 3, 4, 5, 6 ou 7 membros incluem: oxiranila, aziridinila, azetidinila, 2-tetrahidrofuranila, 3-tetrahidrofuranila, 2-tetra-hidrotienila, 3-tetrahidrotienila,
2-pirrolidinila, 3-pirrolidinila, 3-pirazolidinila, 4-pirazo-lidinila, 5-pirazolidinila, 2- imidazolidinila, 4-imidazolidinila, 2-oxazolidinila, 4-oxazolidinila, 5-oxazolidinila, 3-isoxazolidinila, 4-isoxazolidinila, 5-isoxazolidinila, 2-tiazolidinila, 4-tia- zolidinila, 5-tiazolidinila, 3-isotiazolidinila, 4-isotiazolidinila, 5-isotiazolidinila, 1,2,4-oxadiazolidin-3-ila, 1,2,4-oxadiazolidin 5 ila, 1,2,4-tiadiazolidin-3-ila, 1,2,4- tiadiazolidin-5-ila, 1,2,4-triazolidin-3-ila,-1,3,4-oxadiazolidin-2-ila, 1,3,4- tiadiazolidin-2-ila, 1,3,4-triazo-lidin-2-ila, 2-tetrahidropiranila, 4-tetrahidropiranila, 1,3-dioxan-5-ila, 1,4-dioxan-2-ila, 2-piperidinila, 3-piperidinila, 4-piperidinila, 3- hexahidropiridazinila, 4-hexahidropiridazinila, 2-hexahidropirimidinila, 4- hexahidropirimidinila, 5-hexahidropirimidinila, 2-piperazinila, 1,3,5- hexahidrotriazin-2-ila e 1,2,4-hexahidrotriazin-3-ila, 2-morfolinila, 3-morfo-linila, 2-tiomorfolinila, 3-tiomorfolinila, 1-oxotiomorfolin-2-ila, 1-oxotiomorfolin-3-ila, 1,1-dioxotiomorfolin-2-ila, 1,1-dioxotiomorfolin-3-ila, hexahidroazepin-1-, -2-, -3- ou -4-ila, hexahidro-oxepinila, hexahidro-1,3-diazepinila, hexahidro-1,4- diazepinila, hexahidro-1,3-oxazepinila, hexahidro-1,4-oxazepinila, hexahidro- 1,3-dioxepinila, hexahidro-1,4-dioxepinila e similares.
[045] Os exemplos de anéis heterocíclicos ou heterociclos parcialmente insaturados de 3, 4, 5, 6 ou 7 membros incluem: 2,3-di-hidrofur-2- ila, 2,3-di-hidrofur-3-ila, 2,4-di-hidrofur-2-ila, 2,4-di-hidrofur-3-ila, 2,3-di- hidrotien-2-ila, 2,3-di-hidrotien-3-ila, 2,4-di-hidrotien-2-ila, 2,4-di-hidrotien-3-ila, 2-pirrolin-2-ila, 2-pirrolin-3-ila, 3-pirrolin-2-ila, 3-pirrolin-3-ila, 2-isoxazolin-3-ila, 3-isoxazolin-3-ila, 4-isoxazolin 3 ila, 2-isoxazolin-4-ila, 3-isoxazolin-4-ila, 4- isoxazolin-4-ila, 2-isoxazolin-5-ila, 3-isoxazolin-5-ila, 4-isoxazolin-5-ila, 2- isotiazolin-3-ila, 3-isotiazolin-3-ila, 4-isotiazolin-3-ila, 2-isotiazolin-4-ila, 3- isotiazolin-4-ila, 4-isotiazolin-4-ila, 2-isotiazolin-5-ila, 3-isotiazolin-5-ila, 4- isotiazolin-5-ila, 2,3 di-hidropirazol-1-ila, 2,3-di-hidropirazol-2-ila, 2,3-di- hidropirazol-3-ila, 2,3-di-hidropirazol-4-ila, 2,3-di-hidropirazol-5-ila, 3,4-di- hidropirazol-1-ila, 3,4-di-hidropirazol-3-ila, 3,4-di-hidropirazol-4-ila, 3,4-di-
hidropirazol-5-ila, 4,5-di-hidropirazol-1-ila, 4,5-di-hidropirazol-3-ila, 4,5-di- hidropirazol-4-ila, 4,5-di-hidropirazol-5-ila, 2,3-di-hidro-oxazol-2-ila, 2,3-di-hidro- oxazol-3-ila, 2,3-di-hidro-oxazol-4-ila, 2,3-di-hidro-oxazol-5-ila, 3,4-di-hidro- oxazol-2-ila, 3,4-di-hidro-oxazol-3-ila, 3,4-di-hidro-oxazol-4-ila, 3,4-di-hidro- oxazol-5-ila, 3,4-di-hidro-oxazol-2-ila, 3,4-di-hidro-oxazol-3-ila, 3,4-di-hidro- oxazol-4-ila, 2-, 3-, 4-, 5- ou 6-di- ou tetrahidropiridinila, 3-di- ou tetrahidropiridazinila, 4-di- ou tetrahidropiridazinila, 2-di- ou tetrahidropirimidinila, 4-di- ou tetrahidropirimidinila, 5-di- ou tetrahidropirimidinila, di- ou tetrahidropirazinila, 1,3,5-di- ou tetrahidrotriazin-2- ila, 1,2,4-di- ou tetrahidrotriazin-3-ila, 2,3,4,5-tetrahidro[1H]azepin-1-, -2-, -3-, - 4-, -5-, -6- ou -7-ila, 3,4,5,6-tetrahidro[2H]azepin-2-, -3-, -4-, -5-, -6- ou -7-ila, 2,3,4,7 tetrahidro[1H]azepin-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6- ou -7-ila, 2,3,6,7 tetrahidro[1H]azepin-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6- ou -7-ila, tetrahidro-oxepinila, como 2,3,4,5-tetrahidro[1H]oxepin-2-, -3-, -4-, -5-, -6- ou -7-ila, 2,3,4,7 tetrahidro[1H]oxepin-2-, -3-, -4-, -5-, -6- ou -7-ila, 2,3,6,7 tetrahidro[1H]oxepin-2- , -3-, -4-, -5-, -6- ou -7-ila, tetrahidro-1,3-diazepinila, tetrahidro-1,4-diazepinila, tetrahidro-1,3-oxazepinila, tetrahidro-1,4-oxazepinila, tetrahidro-1,3-dioxepinila e tetrahidro-1,4-dioxepinila.
[046] Os exemplos de anéis heteroaromáticos ou heterociclos aromáticos (hetarila) de 5 ou 6 membros são: 2-furila, 3-furila, 2-tienila, 3- tienila, 2-pirrolila, 3-pirrolila, 3-pirazolila, 4-pirazolila, 5-pirazolila, 2-oxazolila, 4- oxazolila, 5-oxazolila, 2-tiazolila, 4-tiazolila, 5-tiazolila, 2-imidazolila, 4- imidazolila, 1,3,4-triazol-2-ila, 2-piridinila, 3-piridinila, 4-piridinila, 3-piridazinila, 4-piridazinila, 2-pirimidinila, 4-pirimidinila, 5-pirimidinila e 2-pirazinila.
[047] O termo “alquileno C2-Cm” é uma cadeia alifática, saturada divalente, de preferência, ramificada ou não ramificada, contendo de 2 a m, por exemplo, de 2 a 7 átomos de carbono, por exemplo, CH 2CH2, - CH(CH3)-, CH2CH2CH2, CH(CH3)CH2, CH2CH(CH3), CH2CH2CH2CH2,
CH2CH2CH2CH2CH2, CH2CH2CH2CH2CH2CH2, e CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2.
[048] Os exemplos de realização e os compostos preferidos da presente invenção para uso nos métodos pesticidas e inseticidas para os propósitos de aplicação estão descritos nos parágrafos seguintes.
[049] As observações efetuadas abaixo a respeito dos exemplos de realização preferidos das variáveis (substituintes) dos compostos, de acordo com a presente invenção, especialmente em relação aos seus substituintes X, Y, Z, X1, X2, Y1, A, R1, Ra, Raa, Rb, Rc, Rd, Re, R2, R2a, R2aa, R4, m, n, p são válidos em ambos e isoladamente e, em especial, em cada possível combinação entre si e, caso adequado, os usos, métodos e as composições, de acordo com a presente invenção.
[050] Em um exemplo de realização especial, as variáveis dos compostos de Fórmula (I) possuem os seguintes significados, esses significados, isoladamente ou em combinação entre si, sendo exemplos de realização específicos dos compostos de Fórmula (I):
[051] Em um exemplo de realização preferido dos compostos de Fórmula (I), X é O. Estes compostos correspondem aos compostos de Fórmula (I.1).
[052] Em outro exemplo de realização adicional dos compostos de Fórmula (I), X é S. Estes compostos correspondem aos compostos de Fórmula (I.2).
(I.1) (I.2)
[053] Em outro exemplo de realização dos compostos de Fórmula (I), Y é S. Estes compostos correspondem aos compostos de Fórmula
(I.A).
[054] Em outro exemplo de realização dos compostos de Fórmula (I), Y é O. Estes compostos correspondem aos compostos de Fórmula (I.B).
(I.A) (I.B)
[055] Em outro exemplo de realização dos compostos de Fórmula (I), Y é S e X é O. Estes compostos correspondem aos compostos de Fórmula I.1.A: (I.1.A)
[056] Em outro exemplo de realização dos compostos de Fórmula (I), Y é S e X é S. Estes compostos correspondem aos compostos de Fórmula I.2.A.
(I.2.A)
[057] Em outro exemplo de realização dos compostos de Fórmula (I), Y é O e X é O. Estes compostos correspondem aos compostos de Fórmula I.1.B.
(I.1.B)
[058] Em outro exemplo de realização dos compostos de
Fórmula (I), Y é O e X é S. Estes compostos correspondem aos compostos de Fórmula I.2.B.
(I.2.B)
[059] Dentro destes exemplos de realização, são preferidos os compostos de Fórmula I.1.B.
[060] Em um exemplo de realização dos compostos de Fórmula (I), Z é uma ligação direta ou C(RaRaa)O.
[061] Em outro exemplo de realização dos compostos de Fórmula (I), Z é uma ligação direta.
[062] Em um exemplo de realização dos compostos de Fórmula (I), Z é O, S(O)m, NRb, C(=X1), C(=X1)Y1 ou Y1C(=X1). Em outro exemplo de realização, Z é O, S(O)m, ou NRb. Em outro exemplo de realização, Z é C(=X1), C(=X1)Y1, ou Y1C(=X1).
[063] Em um exemplo de realização dos compostos de Fórmula (I), X1 é O.
[064] Em um exemplo de realização dos compostos de Fórmula (I), X1 é S.
[065] Em um exemplo de realização dos compostos de Fórmula (I), X1 é NRb.
[066] Em um exemplo de realização dos compostos de Fórmula (I), Y1 é O.
[067] Em um exemplo de realização dos compostos de Fórmula (I), Y1 é S.
[068] Em um exemplo de realização dos compostos de Fórmula (I), Y1 é NRc.
[069] Em um exemplo de realização dos compostos de Fórmula (I), A é CH ou N e, em que os dois átomos de nitrogênio do anel de pirimidínio tomados em conjunto com o átomo de carbono de ligação contígua e com A conforme representado na Fórmula (I), formam um anel possuindo quatro a sete membros no anel, em que tal anel não é um anel aromático, e em que cada membro do anel remanescente é selecionado a partir de átomos de carbono e até 3 heteroátomos independentemente selecionados a partir de até 2 O, até 2 S, e até 3 N(Rc)p, em que até a 2 membros do anel com átomo de carbono são independentemente selecionados a partir de C(=O) e C(=S), e os membros do anel com átomo de enxofre são independentemente selecionados a partir de S(=O)m, em que cada anel pode ser substituído com até 3 Ra;
[070] Em um exemplo de realização dos compostos de Fórmula (I), A é CH e, em que os dois átomos de nitrogênio do anel de pirimidínio tomados em conjunto com o átomo de carbono de ligação contígua e com A conforme representado na Fórmula (I), formam um anel possuindo quatro a sete membros no anel, em que tal anel não é um anel aromático, e em que cada membro do anel remanescente é selecionado a partir de átomos de carbono e até 3 heteroátomos selecionados independentemente de até 2 O, até 2 S, e até 3 N(Rc)p, em que até a 2 membros do anel com átomo de carbono são independentemente selecionados a partir de C(=O) e C(=S), e os membros do anel com átomo de enxofre são independentemente selecionados a partir de S(=O)m, em que cada anel pode ser substituído com até 3 Ra;
[071] Em um exemplo de realização dos compostos de fórmula (I), A é CH ou N, e em que o nitrogênio do anel de pirimidínio tomado em conjunto com o átomo de carbono de ligação contígua e com A conforme representado na fórmula (I), formam um anel com cinco ou seis membros, em que cada membro do anel remanescente é selecionado a partir de átomos de carbono e até um heteroátomo independentemente selecionado a partir de O,
S e N(Rc)p, em que cada anel pode ser substituído por até um R a, em que o Ra tem o significado descrito a seguir.
[072] Em um exemplo de realização dos compostos da fórmula (I), A é CH ou N, e em que o nitrogênio do anel pirimidínio tomado em conjunto com o átomo de carbono de ligação contígua e com A, como representado na fórmula (I), formam um anel com cinco ou seis membros, em que esse anel não é um anel aromático e em que cada membro restante do anel é selecionado a partir de átomos de carbono e até um heteroátomo independentemente selecionado a partir de O, S e N(Rc)p, em que cada anel pode ser substituído por até um Ra, em que Ra tem o significado descrito abaixo.
[073] Em outro exemplo de realização dos compostos de fórmula (I), A é CH ou N, e em que o nitrogênio do anel de pirimidínio tomado em conjunto com o átomo de ligação carbono contíguo e A, tal como representado na fórmula (I), formam um anel de cinco membros, em que cada membro do anel restante é selecionado a partir de átomos de carbono e até um heteroátomo independentemente selecionado a partir de O, S, e N(Rc)p.
[074] Em outro exemplo de realização dos compostos de fórmula (I), A é CH ou N, e em que o nitrogênio do anel de pirimidínio tomado em conjunto com o átomo de carbono de ligação contígua e com A, tal como representado na fórmula (I), formam um anel de cinco membros, em que tal anel não é um anel aromático, e em que cada membro do anel restante é selecionado a partir de átomos de carbono e até um heteroátomo independentemente selecionado a partir de O, S, e N(Rc)p.
[075] Em outro exemplo de realização dos compostos de fórmula (I), A é CH ou N, e em que o nitrogênio do anel de pirimidínio tomado em conjunto com o átomo de ligação carbono contíguo e A, tal como representado na fórmula (I), formam um anel de seis membros, em que cada membro do anel restante é selecionado a partir de átomos de carbono e até um heteroátomo independentemente selecionado a partir de O, S, e N(Rc)p.
[076] Em outro exemplo de realização dos compostos de fórmula (I), A é CH ou N, e em que o nitrogênio do anel de pirimidínio tomado em conjunto com o átomo de carbono de ligação contígua e com A, tal como representado na fórmula (I), formam um anel de seis membros, em que tal anel não é um anel aromático, e em que cada membro do anel restante é selecionado a partir de átomos de carbono e até um heteroátomo independentemente selecionado a partir de O, S, e N(Rc)p.
[077] Em um exemplo de realização dos compostos de fórmula (I), A é CH, e em que o nitrogênio do anel de pirimidínio tomado em conjunto com o átomo de carbono de ligação contígua e com A conforme representado na fórmula (I), formam um anel com cinco membros, em que cada membro do anel remanescente é selecionado a partir de átomos de carbono e até um heteroátomo independentemente selecionado a partir de O, S e N(Rc)p, em que cada anel pode ser substituído por até um Ra, em que o Ra tem o significado descrito a seguir.
[078] Em um exemplo de realização dos compostos da fórmula (I), A é CH, e em que o nitrogênio do anel pirimidínio tomado em conjunto com o átomo de carbono de ligação contígua e com A, como representado na fórmula (I), formam um anel com cinco membros, em que esse anel não é um anel aromático e em que cada membro restante do anel é selecionado a partir de átomos de carbono e até um heteroátomo independentemente selecionado a partir de O, S e N(Rc)p, em que cada anel pode ser substituído por até um R a, em que Ra tem o significado descrito abaixo.
[079] Em um exemplo de realização dos compostos de fórmula (I), A é CH, e em que o nitrogênio do anel de pirimidínio tomado em conjunto com o átomo de carbono de ligação contígua e com A conforme representado na fórmula (I), formam um anel com cinco membros, em que cada membro do anel remanescente é selecionado a partir de átomos de carbono e até um heteroátomo independentemente selecionado a partir de O e S, em que cada anel pode ser substituído por até um Ra, em que o Ra tem o significado descrito a seguir.
[080] Em um exemplo de realização dos compostos da fórmula (I), A é CH, e em que o nitrogênio do anel pirimidínio tomado em conjunto com o átomo de carbono de ligação contígua e com A, como representado na fórmula (I), formam um anel com cinco membros, em que esse anel não é um anel aromático e em que cada membro restante do anel é selecionado a partir de átomos de carbono e até um heteroátomo independentemente selecionado a partir de O e S, em que cada anel pode ser substituído por até um R a, em que Ra tem o significado descrito abaixo.
[081] Em um exemplo de realização dos compostos de fórmula (I), A é CH, e em que o nitrogênio do anel de pirimidínio tomado em conjunto com o átomo de carbono de ligação contígua e com A conforme representado na fórmula (I), formam um anel com seis membros, em que cada membro do anel remanescente é selecionado a partir de átomos de carbono e até um heteroátomo independentemente selecionado a partir de O, S e N(R c)p, em que cada anel pode ser substituído por até um Ra, em que o Ra tem o significado descrito a seguir.
[082] Em um exemplo de realização adicional dos compostos de fórmula (I), A é CH, e em que o nitrogênio do anel de pirimidínio tomado em conjunto com o átomo de carbono de ligação contígua e com A conforme representado na fórmula (I), formam um anel com seis membros, em que cada membro do anel remanescente é selecionado a partir de átomos de carbono e até um heteroátomo independentemente selecionado a partir de O, S e N(R c)p, em que cada anel pode ser substituído por até um R a, em que o Ra tem o significado descrito a seguir.
[083] Em um exemplo de realização adicional dos compostos da fórmula (I), A é CH, e em que o nitrogênio do anel pirimidínio tomado em conjunto com o átomo de carbono de ligação contígua e com A, como representado na fórmula (I), formam um anel com seis membros, em que esse anel não é um anel aromático e em que cada membro restante do anel é selecionado a partir de átomos de carbono e até um heteroátomo independentemente selecionado a partir de O e S, em que cada anel pode ser substituído por até um Ra, em que Ra tem o significado descrito abaixo.
[084] Em um exemplo de realização adicional, são preferidos os compostos de fórmula (I), em que A é CH, e em que o nitrogênio do anel pirimidínio, tomado em conjunto com o átomo de carbono de ligação contígua e com A, como representado na fórmula (I), formam um anel de cinco ou seis membros resultando nos compostos de fórmula (II) selecionados a partir do grupo de compostos de fórmulas II-1 a II-16 II-1 II-2 II-3 II-4 II-5 II-6 II-7 II-8 II-9 II-10 II-11 II-12 II-14 II-15 II-16 II-13
[085] Em um exemplo de realização adicional, os compostos de fórmula (I) são selecionados a partir do grupo de compostos de fórmulas II-1, II- 2, II-3, II-4, II-5, II-6, II-8, II-9, II-10, II-11, II-12, II-13, II-14, II-15 e II-16.
[086] Em um exemplo de realização adicional, os compostos de Fórmula (I) são selecionados a partir do grupo de compostos de fórmulas II-1, II-2, II-3, II-4, II-5, II-6, II-7 e II-15.
[087] Em um exemplo de realização adicional, os compostos de Fórmula (I) são selecionados a partir do grupo de compostos de fórmulas II-1, II-2, II-3, II-4, II-5, e II-6.
[088] Em um exemplo de realização adicional, os compostos de Fórmula (I) são selecionados a partir do grupo de compostos de fórmulas II-1, II-2, II-3, II-4, II-5, II-6 e II-16.
[089] Em um exemplo de realização adicional, os compostos de Fórmula (I) são selecionados a partir do grupo de compostos de fórmulas II-1, II-4, II-5, e II-6.
[090] Em um exemplo de realização adicional, os compostos de Fórmula (I) são selecionados a partir do grupo de compostos de fórmulas II-1, II-2, II-4, e II-16.
[091] Em um exemplo de realização adicional, os compostos de Fórmula (I) são selecionados a partir do grupo de compostos de fórmulas, II-8, II-9, II-10, II-11, II-12, II-13, II-14, e II-15.
[092] Em um exemplo de realização adicional, os compostos de Fórmula (I) são selecionados a partir do grupo de compostos de fórmulas, II-11, II-12, II-13, II-14, e II-15.
[093] Em um exemplo de realização adicional, os compostos de Fórmula (I) são selecionados a partir do grupo de compostos de fórmulas, II-1, II-4, II-5, II-6, II-11, II-12, II-13, II-14, e II-15.
[094] Em um exemplo de realização preferido, o composto de
Fórmula (I) é um composto de fórmula II-1.
[095] Em outro realização preferido, o composto de Fórmula (I) é um composto de fórmula II-2.
[096] Em outro realização preferido, o composto de Fórmula (I) é um composto de fórmula II-4.
[097] Em outro realização preferido, o composto de Fórmula (I) é um composto de fórmula II-6.
[098] Em outro realização preferido, o composto de Fórmula (I) é um composto de fórmula II-11.
[099] Em outro realização preferido, o composto de Fórmula (I) é um composto de fórmula II-12.
[100] Em outro realização preferido, o composto de Fórmula (I) é um composto de fórmula II-13.
[101] Em outro realização preferido, o composto de Fórmula (I) é um composto de fórmula II-14.
[102] Em outro realização preferido, o composto de Fórmula (I) é um composto de fórmula II-15.
[103] Em outro realização preferido, o composto de Fórmula (I) é um composto de fórmula II-16.
[104] Em um exemplo de realização R1 é hidrogênio, alquila–C1- C8, alquenila–C2-C8, alquinila–C2-C8, alcóxi–C1-C6, cicloalquila–C3-C6, cicloalquenila–C4-C10 ou cicloalquilcicloalquila–C5-C11 em que os átomos de carbono dos grupos acima mencionados podem ser não substituídos, ou parcialmente ou totalmente substituídos por Ra, em que Ra tem o significado como descrito a seguir.
[105] Em outro exemplo de realização preferido, R1 é um sistema de anel de três a dez membros saturado, ou parcialmente saturado ou heterocíclico, que pode conter de 1 a 3 heteroátomos selecionados a partir de
N(Rc)p, O, e S, em que S pode ser oxidado e cujo anel heterocíclico pode ser não substituído ou substituído por Ra.
[106] Em um exemplo de realização adicional, R1 é hidrogênio, aquila–C1-C4, alquenila–C2-C8, alcóxi–C1-C6, cicloalquila–C3-C6 ou cicloalquilcicloalquila–C5-C11, em que os átomos de carbono dos grupos acima mencionados podem ser não substituídos, ou parcialmente ou totalmente substituídos por halogênio.
[107] Em um exemplo de realização adicional R1 é aquila–C1-C4, alquenila–C2-C8, cicloalquila–C3-C6, fenila ou benzila, em que os átomos de carbono dos grupos acima mencionados podem ser não substituídos, ou parcialmente ou totalmente substituídos por Ra, em que Ra tem o significado como descrito a abaixo.
[108] Em um exemplo de realização adicional R1 é aquila–C1-C4, cicloalquila–C3-C6 ou fenila, em que os átomos de carbono dos grupos acima mencionados podem ser não substituídos, ou parcialmente ou totalmente substituídos por halogênio ou aquila–C1-C4.
[109] Em um exemplo de realização adicional R1 é aquila–C1-C4, alquenila–C2-C4, fenila ou benzila, em que os átomos de C dos grupos acima mencionados podem ser parcialmente ou completamente substituídos por halogênio, preferencialmente Cl ou F.
[110] Em um exemplo de realização adicional R1 é aquila–C1-C4, cicloalquila–C3-C6 ou fenila, preferencialmente CH3, CH2CH3, CH(CH3)2, ciclopropila ou fenila.
[111] Em outro exemplo de realização preferido R1 é alquila–C1- C3, preferencialmente CH3, CH2CH3 ou CH(CH3)2; particularmente R1 é CH2CH3.
[112] Em um exemplo de realização R2 é hidrogênio, halogênio, CN, NO2, alquila–C1-C6, haloaquila–C1-C6, haloalcóxi–C1-C6, alcóxi–C1-C6,
alquenila–C2-C6, alquinila–C2-C6, cicloalquila–C3-C6, cicloalquenila–C5-C6, – cicloalquilcicloalquila–C5-C14 ou S(O)mRb, em que os átomos de carbono dos grupos acima mencionados podem ser não substituídos, ou parcialmente ou totalmente substituídos por R2a.
[113] Em um exemplo de realização R2 é hidrogênio, halogênio, CN, alquila–C1-C6, alcóxi–C1-C2–aquila–C1-C2 ou cicloalquila–C3-C6, em que os átomos de carbono dos grupos acima mencionados podem ser substituídos por halogênio ou CN.
[114] Em um exemplo de realização R2 é hidrogênio, halogênio, CN ou aquila–C1-C4 que pode ser substituído por halogênio.
[115] Em um exemplo de realização adicional R2 é CN.
[116] Em um exemplo de realização adicional, R2 é hidrogênio ou alquila–C1-C2, particularmente CH3.
[117] Em um exemplo de realização adicional, R2 é haloaquila– C1-C6, preferencialmente haloalquila–C1-C2, particularmente halometila, como CF3 ou CHF2.
[118] Em outro exemplo de realização preferido, R2 é alcóxi–C1- C2–alquila–C1-C2, preferencialmente alcóxi–C1-C2-metila, particularmente CH2OCH3.
[119] Em outro exemplo de realização preferido, R2 é cicloalquila–C3-C6, preferencialmente ciclopropila que pode ser substituída, preferencialmente por halogênio ou ciano.
[120] Em outro exemplo de realização preferido, R2 é alquila–C2- C6, preferencialmente alquila–C2-C4, particularmente CH2CH3 ou C(CH3)3.
[121] Em outro exemplo de realização preferido, R2 é alquila–C1- C6, preferencialmente alquila–C1-C2, particularmente CH3.
[122] Em outro exemplo de realização preferido, R2 é halogênio, preferencialmente Cl ou F, particularmente F.
[123] Em outro exemplo de realização preferido, R2 é um anel carbo- ou heterocíclico de cinco ou seis membros, anel esse que pode ser não substituído, parcialmente ou totalmente substituído por R2a, e em que R2a é como definido a seguir ou R2a é preferencialmente halogênio, haloaquila–C1-C6, haloalcóxi–C1-C6, ORc, C(=O)ORc, C(=O)NRbRc, fenila, ou piridila que pode ser substituída por halogênio, haloaquila–C1-C6 ou haloalcóxi–C1-C6.
[124] Em um exemplo de realização adicional, R2 é um anel carbo- ou heterocíclico de seis membros, anel esse que pode ser não substituído, parcialmente ou totalmente substituído por R2a, e em que R2a é halogênio, haloaquila–C1-C6, haloalcóxi–C1-C6, ORc, C(=O)ORc, C(=O)NRbRc, fenila, ou piridila que pode ser substituída por R2aa, em que R2aa é como definido a seguir.
[125] Em um exemplo de realização adicional, R2 é um anel carbocíclico aromático de seis membros, anel esse que pode ser não substituído, parcialmente ou totalmente substituído por R2a, e em que R2a é halogênio, haloaquila–C1-C6, haloalcóxi–C1-C6, ORc, C(=O)ORc, C(=O)NRbRc, fenila, ou piridila que pode ser substituída por R2aa, em que R2aa é como definido a seguir, preferencialmente R2aa é halogênio, haloaquila–C1-C6 ou haloalcóxi–C1-C6.
[126] Dentro deste exemplo de realização, R2 é fenila que pode ser substituída por halogênio, haloaquila–C1-C6 ou haloalcóxi–C1-C6.
[127] Além disso, dentro deste exemplo de realização R2 é fenila que pode ser substituída por fenila.
[128] Em um exemplo de realização adicional, R2 é um anel heterocíclico de seis membros, que contém 1 ou 2, preferencialmente 1, heteroátomo(s) selecionado(s) a partir de N-Rc, O, e S, em que S pode estar oxidado, cujo anel heterocíclico é não substituído ou substituído por um ou mais grupos R2a, em que R2a é como definido a seguir.
[129] Em um exemplo de realização Ra é halogênio, alquila–C1- C6, haloaquila–C1-C6, alcóxi–C1-C6, haloalcóxi–C1-C6, cicloalquila–C3-C6, CN, ORc, NRbRc, NO2, fenila, piridila, tiazila, furanila, pirimidinila ou tienila, em que os átomos de C acima mencionados, cujos grupos podem ser não substituídos ou substituído por um ou mais Raa, em que Raa é como definido a seguir.
[130] Em um exemplo de realização adicional, Ra é halogênio, aquila–C1-C4, haloaquila–C1-C4 ou cicloalquila–C3-C6.
[131] Em um exemplo de realização adicional, Ra é halogênio, aquila–C1-C4, haloaquila–C1-C4 ou cicloalquila–C3-C6.
[132] Em um exemplo de realização adicional, Ra é halogênio.
[133] Em um exemplo de realização Ra é halogênio, CN, NO2, S(O)mRb, C(O)Rc, C(O)ORc, C(O)NRbRc, C(=S)NRbRc, alquila–C1-C6, cicloalquila–C3-C6, alquenila–C2-C6, alquinila–C2-C6, alcóxi–C1-C6, alqueniloxi– C2-C6 ou alquiniloxi–C2-C6, em que os átomos de carbono dos grupos acima mencionados podem ser não substituídos, parcialmente ou totalmente substituídos por Raa, que é conforme definido a seguir.
[134] Em um exemplo de realização adicional, Ra é halogênio, CN, alquila–C1-C6, cicloalquila–C3-C6, alquenila–C2-C6, alquinila–C2-C6, alcóxi– C1-C6, alqueniloxi–C2-C6 ou alquiniloxi–C2-C6, cujos átomos de carbono dos grupos acima mencionados podem ser não substituídos, parcialmente ou totalmente substituídos por Raa, em que Raa é como definido a seguir.
[135] Em um exemplo de realização adicional, Ra é halogênio, CN, alquila–C1-C6, cicloalquila–C3-C6, alquenila–C2-C6, alquinila–C2-C6, alcóxi– C1-C6, alqueniloxi–C2-C6 ou alquiniloxi–C2-C6, em que os átomos de carbono dos grupos acima mencionados podem ser não substituídos, parcialmente ou totalmente substituídos por halogênio.
[136] Em um exemplo de realização adicional, Ra é halogênio, haloaquila–C1-C6 ou alcóxi–C1-C6.
[137] Em um exemplo de realização adicional, Ra é halogênio, CN ou haloaquila–C1-C2.
[138] Em um exemplo de realização adicional, Ra é halogênio ou haloaquila–C1-C2.
[139] Em um exemplo de realização Ra é halogênio, preferencialmente Br, Cl ou F, particularmente Cl.
[140] Em outro exemplo de realização preferido, Ra é haloalquila–C1-C2, preferencialmente halometila, como CHF2 ou CF3, particularmente CF3.
[141] Em um exemplo de realização dois grupos Ra geminalmente ligados em conjunto podem formar um grupo selecionado a partir de =O, =S, =CRbRc, =NRc, =NORc, e =NNRcRc;
[142] Em outro exemplo de realização preferido, dois grupos Ra geminalmente ligados em conjunto podem formar um grupo selecionado a partir de =CRbRc, =NRc, =NORc, e =NNRcRc;
[143] Em outro exemplo de realização preferido, dois grupos Ra geminalmente ligados em conjunto podem formar um grupo selecionado a partir de =O, =S e =N(alquil–C1-C6).
[144] Em outro exemplo de realização preferido, dois grupos Ra geminalmente ligados podem formar um grupo =N(alquil–C1-C6).
[145] Em um exemplo de realização, R3 é alquil–C1-C6- C(=N(O)pRb)Rb1.
[146] Em um exemplo de realização adicional, R3 é alquil–C1-C6- C(=NNRbRc)Rb1.
[147] Em um exemplo de realização Rb é hidrogênio, alquila–C1- C6, alquenila–C2-C6, alquilcarbonila–C1-C6, cicloalquilcarbonila–C1-C6, fenilcarbonila–C1-C6 ou um anel carbo- ou heterocíclico, saturado, parcialmente insaturado ou aromático com três a seis membros no anel, que podem conter de 1 a 3 heteroátomos selecionados a partir de N(Rc)p, O, e S, em que Rb pode ser parcialmente ou completamente substituído por Rab, em que Rab é como aqui definido.
[148] Em um exemplo de realização Rb é alquila–C1-C6, alquenila–C2-C6, alquilcarbonila–C1-C6, cicloalquilcarbonila–C1-C6, fenilcarbonila–C1-C6 tetrahidrofuranila, tetrahidropiranila, fenila, ou piridila, em que Rb pode ser parcialmente ou completamente substituído por Rab, em que Rab é como aqui definido.
[149] Em um exemplo de realização Rb é alquila–C1-C6 que pode ser parcialmente ou completamente substituído por Rab, em que Rab é como aqui definido.
[150] Em um exemplo de realização Rb é C2-C6-alquenila que pode ser parcialmente ou completamente substituído por Rab, em que Rab é como aqui definido.
[151] Em um exemplo de realização Rb é alquilcarbonila–C1-C6 que pode ser parcialmente ou completamente substituído por Rab, em que Rab é como aqui definido.
[152] Em um exemplo de realização Rb é cicloalquilcarbonila–C1- C6 que pode ser parcialmente ou completamente substituído por Rab, em que Rab é como aqui definido.
[153] Em um exemplo de realização Rb é fenilcarbonila–C1-C6 que pode ser parcialmente ou completamente substituído por Rab, em que Rab é como aqui definido.
[154] Em um exemplo de realização Rb é tetrahidrofuranila que pode ser parcialmente ou completamente substituído por Rab, em que Rab é como aqui definido.
[155] Em um exemplo de realização Rb é tetrahidropiranila que pode ser parcialmente ou completamente substituído por Rab, em que Rab é como aqui definido.
[156] Em um exemplo de realização Rb é fenila que pode ser parcialmente ou completamente substituído por Rab, em que Rab é como aqui definido.
[157] Em um exemplo de realização Rb é piridila que pode ser parcialmente ou totalmente substituído por Rab, em que Rab é como aqui definido.
[158] Em um exemplo de realização Rb é H.
[159] Em um exemplo de realização Rb é alquila–C1-C6, alquenila–C2-C6, alquilcarbonila–C1-C6, cicloalquilcarbonila–C1-C6, fenilcarbonila–C1-C6 tetrahidrofuranila, tetrahidropiranila, fenila, ou piridila; em que Rb pode ser parcialmente ou totalmente substituído por Rab; em que Rab é cada um, independentemente, halogênio, CN, alquila–C1-C6, haloaquila–C1-C6, alcóxi–C1-C6, haloalcóxi–C1-C6, -S-alquila–C1- C6, fenila ou anel heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros; em que Rab pode ser parcialmente ou totalmente substituído por Raa; Raa é cada um, independentemente, halogênio, alquila–C1-C6, haloaquila–C1-C6, alcóxi–C1-C6 ou haloalcóxi–C1-C6.
[160] Em um exemplo de realização Rb é selecionado a partir de Rb-1 a Rb-13; Rb-1. H Rb-2.
Rb-3.
Rb-4.
Rb-5.
Rb-6.
Rb-7.
Rb-8.
Rb-9.
Rb-10.
Rb-11.
Rb-12.
Rb-13.
[161] Em um exemplo de realização Rb1 é hidrogênio, alquila–C1- C6, haloaquila–C1-C6, alcóxi–C1-C6, haloalcóxi–C1-C6, fenila, piridila, tiazila ou tienila, em que os átomos de carbono dos grupos acima mencionados podem ser substituídos por Raa, em que Raa é como definido a seguir.
[162] Em um exemplo de realização adicional, Rb1 é hidrogênio, alquila–C1-C6, haloaquila–C1-C6, alcóxi–C1-C6 ou haloalcóxi–C1-C6.
[163] Em um exemplo de realização adicional, Rb1 é hidrogênio, alquila–C1-C6 ou haloaquila–C1-C6.
[164] Em um exemplo de realização Rb1 é H.
[165] Em um exemplo de realização Rc é hidrogênio, aquila–C1- C4, haloaquila–C1-C4, aquilcarbonila–C1-C4, cicloalquila–C1-C6, fenila, piridila, tiazila ou tienila em que os átomos de carbono dos grupos acima mencionados podem ser substituídos por Raa, em que Raa é como definido a seguir. Em um exemplo de realização adicional, Rc é hidrogênio, aquila–C1-C4, haloaquila–C1- C4, aquilcarbonila–C1-C4, ou cicloalquila–C1-C6. Em um exemplo de realização Rc é hidrogênio, alquila–C1-C6 ou haloaquila–C1-C6. Em um exemplo de realização Rc é alquila–C1-C6 ou haloaquila–C1-C6. Em um exemplo de realização Rc é H.
[166] Em um exemplo de realização dois grupos RbRb, RcRb ou RcRc geminalmente ligados em conjunto com o átomo ao qual estão ligados, podem formar um anel carbo- ou heterocíclico, saturado, parcialmente insaturado ou aromático de 3, 4, 5, 6 ou 7 membros, que podem conter de 1 a 2 heteroátomos ou grupos de heteroátomos selecionados a partir de N, O, S, NO, SO e SO2 e em que o anel carbo- ou heterocíclico pode ser parcialmente ou totalmente substituído por R4.
[167] Em outro exemplo de realização preferido, dois grupos RbRb, RcRb ou RcRc geminalmente ligados em conjunto com o átomo ao qual estão ligados, podem formar um anel carbocíclico de 5 ou 6 membros, saturado, parcialmente insaturado ou aromático, anel esse que pode ser parcialmente ou totalmente substituído por R4, e em que R4 é como definido a seguir.
[168] Em outro exemplo de realização preferido, dois grupos RbRb, RcRb ou RcRc geminalmente ligados em conjunto com o átomo ao qual estão ligados, podem formar um anel heterocíclico de 5 ou 6 membros,
saturado, parcialmente insaturado ou aromático, que pode conter de 1 a 2 heteroátomos ou grupos de heteroátomos selecionados a partir de N, O, S, NO, SO e SO2, em que o anel heterocíclico pode ser parcialmente ou totalmente substituído por R4, e em que R4 é como definido a seguir.
[169] Em um exemplo de realização Rd é hidrogênio, fenila, aquila–C1-C4 ou alquenila–C2-C6, em que os grupos mencionados acima podem ser substituídos por um ou mais halogênios. Em um exemplo de realização adicional, Rd é aquila–C1-C4 ou fenila, que pode ser substituído por halogênio. Em outro exemplo de realização preferido, Rc aquila–C1-C4, preferencialmente CH3.
[170] Em um exemplo de realização Re é aquila–C1-C4, haloaquila–C1-C4, aquilcarbonila–C1-C4, cicloalquila–C1-C6, fenila, piridila, tiazila ou tienila em que os grupos mencionados acima podem ser substituídos por Raa, em que Raa é como definido a seguir. Em um exemplo de realização adicional, Re é aquila–C1-C4, haloaquila–C1-C4, aquilcarbonila–C1-C4, ou cicloalquila–C1-C6. Em um exemplo de realização adicional, Re é aquila–C1-C4 ou C1-C4-haloaquila.
[171] Em um exemplo de realização Raa é halogênio, alquila–C1- C6 ou haloaquila–C1-C6. Em outro exemplo de realização preferido, Raa é alcóxi–C1-C6 ou haloalcóxi–C1-C6. Em um exemplo de realização Raa é halogênio.
[172] Em um exemplo de realização R2a é halogênio, haloaquila– C1-C6, alcóxi–C1-C6, haloalcóxi–C1-C6, ORc, C(=O)ORc, C(=O)NRbRc, ou fenila, em que os átomos de carbono dos grupos acima mencionados podem ser não substituídos ou substituídos por um ou mais R2aa, em que R2aa é como definido a seguir, particularmente R2a é halogênio, alcóxi–C1-C6, ou haloalcóxi–C1-C6.
[173] Em um exemplo de realização dois grupos R2a geminalmente ligados em conjunto podem formar um grupo selecionado a partir de =O, =S e =N(alquil–C1-C6).
[174] Em um exemplo de realização R2a é halogênio, alquila–C1- C6, haloaquila–C1-C6, alcóxi–C1-C6, haloalcóxi–C1-C6, cicloalquila–C3-C6, CN, ORc, NRbRc, NO2, fenila, piridila, tiazila, furanila, pirimidinila ou tienila, em que os átomos de carbono dos grupos acima mencionados podem ser não substituídos ou substituídos por um ou mais R2aa, em que R2aa é como definido a seguir.
[175] Em um exemplo de realização adicional, R2a é halogênio, haloaquila–C1-C4 ou haloalcóxi-C3-C6.
[176] Em outro exemplo de realização, R2a é fenila que pode ser substituída por um ou mais R2aa.
[177] Em outro exemplo de realização, R2a é halogênio. Em outro exemplo de realização preferido, R2a é haloaquila–C1-C6. Em outro exemplo de realização preferido, R2a é haloalcóxi–C1-C6.
[178] Em outro exemplo de realização preferido, R2a é halogênio, CN, NO2, S(O)mRb, C(=O)Rc, C(=O)ORc, C(O)NRbRc, C(=S)NRbRc, alquila–C1- C6, cicloalquila–C3-C6, alquenila–C2-C6, alquinila–C2-C6, alcóxi–C1-C6, alqueniloxi–C2-C6 ou alquiniloxi–C2-C6, cujos átomos de carbono dos grupos acima mencionados podem ser não substituídos, parcialmente ou totalmente substituídos por Raa, que é conforme definido a seguir.
[179] Em um exemplo de realização adicional, R2a é C(=O)ORc ou C(=O)NRbRc.
[180] Em outro exemplo de realização preferido, R2a é halogênio, CN, alquila–C1-C6, cicloalquila–C3-C6, alquenila–C2-C6, alquinila–C2-C6, alcóxi– C1-C6, alqueniloxi–C2-C6 ou alquiniloxi–C2-C6, cujos átomos de carbono dos grupos acima mencionados podem ser não substituídos, parcialmente ou totalmente substituídos por R2aa, em que R2aa é como definido a seguir.
[181] Em um exemplo de realização R2a é Br, Cl ou F,
particularmente Cl.
[182] Em outro exemplo de realização preferido, R2a é haloalquila–C1-C2, preferencialmente halometila, como CHF2 ou CF3, particularmente CF3.
[183] Em um exemplo de realização R2aa é halogênio, alquila–C1- C6, haloaquila–C1-C6, alcóxi–C1-C6, haloalcóxi–C1-C6, alquenila–C2-C4, alquinila–C2-C4, cicloalquila–C3-C6, CN, N(alquil–C1-C6)(alquil–C1-C6), C(=O)(O)p(alquil–C1-C6), C(=O)N(alquil–C1-C6)(alquil–C1-C6), S(O)m(alquil–C1- C6), SO2N(alquil–C1-C6)(alquil–C1-C6), OSO2(alquil–C1-C6), N(alquil–C1- C6)SO2(alquil–C1-C6), ou S(=O)p(=N(alquil–C1-C6))(alquil–C1-C6) ou dois grupos R2aa geminalmente ligados em conjunto podem formar um grupo selecionado a partir de =O, =S e =N(alquil–C1-C6).
[184] Em um exemplo de realização R2aa é halogênio, alquila–C1- C6, haloaquila–C1-C6, alcóxi–C1-C6, haloalcóxi–C1-C6, alquenila–C2-C4, alquinila–C2-C4, cicloalquila–C3-C6, CN, N(alquil–C1-C6)(alquil–C1-C6), C(=O)(O)p(alquil–C1-C6), C(=O)N(alquil–C1-C6)(alquil–C1-C6), S(O)m(alquil–C1- C6), SO2N(alquil–C1-C6)(alquil–C1-C6), OSO2(alquil–C1-C6), N(alquil–C1- C6)SO2(alquil–C1-C6), ou S(=O)p(=N(alquil–C1-C6))(alquil–C1-C6). Em outro exemplo de realização preferido, dois grupos R2aa geminalmente ligados em conjunto podem formar um grupo selecionado a partir de =O, =S e =N(alquil– C1-C6).
[185] Em um exemplo de realização R4 é halogênio, alquila–C1- C6, haloaquila–C1-C6, alcóxi–C1-C6, haloalcóxi–C1-C6, alquenila–C2-C4, alquinila–C2-C4, cicloalquila–C3-C6, CN, N(alquil–C1-C6)(alquil–C1-C6), C(=O)(O)p(alquil–C1-C6), C(=O)N(alquil–C1-C6)(alquil–C1-C6), S(O)m(alquil–C1- C6), SO2N(alquil–C1-C6)(alquil–C1-C6), OSO2(alquil–C1-C6), N(alquil–C1- C6)SO2(alquil–C1-C6), S(=O)p(=N(alquil–C1-C6))(alquil–C1-C6), ou dois grupos R4 geminalmente ligados em conjunto podem formar um grupo selecionado a partir de =O, =S e =N(alquil–C1-C6).
[186] Em um exemplo de realização R4 é halogênio, alquila–C1- C6, haloaquila–C1-C6, alcóxi–C1-C6, haloalcóxi–C1-C6, alquenila–C2-C4, alquinila–C2-C4, cicloalquila–C3-C6, CN, N(alquil–C1-C6)(alquil–C1-C6), C(=O)(O)p(alquil–C1-C6), C(=O)N(alquil–C1-C6)(alquil–C1-C6), S(O)m(alquil–C1- C6), SO2N(alquil–C1-C6)(alquil–C1-C6), OSO2(alquil–C1-C6), N(alquil–C1- C6)SO2(alquil–C1-C6), ou S(=O)p(=N(alquil–C1-C6))(alquil–C1-C6). Em outro exemplo de realização preferido, dois grupos R4 geminalmente ligados em conjunto podem formar um grupo selecionado a partir de =O, =S e =N(alquil– C1-C6).
[187] Em um exemplo de realização m é 0. Em outro exemplo de realização, m é 1. Em outro exemplo de realização, m é 2.
[188] Em um exemplo de realização n é 0. Em outro exemplo de realização, n é 1. Em outro exemplo de realização, n é 2.
[189] Em um exemplo de realização, p é 0. Em outro exemplo de realização, p é 1.
[190] Em um exemplo de realização adicional de compostos de Fórmula (I), em que; X, Y são, cada um, O; A é CH e o nitrogênio do anel pirimidínio tomado em conjunto com o átomo de carbono de ligação contígua e com A como representado na Fórmula (I), formam um anel de cinco ou seis membros, em que cada membro restante do anel é selecionado a partir de 2 e 3 átomos de carbono; R1 é CH3, CH2CH3, isopropila, ciclopropila, CH2CF3, fenila, alila ou benzila; R2 é fenila que pode ser substituída por halogênio, haloaquila– C1-C6, haloalcóxi–C1-C6 ou fenila; Z é uma ligação direta e
R3 é alquil–C1-C6-C(=N(O)pRb)Rb1 ou alquil–C1-C6- C(=NNRbRc)Rb1.
[191] Em outro exemplo de realização preferido, o composto de Fórmula (I) é um composto de fórmula II-4, em que X é O; Y é O; Z é uma ligação direta; R1 é hidrogênio, aquila–C1-C4, alquenila–C2-C8, alcóxi–C1-C6, cicloalquila–C3-C6 ou cicloalquilcicloalquila–C5-C11 em que os átomos de carbono dos grupos acima mencionados podem ser não substituídos, ou parcialmente ou totalmente substituídos por halogênio; R2 é fenila que pode ser substituída por halogênio, haloaquila– C1-C6 ou haloalcóxi–C1-C6; R3 é alquil–C1-C6-C(=N(O)pRb) Rb1.
[192] Em particular, tendo em vista o seu uso, é dada preferência aos compostos da fórmula (I) compilados nas Tabelas abaixo, cujos compostos correspondem aos compostos das fórmulas I.1.B (isto é, onde X e Y são O) e aos compostos preferidos de fórmula II-1, II-2, II-3, II-4, II-5, II-6, II-7 e II-15.
Além disso, cada um dos grupos mencionados para os substituintes nas Tabelas são per se independentes da combinação na qual eles são mencionados, um aspecto particularmente preferido do substituinte em questão. Além disso, cada significado individual de um substituinte nas Tabelas constitui um exemplo de realização especialmente preferido dos substituintes em questão.
[193] Tabela 1: Os compostos de Fórmula (III-1) correspondentes aos compostos de Fórmula II-1, em que X e Y são O, e a combinação dos substituintes Rb, R1, ZR2 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A:
III-1
[194] Tabela 2: Os compostos de Fórmula (III-2) correspondentes aos compostos de Fórmula II-2, em que X e Y são O, e a combinação dos substituintes Rb, R1, ZR2 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A: III-2
[195] Tabela 3: Os compostos de Fórmula (III-3) correspondentes aos compostos de Fórmula II-16, em que X e Y são O, e a combinação dos substituintes Rb, R1, ZR2 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
III-3
[196] Tabela 4: Os compostos de Fórmula (III-4) correspondentes aos compostos de Fórmula II-4, em que X e Y são O, e a combinação dos substituintes Rb, R1, ZR2 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
III-4
[197] Tabela 5: Os compostos de Fórmula (III-1) correspondentes aos compostos de Fórmula II-1, em que X e Y são O, e a combinação dos substituintes Rb, R1, ZR2 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A: III-5
[198] Tabela 6: Os compostos de Fórmula (III-2) correspondentes aos compostos de Fórmula II-2, em que X e Y são O, e a combinação dos substituintes Rb, R1, ZR2 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A: III-6
[199] Tabela 7: Os compostos de Fórmula (III-3) correspondentes aos compostos de Fórmula II-16, em que X e Y são O, e a combinação dos substituintes Rb, R1, ZR2 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
III-7
[200] Tabela 8: Os compostos de Fórmula (III-4) correspondentes aos compostos de Fórmula II-4, em que X e Y são O, e a combinação dos substituintes Rb, R1, ZR2 para um composto, em cada caso, corresponde a uma linha da Tabela A.
III-8
[201] Tabela 9:
TABELA A 2 No. ZR R1 Rb A-1. C6H5 CH3 Rb-1 A-2. 2-fluorofenila CH3 Rb-1 A-3. 2-metoxifenila CH3 Rb-1 A-4. 2,4-difluorofenila CH3 Rb-1 A-5. 2,6-difluorofenila CH3 Rb-1 A-6. 4-fluorofenila CH3 Rb-1 A-7. CO2CH2CH3 CH3 Rb-1 A-8. C(O)CF3 CH3 Rb-1
No.
ZR2 R1 Rb A-9. C(O)C6H5 CH3 Rb-1 A-10. 3-metoxifenila CH3 Rb-1 A-11. 3-cianofenila CH3 Rb-1 A-12. 3-(CO2CH2CH3)fenila CH3 Rb-1 A-13. 3-(C(O)N(CH3)2)fenila CH3 Rb-1 A-14. 3-(trifluorometil)fenila CH3 Rb-1 A-15. 3-(trifluorometoxi)fenila CH3 Rb-1 A-16. 3,5-diclorofenila CH3 Rb-1 A-17. 3-fluoro-5-metilfenila CH3 Rb-1 A-18. 2-metoxi-5(trifluorometil)fenila CH3 Rb-1 A-19. 3-cloro-5(trifluorometil)fenila CH3 Rb-1 A-20. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)fenila CH3 Rb-1 A-21. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-4-fluorofenila CH3 Rb-1 A-22. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-5-metilfenila CH3 Rb-1 A-23. 3-fenilfenila CH3 Rb-1 A-24. 4-metoxifenila CH3 Rb-1 A-25. 3-(3-cloro-5-trifluorometil-piridina-2-il)fenila CH3 Rb-1 A-26. C6H5 CH2CH3 Rb-1 A-27. 2-fluorofenila CH2CH3 Rb-1 A-28. 2-metoxifenila CH2CH3 Rb-1 A-29. 2,4-difluorofenila CH2CH3 Rb-1 A-30. 2,6-difluorofenila CH2CH3 Rb-1 A-31. 4-fluorofenila CH2CH3 Rb-1 A-32. CO2CH2CH3 CH2CH3 Rb-1 A-33. C(O)CF3 CH2CH3 Rb-1 A-34. C(O)C6H5 CH2CH3 Rb-1 A-35. 3-metoxifenila CH2CH3 Rb-1 A-36. 3-cianofenila CH2CH3 Rb-1 A-37. 3-(CO2CH2CH3)fenila CH2CH3 Rb-1 A-38. 3-(C(O)N(CH3)2)fenila CH2CH3 Rb-1 A-39. 3-(trifluorometil)fenila CH2CH3 Rb-1 A-40. 3-(trifluorometoxi)fenila CH2CH3 Rb-1 A-41. 3,5-diclorofenila CH2CH3 Rb-1 A-42. 3-fluoro-5-metilfenila CH2CH3 Rb-1 A-43. 2-metoxi-5(trifluorometil)fenila CH2CH3 Rb-1 A-44. 3-cloro-5(trifluorometil)fenila CH2CH3 Rb-1 A-45. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)fenila CH2CH3 Rb-1 A-46. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-4-fluorofenila CH2CH3 Rb-1 A-47. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-5-metilfenila CH2CH3 Rb-1 A-48. 3-fenilfenila CH2CH3 Rb-1 A-49. 4-metoxifenila CH2CH3 Rb-1 A-50. 3-(3-cloro-5-trifluorometil-piridina-2-il-fenila CH2CH3 Rb-1 A-51. C6H5 CH(CH3)2 Rb-1 A-52. 2-fluorofenila CH(CH3)2 Rb-1
No.
ZR2 R1 Rb A-53. 2-metoxifenila CH(CH3)2 Rb-1 A-54. 2,4-difluorofenila CH(CH3)2 Rb-1 A-55. 2,6-difluorofenila CH(CH3)2 Rb-1 A-56. 4-fluorofenila CH(CH3)2 Rb-1 A-57. CO2CH2CH3 CH(CH3)2 Rb-1 A-58. C(O)CF3 CH(CH3)2 Rb-1 A-59. C(O)C6H5 CH(CH3)2 Rb-1 A-60. 3-metoxifenila CH(CH3)2 Rb-1 A-61. 3-cianofenila CH(CH3)2 Rb-1 A-62. 3-(CO2CH2CH3)fenila CH(CH3)2 Rb-1 A-63. 3-(C(O)N(CH3)2)fenila CH(CH3)2 Rb-1 A-64. 3-(trifluorometil)fenila CH(CH3)2 Rb-1 A-65. 3-(trifluorometoxi)fenila CH(CH3)2 Rb-1 A-66. 3,5-diclorofenila CH(CH3)2 Rb-1 A-67. 3-fluoro-5-metilfenila CH(CH3)2 Rb-1 A-68. 2-metoxi-5(trifluorometil)fenila CH(CH3)2 Rb-1 A-69. 3-cloro-5(trifluorometil)fenila CH(CH3)2 Rb-1 A-70. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)fenila CH(CH3)2 Rb-1 A-71. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-4-fluorofenila CH(CH3)2 Rb-1 A-72. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-5-metilfenila CH(CH3)2 Rb-1 A-73. 3-fenilfenila CH(CH3)2 Rb-1 A-74. 4-metoxifenila CH(CH3)2 Rb-1 A-75. 3-(3-cloro-5-trifluorometil-piridina-2-il-fenila CH(CH3)2 Rb-1 A-76. C6H5 CH2CH=CH2 Rb-1 A-77. 2-fluorofenila CH2CH=CH2 Rb-1 A-78. 2-metoxifenila CH2CH=CH2 Rb-1 A-79. 2,4-difluorofenila CH2CH=CH2 Rb-1 A-80. 2,6-difluorofenila CH2CH=CH2 Rb-1 A-81. 4-fluorofenila CH2CH=CH2 Rb-1 A-82. CO2CH2CH3 CH2CH=CH2 Rb-1 A-83. C(O)CF3 CH2CH=CH2 Rb-1 A-84. C(O)C6H5 CH2CH=CH2 Rb-1 A-85. 3-metoxifenila CH2CH=CH2 Rb-1 A-86. 3-cianofenila CH2CH=CH2 Rb-1 A-87. 3-(CO2CH2CH3)fenila CH2CH=CH2 Rb-1 A-88. 3-(C(O)N(CH3)2)fenila CH2CH=CH2 Rb-1 A-89. 3-(trifluorometil)fenila CH2CH=CH2 Rb-1 A-90. 3-(trifluorometoxi)fenila CH2CH=CH2 Rb-1 A-91. 3,5-diclorofenila CH2CH=CH2 Rb-1 A-92. 3-fluoro-5-metilfenila CH2CH=CH2 Rb-1 A-93. 2-metoxi-5(trifluorometil)fenila CH2CH=CH2 Rb-1 A-94. 3-cloro-5(trifluorometil)fenila CH2CH=CH2 Rb-1 A-95. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)fenila CH2CH=CH2 Rb-1 A-96. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-4-fluorofenila CH2CH=CH2 Rb-1
No.
ZR2 R1 Rb A-97. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-5-metilfenila CH2CH=CH2 Rb-1 A-98. 3-fenilfenila CH2CH=CH2 Rb-1 A-99. 4-metoxifenila CH2CH=CH2 Rb-1 A-100. 3-(3-cloro-5-trifluorometil-piridina-2-il)fenila CH2CH=CH2 Rb-1 A-101. C6H5 CH2C6H5 Rb-1 A-102. 2-fluorofenila CH2C6H5 Rb-1 A-103. 2-metoxifenila CH2C6H5 Rb-1 A-104. 2,4-difluorofenila CH2C6H5 Rb-1 A-105. 2,6-difluorofenila CH2C6H5 Rb-1 A-106. 4-fluorofenila CH2C6H5 Rb-1 A-107. CO2CH2CH3 CH2C6H5 Rb-1 A-108. C(O)CF3 CH2C6H5 Rb-1 A-109. C(O)C6H5 CH2C6H5 Rb-1 A-110. 3-metoxifenila CH2C6H5 Rb-1 A-111. 3-cianofenila CH2C6H5 Rb-1 A-112. 3-(CO2CH2CH3)fenila CH2C6H5 Rb-1 A-113. 3-(C(O)N(CH3)2)fenila CH2C6H5 Rb-1 A-114. 3-(trifluorometil)fenila CH2C6H5 Rb-1 A-115. 3-(trifluorometoxi)fenila CH2C6H5 Rb-1 A-116. 3,5-diclorofenila CH2C6H5 Rb-1 A-117. 3-fluoro-5-metilfenila CH2C6H5 Rb-1 A-118. 2-metoxi-5(trifluorometil)fenila CH2C6H5 Rb-1 A-119. 3-cloro-5(trifluorometil)fenila CH2C6H5 Rb-1 A-120. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)fenila CH2C6H5 Rb-1 A-121. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-4-fluorofenila CH2C6H5 Rb-1 A-122. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-5-metilfenila CH2C6H5 Rb-1 A-123. 3-fenilfenila CH2C6H5 Rb-1 A-124. 4-metoxifenila CH2C6H5 Rb-1 A-125. 3-(3-cloro-5-trifluorometil-piridina-2-il)fenila CH2C6H5 Rb-1 A-126. C6H5 CH2CF3 Rb-1 A-127. 2-fluorofenila CH2CF3 Rb-1 A-128. 2-metoxifenila CH2CF3 Rb-1 A-129. 2,4-difluorofenila CH2CF3 Rb-1 A-130. 2,6-difluorofenila CH2CF3 Rb-1 A-131. 4-fluorofenila CH2CF3 Rb-1 A-132. CO2CH2CH3 CH2CF3 Rb-1 A-133. C(O)CF3 CH2CF3 Rb-1 A-134. C(O)C6H5 CH2CF3 Rb-1 A-135. 3-metoxifenila CH2CF3 Rb-1 A-136. 3-cianofenila CH2CF3 Rb-1 A-137. 3-(CO2CH2CH3)fenila CH2CF3 Rb-1 A-138. 3-(C(O)N(CH3)2)fenila CH2CF3 Rb-1 A-139. 3-(trifluorometil)fenila CH2CF3 Rb-1 A-140. 3-(trifluorometoxi)fenila CH2CF3 Rb-1
No.
ZR2 R1 Rb A-141. 3,5-diclorofenila CH2CF3 Rb-1 A-142. 3-fluoro-5-metilfenila CH2CF3 Rb-1 A-143. 2-metoxi-5(trifluorometil)fenila CH2CF3 Rb-1 A-144. 3-cloro-5(trifluorometil)fenila CH2CF3 Rb-1 A-145. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)fenila CH2CF3 Rb-1 A-146. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-4-fluorofenila CH2CF3 Rb-1 A-147. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-5-metilfenila CH2CF3 Rb-1 A-148. 3-fenilfenila CH2CF3 Rb-1 A-149. 4-metoxifenila CH2CF3 Rb-1 A-150. 3-(3-cloro-5-trifluorometil-piridina-2-il)fenila CH2CF3 Rb-1 A-151. C6H5 CH3 Rb-2 A-152. 2-fluorofenila CH3 Rb-2 A-153. 2-metoxifenila CH3 Rb-2 A-154. 2,4-difluorofenila CH3 Rb-2 A-155. 2,6-difluorofenila CH3 Rb-2 A-156. 4-fluorofenila CH3 Rb-2 A-157. CO2CH2CH3 CH3 Rb-2 A-158. C(O)CF3 CH3 Rb-2 A-159. C(O)C6H5 CH3 Rb-2 A-160. 3-metoxifenila CH3 Rb-2 A-161. 3-cianofenila CH3 Rb-2 A-162. 3-(CO2CH2CH3)fenila CH3 Rb-2 A-163. 3-(C(O)N(CH3)2)fenila CH3 Rb-2 A-164. 3-(trifluorometil)fenila CH3 Rb-2 A-165. 3-(trifluorometoxi)fenila CH3 Rb-2 A-166. 3,5-diclorofenila CH3 Rb-2 A-167. 3-fluoro-5-metilfenila CH3 Rb-2 A-168. 2-metoxi-5(trifluorometil)fenila CH3 Rb-2 A-169. 3-cloro-5(trifluorometil)fenila CH3 Rb-2 A-170. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)fenila CH3 Rb-2 A-171. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-4-fluorofenila CH3 Rb-2 A-172. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-5-metilfenila CH3 Rb-2 A-173. 3-fenilfenila CH3 Rb-2 A-174. 4-metoxifenila CH3 Rb-2 A-175. 3-(3-cloro-5-trifluorometil-piridina-2-il)fenila CH3 Rb-2 A-176. C6H5 CH2CH3 Rb-2 A-177. 2-fluorofenila CH2CH3 Rb-2 A-178. 2-metoxifenila CH2CH3 Rb-2 A-179. 2,4-difluorofenila CH2CH3 Rb-2 A-180. 2,6-difluorofenila CH2CH3 Rb-2 A-181. 4-fluorofenila CH2CH3 Rb-2 A-182. CO2CH2CH3 CH2CH3 Rb-2 A-183. C(O)CF3 CH2CH3 Rb-2 A-184. C(O)C6H5 CH2CH3 Rb-2
No.
ZR2 R1 Rb A-185. 3-metoxifenila CH2CH3 Rb-2 A-186. 3-cianofenila CH2CH3 Rb-2 A-187. 3-(CO2CH2CH3)fenila CH2CH3 Rb-2 A-188. 3-(C(O)N(CH3)2)fenila CH2CH3 Rb-2 A-189. 3-(trifluorometil)fenila CH2CH3 Rb-2 A-190. 3-(trifluorometoxi)fenila CH2CH3 Rb-2 A-191. 3,5-diclorofenila CH2CH3 Rb-2 A-192. 3-fluoro-5-metilfenila CH2CH3 Rb-2 A-193. 2-metoxi-5(trifluorometil)fenila CH2CH3 Rb-2 A-194. 3-cloro-5(trifluorometil)fenila CH2CH3 Rb-2 A-195. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)fenila CH2CH3 Rb-2 A-196. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-4-fluorofenila CH2CH3 Rb-2 A-197. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-5-metilfenila CH2CH3 Rb-2 A-198. 3-fenilfenila CH2CH3 Rb-2 A-199. 4-metoxifenila CH2CH3 Rb-2 A-200. 3-(3-cloro-5-trifluorometil-piridina-2-il-fenila CH2CH3 Rb-2 A-201. C6H5 CH(CH3)2 Rb-2 A-202. 2-fluorofenila CH(CH3)2 Rb-2 A-203. 2-metoxifenila CH(CH3)2 Rb-2 A-204. 2,4-difluorofenila CH(CH3)2 Rb-2 A-205. 2,6-difluorofenila CH(CH3)2 Rb-2 A-206. 4-fluorofenila CH(CH3)2 Rb-2 A-207. CO2CH2CH3 CH(CH3)2 Rb-2 A-208. C(O)CF3 CH(CH3)2 Rb-2 A-209. C(O)C6H5 CH(CH3)2 Rb-2 A-210. 3-metoxifenila CH(CH3)2 Rb-2 A-211. 3-cianofenila CH(CH3)2 Rb-2 A-212. 3-(CO2CH2CH3)fenila CH(CH3)2 Rb-2 A-213. 3-(C(O)N(CH3)2)fenila CH(CH3)2 Rb-2 A-214. 3-(trifluorometil)fenila CH(CH3)2 Rb-2 A-215. 3-(trifluorometoxi)fenila CH(CH3)2 Rb-2 A-216. 3,5-diclorofenila CH(CH3)2 Rb-2 A-217. 3-fluoro-5-metilfenila CH(CH3)2 Rb-2 A-218. 2-metoxi-5(trifluorometil)fenila CH(CH3)2 Rb-2 A-219. 3-cloro-5(trifluorometil)fenila CH(CH3)2 Rb-2 A-220. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)fenila CH(CH3)2 Rb-2 A-221. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-4-fluorofenila CH(CH3)2 Rb-2 A-222. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-5-metilfenila CH(CH3)2 Rb-2 A-223. 3-fenilfenila CH(CH3)2 Rb-2 A-224. 4-metoxifenila CH(CH3)2 Rb-2 A-225. 3-(3-cloro-5-trifluorometil-piridina-2-il-fenila CH(CH3)2 Rb-2 A-226. C6H5 CH2CH=CH2 Rb-2 A-227. 2-fluorofenila CH2CH=CH2 Rb-2 A-228. 2-metoxifenila CH2CH=CH2 Rb-2
No.
ZR2 R1 Rb A-229. 2,4-difluorofenila CH2CH=CH2 Rb-2 A-230. 2,6-difluorofenila CH2CH=CH2 Rb-2 A-231. 4-fluorofenila CH2CH=CH2 Rb-2 A-232. CO2CH2CH3 CH2CH=CH2 Rb-2 A-233. C(O)CF3 CH2CH=CH2 Rb-2 A-234. C(O)C6H5 CH2CH=CH2 Rb-2 A-235. 3-metoxifenila CH2CH=CH2 Rb-2 A-236. 3-cianofenila CH2CH=CH2 Rb-2 A-237. 3-(CO2CH2CH3)fenila CH2CH=CH2 Rb-2 A-238. 3-(C(O)N(CH3)2)fenila CH2CH=CH2 Rb-2 A-239. 3-(trifluorometil)fenila CH2CH=CH2 Rb-2 A-240. 3-(trifluorometoxi)fenila CH2CH=CH2 Rb-2 A-241. 3,5-diclorofenila CH2CH=CH2 Rb-2 A-242. 3-fluoro-5-metilfenila CH2CH=CH2 Rb-2 A-243. 2-metoxi-5(trifluorometil)fenila CH2CH=CH2 Rb-2 A-244. 3-cloro-5(trifluorometil)fenila CH2CH=CH2 Rb-2 A-245. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)fenila CH2CH=CH2 Rb-2 A-246. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-4-fluorofenila CH2CH=CH2 Rb-2 A-247. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-5-metilfenila CH2CH=CH2 Rb-2 A-248. 3-fenilfenila CH2CH=CH2 Rb-2 A-249. 4-metoxifenila CH2CH=CH2 Rb-2 A-250. 3-(3-cloro-5-trifluorometil-piridina-2-il)fenila CH2CH=CH2 Rb-2 A-251. C6H5 CH2C6H5 Rb-2 A-252. 2-fluorofenila CH2C6H5 Rb-2 A-253. 2-metoxifenila CH2C6H5 Rb-2 A-254. 2,4-difluorofenila CH2C6H5 Rb-2 A-255. 2,6-difluorofenila CH2C6H5 Rb-2 A-256. 4-fluorofenila CH2C6H5 Rb-2 A-257. CO2CH2CH3 CH2C6H5 Rb-2 A-258. C(O)CF3 CH2C6H5 Rb-2 A-259. C(O)C6H5 CH2C6H5 Rb-2 A-260. 3-metoxifenila CH2C6H5 Rb-2 A-261. 3-cianofenila CH2C6H5 Rb-2 A-262. 3-(CO2CH2CH3)fenila CH2C6H5 Rb-2 A-263. 3-(C(O)N(CH3)2)fenila CH2C6H5 Rb-2 A-264. 3-(trifluorometil)fenila CH2C6H5 Rb-2 A-265. 3-(trifluorometoxi)fenila CH2C6H5 Rb-2 A-266. 3,5-diclorofenila CH2C6H5 Rb-2 A-267. 3-fluoro-5-metilfenila CH2C6H5 Rb-2 A-268. 2-metoxi-5(trifluorometil)fenila CH2C6H5 Rb-2 A-269. 3-cloro-5(trifluorometil)fenila CH2C6H5 Rb-2 A-270. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)fenila CH2C6H5 Rb-2 A-271. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-4-fluorofenila CH2C6H5 Rb-2 A-272. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-5-metilfenila CH2C6H5 Rb-2
No.
ZR2 R1 Rb A-273. 3-fenilfenila CH2C6H5 Rb-2 A-274. 4-metoxifenila CH2C6H5 Rb-2 A-275. 3-(3-cloro-5-trifluorometil-piridina-2-il)fenila CH2C6H5 Rb-2 A-276. C6H5 CH2CF3 Rb-2 A-277. 2-fluorofenila CH2CF3 Rb-2 A-278. 2-metoxifenila CH2CF3 Rb-2 A-279. 2,4-difluorofenila CH2CF3 Rb-2 A-280. 2,6-difluorofenila CH2CF3 Rb-2 A-281. 4-fluorofenila CH2CF3 Rb-2 A-282. CO2CH2CH3 CH2CF3 Rb-2 A-283. C(O)CF3 CH2CF3 Rb-2 A-284. C(O)C6H5 CH2CF3 Rb-2 A-285. 3-metoxifenila CH2CF3 Rb-2 A-286. 3-cianofenila CH2CF3 Rb-2 A-287. 3-(CO2CH2CH3)fenila CH2CF3 Rb-2 A-288. 3-(C(O)N(CH3)2)fenila CH2CF3 Rb-2 A-289. 3-(trifluorometil)fenila CH2CF3 Rb-2 A-290. 3-(trifluorometoxi)fenila CH2CF3 Rb-2 A-291. 3,5-diclorofenila CH2CF3 Rb-2 A-292. 3-fluoro-5-metilfenila CH2CF3 Rb-2 A-293. 2-metoxi-5(trifluorometil)fenila CH2CF3 Rb-2 A-294. 3-cloro-5(trifluorometil)fenila CH2CF3 Rb-2 A-295. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)fenila CH2CF3 Rb-2 A-296. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-4-fluorofenila CH2CF3 Rb-2 A-297. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-5-metilfenila CH2CF3 Rb-2 A-298. 3-fenilfenila CH2CF3 Rb-2 A-299. 4-metoxifenila CH2CF3 Rb-2 A-300. 3-(3-cloro-5-trifluorometil-piridina-2-il)fenila CH2CF3 Rb-2 A-301. C6H5 CH3 Rb-3 A-302. 2-fluorofenila CH3 Rb-3 A-303. 2-metoxifenila CH3 Rb-3 A-304. 2,4-difluorofenila CH3 Rb-3 A-305. 2,6-difluorofenila CH3 Rb-3 A-306. 4-fluorofenila CH3 Rb-3 A-307. CO2CH2CH3 CH3 Rb-3 A-308. C(O)CF3 CH3 Rb-3 A-309. C(O)C6H5 CH3 Rb-3 A-310. 3-metoxifenila CH3 Rb-3 A-311. 3-cianofenila CH3 Rb-3 A-312. 3-(CO2CH2CH3)fenila CH3 Rb-3 A-313. 3-(C(O)N(CH3)2)fenila CH3 Rb-3 A-314. 3-(trifluorometil)fenila CH3 Rb-3 A-315. 3-(trifluorometoxi)fenila CH3 Rb-3 A-316. 3,5-diclorofenila CH3 Rb-3
No.
ZR2 R1 Rb A-317. 3-fluoro-5-metilfenila CH3 Rb-3 A-318. 2-metoxi-5(trifluorometil)fenila CH3 Rb-3 A-319. 3-cloro-5(trifluorometil)fenila CH3 Rb-3 A-320. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)fenila CH3 Rb-3 A-321. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-4-fluorofenila CH3 Rb-3 A-322. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-5-metilfenila CH3 Rb-3 A-323. 3-fenilfenila CH3 Rb-3 A-324. 4-metoxifenila CH3 Rb-3 A-325. 3-(3-cloro-5-trifluorometil-piridina-2-il)fenila CH3 Rb-3 A-326. C6H5 CH2CH3 Rb-3 A-327. 2-fluorofenila CH2CH3 Rb-3 A-328. 2-metoxifenila CH2CH3 Rb-3 A-329. 2,4-difluorofenila CH2CH3 Rb-3 A-330. 2,6-difluorofenila CH2CH3 Rb-3 A-331. 4-fluorofenila CH2CH3 Rb-3 A-332. CO2CH2CH3 CH2CH3 Rb-3 A-333. C(O)CF3 CH2CH3 Rb-3 A-334. C(O)C6H5 CH2CH3 Rb-3 A-335. 3-metoxifenila CH2CH3 Rb-3 A-336. 3-cianofenila CH2CH3 Rb-3 A-337. 3-(CO2CH2CH3)fenila CH2CH3 Rb-3 A-338. 3-(C(O)N(CH3)2)fenila CH2CH3 Rb-3 A-339. 3-(trifluorometil)fenila CH2CH3 Rb-3 A-340. 3-(trifluorometoxi)fenila CH2CH3 Rb-3 A-341. 3,5-diclorofenila CH2CH3 Rb-3 A-342. 3-fluoro-5-metilfenila CH2CH3 Rb-3 A-343. 2-metoxi-5(trifluorometil)fenila CH2CH3 Rb-3 A-344. 3-cloro-5(trifluorometil)fenila CH2CH3 Rb-3 A-345. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)fenila CH2CH3 Rb-3 A-346. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-4-fluorofenila CH2CH3 Rb-3 A-347. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-5-metilfenila CH2CH3 Rb-3 A-348. 3-fenilfenila CH2CH3 Rb-3 A-349. 4-metoxifenila CH2CH3 Rb-3 A-350. 3-(3-cloro-5-trifluorometil-piridina-2-il-fenila CH2CH3 Rb-3 A-351. C6H5 CH(CH3)2 Rb-3 A-352. 2-fluorofenila CH(CH3)2 Rb-3 A-353. 2-metoxifenila CH(CH3)2 Rb-3 A-354. 2,4-difluorofenila CH(CH3)2 Rb-3 A-355. 2,6-difluorofenila CH(CH3)2 Rb-3 A-356. 4-fluorofenila CH(CH3)2 Rb-3 A-357. CO2CH2CH3 CH(CH3)2 Rb-3 A-358. C(O)CF3 CH(CH3)2 Rb-3 A-359. C(O)C6H5 CH(CH3)2 Rb-3 A-360. 3-metoxifenila CH(CH3)2 Rb-3
No.
ZR2 R1 Rb A-361. 3-cianofenila CH(CH3)2 Rb-3 A-362. 3-(CO2CH2CH3)fenila CH(CH3)2 Rb-3 A-363. 3-(C(O)N(CH3)2)fenila CH(CH3)2 Rb-3 A-364. 3-(trifluorometil)fenila CH(CH3)2 Rb-3 A-365. 3-(trifluorometoxi)fenila CH(CH3)2 Rb-3 A-366. 3,5-diclorofenila CH(CH3)2 Rb-3 A-367. 3-fluoro-5-metilfenila CH(CH3)2 Rb-3 A-368. 2-metoxi-5(trifluorometil)fenila CH(CH3)2 Rb-3 A-369. 3-cloro-5(trifluorometil)fenila CH(CH3)2 Rb-3 A-370. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)fenila CH(CH3)2 Rb-3 A-371. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-4-fluorofenila CH(CH3)2 Rb-3 A-372. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-5-metilfenila CH(CH3)2 Rb-3 A-373. 3-fenilfenila CH(CH3)2 Rb-3 A-374. 4-metoxifenila CH(CH3)2 Rb-3 A-375. 3-(3-cloro-5-trifluorometil-piridina-2-il-fenila CH(CH3)2 Rb-3 A-376. C6H5 CH2CH=CH2 Rb-3 A-377. 2-fluorofenila CH2CH=CH2 Rb-3 A-378. 2-metoxifenila CH2CH=CH2 Rb-3 A-379. 2,4-difluorofenila CH2CH=CH2 Rb-3 A-380. 2,6-difluorofenila CH2CH=CH2 Rb-3 A-381. 4-fluorofenila CH2CH=CH2 Rb-3 A-382. CO2CH2CH3 CH2CH=CH2 Rb-3 A-383. C(O)CF3 CH2CH=CH2 Rb-3 A-384. C(O)C6H5 CH2CH=CH2 Rb-3 A-385. 3-metoxifenila CH2CH=CH2 Rb-3 A-386. 3-cianofenila CH2CH=CH2 Rb-3 A-387. 3-(CO2CH2CH3)fenila CH2CH=CH2 Rb-3 A-388. 3-(C(O)N(CH3)2)fenila CH2CH=CH2 Rb-3 A-389. 3-(trifluorometil)fenila CH2CH=CH2 Rb-3 A-390. 3-(trifluorometoxi)fenila CH2CH=CH2 Rb-3 A-391. 3,5-diclorofenila CH2CH=CH2 Rb-3 A-392. 3-fluoro-5-metilfenila CH2CH=CH2 Rb-3 A-393. 2-metoxi-5(trifluorometil)fenila CH2CH=CH2 Rb-3 A-394. 3-cloro-5(trifluorometil)fenila CH2CH=CH2 Rb-3 A-395. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)fenila CH2CH=CH2 Rb-3 A-396. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-4-fluorofenila CH2CH=CH2 Rb-3 A-397. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-5-metilfenila CH2CH=CH2 Rb-3 A-398. 3-fenilfenila CH2CH=CH2 Rb-3 A-399. 4-metoxifenila CH2CH=CH2 Rb-3 A-400. 3-(3-cloro-5-trifluorometil-piridina-2-il)fenila CH2CH=CH2 Rb-3 A-401. C6H5 CH2C6H5 Rb-3 A-402. 2-fluorofenila CH2C6H5 Rb-3 A-403. 2-metoxifenila CH2C6H5 Rb-3 A-404. 2,4-difluorofenila CH2C6H5 Rb-3
No.
ZR2 R1 Rb A-405. 2,6-difluorofenila CH2C6H5 Rb-3 A-406. 4-fluorofenila CH2C6H5 Rb-3 A-407. CO2CH2CH3 CH2C6H5 Rb-3 A-408. C(O)CF3 CH2C6H5 Rb-3 A-409. C(O)C6H5 CH2C6H5 Rb-3 A-410. 3-metoxifenila CH2C6H5 Rb-3 A-411. 3-cianofenila CH2C6H5 Rb-3 A-412. 3-(CO2CH2CH3)fenila CH2C6H5 Rb-3 A-413. 3-(C(O)N(CH3)2)fenila CH2C6H5 Rb-3 A-414. 3-(trifluorometil)fenila CH2C6H5 Rb-3 A-415. 3-(trifluorometoxi)fenila CH2C6H5 Rb-3 A-416. 3,5-diclorofenila CH2C6H5 Rb-3 A-417. 3-fluoro-5-metilfenila CH2C6H5 Rb-3 A-418. 2-metoxi-5(trifluorometil)fenila CH2C6H5 Rb-3 A-419. 3-cloro-5(trifluorometil)fenila CH2C6H5 Rb-3 A-420. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)fenila CH2C6H5 Rb-3 A-421. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-4-fluorofenila CH2C6H5 Rb-3 A-422. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-5-metilfenila CH2C6H5 Rb-3 A-423. 3-fenilfenila CH2C6H5 Rb-3 A-424. 4-metoxifenila CH2C6H5 Rb-3 A-425. 3-(3-cloro-5-trifluorometil-piridina-2-il)fenila CH2C6H5 Rb-3 A-426. C6H5 CH2CF3 Rb-3 A-427. 2-fluorofenila CH2CF3 Rb-3 A-428. 2-metoxifenila CH2CF3 Rb-3 A-429. 2,4-difluorofenila CH2CF3 Rb-3 A-430. 2,6-difluorofenila CH2CF3 Rb-3 A-431. 4-fluorofenila CH2CF3 Rb-3 A-432. CO2CH2CH3 CH2CF3 Rb-3 A-433. C(O)CF3 CH2CF3 Rb-3 A-434. C(O)C6H5 CH2CF3 Rb-3 A-435. 3-metoxifenila CH2CF3 Rb-3 A-436. 3-cianofenila CH2CF3 Rb-3 A-437. 3-(CO2CH2CH3)fenila CH2CF3 Rb-3 A-438. 3-(C(O)N(CH3)2)fenila CH2CF3 Rb-3 A-439. 3-(trifluorometil)fenila CH2CF3 Rb-3 A-440. 3-(trifluorometoxi)fenila CH2CF3 Rb-3 A-441. 3,5-diclorofenila CH2CF3 Rb-3 A-442. 3-fluoro-5-metilfenila CH2CF3 Rb-3 A-443. 2-metoxi-5(trifluorometil)fenila CH2CF3 Rb-3 A-444. 3-cloro-5(trifluorometil)fenila CH2CF3 Rb-3 A-445. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)fenila CH2CF3 Rb-3 A-446. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-4-fluorofenila CH2CF3 Rb-3 A-447. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-5-metilfenila CH2CF3 Rb-3 A-448. 3-fenilfenila CH2CF3 Rb-3
No.
ZR2 R1 Rb A-449. 4-metoxifenila CH2CF3 Rb-3 A-450. 3-(3-cloro-5-trifluorometil-piridina-2-il)fenila CH2CF3 Rb-3 A-451. C6H5 CH3 Rb-4 A-452. 2-fluorofenila CH3 Rb-4 A-453. 2-metoxifenila CH3 Rb-4 A-454. 2,4-difluorofenila CH3 Rb-4 A-455. 2,6-difluorofenila CH3 Rb-4 A-456. 4-fluorofenila CH3 Rb-4 A-457. CO2CH2CH3 CH3 Rb-4 A-458. C(O)CF3 CH3 Rb-4 A-459. C(O)C6H5 CH3 Rb-4 A-460. 3-metoxifenila CH3 Rb-4 A-461. 3-cianofenila CH3 Rb-4 A-462. 3-(CO2CH2CH3)fenila CH3 Rb-4 A-463. 3-(C(O)N(CH3)2)fenila CH3 Rb-4 A-464. 3-(trifluorometil)fenila CH3 Rb-4 A-465. 3-(trifluorometoxi)fenila CH3 Rb-4 A-466. 3,5-diclorofenila CH3 Rb-4 A-467. 3-fluoro-5-metilfenila CH3 Rb-4 A-468. 2-metoxi-5(trifluorometil)fenila CH3 Rb-4 A-469. 3-cloro-5(trifluorometil)fenila CH3 Rb-4 A-470. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)fenila CH3 Rb-4 A-471. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-4-fluorofenila CH3 Rb-4 A-472. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-5-metilfenila CH3 Rb-4 A-473. 3-fenilfenila CH3 Rb-4 A-474. 4-metoxifenila CH3 Rb-4 A-475. 3-(3-cloro-5-trifluorometil-piridina-2-il)fenila CH3 Rb-4 A-476. C6H5 CH2CH3 Rb-4 A-477. 2-fluorofenila CH2CH3 Rb-4 A-478. 2-metoxifenila CH2CH3 Rb-4 A-479. 2,4-difluorofenila CH2CH3 Rb-4 A-480. 2,6-difluorofenila CH2CH3 Rb-4 A-481. 4-fluorofenila CH2CH3 Rb-4 A-482. CO2CH2CH3 CH2CH3 Rb-4 A-483. C(O)CF3 CH2CH3 Rb-4 A-484. C(O)C6H5 CH2CH3 Rb-4 A-485. 3-metoxifenila CH2CH3 Rb-4 A-486. 3-cianofenila CH2CH3 Rb-4 A-487. 3-(CO2CH2CH3)fenila CH2CH3 Rb-4 A-488. 3-(C(O)N(CH3)2)fenila CH2CH3 Rb-4 A-489. 3-(trifluorometil)fenila CH2CH3 Rb-4 A-490. 3-(trifluorometoxi)fenila CH2CH3 Rb-4 A-491. 3,5-diclorofenila CH2CH3 Rb-4 A-492. 3-fluoro-5-metilfenila CH2CH3 Rb-4
No.
ZR2 R1 Rb A-493. 2-metoxi-5(trifluorometil)fenila CH2CH3 Rb-4 A-494. 3-cloro-5(trifluorometil)fenila CH2CH3 Rb-4 A-495. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)fenila CH2CH3 Rb-4 A-496. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-4-fluorofenila CH2CH3 Rb-4 A-497. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-5-metilfenila CH2CH3 Rb-4 A-498. 3-fenilfenila CH2CH3 Rb-4 A-499. 4-metoxifenila CH2CH3 Rb-4 A-500. 3-(3-cloro-5-trifluorometil-piridina-2-il-fenila CH2CH3 Rb-4 A-501. C6H5 CH(CH3)2 Rb-4 A-502. 2-fluorofenila CH(CH3)2 Rb-4 A-503. 2-metoxifenila CH(CH3)2 Rb-4 A-504. 2,4-difluorofenila CH(CH3)2 Rb-4 A-505. 2,6-difluorofenila CH(CH3)2 Rb-4 A-506. 4-fluorofenila CH(CH3)2 Rb-4 A-507. CO2CH2CH3 CH(CH3)2 Rb-4 A-508. C(O)CF3 CH(CH3)2 Rb-4 A-509. C(O)C6H5 CH(CH3)2 Rb-4 A-510. 3-metoxifenila CH(CH3)2 Rb-4 A-511. 3-cianofenila CH(CH3)2 Rb-4 A-512. 3-(CO2CH2CH3)fenila CH(CH3)2 Rb-4 A-513. 3-(C(O)N(CH3)2)fenila CH(CH3)2 Rb-4 A-514. 3-(trifluorometil)fenila CH(CH3)2 Rb-4 A-515. 3-(trifluorometoxi)fenila CH(CH3)2 Rb-4 A-516. 3,5-diclorofenila CH(CH3)2 Rb-4 A-517. 3-fluoro-5-metilfenila CH(CH3)2 Rb-4 A-518. 2-metoxi-5(trifluorometil)fenila CH(CH3)2 Rb-4 A-519. 3-cloro-5(trifluorometil)fenila CH(CH3)2 Rb-4 A-520. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)fenila CH(CH3)2 Rb-4 A-521. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-4-fluorofenila CH(CH3)2 Rb-4 A-522. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-5-metilfenila CH(CH3)2 Rb-4 A-523. 3-fenilfenila CH(CH3)2 Rb-4 A-524. 4-metoxifenila CH(CH3)2 Rb-4 A-525. 3-(3-cloro-5-trifluorometil-piridina-2-il-fenila CH(CH3)2 Rb-4 A-526. C6H5 CH2CH=CH2 Rb-4 A-527. 2-fluorofenila CH2CH=CH2 Rb-4 A-528. 2-metoxifenila CH2CH=CH2 Rb-4 A-529. 2,4-difluorofenila CH2CH=CH2 Rb-4 A-530. 2,6-difluorofenila CH2CH=CH2 Rb-4 A-531. 4-fluorofenila CH2CH=CH2 Rb-4 A-532. CO2CH2CH3 CH2CH=CH2 Rb-4 A-533. C(O)CF3 CH2CH=CH2 Rb-4 A-534. C(O)C6H5 CH2CH=CH2 Rb-4 A-535. 3-metoxifenila CH2CH=CH2 Rb-4 A-536. 3-cianofenila CH2CH=CH2 Rb-4
No.
ZR2 R1 Rb A-537. 3-(CO2CH2CH3)fenila CH2CH=CH2 Rb-4 A-538. 3-(C(O)N(CH3)2)fenila CH2CH=CH2 Rb-4 A-539. 3-(trifluorometil)fenila CH2CH=CH2 Rb-4 A-540. 3-(trifluorometoxi)fenila CH2CH=CH2 Rb-4 A-541. 3,5-diclorofenila CH2CH=CH2 Rb-4 A-542. 3-fluoro-5-metilfenila CH2CH=CH2 Rb-4 A-543. 2-metoxi-5(trifluorometil)fenila CH2CH=CH2 Rb-4 A-544. 3-cloro-5(trifluorometil)fenila CH2CH=CH2 Rb-4 A-545. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)fenila CH2CH=CH2 Rb-4 A-546. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-4-fluorofenila CH2CH=CH2 Rb-4 A-547. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-5-metilfenila CH2CH=CH2 Rb-4 A-548. 3-fenilfenila CH2CH=CH2 Rb-4 A-549. 4-metoxifenila CH2CH=CH2 Rb-4 A-550. 3-(3-cloro-5-trifluorometil-piridina-2-il)fenila CH2CH=CH2 Rb-4 A-551. C6H5 CH2C6H5 Rb-4 A-552. 2-fluorofenila CH2C6H5 Rb-4 A-553. 2-metoxifenila CH2C6H5 Rb-4 A-554. 2,4-difluorofenila CH2C6H5 Rb-4 A-555. 2,6-difluorofenila CH2C6H5 Rb-4 A-556. 4-fluorofenila CH2C6H5 Rb-4 A-557. CO2CH2CH3 CH2C6H5 Rb-4 A-558. C(O)CF3 CH2C6H5 Rb-4 A-559. C(O)C6H5 CH2C6H5 Rb-4 A-560. 3-metoxifenila CH2C6H5 Rb-4 A-561. 3-cianofenila CH2C6H5 Rb-4 A-562. 3-(CO2CH2CH3)fenila CH2C6H5 Rb-4 A-563. 3-(C(O)N(CH3)2)fenila CH2C6H5 Rb-4 A-564. 3-(trifluorometil)fenila CH2C6H5 Rb-4 A-565. 3-(trifluorometoxi)fenila CH2C6H5 Rb-4 A-566. 3,5-diclorofenila CH2C6H5 Rb-4 A-567. 3-fluoro-5-metilfenila CH2C6H5 Rb-4 A-568. 2-metoxi-5(trifluorometil)fenila CH2C6H5 Rb-4 A-569. 3-cloro-5(trifluorometil)fenila CH2C6H5 Rb-4 A-570. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)fenila CH2C6H5 Rb-4 A-571. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-4-fluorofenila CH2C6H5 Rb-4 A-572. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-5-metilfenila CH2C6H5 Rb-4 A-573. 3-fenilfenila CH2C6H5 Rb-4 A-574. 4-metoxifenila CH27H5 Rb-4 A-575. 3-(3-cloro-5-trifluorometil-piridina-2-il)fenila CH2C6H5 Rb-4 A-576. C6H5 CH2CF3 Rb-4 A-577. 2-fluorofenila CH2CF3 Rb-4 A-578. 2-metoxifenila CH2CF3 Rb-4 A-579. 2,4-difluorofenila CH2CF3 Rb-4 A-580. 2,6-difluorofenila CH2CF3 Rb-4
No.
ZR2 R1 Rb A-581. 4-fluorofenila CH2CF3 Rb-4 A-582. CO2CH2CH3 CH2CF3 Rb-4 A-583. C(O)CF3 CH2CF3 Rb-4 A-584. C(O)C6H5 CH2CF3 Rb-4 A-585. 3-metoxifenila CH2CF3 Rb-4 A-586. 3-cianofenila CH2CF3 Rb-4 A-587. 3-(CO2CH2CH3)fenila CH2CF3 Rb-4 A-588. 3-(C(O)N(CH3)2)fenila CH2CF3 Rb-4 A-589. 3-(trifluorometil)fenila CH2CF3 Rb-4 A-590. 3-(trifluorometoxi)fenila CH2CF3 Rb-4 A-591. 3,5-diclorofenila CH2CF3 Rb-4 A-592. 3-fluoro-5-metilfenila CH2CF3 Rb-4 A-593. 2-metoxi-5(trifluorometil)fenila CH2CF3 Rb-4 A-594. 3-cloro-5(trifluorometil)fenila CH2CF3 Rb-4 A-595. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)fenila CH2CF3 Rb-4 A-596. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-4-fluorofenila CH2CF3 Rb-4 A-597. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-5-metilfenila CH2CF3 Rb-4 A-598. 3-fenilfenila CH2CF3 Rb-4 A-599. 4-metoxifenila CH2CF3 Rb-4 A-600. 3-(3-cloro-5-trifluorometil-piridina-2-il)fenila CH2CF3 Rb-4 A-601. C6H5 CH3 Rb-5 A-602. 2-fluorofenila CH3 Rb-5 A-603. 2-metoxifenila CH3 Rb-5 A-604. 2,4-difluorofenila CH3 Rb-5 A-605. 2,6-difluorofenila CH3 Rb-5 A-606. 4-fluorofenila CH3 Rb-5 A-607. CO2CH2CH3 CH3 Rb-5 A-608. C(O)CF3 CH3 Rb-5 A-609. C(O)C6H5 CH3 Rb-5 A-610. 3-metoxifenila CH3 Rb-5 A-611. 3-cianofenila CH3 Rb-5 A-612. 3-(CO2CH2CH3)fenila CH3 Rb-5 A-613. 3-(C(O)N(CH3)2)fenila CH3 Rb-5 A-614. 3-(trifluorometil)fenila CH3 Rb-5 A-615. 3-(trifluorometoxi)fenila CH3 Rb-5 A-616. 3,5-diclorofenila CH3 Rb-5 A-617. 3-fluoro-5-metilfenila CH3 Rb-5 A-618. 2-metoxi-5(trifluorometil)fenila CH3 Rb-5 A-619. 3-cloro-5(trifluorometil)fenila CH3 Rb-5 A-620. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)fenila CH3 Rb-5 A-621. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-4-fluorofenila CH3 Rb-5 A-622. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-5-metilfenila CH3 Rb-5 A-623. 3-fenilfenila CH3 Rb-5 A-624. 4-metoxifenila CH3 Rb-5
No.
ZR2 R1 Rb A-625. 3-(3-cloro-5-trifluorometil-piridina-2-il)fenila CH3 Rb-5 A-626. C6H5 CH2CH3 Rb-5 A-627. 2-fluorofenila CH2CH3 Rb-5 A-628. 2-metoxifenila CH2CH3 Rb-5 A-629. 2,4-difluorofenila CH2CH3 Rb-5 A-630. 2,6-difluorofenila CH2CH3 Rb-5 A-631. 4-fluorofenila CH2CH3 Rb-5 A-632. CO2CH2CH3 CH2CH3 Rb-5 A-633. C(O)CF3 CH2CH3 Rb-5 A-634. C(O)C6H5 CH2CH3 Rb-5 A-635. 3-metoxifenila CH2CH3 Rb-5 A-636. 3-cianofenila CH2CH3 Rb-5 A-637. 3-(CO2CH2CH3)fenila CH2CH3 Rb-5 A-638. 3-(C(O)N(CH3)2)fenila CH2CH3 Rb-5 A-639. 3-(trifluorometil)fenila CH2CH3 Rb-5 A-640. 3-(trifluorometoxi)fenila CH2CH3 Rb-5 A-641. 3,5-diclorofenila CH2CH3 Rb-5 A-642. 3-fluoro-5-metilfenila CH2CH3 Rb-5 A-643. 2-metoxi-5(trifluorometil)fenila CH2CH3 Rb-5 A-644. 3-cloro-5(trifluorometil)fenila CH2CH3 Rb-5 A-645. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)fenila CH2CH3 Rb-5 A-646. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-4-fluorofenila CH2CH3 Rb-5 A-647. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-5-metilfenila CH2CH3 Rb-5 A-648. 3-fenilfenila CH2CH3 Rb-5 A-649. 4-metoxifenila CH2CH3 Rb-5 A-650. 3-(3-cloro-5-trifluorometil-piridina-2-il-fenila CH2CH3 Rb-5 A-651. C6H5 CH(CH3)2 Rb-5 A-652. 2-fluorofenila CH(CH3)2 Rb-5 A-653. 2-metoxifenila CH(CH3)2 Rb-5 A-654. 2,4-difluorofenila CH(CH3)2 Rb-5 A-655. 2,6-difluorofenila CH(CH3)2 Rb-5 A-656. 4-fluorofenila CH(CH3)2 Rb-5 A-657. CO2CH2CH3 CH(CH3)2 Rb-5 A-658. C(O)CF3 CH(CH3)2 Rb-5 A-659. C(O)C6H5 CH(CH3)2 Rb-5 A-660. 3-metoxifenila CH(CH3)2 Rb-5 A-661. 3-cianofenila CH(CH3)2 Rb-5 A-662. 3-(CO2CH2CH3)fenila CH(CH3)2 Rb-5 A-663. 3-(C(O)N(CH3)2)fenila CH(CH3)2 Rb-5 A-664. 3-(trifluorometil)fenila CH(CH3)2 Rb-5 A-665. 3-(trifluorometoxi)fenila CH(CH3)2 Rb-5 A-666. 3,5-diclorofenila CH(CH3)2 Rb-5 A-667. 3-fluoro-5-metilfenila CH(CH3)2 Rb-5 A-668. 2-metoxi-5(trifluorometil)fenila CH(CH3)2 Rb-5
No.
ZR2 R1 Rb A-669. 3-cloro-5(trifluorometil)fenila CH(CH3)2 Rb-5 A-670. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)fenila CH(CH3)2 Rb-5 A-671. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-4-fluorofenila CH(CH3)2 Rb-5 A-672. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-5-metilfenila CH(CH3)2 Rb-5 A-673. 3-fenilfenila CH(CH3)2 Rb-5 A-674. 4-metoxifenila CH(CH3)2 Rb-5 A-675. 3-(3-cloro-5-trifluorometil-piridina-2-il-fenila CH(CH3)2 Rb-5 A-676. C6H5 CH2CH=CH2 Rb-5 A-677. 2-fluorofenila CH2CH=CH2 Rb-5 A-678. 2-metoxifenila CH2CH=CH2 Rb-5 A-679. 2,4-difluorofenila CH2CH=CH2 Rb-5 A-680. 2,6-difluorofenila CH2CH=CH2 Rb-5 A-681. 4-fluorofenila CH2CH=CH2 Rb-5 A-682. CO2CH2CH3 CH2CH=CH2 Rb-5 A-683. C(O)CF3 CH2CH=CH2 Rb-5 A-684. C(O)C6H5 CH2CH=CH2 Rb-5 A-685. 3-metoxifenila CH2CH=CH2 Rb-5 A-686. 3-cianofenila CH2CH=CH2 Rb-5 A-687. 3-(CO2CH2CH3)fenila CH2CH=CH2 Rb-5 A-688. 3-(C(O)N(CH3)2)fenila CH2CH=CH2 Rb-5 A-689. 3-(trifluorometil)fenila CH2CH=CH2 Rb-5 A-690. 3-(trifluorometoxi)fenila CH2CH=CH2 Rb-5 A-691. 3,5-diclorofenila CH2CH=CH2 Rb-5 A-692. 3-fluoro-5-metilfenila CH2CH=CH2 Rb-5 A-693. 2-metoxi-5(trifluorometil)fenila CH2CH=CH2 Rb-5 A-694. 3-cloro-5(trifluorometil)fenila CH2CH=CH2 Rb-5 A-695. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)fenila CH2CH=CH2 Rb-5 A-696. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-4-fluorofenila CH2CH=CH2 Rb-5 A-697. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-5-metilfenila CH2CH=CH2 Rb-5 A-698. 3-fenilfenila CH2CH=CH2 Rb-5 A-699. 4-metoxifenila CH2CH=CH2 Rb-5 A-700. 3-(3-cloro-5-trifluorometil-piridina-2-il)fenila CH2CH=CH2 Rb-5 A-701. C6H5 CH2C6H5 Rb-5 A-702. 2-fluorofenila CH2C6H5 Rb-5 A-703. 2-metoxifenila CH2C6H5 Rb-5 A-704. 2,4-difluorofenila CH2C6H5 Rb-5 A-705. 2,6-difluorofenila CH2C6H5 Rb-5 A-706. 4-fluorofenila CH2C6H5 Rb-5 A-707. CO2CH2CH3 CH2C6H5 Rb-5 A-708. C(O)CF3 CH2C6H5 Rb-5 A-709. C(O)C6H5 CH2C6H5 Rb-5 A-710. 3-metoxifenila CH2C6H5 Rb-5 A-711. 3-cianofenila CH2C6H5 Rb-5 A-712. 3-(CO2CH2CH3)fenila CH2C6H5 Rb-5
No.
ZR2 R1 Rb A-713. 3-(C(O)N(CH3)2)fenila CH2C6H5 Rb-5 A-714. 3-(trifluorometil)fenila CH2C6H5 Rb-5 A-715. 3-(trifluorometoxi)fenila CH2C6H5 Rb-5 A-716. 3,5-diclorofenila CH2C6H5 Rb-5 A-717. 3-fluoro-5-metilfenila CH2C6H5 Rb-5 A-718. 2-metoxi-5(trifluorometil)fenila CH2C6H5 Rb-5 A-719. 3-cloro-5(trifluorometil)fenila CH2C6H5 Rb-5 A-720. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)fenila CH2C6H5 Rb-5 A-721. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-4-fluorofenila CH2C6H5 Rb-5 A-722. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-5-metilfenila CH2C6H5 Rb-5 A-723. 3-fenilfenila CH2C6H5 Rb-5 A-724. 4-metoxifenila CH2C6H5 Rb-5 A-725. 3-(3-cloro-5-trifluorometil-piridina-2-il)fenila CH2C6H5 Rb-5 A-726. C6H5 CH2CF3 Rb-5 A-727. 2-fluorofenila CH2CF3 Rb-5 A-728. 2-metoxifenila CH2CF3 Rb-5 A-729. 2,4-difluorofenila CH2CF3 Rb-5 A-730. 2,6-difluorofenila CH2CF3 Rb-5 A-731. 4-fluorofenila CH2CF3 Rb-5 A-732. CO2CH2CH3 CH2CF3 Rb-5 A-733. C(O)CF3 CH2CF3 Rb-5 A-734. C(O)C6H5 CH2CF3 Rb-5 A-735. 3-metoxifenila CH2CF3 Rb-5 A-736. 3-cianofenila CH2CF3 Rb-5 A-737. 3-(CO2CH2CH3)fenila CH2CF3 Rb-5 A-738. 3-(C(O)N(CH3)2)fenila CH2CF3 Rb-5 A-739. 3-(trifluorometil)fenila CH2CF3 Rb-5 A-740. 3-(trifluorometoxi)fenila CH2CF3 Rb-5 A-741. 3,5-diclorofenila CH2CF3 Rb-5 A-742. 3-fluoro-5-metilfenila CH2CF3 Rb-5 A-743. 2-metoxi-5(trifluorometil)fenila CH2CF3 Rb-5 A-744. 3-cloro-5(trifluorometil)fenila CH2CF3 Rb-5 A-745. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)fenila CH2CF3 Rb-5 A-746. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-4-fluorofenila CH2CF3 Rb-5 A-747. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-5-metilfenila CH2CF3 Rb-5 A-748. 3-fenilfenila CH2CF3 Rb-5 A-749. 4-metoxifenila CH2CF3 Rb-5 A-750. 3-(3-cloro-5-trifluorometil-piridina-2-il)fenila CH2CF3 Rb-5 A-751. C6H5 CH3 Rb-6 A-752. 2-fluorofenila CH3 Rb-6 A-753. 2-metoxifenila CH3 Rb-6 A-754. 2,4-difluorofenila CH3 Rb-6 A-755. 2,6-difluorofenila CH3 Rb-6 A-756. 4-fluorofenila CH3 Rb-6
No.
ZR2 R1 Rb A-757. CO2CH2CH3 CH3 Rb-6 A-758. C(O)CF3 CH3 Rb-6 A-759. C(O)C6H5 CH3 Rb-6 A-760. 3-metoxifenila CH3 Rb-6 A-761. 3-cianofenila CH3 Rb-6 A-762. 3-(CO2CH2CH3)fenila CH3 Rb-6 A-763. 3-(C(O)N(CH3)2)fenila CH3 Rb-6 A-764. 3-(trifluorometil)fenila CH3 Rb-6 A-765. 3-(trifluorometoxi)fenila CH3 Rb-6 A-766. 3,5-diclorofenila CH3 Rb-6 A-767. 3-fluoro-5-metilfenila CH3 Rb-6 A-768. 2-metoxi-5(trifluorometil)fenila CH3 Rb-6 A-769. 3-cloro-5(trifluorometil)fenila CH3 Rb-6 A-770. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)fenila CH3 Rb-6 A-771. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-4-fluorofenila CH3 Rb-6 A-772. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-5-metilfenila CH3 Rb-6 A-773. 3-fenilfenila CH3 Rb-6 A-774. 4-metoxifenila CH3 Rb-6 A-775. 3-(3-cloro-5-trifluorometil-piridina-2-il)fenila CH3 Rb-6 A-776. C6H5 CH2CH3 Rb-6 A-777. 2-fluorofenila CH2CH3 Rb-6 A-778. 2-metoxifenila CH2CH3 Rb-6 A-779. 2,4-difluorofenila CH2CH3 Rb-6 A-780. 2,6-difluorofenila CH2CH3 Rb-6 A-781. 4-fluorofenila CH2CH3 Rb-6 A-782. CO2CH2CH3 CH2CH3 Rb-6 A-783. C(O)CF3 CH2CH3 Rb-6 A-784. C(O)C6H5 CH2CH3 Rb-6 A-785. 3-metoxifenila CH2CH3 Rb-6 A-786. 3-cianofenila CH2CH3 Rb-6 A-787. 3-(CO2CH2CH3)fenila CH2CH3 Rb-6 A-788. 3-(C(O)N(CH3)2)fenila CH2CH3 Rb-6 A-789. 3-(trifluorometil)fenila CH2CH3 Rb-6 A-790. 3-(trifluorometoxi)fenila CH2CH3 Rb-6 A-791. 3,5-diclorofenila CH2CH3 Rb-6 A-792. 3-fluoro-5-metilfenila CH2CH3 Rb-6 A-793. 2-metoxi-5(trifluorometil)fenila CH2CH3 Rb-6 A-794. 3-cloro-5(trifluorometil)fenila CH2CH3 Rb-6 A-795. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)fenila CH2CH3 Rb-6 A-796. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-4-fluorofenila CH2CH3 Rb-6 A-797. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-5-metilfenila CH2CH3 Rb-6 A-798. 3-fenilfenila CH2CH3 Rb-6 A-799. 4-metoxifenila CH2CH3 Rb-6 A-800. 3-(3-cloro-5-trifluorometil-piridina-2-il-fenila CH2CH3 Rb-6
No.
ZR2 R1 Rb A-801. C6H5 CH(CH3)2 Rb-6 A-802. 2-fluorofenila CH(CH3)2 Rb-6 A-803. 2-metoxifenila CH(CH3)2 Rb-6 A-804. 2,4-difluorofenila CH(CH3)2 Rb-6 A-805. 2,6-difluorofenila CH(CH3)2 Rb-6 A-806. 4-fluorofenila CH(CH3)2 Rb-6 A-807. CO2CH2CH3 CH(CH3)2 Rb-6 A-808. C(O)CF3 CH(CH3)2 Rb-6 A-809. C(O)C6H5 CH(CH3)2 Rb-6 A-810. 3-metoxifenila CH(CH3)2 Rb-6 A-811. 3-cianofenila CH(CH3)2 Rb-6 A-812. 3-(CO2CH2CH3)fenila CH(CH3)2 Rb-6 A-813. 3-(C(O)N(CH3)2)fenila CH(CH3)2 Rb-6 A-814. 3-(trifluorometil)fenila CH(CH3)2 Rb-6 A-815. 3-(trifluorometoxi)fenila CH(CH3)2 Rb-6 A-816. 3,5-diclorofenila CH(CH3)2 Rb-6 A-817. 3-fluoro-5-metilfenila CH(CH3)2 Rb-6 A-818. 2-metoxi-5(trifluorometil)fenila CH(CH3)2 Rb-6 A-819. 3-cloro-5(trifluorometil)fenila CH(CH3)2 Rb-6 A-820. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)fenila CH(CH3)2 Rb-6 A-821. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-4-fluorofenila CH(CH3)2 Rb-6 A-822. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-5-metilfenila CH(CH3)2 Rb-6 A-823. 3-fenilfenila CH(CH3)2 Rb-6 A-824. 4-metoxifenila CH(CH3)2 Rb-6 A-825. 3-(3-cloro-5-trifluorometil-piridina-2-il-fenila CH(CH3)2 Rb-6 A-826. C6H5 CH2CH=CH2 Rb-6 A-827. 2-fluorofenila CH2CH=CH2 Rb-6 A-828. 2-metoxifenila CH2CH=CH2 Rb-6 A-829. 2,4-difluorofenila CH2CH=CH2 Rb-6 A-830. 2,6-difluorofenila CH2CH=CH2 Rb-6 A-831. 4-fluorofenila CH2CH=CH2 Rb-6 A-832. CO2CH2CH3 CH2CH=CH2 Rb-6 A-833. C(O)CF3 CH2CH=CH2 Rb-6 A-834. C(O)C6H5 CH2CH=CH2 Rb-6 A-835. 3-metoxifenila CH2CH=CH2 Rb-6 A-836. 3-cianofenila CH2CH=CH2 Rb-6 A-837. 3-(CO2CH2CH3)fenila CH2CH=CH2 Rb-6 A-838. 3-(C(O)N(CH3)2)fenila CH2CH=CH2 Rb-6 A-839. 3-(trifluorometil)fenila CH2CH=CH2 Rb-6 A-840. 3-(trifluorometoxi)fenila CH2CH=CH2 Rb-6 A-841. 3,5-diclorofenila CH2CH=CH2 Rb-6 A-842. 3-fluoro-5-metilfenila CH2CH=CH2 Rb-6 A-843. 2-metoxi-5(trifluorometil)fenila CH2CH=CH2 Rb-6 A-844. 3-cloro-5(trifluorometil)fenila CH2CH=CH2 Rb-6
No.
ZR2 R1 Rb A-845. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)fenila CH2CH=CH2 Rb-6 A-846. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-4-fluorofenila CH2CH=CH2 Rb-6 A-847. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-5-metilfenila CH2CH=CH2 Rb-6 A-848. 3-fenilfenila CH2CH=CH2 Rb-6 A-849. 4-metoxifenila CH2CH=CH2 Rb-6 A-850. 3-(3-cloro-5-trifluorometil-piridina-2-il)fenila CH2CH=CH2 Rb-6 A-851. C6H5 CH2C6H5 Rb-6 A-852. 2-fluorofenila CH2C6H5 Rb-6 A-853. 2-metoxifenila CH2C6H5 Rb-6 A-854. 2,4-difluorofenila CH2C6H5 Rb-6 A-855. 2,6-difluorofenila CH2C6H5 Rb-6 A-856. 4-fluorofenila CH2C6H5 Rb-6 A-857. CO2CH2CH3 CH2C6H5 Rb-6 A-858. C(O)CF3 CH2C6H5 Rb-6 A-859. C(O)C6H5 CH2C6H5 Rb-6 A-860. 3-metoxifenila CH2C6H5 Rb-6 A-861. 3-cianofenila CH2C6H5 Rb-6 A-862. 3-(CO2CH2CH3)fenila CH2C6H5 Rb-6 A-863. 3-(C(O)N(CH3)2)fenila CH2C6H5 Rb-6 A-864. 3-(trifluorometil)fenila CH2C6H5 Rb-6 A-865. 3-(trifluorometoxi)fenila CH2C6H5 Rb-6 A-866. 3,5-diclorofenila CH2C6H5 Rb-6 A-867. 3-fluoro-5-metilfenila CH2C6H5 Rb-6 A-868. 2-metoxi-5(trifluorometil)fenila CH2C6H5 Rb-6 A-869. 3-cloro-5(trifluorometil)fenila CH2C6H5 Rb-6 A-870. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)fenila CH2C6H5 Rb-6 A-871. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-4-fluorofenila CH2C6H5 Rb-6 A-872. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-5-metilfenila CH2C6H5 Rb-6 A-873. 3-fenilfenila CH2C6H5 Rb-6 A-874. 4-metoxifenila CH2C6H5 Rb-6 A-875. 3-(3-cloro-5-trifluorometil-piridina-2-il)fenila CH2C6H5 Rb-6 A-876. C6H5 CH2CF3 Rb-6 A-877. 2-fluorofenila CH2CF3 Rb-6 A-878. 2-metoxifenila CH2CF3 Rb-6 A-879. 2,4-difluorofenila CH2CF3 Rb-6 A-880. 2,6-difluorofenila CH2CF3 Rb-6 A-881. 4-fluorofenila CH2CF3 Rb-6 A-882. CO2CH2CH3 CH2CF3 Rb-6 A-883. C(O)CF3 CH2CF3 Rb-6 A-884. C(O)C6H5 CH2CF3 Rb-6 A-885. 3-metoxifenila CH2CF3 Rb-6 A-886. 3-cianofenila CH2CF3 Rb-6 A-887. 3-(CO2CH2CH3)fenila CH2CF3 Rb-6 A-888. 3-(C(O)N(CH3)2)fenila CH2CF3 Rb-6
No.
ZR2 R1 Rb A-889. 3-(trifluorometil)fenila CH2CF3 Rb-6 A-890. 3-(trifluorometoxi)fenila CH2CF3 Rb-6 A-891. 3,5-diclorofenila CH2CF3 Rb-6 A-892. 3-fluoro-5-metilfenila CH2CF3 Rb-6 A-893. 2-metoxi-5(trifluorometil)fenila CH2CF3 Rb-6 A-894. 3-cloro-5(trifluorometil)fenila CH2CF3 Rb-6 A-895. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)fenila CH2CF3 Rb-6 A-896. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-4-fluorofenila CH2CF3 Rb-6 A-897. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-5-metilfenila CH2CF3 Rb-6 A-898. 3-fenilfenila CH2CF3 Rb-6 A-899. 4-metoxifenila CH2CF3 Rb-6 A-900. 3-(3-cloro-5-trifluorometil-piridina-2-il)fenila CH2CF3 Rb-6 A-901. C6H5 CH3 Rb-7 A-902. 2-fluorofenila CH3 Rb-7 A-903. 2-metoxifenila CH3 Rb-7 A-904. 2,4-difluorofenila CH3 Rb-7 A-905. 2,6-difluorofenila CH3 Rb-7 A-906. 4-fluorofenila CH3 Rb-7 A-907. CO2CH2CH3 CH3 Rb-7 A-908. C(O)CF3 CH3 Rb-7 A-909. C(O)C6H5 CH3 Rb-7 A-910. 3-metoxifenila CH3 Rb-7 A-911. 3-cianofenila CH3 Rb-7 A-912. 3-(CO2CH2CH3)fenila CH3 Rb-7 A-913. 3-(C(O)N(CH3)2)fenila CH3 Rb-7 A-914. 3-(trifluorometil)fenila CH3 Rb-7 A-915. 3-(trifluorometoxi)fenila CH3 Rb-7 A-916. 3,5-diclorofenila CH3 Rb-7 A-917. 3-fluoro-5-metilfenila CH3 Rb-7 A-918. 2-metoxi-5(trifluorometil)fenila CH3 Rb-7 A-919. 3-cloro-5(trifluorometil)fenila CH3 Rb-7 A-920. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)fenila CH3 Rb-7 A-921. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-4-fluorofenila CH3 Rb-7 A-922. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-5-metilfenila CH3 Rb-7 A-923. 3-fenilfenila CH3 Rb-7 A-924. 4-metoxifenila CH3 Rb-7 A-925. 3-(3-cloro-5-trifluorometil-piridina-2-il)fenila CH3 Rb-7 A-926. C6H5 CH2CH3 Rb-7 A-927. 2-fluorofenila CH2CH3 Rb-7 A-928. 2-metoxifenila CH2CH3 Rb-7 A-929. 2,4-difluorofenila CH2CH3 Rb-7 A-930. 2,6-difluorofenila CH2CH3 Rb-7 A-931. 4-fluorofenila CH2CH3 Rb-7 A-932. CO2CH2CH3 CH2CH3 Rb-7
No.
ZR2 R1 Rb A-933. C(O)CF3 CH2CH3 Rb-7 A-934. C(O)C6H5 CH2CH3 Rb-7 A-935. 3-metoxifenila CH2CH3 Rb-7 A-936. 3-cianofenila CH2CH3 Rb-7 A-937. 3-(CO2CH2CH3)fenila CH2CH3 Rb-7 A-938. 3-(C(O)N(CH3)2)fenila CH2CH3 Rb-7 A-939. 3-(trifluorometil)fenila CH2CH3 Rb-7 A-940. 3-(trifluorometoxi)fenila CH2CH3 Rb-7 A-941. 3,5-diclorofenila CH2CH3 Rb-7 A-942. 3-fluoro-5-metilfenila CH2CH3 Rb-7 A-943. 2-metoxi-5(trifluorometil)fenila CH2CH3 Rb-7 A-944. 3-cloro-5(trifluorometil)fenila CH2CH3 Rb-7 A-945. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)fenila CH2CH3 Rb-7 A-946. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-4-fluorofenila CH2CH3 Rb-7 A-947. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-5-metilfenila CH2CH3 Rb-7 A-948. 3-fenilfenila CH2CH3 Rb-7 A-949. 4-metoxifenila CH2CH3 Rb-7 A-950. 3-(3-cloro-5-trifluorometil-piridina-2-il-fenila CH2CH3 Rb-7 A-951. C6H5 CH(CH3)2 Rb-7 A-952. 2-fluorofenila CH(CH3)2 Rb-7 A-953. 2-metoxifenila CH(CH3)2 Rb-7 A-954. 2,4-difluorofenila CH(CH3)2 Rb-7 A-955. 2,6-difluorofenila CH(CH3)2 Rb-7 A-956. 4-fluorofenila CH(CH3)2 Rb-7 A-957. CO2CH2CH3 CH(CH3)2 Rb-7 A-958. C(O)CF3 CH(CH3)2 Rb-7 A-959. C(O)C6H5 CH(CH3)2 Rb-7 A-960. 3-metoxifenila CH(CH3)2 Rb-7 A-961. 3-cianofenila CH(CH3)2 Rb-7 A-962. 3-(CO2CH2CH3)fenila CH(CH3)2 Rb-7 A-963. 3-(C(O)N(CH3)2)fenila CH(CH3)2 Rb-7 A-964. 3-(trifluorometil)fenila CH(CH3)2 Rb-7 A-965. 3-(trifluorometoxi)fenila CH(CH3)2 Rb-7 A-966. 3,5-diclorofenila CH(CH3)2 Rb-7 A-967. 3-fluoro-5-metilfenila CH(CH3)2 Rb-7 A-968. 2-metoxi-5(trifluorometil)fenila CH(CH3)2 Rb-7 A-969. 3-cloro-5(trifluorometil)fenila CH(CH3)2 Rb-7 A-970. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)fenila CH(CH3)2 Rb-7 A-971. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-4-fluorofenila CH(CH3)2 Rb-7 A-972. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-5-metilfenila CH(CH3)2 Rb-7 A-973. 3-fenilfenila CH(CH3)2 Rb-7 A-974. 4-metoxifenila CH(CH3)2 Rb-7 A-975. 3-(3-cloro-5-trifluorometil-piridina-2-il-fenila CH(CH3)2 Rb-7 A-976. C6H5 CH2CH=CH2 Rb-7
No.
ZR2 R1 Rb A-977. 2-fluorofenila CH2CH=CH2 Rb-7 A-978. 2-metoxifenila CH2CH=CH2 Rb-7 A-979. 2,4-difluorofenila CH2CH=CH2 Rb-7 A-980. 2,6-difluorofenila CH2CH=CH2 Rb-7 A-981. 4-fluorofenila CH2CH=CH2 Rb-7 A-982. CO2CH2CH3 CH2CH=CH2 Rb-7 A-983. C(O)CF3 CH2CH=CH2 Rb-7 A-984. C(O)C6H5 CH2CH=CH2 Rb-7 A-985. 3-metoxifenila CH2CH=CH2 Rb-7 A-986. 3-cianofenila CH2CH=CH2 Rb-7 A-987. 3-(CO2CH2CH3)fenila CH2CH=CH2 Rb-7 A-988. 3-(C(O)N(CH3)2)fenila CH2CH=CH2 Rb-7 A-989. 3-(trifluorometil)fenila CH2CH=CH2 Rb-7 A-990. 3-(trifluorometoxi)fenila CH2CH=CH2 Rb-7 A-991. 3,5-diclorofenila CH2CH=CH2 Rb-7 A-992. 3-fluoro-5-metilfenila CH2CH=CH2 Rb-7 A-993. 2-metoxi-5(trifluorometil)fenila CH2CH=CH2 Rb-7 A-994. 3-cloro-5(trifluorometil)fenila CH2CH=CH2 Rb-7 A-995. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)fenila CH2CH=CH2 Rb-7 A-996. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-4-fluorofenila CH2CH=CH2 Rb-7 A-997. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-5-metilfenila CH2CH=CH2 Rb-7 A-998. 3-fenilfenila CH2CH=CH2 Rb-7 A-999. 4-metoxifenila CH2CH=CH2 Rb-7 A-1000. 3-(3-cloro-5-trifluorometil-piridina-2-il)fenila CH2CH=CH2 Rb-7 A-1001. C6H5 CH2C6H5 Rb-7 A-1002. 2-fluorofenila CH2C6H5 Rb-7 A-1003. 2-metoxifenila CH2C6H5 Rb-7 A-1004. 2,4-difluorofenila CH2C6H5 Rb-7 A-1005. 2,6-difluorofenila CH2C6H5 Rb-7 A-1006. 4-fluorofenila CH2C6H5 Rb-7 A-1007. CO2CH2CH3 CH2C6H5 Rb-7 A-1008. C(O)CF3 CH2C6H5 Rb-7 A-1009. C(O)C6H5 CH2C6H5 Rb-7 A-1010. 3-metoxifenila CH2C6H5 Rb-7 A-1011. 3-cianofenila CH2C6H5 Rb-7 A-1012. 3-(CO2CH2CH3)fenila CH2C6H5 Rb-7 A-1013. 3-(C(O)N(CH3)2)fenila CH2C6H5 Rb-7 A-1014. 3-(trifluorometil)fenila CH2C6H5 Rb-7 A-1015. 3-(trifluorometoxi)fenila CH2C6H5 Rb-7 A-1016. 3,5-diclorofenila CH2C6H5 Rb-7 A-1017. 3-fluoro-5-metilfenila CH2C6H5 Rb-7 A-1018. 2-metoxi-5(trifluorometil)fenila CH2C6H5 Rb-7 A-1019. 3-cloro-5(trifluorometil)fenila CH2C6H5 Rb-7 A-1020. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)fenila CH2C6H5 Rb-7
No.
ZR2 R1 Rb A-1021. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-4-fluorofenila CH2C6H5 Rb-7 A-1022. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-5-metilfenila CH2C6H5 Rb-7 A-1023. 3-fenilfenila CH2C6H5 Rb-7 A-1024. 4-metoxifenila CH2C6H5 Rb-7 A-1025. 3-(3-cloro-5-trifluorometil-piridina-2-il)fenila CH2C6H5 Rb-7 A-1026. C6H5 CH2CF3 Rb-7 A-1027. 2-fluorofenila CH2CF3 Rb-7 A-1028. 2-metoxifenila CH2CF3 Rb-7 A-1029. 2,4-difluorofenila CH2CF3 Rb-7 A-1030. 2,6-difluorofenila CH2CF3 Rb-7 A-1031. 4-fluorofenila CH2CF3 Rb-7 A-1032. CO2CH2CH3 CH2CF3 Rb-7 A-1033. C(O)CF3 CH2CF3 Rb-7 A-1034. C(O)C6H5 CH2CF3 Rb-7 A-1035. 3-metoxifenila CH2CF3 Rb-7 A-1036. 3-cianofenila CH2CF3 Rb-7 A-1037. 3-(CO2CH2CH3)fenila CH2CF3 Rb-7 A-1038. 3-(C(O)N(CH3)2)fenila CH2CF3 Rb-7 A-1039. 3-(trifluorometil)fenila CH2CF3 Rb-7 A-1040. 3-(trifluorometoxi)fenila CH2CF3 Rb-7 A-1041. 3,5-diclorofenila CH2CF3 Rb-7 A-1042. 3-fluoro-5-metilfenila CH2CF3 Rb-7 A-1043. 2-metoxi-5(trifluorometil)fenila CH2CF3 Rb-7 A-1044. 3-cloro-5(trifluorometil)fenila CH2CF3 Rb-7 A-1045. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)fenila CH2CF3 Rb-7 A-1046. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-4-fluorofenila CH2CF3 Rb-7 A-1047. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-5-metilfenila CH2CF3 Rb-7 A-1048. 3-fenilfenila CH2CF3 Rb-7 A-1049. 4-metoxifenila CH2CF3 Rb-7 A-1050. 3-(3-cloro-5-trifluorometil-piridina-2-il)fenila CH2CF3 Rb-7 A-1051. C6H5 CH3 Rb-8 A-1052. 2-fluorofenila CH3 Rb-8 A-1053. 2-metoxifenila CH3 Rb-8 A-1054. 2,4-difluorofenila CH3 Rb-8 A-1055. 2,6-difluorofenila CH3 Rb-8 A-1056. 4-fluorofenila CH3 Rb-8 A-1057. CO2CH2CH3 CH3 Rb-8 A-1058. C(O)CF3 CH3 Rb-8 A-1059. C(O)C6H5 CH3 Rb-8 A-1060. 3-metoxifenila CH3 Rb-8 A-1061. 3-cianofenila CH3 Rb-8 A-1062. 3-(CO2CH2CH3)fenila CH3 Rb-8 A-1063. 3-(C(O)N(CH3)2)fenila CH3 Rb-8 A-1064. 3-(trifluorometil)fenila CH3 Rb-8
No.
ZR2 R1 Rb A-1065. 3-(trifluorometoxi)fenila CH3 Rb-8 A-1066. 3,5-diclorofenila CH3 Rb-8 A-1067. 3-fluoro-5-metilfenila CH3 Rb-8 A-1068. 2-metoxi-5(trifluorometil)fenila CH3 Rb-8 A-1069. 3-cloro-5(trifluorometil)fenila CH3 Rb-8 A-1070. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)fenila CH3 Rb-8 A-1071. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-4-fluorofenila CH3 Rb-8 A-1072. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-5-metilfenila CH3 Rb-8 A-1073. 3-fenilfenila CH3 Rb-8 A-1074. 4-metoxifenila CH3 Rb-8 A-1075. 3-(3-cloro-5-trifluorometil-piridina-2-il)fenila CH3 Rb-8 A-1076. C6H5 CH2CH3 Rb-8 A-1077. 2-fluorofenila CH2CH3 Rb-8 A-1078. 2-metoxifenila CH2CH3 Rb-8 A-1079. 2,4-difluorofenila CH2CH3 Rb-8 A-1080. 2,6-difluorofenila CH2CH3 Rb-8 A-1081. 4-fluorofenila CH2CH3 Rb-8 A-1082. CO2CH2CH3 CH2CH3 Rb-8 A-1083. C(O)CF3 CH2CH3 Rb-8 A-1084. C(O)C6H5 CH2CH3 Rb-8 A-1085. 3-metoxifenila CH2CH3 Rb-8 A-1086. 3-cianofenila CH2CH3 Rb-8 A-1087. 3-(CO2CH2CH3)fenila CH2CH3 Rb-8 A-1088. 3-(C(O)N(CH3)2)fenila CH2CH3 Rb-8 A-1089. 3-(trifluorometil)fenila CH2CH3 Rb-8 A-1090. 3-(trifluorometoxi)fenila CH2CH3 Rb-8 A-1091. 3,5-diclorofenila CH2CH3 Rb-8 A-1092. 3-fluoro-5-metilfenila CH2CH3 Rb-8 A-1093. 2-metoxi-5(trifluorometil)fenila CH2CH3 Rb-8 A-1094. 3-cloro-5(trifluorometil)fenila CH2CH3 Rb-8 A-1095. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)fenila CH2CH3 Rb-8 A-1096. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-4-fluorofenila CH2CH3 Rb-8 A-1097. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-5-metilfenila CH2CH3 Rb-8 A-1098. 3-fenilfenila CH2CH3 Rb-8 A-1099. 4-metoxifenila CH2CH3 Rb-8 A-1100. 3-(3-cloro-5-trifluorometil-piridina-2-il-fenila CH2CH3 Rb-8 A-1101. C6H5 CH(CH3)2 Rb-8 A-1102. 2-fluorofenila CH(CH3)2 Rb-8 A-1103. 2-metoxifenila CH(CH3)2 Rb-8 A-1104. 2,4-difluorofenila CH(CH3)2 Rb-8 A-1105. 2,6-difluorofenila CH(CH3)2 Rb-8 A-1106. 4-fluorofenila CH(CH3)2 Rb-8 A-1107. CO2CH2CH3 CH(CH3)2 Rb-8 A-1108. C(O)CF3 CH(CH3)2 Rb-8
No.
ZR2 R1 Rb A-1109. C(O)C6H5 CH(CH3)2 Rb-8 A-1110. 3-metoxifenila CH(CH3)2 Rb-8 A-1111. 3-cianofenila CH(CH3)2 Rb-8 A-1112. 3-(CO2CH2CH3)fenila CH(CH3)2 Rb-8 A-1113. 3-(C(O)N(CH3)2)fenila CH(CH3)2 Rb-8 A-1114. 3-(trifluorometil)fenila CH(CH3)2 Rb-8 A-1115. 3-(trifluorometoxi)fenila CH(CH3)2 Rb-8 A-1116. 3,5-diclorofenila CH(CH3)2 Rb-8 A-1117. 3-fluoro-5-metilfenila CH(CH3)2 Rb-8 A-1118. 2-metoxi-5(trifluorometil)fenila CH(CH3)2 Rb-8 A-1119. 3-cloro-5(trifluorometil)fenila CH(CH3)2 Rb-8 A-1120. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)fenila CH(CH3)2 Rb-8 A-1121. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-4-fluorofenila CH(CH3)2 Rb-8 A-1122. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-5-metilfenila CH(CH3)2 Rb-8 A-1123. 3-fenilfenila CH(CH3)2 Rb-8 A-1124. 4-metoxifenila CH(CH3)2 Rb-8 A-1125. 3-(3-cloro-5-trifluorometil-piridina-2-il-fenila CH(CH3)2 Rb-8 A-1126. C6H5 CH2CH=CH2 Rb-8 A-1127. 2-fluorofenila CH2CH=CH2 Rb-8 A-1128. 2-metoxifenila CH2CH=CH2 Rb-8 A-1129. 2,4-difluorofenila CH2CH=CH2 Rb-8 A-1130. 2,6-difluorofenila CH2CH=CH2 Rb-8 A-1131. 4-fluorofenila CH2CH=CH2 Rb-8 A-1132. CO2CH2CH3 CH2CH=CH2 Rb-8 A-1133. C(O)CF3 CH2CH=CH2 Rb-8 A-1134. C(O)C6H5 CH2CH=CH2 Rb-8 A-1135. 3-metoxifenila CH2CH=CH2 Rb-8 A-1136. 3-cianofenila CH2CH=CH2 Rb-8 A-1137. 3-(CO2CH2CH3)fenila CH2CH=CH2 Rb-8 A-1138. 3-(C(O)N(CH3)2)fenila CH2CH=CH2 Rb-8 A-1139. 3-(trifluorometil)fenila CH2CH=CH2 Rb-8 A-1140. 3-(trifluorometoxi)fenila CH2CH=CH2 Rb-8 A-1141. 3,5-diclorofenila CH2CH=CH2 Rb-8 A-1142. 3-fluoro-5-metilfenila CH2CH=CH2 Rb-8 A-1143. 2-metoxi-5(trifluorometil)fenila CH2CH=CH2 Rb-8 A-1144. 3-cloro-5(trifluorometil)fenila CH2CH=CH2 Rb-8 A-1145. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)fenila CH2CH=CH2 Rb-8 A-1146. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-4-fluorofenila CH2CH=CH2 Rb-8 A-1147. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-5-metilfenila CH2CH=CH2 Rb-8 A-1148. 3-fenilfenila CH2CH=CH2 Rb-8 A-1149. 4-metoxifenila CH2CH=CH2 Rb-8 A-1150. 3-(3-cloro-5-trifluorometil-piridina-2-il)fenila CH2CH=CH2 Rb-8 A-1151. C6H5 CH2C6H5 Rb-8 A-1152. 2-fluorofenila CH2C6H5 Rb-8
No.
ZR2 R1 Rb A-1153. 2-metoxifenila CH2C6H5 Rb-8 A-1154. 2,4-difluorofenila CH2C6H5 Rb-8 A-1155. 2,6-difluorofenila CH2C6H5 Rb-8 A-1156. 4-fluorofenila CH2C6H5 Rb-8 A-1157. CO2CH2CH3 CH2C6H5 Rb-8 A-1158. C(O)CF3 CH2C6H5 Rb-8 A-1159. C(O)C6H5 CH2C6H5 Rb-8 A-1160. 3-metoxifenila CH2C6H5 Rb-8 A-1161. 3-cianofenila CH2C6H5 Rb-8 A-1162. 3-(CO2CH2CH3)fenila CH2C6H5 Rb-8 A-1163. 3-(C(O)N(CH3)2)fenila CH2C6H5 Rb-8 A-1164. 3-(trifluorometil)fenila CH2C6H5 Rb-8 A-1165. 3-(trifluorometoxi)fenila CH2C6H5 Rb-8 A-1166. 3,5-diclorofenila CH2C6H5 Rb-8 A-1167. 3-fluoro-5-metilfenila CH2C6H5 Rb-8 A-1168. 2-metoxi-5(trifluorometil)fenila CH2C6H5 Rb-8 A-1169. 3-cloro-5(trifluorometil)fenila CH2C6H5 Rb-8 A-1170. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)fenila CH2C6H5 Rb-8 A-1171. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-4-fluorofenila CH2C6H5 Rb-8 A-1172. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-5-metilfenila CH2C6H5 Rb-8 A-1173. 3-fenilfenila CH2C6H5 Rb-8 A-1174. 4-metoxifenila CH2C6H5 Rb-8 A-1175. 3-(3-cloro-5-trifluorometil-piridina-2-il)fenila CH2C6H5 Rb-8 A-1176. C6H5 CH2CF3 Rb-8 A-1177. 2-fluorofenila CH2CF3 Rb-8 A-1178. 2-metoxifenila CH2CF3 Rb-8 A-1179. 2,4-difluorofenila CH2CF3 Rb-8 A-1180. 2,6-difluorofenila CH2CF3 Rb-8 A-1181. 4-fluorofenila CH2CF3 Rb-8 A-1182. CO2CH2CH3 CH2CF3 Rb-8 A-1183. C(O)CF3 CH2CF3 Rb-8 A-1184. C(O)C6H5 CH2CF3 Rb-8 A-1185. 3-metoxifenila CH2CF3 Rb-8 A-1186. 3-cianofenila CH2CF3 Rb-8 A-1187. 3-(CO2CH2CH3)fenila CH2CF3 Rb-8 A-1188. 3-(C(O)N(CH3)2)fenila CH2CF3 Rb-8 A-1189. 3-(trifluorometil)fenila CH2CF3 Rb-8 A-1190. 3-(trifluorometoxi)fenila CH2CF3 Rb-8 A-1191. 3,5-diclorofenila CH2CF3 Rb-8 A-1192. 3-fluoro-5-metilfenila CH2CF3 Rb-8 A-1193. 2-metoxi-5(trifluorometil)fenila CH2CF3 Rb-8 A-1194. 3-cloro-5(trifluorometil)fenila CH2CF3 Rb-8 A-1195. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)fenila CH2CF3 Rb-8 A-1196. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-4-fluorofenila CH2CF3 Rb-8
No.
ZR2 R1 Rb A-1197. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-5-metilfenila CH2CF3 Rb-8 A-1198. 3-fenilfenila CH2CF3 Rb-8 A-1199. 4-metoxifenila CH2CF3 Rb-8 A-1200. 3-(3-cloro-5-trifluorometil-piridina-2-il)fenila CH2CF3 Rb-8 A-1201. C6H5 CH3 Rb-9 A-1202. 2-fluorofenila CH3 Rb-9 A-1203. 2-metoxifenila CH3 Rb-9 A-1204. 2,4-difluorofenila CH3 Rb-9 A-1205. 2,6-difluorofenila CH3 Rb-9 A-1206. 4-fluorofenila CH3 Rb-9 A-1207. CO2CH2CH3 CH3 Rb-9 A-1208. C(O)CF3 CH3 Rb-9 A-1209. C(O)C6H5 CH3 Rb-9 A-1210. 3-metoxifenila CH3 Rb-9 A-1211. 3-cianofenila CH3 Rb-9 A-1212. 3-(CO2CH2CH3)fenila CH3 Rb-9 A-1213. 3-(C(O)N(CH3)2)fenila CH3 Rb-9 A-1214. 3-(trifluorometil)fenila CH3 Rb-9 A-1215. 3-(trifluorometoxi)fenila CH3 Rb-9 A-1216. 3,5-diclorofenila CH3 Rb-9 A-1217. 3-fluoro-5-metilfenila CH3 Rb-9 A-1218. 2-metoxi-5(trifluorometil)fenila CH3 Rb-9 A-1219. 3-cloro-5(trifluorometil)fenila CH3 Rb-9 A-1220. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)fenila CH3 Rb-9 A-1221. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-4-fluorofenila CH3 Rb-9 A-1222. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-5-metilfenila CH3 Rb-9 A-1223. 3-fenilfenila CH3 Rb-9 A-1224. 4-metoxifenila CH3 Rb-9 A-1225. 3-(3-cloro-5-trifluorometil-piridina-2-il)fenila CH3 Rb-9 A-1226. C6H5 CH2CH3 Rb-9 A-1227. 2-fluorofenila CH2CH3 Rb-9 A-1228. 2-metoxifenila CH2CH3 Rb-9 A-1229. 2,4-difluorofenila CH2CH3 Rb-9 A-1230. 2,6-difluorofenila CH2CH3 Rb-9 A-1231. 4-fluorofenila CH2CH3 Rb-9 A-1232. CO2CH2CH3 CH2CH3 Rb-9 A-1233. C(O)CF3 CH2CH3 Rb-9 A-1234. C(O)C6H5 CH2CH3 Rb-9 A-1235. 3-metoxifenila CH2CH3 Rb-9 A-1236. 3-cianofenila CH2CH3 Rb-9 A-1237. 3-(CO2CH2CH3)fenila CH2CH3 Rb-9 A-1238. 3-(C(O)N(CH3)2)fenila CH2CH3 Rb-9 A-1239. 3-(trifluorometil)fenila CH2CH3 Rb-9 A-1240. 3-(trifluorometoxi)fenila CH2CH3 Rb-9
No.
ZR2 R1 Rb A-1241. 3,5-diclorofenila CH2CH3 Rb-9 A-1242. 3-fluoro-5-metilfenila CH2CH3 Rb-9 A-1243. 2-metoxi-5(trifluorometil)fenila CH2CH3 Rb-9 A-1244. 3-cloro-5(trifluorometil)fenila CH2CH3 Rb-9 A-1245. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)fenila CH2CH3 Rb-9 A-1246. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-4-fluorofenila CH2CH3 Rb-9 A-1247. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-5-metilfenila CH2CH3 Rb-9 A-1248. 3-fenilfenila CH2CH3 Rb-9 A-1249. 4-metoxifenila CH2CH3 Rb-9 A-1250. 3-(3-cloro-5-trifluorometil-piridina-2-il-fenila CH2CH3 Rb-9 A-1251. C6H5 CH(CH3)2 Rb-9 A-1252. 2-fluorofenila CH(CH3)2 Rb-9 A-1253. 2-metoxifenila CH(CH3)2 Rb-9 A-1254. 2,4-difluorofenila CH(CH3)2 Rb-9 A-1255. 2,6-difluorofenila CH(CH3)2 Rb-9 A-1256. 4-fluorofenila CH(CH3)2 Rb-9 A-1257. CO2CH2CH3 CH(CH3)2 Rb-9 A-1258. C(O)CF3 CH(CH3)2 Rb-9 A-1259. C(O)C6H5 CH(CH3)2 Rb-9 A-1260. 3-metoxifenila CH(CH3)2 Rb-9 A-1261. 3-cianofenila CH(CH3)2 Rb-9 A-1262. 3-(CO2CH2CH3)fenila CH(CH3)2 Rb-9 A-1263. 3-(C(O)N(CH3)2)fenila CH(CH3)2 Rb-9 A-1264. 3-(trifluorometil)fenila CH(CH3)2 Rb-9 A-1265. 3-(trifluorometoxi)fenila CH(CH3)2 Rb-9 A-1266. 3,5-diclorofenila CH(CH3)2 Rb-9 A-1267. 3-fluoro-5-metilfenila CH(CH3)2 Rb-9 A-1268. 2-metoxi-5(trifluorometil)fenila CH(CH3)2 Rb-9 A-1269. 3-cloro-5(trifluorometil)fenila CH(CH3)2 Rb-9 A-1270. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)fenila CH(CH3)2 Rb-9 A-1271. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-4-fluorofenila CH(CH3)2 Rb-9 A-1272. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-5-metilfenila CH(CH3)2 Rb-9 A-1273. 3-fenilfenila CH(CH3)2 Rb-9 A-1274. 4-metoxifenila CH(CH3)2 Rb-9 A-1275. 3-(3-cloro-5-trifluorometil-piridina-2-il-fenila CH(CH3)2 Rb-9 A-1276. C6H5 CH2CH=CH2 Rb-9 A-1277. 2-fluorofenila CH2CH=CH2 Rb-9 A-1278. 2-metoxifenila CH2CH=CH2 Rb-9 A-1279. 2,4-difluorofenila CH2CH=CH2 Rb-9 A-1280. 2,6-difluorofenila CH2CH=CH2 Rb-9 A-1281. 4-fluorofenila CH2CH=CH2 Rb-9 A-1282. CO2CH2CH3 CH2CH=CH2 Rb-9 A-1283. C(O)CF3 CH2CH=CH2 Rb-9 A-1284. C(O)C6H5 CH2CH=CH2 Rb-9
No.
ZR2 R1 Rb A-1285. 3-metoxifenila CH2CH=CH2 Rb-9 A-1286. 3-cianofenila CH2CH=CH2 Rb-9 A-1287. 3-(CO2CH2CH3)fenila CH2CH=CH2 Rb-9 A-1288. 3-(C(O)N(CH3)2)fenila CH2CH=CH2 Rb-9 A-1289. 3-(trifluorometil)fenila CH2CH=CH2 Rb-9 A-1290. 3-(trifluorometoxi)fenila CH2CH=CH2 Rb-9 A-1291. 3,5-diclorofenila CH2CH=CH2 Rb-9 A-1292. 3-fluoro-5-metilfenila CH2CH=CH2 Rb-9 A-1293. 2-metoxi-5(trifluorometil)fenila CH2CH=CH2 Rb-9 A-1294. 3-cloro-5(trifluorometil)fenila CH2CH=CH2 Rb-9 A-1295. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)fenila CH2CH=CH2 Rb-9 A-1296. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-4-fluorofenila CH2CH=CH2 Rb-9 A-1297. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-5-metilfenila CH2CH=CH2 Rb-9 A-1298. 3-fenilfenila CH2CH=CH2 Rb-9 A-1299. 4-metoxifenila CH2CH=CH2 Rb-9 A-1300. 3-(3-cloro-5-trifluorometil-piridina-2-il)fenila CH2CH=CH2 Rb-9 A-1301. C6H5 CH2C6H5 Rb-9 A-1302. 2-fluorofenila CH2C6H5 Rb-9 A-1303. 2-metoxifenila CH2C6H5 Rb-9 A-1304. 2,4-difluorofenila CH2C6H5 Rb-9 A-1305. 2,6-difluorofenila CH2C6H5 Rb-9 A-1306. 4-fluorofenila CH2C6H5 Rb-9 A-1307. CO2CH2CH3 CH2C6H5 Rb-9 A-1308. C(O)CF3 CH2C6H5 Rb-9 A-1309. C(O)C6H5 CH2C6H5 Rb-9 A-1310. 3-metoxifenila CH2C6H5 Rb-9 A-1311. 3-cianofenila CH2C6H5 Rb-9 A-1312. 3-(CO2CH2CH3)fenila CH2C6H5 Rb-9 A-1313. 3-(C(O)N(CH3)2)fenila CH2C6H5 Rb-9 A-1314. 3-(trifluorometil)fenila CH2C6H5 Rb-9 A-1315. 3-(trifluorometoxi)fenila CH2C6H5 Rb-9 A-1316. 3,5-diclorofenila CH2C6H5 Rb-9 A-1317. 3-fluoro-5-metilfenila CH2C6H5 Rb-9 A-1318. 2-metoxi-5(trifluorometil)fenila CH2C6H5 Rb-9 A-1319. 3-cloro-5(trifluorometil)fenila CH2C6H5 Rb-9 A-1320. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)fenila CH2C6H5 Rb-9 A-1321. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-4-fluorofenila CH2C6H5 Rb-9 A-1322. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-5-metilfenila CH2C6H5 Rb-9 A-1323. 3-fenilfenila CH2C6H5 Rb-9 A-1324. 4-metoxifenila CH2C6H5 Rb-9 A-1325. 3-(3-cloro-5-trifluorometil-piridina-2-il)fenila CH2C6H5 Rb-9 A-1326. C6H5 CH2CF3 Rb-9 A-1327. 2-fluorofenila CH2CF3 Rb-9 A-1328. 2-metoxifenila CH2CF3 Rb-9
No.
ZR2 R1 Rb A-1329. 2,4-difluorofenila CH2CF3 Rb-9 A-1330. 2,6-difluorofenila CH2CF3 Rb-9 A-1331. 4-fluorofenila CH2CF3 Rb-9 A-1332. CO2CH2CH3 CH2CF3 Rb-9 A-1333. C(O)CF3 CH2CF3 Rb-9 A-1334. C(O)C6H5 CH2CF3 Rb-9 A-1335. 3-metoxifenila CH2CF3 Rb-9 A-1336. 3-cianofenila CH2CF3 Rb-9 A-1337. 3-(CO2CH2CH3)fenila CH2CF3 Rb-9 A-1338. 3-(C(O)N(CH3)2)fenila CH2CF3 Rb-9 A-1339. 3-(trifluorometil)fenila CH2CF3 Rb-9 A-1340. 3-(trifluorometoxi)fenila CH2CF3 Rb-9 A-1341. 3,5-diclorofenila CH2CF3 Rb-9 A-1342. 3-fluoro-5-metilfenila CH2CF3 Rb-9 A-1343. 2-metoxi-5(trifluorometil)fenila CH2CF3 Rb-9 A-1344. 3-cloro-5(trifluorometil)fenila CH2CF3 Rb-9 A-1345. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)fenila CH2CF3 Rb-9 A-1346. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-4-fluorofenila CH2CF3 Rb-9 A-1347. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-5-metilfenila CH2CF3 Rb-9 A-1348. 3-fenilfenila CH2CF3 Rb-9 A-1349. 4-metoxifenila CH2CF3 Rb-9 A-1350. 3-(3-cloro-5-trifluorometil-piridina-2-il)fenila CH2CF3 Rb-9 A-1351. C6H5 CH3 Rb-10 A-1352. 2-fluorofenila CH3 Rb-10 A-1353. 2-metoxifenila CH3 Rb-10 A-1354. 2,4-difluorofenila CH3 Rb-10 A-1355. 2,6-difluorofenila CH3 Rb-10 A-1356. 4-fluorofenila CH3 Rb-10 A-1357. CO2CH2CH3 CH3 Rb-10 A-1358. C(O)CF3 CH3 Rb-10 A-1359. C(O)C6H5 CH3 Rb-10 A-1360. 3-metoxifenila CH3 Rb-10 A-1361. 3-cianofenila CH3 Rb-10 A-1362. 3-(CO2CH2CH3)fenila CH3 Rb-10 A-1363. 3-(C(O)N(CH3)2)fenila CH3 Rb-10 A-1364. 3-(trifluorometil)fenila CH3 Rb-10 A-1365. 3-(trifluorometoxi)fenila CH3 Rb-10 A-1366. 3,5-diclorofenila CH3 Rb-10 A-1367. 3-fluoro-5-metilfenila CH3 Rb-10 A-1368. 2-metoxi-5(trifluorometil)fenila CH3 Rb-10 A-1369. 3-cloro-5(trifluorometil)fenila CH3 Rb-10 A-1370. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)fenila CH3 Rb-10 A-1371. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-4-fluorofenila CH3 Rb-10 A-1372. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-5-metilfenila CH3 Rb-10
No.
ZR2 R1 Rb A-1373. 3-fenilfenila CH3 Rb-10 A-1374. 4-metoxifenila CH3 Rb-10 A-1375. 3-(3-cloro-5-trifluorometil-piridina-2-il)fenila CH3 Rb-10 A-1376. C6H5 CH2CH3 Rb-10 A-1377. 2-fluorofenila CH2CH3 Rb-10 A-1378. 2-metoxifenila CH2CH3 Rb-10 A-1379. 2,4-difluorofenila CH2CH3 Rb-10 A-1380. 2,6-difluorofenila CH2CH3 Rb-10 A-1381. 4-fluorofenila CH2CH3 Rb-10 A-1382. CO2CH2CH3 CH2CH3 Rb-10 A-1383. C(O)CF3 CH2CH3 Rb-10 A-1384. C(O)C6H5 CH2CH3 Rb-10 A-1385. 3-metoxifenila CH2CH3 Rb-10 A-1386. 3-cianofenila CH2CH3 Rb-10 A-1387. 3-(CO2CH2CH3)fenila CH2CH3 Rb-10 A-1388. 3-(C(O)N(CH3)2)fenila CH2CH3 Rb-10 A-1389. 3-(trifluorometil)fenila CH2CH3 Rb-10 A-1390. 3-(trifluorometoxi)fenila CH2CH3 Rb-10 A-1391. 3,5-diclorofenila CH2CH3 Rb-10 A-1392. 3-fluoro-5-metilfenila CH2CH3 Rb-10 A-1393. 2-metoxi-5(trifluorometil)fenila CH2CH3 Rb-10 A-1394. 3-cloro-5(trifluorometil)fenila CH2CH3 Rb-10 A-1395. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)fenila CH2CH3 Rb-10 A-1396. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-4-fluorofenila CH2CH3 Rb-10 A-1397. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-5-metilfenila CH2CH3 Rb-10 A-1398. 3-fenilfenila CH2CH3 Rb-10 A-1399. 4-metoxifenila CH2CH3 Rb-10 A-1400. 3-(3-cloro-5-trifluorometil-piridina-2-il-fenila CH2CH3 Rb-10 A-1401. C6H5 CH(CH3)2 Rb-10 A-1402. 2-fluorofenila CH(CH3)2 Rb-10 A-1403. 2-metoxifenila CH(CH3)2 Rb-10 A-1404. 2,4-difluorofenila CH(CH3)2 Rb-10 A-1405. 2,6-difluorofenila CH(CH3)2 Rb-10 A-1406. 4-fluorofenila CH(CH3)2 Rb-10 A-1407. CO2CH2CH3 CH(CH3)2 Rb-10 A-1408. C(O)CF3 CH(CH3)2 Rb-10 A-1409. C(O)C6H5 CH(CH3)2 Rb-10 A-1410. 3-metoxifenila CH(CH3)2 Rb-10 A-1411. 3-cianofenila CH(CH3)2 Rb-10 A-1412. 3-(CO2CH2CH3)fenila CH(CH3)2 Rb-10 A-1413. 3-(C(O)N(CH3)2)fenila CH(CH3)2 Rb-10 A-1414. 3-(trifluorometil)fenila CH(CH3)2 Rb-10 A-1415. 3-(trifluorometoxi)fenila CH(CH3)2 Rb-10 A-1416. 3,5-diclorofenila CH(CH3)2 Rb-10
No.
ZR2 R1 Rb A-1417. 3-fluoro-5-metilfenila CH(CH3)2 Rb-10 A-1418. 2-metoxi-5(trifluorometil)fenila CH(CH3)2 Rb-10 A-1419. 3-cloro-5(trifluorometil)fenila CH(CH3)2 Rb-10 A-1420. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)fenila CH(CH3)2 Rb-10 A-1421. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-4-fluorofenila CH(CH3)2 Rb-10 A-1422. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-5-metilfenila CH(CH3)2 Rb-10 A-1423. 3-fenilfenila CH(CH3)2 Rb-10 A-1424. 4-metoxifenila CH(CH3)2 Rb-10 A-1425. 3-(3-cloro-5-trifluorometil-piridina-2-il-fenila CH(CH3)2 Rb-10 A-1426. C6H5 CH2CH=CH2 Rb-10 A-1427. 2-fluorofenila CH2CH=CH2 Rb-10 A-1428. 2-metoxifenila CH2CH=CH2 Rb-10 A-1429. 2,4-difluorofenila CH2CH=CH2 Rb-10 A-1430. 2,6-difluorofenila CH2CH=CH2 Rb-10 A-1431. 4-fluorofenila CH2CH=CH2 Rb-10 A-1432. CO2CH2CH3 CH2CH=CH2 Rb-10 A-1433. C(O)CF3 CH2CH=CH2 Rb-10 A-1434. C(O)C6H5 CH2CH=CH2 Rb-10 A-1435. 3-metoxifenila CH2CH=CH2 Rb-10 A-1436. 3-cianofenila CH2CH=CH2 Rb-10 A-1437. 3-(CO2CH2CH3)fenila CH2CH=CH2 Rb-10 A-1438. 3-(C(O)N(CH3)2)fenila CH2CH=CH2 Rb-10 A-1439. 3-(trifluorometil)fenila CH2CH=CH2 Rb-10 A-1440. 3-(trifluorometoxi)fenila CH2CH=CH2 Rb-10 A-1441. 3,5-diclorofenila CH2CH=CH2 Rb-10 A-1442. 3-fluoro-5-metilfenila CH2CH=CH2 Rb-10 A-1443. 2-metoxi-5(trifluorometil)fenila CH2CH=CH2 Rb-10 A-1444. 3-cloro-5(trifluorometil)fenila CH2CH=CH2 Rb-10 A-1445. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)fenila CH2CH=CH2 Rb-10 A-1446. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-4-fluorofenila CH2CH=CH2 Rb-10 A-1447. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-5-metilfenila CH2CH=CH2 Rb-10 A-1448. 3-fenilfenila CH2CH=CH2 Rb-10 A-1449. 4-metoxifenila CH2CH=CH2 Rb-10 A-1450. 3-(3-cloro-5-trifluorometil-piridina-2-il)fenila CH2CH=CH2 Rb-10 A-1451. C6H5 CH2C6H5 Rb-10 A-1452. 2-fluorofenila CH2C6H5 Rb-10 A-1453. 2-metoxifenila CH2C6H5 Rb-10 A-1454. 2,4-difluorofenila CH2C6H5 Rb-10 A-1455. 2,6-difluorofenila CH2C6H5 Rb-10 A-1456. 4-fluorofenila CH2C6H5 Rb-10 A-1457. CO2CH2CH3 CH2C6H5 Rb-10 A-1458. C(O)CF3 CH2C6H5 Rb-10 A-1459. C(O)C6H5 CH2C6H5 Rb-10 A-1460. 3-metoxifenila CH2C6H5 Rb-10
No.
ZR2 R1 Rb A-1461. 3-cianofenila CH2C6H5 Rb-10 A-1462. 3-(CO2CH2CH3)fenila CH2C6H5 Rb-10 A-1463. 3-(C(O)N(CH3)2)fenila CH2C6H5 Rb-10 A-1464. 3-(trifluorometil)fenila CH2C6H5 Rb-10 A-1465. 3-(trifluorometoxi)fenila CH2C6H5 Rb-10 A-1466. 3,5-diclorofenila CH2C6H5 Rb-10 A-1467. 3-fluoro-5-metilfenila CH2C6H5 Rb-10 A-1468. 2-metoxi-5(trifluorometil)fenila CH2C6H5 Rb-10 A-1469. 3-cloro-5(trifluorometil)fenila CH2C6H5 Rb-10 A-1470. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)fenila CH2C6H5 Rb-10 A-1471. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-4-fluorofenila CH2C6H5 Rb-10 A-1472. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-5-metilfenila CH2C6H5 Rb-10 A-1473. 3-fenilfenila CH2C6H5 Rb-10 A-1474. 4-metoxifenila CH2C6H5 Rb-10 A-1475. 3-(3-cloro-5-trifluorometil-piridina-2-il)fenila CH2C6H5 Rb-10 A-1476. C6H5 CH2CF3 Rb-10 A-1477. 2-fluorofenila CH2CF3 Rb-10 A-1478. 2-metoxifenila CH2CF3 Rb-10 A-1479. 2,4-difluorofenila CH2CF3 Rb-10 A-1480. 2,6-difluorofenila CH2CF3 Rb-10 A-1481. 4-fluorofenila CH2CF3 Rb-10 A-1482. CO2CH2CH3 CH2CF3 Rb-10 A-1483. C(O)CF3 CH2CF3 Rb-10 A-1484. C(O)C6H5 CH2CF3 Rb-10 A-1485. 3-metoxifenila CH2CF3 Rb-10 A-1486. 3-cianofenila CH2CF3 Rb-10 A-1487. 3-(CO2CH2CH3)fenila CH2CF3 Rb-10 A-1488. 3-(C(O)N(CH3)2)fenila CH2CF3 Rb-10 A-1489. 3-(trifluorometil)fenila CH2CF3 Rb-10 A-1490. 3-(trifluorometoxi)fenila CH2CF3 Rb-10 A-1491. 3,5-diclorofenila CH2CF3 Rb-10 A-1492. 3-fluoro-5-metilfenila CH2CF3 Rb-10 A-1493. 2-metoxi-5(trifluorometil)fenila CH2CF3 Rb-10 A-1494. 3-cloro-5(trifluorometil)fenila CH2CF3 Rb-10 A-1495. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)fenila CH2CF3 Rb-10 A-1496. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-4-fluorofenila CH2CF3 Rb-10 A-1497. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-5-metilfenila CH2CF3 Rb-10 A-1498. 3-fenilfenila CH2CF3 Rb-10 A-1499. 4-metoxifenila CH2CF3 Rb-10 A-1500. 3-(3-cloro-5-trifluorometil-piridina-2-il)fenila CH2CF3 Rb-10 A-1501. C6H5 CH3 Rb-11 A-1502. 2-fluorofenila CH3 Rb-11 A-1503. 2-metoxifenila CH3 Rb-11 A-1504. 2,4-difluorofenila CH3 Rb-11
No.
ZR2 R1 Rb A-1505. 2,6-difluorofenila CH3 Rb-11 A-1506. 4-fluorofenila CH3 Rb-11 A-1507. CO2CH2CH3 CH3 Rb-11 A-1508. C(O)CF3 CH3 Rb-11 A-1509. C(O)C6H5 CH3 Rb-11 A-1510. 3-metoxifenila CH3 Rb-11 A-1511. 3-cianofenila CH3 Rb-11 A-1512. 3-(CO2CH2CH3)fenila CH3 Rb-11 A-1513. 3-(C(O)N(CH3)2)fenila CH3 Rb-11 A-1514. 3-(trifluorometil)fenila CH3 Rb-11 A-1515. 3-(trifluorometoxi)fenila CH3 Rb-11 A-1516. 3,5-diclorofenila CH3 Rb-11 A-1517. 3-fluoro-5-metilfenila CH3 Rb-11 A-1518. 2-metoxi-5(trifluorometil)fenila CH3 Rb-11 A-1519. 3-cloro-5(trifluorometil)fenila CH3 Rb-11 A-1520. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)fenila CH3 Rb-11 A-1521. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-4-fluorofenila CH3 Rb-11 A-1522. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-5-metilfenila CH3 Rb-11 A-1523. 3-fenilfenila CH3 Rb-11 A-1524. 4-metoxifenila CH3 Rb-11 A-1525. 3-(3-cloro-5-trifluorometil-piridina-2-il)fenila CH3 Rb-11 A-1526. C6H5 CH2CH3 Rb-11 A-1527. 2-fluorofenila CH2CH3 Rb-11 A-1528. 2-metoxifenila CH2CH3 Rb-11 A-1529. 2,4-difluorofenila CH2CH3 Rb-11 A-1530. 2,6-difluorofenila CH2CH3 Rb-11 A-1531. 4-fluorofenila CH2CH3 Rb-11 A-1532. CO2CH2CH3 CH2CH3 Rb-11 A-1533. C(O)CF3 CH2CH3 Rb-11 A-1534. C(O)C6H5 CH2CH3 Rb-11 A-1535. 3-metoxifenila CH2CH3 Rb-11 A-1536. 3-cianofenila CH2CH3 Rb-11 A-1537. 3-(CO2CH2CH3)fenila CH2CH3 Rb-11 A-1538. 3-(C(O)N(CH3)2)fenila CH2CH3 Rb-11 A-1539. 3-(trifluorometil)fenila CH2CH3 Rb-11 A-1540. 3-(trifluorometoxi)fenila CH2CH3 Rb-11 A-1541. 3,5-diclorofenila CH2CH3 Rb-11 A-1542. 3-fluoro-5-metilfenila CH2CH3 Rb-11 A-1543. 2-metoxi-5(trifluorometil)fenila CH2CH3 Rb-11 A-1544. 3-cloro-5(trifluorometil)fenila CH2CH3 Rb-11 A-1545. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)fenila CH2CH3 Rb-11 A-1546. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-4-fluorofenila CH2CH3 Rb-11 A-1547. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-5-metilfenila CH2CH3 Rb-11 A-1548. 3-fenilfenila CH2CH3 Rb-11
No.
ZR2 R1 Rb A-1549. 4-metoxifenila CH2CH3 Rb-11 A-1550. 3-(3-cloro-5-trifluorometil-piridina-2-il-fenila CH2CH3 Rb-11 A-1551. C6H5 CH(CH3)2 Rb-11 A-1552. 2-fluorofenila CH(CH3)2 Rb-11 A-1553. 2-metoxifenila CH(CH3)2 Rb-11 A-1554. 2,4-difluorofenila CH(CH3)2 Rb-11 A-1555. 2,6-difluorofenila CH(CH3)2 Rb-11 A-1556. 4-fluorofenila CH(CH3)2 Rb-11 A-1557. CO2CH2CH3 CH(CH3)2 Rb-11 A-1558. C(O)CF3 CH(CH3)2 Rb-11 A-1559. C(O)C6H5 CH(CH3)2 Rb-11 A-1560. 3-metoxifenila CH(CH3)2 Rb-11 A-1561. 3-cianofenila CH(CH3)2 Rb-11 A-1562. 3-(CO2CH2CH3)fenila CH(CH3)2 Rb-11 A-1563. 3-(C(O)N(CH3)2)fenila CH(CH3)2 Rb-11 A-1564. 3-(trifluorometil)fenila CH(CH3)2 Rb-11 A-1565. 3-(trifluorometoxi)fenila CH(CH3)2 Rb-11 A-1566. 3,5-diclorofenila CH(CH3)2 Rb-11 A-1567. 3-fluoro-5-metilfenila CH(CH3)2 Rb-11 A-1568. 2-metoxi-5(trifluorometil)fenila CH(CH3)2 Rb-11 A-1569. 3-cloro-5(trifluorometil)fenila CH(CH3)2 Rb-11 A-1570. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)fenila CH(CH3)2 Rb-11 A-1571. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-4-fluorofenila CH(CH3)2 Rb-11 A-1572. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-5-metilfenila CH(CH3)2 Rb-11 A-1573. 3-fenilfenila CH(CH3)2 Rb-11 A-1574. 4-metoxifenila CH(CH3)2 Rb-11 A-1575. 3-(3-cloro-5-trifluorometil-piridina-2-il-fenila CH(CH3)2 Rb-11 A-1576. C6H5 CH2CH=CH2 Rb-11 A-1577. 2-fluorofenila CH2CH=CH2 Rb-11 A-1578. 2-metoxifenila CH2CH=CH2 Rb-11 A-1579. 2,4-difluorofenila CH2CH=CH2 Rb-11 A-1580. 2,6-difluorofenila CH2CH=CH2 Rb-11 A-1581. 4-fluorofenila CH2CH=CH2 Rb-11 A-1582. CO2CH2CH3 CH2CH=CH2 Rb-11 A-1583. C(O)CF3 CH2CH=CH2 Rb-11 A-1584. C(O)C6H5 CH2CH=CH2 Rb-11 A-1585. 3-metoxifenila CH2CH=CH2 Rb-11 A-1586. 3-cianofenila CH2CH=CH2 Rb-11 A-1587. 3-(CO2CH2CH3)fenila CH2CH=CH2 Rb-11 A-1588. 3-(C(O)N(CH3)2)fenila CH2CH=CH2 Rb-11 A-1589. 3-(trifluorometil)fenila CH2CH=CH2 Rb-11 A-1590. 3-(trifluorometoxi)fenila CH2CH=CH2 Rb-11 A-1591. 3,5-diclorofenila CH2CH=CH2 Rb-11 A-1592. 3-fluoro-5-metilfenila CH2CH=CH2 Rb-11
No.
ZR2 R1 Rb A-1593. 2-metoxi-5(trifluorometil)fenila CH2CH=CH2 Rb-11 A-1594. 3-cloro-5(trifluorometil)fenila CH2CH=CH2 Rb-11 A-1595. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)fenila CH2CH=CH2 Rb-11 A-1596. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-4-fluorofenila CH2CH=CH2 Rb-11 A-1597. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-5-metilfenila CH2CH=CH2 Rb-11 A-1598. 3-fenilfenila CH2CH=CH2 Rb-11 A-1599. 4-metoxifenila CH2CH=CH2 Rb-11 A-1600. 3-(3-cloro-5-trifluorometil-piridina-2-il)fenila CH2CH=CH2 Rb-11 A-1601. C6H5 CH2C6H5 Rb-11 A-1602. 2-fluorofenila CH2C6H5 Rb-11 A-1603. 2-metoxifenila CH2C6H5 Rb-11 A-1604. 2,4-difluorofenila CH2C6H5 Rb-11 A-1605. 2,6-difluorofenila CH2C6H5 Rb-11 A-1606. 4-fluorofenila CH2C6H5 Rb-11 A-1607. CO2CH2CH3 CH2C6H5 Rb-11 A-1608. C(O)CF3 CH2C6H5 Rb-11 A-1609. C(O)C6H5 CH2C6H5 Rb-11 A-1610. 3-metoxifenila CH2C6H5 Rb-11 A-1611. 3-cianofenila CH2C6H5 Rb-11 A-1612. 3-(CO2CH2CH3)fenila CH2C6H5 Rb-11 A-1613. 3-(C(O)N(CH3)2)fenila CH2C6H5 Rb-11 A-1614. 3-(trifluorometil)fenila CH2C6H5 Rb-11 A-1615. 3-(trifluorometoxi)fenila CH2C6H5 Rb-11 A-1616. 3,5-diclorofenila CH2C6H5 Rb-11 A-1617. 3-fluoro-5-metilfenila CH2C6H5 Rb-11 A-1618. 2-metoxi-5(trifluorometil)fenila CH2C6H5 Rb-11 A-1619. 3-cloro-5(trifluorometil)fenila CH2C6H5 Rb-11 A-1620. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)fenila CH2C6H5 Rb-11 A-1621. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-4-fluorofenila CH2C6H5 Rb-11 A-1622. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-5-metilfenila CH2C6H5 Rb-11 A-1623. 3-fenilfenila CH2C6H5 Rb-11 A-1624. 4-metoxifenila CH2C6H5 Rb-11 A-1625. 3-(3-cloro-5-trifluorometil-piridina-2-il)fenila CH2C6H5 Rb-11 A-1626. C6H5 CH2CF3 Rb-11 A-1627. 2-fluorofenila CH2CF3 Rb-11 A-1628. 2-metoxifenila CH2CF3 Rb-11 A-1629. 2,4-difluorofenila CH2CF3 Rb-11 A-1630. 2,6-difluorofenila CH2CF3 Rb-11 A-1631. 4-fluorofenila CH2CF3 Rb-11 A-1632. CO2CH2CH3 CH2CF3 Rb-11 A-1633. C(O)CF3 CH2CF3 Rb-11 A-1634. C(O)C6H5 CH2CF3 Rb-11 A-1635. 3-metoxifenila CH2CF3 Rb-11 A-1636. 3-cianofenila CH2CF3 Rb-11
No.
ZR2 R1 Rb A-1637. 3-(CO2CH2CH3)fenila CH2CF3 Rb-11 A-1638. 3-(C(O)N(CH3)2)fenila CH2CF3 Rb-11 A-1639. 3-(trifluorometil)fenila CH2CF3 Rb-11 A-1640. 3-(trifluorometoxi)fenila CH2CF3 Rb-11 A-1641. 3,5-diclorofenila CH2CF3 Rb-11 A-1642. 3-fluoro-5-metilfenila CH2CF3 Rb-11 A-1643. 2-metoxi-5(trifluorometil)fenila CH2CF3 Rb-11 A-1644. 3-cloro-5(trifluorometil)fenila CH2CF3 Rb-11 A-1645. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)fenila CH2CF3 Rb-11 A-1646. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-4-fluorofenila CH2CF3 Rb-11 A-1647. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-5-metilfenila CH2CF3 Rb-11 A-1648. 3-fenilfenila CH2CF3 Rb-11 A-1649. 4-metoxifenila CH2CF3 Rb-11 A-1650. 3-(3-cloro-5-trifluorometil-piridina-2-il)fenila CH2CF3 Rb-11 A-1651. C6H5 CH3 Rb-12 A-1652. 2-fluorofenila CH3 Rb-12 A-1653. 2-metoxifenila CH3 Rb-12 A-1654. 2,4-difluorofenila CH3 Rb-12 A-1655. 2,6-difluorofenila CH3 Rb-12 A-1656. 4-fluorofenila CH3 Rb-12 A-1657. CO2CH2CH3 CH3 Rb-12 A-1658. C(O)CF3 CH3 Rb-12 A-1659. C(O)C6H5 CH3 Rb-12 A-1660. 3-metoxifenila CH3 Rb-12 A-1661. 3-cianofenila CH3 Rb-12 A-1662. 3-(CO2CH2CH3)fenila CH3 Rb-12 A-1663. 3-(C(O)N(CH3)2)fenila CH3 Rb-12 A-1664. 3-(trifluorometil)fenila CH3 Rb-12 A-1665. 3-(trifluorometoxi)fenila CH3 Rb-12 A-1666. 3,5-diclorofenila CH3 Rb-12 A-1667. 3-fluoro-5-metilfenila CH3 Rb-12 A-1668. 2-metoxi-5(trifluorometil)fenila CH3 Rb-12 A-1669. 3-cloro-5(trifluorometil)fenila CH3 Rb-12 A-1670. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)fenila CH3 Rb-12 A-1671. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-4-fluorofenila CH3 Rb-12 A-1672. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-5-metilfenila CH3 Rb-12 A-1673. 3-fenilfenila CH3 Rb-12 A-1674. 4-metoxifenila CH3 Rb-12 A-1675. 3-(3-cloro-5-trifluorometil-piridina-2-il)fenila CH3 Rb-12 A-1676. C6H5 CH2CH3 Rb-12 A-1677. 2-fluorofenila CH2CH3 Rb-12 A-1678. 2-metoxifenila CH2CH3 Rb-12 A-1679. 2,4-difluorofenila CH2CH3 Rb-12 A-1680. 2,6-difluorofenila CH2CH3 Rb-12
No.
ZR2 R1 Rb A-1681. 4-fluorofenila CH2CH3 Rb-12 A-1682. CO2CH2CH3 CH2CH3 Rb-12 A-1683. C(O)CF3 CH2CH3 Rb-12 A-1684. C(O)C6H5 CH2CH3 Rb-12 A-1685. 3-metoxifenila CH2CH3 Rb-12 A-1686. 3-cianofenila CH2CH3 Rb-12 A-1687. 3-(CO2CH2CH3)fenila CH2CH3 Rb-12 A-1688. 3-(C(O)N(CH3)2)fenila CH2CH3 Rb-12 A-1689. 3-(trifluorometil)fenila CH2CH3 Rb-12 A-1690. 3-(trifluorometoxi)fenila CH2CH3 Rb-12 A-1691. 3,5-diclorofenila CH2CH3 Rb-12 A-1692. 3-fluoro-5-metilfenila CH2CH3 Rb-12 A-1693. 2-metoxi-5(trifluorometil)fenila CH2CH3 Rb-12 A-1694. 3-cloro-5(trifluorometil)fenila CH2CH3 Rb-12 A-1695. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)fenila CH2CH3 Rb-12 A-1696. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-4-fluorofenila CH2CH3 Rb-12 A-1697. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-5-metilfenila CH2CH3 Rb-12 A-1698. 3-fenilfenila CH2CH3 Rb-12 A-1699. 4-metoxifenila CH2CH3 Rb-12 A-1700. 3-(3-cloro-5-trifluorometil-piridina-2-il-fenila CH2CH3 Rb-12 A-1701. C6H5 CH(CH3)2 Rb-12 A-1702. 2-fluorofenila CH(CH3)2 Rb-12 A-1703. 2-metoxifenila CH(CH3)2 Rb-12 A-1704. 2,4-difluorofenila CH(CH3)2 Rb-12 A-1705. 2,6-difluorofenila CH(CH3)2 Rb-12 A-1706. 4-fluorofenila CH(CH3)2 Rb-12 A-1707. CO2CH2CH3 CH(CH3)2 Rb-12 A-1708. C(O)CF3 CH(CH3)2 Rb-12 A-1709. C(O)C6H5 CH(CH3)2 Rb-12 A-1710. 3-metoxifenila CH(CH3)2 Rb-12 A-1711. 3-cianofenila CH(CH3)2 Rb-12 A-1712. 3-(CO2CH2CH3)fenila CH(CH3)2 Rb-12 A-1713. 3-(C(O)N(CH3)2)fenila CH(CH3)2 Rb-12 A-1714. 3-(trifluorometil)fenila CH(CH3)2 Rb-12 A-1715. 3-(trifluorometoxi)fenila CH(CH3)2 Rb-12 A-1716. 3,5-diclorofenila CH(CH3)2 Rb-12 A-1717. 3-fluoro-5-metilfenila CH(CH3)2 Rb-12 A-1718. 2-metoxi-5(trifluorometil)fenila CH(CH3)2 Rb-12 A-1719. 3-cloro-5(trifluorometil)fenila CH(CH3)2 Rb-12 A-1720. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)fenila CH(CH3)2 Rb-12 A-1721. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-4-fluorofenila CH(CH3)2 Rb-12 A-1722. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-5-metilfenila CH(CH3)2 Rb-12 A-1723. 3-fenilfenila CH(CH3)2 Rb-12 A-1724. 4-metoxifenila CH(CH3)2 Rb-12
No.
ZR2 R1 Rb A-1725. 3-(3-cloro-5-trifluorometil-piridina-2-il-fenila CH(CH3)2 Rb-12 A-1726. C6H5 CH2CH=CH2 Rb-12 A-1727. 2-fluorofenila CH2CH=CH2 Rb-12 A-1728. 2-metoxifenila CH2CH=CH2 Rb-12 A-1729. 2,4-difluorofenila CH2CH=CH2 Rb-12 A-1730. 2,6-difluorofenila CH2CH=CH2 Rb-12 A-1731. 4-fluorofenila CH2CH=CH2 Rb-12 A-1732. CO2CH2CH3 CH2CH=CH2 Rb-12 A-1733. C(O)CF3 CH2CH=CH2 Rb-12 A-1734. C(O)C6H5 CH2CH=CH2 Rb-12 A-1735. 3-metoxifenila CH2CH=CH2 Rb-12 A-1736. 3-cianofenila CH2CH=CH2 Rb-12 A-1737. 3-(CO2CH2CH3)fenila CH2CH=CH2 Rb-12 A-1738. 3-(C(O)N(CH3)2)fenila CH2CH=CH2 Rb-12 A-1739. 3-(trifluorometil)fenila CH2CH=CH2 Rb-12 A-1740. 3-(trifluorometoxi)fenila CH2CH=CH2 Rb-12 A-1741. 3,5-diclorofenila CH2CH=CH2 Rb-12 A-1742. 3-fluoro-5-metilfenila CH2CH=CH2 Rb-12 A-1743. 2-metoxi-5(trifluorometil)fenila CH2CH=CH2 Rb-12 A-1744. 3-cloro-5(trifluorometil)fenila CH2CH=CH2 Rb-12 A-1745. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)fenila CH2CH=CH2 Rb-12 A-1746. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-4-fluorofenila CH2CH=CH2 Rb-12 A-1747. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-5-metilfenila CH2CH=CH2 Rb-12 A-1748. 3-fenilfenila CH2CH=CH2 Rb-12 A-1749. 4-metoxifenila CH2CH=CH2 Rb-12 A-1750. 3-(3-cloro-5-trifluorometil-piridina-2-il)fenila CH2CH=CH2 Rb-12 A-1751. C6H5 CH2C6H5 Rb-12 A-1752. 2-fluorofenila CH2C6H5 Rb-12 A-1753. 2-metoxifenila CH2C6H5 Rb-12 A-1754. 2,4-difluorofenila CH2C6H5 Rb-12 A-1755. 2,6-difluorofenila CH2C6H5 Rb-12 A-1756. 4-fluorofenila CH2C6H5 Rb-12 A-1757. CO2CH2CH3 CH2C6H5 Rb-12 A-1758. C(O)CF3 CH2C6H5 Rb-12 A-1759. C(O)C6H5 CH2C6H5 Rb-12 A-1760. 3-metoxifenila CH2C6H5 Rb-12 A-1761. 3-cianofenila CH2C6H5 Rb-12 A-1762. 3-(CO2CH2CH3)fenila CH2C6H5 Rb-12 A-1763. 3-(C(O)N(CH3)2)fenila CH2C6H5 Rb-12 A-1764. 3-(trifluorometil)fenila CH2C6H5 Rb-12 A-1765. 3-(trifluorometoxi)fenila CH2C6H5 Rb-12 A-1766. 3,5-diclorofenila CH2C6H5 Rb-12 A-1767. 3-fluoro-5-metilfenila CH2C6H5 Rb-12 A-1768. 2-metoxi-5(trifluorometil)fenila CH2C6H5 Rb-12
No.
ZR2 R1 Rb A-1769. 3-cloro-5(trifluorometil)fenila CH2C6H5 Rb-12 A-1770. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)fenila CH2C6H5 Rb-12 A-1771. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-4-fluorofenila CH2C6H5 Rb-12 A-1772. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-5-metilfenila CH2C6H5 Rb-12 A-1773. 3-fenilfenila CH2C6H5 Rb-12 A-1774. 4-metoxifenila CH2C6H5 Rb-12 A-1775. 3-(3-cloro-5-trifluorometil-piridina-2-il)fenila CH2C6H5 Rb-12 A-1776. C6H5 CH2CF3 Rb-12 A-1777. 2-fluorofenila CH2CF3 Rb-12 A-1778. 2-metoxifenila CH2CF3 Rb-12 A-1779. 2,4-difluorofenila CH2CF3 Rb-12 A-1780. 2,6-difluorofenila CH2CF3 Rb-12 A-1781. 4-fluorofenila CH2CF3 Rb-12 A-1782. CO2CH2CH3 CH2CF3 Rb-12 A-1783. C(O)CF3 CH2CF3 Rb-12 A-1784. C(O)C6H5 CH2CF3 Rb-12 A-1785. 3-metoxifenila CH2CF3 Rb-12 A-1786. 3-cianofenila CH2CF3 Rb-12 A-1787. 3-(CO2CH2CH3)fenila CH2CF3 Rb-12 A-1788. 3-(C(O)N(CH3)2)fenila CH2CF3 Rb-12 A-1789. 3-(trifluorometil)fenila CH2CF3 Rb-12 A-1790. 3-(trifluorometoxi)fenila CH2CF3 Rb-12 A-1791. 3,5-diclorofenila CH2CF3 Rb-12 A-1792. 3-fluoro-5-metilfenila CH2CF3 Rb-12 A-1793. 2-metoxi-5(trifluorometil)fenila CH2CF3 Rb-12 A-1794. 3-cloro-5(trifluorometil)fenila CH2CF3 Rb-12 A-1795. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)fenila CH2CF3 Rb-12 A-1796. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-4-fluorofenila CH2CF3 Rb-12 A-1797. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-5-metilfenila CH2CF3 Rb-12 A-1798. 3-fenilfenila CH2CF3 Rb-12 A-1799. 4-metoxifenila CH2CF3 Rb-12 A-1800. 3-(3-cloro-5-trifluorometil-piridina-2-il)fenila CH2CF3 Rb-12 A-1801. C6H5 CH3 Rb-13 A-1802. 2-fluorofenila CH3 Rb-13 A-1803. 2-metoxifenila CH3 Rb-13 A-1804. 2,4-difluorofenila CH3 Rb-13 A-1805. 2,6-difluorofenila CH3 Rb-13 A-1806. 4-fluorofenila CH3 Rb-13 A-1807. CO2CH2CH3 CH3 Rb-13 A-1808. C(O)CF3 CH3 Rb-13 A-1809. C(O)C6H5 CH3 Rb-13 A-1810. 3-metoxifenila CH3 Rb-13 A-1811. 3-cianofenila CH3 Rb-13 A-1812. 3-(CO2CH2CH3)fenila CH3 Rb-13
No.
ZR2 R1 Rb A-1813. 3-(C(O)N(CH3)2)fenila CH3 Rb-13 A-1814. 3-(trifluorometil)fenila CH3 Rb-13 A-1815. 3-(trifluorometoxi)fenila CH3 Rb-13 A-1816. 3,5-diclorofenila CH3 Rb-13 A-1817. 3-fluoro-5-metilfenila CH3 Rb-13 A-1818. 2-metoxi-5(trifluorometil)fenila CH3 Rb-13 A-1819. 3-cloro-5(trifluorometil)fenila CH3 Rb-13 A-1820. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)fenila CH3 Rb-13 A-1821. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-4-fluorofenila CH3 Rb-13 A-1822. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-5-metilfenila CH3 Rb-13 A-1823. 3-fenilfenila CH3 Rb-13 A-1824. 4-metoxifenila CH3 Rb-13 A-1825. 3-(3-cloro-5-trifluorometil-piridina-2-il)fenila CH3 Rb-13 A-1826. C6H5 CH2CH3 Rb-13 A-1827. 2-fluorofenila CH2CH3 Rb-13 A-1828. 2-metoxifenila CH2CH3 Rb-13 A-1829. 2,4-difluorofenila CH2CH3 Rb-13 A-1830. 2,6-difluorofenila CH2CH3 Rb-13 A-1831. 4-fluorofenila CH2CH3 Rb-13 A-1832. CO2CH2CH3 CH2CH3 Rb-13 A-1833. C(O)CF3 CH2CH3 Rb-13 A-1834. C(O)C6H5 CH2CH3 Rb-13 A-1835. 3-metoxifenila CH2CH3 Rb-13 A-1836. 3-cianofenila CH2CH3 Rb-13 A-1837. 3-(CO2CH2CH3)fenila CH2CH3 Rb-13 A-1838. 3-(C(O)N(CH3)2)fenila CH2CH3 Rb-13 A-1839. 3-(trifluorometil)fenila CH2CH3 Rb-13 A-1840. 3-(trifluorometoxi)fenila CH2CH3 Rb-13 A-1841. 3,5-diclorofenila CH2CH3 Rb-13 A-1842. 3-fluoro-5-metilfenila CH2CH3 Rb-13 A-1843. 2-metoxi-5(trifluorometil)fenila CH2CH3 Rb-13 A-1844. 3-cloro-5(trifluorometil)fenila CH2CH3 Rb-13 A-1845. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)fenila CH2CH3 Rb-13 A-1846. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-4-fluorofenila CH2CH3 Rb-13 A-1847. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-5-metilfenila CH2CH3 Rb-13 A-1848. 3-fenilfenila CH2CH3 Rb-13 A-1849. 4-metoxifenila CH2CH3 Rb-13 A-1850. 3-(3-cloro-5-trifluorometil-piridina-2-il-fenila CH2CH3 Rb-13 A-1851. C6H5 CH(CH3)2 Rb-13 A-1852. 2-fluorofenila CH(CH3)2 Rb-13 A-1853. 2-metoxifenila CH(CH3)2 Rb-13 A-1854. 2,4-difluorofenila CH(CH3)2 Rb-13 A-1855. 2,6-difluorofenila CH(CH3)2 Rb-13 A-1856. 4-fluorofenila CH(CH3)2 Rb-13
No.
ZR2 R1 Rb A-1857. CO2CH2CH3 CH(CH3)2 Rb-13 A-1858. C(O)CF3 CH(CH3)2 Rb-13 A-1859. C(O)C6H5 CH(CH3)2 Rb-13 A-1860. 3-metoxifenila CH(CH3)2 Rb-13 A-1861. 3-cianofenila CH(CH3)2 Rb-13 A-1862. 3-(CO2CH2CH3)fenila CH(CH3)2 Rb-13 A-1863. 3-(C(O)N(CH3)2)fenila CH(CH3)2 Rb-13 A-1864. 3-(trifluorometil)fenila CH(CH3)2 Rb-13 A-1865. 3-(trifluorometoxi)fenila CH(CH3)2 Rb-13 A-1866. 3,5-diclorofenila CH(CH3)2 Rb-13 A-1867. 3-fluoro-5-metilfenila CH(CH3)2 Rb-13 A-1868. 2-metoxi-5(trifluorometil)fenila CH(CH3)2 Rb-13 A-1869. 3-cloro-5(trifluorometil)fenila CH(CH3)2 Rb-13 A-1870. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)fenila CH(CH3)2 Rb-13 A-1871. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-4-fluorofenila CH(CH3)2 Rb-13 A-1872. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-5-metilfenila CH(CH3)2 Rb-13 A-1873. 3-fenilfenila CH(CH3)2 Rb-13 A-1874. 4-metoxifenila CH(CH3)2 Rb-13 A-1875. 3-(3-cloro-5-trifluorometil-piridina-2-il-fenila CH(CH3)2 Rb-13 A-1876. C6H5 CH2CH=CH2 Rb-13 A-1877. 2-fluorofenila CH2CH=CH2 Rb-13 A-1878. 2-metoxifenila CH2CH=CH2 Rb-13 A-1879. 2,4-difluorofenila CH2CH=CH2 Rb-13 A-1880. 2,6-difluorofenila CH2CH=CH2 Rb-13 A-1881. 4-fluorofenila CH2CH=CH2 Rb-13 A-1882. CO2CH2CH3 CH2CH=CH2 Rb-13 A-1883. C(O)CF3 CH2CH=CH2 Rb-13 A-1884. C(O)C6H5 CH2CH=CH2 Rb-13 A-1885. 3-metoxifenila CH2CH=CH2 Rb-13 A-1886. 3-cianofenila CH2CH=CH2 Rb-13 A-1887. 3-(CO2CH2CH3)fenila CH2CH=CH2 Rb-13 A-1888. 3-(C(O)N(CH3)2)fenila CH2CH=CH2 Rb-13 A-1889. 3-(trifluorometil)fenila CH2CH=CH2 Rb-13 A-1890. 3-(trifluorometoxi)fenila CH2CH=CH2 Rb-13 A-1891. 3,5-diclorofenila CH2CH=CH2 Rb-13 A-1892. 3-fluoro-5-metilfenila CH2CH=CH2 Rb-13 A-1893. 2-metoxi-5(trifluorometil)fenila CH2CH=CH2 Rb-13 A-1894. 3-cloro-5(trifluorometil)fenila CH2CH=CH2 Rb-13 A-1895. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)fenila CH2CH=CH2 Rb-13 A-1896. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-4-fluorofenila CH2CH=CH2 Rb-13 A-1897. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-5-metilfenila CH2CH=CH2 Rb-13 A-1898. 3-fenilfenila CH2CH=CH2 Rb-13 A-1899. 4-metoxifenila CH2CH=CH2 Rb-13 A-1900. 3-(3-cloro-5-trifluorometil-piridina-2-il)fenila CH2CH=CH2 Rb-13
No.
ZR2 R1 Rb A-1901. C6H5 CH2C6H5 Rb-13 A-1902. 2-fluorofenila CH2C6H5 Rb-13 A-1903. 2-metoxifenila CH2C6H5 Rb-13 A-1904. 2,4-difluorofenila CH2C6H5 Rb-13 A-1905. 2,6-difluorofenila CH2C6H5 Rb-13 A-1906. 4-fluorofenila CH2C6H5 Rb-13 A-1907. CO2CH2CH3 CH2C6H5 Rb-13 A-1908. C(O)CF3 CH2C6H5 Rb-13 A-1909. C(O)C6H5 CH2C6H5 Rb-13 A-1910. 3-metoxifenila CH2C6H5 Rb-13 A-1911. 3-cianofenila CH2C6H5 Rb-13 A-1912. 3-(CO2CH2CH3)fenila CH2C6H5 Rb-13 A-1913. 3-(C(O)N(CH3)2)fenila CH2C6H5 Rb-13 A-1914. 3-(trifluorometil)fenila CH2C6H5 Rb-13 A-1915. 3-(trifluorometoxi)fenila CH2C6H5 Rb-13 A-1916. 3,5-diclorofenila CH2C6H5 Rb-13 A-1917. 3-fluoro-5-metilfenila CH2C6H5 Rb-13 A-1918. 2-metoxi-5(trifluorometil)fenila CH2C6H5 Rb-13 A-1919. 3-cloro-5(trifluorometil)fenila CH2C6H5 Rb-13 A-1920. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)fenila CH2C6H5 Rb-13 A-1921. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-4-fluorofenila CH2C6H5 Rb-13 A-1922. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-5-metilfenila CH2C6H5 Rb-13 A-1923. 3-fenilfenila CH2C6H5 Rb-13 A-1924. 4-metoxifenila CH2C6H5 Rb-13 A-1925. 3-(3-cloro-5-trifluorometil-piridina-2-il)fenila CH2C6H5 Rb-13 A-1926. C6H5 CH2CF3 Rb-13 A-1927. 2-fluorofenila CH2CF3 Rb-13 A-1928. 2-metoxifenila CH2CF3 Rb-13 A-1929. 2,4-difluorofenila CH2CF3 Rb-13 A-1930. 2,6-difluorofenila CH2CF3 Rb-13 A-1931. 4-fluorofenila CH2CF3 Rb-13 A-1932. CO2CH2CH3 CH2CF3 Rb-13 A-1933. C(O)CF3 CH2CF3 Rb-13 A-1934. C(O)C6H5 CH2CF3 Rb-13 A-1935. 3-metoxifenila CH2CF3 Rb-13 A-1936. 3-cianofenila CH2CF3 Rb-13 A-1937. 3-(CO2CH2CH3)fenila CH2CF3 Rb-13 A-1938. 3-(C(O)N(CH3)2)fenila CH2CF3 Rb-13 A-1939. 3-(trifluorometil)fenila CH2CF3 Rb-13 A-1940. 3-(trifluorometoxi)fenila CH2CF3 Rb-13 A-1941. 3,5-diclorofenila CH2CF3 Rb-13 A-1942. 3-fluoro-5-metilfenila CH2CF3 Rb-13 A-1943. 2-metoxi-5(trifluorometil)fenila CH2CF3 Rb-13 A-1944. 3-cloro-5(trifluorometil)fenila CH2CF3 Rb-13
No. ZR2 R1 Rb A-1945. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)fenila CH2CF3 Rb-13 A-1946. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-4-fluorofenila CH2CF3 Rb-13 A-1947. 3-(2-cloro-4-(trifluorometil)fenil)-5-metilfenila CH2CF3 Rb-13 A-1948. 3-fenilfenila CH2CF3 Rb-13 A-1949. 4-metoxifenila CH2CF3 Rb-13 A-1950. 3-(3-cloro-5-trifluorometil-piridina-2-il)fenila CH2CF3 Rb-13
[202] O composto de fórmula (I) de acordo com a presente invenção pode ser preparado de acordo com as seguintes vias de síntese, por exemplo, de acordo com os métodos de preparação e esquemas de preparação como descrito abaixo.
[203] O composto de Fórmula (I), de acordo com a presente invenção, pode ser preparado de acordo com os métodos de preparação e esquemas de preparação conforme descrito abaixo.
[204] Os compostos utilizados como materiais de partida para a síntese dos compostos, de acordo com a presente invenção, em geral, podem ser preparados através dos métodos padrão de química orgânica. Se não for especificado de outra forma, as definições das variáveis, tais como X, Y, R 3, R1 e R2 das estruturas fornecidas nos esquemas têm o mesmo significado tal como definido acima.
[205] Os compostos da fórmula (I) podem, por exemplo, ser preparados pela reação dos compostos P-1 adequadamente substituídos pelo derivado de malonato P-2 análogo aos métodos descritos por Holyoke et al. no documento WO 2009/099929 (Esquema 1).
ESQUEMA 1 P-1 P-2 (I)
[206] Compostos como P-1 podem ser preparados a partir dos compostos correspondentes P-3, reagindo-os com um nucleófilo de amina como P-4, conforme descrito, por exemplo, por Michel Langlois et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 19 (1), 193-200; 1982, em que LG indica um grupo de saída como halogênio (por exemplo, cloro ou bromo), OR’ ou SR’, com R’ sendo alquila–C1-C6, preferencialmente cloro metóxi etóxi, metiltio ou etiltio (Esquema 2).
ESQUEMA 2 P-3 P-4 P-1
[207] Os compostos como P-3 estão disponíveis a partir das lactamas correspondentes P-5 por procedimentos padrão conhecidos por um técnico no assunto. Por exemplo, consulte Allen, Jennifer Rebecca et al., no documento WO 2004/094382 ou Lang, Kai et al., Journal of Organic Chemistry, 75 (19), 6424- 6435; 2010 (Esquema 3).
ESQUEMA 3 P-5 P-3
[208] As lactamas são difundidas na química orgânica e os métodos para produzi-las são bem conhecidos. Por exemplo, vide: Smith, M. B. em Science of Synthesis, (2005) 21, 653.
[209] Se os compostos individuais não podem ser preparados através das vias sintéticas descritas acima, eles podem ser preparados pela derivatização de outros compostos de fórmula (I) ou por modificações habituais das vias de síntese descritas.
[210] Por exemplo, em casos individuais, certos compostos de fórmula (I) podem ser vantajosamente preparados a partir de outros compostos de fórmula (I) por derivatização, por exemplo, por hidrólise de éster, amidação, esterificação, clivagem de éter, olefinação, redução, oxidação e similares, ou por modificações habituais das vias de síntese descritas.
[211] As misturas de reação são trabalhadas de forma habitual, por exemplo, mistura com água, separando as fases, e, se for o caso, purificando os produtos brutos por cromatografia, por exemplo, em alumina ou sílica gel.
[212] Conforme utilizado na presente invenção, o termo “composto(s) da presente invenção” ou “composto(s) de acordo com a invenção” refere-se ao(s) composto(s) de fórmula (I) conforme definido(s) acima, que também são referidos como “composto(s) de fórmula I” ou “composto(s) I” ou “composto(s) de fórmula I” e inclui sais, tautômeros, estereoisômeros e N-óxidos dos mesmos.
MISTURAS
[213] A presente invenção também diz respeito a uma mistura de pelo menos um composto da presente invenção com pelo menos um parceiro de mistura, como definido a seguir. São preferidas as misturas binárias de um composto da presente invenção como componente I com um parceiro de mistura como definido a seguir como componente II. As proporções em peso preferidas para essas misturas binárias são de 5000:1 a 1:5000, preferencialmente de 1000:1 a 1:1000, mais preferencialmente de 100:1 a 1:100, particularmente preferencialmente de 10:1 a 1:10. Em tais misturas binárias, os componentes I e II podem ser utilizados em quantidades iguais, ou um excesso do componente I ou excesso do componente II.
[214] Os parceiros de mistura podem ser selecionados a partir de pesticidas, em particular inseticidas, nematicidas e acaricidas, fungicidas, herbicidas, reguladores do crescimento de plantas, fertilizantes e similares. Os parceiros de mistura preferidos são inseticidas, nematicidas e fungicidas.
[215] A seguinte lista M de pesticidas, agrupada e numerada, de acordo com o Modo de Classificação de Ação do Comitê de Ação de Resistência a Inseticidas (IRAC), juntamente com os quais os compostos da presente invenção podem ser usados e com os quais possíveis efeitos sinérgicos podem ser produzidos, é destinada a ilustrar as possíveis combinações, mas não impõe nenhuma limitação: - M.1 Inibidores de acetilcolina esterase (AChE) da classe de: M.1A carbamatos, por exemplo, aldicarbe, alanicarbe, bendiocarbe, benfuracarbe, butocarboxima, butoxicarboxim, carbarila, carbofurano, carbossulfano, etiofencarbe, fenobucarbe, formetanato, furatiocarbe, isoprocarbe, metiocarbe, metomil, metolcarbe, oxamil, pirimicarbe, propoxur, tiodicarbe, tiofanox, trimetacarbe, XMC, xililcarb e triazamato; ou da classe de M.1B organofosfatos, por exemplo, acefato, azametifos, azinfos-etila, azinfosmetila, cadusafos, cloretoxifos, clorfenvinfos, clormefos, clorpirifos, clorpirifos-metila, coumafos, cianofos, demeton-S-metil, diazinon, diclorvos/ DDVP, dicrotofos, dimetoato, dimetilvinfos, disulfoton, EPN, etion, etoprofos, famfur, fenamifos, fenitrotion, fention, fostiazato, heptenofos, imiciafos, isofenfos, isopropil O-(metoxiaminotio-fosforil) salicilato, isoxationa, malation, mecarbam, metamidofos, metidation, mevinfos, monocrotofos, naled, ometatoato, oxidemeton-metila, paration, paration-metila, fentoato, forato, fosalone, fosmet, fosfamidon, foxima, pirimifos-metila, profenofos, propetanfos, protiofos, piraclofos, piridafentiona, quinalfos, sulfotep, tebupirimfos, temefos,
terbufos, tetraclorvinfos, tiometona, triazofos, triclorfom e vamidotion;
- M.2. Antagonistas de canal de cloro dependentes de GABA tais como: M.2A compostos organoclorados de ciclodienos, como por exemplo,
endosulfan ou clordano; ou M.2B fipróis (fenilpirazóis), como por exemplo,
etiprol, fipronil, flufiprol, pirafluprol e piriprol;
- M.3 Moduladores do canal de sódio da classe dos M.3A piretroides, por exemplo, acrinatrina, aletrina, d-cis-trans aletrina, d-trans aletrina, bifentrina, kapa-bifentrina, bioaletrina, bioaletrina S-ciclopentenila,
bioresmetrina, cicloprotrina, ciflutrina, beta-ciflutrina, cialotrina, lambda-
cialotrina, gama–cialotrina, cipermetrina, alfa-cipermetrina, beta-cipermetrina,
teta-cipermetrina, zeta-cipermetrina, cifenotrina, deltametrina, empentrina,
esfenvalerato, etofenprox, fenpropatrina, fenvalerato, flucitrinato, flumetrina,
tau-fluvalinato, halfenprox, heptaflutrina, imiprotrina, meperflutrina, metoflutrina,
momfluorotrina, permetrina, fenotrina, praletrina, proflutrina, piretrina (piretro),
resmetrina, silafluofeno, teflutrina, kapa-teflutrina, tetrametilfutrina, tetrametrina,
tralometrina, e transflutrina, ou M.3B moduladores do canal de sódio tais como
DDT ou metoxiclor;
- M.4 Agonistas do receptor nicotínico de acetilcolina (nAChR) da classe de M.4A neonicotinoides, por exemplo, acetamiprid, clotianidina,
cicloxapride, dinotefurano, imidacloprid, nitenpiram, tiaclopride e tiametoxam;
ou os compostos M.4A.2: (2E)-1-[(6-cloropiridin-3-il)metil]-N’-nitro-2-
pentilidenohidrazina carboximidamida; ou M4.A.3: 1-[(6-cloropiridin-3-il)metil]-7-
metil-8-nitro-5-propoxi-1,2,3,5,6,7-hexahidroimidazo[1,2-a]piridina; ou da classe de M.4B nicotina;
- M.5 Ativadores de receptores alostéricos por acetilcolina nicotínicos da classe de espinosinas, por exemplo, espinosade ou espinetoram; - M.6 Ativadores de canal de cloreto da classe das avermectinas e milbemicinas, por exemplo, abamectina, benzoato de emamectina,
ivermectina, lepimectina ou milbemectina; - M.7 Miméticos do hormônio juvenil, tais como M.7A análogos de hormônio juvenil como hidropreno, quinopreno e metopreno; ou M.7B fenoxicarbe ou M.7C piriproxifem; - M.8 Inibidores variados não específicos (multi-local), por exemplo, M.8A haletos de alquila como brometo de metila e outros haletos de alquila, M.8B cloropicrina, M.8C fluoreto de sulfurila, M.8D bórax, ou M.8E tártaro emético; - M.9 Bloqueadores seletivos de alimentação de homópteros, por exemplo, M.9B pimetrozina; ou M.9C flonicamida; - M.10 Inibidores de crescimento de ácaros, por exemplo, M.10A clofentezina, hexitiazox e diflovidazin, ou M.10B etoxazol; - M.11 Disruptores microbianos de membranas do intestino médio de insetos, por exemplo, Bacillus thuringiensis ou Bacillus sphaericus e as proteínas inseticidas que eles produzem, como Bacillus thuringiensis subsp.
israelensis, Bacillus sphaericus, Bacillus thuringiensis subsp. aizawai, Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki e Bacillus thuringiensis subsp. tenebrionis, ou as proteínas de culturas Bt: Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry2Ab, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb e Cry34/35Ab1; - M.12 Inibidores de ATP sintase mitocondrial, por exemplo, M.12A diafentiurom, ou M.12B miticidas organoestânicos tais como azociclotina, cihexatina ou óxido de fenbutatina, ou M.12C propargita, ou M.12D tetradifom; - M.13 Desacopladores da fosforilação oxidativa por meio de disrupção do gradiente de prótons, por exemplo, clorfenapir, DNOC ou sulfluramid; - M.14 Bloqueadores de canal de receptor de acetilcolina nicotínico (nAChR), por exemplo, análogos de nereistoxina como bensultap, cloridrato de cartap, tiociclam ou tiosultape sódio;
- M.15 Inibidores da biossíntese de quitina tipo 0, tais como benzoilureias, como por exemplo, bistriflurom, clorfluazurom, diflubenzurom,
flucicloxurom, flufenoxurom, hexaflumurom, lufenurom, novalurom,
noviflumurom, teflubenzurom ou triflumurom;
- M.16 Inibidores da biossíntese de quitina tipo 1, como por exemplo, buprofezina; ciromazina;
- M.17 Disruptores da ecdise (muda), Diptera, tal como, por exemplo, a ciromazina;
- M.18 Agonistas do receptor de ecdisona, tais como,
diacilhidrazinas, por exemplo, metoxifenozida, tebufenozida, halofenozida,
fufenozida ou cromafenozida;
- M.19 Agonistas do receptor de octopamina, por exemplo,
amitraz;
- M.20 Inibidores do transporte de elétrons do complexo mitocondrial III, por exemplo, M.20A hidrametilnon, ou M.20B acequinocil, ou
M.20C fluacripirim;
- M.21 Inibidores do transporte de elétrons do complexo mitocondrial I, por exemplo, M.21A acaricidas e inseticidas METI, como por exemplo, fenazaquina, fenpiroximato, pirimidifem, piridabem, tebufenpirade ou tolfenpirade, ou M.21B rotenona;
- M.22 Bloqueadores dos canais de sódio voltagem-dependente,
por exemplo, M.22A indoxacarbe, ou M.22B metaflumizona, ou M.22B.1: 2-[2-
(4- cianofenil)-1-[3-(trifluorometil)fenil]etilideno]-N-[4-(difluoro metoxi)fenil]-
hidrazinacarboxamida ou M.22B.2: N-(3-cloro-2-metilfenil)-2-[(4-clorofenil)-[4-
[metil(metilsulfonil)amino]fenil]metileno]-hidrazinacarboxamida;
- M.23 Inibidores da acetil-CoA carboxilase, tais como os derivados do ácido tetrônico e tetrâmico, por exemplo, espirodiclofem,
espiromesifem ou espirotetramat;
- M.24 Inibidores do transporte de elétrons do complexo mitocondrial IV, por exemplo, M.24A fosfina, como fosforeto de alumínio,
fosforeto de cálcio, fosforeto de zinco ou fosfina, ou M.24B cianeto;
- M.25 Inibidores do transporte de elétrons do complexo mitocondrial II, tais como, derivados de beta-cetonitrila, por exemplo,
cienopirafem ou ciflumetofem;
- M.28 Moduladores de receptor de rianodina da classe de diamidas, como por exemplo, flubendiamida, clorantraniliprol (cyazypyr®),
ciantraniliprol (cyazypyr®), tetraniliprol, ou os compostos de ftalamida M.28.1:
(R)-3-Clor-N1-{2-metil-4-[1,2,2,2-tetrafluor-1-(trifluorometil)etil]fenil}-N2-(1-metil-
2-metilsulfoniletil)ftalamida e M.28.2: 3-bromo-N-{2-bromo-4-cloro-6-[(1-
ciclopropiletil)carbamoil]fenil}-1-(3- clorpiridin-2-il)-1H-pirazol-5-carboxamida
(proposto nome ISO: ciclaniliprol), ou o composto M.28.4: metil-2-[3,5-dibromo-
2-({[3-bromo-1-(3-cloropiridin-2-il)-1H-pirazol-5-il]carbonil}amino)benzoil]-1,2-
dimetilhidrazinacarboxilato, ou um composto selecionado a partir de M.28.5a)
a M.28.5d) e M.28.5h) a M28.5I): M.28.5a) N-[4,6-dicloro-2-[(dietil-lambda-4-
sulfanilideno)-carbamoil]-fenil]-2-(3- cloro-2-piridil)-5-(trifluorometil)pirazol-3-
carboxamida; M.28.5b) N-[4-cloro-2- [(dietil-lambda-4-sulfanilideno)carbamoil]-
6-metil-fenil]-2-(3-cloro-2-piridil)-5- (trifluorometil)pirazol-3-carboxamida;
M.28.5c) N-[4-cloro-2-[(di-2-propil-lambda- 4-sulfanilideno)carbamoil]-6-metil-
fenil]-2-(3-cloro-2-piridil)-5- (trifluorometil)pirazol-3-carboxamida; M.28.5d) N-
[4,6-dicloro-2-[(di-2-propil- lambda-4-sulfanilideno)carbamoil]-fenil]-2-(3-cloro-2-
piridil)-5- (trifluorometil)pirazol-3-carboxamida; M.28.5h) N-[4,6-dibromo-2-
[(dietil-lambda- 4-sulfanilideno)-carbamoil]-fenil]-2-(3-cloro-2-piridil)-5-
(trifluorometil)pirazol-3- carboxamida; M.28.5i) N-[2-(5-amino-1,3,4-tiadiazol-2-
il)-4-cloro-6-metil-fenil]-3- bromo-1-(3-cloro-2-piridinil)-1H-pirazol-5- carboxamida; M.28.5j) 3-cloro-1-(3- cloro-2-piridinil)-N-[2,4-dicloro-6-[[(1-ciano-
1-metiletil)amino]carbonil]fenil]-1H-pirazol-5-carboxamida; M.28.5k) 3-bromo-N-
[2,4-dicloro-6-(metilcarbamoil) fenil]-1-(3,5-dicloro-2-piridil)-1H-pirazol-5-
carboxamida; M.28.5l) N-[4-cloro-2- [[(1,1-dimetiletil)amino]carbonil]-6-
metilfenil]-1-(3-cloro-2-piridinil)-3-(fluoro metoxi)-1H-pirazol-5-carboxamida; ou
- M.28.6: cihalodiamida, ou;
- M.29: Compostos ativos inseticidas com modo de ação desconhecido ou incerto, como por exemplo, afidopiropen, afoxolaner,
azadiractin, amidoflumet, benzoximato, bifenazato, broflanilida, bromopropilato,
quinometionato, criolita, dicloromezotiaz, dicofol, flufenerim, flometoquina,
fluensulfona, fluhexafon, fluopiram, flupiradifurom, fluralaner, metoxadiazona,
butóxido de piperonila, piflubumide, piridalila, pirifluquinazono, sulfoxaflor,
tioxazafem, triflumezopirim, ou os compostos
- M.29.3: 11-(4-cloro-2,6-dimetilfenil)-12-hidroxi-1,4-dioxa-9-
azadispiro[4.2.4.2]-tetradec-11-en-10-ona, ou o composto
- M.29.4 : 3-(4’-fluoro-2,4-dimetilbifenil-3-il)-4-hidroxi-8-oxa-1-
azaspiro[4.5]dec-3-en-2-ona, ou o composto
- M.29.5: 1-[2-fluoro-4-metil-5-[(2,2,2-trifluoroetila)sulfinil]fenil]-3-
(trifluorometil)-1H-1,2,4-triazol-5-amina, ou ativos com base de Bacillus firmus
(Votivo, I-1582); ou um composto selecionado do grupo de M.29.6, em que o composto é selecionado a partir de M.29.6a) a M.29.6k): M.29.6a) (E/Z)-N-[1-
[(6-cloro-3-piridil)metil]-2-piridilideno]-2,2,2-trifluoro-acetamida; M.29.6b) (E/Z)-
N-[1-[(6-cloro-5-fluoro-3-piridil)metil]-2-piridilideno]-2,2,2-trifluoro-acetamida;
M.29.6c) (E/Z)-2,2,2-trifluoro-N-[1-[(6-fluoro-3-piridil)metil]-2-
piridilideno]acetamida; M.29.6d) (E/Z)-N-[1-[(6-bromo-3-piridil)metil]-2-
piridilideno]-2,2,2-trifluoro-acetamida; M.29.6e) (E/Z)-N-[1-[1-(6-cloro-3-
piridil)etil]-2-piridilideno]-2,2,2-trifluoro-acetamida; M.29.6f) (E/Z)-N-[1-[(6-cloro- 3-piridil)metil]-2-piridilideno]-2,2-difluoro-acetamida; M.29.6g) (E/Z)-2-cloro-N-
[1-[(6-cloro-3-piridil)metil]-2-piridilideno]-2,2-difluoro-acetamida; M.29.6h) (E/Z)-
N-[1-[(2-cloropirimidin-5-il)metil]-2-piridilideno]-2,2,2-trifluoro-acetamida;
M.29.6i) (E/Z)-N-[1-[(6-cloro-3-piridil)metil]-2-piridilideno]-2,2,3,3,3-pentafluoro-
propanamida.); M.29.6j) N-[1-[(6-cloro-3-piridil)metil]-2-piridilideno]-2,2,2-
trifluoro-tioacetamida; ou M.29.6k) N-[1-[(6-cloro-3-piridil)metil]-2-piridilideno]-
2,2,2-trifluoro-N’-isopropil-acetamidina; ou os compostos
- M.29.8: fluazaindolizina; ou os compostos
- M.29.9.a): 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-(trifluorometil)-4H-isoxazol-3-
il]- 2-metil-N-(1-oxotietan-3-il)benzamida; ou M.29.9.b): fluxametamida; ou
- M.29.10: 5-[3-[2,6-dicloro-4-(3,3-dicloroaliloxi)fenoxi] propoxi]-
1H-pirazol; ou um composto selecionado a partir do grupo de M.29.11, em que o composto é selecionado a partir de M.29.11b) até M.29.11p): M.29.11.b) 3-
(benzoilmetilamino)-N-[2-bromo-4-[1,2,2,3,3,3-hexafluoro-1-
(trifluorometil)propil]-6-(trifluorometil)fenil]-2-fluoro-benzamida; M.29.11.c) 3-
(benzoilmetilamino)-2-fluoro-N-[2-iodo-4-[1,2,2,2-tetrafluoro-1-
(trifluorometil)etil]-6-(trifluorometil)fenil]-benzamida; M.29.11.d) N-[3-[[[2-iodo-4-
[1,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluorometil)etil]-6-
(trifluorometil)fenil]amino]carbonil]fenil]-N-metil-benzamida; M.29.11.e) N-[3-[[[2-
bromo-4-[1,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluorometil)etil]-6-
(trifluorometil)fenil]amino]carbonil]-2-fluorofenil]-4-fluoro-N-metil-benzamida;
M.29.11.f) 4-fluoro-N-[2-fluoro-3-[[[2-iodo-4-[1,2,2,2-tetrafluoro-1-
(trifluorometil)etil]-6-(trifluorometil)fenil]amino]carbonil]fenil]-N-metil-benzamida;
M.29.11.g) 3-fluoro-N-[2-fluoro-3-[[[2-iodo-4-[1,2,2,2-tetrafluoro-1-
(trifluorometil)etil]-6-(trifluorometil)fenil]amino]carbonil]fenil]-N-metil-benzamida;
M.29.11.h) 2-cloro-N-[3-[[[2-iodo-4-[1,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluorometil)etil]-6-
(trifluorometil)fenil]amino]carbonil]fenil]- 3-piridinacarboxamida; M.29.11.i) 4- ciano-N-[2-ciano-5-[[2,6-dibromo-4-[1,2,2,3,3,3-hexafluoro-1-(trifluorometil)-
propil]fenil]carbamoil]fenil]-2-metil-benzamida; M.29.11.j) 4-ciano-3-[(4-ciano-2-
metil-benzoil)amino]-N-[2,6-dicloro-4-[1,2,2,3,3,3-hexafluoro-1-(trifluorometil)-
propil]fenil]-2-fluoro-benzamida; M.29.11.k) N-[5-[[2-cloro-6-ciano-4-[1,2,2,3,3,3-
hexafluoro-1-(trifluorometil)propil]fenil]carbamoil]-2-ciano-fenil]-4-ciano-2-metil-
benzamida; M.29.11.l) N-[5-[[2-bromo-6-cloro-4-[2,2,2-trifluoro-1-hidroxi-1-
(trifluorometil)etil]fenil]carbamoil]-2-ciano-fenil]-4-ciano-2-metil-benzamida;
M.29.11.m) N-[5-[[2-bromo-6-cloro-4-[1,2,2,3,3,3-hexafluoro-1-
(trifluorometil)propil]fenil]carbamoil]-2-ciano-fenil]-4-ciano-2-metil-benzamida;
M.29.11.n) 4-ciano-N-[2-ciano-5-[[2,6-dicloro-4-[1,2,2,3,3,3-hexafluoro-1-
(trifluorometil)propil]fenil]carbamoil]fenil]-2-metil-benzamida; M.29.11.o) 4-
ciano-N-[2-ciano-5-[[2,6-dicloro-4-[1,2,2,2-tetrafluoro-1-
(trifluorometil)etil]fenil]carbamoil]fenil]-2-metil-benzamida; M.29.11.p) N-[5-[[2-
bromo-6-cloro-4-[1,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluorometil)etil]fenil]carbamoil]-2-ciano-
fenil]-4-ciano-2-metil-benzamida; ou um composto selecionado do grupo de M.29.12, em que o composto é selecionado a partir de M.29.12a) a M.29.12m): M.29.12.a) 2-(1,3-
Dioxan-2-il)-6-[2-(3-piridinil)-5-tiazolil]-piridina; M.29.12.b) 2-[6-[2-(5-Fluoro-3-
piridinil)-5-tiazolil]-2-piridinil]-pirimidina; M.29.12.c) 2-[6-[2-(3-Piridinil)-5-tiazolil]-
2-piridinil]-pirimidina; M.29.12.d) N-Metilsulfonil-6-[2-(3-piridil)tiazol-5-il]piridina-
2-carboxamida; M.29.12.e) N-Metilsulfonil-6-[2-(3-piridil)tiazol-5-il]piridina-2-
carboxamida; M.29.12.f) N-Etil-N-[4-metil-2-(3-piridil)tiazol-5-il]-3-metiltio-
propanamida; M.29.12.g) N-Metil-N-[4-metil-2-(3-piridil)tiazol-5-il]-3-metiltio-
propanamida; M.29.12.h) N,2-Dimetil-N-[4-metil-2-(3-piridil)tiazol-5-il]-3-metiltio-
propanamida; M.29.12.i) N-Etil-2-metil-N-[4-metil-2-(3-piridil)tiazol-5-il]-3-
metiltio-propanamida; M.29.12.j) N-[4-Cloro-2-(3-piridil)tiazol-5-il]-N-etil-2-metil-
3-metiltio-propanamida; M.29.12.k) N-[4-Cloro-2-(3-piridil)tiazol-5-il]-N,2-dimetil-
3-metiltio-propanamida; M.29.12.l) N-[4-Cloro-2-(3-piridil)tiazol-5-il]-N-metil-3- metiltio-propanamida; M.29.12.m) N-[4-Cloro-2-(3-piridil)tiazol-5-il]-N-etil-3-
metiltio-propanamida; ou os compostos
- M.29.14a) 1-[(6-cloro-3-piridinil)metil]-1,2,3,5,6,7-hexahidro-5-
metoxi-7-metil-8-nitro-imidazo[1,2-a]piridina; ou M.29.14b) 1-[(6-cloropiridin-3-
il)metil]-7-metil-8-nitro-1,2,3,5,6,7-hexahidroimidazo[1,2-a]piridin-5-ol; ou os compostos
- M.29.16a) 1-isopropil-N,5-dimetil-N-piridazin-4-il-pirazol-4-
carboxamida; ou M.29.16b) 1-(1,2-dimetilpropil)-N-etil-5-metil-N-piridazin-4-il-
pirazol-4-carboxamida; M.29.16c) N,5-dimetil-N-piridazin-4-il-1-(2,2,2-trifluoro-1-
metil-etil)pirazol-4-carboxamida; M.29.16d) 1-[1-(1-cianociclopropil)etil]-N-etil-5-
metil-N-piridazin-4-il-pirazol-4-carboxamida; M.29.16e) N-etil-1-(2-fluoro-1-metil-
propil)-5-metil-N-piridazin-4-il-pirazol-4-carboxamida; M.29.16f) 1-(1,2-
dimetilpropil)-N,5-dimetil-N-piridazin-4-il-pirazol-4-carboxamida; M.29.16g) 1-[1-
(1-cianociclopropil)etil]-N,5-dimetil-N-piridazin-4-il-pirazol-4-carboxamida;
M.29.16h) N-metil-1-(2-fluoro-1-metil-propil]-5-metil-N-piridazin-4-il-pirazol-4-
carboxamida; M.29.16i) 1-(4,4-difluorociclohexil)-N-etil-5-metil-N-piridazin-4-il-
pirazol-4-carboxamida; ou M.29.16j) 1-(4,4-difluorociclohexil)-N,5-dimetil-N-
piridazin-4-il-pirazol-4-carboxamida, ou
- M.29.17 um composto selecionado a partir dos compostos
M.29.17a) a M.29.17j): M.29.17a) N-(1-metiletil)-2-(3-piridinil)-2H-indazol-4-
carboxamida; M.29.17b) N-ciclopropil-2-(3-piridinil)-2H-indazol-4-carboxamida;
M.29.17c) N-ciclohexil-2-(3-piridinil)-2H-indazol-4-carboxamida; M.29.17d) 2-(3-
piridinil)-N-(2,2,2-trifluoroetil)-2H-indazol-4-carboxamida; M.29.17e) 2-(3-
piridinil)-N-[(tetrahidro-2-furanil)metil]-2H-indazol-5-carboxamida; M.29.17f) 2-
[[2-(3-piridinil)-2H-indazol-5-il]carbonil]hidrazinacarboxilato de metila; M.29.17g)
N-[(2,2-difluorociclopropil)metil]-2-(3-piridinil)-2H-indazol-5-carboxamida;
M.29.17h) N-(2,2-difluoropropil)-2-(3-piridinil)-2H-indazol-5-carboxamida;
M.29.17i) 2-(3-piridinila )-N-(2-pirimidinilmetila )-2H-indazol-5-carboxamida; M.29.17j) N-[(5-metil-2-pirazinil)metil]-2-(3-piridinil)-2H-indazol-5-carboxamida,
ou
- M.29.18 um composto selecionado a partir dos compostos M.29.18a) a M.29.18d): M.29.18a) N-[3-cloro-1-(3-piridil)pirazol-4-il]-N-etil-3- (3,3,3-trifluoropropilsulfanil)propanamida; M.29.18b) N-[3-cloro-1-(3- piridil)pirazol-4-il]-N-etil-3-(3,3,3-trifluoropropilsulfinil)propanamida; M.29.18c) N- [3-cloro-1-(3-piridil)pirazol-4-il]-3-[(2,2-difluorociclopropil)metilsulfanil]-N-etil- propanamida; M.29.18d) N-[3-cloro-1-(3-piridil)pirazol-4-il]-3-[(2,2- difluorociclopropil)metilsulfinil]-N-etil-propanamida; ou o composto - M.29.19 sarolaner, ou o composto - M.29.20 lotilaner.
[216] Os compostos comercialmente disponíveis do grupo M listados acima podem ser encontrados em The Pesticide Manual, 16ª Edição, C. MacBean, Conselho Britânico de Proteção de Culturas (2013) entre outras publicações. O manual online “Pesticide Manual” é atualizado regularmente e é acessível através do endereço http://bcpcdata.com/pesticide-manual.html.
[217] Outra base de dados online para pesticidas fornecendo os nomes ISO comuns é encontrada no endereço http://www.alanwood.net/pesticides.
[218] O cicloxapride nicotinoide M.4 é conhecido a partir dos documentos WO 2010/069266 e WO 2011/069456, o nicotinoide M.4A.2, às vezes também conhecido como guadipir, é conhecido a partir do documento WO 2013/003977, e o nicotinoide M.4A.3 (aprovado como paichongding na China) é conhecido a partir do documento WO 2007/101369. O análogo de metaflumizona M.22B.1 é descrito no documento CN 10171577 e o análogo M.22B.2 no documento CN 102126994. As ftalamidas M.28.1 e M.28.2 são ambas conhecidas a partir do documento WO 2007/101540. A antranilamida M.28.3 é descrita no documento WO 2005/077934. O composto de hidrazina M.28.4 é descrito no documento WO 2007/043677. As antranilamidas M.28.5a) a M.28.5d) e M.28.5h) são descritas nos documentos WO 2007/006670, WO
2013/024009 e WO 2013/024010, a antranilamoda M.28.5i) é descrita no documento WO 2011/085575, M.28.5j) no documento WO 2008/134969,
M.28.5k) em US 2011/046186 e M.28.5l) no documento WO 2012/034403. O composto diamida M.28.6 pode ser encontrado no documento WO
2012/034472. O derivado de cetoetanol cíclico substituído por espirocetal
M.29.3 é conhecido a partir do documento WO 2006/089633 e o derivado de cetoenol espirocíclico substituído por bifenil M.29.4 a partir do documento WO
2008/067911. O triazoilfenilsulfeto M.29.5 é descrito no documento WO
2006/043635, e agentes de controle biológico com base em Bacillus firmus são descritos nos documentos WO 2009/124707. Os compostos M.29.6a) a
M.29.6i) listados em M.29.6 são descritos nos documentos WO 2012/029672 e
M.29.6j) e M.29.6k) no documento WO 2013/129688. O nematicida M.29.8 é conhecido a partir do documento WO 2013/055584. A isoxazolina M.29.9.a) é descrita no documento WO 2013/050317. A isoxazolina M.29.9.b) é descrita no documento WO 2014/126208. O análogo do tipo piridalila M.29.10 é conhecido a partir do documento WO 2010/060379. As carboxamidas broflanilida e
M.29.11.b) a M.29.11.h) são descritas no documento WO 2010/018714 e as carboxamidas M.29.11i) a M.29.11.p) no documento WO 2010/127926. Os piridiltiazóis M.29.12.a) a M.29.12.c) são conhecidos do documento WO
2010/006713, M.29.12.d) e M.29.12.e) são conhecidos do documento WO
2012/000896 e M.29.12.f) M.29.12.m) do documento WO 2010/129497. Os compostos M.29.14a) e M.29.14b) são conhecidos do documento WO
2007/101369. Os pirazóis M.29.16.a) a M.29.16h) são descritos nos documentos WO 2010/034737, WO 2012/084670 e WO 2012/143317,
respectivamente, e os pirazóis M.29.16i) e M.29.16j) são descritos no US
61/891437. Os piridinilindazóis M.29.17a) a M.29.17.j) são descritos nos documentos WO 2015/038503. Os piridilpirazóis M.29.18a) a M.29.18d) são descritos em US 2014/0213448. A isoxazolina M.29.19 é descrita no documento WO 2014/036056. A isoxazolina M.29.20 é conhecida a partir do documento WO 2014/090918.
[219] A seguinte lista de fungicidas que podem ser utilizados em conjunto com os compostos da invenção pretende ilustrar as possíveis combinações, mas não as limita: A) Inibidores da respiração: - Inibidores de complexo III no sítio Qo (por exemplo, estrobilurinas): azoxistrobina (A.1.1), coumetoxistrobina (A.1.2), coumoxistrobina (A.1.3), dimoxistrobina (A.1.4), enestroburina (A.1.5), fenaminstrobina (A.1.6), fenoxistrobina/flufenoxistrobina (A.1.7), fluoxastrobina (A.1.8), cresoxim-metílico (A.1.9), mandestrobina (A.1.10), metominostrobina (A.1.11), orisastrobina (A.1.12), picoxistrobina (A.1.13), piraclostrobina (A.1.14), pirametostrobina (A.1.15), piraoxistrobina (A.1.16), trifloxistrobina (A.1.17), 2-(2- (3-(2,6-diclorofenil)-1-metil-alilidenoamino-oximetil)-fenil)-2-metoxi-imino-N- metil-acetamida (A.1.18), piribencarbe (A.1.19), triclopiricarbe/clorodincarbe (A.1.20), famoxadona (A.1.21), fenamidona (A.1.21), metil-N-[2-[(1,4-dimetil-5- fenil-pirazol-3-il)oxilmetil]fenil]-N-metoxi-carbamato (A.1.22), 1-[3-cloro-2-[[1-(4- clorofenil)-1H-pirazol-3-il]oximetil]fenil]-4-metil-tetrazol-5-ona (A.1.23), 1-[3- bromo-2-[[1-(4-clorofenil)pirazol-3-il]oximetil]fenil]-4-metil-tetrazol-5-ona (A.1.24), 1-[2-[[1-(4-clorofenil)pirazol-3-il]oximetil]-3-metil-fenil]-4-metil-tetrazol- 5-ona (A.1.25), 1-[2-[[1-(4-clorofenil)pirazol-3-il]oximetil]-3-fluoro-fenil]-4-metil- tetrazol-5-ona (A.1.26), 1-[2-[[1-(2,4-diclorofenil)pirazol-3-il]oximetil]-3-fluoro- fenil]-4-metil-tetrazol-5-ona (A.1.27), 1-[2-[[4-(4-clorofenil)tiazol-2-il]oximetil]-3- metil-fenil]-4-metil-tetrazol-5-ona (A.1.28), 1-[3-cloro-2-[[4-(p-tolil)tiazol-2- il]oximetil]fenil]-4-metil-tetrazol-5-ona (A.1.29), 1-[3-ciclopropil-2-[[2-metil-4-(1- metilpirazol-3-il)fenoxi]metil]fenil]-4-metil-tetrazol-5-ona (A.1.30), 1-[3- (difluorometoxi)-2-[[2-metil-4-(1-metilpirazol-3-il)fenoxi]metil]fenil]-4-metil- tetrazol-5-ona (A.1.31), 1-metil-4-[3-metil-2-[[2-metil-4-(1-metilpirazol-3-
il)fenoxi]metil]fenil]tetrazol-5-ona (A.1.32), 1-metil-4-[3-metil-2-[[1-[3-
(trifluorometil)fenil]-etilidenoamino]oximetil]fenil]tetrazol-5-ona (A.1.33), (Z,2E)-
5-[1-(2,4-diclorofenil)pirazol-3-il]-oxi-2-metoxi-imino-N,3-dimetil-pent-3-enamida
(A.1.34), (Z,2E)-5-[1-(4-clorofenil)pirazol-3-il]oxi-2-metoxi-imino-N,3- dimetil-
pent-3-enamida (A.1.35), (Z,2E)-5-[1-(4-cloro-2-fluoro-fenil)pirazol-3-il]oxi-2-
metoxi-imino-N,3-dimetil-pent-3-enamida (A.1.36);
- Inibidores de complexo III no sítio Qi: ciazofamida (A.2.1),
amisulbrom (A.2.2), 2-metilpropanoato de [(3S,6S,7R,8R)-8-benzil-3-[(3-
acetoxi-4-metoxi-piridina-2-carbonil)amino]-6-metil-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-ila]
(A.2.3), 2-metilpropanoato de [(3S,6S,7R,8R)-8-benzil-3-[[3-(acetoximetoxi)-4-
metoxipiridina-2-carbonil]amino]-6-metil-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-ila] (A.2.4), 2-
metilpropanoato de [(3S,6S, 7R,8R)-8-benzil-3-[(3-isobutoxicarboniloxi-4-
metoxi-piridina-2-carbonil)amino]-6-metil-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-ila] (A.2.5),
2-metilpropanoato de [(3S,6S,7R,8R)-8-benzil-3-[[3-(1,3-benzodioxol-5-
ilmetoxi)-4-metoxi-piridina-2-carbonil]amino]-6-metil-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-
ila] (A.2.6); (3S,6S,7R,8R)-3-[[(3-hidroxi-4-metoxi-2-piridinil)carbonil]amino]-6-
metil-4,9- dioxo-8-(fenilmetil)-1,5-dioxonan-7-il-2-metilpropanoato (A.2.7),
isobutirato de (3S,6S,7R,8R)-8-benzil-3-[3-[(isobutiriloxi)metoxi]-4-
metoxipicolinamido]-6-metil-4,9-dioxo-1,5- dioxonan-7-ila (A.2.8);
- Inibidores do complexo II (por exemplo, carboxamidas):
benodanila (A.3.1), benzovindiflupir (A.3.2), bixafen (A.3.3), boscalide (A.3.4),
carboxina (A.3.5), fenfuram (A.3.6), fluopiram (A.3.7), flutolanil (A.3.8),
fluxapiroxade (A.3.9), furametpir (A.3.10), isofetamida (A.3.11), isopirazam
(A.3.12), mepronil (A.3.13), oxicarboxina (A.3.14), penflufem (A.3.14),
pentiopirade (A.3.15), sedaxano (A.3.16), tecloftalam (A.3.17), tifluzamida
(A.3.18), N-(4’- trifluorometiltiobifenil-2-il)-3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4- carboxamida (A.3.19), N-(2-(1,3,3-trimetil-butil)-fenil)-1,3-dimetil-5-fluoro-1H-
pirazol-4- carboxamida (A.3.20), 3-(difluorometil)-1-metil-N-(1,1,3-trimetil-
indan-4- il)pirazol-4-carboxamida (A.3.21), 3-(trifluorometil)-1-metil-N-(1,1,3- trimetil- indan-4-il)pirazol-4-carboxamida (A.3.22), 1,3-dimetil-N-(1,1,3-trimetil- indan-4- il)pirazol-4-carboxamida (A.3.23), 3-(trifluorometil)-1,5-dimetil-N- (1,1,3- trimetilindan-4-il)-pirazol-4-carboxamida (A.3.24), 1,3,5-trimetil-N-(1,1,3- trimetilindan-4-il)pirazol-4-carboxamida (A.3.25), N-(7-fluoro-1,1,3-trimetil- indan-4-il)-1,3-dimetil-pirazol-4-carboxamida (A.3.26), N-[2-(2,4-diclorofenil)-2- metoxi-1-metil-etil]-3-(difluorometil)-1-metil-pirazol-4-carboxamida (A.3.27); - Outros inibidores de respiração (por exemplo, complexo I, desacopladores): diflumetorim (A.4.1); (5,8-difluoroquinazolin-4-il)-{2-[2-fluoro- 4-(4-trifluorometilpiridin-2-iloxi)-fenil]-etil}-amina (A.4.2); derivados de nitrofenila: binapacril (A.4.3), dinobuton (A.4.4), dinocap (A.4.5), fluazinam (A.4.6), ferimzona (A.4.7); compostos organometálicos: sais de fentina, tais como acetato de fentina (A.4.8), cloreto de fentina (A.4.9), ou hidróxido de fentina (A.4.10); ametoctradina (A.4.11); e siltiofam (A.4.12); B) inibidores da biossíntese de esterol (fungicidas SBI).
- Inibidores de desmetilase C14 (fungicidas DMI): triazóis: azaconazol (B.1.1), bitertanol (B.1.2), bromuconazol (B.1.3), ciproconazol (B.1.4), difenoconazol (B.1.5), diniconazol (B.1.6), diniconazol-M (B.1.7), epoxiconazol (B.1.8), fenbuconazol (B.1.9), fluquinconazol (B.1.10), flusilazol (B.1.11), flutriafol (B.1.12), hexaconazol (B.1.13), imibenconazol (B.1.14), ipconazol (B.1.15), metconazol (B.1.17), miclobutanil (B.1.18), oxpoconazol (B.1.19), paclobutrazol (B.1.20), penconazol (B.1.21), propiconazol (B.1.22), protioconazol (B.1.23), simeconazol (B.1.24), tebuconazol (B.1.25), tetraconazol (B.1.26), triadimefon (B.1.27), triadimenol (B.1.28), triticonazol (B.1.29), uniconazol (B.1.30), 1-[rel-(2S;3R)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)- oxiranilmetil]-5-tiocianato-1H-[1,2,4]triazol (B.1.31), 2-[rel-(2S;3R)-3-(2- clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)-oxiranilmetil]-2H-[1,2,4]triazol-3-tiol (B.1.32), 2-[2- cloro-4-(4-clorofenoxi)fenil]-1-(1,2,4-triazol-1-il)pentan-2-ol (B.1.33), 1-[4-(4-
clorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-1-ciclopropil-2-(1,2,4-triazol-1-il)etanol (B.1.34), 2-[4-(4-clorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-1-(1,2,4-triazol-1-il)butan-2- ol; (B.1.35), 2-[2-cloro-4-(4-clorofenoxi)fenil]-1-(1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol (B.1.36), 2-[4-(4-cloro-fenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-3-metil-1-(1,2,4-triazol-1- il)butan-2-ol (B.1.37), 2-[4-(4-clorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-1-(1,2,4-triazol- 1-il)propan-2-ol (B.1.38), 2-[2-cloro-4-(4-clorofenoxi)fenil]-3-metil-1-(1,2,4- triazol-1-il)butan-2-ol (B.1.39), 2-[4-(4-clorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-1- (1,2,4-triazol-1-il)pentan-2- ol (B.1.40), 2-[4-(4-fluorofenoxi)-2- (trifluorometil)]fenil]-1-(1,2,4-triazol-1-il)propan-2-ol (B.1.41), 2-[2-cloro-4-(4- clorofenoxi)fenil]-1-(1,2,4-triazol-1-il)pent- 3-in-2-ol (B.1.51), imidazóis: imazalil (B.1.42), pefurazoato (B.1.43), procloraz (B.1.44), triflumizol (B.1.45); pirimidinas, piridinas e piperazinas: fenarimol (B.1.46), nuarimol (B.1.47), pirifenox (B.1.48), triforina (B.1.49), [3-(4-cloro-2- fluoro-fenil)-5-(2,4- difluorofenil)isoxazol-4-il]-(3-piridil)metanol (B.1.50); - Inibidores da delta14-redutase: aldimorfe (B.2.1), dodemorfe (B.2.2), acetato de dodemorfe (B.2.3), fenpropimorfe (B.2.4), tridemorfe (B.2.5), fenpropidina (B.2.6), piperalina (B.2.7), espiroxamina (B.2.8).
- Inibidores de 3-ceto redutase: fenexamida (B.3.1); C) Inibidores da síntese de ácido nucleico: - fungicidas fenilamidas ou acil aminoácido: benalaxil (C.1.1), benalaxil-M (C.1.2), kiralaxil (C.1.3), metalaxil (C.1.4), metalaxil-M (mefenoxam, C.1.5), ofurace (C.1.6), oxadixil (C.1.7).
- outros: himexazol (C.2.1), octilinona (C.2.2), ácido oxolínico (C.2.3), bupirimato (C.2.4), 5-fluorocitosina (C.2.5), 5-fluoro-2-(p- tolilmetoxi)pirimidin-4-amina (C.2.6), 5-fluoro-2-(4-fluorofenilmetoxi)pirimidin-4- amina (C.2.7); D) Inibidores da divisão celular e do citoesqueleto: - Inibidores de tubulina: tais como benzimidazóis, tiofanatos:
benomila (D1.1), carbendazim (D1.2), fuberidazol (D1.3), tiabendazol (D1.4), tiofanato-metila (D1.5); triazolopirimidinas: 5-cloro-7-(4-metilpiperidin-1-il)-6- (2,4,6-trifluorofenil)-[1,2,4]triazolo[1,5a]pirimidina (D1.6); - Outros inibidores da divisão celular: dietofencarbe (D2.1), etaboxam (D2.2), pencicurom (D2.3), fluopicolide (D2.4), zoxamida (D2.5), metrafenona (D2.6), piriofenona (D2.7).
E) Inibidores da síntese de aminoácidos e proteína: - Inibidores da síntese de metionina (anilino pirimidinas): ciprodinila (E.1.1), mepanipirim (E.1.2), pirimetanila (E.1.3).
- Inibidores da síntese de proteína: blasticidina-S (E.2.1), kasugamicina (E.2.2), cloridrato-hidrato de kasugamicina (E.2.3), mildiomicina (E.2.4), estreptomicina (E.2.5), oxitetraciclina (E.2.6), polioxina (E.2.7), validamicina A (E.2.8); F) Inibidores de transdução de sinal - Inibidores de MAP/ histidina quinase: fluoroimida (F.1.1), iprodiona (F.1.2), procimidona (F.1.3), vinclozolina (F.1.4), fenpiclonil (F.1.5), fludioxonil (F.1.6); - Inibidores de proteína G: quinoxifem (F.2.1).
G) Inibidores da síntese de lipídeo e membrana - Inibidores da biossíntese de fosfolipídeos: edifenfos (G.1.1), iprobenfos (G.1.2), pirazofos (G.1.3), isoprotiolano (G.1.4)/ - Peroxidação lipídica: dicloram (G.2.1), quintozeno (G.2.2), tecnazeno (G.2.3), tolclofos-metílico (G.2.4), bifenil (G.2.5), cloronebe (G.2.6), etridiazol (G.2.7)/ - Biossíntese de fosfolipídeo e deposição da parede celular: dimetomorfe (G.3.1), flumorfe (G.3.2), mandipropamida (G.3.3), pirimorfe (G.3.4), bentiavalicarbe (G.3.5), iprovalicarbe (G.3.6), valifenalato (G.3.7) e éster (4- fluorofenil) do ácido N-(1-(1-(4-ciano-fenil)-etanosulfonil)-but-2-
il)carbâmico (G.3.8);
- Compostos que afetam a permeabilidade da membrana celular e ácidos graxos: propamocarbe (G.4.1);
- Inibidores da hidrolase amida de ácidos graxos:
oxatiapiprolin (G.5.1), metanossulfonato de 2-{3-[2-(1-{[3,5-bis(difluorometil-1H-
pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)-1,3-tiazol-4-il]-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-5-il}fenila
(G.5.2), metanosulfonato de 2-{3-[2-(1-{[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-
il]acetil}piperidin-4-il)1,3-tiazol-4-il]-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-5-il}-3-clorofenila
(G.5.3);
H) Inibidores com ação multissítio:
- Substâncias inorgânicas ativas: mistura Bordeaux (H.1.1),
acetato de cobre (H.1.2), hidróxido de cobre (H.1.3), oxicloreto de cobre
(H.1.4), sulfato básico de cobre (H.1.5), enxofre (H.1.6);
- Tio- e ditiocarbamatos: ferbam (H.2.1), mancozeb (H.2.2),
maneb (H.2.3), metam (H.2.4), metiram (H.2.5), propineb (H.2.6), tiram (H.2.7),
zineb (H.2.8), ziram (H.2.9);
- Compostos organoclorados (por exemplo, ftalimidas,
sulfamidas, cloronitrilas): anilazina (H.3.1), clorotalonil (H.3.2), captafol (H.3.3),
captan (H.3.4), folpete (H.3.5), diclofluanida (H.3.6), diclorofeno (H.3.7),
hexaclorobenzeno (H.3.8), pentaclorfenol (H.3.9) e seus sais, ftalida (H.3.10),
tolilfluanida (H.3.11), N-(4-cloro-2-nitro-fenil)-N-etil-4-metilbenzenossulfonamida
(H.3.12);
- Guanidinas e outros: guanidina (H.4.1), dodina (H.4.2),
dodina em base livre (H.4.3), guazatina (H.4.4), guazatina-acetato (H.4.5),
iminoctadina (H.4.6), iminoctadina-triacetato (H.4.7), iminoctadina-
tris(albesilato) (H.4.8), ditianon (H.4.9), 2,6-dimetil-1H,5H-[1,4]diti-ino[2,3-c:5,6- c']dipirrol-1,3,5,7(2H,6H)-tetraona (H.4.10);
I) Inibidores da síntese da parede celular:
- Inibidores de síntese de glucano: validamicina (I.1.1),
polioxina B (I.1.2);
- Inibidores da síntese de melanina: piroquilom (I.2.1),
triciclazol (I.2.2), carpropamida (I.2.3), diciclomet (I.2.4), fenoxanil (I.2.5);
J) Indutores da defesa vegetal
- Acibenzolar-S-metílico (J.1.1), probenazol (J.1.2), isotianil
(J.1.3), tiadinila (J.1.4), prohexadiona-cálcica (J.1.5); fosfonatos: fosetil (J.1.6),
fosetil-alumínio (J.1.7), ácido fosforoso e seus sais (J.1.8), bicarbonato de potássio ou sódio (J.1.9);
K) Modo de ação desconhecido:
- Bronopol (K.1.1), chinometionato (K.1.2), ciflufenamid
(K.1.3), cimoxanil (K.1.4), dazomet (K.1.5), debacarbe (K.1.6), diclomezina
(K.1.7), difenzoquate (K.1.8), difenzoquate-metilsulfato (K.1.9), difenilamin
(K.1.10), fenpirazamina (K.1.11), flumetover (K.1.12), flusulfamida (K.1.13),
flutianil (K.1.14), metasulfocarbe (K.1.15), nitrapirina (K.1.16), nitrotal-isopropila
(K.1.18), oxatiapiprolin (K.1.19), tolprocarbe (K.1.20), oxin-cobre (K.1.21),
proquimazide (K.1.22), tebufloquim (K.1.23), tecloftalam (K.1.24), triazoxido
(K.1.25), 2-butoxi-6-iodo-3-propil-cromen-4-ona (K.1.26), 2-[3,5-
bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]-1-[4-(4-{5-[2-(prop-2-in-1-iloxi)fenil]-4,5-di-
hidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1-il]etanona (K.1.27), 2-[3,5-
bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]-1-[4-(4-{5-[2-fluoro-6-(prop-2-in-1-iloxi)fenil]-
4,5-di-hidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1-il]etanona (K.1.28), 2-[3,5-
bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]-1-[4-(4-{5-[2-cloro-6-(prop-2-in-1-iloxi)fenil]-4,5-
di-hidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2-il)piperidin-1-il]etanona (K.1.29), N-
(ciclopropilmetoxi-imino-(6-difluoro-metoxi-2,3-difluoro-fenil)-metil)-2-fenila acetamida (K.1.30), N’-(4-(4-cloro-3-trifluorometil-fenoxi)-2,5-dimetil-fenil)-N-etil- N–metila formamidina (K.1.31), N’-(4-(4-fluoro-3-trifluorometil-fenoxi)-2,5-
dimetil-fenil)-N-etil-N-metila formamidina (K.1.32), N’-(2-metil-5-trifluorometil-4-
(3-trimetilsilanil-propoxi)-fenil)-N-etil-N-metila formamidina (K.1.33), N’-(5- difluorometil-2-metil-4-(3-trimetilsilanil-propoxi)-fenil)-N-etil-N-metila formamidina (K.1.34), éster do ácido 6-terc-butil-8-fluoro-2,3-dimetil-quinolin-4-il metoxi-acético (K.1.35), 3-[5-(4-metilfenil)-2,3-dimetil-isoxazolidin-3-il]-piridina (K.1.36), 3-[5-(4-cloro-fenil)-2,3-dimetil-isoxazolidin-3-il]-piridina (pirisoxazol) (K.1.37), amida do ácido N-(6-metoxi-piridin-3-il) ciclopropanocarboxílico (K.1.38), 5-cloro-1-(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)-2-metil-1H-benzoimidazol (K.1.39), 2-(4-cloro-fenil)-N-[4-(3,4-dimetoxi-fenil)-isoxazol-5-il]-2-prop-2-iniloxi- acetamida, (Z)-3-amino-2-ciano-3-fenil-prop-2-enoato de etila (K.1.40), picarbutrazox (K.1.41), N-[6-[[(Z)-[(1-metiltetrazol-5-il)-fenil- metilene]amino]oximetil]-2-piridil]carbamato de pentila (K.1.42), 2-[2-[(7,8- difluoro-2-metil-3-quinolil)oxi]-6-fluoro-fenil]propan-2-ol (K.1.43), 2-[2-fluoro-6- [(8-fluoro-2-metil-3-quinolil)oxi]fen-il]propan-2-ol (K.1.44), 3-(5-fluoro-3,3,4,4- tetrametil-3,4-di-hidroisoquinolin-1-il)quinolina (K.1.45), 3-(4,4-difluoro-3,3- dimetil-3,4-di-hidroisoquinolin-1-il)quinolina (K.1.46), 3-(4,4,5-trifluoro-3,3- dimetil-3,4-di-hidroisoquinolin-1-il)quinolina (K.1.47), 9-fluoro-2,2-dimetil-5-(3- quinolil)-3H-1,4-benzoxazepina (K.1.48).
[220] Os fungicidas descritos por nomes comuns, preparação e atividade dos mesmos, por exemplo, contra fungos nocivos é conhecido (consulte: http://www.alanwood.net/pesticides/); estas substâncias estão comercialmente disponíveis.
[221] Os fungicidas descritos pela nomenclatura IUPAC, a preparação e atividade pesticida dos mesmos são também conhecidos (consulte: Can. J. Plant Sci. 48(6), 587-94, 1968; e documentos EP A 141 317; EP-A 152 031; EP-A 226 917; EP A 243 970; EP A 256 503; EP-A 428 941; EP-A 532 022; EP-A 1 028 125; EP-A 1 035 122; EP A 1 201 648; EP A 1 122 244, JP 2002316902; DE 19650197; DE 10021412; DE 102005009458; US 3,296,272; US 3,325,503; WO 98/46608; WO 99/14187; WO 99/24413; WO
99/27783; WO 00/29404; WO 00/46148; WO 00/65913; WO 01/54501; WO 01/56358; WO 02/22583; WO 02/40431; WO 03/10149; WO 03/11853; WO 03/14103; WO 03/16286; WO 03/53145; WO 03/61388; WO 03/66609; WO 03/74491; WO 04/49804; WO 04/83193; WO 05/120234; WO 05/123689; WO 05/123690; WO 05/63721; WO 05/87772; WO 05/87773; WO 06/15866; WO 06/87325; WO 06/87343; WO 07/82098; WO 07/90624, WO 11/028657, WO2012/168188, WO 2007/006670, WO 2011/77514; WO13/047749, WO 10/069882, WO 13/047441, WO 03/16303, WO 09/90181, WO 13/007767, WO 13/010862, WO 13/127704, WO 13/024009, WO 13/024010 e WO 13/047441, WO 13/162072, WO 13/092224, WO 11/135833).
BIOPESTICIDAS
[222] Parceiros de mistura adequados para os compostos da presente invenção também incluem biopesticidas.
[223] Biopesticidas foram definidos como uma forma de pesticidas baseados em microrganismos (bactérias, fungos, vírus, nematoides, etc.) ou produtos naturais (compostos, como metabolitos, proteínas ou extratos de fontes biológicas ou outras fontes naturais) (Agência de Proteção Ambiental dos Estados Unidos: http://www.epa.gov/pesticides/biopesticides/). Os biopesticidas caem em duas classes principais, pesticidas microbianos e pesticidas bioquímicos: (1) Os pesticidas microbianos consistem de bactérias, fungos ou vírus (e muitas vezes incluem os metabolitos que as bactérias e fungos produzem). Nematoides entomopatogênicos também são classificados como pesticidas microbianos, embora eles sejam multicelulares.
(2) Os pesticidas bioquímicos são substâncias que ocorrem naturalmente ou são estruturalmente semelhantes e funcionalmente idênticas a uma substância de ocorrência natural e extratos de fontes biológicas que controlam pragas ou fornecem outros usos de proteção de culturas, conforme definido abaixo, mas têm um modo de ação não tóxico (tal como a regulação do crescimento ou desenvolvimento, agentes atratores (iscas), repelentes ou ativadores de defesa (por exemplo, resistência induzida) e são relativamente não tóxicos para os mamíferos.
[224] Os biopesticidas B para uso contra doenças de culturas já estabeleceram-se em uma variedade de culturas. Por exemplo, biopesticidas já desempenham um papel importante no controle de doenças como míldio. Seus benefícios incluem: um intervalo de pré-colheita de 0 dias, a capacidade de usar sob pressão de doença moderada a grave e a capacidade de usar em mistura ou em um programa rotativo com outros pesticidas registrados.
[225] Uma importante área de crescimento para biopesticidas está na área de tratamentos de sementes e alterações/correções do solo. Os tratamentos de sementes com biopesticidas são, por exemplo, utilizados para controlar fungos patogênicos do solo que causam podridão de sementes, tombamento, podridão da raiz e pragas de mudas (ferrugem de plântulas). Eles também podem ser usados para controlar fungos patogênicos que se originam na semente interna, bem como fungos patogênicos que estão na superfície da semente. Muitos produtos biopesticida também mostram capacidades de estimular as defesas de hospedeiro vegetal e outros processos fisiológicos que podem tornar culturas tratadas mais resistentes a uma variedade de estresses bióticos e abióticos ou podem regular o crescimento das plantas. Muitos produtos biopesticidas também apresentam capacidades para estimular a fitossanidade, o crescimento das plantas e/ou a atividade de aumento de rendimento.
[226] A seguinte lista de biopesticidas, em conjunto com os quais os compostos da presente invenção podem ser utilizados, pretende ilustrar as combinações possíveis, mas não as limita: L) Biopesticidas
L1) Pesticidas microbianos com atividade fungicida, bactericida, viricida e/ ou ativadora de atividade de defesa das plantas: Ampelomyces quisqualis, Aspergillus flavus, Aureobasidium pullulans, Bacillus altitudinis, B. amyloliquefaciens, B. megaterium, B. mojavensis, B. mycoides, B.
pumilus, B. simplex, B. solisalsi, B. subtilis, B. subtilis var. amyloliquefaciens, Candida oleophila, C. saitoana, Clavibacter michiganensis (bacteriofagos), Coniothyrium minitans, Cryphonectria parasitica, Cryptococcus albidus, Dilophosphora alopecuri, Fusarium oxysporum, Clonostachys rosea f.
catenulate (também denominado Gliocladium catenulatum), Gliocladium roseum, Lysobacter antibioticus, L. enzymogenes, Metschnikowia fructicola, Microdochium dimerum, Microsphaeropsis ochracea, Muscodor albus, Paenibacillus alvei, Paenibacillus polymyxa, Pantoea vagans, Penicillium bilaiae, Phlebiopsis gigantea, Pseudomonas sp., Pseudomonas chloraphis, Pseudozyma flocculosa, Pichia anomala, Pythium oligandrum, Sphaerodes mycoparasitica, Streptomyces griseoviridis, S. lydicus, S. violaceusniger, Talaromyces flavus, Trichoderma asperelloides, T. asperellum, T. atroviride, T.
fertile, T. gamsii, T. harmatum, T. harzianum, T. polysporum, T. stromaticum, T.
virens, T. viride, Typhula phacorrhiza, Ulocladium oudemansii, Verticillium dahlia, vírus do mosaico amarelo de abobrinha (cepa avirulenta); L2) Pesticidas bioquímicos com fungicida, bactericida, viricida e/ ou atividade de ativador de defesa da planta: proteína harpin, extrato de Reynoutria sachalinensis; L3) Pesticidas microbianos com atividade inseticida, acaricida, moluscicida e/ou nematicida: Agrobacterium radiobacter, Bacillus cereus, B.
firmus, B. thuringiensis, B. thuringiensis ssp. aizawai, B. t. ssp. israelensis, B. t.
ssp. galleriae, B. t. ssp. kurstaki, B. t. ssp. tenebrionis, Beauveria bassiana, B. brongniartii, Burkholderia ssp., Chromobacterium subtsugae, granulovírus Cydia pomonella (CpGV), Cryptophlebia leucotreta granulovirus (CrleGV),
Flavobacterium ssp., Helicoverpa armigera nucleopoliedrovírus (HearNPV), nucleopoliedrovírus Helicoverpa zea (HzNPV), capsídeo único de nucleopoliedrovírus Helicoverpa zea (HzSNPV), Heterorhabditis bacteriophora, Isaria fumosorosea, Lecanicillium longisporum, L. muscarium, Metarhizium anisopliae, Metarhizium anisopliae var. anisopliae, M. anisopliae var. acridum, Nomuraea rileyi, Paecilomyces fumosoroseus, P. lilacinus, Paenibacillus popilliae, Pasteuria ssp., P. nishizawae, P. penetrans, P. ramosa, P. thornea, P.
usgae, Pseudomonas fluorescens, nucleopoliedrovírus de Spodoptera littoralis (SpliNPV), Steinernema carpocapsae, S. feltiae, S. kraussei, Streptomyces galbus, S. microflavus; L4) Pesticidas bioquímicos com atividade inseticida, acaricida, moluscicida, de feromônio e/ou nematicida: L-carvona, citral, acetato de (E,Z)- 7,9-dodecadien-1-ila, formato de etila, decadienoato de (E,Z)-2,4-etila (éster pêra), (Z,Z,E)-7,11,13-hexadecatrienal, butirato de heptila, miristato de isopropila, senecioato de lavanulila, cis-jasmona, 2-metil–1-butanol, metil– eugenol, jasmonato de metila, (E,Z)-2,13-octadecadien-1-ol, acetato de (E,Z)- 2,13-octadecadien-1-ol, (E,Z)-3,13-octadecadien-1-ol, (R)-1-octen-3-ol, pentatermanona, acetato de (E,Z,Z)-3,8,11-tetradecatrienila, acetato de (Z,E)9,12-tetradecadien-1-ila, Z-7-tetradecen-2-ona, acetato de Z-9-tetradecen- 1-ila, Z-11-tetradecenal, Z-11-tetradecen-1-ol, extrato de Chenopodium ambrosiodes, óleo de Neem, extrato de Quillay; L5) Pesticidas microbianos de redução do estresse vegetal, regulação do crescimento de plantas, promoção do crescimento de plantas e/ou atividade de aumento de produção: Azospirillum amazonense, A.
brasilense, A. lipoferum, A. irakense, A. halopraeferens, Bradyrhizobium spp., B. elkanii, B. japonicum, B. liaoningense, B. lupini, Delftia acidovorans, Glomus intraradices, Mesorhizobium spp., Rhizobium leguminosarum bv. phaseoli, R. l.
bv. trifolii, R. l. bv. viciae, R. tropici, Sinorhizobium meliloti.
[227] Os biopesticidas do grupo L1) e/ou L2) também podem ter atividade inseticida, acaricida, moluscicida, de feromônio, nematicida, de redução do estresse vegetal, de regulação do crescimento vegetal, de promoção do crescimento da planta e/ou de aumento do rendimento. Os biopesticidas do grupo L3) e/ou L4) também podem ter atividade fungicida, bactericida, viricida, defensora da planta, de redução do estresse vegetal, de regulação do crescimento da planta, de promoção do crescimento da planta e/ou de aumento do rendimento. Os biopesticidas do grupo L5) também podem ter atividade fungicida, bactericida, viricida, de defesa da planta, inseticida, acaricida, moluscicida, de feromônio e/ou nematicida.
[228] Muitos destes biopesticidas foram depositados sob o número de depósito aqui mencionados (os prefíxos tal como a ATCC ou DSM referem-se às siglas da respectiva coleção de cultura, para mais detalhes consulte, por exemplo, o site http://www.wfcc.info/ccinfo/collection/by_acronym/), são referidos na literatura, registrados e/ ou estão comercialmente disponíveis: misturas de Aureobasidium pullulans DSM 14940 e DSM 14941 isolado em 1989, em Konstanz, Alemanha (por exemplo, blastósporos em BlossomProtect ® de bio- ferm GmbH, Áustria), Azospirillum brasilense Sp245 originalmente isolado na região do trigo no Sul do Brasil (Passo Fundo), pelo menos antes de 1980 (BR11005, por exemplo, GELFIX® Gramíneas da BASF Agricultural Specialties Ltd., Brasil), linhagens de A. brasilense Ab-V5 e Ab-V6 (por exemplo, em AzoMax da Novozymes BioAg Produtos para Agricultura Ltda. Quattro Barras, Brasil ou Simbiose-Maíz® da Simbiose-Agro, Brasil; Plant Soil 331, 413-425, 2010), linhagem de Bacillus amyloliquefaciens AP-188 (NRRL B-50615 e B-50331; US 8,445,255); B. amyloliquefaciens spp. plantarum D747 isolado do ar em Kikugawa-shi, Japão (US 20130236522 A1; FERM BP-8234; por exemplo, Double Nickel™ 55 WDG da Certis LLC, EUA), B. amyloliquefaciens spp.
plantarum FZB24 isolado do solo em Brandenburg, Alemanha (também denominado SB3615; DSM 96-2; J. Plant Dis. Prot. 105, 181-197, 1998; por exemplo, Taegro® de Novozyme Biologicals, Inc., EUA), B amyloliquefaciens ssp. plantarum FZB42 isolado do solo em Brandenburg, Alemanha (DSM 23117; J. Plant Dis. Prot. 105, 181-197, 1998; por exemplo, RhizoVital® 42 de AbiTEP GmbH, Alemanha), B. amyloliquefaciens ssp. plantarum MBI600 isolado a partir do grão de fava em Sutton Bonington, Nottinghamshire, Reino Unido pelo menos antes de 1988 (também chamado 1430; NRRL B-50595; US 2012/0149571 A1; por exemplo, Integral® da BASF Corp., EUA), B.
amyloliquefaciens spp. plantarum QST-713 isolado de pomar de pessegueiro em 1995 na Califórnia, EUA (NRRL B-21661; por exemplo, Serenade® MAXda Bayer Crop Science LP, EUA), B. amyloliquefaciens spp. plantarum TJ1000 isolado em 1992 em South Dakoda, EUA (também chamado 1BE; ATCC BAA- 390; CA 2471555 A1; por exemplo, QuickRoots™ da TJ Technologies, Watertown, SD, EUA), B. firmus CNCM I-1582, uma variante da linhagem parental EIP-N1 (CNCM I-1556) isolada de solo da área plana central de Israel (WO 2009/126473, US 6.406.690; por exemplo, Votivo® da Bayer CropScience LP, EUA), B. pumilus GHA 180 isolado de rizosfera de macieira no México (IDAC 260707-01; por exemplo, PRO-Mix® BXda Premier Horticulture, Quebec, Canadá), B. pumilus INR-7 também referido como BU-F22 e BU-F33 isolado pelo menos antes de 1993 a partir de pepino infestado por Erwinia tracheiphila (NRRL B-50185, NRRL B-50153; US 8,445,255), (NRRL B-50754; WO 2014/029697; B. pumilus QST 2808 foi isolado do solo coletado em Pohnpei, Estados Federados da Micronésia, em 1998 (NRRL B-30087; por exemplo, Sonata® ou Ballad® Plus da Bayer Crop Science LP, EUA), B. simplex ABU 288 (NRRL B-50304; US 8,445,255), B. subtilis FB17 também denominado UD 1022 ou UD10-22 isoladas de raízes de beterraba vermelha na América do Norte (ATCC PTA-11857; System. Appl. Microbiol. 27, 372-379, 2004; US
2010/0260735; WO 2011/109395); B. thuringiensis ssp. aizawai ABTS-1857 isolado a partir de solo coletado a partir de uma turfa em Ephraim, Wisconsin, EUA, em 1987 (também chamado ABG-6346; ATCC SD- 1372; por exemplo, a partir de XenTari® Biofa AG, Munique, Alemanha), B. t. ssp. kurstaki ABTS-351 idêntico ao HD-1 isolado em 1967 a partir de larvas de lagarta negro-de-rosa doentes em Brownsville, Texas, EUA (ATCC SD-1275; por exemplo, Dipel® DF na Valent BioSciences, IL, EUA), B. t. ssp. kurstaki SB4 isolado de cadáveres larvais de E. saccharina (NRRL B-50753), B. t. ssp. tenebrionis NB-176-1, um mutante da linhagem NB-125, uma linhagem de tipo selvagem isolada em 1982 de uma pupa morta do besouro Tenebrio molitor (DSM 5480; EP 585 215 B1; por exemplo, Novodor® de Valent BioSciences, Suíça), Beauveria bassiana GHA (ATCC 74250; por exemplo, BotaniGard® 22WGP de Laverlam Int. Corp., EUA), B. bassiana JW-1 (ATCC 74040; por exemplo, Naturalis® de CBC (Europa) S.r.l., Itália), B. bassiana PPRI 5339 isoladoa partir da larva do besouro tartaruga Conchyloctenia punctata (NRRL 50757), linhagens de Bradyrhizobium elkanii SEMIA 5019 (também chamado 29W) isolado no Rio de Janeiro, Brasil e SEMIA 587 isolados em 1967 no Estado do Rio Grande do Sul, de uma área previamente inoculada com um isolado norte- americano, e utilizados em inoculantes comerciais desde 1968 (Appl. Environ. Microbiol. 73 (8), 2635, 2007 por exemplo, GELFIX5 da BASF Agricultural Specialities Ltd., Brasil), B.
japonicum 532c isolado do campo de Wisconsin nos EUA (Nitragin 61A152; Can. J. Plant. Sci. 70, 661-666, 1990; por exemplo, em Rhizoflo®, Histick®, Hicoat® Super da BASF Agricultural Specialties Ltd., Canadá), B. japonicum E- 109 variante da linhagem USDA 138 (INTA E109, SEMIA 5085; Eur. J. Soil Biol.
45, 28-35, 2009; Biol. Fertil. Soils 47, 81-89, 2011); linhagens de B. japonicum depositadas na SEMIA, conhecidas de Appl. Environ. Microbiol. 73 (8), 2635, 2007: SEMIA 5079 isolado do solo na região dos Cerrados, Brasil pela Embrapa-Cerrados usada em inoculantes comerciais desde 1992 (CPAC 15;
por exemplo, GELFIX5 ou ADHERE 60 da BASF Agricultural Specialties Ltd.,
Brasil), B. japonicum SEMIA 5080 obtida sob condições de laboratório pela
Embrapa-cerrados no Brasil e utilizada em inoculantes comerciais desde 1992,
sendo uma variante natural de SEMIA 586 (CB1809) originalmente isolada nos
EUA (CPAC 7; por exemplo, GELFIX5 ou ADHERE 60 da BASF Agricultural
Specialties Ltd., Brasil); Burkholderia sp.
A396 isolada do solo em Nikko, Japão,
em 2008 (NRRL B-50319; WO 2013/032693; Marrone Bio Innovations, Inc.,
EUA), Coniothyrium minitans CON/M/91-08 isolada de colza oleaginosa
(WO 1996/021358; DSM 9660; por exemplo, Contans® WG, Intercept® WG da Bayer CropScience AG, Alemanha), proteína harpin (alfa-beta) (Science
257, 85-88, 1992; por exemplo, Messenger™ ou HARP-N-Tek da Plant Health
Care plc, Reino Unido), nucleopolihedrovírus de Helicoverpa armigera
(HearNPV) (J.
Invertebrate Pathol. 107, 112-126, 2011;. por exemplo,
Helicovex® de Andermatt Biocontrol, Suiça; Diplomata® de Koppert, Brasil;
Vivus® Max de AgBiTech Pty Ltd., Queensland, Austrália), nucleopolihedrovírus de capsídeo único Helicoverpa zea (HzSNPV) (por exemplo, Gemstar® da
Certis LLC, EUA), nucleopolihedrovírus de Helicoverpa zea ABA-NPV-U (por exemplo, Heligen® da AgBiTech Pty Ltd., Queensland, Austrália),
Heterorhabditis bacteriophora (por exemplo, Nemasys® G da BASF Agricultural
Specialties Limited, Reino Unido), Isaria fumosorosea Apopka-97 isolada da cochonilha farinhenta em gynura em Apopka, Flórida, EUA (ATCC 20874;
Biocontrol Science Technol. 22 (7), 747-761, 2012; por exemplo, PFR- 97™ ou
PreFeRal® da Certis LLC, EUA), Metarhiziun anisopliae var. anisopliae F52 também chamado 275 ou V275 isolada da mariposa das maçãs na Áustria
(DSM 3884, ATCC 90448; por exemplo, Met52 ® Novozymes Biologicals BioAg
Group, Canadá), Metschnikowia fructicola 277 isolada de uvas na parte central de Israel (US 6.994.849; NRRL Y-30752; por exemplo, anteriormente Shemer® da Agrogreen, Israel), Paecilomyces ilacinus 251 isolada de ovos de nematoides infectados nas Filipinas (AGAL 89/030550; WO 1991/02051; Crop Protection 27, 352-361, 2008; por exemplo, BioAct® da Bayer CropScience AG, Alemanha e MeloCon® da Certis, EUA), Pasteuria nishizawae Pn1 isolada de um campo de soja em meados dos anos 2000 em Illinois, EUA (ATCC SD-5833; Federal Register 76 (22), 5808, 2 de fevereiro de 2011; por exemplo, Clariva™ PN da Syngenta Crop Protection, LLC, EUA), linhagens de Penicillium bilaiae (também chamada P. bilaii) ATCC 18309 (= ATCC 74319), ATCC 20851 e/ ou ATCC 22348 (= ATCC 74318) originalmente isoladas do solo em Alberta, Canadá (Fertilizer Res. 39, 97-103, 1994; Can. J. Plant Sci. 78 (1), 91-102, 1998; US 5,026,417, WO 1995/017806; por exemplo, Jump Start®, Provide® da Novozymes Biologicals BioAg Grupo, Canadá), extrato de Reynoutria sachalinensis (documento EP 0307510B1; por exemplo, a partir de Regalia ® SC Marrone Bioinovations, Davis, CA, EUA ou Milsana® de BioFa AG, Alemanha), Steinernema carpocapsae (por exemplo, Millenium® da BASF Agricultural Specialties Limited, Reino Unido), S. feltiae (por exemplo, Nemashield® da BioWorks, Inc., EUA; Nemasys® da BASF Agricultural Specialities Limited, Reino Unido), Streptomyces microflavus NRRL B-50550 (WO 2014/124369; Bayer CropScience, Alemanha), Trichoderma harzianum T- 22 também chamada KRL- AG2 (ATCC 20847; BioControl 57, 687-696, 2012; por exemplo, Plantshield® da BioWorks Inc., EUA ou SabrEx™ da Advanced Biological Marketing Inc., Van Wert, OH, EUA).
[229] De acordo com a invenção, o material sólido (matéria seca) dos biopesticidas (com a exceção de óleos, tal como óleo de Neem) é considerado como componente ativo (por exemplo, para ser obtido após da secagem ou evaporação do meio de extração ou meio de suspensão, no caso de formulações líquidas dos pesticidas microbianos).
[230] De acordo com a presente invenção, as proporções em peso e as percentagens utilizadas para um extrato biológico, tal como o extrato de Quillay, são baseadas no peso total do conteúdo seco (material sólido) do(s) respectivo(s) extrato(s).
[231] As proporções (razões) em peso total das composições compreendendo pelo menos um pesticida microbiano, sob a forma de células microbianas viáveis, incluindo formas inativas, podem ser determinadas utilizando a quantidade de UFC do respectivo microrganismo para calcular no peso total do respectivo componente ativo, com a seguinte equação que 1 x 1010 UFC é igual a um grama de peso total do respectivo componente ativo. A unidade formadora de colônias é a medida de células microbianas viáveis, em particular fungos e células bacterianas. Além disso, “UFC” na presente invenção pode também ser compreendida como o número de nematoides individuais (juvenis) em caso de biopesticidas nematoides (entomopatogênicos), tais como Steinernema feltiae.
[232] Quando as misturas que compreendem pesticidas microbianas são empregadas na proteção de culturas, as taxas de aplicação variam de cerca de 1 x 106 a 5 x 1015 (ou mais) UFC/ha, de preferência entre cerca de 1 x 108 e cerca de 1 x 1013 UFC/ha, e ainda mais preferencialmente cerca de 1 x 109 a cerca de 1 x 1012 UFC/ha. No caso dos nematoides (entomopatogênicos) como pesticidas microbianos (por exemplo, Steinernema feltiae), as taxas de aplicação preferencialmente variam em cerca de 1 x 105 a 1 x 1012 (ou mais), mais preferencialmente de 1 x 108 a 1 x 1011, ainda mais preferencialmente 5 x 108 a 1 x 1010 indivíduos (por exemplo, na forma de ovos, juvenis ou qualquer outro estágio vivo, de preferência em um estágio juvenil infeccioso) por ha.
[233] Quando misturas compreendendo pesticidas microbianos são empregadas no tratamento de sementes, as taxas de aplicação em relação ao material de propagação de plantas variam preferivelmente de cerca de 1 x 106 a 1 x 1012 (ou mais) UFC/semente. Preferencialmente, a concentração de esporo é de aproximadamente 1 x 106 a cerca de 1 x 109 UFC/semente No caso de qualquer pesticida microbiano II, as proporções de aplicação com relação ao material de propagação vegetal podem também variar entre cerca de 1 x 107 a 1 x 1014 (ou mais) UFC por 100 kg de sementes, preferencialmente de 1 x 109 a aproximadamente 1 x 1012 UFC por 100 kg de sementes.
FORMULAÇÕES
[234] A invenção também se refere a composições agroquímicas compreendendo um auxiliar e pelo menos um composto da presente invenção ou uma mistura dos mesmos.
[235] Uma composição agroquímica compreende uma quantidade pesticidamente eficaz de uma um composto da presente invenção ou uma mistura dos mesmos. O termo “quantidade pesticidamente eficaz” (quantidade eficaz como pesticida) é definido abaixo.
[236] Os compostos da presente invenção ou as misturas dos mesmos podem ser convertidos em tipos habituais de composições agroquímicas, por exemplo, soluções, emulsões, suspensões, poeiras, pós, pastas, grânulos, prensagens, cápsulas e misturas dos mesmos. Exemplos para tipos de composição são suspensões (por exemplo, SC, OD, FS), concentrados emulsionáveis (por exemplo, EC), emulsões (por exemplo, EW, EO, ES, ME), cápsulas (por exemplo, CS, ZC), pastas, pós, pastilhas ou pó molháveis (por exemplo, WP, SP, WS, DP, DS), prensados (por exemplo, BR, TB, DT), grânulos (por exemplo, WG, SG, GR, FG, GG, MG), artigos inseticidas (por exemplo, LN), bem como formulações em gel para o tratamento materiais de propagação vegetal, tal como sementes (por exemplo, GF). Estes e outros tipos de composições são definidos no “Catalogue of pesticide formulation types and international coding system”, Technical Monograph No. 2, 6ª Ed. maio de 2008, CropLife International.
[237] As composições são preparadas de uma maneira conhecida, tal como descrito por Mollet e Grubemann, Formulation technology, Wiley VCH, Weinheim, 2001; ou Knowles, New developments in crop protection product formulation, Agrow Reports DS243, T&F Informa, Londres, 2005.
[238] Exemplos de auxiliares adequados são solventes, veículos líquidos, veículos sólidos ou carga, agentes tensoativos, dispersantes, emulsionantes, umectante, adjuvantes, solubilizantes, intensificadores de penetração, coloides protetores, agentes de adesão, espessantes, umectantes, repelentes, iscas/atratores (attractants), estimulantes da alimentação, compatibilizantes, bactericidas, agentes anticongelantes, agentes antiespumantes, corantes, promotores de adesividade e ligantes/aglutinantes.
[239] Os solventes adequados e veículos líquidos são a água e solventes orgânicos, tais como frações de óleo mineral de médio a alto ponto de ebulição, por exemplo, querosene, óleo diesel; óleos de origem vegetal ou animal; hidrocarbonetos alifáticos, cíclicos e aromáticos, por exemplo, tolueno, parafina, tetrahidronaftaleno, naftalenos alquilados; alcoóis, por exemplo, etanol, propanol, butanol, álcool benzílico, ciclo-hexanol; glicóis; DMSO; cetonas, por exemplo, ciclo-hexanona; ésteres, por exemplo, ésteres de lactatos, carbonatos, ácidos graxos, gama-butirolactona; ácidos graxos; fosfonatos; aminas; amidas, por exemplo, N-metilpirrolidona, dimetilamidas de ácidos graxos; e misturas dos mesmos.
[240] As cargas ou veículos sólidos adequados são minerais terrosos, por exemplo, silicatos, géis de sílica, talco, caulino, calcário, cal, giz, argilas, dolomita, diatomáceas terrosas, bentonita, sulfato de cálcio, sulfato de magnésio, óxido de magnésio; pó de polissacarídeos, por exemplo, celulose, amido; fertilizantes, por exemplo, sulfato de amônio, fosfato de amônio, nitrato de amônio, ureias; produtos de origem vegetal, por exemplo, farinha de cereais, casca de árvore, farinha de madeira, farinha de casca de noz, e misturas dos mesmos.
[241] Os tensoativos adequados são compostos de tensoativos como tensoativos aniônicos, catiônicos, não iônicos e anfotéricos, polímeros em bloco, polieletrólitos, e misturas dos mesmos. Tais agentes tensoativos podem ser utilizados como emulsificante, dispersante, solubilizante, umectante, intensificador de penetração, coloide protetor ou adjuvante. Exemplos de tensoativos são listados em McCutcheon, Vol.1: Emulsifiers & Detergents, McCutcheon’s Directories, Glen Rock, EUA, 2008 (Edição Internacional ou Edição Norte-Americana).
[242] Os tensoativos aniônicos adequados são sais alcalinos, alcalino-terrosos ou de amônio dos sulfonatos, sulfatos, fosfatos, carboxilatos, e misturas dos mesmos. Exemplos de sulfonatos são alquilarilsulfonatos, difenilsulfonatos, sulfonatos de alfa-olefina, sulfonatos de lignina, sulfonatos de ácidos graxos e óleos, sulfonatos de alquilfenois etoxilados, sulfonatos de arilfenóis alcoxilados, sulfonatos de naftalenos condensados, sulfonatos de dodecil- e tridecil-benzenos, sulfonatos de naftalenos e alquilnaftalenos, sulfossuccinatos ou sulfosuccinamatos. Exemplos de sulfatos são sulfatos de ácidos graxos e óleos, de alquilfenóis etoxilados, dos alcoóis, dos alcoóis etoxilados, ou de ésteres de ácidos graxos. Exemplos de fosfatos são os ésteres de fosfato. Os exemplos de carboxilatos são carboxilatos de alquila, álcool carboxilado ou etoxilatos de alquilfenol.
[243] Os tensoativos não iônicos adequados são alcoxilados, amidas de ácidos graxos N-substituídas, óxidos de aminas, ésteres, tensoativos à base de açúcar, tensoativos poliméricos e misturas dos mesmos.
Exemplos de alcoxilatos são compostos como alcoóis, alquilfenóis, aminas, amidas, arilfenóis, ácidos graxos ou ésteres de ácidos graxos que foram alcoxilados com 1 a 50 equivalentes. O óxido de etileno e/ou óxido de propileno pode(m) ser empregado(s) para a alcoxilação, de preferência o óxido de etileno. Exemplo de amidas N-substituídas de ácidos graxos são glucamidas de ácidos graxos ou alcanolamidas de ácidos graxos. Exemplos de ésteres são os ésteres de ácidos graxos, ésteres de glicerol ou monoglicerídeos. Exemplos de tensoativos à base de açúcar são sorbitanos, sorbitanos etoxilados, ésteres de sacarose e glicose ou alquilpoliglicosídeos. Exemplos de tensoativos poliméricos são homo- ou copolímeros de vinilpirrolidona, alcoóis vinílicos, ou vinilacetato.
[244] Os agentes tensoativos catiônicos adequados são tensoativos quaternários, por exemplo, compostos de amônio quaternário com um ou dois grupos hidrofóbicos, ou sais de aminas primárias de cadeia longa.
Os tensoativos anfotéricos adequados são alquilbetaínas e imidazolinas. Os polímeros em bloco adequados são polímeros em bloco do tipo A-B ou A-B-A, compreendendo blocos de óxido de polietileno e óxido de polipropileno, ou do tipo A-B-C compreendendo alcanol, óxido de polietileno e óxido de polipropileno. Os polieletrólitos adequados são poliácidos ou polibases.
Exemplos de poliácidos são sais alcalinos de ácido poliacrílico ou polímeros em pente de poliácidos. Exemplos de polibases ou polivinilaminas são polietilenoaminas.
[245] Os adjuvantes adequados são compostos que possuem uma atividade pesticida própria negligenciável ou mesmo ausente, e que melhoram o desempenho biológico dos compostos da presente invenção sobre o alvo. Exemplos são agentes tensoativos, óleos minerais ou vegetais, e outros auxiliares. Exemplos adicionais são relacionados por Knowles, Adjuvantes e aditivos, Agrow Adjuvants and additives, Agrow Reports DS256, T&F Informa - Reino Unido, 2006, capítulo 5.
[246] Os espessantes adequados são polissacarídeos (por exemplo, goma xantana, carboximetilcelulose), argilas inorgânicas (organicamente modificadas ou não modificadas), policarboxilatos, e silicatos.
[247] Os bactericidas adequados são bronopol e derivados de isotiazolinona, como alquilisotiazolinona e benzisotiazolinona.
[248] Os agentes anticongelantes apropriados são etilenoglicol, propilenoglicol, glicerina e ureia.
[249] Os agentes antiformação de espuma (ou antiespumantes) adequados são os silicones, alcoóis de cadeia longa, e sais de ácidos graxos.
[250] Os corantes adequados (por exemplo, em vermelho, azul ou verde) são pigmentos de baixa solubilidade em água e corantes solúveis em água. Exemplos são corantes inorgânicos (por exemplo, óxido de ferro, óxido de titânio, hexacianoferrato de ferro) e corantes orgânicos (por exemplo, corantes alizarina, azocianina e ftalocianina).
[251] Os promotores de adesividade (tackifiers) ou agentes de ligação/aglutinantes adequados são polivinilpirrolidonas, polivinilacetatos, alcoóis polivinílicos, poliacrilatos, ceras biológicas ou sintéticas, e éteres de celulose.
[252] Exemplos para os tipos de composição e sua preparação são: i) Concentrados solúveis em água (SL, LS) 10-60% em peso de um composto de acordo com a invenção e 5 - 15% em peso de agente molhante/umectante (por exemplo, álcool alcoxilado) são dissolvidos em água e/ou em um solvente solúvel em água (por exemplo, alcoóis) em até 100% em peso. A substância ativa dissolve-se após diluição com água.
ii) Concentrados dispersíveis (DC) 5-25% em peso do composto I de acordo com a invenção e 1- 10% em peso de dispersante (por exemplo, polivinilpirrolidona) são dissolvidos em até 100% em peso de solvente orgânico (por exemplo, ciclohexanona). A diluição com água forma uma dispersão.
iii) Concentrados emulsionáveis (EC)
15-70% em peso de um composto I de acordo com a invenção e 5-10% em peso de emulsionante (por exemplo, dodecilbenzenossulfonato de cálcio e óleo de ricino etoxilato) são dissolvidos em até 100% em peso de solvente orgânico insolúvel em água (por exemplo, hidrocarboneto aromático).
A diluição com água proporciona uma emulsão.
iv) Emulsões (EW, EO, ES) 5-40% em peso de um compsto I de acordo com a invenção e 1- 10% em peso de emulsificante (por exemplo, dodecilbenzenossulfonato de cálcio e óleo de ricino etoxilato) são dissolvidos em 20-40% em peso de solvente orgânico insolúvel em água (por exemplo, hidrocarboneto aromático).
Esta mistura é introduzida para chegar em até 100% em peso de água por meio de uma máquina de emulsão e transformada em uma emulsão homogênea. A diluição com água proporciona uma emulsão.
v) Suspensões (SC, OD, FS) Em um moinho de esferas, 20-60% em peso de um composto I da invenção são triturados com a adição de 2-10% em peso de dispersantes e agentes umectantes (por exemplo, lignossulfonato de sódio e álcool etoxilado), 0,1-2% em peso de espessante (por exemplo, goma xantana) em até 100% em peso de água para se obter uma suspensão fina de substância ativa. A diluição com água proporciona uma suspensão estável da substância ativa. Para a composição do tipo FS, adiciona-se até 40% em peso de aglutinante (por exemplo, álcool polivinílico).
vi) Grânulos dispersíveis em água e grânulos solúveis em água (WG, SG) 50-80% em peso de um composto I de acordo com a presente invenção são misturados em até 100% em peso de dispersantes e agentes umectantes (por exemplo, lignossulfonato de sódio e alcoóis etoxilados) e preparados na forma de grânulos dispersíveis em água ou solúveis em água por meio de aparelhos técnicos (por exemplo, extrusão, torre de atomização, leito fluidizado). A diluição com água forma uma dispersão ou suspensão estável da substância ativa.
vii) Pós dispersíveis em água e pós solúveis em água (WP, SP, WS) 50-80% em peso de um composto I de acordo com a presente invenção são misturados com a adição de 1-5% em peso de dispersantes (por exemplo, lignossulfonato de sódio), 1-3% em peso de agentes umectantes (por exemplo, álcool etoxilado) e até 100% em peso de veículo sólido, por exemplo, gel de sílica. A diluição com água proporciona uma dispersão ou suspensão estável da substância ativa.
viii) Gel (GW, GF)
[253] Em um moinho de esferas agitado, 5-25% em peso de um composto I de acordo com a presente invenção são triturados com a adição de 3-10% em peso de dispersantes (por exemplo, lignossulfonato de sódio), 1-5% em peso de espessante (por exemplo, boximetilcelulose) e até 100% em peso de água para formar uma suspensão fina da substância ativa. A diluição com água forma uma suspensão estável da substância ativa.
ix) Microemulsões (ME) 5-20% em peso de um composto I de acordo com a invenção são adicionados a 5-30% em peso de mistura de solvente orgânico (por exemplo, dimetilamida de ácido graxo e ciclohexanona), mistura de tensoativo a 10-25% em peso (por exemplo, alcoóis etoxilatos e arilfenol etoxilato) em até 100% de água. Esta mistura é agitada durante 1 h para produzir espontaneamente uma microemulsão termodinamicamente estável.
x) Microcápsulas (CS) A fase oleosa compreendendo 5-50% em peso de um composto I de acordo com a presente invenção, 0-40% em peso de solvente orgânico insolúvel em água (por exemplo, hidrocarbonetos aromáticos), 2-15% em peso de monômeros acrílicos (por exemplo, metacrilato de metila, ácido metacrílico e um di- ou triacrilato) são dispersos em uma solução aquosa de um coloide protetor (por exemplo, álcool polivinílico). A polimerização radicalar iniciada por um iniciador radicalar resulta na formação de microcápsulas de poli(met)acrilato. Alternativamente, uma fase de óleo compreendendo 5-50% em peso de um composto I de acordo com a invenção, 0-40% em peso de solvente orgânico insolúvel em água (por exemplo, hidrocarbonetos aromáticos), e um monômero isocionato (por exemplo, difenilmeteno-4,4'-di- isocianato) são dispersos em uma solução aquosa de um coloide protetor (por exemplo, álcool polivinílico). A adição de uma poliamina (por exemplo, hexametilenodiamina) resulta na formação de uma microcápsula de poliureia.
Os monômeros totalizam 1-10% em peso. A % em peso refere-se à composição CS total.
xi) Pó polvilhável (DP, DS) 1 a 10% em peso de um composto I, de acordo com a invenção, são moídos finamente e misturados intimamente com até 100% em peso de um veículo sólido, por exemplo, caulim finamente dividido; xii) Grânulos (GR, FG) 0,5 a 30% em peso de um composto I, de acordo com a invenção, são moídos finamente e associados com até 100% em peso de veículo sólido (por exemplo, silicato). A granulação é conseguida por extrusão, secagem por aspersão ou leito fluidizado.
xiii) Líquidos de volume ultrabaixo (UL) 1-50% em peso de um composto I de acordo com a invenção são dissolvidos em até 100% em peso de solvente orgânico, por exemplo, hidrocarboneto aromático.
[254] As composições dos tipos i) a xi) podem, opcionalmente,
compreender outros auxiliares, tais como 0,1-1% em peso de bactericidas, 5- 15% em peso de agentes anticongelantes, 0,1-1% em peso de agentes antiespumantes, e 0,1-1% em peso de corantes.
[255] As composições agroquímicas compreendem geralmente entre 0,01 e 95%, de preferência entre 0,1 e 90% e mais preferencialmente entre 0,5 e 75% em peso de substância ativa. As substâncias ativas são empregadas em uma pureza de 90% a 100%, de preferência de 95% a 100% (de acordo com espectro de RMN).
[256] Diversos tipos de óleos, umectantes, adjuvantes, fertilizantes, ou micronutrientes e outros pesticidas (por exemplo, herbicidas, inseticidas, fungicidas, reguladores do crescimento, agentes de proteção (ou fitoprotetores)) podem ser adicionados às substâncias ativas, ou às composições compreendendo tais substâncias ou, se apropriado, não até imediatamente antes do uso (mistura de tanque). Estes agentes podem ser misturados com as composições da invenção em uma proporção em peso (razão em peso) de 1:100 a 100:1, preferivelmente 1:10 a 10:1.
[257] O usuário normalmente aplica a composição de acordo com a presente invenção a partir de um dispositivo de pré-dosagem, um pulverizador tipo mochila (pulverizador de dorso), um tanque de pulverização, um avião de pulverização, ou sistema de irrigação. Normalmente, a composição agroquímica é feita com água, tampão, e/ou outros agentes auxiliares para a concentração de aplicação desejada e a solução de pulverização ‘pronta para uso’ ou a composição agroquímica de acordo com a invenção, é assim obtida. Normalmente, 20 a 2000 litros, de preferência 50 a 400 litros, da solução de pulverização pronta para uso são aplicados por hectare de área útil agrícola.
[258] De acordo com um exemplo de realização, os componentes individuais da composição de acordo com a invenção tais como partes de um kit ou partes de uma mistura binária ou ternária podem ser misturados pelo próprio utilizador em um tanque de pulverização e, se apropriado, outros auxiliares podem ser adicionados.
[259] Em um exemplo de realização adicional, os componentes individuais da composição de acordo com a invenção ou os componentes parcialmente pré-misturados, por exemplo, componentes compreendendo compostos da presente invenção e/ou parceiros de mistura como definidos acima, podem ser misturados pelo usuário em um tanque de pulverização e outros auxiliares e aditivos podem ser adicionados, se for apropriado.
[260] Em um exemplo de realização adicional, componentes individuais da composição de acordo com a invenção ou os componentes parcialmente pré-misturados, por exemplo, componentes compreendendo compostos da presente invenção e/ou parceiros de mistura como definidos acima, podem ser aplicados de forma conjunta (por exemplo, após a mistura em tanque) ou consecutiva.
MÉTODOS DE APLICAÇÃO
[261] Os compostos da presente invenção são adequados para uso na proteção de culturas, plantas, materiais de propagação vegetal, tais como sementes, ou solo ou água nos quais as plantas estão crescendo, do ataque ou infestação por pragas animais. Consequentemente, a presente invenção também diz respeito a um método de proteção de plantas, que compreende colocar as culturas, plantas, materiais de propagação vegetal, tais como sementes ou solo ou água nos quais as plantas estão crescendo, para serem protegidas de ataques ou infestações por pragas animais, em contato com uma quantidade pesticidamente eficaz de um composto da presente invenção.
[262] os compostos da presente invenção também são adequados para uso no combate ou controle de pragas animais.
Consequentemente, a presente invenção também diz respeito a um método de combate ou controle de pragas animais, que compreende colocar as pragas animais, o seu habitat, terreno fértil ou o fornecimento de alimentos, ou as culturas, plantas, materiais de propagação vegetal, tais como sementes ou solo, ou a área, material ou ambiente em que as pragas animais estão crescendo ou podem crescer, em contato com uma quantidade pesticidamente eficaz de um composto da presente invenção.
[263] Os compostos da presente invenção são eficazes tanto por contato quanto por ingestão. Além disso, os compostos da presente invenção podem ser aplicados a todos e quaisquer estágios de desenvolvimento, como ovo, larva, pupa e adulto.
[264] Os compostos da presente invenção podem ser aplicados como tal ou na forma de composições compreendendo os mesmos, tal como definido acima. Além disso, os compostos da presente invenção podem ser aplicados em conjunto com um parceiro de mistura conforme definido anteriormente ou na forma de composições compreendendo as referidas misturas conforme definido anteriormente. Os componentes da referida mistura podem ser aplicados simultaneamente, de maneira conjunta ou separada, ou de maneira sucessiva, que é imediatamente um após o outro, criando assim a mistura “in situ” na localização desejada, por exemplo, a planta, e a sequência de aplicação, no caso de separação da aplicação, geralmente não exerce nenhum efeito sobre o resultado das medidas de controle.
[265] A aplicação pode ser realizada antes e depois da infestação das culturas, plantas, materiais de propagação vegetal, como sementes, solo, ou a área, material ou meio ambiente pelas pragas.
[266] Os métodos de aplicação úteis incluem, entre outros, o tratamento do solo, o tratamento das sementes, a aplicação do sulco e a aplicação foliar. Os métodos de tratamento do solo incluem encharcamento do solo, irrigação por gotejamento (aplicação por gotejamento no solo), imersão de raízes, tubérculos ou bulbos, ou injeção no solo. As técnicas de tratamento de sementes incluem tratamento de sementes, revestimento de sementes, polvilhamento de sementes, imersão de sementes e peletização de sementes.
As aplicações em sulco de semeadura geralmente incluem as etapas de fazer um sulco de semeadura em terras cultivadas, semear o sulco com sementes, aplicar o composto pesticidamente ativo no sulco e fechar o sulco. A aplicação foliar refere-se à aplicação do composto pesticidamente ativo na folhagem, por exemplo, por equipamentos de pulverização. Para aplicações foliares, pode ser vantajoso modificar o comportamento das pragas por meio de feromônios em combinação com os compostos da presente invenção. Os feromônios adequados para culturas específicas e pragas são conhecidos por um técnico experiente e tais informações estão publicamente disponíveis a partir de bancos de dados de feromônios e produtos semiquímicos, como http://www.pherobase.com.
[267] Tal como utilizado na presente invenção, os termos “colocar em contato” ou “contatar” incluem tanto o contato direto (aplicando os compostos/composições diretamente sobre a praga ou planta animal - tipicamente na folhagem, caule ou raízes da planta) quanto o contato indireto (aplicando os compostos/composições ao local, ou seja, habitat, terreno fértil, planta, semente, solo, área, material ou ambiente em que uma praga está crescendo ou pode crescer, da praga animal ou planta).
[268] O termo “praga animal” inclui artrópodes, gastrópodes e nematoides. As pragas animais preferidas de acordo com a invenção são artrópodes, de preferência insetos e aracnídeos, especialmente os insetos. Os insetos, que são de particular relevância para as culturas, são tipicamente referidos como pragas de insetos de cultura.
[269] O termo “cultura” refere-se a culturas cultivadas (em crescimento) e colhidas.
[270] O termo “planta” inclui cereais, por exemplo, trigo duro e outros trigo, centeio, cevada, triticale, aveia, arroz ou milho (milho forrageiro e milho verde/milho doce e de campo); beterraba, por exemplo, beterraba sacarina ou beterraba forrageira; frutas, como frutas de pomar ou frutas macias, por exemplo, maçãs, peras, ameixas, pêssegos, nectarinas, amêndoas, cerejas, papaias, morangos, framboesas, amoras ou groselhas; plantas leguminosas, como feijão, lentilhas, ervilhas, alfafa ou soja; plantas oleaginosas, como colza, nabo, mostarda, azeitonas, girassóis, coco, cacau, mamona, palmeira oleaginosa, nozes ou soja; cucurbitáceas, como abóbora, moranga, pepino ou melão; plantas de fibras, como algodão, linho, cânhamo ou juta; citrinos, como laranjas, limões, toranjas ou mandarinas; vegetais como berinjela, espinafre, alface (por exemplo, alface americana), chicória, repolho, espargos, couves, cenouras, cebolas, alho, alho-poró, tomate, batata, cucurbitáceas ou pimentão doce; plantas laurientas, como abacates, canela ou cânfora; plantas de energia e matérias-primas, como milho, soja, colza, cana- de-açúcar ou palmeira oleaginosa; tabaco; nozes, por exemplo, nozes; pistaches; café; chá; bananas; videiras (uvas de mesa e vinhas de suco de uva); lúpulo; folha doce (também chamada de Stevia); plantas produtoras de borracha natural ou plantas ornamentais e florestais, como flores (por exemplo, cravos, petúnias, gerânio/pelargoniums, amor-perfeito e impatiens), arbustos, árvores de folhas largas (por exemplo, álamo/ choupo) ou pinheiros, por exemplo, coníferas; eucalipto; turfa/ relva; gramado; gramíneas como grama para alimentação animal ou uso ornamental. As plantas preferidas incluem batatas, beterrabas, tabaco, trigo, centeio, cevada, aveia, arroz, milho, algodão, soja, colza, legumes, girassóis, café ou cana-de-açúcar; frutas; videiras; plantas ornamentais; ou vegetais, como pepinos, tomates, feijões ou abóbora.
[271] O termo “planta” deve ser entendido como incluindo plantas tipo selvagem e plantas que foram modificadas por reprodução convencional, ou mutagênese ou engenharia genética, ou por uma combinação destes.
[272] As plantas, que foram modificadas por mutagênese ou engenharia genética, e são de particular importância comercial, incluem alfafa, colza, feijão, cravo, chicória, algodão, berinjela, eucalipto, linho, lentilha, milho, melão, papaia, petúnia, ameixa, álamo, batata, arroz, soja, abóbora, beterraba, cana-de-açúcar, girassol, pimenta doce, tabaco, tomate e cereais (por exemplo, trigo), em especial milho, soja, algodão, trigo e arroz. Nas plantas, que foram modificadas por mutagênese ou engenharia genética, um ou mais genes foram mutagenizados ou integrados ao material genético da planta. O um ou mais genes mutagenizados ou integrados são preferencialmente selecionados a partir de pat, epsps, cry1Ab, bar, cry1Fa2, cry1Ac, cry34Ab1, cry35AB1, cry3A, cryF, cry1F, mcry3a, cry2Ab2, cry3Bb1, cry1A.105, dfr, barnase, vip3Aa20, barstar, als, bxn, bp40, asn1 e ppo5. A mutagênese ou integração de um ou mais genes é realizada de modo a melhorar certas propriedades da planta.
Tais propriedades, também conhecidas como traços ou características, incluem tolerância ao estresse abiótico, crescimento/rendimento alterados, resistência a doenças, tolerância a herbicidas, resistência a insetos, qualidade de produto modificada e controle de polinização. Destas propriedades, a tolerância ao herbicida, por exemplo, tolerância à imidazolinona, tolerância ao glifosato ou tolerância ao glufosinato, é de particular importância. Diversas plantas tornaram-se tolerantes aos herbicidas pela mutagênese, por exemplo, a colza oleaginosa Clearfield® que é tolerante às imidazolinonas, por exemplo, imazamox. Alternativamente, os métodos de engenharia genética têm sido utilizados para tornar as plantas, tal como a soja, algodão, milho, beterraba e colza, tolerantes a herbicidas como o glifosato e glufosinato, alguns dos quais estão comercialmente disponíveis sob os nomes comerciais RoundupReady® (glifosato) e LibertyLink® (glufosinato). Além disso, a resistência dos insetos é importante, em particular a resistência aos insetos lepidópteros e a resistência dos insetos coleópteros. A resistência aos insetos é geralmente alcançada através da modificação de plantas pela integração dos genes cry e/ou vip, que foram isolados do Bacillus thuringiensis (Bt) e codificam as respectivas toxinas Bt. As plantas geneticamente modificadas com resistência aos insetos estão comercialmente disponíveis sob nomes comerciais, incluindo WideStrike®, Bollgard®, Agrisure®, Herculex®, YieldGard®, Genuity® e Intacta®. As plantas podem ser modificadas por mutagênese ou engenharia genética em termos de uma propriedade (traços únicos/singulares) ou em termos de combinação de propriedades (traços empilhados). Os traços empilhados, por exemplo, a combinação de tolerância a herbicidas e a resistência a insetos, são cada vez mais importantes. Em geral, todas as plantas modificadas relevantes em conexão com traços únicos ou empilhados, bem como informações detalhadas sobre os genes mutagenizados ou integrados e os respectivos eventos estão disponíveis nos sites das organizações “Serviço Internacional para a Aquisição de Aplicações Agro-Biotecnológicas (International Service for the Acquisition of Agri-biotech Applications (ISAAA))” (Http://www.isaaa.org/gmapprovaldatabase) e “Center for Environmental Risk Assessment (Centro de Avaliação de Risco Ambiental (CERA))” http://cera-gmc.org/GMCropDatabase).
[273] Surpreendentemente, foi descoberto que a atividade pesticida dos compostos da presente invenção pode ser melhorada pela característica inseticida de uma planta modificada. Além disso, verificou-se que os compostos da presente invenção são adequados para evitar que os insetos se tornem resistentes à característica inseticida ou para combater as pragas, que já se tornaram resistentes à característica inseticida de uma planta modificada. Além disso, os compostos da presente invenção são adequados para combater pragas, contra as quais a característica inseticida não é eficaz, de modo que uma atividade inseticida complementar pode ser usada com vantagem.
[274] O termo “material de propagação vegetal” refere-se a todas as partes generativas da planta, como sementes e material vegetativo, tais como estacas e tubérculos (batata, por exemplo), que podem ser utilizados para a multiplicação da planta. Isto inclui sementes, raízes, frutas, tubérculos, bulbos, rizomas, brotos, rebentos e outras partes de plantas. As mudas e plantas jovens, que devem ser transplantadas após a germinação ou após a emergência do solo, também podem estar incluídas. Estes materiais de propagação vegetal podem ser tratados profilaticamente com um composto fitofarmacêutico, antes ou durante o plantio ou transplante.
[275] O termo “semente” abrange sementes e propágulos de plantas de todos os tipos, incluindo, mas não se limitando a sementes verdadeiras, pedaços de sementes, brotos, cormos, bulbos, frutas, tubérculos, grãos, estacas, brotos cortados e similares, e em um exemplo de realização preferido significa sementes verdadeiras.
[276] Em geral, a expressão “quantidade pesticidamente eficaz” (quantidade eficaz como pesticida) significa a quantidade necessária de ingrediente ativo para alcançar um efeito observável sobre o crescimento, incluindo os efeitos de necrose, retardo morte, prevenção e remoção, destruição, ou diminuição de outra forma da ocorrência e atividade do organismo alvo. A quantidade pesticidamente eficaz pode variar para os diversos compostos/composições usadas na invenção. Uma quantidade eficaz como pesticida (pesticidamente eficaz) das composições também variará de acordo com as condições vigentes, tais como efeito pesticida desejado e duração, tempo, espécies alvo, local, modo de aplicação, e assim por diante.
[277] No caso do tratamento do solo ou aplicação no sulco de plantio ou aplicação no local onde as pragas moram ou no ninho das pragas, a quantidade de ingrediente ativo está em um intervalo de 0,0001 a 500 g por
100 m2, e preferencialmente de 0,001 a 20 g por 100 m2.
[278] Para o uso no tratamento de plantas de culturas, por exemplo, por aplicação foliar, a taxa de aplicação dos ingredientes ativos desta invenção pode estar no intervalo de 0,0001 g a 4000 g por hectare, por exemplo, de 1 g a 2 kg por hectare ou de 1 g a 750 g por hectare, e desejavelmente de 1 g a 100 g por hectare, mais desejavelmente de 10 g a 50 g por hectare, por exemplo, 10 a 20 g por hectare, 20 a 30 g por hectare, 30 a 40 g por hectare, ou 40 a 50 g por hectare.
[279] Os compostos da presente invenção são particularmente adequados para uso no tratamento de sementes de modo a proteger as sementes de pragas de insetos, em particular pragas de insetos que vivem no solo, e raízes e brotos resultantes da plântula contra pragas do solo e insetos foliares. A presente invenção, portanto, também se refere a um método para a proteção de sementes de insetos, em particular de insetos de solo, e das raízes e brotos de plântulas de insetos, em particular de insetos foliares e de solo, em que o referido método compreende o tratamento das sementes antes da semeadura e/ou após a pré-germinação com um composto da presente invenção. A proteção das raízes e rebentos das mudas é preferida. É ainda mais preferida a proteção dos rebentos de mudas a partir dos insetos que causam perfuração e sucção, que causam mastigação e nematoides.
[280] O termo tratamento de sementes compreende todas as técnicas de tratamento de sementes adequadas e conhecidas no estado da técnica, tais como tratamento de sementes, revestimento de sementes, polvilhamento de sementes, imersão de sementes e peletização de sementes e os métodos de aplicação no sulco de plantio. De preferência, a aplicação de tratamento de sementes do composto ativo é realizada por pulverização ou por polvilhamento das sementes pela aplicação de pó às sementes antes da semeadura das plantas e antes da emergência das plantas.
[281] A presente invenção também compreende sementes revestidas com ou contendo o composto ativo. Termo “revestido com e/ou contendo” geralmente significa que o ingrediente ativo está na maior parte da superfície do produto de propagação no momento da aplicação, embora uma parte maior ou menor do ingrediente possa penetrar no produto de propagação, dependendo do método de aplicação. Quando o referido produto de propagação é (re)plantado, ele pode absorver o ingrediente ativo.
[282] A semente adequada é, por exemplo, semente de cereais, culturas de raízes, culturas oleaginosas, vegetais, especiarias, plantas ornamentais, sementes de trigo duro e outros trigos, cevada, aveia, centeio, milho (milho forrageiro e milho-doce/milho-doce e de campo), soja, culturas oleaginosas, crucíferas, algodão, girassóis, bananas, arroz, colza, nabo, beterraba forrageira, berinjela, batata, grama, gramíneas, relva, forragem, tomate, alho-poró, abóbora/moranga, repolho, alface americano, pimenta, pepinos, melões, espécies de Brassica, melões, feijões, ervilhas, alho, cebolas, cenouras, plantas tuberosas, como batatas, cana-de-açúcar, tabaco, uvas, petúnias, gerânio/pelargonium, amor-perfeito e impatiens.
[283] Além disso, o composto ativo também pode ser usado para o tratamento de sementes a partir de plantas que foram modificadas por mutagênese ou engenharia genética, e que por exemplo, toleram a ação de herbicidas ou fungicidas ou inseticidas. Tais plantas modificadas foram descritas em detalhes acima.
[284] As formulações para tratamento convencional de sementes incluem, por exemplo, concentrados escoáveis FS, soluções LS, suspoemulsões (LS), pós para tratamento a seco DS, pós dispersíveis em água para tratamento em soluções semifluídas WS, pós solúveis em água SS e emulsão ES e CE e formulação em gel GF. Estas formulações podem ser aplicadas à sementes na forma diluída ou não diluída. A aplicação nas sementes é realizada antes da semeadura, seja diretamente sobre as sementes ou após a pré-germinação das mesmas. De preferência, as formulações são aplicadas de modo que a germinação não esteja incluída.
[285] As concentrações de substância ativa em formulações prontas para uso que podem ser obtidas após diluição de duas a dez vezes, são de preferência de 0,01 a 60% em peso, mais preferencialmente de 0,1 a 40% em peso.
[286] Em uma realização preferida uma formulação FS é usada para o tratamento de sementes. Tipicamente, uma formulação FS pode conter 100-800 g/L de ingrediente ativo, 100-200 g/L de surfactante, de 0 a 200 g/L de agente anticongelante, 0 a 400 g/L de aglutinante, de 0 a 200 g/L de pigmento e até um litro de um solvente, de preferência água.
[287] As formulações FS especialmente preferidas dos compostos da presente invenção para tratamento de sementes geralmente compreendem de 0,1 a 80% em peso (1 a 800 g/L) do ingrediente ativo, de 0,1 a 20% em peso (1 a 200 g/L) de pelo menos um tensoativo, por exemplo, 0,05 a 5% em peso de um umectante e de 0,5 a 15% em peso de um agente dispersante, até 20% em peso, por exemplo, de 5 a 20% de um agente anticongelante, de 0 a 15% em peso, por exemplo, 1 a 15% em peso de um pigmento e/ou um corante, de 0 a 40% em peso, por exemplo, 1 a 40% em peso de um aglutinante (aglutinante/agente de adesão), opcionalmente até 5% em peso, por exemplo, de 0,1 a 5% em peso de um espessante, opcionalmente de 0,1 a 2% de um agente antiespuma, e opcionalmente um conservante tal como um biocida, antioxidante ou semelhante, por exemplo, em uma quantidade de 0,01 a 1% em peso de carga/veículo para até 100% em peso.
[288] No tratamento da semente, as taxas de aplicação dos compostos da invenção são geralmente de 0,1 g a 10 kg por 100 kg de semente, de preferência de 1 g a 5 kg por 100 kg de semente, mais preferencialmente de 1 g a 1000 g por 100 kg de semente e, em particular, de 1 g a 200 g por 100 kg de semente, por exemplo, de 1 g a 100 g ou de 5 g a 100 g por 100 kg de semente.
[289] A invenção, portanto, também se refere à semente que compreende um composto da presente invenção, ou um sal agricolamente útil do mesmo, conforme definido no presente. A quantidade do composto da presente invenção ou de seu sal agricolamente útil, em geral, variará de 0,1 g a 10 kg por 100 kg de semente, de preferência de 1 g a 5 kg por 100 kg de semente, em particular de 1 g a 1000 g por 100 kg de semente. Para culturas específicas, como a alface, a taxa pode ser maior.
[290] Os compostos da presente invenção também podem ser utilizados para melhorar a saúde de uma planta. Assim, a presente invenção também diz respeito a um método para melhorar a saúde de plantas pelo tratamento de uma planta, material de propagação vegetal e/ou local onde a planta está crescendo ou deve crescer com uma quantidade eficaz e não fitotóxica de um composto da presente invenção.
[291] Tal como utilizado na presente invenção, “uma quantidade eficaz e não fitotóxica” significa que o composto é utilizado em uma quantidade que permite obter o efeito desejado, mas que não dá origem a qualquer sintoma fitotóxico na planta tratada ou na planta cultivada a partir do tratamento do propágulo ou solo tratado.
[292] Os termos “planta” e “material de propagação vegetal” são definidos acima.
[293] A “saúde vegetal” ou “fitossanidade” é definida como uma condição da planta e/ou dos seus produtos que é determinada por vários aspectos, isoladamente ou combinados entre si, tais como o rendimento (por exemplo, aumento da biomassa e/ou aumento do teor de ingredientes valiosos), qualidade (por exemplo, conteúdo melhorado ou composição de certos ingredientes ou vida útil (validade)), vigor da planta (por exemplo, crescimento melhorado da planta e/ou folhas mais verdes (“efeito de enverdecimento” (greening effect)), tolerância ao estresse abiótico (por exemplo, seca) e/ou biótico (por exemplo, doença) e eficiência de produção (por exemplo, eficiência de colheita, capacidade de processamento).
[294] Os indicadores identificados acima para a condição de saúde de uma planta podem ser interdependentes e podem resultar da interação entre eles. Cada indicador é definido na arte e pode ser determinado por métodos conhecidos por um técnico experiente.
[295] Os compostos da invenção também são adequados para uso contra pragas de insetos não agrícolas. Para uso contra as referidas pragas não agrícolas, os compostos da presente invenção podem ser utilizadas como composição de isca, gel, pulverização para insetos, aerossol, como aplicação de volume ultrabaixo e rede/mosquiteiro (impregnada ou aplicada na superfície). Além disso, podem ser utilizados métodos de drenagem encharcamento e bastão (rodding).
[296] Conforme utilizado na presente invenção, o termo “praga de insetos não agrícolas” refere-se a pragas que são particularmente relevantes para alvos não agrícolas, como formigas, termitas, vespas, moscas, carrapatos, mosquitos, grilos ou baratas.
[297] A isca pode ser líquida, sólida ou uma preparação semi- sólida (por exemplo, um gel). A isca utilizada na composição é um produto, que é suficientemente atraente para incitar os insetos, como formigas, cupins, vespas, moscas, mosquitos e similares, grilos ou baratas, a comê-los. A atratividade pode ser manipulada usando estimulantes alimentares ou feromônios sexuais. Os estimulantes alimentares são escolhidos, por exemplo, mas não exclusivamente, de proteínas animais e/ou vegetais (alimentos a partir de carne, peixe ou sangue, partes de insetos, gema de ovo), a partir de gorduras e óleos de origem animal e/ou origem vegetal, ou mono-, oligo- ou poliorganosacarídeos, especialmente a partir da sacarose, lactose, frutose, dextrose, glicose, amido, pectina ou mesmo o melaço ou mel. Partes frescas ou em decomposição de frutas, culturas, plantas, animais, insetos ou partes específicas do destas também podem servir como um estimulante de alimentação. Os feromônios sexuais são conhecidos por serem mais específicos de insetos. Os feromônios específicos são descritos na literatura (por exemplo, http://www.pherobase.com), e são conhecidos pelos técnicos hábeis no assunto.
[298] Para uso em composições do tipo isca, o conteúdo típico de ingrediente ativo é de 5% em peso a 15% em peso, desejavelmente de 0,001% em peso a 5% em peso do composto ativo.
[299] As formulações dos compostos da presente invenção como aerossóis (por exemplo, em latas de spray), pulverizadores de óleo ou bomba de pulverização são altamente adequados para o usuário não profissional no controle de pragas como moscas, pulgas, carrapatos, mosquitos ou baratas. As receitas de aerossóis são de preferência compostas pelo composto ativo, solventes, além disso, auxiliares tais como emulsificantes, óleos de perfume, e se apropriado, estabilizantes e, se necessário, propelentes.
[300] As formulações de óleo em spray diferem das receitas em aerossol de modo que propelentes não são utilizados.
[301] Para uso nas composições de spray, o conteúdo do ingrediente ativo é de 0,001 a 80% em peso, preferencialmente de 0,01 a 50% em peso, e mais preferencialmente de 0,01 a 15% em peso.
[302] Os compostos da presente invenção e suas respectivas composições também podem ser usados em mosquiteiro e bobinas de fumigação, cartuchos de fumaça, placas vaporizadoras ou vaporizadores de longa duração e também em papéis de mariposa (moth papers), moth pad ou outros sistemas de vaporização independentes de aquecimento.
[303] Métodos para controle de doenças infecciosas transmitidas por insetos (por exemplo, malária, dengue e febre amarela, filariose linfática e leishmaniose) com os compostos da presente invenção e suas respectivas composições também compreendem o tratamento de superfícies de cabanas e casas, pela pulverização do ar e impregnação de cortinas, tendas, itens de vestuário, mosquiteiros, apanha-moscas tsé-tsé ou similares. As composições inseticidas para aplicação em fibras, tecidos, malhas, tecidos não tecidos, material de tule ou folhas e lonas compreendem de preferência uma mistura incluindo o inseticida, opcionalmente, um repelente e pelo menos um ligante.
[304] Os compostos da presente invenção e suas composições podem ser usados para proteger materiais de madeira, tais como árvores, cercas, dormentes, travessas, armações, artefatos artísticos, etc. e edifícios, mas também materiais de construção, móveis, couros, fibras, artigos de vinila, fios e cabos elétricos, etc. a partir de pragas como formigas e/ou termitas, e para controlar formigas e termitas de causar danos às culturas ou ao ser humano (por exemplo, quando as pragas invadem casas e instalações públicas).
[305] Taxas de aplicação usuais na proteção de materiais são, por exemplo, de 0,001 g a 2000 g ou a partir de 0,01 g a 1000 g de composto ativo por m2 de material tratado, e desejavelmente de 0,1 g a 50 g por m 2.
[306] As composições inseticidas para uso na impregnação de materiais contêm tipicamente 0,001 a 95%, em peso, preferencialmente 0,1 a 45 % em peso, e mais preferencialmente 1 a 25% em peso de pelo menos um repelente e/ou inseticida.
PRAGAS
[307] Os compostos da presente invenção são especialmente adequados para combater eficazmente pragas animais tais como artrópodes,
gastrópodes e nematoides, incluindo, mas não limitado a: - Insetos da ordem Lepidoptera, por exemplo, Achroia grisella, Acleris spp., tais como A. fimbriana, A. gloverana, A. variana; Acrolepiopsis assectella, Acronicta major, Adoxophyes spp., tais como A. cyrtosema, A. orana; Aedia leucomelas, Agrotis spp., tais como A. exclamationis, A. fucosa, A. ipsilon, A.
orthogoma, A. segetum, A. subterranea; Alabama argillacea, Aleurodicus dispersus, Alsophila pometaria, Ampelophaga rubiginosa, Amyelois transitella, Anacampsis sarcitella, Anagasta kuehniella, Anarsia lineatella, Anisota senatoria, Antheraea pernyi, Anticarsia (=Thermesia) spp., tais como A.
gemmatalis; Apamea spp., Aproaerema modicella, Archips spp., tais como A.
argyrospila, A. fuscocupreanus, A. rosana, A. xyloseanus; Argyresthia conjugella, Argyroploce spp., Argyrotaenia spp., tal como A. velutinana; Athetis mindara, Austroasca viridigrisea, Autographa gamma, Autographa nigrisigna, Barathra brassicae, Bedellia spp., Bonagota salubricola, Borbo cinnara, Bucculatrix thurberiella, Bupalus piniarius, Busseola spp., Cacoecia spp., tais como C. murinana, C. podana; Cactoblastis cactorum, Cadra cautella, Calingo braziliensis, Caloptilis theivora, Capua reticulana, Carposina spp., tais como C.
niponensis, C. sasakii; Cephus spp., Chaetocnema aridula, Cheimatobia brumata, Chilo spp., tais como C. Indicus, C. suppressalis, C. partellus; Choreutis pariana, Choristoneura spp., tais como C. conflictana, C. fumiferana, C. longicellana, C. murinana, C. occidentalis, C. rosaceana; Chrysodeixis (=Pseudoplusia) spp., tais como C. eriosoma, C. includens; Cirphis unipuncta, Clysia ambiguella, Cnaphalocerus spp., Cnaphalocrocis medinalis, Cnephasia spp., Cochylis hospes, Coleophora spp., Colias eurytheme, Conopomorpha spp., Conotrachelus spp., Copitarsia spp., Corcyra cephalonica, Crambus caliginosellus, Crambus teterrellus, Crocidosema (=Epinotia) aporema, Cydalima (=Diaphania) perspectalis, Cydia (=Carpocapsa) spp., tais como C.
pomonella, C. latiferreana; Dalaca noctuides, Datana integerrima, Dasychira pinicola, Dendrolimus spp., tais como D. pini, D. spectabilis, D. sibiricus; Desmia funeralis, Diaphania spp., tais como D. nitidalis, D. hyalinata; Diatraea grandiosella, Diatraea saccharalis, Diphthera festiva, Earias spp., tais como E.
insulana, E. vittella; Ecdytolopha aurantianu, Egira (=Xylomyges) curialis, Elasmopalpus lignosellus, Eldana saccharina, Endopiza viteana, Ennomos subsignaria, Eoreuma loftini, Ephestia spp., tais como E. cautella, E. elutella, E.
kuehniella; Epinotia aporema, Epiphyas postvittana, Erannis tiliaria, Erionota thrax, Etiella spp., Eulia spp., Eupoecilia ambiguella, Euproctis chrysorrhoea, Euxoa spp., Evetria bouliana, Faronta albilinea, Feltia spp., tal como F.
subterranean; Galleria mellonella, Gracillaria spp., Grapholita spp., tais como G.
funebrana, G. molesta, G. inopinata; Halysidota spp., Harrisina americana, Hedylepta spp., Helicoverpa spp., tais como H. armigera (=Heliothis armigera), H. zea (=Heliothis zea); Heliothis spp., tais como H. assulta, H. subflexa, H.
virescens; Hellula spp., tais como H. undalis, H. rogatalis; Helocoverpa gelotopoeon, Hemileuca oliviae, Herpetogramma licarsisalis, Hibernia defoliaria, Hofmannophila pseudospretella, Homoeosoma electellum, Homona magnanima, Hypena scabra, Hyphantria cunea, Hyponomeuta padella, Hyponomeuta malinellus, Kakivoria flavofasciata, Keiferia lycopersicella, Lambdina fiscellaria fiscellaria, Lambdina fiscellaria lugubrosa, Lamprosema indicata, Laspeyresia molesta, Leguminivora glycinivorella, Lerodea eufala, Leucinodes orbonalis, Leucoma salicis, Leucoptera spp., tais como L. coffeella, L. scitella; Leuminivora lycinivorella, Lithocolletis blancardella, Lithophane antennata, Llattia octo (=Amyna axis), Lobesia botrana, Lophocampa spp., Loxagrotis albicosta, Loxostege spp., tais como L. sticticalis, L. cereralis; Lymantria spp., tais como L. dispar, L. monacha; Lyonetia clerkella, Lyonetia prunifoliella, Malacosoma spp., tais como M. americanum, M. californicum, M. constrictum, M. neustria; Mamestra spp., tais como M. brassicae, M.
configurata; Mamstra brassicae, Manduca spp., tais como M. quinquemaculata,
M. sexta; Marasmia spp, Marmara spp., Maruca testulalis, Megalopyge lanata, Melanchra picta, Melanitis leda, Mocis spp., tais como M. lapites, M. repanda; Mocis latipes, Monochroa fragariae, Mythimna separata, Nemapogon cloacella, Neoleucinodes elegantalis, Nepytia spp., Nymphula spp., Oiketicus spp., Omiodes indicata, Omphisa anastomosalis, Operophtera brumata, Orgyia pseudotsugata, Oria spp., Orthaga thyrisalis, Ostrinia spp., tais como O.
nubilalis; Oulema oryzae, Paleacrita vernata, Panolis flammea, Parnara spp., Papaipema nebris, Papilio cresphontes, Paramyelois transitella, Paranthrene regalis, Paysandisia archon, Pectinophora spp., tal como P. gossypiella; Peridroma saucia, Perileucoptera spp.,, tal como P. coffeella; Phalera bucephala, Phryganidia californica, Phthorimaea spp., tal como P. operculella; Phyllocnistis citrella, Phyllonorycter spp., tais como P. blancardella, P.
crataegella, P. issikii, P. ringoniella; Pieris spp., tais como P. brassicae, P.
rapae, P. napi; Pilocrocis tripunctata, Plathypena scabra, Platynota spp., tais como P. flavedana, P. idaeusalis, P. stultana; Platyptilia carduidactyla, Plebejus argus, Plodia interpunctella, Plusia spp, Plutella maculipennis, Plutella xylostella, Pontia protodica, Prays spp., Prodenia spp., Proxenus lepigone, Pseudaletia spp., tais como P. sequax, P. unipuncta; Pyrausta nubilalis, Rachiplusia nu, Richia albicosta, Rhizobius ventralis, Rhyacionia frustrana, Sabulodes aegrotata, Schizura concinna, Schoenobius spp., Schreckensteinia festaliella, Scirpophaga spp., tais como S. incertulas, S. innotata; Scotia segetum, Sesamia spp., tal como S. inferens, Seudyra subflava, Sitotroga cerealella, Sparganothis pilleriana, Spilonota lechriaspis, S. ocellana, Spodoptera (=Lamphygma) spp., tais como S. cosmoides, S. eridania, S.
exigua, S. frugiperda, S. latisfascia, S. littoralis, S. litura, S. omithogalli; Stigmella spp., Stomopteryx subsecivella, Strymon bazochii, Sylepta derogata, Synanthedon spp., tal como S. exitiosa, Tecia solanivora, Telehin licus, Thaumatopoea pityocampa, Thaumatotibia (=Cryptophlebia) leucotreta,
Thaumetopoea pityocampa, Thecla spp., Theresimima ampelophaga, Thyrinteina spp, Tildenia inconspicuella, Tinea spp., tais como T. cloacella, T.
pellionella; Tineola bisselliella, Tortrix spp., tal como T. viridana; Trichophaga tapetzella, Trichoplusia spp., tal como T. ni; Tuta (=Scrobipalpula) absoluta, Udea spp., tais como U. rubigalis, U. rubigalis; Virachola spp., Yponomeuta padella, e Zeiraphera canadensis; - Insetos da ordem Coleoptera, por exemplo, Acalymma vittatum, Acanthoscehdes obtectus, Adoretus spp., Agelastica alni, Agrilus spp., como A.
anxius, A. planipennis, A. sinuatus; Agriotes spp., como A. fuscicollis, A.
lineatus, A. obscurus; Alphitobius diaperinus, Amphimallus solstitialis, Anisandrus dispar, Anisoplia austriaca, Anobium punctatum, Anomala corpulenta, Anomala rufocuprea, Anoplophora spp., como A. glabripennis; Anthonomus spp., como A. eugenii, A. grandis, A. pomorum; Anthrenus spp., Aphthona euphoridae, Apion spp., Apogonia spp., Athous haemorrhoidalis, Atomaria spp., como A. linearis; Attagenus spp., Aulacophora femoralis, Blastophagus piniperda, Blitophaga undata, Bruchidius obtectus, Bruchus spp., como B. lentis, B. pisorum, B. rufimanus; Byctiscus betulae, Callidiellum rufipenne, Callopistria floridensis, Callosobruchus chinensis, Cameraria ohridella, Cassida nebulosa, Cerotoma trifurcata, Cetonia aurata, Ceuthorhynchus spp., como C. assimilis, C. napi; Chaetocnema tibialis, Cleonus mendicus, Conoderus spp., como C. vespertinus; Conotrachelus nenuphar, Cosmopolites spp., Costelytra zealandica, Crioceris asparagi, Cryptolestes ferrugineus, Cryptorhynchus lapathi, Ctenicera spp., como C.
destructor; Curculio spp., Cylindrocopturus spp., Cyclocephala spp., Dactylispa balyi, Dectes texanus, Dermestes spp., Diabrotica spp., como D.
undecimpunctata, D. speciosa, D. longicornis, D. semipunctata, D. virgifera; Diaprepes abbreviates, Dichocrocis spp., Dicladispa armigera, Diloboderus abderus, Diocalandra frumenti (Diocalandra stigmaticollis), Enaphalodes rufulus, Epilachna spp., como E. varivestis, E. vigintioctomaculata; Epitrix spp., como E. hirtipennis, E. similaris; Eutheola humilis, Eutinobothrus brasiliensis, Faustinus cubae, Gibbium psylloides, Gnathocerus cornutus, Hellula undalis, Heteronychus arator, Hylamorpha elegans, Hylobius abietis, Hylotrupes bajulus, Hypera spp., como H. brunneipennis, H. postica; Hypomeces squamosus, Hypothenemus spp., Ips typographus, Lachnosterna consanguinea, Lasioderma serricorne, Latheticus oryzae, Lathridius spp., Lema spp., como L.
bilineata, L. melanopus; Leptinotarsa spp., como L. decemlineata; Leptispa pygmaea, Limonius californicus, Lissorhoptrus oryzophilus, Lixus spp., Luperodes spp., Lyctus spp., como L. bruneus; Liogenys fuscus, Macrodactylus spp., como M. subspinosus; Maladera matrida, Megaplatypus mutates, Megascelis spp., Melanotus communis, Meligethes spp., como M. aeneus; Melolontha spp., como M. hippocastani, M. melolontha; Metamasius hemipterus, Microtheca spp., Migdolus spp., como M. fryanus, Monochamus spp., como M. alternatus; Naupactus xanthographus, Niptus hololeucus, Oberia brevis, Oemona hirta, Oryctes rhinoceros, Oryzaephilus surinamensis, Oryzaphagus oryzae, Otiorrhynchus sulcatus, Otiorrhynchus ovatus, Otiorrhynchus sulcatus, Oulema melanopus, Oulema oryzae, Oxycetonia jucunda, Phaedon spp., como P. brassicae, P. cochleariae; Phoracantha recurva, Phyllobius pyri, Phyllopertha horticola, Phyllophaga spp., como P.
helleri; Phyllotreta spp., como P. chrysocephala, P. nemorum, P. striolata, P.
vittula; Phyllopertha horticola, Popillia japonica, Premnotrypes spp., Psacothea hilaris, Psylliodes chrysocephala, Prostephanus truncates, Psylliodes spp., Ptinus spp., Pulga saltona, Rhizopertha dominica, Rhynchophorus spp., como R. billineatus, R. ferrugineus, R. palmarum, R. phoenicis, R. vulneratus; Saperda candida, Scolytus schevyrewi, Scyphophorus acupunctatus, Sitona lineatus, Sitophilus spp., como S. granaria, S. oryzae, S. zeamais; Sphenophorus spp., como S. levis; Stegobium paniceum, Sternechus spp.,
como S. subsignatus; Strophomorphus ctenotus, Symphyletes spp., Tanymecus spp., Tenebrio molitor, Tenebrioides mauretanicus, Tribolium spp., como T. castaneum; Trogoderma spp., Tychius spp., Xylotrechus spp., como X.
pyrrhoderus; e, Zabrus spp., como Z. tenebrioides; - Insetos da ordem Diptera, por exemplo, Aedes spp., tais como A.
aegypti, A. albopictus, A. vexans; Anastrepha ludens, Anopheles spp., tais como A. albimanus, A. crucians, A. freeborni, A. gambiae, A. leucosphyrus, A.
maculipennis, A. minimus, A. quadrimaculatus, A. sinensis; Bactrocera invadens, Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Calliphora vicina, Ceratitis capitata, Chrysomyia spp., tais como C. bezziana, C. hominivorax, C.
macellaria; Chrysops atlanticus, Chrysops discalis, Chrysops silacea, Cochliomyia spp., tal como C. hominivorax; Contarinia spp., tal como C.
sorghicola; Cordylobia anthropophaga, Culex spp., tais como C. nigripalpus, C.
pipiens, C. quinquefasciatus, C. tarsalis, C. tritaeniorhynchus; Culicoides furens, Culiseta inornata, Culiseta melanura, Cuterebra spp., Dacus cucurbitae, Dacus oleae, Dasineura brassicae, Dasineura oxycoccana, Delia spp., tais como D. antique, D. coarctata, D. platura, D. radicum; Dermatobia hominis, Drosophila spp., tal como D. suzukii, Fannia spp., tal como F. canicularis; Gastraphilus spp., tal como G. intestinalis; Geomyza tipunctata, Glossina spp., tais como G. fuscipes, G. morsitans, G. palpalis, G. tachinoides; Haematobia irritans, Haplodiplosis equestris, Hippelates spp., Hylemyia spp., tal como H.
platura; Hypoderma spp., tal como H. lineata; Hyppobosca spp., Hydrellia philippina, Leptoconops torrens, Liriomyza spp., tais como L. sativae, L. trifolii; Lucilia spp., tais como L. caprina, L. cuprina, L. sericata; Lycoria pectoralis, Mansonia titillanus, Mayetiola spp., tal como M. destructor; Musca spp., tais como M. autumnalis, M. domestica; Muscina stabulans, Oestrus spp., tal como O. ovis; Opomyza florum, Oscinella spp., tal como O. frit; Orseolia oryzae, Pegomya hysocyami, Phlebotomus argentipes, Phorbia spp., tais como P.
antiqua, P. brassicae, P. coarctata; Phytomyza gymnostoma, Prosimulium mixtum, Psila rosae, Psorophora columbiae, Psorophora discolor, Rhagoletis spp., tais como R. cerasi, R. cingulate, R. indifferens, R. mendax, R. pomonella; Rivellia quadrifasciata, Sarcophaga spp., tal como S. haemorrhoidalis; Simulium vittatum, Sitodiplosis mosellana, Stomoxys spp., tal como S.
calcitrans; Tabanus spp., tais como T. atratus, T. bovinus, T. lineola, T. similis; Tannia spp., Thecodiplosis japonensis, Tipula oleracea, Tipula paludosa, e Wohlfahrtia spp; - Insetos da ordem Thysanoptera, por exemplo, Baliothrips biformis, Dichromothrips corbetti, Dichromothrips ssp., Echinothrips americanus, Enneothrips flavens, Frankliniella spp., tais como F. fusca, F. occidentalis, F.
tritici; Heliothrips spp., Hercinothrips femoralis, Kakothrips spp., Microcephalothrips abdominalis, Neohydatothrips samayunkur, Pezothrips kellyanus, Rhipiphorothrips cruentatus, Scirtothrips spp., tais como S. citri, S.
dorsalis, S. perseae; Stenchaetothrips spp, Taeniothrips cardamoni, Taeniothrips inconsequens, Thrips spp., tais como T. imagines, T. hawaiiensis, T. oryzae, T. palmi, T. parvispinus, T. tabaci; - Insetos da ordem Hemiptera, por exemplo, Acizzia jamatonica, Acrosternum spp., tal como A. hilare; Acyrthosipon spp., tais como A.
onobrychis, A. pisum; Adelges laricis, Adelges tsugae, Adelphocoris spp.,, tais como A. rapidus, A. superbus; Aeneolamia spp., Agonoscena spp., Aulacorthum solani, Aleurocanthus woglumi, Aleurodes spp., Aleurodicus disperses, Aleurolobus barodensis, Aleurothrixus spp., Amrasca spp., Anasa tristis, Antestiopsis spp., Anuraphis cardui, Aonidiella spp., Aphanostigma piri, Aphidula nasturtii, Aphis spp., tais como A. craccivora, A. fabae, A. forbesi, A.
gossypii, A. grossulariae, A. maidiradicis, A. pomi, A. sambuci, A. schneideri, A. spiraecola; Arboridia apicalis, Arilus critatus, Aspidiella spp., Aspidiotus spp., Atanus spp., Aulacaspis yasumatsui, Aulacorthum solani, Bactericera cockerelli
(Paratrioza cockerelli), Bemisia spp., tais como B. argentifolii, B. tabaci (Aleurodes tabaci); Blissus spp., tais como B. leucopterus; Brachycaudus spp., tais como B. cardui, B. helichrysi, B. persicae, B. prunicola; Brachycolus spp., Brachycorynella asparagi, Brevicoryne brassicae, Cacopsylla spp., tais como C. fulguralis, C. pyricola (Psylla piri); Calligypona marginata, Calocoris spp., Campylomma livida, Capitophorus horni, Carneocephala fulgida, Cavelerius spp., Ceraplastes spp., Ceratovacuna lanigera, Ceroplastes ceriferus, Cerosipha gossypii, Chaetosiphon fragaefolii, Chionaspis tegalensis, Chlorita onukii, Chromaphis juglandicola, Chrysomphalus ficus, Cicadulina mbila, Cimex spp., tais como C. hemipterus, C. lectularius; Coccomytilus halli, Coccus spp., tais como C. hesperidum, C. pseudomagnoliarum; Corythucha arcuata, Creontiades dilutus, Cryptomyzus ribis, Chrysomphalus aonidum, Cryptomyzus ribis, Ctenarytaina spatulata, Cyrtopeltis notatus, Dalbulus spp., Dasynus piperis, Dialeurodes spp., tal como D. citrifolii; Dalbulus maidis, Diaphorina spp., tal como D. citri; Diaspis spp., tal como D. bromeliae; Dichelops furcatus, Diconocoris hewetti, Doralis spp., Dreyfusia nordmannianae, Dreyfusia piceae, Drosicha spp., Dysaphis spp., tais como D. plantaginea, D. pyri, D. radicola; Dysaulacorthum pseudosolani, Dysdercus spp., tais como D. cingulatus, D.
intermedius; Dysmicoccus spp., Edessa spp., Geocoris spp., Empoasca spp., tais como E. fabae, E. solana; Epidiaspis leperii, Eriosoma spp., tais como E.
lanigerum, E. pyricola; Erythroneura spp., Eurygaster spp., tal como E.
integriceps; Euscelis bilobatus, Euschistus spp., tais como E. heros, E.
impictiventris, E. servus; Fiorinia theae, Geococcus coffeae, Glycaspis brimblecombei, Halyomorpha spp., tal como H. halys; Heliopeltis spp., Homalodisca vitripennis (=H. coagulata), Horcias nobilellus, Hyalopterus pruni, Hyperomyzus lactucae, Icerya spp., tal como I. purchase; Idiocerus spp., Idioscopus spp., Laodelphax striatellus, Lecanium spp., Lecanoideus floccissimus, Lepidosaphes spp., tal como L. ulmi; Leptocorisa spp.,
Leptoglossus phyllopus, Lipaphis erysimi, Lygus spp., tais como L. hesperus, L.
lineolaris, L. pratensis; Maconellicoccus hirsutus, Marchalina hellenica, Macropes excavatus, Macrosiphum spp., tais como M. rosae, M. avenae, M.
euphorbiae; Macrosteles quadrilineatus, Mahanarva fimbriolata, Megacopta cribraria, Megoura viciae, Melanaphis pyrarius, Melanaphis sacchari, Melanocallis (=Tinocallis) caryaefoliae, Metcafiella spp., Metopolophium dirhodum, Monellia costalis, Monelliopsis pecanis, Myzocallis coryli, Murgantia spp., Myzus spp., tais como M. ascalonicus, M. cerasi, M. nicotianae, M.
persicae, M. varians; Nasonovia ribis-nigri, Neotoxoptera formosana, Neomegalotomus spp, Nephotettix spp., tais como N. malayanus, N.
nigropictus, N. parvus, N. virescens; Nezara spp., tal como N. viridula; Nilaparvata lugens, Nysius huttoni, Oebalus spp., tal como O. pugnax; Oncometopia spp., Orthezia praelonga, Oxycaraenus hyalinipennis, Parabemisia myricae, Parlatoria spp., Parthenolecanium spp., tais como P.
corni, P. persicae; Pemphigus spp., tais como P. bursarius, P. populivenae; Peregrinus maidis, Perkinsiella saccharicida, Phenacoccus spp., tais como P.
aceris, P. gossypii; Phloeomyzus passerinii, Phorodon humuli, Phylloxera spp., tal como P. devastatrix, Piesma quadrata, Piezodorus spp., tal como P. guildinii; Pinnaspis aspidistrae, Planococcus spp., tais como P. citri, P. ficus; Prosapia bicincta, Protopulvinaria pyriformis, Psallus seriatus, Pseudacysta persea, Pseudaulacaspis pentagona, Pseudococcus spp., tal como P. comstocki; Psylla spp., tal como P. mali; Pteromalus spp., Pulvinaria amygdali, Pyrilla spp., Quadraspidiotus spp.,, tal como Q. perniciosus; Quesada gigas, Rastrococcus spp., Reduvius senilis, Rhizoecus americanus, Rhodnius spp., Rhopalomyzus ascalonicus, Rhopalosiphum spp., tais como R. pseudobrassicas, R. insertum, R. maidis, R. padi; Sagatodes spp., Sahlbergella singularis, Saissetia spp., Sappaphis mala, Sappaphis mali, Scaptocoris spp., Scaphoides titanus, Schizaphis graminum, Schizoneura lanuginosa, Scotinophora spp.,
Selenaspidus articulatus, Sitobion avenae, Sogata spp., Sogatella furcifera, Solubea insularis, Spissistilus festinus (=Stictocephala festina), Stephanitis nashi, Stephanitis pyrioides, Stephanitis takeyai, Tenalaphara malayensis, Tetraleurodes perseae, Therioaphis maculate, Thyanta spp., tais como T.
accerra, T. perditor; Tibraca spp., Tomaspis spp., Toxoptera spp., tal como T.
aurantii; Trialeurodes spp., tais como T. abutilonea, T. ricini, T. vaporariorum; Triatoma spp., Trioza spp., Typhlocyba spp., Unaspis spp., tais como U. citri, U.
yanonensis; e Viteus vitifolii, - Insetos da ordem Hymenoptera, por exemplo, Acanthomyops interjectus, Athalia rosae, Atta spp., tais como A. capiguara, A. cephalotes, A.
cephalotes, A. laevigata, A. robusta, A. sexdens, A. texana, Bombus spp., Brachymyrmex spp., Camponotus spp., tais como C. floridanus, C.
pennsylvanicus, C. modoc; Cardiocondyla nuda, Chalibion sp, Crematogaster spp., Dasymutilla occidentalis, Diprion spp., Dolichovespula maculata, Dorymyrmex spp., Dryocosmus kuriphilus, Formica spp., Hoplocampa spp., tais como H. minuta, H. testudinea; Iridomyrmex humilis, Lasius spp., tal como L.
niger, Linepithema humile, Liometopum spp., Leptocybe invasa, Monomorium spp., tal como M. pharaonis, Monomorium, Nylandria fulva, Pachycondyla chinensis, Paratrechina longicornis, Paravespula spp.,, tais como P. germanica, P. pennsylvanica, P. vulgaris; Pheidole spp., tal como P. megacephala; Pogonomyrmex spp., tais como P. barbatus, P. californicus, Polistes rubiginosa, Prenolepis impairs, Pseudomyrmex gracilis, Schelipron spp., Sirex cyaneus, Solenopsis spp., tais como S. geminata, S.invicta, S. molesta, S. richteri, S.
xyloni, Sphecius speciosus, Sphex spp., Tapinoma spp., tais como T.
melanocephalum, T. sessile; Tetramorium spp., tais como T. caespitum, T.
bicarinatum, Vespa spp., tal como V. crabro; Vespula spp., tal como V. squamosal; Wasmannia auropunctata, Xylocopa sp; - Insetos da ordem Orthoptera, por exemplo, Acheta domesticus,
Calliptamus italicus, Chortoicetes terminifera, Ceuthophilus spp., Diastrammena asynamora, Dociostaurus maroccanus, Gryllotalpa spp., tais como G. africana, G. gryllotalpa; Gryllus spp., Hieroglyphus daganensis, Kraussaria angulifera, Locusta spp., tais como L. migratoria, L. pardalina; Melanoplus spp., tais como M. bivittatus, M. femurrubrum, M. mexicanus, M. sanguinipes, M. spretus; Nomadacris septemfasciata, Oedaleus senegalensis, Scapteriscus spp., Schistocerca spp., tais como S. americana, S. gregaria, Stemopelmatus spp., Tachycines asynamorus, e Zonozerus variegatus; - Pragas da classe Arachnida, por exemplo, Acari, por exemplo, das famílias e , tal como spp. (por exemplo, )Argas spp., tal como A. persicu), Boophilus spp., tais como B. annulatus, B. decoloratus, B. microplus, Dermacentor spp., tais como D.silvarum, D. andersoni, D. variabilis, Hyalomma spp., tal como H. truncatum, Ixodes spp., tais como I. ricinus, I. rubicundus, I.
scapularis, I. holocyclus, I. pacificus, Rhipicephalus sanguineus, Ornithodorus spp., tais como O. moubata, O. hermsi, O. turicata, Ornithonyssus bacoti, Otobius megnini, Dermanyssus gallinae, Psoroptes spp., tal como P. ovis, Rhipicephalus spp., tais como R. sanguineus, R. appendiculatus, Rhipicephalus evertsi, Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., tal como S. Scabiei; e Família Eriophyidae incluindo Aceria spp., tais como A. sheldoni, A. anthocoptes, Acallitus spp., Aculops spp., tais como A. lycopersici, A. pelekassi; Aculus spp., tal como A. schlechtendali; Colomerus vitis, Epitrimerus pyri, Phyllocoptruta oleivora; Eriophytes ribis e Eriophyes spp., tal como Eriophyes sheldoni; Família Tarsonemidae incluindo Hemitarsonemus spp., Phytonemus pallidus e Polyphagotarsonemus latus, Stenotarsonemus spp. Steneotarsonemus spinki; Família Tenuipalpidae incluindo Brevipalpus spp., tal como B. phoenicis; Família Tetranychidae incluindo Eotetranychus spp., Eutetranychus spp., Oligonychus spp., Petrobia latens, Tetranychus spp., tais como T. cinnabarinus, T. evansi, T. kanzawai, T, pacificus, T. phaseulus, T. telarius e T. urticae;
Bryobia praetiosa; Panonychus spp., tais como P. ulmi, P. citri; Metatetranychus spp. e Oligonychus spp., tais como O. pratensis, O. perseae, Vasates lycopersici; Raoiella indica, Família Carpoglyphidae incluindo Carpoglyphus spp.; Penthaleidae spp., tal como Halotydeus destructor; Família Demodicidae com espécies como Demodex spp.; Família Trombicidea incluindo Trombicula spp.; Família Macronyssidae incluindo Ornothonyssus spp.; Família Pyemotidae incluindo Pyemotes tritici; Tyrophagus putrescentiae; Família Acaridae incluindo Acarus siro; Família Araneida incluindo Latrodectus mactans, Tegenaria agrestis, Chiracanthium sp, Lycosa sp Achaearanea tepidariorum e Loxosceles reclusa; - Pragas do Filo Nematoda, por exemplo, nematoides parasitas de plantas, tais como, nematoides de nódulos das raízes, Meloidogyne spp. tais como M. hapla, M. incognita, M. javanica; nematoides formadores de bolsa, Globodera spp. tais como G. rostochiensis; Heterodera spp. tais como H.
avenae, H. glycines, H. schachtii, H. trifolii; nematoides de galha de semente, Anguina spp.; Nematoides de caule e foliar, Aphelenchoides spp. tais como A.
besseyi; Nematoides de picadas, Belonolaimus spp. tais como B. longicaudatus; Nematoides do pinheiro, Bursaphelenchus spp. tais como B. lignicolus, B.
xylophilus; Nematoides do anel, Criconema spp., Criconemella spp. tais como C.
xenoplax e C. ornata; e Criconemoides spp. tais como Criconemoides informis; Mesocriconema spp.; Nematoides de caules e bulbos, Ditylenchus spp. tais como D. destructor, D. dipsaci; Nematoides furadores, Dolichodorus spp.; Nematoides espirais, Heliocotylenchus multicinctus; Nematoides bainha e envolvente, Hemicycliophora spp. e Hemicriconemoides spp.; Hirshmanniella spp.; Nematoides lanceiro, Hoploaimus spp.; Nematoides de nódulos de raízes falsas, Nacobbus spp.; Nematoides de agulha, Longidorus spp. tais como L. elongatus; Nematoides de lesão, Pratylenchus spp. tais como P. brachyurus, P.
neglectus, P. penetrans, P. curvitatus, P. goodeyi; Nematoide cavernícola,
Radopholus spp. tais como R. similis; Rhadopholus spp.; Rhodopholus spp.; Nematoides reniformes, Rotylenchus spp. tais como R. robustus, R. reniformis; Scutellonema spp.; Nematoide de raiz grossa, Trichodorus spp. tais como T.
obtusus, T. primitivus; Paratrichodorus spp. tais como P. minor; Nematoides impeditivos, Tylenchorhynchus spp. tais como T. claytoni, T. dubius; Nematoides cítricos, Tylenchulus spp. tais como T. semipenetrans; Nematoides de punhal, Xiphinema spp.; e outras espécies de nematoides parasitas de plantas; - Insetos da ordem Isoptera, por exemplo, Calotermes flavicollis, Coptotermes spp., tais como C. formosanus, C. gestroi, C. acinaciformis; Cornitermes cumulans, Cryptotermes spp., tais como C. brevis, C. cavifrons; Globitermes sulfureusoide, Heterotermes spp., tais como H. aureus, H.
longiceps, H. tenuis; Leucotermes flavipes, Odontotermes spp., Incisitermes spp., tais como I. minor, I. Snyder; Marginitermes hubbardi, Mastotermes spp., tal como M. darwiniensis Neocapritermes spp., tais como N. opacus, N. parvus; Neotermes spp., Procornitermes spp., Zootermopsis spp., tais como Z.
angusticollis, Z. nevadensis, Reticulitermes spp., tais como R. hesperus, R.
tibialis, R. speratus, R. flavipes, R. grassei, R. lucifugus, R. santonensis, R.
virginicus; Termes natalensis, - Insetos da ordem Blattaria, por exemplo, Blatta spp., tais como B.
orientalis, B. lateralis; Blattella spp., tais como B. asahinae, B. germanica; Leucophaea maderae, Panchlora nivea, Periplaneta spp., tais como P.
americana, P. australasiae, P. brunnea, P. fuligginosa, P. japonica; Supella longipalpa, Parcoblatta pennsylvanica, Eurycotis floridana, Pycnoscelus surinamensis, - Insetos da ordem Siphonoptera, por exemplo, Cediopsylla simples, Ceratophyllus spp., Ctenocephalides spp., tais como C. felis, C. canis, Xenopsylla cheopis, Pulex irritans, Trichodectes canis, Tunga penetrans, e Nosopsyllus fasciatus,
- Insetos a partir da ordem Thysanura, por exemplo, Lepisma saccharina, Ctenolepisma urbana e Thermobia domestica, - Pragas da classe Chilopoda, por exemplo, Geophilus spp., Scutigera spp., tal como Scutigera coleoptrata; - Pragas da classe Diplopoda, por exemplo, Blaniulus guttulatus, Julus spp., Narceus spp., - Pragas da classe Symphyla, por exemplo, Scutigerella immaculata, - Insetos da ordem Dermaptera, por exemplo, Forficula auricularia, - Insetos da ordem Collembola, por exemplo, Onychiurus spp., tal como Onychiurus armatus, - Pragas da ordem Isopoda, por exemplo, Armadillidium vulgare, Oniscus asellus, Porcellio scaber, - Insetos da ordem Phthiraptera, por exemplo, Damalinia spp., Pediculus spp., tais como Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis, Pediculus humanus humanus; Pthirus pubis, Haematopinus spp., tais como Haematopinus eurysternus, Haematopinus suis; Linognathus spp., tal como Linognathus vituli; Bovicola bovis, Menopon gallinae, Menacanthus stramineus e Solenopotes capillatus, Trichodectes spp.,
[308] Exemplos de outras espécies de pragas que podem ser controladas pelos compostos de fórmula (I) incluem: a partir do Filo Mollusca, classe Bivalvia, por exemplo, Dreissena spp.; classe Gastropoda, por exemplo, Arion spp., Biomphalaria spp., Bulinus spp., Deroceras spp., Galba spp., Lymnaea spp., Oncomelania spp., Pomacea canaliclata, Succinea spp.; a partir da classe dos helmintos, por exemplo, Ancylostoma duodenale, Ancylostoma ceylanicum, Acylostoma braziliensis, Ancylostoma spp., Ascaris lubricoides, Ascaris spp., Brugia malayi, Brugia timori, Bunostomum spp., Chabertia spp., Clonorchis spp., Cooperia spp., Dicrocoelium spp., Dictyocaulus filaria, Diphyllobothrium latum, Dracunculus medinensis, Echinococcus granulosus,
Echinococcus multilocularis, Enterobius vermicularis, Faciola spp., Haemonchus spp., tal como Haemonchus contortus; Heterakis spp., Hymenolepis nana, Hyostrongulus spp., Loa Loa, Nematodirus spp., Oesophagostomum spp., Opisthorchis spp., Onchocerca volvulus, Ostertagia spp., Paragonimus spp., Schistosomen spp., Strongyloides fuelleborni, Strongyloides stercora lis, Stronyloides spp., Taenia saginata, Taenia solium, Trichinella spiralis, Trichinella nativa, Trichinella britovi, Trichinella nelsoni, Trichinella pseudopsiralis, Trichostrongulus spp., Trichuris trichuria, Wuchereria bancrofti.
SAÚDE ANIMAL
[309] Os compostos da presente invenção são adequados para uso no tratamento ou proteção de animais contra infestação ou infecção por parasitas. Portanto, a presente invenção também se refere ao uso de um composto da presente invenção para a fabricação de um medicamento para o tratamento ou proteção de animais contra infestação ou infecção por parasitas.
Além disso, a presente invenção diz respeito a um método de tratamento ou proteção de animais contra infestação e infecção por parasitas, que compreende administrar ou aplicar por via oral, tópica ou parenteral, aos animais, uma quantidade parasiticidamente eficaz (quantidade eficaz como parasiticida) de um composto da presente invenção.
[310] A presente invenção também diz respeito ao uso não terapêutico de compostos da presente invenção para tratar ou proteger animais contra infestação e infecção por parasitas. Além disso, a presente invenção diz respeito a um método não terapêutico de tratamento ou proteção de animais contra infestação e infecção por parasitas, que compreende aplicar uma quantidade eficaz como parasiticida de um composto da presente invenção a um local.
[311] Os compostos da presente invenção são também adequados para uso no combate ou controle de parasitas dentro e sobre os animais. Além disso, a presente invenção refere-se a um método de combate ou controle de parasitas dentro e sobre animais, o qual compreende colocar os parasitas em contato com uma quantidade eficaz como parasiticida de um composto da presente invenção.
[312] A presente invenção também diz respeito ao uso não terapêutico de compostos da presente invenção para controlar ou combater parasitas. Além disso, a presente invenção diz respeito a um método não terapêutico de combate ou controle de parasitas, o qual compreende aplicar a um local, uma quantidade eficaz como parasiticida de um composto da presente invenção.
[313] Os compostos da presente invenção podem ser eficazes, tanto através de contato (via solo, vidro, parede, mosquiteiro, tapete, cobertores ou partes de animais), como através da ingestão (por exemplo, iscas). Além disso, os compostos da presente invenção podem ser aplicados a qualquer e todos os estágios de desenvolvimento.
[314] Os compostos da presente invenção podem ser aplicados como tal ou na forma de composições compreendendo os compostos da presente invenção.
[315] Os compostos da presente invenção também podem ser aplicados juntamente com um parceiro de mistura, que atua contra parasitas patogênicos, por exemplo, com compostos de coccidiose sintéticos, poli-éter- antibióticos tais como Amprólio, Robenidina, Toltrazuril, Monensina, Salinomicina, Maduramicina, Lasalocida, Narasina ou Semduramicina, ou com outros parceiros de mistura conforme definidos acima, ou na forma de composições compreendendo as referidas misturas.
[316] Os compostos da presente invenção e as composições compreendendo os mesmos podem ser aplicados oralmente, parenteralmente ou topicamente, por exemplo, dermicamente. Os compostos da presente invenção podem ser sistemicamente ou não sistemicamente eficazes.
[317] A aplicação pode ser realizada profilaticamente, terapeuticamente ou não terapeuticamente. Além disso, a aplicação pode ser realizada preventivamente em locais em que a ocorrência dos parasitas é esperada.
[318] Conforme utilizado na presente invenção, o termo “contato” ou “contatar” inclui tanto o contato direto (aplicando os compostos/composições diretamente no parasita, incluindo a aplicação direta no animal ou excluindo a aplicação diretamente no animal, por exemplo, ao seu local para este último) e contato indireto (aplicando os compostos/composições ao local do parasita). O contato do parasita através da aplicação ao seu local é um exemplo de um uso não terapêutico dos compostos da presente invenção.
[319] O termo “local” (locus) conforme definido acima significa o habitat, fonte de alimento, local de reprodução, área, material ou ambiente em que um parasita está crescendo ou pode crescer fora do animal.
[320] Conforme utilizado na presente invenção, o termo “parasitas” inclui endo- e ectoparasitas. Em alguns exemplos de realização da presente invenção, os endoparasitas podem ser preferidos. Em outros exemplos de realização, os ectoparasitas podem ser preferidos. As infestações em animais de sangue quente e peixes incluem, mas não estão limitados a, piolhos, piolhos mordedores, carrapatos, miíase nasal (nasal bots), keds, moscas mordedoras, moscas muscoides, moscas, larvas de moscas causadoras de míiase, bichos-de-pé (chiggers), mosquitos comuns (gnats), mosquitos e pulgas.
[321] Os compostos da presente unvenção são especialmente úteis para combater os parasitas das seguintes ordens e espécies, respectivamente:
pulgas (Siphonaptera), por exemplo, Ctenocephalides felis,
Ctenocephalides canis, Xenopsylla cheopis, Pulex irritans, Tunga penetrans, e
Nosopsyllus fasciatus; baratas (Blattaria - Blattodea), por exemplo, Blattella germanica, Blattella asahinae, Periplaneta americana, Periplaneta japonica,
Periplaneta brunnea, Periplaneta fuligginosa, Periplaneta australasiae, e Blatta orientalis; moscas, mosquitos (Diptera), por exemplo, Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes vexans, Anastrepha ludens, Anopheles maculipennis,
Anopheles crucians, Anopheles albimanus, Anopheles gambiae, Anopheles freeborni, Anopheles leucosphyrus, Anopheles minimus, Anopheles quadrimaculatus, Calliphora vicina, Chrysomya bezziana, Chrysomya hominivorax, Chrysomya macellaria, Chrysops discalis, Chrysops silacea,
Chrysops atlanticus, Cochliomyia hominivorax, Cordylobia anthropophaga,
Culicoides furens, Culex pipiens, Culex nigripalpus, Culex quinquefasciatus,
Culex tarsalis, Culiseta inornata, Culiseta melanura, Dermatobia hominis, Fannia canicularis, Gasterophilus intestinalis, Glossina morsitans, Glossina palpalis,
Glossina fuscipes, Glossina tachinoides, Haematobia irritans, Haplodiplosis equestris, Hippelates spp., Hypoderma lineata, Leptoconops torrens, Lucilia caprina, Lucilia cuprina, Lucilia sericata, Lycoria pectoralis, Mansonia spp.,
Musca domestica, Muscina stabulans, Oestrus ovis, Phlebotomus argentipes,
Psorophora columbiae, Psorophora discolor, Prosimulium mixtum, Sarcophaga haemorrhoidalis, Sarcophaga sp., Simulium vittatum, Stomoxys calcitrans,
Tabanus bovinus, Tabanus atratus, Tabanus lineola, e Tabanus similis; piolhos
(Phthiraptera), por exemplo, Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis, Pthirus pubis, Haematopinus eurysternus, Haematopinus suis,
Linognathus vituli, Bovicola bovis, Menopon gallinae, Menacanthus stramineus e
Solenopotes capillatus; carrapatos e ácaros parasitas (Parasitiformes): carrapatos (Ixodida), por exemplo, Ixodes scapularis, Ixodes holocyclus, Ixodes pacificus, Rhiphicephalus sanguineus, Dermacentor andersoni, Dermacentor variabilis, Amblyomma americanum, Ambryomma maculatum, Ornithodorus hermsi, Ornithodorus turicata e ácaros parasitas (Mesostigmata), por exemplo, Ornithonyssus bacoti e Dermanyssus gallinae; Actinedida (Prostigmata) e Acaridida (Astigmata), por exemplo, Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp.,Knemidocoptes spp., Cytodites spp., e Laminosioptes spp; Insetos (Heteropterida): Cimex lectularius, Cimex hemipterus, Reduvius senilis, Triatoma spp., Rhodnius ssp., Panstrongylus ssp.
e Arilus critatus; Anoplura, por exemplo, Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., e Solenopotes spp.; Mallophaga (subordens Amblycera e Ischnocera), por exemplo, Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Trichodectes spp., e Felicola spp.; Nematelmintos: vermes ciliares e triquinose (Trichosyringida), por exemplo, Trichinellidae (Trichinella spp.), (Trichuridae) Trichuris spp., Capillaria spp.; Rhabditida, por exemplo, Rhabditis spp., Strongyloides spp., Helicephalobus spp.; Strongylida, por exemplo, Strongylus spp., Ancylostoma spp., Necator americanus, Bunostomum spp. (Ancilóstomo), Trichostrongylus spp., Haemonchus contortus, Ostertagia spp., Cooperia spp., Nematodirus spp., Dictyocaulus spp., Cyathostoma spp., Oesophagostomum spp., Stephanurus dentatus, Ollulanus spp., Chabertia spp., Stephanurus dentatus, Syngamus trachea, Ancylostoma spp., Uncinaria spp., Globocephalus spp., Necator spp., Metastrongylus spp., Muellerius capillaris, Protostrongylus spp., Angiostrongylus spp., Parelaphostrongylus spp., Aleurostrongylus abstrusus, e Dioctophyma renale; Nematelmintos intestinais (Ascaridida), por exemplo, Ascaris lumbricoides, Ascaris suum, Ascaridia galli, Parascaris equorum, Enterobius vermicularis (Oxiúrio), Toxocara canis, Toxascaris leonine,
Skrjabinema spp., e Oxyuris equi; Camallanida, por exemplo, Dracunculus medinensis (verme-da-Guiné); Spirurida, por exemplo, Thelazia spp., Wuchereria spp., Brugia spp., Onchocerca spp., Dirofilari spp.a, Dipetalonema spp., Setaria spp., Elaeophora spp., Spirocerca lupi, e Habronema spp.; Vermes de cabeça espinhosa (Acanthocephala), por exemplo, Acanthocephalus spp., Macracanthorhynchus hirudinaceus e Oncicola spp.; Planárias (Platelmintos): Tremátodes (Trematoda), por exemplo, Faciola spp., Fascioloides magna, Paragonimus spp., Dicrocoelium spp., Fasciolopsis buski, Clonorchis sinensis, Schistosoma spp., Trichobilharzia spp., Alaria alata, Paragonimus spp., e Nanocyetes spp.; Cercomeromorpha, em particular Cestoda (Tênias), por exemplo, Diphyllobothrium spp., Tenia spp., Echinococcus spp., Dipylidium caninum, Multiceps spp., Hymenolepis spp., Mesocestoides spp., Vampirolepis spp., Moniezia spp., Anoplocephala spp., Sirometra spp., Anoplocephala spp., e Hymenolepis spp.
[322] Conforme utilizado na presente invenção, o termo “animal” inclui animais de sangue quente (incluindo humanos) e peixes. São preferidos mamíferos, tais como gado, ovelhas, suínos, camelos, veados, cavalos, porcos, aves domésticas, coelhos, cabras, cães e gatos, búfalo-d'água, burros, gamos e renas, e também em animais com pelo, tais como marta, chinchila e guaxinim, aves como galinhas, gansos, perus e patos e peixes, tais como peixes de água doce e salgada, como truta, carpa e enguias. São particularmente preferidos os animais domésticos, tais como cães ou gatos.
[323] Em geral, a expressão “quantidade parasiticidamente eficaz” (quantidade eficaz como parasiticida) significa a quantidade necessária de ingrediente ativo para alcançar um efeito observável sobre o crescimento, incluindo os efeitos de necrose, retardo morte, prevenção e remoção, destruição, ou diminuição de outra forma da ocorrência e atividade do organismo alvo. A quantidade parasiticidamente eficaz pode variar para os diversos compostos / composições usadas na invenção. Uma quantidade eficaz como parasiticida (parasiticidamente eficaz) das composições também variará de acordo com as condições vigentes, tais como efeito parasiticida desejado e duração, tempo, espécies alvo, local, modo de aplicação, e assim por diante.
[324] Geralmente, é favorável para aplicar os compostos da presente invenção em quantidades totais de 0,5 mg/kg a 100 mg/kg por dia, de preferência 1 mg/kg a 50 mg/kg por dia.
[325] Para a administração oral em animais de sangue quente, os compostos de fórmula I podem ser formulados como rações, pré-misturas de rações, ração animal concentrada, pílulas, soluções, pastas, suspensões, gavagem, géis, comprimidos, bolus e cápsulas. Além disso, os compostos de fórmula I podem ser administrados aos animais na água de beber. Para a administração oral, a forma de dosagem escolhida deve ser fornecida ao animal com 0,01 mg/kg a 100 mg/kg de peso corporal por dia dos compostos de fórmula I, e preferencialmente 0,5 mg/kg a 100 mg/kg de peso corporal do animal por dia.
[326] Alternativamente, os compostos de fórmula I podem ser administrados aos animais por via parenteral, por exemplo, intraruminal, intramuscular, intravenosa ou subcutânea. Os compostos de fórmula I podem ser dispersos ou dissolvidos em um veículo fisiologicamente aceitável para a injeção subcutânea. Alternativamente, os compostos de fórmula I podem ser formulados em um implante para a administração subcutânea. Além disso, os compostos de fórmula I podem ser administrados aos animais por via transdérmica. Para a administração parenteral, a forma farmacêutica escolhida deverá ser fornecida ao animal em 0,01 mg/kg a 100 mg/kg de peso corporal animal por dia de compostos de fórmula I.
[327] Os compostos de fórmula I também podem ser aplicados topicamente aos animais na forma de gotas, pós finos, pós, colares, medalhões, pulverizadores, xampus, formulações para aplicação sobre local e formulações para verter e em pomadas ou emulsões de óleo–em–água ou água–em–óleo. Para a aplicação tópica, imersões e sprays geralmente contêm 0,5 ppm a 5.000 ppm e, preferencialmente 1 ppm a 3.000 ppm de compostos de fórmula I. Além disso, os compostos de fórmula I podem ser formulados como brincos para animais, particularmente quadrúpedes, tal como gado e ovelhas.
[328] As preparações adequadas são: - Soluções como soluções orais, concentrados para a administração oral após a diluição, soluções para uso na pele ou em cavidades do corpo, formulações para serem vertidas sobre o corpo, géis; - Emulsões e suspensões para administração oral ou dérmica; preparações semissólidas; - Formulações em que o composto ativo é processado em uma base de pomada ou em emulsão à base de óleo em água ou água em óleo; - Preparações sólidas como pós, pré-misturas ou concentrados, grânulos, pelotas, pastilhas, bolus, cápsulas, aerossóis e inalantes, e artigos moldados contendo compostos ativos.
[329] As composições adequadas para a injeção são preparadas pela dissolução do princípio ativo em um solvente adequado e, opcionalmente, a adição de outros auxiliares, como ácidos, bases, tampão de sais, conservantes e solubilizantes. Os auxiliares adequados para soluções de injeção são conhecidos no estado da técnica. As soluções são filtradas e preenchidas de maneira estéril.
[330] As soluções orais são administradas diretamente. OS concentrados são administrados por via oral após a diluição na concentração de uso. As soluções orais e os concentrados são preparados de acordo com o estado da técnica e conforme descrito acima para soluções injetáveis, sendo que os procedimentos de esterilização não são necessários.
[331] As soluções para uso sobre a pele são pingadas, passadas, espalhadas, polvilhadas, ou pulverizadas sobre a mesma. As soluções para uso na pele são preparadas de acordo com o estado da arte e de acordo com descrito anteriormente para soluções injetáveis, não sendo necessário os procedimentos de esterilização.
[332] Os géis são aplicados ou espalhados sobre a pele ou introduzidos em cavidades do corpo. Os géis são preparados pelo tratamento de soluções que foram preparadas conforme descrito no caso das soluções de injeção com espessantes suficientes para que resulte em um material transparente possuindo uma consistência de pomada. Espessantes adequados são conhecidos na técnica.
[333] Nas formulações para serem vertidas ou pulverizadas sobre áreas limitadas da pele, o composto ativo penetra na pele e age sistemicamente. As formulações para serem vertidas ou derramadas/vertidas são preparadas pela dissolução, suspensão ou emulsificação do composto ativo com solventes ou misturas de solventes adequadas e compatíveis para a pele. Se necessário, são adicionados outros auxiliares, tais como corantes, substâncias promotoras de biorreabsorção, antioxidantes, estabilizantes e agentes adesivos. Tais auxiliares adequados são conhecidos no estado da técnica.
[334] As emulsões podem ser administradas por via oral, dérmica/tópica ou na forma de injeções. As emulsões são do tipo água em óleo ou do tipo óleo em água. Elas são preparadas dissolvendo o composto ativo tanto em fase hidrofóbica como em fase hidrofílica e a homogeneizando esta com o solvente de outra fase com a ajuda de em emulsificante adequado e, se for o caso, outros auxiliares, como corantes, substâncias promotoras de absorção, conservantes, antioxidantes, estabilizantes leves, substâncias que melhoram a viscosidade. As fases hidrofóbicas adequadas (óleos), fases hidrofílicas adequadas, emulsificantes adequados e outros auxiliares adequados para emulsões são conhecidos no estado da técnica.
[335] As suspensões podem ser administradas por via oral ou topicamente/dermicamente. Eles são preparadas suspendendo o composto ativo em um agente de suspensão, se for o caso com a adição de outros auxiliares, como agentes umectantes, corantes, substancias que promovem a bioabsorção, conservantes, antioxidantes, e estabilizantes de luz. Os agentes de suspensão adequados e outros auxiliares adequados para suspensões, incluindo agentes umectantes, são conhecidos no estado da técnica.
[336] As preparações semissólidas podem ser administradas por via oral ou topicamente/dermicamente. Elas diferem das suspensões e emulsões descritas acima apenas por sua maior viscosidade.
[337] Para a produção de preparações sólidas, o composto ativo é misturado com excipientes adequados, se for o caso com a adição de auxiliares, e colocado na forma desejada. Os auxiliares adequados para este propósito são conhecidos no estado da técnica.
[338] As composições que podem ser utilizadas na invenção podem compreender geralmente desde cerca de 0,001 a cerca de 95% do composto da presente invenção.
[339] As preparações prontas para uso contêm os compostos que agem contra os parasitas, de preferência ectoparasitas, em concentrações de 10 ppm a 80 por cento em peso, de preferência 0,1 a 65 por cento em peso, mais preferencialmente 1 a 50 por cento em peso, e mais preferencialmente de 5 a 40 por cento em peso.
[340] As preparações que são diluídas antes do uso contêm os compostos agindo contra ectoparasitas em concentrações de 0,5 a 90 por cento em peso, de preferência de 1 a 50 por cento em peso.
[341] Além disso, as preparações compreendem compostos de fórmula I contra endoparasitas em concentrações de 10 ppm a 2 por cento em peso, de preferência de 0,05 a 0,9 por cento em peso, e mais especificamente de 0,005 a 0,25 por cento em peso.
[342] A aplicação tópica pode ser realizada com artigos moldados contendo compostos, tais como colares, medalhões, etiquetas auriculares, bandas para fixação nas partes do corpo e tiras e folhas adesivas.
[343] Geralmente, é favorável aplicar as formulações sólidas que liberam compostos da presente invenção em quantidades totais de 10 mg/kg a 300 mg/kg, de preferência 20 mg/kg a 200 mg/kg, mais preferivelmente de 25 mg/kg a 160 mg/kg de peso corporal dos animais tratados no curso de três semanas.
EXEMPLOS SÍNTESE DE 3-[(2E)-2-METOXI-IMINOPROPIL]-8-METIL-7-OXO-6-FENIL-2,3-DI- HIDROTIAZOLO[3,2-A]PIRIMIDIN-4-IO-5-OLATO (C-1) Etapa-1: Síntese de 2-aminopent-4-en-1-ol (2)
[344] Em uma suspensão de LAH sólido (0,099 mol) em THF (50 mL) foi adicionada uma solução de ácido 2-aminopent-4-enoico (8 g) em THF seco (200 mL, LR) que foi adicionada gota-a-gota lentamente a 0°C durante um período de 30min. O material de partida não era solúvel em THF, então aquecida a suspensão semifluída do composto em THF para adição, o composto de suspensão semifluída é adicionado à suspensão de LAH. Após o término da adição de material de partida, a mistura de reação foi aquecida até o refluxo durante 4h. A flutuação do LAH foi observada na mistura de reação. A mistura de reação resfriada à temperatura ambiente (RT) e depois a mistura de reação foi vertida lentamente na solução aquosa saturada de sulfato de sódio (reação exotérmica) com agitação manual com haste de teflon e diluída com acetato de etila (200 mL). A suspensão branca foi formada que filtrada através do leito de celite de funil sinterizado e bolo foi lavado com THF quente (500 mL) durante 1h, o filtrado foi concentrado sob pressão reduzida para obter o óleo bruto de cor marrom. (4 g)
[345] 1H RMN (d6-CDCl3) 5,72-5,74 (m, 1H), 5,04-4,97 (m,1H), 3,52 (dd,1H), 3,26 (m, 1H),2,85-2,83 (m,1H), 2,15-2,09 (m,1H),1,92-1,85 (m,1H).
Etapa-2: 1-[1-(hidroximetil) but-3-enil]-3-metil-tiouréia (3)
[346] A uma solução agitada de 2-aminopent-4-en-1-ol (3 g) em THF (50 mL) foi adicionado MeNCS (1,90 g) em RT sob nitrogênio e a mistura da reação foi agitada a RT por 16h. A mistura de reação foi concentrada sob pressão reduzida para se obter a mistura bruta que foi purificada por cromatografia em coluna de sílica com tamanho de malha de 230-400 com 60% de acetato de etila em heptano como eluente. (2,5 g).
[347] 1H RMN (d6-CDCl3) 5,85-5,82 (m,1H), 5,20-5,16 (m,2H), 4,15-4,11 (m, 1H), 3,83-3,81 (m, 1H), 3,68-3,66 (m, 1H), 3,00 (d,3H), 2,39-2,36 (m,2H).
[348] LCMS (M+1) =175,0.
Etapa-3: 4-alil-N-metil-4,5-di-hidrotiazol-2-amina (4)
[349] Em uma solução agitada de 1-[1-(hidroximetil)but-3-enil]-3- metio-tioureia (2,7g) em um THF seco (50 mL, LR) foi adicionado CDI (2,77 g) a 0ºC sob nitrogênio e a mistura de reação foi agitada a RT por 2h. A reação foi monitorada por TLC, a conversão desejada foi observada na TLC. A mistura de reação foi concentrada no evaporador rotativo e o bruto foi carregado em sílica para realizar a purificação no purificador combi flash em coluna de sílica empacotada com 50% de acetato de etila em heptano como eluente. (1,2 g).
[350] 1H RMN (d6-CDCl3) 5,90-5,86 (m,1H), 5,16-5,10 (m,2H), 4,33-4,29 (m,1H), 3,41-3,37 (m,1H), 3,10-307 (m,1H), 2,95 (S,3H), 2,55-2,52
(m,1H), 2,35-2,32 (m,1H).
[351] LCMS (M+1) =157,0.
Etapa-4: N-(4-alil-4,5-di-hidrotiazol-2-il)-N-metil-carbamato de terc- butila (5)
[352] 1-[2-(metilamino)-4,5-di-hidrotiazol-4-il] propan-2-ona (1,2g) foi dissolvido em DCM seco (25 mL, grau LR) a 0°C e trietilamina (1,55g, 121-44-8), anidrido Boc (1,67 g) foram adicionados simultaneamente na mistura de reação sob atmosfera de nitrogênio. Em seguida, a mistura de reação foi agitada em RT durante a noite. O solvente foi removido em vácuo e o bruto foi purificado por cromatografia em coluna de sílica com tamanho de malha 230-400 com 50% de acetato de etila em heptano como eluente. (1,10 g).
[353] 1H RMN (d6-CDCl3) 5,86-5,83 (m,1H), 5,31-5,10 (m,2H), 4,36-4,32 (m,1H), 3,40 (s,3H),3,34-3,30 (m, 1H),3,04-2,98 (m,1H),2,51-2,32 (m,2H),1,55 (s,9H).
[354] LCMS (M+1) =257,1.
Etapa-5: N-(4-acetonil-4,5-di-hidrotiazol-2-il)-N-metil-carbamato de terc-butila (6)
[355] Em uma solução agitada de N-(4-alil-4,5-di-hidrotiazol-2-il)- N-metil-carbamato (1g) em uma mistura de ACN:H2O (7:1) foram adicionados Pd(II)OAc2 (0,044 g) e DMP (1,98 g) em RT sob atmosfera de nitrogênio e a mistura de reação foi agitada a 50°C durante 2h. A conversão desejada foi observada por TLC. A mistura de reação foi filtrada através de um pequeno leito de celite e lavado com acetato de etila, o filtrado foi concentrado sob pressão reduzida para a obtenção de um composto bruto de cor marrom. O composto bruto foi purificado por cromatografia usando coluna de sílica com tamanho de malha 230-400 com 20% de acetato de etila heptano como eluente. (0,3 g).
[356] 1H RMN (d6-CDCl3)4,57-4,55 (m,1H),3,40-3,38 (m,1H),3,34-3,30 (m,1H), 3,30 (s,3H),2,97-2,95 (m,1H),
[357] 2,75-2,72 (m,1H),2,43 (s,3H),1,45 (S,9H).
[358] LCMS (M+1) =272,4.
Etapa-6: 1-[2-(metilamino)-4,5-di-hidrotiazol-4-il] propan-2-ona (7)
[359] A uma solução agitada de N-(4-acetonil-4,5-di-hidrotiazol-2- il)-N-metil-carbamato (0,250g) em DCM seco (10 mL) foi adicionado 4M HCl em dioxano a 0°C e a mistura de reação foi agitada em RT durante a noite. A mistura de reação foi concentrada sob pressão reduzida no evaporador rotativo para render um sólido branco. Então o resíduo foi basificado com solução saturada de bicarbonato de sódio (20 mL) e diluído com acetato de etila (20 mL), camada orgânica foi separada, e a camada aquosa foi reextraída com acetato de etila (2X10 mL). Camada orgânica seca sobre sulfato de sódio e concentrada sob pressão reduzida para render um semissólido de cor marrom pálido. (0,120 g).
[360] 1H RMN (d6-CDCl3) 5,60-5,58 (m,1H), 3,60-3,58 (m,2H), 3,10-3,08 (m,1H), 3,05 (d,3H)2,94-2,92 (m,1H),2,19 (s,3H).
Etapa-7: 3-acetonil-8-metil-7-oxo-6-fenil-2,3-di-hidrotiazolo[3,2-a] pirimidin-4-io-5-olato (8)
[361] Em uma solução agitada de material de partida (0,120g, 1,0 eq) em tolueno (10 mL) foi adicionado diéster ativado e a mistura de reação foi aquecida a 110°C por 2h. A reação foi monitorada por TLC. A formação da mancha não polar foi observada. A mistura de reação foi concentrada, e o composto cru foi purificado por cromatografia em coluna de sílica com tamanho de malha 230-400 com 5% MeOH: DCM como eluente. (0,120 g).
[362] 1H RMN (d6-CDCl3)7,66-7,65 (m,2H),7,44-7,41 (m,2H),7,19-7,17 (m,1H), 5,62-5,56 (m,1H),4,01-3,98 (m,1H), 3,51 (s,3H), 3,48- 3,46 (m,2H),3,09-3,03 (m,1H),2,21 (s,3H).
[363] LCMS (M+1) =316,5.
Etapa-8: 3-[(2E)-2-metoxi-iminopropil]-8-metil-7-oxo-6-fenil-2,3-di- hidrotiazolo[3,2-a]pirimidin-4-io-5-olato (C-1)
[364] A uma solução agitada de material de partida (0,1g) em piridina (10 mL) foi adicionado cloridrato de metoxilamina e a mistura de reação foi aquecida a 70°C por 2h. A mistura de reação foi concentrada e o composto bruto foi purificado por HPLC como um sólido branco. (0,020 g).
[365] 1H RMN (d6-DMSO) 7,62-7,60 (dd,2H),7,24-7,21 (dd,2H),7,07 (dd,1H),5,40-5,38 (m,1H),3,99-3,97 (m,1H),3,75 (s,3H), 3,43-341 (m,1H), 3,29 (s,3H), 2,73-2,71 (m,2H), 1,85 (S,3H).
[366] LCMS (M+1) =346,1.
EXEMPLOS BIOLÓGICOS
[367] Se não especificado de outra forma as soluções testes são preparadas da seguinte forma.
[368] O composto ativo é dissolvido na concentração desejada em uma mistura de 1:1 (vol:vol) de água destilada:acetona. A solução de teste é preparada no dia da utilização.
[369] As soluções de teste, em geral, são preparadas em concentrações de 1.000 ppm, 500 ppm, 300 ppm, 100 ppm e 30 ppm (peso/vol).
B.1. BICUDO DO ALGODOEIRO (ANTHONOMUS GRANDIS)
[370] Para avaliar o controle de bicudos (Anthonomus grandis) a unidade de teste consistiu de placas de microtitulação com 96 poços contendo uma dieta para insetos e 5-10 ovos de A. grandis.
[371] Os compostos foram formulados utilizando uma solução contendo 75% de água v/v e 25% de DMSO v/v. Diferentes concentrações de compostos formulados foram pulverizados sobre a dieta de insetos em 5 µL, utilizando um micro atomizador construído sob encomenda, em duas repetições.
[372] Após a aplicação, as placas de microtitulação foram incubadas a cerca de 25 ± 1ºC e cerca de 75 ± 5% de umidade relativa durante 5 dias. A mortalidade dos ovos e larvas foi então avaliada visualmente.
[373] Neste teste, os compostos C-1 a 800 ppm mostraram uma mortalidade superior a 75% em comparação com os controles não tratados.
B.2. TRAÇA–DAS–CRUCÍFERAS (MARIPOSA DORSO–DE–DIAMANTE) (PLUTELLA XYLOSTELLA)
[374] O composto ativo é dissolvido na concentração desejada em uma mistura de 1:1 (vol: vol) de água destilada:acetona. Tensoativo (Alkamuls® EL 620) é adicionado a uma taxa de 0,1% (vol/vol). A solução de teste é preparada no dia da utilização.
[375] Folhas de couve foram mergulhadas em solução de teste e secas ao ar. As folhas tratadas foram colocadas em uma placa de petri, revestida com papel filtro úmido e inoculada com dez larvas de 3º ínstar. A mortalidade foi registrada 72 horas após o tratamento. Os danos pela alimentação também foram registrados usando uma escala de 0-100%.
[376] Neste teste, os compostos C-1 a 500 ppm mostraram uma mortalidade superior a 75% em comparação com os controles não tratados.
B.3 MOSCA–BRANCA (BEMISIA ARGENTIFOLII) (ADULTOS)
[377] Os compostos ativos foram formulados em cicloexanona como uma solução de 10.000 ppm fornecidos em tubos. Os tubos foram inseridos em um pulverizador eletrostático automatizado equipado com um bocal de atomização e serviram como soluções estoques para que diluições menores fossem feitas em acetona 50%: água 50% (v/v). Um tensoativo não iônico (Kinetic®) foi incluído na solução em um volume de 0,01% (v/v).
[378] Os algodoeiros na fase de cotiledôneas (uma planta por vaso) foram pulverizados utilizando um pulverizador eletrostático de plantas automatizado equipado com um bico de pulverização de atomização. As plantas foram secas na capela de fluxo para pulverização de fumos e, em seguida, removida do pulverizador. Cada vaso foi colocado em um copo de plástico e cerca de 10 a 12 moscas brancas adultas (aproximadamente 3 a 5 dias de idade) foram introduzidas. Os insetos foram coletados por meio de um aspirador e um tubo Tygon® atóxico conectado a uma ponteira com filtro. A ponta, contendo os insetos coletados, foi então delicadamente inserida no solo contendo a planta tratada, permitindo que os insetos se arrastassem para fora da ponta e alcançassem a folhagem para a alimentação. Os copos foram cobertos com uma tampa reutilizável. As plantas testes foram mantidas na estufa de crescimento a uma temperatura de cerca de 25ºC e cerca de 20 a 40% de umidade relativa, durante 3 dias, evitando a exposição direta à luz fluorescente (24 horas de fotoperíodo) para evitar o aprisionamento de calor dentro do copo. A mortalidade foi avaliada 3 dias após o tratamento, em comparação com plantas de controle não tratadas.
[379] Neste teste, os compostos C-1 a 500 ppm mostraram uma mortalidade superior a 75% em comparação com os controles não tratados.
B.4. LAGARTA–DAS–VAGENS (SPODOPTERA ERIDANIA), LARVAS DE 2º ÍNSTAR
[380] Os compostos ativos foram formulados em cicloexanona como uma solução de 10.000 ppm fornecidos em tubos. Os tubos foram inseridos em um pulverizador eletrostático automatizado equipado com um bocal de atomização e eles serviram como soluções estoques para que diluições menores fossem feitas em acetona 50%: água 50% (v/v). Um tensoativo não iônico (Kinetic®) foi incluído na solução em um volume de 0,01% (v/v).
[381] Plantas de feijão-de-lima (variedade Sieva) foram cultivadas em duas plantas para cada vaso e selecionadas para o tratamento na fase de aparecimento da 1ª folha verdadeira. As soluções testes foram pulverizadas sobre a folhagem por um pulverizador de plantas eletrostático automatizado equipado com um bico de pulverização de atomização. As plantas foram secas na capela de fluxo para pulverização de fumos e, em seguida, removida do pulverizador. Cada vaso foi colocado em sacos plásticos perfurados com um fecho de correr (zip). Cerca de 10 a 11 larvas de lagarta foram colocadas dentro do saco e os sacos foram fechados. As plantas de teste foram mantidas na estufa de crescimento a uma temperatura de cerca de 25ºC e cerca de 20 a 40% de umidade relativa, durante 4 dias, evitando a exposição direta à luz fluorescente (24 horas de fotoperíodo) para evitar o aprisionamento de calor dentro do saco. A mortalidade e alimentação reduzida foram avaliadas após 4 dias do tratamento, e comparadas com os resultados das plantas de controle não tratadas.
[382] Neste teste, os compostos C-1 a 500 ppm mostraram uma mortalidade superior a 75% em comparação com os controles não tratados.

Claims (17)

REIVINDICAÇÕES
1. COMPOSTOS DE PIRIMIDÍNIO SUBSTITUÍDOS, caracterizados por serem de fórmula (I) (I) em que X, Y são, cada um, independentemente O ou S; Z é uma ligação direta, O, S(O)m, NRb, C(RaRaa)O, C(=X1), C(=X1)Y1, ou Y1C(=X1); X1 é O, S, ou NRb; Y1 é O, S, ou NRc; A é CH ou N e, em que os dois átomos de nitrogênio do anel de pirimidínio tomados em conjunto com o átomo de carbono de ligação contígua e com A conforme representado na Fórmula (I), formam um anel possuindo de quatro a sete membros no anel em que cada membro restante do anel é selecionado a partir de átomos de carbono e até 3 heteroátomos independentemente selecionados a partir de até 2 O, até 2 S, e até 3 N(Rc)p, em que até 2 membros do anel de átomos de carbono são independentemente selecionados a partir de C(=O) e C(=S), e os átomos de enxofre membros do anel são independentemente selecionados a partir de S(=O) m, em que cada anel pode ser substituído por até 3 Ra; R3 é alquil–C1-C6-C(=N(O)pRb)Rb1 ou alquil–C1-C6- C(=NNRbRc)Rb1; R1 é hidrogênio, alquila–C1-C8, alquenila–C2-C8, alquinila–C2- C8, cicloalquila–C3-C10, cicloalquenila–C4-C10, cicloalquilcicloalquila–C5-C14 ou
R1 pode formar um sistema de anel ou anel carbo- ou heterocíclico saturado,
ou parcialmente insaturado ou aromático com três a onze membros, que pode conter 1 a 4 heteroátomos selecionados a partir de N(R c)p, O, e S, em que S pode ser oxidado, e em que os grupos mencionados acima e o sistema de anel carbo- ou heterocíclico podem ser não substituídos, parcialmente ou totalmente substituídos por Ra; ou
R1 é C(=O)Rb, C(=O)ORe, NRbRc, C(=O)NRbRc, C(=S)NRbRc,
SO2NRbRc, OC(=O)Rc, OC(=O)ORe, OC(=O)NRbRe, N(Rc)C(=O)Rc,
N(Rc)C(=O)ORe, N(Rc)C(=O)NRbRc, NRcSO2Rb, NRcSO2NRbRc, Si(Rd)3,
C(=NRc)Rc, C(=NORc)Rc,, C(=NNRbRc)Rc, C(=NN(C(=O)Rb)Rc)Rc,
C(=NN(C=O)ORc)(Rc)2, S(=O)o(=NRb)qRc, ou N=CRbRc;
Ra é cada um, independentemente, halogênio, alquila–C1-C6,
haloaquila–C1-C6, alcóxi–C1-C6, haloalcóxi–C1-C6, alquenila–C2-C4, alquinila–
C2-C4, cicloalquila–C3-C6, CN, ORc, NRbRc, NO2, C(=O)(O)pRc, OC(=O)(O)pRe,
C(=O)NRbRc, OC(=O)NRbRe, NRbC(=O)(O)pRe, NRbC(=O)NRbRc, C(=S)NRbRc,
S(O)mRb, SO2NRbRc, OSO2Rc, OSO2NRbRc, NRbSO2Rc, NRbSO2NRbRc,
N=S(=O)pRcRc, S(=O)o(=NRb)qRc, SF5, OCN, SCN, Si(Rd)3 ou um anel carbo-
ou heterocíclico, saturado, parcialmente insaturado ou aromático com três a seis membros no anel, que podem conter de 1 a 3 heteroátomos selecionados a partir de N-(Rc)p, O, e cujo S pode ser oxidado, e em que os grupos mencionados acima e o anel carbo- ou heterocíclico pode ser parcialmente ou totalmente substituído por Raa, ou dois grupos Ra geminalmente ligados em conjunto podem formar um grupo selecionado a partir de =O, =S, =CRbRc, =NRc, =NORc, e
=NNRcRc;
Raa é cada um, independentemente, halogênio, alquila– C1-C6, haloaquila–C1-C6, alcóxi–C1-C6 ou haloalcóxi–C1-C6;
Rb é cada um, independentemente, hidrogênio, alquila–C1-C6,
alcóxi–C1-C6, alquenila–C2-C6, alquinila–C2-C6, alquilcarbonila–C1-C6,
cicloalquilcarbonila–C1-C6, fenilcarbonila–C1-C6 ou um anel carbo- ou heterocíclico, saturado, parcialmente insaturado ou aromático com três a seis membros no anel, que podem conter de 1 a 3 heteroátomos selecionados a partir de N(Rc)p, O, e S, em que S pode ser oxidado, e em que R b pode ser parcialmente ou totalmente substituído por Rab;
Rab é cada um, independentemente, halogênio, CN, alquila–C1-
C6, haloaquila–C1-C6, alcóxi–C1-C6, haloalcóxi–C1-C6, -S-alquila–C1-C6, fenila ou anel heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros;
em que Rab pode ser parcialmente ou totalmente substituído por Raa;
Rb1 é cada um, independentemente, hidrogênio, alquila–C1-C6,
haloaquila–C1-C6, alcóxi–C1-C6, haloalcóxi–C1-C6 ou um anel carbo- ou heterocíclico, saturado, parcialmente insaturado ou aromático com três a seis membros no anel, que podem conter de 1 a 3 heteroátomos selecionados a partir de N(Rc)p, O, e S, em que S pode ser oxidado e o anel carbo- ou heterocíclico pode ser parcialmente ou totalmente substituído por Raa;
Rc é cada um, independentemente, hidrogênio, aquila–C1-C4,
haloaquila–C1-C4, aquilcarbonila–C1-C4, cicloalquila–C1-C6, ou um anel carbo-
ou heterocíclico, saturado, parcialmente insaturado ou aromático com três a seis membros, que pode conter de 1 a 3 heteroátomos selecionados a partir de
N(Raa)p, O e S, em que S pode ser oxidado e em que o anel carbo- ou heterocíclico pode ser parcialmente ou totalmente substituído por Raa;
em que dois grupos RbRb, RcRb ou RcRc geminalmente ligados em conjunto com o átomo ao qual estão ligados, podem formar um anel carbo-
ou heterocíclico, saturado, parcialmente insaturado ou aromático de 3, 4, 5, 6 ou 7 membros, que podem conter de 1 a 2 heteroátomos ou grupos de heteroátomos selecionados a partir de N, O, S, NO, SO e SO 2 e em que o anel carbo- ou heterocíclico pode ser parcialmente ou totalmente substituído por R4;
Rd é cada um, independentemente, hidrogênio, fenila, alquila–
C1-C6, alquenila–C2-C6, alquinila–C2-C6, cicloalquila–C3-C8, ou alcóxiaquila–C1-
C6, em que os grupos mencionados acima podem ser substituídos por um ou mais halogênios;
Re é cada um, independentemente, aquila–C1-C4, haloaquila–
C1-C4, aquilcarbonila–C1-C4, cicloalquila–C1-C6, ou um anel carbo- ou heterocíclico, saturado, parcialmente insaturado ou aromático com três a seis membros, que pode conter de 1 a 3 heteroátomos selecionados a partir de
N(Raa)p, O e S, em que S pode ser oxidado e em que o anel carbo- ou heterocíclico pode ser parcialmente ou totalmente substituído por Raa;
n é 0, 1 ou 2;
m é 0, 1, ou 2;
p é 0 ou 1;
R2 é H, halogênio, CN, aquila–C1-C8, alquenila–C2-C8,
alquinila–C2-C8, cicloalquila–C3-C10, aquilcicloalquila–C4-C10, cicloalquilaquila–
C4-C10, cicloalquilcicloalquila–C6-C14, aquilcicloalquilaquila–C5-C10, ou cicloalquenila–C3-C6, em que os grupos mencionados acima podem ser não substituídos, parcialmente ou totalmente substituídos por R2a, ou R2 pode formar um anel carbo- ou heterocíclico de três a dez membros ou um sistema de anéis de sete a onze membros, cujo anel ou o sistema de anéis pode ser saturado, parcialmente insaturado, ou aromático, e cujo anel ou sistema de anéis pode conter de 1 a 4 heteroátomos selecionados a partir de N(R c)p, O, e
S, em que S pode ser oxidado, e em que o anel carbo- ou heterociclo ou o sistema de anéis pode ser não substituído, parcialmente substituído ou totalmente substituído por R2a; R2a é cada um, independentemente, halogênio, alquila–C1-C6,
haloaquila–C1-C6, alcóxi–C1-C6, haloalcóxi–C1-C6, alquenila–C2-C4, alquinila–
C2-C4, cicloalquila–C3-C6, CN, ORc, NRbRc, NO2, C(=O)(O)pRc, OC(=O)(O)pRe,
C(=O)NRbRc, OC(=O)NRbRe, NRbC(=O)(O)pRe, NRbC(=O)NRbRc, C(=S)NRbRc,
S(O)mRb, SO2NRbRc, OSO2Rc, OSO2NRbRc, NRbSO2Rc, NRbSO2NRbRc, SF5,
OCN, SCN, Si(Rd)3, C(=N(O)pRb) Rb, C(=NNRbRc)Rb, C(=NN(C(=O)OpRc)Rc)Rb,
ON=CRbRc, ONRbRc, S(=O)o(=NRb)qRc, SO2NRb(=O)NRbRc, P(=X2)RbRc,
OP(=X2)(OpRc)Rb, OP(=X2)(ORc)2, N=CRbRc, NRbN=CRbRc, NRbNRbRc,
NRbC(=S)NRbRc, NRbC(=NRb)NRbRc, NRbNRbC(=X2)NRbRc,
NRbNRbSO2NRbRc, N=S(=O)pRcRc, ou um anel carbo- ou heterocíclico,
saturado, parcialmente insaturado ou aromático com três a seis membros no anel, que pode conter de 1 a 3 heteroátomos selecionados a partir de N-(Rc)p,
O, e S, em que S pode ser oxidado, e em que os grupos mencionados acima e o anel carbo- ou heterocíclico pode ser parcialmente ou totalmente substituído por R2aa; ou dois grupos R2a geminalmente ligados em conjunto podem formar um grupo selecionado a partir de =O, =S, =CRbRc, =NRc, =NORc, e =NNRcRc;
R2aa é cada um, independentemente, halogênio, alquila–C1-C6,
haloaquila–C1-C6, alcóxi–C1-C6, haloalcóxi–C1-C6, alquenila–C2-C4, alquinila–
C2-C4, cicloalquila–C3-C6, CN, ORc, NRbRc, NO2, C(=O)(O)pRc, OC(=O)(O)pRe,
C(=O)NRbRc, OC(=O)NRbRe, NRbC(=O)(O)pRe, NRbC(=O)NRbRc, C(=S)NRbRc,
S(O)mRb, SO2NRbRc, OSO2Rc, OSO2NRbRc, NRbSO2Rc, NRbSO2NRbRc, SF5,
OCN, SCN, Si(Rd)3, C(=N(O)pRb)Rb, C(=NNRbRc)Rb, C(=NN(C(=O)OpRc)Rb)Rb,
ON=CRbRc, ONRbRc, S(=O)o(=NRb)qRc, SO2NRb(=O)NRbRc, P(=X2)RbRc,
OP(=X2)(OpRc)Rb, OP(=X2)(ORc)2, N=CRbRc, NRbN=CRbRc, NRbNRbRc,
NRbC(=S)NRbRc, NRbC(=NRb)NRbRc, NRbNRbC(=X2)NRbRc,
NRbNRbSO2NRbRc, ou N=S(=O)pRcRc, ou dois grupos R2aa geminalmente ligados em conjunto podem formar um grupo selecionado a partir de =O, =S,=CRbRc, =NRc, =NORc, e
=NNRcRc;
X2 é independentemente O ou S; R4 é cada um, independentemente, halogênio, alquila–C1-C6, haloaquila–C1-C6, alcóxi–C1-C6, haloalcóxi–C1-C6, alquenila–C2-C4, alquinila– C2-C4, cicloalquila–C3-C6, CN, ORc, NRbRc, NO2, C(=O)(O)pRc, OC(=O)(O)pRe, C(=O)NRbRc, OC(=O)NRbRe, NRbC(=O)(O)pRe, NRbC(=O)NRbRc, C(=S)NRbRc, S(O)mRb, SO2NRbRc, OSO2Rc, OSO2NRbRc, NRbSO2Rc, NRbSO2NRbRc, SF5, OCN, SCN, Si(Rd)3, C(=N(O)pRb)Rb, C(=NNRbRc)Rb, C(=NN(C(=O)OpRc)Rb)Rb, ON=CRbRc, ONRbRc, S(=O)o(=NRb)qRc, SO2NRb(=O)NRbRc, P(=X2)RbRc, OP(=X2)(OpRc)Rb, OP(=X2)(ORc)2, N=CRbRc, NRbN=CRbRc, NRbNRbRc, NRbC(=S)NRbRc, NRbC(=NRb)NRbRc, NRbNRbC(=X2)NRbRc, NRbNRbSO2NRbRc, ou N=S(=O)pRcRc, ou dois grupos R4 geminalmente ligados em conjunto podem formar um grupo selecionado a partir de =O, =S, =CRbRc, =NRc, =NORc, e =NNRcRc; ou um estereoisômero, tautômero, sal ou N-óxido dos mesmos.
2. COMPOSTOS DE FÓRMULA (I) ou um estereoisômero, tautômero, sal ou N-óxido dos mesmos, de acordo com a reivindicação 1, caracterizados por X e Y serem O.
3. COMPOSTOS DE FÓRMULA (I) ou um estereoisômero, tautômero, sal ou N-óxido dos mesmos, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 2, caracterizados por R3 ser alquila–C1-C6-C(=N(O)pRb) Rb1.
4. COMPOSTOS DE FÓRMULA (I) ou um estereoisômero, tautômero, sal ou N-óxido dos mesmos, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 2, caracterizados por R3 ser alquila–C1-C6-C(=NNRbRc)Rb1.
5. COMPOSTOS DE FÓRMULA (I) ou um estereoisômero, tautômero, sal ou N-óxido dos mesmos, de acordo com qualquer uma das reivindicações anteriores, caracterizados por Rb ser alquila–C1-C6, alquenila– C2-C6, alquilcarbonila–C1-C6, cicloalquilcarbonila–C1-C6, fenilcarbonila–C1-C6 tetrahidrofuranila, tetrahidropiranila, fenila, ou piridila;
em que Rb pode ser parcialmente ou totalmente substituído por Rab; Rab é cada um, independentemente, halogênio, CN, alquila– C1-C6, haloaquila–C1-C6, alcóxi–C1-C6, haloalcóxi–C1-C6, –S-alquila–C1-C6, fenila ou anel heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros; em que Rab pode ser parcialmente ou totalmente substituído por Raa; Raa é cada um, independentemente, halogênio, alquila–C1-C6, haloaquila–C1-C6, alcóxi–C1-C6 ou haloalcóxi–C1-C6.
6. COMPOSTOS DE FÓRMULA (I) ou um estereoisômero, tautômero, sal ou N-óxido dos mesmos, de acordo com qualquer uma das reivindicações anteriores, caracterizados por A ser CH ou N, em que o nitrogênio do anel pirimidínio tomado em conjunto com o átomo de carbono de ligação contígua e com A, conforme representado na fórmula (I), formam um anel de cinco ou seis membros, em que cada membro restante do anel é selecionado a partir de átomos de carbono e até um heteroátomo selecionado a partir de O, S e N(Rc)p, cujo anel pode ser substituído por Ra.
7. COMPOSTOS DE FÓRMULA (I) ou um estereoisômero, tautômero, sal ou N-óxido dos mesmos, de acordo com qualquer uma das reivindicações anteriores, caracterizados por Z ser uma ligação direta, e R2 ser um anel carbo- ou heterocíclico de seis membros, anel esse que pode ser não substituído, parcialmente ou totalmente substituído por R2a, e em que R2a é halogênio, haloaquila–C1-C6, haloalcóxi–C1-C6, ORc, C(=O)ORc, C(=O)NRbRc, fenila, ou piridila que pode ser substituída por halogênio, haloaquila–C1-C6 ou haloalcóxi–C1-C6.
8. COMPOSTOS DE FÓRMULA (I) ou um estereoisômero, tautômero, sal ou N-óxido dos mesmos, de acordo com qualquer uma das reivindicações anteriores, caracterizados por; Z ser uma ligação direta, e R2 ser fenila que pode ser opcionalmente substituída por halogênio, haloaquila–C1-C4 e/ou haloalcóxi–C1-C4;
9. COMPOSTOS DE FÓRMULA (I) ou um estereoisômero, tautômero, sal ou N-óxido dos mesmos, de acordo com qualquer uma das reivindicações anteriores, caracterizados por; R1 ser aquila–C1-C4, cicloalquila–C3-C6, alquenila–C2-C4, benzila ou fenila, cujos grupos podem ser parcialmente ou totalmente substituídos por halogênio ou aquila–C1-C4.
10. COMPOSTOS DE FÓRMULA (I) ou um estereoisômero, tautômero, sal ou N-óxido dos mesmos, de acordo com a reivindicação 1, caracterizados por serem compostos de Fórmula II-4, II-4 em que X é O; Y é O; Z é uma ligação direta; R1 é hidrogênio, aquila–C1-C4, alquenila–C2-C8, alcóxi–C1-C6, cicloalquila–C3-C6 ou cicloalquilcicloalquila–C5-C11 em que os átomos de carbono dos grupos acima mencionados podem ser não substituídos, ou parcialmente ou totalmente substituídos por halogênio; R2 é fenila que pode ser substituída por halogênio, haloaquila– C1-C6 ou haloalcóxi–C1-C6; R3 é alquil–C1-C6-C(=N(O)pRb) Rb1.
11. COMPOSIÇÃO, caracterizada por compreender, pelo menos, um composto de Fórmula (I), conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 10, e, pelo menos, um líquido inerte e/ou veículo sólido.
12. MÉTODO PARA PROTEGER CULTURAS, vegetais, material de propagação vegetal e/ou de vegetais em crescimento do ataque ou infestação por pragas invertebradas, caracterizado por compreender o contato ou o tratamento das culturas, vegetais, material de propagação vegetal e vegetais em crescimento, ou do solo, material, superfície, espaço, área ou água em que as culturas, vegetais, material de propagação vegetal é(são) armazenado(s) ou o vegetal em crescimento, com uma quantidade pesticidamente eficaz de pelo menos um composto de Fórmula (I), ou um estereoisômero, tautômero, sal ou N-óxido do mesmo, conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 10, ou com uma composição, conforme definida na reivindicação 11.
13. MÉTODO PARA O COMBATE, CONTROLE, PREVENÇÃO OU PROTEÇÃO contra a infestação ou infecção por pragas invertebradas, caracterizado por compreender o contato de referida praga ou sua fonte de alimentação, habitat, ou terreno de reprodução com uma quantidade pesticidamente eficaz de, pelo menos, um composto de Fórmula (I) ou um estereoisômero, tautômero, sal ou N-óxido do mesmo, conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 10, ou uma composição, conforme definida na reivindicação 11.
14. MÉTODO NÃO TERAPÊUTICO PARA O TRATAMENTO DE ANIMAIS infestados ou infectados por parasitas, ou para prevenir que os animais sejam infectados ou infestados por parasitas ou para proteger os animais contra infestações ou infecções por parasitas, caracterizado por compreender a administração ou aplicação oral, tópica ou parenteral aos animais de uma quantidade pesticidamente eficaz de um composto de Fórmula
(I) ou um estereoisômero, tautômero, sal ou N-óxido do mesmo, conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 10.
15. SEMENTE, caracterizada por compreender um composto de fórmula (I) ou um estereoisômero, tautômero, sal ou N-óxido do mesmo, conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 10, em uma quantidade de 0,1 g a 10 kg por 100 kg de sementes.
16. USO DOS COMPOSTOS DE FÓRMULA (I) ou de um estereoisômero, tautômero, sal ou N-óxido do mesmo, conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 10, caracterizado pelo uso ser para proteger os vegetais em crescimento ou o material de propagação vegetal do ataque ou infestação por pragas invertebradas.
17. USO DOS COMPOSTOS DE FÓRMULA (I) ou de um estereoisômero, tautômero, sal ou N-óxido do mesmo, conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 10, caracterizado pelo uso ser para a preparação de uma composição veterinária para o tratamento de animais infestados ou infectados por parasitas, para a prevenção dos animais de ficarem infectados ou infestados por parasitas ou para a proteção dos animais contra a infestação ou infecção por parasitas.
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