DE60109411T2 - Herbizide zusammensetzung - Google Patents

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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings

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Description

  • Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf eine neue herbizide Zusammensetzung, umfassend eine herbizide Wirkstoffkombination, die zur selektiven Bekämpfung von Unkräutern in Früchten von Nutzpflanzen, beispielsweise Maisfrüchten, nützlich ist. Die Erfindung bezieht sich ebenso auf ein Verfahren zur Bekämpfung von Unkräutern in Früchten von Nutzpflanzen und auf die Verwendung der neuen Zusammensetzung für diesen Zweck.
  • Herbizide Pyridinketone werden beispielsweise in WO 00/15615 und in US-A-4 995 902 beschrieben. Herbizide, synergistische Zusammensetzungen, die a) eine 2-Aroyl-(bicyclische 1-on-2-en-3-ol)-Verbindung oder ein Gyclopropylisoxazolderivat, b) eine zweite Komponente, ausgewählt aus einer Gruppe von bekannten herbiziden Verbindungen, und gegebenenfalls c) einen Safener umfassen, werden in WO 00100029 bzw. WO 00/00031 beschrieben. Herbizid/Safener-Kombinationen, die a) eine herbizide 2-acylierte-1,3-dicarbonylverbindung und b) einen Safener, basierend auf N-heterocyclischen Verbindungen, enthalten, werden in EP-A-0 551 650 beschrieben.
  • Die Verbindungen der Formel Ia
    Figure 00010001
    worin die Definitionen der Substituenten hierin nachstehend angegeben werden, weisen herbizide Wirkungen auf.
  • Überraschenderweise ist gezeigt worden, daß eine Kombination von variablen Mengen von Wirkstoffen, das heißt einem Wirkstoff der Formel Ia mit einem oder mehreren der Wirkstoffe der nachstehend aufgelisteten Formeln 2.1, 2.2, 2.3, 2.4, 2.6, 2.7, 2.12, 2.13, 2.13c, 2.14, 2.16, 2.19, 2.25, 2.30 und 2.33, die bekannt sind und einige davon ebenso kommerziell erhältlich sind, eine synergistische Wirkung aufweist, die in der Lage ist, sowohl den Vorauf lauf als auch den Nachauflauf der Mehrheit der Unkräuter, die besonders in Früchten von Nutzpflanzen auftreten, zu bekämpfen.
  • Es wird daher gemäß der vorliegenden Erfindung eine neue synergistische Zusammensetzung zur selektiven Unkrautbekämpfung vorgeschlagen, die zusätzlich zu den üblichen inerten Formulierungszusatzstoffen als Wirkstoff ein Gemisch aus
    • a) einer herbizid wirksamen Menge einer Verbindung der Formel Ia
      Figure 00020001
      worin R48 C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Halogenalkenyl, C2-C6-Alkinyl, C2-C6-Halogenalkinyl, C3-C6-Cycloalkyl oder C1-C6-Halogenalkyl ist; R49 Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, Halogen oder Phenyl ist, das durch C1-C3-Alkyl, C1-C3-Halogenalkyl, C1-C3-Alkoxy, C1-C3-Halogenalkoxy, Halogen, Cyano oder durch Nitro substituiert sein kann; R50 C1-C6-Halogenalkyl ist; und Q die Gruppe Q2 ist
      Figure 00020002
      R23 Hxdroxy ist; und Y Sauerstoff, Schwefel, eine chemische Bindung oder eine C1-C4-Alkylenbrücke ist; oder einem agronomisch akzeptablen Salz einer solchen Verbindung, und
    • b) einer synergistisch wirksamen Menge von einer oder mehreren Verbindungen, ausgewählt aus einer Verbindung der Formel 2.1
      Figure 00030001
      worin R51 CH2-OMe, Ethyl oder Wasserstoff ist, R52 Wasserstoff ist oder R51 und R52 zusammen die Gruppe -CH=CH-CH=CH- sind; und einer Verbindung der Formel 2.2
      Figure 00030002
      worin R53 Ethyl ist, R54 Methyl oder Ethyl ist, und R55 -CH(Me)-CH2OMe, <S>-CH(Me)-CH2OMe, CH2OMe oder CH2O-CH2CH3 ist; und einer Verbindung der Formel 2.3
      Figure 00030003
      worin R56 CH(Me)-CH2OMe oder <S>CH(Me)-CH2OMe ist; und einer Verbindung der Formel 2.4
      Figure 00030004
      worin R57 Chlor, Methoxy oder Methylthio ist, R58 Ethyl ist, und R59 Ethyl, Isopropyl, -C(CN)(CH3)-CH3 oder tert-Butyl ist; und einer Verbindung der Formel 2.6
      Figure 00040001
      worin R62 Wasserstoff, Methoxy oder Ethoxy ist, R63 Wasserstoff, Methyl, Methoxy oder Fluor ist, R64 COOMe, Fluor oder Chlor ist, R65 Wasserstoff oder Methyl ist, Y Methin, C-F oder Stickstoff ist, Z Methin oder Stickstoff ist, und R66 Fluor oder Chlor ist; und einer Verbindung der Formel 2.7
      Figure 00040002
      worin R67 Wasserstoff oder -C(O)-S-n-Octyl ist; und einer Verbindung der Formel 2.12
      Figure 00040003
      worin R73 NH2 oder <S>NH2 ist; und einer Verbindung der Formel 2.13
      Figure 00050001
      worin Y1 Stickstoff, Methin, NH-CHO oder N-Meist, Y2 Stickstoff, Methin oder C-I ist, Y3 Methin ist, Y4 Methin ist oder Y3 und Y4 zusammen Schwefel oder C-Cl sind, Y5 Stickstoff oder Methin ist, Y6 Methyl, Difluormethoxy, Trifluormethyl oder Methoxy ist, Y7 Methoxy oder Difluormethoxy ist, und R74 CONMe2, COOMe, COOC2H5, Trifluormethyl, CH2-CH2CF3 oder SO2CH2CH3 ist, oder ein Natriumsalz davon (wobei „Me" in jedem Fall die Methylgruppe ist); und der Verbindung der Formel 2.13c
      Figure 00050002
      und der Verbindung der Formel 2.14
      Figure 00050003
      und der Verbindung der Formel 2.16
      Figure 00050004
      und der Verbindung der Formel 2.19
      Figure 00060001
      und der Verbindung der Formel 2.25
      Figure 00060002
      und der Verbindung der Formel 2.30
      Figure 00060003
      und der Verbindung der Formel 2.33
      Figure 00060004
      umfaßt.
  • In den obigen Formeln ist „Me" eine Methylgruppe. Die Alkylgruppen, die in den Substituentendefinitionen erscheinen, können geradkettig oder verzweigt sein und sind beispielsweise Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec-Butyl, Isobutyl, tert-Butyl, Pentyl oder Hexyl und ebenso verzweigte Isomere davon. Alkoxy-, Alkenyl- und Alkinylreste sind von den genannten Alkylresten abgeleitet. Die Alkenyl- und Alkinylgruppen können einfach oder mehrfach ungesättigt sein.
  • Eine Alkylengruppe kann durch eine oder mehrere Methylgruppen substituiert sein; vorzugsweise sind die Alkylengruppen in jedem Fall unsubstituiert.
  • Halogen ist im allgemeinen Fluor, Chlor, Brom oder Jod. Dasselbe trifft auf Halogen im Rahmen anderer Definitionen, wie Halogenalkyl oder Halogenphenyl, entsprechend zu.
  • Halogenalkylgruppen mit einer Kettenlänge von 1 bis 6 Kohlenstoffatomen sind beispielsweise Fluromethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Fluorethyl, 2-Chlorethyl, Pentafluorethyl, 1,1-Difluor-2,2,2-trichlorethyl, 2,2,3,3-Tetrafluorethyl und 2,2,2-Trichlorethyl, Pentafluorethyl, Heptafluor-n-propyl, Perfluor-n-hexyl.
  • Geeignete Halogenalkenylreste umfassen Alkenylgruppen, die einmal oder mehrmals durch Halogen substituiert sind, wobei Halogen Fluor, Chlor, Brom oder Jod und insbesondere Fluor oder Chlor ist, beispielsweise 2,2-Difluor-1-methylvinyl, 3-Fluorpropenyl, 3-Chlorpropenyl, 3-Brompropenyl, 2,3,3-Trifluorpropenyl, 2,3,3-Trichlorpropenyl und 4,4,4-Trifluorbut-2-en-1-yl. Bevorzugte C2-C12-Alkenylreste, die einmal, zweimal oder mehrmals durch Halogen substituiert sind, sind die mit einer Kettenlänge von 2 bis 5 Kohlenstoffatomen. Geeignete Halogenalkinylreste umfassen beispielsweise Alkinylgruppen, die einmal oder mehrmals durch Halogen substituiert sind, wobei Halogen Brom oder Jod und insbesondere Fluor oder Chlor ist, beispielsweise 3-Fluorpropinyl, 3-Chlorpropinyl, 3-Brompropinyl, 3,3,3-Trifluorpropinyl und 4,4,4-Trifluor-but-2-yn-1-yl. Bevorzugte Alkinylgruppen, die einmal oder mehrmals durch Halogen substituiert sind, sind die mit einer Kettenlänge von 2 bis 5 Kohlenstoffatomen.
  • Alkoxygruppen weisen vorzugsweise eine Kettenlänge von 1 bis 3 Kohlenstoffatomen auf. Alkoxy ist beispielsweise Methoxy, Ethoxy, Propoxy oder Isopropoxy, vorzugsweise Methoxy und Ethoxy. Halogenalkoxygruppen weisen vorzugsweise eine Kettenlänge von 1 bis 3 Kohlenstoffatomen auf.
  • Halogenalkoxy ist beispielsweise Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, 1,1,2,2-Tetrafluorethoxy, 2-Fluorethoxy, 2-Chlorethoxy, 2,2-Di fluorethoxy oder 2,2,2-Trichlorethoxy, vorzugsweise Difluormethoxy, 2-Chlorethoxy oder Trifluormethoxy.
  • Die Cycloalkylgruppen weisen vorzugsweise 3 bis 6 Ringkohlenstoffatome auf und können durch eine oder mehrere Methylgruppen substituiert sein; sie sind vorzugsweise unsubstituiert, beispielsweise Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl. Phenyl kann in der mono- oder polysubstituierten Form vorliegen, wobei die Substituenten, wenn gewünscht, in der/den ortho-, meta- und/oder para-Stellung(en) vorliegen können.
  • Die Erfindung umfaßt ebenso die Salze, die die Verbindungen der Formel Ia mit Aminen, Alkalimetall- und Erdalkalimetallbasen oder quartären Ammoniumbasen bilden können. Von den Alkalimetall- und Erdalkalimetallhydroxiden, die als Salzbildner verwendet werden, sollten den Hydroxiden von Lithium, Natrium, Kalium, Magnesium und Calcium, aber insbesondere denen von Natrium und Kalium, Nachdruck verliehen werden.
  • Beispiele von geeigneten Aminen zur Ammoniumsalzbildung, die in Betracht gezogen werden, sind Ammoniak sowie primäre, sekundäre und tertiäre C1-C18-Alkylamine, C1-C4-Hydroxyalkylamine und C2-C4-Alkoxyalkylamine, beispielsweise Methylamin, Ethylamin, n-Propylamin, Isopropylamin, die vier Butylaminisomere, n-Amylamin, Isoamylamin, Hexylamin, Heptylamin, Octylamin, Nonylamin, Decylamin, Pentadecylamin, Hexadecylamin, Heptadecylamin, Octadecylamin, Methyl-ethylamin, Methyl-isopropylamin, Methyl-hexylamin, Methyl-nonylamin, Methyl-pentadecylamin, Methyl-octadecylamin, Ethyl-butylamin, Ethyl-heptylamin, Ethyl-octylamin, Hexyl-heptylamin, Hexyl-octylamin, Dimethylamin, Diethylamin, Di-n-propylamin, Diisopropylamin, Di-n-butylamin, Di-n-amylamin, Diisoamylamin, Dihexylamin, Diheptylamin, Dioctylamin, Ethanolamin, n-Propanolamin, Isopropanolamin, N,N-Diethanolamin, N-Ethylpropanolamin, N-Butylethanolamin, Allylamin, n-Butenyl-2-amin, n-Pentenyl-2-amin, 2,3-Dimethylbutenyl-2-amin, Dibutenyl-2-amin, n-Hexenyl-2-amin, Propylendiamin, Trimethylamin, Triethylamin, Tri-n-propylamin, Triisopropylamin, Tri-n-butylamin, Triisobutylamin, Tri-sec-butylamin, Tri-n-amylamin, Methoxyethylamin und Ethoxyethylamin; heterocyclische Amine, beispielsweise Pyridin, Chinolin, Isochinolin, Morpholin, Piperidin, Pyrrolidin, Indolin, Chinuclidin und Azepin; primäre Arylamine, beispielsweise Aniline, Methoxyaniline, Ethoxyaniline, o-, m- und p-Toluidine, Phenylendiamine, Benzidine, Naphthylamine und o-, m- und p-Chloraniline; aber insbesondere Triethylamin, Isopropylamin und Diisopropylamin.
  • Es ist sehr überraschend, daß die Kombination des Wirkstoffes der Formel Ia mit einem oder mehreren der Wirkstoffe, ausgewählt aus den Formeln 2.1, 2.2, 2.3, 2.4, 2.6, 2.7, 2.12, 2.13, 2.13c, 2.14, 2.16, 2.19, 2.25, 2.30 und 2.33, den additiven Effekt auf Unkräuter, die bekämpft werden sollen, überschreitet, was im Prinzip erwartet werden sollte, und daher den Wirkungsbereich der einzelnen Wirkstoffe besonders in zweierlei Hinsicht erweitert: Zunächst werden die Ausbringungsmengen der einzelnen Verbindungen der Formeln Ia und 2.1, 2.2, 2.3, 2.4, 2.6, 2.7, 2.12, 2.13, 2.13c, 2.14, 2.16, 2.19, 2.25, 2.30 und 2.33 verringert, während ein gutes Wirkungsniveau aufrechterhalten wird, und zweitens erreicht die erfindungsgemäße Zusammensetzung ein hohes Niveau an Unkrautbekämpfung ebenso in den Fällen, wo die einzelnen Substanzen in dem Bereich von geringen Ausbringungsmengen von dem agronomischen Standpunkt unbrauchbar werden. Das Ergebnis ist eine beträchtliche Erweiterung des Spektrums von Unkräutern und eine zusätzliche Erhöhung der Selektivität in bezug auf die Früchte von Nutzpflanzen, wie es in dem Falle einer unbeabsichtigten Überdosierung des Wirkstoffes notwendig und wünschenswert ist. Die erfindungsgemäße Zusammensetzung ermöglicht ebenso, während die ausgezeichnete Bekämpfung von Unkräutern in Früchten von Nutzpflanzen erhalten wird, größere Flexibilität bei Folgefrüchten.
  • Die erfindungsgemäße Zusammensetzung kann gegen ein große Vielzahl an agronomisch wichtigen Unkräutern verwendet werden, wie Stellaria, Kapuzinerkresse, Agrostis, Digitaria, Avena, Setaria, Sinapis, Lolium, Solanum, Phaseolus, Echinochloa, Scirpus, Monochoria, Sagittaria, Bromus, Alopecurus, Sorghum halepense, Rottboellia, Cyperus, Abutilon, Sida, Xanthium, Amaranthus, Chenopodium, Ipomoea, Chrysanthemum, Galium, Viola and Veronica. Die erfindungsgemäße Zusammensetzung ist für alle Aufbringungsverfahren, die in der Landwirtschaft konventionell verwendet werden, beispielsweise Vorauflaufauftragung, Nachauflaufauftragung und Saatgutbeizung, geeignet. Die erfindungsgemäße Zusammensetzung ist besonders zur Bekämpfung von Unkräutern in Früchten von Nutzpflanzen, wie Getreide, Raps, Zuckerrüben, Zuckerrohr, Plantagenfrüchten, Reis, Mais und Sojabohnen, und ebenso zur nicht-selektiven Unkrautbekämpfung geeignet.
  • Unter „Früchten" sind ebenso die Früchte zu verstehen, die gegen Herbizide oder Klassen von Herbiziden als Folge der konventionellen Verfahren des Aufziehens oder der Gentechnologie verträglich gemacht worden sind.
  • Weitere bevorzugte synergistische Gemische gemäß der Erfindung umfassen als Wirkstoffe eine Verbindung der Formel Ia und entweder eine Verbindung der Formel 2.2a
    Figure 00100001
    oder eine Verbindung der Formel 2.2b
    Figure 00100002
    oder eine Verbindung der Formel 2.2, worin R53 Ethyl ist, R54 Methyl ist und R55 Ethoxymethyl ist; oder eine Verbindung der Formel 2.2, worin R53 Ethyl ist, R54 Ethyl ist und R55 Methoxymethyl ist; oder eine Verbindung 2.3, oder eine Verbindung der Formel 2.30, oder eine Verbindung der Formel 2.4, oder eine Verbindung der Formel 2.13, oder eine Verbindung der Formel 2.14, oder eine Verbindung der Formel 2.6, worin R62 Wasserstoff ist, Z Methin ist, R63 Methyl ist, Y Stickstoff ist, R64 Fluor ist, R65 Wasserstoff ist und R66 Fluor ist, oder R62 Methoxy ist, Z Methin ist, R63 Methoxy ist, Y Methin ist, R64 Chlor ist, R65 Methyl ist und R66 Chlor ist, oder eine Verbindung der Formel 2.7, worin R67-C(O)-S-n-Octyl ist, oder eine Verbindung der Formel 2.12, oder eine Verbindung der Formel 2.19, oder eine Verbindung der Formel 2.25, oder eine Verbindung der Formel 2.33 oder eine Verbindung der Formel 2.1.
  • Besonders bevorzugte synergistische Gemische gemäß der Erfindung umfassen als Wirkstoffe eine Verbindung der Formel Ia und entweder eine Verbindung der Formel 2.2a
    Figure 00110001
    oder eine Verbindung der Formel 2.2b
    Figure 00110002
    oder eine Verbindung der Formel 2.2, worin R3 Ethyl ist, R4 Methyl ist und R5 Ethoxymethyl ist, oder eine Verbindung der Formel 2.2, worin R3 Ethyl ist, R4 Ethyl ist und R5 Methoxymethyl ist, oder eine Verbindung der Formel 2.3 oder eine Verbindung der Formel 2.30.
  • Kombinationen der Verbindungen der Formel Ia mit der Verbindung der Formel 2.2a
    Figure 00110003
    sind als besonders wirksam befunden worden, wobei die Verbindung 1.001, die hierin nachstehend in Tabelle 1 angegeben wird, als Verbindung der Formel Ia besonders bevorzugt ist.
  • Die Verbindungen der Formel Ia können in einer Weise analog zu den in WO 97/46530 beschriebenen Verfahren hergestellt werden durch
    • a) Umsetzen einer Verbindung der Formel II
      Figure 00110004
      worin R48, R49 und R50 wie für die Formel Ia definiert sind, und X eine Abgangsgruppe, beispielsweise Halogen, in einem inerten, organischen Lösungsmittel in Gegenwart einer Base ist, mit einer Verbindung der Formel IV
      Figure 00120001
      worin R23 Hydroxy ist und Y wie für die Formel Ia definiert ist, um eine Verbindung der
      Figure 00120002
      zu bilden, und dann Isomerisieren dieser Verbindung beispielsweise in Gegenwart einer Base und einer katalytischen Menge von Dimethylaminopyridin (DMAP) oder einer Cyanidquelle; oder
    • b) Umsetzen einer Verbindung der Formel XI
      Figure 00120003
      worin R48, R49 und R50 wie für die Formel Ia definiert sind, mit einer Verbindung der Formel IV in einem inerten, organischen Lösungsmittel in Gegenwart einer Base und eines Verknüpfungsmittels, um die Verbindung der Formel VIII zu bilden, und dann Isomerisieren dieser Verbindung beispielsweise in derselben Weise, die unter Weg a) beschrieben wird.
  • Die Herstellung der Verbindungen von Formel Ia wird in dem folgenden Reaktionsschema 1 ausführlicher dargestellt.
  • Reaktionsschema 1
    Figure 00130001
  • Zur Herstellung der Verbindungen der Formel Ia werden als Ausgangsmaterialien gemäß dem Reaktionsschema 1, Weg a), die Carbonsäurederivate der Formel II verwendet, worin X eine Abgangsgruppe, beispielsweise Halogen, ist, beispielsweise Jod, Brom oder insbesondere Chlor, N-Oxyphthalimid oder N,O-Dimethylhydroxylamino oder eine Komponente eines aktivierten Esters, beispielsweise
    Figure 00140001
    (gebildet aus Dicyclohexylcarbodiimid(DCC) und der entsprechenden Carbonsäure) oder
    Figure 00140002
    (gebildet aus N-Ethyl-N'-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimid (EDC) und der entsprechenden Carbonsäure). Diese Verbindungen werden in einem inerten, organischen Lösungsmittel, beispielsweise einem Halogenkohlenwasserstoff, beispielsweise Dichlormethan, einem Nitril, beispielsweise Acetonitril, oder einem aromatischen Kohlenwasserstoff, beispielsweise Toluol, und in Gegenwart einer Base, beispielsweise ein Alkylamin, beispielsweise Triethylamin, einem aromatischen Amin, beispielsweise Pyridin oder 4-Dimethylaminopyridin (DMAP), mit den Dionderivaten der Formel IV umgesetzt, um den isomeren Enolether der Formel VIII zu bilden. Die Veresterung findet bei Temperaturen von 0 °C bis 110 °C statt.
  • Die Isomerisierung der Esterderivate der Formel VIII, um die Dionderivate der Formel Ia zu bilden, kann beispielsweise analog zu EP 369 803 in Gegenwart einer Base, beispielsweise ein Alkylamin, beispielsweise Triethylamin, ein Carbonat, beispielsweise Kaliumcarbonat, und einer katalytischen Menge von DMAP oder eine Cyanidquelle, beispielsweise Acetoncyanohydrin oder Kaliumcyanid, durchgeführt werden.
  • Gemäß dem Reaktionsschema 1, Weg b), können die gewünschten Dione der Formel Ia beispielsweise analog zu Chem. Lett. 1975, 1045 mittels Veresterung der Carbonsäuren der Formel XI mit den Dionderivaten der Formel IV in einem inerten Lösungsmittel, beispielsweise einem Halogenkohlenwasserstoff beispielsweise Dichlormethan, einem Nitrit, beispielsweise Acetonitril, oder einem aromatischen Kohlenwasserstoff, beispielsweise Toluol, in Gegenwart einer Base, beispielsweise ein Alkylamin, beispielsweise Triethylamin, und einem Verknüpfungsmittel, beispielsweise 2-Chlor-1-methyl-pyridiniumiodid, erhalten werden. Die Veresterung findet in Abhängigkeit des verwendeten Lösungsmittels bei Temperaturen von 0 °C bis 110 °C statt, und ergibt zunächst, wie unter Weg a) beschrieben, den isomeren Ester der Formel Ia, der isomerisiert werden kann, wie unter Weg a) beschrieben, beispielsweise in Gegenwart einer Base und einer katalytischen Menge an DMAP, oder einer Cyanidquelle, um die gewünschten Dionderivate der Formel Ia zu bilden.
  • Die aktivierten Carbonsäurederivate der Formel II in dem Reaktionsschema 1 (Weg a), worin X eine Abgangsgruppe, beispielsweise Halogen, ist, beispielsweise Brom, Jod oder insbesondere Chlor, können gemäß bekannter Standardverfahren, beispielsweise wie in C. Ferri „Reaktionen der organischen Synthese", Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1978, Seite 461 ff beschrieben, und wie in dem folgenden Reaktionsschema 2 gezeigt, hergestellt werden.
  • Reaktionsschema 2
    Figure 00150001
  • Gemäß dem Reaktionsschema 2 wird die Herstellung der Verbindungen der Formel II (X = Abgangsgruppe) oder II (X = Halogen) beispielsweise durch die Verwendung eines Halogenierungsmittels, beispielsweise einem Thionylhalogenid, beispielsweise Thionylchlorid oder -bromid; einem Phosphorhalogenid oder Phosphoroxyhalogenid, beispielsweise Phosphorpentachlorid oder Phosphoroxychlorid oder Phosphorpentabromid oder Phosphorylbromid; oder einem Oxalylhalogenid, beispielsweise Oxalylchlorid, oder durch die Verwendung eines Reagens zur Bildung eines aktivierten Esters beispielsweise N,N'-Dicyclohexylcarbodiimid (DCC) oder N-Ethyl-N'-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimid (EDC) von Formel X durchgeführt. In der Verbindung der Formel X ist als ein Halogenierungsmittel, X, beispielsweise eine Abgangsgruppe, beispielsweise Halogen, beispielsweise Fluor, Brom oder Jod und insbesondere Chlor, und W1 ist beispielsweise PCl2, SOCl, SOBr oder ClCOCO.
  • Das Verfahren wird gegebenenfalls in einem inerten, organischen Lösungsmittel, beispielsweise in einem aliphatischen, halogenierten aliphatischen, aromatischen oder halogenierten aromatischen Kohlenwasserstoff, beispielsweise n-Hexan, Benzol, Toluol, Xylole, Dichlormethan, 1,2-Dichlorethan oder Chlorbenzol bei Reaktionstemperaturen zwischen -20 °C und der Rückflußtemperatur des Reaktionsgemisches, vorzugsweise bei 40 bis 150 °C, und in Gegenwart einer katalytischen Menge an N,N-Dimethylformamid durchgeführt. Derartige Reaktionen sind im allgemeinen bekannt und werden in der Literatur in einer Vielzahl von Varianten in bezog auf die Abgangsgruppe X beschrieben.
  • Die Verbindungen der Formel IV sind bekannt und können in einer analogen Weise zu der, die beispielsweise in EP 338 992 beschrieben wird, hergestellt werden.
  • Die Verbindungen der Formeln II und XI sind bekannt und können in einer analogen Weise zu der, die beispielsweise in WO 97/46530, Hetercycles, 48, 779 (1998), Hetercycles, 46, 129 (1997) oder Tetrahedron Letters, 1749 (1998) beschrieben wird, hergestellt werden.
  • Zur Herstellung aller weiteren Verbindungen der Formel Ia, funktionalisiert gemäß der Definitionen von R48, R49 und R50, ist ein große Anzahl von bekannten Standardverfahren, beispielsweise Alkylierung, Halogenierung, Acylierung, Amidierung, Oximierung, Oxidation und Reduktion, verfügbar, wobei die Wahl eines geeigneten Herstellungsverfahrens durch die Eigenschaften (Reaktivitäten) der Substituenten in den jeweiligen Zwischenprodukten bestimmt wird. Beispiele solcher Reaktionen werden in WO 97/46353 angegeben.
  • Alle weiteren Verbindungen, die in den Umfang der Formel Ia fallen, können durch einfache Mittel unter Berücksichtigung der chemischen Eigenschaften der Pyridyl- und Q-Komponenten hergestellt werden.
  • Die Endprodukte der Formel Ia können in üblicher Weise durch Konzentration oder Verdampfung des Lösungsmittels isoliert werden und können durch Umkristallisierung oder Verreiben des Feststoffrestes in Lösungsmitteln, in denen sie nicht ohne weiteres löslich sind, wie Ether, aromatische Kohlenwasserstoffe oder chlorierte Kohlenwasserstoffe, durch Destillation oder mittels Säulenchromatographie und einem geeigneten Elutionsmittel gereinigt werden.
  • Außerdem wird sich der Fachmann mit der Reihenfolge, in der bestimmte Reaktionen vorteilhaft durchgeführt werden sollten, um die möglichen Nebenreaktionen zu vermeiden, vertraut machen.
  • Wo die Synthese nicht auf die Isolation von reinen Isomeren gerichtet ist, kann das Produkt in Form eines Gemisches aus zwei oder mehreren Isomeren vorliegen. Die Isomere können gemäß an sich bekannter Verfahren getrennt werden.
  • Herstellunsgbeispiele:
  • Beispiel P1: Herstellung von 4-Hydroxy-3-(2-methyl-6-trifluormethyl-pyridin-3-carbonyl)-bicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-on:
  • 6,68 g (0,0305 Mol) 2-Methyl-6-trifluormethyl-nicotinsäuremethylester (hergestellt in der Weise, beschrieben in Heterocycles, 46, 129 (1997)) werden in 250 ml Methanol/Wasser (3 : 1-Gemisch) gelöst und 1.92 g (0,046 Mol) Lithiumhydroxidhydrat werden in Teilen bei 22 °C zugegeben. Nach 4 Stunden bei 22 °C wird das Reaktionsgemisch zu Ethylacetat und 2N Salzsäure zugegeben; die organische Phase wird dreimal mit Wasser gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und durch Verdampfung konzentriert, und der Rest wird mit einer kleinen Menge an Hexan verrieben. Nach dem Filtrieren werden 5,69 g (90 % der Theorie) der erwarteten 2-Methyl-6-trifluormethyl-nicotinsäure mit einem Schmelzpunkt von 147 bis 149 °C erhalten.
  • Die erhaltene 2-Methyl-6-trifluormethyl-nicotinsäure (2,0 g, 0,0098 Mol) wird in 20 ml Oxalylchlorid gelöst. Drei Tropfen Dimethylformamid werden zugegeben und das Gemisch wird für 1 Stunde unter Rückfluß erhitzt. Das Gemisch wird dann unter Verwendung eines Rotationsverdampfers konzentriert und der Rest (2-Methyl-6-trifluormethyl-nicotinoylchlorid) wird in 30 ml Methylenchlorid aufgenommen. Bei 0 °C werden 2,7 ml (0,0196 Mol) Triethylamin und 0,12 g (0,00098 Mol) Dimethylaminopyridin zugegeben und dann werden 1,49 g (0,0108 Mol) Bicyclo[3.2.1]oct-2,4-dion, das in 20 ml Methylenchlorid gelöst wurde, tropfenweise zugegeben. Nach 3 Stunden bei 22 °C wird das Reaktionsgemisch durch Schütteln mit 2N Salzsäure extrahiert. Die abgetrennte Methylenchloridphase wird mit Wasser gewaschen und dann durch Schütteln mit 10%iger wässeriger Natriumbicarbonatlösung extrahiert, über Natriumsulfat getrocknet und durch Verdampfung konzentriert. 3,18 g (100 % der Theorie) 2-Methyl-6-trifluormethyl-nicotinsäure-4-oxo-bicyclo[3.2.1]oct-2-en-2-ylester werden in Form eines Öls erhalten, das weiter ohne Reinigung verwendet werden kann. 3,02 g (0,0093 Mol) 2-Methyl-6-trifluormethyl-nicotinsäure-4-oxo-bicyclo[3.2.1]oct-2-en-2-ylester und 1,9 g (0,0136 Mol) Triethylamin werden in 45 ml Acetonitril gelöst. Bei 22 °C wird 0,01 ml Acetoncyanohydrin zugegeben. Nach 18 Stunden bei 22 °C wird das Reaktionsgemisch auf ein Gemisch aus Wasser und 2N Salzsäure gegossen und durch Schütteln mit Ethylacetat extrahiert. Die Ethylacetatphase wird mit Wasser dann mit Salzlauge gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und durch Verdampfung konzentriert, und der Rest wird in einer kleinen Menge an warmem Aceton gelöst. Beim Stehenlassen kristallisierte das Produkt aus. Nach dem Filtrieren werden 0,99 g (33 % der Theorie) des erwarteten 4-Hydroxy-3-(2-methyl-6-trifluormethyl-pyridin-3-carbonyl)-bicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-ons in der Form von weißen Kristallen (Smp. 75 bis 77 °C) erhalten.
  • Tabelle 1: Verbindungen der Formel Ib:
    Figure 00180001
  • Figure 00190001
  • Verbindungen der Formeln 2.1, 2.3, 2.4, 2.6, 2.7, 2.12, 2.13 und 2.13c sind unter den Namen Imazamox, Imazethapyr, Imazaquin, Imazapyr, Dimethenamid, Atrazin, Terbuthylazin, Simazin, Terbutyrn, Cyanazin, Ametryn, Terbumeton, Flumetsulam, Metosulam, Pyridat, Glufosinat, Primisulfuron, Prosulfuron, Rimsulfuron, Halosulfuron, Nicosulfuron, Ethoxysulfuron, Flazasulfuron und Thifensulfuron bekannt und werden in Pesticide Manual, elfte Auflage, British Crop Protection Council, 1997 unter den Eintragungsnummern 412, 415, 414, 413, 240, 34, 692, 651, 693, 168, 20, 691, 339, 495, 626, 382, 589, 613, 644, 389, 519, 287, 325 und 704 beschrieben. Die Verbindung der Formel 2.13, worin Y1, Y3 und Y4 Methin sind, Y2 C-I ist, R74 COOMe ist, Y5 Stickstoff ist, Y6 Methyl ist und Y7 Methoxy ist, ist unter dem Namen Iodosulfuron (insbesondere das Natriumsalz) von AGROW Nr. 296, 16. Januar 1998, Seite 22, bekannt. Die Verbindung der Formel 2.13, worin Y1, Y2, Y3 und Y4 Methin sind, R74 Trifluormethyl ist, Y5 Stickstoff ist, Y6 Trifluormethyl ist und Y7 Methoxy ist, ist unter dem Namen Tritosulfuron bekannt und wird in DE-A-40 38 430 beschrieben. Die Verbindung der Formel 2.13, worin Y1 NH-CHO ist, Y2, Y3 und Y4 Methin sind, R74 CONMe2 ist, Y5 Methin ist und Y6 und Y7 Methoxy sind, wird beispielsweise in WO 95/29899 beschrieben.
  • Das S-Enantiomer der Verbindung der Formel 2.12 ist unter der CAS-Reg.-Nr. [35597-44-5] registriert. Die Verbindung der allgemeinen Formel 2.2, aRS,1'S(-)N-(1'-Methyl-2'-methoxy-ethyl)-N-chloracetyl-2-ethyl-6-methylanilin, und eine Verbindung der allgemeinen Formel 2.3,(1S,aRS)-2-Chlor-N-(2,4-dimethyl-3-thienyl)-N-(2-methoxy-1-methylethyl)-acetamid, werden beispielsweise in WO 97/34485 beschrieben. Die Verbindung der Formel 2.6, worin R62 Ethoxy ist, R63 Fluor ist, Y Methin ist, R64 Methoxycarbonyl ist, R65 Wasserstoff ist und R66 Chlor ist, ist unter dem Namen Cloransulam beispielsweise von AGROW Nr. 261, 2. August 1996, Seite 21, bekannt. Die Verbindung von Formel 2.6, worin R62 Methoxy ist, R63 Wasserstoff ist, Y C-F ist, R64 Fluor ist, R65 Wasserstoff ist und R66 Fluor ist, ist unter dem Namen Florasulam bekannt und wird in US-A-S 163 995 beschrieben.
  • Außerdem werden die folgenden Verbindungen der erfindungsgemäßen Zusammensetzung in Pesticide Manual, elfte Auflage, British Crop Protection Council, 1997, beschrieben:
    Verbindung der Formel (Name) Pesticide Manual elfte Auflage, Eintragungsnr.
    2.14 (Metribuzin) 497
    2.16 (Glyphosat) 383
    2.19 (Dicamba) 210
    2.25 (Fluthiacet-methyl) 359
    2.30 (Fluthiamid) 51
    2.33 (Sulfosat) 383
  • Die Verbindung der Formel 2.7, worin R67 Wasserstoff ist, und ihre Herstellung werden in US-A-3 790 571 beschrieben; die Verbindung der Formel 2.6, worin R62 Ethoxy ist, Z Stickstoff ist, R63 Fluor ist, R64 Chlor ist, R65 Wasserstoff ist und R66 Chlor ist, wird in US-A-S 498 773 beschrieben.
  • Es ist sehr überraschend, daß die Kombination des Wirkstoffes der Formel Ia mit einem oder mehreren der Wirkstoffe, ausgewählt aus den Formeln, 2.1, 2.2, 2.3, 2.4, 2.6, 2.7, 2.12, 2.13, 2.13c, 2.14, 2.16, 2.19, 2.25, 2.30 und 2.33, den additiven Effekt auf Unkräuter, die bekämpft werden sollen, überschreitet, was im Prinzip erwartet werden sollte, und daher den Wirkungsbereich der einzelnen Wirkstoffe besonders in zweierlei Hinsicht erweitert: Zunächst werden die Ausbringungsmengen der einzelnen Verbindungen der Formeln Ia und 2.1, 2.2, 2.3, 2.4, 2.6, 2.7, 2.12, 2.13, 2.13c, 2.14, 2.16, 2.19, 2.25, 2.30 und 2.33 verringert, während ein gutes Wirkungsniveau aufrechterhalten wird, und zweitens erreicht die erfindungsgemäße Zusammensetzung ein hohes Niveau an Unkrautbekämpfung ebenso in den Fällen, wo die einzelnen Substanzen in dem Bereich von geringen Ausbringungsmengen von dem agronomischen Standpunkt unbrauchbar werden. Das Ergebnis ist eine beträchtliche Erweiterung des Spektrums von Unkräutern und eine zusätzliche Erhöhung der Selektivität in bezog auf die Früchte von Nutzpflanzen, wie es in dem Falle einer unbeabsichtigten Überdosierung des Wirkstoffes notwendig und wünschenswert ist. Die erfindungsgemäße Zusammensetzung ermöglicht ebenso, während die ausgezeichnete Bekämpfung von Unkräutern in Früchten von Nutzpflanzen erhalten wird, größere Flexibilität bei Folgefrüchten.
  • Die erfindungsgemäße Zusammensetzung kann gegen ein große Anzahl an agronomisch wichtigen Unkräutern verwendet werden, wie Stellaria, Kapuzinerkresse, Agrostis, Digitaria, Avena, Setaria, Sinapis, Lolium, Solanum, Phaseolus, Echinochloa, Scirpus, Monochoria, Sagittaria, Bromus, Alopecurus, Sorghum halepense, Rottboellia, Cyperus, Abutilon, Sida, Xanthium, Amaranthus, Chenopodium, Ipomoea, Chrysanthemum, Galium, Viola and Veronica. Die erfindungsgemäße Zusammensetzung ist für alle Aufbringungsverfahren, die in der Landwirtschaft konventionell verwendet werden, beispielsweise Vorauflaufauftragung, Nachauflaufauftragung und Saatgutbeizung, geeignet. Die erfindungsgemäße Zusammensetzung ist besonders zur Bekämpfung von Unkräutern in Früchten von Nutzpflanzen, wie Getreide, Raps, Zuckerrüben, Zuckerrohr, Plantagenfrüchten, Reis, Mais und Sojabohnen, und ebenso zur nicht-selektiven Unkrautbekämpfung geeignet.
  • Unter „Früchten" sind ebenso die Früchte zu verstehen, die gegen Herbizide oder Klassen von Herbiziden als Folge der konventionellen Verfahren des Aufziehens oder der Gentechnologie verträglich gemacht worden sind.
  • Die erfindungsgemäße Zusammensetzung umfaßt den Wirkstoff der Formel Ia und die Wirkstoffe der Formeln 2.1, 2.2, 2.3, 2.4, 2.6, 2.7, 2.12, 2.13, 2.13c, 2.14, 2.16, 2.19, 2.25, 2.30 und 2.33 in irgendeinem Mischverhältnis, aber weißt normalerweise einen Überschuß von einer Verbindung gegenüber der anderen auf. Im allgemeinen betragen die Mischverhältnisse (Verhältnisse bezogen auf das Gewicht) des Wirkstoffes der Formel Ia und der Mischpartner der Formeln 2.1,2.2,2.3,2.4,2.6,2.7,2.12,2.13,2.13c,2.14,2.16,2.19,2.25,2.30 und 2.33 1 : 2000 bis 2000 : 1, insbesondere 200 : 1 bis 1 : 200.
  • Die Ausbringungsmenge kann innerhalb weiter Grenzen variieren und hängt von der Beschaffenheit des Bodens, dem Ausbringungsverfahren (Vor- oder Nachauflauf; Saatgutbeizung; Ausbringung auf die Saatfurche; Auftragung bei bodenbearbeitungslosem Anbau usw.), der Nutzpflanze, dem Unkraut, das bekämpft werden soll, den herrschenden Klimabedingungen und anderen Faktoren, die durch das Ausbringungsverfahren, die Zeit der Ausbringung und der Zielfrucht bestimmt werden, ab. Der erfindungsgemäße Wirkstoff kann im allgemeinen bei einer Menge von 1 bis 5000 g Wirkstoff/ha aufgetragen werden.
  • Die Gemische der Verbindung der Formel Ia mit den Verbindungen der Formeln 2.1, 2.2, 2.3, 2.4, 2.6, 2.7, 2.12, 2.13, 2.13c, 2.14, 2.16, 2.19, 2.25, 2.30 und 2.33 können in unmodifizierter Form verwendet werden, das heißt wie in der Synthese erhalten. Jedoch werden sie vorzugsweise in üblicher Weise zusammen mit den Zusatzstoffen, die konventionell in der Formulierungstechnik verwendet werden, wie Lösungsmittel, Feststoffträger oder oberflächenaktive Mittel, beispielsweise zu emulgierbaren Konzentraten, direkt sprühbaren oder verdünnbaren Lösungen, verdünnten Emulsionen, Spritzpulvern, löslichen Pulvern, Stäubemitteln, Körnchen oder Mikrokapseln formuliert. Wie mit der Beschaffenheit der Zusammensetzungen werden die Ausbringungsverfahren, wie Sprühen, Versprühen, Verstäuben, Benetzen, Streuen oder Gießen, gemäß der beabsichtigten Ziele und herrschenden Umstände ausgewählt.
  • Die Formulierungen, d. h. die Zusammensetzungen, Präparate oder Gemische, die die Verbindungen (Wirkstoffe) der Formeln Ia und Formeln 2.1, 2.2, 2.3, 2.4, 2.6, 2.7, 2.12, 2.13, 2.13c, 2.14, 2.16, 2.19, 2.25, 2.30 und 2.33 und, wo geeignet, einen oder mehrere feste oder flüssige Formulierungszusatzstoffe umfassen, werden in einer an sich bekannten Weise, beispielsweise durch gründliches Mischen und/oder Zermahlen der Wirkstoffe mit den Formulierungszusatzstoffen, beispielsweise Lösungsmitteln oder Feststoffträgern, hergestellt. Außerdem können oberflächenaktive Verbindungen (oberflächenaktive Mittel) ebenso bei der Herstellung der Formulierungen verwendet werden.
  • Beispiele von Lösungsmitteln und Feststoffträgern werden beispielsweise in WO 97/34485, Seite 6, angegeben.
  • In Abhängigkeit der Beschaffenheit der Verbindung der Formel Ia, die formuliert werden soll, sind geeignete oberflächenaktive Verbindungen nichtionische, kationische und/oder anionische oberflächenaktive Mittel und Gemische aus oberflächenaktiven Mitteln mit guten Emulgierungs-, Dispergierungs- und Benetzungseigenschaften.
  • Beispiele von geeigneten anionischen, nichtionischen und kationischen oberflächenaktiven Mitteln werden beispielsweise in WO 97/34485, Seiten 7 und 8, aufgelistet.
  • Ebenso sind bei der Herstellung der erfindungsgemäßen herbiziden Zusammensetzungen die oberflächenaktiven Mittel, die konventionell in der Formulierungstechnik verwendet werden, geeignet, die unter anderem in „McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual" MC Publishing Corp., Ridgewood New Jersey, 1981, Stache, H., „Tensid-Taschenbuch", Carl Hanser Verlag, München/Wien, 1981 und M. und J. Ash, „Encyclopedia of Surfactants", Bd. I-III, Chemical Publishing Co., New York, 1980-81, beschrieben werden.
  • Die herbiziden Formulierungen enthalten normalerweise 0,1 bis 99 Gew.-%, insbesondere 0,1 bis 95 Gew.-%, des Wirkstoffgemisches, das eine Verbindung der Formel Ia und die Verbindungen der Formeln 2.1, 2.2, 2.3, 2.4, 2.6, 2.7, 2.12, 2.13, 2.13c, 2.14, 2.16, 2.19, 2.25, 2.30 und 2.33 umfaßt, 1 bis 99,9 Gew.-% eines festen oder flüssigen Formulierungszusatzstoffes und 0 bis 25 Gew.-%, insbesondere 0,1 bis 25 Gew.-% eines oberflächenaktiven Mittels.
  • Während kommerzielle Produkte üblicherweise als Konzentrate formuliert werden, wird der Endverbraucher normalerweise verdünnte Formulierungen einsetzen. Die Zusammensetzungen können ebenso weitere Inhaltsstoffe, wie Stabilisatoren, beispielsweise Pflanzenöle oder epoxidierte Pflanzenöle (epoxidiertes Kokosnußöl, Rapsöl oder Sojabohnenöl), Antischaummittel, beispielsweise Silikonöl, Konservierungsmittel, Viskositätsregler, Bindemittel, Klebrigmacher, und ebenso Dünger oder andere Wirkstoffe umfassen. Bevorzugte Formulierungen weisen insbesondere die folgenden Zusammensetzungen auf:
    (% = Gewichtsprozent) Emulgierbare Konzentrate:
    Wirkstoffgemisch: 1 bis 90 %, vorzugsweise 5 bis 20 %
    oberflächenaktives Mittel: 1 bis 30 %, vorzugsweise 10 bis 20 %
    flüssiger Träger: 5 bis 94 %, vorzugsweise 70 bis 85 %
    Stäubemittel:
    Wirkstoffgemisch: 0,1 bis 10 %, vorzugsweise 0,1 bis 5 %
    fester Träger: 99,9 bis 90 %, vorzugsweise 99,9 bis 99 %
    Suspensionskonzentrate:
    Wirkstoffgemisch: 5 bis 75 %, vorzugsweise 10 bis 50 %
    Wasser: 94 bis 24 %, vorzugsweise 88 bis 30 %
    oberflächenaktives Mittel: 1 bis 40 %, vorzugsweise 2 bis 30 %
    Spritzpulver:
    Wirkstoffgemisch: 0,5 bis 90 %, vorzugsweise 1 bis 80 %
    oberflächenaktives Mittel: 0,5 bis 20 %, vorzugsweise 1 bis 15 %
    fester Träger: 5 bis 95 %, vorzugsweise 15 bis 90 %
    Körnchen:
    Wirkstoffgemisch: 0,1 bis 30 %, vorzugsweise 0,1 bis 15 %
    fester Träger: 99,5 bis 70 %, vorzugsweise 97 bis 85 %
  • Die folgenden Beispiele stellen die Erfindung weiter dar, aber schränken die Erfindung nicht ein.
  • Figure 00240001
  • Figure 00250001
  • Emulsionen von irgendeiner gewünschten Konzentration können aus derartigen Konzentraten durch Verdünnung mit Wasser erhalten werden.
  • Figure 00250002
  • Die Lösungen sind zur Verwendung in der Form von Mikrotropfen geeignet.
  • Figure 00250003
  • Der Wirkstoff wird gründlich mit den Zusatzstoffen gemischt und das Gemisch wird gründlich in einer geeigneten Mühle zermahlen, was Spritzpulver gewährleistet, die mit Wasser verdünnt weiden können, um Suspensionen von irgendeiner gewünschten Konzentration zu erhalten.
  • Figure 00260001
  • Der Wirkstoff wird in Methylenchlorid gelöst und auf den Träger durch Sprühen aufgetragen, und das Lösungsmittel wird dann im Vakuum eingedampft.
  • Figure 00260002
  • Der feingemahlene Wirkstoff wird gleichmäßig in einem Mischer auf den Träger, der mit Polyethylenglykol befeuchtet wird, aufgetragen. Nicht-bestäubte beschichtete Körnchen werden in dieser Weise erhalten.
  • Figure 00260003
  • Der Wirkstoff wird mit den Zusatzstoffen gemischt und zermahlen, und das Gemisch wird mit Wasser befeuchtet. Das Gemisch wird extrudiert und dann in einem Luftstrom getrocknet.
  • Figure 00270001
  • Fertige Stäubemittel werden durch Mischen des Wirkstoffes mit den Trägern und Zermahlen des Gemisches in einer geeigneten Mühle erhalten.
  • Figure 00270002
  • Der feingemahlene Wirkstoff wird gründlich mit den Zusatzstoffen gemischt, was ein Suspensionskonzentrat ergab, woraus Suspensionen von irgendeiner gewünschten Konzentration durch Verdünnen mit Wasser erhalten werden können.
  • Es ist oftmals für die Verbindung der Formel Ia und dem Mischpartner oder den Partnern der Formeln 2.1, 2.2, 2.3, 2.4, 2.6, 2.7, 2.12, 2.13, 2.13c, 2.14, 2.16, 2.19, 2.25, 2.30 und 2.33 praktischer, getrennt formuliert und in dem gewünschten Mischverhältnis in dem Applikator in der Form einer „Tankmischung" in Wasser kurz vor der Auftragung zusammengebracht zu 1 werden.
  • Biologische Beispiele:
  • Eine synergistische Wirkung existiert, wann immer die Wirkung der Wirkstoffkombination der Verbindungen der Formel Ia und Formeln 2.1, 2.2, 2.3, 2.4, 2.6, 2.7, 2.12, 2.13, 2.13c, 2.14, 2.16, 2.19, 2.25, 2.30 und 2.33 größer als die Summe der Wirkungen der getrennt aufgetragenen Wirkstoffe ist.
  • Die zu erwartende herbizide Wirkung, We, für eine gegebene Kombination aus zwei Herbiziden kann wie folgt berechnet werden (siehe COLBY, S.R., „Calculating synergistic and antagonistic response of herbicide combinations", Weeds 15, Seiten 20-22, I 967): We = x +[Y·(100–x)/100]worin:
    • X
    = prozentuale herbizide Wirkung bei der Behandlung mit der Verbindung der Formel Ia bei einer Ausbringungsmenge von p kg pro Hektar im Vergleich zu der nicht-behandelten Kontrolle (= 0 %).
    Y
    = prozentuale herbizide Wirkung bei der Behandlung mit der Verbindung der Formel 2.1, 2.2, 2.3, 2.4, 2.6, 2.7, 2.12, 2.13, 2.13c, 2.14, 2.16, 2.19, 2.25, 2.30 und 2.33 bei einer Ausbringungsmenge von q kg pro Hektar im Vergleich zu der nicht-behandelten Kontrolle.
    We
    = erwartete herbizide Wirkung (prozentuale herbizide Wirkung im Vergleich zu der nicht-behandelten Kontrolle) nach der Behandlung mit den Verbindungen der Formeln Ia und 2.1,2.2,2.3,2.4,2.6,2.7,2.12,2.13,2.13c,2.14,2.16,2.19,2.25,2.30und2.33 bei einer Ausbringungsmenge von p + q kg Wirkstoff pro Hektar.
  • Wenn die tatsächlich beobachtete Wirkung größer als der zu erwartende Wert Weist, gibt es eine synergistische Wirkung.
  • Die synergistische Wirkung der Kombinationen einer Verbindung der Formel Ia mit den Verbindungen der Formeln 2.1, 2.2, 2.3, 2.4, 2.6, 2.7, 2.12, 2.13, 2.13c, 2.14, 2.16, 2.19, 2.25, 2.30 und 2.33 wird in den folgenden Beispielen demonstriert.
  • Experimentbeschreibung – Vorauflauftest:
  • Einkeimblättrige und zweikeimblättrige Testpflanzen werden in Standardboden in Kunststofftöpfen gesät. Direkt nach dem Säen werden die Testsubstanzen in wässeriger Suspension durch Sprühen aufgetragen (500 Liter Wasser/ha). Die Ausbringungsmengen hängen von den optimalen Dosierungen ab, die unter Feldbedingungen und Gewächshausbedingungen ermittelt wurden. Die Testpflanzen wuchsen in dem Gewächshaus unter optimalen Bedingungen. Die Testpflanzen werden nach 36 Tagen bewertet (%-Wirkung, 100 % = Pflanze starb ab, 0 % = keine pflanzenschädigende Wirkung).
  • Experimentbeschreibung – Nachauflauftest:
  • Die Testpflanzen wuchsen zu dem 2- bis 3-Blattstadium in Kunststofftöpfen unter Gewächshausbedingungen. Ein Standardboden wird als Kultivierungssubstrat verwendet. Bei dem 2- bis 3-Blattstadium wird das Herbizid auf die Testpflanzen selbst und als ein Gemisch aufgetragen. Die Auftragung wird unter Verwendung einer wässerigen Suspension der Testsubstanzen in 500 Liter Wasser/ha durchgeführt. Die Ausbringungsmengen hängen von den optimalen Dosierungen ab, die unter Feldbedingungen und Gewächshausbedingungen ermittelt wurden. Die Tests werden nach 33 Tagen bewertet (%-Wirkung, 100 % = Pflanze starb ab, 0 % = keine pflanzenschädigende Wirkung).
  • Tabelle B1: Vorauflaufwirkung:
    Figure 00290001
  • Tabelle B2: Vorauflaufwirkung:
  • Verbindung Nr. 2.3.a entspricht der Formel 2.3, worin R56 CH(Me)-CH2OMe ist.
    Figure 00290002
    Figure 00300001
  • Tabelle B3: Vorauflaufwirkung:
  • Verbindung Nr. 2.2.c entspricht der Formel 2.2, worin R53 und R54 Ethyl sind und R55 CH2OMe ist.
  • Figure 00300002
  • Tabelle B4: Vorauflaufwirkung:
  • Verbindung Nr. 2.2.d entspricht der Formel 2.2, worin R53 Ethyl ist, R54 Methyl ist und R55 CH2O-CH2CH3 ist.
  • Figure 00300003
  • Tabelle B5: Vorauflaufwirkung:
    Figure 00300004
  • In den folgenden Tabellen wird die Bewertung nach 31 Tagen durchgeführt:
  • Tabelle B6: Vorauflaufwirkung:
  • Verbindung Nr. 2.4.a entspricht der Verbindung der Formel 2.4, worin R57 Chlor ist, R58 Ethyl ist und R59 Isopropyl ist.
    Figure 00310001
  • Tabelle B7: Vorauflaufwirkung:
  • Verbindung Nr. 2.4.b entspricht der Verbindung der Formel 2.4, worin R57 Chlor ist, R58 Ethyl ist und R59 Ethyl ist.
  • Figure 00310002
  • Tabelle B8: Vorauflaufwirkung:
  • Verbindung Nr. 2.4.c entspricht der Verbindung der Formel 2.4, worin R57 Chlor ist, R58 Ethyl ist und R59 tert-Butyl ist.
  • Figure 00310003
  • Tabelle B9: Vorauflaufwirkung:
  • Verbindung Nr. 2.4.d entspricht der Verbindung der Formel 2.4, worin R57 Methylthio ist, R58 Ethyl ist und R59 tert-Butyl ist.
    Figure 00310004
    Tabelle B10: Vorauflaufwirkung:
    Figure 00310005
    Figure 00320001
  • Tabelle B11: Vorauflaufwirkung:
  • Verbindung Nr. 2.6.a entspricht der Verbindung der Formel 2.6, worin R62 Wasserstoff ist, R63 Methyl ist, R64 Fluor ist, R65 Wasserstoff ist, Y Stickstoff ist, Z Methin ist und R66 Fluor ist.
  • Figure 00320002
  • In den folgenden Tabellen wird die Bewertung nach 21 Tagen durchgeführt:
  • Tabelle B12: Vorauflaufwirkung:
  • Verbindung Nr. 2.7.a entspricht der Verbindung der Formel 2.7, worin R67-C(O)-S-n-Octyl ist.
    Figure 00320003
    Tabelle B13: Vorauflaufwirkung:
    Figure 00320004
    Tabelle B14: Vorauflaufwirkung:
    Figure 00330001
    Tabelle B15: Vorauflaufwirkung:
    Figure 00330002
  • Tabelle B16: Vorauflaufwirkung:
  • Verbindung Nr. 2.12a entspricht der Verbindung der Formel 2.12, worin R73 NH2 ist.
    Figure 00330003
    Tabelle B17: Vorauflaufwirkung:
    Figure 00330004
  • Tabelle B18: Vorauflaufwirkung:
  • Verbindung Nr. 2.1.a entspricht der Verbindung der Formel 2.1, worin R52 Wasserstoff ist und R51 Ethyl ist.
  • Figure 00330005
  • Figure 00340001
  • Tabelle B19: Vorauflaufwirkung:
  • Verbindung Nr. 2.1.b entspricht der Verbindung der Formel 2.1, worin R51 CH2OMe ist und R52 Wasserstoff ist.
  • Figure 00340002
  • In den folgenden Tabellen wird die Bewertung nach 23 Tagen durchgeführt:
  • Tabelle B20: Vorauflaufwirkung:
  • Verbindung Nr. 2.13.b entspricht der Formel 2.13, worin R74-COOMe ist, Y1, Y2, Y3 und Y4 jeweils Methin sind, Y5 Methin ist und Y6 und Y7 Difluormethoxy sind.
    Figure 00340003
    Tabelle B21: Vorauflaufwirkung:
    Figure 00340004
  • Tabelle B22: Vorauflaufwirkung:
  • Verbindung Nr. 2.13.d entspricht der Verbindung der Formel 2.13, worin Y1, Y2, Y3 und Y4 Methin sind, R74 Trifluormethyl ist, Y5 Stickstoff ist, Y6 Trifluormethyl ist und Y7 Methoxy ist.
  • Figure 00350001

Claims (4)

  1. Herbizide selektive Zusammensetzung, die zusätzlich zu den üblichen inerten Formulierungszusatzstoffen, als Wirkstoff ein Gemisch aus a) einer herbizid wirksamen Menge einer Verbindung der Formel Ia
    Figure 00360001
    worin R48 C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Halogenalkenyl, C2-C6-Alkinyl, C2-C6-Halogenalkinyl, C3-C6-Cycloalkyl oder C1-C6-Halogenalkyl ist; R49 Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, Halogen oder Phenyl ist, das durch C1-C3-Alkyl, C1-C3-Halogenalkyl, C1-C3-Alkoxy, C1-C3-Halogenalkoxy, Halogen, Cyano oder durch Nitro substituiert sein kann; R50 C1-C6-Halogenalkyl ist; und Q die Gruppe Q2 ist
    Figure 00360002
    worin R23 Hydroxy ist; und Y Sauerstoff, Schwefel, eine chemische Bindung oder eine C1-C4-Alkylenbrücke ist; oder einem agronomisch akzeptablen Salz einer solchen Verbindung, und b) einer synergistisch wirksamen Menge von einer oder mehreren Verbindungen, ausgewählt aus einer Verbindung der Formel 2.1
    Figure 00370001
    worin R51 CH2-OMe, Ethyl oder Wasserstoff ist, R52 Wasserstoff ist oder R51 und R52 zusammen die Gruppe -CH=CH-CH=CH- sind; und einer Verbindung der Formel 2.2
    Figure 00370002
    worin R53 Ethyl ist, R54 Methyl oder Ethyl ist, und R55 -CH(Me)-CH2OMe, <S>-CH(Me)-CH2OMe, CH2OMe oder CH2O-CH2CH3 ist; und einer Verbindung der Formel 2.3
    Figure 00370003
    worin R56 CH(Me)-CH2OMe oder <S>CH(Me)-CH2OMe ist; einer Verbindung der Formel 2.4
    Figure 00370004
    worin R57 Chlor, Methoxy oder Methylthio ist, R58 Ethyl ist, und R59 Ethyl, Isopropyl, -C(CN)(CH3)-CH3 oder tert-Butyl ist; und einer Verbindung der Formel 2.6
    Figure 00380001
    worin R62 Wasserstoff, Methoxy oder Ethoxy ist, R63 Wasserstoff, Methyl, Methoxy oder Fluor ist, R64 COOMe, Fluor oder Chlor ist, R65 Wasserstoff oder Methyl ist, Y Methin, C-F oder Stickstoff ist, Z Methin oder Stickstoff ist, und R66 Fluor oder Chlor ist; und einer Verbindung der Formel 2.7
    Figure 00380002
    worin R67 Wasserstoff oder -C(O)-S-n-Octyl ist; und einer Verbindung der Formel 2.12
    Figure 00380003
    worin R73 NH2 oder <S>NH2 ist; einer Verbindung der Formel 2.13
    Figure 00390001
    worin Y1 Stickstoff, Methin, NH-CHO oder N-Meist, Y2 Stickstoff, Methin oder C-I ist, Y3 Methin ist, Y4 Methin ist oder Y3 und Y4 zusammen Schwefel oder C-Cl sind, Y5 Stickstoff oder Methin ist, Y6 Methyl, Difluormethoxy, Trifluormethyl oder Methoxy ist, Y7 Methoxy oder Difluormethoxy ist, und R74 CONMe2, COOMe, COOC2H5, Trifluormethyl, CH2-CH2CF3 oder SO2CH2CH3 ist, oder ein Natriumsalz davon; und der Verbindung der Formel 2.13c
    Figure 00390002
    und der Verbindung der Formel 2.14
    Figure 00390003
    und der Verbindung der Formel 2.16
    Figure 00390004
    und der Verbindung der Formel 2.19
    Figure 00400001
    und der Verbindung der Formel 2.25
    Figure 00400002
    und der Verbindung der Formel 2.30
    Figure 00400003
    und der Verbindung der Formel 2.33
    Figure 00400004
    umfaßt.
  2. Verfahren zur Bekämpfung des unerwünschten Pflanzenwachstums in Früchten von Nutzpflanzen, das es ermöglicht, daß eine herbizid wirksame Menge einer Zusammensetzung nach Anspruch 1 auf der Nutzpflanze oder ihrem Genort agiert.
  3. Verfahren nach Anspruch 2, wobei die Nutzpflanze Mais oder Zuckerrohr ist.
  4. Verfahren nach Anspruch 2, wobei die Früchte von Nutzpflanzen mit der genannten Zusammensetzung bei Ausbringungsmengen, die einer Gesamtmenge des Wirkstoffes von 1 bis 5000 g pro Hektar entsprechen, behandelt werden.
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Families Citing this family (368)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BR0107811B1 (pt) * 2000-01-25 2013-03-05 composiÇço herbicida seletiva e mÉtodos de controle de plantas.
GT200100103A (es) * 2000-06-09 2002-02-21 Nuevos herbicidas
WO2003047343A1 (en) * 2001-12-03 2003-06-12 Syngenta Participations Ag Herbicidal composition
US20050054533A1 (en) * 2001-12-03 2005-03-10 Rueegg Willy T. Herbicidal conposition
DE10219036A1 (de) 2002-04-29 2003-11-06 Bayer Cropscience Ag Substituierte Pyridylketone
AU2003213473A1 (en) * 2002-08-07 2004-02-26 Syngenta Participations Ag Herbicidal composition
WO2005077178A2 (en) * 2004-02-16 2005-08-25 Syngenta Participations Ag Herbicidal composition
US8883683B2 (en) * 2005-12-06 2014-11-11 Bayer Cropscience Lp Stabilized herbicidal composition
US8883689B2 (en) * 2005-12-06 2014-11-11 Bayer Cropscience Lp Stabilized herbicidal compositions
US20070129250A1 (en) * 2005-12-06 2007-06-07 Tai-Teh Wu Stabilized herbicidal composition
US8680012B2 (en) * 2006-12-14 2014-03-25 Syngenta Crop Protection Llc 4-phenyl-pyrane-3,5-diones,4-phenyl-thiopyrane-3,6-diones and cyclohexanetriones as novel herbicides
JP5300225B2 (ja) * 2007-08-03 2013-09-25 バイエル・クロップサイエンス・アーゲー 除草剤トリアゾリルピリジンケトン類
US8962526B2 (en) * 2007-08-06 2015-02-24 Syngenta Participations Ag Herbicidal composition and method of use thereof
KR101527736B1 (ko) * 2007-08-06 2015-06-10 신젠타 파티서페이션즈 아게 제초제 조성물
EA019698B1 (ru) * 2008-06-09 2014-05-30 Зингента Партисипейшнс Аг Способ борьбы с сорняками и гербицидная композиция
TW201002202A (en) * 2008-06-27 2010-01-16 Du Pont Fungicidal pyridines
WO2010103065A1 (en) 2009-03-11 2010-09-16 Basf Se Fungicidal compositions and their use
BRPI1006773A2 (pt) 2009-04-02 2020-12-01 Basf Se uso de pelo menos um filtro uv, método para reduzir danos por queimadura solar em uma planta de colheita e composição
BRPI1009073A2 (pt) 2009-06-12 2016-03-01 Basf Se compostos de triazol das fórmulas i e ii, compostos das fórmulas i e ii, composição agrícola, uso de um composto da fórmula i ou ii, método para controlar fungos nocivos, semente, composição farmacêutica, uso de um composto da fórmula i ou ii e método para tratar câncer ou infecções por vírus ou para combater fungos patogênicos para seres humanos e para animais
WO2010146032A2 (de) 2009-06-16 2010-12-23 Basf Se Fungizide mischungen
EP2442653A2 (de) 2009-06-18 2012-04-25 Basf Se Fungizide mischungen
WO2010146115A1 (en) 2009-06-18 2010-12-23 Basf Se Triazole compounds carrying a sulfur substituent
WO2010146111A1 (en) 2009-06-18 2010-12-23 Basf Se Antifungal 1, 2, 4-triazolyl derivatives
CN102803231A (zh) 2009-06-18 2012-11-28 巴斯夫欧洲公司 杀真菌的1，2，4-三唑衍生物
CN102803232A (zh) 2009-06-18 2012-11-28 巴斯夫欧洲公司 杀真菌的具有5-硫取代基的1,2,4-三唑衍生物
WO2010146116A1 (en) 2009-06-18 2010-12-23 Basf Se Triazole compounds carrying a sulfur substituent
MX2011012425A (es) 2009-06-18 2011-12-12 Basf Se Compuestos de triazol que portan un sustituyente de azufre x.
WO2010149758A1 (en) 2009-06-25 2010-12-29 Basf Se Antifungal 1, 2, 4-triazolyl derivatives
WO2011006886A2 (en) 2009-07-14 2011-01-20 Basf Se Azole compounds carrying a sulfur substituent xiv
BR112012001595B1 (pt) 2009-07-28 2018-06-05 Basf Se Composição de suspo-emulsão pesticida, método para preparar a composição de suspo-emulsão pesticida, uso de uma composição de suspo- emulsão, métodos para combater fungos fitopatogênicos e método para tratar sementes
WO2011026796A1 (en) 2009-09-01 2011-03-10 Basf Se Synergistic fungicidal mixtures comprising lactylates and method for combating phytopathogenic fungi
WO2011069912A1 (de) 2009-12-07 2011-06-16 Basf Se Triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel
WO2011069894A1 (de) 2009-12-08 2011-06-16 Basf Se Triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel
WO2011069916A1 (de) 2009-12-08 2011-06-16 Basf Se Triazolverbindungen, ihre verwendung als fungizide sowie sie enthaltende mittel
WO2011110583A2 (en) 2010-03-10 2011-09-15 Basf Se Fungicidal mixtures comprising triazole derivatives
US9288996B2 (en) 2010-03-18 2016-03-22 Basf Se Fungicidal compositions comprising a phosphate solubilizing microorganism and a fungicidally active compound
EP2366289A1 (de) 2010-03-18 2011-09-21 Basf Se Synergistische fungizide Mischungen
DE102011017715A1 (de) 2010-04-29 2012-03-08 Basf Se Synergistische fungizide Mischungen
DE102011017670A1 (de) 2010-04-29 2011-11-03 Basf Se Synergistische fungizide Mischungen
DE102011017669A1 (de) 2010-04-29 2011-11-03 Basf Se Synergistische fungizide Mischungen
DE102011017716A1 (de) 2010-04-29 2011-11-03 Basf Se Synergistische fungizide Mischungen
EP2402344A1 (de) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolkondensierte bicyclische Verbindungen
EP2402345A1 (de) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazole kondensierte bizyclische Verbindungen
EP2402340A1 (de) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridin-Verbindungen
EP2402337A1 (de) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridin-Verbindungen
EP2402335A1 (de) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridin-Verbindungen
EP2402343A1 (de) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazole kondensierte bizyclische Verbindungen
EP2401915A1 (de) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridin-Verbindungen
EP2402339A1 (de) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridin-Verbindungen
EP2402336A1 (de) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridin-Verbindungen
EP2402338A1 (de) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridin-Verbindungen
KR20130101003A (ko) 2010-08-03 2013-09-12 바스프 에스이 살진균 조성물
JP5753178B2 (ja) * 2010-09-24 2015-07-22 クミアイ化学工業株式会社 ６−アシルピリジン−２−オン誘導体及び除草剤
EP2447262A1 (de) 2010-10-29 2012-05-02 Basf Se Pyrrol-, Furan- und Thiopen-Derivate und ihre Verwendung als Fungizide
EP2447261A1 (de) 2010-10-29 2012-05-02 Basf Se Pyrrol-, Furan- und Thiophenderivate und ihre Verwendung als Fungizide
EP2465350A1 (de) 2010-12-15 2012-06-20 Basf Se Pestizidgemische
EP2481284A3 (de) 2011-01-27 2012-10-17 Basf Se Pestizidgemische
US9035064B2 (en) 2011-03-15 2015-05-19 Bayer Intellectual Property Gmbh N-(1,2,5-oxadiazol-3-yl)pyridinecarboxamides and use thereof as herbicides
EP2688405B1 (de) 2011-03-23 2017-11-22 Basf Se Zusammensetzungen mit polymeren, ionischen verbindungen mit imidazoliumgruppen
EP2696688B1 (de) 2011-04-15 2016-02-03 Basf Se Verwendung von substituierten dithiin-dicarboximiden zur bekämpfung phytopathogener pilze
JP2014516356A (ja) 2011-04-15 2014-07-10 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 植物病原性菌類を駆除するための置換されたジチイン−テトラカルボキシイミドの使用
CN103491775A (zh) 2011-04-21 2014-01-01 巴斯夫欧洲公司 3,4-二取代的吡咯-2,5-二酮及其作为杀真菌剂的用途
UY34136A (es) 2011-06-17 2013-01-03 Basf Se Mezclas fungicidas sinérgicas que comprenden 2,3,5,6-tetraciano-[1,4]ditiína
MX356322B (es) 2011-07-13 2018-05-23 Basf Se Compuestos sustituidos fungicidas de 2-[2-halogenalquil-4-(fenoxi) -fenil]-1-[1,2,4]triaxol-1-il-etanol.
CN103649058A (zh) 2011-07-15 2014-03-19 巴斯夫欧洲公司 杀真菌的烷基-和芳基取代的2-[2-氯-4-(二卤代苯氧基)苯基]-1-[1,2,4]三唑-1-基乙醇化合物
CN103814017A (zh) 2011-07-15 2014-05-21 巴斯夫欧洲公司 杀真菌的苯基烷基取代的2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-1-[1,2,4]三唑-1-基乙醇化合物
CN103648281B (zh) 2011-07-15 2016-05-25 巴斯夫欧洲公司 杀真菌的烷基取代的2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-1-[1,2,4]三唑-1-基乙醇化合物
EP2744789A1 (de) 2011-08-15 2014-06-25 Basf Se Fungizide substituierte 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-phenoxy)-phenyl]-2-alkoxy-hexyl}-1h [1,2,4]triazol-verbindungen
AR087536A1 (es) 2011-08-15 2014-04-03 Basf Se Compuestos fungicidas de 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-fenoxi)-fenil]-2-alquiniloxi-etil}-1h-[1,2,4]triazol sustituidos
KR20140054236A (ko) 2011-08-15 2014-05-08 바스프 에스이 살진균 치환된 1-｛2-［2-할로-4-(4-할로겐-페녹시)-페닐］-2-에톡시-에틸｝-1h-［1,2,4］트리아졸 화합물
US9247747B2 (en) 2011-08-15 2016-02-02 Basf Se Fungicidal substituted 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-phenoxy)-phenyl]-2-alkoxy-2-alkynyl/alkenyl-ethyl}-1H-[1,2,4]triazole compounds
AU2012296890A1 (en) 2011-08-15 2014-02-20 Basf Se Fungicidal substituted 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-phenoxy)-phenyl ]-2-alkoxy-2-cyclyl-ethyl}-1H [1,2,4]triazole compounds
EP2744791B1 (de) 2011-08-15 2015-10-28 Basf Se Fungizide substituierte 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-phenoxy-)phenyl-]2-alkoxy-3-methyl-butyl}-1h-[1,2,4-]triazol-verbindungen
EP2559688A1 (de) 2011-08-15 2013-02-20 Basf Se Fungizide substituierte 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-phenoxy)-phenyl]-2-butoxy-ethyl}-1h [1,2,4]triazol-Verbindungen
JP2014529594A (ja) 2011-08-15 2014-11-13 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 殺菌性置換１−｛２−シクリルオキシ−２−［２−ハロ−４−（４−ハロゲン−フェノキシ）−フェニル］−エチル｝−１ｈ−［１，２，４］トリアゾール化合物
AU2012335088B2 (en) 2011-11-11 2017-08-24 Gilead Apollo, Llc ACC inhibitors and uses thereof
PT2785181T (pt) * 2011-11-30 2016-10-25 Syngenta Ltd Compostos 2-(fenil substituído)-ciclopentano-1,3-diona, e seus derivados
BR112014015535A8 (pt) 2011-12-21 2017-07-04 Basf Se uso de compostos de fórmula i, método para combater fungos fitopatogênicos e composições agroquímicas
WO2013113782A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
CN104220427A (zh) 2012-02-03 2014-12-17 巴斯夫欧洲公司 杀真菌嘧啶化合物
WO2013113778A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113720A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113788A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113776A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113719A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds ii
WO2013113773A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
CN104220428A (zh) 2012-02-03 2014-12-17 巴斯夫欧洲公司 杀真菌嘧啶化合物
WO2013113781A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds i
WO2013113716A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013124250A2 (en) 2012-02-20 2013-08-29 Basf Se Fungicidal substituted thiophenes
WO2013135672A1 (en) 2012-03-13 2013-09-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
CN104220435A (zh) 2012-03-13 2014-12-17 巴斯夫欧洲公司 杀真菌的嘧啶化合物
US9334238B2 (en) 2012-03-30 2016-05-10 Basf Se N-substituted pyridinylidenes for combating animal pests
WO2013144223A1 (en) 2012-03-30 2013-10-03 Basf Se N-substituted pyrimidinylidene compounds and derivatives for combating animal pests
US20150065343A1 (en) 2012-04-02 2015-03-05 Basf Se Acrylamide compounds for combating invertebrate pests
EP2834228A1 (de) 2012-04-03 2015-02-11 Basf Se N-heterosubstituierte bicyclische furanonderivate zur bekämpfung von tieren
WO2013150115A1 (en) 2012-04-05 2013-10-10 Basf Se N- substituted hetero - bicyclic compounds and derivatives for combating animal pests
JP2015517455A (ja) 2012-05-04 2015-06-22 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 置換ピラゾール含有化合物、および殺有害生物剤としてのその使用
CN104487439B (zh) 2012-05-24 2017-06-09 巴斯夫欧洲公司 N‑硫代邻氨基苯甲酰胺化合物及其作为杀害虫剂的用途
US20150166528A1 (en) 2012-06-14 2015-06-18 Basf Se Pesticidal methods using substituted 3-pyridyl thiazole compounds and derivatives for combating animal pests
WO2014009293A1 (en) 2012-07-13 2014-01-16 Basf Se New substituted thiadiazoles and their use as fungicides
BR112015000648A2 (pt) 2012-07-13 2017-10-03 Basf Se Uso de um composto, composições agrícolas para o controle de fungos fitopatogênicos, semente e método para controle de fungos fitopatogênicos
WO2014053401A2 (en) 2012-10-01 2014-04-10 Basf Se Method of improving plant health
WO2014053403A1 (en) 2012-10-01 2014-04-10 Basf Se Method of controlling insecticide resistant insects
BR112015004074A2 (pt) 2012-10-01 2017-07-04 Basf Se método para controlar pragas, uso e semente de uma planta cultivada.
EP2903439A1 (de) 2012-10-01 2015-08-12 Basf Se Verfahren zur bekämpfung von gegenüber ryanodinmodulatorinsektizid resistenten insekten
EP2903438A1 (de) 2012-10-01 2015-08-12 Basf Se Pestizide wirkstoffmischungen mit anthranilamidverbindungen
WO2014053405A1 (en) 2012-10-01 2014-04-10 Basf Se Pesticidally active mixtures comprising anthranilamide compounds
WO2014053407A1 (en) 2012-10-01 2014-04-10 Basf Se N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides
US20150257383A1 (en) 2012-10-12 2015-09-17 Basf Se Method for combating phytopathogenic harmful microbes on cultivated plants or plant propagation material
WO2014079820A1 (en) 2012-11-22 2014-05-30 Basf Se Use of anthranilamide compounds for reducing insect-vectored viral infections
WO2014082879A1 (en) 2012-11-27 2014-06-05 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds
WO2014082880A1 (en) 2012-11-27 2014-06-05 Basf Se Substituted [1,2,4] triazole compounds
EP2928873A1 (de) 2012-11-27 2015-10-14 Basf Se Substituierte 2-[phenoxy-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol-verbindungen und deren verwendung als fungizide
EP2925730A1 (de) 2012-11-27 2015-10-07 Basf Se Substituierte 2-[phenoxy-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol-verbindungen und deren verwendung als fungizide
WO2014086856A1 (en) 2012-12-04 2014-06-12 Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) Compositions comprising a quillay extract and a biopesticide
WO2014086850A1 (en) 2012-12-04 2014-06-12 Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) Compositions comprising a quillay extract and a fungicidal inhibitor of respiratory complex ii
EP2928897A1 (de) 2012-12-04 2015-10-14 Basf Se Neue substituierte 1,4-dithiinderivate und ihre verwendung als fungizide
WO2014086854A1 (en) 2012-12-04 2014-06-12 Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) Compositions comprising a quillay extract and a plant growth regulator
EP2746276A1 (de) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Neue substituierte Triazole und Imidazole sowie ihre Verwendung als Fungizide
EP2746266A1 (de) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Neue substituierte Triazole und Imidazole sowie ihre Verwendung als Fungizide
EP2746274A1 (de) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituierte [1,2,4]triazolverbindungen
EP2746263A1 (de) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Alpha-substituierte Triazole und Imidazole
US10071971B2 (en) 2012-12-19 2018-09-11 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds and their use as fungicides
WO2014095381A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
WO2014095534A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
EP2746256A1 (de) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Fungizidimidazolyl- und -triazolylverbindungen
EP2746279A1 (de) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Fungizidimidazolyl- und -triazolylverbindungen
EP2746277A1 (de) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Fungizidimidazolyl- und -triazolylverbindungen
US20150329501A1 (en) 2012-12-19 2015-11-19 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds and their use as fungicides
EP2935224A1 (de) 2012-12-19 2015-10-28 Basf Se Neue substituierte triazole und imidazole und deren verwendung als fungizide
EP2746255A1 (de) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituierte [1,2,4]-Triazol- und Imidazolverbindungen
EP2745691A1 (de) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituierte Imidazolverbindungen und deren Verwendung als Fungizidwirkstoffe
EP2746262A1 (de) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituierte [1,2,4]-Triazol- und Imidazolverbindungen zur Bekämpfung phytopathogener Pilze
WO2014095555A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
EP2746264A1 (de) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituierte [1,2,4]-Triazol- und Imidazolverbindungen
EP2746275A1 (de) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Neue substituierte Triazole und Imidazole sowie ihre Verwendung als Fungizide
EP2746278A1 (de) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituierte [1,2,4]Triazol- und Imidazolverbindungen
US10759767B2 (en) 2012-12-20 2020-09-01 BASF Agro B.V. Compositions comprising a triazole compound
EP2746260A1 (de) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituierte [1,2,4]Triazol- und Imidazolverbindungen
EP2746257A1 (de) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituierte [1,2,4]Triazol- und Imidazolverbindungen
EP2746259A1 (de) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituierte [1,2,4]Triazol- und Imidazolverbindungen
EP2746258A1 (de) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituierte [1,2,4]Triazol- und Imidazolverbindungen
WO2014102244A1 (en) 2012-12-27 2014-07-03 Basf Se 2-(pyridin-3-yl)-5-hetaryl-thiazole compounds carrying an imine or imine-derived substituent for combating invertebrate pests
WO2014118099A1 (en) 2013-01-30 2014-08-07 Basf Se Fungicidal naphthoquinones and derivatives
WO2014124850A1 (en) 2013-02-14 2014-08-21 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
MX2015013399A (es) 2013-03-20 2016-08-11 Basf Corp Composiciones sinergicas que comprenden una cepa de bacillus subtilis y un pesticida.
WO2014147528A1 (en) 2013-03-20 2014-09-25 Basf Corporation Synergistic compositions comprising a bacillus subtilis strain and a biopesticide
EP2783569A1 (de) 2013-03-28 2014-10-01 Basf Se Zusammensetzungen mit einer Triazol-Verbindung
JP2016522173A (ja) 2013-04-19 2016-07-28 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 有害動物を駆除するためのｎ−置換アシル−イミノ−ピリジン化合物および誘導体
CN105358154A (zh) 2013-05-10 2016-02-24 尼普斯阿波罗有限公司 Acc抑制剂和其用途
KR20160005364A (ko) 2013-05-10 2016-01-14 님버스 아폴로, 인코포레이티드 Acc 억제제 및 이의 용도
EP2813499A1 (de) 2013-06-12 2014-12-17 Basf Se Substituierte [1,2,4]-Triazol- und Imidazolverbindungen
EP2815649A1 (de) 2013-06-18 2014-12-24 Basf Se Fungizide Mischungen II mit Strobilurinfungiziden
EP2815647A1 (de) 2013-06-18 2014-12-24 Basf Se Neuartige Strobilurin-Verbindungen zum Bekämpfen phytopathogenetischer Pilze
WO2014202751A1 (en) 2013-06-21 2014-12-24 Basf Se Methods for controlling pests in soybean
CN105531265B (zh) 2013-07-15 2018-07-20 巴斯夫欧洲公司 杀害虫化合物
WO2015011615A1 (en) 2013-07-22 2015-01-29 Basf Corporation Mixtures comprising a trichoderma strain and a pesticide
EP2835052A1 (de) 2013-08-07 2015-02-11 Basf Se Fungizide Mischungen mit Pyrimidinfungiziden
EP2839745A1 (de) 2013-08-21 2015-02-25 Basf Se Agrochemische Formulierungen enthaltend ein 2-Ethylhexanolalkoxylat
WO2015036059A1 (en) 2013-09-16 2015-03-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
EP3046915A1 (de) 2013-09-16 2016-07-27 Basf Se Fungizide pyrimidinverbindungen
CR20160180A (es) 2013-09-19 2016-10-03 Basf Se Compuestos heterocíclicos de n-acilimino
EA201600326A1 (ru) 2013-10-18 2016-10-31 Басф Агрокемикэл Продактс Б.В. Применение пестицидного активного производного карбоксамида в способах применения и обработки семян и почвы
WO2015086462A1 (en) 2013-12-12 2015-06-18 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
US20160318897A1 (en) 2013-12-18 2016-11-03 Basf Se Azole compounds carrying an imine-derived substituent
BR112016014171A2 (pt) 2013-12-18 2017-08-08 Basf Se Composto, composição agrícola, utilização de um composto, métodos para o combate ou controle das pragas, para a proteção dos vegetais e para a proteção do material de propagação dos vegetais e método de tratamento
WO2015104422A1 (en) 2014-01-13 2015-07-16 Basf Se Dihydrothiophene compounds for controlling invertebrate pests
US9815798B2 (en) 2014-03-26 2017-11-14 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds as fungicides
EP2924027A1 (de) 2014-03-28 2015-09-30 Basf Se Substituierte [1,2,4]-triazol- und Imidazol-Fungizidverbindungen
EP2949216A1 (de) 2014-05-30 2015-12-02 Basf Se Substituierte alkynyl [1,2,4]triazol und imidazol verbindungen.
EP2949649A1 (de) 2014-05-30 2015-12-02 Basf Se Fungizid substituierte [1,2,4]triazol und imidazol verbindungen
EP2952512A1 (de) 2014-06-06 2015-12-09 Basf Se Substituierte [1,2,4]Triazolverbindungen
EP2952506A1 (de) 2014-06-06 2015-12-09 Basf Se Substituierte [1,2,4]-triazol- und imidazolverbindungen
EP2952507A1 (de) 2014-06-06 2015-12-09 Basf Se Substituierte [1,2,4]Triazolverbindungen
CA2950084C (en) 2014-06-06 2022-04-19 Basf Se Use of substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
AR100743A1 (es) 2014-06-06 2016-10-26 Basf Se Compuestos de [1,2,4]triazol sustituido
EP2979549A1 (de) 2014-07-31 2016-02-03 Basf Se Verfahren zur verbesserung der gesundheit einer pflanze
WO2016055431A1 (en) 2014-10-06 2016-04-14 Basf Se Substituted pyrimidinium compounds for combating animal pests
RU2707051C2 (ru) 2014-10-24 2019-11-21 Басф Се Неамфолитные, кватернизируемые и водорастворимые полимеры для модифицирования поверхностного заряда твердых частиц
CN107873027A (zh) 2014-11-06 2018-04-03 巴斯夫欧洲公司 用于防治无脊椎动物害虫的3‑吡啶基杂双环化合物
EP3028573A1 (de) 2014-12-05 2016-06-08 Basf Se Verwendung eines triazolfungizids auf transgenen pflanzen
WO2016124769A1 (en) 2015-02-06 2016-08-11 Basf Se Pyrazole compounds as nitrification inhibitors
WO2016128240A1 (en) 2015-02-11 2016-08-18 Basf Se Pesticidal mixture comprising a pyrazole compound and two fungicides
AU2016218096B2 (en) 2015-02-11 2020-02-20 Basf Se Pesticidal mixture comprising a pyrazole compound, an insecticide and a fungicide
US11064696B2 (en) 2015-04-07 2021-07-20 Basf Agrochemical Products B.V. Use of an insecticidal carboxamide compound against pests on cultivated plants
AR104596A1 (es) 2015-05-12 2017-08-02 Basf Se Compuestos de tioéter como inhibidores de la nitrificación
WO2016198613A1 (en) 2015-06-11 2016-12-15 Basf Se N-(thio)acylimino compounds
WO2016198611A1 (en) 2015-06-11 2016-12-15 Basf Se N-(thio)acylimino heterocyclic compounds
WO2017016883A1 (en) 2015-07-24 2017-02-02 Basf Se Process for preparation of cyclopentene compounds
BR112018006506B1 (pt) 2015-10-02 2022-05-10 Basf Se Composto de imino, mistura, composição agrícola ou veterinária, método para o combate ou controle de pragas de invertebrados, método para proteção dos vegetais e método para a proteção de material de propagação dos vegetais
US20180279615A1 (en) 2015-10-05 2018-10-04 Basf Se Pyridine derivatives for combating phytopathogenic fungi
WO2017076757A1 (en) 2015-11-02 2017-05-11 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3165094A1 (de) 2015-11-03 2017-05-10 Basf Se Verwendung von substituierten oxadiazolonen zur bekämpfung phytopathogener pilze
EP3370525A1 (de) 2015-11-04 2018-09-12 Basf Se Substituierte oxadiazolone zur bekämpfung phytopathogener pilze
EP3165093A1 (de) 2015-11-05 2017-05-10 Basf Se Substituierte oxadiazole zur bekämpfung phytopathogener pilze
EP3167716A1 (de) 2015-11-10 2017-05-17 Basf Se Verwendung von substituierten oxadiazolonen zur bekämpfung phytopathogener pilze
BR112018009579A2 (pt) 2015-11-13 2018-11-06 Basf Se composto da fórmula i, mistura, composição agroquímica, uso de composto e método de combate a fungos
BR112018009566A2 (pt) 2015-11-13 2018-11-06 Basf Se compostos, mistura, composição agroquímica, uso de compostos e método para combater fungos nocivos fitopatogênicos
CN108347937A (zh) 2015-11-19 2018-07-31 巴斯夫欧洲公司 用于防除植物病原性真菌的取代噁二唑
JP2018537457A (ja) 2015-11-19 2018-12-20 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 植物病原菌を駆除するための置換オキサジアゾール
JP2018536661A (ja) 2015-11-25 2018-12-13 ギリアド アポロ， エルエルシー トリアゾールａｃｃ阻害剤およびその使用
JP2019502660A (ja) 2015-11-25 2019-01-31 ギリアド アポロ， エルエルシー ピラゾールａｃｃ阻害剤およびその使用
CN108290902B (zh) 2015-11-25 2021-08-31 吉利德阿波罗公司 酯类acc抑制剂及其用途
WO2017093163A1 (en) 2015-11-30 2017-06-08 Basf Se Mixtures of cis-jasmone and bacillus amyloliquefaciens
WO2017093167A1 (en) 2015-12-01 2017-06-08 Basf Se Pyridine compounds as fungicides
CN108290839A (zh) 2015-12-01 2018-07-17 巴斯夫欧洲公司 作为杀真菌剂的吡啶化合物
EP3205208A1 (de) 2016-02-09 2017-08-16 Basf Se Mischungen und zusammensetzungen mit paenibacillus-stämmen oder fusaricidinen und chemischen pestiziden
BR112018068034A2 (pt) 2016-03-09 2019-01-08 Basf Se compostos espiro da fórmula i, composição, composição agrícola para combater pragas animais, método de combate ou controle de pragas invertebradas, método de proteção de plantas, semente e uso dos compostos
EP3426044A1 (de) 2016-03-10 2019-01-16 Basf Se Fungizide mischungen iii mit fungiziden vom strobilurin-typ
BR112018068042A2 (pt) 2016-03-11 2019-01-08 Basf Se métodos para controlar pragas de plantas, material de propagação de planta e uso de um ou mais compostos de fórmula i
ES2928005T3 (es) 2016-04-01 2022-11-14 Basf Se Compuestos bicíclicos
RU2018138748A (ru) 2016-04-11 2020-05-12 Басф Се Замещенные оксадиазолы для борьбы с фитопатогенными грибами
RU2018143590A (ru) 2016-05-18 2020-06-18 Басф Се Капсулы, содержащие простые бензилпропаргиловые эфиры, предназначенные для применения в качестве ингибиторов нитрификации
EP3512337A1 (de) 2016-09-13 2019-07-24 Basf Se Fungizide mischungen i mit chinolinfungiziden
WO2018054723A1 (en) 2016-09-26 2018-03-29 Basf Se Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi
WO2018054711A1 (en) 2016-09-26 2018-03-29 Basf Se Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi
WO2018054721A1 (en) 2016-09-26 2018-03-29 Basf Se Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi
WO2018065182A1 (en) 2016-10-04 2018-04-12 Basf Se Reduced quinoline compounds as antifuni agents
WO2018073110A1 (en) 2016-10-20 2018-04-26 Basf Se Quinoline compounds as fungicides
MX2019007120A (es) 2016-12-16 2019-09-16 Basf Se Compuestos plaguicidas.
WO2018114393A1 (en) 2016-12-19 2018-06-28 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3339297A1 (de) 2016-12-20 2018-06-27 Basf Se Verwendung von substituierten oxadiazolonen zur bekämpfung phytopathogener pilze
EP3338552A1 (de) 2016-12-21 2018-06-27 Basf Se Verwendung eines tetrazolinon fungizids bei transgenen pflanzen
CN110191881A (zh) 2017-01-23 2019-08-30 巴斯夫欧洲公司 杀真菌的吡啶化合物
WO2018149754A1 (en) 2017-02-16 2018-08-23 Basf Se Pyridine compounds
US11425910B2 (en) 2017-02-21 2022-08-30 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2018162312A1 (en) 2017-03-10 2018-09-13 Basf Se Spirocyclic derivatives
WO2018166855A1 (en) 2017-03-16 2018-09-20 Basf Se Heterobicyclic substituted dihydroisoxazoles
KR102596592B1 (ko) 2017-03-28 2023-10-31 바스프 에스이 살충 화합물
CN116102580A (zh) 2017-03-31 2023-05-12 巴斯夫欧洲公司 用于防除动物害虫的嘧啶鎓化合物及其混合物
BR112019020879A2 (pt) 2017-04-06 2020-04-28 Basf Se compostos, composição, uso de um composto de formula i, método para combater fungos fitopatogênicos, semente e intermediários
AU2018247768A1 (en) 2017-04-07 2019-10-03 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2018188962A1 (en) 2017-04-11 2018-10-18 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2018192793A1 (en) 2017-04-20 2018-10-25 Basf Se Substituted rhodanine derivatives
JP2020517608A (ja) 2017-04-20 2020-06-18 ピーアイ インダストリーズ リミテッドＰｉ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ Ｌｔｄ 新規フェニルアミン化合物
BR112019020449A2 (pt) 2017-04-26 2020-04-28 Basf Se compostos de succinimida, composições agrícola, métodos para combater ou controlar pragas de invertebrados, para proteger plantas e para tratar ou proteger um animal e semente
EA201992550A1 (ru) 2017-05-02 2020-04-14 Басф Се Фунгицидные смеси, содержащие замещенные 3-фенил-5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазолы
WO2018202491A1 (en) 2017-05-04 2018-11-08 Basf Se Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
JP7160487B2 (ja) 2017-05-04 2022-10-25 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 植物病原菌を駆除するための置換５－（ハロアルキル）－５－ヒドロキシ－イソオキサゾール
WO2018202737A1 (en) 2017-05-05 2018-11-08 Basf Se Fungicidal mixtures comprising triazole compounds
US11591335B2 (en) 2017-05-10 2023-02-28 Basf Se Bicyclic pesticidal compounds
WO2018210661A1 (en) 2017-05-15 2018-11-22 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
WO2018210658A1 (en) 2017-05-15 2018-11-22 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
WO2018210659A1 (en) 2017-05-15 2018-11-22 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
WO2018210660A1 (en) 2017-05-15 2018-11-22 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
CN110770210A (zh) 2017-05-18 2020-02-07 Pi工业有限公司 新颖的脒化合物
IL270873B2 (en) 2017-05-30 2023-04-01 Basf Se "The history of pyridine and pyrazine compounds, a preparation containing them and their use as fungicides
WO2018219797A1 (en) 2017-06-02 2018-12-06 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2018224455A1 (en) 2017-06-07 2018-12-13 Basf Se Substituted cyclopropyl derivatives
CN110770235A (zh) 2017-06-16 2020-02-07 巴斯夫欧洲公司 用于防除动物害虫的介离子咪唑鎓化合物和衍生物
WO2018234202A1 (en) 2017-06-19 2018-12-27 Basf Se SUBSTITUTED PYRIMIDINIUM COMPOUNDS AND DERIVATIVES FOR CONTROLLING HARMFUL ANIMALS
EP3642187A1 (de) 2017-06-19 2020-04-29 Basf Se 2-[[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]aryloxy](thio)acetamide zur bekämpfung von phytopathogenen pilzen
WO2018234488A1 (en) 2017-06-23 2018-12-27 Basf Se SUBSTITUTED CYCLOPROPYL DERIVATIVES
WO2019002158A1 (en) 2017-06-30 2019-01-03 Basf Se SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR THE CONTROL OF PHYTOPATHOGENIC FUNGI
WO2019025250A1 (en) 2017-08-04 2019-02-07 Basf Se SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR COMBATING PHYTOPATHOGENIC FUNGI
WO2019038042A1 (en) 2017-08-21 2019-02-28 Basf Se SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR THE CONTROL OF PHYTOPATHOGENIC FUNGI
EP3675638A1 (de) 2017-08-29 2020-07-08 Basf Se Pestizidgemische
WO2019042932A1 (en) 2017-08-31 2019-03-07 Basf Se METHOD FOR CONTROLLING RICE PARASITES IN RICE
EP3453706A1 (de) 2017-09-08 2019-03-13 Basf Se Pestizide imidazolverbindungen
BR112020004441B1 (pt) 2017-09-18 2024-01-16 Basf Se Compostos da fórmula i, composição agroquímica, semente revestida, uso de compostos e método não-terapêutico de combate de fungos
WO2019057660A1 (en) 2017-09-25 2019-03-28 Basf Se INDOLE AND AZAINDOLE COMPOUNDS HAVING 6-CHANNEL SUBSTITUTED ARYL AND HETEROARYL CYCLES AS AGROCHEMICAL FUNGICIDES
WO2019072906A1 (en) 2017-10-13 2019-04-18 Basf Se IMIDAZOLIDINE PYRIMIDINIUM COMPOUNDS FOR CONTROL OF HARMFUL ANIMALS
EP3713936B1 (de) 2017-11-23 2021-10-20 Basf Se Substituierte trifluormethyloxadiazole zur bekämpfung phytopathogener pilze
WO2019115511A1 (en) 2017-12-14 2019-06-20 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles
CA3084405A1 (en) 2017-12-15 2019-06-20 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted pyridines
WO2019121143A1 (en) 2017-12-20 2019-06-27 Basf Se Substituted cyclopropyl derivatives
WO2019123196A1 (en) 2017-12-20 2019-06-27 Pi Industries Ltd. Fluoralkenyl compounds, process for preparation and use thereof
MX2020006566A (es) 2017-12-21 2020-09-25 Basf Se Compuestos plaguicidas.
CN111526719B (zh) 2018-01-09 2022-08-16 巴斯夫欧洲公司 作为硝化抑制剂的甲硅烷基乙炔基杂芳基化合物
WO2019137995A1 (en) 2018-01-11 2019-07-18 Basf Se Novel pyridazine compounds for controlling invertebrate pests
CN112004813B (zh) 2018-01-30 2024-03-29 Pi工业有限公司 用于控制植物病原性真菌的噁二唑化合物
WO2019150311A1 (en) 2018-02-02 2019-08-08 Pi Industries Ltd. 1-3 dithiol compounds and their use for the protection of crops from phytopathogenic microorganisms
KR20200118091A (ko) 2018-02-07 2020-10-14 바스프 에스이 신규의 피리딘 카르복스아미드
WO2019154665A1 (en) 2018-02-07 2019-08-15 Basf Se New pyridine carboxamides
EP3530118A1 (de) 2018-02-26 2019-08-28 Basf Se Fungizidmischungen
EP3530116A1 (de) 2018-02-27 2019-08-28 Basf Se Fungizide mischungen mit xemium
IL276312B2 (en) 2018-02-28 2023-09-01 Basf Se Use of Alkoxypyrazoles as nitrification inhibitors
CN111683528B (zh) 2018-02-28 2022-12-13 巴斯夫欧洲公司 吡唑炔丙基醚作为硝化抑制剂的用途
MX2020009023A (es) 2018-02-28 2020-10-12 Basf Se Uso de compuestos de alcoxi pirazol funcionalizados con n como inhibidores de la nitrificacion.
BR112020015467A2 (pt) 2018-02-28 2020-12-08 Basf Se Misturas fungicidas, composição fungicida, métodos para controlar fungos fitopatogênicos, para melhorar a saúde das plantas e para proteção de material de propagação de plantas contra fungos fitopatogênicos e material de propagação de planta
WO2019166257A1 (en) 2018-03-01 2019-09-06 BASF Agro B.V. Fungicidal compositions of mefentrifluconazole
EP3533333A1 (de) 2018-03-02 2019-09-04 Basf Se Fungizide mischungen enthaltend pydiflumetofen
EP3533331A1 (de) 2018-03-02 2019-09-04 Basf Se Fungizidemischungen enthaltend pydiflumetofen
EP3536150A1 (de) 2018-03-06 2019-09-11 Basf Se Fungizide mischungen enthaltend fluxapyroxad
WO2019171234A1 (en) 2018-03-09 2019-09-12 Pi Industries Ltd. Heterocyclic compounds as fungicides
WO2019175713A1 (en) 2018-03-14 2019-09-19 Basf Corporation New catechol molecules and their use as inhibitors to p450 related metabolic pathways
WO2019175712A1 (en) 2018-03-14 2019-09-19 Basf Corporation New uses for catechol molecules as inhibitors to glutathione s-transferase metabolic pathways
WO2019185413A1 (en) 2018-03-27 2019-10-03 Basf Se Pesticidal substituted cyclopropyl derivatives
BR112020020959A2 (pt) 2018-04-16 2021-01-19 Pi Industries Ltd. Uso de compostos de fenilamidina 4-substituídospara controlar doenças de ferrugem em vegetais
WO2019219464A1 (en) 2018-05-15 2019-11-21 Basf Se Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
KR20210008036A (ko) 2018-05-15 2021-01-20 바스프 에스이 벤즈피리목산 및 옥사조술필을 포함하는 혼합물 및 이의 용도 및 이의 적용 방법
WO2019224092A1 (en) 2018-05-22 2019-11-28 Basf Se Pesticidally active c15-derivatives of ginkgolides
WO2020002472A1 (en) 2018-06-28 2020-01-02 Basf Se Use of alkynylthiophenes as nitrification inhibitors
HUE064943T2 (hu) 2018-07-23 2024-04-28 Basf Se Szubsztituált tiazolidin vegyület alkalmazása nitrifikációs inhibitorként
US20210340073A1 (en) 2018-07-23 2021-11-04 Basf Se Use of substituted 2-thiazolines as nitrification inhibitors
TW202009235A (zh) 2018-08-17 2020-03-01 印度商皮埃企業有限公司 1,2-二硫醇酮化合物及其用途
EP3613736A1 (de) 2018-08-22 2020-02-26 Basf Se Substituierte glutarimidderivate
EP3628158A1 (de) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Pestizide zusammensetzung die eine mesoionische verbindung und ein biopestizid enthält
BR112021004526A2 (pt) 2018-09-28 2021-06-08 Basf Se uso do composto, métodos de proteção de plantas, de controle ou combate a pragas invertebradas e de tratamento de sementes e semente
EP3628157A1 (de) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Verfahren zur kontrolle von insektizid-resistenten insekten und virusübertragung auf pflanzen
EP3628156A1 (de) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Verfahren zur bekämpfung von schädlingen von zuckerrohr-, zitrus-, raps- und kartoffelpflanzen
AU2019351944A1 (en) 2018-10-01 2021-04-15 Pi Industries Ltd Oxadiazoles as fungicides
CN113195483A (zh) 2018-10-01 2021-07-30 Pi工业有限公司 新型恶二唑类化合物
EP3643705A1 (de) 2018-10-24 2020-04-29 Basf Se Pestizidverbindungen
WO2020095161A1 (en) 2018-11-05 2020-05-14 Pi Industries Ltd. Nitrone compounds and use thereof
CN113166063A (zh) 2018-11-28 2021-07-23 巴斯夫欧洲公司 杀害虫化合物
EP3670501A1 (de) 2018-12-17 2020-06-24 Basf Se Substituierte [1,2,4]triazol-verbindungen als fongizide
US20230031024A1 (en) 2018-12-18 2023-02-02 Basf Se Substituted pyrimidinium compounds for combating animal pests
EP3696177A1 (de) 2019-02-12 2020-08-19 Basf Se Heterocyclische verbindungen zur bekämpfung von wirbellosen schädlingen
CA3131995A1 (en) 2019-04-08 2020-10-15 Pi Industries Limited Novel oxadiazole compounds for controlling or preventing phytopathogenic fungi
AR118614A1 (es) 2019-04-08 2021-10-20 Pi Industries Ltd Compuestos de oxidazol para controlar o prevenir hongos fitopatogénicos
JP2022527836A (ja) 2019-04-08 2022-06-06 ピーアイ インダストリーズ リミテッド 植物病原性真菌を制御又は予防するための新規オキサジアゾール化合物
EP3730489A1 (de) 2019-04-25 2020-10-28 Basf Se Heteroarylverbindungen als agrochemische fungizide
WO2020239517A1 (en) 2019-05-29 2020-12-03 Basf Se Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests
EP3769623A1 (de) 2019-07-22 2021-01-27 Basf Se Mesoionische imidazolverbindungen und derivate zur bekämpfung von tierischen schädlingen
WO2020244969A1 (en) 2019-06-06 2020-12-10 Basf Se Pyridine derivatives and their use as fungicides
JP2022536081A (ja) 2019-06-06 2022-08-12 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 殺菌ｎ－（ピリド－３－イル）カルボキサミド
WO2020244970A1 (en) 2019-06-06 2020-12-10 Basf Se New carbocyclic pyridine carboxamides
EP3766879A1 (de) 2019-07-19 2021-01-20 Basf Se Pestizide pyrazolverbindungen
AR119774A1 (es) 2019-08-19 2022-01-12 Pi Industries Ltd Compuestos de oxadiazol que contienen un anillo heteroaromático de 5 miembros para controlar o prevenir hongos fitopatogénicos
WO2021063735A1 (en) 2019-10-02 2021-04-08 Basf Se New bicyclic pyridine derivatives
WO2021063736A1 (en) 2019-10-02 2021-04-08 Basf Se Bicyclic pyridine derivatives
AR120374A1 (es) 2019-11-08 2022-02-09 Pi Industries Ltd Compuestos de oxadiazol que contienen anillos de heterociclilo fusionados para controlar o prevenir hongos fitopatogénicos
CA3162521A1 (en) 2019-12-23 2021-07-01 Basf Se Enzyme enhanced root uptake of agrochemical active compound
US20230106291A1 (en) 2020-02-28 2023-04-06 BASF Agro B.V. Methods and uses of a mixture comprising alpha-cypermethrin and dinotefuran for controlling invertebrate pests in t
US20230142542A1 (en) 2020-03-04 2023-05-11 Basf Se Use of substituted 1,2,4-oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
BR112022020612A2 (pt) 2020-04-14 2022-11-29 Basf Se Mistura fungicida, composição agroquímica, uso não terapêutico da mistura e método para controlar fungos fitopatogênicos nocivos
EP3903582A1 (de) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Verwendung von verbindungen vom strobilurintyp zur bekämpfung von phytopathogenen pilzen, die eine aminosäuresubstitution f129l in dem mitochondrialen cytochrom-b-protein enthalten, das resistenz gegenüber qo-inhibitoren ii verleiht
EP3903583A1 (de) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Verwendung von verbindungen vom strobilurintyp zur bekämpfung von phytopathogenen pilzen, die eine aminosäuresubstitution f129l in dem mitochondrialen cytochrom-b-protein enthalten, das resistenz gegenüber qo-inhibitoren iii verleiht
EP3903584A1 (de) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Verwendung von verbindungen vom strobilurintyp zur bekämpfung von phytopathogenen pilzen, die eine aminosäuresubstitution f129l in dem mitochondrialen cytochrom-b-protein enthalten, das resistenz gegenüber qo-inhibitoren iv verleiht
BR112022021631A2 (pt) 2020-04-28 2022-12-06 Basf Se Compostos, composição, métodos para combater ou controlar pragas invertebradas, para proteger plantas em crescimento e para tratar ou proteger um animal, semente e uso de um composto
EP3903581A1 (de) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Verwendung von strobilurin-verbindungen zur bekämpfung von phytopathogenen pilzen, die eine aminosäuresubstitution f129l im mitochondrialen cytochrom b-protein enthalten, zur vermittlung einer resistenz gegen qo-inhibitoren i
EP3909950A1 (de) 2020-05-13 2021-11-17 Basf Se Heterocyclische verbindungen zur bekämpfung von wirbellosen schädlingen
WO2021249800A1 (en) 2020-06-10 2021-12-16 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds as fungicides
EP3945089A1 (de) 2020-07-31 2022-02-02 Basf Se Verwendung von verbindungen vom strobilurintyp zur bekämpfung von phytopathogenen pilzen, die eine aminosäuresubstitution f129l in dem mitochondrialen cytochrom-b-protein enthalten, das resistenz gegenüber qo-inhibitoren v verleiht
EP3939961A1 (de) 2020-07-16 2022-01-19 Basf Se Strobilurintyp und deren verwendung zur bekämpfung von phytopathogenen pilzen
WO2022017836A1 (en) 2020-07-20 2022-01-27 BASF Agro B.V. Fungicidal compositions comprising (r)-2-[4-(4-chlorophenoxy)-2-(trifluoromethyl)phenyl]-1- (1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol
EP3970494A1 (de) 2020-09-21 2022-03-23 Basf Se Verwendung von verbindungen vom strobilurintyp zur bekämpfung von phytopathogenen pilzen, die eine aminosäuresubstitution f129l in dem mitochondrialen cytochrom-b-protein enthalten, das resistenz gegenüber qo-inhibitoren viii verleiht
AR123264A1 (es) 2020-08-18 2022-11-16 Pi Industries Ltd Nuevos compuestos heterocíclicos para combatir los hongos fitopatógenos
UY39423A (es) 2020-09-15 2022-03-31 Pi Industries Ltd Nuevos compuestos de picolinamida para combatir hongos fitopatógenos
EP4214203A1 (de) 2020-09-15 2023-07-26 PI Industries Ltd. Neue picolinamidverbindungen zur bekämpfung phytopathogener pilze
TW202229241A (zh) 2020-09-26 2022-08-01 印度商皮埃企業有限公司 殺線蟲化合物及其用途
CN116209355A (zh) 2020-10-27 2023-06-02 巴斯夫农业公司 包含氯氟醚菌唑的组合物
EP4018830A1 (de) 2020-12-23 2022-06-29 Basf Se Pestizide mischungen
EP4043444A1 (de) 2021-02-11 2022-08-17 Basf Se Substituierte isoxazolinderivate
WO2022234470A1 (en) 2021-05-05 2022-11-10 Pi Industries Ltd. Novel fused heterocyclic compounds for combating phytopathogenic fungi
EP4337012A1 (de) 2021-05-11 2024-03-20 Basf Se Fungizide mischungen enthaltend substituierte 3-phenyl-5-(trifluormethyl)-1,2,4-oxadiazole
EP4341257A1 (de) 2021-05-18 2024-03-27 Basf Se Neue substituierte chinoline als fungizide
MX2023013719A (es) 2021-05-18 2024-01-17 Basf Se Nuevas piridinas sustituidas como fungicidas.
AR125925A1 (es) 2021-05-26 2023-08-23 Pi Industries Ltd Composicion fungicida que contiene compuestos de oxadiazol
EP4094579A1 (de) 2021-05-28 2022-11-30 Basf Se Pestizidgemische enthaltend metyltetraprole
EP4119547A1 (de) 2021-07-12 2023-01-18 Basf Se Triazolverbindungen zur bekämpfung von wirbellosen schädlingen
JP2024528144A (ja) 2021-08-02 2024-07-26 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア （３－ピリジル）－キナゾリン
EP4140986A1 (de) 2021-08-23 2023-03-01 Basf Se Pyrazolverbindungen zur bekämpfung von wirbellosen schädlingen
EP4140995A1 (de) 2021-08-27 2023-03-01 Basf Se Pyrazin verbindungen zur kontrolle von wirbellosen schädlingen
EP4151631A1 (de) 2021-09-20 2023-03-22 Basf Se Heterocyclische verbindungen zur bekämpfung von wirbellosen schädlingen
WO2023072671A1 (en) 2021-10-28 2023-05-04 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors ix
WO2023072670A1 (en) 2021-10-28 2023-05-04 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors x
EP4194453A1 (de) 2021-12-08 2023-06-14 Basf Se Pyrazinverbindungen zur bekämpfung von wirbellosen schädlingen
EP4198033A1 (de) 2021-12-14 2023-06-21 Basf Se Heterocyclische verbindungen zur bekämpfung von wirbellosen schädlingen
EP4198023A1 (de) 2021-12-16 2023-06-21 Basf Se Pestizidaktive thiosemicarbazonverbindungen
AR127972A1 (es) 2021-12-17 2024-03-13 Pi Industries Ltd Novedosos compuestos de piridina carboxamida bicíclica sustituida fusionada para combatir hongos fitopatogénicos
EP4238971A1 (de) 2022-03-02 2023-09-06 Basf Se Substituierte isoxazolinderivate
WO2023203066A1 (en) 2022-04-21 2023-10-26 Basf Se Synergistic action as nitrification inhibitors of dcd oligomers with alkoxypyrazole and its oligomers
WO2024028243A1 (en) 2022-08-02 2024-02-08 Basf Se Pyrazolo pesticidal compounds
EP4361126A1 (de) 2022-10-24 2024-05-01 Basf Se Verwendung von strobilurin-derivaten zur bekämpfung von phytopathogenen pilzen mit aminosäuresubstitution f129l
EP4389210A1 (de) 2022-12-21 2024-06-26 Basf Se Heteroarylverbindungen zur bekämpfung von wirbellosen schädlingen

Family Cites Families (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2129109C3 (de) 1971-06-11 1979-06-07 Lentia Gmbh Phenylpyridazine, ihre Herstellung und sie enthaltende herbizide Mittel
DE2948535A1 (de) 1979-12-03 1981-06-25 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Dichloracetamide, herbizide mittel, die acetanilide als herbizide wirkstoffe und diese dichloracetamide als antagonistische mittel enthalten, sowie ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
DE3525205A1 (de) 1984-09-11 1986-03-20 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Pflanzenschuetzende mittel auf basis von 1,2,4-triazolderivaten sowie neue derivate des 1,2,4-triazols
JPS61293956A (ja) 1985-06-21 1986-12-24 Tokuyama Soda Co Ltd クロロアセトアミド化合物及びその製造方法
US5194085A (en) 1987-06-12 1993-03-16 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal substituted triazolinones
US5256625A (en) 1987-08-13 1993-10-26 Monsanto Company Safening imidazolinone herbicides
AU616956B2 (en) * 1988-04-18 1991-11-14 Sandoz Ltd. Substituted phenyl or pyrimidine bicyclodiones
HU206242B (en) * 1988-04-18 1992-10-28 Sandoz Ag Herbicidal compositions comprising substituted benzoyl bicyclodione derivatives as active ingredient
DE4110795A1 (de) 1991-04-04 1992-10-08 Bayer Ag Sulfonylaminocarbonyltriazolinone mit ueber sauerstoff gebundenen substituenten
IL91083A (en) * 1988-07-25 1993-04-04 Ciba Geigy Cyclohexanedione derivatives, their preparation and their use as herbicides
US5215570A (en) 1988-10-20 1993-06-01 Ciba-Geigy Corporation Sulfamoylphenylureas
ES2060175T3 (es) 1989-06-29 1994-11-16 Ciba Geigy Ag Compuestos heterociclicos.
JPH0352862A (ja) * 1989-07-20 1991-03-07 Nippon Soda Co Ltd 置換ピリジン誘導体、その製造法及び除草剤
US5281571A (en) 1990-10-18 1994-01-25 Monsanto Company Herbicidal benzoxazinone- and benzothiazinone-substituted pyrazoles
DE4037840A1 (de) 1990-11-28 1992-06-11 Basf Ag 2-amino-zimtsaeureester
US5498773A (en) 1991-05-03 1996-03-12 Dowelanco Herbicidal compositions with increased crop safety
EP0551650B1 (de) * 1991-12-31 1999-10-13 Hoechst Schering AgrEvo GmbH Kombinationen aus Herbiziden und pflanzenschützenden Stoffen
EP0891709B1 (de) 1992-05-15 2003-03-12 Bayer CropScience GmbH Synergistisch wirksame Herbizidkombinationen
US5674810A (en) 1995-09-05 1997-10-07 Fmc Corporation Herbicidal compositions comprising 2- (4-heterocyclic-phenoxymethyl)Phenoxy!-alkanoates
ZA936743B (en) 1992-11-05 1995-03-13 Sandoz Ltd Auxin transport inhibitors as potentiators or enhancers of herbicides.
US5407897A (en) 1993-03-03 1995-04-18 American Cyanamid Company Method for safening herbicides in crops using substituted benzopyran and tetrahydronaphthalene compounds
DE4331448A1 (de) 1993-09-16 1995-03-23 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Substituierte Isoxazoline, Verfahren zu deren Herstellung, diese enthaltende Mittel und deren Verwendung als Safener
US5741756A (en) * 1995-07-19 1998-04-21 Zeneca Limited Synergistic herbicidal composition comprising triketones and chloroacetanilides, and method of use thereof
WO1997034485A1 (en) * 1996-03-15 1997-09-25 Novartis Ag Herbicidal synergistic composition and method of weed control
US6294504B1 (en) 1996-09-26 2001-09-25 Syngenta Crop Protection, Inc. Herbicidal composition
DE19727410A1 (de) 1997-06-27 1999-01-07 Hoechst Schering Agrevo Gmbh 3-(5-Tetrazolylcarbonyl)-2-chinolone und diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel
CA2332348A1 (en) * 1998-06-26 2000-01-06 Novartis Ag Herbicidal composition
WO2000000031A1 (de) * 1998-06-26 2000-01-06 Novartis Pharma Ag. Herbizides mittel
CA2341291C (en) * 1998-09-15 2009-11-03 Syngenta Participations Ag Pyridine ketones useful as herbicides
BR0107811B1 (pt) * 2000-01-25 2013-03-05 composiÇço herbicida seletiva e mÉtodos de controle de plantas.

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Publication number Publication date
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