DE2129109C3 - Phenylpyridazine, ihre Herstellung und sie enthaltende herbizide Mittel - Google Patents

Phenylpyridazine, ihre Herstellung und sie enthaltende herbizide Mittel

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DE2129109C3 DE2129109A DE2129109A DE2129109C3 DE 2129109 C3 DE2129109 C3 DE 2129109C3 DE 2129109 A DE2129109 A DE 2129109A DE 2129109 A DE2129109 A DE 2129109A DE 2129109 C3 DE2129109 C3 DE 2129109C3
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    • C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D237/14—Oxygen atoms

Description

Ν —Ν
in der X ein Chlor- oder Bromatom und R ein Wasserstoffatom oder die Acetylgruppe bedeutet
2.3-Phenyl-4-hydroxy-6-chlorpyridazin.
S.S-Phenyl-^hydroxy-e-brompyridazin.
O-Phenyl-i-acetoxy-e-chlorpyridazin.
5. Verfahren zur Herstellung von Phenylpyridazinverbindungen gemäß den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß Phenyldihalogenpyridazine der allgemeinen Formel
N-N ^=-
in der X und Y ein Chlor- oder Bromatom bedeuten, in an sich bekannter Weise mit einem Alkali- oder Erdalkalihydroxyd umgesetzt werden, worauf für den Fall, daß R die Acetylgruppe bedeutet, diese durch Acetylierung auf übliche Weise eingeführt vird.
6. Herbizides Mittel zur selektiven Bekämpfung von Unkräutern in Kulturpflanzungen, dadurch gekennzeichnet, daß es als Wirkstoff eine oder mehrere Verbindungen gemäß Anspruch 1 bis 4 im Gemisch mit festen und/oder flüssigen, inerten Streck- oder Verdünnungsmitteln und/oder Netzmitteln enthält.
Die Erfindung betrifft den in den Ansprüchen gekennzeichneten Gegenstand.
Es ist schon seit längerer Zeit bekannt, daß verschiedene Pyridazinderivate das Pflanzenwachstum beeinflussen. So ist von Pyridazinen, die durch zwei oder drei Halogenatome oder bis zu zwei Halogenatome und außerdem alkylierte Aminogruppen, Alkoxygruppen oder Alkylmerkaptogruppen substituiert sind, bekannt, daß sie Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums sind (siehe AT- PS 1 98 997 und 2 85 618).
Es ist ferner bekannt, daß 3-Chlorpyridazin-6-oxyessigsäure ein hormone!! wirksames Unkrautbekämpfungsmittel ist, das für die Bekämpfung von Unkrautar* ten geeignet ist, die gegen i^Dichlopphenoxy-essigsäure resistent sind (DE-PS 10 99 544). Weiter sind aus der DE-OS 19 12 472 Trichloralkoxypyndazinderivale bekannt, die ebenfalls herbizide Wirkung besitzen, Schließlich sind aus den deutschen Offenlegungsschrif* (en 15 67 131 und 19 IO 620 Pyridazinphenyläther mit herbizider Wirkung bekanntgeworden, die besonders in der X ein Chlor- oder Bromatom und R ein Wasserstoffatom oder die Acetylgruppe bedeutet, sehr
Η gute herbizide Eigenschaften aufweisen und außerdem für viele Nutzpflanzen, z. B. Getreide, gute Verträglichkeit zeigen.
Gegenüber den aus der DE-OS 19 12 472i-^kannten Trichloralkoxypyridazinen zeichnen sich die erfindungsgemäßen Verbindungen nicht nur durch ein breiteres Wirkungsspektrum, sondern auch durch eine bessere Kulturpflanzenverträglichkeit aus. Bemerkenswert ist, daß sie auch gegen Unkräuter wie Taubnessel-Arten, Ehrenpreis-Arten, Hohlzahn-Arten und für Klatschmohn eine ausreichende Wirkung besitzen, da gerade für diese Unkräuter bei manchen handelsüblichen Herbiziden für den Getreidebau Wirkungslücken bestehen. Von den erfindungsgemäßen Verbindungen haben sich in dieser Beziehung besonders die Verbindüngen
S-Phenyl^-hydroxy-ö-chlorpyridazin,
3- PhenyI-4-hydroxy-6-brompyridazin und
' S-Phenyl^-acetoxy-ö-chlorpyridazin
bewährt.
Die erfindungsgemäße Umsetzung der 3-Phenyl-4,6-dihalogenpyridazine der allgemeinen Formel II mit einem Alkali- oder Erdalkalihydroxyd gemäß Anspruch 5 kann in wäßrigem Medium oder auch in organischen Lösungsmitteln, z. B. Alkoholen, insbesondere niederen aliphatischen Alkoholen, durchgeführt werden. Die Reaktion geht schon bei Normaltemperatur vor sich, sie kann durch Anwendung höherer Temperaturen, z. B.
50—1000C beschleunigt werden. Zweckmäßigerweise arbeitet man bei Siedetemperatur des jeweils verwendeten Lösungsmittels.
Als Alkali- und Erdalkalihydroxyde sind vor allem die des Natriums, Kaliums und Calciums geeignet.
v> Bei Anwendung von Alkalihydroxj ien wählt man vorzugsweise solche mit einer Konzentration von max'Tial 10%. In einem solchen Fall ist auch bei Anwendung erhöhter Temperatur und bei Vorliegen eines Oberschusses an Lauge nicht zu befürchten, daß
« das Halogenatom in Stellung b angegriffen wird. Bei Verwendung von Alkalihydroxyden einer höheren Konzentration sollten diese nur in äquivalenter Menge angewendet werden.
Die Aufarbeitung des Reaktionsgemisches geschieht
mi durch Ansäuern, wodurch die freien Hydroxyverbindun gen als unlösliche, feinkratalline Feststoffe ausfallen und bH
Eine Reinigung kann durch Umkristallisieren aus einem geeigneten Lösungsmittel erfolgen,
Für die Acetylierung der 4'Hydröxyverbindung der allgemeinen Formel I verwendet man vorteilhaft Essigsäureanhydrid oder Acetylchlöfid. Es ist aber auch jede andere bekannte Acetylierungsmelhode brauchbar.
Die Ausgangsstoffe für die erfindungsgemäße Synthese können auf einfache Weise durch Umsetzung des 3-Phenyl-4-chlor-pyridazon-(6) der Formel
Ausbeute 6,4 g S-PnenyW-hydroxy-ö-chlarpyridazin entsprechend 87,5% der Theorie, Fp = ab 22O0C Zersetzung \
H ber3,41% N ber 13,56% gef 3,5% gef 13,5%
O ber 7,74%
C ber 58,12%
gef 58,2%
Cl ber 17,16%
gef 17,3%
mit Phosphorchloriden oder -bromiden, z. B. Phosphoroxychlorid oder Phosphoroxybromid nach an sich bekanntem Verfahren gewonnen werden.
Die erfindungsgemäßen Mittel können in Form von Dispersionen, Emulsionen, als staubförmige Zubereitung oder in Form von Granulaten vorliegen.
Für Mittel in Form wäßriger Dispersionen oder Emulsionen empfihelt sich der Zusatz eines Dispergiermittels, wie Natriumoleylmethyltaurid. Als feste Streckmittel kommen unter anderem verschiedene Tonsorten, z. B. Kaolin, in Betracht
Vorteilhaft ist bei den erfindungs^emäßen Verbindungen die Kombination mit einem nicht phytotoxischen öl, z. B. einem Mineralöl-Emulgator-Gemisch, bestehend aus einem paraffinischen Mineralöl und einem Emulgator. Durch Zusatz eines solchen »Spray-Oils« zu einer Spinnlösung der erfindungsgemäßen Verbindung, kann die herbizide Wir!-mg noch gesteigert werden. Solche Kombinationen enthalten üblicherweise 1 —10 kg der aktiven Verbiiidunr gemäß vorliegender Erfindung und 1 — 10 Liter eines nicht phytotoxischen Öles, verteilt in einer Wassermenge von 50— 1000 Liter Wasser.
Es handelt sich bei den erfindungsgemäßen Wirkstoffen um Blattherbizide, die in ihrer Wirkung sowohl von der Bodenbeschaffenheit als auch von der Bodenfeuchtigkeit unabhängig sind. Auch eine Abhängigkeit von der Außentemperatur ist kaum gegeben. Da diese Verbindungen nicht im Sinne von Wuchsstoffen wirksam sind, ist die Gefahr einer Schädigung von Nachbarkulturen wesentlich verringert Sie eignen sich daher auch bevorzugt zur Anwendung an Getreide, welches in unmittelbarer Nähe von empfindlichen Kulturen gebaut wird.
Die Herstellung und Wirkungsweise der erfindungsgemäßen Mittel soll in den nachfolgenden Beispielen näher erläutert werden.
Beispiel 1
8 g 3-Phenyl-4,6-dichlorpyridazin mit Fp
101-10J0C. das durch Umsetzung von 3 Phenyl-4-chlor-pyridazon-(6) mit POCI1 nach üblicher Methode erhalten wurde, wurden in 50 ml Wasser suspendiert, 3,5 g NaOH zugegeben und am Rückflußkühler gekocht Nach ca. 2 Stünden war eine kläre Lösung entstanden. Es wurde noch 30 Minuten weiterreagieren gelassen, dann auf 400C abgekühlt, filtriert, das Filtrat mit Salzsäure angesäuert, das feinkristalline Produkt abgc saugt, mit Wasser gewaschen und aus Äthanol umkristallisiert
gef 7,7%
Beispiel 2
10 g 3-Phenyl-4,6-dibrompyridazin mit Fp = 142—144°C, das durch Umsetzung von 3-PhenyI-4-chlorpyridazon-(6) mit PBrs erhalten wurde, wurden in 100 ml Wasser suspendiert, 3,0 g NaOH zugegeben und 2Vi Stunden am Rückflußkühler gekocht, auf 4O0C gekühlt, filtriert, das Filtrat mit verdünnter Salzsäure angesäuert, das feine Kristallisat abgesaugt, mit Wasser gewaschen und aus Äthanol umkristallisiert
Ausbeute 6,4 g S-PhenyW-hydroxy-e-brompyridazin entsprechend 80% der Theorie Fp = ab 215° C Zersetzung
C ber 47,83%
gef 48,0%
,. Br ber 31,82%
"' gef 31,2%
H ber 2,81%
gef 2,9%
O ber 6,37%
gef 6,7%
N ber 11,16% gef li,i%
Beispiel 3
5 g S-PhenyM-hydroxy-ö-chlorpyridazin wurden mit 20 ml Essigsäureanhydrid 2 Stunden gekocht, die Reaktionslösung im Vakuum eingedampft, der Rückstand mit Äther extrahiert, der Äther abgedampft und das ölige Rohprodukt im Vakuum destilliert
Ausbeute: 3,4 g S-Phenyl^-acetoxy-e-chlor-pyridazin, J5 entsprechend 56,7% der Theorie
Sdpo.1 = 172-175° C
C ber 57,96%
gef 58,0%
Cl ber 14,26%
gef 14,0%
H ber 3,65%
gef 3,7%
O ber 12,87%
gef 13,0%
N ber 11,72% gef 11,2%
Vergleichsversuch 1 Im Gewächshaus herangezogene Unkräuter
Erodium cicutarium
Centaureajacea
Lapsana communis
Galium aparine
Anthemis arvensis
Lamium purpureum
Lamium amplexicaule
Stellpria media
Veronica hederaefolia
Veronica persica
Galeopsis tetrahit
Galeopsisspeciosa
Galeopsis ladanum
Reiherschnabel
Flockenblume
Rainkohl
Klettenlabkraut
Ackerhundskamille
Rote Taubnessel
Stengelumfassende T.
Vogelmiere
Efeublättriger
Ehrenpreis
Persischer
Ehrenpreis
Gemeiner Hohlzahn
Bunter Hohlzahn
Breitblättriger
Hohlzahn
Franzosenkraut
= A = B = C = D = E = F = G = H
Galinsoga parviflora
Raphanus
raphanistrum Hederich = P
Lithospermum arvense Ackersteinsame = Q
Papaver rhoeas Klatschmohn = R
wurden, nachdem die Unkräuter das 4- bis 6-Blattstadi-
um erreicht hatten, mit einer Suspension der zu
vergleichenden Verbindungen bespritzt. Die Spritzlösung wurde durch Suspendierung eines Spritzpulvers, bestehend aus jeweils
50 Gew.-% der betreffenden Aktivsubstanz, 2 Gew.-°/o alkylarylsulfonsaurem Na, 4 Gew.-°/o Natrium-oleyl-methyl-taurid und 44Gew.-°/o Kieselsäure,
hergestellL Die Konzentration der Spritzlösung und der Aufwand an Spritzlösung pro Flächeneinheit wurden so
gewählt, daß sich eine Wirkstoffmenge von 2,0 kg pro Hektar ergab, d. h„ es wurden jeweils l%ige wäßrige Suspensionen der obigen Formulierungen (0,5%ig in bezug auf Aktivsubstanz) hergestellt und von dieser Spritzlösung wurden pro m2 40 ml verspritzt, entspre chend einem Hektar-Spritzbrühenaufwand von 400 1.
14 Tage nach der Behandlung wurde der herbizide Effekt an den Unkräutern gemäß dem E.W.R.C.-Bonitierungsschema (E.W.R.C. = European Weed Research Council) ermittelt. Die Wertzahlen 1 bis 9 entsprechen folgenden Abtötungs- bzw. Schädigungsraten.
Wertzahl der herbiziden Wirkung Entsprechend Wertzahl der Schädigung der Kulturpflanzen Entsprechend
Prozent Prozent
Abtötung der Ausdünnung
Unkräuter bzw. Wuchs
hemmung
1 ausgezeichnet 100 1 keine Schädigung 0
2 sehr gut 97,5 2 eben merkliche Schädigung 2,5
3 gut 95 3 sehr schwache Schädigung 5
4 befriedigend 90 4 schwache Schädigung 10
5 noch ausreichend 85 5 mäßige Schädigung 15
6 nicht ausreichend 75 6 starke Schädigung 25
7 gering 65 7 sehr starke Schädigung 35
8 sehr gering 32,5 8 äußerst starke Schädigung 67,5
9 keine Wirkung 0 9 totale Schädigung 100
Die angewendeten Aktivsubstanzen und ihre Wirksamkeit sind aus der folgenden Tabelle 1 ersichtlich:
Tabelle 1
Herbizider Wirkungsgrad (Wertzahlen 1-9)
Verbindungen der allgemeinen
Formel I		 A B C D E l· G H I K L M N O P Q R
R: X:
H Cl 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1
COCH3 Cl 1 1 1 1 2 1 1 2 2 1 1 2 2 1 2 1 3
H Br 1 1 1 1 1 1 2 1 2 1 1 1 1 1 2 1 2
Bekannte Vergleichsmittel:
SAo-Tpchlor-S-methoxy-
pyridazin		 1 1 1 1 1 5 6 5 7 6 6 5 7 1 1 7 6
SAo-Trichlor-S-äthoxy-
pyridazin		 1 1 1 1 1 4 5 6 CTv 5 7 7 7 1 1 6 4
3-lsopropyl-2,l,3-
benzothiadiazinon-(4)-2,2-dioxyd		 1 1 1 1 1 7 7 1 8 8 7 7 7 1 1 2 η
Vergleichsversuch 2 Im Gewächshaus herangezogene Nutzpflanzen
Triticum vulgäre Weizen Lolium multiflorum ital. Raygras
Hordeum sativura Gerste Phelum pratense Lieschgras
Avenasätivä Hafer 65 Beta vulgafis Beta-Rübe
Seeale cereale Roggen (Zuckerrübe)
Zea mays Mais Raphanus sativus var.radicula Radieschen
Oryza sativa Reis
wurden mit wäßrigen Suspensionen der im Vergleichsversuch 1 genannten Verbindungen bzw. Vergleichsmittel bespritzt. Zum Zeitpunkt der Behandlung hatten die Getreide-Arten, Mais und Reis, 3 Blätter ausgebildet, die Nutzgräser (Raygras, Lieschgras) befanden sich im Stadium der Bestockung. Zuckerrüben und Radieschen hatten neben den Keimblättern die beiden ersten echten Blätter entwickelt.
Die Konzentration der Spritzlösung und der Aufwand
an Spritzlösung pro Flächeneinheit wurden so gewählt, daß sich eine Wirkstoffmenge von 5,0 kg pro Hektar ergab, d. h., es wurden jeweils 2,5%ige wäßrige Suspensionen der genannten Formulierungen (l,25%ig in bezug auf Aktivsubstanz) hergestellt und von dieser Spritzlösung wurden pro m2 40 ml verspritzt, entsprechend einem Hektar-Aufwand an Spritzbrühe von 400 I. Die angewendeten Aktivsubstanzen und ihre Wirksamkeit sind aus der folgenden Tabelle 2 ersichtlich:
Tabelle 2
Schädigung der Nutzpflanzen (Wertzahlen 1-9)
Verbindungen der Triticum llordeuni Λ ve na Seeale Zea Oryza Loliüm l'hleüm Beta Raphanus
allgemeinen Formel ί vulgäre sativum saliva cereale mays saliva niultifl. pral. vu ig. salivus
R: X:
Il Cl 1 1 1 I I 1 2 2 9 9
COCH3 Ci 1 I i i i I I 2 8 9
Il Br 1 1 I ) 1 1 2 2 9 9
Bekannte
Vergleichsmittel:
3,4,6-Trichlor-5- 4 4 5 5 i 5 6 7 9 9
methoxy-pyridazin
3,4,6-TnChIOr-S- 3 3 5 5 1 5- 6 6 9 9
äthoxy-pyridazin
3-Isopropyl-2,l,3- 1 1 1 1 1 2 2 9 9
benzothiadiazinon-
(4)-2,2-dioxyd

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Phenylpyridazinverbindungen der allgemeinen Formel
Ν —Ν
zur Bekämpfung von Gräsern in Reiskulturen dienen können.
Es konnte nun gefunden werden, daß die bisher nicht bekannten Phenylpyridazinderivate der allgemeinen Formel
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