DD139990A5 - Herbizides mittel - Google Patents

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DD139990A5
DD139990A5 DD78206794A DD20679478A DD139990A5 DD 139990 A5 DD139990 A5 DD 139990A5 DD 78206794 A DD78206794 A DD 78206794A DD 20679478 A DD20679478 A DD 20679478A DD 139990 A5 DD139990 A5 DD 139990A5
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DD
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acid
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herbicidal
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DD78206794A
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Inventor
Georg Pissiotas
Willi Meyer
Werner Schwarze
Herbert Klenk
Wolfgang Leuchtenberger
Original Assignee
Ciba Geigy Ag
Degussa
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D253/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00
    • C07D253/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00 not condensed with other rings
    • C07D253/06—1,2,4-Triazines
    • C07D253/065—1,2,4-Triazines having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D253/07—1,2,4-Triazines having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms, or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D253/075—Two hetero atoms, in positions 3 and 5
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/707—1,2,3- or 1,2,4-triazines; Hydrogenated 1,2,3- or 1,2,4-triazines

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  • Environmental Sciences (AREA)
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  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

20 6 794 ~ Λ - Berlin,d.8.1.1979
AP C07D/ 206 794
Anwendungsgebiet der Erfindung
Die vorliegende Erfindung betrifft herbizide Mittel mit einem Gehalt an neuen 1.2.4-Triazinonderivaten und Verfahren zu ihrer Herstellung.
Die Erfindung betrifft weiterhin die Verwendung dieser 1.2.4-Triazin-5-on-derivate oder der sie enthaltenden herbiziden Mittel zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums.
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen
Bekannt sind strukturell ähnliche 1.2;4-Triazin-5-on-Derivate mit herbizider Wirksamkeit.
Die Herstellung kann gemäß einem von Dornow et al beschriebenen Verfahren erfolgen (Ber. 97, 2173 - 79, (1964))· Nach diesem Verfahren wird eine Alkyl- oder Arylglyoxylsäure mit Thiocarbohydrazid zu einem 6-aryl- öder alkyl-substituierten 4-Amino-3-thiono-1.2.4-triazin-5-on kondensiert und ansohliessend zum 3-Methylmercaptoderivat mittels eines Methylierungs-,mittels umgesetzt. Als Methylierungsmittel können Methyljodid, Metb.ylbr.omid oder Dimethylsulfat im basischen Milieu verwendet werden.
Ziel der Erfindung
Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung von neuen Verbindungen mit verbesserter herbizider Wirksamkeit, breitem Anwendungsspektrum, günstigem Selektivitätsspektrum und günstiger Phytotoxizität.
Darlegung; des Wesens der Erfindung
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue Verbindungen mit verbesserter herbizider Wirksamkeit aufzufinden sowie ein
- 2 - Berlin,dc8.1.1979 AP C07D/206 794
geeignetes Verfahren zu ihrer Herstellung auszuarbeiten» Brfindungsgemäß werden Triazinonderivate der Formal
H0G- -0 - C N- NH
· I I R I! I
v yß - SCH3
in der R einen i-Propyl-, n~Propyly Äthyl- oder vorzugsweise Methylrest bedeutet, hergestellt*
Bei der Übertragung der bekannten Reaktion auf die Herstellung dor erfindungsgemäßen Verbindungen muß von einem tert«-Alkylamid der entsprechenden Glyoxylsäure ausgegangen werden. Die Umsetzung kann duroh folgende Reaktionsgleichung wiedergegeben werden, wobei R für einen tert.-Alkylrest mit 4 bis 18 Kohlenstoffatomen, insbesondere für den t»-Butyl-, t»~Amyl~ oder t-Ootylrest, steht:
2 06 794 - 3 -
CH
H-C--C - CO - COnCo + H0N-NH-CS-NH-NH ü j JrC ü «
R "
O '
HC -^H —. C^ N- - NH0
C -^
2 A H "I
N C = S
ι H
CH3J CH "
H_C CH C N- NH0
R I» I
: ' N X- SCH0 ^
Die Umsetzungen erfolgen vorzugsweise in polaren Lösungsmitteln, wie Methanol, Äthanol, Dimethylformamid, Dirnethylsulfoxyd, Wasser oder Gemische derselben, bei Temperaturen, die zwischen 0 'C'und dem Siedepunkt des Lösungsmittels oder der Gemische liegen.
Die Umsetzungen des Thiocarbohydrazids mit den tert.-Alkylamiden der (1-Alkyl-cyclopropyl)-glyoxylsäuien erfolgen in Gegenwart jr~ einer Säure, vorzugsweise Schwef el säure oder Salzsäure, und zwar in einer Menge, die mindestens der äquivalenten Amidmenge entspricht .
Die Methylierung erfolgt in an sich bekannter Weise bevorzugt mit Methyljodid oder Methylbromid.
Die (1- Alkyl-cyclopropyl)-glyoxylsäure-tert.-alkylamide können zum Beispiel durch Kondensation der. 1-Alkyl-cyclopropancarbon-
säurecyanide mit einem tert. Alkohol oder einem Alken im sauren Medium erhalten werden. Diese Umsetzung erfolgt im Prinzip unter den Bedingungen der sogenannten "Ritter"- Reaktion bzw. "Graf-Rit'ter"-Reaktion (JACS XQ. ^°^5 (19^8); JACS χθ, hOk8 (19^8)). Als Lösungsmittel können insbesondere Eisessig oder Dichlorraethan oder Äther, zum Beispiel Dibutyläther, verwendet werden.
Die Acylcyanide sind ihrerseits aus den entsprechenden Acylhalogeniden erhältlich. Zum Beispiel kann man sie nach dem Verfahren der deutschen Patentanmeldung P 27 08 I83.O durch Umsetzung mit CuCN bei Temperaturen zwischen 50 und I8O C in einem Gemisch aus etwa 1 bis 10 Gew.-Teilen eines inerten Carbonsäurenitrils und etwa 0,5 bis 20 Gew.-Teilen eines inerten organischen Lösungsmittels, zum Beispiel Dioxan, erhalten. Nach der deutschen Patentanmeldung P 27 OS 182.9 kann diese Herstellung aber auch so erfolgen, dass man ein Gemisch aus etwa 0,1 bis 5 Gew.-Teilen eines Alkalimetallcyanids und etwa 0,05 bis 2 Gew.-Teilen eines Kupfer-(i)-Salzes verwendet und ebenfalls in Gegenwart eines inerten Carbonsäurenitrils arbeitet.
Die erfindungsgemässen 1.2.4-Triazin-5-on-Derivate der Formel I beeinflussen das Pflanzenwachstum un^eigen insbesondere ausgezeichnete herbizide Eigenschaften. Sie dienen vor allem der Unkrautbekämpfung, können aber auch aufgrund ihrer vorteilhaften austrocknenden und entblätternden Wirksamkeit als Ernteh.ilfsmiftel in Kulturen wie Baumwolle oder Kartoffeln eingesetzt werden.
Bei der Bekämpfung mono- und dikotyler Unkräuter zeigen die Wirkstoffe der Formel I selbst bei geringen Aufwandmengen eine hervorragende herbizide Wirkung' auf unerwünschten Pflanzenwuchs unter deutlicher Schonung einer Reihe von Nutzpflanzenlmlturen
206 794 - 5 -
und sind darin strukturell ähnlichen bekannten 1.2.4-Triazin-5-on-Derivaten überraschend überlegen. Es werden dabei auch schwer bekämpfbare Unkrautarten erfasst.
Die erfindungsgemässen Triazinone besitzen sehr gute Eigenschaften gegen Gramineen, wie Hirse oder hirseartige Pflanzen, Ackerfuchsschwanz (Alopecurus sp.).
Die allgemeine Wirksamkeit der Triazinone ist bekannt, zum Beispiel die der Verbindung ^-Amino-ö-t-butyl-^-methylthio-1.2.htriazin-5-on. Von dieser unterscheiden sich die neuen Verbindungen vor allem im Vorauflaufversuch bei mittleren Konzentrationen dadurch, dass sie in einigen Nutzpflanzenkulturen, zum Beispiel in Mais, Soja, Roggen, Gerste und Hafter, sehr viel selektiv wirken, sowie durch ihre Wirksamkeit gegen Galium aparine.
Die Aufbringung der vorliegenden Verbindungen kann in den üblichen Formulierungen mit gleich gutem Erfolg sowohl nach dem Auflaufen (postemergent) als auch insbesondere vor dem Auflaufen (preemergent) der Pflanzen erfolgen. Die Aufwandmengen für die erfindungsgemässen Wirkstoffe können abhängig von EinsatzZsreck, Einsatzort, Kultur, Schadpflanzenarten und -besatz, klimatischen
Verhältnissen etc. in breiten Grenzen schwanken und sind überraschend niedrig..In leichten Böden wirken die Triazinon-Derivate
gemäss vorliegender Erfindung im allgemeinen in Aufwandmengen schon ab 0,1 kg pro Hektar und werden vorzugsweise in Aufwandmengen von 0,5 bis 2,0 kg pro Hektar eingesetzt; in schweren humusreichen und adsorptiven Böden sind höhere Aufwandmengen anzuwenden. Bei Aufwandmengen von 3»0 kg pro Hektar und mehr tritt die totalherbizide Wirkung dieser Verbindungen gegenüber der Selektivwirkung in den Vordergrund.
794 — 6 - Berlin,d.8,1.1979
AP CO7D/2O6 794
Ausfuhr unpsbeispiel
Die Erfindung wird nachstehend an einigen Ausführungsbeispielen näher erläutert.
Die folgenden Beispiele veranschaulichen die Herstellungsverfahren für die neuen Verbindungen der Formel I« Die Temperaturen sind darin in Celsiusgraden angegeben.
206 794 -τ-
Beispiel 1 " .
a) Herstellung des (1-Methyl-cyclopropyl)-glyoxyl-
tert<-butylamids:
109 g (1-Methyl-cyclopropyl)-carbonsäurecyanid (= 1 Mol) gibt man zu einer Mischung von 13Ο g t-Butanol und I30 ml Methylenchlorid. Dann tropft man unter Rühren bei 0 bis 50C 100 g 98 #ige Schwefelsäure hinzu, erhöht die Temperatur auf 20°C und rührt 4 Stunden. Dann werden 18 ml HO zugegeben und nochmals während 30 Minuten gerührt. Es wird mit 5OO ml CH Cl verdünnt und unter Kühlung mit wässriger NaOH pH 6 f\ eingestellt. Die CH Cl -Lösung wird dann eingedampft. Es bleiben 181 g (= 98,9 56) (1-Methyl-cyclopropyl)-glyoxyltert.-butylamid, F. 8O0C. . ·
Analyse
ber. C 65 ,5 H 9 ,3 N 7 ,65
get. 65 ,2 9 ,4 7 Λ5
b) Herstellung des ^-Amino-6-(1-methyl-cyclopropyl)-3-
mercapto-1.2. k- triazin-5-ons:
183 g (1-Methyl-cyclopropyl)-glyoxylsäure-tert.-butylamid und 112 g Thiocarbohydrazid gibt man in eine Mischung von 1 1 In-HCl und 1 1 Äthanol. Man kocht 8 Stunden unter Rückfluss, kühlt ab, verdünnt mit 2 1 HO und nutscht die Kristalle ab. Man erhält weisse Kristalle mit gelbem Schimmer, die getrocknet werden. ·. Menge: 152,6 g = 77,1 # d.Th., F. 137 bis 1380C. /-
Analyse ber. C Λ H 5 ,05 N 28, 3 S 16 ,16
C7H1ON4°2 gef. ,2 5 ,1 28, 1 16 ,1
(M = 198) •
c) Methylierung zum 4-Amino-6-(1-methyl~cyclopropyl)-3-methylthio-1.2♦ h- triazin-3-on
198 g der gemäss b) erhaltenen Verbindung löst man in 5OO ml
«ρ· ο —
2n~NaOH und setzt 5OO ml Methanol und I50 g Methyljodid zu. Es wird 6 Stunden bei 20 bis 30 C gerührt. Die gebildeten Kristalle werden abgesaugt, gewaschen und getrocknet. Man erhält 17^»5 g Endprodukt (bei ^O C im Vakuum getrocknet), weisse Kristalle, F. 115 bis 1l6°C
Ausbeute 82,3 # d.Th.
Analyse ber. C 45,3 H 5,7 N 26,k S 15,1 (M = 212) gef. 45,3 5,8 26,1 15,3
a). Herstellung des 1-Äthyl-cyclopropancarbonsäurecyanids:
90,5 g 1-Äthyl-cyclopropancarbonsäurechlorid werden in 100 ml AcetonitrilsTrichloräthylen = 1:1 mit 79,3 g CuCN 12 Stunden bei 80 C gerührt. Die abgekühlte Suspension wird filtriert, das Filtrat total eingeengt und der Rückstand destilliert. Man erhält 65 g farbl. 1-Äthyl-cyclopropylcarbonsäurecyanid Kit einem KP«6Ombar v<>n 88°C.
b) Herstellung des ( 1 -Äthylcyclopropyü)-:glyoxylsäure- tert. -butylamids:
Zu einer Lösung von 12,3 g I-Äthylcyclopropancarbonsäurecyanid in 13 g t.-Butanol und 13 ml Methylenchlorid tropft man bei 0°C-5°C innerhalb von 10 Minuten 10 g HgSO^ (98 %ig) ein, Anschliessend wird die Lösung k Stunden bei Raumtemperatur nachgerührt, dann mit 2 ml HO versetzt und weitere 30 Minuten gerührt. Die Lösung wird mit 80 ml ZnNaOH auf pH 6 gestellt und die organische Phase abgetrennt. Nach dem Entfernen der Lösungsmittelι wird der Rückstand aus 50 ml Petroläther (Kp 40° bis 650C) bei 5O0C auskristallisiert. Man erhält so 13,1 g veisse Kristalle von reinem (1-Äthyl-cyclopropyl)-glyoxylsäuretert.-butylamid mit einem Schmelzpunkt von 37»5 C 39°C.
206 794 -9-
c) Herstellung des 3-Mercapto-4-amino-6-(1-äthyl-cyclopropyl)-4(4)
9,2 g Thiocarbohydrazid-Hydrochlorid werden in 65 ml H_0 vorgelegt und mit 12,7 g (1-Äthylcyclopropyl)-glyoxyIsäuretert.-butylamid in 65 ml Äthanol versetzt. Das Gemisch wird 8 Stunden bei 8O°C gerührt. .
Dabei fällt ein Teil des Produktes aus. Die Suspension wird auf 2O°C gekühlt, mit 13O ml HO versetzt und 1 Stunde nachgerührt. Die ausgefallenen Kristalle werden abfiltriert und aus 50 ml CH OH umkristallisiert. Man erhält 8 g farbl. Kristalle, bestehend aus 3-Mercapto-4-amino-6-(1-äthylcyclopropyl)-1.2. J*-triazin-5(^H)-on mit einem Schmelzpunkt von 177°- 179°C.
d) Herstellung des 3-Methylthio-4-amino-6-(1-äthylcyclopropyl)-1.2.^-triazin-5(4H)-ons:
6 g 3-Mercapto-4-amino-6-(1-äthylcyclopropyl)-1.2.4-triazin-. 5(4h)-oh werden in 14,2 ml 2nNaOH und 20 ml HO kalt gelöst. Dazu tropft man eine Lösung, bestehend aus k,8 g Methyljodid und 35 ml CH OH.
Die Lösung wird 3 Stunden bei Raumtemperatur gerührt, mit H9O versetzt und dann 3^ mit 50 ml Essigester extrahiert. Die organische Phase wird abgetrennt, getrocknet und total eingedampft. Der Rückstand (5,7 g) wird aus 70 ml Toluol: Petrol-äther (40°C - 650C) = 1:1 umkristallisiert.
Man erhält so 4 g weisse~~Kristalle der Formel:
C - (T N-. NH C2H5 N ^C- SCH
- 10 -
mit einem Schmelzpunkt von 93°C - 95°C.
Beispiel 3
Die herbizide Wirkung des Jl-Amino-6-(i-methyl-cyclopropyl)-3-methylthio-1.2.4-triazin-5~ons wurde durch folgende Versuche ermittelt:
Herbizide Wirkung bei Applikation der Wirkstoffe vor dem Auflaufen der Pflanzen (pre-eraergent).
Im Gewächshaus wurden Testpflanzen in Kästen eingesät, und zwar Kulturpflanzen und mono- und dicotyledone Unkräuter. Nach Ein-. saat wurden der Wirkstoff gemäss Formel I sowie ein handelsübliches Triazinonderivat als vässrig-äthanolische Dispersion aufgesprüht. Die Auswertung der erzielten Wirkung an den aufgelaufenen Pflanzen erfolgte 28 Tage nach der Applikation. Während des Versuches wurden die Pflanzen gleichinässig feucht gehalten.
Die Bpnitierung erfolgte nach dem 6-er-Index:
1 Pflanzen ungeschädigt
2 Massiger Wuchs
3 Pflanze kümmert
k Leichter Schaden
5 Starker Schaden
6 Totalschaden.
Geprüfte Verbindungen: - .
As 4-Amino-6-t-butyl-3-methylthio-1.2.4-triazin-5-on (vorbekannt)
Bs 4-Amino-6-(1-methyl-eyelopropyl)-3~methylthio-1.2.4-triazin-5-on (gemäss vorliegender Erfindung)
- 11
20 6 794-
Testpflanze 250 g/ha 500 g/ha
Stellaria media A B •A B
Matricaria indodora 6 6 6 6
Galium aparine 6 6 6 6
Ecliinochloa crus-galli 1 6 5 6
Digitaria sanguinalis 6 6 6 • 6
Centaurea cyanus 6 6 6 6
Avena fatua 6 6 6 6
Amaranthus retroflexus 6 6 6 6
Agropyron repens 6 6 6 6
Apera spica venti 6 6 6 6
Alopecurus myosuroxdes 6 6 6 6
Agrostis tenuis 6 6 6 6
5 6 6 6
Zur Herstellung von Herbiziden Mitteln wird der Wirkstoff mit geeigneten Trägerstoffen und/oder Verteilungsmitteln kombiniert. Dies erfolgt in an .sich bekannter Weise durch in- niges Vermischen und Vermählen des Wirkstoffs der allgemeinen Formel I mit geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter 2tosatz von gegenüber .den Wirkstoffen inex.t.e*n Dispersions- oder Lösungsmitteln. Der Wirkstoff kann als Stäubemittel, Streumittel, Granulate, UmhUllungsgranulate, Imprägnierungsgranu- late, llomogengranuiate, Spritzpulver (wettable powder), Pasten,
. · Emulsionen, Lösungen oder Aerosole verwendet werden.
·
Zur Herstellung fester Aufarbeitungsformen (Stäubemittel, Streurnj tue i, Granulate) wird der Wirkstoff mit festen Träger-, stoffen vermischt. Die Korngro'sse der Trägerstoffe beträgt für Stäubemittel zweckmässig bis ca. 0,1 mm, für Streumittel ca. 0,075 bis 0,2 mm und für Granulate 0,2 im oder mehr. Die Wirkstoffkonzentrationen in den festen Aufarbeitungsformen betragen in der Regel 0,5 bis 80%. Diesen Gemischen können ferner den Wirkstoff stabilisierende Zusätze und/oder nichtionische anionaktive und kationaktive Stoffe zugegeben werden, die beispielsweise die Haftfestigkeit des Wirkstoffs auf Pflanzen und Pflanzenteilen verbessern (Haft- und Klebemittel) und/oder eine bessere 'Benetzbarkeit (Netzmittel) sowie Dispergierbarkeit (Dispergatoren) gewährleisten. . 'Λ-.
Xn Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate, Spritzpulver (wettable powder), Pasten und Emulsionskonzentrate, steilen Mittel dar, die mit Wasser auf jede gewünschte Konzentration verdünnt werden können. Sie bestehen aus Wirkstoff,
TrSgerstoff, gegebenenfalls den Wirkstoff stabilisierenden Zusätzen, oberflächenaktiven Substanzen und Antischaumnritteln und gegebenenfalls Lösungsmitteln. Die Wirksto ffkonzentration in diesen Mitteln beträgt 5-80%. Die Spritzpulver (wettable powder) und Pasten werden erhalten, indem man den Wirkstoff mit Dispergiermitteln und pulverförmigen Trägerstoffen in geeigneten Vorrichtungen bis zur.Homogenität vermischt und vermahlt. In manchen Fällen ist es vorteilhaft, Mischungen verschiedener Tragerstoffe zu verwenden. Als Antischaummittel kommen zum Beispiel Silicone usw. in Frage. Der Wirkstoff· wird mit den oben aufgeführten Zusätzen so vermischt, vermählen, gesiebt und passiert, dass bei Spritzpulvern der feste Anteil eine Korngrässe von 0,02-0,OA und bei Pasten von 0,003 mm nicht überschreitet. Zur Herstellung von Emulsionskonzentraten und Pasten werden Dispergiermittel, organische Lösungsmittel und Wasser verwendet. Die Lösungsmittel müssen praktisch geruchlos, nicht phytotoxisch, dem Wirkstoff gegenüber inert und nicht leicht brennbar sein.
• *
Ferner können die erfindungsgemMssen Mittel in Form von Lösungen angewendet werden. Hierzu wird der Wirkstoff der allgemeinen Formel I in geeigneten organischen Lösungsmitteln, Lösungsmittelgemischen oder Wasser gelöst. Die Lösungen sollen den Wirkstoff in .einem Konzentrationsbereich von 1-20% enthalten. . <
2 06 794 -ι*-,-
Granulat: .
Zur Herstellung eines 5%-igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet: .,
' 5 Teile Wirkstoff gemäss Formel I
0,25 Teile Epichlorhydrin,
0,25 Teile Cetylpolyglykoiäther mit 8 Mol Aethylenoxid,
;; ' 3,50 Teile Polyglykol ("Carböwax"®), .
/ ' 91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3-0,8 mm). .
Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyglykol und CeLyI*" polyglykolether zugesetzt-. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend das Aceton im Vakuum verdampft . .
Spritζpulver · ·
• ·
Zur Herstellung eines a) 50%-igen, b) 25%-igen und c) 10%-igen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet:
a) 50 Teile. Wirkstoff gemäss Formel I
5 Teile Natriumdibutylnaphtylsulfonat, 3 Teile Naphthalinsulfonsäuren-Phenolsulfonsa'uren-
Formaldehyd-Kondensat 3:2:1, 20 Teile Kaolin, 22 Teile Champagne-Kreide; b) 25 Teile des'oben genannten Wirkstoffes
5 Teile Oleylmethyltaurid-Na-Salz, 2,5 Teile Naphthalinsulfonsäure-Formaldehyd-Kondensat, 0,5 Teile Carboxymethylcellulose, 5 Teile neutrales Kalium-Aluminiumsilikat, 62 Teile Kaolin; . .
c) 10 Teile des oben genannten Wirkstoffes
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten
Fettalkoholsulfaten, ·
5 Te'Ile Naphthalinsulfonsäuren-Formaldehyd-Kondensat, 82 Teile Kaolin.
Der angegebene Wirkstoff wird auf die ent- j
sprechenden Trägerstoffe (Kaolin und Kreide) aufgezogen und an- j schliessend vermischt und vermählen. Man erhält Spritzpulver von \ vorzüglicher Benetzbarkeit und Schwebefähigkeit. Aus solchen Spritzpulvern können durch Verdünnen mit Wasser Suspensionen jeder gewünschten Wirkstoffkonzentration erhalten werden. Derartige Suspensionen können zur Bekämpfunu von Unkräutern und Ungräsern in Baurr.wollpflanzungen verwendet werden.
Paste .
Zur Herstellung einer 45%-igen Paste werden folgende Stoffe verwendet:
45 Teile Wirkstoff gem'äss Formel I
5 Teile Natriumaluminiumsilikat,
14 Teile Cetylpolyglykoläther mit 8 Mol Aethylenoxid,
1 . Teil Cetylpolyglykoläther mit 5 Mol Aethylenoxid,
; 2 Teile SpindeIbI,
! ' ' 10 Teile Polyglykol (Carbowax®),
·' 23 Teile Wasser 1 * " .
Der Wirkstoff wird mit den Zuschlagstoffen in dazu geeigneten Geräten innig vermischt und vermählen. Man erhält eine Taste, aus der sich durch Verdünnen mit Wasser Suspensionen j ede L* gewünschten Konzentration herstellen lassen.
Kmulsi onskonzentrat
Zur Herstellung eines 10%-igen Emulsionskonzentrates werden
10 Teile Wirkstoff gemäss Formel I . ·
- 15 Teile Cleylpolyglykoläther mit .8 Mol Aethylenoxyd, 75 Teile Isophoron (3,5,5-Trimethylcyclohex-2-en-i-on)
miteinander vermischt. Dieses Konzentrat kann mit Wasser zu Emulsionen auf geeignete Konzentrationen verdünnt werden. -Solche Emulsionen eignen sich zur Bekämpfung von Unkräutern in Kulturpflanzen, wie z.B. Soyabohnen und Kartoffeln efc.

Claims (2)

Berlin,d.8*1»1979 AP C07D/206 794 .-ι». 206 794 Herbizides Mittel Erfindirngsanspruch
1) Herbizide Mittel, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff 1»2,4~-Iriazin~5-on-Derivate der allgemeinen Formel
H9C- —C
Χι i! I
- S0H3
in der R einen i-Propyl-, n-Propyl-, Äthyl- oder vorzugsweise Methylrest bedeutet, neben üblichen Hilfsstoffen enthalten.
2) Verwendung der Verbindung nach Punkt 1 oder der sie enthaltenden herbiziden Mittel, gekennzeichnet dadurch, daß sie zur Bekämpfung von Unkräutern, eingesetzt werden.
DD78206794A 1977-07-20 1978-07-18 Herbizides mittel DD139990A5 (de)

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DE19772732797 DE2732797A1 (de) 1977-07-20 1977-07-20 Herbizid wirksames 1.2.4-triazin- 5-on-derivat

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