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Verfahren zur llerstellung neuer heterocyclischer Stoffe.
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Die vorliegende Erfindung betrifft neue substituierte l-Phenyl-imidazolidin-2-one,
Verfahren zu ihrer Herstellung, ferner herbizide Mittel, die diese neuen Verbindungen
als aktive Komponente enthalten, sowie die selektive Bekämpfung von Unkräutern in
Kulturpflanzungen unter Verwendung dieser neuen Wirkstoffe und der sie enthaltenden
Mittel.
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Die neuen substituierten l-Phenyl-2-oxo-iinidazolidine entsprechen
der Formel I
In dieser Formel bedeuten : R1 einen niederen Alkylest R2 Wassersteff, Halogen oder
einen Alkoxyrest.
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Als niedere Alkylreste R1 sind solche mit höchstens 4, vorzugsweise
niit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen gemeint, wie Methyl, Aethyl. n-Propyl, Isopropyl.
Bevorzugt ist Methyl.
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Unter Halogenatomen flir R2 sind Fluor, Chlor, Brom und Jod zu verstehen,
worunter Chlor vor Brom bevorzugt ist.
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Niedere Alkoxyreste R1 enthalten höchstens 4 Kohlenstoffatome, insbesondere
ist Methoxy hervorzuheben.
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Die Trifluormethylgruppe kann in einer beliebigen Position des Phenylrestes
stehen, vorzugsweise aber in para- oder meta-Stellung zur Bindung mit dem heterocyclischen
Ring. Der Rest R2 steht vorzugsweise ebenfalls in para- oder meta-Stellung zum Imidazolidinring.
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Das erfindungsgemässe Verfahren zur erstellung der neuen 1-(Trifluormethyl-phenyl-2-oxo-imidazolindine
der Formel I ist dadurch gekennzeichnet, dass man ein Phenylisocyanat der Formel
II
mit einem Alkylaminoacthanol der Formel III : R1 - NH - CH2 - CH2 - OH (III
zu
einem Phenylharnstoffderivat der Formel IV
umsetzt, dass man in letzterem die Hydr.oxylgruppe in an sich bekannter Weise durch
ein Halogenatom ersetzt und dann in alkalischem' Milieu unter Austritt von Halogenwasserstoff
zum l-Phenyl-2-oxo-imidazolidin der Formel I cyclisiert.
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Die erwähnten Umsetzungen werden in Gegenwart eines organischen Lösungs-
oder Verdunnungsmittels und in Gegenwart eines Kondensationsmittels bzw. eines säurebindenden
Mittels durchgeführty. Der Ersatz der Hydroxylgruppe in Verbindung-IV durch ein
Halogenatom erfolgt am zweckmässigsten durch Umsetzung von IV mit einem Thionylhalogenid,
vorzugsweise mit Thionylchlorid SOCl2.
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Als Lössungs- oder Verdunnungsmittel für die erste Stufe kommen aliphatische
und aromatische Kohlenwasserstoffe und Halogenkohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol,
Chloroform, Methylenchlorid, Aethylenchlorid, Ketone, insbesondere Aceton, Aether
und ätherartige Verbindungen, wie Dioxan, sowie Ester, Nitrile, N,N-dialkylierte
Amide, Pyri -din etc. sowie Gemische solcher Lösungsmittel untereinander in Frage.
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FUr die Umsetzung mit Thionylchlorid sind inerte Lösungsmittel, insbesondere
Kohlenwasserstoffe und llalogenkohlenwasserstoffe zu wählen.
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Flir die letzte Stufe des Ringschlusses kommen verschiedene Lösungsmittel,
insbesondere aber Alkanol.e etc.
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in Betracht; Ketone sind hier ungeeignet.
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Als säurebindende Mittel und auch als Kondensationsmittel können
unter anderem tertiäre Amine, wie Trialkylamine, sowie Pyridin und Pyridinbasen
dienen.
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Die Reaktionstemperaturen für die erwähnten Umsetzungen liegen im
Bereich von Oo bis 150°C.
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Das folgende Beispiel veranschaulicht die Herstellung der neuen substituierten
l-Phenyl-2-oxo-imidazolidine der Formel I. Weitere Wirkstoffe dieser Formel, die
nach dem im Beispiel beschriebenen Verfahren hergestellt worden sind, finden sich
in der daran anschliessenden Tabelle. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
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Beispiel a) 37,5 g Methylaminoäthanol werden in 300 ml Essigsäureäthylenester
gelöst und zu dieser Lösung werden unter KUhlen 110,5 g 3-Chlor-4-trifluormethyl-phenylisocyanat
unter Rühren langsam zugetropft. Das Gemisch wird 2 Stunden bei Raumtemperatur weitergerührt,
dann mit Petrolether verdünnt und der Niederschlag abgenutscht. Man erhält so 129
g N-(3-Chlor-4-triflucrmethyl-phenyl)-N'-methyl-N'-ß-hydroxyäthyl-harnstoff vom
Smp. 151-1530.
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b) 29 g dieses substituierten Harnstoffes werden in 300 ml Aethylenchlorid
suspendiert und in die Suspension wird die aequimolare Menge von 51,5 g Thionylchlorid
unter Kühlen bei 200 zugetropft; dann wird langsam erwärmt und 30 Minuten bei 60
bis 70° gerührt. Nach Abdestillieren des Lösungsmittels im Vakuum bleiben als Rückstand
145 g eines gelben Sirups zurück, welcher das rohe ß-Chlor-äthylderivat obigen iiarnstoffs
darstellt.
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c) 145 g des unter b) erhaltenen Rohprodukts [N-(3-Chlor-4-trifluormethyl-phenyl)-N'-methyl-N'-ßchloräthhylharnstoffl
werden in 250 ml Methanol gelöst und in dicse Lösung wird eine Lösung von 32,5 g
86 %iges KOH in 100 ml Methanol unter Kühlen bei 200 zugetropft, wobei sofort ein
Niederschlag von Kaliumchlorid entsteht. Es wird noch 15 Minuten lang ci 50° gerührt;
nach Erkalten des Gemisches wird mit Wasser verdünnt und abfiltriert. Nach Umkristalisation
aus methanol schmilzt das erbaltene 1-(3'-Chlor-4-trifluormethylphenyl)-2-oxo-3-methyl-imidazolidin
bei 144-146°.
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( = verbindung 1. )
In der nachfolgenden Tabelle
sind weitere, nach der Arbeitsweise des vorstehenden Beispiels hergestelle Wirkstoffe
der Formel I zusammengestellt; sie entsprechen der Formel
| A R1 Schmelzpunkt/ |
| Siedepunkt (Kp) |
| 2) - - t CE13 123 - 1250 |
| CF3 |
| 3 CF CF.CH3 165 - 1670 |
| Cl |
| 3 t -/ C2 115 96 - 98° |
| Cl |
| I~ |
| 5) ~~ iso-C,I-:, Oel |
| 3 =/' iso-C31-17 |
| 6) C1 -- co3 98 - 101" |
| ½-- |
| CJ?3 |
| A Px Schmelæpunkt/ |
| Siedepunkt (Kp) |
| I |
| Ct CH3 Kp 128-l31°/0,03 Torr |
| 7) C113 Kp l28l3loIo,o3 Tor |
| Cl |
| 8) CH30%{$ CH3 Oel |
| CF3 |
Die neuen l-Phenyl-2-oxo-imidazolidine der Formel I sind in polaren
und aprotischen organischen Lösungsmitteln gut löslich, wie z.B. in niederen aliphatischen
Alkoholen, wie Methanol, in Ketonen wie Aceton, ferner in Dioxan, Dimethylformamid
und Cellosolve. Schwer löslich bis unlösslich sind sie in Essigsäureäthylester,
Benzol, Chloroform, in aliphatischen Kohlenwasserstoffen wie Hexan, Petroläther
und in Wasser.
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Die als Ausgangs stoffe dienenden Phenylisocyanate der Formel II
sind an sich bekannte Verbindungen. Sollte durch die gewählte Substitution des Phenylrestes
ein in der Literatur noch nicht beschriebenes Isocyanat der allgemeinen Formel II
als Ausgangs stoff dienen, so kann dieses in an sich bekannter Weise leicht hergestellt
werden.
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Die neuen Wirkstoffe der Formel I besitzen ausgezeichnete herbizide
Eigenschaften und sind besonders zur Bekämpfung von grasartigen und breitblättrigen
Unkräutern in verschiedenen Kulturpflanzungen, insbesondere als Postemergence-Herbizide
in Getreide- und Maiskulturen geeignet.
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In dieser Hinsicht sind sie den aus dem USP 2'985'663 bekanntgewordenen
Wirkstoffen ähnlicher Konstitution (ohne CF3-Gruppe) deutlich überlegen. Von den
Wirkstoffen der Formel I werden schwer bekämpfbare und tiefwurzelnde, ein- oder
mehrjährige Unkrautarten mit gutem Erfolg im Wachstum geschädigt oder vernichtet.
Die Applikation der neuen Wirkstoffe kann auch vor dem Auflaufen (preemergence),
insbesondere aber nach dem Auflaufen (postemergence) erfolgen. So können Ackerunkräuter,
wie z.B. Hirsearten (Panicum sp..), Senfarten (Sinapis sp.), Gänsefussarten (Chenepodiaceae),
Ackerfuchsschwanz (Alopecurus sp;) und andere Fuchsschwanzarten, z.B. Amarantus
s., Gräser,
z.B. Lolium sp., KorbblUtler, z.B. Taraxacum sp., Kamillearten
(Matricaria sp.), Galiumarten etc., vernichtet oder im Wachstum behindert werden,
ohne dass Nutzpflanzen, wie Mais, Getreide etc. geschädigt werden. Weiterhin werden
von diesen Wirkstoffen in Reiskulturen schwer bekämpfbare Unkrautarten erfasst:
z.B. in Wasserreiskulturen Echinochloa sp.j Elocharis sp., Panicum sp., Cyperaceen,
Paspalum sp., etc. ; in Trockenreiskulturen ebenfalls Echinochloa sp@@ Digitaria
sp., Brachiaria sp., Sida sp. Cyperaceen, Acanthosperum sp., etc.. Da die Wirkstoffe
fUr Warmblüten, Fische und Fischnährtiere in üblichen Anwendungskonzentrationen
nicht toxisch sind, die Pflanzen allmählich abtöten und somit die Sauerstoffbilanz
und das biologische Gleichgewicht nicht beeinträchtigen, sind sie für die An, wendung
in Wasserreiskulturen ebenfalls sehr gut geeignet.
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Ausserdem besitzen die Wirkstoffe ein breites Wirkungsspektrum gegen
verschiedenartige Wasserunkräuter, z.B.
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emerse Pflanzen, Wasserpflanzen mit und ohne Schwimmblätter, submerse
Pflanzen, Algen, etc...Das breite Wirkungsspektrum der neuen Wirkstoffe erlaubt
es, sie auch zu der wichtigen Bekämpfung von Unkräutern und Ungräsern auf den Reiskulturen
umgebenden Flächen, wie Gräben. Kanalbetten, Dämmen etc. einzusetzen. Von diesen
Wirkstoffen werden nicht nur die genannten, in Reiskulturen vorkommenden Ungräser,
sondern auch andere grasartige und breitblättrige Unkräuter vernichtet. Die Wirkstoffe
können bei der Vorbereitung der Reisbetten, nach dem Auflaufen der Pflanzen auch
zur Vernichtung eines bereits aufgelaufenen Unkrautbestandes verwendet werden. Sowohl
der in Wasser als auch in Trockenkulturen angebaute Reis erleidet durch Applikation
der neuen Wirkstoffe in den üblichen Aufwandmengen keine Schädiging, in hohen Aufwandmengen
weitgehend resersible Schäden.
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Die Aufwandmengen sind verschieden und vom Applikationszeitpunkt
abhängig, sie liegen zwischen 0,1 bis 10 kg Wirkstoff pro Hektar, bei Applikationen
vor dem Auflaufen der Pflanzen bis zu 4 kg Wirkstoff pro Hektar und nach dem Auflaufen
der Pflanzen bei 3 bis 10 kg Wirkstoff pro Hektar, wobei für eine solche totale
Vernichtung des gesamten Unkrautbestandes, beispielsweise auf dem Kulturland benachbarten
Brachland, mehr als 10 kg Wirkstoff pro Hektar angewendet werden müssen. Die Fruchtfolge
kann bei Anwendung der neuen Wirkstoffe ohne Beeinträchtigung durchgeführt werden.
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Die Wirkstoffe der Formel I besitzen auch defolierende und austrocknende
Wirkung auf Blätter, Deshalb können sie auch zur Entblätterung von Baumwollpflanzen
vor der Ernte eingesetzt werden. Sie wirken auch als Reifebeschleuniger und Blatt-
und Frucht-Abszissionsmittel.
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Die herbizide Wirkung der erfindungsgemSssen Wirkstoffe wurde anhand
der folgenden Versuche festgestellt: Herbizide Wirkung bei Applikation von Wirkstoff-Formu-lierungen
nach dem Auflaufen der Pflanzen (postemergence-Applikation).
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In einem Gewächshaus werden die nachstehend in der Tabelle aufgeführten
Testpflanzen angesät. Die Postemergence-Behandlung erfolgte mit einer 1 %igen wässrigen
Suspension der zu prüfenden Aktivsubstanzen, hergestellt aus einem 25 %igen Spritzpulver
ca. .10-12 Tage nach der Aussaat also zu einem Zeitpunkt, an dem sich die Testpflanzen
in 2-3 Blattstadium befinden. Die Aufwandmenge betrug 2 und 1 kg pro Hektar (0,2
und 0,1 g/m2). . Die Auswertung der Ergebnisse erfolgte 20 Tage nach der Behandlung
und wurde nach folgender Bonitierung durchgeführt: 1 = Pflanzen ungeschädigt (Kontrolle)
2 - 4 = Zwischenstufen der Schädigung unter 50 % 5 = 50 % Schädigung 6 - 8 = Zwischenstufen
der Schädigung ober 50 % 9 = Pflanzen abgestorben.
| Kultur- |
| Unkräuter pflanzen |
| Aufwand- |
| W i r k s t o f f : menge |
| kg/ha |
| 1-(3'-Chlor-4'-trifluor- 2 9 6 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 1 3
4 |
| methyl-phenyl)-2-oxo-3- |
| methyl-imidazolidin 1 9 6 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 8 9 1 2 3 |
| 1-(3',4'-Dichlorphenyl)- 2 9 9 8 9 9 8 9 5 5 |
| 2-oxo-3-methyl-imidazoli- |
| din (bekannte Vergleichs- 1 9 9 8 9 9 5 9 4 5 |
| sub#tanz aus US-Patent |
| Nr. 2'985'663) |
Der erfindungsgemässe Wirkstoff zeigt gegenüber der konstitutionell sehr ähnlichen
bekannten Vergleichssubstanz des US-Patent 2'985'663 bei zum Teil etwas besserer
Unkrautwirkung (Mohrenhirse = Sorghum) eine deutlich überlegene Selektivität in
Getreidearten.
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Die Herstellung erfindungsgemässer herbizider Mittel erfolgt in an
sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und Vermahlen von Wirkstoffen der
allgemeinen Formel I mit geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von
gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispersions- oder Lösungsmitteln. Die Wirkstoffe
können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden: feste
Aufarbeitungsformen : Stäubemittel, Streumittel, Granulate, Umhüllungsgranulate,
Imprägnierungsgranulate und Homogengranulate; in Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate:
Spritzpulver (wenttable powder), Pasten, Emulsionen; flüssige Aufarbeitungsformen:
Lösungen.
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Zur Herstellung fester Aufarbeitungsformen (Stäubemittel, Streumittel,
Granulate) werden die Wirkstoffe mit festen Trägerstoffen vermischt. Als Trägerstoffe
kommen zum Beispiel Kaolin, Talkum, Bolus, Löss, Kreide, Kalkstein, Kalkgrits',
Ataclay, Dolomit, Diatomeenerde, gefällte Kieselsäure, Erdalkalisilikate, Natrium-
und Kaliumaluminiumsilikate, (Feldspäe und Glimmer), Calcium und Magnesiumsulfate,
Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngernittel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat,
Ammoniumnitrat, Harnstoff, gemahlene pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baumirdemehl,
Holzmehl, Nuss schalenmehl, Cellulosepulver, Rückstände von Pflanzenextraktionen,
Aktivkohle, etc.
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je für sich oder als Mi scllungen untereinander in Frage.
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Die Korngrösse der Trägerstoffe beträgt für Stäubemittel zeckmässig
bis 0,1 mm, für Streumittel ca. 0,075 bis 0,2 mm und fUr Granulate 0,2 mm oder mehr.
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Die Wirkstoffkonzentrationen in den festen Aufarbeitungsformen betragen
0,5 bis 80 %.
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Diesen Gemischen können ferner den Wirkstoff stabilisierende Zusätze
und/oder nichtionische, anionenaktive und kationenaktive Stoffe zugegeben werden,
die beispielsweise die Haftfestigkeit der Wirkstoffe auf Pflanzen und Pflanzenteilen
verbessern (Haft- und Klebemittel) und/oder eine bessere Benetzbarkeit (Netzmittel)
sowie Dispergierbarkeit (Dispergatoren) gewährleisten. Als Klebemittel kommen beispielsweise
die folgenden in Frage: Olein-Kalk-Mischung, Cellulosederivate (Metiiylcellulose,
Carboxymethylcellulose), Hydroxyäthylglkoläther von Mono- und Dialkylphenolen mit
5-15 Aethylenoxidresten pro Molekül und 8-9 Kohlenstoffatomen im Alkylrest, Ligninsulfonsäuren,
deren Alkali und Erdalkalisalze, Polyäthylenglykolätber (Carbowaxe), Fettalkoholpolyäthyenglykoläther
mit 5-20 Aethylenoxidresten pro Molekül und 8-18 Kohlenstoffatomen im Fettalkoholteil,
Kondensationsprodukte von Aethylenoxid, Propylenoxid, Polyinylpyrrolidene, Polyvinylalkohole,
Kondensationprodukte VOR Harnstoff-Forwaldehyd sowie Latex-Produkte.
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In Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate, d.h.
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Spritzpulver (wettable powder), Pasten und Emulsionskonzen trate stellen
mittel dar, die mit Wasser auf jede gewtinschte Konzentration verdünnt werden können.
Sie bestehen aus Wirkstoff, Trägerstoff, gegebenenfalls den Wirkstoff stabilisierenden
Zusätzen. oberflächenaktiven Substanzen und
Antiscbauni;mitteln
und gegebenenfall-s Lösungsmitteln. Die Wirkstoffkonzentration in diesen Mitteln
beträgt 5-80 7o.
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Die Spritzpulver (wettable powder) und Pasten werden erhalten, indem
man die Wirkstoffe mit Dispergiermitteln und pulverförmigen Träger stoffen in geeigneten
Vorrichtungen bis zur homogenität vermischt und vermahlt. Als Trägerstoffe kommen
beispielsweise die vorstehend für die festen Aufarbeitungsformen erwähnten in Frage.
In manchen Fällen ist es vorteilhaft, Mischungen verschiedener Trägerstoffe zu verwenden.
Als Dispergatoren können beispielsweise verwendet werden: Kondensationsprodukte
von sulfoniertem Naphthalin und sulfonierten Naphthalinderivaten mit Formaldehyd,
Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol
und Formaldehyd sowie Alkali-, Ammonium- und Erdalkalisalze von Ligninsulfonsäure,
weiter Alkylarylsulfonate, Alkali- und Erdalkallmetallsalze der Dibutylnaphthalinsulfonsäure,
Fettalkoholsulfate, wie Salze sulfatierter' nexadecanole, Heptadecanole, Octadecanole
und Salze von sulfatiertem Fettalkoholglykoläther, das Natriumsalz von Oleylmethyltaurid
ditertiäre Acetylenglykole, D ialkyldilaurylammoniumchlorid und fettsaure Alkali-
und Erdalkalisalze.
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Als Antischaummittel kommen zum Beispiel Silicone in Frage.
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Die Wirkstoffe werden mit den oben aufgeführten Zusätzen so vermischt;,
vermahlen, gesiebt und passiert, dass bei den Spritzpulvern der feste Anteil eine
Korngrösse von 0,02 bis 0,04 mm und bei den Pasten von 0,03 mm nicht Uberschreitet.
Zur Herstellung von Emulsionskonzentraten und Pasten werden Dispergiermittel, wie
sie in den vorangehenden
Abschnitten aufgeführt wurden, organische
Lösungsmittel und Wasser verwendet. Als Lösungsmittel kommen beispielsweise die
folgenden in Frage: Alkohole, Benzol, Xylole, Toluol, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid
und im Bereich von 1200 bis 3500 siedende Mineralölfraktionen.
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Die Losungsmittel müssen praktisch geruchlos, nicht phytotixisch,
den Wirkstoffen gegenüber inert und dürfen nicht leicht brennbar sein.
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Ferner können die erfindungsgemassen Mittel in Form von Lösungen
angewendet werden. Hierzu wird der Wirkstoff bzw. werden mehrere Wirkstoffe der
allgemeinen Formel I in geeigneten organischen Lösungsmitteln, Lösungsmittelgemischen
oder Wasser gelöst. Als organische Lösungsmittel können aliphatische und aromatische
Kohlenwasserstoffe, deren chlorierte Derivate, Alkylnaphthaline, Mineralöle allein
oder als Mischung untereinander verwendet werden.
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Die Lösungen sollen die Wirkstoffe in einem Konzentrationsbereich
von 1 bis 20 % enthalten.
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Den beschriebenen erfindungsgemässen Mitteln lassen sich andere biozide
Wirkstoffe oder Mittel beimischen.
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So können die neuen Mittel ausser den genannten Verbindungen der allgemeinen
Formel I zum Beispiel andere Herbizide sowie Insektizide Fungizide, Bakterizide,
Fungistatika, Bakteriostatika oder Nematizide zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums
enthalten. Die erfindungsgemMssen Mittel können ferner noch Pflanzendünger, Spurenelemente
usw.
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enthalten.
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Im folgenden werden Aufarbeitungsformen der neuen Triazine beschrieben.
Teile bedeuten Gewichtstelle,
Granulat Zur Herstellung eines 5
%igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet: 5 Teile 1-(p-Trifluormethyl)-3-methyl-2-oxo-imidazolidin
0,25 Teile Epichlorhydrin, 0,25 Teile Cetylpolyglykoläther, 3,50 Teile PolySthylenglykol,
91 Teile Kaolin. (Korngrösse 0,3 bis 0,8 mm) Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin
vermischt und in 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird PolyEthylenglykol und Cetylpolyglykoläther
zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend
im Vakuum verdampft.
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Bpritzpulver Zur Herstellung eines a) 50 %igen, b) 25 %igen und c)
10 %igen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet: a) 50 Teile l-(3'-Ghlor-4'-trifluormethylphenyl)-3-methyl-2-oxo-imidazolidin,
5 Teile Natriumdibutylnaphthylsulfonat, 3 Teile Naphthalinsulfonsäuren-Phenolsulfonsäuren-Formaldehyd
-Kondensat 3:2:1, 20 Teile Kaolin, 22 Teile Champagne-Kreide; b) 25 Teile l-(3'-Trifluormethyl-phenyl)-3-methyl-2-oxo-imidazolidin,
5 Teile Oleylmethyltaurid-Na-Salz, 2>5 Teile Naphthalinsulfonsäuren-Formaldehyd-Kondensat
0,5 Teile Carboxymethylcellulose, 5 Teile neutrales Kalium-Aluminiumsilikat, 62
Teile Kaolin.
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c) 10 Teile 1-(3'-Trifluormetbly-4'-chlor-phenyl)-3-metyl-2-oxo-lmidazolindin
3
Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten Fettalkoholsulfaten, 5 Teile Naphthalinsulfonsäuren-Formaldehyd-Kondensat,
82 Teile Kaolin.
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Der angegebene Wirkstoff wird auf die entsprechenden Trägerstoffe
(Kaolin und Kreide aufgezogen und anschliessend vermischt und vermahlen Man erhält
Spritzpulver von vorzüglicher Benetzbarkeit und SchwebefähigReit. Aus solchen Spritzpulvern
können durch Verdünnen mit Wasser Suspensionen jeder gewünschten Wirkstoffkonzentration
erhalten werden. Derartige Suspensionen werden zur Bekämpfung von Unkräutern und
Ungräsern in Kulturpflanzungen verwendet.
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Paste Zur Her Stellung einer 45 %igen Paste werden folgende Stoffe
verwendet: 45 Teikle 1-(3-Chlor-4'-trifluormethyl-phenyl)-3-methyl-2-oxo-imidazolidin,
5 Teile Natriumaluminiumsilikat, 14 Teile Cetylpolyglykoläther mit 8 Mol Aethylenoxid,
1 Teil Oleylpolyglkoläther mit 5 Mol Aethylenoxid, 2 Teile Spindelöl, 10 Teile Polyäthylenglykol,
23 Teile Wasser.
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Der Wirkstoff wird mit den Zuschlagstoffen in dazu geeigneten Geräten
innig vermischt und vermahlen. Man erhält eine Paste, aus der sich durch Verdünnen
mit Wasser Suspensionen jeder gewünschten Konzentration herstellen lassen. Die Suspensionen
eignen sich zur Behandlung von Gemüseplanzugen.
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Emulsionskonzentrat Zur Herstellung eines 25 %igen Emulsionskonzentrates
werden 25 Teile 1-(3'-Trifluormethyl-4'-chlorphenyl) 3-methyl-2-oxo-imidazolidin,
5 Teile Mischung von Nonylphenolpolyäthylen und Calcium-dodecylbenzol-sulfonat,
35 Teile 3,5-,5-Trimethyl-2-cyclohexen-l-on, 35 Teile Dimethylformamid miteinander
vermischt. Dieses Konzentrat kann mit Wasser zu Emulsionen auf geeignete Konzentrationen
verdünnt werden. Solche Emulsionen eignen sich zur Bekämpfung von Unkräutern in
Kulturpflanzungen, wie z.B. Baumwolle, Mais, etc..