DE1914015C3

DE1914015C3 - a-ChloM-tertbutylamino-e-cyclopropylamino-s-triazin und dieses enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Unkräutern

Info

Publication number: DE1914015C3
Application number: DE1914015A
Authority: DE
Inventors: Dagmar Dr. Riehen Berrer; Christian Dr. Binningen Vogel
Original assignee: Ciba Geigy AG
Current assignee: Novartis AG
Priority date: 1968-03-20
Filing date: 1969-03-19
Publication date: 1978-08-24
Also published as: DE1914015A1; SU414791A3; NL160557C; GB1264658A; SE346110B; IL31849A; OA03023A; DE1914015B2; FR2004296A1; US3759690A; DK125471B; NL160557B; BE730132A; IL31849A0; NL6904249A; AT289130B

Description

Die Erfindung betrifft 2-Chlor-4-tertbutyIamino-6-cyclopropylamino-s-triazin. Verfahren zur Herstellung dieses neuen s-Triazins sowie Mittel zur Bekämpfung von Unkräutern und Ungräsern in Wasser und in Baumwollkulturen, die als Wirkstoffe dieses neue 4-, s-Triazin enthalten.

Überraschenderweise wurde gefunden, daß 2-Chlor-4-tertbutylamino-6-cyclopropylamino-s-triazin sich ohne Gefährdung des biologischen Gleichgewichts der Gewässer vorzüglich zur Bekämpfung von Wasserun- -_j(> kräutem und im Gegensatz zu den bisher bekanntgewordenen s-Triazinen aufgrund seiner Toleranz gegenüber Baumwolle auch zur Bekämpfung von Unkräutern und Ungräsern in Baumwollkulturen, insbesondere vor deren Auflaufen, eignet. ,->

Dierss Triazinderivat tötet den Pflanzenwuchs nur allmählich ab, so daß die absterbenden und absinkenden Pflanzenteile ohne Benachteiligung der Snuerstoffbilanz des Gewässers verfaulen und das biologische Gleichge wicht nicht ungünstig beeinflussen. Der neue Wirkstoff _w> ist in den praktischen Anwendungskonzentrationen von 0,1 bis 5 mg pro Liter für Warmblüter. Fische und FischnährtterQ nicht toxisch. Er besitzt ein außerordentlich breites Wirkungsspcktrum und kann zur Bekämpfung der verschiedenarliesten Wasserunkräiitcr ver _h-, wendel werden, wie /.. H. von emerscn Pflanzen. Wasserpflanzen mit Schwimmhlhttcrn. subniersen Pflanzen-Algen etc. Selbst in den niedrigsten Konzentrationen zeigt der neue herbizide Wirkstoff schon nac| wenigen Tagen eine deutliche Wirkung.

Der neue Wirkstoff ist bis heute das einzige Herbizu aus der Gruppe der s-Triazine, das von Baumwolli selbst in hohen Konzentrationen toleriert wird und aucl vor dem Auflaufen der Pflanzen angewendet werdei kann.

In den letzten Jahren ist eine Reihe herbizide Wirkstoffe aus der Gruppe der s-Triazine zu Bekämpfung von Unkräutern und Ungräsern bekannt geworden.

Nur wenige der im Handel befindlichen Herbizidf sind auch zur Bekämpfung von Wasserunkräuten geeignet, da sie einerseits beispielsweise für Warmblü ter. Fische und/oder Fischnährtiere zu toxisch sind andererseits eine zu schnell oder zu langsam einsetzen de Wirkung besitzen. Bei einer schnellen und gutei Wirksamkeit werden zwar die Unkräuter entfernt jedoch wird durch die schnell absterbenden Pflanzen eir beträchtliches Absinken des Sauerstoffg-jhalts de: Gewässers sowie bei Gewässern mit schwachei Strömung eine Verstopfung des Abflusses hervorgeru fen. Langsam wirkende Herbizide verändern in der praktischen Anwendungskonzentrationen den Sauer stoffgehalt zwar nur wenig, jedoch ist selbst be stehenden Gewässern die Kontaktzeit zwischen Herbi zid und Unkraut durch die stattfindende Diffusion füi eine erfolgreiche Bekämpfung erfahrungsgemäß zi gering. So genügt das häufig angewandte herbizide Triazinderivat 2-Chlor-4,6-bis-äthylamino-s-triazin (Simazin) den Anforderungen der Praxis nicht in vollen· Umfang, da seine Wirkung zu langsam eintritt. E; entfaltet nur in hohen Konzentrationen eine gute Wirkung und gefährdet dadurch das biologische Gleichgewicht des Gewässers. Außerdem ist keines dei bekannten Triazine das ideale Unkrautvertilgungsmitte in Baunwollkulturen. Versuche haben gezeigt, daß zwai die Unkräuter vollständig vernichtet werden können jedoch werden unter den hierfür einzuhaltender Bedingungen auch die Baumwollkulturen geschädigt Derartige s-Triazin-Wirkstoffe werden in der Regel nur nach dem Auflaufen der Kulturpflanzen auf den Acker gebracht. Von den bisher bekannten Herbiziden aus der verschiedensten Stoffklassen ist noch kein Wirkstofl bekannt, der in Baumwollkulturen auch vor dem Auflaufen der Kulturpflanzen zur allgemeinen und umfassenden Unkrautbekämpfung angewendet werden kann. Einige Harnstoffderivate werden zwar als solche empfohlen, sie besitzen jedoch eine ungenügende wirkungsbreite.

Wegen der technischen und wirtschaftlichen Vorteile ist den Herbiziden, die auch vor de;.i Auflaufen der Kulturpflanzen appliziert werden können, der Vorzug zu keben. Werden die Wirkstoffe so angewendet, daß sie die Unkräuter und Ungräser schon bei der Keimung vernichten, so erzielt man ein ungehindertes Wachstum der Kulturpflanzen, damit höhere Ernteerträge und vermeidet irreversible Schäden an Kulturpflanzen, wie sie bei der Behandlung nach dem Auflaufen auftreten können.

Das neue 2-Chlor-4-tert.butylamino-6-cyclopropylamino-s-triazin wird erfindungsgemäß hergestellt, indem man entweder 4=ti:rt.BMtylamino'2,6-dichlor-s=tri= azin mit Cyclopropylamin oder fj-Cyelopropylamino-2.4-dichlor-s-triazin mit tert.Butvlamin in Gegenwart eines siiurebinilenden Mittels, wie einer anorganischen Base, umsetzt. Als siiurebindendes Mittel kann auch ein l'lberschuß eic eingesetzten Amins verwendet werden.

Es ist vorteilhaft, die Umsetzung in Gegenwart eines gegenüber den Reaktionsteilnehmern inerten Lösungsoder Verdünnungsmittels durchzuführen. Als solche kommen beispielsweise aromatische Kohlenwasserstoffe und Halogenkohlenwasserstoffe, aliphatische Kohlenwasserstoffe usw. in Betracht Als anorganische Base wird vorzugsweise ein Alkalimetallhydroxid, wie Natriumhydroxid, verwendet Die Reaktionstemperatur liegt zwischen 15 und 40° C, vorzugsweise zwischen 20 und 30° C

Weiterhin erhält man den Wirkstoff auch, indem man Cyanurchlorid in Gegenwart von Wasser und/oder einem in Wasser teilweise löslichen, gegenüber den Reaktionsteilnehmern inerten organischen Lösungsmittel mit je einem Mol der entsprechenden Amine, nämlich tert.Butylamin und Cyclopropylamin, nacheinander umsetzt Auch diese Umsetzung wird in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, wie einer anorganischen Base, eines tert Amins oder des im Überschuß angewendeten Butylamins bzw. Cyclopropylamins durchgeführt.

Als Lösungs- oder Verdünnungsmittel kommen für die Umsetzung der obenerwähnten Dichlor-s-triazine vorzugsweise aromatische Kohlenwasserstoffe, Halogenkohlenwasserstoffe sowie aliphatische Kohlenwasserstoffe in Betracht Als in Wasser teilweise lösliche, gegenüber den Reaktionsteilnehmern inerte organische Lösungsmittel für die Umsetzung von Cyanurchlorid kommen insbesondere aliphatische Ketone, in erster Linie Methyläthylketon sowie Diäthylketon in Betracht.

Die Anwendung des neuen herbiziden Triazinderivats erfolgt für die Bekämpfung von Wasserunkräutern vorzugsweise in Form von Dispersionen (Suspension und Emulsion), du. aus Wirkstoffkonzentraten, wie Spritzpulvern und Emulsion-konze?. ".raten durch Verdünnen mit Wasser erhalten verden. Diese Dispersionen können entweder in das Wasser rsgeben oder auf die emersen Pflanzen gespritzt werden. Die Anwendungskonzentrationen richten sich im allgemeinen nach der zu eliminierenden Pflanzenart, d. h. für submerse Wasserunkräuter, Schwimmpflanzen und Algen zwischen 0,1 und 5 mg pro Liter Wasser, für emerse Pflanzen zwischen 0,5 und 4 kg pro Hektar Wasseroberfläche.

Die erfindungsgemäßen herbiziden Mittel werden für die Unkrautbekämpfung in Baumwollkulturen in Konzentrationen, die zwischen 0,25 und 2,0 kg Wirkstoff pro Hektar, vorzugsweise zwischen 0,5 und 1,5 kg pro Hektar, liegen, angewendet. Durch die Applikation solcher Mittel können die in Baurnwollkulturen üblichen 10

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grasartigen und zweikeimblättrigen Unkräuter vernichtet werden.

Zur Bekämpfung von Unkräutern in Baumwollkulturen verwendbare erfindungsgemäße Mittel, die als Wirkstoff a-Chlor^-tertbutylamino-ö-cyclopropylamino-s-triazin enthalten, können auch in Unkrautbekämpfungsmitteln übliche Zusatzstoffe, wie Trägerstoffe und Verteilungsmittel, aufweisen. Zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums kann man diesen Mitteln noch geringe Mengen anderer Herbizide zumischen, weiche Baumwolle nicht schädigen.

Die folgenden Versuche zeigen die Wasserunkrautwirkung der erfindungsgemäßen Verbindung im Vergleich zu bekannten Herbiziden aus der Reihe der s-Triazine:

2-Chlor-4,6-bis-äthylamino-s-triazin (Simazin),
2-Chlor-4-äthylamino-6-isopropylamino-s-triazin

(Atrazin) und
2-Chlor-4,6-bis-isopropylamino-s-triazin

(Propazin).

Zur Feststellung der herbiziden Wirksamkeit gegen Wasserunkräuter dienten die folgenden Testorganisimen:
Submerse Pflanzen:

1) Sagittaria subulata

2) Heleocharis acicularis

3) Hygrophila polysperma

4) Myriophyllumfcrasiliense
Schwimmpflanzen:

5) Spirodela

6) Salvinia
Algen:

7) Grünalgen

Die submersen Testpflanzen 1) bis 4) wurden je mit Quarzsand in übliche Blumentöpfe eingetopft und diese in ein 10 Liter fassendes Plexiglasbecken, das mit Leitungswasser (deutsche Härte 10) gefüllt ist gestellt. Die Pflanzen wurden bei Zimmertemperatur, Tageslicht und zusätzlich Kunstlicht (ca. 1200 Lux während 12 Stunden täglich) gehalten.

Die Wirksubstanzen werden dem Wasser als Dispersion (Emulsion oder Suspension) in folgenden Konzentrationen: 0,5; 0,25 und 0,1 mg Wirkstoff pro Liter Wasser zugesetzt. Die Bonitierung erfolgte nach dem 10er-lndexam7.,21.und28.Tag.

0 = alle Pflanzen abgestorben, 10 = Pflanzen unbeschädigt wie Kontrolle, 1 bis 9 Zwischenstufen der Schädigung.

Tabelle I

Wirkstoff

1. Sagillaria 2. Helco- i. Hygrophila
charis

4. Myriophyllum

Tage 28 Tage 21 Tage 28 Tage 7 Tage 21 Tage 28 Tage

0.5 0,25 0,1 0,5 0,25 0,5 0,25 0,5 0,25 0.25 0,1 0,25 0,1 0,25 0,1

8 0 0 0 0
10 7

2-Chlor-4-tert.butylamino-6-cyclo-

propylamino-s-triazin

2-Chlor-4.6-bis-äthylamino-s-triazin 10 10 10 10 6 10 10 10 10 10 10 10 7

(Simazin)

2-Chl{>r-4-äthylamino-6-isopropyl- 10 4 10 5 10 9 H 9 9 IO 4 7 7 7 ^r>

iimmo-s-triazin (Atrazin)

2-Chlor-4,b-bis-isopropylamino- 8 8 8 IO 10 8 10 8 10 IO 10 IO IO IO 10

s-iriii/.in (Propazin)

In den folgenden Versuchen wurden als Testpflanzen Scnwimmpflanzen und Algen in mit Leitungswasser gefüllte Plexiglasbecken dosierten Mengen eingesetzt, und zwar: Algen entsprechend 1 -2 mg Trockengewicht auf 100 ml Wasser, Spirodela total 50 bis 100 Pflanzen, Salvinia 4 bis 10 Pflanzen. Die Pflanzen wurden bei Zimmertemperatur, Tageslicht und zusätzlich Kunstlicht (ca, 1200 Lux während 12 Stunden

Tabelle Il

täglich) gehalten,

Die Wirkstoffe wurden als Dispersion (Suspension oder Emulsion) in den in der Tabelle angegebenen Konzentrationen (mg pro Liter Wasser) zugesetzt Die Kontrolle erfolgte am 7„ 21. und 28, Tag, und die Bonitierung mittels des lOer-Index (0 = alle Pflanzen bzw. Algen abgestorben, 10 = Pflanzen bzw. Ah*en unbeschädigt).

Wirkstoff	Spirodela	21	Tage	0,1	28	Tage	0,1	Salvinia	Tage	0,1	28	Tage	0,1
	7 Tage	0,5	0,25	2	Oi	0,25	2	21	0,25	3	Oi	0,25	1
	0,5 0,1	1	1		1	I		0,5	1		1	0
2-Chlor-4-terLbutylamino-6-cyclo-	2 6			9			9	2		9			9
propylamino-s-triazin		5	9		7	9			8		7	8
2-Chlor-4,6-bis-äthylamino-s-triazin	8 9			8			8	7		10			10
(Simazin)		5	7		3	5			8		2	5
2-ChloΓ-4-äthylamino-6-isopΓopyl-	8 9			10			10	4		Ό			9
amino-s-triazin (Atrazin)		2	9		1	9			5		6	5
2-Chlor-4,6-bis-isopropylarnino-	3 10						6
s-triazin (Propazin)

Tabelle III

Wirkstoff

7 Tage 2, Tage

Oi 0,25 0,5 0,25

0,1

28 Tage

0,5 0.25 0.1

2-Chlor-4-tert.butylamino-6-cycIo- 1

propylamin-s-triazin

2-Chlor-4,6-bis-äthylamino-s-triazin 4
(Simazin)

2-Chlor-4-äthylamino-6-isopropyl- —

amino-s-triazin (Atrazin)
2-Chlor-4,6-bis-isopropylamino- —

s-triazin (Propazin)

Irn folgenden Versuch wurden Salvinia-Pflanzen (2x4 Blattpaare) in eine mit 250 ml Nährlösung gefüllt ^ Kristallisierschale gegeben und bei Zimmertemperatur, Tageslicht und zusätzlich Kunstlicht (ca. 1200 Lux während 12 Stunden täglich) gehalten.

Die Wirkstoffe wurden als Dispersion (Emulsion oder Suspension) direkt auf die Blätter gespritzt.

Konzentration: Entsprechend 1 kg, 2,5 kg, 5 kg pro Hektar Wasseroberfläche. Dit Kontrolle erfolgte nach 6 und 12 Tagen und der Befund wurde nach dem lOer-Index gewertet.

3	0	0	0	0	0	0
4	4	4	4	0	5	3
—	3	4	4	0	1	3
	2	7	6	2	7	6

Tabelle IV	6	Tage	1	8	12	Tage
Wirfetoff	5	2,5		5	2,5 1
	1	5		0	1 4
2-Chlor-4-tert.butyl-			q
amino-6-cyclopropyl-
amino-s-triazir	9	8		8	7 9
2-Chlor-4,6-bi -äthyl-			10
amino-s-tria7 η
(Simazin)	9	10		4	8 9
2-Chlor-4-äl· ylamino-			10
6-isopropylamino-
s-triazin (Atrazin)	9	9		9	9 10
2-Chlor-4,6-bis-iso-
propylamino-s-triazin
(Propazin)

Wie die vorangehenden Versuche zeigen, besitzt das

_w erfindungsgemäße s-Triazin gegen submerse Pflanzen (Tabelle I), Schwimmpflanzen (Tabelle II) und Algen (Tabelle III) bei Applikationen in das Wasser in den niedrigsten Konzentrationen schon nach wenigen Tagen eine deutlichere Wirkung ah die bekannten

₄-, Vergleichswirkstoffe in den höheren Konzentrationen.

Die bekannten Herbizide verursachen in diesen Versuchen selbst nach 28 Tagen keine oder nur eine geringe Schädigung der Wasserunkräuter. Die Abtötungsrate des neuen Wirkstoffes erreicht innerhalb weniger Wochen das Maximum, und die Abtötung findet in dem für die Erhaltung der Sauerstoffbilanz eines Gewässers notwendigen Masse statt.

Der folgende Versuch dient zum Nachweis der selektiven herbiziden Wirkung des erfindungsgemäßen Wirkstoffes auf Baumwolle im Vergleich mit den als Herbizide bekannten Verbindungen 2-Chl6r-4-äthylamino-6-isopropyIamino-s-triazin und 2-Chlor-4-äthylamino-6-cyclopropylamino-s-triazin.

Die Oberfläche von feuchter steriler Erde wirrt mit Wirkstoffdis"ersionen gespritzt. Dann wird die Baumwolle eingesät und bei 20 bis 24"C und 70% relativer Luftfeuchtigkeit unter Tageslicht gehalten.

Die Auswertung des Versuches et folgte nach 26 Tagen.

_h) Die Beurteilung erfolgte nach dem lOer-Index:
10 - ."geschädigte Pflanzen = Kontrolle
0 = Pflanzen abgestorben
1-9 = Zv/ischenstufen der Schädigung.

Die jeweiligen Aufwandmengen (kg/ha), in denen die Wirkstoffe angewendet werden, und Angaben über Kontrollen (in Tagen), finden sich im Kopf der Tabelle. Die Wirkstoffdispersionen hatten folgende Zusammensetzung: 25 Teile Wirkstoff, 8,5 Teile Ligninsulfonsäure-Calziumsal/, !,5 Teile Haftmittel (I : 1 Polyvinylpyrrolidon: Champagne-Kreide), 32 Teile Kaolin, 33 Teile Champagne-Kreide, dispergiert in einer 1000 Liter je Hektar entsprechenden Wassermenge.

Aufwandmengen in kg/ha
Koni rolle nach 26 Tagen

0.5

10 10

4.0

10

0 0

Tabelle V

Verbindung

2-Chlor-4-tert.butylamino-

b-cyclopropylamino-s-triazin

(erfindungsgeniäß)

2-('hlor-4-alhylamino-6-iso-

propylammo-s-triazin

(bekannt aus der schweizer.

Patentschrift 3 29 777)

2-Chlor-4-äthylamino-

b-cydopropylamino-s-triazin

(bekannt aus der belgischen

Patentschrift 7 14 891)

In diesem Versuch wurden dann noch folgende I 'nkräuter und Ungräser in gleicher Weise eingesät und _;,, behandelt: Raygras, Alopecuhis myosuroides. Agrostis spica-venti. Poa trivialis. Panicum italicum, Sinapis alba. Gallium aparine. 2-ChIor-4-tert.butylamino-6-cyclopropylamino-s-triazin vernichtet ebenso wie die beiden bekannter, s-Triazin-Derivate schon in Aufwandmengen :-, '.on 0.25 kg/ha diese Unkräuter nahezu vollständig.

Wie aus Tabelle V hervorgeht, bleiber, die Baumw.ilpflanzen bei Anwendung der praktischen Wirkstoffkonzentrationen von 0.5 bis 2 kg pro Hektar völlig unbeschädigt. Eine in der Praxis leicht mögliche : Überdosierung des Wirkstoffes fügt den Pflanzen keinerlei Schäden zu. Demgegenüber werden die Pflanzen durch die verwendeten bekannten Herbi?.ide in diesen praktischen Konzentrationsbereichen bereits itark geschädigt oder sogar vernichtet. ;

Die folgenden Beispiele veranschaulichen die Heriteilur-.g der neuen Verbindung. Die Temperaturen sind .n Celsiusgraden angegeben.

Beispiel 1

7.V. eine¹· Lösung von i! g 4-tert.Butylamino-2.6-di- ;r,;or-i-;nazi" in ' 50 mi Benzol wird tropfenweise eine Losung '.or. 2.85 g CyclopropyUrnin in 'Om! Benzol zugeseiz:. Das Reaktionsgemisch erwärmt sich auf 35\ Nach dem Abklingen der Reaktion werden 2 g Natriumhydroxid, gelöst in 50 ml Wasser, der Mischung zugesetzt, und anschließend wird 2 Stunden gerührt Der ausgefallene Niederschlag wird abfiltriert mit Wasser gewaschen und getrocknet. Das 2-Chlor-4-tertbutylamino-ö-cyclopropylamino-s-triazin hat aus to Cyclohexan umkristallisiert den Schmelzpunkt '52-154''.

Verwendet man statt 4-tertButylamino-2,6-dichlor-striazin als Ausgangsmaterial 10,25 g 2,4-Dichlor-6-cyciopropy'amino-s-triazin (Fp. 100—101°) und satzt dieses w ie oben beschrieben mit 3,65 g tertButylamin um. so erhält man ebenfalls 2-Chlor-4-tert.buty!amino-6-cyclopropylamino-s-triazin mit dem Fp. 152—154°.

Beispiel 2

Zu 1800 ml Methylethylketon und 1400 g Eis gibt man bei -4° unter gutem Rühren 553 g Cyanurchlorid zu. Bei -4° bis 0° tropft man 219,4 g tertButylamin und anschließend im gleichen Temperaturbereich 121,2 g Natriumhydroxid als 30%ige wäßrige Lösung tu. Das Gemisch wird dann 2 bis 3 Stunden bei 0° gerührt und hat dann einen pH-Wert von 7-8. Dann gibt man bei 5 bis 35° 171 g Cyclopropylamin und anschließend im gleichen Temperaturbereich 120 g Natriumhydroxid als 30%ige wäßrige Lösung zu. Das Reaktionsgemisch wird 10 Stunden bei Zimmertemperatur gerührt, d(ir feste Anteil wird dann abfiltrierf, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält in 93,5'VOiger Ausbeute das 2-Chlor-4-tert.butylamino-6-cyciopropylamino-s-triazin mit dem Fp. 154°.

Die Herstellung herbizider Wirkstoffkonzentrate erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und Vermählen des Wirkstoffes mit geeigneten Trägerstoffen, unter Zusatz von gegenüber dem Wirkstoff inerten Dispersions- oder Lösungsmitteln. Der Wirkstoff kann in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden:

in Wasser dispergierbaren Wirkstoffkonzentraten: Spritzpulver (wettable powder), Pasten, Emulsionen:

flüssigen Aufarbeitungsformen: Lösungen, Aerosolen;

festen Aufarbeitungsformen: Stäubemittcl und Granulate.

In Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate, d. h. Spritzpulver (wettable powder), Pasten und Emulsionskonzentrate, stellen Mittel dar, die mit Wasser auf jede gewünschte Konzentration verdünnt werden können. Sie bestehen aus Wirkstoff, Trägerstoff, gegebenenfalls stabilisierenden Zusätzen, oberflächenaktiven Substanzen und Antischaummitteln und gegebenenfalls Lösungsmitteln. Die Wirkstoffkor.zentration in diesen Mitteln beträgt 5 - 80%.

Die Spritzpulver (wettable powder) und Pasten werden erhalten, indem man den Wirkstoff mit Dispergiermitteln und pulverförmigen Trägersteffen in geeigneten Vorrichtungen bis zur Homogenitiit vermischt und vermahlt. In manchen Fällen ist es vorteilhaft, Mischungen verschiedener Trägerstoffe zu verwenden. Als Dispergatoren können beispielsweise verwendet werden: Kondensationsprodukte von sulfonierten Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäu'e mit Phenol und Formaldehyd sowie Alkali-, Ammonium- und Erdalkalisalze von Lign^;" vj|- fonsäure. weiter Alkylarylsulfonate, Alkali- und Erdalkalisalze der Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Fettalkohol- sulfate, wie Salze sulfatierter Fettalkoholglykolätlter das Natriumsalz von Oleoyläthionat, das Natriumsalz von Oleoylmethyltaurid, ditertiäre Acetylenglykole, Dialkyl- dilaurylammoniumchlorid und fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze.

Als Antischaummittel kommen z. B. Silicone in !Frage.

Der Wirkstoff wird mit den oben aufgeführten Zusätzen so vermischt, vermählen, gesiebt und plissiert, daß bei den Spritzpulvern der feste Anteil eine Korngröße von 0,02 — 0,04 mm und bei den Pasten von 0,003 mm nicht überschreitet Zur Herstellung von Emulsionskonzentraten und Pasten werden Dispergiermittel, wie sie in den vorangegangenen Abschnitten aufgeführt wurden, organische Lösungsmittel und

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Wasser verwendet. Als Lösungsmittel kommen beispielsweise die folgenden in Frage: Alkohole, Benzol, Xylole, Toluol, Dimethylsulfoxyd und im Bereich von 120 — 350" siedende Mineralölfraktionen. Die Lösungsmittel müssen praKtisch geruchlos sein, nicht toxisch und phytotoxisch, den Wirkstoffen gegenüber inert und nicht nicht leicht brennbar sein.

Ferner können die erfindungsgemäßen Mittel in Form -.on Lösungen angewendet werden. Hierzu wird der Wirkstoff in geeigneten organischen Lösungsmitteln, Lösungsmittelgemischen oder Wasser gelöst. Als organische Lösungsmittel können alipliutische und aromatische Kohlenwasserstoffe, deren chlorierte Derivate, Alkylnaphthaline, Mineralöle allein oder als Mischung untereinander verwendet werden. Die Lösun- ι ■ gen sollen den Wirkstoff in einem Konzentrationsbereich von 1 - 20% enthalten.

Zur Herstellung von Wirkstoffkonzentraten wird der Wirkstoff mit geeigneten Trägerstoffen und/oder ν ei ieiiuugSiViiücm vciTniSCm. ι-'ύΤ τ efurciterüng ucS J-Wirkungsspektrums des erfindungsgemäßen Triazinderivats kann man diesen Konzentraten noch andere Herbizide zumischen. Zur Bekämpfung von Wasscrunkräutern können solche Mittel beispielsweise Herbizide aus der Reihe der Triazine, wie andere Halogen-diami- y< no s-triazine, Alkoxy- und Alkylthio-diamino-s-triazine, Triazole, Diazine, wie' Uracile, aliphatische Carbonsäuren und Halogencarbonsäuren, halogenierte Benzoesäuren und Phenylessigsäure^ Aryloxyalkancarbonsäuren, Hydrazide, Amide, Nitrile und Ester solcher in Carbonsäuren, Carbaminsäure und Thiocarbaminsäureester, Harnstoffe etc. enthalten. Im allgemeinen lassen sich den beschriebenen erfindungsgemäßen Mitteln andere biozide Wirkstoffe beimischen. So können die neuen Mittel außer der genannten Verbindung je nach π Verwendungszweck z. B. auch Insektizide, Fungizide, Bakterizide, Fungistatika oder Bakteriostatika zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums enthalten. Die erfindungsgemäßen Mittel können ferner noch Pflanzendünger, Spurenelemente usw. enthalten. in

Im folgenden werden Aufarbeitungsformen des Wirkstoffes beschrieben. Sofern nichts anderes audrücklich vermerkt ist, bedeuten Teile Gewichtsteile

Spritzpulver (wettable powder)

Zur Herstellung eines 50%igen Spritzpulvers werden folgende Stoffe verwendet:

'" 30 Teile 2-Chlor-4-tert.butylamino-6-cyclopropyl-

amino-s-triazin,

5 Teile Natriumdibutylnaphthylsulfonat,
3 Teile Naphthalinsulfonsäuren-Phenolsulfonsäiiren-

Formaldehyd-Kondensat 3:2:1,
'"' 20 Teile Kaolin,

22 Teile Champagne-Kreide.

Der Wirkstoff wird auf die Trägerstoffe Kaolin und Kreide aufgezogen und anschließend mit den aufgeführ ten Zusätzen vsr!"ischt und vermählen. Man erhält ?in Spritzpulver \on vorzüglicher Benetzbarkeit und Schwebefähigkeit. Aus einem solchen Spritzpulver können durch Verdünnen mi; Wasser Suspensionen jeder gewünschten Wirkstoffkonzentration erhalten werden.

Emulsionskon:?entrat

Zur Herstellung eines 10%igen Emulsionskonzentrats werden

10 Teile 2-Chlor-4-tert.butylamino-6-cyclopropyl-

amino-s-triazin,

15 Teile Oleylpolyglykoläther nit 8 Mol Äthylenoxyd. 75 Teile Isophoron

miteinander vermischt. Dieses Konzentrat kann mit Wasser zu Emulsionen auf geeignete Konzentrationen verdünnt werden. Solche Emulsionen eignen sich zur Bekämpfung von Unkräutern in Rciskulturen, Fischteichen und Baumwollkulturen.

Claims

Patentansprüche;

1. 2-Chlor-4-tertbutylamino-6-cyclopropylamino-s-triazin.

2. Verfahren zur Herstellung von 2-ChIor~4-tertbutylamino-6-cyclopropylamino-s-triazin, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise entweder 4-tertButylamino-2,6-dichlor-striazin mit Cyclopropylamin oder e-Cyclopropyl- ι ο amino-2,4-dichlor-s-triazin mit tertButylamin in Gegenwart eines säurebindenden Mittels umsetzt.

3. Verfahren zur Herstellung von 2-ChIor-4-tertbutylamino-6-cyclopropylamino-s-triazi n, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise Cyanurchlorid in Gegenwart von Wasser und/oder einem in Wasser teilweise löslichen, gegenüber den Reaktionsteilnehmern inerten organischen Lösungsmittel und eines säurebindenden Mittels mit je einem Mol tertButylamin und Cyclopropylamin nacheinander umsetzt

4. Verfahren nach den Ansprüchen 2 und 3, gekennzeichnet durch die Verwendung von anorganischen Basen oder von einem Oberschuß an den umzusetzenden Aminen als säurebindenden Mitteln.

5. Mittel zur Bekämpfung von Wasserunkräutern, dadurch gekennzeichnet, daß es als Wirkstoff

2-Chlor-4-teΓtbutyIamino-6-cyäoporpyIamino-striazin zusammen mit geeigneten Trägerstoffen und/oder Verteilungsmitteln enthält ₎₍,

6. Selektives Herbizid zur Bekämpfung von Unkräutern und Ungräsern in Baumwollkulturen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 2-Chlor-4-tertbutylamino-e-cyclopropylamino-s-triazin, zusammen mit geeigneten Trägerstoffen und/oder j-> Verteilungsmitteln.