DE2044735C3 - Phenylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel - Google Patents

Phenylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel

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DE2044735C3
DE2044735C3 DE2044735A DE2044735A DE2044735C3 DE 2044735 C3 DE2044735 C3 DE 2044735C3 DE 2044735 A DE2044735 A DE 2044735A DE 2044735 A DE2044735 A DE 2044735A DE 2044735 C3 DE2044735 C3 DE 2044735C3
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Description

in der
R1 Wasserstoff, C,-C+-Alkyl oder C,-C4-Alkenyl,
R2 Q-Q-Alkyl, d-C4-AIkenyl, C,-C4-Alkinyl oder C,-C4-Alkoxy,
R3 Wasserstoff, Halogen oder Trifluormethyl, R4 Wasserstoff oder Methyl und
R5 einen Rest HCsC-, JC=C- oder CICH2—C=C— bedeuten, mit Ausnahme der Verbindungen der allgemeinen Formel
R*
\
25
CH-O-
-NH-CO-N(CH3J2
30
worin R4 die gegebene Bedeutung hat.
2. Verfahren zur Herstellung der Phenylharnstoffe der allgemeinen Formel I, Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise
a) ein Anilin der allgemeinen Formel
NH2
40
in der R3, R4 und R5 die angegebene Bedeutung haben mit einem Carbamoylchlorid der allgemeinen Formel
45
R1
Cl- CO — N
4
\
R2
in der R1 und R2 die angegebene Bedeutung besitzen umsetzt, oder
b) einen Harnstoff der allgemeinen Formel
HO—/~V-NH—CO-N/ R3
R2
in der R1. R2 und R' die angegebene Bedeutung haben mit einem Halogenid der allgemeinen Formel mit der Bedeutung für R4 und R5 wie angegeben
R4
CH — Hai
R5
umsetzt, oder
c) daß man ein Isocyanat der allgemeinen Formel
R4
CH-O
R5
N-CO
R3
in der R3, R4 und R5 die angegebene Bedeutung haben mit einem Amin der allgemeinen Formel
R1
HN
in der R1 und R2 die angegebene Bedeutung aufweisen umsetzt, wobei in diesen Formeln »Hai« für ein Chlor-, Brom- oder Jodatom steht.
3. Schädlingsbekämpfungsmittel, enthaltend als Wirkstoff eine Verbindung der Formel I, Anspruch 1.
Die Phenylharnstoffe entsprechen der allgemeinen Formel
R4
CH-O
R1
/
NH-CO —N (I)
R2
In dieser Formel bedeuten:
R1 Wasserstoff, Q-Q-Alkyl, Q-CMlkenyl,
R2 Q-CrAlkyl, C,-C4-Alkenyl, Q-Q-Alkinyl oder Ci-Q-Alkoxy,
R3 Wasserstoff, Halogen oder Trifluormethyl,
R4 Wasserstoff oder Methyl und
R5 einen Rest HC=C-, JC=C- oder
CICH2-Cs=C-,
mit Ausnahme der Verbindungen der allgemeinen Formel
CH-O-
-NH-CO-N(CHj)2
HC = C
in der R4 die angegebene Bedeutung hat.
Die für R1, R2 stehenden Alkyl, Alkenyl oder Alkinylreste können geradkettig oder verzweigt sein.
Die Phenylharnstoffe der allgemeinen Formel I sind neu und werden nach an sich bekannten Methoden hergestellt, beispielsweise gemäß den folgenden Reaktionen:
R4 R5 Halogenid CH- Ο—ζ R5 R' -NH, +Cl-CO —N \ Harnstoff
a) R4 R2 R1
/ V^ Carbamoylchlorid /
R5 R^ >—NCO + HN >
Anilin \
R4 )—ζ V-NH-CO—N R2
\ I
b) CH-Hal + HC R3
/
c)
R1
R2
Isocyanat
In diesen Formeln haben R1, R2, R3, R4 und R5 die unter Formel I gegebene Bedeutung, während »Hai« für ein Chlor-, Brom- oder Jodatom steht.
Diese Reaktionen werden in den folgenden Beispielen eingehende: beschrieben.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I weisen eine breite biozide Wirkung auf und können zur Bekämpfung von sehr verschiedenartigen pflanzlichen und tierischen Schädlingen eingesetzt werden.
Die Verbindungen besitzen vor allem herbizide Wirkung. Diese Wirkung kann total oder selektiv sein, Totalherbizide und auch entblätternde Wirkung wird in höheren Aufwandmengen beobachtet. Die totalherbizide Wirkung ist immer dann von Vorteil, wenn der Nutzboden für eine neue Pflanzung vorbereitet werden soll, während noch Überreste früher angepflanzter Kulturen vorhanden sind. Die selektive herbizide Wirkung läßt sich sowohl im Vorauf* lauf- und im Nachauflaufverfahren erzielen und wird vornehmlich in wichtigen Großkulturen wie Getreide, z. B. Weizen, Hafer, Gerste, Reis und Mais, Zuckerrüben, Soja, Baumwolle, Luzerne, Kartoffeln und anderen beobachtet. Dabei können die Aufwandmengen in weiten Grenzen schwanken,z. B. zwischen 0,1 bis 10 kg Wirkstoff pro Hektare, vorzugsweise aber 0,5 bis 5 kg pro Hektare. Weiterhin besitzen sie in sehr geringen Aufwandmengen eine gute mikrobizide Wirksamkeit gegen Bakterien und Fungi, insbesondere gegen pflanzenpathogene Pilze wie Erysiphe- und Uromyces Arten. In den dafür erforderlichen Konzentrationen sind keine Schädigungen bei Pflanzen feststellbar.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe der allgemeinen Formel I können auch zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums, z. B. zur Reifebeschleunigung bei Pflanzen durch vorzeitiges Austrocknen, ferner auch zur Vermehrung des Fruchtansatzes, Verzögerung der BlUte, zur Verlängerung der Lagerbeständigkeit von Ernteprodukten oder auch zum Frostfestmachen eingesetzt werden. Auch kann die Anwendung dieser Wirkstoffe als Wachstumshemmer nicht nur durch die Unterdrückung des Unkrautes zu einer Ertragsstei-Amin
gerung fuhren, sondern auch dadurch, daß diese Wirkstoffe Einflüssen entgegenwirken, welche das Wachstum der Kulturpflanzen in unerwünschter Richtung stimulieren, wie z. S. hohe Temperatur oder reichliche Düngung. Andererseits können die Wirkstoffe der allgemeinen Formel I als Herbizide bei der Ausrottung zählebiger Unkräuter auf lange Sicht von Interesse sein, wenn die Selektivität der Wirkstoffe nicht genügt, um eine Ertragsminderung der im Zeitpunkt der Anwendung angebauten Pflanzen auszuschließen.
Die Wirkstoffe der allgemeiner» Formel I können allein oder zusammen mit Trägern imd/oder anderen Zuschlagstoffen eingesetzt werden. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen, wie z. B. natürlichen oder regenerierten mineralischen Stoffen, Lösungs-, Verdünnungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- oder Düngemitteln. Ferner können noch weitere biozide Verbindungen zugesetzt werden.
Solche Mittel können in Form von Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Granulaten oder Stäubcmitteln zur Anwendung gelangen. Die Anwendungsformen richten sich nach den Verwendungszwecken und müssen eine feine Verteilbarkeit der Wirksubstanz gewährleisten. Insbesondere bei der totalen Vertilgung von Pflanzen, bei der vorzeitigen Austrocknung sowie der Entblätterung kann die Wirkung durch die Verwendung von an sich phytotoxischen Trägerstoffen, wie z. B. hochsiedenden Mineralölfraktionen oder Chlorkohlenwasserstoffen, verstärkt werden; anderseits kommt die Selektivität der Wachstumshemrnung bei der Verwendung von gegenüber Pflanzen indifferenten Trägerstoffen, z. B. in der selektiven Unkrautbekämpfung, im allgemeinen deutlich zur Geltung.
Zur Herstellung von Lösungen kommen Lösungsmittel, wie insbesondere Alkohole, z. B. Äthyl- oder Isopropylalkohol, Ketone, wie Aceton oder Cyclohexanon, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Kerosin, und cyclische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol.
Toluol, Xylol, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline, ferner chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Tetrachloräthan, Athylenchlorid, und endlich auch mineralische und pflanzliche öle oder Gemische der obengenannten Stoffe in Frage.
Bei den wäßrigen Zubereitungen handelt es sich vorzugsweise um Dispetsionen. Die Wirkstoffe werden als solche oder in einem der obengenannten Lösungsmittel, vorzugsweise mittels Netz- oder Dispergiermitteln, in Wasser homogenisiert. An kationaktiven Dispergiermitteln seien als Beispiele quaternäre Ammoniumverbindungen genannt, an anionaktiven z. B. Seifen, aliphatische !angkettige Schwefelsäuremonoester, aliphatisch-aromatische Sulfonsäuren, langkettigeAIkoxyessigsäuren.an nichtionogenen Polyglykoläther von Fettalkoholen oder Äthylenoxydkondensationsprodukte mit p-tert. Alkylphenolen. Andererseits können auch aus Wirkstoff, Dispergator und eventuell Lösungsmittel bestehende Konzentrate hergestellt werden. Solche Konzentrate lassen sich vor der Anwendung z. B. mit Wasser verdünnen.
Stäubemittel können zunächst durch Mischen oder gemeinsames Vermählen von Wirksubstanz mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden. Als solche kommen z. B. in Frage: Talkum, Diatomeenerde, Kaolin, Bentonit, Calciumcarbonat, Borsäure, Tricalciumphosphat, aber auch Holzmehl, Kohle und andere Materialien pflanzlicher Herkunft. Andererseits können die Substanzen auch mit einem fluchtigen Lösungsmittel auf die Trägerstoffe aufgezogen werden. Durch Zusatz von Netzmitteln und Schutzkolloiden können pulverförmige Präparate und Pasten in Wasser suspendierbar und als Spritzmitiel verwendbar gemacht werden.
In vielen Fällen ist die Anwendung von Granulaten zur gleichmäßigen Abgabe von Wirkstoffen über einen längeren Zeitraum von Vorteil. Diese lassen sich durch Lösen des Wirkstoffes in einem organischen Lösungsmittel, Absorption dieser Lösung durch granuliertes Mineral, z. B. Attapulgit oder SiO2 und Entfernen des Lösungsmittels herstellen. Sie können au-.h so hergestellt werden, daß die Wirkstoffe der allgemeinen Formel 1 mit polymerisierbaren Verbindungen vermischt werden, worauf eine Polymerisation durchgeführt wird, von der die Aktivsubstanzen unberührt bleiben, und wobei noch während der Polymerisation die Granulierung vorgenommen wird. Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0,1 bis 95%, dabei ist zu erwähnen, daß bei der Applikation aus dem Flugzeug oder mittels andern Applikationsgeräten Konzentrationen bis zu 99,5% oder sogar reiner Wirkstoff eingesetzt werden.
Beispiel I
Herstellung der Verbinduw^, 1.1 der Formel
O H
HCsC-CH1-O
NH- C— N
Zu einer Lösung von 36,5 g p-Propargylo.xym-chlor-anilin in 200 ml absolutem Acetonitril wurden unter Rühren 11,8 g Methyfisocyanat in 40 ml Acetonitril bei Zimmertemperatur zugetropft. Es wurde vier Stunden gerührt, wobei das Produkt ausfiel. Das erhaltene Rohprodukt wurde aus Acetonitril umkristallisiert: F. 183 bis 1S4"C; Ausbeute 39,1 g. Auf analoge Weise wurden auch die folgenden Verbindungen hergestellt:
Verbindung
Nr. 		CH = C-CH2- 0- -NH- O
π		 NHCH3 F.(°Q
I!
-c —
1.2 CH = C-CH2- o- -NH- O
Il		 NHC4H9 154—156
Il
-c— 		CH2-CK = CH2
N
\
H
1.3 CH=C-CH2- O- -NH- O
Il		 CH3 127 — 129
Il
-c — 		/
CH
/ \
N CH3
1.4 \
H		 145—146
CH=C-CH2- O- -NH- NH-CH3
O
Ii
-c —
1.5 CH = C-CH2- O- -NH- O
H		 173—174
Il
ρ
1.6 135—137
<_>
<=>
I
Cl
<->
I
Cl
Cl
<>
I
CF,
Beispiel 2
Herstellung der Verbindung 2.1 der Formel
HCe=C-CH2-O-
(Ί
-NH-C—N
CHj
CH,
63,3g - l'ropargyloxy-m-chlor-anilin. 22 ml Di- geengt. Das nach den üblichen Aufbereitiing.sopera-
niethylcarbamoylchlorid und 40 g Natriitmbicarbonat tionen erhaltene kristalline Rohprodukt wurde aus
in 150 ml Aceton wurden über Nacht unter Rück- Benzol umkristallisiert: F. 110 bis 112 C.
(IuIi erhitzt. Nach dem Abkühlen wurde der an- Auf analoge Weise wurden die folgenden Verbin-
orgcinischc Bestandteil abfiltriert und das Filtrat ein- r> düngen hergestellt:
Verbindung Nr.
JC = C — CH2 — O -< V- NH — C — N
Cl
JC = C-CH2-O-
O CHj
NH-C — N
!I ο
183—184
1 — 162
134—135
HC=C
CHj
129—131
JC = C — CH2 —
Br
-C — N
O CH3
183—185
HCs=C- CH2-O
100—102
JCsC CH3
CH-O—<ff~~V-NH —C —N
/ γ/ Ii \
CH3 I O CH3
165—168
Beispiel 3
Herstellung der Verbindung 3.1 der Formel
10
C = C-CH2-O
O CH3
/~\-NH—C—N ^ OCH3
40,4 g Harnstoff der Formel
CH3O
\ Il
N—C —NH / CH3
Cl
16,7 ml Propargylbromid, 31g Kaliumcarbonat in 20 dukt wurde aus Cyclohexan umkristallisiert: F. 86 bis
200 ml Aceton wurden über Nacht unter Rückfluß er- 87 C.
hitzt. Nach dem Abkühlen wurde das Kaliumcarbonat Auf analoge Weise wurden auch die folgenden Ver-
abfiltriert und das Filtrat eingeengt. Das nach den bindimgen hergestellt:
üblichen Operationen erhaltene kristalline Rohpro-
Ver bindung Nr.
F. ( C)
HC = C-CH2-O
NC —CH2-O
NC-CH2-O
Cl
NC-CH2 —
Cl
O OCH3
Il /
NH-C—N
\ CH3
Ο CH3
NH-C-N
\ CH3
O CH3
NH-C-N
O OCH3
Il /
NH-C-N
O OCH3
: = C —CH2-O-^ ^NH-C-N
Cl
HC = C
CH3 O OCH3
HC-
CH3
Cl
CH1
75—76
123—125
150—152
145
105—106
77—80
12
Fortsetzung
Verbindung
HC = C
CH3
Cl-CH2-C = C-CH2-O
O CH3
Il /
NH-C—N
CH3
O CH3
Il /
= C-CH2-O
X-/1
CF3
Cl
O CH,
NH-C— N
\ OCH3 CH>
F. ( C)
öl
141
72—75
Beispiel 4
Herstellung der Verbindung 4.1 der Formel
O CH3
HC = C- CH2- O—< >—NH-C—N
Cl \
CH3
C = CH
In einer Lösung von 12 g Methylisobutinylamin fiel. Das erhaltene Rohprodukt wurde aus Benzol/
in 100 ml Acetonitril wurden unter Rühren 27 g J5 Petroläther umkristallisiert: F. 126 bis 127"C.
p-Propargyloxy-m-chlorphenylisocyanat in 30 ml Auf analoge Weise wurde auch die folgenden Ver-
Acetonitril bei Zimmertemperatur zugetropft. Es bindungen hergestellt: wurde 10 Stunden gerührt, wobei das Produkt aus
Verbindung
HC=C-CH2- O
HC = C-CH2-O
HC = C-CH2-
= C-CH2-
Cl
O CH3
Il /
NH-C-N
\ C4H9
O CH2-CH = CH2
NH-C —N öl
70—71
Cl
CH2-CH = CH2
I
CF3
O CH3
Il /
NH-C —N
\ C4H9
O CH3
Il /
NH-C—N CH3
öl
öl
CF3
C = CH3
Zubereitungen
Stäubemittel
Gleiche Teile eines erfindungsgemäßen Wirkstoffes und gefällte Kieselsäure wurden fein vermählen. Durch Vermischen mit Kaolin oder Talkum konnten daraus Stäubemittel mit bevorzugt I bis 6% Wirkstoffgehalt hergestellt werden.
Spritzpulver
Zur Herstellung eines Spritzpulvers wurden beispielsweise die folgenden Komponenten gemischt und fein vermählen:
50 Teile Wirkstoff gemäß Erfindung,
20 Teile hoch adsorptive Kieselsäure,
25 Teile Bo!»s a'.ba !Kaolin),
1,5 Teilt r-benzyl^-stearyl-benzimidazol-oj'-disiilfom-aures Natrium,
3,5 Teile Reaktionsprodukt aus p-tert. Octylphenol und Äthylenoxid.
Emulsionskonzentrat
Gut lösliche Wirkstoffe wurden auch als Emulsionskonzentrat nach folgender Vorschrift formuliert:
20 Teile Wirkstoff,
70 Teile Xylol,
10 Teile einer Mischung aus einem Reaktionsprodukt jo eines Alkylphenols mit Äthylenoxid und Calciumdodecylbenzolsulfonat wurden gemischt. Beim Verdünnen mit Wasser auf die gewünschte Konzentration entstand eine spritzfähige Emulsion.
20
25
Granulate
7,5 g eines der Wirkstoffe der allgemeinen Formel 1 wurden in 100 ml Aceton gelöst und die so erhaltene acetonische Lösung auf 92 g granuliertes Attapulgit gegeben. Das Ganze wurde gut vermischt und das Lösungsmittel in Rotationsverdampfer abgezogen. Man erhielt ein Granulat mit 7,5% Wirkstoflgel'sU.
Herbizide Wirkung
a) Im Gewächshaus wurden folgende Pflanzenarten angesät: Avena, Setaria, Sinapis und Lepidium. Die Nachauflauf-Behandlung (post) der genannten Pflanzenarten erfolgte mit einer 0,06%igen wäßrigen Lösung der Verbindungen 12 Tage nach der Aussaat, im 2—3 Blattstadium, in Aufwandmengen von 2,5 und 5 kg Aktivsubstanz pro Hektar. Die Auswertung erfolgte 20 Tage nach der Behandlung und führte zu dem in der Tabelle 1 dargestellten Ergebnis.
Die Vorauflauf-Behandlung (Pre) erfolgte mit gleichen Aufwandmengen aber bereits 24 Stunden nach der Aussaat.
Der Zustand der Pflanzen wurde gemäß folgendem Schema bewertet:
I Pflanze gedeiht normal, wie unbehandelte Kontrolle;
2-8 Zwischenstufen der Pflanzenschäden;
9 Pflanze abgestorben;
— entsprechende Wirkstoffkonzentration nicht geprüft.
Tabelle 1
Vorauflauf
Verbindung
1.1		 Nr.
1.2		 7 S kg/ha
2.5		 2.1 2.5 2.2 2.5 2.3 25 2.4 2.5 15 2.5 5 2.5
Aufwandmenge in
5 2.5 5		 8 6 5 5 5 5 5
Pflanze 9 9 6 9 9 7 9 8 9 9
Avena 8 9 9 5 9 9 9 9 7 6 9 9 8 9 9 8
Setaria 8 9 9 9 9 9 8 9 9 9 9 9 9 9
Sinapis 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9
Lepidium 9 Verbindung
Z7		 9 9 9 9 9 4.2
Nr.
3.1		 kg/ha
2.5 		3.2 25 3.6 2.5 3.7 4.1 2.5 5 2.5
Aufwandmenge in
5 2.5 5		 5 5 5 5
Pflanze
Avena
Setaria
Sinapis
Lepidium
9
9
9
9
9
9
9
9
9
9
9
9
9 9 9 9
9
9
9
9
9
9
9
9
9
9
9
9
9
9
9
9
9
9
9
9
9 7
9 9
7 7
9 9
Tabelle 1 Verbindung Nr. 15 5 kg/ha 11 15 5 15 5 15 13 15 14 15 15 15 16 9
Nachauflauf 1.1 IJ? 15 9
Aufwandmenge in 5 — 5 9 9 9 — — 5 — 5 8 5 9 5
5 9 — — 9 9 9 8 — — 9 9
9 9 — 9 9 9 9 9 9 — 9 9 9 9 9 —
7 9 9 9 9 9 9 9 9 9 6 9 9 9 9 9 —
Pflanze 9 9 9 9 9 9 9
Avena 9 Verbindung 9 ',.2 9 9 9 9 8
Seturia 9 17 Nr. kg/ha 9
Sinapis 3.1 15 5 15 3.6 15 3.7 15 4.1 15 4.2 9
Lepidium Aufwandmenge in 9
5 9 9 — 5 — 5 9 5 7 5
9 9 — — 9 7
9 9 9 9 — 9 9 9 8 9 9
9 9 9 9 — 9 9 9 9 9 9
Pflanze 9 9 9 9 9
Aveiut 9 9 9 9 9
Setaria
Sinapis
Lepidium
b) Im Gewächshaus wurden verschiedene Pflanzenarten in Töpfe angesät.
Die Nachauflauf-Behandlung der genannten Pflanzenarten erfolgt mit einer 0,06%igen wäßrigen Lösung der Verbindungen, 12 Tage nach der Aussaat, wenn die Pflanzen das 2—3 Blattstadium erreicht hatten, in Aufwandmengen von 0,5, 1 oder 2 kg Aktivsubstanz pro Hektar.
Die Auswertung erfolgt ca. 20 Tage nach der Behandlung und führte zu dem in der Tabelle 2 dargestellten Ergebnis.
Die Vorauflauf-Behandlung erfolgte mit gleichen Aufwandmengen bereits 24 Stunden nach der Aussaat.
Als Vergleich wurden folgende bekannte Verbindungen mitgeprüft:
CICH = CClO — CO — N(CH3)2
FR-PS 15 20 220 Beispiel 4 DE-PS 15 68 641
HC = CH2O NH-CO-N(CHj)2
US-PS 31 17 600 OB-PS 9 99 862
NH-CO-N(CH3J2
= C-CH2O
US-PS 31 17 600 GB-PS 9 99 862 909 639/101
17
Tabelle 2 Vorauflauf
Verbindung Nr. 1 'h 2 I 1 2 kg/ha 2.5 1 3.1 I ■fe 3.7 I Λ ι 'h B I C I
2.1 ■>■> 2 1
Aufwandmenge in 3 1 6 3 1 2 2 3 2 1 1 2 3 2 2 1 2 2 2 3
- 3 1 9 6 8 2 5 3 4 3 4 2 1 2 3
Pflanze 1 1 5 2 4 1 7 4 3 4 4 2 4 1 3 1 1 3 1 5 3
Weizen 5 2 8 8 7 4 3 5 2 7 5 2 5 1 4 1 1 3 2 5 4
Gerste 8 5 1 7 8 8 5 7 6 3 6 4 2 3 2 1 2 1 1 1 3 3
Mais 4 1 1 6 8 9 2 5 4 1 7 1 1 2 1 1 4 3 4 2 4 1
Reis — 3 2 9 8 9 9 3 5 6 6 7 4 4 3 2 2 1 7 1 6 4
Soja 7 8 8 9 8 8 5 8 1 8 5 5 5 1 8 7 4 1 3 5 3 5
Baumwolle 3 9 9 9 — 1 9 9 8 8 9 9 9 5 9 8 1 1 3 7 5 5
A vena fatua 9 9 9 9 8 9 5 9 8 8 8 9 4 8 8 4 ■ — 7 8 5 5
Alopecums 9 9 8 8 5 9 2 9 9 7 9 7 3 9 7 4 2 1 9 4 7 3
Digitaria 9 8 3 7 9 9 8 8 9 5 9 5 1 9 5 1 1 9 3 7 2
Poa 9 9 8 9 9 9 3 7 7 3 9 9 7 7 2 4 8 7 6 4 5 5
Echinochloa c. g. 9 9 9 — 8 9 9 9 5 — 6 — — 7 2 2 8 7 5 — 3 6
Sorghum hyb. 9 9 9 9 8 9 — 5 9 9 9 9 7 9 9 7 7 6 9 5 6
Beta vulgaris 9 9 9 9 O 9 9 — 7 — 9 8 8 5 8 • — — 8 9 6
Sinapis 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 8 • — 9 9 9 5
Amaranthus 9 9 9 9 8 2 9 9 9 9 4 — ■ — 8 9 7 3
Chrysanthemum 9 9 9 9 9 4 9 6 9 9 4 ■ — 9 — 7 5
Stellaria media — 9 9 9 9 6 5 9 8 9 8 6 — 6 1 9 7 4 6
Calendula — 9 6 7 6 — — 9
Brassica nigra — 6 9 9 8 8 6
Ipomoea pump. 9 Verbindung Nr.
Tabelle 2 2.1 2.2
Nachauflauf Aufwandmenge in
2 kg/ha 2.5 I 3.1 I 1/2 3.7 I Λ ι Vl B I C I
I
7 2 3 2 5 1 2 4 2 2 1 2 1 2' 2
8 1 3 4 2 3 2 I 2 2
Pflanze 5 1 6 2 5 1 2 6 3 5 1 1 2 1 2 2
Weizen 9 1 6 2 8 4 3 7 4 4 1 I 3 2 3 4
Gerste 8 2 3 3 Λ 8 8 7 9 1 2 1 3 1 4 3
Mais 9 2 2 9 7 9 9 5 9 1 4 3 4 2 4 1
Reis 8 1 5 9 9 9 9 9 9 2 4 1 7 5 6 2
Soja 9 9 9 9 9 9 9 9 9 7 1 1 3 7 3 3
Baumwolle — 1 9 9 9 9 7 9 9 4 — — 7 8 5 5
Alopccurus 9 8 9 9 9 9 6 9 4 4 2 1 9 4 6 2
Digitaria 5 2 9 8 9 7 Uli 9 4 — I 1 9 3 7 I
Poa 9 1 9 9 9 9 9 9 9 4 8 7 6 4 3 4
Echinochloa c. g. 9 8 9 7 8 9 6 lOs 6 2 4 3 5 1 I 3
Sorghum hai. 9 2 9 9 9 — — 9 9 9 8 7 6 9 4 5
Beta vulgaris 9 4 9 9 9 9 9 9 9 8 7 7 4 9 3 5
Galium <) 9 9 7 — 9 9 9 9 8 6 1 9 8 7 5
Sinapis 9 9 9 9 8 9 5
Amaranthus 9 9 9 8 8 7
Chrysanthemum
I ΡΟΠΗ ICH
9 9
'■) 9
9 9 9
9 9 7 6 8
c) Wirkung auf Uromyces phaseoli (Bohnenrost) zur Feststellung der unteren Hemmgrenze wurden Bohnenpflanzen in Zweiblattstadiuro je mit einer wäßrigen Suspension, enthaltend steigende Mengen der Aktivsubstanzen, besprüht. Nach dem Abtrocknen des Spritzbelages wurden die Pflanzen mit einer frischen Sporensuspension des Bohnenrostes infiziert und anschließend I Tag in einer feuchten Kammer, dann im Gewächshaus bei 20 bis 22° C 12 Tagen gehalten.
Als Kontrolle dienten unbehandelte Pflanzen, die nach Ablauf der Inkubationszeit einen Befall von
100% aulwiesen. Die Auswertung
Mindest-Hemmkonzentrationen:		 K„„, führte vu folgenden
Wirkstorr Nr. K)O
300
HX)
300		 Γ ppm Akiivsnhstanz]
2.3
2.6
3.3
3.6

Claims (1)

  1. Patentansprüche: J. Phenylharnstoffe der allgemeinen Formel
    R1
    NH-CO —N (I) R2
    lü
DE2044735A 1969-09-19 1970-09-10 Phenylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel Expired DE2044735C3 (de)

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