DE1809838C3 - N-(3-Brom-4-chlorphenyl)-N'methoxy-N'-methylharnstoff und seine Verwendung als Herbizid - Google Patents

N-(3-Brom-4-chlorphenyl)-N'methoxy-N'-methylharnstoff und seine Verwendung als Herbizid

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DE1809838C3
DE1809838C3 DE19681809838 DE1809838A DE1809838C3 DE 1809838 C3 DE1809838 C3 DE 1809838C3 DE 19681809838 DE19681809838 DE 19681809838 DE 1809838 A DE1809838 A DE 1809838A DE 1809838 C3 DE1809838 C3 DE 1809838C3
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Description

Die Erfindung betrifft die herbizid wirksame Verbindung N - (3 - Brom - 4 - chlorphenyl) - N' - methoxy-N'-methylharnstoff der Formel
NH-CO-N-OCH3 (I) CH3
sowie ihre Verwendung zur Bekämpfung von Unkräutern in Baumwoll- und Getreidekulturen.
Diese Verbindung wird vorteilhafterweise nicht allein angewandt, sondern als aktive Komponente eines herbiziden Mittels, welches gegebenenfalls noch einen oder mehrere der folgenden Zusatzstoffe enthält : Lösungs-, Verdünnungs-, Dispergier-, Emulgier-, Haft-, Verdickungsmittel sowie andere Wirkstoffe.
Der N - (3 - Brom - 4 - chlorphenyl) - N' - methoxy-N'-methylharnstoff kann in höheren Aufwan.dmengcn als Totalherbizid, in kleinen Aufwandmengen als selektiv wirkendes Herbizid verwendet werden. Dabei ist besonders hervorzuheben, daß grasartige und breitblättrige Unkräuter vernichtet werden, während Baumwolle, Getreide, Mais und Soja diese Verbindung gut tolerieren. Dieser Harnstoff kann aber auch andere hemmende Einflüsse auf das Pflanzenwachstum ausüben. So kann er beispielsweise zur Reifebeschleunigung durch vorzeitiges Austrocknen z. B. bei Kartoffelpflanzen, ferner zur Verhinderung des Fruchtansatzes, Verzögerung der Blüte, zur Verlängerung der Lagerbeständigkeit von Ernteprodukten usw. eingesetzt werden. Auch kann die Anwendung dieser Verbindung nicht nur durch die Unterdrückung des Unkrautes zu einer Ertragssteigerung Führen, sondern auch dadurch, daß sie Einflüssen entgegenwirkt, welche das Wachstum der Kulturpflanzen in unerwünschter Richtung stimulieren können, wie z. B. hohe Temperatur oder reichliche Düngung. Anderer seits kann die Verwendung des N-(3-Brom-4-chlorphenyl)-N'-methoxy-N'-methylharnstoffs oder eines diesen enthaltenden Mittels zur Ausrottung zählebiger Unkräuter auf lange Sicht auch dann von Interesse sein, wenn die Selektivität des Mittels nicht genügt, um eine Ertragsverminderung der im Zeitpunkt <>s der Anwendung angebauten Pflanzen auszuschließen.
Dieser Wirkstoff bzw. die Mittel, welche ihn enthalten, wirken auch abtötend auf Weichtiere, insbcsondere Gastropoden, WasserschädJinge wie Algen, Röhrenwürmer, wuchernde Wasserpflanzen, Schleimbakterien wie auch auf pflanzenpathogene Nematoden.
Ia Konzentrationen angewendet, die keine phytotoxischen Nebenwirkungen aufkommen lassen, kann ein solches Mittel auch zur Bekämpfung von phytopathogenen Bakterien und Pilzen verwendet werden.
Als Mittel zur Unkrautbekämpfung kann der erfindungsgemäße Wirkstoff in Form von Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Granulaten oder Stäubemittel zur Anwendung gelangen. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken. Lediglich müssen alle Anwendungsformen eine feine Verteilbarkeit der Wirksubstanz gewährleisten. Insbesondere bei der totalen Vertilgung von Pflanzen bei der vorzeitigen Austrocknung sowie der Entblätterung kann die Wirkung durch die Verwendung von an sich phytotoxischen Trägerstoffen, wie z. B. hochsiedenden Mineralölfraktionen oder Chlorkohlenwasserstoffen, verstärkt werden; andererseits kommt die Selektivität der Wachstumshemmung bei der Verwendung von gegenüber Pflanzen indifferenten Trägerstoffen, z. B. in der selektiven Unkrautbekämpfung, im allgemeinen deutlicher zur Geltung.
Zur Herstellung von Lösungen kommen Lösungsmittel, wie insbesondere Alkohole, z. B. Äthyl- oder Isopropylalkohol, Ketone, wie Aceton oder Cyclohexanon, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Kerosin, und cyclische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline, ferner chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Tetrachloräthan, Äthylenchlorid, und endlich auch mineralische und pflanzliche öle oder Gemische der obengenannten Stoffe in Frage.
Bei den wäßrigen Aufarbeitungsformen handelt es sich vorzugsweise um Emulsionen und Dispersionen. Die Substanzen werden als solche oder in einem der obengenannten Lösungsmittel, vorzugsweise mittels Netz- oder Dispergiermitteln, in Wasser homogenisiert. An kationaktiven Emulgier- oder Dispergiermitteln seien als Beispiele quaternäre Ammoniumverbindungen genannt, an anionaktiven, Seife, Schmierseife, aliphatische langkettige Schwefelsäuremonoester, aliphatische aromatische Sulfonsäuren, langkettige Alkoxyessigsäuren; an nichtionogenen Polyäthylenglykoläther von Fetlalkoholen und Äthylenoxidkondensationsprodukle von p-terl. Alkylphenolen. Andererseits können auch aus Wirkstoff, Emulgator oder Dispergator und eventuell Lösungsmittel bestehende Konzentrate hergestellt werden, die sich vor Anwendung zur Verdünnung mit Wasser eignen. Stäubemittel können zunächst durch Mischen oder gemeinsames Vermählen von Wirksubstanz und einem festen Trägerstoff hergestellt werden. Als solche kommen in Frage: Talkum, Diatomeenerde, Kaolin, Bentonit,Calciumcarbonat,Borsäure,Tricalciumphosphat, aber auch Holzmehl, Korkmehl, Kohle und andere Materialien pflanzlicher Herkunft. Andererseits kann der Wirkstoff auch mittels eines flüchtigen Lösungsmittels auf die Trägerstoffe aufgezogen werden. Durch Zusatz von Netzmitteln und Schutzkolloiden können pulverförmige Präparate und Pasten in Wasser suspendierbar und als Spritzmittel verwendbar gemacht werden.
Die verschiedenen Anwendungsformen können in üblicher Weisedurch Zusatz von Stoffen, welchedie Verteilung, die Haftfestigkeit, die Regenbeständigkeit und eventuell das Eindringungsvermögen verbessern, wie
von ζ. Β. Fettsäuren, Harzen, Netzmitteln, Leim, Casein oder Alginaten, den Verwendungszwecken näher angepaßt werden. Ebenso läßt sich ihre biologische Wirkung durch Zusatz von Stoffen mit bakteriziden, fungiziden oder ebenfalls das Pflanzenwachstum beeinflussenden Eigenschaften sowie von Düngemitteln verbreitern.
N-(3-Brom-4-chlorphenyl)-N'-methoxy-N'-methylharnstoff kann man in herbiziden Mitteln ohne weiteres mit anderen herbizid bzw. fungizid oder nematozid wirksamen Verbindungen kombinieren, ι ο
N-(3-Brom-4-chlorphenyi)-N'-methoxy-N'-methylharnstoff kann auch in Form seiner Komplexe bzw. Salze mit Halogencarbonsäuren, wie sie beispielsweise in der US-PS 2782 112 beschrieben sind, oder seiner sulfonsäurekomplexe. wie sie in der US-PS 28 01 911 für Monuron und Diuron beschrieben sind, angewendet werden.
Diese Verbindung, welche bisher in der Literatur nicht beschrieben worden ist, kann hergestellt werden, indem man eine Verbindung der allgemeinen Formel
(II)
Br
mit einer Verbindung der allgemeinen Forme!
OR
Z-N
(III)
umsetzt, in welchen beiden Formeln Y Chlor oder Wasserstoff X und Z Reste, die unter Anlagerung oder Kondensation die Harnstoffgruppierung zu bilden vermögen, und R Methyl oder Wasserstoff bedeutet, und daß man in letzterem Falle im gebildeten Harnstoff der allgemeinen Formel
OR
NH-CO—N
(IV)
-X = NH-COOR'
Acylierung
-X = NH-COHaI
Acylierung
X = -MH-CO-NH2
Umamidicrung.'
-X = ~~M=c=---S
R' = Alkyl, Aryl
durch anschließenden Austausch des Schwefelatoms gegen das Sauerstoffatom, z. B. mit Hilfe von HgO, in den gewünschten Harnstoff übergeführt wird.
AnstelledesN,O-DimethylhydroKylaminskannman ein nicht methyliertes oder ein N-methyliertes oder O-methyliertes Hydroxylamin einsetzen und nach vollzogener Harnstoffbildung die Nachalkylierung z. B mit Hilfe von Dimethylsulfat vornehmen. Dabei arbeitet man in relativ stark alkalischem Milieu. Dieses Verfahren ist in allen Einzelheiten in der DT-AS 1196 639 beschrieben, so daß sich ein näheres Eingehen auf die Methodik erübrigt.
Die Chlorierung kann in Chlorbenzol, Eisessig/ Natriumacetat vorgenommen werden, aber auch in Methylenchlorid, Dichloräthylen, Dichloräthan und ähnlichen chlorierten Kohlenwasserstoffen.
Beispiel
den Wasserstoff mit Hilfe von methylierenden Mitteln durch die Methylgruppe ersetzt und falls Y Wasserstoff bedeutet, diesen mit Hilfe von chlorierenden Mitteln durch das Chloratom ersetzt.
Man kann gemäß dem geschilderten Verfahren so vorgehen, daß man 4-Chlor-3-bromphenylisocyanat mit Ν,Ο-Dimethylhydroxylamin umsetzt; anstelle des Isocyanates kann man eine der folgenden Gruppierungen zum Umsatz verwenden:
a) 64,5 g 3-Brom-4-chlor-anilin wurden in Essigsäure-äthylester mit 50g Phosgen nach der in Houben—Weyt, Band VIII, Seite 122 beschriebenen Methode umgesetzt. (Eintropfen einer Lösung von Phosgen in der Kälte, anschließendes Erhitzen unter weiterem Einleiten von Phosgen, wodurch gebildetes Amin-hydrochlorid ausgetrieben und das Carbaminsäurechlorid in das Isocyanat übergeführt wird.) Die Reinigung des Isocyanates erfolgte durch Destillation.
b) In einem Erlenmeyer-Kolben wurden zu einer Lösung von 16 g 87%igem Ο,Ν-Dimethylhydroxylamin in 100 cm3 Benzol 46,5 g S-Brom^-chlor-phenylisocyanat rasch zugegeben. Während der stark exothermen Reaktion kristallisierte das Produkt bereits aus. Die Kristallmasse wurde aus Benzol/Petroläther umkristallisiert. Man erhält 50,5 g (= 86,5% der Theorie) an Harnstoff der Formel (1), der bei 102 bis 1040C schmilzt.
Anwendungspräparate
Stäubemittel
Gleiche Teile des erfindungsgemäßen Wirkstoffes und gefällte Kieselsäure werden fein vermählen. Durch Vermischen mit Kaolin oder Talkum können daraus Stäubemittel mit bevorzugtem 1- bis 6%igem Wirkstoffgehalt hergestellt werden.
45
60
('S
wobei ein entsprechender Thioharnstoff entsteht, der Spritzpulver
Zur Herstellung eines Spritzpulvers werden beispielsweise die folgenden Komponenten gemischt und fein vermählen:
50 Teile Wirkstoff gemäß vorliegender Erfindung,
20 Teile Hisil (hoch adsorptive Kieselsäure).
25 Teile Bolus alba (Kaolin),
3.5 Teile Reaktionsprodukt aus p-terl. Oct\lphenol und Äthylenoxid,
1.5 Teile (I - Bcnzylm- 2 - stearyl - benzimidazol-6,3'-disuIfonsaures Natrium).
Emulsionskonzentrat
Der gut lösliche Wirkstoff kann auch als Emulsionskonzentrat nach folgender Vorschrift formuliert werden:
20 Teile Wirkstoff,
70 Teile Xylol,
10 Teile einer Mischung aus einem Reaktionsprodukt eines Alkylphenols mit Athy- lenoxid und Calcium-dodecylbenzolsulfonat
werden gemischt. Beim Verdünnen mit Wasser auf die gewünschte Konzentration entsteht eine spritzfähige Emulsion.
Wirkungstest
Im Gewächshaus wurden in TontöjJen folgende Pflanzenarten ausgesät :
Triticum Hordeum, Avena, Zea, Oryza, Digitaria, Sorghum, Panicum, Poa, Alopecurus. Cyperus veg., Beta, Galium, Calendula Chrysanthemum, Linum, Brassica, Ipomoea. Daucus, Soja, Baumwolle.
Die Prüfung erfolgte im Postemergence-Verfahren mit einer Aufwandmenge von 1,2 und 3 kg/ha, im Preemergence-Verfahren in einer Aufwandmenge von 3,6 und 9 kg As/ha.
Postemergent- Wirkung
Bewertung: 1 = Keine Wirkung, wie Kontrolle. 9 = Pflanzen vollständig abgetötet. — = Pflanze oder entsprechende Konzentration nicht geprüft.
Pflanzcnart Postcmergence 2 3 Preemergence 6 9
kg AS/ha 5 8 kg AS/ha 7 8
I 4 9 3 5 5
Triticum 3 8 6 7 7 8
Hordeum 3 5 9 4 4 4
Avena 3 9 9 6 5 8
Zca 3 9 9 4 9 9
Oryza 8 9 9 5 9 9
Digitaria 9 9
Sonihum 8 9
rnan/cnan Pn AS ha icncc Precmcrgenci· •AS ha 9
ke 2 kt 6 9
1 9 3 3 9 9
Panicum 9 9 9 9 9 9
Poa 9 8 9 9 9 4
Alopecurus 5 4 8 7 4
Cyperus veg. 4 4 5 4 — 9
Cynodon veg. 4 9 8 -■ 9 9
Beta 9 9 9 9 9 9
Salium 9 9 9 9 9 9
Calendula 9 7 9 9 9 9
Chrysanthemum 6 9 9 9 9 9
Linum 9 9 9 9 9 9
Brassica 9 9 9 9 9 T
Ipomoea 6 2 9 9 1 7
Daucus 1 9 4 2 7 3
Soja 8 9 9 6 3
Baumwolle 8 9 2
3 s
Die Behandlung erfolgte 12 Tage nach der Saat im Keimblatt- bis 1. Laubblattstadium der verschiedenen Arten. Die Auswertung erfolgte 18 Tage nach der Behandlung.
Preemergent- Wirkung
Die Behandlung erfolgte einen Tag nach der Saat, die Auswertung 21 Tage nach der Behandlung. Die Resultate sind in der folgenden Tabelle zusammenge-
50
55
60 Vergleichsversuche
Die erfindungsgemäße Verbindung wurde im Gewächshaus zu verschiedenen Malen analog der im Wirkungstest angegebenen Methode, im Vor- und Nachauflaufverfahren mit bekannten Verbindungen ähnlicher Struktur und Wirkungsweise verglichen.
Diese Verbindungen waren:
I N-(3-Brom-4-chlorphenyl)-N'-methoxy-N'-me-
thylharnstoff. vorliegende Erfindung;
A N-(4-Brom-3-chlorphenyl)-N'-methoxy-N'-me-
thylharnstoff, DT-PS 12 10 793:
BN- (4 -Jod - 3 - chlorphenyl)- N' - methoxy- N' - me-
thylha^nstoff, DT-PS 12 42936;
C N-(4- odphenyl)-N'-methoxy-N'-methylharn-
stoff, DT-PS 1242936;
D N-(3,4-Dibromphenyl)-N'-methoxy-N'-methyl-
harnstoff, DK-PS 1 13 748:
E N-(3,4-Dichlorphenyl)-N'-methoxy-N'-methyl-
harnstoff, CH-PS 4 67 248;
F N - (4 - Brom - 3 - chlorphenyl) - Ν',Ν' - dimethyl-
harnstoff, DT-PS 12 27 445;
G N - (3 - Brom - 4 - chlorphenyl) - Ν',Ν', - dimethyl-
harnstoff, FR-PS 14 59 057:
H N-(4-Chlorphenyl)-N' - methoxy -N- methylharnstoff, CH-PS 4 67 248.
Die Pflanzen wurden im Gewächshaus so in Blumentöpfe angesät, daß sich pro Topf 10 bis 20 Keimlinge entwickeln können,und dann unter optimalen Bedingungen aufgezogen. Die Behandlung erfolgte wie im Wirkungstest beschrieben. Die Testsubstanzen wurden zu einem 50%igen Spritzpulver gemäß der Anwendungspräparate formuliert und nach Verdünnung mit Wasser appliziert, wobei die Wirkstoffkonzentration und die Applikationsmengeso dosiert wurden, daß es einer Feldapplikation mit der angegebenen Anzahl kg Wirkstoff pro Hektar entspricht. Die Resultate sind in den folgenden Tabellen /Zusammengefaßt, die Bewertung der herbiziden Wirkung erfolgte wie bei dem Wirkungstest. Bei diesen Vergleichen wurden nicht immer sämtliche Pflanzen mitgeprüft.
Vorauflauf Verbindung 18 1 2 I 3 09 ha 838 3 2 C I 1 8 ι·: 2 I·' B (i U U
7 I
2 3 3 7 8 9 1 I 5 1 9 2 I 2 1 ->
1 2 3 4 5 5 8 1 6 6
1 3 3 4 Λ 4 6 4 5 1 4 7 6 9 - 9 8 6
Pflanze: Aufwandmengi: (kg ha) 2 3 8 5 5 9 8 3 2 8 4 9 6 7 9 6 5
Weizen 1 , 2 2 6 6 V2 9 I 6 9 4 4 5
Gerste 1 1 8 2 9 6 4 9 9 7 7 6 —
Mais 1 6 6 8 9 7 9 9 9 6 1 9 —
Reis 1 4 5 3 6 5 9 7 9 5 9 6 8 —
Soja 1 9 9 9 9 4 8 4 9 9 2 I 9 9 7 5 6 —
Baumwolle I 7 9 9 9 5 9 S 9 9 1 9 3 9 9 8
Sorghum halepense 2 8 9 9 9 1 9 3 9 9 4 t 8 5 9 9 6 9
Avena fatua 1 6 7 5 7 3 9 5 8 9 2 — 6 5 9 9 9 9 9 9
Digitaria sanguinalis 3 I 1 4 4 4 5 4 5 2 3 9 9 9 9 9 7
Panicum crus galli 3 9 9 4 9 2 4 3 8 9 — 3 9 9 9 9
Poa pratensis 7 1 1 9 7 4 8 9 — 9
Alopercurus myosuroides 6 9 9 9 5 9 9 - 1 7 9 9 9
Cyperus veg. 6 7 9 9 7 9 9 1 - 9
Beta vulgaris 5 3 7 9 5 6 9 6 3 9 9 9
Galium aparine 1 7 9 9 — 1 9 — — 9 9
Calendula 4 5 6 9 5 8 9 -
Chrysanthemum leuc. 1 1 1 1 1 2 3 — 8 — 9
Linum usitatiss. 4 8 9 1 6 - --
Brassica nigra 6 Verbindung 5 8
Ipomoea purpurea 1 I 1 7
Daucus carotta 6 in kg 9 9
Nachauflauf 3 3 7 Λ
1 Aufwandmenge 1 T
1 , 1I, 6
7
2 4 4
Pflanze: Ί 3 8
Weizen 3 4 9
Gerste 7 3 9
Mais 7 5 9
Reis 5 7 9
Soja 6 9 9
Baumwolle 4 5 9
Sorghum halepense 7 9 8
Avena fatua 9 9 9
Digitaria sanguinalis 6 5 4
Panicum crus galli 4 4 4
Poa pratensis 1 —
Alopecurus myos. 2 —
Cyperus veg.
Cynodon vec.
I'ort set/mm
ίο
Pflanze:
Beta vulgaris Galium aparine Calendula Chrysanthemum leuc. Linum usitatiss. Brassica nigra lpomoea purpurea Daucus carotta
Vcrniiiihmu milmcnrc in I kp ha 9 Λ ι 9 Ii ι
I 1 2 9 9 9
Atifw; 9 9 9 1 7 9 ι
lj 9 9 8 9 9 9
9 9 9 9 9 9 9 9 3
9 6 7 9 9 9 9 9 9
4 9 9 9 4 9 9 9 9
3 9 9 4 9 9 5
9 7 9 9 2 9
9 I 2 9 -- 9
9 τ
2

Claims (2)

Patentansprüche:
1. N - (3 - Brom - 4 - chlorpheny 1) - N' - methoxy-IM'-methylharnstoff der Formel
NH-CO-N-OCH3 CH,
2. Verwendung der Verbindung gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Unkräutern in Baumwoll- und Getreidekulturen.
DE19681809838 1967-11-29 1968-11-20 N-(3-Brom-4-chlorphenyl)-N'methoxy-N'-methylharnstoff und seine Verwendung als Herbizid Expired DE1809838C3 (de)

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Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1676367 1967-11-29
CH1676367A CH488400A (de) 1967-11-29 1967-11-29 Herbizides Mittel

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Publication Number Publication Date
DE1809838A1 DE1809838A1 (de) 1969-07-10
DE1809838B2 DE1809838B2 (de) 1977-06-02
DE1809838C3 true DE1809838C3 (de) 1978-01-05

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