DE2844806A1 - Carbanilsaeure- eckige klammer auf 3-(alkylcarbonylamino)-phenyl eckige klammer zu -ester, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltendes herbizides mittel - Google Patents
Carbanilsaeure- eckige klammer auf 3-(alkylcarbonylamino)-phenyl eckige klammer zu -ester, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltendes herbizides mittelInfo
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Description
Die Erfindung betrifft neue Carbanilsäure-[3-(alkylcarbonylamino)-phenyl]-ester, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie ein herbizides Mittel enthaltend mindestens eine dieser Verbindungen.
Herbizide 3-(Carbamoyloxy)-anilide sind bereits bekannt (BE-PS 686 239).
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Entwicklung neuer Herbizide mit besseren Eigenschaften.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch ein Mittel gelöst, das dadurch gekennzeichnet ist, daß es mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel
I
enthält, in der R[tief]1 C[tief]1-C[tief]4-Alkyl, C[tief]2-C[tief]4-Alkenyl oder C[tief]3-C[tief]4-Alkinyl, R[tief]2 Phenyl, ein oder zweifach durch Halogen und/oder Methyl und/oder Methoxy substituiertes Phenyl und R[tief]3 C[tief]1-C[tief]8-Alkyl, C[tief]2-C[tief]8-Alkenyl, Cyclopropyl oder Trichlormethyl darstellen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind überraschenderweise den bekannten 3-(Carbamoyloxy)-aniliden in der herbiziden Wirkung überlegen und eröffnen daher neue Möglichkeiten zur Bekämpfung von Unkräutern.
Sie zeichnen sich insbesondere sowohl durch eine hervorragende Wirkung gegen eine Vielzahl von unerwünschten Pflanzenarten als auch durch ein ausgeprägtes Selektivitätsspektrum gegen Kulturpflanzen aus.
Folgende Pflanzenarten können beispielsweise bekämpft werden:
Gramineae
Festuca sp., Alopecurus sp., Agrostis sp., Avena sp., Echinochloa, Setaria sp., Sorghum sp., Poa sp., Lolium sp., Arrhenaterum sp., Phalaris sp., Phleum sp., Eleusine sp., Bromus sp., Hordeum sp. und andere.
Cyperaceae
Cyperus sp. und andere.
Liliaceae
Allium sp. und andere.
Amaranthaceae
Amaranthus sp. und andere.
Boraginaceae
Anchusa sp., Amsinckia sp., Myosotis sp. und andere.
Caryophylaceae
Stellaria sp., Spergula sp., Cerastium sp. und andere.
Chenopodiaceae
Chenopodium sp., Salsola kali, Atriplex sp., Kochia sp. und andere.
Convolvulaceae
Ipomea sp.und andere.
Compositae
Ambrosia sp., Lactuca sp., Senecio sp., Xanthium sp., Galinsoga sp., Centaurea sp., Matricaria sp., Helianthus sp., Chrysanthemum sp., Cichorium intybus und andere.
Cruciferae
Brassica sp., Cheiranthus cheiri, Capsella sp., Thlaspi sp., Sinapis sp. und andere.
Euphorbiaceae
Euphorbia
Labiatae
Lamium sp., Galeopsis sp. und andere.
Leguminosae
Medicago sp., Trifolium sp., Vicia sp., Cassia sp. und andere.
Malvaceae
Abutilon theophrasti, Sida sp., Hibiscus sp., Anoda und andere.
Papaveraceae
Papaver sp., Escholtzia und andere.
Polygonaceae
Polygonum sp. und andere.
Portulacaceae
Portulaca sp. und andere.
Rubiaceae
Galium sp., Richardia sp. und andere.
Ranunculaceae
Delphinium sp., Adonis sp. und andere.
Scrophulariaceae
Linaria sp., Digitalis sp., Veronica sp. und andere.
Solanaceae
Datura sp., Solanum sp., Physalis sp. und andere.
Urticaceae
Urtica sp. und andere.
Umbelliferae
Daucus carota und andere.
Zur Bekämpfung von Samenunkräutern werden in der Regel Aufwandmengen von 1 kg bis 5 kg Wirkstoff/ha verwendet.
Die Anwendung gegen diese Pflanzenarten kann im Vorauflauf- bzw. im Nachauflaufverfahren erfolgen. Ein besonderer Vorteil ist es hierbei, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen spezifisch hohe Verträglichkeiten in landwirtschaftlichen Kulturen, insbesondere in Kartoffeln, Mais, Reis, Soja und Weizen entfalten.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können entweder allein, in Mischung miteinander oder mit anderen Wirkstoffen angewendet werden. Gegebenenfalls können andere Entblätterungs-, Pflanzenschutz- oder Schädlingsbekämpfungsmittel je nach dem gewünschten Zweck zugesetzt werden.
Sofern eine Verbreiterung des Wirkungsspektrums beabsichtigt ist, können auch andere Herbizide zugesetzt werden. Beispielsweise eignen sich als herbizid wirksame Mischungspartner Wirkstoffe aus der Gruppe der Triazine, Aminotriazole, Anilide, Diazine, Uracile, aliphatischen Carbonsäuren und Halogencarbonsäuren, substituierten Benzoesäuren und Aryloxycarbonsäuren, Hydrazide, Amide, Nitrile, Ester solcher Carbonsäuren, Carbamidsäure- und Thiocarbamidsäureester, Harnstoffe, 2,3,6-Trichlorbenzyloxypropanil, rhodanhaltige Mittel und andere Zusätze.
Unter anderen Zusätzen sind zum Beispiel auch nicht phytotoxische Zusätze zu verstehen, die mit Herbiziden eine synergistische Wirkungssteigerung ergeben können, wie unter anderem Netzmittel, Emulgatoren, Lösungsmittel und ölige Zusätze.
Zweckmäßig werden die erfindungsgemäßen Wirkstoffe oder deren Mischungen in Form von Zubereitungen, wie Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen beziehungsweise Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls von Netz-, Haft-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln, angewandt.
Geeignete flüssige Trägerstoffe sind zum Beispiel Wasser, aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Cyclohexanon, Isophoron, Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid, weiterhin Mineralölfraktionen.
Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralerden, zum Beispiel Tonsil, Silicagel, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kieselsäure, und pflanzliche Produkte, zum Beispiel Mehle.
An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen, zum Beispiel Calciumligninsulfonat, Polyoxyäthylen-alkylphenoläther, Naphthalinsulfonsäuren und deren Salze, Phenolsulfonsäuren und deren Salze, Formaldehydkondensate, Fettalkoholsulfate sowie substituierte Benzolsulfonsäuren und deren Salze.
Der Anteil des beziehungsweise der Wirkstoffe(s) in den verschiedenen Zubereitungen kann in weiten Grenzen variieren. Beispielsweise enthalten die Mittel etwa 10 bis 80 Gewichtsprozent Wirkstoffe, etwa 90 bis 20 Gewichtsprozente flüssige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprozente oberflächenaktive Stoffe.
Die Ausbringung der Mittel kann in üblicher Weise erfolgen, zum Beispiel mit Wasser als Träger in Spritzbrühmengen von etwa 100 bis 1000 Liter/ha. Eine Anwendung der Mittel im sogenannten Low-Volume- und Ultra-low-Volume-Verfahren ist ebenso möglich wie ihre Applikation in Form von sogenannten Mikrogranulaten.
Die neuen erfindungsgemäßen Verbindungen lassen sich zum Beispiel herstellen, indem man
Verbindungen der allgemeinen Formel
in Gegenwart organischer Basen, wie zum Beispiel Pyridin, oder als Alkalisalze, zum Beispiel Natrium- oder Kaliumsalz, entweder mit
Verbindungen der allgemeinen Formel
umsetzt
oder mit
Phosgen unter Zusatz anorganischer oder organischer Basen, zum Beispiel Natriumhydroxid oder Dimethylanilin, zunächst in die entsprechenden Chlorameisensäureester der allgemeinen Formel
überführt und diese dann mit Verbindungen der allgemeinen Formel
in Gegenwart von Basen, wie zum Beispiel Kaliumcarbonat, zur Reaktion bringt und die Verfahrensprodukte in an sich bekannter Weise isoliert, wobei R[tief]1, R[tief]2 und R[tief]3 die oben angeführte Bedeutung haben.
Als Lösungsmittel für diese Reaktionen eigenen sich zum Beispiel Essigsäureäthylester, Acetonitril, Hexan, Benzol, Toluol, Methylenchlorid, Tetrachlorkohlenstoff, Tetrahydrofuran, Dimethylformamid und andere gegenüber den Reaktanten inerte Mittel.
Die Umsetzung erfolgt bei allen Reaktionen bei Temperaturen zwischen 0° und dem jeweiligen Siedepunkt des Lösungsmittels.
Die als Ausgangsstoffe zu verwendenden Hydroxyanilide erhält man in an sich bekannter Weise durch Umsetzung der entsprechenden Säurechloride mit m-Aminophenol.
Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen,
Beispiel 1
N-Methylcarbanilsäure-[3-(propionylamino)-phenyl]-ester
Das aus 16,5 g (0,1 Mol) Propionsäure-3-hydroxyanilid hergestellte Natriumsalz wird in 50 ml Acetonitril aufgenommen. Unter Rühren wird bei 20 - 25°C eine Lösung von 17,0 g (0,1 Mol) N-Methyl-phenylcarbamoylchlorid in 40 ml. Acetonitril eingetropft. 30 Min. wird bei 50°C nachgerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wird die Lösung auf 500 ml Eiswasser gegossen, worauf das Umsetzungsprodukt auskristallisiert. Nach dem Trocknen unter vermindertem Druck bei 40°C wird aus Essigsäureäthylester/Pentan umkristallisiert.
Ausbeute: 20,4 g [entspricht] 69 % der Theorie Fp.: 102 - 103°C
Beispiel 2
N-Äthyl-4-fluorcarbanilsäure-[3-(propionylamino)-phenyl]-ester
In eine Lösung von 13,9 g (0,1 Mol) 4-Fluor-N-äthyl-anilin in 50 ml Essigsäureäthylester wird unter Rühren und Kühlung auf 10 - 15°C eine Lösung von 22,7 g (0,1 Mol) Chlorameisensäure-[3-(propionylamino)-phenyl]ester in 100 ml Essigsäureäthylester und gleichzeitig eine Lösung von 13,8 g (0.1.Mol) Kaliumcarbonat in 70 ml Wasser eingetropft. 30 Minuten wird bei Raumtemperatur nachgerührt, dann die organische Phase abgetrennt, mit wenig Essigsäureäthylester verdünnt, bei 0°C mit verdünnter Salzsäure und Natriumchlorid-Lösung gewaschen und mit Magnesiumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wird unter vermindertem Druck abdestilliert und der Rückstand aus
Essigsäureäthylester/Pentan umkristallisiert.
Ausbeute: 24 g [entspricht] 72 % der Theorie Fp.: 79 - 80°C
Beispiel 3
N-Äthylcarbanilsäure-[3-(tert.-butylcarbonylamino)-phenyl]-ester
In eine Lösung aus 12,1 g N-Äthylanilin in 200 ml Acetonitril werden unter Rühren 25,6 g Chlorameisensäure-[3-(tert.-Butylcarbonylamino)-phenyl]-ester eingetragen. Anschließend werden noch 12,1 g N,N-Dimethylanilin eingetropft und das Reaktionsgemisch noch 10 Minuten zum Sieden unter Rückfluß erhitzt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wird die Reaktionslösung in 1 l Eiswasser eingerüht, das sich ausscheidende Öl mit Methylenchlorid extrahiert, die organische Phase 2 mal mit verdünnter Salzsäure und 1 mal mit Wasser gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel im Hochvakuum bei 50°C vollständig abdestilliert. Es hinterbleiben 31,0 g [entspricht] 91 % der Theorie eines farblosen Öls. n[tief]D[hoch]20:1,5586
Beispiel 4
N-Äthylcarbanilsäure-[3-(cylopropylcarbonylamino)-phenyl]-ester
10,6 g Cyclopropancarbonsäure-3-hydroxyanilid werden mit einer Lösung aus 4,0 g 85%igem Kaliumhydroxid in 60 ml Methanol versetzt, 5 Minuten gerührt und der Alkohol im Vakuum bis zur Trockne abdestilliert. Der verbleibende Rückstand wird
in 100 ml Acetonitril suspendiert, anschließend unter Rühren mit 11,1 g N-Äthylcarbanilsäurechlorid versetzt und das Reaktionsgemisch 30 Minuten zum Sieden unter Rückfluß erhitzt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wird die Reaktionslösung in 500 ml Eiswasser eingerührt, wobei sich das Reaktionsprodukt zunächst ölig abscheidet, aber nach einiger Zeit kristallin wird. Die Kristalle werden abgesaugt und aus einem 1 : 1-Gemisch aus Isopropyläther/Isopropanol umkristallisiert.
Ausbeute: 10,7 g = 80 % der Theorie Fp.: 132°C
Beispiel 5
N-Äthylcarbanilsäure-[3-(trichlormethylcarbonylamino)-phenyl]-ester
14,5 g N-Äthylanilin werden in 50 ml Acetonitril gelöst und danach unter Rühren mit 19 g Chlorameisensäure-[3-(trichlormethylcarbonylamino)-phenyl]-ester versetzt. Das Reaktionsgemisch wird noch 15 Minuten zum Sieden unter Rückfluß erhitzt und nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur in 500 ml Eiswasser eingerührt. Dabei scheidet sich eine kristalline Substanz aus, die abgesaugt und aus einem 1 : 1-Gemisch von Isopropyläther/Isopropanol umkristallisiert wird.
Ausbeute: 13,5 g = 56 % der Theorie Fp. 134°C
In analoger Weise lassen sich die folgenden erfindungsgemäßen Verbindungen herstellen
Name der Verbindung Physikalische Konstante
N-Propylcarbanilsäure-[3-(propionyl-
amino)-phenyl]-ester Fp.: 80 - 81 °C
N-Methylcarbanilsäure-[3-(2,2-dimethyl-
valerylamino)-phenyl]-ester Fp.: 65 - 68°C
N-Methylcarbanilsäure-[3-(2-methyl-
propionylamino)-phenyl]-ester Fp.: 123 - 124°C
N-Äthylcarbanilsäure-[3-(2,2-dimethyl-
valerylamino)-phenyl]-ester Fp.: 86 - 87°C
N-Methylcarbanilsäure-[3-(2-crotonoyl-
amino)-phenyl]-ester Fp.: 127,5 - 129°C
N-Äthylcarbanilsäure-[3-(crotonoyl-
amino)-phenyl]-ester Fp.: 157,5 - 160°C
N-Äthylcarbanilsäure-[3-(2-methyl-
propionylamino)-phenyl]-ester Fp.: 111 - 113°C
N-(2-Propinyl)-carbanilsäure-[3-
(propionylamino)-phenyl]-ester Fp.: 119 - 120°C
N-Äthylcarbanilsäure-[3-propionyl-
amino-phenyl]-ester Fp.: 91 - 93°C
N-(2-Propinyl)-carbanilsäure-[3-
(2,2-dimethylvalerylamino)-phenyl]-ester Fp.: 86 - 88°C
N-Allylcarbanilsäure-[3-(propionyl-
amino)-phenyl]-ester Fp.: 98 - 99°C
N-Methyl-3-chlorcarbanilsäure-[3-
(propionylamino)-phenyl]-ester n[tief]D[hoch]20:1,5715
N-Äthyl-3-chlorcarbanilsäure-[3-
propionylamino-phenyl]-ester Fp.: 76 - 77°C
N-Äthyl-3,4-dichlorcarbanilsäure-[3-
(2,2-dimethylvalerylamino)-phenyl]-ester Fp.: 105 - 107°C
Name der Verbindung Physikalische Konstante
N-Methyl-3,4-dichlorcarbanilsäure-[3-
(2,2-dimethylvalerylamino)-phenyl]-ester Fp.: 99 - 101,5°C
N-Äthyl-3,4-dichlorcarbanilsäure-[3-
(propionylamino)-phenyl]-ester n[tief]D[hoch]20:1,5808
N-Methyl-3-fluorcarbanilsäure-[3-
(propionylamino)-phenyl]-ester Fp.: 78 - 79°C
N-Äthyl-3-fluorcarbanilsäure-[3-
(propionylamino)-phenyl]-ester Fp.: 62 - 63°C
N-Äthyl-3-methylcarbanilsäure-[3-(2,2-
dimethylvalerylamino)-phenyl]-ester n[tief]D[hoch]20:1,5298
N-Butylcarbanilsäure-[3-(2-methyl-
propionylamino)-phenyl]-ester Fp.: 74 - 75°C
N-Isobutylcarbanilsäure-[3-(2-
methylpropionylamino)-phenyl]-ester Fp.: 106°C
N-Äthyl-3-methylcarbanilsäure-[3-
(2-methylpropionylamino)-phenyl]-ester Fp.: 128 - 129°C
N-Methylcarbanilsäure-[3-(tert.-
butylcarbonylamino)-phenyl]-ester n[tief]D[hoch]20:1,5568
N-Methylcarbanilsäure-[3-(cyclopro-
phylcarbonylamino)-phenyl]-ester Fp.: 155°C
N-Allylcarbanilsäure-[3-(tert.-
butylcarbonylamino)-phenyl]-ester n[tief]D[hoch]20:1,5588
N-Äthyl-3-methylcarbanilsäure-[3-
(tert.-butylcarbonylamino)-phenyl]-ester n[tief]D[hoch]20:1,5576
N-Butyl-3-methylcarbanilsäure-[3-
(cyclopropylcarbonylamino)-phenyl]-ester Fp.: 104°C
N-Methylcarbanilsäure-[3-(trichlor-
methylcarbonylamino)-phenyl]-ester Fp.: 113°C
Name der Verbindung Physikalische Konstante
N-(2-Propenyl)-carbanilsäure-[3-
(cyclopropylcarbonylamino)-phenyl]-ester Fp.: 125°C
N-Butyl-3-methylcarbanilsäure-[3-tert-
butylcarbonylamino)-phenyl]-ester n[tief]D[hoch]20:1,5447
N-(2-Propenyl)-carbanilsäure-[3-tri-
chlormethylcarbonylamino)-phenyl]-ester Öl
N-Äthyl-3-methylcarbanilsäure-[3-tri-
chlormethylcarbonylamino)-phenyl]-ester Fp.: 171°C
N-Äthylcarbanilsäure-[3-(tert.-butyl-
carbonylamino)-phenyl]-ester n[tief]D[hoch]20:1,5586
N-Äthylcarbanilsäure-[3-(trichlor-
methyl-carbonylamino)-phenyl]-ester Fp.: 134°C
Die erfindungsgemäßen Verbindungen stellen farb- und geruchslose, kristalline oder ölig Substanzen dar, die in Aceton, Dimethylformamid, Isophoron, Cyclohexanon, Tetrahydrofuran und Dimethylsulfoxid gut löslich sind.
Im folgendem wird die Herstellung einiger Ausgangsstoffe näher erläutert.
a) 2,2-Dimethylvaleriansäure-3-hydroxyanilid
In eine Lösung von 327 g (3 Mol) m-Aminophenol in etwa 1 l Essigsäureäthylester werden nach Zugabe von 400 ml Wasser und 76 g Magnesiumoxid 445 g (3 Mol) 2,2-Dimethylvaleriansäurechlorid unter Rühren eingetropft, wobei die Temperatur durch Kühlung bei 10 - 20°C gehalten wird. 1 Stunde wird bei Raumtemperatur nachgerührt. Dann werden bei 0 - 5°C 400 ml konz. Salzsäure eingetropft und 10 Min. gerührt. Dann wird die organische Phase abgetrennt, mit Natriumchloridlösung neutral gewaschen und mit Magnesiumsulfat getrocknet. Der Essigsäureäthylester wird zum Teil abdestilliert und der Rückstand mit Pentan versetzt, worauf das Umsetzungsprodukt auskristallisiert.
Ausbeute: 550 g [entspricht] 83 % der Theorie Fp.: 155 - 156°C
Analog werden erhalten:
Propionsäure-3-hydroxyanilid Fp.: 183 - 185°C
2-Methylpropionsäure-3-hydroxyanilid Fp.: 180°C
Crotonsäure-3-hydroxyanilid Fp.: 158 - 159°C
b) Chlorameisensäure-[3-(propionylamino)-phenyl]-ester
Eine Lösung von 177 ml Phosgen in 700 ml Essigsäureäthylester wird mit 292 g (1,77 Mol) Propionsäure-3-hydroxyanilid versetzt. Unter Rühren und Kühlung auf 10 - 15°C wird dann eine Lösung von 225 ml (1,77 Mol) N,N-Dimethylanilin in 300 ml Essigester eingetropft. Anschließend wird 30 Minuten bei 50°C
nachgerührt. Die auf 10°C abgekühlte Lösung wird auf Eis gegossen, etwa 10 Minuten gerührt, die organische Phase abgetrennt, mit Kochsalz-Lösung gewaschen, mit Magnesiumsulfat getrocknet und unter vermindertem Druck eingedampft. Der Rückstand kristallisiert auf Zugabe von 600 ml Pentan.
Ausbeute: 327 g [entspricht] 81 % der Theorie Fp.: 72 - 73°C
Analog werden erhalten:
Chlorameisensäure-3-(2-methylpropionylamino)-phenyl-
ester Fp.: 69 - 71°C
Chlorameisensäure-3-(crotonoylamino)-phenylester n[tief]D[hoch]20:1,5327
Chlorameisensäure-3-(2,2-dimethylvalerylamino)-
phenyl-ester n[tief]D[hoch]20:1,5273
c) Chlorameisensäure-[3-(tert.-butylcarbonylamino)-phenyl]-ester
Bei -30°C werden 100 g Phosgen kondensiert, sodann in 1 l Essigsäureäthylester aufgenommen und unter Rühren bei -10°C portionsweise mit 193,25 g Trimethylessigsäure-3-hydroxyanilid versetzt. In das Gemisch werden anschließend unter weiterer Kühlung 121 g N,N-Dimethylanilin eingetropft, die Reaktionslösung noch 3 Stunden bei 45°C gerührt, auf Raumtemperatur abgekühlt und mit 500 ml Eiswasser ausgeschüttelt. Die Essigesterphase wird abgetrennt, mit Magnesiumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert, wobei das Reaktionsprodukt auskristallisiert.
Ausbeute: 255,0 g [entspricht] 99 % der Theorie Fp: 75°C
Auf analoge Weise werden dargestellt:
Chlorameisensäure-[3-(cyclopropylcarbonylamino)-
Phenyl]-ester Fp.: 94°C
Chlorameisensäure-[3-(trichlormethylcarbonylamino)-
phenyl]-ester n[tief]D[hoch]20:1,5786
Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Anwendungsmöglichkeiten und der überlegenen herbiziden Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen.
Beispiel 6
Im Gewächshaus wurden die in der Tabelle aufgeführten erfindungsgemäßen Verbindungen in einer Aufwandmenge von 5 kg Wirkstoff/ha, gelöst in 500 Litern Wasser/ha, auf Solanum und Brassica als Testpflanzen im Nachauflaufverfahren gespitzt. 3 Wochen nach der Behandlung wurde das Behandlungsergebnis bonitiert, wobei
0 = keine Wirkung
und
4 = Vernichtung der Pflanzen
bedeutet. Wie aus der Tabelle ersichtlich wird, wurde in der Regel eine Vernichtung der Testpflanzen erreicht.
Erfindungsgemäße Verbindung Brassica Solanum
N-Propylcarbanilsäure-[3-(propionyl-
amino)-phenyl]-ester 4 4
N-Methylcarbanilsäure-[3-(2,2-dimethyl-
valerylamino)-phenyl]-ester 4 4
N-Methylcarbanilsäure-[3-(2-methyl-
propionylamino)-phenyl]-ester 4 4
N-Äthylcarbanilsäure-[3-(2,2-dimethyl-
valerylamino)-phenyl]-ester 4 4
N-Methylcarbanilsäure-[3-(crotonoyl-
amino)-phenyl]-ester 4 4
N-Äthylcarbanilsäure-[3-(crotonoyl-
amino)-phenyl]-ester 4 4
N-Äthylcarbanilsäure-[3-(2-methyl-
propionylamino)-phenyl]-ester 4 4
N-(2-Propinyl)-carbanilsäure-[3-
(propionylamino)-phenyl]-ester 4 4
N-Äthylcarbanilsäure-[3-propionyl-
amino-phenyl]-ester 4 4
N-(2-Propinyl)-carbanilsäure-[3-
(2,2-dimethylvalerylamino)-phenyl]-ester 4 4
N-Allylcarbanilsäure-[3-(propionyl-
amino)-phenyl]-ester 4 4
N-Methyl-3-chlorcarbanilsäure-[3-
(propionylamino)-phenyl]-ester 4 4
N-Äthyl-3-chlorcarbanilsäure-[3-
propionylamino-phenyl]-ester 4 4
N-Äthyl-3,4-dichlorcarbanilsäure-[3-
(2,2-dimethylvalerylamino)-phenyl]-ester 4 4
Erfindungsgemäße Verbindung Brassica Solanum
N-Methyl-3,4-dichlorcarbanilsäure-[3-
(2,2-dimethylvalerylamino)-phenyl]-ester 4 4
N-Äthyl-3,4-dichlorcarbanilsäure-[3-
(propionylamino)-phenyl]-ester 4 4
N-Methyl-3-fluorcarbanilsäure-[3-
(propionylamino)-phenyl]-ester 4 4
N-Äthyl-3-fluorcarbanilsäure-[3-
(propionylamino)-phenyl]-ester 4 4
N-Äthyl-3-methylcarbanilsäure-[3-(2,2-
dimethylvalerylamino)-phenyl]-ester 4 4
N-Butylcarbanilsäure-[3-(2-methyl-
propionylamino)-phenyl]-ester 4 4
N-Isobutylcarbanilsäure-[3-(2-
methylpropionylamino)-phenyl]-ester 4 4
N-Äthyl-3-methylcarbanilsäure-[3-
(2-methylpropionylamino)-phenyl]-ester 4 4
N-Methylcarbanilsäure-[3-(tert.-
butylcarbonylamino)-phenyl]-ester 4 4
N-Methylcarbanilsäure-[3-(cyclopro-
phylcarbonylamino)-phenyl]-ester 4 4
N-Allylcarbanilsäure-[3-(tert.-
butylcarbonylamino)-phenyl]-ester 4 4
N-Äthyl-3-methylcarbanilsäure-[3-
(tert.-butylcarbonylamino)-phenyl]-ester 4 4
N-Butyl-3-methylcarbanilsäure-[3-
(cyclopropylcarbonylamino)-phenyl]-ester 4 4
N-Methylcarbanilsäure-[3-(trichlor-
methylcarbonylamino)-phenyl]-ester 4 4
N-(2-Propenyl)-carbanilsäure-[3-
(cyclopropylcarbonylamino)-phenyl]-ester 4 4
Erfindungsgemäße Verbindung Brassica Solanum
N-Butyl-3-methylcarbanilsäure-[3-tert.-
butylcarbonylamino)-phenyl]-ester 4 4
N-(2-Propenyl)-carbanilsäure-[3-tri-
chlormethylcarbonylamino)-phenyl]-ester 4 4
N-Äthyl-3-methylcarbanilsäure-[3-tri-
chlormethylcarbonylamino)-phenyl]-ester 4 4
N-Äthylcarbanilsäure-[3-(tert.-butyl-
carbonylamino)-phenyl]-ester 4 4
N-Äthylcarbanilsäure-[3-(trichlor-
methyl-carbonylamino)-phenyl]-ester 4 4
Unbehandelt 0 0
Beispiel 7
Im Gewächshaus wurden die aufgeführten Pflanzen nach dem Auflaufen mit den aufgeführten Mitteln in einer Aufwandmenge von 1 kg Wirkstoff/ha behandelt. Die Mittel wurden zu diesem Zweck gleichmäßig über die Pflanzen versprüht. Die Auswertung der Ergebnisse erfolgte durch Bonitur, wobei
0 = total vernichtet
und
10 = nicht geschädigt
bedeuten. Hier zeigten 3 Wochen nach der Behandlung die erfin-
dungsgemäßen Mittel eine hohe Selektivität bei ausgezeichneter Wirkung gegen das Unkraut. Die Vergleichsmittel zeigten diese Selektivität und die Unkrautwirkung nicht.
Claims (42)
1. Carbanilsäure-[3-(alkylcarbonylamino)-phenyl]-ester der allgemeinen Formel
in der R[tief]1 C[tief]1-C[tief]4-Alkyl, C[tief]2-C[tief]4-Alkenyl oder C[tief]3-C[tief]4-Alkinyl, R[tief]2Phenyl, ein- oder zweifach durch Halogen und/oder Methyl und/oder Methoxy substituiertes Phenyl und R[tief]3 C[tief]1-C[tief]8-Alkyl, C[tief]2-C[tief]8-Alkenyl, Cyclopropyl oder Trichlormethyl darstellen.
2. N-Methylcarbanilsäure-[3-(propionylamino)-phenyl]-ester
3. N-Äthyl-4-fluorcarbanilsäure-[3-(propionylamino)-phenyl]-ester
4. N-Äthylcarbanilsäure-[3-(tert.-butylcarbonylamino)-phenyl]-ester
5. N-Äthylcarbanilsäure-[3-(cyclopropylcarbonylamino)-phenyl]-ester
6. N-Äthylcarbanilsäure-[3-(trichlormethylcarbonylamino)-phenyl]-ester
7. N-Propylcarbanilsäure-[3-(propionylamino)-phenyl]-ester
8. N-Methylcarbanilsäure-[3-(2,2-dimethylvalerylamino)-phenyl]-ester
9. N-Methylcarbanilsäure-[3-(2-methylpropionylamino)-phenyl]-ester
10. N-Äthylcarbanilsäure-[3-(2,2-dimethylvalerylamino)-phenyl]-ester
11. N-Methylcarbanilsäure-[3-(crotonoylamino)-phenyl]-ester
12. N-Äthylcarbanilsäure-[3-(crotonoylamino)-phenyl]-ester
13. N-Äthylcarbanilsäure-[3-(2-methylpropionylamino)-phenyl]-ester
14. N-(2-Propinyl)-carbanilsäure-[3-(propionylamino)-phenyl]-ester
15. N-Äthylcarbanilsäure-[3-(propionylamino)-phenyl]-ester
16. N-(2-Propinyl)-carbanilsäure-[3-(2,2-dimethylvalerylamino)-phenyl]-ester
17. N-Allylcarbanilsäure-[3-(propionylamino)-phenyl]-ester
18. N-Methyl-3-chlorcarbanilsäure-[3-(propionylamino)-phenyl]-ester
19. N-Äthyl-3-chlorcarbanilsäure-[3-(propionylamino)-phenyl]-ester
20. N-Äthyl-3,4-dichlorcarbanilsäure-[3-(2,2-dimethylvalerylamino)-phenyl]-ester
21. N-Methyl-3,4-dichlorcarbanilsäure-[3-(2,2-dimethylvalerylamino)-phenyl]-ester
22. N-Äthyl-3,4-dichlorcarbanilsäure-[3-(propionylamino)-phenyl]-ester
23. N-Methyl-3-fluorcarbanilsäure-[3-(propionylamino)-phenyl]-ester
24. N-Äthyl-3-fluorcarbanilsäure-[3-(propionylamino)-phenyl]-ester
25. N-Äthyl-3-methylcarbanilsäure-[3-(2,2-dimethylvalerylamino)-phenyl]-ester
26. N-Butylcarbanilsäure-[3-(2-methylpropionylamino)-phenyl]-ester
27. N-Isobutylcarbanilsäure-[3-(2-methylpropionylamino)-phenyl]-ester
28. N-Äthyl-3-methylcarbanilsäure-[3-(2-methylpropionylamino)-phenyl]-ester
29. N-Methylcarbanilsäure-[3-(tert.-butylcarbonylamino)-phenyl]-ester
30. N-Methylcarbanilsäure-[3-(cyclopropylcarbonylamino)-phenyl]-ester
31. N-Allylcarbanilsäure-[3-(tert.-butylcarbonylamino)-phenyl]-ester
32. N-Äthyl-3-methylcarbanilsäure-[3-(tert.-butylcarbonylamino)-phenyl]-ester
33. N-Butyl-3-methylcarbanilsäure-[3-(cyclopropylcarbonylamino)-phenyl]-ester
34. N-Methylcarbanilsäure-[3-(trichlormethylcarbonylamino)-phenyl]-ester
35. N-(2-Propenyl)-carbanilsäure-[3-(cyclopropylcarbonylamino)-phenyl]-ester
36. N-Butyl-3-methylcarbanilsäure-[3-tert.-butylcarbonylamino)-phenyl]-ester
37. N-(2-Propenyl)-carbanilsäure-[3-trichlormethylcarbonylamino)-phenyl]-ester
38. N-Äthyl-3-methylcarbanilsäure-[3-trichlormethylcarbonylamino)-phenyl]-ester
39. Verfahren zur Herstellung von Carbanilsäure-[3-(alkylcarbonylamino)-phenyl]-ester gemäß den Ansprüchen 1 bis 38, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der allgemeinen Formel
in Gegenwart organischer Basen oder als Alkalisalze entweder mit
Verbindungen der allgemeinen Formel
umsetzt
oder mit
Phosgen unter Zusatz anorganischer oder organischer Basen zunächst in die entsprechenden Chlorameisensäureester der allgemeinen Formel
überführt und diese dann mit Verbindungen der allgemeinen Formel
in Gegenwart von Basen zur Reaktion bringt und die Verfahrensprodukte in an sich bekannter Weise isoliert, wobei R[tief]1, R[tief]2 und R[tief]3 die oben angeführte Bedeutung haben.
40. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung gemäß den Ansprüchen 1 bis 38.
41. Herbizide Mittel gemäß Anspruch 40 in Mischung mit Träger- und/oder Hilfsstoffen.
42. Herbizide Mittel gekennzeichnet durch einen Gehalt an Carbanilsäure-[3-(alkylcarbonylamino)-phenyl]-estern hergestellt nach den Verfahren gemäß Anspruch 39.
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