CS220795B2

CS220795B2 - Herbicide means and method of making the active substances

Info

Publication number: CS220795B2
Application number: CS796923A
Authority: CS
Inventors: Gerhard Boroschewski; Ludwig Nusslein; Friedrich Arndt
Original assignee: Schering Ag
Priority date: 1978-10-11
Filing date: 1979-10-11
Publication date: 1983-04-29
Also published as: IT7926210A0; ZA795437B; US4453966A; US4426222A; PH15392A; RO79316A; CH641767A5; GB2034697A; IT1166911B; IN153181B; AU5163479A; CA1123854A; US4453973A; NL7906464A; JPS5553256A; GB2034697B; MA18606A1; PL218815A1; YU239279A; PL117898B1

Description

Vynález se týká herbicidního prostředku obsahujícího jako účinné látky [3-(alkylkarbonylamino)fenyl]estery kyseliny karbanilové, jakož i způsobu výroby těchto sloučenin.

Herbicidně účinné 3-(karbamoyloxy )anilidy jsou již známé (belgický patentový spis č. 686 239).

Úkolem tohoto vynálezu je vyvinutí nových herbicidních prostředků lepších vlastností.

Tento úkol je vyřešen podle vynálezu herbicidním prostředkem, jehož podstata spočívá v tom, že obsahuje jako účinnou látku alespoň jeden [ 3- (alkylkarbonylamino) fenyl jester obecného vzorce I

ve kterém

Ri značí Cj a‘ž C₄-alkylovou skupinu, propenylovou skupinu nebo propinylovou skupinu,

R₂ značí fenylovou, methylfenylovou, fluo<rfenylovou, chlorfenylovou nebo dichlorfenylovou skupinu a

R₃ značí C₂ až C₆-alkylovou, propenylovou, cyklopropylovou nebo trichlormethylovou skupinu.

Uvedené sloučeniny podle vynálezu překvapivě předčí svými herbicidními účinky známé 3-(karbamoyloxyJanilidy a otevírají tudíž no*vé možnosti při hubení plevelů.

Vyznačují se zejména nejen vynikajícím účinkem proti velkému počtu nežádoucích druhů rostlin, nýbrž i význačným selektivním spektrem proti kulturním rostlinám.

Lze hubit například následující druhy rostlin:

Gramineae

Druhy Festuca, Alopecurus, Agrostis, Avena, Echinochloa, Setaria, Sorghum, Poa, Lolíum, Arrhenaterum, Phalaris, Phleum, Éleusine, Bromus, Hordeum a další.

Cyperaceae

Druhy Cyperus a jiné.

Liliaceae

Druhy AHium a jiné.

Amaranthaceac

Druhy Amaranthus a jiné.

Boraginaceae

Druhy Anchusa, Amsinckia, Myosotis a jiné.

Caryophylaceae

Druhy Stellaria, Sporgula, Cerastium a jiné.

Chenopodiaceae

Druhy’ Chenopodium, Salsola káli, Atriplex, Kochia a jiné.

Convolvulaceae

Druhy Ipamea a jiné.

Compositac

Druhy Ambrosia, Lactuca, Senecio, Xanthium, Galinsoga, Centaurea, Matricaria, Helianthus, Chrysanthemum, Cichorium intybus a jiné.

Cruciferae

Druhy Brassica, Ouaranthus cheirli, Capsella, Thlaspi, Sinapis a jiné.

Euphorbiaceae

Euphorbia

Labiatae

Druhy Lamium, Galeopsis a jiné.

Leguminosae

Druhy Medicago, Trifolium, Vida, Cassia a j'aé.

Malvaceae

Druhy Abutilon theophrasti, Sida, Hibiscus, Anoda a jiuté.

Papaverceae

Druhy Papaver, Esí^l^i^ltzia a jiné.

Polygonac-eae

Druhy Polygonům a jiné.

Portulacaceae

Druhy Portulaca a jiné.

Rubiaceae

Druhy Galium, Richardia a jiné. Ranunculacea-e

Druhy Delphinium, Adonis a jiné. Scrophulariaceae

Druhy Linaris, Digitalis, Veronica a jiné. Solanaceae

Druhy ’ Datura, Solanum, Physalis a jiné. Urticaceae

Druhy Urtica a jiné.

Um-beHiferae

Daucus carota a jiné.

K hubení semenících plevelů se používá obvykle množství od 1 kg do 5 kg účinné látky/ha.

Použití prou těmto -druhům rostlm m^ůže následovat -v preemergentním i postemergentním stadiu. Význačnou výhodou přitom je^, že sl°u_:čenin^{y p}o^dle v^yn^álezu jsou vzor ně snášeny v zemědělských kulturách, zejména v bramborách, kukuřici, ’ rýži, sóje a ^pšenici.

Sloučeniny podle vynálezu lze používat bud samo^tné^, ve směsích, ne^bo- s jinýmⁱ úcinnýmⁱ látkami Případný ^podte ^požadovaného -cíle, lze přidávat jiné defolianty nebo prostředky k ochraně rostlin nebo hubení škůdců.

Pokud je žádoucí rozšíření -spektra účinnosti, lze přidávat i jiné herbicidy. Jako her ... bicidně účinní partneři směsí jsou vhodné napnMad údnné ^látky ze sku^piny triazrnů aminotrⁱazo^lU, anihdů diazmů uractíů alifatických karboxylových kyselin a halogenkarboxylových kyselin, substituovaných benzoových kyselin a aryloxykarboxylových kyh^razidů amidů nitril^ ester^ů ta^kových kyselin, ’ esterů -kyselin karbamových a thiokarbamových, močovin, 2,3,6--richlorbenzyloxy^pгopani^lu^, rto^noderiv^ a Alších přídavků.

Kromě jiných přísad, je třeba uvažovat i nefytotoxic^ prisa^ ^kter^é mo^hou v^yv°^la^ts - herbicidy synergické stupňování účinku, ja^ko ^krom^ě jiného sm^ačed^la^, emul^tor^ rozpouštědla a olejpvité přísady.

Účelně se . látek podle vynálezu nebo jejich směsí používá ve formě- přípravků, jako ^prac^hů z^rachů granutetů roztoků emulzí' ne^bo suspenzi za a/nebo pevných nosičů, případně ředidel a -smáěede^l, adhezfr, emulgacních a/ne^bo dis^perzních -činidel.

Vhodnými tekutými nosiči jsou například voda, alifatické a aromatické uhlovodíky, jako benzen, toluen, xylen, cyklohexanon, isoforon, dimethylsulfoxid, dimethylformamid, - dále frakce minerálního oleje.

Jako - pevné nosiče jsou -vhodné minerální zeminy, jako tonsil, silikagel,- talek, kaolin, attaclay, vápenec, křemelina a rostlinné - produkty, například - mouky.

IZ povrchově aktivních látek lze uvést například vápenatou sůl kyseliny ligninsulfonové, pmlyoxyethylen-alkylfenolethery, kyseliny naftalensulfonové a jejich -soli, kyseliny fenolsulfonové a jejich soli, formaldehydové kondenzáty, sírany mastných -alkoholů, jakáž i substituované kyseliny benzensuifonové a jejich soli.

^PodH ^účinn^{é lát}ky ne^bo ^láte^k v r^ůznýc^hpřípravcích -se může měnit -v širokých ’ mezích. Prost^řed^ky obsahují: n^a^jrí^kla^d asi ¹⁰až 60 % hmotoostrnch úmnných tétek asi 90 a^{ž 20} % hmotnostní tekutých nebo ^pevnýc^h nosičů ja^ko^{ž i p}o^př^ípa^dě a^{ž 20} % hmotnostních povrchově aktivních látek.

A^plikaci ^prost^řed^{ků l}ze ^prov^ádět obv^yklým způsobem, například -S- vodou jako nosičem ^-v množství ^postři^kov^{é k}a^palin^y asi od ¹⁰⁰ až 10M na ^hektar. Je mo^žné rovněž použití -prostředků při tzv. způsobu kw-volume a uhra—Ίow—volume^, ja^ko^{ž i}jejich aplikace ve formě tak zvaných mikrogranulátů.

Nové 3- (alkyl-karbonylamino) f enylestery kyseliny karbanilové, které jsou účinnými látkami herbicidního prostředku podle vynálezu a mají obecný vzorce I (uvedený v úvodní části popisu tohoto vynálezu] se vyrábějí -tak, že hydroxyanilid obecného vzorce

OH

Λ —NH~C0 v němž

R3 má význam udaný vpředu u -obecného vzorce I, se uvádí za přítomnosti organických bází, nebo ve formě solí alkalických kovů do reakce se -sloučeninou obecného vzorce

Ri \

N—CO—Cl

У r₂ v němž

Rt a R2 mají význam udaný tamtéž u obecného vzorce I, za teploty 0 až 82 °C; reakční produkt se pak izoluje o sobě známým způsobem.

Jako rozpouštědla pro tuto reakci jsou vhodné například ethylacetát, acetonitril, hexan, benzen, toluen, methylenchlorid, tetrachlormethan, tetrahydrofuran, dimethylformamid a jiná rozpouštědla netečná k reakčním složkám.

Reakce se provádí ve všech případech při teplotách mezi 0 °C -a 82 °C, tedy mezi 0 °C a příslušnou teplotou varu rozpouštědla.

ÍHydroxyanilidy používané jako výchozí látky se získávají o -sobě známým způsobem rea^kc^í pnslusnýc^h chlondii k^yseliny ^-s m-aminofenolem.

Následující příklady vysvětlují výrobu účinných látek herbicidních prostředků podle vynálezu.

Příklad 1 [ 3- (Propionylamino )fenyl ] ester kyseliny N-methylkarbanilové

Sodná sůl připravená z ^{16,5 g} (0Д mol) ³-hydroxyanílidu kyseliny propionové se přidá do ⁵⁰ m^l acete-nitrOu. Za míchání ^-se pn teplotě 20 až 25 °C přikape roztok 17,0 g (0,1 -mol) N-methylfenyllkarbamoylchloridu ve 40 ml acetonni-nlu. Reakční směs se míchá po dobu dalších 30 minut při teplotě 50 °C. ^po- ochlazem na te^plotu mfetnosti se roztok vlije do 500 ml ledové vody, načež produkt vykrystaluje. Po sušení za sníženého tlaku při teplotě 40 °C se překrystaluje ze směsi -etaylacetátffjentan.

Výtěžek ^{20,4 g} - 69 % teorie. Teplota -tání: 102 až 103 °C. .

Příklad 2 [ 3- (Propionylamino) fenyl ] ester kyseliny N-ethyl-4-fluorkarbanilové

Do roztoku 13,9 g 4-fluor-N-ethylanilinu v 50 ml ethylacetátu se přikape za míchání a chlazení na teplotu 10 až 15 °C roztok 22,7 g (0,1 mol) [3-(propionylamino) fenyl ]esteru kyseliny chlormravenčí ve 100 ml ethylacetátu a současně roztok 13,8 g (0,1 mol) uhličitanu draselného v 70 ml vody. Míchání při teplotě místnosti pokračuje po dobu dalších 30 minut, potom se organická, fáze oddělí, zředí malým množstvím ethylacetátu, promyje při teplotě 0 °C zředěnou kyselinou chlorovodíkovou a roztokem chloridu sodného a suší nad bezvodým síranem hořečnatým. Rozpouštědlo se odpaří za sníženého -tlaku - a odparek -se překrystaluje ze směsi ethylacetát/pentan.

^Výt^ěže^k: ^{24 g} é ⁷² % teorie. Teplota -tání: 79 až 80 °C.

Příklad 3 [ 3- (terc.Butylkarbonylamrno JfenylJester kyseliny N-ethylkarbanilové

Do- roztoku 12,1 g N-ethylanilinu ve 200 mililitrech acetonitrilu se vnese za míchání 25,6 g [3-(terc.butylk'arbonylamnio)fenyl testeru kyseliny chlormravenčí. Potom se přikape ještě 12,1 g a reakčrn směs se za^hřfv^á po ^do^bu dalších 10 minut k varu pod zpětným chladičem. Poochlazení na teplotu místnosti se reakční směs vmíchá do 1 litru ledové vody, potom se vyloučený olej extrahuje methylenchloridem, organická fáze promyje dvakrát zředěnou kyselinou -chlorovodíkovou a jednou vodou, suší ned bezvodým síranem hořečnatým a rozpouštědlo se odpaří dokonale při teplotě 50 °C ve vysokém vakuu. Zůstane 3^{1,0 g} = ⁹¹ % teorie ^bezbarv^ého ^- oteje. n_D^: 1,5586

Příklad 4 [ 3-( CyklDpropylkarbDnyl·aminD JfenylJ-ester kyseliny N-ethylkarbanilové

K 10,6 g 3-hydrDxyanilidu kyseliny cykloprDpankarbDxylové se přidá roztok 4,0- g 85% ^{- hy}droxⁱdu ďraseteého v ⁵⁰ ml methanolu, reakční směs -se míchá po dobu 5 minut a alkohol -se oddestUuje -ve vakuu k suchu. Odparek se suspenduje do -100 ml acetonitrilu, potom se k němu přidá 11,1 g chloridu kyseliny N-ethylikarhanilové a re220795 akční směs se zahřívá pod zpětným chladičem k varu po dobu 30 minut. Po ochlazení na teplotu místnosti se vmíchá reakční směs do 500 ml ledové vody, přičemž reakční produkt, který .se vyloučí nejprve jako -olej, po ^krá^tké dob^ě zkr^ysta^luje. Krystaty se odsaj! a překrystalují ze směsi isopropylether/isopropylalkohol (1:1). ·

Výt^ěže^k: l^0,7 ^g = 80 % teorie.

Telpota tání: 132 °C.

^p ří'^kl ad 5 [ 3- [ Trichlormethylkarbonylamino )f enyl ] ester kyseliny N-ethylkarbanilové

Název -sloučený

J 3- (propionylaminoj fenyl ] ester kyseliny N-propylkarbanilové [ 3 - (2,2-dim ethylvalerylamino j fenyl ] ester kyseliny N-methylkarbanilové [ 3- [ 2-methylpropionylamino J fenyl J 'es ter kyseliny N-methylkarbanilové [ 3- (24-^110^^310^^111’110) fenyl ] ester kyseliny N-ethylkarbanilové [ 3-(krotonoylamino Jfenyl] ester kyseliny N-methylkarbanilové [ 3- (kr otonoy lamino) .fenyl ] ester kyseliny N-ethylkarbanilové [ 3- (2-me e ihy lpr opionylamino) fenyl ] ester k^yselin^{y N}-eth^ylka.r^bamlov^é [ 3- (propionylamino) fenyl ] -ester kyseliny N- (2-propinyl J íkarbanilové [ 3-propion^ylaminofen^yl ] ester kyseliny N-ethylkarbanilové [ 3 - (2,2-Ь1те111у !valer^ylammo ] fenyl ] ester kyseliny N - (2-pr opiny i ) karbanili ové [ 3- (propionylamino) fenyl ] ester kyseliny N-mei^r^:l-3^(^]^lorkarbani]^c^v^é [ 3-propionylaminof enyl ] ester kyseliny N-ethyl-3-chlorkarbanilové [ 3- (2,2~-dmr Uiy i val eryl amino J fenylJester kyseliny N-ethyl-3,4-dichlorkarbanilové [ 3- (2,2-dimethy lvalery lamino) fenyl ] ester kyseliny N-methyl-3,4-dichlorkarbanilové [ 3- (propionylamino ] fenyl ] ester kyseliny N-e1:h^yl-3,^-^c^ii^J^^oi?karbani]^ové [3- (propionylamino) fenyl J ester k^yselrn^y N-metoyl-^nuo^arhamlcvO [ 3- (propionylamino ] fenyl ] ester kyseliny N-eth^yl-3-fluorkarbanilové [ 3- (24-0ппоШу ivalerylamino J fenylJester kyseliny N-^^hyl-3-^i^t^í^j^^karbanh^ové [ 3- (2-melhylpr opionylamino ] fenyl ] ester kyseliny N-butylkarbanilové [ 3- [ 2-met)hy lpr opionylamino) fenyl ] ester kyseliny N-is-obutylkarbanilové [ 3- (2-methylpr opionylamino- ] fenyl ] ester k^yseliny ^N-othy^l-3-mothylkar^ban^ilov^é [ 3- (terc.bu tylkarbonylamino Jfenyl ] ester kyseliny N-methylkarbanilové [ 3- (cyklopropylkarbonylamino) fenyl ] ester kyseliny N-methylkarbanilové [ 3- (ter c.butylkarbonylamino ] fenyl Je ster kyseliny N-allylkarbanllové

14,5 g N-ethylanilinu se rozpustí v 50 ml acetonitrilu a potom se přidá 19 g [3-(trichlormethylkarbony lamino) fenyl ] esteru kyseliny chlormravenčí. Reakční směs se zahřívá k varu pod zpětným chladičem .po do^bu ¹⁵ minut a po ochtození na te^plotu místnosti se vmíchá do 500 ml ledové vody. Přitom se vylučuje krystalická látka, která se odsaje a překrystaluje ze směsi isopropylether/isopropylalkohol v poměru 1 : 1. ^Vý^těžek: ^{13,5 g} — ⁵6 % teorie. Teplota tání: 134 °C.

Analogicky lze připravit následující .sloučeniny podle vynálezu.

^Fyzikální konstanta teplota tání 80 . až 81 °C teplota tání 65 až 68 °C teplota tání 123 až 124 °C teplota tání 86 až 87 °C teplota tání 127,5 až 129 °C < teplota tání 157,5 až 160 °C teplota tání 111 až 113 °C teplota tání 119 až 120 °C tepl-ota tání 91 až 93 °C teplota tání 86 až 88 °C n_D ²⁰: 1^,5715 teplota tání 76 až 77 °C teplota - tání 105 až 107 °C teplota tání 99 až 101,5 °C n_D ²⁰: 1,5808 teplota tání 78 až 79 °C teplota tání 62 až 63 °C n_D2°: 1,5298 te^plota tóte ⁷⁴ až ⁷⁵ °C teplota tání 106 °C teplota tání 128 -až 129 °C no²⁰: 1,5568 teplota tání 155 °C n_:N 1^,5588

Název sloučeniny [ 3- (terc.-butylkar.bonylamino ] f enyl ] ester kyseliny N-ethyl-3-methylkarbanilové [ 3-( cyklopropylkarbonylamino) f enyl ] ester kyseliny N-butyl-3-methylkarbanilové [ 3- (trichlor methylkarbonylamino) f enyl ] ester ^kyseliny N-methy^arbamlové [ 3-( cyklopropylkarbonylamino Jfenyl ]ester kyseliny N- [ 2-propenyl Jkarbanilové [ 3-(.t erc.butylkarbonylamino feny 1] ester ky seli.ny N-butyl-3-meehylkarbanilové [ 3- (trichlormethylkarbony lamino) f enyl ] ester kyseliny N-(2-pro.penyl)^karbanilové . [ 3- (trichlormethylkarbonylamino) f •ester kyseliny N-ethyl-3-methylkarbanilové [ 3 - (terc.butylkarbonylamino.) f enyl ] ester kyseliny N-ethylkarbanilové [ . 3-( trichlormethylkarbonylaminofenyl] ester kyseliny N-ethylkarbanilové (3-propiony laminof enyl) ester kyseliny 4-fluor-N-propylkarbanilové [ 3- (cyklopropylkarbonylamino) fenyl ] ester kyseliny N-eth^yl-4-fluorkarbanilové [ 3- ( cyklopropylkarbonylaminoJfenyl ] ester kyseliny N-propyM-fluorkarbanilové [ 3- (cyklopropylkarbonylamino fenyl ] ester k^yselin^y N-butyM-Duorkarbamlové [ 3 - ( cyklopropylkarbonylamino) ^: fenyl ] ester i jkyseliny N-^m^l^^^l-4-^iluorkarbanil^ov^é (3-pr opřeny laminof enyl) ester kyseliny N-butyl-4-fluorkarbanilové

Sloučeniny podle vynálezu představují látky bez ' barvy a zápachu v krystlické či olejovité formě, které jsou dobře rozpustné v acetonu, dimethylformamidu, isoforonu, cyklohexanonu, tetrahydrofuranu a dimeth^yltul‘fo.χidu.

V následujících je blíže vysvětlena výroba několika výchozích látek.

a) 3-Hydroxyanilid kyseliny 2,2-dimethylvalerové

Do roztoči 3²7 g (³ mol] m-aminořenolu asi v 1 litru ethylacetátu se přikape po přidání 400 ml - vody a 76 g kysličníku horečnatého 445 g (3 mol] chloridu kyseliny 2,2-dimethylvalerové, přičemž teplota se udržuje chlazením na 10 až 20 °C. 1 hodinu so pokračuje v míchání. Potom se přikape při teplotě 0 ' až 5 °C 400 ml koncentrované kyselin^y c^hlorovod^íkov^é a reakční směs se míc^há ^po do^bu 10 minut. ^potom se oddčh organická fáze, promyje roztokem chloridu sodného do neutrální reakce a suší síranem hořečnatým. Ethylacetát se zčásti oddestiluje a zbytek se smísí -s pentanem, načež reakční produkt vykrystaluje. ^Výtěžek: 550 -^g λ 83 % teorie. Teplota tání: 155 až 156 °C.

Analogicky se získají: 3-hydroxyaniIid -kyseliny propionové, teplota tání: 183 až 185 °C,

Fyzikální konstanta nD²⁰: 1,5576 teplota tání 104 °C teplota tání 113 °C iteplota tání 125 °C ^nD2°: 1^,5447 oléjovitá látka teplota tání 171 °C n^: 1,5586 teplota tání 134 °C nD2°: 1,5312 teptota ^tání ⁶³ - a^{ž 65} °C teplota tání 57 až 59 °C nD²⁰: 1,5387 teptota tárn ⁵⁷ až ⁵⁸ °C

Hd²⁰: 1,5275

3-hydroxyamM ^kyselin^y 2-methyl^pro^pionov^é,teplota tání: 180 °C,

3-hydroxyamlid kyseliny krotonové, teplota tání: 158 až 159 °C.

b) [3-(Propl·onylamino)frnyl]rtter - kyseliny chlormravenčí

K roztoku - 177 ml fosgenu v 700- ml ethylacetátu se přidá 292 g (1,77 mol) 3-hydroxyanilidu kyseliny propionové. Za míchání a chlazení na teplotu 10 -až 15 °C -se potom ^přika^pe roztok 225 m^l (1,77 mol) ^N,N-^dimet^t^^^l^ai^ilinu ve 300- ml ethylacetátu. Pot-om se míchá ještě při teplotě 50 °C po< dobu dalších 30 minut. Roztok ochlazený na teplotu 10 °C se vlije na led, míchá se asi dalších 10 minut, organická fáze -se oddělí, promyje roztokem chloridu sodného, -suší bezvodým síranem hořečnatým a odpaří za sníženého tlaku. Zbytek krystaluje po přidání 600 ml pentanu.

^Výtěže^k: 3^{27 g} - ⁸¹ % teorie. Teplota tání: 72 až 73 ^qC.

Analogicky se- získají:

3- (2-merhylpropionylamino) fenylester kyseliny chlormravenčí, teplota tání: 69 -až 71 stupňů Celsia,

3-(^krotonylamino)f enylester kyseliny chlormraven^ no²⁰: ^1,5327 ³-(2,2-dimeehy lvalerylamino- Jfenylester kyselin^y chlormravenčí^, n_D‘²⁰; ^52⁷³.

[ 3- (trichlormethylkarbonylamino JfenylJester kyseliny chlormravenčí, no²⁰: 1,5786.

c) [3-( terc.Butylkarbonylamino Jíenyl ] ester kyseliny chlormravenčí

Při teplotě —30 °C se kondenzuje 100 g fosgenu, ten se rozpustí potom v 1 litru ethylacetátu a za míchání při teplotě —10 stupňů Celsia se po částech přidá 193,25 g 3-hydroxyanilidu kyseliny pivalové. Do směsi se potom za dalšího chlazení přikape 121 gramů Ν,Ν-dimethylanilinu, reakční roztok se míchá po dobu tří hodin při teplotě 45 stupňů Celsia, chladí se na teplotu místnosti a vytřepe 500 ml ledové vody. Ethylacetátová fáze se oddělí, suší síranem horečnatým a rozpouštědlo se odpaří ve vakuu, čímž vykrystaluje reakční produkt. Výtěžek: 255,0 g · 99 % teorie. Teplota tání: 75 °C.

Analogicky se získají:

[ 3- (cyklopropylkarbonylamin-o·) fenyl ] ester kyseliny chlormravenčí, teplota tání: 94 °C,

Následující příklady slouží k objasnění možností použití a nadřazených herbicidních účinků sloučenin podle vynálezu.

Příklade

Ve skleníku byly sloučeniny uvedené v tabulce v množství 5 kg účinné látky rozpuštěné v 500 litrech vody/ha nastříkány na Solanum a Brassica jako pokusné rostliny v postemergentním stadiu. Tři tjdny po· ošetření byl hodnocen výsledek ošetření, přičemž — žádný účinek a = zničení ro-stlin.

Jak je zřejmé z tabulky, zpravidla bylo docíleno zničeni rostlin.

Sloučenina podle vynálezu	Brassica	Solanum
[ 3- (propionylamino j fenyl jester kyseliny N-propylkarbanilové	4	4
[ 3- (2,2-dimethylvalerylaminoi) fenyl Jester kyseliny N-methylkarbanilové	4	4
[ . 3- (2-methylpropionylamino) fenyl ] ester kyseliny N-methylkarbanilové	4	4
[ 3- ^S-dimethylvalerylamino) fenyl· ] ester kyseliny N-ethylkarbanilové	4	4
[ 3- (krotonoylamino) fenyl jester kyseliny N-methylkarbanilové	4	4
[ 3- (krotonoylamino j fenyl jester kyseliny N-ethylkarbanilové	4	4
[ 3- (2-methylpropionylamino) fenyl jester kyseliny N-ethylkarbanilové	4	4
[ 3- (propionylamino jfenyl ] ester kyseliny N-(2-propinyl)karbanílové	4	4
[ 3-propionylaminof enyl Jester kyseliny N-ethylkarbanilové	4	4
[ 3- (2,2-dimethylvalerylamino) fenyl ] ester kyseliny N- (2-propinyl) karbanilové	4	4
[ 3- (propionylamino.) fenyl ] ester . kyseliny N-allylkarbanilové	4	4
[ ·3- (propionylamino·) fenyl ] ester kyseliny N-methyl-3-chlorkarbanilové	4	4
[ 3-propionylaminof enyl ] ester kyseliny N-ethyl-3-chlorkaroanllové	4	4
[ 3-(2,2-dimethylvalerylamino Jfenyl ] ester kyseliny N-ethyl-3,4-dichlorkar.bannové	4	4
[ 3- (2,2-dimethylvalerylamino ] f enyl ] ester kyseliny N-methyí-3,4-dichlorkarbanlí0>vé	4	4
[ 3- (propionylamino) fenyl jester kyseliny N-<^ithyl-3^^-^c^ii^Í^lo]?karban^i]^o^vé	4	4
[ 3- (propionylamino ] fenyl ] ester kyseliny N-methyl-3-fhl0Γkarbaniíové	4	4
[ 3- (propionylamino ] fenyl ] ester kyseliny N-ethyl-3-fluorkarbanilové	4	4
[ 3- (2,2-dim ethylvalerylaminoJ fenyl ] ester kyseliny N-ethyl-3-methylkarbanilové	4	4
[ 3- (2-me thylpr opionylamino ] fenyl ] ester kyseliny N-butylkarbanilové	4	4
[ 3- (2-methylpropionylamino) fenyl ] ester kyseliny N-isobutylkarbanilové	4	4

220

Sloučenina podle vynálezu [ 3- (2-methylpr opionylamino) f enyl ] ester kyseliny N-ethyl-3-methylkarbanilové (3- (ter c.butylkar bonylamino) feny 1 ] ester kyseliny N-methylkarbanilové [ 3- (cyklopropylkarbonylamino) f enyl ] ester kyseliny N-methylkarbanilové [ 3- ( terc.butylkarbonylamino) f enyl] ester kyseliny N-allylkarbanilové [ 3- (tercJbutylkar bonylamino) f enyl ] ester kyseliny N-ethyl-3-methylkarbanilové [ 3- (cyklopropylkaťbonylamino) fenyl ] ester kyseliny N-butyl-3-methylkarbanilové [ 3- (trichlormethylkarbonylamino Jfenyl ] ester kyseliny N-methylkarbanilové [ 3- (cyklopropylkarbonylamino) fenyl Jester kyseliny N- (2-propenyl) karbanilové [ 3-terc.butylkarbonylamino Jfenyl Jester kyseliny N-butyl-3-methylkarbanilové [ 3- (trichlormethylkarbonylamino) f enyl ] ester kyseliny N-( 2-propenyl J karbanilové [ 3-(trichlormethylkarbonylamino) f enyl ]ester kyseliny N-ethyl-3-methylkarbanilové [ 3-(ter c.butylkarbonylamino Jfenyl Jester kyseliny N-ethylkaťbanilové [ 3- (trichlormethylkarbonylamino) fenyl ] ester kyseliny N-ethylkarbanilové (3-propionylaminofenyl Jester kyseliny 4-fluor-N-propylkarbanilové [ 3- (cyklopropylkarbonylamino ] fenyl ] ester kyseliny N-ethyl-4-íluoťkarbanilové [3-( cyklopropylkarbonylamino Jfenyl Jester kyseliny N-propyl-4-fluorkarbanilové [ 3- (cyklopropylkarbonylamino) fenyl ] ester kyseliny N-butyl-4-fluorkarbanilové [ 3- (cyklopropylkarbonylamino) fenyl ] ester kyseliny N-methyM-fluorkarbanilové (3-propionylaminofenylJester kyseliny

N-butyl-4-fluorkarbanilové

Neoše třeno

Příklad 7

Ve skleníku byly uvedené rostliny po vzejití ošetřeny uvedenými prostředky v množství 1 kg účinné látky/ha. Prostředky byly к tomuto účelu poprášeny na rostliny. Hodnocení výsledků bylo následující

35
	14
Brassica	Solanum
4	4
4	4
4	4
4	4
4	4
4	4
4	4
4	4
4	4
4	4
4	4
4	4
4	4
4	4
4	4
4	4
4	4
4	4
4	4
0	0

= dokonalé zničení a = nepoškozeno.

Zde se tři týdny po ošetření ukázalo, že sloučeniny podle vynálezu mají vysokou selektivitu při význačném účinku proti plevelům. Srovnávací pokusy nevykazovaly tuto selektivitu a působení na plevel.

о вэапщиээ

UinuoSÁOc!

•β ιιιηπΒθ j snqiiimwmv ds епщизцан eoTuesj

BÍ9S

ÁjoqiuBjg o y—I cd

Λ3 ta rQ CO H ti N Ф ío o >» >

φ r—< Ό O Λ

CO α «—< Д φ >Q ti O ^—4 co ΰ Λ φ >> 2± Q, s ^s

0z д г—I >4 £ , o ® S Η ® á

S* 5 d rrt CM t-ч ' Φ ' 4-> πω™ L-J φ 'Φ >

cd X ř-l cd 41 ι

О > д ХЗ II >> £7 Í-Ι S > cd fi > Д Д φ ς? ω Д >» Н

Ф , § ф ? й сч ® 'Φ > O r ^r—» Λ 4—' Φ § s ®ž 8 О Д &д o P s-· £ Ph £?

Η·*·» β 4-J 2

s. £

4tí E< Φ

4ω 'Φ >

Э5 >4

4tí

El ω ω Д φ ' 'Ф > O

CD д

Ο ti ο 4-» Ο f-Ч cs có O 5 có ω Й cO X <4 S Jtí см ф д ZL⁴-¹ >,

I ' φ

Λ O £ Д s

ř—< >4 >% d О Й \φ α ’φ > о “о * с ctí X Ει Ctí ф 4tí \φ ш Z ω 5 ř .

4tí

P-ι

Φ

I

О*

5,

Я Cd т

S >> .2 я сД о Φ £ £ Рч >> д

Cť ф

I >> XI

Д Φ cd T с- о £ £

4tí

Ει φ 'Φ

Ο ел Д s «Н

Ϊ rJ Е ПЭ E OJ

O Еч Дч i OJ

И*' Д СЗ ·% 'ф ο ’φ 0 ’ ^φ 2 g Sš ^gsš

CM f-ч (D +U co ω u_j φ cd x

P-4 .OJ 4tí •i uiaeies

Т mnuoSÁioj *ϋ шпцио •j snqiUBjuuiv •ds snqiueiiaH ээипипм aoiuasj oo со о

t—1	γ—1	o y—1
Ю	co	o T—i
00	co	o г—1

CM	CM	o y—1
CM	00	o r~l
co	ΙΩ	o y—(

9zAa | oo

BÍ9S

Ájoquiujg

ř—1	Й
a?	СЛ
40	к
ω	сл

Tj	О
o	Λ
CU 'CD
ca	>
о
Λ1	+-»
4-J	й
'cd	CD
<—<	4—¹
	cd
ω	а
cd
>	о
>cd	яЙ
й	'CD
>

co

karbanilové ^lNeošetreno ky herbicidního prostředku podle bodu 1, 'vyznačující se tím, že hydroxyanilid obecného vzorce

Claims

PŘEDMĚT VYNALEZU

1. Herbicidní prostředek vyznačující se Obsahem alespoň jednoho [3-(alkylkarbonylamino)fenyljesteru kyseliny karbanilové obecného vzorce

Ri značí C_t až C^-alkylovou skupinu, propenylovou skupinu nebo propinylovou skupinu,

R₂ značí fenylovou, methylfenylovou, fluoríenylovou, chlorfenylovou nebo dichlorfenylovou skupinu a

R3 značí C₂ až C(j-alkylovou, propenylovou, cyklopropylovou nebo trichlormethylovou skupinu.

i2. Způsob výroby 3-(alkylkarbonylaminojfenylesteru kyseliny karbanilové, účinné lát- v němž

R₃ má význam udaný v bodě 1, se uvádí za přítomnosti organických bází, nebo ve formě solí alkalických kovů do reakce se sloučeninou obecného vzorce v němž

Ri a R₂ mají význam udaný v bodě 1, za teploty 0 až 82 ^QC, a reakční produkt se pak izoluje.