HU180988B - Herbicide compositions containing 3-bracket-alkylcarbonylamino-bracket closed-phenyl-esters of carbanilic acid - Google Patents
Herbicide compositions containing 3-bracket-alkylcarbonylamino-bracket closed-phenyl-esters of carbanilic acid Download PDFInfo
- Publication number
- HU180988B HU180988B HU79SCHE695A HUSC000695A HU180988B HU 180988 B HU180988 B HU 180988B HU 79SCHE695 A HU79SCHE695 A HU 79SCHE695A HU SC000695 A HUSC000695 A HU SC000695A HU 180988 B HU180988 B HU 180988B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- phenyl
- ester
- acid
- active ingredient
- composition
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/22—O-Aryl or S-Aryl esters thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
dr. Boroschewski Gerhard okL vegyész, dr. Nüsslein Ludwig oki vegyész, dl. Arndt Friedrich okL mezőgazdász, Nyugat-Berlin
Schering Aktiengesellschaft, Nyugat-Berlin és Bergkamen (utóbbi a Német Szövetségi Köztársaságban)
Karbanilsav-[3-(alkilkarbonilamino)-fenil]-észtereket tartalmazó herbieid szerek
2
A találmány új karbanilsav-[3-(alkilkarbonilamino)-fenil]-észtereket tartalmazó herbieid szerekre vonatkozik.
Ismertek már olyan herbieid készítmények, amelyek hatóanyagként 3-(karbamoiloxi)-anilideket tartalmaznak (686 239 belga szabadalmi leírás).
A találmány célja jobb tulajdonságokkal rendelkező herbiád szerek kidolgozása.
Ezt a célt a találmány értelmében egy olyan készítménnyel érjük el, amely hatóanyagként legalább egy I általános képletű vegyületet tartalmaz, ahol a képletben
Rí 1-4 szénatomos alkil-, 2-4 szénatomos alkenilvagy 3-4 szénatomos alkinilcsoportot jelent,
R2 fenil-, metil-fenil-, mono- vagy dihalogén-fenil csoportot képvisel és
R3 jelentése 2-6 szénatomos alkil-, 3-szénatomos alkenil-, ciklopropil- vagy triklórmetilcsoport.
A találmány szerinti készítmények herbieid hatása meglepő módon felülmúlja az ismert 3-(karbamoiloxi)-anilideket tartalmazó készítményekét, ezért új lehetőséget nyújtanak a gyomirtásra. 25
A találmány szerinti készítmények egyrészt kitűnő hatást mutatnak számos nem-kívánt növényfajtával szemben, másrészt a kultúrnövényekkel szembeni szelektivitásuk kimondottan jó. 30
A találmány szerinti készítményekkel például az alábbi növényfajtákat irthatjuk:
Gramineae:
Festuca sp., Alopecurus sp., Agrostis sp., Avena sp., Echinochloa, Setaria sp., Sorghum sp., Poa sp., Lolium sp., Arrhenaterum sp., Phalaris sp., Phleum sp., Eleusine sp., Bromus sp., Hordeum sp.
és mások; Cyperaceae: Cyperus sp. és mások;
Ldiaceae:
Allium sp. és mások;
Amaranthaceae: Amaranthus ap. és mások;
Boraginaceae:
Anchusa sp., Amsinckia sp., Myosotis sp. és mások;
Caryophylaceae:
Stellaria sp., Speigula sp., Cerastium sp. és mások;
Chenopodiaceae:
Chenopodium sp., Salsola káli, Atriplex sp., Kochia sp. és mások;
Convolvulaceae: Ipomea sp. és mások;
Compositae: Ambrosia sp., Lactuca sp., Senecio sp., Xanthium sp., Galinsoga sp., Centaurea sp.,
Matricaria sp., Helianthus sp., Chrysanthemum sp., Cichorium intybus és mások;
Cruciferae:
Brassica sp., Cheiranthus cheiri, Capsella sp., Thlaspi sp., Sinapis sp. és mások;
Euphorbiaceae: Euphorbia,
Labiatae:
Lamium sp., Galeopsis sp. és mások;
Leguminosae:
Medicago sp., Trifolium sp., Vicia sp., Cassia sp. és mások;
Malvaceae:
Abutilon theophrasti, Sida sp., Hibiscus sp., Anoda és mások;
Papaveraceae: Papaver sp., Escholtzia és mások;
Polygonaceae: Polygonum sp. és mások;
Portulacaceae: Portulaca sp. és mások;
Rubiaceae: Galium sp., Richardia sp. és mások;
Ranunculaceae: Delphinium sp., Adonis sp. és mások;
Scrophulariaceae:
Linaria sp., Digitális sp., Veronica sp. és mások;
Solanaceae:
Datura sp., Solanum sp., Physalis sp. és mások;
Urticaceae:
Urtica ap. és mások:
Umbelliferae: Daucus carota és mások.
Magról kelő gyomnövények irtása esetén a felhasznált hatóanyagmennyiség hektáronként általában
1-5 kg.
Az ilyen növényfajták irtása esetén a találmány szerinti készítményeket mind kikelés előtt, mind kikelés után alkalmazhatjuk. A készítmények nagy előnye, hogy a mezőgazdasági kultúrák, különösen a burgonya, kukorica, rizs, szója és búza kultúrák specifikusan jól elviselik őket.
A találmány szerinti készítmények az I általános képletü vegyületeket önmagukban, egymással összekeverve vagy más hatóanyagokkal együtt tartalmazhatják. A készítmények adott esetben a kívánt céltól függően egyéb lombtalanító-, növényvédő- vagy kártevőirtószereket tartalmazhatnak.
Ha a készítmény hatásspektrumát kívánjuk szélesíteni, a készítményhez egyéb herbicideket is adhatunk. Herbicid hatású keverőkomponensként például az alábbiak felelnek meg: triazinok, aminotriazolok, anilidek, diazinok, uracilok, alifás karbonsavak és halogénkarbonsavak, helyettesített benzoesavak és ariloxikarbonsavak, hidrazidok, amidok, nitrjlek, az ilyen karbonsavak észterei, karbamidsav- és tiokarbamidsavészterek, karbamidok, 2,3,6-triklórbenziloxipropanil-, rodántartalmú szerek és más adalékok.
Más adalékokon például az olyan nem fitotoxikus adalékokat is érteni kell, amelyek a herbicidekkel szinergetikus hatásnövekedést válthatnak ki, ilyenek egyebek között a nedvesítőszerek, emulgeátorok, oldószerek és olajszerű adalékok.
A találmány szerinti új szerek tehát készítmények, célszerűen porok, szórható szerek, granulátu5 mok, oldatok, emulziók vagy szuszpenziók, amelyek egy vagy több I általános képletü hatóanyagot, folyékony és/vagy szilárd vivőanyagot, illetve hígítószert és adott esetben nedvesítő, tapadást növelő, emulgeáló és/vagy diszpergáló segédanyagokat tartal10 maznak.
Alkalmas folyékony vivőanyagok például a víz, alifás és aromás szénhidrogének, így benzol, toluol, xilol, ciklohexanon, izoforon, dimetilszulfoxid, dimetilformamid, továbbá az ásványolajfrakciók.
15 Szilárd vivőanyagként használhatunk például ásványi anyagokat, így szilikagélt, talkumot, kaolint, agyagföldet, mészkövet, kovasávat, szilikátokat és növényi anyagokat, így liszteket.
Felületaktív anyagként példaképpen megnevezzük 20 a kalciumligninszulfonátot, polioxietilénalkilfenilétereket, naftalinszulfonsavakat és azok sóit, fenolszulfonsavakat és azok sóit, a formaldehidkondenzátumokat, zsíralkoholszulfátokat, valamint a szubsztituált benzolszulfonsavakat és azok sóit.
A különböző készítményekben a hatóanyagok) részarányát széles határokon belül változtathatjuk. A szerek körülbelül 0,1—80 súly% hatóanyagot, körülbelül 90-20 súly% folyékony vagy szilárd vivőanyagot, valamint adott esetben legfeljebb 20 súly% 30 felületaktív anyagot tartalmazhatnak.
A készítményeket a szokásos módon vihetjük fel, így például vízzel mint vivőanyaggal, permetezőfolyadék alakjában, körülbelül 100—1000 liter/ha mennyiségben. A készítményeket alkalmazhatjuk az 35 úgynevezett Jow-volume”- és „ultra-low-volume-eljárás”-ban, valamint az úgynevezett mikrogranulátumok alakjában is.
Az I általános képletü vegyületeket például úgy 40 állíthatjuk elő, hogy Π általános képletü vegyületeket szerves bázisok, így például piridin jelenlétében vagy alkálisóik, például nátrium- vagy káliumsójuk alakjában.
III általános képletü vegyületekkel reagáltatunk 45 vagy foszgénnel - szervetlen vagy szerves bázisok, például nátriumhidroxid vagy dimetilanilin hozzáadása közben — először a megfelelő, IV általános képletü klórhangyasavészterekké alakítunk, és ezeket 50 bázisok, így például káliumkarbonát jelenlétében V általános képletü vegyületekkel hozzuk reakcióba és a termékeket önmagában ismert módon elkülönítjük, ahol a képletekben Rj, R2 és R3 a fentiekben megadott jelentésű.
Ezekben a reakciókban oldószerként például etilacetátot, acetonitrilt, hexánt, benzolt, toluolt, metilénkloridot, széntetrakloridot, tetrahidrofuránt, dimetilformamidot és egyéb, a reagensekkel szemben közömbös szert használhatunk.
A reagáltatást mindegyik reakció esetén 0 °C és az alkalmazott oldószer forráspontja közötti hőmérsékleten végezzük.
A kiindulási anyagként alkalmazott hidroxianilideket önmagában ismert módon állítjuk elő a megfe65 lelő savkloridok és m-aminofenol reagáltatásával.
-2180988
A találmány szerinti készítmények hatóanyagainak az előállítását az alábbi kiviteli példákkal szemléltetjük.
1. példa
N-Me tilkarbanilsav-[ 3-(pro pionilamino)-fenil]-észter
16,5 g (0,1 mól) propionsav-3-hidroxianilidből előállított nátriumsót 50 ml acetonitrilben felveszünk. Keverés közben, 20—25 °C hőmérsékleten belecsöpögtetjük 17,0 g (0,1 mól) N-metil-fenilkarbamoilklorid 40 ml acetonitrillel készített oldatát. A reakcióelegyet ezután 30 percen át keverjük 50 °C-on. Szobahőmérsékletre való lehűlés után az oldatot 500 ml jeges vízbe öntjük, ezután a termék kikristályosodik. Ezt csökkentett nyomáson 40 °C hőmérsékleten megszárítjuk, majd etilacetát és pentán elegyéből átkristályosítjuk.
Hozam: 20,4 g (69%); olvadáspont: 102-103 °C.
2. példa
N-Etil-4-fluorkarbanilsav-[3-(propionilamino)-fenilj-észter
13,9g (0,1 mól) 4-fluor-N-etil-anilin 50 ml etilacetáttal készített oldatába keverés és hűtés ködjén,
10-15 °C hőmérsékleten becsöpögtetjük 22,7 g (0,1 mól) klórhangyasav-[ 3-(propionilamino)-fenil]-észter 100 ml etilacetáttal és ugyanakkor 13,8 g (0,1 mól) káliumkarbonát 70 ml vízzel készített oldatát. A reakcióelegyet 30 percen át keveijük szobahőmérsékleten, majd a szerves fázist elválasztjuk, kevés etilacetáttal felhígítjuk, 0 °C-on híg sósav-oldattal és nátriumklorid-oldattal mossuk, és magnéziumszulfáttal szárítjuk. Ezután az oldószert csökkentett nyomáson ledesztilláljuk, és a maradékot etilacetát és pentán elegyéből átkristályosítjuk.
Hozam: 24 g (72%); olvadáspont: 79—80 °C.
3. példa
N-Etilkarbanilsav-[3-(terc-butilkarbonilamino)-fenilj-észter
12,1 g N-etilanilin 200 ml acetonitrillel készített oldatába keverés közben beadagolunk 25,6 g klórhangyasav-[ 3-(terc-butilkarbonilamino)-íenil]-észtert. Ezt követően még becsöpögtetünk 12,1 g N,N-dimetilanilint, és a reakcióelegyet további 10 percen át forraljuk visszafolyató hűtő alkalmazásával. Szobahőmérsékletre való lehűlés után a reakcióelegyet 1 liter jeges vízbe keveijük, a kiváló olajszerű anyagot metilénkloriddal extraháljuk, a szerves fázist híg sósav-oldattal két alkalommal és vízzel egy alkalommal mossuk, majd magnéziumszulfát felett szárítjuk, és az oldószert nagy vákuumban, 50 °C-on teljesen ledesztilláljuk. 31,0 g (91%) termék marad vissza színtelen, olajszerű anyag alakjában; n^0 : 1,5586.
4. példa
N Etilkarbanílsav-[3-(ciklopropiíkarbonilamino)-fenil]-észter
10,6 g ciklopropánkarbonsav-3-hidroxianilidet összekeverünk 4,0 g 85%-os káliumhidroxid 60 ml metanollal készített oldatával. A reakcióelegyet 5 percen át keveijük, és az alkoholt vákuumban teljesen ledesztilláljuk. A száraz maradékot 100 ml acetonitrilben szuszpendáljuk, ezután összekeverjük
11.1 g N-etilkarbanilsavkJoriddal, és a reakcióelegyet 30 percen át forraljuk visszafolyató hűtő alkalmazásával. Szobahőmérsékletre való lehűlés után a reakcióelegyet 500 ml jeges vízbe keveijük, ekkor a termék először olajszerű anyag alakjában kiválik, bizonyos idő elteltével azonban kikristályosodik. A kristályokat leszívatjuk, és 1:1 arányú izopropiléter -izcpropanol elegyből átkristályosítjuk. Hozam: 10,7 g (80%): olvadáspont: 132°C.
5. példa
N-Et ilkarbanilsav-[ 3-(triklórmetil-karbonilamino)-fenil]-észter
14,5 g N-etilanilint 50,ml acetonitrilben feloldunk, majd összekeveijük 19 g klórhangyasav-[3 -(triklórmetilkarbonilamino)-fenil]-észterrel. A reakcióelegyet ezután 15 percen át forraljuk visszafolyató hűtő alkalmazásával, és szobahőmérsékletre való lehűlés után 500 ml jeges vízbe keveijük. Ekkor kristályos anyag válik ki, ezt le szívatjuk és 1:1 arányú izopropiléter-izopropanol elegyből átkristályosítjuk.
Hozam: 13,5 g (56%); olvadáspont: 134 °C.
Hasonlóképpen eljárva állíthatjuk elő az alábbi vegyületeket.
| Vegyület neve | Fizikai állandó |
| N-Propilkarbanilsav-[3-(propionil-amino)-feniljészter | Op.: 80-81 °C |
| N-Metilkarbanilsav-[ 3- -(2,2-dmetilvalerilamino)-fenilj-észter | Op.: 65-68 °C |
| N-MetiJkarbanílsav-[ 3-(2-metilpropionilamino)-fenilj-észter | Op.: 123-124 °C |
| N-Etilkarbanilsav-[ 3-(2,2-dimetilvalerilamino)-fenilj-észter | Op.: 86-87 °C |
| N-Metilkarbanilsav-[3-(krotonoilamino)-fenil]-észter | Op.: 12-7,5-129 °C |
-3180988
Vegyület neve Fizikai állandó
N-Etilkarbanilsav-[ 3-(krotonoilamino)-fenil]észter
N-Etilkarbanilsav-[3-(2-metilpropionilamino)-fenil]-észter
N-(2-Propinil)-karbanilsav-[ 3-(propionilamino)-fenilj-észter
N-Etilkarbanilsav-[3-propíonilamino-fenilj-észter
N-(2-Propinil)-karbanilsav-[ 3-(2,2-dimetilvalerilamino)-fenilj-észter
N-Allilkarbanilsav-[ 3-(propionilamino)-fenil]-észter
N-Metil-3-klórkarbanilsav-(3-(propionflamino)· -fenilj-észter
N-Etil-3-klórkarbanilsav-[3-propionilamino-fenilj-észter
N-Etil-3,4-diklórkarbanilsav-[ 3-(2,2-dimetilvalerilamino)-fenil]-észter
N-Metil-3,4-diklórkarbanilsav-[3-(2,2-dimetilvalerilamino)-fenil]-észter
N-Etil-3,4-dikl órkarbanilsav-[3-(propionilamino)fenilj-észter
N-Metil-3-fluorkarbanilsav-[ 3-(propionilamino)-fenilj-észter
N-Etil-3-fluorkarbanilsav-[3-propionilamino)-fenilj-észter
N-Etil-3-metilkarbanilsav-(3-(2 ,2-dimetilvalerilamino)-fenil]-észter
N-B utilkarbanilsav-[ 3-(2 -metilpropionilamino)-fenil]-észter
N-I zobutilkarbanilsav-[ 3-(2-metilpropionilamino)-fenil]-észter
Op.: 157,5-160 °C
Op.: 111-113°C
Op.: 119-120 °C
Op.: 91—93 °C
Op.: 86-88 °C
Op.: 98-99 °C np°: 1,5715
Op.: 76-77 °C
Op.: 105-107 °C
Op.: 99-101,5 °C
Πρ°: 1,5808
Op.: 78-79 °C
Op.: 62-63 °C n*°: 1,5298
Op.: 74-75 °C
Op.: 106 °C
| Vegyület neve | Fizikai állandó | |
| 5 | N-Etil-3-metilkarb anilsav·[ 3-(2-metilpropionilamino)-fenil]-észter | Op.: 128-129 °C |
| 10 | N-Metilkarbanilsav-[ 3-tercbutilkarbonilamino)-fenilj-észter | ηθ0: 1,5568 |
| N-Metilkarb anilsav-[ 3-(ciklopropilkarbonílamino)-fenilj-észter | Op.: 155 °C | |
| 15 | N-AUilkarbanilsav-[ 3-(terc-butilkarbonilamino)-fenilj-észter | n£°: 1,5588 |
| 20 | N-Etil-3-metilkarbanilsav- -[ 3-(terc-b utilkarbonilamino)-fenilj-észter | ηθ°: 1,5576 |
| 2'5 | N Butil-3-metilkarbanilsav-[3-(ciklopropilkarbonilaniino)-fenil]-észter | Op.: 104 °C |
| 30 | N- Metilkarbanilsav-[ 3(triklórinetilkarbonil· arr<ino)-fenil]-észter | Op.: 115°C |
| N-( 2-Propenil)-karbanilsav-[ 3 -(ciklopropilkarbonilarrdno)-fenil]-észter | Op.: 125 °C | |
| 35 | N-Butil-3-metilkarbanilsav-[ 3 terc-butilkarbonilamino)-fenil]-észter | nV :1,5447 |
| 40 | N-( 2-Propenil)-karbanilsav-[3-(triklórmetilkarbonilamino)-fenil]-észter | olajszerű anyag |
| 45 | N-Etil-3-metilkarbanilsav-[3-triklórmetilkarbonilamino)-fenil]-észter | Op.: 171 °C |
| 50 | N-Etilkarbanilsav-[3-terc-butilkarbonilamino)-feniij-észter N-Etlkarbanilsav-[ 3-trikl órmetil-karbonilamino)-fenil]-észter | n^°: 1,5586 Op.: 134 °C |
| 55 | 4-Fluor-N-propilkarbanilsav- -(3-piopionilaminofenil}észter | n?,0: 1,5312 |
| 60 | N-Etil-4-fluorkarbanilsav-[3-(ciklopropilkarbonilamino)-fenil]-észter | Op.: 63-65 °C |
| 55 | N-Propil-4-fluorkarb anilsav-[ 3-(ciklopropilkarbonilamino)-fenil]-észter | Op.: 57-59 °C |
Vegyület neve Fizikai állandó
N-Butil-4-fluorkarbanilsav-[3-(ciklopropilkarbonilamino)-fenil]-észter ηθ°: 1,5387
N-Metil-4-fluorkarbanilsav-[3-cikIopropilkarbonilamino)-fenil]-észter Op.: 57-58 °C
N-Butil-4-fluorkarbanilsav-(3-propionilamino-fenil)-észter ηθ°: 1,5275
Az I általános képletű vegyületek színtelen és szagtalan, kristályos vagy olajszerű anyagok, amelyek jól oldódnak acetonban, dimetilformamidban, izoforonban, ciklohexanonban, tetrahidrofuránban és dimetilszulfoxidban.
Az alábbiakban néhány kiindulási anyagként alkalmazott vegyület előállítását mutatjuk be.
a) 2,2-Dimetilvaleriánsav-3-hidroxianilid
327 g (3 mól) m-aminofenol körülbelül 1 liter etilacetáttal készített oldatába 400 ml víz és 76 g magnézium oxi d beadagolása után keverés közben becsöpögtetünk 445 g (3 mól) 2,2-dimetilvaleriánsavkloridot, eközben az elegy hőmérsékletét hűtéssel 10-20 C-on tartjuk. A reakcióelegyet ezután egy órán át szobahőmérsékleten keverjük, majd 0-5 °C-on becsöpögtetünk 400 ml tömény sósavat, és 10 percen át keverjük az elegyet. A szerves fázist elválasztjuk, nátriumklorid-oldattal semlegesre mossuk, és magnéziumszulfáttal megszárítjuk. Az etilacetátot részben ledesztilláljuk, és a maradékot pentánnal összekeverjük, ekkor a termék kikristályosodik. Hozam; 550 g (83%); olvadáspont: 155-156 °C.
Hasonlóképpen eljárva állítjuk elő az alábbi vegyületeket:
propionsav-3-hidroxianilid, olvadáspont; 183—185 °C;
2-metilpropionsav-3-hidroxianilid, olvadáspont: 180 °C;
krotonsav-3-hidroxianilid, olvadáspont; 158—159 °C.
b) Klórhangyasav-[3-(propionilamino)-fenilj-észter
177 ml foszgén 700 ml etilacetáttal készített oldatát összekeverjük 292 g (1,77 mól) propionsav-3hidroxianiliddel. Keverés és 10-15 °C-ra való hűtés közben hozzácsöpögtetjük 225 ml (1,77 mól) N,N-dimetilanilin 300 ml etilacetáttal készített oldatát. Ezután a reakcióelegyet 30 percen keresztül keverjük 50 °C hőmérsékleten. A 10°C-ra hűtött oldatot jégre öntjük, körülbelül 10 percen át keverjük, a szerves fázist elválasztjuk, nátriumklorid-oldattal mossuk, magnéziumszulfáttal megszárítjuk, és csökkentett nyomáson bepároljuk. A maradékot 600 ml pentán hozzáadásával kristályosítjuk.
Hozam: 327 g (81%); olvadáspont; 72—73 °C.
Hasonlóképpen eljárva állítjuk elő az alábbi vegyületeket:
Klórhangyasav-3-(2-metilpropionilamino)-fenilészter, olvadáspont: 69—71 °C;
Klórhangyasav-3-(krotonoilamino)-fenilészter, ηθ°: 1,5327;
Klórhangyasav-3-(2,2-dimetilvalerilamino)-fenilészter, nB°: 1,52 73.
c) Klórhangyasav-[3-(terc-butilkarbonilamino)-fenil]-észter
-30 °C hőmérsékleten 100 g foszgént kondenzálunk, majd 1 liter etilacetátban felvesszük és —10 °C hőmérsékleten részletekben összekeverjük 193,25 g trimetilecetsav-3-hidroxianiliddel. Ezután az elegybe további hűtés közben 121 g N,N-dimetilanilint csöpögtetünk, a reakcióelegyet 3 órán keresztül keverj ik 45 °C hőmérsékleten, majd szobahőmérsékletre hűtjük, és 500 ml jeges vízzel kirázzuk. Az etil· acetítos fázist elválasztjuk, magnéziumszulfáttal megszárítjuk és az oldószert vákuumban ledesztilláljuk, ekkor a termék kikristályosodik. Hozim: 255,0 g (99%); olvadáspont: 75 °C.
Hasonlóképpen eljárva állítjuk elő az alábbi vegyületeket:
klórliangyasav-[3-(ciklopropilkarbonilamino)-fenil-észter, olvadáspont: 94 °C;
klórhangyasav-[3-(triklórmetilkarbonilamino)-fenilj-észter, ηθ0: 1,5786.
A találmány szerinti készítmények felhasználási lehetőségeit és kitűnő herbicid hatását az alábbi példákkal szemléltetjük.
6. példa
Melegházban levő Solanum és Brassica növényeket kikelés után bepermeteztünk az alábbi táblázatban megadott hatóanyagok vizes oldataival, amelyeket úgy készítettünk, hogy hektáronként 5 kg hatóanyagot 500 liter vízben feloldottunk. Három héttel a kezelés után kiértékeltük az eredményeket, ahol 0 azt jelenti, hogy nincs hatás és 4 azt jelenti, hogy a növények elpusztultak.
Amint a táblázatból látható, a teszt-növények általában elpusztultak.
| Találmány szerinti | Bras- | Sola- |
| készítmény hatóanyaga | sica | num |
| N-Pro pilkarbanilsav- [ 3-propionilamino)-fenil] -é szt er | 4 | 4 |
| N-Metilkarbanilsav-[3-(2,2-dimetilv alerilamino)-fenil]- | ||
| -észter | 4 | 4 5 |
-511
| Találmány szerint készítmény hatóanyaga | Brassica | Solanum | Találmány szerinti készítmény hatóanyaga | Brassica | Solanum | |
| N-Metilkarb anilsav-[3-(2-me til- | 5 | N-E til-3 -metilkarbanilsav-[ 3- | ||||
| propionilamino)-fenil]-észter | 4 | 4 | -(2- me tilpropionilamino)-fenilj-észter | 4 | 4 | |
| N-Etilkarbanilsav-[3-(2,2-dimetilvalerilamino)-fenil]-észter | 4 | 4 | 10 | N-Metilkarbanil sav-[3-(te rc-butilkarbonilamino)-fenil]- | ||
| N-Metilkarbanilsav-[3-(kroton- | -észter | 4 | 4 | |||
| oilamino)-fenil]-észter | 4 | 4 | N-Metilkarbanilsav-[3-(ciklo- | |||
| N-Etilkarbanilsav-[3-(kroton- | 15 | propilkarbonilamino)-fenilj- | ||||
| oilamino)-fenil]-észter | 4 | 4 | -észter | 4 | 4 | |
| N-Etilkarbanflsav-[ 3-(2-metil- | N- Allilkarbanilsav- [ 3 -(tere- | |||||
| propionilamino)-fenil]-észter | 4 | 4 | -butilkarbonilamino)-fenil]- -észter | 4 | 4 | |
| N-(2-Propionil)-karbanilsav-[3-(propionilamino)-fenil]-észter | 4 | 4 | 20 | N-Etil-3-metilkarbanilsav-[3- | ||
| -(terc-butilkarbonilamino)- | ||||||
| N-Etilkarbanilsav-[3-propionilamino-fenilj-észter | 4 | 4 | 25 | -fenilj-észter | 4 | 4 |
| N-Butil-3-metilkarbanilsav-[ 3- | ||||||
| N-(2-Propinil)-karbanilsav-[3- | -(ciklopropilkarbonilamino)- | |||||
| -(2,2-dimetilvalerilamino)- | -fenil]-észter | 4 | 4 | |||
| -fenilj-észter | 4 | 4 | N-M etilkarbanil sav-[ 3 - (triklór- | |||
| N-Allilkarbanilsav-[3-(propionil- | 30 | metilkarbonilamino)-fenilj- | ||||
| amino)-fenil]-észter | 4 | 4 | -észter | 4 | 4 | |
| N-Metil-3 -klórkar banilsav-[3- | N-(2-Propenil)-karbanilsav-[ 3- | |||||
| -(propionilamino)-fenil]-észter | 4 | 4 | 35 | -(ciklopropilkarb onilamino)-fenilj-észter | 4 | 4 |
| N-Etil-3-klórkarbanilsav-[3-propionilamino-fenilj-észter | 4 | 4 | N-Butil-3-metilkarbanilsav-[ 3-terc-butilkarbonilamino)- | |||
| N-Etil-3,4-diklórkarbanilsav[ 3-(2,2-dime tilvalerilamino)-fenilj-észter | 4 | 4 | 40 | -fenilj-észter N-(2-Propenil)-karbanilsav-[3- | 4 | 4 |
| -(triklórmetilkarbonilamino)- | ||||||
| N-Metil-3,4-diklórkarbanilsav- [3<2,2-dimetilvalerilamino)- | -fenilj-észter | 4 | 4 | |||
| -fenilj-észter N-Etil-3,4-diklórkarbanilsav-[ 3- | 4 | 4 | 45 | N-Etil-3-metilkarbanilsav-[ 3-(triklórmetilkarbonilamino)-fenilj-észter | 4 | 4 |
| (propionilamino)-fenil ]-észter | 4 | 4 | N-Etilkarbanilsav-[ 3-(terc- | |||
| N-Metil-3 -fluorkarbanilsav-[ 3-(p'opionilamino)-fenil]-észter | 4 | 4 | 50 | -bút ilkarbonilamino)-fenil] -é szter | 4 | 4 |
| N-Etilkarbanilsav-[ 3-(triklór- | ||||||
| N Etil-3-fluorkarbanilsav-[3-(} ropionilamino)-fenil]-észter | 4 | 4 | metil-karbonilamino)-fenil] - észter | 4 | 4 | |
| 55 | 4-Huor-N-propilkarbanisav- | |||||
| N-Etil-3-metilkarbanilsav-[3- | -(3-propionilaminofenil)- | |||||
| (2,2-dimetilvalerilamino)- | -észter | 4 | 4 | |||
| -fenil]-észter | 4 | 4 | N-E til-4-fluorkarbanilsav-[3- | |||
| N-í)uiiikarbanilsav-[3-(2 -metil- | 60 | -(ciklopropilkarbonilamino)- | ||||
| propionilamino)-fenil]-észter | 4 | 4 | -fenilj-észter | 4 | 4 | |
| N-J .'butilkarbanilsav-[3- | N-Pi opil-4-fluorkarbanilsav-[3- | |||||
| -(2-metilpropionilamino)- | -(ciklopropilkarbonilamino)- | |||||
| -fenilj-észter | 4 | 4 | 65 | fenilj-észter | 4 | 4 |
-613
| Találmány szerinti | Bras- | Sola- |
| készítmény hatóanyaga | sica | num |
| N-Butil-4-fluorkarbanilsav-[ 3-(ciklopropilkarb onilamino)-fenilj-észter | 4 | 4 |
| N-Metil-4-fluorkarbanilsav-[ 3-(ciklopropilkaibonilamino)-fenü]-észter | 4 | 4 |
bantlsav-[ 3-(alkilkarbonilamino)-fenil]-észtert tartalmaz
- ahol a képletben
Rí 1-4 szénatomos alkil-, 2—4 szénatomos alkenilvagy 3—4 szénatomos alkinilcsoportot jelent,
R2 fenil-, metil-fenil-, mono- vagy dihalogén-fenilcsoportot képvisel és
R3 jelentése 2-6 szénatomos alkil-, 3 szénatomos alkenil-, ciklopropil- vagy triklórmetilcsoport N-Butil-4-fluorkarbanilsav-(3-propionilamino-fenil)-észter
Kezeletlen
7. példa
0,1-80 súly% mennyiségben egy vagy több szokásos 4 vivőanyaggal, illetve hígítószerrel, előnyösen ásványi • 5 anyaggal, adott esetben felületaktív és/vagy egyéb se0 gédaryaggal, előnyösen zsírsav-metil-taurid-, ligninszulfcnsav-kalciumsó-, alkilfenil-poliglíkol-éter- és zsírsav-kondenzációs termék-alapú felületaktív anyaggal együtt.
Az .alábbiakban megadott, melegházban lévő növényeket kikelés után a megadott hatóanyagok vizes oldatával kezeltük. A szereket erre a célra hektáronként 1 kg hatóanyagnak megfelelő mennyiségben egyenletesen a növényekre permeteztük. Hektáron- 25 ként 500 liter vizet használtunk. Az eredményeket bonitálással értékeltük ki, ahol azt jelenti, hogy a növények teljesen elpusztultak és azt jelenti, hogy a növények nem károsodtak. 30
Az eredmények három héttel a kezelés után azt mutatták, hogy a találmány szerinti készítmények szelektivitása kitűnő és a gyomokkal szemben is jó hatást mutatnak. Az összehasonlító szerek ilyen szelektivitást és gyomirtó hatást nem mutattak. 35
A találmány szerinti készítmények összetételét az alábbi példákkal szemléltetjük:
a) 80 súly% súly% súly% súly%
b) 20 súly% súly% súly% súly%
c) 10 súly% súly% súly% súly%
N-propil-karbanilsav-[3-(propionil-amino)-fenil]-észter, ligninszulfonsav-kalciumsó, tetraetilénglikol-noninfenilé ter-monokarbonsavészter-ammóniumsó, kolloidális kovasav, N-propil-karbanilsav-[3-(propionil-amino)-fenil]-észter, montmorillonit (Tonsil), cellszurok, zsírsa-kondenzációs termék-alapú nedvesítőszer,
N -propil-karbanilsav-[ 3-(3-propioníl-amino)-fenil]-észter, xilol, izoforon, alkilpoliglikolétérből, alkilfenolpoliglikolétérből és zsírsav-poliglikolészterből álló kombinációs emulgeátor.
Claims (12)
- Szabadalmi igénypontok:1. Herbicid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként legalább egy l általános képletű kar- 65
- 2. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-etilkarbonsav-[3-(terc-butilkarhonilamino)-fenil]-észtert tartalmaz.
- 3. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-etilkarbanilsav-[3-(triklónnetilkarbonilaminc)-fenil]-észtert tartalmaz.
- 4. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-propilkarbanilsav-[3-(propionilamino)-fenil]-észtert tartalmaz
- 5. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-metilkarbíinilsav-[3-(2,2-dimetilvalerilamino)-fenil]-észtert tartalmaz.
- 6. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-metilkarba nilsav-[ 3 -(2-metilpropionilamino)-fenil]-észtert tartalmaz.
- 7. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-etilkarbanilsav-[3-(2,2-dimetilvalerilamino)-fenil]-észtert tartalmaz.
- 8. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-metílkarbanilsav-[3-(krotonoilamino)-fenil]-észtert tartalmaz.
- 9. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-etilkarbanil.;av-[3-(krotonoilamino)-fenil]-észtert tartalmaz.
- 10. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-etilkarbanilsav-(3-(2-metilpropionilammo)-fenil]-észtert tartalmaz.
- 11. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-(2-propinil)-karbanilsav-[3-(propionilamino)-fenil] észtert tartalmaz.
- 12. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-etilkarbanilsav-[3-(propionilamino)-fenil]-észtert tartalmaz.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19782844806 DE2844806A1 (de) | 1978-10-11 | 1978-10-11 | Carbanilsaeure- eckige klammer auf 3-(alkylcarbonylamino)-phenyl eckige klammer zu -ester, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltendes herbizides mittel |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU180988B true HU180988B (en) | 1983-05-30 |
Family
ID=6052185
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU79SCHE695A HU180988B (en) | 1978-10-11 | 1979-10-10 | Herbicide compositions containing 3-bracket-alkylcarbonylamino-bracket closed-phenyl-esters of carbanilic acid |
Country Status (32)
| Country | Link |
|---|---|
| US (4) | US4344790A (hu) |
| JP (1) | JPS5553256A (hu) |
| AU (1) | AU534106B2 (hu) |
| BE (1) | BE879348A (hu) |
| BG (1) | BG30617A3 (hu) |
| BR (1) | BR7906466A (hu) |
| CA (1) | CA1123854A (hu) |
| CH (1) | CH641767A5 (hu) |
| CS (1) | CS220795B2 (hu) |
| DD (1) | DD146385A5 (hu) |
| DE (1) | DE2844806A1 (hu) |
| ES (1) | ES484974A1 (hu) |
| FI (1) | FI792897A (hu) |
| FR (1) | FR2438647A1 (hu) |
| GB (1) | GB2034697B (hu) |
| GR (1) | GR72474B (hu) |
| HU (1) | HU180988B (hu) |
| IL (1) | IL58418A (hu) |
| IN (1) | IN153181B (hu) |
| IT (1) | IT1166911B (hu) |
| MA (1) | MA18606A1 (hu) |
| MX (1) | MX6131E (hu) |
| NL (1) | NL7906464A (hu) |
| PH (1) | PH15392A (hu) |
| PL (1) | PL117898B1 (hu) |
| PT (1) | PT70288A (hu) |
| RO (1) | RO79316A (hu) |
| SE (1) | SE7908191L (hu) |
| SU (1) | SU936806A3 (hu) |
| TR (1) | TR20544A (hu) |
| YU (1) | YU239279A (hu) |
| ZA (1) | ZA795437B (hu) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2844806A1 (de) | 1978-10-11 | 1980-04-24 | Schering Ag | Carbanilsaeure- eckige klammer auf 3-(alkylcarbonylamino)-phenyl eckige klammer zu -ester, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltendes herbizides mittel |
| FI70774C (fi) * | 1982-05-27 | 1986-10-27 | Stauffer Chemical Co | Synergistiska herbicidblandningar |
| US5260474A (en) * | 1987-06-03 | 1993-11-09 | Bayer Aktiengesellschaft | Pesticidal substituted aminophenyl carbamates |
| DE3804288A1 (de) * | 1987-06-03 | 1988-12-15 | Bayer Ag | Substituierte aminophenyl-carbamate |
| EP1214293A1 (en) * | 1999-09-08 | 2002-06-19 | Guilford Pharmaceuticals Inc. | Non-peptidic cyclophilin binding compounds and their use |
| US6656971B2 (en) | 2001-01-25 | 2003-12-02 | Guilford Pharmaceuticals Inc. | Trisubstituted carbocyclic cyclophilin binding compounds and their use |
Family Cites Families (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH459977A (de) | 1965-05-18 | 1968-07-31 | Agripat Sa | Verfahren zur Herstellung von neuen Thiocarbaminsäureestern |
| IL26406A (en) | 1965-09-01 | 1970-07-19 | Stauffer Chemical Co | Alkanamidophenyl carbamates and herbicidal compositions containing them |
| NL6808528A (hu) * | 1967-06-19 | 1968-12-20 | ||
| US3865867A (en) * | 1967-06-19 | 1975-02-11 | Monsanto Co | Meta-bifunctional benzenes |
| US3872157A (en) * | 1967-10-23 | 1975-03-18 | Stauffer Chemical Co | Substituted anilide carbamates |
| US3592949A (en) | 1968-03-29 | 1971-07-13 | Stauffer Chemical Co | Acylated anilide carbamates |
| US3836570A (en) * | 1968-04-08 | 1974-09-17 | Stauffer Chemical Co | M-amidophenylcarbamates |
| CA975775A (en) * | 1969-03-12 | 1975-10-07 | Eugene G. Teach | Bromoacetanilides and their utility as biocides |
| US3892786A (en) | 1969-03-12 | 1975-07-01 | Stauffer Chemical Co | Bromoacetanilides and their utility as biocides |
| US3979202A (en) * | 1970-05-26 | 1976-09-07 | Monsanto Company | Meta-bifunctional benzenes and herbicidal compositions |
| US3898273A (en) * | 1971-03-24 | 1975-08-05 | Stauffer Chemical Co | Esterified bromoacetanilides |
| US3836564A (en) * | 1971-03-24 | 1974-09-17 | Stauffer Chemical Co | Sulfonyloxy bromoacetanilides and their utility as biocides |
| US3714219A (en) | 1971-03-24 | 1973-01-30 | Stauffer Chemical Co | Carbonates of 3'-and 4'-hydroxy bromoacetanilides |
| FR2210186A5 (en) * | 1972-12-13 | 1974-07-05 | Rhone Progil | Halogenated ureidophenyl carbamates - herbicides, by reacting corresp. halophenols and isocyanates |
| US3792994A (en) * | 1972-12-26 | 1974-02-19 | Stauffer Chemical Co | Anilide carbamates as algicidal agents |
| US3888906A (en) | 1974-05-02 | 1975-06-10 | Stauffer Chemical Co | Ortho-carbamyloxy-benzamide bactericides |
| DE2844806A1 (de) | 1978-10-11 | 1980-04-24 | Schering Ag | Carbanilsaeure- eckige klammer auf 3-(alkylcarbonylamino)-phenyl eckige klammer zu -ester, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltendes herbizides mittel |
| DE2844811A1 (de) * | 1978-10-12 | 1980-09-04 | Schering Ag | Carbaminsaeurephenylester, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltendes herbizides mittel |
-
1978
- 1978-10-11 DE DE19782844806 patent/DE2844806A1/de not_active Withdrawn
-
1979
- 1979-08-28 NL NL7906464A patent/NL7906464A/nl not_active Application Discontinuation
- 1979-09-14 IN IN643/DEL/79A patent/IN153181B/en unknown
- 1979-09-18 FI FI792897A patent/FI792897A/fi not_active Application Discontinuation
- 1979-09-25 MX MX798397U patent/MX6131E/es unknown
- 1979-09-28 TR TR20544A patent/TR20544A/xx unknown
- 1979-10-01 GB GB7933947A patent/GB2034697B/en not_active Expired
- 1979-10-02 YU YU02392/79A patent/YU239279A/xx unknown
- 1979-10-02 MA MA18806A patent/MA18606A1/fr unknown
- 1979-10-03 IT IT26210/79A patent/IT1166911B/it active
- 1979-10-03 SE SE7908191A patent/SE7908191L/ not_active Application Discontinuation
- 1979-10-08 BR BR7906466A patent/BR7906466A/pt unknown
- 1979-10-08 PT PT70288A patent/PT70288A/pt unknown
- 1979-10-09 GR GR60221A patent/GR72474B/el unknown
- 1979-10-09 BG BG7945093A patent/BG30617A3/xx unknown
- 1979-10-09 PL PL1979218815A patent/PL117898B1/pl unknown
- 1979-10-09 DD DD79216117A patent/DD146385A5/de unknown
- 1979-10-09 IL IL58418A patent/IL58418A/xx unknown
- 1979-10-10 PH PH23151A patent/PH15392A/en unknown
- 1979-10-10 HU HU79SCHE695A patent/HU180988B/hu unknown
- 1979-10-10 SU SU792824350A patent/SU936806A3/ru active
- 1979-10-10 CH CH911479A patent/CH641767A5/de not_active IP Right Cessation
- 1979-10-10 AU AU51634/79A patent/AU534106B2/en not_active Ceased
- 1979-10-11 CS CS796923A patent/CS220795B2/cs unknown
- 1979-10-11 JP JP13008579A patent/JPS5553256A/ja active Granted
- 1979-10-11 CA CA337,401A patent/CA1123854A/en not_active Expired
- 1979-10-11 FR FR7925310A patent/FR2438647A1/fr active Pending
- 1979-10-11 BE BE0/197593A patent/BE879348A/fr not_active IP Right Cessation
- 1979-10-11 ES ES484974A patent/ES484974A1/es not_active Expired
- 1979-10-11 ZA ZA00795437A patent/ZA795437B/xx unknown
- 1979-10-11 RO RO7998911A patent/RO79316A/ro unknown
- 1979-10-23 US US06/087,637 patent/US4344790A/en not_active Expired - Lifetime
-
1982
- 1982-01-04 US US06/337,004 patent/US4453973A/en not_active Expired - Fee Related
- 1982-01-04 US US06/337,003 patent/US4426222A/en not_active Expired - Fee Related
- 1982-01-04 US US06/337,001 patent/US4453966A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2753872B2 (ja) | スルファモイルフェニル尿素 | |
| HU180988B (en) | Herbicide compositions containing 3-bracket-alkylcarbonylamino-bracket closed-phenyl-esters of carbanilic acid | |
| EP0218233B1 (de) | Cyclohexenonderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses | |
| US4144049A (en) | N-(4-Benzyloxyphenyl)-N-methyl-N-methoxyurea | |
| EP0205271B1 (en) | N-(3-chloro-4-isopropylphenyl)carboxamides, process for producing them, and selective herbicides containing them | |
| EP0107123B1 (de) | Anilinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses | |
| HU185779B (en) | Herbicides containing carbamic acid phenyl esters | |
| JP2541275B2 (ja) | ベンゾイル尿素誘導体、その用途およびその中間体 | |
| KR840000588B1 (ko) | 제초제로 유용한 카바민산페닐 에스테르의 제법 | |
| KR830000453B1 (ko) | 카밤산페닐 에스테르류의 제조방법 | |
| EP0192998A2 (de) | Thiazolylamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses | |
| HU181764B (en) | Selective herbicide compositions containing n-/2-propinyl/-carbanilic acid /3-methoxycarbonyl-aminophenyl/-esters | |
| EP0071096B1 (de) | N-Aminomethyl-halogenacetanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses | |
| DE3877957T2 (de) | 2-nitro-5-(substituierte phenoxy)-benzohydroximsaeure-derivate. | |
| JPS6111948B2 (hu) | ||
| EP0161442A2 (de) | Thiazolylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses | |
| HU182605B (en) | Selective herbicide compositions containing substituted esters of carbanilic acid | |
| EP0133918A1 (de) | Harnstoffderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses | |
| CH633677A5 (en) | Microbicidal composition, process for the preparation of the active compound and its use for the control of phytopathogenic fungi | |
| HU181682B (en) | Herbicide compositions containing diurethanes and process for preparing the active substances | |
| JPH0311053A (ja) | ペンゾイル尿素誘導体、その製造法、その用途、その中間体およびその中間体の製造法 | |
| HU176849B (hu) | Csökkentett fitotoxicitású herbicid növényvédőszer készítmény | |
| EP0172502A1 (de) | Cyclohexenonderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses | |
| HU176458B (hu) | Két hatóanyagot tartalmazó herbicid készítmény | |
| CS207787B2 (en) | Selective herbicide means and method of making its active substance |