JP2753872B2 - スルファモイルフェニル尿素 - Google Patents

スルファモイルフェニル尿素

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Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、アシルシクロヘキサンジオン系除草剤、ス
ルホニル尿素系除草剤、クロロ酢酸アニライド系除草剤
およびアリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤
の薬害作用から栽培植物を保護するのに適当な新規なＮ
−アシルスルファモイルフェニル尿素に関する。
本発明は、これら新規化合物の製造および栽培植物の
保護のためのこれらの使用法にも関する。
本発明は、これらの新規有効成分を含有する組成物、
および除草剤とこれら中和剤（counter−agent）の配合
物を含有する除草組成物、そして雑草抑制のために該除
草組成物を使用する方法にも関する。
最後に本発明は、Ｎ−アシルスルファモイルフェニル
尿素で処理することにより、除草作用に対して保護され
た栽培植物の種子にも関する。
〔従来技術と発明が解決しようとする課題〕
スルホニル尿素、ハロ酢酸アニライドおよびアリール
オキシファノキシプロピオン酸誘導体類に属する除草剤
は、有効量使用された時、時々、抑制されるべき雑草に
加えて栽培植物にもある範囲まで損害を与えることは知
られている。
過剰薬量は、無意識および偶発的に与えられる。例え
ば、条状散布の際の境界領域の重複、風によって流され
た結果、それだけではなく散布用具の有効幅の誤認があ
った場合である。
天候条件または土壌の性質によっても、これらの通常
の条件のために推奨された濃度が過剰薬量として作用し
てしまうようなことにもなり得る。
種子の性質も除草剤耐性における要因になるだろう。
この薬害問題を中和するために、栽培植物への除草剤
の有害作用に特異的に拮抗する：例えば、抑制されるべ
き雑草への除草作用に顕著な影響を与えることなしに栽
培植物を保護することのできるいろいろの化合物が、既
に提案されている。
しかしながら、提案された中和剤（counter−agent）
は、往々にして、栽培植物および除草剤の両方に関し
て、非常に種特異的であり；そしてある場合には、例え
ば特殊な中和剤（counter−agent）が特殊な栽培植物と
除草剤の僅少数の種類にのみ適当であるということが頻
繁にあるというように、適用様式が限定されてしまうと
いうことも判明している。
例えば、英国特許1,277,557号の明細書は、アラクロ
ール“ALACHLOR"（Ｎ−メトキシメチル−Ｎ−クロロア
セチル−2,6−ジエチルアニリン）による攻撃から保護
するために、ある種のオキサミド酸エステルとアミド
を、コムギとコウリャン（sorgum）の種子または幼少植
物に処理することを記述している。
米国特許4,618,331はハロ酢酸アニライド類とスルホ
ニル尿素類の除草作用に対する保護作用をもつベンゾオ
キサジン誘導体を開示している。
スルホニル尿素系除草剤に対する保護のために、中和
剤（counter agent）として、欧州特許EP−Ａ−122,231
はベンゾイルオキシムエーテルを提案し、そして欧州特
許EP−Ａ−147,365はフェニルグリオキシリック酸ニト
リルオキシム（phenylglyoxylic acid nitrile oxim
e）、ナフタレンジカルボン酸酸無水物、チアゾールカ
ルボン酸エステルおよびジクロロ酢酸アミドを提案して
いる。
更に、西独特許公開公報DE−OS2,402,983号によれ
ば、中和剤（counter agent）として土壌にＮ−ジ置換
ジクロロ酢酸アミドを添加することにより、クロロ酢酸
アニライド類による損傷に対してトウモロコシ植物が保
護され得る。
西独特許公開公報DE−OS2,828,265および2,828,293号
によると、このような化合物は除草性の酢酸アニライド
に対する解毒剤（antidotes）としても使用される。
〔課題を解決するための手段〕
今や、Ｎ−アシルスルファモイルフェニル尿素類の一
群の化合物が、スルホニル尿素除草剤、クロロ酢酸アニ
ライド系除草剤またはアリールオキシフェノキシプロピ
オン酸系除草剤の損害作用に対して栽培植物を保護する
のに極めて優れているということが見出された。
従って、これらのＮ−アシルスルファモイルフェニル
尿素は下記の文中、中和剤（counter agent）、解毒剤
（antidotes）または（毒性）緩和剤（safeners）とし
て引用される。
本発明に従って提案された新規のＮ−アシルスルファ
モイルフェニル尿素は一般式Ｉ （式中、Ａは式 により表される基の群より選ばれた基を表し； R1とR2は互いに独立して、水素原子、炭素原子数１な
いし８のアルキル基、炭素原子数３ないし８のシクロア
ルキル基、炭素原子数３ないし６のアルケニル基、炭素
原子数３ないし６のアルキニル基、 または炭素原子数１ないし４のアルコキシ基もしくは によって置換された炭素原子数１ないし４のアルキル基
を表し； またはR1とR2が一緒になって炭素原子数４ないし６の
アルキレン橋を表し； または酸素原子、硫黄原子、SO、SO2、NHもしくは−
Ｎ（炭素原子数１ないし４のアルキル）−によって中断
された炭素原子数４ないし６のアルキレン橋を表し； R3は水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル
基を表し； RaとRbの各々は互いに独立して、水素原子、ハロゲン
原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、炭
素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし
４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチ
オ基、炭素原子数１ないし４のアルキルスルフィニル
基、炭素原子数１ないし４のアルキルスルホニル基、−
COORj、−CONRkRm、−CORn、−SO2NRkRmまたは−OSO2−
（炭素原子数１ないし４のアルキル）を表し； またはRaとRbは一緒になってハロゲン原子もしくは炭
素原子数１ないし４のアルキル基によって置換されてい
てもよい炭素原子数３ないし４のアルキレン橋；または
ハロゲン原子もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル
基によって置換されていてもよい炭素原子数３ないし４
のアルケニレン橋；またはハロゲン原子もしくは炭素原
子数１ないし４のアルキル基によって置換されていても
よい炭素原子数４のアルカジエニレン橋を形成し； そしてRgとRhの各々は互いに独立して、水素原子、ハ
ロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、トリ
フルオロメチル基、メトキシ基、メチルチオ基または−
COORjを表し； Rcは水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４
のアルキル基またはメトキシ基を表し； Rdは水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、炭素原子数１
ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコ
キシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素
原子数１ないし４のアルキルスルフィニル基、炭素原子
数１ないし４のアルキルスルホニル基、−COORjまたは
−CONRkRmを表し； Reは水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４
のアルキル基、−COORj、トリフルオロメチル基または
メトキシ基を表し、 またはRdとReは一緒になって炭素原子数３ないし４の
アルキレン橋を形成し； Rfは水素原子、ハロゲン原子または炭素原子数１ない
し４のアルキル基を表し； RxとRyは互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、
炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ない
し４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキル
チオ基、−COOR4、トリフルオロメチル基、ニトロ基ま
たはシアノ基を表し； Ri、RkおよびRmの各々は互いに独立して、水素原子ま
たは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し； RkとRmは一緒になって炭素原子数４ないし６のアルキ
レン橋；または酸素原子、NH、または−Ｎ（炭素原子数
１ないし４のアルキル）−によって中断されている炭素
原子数４ないし６のアルキレン橋を形成し； そしてRnは炭素原子数１ないし４のアルキル基、フェ
ニル基、またはハロゲン原子、炭素原子数１ないし４の
アルキル基、メトキシ基、ニトロ基もしくはトリフルオ
ロメチル基によって置換されたフェニル基を表す）を有
する。
定義中、ハロゲン原子はフッ素原子、塩素原子、臭素
原子およびヨウ素原子、好ましくはフッ素原子、塩素原
子および臭素原子、特に塩素原子であると理解されるべ
きである。
定義中のアルキル基は、直鎖もしくは分枝したアルキ
ル基、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イ
ソプロピル基またはブチル基の４種の異性基であると理
解されるべきである。
より長い鎖のアルキル基群はペンチル基、ヘキシル
基、ヘプチル基またはオクチル基の異性基を含み、各々
の場合、分枝していない鎖が好ましい。
アルコキシ基は、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロ
ポキシ基、イソプロポキシ基またはブトキシ基の４種の
異性基であるが、特にはメトキシ基、エトキシ基または
イソプロポキシ基であると理解されるべきである。
アルコキシ基によって置換されたアルキル基は好まし
くはメトキシメチル基、エトキシメチル基、メトキシエ
チル基またはエトキシエチルであるが、特にメトキシメ
チル基である。
未置換のもしくは置換されたフェニル基によって置換
されているアルキル基は好ましくはファニルエチル基も
しくはベンジル基の誘導体である。
R1とR2の定義における炭素原子数４ないし６のアルケ
ニル基および炭素原子数３ないし６のアルキニル基は、
これらと結合している窒素原子と飽和炭素原子を介して
結合しているのが特徴である。この典型的なアルケニル
基およびアルキニル基は、アリル基、２−ブテニル基、
メタリル基、３−ブテニル基、プロパルギル基、２−ブ
チニル基、３−ブチニル基またはペンテニル基である。
シクロアルキル基の例は、シクロプロピル基、シクロ
ペンチル基、シクロヘキシル基およびシクロヘプチル基
であるが、好ましくはシクロベンチル基およびクロヘキ
シル基である。
R1とR2、もしくはR5とR6と、これらと結合している窒
素原子によって形成されている複素環はピロリジン、ピ
ペリジン、ピラゾリジン、イミダゾリジン、オキサゾリ
ジン、チアゾリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピ
ペラジンおよびヘキサヒドロアゼピンそして、これらの
環のうち硫黄原子を含んでいる場合のこれらの酸化生成
物である。
アルキルチオ基、アルキルスルフィニル基またはアル
キルスルホニル基の場合、アルキル基は上掲の具体的な
意味を有する。
RaおよびRbが一緒になって炭素原子数３ないし４のア
ルキレン橋、炭素原子数３ないし４のアルケニレン橋ま
たは炭素原子数４のアルカジエニレン橋を形成する場
合、この各々の橋はハロゲン原子もしくは炭素原子数１
ないし４のアルキル基によって置換され得るのである
が、さて、橋が結合しているファニル環と一緒になって
２環系が形成される。それらの例は、1,2,3,4−テトラ
ヒドロナフタレン、１−クロロ−２−メチル−3,4−ジ
ヒドロナフタレン、インダン、1,2−ジヒドロナフタレ
ン、インデン、ナフタレン、２−メチルナフタレン、１
−ｎ−ブチルナフタレン、２−エチルナフタレンまたは
１−クロロナフタレン等である。
置換基RdおよびReが一緒になって炭素原子数３ないし
４のアルキレン橋を形成する場合、それらが結合してい
る環系と一緒になって、多環系が形成される。それらの
例は、2,3−テトラメチレンチオフエン、2,3−トリ−メ
チレンチオフエン、2,3−テトラメチレンフラン、3,4−
テトラメチレンピリジンまたは である。
それらの除草剤の拮抗剤としての優れた活性によっ
て、これらの化合物について特に記述されるものは、上
記の一般式Ｉ中、 ａ）Rbは水素原子を表し；または ｂ）スルファモイル基はフェニル環の４−位を占め；ま
たは ｃ）R2およびR3は水素原子を表し； または ｄ）Ａは式 により表される基を表すもののどれもである。
式Ｉにより表される化合物のうち好ましい群は、Rbが
水素原子を表し、そしてスルファモイル基がフェニル基
の４−位を占める化合物である。
R2、R3およびRbが水素原子を表しそしてスルファモイ
ル基がフェニル環の４−位を占める化合物も好ましい。
更に、下位群ｄ）の化合物では、好ましい化合物は、
R2、R3およびRbが水素原子を表しそしてスルファモイル
基がフェニル環の４−位を占める化合物である。
本発明に従う化合物のうち、下位の式Ia （式中、R1、Rc、RgおよびRhは式Ｉで定義されたように
定義される。）により表される範囲内に入る化合物は、
非常に特別に興味のある化合物である。
式Iaにより表される化合物中、Rcが水素原子を表す化
合物は、その作用に関して更に好ましい。
別の特に述べる価値のある下位の群は、式Iaにより表
される化合物中、R1、RgおよびRhは炭素原子数１ないし
４のアルキル基を表すものである。
本発明に従う式Ｉの範囲内に入る下記の個々の化合物
は好ましい。
１−［４−（Ｎ−４−メチルベンゾイルスルファモイ
ル）−フェニル］−３−メチル尿素、 １−［４−（Ｎ−３−メチルベンゾイルスルファモイ
ル）−フェニル］−３−メチル尿素、 １−［４−（Ｎ−４−tert−ブチルベンゾイルスルファ
モイル）−フェニル］−３−メチル尿素 １−［４−（Ｎ−３−トリフルオロメチルベンゾイルス
ルファモイル）−フェニル］−３−メチル尿素 １−［４−（Ｎ−ニトロベンゾイルスルファモイル）−
フェニル］−３−メチル尿素 １−［４−（Ｎ−2,3−ジメチルベンゾイルスルファモ
イル）−フェニル］−３−メチル尿素 １−［４−（Ｎ−3,4−ジメチルベンゾイルスルファモ
イル）−フェニル］−３−メチル尿素 １−［４−（Ｎ−3,4−ジメチルベンゾイルスルファモ
イル）−フェニル］−3,3−メチル尿素 １−［４−（Ｎ−3,4−ジメチルベンゾイルスルファモ
イル）−フェニル］−３−エチル尿素 １−［４−（Ｎ−3,4−ジメチルベンゾイルスルファモ
イル）−フェニル］−３−アリル尿素 １−［４−（Ｎ−3,4−ジメチルベンゾイルスルファモ
イル）−フェニル］−３−フェニル尿素 １−［４−（Ｎ−3,5−ジメチルベンゾイルスルファモ
イル）−フェニル］−３−メチル尿素 １−［４−（Ｎ−3,4−ジクロロベンゾイルスルファモ
イル）−フェニル］−３−メチル尿素 １−［４−（Ｎ−3,4−ジメトキシベンゾイルスルファ
モイル）−フェニル］−３−メチル尿素 １−［４−（Ｎ−3,4−ジメトキシベンゾイルスルファ
モイル）−フェニル］−3,3−ジメチル尿素 １−［４−（Ｎ−2,4,5−トリメトキシベンゾイルスル
ファモイル）−フェニル］−３−メチル尿素 １−［４−（Ｎ−１−ナフチルカルボニルスルファモイ
ル）−フェニル］−３−メチル尿素 １−［４−（Ｎ−２−フリルカルボニルスルファモイ
ル）−フェニル］−３−メチル尿素 １−［４−（Ｎ−２−フリルカルボニルスルファモイ
ル）−フェニル］−3,3−ジメチル尿素 １−［４−（Ｎ−２−エチニルカルボニルスルファモイ
ル）−フェニル］−３−メチル尿素 １−［４−（Ｎ−ピペロニロイルスルファモイル）−フ
ェニル］−３−メチル尿素 １−［４−（Ｎ−３−メチルベンゾイルスルファモイ
ル）−フェニル］−3,3−ジメチル尿素 １−［４−（Ｎ−３−トリフルオロメチルベンゾイルス
ルファモイル）−フェニル］−３−シクスプロピル尿素 １−［３−（Ｎ−3,4−ジメチルベンゾイルスルファモ
イル）−フェニル］−３−メチル尿素、および １−［３−（Ｎ−２−フリルカルボニルスルファモイ
ル）−フェニル］−3,3−ジメチル尿素 式Ｉ〔式中、R1は請求項（１）中の式Ｉで定義された
のと同様に定義され（ただし、水素原子でない）そして
R2は水素原子を表す〕により表される化合物は；式Ｖ （式中、Ａ、R3、RaおよびRbは式Ｉで定義されたように
定義される）により表されるスルファモイルアニリン
に、式VI R1−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ （VI） 〔式中、R1は下記の式Ｉで定義されたように定義される
（ただし、水素原子でない）〕により表されるイソシア
ナートを反応させることにより合成される。
式 Lg−R2 〔式中、Lgはハロゲン原子、トシル基、C6H5−SO3−ま
たはCH3OSO3−のような脱離基を表し；そして R2は式Ｉで定義されたように定義される（ただし、水
素原子でない）〕により表されるアルキル化剤と反応さ
せることにより、式Ｉ中、R2が水素原子以外のものであ
る式Ｉにより表される化合物を製造することが可能であ
る。
式Ｖにより表されるアニリン誘導体の式VIにより表さ
れるイソシアナートとの反応は、無溶媒下または非プロ
トン性の不活性溶媒中のどちらでも進行する。この反応
は溶媒中有利に進行する。
適当な溶媒は、ベンゼン、トルエン、キシレンまたは
シクロヘキサンのような炭化水素；四塩化炭素またはク
ロロベンゼン； ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテ
ル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒ
ドロフランまたはジオキサンのようなエーテル； アセトニトリルまたはプロピオニトリルのようなニトリ
ル； ジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミドまたはＮ
−メチルピロリジノンのようなアミドである。
反応温度は、好ましくは−20℃ないし＋120℃であ
る。
カップリング工程において起こる反応は概して僅かに
発熱する反応であり、室温で進行し得る。
反応時間を短縮するため、または反応を開始するため
にも反応混合物を短時間にわたって加熱して沸点に上げ
るのが便利である。
触媒としての塩基を数滴添加しても反応時間は短縮で
きる。
適当な塩基は、特に、トリメチルアミン、トリエチル
アミン、キヌクリジン、N,N−ジメチルアミノピリジ
ン、ピリジン、1,4−ジアザビシクロ［2.2.2］オクタ
ン、1,5−ジアザビシクロ［4.3.0］ノン−５−エンまた
は1,8−ジアザビシクロ［5.4.0］ウンデス−７−エンの
ような第３アミンである。
式Ｉにより表される最終生成物は、結晶化物として直
接に、または濃縮により、および／または溶媒の蒸発に
より分離できる。そして、再結晶または目的化合物が容
易に溶解しない溶媒中の固体残渣をすり砕くことによっ
て精製される。
第２の工程に従って、式Ｉにより表される化合物は、
式VII （式中、R1、R2、R3、RaおよびRbは式Ｉで定義されたよ
うに定義される）により表されるスルファモイルフェニ
ル尿素を、式VIII Hal−CO−Ａ （VIII） （式中、Ａは式Ｉで定義されたように定義され、そして
Halは塩素原子または臭素原子を表す）により表される
カルボン酸ハライドによりアシル化することにより得ら
れる。
式VIIにより表されるスルファモイルフェニル尿素と
式VIIIにより表されるアシル化剤との反応は、不活性の
有機溶媒中、酸結合剤の存在下有利に進行する。
適当な溶媒は、ベンゼン、トルエン、キシレンまたは
シクロヘキサンのような炭化水素； 四塩化炭素またはクロロベンゼン； ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテ
ル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒ
ドロフランまたはジオキサンのようなエーテル； アセトニトリルまたはプロピオニトリルのようなニトリ
ル； ジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミドまたはＮ
−メチルピロリジノンのようなアミドである。
反応温度は、好ましくは−20℃ないし＋120℃であ
る。
カップリング工程において起こる反応は概して僅かに
発熱する反応であり、室温で進行し得る。
反応時間を短縮するため、または反応を開始するため
にも反応混合物を短時間にわたって加熱して沸点に上げ
るのが便利である。
触媒としての塩基を数滴添加しても反応時間を短縮で
きる。
適当な塩基は、特に、トリメチルアミン、トリエチル
アミン、キヌクリジン、N,N−ジメチルアミノピリジ
ン、ピリジン、1,4−ジアザビシクロ［2.2.2］オクタ
ン、1,5−ジアザビシクロ［4.3.0］ノン−５−エンまた
は1,8−ジアザシクロ［5.4.0］ウンデス−７−エンのよ
うな第３アミンである。
しかしながら、ナトリウムおよびカルシウム水素化物
のような水素化物；水素化ナトリウムおよび水酸化カリ
ウムのような水酸化物；炭酸ナトリウムおよび炭酸カリ
ウムのような炭酸化物；重炭酸ナトリウムおよび重炭酸
カリウムのような重炭酸化物；これらのような無機塩基
を使用することも可能である。
これらの塩基は同時に酸結合剤として使用できる。
式Ｉにより表される最終生成物は、結晶化物として直
接に、または濃縮により、および／または溶媒の蒸発に
より分離できる。そして、再結晶または目的化合物が容
易に溶解しない溶媒中の固体残渣をすり砕くことによっ
て精製される。
式Ｖ、VI、VIIおよびVIIIにより表される出発化合物
は概して知られている。
式VIとVIIにより表される化合物のあるものは商業的
に入手できる。
個々には合成法がまだ文献には記載されていない式Ｖ
とVIIIにより表される化合物は、各々の反応ステップの
ために常用される条決下で行う下記の反応スキームに従
って合成できる。
式Ｉにより表される化合物は通常の実験条件下では安
定な物質である。
室温に保管すれば、これら化合物は分解しない。
栽培植物の植物の種子の前処理（種子もしくは切穂の
被覆）のための、または播種の前もしくは後の土壌への
適用のための使用の目的に従って、式Ｉにより表される
中和剤（counter−agent）または解毒剤（antidotes）
は使用できる。
しかし、この化合物は、植物の発芽前もしくは後に、
それ自身だけでもしくは除草剤と共に使用できる。
従って、解毒剤（antidotes）による植物もしくは種
子の処理は、原則的には、除草剤の適用時期には依存し
ないで行える。
しかし、植物の処理は、除草剤と中和剤（counter−a
gent）とを同時に処理〔タンク混合（tank mixing）〕
することによっても行える。
発芽前処理は、播種前〔植物体含有前（ppi＝pre pla
nt incorporation）〕の栽培地の処理および作物の発芽
前の播種栽培地の処理の両方を含む。
除草剤に関連して散布する中和剤（counter−agent）
の量は、適用の方式にかなり依存する。
除草剤と中和剤が同時（タンク混合）もしくは別々に
散布されるほ場処理の場合は、中和剤：除草剤の量比は
1:100ないし5:1の範囲である。概して、充分な保護作用
は、中和剤：除草剤の量比が5:1ないし1:50の範囲で発
揮される。
しかし、種子被覆または同様な選択的手段では、栽培
地に続いて散布される除草剤の量との関係で、更に少数
の中和剤が要求される。一般的には、種子被覆の場合
は、種子Kg当たり0.1ないし10gの中和剤が要求される。
概して、種子Kg当たり0.1ないし5gの中和剤により充
分な保護作用が発揮される。
もしも、中和剤が播種の直前に種子を浸漬することに
よって適用されるならば、有効成分を１ないし10,000pp
mの濃度範囲で含有する中和剤の溶液を使用するのが有
利である。
概して、100から1,000ppm迄の濃度の中和剤により充
分な保護作用が発揮される。
概し、て式Ｉにより表される中和剤による種子被覆お
よび切り口の処理の保護手段と、そしてその後あり得る
除草剤によるほ場処理との間には相対的に長い時間の経
過がある。
農業、園芸業および材産業では、前処理した種子と植
物物質は次いでいろいろの種類の化学品に接触するであ
ろう。
従って本発明は、有効成分として式Ｉにより表される
中和剤を常用の担体とともに含有する栽培植物のための
保護組成物にも関する。
このような組成物は、更にその影響から栽培植物が保
護されるべき除草剤を所望ならば含有してもよい。
本発明は、式Ｉにより表される化合物により前処理さ
れた栽培植物からの種子、苗（幼少植物）および切穂
（cutting）のような成長部分にも関する。
式Ｉにより表される化合物は、特に穀草類、ダイズお
よび好ましくはこうりゃん（sorghum）、トウモロコシ
およびイネの種子の処理に適している。
本発明の範囲内の栽培植物は、例えばコムギ、ライ
麦、オオムギおよびオート麦、そして特にイネ、栽培こ
うりゃん、トウモロコシおよびダイズのような全種類の
穀草類である。
式Ｉにより表される化合物は、アシルシクロヘキサン
ジオン系除草剤、スルホニル尿素系除草剤、クロロ酢酸
アニライド系除草剤またはアリールオキシファノキシプ
ロピオン酸系除草剤の作用に対してこうりゃん（sorghu
m）、トウモロコシおよびイネを保護するのに使用する
のが好ましい。
式Ｉにより表される解毒剤（antidotes）が、トウモ
ロコシ、こうりゃん（sorghum）およびイネに使用され
ると、アシルシクロヘキサンジオン系除草剤、スルホニ
ル尿素系除草剤、アリールオキシファノキシプロピオン
酸系除草剤およびクロロ酢酸アニライド系除草剤に対す
る顕著な保護作用が認められる。
特に、特別に記述すべきものは、１−［４−（Ｎ−3,
4−ジメチルベンゾイルスルファモイル）−フェニル］
−３−メチル尿素の有利な効果である。
スルホニル尿素系除草剤は、その害作用は式Ｉにより
表されるＮ−アシルスルファモイルフェニル尿素の助け
により除けるのであるが、最近多数が知られるようにな
った。
除草活性のあるスルホニル尿素を開示している多数の
刊行物の中から、下記の文献を例示することができる。
米国特許4,127,405号そして欧州特許公開公報EP−Ａ
−7687,EP−Ａ−30142,EP−Ａ−44807,EP−Ａ−44808,E
P−Ａ−51466,EP−Ａ−70802,EP−Ａ−84020,EP−Ａ−8
7780,EP−Ａ−102925,EP−Ａ−108708,EP−Ａ−120814,
EP−Ａ−136061,EP−Ａ−184385,EP−Ａ−206995および
EP−Ａ−237292。
典型的な除草性のスルホニル尿素誘導体は、下記の式
（II）により包含される。
（式中、Ｅは式 により表される基を表し； ｎは０または１を表し； Ｇは水素原子またはメチル基を表し； Ｘはメトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ基、メ
チル基または塩素原子を表し； ＹはCHまたはＮを表し； Ｚはメトキシ基、メチル基、ジフルオロメトキシ基、
シクロプロピル基またはメチルアミノ基を表し； R4は炭素原子数２ないし５のアルコキシアルコキシ
基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、炭素原
子数１ないし４のハロアルキルチオ基、炭素原子数２な
いし４のハロアルケニル基、塩素原子または（炭素原子
数１ないし４のアルコキシ）カルボニル基を表し； R5はトリフルオロメチル基またはジ（炭素原子数１な
いし４のアルキル）カルバモイル基を表し； R6は（炭素原子数１ないし４のアルコキシ）カルボニ
ル基を表し； R7は（炭素原子数１ないし４のアルコキシ）カルボニ
ル基を表し； そしてR8は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
す）。
下記の個々の除草活性のある物質は式IIの範囲に入
る： Ｎ−（３−トリフルオロメチルピペリジン−２−イルス
ルホニル）−Ｎ′−（4,6−ジメトキシピリミジン−２
−イル）−尿素、 Ｎ−（３−ジメチルカルバモイルピリジン−２−イルス
ルホニル）−Ｎ′−（4,6−ジメトキシピリミジン−２
−イル）−尿素、 Ｎ−（１−メチル−４−エトキシカルボニルピラゾール
−２−イルスルホニル）−Ｎ′−（4,6−ジメトキシピ
リミジン−２−イル）−尿素、 Ｎ−（２−メトキシカルボニルチエン−３−イルスルホ
ニル）−Ｎ′−（４−メトキシ−６−メチル−1,3,5−
トリアジン−２−イル）−尿素、 Ｎ−（２−メトキシカルボニルベンジルスルホニル）−
Ｎ′−（4,6−ジメトキシピリミジン−２−イル）−尿
素、 Ｎ−（２−メトキシカルボニルフェニルスルホニル）−
Ｎ′−（4,6−ビス−ジフオロメトキシピリミジン−２
−イル）−尿素、 Ｎ−（２−メトキシカルボニルフェニルスルホニル）−
Ｎ′−（４−エトキシ−６−メチルアミノ−1,3,5−ト
リアジン−２−イル）−尿素、 Ｎ−（２−メトキシカルボニルフェニルスルホニル）−
Ｎ′−（４−メトキシ−６−メチル−1,3,5−トリアジ
ン−２−イル）−尿素、 Ｎ−（２−エトキシカルボニルフェニルスルホニル−
Ｎ′−（４−クロロ−６−メトキシピリミジン−２−イ
ル）−尿素、 Ｎ−（２−メトキシカルボニルフェニルスルホニル−
Ｎ′−（４−メトキシ−６−メチル−1,3,5−トリアジ
ン−２−イル）−Ｎ′−メチル尿素、 Ｎ−（２−メトキシカルボニルフェニルスルホニル−
Ｎ′−（4,6−ジメトキシ−ピリミジン−２−イル）−
尿素、 Ｎ−（２−クロロフェニルスルホニル）−Ｎ′−（４−
メトキシ−６−メチル−1,3,5−トリアジン−２−イ
ル）−尿素、 Ｎ−［２−（２−クロロエトキシ）−フェニルスルホニ
ル］−Ｎ′−（４−メトキシ−６−メチル−1,3,5−ト
リアジン−２−イル）−尿素およびＮ−［２−（２−メ
トキシエトキシ）−フェニルスルホニル］−Ｎ′−（4,
6−ジメトキシ−1,3,5−トリアジン−２−イル）−尿
素。
ハロ酢酸アニライドは、その栽培植物に対する害作用
は式Ｉにより表されるＮ−アシルスルファモイルフェニ
ル尿素の助けにより除けるのであるが、最近多数が知ら
れるようになった。
このようなハロ酢酸アニライドは下記の一般式IIIに
よって記述できる。
（式中、Ｌは炭素原子数１ないし４のアルキレン橋を表
し； R9，R10およびR11の各々は互いに独立して、水素原
子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル
基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数
１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数２ないし５の
アルコキシアルキル基または炭素原子数２ないし５のア
ルキルチオアルキル基を表し； そしてR12は炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、
−COOH、（炭素原子数１ないし４のアルコキシ）カルボ
ニル基、−CONH2、（炭素原子数１ないし４のアルキ
ル）カルバモイル基、ジ（炭素原子数１ないし４のアル
キル）カルバモイル基、シアノ基、（炭素原子数１ない
し４のアルキル）カルボニル基、未置換のもしくは置換
されたベンゾイル基、未置換のもしくは置換されたフリ
ル基、未置換のもしくは置換されたチエニル基、未置換
のもしくは置換されたピロリル基、未置換のもしくは置
換されたピラゾリル基、未置換のもしくは置換された1,
3,4−オキサジアゾール−２−イル基、未置換のもしく
は置換された1,3,4−チアジアゾール−２−イル基、未
置換のもしくは置換された1,2,4−トリアゾール−３−
イル基、未置換のもしくは置換されたジオキソラニル
基、未置換のもしくは置換されたジオキサニル基、未置
換のもしくは置換された1,3,4−トリアゾール−２−イ
ル基または未置換のもしくは置換されたテトラヒドロフ
リル基を表す）。
下記の除草活性のあるクロロ酢酸アニライド誘導体
は、特に式IIIの範囲内に入る。
Ｎ−エトキシメチル−Ｎ−クロロアセチル−２−エチル
−６−メチルアニリン、 Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−メトキシメチル−2,6−ジエ
チルアニリン、 Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−2,
6−ジメチルアニリン、 Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（２−ｎ−プロポキシエチ
ル）−2,6−ジメチルアニリン、 Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（２−イソプロポキシエチ
ル）−2,6−ジメチルアニリン、 Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−２
−エチル−６−メチルアニリン、 Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（メトキシエチル）−2,6−
ジエチルアニリン、 Ｎ−（２−エトキシエチル）−Ｎ−クロロアセチル−２
−エチル−６−メチルアニリン、 Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（２−メトキシ−１−メチル
エチル）−２−メチルアニリン、 Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（２−メトキシ−１−メチル
エチル）−2,6−ジメチルアニリン、 Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（２−メトキシ−１−メチル
エチル）−2,6−ジエチルアニリン、 Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（２−メトキシ−１−メチル
エチル）−２−エチル−６−メチルアニリン、 Ｎ−（２−エトキシエチル）−Ｎ−クロロアセチル−2,
6−ジエチルアニリン、 Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（２−ｎ−プロポキシエチ
ル）−２−エチル−６−メチルアニリン、 Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（２−ｎ−プロポキシエチ
ル）−2,6−ジエチルアニリン、 Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（２−イソプロポキシエチ
ル）−２−エチル−６−メチルアニリン、 Ｎ−エトキシカルボニルメチル−Ｎ−クロロアセチル−
2,6−ジメチルアニリン、 Ｎ−エトキシカルボニルメチル−Ｎ−クロロアセチル−
2,6−ジエチルアニリン、 Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−メトキシカルボニルメチル−
2,6−ジメチルアニリン、 Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（2,2−ジエトキシエチル）
−2,6−ジメチルアニリン、 Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（２−メトキシ−１−メチル
エチル）−2,3−ジメチルアニリン、 Ｎ−（２−エトキシエチル）−Ｎ−クロロアセチル−２
−メチルアニリン、 Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−２
−メチルアニリン、 Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（２−メトキシ−２−メチル
エチル）−2,6−ジメチルアニリン、 Ｎ−（２−エトキシ−２−メチルエチル）−Ｎ−クロロ
アセチル−２−エチル−６−メチルアニリン、 Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（１−エチル−１−メトキシ
エチル）−2,6−ジメチルアニリン、 Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−２
−メトキシ−６−メチルアニリン、 Ｎ−ｎ−ブトキシメチル−Ｎ−クロロアセチル−２−te
rt−ブチルアニリン、 Ｎ−（２−エトキシエチル−２−メチルエチル）−2,6
−ジメチルアニリン、 Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−２
−クロロ−６−メチルアニリン、 Ｎ−（２−エトキシエチル）−Ｎ−クロロアセチル−２
−クロロ−６−メチルアニリン、 Ｎ−（２−エトキシエチル）−Ｎ−クロロアセチル−2,
3,6−トリメチルアニリン、 Ｎ−クロロアセチル−１−（２−メトキシエチル）−2,
3,6−トリメチルアニリン、 Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−シアノメチル−2,6−ジメチ
ルアニリン、 Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（1,3−ジオキソラン−２−
イルメチル）−2,6−ジメチルアニリン、 Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（1,3−ジオキソラン−２−
イルメチル）−２−エチル−６−メチルアニリン、 Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（1,3−ジオキサン−２−イ
ルメチル）−２−エチル−６−メチルアニリン、 Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（２−フリルメチル）−2,6
−ジメチルアニリン、 Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（２−フリルメチル）−２−
エチル−６−メチルアニリン、 Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（２−テトラヒドロフリルメ
チル）−2,6−ジメチルアニリン、 Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（N,N−ジメチルカルバモイ
ルメチル）−2,6−ジメチルアニリン、 Ｎ−（ｎ−ブトキシメチル）−Ｎ−クロロアセチル−2,
6−ジエチルアニリン、 Ｎ−（２−ｎ−ブトキシエチル）−Ｎ−クロロアセチル
−2,6−ジエチルアニリン、 Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（２−メトキシ−1,2−ジメ
チルエチル）−2,6−ジメチルアニリン、 Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−イソプロピル−2,3−ジメチ
ルアニリン、 Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−イソプロピル−２−クロロア
ニリン、 Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（1H−ピラゾール−１−イル
−メチル）−2,6−ジメチルアニリン、 Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（1H−ピラゾール−１−イル
−メチル）−２−エチル−６−メチルアニリン、 Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（1H−1,2,4−トリアゾール
−１−イルメチル）−2,6−ジメチルアニリン、 Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（1H−1,2,4−トリアゾール
−１−イルメチル）−2,6−ジエチルアニリン、 Ｎ−ベンゾイルメチル−Ｎ−クロロアセチル−2,6−ジ
エチルアニリン、 Ｎ−ベンゾイルメチル−Ｎ−クロロアセチル−２−エチ
ル−６−メチルアニリン、 Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（５−メチル−1,3,4−オキ
サジアゾール−２−イル）−2,6−ジエチルアニリン、 Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（５−メチル−1,3,4−オキ
サジアゾール−２−イル）−２−エチル−６−メチルア
ニリン、 Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（５−メチル−1,3,4−オキ
サジアゾール−２−イル）−２−tert−ブチルアニリ
ン、 Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（４−クロロベンゾイルメチ
ル）−2,6−ジメチルアニリン およびＮ−クロロアセチル−Ｎ−（１−メチル−５−メ
チルチオ−1,3,4−トリアゾール−２−イルメチル）2,6
−ジエチルアニリン。
アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤は、
その栽培植物に対する害作用は式Ｉにより表されるＮ−
アシルスルファモイルフェニル尿素の助けにより除ける
のであるが、最近多数が知られるようになった。
このようなアリールオキシフェノキシプロピオン酸誘
導体は下記の一般式IVによって記述できる。
（式中、Ｑは式 により表される基を表し； そしてＴは−NR15R16、−N(CN)R17、−OR18、−SR18
または−Ｏ−Ｎ＝CR19R20を表し； R13はハロゲン原子またはトリフルオロメチル基を表
し； R14は水素原子またはハロゲン原子を表し； R15およびR16は各々は互いに独立して、水素原子、炭
素原子数１ないし８のアルコキシ基、炭素原子数１ない
し８のアルキル基、フェニル基またはベンジル基を表
し； R15およびR16はこれらと結合している窒素原子と一緒
になって、酸素原子または硫黄原子によって中断されて
いてもよい５−もしくは６−員環の飽和含窒素複素環を
形成し； R17は炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子
数３ないし４のアルケニル基、炭素原子数３ないし４の
アルキニル基または炭素原子数２ないし４のアルコキシ
アルキル基を表し； R18は水素原子またはこれと等価分のアルカリ金属、
アルカリ土類金属、銅または鉄イオン； （炭素原子数１ないし４のアルキル）第４アンモニウ
ムまたは（炭素原子数１ないし４のヒドロキシアルキ
ル）第４アンモニウム基； 未置換の、またはアミノ基、ハロゲン原子、水酸基、
シアノ基、ニトロ基、フェニル基、炭素原子数１ないし
４のアルコキシ基、２から６個のエチレンオキシド単位
をもつポリエトキシ基、−COOR21、COSR21、−CONH2、
−CON（炭素原子数１ないし４のアルコキシ）−（炭素
原子数１ないし４のアルキル）、−CO−Ｎ（炭素原子数
１ないし４のアルキル）2、−CONH（炭素原子数１ない
し４のアルキル）、−Ｎ（炭素原子数１ないし４のアル
コキシ）（炭素原子数１ないし４のアルキル）または−
Ｎ（炭素原子数１ないし４のアルキル）2）によって単
置換もしくは多置換された炭素原子数１ないし９のアル
キル基； 未置換の、またはハロゲン原子もしくは炭素原子数１
ないし４のアルコキシ基によって置換された炭素原子数
３ないし９のアルケニル基、 未置換の、またはハロゲン原子もしくは炭素原子数１
ないし４のアルコキシ基によって置換された炭素原子数
３ないし９のアルキニル基、 炭素原子数３ないし９のシクロアルキル基； または未置換の、またはシアノ基、炭素原子数１ない
し４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ
基、アセチル基、 −COOR21、−COSR21、−CONH2、−CON（炭素原子数１な
いし４のアルコキシ）−（炭素原子数１ないし４のアル
キル）、−CO−Ｎ（炭素原子数１ないし４のアルキル）
2もしくは−CONH（炭素原子数１ないし４のアルキル）
によって置換されたフェニル基を表し； R19とR20の各々は互いに独立して、炭素原子数１ない
し４のアルキル基を表し； またはR19とR20が一緒になって３員数から６員数のア
ルキレン鎖を形成し； そしてR21は水素原子、炭素原子数１ないし６のアル
キル基、炭素原子数１ないし６のハロアルキル基、炭素
原子数２ないし６のアルコキシアルキル基、炭素原子数
３ないし６のアルケニル基、炭素原子数３ないし６のハ
ロアルケニル基、炭素原子数３ないし６のアルキニル基
または炭素原子数３ないし６のハロアルキニル基を表
す） 下記の除草活性のあるアリールオキシフェノキシプロ
ピオン酸誘導体は、特に式IVの範囲に入る。
２−［４−（５−クロロ−３−フルオロピリジン−２−
イルオキシ）−フェノキシ］−プロピオン酸プロパルギ
ルエステル ２−［４−（3,5−ジクロロピリジン−２−イルオキ
シ）−フェノキシ］−プロピオン酸プロパルギルエステ
ル、 ２−［４−（3,5−ジクロロピリジン−２−イルオキ
シ）−フェノキシ］−チオプロピオン酸プロパルギルエ
ステル、 ２−［４−（５−クロロ−３−フルオロピリジン−２−
イルオキシ）−フェノキシ］−プロピオン酸メチルエス
テル ２−［４−（５−クロロ−３−フルオロピリジン−２−
イルオキシ）−フェノキシ］−プロピオン酸ブチルエス
テル ２−［４−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イ
ルオキシ）−フェノキシ］−プロピオン酸ブチルエステ
ル ２−［４−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イ
ルオキシ）−フェノキシ］−プロピオン酸メチルエステ
ル ２−［４−（６−クロロキノキサリン−２−イルオキ
シ）−フェノキシ］−プロピオン酸エチルエステルおよ
び２−［４−（６−クロロベンゾオキサゾリン−２−イ
ルオキシ）−フェノキシ］−プロピオン酸エチルエステ
ル。
アシルシクロヘキサンジオン誘導体は、その栽培植物
に対する害作用は式Ｉにより表されるＮ−アシルスルフ
ァモイルフェニル尿素の助けにより除けるのであるが、
これらは例えば欧州特許公開公報No.0 243 313号に記述
されている。このようなアシルシクロヘキサンジオン誘
導体は下記の一般式IXにより記述できる。
（式中、Ａ′は２−ないし７−員数のアルキレン橋、単
もしくは多不飽和化されていてもよい３−ないし７−員
数のアルケニレン橋を表し； ｎは0,1または２を表し； R22は炭素原子数１ないし４のアルキル基またはベン
ジル基を表し； R23は未置換の、またはハロゲン原子、炭素原子数１
ないし４のアルコキシ基または炭素原子数１ないし４の
アルキルチオ基によって置換された炭素原子数１ないし
６のアルキル基； 炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基； フェニル環がハロゲン原子、炭素原子数１ないし４の
アルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭
素原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素原子数１な
いし４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロ
アルコキシ基、シアノ基もしくはニトロ基によって置換
されていてもよいフェニル基、ベンジル基もしくはフェ
ニルエチル基を表し； Ｘ′は酸素原子または式−NOR24により表される基を
表し； そしてR24は炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭
素原子数１ないし６のハロアルキル基、炭素原子数３な
いし６のアルケニル基、炭素原子数３ないし６のハロア
ルケニル基または炭素原子数３ないし６のアルキニル基
を表す）。
下記の除草活性のあるアシルシクロヘキサンジオン誘
導体は特に式IXの範囲の中に入る。
５−（１−メチルチオシクロブタン−１−イル）−２−
（2,4−ジクロロベンゾイル）−シクロヘキサン−1,3−
ジオン、 ５−（１−メチルチオシクロブタン−１−イル）−２−
ｎ−ブチリルシクロヘキサン−1,3−ジオン、 ５−（１−メチルチオシクロブタン−１−イル）−２−
シクロプロピルカルボニルシクロヘキサン−1,3−ジオ
ン、 ５−（１−メチルチオシクロブタン−１−イル）−２−
（2,3−ジクロロベンゾイル）−シクロヘキサン−1,3−
ジオン、 ５−（１−メチルスルホニルシクロブタン−１−イル）
−２−ｎ−ブチリルシクロヘキサン−1,3−ジオン、 ５−（１−メチルチオシクロプロパン−１−イル）−２
−プロピオニルシクロヘキサン−1,3−ジオン、 ５−（１−エチルチオシクロプロパン−１−イル）−２
−プロピオニルシクロヘキサン−1,3−ジオンおよび ５−（１−メチルチオシクロプロパン−１−イル）−２
−ｎ−ブチリルシクロヘキサン−1,3−ジオン、 ５−（１−メチルチオシクロブタン−１−イル）−２−
（１−エトキシイミノ−ｎ−ブチリル）−シクロヘキサ
ン−1,3−ジオン、 ５−（１−メチルチオシクロプロパン−１−イル）−２
−（１−エトキシイミノ−ｎ−ブチリル）−シクロヘキ
サン−1,3−ジオン、 ５−（１−メチルチオシクロヘキサン−１−イル）−２
−（１−エトキシイミノ−ｎ−ブチリル）−シクロヘキ
サン−1,3−ジオン、 ５−（１−メチルチオシクロブタン−１−イル）−２−
（１−アリルオキシイミノ−ｎ−ブチリル）−シクロヘ
キサン−1,3−ジオンおよび ５−（１−メチルチオシクロペンタン−１−イル）−２
−（１−エトキシイミノ−ｎ−ブチリル）−シクロヘキ
サン−1,3−ジオン、 ５−（１−メチルチオシクロプロパン−１−イル）−２
−［１−（トランス−３−クロロアリルオキシイミノ）
−ｎ−ブチリル］−シクロヘキサン−1,3−ジオン、 ５−（１−メチルチオシクロプロパン−１−イル）−２
−［１−（トランス−３−クロロアリルオキシイミノ）
−プロピオニル］−シクロヘキサン−1,3−ジオン、 ５−（１−メチルチオシクロプロパン−１−イル）−２
−［１−（シス−３−クロロアリルオキシイミノ）−プ
ロピオニル］−シクロヘキサン−1,3−ジオン、および ５−（１−エチルチオシクロプロパン−１−イル）−２
−［１−（トランス−３−クロロアリルオキシイミノ）
−プロピオニル］−シクロヘキサン−1,3−ジオン。
式Ｉにより表される解毒剤（antidotes）は、式II、I
IIおよびIVにより表される除草剤の除草作用から栽培植
物を保護するのに最も特に適している。
一般的な製剤中に、式Ｉにより表される解毒剤と共
に、スルホニル尿素系除草剤、クロロ酢酸アニライド系
除草剤またはアリールオキシフェノキシプロピオン酸系
除草剤を含有する農薬組成物は、有用植物の作物中の選
択的除草剤として使用するのに適している。
本発明の除草組成物は、式Ｉにより表される解毒剤に
加えて、式IIにより表されるスルホニル尿素、式IIIに
より表されるクロロ酢酸アニライド、式IXにより表され
るアシルシクロヘキサンジオン誘導体または式IVにより
表されるアリールオキシフェノキシプロピオン酸誘導体
を含有するのが好ましい。
種子被覆に使用されなければ、適用される中和剤（co
unter−agent）の量は、除草剤の重量に対する重量部で
約0.01と約５部の間を変動する。
実際の所、個々の栽培植物に最適の効果を与えるため
の最も適する比率は、場合場合によって決定される。換
言すれば、使用される除草剤のタイプによる。
本発明は、栽培植物である作物中の雑草を選択的の抑
制する方法；即ち、栽培植物である作物、栽培植物の部
分または栽培植物の栽培地を、除草剤と式Ｉにより表さ
れる化合物で処理するか、またはこれらの配合物を含有
する組成物で処理する方法にも関する。
本発明は、除草剤と解毒剤の配合物を含有する組成物
にも関する。
抑制される雑草は、単子葉または双子葉雑草のいずれ
であってもよい。
農薬の害作用から栽培植物を保護するために、式Ｉに
より表される化合物またはそれらを含有する組成物を使
用するためには、いろいろな方法と技術が適当である。
これらの方法と技術を下記する。
ｉ）種子被覆 ａ）種子の表面に均一に分布するようになるまで容器中
振とうすることにより、水和剤として製剤された有効成
分による種子被覆が行われる（乾式被覆）。この方法で
は、種子100Kgに対して式Ｉにより表される有効成分の1
0ないし500g（25％強度の製剤の場合40gないし2Kgの水
和剤）が使用される。
ｂ）式Ｉにより表される有効成分の乳剤濃厚液による、
または方法ａ）で使用する式Ｉにより表される有効成分
の水和剤の水溶液による種子被覆（湿式被覆） ｃ）式Ｉにより表される有効成分濃度50から3,200ppmま
での液体に、種子を、１ないし72時間浸漬し、所望なら
ば次いで種子を乾燥することによる被覆法（浸漬被覆、
種子浸漬）。
種子の被覆または発芽した苗木を処理することは、勿
論好ましい適用法である。というのは有効成分が全部直
接に目標作物に適用されるからである。概して、種子10
0Kgに対して、有効成分の10gから500g、好ましくは50g
から400gが使用される。そして、この量は使用方法によ
る。また、他種の有効成分または微量要素を添加するこ
とも許される。上記の指示された濃度範囲を超えたり、
その範囲より低く使用することも可能である（反復被
覆）。
ii）タンク混合物からの使用 中和剤と除草剤（中和剤：除草剤の比率は10:1から1:
30である）の混合物の液体製剤を使用する。除草剤のヘ
クタール当たりの使用量は0.001ないし10Kgである。こ
のタイプのタンク混合物が播種の前もしくは後にまたは
播種前に土壌中に５ないし10cmの深さで適用するのが好
ましい。
iii）種子溝（seed furrow）への適用 乳剤濃厚液、水和剤または粒剤の形態で有効成分を、
覆土していない蒔種した種子溝、そして次いで覆土され
た種子溝に導入する。除草剤は発芽前処理法に従った通
常の方法で適用される。
iv）有効成分の制御放出 有効成分の溶液を鉱物粒状担体または高分子化粒（尿
素／ホルムアルデヒド）に吸収させ、乾燥する。もしも
所望ならば、活性成分が特定の期間にわたって計測され
た量で放出されるようにする塗膜〔塗布粒（caoted gra
nulate）〕を施すことも可能である。
式Ｉの化合物はそのままの形態で、或いは好ましくは
製剤技術で慣用の補助剤と共に組成物として使用され、
公知の方法により乳剤原液、直接噴霧可能なまたは希釈
可能な溶液、希釈乳剤、水和剤、水溶剤、粉剤、粒剤、
および例えばポリマー物質によるカプセル化剤に製剤化
される。組成物の性質と同様、散布、噴霧、散粉、ばら
まきまたは注水のような適用法は、目的とする対象およ
び使用環境に依存して選ばれる。
製剤、即ち式Ｉの化合物（有効成分）および適当な場
合には固体または液体の添加剤を含む。組成物は、公知
の方法により、例えば有効成分を溶媒、固体担体および
適当な場合には表面活性化合物（界面活性剤）のような
増量剤と均一に混合および／または摩砕することによ
り、製造される。
適当な溶媒は次のものである：芳香族炭化水素、好ま
しくは炭素原子数８ないし12の部分、例えばキシレン混
合物または置換ナフタレン；ジブチルフタレートまたは
ジオクチルフタレートのようなフタレート、シクロヘキ
サンまたはパラフィンのような脂肪族炭化水素、エタノ
ール、エチレングリコールモノメチルまたはモノエチル
エーテルのようなアルコールおよびグリコール並びにそ
れらのエーテルおよびエステル、シクロヘキサノンのよ
うなケトン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルス
ルホキシドまたはジメチルホルムアミドのような強極性
溶媒、並びにエポキシ化ココナッツ油または大豆油のよ
うなエポキシ化植物油；または水。
例えば粉剤および分散性粉末に使用できる固体担体は
通常、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイトま
たはアタパルジャイトのような天然鉱物充填剤である。
物性を改良するために、高分散ケイ酸または高分散吸収
性ポリマーを加えることも可能である。適当な粒状化吸
収性担体は多孔性型のもので、例えば軽石、破砕レン
ガ、セピオライトまたはベントナイトであり；そして適
当な非吸収性担体は方解石または砂のような物質であ
る。更に非常に多くの予備粒状化した無機質および有機
質の物質、特にドロマイトまたは粒状化植物残骸、が使
用し得る。
製剤化すべき式Ｉの化合物の性質によるが、適当な表
面活性化合物は良好な乳化性、分散性および湿潤性を有
する非イオン性、カチオン性および／またはアニオン性
界面活性剤である。“界面活性剤”の用語は界面活性剤
の混合物をも含むものと理解されたい。
適当なアニオン性界面活性剤は、いわゆる水溶性の合
成表面活性化合物及び、水溶性石ケンの両者である。
適当な石鹸は高級脂肪酸（（C10〜C22）のアルカリ金
属塩、アルカリ土類金属塩、または非置換または置換の
アンモニウム塩、例えばオレイン酸またはステアリン
酸、或いは例えばココナッツ油または獣脂から得られる
天然脂肪酸混合物のナトリウムまたはカリウム塩であ
る。脂肪酸メチルタウリン塩もまた用い得る。
しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特に脂肪族
スルホネート、脂肪族サルフェート、スルホン化ベンズ
イミダゾール誘導体またはアルキルアリールスルホネー
ト、が更に頻繁に使用される。
脂肪族スルホネートまたはサルフェートは通常アルカ
リ金属塩、アルカリ土類金属塩或いは場合によっては置
換のアンモニウム塩の形態にあり、そしてアシル基のア
ルキル部分をも含む炭素原子数８ないし22のアルキル基
を含み、例えばリグノスルホン酸、ドデシル硫酸エステ
ルまたは天然脂肪酸から得られる脂肪族アルコールサル
フェートの混合物のナトリウムまたはシルカウム塩であ
る。これらの化合物には硫酸化したおよびスルホン化し
た脂肪族アルコールエチレンオキシド付加物の塩も含ま
れる。
スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、好ましくは
二つのスルホン酸基と８ないし22個の炭素原子を含む一
つの脂肪酸基とを含む。アルキルアリールスルホネート
の例は、ドデシルベンゼンスルホン酸、ジブチルナフタ
レンスルホン酸もしくはナフタレンスルホン酸−ホルム
アルデヒド縮合生成物のナトリウム、カルシウムまたは
トリエタノールアミン塩である。
対応するホスフェート、例えば４ないし14モルのエチ
レン オキシドを含むｐ−ノニルフェノール付加物のリ
ン酸エステルの塩、及びリン脂質もまた適当である。
非イオン性界面活性剤は、特に脂肪族または脂環式ア
ルコール、または飽和または不飽和脂肪酸およびアルキ
ルフェノールのポリグリコール エーテル誘導体であ
り、該誘導体は３ないし30個のグリコール エーテル
基、（脂肪族）炭化水素部分に８ないし20個の炭素原
子、そしてアルキルフェノールのアルキル部分に６ない
し18個の炭素原子を含む。
更に適当な非イオン性界面活性剤は、水溶性ポリエチ
レンオキシド付加物で、該物質は、ポリプロピレングリ
コール、エチレンジアミノポリプロピレングリコール、
及びアルキル鎖中に１ないし10個の炭素原子を有するア
ルキルポリプロピレングリコールと一緒に20ないし250
個のエチレングリコールエーテル基および10ないし100
個のプロピレングリコールエーテル基を含む。これらの
化合物は通常プロピレングリコール単位当り１ないし５
個のエチレングリコール単位を含む。
非イオン性界面活性剤の例は、ノニルフェノール−ポ
リエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコールエーテ
ル、ポリプロピレン／ポリエチレンオキシ付加物、トリ
ブチルフェノキシポリエトキシエタノール、ポリエチレ
ン グリコールおよびオクチルフェノキシポリエトキシ
エタノールである。
ポリオキシエチレンソルビタン トリオレートのよう
なポリオキシエチレンソルビタンの脂肪族エステルもま
た適当な非イオン性界面活性剤である。
カチオン性界面活性剤は、特にＮ−置換基として少な
くとも一つの炭素原子数８ないし22のアルキル基と、他
の置換基として場合によってはハロゲン化された、低級
アルキル基、ベンジル基または低級ヒドロキシアルキル
基とを含む第四アンモニウム塩である。害塩は好ましく
はハロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩の形
態にあり、例えばステアリルトリメチルアンモニウム
クロリドまたはベンジル ジ−（２−クロロエチル）エ
チルアンモニウム ブロミドである。
製剤業界で慣用の界面活性剤は例えば下記の刊行物に
記載されている：“マクカッチャンズ デタージェンツ
アンド エマルジファイアーズ 1985年国際版（1985
International McCutcheons Detergents and Emulsif
iers Annual）", グレン ロック エヌジエー，米国,1985年 エイ
チ．スターシェ（Glen Rock NJ,USA,1985,H.Stache） “テンシド−ターシェンブーフ", 第２版、シー．ハンサー フェルラーク ミュンヒェ
ン，ウィーン 1981年版， 〔“Tensid−Taschenbuch",2nd Edition,C.Hanser Verl
ag Munich,Vienna 1981〕，およびエム アンド ジェ
イ．アッシュ，“エンサイクロペジィア オブ サーフ
ァクタント",I−III巻 ケミカル パプシング会社., ニューヨーク,1980−1981年 〔M.and J.Ash,“Encyclpaedia of Surfactants",Vol.I
−III,Chemical Publishing Co.,New York,1980−198
1。〕 農薬組成物は通常、式Ｉの化合物の0.1ないし95％、
好ましくは0.1ないし80％、固体または液体補助剤１な
いし99.9％、および界面活性剤０ないし25％、好ましく
は0.1ないし25％を含む。
好ましい製剤としては特に下記の成分よりなるものが
挙げられる（％は重量百分率を示す。）：乳剤原液 有効成分混合物:1ないし20％、好ましくは５ないし10％ 界面活性剤:5ないし30％、好ましくは10ないし20％ 液体担体:50ないし94％、好ましくは70ないし85％粉剤 有効成分混合物:0.1ないし10％、好ましくは0.1ないし
１％ 固体担体:99.9ないし90％、好ましくは99.9ないし99％懸濁原液 有効成分混合物:5ないし75％、好ましくは10ないし50％ 水:94ないし25％、好ましくは88ないし30％ 界面活性剤:1ないし40％、好ましくは２ないし30％水和剤 有効成分混合物:0.5ないし90％、好ましくは１ないし80
％ 界面活性剤:0.5ないし20％、好ましくは１ないし15％ 固体担体:5ないし95％、好ましくは15ないし90％粒剤 有効成分混合物:0.5ないし30％、好ましくは３ないし15
％ 固体担体:99.5ないし70％、好ましくは97ないし85％ 市販品は好ましくは濃厚物の形態であるが、その組成
物を消費者は通常希釈して使用する。製剤は有効成分の
0.001％まで希釈して施用できる。
施用量は通常には0.01ないし10Kg a.i（有効成分）／
ヘクタール（ha）であり、好ましくは0.25ないし5Kg a.
i/haである。
組成物は更に、特別な効果を得るために、安定剤、消
泡剤、保存剤、粘度調節剤、結合剤と粘着剤、並びに肥
料他の有効成分のような添加剤も、含有することができ
る。
〔実施例と発明の効果〕
下記の実施例は本発明を説明するものであるが、本発
明を限定するものではない。
合成例： 例 P1:1−［４−（Ｎ−3,4−ジメチルベンゾイルスル
ファモイル）−フェニル］−３−メチル尿素 ａ）Ｎ−（４−スルファモイルフェニル）−Ｏ−フェニ
ルカーバメート ジオキサン750mlにスルファニルアミド176gを懸濁し
て、ピリジン79gをそれに添加する。この混合物に15℃
で、クロロギ酸フェニルエステル160gを滴下して添加す
る。
反応懸濁物を50℃で１時間攪拌し、冷却しそして水2l
を攪拌しながら入れる。沈澱生成物を分別し、乾燥する
と、Ｎ−（４−スルファモイルフェニル）−Ｏ−ファニ
ルカーバメート277gを取得する。m.p.220−223℃ ｂ）１−（４−スルファモイルフェニル）−３−メチル
尿素 エタノール1500ml中のＮ−（４−スルファモイルフェ
ニル）−Ｏ−フェニルカーバメート350gの懸濁液に、80
℃で、33％エタノール性メチルアミン330mlを滴下しな
がら添加する。当初透明であった液から、1.5時間以内
に生成物が晶出する。
反応混合物を冷却した後、沈澱物を分別し、乾燥し
て、１−（４−スルファモイルフェニル）−３−メチル
尿素256gを取得する。m.p.211−213℃ ｃ）アセトニトリル600ml中の１−（４−スルファモイ
ルフェニル）−３−メチル尿素73.3gの懸濁液に3,4−ジ
メチルベンゾイルクロライド56.7gと４−ジメチルアミ
ノピリジン3.9gを添加する。この混合物にトリエチルア
ミン98.1gを滴下しながら添加すると、この間に混合物
の温度は室温から45℃に上昇し、そして分散していた成
分は溶液になる。そのすぐ後、晶出が始まる。更に2.5
時間攪拌したのち、混合物を攪拌しながら氷水2.5lに入
れ、そして2N硫酸200mlを添加する。沈殿した生成物を
分別し、エーテルで洗浄し、そして乾燥する。１−［４
−（Ｎ−3,4−ジメチルベンゾイル−スルファモイル）
−フェニル］−３−メチル尿素114.4gを取得する。m.p.
236−238℃（分解） 例 P2:1−［３−（Ｎ−２−フリルカルボニルスルファ
モイル）−フェニル］−3,3−ジメチル尿素 ａ）Ｎ−（３−スルファモイルフェニル）−Ｏ−フェニ
ルカーバメート ジオキサン500ml中の３−アミノベンゼンスルホンア
ミド125gとピリジン57.9gの懸濁液に、クロロギ酸フェ
ニルエステル113gを、15℃で滴下しながら添加する。
混合物を室温で１時間攪拌し、そして50℃で１時間攪
拌する。次いで水2lに攪拌しながら入れる。
沈澱生成物を濾取し、そして乾燥し、Ｎ−（３−スル
ファモイルフェニル）−Ｏ−フェニルカーバメート201g
を取得する。m.p.184−186℃（分解） ｂ）１−（３−スルファモイルフェニル）−3,3−ジメ
チル尿素 エタノール500ml中のＮ−（３−スルファモイルフェ
ニル）−Ｏ−フェニルカーバメート205gと40％ジメチル
アミン水溶液158gの混合物を３時間還流下加熱する。
溶媒を減圧下留去する。残留物を水に添加して、生成
したフェノールを水蒸気で除く。蒸留フラスコを冷却
し、結晶残渣を分別し、冷メタノールで洗浄し、そして
乾燥する。１−（３−スルファモイルフェニル）−3,3
−ジメチル尿素136gを取得する。m.p.193−194℃ ｃ）アセトニトリル60ml中の１−（３−スルファモイル
フェニル）−3,3−ジメチル尿素10.1gの懸濁液に、フラ
ンカルボン酸クロリド6.1gと４−ジメチルアミノピリジ
ン0.1gを添加する。この混合物に、室温でトリエチルア
ミン9.5gを滴下して添加する。
反応混合物を室温で15時間、次いで60℃で１時間攪拌
する。
反応液を冷却した後、この混合物にメタンスルホン酸
4.5gを添加し、そして混合物を１の水に採取する。分
離した油状物は、すぐに結晶化する。結晶を分別し、メ
タノールで洗浄しそして乾燥して、１−［３−（Ｎ−２
−フリルカルボニルスルファモイル）−フェニル］−3,
3−ジメチル尿素11.3gを取得する。m.p.216−217℃（分
解） 例 P3:1−［４−（Ｎ−3,4−ジメチルベンゾイルスル
ファモイル）−フェニル］−３−アリル尿素 アセトニトリル20ml中の４−（Ｎ−3,4−ジメチルベ
ンゾイルスルファモイル）−アニリン12.2gの懸濁液に
トリエチルアミン4.1gを滴下しながら添加する。初めに
透明な液が形成されて、それから塩が沈澱する。アリル
イソシアナート4.6gを添加した後、混合物を室温で２時
間、次いで70℃で２時間攪拌する。
混合物を冷却した後、これを氷水１と濃硫酸4.5gの
混合物に採取する。得られた沈澱物を分別し、エーテル
で洗浄し、そして乾燥し、１−［４−（Ｎ−3,4−ジメ
チルベンゾイルスルファモイル）−フェニル］−３−ア
リル尿素15.1gを取得する。m.p.194−201℃（分解） 例 P4:1−［４−（Ｎ−2,3−ジメチルベンゾイルスル
ファモイル）−フェニル］−３−メチル尿素 アセトニトリル50ml中の４−（Ｎ−2,3−ジメチルベ
ンゾイルスルファモイル）−アニリン6.1gの懸濁液にト
リエチルアミン2.8gを添加する。この混合物にメチルイ
ソシアナート1.3mlを滴下して添加する。反応混合物を
室温で２時間、ついで50℃で６時間攪拌する。室温に冷
却した後、混合物を氷水200mlと2N硫酸15mlの混合物に
取る。沈澱生成物を分別し、乾燥して１−［４−（Ｎ−
2,3−ジメチルベンゾイルスルファモイル）−フェニ
ル］−３−メチル尿素を取得する。m.p.242−244℃ 下表に挙げた中間体と最終生成物は同様な方法で得ら
れる。
式Ｉの有効成分とそれらの除草剤との混合物の製剤の
実施例 例 F1:水和剤 有効成分を助剤とともに十分に混合した後、該混合物
を適当なミルで良く磨砕すると、水で希釈して所望の濃
度が懸濁液を得ることのできる水和剤が得られる。
例 F2:乳剤原液 この乳剤原液を水で希釈することにより、所望の濃度
のエマルジョンを得ることができる。
例 F3:粉剤 有効成分を担体とともに混合し、適当なミル中でこの
混合物を磨砕することにより、そのまま使用することの
できる粉末を得る。
例 F4:押出し粒剤 有効成分を助剤とともに混合・磨砕し、続いてこの混
合物を水で湿めらす。この混合物を押出し、造粒し、空
気流中で乾燥させる。
例 F5:被覆粒剤 細かく粉砕した有効成分を、ミキサー中で、ポリエチ
レングリコールで湿めらせたカオリンに均一に施用す
る。この方法により非粉塵性被覆粒剤が得られる。
例 F6:懸濁原液 例 F7:塩溶液 例 F8:水和剤 有効成分を助剤とともに十分に混合した後、該混合物
を適当なミルで良く磨砕すると、水で希釈して所望の濃
度の懸濁液を得ることのできる水和剤が得られる。
例 F9:乳剤原液 この乳剤原液を水で希釈することにより、所望の濃度
のエマルジョンを得ることができる。
例 F10:粉剤 有効成分を担体とともに混合し、適当なミル中でこの
混合物を磨砕することにより、そのまま使用することの
できる粉末を得る。
例 F11:押出し粒剤 有効成分を助剤とともに混合・磨砕し、続いてこの混
合物を水で湿めらす。この混合物を押出し、造粒し、空
気流中で乾燥させる。
例 F12:被覆粒剤 細かく粉砕した有効成分を、ミキサー中で、ポリエチ
レングリコールで湿めらせたカオリンに均一に施用す
る。この方法により非粉塵性被覆粒剤が得られる。
例 F13:懸濁原液 例 F14:塩溶液 生物学的実施例 有効な除草剤の薬害的な影響から栽培植物を保護する
ための式Ｉにより表される化合物の能力は下記の実施例
から観察される。
試験の記述中、式Ｉにより表される化合物は解毒剤
（anidotes）、中和剤（counter−agents）または（毒
性）緩和剤（safeners）として引用される。
試験の第１段階では、除草剤単独の作用を％で決め
る。100％の作用は、植物の枯死に該当し、０％は未処
理の植物のように作用のないことを表す。
試験の第２段階では、除草剤／解毒剤の配合剤（組合
せ）の作用を、除草剤の作用で％で表したのと同じ方法
で、ここでも決める。
二つの試験結果の％の差異を、試験結果中の「％での
保護作用」として、表示する。
除草剤／解毒剤の配合（組合せ）の作用は、タンク混
合（tank mix）として、単一散布による２種の活成成分
の直接同時施用の場合、および解毒剤による種子被覆と
除草剤による発芽後の処理のような異なる時期における
施用を包含する分別施用（separate application）の場
合の両方の場合において評価され得る。
例 B1: 農耕コウリャン（sorghum）における除草剤と解毒剤
による試験 除草剤と解毒剤を、一緒にタンク混合として、発芽前
または発芽後処理の方法に従って、施用する。
品種「ファンク Ｇ−623」〔“Funk G−623"〕のコ
ウリャン（sorghum）の種子を庭土で充した直径11cmの
鉢に播種し、適当な温度と光条件のもとで温室中で成育
する。
必要量の水と肥料を与える。発芽前の作用を決めるた
めに、播種直後、解毒剤と除草剤の混合物を550l/haの
量で散布する。
発芽後の作用を決めるために、有効成分の混合物を植
物が３ないし５葉期のときに発芽後施用する。
各々の場合において、試験は「％での保護作用」を与
えるために処理21日後に評価される。
試験結果： ａ）発芽前試験： 試験植物： コウリャン「ファンク Ｇ−623」〔“Funk G−62
3"〕 処理法： 化合物1.050の250g/haとＮ−〔２−（２−メトキシエ
トキシ）−フェニルスルホニル）−Ｎ′−（4,6−ジメ
トキシ−1,3,5−トリアジン−２−イル］−尿素の125g/
haのタンク混合で発芽前処理する。
作用：施用後21日:50％の保護作用 ａ）発芽後試験： 試験植物： コウリャン「ファンク Ｇ−623」 〔“Funk G−623"〕 処理法： 化合物1.050の250g/haと Ｎ−〔２−（２−メトキシエトキシ）−フェニルスル
ホニル）−Ｎ′−（4,6−ジメトキシ−1,3,5−トリアジ
ン−２−イル］−尿素の125g/haのタンク混合で発芽後
処理する。
作用：施用後21日:45％の保護作用 例 B2: トウモロコシとコウリャン（sorghum）における除草剤
と解毒剤による試験 種子は解毒剤で被覆し、除草剤は発芽前または発芽後
処理の方法により施用する。
解毒剤で被覆された品種「ブリッザアード」〔“Bliz
zard"〕のトウモロコシの種子と品種「ファンク Ｇ−6
23」 〔“Funk G−623"〕のコウリャンの種子を、庭土を充た
した直径11cmの鉢に播種し、適当な温度と光条件下の温
室中で成育する。
必要量の水と肥料を与える。発芽前の作用を決めるた
めに、播種直後、除草剤を550l/haの量で散布する。
発芽後の作用を決めるために、除草剤を植物が３ない
し５葉期のときに発芽後施用する。
各々の場合において、試験は「％での保護作用を与え
るために処理12日ないし26日後に評価される。
試験結果： ａ）トウモロコシの試験： 試験植物：品種「ブリッザアード」 〔“Blizzard"〕のトウモロコシ 処理法：トウモロコシ種子1kg当たり、化合物1.050の0.
5g、１または2gで種子被覆する。
除草剤発芽前処理： Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（２−メトキシ−１−メト
キシエチル）−エチル−６−メチルアニリンの4000g/h
a、または Ｎ−［２−（3,3,3−トリフルオロプロペン−１−ニ
ル）−フェニルスルホニル］−Ｎ′−（４−メトキシ−
６−メチル−1,3,5−トリアジン−２−イル）−尿素の2
40g/ha、または Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）−フェニルスル
ホニル）−Ｎ′−（4,6−ジメトキシ−1,3,5−トリアジ
ン−２−イル）−尿素の120、60または30g/ha 除草剤発芽後処理： Ｎ−（２−メトキシカルボニルチエン−３−イルスル
ホニル）−Ｎ′−（４−メトキシ−６−メチル−1,3,5
−トリアジン−２−イル）−尿素の120g/ha、または Ｎ−［２−（3,3,3−トリフルオロプロペン−１−イ
ル）−フェニルスルホニル）−Ｎ′−（４−メトキシ−
６−メチル−1,3,5−トリアジン−２−イル）−尿素の4
80g/ha、または Ｎ−（２−メトキシカルボニルフェニルスルホニル）
−Ｎ′−（４−ジフルオロメトキシ−６−メトキシピリ
ミジン−２−イル）−尿素の120g/ha、または Ｎ−（２−メトキシカルボニルフェニルスルホニル）
−Ｎ′−（４−シクロプロピル−６−メトキシ−1,3,5
−トリアジン−２−イル）−尿素の120g/ha、または Ｎ−（２−メトキシカルボニルフェニルスルホニル）
−Ｎ′−（4,6−ビス−ジフルオロメトキシピリミジン
−２−イル）−尿素の120g/ha、または Ｎ−［２−（２−クロロエトキシ）フェニルスルホニ
ル］−Ｎ′−（４−メトキシ−６−メチル−1,3,5−ト
リアジン−２−イル）−尿素の10g/ha、または ２−［４−（６−クロロキノキサリン−２−イルオキ
シ）−フェノキシ］−プロピオン酸エチルエステルの30
g、または ２−［４−（６−クロロベンゾキサゾール−２−イル
オキシ）−フェノキシ］−プロピオン酸エチルエステル
の60g/ha、または ２−［４−（3,5−ジクロロピリジン−２−イルオキ
シ）−フェノキシ］−プロピオン酸プロパルギルエステ
ルの30g/ha、または Ｎ−（２−メトキシカルボニルフェニルスルホニル）
−Ｎ′−（４−エトキシ−６−メチルアミノ−1,3,5−
トリアジン−２−イル）−尿素の10g/ha、または Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）−フェニルスル
ホニル）−Ｎ′−（4,6−ジメトキシ−1,3,5−トリアジ
ン−２−イル）−尿素の240、120、60または30g/ha ｂ）コウリャン（sorghum）の試験： 試験植物：品種「ファンク Ｇ−623」 〔“Funk G−623"〕のコウリャン 処理法：コウリャンの種子1kg当たり、化合物1.050の0.
5g、１または2gで種子被覆する。
除草剤発芽前処理： Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（２−メトキシ−１−メト
キシエチル）−エチル−６−メチルアニリンの1000g/h
a、または Ｎ−［２−（3,3,3−トリフルオロプロペン−１−イ
ル）−フェニルスルホニル］−Ｎ′−（４−メトキシ−
６−メチル−1,3,5−トリアジン−２−イル）−尿素の2
50g/ha、または Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）−フェニルスル
ホニル）−Ｎ′−（4,6−ジメトキシ−1,3,5−トリアジ
ン−２−イル）−尿素の120、60または30g/ha 除草剤発芽後処理： Ｎ−［２−（3,3,3−トリフルオロプロペン−１−イ
ル）−フェニルスルホニル）−Ｎ′−（４−メトキシ−
６−メチル−1,3,5−トリアジン−２−イル）−尿素の4
80g/ka、 ２−［４−（６−クロロキノキサリン−２−イルオキ
シ）−フェノキシ］−プロピオン酸エチルエステルの15
g、または ２−［４−（６−クロロベンゾオキサゾール−２−イ
ルオキシ）−フェノキシ］−プロピオン酸エチルエステ
ルの60g/ha、または ２−［４−（3,5−ジクロロピリジン−２−イルオキ
シ）−フェノキシ］−プロピオン酸プロパルギルエステ
ルの15g/ha、または ２−［４−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−
イルオキシ）−フェノキシ］−プロピオン酸ブチルエス
テルの30g/ha、または Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）−フェニルスル
ホニル）−Ｎ′−（4,6−ジメトキ１−1,3,5−トリアジ
ン−２−イル）−尿素の240、120、60または30g/ha 試験結果： 例 B3: イネにおける除草剤と解毒剤による試験 種子を解毒剤の分散液中に浸漬する。
除草剤は発芽前処理の方法に従って施用される。
品種“Ｓ−201"のイネの種子を解毒剤の水性分散液に
48時間浸漬し、次いで24時間乾燥状態で保存し、最後に
泥地の庭土を充たした鉢（９×9cm）の表面上に播種す
る。
土の表面に播種した直後に、除草剤を550l/haの量で
散布する。
植物を適当な温度と光りの条件下の温室中で成育す
る。必要に応じて水と肥料を補給する。
「％での保護作用」を与えるために処理の26日後に試
験は評価される。
試験結果： ａ）発芽前試験： 試験植物：品種“Ｓ−201"のイネ 処理法： 化合物1.050の300ppmの溶液中に種子を48時間浸漬
し、次いでＮ−［２−（２−メトキシエトキシ）−フェ
ニルスルホニル］−Ｎ′−（4,6−ジメトキシ−1,3,5−
トリアジン−２−イル］−尿素の30g/haを発芽前処理す
る。
作用：施用後26日:55％の保護作用
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ａ０１Ｎ 43/60 １０１ Ａ０１Ｎ 43/60 １０１ 43/76 １０１ 43/76 １０１ 43/78 １０１ 43/78 １０１ 47/36 １０１ 47/36 １０１Ｅ Ｃ０７Ｄ 211/06 Ｃ０７Ｄ 211/06 213/81 213/81 241/44 241/44 263/58 263/58 295/20 295/20 307/68 307/68 333/38 333/38 333/68 333/68 (72)発明者 ウェルナー トェップフル スイス国，4143 ドルナッハ、ドルネッ ク ストラーセ 68 (72)発明者 ハンスールドルフ ヴァエスペ スイス国，4123 アルシュヴィル、フェ ルトストラーセ 86

Claims (71)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】式Ｉ （式中、Ａは式 により表される基の群より選ばれた基を表し； R1とR2は互いに独立して、水素原子、炭素原子数１ない
    し８のアルキル基、炭素原子数３ないし８のシクロアル
    キル基、炭素原子数３ないし６のアルケニル基、炭素原
    子数３ないし６のアルキニル基、 または炭素原子数１ないし４のアルコキシ基もしくは によって置換された炭素原子数１ないし４のアルキル基
    を表し； またはR1とR2が一緒になって炭素原子数４ないし６のア
    ルキレン橋を表し； または酸素原子、硫黄原子、SO、SO2、NHもしくは−Ｎ
    （炭素原子数１ないし４のアルキル）−によって中断さ
    れた炭素原子数４ないし６のアルキレン橋を表し； R3は水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基
    を表し； RaとRbの各々は互いに独立して、水素原子、ハロゲン原
    子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、炭素
    原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４
    のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ
    基、炭素原子数１ないし４のアルキルスルフィニル基、
    炭素原子数１ないし４のアルキルスルホニル基、−COOR
    j−、−CONRkRm、−CORn、−SO2NRkRmまたは−OSO2−
    （炭素原子数１ないし４のアルキル）を表し； またはRaとRbは一緒になってハロゲン原子もしくは炭素
    原子数１ないし４のアルキル基によって置換されていて
    もよい炭素原子数３ないし４のアルキレン橋；またはハ
    ロゲン原子もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基
    によって置換されていてもよい炭素原子数３ないし４の
    アルケニレン橋；またはハロゲン原子もしくは炭素原子
    数１ないし４のアルキル基によって置換されていてもよ
    い炭素原子数４のアルカジエニレン橋を形成し； そしてRgとRhの各々は互いに独立して、水素原子、ハロ
    ゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、トリフ
    ルオロメチル基、メトキシ基、メチルチオ基または−CO
    ORjを表し； Rcは水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４の
    アルキル基またはメトキシ基を表し； Rdは水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、炭素原子数１
    ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコ
    キシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素
    原子数１ないし４のアルキルスルフィニル基、炭素原子
    数１ないし４のアルキルスルホニル基、 −COORjまたは−CONRkRmを表し； Reは水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４の
    アルキル基、−COORj、トリフルオロメチル基またはメ
    トキシ基を表し、 またはRdとReは一緒になって炭素原子数３ないし４のア
    ルキレン橋を形成し； Rfは水素原子、ハロゲン原子または炭素原子数１ないし
    ４のアルキル基を表し； RxとRyは互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭
    素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし
    ４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチ
    オ基、 −COOR4、トリフルオロメチル基、ニトロ基またはシア
    ノ基を表し； Rj、RkおよびRmの各々は互いに独立して、水素原子また
    は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し； RkとRmは一緒になって炭素原子数４ないし６のアルキレ
    ン橋；または酸素原子、NH、または−Ｎ（炭素原子数１
    ないし４のアルキル）−によって中断されている炭素原
    子数４ないし６のアルキレン橋を形成し； そしてRnは炭素原子１ないし４のアルキル基、フェニル
    基、またはハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアル
    キル基、メトキシ基、ニトロ基もしくはトリフルオロメ
    チル基によって置換されたフェニル基を表す）によって
    表されるＮ−アシルスルファモイルフェニル尿素。
  2. 【請求項２】式Ｉにおいて、 Ａは式 により表される基の群より選ばれた基を表し； R1とR2は互いに独立して、水素原子、炭素原子数１ない
    し８のアルキル基、炭素原子数３ないし８のシクロアル
    キル基、炭素原子数３ないし６のアルケニル基、炭素原
    子数３ないし６のアルキニル基、 または炭素原子数１ないし４のアルコキシ基もしくは によって置換された炭素原子数１ないし４のアルキル基
    を表し； またはR1とR2が一緒になって炭素原子数４ないし６のア
    ルキレン橋を表し； または酸素原子、硫黄原子、SO、SO2、NHもしくは−Ｎ
    （炭素原子数１ないし４のアルキル）−によって中断さ
    れた炭素原子数４ないし６のアルキレン橋を表し； R3は水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基
    を表し； RaとRbの各々は互いに独立して、水素原子、ハロゲン原
    子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、炭素
    原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４
    のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ
    基、炭素原子数１ないし４のアルキルスルフィニル基、
    炭素原子数１ないし４のアルキルスルホニル基、−COOR
    j、−CONRkRm、−CORn、−SO2NRkRmまたは−OSO2−（炭
    素原子数１ないし４のアルキル）を表し； そしてRg、Rhの各々は互いに独立して、水素原子、ハロ
    ゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、トリフ
    ルオロメチル基、メトキシ基、メチルチオ基または−CO
    ORjを表し； Rcは水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４の
    アルキル基またはメトキシ基を表し； Rdは水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、炭素原子数１
    ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコ
    キシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素
    原子数１ないし４のアルキルスルフィニル基、炭素原子
    数１ないし４のアルキルスルホニル基、 −COORjまたは−CONRkRmを表し； Reは水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４の
    アルキル基、−COORj、トリフルオロメチル基またはメ
    トキシ基を表し、 またはRdとReは一緒になって炭素原子数３ないし４のア
    ルキレン橋を形成し； Rfは水素原子、ハロゲン原子または炭素原子数１ないし
    ４のアルキル基を表し； RxとRyは互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭
    素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし
    ４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチ
    オ基、 −COOR4、トリフルオロメチル基、ニトロ基またはシア
    ノ基を表し； Rj、RkおよびRmの各々は互いに独立して、水素原子また
    は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し； RkとRmは一緒になって炭素原子数４ないし６のアルキレ
    ン橋；または酸素原子、NH、または−Ｎ（炭素原子数１
    ないし４のアルキル）−によって中断されている炭素原
    子数４ないし６のアルキレン橋を形成し； そしてRnは炭素原子数１ないし４のアルキル基、フェニ
    ル基、またはハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基、メトキシ基、ニトロ基もしくはトリフルオロ
    メチル基によって置換されたフェニル基を表す請求項
    （１）記載の化合物。
  3. 【請求項３】Rbが水素原子を表す請求項（１）記載の化
    合物。
  4. 【請求項４】スルファモイル基がフェニル環の４−位を
    占める請求項（１）記載の化合物。
  5. 【請求項５】R2およびR3が水素原子を表す請求項（１）
    記載の化合物。
  6. 【請求項６】Rbが水素原子を表し； そしてスルファモイル基がフェニル基の４−位を占める
    請求項（１）記載の化合物。
  7. 【請求項７】R2、R3およびRbが水素原子を表し； そしてスルファモイル基がフェニル環の４−位を占める
    請求項（１）記載の化合物。
  8. 【請求項８】Ａが式 によって表される基である請求項（１）記載の化合物。
  9. 【請求項９】R2、R3およびRbが水素原子を表し； そしてスルファモイル基がフェニル環の４−位を占める
    請求項（８）記載の化合物。
  10. 【請求項１０】下位の式Ia の範囲内に入る請求項（１）記載の化合物。
  11. 【請求項１１】Rcが水素原子を表す請求項（10）記載の
    化合物。
  12. 【請求項１２】R1、RgおよびRhが炭素原子数１ないし４
    のアルキル基を表す請求項（11）記載の化合物。
  13. 【請求項１３】請求項（１）記載の１−［４−（Ｎ−４
    −メチルベンゾイルスルファモイル）−フェニル］−３
    −メチル尿素。
  14. 【請求項１４】請求項（１）記載の１−［４−（Ｎ−３
    −メチルベンゾイルスルファモイル）−フェニル］−３
    −メチル尿素。
  15. 【請求項１５】請求項（１）記載の１−［４−（Ｎ−４
    −tert−ブチルベンゾイルスルファモイル）−フェニ
    ル］−３−メチル尿素。
  16. 【請求項１６】請求項（１）記載の１−［４−（Ｎ−３
    −トリフルオロメチルベンゾイルスルファモイル）−フ
    ェニル］−３−メチル尿素。
  17. 【請求項１７】請求項（１）記載の１−［４−（Ｎ−ニ
    トロベンゾイルスルファモイル）−フェニル］−３−メ
    チル尿素。
  18. 【請求項１８】請求項（１）記載の１−［４−（Ｎ−2,
    3−ジメチルベンゾイルスルファモイル）−フェニル］
    −３−メチル尿素。
  19. 【請求項１９】請求項（１）記載の１−［４−（Ｎ−3,
    4−ジメチルベンゾイルスルファモイル）−フェニル］
    −３−メチル尿素。
  20. 【請求項２０】請求項（１）記載の１−［４−（Ｎ−3,
    4−ジメチルベンゾイルスルファモイル）−フェニル］
    −3,3−ジメチル尿素。
  21. 【請求項２１】請求項（１）記載の１−［４−（Ｎ−3,
    4−ジメチルベンゾイルスルファモイル）−フェニル］
    −３−エチル尿素。
  22. 【請求項２２】請求項（１）記載の１−［４−（Ｎ−3,
    4−ジメチルベンゾイルスルファモイル）−フェニル］
    −３−アリル尿素。
  23. 【請求項２３】請求項（１）記載の１−［４−（Ｎ−3,
    4−ジメチルベンゾイルスルファモイル）−フェニル］
    −３−フェニル尿素。
  24. 【請求項２４】請求項（１）記載の１−［４−（Ｎ−3,
    5−ジメチルベンゾイルスルファモイル）−フェニル］
    −３−メチル尿素。
  25. 【請求項２５】請求項（１）記載の１−［４−（Ｎ−3,
    4−ジクロロベンゾイルスルファモイル）−フェニル］
    −３−メチル尿素。
  26. 【請求項２６】請求項（１）記載の１−［４−（Ｎ−3,
    4−ジメトキシベンゾイルスルファモイル）−フェニ
    ル］−３−メチル尿素。
  27. 【請求項２７】請求項（１）記載の１−［４−（Ｎ−3,
    4−ジメトキシベンゾイルスルファモイル）−フェニ
    ル］−3,3−ジメチル尿素。
  28. 【請求項２８】請求項（１）記載の１−［４−（Ｎ−2,
    4,5−トリメトキシベンゾイルスルファモイル）−フェ
    ニル］−３−メチル尿素。
  29. 【請求項２９】請求項（１）記載の１−［４−（Ｎ−１
    −ナフチルカルボニルスルファモイル）−フェニル］−
    ３−メチル尿素。
  30. 【請求項３０】請求項（１）記載の１−［４−（Ｎ−２
    −フリルカルボニルスルファモイル）−フェニル］−３
    −メチル尿素。
  31. 【請求項３１】請求項（１）記載の１−［４−（Ｎ−２
    −フリルカルボニルスルファモイル）−フェニル］−3,
    3−ジメチル尿素。
  32. 【請求項３２】請求項（１）記載の１−［４−（Ｎ−２
    −チエニルカルボニルスルファモイル）−フェニル］−
    ３−メチル尿素。
  33. 【請求項３３】請求項（１）記載の１−［４−（Ｎ−ピ
    ペロニロイルスルファモイル）−フェニル］−３−メチ
    ル尿素。
  34. 【請求項３４】請求項（１）記載の１−［４−（Ｎ−３
    −メチルベンゾイルスルファモイル）−フェニル］−3,
    3−ジメチル尿素。
  35. 【請求項３５】請求項（１）記載の１−［４−（Ｎ−３
    −トリフルオロメチルベンゾイルスルファモイル）−フ
    ェニル］−３−シクロプロピル尿素。
  36. 【請求項３６】請求項（１）記載の１−［３−（Ｎ−3,
    4−ジメチルベンゾイルスルファモイル）−フェニル］
    −３−メチル尿素。
  37. 【請求項３７】請求項（１）記載の１−［３−（Ｎ−２
    −フリルカルボニルスルファモイル）−フェニル］−3,
    3−ジメチル尿素。
  38. 【請求項３８】スルホニル尿素系除草剤、クロロ酢酸ア
    ニライド系除草剤、アシルシクロヘキサンジオン系除草
    剤またはアリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草
    剤の薬害作用から栽培植物を保護するための組成物にお
    いて、請求項（１）記載の式Ｉの化合物を含有すること
    を特徴とする組成物。
  39. 【請求項３９】スルホニル尿素系除草剤、クロロ酢酸ア
    ニライド系除草剤またはアリールオキシフェノキシプロ
    ピオン酸系除草剤の薬害作用から栽培植物を保護するた
    めの組成物において、請求項（１）記載の式Ｉの化合物
    を含有することを特徴とする組成物。
  40. 【請求項４０】栽培植物がイネ、トウモロコシ、コウリ
    ャン（sorghum）、穀草類または大豆である請求項（3
    9）記載の組成物。
  41. 【請求項４１】栽培植物がイネ、トウモロコシまたはコ
    ウリャン（sorghum）である請求項（40）記載の組成
    物。
  42. 【請求項４２】栽培植物がコウリャン（sorghum）であ
    り、除草剤がスルホニル尿素系である請求項（39）記載
    の組成物。
  43. 【請求項４３】式II （式中、Ｅは式 により表される基を表し； ｎは０または１を表し； Ｇは水素原子またはメチル基を表し； Ｘはメトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ基、メチ
    ル基または塩素原子を表し； ＹはCHまたはＮを表し； Ｚはメトキシ基、メチル基、ジフルオロメトキシ基、シ
    クロプロピル基またはメチルアミノ基を表し； R4は炭素原子数２ないし５のアルコキシアルコキシ基、
    炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、炭素原子数
    １ないし４のハロアルキルチオ基、炭素原子数２ないし
    ４のハロアルケニル基、塩素原子または（炭素原子数１
    ないし４のアルコキシ）カルボニル基を表し； R5はトリフルオロメチル基またはジ（炭素原子数１ない
    し４のアルキル）カルバモイル基を表し； R6は（炭素原子数１ないし４のアルコキシ）カルボニル
    基を表し； R7は（炭素原子数１ないし４のアルコキシ）カルボニル
    基を表し； そしてR8は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表す）
    により表されるスルホニル尿素系除草剤の薬害作用から
    栽培植物を保護するために使用される請求項（39）記載
    の組成物。
  44. 【請求項４４】式IIの化合物が Ｎ−（３−トリフルオロメチルピリジン−２−イルスル
    ホニル）−Ｎ′−（4,6−ジメトキシピリミジン−２−
    イル）−尿素、 Ｎ−（３−ジメチルカルバモイルピリジン−２−イルス
    ルホニル）−Ｎ′−（4,6−ジメトキシピリミジン−２
    −イル）−尿素、 Ｎ−（１−メチル−４−エトキシカルボニルピラゾール
    −２−イルスルホニル）−Ｎ′−（4,6−ジメトキシピ
    リミジン−２−イル）−尿素、 Ｎ−（２−メトキシカルボニルチエン−３−イルスルホ
    ニル）−Ｎ′−（４−メトキシ−６−メチル−1,3,5−
    トリアジン−２−イル）−尿素、 Ｎ−（２−メトキシカルボニルベンジルスルホニル）−
    Ｎ′−（4,6−ジメトキシピリミジン−２−イル）−尿
    素、 Ｎ−（２−メトキシカルボニルフェニルスルホニル）−
    Ｎ′−（4,6−ビス−ジフオロメトキシピリミジン−２
    −イル）−尿素、 Ｎ−（２−メトキシカルボニルフェニルスルホニル）−
    Ｎ′−（４−エトキシ−６−メチルアミノ−1,3,5−ト
    リアジン−２−イル）−尿素、 Ｎ−（２−メトキシカルボニルフェニルスルホニル）−
    Ｎ′−（４−メトキシ−６−メチル−1,3,5−トリアジ
    ン−２−イル）−尿素、 Ｎ−（２−エトキシカルボニルフェニルスルホニル）−
    Ｎ′−（４−クロロ−６−メトキシピリミジン−２−イ
    ル）−尿素、 Ｎ−（２−メトキシカルボニルフェニルスルホニル）−
    Ｎ′−（４−メトキシ−６−メチル−1,3,5−トリアジ
    ン−２−イル）−Ｎ′−メチル尿素、 Ｎ−（２−メトキシカルボニルフェニルスルホニル）−
    Ｎ′−（4,6−ジメトキシ−ピリミジン−２−イル）−
    尿素、 Ｎ−（２−クロロフェニルスルホニル）−Ｎ′−（４−
    メトキシ−６−メチル−1,3,5−トリアジン−２−イ
    ル）−尿素、 Ｎ−［２−（２−クロロエトキシ）−フェニルスルホニ
    ル］−Ｎ′−（４−メトキシ−６−メチル−1,3,5−ト
    リアジン−２−イル）−尿素およびＮ−［２−（２−メ
    トキシエトキシ）−フェニルスルホニル］−Ｎ′−（4,
    6−ジメトキシ−1,3,5−トリアジン−２−イル）−尿素
    よりなる群から選ばれたものである請求項（43）記載の
    組成物。
  45. 【請求項４５】式III （式中、Ｌは炭素原子数１ないし４のアルキレン橋を表
    し； R9，R10およびR11の各々は互いに独立して、水素原子、
    ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭
    素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ない
    し４のハロアルキル基、炭素原子数２ないし５のアルコ
    キシアルキル基または炭素原子数２ないし５のアルキル
    チオアルキル基を表し； そしてR12は炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、−C
    OOH、（炭素原子数１ないし４のアルコキシ）カルボニ
    ル基、−CONH2、（炭素原子数１ないし４のアルキル）
    カルバモイル基、ジ（炭素原子数１ないし４のアルキ
    ル）カルバモイル基、シアノ基、（炭素原子数１ないし
    ４のアルキル）カルボニル基、未置換のもしくは置換さ
    れたベンゾイル基、未置換のもしくは置換されたフリル
    基、未置換のもしくは置換されたチエニル基、未置換の
    もしくは置換されたピロリル基、未置換のもしくは置換
    されたピラゾリル基、未置換のもしくは置換された1,3,
    4−オキサジアゾール−２−イル基、未置換のもしくは
    置換された1,3,4−チアジアゾール−２−イル基、未置
    換のもしくは置換された1,2,4−トリアゾール−３−イ
    ル基、未置換のもしくは置換されたジオキソラニル基、
    未置換のもしくは置換されたジオキサニル基、未置換の
    もしくは置換された1,3,4−トリアゾール−２−イル基
    または未置換のもしくは置換されたテトラヒドロフリル
    基を表す）により表されるクロロ酢酸アニライド系除草
    剤の薬害作用から栽培植物を保護するために使用される
    請求項（39）記載の組成物。
  46. 【請求項４６】式IIIのクロロ酢酸アニライドが、 Ｎ−エトキシメチル−Ｎ−クロロアセチル−２−エチル
    −６−メチルアニリン、 Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−メトキシメチル−2,6−ジエ
    チルアニリン、 Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−2,
    6−ジメチルアニリン、 Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（２−ｎ−プロポキシエチ
    ル）−2,6−ジメチルアニリン、 Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（２−イソプロポキシエチ
    ル）−2,6−ジメチルアニリン、 Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−２
    −エチル−６−メチルアニリン、 Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（メトキシエチル）−2,6−
    ジエチルアニリン、 Ｎ−（２−エトキシエチル）−Ｎ−クロロアセチル−２
    −エチル−６−メチルアニリン、 Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（２−メトキシ−１−メチル
    エチル）−２−メチルアニリン、 Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（２−メトキシ−１−メチル
    エチル）−2,6−ジメチルアニリン、 Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（２−メトキシ−１−メチル
    エチル）−2,6−ジエチルアニリン、 Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（２−メトキシ−１−メチル
    エチル）−２−エチル−６−メチルアニリン、 Ｎ−（２−エトキシエチル）−Ｎ−クロロアセチル−2,
    6−ジエチルアニリン、 Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（２−ｎ−プロポキシエチ
    ル）−２−エチル−６−メチルアニリン、 Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（２−ｎ−プロポキシエチ
    ル）−2,6−ジエチルアニリン、 Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（２−イソプロポキシエチ
    ル）−２−エチル−６−メチルアニリン、 Ｎ−エトキシカルボニルメチル−Ｎ−クロロアセチル−
    2,6−ジメチルアニリン、 Ｎ−エトキシカルボニルメチル−Ｎ−クロロアセチル−
    2,6−ジエチルアニリン、 Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−メトキシカルボニルメチル−
    2,6−ジメチルアニリン、 Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（2,2−ジエトキシエチル）
    −2,6−ジメチルアニリン、 Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（２−メトキシ−１−メチル
    エチル）−2,3−ジメチルアニリン、 Ｎ−（２−エトキシエチル）−Ｎ−クロロアセチル−２
    −メチルアニリン、 Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−２
    −メチルアニリン、 Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（２−メトキシ−２−メチル
    エチル）−2,6−ジメチルアニリン、 Ｎ−（２−エトキシ−２−メチルエチル）−Ｎ−クロロ
    アセチル−２−エチル−６−メチルアニリン、 Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（１−エチル−１−メトキシ
    エチル）−2,6−ジメチルアニリン、 Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−２
    −メトキシ−６−メチルアニリン、 Ｎ−ｎ−ブトキシメチル−Ｎ−クロロアセチル−２−te
    rt−ブチルアニリン、 Ｎ−（２−エトキシエチル−２−メチルエチル）−2,6
    −ジメチルアニリン、 Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−２
    −クロロ−６−メチルアニリン、 Ｎ−（２−エトキシエチル）−Ｎ−クロロアセチル−２
    −クロロ−６−メチルアニリン、 Ｎ−（２−エトキシエチル）−Ｎ−クロロアセチル−2,
    3,6−トリメチルアニリン、 Ｎ−クロロアセチル−１−（２−メトキシエチル）−2,
    3,6−トリメチルアニリン、 Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−シアノメチル−2,6−ジメチ
    ルアニリン、 Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（1,3−ジオキソラン−２−
    イルメチル）−2,6−ジメチルアニリン、 Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（1,3−ジオキソラン−２−
    イルメチル）−２−エチル−６−メチルアニリン、 Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（1,3−ジオキサン−２−イ
    ルメチル）−２−エチル−６−メチルアニリン、 Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（２−フリルメチル）−2,6
    −ジメチルアニリン、 Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（２−フリルメチル）−２−
    エチル−６−メチルアニリン、 Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（２−テトラヒドロフリルメ
    チル）−2,6−ジメチルアニリン、 Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（N,N−ジメチルカルバモイ
    ルメチル）−2,6−ジメチルアニリン、 Ｎ−（ｎ−ブトキシメチル）−Ｎ−クロロアセチル−2,
    6−ジエチルアニリン、 Ｎ−（２−ｎ−ブトキシエチル）−Ｎ−クロロアセチル
    −2,6−ジエチルアニリン、 Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（２−メトキシ−1,2−ジメ
    チルエチル）−2,6−ジメチルアニリン、 Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−イソプロピル−2,3−ジメチ
    ルアニリン、 Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−イソプロピル−２−クロロア
    ニリン、 Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（1H−ピラゾール−１−イル
    −メチル）−2,6−ジメチルアニリン、 Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（1H−ピラゾール−１−イル
    −メチル）−２−エチル−６−メチルアニリン、 Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（1H−1,2,4−トリアゾール
    −１−イルメチル）−2,6−ジメチルアニリン、 Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（1H−1,2,4−トリアゾール
    −１−イルメチル）−2,6−ジエチルアニリン、 Ｎ−ベンゾイルメチル−Ｎ−クロロアセチル−2,6−ジ
    エチルアニリン、 Ｎ−ベンゾイルメチル−Ｎ−クロロアセチル−２−エチ
    ル−６−メチルアニリン、 Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（５−メチル−1,3,4−オキ
    サジアゾール−２−イル）−2,6−ジエチルアニリン、 Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（５−メチル−1,3,4−オキ
    サジアゾール−２−イル）−２−エチル−６−メチルア
    ニリン、 Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（５−メチル−1,3,4−オキ
    サジアゾール−２−イル）−２−tert−ブチルアニリ
    ン、 Ｎ−クロロアセチル−Ｎ−（４−クロロベンゾイルメチ
    ル）−2,6−ジメチルアニリンおよびＮ−クロロアセチ
    ル−Ｎ−（１−メチル−５−メチルチオ−1,3,4−トリ
    アゾール−２−イルメチル）−2,6−ジエチルアニリン
    より成る群から選ばれたものである請求項（45）記載の
    組成物。
  47. 【請求項４７】式IV （式中、Ｑは式 により表される基を表し； そしてＴは−NR15R16、−N(CN)R17、−OR18、−SR18ま
    たは−Ｏ−Ｎ＝CR19R20を表し； R13はハロゲン原子またはトリフルオロメチル基を表
    し； R14は水素原子またはハロゲン原子を表し； R15およびR16の各々は互いに独立して、水素原子、炭素
    原子数１ないし８のアルコキシ基、炭素原子数１ないし
    ８のアルキル基、フェニル基またはベンジル基を表し； R15およびR16はこれらと結合している窒素原子と一緒に
    なって、酸素原子または硫黄原子によって中断されてい
    てもよい５−もしくは６−員環の飽和含窒素複素環を形
    成し； R17は炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数
    ３ないし４のアルケニル基、炭素原子数３ないし４のア
    ルキニル基または炭素原子数２ないし４のアルコキシア
    ルキル基を表し； R18は水素原子またはこれと等価分のアルカリ金属、ア
    ルカリ土類金属、銅または鉄イオン； （炭素原子数１ないし４のアルキル）第４アンモニウム
    または（炭素原子数１ないし４のヒドロキシアルキル）
    第４アンモニウム基； 未置換の、またはアミノ基、ハロゲン原子、水酸基、シ
    アノ基、ニトロ基、フェニル基、炭素原子数１ないし４
    のアルコキシ基、２から６個のエチレンオキシド単位を
    もつポリエトキシ基、−COOR21、COSR21、−CONH2、−C
    ON（炭素原子数１ないし４のアルコキシ）−（炭素原子
    数１ないし４のアルキル）、−CO−Ｎ（炭素原子数１な
    いし４のアルキル）2、−CONH（炭素原子数１ないし４
    のアルキル）、−Ｎ（炭素原子数１ないし４のアルコキ
    シ）（炭素原子数１ないし４のアルキル）または−Ｎ
    （炭素原子数１ないし４のアルキル）2によって単置換
    もしくは多置換された炭素原子数１ないし９のアルキル
    基； 未置換の、またはハロゲン原子もしくは炭素原子数１な
    いし４のアルコキシ基によって置換された炭素原子数３
    ないし９のアルケニル基、 未置換の、またはハロゲン原子もしくは炭素原子数１な
    いし４のアルコキシ基によって置換された炭素原子数３
    ないし９のアルキニル基、 炭素原子数３ないし９のシクロアルキル基； または未置換の、またはシアノ基、炭素原子数１ないし
    ４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ
    基、アセチル基、 −COOR21、−COSR21、−CONH2、−CON（炭素原子数１な
    いし４のアルコキシ）−（炭素原子数１ないし４のアル
    キル）、−CO−Ｎ（炭素原子数１ないし４のアルキル）
    2もしくは−CONH（炭素原子数１ないし４のアルキル）
    によって置換されたフェニル基を表し； R19とR20の各々は互いに独立して、炭素原子数１ないし
    ４のアルキル基を表し； またはR19とR20が一緒になって３員数から６員数のアル
    キレン鎖を形成し； そしてR21は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキ
    ル基、炭素原子数１ないし６のハロアルキル基、炭素原
    子数２ないし６のアルコキシアルキル基、炭素原子数３
    ないし６のアルケニル基、炭素原子数３ないし６のハロ
    アルケニル基、炭素原子数３ないし６のアルキニル基ま
    たは炭素原子数３ないし６のハロアルキニル基を表す）
    によって表されるアリールオキシフェノキシプロピオン
    酸系除草剤の薬害作用から栽培植物を保護するために使
    用される請求項（39）記載の組成物。
  48. 【請求項４８】式IVのアリールオキシフェノキシプロピ
    オン酸系誘導体が、 ２−［４−（3,5−ジクロロピリジン−２−イルオキ
    シ）−フェノキシ］−プロピオン酸プロパルギルエステ
    ル、 ２−［４−（3,5−ジクロロピリジン−２−イルオキ
    シ）−フェノキシ］−チオプロピオン酸プロパルギルエ
    ステル、 ２−［４−（５−クロロ−３−フルオロピリジン−２−
    イルオキシ）−フェノキシ］−プロピオン酸メチルエス
    テル ２−［４−（５−クロロ−３−フルオロピリジン−２−
    イルオキシ）−フェノキシ］−プロピオン酸ブチルエス
    テル ２−［４−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イ
    ルオキシ）−フェノキシ］−プロピオン酸ブチルエステ
    ル ２−［４−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イ
    ルオキシ）−フェノキシ］−プロピオン酸メチルエステ
    ル ２−［４−（６−クロロキノキサリン−２−イルオキ
    シ）−フェノキシ］−プロピオン酸エチルエステルおよ
    び２−［４−（６−クロロベンゾオキサゾリン−２−イ
    ルオキシ）−フェノキシ］−プロピオン酸エチルエステ
    ルから成る群から選ばれたものである請求項（47）記載
    の組成物。
  49. 【請求項４９】式IX （式中、Ａ′は２−ないし７−員数のアルキレン橋、単
    もしくは多不飽和化されていてもよい３−ないし７−員
    数のアルケニレン橋を表し； ｎ′は０、１または２を表し； R22は炭素原子数１ないし４のアルキル基またはベンジ
    ル基を表し； R23は未置換の、またはハロゲン原子、炭素原子数１な
    いし４のアルコキシ基または炭素原子数１ないし４のア
    ルキルチオ基によって置換された炭素原子数１ないし６
    のアルキル基； 炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基； フェニル環がハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素
    原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素原子数１ない
    し４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロア
    ルコキシ基、シアノ基もしくはニトロ基によって置換さ
    れていてもよいフェニル基、ベンジル基もしくはフェニ
    ルエチル基を表し； Ｘ′は酸素原子または式−NOR24により表される基を表
    し； そしてR24は炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素
    原子数１ないし６のハロアルキル基、炭素原子数３ない
    し６のアルケニル基、炭素原子数３ないし６のハロアル
    ケニル基または炭素原子数３ないし６のアルキニル基を
    表す）により表されるアシルシクロヘキサンジオン除草
    剤系の薬害から栽培植物を保護するために使用される請
    求項（38）記載の組成物。
  50. 【請求項５０】アシルシクロヘキサンジオン除草剤系
    が、 ５−（１−メチルチオシクロブタン−１−イル）−２−
    （2,4−ジクロロベンゾイル）−シクロヘキサン−1,3−
    ジオン、 ５−（１−メチルチオシクロブタン−１−イル）−２−
    ｎ−ブチリルシクロヘキサン−1,3−ジオン、 ５−（１−メチルチオシクロブタン−１−イル）−２−
    シクロプロピルカルボニルシクロヘキサン−1,3−ジオ
    ン、 ５−（１−メチルチオシクロブタン−１−イル）−２−
    （2,3−ジクロロベンゾイル）−シクロヘキサン−1,3−
    ジオン、 ５−（１−メチルスルホニルシクロブタン−１−イル）
    −２−ｎ−ブチリルシクロヘキサン−1,3−ジオン、 ５−（１−メチルチオシクロプロパン−１−イル）−２
    −プロピオニルシクロヘキサン−1,3−ジオン、 ５−（１−エチルチオシクロプロパン−１−イル）−２
    −プロピオニルシクロヘキサン−1,3−ジオンおよび ５−（１−メチルチオシクロプロパン−１−イル）−２
    −ｎ−ブチリルシクロヘキサン−1,3−ジオン、 ５−（１−メチルチオシクロブタン−１−イル）−２−
    （１−エトキシイミノ−ｎ−ブチリル）−シクロヘキサ
    ン−1,3−ジオン、 ５−（１−メチルチオシクロプロパン−１−イル）−２
    −（１−エトキシイミノ−ｎ−ブチリル）−シクロヘキ
    サン−1,3−ジオン、 ５−（１−メチルチオシクロヘキサン−１−イル）−２
    −（１−エトキシイミノ−ｎ−ブチリル）−シクロヘキ
    サン−1,3−ジオン、 ５−（１−メチルチオシクロブタン−１−イル）−２−
    （１−アリルオキシイミノ−ｎ−ブチリル）−シクロヘ
    キサン−1,3−ジオンおよび ５−（１−メチルチオシクロペンタン−１−イル）−２
    −（１−エトキシイミノ−ｎ−ブチリル）−シクロヘキ
    サン−1,3−ジオン、 ５−（１−メチルチオシクロプロパン−１−イル）−２
    −［１−（トランス−３−クロロアリルオキシイミノ）
    −ｎ−ブチリル］−シクロヘキサン−1,3−ジオン、 ５−（１−メチルチオシクロプロパン−１−イル）−２
    −［１−（トランス−３−クロロアリルオキシイミノ）
    −プロピオニル］−シクロヘキサン−1,3−ジオン、 ５−（１−メチルチオシクロプロパン−１−イル）−２
    −［１−（シス−３−クロロアリルオキシイミノ）−プ
    ロピオニル］−シクロヘキサン−1,3−ジオン、および ５−（１−エチルチオシクロプロパン−１−イル）−２
    −［１−（トランス−３−クロロアリルオキシイミノ）
    −プロピオニル］−シクロヘキサン−1,3−ジオンから
    成る群から選ばれたものである請求項（49）記載の組成
    物。
  51. 【請求項５１】スルホニル尿素系除草剤、クロロ酢酸ア
    ニライド系除草剤、アシルシクロヘキサンジオン系除草
    剤またはアリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草
    剤の有害な影響から栽培植物を保護するために請求項
    （１）記載の式Ｉにより表されるスルファモイルフェニ
    ル尿素を使用する方法。
  52. 【請求項５２】スルホニル尿素系除草剤、クロロ酢酸ア
    ニライド系除草剤またはアリールオキシフェノキシプロ
    ピオン酸系除草剤の有害な影響から栽培植物を保護する
    ために請求項（１）記載の式Ｉにより表されるスルファ
    モイルフェニル尿素を使用する方法。
  53. 【請求項５３】スルホニル尿素系除草剤が、式II （式中、Ｅは式 により表される基を表し； ｎは０または１を表し； Ｇは水素原子またはメチル基を表し； Ｘはメトキシ基、エトキシ基、ジフルオロメトキシ基、
    メチル基または塩素原子を表し； ＹはCHまたはＮを表し； Ｚはメトキシ基、メチル基、ジフルオロメトキシ基、シ
    クロプロピル基またはメチルアミノ基を表し； R4は炭素原子数２ないし５のアルコキシアルコキシ基、
    炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、炭素原子数
    １ないし４のハロアルキルチオ基、炭素原子数２ないし
    ４のハロアルケニル基、塩素原子または（炭素原子数１
    ないし４のアルコキシ）カルボニル基を表し； R5はトリフルオロメチル基またはジ（炭素原子数１ない
    し４のアルキル）カルバモイル基を表し； R6は（炭素原子数１ないし４のアルコキシ）カルボニル
    基を表し； R7は（炭素原子数１ないし４のアルコキシ）カルボニル
    基を表し； そしてR8は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表す）
    により表される化合物である請求項（52）記載の方法。
  54. 【請求項５４】クロロ酢酸アニライド系除草剤が、式II
    I （式中、Ｌは炭素原子数１ないし４のアルキレン橋を表
    し； R9、R10およびR11の各々は互いに独立して、水素原子、
    ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭
    素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ない
    し４のハロアルキル基、炭素原子数２ないし５のアルコ
    キシアルキル基または炭素原子数２ないし５のアルキル
    チオアルキル基を表し； そしてR12は炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、−C
    OOH、（炭素原子数１ないし４のアルコキシ）カルボニ
    ル基、−CONH2、（炭素原子数１ないし４のアルキル）
    カルバモイル基、ジ（炭素原子数１ないし４のアルキ
    ル）カルバモイル基、シアノ基、（炭素原子数１ないし
    ４のアルキル）カルボニル基、未置換のもしくは置換さ
    れたベンゾイル基、未置換のもしくは置換されたフリル
    基、未置換のもしくは置換されたチエニル基、未置換の
    もしくは置換されたピロリル基、未置換のもしくは置換
    されたピラゾリル基、未置換のもしくは置換された1,3,
    4−オキサジアゾール−２−イル基、未置換のもしくは
    置換された1,3,4−チアジアゾール−２−イル基、未置
    換のもしくは置換された1,2,4−トリアゾール−３−イ
    ル基、未置換のもしくは置換されたジオキソラニル基、
    未置換のもしくは置換されたジオキサニル基、未置換の
    もしくは置換された1,3,4−トリアゾール−２−イル基
    または未置換のもしくは置換されたテトラヒドロフリル
    基を表す）により表される化合物である請求項（52）記
    載の方法。
  55. 【請求項５５】アリールオキシフェノキシプロピオン酸
    系除草剤が、式IV （式中、Ｑは式 により表される基を表し； そしてＴは−NR15R16、−N(CN)R17、−OR18、−SR18ま
    たは−Ｏ−Ｎ＝CR19R20を表し； R13はハロゲン原子またはトリフルオロメチル基を表
    し； R14は水素原子またはハロゲン原子を表し； R15およびR16の各々は互いに独立して、水素原子、炭素
    原子数１ないし８のアルコキシ基、炭素原子数１ないし
    ８のアルキル基、フェニル基またはベンジル基を表し； R15およびR16はこれらと結合している窒素原子と一緒に
    なって、酸素原子または硫黄原子によって中断されてい
    てもよい５−もしくは６−員環の飽和含窒素環を形成
    し； R17は炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数
    ３ないし４のアルケニル基、炭素原子数３ないし４のア
    ルキニル基または炭素原子数２ないし４のアルコキシア
    ルキル基を表し； R18は水素原子またはこれと等価分のアルカリ金属、ア
    ルカリ土類金属、銅または鉄イオン； （炭素原子数１ないし４のアルキル）第４アンモニウム
    または（炭素原子数１ないし４のヒドロキシアルキル）
    第４アンモニウム基； 未置換の、またはアミノ基、ハロゲン原子、水酸基、シ
    アノ基、ニトロ基、フェニル基、炭素原子数１ないし４
    のアルコキシ基、２から６個のエチレンオキシド単位を
    もつポリエトキシ基、−COOR21、COSR21、−CONH2、−C
    ON（炭素原子数１ないし４のアルコキシ）−（炭素原子
    数１ないし４のアルキル）、−CO−Ｎ（炭素原子数１な
    いし４のアルキル）2、−CONH（炭素原子数１ないし４
    のアルキル）、−Ｎ（炭素原子数１ないし４のアルコキ
    シ）（炭素原子数１ないし４のアルキル）または−Ｎ
    （炭素原子数１ないし４のアルキル）2によって単置換
    もしくは多置換された炭素原子数１ないし９のアルキル
    基； 未置換の、またはハロゲン原子もしくは炭素原子数１な
    いし４のアルコキシ基によって置換された炭素原子数３
    ないし９のアルケニル基、 未置換の、またはハロゲン原子もしくは炭素原子数１な
    いし４のアルコキシ基によって置換された炭素原子数３
    ないし９のアルキニル基、 炭素原子数３ないし９のシクロアルキル基； または未置換の、またはシアノ基、炭素原子数１ないし
    ４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ
    基、アセチル基、−COOR21、−COSR21、−CONH2、−CON
    （炭素原子数１ないし４のアルコキシ）−（炭素原子数
    １ないし４のアルキル）、−CO−Ｎ（炭素原子数１ない
    し４のアルキル）2もしくは−CONH（炭素原子数１ない
    し４のアルキル）によって置換されたフェニル基を表
    し； R19とR20の各々は互いに独立して、炭素原子数１ないし
    ４のアルキル基を表し； またはR19とR20が一緒になって３員数から６員数のアル
    キレン鎖を形成し； そしてR21は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキ
    ル基、炭素原子数１ないし６のハロアルキル基、炭素原
    子数２ないし６のアルコキシアルキル基、炭素原子数３
    ないし６のアルケニル基、炭素原子数３ないし６のハロ
    アルケニル基、炭素原子数３ないし６のアルキニル基ま
    たは炭素原子数３ないし６のハロアルキニル基を表す）
    によって表される化合物である請求項（52）記載の方
    法。
  56. 【請求項５６】アシルシクロヘキサンジオン系除草剤
    が、式IX （式中、Ａ′は２−ないし７−員数のアルキレン橋、単
    もしくは多不飽和化されていてもよい３−ないし７−員
    数のアルケニレン橋を表し； ｎ′は０、１または２を表し； R22は炭素原子数１ないし４のアルキル基またはベンジ
    ル基を表し； R23は未置換の、またはハロゲン原子、炭素原子数１な
    いし４のアルコキシ基または炭素原子数１ないし４のア
    ルキルチオ基によって置換された炭素原子数１ないし６
    のアルキル基； 炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基； フェニル環がハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素
    原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素原子数１ない
    し４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロア
    ルコキシ基、シアノ基もしくはニトロ基によって置換さ
    れていてもよいフェニル基、ベンジル基もしくはフェニ
    ルエチル基を表し； Ｘ′は酸素原子または式−NOR24により表される基を表
    し； そしてR24は炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素
    原子数１ないし６のハロアルキル基、炭素原子数３ない
    し６のアルケニル基、炭素原子数３ないし６のハロアル
    ケニル基または炭素原子数３ないし６のアルキニル基を
    表す）により表される化合物である請求項（51）記載の
    方法。
  57. 【請求項５７】有用植物の作物中の雑草を選択的に抑制
    するための除草組成物であって、有効成分としてスルホ
    ニル尿素系除草剤、アシルシクロヘキサンジオン系除草
    剤、クロロ酢酸アニライド系除草剤またはアリールオキ
    シフェノキシプロピオン酸系除草剤、および請求項
    （１）記載の式Ｉにより表される中和剤（counter−age
    nt）を共に含有する組成物。
  58. 【請求項５８】有用植物の作物中の雑草を選択的に抑制
    するための除草組成物であって、有効成分としてスルホ
    ニル尿素系除草剤、クロロ酢酸アニライド系除草剤また
    はアリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤、お
    よび請求項（１）記載の式Ｉにより表される中和剤（co
    unter−agent）を共に含有する組成物。
  59. 【請求項５９】アシルシクロヘキサンジオン系除草剤
    が、式IX （式中、Ａ′は２−ないし７員数のアルキレン橋、単も
    しくは多不飽和化されていてもよい３−ないし７−員数
    のアルケニレン橋を表し； ｎ′は０、１または２を表し； R22は炭素原子数１ないし４のアルキル基またはベンジ
    ル基を表し； R23は未置換の、またはハロゲン原子、炭素原子数１な
    いし４のアルコキシ基または炭素原子数１ないし４のア
    ルキルチオ基によって置換された炭素原子数１ないし６
    のアルキル基； 炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基； フェニル環がハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素
    原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素原子数１ない
    し４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロア
    ルコキシ基、シアノ基もしくはニトロ基によって置換さ
    れていてもよいフェニル基、ベンジル基もしくはフェニ
    ルエチル基を表し； Ｘ′は酸素原子または式−NOR24により表される基を表
    し； そしてR24は炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素
    原子数１ないし６のハロアルキル基、炭素原子数３ない
    し６のアルケニル基、炭素原子数３ないし６のハロアル
    ケニル基または炭素原子数３ないし６のアルキニル基を
    表す）により表される化合物である請求項（57）記載の
    組成物。
  60. 【請求項６０】スルホニル尿素系除草剤が、式II （式中、Ｅは式 または により表される基を表し； ｎは０または１を表し； Ｇは水素原子またはメチル基を表し； Ｘはメトキシ基、エトキシ基、ジフルオロメトキシ基、
    メチル基または塩素原子を表し； ＹはCHまたはＮを表し； Ｚはメトキシ基、メチル基、ジフルオロメトキシ基、シ
    クロプロピル基またはメチルアミノ基を表し； R4は炭素原子数２ないし５のアルコキシアルコキシ基、
    炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、炭素原子数
    １ないし４のハロアルキルチオ基、炭素原子数２ないし
    ４のハロアルケニル基、塩素原子または（炭素原子数１
    ないし４のアルコキシ）カルボニル基を表し； R5はトリフルオロメチル基またはジ（炭素原子数１ない
    し４のアルキル）カルバモイル基を表し； R6は（炭素原子数１ないし４のアルコキシ）カルボニル
    基を表し； R7は（炭素原子数１ないし４のアルコキシ）カルボニル
    基を表し； そしてR8は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表す）
    により表される化合物である請求項（58）記載の組成
    物。
  61. 【請求項６１】クロロ酢酸アニライド系除草剤が、式II
    I （式中、Ｌは炭素原子数１ないし４のアルキレン橋を表
    し； R9、R10およびR11の各々は互いに独立して、水素原子、
    ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭
    素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ない
    し４のハロアルキル基、炭素原子数２ないし５のアルコ
    キシアルキル基または炭素原子数２ないし５のアルキル
    チオアルキル基を表し； そしてR12は炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、−C
    OOH、（炭素原子数１ないし４のアルコキシ）カルボニ
    ル基、−CONH2、（炭素原子数１ないし４のアルキル）
    カルバモイル基、ジ（炭素原子数１ないし４のアルキ
    ル）カルバモイル基、シアノ基、（炭素原子数１ないし
    ４のアルキル）カルボニル基、未置換のもしくは置換さ
    れたベンゾイル基、未置換のもしくは置換されたフリル
    基、未置換のもしくは置換されたチエニル基、未置換の
    もしくは置換されたピロリル基、未置換のもしくは置換
    されたピラゾリル基、未置換のもしくは置換された1,3,
    4−オキサジアゾール−２−イル基、未置換のもしくは
    置換された1,3,4−チアジアゾール−２−イル基、未置
    換のもしくは置換された1,2,4−トリアゾール−３−イ
    ル基、未置換のもしくは置換されたジオキソラニル基、
    未置換のもしくは置換されたジオキサニル基、未置換の
    もしくは置換された1,3,4−トリアゾール−２−イル基
    または未置換のもしくは置換されたテトラヒドロフリル
    基を表す）により表される化合物である請求項（58）記
    載の組成物。
  62. 【請求項６２】アリールオキシフェノキシプロピオン酸
    系除草剤が、式IV （式中、Ｑは式 により表される基を表し； そしてＴは−NR15R16、−N(CN)R17、OR18、−SR18また
    は−Ｏ−Ｎ＝CR19R20を表し； R13はハロゲン原子またはトリフルオロメチル基を表
    し； R14は水素原子またはハロゲン原子を表し； R15およびR16の各々は互いに独立して、水素原子、炭素
    原子数１ないし８のアルコキシ基、炭素原子数１ないし
    ８のアルキル基、フェニル基またはベンジル基を表し； R15およびR16はこれらと結合している窒素原子と一緒に
    なって、酸素原子または硫黄原子によって中断されてい
    てもよい５−もしくは６−員数の飽和含窒素複素環を形
    成し； R17は炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数
    ３ないし４のアルケニル基、炭素原子数３ないし４のア
    ルキニル基または炭素原子数２ないし４のアルコキシア
    ルキル基を表し； R18は水素原子またはこれと等価分のアルカリ金属、ア
    ルカリ土類金属、銅または鉄イオン； （炭素原子数１ないし４のアルキル）第４アンモニウム
    または（炭素原子数１ないし４のヒドロキシアルキル）
    第４アンモニウム基； 未置換の、またはアミノ基、ハロゲン原子、水酸基、シ
    アノ基、ニトロ基、フェニル基、炭素原子数１ないし４
    のアルコキシ基、２から６個のエチレンオキシド単位を
    もつポリエトキシ基、−COOR21、−COSR21、−CONH2、
    −CON（炭素原子数１ないし４のアルコキシ）−（炭素
    原子数１ないし４のアルキル）、−CO−Ｎ（炭素原子数
    １ないし４のアルキル）2、−CONH（炭素原子数１ない
    し４のアルキル）、−Ｎ（炭素原子数１ないし４のアル
    コキシ）（炭素原子数１ないし４のアルキル）または−
    Ｎ（炭素原子数１ないし４のアルキル）2によって単置
    換もしくは多置換された炭素原子数１ないし９のアルキ
    ル基； 未置換の、またはハロゲン原子もしくは炭素原子数１な
    いし４のアルコキシ基によって置換された炭素原子数３
    ないし９のアルケニル基、 未置換の、またはハロゲン原子もしくは炭素原子数１な
    いし４のアルコキシ基によって置換された炭素原子数３
    ないし９のアルキニル基、 炭素原子数３ないし９のシクロアルキル基； または未置換の、またはシアノ基、炭素原子数１ないし
    ４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ
    基、アセチル基、−COOR21、−COSR21、−CONH2、−CON
    （炭素原子数１ないし４のアルコキシ）−（炭素原子数
    １ないし４のアルキル）、−CO−Ｎ（炭素原子数１ない
    し４のアルキル）2もしくは−CONH（炭素原子数１ない
    し４のアルキル）によって置換されたフェニル基を表
    し； R19とR20の各々は互いに独立して、炭素原子数１ないし
    ４のアルキル基を表し； またはR19とR20が一緒になって３員数から６員数のアル
    キレン鎖を形成し； そしてR21は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキ
    ル基、炭素原子数１ないし６のハロアルキル基、炭素原
    子数２ないし６のアルコキシアルキル基、炭素原子数３
    ないし６のアルケニル基、炭素原子数３ないし６のハロ
    アルケニル基、炭素原子数３ないし６のアルキニル基ま
    たは炭素原子数３ないし６のハロアルキニル基を表す）
    によって表される化合物である請求項（58）記載の組成
    物。
  63. 【請求項６３】有用植物の作物中の雑草を選択的に抑制
    する方法であって；栽培植物またはそれらの栽培地を、
    スルホニル尿素系除草剤、アシルシクロヘキサンジオン
    系除草剤、クロロ酢酸アニライド系除草剤またはアリー
    ルオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤と、中和剤
    （counter−agent）としての請求項（１）記載の式Ｉに
    より表されるＮ−アシルスルファモイルフェニル尿素の
    有効量との両方で処理する方法。
  64. 【請求項６４】スルホニル尿素系除草剤、アシルシクロ
    ヘキサンジオン系除草剤、クロロ酢酸アニライド系除草
    剤またはアリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草
    剤が適用された時に発生する損傷から栽培植物を保護す
    る方法であって；請求項（１）記載の式Ｉにより表され
    るＮ−アシルスルファモイルフェニル尿素の有効量を、
    除草剤の適用の前もしくは適用中に、該当植物の栽培地
    に処理するか、または植物の種子もしくは切穂（cuttin
    gs）または植物そのものに処理することからなる方法。
  65. 【請求項６５】有用植物の作物中の雑草を選択的に抑制
    する方法であって；栽培植物またはそれらの栽培地を、
    スルホニル尿素系除草剤、クロロ酢酸アニライド系除草
    剤またはアリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草
    剤と、 中和剤（counter−agent）としての請求項（１）記載の
    式Ｉにより表されるＮ−アシルスルファモイルフェニル
    尿素の有効量との両方で処理する方法。
  66. 【請求項６６】スルホニル尿素系除草剤、クロロ酢酸ア
    ニライド系除草剤またはアリールオキシフェノキシプロ
    ピオン酸系除草剤が適用された時に発生する損傷から栽
    培植物を保護する方法であって；請求項（１）記載の式
    Ｉにより表されるＮ−アシルスルファモイルフェニル尿
    素の有効量を、除草剤の適用の前もしくは適用中に、該
    当植物の栽培地に処理するか、または植物の種子もしく
    は切穂（cuttings）または植物そのものに処理すること
    からなる方法。
  67. 【請求項６７】請求項（１）記載の式Ｉにより表される
    Ｎ−アシルスルファモイルフェニル尿素の拮抗的に有効
    な量で処理された有用植物の種子。
  68. 【請求項６８】種子が穀草類、大豆、イネ、トウモロコ
    シまたはコウリャン（sorgum）の種子である請求項（6
    7）記載の種子。
  69. 【請求項６９】種子がコウリャン（sorgum）、トウモロ
    コシまたはイネの種子である請求項（67）記載の種子。
  70. 【請求項７０】式Ｉ〔式中、R1は請求項（１）中の式Ｉ
    で定義されたのと同様に定義され（ただし、水素原子で
    ない）そしてR2は水素原子を表す〕により表されるスル
    ファモイルフェニル尿素の製造方法において；式Ｖ （式中、Ａ、R3、RaおよびRbは式Ｉで定義されたように
    定義される）により表されるスルファモイルアニリン
    に、式VI R1−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ （VI） 〔式中、R1は下記の式Ｉで定義されたように定義される
    （ただし、水素原子でない）〕により表されるイソシア
    ナートを反応させることによる方法。
  71. 【請求項７１】請求項（１）記載の式Ｉにより表される
    化合物の製造方法において；式VII （式中、R1、R2、R3、RaおよびRbは式Ｉで定義されたよ
    うに定義される）により表されるスルファモイルフェニ
    ル尿素を、式VIII Hal−CO−Ａ （VIII） （式中、Ａは式Ｉで定義されたように定義され、そして
    Halは塩素原子または臭素原子を表す）により表される
    カルボン酸ハライドによりアシル化する方法。
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