KR820001256B1 - 제초제인 디우레탄의 제조방법 - Google Patents
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Description
본 발명 우수한 선택적 제초제인 일반식(Ⅰ)의 디우레탄의 제조방법에 관한 것이다.
상기 일반식에서 R은 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로게노알킬, 또는 알콕시 알킬이고, R1은 알콕시알킬, 디알콕시알킬 또는 시아노알킬이고, R2는 각각 알킬 또는 알콕시 또는 할로겐 원자이고, X는 산소 또는 황이고, n은 0, 1, 2, 또는 3이다.
제초제인 디우레탄은 구체적으로 3-메틸카바닐산-[3-(메톡시카보닐아미노)-페닐]-에스테르와 카바닐산-(3-(에톡시카보닐아미노)-페닐)-에스테르(DT-PS 1567151)이다.
베타-사탕재배에 사용할 경우 탁월한 선택성을 나타내므로 상기 활성 성분은 협영역에 작용을 한다.
본 발명의 과제는 광범위한 작용을 나타내고 특히 감자, 목화, 낙화생, 당근과 벼에 대해서 선택성을 나타내는 화합물을 개발하는 것이다.
이 과제는 상기 일반식(Ⅰ) 화합물의 성분이 특징인 본 발명 화합물로서 해결된다.
제초작용은 기타의 많은 식물에 대해서도 유효한데 즉 디기탈리스, 발러리아넬라, 트리포리움, 포르투라카, 파파베르, 코키아, 소타늄, 에솔트지아, 유포비아, 브라시카, 다투라, 이포메물, 세타리아, 아그로스티스, 아로페쿠러스, 브로머스, 에쉬노크로아, 디기타리아이다.
선택적 제초작용에 필요한 양은, 헥타르당 활성성분 약 0.5 내지 5kg의 범위내이고, 본 발명의 화합물을 2 내지 그 이상 사용할 경우에도, 상기 화합물의 총량은 0.5 내지 5kg의 범위내이다.
유사한 활성성분으로 구성된 공지의 화합물에 비하여, 본 발명의 디우레탄은 상술한 사용량에서 경제적으로 매우 중요한 농작물(예를 들면 감자, 목화, 땅콩, 당근, 벼 및 기타 작물)에는 아무런 상해를 주지 않는다는 점이 놀라운 사실이다.
본 발명은 일반적(Ⅰ)화합물과 적합한 담체와 혼합 또는 혼입시킨 제초제도 제공해 준다. 본 제초제는 일반식(Ⅰ)화합물을 하나 또는 그 이상으로 함유할 수 있다.
본 발명은 살아있는 식물주변지역을 일반식(Ⅰ)화합물로 처리하여 살아있는 작물을 잡초로부터 보호하는 방법도 제공해 준다.
본 발명은 작물지역을 일반식(Ⅰ)화합물로 처리하여 작물지역을 제초제로부터보호하는 방법도 제공해준다.
본 발명의 디우레탄은 우수한 선택적 제초작용이 특징인데 일반식(I)에서 R은 C1-C4알킬, C2-C4알케닐, C3-C4-알키닐, 할로게노-C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알콕시-C1-C4알킬이고, R1은 C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬 또는 디-C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬이고, R2는 C1-C3-알킬 또는 C1-C3-알콕시이고, X는 산소 또는 황이고, n은 0, 1, 2 또는 3이다.
본 발명의 디우레탄은 단독으로 또는 다른 활성 성분과 혼합하여 사용한다.
원하는 목적에 따라서 다음 보기에서는 본 발명 화합물로서 또한 사용되는 제초제의 활성성분을 제공한다.
그외에 제초제가 상승작용을 나타내는 비독성 첨가제(예를 들면 수화제, 유화제, 용매 및 오일상의 첨가제)를 사용할 수도 있다.
일반식(I)의 활성화합물 또는 그를 함유하는 혼합물에 액체 및/또는 고체담체(예를 들면 수화제, 전착제, 유화제 및/또는 분산제) 또는 필요시 계면활성제를 첨가시켜 제초제 형태(예를 들면 분제, 산포제, 입제, 용액, 유탁액 또는 현탁액)로 사용하는 것이 유리하다.
적당한 액체담체로는 물, 지방족 및 방향족 탄화수소(예를 들면 벤젠, 톨루엔, 키실렌, 사이클로헥산, 이소포론, 디메틸설폭사이드, 디메틸포름아미드) 및 광유 획분 등이다.
적당한 고체담체로는 광물성 토양(예를 들면 톤실, 실리카겔, 탈크, 카오린, 아라크레이, 석회암, 규산) 및 식물성 생성물(즉 밀)등이 있다.
계면활성제는 다음과 같다 : 칼슘 리그닌 설포네이트, 폴리옥시에틸렌-알킬-페닐에테르, 나프탈렌설폰산 및 그의 염, 페놀설폰산 및 그의 염, 포름알데히드농축물, 지방알콜셀페이트, 치환된 벤졸설폰산 및 그의 염이 있다.
여러가지 제초제에서 활성성분의 용량은 다양하다. 예를 들면 제제는 10 내지 80중량%의 활성성분과 90 내지 20중량%의 액체 또는 고형의 담체 경우에 따라 20중량%의 계면활성제를 함유한다.
활성 화합물은 헥타르당 100 내지 1000ℓ의 분무액 중에 물을 담체로 사용하여 통상의 방법으로 사용할 수 있다. 활성화합물은 "소용적" 및 "극소용적" 방법으로 사용할 수 있다.
일반식(I)화합물은 하기와 같은 본 발명의 제조방법으로 제조할 수 있다.
본 발명은 일반식(I)화합물의 제조방법은 제공해 주며, (a) 일반식(II)의 화합물을 과잉의 아민 또는 무기염기(예를 들면 수산화나트륨 용액, 탄산나트륨 또는 탄산칼륨) 또는 3급 유기염기(예를 들면 트리에틸아민)과 같은 산수용체의 존재하에 일반식(III)의 아민과 반응시키거나, (b)일반식 (Ⅳ)의 화합물을 3급 유기염기(예를 들면 트리에틸아민 또는 피리딘) 또는 나트륨염 또는 칼륨염과 같은 알카리염의 존재하에, 필요시 용매(예를 들면 메틸이소부틸케톤 또는 에틸아세테이트)에 용해시켜서, 0 내지 100℃에서 일반식(V)의 카바모일 클로라이드와 반응시키거나, (c) 일반식(Ⅵ)의 니트로화합물을 촉매적으로 수소화(예를 들면 에탄올내의 닉켈을 사용하는 방법)시켜 상응하는 아민을 형성한 후 무기염기(예를 들면 수산화나트륨 용액, 탄산나트륨 또는 탄산칼륨)와 같은 산수용체 또는 3급 유기염기(예를 들면 트리에틸아민)의 존재하에, 필요시 용매(예를 들면 에틸아세테이트) 내에 용해시켜서 일반식(Ⅶ)의 화합물과 반응시켜 제조한다.
상기 일반식에서 R, R1, R2, X 및 n은 상술한 바와 같다.
공정(a)(b) 및 (c)의 생성물은 공지의 방법으로 분리할 수 있다.
본 발명 디우레탄을 제조하기 위한 출발물질은 공지의 화합물이거나 공지의 방법으로 제조할 수 있다.
본 발명의 여러 화합물을 하기 표와 같다 :
[표 1]
이 화합물은 아세톤, 사이클로헥사논, 에틸아세테이트, 이소포론, 테트라하이드로푸란, 디옥산, 디메틸포름아미드와 헥사메틸인산 트리아미드내에서 용해되고 물의 경우에는 불용이다.
하기 실시예는 본 발명을 설명하는 것이다. 실시예 1은 본 발명의 디우레탄을 제조하는 것을 설명하는 것이고, 실시예 2 및 3은 본 발명의 디우레탄의 용도를 설명하는 것이다.
[실시예 1]
N-(2,2-디메톡시에틸)-3-메틸카바닐산-[3-(메톡시카보닐아미노)-페닐]-에스테르(화합물 No.1) 26g(0.1몰)의 클로로포름산 3-메톡시카보닐아미노-페닐에스테르 용액과 13.8g의 탄산칼륨이 들어있는 50ml의 물을 10 내지 15℃에서 교반냉각하여 19.5g(0.1몰)의 N-(2,2-디메톡시에틸)-3-톨루이딘이 들어있는 50ml의 에틸아세테이트 용액에 적가한다. 15℃에서 다시 30분간 교반시킨다. 그리고 유기상을 분리시키고 100ml의 에틸아세테이트로 희석하고 0℃에서 소량의 묽은 수산화나트륨과 묽은 염산 및 물로서 세척한다.
황산마그네슘으로 건조후에 감압농축시킨다. 반응생성물을 이소프로필에테르로부터 결정시킨다.
수득량 23.6g(이론치의 61%)
융점 70 내지 72℃
상기 표 I에 있는 2 내지 150의 번호를 가진 기타의 디우레탄들도 각각 유사한 방법으로 제조할 수 있다.
[실시예 2]
하기 표에 열거한 본 발명 화합물을 헥타르당 활성성분을 5kg의 비율로 헥타르당 600ℓ의 물에 용해시켜서 겨자와 가지속에 각각 분무하고 온실내에서 여러가지 실험을 행한다. 처리한지 3주 후에 결과를 평가한다.
0 : 작용없음.
4 : 식물이 모두 사멸
표에서 보는 바와 같이 시험식물이 모두 사멸되었다.
[실시예 3]
다음의 시험식물들은 온실에서 1kg 활성물질/ha 사용용량으로 수행할 때 동일한 시험결과를 나타낸다. 비교물질은 3-메틸카바닐산-(3-(메톡시카보닐아미노)-페닐)-에스테르이다. 식물은 싱싱한 것이다. 적용되는 유체용량은 500ℓ/ha. 이다. 물질을 유탁액으로 만든다. 14일 후에 처리결과를 평가한다.
10 = 무해
0 = 총전멸량
표에서와 같이, 비교물질의 가벼운 작용으로 경작식물이 강한 피해를 받지만 본 발명 화합물은 경작식물에 대해 우수한 제초작용이 있다.
Claims (1)
- 일반식(Ⅱ)의 화합물을 산수용체의 존재하에 일반식(Ⅲ)의 아민과 반응시켜 일반식(Ⅰ)의 디우레탄을 제조하는 방법.
상기 일반식에서 R은 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로게노알킬 또는 알콕시알킬이고, R1은 알콕시알킬, 디알콕시알킬 또는 시아노알킬이고, R2는 각각 알킬 또는 알콕시 또는 할로겐원자이고, X는 산소 또는 황이고, n은 0, 1, 2 또는 3이다.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR7802174A KR820001256B1 (ko) | 1978-07-13 | 1978-07-13 | 제초제인 디우레탄의 제조방법 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR7802174A KR820001256B1 (ko) | 1978-07-13 | 1978-07-13 | 제초제인 디우레탄의 제조방법 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR820001256B1 true KR820001256B1 (ko) | 1982-07-14 |
Family
ID=19208198
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR7802174A KR820001256B1 (ko) | 1978-07-13 | 1978-07-13 | 제초제인 디우레탄의 제조방법 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR820001256B1 (ko) |
-
1978
- 1978-07-13 KR KR7802174A patent/KR820001256B1/ko active
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