RU2029765C1 - Производные сим-триазинил сульфонилмочевины, композиция для борьбы с ростом нежелательной растительности и способ борьбы с ростом нежелательной растительности - Google Patents
Производные сим-триазинил сульфонилмочевины, композиция для борьбы с ростом нежелательной растительности и способ борьбы с ростом нежелательной растительности Download PDFInfo
- Publication number
- RU2029765C1 RU2029765C1 SU914895629A SU4895629A RU2029765C1 RU 2029765 C1 RU2029765 C1 RU 2029765C1 SU 914895629 A SU914895629 A SU 914895629A SU 4895629 A SU4895629 A SU 4895629A RU 2029765 C1 RU2029765 C1 RU 2029765C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- methyl
- undesirable vegetation
- compounds
- controlling growth
- triazinylsulfonylurea
- Prior art date
Links
- NEWMOJFYPOJQIR-UHFFFAOYSA-N OC(c1ccccc1C1CC1)=O Chemical compound OC(c1ccccc1C1CC1)=O NEWMOJFYPOJQIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D521/00—Heterocyclic compounds containing unspecified hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Сущность изобретения: продукт формулы I, где R - CO2CH3 CO2C2H5 CO2C3H7 CO2CH2CH-CH2 CO2CH(CH3)2 CO2CH2CH2Cl SO2N(CH3)2 или OSO2CH3 . Реагент 1: соответствующий сульфонилизоцианат. Реагент 2: 4-этокси-6-метиламино-1,3,5-триазин-2-амин. Соединения обладают гербицидной активностью, селективны в отношении рапса или капусты, используются в гербицидной композиции, содержащей 0,1 - 99% активного ингредиента. В способе борьбы с нежелательной растительностью используются при норме расхода 0,0009 - 0,125 кг/га. 3 с. и 3 з.п. ф-лы, 4 табл. Соединение I
Description
Изобретение относится к некоторым сульфонилмочевинам, имеющим аминозамещенные гетероциклические кольца, которые показывают селективность в отношении капусты (или репса).
В патенте США 4127405 описываются соединения общей формулы
R1-SO2-NH-C-NH
(I) где R1 представляет собой группу формулы:
R5, 
, 
или 
R3 и R6 представляют собой независимо водород, фтор, хлор, бром, иод, алкил с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода, нитро, трифторметил, циано, СН3S(O)n - или СН3СН2S(O)n-;
R4 представляет собой водород, фтор, хлор, бром или метил;
R5 представляет собой водород, фтор, хлор, бром, метил или метокси;
R7 представляет собой водород, фтор, хлор, бром, алкил с 1-2 атомами углерода или алкокси с 1-2 атомами углерода;
R8 представляет собой водород, метил, хлор или бром,
R9 и R10 независимо представляют собой водород, метил, хлор или бром,
W и Q представляют собой независимо кислород или серу, равно 0, 1 или 2,
Х представляет собой водород, хлор, бром, метил, этил, алкокси с 1-3 атомами углерода, трифторметил, СН3S- или СН3ОСН2-, и
Y представляет собой метил или метокси;
или их сельскохозяйственно подходящие соли, при условии, что:
а) когда R5 является иным, чем водород, по крайней мере один из R3, R4, R6 и R7 является отличным от водорода, и по крайней мере два из R3, R4, R6 и R7 должны быть водородом;
b) когда R5 представляет собой водород и все радикалы R3, R4, R6 и R7 являются отличными от водорода, тогда все R3, R4, R6 и R7 должны быть или хлором, или метилом, и
с) когда R3 и R7 оба представляют собой водород, по крайней мере один из R4, R5 или R6 должен быть водородом.
R1-SO2-NH-C-NH
R3 и R6 представляют собой независимо водород, фтор, хлор, бром, иод, алкил с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода, нитро, трифторметил, циано, СН3S(O)n - или СН3СН2S(O)n-;
R4 представляет собой водород, фтор, хлор, бром или метил;
R5 представляет собой водород, фтор, хлор, бром, метил или метокси;
R7 представляет собой водород, фтор, хлор, бром, алкил с 1-2 атомами углерода или алкокси с 1-2 атомами углерода;
R8 представляет собой водород, метил, хлор или бром,
R9 и R10 независимо представляют собой водород, метил, хлор или бром,
W и Q представляют собой независимо кислород или серу, равно 0, 1 или 2,
Х представляет собой водород, хлор, бром, метил, этил, алкокси с 1-3 атомами углерода, трифторметил, СН3S- или СН3ОСН2-, и
Y представляет собой метил или метокси;
или их сельскохозяйственно подходящие соли, при условии, что:
а) когда R5 является иным, чем водород, по крайней мере один из R3, R4, R6 и R7 является отличным от водорода, и по крайней мере два из R3, R4, R6 и R7 должны быть водородом;
b) когда R5 представляет собой водород и все радикалы R3, R4, R6 и R7 являются отличными от водорода, тогда все R3, R4, R6 и R7 должны быть или хлором, или метилом, и
с) когда R3 и R7 оба представляют собой водород, по крайней мере один из R4, R5 или R6 должен быть водородом.
В частности, патент раскрывает орто-замещенные соединения, в которых замещение составляет С1-С4-алкил.
В патенте США 4383113 описываются соединения общей формулы
R
, где R может представлять собой алкил с 1-12 атомами углерода, алкенил с 3-10 атомами углерода или алкил с 2-6 атомами углерода, замещенный галогеном;
R2 и R3 могут представлять собой водород, также как и R4 и R5;
R1 может представлять собой группу
,
R2 представляет собой водород, хлор, бром, фтор, алкил с 1-3 атомами углерода, -NO2, -SO2CH3, -OCH3, -SCH3, -CF3, -N(CH3)2, -NH2 или -CN;
R3 - водород, хлор, бром, фтор или метил;
R4 - водород или метил;
R5 - водород, метил или метокси;
Z - азот,
Х - водород, хлор, метил, метокси, этокси или -OCH2CH2OCH3;
Y - водород, хлор, алкил с 1-4 атомами углерода; алкил с 1-4 атомами углерода, замещенный группами -ОСН3, -ОС2Н5, -CN, -СО2СН3; -CO2C2H5, или 1-3 атомами фтора, хлора, брома; или группу NR16R17, где R16 представляет собой водород или метил, и R17 может быть водородом, ОСН3 или алкилом с 1-6 атомами углерода.
R
R2 и R3 могут представлять собой водород, также как и R4 и R5;
R1 может представлять собой группу
R2 представляет собой водород, хлор, бром, фтор, алкил с 1-3 атомами углерода, -NO2, -SO2CH3, -OCH3, -SCH3, -CF3, -N(CH3)2, -NH2 или -CN;
R3 - водород, хлор, бром, фтор или метил;
R4 - водород или метил;
R5 - водород, метил или метокси;
Z - азот,
Х - водород, хлор, метил, метокси, этокси или -OCH2CH2OCH3;
Y - водород, хлор, алкил с 1-4 атомами углерода; алкил с 1-4 атомами углерода, замещенный группами -ОСН3, -ОС2Н5, -CN, -СО2СН3; -CO2C2H5, или 1-3 атомами фтора, хлора, брома; или группу NR16R17, где R16 представляет собой водород или метил, и R17 может быть водородом, ОСН3 или алкилом с 1-6 атомами углерода.
В патенте США 4310346 описываются гербицидные триазинсульфонилмочевина, содержащие орто-сульфаноильные группы.
В публикации ЕРО N44212 описываются гербицидные триазин-сульфонилмочевины, содержащие орто-сульфонатные группы.
Ни в одном из указанных источников не описываются соединения, которые являются селективными в отношении рапса или капусты.
Рапс, известный также как канола, является однолетней широколистной культурой, выращиваемой из-за ее масла, и используемой в виде жмыховой муки. Рапс является представителем рода Brassica и обычно включает Brassica napus (рапс или маслично-семенной рапс) и Brassica canepestrie (капуста полевая или репа масличная). Рапсовое масло используется в огромном разнообразии пищевых продуктов, включая мороженое, маргарин и шоколад. Экстрагированная рапсовая жмыховая мука используется в виде корма домашнего скота.
Род Brassica также включает другие важные культурные растения, такие как брокколи или капуста спаржевая, капуста цветная, брюссельская капуста и обыкновенная капуста.
При теперешнем взрыве (в смысле роста) народонаселения и сопутствующей нехватке в мире пищевых продуктов, чрезвычайно важным является улучшение эффективности производства культурных растений, таких как рапс. Предотвращение или сведение до минимума потерь части такой ценной культуры путем уничтожения или ингибирования (торможения) роста нежелательной растительности является одним из путей улучшения урожаев культуры.
Согласно данному изобретению, неожиданно было найдено, что небольшое число сульфонилмочевиновых соединений обладает селективной гербицидной активностью в отношении рапса.
Данное изобретение касается сульфонилмочевиновых гербицидов формулы I, сельскохозяйственно подходящих композиций, содержащих их, и их метода использования в качестве селективных предвсходовых и послевсходовых гербицидов для уничтожения сорняков, встречающихся в посевах в сочетании с рапсом, без повреждения требуемой культуры, т.е. рапса
где R представляет собой СО2СН3, СО2СН2СН3, СО2СН2СН2СН3, СО2СН2СН= = СН2, СО2СН(СН3)2, СО2СН2СН2Сl, SO2N(CH3)2 или OSO2CH3.
Предпочтительным по причинам их более высокой гербицидной активности при одновременной безопасности для рапса и/или более благоприятной легкости синтеза являются:
1) Соединения формулы I, в которой R представляет собой СО2СН3, СО2СН2СН3, СО2СН2СН2СН3, СО2СН2СН=СН2, СО2СН(СН3)2, СО2СН2СН2Сl или OSO2СН3.
1) Соединения формулы I, в которой R представляет собой СО2СН3, СО2СН2СН3, СО2СН2СН2СН3, СО2СН2СН=СН2, СО2СН(СН3)2, СО2СН2СН2Сl или OSO2СН3.
2) Соединения предпочтительной формулы I, в которой R представляет собой СО2СН3, СО2СН2СН3 или OSO2СН3.
Особенно предпочтительными ввиду их наиболее высокой гербицидной активности и/или наиболее благоприятной легкости синтеза являются:
2-{ [(4-этокси-6-метиламино-1,3,5-три- азин-2-ил)аминокарбонил] - аминосульфонил}бензойная кислота, метиловый эфир ее; т.пл. 204-206оС;
этиловый эфир 2-{ [(4-этокси-6-метиламино-1,3,5-триазин-2-ил)- аминокарбонил]аминосульфонил}бензойной кислоты; т.пл. 212-215оС;
N-[(4-этокси-6-метиламино-1,3,5-триа-зин-2-ил)аминокарбонил] -2- метилсульфонилоксисульфонамид; т.пл. 178-180оС. Синтез
Соединения формулы I, которые являются неожиданно селективными предвсходовыми или послевсходовыми гербицидами для борьбы с сорняками в посевах рапса, приготавливаются, как показано на схеме I, с помощью реакции замещенного соответствующим образом сульфонилизоцианата формулы II с 4-этокси-6-метиламино-1,3,5- триазин-2-амином (формулы III) по методам, описанным в патенте США 4383113. Схема I
+ H2N
________→
Сульфонилизоцианаты формулы II являются известными в технике. Они получаются по методам, описанным в патенте США 4238621 в патенте США 4310346 и европейской патентной заявке N 44212.
2-{ [(4-этокси-6-метиламино-1,3,5-три- азин-2-ил)аминокарбонил] - аминосульфонил}бензойная кислота, метиловый эфир ее; т.пл. 204-206оС;
этиловый эфир 2-{ [(4-этокси-6-метиламино-1,3,5-триазин-2-ил)- аминокарбонил]аминосульфонил}бензойной кислоты; т.пл. 212-215оС;
N-[(4-этокси-6-метиламино-1,3,5-триа-зин-2-ил)аминокарбонил] -2- метилсульфонилоксисульфонамид; т.пл. 178-180оС. Синтез
Соединения формулы I, которые являются неожиданно селективными предвсходовыми или послевсходовыми гербицидами для борьбы с сорняками в посевах рапса, приготавливаются, как показано на схеме I, с помощью реакции замещенного соответствующим образом сульфонилизоцианата формулы II с 4-этокси-6-метиламино-1,3,5- триазин-2-амином (формулы III) по методам, описанным в патенте США 4383113. Схема I
Сульфонилизоцианаты формулы II являются известными в технике. Они получаются по методам, описанным в патенте США 4238621 в патенте США 4310346 и европейской патентной заявке N 44212.
Аминотриазин формулы III является известным в технике, см. J. Amer. Chem. Sce. 71,3428 (1949).
Следующий пример дополнительно описывает получение соединений формулы I.
Реакция происходит при 5-100оС, предпочтительно при 20-50оС, на протяжении периода 0,5-48 ч, предпочтительно 1-24 ч.
В следующем примере все температуры даны в градусах Цельсия, если не указано иначе.
П р и м е р 1. Метил 2-{[(4-этокси-6-метиламино-1,3,5-триазин-2- ил)аминокарбонил]аминосульфонил}бензоат.
К суспензии 0,8 г 4-этокси-6-метиламино-1,3,5-триазин-2-амина в 25 мл метиленхлорида добавляли 1,14 г 2-(метоксикарбонил)- бензолсульфонилизоцианата. Происходило растворение суспензии, с последующим осаждением твердого вещества. Спустя 1 ч после нахождения при температуре окружающей среды твердое вещество собирали и сушили, давая 0,9 г целевого соединения; т.пл. 204-206оС.
ИК (нуйол), С=О (1700 и 1730 см-1).
Другие селективные гербициды формулы I данного изобретения перечислены ниже.
Используя процедуру примера 1, специалист в данной области сможет получить соединения, указанные ниже.
SO2N(CH3)2 169-171 OSO2СН3 177-180 Готовые препаративные формы
Полезные готовые препаративные формы соединений формулы I могут быть получены обычными путями. Они включают дусты, гранулы, таблетки, растворы, суспензии, эмульсии, смачиваемые порошки, эмульгируемые концентраты и аналогичные. Многие из них могут применяться непосредственно. Распыляемые или разбрызгиваемые готовые формы могут применяться с наполнителями, представляющими подходящие среды, и используются при объемах распыления от нескольких литров до нескольких сотен литров на гектар. Композиции высокой концентрации прежде всего используются как промежуточные для дальнейшего получения готовых препаративных форм. Готовые формы в широком смысле слова содержат около 0,1-99% по массе активного ингредиента (или ингредиентов) и по крайней мере один из (а) ≈ 0,1-20% поверхностно-активного вещества (веществ) и (b) ≈ 1-99,9% твердого или жидкого инертного разбавителя (или разбавителей). Более конкретно они обычно содержат эти ингредиенты в следующих приблизительных количествах, представленных в табл. 1.
В зависимости от предназначенного метода использования и физических свойств соединения, конечно, могут присутствовать более низкие или более высокие уровни количества активного ингредиента. Более высокие значения отношений поверхностно-активного вещества к активному ингредиенту иногда желательны, и достигаются они введением его в готовую препаративную форму или путем смешения в емкости.
Типичные твердые разбавители описываются в работе Watkin et. al. (Haudbook of Insecticide Deest Dibueuts and riers, 2-е издание, Дорлэнд Букс, Кэлдуелл, Нью-Джерси, но могут использоваться и другие твердые вещества, или добытые в природе или промышленно производимые. Для смачиваемых порошков предпочитаются более абсорбтивные разбавители, а для дустов - более плотные. Типичные жидкие разбавители и растворители описываются в работе Marsdue, "Solvuets buide" 2-е издание, Интерсайене, Нью-Йорк, 1950. Для суспензионных концентратов предпочитается растворимость ниже 0,1%; концентраты в виде растворов предпочтительно стабильны против разделения фаз при 0оС. В работах "Me Cutcheon's Detergents and Eureelsifiers Annual", Publishing Corp., Риджвуд, Нью-Джерси, а также Sisely and wood, "Encyclopu of Surface Active Ageu ts", Кемикал, Паблишинг Ко., Инк., Нью Йорк, 1964, перечисляются поверхностно-активные вещества и рекомендуемые методы использования. Все препаративные формы могут содержать незначительные количества добавок для снижения пенообразования, слеживания, коррозии, микробиологического роста и др.
Методы получения таких композиций хорошо известны. Растворы приготавливаются с помощью простого смешения ингредиентов. Тонкодисперсные твердые композиции изготавливаются смешением и, обычно, измельчением, как, например, в молотковой мельнице или на мельнице, работающей на текучей энергии. Суспензии приготавливаются с помощью мокрого измельчения (например, работа Littler, патент США 3060084). Гранулы и таблетки можно получать с помощью распыления активного материала на предварительно образованные носители в виде гранул или путем приемов агломерирования (Работа J.E. Browning, "Agglomeration" Кемикал Инджиниринг, 4 декабря 1967 г., с. 147 ff, и "Perry's chemical Engineer's Hemolbool 5-е изд. МкГроу-Хилл, Нью-Йорк, 1973, с. 8-57.
В следующих примерах все части даны по массе, если не указано иначе.
П р и м е р 2.
Смачиваемый порошок
2-{[4-Этокси-6-метил-
амино-1,3,5-триазин-
-2-ил)- аминокарбонил]-
аминосульфонил}бен-
зойная кислота, метило- вый эфир 80
Алкилнафталинсуль- фонат натрия 2
Лигнинсульфонат натрия 2
Синтетический аморф- ный кремнезем 3 Каолинит 13
Ингредиенты смешивают, измельчают на молотковой мельнице до тех пор, пока все твердые вещества не будут иметь в основном размер ниже 50 мкм, повторно смешивают и упаковывают.
2-{[4-Этокси-6-метил-
амино-1,3,5-триазин-
-2-ил)- аминокарбонил]-
аминосульфонил}бен-
зойная кислота, метило- вый эфир 80
Алкилнафталинсуль- фонат натрия 2
Лигнинсульфонат натрия 2
Синтетический аморф- ный кремнезем 3 Каолинит 13
Ингредиенты смешивают, измельчают на молотковой мельнице до тех пор, пока все твердые вещества не будут иметь в основном размер ниже 50 мкм, повторно смешивают и упаковывают.
П р и м е р 3.
Смачиваемый порошок N-[(4-этокси-6-метил- амино-1,3,5-триазин- -2-ил)- аминокарбонил]- -2-метилсульфонилокси- бензолсульфонамид 50 Алкилнафталинсуль- фонат натрия 2 Метилцеллюлоза низ- кой вязкости 2 Диатомовая земля 46
Ингредиенты смешивают, грубо измельчают на молотковой мельнице, а затем измельчают на воздухе с получением частиц в основном всех диаметром ниже 10 мкм. Продукт повторно смешивают перед упаковкой.
Ингредиенты смешивают, грубо измельчают на молотковой мельнице, а затем измельчают на воздухе с получением частиц в основном всех диаметром ниже 10 мкм. Продукт повторно смешивают перед упаковкой.
П р и м е р 4.
Гранулы Смачиваемый порошок примера 3 5 Гранулы аттапульгита (США, 20-40 меш, 0,84-0,42 мм) 95
Суспензия смачиваемого порошка, содержащая приблизительно 25% твердых веществ, распыляется на поверхность гранул аттапульгита при гaлтовке (обработка в барабане) в смесителе с двойным конусом. Гранулы сушат и упаковывают.
Суспензия смачиваемого порошка, содержащая приблизительно 25% твердых веществ, распыляется на поверхность гранул аттапульгита при гaлтовке (обработка в барабане) в смесителе с двойным конусом. Гранулы сушат и упаковывают.
П р и м е р 5.
Экструдированные таблетки 2-{[(4-Этокси-6-метил- амино-1,3,5-триазин- -2-ил)- аминокарбонил]- аминосульфонил}бензой- ная кислота, этиловый эфир 25 Безводный сульфат натрия 10 Неочищенный лигнин- сульфонат кальция 5 Алкилнафталинсуль- фонат натрия 1 Кальций/магниевый бентонит 59
Ингредиенты смешиваются, измельчаются на молотковой мельнице, а затем увлажняются примерно 129 мл воды. Смесь экструдируется в виде цилиндров диаметром около 3 мм, которые нарезаются, давая таблетки примерно 3 мм длиной. Они могут использоваться непосредственно после сушки, или высушенные таблетки могут крошиться до размера, проходящего через сито США N 20 (отверстия величиной 0,84 мм). Гранулы, удерживаемые на сите США N 40 (отверстия размером 0,42 мм) могут упаковываться для использования, а мелкие частицы рециркулируются.
Ингредиенты смешиваются, измельчаются на молотковой мельнице, а затем увлажняются примерно 129 мл воды. Смесь экструдируется в виде цилиндров диаметром около 3 мм, которые нарезаются, давая таблетки примерно 3 мм длиной. Они могут использоваться непосредственно после сушки, или высушенные таблетки могут крошиться до размера, проходящего через сито США N 20 (отверстия величиной 0,84 мм). Гранулы, удерживаемые на сите США N 40 (отверстия размером 0,42 мм) могут упаковываться для использования, а мелкие частицы рециркулируются.
П р и м е р 6.
Масляная суспензия 2-{[(4-Этокси-6-метил- амино-1,3,5-триазин- -2-ил)- аминокарбонил]- аминосульфонил}бензой- ная кислота, метиловый эфир 25 Полиоксиэтилен-сор- бит-гексаолеат 5
Высокоалифатическое
углеводородное масло 70
Ингредиенты измельчаются вместе на песчаной мельнице до тех пор, пока твердые частицы не уменьшатся в размере до примерно менее 5 мкм. Получающаяся в результате густая суспензия может применяться непосредственно, но предпочтительно она применяется после того, как будет наполнена маслами или эмульгирована в воде.
Высокоалифатическое
углеводородное масло 70
Ингредиенты измельчаются вместе на песчаной мельнице до тех пор, пока твердые частицы не уменьшатся в размере до примерно менее 5 мкм. Получающаяся в результате густая суспензия может применяться непосредственно, но предпочтительно она применяется после того, как будет наполнена маслами или эмульгирована в воде.
П р и м е р 7.
Смачиваемый порошок 2-{[(4-Этокси-6-метил- амино-1,3,5-триазин- -2-ил) аминокарбонил] - аминосульфонил}бензой- ная кислота, этиловый эфир 20 Алкилнафталинсуль- фонат натрия 4 Лигнинсульфонат натрия 4 Метилцеллюлоза низ- кой вязкости 3 Аттапульгит 69
Ингредиенты тщательно смешиваются. После измельчения на молотковой мельнице для получения частиц, по существу всех размером менее 100 мкм, материал повторно смешивается и просеивается через сито США N 50 (0,3 мм отверстия) и упаковывается.
Ингредиенты тщательно смешиваются. После измельчения на молотковой мельнице для получения частиц, по существу всех размером менее 100 мкм, материал повторно смешивается и просеивается через сито США N 50 (0,3 мм отверстия) и упаковывается.
П р и м е р 8.
Гранулы низкой концентрации N-[(4-этокси-6-метил- амино-1,3,5-триазин- -2-ил)- аминокарбонил]- -2-метилсульфонилокси- бензолсульфонамид 1 N,N-диметилформамид 9 Гранулы аттапульнита (сито США 20-40) 90
Активный ингредиент растворяется в растворителе, и раствор распыляется на дедустированные (обеспыленные) гранулы в смесителе с двойным конусом. После того, как распыление раствора завершится, смесителю дают возможность работать в течение короткого периода времени, а затем гранулы упаковываются.
Активный ингредиент растворяется в растворителе, и раствор распыляется на дедустированные (обеспыленные) гранулы в смесителе с двойным конусом. После того, как распыление раствора завершится, смесителю дают возможность работать в течение короткого периода времени, а затем гранулы упаковываются.
П р ит м е р 9.
Водная суспензия N-[(4-этокси-6-метил- амино-1,3,5-триазин- -2-ил)- аминокарбонил] - -2-метилсульфонилокси- бензолсульфонамид 40 Полиакриловокислот- ный загуститель 0,3 Додецилфенол-полиэти- ленгликолевый эфир 0,5 Динатрийфосфат 1 Мононатрийфосфат 0,5 Поливиниловый спирт 1,0 Вода 56,7
Ингредиенты смешиваются и измельчаются вместе на песочной мельнице с получением частиц, все из которых в основном имеют размер ниже 5 мкм.
Ингредиенты смешиваются и измельчаются вместе на песочной мельнице с получением частиц, все из которых в основном имеют размер ниже 5 мкм.
П р и м е р 10.
Раствор Натриевая соль этилового эфира 2-{[(4-этокси-6-метил- -амино- 1,3,5-триазин-2-ил)- аминокарбонил]аминосуль- фонил}бензойной кислоты 5 Вода 95
Соль добавляется непосредственно к воде при перемешивании, давая раствор, который может затем упаковываться для использования.
Соль добавляется непосредственно к воде при перемешивании, давая раствор, который может затем упаковываться для использования.
П р и м е р 11.
Гранулы низкой концентрации Метиловый эфир 2-{[(4- -этокси-6-метиламино- -1,3,5- триазин-2-ил)ами- нокарбонил]аминосуль- фонил}бензойной кислоты 0,1 Аттапульгитные гранулы (сито США 20-40 меш) 99,9
Активный ингредиент растворяется в растворителе, и раствор распыляется на обеспыленные гранулы в смесителе с двойным конусом. После завершения распыления раствора материал подогревается для испарения растворителя. Материалу дают возможность охладиться, и затем его упаковывают.
Активный ингредиент растворяется в растворителе, и раствор распыляется на обеспыленные гранулы в смесителе с двойным конусом. После завершения распыления раствора материал подогревается для испарения растворителя. Материалу дают возможность охладиться, и затем его упаковывают.
П р и м е р 12.
Гранулы Метиловый эфир 2-{[(4- -этокси-6-метиламино- -1,3,5-триазин-2-ил)амино- карбонил]аминосуль- фонил} бензойной кислоты 80 Смачивающий агент 1 Неочищенная лигнинсуль- фонатная соль (содер- жащая 5-20% природ- ных сахаров) 10 Аттапульгитная глина 9
Ингредиенты смешиваются и измельчаются до размера, проходящего через сито 100 меш. Данное вещество затем добавляется в гранулятор с кипящим слоем, поток воздуха регулируется для мягкой или спокойной флюидизации материала, и мелкие брызги воды распылялись на флюидизированный (псевдоожиженный) материал. Псевдоожижение и распыление продолжаются до тех пор, пока не получатся гранулы желаемого размера. Распыление прекращается, но псевдоожижение продолжается, не обязательно с использованием нагрева, до тех пор, пока содержание воды не снизится до нужного уровня, обычно до менее 1%. Материал затем выгружается, просеивается до получения размера в нужном интервале, обычно до 14-100 меш (1410-149 мкм), и упаковывается для использования.
Ингредиенты смешиваются и измельчаются до размера, проходящего через сито 100 меш. Данное вещество затем добавляется в гранулятор с кипящим слоем, поток воздуха регулируется для мягкой или спокойной флюидизации материала, и мелкие брызги воды распылялись на флюидизированный (псевдоожиженный) материал. Псевдоожижение и распыление продолжаются до тех пор, пока не получатся гранулы желаемого размера. Распыление прекращается, но псевдоожижение продолжается, не обязательно с использованием нагрева, до тех пор, пока содержание воды не снизится до нужного уровня, обычно до менее 1%. Материал затем выгружается, просеивается до получения размера в нужном интервале, обычно до 14-100 меш (1410-149 мкм), и упаковывается для использования.
П р и м е р 13.
Концентрат высокой концентрации Этиловый эфир 2-{[(4- -этокси-6-метиламино- -1,3,5- триазин-2-ил)амино- карбонил]аминосуль- фонил} бензойной кислоты 99 Кремнеземный аэрогель 0,5 Синтетический аморф- ный кремнезем 0,5
Ингредиенты смешиваются и размалываются на молотковой мельнице для получения материала, который в основном весь проходит через сито США N 50 (отверстия 0,3 мм). Концентрат может далее преобразовываться в готовую препаративную форму, если необходимо.
Ингредиенты смешиваются и размалываются на молотковой мельнице для получения материала, который в основном весь проходит через сито США N 50 (отверстия 0,3 мм). Концентрат может далее преобразовываться в готовую препаративную форму, если необходимо.
П р и м е р 14.
Смачиваемый порошок N-[(4-этокси-6-метил- амино-1,3,5-триазин- -2-ил)- аминокарбонил] - -2-метилсульфонилокси- бензолсульфонамид 90 Диоктилнатрийсульфо- сукцинат 0,1 Синтетический тонкодис- персный кремнезем 9,9
Ингредиенты смешиваются и размалываются на молотковой мельнице для получения частиц, все из которых по существу имеют размер менее 100 мкм. Материал просеивается через сито США N 50, а затем упаковывается.
Ингредиенты смешиваются и размалываются на молотковой мельнице для получения частиц, все из которых по существу имеют размер менее 100 мкм. Материал просеивается через сито США N 50, а затем упаковывается.
П р и м е р 15.
Смачиваемый порошок Метиловый эфир 2-{[(4- -этокси-6-метиламино- -1,3,5- триазин-2-ил)ами- нокарбонил]аминосульфо- нил}бензойной кислоты 40 Лигнинсульфонат натрия 20 Монтмориллонитовая глина 40
Ингредиенты тщательно смешиваются, грубо измельчаются на молотковой мельнице, а затем измельчаются воздухом для получения частиц, все из которых в основном имеют размер ниже 10 мкм. Материал повторно смешивается, а затем упаковывается.
Ингредиенты тщательно смешиваются, грубо измельчаются на молотковой мельнице, а затем измельчаются воздухом для получения частиц, все из которых в основном имеют размер ниже 10 мкм. Материал повторно смешивается, а затем упаковывается.
П р и м е р 16.
Масляная суспензия Этиловый эфир 2-{[(4- -этокси-6-метиламино- -1,3,5- триазин-2-ил)ами- нокарбонил]аминосуль- фонил}бензойной кислоты 35 Смесь эфиров многоатом- ного спирта и карбоновой кислоты и маслораство- римых нефтяных сульфо- натов 6 Ксилол 59
Ингредиенты объединяются и измельчаются вместе на песчаной мельнице для получения частиц, в основном все из которых имеют размер ниже 5 мкм. Продукт может использоваться непосредственно, наполняться маслами или эмульгироваться в воде.
Ингредиенты объединяются и измельчаются вместе на песчаной мельнице для получения частиц, в основном все из которых имеют размер ниже 5 мкм. Продукт может использоваться непосредственно, наполняться маслами или эмульгироваться в воде.
П р и м е р 17.
Дуст N-[(4-этокси-6-метил- амино-1,3,5-триазин- -2- ил)аминокарбонил] - -2-метилсульфонилокси- бензолсульфонамид 10 Аттапульгит 10 Пирофиллит 80
Активный ингредиент смешивается с аттапульгитом, а затем пропускается через молотковую мельницу для получения частиц, всех в основном размером ниже 20 мкм. Измельченный концентрат затем смешивается с порошкообразным пирофиллитом до тех пор, пока не станет гомогенным.
Активный ингредиент смешивается с аттапульгитом, а затем пропускается через молотковую мельницу для получения частиц, всех в основном размером ниже 20 мкм. Измельченный концентрат затем смешивается с порошкообразным пирофиллитом до тех пор, пока не станет гомогенным.
Полезность
Совершенно неожиданно, ввиду известных свойств в основном родственных соединений, соединения настоящего изобретения являются сильными гербицидами, особенно полезными ввиду селективного, послевсходового и предвсходового уничтожения травянистых и широколистных сорняков в посевах рапса (Brassica napus).
Совершенно неожиданно, ввиду известных свойств в основном родственных соединений, соединения настоящего изобретения являются сильными гербицидами, особенно полезными ввиду селективного, послевсходового и предвсходового уничтожения травянистых и широколистных сорняков в посевах рапса (Brassica napus).
Нормы расхода для соединений изобретения определяются с учетом ряда факторов. Таковые включают: вид культуры, типы сорняков, подлежащих уничтожению, погоду и климат, выбранные препаративные формы, способ применения, количество имеющейся листвы и др. Обычно соединения изобретения следует применять в количествах от 0,001 до 4 кг/га, предпочтительно 0,004-0,125 кг/га.
Соединения данного изобретения могут использоваться в сочетании с другими промышленными гербицидами. Они особенно полезны в сочетании со следующими гербицидами: Травильное наименование Химическое наименование Алооксидим-натрий Натриевая соль 2-(1-аллил-окси-
-аминобутилиден) -5,5-диметил-4-
-метоксикарбонилциклогексан-1,3-дион Карбетамид N-этил-2-{ [(фениламино)кар-
бонил/окси]пропанамид}(R)- изомер Далацон 2,2-дихлорпропионовая кислота Диаллат S-(2,3-дихлораллил)диизопро-
пилтиокарбамат Диклофоп-метил Метил 2-[4-(2',4'-дихлорфено-
кси)фенокси]пропанат Диурон 3-(3,4-Дихлорфенил)-
-1,1-диметилмочевина Флуазифоп-бутил (±)-бутил-2-[4-[(5-(трифтор-
метил)-2-пиридинил] окси]фенокси]
пропаноат Галоксифоп-метил метил-2-(4-[[3-хлор-5-(трифторметил)-
-2- пиридинил)окси] фенокси] пропеноат Метазахлор 2-Хлор-N-(2,6-диметилфенил)-
-N-(1Н-пиразол-1-ил- метил)ацетамид Напропамид 2-( α -нафтокси)-N,N-диэтил пропионамид Нитралин 4-Метилсульфонил-2,6-динитро-
-N,N-дипропиланилин Пропизамид 3,5-Дихлор(N-1,1-диметил)-
-2-пропинил-бензамид Сетоксидим 2-[1-(этоксиимино)бутил]-5-[2-(этил-
тио)пропил] -3- окси-2-циклогексен-1-он ТСА Трихлоруксусная кислота 3,6-Дихлорпиколиновая кислота 3,6-Дихлор-2-пиридин-
карбоновая кислота Трифлуралин α, α, α -Трифтор-2,6-динитро-
-N,N-дипропил-п- толуилин
Селективные гербицидные свойства обсуждаемых соединений, которые делают их полезными в качестве гербицидов в посевах рапса, были обнаружены в ряде испытаний, в условиях теплиц, проведенных, как описано ниже. Испытание А
Семена росички кровяной (Digitaria spp), ежовника (Echinochloa crusgalli), овсюга (Avena fatua), кассии (Cassia obtusifolik), апомеи (Ypomoea spp), дурнишника (Rauthium pursylvaticum), сорго, кукурузы, сои, сахарной свеклы, риса, пшеницы и клубни сыти крулой (Cyperus rotunolus) высаживались и обрабатывались до появления всходов испытываемыми химическими соединениями, растворенными в нефитотоксичном растворителе. В то же самое время, эти культуры и виды сорняков наряду с хлопком и фасоли кустовой подвергались обработке с применением химиката на почве и листе. Во время обработки растения сортировали по высоте от 2 до 18 см.
-аминобутилиден) -5,5-диметил-4-
-метоксикарбонилциклогексан-1,3-дион Карбетамид N-этил-2-{ [(фениламино)кар-
бонил/окси]пропанамид}(R)- изомер Далацон 2,2-дихлорпропионовая кислота Диаллат S-(2,3-дихлораллил)диизопро-
пилтиокарбамат Диклофоп-метил Метил 2-[4-(2',4'-дихлорфено-
кси)фенокси]пропанат Диурон 3-(3,4-Дихлорфенил)-
-1,1-диметилмочевина Флуазифоп-бутил (±)-бутил-2-[4-[(5-(трифтор-
метил)-2-пиридинил] окси]фенокси]
пропаноат Галоксифоп-метил метил-2-(4-[[3-хлор-5-(трифторметил)-
-2- пиридинил)окси] фенокси] пропеноат Метазахлор 2-Хлор-N-(2,6-диметилфенил)-
-N-(1Н-пиразол-1-ил- метил)ацетамид Напропамид 2-( α -нафтокси)-N,N-диэтил пропионамид Нитралин 4-Метилсульфонил-2,6-динитро-
-N,N-дипропиланилин Пропизамид 3,5-Дихлор(N-1,1-диметил)-
-2-пропинил-бензамид Сетоксидим 2-[1-(этоксиимино)бутил]-5-[2-(этил-
тио)пропил] -3- окси-2-циклогексен-1-он ТСА Трихлоруксусная кислота 3,6-Дихлорпиколиновая кислота 3,6-Дихлор-2-пиридин-
карбоновая кислота Трифлуралин α, α, α -Трифтор-2,6-динитро-
-N,N-дипропил-п- толуилин
Селективные гербицидные свойства обсуждаемых соединений, которые делают их полезными в качестве гербицидов в посевах рапса, были обнаружены в ряде испытаний, в условиях теплиц, проведенных, как описано ниже. Испытание А
Семена росички кровяной (Digitaria spp), ежовника (Echinochloa crusgalli), овсюга (Avena fatua), кассии (Cassia obtusifolik), апомеи (Ypomoea spp), дурнишника (Rauthium pursylvaticum), сорго, кукурузы, сои, сахарной свеклы, риса, пшеницы и клубни сыти крулой (Cyperus rotunolus) высаживались и обрабатывались до появления всходов испытываемыми химическими соединениями, растворенными в нефитотоксичном растворителе. В то же самое время, эти культуры и виды сорняков наряду с хлопком и фасоли кустовой подвергались обработке с применением химиката на почве и листе. Во время обработки растения сортировали по высоте от 2 до 18 см.
Соединения
Соединение I
Соединение II
Соединение III
Соединение IV
Соединение V
Соединение VI
Соединение VII
Соединение VIII
Обработанные и контрольные растения выдерживали в теплице в течение 16 дней, после чего все виды сравнивали с контрольными растениями и производили визуальную оценку ответной реакции на обработку. Оценки, суммированные в табл. 2, основаны на числовой шкале от 0 - отсутствие повреждений, до 10 - полное уничтожение. Сопровождающие описательные символы имеют следующие значения:
С - хлороз/некроз;
Е - торможение появления всходов;
G - задержка роста;
Н - эффект способности расти;
GY - опадание почек или цветков. Испытание В
Два пластиковых противня, футерованных полиэтиленом, заполняли подготовленной почвой. В один противень высаживали семена пшеницы (Briticum aestivum), ячменя (Hordeum vulgaris овсюга (Avena fatua), костëра кровельного (Bromess sualimes), лисохвоста мышехвостниковидного (Alopecurus myosuroides), однолетнего и мятлика (Роа аnnuа), щетинника зеленого (Setaria viriolis), плевела итальянского (Lolium multflorum) и рапса (Brassica napus). Другой противень засаживали семенами солянки русской (Salsola kali), подмаренника цепкого (Galium aparine), вероники (Veronika persica), кочии (Koolcia sooparia), капселлы (Capsella fursa-pastoria), (Matricaria inodora), паслëна черного (Zolamun nigrum), дикой гречихи (Polygenum convolvalus) и сахарной свеклы (Вета vulgaris). Указанные выше два противня обрабатывали до появления всходов. В то же самое время два противня, в которых вышеуказанные виды растений уже были выросшими, обрабатывали после появления всходов. Растения во время обработки сортировали по высоте от 1-20 см в зависимости от вида растения.
Соединение I
Соединение II
Соединение III
Соединение IV
Соединение V
Соединение VI
Соединение VII
Соединение VIII
С - хлороз/некроз;
Е - торможение появления всходов;
G - задержка роста;
Н - эффект способности расти;
GY - опадание почек или цветков. Испытание В
Два пластиковых противня, футерованных полиэтиленом, заполняли подготовленной почвой. В один противень высаживали семена пшеницы (Briticum aestivum), ячменя (Hordeum vulgaris овсюга (Avena fatua), костëра кровельного (Bromess sualimes), лисохвоста мышехвостниковидного (Alopecurus myosuroides), однолетнего и мятлика (Роа аnnuа), щетинника зеленого (Setaria viriolis), плевела итальянского (Lolium multflorum) и рапса (Brassica napus). Другой противень засаживали семенами солянки русской (Salsola kali), подмаренника цепкого (Galium aparine), вероники (Veronika persica), кочии (Koolcia sooparia), капселлы (Capsella fursa-pastoria), (Matricaria inodora), паслëна черного (Zolamun nigrum), дикой гречихи (Polygenum convolvalus) и сахарной свеклы (Вета vulgaris). Указанные выше два противня обрабатывали до появления всходов. В то же самое время два противня, в которых вышеуказанные виды растений уже были выросшими, обрабатывали после появления всходов. Растения во время обработки сортировали по высоте от 1-20 см в зависимости от вида растения.
Применяемые соединения разбавляли нефитотоксичным растворителем и опрыскивали на верхнюю часть противней. Для сравнения в испытание включены были необработанные контрольные растения и контрольные растения, обработанные одним растворителем. Все обработанные растения выдерживали в теплице в течение 19-22 дней, и за это время обработанные растения сравнивали с контрольными и визуально оценивался эффект. Полученные данные представлены в табл. 3.
Использовалась следующая шкала оценок:
О - отсутствие эффекта;
С - хлороз или некроз; и
10 - максимальный эффект;
G - задержка роста. Испытание С.
О - отсутствие эффекта;
С - хлороз или некроз; и
10 - максимальный эффект;
G - задержка роста. Испытание С.
Целью данного испытания было произвести оценку соединений на послевсходовое и предвсходовое уничтожение сорняков в посевах рапса.
Два пластиковых противня, футерованных полиэтиленом, заполняли приготовленной суглинисто-песчаной почвой sassabras. В один противень высаживали семена Galium aparine, вероники (Veronica persica), Matricaria inodores, мари белой (Chenopodium album), дикой гречихи (Polygonum convol), дикой горчицы (Brassica kaber), ширицы колосистой (Amarauthes retroflexus), мокрицы или звездчатки средней (Stellaria nuelia) и рапса (Brassica napu). В другой противень высаживали семена плевела итальянского (Lolium multiflorum), щетинника зеленого (Setaria viridis), овсюга (Avena fatua), пшеницы (Triticum aestivum), ячменя (Heroleum vulgares), подсолнечника (Heliantus avreus), соли (Slycim max), лисохвоста мышехвостниковидного (Alopecurus myosuroides) и рапса (Barassica napus). Указанные выше два противня обрабатывали до появления всходов. Два противня, в которых вышеуказанные виды растений уже росли, обрабатывали после появления всходов. На время обработки растения сортировались по высоте от 1-20 см в зависимости от вида растений.
Применяемые соединения разбавляли нефитотоксичным растворителем и разбрызгивались поверх противней. Для сравнения был включен также контроль без обработки и контроль с обработкой только растворителем. Все обработанные растения выдерживали в теплице в течение 19-22 дней, и за это время обработанные растения сравнивали с контрольными, и визуально оценивали эффект. Полученные данные представлены в табл. 5.
Использовали следующую систему оценки:
О - отсутствие эффекта, и 100 - полное уничтожение. Испытание Д.
О - отсутствие эффекта, и 100 - полное уничтожение. Испытание Д.
Целью данного испытания была дополнительная оценка соединений, которые показали полезность для послевсходового уничтожения и сорняков в посевах рапса в испытаниях А или В. Культурные сорта рапса и дикой горчицы, широколистный сорняк, опрыскивали после появления всходов соединениями в нефитотоксичном растворителе, и производили оценку растений на ответную реакцию через 21 день. Система оценки была той же самой, что использовалась для испытания С. Данные представлены в табл. 6.
Виды растений высевали в подготовленную суглинистопесчаную почву Sassafras, содержащуюся в пластиковых противнях диаметром 12,5 см, и выращивали в теплице. Рапс и дикая горчица при опрыскивании имели возраст 14 дней.
Заметьте, что соединения I и II особенно полезны для послевсходового уничтожения дикой горчицы в посевах рапса. Дикая горчица представляет общую проблему сорняков при выращивании рапса.
Claims (6)
- ПРОИЗВОДНЫЕ СИМ-ТРИАЗИНИЛ СУЛЬФОНИЛМОЧЕВИНЫ, КОМПОЗИЦИЯ ДЛЯ БОРЬБЫ С РОСТОМ НЕЖЕЛАТЕЛЬНОЙ РАСТИТЕЛЬНОСТИ И СПОСОБ БОРЬБЫ С РОСТОМ НЕЖЕЛАТЕЛЬНОЙ РАСТИТЕЛЬНОСТИ.
- 1. Производные сим-триазинилсульфонилмочевины общей формулы
где R - CO2CH3, CO2C2H5, CO2CH2CH2CH3, CO2CH2CH=CH2, CO2CH(CH3)2, CO2CH2CH2CP, SO2N(CH3)2 или OSO2CH3. - 2. Производные по п. 1, отличающиеся тем, что R - CO2CH3, CO2CH2CH3, CO2CH2CH2CH3, CO2CH2CH=CH2, CO2CH(CH3)2, CO2CH2CH2Cl, SO2N(CH3)2 или OSO2CH3.
- 3. Производные по пп.1 и 2, отличающиеся тем, что R - CO2CH3, CO2CH2CH3 или OSO2CH3.
- 4. Композиция для борьбы с ростом нежелательной растительности, включающая производное сим-триазинилсульфонилмочевины и целевые добавки, отличающаяся тем, что, с целью увеличения гербицидной активности, она в качестве производного сим-триазинилсульфонилмочевины содержит соединение общей формулы
где R - CO2CH3, CO2CH2CH3, CO2CH2CH2CH3, CO2CH2CH=CH2, CO2CH(CH3)2, CO2CH2CH2Cl, SO2N(CH3)2, OSO2CH3,
при следующем соотношении ингредиентов, мас.%:
Производное сим-триазинилсульфонилмочевины - 0,1 - 99
Целевые добавки - Остальное
5. Способ борьбы с ростом нежелательной растительности путем обработки растения или почвы, на которой они произрастают, производным сим-триазинилсульфонилмочевины, отличающийся тем, что, с целью увеличения гербицидной активности, в качестве производного сим-триазинилсульфонилмочевины используют соединение общей формулы
где R - CO2CH3, CO2CH2CH3, CO2CH2CH2CH3, CO2CH2CH=CH2, CO2CH(CH3)2, CO2CH2CH2Cl, SO2N(CH3)2, OSO2CH3,
в количестве 0,0009 - 0,125 кг/га. - 6. Способ по п.5, отличающийся тем, что, с целью увеличения гербицидной активности, в качестве производного 2-триазинилсульфонилмочевины используют соединение общей формулы
где R - CO2CH3, CO2CH2CH3, CO2CH2CH2CH3, CO2CH2CH=CH2, CO2CH(CH3)2CH, CO2CH2CH2Cl, SO2N(CH3)2 или OSO2CH3,
в количестве 0,0009 - 0,125 кг/га.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US525506 | 1983-08-22 | ||
| US06/525,506 US4548638A (en) | 1983-08-22 | 1983-08-22 | Herbicidal sulfonylureas |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2029765C1 true RU2029765C1 (ru) | 1995-02-27 |
Family
ID=24093544
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU914895629A RU2029765C1 (ru) | 1983-08-22 | 1991-06-19 | Производные сим-триазинил сульфонилмочевины, композиция для борьбы с ростом нежелательной растительности и способ борьбы с ростом нежелательной растительности |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4548638A (ru) |
| EP (1) | EP0136061B1 (ru) |
| AT (1) | ATE32222T1 (ru) |
| CA (1) | CA1192194A (ru) |
| DE (1) | DE3469027D1 (ru) |
| DK (1) | DK156658C (ru) |
| GR (1) | GR80146B (ru) |
| HU (1) | HU194190B (ru) |
| RO (1) | RO89370A (ru) |
| RU (1) | RU2029765C1 (ru) |
Families Citing this family (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4892575A (en) * | 1984-06-07 | 1990-01-09 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal sulfonamides |
| US4744816A (en) * | 1985-05-08 | 1988-05-17 | E. I. Dupont De Nemours And Company | Herbicidal sulfonamides |
| DE3528100A1 (de) * | 1985-08-06 | 1987-02-19 | Bayer Ag | 1-(2-oxyaminosulfonylphenylsulfonyl) -3-triazinyl-harnstoffe |
| EP0241254A3 (en) * | 1986-04-07 | 1987-12-23 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal sulfonamides |
| EP0336587B1 (en) * | 1988-03-24 | 1993-08-11 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Fluoroalkoxy amino triazines for control of weeds in sugar beets |
| GEP19971018B (en) | 1988-06-28 | 1997-04-06 | E I Du Pont De Nemours & Company | Tablet formulations |
| US5215570A (en) * | 1988-10-20 | 1993-06-01 | Ciba-Geigy Corporation | Sulfamoylphenylureas |
| ATE119163T1 (de) * | 1989-01-11 | 1995-03-15 | Ciba Geigy Ag | Antidots zur verbesserung der kulturpflanzenvertäglichkeit agrochemischer wirkstoffe. |
| GR1000748B (el) * | 1989-08-07 | 1992-12-30 | Basf Ag | Αποφυλλωτικο μεσο για τη βαμβακια. |
| GR1000753B (el) * | 1989-08-07 | 1992-12-30 | Basf Ag | Αποφυλλωτικο μεσο για τη βαμβακια. |
| DE4105518A1 (de) * | 1991-02-22 | 1992-08-27 | Basf Ag | Sulfonylharnstoffderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| LT3943B (en) | 1993-12-23 | 1996-05-27 | Ciba Geigy Ag | Remedy for cultured plants protection, use of sulphamoyl-phenyl-carbamides for cultured plant protection, herbicidal preparation, process for preparing sulphamoyl-phenyl-carbamides |
| WO2001065922A2 (en) | 2000-03-09 | 2001-09-13 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Sulfonylurea-tolerant sunflower plants |
| AU2002250096A1 (en) * | 2001-02-02 | 2002-08-19 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Method for controlling weeds in lettuce |
| EP2052606A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| DE102008037620A1 (de) | 2008-08-14 | 2010-02-18 | Bayer Crop Science Ag | Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden |
| HUE034803T2 (en) | 2010-10-15 | 2018-02-28 | Bayer Ip Gmbh | Use of ALS inhibitor herbicides to control undesirable vegetation in ALS inhibitor herbicide-tolerant beta vulgaris plants |
| UA117447C2 (uk) | 2011-05-04 | 2018-08-10 | Байєр Інтеллектуал Проперті Гмбх | Застосування гербіцидів інгібіторів als для боротьби з небажаною рослинністю на площі вирощування brassica |
| SI2931034T2 (sl) | 2012-12-13 | 2022-08-31 | Bayer Cropscience Ag | Uporaba ALS inhibitor herbicidov za zatiranje neželene vegetacije na ALS inhibitor herbicide tolerantnih rastlinah beta vulgaris |
| WO2023062184A1 (en) | 2021-10-15 | 2023-04-20 | KWS SAAT SE & Co. KGaA | Als inhibitor herbicide tolerant beta vulgaris mutants |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1082189A (en) * | 1976-04-07 | 1980-07-22 | George Levitt | Herbicidal sulfonamides |
| DK163123C (da) * | 1978-05-30 | 1992-06-09 | Du Pont | Benzensulfonylurinstoffer til anvendelse som herbicider eller plantevaekstregulatorer, praeparat indeholdende dem samt deres anvendelse |
| US4383113A (en) * | 1978-05-30 | 1983-05-10 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Agricultural sulfonamides |
| EP0010560B1 (en) * | 1978-11-01 | 1983-04-13 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal sulfonamides, their preparation, compositions containing them and use thereof |
| US4310346A (en) * | 1980-03-14 | 1982-01-12 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | N(Substituted phenylsulfonyl) N'(substituted cyumidin-2-yl) ureas |
| ZA806970B (en) * | 1979-11-30 | 1982-06-30 | Du Pont | Agricultural sulfonamides |
| US4417917A (en) * | 1980-05-30 | 1983-11-29 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal sulfonamides |
| AU544382B2 (en) * | 1980-07-11 | 1985-05-23 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | N-3(n-heterocyclic)-n:-phenyl sulphonyl(thio) ureas |
| US4435205A (en) * | 1981-05-19 | 1984-03-06 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal o-alkylsulfonyloxy- and o-alkylsulfonylaminobenzenesulfonamides |
| US4543120A (en) * | 1982-08-12 | 1985-09-24 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Alkyl sulfonyl sulfonamides |
-
1983
- 1983-08-22 US US06/525,506 patent/US4548638A/en not_active Expired - Lifetime
-
1984
- 1984-08-20 GR GR80146A patent/GR80146B/el unknown
- 1984-08-21 RO RO84115549A patent/RO89370A/ro unknown
- 1984-08-21 DE DE8484305695T patent/DE3469027D1/de not_active Expired
- 1984-08-21 AT AT84305695T patent/ATE32222T1/de not_active IP Right Cessation
- 1984-08-21 CA CA000461476A patent/CA1192194A/en not_active Expired
- 1984-08-21 HU HU843144A patent/HU194190B/hu unknown
- 1984-08-21 DK DK400484A patent/DK156658C/da not_active IP Right Cessation
- 1984-08-21 EP EP84305695A patent/EP0136061B1/en not_active Expired
-
1991
- 1991-06-19 RU SU914895629A patent/RU2029765C1/ru active
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| Патент США N 4127405, кл. C 07D251/52, опубл. 1982. * |
| Патент США N 4383113, кл. C 07D251/18, опубл. 1983. * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0136061A3 (en) | 1985-05-15 |
| HU194190B (en) | 1988-01-28 |
| DE3469027D1 (en) | 1988-03-03 |
| HUT35475A (en) | 1985-07-29 |
| GR80146B (en) | 1984-12-19 |
| DK156658C (da) | 1990-02-12 |
| DK400484D0 (da) | 1984-08-21 |
| CA1192194A (en) | 1985-08-20 |
| RO89370A (ro) | 1986-05-30 |
| DK400484A (da) | 1985-02-23 |
| DK156658B (da) | 1989-09-18 |
| US4548638A (en) | 1985-10-22 |
| EP0136061A2 (en) | 1985-04-03 |
| EP0136061B1 (en) | 1988-01-27 |
| ATE32222T1 (de) | 1988-02-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2029765C1 (ru) | Производные сим-триазинил сульфонилмочевины, композиция для борьбы с ростом нежелательной растительности и способ борьбы с ростом нежелательной растительности | |
| JP2753872B2 (ja) | スルファモイルフェニル尿素 | |
| US3743498A (en) | Method of selectively controlling undesirable vegetation | |
| US4278461A (en) | Herbicidal agents | |
| DE69126836T2 (de) | Herbizide | |
| RU2133569C1 (ru) | Гербицидная композиция (варианты), способ борьбы с нежелательной растительностью (варианты) | |
| DD231716A5 (de) | Herbizide mittel | |
| EP0205271B1 (en) | N-(3-chloro-4-isopropylphenyl)carboxamides, process for producing them, and selective herbicides containing them | |
| JPH0421672B2 (ru) | ||
| JPS5838422B2 (ja) | 置換シクロプロピルメトキシアニライド及び除草組成物 | |
| JPS6365069B2 (ru) | ||
| JPS6326757B2 (ru) | ||
| US4210440A (en) | Urea derivatives, process for preparing the same and herbicidal composition containing the same | |
| US6642179B2 (en) | Inhibition of vegetative growth | |
| US4323389A (en) | Herbicidal compounds and compositions | |
| JPS6314711B2 (ru) | ||
| JPS6314713B2 (ru) | ||
| US4859234A (en) | Herbicidal compositions of acylated 1,3-dicarbonyl herbicides and phenoxyalkanoic acids, salts, amides and esters therof as antidotes | |
| US4509974A (en) | S-n-Butyl-N,N-diisopropyl thiocarbamate as a selective herbicide in cotton | |
| JPS6314714B2 (ru) | ||
| US4758263A (en) | 2-(2,5-difluorophenyl)-4-methyl-1,2,4-oxadiazolidine-3,5 diones | |
| HU198607B (en) | Herbicides comprising 2-bromo-4-methylimidazole-5-carboxylic acid esters | |
| US4316911A (en) | Ureidosulfenyl carbamate nematicides | |
| KR930011780B1 (ko) | 3-옥시미노 디페닐에테르 유도체의 제조방법 | |
| US4650512A (en) | Oxazolidone herbicides and methods of use |