ITMI970554A1 - Amminosolfoniluree ad attivita' erbicida - Google Patents

Amminosolfoniluree ad attivita' erbicida Download PDF

Info

Publication number
ITMI970554A1
ITMI970554A1 IT97MI000554A ITMI970554A ITMI970554A1 IT MI970554 A1 ITMI970554 A1 IT MI970554A1 IT 97MI000554 A IT97MI000554 A IT 97MI000554A IT MI970554 A ITMI970554 A IT MI970554A IT MI970554 A1 ITMI970554 A1 IT MI970554A1
Authority
IT
Italy
Prior art keywords
branched
linear
group
general formula
alkyl
Prior art date
Application number
IT97MI000554A
Other languages
English (en)
Inventor
Franco Bettarini
Sergio Massimini
Giovanni Meazza
Giampaolo Zanardi
Domenico Portoso
Ernesto Signirini
Original Assignee
Isagro Ricerca Srl
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to IT97MI000554A priority Critical patent/IT1290062B1/it
Application filed by Isagro Ricerca Srl filed Critical Isagro Ricerca Srl
Priority to AU68306/98A priority patent/AU727086B2/en
Priority to US09/380,592 priority patent/US6329323B1/en
Priority to PT98913706T priority patent/PT971902E/pt
Priority to ES98913706T priority patent/ES2165151T3/es
Priority to BRPI9808327-9A priority patent/BR9808327B1/pt
Priority to AT98913706T priority patent/ATE211133T1/de
Priority to EP98913706A priority patent/EP0971902B1/en
Priority to CN98804124A priority patent/CN1129585C/zh
Priority to PCT/EP1998/001417 priority patent/WO1998040361A1/en
Priority to DE69803048T priority patent/DE69803048T2/de
Priority to DK98913706T priority patent/DK0971902T3/da
Priority to CA002283570A priority patent/CA2283570C/en
Priority to IL13185598A priority patent/IL131855A0/xx
Priority to KR1019997008278A priority patent/KR100356385B1/ko
Priority to JP53922598A priority patent/JP4351741B2/ja
Priority to IDW991192A priority patent/ID22748A/id
Publication of ITMI970554A1 publication Critical patent/ITMI970554A1/it
Publication of IT1290062B1 publication Critical patent/IT1290062B1/it
Application granted granted Critical
Priority to IL131855A priority patent/IL131855A/en
Priority to CU1999130A priority patent/CU22862A3/es
Priority to OA9900208A priority patent/OA11157A/en
Priority to CNB031225225A priority patent/CN1203064C/zh

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D521/00—Heterocyclic compounds containing unspecified hetero rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof

Description

DESCRIZIONE
La presente invenzione riguarda amminosolfoniluree.
Più in particolare la presente invenzione riguarda amminosolfoniluree aventi elevata attività erbicida, un procedimento per la loro preparazione ed il loro impiego come erbicidi per il controllo delle erbe infestanti in colture agricole.
Amminosolfoniluree aventi attività erbicida sono descritte, tra gli altri, nei brevetti USA No.
4,515,620, 4,559,081, 4,592,776, 4,622,065 e 4,666,508. Tuttavia, tali prodotti, risultano essere poco selettivi essendo, in genere, tossici anche nei confronti delle più importanti colture agricole.
La Richiedente ha ora trovato nuove amminosolfoniluree che, oltre ad avere una elevata attività erbicida nei confronti di numerose erbe infestanti mostrano, nel contempo, una bassa fitotossicità nei confronti di una o più tra le colture di maggior interesse agrario e si prestano, quindi, ad essere utilizzate come erbicidi selettivi.
Costituiscono pertanto oggetto della presente invenzione amminosol£oniluree aventi formula generale (I):
in cui
R rappresenta un atomo di alogeno come cloro, fluoro, bromo o iodio; un gruppo alchilico od aloalchilico C^-C^ lineare o ramificato; un gruppo alcossilico od aloalcossilico C^-C* lineare o ramificato;
n rappresenta 0 oppure 1;
Rx ed R2, uguali o diversi tra loro, rappresentano un atomo di idrogeno; un gruppo alchilico od aloalchilico C^-C* lineare o ramificato; un gruppo alcossilico od aloalcossilico C1-C4 lineare o ramificato; oppure, congiuntamente, rappresentano una catena alchilenica od ossialchilenica
R3 ed R4, uguali o diversi tra loro, rappresentano un atomo di idrogeno; un gruppo alchilico od aloalchilico C1-C4 lineare o ramificato; un gruppo alcossialchilico od aloalcossialchilico C3-C6 lineare o ramificato; un gruppo alchenilico od aloalchenilico C3-C6 lineare o ramificato; un gruppo alchinilico od aloalchinilico C3-Ce lineare o ramificato;
Rs ed R6, uguali o diversi tra loro, rappresentano un atomo di idrogeno; un atomo di alogeno come cloro, fluoro, bromo o iodio; un gruppo alchilico od aloalchilico C^-Cj lineare o ramificato; un gruppo alchilamminico C^-C8 lineare o ramificato; un gruppo dialchilamminico C2-CB lineare o ramificato; un gruppo cicloalchilico o cicloalcossilico C3-C6; un gruppo cicloalchilalchilico o cicloalchilalcossilico C4 C7;
Z rappresenta CH oppure N.
Le amminosolfoniluree aventi formula generale (I) sono dotate di una elevata attività erbicida.
Esempi specifici di amminosolfoniluree aventi formula generale (I) interessanti per la loro attività erbicida sono:
N-[2-(Ν,Ν-dimetilamminocarbonil)fenil]animino—solfonil-N'-(4,6-dimetossipirimidin-2-il )urea; N-[2-(1-pirrolidinocarbonil)fenil]amminosolfo— nil-N'-(4,6-dimetossipirimidin-2-il)urea;
N-[2-(N-etil— N— metilamminocarbonil)fenil]am— minosolfonil-N’-{4,6-dimetossipirimidin-2-.il)— urea;
N-[2-(N-metilamminocarbonil)fenil]amminosolfo— nil-N<1>-(4,6-dimetossipirimidin-2-il)urea;
N-[2-(N,N-dimetilamminocarbonil)-6-metilfenil ]-amminosolfonil-N *-(4,6-dimetossipirimidin-2-il) urea;
N-[2-(N,N-dimetilamminocarbonil)-3-metilfenil ]-amminosolfonil-N’-(4,6-dimetossipirimidin-2-il ) urea;
N-[2-(N,N-dimetilamminocarbonil )— 6— metossifenil]amminosolfonil-N’- (4,6-dimetossipirimidin— 2-il)urea;
N-[4-cloro-2- (N,N-dimetilamminocarbonil)fenil]-amminosolfonil-N’-(4 ,6-dimetossipirimidin-2-il) urea;
N-[5-cloro-2- (N,N-dimetilamminocarbonil)fenil]-amminosolfonil-N’- {4,6-dimetossipirimidin-2-il) urea;
N-[2— (N,N—adirnetilamminocarbonil)fenil]amminosolfonil-N’- (4#6-dimetilpirimidin-2-il)urea; - N- [ 2 — (N,N — dimetilamminocarbonil ) fenil ] animinoseli foni 1-N' - ( 4-metil-6-metossipirimidin-2-il ) — urea .
Le amminosolfoniluree aventi formula generale (I) oggetto della presente invenzione hanno carattere acido e possono, pertanto, formare sali con sostanze basiche quali, ad esempio, idrossidi di metalli alcalini ed alcalino-terrosi, ammine ed altre basi organiche, sali ammonici quaternari.
Rientrano nello spirito della presente invenzione e costituiscono pertanto un ulteriore oggetto della stessa, le amminosolfoniluree aventi formula generale (1) nella loro forma salificata.
Ulteriore oggetto della presente invenzione è un procedimento per la preparazione dei composti aventi formula generale (I).
I composti aventi formula generale (I) possono essere ottenuti mediante un procedimento comprendente:
(a) far reagire una ammina eterociclica avente formula generale (II):
in cui R4, Rs, R6 e Z hanno gli stessi significati sopra descritti, con un alosolfonilisocianato avente formula generale (III):
X-S02-NC0 (III)
in cui X rappresenta un atomo di alogeno come, ad esempio, cloro, fluoro, bromo, preferibilmente cloro, in presenza di un solvente organico inerte, ottenendosi una alosolfamoilurea avente formula generale (IV):
in cui X, R4, R5, R6 e Z hanno gli stessi significati sopra descritti;
(b) far reagire la alosolfamoilurea avente formula generale (IV) ottenuta nello stadio (a) con una anilina avente formula generale (V):
in cui R, R1# R2 ed R3 hanno gli stessi significati sopra descritti, in presenza od in assenza di una base, preferibilmente in presenza di una base, e di un solvente organico inerte.
Solventi organici inerti utili negli stadi (a) e (b) del procedimento sopra descritto, sono gli idrocarburi aromatici (quali, ad esempio, benzene, toluene, xilene, ecc), gli idrocarburi clorurati (quali, ad esempio, cloruro di metilene, cloroformio, carbonio tetracloruro, clorobenzene, ecc), gli eteri (quali, ad esempio, etere etilico, dimetossietano, tetraidrofurano, diossano, ecc).
Basi utili nello stadio (b) del procedimento sopra descritto sono le basi organiche, preferibilmente le ammine alifatiche quali, ad esempio, trietilammina, ecc.
I suddetti stadi (a) e (b) vengono condotti a temperatura compresa tra -70°C e la temperatura di ebollizione del solvente impiegato, preferibilmente tra -20’C e 30°C.
La reazione dello stadio (b), tra la anilina avente formula generale (V) e la alosolfamoilurea avente formula generale (IV), può essere convenientemente effettuata senza isolare detta alosolfamoilurea (IV), aggiungendo direttamente la anilina (V) e la base (diluite con lo stesso solvente organico inerte impiegato nello stadio (a) del suddetto procedimento) operando nell'ambiente in cui è stato effettuato il primo passaggio.
Le animine eterocicliche aventi formula generale (II) e gli alosolfonilisocianati aventi formula generale (III) sono composti noti nell'arte.
Le aniline aventi formula generale (V), quando non siano note di per sè, possono essere preparate secondo metodi noti nell'arte.
I composti aventi formula generale (I), oggetto della presente invenzione, hanno dimostrato interessanti attività biologiche ed, in particolare, una elevata attività erbicida che li rende adatti all'impiego in campo agrario nella difesa delle colture utili dalle piante infestanti.
In particolare, i composti aventi formula generale (I) sono efficaci nel controllo, sia in preemergenza che in post-emergenza, di numerose erbe infestanti monocotiledoni e dicotiledoni. Nel contempo, detti composti, mostrano compatibilità od assenza di effetti tossici nei confronti delle colture utili, sia nei trattamenti di pre-emergenza che di post-emergenza.
Esempi di malerbe che possono essere efficacemente controllate utilizzando i composti aventi formula generale (I) oggetto della presente invenzione sono: Abutilon theofrasti. Amaranthus retroflexus, Amni maius, Capsella bursa pastoris, Chenopodium album. Convolvulus sepium. Galium aparine. Geranium dicotomiflorum. Ipomea SPP.. Matricaria SPP.. Paaaver rhoeas . Portulaca oleracea. Sida spinosa. Solanum niorum. Stellaria inedia. Alopecurus mvosuroides, Diqitaria sanquinalis. Echinocloa SPP._, Scirpus spp.. Cyperus SPP.. ecc.
Alle dosi di impiego utili per le applicazioni agrarie, i suddetti composti non hanno mostrato effetti tossici verso colture agrarie importanti quali riso (Qrvza satival. frumento (Triticum SPP . ) . mais (Zea mais!. soia (Glvcine maxi. ecc.
Ulteriore oggetto della presente invenzione è un metodo per il controllo delle erbe infestanti in aree coltivate, mediante l'applicazione dei composti aventi formula generale (I).
La quantità di composto da applicare per ottenere l'effetto desiderato può variare in funzione di diversi fattori quali, ad esempio, il composto utilizzato, la coltura da preservare, la malerba da colpire, il grado di infestazione, le condizioni climatiche, le caratteristiche del suolo, il metodo di applicazione, ecc.
Dosi di composto comprese tra 1 g e 1000 g per ettaro forniscono, in genere, un sufficiente controllo.
Per gli impieghi pratici in agricoltura è spesso vantaggioso utilizzare composizioni ad attività erbicida contenenti, come sostanza attiva, uno o più composti aventi formula generale (I), eventualmente anche come miscela di isomeri, sia in forma libera che salificata.
Si possono impiegare composizioni che si presentano sotto forma di polveri secche, polveri bagnabili, concentrati emulsionabili, microemulsioni, paste, granulati, soluzioni, sospensioni, ecc: la scelta del tipo di composizione dipenderà dal-1'impiego specifico.
Le composizioni vengono preparate secondo metodologie note, per esempio diluendo o sciogliendo la sostanza attiva con un mezzo solvente e/o un diluente solido, eventualmente in presenza di tensioattivi.
Come diluenti inerti solidi, o supporti, possono essere utilizzati caolino, allumina, silice, talco, bentonite, gesso, quarzo, dolomite, attapulgite, montmorillonite, terra di diatomee, cellulosa, amido, ecc.
Come diluenti inerti liquidi, oltre naturalmente all'acqua, possono essere utilizzati solventi organici quali idrocarburi aromatici (xiloli, miscele di alchilbenzoli, ecc), idrocarburi alifatici (esano, cicloesano, ecc), idrocarburi aromatici alogenati (clorobenzolo, ecc), alcoli (metanolo, propanolo, butanolo, ottanolo, ecc), esteri (acetato di isobutile, ecc), chetoni (acetone, cicloesanone, acetofenone, isoforone, etilamilchetone, ecc), oppure olii vegetali o minerali o loro miscele, ecc.
Come tensioattivi possono essere utilizzati agenti bagnanti ed emulsificanti di tipo non-ionico (alchilfenoli polietossilati, alcoli grassi polietossilati, ecc), anionico (alchilbenzensolfonati, alchilsolfonati, ecc), cationico (sali quaternari di alchilammonio, ecc).
Possono inoltre essere aggiunti disperdenti (ad esempio lignina e suoi sali, derivati di cellulosa, alginati, ecc), stabilizzanti (ad esempio antiossidanti, assorbenti dei raggi ultravioletti, ecc).
Per ampliare lo spettro d'azione delle suddette composizioni, è possibile aggiungere ad esse altri ingredienti attivi quali, ad esempio, altri erbicidi, fungicidi, insetticidi od acaricidi, fertilizzanti.
La concentrazione di sostanza attiva nelle suddette composizioni può variare entro un ampio intervallo, a seconda del composto attivo, delle applicazioni a cui sono destinate, delle condizioni ambientali e del tipo di formulazione adottato.
In generale la concentrazione di sostanza attiva è compresa tra 1% e 90%, preferibilmente tra 5% e 50%.
Gli esempi sotto riportati sono a scopo illustrativo e non limitativo della presente invenzione.
ESEMPIO 1
Preparazione dell'N-[2-(N,N-dimetilamminocarboni1)-fenil]amminosolfonil-N'- (4,6-dimetossipirimidin-2— il)urea (Composto No. 1).
In una sospensione di 2-ammino-4,6-dimetossipirimidina (0,78 g; 5 mmoli) in tetraidrafurano (25 mi), raffreddata a -5°C, si gocciola clorosolfonilisocianato (0,71 g; 5 mmoli) in atmosfera di azoto.
Si tiene in agitazione a temperatura ambiente per otto ore. Si aggiunge, quindi, una soluzione di 2-ammino-N,N-dimetilbenzammide (0,82 g; 5 mmoli) e trietilammina (0,73 g; 5,2 mmoli) in tetraidrofurano (5 mi) e si agita ancora per tre ore a temperatura ambiente.
Si versa in acqua (150 mi) e si estrae con cloruro di metilene (3 x 30 mi). La fase organica viene quindi lavata ancora con acqua, anidrificata con sodio solfato e concentrata. Il grezzo ottenuto viene quindi purificato per cromatografia su gel di silice eluendo con cloruro di metilene/acetone in rapporto 9/1.
Si ottengono 1,13 g di un solido che viene ulteriormente purificato per cristallizzazione. Alla fine si ottengono 0,8 g di un solido corrispondente al prodotto desiderato avente punto di fusione a 141°C-143°C.
ESEMPIO 2
Operando analogamente a quanto descritto nello esempio 1, sono stati preparati i seguenti composti a partire dalla 2-ammino-4,6-dimetossipirimidina e dalle corrispondenti 2-ammino-benzammidi:
N-[2-(1-pirrolidinocarbonil)fenil ]amminosolfo— nil-N'-(4,6-dimetossipirimidin-2-il )urea (Composto No. 2): solido con punto di fusione a 155 "C-156’C;
N-[2-(N-etil-N-metilamminocarbonil)fenil ]ammi— nosolfonil-N'-(4,6-dimetossipirimidin-2-il)urea {Composto No. 3): solido con punto di fusione a 137’C-138°C .
ESEMPIO 3
Determinazione dell'attività erbicida e della fitotossicità in pre-emergenza.
L'attività erbicida dei Composti No. 1 e No. 2 nei confronti di alcune importanti malerbe e la fitotossicità nei confronti del grano (Triticum SP.1, sono state valutate nel trattamento di preemergenza .
Le prove di valutazione di ciascun prodotto, sono state eseguite secondo le seguenti modalità operative .
Sono stati preparati dei vasetti (diametro superiore 10 cm, altezza 10 cm) contenenti terreno sabbioso. In ciascuno di essi è stata seminata una delle seguenti erbe infestanti e la seguente coltura (10 vasetti per ogni specie):
erbe infestanti (dicotiledoni): Abutilon theofrasti (AT), Amaranthus retroflexux (AR), Amni maius (AM), Capsella bursa oastoris (CBP), Chenopodium album (CA), Galium aparine (GA), Matricaria camomilla (MC), Paoaver rhoeas (PR); colture: Triticum SP. (G).
Ad ogni vasetto è stata aggiunta acqua in quantità idonea per una buona germinazione dei semi. I vasetti sono stati divisi in due gruppi ognuno contenente 5 vasetti per ciascuna infestante o coltura.
Dopo 24 ore dalla semina il primo gruppo di vasetti è stato inumidito con una leggera doccia e, dopo un'ora dalla bagnatura, è stato trattato con una dispersione idroacetonica dei due prodotti in esame (Composto No. l e Composto No. 2), acetone al 10% in volume e Tween 20 allo 0,5%.
Il secondo gruppo è stato trattato soltanto con una soluzione idroacetonica contenente acetone al 10% in volume e Tween 20 allo 0,5%, ed è stato impiegato come termine di confronto (testimone).
Dopo il suddetto trattamento, tutti i vasetti sono stati uniformente innaffiati ogni due giorni e sono stati mantenuti in ambiente condizionato alle seguenti condizioni ambientali:
temperatura: 24‘C;
umidità relativa: 60%;
fotoperiodo: 16 ore;
intensità luminosa: 10000 lux.
Dopo ventotto giorni dal trattamento è stata valutata l'attività erbicida in base alla seguente scala di valori riferentesi alla percentuale di danno rilevato sulle piante trattate rispetto a quelle non trattate (testimone):
0 = 0%-9% di danno;
1 = 10%-29% di danno;
2 = 30%-49% di danno;
3 = 50%-69% di danno;
4 = 70%-89% di danno;
5 = 90% di danno (morte della pianta trattata).
I risultati ottenuti sono riportati nella seguente Tabella 1.
TABELLA 1
ATTIVITÀ' ERBICIDA(a) IN PRE-EMERGENZA ALLE DOSI DI 150 g/ha.
(a): ogni dato è la media di almeno 5 prove.
(b): le lettere indicano le erbe infestanti e la coltura sopra riportate.

Claims (18)

  1. RIVENDICAZIONI 1. Amminosolfoniluree aventi formula genérale (I):
    in cui R rappresenta un atomo di alogeno come cloro/ fluoro, bromo o iodio; un gruppo alchilico od aloalchilico 03-Ο4 lineare o ramificato; un gruppo alcossilico od aloalcossilico lineare o ramificato; n rappresenta 0 oppure 1; R: ed R2, uguali o diversi tra loro, rap-presentano un atomo di idrogeno; un gruppo alchilico od aloalchilico C1-C1 lineare o ramificato; un gruppo alcossilico od aloalcossilico Ci-C, lineare o ramificato; oppure, congiuntamente, rappresentano una catena alchilenica od ossialchilenica C2-C5; R3 ed R4, uguali o diversi tra loro, rappresentano un atomo di idrogeno; un gruppo alchilico od aloalchilico C^-C* lineare o ramificato; un gruppo alcossialchilico od aloalcossialchilico C3-C6 lineare o ramificato; un gruppo alchenilico od aloalchenilico C3-C3 lineare o ramificato; un gruppo alchinilico od aloalchinilico C3-C6 lineare o ramificato; R5 ed Rs, uguali o diversi tra loro, rappresentano un atomo di idrogeno; un atomo di alogeno come cloro, fluoro, bromo o iodio; un gruppo alchilico od aloalchilico C^-C8 lineare o ramificato; un gruppo alchilamminico C1-C6 lineare o ramificato; un gruppo dialchilamminico C2-C8 lineare o ramificato; un gruppo cicloalchilico o cicloalcossilico C3-C6; un gruppo cicloalchilalchilico o cicloalchilalcossilico C4-C7; Z rappresenta CH oppure N.
  2. 2. Erbicidi costituiti da amminosolfoniluree aventi formula generale (I):
    in cui R rappresenta un atomo di alogeno come cloro, fluoro, bromo o iodio; un gruppo alchilico od aloalchilico Cj-C* lineare o ramificato; un gruppo alcossilico od aloalcossilico C^-C* lineare o ramificato; n rappresenta 0 oppure 1; R3 ed Ra, uguali o diversi tra loro, rappresentano un atomo di idrogeno; un gruppo alchilico od aloalchilico C^-C* lineare o ramificato; un gruppo alcossilico od aloalcossilico C^-C, lineare o ramificato; oppure, congiuntamente, rappresentano una catena alchilenica od ossialchilenica C2-C3; R3 ed Rif uguali o diversi tra loro, rappresentano un atomo di idrogeno; un gruppo alchilico od aloalchilico Ci-C^ lineare o ramificato; un gruppo alcossialchilico od aloalcossialchilico C3-C5 lineare o ramificato; un gruppo alchenilico od aloalchenilico C3-C6 lineare o ramificato; un gruppo alchinilico od aloalchinilico C3-C6 lineare o ramificato; R5 ed R6, uguali o diversi tra loro, rappresentano un atomo di idrogeno; un atomo di alogeno come cloro, fluoro, bromo o iodio; un gruppo alchilico od aloalchilico C^-C8 lineare o ramificato; un gruppo alchilamminico C^-C8 lineare o ramificato; un gruppo dialchilamminico C2-Ca lineare o ramificato; un gruppo cicloalchilico o cicloalcossilico C3-C6; un gruppo cicloalchilalchilico o cicloalchilalcossilico C4-C7; Z rappresenta CH oppure N.
  3. 3. Erbicida secondo la rivendicazione 2, costituito da N-[2-{N,N-dimetilamminocarbonil)fenil] amminosolfonil-N’-(4,6-dimetossipirimidin-2-il) urea.
  4. 4. Erbicida secondo la rivendicazione 2, costi-tuito da N-[2-(1-pirrolidinocarbonil)fenil]amminosolfonil-N'-(4,6-dimetossipirimidin-2-il)— urea.
  5. 5. Erbicida secondo la rivendicazione 2, costituito da N-[2-(N-etil-N-metilamminocarbonil)-fenil]amminosolfonil— N'— (4,6-dimetossipirimidin-2-il)urea.
  6. 6. Procedimento per la preparazione delle amminosolfoniluree aventi formula generale (I) di cui ad una qualsiasi delle rivendicazioni precedenti, comprendente: (a) far reagire una ammina eterociclica avente formula generale (II):
    in cui R4, R5, RS e Z hanno gli stessi significati sopra descritti, con un alosolfonilisocianato avente formula generale (III): X-SOa-NCO (III) in cui X rappresenta un atomo di alogeno, in presenza di un solvente organico inerte, ottenendosi una alosolfamoilurea avente formula generale (IV):
    in cui X, R4, R5, R{ e Z hanno gli stessi significati sopra descritti; (b) far reagire la alosolfamoilurea avente formula generale (IV) ottenuta nello stadio (a) con una anilina avente formula generale (V):
    in cui R, Rlf R2 ed R3 hanno gli stessi significati sopra descritti, in presenza od in assenza di una base e di un solvente organico inerte.
  7. 7. Procedimento secondo la rivendicazione 6, in cui i solventi organici inerti utili negli stadi (a) e (b) sono gli idrocarburi aromatici, gli idrocarburi clorurati, gli eteri.
  8. 8. Procedimento secondo la rivendicazione 6 o 7, in cui la base organica utile nello stadio (b) è scelta tra le ammine alifatiche.
  9. 9. Procedimento secondo una qualsiasi delle rivendicazioni da 6 a 8, in cui gli stadi (a) e (b) vengono condotti a temperatura compresa tra -70°C e la temperatura di ebollizione del solvente impiegato.
  10. 10. Procedimento secondo la rivendicazione 9, in cui gli stadi (a) e (b) vengono condotti a temperatura compresa tra -20<e>C e 30’C.
  11. 11. Procedimento secondo la rivendicazione 6, in cui la reazione dello stadio (b), tra la anilina avente formula generale (V) e la alosolfamoilurea avente formula generale (IV), è effettuata senza isolare detta alosolfamoilurea (IV), aggiungendo direttamente la anilina (V) e la base organica, diluite con lo stesso solvente organico inerte impiegato nello stadio (a), operando nell'ambiente in cui è stato effettuato il primo passaggio.
  12. 12. Composizioni ad attività erbicida contenenti una o più amminosolfoniluree aventi formula generale (I) di cui ad una qualsiasi delle rivendicazioni da 2 a 11, da sole, od in presenza di supporti solidi, diluenti liquidi, tensioattivi od altri principi attivi.
  13. 13. Composizioni ad attività erbicida secondo la rivendicazione 12, in cui la concentrazione di sostanza attiva è compresa tra 1% e 90%.
  14. 14. Metodo per il controllo delle erbe infestanti in aree coltivate che consiste nell'applicare a dette aree le composizioni di cui alle rivendicazioni 13 e 14.
  15. 15. Amminosolfoniluree aventi formula generale (I) secondo una qualsiasi delle rivendicazioni da 2 a 11, salificate con sostanze basiche scelte tra idrossidi di metalli alcalini ed alcalinoterrosi, ammine ed altre basi organiche, sali ammonici quaternari.
  16. 16. Composizioni ad attività erbicida contenenti una o più amminosolfoniluree di cui alla rivendicazione 15, da sole, od in presenza di supporti solidi, diluenti liquidi, tensioattivi od altri principi attivi.
  17. 17. Composizioni ad attività erbicida secondo la rivendicazione 16, in cui la concentrazione di sostanza attiva è compresa tra 1% e 90%.
  18. 18. Metodo per il controllo delle erbe infestanti in aree coltivate che consiste nell'applicare a dette aree le composizioni di cui alle rivendicazioni 16 e 17.
IT97MI000554A 1997-03-13 1997-03-13 Amminosolfoniluree ad attivita' erbicida IT1290062B1 (it)

Priority Applications (21)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IT97MI000554A IT1290062B1 (it) 1997-03-13 1997-03-13 Amminosolfoniluree ad attivita' erbicida
CA002283570A CA2283570C (en) 1997-03-13 1998-03-09 Aminosulfonylureas with herbicidal activity
DK98913706T DK0971902T3 (da) 1997-03-13 1998-03-09 Aminosulfonylurinstoffer med herbicid aktivitet
ES98913706T ES2165151T3 (es) 1997-03-13 1998-03-09 Aminosulfonilureas con actividad herbicida.
BRPI9808327-9A BR9808327B1 (pt) 1997-03-13 1998-03-09 aminossulfoniluréias, herbicidas, processo para a preparação das aminossulfoniluréias, composições com atividade herbicida, método para controlar ervas daninhas em áreas cultivadas, e, sais de aminossulfoniluréias.
AT98913706T ATE211133T1 (de) 1997-03-13 1998-03-09 Aminosulfonylharnstoffe mit herbizider wirkung
EP98913706A EP0971902B1 (en) 1997-03-13 1998-03-09 Aminosulfonylureas with herbicidal activity
CN98804124A CN1129585C (zh) 1997-03-13 1998-03-09 具有除草活性的氨基磺酰脲类化合物
PCT/EP1998/001417 WO1998040361A1 (en) 1997-03-13 1998-03-09 Aminosulfonylureas with herbicidal activity
IL13185598A IL131855A0 (en) 1997-03-13 1998-03-09 Aminosulfonylureas with herbicidal activity
AU68306/98A AU727086B2 (en) 1997-03-13 1998-03-09 Aminosulfonylureas with herbicidal activity
PT98913706T PT971902E (pt) 1997-03-13 1998-03-09 Aminossulfonilureias com actividade herbicida
DE69803048T DE69803048T2 (de) 1997-03-13 1998-03-09 Aminosulfonylharnstoffe mit herbizider wirkung
KR1019997008278A KR100356385B1 (ko) 1997-03-13 1998-03-09 아미노술포닐우레아 제초제
JP53922598A JP4351741B2 (ja) 1997-03-13 1998-03-09 殺草効果を有するアミノスルホニル尿素
IDW991192A ID22748A (id) 1997-03-13 1998-03-09 Aminosulfonilurea dengan aktivitas herbisida
US09/380,592 US6329323B1 (en) 1997-03-13 1998-03-09 Aminosulfonylureas with herbicidal activity
IL131855A IL131855A (en) 1997-03-13 1999-09-09 Aminosulfonylureas, herbicides containing them and a process for their preparation
CU1999130A CU22862A3 (es) 1997-03-13 1999-09-13 Aminosulfonylureas con actividad herbicida
OA9900208A OA11157A (en) 1997-03-13 1999-09-13 Aminosulfonylureas with herbicidal activity
CNB031225225A CN1203064C (zh) 1997-03-13 2003-04-17 具有除草活性的氨基磺酰脲类化合物

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IT97MI000554A IT1290062B1 (it) 1997-03-13 1997-03-13 Amminosolfoniluree ad attivita' erbicida

Publications (2)

Publication Number Publication Date
ITMI970554A1 true ITMI970554A1 (it) 1998-09-13
IT1290062B1 IT1290062B1 (it) 1998-10-19

Family

ID=11376394

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
IT97MI000554A IT1290062B1 (it) 1997-03-13 1997-03-13 Amminosolfoniluree ad attivita' erbicida

Country Status (19)

Country Link
US (1) US6329323B1 (it)
EP (1) EP0971902B1 (it)
JP (1) JP4351741B2 (it)
KR (1) KR100356385B1 (it)
CN (2) CN1129585C (it)
AT (1) ATE211133T1 (it)
AU (1) AU727086B2 (it)
BR (1) BR9808327B1 (it)
CA (1) CA2283570C (it)
CU (1) CU22862A3 (it)
DE (1) DE69803048T2 (it)
DK (1) DK0971902T3 (it)
ES (1) ES2165151T3 (it)
ID (1) ID22748A (it)
IL (2) IL131855A0 (it)
IT (1) IT1290062B1 (it)
OA (1) OA11157A (it)
PT (1) PT971902E (it)
WO (1) WO1998040361A1 (it)

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102004062541A1 (de) * 2004-12-24 2006-07-06 Bayer Cropscience Ag Synergistische herbizide Wirkstoffkombination
ITMI20062368A1 (it) 2006-12-11 2008-06-12 Isagro Spa Composizioni erbicide
EP2052606A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
DE102008037620A1 (de) * 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Crop Science Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
CN102020613B (zh) * 2009-09-21 2012-11-07 中国中化股份有限公司 具有除草活性的氨基磺酰脲类化合物及其应用
UA112533C2 (uk) 2010-10-15 2016-09-26 Баєр Інтеллекчуел Проперті Гмбх Застосування інгібуючих als гербіцидів для боротьби з небажаною рослинністю на площах вирощування толерантного до інгібуючих als гербіцидів буряку звичайного
EP2713733B1 (en) 2011-05-04 2018-03-14 Bayer Intellectual Property GmbH Use of als inhibitor herbicides for control of unwanted vegetation in als inhibitor herbicide tolerant brassica, such as b. napus, plants
LT2931034T (lt) 2012-12-13 2018-10-10 Bayer Cropscience Ag Als slopinančių herbicidų panaudojimas nepageidaujamos augmenijos kontrolei augaluose beta vulgaris, kurie tolerantiški als slopinantiems herbicidams
CN103288750A (zh) * 2013-03-04 2013-09-11 盐城工学院 新型氨基磺酰脲类化合物
CN103288749A (zh) * 2013-03-04 2013-09-11 盐城工学院 可作除草剂的氨基磺酰脲类化合物
CN104365641B (zh) * 2014-10-30 2017-07-28 广东中迅农科股份有限公司 一种含有嘧苯胺磺隆和嘧草醚的除草组合物
CN104430448B (zh) * 2014-11-25 2017-07-28 广东中迅农科股份有限公司 一种含有嘧苯胺磺隆和嘧啶肟草醚的农药组合物
CN104770382A (zh) * 2015-04-03 2015-07-15 北京燕化永乐生物科技股份有限公司 一种除草组合物
CN106332902A (zh) * 2015-07-14 2017-01-18 江苏扬农化工股份有限公司 一种含草铵膦与磺酰脲类除草剂的除草组合物及其应用
CN110612278A (zh) 2017-03-09 2019-12-24 贝尔维迪尔弗里叶有限责任公司 苗后除草剂
AR127377A1 (es) 2021-10-15 2024-01-17 Kws Saat Se & Co Kgaa Mutantes de beta vulgaris tolerantes a herbicidas inhibidores de als

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4414840A (en) * 1980-02-22 1983-11-15 Nippon Soken, Inc. Knock detecting apparatus for internal combustion engines
CH649081A5 (de) * 1982-01-12 1985-04-30 Ciba Geigy Ag Triaza-verbindungen.
CA1235450A (en) * 1983-05-11 1988-04-19 Kazunori Ishii Flexible heating cable
US4696695A (en) * 1985-10-25 1987-09-29 Ppg Industries, Inc. Sulfamoyl urea derivatives
DE4414840A1 (de) 1994-04-28 1995-11-02 Bayer Ag Substituierte Phenylaminosulfonylharnstoffe
CZ287105B6 (en) * 1995-06-06 2000-09-13 American Cyanamid Co Process for preparing l-{[2-(cyclopropylcarbonyl)phenyl]sulfamoyl}-3-(4,6-dialkoxy-2-pyrimidinyl)urea and intermediates for such preparation process
CN100499337C (zh) * 2006-12-12 2009-06-10 浙江大学 高增益隔离式有源箝位升压型变换器

Also Published As

Publication number Publication date
JP4351741B2 (ja) 2009-10-28
IL131855A0 (en) 2001-03-19
ID22748A (id) 1999-12-09
WO1998040361A1 (en) 1998-09-17
AU6830698A (en) 1998-09-29
US6329323B1 (en) 2001-12-11
DE69803048D1 (de) 2002-01-31
EP0971902B1 (en) 2001-12-19
CN1203064C (zh) 2005-05-25
CU22862A3 (es) 2003-06-13
PT971902E (pt) 2002-04-29
CN1252062A (zh) 2000-05-03
BR9808327A (pt) 2000-05-16
KR100356385B1 (ko) 2002-10-19
BR9808327B1 (pt) 2009-05-05
CN1129585C (zh) 2003-12-03
DE69803048T2 (de) 2002-07-11
CA2283570C (en) 2008-09-23
EP0971902A1 (en) 2000-01-19
OA11157A (en) 2003-04-17
IT1290062B1 (it) 1998-10-19
ES2165151T3 (es) 2002-03-01
AU727086B2 (en) 2000-11-30
DK0971902T3 (da) 2002-02-18
KR20000076184A (ko) 2000-12-26
ATE211133T1 (de) 2002-01-15
CN1446806A (zh) 2003-10-08
CA2283570A1 (en) 1998-09-17
JP2001516347A (ja) 2001-09-25
IL131855A (en) 2006-08-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0411153B1 (en) Triazine derivative and herbicide containing the same as active ingredient
JP2753872B2 (ja) スルファモイルフェニル尿素
EP0120814B1 (de) N-Phenylsulfonyl-N&#39;-pyrimidinyl- und -triazinylharnstoffe
ITMI970554A1 (it) Amminosolfoniluree ad attivita&#39; erbicida
FR2519633A1 (fr) Derives triaza
EP0496701A1 (de) Sulfonylharnstoffe als Herbizide
US6806229B1 (en) Herbicidally active pyridine sulfonyl urea derivatives
SI9300627A (en) Selective herbicid comprising pyridinsulphonylureas and sulphamoylphenylureas
RU2040901C1 (ru) Сульфонилмочевины и способ борьбы с нежелательной растительностью
EP0459949A1 (de) Sulfonylharnstoffe mit herbizider und pflanzenwuchsregulierender Wirkung
KR0160307B1 (ko) 이미노티아졸린, 그의 제조방법 및 제초제로서의 용도, 및 그의 제조용 중간체
EP0558445A1 (de) Sulfonylharnstoffe als Herbizide
EP0103537A2 (de) N-Arylsulfonyl-N&#39;-triazolylharnstoffe
JPS6036467A (ja) 置換フエニルスルホニルグアニジン誘導体、その中間体、それらの製法及び雑草防除剤
DE2845996A1 (de) Herbizide mittel, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von unkraeutern
US4210440A (en) Urea derivatives, process for preparing the same and herbicidal composition containing the same
EP0037524A1 (de) Substituierte Acetanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide
KR910006448B1 (ko) 복소환 화합물, 그의 제조방법 및 그를 유효성분으로서 함유하는 제초제 조성물
PL120535B1 (en) Pesticide or plant growth regulator and process for manufacturing sulfonanilidesenijj i sposob poluchenija sul&#39;fonanilidov
ITMI952215A1 (it) Amminosolfoniluree
EP0471646A2 (de) Sulfonylharnstoffe als Herbizide
EP0037526A1 (de) Substituierte Acetanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide
EP0037527A1 (de) Substituierte Acetanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide
US3758481A (en) Ridine m-(2,4-dichloro - 5-(haloalkoxy)-phenylcarbomoyl)-pyrrolidine or pipe
HU189221B (en) Herbicide compositions and process for producing heterocyclic compounds utilizable as active agents too

Legal Events

Date Code Title Description
0001 Granted