ITMI952215A1

ITMI952215A1 - Amminosolfoniluree

Info

Publication number: ITMI952215A1
Application number: IT95MI002215A
Authority: IT
Inventors: Giovanni Meazza; Giampaolo Zanardi; Sergio Massimini; Porta Piero La; Ernesto Signorini
Original assignee: Isagro Ricerca Srl
Priority date: 1995-10-27
Filing date: 1995-10-27
Publication date: 1997-04-27
Also published as: DE69600662T2; JPH09249652A; EP0770603B1; IT1275813B1; DK0770603T3; EP0770603A1; ES2122753T3; DE69600662D1; US5721192A; ITMI952215A0

Abstract

Amminosolfonilurec aventi formula generale (I): (FORMULA I) Le amminosolfonilurec aventi formula generale (I) sono dotate di elevata attività erbicida.

Description

DESCRIZIONE

La presente invenzione riguarda ammlnosolfoni luree.

Più in particolare la presente invenzione riguarda amminosolfoniluree aventi elevata attività erbicida, un procedimento per la loro preparazione ed il loro impiego come erbicidi per il controllo delle erbe infestanti.

Amminosolfoniluree aventi attività erbicida sono descritte nei brevetti USA No. 4,622,065, 4,666,508, 4,696,695 e 4,741,762. Tuttavia, tali prodotti, risultano essere poco selettivi essendo, in genere, tossici anche nei confronti delle più importanti colture agricole.

La Richiedente ha ora trovato nuove amminosolfoniluree che, oltre ad avere una elevata attività erbicida nei confronti di numerose erbe infestanti mostrano, nel contempo, una bassa fitotossicità per una o più tra le colture di maggior interesse agrario e si prestano quindi ad essere utilizzate come erbicidi selettivi.

Costituiscono pertanto oggetto della presente invenzione amminosolfoniluree aventi formula generale (I):

in cui:

R rappresenta un atomo di idrogeno; un ato-mo di alogeno come cloro, fluoro, bromo o iodio; un gruppo alchilico od aloalchilico Cj^-C8 lineare o ramificato; un gruppo cicloalchilico od alocicloalchilico C3-C6; un gruppo cicloalchilalchilico od alocicloalchilalchilico C4-C8; un gruppo alcossialchilico od aloalcossialchilico C2-C8 lineare o ramificato; un gruppo alchiltioalchilico od aloalchiltioalchilico C2-CB lineare o ramificato; un gruppo alcossicarbonilico od aloalcossicarbonilico c2-c8 lineare o ramificato; un gruppo alchilamminocarbonilico C2-C8 lineare o ramificato; un gruppo dialchilamminocarbonilico C3-C8; un gruppo alchilcarbonilico od aloalchilcarbonilico C2-C8 lineare o ramificato; un gruppo trialchilsilile C3-C9; un gruppo fenilico eventualmente sostituito da alogeni come cloro, fluoro, bromo o iodio, da gruppi alchilici od aloalchilici C^-C* lineari o ramificati, da gruppi alcossilici od aloalcossilici C^-C* lineari o ramificati, da gruppi alchiltio od aloalchiltio Cj-C4 lineari o ramificati;

^ ed R2 rappresentano, ciascuno indipendentemente, un atomo di idrogeno; un gruppo alchilico od aloalchilico C^-C^ lineare o ramificato; un gruppo alcossialchilico od aloalcossialchilico C3-C6 lineare o ramificato; un gruppo alchenilico od aloalchenilico C3-C6 lineare o ramificato; un gruppo alchinilico od aloalchinilico C3-C6 lineare o ramificato;

R3 ed R< rappresentano, ciascuno indipendentemente, un atomo di idrogeno; un atomo di alogeno come cloro, fluoro, bromo o iodio; un gruppo alchilico od aloalchilico C^-C8 lineare o ramificato; un gruppo alcossilico od aloalcossilico Cj-C8 lineare o ramificato; un gruppo alchilamminico C^-C8 lineare o ramificato; un gruppo dialchilamminico C2-C8 lineare o ramificato; un gruppo cicloalchilico o cicloalcossilico C3-C6; un gruppo cicloalchilalchilico o cicloalchilalcossilico C4-C7;

R5 rappresenta un atomo di idrogeno; un atomo di alogeno come cloro, fluoro, bromo o iodio; un gruppo alchilico od aloalchilico C^-C^ lineare o ramificato; un gruppo alcossilico od aloalcossilico C1-Ct lineare o ramificato;

Z rappresenta un atomo di azoto oppure un gruppo CH.

Le amminosolfoniluree aventi formula generale (I) sono dotate di una elevata attività erbicida.

Esempi specifici di amminosolfoniluree aventi formula generale (I) interessanti per la loro attività erbicida sono:

N— [2-(3,3,3-trifluoropropinil)-fenil]-ammino— solfonil-N'- (4-metossi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il)urea;

N-[2-(3,3,3-trifluoropropinil )fenil]-amminosolfonil-N'-(4,6-dimetossipirimidin-2-il)urea;

N-{2-cloroetinilfenil)-amminosolfonil-N'- (4-metossi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il )urea;

N-(2-cloroetinilfenil)-amminosolfonil-N'-(4,6— dimetossipirimidin-2-il )urea;

N- {2-bromoetinilfenil)-amminosolfonil-N'-(4-metossi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il)urea;

N- (2-bromoetinilfenil)-amminosolfonil-N’-(4,6— dimetossipirimidin-2-il )urea?

N-(2-etinilfenil) -amminosolfonil-N’-(4-metossi-6-metil-l, 3,5-triazin-2-il)urea;

N- (2-etinilfenil)-amminosolfonil-N'-(4,6-dime— tossipirimidin-2-il)urea;

N-[2- (propin-1-il)-fenil]-amminosolfonil-N'-(4-metossi-6-metil-l ,3,5-triazin-2-il)urea;

N-[2- (propin-l-il)fenil]amminosolfonil-N'-(4,6-dimetossipirimidin-2-il )urea;

N-[2-(3-metossipropin-l-il )-fenil]-amminosolfoni1-N'- (4-metossi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il)— urea;

N-[2-(3-metossipropin-l-il )-fenil]-amminosolfonil-N’-(4 ,6-dimetossipirimidin-2-il)urea;

N-[2-(3-etossipropin-l-il) -fenil]-amminosolfo— ni1-N'- (4-metossi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il)— urea;

N-[2-(3-etossipropin-l-il)-fenil ]-amminosolfo— ni1-N'-{4,6-dimetossipirimidin-2-il)urea;

N-[2-(metossicarboniletinil )fenil]-amminosolfoni1-N'-(4-metossi-6-metil-l ,3,5-triazin-2-il)— N-[2-(metossicarboniletinil-l-il)fenil]-amminosolfonil-N'-(4,6-dimetossipirimidin-2-il)urea; N- [2-(dimetilamminocarboniletinil)fenil]amminosolfonil-N'-(4-metossi-6-metil-l/3,5-triazin-2-il)urea;

N- [2-(3-metossicarboniletinil)fenil]-amminosolfonil-N'-(4,6-dimetossipirimidin-2-il)urea.

Le amminosolfoniluree aventi formula generale (I) oggetto della presente invenzione hanno carattere acido e possono, pertanto, formare sali con sostanze basiche quali, ad esempio, idrossidi di metalli alcalini ed alcalino-terrosi, animine ed altre basi organiche, sali ammonici quaternari.

Rientra nello spirito della presente invenzione e costituisce pertanto un ulteriore oggetto della stessa, l'uso delle amminosolfoniluree aventi formula generale (I) sia nella loro forma libera che nella loro forma salificata.

Ulteriore oggetto della presente invenzione è un procedimento per la preparazione dei composti aventi formula generale (I).

I composti aventi formula generale (I) possono essere ottenuti mediante un procedimento comprendente:

(a) far reagire una ammina eterociclica avente formula generale (il):

in cui R2, R3, R4 e Z hanno lo stesso significato sopra descritto, con un alosolfonilisocianato avente formula generale (III):

XSO2-NCO ( III)

in cui X rappresenta un atomo di alogeno come, ad esempio, cloro, fluoro, bromo, preferibilmente cloro, in presenza di un solvente organico inerte, ottenendosi una alosolfammoilurea avente formula generale (IV):

in cui X, R2, R3, R4 e Z, hanno lo stesso significato sopra descritto;

(b) far reagire la alosolfammoilurea avente formula generale (IV) ottenuta nello stadio (a) con una anilina avente formula generale (V):

in cui R, Rr ed R5, hanno lo stesso significato sopra descritto, in presenza od in assenza di una base, preferibilmente in presenza di una base, e di un solvente organico inerte.

Solventi organici inerti utili negli stadi (a) e (b) del procedimento sopra descritto, sono gli idrocarburi aromatici (quali, ad esempio, benzene, toluene, xilene, ecc), gli idrocarburi clorurati (quali, ad esempio, cloruro di metilene, cloroformio, carbonio tetracloruro, clorobenzene, ecc), eteri (quali, ad esempio, etere etilico, dimetossietano, tetraidrofurano, diossano, ecc).

Basi utili nello stadio (b) del procedimento sopra descritto sono le basi organiche, preferibilmente le animine alifatiche quali, ad esempio, trietilammina, ecc.

I suddetti stadi (a) e (b) vengono condotti a temperature comprese tra -70 “c e la temperatura di ebollizione del solvente impiegato, preferibilmente tra -20°C e 30°C.

La reazione dello stadio (b), tra l'anilina avente formula generale (V) e la alosolfammoilurea avente formula generale (IV), può essere convenientemente effettuata senza isolare detta alosolfammoilurea (IV), aggiungendo direttamente la anilina (V) e la base (diluiti con lo stesso solvente organico inerte impiegato nello stadio (a) del suddetto procedimento) operando nell'ambiente in cui è stato effettuato il primo passaggio.

Le ammine eterocicliche aventi formula generale (II) e gli alosolfonilisocianati aventi formula generale (III) sono composti noti nell’arte.

Le aniline aventi formula generale (V) possono essere preparate adattando ai particolari substrati necessari i metodi noti descritti in letteratura come, ad esempio, da L. Brandsma in "Preparative Acetylenic Chemistry" (1988), II<a >Edition, Ed. Elsevier-Amsterdam. Più in particolare, l'anilina avente formula generale (V) può essere preparata seguendo le procedure riportate in: "Journal Fluorine Chemistry" (1991), Voi. 55, pag. 199-206 e "Journal Fluorine Chemistry" (1987), Voi. 36, pag.

313-317.

I composti aventi formula generale (I), oggetto della presente invenzione, hanno dimostrato interessanti attività biologiche ed, in particolare, una elevata attività erbicida che li rende adatti all'impiego in campo agrario nella difesa delle colture utili dalle piante infestanti.

In particolare, i composti aventi formula generale (I) sono efficaci nel controllo, sia in preemergenza che in post-emergenza, di numerose erbe infestanti monocotiledoni e dicotiledoni. Nel contempo, detti composti, mostrano compatibilità od assenza di effetti tossici nei confronti, delle colture utili, sia nei trattamenti di pre-emergenza che di post-emergenza.

Esempi di malerbe che possono essere efficacemente controllate utilizzando i composti aventi formula generale (I) oggetto della presente invenzione sono: Sorahum Halepense. Echinocloa crusaalli, Avena fatua. Amni maius . Abutilon theofrasti. Stellarla media, Convolvulus sepium.

Amaranthus retroflexus. Chenopodium alba. Galium aparine . Senecio vulaaris. Alopecurus mvosuroides.

Cvperus SPP.. ecc.

Alle dosi di impiego utili per le applicazioni agrarie, i suddetti composti non hanno mostrato effetti tossici verso colture agrarie importanti quali riso (Orvza_ satival, frumento (Triticuro SPP .^. mais (Zea mais1. soia (Glvcine maxi. ecc.

Ulteriore oggetto della presente invenzione è un metodo per il controllo delle erbe infestanti in aree coltivate, mediante l'applicazione dei composti aventi formula generale (I).

La quantità di composto da applicare per ottenere l'effetto desiderato può variare in funzione di diversi fattori quali, ad esempio, il composto utilizzato, la coltura da preservare, la malerba da colpire, il grado di infestazione, le condizioni climatiche, le caratteristiche del suolo, il metodo di applicazione, ecc.

Dosi di composto comprese tra 5 g ed i 5000 g per ettaro forniscono, in genere, un sufficiente controllo.

Per gli impieghi pratici in agricoltura è spesso vantaggioso utilizzare composizioni ad attività erbicida contenenti, come sostanza attiva, uno o più composti aventi formula generale (I).

Si possono impiegare composizioni che si presentano sotto forma di polveri secche, polveri bagnabili, concentrati emulsionabili, microemulsioni, paste, granulati, soluzioni, sospensioni, ecc: la scelta del tipo di composizione dipenderà dall'impiego specifico.

Le composizioni vengono preparate secondo metodologie note, per esempio diluendo o sciogliendo la sostanza attiva con un mezzo solvente e/o un diluente solido, eventualmente in presenza di tensioattivi.

Come diluenti inerti solidi, o supporti, possono essere utilizzati caolino, allumina, silice, talco, bentonite, gesso, quarzo, dolomite, attapulgite, montmorillonite, terra di diatomee, cellulosa, amido, ecc.

Come diluenti inerti liquidi, oltre naturalmente all'acqua, possono essere utilizzati solventi organici quali idrocarburi aromatici (xiloli, miscele di alchilbenzoli, ecc), idrocarburi alifatici (esano, cicloesano, ecc), idrocarburi aromatici alogenati (clorobenzolo, ecc), alcoli (metanolo, propanolo, butanolo, ottanolo, ecc), esteri (acetato di isobutile, ecc), chetoni (acetone, cicloesanone, acetofenone, isoforone, etilamilchetone, ecc), oppure olii vegetali o minerali o loro miscele ecc.

Come tensioattivi possono essere utilizzati agenti bagnanti ed emulsificanti di tipo non-ionico (alchilfenoli polietossilati, alcoli grassi polietossilati, ecc), anionico (alchilbenzensolfonati, alchilsolfonati, ecc), cationico (sali quaternari di alchilammonio, ecc).

Possono inoltre essere aggiunti disperdenti (ad esempio lignina e suoi sali, derivati di cellulosa, alginati, ecc), stabilizzanti (ad esempio antiossidanti, assorbenti dei raggi ultravioletti, ecc).

Per ampliare lo spettro d’azione delle suddette composizioni, è possibile aggiungere ad esse altri ingredienti attivi quali, ad esempio, altri erbicidi, fungicidi, insetticidi o acaricidi, fertilizzanti .

La concentrazione di sostanza attiva nelle suddette composizioni può variare entro un ampio intervallo, a seconda del composto attivo, delle applicazioni a cui sono destinate, delle condizioni ambientali e del tipo di formulazione adottato.

In generale la concentrazione di sostanza attiva è compresa tra 1% e 90%, preferibilmente tra 5% e 50%.

Gli esempi sotto riportati sono a scopo illustrativo e non limitativo della presente invenzione.

ESEMPIO 1

Preparazione della N-[2-(3,3,3-trifluoropropinil)fenllJamminosolfonil-N'— (4-metossi-6-metil-l,3,5— triazin-2-il)urea (Composto No. 1).

Operando in atmosfera di azoto, ad una sospensione di 0,70 g (5 mmoli) di 2-ammino-4-metossi-6-metil-l,3,5-triazina in 25 mi di tetraidrofurano raffreddata a -5<*>C si aggiungono lentamente, per gocciolamento, 0,71 g (5 mmoli) di clorosolfonilisocianato. Si tiene in agitazione a temperatura ambiente per 8 ore.

Successivamente si aggiunge una soluzione di 0,93 g (5 mmoli) di 2-(3,3,3-trifluoropropinil)-anilina e 0,73 mi (5,2 mmoli) di trietilammina in 5 mi di tetraidrofurano e si mantiene in agitazione ancora per 3 ore a temperatura ambiente. Si versa in acqua (150 mi) e si estrae con cloruro di metilene (3 x 30 mi).

La fase organica è quindi lavata ancora con acqua, anidrificata con sodio solfato e concentrata. Il grezzo viene purificato tramite cromatografia su gel di silice eluendo con cloruro di metilene/acetone in rapporto 9:1.

Si ottengono 1,13 g di un solido giallino che viene ulteriormente purificato per triturazione con esano/etere etilico/acetato di etile in rapporto 4:1:1. Da detta purificazione si ottengono 0,95 g di un solido corrispondente al Composto No. 1 avente punto di fusione a 98°C.

ESEMPIO 2

Preparazione della N-[2-(3,3,3-trifluoropropinil)-fenil ]amminosolfonil-N'-(4,6-dimetossi-pirimidin-2-il)urea (Composto N. 2).

Utilizzando una procedura analoga a quella descritta nell'esempio 1, a partire da 0,93 g (5 mmoli) di 2-(3,3,3-trifluoropropinil)anilina e 0,78 g (5 mmoli) di 2-ammino-4,6-dimetossipirimidina, sono stati ottenuti 1,2 g di un solido corrispondente al Composto No. 2 avente punto di fusione a 144’C-145"C.

ESEMPIO 3

Seguendo la procedura descritta nell’Esempio 1, sono stati inoltre preparati i seguenti composti:

N-(2-etinilfenil )-amminosolfonil-N<1>-(4-metossi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il)urea (Composto No.

3) avente punto di fusione a 132 "C;

N-(2-etinilfenil )-amminosolfonil-N'-(4,6-dime— tossipirimidin-2-il)urea (Composto No. 4) avente punto di fusione a 151’C.

ESEMPIO 4

Determinazione dell'attività erbicida.

L'attività erbicida dei Composti No. 1 e No. 2 è stata valutata sia contro infestanti monocotiledoni che dicotiledoni, nel trattamento di postemergenza .

Le prove di valutazione sono state eseguite secondo le seguenti modalità operative.

Sono stati preparati dei vasetti (diametro superiore 10 cm, altezza 10 cm) contenenti terreno sabbioso. In ciascuno di essi è stata seminata una delle seguenti erbe infestanti:

monocotiledoni : Sorcrhum Haleoense(Ai , Echi«nocloa crus-galliB , Avena fatuaC ;

dicotiledoni: Amni_ maiustD). Abutilon theofrastiΕ) , Stellaria mediaF , Convolvulus sepium (G)

Ad ogni vasetto è stata aggiunta acqua in quantità idonea per una buona germinazione dei semi. I vasetti sono stati divisi in due gruppi ognuno contenente almeno 5 vasetti per ciascuna infestante.

Il primo gruppo non è stato trattato con erbicida ed è stato impiegato come termine di confronto (testimone) .

Il secondo gruppo di vasetti è stato trattato dopo quindici giorni dalla semina, quando cioè le piantine infestanti, a seconda della specie.

avevano un'altezza di 10-15 cm, per valutare l'attività erbicida in post-emergenza, con una dispersione idroacetonica al 20% in volume di acetone del prodotto in esame (Composti No. 1 e No.

2).

Tutti i vasetti sono stati mantenuti sotto osservazione in ambiente condizionato alle seguenti condizioni ambientali:

temperatura: 15°C-26 ’C;

umidità relativa: 60%;

fotoperiodo: 12 ore;

intensità luminosa: 5000 lux.

Ogni due giorni i vasetti sono stati uniformemente annaffiati in modo da assicurare un grado di umidità sufficiente per un buon sviluppo delle piante.

Dopo ventuno giorni dal trattamento è stata valutata l'attività erbicida in base alla seguente scala di valori riferentesi alla percentuale di danno rilevato sulle piante trattate rispetto a quelle non trattate (testimone):

0 = 0%-20% di danno;

1 = 21%-40% di danno;

2 = 41%-60% di danno;

3 = 61%-80% di danno;

4 = 81%-95% di danno;

5 = morte della pianta trattata.

I risultati ottenuti sono riportati nella seguente Tabella 1.

TABELLA 1

ATTIVITÀ’ ERBICIDA IN POST-EMERGENZA ALLA DOSE DI 0/5 Kg/ha.

(a) : ogni dato è la media di almeno 5 prove.

(b) : le lettere indicano le infestanti sopra riportate;

(c): non testato.

Claims

RIVENDICAZIONI 1. Amminosolfoniluree aventi formula generale (I): in cui R rappresenta un atomo di idrogeno; un atomo di alogeno come cloro, fluoro, bromo o iodio; un gruppo alchilico od aloalchilico Cj-C8 lineare o ramificato; un gruppo cicloalchilico od alocicloalchilico C3-C6; un gruppo cicloalchilalchilico od alocicloalchilalchilico C4-CB; un gruppo alcossialchilico od aloalcossialchilico C2-C8 lineare o ramificato; un gruppo alchiltioalchilico od aloalchiltioalchilico C2-CB lineare o ramificato; un gruppo alcossicarbonilico od aloalcossicarbonilico C2-C8 lineare o ramificato; un gruppo alchilamminocarbonilico C2-Ca lineare o ramificato; un gruppo dialchilamminocarbonilico C3-Cfl; un gruppo alchilcarbonilico od aloalchilcarbonilico C2-C8 lineare o ramificato; un gruppo trialchilsilile C3-C9; un gruppo fenilico eventualmente sostituito da alogeni come cloro, fluoro, bromo o iodio, da gruppi alchilici od aloalchilici C^-C^ lineari o ramificati, da gruppi alcossilici od aloalcossilici Cj^-C^ lineari o ramificati, da gruppi alchiltio od aloalchiltio C^-C^ lineari o ramificati; R3 ed R2 rappresentano, ciascuno indipendentemente, un atomo di idrogeno; un gruppo alchilico od aloalchilico C1-C1 lineare o ramificato; un gruppo alcossialchilico od aloalcossialchilico C3-C6 lineare o ramificato; un gruppo alchenilico od aloalchenilico C3-C6 lineare o ramificato; un gruppo alchinilico od aloalchinilico C3-C6 lineare o ramificato; R3 ed R< rappresentano, ciascuno indipendentemente, un atomo di idrogeno; un atomo di alogeno come cloro, fluoro, bromo o iodio; un gruppo alchilico od aloalchilico Cj-Ce lineare o ramificato; un gruppo alcossilico od aloalcossilico C^-C,; lineare o ramificato; un gruppo alchilamminico C^Cg lineare o ramificato; un gruppo dialchilamminico C2-Ca lineare o ramificato; un gruppo cicloalchilico o cicloalcossilico C3-C6; un gruppo cicloalchilalchilico o cicloalchilalcossilico C4-C7; R5 rappresenta un atomo di idrogeno; un atomo di alogeno come cloro, fluoro, bromo o iodio; un gruppo alchilico od aloalchilico Ct-C4 lineare o ramificato; un gruppo alcossilico od aloalcossilico lineare o ramificato; Z rappresenta un atomo di azoto oppure un gruppo CH. 2. Erbicidi costituti da amminosolfoniluree aventi formula generale (I): in cui R rappresenta un atomo di idrogeno; un atomo di alogeno come cloro, fluoro, bromo o iodio; un gruppo alchilico od aloalchiIleo C3-Ca lineare o ramificato; un gruppo cicloalchilico od alocicloalchilico C3-C6; un gruppo cicloalchilalchilico od alocicloalchilalchilico C4-Ca; un gruppo alcossialchilico od aloalcossialchilico C2-C0 lineare o ramificato; un gruppo alchiltioalchilico od aloalchiltioalchilico C2-C8 lineare o ramificato; un gruppo alcossicarbonilico od aloalcossicarbonilico C2-Ca lineare o ramificato; un gruppo alchilamminocarbonilico C2-CB lineare o ramificato; un gruppo dialchilamminocarbonilico C3-Ca; un gruppo alchilcarbonilico od aloalchilcarbonilico C2-C8 lineare o ramificato; un gruppo trialchilsilile C3-C9; un gruppo fenilico eventualmente sostituito da alogeni come cloro, fluoro, bromo o iodio, da gruppi alchilici od aloalchilici C3-C4 lineari o ramificati, da gruppi alcossilici od aloalcossilici Cj^-C^ lineari o ramificati, da gruppi alchiltio od aloalchiltio Cx-C4 lineari o ramificati; Rx ed R2 rappresentano, ciascuno indipendentemente, un atomo di idrogeno; un gruppo alchilico od aloalchilico Cx-C4 lineare o ramificato; un gruppo alcossialchilico od aloalcossialchilico C3-C6 lineare o ramificato; un gruppo alchenilico od aloalchenilico C3-C6 lineare o ramificato; un gruppo alchinilico od aloalchinilico C3-C6 lineare o ramificato; R-j ed R4 rappresentano, ciascuno indipendentemente, un atomo di idrogeno; un atomo di alogeno come cloro, fluoro, bromo o iodio; un gruppo alchilico od aloalchilico C3-C6 lineare o ramificato; un gruppo alcossilico od aloalcossilico C1-C6 lineare o ramificato; un gruppo alchilamminico C^-C8 lineare o ramificato; un gruppo dialchilamminico C2-C0 lineare o ramificato; un gruppo cicloalchilico o cicloalcossilico C3-C6; un gruppo cicloalchilalchilico o cicloalchilalcossilico C4-C7; R5 rappresenta un atomo di idrogeno; un atomo di alogeno come cloro, fluoro, bromo o iodio; un gruppo alchilico od aloalchilico C^-C, lineare o ramificato; un gruppo alcossilico od aloalcossilico C3-C4 lineare o ramificato; Z rappresenta un atomo di azoto oppure un gruppo CH. 3. Erbicida secondo la rivendicazione 2, costitui-to da N-[2-(3,3,3-trifluoropropinil)fenil]-amminosolfonil-N' -(4-metossi-6-metil-l/3/-5-tri— azin-2-il)urea. 4. Erbicida secondo la rivendicazione 2, costituito da N-[2-(3,3,3-trifluoropropinil)fenil]-amminosolfonil-N '-(4,6-dimetossipirimidin-2-il)— urea . 5. Erbicida secondo la rivendicazione 2, costituito da N-(2-etinilfenil)amminosolfonil-N'-(4-metossi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il )urea. 6. Erbicida secondo la rivendicazione 2, costituito da N-(2-etinilfenil)amminosolfonil-N'-(4,6-dimetossipirimidin-2-il )urea. 7. Procedimento per la preparazione delle amminosolfoniluree di cui ad una qualsiasi<' >delle rivendicazioni precedenti, comprendente: (a) far reagire una ammina eterociclica avente formula generale (II): in cui R.
2, R3# R4 e Z hanno lo stesso significato sopra descritto, con un alosol foni1isocianato avente formula generale ( III) : in cui X rappresenta un atomo di alogeno, in presenza di un solvente organico inerte, ottenendosi una alosolfammoilurea avente formula generale (IV): in cui X, R2/ R3, R4 e Z, hanno lo stesso significato sopra descritto; (b) far reagire la alosolfammoilurea avente formula generale (IV) ottenuta nello stadio (a) con una anilina avente formula generale (V) in cui R, Rj ed Rj, hanno lo stesso significato sopra descritto in presenza od in assenza di una base e di un solvente organico inerte. 8. Procedimento secondo la rivendicazione 7, in cui il solvente organico inerte utile negli stadi (a) e (b) è scelto tra idrocarburi aromatici, idrocarburi clorurati, eteri. 9. Procedimento secondo la rivendicazione 7 o 8 in cui la base organica nello stadio (b) è scelta tra le animine alifatiche. 10. Procedimento secondo una qualsiasi delle rivendicazioni da 7 a 9, in cui i suddetti stadi (a) e (b) vengono condotti a temperature comprese tra -70<*>C e la temperatura di ebollizione del solvente impiegato. 11. Procedimento secondo la rivendicazione 10, in cui i suddetti stadi (a) e (b) vengono condotti a temperatura compresa tra -20<*>C e 30 "C. 12. Procedimento per la preparazione delle amminosolfoniluree di cui ad una qualsiasi delle rivendicazioni da 1 a 6, in cui la reazione dello stadio (b), tra l'anilina avente formula generale (V) e la alosolfammoilurea avente formula generale (IV), è effettuata senza isolare detta alosolfammoilurea (IV), aggiungendo direttamente l'anilina (V) e la base organica, diluiti con lo stesso solvente organico inerte impiegato nello stadio (a), operando nell'ambiente in cui è stato effettuato il primo passaggio. 13. Composizioni ad attività erbicida contenenti uno o più amminosolfoniluree di cui ad una qualsiasi delle rivendicazioni da 2 a 12, da soli od in presenza di supporti solidi, diluenti liquidi, tensioattivi od altri principi attivi. 14. Composizioni ad attività erbicida secondo la rivendicazione 13, in cui la concentrazione di sostanza attiva è compresa tra 1% e 90%. 15. Metodo per il controllo delle erbe infestanti in aree coltivate che consiste nell<1>applicare a dette aree le composizioni di cui alle rivendicazioni 13 e 14. 16. Uso delle amminosolfoniluree aventi formula generale (I) sia in forma libera che in forma salificata