JPH09249652A - アミノスルホニル尿素 - Google Patents
アミノスルホニル尿素Info
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- JPH09249652A JPH09249652A JP8285547A JP28554796A JPH09249652A JP H09249652 A JPH09249652 A JP H09249652A JP 8285547 A JP8285547 A JP 8285547A JP 28554796 A JP28554796 A JP 28554796A JP H09249652 A JPH09249652 A JP H09249652A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D521/00—Heterocyclic compounds containing unspecified hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 高い除草剤活性を有するアミノスルホニル尿
素を提供する。 【解決手段】 一般式(I) を有するアミノスルホニル尿
素。 〔式中、Ｒは水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜８（ハ
ロ）アルキル基、Ｃ２〜８（ハロ）アルコキシアルキル
基、場合によりハロゲン原子やＣ１〜４（ハロ）アルキ
ル基等で置換されていてもよいフェニル基等であり；Ｒ
１およびＲ２は水素原子、Ｃ１〜４（ハロ）アルキル基
等であり；Ｒ３およびＲ４は水素原子、ハロゲン原子、
Ｃ１〜６（ハロ）アルキル基、Ｃ１〜６（ハロ）アルコ
キシ基等であり；Ｒ５は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ
１〜４（ハロ）アルキル基またはＣ１〜４（ハロ）アル
コキシ基であり；ＺはＮまたはＣＨである〕
素を提供する。 【解決手段】 一般式(I) を有するアミノスルホニル尿
素。 〔式中、Ｒは水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜８（ハ
ロ）アルキル基、Ｃ２〜８（ハロ）アルコキシアルキル
基、場合によりハロゲン原子やＣ１〜４（ハロ）アルキ
ル基等で置換されていてもよいフェニル基等であり；Ｒ
１およびＲ２は水素原子、Ｃ１〜４（ハロ）アルキル基
等であり；Ｒ３およびＲ４は水素原子、ハロゲン原子、
Ｃ１〜６（ハロ）アルキル基、Ｃ１〜６（ハロ）アルコ
キシ基等であり；Ｒ５は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ
１〜４（ハロ）アルキル基またはＣ１〜４（ハロ）アル
コキシ基であり；ＺはＮまたはＣＨである〕
Description
【０００１】本発明は、新規なアミノスルホニル尿素に
関する。更に具体的には、本発明は、高い除草剤活性を
有するアミノスルホニル尿素、その製造法、および雑草
を抑制するための除草剤としてのその使用に関する。除
草剤活性を有するアミノスルホニル尿素は、米国特許第
４，５１５，６２０号、第４，６２２，０６５号、第
４，６６６，５０８号、第４，６９６，６９５号、およ
び第４，７４１，７６２号明細書に記載されている。し
かしながら、これらの生成物は通常は極めて重要な農作
物に対しても有毒であるので、有利な選択肢とはいえな
い。本出願人は、多くの種類の雑草に対して高い除草剤
活性を有すると共に、極めて大きな農業上の関心がある
１種類以上の作物に対する植物毒性が低く、従って選択
的除草剤として用いることができる新規なアミノスルホ
ニル尿素を見いだした。
関する。更に具体的には、本発明は、高い除草剤活性を
有するアミノスルホニル尿素、その製造法、および雑草
を抑制するための除草剤としてのその使用に関する。除
草剤活性を有するアミノスルホニル尿素は、米国特許第
４，５１５，６２０号、第４，６２２，０６５号、第
４，６６６，５０８号、第４，６９６，６９５号、およ
び第４，７４１，７６２号明細書に記載されている。し
かしながら、これらの生成物は通常は極めて重要な農作
物に対しても有毒であるので、有利な選択肢とはいえな
い。本出願人は、多くの種類の雑草に対して高い除草剤
活性を有すると共に、極めて大きな農業上の関心がある
１種類以上の作物に対する植物毒性が低く、従って選択
的除草剤として用いることができる新規なアミノスルホ
ニル尿素を見いだした。
【０００２】従って、本発明は、一般式(I) を有するア
ミノスルホニル尿素に関する。
ミノスルホニル尿素に関する。
【化６】 （式中、Ｒは、水素原子；塩素、フッ素、臭素またはヨ
ウ素のようなハロゲン原子；線状または分岐したＣ１〜
Ｃ８アルキルまたはハロアルキル基；Ｃ３〜Ｃ６シクロ
アルキルまたはハロシクロアルキル基；Ｃ４〜Ｃ８シク
ロアルキルアルキルまたはハロシクロアルキルアルキル
基；線状または分岐したＣ２〜Ｃ８アルコキシアルキル
またはハロアルコキシアルキル基；線状または分岐した
Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキルまたはハロアルキルチ
オアルキル基；線状または分岐したＣ２〜Ｃ８アルコキ
シカルボニルまたはハロアルコキシカルボニル基；線状
または分岐したＣ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル
基；Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル基；線状ま
たは分岐したＣ２〜Ｃ８アルキルカルボニルまたはハロ
アルキルカルボニル基；Ｃ３〜Ｃ９トリアルキルシリル
基；場合により塩素、フッ素、臭素またはヨウ素のよう
なハロゲン、線状または分岐したＣ１〜Ｃ４アルキルま
たはハロアルキル基、線状または分岐したＣ１〜Ｃ４ア
ルコキシまたはハロアルコキシ基、線状または分岐した
Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオまたはハロアルキルチオ基によ
って置換されたフェニル基であり、Ｒ１およびＲ２は、
それぞれ独立して、水素原子；線状または分岐したＣ１
〜Ｃ４アルキルまたはハロアルキル基；線状または分岐
したＣ３〜Ｃ６アルコキシアルキルまたはハロアルコキ
シアルキル基；線状または分岐したＣ３〜Ｃ６アルケニ
ルまたはハロアルケニル基；線状または分岐したＣ３〜
Ｃ６アルキニルまたはハロアルキニル基であり、Ｒ３お
よびＲ４は、それぞれ独立して、水素原子；塩素、フッ
素、臭素またはヨウ素のようなハロゲン原子；線状また
は分岐したＣ１〜Ｃ６アルキルまたはハロアルキル基；
線状または分岐したＣ１〜Ｃ６アルコキシまたはハロア
ルコキシ基；線状または分岐したＣ１〜Ｃ６アルキルア
ミン基；線状または分岐したＣ２〜Ｃ８ジアルキルアミ
ン基；Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルまたはシクロアルコキ
シ基；Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキルまたはシクロ
アルキルアルコキシ基であり、Ｒ５は、水素原子；塩
素、フッ素、臭素またはヨウ素のようなハロゲン原子；
線状または分岐したＣ１〜Ｃ４アルキルまたはハロアル
キル基；線状または分岐したＣ１〜Ｃ４アルコキシまた
はハロアルコキシ基であり、Ｚは、窒素原子またはＣＨ
基である。）
ウ素のようなハロゲン原子；線状または分岐したＣ１〜
Ｃ８アルキルまたはハロアルキル基；Ｃ３〜Ｃ６シクロ
アルキルまたはハロシクロアルキル基；Ｃ４〜Ｃ８シク
ロアルキルアルキルまたはハロシクロアルキルアルキル
基；線状または分岐したＣ２〜Ｃ８アルコキシアルキル
またはハロアルコキシアルキル基；線状または分岐した
Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキルまたはハロアルキルチ
オアルキル基；線状または分岐したＣ２〜Ｃ８アルコキ
シカルボニルまたはハロアルコキシカルボニル基；線状
または分岐したＣ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル
基；Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル基；線状ま
たは分岐したＣ２〜Ｃ８アルキルカルボニルまたはハロ
アルキルカルボニル基；Ｃ３〜Ｃ９トリアルキルシリル
基；場合により塩素、フッ素、臭素またはヨウ素のよう
なハロゲン、線状または分岐したＣ１〜Ｃ４アルキルま
たはハロアルキル基、線状または分岐したＣ１〜Ｃ４ア
ルコキシまたはハロアルコキシ基、線状または分岐した
Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオまたはハロアルキルチオ基によ
って置換されたフェニル基であり、Ｒ１およびＲ２は、
それぞれ独立して、水素原子；線状または分岐したＣ１
〜Ｃ４アルキルまたはハロアルキル基；線状または分岐
したＣ３〜Ｃ６アルコキシアルキルまたはハロアルコキ
シアルキル基；線状または分岐したＣ３〜Ｃ６アルケニ
ルまたはハロアルケニル基；線状または分岐したＣ３〜
Ｃ６アルキニルまたはハロアルキニル基であり、Ｒ３お
よびＲ４は、それぞれ独立して、水素原子；塩素、フッ
素、臭素またはヨウ素のようなハロゲン原子；線状また
は分岐したＣ１〜Ｃ６アルキルまたはハロアルキル基；
線状または分岐したＣ１〜Ｃ６アルコキシまたはハロア
ルコキシ基；線状または分岐したＣ１〜Ｃ６アルキルア
ミン基；線状または分岐したＣ２〜Ｃ８ジアルキルアミ
ン基；Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルまたはシクロアルコキ
シ基；Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキルまたはシクロ
アルキルアルコキシ基であり、Ｒ５は、水素原子；塩
素、フッ素、臭素またはヨウ素のようなハロゲン原子；
線状または分岐したＣ１〜Ｃ４アルキルまたはハロアル
キル基；線状または分岐したＣ１〜Ｃ４アルコキシまた
はハロアルコキシ基であり、Ｚは、窒素原子またはＣＨ
基である。）
【０００３】一般式(I) を有するアミノスルホニル尿素
は、高い除草剤活性を有する。その除草剤活性のため興
味深い一般式(I) を有するアミノスルホニル尿素の具体
例は、下記の通りである。Ｎ−［２−（３，３，３−ト
リフルオロプロピニル）フェニル］−アミノスルホニル
−Ｎ′−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−ト
リアジン−２−イル）尿素；Ｎ−［２−（３，３，３−
トリフルオロプロピニル）フェニル］−アミノスルホニ
ル−Ｎ′−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イ
ル）尿素；Ｎ−（２−クロロエチニルフェニル）−アミ
ノスルホニル−Ｎ′−（４−メトキシ−６−メチル−
１，２，５−トリアジン−２−イル）尿素；Ｎ−（２−
クロロエチニルフェニル）−アミノスルホニル−Ｎ′−
（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）尿素；Ｎ
−（２−ブロモエチニルフェニル）−アミノスルホニル
−Ｎ′−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−ト
リアジン−２−イル）尿素；Ｎ−（２−ブロモエチニル
フェニル）−アミノスルホニル−Ｎ′−（４，６−ジメ
トキシピリミジン−２−イル）尿素；Ｎ−（２−エチニ
ルフェニル−アミノスルホニル−Ｎ′−（４−メトキシ
−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）尿
素；Ｎ−（２−エチニルフェニル）−アミノスルホニル
−Ｎ′−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）
尿素；Ｎ−［２−（プロピン−１−イル）−フェニル］
−アミノスルホニル−Ｎ′−（４−メトキシ−６−メチ
ル−１，３，５−トリアジン−２−イル）尿素；Ｎ−
［２−（プロピン−１−イル）フェニル］アミノスルホ
ニル−Ｎ′−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イ
ル）尿素；Ｎ−［２−（３−メトキシプロピン−１−イ
ル）−フェニル］−アミノスルホニル−Ｎ′−（４−メ
トキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イ
ル）尿素；Ｎ−［２−（３−メトキシプロピン−１−イ
ル）−フェニル］−アミノスルホニル−Ｎ′−（４，６
−ジメトキシピリミジン−２−イル）尿素；Ｎ−［２−
（３−エトキシプロピン−１−イル）−フェニル］−ア
ミノスルホニル−Ｎ′−（４−メトキシ−６−メチル−
１，３，５−トリアジン−２−イル）尿素；Ｎ−［２−
（３−エトキシプロピン−１−イル）−フェニル］−ア
ミノスルホニル−Ｎ′−（４，６−ジメトキシピリミジ
ン−２−イル）尿素；Ｎ−［２−（メトキシカルボニル
エチニル）フェニル］−アミノスルホニル−Ｎ′−（４
−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２
−イル）尿素； Ｎ−［２−（メトキシカルボニルエチ
ニル−１−イル）フェニル］−アミノスルホニル−Ｎ′
−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）尿素；
Ｎ−［２−（ジメチルアミノカルボニルエチニル）フェ
ニル］−アミノスルホニル−Ｎ′−（４−メトキシ−６
−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）尿素；
Ｎ−［２−（３−メトキシカルボニルエチニル）フェニ
ル］−アミノスルホニル−Ｎ′−（４，６−ジメトキシ
ピリミジン−２−イル）尿素。
は、高い除草剤活性を有する。その除草剤活性のため興
味深い一般式(I) を有するアミノスルホニル尿素の具体
例は、下記の通りである。Ｎ−［２−（３，３，３−ト
リフルオロプロピニル）フェニル］−アミノスルホニル
−Ｎ′−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−ト
リアジン−２−イル）尿素；Ｎ−［２−（３，３，３−
トリフルオロプロピニル）フェニル］−アミノスルホニ
ル−Ｎ′−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イ
ル）尿素；Ｎ−（２−クロロエチニルフェニル）−アミ
ノスルホニル−Ｎ′−（４−メトキシ−６−メチル−
１，２，５−トリアジン−２−イル）尿素；Ｎ−（２−
クロロエチニルフェニル）−アミノスルホニル−Ｎ′−
（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）尿素；Ｎ
−（２−ブロモエチニルフェニル）−アミノスルホニル
−Ｎ′−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−ト
リアジン−２−イル）尿素；Ｎ−（２−ブロモエチニル
フェニル）−アミノスルホニル−Ｎ′−（４，６−ジメ
トキシピリミジン−２−イル）尿素；Ｎ−（２−エチニ
ルフェニル−アミノスルホニル−Ｎ′−（４−メトキシ
−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）尿
素；Ｎ−（２−エチニルフェニル）−アミノスルホニル
−Ｎ′−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）
尿素；Ｎ−［２−（プロピン−１−イル）−フェニル］
−アミノスルホニル−Ｎ′−（４−メトキシ−６−メチ
ル−１，３，５−トリアジン−２−イル）尿素；Ｎ−
［２−（プロピン−１−イル）フェニル］アミノスルホ
ニル−Ｎ′−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イ
ル）尿素；Ｎ−［２−（３−メトキシプロピン−１−イ
ル）−フェニル］−アミノスルホニル−Ｎ′−（４−メ
トキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イ
ル）尿素；Ｎ−［２−（３−メトキシプロピン−１−イ
ル）−フェニル］−アミノスルホニル−Ｎ′−（４，６
−ジメトキシピリミジン−２−イル）尿素；Ｎ−［２−
（３−エトキシプロピン−１−イル）−フェニル］−ア
ミノスルホニル−Ｎ′−（４−メトキシ−６−メチル−
１，３，５−トリアジン−２−イル）尿素；Ｎ−［２−
（３−エトキシプロピン−１−イル）−フェニル］−ア
ミノスルホニル−Ｎ′−（４，６−ジメトキシピリミジ
ン−２−イル）尿素；Ｎ−［２−（メトキシカルボニル
エチニル）フェニル］−アミノスルホニル−Ｎ′−（４
−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２
−イル）尿素； Ｎ−［２−（メトキシカルボニルエチ
ニル−１−イル）フェニル］−アミノスルホニル−Ｎ′
−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）尿素；
Ｎ−［２−（ジメチルアミノカルボニルエチニル）フェ
ニル］−アミノスルホニル−Ｎ′−（４−メトキシ−６
−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）尿素；
Ｎ−［２−（３−メトキシカルボニルエチニル）フェニ
ル］−アミノスルホニル−Ｎ′−（４，６−ジメトキシ
ピリミジン−２−イル）尿素。
【０００４】本発明の一般式(I) を有するアミノスルホ
ニル尿素は酸性であるので、例えばアルカリおよびアル
カリ土類金属の水酸化物、アミン、および他の有機塩
基、第四アンモニウム塩などの塩基性物質と塩を形成し
得る。本発明の範囲に包含されるもう一つの目的は、一
般式(I) を有するアミノスルホニル尿素の遊離形態およ
びその塩形成形態の両方での使用に関する。本発明のも
う一つの目的は、一般式(I) を有する化合物の製造法で
ある。一般式(I) を有する化合物は、(a) 一般式(II)
ニル尿素は酸性であるので、例えばアルカリおよびアル
カリ土類金属の水酸化物、アミン、および他の有機塩
基、第四アンモニウム塩などの塩基性物質と塩を形成し
得る。本発明の範囲に包含されるもう一つの目的は、一
般式(I) を有するアミノスルホニル尿素の遊離形態およ
びその塩形成形態の両方での使用に関する。本発明のも
う一つの目的は、一般式(I) を有する化合物の製造法で
ある。一般式(I) を有する化合物は、(a) 一般式(II)
【化７】 （式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＺは、上記で定義した
のと同じ意味を有する）を有する複素環式アミンを、不
活性有機溶媒の存在下にて、一般式(III) ＸＳＯ２ＮＣＯ (III) （式中、Ｘは、ハロゲン原子であり、例えば塩素、フッ
素、臭素、好ましくは塩素である）を有するハロスルホ
ニルイソシアネートと反応させて、一般式(IV)
のと同じ意味を有する）を有する複素環式アミンを、不
活性有機溶媒の存在下にて、一般式(III) ＸＳＯ２ＮＣＯ (III) （式中、Ｘは、ハロゲン原子であり、例えば塩素、フッ
素、臭素、好ましくは塩素である）を有するハロスルホ
ニルイソシアネートと反応させて、一般式(IV)
【化８】 （式中、Ｘ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＺは、上記で定義
したのと同じ意味を有する）を有するハロスルファモイ
ル尿素を得、(b) 段階(a) で得た一般式(IV)を有する
ハロスルファモイル尿素を、塩基の存在下または不在
下、好ましくは塩基の存在下、および不活性有機溶媒の
存在下にて一般式(V)
したのと同じ意味を有する）を有するハロスルファモイ
ル尿素を得、(b) 段階(a) で得た一般式(IV)を有する
ハロスルファモイル尿素を、塩基の存在下または不在
下、好ましくは塩基の存在下、および不活性有機溶媒の
存在下にて一般式(V)
【化９】 （式中、Ｒ、Ｒ１およびＲ５は、上記で定義したのと同
じ意味を有する）を有するアニリンと反応させることを
含んでなる方法によって得ることができる。
じ意味を有する）を有するアニリンと反応させることを
含んでなる方法によって得ることができる。
【０００５】上記方法の段階(a) および(b) で用いるこ
とができる不活性有機溶媒は、芳香族炭化水素（例え
ば、ベンゼン、トルエン、キシレンなど）、塩素化炭化
水素（例えば、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭
素、クロロベンゼンなど）、エーテル（例えば、エチル
エーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジ
オキサンなど）である。上記方法の段階(b) で用いるこ
とができる塩基は、有機塩基であり、好ましくは例えば
トリエチルアミンなどの脂肪族アミンである。上記段階
(a) および(b) は、−７０℃と用いた溶媒の沸点との間
の温度、好ましくは−２０℃〜３０℃で行われる。一般
式(V) を有するアニリンと一般式(IV)を有するハロスル
ファモイル尿素との段階(b) の反応は、上記のハロスル
ファモイル尿素(IV)を単離することなく、アニリン(V)
と塩基（上記工程の段階(a) で用いたのと同じ不活性有
機溶媒で希釈したもの）を直接添加して、該第一段階と
同じ環境下で操作することによって好都合に行うことが
できる。一般式(II)を有する複素環式アミンと、一般式
(III) を有するハロスルホニルイソシアネートとは、当
該技術分野で既知の化合物である。一般式(V) を有する
アニリンは、例えばL. Brandsam 著、「予備アセチレン
化学(Preparative Acetylenic Chemistry)」（１９８８
年）、第２版、Elsevier-Amsterdam刊、のような文献に
記載の既知の方法を、必要な特定の試薬に適用すること
によって製造することができる。更に具体的には、一般
式(V) を有するアニリンは、"Journal Fluorine Chemis
try" (1991), Vol. 55, p. 199-206および"Journal Flu
orine Chemistry" (1987), Vol. 36, p. 313-317に記載
の手順に従って製造することができる。
とができる不活性有機溶媒は、芳香族炭化水素（例え
ば、ベンゼン、トルエン、キシレンなど）、塩素化炭化
水素（例えば、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭
素、クロロベンゼンなど）、エーテル（例えば、エチル
エーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジ
オキサンなど）である。上記方法の段階(b) で用いるこ
とができる塩基は、有機塩基であり、好ましくは例えば
トリエチルアミンなどの脂肪族アミンである。上記段階
(a) および(b) は、−７０℃と用いた溶媒の沸点との間
の温度、好ましくは−２０℃〜３０℃で行われる。一般
式(V) を有するアニリンと一般式(IV)を有するハロスル
ファモイル尿素との段階(b) の反応は、上記のハロスル
ファモイル尿素(IV)を単離することなく、アニリン(V)
と塩基（上記工程の段階(a) で用いたのと同じ不活性有
機溶媒で希釈したもの）を直接添加して、該第一段階と
同じ環境下で操作することによって好都合に行うことが
できる。一般式(II)を有する複素環式アミンと、一般式
(III) を有するハロスルホニルイソシアネートとは、当
該技術分野で既知の化合物である。一般式(V) を有する
アニリンは、例えばL. Brandsam 著、「予備アセチレン
化学(Preparative Acetylenic Chemistry)」（１９８８
年）、第２版、Elsevier-Amsterdam刊、のような文献に
記載の既知の方法を、必要な特定の試薬に適用すること
によって製造することができる。更に具体的には、一般
式(V) を有するアニリンは、"Journal Fluorine Chemis
try" (1991), Vol. 55, p. 199-206および"Journal Flu
orine Chemistry" (1987), Vol. 36, p. 313-317に記載
の手順に従って製造することができる。
【０００６】本発明の一般式(I) を有する化合物は、興
味深い生物活性、特に高除草剤活性を示し、作物を雑草
から保護するための農業分野での使用に好適である。特
に、一般式(I) の化合物は、多数の単子葉および双子葉
類の雑草の、発生前および発生後のいずれにおける抑制
にも有効である。同時に、これらの化合物は、有用な作
物に対して、発生前および発生後の処理のいずれにおい
ても適合する、あるいは毒性作用を持たない。本発明の
一般式(I) を有する化合物を用いて効果的に抑制するこ
とができる雑草の例は、Sorghum Halepense, Echinoclo
a crusgalli, Avena fatua, Amni mai us, Abutilon the
ofrasti, Stellaria media, Convolvulus sepium, Amar
anthus retroflexus, Chenopodium alba, Galium aparin
e, Senecio vulgaris, Aloper curus myosuroides, Cype
rus spp. などである。農業用に用いられる投与量で
は、上記化合物は、米(Oriza sativa)、小麦(Tri ticum
spp.) 、トウモロコシ(Zea mais) 、大豆(Glycine max)
などの重要な農作物に毒性作用を示さなかった。本発
明のもう一つの目的は、一般式(I) を有する化合物の適
用によって耕地における雑草を抑制する方法に関する。
所望の効果を得るための化合物の適用量は、例えば使用
化合物、保護すべき作物、除去すべき雑草、雑草の繁殖
程度、気候条件、土壌の特性、適用方法などの様々な要
因によって変わり得る。５ｇ〜５０００ｇ／ヘクタール
の化合物の投与量で、通常は十分に抑制される。
味深い生物活性、特に高除草剤活性を示し、作物を雑草
から保護するための農業分野での使用に好適である。特
に、一般式(I) の化合物は、多数の単子葉および双子葉
類の雑草の、発生前および発生後のいずれにおける抑制
にも有効である。同時に、これらの化合物は、有用な作
物に対して、発生前および発生後の処理のいずれにおい
ても適合する、あるいは毒性作用を持たない。本発明の
一般式(I) を有する化合物を用いて効果的に抑制するこ
とができる雑草の例は、Sorghum Halepense, Echinoclo
a crusgalli, Avena fatua, Amni mai us, Abutilon the
ofrasti, Stellaria media, Convolvulus sepium, Amar
anthus retroflexus, Chenopodium alba, Galium aparin
e, Senecio vulgaris, Aloper curus myosuroides, Cype
rus spp. などである。農業用に用いられる投与量で
は、上記化合物は、米(Oriza sativa)、小麦(Tri ticum
spp.) 、トウモロコシ(Zea mais) 、大豆(Glycine max)
などの重要な農作物に毒性作用を示さなかった。本発
明のもう一つの目的は、一般式(I) を有する化合物の適
用によって耕地における雑草を抑制する方法に関する。
所望の効果を得るための化合物の適用量は、例えば使用
化合物、保護すべき作物、除去すべき雑草、雑草の繁殖
程度、気候条件、土壌の特性、適用方法などの様々な要
因によって変わり得る。５ｇ〜５０００ｇ／ヘクタール
の化合物の投与量で、通常は十分に抑制される。
【０００７】農業で実際に使用するには、活性物質とし
て一般式(I) を有する１種類以上の化合物を含む、除草
剤活性を有する組成物を用いることが有利であることが
多い。乾燥粉末、湿潤性粉末、乳化性濃縮物、マイクロ
エマルジョン、ペースト、顆粒、溶液、懸濁液などの形
態で組成物を用いることが可能であり、組成物の型の選
択は特定の用途による。組成物は、既知の方法に従っ
て、例えば活性物質を溶媒および／または固形希釈剤に
より、場合により界面活性剤の存在下にて希釈または溶
解することによって製造される。固形の不活性希釈剤ま
たは担体としては、カオリン、アルミナ、シリカ、タル
ク、ベントナイト、チョーク、石英、ドロマイト、アタ
パルガイト、モンモリロナイト、ケイソウ土、セルロー
ス、澱粉などを用いることができる。液状の不活性希釈
剤としては、自明の水の他に、芳香族炭化水素（キシロ
ース、アルキルベンゼンの混合物など）、脂肪族炭化水
素（ヘキサン、シクロヘキサンなど）、ハロゲン化芳香
族炭素原子（クロロベンゼンなど）、アルコール（メタ
ノール、プロパノール、ブタノール、オクタノールな
ど）、エステル（酢酸イソブチルなど）、ケトン（アセ
トン、シクロヘキサノン、アセトフェノン、イソホロ
ン、エチルアミルケトンなど）、または植物性または鉱
物性油またはその混合物のような有機溶媒を用いること
ができる。界面活性剤としては、非イオン型（ポリエト
キシル化アルキルフェノール、ポリエトキシル化脂肪ア
ルコールなど）、アニオン型（アルキルベンゼンスルホ
ン酸塩、アルキルスルホン酸塩など）、カチオン型（ア
ルキルアンモニウムの第四級塩など）の湿潤性および乳
化性薬剤を用いることができる。分散剤（例えば、リグ
ニンおよびその塩、セルロースの誘導体、アルギン酸塩
など）、安定剤（例えば、酸化防止剤、紫外線吸収剤な
ど）を添加することもできる。上記の組成物の作用の範
囲を増加するため、他の除草剤、殺真菌剤、殺虫剤また
は殺ダニ剤、肥料などの他の活性成分を加えることもで
きる。上記の組成物中の活性物質の濃度は、活性化合
物、用途、環境条件、および採用された処方の型によっ
て広範囲に変化し得る。活性物質の濃度は、概して１％
〜９０％、好ましくは５％〜５０％である。
て一般式(I) を有する１種類以上の化合物を含む、除草
剤活性を有する組成物を用いることが有利であることが
多い。乾燥粉末、湿潤性粉末、乳化性濃縮物、マイクロ
エマルジョン、ペースト、顆粒、溶液、懸濁液などの形
態で組成物を用いることが可能であり、組成物の型の選
択は特定の用途による。組成物は、既知の方法に従っ
て、例えば活性物質を溶媒および／または固形希釈剤に
より、場合により界面活性剤の存在下にて希釈または溶
解することによって製造される。固形の不活性希釈剤ま
たは担体としては、カオリン、アルミナ、シリカ、タル
ク、ベントナイト、チョーク、石英、ドロマイト、アタ
パルガイト、モンモリロナイト、ケイソウ土、セルロー
ス、澱粉などを用いることができる。液状の不活性希釈
剤としては、自明の水の他に、芳香族炭化水素（キシロ
ース、アルキルベンゼンの混合物など）、脂肪族炭化水
素（ヘキサン、シクロヘキサンなど）、ハロゲン化芳香
族炭素原子（クロロベンゼンなど）、アルコール（メタ
ノール、プロパノール、ブタノール、オクタノールな
ど）、エステル（酢酸イソブチルなど）、ケトン（アセ
トン、シクロヘキサノン、アセトフェノン、イソホロ
ン、エチルアミルケトンなど）、または植物性または鉱
物性油またはその混合物のような有機溶媒を用いること
ができる。界面活性剤としては、非イオン型（ポリエト
キシル化アルキルフェノール、ポリエトキシル化脂肪ア
ルコールなど）、アニオン型（アルキルベンゼンスルホ
ン酸塩、アルキルスルホン酸塩など）、カチオン型（ア
ルキルアンモニウムの第四級塩など）の湿潤性および乳
化性薬剤を用いることができる。分散剤（例えば、リグ
ニンおよびその塩、セルロースの誘導体、アルギン酸塩
など）、安定剤（例えば、酸化防止剤、紫外線吸収剤な
ど）を添加することもできる。上記の組成物の作用の範
囲を増加するため、他の除草剤、殺真菌剤、殺虫剤また
は殺ダニ剤、肥料などの他の活性成分を加えることもで
きる。上記の組成物中の活性物質の濃度は、活性化合
物、用途、環境条件、および採用された処方の型によっ
て広範囲に変化し得る。活性物質の濃度は、概して１％
〜９０％、好ましくは５％〜５０％である。
【０００８】下記の例は例示のためのものであり、本発
明の範囲を限定するものではない。例１ Ｎ−［２−（３，３，３−トリフルオロプロピニル）−
フェニル］アミノスルホニル−Ｎ′−（４−メトキシ−
６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）尿素
（化合物番号１）の製造 クロロスルホニルイソシアネート０．７１ｇ（５ミリモ
ル）を、窒素雰囲気下にて、−５℃に冷却したテトラヒ
ドロフラン２５ｍｌに２−アミノ−４−メトキシ−６−
メチル−１，３，５−トリアジン０．７０ｇ（５ミリモ
ル）を懸濁したものに徐々に滴下する。混合物を、室温
にて８時間攪拌する。次に、２−（３，３，３−トリフ
ルオロプロピニル）−アニリン０．９３ｇ（５ミリモ
ル）およびトリエチルアミン０．７３ｍｌ（５．２ミリ
モル）をテトラヒドロフラン５ｍｌに溶解したものを加
え、混合物を室温で更に３時間攪拌する。これを水（１
５０ｍｌ）に投入し、塩化メチレン（３×３０ｍｌ）で
抽出する。次に、有機相を水で再度洗浄し、硫酸ナトリ
ウムで脱水して、濃縮する。粗生成物をシリカゲルクロ
マトグラフィで精製し、塩化メチレン／アセトンを９：
１の割合で用いて溶出する。黄色固形生成物１．１３ｇ
が得られ、これを更にヘキサン／エチルエーテル／酢酸
エチルを４：１：１の割合で用いて粉砕することによっ
て精製する。この精製から、融点が９８℃の化合物番号
１に相当する固形生成物０．９５ｇが得られる。
明の範囲を限定するものではない。例１ Ｎ−［２−（３，３，３−トリフルオロプロピニル）−
フェニル］アミノスルホニル−Ｎ′−（４−メトキシ−
６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）尿素
（化合物番号１）の製造 クロロスルホニルイソシアネート０．７１ｇ（５ミリモ
ル）を、窒素雰囲気下にて、−５℃に冷却したテトラヒ
ドロフラン２５ｍｌに２−アミノ−４−メトキシ−６−
メチル−１，３，５−トリアジン０．７０ｇ（５ミリモ
ル）を懸濁したものに徐々に滴下する。混合物を、室温
にて８時間攪拌する。次に、２−（３，３，３−トリフ
ルオロプロピニル）−アニリン０．９３ｇ（５ミリモ
ル）およびトリエチルアミン０．７３ｍｌ（５．２ミリ
モル）をテトラヒドロフラン５ｍｌに溶解したものを加
え、混合物を室温で更に３時間攪拌する。これを水（１
５０ｍｌ）に投入し、塩化メチレン（３×３０ｍｌ）で
抽出する。次に、有機相を水で再度洗浄し、硫酸ナトリ
ウムで脱水して、濃縮する。粗生成物をシリカゲルクロ
マトグラフィで精製し、塩化メチレン／アセトンを９：
１の割合で用いて溶出する。黄色固形生成物１．１３ｇ
が得られ、これを更にヘキサン／エチルエーテル／酢酸
エチルを４：１：１の割合で用いて粉砕することによっ
て精製する。この精製から、融点が９８℃の化合物番号
１に相当する固形生成物０．９５ｇが得られる。
【０００９】例２ Ｎ−［２−（３，３，３−トリフルオロプロピニル）−
フェニル］アミノスルホニル−Ｎ′−（４，６−ジメト
キシ−ピリミジン−２−イル）尿素（化合物番号２）の
製造 例１に記載したのと同様な手順を用いて、２−（３，
３，３−トリフルオロプロピニル）アニリン０．９３ｇ
（５ミリモル）および２−アミノ−４，６−ジメトキシ
ピリミジン０．７８ｇ（５ミリモル）から出発して、融
点が１４４℃〜１４５℃の化合物番号２に相当する固形
生成物１．２ｇを得た。
フェニル］アミノスルホニル−Ｎ′−（４，６−ジメト
キシ−ピリミジン−２−イル）尿素（化合物番号２）の
製造 例１に記載したのと同様な手順を用いて、２−（３，
３，３−トリフルオロプロピニル）アニリン０．９３ｇ
（５ミリモル）および２−アミノ−４，６−ジメトキシ
ピリミジン０．７８ｇ（５ミリモル）から出発して、融
点が１４４℃〜１４５℃の化合物番号２に相当する固形
生成物１．２ｇを得た。
【００１０】例３ 例１の手順に従って、下記の化合物も製造した。Ｎ−
（２−エチニルフェニル）−アミノスルホニル−Ｎ′−
（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン
−２−イル）尿素（化合物番号３）、融点１３２℃；Ｎ
−（２−エチニルフェニル）−アミノスルホニル−Ｎ′
−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）尿素
（化合物番号４）、融点１５１℃；Ｎ−（２−クロロエ
チニルフェニル）−アミノスルホニル−Ｎ′−（４−メ
トキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イ
ル）尿素（化合物番号５）、融点１４３℃；Ｎ−（２−
クロロエチニルフェニル）−アミノスルホニル−Ｎ′−
（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）尿素（化
合物番号６）、融点１６３℃；Ｎ−［２−（３−メトキ
シ−１−プロピン−１−イル）フェニル］アミノスルホ
ニル−Ｎ′−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５
−トリアジン−２−イル）尿素（化合物番号７）、融点
１３１℃；Ｎ−［２−（３−メトキシ−１−プロピン−
１−イル）フェニル］アミノスルホニル−Ｎ′−（４，
６−ジメトキシピリミジン−２−イル）尿素（化合物番
号８）、融点１４７℃；Ｎ−［２−［３−（３−メトキ
シ）−１−ブチン−１−イル］フェニル］アミノスルホ
ニル−Ｎ′−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５
−トリアジン−２−イル）尿素（化合物番号９）、融点
１２０℃；Ｎ−［２−［３−（３−メトキシ）−１−ブ
チン−１−イル］フェニル］アミノスルホニル−Ｎ′−
（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）尿素（化
合物番号１０）、融点１４１℃；Ｎ−（２−ブロモエチ
ニルフェニル）アミノスルホニル−Ｎ′−（４−メトキ
シ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）
尿素（化合物番号１１）； Ｎ−（２−ブロモエチニル
フェニル）アミノスルホニル−Ｎ′−（４，６−ジメト
キシピリミジン−２−イル）尿素（化合物番号１２）；
Ｎ−［２−（メトキシカルボニルエチニル）フェニル］
アミノスルホニル−Ｎ′−（４−メトキシ−６−メチル
−１，３，５−トリアジン−２−イル）尿素（化合物番
号１３）；Ｎ−［２−（メトキシカルボニルエチニル）
フェニル］アミノスルホニル−Ｎ′−（４，６−ジメト
キシピリミジン−２−イル）尿素（化合物番号１４）。
（２−エチニルフェニル）−アミノスルホニル−Ｎ′−
（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン
−２−イル）尿素（化合物番号３）、融点１３２℃；Ｎ
−（２−エチニルフェニル）−アミノスルホニル−Ｎ′
−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）尿素
（化合物番号４）、融点１５１℃；Ｎ−（２−クロロエ
チニルフェニル）−アミノスルホニル−Ｎ′−（４−メ
トキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イ
ル）尿素（化合物番号５）、融点１４３℃；Ｎ−（２−
クロロエチニルフェニル）−アミノスルホニル−Ｎ′−
（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）尿素（化
合物番号６）、融点１６３℃；Ｎ−［２−（３−メトキ
シ−１−プロピン−１−イル）フェニル］アミノスルホ
ニル−Ｎ′−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５
−トリアジン−２−イル）尿素（化合物番号７）、融点
１３１℃；Ｎ−［２−（３−メトキシ−１−プロピン−
１−イル）フェニル］アミノスルホニル−Ｎ′−（４，
６−ジメトキシピリミジン−２−イル）尿素（化合物番
号８）、融点１４７℃；Ｎ−［２−［３−（３−メトキ
シ）−１−ブチン−１−イル］フェニル］アミノスルホ
ニル−Ｎ′−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５
−トリアジン−２−イル）尿素（化合物番号９）、融点
１２０℃；Ｎ−［２−［３−（３−メトキシ）−１−ブ
チン−１−イル］フェニル］アミノスルホニル−Ｎ′−
（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）尿素（化
合物番号１０）、融点１４１℃；Ｎ−（２−ブロモエチ
ニルフェニル）アミノスルホニル−Ｎ′−（４−メトキ
シ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）
尿素（化合物番号１１）； Ｎ−（２−ブロモエチニル
フェニル）アミノスルホニル−Ｎ′−（４，６−ジメト
キシピリミジン−２−イル）尿素（化合物番号１２）；
Ｎ−［２−（メトキシカルボニルエチニル）フェニル］
アミノスルホニル−Ｎ′−（４−メトキシ−６−メチル
−１，３，５−トリアジン−２−イル）尿素（化合物番
号１３）；Ｎ−［２−（メトキシカルボニルエチニル）
フェニル］アミノスルホニル−Ｎ′−（４，６−ジメト
キシピリミジン−２−イル）尿素（化合物番号１４）。
【００１１】例４ 除草剤活性および植物毒性の測定 幾つかの重要な雑草に対する化合物番号４および６の除
草剤活性およびトウモロコシおよび小麦に対する植物毒
性を、発生後処理において、米国特許第４，５１５，６
２０号明細書（ＣＲ）の例２に記載のＮ−［２−メトキ
シカルボニルフェニル］アミノスルホニル−Ｎ′−
（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）尿素と比
較して評価した。評価試験は、下記の操作手順に従って
行った。砂質土壌を含むジャー（直径１０ｃｍ以上、高
さ１０ｃｍ）を準備した。これらのそれぞれに、下記の
雑草の一つを播種した。 雑草：Abutilon theofrasti (ABUTH), Amaranthus retr
oflexus (AMARE), Amni maius (AMNMA), Convolvulus se
pium (CONSE), Stellaria media (STEME) 作物：Zea mais (トウモロコシ）, Tritium sp. （小
麦）。 それぞれのジャーに、種子の良好な発芽のための適当量
の水を加えた。ジャーを２群に分けて、それぞれの群は
それぞれの雑草について少なくとも５個のジャーを含む
ようにした。第一群は除草剤で処理せず、比較（対照）
として用いた。ジャーの第二群は、雑草およびトウモロ
コシの場合には播種から１５日後、小麦の場合には１０
日後に、供試生成物の水−アセトン分散液（アセトン２
０容量％）で処理した。総てのジャーを、下記の環境条
件に条件設定した環境下で観察した。 温度： １５℃〜２６℃； 相対湿度： ６０％； 光周期： １２時間： 光度： ５０００ルックス。 ２日毎に、ジャーに均一に水をやり、植物が良好に発生
するのに十分な程度の湿度を確保した。処理から２１日
後に、除草剤活性および植物毒性を、未処理植物（対
照）と比較して、処理を行った植物に見られる損害の割
合に関する下記の尺度に基づいて評価した。 ０＝損害０％〜２０％、 １＝損害２１％〜４０％、 ２＝損害４１％〜６０％、 ３＝損害６１％〜８０％、 ４＝損害８１％〜９５％、 ５＝処理植物の死亡。 得られた結果を、下記の表１に示す。 表１ ＜１５０ｇ／ヘクタールの投与量での発生後の除草剤活性および植物毒性＞ 雑草／作物 化合物番号４ 化合物番号６ 対照化合物ＣＲ ABUTH 5 5 5 AMARE 5 5 3 AMNMA 5 5 2 CONSE 5 5 3 STEME 4 4 0 トウモロコシ 0 0 0 小麦 0 0 0
草剤活性およびトウモロコシおよび小麦に対する植物毒
性を、発生後処理において、米国特許第４，５１５，６
２０号明細書（ＣＲ）の例２に記載のＮ−［２−メトキ
シカルボニルフェニル］アミノスルホニル−Ｎ′−
（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）尿素と比
較して評価した。評価試験は、下記の操作手順に従って
行った。砂質土壌を含むジャー（直径１０ｃｍ以上、高
さ１０ｃｍ）を準備した。これらのそれぞれに、下記の
雑草の一つを播種した。 雑草：Abutilon theofrasti (ABUTH), Amaranthus retr
oflexus (AMARE), Amni maius (AMNMA), Convolvulus se
pium (CONSE), Stellaria media (STEME) 作物：Zea mais (トウモロコシ）, Tritium sp. （小
麦）。 それぞれのジャーに、種子の良好な発芽のための適当量
の水を加えた。ジャーを２群に分けて、それぞれの群は
それぞれの雑草について少なくとも５個のジャーを含む
ようにした。第一群は除草剤で処理せず、比較（対照）
として用いた。ジャーの第二群は、雑草およびトウモロ
コシの場合には播種から１５日後、小麦の場合には１０
日後に、供試生成物の水−アセトン分散液（アセトン２
０容量％）で処理した。総てのジャーを、下記の環境条
件に条件設定した環境下で観察した。 温度： １５℃〜２６℃； 相対湿度： ６０％； 光周期： １２時間： 光度： ５０００ルックス。 ２日毎に、ジャーに均一に水をやり、植物が良好に発生
するのに十分な程度の湿度を確保した。処理から２１日
後に、除草剤活性および植物毒性を、未処理植物（対
照）と比較して、処理を行った植物に見られる損害の割
合に関する下記の尺度に基づいて評価した。 ０＝損害０％〜２０％、 １＝損害２１％〜４０％、 ２＝損害４１％〜６０％、 ３＝損害６１％〜８０％、 ４＝損害８１％〜９５％、 ５＝処理植物の死亡。 得られた結果を、下記の表１に示す。 表１ ＜１５０ｇ／ヘクタールの投与量での発生後の除草剤活性および植物毒性＞ 雑草／作物 化合物番号４ 化合物番号６ 対照化合物ＣＲ ABUTH 5 5 5 AMARE 5 5 3 AMNMA 5 5 2 CONSE 5 5 3 STEME 4 4 0 トウモロコシ 0 0 0 小麦 0 0 0
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 251/14 Ｃ０７Ｄ 251/14 251/42 251/42 251/50 251/50 Ａ 251/52 251/52 Ｇ 251/70 251/70 Ｄ (72)発明者 ジャンパオロ、ツァナルディ イタリー国ビゲバーノ、ビア、ガルバリー ニ、７ (72)発明者 サルジオ、マッシミーニ イタリー国ミラノ、ビア、メルカンティー ニ、15 (72)発明者 ピエロ、ラ、ポルタ イタリー国ノバーラ、ビア、モンテ、サ ン、ガプリエーレ、25／エ (72)発明者 エルネスト、シグノリーニ イタリー国マルナーテ、ビア、マッテオッ ティ、51
Claims (18)
- 【請求項１】一般式(I) を有するアミノスルホニル尿
素。 【化１】 （式中、Ｒは、水素原子；塩素、フッ素、臭素またはヨ
ウ素のようなハロゲン原子；線状または分岐したＣ１〜
Ｃ８アルキルまたはハロアルキル基；Ｃ３〜Ｃ６シクロ
アルキルまたはハロシクロアルキル基；Ｃ４〜Ｃ８シク
ロアルキルアルキルまたはハロシクロアルキルアルキル
基；線状または分岐したＣ２〜Ｃ８アルコキシアルキル
またはハロアルコキシアルキル基；線状または分岐した
Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキルまたはハロアルキルチ
オアルキル基；線状または分岐したＣ２〜Ｃ８アルコキ
シカルボニルまたはハロアルコキシカルボニル基；線状
または分岐したＣ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル
基；Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル基；線状ま
たは分岐したＣ２〜Ｃ８アルキルカルボニルまたはハロ
アルキルカルボニル基；Ｃ３〜Ｃ９トリアルキルシリル
基；場合により塩素、フッ素、臭素またはヨウ素のよう
なハロゲン、線状または分岐したＣ１〜Ｃ４アルキルま
たはハロアルキル基、線状または分岐したＣ１〜Ｃ４ア
ルコキシまたはハロアルコキシ基、線状または分岐した
Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオまたはハロアルキルチオ基によ
って置換されたフェニル基であり、 Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素原子；線状
または分岐したＣ１〜Ｃ４アルキルまたはハロアルキル
基；線状または分岐したＣ３〜Ｃ６アルコキシアルキル
またはハロアルコキシアルキル基；線状または分岐した
Ｃ３〜Ｃ６アルケニルまたはハロアルケニル基；線状ま
たは分岐したＣ３〜Ｃ６アルキニルまたはハロアルキニ
ル基であり、 Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立して、水素原子；塩
素、フッ素、臭素またはヨウ素のようなハロゲン原子；
線状または分岐したＣ１〜Ｃ６アルキルまたはハロアル
キル基；線状または分岐したＣ１〜Ｃ６アルコキシまた
はハロアルコキシ基；線状または分岐したＣ１〜Ｃ６ア
ルキルアミン基；線状または分岐したＣ２〜Ｃ８ジアル
キルアミン基；Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルまたはシクロ
アルコキシ基；Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキルまた
はシクロアルキルアルコキシ基であり、 Ｒ５は、水素原子；塩素、フッ素、臭素またはヨウ素の
ようなハロゲン原子；線状または分岐したＣ１〜Ｃ４ア
ルキルまたはハロアルキル基；線状または分岐したＣ１
〜Ｃ４アルコキシまたはハロアルコキシ基であり、 Ｚは、窒素原子またはＣＨ基である。） - 【請求項２】一般式(I) を有するアミノスルホニル尿素
からなる除草剤。 【化２】 （式中、Ｒは、水素原子；塩素、フッ素、臭素またはヨ
ウ素のようなハロゲン原子；線状または分岐したＣ１〜
Ｃ６アルキルまたはハロアルキル基；Ｃ３〜Ｃ６シクロ
アルキルまたはハロシクロアルキル基；Ｃ４〜Ｃ８シク
ロアルキルアルキルまたはハロシクロアルキルアルキル
基；線状または分岐したＣ２〜Ｃ８アルコキシアルキル
またはハロアルコキシアルキル基；線状または分岐した
Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキルまたはハロアルキルチ
オアルキル基；線状または分岐したＣ２〜Ｃ８アルコキ
シカルボニルまたはハロアルコキシカルボニル基；線状
または分岐したＣ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル
基；Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル基；線状ま
たは分岐したＣ２〜Ｃ８アルキルカルボニルまたはハロ
アルキルカルボニル基；Ｃ３〜Ｃ９トリアルキルシリル
基；場合により塩素、フッ素、臭素またはヨウ素のよう
なハロゲン、線状または分岐したＣ１〜Ｃ４アルキルま
たはハロアルキル基、線状または分岐したＣ１〜Ｃ４ア
ルコキシまたはハロアルコキシ基、線状または分岐した
Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオまたはハロアルキルチオ基によ
って置換されたフェニル基であり、 Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素原子；線状
または分岐したＣ１〜Ｃ４アルキルまたはハロアルキル
基；線状または分岐したＣ３〜Ｃ６アルコキシアルキル
またはハロアルコキシアルキル基；線状または分岐した
Ｃ３〜Ｃ６アルケニルまたはハロアルケニル基；線状ま
たは分岐したＣ３〜Ｃ６アルキニルまたはハロアルキニ
ル基であり、 Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立して、水素原子；塩
素、フッ素、臭素またはヨウ素のようなハロゲン原子；
線状または分岐したＣ１〜Ｃ６アルキルまたはハロアル
キル基；線状または分岐したＣ１〜Ｃ６アルキルアミン
基；線状または分岐したＣ２〜Ｃ８ジアルキルアミン
基；Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルまたはシクロアルコキシ
基；Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキルまたはシクロア
ルキルアルコキシ基であり、 Ｒ５は、水素原子；塩素、フッ素、臭素またはヨウ素の
ようなハロゲン原子；線状または分岐したＣ１〜Ｃ４ア
ルキルまたはハロアルキル基；線状または分岐したＣ１
〜Ｃ４アルコキシまたはハロアルコキシ基であり、 Ｚは、窒素原子またはＣＨ基である。） - 【請求項３】Ｎ−［２−（３，３，３−トリフルオロプ
ロピニル）フェニル］−アミノスルホニル−Ｎ′−（４
−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２
−イル）尿素からなる、請求項２に記載の除草剤。 - 【請求項４】Ｎ−［２−（３，３，３−トリフルオロプ
ロピニル）フェニル］−アミノスルホニル−Ｎ′−
（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）尿素から
なる、請求項２に記載の除草剤。 - 【請求項５】Ｎ−（２−エチニルフェニル）アミノスル
ホニル−Ｎ′−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，
５−トリアジン−２−イル）尿素からなる、請求項２に
記載の除草剤。 - 【請求項６】Ｎ−（２−エチニルフェニル）アミノスル
ホニル−Ｎ′−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−
イル）尿素からなる、請求項２に記載の除草剤。 - 【請求項７】Ｎ−（２−クロロエチニルフェニル）−ア
ミノスルホニル−Ｎ′−（４，６−ジメトキシピリミジ
ン−２−イル）尿素からなる、請求項２に記載の除草
剤。 - 【請求項８】Ｎ−［２−（３−メトキシ−１−プロピン
−１−イル）フェニル］−アミノスルホニル−Ｎ′−
（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）尿素から
なる、請求項２に記載の除草剤。 - 【請求項９】(a) 一般式(II) 【化３】 （式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＺは、上記で定義した
のと同じ意味を有する）を有する複素環式アミンを、不
活性有機溶媒の存在下にて、一般式(III) ＸＳＯ２ＮＣＯ (III) （式中、Ｘは、ハロゲン原子である）を有するハロスル
ホニルイソシアネートと反応させて、一般式(IV) 【化４】 （式中、Ｘ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＺは、上記で定義
したのと同じ意味を有する）を有するハロスルファモイ
ル尿素を得、(b) 段階(a) で得た一般式(IV)を有する
ハロスルファモイル尿素を、塩基および不活性有機溶媒
の存在下または不在下で、一般式(V) 【化５】 （式中、Ｒ、Ｒ１およびＲ５は、上記で定義したのと同
じ意味を有する）を有するアニリンと反応させることを
含んでなる、請求項１〜８のいずれか１項に記載のアミ
ノスルホニル尿素の製造法。 - 【請求項１０】段階(a) および(b) で用いることができ
る不活性有機溶媒が、芳香族炭化水素、塩素化炭化水
素、エーテルから選択される、請求項９に記載の方法。 - 【請求項１１】段階(b) の有機塩基が脂肪族アミンから
選択される、請求項９または１０に記載の方法。 - 【請求項１２】上記段階(a) および(b) を−７０℃と使
用した溶媒の沸点との間の温度で行う、請求項９〜１１
のいずれか１項に記載の方法。 - 【請求項１３】上記段階(a) および(b) を−２０℃〜３
０℃の温度で行う、請求項１２に記載の方法。 - 【請求項１４】一般式(V) を有するアニリンと一般式(I
V)を有するハロスルファモイル尿素との間の段階(b) の
反応を、段階(a) で用いた不活性有機溶媒で希釈したア
ニリン(V) および有機塩基を直接加え、該第一段階と同
じ環境下で操作することによって、上記のハロスルファ
モイル尿素(IV)を単離せずに行う、請求項１〜８のいず
れか１項に記載のアミノスルホニル尿素の製造法。 - 【請求項１５】請求項２〜１４のいずれか１項に記載の
１種類以上のアミノスルホニル尿素を単独で、または固
形担体、液体希釈剤、界面活性剤または他の活性成分の
存在下にて含む、除草剤活性を有する組成物。 - 【請求項１６】活性物質の濃度が１％〜９０％である、
請求項１５に記載の除草剤活性を有する組成物。 - 【請求項１７】請求項１５または１６に記載の組成物を
耕地に適用することからなる、耕地中の雑草の抑制方
法。 - 【請求項１８】遊離および塩形成した形態の一般式(I)
を有するアミノスルホニル尿素の使用。
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|---|---|---|---|---|
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