JPH0774206B2 - 複素環式２―アルコキシフエノキシスルホニル尿素類、それらの製造方法およびそれらを含有する除草剤 - Google Patents

複素環式２―アルコキシフエノキシスルホニル尿素類、それらの製造方法およびそれらを含有する除草剤

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JPH0774206B2
JPH0774206B2 JP1120567A JP12056789A JPH0774206B2 JP H0774206 B2 JPH0774206 B2 JP H0774206B2 JP 1120567 A JP1120567 A JP 1120567A JP 12056789 A JP12056789 A JP 12056789A JP H0774206 B2 JPH0774206 B2 JP H0774206B2
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Description

【発明の詳細な説明】 複素環置換フエノキシスルホニル尿素が除草性および植
物生長調整性を有することが知られている（ヨーロッパ
特許出願公開第4,163号、ドイツ特許出願公開第3,151,4
50号参照）。
驚くべきことには、この度、本発明者らは、そのフエニ
ルエステル部分が選択されたピロカテコールモノアルキ
ルエーテルによって形成されている複素環置換スルフア
ミン酸フエニルエステルが除草剤として特に好適である
ことを見出した。
従って、本発明は、式Ｉ 〔上式中、 R1はエチル、プロピルまたはイソプロピルであり、 R2はハロゲン、NO2、CF3、CN、（C1-C4）アルキル、（C
1-C4）アルコキシ、（C1-C4）アルキルチオまたは（C1-
C4−アルコキシ）カルボニルであり、 ｎは０、１、２または３であり、 ＹはＯまたはＳであり、 R3は水素、（C1-C8）アルキル、（C2-C8）アルケニル、
（C2-C8）アルキニルまたは（C1-C4）アルコキシであり R4は下記式 で表わされる複素環式基であり、 ＥはCHまたはＮであり、 ＧはＯまたはCH2であり、 R5およびR6は互いに独立的に水素、（C1-C6）アルキ
ル、（C1-C6）アルコキシまたは（C1-C6）アルキルチオ
であり、上記のアルキル基を有する基はハロゲンにより
モノ置換またはポリ置換されていても、あるいは（C1-C
4）アルコキシまたは（C1-C4）アルキルチオによりモノ
置換またはジ置換されていてもよく、また式−NR
12R13、−OCHR7-CO2R12で表わされる基、（C3-C6）シク
ロアルキル、（C3-C5）アルケニル、（C2-C4）アルキニ
ル、（C3-C5）アルケニルオキシまたは（C3-C5）アルキ
ニルオキシであり、 R7は水素または（C1-C4）アルキルであり、 R8は（C1-C4）アルキル、−CHF2または−CH2CF3であ
り、 R9およびR10は互いに独立的に水素、（C1-C4）アルキ
ル、（C1-C5）アルコキシまたはハロゲンであり、 R11は水素、（C1-C4）アルキル、−CHF2またはCH2CF3で
ありそして R12およびR13は互いに独立的に水素、（C1-C4）アルキ
ル、（C2-C4）アルケニルまたは（C3-C4）アルキニルで
ある〕 で表わされる化合物またはそれらの塩に関する。
式（Ｉ）で表わされる化合物は、−SO2−NH−基の水素
が農業に適した陽イオンによって置換されている塩を形
成しうる。一般に、これらの塩は、金属塩、特にアルカ
リ金属塩、アルカリ土類金属塩、場合によってはアルキ
ル化アンモニア塩または有機アミン塩である。
上記の定義において、ハロゲンは、好ましくはフッ素、
塩素または臭素である。
式Ｉで表わされる好ましい化合物またはそれらの塩は、
ｎ＝０または１であり、ＹはＯであり、R2はフエニル環
の６−位に配位されそして上記の意味を有し、ハロゲン
の場合には特にＦまたはClを意味し、R3が水素、（C1-C
4）アルキルまたは（C3-C4）アルケニルであり、R4が式 で表わされる複素環であり、 ＥがCHまたはＮであり、そしてR5およびR6が（C1-C4）
アルキル、（C1-C4）アルコキシまたは（C1-C4）アルキ
ルチオであり、これらのおのおのは前記のように置換さ
れうる。
式（Ｉ）で表わされる特に好ましい化合物またはそれら
の塩は、ｎ＝０または１であり、R2がフエニル環の６−
位に配位されており、そしてフッ素、塩素、（C1-C4）
アルキル、（C1-C4）アルコキシまたは（C1-C4）アルコ
キシカルボニルであり、R3が水素またはメチルであり、
R4が式 で表わされる複素環基であり、ＥがCHまたはＮであり、
そしてR5およびR6が互いに独立して（C1-C4）アルキ
ル、（C1-C4）アルコキシ、OCHF2またはOCH2CF3またはC
F3、特に（C1-C2）アルキルまたは（C1-C2）アルコキシ
である化合物またはそれらの塩である。
本発明は、更に一般式（Ｉ）で表わされる化合物または
それらの塩を製造すべく、 （ａ） 式（II） で表わされる化合物を式（III） で表わされる化合物と反応させるか、 （ｂ） 式（IV） で表わされる化合物を式（Ｖ） で表わされるクロロスルホニル尿素と反応させるかまた
は、 （ｃ） 式（VI） で表わされる化合物を式（VII） （上式中、Ｚはフエニルまたは（C1-C6）アルキルであ
る）で表わされるカーバメートと反応させ、そして所望
ならば得られた化合物をそれらの塩に変換することを特
徴とする上記式Ｉで表わされる化合物またはそれらの塩
の製造方法に関する。
式（II）および（III）で表わされる化合物の反応は好
ましくは、不活性の非プロトン性溶媒、例えばアセトニ
トリル、ジクロロメタン、トルエン、テトラヒドロフラ
ンまたはジオキサン中で、０℃と上記溶媒の沸点との間
の温度において行われる。
式（II）で表わされるフエノキシスルホニルイソシアネ
ートは、原理的に知られている方法によって式（IV）で
表わされる対応するピロカテコールモノエーテルおよび
クロロスルホニルイソシアネートから製造されうる〔ゲ
ー・ロハウス（G.Lohaus）による論文、ヘミッシエ・ベ
リヒテ（Chem.Ber.）第105巻第2791頁（1972年）参
照〕。
式（III）で表わされる出発物質は、公知であるかまた
は原理的に知られている方法により、例えば、対応する
グアニジン誘導体を適当に置換された1,3−ジケトンで
環化することによって製造されるか〔例えば、“ザ・ケ
ミストリー・オブ・ヘテロサイクリック・コンパウンド
（The Chemistry of Heterocyclic Compounds）、第XVI
巻（1962年）および補遺Ｉ（1970年）、または塩化シア
ヌールの誘導体化によって製造されうる〔例えば、“ザ
・ケミストリー・オブ・ヘテロサイクリック・コンパウ
ンド（The Chemistry of Heterocyclic Compound
s）”、エル・ラパポート（L.Rapaport）著：“エス−
トリエジン・アンド・デリバティブ（S-Triazines and
Derivatives）”（1959年）参照〕。
化合物（IV）とクロロスルホニル尿素（Ｖ）との反応
は、好ましくは、不活性溶媒、例えばジクロロメタン中
でHCl結合剤のような塩基の存在下に−10℃ないし80℃
の温度において行なわれる。使用されうる塩基は、アル
カリ金属炭酸塩、アルカリ金属重炭酸塩、アルカリ土類
金属炭酸塩またはアルカリ土類金属重炭酸塩、例えば、
K2CO3、NaHCO3またはNa2CO3、あるいは第三級アミン、
例えばピリジンまたはトリエチルアミンである。
ピロカテコールモノエーテル（IV）は、文献公知である
かまたは文献から知られた方法によって製造されうる。
クロロスルホニル尿素（Ｖ）は、式（III）で表わされ
るアミンおよびクロロスルホニルイソシアネートから得
られる（ヨーロッパ特許出願公開第141,199号公報）。
化合物（VI）と式（VII）で表わされる複素環式カーバ
メートとの反応は、好ましくは、例えば1,8−ジアザビ
シクロ〔5.4.0〕ウンデセン−（７）（DBU）のような第
三級有機塩基の存在下にアセトニトリルまたはジオキサ
ンのような不活性溶媒中で20℃と上記溶媒の沸点との間
の温度において行なわれる（ヨーロッパ特許出願公開第
44,807号と類似方法で）。
上記方法に必要なカーバメート（VII）は、文献公知で
あるかまたは公知の方法によって製造される（ヨーロッ
パ特許出願公開第70,804号参照）。スルフアメート（V
I）は、それらの出発原料であるピロカテコールモノエ
ーテルから公知の方法によって製造される〔例えば、シ
ンセンス（Synthesis）1978巻、第357頁；ツアイトシュ
リヒテ・ツーア・ヘミー（Z.Chem.）第15巻第270頁（19
75年）；ヘミツシエ・ベリヒテ（Chem.Ber.）第105巻第
2791頁（1972年）参照〕。
式Ｉで表わされる化合物の塩は、好ましくは、例えば、
水、メタノールまたはアセトンのような不活性溶媒中で
０〜100℃の温度において製造される。本発明による塩
の製造に用いられる好適な塩基の例は、炭酸カリウムの
ようなアルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属水酸化物およ
びアルカリ土類金属水酸化物、アンモニアまたはエタノ
ールアミンである。
本発明による式Ｉで表わされる化合物は広範囲にわたる
経済的に重要な単子葉および双子葉の有害植物に対して
卓越した除草効果を示す。上記の有効物質は、根茎、根
の断片またはその他の多年生の器官から発芽したそして
容易に防除され得ない多年生の雑草に対しても同様に有
効に作用する。その際、有効物質が播種前処理、発芽前
処理または発芽後処理後のいずれの処理法によって適用
されたかということは重要なことではない。防除されう
る単子葉および双子葉の有害植物の若干の代表例を個々
に例示として挙げることができるが、これは特定の種に
限定されることを意味するものではない。
防除される単子葉の雑草種には、例えば、カラスムギ
（Avena）、ドクムギ（Lolium）、スズメノテッポウ（A
lopecurus）、クサヨシ（Phalaris）、ヒエ（Echinochl
oa）、メヒシバ（Digitaria）、エノコロ（Setaria）そ
の他、ならびに一年生の群からカヤツリグサ（Cyperu
s）類および多年生の群からカモジグサ（Agropyron）、
シノドン（Cynodon）、チガヤ（Imperata）ならびにソ
ルガム（Sorghum）その他がそしてまた多年生のカヤツ
リ（Cyperus）類が包含される。双子葉の雑草種の場合
には、ヤエムグラ（Galium）、スミレ（Viola）、クワ
ガタソウ（Veronica）、オドリコソウ（Lamium）、ハコ
ベ（Stellaria）、ヒエ（Amaranthus）、カラシ（Sinap
is）、ヒルガオ（Ipomoea）、カミルレ（Matricari
a）、アブチロン（Abutilon）、キンゴジカ（Sida）そ
の他の一年生の植物種、そしてコンボルブルス（Convol
vulus）、ノアザミ（Cirsium）、スイバ（Rumex）、ヨ
モギ（Artemisia）その他の多年生の雑草に対してすぐ
れた効果を示す。
イネの特定の栽培条件において生ずる、例えばオモダカ
（Sagittaria）、ヘラオモダカ（Alisma）、ハリイ（El
eocharia）、ホタルイ（Scirpuo）、カヤツリ（Cyperu
s）その他の雑草もまた本発明による有効物質によって
極めて効果的に防除される。
本発明による化合物が発芽前に土壌の表面に施用される
ならば、雑草の実生の発芽が完全に阻止されるか、また
は雑草の胚芽の段階まで生育するがそこでその生長が停
止し、そして最後に発芽の３ないし４週間後に完全に枯
死する。
発芽後処理法において、植物の緑色部分に有効物質を施
用した場合には、同様に処理後極めて急速に、顕著な生
長の停止が現われ、そして雑草植物の処理の時点におけ
る生長の段階に留まるかあるいは一定の時間の後に多か
れ少なかれ急速に枯死し、従ってこのようにして栽培植
物に対する雑草の有害な競生が本発明による新規な化合
物を使用することによって、極めて初期にしかも持続的
に排除される。
本発明による化合物は、単子葉および双子葉の雑草に対
して卓越した除草作用を示すが、例えばコムギ、オオム
ギ、ライムギ、トウモロコシ、テンサイ、ワタおよびダ
イズのような経済的に重要な栽培植物は極めて軽微にし
かあるいは全く損傷を受けない。本発明による化合物
は、これらの理由から大農場的作物栽培における望まし
くない植物の成長を選択的に防除するために極めて適し
てる。
本発明による剤は水和剤、濃縮乳剤、乳剤、噴霧用溶
液、粉剤、種子処理剤、分散物、粒剤またはマイクロ粒
剤として通常の製剤形態において使用されうる。
水和剤は、水中に均一に分散されうる調合物であり、有
効物質と共に希釈剤または不活性物質のほかになお湿潤
剤、例えばポリオキシエチル化アルキルフエノール、ポ
リオキシエチル化脂肪アルコール、アルキルスルホネー
トまたはアルキルフエニルスルホネートおよび分散剤、
例えばリグニンスルホン酸ナトリウム、2,2′−ジナフ
チルメタン−6,6′−ジスルホン酸ナトリウム、ジブチ
ルナフタリンスルホン酸ナトリウムあるいはまたオレオ
イルメチルタウリン酸ナトリウムをも含有する。製剤
は、通常の方法で、例えば粉砕および各成分の混合によ
って行なわれる。乳剤は、例えば有効物質を不活性有機
溶剤、例えばブタノール、シクロヘキサノン、ジメチル
ホルムアミド、キシレンあるいはまた高沸点の芳香族化
合物または炭化水素中に１種またはそれ以上の乳化剤の
添加の下に溶解することによって製造されうる。液状の
有効物質の場合には、溶媒成分の全部または一部を省略
しうる。乳化剤としては例えば下記のものが使用されう
る： アルキルアリールスルホン酸のカルシウム塩、例えばド
デシルベンゼンスルホン酸カルシウムまたは非イオン性
乳化剤、例えば脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキ
ルアリールポリグリコールエーテル、脂肪アルコールポ
リグリコールエーテル、プロピレンオキシド−エチレン
オキシド−縮合生成物、脂肪アルコール−プロピレンオ
キシド−エチレンオキシド縮合生成物、アルキルポリグ
リコールエーテル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオ
キシエチレン−ソルビタン−脂肪酸エステルまたはポリ
オキシエチレンソルビットエステル。
粉剤は、有効物質を微細に分割された固体物質、例えば
タルクまたは天然産粘土、例えばカオリン、ベントナイ
ト、葉ロウ石またはケイソウ土と一緒に粉砕することに
よって得られる。
粒剤は、有効物質を吸着性の粒状化された不活性物質上
に噴霧するかあるいは有効物質濃縮物を付着剤、例えば
ポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウムある
いはまた鉱油によって、砂、カオリナイトのような担体
物質または粒状化された不活性物質の表面上に塗布する
ことによって製造されうる。適当な有効物質を肥料粒状
物の製造にとって通常の方法によって、所望ならば肥料
との混合物として製造することもできる。
水和剤中の有効物質の濃度は、例えば約10ないし90重量
％であり、100重量％までの残部は、通常の調合成分よ
りなる。乳剤の場合には、有効物質の濃度は、約５ない
し80重量％である。粉剤は、大抵５ないし20重量％の有
効物質を含有し、噴霧用溶液は、約２ないし20重量％の
有効物質を含有する。粒剤の場合には、有効物質の量
は、或る程度までは有効物質が液体で存在するか、また
は固体で存在するか否かまたいかなる粒状化助剤、充填
剤その他が使用されるかということによって左右され
る。
更に、有効物質の上記の調合物は、場合によってはそれ
ぞれ通常の付着剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、
溶剤、充填剤または担体物質を含有する。
使用に当っては、市販される形態で存在する濃縮物は、
場合によっては通常の方法で希釈され、例えば水和剤、
乳剤、分散物および場合によってはまたマイクロ粉剤の
場合においても水で希釈される。粉剤および粒剤ならび
に噴霧用溶液は使用前には通常もはやそれ以上不活性物
質で希釈されない。
必要な使用量は、温度、湿度およびその他のような外的
条件によって変動する。それは、比較的広い範囲内で、
例えば0.005ないし10.0kg/haまたはそれ以上の範囲内で
変動しうるのが、好ましくは0.01ないし5kg/haである。
他の有効物質、例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、肥
料、生長調整剤または殺菌剤との混合物または混合調合
剤もまた場合によっては可能である。
以下の実施例により本発明を更に詳細に説明する。
調合例 A.有効物質10重量部およびタルクまたは不活性物90重量
部を混合しそしてハンマーミルで粉砕することによって
粉剤が得られる。
B.有効物質25重量部、不活性物質としてのカオリン含有
石英64重量部、リグニンスルホン酸カリウム10重量部お
よび湿潤ならびに分散剤としてのオレオイルメチルタウ
リン酸ナトリウム１重量部を混合しそしてピンデイスク
ミルで粉砕することによって、水中で容易に分散されう
る水和剤が得られる。
C.有効物質20重量部を、アルキルフエノールポリグリコ
ールエーテル（トリトンR（Triton）×207〕６重量部、
イソトリデカノールポリグリコールエーテル（EO 8単
位）３重量部およびパラフィン系鉱油（沸騰範囲例え
ば、約255ないし377℃以上）71重量部を混合しそしてボ
ールミルで５ミクロン以下の微細度まで粉砕することに
よって水中に容易に分散されうる分散濃縮物が得られ
る。
D.有効物質15重量部、溶剤としてシクロヘキサノン75重
量部および乳化剤とオキシエチル化ノニルフエノール
（EO 10単位）10重量部から乳剤が製造される。
製造例 例１ ２−エキシフエノキシスルホニルイソシアネート キシレン500ml中２−エトキシフエノール55.2g（0.4モ
ル）の溶液にクロロスルホニルイソシアネート67.9g
（0.48モル）を25℃において滴加する。滴加が終了した
ときに、温度を徐々に140℃まで上昇させ、そして混合
物を2.5時間還流する。この混合物を冷却し、そして溶
媒およびクロロスルホニルイソシアネートを回転蒸発器
で除去する。残存する黄色の油状物（97.2g＝理論量の1
00％）は、更に精製することなく使用される。
例２ ３−（4,6−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−
（２−エトキシフエノキシスルホニル）尿素 ジクロロメタン600ml中の２−アミノ−4,6−ジメトキシ
ピリミジン62.0g（0.4モル）にジクロロメタン100ml中
例１の生成物97.2g（0.4モル）の溶液を25℃において滴
加する。室温において攪拌を16時間継続し、混合物をジ
クロロメタン600mlで希釈し、そして有機相を2Nの塩化
水素酸500ml宛を用いて２回洗滌しそして水500mlで１回
洗滌する。この混合物を硫酸ナトリウムを使用して乾燥
しそして溶媒を回転蒸発器で除去した後、油状の生成物
が残留する。このものは、ジエチルエーテルと共に摩砕
すると結晶化する。融点145〜147℃の３−（4,6−ジメ
トキシピリミジン−２−イル）−１−（２−エトキシフ
エノキシスルホニル）尿素145.0g（理論量の91％）が得
られる。
例３ ３−（4,6−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−
（２−プロポキシフエノキシスルホニル）尿素 アセトニトリル100ml中に溶解されたＮ−（4,6−ジメト
キシピリミジン−２−イル）カルバミン酸フエニル2.32
g（0.0084モル）に、２−プロポキシフエニルスルフア
メート1.74g（0.008モル）を室温において添加する。1,
8−ジアザビシクロ〔5.4.0〕ウンデセン−（７）（DB
U）1.33g（0.0088モル）を添加した後、反応混合物を室
温において18時間攪拌し、濃縮し、H2Oで希釈しそして2
Nの塩酸を用いて酸性化しpHを３〜４とする。固形物を
吸引濾別しそして乾燥した後、融点108〜109℃の３−
（4,6−ジメトキシピリミジン−２−イル）−１−（２
−プロポキシフエノキシスルホニル）尿素2.85g（理論
量の86％）が得られる。
例１〜３に記載された方法と類似の方法で下記の各表に
記載された化合物が製造される。
生物試験例 雑草植物に対する損傷度および栽培植物に対する許容度
を、下記の作用の程度を０〜５の数値で表わした評価点
を使用して評価を行なった： ０ 効果または損傷なし １ 0〜20％の効果または損傷度 ２ 20〜40％の効果または損傷度 ３ 40〜60％の効果または損傷度 ４ 60〜80％の効果または損傷度 ５ 80〜100％の効果または損傷度 1.雑草に対する発芽前処理による除草効果 単子葉および双子葉の雑草植物の種子または根茎の断片
をプラスチックの鉢に入れた砂の多いローム質の土の中
に植付けそして土で覆った。水和剤または乳剤として処
方された本発明による化合物の種々の配量の水溶液また
は乳濁液を600〜800l/ha（換算）に相当する水使用量に
おいて覆土の表面に施用した。
処理後、上記の鉢を温室内に入れ、雑草の生育に適した
良好な条件下に保った。植物の損傷または発芽の損傷の
視覚による評価を試験植物の発芽後、３〜４週間の試験
期間の後に未処理の対照と比較して実施した。第９表の
評価値が示すように、本発明による化合物は、広範囲に
亘るイネ科の雑草および広葉の雑草に対してすぐれた発
芽前除草作用を示す。
2.雑草に対する発芽後処理における除草効果 単子葉および双子葉の雑草の種子または根茎の断片をプ
ラスチックの鉢に入れた砂の多いローム質の土の中に植
付け、土で覆いそして温室内で良好な成育条件下で栽培
した。播種の３週間後に、三葉期の段階にある試験植物
を処理した。
水和剤または乳剤として処方された本発明による化合物
を、600〜800l/ha（換算）に相当する使用量において種
々の施用量で植物の緑色部分に噴霧しそして試験植物を
温室内で最適の生長条件下に約３〜４週間置いた後に、
調合物の効果を未処理の対照植物と比較して視覚的に評
価した。
本発明による剤は、発芽後処理においても広範囲にわた
る経済的に重要なイネ科の雑草および広葉の雑草に対し
て優れた除草効果を示す（第10表参照）。
3.栽培植物に対する許容度 温室内における更に他の試験において比較的多数の栽培
植物および雑草の種子を砂の多いローム質の土の中に播
種しそして土で覆った。
一部の鉢は、上記1.において記載したように処理し、そ
して残りのものは、植物が二三枚の本葉が生ずるまで温
室内に置き、そして次に上記2.において記載したように
本発明による物質を種々の施用量におてい噴霧した。
処理しそして温室内に４ないし５週間置いた後に、視覚
的判定基準によって評価し、そして本発明による化合物
が双子葉の栽培植物、例えば、ダイズ、ワタ、ナタネ、
テンサイおよびバレイショに対して、発芽前および発芽
後の両処理において高い有効物質施用量においてさえ損
傷を与えないことが立証された。更に、若干の物質は、
例えば、オオムギ、コムギ、ライムギ、ソルガム類、ト
ウモロコシまたはイネのようなイネ科の栽培植物に対し
ても害を与えなかった。従って、本発明による化合物
は、農作物における望ましくない植物生長の防除に使用
した場合に高い選択性を示す。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 239/52 239/56 239/70 249/14 ５０１ 251/26 471/04 １１７ Ｚ 473/32 475/00 487/04 １４７ 7019−4Ｃ 491/048 7019−4Ｃ 491/052 7019−4Ｃ (72)発明者 ヘルマン・ビーリンゲル ドイツ連邦共和国、エップシユタイン／タ ウヌス、アイヒエンウエーク、26 (72)発明者 ヘルムート・ビユールシユテル ドイツ連邦共和国、フランクフルト・ア ム・マイン50、アム・ホールアッケル、65

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】式Ｉ 〔上式中、 R1はエチル、プロピルまたはイソプロピルであり、 R2はハロゲン、NO2、CF3、CN、（C1-C4）アルキル、（C
    1-C4）アルコキシ、（C1-C4）アルキルチオまたは（C1-
    C4−アルコキシ）カルボニルであり、 ｎは０、１、２または３であり、 ＹはＯまたはＳであり、 R3は水素、（C1-C8）アルキル、（C2-C8）アルケニル、
    （C2-C8）アルキニルまたは（C1-C4）アルコキシであ
    り、 R4は下記式 で表わされる複素環式基であり、 ＥはCHまたはＮであり、 ＧはＯまたはCH2であり、 R5およびR6は互いに独立的に水素、（C1-C6）アルキ
    ル、（C1-C6）アルコキシ または（C1-C6）アルキルチオであり、上記のアルキル
    基を有する基はハロゲンによりモノ置換またはポリ置換
    されていても、あるいは（C1-C4）アルコキシまたは（C
    1-C4）アルキルチオによりモノ置換またはジ置換されて
    いてもよく、また式−NR12R13、−OCHR7-CO2R12で表わ
    される基、（C3-C6）シクロアルキル、（C3-C5）アルケ
    ニル、（C2-C4）アルキニル、（C3-C5）アルケニルオキ
    シまたは（C3-C5）アルキニルオキシであり、 R7は水素または（C1-C4）アルキルであり、 R8は（C1-C4）アルキル、−CHF2または−CH2CF3であ
    り、 R9およびR10は互いに独立的に水素、（C1-C4）アルキ
    ル、（C1-C5）アルコキシまたはハロゲンであり、 R11は水素、（C1-C4）アルキル、−CHF2またはCH2CF3で
    ありそしてR12およびR13は互いに独立的に水素、（C1-C
    4）アルキル、（C2-C4）アルケニルまたは（C3-C4）ア
    ルキニルである〕 で表わされる化合物またはそれらの塩。
  2. 【請求項２】式Ｉにおいて、 ｎが０または１であり、 ＹがＯであり、 R1がエチル、プロピルまたはイソプロピルであり、 R2がフエニル環の６−位に配位してそしてフッ素、塩
    素、（C1-C4）アルキル、（C1-C4）アルコキシまたは
    （C1-C4）アルコキシカルボニルであり、 R3が水素、（C1-C4）アルキルまたは（C3-C4）アルケニ
    ルであり、 R4が式 で表わされる基であり、 ＥがCHまたはＮでありそして R5およびR6が（C1-C4）アルキル、（C1-C4）アルコキシ
    または（C1-C4）アルキルチオであり、上記の基がアル
    キル部分においてハロゲンによりモノ置換またはポリ置
    換されていても、あるいはアルキル部分において（C1-C
    4）アルコキシまたは（C1-C4）アルキルチオによりモノ
    置換またはジ置換されていてもよい、 請求項１記載の化合物またはそれらの塩。
  3. 【請求項３】式Ｉにおいて、 ＥがCH、R3が水素であり、そしてR5がメチルまたはメト
    キシである、請求項２記載の化合物またはそれらの塩。
  4. 【請求項４】式Ｉにおいて、 ｎが０であり、そしてR1がエチルである、 請求項３記載の化合物またはそれらの塩。
  5. 【請求項５】式Ｉで表わされる化合物またはそれらの塩
    を製造すべく、 （ａ） 式（II） で表わされる化合物を式（III） で表わされる化合物と反応させるか、 （ｂ） 式（IV） で表わされる化合物を式（Ｖ） で表わされるクロロスルホニル尿素と反応させるかまた
    は、 （ｃ） 式（VI） で表わされる化合物を式（VII） （上式中、Ｚはフエニルまたは（C1-C6）アルキルであ
    る）で表わされるカーバメートと反応させ、そして所望
    ならば得られた化合物をそれらの塩に変換することを特
    徴とする上記請求項１または２に記載された式Ｉで表わ
    される化合物またはそれらの塩の製造方法。
  6. 【請求項６】請求項１または２に記載の式Ｉで表わされ
    る化合物またはそれらの塩１種またはそれ以上の有効量
    および不活性の補助剤を含有する除草剤。
  7. 【請求項７】請求項１または２に記載の式Ｉで表わされ
    る化合物またはそれらの塩の１種またはそれ以上の有効
    量を有害植物または農業または工業において使用される
    土壌に施用することを特徴とする上記有害植物の除草方
    法。
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