JPS5998068A - Ｎ−〔（複素環）アミノカルボニル〕スルフアミン酸の除草性フエノキシエステル - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、ｖｔ規なフェノキシエステル、例工ばＮ−［
（４，６−シメトキシピリミジンー２−イル）アミノカ
ルポニルコスルファミン酸２−（）リフルオルメチルチ
オ）フェニルエステル及ヒソの、望まし７Ｊｓらぬ植物
の駆除における使用法に関する。

米国特許第４．１９１．５５３号は、一般式〔式中、 Ｒ１は１（、ＱＣ）１３又は炭素数１〜３のアルキルで
あり； Ｒ２は日、ＣＩ　％　Ｆ％　Ｂｒ％　ＮＯ２、炭素数１
〜４のアルキノペ炭素数１〜４のアルコキＲ３はＩ（、
ＣＩ、Ｆ、　Ｂｒ、　ＣＨｓ　　又は炭素数１〜４のア
ルコキシであり； Ｒ４はｌ（、ＣＩ、Ｆ、　Ｂｒ１ＮＯ，、炭素数１−４
のアルキル、炭素数１〜４のアルコキＲ５けＨ，ＣＩ％
Ｆ、　Ｂｒ、　ＣＨｓ　、ＮＯ２又はＣＦ３でちり； Ｒ，６（ｉＨｓ　Ｃ１％　Ｆｓ　Ｒｒｓ炭素数１〜４の
アルキル又は炭素数１〜４のアルコキシであり； Ｒ７はＮａ−０−１ＯＨ又は炭素数１〜４のアルコキシ
であり： ｘｔ−ｉＣＨｓ　、ＣＨ３ＣＨ２、炭素Ｍｌ〜３のアル
コキシ、ＣＨｓＯＣ’Ｈｔ　、ＣＴＪ３０ＣＨ２ＣＨ２
０、ＣＴＪ３Ｓ　、ＣＨ３Ｃ）Ｔ２　Ｓ−ＣＦ３又はＣ
Ｉであり；ＹけＣＨｓ　、ＣＨ３ＣＲ２、ＣＨａ　ＯＣ
Ｒ２、ＣＴ（ｓ　ＯＣＨ２ＣＨ２０、ＣＨ３Ｓ又けＣＨ
ｓ　Ｃ’Ｈｔ　Ｓでちり：そして ＺはＣ）Ｔ又けＮである〕 のＮ　　（複累ｊＴ　７ミノカルポニル）アリールスル
ファメートを開示し、特許請求している、１これらの化
合ｑ勿は一般的な及び選択的な発芽前及び発芽後除草剤
として及び植物生長調節剤として記述されている。

米国特許碩第１５２０２１号は一般式 Ｃ式中、Ｗけ０又はＳであってよく： ＲＶｉＣＦ３であってよく； Ａは５（０）であってよく、但しｎけ０、１又は２であ
り： Ｂ、ｌはＨ％　Ｆｓ　Ｃ１％　Ｂｒ又けＣＨ３であって
よく； ＥＵＣＩ（又はＮ″″Ｃあってよく；そしてＸ及びＹ　
Ｉｒ１ＣＨｓ又はＯＣＨ３であってよい〕の除輩活性化
合物を開示し且つ特許請求している。

これらの化合物は、作物耕作区域でない場所の望１しか
らぬ植物の駆除に或いはある利１の作物、例えば小麦中
の選択的な雑躍の駆除に対して発芽前又は発芽後に適用
できることが教示されている。

哨アフリカ国特許第８１４８７４号は、式〔式中、ｘは
スルフィニル又はスルホニル橋であってよく； Ａはハロゲンで埒換されたアルキル基であってよく； ＥはＣＨ又はＮであってよく； Ｚは０又はＳで、ちってよく； Ｒ１及びＲ２はＨであってよ〈；そしてＩｔ、及びＲ４
はＨ又はアルキルであってよい〕のＮ−フェニルスルホ
ニル−Ｎ／−ピリミジニル−及びトリアジニル尿素を開
示している。

ｆＬｅａｐによる１９８３年７月１９ＬＩ付は米国特許
第４．３９４．１５３号はオルトスルホネートエステル
又はアミドを導入する除草性スルファモイル尿素を開示
している。

本発明は式■の新、１、すな化合物、これを活性成分と
して金石する適当な農業用組成物、及びその発芽前又は
発芽後除草剤又は個物生長ド；＾１節剤としての使用法
に関する： 〔式中、 ＲはＱＲＩ　、５ｏ２ＮＲ２Ｒ３又はＯ’Ｓ　Ｏ２ＮＲ
２Ｒｓであり； Ｒ１はＣ，−Ｃ３アルキル、ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、ＣＦ
、　、ＣＦ２Ｈ又はＣＦ２０Ｆ２Ｈであシ；１（２＆び
Ｒ３は独立にＣ＋　　Ｃｓアルキルであり； Ｒ４はＨ，ＣＨ，、ＱＣ）１．　、ＣＩ、ＮＯ２、Ｆ又
けＣＦ、であり： Ｑは０、Ｓｓ　　５（０）又ｕ　ＳＯ２テあり；ｘｄｃ
Ｈ３又はＯＣＦｌ　３であシ； Ｙｌｄ　ＣＨｓ　、０ＣＨｓ　、Ｃ２Ｈ５，０Ｃ２Ｈｓ
、ＣＨ２０Ｃ’Ｈｓ、ＣＨ（ＯＣＨ３）２　、ＣＩ　、
　Ｂ　ｒ又はＺｌはＣＨ又はＮであシ； ・イ１ｆｉ（、， １）　Ｒ２及びＲ３の炭素数の合計は４より小さいか又
は４に等しく、 ２　）　　ＹがＣＩ又ＵＢｒｃＤとき、２はＣＨ及びＸ
はＯＣＨ３であり： ３）　　ＱがＯのとき、Ｒ＋７＞：ＣＦｓ、ＣＦ！Ｈ又
ｉ’Ｊ：　ＣＦ’２　ＣＦ　２　Ｈである〕仕置Ｗｎ及
びその農業に３１４当な塩。

高い除草活性、太さい植物生使’ｍ’ｌ　１４ｉｊ活性
及び／又は更に合成の谷易さのために好適なものは、■
）　ＲがＱＲＩ又は５Ｏ２ＮＲ２Ｒ，であり；Ｑが０．
Ｓ又はＳ　Ｏ２であシ； Ｒ，がＣ，−Ｃ，アルキル、ＣＨ２ＣＨ＝　ＣＨ２、Ｃ
Ｆ、又はＣ’Ｆ２ｆ（であり；そしてＲ４がＨである、 式■の化合物、及び ２）Ｒ，がＣＨ３、ＣＦ、、又ｎｃＦ２Ｈであり；Ｒ２
及びＲ３がＣＨ３であり；そして ＱがＯ又はＳである、 式１の化合物 である。

′ｊ【ｌ高の除草活性、最大の植物生長調節活性及び／
又は最大に好ましい合成の容易さのために特に好師なも
のは、 Ｎ−（（４，６−シメトキシビリミジンー２−イル）ア
ミノカルボニル〕−スルファミンｒ・汐２−（トリフル
オルメチルチオ）フェニ、ルエステル 及び　ＮＣ（４，６−シメトキシピリミジンー２−イル
）アミノカルボニル］−スルファミンｆ：、Ｑ　２−　
（ジフルオルメチルチオ）７エ二ルエステル である。

合成 ｉｔが５（０）ｋ＋以外である式Ｉの化合物は、式Ｉで
示されるように、弐■の適当な２−アミノピリミジン又
７−ｆ’　２−アミノトリアジンを弐釘の適当に７Ｂ＜
＋、４・４されたアリーロキシスルホニルイア’／アネ
ートと反応させることによって製造することができる。

反応式Ｉ Ｘ 反応は不活性な有様溶媒中、例えば塩化メチレン又はア
セトニトリル中で最良に行なわれる。添加法は厳密でな
いが、インシアネート町の溶液をアミノ複素環化合物■
の攪拌懸濁液に添加することがしばしば簡便である。

反応は一般に発熱反応である。いくつかの場合、式■の
化合物は反応溶媒に不溶であり、それ力為ら純朴な形で
晶出する。反応溶媒に可溶々生成物は、溶媒の蒸発及び
残済の、エチルエーテル、１−クロルブタン、ヘキサン
又はエタノールのよう々溶媒でのそしゃくによって分離
することができる。

本発明の式１ｖのスルホキシド１ｖは、反応式■に示す
ように、式Ｖのスルフィドの醒化で製造することができ
る： 反応式１１ 式■のスルホキシドは、ハロゲン化炭化水素溶媒例えば
塩化メチレン又はクロロホルム中田−クロル過安息香Ｌ
２０１モル当量で処理−トることによりスルフィド■の
Ｐａ化で製造することができる。

他ｒ（、式１ｖのスルホキシドは、酢酸中退酸化水素の
１モル当量で処理することにょ多スルフィドの酸化によ
って製造することができる。

Ｒが５（０）Ｒ，以外である弐鼾の中間体アリーロキシ
スルホニルイソシアネートは、Ｌｏｈａｕｓ。

Ｃｈｅｍ、８ｅｒ、、１１）５，２７９１（１９７２）
の方法に従い、ＲがＳ　（０）Ｒ＋以外の式ｖｌのｑ月
４ａフェノールをクロルスルホニルイソシアネートと反
応すせ、クロルベンゼン又はキシレンのような溶媒中で
還流するまで加熱することによシ製造することかできる
（反応式ｌ）： 反応弐鞭 Ｒが５ＯＲ１，０ＣＦａ　、０ＣＦｔＨ又はＯＣＦ　＊
　ＣＦ　ｔ　Ｈ以外である式■のフェノールは、本明細
書に参考文献として引用されるＣ、　Ａ、　Ｂｕｅｈｌ
ｅｒ及びり。

Ｅ、　Ｐｅａｒｓｏｎ著、”　５ｕｒｖ６ｙ　ｏｆ　Ｑ
ｒｇａｎｉｃＳｙｎｔｈｅｓｅｓ　”　、Ｗ目ｅ７　Ｉ
ｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ、’２５
５〜２５７頁に記述される如く、ベンゼンジアゾニウム
塩の加水分解によシ対応するアニリンから製造すること
ができる。

更に、ＲがＳＲ，及びＲ２がＣＦｓ　、ＣＦｔＨ又はＣ
Ｆ２ＣＦ２）［以外の式■のフェノールＩＩ′１Ｔｅｔ
ｒａｈｅｄ−ｒｏｎ　　２６，４４４９（１９７０）に
記述されている如く、市販の０−メルカプトフェノール
のアのフェノールは、反応式■に示される方法で製造で
きる。市販の０−ベンジロキシフェノール１１［のテト
ラフルオルエチレン、クロルジフルオルメタン又はクロ
ルトリフルオルメタンでのアルキル化け、Ｒ５がＣＦ３
　、ＣＦ２Ｈ又Ｆｉ　ＣＦｌＣＦｚＨである式Ｖｌのそ
れぞれのビスエーテルを与える。式１１ＩＩの化合物の
水素化分フヂｔばＲ５がＣＦ３、ＣＦ３Ｉ又はＣＦ　２
　ＣＦ　２　Ｈである式■のフェノールを与える。

反応式バ 式■の椋素環族アミンの合成は、■ｎｔｅｒｓｃｉ　−
ｅｎｃｅ　Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ出版のシリーズ本”Ｔ
ｈｅ（：：ｈｅｍｉｓｔｒｙ　ｏｆ　Ｈｅｔｅｒｏｃｙ
ｃｌｉｃ　（：ｏｍｐｏ−ｕｎｄｓ”にまとめられてい
る。２−アミノピリミジンはこのシリーズ第ＸＶＩ巻の
Ｄ’、　Ｊ、　Ｂｒｏｗｎ著”　Ｔｈｅ　Ｐｙｒｉｔｎ
ｉｄｉｎｅｓ”に記述さ扛、また２−アミノトリアジン
はシリーズ＝Ｘｍ巻のＥ、＋〜１゜Ｓｎｏ＋　１　ｉ　
ｎ及びり、　Ｒａｐｏｐｏｒ　ｔｉ　”５−Ｔｒ　１ａ
ｚｉｎｅｓａｎｄ　Ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ”に記述さ
れている。これらの両方の教示は本つ抹１１１にり♀考
文献として引用される。

次の実施↑シＩＪは本発明の化合物を更に説明する。

なお潟ｐ↓′は七ッ氏で表示し、部１ｌ−１′断わらな
Ａ限り重−ｊｊｊ：によるものとする。

Ａ−ＲＭＩ２８０　ｍｔ中２〜（トリフルオルメチルチ
オ）ベンゼンアミンの溶液に、凸硫酸（２２，１９）を
１５°で添加した。得られる白色の懸濁液に、亜硝酸ナ
トリウム７．８ｇを１０〜１５°で１０〜１５分間に亘
って滴々に添加した。亜硝酸ナトリウムの添加が完了１
−だ時、酢酸２５ｍを添加し、得られた黄色の懸濁液を
１５分間攪拌した。

Ｂ、ｒａｈｆｔ埴９　Ｑ　ｍｌ及び水１５０　ｍｌの混
合物を１２５〜１３５°に加熱した。この硫酸溶液に、
Ａで製造したジアゾニウムサルフエートヲ、同時に水蒸
気蒸留をして１５〜３０分＋ｉ４＋に亘って滴々に添加
した。水性留出物を塩化メチレンで抽出した。有機溶液
を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、活性炭で脱
色した。有機溶液を沖過し、溶媒を減圧下に蒸発させて
徂フェノール１６．（１を得た。

クロルベンゼン１００ｍｌ中２−　（）　リフルオルメ
チルチオ）フェノール１５．０！ｑの？フト液をＯｕま
で冷却し、クロルスルホニルイソシアネ−１１１，２Ｉ
を滴々に添加した。得られる溶液を室温まで暖め、次い
で２．２５時間還流下に加熱した。反応溶液を冷Ｈし、
溶媒を減圧下に撚発させた。残った油ヲ蒸留して表ｉ”
４のスルホニルイソシアネート１２、６．９’　ｋ沸点
８５〜９２°（０，５〜３．０　ｒｔｒｍ　）ノ黄色が
かった油として得た。

塩化メチレン１０ゴ中２−アミノ−４，６−シメトキシ
ピリミジン０．７９の溶液に、２−（トリフルオルメチ
ルチオ）フェノキシスルホニルインシアネート１．５．
９’を添加した。反応溶液は穏やかに発熱し、これを室
温で３時間拶拌した。溶亦を減圧下に蒸発ぜせ八−６残
存ｔ１体を１−クロルブタンでそしゃくすることによシ
、融点１２８〜１３０’の明黄色の固体１．４ｇを得た
。

１−（フェニルメトキシ）　−２−（１，１，２゜ハス
テロイの耐圧容器に、０−（ベンジロキシ）フェノール
５０ｇ、水酸化カリウム２．３ｇ及びＮ。

Ｎ−ジメチルホルムアミド７９ｍｆ仕込んだ。容器を脱
気し、次いでテトラフルオルエチレン２６！を仕込んだ
。８器を密閉し、８５°の内部温度に４時間加熱し２、
次いで冷却し７、開放し、内写物を氷水中へ注いだ。得
られた水性混合物を１−クロルブタンで抽出した。有機
溶液をＩＮ水酸化ナトリウム溶液で、水で２回及び飽オ
ロ食塩水で連続的に洗浄した。次いで有機溶液を無水（
”ＩＬ　Ｃｅマグネシウムで乾燥し、渥過し、溶媒を減
圧下に蒸発させて橙色の油を得た。これを蒸留して表題
の化合物６０．６５．！ｉｌを沸点１２０〜１３０″（
０，２＋釧）として得た。

フェノール メタノール２００ｄ中１−（フェニルメトキシ）−２〜
（１，１，２，２−テトラフルオルエトキシ）ベンゼン
５８．６．９の溶液に窒素を流し、１０優パラジウム担
持活性炭１．０ｇを添加した。この混合物を水素５０ｐ
ｓｉで３１寺間水素化した。この反応混合物を濾過して
触媒を除去し、ν液を減圧下に濃縮して油を得た。これ
は放置時に暗色化した。油を沸点２５〜３２°（０，２
ｙｍ　）で蒸留して、表題のフェノールを無色の油とし
て得た。これは放置時に固化した。この赤外スペクトル
は３５７０ｔｍ　　’に０）１の吸収を示した。

クロルベンゼン５９ｄ中２−（１，１，２，２−テトラ
フルオルエトキシ）フェノール１０．５．９の冷却した
浴液にクロルスルホニルイソシアネー）（４，４ｔ＋７
）を添加した。この反応溶液を２．３時間還流下に加熱
し、次いで冷却し、溶１：ｊを減圧下に蒸発させて表題
のスルホニルイソシアネートヲ油として得り。この赤外
スペクトルは２２５５　ｔｙｎ−’にＮＣＯの吸収を示
した。粗スルホニルイソシアネートをアセトニトリルに
溶解し、次いで５０＃Ｉｌの容量まで希釈することによ
り、イソシアネートの約１モル濃度の溶液をイ４た。

実施例６で製造したスルホニルイソシアネートの１Ｍア
セトニトリル溶液５ｄを２−アミノ−４゜６−ジメトヤ
シー１　、３　、５−トリアジン　０．７８ｇに添加し
た。アミノトリアジンの溶解が起こゲ、混合物を佼通し
攪拌した。得られノこ層泊液を濾過し、１・」体をアセ
トニトリルでゆすき゛、／、’Ｈ点１５７〜１６２°（
分解）の白色固体０．５３９を得た。

質量分析は表題の化合物に対して特徴的なフラグメント
パターンを示した： 無水キシレン７５ｍ１中クロルスルホニルイソシアネー
ト５．２　ｍ　（０，０６モル）に、キシレン１５ｍ中
２−（ジメチルアミノスルファモイル）フェノール１０
．１．９　（０，０５モル）を、反応温度を〈５℃に保
ちながら添加した。次いで混合物を還流温度に１時間加
熱した。この反応溶液を冷却し、溶媒を蒸発させて油を
得た。この赤外スペクトルは２２７０ｃ！ｎ　’にＮＧ
Ｏの吸収を示した。

塩化メチレン１０ゴ中２−アミノ−４，６−シメトキシ
ビリミジン０．５４　、ｌｉ’の溶液’ｃ　２−　（ジ
メチルアミノスルファモイル）フエノキシスルホニルイ
ソシアネー）１．６ｇを添加した。この反応は発熱（２
３〜３２°Ｃ）であシ、これを室温で２時間攪拌した。

溶媒を減圧下に蒸発させた。得られた橙色の油全エタノ
ールでそしゃくシ、白色の固体を沖過して画点１１５〜
１１７°の生成＋’ａ　Ｏ，６、！１’をイ（乎／・二
。

質量分析は表ｊ・（ｉの化イ・を物に特徴的なフラグメ
ントパターンを示した： 実施例１〜９の方法により、次の化合物を製造すること
かでさた。ＭＩ及び■表は本発明の範囲の例示であって
、そのすべてを示すものではない。

、　　　寸　　。

Φ　　へ　　　［Ｏ ■　　−■ １　１　　１ へ　　　へ　　　■ ＣＯヘ　　　カ ｍ　　１）　国　　工　　工　　国　　国　　工　　１
）　て　　１）　に車℃ 【メン（にンＵ）ζメツ；メン、ＬＪこｔフ（にコＣＱ
ＣＺ’、／Ｊｔ／）−膿　　へ ０：ｌＬ○　　■ １）：！ｌ！　　二　１）工　頴　国　閃　ヱ　国　国
　国０１８　　閃　閃　１）閃　国　閃　１１　国　国
　ヱ国 ○ ＯＳ　　　　（１）　　　（１）　　　　Ｚ　　　　、
）　　　　、）　　　　Ｊ　　　　Ｊ　　　　ｕ　　　
　Ｊ１鳴　　−１Ｉ：Ｉ　　　鳴　　虫　　く　　叩　
　虫　　≧　　陣　　　（鳴す　　−Ｊ　　　ＩＪ　　
　（Ｊ　　　ｌ＋Ｉｌ＋１１＋７＝１ｃ／）ωωωωω
φ υり０りＪノξ〆コ（４）［／ＪＬ／ノソノＵ）Ｌ！ノ
ーツノＪノ・寸　　　１ 杯　１１ １）工　２　国　国　国　１　閃　２　国　工　ヱυ−
シフＵノ０つクフリ９ソリＱフＪノＪノＵノＶノ％　］ ０コ Ｏり 足 国　１）国　に　匡　閑　工　国　大　工　工　エ　エ
　１′：ｒ５　　田 リノＱシ０ワＪノシフクフ０９つフ０フうつ０クソノシ
フｌ／ｊ０：ｆ＋’−。

αＩ　　寸 １ ■　　へ ヘ　　寸 しＯＯＵ　ＯＵ）　ＯＯ（Ｊ　Ｖｌ　’ｉｉ　ｖｉ　Ｊ
）（ＪＪ　ｖ；調製物 式Ｉの化合物の有用な調製物は通ＩＫの方法で製造しう
る。それらは、扮剤、粒剤、錠剤、液剤、ｈＷ濁剤、乳
剤、水利剤、演厚乳剤などをへ”Ｖ−ｐｏこれらの多く
のものは直接施用できる。噴なそ用調製物は、適当な媒
体中で増量でき、数リットル−数ｆｆ　ＩＪットル／ｈ
ａの噴霧容世で用いられる。高渉１尾組成物は生に更な
る調其１のだめの中間物として使用される。概述すると
調択ｌ物は、活性成分約０、１〜９９重量俤、及びａ）
表面活性剤約０．１〜２０ヂ及びｈ）同体又は液体稀釈
剤約１〜９９．９チの少くとも１祠を含有する。四に特
に調製物はこれらの成分を凡そ次に示す割合で含有する
であろう： ４１１１表 μ量俸１ 活性成分　　　稀釈剤　表面活性剤 水利剤　　　　２０−９０　　　０−７４　１−１０水
性懸濁剤　　１０−５６　　４０−８４　１−２０粉剤
　　　　　　１−２５　　’７Ｑ−９９　　０−５粒剤
及び錠剤　（１，Ｉ　　Ｑ５　　　５　９９．９０−１
５高と匪約成物　９０−９９　　０−１．０　　０−２
＊　活性成分十表面活性剤又はｍ層剤の少くともｌ那＝
１００重升係 ｆ７論表よシ低又は晶量の活性成分も、意図する用途及
び化合物の物理性に応じてイγ在しう７．、　Ｐ自活性
の活性成分に対する高割合は時に望ましく、調製物中へ
の混入によシ又はタンクでの混合によシ遅或される。

代表的な同体稀釈剤は、ワトキンス（Ｗａｔｋｉｎｓ）
ら著、”）（ａｎｄｂｏｏｋ　　ｏｆ　　Ｉｎ５ｅｃｔ
ｉｃｉｄｅ　ＤｕｓｔＤｉｌｕｅｎｔｓ　　ａｎｄ　Ｃ
ａｒｒｉｅｒｓ”、第２版、　ドランドプツクス社（Ｄ
ｏｒｌａｎｄ　、３ｏｏｋＳ　＋Ｃａｌｄｗｅｌｌ。

Ｎ、　Ｊ、　）に記載されているが、他の同体、即ち天
然及び合成固体も使用しつる。水オ０剤及び濃厚粉剤に
は更に吸着性稀釈剤が好適である。代表的な液体稀釈剤
及び溶媒は、マースデン（］１ｖＩａｒｓｄｃｎ）著、
”　５ｏｌｖｅｎｔｓ　ｇｕｉｄｅ”、第２版、インタ
ーサイエンス社（Ｉｎｔｅｒｓｉｅｎｃｅ、　Ｎ、Ｙ、
　）、１９５０年に記れされている。０．１％以下の溶
解度は濃厚）１ツ濁剤に好適であ）；餞厚液剤は好まし
く／ｌ′ｉ０℃での相分離に対して女定である。λ４ｃ
Ｃｕｔｃｈｅ−ｏｎ’ｓ’　Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ　　
ａｎｄ　ｇｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓＡｎｎｕａｌ”、アル
アレラド出版社（Ａｌｌｕｒｅｄｐｕｂｌ、ｃｏｒｐ−
、Ｎ、　Ｊ、　）、並びにシスリ（Ｓｉｓｅ−Ｊｙ）及
びウッド（Ｗｏｏｄ）著、”　ｇｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉ
ａｏｆ　５ｕｒｆａｃｅ　Ａｃｔｉｖｅ　Ａｓｃｅｎｔ
ｓ”、ケミカル出版社（Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｐｕｂｌ、
　ＣＯ，（ｎｃ、、　Ｎ、　’Ｙ、　）、１９６４年は
、表面活件及びその推奨用途を表示してｈる。すべての
％４　刷初＋　！ｒ：ｉ、泡立ち、ケーク化、腐貨、微
生物の生使などを減するために少±１・の添７７すｐｌ
を含有してもよい。

そのような組成物の製造法は十分公知である。

液剤は各成分を単に混合することｔｒｃよってｐｌ造さ
すＬろ。微？、：１１な固体組成物は、ハンマーミル又
は流体エネルギーミルを用いて混合し、普通粉砕するこ
とによって製造々れる。ｈ走８１斉１１は、ダ劉式ミル
処理によって辰造される〔参！（（（、リトラー（Ｔ、
１ｔｔ−１ｅｒ）の米−特ｉ’ｒｌｉＭ’Ｓ　３ｒ　０
６０＋　０８４号］。校則及び錠剤は、活性物質を予備
成形した粒状組体−ヒに噴シ４することによ郵又は凝小
法により製造しうる。

夢、照１．］’、ｇ、プロウニング（Ｂｒｏｗｎｉｎｇ
）著、”　Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ”、ｃｈｅｍｉ
ｃａｌ　Ｅｎｇｉｎｅｅｒ−ｉｎｇ、１２月４日号、１
４７頁（１９６７）、及びベリー（Ｐｅｒｒｙ）著、Ｃ
ｂｅｍｉｃａｌ　ｇｎｇｉｔｒｅｅｒ’５Ｈａｎｄｂｏ
ｏｋ　、　Ｈ４版、８〜５９頁、マツフグロウ・ヒル社
（ＭｃＧｒａｗ−ト１ｉ　１１．　Ｎ、　Ｙ、　）、１
９６３年。

可に調製の技術に１円する文献については、ｑｙ’Ｊえ
ば次のものを参照： ）Ｔ、Ｍ、ルークス（ＬｏｕＸ）、米国！トキ許［３，
２３５゜３６１号、第６４１”Ｉｆ　１６行〜第７桐１
９行及び実旋１シ１１１０〜４１　。

ｔｅ、　ｊＶ、　＃　ッケンバウ（Ｌｕｃｋｅｎｂａｕ
ｇｈ　：）、米ｒｍ４７？−許第３．３０９．１９２号
、第５イト“；ｄ４３イ〒〜′１τ７欄６２行及び実１
１例８．１２．１５．３９．４１．５２．５３．５８．
１３２．１３８〜１４０１１６２〜１６４．１６６．１
６７．１６９〜１８２゜［１，ジシン（Ｇｙｓｉｎ）及
びフヌスリ（Ｊ（ｎｕｓＪｉ）、米国特＃Ｉ＋第２．８
９．１．８５５号第３４トに６６行〜第５５ｆｄ１７行
及び笑左會例１〜４゜ Ｇ、Ｃ，クリングマン（ＫＪｉｎｇｍａｎ）著、−Ｗｅ
ｅｄＣｏｎｔｒａＪ　　ａｓ　　ａ　ｇｃｉｅｎｃｅ　
　、ジョン・ウィリー・アンド・サンズ社ｒＪｏｈｎ　
Ｖｖ’ｉ’ｌｅｙ　ａｎｄＳｏｎｓ、　ｉｎｃ、、　Ｎ
、　’Ｙ、　）、１９６１年、８１〜９６頁。

Ｊ、　Ｉ’）、フライヤ（Ｆｒｙｅｒ）及びＳ、　Ａ、
　　エバンス（Ｆ：ｖａｎＳ）’ｐ、−Ｗｅｅｄ　ｃｏ
ｎｔｒｏｌ　）（ａｎｄｂｏｏｌ（’、第５版、ブラッ
クウェル・サイエンティフィック・パブリケ〜ションズ
（Ｂ］ａｃｋｗｅｌＩ　５ｃｉｅｎｔｉ−ｆｉｃ　Ｐｕ
ｌ＞ｌ１ｃａｔｉｏｎｓ、　０ｘｆｏｒｄ）、１９６８
年、１０１〜１０３頁。

上フ・ｄの文献のＩ’ｄ示は、８考文献として本間、ｊ
、ｉＪｌ書に引用される。

実施例 水イ１剤 ルメチルチオ）フェニルエステル　　　　８０％アルキ
ルナフタレンスルホン醪ナト リウム　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２％リ
グニンスルホン１浚ナトリウム　　　　　　２チ合成：
ｌＩ晶件シリカ　　　　　　　　　　　　３チカオリナ
イト　　　　　　　　　　　　　　　　　１３係上記成
分を混合し、寸べての１゛１Ｎ体が本４′、ｊ　ｌ・ζ
ノに５０ミクロン以下になる寸でハンマーミルで処理し
、次いで再混合した。

実　　２山　　し・Ｉ　　１１ 水皿削 メチルチオ）フェニルエステル　　　　　５０９５アル
キルナフタレンスルホン酸ナト リウＪ−２チ 低粘扱メチルセルロース　　　　　　　　　２チけいそ
う±　　　　　　　　　　　　　　４６係上記成分を混
合し、粗くハンマーミルで処理し、次いで精気ミルで〃
処理して本質的にすべての粒子を直径１０ミクロンＮ下
にした。次いで生成物を再混合してから包装した。

実施例１２ 粒剤 実施例１１の水利剤　　　　　　　　　　　５％（１，
４２ｆｆｌ？＋）９５係 〜２５チの固体を含有する水利剤のスラリーを、ダブル
コーン混合枠中でアタパルガイド粒状物の表面−Ｈに噴
Ｉｌｌノと。この粒剤を乾燥ｌ〜、包装［７た。

押出し錠剤 ルメチルチオ）フェニルエステル　　　　２５％無水硫
酸ナトリウム　　　　　　　　　　　１０係粗リクニン
スルホン酸カルシウム　　　　　５チアルキルナフタレ
ンスルホン酸ナト リウム　　　　　　　　　　　　　　　　　　１ｅＩ６
上記成分を混合し、ハンマーミルで処理し、次いで水約
１２％で湿めらせた。この混合物を直径約３闘の円柱状
物として押出し、これを切断１７て長さ約３−の錠剤と
し７ヒ。これらは乾煙後（（直接使用してもよく、或い
は乾燥した錠剤を粉砕［７て米国標準ふるい２〇−号の
ふるい（開口０．８４　ｖｎ　）を通過させてもよかっ
た。米国標準ふるい４０号のふるい（開口０゜４２圏）
のふるい上粒子を使用するたりに包装し、かるい下を再
循環した。

実ノ＋ｉｉｒ例１４ 油性懸濁剤 高級脂肪族炭化水素油　　　　　　　　　７０チ固体粒
子が約５ミクロン以下になるまで、上記成分をサンドミ
ル中で一緒に粉砕した。得られた濃厚ｈ′譚そり剤は直
接施用することができるが、好ましくは油で４景し或い
は水に乳化させた後に適用できた。

実施例１５ 水利剤 一スルファミン１ｆｔ２−（１−リフルオルメチルチオ
）フェニルエステル　　　　２０条リグニンスルホン酸
ナトリウム　　　　　　　４チ低ｍｇメチルセルロース
　　　　　　　　　３％アタパルガイド　　　　　　　
　　　　　６９ｅＩ）上記成分を完全に混合した。ノ・
ンマーミルで粉砕して木質的にすべての粒子を１００ミ
クロン以下とした後、これを再混合し、米国標逆ふるい
５０号のふるい（開口０．３間）を通過させて包装した
。

実施例１６ 低濃度粒剤 Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド　　　　　　９チ活性成
分を溶媒に溶解１２、この溶液をダブルコーン混合機中
においてダストを除去した粒状物上に噴霧し／ヒ。溶液
の噴霧が完結した後、混合機を短期間連転１２、次いで
粒剤を包装Ｌ　フＦ、。

ポリアクリル酸′ｉ→枯剤　　　　　　　　　　０．３
チ燐酸ニー、Ｌトリウム　　　　　　　　　　　　　１
ｑ６ｆｊ’、ｔＦ￥−ナトＩＪウム　　　　　　　　　
　　　０．５９ｇ＋ポリビニルアルコール　　　　　　
　　　１６０係水　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　５６，７％上記成分を混甘し、サンドミルで
一緒に粉砕し、本質的にすべての粒子を粒径５ミクロン
以下にした。

実施例１８ 液剤 水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
９５チ上記塩を攪拌しながら水に直接添加して液剤を調
製し、次いでこれを使用のために包装置７た。

実施例１９ 低濃度粒剤 アタパルガイド粒状物　　　　　　　　９９．９９６活
性成分を溶媒に溶解し、この溶液をダブルコーン混合機
中においてダスｉ除去した粒状物に噴霧した。溶液の噴
霧の完結後、粒状物を暖めて溶媒を冨発させた。この物
質を冷却し、次いで包装した。

実施例２０ 粒剤 湿潤剤　　　　　　　　　　　　　　　　　、チ明りゲ
ニンスルホン酸塩　　　　　　　　　１０チアタバルガ
イド粘土　　　　　　　　　　　９チ上記成分を混合し
、ミル処理して１００メツシユのふるいを通過させた。

次いでこの物質を流動床粒状化機へ導入し、空気流をｍ
ｊ、ｇ筒して材料を穏やかに流動さセ（この流動物・ｌ
−ヒに水を噴霧した。

次いで所望の粒径範囲の粒子が生成するまで流動化し且
つ噴込した。続いて噴霧を停止し、含水量が所望の値、
一般に１チ以下に減ぜられるまで、随時加熱しながら流
動化を継続した。この材料を取シ出し、所望の粒径範囲
、一般に１４〜１００メツシユ（１４１０〜１４９ミク
ロン）のふるいにかけ、使用するために包装した。

実施例２１ 濃厚剤 ルメチルチオ）フェニルエステル　　　　９９　係シリ
カ・エーロゲル　　　　　　　　　　　０．５　％合成
非晶質シリカ　　　　　　　　　　　　０．５係上記成
分を混合し、ハンマーミルで粉砕し、本質的にすべての
材料が米国標準ふるい５０号のふるい（開口０．３園）
を通過するように１．た。この娘厚剤を更に必要ならば
処方した。

実施例２２ 水和剤 ルメチルチオ）フェニルエステル　　　　９０　　’％
スルホコハク酸ジオクチルナトリウ ム　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　０．１％合成微細シリカ　　　　　
　　　　　　　　９．９％上記成分を混合し、ハンマー
ミルで粉砕し、本質的にすべての材料を１００ミクロン
以下にした。

この材料を米国榎慈ふるい５０号のふるいにかけ、次い
で包装した。

実施例２３ 水和剤 メチルチオ）フェニルエステル　　　　　４０％リクニ
ンスルホンｆｐ）ナトリウム　　　　　　２０％モント
モリロナイト粘土　　　　　　　　４０チ上記成分を完
全に混合し、粗くノ・ンマーミルで処理し、次いで空気
ミルで処理し、本質的にすべての粒子を１０ミクロン以
下にした。この材料を再混合し、次いで包装した。

笑〃１′目例２４ 油性懸濁剤 キシレン　　　　　　　　　　　　　　　　５９係上記
成分を併ぜ、サンドミル中で一緒に粉砕１２、本質的に
すべての粒子が５ミクロン以下になるようにした。この
生成物は、直接使用でき、油で増量でき、或いは水中に
乳化できた。

実　施　・し！ｌ　　２５ 粉剤 アタパルガイド　　　　　　　　　　　　　１０チビロ
フイライト　　　　　　　　　　　　　　８０チ活性成
分をアタパルガイドと混合し、次いで／・ンマーミル中
を通過させて実質的にすべての粒子を２００ミクロン以
下にした。次いで粉砕した濃厚物を均一になる捷で粉末
ピロフィライトと混合した。

用途 試Ｉ！、′目、１１果は本発し」の化合物はりω力な除
草剤であることを示す。それらは、すべての植物の完全
な駆除を期待する区域、例えば燃料貯蔵タンクの周辺、
弾薬脂周辺、工業貯蔵区域、駐車場、野外劇場、広告板
周辺、繻速道路及び鉄道域における雑草の発芽前及び／
又は発芽後の駆除に対し広範囲の有用性を示す。他に、
本化合物はイネの残草を発芽前及び／又は発芽後に選択
的に駆除するのにも有用である。

本発明の化合物の使用割合は、選択的又は総体的草創と
しての使用、共存する作物鍾、駆除すべき雑草を１、天
候及び気候、選択される処方物、〃１〜用法、存在する
葉の量などを含む多くの因子によシ決定される。一般的
に言って、本化合物は約０．１２５〜１０Ｋｆ／　ｈａ
の９）で使用されるべきである。この場合、軽い土壌及
び／又は低有機物質含量の土壌に対して使用するとき、
雑草を選択的に駆除するとき、或いは短期間の持続性だ
けが必要なとき、低い方の割合が使用される。

本発明の化合物はいずれかの他の除草剤、例えばトリア
ジン、トリアゾール、ウラシル、尿素、アミド、ジフェ
ニルエーテル、カーバメート及ヒビビリシリウム型のも
のと一緒に使用することができる。それらはメフルイダ
イド（ｍ６ｆｊｕｉｄｊｄｅ）とも−緒に使用できる。

本化合物の除草活性は多くの温室試駆において示される
。この試験法及び結果は次の通りである。

化合物３０ 化合物３１ ｔｉｓ 化合物３２ 化合物３３ 化合物３４ 試駆Ａ メヒシバ（１）ｉｇｉｔａｒｉａ　ｓｐ、）、イヌヒエ
（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕｓｇａＪＩｉ）、カ
ラスムギ（Ａｖｅｎａｆａｔｕａ）、エビスグサ（Ｃａ
ｓｓｉａ　ｔｏｒａ）、アサガオ（工ｐｏｍｏｅａ　　
８ｐ、　）、オナモミ（Ｘａｎｔｈｉ−ｕｍ　ｐｅｎｓ
ｙｌｖａｎｉｃｕｍ）、モロコシ、トウモロコシ、ダイ
ズ、サトウダイコン、イネ、コムギの種およびハマスゲ
の塊茎を植え、植物に対して無害の溶建中に溶かした化
学物質を用いて発芽前の処理を行なった。同時に、これ
らの作物及び雑草＞＝を、ワタ及びインゲンマメと一緒
に、土塀７葉への施用によって処置した。この処「その
時点において、植物は高さが２〜１８ｔＭの範囲にあっ
た。処理した植物および対照植物を温床中で１６日間保
ち、そして全ての種を対照例と比較し、処理に対する応
答を視覚的に評価した。第Ａ表に要約する評価法は、０
＝効果なしから１０＝完全死滅までの尺度を基準とした
。随伴する文字記号は下記の意味を有する。

Ｃ＝黄化／頽壊： Ｅ＝発芽阻止； Ｇ＝生長遅延； Ｈ＝影形成影響： ６Ｙ＝膿瘍のできたつほみ又は花。

除草活性及び植物生長抑制活性は次の第Ａ表で吃ること
ができる。

７′ ７・′ ／″ ／ ＣＯ エト ベ へｎ 入 １　　　　　　　　　　　　　　　　　　　き　　　　
　　　口Φ　１）Φ　　　Ｏ Ｎ　　寸　　ｃ＋’）　　　　　　ａｈべ べ　　　　　　　　　ｎ ＬＱ″″ 入　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　へヤヘト
セＨ＜＼℃刊ｎム＼ ｏ　ｏ　ｏ　　　　ｏ　ｏ　ｏ　ｏ　ｏ　Ｏｏ　ｏ　ｏ
　ｏ　ロ　ロ　０凡　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　入ｈ　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　へ　　　　　　　　
　口【　　　　　　　も　　　　　　　晋　　　ｉ　　
　　　　　　亨へ＼椰セ／／／べ箋”＜　１（４ロ　　
ヘ＼マ中も　トセＨく入マ七ｎム＼亨中ト ロ 入　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　へ
＼　　　葵　　　椴　ψ　に　ベ　へ　Ｘ　Ｋ　費　様
１　×（）Ｑ　　　　Ｃ：３′：ｌ：！（）Ｃ）ＩＪ　
　　　Ｏ−へ　トヘロ０００口Ｃ）　Ｐ−Ｉ−一□　−
λ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　λｎ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　へ　　　　　　　　ｉｎ心数１１Ｊ　　べ　べ　へ　
”　　Ｋ　　’−１１）”Ｋ　　　　ｒｌ　　Ｏ人 人　　　　　　　　　　　　　　　　　　　へ　　　　
　　　負（）　　Ｃ（）　　Ｃ）　　ＯＣ）　　（）　
　ＯＯＣ’　　（）　　（）　　Ｏ寸 λ へ　　　　　　　　　ｎ ト公）−ｉ（１ｖ訣ロム偽τシＶは λ へ　　　　　　　　ｉ ０　　　　　　Φ −０１０ ベ ヘ　　　　　　　　　ｉ ２　撒　λ　気　か　も　Ｉ　ト　」　１へ　４　Ｃマ
べ べ　　　　　　　　　ｎ 吟ロム性かもシト環べ１へくへマ散ロム気ウ　Φ トＬ。

０　０　０　０　０　０　０　０　０　　ロ　０００　
。

入 へ口 人　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　へ）
＝　　仁＼　　ト　　うマ　　Ｈ＜　　）＼　　へ−一
　　が　　ｉ　　・′−八　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　入口　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　へ　　　　　　　　　　　　　　　ｎ＼マ
ψト　トセＨ（入【察ｎＬ＼マ甲訃ヘト＋Ｈ（＼℃りｎ
ム覧マ メＤ １）Φ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　：ｌ：！　　　　　　　Ｃり■　Ｏｌ＋Ｉ　　　　
　　■ λ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　λｎ　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　へ　　　　　　　　ｎλ へ　　　　　　　　ｎ ＼　　　が　ψ　に　べ　へ　Ｉ　べ　署　ｓ）Ｉ％Ｆ
＞　　やλ へ　　　　　　　　　ｎ ＼　）ｌＪ　　べ　べ　へ　℃　べ　壷　ψ　゛べ　　
　ｎ　ヘ試験Ｂ ２個のプラスチック製球根用平なべに、施肥し、石灰を
加えたウツズタウン（ＷＯＯｄＳｔＯＷｎ）砂状ローム
土をいっばい圧した■１つの平なべには、トウモロコシ
、モロコシ、ケンタラキー・ブルーグラス（Ｋｅｎｔｕ
ｃｋｙ　ｂｌｕｅｇｌａｓｓ）およびいくつかの草本植
物を植えた。他の平なべには、ワタ、ダイス、ハマスゲ
（Ｃｙｐｅｒｕｓ　ｒｏｔｕｎｄｕｓ）およびいくつか
の広葉雑草を４１へえた。下記の草本植物および広葉雑
革を植えた。メヒシバ（’Ｄｉｇｉｔａｒｉａｓａｎｇ
ｕ　ｉｎａ　１　ｉ　ｓ　）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏ
ｃｈｌｏａｃｒｕｓｇａ月ｉ）、カラスムギ（Ａｖｅｎ
ａ　　ｆａｔｕａ）、ジｉｌ／ソングラス（Ｓｏｒｇｌ
ｌｕｍ　ｈａ１６ｐ６ｎｓｅ）、グリスグラス（Ｐａｓ
ｐａｌｕｍ　ｄｉｌａｔａｔｕｍ）、オオエノコログサ
（Ｓｅｔａｒｉａ　　ｆａｂｅｒｉｉ）、スズメノチャ
ヒキ（ｆ３ｒｏｍｕｓ　５ｅｃａｌｉｎｕｓ）、カラシ
ナ（Ｂｒａｓｓｒｃａ　ａｒｖｅｎｓｉｓ）、オナモミ
（Ｘａｎｔｈｉ−ｕｍ　ｐｅｎｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｍ
）、アサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａｈ　ｅ　ｄ　ｅ　ｒ　ａ
　ｃ　ｅ　ａ　）、エビスグサ（Ｃａｓｓｉａｔｏｒａ
）、ティーフィード（Ｓｉｄａ　　ｓｐｉ口ｏｓａ’）
、ベルベットリーフ　（Ａｂｕｔｉｌｏｎ　　ｔｈｅｏ
ｐｌ＋ｒａｓｔｉ）、およびチョウセンアサガオ（Ｄａ
ｔｕｒａ　　ｓｔｒａｍｏｎｉｕｍ）。

史に、ｊα径１２．５　ｃｒｎの２つの鉢に調製済の土
壌を人ノｔ１　イネとコムギヤ植えた。他の１２．５−
の鉢には、サトウダイコンを植えた。上の４つの容器を
本発明の範囲に入るいくつかの試験化合物で発芽前処理
した。

処理から２８日後、試験Ａで前述した評価システムを用
いることによ勺、化学処理に対する植物の応答を肉眼で
評価しンパど。このデータを第８表に要約する。

−心 Ｏｕ）　　　ＯＯＯ００Ｃ０００００ セ 八　が ″”ｌも 中　　　へ　　　）！４　　　べ　　　　　　　訣　　
　べ　　　１　　　で　　　１　　　“ベ　　　　　　
　ヤ−（！Ｉ　Φ　Φ　ＣΦ ■　　０　−　　へ　　０　　［Ｆ］　　閃　　の　　
Ｅロ　　呻　　ロ　　ヘ　　ヘ　　０Ｊ セ ｈ　　腋 入　　　　　　′Ｌｌも ｈへ　　　　　　１コト ヤｎ　　　　　トマムλ ル セ ｈ　　来 試倹Ｃ ポリエチレンで内張シした直径１０インチの２個のプラ
スチック製平なべに、調製したウツズタウン砂状土興を
詰めた。１つの平なべにはコムギ、オオムギ、カラスム
ギ、スズメノカタビラ（Ｂｒｏｍｕｓ　５ｅｃａＪｉｎ
ｕｓ）、ブラックグラス（Ａｌｎｐｅｃｕｒｕｓ　ｍｙ
ｏｓｕｒｏ　１ｄｅｓ　）、−年生のスズメノカタビラ
（ｐｏａ　ａｎｕａ）、グリーンエノコログサ（ｓｅｔ
ａｒｉａ　　ｖｉｒｉｄｉａ）、　イタリアドクムギ（
：［、ｏｌｉｕｎ］ｍｕｌ　ｔ　ｉ　ｆｌｏｒｕｍ）及
びリプグツドブＯ−ム（（３ｒｏｍｕｓ　　ｒｉｇｉｄ
ｕｓ）の％子を植えた。

他の平なべにはロシア・アザミ（Ｓａｌｓｏｌａ　ｋａ
ｌｉ）、タンシー・カラシナ（Ｄｅｓｃｕｒａｉｎａ　
ｐｉｎｎａｔａ）、ヤエムグラ（ＧａＪｉｕｍ　ａｐａ
ｒｉｎｅ）、　ジムヒル−マスタード（Ｓｉｓｙｒｎｂ
ｒｉｕ＋ｎ　ａｌｔｉｓｓｉｕｍ）、コチア（Ｋｏｃす
ｉａ　　５ｃｏｐａｒｉａ）、ナズナ（Ｃａｐｓｅｌｌ
ａｂｕｒｓａ−ｐａｓｔｏｒｉｓ）、フォールス・チャ
モミ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ　　Ｉｎｄｏｒａ　）、イ
ヌホウズキ（’！９ｏ１ａｎｕｍ　ｎｉｇｒｕｍ　）、
イエロー・ロケット（Ｊ３ａｒｈａｒｅａ　ｖｕｌｇａ
ｒｉｓ）、ナタネ（１３ｒａｓｓｉｃａｎａｐｕｓ）７
ｉびヤセインバ（ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ　ｃｏｎｖｏ−Ｉ
ｖｕｌｕｓ）の神子を植えた。上記２つの平なべを発芽
前処理した。同時に上ＨｅのＷｔ物秤の生育している２
つの平なべを発芽後処理しフト。処理時の植物の高さは
ｔ：１ｅｌＪ釉に応じて１〜１５副の範囲であった。

試験化合物を植物に無害な溶媒で希釈し、平外べの上面
に噴％しブと。未処理対照例及び溶媒のみの対照例を比
較用にした。全て処理したものを１９〜２１日間温床に
保持し、この時点で処理したものを対１１４例と比較し
、目で効果を評価した。

記録したデ〜りをｆＡＺ’　Ｃ表に示した。。

帛 欅 Ｕ） 謡　８ −ｃ５（）　　　ロ　　Ｏｌ　　　０　　０　　’ＯＯ
くＤ （１、、。

キー＋１ム −４０へ　体、　　Ｗ　へも へ　　“ｒ′ＸＩ／１１ヘ　　　　　　ベト　　な　　
も　　ヘ−一！−幣　　　４く　　　１ト、　　　ｔ’
　　　　　　　　　　　　　　Ｋ’：＼　　　口　　　
１ぺ　　　°（ト　　ヘ　　ト　　１　　丸　　く　　
　　　　　　余　　へ　　１　　公　　＼５　ｉ　　ヤ
　　ヘ　　ヤ　　」　　ト　　も　　１　４６　　口　
　【　　ｉ気　へ　へ　λ　も　４　も　Ｋ　セ　区　
Ｈ甲　やマ　コ　ロ　慇　七　ち　ｎ　本　ヘ　マ　マ
　七　七試験り 直径１２ｃ１ｎのロウ紙のコツプにウツズタウン砂状ロ
ーム±？一部詰めた。各々のコツプに水７５０ｄを添加
して水準を土壌表面の上３−にした。日本のイネの椋子
を１絹の鉢に入れ、朴ｉ子を土壌表面上に位置させた（
じか播のイネ）。２．５葉段階の日本のイネの実生を第
２組の鉢にｇ植ｌ−た。播種及び移植から５日後に、中
容量のアセトンに溶解した化合物を、模倣水田の水中に
注入した。施用割合及び処置の１０日後に行なった作物
の応答評価ＩＤ表から見ることができる。

４　　　０　　　６０ １６　　　　０　　　　５０ ６２　　　　０　　　　５０ ２５０　　　　０　　　　５０ １０００　　　　０　　　　８０ 特に移植したイネは化合物８に非常に耐えることが理解
される。

試験Ｅ 直径１６ｃｒｎのうわ薬で処理した粘土のワグアー鉢（
Ｗａｇｕｅｒ　ｐｏｔｓ）に、その４１Ｑ面の底部付近
に栓をした排水口をつけ、ウッズタウンの砂状ローム土
を一部満した。６鉢に水約１５００１１１を入れ、水準
を土壌表面の上３ｍにした。じか播きの日本のイネをｉ
ｌｌえ、日本のイネの実生を第り表に記述したように移
植した。捷た６鉢に多くのイヌビエ（ＥＣ旧ｎｎｃｈｌ
ｏａ　ｃｒｕｓｇａ１目）の種子を加えた。

同時に次の種の実生又は塊茎を泥状の土墳へ移植した：
水草（Ａｌ　ｉｓｍａ　　ｔｒｉｖａｌｅ）、シルプス
（Ｓｃｉｒｐｕｓ　ｍｕｃｒａｎａｔｕｓ）、及びシペ
ルス（ＣｙｐｅｒｕＳｄｉｆｆｏｒｍｉｓ）。この試験
に選んだ雑草杆は多くのイネの生育地方において経済的
に重要なものである。２つの更なる植：ヒシ（ｇｌｅ−
ｏｃｈａｒｉｓ　　ｓｐ、　）及びクワイ（Ｓａｇｉｔ
ｔａｒｉａ　　１ａ−ｔｊｆｏｌｉａ）　の移植の数時
ｔＨ，ｌ内に第り表に記述したように化学的な処置を行
なった。処置の短期間後、排水口を開けて水率を２ｃｍ
までに低くした。

次いで水を添加してその元の高さまで水環を高めた。、
翌日、この排水と注水を繰返ｔ、ｉｔ。次いで鉢を温室
中に入れブζ。施用割合及び処置から２１日後に行なっ
た植物の応答の評価を第２表に要約する。

化合物８ 割合（、ｉｉ２／ｈａ）　　　　　３０　　　１２５移
植したイネ　　　　　１０　　　２０じか播きのイネ　
　　　５Ｑ　　　　　７０イヌビエ　　　　　　　５０
　　７０ ヒシ　　　　　　　　１００　　　１００クワイ　　　
　　　　　１００　　　１００シルブス　　　　　　　
５０　　　８０シペルス　　　　　　　１００　　　１
００水草　　　　　　　　　９０　　　１００このデー
タは、化合物８がイネの雑草の選択的駆除に非常に有用
であることを示す。

試験Ｆ 試験Ｅの試咋法を、異なる範囲の処置割合で繰返した。

６鉢には、上述の種のほかにモノコリア（Ｍｏｎｏｃｈ
ｏｒｉａ　　ｖａｇｊｎａｌｉｓ）　　をイヌビエの種
子と同一の方法で付は加えた。処置から２１日後に行な
った植物の応答評価を第Ｆ表忙示す。この結果、前述の
試験で８ｉ！察された選択的性質が確記された。

第Ｆ表 化合物８ 施用割合ｆｌ／ｈａ　　２　　８　　１６　　３０　１
２５移植したイネ　　　００００２０ 直接播れ；シ／こイネ　００００２０ イヌビエ　　　　　ＯＱ　　　２５　　５０　　７０″
′　　　　　　　０　６Ｑ　　　１００　　１００　　
　Ｚｏ。

クワイ　　　　　　０　　０　　５０　　８５　　１０
０シルプス　　　　　　ＯＯＯ５０８０ 水草　　　　　　０　５０　　３０　　９０　１ｏ。

モノコリア　　　０２５８０−− 特許用７顆人　イー・アイ・デュポン・デ・ニモアス・
アンド・カンパニー 代理　人弁理士小田島　平　吉 ほか１名 第１頁の続き 優先権主張　■１９８３年９月２６日■米国（ＵＳ）■
５３４６０３ ０発　明　者　リチャード・フランク・サウアーズ アメリカ合衆国プラウエアリ・旧９ ７０７ホツケシン・リビアコート５ ４

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式 〔式中、 ＲはＱＲ＊　、５Ｏ２ＮＲｚＲａ又けＯ２０，ＮＲ，Ｒ
   。 であり； Ｒ１はＣ＋　　Ｃｓアルキル、ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ’２、
   Ｃ’Ｈ３、ＣＦ２Ｈ又１ｄＣＦ２ＣＦ２Ｈ′ｃ；ｈ’）
   ：１Ｌ２及びＲ８は独立にＣ，−Ｃ３アルキルでｌく。 はＨ−ＣＨ３、’ＪＣＨｓ　、ＣＩ−Ｎｏｔ、Ｆ又はＣ
   Ｆ　ｓであ勺； Ｑは０．８％　５（０）又はＳｏｗであり；ＸはＣＢ、
   又はＯＣＨ３であり： Ｙｔ／１Ｃ）１．、ＯＣＨ３、Ｃ２Ｈ１ｌ、ＱＣ，ｌ（
   、、ＣＨ２０ＣＨａ、ＣＨ（ＯＣ’Ｈ３）２　、ＣＩ、
   Ｂｒ又は２はＣＩ（又はＮであり： 但し、 １）　Ｒ２及びＲ５の炭素数の合計は４より小さいか又
   は４に等しく、 ２）　　ＹがＣＩ又は１３ｒのとき、２はＣＴ（で且つ
   Ｘは０ＣＨｓであシ：そして ３）　　ＱがＯのとき、Ｔ（、ｌ’ｔ　ＣＦｓ、ＣＦ、
   Ｈ又はＣＦＩＣＦ２１（である〕 ２．１２、がＱＲ１又はＳ　０２　ＮＲ２Ｒｓであシ；
   （シが０、Ｓ又はＳ０２であシ； Ｒ，がＣ，−Ｃ３アルキル、ＣＨ２ＣＨ＝　ＣＨ３、Ｃ
   Ｆ３又はＣＦ２Ｈであシ：そして Ｒ４がＨである、 特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３、Ｒ１がＣＨ３、ＣＦｓ又ＨＣＦ２Ｈであシ；Ｒ２及
   びＲ３がＣＨ３であり、そして ＱがＯ又はＳである、 特許請求の範囲第２珀記載の化合！ｉりη。 ４、Ｎ−Ｃ（４，６−シメトキシピリミジンー２−イル
   ）アミノカルボニル〕スルファミノ酸２−（ト！Ｊフル
   オルメチルチオ）フェニルエステルである特許費１旨求
   の範囲第１項記載の化合物。 ５、Ｎ−（（４，６−シメトキシピリミジンー２−イル
   ）アミノカルボニル〕スルファミン酸２−（トリフルオ
   ルメチルスルホニル）フェニルエステルである時計請求
   の範囲第１川６由覧の化合物。 ６、有効量の特許請求の範囲第１Ｊ、Ｌ′ｉ記載の化合
   物及び少くとも１　ｒ４の次のもの二表面活性剤、同体
   又は液体の不活性な希３ｊ〈剤、を含んでなる望外しか
   らぬイ１１（物の生長を抑制するのに適当な組成物。 ７、有効量の特許請求の範囲第２項記載の化合物及び少
   くとも１万重の次のもの二表面活性剤、１・１体又は液
   体の不活性な希釈剤、を含んでなる望１しからぬ１゛；
   α物の生Ｔそを抑制するのに適当な特許請求の範囲２１
   ５６項記載の組成物。 ８、　　；’ｉ４効景の特許請求の範囲第３項記載の化
   合物及び少くとも１行の犬のもの二表面活性剤、固体又
   は液体の不活性な希釈剤、を含んでなる望ましからぬ植
   物の生長を抑制するのに適当な特許請求の範囲第６項記
   載の組成物。 ９、有効量の時計請求の範囲第４項記載の化合物及び少
   くとも１行の次のもの二表面活性剤、固体又は液体の不
   活性な希釈剤、を含んでなる望寸しからぬ殖ｉ１９ツノ
   の生長を抑制するのに適当な特許イ！す求の範囲第６項
   記ｆｉｌ！の組成物。 １０、有効量の特許請求の範囲第５項記月々の化合物及
   び少くとも１種の次のもの二表面活性剤、固体又は液体
   の不活性な希釈剤、を含んでなる望ましからぬ植物の生
   長を抑制するのに適当な特許請求の範囲第６Ｊｉ記載の
   組成物。 １１、有効量の特許請求の範囲第１項記ｎｒＱの化合物
   を保護すべき区域に施用することを含んでなる望ましか
   らぬ植１ｉｄの生長を抑制する方法。 １２、有効量の、］テ許請求の範囲笥２項記ＶｉＪ）の
   化合物を保護すべき区域に施用することを含んでなる望
   ましからぬ植物の生長を抑制する特許請求の範囲第１１
   項記載の方法。 １３、有効量の特許を角氷の範囲第３項記戦の化合物を
   保−すべき区域に施用することを含んでなる留ましがら
   ぬ頌物の生長を抑制する特許請求の範囲魯ｒ、ｉｉ用記
   載の方法１ １４、有効量゛；：の特許請求の範囲第４項記載の化合
   物を保護すべき区域に施用することを含んでなる望まし
   からぬ植物の生長を抑制する特許請求の範囲第１１項記
   載の方法。 １５、有効量の特許請求の範囲第５項記載の化合物を保
   護すべき区域に施用することを含んでなる望ましからぬ
   植物の生長を抑制する特許請求の範囲第１１１項記Ｊｊ
   ＋’、の方法。