FR2658193A1 - Derives de l'uree ayant une activite herbicide et procede pour les preparer. - Google Patents

Abstract

L'invention est relative à de nouveaux dérivés substitués de sulfonylurée de formule générale (I): (CF DESSIN DANS BOPI) R1 est un atome d'hydrogène ou d'halogène, un groupe alcoxy en C1 - 4 , halo-alcoxy en C1 - 4 , alkyl (en C1 - 3 ) sulfonyle ou un groupe de formule COR6 ; R2 est un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C1 - 3 ou phényle; R3 est un groupe alkyle en C1 - 6 , alcényle en C3 - 6 , alcoxy (en C1 - 3 ) alkyle, alkyle (en C2 - 4 ) substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène; ou un groupe benzyle; R4 et R5 sont indépendamment l'un de l'autre un groupe alkyle en C1 - 4 , alcoxy en C1 - 4 ; un atome d'halogène; un groupe alkyl (en C1 - 3 ) amino ou dialkyl (en C1 - 3 amino; ou alkyl (en C1 - 3 ) thio; R6 est un groupe alcoxy (en C1 - 4 ), alcényloxy (en C3 - 6 ) alcoxy (en C3 - 6 ) alkyle, alkyl (en C1 - 3 amino, dialkyl (en C1 - 3 ) amino, pipérazinyle ou morpholinyle; X représente un atome d'oxygène ou de soufre; et E est un groupe méthine ou un atome d'azote, à leurs sels, ainsi qu'à des compositions herbicides contenant ces composés éventuellement avec d'un antidote. L'invention concerne aussi un procédé pour préparer les composés de formule générale (1). Les compositions de l'invention sont très efficaces contre un certain nombre de mauvaises herbes et sélectives lorsqu'elles sont utilisées dans des cultures de plantes cultivées.

Description

DEPIVES DE L'UPEE A'ANT Ut-NE ACTIVITE HEPBICIDE ET

PPOCEDE POUP LES PPEPAPEP

La presente invention est relative 'a de nouveaux dérivés substitues de Euitfon Ilgurée ayant une activité herbicide, représentés parn la formule p 6 nérale ( 1:

R 1 4

ici lcil: ( 1)

SO 2-NH-C N JE

R 5 x R 2 CH OR 3 dans iaquelle PR est un atome d'hydrogéne ou d'halogène, un groupe alcoxy en C 1 -4, halo-alcoxy en C 1-4, alkyl ten C 1-3 l sulfonyle ou un groupe de formule COR 6; P 2 est un atome d'h dro ène, un groupe alkyle en C 1-3 ou phënyle: R 3 est un groupe a Ikyle en Ci -6, alcényle en C 3-6, alcoxy (en C 1-3 ailkyte, alikyle len C 2-41 substitué par un ou plusieurs 2 ? 5 atomes d'halogéne; ou un groupe benzyle; R 4 et P 5 sont indmpendamment l'un de l'autne un groupe alkile en C 1-4, alcoxy en C 1-4; un atome d'halogène; un groupe al Ikyl (en

C 1 -3 l amino ou dialkyl (en C 1-3 l amino: ou alkyl (en C 01 3) thio.

1 l R 6 est un groupe alcoxy ten 1 l-4 i, alcenyloxy ten C 3-61, alcoxy ten C; _ 6 alligyle, aliyl len C 1-3 J amino, diallk Iyl ten C 1-3} amino, piperazinyle ou morpholini 4 le; X représente un atome d'oxygène ou de soufre; et E est un groupe methine ou un atome d'azote, et 3 leurs sels formés avec des métaux alcatins, des métaux alcalino-terreux, des armines ou des bases de type ammonium quaternaire L'invention se rapporte aussi a des compositions herbicides contenant ces composes eventuellement avec un

1 O antidote.

L'invention est aussi relative à un procédé pour la préparation de nouveaux composes de formule génerale (Il, dans laquelle p 12 p R 3 R 4 P R 5 RP X et E sont tels que définis plus haut. Oans le 5 définitions cidessus iet par la suite: un groupe "alkyle" est un groupe alkyle à chai'ne droite ou ramifiee, comme les groupes méthyle, ethyle, propyle, isopropyte, ainsi que de quelconques groupes butyles i-oniire, un groupe "alcoxy" est un groupe méthoxy, éthoxy, propoxy, îsopropoxy ou l'un quelconque des quatre groupes butoxy isomeres, en particulier un groupe methoxy, ethoxy ou propoxy;

un groupe "alk{nyle" peut être un groupe atlylle, isopropén le, 1-

propenyle, l-buténlpe, 2-buténjle, 3-butén le, l-isobut 6 n tle, ou pentënyle, en particulier un groupe all Iyle ou 4-pentrnyle; un atome d"'haloene" en lui-même ou l'atome d'halogène d'un groupe haloalcoxy peut être un atome de fluor, de chlore ou de

brome, en particulier de chlore.

Des hydroxydes convenables de rnetaux alcalins ou alcalino-terreux formant des sels avec le 5 composes de formule gnérale til, sont les hydroxydes de potassium, de sodium, de magnésium ou de calcium, principalement les hydroxydes de

sodium et de potassium.

Des amines utiles pour former un sel comprennent des amines primaires, secondaires ou tertiaires, comme la m 6thylamine, l'Pthylamine, la propylamine, l'isopropylamine, l'une des quatre butylamines isomares, la dimethylamine la diéthylamine, l'isopropylamine, la diisopropylamine, la pyrrolidine, la pipéridine, la morpholine, la triméthylamine, la pyridine, la quino Iiane ou l'isoquinollne, en particulier, l'isopropylamine et la diethanolamine. Des bases de type ammonium quaternaire utilisees pour la formation de sels, _ont par exemple un halogénure de

tetraethyiammonium, de triethylbenzylammonium, de triméthyl-

benzylammonium ou une sorte quelconque d'halogénures de

tètrabutylammonium.

Des dérives de sulfonylurae iaant une activité

herbicide sont des composes couramment connus.

Les sulfonylurees connues sont caractérisées en ce que l'atome d'azote en position 3, substitué par un groupe 6 étérocyclique, porte un atome d'hydrogéne ou un groupe alkyle en CI -4, de préférence un groupe méthyle; ou un groupe alcoxy en C 1-4, de prférence un groupe methoxy; ou un groupa altcnyle en C 2-8, alcynyle en C 2-4 ou aralkyle D'autres ubstituants ont été publiés dans un nombre étonnamment petit

de brevets.

Des sulfonylurées de ce type sont par exemple décrites dans le brevet européen No 152378 et dans les demandes de brevet japonais puliées No J 5 81268,72 et J 6

0078981.

Des sulfonyluraes exercent un excellent effet herbicide contre de nombreuses mauvaises herbes mono et dicotylédonees, en gros des mauvaises herbes a larges feuilles et des herbes UJ P- 3 reen et coll: Proc S Weed Sc{ Soc 34 214 1981 1, en particulier dans des cultures de blé et d'orge Elleas -sont avantageuses en ce que leurs doses efficaces sont trés faibles f(en général de 5 à 50 g/hal Leur inconvénient réside en ce que ieur utilisation provoque un dégât plus ou moins grand sun des plantes cultivées 1 t se révèle qu'en pratique, leur association av Bec un antidote est souhaitable pour les céréales et essentielle dans des cultures de mars La demande de brevet européen No. 127469 décrit des antidotes pouvant êtne utilises apres semis dans la période de prpemermence et qui sont capables de prot 6 ger le blé et le millet contre l'effet nuisible des herbicides de type sulfonylurie Le 2llaminocarbonyliamlriosulfony l-benzoate de méthyle et son sel d'ammonium, ainsi que le 3-ll(aminocarbonyli aminosulfonill-2-thioph Qnecarboxylate de méthyle se sont revl's tr Os avantageux

Selon le brevet US 4 343 649, l'anhydride d'acide 1,8-

naphtalique, l',i-tcyanomethoxyiminojbenz Pnne actonitrile ou le NNdiallyl-dichloroacetamide peuvent être utilis 4 S pour donner un pesultat avantageux en ce qui concerne l'augmentatiorn de la

l Qectivit_ du 2-chloro-N-l 4-mêthoxt-6-msthox I,3,5-triaz;n-

2-ylg amlnocarbonlil benznesulfonamide, du 25-dichloro-N-

l( 4,6-dimethox Ipy ridin-2-gtli aminocarbonyll benznesuifonamide

ou du 2-caambom-thoxy-N-l( 46-dim 6thylpypimidin-2- 11 amine-

carbonyll benzénesulfonamide ayant une activet herbicide.

Des compositions herbicides contenant un dérive de sulfonylurée en tant que composant actif avec des dérivés de glycine en tant qu'antidotes, sont décrites dans le brevet

hongrois No 201 4465.

La présente invention a pour objet de mettre au point des compositions herbicides contenant de nouveaux composants actifs, qui possedent des propri-tés physiques et chimiques plus favorables, une sélectivité supérieure et une persistance

infèrieure par rapport aux sulfonylurêes connues.

Aul cours de ses recherches, la Oemanderesse a mis au point des compositions contenant de nouveaux dérivés de sulfonylurée de formule générale ( 11, qui sont caractérisés en ce que l'atome d'azote en position 3 (dénommue aussi N 31 du groupe sulfonylure substitué par un groupe hétérocyclique, porte un groupe Ra-GH-Op 3 dans lequel Rp 2 et P-3 sont tels que définis

plus haut.

On a trouvé que des compositions contenant les nouveaux composés de formule générale ( 1 l sont particulièrement utiles pour le contrôle des mauvaises herbes puisqu'elles % manifestent un excellent effet herbicide à une dose faible convenable, sont sélectives de façon appropriée vis-à- vis des plantes cultivées ou peuvent être rendues séiectives à l'aide d'antldotes connus et que simultanément elles sont facilement décomposees dans le soi. Selon un autre aspect de l'invention, on fournit un procédé pour la préparation des nouveaux comnpos 6 S de formule genéraie ( 1 il dans des solvants organiques inertes ou un mélange de ceux-ci Ce procede comprend: ai la réeaction d'un isocijanate ou d'un isothiocyanate de formule _nérale ltl V: R 1

Q 5 (IV)

I 5 502-NCX

dans laquelle Rl est tel que défini plus haut, avec un- dérivé d'aminopyrimidine ou d'aminotriazine de formule genèrale l( 111: R 4 N <E

N

N R 5

R 2 CH OR 3

dans laquelle R 2, Rp 3, R 4, PR 5 et E sont tels que définis pour ia formule (I), éventuellement en présence d'une base en tant que catalyseur, à une température de O à 5 OOC de préférence entre 20 et 300 C; ou b la réaction d'un dérivé de sulfonylcarbamate de formule générale (V i (v)

5502-NH-COOR

dans laquelle P 1 i est tel que defini pour la formule l 1) et PR est un groupe phényla, avec un dérivé d'aminopyrimidine ou d'aminotrazilne de formule génerale 0111 l dans laquelle R 2, R 3, R 4, R 5 et E sont tels que définis pour la formule l 1, à une tempeérature de 25 a 1 i 200 C, de préférence entre 60 et 90 O C; ou cl la réaction d'un chlorure de carbamoyla de formule gen 6 rale lf\il l

N (VI)

EQ O N-COCI

N R R_ 2 C Hi-OR 3 dans laquelle R 2, P 3, R 4 P 5 et E sont tels que définis pour la formule ( 1, avec un sel de métal alecalin d'un sulfonamide de formule gé_anera ( 11):

R 1

o.) (II)

502 NH 2

dans laqualle R 1 est tel que défini pour la formule (l, en présence d'una base comma catalyseur a une température de -10 à 50 "C, de préférence entre O et 25 OC; ou d J la réaction d'un N-pyrimidinyl ou d'un N-triazinylcarbamate de formule générale (VII):

R 45 N

E 0-N COOR (VII)

s 5 R R 2-CH -o R 3 dans laquelle p 2 N 3 N 4, PB et E sont tels que définis pour la formule 111 et P est un groupe phenyle, avec un sulfonamide de 1 0 formule générale ( 11), dans laquelle R 1 est tel que défini pour la formule (il, en présence d'une quantité catalytique d'une base a une temperature de 20 à 80 C, de préférence entre 20 et 4 l C; ou el J la réaction d'un chlorure de sulfonyle de formule générale I' lil I: R 1

<( (VIII)

502 Ct-

dans laquelle Pl est tel que défini pour la formule llf, avec un d erive d'aminopyrimidine ou d'aminotriazine de formule 6 énérale I 11) dans laquelle P 2, q 3, N 4, R' et E sont tels que définis pour la formule (Il, et des cyanates de métal alcalin, à une température de 20 à 120 C, de préférence entre 60 et

900 C.

Si cela est désiré, les composés de formule générale ( 1) prépares selon les variantes du procédé ci-dessus, peuvent 6 tre convertis en leurs sels avec des hydroxydes de metal alcalin ou aicalino-terreux, des amines ou des halogénures d'ammonium quaternaire, par exemple par réaction du composé désiré avec la base appropriée dans un solvant convenable, lequel est ensuite

6 vapore.

Dans la préparation des couipo Des de formule générale l 11, le chlorure de méthylène, le chloroforme, le t Jtrachlorure de carbone le dichloroéthane le trichloroëthane le tetrahydrofijrane, l'acétonitrile, le dioxane, le benz Ene, le toluene, le xylène, le chlorobenzène, le diméthylformamide, le nitrom-thane, le nitro&thane, la Nméthylpyrrolidone, le dimethoxyethane l'éther diethltique, l'éther diisopropylique I'éther dibutylique, I'hexane, l'éther de pétrole, l'ac Etate d'éthyle, l'acétate de butyle, le phtalate de dibutyle, ainsi que des huiles minérales et vég'tales peuvent étre utilises en tant que solvants organiques inertes mais des solvants utiles ne sont pas limites à

) ceux qui sont énumerés ci-dessus.

Oans les variantes du procédé ci-de 5 sus, la temperature de reaction peut _tre modifiée dans une lar 9 je :1 amme allant généralement de -20 o C jusqu'au point d'ebullition du solvant utilisé cependant, il est préféré de faire réagir les composant à une température comprise entre O et 900 C, en particulier entre 15 et 450 C, puisque cette gamme de tempéeratures est utile pour préparer aussi les dérivés sensibles a la chaleur de formule générale ( 11 Les réactions sont convenablement effectuces & la pression atmosphérique, cependant, une pression éleve ou réduite peut aussi âtre utilisee: les réactions peuvent de plus être réalisées en présence

d'air ou dans un gaz inerte, par exemple l'azote.

Pour raccourcir la durée de réaction ou pour achever la réaction, on doit utiliser quelques gouttes d'une base

235 en tant que catalyseur.

Des bases catalytiquement actives utilisables sont en particulier, des amines tertiaires commne la triéthylamine, la tributylamine, la N,Ndiméthylaniline ainsi que des composés heteérocycliques contenant de l'azote, par exemple la pyridine ou le 1,4-diazabicyclo-l 2 2 2 loctane (DABCO I, bien que des h.droxydes de métal alcalin ou des alcoolates de métal alcalin comme l'hydroxyde de sodium ou le méthylate de sodium, soient aussi utiles Les catalyseurs utiles dans la pratique des variantes

du procedé ne sont pas limites à ceux qui sont indiqués ci-dessus.

Les produits préparés par les variantes du procédé ci-dessus peuvent être séparées par évaporation compléte ou partielle du solvant et recristallisation; ou par trituration d'un résidu d'évaporation avec un solvent ou un mélange de solvrants dissolvant Idfgrement le produit Si cela est necessaire, les composes obtenus peuvent étre punifiés par chromatographie sur une charge convenable, comme l'oxyde d'aluminium, un gel de

silice et similaires.

Les compositions herbicides de la présente invention contiennent usuellement le composant actif de formule générale i ( til à raison de 0, 01 à 95 % en poids, de preference de 2 à 80 % en poids sous forme de formulations connues, par exemple des solutions, des émulsions, des poudres a saupoudnrer des suspensions des poudres mouillables, des pâtes, des poudres solubles, des granulés, des concentres en suspension ou des concentrés emulsifiables, des matières naturelles ou synthétiques imprégnées de composant actif ou des compositions

encapsulées dans des substances polyméres.

Les compositions sont préparées par mélange et/ou trituration des composants actifs avec des agents liants, des solvents et/ou des supports, éventuellement avec utilisation Simultanee d'agents tensioactifs et/ou dispensants ainsi que

d'agents favorisant l'adhérence.

Des solveants utiles sont des hydrocarbures aromatiques, de préférence des fractions en C 7 12, par exemple le toluene des malanges de x Yglènes ou des naphtalenes s.ubstitués; des hydrocarbures chlorés aliphatilques ou aromatiques, de préférence le chloroéthi-ylne, le chlorure de methylene ou le chlorobenzène; des hydrocarbures aliphatiques comme le cyclohexane des paraffines ou des fractions d'huile minérale; des huiles minérales et végétales; des alcools, par exemple l'éthanol ou l'éthylène glycol ou leurs éthers comme l'éther monométhylique d'éthylène glycol, I'éther éthylique; des cetones comme l'acétone la méthyl éthyl cétone, la méthyl isobutyl cétone, la cyclohexanone; des solvants fortement polaires, par exemple lla N-méthylpyrrolidone, le diméthyl io formamide le dimethyitacetamide le dimethylsulfoxyde; des esters d'acide phtalique, par exemple le phtalate de dibutyle ou le phtalate de dioléyle; ainsi que des huiles végétales époxydées

comme une huile de coco ou une huile de soja _poxydées, ou l'eau.

Des supports convenables sont des poudres inorganiques comme le kaolin, la calcite, le talc, la craie, le quartz, I'attapulgite, la montmorillonite, la terre d'infusoires, la perlite, le dloxyde de silicium amorphe, l'oxyde d'aluminlum, un acide silicique hautement dispersé, la pierre ponce la poudre de brique, la sépiolite, la bentonite ou le sable; des poudres organiques par exemple des poudres ressemblant à une farine préparées a partir de parties vep'tales comme les tiges de mais ou des coquilles de noix de coco ainsi qu'une farine de mais: divers types d'amidon, un amidon traité; du sucre, par exemple le glucose; des rsines synthétiques pulvérisées ou broyées, par exemple des résines phénol ou uree De plus, de nombreuses matières pré-granuilées

inorganiques ou organiques peuvent être utiiisees.

Des agents tensioactifs non ioniques, cationiques et/ou anioniques peuvent être employés en tant que tensioactifs -20 qui possedent des proprisétés émulsifiantes, dispersantes et mouillantes favorables Des mélanges de tensioactifs peuvent aussi être utilisés Les tensioactifs anioniques sont des savons solubles dans l'eau, par exemple un sel de sodium ou de potassium d'acide olelque ou d'acide stéarique, ainsi que des sels de mélanges d'acides gras naturels; cependant, il est plus convenable d'utiliser des tensioactifs synthétiques, en particulier des sulfonates d'alcool gras, des sulfates d'alcool gras, des

dérives de sulfonate-benzimidazole ou des alkitylr Ilsulfonates.

Les sels de calcium ou de triéthanolamine d'acide lignine sulfonique, des esters d'acide dodécylsulfurique, des acides sulfoniques préparés à partir d'acides ras naturels ainsi que des esters d'acide sulfurique et des acides sulfoniques d'adducts d'alcool gras et d'oxyde d'éthylne, l'acide dodécylbenzéne sulfonique ou l'acide tributylnapthaléne sulfonique peuvent être cités en tant qu'exemples De plus, des phosphates, par exemple I 1 des sels du phosphate de l'adduct de p-nonylphenyi-( 4, 141 oxy:de d'éthylene, conviennent 6 galement Des tensioactifs cationiques sont par exemple, des els d'ammonium quaternaire qui contiennent des groupes alkyies infrenieurs substitues par un halogne ou un groupe hydmoxy et/ou un groupe benzyle lié à l'azote quatennaire en plus du groupe alkyle en Ce;-20 Des exemples de tensioactifs de ce type sont par exemple, le chlorure de stéaryltriméthylammonlum OU le

bromure de benzyl-bisl; 2-chloroéthyi)-éthylammonium.

Des tensioactifs non ioniques sont principalement des polyoxyétfhyltne glycol éthers, des esters de polyoxyéthy 1 éne glycol ainsi que des esters d'alcools polyvalents et ieurs produits de condensation des nonylphénoi polyéthoxyethanols, des éthers d'huile de ricin et de polyglycol et des adducts d'oxyde de

polyp Popyl 6 ne-polyethylqne.

Un ligninesulfonate, une liqueur de sulfite et une

méthylcellulose sont par exemple, des agents dispersants utiles.

Les compositions peuvent contenir des agents facilitant l'adhérence, par exemple une carboxyméthylcellulose, des polymères naturels ou synthétiques, pulv&rulents, granulaires ou ressembaient à un latex, par exemple un alcool polyvinylique, un acétate de polyvinyle ainsi que des phospholipides naturels comme la céphaline, la lécithine ou des

phospholipides de synthése.

De plus les compositions selon la présente invention peuvent contenir d'autres additifs comme des stabilisants, des agents antimousse, des substances régulant la viscosité, des agents conservateurs ainsi que des pigments organiques ou inorganiques. Des substances activantes, synergiques, antidotes peuvent aussi être incorporées aux compositions selon l'invention. Les compositions herbicides contenant des antidotes

connus, comme le De KA -24 (le N-dichloroacétyl-N-allylgl cine-N'-

allylamidel, le AD-67 lfe N-dichloroacétyl I -oxa-4-azaspiro l 4,5 jdécane, le R-25788 Lae N,N-diallyl-dichloroacétamide-, le MG-191, le TI35 ou le CGA-92194 sont aussi englobés dans

l'invention Le MG-191 le 2-dichlorométhyl-2-méthyl-1,3-di-

oxolanel, le TI-35 (la N-ldichloroacéty 17 hexaméthylène imine)et le CGA92194 lle N-El,3-dioxolan-2-ylméthoxy 7- iminobenzèneacétonitrilej. Si cela est desiré,les commpose 6 de formule générale ( 11) selon la présente invention et les compositions les contenant, peuvent &tre utilisés en association avec d'autres produits agrochimiques, qui peuvent être des herbicides, des fongicides,

des insecticides, des miticides, des nématocides, des agents anti-

viraux, des agents de régulation de la croissance véeétale ou des

agents qui attirent.

Les compositions suivant la présente invention contiennent de preférence 0,01 à 95 % et plus avantageusement 2 à 80 % en poids de composant actif de formule générale ( 1) ou d'un total de composant actif et d'antidote, 5 à 99,9 % en poids de support liquide ou solide et 0 à 30, de préférence 0,1 à 25 % en poids de tensioactif et d'autres additifs Dans les compositions contenant aussi un antidote, le rapport de l'antidote au

composant actif peut être de 1/1 à 50/1.

Des compositions comprenant les composants indiqués ci-aprés sont particulièrement préférées (les pourcentages sont donnés en poids): 1Solutions Composant actif I à 30 %, de préférence B à 25 % Solvant 1 a 90 %, de préférence O à 85 % Tensioactif O à 99 %, de préférence O à 95 % 2 Concentré émulslfiable Composant actif 1 à 20 %, de préférence 6 a 10 % Tensioactif 1 à 30 %, de préférence 5 à 20 %, Support liquide 50 à 94 %, de préférence 70 à 85 %s 3 Poudre mouillable Composant actif 0,5 à 90 %, de préférence 2 à 20 %

Tensioactif 0,5 à 20 %, de préférence 5 à 15 %-

Support solide 5 à 95 %, de préférence 15 à 90 % 4, Concentre en suspension Composant actif 5 à 75 %, de prfférence I O à 50,% Eau 25 à 95 %, de préférence 30 -à 80 % Tensioactif 1 a 40 %, de préférence 5 à 20 % Poudre Composant actif 0,5 a 10 %, de pr frfé_nce 0,5 à 5 % Support solide 90 à 99,5 %, de préférence 95 à 99 % 6 Granulés Composant actif 0, 5 à 30 %, de préférence I à 15 % Support solide 70 à 99,5 %, de préférence 85 à 95 % Les compositions de la pnresente invention peuvent etre diluées avec de l'eau jusqu'à une concentration de composant actif de 0,01 -%> en poids avant emploi Les compositions peuvent être appliquées sur le site à traiter après ou sans dilution par des méthodes courantes, telles que pulvérisation, saupoudrage, atomisation épandage, arrosage ou la méthode du volume ultra faible Les compositions contenant les nouvellezs sulfon lurées de formule générale ( 1) selon la présente invention possèdent un excellent effet herbicide contre des mauvaises herbes annuelles ou vivaces, à la fois monocotyledonées ou dicotyledonées Les compositions selon la présente invention peuvent être appliquées avant semis ou à la fois pendant la

période de pré-émergence ou la période de post-émergence.

Lorsqu'on réalise le traitement avant émergence des mauvaises herbes sur le sol sans plantes, les plantes en germination poussent et se développent jusqu'à la phase cotyiedon (feuille primordialel, puis leur croissance s'aprrte et elles périssent partiellement ou totalement au bout de 3 a 6 semaines Lorsqu'on effectue le traitement après la pousse témergencel des mauvaises herbes, la croissance des mauvaises herbes s'arrète après le traitement et elles périssent partiellement ou totalement au bout de I à 4 semaines Il est caractéristique des compositions selon l'invention qu'elles manifestent déjà un effet lonsque la quantité appliquée est extraordinairement faiblei En fonction des mauvaises herbes traitees, l'effet herbicide est très bon -à des doses aussi faibles que 0, 01 a 2,0 kg Iha Les cultures importantes à _rande échelle, par exemple des sortes de blé, mais, orge, r*z et soja se revelent résistantes: les compositions selon l'invention sont donc parfaitement utiles pour le contrâle des mauvaises herbes annuelles ou vivaces, à la fois monocotylédonées ou dicotyledonees, qui sont difficiles à détruire ou ne peuvent pas être détruites du tout dans les cultures ci-dessus Des plantes cultivées ne sont pas limitées à celles qui sont mentionn Tes plus haut En fonction du composant actif mis an oeuvre, on peut utiliser des doses de 0, 05 à 2,0 ds/ha des compositions selon l'invention pour assurer un contrâle total des mauvaises herbes également. Un avantage particulier offert par les compositions contenant des sulfonylurées de formule générale ( 1 I en tent que composant actif, réside en ce que, une fois sur le sol, elles sont rapidement décomposées, si bien que lorsque les compositions sont utilisées en post-émergence, la surface du champ employée peut recevoir un semis d'autres plantes cultivées immédiatement aprés récolte de la plante-hâte ou aprées une période plus courte que dans le cas des compositions contenant des sulfonylurées

connues disponibles dans le commerce.

La préparation et l'utilisation des composants actifs lcomposés de formule générale till et des compositions selon la présente invention, sont illustrées an détail dans les exemples

non limitatifs suivants.

Exemple 1

Préparation de la 3-éthoxqyméthyl 1 - 2-méthoxysfcarbonylphényl-

sutfonyll)-3-( 4-miéthoxy-6-méthyl 1,3,5-triazin-2-yll urée (compose No 81 Le catalyseur DABCO ( 0,01 gi est ajoute à une

solution contenant 3,896 g ( 20 mmolesl de 2-éthoxyméthylamino-4-

méthoxy-6-méthyl-l 3,5-triazine dans 50 ml d'éther diéthylique

anhydre, puis 53 g ( 22 mmolesl d'isocyanate de 2-

méthoxycarbonylphérnylsulfonyle dissous dans 20 ml d'éther diéthylique anhydre, sont ajoutés goutte goutte dans la solution précédente à température ambiante sous agitation Le mélange réactionnel est ajouté pendant 6 heures tandis que commence la précipitation du produit Le jour suivant, le précipité cristallin est filtré, lave avec un peu d'éther diéthylique et ensuite séché à température ambiante pour donner 6,5 g (rendement de 74 % 1 du produit du titre, p f 10 S l 060 C.

Exemple 2

Préeparation de la 3-éthox>ymthyl i -( 2-chlorophénylsulfonyll-3-

i.4-methoxql=-6-méthyli 1,3,S-triazin-2-yl) ureée (compose No 4)

3,96 g ( 20 mmoles 1 de 2-_tho>x=méthylamino-4-

méthoxy-6-méthyl-l,3,5-triazine sont ajoutés à une solution de 6,23 g ( 20 mmolesl) de N-( 2-chlorophénylsulfonylicarbamate de phényle dans 120 ml de benzéne anhydre Le mélange est agité à -80 C pendant 8 heures, pui 5 évaporé à siccité Apres recristallisation du résidu dans l'éther diéthylique, on obtient 5,06 g (rendement de 61 % 1 du produit du titre, p f 123-1230 C.

Exemple 3

Préparation de la 3-( 4,6-diméthylpyrimidin-2-yl 1 -( 2-chloro-

phénylsulfonyll-3-(éthoxyméthyli urëe (composé No 21

4,87 g t 20 mmolesl de chlorure de N-( 4,6-

diméthylpyrimidin-2-yll)-N-(étho>yméthyll carbamo le dissous dans 10 mi de diméthyiformamide, sont ajoutés goutte-à-goutte dans une solution contenant 4,27 g ( 20 mmoles) de sel de sodium du 2chlorobenzénesulfonamide dans 25 ml de diméthylformamide redistillé anhydre a 5-1 O C sous agitation Après addition, le mélange est agité à température ambiante pendant 3 heures, puis versé sur 20 mi d'eau glacée Le précipité est filtré, lavé avec un peu d'eau, séché et ensuite recristallisé dans un mélange d'acétate d'éthyle et d'éther diéthylique pour obtenir 3,34 g

(frendement de 42 %l du produit du titre, p f 1 18-1190 C;.

Exemple 4

Pr,éparation de la 3-14,6-diméthqlpyrimidin-2-yl J-1-( 2-metho> -

carbonylph 6 nylsulfornyll-3-(lthoxyméthyll urée composé No l 6)

Après addition de 3,1 g ( 10 mmoles) de N-( 4,6-

dimethylpypirmidin-2-yl J-N-l 6thox> ymthyil carbamate de phényle a

une solution de 2, 15 g ( 1 0 mmoles) de 2-métho≥carbonyil-

benzénesulfonamide et de 1,52 g ( 10 mmoles) de 1,8-diaza-

bicyclolL 4 O lundec 7 ne dans 25 mil de dioxane anhydre, le mélange réactionnel est agité a' 30-350 C pendant 10 heures, puis verysé dans 200 mt d'eau Après ajustement du p H a 6,5, le précipité est filtré, séché et ensuite recristallisé dans un mélange de chloroforme et d'hex<ane pour donner 1,59 g ( 37,6 %) du produit du titre, p f 124-1260 C.

Exemple 5

Preparation de la 3-( 4,8-diméthylpyrimidin-2-yll-3-méthoxy-

méthyl i -12-métho>x - ycarbonylphénylsulfonygilurée (composé No 51 Un mélange contenant 4,3 g ( 20 mmolesi de chlorure de 2méthoxycartonylbenzènesulfonyle, de 3,67 g ( 22 moles) de 4,6-diméthyl-2lméthoxyméthyll-aminopyrimidine et de 3,24 g l 40 mmolesl de cyanate de potassium dans 30 ml d'acétonitrile anhydre, est chauffé à 81 OC sous vigoureuse agitation pendant 2 heures Apres filtration du sel inorganique précipité, le filtrat est évapore, le résidu est remis en suspension dans 30 ml d'eau, puis le précipité est séparé par filtration et séché, recristallisé à partir d'un mélange d'acétate d'éthyle et d'éthen diéthylique pour donner le composé du titre avec un rendement de 5,4 g l(66,2 %, p.f 133-13,o C. 307 >t Les composé énumérés dans le Tableau I sont préparés selon des procédures analogues à celles des exemples ci- dessus.

Tableau i

Composes de formule génerale 1 1 I, o X est un atome d'o:%-lpjg=ne

Composé R 1 R 2 R 3 R 4 R 5 E p f -

No C

1 C 1 H CH 3 CH 3 CH 3 CH 126-8

2 H H C 2 H 5CH 3 CH 3 CH 118-9

3 C 1 H CH 3 CH 3 CH 30 N 130-5

4 C 1 H C 2 H 5CH 3 CH 30 N 123-4

COOCH 3 H CH 3 CH 3 CH 3 CH 133-5

6 COOCH 3 H C 2 H 5CH 3 CH 3 N 124-6

7 COOCH 3 H CH 3 CH 3 CH 30 N 112-5

8 COOCH 3 H C 2 H 5CH 3 CH 30 N 105-6

9 COOCH 3 H C 4 H 9CH 3 CH 30 N 100-2

COOCH 3 H C 4 H 9CH 3 CH 30 N 103-4

11 H H CH 3 CH 3 CH 30 N 125-7

Exemple 6

Préparation d'une poudre mouillable ( 10 P-ll Composants pesés en grammes Composant actif prnpare dans l'exemple 2 20 Support de silicate (Zeolex 4441 80 Terre siliceuse (terre d'infusoiresl 80 Sulfonate aliphatique de sodium, agent mouillant (Netzer 15 l 4 Crésol-formaldehyde sulfonate, agent dispersant (Disperliermnittel 14941 6 Poudre de liqueur de sulfite (Borresperse NAI 10 Le mélange de poudres est broyé dans un bro Lyeur à billes de laboratoire pendant 30 minutes, puis broys en fines particules dans un moulin contraplex de laboratoire de type Alpine 63 C a un degré de vitesse 70 La composition de poudre mouillable ainsi obtenue contient le composé No 4 du Tableau I en

tant que composant actif en une quantité de 10 % en poids.

Flottabilité 1 à la concentration de T 86,8 %

535 Pésidu de tamis humide (sun un tamis de DIN 10): 0,27 %.

I O Ex.<emple 7 Pr Gparation d'une poudre mouillable ( 50 P Mi Composants peses en grammes Composant actif prepare dans l'exemple 3 100 Support de silicate synthétique t Zeolex 4441 30 Terre siliceuse 50 Sulfonate aliphatique de sodium (Netzer 151 4 Crésol-formaldéhyde sulfonate 6 Poudre de liqueur de sulfite 10 La procédure de l'exemple 6 est répétée La composition de poudre mouillable ainsi obtenue contient le compose No 2 du Tableau I en tant que composant actif en une

quantité de 50 % en poids.

Flottabilité (à la concentration de 1 %: 82,9 %

Pésidu de tamis humide (sur un tamis de DIN 101: 0,43 %.

Exemple 8

Préparation d'une poudre mouillable ( 865 PM) Composants pesés en grammes Composant actif préparé dans l'exemple 4 Support de silicate synthétique (Sipenoat 50 SI Oléyl méthyl laurate de sodium (Arkopon T plv) Crénsolforraldéhyde sulfonate La procédure de l'exemple 6 est répétée La composition de poudre mouillable ainsi obtenue contient le composé No 6 du Tableau 1 en tant que composant actif en une

quantité de 85 %* en poids.

Flottabilité (à la concentration de I%l 1 82,9 '

Pésidu de tamis humide (sur un tamis de DIN 101: 0,43 %.

Exemple 9

Préparation d'un concentré émuisifiable ( 5 CE) Composants pesés en grammes Composant actif pr Qpare dans l'exemple 1 5 Xqylne 70 Cyclohexanone 15 Codécylbenzenesulfonate de calcium (Ermulsogen IP 4001 8 Ester d'acide gras et de pollycol (Emulsogen EL 4001 2 Le composé actif est dissous dans le mélange de xylène et de cyclohexanone sous agitation, puis 8 g d'Emulsoen IP et 2 g d'Emulsogen EL 400 l(émulsifiantsl sont ajoutés Apres

homogenéisation, le melange est filtré.

Le concentré émulsifiable ainsi obtenu contient le r-coipo_é No 8 du Tableau I en tant que composant actif en une

quantité de 5 % en poids.

Stabilité de l'émulsion (à la concentration de 1 % dans CIPAC A et CIPAC D eau): stable après 2 heures; Une formation de creme réversible est observée

aprs une période de 24 heures.

Exemple 10

Préparation d'une poudre a saupoudrer ( 5 D) Composants pesés en grammes Talc 20 Silicate t Sipernat 50 SI 30 Composant actif préparé dans l'exemple 5 50 Calcaire broy(é (M 101 900 Le mélange de composant actif preparé selon l'exemple 5 de support de silicate synthétique et de talc est broyé dans un moulin de laboratoires, puis broyé en fines particules dans un moulin contraplex de laboratoire de type Alpine 63 C La composition broyee ainsi obtenue est homoènéisée avec du caicaira broye dans un broyeur de poudre de laboratoire, La poudre à saupoudrer ainsi obtenue contient le composé No 5 du Tableau 1 en tant que composant actif en une

quantite de 5 % en poids.

R Psidu de tamis (sur un tamis de DIN 10 O: 0,12 %.

Exemple 1 1

Préparation d'un concentre en suspension ( 5 FWVJ Composants pesés en grarmmes Composant actif préparé dans l'exemple 2 10 Huile de tournesol 168 Bentonite organophile Ivegelt 2 Polythy 11 ne aikyl éther, polyoxyéthylène-huile de ricin, acides gras éthoxy 16 S et sulfosuccinate de sodium (Sorpol 381511 20 Le composant actif, l'huile de tournesol, la bentonite oroganophile (lvagel) et l'agent émulsifiant Sorpol 3815 sont introduits dans un broyeur à billes de laboratoire Le concentré en suspension est broyé avec une charge de 65 % en volume de billes de verre ayant un diamétre de 1,i O à 1,5 mm à 775 tpm

pendant 30 minutes.

Le concentré en suspension ainsi obtenu contient le composeé No 4 du Tableau 1 en tant que composant actif en une

quantité de 5 % en poids.

Stabilité de l'émulsion (à la concentration de 1 % dans

CIPAC A et CIPAC eaul: stable après 30 minutes.

Exemple 12

Préparation d'un concentré en suspension ( 40 FWI\ Composants pesés en grammes Composant actif préparés dans l'exemple 1 80 Silicate de synthése (Zeolex 4441 6 Oléyl méthyl taurida de sodium (Arkopon T plv) 4 Nonylphényl polyglycol éther (Arkopal N 1001 10 Solution à 2 % de gomme xanthane (Kelzen S) 10 Eau 80 g du composant actif préparé selon l'exemple 1, le -$ 5 silicate de S gnthèse (Zeolex 444, l'o 16 l méthyl tauride de sodium l Arkopon Ti et le nonylphényl polyglycol éther (Arkopon N 1001 comme agent dispersant mouillant, ainsi que 80 g d'eau sont introduits dans un broyieur à billes de laboratoire Aprèes homogenéisation, le concentr 6 en suspension est broyà avec une charre de Z O % en volume de billes de verre ayant un diamëtre de 1,0 à 1,5 mm pendant 30 minutes Après broyage et séparation de la charge, le mélange est homogénéisé avec 20 g d'une solution a de gomme xanthane l(Kelzen Si dans un équipement Ultra

turrax sous vigoureuse agitation.

i O Le concentré en suspension ainsi obtenu contient le compose No 8 du Tableau I en tant que composant actif en une

quantité de 40 Y en poids.

Flottabilité fà la concentration de 1 % I 97,3 -/-

Oimension des particules (< 10 mi: 91,6 %.

I 5

Exemple 13

Preparation de granulés à disperser dans l'eau (- 5 SDEl Composants pesès en grammes Composé No 3 du Tableau I comme composant actif 375 Support de silicate de synthèse 55 Polyvinylpyrrolidone lproduit K 30 de BASF} 20 Alkl Ilphénol éther phosphate (produit Atlox 5330 de ICI) 30 M-1 élange de polyalkytne glycol éther et de polyméthylène alk Lylaryl éther (produit Atlox 4898 de ICI) 20 Eau 180 3715 g du coipoe No 3 du Tableau I en tant composant actif, sont prébroyes avec 55 g de support de silicate de synthèse dans un broyeur à billes de laboratoire, puis le méelnage est broyé en fines particules dans un broyeur contraplex de type Alpine 63-C au degré de vitesse 80 Le liquide de granulation est préparé par dissolution de 20 g de polyvinylpyrrolidone 30 g d'alkylphénol éther phosphate et 20 g d'un melange de polyalkyléne glycol éther et de polyméthylpne alkylaryl éther dans 180 ml d'eau Le mélange de poudres broyé est introduit dans un appareil de granulation travaillant en discontinu Ifonctionnant périodiquementi de type F Pr 0,5 avec atomisation fluidisante et amené à un état fluidisé par régulation du courant d'air entrant avec une temperature de 60 a 65 o C. Lorsque la température atteint 300 C, l'Qvaporation du liquide de granulation est débutee sous une pression de 1,5 bar et le volume du courant d'air est augmenté en fonction de la croissance des particules Après introduction du liquide de granulation, le séchage est poursuivi jusqu'à ce que la température de sortie atteigne 36 à 38 o C. 1 i O Les ranulés ainsi obtenus contient le composé No 3 du Tableau I en tant que composant actif eni une quantité de 75 %

en poids.

Flottabilit 6 èconcentration de I % aprés 30 mnl: 93,7 %.

Dimension des particules entre 0,2 et 1 mm: > 75 %.

Exemple 14

Préparation de grnanulés a disperser dans l'eau ( 25 SIDE) Composants peses en grammes Composé No 7 du Tableau I comme composant actif 125 support de silicate de synthêse 250 Maltodextrine, agent liant 7 E Ligninesuilfonate (Sorpol 90 47 K, produit de To 1 o| 30 Polyoxyqéthyline poltalkylaryl phényl éther sulfate (produit Sorpol 5096 de Toko) 20 Le composant No 7 du Tableau 1le support de silicate de synthèse, la maltodextrine comme agent de liaison, ainsi que le ligninesulfonate (Sorpoi 90 47 K, produit de To 1 ol et le polyox y Ithylne polyaliylaryl phényl éther sulfate (produit Sorpol 5096 de Tokol tensioactif, sont introduits dans un broyeur à billes de laboratoire Aprés 30 minutes de broyage, le mélange pulvérulent est broyé en fines particules dans un broyeur contraplex de type Alpine 63-C Le produit brojyé est introduit dans un appareil de fluidisation travaillant en discontinu (fonctionnant périodiquement) de type F Pl 0,5 avec atomisation fluidisante et amené à un état fluidisé par régulation du courant d'air entrant a une temp 6 rature d'environ 60 o C. La granulation est effectuée par de l'eau atomisée lorsque la température de sortie atteint 28-30 o C Aprèes obtention de la dimension des particules désir Pe d'environ 0,5 mm, l'atomisation de l'eau est arrêétée et le séchage est poursuivi

jusqu'a ce que la température de sortie atteigne 38 à 38 C.

Les granules ainsi obtenus contient le composé No 7 du Tableau i en tant que composant actif en une quantité de 25 %

en poids.

Flottabilité lconcentration de 1 % aprés 30 mnl: 91,85 %.

Dimension des particules entre 0,2 et 1 mm: > 95 %.

Exemple 15

Préparation d'un concentré en suspension 14,5 FW 1 Composants pesés en grammes Composé No 8 du Tableau I comme composant actif 2 DKA-24 f Ndichloroacétyl-N-aliyliglycine-N'-allylamide) comme antidote 12,5 Support Zeolex 444 11,6 Monoëthyléne glycol 15 Arkopon T, agent mouillant 3 Arkopon N-01390 (nonylphényl polyglycol étheri agent dispersant 6 Eau 39, 9 Solution à 2 % en poids de gomme xanthane, agent épaississant 10 Le concentré en suspension contenant le composant actif lcomposé No 8 du Tableau Il et l'antidote DKA-24 en une quantité totale de 145 % en poids selon un rapport pondera I de

1/6,25, est préparé selon la procédure de l'exemple 12.

Exemple 16

Préparation d'un concentre' N suspension ( 27,0 FWVV Composants peses en grammes Composé No 8 du Tableau I comme composant actif 2 P -256788 (N,Ndiall Ul-dichloroacetamide) comme antidote 25 Suppor t Zeolex 444 5 Monoethy 11 ne glycol l O Arkopon T, agent mouillant 2,5 1 O Arkopon N090, agent dispersant 5,5 Eau 42 Solution à 2 % en poids de gomme xanthane, agent epaississant 8 La pnrocédure decrite dans l'exemple 12 est suivie pour, four nin un concentre S en suspension contenant le composant actif (composé No 8 du Tableau Il et l'antidote P-25788 en une quantité totale de 27 % en poids, selon un rapport pondnrai de

1/12,5.

Exemple 17

Préparation d'une poudre mouillable 120,25 P Mi Composants pesés en grammes Composé No 4 du Tableau I comme composant actif 1,5 AD-67 (Ndichloroace-tyl 1 -oxo-4-azaspirol 4 5 l d 6 canel comme antidote 18,75 Support Zeolex 444 34,75 Terare siliceuse (d'infusoiresj 33,0 Netzer IS, agent mouillant 3 Oispergiermittel 1494, agent dispersant 4 Poudre de liqueun de sulfite, agent dispensant 5 La procédure décrite dans l'exemple 6 est suivie poun founnir une composition de poudre mouillable contenant le composant actif lcomposé No 4 du Tableau 1),et l'antidote AD- 87 en une quantité totale de 20,25 % en poids, selon un rappont

pondéral de 1/ 1 2,5.

Exemple 18

Préparation de granulés à disperser dans l'eau ( 13,5 ODE) Composants peses en grammes Composé No 6 du Tableau I comme composant actif I CSA92194 lN-f 1,3-dioxolan-2-ylmatho>xy Jiminobenzane acétonitrilel comme antidote 12,5 Support de silicate synthétique 61,5 Mvaltodextrqne, agent liant 15 Ligninesulfonate Soppoit 90 47 K) 6 C O Polyoxyéthylène polyalliklart 4 l phényl éther sulfate (Sorpot 50961 4 La procidure décrite dans l'exemple 14 est suivie pour fournir des granuiés à disperser dans l'eau contenant le

composant actif (composé No 6 du Tableau Il et l'antidote COA-

92194 en une quantité totale de 13-,5 % en poids, selon un rapport

pondéral de 1 /12,5.

Exemple 19

Préparation d'une poudre mouillable ( 51,2 P'M) Composants peses en lgrammes Composé No 2 du Tableau I comme composant actif 20 DKA-24 comme antidote 31,2 Support Zeolex 444 14,4 Terre siliceuse, support 24,4 Netzer IS, agent mouillant 2 Crésol-formadehy 4 de sulfonate ' Poudre de liqueur de sulfite, a'ent dispersant 5 La procédure décrite dans l'exempie 6 est sulvie pour fournir une composition de poudre mouiillable contenant le composant actif (compose No 2 du Tableau 1) et l'antidote DKA-24 en une quantité totale de 51,2 % en poids, selon un rapport

pondérai de 1/1,56.

Exemple 20

Prtparation d'une poudre mouiilable ( 24,75 PM)1 Composanets pesés en grammes Compose No 2 du Tableau I comme composant actif 6 r 1 M 6 191 ( 2dichlorométhyl-2-methl 1,3-dioxolanel comme antidote 18,75 Support Zeolex 444 33 Terre siliceuses support 32,25 Netzer IS, agent mouillant 2 Dispergiermittei 1494, agent dispersant 3 Poudre de liqueur de sulfite, agent dispersant 5 La pnocedure décrite dans l'exemple 6 est sulvie pour fournir une composition de poudre mouillable contenant le composant actif lcompose No 2 du Tableau IJ et l'antidote ifll 1 91 en une quantité totale de 24,75,7 en poids, selon un rapport

pondéral de 1/3,125.

Exemple 21

Préparation d'une poudrea à saupoudren ( 5,2 Dl Composants pesés en grammes Compose No 5 du Tableau I comme composant actif 2 AD-67 comme antidote 50 Talc 19 Suppont de silicate sqnth tique (Sipaernat 50 Sl 29 Netzer 51 agent mouillant 2 Calcaire broye 900 La procédure décrite dans l'exemple 10 est suivie pour fournin une poudre à saupouden contenant le composant actif (compose No 5 du Tableau 1 l et l'antidote AO-67 en une quantité totale de 5,2 % en poids, selon un rappont pond 6 ral de 1/25.

Exemple 22

Préparation d'une poudre mouillable ( 21 PMI Composants peses en grammes Compose No 6 du Tableau I comme composant actif 1 OKA-24 comme antidote 20 Support Zeolex 444 30 Teri-e siliceuse, support 39,5 Netzer IS, agent mouillant 2 Dispergiermittel 1494, agent dispersant 3 i OPoudre de liqueur de sulfite 4,5 La procédure décrite dans l'exemple 6 est suivie pour fournir une composition de poudne mouilable contenant le composant actif (composé No 6 du Tableau t I et l'antidote DKA-24 en une quantité totale de 21 % en poids, selon un rapport pondérnai

de 1/20.

Exemple 23

Préparation d'une poudre à saupoudrer ( 6 D) Composants pesés en grammes Composé No 4 du Tableau I cormme composant actif 10 DKA-24 comme antidote 50 Talc 15 Support de silicate synthétique (Sipernat 50 SI 25 Calcaire broyé (type M 101 900 La procédure décrite dans l'exemple 10 est suivie pour fournir une poudre à 5 aupoudrer contenant le composant actif (composé No 4 du Tableau 1) et l'antidote DKA -24 en une

quantité totale de 6 % en poids, selon un rapport pondérai de 1/5.

*Exemple 24

Préparation d'un concentre en suspension ( 22 FWV Composants pesés en grammes Compose No 5 du Tableau I comme composant actif 2 DOKA-24 comme antidote 20 Support Zeolex 444 6 Ar Hopon T, agent mouillant 4 Arkopon N 1 00, agent mouillant 10 Eau 4 Solution a 2 % en poids de gomme xanthane, agent épaississant 10 La procedure décrite dans l'exemple 12 est suivie pour fournir un concentre en suspension contenant le composant actif (composé No 5 du Tableau Il et l'antidote DKA-24 en une quantité totale de 22 % en poids, selon un rapport pondéral de 1/10.

Exemple 25

Test en serre de l'effet exercé en post-émergence (effet sun des plantes sorties) Les graines des plantes d'essai sont semées dans un mélange comprenant 1/3 de sable, 1/3 d'argile et 1/3 de sol floresca chernozem, placé dans des bouteilles plastiques de 200

ml dont le fond est percé de quatre trous.

Apres le semis, le sol et les petites plantes ayant respectivement emergé, sont arrosés tous les jours à une température de 20 à 26 o C sous un éclairage naturel complété par une illumination de 4 heunes Des compositions 10 PM prépanrées à parntin des composés No 3, 6, 6, 7 et 8, respectivement, du Tableau I selon l'exemple 6, sont pulvérisées a raison de 1000 litres par hectare d'eau sous une pression de 4 bars sun les

plantes de 2 à 4 feuilles au moyen d'un pulvérisateur de se Prre.

Les dégâts (blessures) des plantes d'essai sont évalués les deuxième et quatrième semaines suivant la pulvérisation Les dégâts présentés par diverses plantes d'essai ont donnês en pourcentage: O % signifie aucun dommage et 100 %

une destruction totale.

Les résultats sont résumés dans le Tableau H On peut voir que les compositions selon la présente invention poss 2 dent un bon effet herbicide et une sélectivité favorable vis- -Vis des plantes cultivées Les coi,,posés No 3, 7 et 8 se

rêvelent particulièrement efficaces.

Dans la première colonne du Tableau Il et des Tableaux suivants, le numéro romain I se réfère au Tableau I et les nombres arabes se nréfèrent au numéro du composé dans le

Tableau 1.

Tableau Il

Effet en post-émergence Comp Dose Destruction des plantes d'essai () Tabi g/hia ORYS STEM ECHC GALA MATI ZEAM HELA GLYM TRIE

I/3 270

90

1/5 270

1/6 270

90

1/7 270

I/8 270

100 80

0 100 60

0 100 O

0 100 O

100 100

100 100

100 100

100 100

100 100

0 100 20

0 100 O

100 100

100 90

O 100 30

0 100 O

100 100 90 30 100 70 50 100 100 90

O 30

100 100 90 90 100

0 100

0 40

O O

100 100 100 100 100

0 40

0 40

100 100 100

0 70

O O O

0 O

100 100 90 O O

0 O

0 O

O O O O Abreviations utilisees dans le Tableau i ORYS Oryza sativa STEM Stellaria media ECHO Echinochiloa c g GALA Galium aparine MATI Mafricana inodor ZEAM Zea mays HELA Helianthus annuus GLYM Glycine max TRIE Triticum aesticum

Exemple 26

Test en serre de i'effet exerce en pr,-emergence Les - ei ence des plantes d'essai sont semees en trois séries dans un sol de forét d'imperméabilité moyenne placé dans une boîte en papier à fond perforé de 7 cm de haut et ayant une surface de 200 cm' Les boîtes des traitements distincts sont placées sur des plateaux plastiques équipés d'un tissu mouillant Aprés s-emis, avant l'émergence des plantes, la composition 10 PM préparee à partir du composé No 7 du Tableau I selon l'exemple 6, est appliqué avec une quantité d'eau correspondant à 1200 litres par hectare sur la surface du sol dans les bofites, à l'aide d'un micropuivénisateur de serre Le complément d'eau est assuré par maintien du tissu mouillant à l'état humide L'expérience est menée à une température de 20 à 280 C sous un éclairaege naturel complété par une illumination de 4 h-eures L'effet herbicide du composé No 7 du Tableau I est évalué les quatrième et sixième semaines suivant la pulvérisaton Les résultats sont résumés dans le Tableau Il I.

Tableau Iil

Effet en pré-émergence Composé Dose Destruction des plantes d'essai (% No g/ha Solanum Digitaria ECHC STEMN TRIE Tableau I migrum adans

1/7 250 70 50 20 100 O

1000 100 60 40 100 O

Exemple 27

Etude de l'effet sur des plantes cultivées dans la chambre de

culture de plantes.

400 g de sol supenficiel de champ lagant un p H de 6,5, une perméabilité de 50 et une teneur en humus de 1, 4 %) sont introduits dans des flacons de culture en plastique ayant chacun une surface de 0,8 dm 2 et doublés d'une feuille de PVC On sème graines de maïs Pi-3737, 100 graines de tournesol "IRES" rayé, 50 graines de songho SA 14 et 1 g de millet rouge sur le

sol de chaque flacon.

Les traitements sont effectués après recouvrement des graines avec 100 g de sol dans chaque flacon Au cours de ces traitements, des doses de 10, 20, 40, 80, 160 ou 320 g respectivement, par hectare de granulés à disper=er dans l'eau ( 75 Ei E) préparées selon l'exemple 13 à partir des composés No. 2, 4, 5, 8 et 8 respectivement, ainsi que des compositions témoins d'All , Tell, Sranstar, Olean, Logran et SL-950 respectivement, sont appliquées à 4 reprises La surface du sol traité est à nouveau

recouverte de 100 g supplémentaire de sol dans chaque flacon.

Les bouteilles sont placées dans des chambres de culture de plantes, arrosées quotidiennement jusqu'à leur capacité d'eau et cultivées sous des lampes Ht 3 MF/= 400 fournissant un éclairage solaire artificiel avec une période d'illumination quotidienne de 18 heures L'expérience est évaluée le 10 ème jour suivant le semis, lorsque le poids vert de tournesol, de sorgho et de millet, ainsi que le poids vert et la longueur des pousses du mafs sont déterminés Les résultats obtenus sont

résumés dans le Tableau IV sous la désignation "Semis 1).

Les graines de maïs, de tournesol et de millet sont semés six fois de façon répétée dans le sol de l'expérience _valuée Les résultats de l'évaluation de ces dernières expéniences sont résumés dans les Tableaux V à IX sous les

désignations "Semis 11, 1 i, IV, V et VI".

76 jours se sont écoulés entre le semis I et

l'évaluation du semis VI.

Tableau IV

ODéveloppement du poids vert du maïs Pi-3737 et du tournesol "Il REG" sous l'effet des traitements (en % du témoin non tnaité) Poids vert de mais Poids vert de tournesol Traitements Dose de composant actif (g/ha)

20 40 80 160 320 10 20 40 80 160 320

Ally 59 48 18 8 1 7 o 77 67 58 68 40 I/ a 77 78 78 56 44 12 119 91 79 88 68 6 o

I/4 81 81 82 56 33 29 145 112 112 81 72 68

I/6 84 60 22 lo 3 11 121 lo 7 97 53 65 60 I/2 98 117 95 86 71 55 125 112 lo 9 88 53 84 I/5 62 74 22 6 8 83 86 61 74 7 o 59 Glean 66 37 16 lo 7 Go 56 49 47 53 77 Tell 108 lo 7 85 82 81 7 o 65 67 82 63 58 51 Logran 80 81 62 4 o 37 41 61 67 74 70 6 o 56 SL-95 o 96 112 111 O lo 8 99 96 111 114 lo 2 81 50 56 Granstar 84 86 lao 88 57 30 119 lo 2 lo 7 97 98 60 w t\j in o, w O Tableau IV tsultel Developpement du poids vert du millet et du sorgho sou 5 l'effet de 5 traitements (en % du témoin non traité) Poids vert de millet Poids vert de sorgho Traitements Dose de composant actif (g/ha)

20 40 80 160 320 10 20 40 80 160 320

Ally 24, 76 46 67 26 13 97 83 77 56 27 7 1/8 9 21 28 52 18 14 147 126 152 141 Bo 84

I/4 66 32 41 27 62 26 153 144 169 125 115 165

I/6 15 61 43 So 22 6 132 lo 2 68 14 I/2 66 69 85 89 67 35 136 lo 7 lo 7 116 94 111 i/5 70 61 88 45 6 6 115 58 19 8 2 Glean 48 67 96 42 39 21 129 85 67 67 75 46 Tell 66 16 51 7 45 31 80 63 16 1 SL-95 o Bo 40 55 34 57 15 118 91 108 54 21 17 Granstar 23 77 77 69 81 64 133 lo 3 158 139 127 91 Lograi 38 19 3 50 73 45 104 97 117 113 90 80 w KO (n (D CA

Tableau V

Resultats du semis Il Poid 5 vert de rmai 5 Dose de composant actif lg/hal

20 40 80 160 320

o 104 lo 2 lo 7 1 o 9 loo 13 o 1 o 7 12 o o 107 lbo 12 o lo 9 12 o loo lo 2 t lo 13 o Poids vert de tournesol

20 40

o lo lo 2 Traitements Ally I/8 I/4 I/6 I/2 I/5 Glean Tell Logran SL-95 o Granstar w I%) o, cn o 4 (A TABLEAU V (suite) Poids vert de tournesol Poids vert de sorgho Traitements Oose de Composant actif l /ha)

160 320 10 20 40 80 160 320

Ally 58 42 47 lu 5 87 74 62 17 13 I/8 68 75 97 82 lo 2 35 76 loo I/4 128 122 113 99 85 85 129 129 lo 4

I/6 61 70 58 lo 7 51 96 41 lo -

I/2 114 79 82 58 3 o 97 86 98

I/5 56 51 47 88 81 82 38 2 -

Glean 53 58 79 136 85 95 72 6 o

Tell 77 56 68 4 o 96 84 64 8 -

Logran 49 74 67 1 o 6 91 73 65 69 SL-95 o 58 86 58 42 84 89 65 34 32 Granstar 95 95 95 11 87 91 99 73 129 CO O 1 (n o, (O

Tableau VI

P-sultats du semis III Traitements Poid 5 vert Je maï 5 Poid 5 vert de Lournesol Poids vert de sorgho Dose de composant actlf lg/hal

20 40 80 160 320 10 20 40 80 160 320 10 20 40 80 160 320

Ally 90 92 68 73 17 22 49 46 48 43 40 61 99 85 78 65 25 36 I/8 85 107 08 89 66 93 81 77 73 56 5 l 69 90 85 89 76 93 74

I/4 107 93 108 97 81 81 106 114 107 67 63 76 92 105 64 67 66 121

I/6 113 103 68 79 75 1 93 76 70 80 51 48 90 77 25 16 11 -

I/2 93 92 86 86 78 105 107 127 96 107 100 84 83 61 60 80 97 107

I/5 97 100 83 53 32 24 102 71 81 53 54 32 89 86 85 71 10 4

Glean 75 79 76 54 34 32 54 39 67 49 54 47 108 113 113 67 67 53 Tell 100 95 100 125 97 93 112 96 84 70 53 51 99 80 61 36 22 4 Logran 118 117 97 90 93 8 D 54 74 51 67 56 43 116 126 96 101 93 74

SL-950 100 97 115 113 90 109 83 120 100 107 64 61 83 96 62 54 36 12

Granstar 81 108 92 71 76 86 57 108 88 110 97 59 104 122 98 96 77 96 y w o, r-n o, (O CD w

Tableau VII

R Psultats du semis IV Traltements Ally 75

I/8 95

I/4 8 l 31

I/6 97

I/2 92

I/5 60

Glean 63 Tell 60 Logran 55

SL-950 99

Granstar 78 Poids vert de maïs

40 80

56 39 44

97 62 66

70 C 4

81 74 53

102 73 77

77 71 37

84 53 -

93 99 128

99 95 85

92 124 95

109 117 106

Boids vert de tournesol Dose de composant actif Ig/hal

320 10 20 40 80 160 320

14 43 43 37 34 40 35

74 63 40 55 50 37 50

48 835 83 72 683 33 55

69 55 53 43 36

77 75 54 83 87 74 55

93 63 72 71 32 32

21 52 56 66 36 47 40

94 73 66 52 46 57 40

57 44 67 53 50 41 30

111 56 97 77 61 55 58

79 76 75 76 60 106 72

Poids vert de sorgho

20 40 80 160 320

93 59 54 46 42

1083 100 96 36 90 80

839 93 92 111 93 104

109 86 C 2 12 19

38 88 90 88 90 122

84 94 70 44 7 2

81 100 61 66 64

101 72 76 28 24 3

98 94 107 89 89 81

73 74 69 60 37 29

98 101 93 99 110 103

w -I (n I-e

56 LO 08 ISI

98 90 6 L 18

S LOI 90 búI

ZL SL LB

b I b OI 6 S 6 ú 1 ú O úL 601 b 9

IZE 601 úZI II

0 O 6 L 08 OS

b ZIZOI 96 9 L 901 bbl b I 101 b D 601 Lú 1 bú 1 101 OZI b 6 80 IL 511 IL 5 OI OEI OL b 6 Z 9 I

D I OL 6 L úO OL úL

I L 16 86 Ub IL Ic b 5 I 1 L 9 06 00

LS ZO úB 511 801 LOI

I 1 50 I 511 111 b OI 66

19 9 L 68 90 16 99

IL IT Il O ú 1 ICI L 6 úL b L 001 06 60 90

ú 9 9 69 95 IL 6 L

0 Oú 091 08 Ob OZ 01 O 091 O Ob O 01 I eq L/1 r:4 loie Iuesodoo ep esoo w ot&qi 3 os 8 p '4 dea _ph'od Iosaujno'4 ap l Pae ' g Pl Od A slwas np s e Ilnsed Ilia neelqel

LB 66 001 86 011 56

ú 6 LIT 901 06 56 LB

Z 6 ZOI 06 ZOI 801 Z 6

66 ú 01 I LIT 00 D 1 C 6

b Z 6 Z LS 6 L úO 60 Il LB Z 6 LOI 56 611 b 6 66 úC L 6 90 56 bb LS 16 101 001 96 SU 50 96 16 LOI b 6

LB L 6 ú 6 C 6 60 I

1 ú 09 IL 9 L LB 9 L

0 Z 091 08 OD OZ 01 I

e 1 Ue W 1 _J I Sl I Ew p 4 JBA S Pl Od r, am ui c O I.0 N". ZZI úú LIT 9 ú ú 6 00 I ZZ DDT DCI Z Si ú 9 0 úI bú 1

U O I

O O OO aesue Bj

OSG 6-IS

Ilal uea 59 l /I Z/I 9/I b/I 8/I Alit

Tableau Isms

Pesultats du semis VI Poids vert de me Poids vert de tournesol Poids vert de sorgho Traitements Oose de composant actif (g/ha)

20 40 80 160 320 10 20 40 80 160 320 10 20 40 80 160 320

Ally 108 113 87 83 61 50 60 79 74 77 81 52 93 123 119 104 70 53

I/8 100 90 92 76 86 85 84 86 100 97 79 71 105 103 101 82 101 95 I/4 101 91 96 101 81 81 81 109 102 132 71 66 139 110 112 90 88 86

I/6 101 102 100 97 58 93 98 135 125 109 88 79 100 106 65 89 2 54

I/2 100 103 100 89 93 85 148 88 124 96 85 90 101 127 120 115 113 89

I/5 100 113 104 91 81 29 87 82 116 140 92 69 85 112 116 87 30 7

Glean 99 100 83 96 46 29 81 90 65 72 66 82 130 129 123 96 106 102 Tell 100 89 96 126 120 124 112 137 92 90 95 81 106 93 105 122 99 52 Logran 97 96 93 100 122 102 50 92 73 55 50 58 106 119 139 103 106 95 SL-950 97 105 106 98 115 109 134 95 103 98 76 9 t' 92 104 95 71 58 24 Granstar 95 101 93 96 97 97 92 87 102 84 105 98 112 92 105 80 106 83 w KO cn a 1 F 3 w 4

Exemple 28

Test de l'activité herbicide dans une expérience en champ

effectuée dans une culture de blé d'hiver.

Une expérience de contrôle des mauvaises herbes en post-émergence est réalisée sur du blé d'hiver dans des

parcelles de 10 m 2 chacune,proches de la rivière Sebes-K 8 r 8 s.

Le test est effectué sur un type de sol de pré ar-

gileux ayant un p H de 6,3 contenant 3,4 % de matières orga-

niques Le blé d'hiver est utilisé en tant que culture verte Les semences sont semées le 24 Octobre dans une couche de semis sèche à trous, à une profondeur de 6 à 7 cm, avec une

distance de rang formée par semis direct.

Le test est effectué en post-émergence le 20 Avril.

Les espèces de mauvaises herbes et leur stade de dévelop-

pement au moment du traitement sont les suivants: petite bardane (Galium aparine, GALAP en abrégé) au stade des 4 à 6 feuilles verticillées; ortie (Lamium purpureum, LAMPU), ortie (Lamium amplexicaule LAMAM) au stade de la floraison;

véronique des prés (Veronica arvensis, VERAR) dans la pé-

riode de boutons au début de la floraison; petite centau-

rée médicinale (Fumaria officinalis, FUMOF) au stade des 6 feuilles; mouron (Stellaria media, STEME) au stade de

la floraison; pied d'alouette oriental (Consolida orien-

talis, CONOR) de 10 cm de haut, dans la période de forma-

tion de tige; chénopode blanc (Chenopodium album, CHEAL) au stade des 2 à 6 feuilles; Bilderdyckia convolvulus,

(BILCO) au stade des 2 à 3 feuilles Pour réaliser l'expé-

rience, on utilise une machine à pulvériser des parcelles sous pression de gaz butane-propane Des doses de 10 à 80 g de composant actif par hectare des composés N 4, 5, 6 et 8 respectivement, du Tableau I sont appliquées dans 500 litres par hectare de liquide de pulvérisation sous forme de concentrés en suspension 5 FW formulés selon l'Exemple 11 Les mêmes doses de Logran 75 DF et de Granstar

75 DF, respectivement, sont utilisées à titre de comparai-

son.

Les effets herbicides et phytotoxiques des trai-

tements effectués au cours de ces études sont évalués à

l'aide d'une échelle allant de O (inactif) à 100 (destruc-

tion totale) Ces évaluations sont réalisées à quatre re-

prises ( 27 Avril, 4 Mai, 25 Mai et 18 Juin) dans la période végétative suivant le traitement par la mesure du nombre d'épis (épis par m 2), de la longueur de l'épi (cm) et du poids de 1000 graines (g) Les résultats, qui sont les valeurs moyennes de 4 essais répétés, sont rassemblés dans

les Tableaux X à XVI.

Tableau X

Traitement I/8 Dose Moment de ALAP q/ha l'évaluation

I 11

II 34

III 53

IV 46

LAMAM LAMPU

LAMAM LAMPU

O O

34

79 89

94

Effet herbicide (l Cl

VERAR FUMOF

O

16 19

91 30

96 20

Phytotoxicite

STEME CONOR CHEAL BILCO % '-

0 11

0 50

*0 85

0 90

* 35

I/8 20 I.

II. III. IV.

O O

25 35

85 90

56 90 94

IB 40 I.

II. III. IV.

23 O 6

48 29 39

78 93 92

99 99

8

31 5 35

57 99

99 30 -

4 8 33

16 18 55

99 13 99

100

14 O

21 23

91 43

99 23

0 15

8 53

0 99

0 99

I/8

23 O

46 O

98 O

99 O

I. il. III. IV.

4 29

0 53

4 99

0 100

33 13

56 14

99 O

33 O

58 38

94 93

96 100

o

33 18

15

99 O

O

(O I/8

Tableau Xi

T itmn Dse Moment de Effet herbicide (,) Phytotoxicité Traitement g/ha J'valuation GALAP LAMAM LAMPU VERAR FUMOF STEME CONOR CHEAL BILCO

I.

II. III. IV.

I.

II. III. IV.

13 O

44 25

72 79

66 86

19 O

48 16

91 88

88 92

0 13 O

16 21 35

86 72 58

92 75 40

0 15 O

33 24 34

89 87 80

96 90 66

0 15 11

0 36 43

0 85 92

0 90 90

0 O 16 16

O 23 29

94 O 89 94

O 96 100

o 6 18

17 10 60

99 0 99

O 100

0 5 16

6 44

18 99

100

I/4 I/4 I/4 I/4 o o I/4 o o I II. III. IV. I. II. III. IV.

19 O

33 34

88 81

94 75

O

39

92 96

100

23 O

49 23

97 97

100

o (n al (O F 3

Tableau wll

Traitement I/6 Dose Moment de g/ha l'évaluation

I.

II. III. IV. GALAP Effet herbicide (t)

LAMAM LAMPU VERAR FUMOF STEME

0 O O

13 O 18

10 O

O O

0 O

13 38

0 25

0 28

Phytotoxicite

CONOR CHEAL BILCO ,"

O O 15 11 19

21 O 30 33 33

O 41 46 35

O 37 56 30

I.

II. III. IV.

I.

II. III. IV.

I.

II. III. IV.

O O O

21 O

24 0 O

27 0 O

O 14

21 29

28 18 26

28 10 23

0 O O O 14 17 20

28 23 O 40 41 33

O 25 38 O 66 68 46

0 31 0 72 80 54

O

3 20

9 51

O 46

11 O 14 8 8

32 23 9 20 14

24 32 15 61

17 20 13 60

O O 26 20 24

O 45 45 36

48 O 76 75 70

0 80 82 86

0 O 34 31

0 73 53

O 95 99

O 99 100

I/6

I/6 _-

I/6 e I. cn al Fo (O Ow

Tableau X>il

Traitement I/5 Dose Moment de g/hta l'éval:ation

I.

II. III. IV. GALAP o o Effet herbicide (%) Effet herbicide ll) LAMAM LAMPU VLERAR F Ui 4; '51 LME

0 0 0 0 0

o a o o o

8 O O 36 O

0 O 0 34 O

0 O O 37 -

)NOR CHEAL 81 LCO

0 14 11

0 36 26

0 59 54

0 64 66

Ph.ytotoxicità

0 O O O

O 5 40

0 O O 34

O O O 40

0 10 0 O

15 15 31

111 29 18 45

21 19 39

O O 14 16

0 O 13 23

O 0 60 69

O 72 80

0 O 20 14

O 35 30

29 O 89 94

O 96 100

O 11 11 il 9 O 0 21

25 20 34 15 O 23

21 33 25 48 29 O 99

19 30 20 46 O 100

I/5 I/5 I 5 I. II. III. IV. I. II. III. IV. I. II. III. IV. 4.' ( O CC

Tableau XIV

Traitement Dose Moment de n/ha (évaluation GALAP Effet herbicide l%')

LAMAM LAMPU VERAR FUMOF

Phytotoxicitia

STEME CONOR CHEAL BILCO

Logran 75 OF

I.

II. III. IV. 18 O O 3 O O O 11 i 14

38 23 40 31 O 26 O O 33

82 78 84 75 O 66 '0 O 86

90 96 72 O O O 82

Logran 75 OF

I.

II. III. IV.

19 O

24

94 90

96 96

3 15 O

41 36 15

89 41

99 90 36

0 O 23 18

28 O 6 43

83 O O 96

O O 99

Logran 75 OF

I.

II. III. IV.

O 19 19

O 21 48

98 O O 99

O O 100

Logran 75 OF

I.

II. III.

5 15 21 15

43 35 34 33 25

99 99 99 99 79

11 O 21 21

28 5 10 43

99 O O 99

100 100 81 O O 100

o o o o O O O o O o O O cn al F, (O

IV 100

Tableau XV

Traitement. Dose Moment de GALAP LAMAM g/fia L 6 valuation GALAP LAMAM Effet herbicide (% 1 LA^iru VERAR t UMUF STEME CONOR CHEAL BILCO Phtotoxicit Granstar 75 OF I. II. III. IV. O a O O

18 28 38 5 15

*84 68 68 30 36

91 79 83 21 34

O O 6

28 O 10

0 49

O 57

Granstar 75 OF I. II. III. IV.

16 0

38 29

82 59

76

6 0 6 O 14 11

15 43 O 41 48

36 58 84 O 70 83

29 46 O 70 94

Granstar 75 OF Granstar 75 OF 80 I. II. III. IV. I. II. III. IV.

19 8 20 10

38 34 35 34

94 76 83 49.

98 96 96 40

15 19 21 O

43 44 30 25 28

97 84 91 48 79

98 96 96 50 70

0 O 20 23

31 15 53 53

89 9 97 95

O 94 95

6 O 23

51 6 8

97 19 96

100

o o o O a a -, cn al (A 0 SL e 8 sue 2 J 9

JO SL e 1 sue BJ 9 -

sa SL esue 9 J O L EBWU Bi 9 9 M SL J Oue 16 o 9 M SL ue 26 Do 91 5 L ue 6 o 1 9 M SL uea 8 o O

9 M SL 1-81501

9/I 9/I

2 JP/I

8/I 41 e J 4 u ON seuleeui 000 I BP f i s Pl Od Uqwo N Uln f;liuo

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8 '0 Z

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1 '9 O'L 0 '9 Z'L O'bl O' zz V'TZ

9 '0 Z

9,'Tg

9 '1 IZ

6 '0 Z

O'ZZ 0 '61 ú'IZ P'6 T 9 'L 0 '0 b'O 8 'L 6 'L ú'8 6 'L 8 'L L'ú 8 'Z Z'L t'ç O'L O'L 6 'L b'L b'ú B'ú 9 'L O'L G'L 6 'L 8 'L Z'8 6 'L L'L û'L 6 Z 9 6 ú 9 Tb 9 I O ú Zff Dú 9 b 19 19 Z 8 bz 0 OZ 66 ú 99 Z D Zúb b Zb 0 ú 9 OZ 9 D 09 OZ 9 L 09 6 DS OB Ob Dz OZ Ob OZ Ob OZ Ob OZ OP OZ Ob oz OZ OT Dz OI Dg OI Dz OI DB OI Oz DI Les resultats illustrés dans les Tableaux X a XVI montrent nettement qu'il y a une différence entre l'efficacité des compositions selon l'invention et celle des compositions

disponibles dans le commerce utilisées à titre de comparaison.

D Les compositions contenant les composés No 4 et 8 du Tableau I se révèlent hautement efficaces dans des traitements tardifs en postêmergence sur des mauvaises herbes développées dans des infections extrêmements graves La sélectivité vis-à-vis des plantes cultivées des deux composes est aussi favorable En i 1 raison de leur haute phytotoxicité ainsi que de leur faible action de contrôle des mauvaises herbes éventuellement inutile, des compositions herbicides contenant les composes No 5 et 6 du Tableau I ne conviennent pas pour ie contrâle des mauvaises

herbes dans une culture de blé d'hiver.

Exemple 29

Etude de l'effet de compositions additionnees d'antidote sun des

plantes cultivées dans une chambre de culture de plantes.

400 g de sol superficiel de champ layant un p Hi de 6,5, une p rmabilité de 50 et une teneur en humus de I,4 %l sont introduits dans des flacons de culture en plasticque ayant une surface de 0,8 dm 2 doublés d'une feuille de PVC On séme 10 graines de maïs Pi-3737 et 10 graines de tournesol "IREE" rayé sur le sol de chaque flacon Les traitements sont effectués à quatre reprises après avoir recouvert les graines avec 100 g de sol Au cours de ces ntraitements, des doses de 20 à 160 g par hectare des composés actifs No 2 4, 5, 6 ou 8 respectivementri du Tableau I, av 5 c 250 & 500 g par hectare des antidotes DKA-24, AO-67, R-25788, r 113 191 ou COA-92194, respectivement, sont appliquees sous forme de compositions formulées selon les exemples 15 à 21 La surface du sol traitée est recouverte de 100

g supplémentaire de sol dans chaque flacon.

Les bouteilles sont placées dans des chambres de culture de plantes et cultivées avec une période d'illumination quotidienne de 16 heures Les plantes sont arrosées

quotidiennement au maximum.

L'e-xppr"ience est évaluée par d 6 termination tmesurej de la longueur des pousses et du poids vert le 13 me jour suivant le traitement Les resultats obtenus sont résumés dans les Tableaux XVII à XIX.

Tableau XVII

Oéveloppement du poids vert du maïs Pi-37 '37 sous l'effet des traitemen ts Traitemrents I/8 I/4 I/6 I/2 I/5 Logran Compose actif, dose, g/ha 80 o

59

27

16 o 112 2 o 62 4 o 56 Poids vert de maïs

DKA-24

250 500 oo

91 105.

83 92:

41

113 o 104

61 73

91: 80.

en pourcentage c AD-67

250 500

97 96.

91 96

33 50

87 O lo 4

78

8 q 82 Ju témoin non traité

R-25788.

250 5 oo 00 loc 125

96 '94

37 46

96 loo 72 7 o

81 90.

i,:G-191 250 5 oo 00

82 83

73 80

32 75

79 lo 2 55

78 77

CGA -92194

250 5 oo 00

76 75

87 78

71 67

99 94

64 71

77 65

in i-à KI On o, -a FQ

Tableau XVIII

Developpement de la longueur des pousses de mais Pi-3737 so US l'effet des traitements Traite Composé Longueur des pousses de mais en pourcentage du temoin non traite ments actif, D Ki_-2,4 AD-67 R-25788 I G- 191 CGA 92194 dose, A/ha 25 og 5 oog 25 og 500 oog25 og 5 oog 25 og 5 oog 25 og 500 oog

I/O 40 68 84 88 9 % 92 88 97 78 78 71 74

I/4 4 o 62 77 83 83 88 88 9 o 69 76 81 79 I/6 2 o 19 41 31 29 41 x 29 37 25 35 67 66 I/2 16 o 91 96 92 83 97 92 95 68 89 84 86 I/5 2 o 48 47 53 53 62 9 6 o 53 45 53 57 Lograa 40 40 71 74 7 6,8 o 81: 87 75 74 7768 ul w" (n o, FO

Tableau XIX

I Oéveloppement du polds vert de tournesol rpay "I Pl Er" sous l'effet des traitements Compose Polds vert de tournesol en pourcentage du temoin non traité Tpaitement 5 actif, Traitementds i e thf DIKA-24 AD-67 R-25788 MG-191 CGA-92104 doe, /ha 250 500 250 500 25 o 5 oo250 500 250 500 I/8: 4 o 68 8 L 81 71 72 73 69 65 74 51 58 I/4 4 o 119 79 loo 84 88 88 83 1 X 6lo 2 93 77 I/6 2 o 68 48 51 6 o 67 55 87 61 55 61 73 1 I/2 16 o 82 75 89 loo 89 85 97 lo 6 95 ' 84 83 I/5 2 o 78 59 69 67 7 o 78 7 o 69 89 61 64 Logran 4 O 71 61 52 57 54 61 59 55 50 4 o 42 w CO O) r-n (D (A Exempie 30 Etude de l'effet des compositions additionnées d'antidote sur des

plantes cultivées dans une chambre de culture de plantes.

400 g de sol superficiel de champ (ayant un p H de 8,5, une Prmneabilite de 50 et une teneur en humus de 1,4 % 1 sont introduits dans des flacons de culture en plastique ayant une -surface de 0,8 dm 2 et doublés d'une feuille de PVC On sème 10 graines de maïs Pi-3737 et 10 graines de sorgho SA-i 14 sur le =ol de chaque flacon Les traitements sornt effectués à quatre reprises apres recouvrement des graines avec 100 g de sol Au cours de ces traitements, des doses de 20, 40 ou 80 g par hectare respectivement des composes No 2, 4, 5, 6 ou 8 respectivement du Tableau i avec 400 g par hectare de l'antidote DKA-24, sont appliquées sous forme de compositions formulées selon les exemples 22 à 24 Les mêmes doses de leîan, Branstar, d'Allyg ou Tell, respectivement, sont appliquées avec l'antidote OKA-24 à titre de comparaison La surface du sol traitée par pulvérisation est encore recouverte de 100 g supplémentaire de

sol dans chaque flacon.

2 O Les bouteilles sont placées dans des chambres de culture de plantes et cultivêes avec une periode d'illumination quotidienne de 16 heures Les plantes sont arro Déez

quotidiennement au maximum.

L'expérience est évalue par détermination (mesure.

de la longueur des pousses et du poids vert le 12 ème jiour suivant le traitement Les rêsultats obtenus sont résumes dans le

Tableau X .

Tableau x X)<

Traitements Long des pousses de maïs (cm) Dose de comp, actif + DIU-24 400 oo g/lia i Poid 5 vert de mals (g)

+ DIKA-24

400 oo g/ha ( Poids vert d Q sorgho (g)

+DKA-24

400 g/ha

70

54

39

61

47

29

41

18

Io

98

105

103

68 '

50

29

11 il

12

5

I/4 I/6 I/2 I/5 Glean o 105 3 o lo 0 lo 9 lo 6 8 o il Ln u 1 lo 3 0 lo 9 o lo lo 4 loo 0 % cn o, (O C 4 Tableau XX (suite J Long des pousses de maïs lcm) Dose de comp, actif + DKA-24 400 g/ha Poids vert de mais tg J Poids vert

+ OKA-24

400 g/lha de sorgho (g)

+DKA-24

400 0/ha Traitements Granstar Aily Tel l KI (n a D FO -57

Claims (8)

REVENDICATIONS

1 D Orive substitué de suifonylure, caractérise par la formule gnérale ( 11) R t 5502-NH C-N 4 QE(I lil R -' _-<|R

R 2-CH OR 3

dans laquelle P 1 est un atome d'hydrogène ou d'halogne, un groupe alcoxiy en C 1-4, halo-alcoxy en CI-4, aikyl len C I-3 sulfonyle ou un groupe de formule COPR 6; Rp 2 est un atome d'hydrogène, un groupe al Iyle en C -3 ou phényle; PR 3 est un groupe a 1 kyle en CI-6, alcényle en C:3-6, alcoxy len C I-31 alikyle, alkyle (en C 2-41 substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène; ou un groupe benzyle; R 4 et R 5 sont indépendamment l'un de l'autre un groupe alkyle en C 1 -4, alcoxy en C 1 - 4; un atome d'halogène; un groupe alkyl (en CI -31 amino ou dialkyl ten C 1-3) amino; ou alkyl (en C 1 -3) thio; P 8 est un groupe alcoxy (en Ci -4, alcényloxy fen C 3-6), alcox Ly flen C 3-61 alkyle, alkyl (en CI-31 amino, dialkyl (en C I-31 amino, pipérazinyle ou morpholinyle; x: represente un atome d'oxygène ou de soufre; et E est un groupe méthine ou un atome d'azote,

ainsi que ses sels.

2 Composition herbicide oontenant un dérivé substitué de suifonyluree, caracterisée en ce qu'elle comprend en tant que composant actif, un dérivé substitué de sulfonylure de formule générale ( 1): Ri R 4 52 NH- C r E R

R 2-CH OR 3

dans laquelle N 1 est un atome d'hydrogne ou d'halogène, un groupe alooxy en C 1-4, halo-alcoxy en C 1-4, al Ikyl (en C 1-SI sulfonyle ou un groupe de formule COPR; R-2 est un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en CI-3 ou phényle; R 3 est un groupe aikyle en CI -, alcenyle en C 3-6, alcoxy (en C 1 -3 j alkyle, alkyle (en C 2-4} substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène; ou un groupe benzyei; R 4 et P 5 sont indépendamment l'un de I'autre un groupe alkyle en CI -4, alcoxy en CI 1-4; un atome d'halogène; un groupe aikyl (en C 1-3} amino ou dialkygl en C I-31 amino; ou alkylj (en C 1-3) thio; P 6 est un groupe al(oey en C 1 -4 l, altnloxy (en C 3-61, alcoxy (en C 3-61 aikyle, alkyl len CI -3 l amino, dialk l (en C 1-3) amino, piperazinyle ou morpholinyle; X represente un atome d'oxg ène ou de soufre; et E est un groupe méthine ou un atome d'azote,

ou un sel de celui-ci.

3 Composition suivant la revendication 2,

caractérise en ce qu'elle est sous forme d'une poudre mouillable.

4 Composition suivant la revendication 2,

caractéris&e en ce qu'elle est sous forme de granulés.

Composition herbicide contenant un antidote comprenant un dérivé substitué de sulfonylurèe en tant que composant actif et un antidote, caractérisée en ce qu'elle comprend un deérivé substitué de sulfonylurée de formule générale ( 11 dans laquelle PR 1, R 2, R 3, Rp 4, PS, X et E sont tels que définis dans la revendication 1 ou un sel de celui-ci en tant que

composant actif et un antidote, de préférence le OKA-24 (le N-

dichloroacétyl-N-alylgiglycine-N'-allylamide L, le AD-67 (le Ndichloroacétyl 1 -oxa-4-azaspiro l 4,5 ldécane), le R-25788 (le

N,N-diallyl-dichloroacétamidel, le M 191 (le 2-dichlorométhyl-2-

méthyl 1,3-dioxalane), le C O A-92194 (le N-( 1,3-dioxolan-2-

ylméthoxyi-iminobenzeneacetonitrilel ou le TI-35 (la N (dichloro-

acétyl)hexaméthylèneimine) respectivement, en une quantité totale de 0,01 à 95 % en poids, de préférence de 2 à 80 % en poids, selon un rapport pondéral de 1/1 à 1/50 (du

composant actif à l'antidote).

6 Procédé pour la préparation d'un dérivé substitué de sulfonyluree de formule générale ( 1):

R 1 R 4

2 3

502 _ NH_ _ -N _/Jr E

R 2-CH-OR 3

dans laquelle R 1 est un atome d'hydrogène ou d'halogène, un groupe alcoxy en CI 1-4, halo-alcoxy en C 1-4, al Y Il (en C 1-3) sulfonyle ou un groupe de formule COPR 6; Q 2 est un atome d'hydrogne, un groupe alkyle en C 1-3 ou phényle; F 3 est un groupe alkyle en C 1-6, alcényle en C 3-6, alcoxy (en CI-3 l alkyle, alkyle (en C 2-4 l substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène; ou un groupe benzyle; R 4 et P 5 S 5 ont indépendamment l'un de l'autre un groupe alkyle en 01-4, alcoxy en C 1-4; un atome d'halogène; un groupe alkyl (en C -31 amino ou diaikiyl ten C I 3 j amino; ou aikyi (en C 1-3 Ji thio; PR est un groupe alcoxj (en C -4, alcénylo>xj (en C 3-8 l, af C Oxy (en C 3-) a Ik Hyle, aliyl l(n C 1-3 l amino, diathyl (en C 1-3) amino, pipérazinyle ou morpholinyle; 'X represente un atome d'oxygène ou de soufre; et E est un groupe methine ou un atome d'azote, ainsi que de ses sels, ca Pa Ctérisé en ce qu'il comprend: al la réaction d'un isocyanate ou d'un isothiocyanate de formule générale t'Vl: R 1 Q (Iv)

S 2-NCX

dans laquelle Pl est tel que défini plus haut, avec un dérivé d'aminopyrimidine ou d'aminotriazine de formule générale lI Il:

J R 4

H N -<QE (III)

HN N

R 5

2 3

R 2 CH-OR

dans laquelle les substituants sont tels que définis plus haut,.

à une température de O à 50 C, de préférence de 20 à 3 C O o C; ou bl la réaction d'un sulfonylcarbamate de formule générale VI: R 1

SON 2 H COOR ()

dans laquelle Pl est tel que défini plus haut et P est un groupe phényle, avec un dérivé d'aminopyrimidine ou d'aminotriazine de formule générale ( 111), à une température de à 120 o C, de préf 6 rence entre 60 et 9 00 C ou c O la réaction d'un chlorure de carbamoyle de forlule gnéralie (VI: R 4 -; N

E Q N-COCI

Rs N I_ 3 (VI)

R 2 CH-OR 3

dans laquelle les substituants sont tels que définis plus haut, avec un sel de métal alcalin d'un sulfonamide de formule générale ( 111: R 1

(I)

52 NH 2

dans laquelle P 1 est tel que défini plus haut, a une temperature de -10 à 50 C, de préférence entre O et 505 o C; ou d) la réaction d'un Npyrimidinyl ou d'un N-triazinylcarbamate de formule générale (Vil: R 4

ON N-COOR

R 5 N (VII)

R 2 CH-OR 3

dans laquelle les substituants sont tels que définis plus haut, avec un suifonamide de formule générale ( 1 i, dans laquelle PR 1 est tel que défini plus haut, à une température de 20 à 800 C, de préférence entre 20 et 40 o C; ou e) la réacftion d'un chlorure de sulfonyle de formule générale lVII: R 1

502 CI

dans laquelle Pl est tel que défini plus haut, avec un dérivé d'aminopyrimidine ou d'aminotriazine de formule générale ( 111) dans laquelle les substituants sont tels que définis plus haut, à une tempénrature de 20 à 1200 C, de préférence entre 60 et 900 C, dans un solvant organique inerte ou dans un mélange de solvants organiques inertes, ensuite, la conversion éventuelle du composé de formule générale ( 1) ainsi obtenu en son sel avec un hydroxyde de métal alcalin ou alcalino-terreux, une amine ou un halogénure d'ammonium quaternaire, la séparation du composé de formule générale ( 1) ou de son sel ainsi obtenu par évaporation du ou des solvants et si ncesaire, le recristallisation de celui-ci par un procédé

connu en soi.