JPH0625170A - Ｎ−ヘテロアリール−ｎ’−（ピリド−２−イル−スルホニル）尿素類、それらの製造方法およびそれらの除草剤および植物生長調整剤としての用途 - Google Patents
Ｎ−ヘテロアリール−ｎ’−（ピリド−２−イル−スルホニル）尿素類、それらの製造方法およびそれらの除草剤および植物生長調整剤としての用途Info
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- JPH0625170A JPH0625170A JP5024505A JP2450593A JPH0625170A JP H0625170 A JPH0625170 A JP H0625170A JP 5024505 A JP5024505 A JP 5024505A JP 2450593 A JP2450593 A JP 2450593A JP H0625170 A JPH0625170 A JP H0625170A
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- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/72—Nitrogen atoms
- C07D213/75—Amino or imino radicals, acylated by carboxylic or carbonic acids, or by sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 有害直物防除活性を有するＮ- ヘテロアリー
ル -Ｎ'- (ピリド -２- イル- スルホニル) 尿素類を提
供する。 【構成】 式（Ｉ）で表わされる化合物またはその塩。 〔式中，Ａはヘテロ環であり；ＷはＯ，Ｓであり；Ｒ１
はＨ，Ｃ１−６（置換）アルキル，（置換）アリールで
あり；Ｒ２はＨ，（置換）アルキル，（置換）Ｃ１−６
アルコキシ，（置換）アリール，−ＮＲａＲｂ等であ
り；Ｒ３はＣ１−４アルキル，ハロゲン，ＮＯ２，Ｃ
Ｎ，Ｃ１−３アルコキシ等であり；Ｒ４はＨ，Ｃ１−４
アルキルであり；Ｒａ，ＲｂはＨ，Ｃ１−４アルキル，
Ｃ１−４アルキルカルボニル等であり；ｍは０または１
である〕
ル -Ｎ'- (ピリド -２- イル- スルホニル) 尿素類を提
供する。 【構成】 式（Ｉ）で表わされる化合物またはその塩。 〔式中，Ａはヘテロ環であり；ＷはＯ，Ｓであり；Ｒ１
はＨ，Ｃ１−６（置換）アルキル，（置換）アリールで
あり；Ｒ２はＨ，（置換）アルキル，（置換）Ｃ１−６
アルコキシ，（置換）アリール，−ＮＲａＲｂ等であ
り；Ｒ３はＣ１−４アルキル，ハロゲン，ＮＯ２，Ｃ
Ｎ，Ｃ１−３アルコキシ等であり；Ｒ４はＨ，Ｃ１−４
アルキルであり；Ｒａ，ＲｂはＨ，Ｃ１−４アルキル，
Ｃ１−４アルキルカルボニル等であり；ｍは０または１
である〕
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、除草剤および植物生長
調整剤、特に有用植物の作物中における双子葉の雑草お
よびイネ科の雑草の選択的防除用の除草剤の技術分野に
関する。
調整剤、特に有用植物の作物中における双子葉の雑草お
よびイネ科の雑草の選択的防除用の除草剤の技術分野に
関する。
【０００２】
【従来の技術】若干の２- ピリジルスルホニル尿素が除
草性および植物生長調整性を有することは公知に属す
る；ヨーロッパ特許出願公開第１３，４８０号、同第２
７２，８５５号、同第８４，２２４号、米国特許出願第
４，４２１，５５０号、ヨーロッパ特許出願公開第１０
３，５４３号（米国特許出願第４，５７９，５８３
号）、米国特許出願第４，４８７，６２６号、ヨーロッ
パ特許出願公開第１２５，８６４号、ＷＯ８８／０４，
２９７およびＷＯ９１／１０，６６０（ＺＡ９１／０，
１７３）参照。
草性および植物生長調整性を有することは公知に属す
る；ヨーロッパ特許出願公開第１３，４８０号、同第２
７２，８５５号、同第８４，２２４号、米国特許出願第
４，４２１，５５０号、ヨーロッパ特許出願公開第１０
３，５４３号（米国特許出願第４，５７９，５８３
号）、米国特許出願第４，４８７，６２６号、ヨーロッ
パ特許出願公開第１２５，８６４号、ＷＯ８８／０４，
２９７およびＷＯ９１／１０，６６０（ＺＡ９１／０，
１７３）参照。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】ピリジル基の３- 位に
特定の基を有しそして除草剤および植物生長調整剤とし
て好適なより多くの２- ピリジルスルホニル尿素がこの
度見出された。
特定の基を有しそして除草剤および植物生長調整剤とし
て好適なより多くの２- ピリジルスルホニル尿素がこの
度見出された。
【０００４】
【課題を解決しようとする手段】本発明は、下記式
（Ｉ）で表される化合物またはそれらの塩に関する：
（Ｉ）で表される化合物またはそれらの塩に関する：
【０００５】
【化９】
【０００６】〔上式中、Ｒ1 はＨ、（Ｃ1-Ｃ6)アルキル
｛これは未置換またはハロゲン、ニトロ、（Ｃ1-Ｃ4)ア
ルコキシ、（Ｃ3-Ｃ6)シクロアルキル、アリールおよび
置換アリールよりなる群から選択された１個またはそれ
以上の基によって置換されている｝、またはアリール基
が未置換またはハロゲン、ニトロ、（Ｃ1-Ｃ4)アルキ
ル、（Ｃ1-Ｃ4)ハロアルキルおよび（Ｃ1-Ｃ4)アルコキ
シよりなる群から選択された１個またはそれ以上の基に
よって置換されているアリールであり、Ｒ2 はＨ、（Ｃ
1-Ｃ6)アルキル、（Ｃ2-Ｃ6)アルケニルまたは（Ｃ2-Ｃ
6)アルキニル｛最後に挙げた３種の基のおのおのは未置
換であるかまたはハロゲン、（Ｃ1-Ｃ4)アルコキシ、
（Ｃ1-Ｃ4)アルキルチオ、（Ｃ1-Ｃ4)アルキルスルフィ
ニル、（Ｃ1-Ｃ4)アルキルスルホニル、ニトロ、シアノ
およびチオシアナトよりなる群から選択された１種また
はそれ以上の基によって置換されている｝、または（Ｃ
1-Ｃ6)アルコキシまたは（Ｃ1-Ｃ6)アルキルチオ｛最後
に挙げた２種の基は未置換であるかまたはハロゲン、
（Ｃ1-Ｃ4)アルコキシ、（Ｃ1-Ｃ4)アルキルチオ、アリ
ールおよび置換アリールよりなる群から選択された１個
またはそれ以上の基によって置換されている｝、（Ｃ3-
Ｃ7)シクロアルキルまたは（Ｃ3-Ｃ7)シクロアルコキシ
｛最後に挙げた２種の基は未置換であるかまたは（Ｃ1-
Ｃ4)アルキル、（Ｃ1-Ｃ4)アルコキシ、（Ｃ1-Ｃ4)アル
キルチオ、（Ｃ1-Ｃ4)ハロアルキルおよびハロゲンより
なる群から選択された１個またはそれ以上の基によって
置換されている｝、またはアリール、置換アリールまた
は式ＮＲa Ｒb で表される基であり、Ｒ3 は（Ｃ1-Ｃ4)
アルキル、（Ｃ1-Ｃ3)ハロアルキル、ハロゲン、Ｎ
Ｏ2 、ＣＮ、（Ｃ1-Ｃ3)アルコキシ、（Ｃ1-Ｃ3)ハロア
ルコキシ、（Ｃ1-Ｃ3)アルキルチオ、（Ｃ1-Ｃ3)アルコ
キシ-(Ｃ1-Ｃ3)アルキル、〔（Ｃ1-Ｃ3)アルコキシ〕-
カルボニル、（Ｃ1-Ｃ3)アルキルアミノ、ジ〔（Ｃ1-Ｃ
3)アルキル〕- アミノ、（Ｃ1-Ｃ6)- アルキルスルフィ
ニル、（Ｃ1-Ｃ3)アルキルスルホニル、ＳＯ2 ＮＲc Ｒ
d またはＣ（Ｏ）ＮＲe Ｒf であり、Ｒa , Ｒb ，
Ｒc ，Ｒd ，Ｒe およびＲf は互いに独立してＨ、（Ｃ
1-Ｃ4)アルキル、（Ｃ3-Ｃ6)アルケニル、（Ｃ3-Ｃ6)ア
ルキニル、〔（Ｃ1-Ｃ4)アルキル〕- カルボニル、アリ
ールカルボニル｛これは未置換またはアリール基におい
て置換されている｝であるかまたは対Ｒa とＲb 、Ｒc
とＲd またはＲe とＲf は、それらと結合しているＮ原
子と一緒で複素環式飽和または不飽和の、未置換または
置換された環を形成し、そして３ないし７個の環原子お
よび０，１または２個の更にＮ、ＯおよびＳよりなる群
から選択されたヘテロ原子を有し、Ｒ4 はＨまたは（Ｃ
1-Ｃ4)アルキル、好ましくはＨまたはＣＨ3 、特にＨで
あり、ｍは０または１、好ましくは０であり、ｎは０，
１または２、好ましくは０または１であり、Ａは式
｛これは未置換またはハロゲン、ニトロ、（Ｃ1-Ｃ4)ア
ルコキシ、（Ｃ3-Ｃ6)シクロアルキル、アリールおよび
置換アリールよりなる群から選択された１個またはそれ
以上の基によって置換されている｝、またはアリール基
が未置換またはハロゲン、ニトロ、（Ｃ1-Ｃ4)アルキ
ル、（Ｃ1-Ｃ4)ハロアルキルおよび（Ｃ1-Ｃ4)アルコキ
シよりなる群から選択された１個またはそれ以上の基に
よって置換されているアリールであり、Ｒ2 はＨ、（Ｃ
1-Ｃ6)アルキル、（Ｃ2-Ｃ6)アルケニルまたは（Ｃ2-Ｃ
6)アルキニル｛最後に挙げた３種の基のおのおのは未置
換であるかまたはハロゲン、（Ｃ1-Ｃ4)アルコキシ、
（Ｃ1-Ｃ4)アルキルチオ、（Ｃ1-Ｃ4)アルキルスルフィ
ニル、（Ｃ1-Ｃ4)アルキルスルホニル、ニトロ、シアノ
およびチオシアナトよりなる群から選択された１種また
はそれ以上の基によって置換されている｝、または（Ｃ
1-Ｃ6)アルコキシまたは（Ｃ1-Ｃ6)アルキルチオ｛最後
に挙げた２種の基は未置換であるかまたはハロゲン、
（Ｃ1-Ｃ4)アルコキシ、（Ｃ1-Ｃ4)アルキルチオ、アリ
ールおよび置換アリールよりなる群から選択された１個
またはそれ以上の基によって置換されている｝、（Ｃ3-
Ｃ7)シクロアルキルまたは（Ｃ3-Ｃ7)シクロアルコキシ
｛最後に挙げた２種の基は未置換であるかまたは（Ｃ1-
Ｃ4)アルキル、（Ｃ1-Ｃ4)アルコキシ、（Ｃ1-Ｃ4)アル
キルチオ、（Ｃ1-Ｃ4)ハロアルキルおよびハロゲンより
なる群から選択された１個またはそれ以上の基によって
置換されている｝、またはアリール、置換アリールまた
は式ＮＲa Ｒb で表される基であり、Ｒ3 は（Ｃ1-Ｃ4)
アルキル、（Ｃ1-Ｃ3)ハロアルキル、ハロゲン、Ｎ
Ｏ2 、ＣＮ、（Ｃ1-Ｃ3)アルコキシ、（Ｃ1-Ｃ3)ハロア
ルコキシ、（Ｃ1-Ｃ3)アルキルチオ、（Ｃ1-Ｃ3)アルコ
キシ-(Ｃ1-Ｃ3)アルキル、〔（Ｃ1-Ｃ3)アルコキシ〕-
カルボニル、（Ｃ1-Ｃ3)アルキルアミノ、ジ〔（Ｃ1-Ｃ
3)アルキル〕- アミノ、（Ｃ1-Ｃ6)- アルキルスルフィ
ニル、（Ｃ1-Ｃ3)アルキルスルホニル、ＳＯ2 ＮＲc Ｒ
d またはＣ（Ｏ）ＮＲe Ｒf であり、Ｒa , Ｒb ，
Ｒc ，Ｒd ，Ｒe およびＲf は互いに独立してＨ、（Ｃ
1-Ｃ4)アルキル、（Ｃ3-Ｃ6)アルケニル、（Ｃ3-Ｃ6)ア
ルキニル、〔（Ｃ1-Ｃ4)アルキル〕- カルボニル、アリ
ールカルボニル｛これは未置換またはアリール基におい
て置換されている｝であるかまたは対Ｒa とＲb 、Ｒc
とＲd またはＲe とＲf は、それらと結合しているＮ原
子と一緒で複素環式飽和または不飽和の、未置換または
置換された環を形成し、そして３ないし７個の環原子お
よび０，１または２個の更にＮ、ＯおよびＳよりなる群
から選択されたヘテロ原子を有し、Ｒ4 はＨまたは（Ｃ
1-Ｃ4)アルキル、好ましくはＨまたはＣＨ3 、特にＨで
あり、ｍは０または１、好ましくは０であり、ｎは０，
１または２、好ましくは０または１であり、Ａは式
【０００７】
【化１０】
【０００８】で表される基であり、ＸおよびＹは互いに
独立的にＨ、ハロゲン、（Ｃ1-Ｃ3)アルキル、（Ｃ1-Ｃ
3)アルコキシまたは（Ｃ1-Ｃ3)アルキルチオ｛上記のア
ルキル含有基は未置換であるかまたはハロゲンによって
モノ置換またはポリ置換されあるいは（Ｃ1-Ｃ3)アルコ
キシまたは（Ｃ1-Ｃ3)アルキルチオによってモノ置換ま
たはジ置換されている｝、または式ＮＲ5 Ｒ6 で表され
る基、（Ｃ3-Ｃ6)シクロアルキル、（Ｃ2-Ｃ4)アルケニ
ル、（Ｃ2-Ｃ4)アルキニル、（Ｃ3-Ｃ4)アルケニルオキ
シまたは（Ｃ3-Ｃ4)アルキニルオキシであり、Ｒ5 およ
びＲ6 は互いに独立的にＨ、（Ｃ1-Ｃ3)アルキルまたは
（Ｃ3-Ｃ4)アルケニルであり、ＷはＯまたはＳ、好まし
くはＯであり、ＺはＣＨまたはＮ、好ましくはＣＨであ
り、Ｘ1 はＣＨ3 、ＯＣＨ3 、ＯＣ2 Ｈ5 またはＯＣＦ
2 Ｈであり、Ｙ1 は -Ｏ- または -ＣＨ2-であり、Ｘ2
はＣＨ3 、Ｃ2 Ｈ5 またはＣＨ2 ＣＦ3 であり、Ｙ2 は
ＯＣＨ3 、ＯＣ2 Ｈ5 、ＳＣＨ3 、ＳＣ2 Ｈ5 、ＣＨ3
またはＣ2 Ｈ5 であり、Ｘ3 はＣＨ3 またはＯＣＨ3 で
あり、Ｙ3 はＨまたはＣＨ3 であり、Ｘ4 ＣＨ3 、ＯＣ
Ｈ3 、ＯＣ2 Ｈ5 、ＣＨ2 ＯＣＨ3 またはＣｌであり、
Ｙ4 はＣＨ3 、ＯＣＨ3 、ＯＣ2 Ｈ5 またはＣｌであ
り、Ｙ5 はＣＨ3 、Ｃ2 Ｈ5 、ＯＣＨ3 またはＣｌであ
る〕。
独立的にＨ、ハロゲン、（Ｃ1-Ｃ3)アルキル、（Ｃ1-Ｃ
3)アルコキシまたは（Ｃ1-Ｃ3)アルキルチオ｛上記のア
ルキル含有基は未置換であるかまたはハロゲンによって
モノ置換またはポリ置換されあるいは（Ｃ1-Ｃ3)アルコ
キシまたは（Ｃ1-Ｃ3)アルキルチオによってモノ置換ま
たはジ置換されている｝、または式ＮＲ5 Ｒ6 で表され
る基、（Ｃ3-Ｃ6)シクロアルキル、（Ｃ2-Ｃ4)アルケニ
ル、（Ｃ2-Ｃ4)アルキニル、（Ｃ3-Ｃ4)アルケニルオキ
シまたは（Ｃ3-Ｃ4)アルキニルオキシであり、Ｒ5 およ
びＲ6 は互いに独立的にＨ、（Ｃ1-Ｃ3)アルキルまたは
（Ｃ3-Ｃ4)アルケニルであり、ＷはＯまたはＳ、好まし
くはＯであり、ＺはＣＨまたはＮ、好ましくはＣＨであ
り、Ｘ1 はＣＨ3 、ＯＣＨ3 、ＯＣ2 Ｈ5 またはＯＣＦ
2 Ｈであり、Ｙ1 は -Ｏ- または -ＣＨ2-であり、Ｘ2
はＣＨ3 、Ｃ2 Ｈ5 またはＣＨ2 ＣＦ3 であり、Ｙ2 は
ＯＣＨ3 、ＯＣ2 Ｈ5 、ＳＣＨ3 、ＳＣ2 Ｈ5 、ＣＨ3
またはＣ2 Ｈ5 であり、Ｘ3 はＣＨ3 またはＯＣＨ3 で
あり、Ｙ3 はＨまたはＣＨ3 であり、Ｘ4 ＣＨ3 、ＯＣ
Ｈ3 、ＯＣ2 Ｈ5 、ＣＨ2 ＯＣＨ3 またはＣｌであり、
Ｙ4 はＣＨ3 、ＯＣＨ3 、ＯＣ2 Ｈ5 またはＣｌであ
り、Ｙ5 はＣＨ3 、Ｃ2 Ｈ5 、ＯＣＨ3 またはＣｌであ
る〕。
【０００９】式（Ｉ）および以下において、例えば、ア
ルキル、アルコキシ、ハロアルキルおよびアルキルチオ
基のような炭化水素含有基ならびに対応する不飽和およ
び／または置換基は、それぞれの場合に炭化水素部分に
おいて直鎖状または分枝鎖状でありうる。アルキル基
は、アルコキシ、ハロアルキルおよび類似基のような複
合的意味においてもメチル、エチル、ｎ- またはｉ- プ
ロピルまたはｎ- 、ｉ-、ｔ- または２- ブチルであ
り；アルケニルおよびアルキニル基は、可能で、かつ２
- プロペニル、２- または３- ブテニル、２- プロピニ
ルまたは２- または３- ブチニルのようなアルキル基に
対応する不飽和基の意味を有する。ハロゲンは、フッ
素、塩素、臭素またはヨウ素である。ハロアルキルは、
ハロゲンよりなる群から選択された１個またはそれ以上
の原子によって置換されたアルキルであり；ハロアルキ
ルは、例えば、ＣＦ3 、ＣＨＦ2 、ＣＨ2 ＣＦ3 であ
る。アリール基は、例えば、フエニル、ナフチル、テト
ラヒドロナフチル、インダニル、フルオレニルおよび類
似の基、好ましくはフエニルである。置換アリールまた
は置換フエニルは、好ましくはそれぞれ１個以上、好ま
しくは１ないし３個の、ハロゲン、アルキル、ハロアル
キル、ハロアルコキシ、ニトロ、シアノ、アルコキシカ
ルボニル、アルカノイル、カルバモイル、モノ- および
ジアルキルアミノカルボニル、モノ- およびジアルキル
アミノ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニ
ルよりなる群から選択された基であり、好ましいアルキ
ル含有基は、１ないし４個の炭素原子、特に１ないし２
個の炭素原子を有するものであり；特に好ましいもの
は、メチル、メトキシおよび塩素である。複素環基Ｒ3
＝ＮＲa Ｒ b の例は、ピロール、イミダゾール、ピラゾ
ール、トリアゾール、ピラソロン、オキサゾール、オキ
サゾロン、プロパンスルタム、ブタンスルタム、ピロリ
ドン、ピペリジンおよびモルホリンである。
ルキル、アルコキシ、ハロアルキルおよびアルキルチオ
基のような炭化水素含有基ならびに対応する不飽和およ
び／または置換基は、それぞれの場合に炭化水素部分に
おいて直鎖状または分枝鎖状でありうる。アルキル基
は、アルコキシ、ハロアルキルおよび類似基のような複
合的意味においてもメチル、エチル、ｎ- またはｉ- プ
ロピルまたはｎ- 、ｉ-、ｔ- または２- ブチルであ
り；アルケニルおよびアルキニル基は、可能で、かつ２
- プロペニル、２- または３- ブテニル、２- プロピニ
ルまたは２- または３- ブチニルのようなアルキル基に
対応する不飽和基の意味を有する。ハロゲンは、フッ
素、塩素、臭素またはヨウ素である。ハロアルキルは、
ハロゲンよりなる群から選択された１個またはそれ以上
の原子によって置換されたアルキルであり；ハロアルキ
ルは、例えば、ＣＦ3 、ＣＨＦ2 、ＣＨ2 ＣＦ3 であ
る。アリール基は、例えば、フエニル、ナフチル、テト
ラヒドロナフチル、インダニル、フルオレニルおよび類
似の基、好ましくはフエニルである。置換アリールまた
は置換フエニルは、好ましくはそれぞれ１個以上、好ま
しくは１ないし３個の、ハロゲン、アルキル、ハロアル
キル、ハロアルコキシ、ニトロ、シアノ、アルコキシカ
ルボニル、アルカノイル、カルバモイル、モノ- および
ジアルキルアミノカルボニル、モノ- およびジアルキル
アミノ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニ
ルよりなる群から選択された基であり、好ましいアルキ
ル含有基は、１ないし４個の炭素原子、特に１ないし２
個の炭素原子を有するものであり；特に好ましいもの
は、メチル、メトキシおよび塩素である。複素環基Ｒ3
＝ＮＲa Ｒ b の例は、ピロール、イミダゾール、ピラゾ
ール、トリアゾール、ピラソロン、オキサゾール、オキ
サゾロン、プロパンスルタム、ブタンスルタム、ピロリ
ドン、ピペリジンおよびモルホリンである。
【００１０】本発明は、また式（Ｉ）によって包含され
るすべての立体異性体およびそれらの混合物にも関す
る。式（Ｉ）で表されるそのような化合物は、式（Ｉ）
において個別的にあげられていない１個以上の不斉炭素
原子を有する。しかしながら、対掌体、ジアステレオマ
ー、ＺおよびＥ異性体のようなそれらの特定の空間的配
列によって規定される可能な立体異性体は、すべて式Ｉ
によって包含され、そして通常の方法によって立体異性
体の混合物から得られるか、またはさもなければ、立体
化学的に純粋な出発物質の使用と組合された立体選択的
反応によって得られる。
るすべての立体異性体およびそれらの混合物にも関す
る。式（Ｉ）で表されるそのような化合物は、式（Ｉ）
において個別的にあげられていない１個以上の不斉炭素
原子を有する。しかしながら、対掌体、ジアステレオマ
ー、ＺおよびＥ異性体のようなそれらの特定の空間的配
列によって規定される可能な立体異性体は、すべて式Ｉ
によって包含され、そして通常の方法によって立体異性
体の混合物から得られるか、またはさもなければ、立体
化学的に純粋な出発物質の使用と組合された立体選択的
反応によって得られる。
【００１１】式（Ｉ）で表される化合物は、 -ＳＯ2-Ｎ
Ｈ- 基の水素が農業的に好適な陽イオンによって置換さ
れている塩を形成しうる。これらの塩の例は、金属塩、
特にアルカリ金属またはアルカリ土類金属塩、さもなけ
ればアンモニウム塩または有機アミンとの塩である。塩
の形成は、同様に式（Ｉ）の化合物のピリジン部分との
強酸の付加反応によって実施されうる。この目的に適し
た酸は、強い無機酸および有機酸、例えばＨＣｌ、ＨＢ
ｒ、Ｈ2 ＳＯ4 またはＨＮＯ3 である。
Ｈ- 基の水素が農業的に好適な陽イオンによって置換さ
れている塩を形成しうる。これらの塩の例は、金属塩、
特にアルカリ金属またはアルカリ土類金属塩、さもなけ
ればアンモニウム塩または有機アミンとの塩である。塩
の形成は、同様に式（Ｉ）の化合物のピリジン部分との
強酸の付加反応によって実施されうる。この目的に適し
た酸は、強い無機酸および有機酸、例えばＨＣｌ、ＨＢ
ｒ、Ｈ2 ＳＯ4 またはＨＮＯ3 である。
【００１２】本発明による式Ｉの好ましい化合物または
それらの塩は、式Ｉにおいて、Ｒ1 がＨ、（Ｃ1-Ｃ4)ア
ルキル｛これは未置換であるかまたはハロゲンよりなる
群から選択された１〜３個の基により、または（Ｃ1-Ｃ
2)アルコキシまたは（Ｃ3-Ｃ5)シクロアルキルによって
置換されている｝である化合物またはそれらの塩であ
る。
それらの塩は、式Ｉにおいて、Ｒ1 がＨ、（Ｃ1-Ｃ4)ア
ルキル｛これは未置換であるかまたはハロゲンよりなる
群から選択された１〜３個の基により、または（Ｃ1-Ｃ
2)アルコキシまたは（Ｃ3-Ｃ5)シクロアルキルによって
置換されている｝である化合物またはそれらの塩であ
る。
【００１３】本発明による式（Ｉ）の他の好ましい化合
物またはそれらの塩は、Ｒ2 がＨ、（Ｃ1-Ｃ4)アルキル
｛これは未置換であるかまたは１個またはそれ以上のハ
ロゲン原子により、または（Ｃ1-Ｃ2)アルコキシによっ
て置換されている｝、または（Ｃ2-Ｃ4)アルケニル、
（Ｃ2-Ｃ3)アルキニル、（Ｃ3-Ｃ5)シクロアルキル、未
置換または１個またはそれ以上のハロゲン原子によりま
たはフエニルにより置換されている（Ｃ1-Ｃ4)アルコキ
シ、または式ＮＲa Ｒb （式中、Ｒa およびＲb は互い
に独立的にＨまたは（Ｃ1-Ｃ4)アルキルである）であ
る、ものである。
物またはそれらの塩は、Ｒ2 がＨ、（Ｃ1-Ｃ4)アルキル
｛これは未置換であるかまたは１個またはそれ以上のハ
ロゲン原子により、または（Ｃ1-Ｃ2)アルコキシによっ
て置換されている｝、または（Ｃ2-Ｃ4)アルケニル、
（Ｃ2-Ｃ3)アルキニル、（Ｃ3-Ｃ5)シクロアルキル、未
置換または１個またはそれ以上のハロゲン原子によりま
たはフエニルにより置換されている（Ｃ1-Ｃ4)アルコキ
シ、または式ＮＲa Ｒb （式中、Ｒa およびＲb は互い
に独立的にＨまたは（Ｃ1-Ｃ4)アルキルである）であ
る、ものである。
【００１４】本発明による式（Ｉ）で表される他の好ま
しい化合物またはそれらの塩は、式（Ｉ）において、Ｒ
3 が（Ｃ1-Ｃ4)アルキル、（Ｃ1-Ｃ3)ハロアルキル、ハ
ロゲン、（Ｃ1-Ｃ3)アルコキシまたはニトロであり、そ
してｎが０，１または２、好ましくは０または１である
ものである。
しい化合物またはそれらの塩は、式（Ｉ）において、Ｒ
3 が（Ｃ1-Ｃ4)アルキル、（Ｃ1-Ｃ3)ハロアルキル、ハ
ロゲン、（Ｃ1-Ｃ3)アルコキシまたはニトロであり、そ
してｎが０，１または２、好ましくは０または１である
ものである。
【００１５】式（Ｉ）で表される他の好ましい化合物ま
たはそれらの塩は、式（Ｉ）において、Ｒ1 がＨ、（Ｃ
1-Ｃ4)アルキル、（Ｃ1-Ｃ4)ハロアルキルまたは〔（Ｃ
1-Ｃ2)アルコキシ〕-(Ｃ1-Ｃ2)アルキルであり、Ｒ2 が
Ｈ、（Ｃ1-Ｃ4)アルキル、ハロ-(Ｃ1-Ｃ4)アルキル、
（Ｃ2-Ｃ4)アルケニル、（Ｃ2-Ｃ4)アルキニル、（Ｃ1-
Ｃ4)アルコキシ、〔（Ｃ1-Ｃ2)アルコキシ〕-(Ｃ1-Ｃ2)
アルキル、（Ｃ3-Ｃ5)シクロアルキルまたは式ＮＲa Ｒ
b （式中、Ｒa およびＲb は互いに独立的にＨまたは
（Ｃ1-Ｃ4)アルキルである）であり、Ｒ3 が（Ｃ1-Ｃ4)
アルキル、ハロゲン、ニトロまたは（Ｃ1-Ｃ4)アルコキ
シであり、そしてｎが０または１である、化合物または
それらの塩である。
たはそれらの塩は、式（Ｉ）において、Ｒ1 がＨ、（Ｃ
1-Ｃ4)アルキル、（Ｃ1-Ｃ4)ハロアルキルまたは〔（Ｃ
1-Ｃ2)アルコキシ〕-(Ｃ1-Ｃ2)アルキルであり、Ｒ2 が
Ｈ、（Ｃ1-Ｃ4)アルキル、ハロ-(Ｃ1-Ｃ4)アルキル、
（Ｃ2-Ｃ4)アルケニル、（Ｃ2-Ｃ4)アルキニル、（Ｃ1-
Ｃ4)アルコキシ、〔（Ｃ1-Ｃ2)アルコキシ〕-(Ｃ1-Ｃ2)
アルキル、（Ｃ3-Ｃ5)シクロアルキルまたは式ＮＲa Ｒ
b （式中、Ｒa およびＲb は互いに独立的にＨまたは
（Ｃ1-Ｃ4)アルキルである）であり、Ｒ3 が（Ｃ1-Ｃ4)
アルキル、ハロゲン、ニトロまたは（Ｃ1-Ｃ4)アルコキ
シであり、そしてｎが０または１である、化合物または
それらの塩である。
【００１６】本発明による他の好ましい化合物は、式
（Ｉ）において、Ｒ1 がＨ、ＣＨ3 またはＣ2 Ｈ5 であ
り、そしてＲ2 がＨ、（Ｃ1-Ｃ4)アルキル、（Ｃ1-Ｃ2)
ハロアルキル、ビニル、シクロプロピル、シクロブチ
ル、（Ｃ1-Ｃ2)アルコキシまたはＮ（ＣＨ3)2 、特にＨ
であるものである。
（Ｉ）において、Ｒ1 がＨ、ＣＨ3 またはＣ2 Ｈ5 であ
り、そしてＲ2 がＨ、（Ｃ1-Ｃ4)アルキル、（Ｃ1-Ｃ2)
ハロアルキル、ビニル、シクロプロピル、シクロブチ
ル、（Ｃ1-Ｃ2)アルコキシまたはＮ（ＣＨ3)2 、特にＨ
であるものである。
【００１７】式（Ｉ）で表される他の好ましい化合物ま
たはそれらの塩は、式（Ｉ）において、Ａが式
たはそれらの塩は、式（Ｉ）において、Ａが式
【００１８】
【化１１】
【００１９】（上式中、基ＸおよびＹの一方は（Ｃ1-Ｃ
3)アルキル、（Ｃ1-Ｃ3)アルコキシ、（Ｃ1-Ｃ3)ハロア
ルキル、（Ｃ1-Ｃ3)ハロアルコキシまたは〔（Ｃ1-Ｃ2)
アルコキシ〕-(Ｃ1-Ｃ2)アルキルであり、他方の基Ｙま
たはＸは（Ｃ1-Ｃ3)アルキル、（Ｃ1-Ｃ3)アルコキシま
たは（Ｃ1-Ｃ3)アルキルチオであり、その際最後に挙げ
た３種の基のそれぞれは未置換であるかまたはハロゲン
によりモノ置換またはポリ置換されるかまたは（Ｃ1-Ｃ
3)アルコキシまたは（Ｃ1-Ｃ3)アルキルチオによりモノ
置換またはジ置換されており、またはハロゲンまたは式
ＮＲ5 Ｒ6 （式中、Ｒ5 およびＲ6 は互いに独立的に、
Ｈ、（Ｃ1-Ｃ3)アルキルまたは（Ｃ3-Ｃ4)アルケニルで
ある）で表される基であり、または（Ｃ3-Ｃ6)シクロア
ルキル、（Ｃ2-Ｃ4)アルケニル、（Ｃ2-Ｃ4)アルキニ
ル、（Ｃ3-Ｃ4)アルケニルオキシまたは（Ｃ3-Ｃ4)アル
キニルオキシである、ものである。
3)アルキル、（Ｃ1-Ｃ3)アルコキシ、（Ｃ1-Ｃ3)ハロア
ルキル、（Ｃ1-Ｃ3)ハロアルコキシまたは〔（Ｃ1-Ｃ2)
アルコキシ〕-(Ｃ1-Ｃ2)アルキルであり、他方の基Ｙま
たはＸは（Ｃ1-Ｃ3)アルキル、（Ｃ1-Ｃ3)アルコキシま
たは（Ｃ1-Ｃ3)アルキルチオであり、その際最後に挙げ
た３種の基のそれぞれは未置換であるかまたはハロゲン
によりモノ置換またはポリ置換されるかまたは（Ｃ1-Ｃ
3)アルコキシまたは（Ｃ1-Ｃ3)アルキルチオによりモノ
置換またはジ置換されており、またはハロゲンまたは式
ＮＲ5 Ｒ6 （式中、Ｒ5 およびＲ6 は互いに独立的に、
Ｈ、（Ｃ1-Ｃ3)アルキルまたは（Ｃ3-Ｃ4)アルケニルで
ある）で表される基であり、または（Ｃ3-Ｃ6)シクロア
ルキル、（Ｃ2-Ｃ4)アルケニル、（Ｃ2-Ｃ4)アルキニ
ル、（Ｃ3-Ｃ4)アルケニルオキシまたは（Ｃ3-Ｃ4)アル
キニルオキシである、ものである。
【００２０】上式中、基ＸおよびＹの一方が（Ｃ1-Ｃ2)
アルキル、（Ｃ1-Ｃ2)アルコキシまたはＯＣＦ2 Ｈであ
り、そして他方の基ＹまたはＸが（Ｃ1-Ｃ2)アルキル、
（Ｃ 1-Ｃ2)アルコキシ、ハロゲン、ＯＣＦ2 Ｈ、ＯＣＨ
2 ＣＦ3 またはＣＦ3 であることが更により好ましい。
アルキル、（Ｃ1-Ｃ2)アルコキシまたはＯＣＦ2 Ｈであ
り、そして他方の基ＹまたはＸが（Ｃ1-Ｃ2)アルキル、
（Ｃ 1-Ｃ2)アルコキシ、ハロゲン、ＯＣＦ2 Ｈ、ＯＣＨ
2 ＣＦ3 またはＣＦ3 であることが更により好ましい。
【００２１】特にＸおよびＹは互いに独立的に（Ｃ1-Ｃ
2)アルキルまたは（Ｃ1-Ｃ2)アルコキシである。本発明
による式（Ｉ）の他の好ましい化合物またはそれらの塩
は、上述の好ましいものとして挙げられた意味群（特徴
群）の２つまたはそれ以上の組合せを有するものであ
る。
2)アルキルまたは（Ｃ1-Ｃ2)アルコキシである。本発明
による式（Ｉ）の他の好ましい化合物またはそれらの塩
は、上述の好ましいものとして挙げられた意味群（特徴
群）の２つまたはそれ以上の組合せを有するものであ
る。
【００２２】本発明は、更に本発明による式（Ｉ）で、
表される化合物またはそれらの塩を製造すべく、 ａ）式（ＩＩ）
表される化合物またはそれらの塩を製造すべく、 ａ）式（ＩＩ）
【００２３】
【化１２】
【００２４】で表される化合物を式（ＩＩＩ） Ｒ* - Ｏ- ＣＯ- ＮＲ4-Ａ （ＩＩＩ） （上式中、Ｒ* は場合によっては置換されたフエニルま
たは（Ｃ1-Ｃ4)アルキルである）で表される複素環式カ
ーバメートと反応せしめるか、または ｂ）式（ＩＶ）
たは（Ｃ1-Ｃ4)アルキルである）で表される複素環式カ
ーバメートと反応せしめるか、または ｂ）式（ＩＶ）
【００２５】
【化１３】
【００２６】で表されるピリジルスルホニルカーバメー
トを式（Ｖ） Ｈ- ＮＲ4-Ａ （Ｖ） で表されるアミノ複素環と反応せしめるか、または ｃ）式（ＶＩ）
トを式（Ｖ） Ｈ- ＮＲ4-Ａ （Ｖ） で表されるアミノ複素環と反応せしめるか、または ｃ）式（ＶＩ）
【００２７】
【化１４】
【００２８】で表されるスルホニルイソシアネートを式
（Ｖ） Ｈ- ＮＲ4-Ａ （Ｖ） で表されるアミノ複素環と反応せしめるか、または ｄ）ワンポット反応においてまず式 Ｈ- ＮＲ4-Ａ
（Ｖ）で表されるアミノ複素環を塩基、例えばトリエチ
ルアミンの存在下にホスゲンと反応せしめ、そして生成
した中間生成物を式（ＩＩ）で表されるピリジンスルホ
ンアミドと反応せしめることを特徴とし、その際上記式
（ＩＩ）〜（ＶＩ）においてＲ1,Ｒ2,Ｒ3,Ｒ4,Ａ，ｍお
よびｎは式Ｉにおいて規定された意味を有する、上記式
（Ｉ）の化合物またはその塩の製造方法にも関する。
（Ｖ） Ｈ- ＮＲ4-Ａ （Ｖ） で表されるアミノ複素環と反応せしめるか、または ｄ）ワンポット反応においてまず式 Ｈ- ＮＲ4-Ａ
（Ｖ）で表されるアミノ複素環を塩基、例えばトリエチ
ルアミンの存在下にホスゲンと反応せしめ、そして生成
した中間生成物を式（ＩＩ）で表されるピリジンスルホ
ンアミドと反応せしめることを特徴とし、その際上記式
（ＩＩ）〜（ＶＩ）においてＲ1,Ｒ2,Ｒ3,Ｒ4,Ａ，ｍお
よびｎは式Ｉにおいて規定された意味を有する、上記式
（Ｉ）の化合物またはその塩の製造方法にも関する。
【００２９】式（ＩＩ）および（ＩＩＩ）の化合物の反
応は好ましくは、例えばジクロロメタン、アセトニトリ
ル、ジオキサンまたはＴＨＦのような不活性の有機溶媒
中の塩基触媒を用いて、０℃と上記溶媒の沸点との間の
温度において実施される。使用される塩基は、例えば
１，８- ジアザビシクロ〔５．４．０〕ウンデセ -７-
エン（ＤＢＵ）またはトリメチルアルミニウムまたはト
リエチルアルミニウムである。
応は好ましくは、例えばジクロロメタン、アセトニトリ
ル、ジオキサンまたはＴＨＦのような不活性の有機溶媒
中の塩基触媒を用いて、０℃と上記溶媒の沸点との間の
温度において実施される。使用される塩基は、例えば
１，８- ジアザビシクロ〔５．４．０〕ウンデセ -７-
エン（ＤＢＵ）またはトリメチルアルミニウムまたはト
リエチルアルミニウムである。
【００３０】スルホンアミド（ＩＩ）は、新規化合物で
ある。それらおよびそれらの製造方法もまた本発明の一
部を構成する。式（ＩＩ）の化合物は、例えば、式（Ｖ
ＩＩ）
ある。それらおよびそれらの製造方法もまた本発明の一
部を構成する。式（ＩＩ）の化合物は、例えば、式（Ｖ
ＩＩ）
【００３１】
【化１５】
【００３２】で表される化合物から出発して式Ｈａｌ-
ＣＯ- Ｒ2 （Ｈａｌ＝ハロゲン、好ましくは塩素）で表
されるカルボン酸ハロゲン化物または式Ｒ2-ＣＯ -Ｏ-
ＣＯ-Ｒ+ （ここでＲ+ はＲ2 に類似する意味を有する
かまたはもう一つの脂肪族または芳香族基である）の対
称的または混合カルボン酸無水物と反応せしめ、そして
次にｔ- ブチル基で保護された、得られた３-(Ｎ- アシ
ルアミノ）ピリジン -２- スルフアミドを、 ａ）強酸（例えばトリフルオロ酢酸）と反応せしめて式
（ＩＩ）（ここでＲ1 ＝Ｈである）の遊離の３-(Ｎ- ア
シルアミノ）ピリジン -２- スルフアミドを得るか、ま
たは ｂ）例えば、水素化アルミニウムリチウムを用いて還元
し（場合によっては置換されたＮ- アルキル基を得るた
めのアシル基の還元）、次いで式Ｈａｌ- ＣＯ-Ｒ2 ま
たはＲ2-ＣＯ -Ｏ- ＣＯ- Ｒ+ で表される化合物を用い
て第２のＮ- アシル化を行い、そしてｔ- ブチル保護基
を強酸（例えばトリフルオロ酢酸）で除去して式（Ｉ
Ｉ）においてＲ1 が水素以外のものである遊離の３-(Ｎ
- アシルアミノ）ピリジン -２- スルフアミドを得るこ
とによって得られる。
ＣＯ- Ｒ2 （Ｈａｌ＝ハロゲン、好ましくは塩素）で表
されるカルボン酸ハロゲン化物または式Ｒ2-ＣＯ -Ｏ-
ＣＯ-Ｒ+ （ここでＲ+ はＲ2 に類似する意味を有する
かまたはもう一つの脂肪族または芳香族基である）の対
称的または混合カルボン酸無水物と反応せしめ、そして
次にｔ- ブチル基で保護された、得られた３-(Ｎ- アシ
ルアミノ）ピリジン -２- スルフアミドを、 ａ）強酸（例えばトリフルオロ酢酸）と反応せしめて式
（ＩＩ）（ここでＲ1 ＝Ｈである）の遊離の３-(Ｎ- ア
シルアミノ）ピリジン -２- スルフアミドを得るか、ま
たは ｂ）例えば、水素化アルミニウムリチウムを用いて還元
し（場合によっては置換されたＮ- アルキル基を得るた
めのアシル基の還元）、次いで式Ｈａｌ- ＣＯ-Ｒ2 ま
たはＲ2-ＣＯ -Ｏ- ＣＯ- Ｒ+ で表される化合物を用い
て第２のＮ- アシル化を行い、そしてｔ- ブチル保護基
を強酸（例えばトリフルオロ酢酸）で除去して式（Ｉ
Ｉ）においてＲ1 が水素以外のものである遊離の３-(Ｎ
- アシルアミノ）ピリジン -２- スルフアミドを得るこ
とによって得られる。
【００３３】個々の反応工程は、従来の方法に類似する
方法で実施されうる。式（ＶＩＩ）のスルホンアミド
は、文献から知られた方法によって、２- クロロ -３-
ニトロピリジンまたは２- クロロ -３- アミノピリジン
から、例えばベンジルメルカプタンのような硫黄求核試
薬との反応、場合によってはニトロ基の還元、次いで次
亜塩素酸ナトリウムまたは塩素を使用する硫黄原子の酸
化的塩素化（ヨーロッパ特許出願公開第２７２，８５５
号に類似する塩化スルホニルの形成）および得られた塩
化スルホニルの第三ブチルアミンとの反応によって製造
されうる。
方法で実施されうる。式（ＶＩＩ）のスルホンアミド
は、文献から知られた方法によって、２- クロロ -３-
ニトロピリジンまたは２- クロロ -３- アミノピリジン
から、例えばベンジルメルカプタンのような硫黄求核試
薬との反応、場合によってはニトロ基の還元、次いで次
亜塩素酸ナトリウムまたは塩素を使用する硫黄原子の酸
化的塩素化（ヨーロッパ特許出願公開第２７２，８５５
号に類似する塩化スルホニルの形成）および得られた塩
化スルホニルの第三ブチルアミンとの反応によって製造
されうる。
【００３４】その後の誘導体化工程は、第三ブチル基に
よって保護されるスルホンアミドの段階において、例え
ば、Ｓ- アルキル化合物を用いる求核置換によって実施
される。
よって保護されるスルホンアミドの段階において、例え
ば、Ｓ- アルキル化合物を用いる求核置換によって実施
される。
【００３５】あるいは、式（ＩＩ）の化合物は、２- ク
ロロ -３- アミノピリジンから、Ｎ- アシル化およびＮ
- アルキル化、上記の塩化スルホニルの生成および塩化
スルホニルの直接アンモニアとの反応により、通例の方
法により、またはそれに類似する方法によって製造され
うる。
ロロ -３- アミノピリジンから、Ｎ- アシル化およびＮ
- アルキル化、上記の塩化スルホニルの生成および塩化
スルホニルの直接アンモニアとの反応により、通例の方
法により、またはそれに類似する方法によって製造され
うる。
【００３６】式（ＩＩＩ）のカーバメートは、南アフリ
カ特許出願８２／５６７１および８２／５０４５または
ヨーロッパ特許出願公開第７０，８０４号（米国特許出
願第４，４８０，１０１号）または研究公開 (Research
Disclosure)ＲＤ２７５０５６に記載されている。
カ特許出願８２／５６７１および８２／５０４５または
ヨーロッパ特許出願公開第７０，８０４号（米国特許出
願第４，４８０，１０１号）または研究公開 (Research
Disclosure)ＲＤ２７５０５６に記載されている。
【００３７】化合物（ＩＶ）とアミノ複素環（Ｖ）との
反応は、好ましくは、例えばジオキサン、アセトニトリ
ルまたはテトラヒドロフランのような不活性の非プロト
ン溶媒中で、０℃と上記溶媒の沸点との間の温度におい
て行われる。式（ＩＶ）のピリジルスルホニルカーバメ
ートは、ヨーロッパ特許出願公開第４４，８０８号また
はヨーロッパ特許出願公開第２３７，２９２号に記載の
方法に類似する方法で得られる。
反応は、好ましくは、例えばジオキサン、アセトニトリ
ルまたはテトラヒドロフランのような不活性の非プロト
ン溶媒中で、０℃と上記溶媒の沸点との間の温度におい
て行われる。式（ＩＶ）のピリジルスルホニルカーバメ
ートは、ヨーロッパ特許出願公開第４４，８０８号また
はヨーロッパ特許出願公開第２３７，２９２号に記載の
方法に類似する方法で得られる。
【００３８】式（ＶＩ）のピリジルスルホニルイソシア
ネートは、ヨーロッパ特許出願公開第１８４，３８５号
に記載の方法に類似する方法で製造されそして式（Ｖ）
のアミノ複素環と反応されうる。
ネートは、ヨーロッパ特許出願公開第１８４，３８５号
に記載の方法に類似する方法で製造されそして式（Ｖ）
のアミノ複素環と反応されうる。
【００３９】式（Ｉ）の化合物の塩は、好ましくは、例
えば水、メタノールまたはアセトンのような不活性溶媒
中で、０ないし１００℃の温度において製造されうる。
本発明による塩の製造に適した塩基は、例えば、炭酸カ
リウムのようなアルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属水酸
化物、およびアルカリ土類金属水酸化物、アンモニアま
たはエタノールアミンである。塩形成に特に好適な酸
は、ＨＣｌ、ＨＢｒ、Ｈ 2 ＳＯ4 またはＨＮＯ3 であ
る。
えば水、メタノールまたはアセトンのような不活性溶媒
中で、０ないし１００℃の温度において製造されうる。
本発明による塩の製造に適した塩基は、例えば、炭酸カ
リウムのようなアルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属水酸
化物、およびアルカリ土類金属水酸化物、アンモニアま
たはエタノールアミンである。塩形成に特に好適な酸
は、ＨＣｌ、ＨＢｒ、Ｈ 2 ＳＯ4 またはＨＮＯ3 であ
る。
【００４０】上記の諸方法において言及された「不活性
溶媒」とは、それぞれの場合に当該の反応条件下に不活
性であるが、所望の反応条件下では不活性である必要は
ない溶媒を意味するものとする。
溶媒」とは、それぞれの場合に当該の反応条件下に不活
性であるが、所望の反応条件下では不活性である必要は
ない溶媒を意味するものとする。
【００４１】本発明による式（Ｉ）の化合物またはそれ
らの塩は、広範囲にわたる経済的に重要な単子葉および
双子葉の有害植物に対して卓越した除草作用を有する。
これらの有効物質は、また根茎、根の断片またはその他
の多年生の器官から発芽し、そして防除することの困難
な多年生の雑草にも有効に作用する。これに関連して、
上記の物質が播種前または発芽後に適用されるか否かと
いうことは問題ではない。
らの塩は、広範囲にわたる経済的に重要な単子葉および
双子葉の有害植物に対して卓越した除草作用を有する。
これらの有効物質は、また根茎、根の断片またはその他
の多年生の器官から発芽し、そして防除することの困難
な多年生の雑草にも有効に作用する。これに関連して、
上記の物質が播種前または発芽後に適用されるか否かと
いうことは問題ではない。
【００４２】本発明による化合物によって防除されうる
単子葉および双子葉の雑草群のうちから若干の代表例を
特定的に挙げうるが、これらは一定の種に限定するもの
ではない。
単子葉および双子葉の雑草群のうちから若干の代表例を
特定的に挙げうるが、これらは一定の種に限定するもの
ではない。
【００４３】有効物質が効果的に作用する雑草種の例と
しては、単子葉植物のうちでは、カラスムギ(Avena) 、
ライグラス(Lolium)、スズメノテッポウ(Alopecurus)、
クサヨシ(Phalaris)、イヌビエ(Echinochloa) 、メヒシ
バ(Digitaria) 、エノコロ(Setaria) そしてまた一年生
種よりカヤツリの類(Cyperus) があり、そして多年生種
のうちではシバムギ(Agropyron) 、ギヨウギシバ(Cynod
on) 、チガヤ(Imperata)およびモロコシ(Sorghum) 、そ
してまた多年生のカヤツリグサ(Cyperus) 類である。
しては、単子葉植物のうちでは、カラスムギ(Avena) 、
ライグラス(Lolium)、スズメノテッポウ(Alopecurus)、
クサヨシ(Phalaris)、イヌビエ(Echinochloa) 、メヒシ
バ(Digitaria) 、エノコロ(Setaria) そしてまた一年生
種よりカヤツリの類(Cyperus) があり、そして多年生種
のうちではシバムギ(Agropyron) 、ギヨウギシバ(Cynod
on) 、チガヤ(Imperata)およびモロコシ(Sorghum) 、そ
してまた多年生のカヤツリグサ(Cyperus) 類である。
【００４４】双子葉の雑草種の場合には、除草作用の範
囲は、一年生植物から例えば、ヤエムグラ(Galium)、ス
ミレ(Viola) 、クワガタソウ(Veronica)、オドリコソウ
(Lamium)、ハコベ(Stellaria) 、ヒユ(Amaranthus)、カ
ラシナ(Sinapis) 、ヒルガオ(Ipomoea) 、カミルレ(Mat
ricaria)、アブチロン(Abutilon)およびキンゴジカ(Sid
a)に及び、そして多年生の雑草の場合には、コンボルブ
ルス(Convolvulus) 、ノアザミ(Cirsium) 、スイバ(Rum
ex) およびヨモギ(Artemisia) に及ぶ。
囲は、一年生植物から例えば、ヤエムグラ(Galium)、ス
ミレ(Viola) 、クワガタソウ(Veronica)、オドリコソウ
(Lamium)、ハコベ(Stellaria) 、ヒユ(Amaranthus)、カ
ラシナ(Sinapis) 、ヒルガオ(Ipomoea) 、カミルレ(Mat
ricaria)、アブチロン(Abutilon)およびキンゴジカ(Sid
a)に及び、そして多年生の雑草の場合には、コンボルブ
ルス(Convolvulus) 、ノアザミ(Cirsium) 、スイバ(Rum
ex) およびヨモギ(Artemisia) に及ぶ。
【００４５】本発明による有効物質は、同様に、例えば
ウリカワ(Sagittaria)、オモダカ(Alisma)、ハリイ(Ele
ocharis)、ホタルイ(Scirpus) およびカヤツリ(Cyperu
s)のようなイネ栽培の特定の条件下に生ずる雑草の防除
に顕著な効果をもたらす。
ウリカワ(Sagittaria)、オモダカ(Alisma)、ハリイ(Ele
ocharis)、ホタルイ(Scirpus) およびカヤツリ(Cyperu
s)のようなイネ栽培の特定の条件下に生ずる雑草の防除
に顕著な効果をもたらす。
【００４６】本発明による化合物を発芽前に土壌の表面
に適用した場合には、雑草の実ばえは、完全に阻止され
るかまたは雑草は子葉の段階に達するまで成育するが次
にその生長が停止して、結局３ないし４週間経過した後
に、完全に枯死する。
に適用した場合には、雑草の実ばえは、完全に阻止され
るかまたは雑草は子葉の段階に達するまで成育するが次
にその生長が停止して、結局３ないし４週間経過した後
に、完全に枯死する。
【００４７】有効物質が発芽後に植物の緑色部分に適用
された場合には、同様に生長は処理後極めて短期間で劇
的に停止し、そして雑草植物は施用時の成育段階のまま
留るかまたはそれらは一定の期間後に完全に枯死するの
で、栽培植物に有害な雑草の競生が極めて早い段階でし
かも持続的に排除される。
された場合には、同様に生長は処理後極めて短期間で劇
的に停止し、そして雑草植物は施用時の成育段階のまま
留るかまたはそれらは一定の期間後に完全に枯死するの
で、栽培植物に有害な雑草の競生が極めて早い段階でし
かも持続的に排除される。
【００４８】本発明による化合物は、単子葉および双子
葉の雑草に対して卓越した除草作用を示すけれども、例
えばコムギ、オオムギ、ライムギ、イネ、トウモロコ
シ、テンサイ、ワタおよびダイズのような経済的に重要
な作物の植物は、全く薬害を受けないかまたは無視しう
る程度までしか受けない。これらの理由から、本発明の
化合物は、農業目的の栽培における望ましくない植物の
生長を選択的に防除するに極めて好適である。
葉の雑草に対して卓越した除草作用を示すけれども、例
えばコムギ、オオムギ、ライムギ、イネ、トウモロコ
シ、テンサイ、ワタおよびダイズのような経済的に重要
な作物の植物は、全く薬害を受けないかまたは無視しう
る程度までしか受けない。これらの理由から、本発明の
化合物は、農業目的の栽培における望ましくない植物の
生長を選択的に防除するに極めて好適である。
【００４９】更に、本発明による式（Ｉ）の化合物は、
栽培植物におけるすぐれた生長調整性を有する。それら
は、植物の物質代謝に調節的に関与し、そして植物の成
分の意図した調節および例えば乾燥および矮小化を起さ
せるというような、収穫の容易化に使用されうる。更
に、それらは、望ましくない植物生長を同時に植物を死
滅させることなく一般に調節しそして抑制するためにも
適している。植物生長の抑制は、多くの単子葉および双
子葉の作物において重要な役割を演ずる。何故ならば、
それによって倒臥が減少せしめられるかまたは完全に防
止されるからである。
栽培植物におけるすぐれた生長調整性を有する。それら
は、植物の物質代謝に調節的に関与し、そして植物の成
分の意図した調節および例えば乾燥および矮小化を起さ
せるというような、収穫の容易化に使用されうる。更
に、それらは、望ましくない植物生長を同時に植物を死
滅させることなく一般に調節しそして抑制するためにも
適している。植物生長の抑制は、多くの単子葉および双
子葉の作物において重要な役割を演ずる。何故ならば、
それによって倒臥が減少せしめられるかまたは完全に防
止されるからである。
【００５０】本発明による式（Ｉ）の化合物は、水和
剤、乳剤、噴霧用溶液、粉剤または粒剤の形態で通常の
調合物として施用されうる。従って、本発明は、また式
（Ｉ）の化合物またそれらの塩を含有する除草性および
植物生長調整性組成物にも関する。
剤、乳剤、噴霧用溶液、粉剤または粒剤の形態で通常の
調合物として施用されうる。従って、本発明は、また式
（Ｉ）の化合物またそれらの塩を含有する除草性および
植物生長調整性組成物にも関する。
【００５１】式（Ｉ）で表される化合物またはそれらの
塩は、一般的な生物学的および／または科学物理的パラ
メーターに応じて、多様に調合されうる。好適である可
能な調合物の例としては以下のものがある：水和剤（Ｗ
Ｐ）、水溶性粉末（ＳＰ）、水溶性濃縮物、乳化性濃縮
物（乳剤）（ＥＣ）、エマルジョン（ＥＷ）、例えば水
中油型および油中水型エマルジョン、噴霧用溶液、懸濁
濃縮物（ＳＣ）、油または水を基剤とした分散物、油と
混和しうる溶液、カプセル懸濁物（ＣＳ）、粉剤（Ｄ
Ｐ）、種子処理剤、土壌施用および撒布用粒剤、マイク
ロ粒剤、噴霧粒剤、被覆粒剤および吸着粒剤、水分散性
粒剤（ＷＧ）、水溶性粒剤（ＳＧ）の形態の粒剤（Ｇ
Ｒ）、ＵＬＶ調合物、マイクロカプセルおよびワック
ス。
塩は、一般的な生物学的および／または科学物理的パラ
メーターに応じて、多様に調合されうる。好適である可
能な調合物の例としては以下のものがある：水和剤（Ｗ
Ｐ）、水溶性粉末（ＳＰ）、水溶性濃縮物、乳化性濃縮
物（乳剤）（ＥＣ）、エマルジョン（ＥＷ）、例えば水
中油型および油中水型エマルジョン、噴霧用溶液、懸濁
濃縮物（ＳＣ）、油または水を基剤とした分散物、油と
混和しうる溶液、カプセル懸濁物（ＣＳ）、粉剤（Ｄ
Ｐ）、種子処理剤、土壌施用および撒布用粒剤、マイク
ロ粒剤、噴霧粒剤、被覆粒剤および吸着粒剤、水分散性
粒剤（ＷＧ）、水溶性粒剤（ＳＧ）の形態の粒剤（Ｇ
Ｒ）、ＵＬＶ調合物、マイクロカプセルおよびワック
ス。
【００５２】これらの個々の調合形態は、原理的に知ら
れており、そして例えば下記のものに記載されている：
ウィナッカー−キュヒラー（Winnacker-Kuechler) 、
「科学技術（Chemische Technologie)、第７巻ハウザー
社刊(C. Hauser Verlag Muenchen) 第４版１９８６年；
ヴアン・フアルケンブルク(Van Valkenburg,「農薬調合
物」("Pesticide. Formulations") マルセルデッカー社
刊１９７３年(MarcelDekker N.Y.,）；マルテンス(K. M
artens)、「噴霧乾燥便覧」("Spray Drying Handbook")
、第３版１９７９年、グッドウィン社刊(G. Goodwin L
td. London)。
れており、そして例えば下記のものに記載されている：
ウィナッカー−キュヒラー（Winnacker-Kuechler) 、
「科学技術（Chemische Technologie)、第７巻ハウザー
社刊(C. Hauser Verlag Muenchen) 第４版１９８６年；
ヴアン・フアルケンブルク(Van Valkenburg,「農薬調合
物」("Pesticide. Formulations") マルセルデッカー社
刊１９７３年(MarcelDekker N.Y.,）；マルテンス(K. M
artens)、「噴霧乾燥便覧」("Spray Drying Handbook")
、第３版１９７９年、グッドウィン社刊(G. Goodwin L
td. London)。
【００５３】不活性物質、界面活性剤、溶剤およびその
他の添加剤のような必要な調合助剤もまた知られてお
り、例えば下記のものに記載されている：ワトキンス編
「殺虫剤粉末希釈剤および担体のハンドブック」第２版
ダーラント・ブックス社刊(Watkins, "Handbook of Ins
ecticide Dust Diluents and Carriers", 2nd Ed.,Darl
and Books, Caldwell N.J.）；オルフエン著「粘土コロ
イド化学入門」第２版ウィリー社刊（H. v. Olphen, "I
ntroduction to Clay Cslloid Chemistry",2nd Ed., J.
Wiley & Sons, N.Y.) ；マースデン著「溶剤ガイド」
第２版インタサイエンス社１９６３年刊 (Marsden, "So
lvents Guide", 2nd Ed.,Interscience, N.Y.１９６
３）；マククチエオン編「洗剤および乳化剤年鑑」ＭＣ
出版社刊(Mc Cutcheon's "Detergents and Emulsifiers
Annual", MC Publ.Corp., Ridgewood N.J.)；シスレ
ー、ウッド編「界面活性剤百科事典」ケミカル出版社１
９６４年刊(Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surfa
ce ActiveAgents", Chem. Publ. Co. Inc., N. Y.１９
６４）；シエーンフエルト著「界面活性エチレンオキシ
ドアダクツ」ヴィッセンシャフト出版社１９７６年刊(S
choenfeldt, "Grenzflaechenaktive Aethylenoxidadduk
te", Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart１９７６）；ウ
ィナッカー- キュヒラー編「化学技術」第７巻ハウザー
出版社第４版１９８６年刊(Winnacker-Kuechler, "Chem
ischeTechnologie", Vol.７，C. Hauser Verlag、Muenc
hen, 4th Ed. １９８６）。
他の添加剤のような必要な調合助剤もまた知られてお
り、例えば下記のものに記載されている：ワトキンス編
「殺虫剤粉末希釈剤および担体のハンドブック」第２版
ダーラント・ブックス社刊(Watkins, "Handbook of Ins
ecticide Dust Diluents and Carriers", 2nd Ed.,Darl
and Books, Caldwell N.J.）；オルフエン著「粘土コロ
イド化学入門」第２版ウィリー社刊（H. v. Olphen, "I
ntroduction to Clay Cslloid Chemistry",2nd Ed., J.
Wiley & Sons, N.Y.) ；マースデン著「溶剤ガイド」
第２版インタサイエンス社１９６３年刊 (Marsden, "So
lvents Guide", 2nd Ed.,Interscience, N.Y.１９６
３）；マククチエオン編「洗剤および乳化剤年鑑」ＭＣ
出版社刊(Mc Cutcheon's "Detergents and Emulsifiers
Annual", MC Publ.Corp., Ridgewood N.J.)；シスレ
ー、ウッド編「界面活性剤百科事典」ケミカル出版社１
９６４年刊(Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surfa
ce ActiveAgents", Chem. Publ. Co. Inc., N. Y.１９
６４）；シエーンフエルト著「界面活性エチレンオキシ
ドアダクツ」ヴィッセンシャフト出版社１９７６年刊(S
choenfeldt, "Grenzflaechenaktive Aethylenoxidadduk
te", Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart１９７６）；ウ
ィナッカー- キュヒラー編「化学技術」第７巻ハウザー
出版社第４版１９８６年刊(Winnacker-Kuechler, "Chem
ischeTechnologie", Vol.７，C. Hauser Verlag、Muenc
hen, 4th Ed. １９８６）。
【００５４】これらの調合物に基づいて、他の除草剤、
殺菌剤または殺虫剤のような他の農薬有効物質との、そ
して毒性緩和剤、肥料および／または生長調整剤との組
合せもまた、例えばレディーミックスの形であるいはタ
ンクミックスとして調製されうる。
殺菌剤または殺虫剤のような他の農薬有効物質との、そ
して毒性緩和剤、肥料および／または生長調整剤との組
合せもまた、例えばレディーミックスの形であるいはタ
ンクミックスとして調製されうる。
【００５５】水和剤は、水中に均一に分散されうる調合
物であって、有効物質のほかにまたイオン性または非イ
オン性界面活性剤（湿潤剤、分散剤）例えばポリオキシ
エチル化アルキルフエノール、ポリオキシエチル化脂肪
アルコールおよびポリオキシエチル化脂肪アミン、脂肪
アルコールポリグリコールエーテルサルフエート、アル
カンスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、リ
グニンスルホン酸ナトリウム、２，２'-ジナフチルメタ
ン -６，６'-ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフタ
リンスルホン酸ナトリウム、そしてまたナトリウムオレ
イルメチルタウリネートを、希釈剤または不活性物質と
共に含有する。
物であって、有効物質のほかにまたイオン性または非イ
オン性界面活性剤（湿潤剤、分散剤）例えばポリオキシ
エチル化アルキルフエノール、ポリオキシエチル化脂肪
アルコールおよびポリオキシエチル化脂肪アミン、脂肪
アルコールポリグリコールエーテルサルフエート、アル
カンスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、リ
グニンスルホン酸ナトリウム、２，２'-ジナフチルメタ
ン -６，６'-ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフタ
リンスルホン酸ナトリウム、そしてまたナトリウムオレ
イルメチルタウリネートを、希釈剤または不活性物質と
共に含有する。
【００５６】水和剤を製造するためには、除草性有効物
質は、例えばスイングハンマー粉砕機、ブローイングミ
ルおよびエアジエットミルのような通例の装置で微細に
粉砕され、そして同時にあるいは次いで調合助剤と混合
される。
質は、例えばスイングハンマー粉砕機、ブローイングミ
ルおよびエアジエットミルのような通例の装置で微細に
粉砕され、そして同時にあるいは次いで調合助剤と混合
される。
【００５７】乳化性濃縮物（乳剤）は、有効物質を有機
溶剤、例えばブタノール、シクロヘキサノン、ジメチル
ホルムアミド、キシレンおよび高沸点芳香族化合物また
は炭化水素または有機溶剤の混合物中に１種またはそれ
以上のイオン性および／または非イオン性界面活性剤
（乳化剤）を添加しながら溶解することによって調製さ
れる。使用されうる乳化剤は、例えば、ドデシルベンゼ
ンスルホン酸カルシウムのようなアルキルアリールスル
ホン酸のカルシウム塩、脂肪酸ポリグリコールエステ
ル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪ア
ルコールポリグリコールエーテルのような非イオン乳化
剤、プロプレンオキシド／エチレンオキシド縮合生成
物、脂肪アルコール／プロピレンオキシド／エチレンオ
キシド縮合生成物、アルキルポリエーテル、ソルビタ
ン、エステル酸、例えばポリオキシエチレンソルビタン
エステル、例えばポリオキシエチレンソルビタンエステ
ルである。
溶剤、例えばブタノール、シクロヘキサノン、ジメチル
ホルムアミド、キシレンおよび高沸点芳香族化合物また
は炭化水素または有機溶剤の混合物中に１種またはそれ
以上のイオン性および／または非イオン性界面活性剤
（乳化剤）を添加しながら溶解することによって調製さ
れる。使用されうる乳化剤は、例えば、ドデシルベンゼ
ンスルホン酸カルシウムのようなアルキルアリールスル
ホン酸のカルシウム塩、脂肪酸ポリグリコールエステ
ル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪ア
ルコールポリグリコールエーテルのような非イオン乳化
剤、プロプレンオキシド／エチレンオキシド縮合生成
物、脂肪アルコール／プロピレンオキシド／エチレンオ
キシド縮合生成物、アルキルポリエーテル、ソルビタ
ン、エステル酸、例えばポリオキシエチレンソルビタン
エステル、例えばポリオキシエチレンソルビタンエステ
ルである。
【００５８】粉剤は、有効物質を微細に分割された固体
物質、例えばタルクまたは天然粘土、例えばカオリン、
ベントナイトまたは葉ろう石またはケイソウ土と共に粉
砕することによって得られる。
物質、例えばタルクまたは天然粘土、例えばカオリン、
ベントナイトまたは葉ろう石またはケイソウ土と共に粉
砕することによって得られる。
【００５９】懸濁濃縮物は、水を基礎とするものでも、
また油を基礎とするものでもよい。それらは、例えば湿
式粉砕によって、市販されているビーズミルを用い、そ
して場合によっては、例えば上記の他の種類の調合物の
場合にすべてに述べたような、界面活性剤を添加して製
造されうる。
また油を基礎とするものでもよい。それらは、例えば湿
式粉砕によって、市販されているビーズミルを用い、そ
して場合によっては、例えば上記の他の種類の調合物の
場合にすべてに述べたような、界面活性剤を添加して製
造されうる。
【００６０】乳剤、例えば水中油型乳剤（ＥＷ）は例え
ば撹拌機、コロイドミルおよび／またはスタテイックミ
キサーによって、例えば他の種類の調合物の場合にすで
に述べたような、水性有機溶媒および場合によっては界
面活性剤を用いて製造されうる。
ば撹拌機、コロイドミルおよび／またはスタテイックミ
キサーによって、例えば他の種類の調合物の場合にすで
に述べたような、水性有機溶媒および場合によっては界
面活性剤を用いて製造されうる。
【００６１】粒剤は、有効物質を吸着性粒状不活性物質
上に噴霧するかまたは有効物質濃縮物を砂、カオリナイ
トまたは粒状の不活性物質のような担体の表面上に接着
剤、例えばポリビニルアルコール、ナトリウムポリアク
リレートあるいは鉱油によって塗布することによって調
製されうる。肥料粒状物の製造にとって通例の方法で、
所望ならば肥料との混合物として、適当な有効物質を粒
状化することもできる。
上に噴霧するかまたは有効物質濃縮物を砂、カオリナイ
トまたは粒状の不活性物質のような担体の表面上に接着
剤、例えばポリビニルアルコール、ナトリウムポリアク
リレートあるいは鉱油によって塗布することによって調
製されうる。肥料粒状物の製造にとって通例の方法で、
所望ならば肥料との混合物として、適当な有効物質を粒
状化することもできる。
【００６２】水分散性粒剤は、一般に、噴霧乾燥、流動
床造粒、デイスク造粒、高速ミキサーおよび押出しのよ
うな通例の方法によって、固体の不活性物質を用いるこ
となく、製造される。
床造粒、デイスク造粒、高速ミキサーおよび押出しのよ
うな通例の方法によって、固体の不活性物質を用いるこ
となく、製造される。
【００６３】一般に、本発明による農薬製剤は、式
（Ｉ）の有効物質またはそれらの塩を０．１ないし９９
重量％、特に０．１ないし９５重量％含有する。水和剤
における有効物質の濃度は、例えば約１０ないし９０重
量％であり、１００％までの残りは通常の調合成分より
なる。乳剤の場合には、有効物質濃度は、約１ないし９
０、好ましくは５ないし８０重量％でよい。粉剤の形態
の調合物は、１ないし３０、好ましくは多くの場合５な
いし２０重量％の有効物質を含有し、噴霧用溶液は、約
０．５ないし８０、好ましくは２ないし５０重量％の有
効物質を含有する。水分散性粒剤の場合には、有効物質
の含量は、ある程度まで有効化合物が固体であるかまた
は液状であるかそしていかなる造粒助剤、充填剤その他
が使用されているかということに左右される。有効物質
含量は、水分散性粒剤の場合は、例えば、１ないし９５
重量％、好ましくは１０ないし９０重量％である。
（Ｉ）の有効物質またはそれらの塩を０．１ないし９９
重量％、特に０．１ないし９５重量％含有する。水和剤
における有効物質の濃度は、例えば約１０ないし９０重
量％であり、１００％までの残りは通常の調合成分より
なる。乳剤の場合には、有効物質濃度は、約１ないし９
０、好ましくは５ないし８０重量％でよい。粉剤の形態
の調合物は、１ないし３０、好ましくは多くの場合５な
いし２０重量％の有効物質を含有し、噴霧用溶液は、約
０．５ないし８０、好ましくは２ないし５０重量％の有
効物質を含有する。水分散性粒剤の場合には、有効物質
の含量は、ある程度まで有効化合物が固体であるかまた
は液状であるかそしていかなる造粒助剤、充填剤その他
が使用されているかということに左右される。有効物質
含量は、水分散性粒剤の場合は、例えば、１ないし９５
重量％、好ましくは１０ないし９０重量％である。
【００６４】更に、上記の有効物質の調合物は、場合に
よっては、それぞれの場合に慣用される接着剤、湿潤
剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、防腐剤、凍結防止剤、溶
剤、充填剤、担体、着色剤、消泡剤、蒸発抑制剤、およ
びｐＨおよび粒度調節剤を含有する。
よっては、それぞれの場合に慣用される接着剤、湿潤
剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、防腐剤、凍結防止剤、溶
剤、充填剤、担体、着色剤、消泡剤、蒸発抑制剤、およ
びｐＨおよび粒度調節剤を含有する。
【００６５】混合調合物またはタンクミックスの形で、
本発明による有効物質との組合せにおいて成分として使
用されうる有効物質の例は、例えば「ウイード・リサー
チ」(Weed Research) 第２６巻第４４１−４４５頁（１
９８６年）、または「農薬便覧」("The Pesticide Mann
al")、第９版、英国作物保護協議会（The British Crop
Protection Council,１９９０／９１、Bracknell, Eng
land) 、および本明細所中に引用した文献中に記載され
ているような公知の有効物質である。文献から知られて
おりそして式（Ｉ）の化合物と組合わされうる除草剤と
して例えば以下の有効物質が挙げられる〔註：国際標準
化機構(International Organization for Standardizat
ion)（ＩＳＯ）の「一般名」かまたは化合物の化学名
が、場合によっては慣用のコード番号と一緒に記載され
ている〕：アセトクロール；アシフルオルフエン；アク
ロニフエン；ＡＫＨ７０８８、すなわち〔〔〔１- 〔５
- 〔２- クロロ -４-(トリフルオロメチル)-フエノキ
シ〕-２- ニトロフエニル〕- ２- メトキシエチリデ
ン〕- アミノ〕- オキシ〕- 酢酸およびそのメチルエス
テル、アラクロール；アロキシジム；アメトリン；アミ
ドスルフロン；アミトロール；ＡＭＳ、すなわちスルフ
アミン酸アンモニウム；アニロフォス；アスラム；アト
ラジン；アジプロトリン；バルバン；ＢＡＳ５１６Ｈ、
すなわち５- フルオロ -２- フエニル -４Ｈ- ３，１-
ベンゾキサジン -４- オン；ベナゾリン；ベンフルラリ
ン；ベンフレセート；ベンスルフロン- メチル；ベンス
ライド；ベンタゾーン；ベンゾフエナップ；ベンゾフル
オール；ベンゾイルプロップ- エチル；ベンズチアズロ
ン；ビアラホス；ビフエノックス；ブロマシル；ブロモ
ブチド；ブロモフエノキシム；ブロモキシニル；ブロム
ロン；ブミナフオス；ブソキシノン；ブタクロール；ブ
タミフオス；ブテナクロル；ブチダゾール；ブトラリ
ン；ブチレート；カルベタミド；ＣＤＡＡ、すなわち２
-クロロ -Ｎ，Ｎ- ジ -２- プロペニルアセトアミド；
ＣＤＥＣ、すなわち２- クロロアリル- ジエチルジチオ
カルバメート；ＣＧＡ１８４９２７、すなわち２-〔４-
〔（５- クロロ -３- フルオロ -２- ピリジニル)-オ
キシ〕フエノキシ〕プロパン酸およびその２- プロピニ
ルエステル；クロメトキシフエン；クロラムベン；クロ
ラジフオップ- ブチル、ピリフエノップ- ブチル；クロ
ルブロムロン；クロルブフアム；クロルフエナック；ク
ロルフルレコール- メチル；クロリダゾン；クロリムロ
ンエチル；クロルニトロフエン；クロロトルロン；クロ
ロクスロン；クロルプロフアム；クロルスルフロン；ク
ロルタール- ジメチル；クロルチアミド；シンメチリ
ン；シノスルフロン；クレトジム；クロマゾーン；クロ
メプロップ；クロプロキシジム；クロピラリド；シアナ
ジン；シクロエート；シクロキシジム；シクルロン；シ
ペルコ−ト；シプラジン；シプラゾール；２，４-Ｄ
Ｂ；ダラポン；デスメジフアン；デスメトリン；ジ- ア
レート；ジカンバ；ジクロロベニル；ジクロプロップ；
ジクロフオップ- メチル；ジエタチル；ジフエノクスロ
ン；ジフエンゾクコ−ト；ジフルフエニカン；ジメフロ
ン；ジメタクロル；ジメタメトリン；ジメタゾーン；ク
ロマゾン；ジメチピン；ジメトラスルフロン；シノスル
フロン；ジニトラミン；ジノセブ；ジノテルブ；デフエ
ナミド；ジプロペトリン；ジコ−ト；ジチオピール；ジ
ウロン；ＤＮＯＣ；エグリナジン- エチル；ＥＬ１７
７、すなわち５- シアノ -１-(１，１- ジメチルエチ
ル)-Ｎ- メチル -３Ｈ- ピラゾール -４- カルボキシア
ミド；エンドタール；ＥＰＴＣ；エスプロカルブ；エタ
ールフルラリン；エタメトスルフロン- メチル；エチジ
ムロン；エチオジン；エトフメセート；Ｆ５２３１、す
なわちＮ- 〔２- クロロ -４- フルオロ -５- 〔４-(３
- フルオロプロピル)-４，５- ジヒドロ -５-オキソ -
１Ｈ- テトラゾール -１- イル〕フエニル〕エタンスル
ホンアミド；Ｆ６２８５、すなわち１- 〔５-(Ｎ- メチ
ルスルホニル)-アミノ -２，４- ジクロフエニル〕- ３
- メチル -４- ジフルオロメチル -１，２，４- トリア
ゾール -５- オン；フエノプロップ；フエノキサン、
ｓ．クロマゾン；フエノキサプロップ- エチル；フエニ
ユロン；フラムプロップ- メチル；フラザスルフロン；
フルアジフオップおよびそのエステル誘導体；フルクロ
ラリン；フルメトスラム；Ｎ- 〔２，６- ジフルオロフ
エニル〕- ５- メチル-(１，２，４- トリアゾロ〔１，
５ａ〕ピリミジン -２- スルホンアミド；フルメチがロ
ン；フルミプロピン；フルオロジフエン；フルオログリ
コフエン- エチル；フルリドン；フルロクロリドン；フ
ルロキシピール；フルルタモン；フオメサフエン；フオ
サミン；フリロキシフエン；グルフオシネート；グルフ
オセート；ハロサテン；ハロキシフオップおよびそのエ
ステル誘導体；ヘキサジノン；ＨＷ５２、すなわちＮ-
(２，３-ジクロロフエニル)-４-(エトキシメトキシ)-ベ
ンザミド；イマザメタベンズ- メチル；イマザピール；
イマザキン；イマゼタメタピール；イマゼタピール；イ
マゾスルフロン；イオキシニル；イソカルバミド；イソ
プロパリン；イソプロチユロン；イソウロン；イソキサ
ベン；イソキサピリフオップ；カルブチレート；ラクト
フエン；レナシル；リニユロン；ＭＣＰＡ；ＭＣＰＢ；
メコプロップ；メフエナセット；メフルイジン；メタミ
トロン；メタザクロル；メタベンズチアゾロン；メタ
ム；メタゾール；メトキシフエノン；メチルジムロン；
メトブロムロン；メトラクロール；メトキシウロン；メ
トリブジン；メトスルフロン- メチル；ＭＨ；モリネー
ト；モナリド；モノカルバミド硫酸二水素塩；モノリニ
ユロン；モニユロン；ＭＴ１２８、すなわち６- クロロ
-Ｎ-(３- クロロ -２- プロペニル)-５- メチル -Ｎ-
フエニル -３- ピリダジンアミン；ＭＴ５９５０、すな
わちＮ- 〔３- クロロ -４-(１- メチルエチル)-フエニ
ル〕- ２- メチルペンタナミド；ナプロアニリド；ナプ
ロパミド；ナプタラム；ＮＣ３１０、すなわち４-(２，
４- ジクロロベンゾイル)-１- メチル -５- ベンジルオ
キシピラゾール；ネブロン；ニコスルフロン；ニピラク
ロクロフエン；ニトラリン；ニトロフエン；ニトロフル
オルフエン；ノルフルラゾン；オルベンカルブ；オリザ
リン；オキサジアゾン；オキシフルオルフエン；パラコ
ート；ペブレート；ペンジメタリン；ペルフルイドン；
フエンメジフアム；フエニソフアム；フエンメジフア
ム；ピクロラム；ピペロホス；ピリブチカルブ；ピリフ
エノップ- ブチル；プレチラクロル；プリミスルフロン
- メチル；プロシアジン；プロジアミン；プロフルラリ
ン；プログリナジン- エチル；プロメトン；プロメトリ
ン；プロパクロル；プロパニル；プロパキザフオップお
よびそのエステル誘導体；プロパジン；プロフアム；プ
ロピザミド；プロスルフアリン；プロスルフオカルブ；
プリナクロル；ピラゾリネート；ピラゾン；ピラゾスル
フロン- エチル；ピラゾキシフエン；ピリデート；キン
クロラック；キンメラック；キノフオップおよびそのエ
ステル誘導体、キザロフオップおよびそのエステル誘導
体；キザロフオップ- エチル；キザロフオップ -ｐ- テ
フリル；レンリデュロン；ジムロン；Ｓ２７５、すなわ
ち２-〔４- クロロ -２- フルオロ -５-(２- プロピニ
ルオキシ)-フエニル〕- ４，５，６，７- テトラヒドロ
-２Ｈ- インダゾール；Ｓ４８２、すなわち２- 〔７-
フルオロ -３，４- ジヒドロ -３- オキソ -４-(２- プ
ロピニル)-２Ｈ- １，４- ベンズオキサジン -６- イ
ル〕- ４，５，６，７- テトラヒドロ -１Ｈ- イソイン
ドール -１，３（２Ｈ)-ジオン；セクブメトン；セトキ
シジム；シデュロン；シマジン；シメトリン；ＳＮ１０
６２７９、すなわち２- 〔〔７- 〔２- クロロ -４- ト
リフルオロ- メチル)-フエノキシ〕- ２- ナフタレニ
ル〕- オキシ〕- プロパン酸およびそのメチルエステ
ル；スルフオメチュロン- メチル；スルフアズロン；フ
ラザスルフロン；ＴＣＡ；テブタム；テブチウロン；テ
ルバシル；テルブカルブ；テルブクロル；テルブメト
ン；テルブチルアジン；テルブトリン；ＴＦＨ４５０、
すなわちＮ，Ｎ- ジエチル -３- 〔（２- エチル -６-
メチルフエニル)-スルホニル〕- １Ｈ- １，２，４- ト
リアゾール -１- カルボキシアミド；チアザフルロン；
チフエンフルフロン- メチル；チオベンカルブ；チオカ
ルバキシル；トラルコキシジム；トリ- アレート；トリ
アスルフロン；トリアゾフエンアミド；トリベニュロン
- メチル；トリクロピル；トリジフアン；トリエタジ
ン；トリフルラリン；トリメチュロン；ヴエノレート；
ＷＬ１１０５４７、すなわち５- フエノキシ -１- 〔３
-(トリフルオロメチル)-フエニル〕 -１Ｈ-テトラゾー
ル。
本発明による有効物質との組合せにおいて成分として使
用されうる有効物質の例は、例えば「ウイード・リサー
チ」(Weed Research) 第２６巻第４４１−４４５頁（１
９８６年）、または「農薬便覧」("The Pesticide Mann
al")、第９版、英国作物保護協議会（The British Crop
Protection Council,１９９０／９１、Bracknell, Eng
land) 、および本明細所中に引用した文献中に記載され
ているような公知の有効物質である。文献から知られて
おりそして式（Ｉ）の化合物と組合わされうる除草剤と
して例えば以下の有効物質が挙げられる〔註：国際標準
化機構(International Organization for Standardizat
ion)（ＩＳＯ）の「一般名」かまたは化合物の化学名
が、場合によっては慣用のコード番号と一緒に記載され
ている〕：アセトクロール；アシフルオルフエン；アク
ロニフエン；ＡＫＨ７０８８、すなわち〔〔〔１- 〔５
- 〔２- クロロ -４-(トリフルオロメチル)-フエノキ
シ〕-２- ニトロフエニル〕- ２- メトキシエチリデ
ン〕- アミノ〕- オキシ〕- 酢酸およびそのメチルエス
テル、アラクロール；アロキシジム；アメトリン；アミ
ドスルフロン；アミトロール；ＡＭＳ、すなわちスルフ
アミン酸アンモニウム；アニロフォス；アスラム；アト
ラジン；アジプロトリン；バルバン；ＢＡＳ５１６Ｈ、
すなわち５- フルオロ -２- フエニル -４Ｈ- ３，１-
ベンゾキサジン -４- オン；ベナゾリン；ベンフルラリ
ン；ベンフレセート；ベンスルフロン- メチル；ベンス
ライド；ベンタゾーン；ベンゾフエナップ；ベンゾフル
オール；ベンゾイルプロップ- エチル；ベンズチアズロ
ン；ビアラホス；ビフエノックス；ブロマシル；ブロモ
ブチド；ブロモフエノキシム；ブロモキシニル；ブロム
ロン；ブミナフオス；ブソキシノン；ブタクロール；ブ
タミフオス；ブテナクロル；ブチダゾール；ブトラリ
ン；ブチレート；カルベタミド；ＣＤＡＡ、すなわち２
-クロロ -Ｎ，Ｎ- ジ -２- プロペニルアセトアミド；
ＣＤＥＣ、すなわち２- クロロアリル- ジエチルジチオ
カルバメート；ＣＧＡ１８４９２７、すなわち２-〔４-
〔（５- クロロ -３- フルオロ -２- ピリジニル)-オ
キシ〕フエノキシ〕プロパン酸およびその２- プロピニ
ルエステル；クロメトキシフエン；クロラムベン；クロ
ラジフオップ- ブチル、ピリフエノップ- ブチル；クロ
ルブロムロン；クロルブフアム；クロルフエナック；ク
ロルフルレコール- メチル；クロリダゾン；クロリムロ
ンエチル；クロルニトロフエン；クロロトルロン；クロ
ロクスロン；クロルプロフアム；クロルスルフロン；ク
ロルタール- ジメチル；クロルチアミド；シンメチリ
ン；シノスルフロン；クレトジム；クロマゾーン；クロ
メプロップ；クロプロキシジム；クロピラリド；シアナ
ジン；シクロエート；シクロキシジム；シクルロン；シ
ペルコ−ト；シプラジン；シプラゾール；２，４-Ｄ
Ｂ；ダラポン；デスメジフアン；デスメトリン；ジ- ア
レート；ジカンバ；ジクロロベニル；ジクロプロップ；
ジクロフオップ- メチル；ジエタチル；ジフエノクスロ
ン；ジフエンゾクコ−ト；ジフルフエニカン；ジメフロ
ン；ジメタクロル；ジメタメトリン；ジメタゾーン；ク
ロマゾン；ジメチピン；ジメトラスルフロン；シノスル
フロン；ジニトラミン；ジノセブ；ジノテルブ；デフエ
ナミド；ジプロペトリン；ジコ−ト；ジチオピール；ジ
ウロン；ＤＮＯＣ；エグリナジン- エチル；ＥＬ１７
７、すなわち５- シアノ -１-(１，１- ジメチルエチ
ル)-Ｎ- メチル -３Ｈ- ピラゾール -４- カルボキシア
ミド；エンドタール；ＥＰＴＣ；エスプロカルブ；エタ
ールフルラリン；エタメトスルフロン- メチル；エチジ
ムロン；エチオジン；エトフメセート；Ｆ５２３１、す
なわちＮ- 〔２- クロロ -４- フルオロ -５- 〔４-(３
- フルオロプロピル)-４，５- ジヒドロ -５-オキソ -
１Ｈ- テトラゾール -１- イル〕フエニル〕エタンスル
ホンアミド；Ｆ６２８５、すなわち１- 〔５-(Ｎ- メチ
ルスルホニル)-アミノ -２，４- ジクロフエニル〕- ３
- メチル -４- ジフルオロメチル -１，２，４- トリア
ゾール -５- オン；フエノプロップ；フエノキサン、
ｓ．クロマゾン；フエノキサプロップ- エチル；フエニ
ユロン；フラムプロップ- メチル；フラザスルフロン；
フルアジフオップおよびそのエステル誘導体；フルクロ
ラリン；フルメトスラム；Ｎ- 〔２，６- ジフルオロフ
エニル〕- ５- メチル-(１，２，４- トリアゾロ〔１，
５ａ〕ピリミジン -２- スルホンアミド；フルメチがロ
ン；フルミプロピン；フルオロジフエン；フルオログリ
コフエン- エチル；フルリドン；フルロクロリドン；フ
ルロキシピール；フルルタモン；フオメサフエン；フオ
サミン；フリロキシフエン；グルフオシネート；グルフ
オセート；ハロサテン；ハロキシフオップおよびそのエ
ステル誘導体；ヘキサジノン；ＨＷ５２、すなわちＮ-
(２，３-ジクロロフエニル)-４-(エトキシメトキシ)-ベ
ンザミド；イマザメタベンズ- メチル；イマザピール；
イマザキン；イマゼタメタピール；イマゼタピール；イ
マゾスルフロン；イオキシニル；イソカルバミド；イソ
プロパリン；イソプロチユロン；イソウロン；イソキサ
ベン；イソキサピリフオップ；カルブチレート；ラクト
フエン；レナシル；リニユロン；ＭＣＰＡ；ＭＣＰＢ；
メコプロップ；メフエナセット；メフルイジン；メタミ
トロン；メタザクロル；メタベンズチアゾロン；メタ
ム；メタゾール；メトキシフエノン；メチルジムロン；
メトブロムロン；メトラクロール；メトキシウロン；メ
トリブジン；メトスルフロン- メチル；ＭＨ；モリネー
ト；モナリド；モノカルバミド硫酸二水素塩；モノリニ
ユロン；モニユロン；ＭＴ１２８、すなわち６- クロロ
-Ｎ-(３- クロロ -２- プロペニル)-５- メチル -Ｎ-
フエニル -３- ピリダジンアミン；ＭＴ５９５０、すな
わちＮ- 〔３- クロロ -４-(１- メチルエチル)-フエニ
ル〕- ２- メチルペンタナミド；ナプロアニリド；ナプ
ロパミド；ナプタラム；ＮＣ３１０、すなわち４-(２，
４- ジクロロベンゾイル)-１- メチル -５- ベンジルオ
キシピラゾール；ネブロン；ニコスルフロン；ニピラク
ロクロフエン；ニトラリン；ニトロフエン；ニトロフル
オルフエン；ノルフルラゾン；オルベンカルブ；オリザ
リン；オキサジアゾン；オキシフルオルフエン；パラコ
ート；ペブレート；ペンジメタリン；ペルフルイドン；
フエンメジフアム；フエニソフアム；フエンメジフア
ム；ピクロラム；ピペロホス；ピリブチカルブ；ピリフ
エノップ- ブチル；プレチラクロル；プリミスルフロン
- メチル；プロシアジン；プロジアミン；プロフルラリ
ン；プログリナジン- エチル；プロメトン；プロメトリ
ン；プロパクロル；プロパニル；プロパキザフオップお
よびそのエステル誘導体；プロパジン；プロフアム；プ
ロピザミド；プロスルフアリン；プロスルフオカルブ；
プリナクロル；ピラゾリネート；ピラゾン；ピラゾスル
フロン- エチル；ピラゾキシフエン；ピリデート；キン
クロラック；キンメラック；キノフオップおよびそのエ
ステル誘導体、キザロフオップおよびそのエステル誘導
体；キザロフオップ- エチル；キザロフオップ -ｐ- テ
フリル；レンリデュロン；ジムロン；Ｓ２７５、すなわ
ち２-〔４- クロロ -２- フルオロ -５-(２- プロピニ
ルオキシ)-フエニル〕- ４，５，６，７- テトラヒドロ
-２Ｈ- インダゾール；Ｓ４８２、すなわち２- 〔７-
フルオロ -３，４- ジヒドロ -３- オキソ -４-(２- プ
ロピニル)-２Ｈ- １，４- ベンズオキサジン -６- イ
ル〕- ４，５，６，７- テトラヒドロ -１Ｈ- イソイン
ドール -１，３（２Ｈ)-ジオン；セクブメトン；セトキ
シジム；シデュロン；シマジン；シメトリン；ＳＮ１０
６２７９、すなわち２- 〔〔７- 〔２- クロロ -４- ト
リフルオロ- メチル)-フエノキシ〕- ２- ナフタレニ
ル〕- オキシ〕- プロパン酸およびそのメチルエステ
ル；スルフオメチュロン- メチル；スルフアズロン；フ
ラザスルフロン；ＴＣＡ；テブタム；テブチウロン；テ
ルバシル；テルブカルブ；テルブクロル；テルブメト
ン；テルブチルアジン；テルブトリン；ＴＦＨ４５０、
すなわちＮ，Ｎ- ジエチル -３- 〔（２- エチル -６-
メチルフエニル)-スルホニル〕- １Ｈ- １，２，４- ト
リアゾール -１- カルボキシアミド；チアザフルロン；
チフエンフルフロン- メチル；チオベンカルブ；チオカ
ルバキシル；トラルコキシジム；トリ- アレート；トリ
アスルフロン；トリアゾフエンアミド；トリベニュロン
- メチル；トリクロピル；トリジフアン；トリエタジ
ン；トリフルラリン；トリメチュロン；ヴエノレート；
ＷＬ１１０５４７、すなわち５- フエノキシ -１- 〔３
-(トリフルオロメチル)-フエニル〕 -１Ｈ-テトラゾー
ル。
【００６６】使用に当っては、市販される形態で存在す
る調合物は、場合によては通常の方法で例えば水和剤、
乳剤、分散剤および水分散性粒剤の場合には水を使用し
て希釈される。粉剤および土壌用または撒布用の粒剤の
形態の調合物は、使用前に他の不活性物質によって希釈
されることはない。
る調合物は、場合によては通常の方法で例えば水和剤、
乳剤、分散剤および水分散性粒剤の場合には水を使用し
て希釈される。粉剤および土壌用または撒布用の粒剤の
形態の調合物は、使用前に他の不活性物質によって希釈
されることはない。
【００６７】本発明による化合物は、例えば、有害植物
に直接に、または発芽後に有害植物および栽培植物に同
時に、あるいは植物が成育する地域に、例えば植物の種
子または発芽した植物を包含する耕作地に、例えば、イ
ネが成育する地域に、発芽前または発芽後に施用されう
る。
に直接に、または発芽後に有害植物および栽培植物に同
時に、あるいは植物が成育する地域に、例えば植物の種
子または発芽した植物を包含する耕作地に、例えば、イ
ネが成育する地域に、発芽前または発芽後に施用されう
る。
【００６８】必要とされる式（Ｉ）の化合物の施用割合
は、温度、湿度のような外的条件、および他の要素と共
におよび使用される除草剤の性質によって変動する。そ
れは広範囲にわたって、例えば有効成分０．００１ない
し１０．０ｋｇ／ｈａまたはそれ以上にわたって変動し
うるが、それは好ましくは０．００５ないし５ｋｇ／ｈ
ａである。 Ａ．化合物製造例 例ａ） ２- ベンジルチオ -３- ニトロピリジン ベンジルメルカプタン３９．１ｇ（０．３１５ｍｏｌ）
をアセトニトリル２００ｍｌ中に導入し、Ｋ2 ＣＯ3 ４
７．８ｇ（０．３４６ｍｏｌ）を添加し、そしてこの混
合物を６０℃において４０分間撹拌する。次にアセトニ
トリル１５０ｍｌ中に溶解された２- クロロ -３- ニト
ロピリジン５０．０ｇ（０．３１５ｍｏｌ）を滴加し、
そしてこの混合物を４時間還流する。減圧下にアセトニ
トリルを留去し、残留物をジクロロメタン中に吸収し、
有機相を炭酸水素ナトリウム飽和溶液および１Ｎの塩酸
でそれぞれ１回洗滌し、そして有機相を硫酸マグネシウ
ム上で乾燥し、そして乾燥剤を濾別し、そしてジクロロ
メタンを減圧下に除去する。メタノールからの再結晶に
より、融点７２℃の２- ベンジル -３- ニトロピリジン
６０．９ｇ（理論量の７９％）が得られる。 例ｂ） ３- ニトロ -２- ピリジン -第三- ブチルスルホンアミ
ド ２- ベンジルチオ -３- ニトロピリジン２４．６ｇ
（０．１ｍｏｌ）をＣＨ2Ｃｌ2 ３６０ｍｌ中に溶解す
る。水２８０ｍｌを添加し、そして濃ＨＣｌ ４４．９
ｍｌを０℃において滴加する。次亜塩素酸ナトリウムの
５％溶液５５０ｍｌを、内部温度が５℃を超えないよう
な十分に低い速度で送入する。このバッチを０℃におい
て更に３０分間撹拌した後、それを水５００ｍｌ中に注
入し、有機相を分離し、そして水性相をＣＨ2 Ｃｌ2 を
使用して０℃において洗滌する。一緒にされた有機相を
ＮａＣｌ溶液で洗滌し、そしてＭｇＳＯ4 上で乾燥す
る。次いでｔ- ブチルアミン３２．１ｇ（０．４４ｍｏ
ｌ）を−７０℃において添加する。このバッチを室温に
なるまで放置し、そして水中に注ぎ、そしてこの混合物
を１ＮのＨＣｌを使用してｐＨ２〜３にする。有機相を
分離した後、水性相をＣＨ 2 Ｃｌ2 で洗滌し、有機相を
一緒にし、乾燥し、そして溶媒を減圧下に除脱する。ジ
エチルエーテルと共に撹拌することによって残留物を抽
出し、そして濾過することによって１３４℃の融点を有
する３- ニトロ -２- ピリジン -第三- ブチルスルホン
アミド１４．７ｇ（理論量の５７％）を得る。 例ｃ） ３- アミノ -２- ピリジン -第三- ブチルスルホンアミ
ド ３- ニトロ -２- ピリジン -第三- ブチルスルホンアミ
ド１４．７ｇ（０．０５７ｍｏｌ）を氷酢酸４９ｍｌお
よび水１１０ｍｌ中に溶解する。鉄粉１５．８ｇ（０．
２８ｍｏｌ）を６０℃を超えない温度において徐々に添
加し、そしてこの混合物を５０℃において３時間撹拌す
る。混合物が冷却した時、酸化鉄を濾別し、水性相およ
び酸化鉄の両方をＣＨ2 Ｃｌ2 を使用して反復して洗滌
する。一緒にした有機相を乾燥し、そして溶媒を減圧下
に除脱する。融点１６３℃の３-アミノ -２- ピリジン
-第三- ブチルスルホンアミド１１．２ｇ（理論量の８
６％）が得られる。 例ｄ） ３- ホルミルアミノ -２- ピリジン -第三- ブチルスル
ホンアミド ギ酸０．４８ｇ（０．０１ｍｏｌ）および無水酢酸１．
３ｇ（０．０１３ｍｏｌ）を６０℃において１時間撹拌
する。次いで、３- アミノ -２- ピリジン -第三- ブチ
ルスルホンアミド１．５９ｇ（０．００６９ｍｏｌ）を
添加し、混合物を６０℃において更に１時間撹拌し、そ
して次に室温になるまで放置し、そしてエーテルと一緒
に撹拌することによって抽出して、融点１６８℃の３-
ホルミルアミノ -２- ピリジン -第三- ブチルスルホン
アミド１．５０ｇ（理論量の８５％）を得る。 例ｅ） ３- ホルミルアミノ -２- ピリジン- スルホンアミド ３- ホルミルアミノ -２- ピリジン -第三- ブチルスル
ホンアミド１．５０ｇ（０．００５８ｍｏｌ）を無水ト
リフルオロ酢酸２０ｍｌ中で室温において４日間撹拌す
る。減圧下にトリフルオロ酢酸を除脱し、そして残留物
をエーテルと共に撹拌することによって抽出する。融点
１８３℃の３- ホルミルアミノ -２- ピリジンスルホン
アミド１．００ｇ（理論量の８５％）が得られる。 例ｆ） Ｎ- 〔（４，６- ジメトキシピリジン -２- イル)-アミ
ノカルボニル〕- ３- ホルミル- アミノ -２- ピリジン
スルホンアミド （表１の例２）アセトニトリル４０ｍｌ中、３- ホルミ
ルアミノ -２- ピリジンスルホンアミド０．５ｇ（０．
００１９ｍｏｌ）およびＮ-(４，６- ジメトキシピリジ
ン -２- イル) フエニルカーバメート０．６８ｇ（０．
００２５ｍｏｌ）の溶液に、１，８- ジアザビシクロ
〔５．４．０〕ウンデセ -７- エン（ＤＢＵ）０．７５
ｇ（０．００４９ｍｏｌ）を添加する。この溶液を室温
において１６時間撹拌し、次に水２０ｍｌを添加し、そ
して２- Ｎの塩酸を使用してｐＨを４にする。混合物を
ジクロロメタンで抽出し、有機相をＭｇＳＯ4 上で乾燥
し、そしてｎ- ヘプタンを添加する。濾過により、融点
１７２℃（分解）のＮ- 〔（４，６- ジメトキシ- ピリ
ミジン -２- イル)-アミノカルボニル〕- ３- ホルミル
アミノ -２-ピリジンスルホンアミド０．６４ｇ（理論
量の８９％）を得る。 例ｇ） Ｎ- 〔（２- メトキシ -４- メチル)-１，３，５- トリ
アジン -６- イル）〕-アミノカルボニル -３-(Ｎ- メ
チルアセチルアミノ） -２- ピリジンスルホンアミド トルエン中、トリメチルアルミニウムの２０％溶液１．
７ｍｌをジクロロメタン７０ｍｌ中、３-(Ｎ- メチル)-
アセチルアミノ -２- ピリジンスルホンアミド１．０ｇ
（０．００４４ｍｏｌ）に滴加する。この混合物を室温
において１５分間撹拌し、そしてジクロロメタン２０ｍ
ｌ中に溶解されたメチル -２- メトキシ-４- メチル -
１，３，５- トリアジン -６- イルカーバメート０．７
９ｇ（０．００４４ｍｏｌ）を添加し、そしてこの混合
物を２０時間還流する。混合物を放冷し、そして氷冷し
た１Ｎの塩酸６０ｍｌ中に注ぎ、そして水性相をジクロ
ロメタンを使用して３回抽出する。乾燥しそして溶媒を
除脱することにより、融点１６５℃（分解）のＮ-
〔（２- メトキシ -４- メチル)-１，３，５- トリアジ
ン -６- イル)-アミノカルボニル -３-(Ｎ- メチルアセ
チルアミノ)-２- ピリジンスルホンアミド０．６６ｇ
（理論量の３８％）が得られる。
は、温度、湿度のような外的条件、および他の要素と共
におよび使用される除草剤の性質によって変動する。そ
れは広範囲にわたって、例えば有効成分０．００１ない
し１０．０ｋｇ／ｈａまたはそれ以上にわたって変動し
うるが、それは好ましくは０．００５ないし５ｋｇ／ｈ
ａである。 Ａ．化合物製造例 例ａ） ２- ベンジルチオ -３- ニトロピリジン ベンジルメルカプタン３９．１ｇ（０．３１５ｍｏｌ）
をアセトニトリル２００ｍｌ中に導入し、Ｋ2 ＣＯ3 ４
７．８ｇ（０．３４６ｍｏｌ）を添加し、そしてこの混
合物を６０℃において４０分間撹拌する。次にアセトニ
トリル１５０ｍｌ中に溶解された２- クロロ -３- ニト
ロピリジン５０．０ｇ（０．３１５ｍｏｌ）を滴加し、
そしてこの混合物を４時間還流する。減圧下にアセトニ
トリルを留去し、残留物をジクロロメタン中に吸収し、
有機相を炭酸水素ナトリウム飽和溶液および１Ｎの塩酸
でそれぞれ１回洗滌し、そして有機相を硫酸マグネシウ
ム上で乾燥し、そして乾燥剤を濾別し、そしてジクロロ
メタンを減圧下に除去する。メタノールからの再結晶に
より、融点７２℃の２- ベンジル -３- ニトロピリジン
６０．９ｇ（理論量の７９％）が得られる。 例ｂ） ３- ニトロ -２- ピリジン -第三- ブチルスルホンアミ
ド ２- ベンジルチオ -３- ニトロピリジン２４．６ｇ
（０．１ｍｏｌ）をＣＨ2Ｃｌ2 ３６０ｍｌ中に溶解す
る。水２８０ｍｌを添加し、そして濃ＨＣｌ ４４．９
ｍｌを０℃において滴加する。次亜塩素酸ナトリウムの
５％溶液５５０ｍｌを、内部温度が５℃を超えないよう
な十分に低い速度で送入する。このバッチを０℃におい
て更に３０分間撹拌した後、それを水５００ｍｌ中に注
入し、有機相を分離し、そして水性相をＣＨ2 Ｃｌ2 を
使用して０℃において洗滌する。一緒にされた有機相を
ＮａＣｌ溶液で洗滌し、そしてＭｇＳＯ4 上で乾燥す
る。次いでｔ- ブチルアミン３２．１ｇ（０．４４ｍｏ
ｌ）を−７０℃において添加する。このバッチを室温に
なるまで放置し、そして水中に注ぎ、そしてこの混合物
を１ＮのＨＣｌを使用してｐＨ２〜３にする。有機相を
分離した後、水性相をＣＨ 2 Ｃｌ2 で洗滌し、有機相を
一緒にし、乾燥し、そして溶媒を減圧下に除脱する。ジ
エチルエーテルと共に撹拌することによって残留物を抽
出し、そして濾過することによって１３４℃の融点を有
する３- ニトロ -２- ピリジン -第三- ブチルスルホン
アミド１４．７ｇ（理論量の５７％）を得る。 例ｃ） ３- アミノ -２- ピリジン -第三- ブチルスルホンアミ
ド ３- ニトロ -２- ピリジン -第三- ブチルスルホンアミ
ド１４．７ｇ（０．０５７ｍｏｌ）を氷酢酸４９ｍｌお
よび水１１０ｍｌ中に溶解する。鉄粉１５．８ｇ（０．
２８ｍｏｌ）を６０℃を超えない温度において徐々に添
加し、そしてこの混合物を５０℃において３時間撹拌す
る。混合物が冷却した時、酸化鉄を濾別し、水性相およ
び酸化鉄の両方をＣＨ2 Ｃｌ2 を使用して反復して洗滌
する。一緒にした有機相を乾燥し、そして溶媒を減圧下
に除脱する。融点１６３℃の３-アミノ -２- ピリジン
-第三- ブチルスルホンアミド１１．２ｇ（理論量の８
６％）が得られる。 例ｄ） ３- ホルミルアミノ -２- ピリジン -第三- ブチルスル
ホンアミド ギ酸０．４８ｇ（０．０１ｍｏｌ）および無水酢酸１．
３ｇ（０．０１３ｍｏｌ）を６０℃において１時間撹拌
する。次いで、３- アミノ -２- ピリジン -第三- ブチ
ルスルホンアミド１．５９ｇ（０．００６９ｍｏｌ）を
添加し、混合物を６０℃において更に１時間撹拌し、そ
して次に室温になるまで放置し、そしてエーテルと一緒
に撹拌することによって抽出して、融点１６８℃の３-
ホルミルアミノ -２- ピリジン -第三- ブチルスルホン
アミド１．５０ｇ（理論量の８５％）を得る。 例ｅ） ３- ホルミルアミノ -２- ピリジン- スルホンアミド ３- ホルミルアミノ -２- ピリジン -第三- ブチルスル
ホンアミド１．５０ｇ（０．００５８ｍｏｌ）を無水ト
リフルオロ酢酸２０ｍｌ中で室温において４日間撹拌す
る。減圧下にトリフルオロ酢酸を除脱し、そして残留物
をエーテルと共に撹拌することによって抽出する。融点
１８３℃の３- ホルミルアミノ -２- ピリジンスルホン
アミド１．００ｇ（理論量の８５％）が得られる。 例ｆ） Ｎ- 〔（４，６- ジメトキシピリジン -２- イル)-アミ
ノカルボニル〕- ３- ホルミル- アミノ -２- ピリジン
スルホンアミド （表１の例２）アセトニトリル４０ｍｌ中、３- ホルミ
ルアミノ -２- ピリジンスルホンアミド０．５ｇ（０．
００１９ｍｏｌ）およびＮ-(４，６- ジメトキシピリジ
ン -２- イル) フエニルカーバメート０．６８ｇ（０．
００２５ｍｏｌ）の溶液に、１，８- ジアザビシクロ
〔５．４．０〕ウンデセ -７- エン（ＤＢＵ）０．７５
ｇ（０．００４９ｍｏｌ）を添加する。この溶液を室温
において１６時間撹拌し、次に水２０ｍｌを添加し、そ
して２- Ｎの塩酸を使用してｐＨを４にする。混合物を
ジクロロメタンで抽出し、有機相をＭｇＳＯ4 上で乾燥
し、そしてｎ- ヘプタンを添加する。濾過により、融点
１７２℃（分解）のＮ- 〔（４，６- ジメトキシ- ピリ
ミジン -２- イル)-アミノカルボニル〕- ３- ホルミル
アミノ -２-ピリジンスルホンアミド０．６４ｇ（理論
量の８９％）を得る。 例ｇ） Ｎ- 〔（２- メトキシ -４- メチル)-１，３，５- トリ
アジン -６- イル）〕-アミノカルボニル -３-(Ｎ- メ
チルアセチルアミノ） -２- ピリジンスルホンアミド トルエン中、トリメチルアルミニウムの２０％溶液１．
７ｍｌをジクロロメタン７０ｍｌ中、３-(Ｎ- メチル)-
アセチルアミノ -２- ピリジンスルホンアミド１．０ｇ
（０．００４４ｍｏｌ）に滴加する。この混合物を室温
において１５分間撹拌し、そしてジクロロメタン２０ｍ
ｌ中に溶解されたメチル -２- メトキシ-４- メチル -
１，３，５- トリアジン -６- イルカーバメート０．７
９ｇ（０．００４４ｍｏｌ）を添加し、そしてこの混合
物を２０時間還流する。混合物を放冷し、そして氷冷し
た１Ｎの塩酸６０ｍｌ中に注ぎ、そして水性相をジクロ
ロメタンを使用して３回抽出する。乾燥しそして溶媒を
除脱することにより、融点１６５℃（分解）のＮ-
〔（２- メトキシ -４- メチル)-１，３，５- トリアジ
ン -６- イル)-アミノカルボニル -３-(Ｎ- メチルアセ
チルアミノ)-２- ピリジンスルホンアミド０．６６ｇ
（理論量の３８％）が得られる。
【００６９】例ａないしｇの方法に類似する方法で下記
の表１〜３の他の化合物が得られる。
の表１〜３の他の化合物が得られる。
【００７０】
【表１】
【００７１】
【表２】
【００７２】
【表３】
【００７３】
【表４】
【００７４】
【表５】
【００７５】
【表６】
【００７６】
【表７】
【００７７】
【表８】
【００７８】
【表９】
【００７９】
【表１０】
【００８０】
【表１１】
【００８１】
【表１２】
【００８２】
【表１３】
【００８３】Ｂ．調合例 ａ）一つの粉剤が式（Ｉ）の化合物１０重量部および不
活性物質としてのタルク９０重量部を混合しそしてこの
混合物をハンマーミルで粉砕することによって得られ
る。 ｂ）水中に容易に分散されうる一つの水和剤が式（Ｉ）
の化合物２５重量部、不活性物質としてカオリン含有石
英６４重量部、リグニンスルホン酸カリウム１０重量部
および湿潤および分散剤としてのオレオイルメチルタウ
リン酸ナトリウム１重量部を混合し、そしてこの混合物
をピンディスクミルで粉砕することによって得られる。 ｃ）水中に容易に分散されうる一つの分散濃縮物が式
（Ｉ）の化合物２０重量部をアルキルフエノールポリグ
リコールエーテル〔(R) トリトン( (R) Triton)Ｘ２０
７〕６重量部、イソトリデカノールポリグリコールエー
テル（ＥＯ ８単位）３重量部およびパラフィン系鉱油
（沸騰範囲、例えば約２５５ないし２７７℃以上まで）
７１重量部と混合し、そしてこの混合物をボールミルで
５ミクロン以下の微細度になるまで粉砕することによっ
て得られる。 ｄ）一つの乳剤が式（Ｉ）の化合物１５重量部、溶剤と
してのシクロヘキサノン７５重量部および乳化剤として
オキシエチル化ノニルフエノール１０重量部から得られ
る。 ｅ）水分散性粒剤が、 式（Ｉ）の化合物 ７５重量部 リグニンスルホン酸カルシウム １０重量部 硫酸ラウリルナトリウム ５重量部 ポリビニルアルコール ３重量部 およびカオリン ７重量部 を混合し、この混合物をピンディスクミルで粉砕し、そ
してこの粉末を流動床で造粒用液体としての水の上に噴
霧することによって得られる。 ｆ）水分散性粒剤もまた、 式（Ｉ）の化合物 ２５重量部 ２，２'-ジナフチルメタン -６，６'-ジスルホン酸ナトリウム ５重量部 オレオイルメチルタウリン酸ナトリウム ２重量部 ポリビニルアルコール １重量部 炭酸カルシウム １７重量部 および水 ５０重量部 をコロイドミルで均質化およびプレ粉砕し、次いでこの
混合物を噴霧塔において単一物質ノズルによって噴霧し
そして乾燥することによっても得られる。 Ｃ．生物試験例 １．発芽前除草効果 単子葉および双子葉の雑草植物種子または根茎の断片
を、砂の多いローム質の土を入れたプラスチックポット
に植付けそして土で覆った。水和剤または乳剤の形態に
調合された本発明による化合物の種々の施用割合のもの
を、６００ないし８００ｌ／ｈａの水使用割合（換算さ
れたもの）において水性懸濁液または乳濁液の形で覆土
の表面に施用した。
活性物質としてのタルク９０重量部を混合しそしてこの
混合物をハンマーミルで粉砕することによって得られ
る。 ｂ）水中に容易に分散されうる一つの水和剤が式（Ｉ）
の化合物２５重量部、不活性物質としてカオリン含有石
英６４重量部、リグニンスルホン酸カリウム１０重量部
および湿潤および分散剤としてのオレオイルメチルタウ
リン酸ナトリウム１重量部を混合し、そしてこの混合物
をピンディスクミルで粉砕することによって得られる。 ｃ）水中に容易に分散されうる一つの分散濃縮物が式
（Ｉ）の化合物２０重量部をアルキルフエノールポリグ
リコールエーテル〔(R) トリトン( (R) Triton)Ｘ２０
７〕６重量部、イソトリデカノールポリグリコールエー
テル（ＥＯ ８単位）３重量部およびパラフィン系鉱油
（沸騰範囲、例えば約２５５ないし２７７℃以上まで）
７１重量部と混合し、そしてこの混合物をボールミルで
５ミクロン以下の微細度になるまで粉砕することによっ
て得られる。 ｄ）一つの乳剤が式（Ｉ）の化合物１５重量部、溶剤と
してのシクロヘキサノン７５重量部および乳化剤として
オキシエチル化ノニルフエノール１０重量部から得られ
る。 ｅ）水分散性粒剤が、 式（Ｉ）の化合物 ７５重量部 リグニンスルホン酸カルシウム １０重量部 硫酸ラウリルナトリウム ５重量部 ポリビニルアルコール ３重量部 およびカオリン ７重量部 を混合し、この混合物をピンディスクミルで粉砕し、そ
してこの粉末を流動床で造粒用液体としての水の上に噴
霧することによって得られる。 ｆ）水分散性粒剤もまた、 式（Ｉ）の化合物 ２５重量部 ２，２'-ジナフチルメタン -６，６'-ジスルホン酸ナトリウム ５重量部 オレオイルメチルタウリン酸ナトリウム ２重量部 ポリビニルアルコール １重量部 炭酸カルシウム １７重量部 および水 ５０重量部 をコロイドミルで均質化およびプレ粉砕し、次いでこの
混合物を噴霧塔において単一物質ノズルによって噴霧し
そして乾燥することによっても得られる。 Ｃ．生物試験例 １．発芽前除草効果 単子葉および双子葉の雑草植物種子または根茎の断片
を、砂の多いローム質の土を入れたプラスチックポット
に植付けそして土で覆った。水和剤または乳剤の形態に
調合された本発明による化合物の種々の施用割合のもの
を、６００ないし８００ｌ／ｈａの水使用割合（換算さ
れたもの）において水性懸濁液または乳濁液の形で覆土
の表面に施用した。
【００８４】処理後、ポットを温室内に置きそして雑草
にとって良好な成育条件下に保った。３ないし４週間の
試験期間の経過後に試験植物が発芽した後に、植物の損
傷度または発芽に対する否定的な影響を未処理の対照と
比較して視覚的な評価を行った。試験結果が示すよう
に、本発明による化合物は、広範囲のイネ科の雑草およ
び双子葉の雑草に対してすぐれた発芽前除草効果を示
す。
にとって良好な成育条件下に保った。３ないし４週間の
試験期間の経過後に試験植物が発芽した後に、植物の損
傷度または発芽に対する否定的な影響を未処理の対照と
比較して視覚的な評価を行った。試験結果が示すよう
に、本発明による化合物は、広範囲のイネ科の雑草およ
び双子葉の雑草に対してすぐれた発芽前除草効果を示
す。
【００８５】例えば、例１，２，３，４，５，６，７，
８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１８，
１９，２０，２１，２２，２４，２５，２６，２９，３
２，４２，８２，８６，１８６〜２０９および２３０の
化合物は、カラシナの類(Sinapis alba)、キクの類(Chr
ysanthemum segetum) 、カラスムギ(Avenasativa) 、ハ
コベ(Stellaria media) 、イヌビエ(Echinochloa crus-
galli)、ライグラスの類(Lolium multiflorum)、エノコ
ログサ類(Setaria spp.)、アブチロン、テオフラスチ(A
butilon theophrasti)、アオビユ(Amarauthus retrofle
xus)およびイヌビエの類(Panicum miliaceum) のような
有害な植物に対して、１ヘクタール当り有効成分０．３
ｋｇまたはそれ以下の施用割合で発芽前処理に使用した
場合に、極めてすぐれた除草効果を示す。 ２．発芽後処理による除草効果 単子葉および双子葉の雑草の種子または根茎の断片を、
砂の多いローム質の土を入れたプラスチックポットに植
付け土で覆い、そして温室内で良好な成育条件下におい
て栽培した。播種の３週間後に三葉期の段階で処理を行
った。
８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１８，
１９，２０，２１，２２，２４，２５，２６，２９，３
２，４２，８２，８６，１８６〜２０９および２３０の
化合物は、カラシナの類(Sinapis alba)、キクの類(Chr
ysanthemum segetum) 、カラスムギ(Avenasativa) 、ハ
コベ(Stellaria media) 、イヌビエ(Echinochloa crus-
galli)、ライグラスの類(Lolium multiflorum)、エノコ
ログサ類(Setaria spp.)、アブチロン、テオフラスチ(A
butilon theophrasti)、アオビユ(Amarauthus retrofle
xus)およびイヌビエの類(Panicum miliaceum) のような
有害な植物に対して、１ヘクタール当り有効成分０．３
ｋｇまたはそれ以下の施用割合で発芽前処理に使用した
場合に、極めてすぐれた除草効果を示す。 ２．発芽後処理による除草効果 単子葉および双子葉の雑草の種子または根茎の断片を、
砂の多いローム質の土を入れたプラスチックポットに植
付け土で覆い、そして温室内で良好な成育条件下におい
て栽培した。播種の３週間後に三葉期の段階で処理を行
った。
【００８６】水和剤または乳剤として調合された本発明
による化合物を種々の施用割合で、６００ないし８００
ｌ／ｈａの水使用割合（換算されたもの）において植物
の緑色部分に噴霧し、そして試験植物を温室内で理想的
な成育条件下に約３ないし４週間保った後に、調合剤の
効果を未処理の対照植物と比較して視覚により評価し
た。本発明による薬剤は、広範囲にわたる経済的に重要
なイネ科の雑草および双子葉の雑草に対してすぐれた発
芽後除草効果をもまた示す。
による化合物を種々の施用割合で、６００ないし８００
ｌ／ｈａの水使用割合（換算されたもの）において植物
の緑色部分に噴霧し、そして試験植物を温室内で理想的
な成育条件下に約３ないし４週間保った後に、調合剤の
効果を未処理の対照植物と比較して視覚により評価し
た。本発明による薬剤は、広範囲にわたる経済的に重要
なイネ科の雑草および双子葉の雑草に対してすぐれた発
芽後除草効果をもまた示す。
【００８７】例えば、例１，２，３，４，５，６，７，
８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１８，
１９，２０，２１，２２，２４，２５，２６，２９，３
２，４２，８２，８６，１８６〜２０９および２３０の
化合物は、カラシナの類(Sinapis alba)、カラスムギ(A
venasativa) 、ハコベ(Stellaria media) 、イヌビエ(E
chinochloa crus-galli)、ライグラスの類(Lolium mult
iflorum)、キクの類(Chrysanthemum segetum) 、エノコ
ログサ類(Setaria spp.)、アブチロン、テオフラスチ(A
butilon theophrasti)、アオビユ(Amarauthus retrofle
xus)およびイヌビエの類(Panicum miliaceum) のような
有害な植物およびカラスムギ（(Avenasativa) に対し
て、１ヘクタール当り有効成分０．３ｋｇまたはそれ以
下の施用割合で発芽後処理に使用した場合に、極めてす
ぐれた除草効果を示す。
８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１８，
１９，２０，２１，２２，２４，２５，２６，２９，３
２，４２，８２，８６，１８６〜２０９および２３０の
化合物は、カラシナの類(Sinapis alba)、カラスムギ(A
venasativa) 、ハコベ(Stellaria media) 、イヌビエ(E
chinochloa crus-galli)、ライグラスの類(Lolium mult
iflorum)、キクの類(Chrysanthemum segetum) 、エノコ
ログサ類(Setaria spp.)、アブチロン、テオフラスチ(A
butilon theophrasti)、アオビユ(Amarauthus retrofle
xus)およびイヌビエの類(Panicum miliaceum) のような
有害な植物およびカラスムギ（(Avenasativa) に対し
て、１ヘクタール当り有効成分０．３ｋｇまたはそれ以
下の施用割合で発芽後処理に使用した場合に、極めてす
ぐれた除草効果を示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 401/12 ２５１ 8829−4Ｃ 491/048 7019−4Ｃ 491/052 7019−4Ｃ //(Ｃ０７Ｄ 491/048 239:00 8615−4Ｃ 307:00） 7252−4Ｃ (Ｃ０７Ｄ 491/052 239:00 8615−4Ｃ 309:00） 7252−4Ｃ (72)発明者 クラウス・バウエル ドイツ連邦共和国、ハナウ、ドールナー・ ストラーセ、53デー (72)発明者 ヘルマン・ビリーンガー ドイツ連邦共和国、エップシユタイン／タ ウヌス、アイヒエンウエーク、26
Claims (10)
- 【請求項１】 式（Ｉ） 【化１】 上式中、Ｒ1 はＨ、（Ｃ1-Ｃ6)アルキル｛これは未置換
なあるかまたはハロゲン、ニトロ、（Ｃ1-Ｃ6)アルコキ
シ、（Ｃ3-Ｃ6)シクロアルキル、アリールおよび置換ア
リールよりなる群から選択された1 個またはそれ以上の
基によって置換されている｝、またはアリール基が未置
換またはハロゲン、ニトロ、（Ｃ1-Ｃ4)アルキル、（Ｃ
1-Ｃ4)ハロアルキルおよび（Ｃ1-Ｃ4)アルコキシよりな
る群から選択された１個またはそれ以上の基によって置
換されているアリールであり、Ｒ2 はＨ、（Ｃ1-Ｃ6)ア
ルキル、（Ｃ2-Ｃ6)アルケニルまたは（Ｃ2-Ｃ6)アルキ
ニル｛最後に挙げた３種の基のおのおのは未置換である
かまたはハロゲン、（Ｃ1-Ｃ4)アルコキシ、（Ｃ1-Ｃ4)
アルキルチオ、（Ｃ1-Ｃ4)アルキルスルフィニル、（Ｃ
1-Ｃ4)アルキルスルホニル、ニトロ、シアノおよびチオ
シアナトよりなる群から選択された１種またはそれ以上
の基によって置換されている｝、または（Ｃ1-Ｃ6)アル
コキシまたは（Ｃ1-Ｃ6)アルキルチオ｛最後に挙げた２
種の基は未置換であるかまたはハロゲン、（Ｃ1-Ｃ4)ア
ルコキシ、（Ｃ1-Ｃ4)アルキルチオ、アリールおよび置
換アリールよりなる群から選択された１個またはそれ以
上の基によって置換されている｝、（Ｃ3-Ｃ7)シクロア
ルキルまたは（Ｃ3-Ｃ7)シクロアルコキシ｛最後に挙げ
た２種の基は未置換であるかまたは（Ｃ1-Ｃ4)アルキ
ル、（Ｃ1-Ｃ4)アルコキシ、（Ｃ1-Ｃ4)アルキルチオ、
（Ｃ1-Ｃ4)ハロアルキルおよびハロゲンよりなる群から
選択された１個またはそれ以上の基によって置換されて
いる｝、またはアリール、置換アリールまたは式ＮＲa
Ｒb で表される基であり、Ｒ3 は（Ｃ1-Ｃ4)アルキル、
（Ｃ1-Ｃ3)ハロアルキル、ハロゲン、ＮＯ2 、ＣＮ、
（Ｃ1-Ｃ3)アルコキシ、（Ｃ1-Ｃ3)ハロアルコキシ、
（Ｃ1-Ｃ3)アルキルチオ、（Ｃ1-Ｃ3)アルコキシ-(Ｃ1-
Ｃ3)アルキル、〔（Ｃ1-Ｃ3)アルコキシ〕-カルボニ
ル、（Ｃ1-Ｃ3)アルキルアミノ、ジ〔（Ｃ1-Ｃ3)アルキ
ル〕- アミノ、（Ｃ1-Ｃ6)- アルキルスルフィニル、
（Ｃ1-Ｃ3)アルキルスルホニル、ＳＯ2 ＮＲc Ｒd また
はＣ（Ｏ）ＮＲe Ｒf であり、Ｒa 、Ｒb 、Ｒc 、
Ｒd 、Ｒe およびＲf は互いに独立してＨ、（Ｃ1-Ｃ4)
アルキル、（Ｃ3-Ｃ6)アルケニル、（Ｃ3-Ｃ6)アルキニ
ル、〔（Ｃ1-Ｃ4)アルキル〕- カルボニル、アリールカ
ルボニル｛これは未置換またはアリール基において置換
されている｝であるかまたは対Ｒa とＲb 、Ｒc とＲd
またはＲe とＲf は、それらと結合しているＮ原子と一
緒で複素環式、飽和または不飽和の、未置換または置換
された環を形成し、そして３ないし７個の環原子および
０，１または２個の更にＮ、ＯおよびＳよりなる群から
選択されたヘテロ原子を有し、Ｒ4 はＨまたは（Ｃ1-Ｃ
4)アルキルであり、ｍは０または１であり、ｎは０，１
または２であり、Ａは式 【化２】 で表される基であり、ＸおよびＹは互いに独立的にＨ、
ハロゲン、（Ｃ1-Ｃ3)アルキル、（Ｃ1-Ｃ3)アルコキシ
または（Ｃ1-Ｃ3)アルキルチオ｛上記のアルキル含有基
は未置換であるかまたはハロゲンによってモノ置換また
はポリ置換されあるいは（Ｃ1-Ｃ3)アルコキシまたは
（Ｃ1-Ｃ3)アルキルチオによってモノ置換またはジ置換
されている｝、または式ＮＲ5 Ｒ6 で表される基、（Ｃ
3-Ｃ6)シクロアルキル、（Ｃ2-Ｃ4)アルケニル、（Ｃ2-
Ｃ4)アルキニル、（Ｃ3-Ｃ4)アルケニルオキシまたは
（Ｃ3-Ｃ4)アルキニルオキシであり、Ｒ5 およびＲ6 は
互いに独立的にＨ、（Ｃ1-Ｃ3)アルキルまたは（Ｃ3-Ｃ
4)アルケニルであり、ＷはＯまたはＳであり、ＺはＣＨ
またはＮであり、Ｘ1 はＣＨ3 、ＯＣＨ3 、ＯＣ2 Ｈ5
またはＯＣＦ2 Ｈであり、Ｙ1 は -Ｏ- または -ＣＨ2-
であり、Ｘ2 はＣＨ3 、Ｃ2 Ｈ5 またはＣＨ2 ＣＦ3 で
あり、Ｙ2 はＯＣＨ3 、ＯＣ2 Ｈ5 、ＳＣＨ3 、ＳＣ2
Ｈ5 、ＣＨ3 またはＣ2 Ｈ5 であり、Ｘ3 はＣＨ3 また
はＯＣＨ3 であり、Ｙ3 はＨまたはＣＨ3 であり、Ｘ4
はＣＨ3 、ＯＣＨ3 、ＯＣ2 Ｈ5 、ＣＨ2 ＯＣＨ3 また
はＣｌであり、Ｙ4 はＣＨ3 、ＯＣＨ3 、ＯＣ2 Ｈ5 ま
たはＣｌであり、Ｙ5 はＣＨ3 、Ｃ2 Ｈ5 、ＯＣＨ3 ま
たはＣｌである〕で表される化合物またはその塩。 - 【請求項２】 式（Ｉ）において、Ｒ1 がＨ、（Ｃ1-Ｃ
4)アルキル｛これは未置換であるかまたはハロゲンより
なる群から選択された１〜３個の基により、または（Ｃ
1-Ｃ2)アルコキシまたは（Ｃ3-Ｃ5)シクロアルキルによ
って置換されている｝であり、Ｒ2 がＨ、（Ｃ1-Ｃ4)ア
ルキル｛これは未置換であるかまたは１個またはそれ以
上のハロゲン原子により、または（Ｃ1-Ｃ2)アルコキシ
によって置換されている｝、または（Ｃ2-Ｃ4)アルケニ
ル、（Ｃ2-Ｃ3)アルキニル、（Ｃ3-Ｃ5)シクロアルキ
ル、未置換または１個またはそれ以上のハロゲン原子に
よりまたはフエニルにより置換されている（Ｃ1-Ｃ4)ア
ルコキシ、または式ＮＲa Ｒb （式中、Ｒa およびＲb
は互いに独立的にＨまたは（Ｃ1-Ｃ4)アルキルである）
であり、Ｒ3 が（Ｃ1-Ｃ4)アルキル、（Ｃ1-Ｃ3)ハロア
ルキル、ハロゲン、（Ｃ1-Ｃ3)アルコキシまたはニトロ
であり、 Ａが式 【化３】 （上式中、基ＸおよびＹの一方は（Ｃ1-Ｃ3)アルキル、
（Ｃ1-Ｃ3)アルコキシ、（Ｃ1-Ｃ3)ハロアルキル、（Ｃ
1-Ｃ3)ハロアルコキシまたは〔（Ｃ1-Ｃ2)アルコキシ〕
-(Ｃ1-Ｃ2)アルキルであり、他方の基ＹまたはＸは（Ｃ
1-Ｃ3)アルキル、（Ｃ1-Ｃ3)アルコキシまたは（Ｃ1-Ｃ
3)アルキルチオであり、その際最後に挙げた３種の基の
それぞれは未置換であるかまたはハロゲンによりモノ置
換またはポリ置換されるかまたは（Ｃ1-Ｃ3)アルコキシ
または（Ｃ1-Ｃ3)アルキルチオによりモノ置換またはジ
置換されており、またはハロゲンまたは式ＮＲ5 Ｒ
6 （式中、Ｒ5 およびＲ6 は互いに独立的に、Ｈ、（Ｃ
1-Ｃ3)アルキルまたは（Ｃ3-Ｃ4)アルケニルである）で
表される基であり、または（Ｃ3-Ｃ6)シクロアルキル、
（Ｃ2-Ｃ4)アルケニル、（Ｃ2-Ｃ4)アルキニル、（Ｃ3-
Ｃ4)アルケニルオキシまたは（Ｃ3-Ｃ4)アルキニルオキ
シである、上記請求項１に記載の化合物またはその塩。 - 【請求項３】 式（Ｉ）において、Ｒ1 がＨ、（Ｃ1-Ｃ
4)アルキル、（Ｃ1-Ｃ4)ハロアルキルまたは〔（Ｃ1-Ｃ
2)アルコキシ〕-(Ｃ1-Ｃ2)アルキルであり、Ｒ2 がＨ、
（Ｃ1-Ｃ4)アルキル、ハロ-(Ｃ1-Ｃ4)アルキル、（Ｃ2-
Ｃ4)アルケニル、（Ｃ2-Ｃ4)アルキニル、（Ｃ1-Ｃ4)ア
ルコキシ、〔（Ｃ1-Ｃ2)アルコキシ〕-(Ｃ1-Ｃ2)アルキ
ル、（Ｃ3-Ｃ5)シクロアルキルまたは式ＮＲa Ｒb （式
中、Ｒa およびＲb は互いに独立的にＨまたは（Ｃ1-Ｃ
4)アルキルである）であり、Ｒ3 が（Ｃ1-Ｃ4)アルキ
ル、ハロゲン、ニトロまたは（Ｃ1-Ｃ4)アルコキシであ
り、そしてｎが０または１である、請求項１に記載の化
合物またはその塩。 - 【請求項４】 式（Ｉ）において、基ＸまたはＹの一方
が（Ｃ1-Ｃ2)アルキル、（Ｃ1-Ｃ2)アルコキシまたはＯ
ＣＦ 2 Ｈであり、そして他方の基ＹまたはＸが（Ｃ1-Ｃ
2)アルキル、（Ｃ1-Ｃ2)アルコキシ、ハロゲン、ＯＣＦ
2 Ｈ、ＯＣＨ2 ＣＦ2 またはＣＦ3 である請求項１〜３
のいずれかに記載の化合物またはその塩。 - 【請求項５】 請求項１において規定された式（Ｉ）で
表される化合物またはその塩を製造すべく、 ａ）式（ＩＩ） 【化４】 で表される化合物を式（ＩＩＩ） Ｒ* - Ｏ- ＣＯ- ＮＲ4-Ａ （ＩＩＩ） （上式中、Ｒ* は場合によっては置換されたフエニルま
たは（Ｃ1-Ｃ4)アルキルである）で表される複素環式カ
ーバメートと反応せしめるか、または ｂ）式（ＩＶ） 【化５】 で表されるピリジルスルホニルカーバメートを式（Ｖ） Ｈ- ＮＲ4-Ａ （Ｖ） で表されるアミノ複素環と反応せしめるか、または ｃ）式（ＶＩ） 【化６】 で表されるスルホニルイソシアネートを式（Ｖ） Ｈ- ＮＲ4-Ａ （Ｖ） で表されるアミノ複素環と反応せしめるか、または ｄ）ワンポット反応においてまず式Ｈ- ＮＲ4-Ａ（Ｖ）
で表されるアミノ複素環を塩基の存在下にホスゲンと反
応せしめ、そして生成した中間生成物を式（ＩＩ）で表
されるピリジンスルホンアミドと反応せしめることを特
徴とし、その際上記式（ＩＩ）〜（ＶＩ）においてＲ1,
Ｒ2,Ｒ3,Ｒ4,Ａ，ｍおよびｎは式Ｉにおいて規定された
意味を有する、上記式（Ｉ）の化合物またはその塩の製
造方法。 - 【請求項６】 請求項１〜４のうちのいずれかに記載さ
れた式（Ｉ）で表される少なくとも１種の化合物または
その塩および作物保護において通例の調合助剤を含有す
る除草剤または植物生長調整剤。 - 【請求項７】 請求項１〜４のいずれかに記載された式
（Ｉ）で表される少なくとも１種の化合物またはその塩
の有効量を有害植物または植物に、これらの植物の種
子、またはこれらの植物が成育する地域に適用すること
を特徴とする有害植物を防除し、または植物の生長を調
整する方法。 - 【請求項８】 請求項１〜４のうちのいずれかに記載の
式（Ｉ）で表される化合物またはその塩を除草剤または
植物生長調整剤として使用する方法。 - 【請求項９】 式（ＩＩ） 【化７】 （上式中、Ｒ1,Ｒ2,Ｒ3,ｍおよびｎは請求項１〜４のう
ちのいずれかに記載の式（Ｉ）において規定された意味
を有する）で表される化合物。 - 【請求項１０】 請求項９に記載された式（ＩＩ）の化
合物を製造すべく、式（ＶＩＩ） 【化８】 （上式中、Ｒ3,ｍおよびｎは式（ＩＩ）において規定さ
れた意味を有する）で表される化合物を式Ｈａｌ- ＣＯ
- Ｒ2(Ｈａｌ＝ハロゲン）で表されるカルボン酸ハロゲ
ン化物または式Ｒ2-ＣＯ- Ｏ- ＣＯ- Ｒ+ （ここでＲ+
はＲ2 に類似する意味を有するかまたはもう一つの脂肪
族または芳香族基である）の対称的または混合カルボン
酸無水物と反応せしめ、そして次にｔ- ブチル基で保護
された得られた３-(Ｎ- アシルアミノ）ピリジン -２-
スルフアミドを、 ａ）強酸と反応せしめて式（ＩＩ）（ここでＲ1 ＝Ｈで
ある）の遊離の３-(Ｎ-アシルアミノ）ピリジン -２-
スルフアミドを得るか、または ｂ）それをＮ- アルキル化合物に還元し、このＮ- アル
キル化合物を式Ｈａｌ-ＣＯ- Ｒ2 またはＲ2-ＣＯ -Ｏ-
ＣＯ- Ｒ で表される化合物をＮ- アシル化し、そし
てｔ- ブチル保護基を強酸で除去して式（ＩＩ）におい
てＲ1 が水素以外のものである遊離の３-(Ｎ- アシルア
ミノ)-ピリジン -２- スルフアミドを得ることを特徴と
する上記の式（ＩＩ）の化合物の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4204411 | 1992-02-14 | ||
| DE4204411:1 | 1992-02-14 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0625170A true JPH0625170A (ja) | 1994-02-01 |
| JP3464237B2 JP3464237B2 (ja) | 2003-11-05 |
Family
ID=6451702
Family Applications (1)
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