JPH08504414A - ベンゾイルシクロヘキセノン、それらの製造方法および除草剤および植物生長調整剤としてのそれらの用途 - Google Patents

ベンゾイルシクロヘキセノン、それらの製造方法および除草剤および植物生長調整剤としてのそれらの用途

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ヘキスト・シェーリング・アグレボ・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング
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Abstract

(57)【要約】 式（Ｉ） 〔上式中、ｎは０ないし６を意味し、Ｘはハロゲン、ＣＮ、ＯＣＮ、ＳＣＮ、Ｃ2-Ｃ4-アルキニルまたはＣＨＲ5Ｒ6｛ここでＲ5およびＲ6は互いに独立的にＣＮ、ＮＯ2、ホルミル、（ハロ置換）（Ｃ1-Ｃ4-アルキル）-カルボニルまたは（ハロ置換）（Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ）カルボニルまたは（置換）フエニルカルボニルを意味する｝を意味し、Ｒ1は（ハロ置換）Ｃ1-Ｃ4-アルキル、（ハロ置換）Ｃ3-Ｃ6-シクロアルキルまたは（置換）フエニルを意味し、Ｒ2はハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1-Ｃ3-アルキル、Ｃ1-Ｃ3-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ3-ハロアルキル、Ｃ1-Ｃ3-ハロアルコキシまたはＲ7Ｓ（Ｏ）m-（ここでＲ7はＣ1-Ｃ3-アルキルを意味しそしてｍは０，１または２を意味する）を意味し、Ｒ3はＨ、ハロゲン、ＯＨ、Ｃ1-Ｃ3-アルキル、Ｃ1-Ｃ3-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ3-ハロアルキル、Ｃ1-Ｃ3-ハロアルコキシまたは（Ｃ1-Ｃ3-アルコキシ）-カルボニルを意味し、そしてＲ4はＨ、ＣＮ、ＮＯ2、ハロゲン、Ｃ1-Ｃ3-ハロアルキル、Ｃ1-Ｃ3-ハロアルコキシまたはＲ8Ｓ（Ｏ）p-（ここでＲ8はＣ1-Ｃ3-アルキルでありそしてｐは０，１または２である）を意味する〕で表される化合物は、本発明によれば、選択的除草剤または植物生長調整剤として好適である。これらの化合物（ただし、式（Ｉ）においてＸがＣ１である化合物を除く）は、またそれ自体新規である。それらは、２-ベンゾイル-１，３-シクロヘキサンジオンから各種の方法によって製造されうる。

Description

【発明の詳細な説明】 ベンゾイルシクロヘキセノン、それらの製造方法および除草剤および植物生長 調整剤としてのそれらの用途 本発明は、植物処理剤、好ましくは農作物における単子葉および双子葉の雑草 に対して使用されうる植物処理剤の技術的分野に関する。 若干の３-アミノ-、３-チオ-および３-オキシ-置換２-ベンゾイルシクロヘキ セン-（２）-１-オンが除草作用を有することが知られている；米国特許出願第 ８７２０７９号（ヨーロッパ特許出願公開第２４９８１３号）、米国特許出願第 ８７２０７８号（ヨーロッパ特許出願公開第２４９１５０号およびヨーロッパ特 許出願公開第３１９０７５号参照）。しかしながら、これらの化合物の除草性は 、常に満足すべきものであるわけではない。 この度、本発明者らは、シクロヘキセン環上の３-位において適当な基によっ て置換されている２-ベンゾイルシクロヘキセノン類が驚異的にすぐれた除草性 を有することを見出した。 本発明の対象は、式（Ｉ） 〔上式中、 ｎは０ないし６の整数であり、 Ｘはハロゲン、ＣＮ、ＯＣＮ、ＳＣＮ、Ｃ2-Ｃ4-アルキニルまたはＣＨＲ5Ｒ6 を意味し、その際、Ｒ5およびＲ6は互いに独立的にＣＮ、ＮＯ2、ホルミル、（ Ｃ1-Ｃ4-アルキル）-カルボニルまたは（Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ）-カルボニル（こ こで最後に挙げた２種の基は非置換であるかまたは１個またはそれ以上のハロゲ ン原子によって置換されている）またはフエニルカルボニル（これは非置換であ るかまたは置換されている）を意味し、 Ｒ1はＣ1-Ｃ4-アルキルまたはＣ3-Ｃ6-シクロアルキル（ここで上記の２種の 基は非置換であるかまたは１個またはそれ以上のハロゲン原子によって置換され ている）またはフエニル（これは非置換であるかまたは置換されている）よりな る群から選択された同一または相異なる置換基であり、 Ｒ2はハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1-Ｃ3-アルキル、Ｃ1-Ｃ3-アルコキシ、Ｃ1- Ｃ3-ハロアルキル、Ｃ1-Ｃ3-ハロアルコキシまたはＲ7Ｓ（Ｏ）m-（ここでＲ7は Ｃ1-Ｃ3-アルキルを意味し、ｍは０，１または２を意味する）を意味し、 Ｒ3はＨ、ハロゲン、ＯＨ、Ｃ1-Ｃ3-アルキル、Ｃ1-Ｃ3-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ3 -ハロアルキル、Ｃ1-Ｃ3-ハロアルコキシまたは（Ｃ1-Ｃ3-アルコキシ）-カルボ ニルを意味し、そして Ｒ4はＨ、ＣＮ、ＮＯ2、ハロゲン、Ｃ1-Ｃ3-ハロアルキル、Ｃ1-Ｃ3-ハロアル コキシまたはＲ8Ｓ（Ｏ）p-（ここでＲ8はＣ1-Ｃ3-アルキルでありそしてｐは０ ，１または２である）を意味する〕 で表される化合物を除草剤または植物生長調整剤として使用する方法である。 式（Ｉ）において、基アルキル、アルコキシ、ハロアルキルおよびハロアルコ キシは、それぞれ直鎖状または分枝鎖状でありうる。アルキル基は、アルコキシ 、ハロアルキル、アルキルカルボニルその他のような複合的な意味においても、 例えば、メチル、エチル、ｎ-またはｉ-プロピル、ｎ-、ｔ-または２-ブチルを 意味する。アルキニル基は、１-プロピニル、２-プロピニル、１-、２-または３ -ブチニルのような、アルキル基に対応するすべての可能な不飽和基である。ハ ロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を意味する。 場合によっては置換されたフエニルは、非置換のフエニルまたは除草剤におい て通例の置換基によって置換されたフエニルである；置換フエニルは、その際、 例えば、ハロゲン、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ4-ハロアル キル、Ｃ1-Ｃ4-ハロアルコキシおよびニトロよりなる群から選択された同一かま たは相異なる基によってモノ-置換またはポリ置換、好ましくはトリ置換された フエニル、例えばｏ-、ｍ-およびｐ-トリル、ジメチルフエニル、２-、３-およ び４-クロロフエニル、２-、３-および４-トリフルオロ-およびトリク ロロフエニル、２，４-、３，５-、２，５-および２，３-ジクロロフエニル、ｏ -、ｍ-およびｐ-メトキシフエニルである。同様なことは、フエニルカルボニル のような複合的な意味における置換フエニル基にも妥当する。 式（Ｉ）で表される若干の化合物は、式（Ｉ）においては特に示されていない １個またはそれ以上の不斉炭素原子を有する。しかしながら、鏡像体、ジアステ レオマーおよびそれらの混合物のような、それらの特定の空間的形状によって定 義される可能なすべての立体異性体を包含する。 特に興味のあるものは、式（Ｉ）において、 ｎが０ないし４の整数を意味し、 Ｘがハロゲン、ＣＮ、ＯＣＮ、ＳＣＮ、Ｃ2-Ｃ4-アルキニルまたはＣＨＲ5Ｒ6を 意味し、｛その際Ｒ5およびＲ6が互いに独立的にＣＮ、ＮＯ2、ホルミル、（Ｃ1 -Ｃ2-アルキル）-カルボニル、（Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ）-カルボニルまたはフエ ニルカルボニル（ここで最後に挙げた３種の基は非置換であるかまたは１個また はそれ以上のハロゲン原子によって置換されている）を意味する｝、Ｒ1がＣ1- Ｃ3-アルキル、Ｃ4-Ｃ6-シクロアルキルまたはフエニル（ここで上記の３種の基 は非置換であるかまたは１個またはそれ以上のハロゲン原子によって置換されて いる）よりなる群から選択された同一または相異なる置換基を意味し、 Ｒ2がハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1-Ｃ2-アルキル、Ｃ1-Ｃ2-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ2 -ハロアルキル、Ｃ1-Ｃ2-ハロアルコキシまたはＲ7Ｓ（Ｏ）m-（ここでＲ7はＣ1 -Ｃ2-アルキルを意味しそしてｍは０，１または２を意味する）を意味し、 Ｒ3がＨ、ハロゲン、ＯＨ、Ｃ1-Ｃ2-アルキル、Ｃ1-Ｃ2-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ2- ハロアルキル、Ｃ1-Ｃ2-ハロアルコキシまたは（Ｃ1-Ｃ2-アルコキシ）-カルボ ニルを意味し、そして Ｒ4がＨ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1-Ｃ2-ハロアルキル、Ｃ1-Ｃ2-ハロアルコ キシまたはＲ8Ｓ（Ｏ）p-（ここでＲ8はＣ1-Ｃ3-アルキルでありそしてｐは０， １または２である）を意味する化合物の本発明による使用方法である。好ましく は、以下の特徴のうちの少なくとも一つを示す式（Ｉ）の化合物の本 発明による使用方法である： ｎは好ましくは０ないし３の整数であり； Ｘは好ましくはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、シアナト、チオシアナト 、エチニル、１-プロピニル、ＣＨ（ＣＮ）2、ＣＨ（ＣＮ）ＣＯＯＣ2 Ｈ5、Ｃ Ｈ（ＣＮ）ＣＯＯＣＨ3、ＣＨ（ＣＯＣＨ3）ＣＯＯＣＨ3、ＣＨ（ＣＯＣＨ3）Ｃ ＯＯＣ2 Ｈ5、ＣＨ（ＣＯＣＨ3）ＮＯ2、ＣＨ（ＣＯＣＨ3）2、ＣＨ（ＣＯＯＣ Ｈ3）2、ＣＨ（ＣＯＯＣ2 Ｈ5）2、ＣＨ（ＣＯＯＣＨ3）ＮＯ2または ＣＨ（Ｃ ＯＯＣ2 Ｈ5）ＮＯ2であり； Ｒ1は好ましくはメチル、エチル、ｉ-プロピル、シクロペンチル、シクロヘキシ ルまたはフエニルであり； Ｒ2は好ましくはフッ素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフル オロメチル、トリフルオロメトキシまたはメチルスルホニルであり； Ｒ3は好ましくは水素、ヒドロキシ、塩素、メチル、メトキシ、トリフルオロメ チル、トリフルオロメトキシまたはメトキシカルボニルであり； Ｒ4は好ましくは水素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、ジ フルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルスルホニルまたはエチルスル ホニルである。 上記の好ましい特徴の組合せを示す式（Ｉ）の化合物の本発明による使用方法 もまた好ましい。 一般式（Ｉ）においてＸ＝Ｃ１である若干の化合物は、米国特許出願第８７２ ，０７８号に記載されている。しかしながら、それらの除草作用は知られておら ず、また文献に記載されていなかった。 本発明の対象は、また式（Ｉ）において、Ｘ＝Ｃ１である化合物を除いた一般 式（Ｉ）の化合物である。 上記の式（Ｉ）の化合物は、例えば、 ａ）Ｘがフッ素、塩素、臭素またはヨウ素である場合には、式（II） （上式中、Ｒ1,Ｒ2,Ｒ3,Ｒ4およびｎは式（Ｉ）と同様に定義される）で表さ れる化合物を例えばハロゲン化オキシアルキルまたはトロゲン化チオニルのよう な適当なハロゲン化剤と反応させるか、 ｂ）ＸがＣＮ、ＯＣＮ、ＳＣＮ、アルキニルまたはＣＨＲ5Ｒ6（ここでＲ5およ びＲ6は式（Ｉ）と同様に定義される）である場合には、方法ａ）に従って製造 された化合物を適当な試薬ＭＸ（式中、Ｍはアルカリ金属、アルカリ土類金属ま たは銅を意味し、そしてＸは方法ｂ）において式（Ｉ）と同様に定義された意味 を有する）と反応させるか、または ｃ）Ｘがフッ素またはヨウ素である場合には、Ｘが塩素または臭素を意味する式 （Ｉ）の化合物をアルカリ金属フッ化物またはアルカリ金属ヨウ化物と反応させ ることによって製造されうる。 方法ａ）による化合物（Ｉ）の製造は、好ましくは、非プロトン性溶媒、特に 例えばジクロロメタン、トリクロロメタンおよび１，２-ジクロロエタンのよう なハロゲン化炭化水素中で、−２０℃と反応混合物の沸点までの温度、特に室温 において実施される。 方法ｂ）およびｃ）による化合物（Ｉ）の製造は、好ましくは、双極性の非プ ロトン性溶媒、特に、例えばジクロロメタン、トリクロロメタンおよび１，２- ジクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素中で、−２０℃ないし反応混合物の 沸点までの温度、特に室温において実施される。 方法ａ）による式（Ｉ）の化合物の製造に必要な式（II）の化合物は、公知の 方法によりまたは類似の方法によって合成される（例えば米国特許出願第７８０ ，１２７号、ヨーロッパ特許出願公開第５０２，４９２号参照）。 方法ｂ）およびｃ）による式（Ｉ）の化合物の製造に必要な、Ｘが塩素を意味 する式（Ｉ）の化合物は、公知の方法によりまたは類似の方法によって合成され る（米国特許出願第８７２，０７８号参照）。 本発明による式（Ｉ）で表される化合物は、経済的に重要な単子葉および双子 葉の広範囲にわたる有害植物に対して卓越した除草作用を示す。根茎、根の断片 またはその他の持続的な器官から発芽する多年生の防除することの困難な雑草も また本発明による有効物質によって効果的に防除される。その際、これらの物質 が播種前、発芽前または発芽後処理法のいずれによって適用されるかということ は重要なことではない。 本発明による化合物によって防除されうる単子葉および双子葉の雑草群の若干 の代表的なものを例示として個々に挙げうるが、この列挙は、特定の種に限定す ることを意味するものではない。 単子葉に属する雑草類については、一年生植物群から、例えばカラスムギ（Av ena）、ライグラス（Lolium）、スズメノテッポウ（Alopecurus）、カズノコグ サ（Phalaris）、イヌビエ（Echinochloa）、メヒシバ（Digitaria）、エノコロ グサ（Setaria）およびカヤツリグサ（Cyperus）の類が、そして多年生の種属か らカモジクサ（Agropyron）、ギョウギシバ（Cynodon）、チガヤ（Imperata）、 ソルガム類（Sorghum）ならびにまた宿根性のカヤツリグサ類（Cyperus）が効果 的に防除される。 双子葉の雑草類の場合には、作用の範囲は、例えば、ヤエムグラ（Galium）、 スミレ（Viola）、イヌノフグリ（Veronica）、ホトケグサ（Lamium）、ハコベ （Stellaria）、イヌビエ（Amaranthus）、カラシナ（Sinapis）、イポモエア（ Ipomoea）、マトリカリア（Matricaria）、アブチロン（Abutilon）およびシダ （Sida）ならびに多年生の雑草類においてはコンボルブルス（Convolvulus）、 エゾノキツネアザミ（Cirsium）、スイバ（Rumex）およびヨモギ（Artemisia） にまで及ぶ。 稲作における特定の栽培条件において発生する例えばウリカワ（Sagittaria） 、オモダカ（Alisma）、マツバイ（Eleocharia）、ホタルイ（Scirpus）および カヤツリグサ（Cyperus）のような雑草類もまた本発明による有効物質によって 顕著に防除される。 本発明による化合物が発芽前に土の表面に施用された場合には、雑草の実生の 発芽が完全に阻止されるかあるいは雑草類は、子葉期まで成育するが次いでそれ らの生長が停止し、そして最終的に３ないし４週間の経過後に完全に枯死する。 発芽後処理法において緑色の植物部分に有効物質が施用された場合には、処理 後極めて速やかに同様に生長の急激な停止が起り、そしてこれらの雑草類は、施 用の時点において存在する生長段階のまま留まるかあるいは一定の期間の後に枯 死するので、栽培植物に有害な雑草の競生がこのようにして極めて早期にしかも 持続的に阻止される。 本発明による化合物は、単子葉および双子葉の雑草に対して卓越した除草作用 を示すけれども、例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、イネ、トウモロコシ、テ ンサイ、ワタおよびダイズのような経済的に重要な作物に対しては全く薬害を与 えないか無視しうる程度に軽徴にしか与えない。これらの理由から、本発明によ る化合物は、農業用の有用植物の栽培における望ましくない植物の生長の選択的 防除に極めて好適である。 更に、本発明による物質は、栽培植物において極めてすぐれた生長調整作用を 示す。それらは、植物本来の物質代謝に調節的に関与し、そして従って植物内組 織に対して調節するように影響を与え、また例えば乾燥および生長の阻止によっ て収穫を容易にするために使用されうる。更に、それらはまた望ましくない植物 の生長を植物を枯死させることなく一般的に調整しそして抑制するためにも適し ている。多くの単子葉および双子葉の作物において、植物の生長の抑制が大きな 役割を演ずる。何故ならばそれによって倒臥が減少されまたは完全に阻止されう るからである。 本発明による化合物は、水和剤、乳剤、噴霧用溶液、粉剤または粒剤の形態で 通常の調合物として使用されうる。従って、本発明の対象は、また式（Ｉ）で表 される化合物を含有する除草剤および植物生長調整剤である。 式（Ｉ）の化合物は、生物学的および／または化学-物理的パラメーターに規 定されて多種多様に調合されうる。可能な好適な調合剤としては例えば以下のも のがある： 水和剤（ＷＰ）、水溶性粉末（ＳＰ）、水溶性濃縮物、乳化性濃縮物（乳剤）（ ＥＣ）、エマルジョン（ＥＷ）、例えば水中油型および油中水型エマルジョン、 噴霧用溶液、懸濁濃縮物（ＳＣ）、油または水を基剤とした分散物、油混和性溶 液、カプセル懸濁物（ＣＳ）、粉剤（ＤＰ）、種子浸漬剤、撒布用および土壌施 用、粒剤、ミクロ粒剤、噴霧粒剤、被覆粒剤および吸着粒剤の形の粒剤（ＧＲ） 、水分散性粒剤（ＷＧ）、水溶性粒剤（ＳＧ）、ＵＬＶ-調合物、マイクロカプ セルおよびワックス。 これらの個々の調合形態は、原理的に知られており、そして例えば下記のもの に記載されている： ウイナッカー-キュヒラー、「化学技術」第７巻ハウザー社刊第４版１９８６年 （Winnacker-Kuechler，“Chemische Technologie”，Band７，C．Hauser Verla g，Muenchen，４．Aufl．1986）；ワーデ・ファン・ファルケンブルグ、「農薬 調合物」マルセル・デッカー社１９７３年刊（Wade van Valkenburg，“Pestici de Formulations”，Marcel Dekker，N.Y.，1973）； マルテンス、「噴霧乾燥 便覧」第３版１９７９年グッドウィン社刊（K．Martens，“Spray Drying Handb ook”，3rd Ed．1979，G．Goodwin Ltd.，London）。 不活性物質、界面活性剤、溶剤およびその他の添加剤のような必要な調合助剤 もまた知られており、例えば下記のものに記載されている： ワトキンス編「殺虫剤粉末希釈剤および担体のハンドブック」第２版、ダーラン ド・ブックス社刊（Watkins，“Handbook of Insecticide Dust Diluents and C arriers”，2nd Ed.，Darland Books，Caldwell N.J.）；オルフエン著「粘土コ ロイド化学入門」第２版ウィリー社刊（H．v．Olphen，“Introduction to Clay Colloid Chemistry”，2nd Ed.，J．Willey & Sons，N.Y.）;マースデン著「溶 剤ガイド」第２版インターサイエンス社１９６３年刊（C．Marsden，“Solvents Guide”，2nd Ed.，Interscience，N.Y. 1963）；マククチエオン編「洗剤およ び乳化剤年鑑、ＭＣ出版社刊（McCutcheon's“Detergents and Emulsifiers Ann ual”，MC Publ．Corp.，Ridgewood N.J.）；シスレー、ウッド編「界面活性剤 百科事典」ケミカル出版社１９６４年刊（Sisley and Wood,“Encyclopedia of Surface Active Agents”，Chem．Publ．Co．Inc.，N.Y. 1964）;シエーンフエ ルト著「界面活性エチレンオキシドアダクツ」ヴィッセンシャフト出版社１９７ ６年刊（Schoenfeldt，“Grenzflaechenaktive Aethylenoxiddukte”，Wiss． Verlagsgesell．Stuttgart 1976）；ウィナッカー-キュヒラー編「化学技術」第 ７巻ハウザー社刊第４版１９８６年（Winnacker-Kuechler,“Chemische Technol ogie”，Band 7，C．Hauser Verlag，Muenchen，4．Aufl．1986）。 これらの調合物に基づいて、他の農薬有効物質、例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、 除草剤、殺菌剤、毒性緩和剤、肥料および／または生長調整剤との組合せもまた 、例えばレディーミックスまたはタンクミックスの形態で調整される。 水和剤は、水中に均一に分散されうる調合物であって、有効物質と共に希釈剤 または不活性物質のほかになおイオン性および／または非イオン性界面活性剤（ 湿潤剤、分散剤）、例えばポリオキシエチル化アルキルフエノール、ポリオキシ エチル化脂肪アルコール、ポリオキシエチル化脂肪アミン、脂肪アルコールポリ グリコールエーテルサルフエート、アルカンスルホネート、アルキルベンゼンス ルホネート、リグニンスルホン酸ナトリウム、２，２'-ジナフチルメタン-６， ６'-ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフタリン-スルホン酸ナトリウムまた はオレイルメチルタウリン酸ナトリウムを含有する。水和剤を製造するためには 、除草性有効物質は、例えばハンマーミル、ブローイングミルおよびエアージエ ットミルのような通常の装置で粉砕され、そして同時に、または次に調合助剤と 混合される。 乳剤は、有効物質を有機溶剤、例えばブタノール、シクロヘキサノン、ジメチ ルホルムアミド、キシレンまたは高沸点芳香族化合物または炭化水素中に１種ま たはそれ以上のイオン性および／または非イオン性界面活性剤（乳化剤）を添加 しながら溶解することによって調製される。乳化剤としては例えば以下のものが 使用されうる： ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムのようなアルキルアリールスルホン酸の カルシウム塩、または非イオン乳化剤、例えば脂肪酸ポリグリコールエステル、 アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪アルコールポリグリコールエー テル、プロピレンオキシド-エチレンオキシド-縮合生成物、アルキルポリエーテ ル、ソルビタンエステル、例えばソルビタン脂肪酸エステルまたはポリオキシエ チレンソルビタンエステル、例えばポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステ ル。 粉剤は、有効物質を、微細に分割された固体物質、例えばタルク、天然粘土、 例えばカオリン、ベントナイトおよび葉ロウ石またはケイソウ土と共に粉砕する ことによって得られる。 懸濁濃縮物は、水系または油系でありうる。それらは、例えば市販のビーズミ ルを用いて湿潤粉砕し、そして場合によっては、例えば上記の他の調合物の場合 にすでに挙げられたような界面活性剤を添加することによって製造されうる。 エマルジョン、例えば水中油型エマルジョン（ＥＷ）は、例えば、撹拌機、コ ロイドミルおよび／または固定ミキサーを用いて、水性有機溶媒および場合によ っては、例えば上記の他の調合物についてすでに挙げたような界面活性剤の使用 の下に製造される。 粒剤は、吸着性の粒状不活性物質に有効物質を噴霧するかまたは砂、カオリナ イトまたは粒状不活性物質のような担体物質の表面上に、例えばポリビニルアル コール、ポリアクリル酸ナトリウムまたは鉱油のような接着剤を用いて有効物質 濃縮物を塗布することによって製造されうる。適当な有効物質を粒状肥料の製造 にとって通例の方法で、所望ならば肥料との混合物として粒状化することもでき る。 水分散性粒剤は、一般に、噴霧乾燥、流動床造粒、デイスク造粒、高速ミキサ ーによる混合および固体の不活性物質を用いない押出しのような通常の方法によ って製造される。 デイスク粒剤、流動床粒剤、押出機粒剤および噴霧粒剤の製造については、例 えば「噴霧乾燥ハンドブック」第３版１９７９年（Spray Drying Handbook，3rd Ed.，1979，G．Goodwin Ltd.，London）; ブラウニング著「アグロメレーショ ン」１９６７年第１４７頁以下（J．E．Browning，“Agglomeration”，Chemica l and Engineering 1967，147 ff.）;「ペリー編化学工学便覧第５版１９７３年 刊第８−５７頁（“Perry's Chemical Engineer's Handbook”，5th Ed，McGraw -Hill，New York 1973，pp.8-57）を参照のこと。 植物保護剤の調合のためのその他の情報については、例えば、クリングマン著 「科学としての雑草防除」ジヨンウィリー社刊１９６１年第８１−９１頁（G.G. Klingman，“Weed Control as a Science”，John Wiley and Sons，Inc.，New York，1961，pp. 81-96）およびフレヤーズ、エヴアンス編「雑草防除ハンドブ ック」第５版１９６８年第１０１−１０３頁（J.D. Freyer's，A．Evans,“Weed Control Handbook”，5th Ed．Blackwell Scientific Publications，Oxford， 1968，pp.101-103）を参照のこと。 本発明による農薬調合物は、原則として、式（Ｉ）の有効物質０．１ないし９ ９重量％、特に０．１ないし９５重量％含有する。 水和剤においては、有効物質の濃度は、例えば、約１０ないし９０重量％であ り、１００重量％までの残りは、通常の調合成分よりなる。乳剤の場合には、有 効物質の濃度は、約１ないし９０重量％、好ましくは５ないし８０重量％であり うる。粉剤は、約１ないし３０重量％、好ましくは大抵５ないし２０重量％の有 効物質を含有し、噴霧用溶液は、約０．０５ないし８０重量％、好ましくは２な いし５０重量％の有効物質を含有する。水分散性粒剤の場合には、有効物質の含 有量は、一部有効化合物が液体であるかまたは固体であるか、そしていかなる造 粒助剤、充填剤その他が使用されるかということに依存する。水分散性粒剤の場 合には、有効物質の含有量は、例えば１ないし９５重量％、好ましくは１０ない し８０重量％である。 更に、上記の有効物質の調合物は、場合によっては、それぞれの場合に通例の 接着剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、防腐剤、凍結防止剤、溶剤、充填剤 、担体、着色剤、泡止め剤、蒸発抑制剤およびｐＨおよび粘度調節剤を含有する 。 混合調合物またはタンクミックスにおいて本発明による有効物質のための組合 せ成分としては、例えば、「ウイード・リサーチ」第２６巻第４４１−４４５頁 （１９８６年）（Weed Research 26，441-445(1986)）、または「農薬便覧」、 第９版英国作物保護協議会編（“The Pesticide Manual”，9th Ed．The Britis h Crop Protection Council，1990/91，Bracknell，England）および同書に引用 された文献に記載されている有効物質が使用されうる。式（Ｉ）の化合物と組合 されうる文献公知の除草剤としては、例えば以下の有効物質が挙げられる（註： これらの化合物は、国際標準化機構（International Organization for（ＩＳＯ ）による「一般名称（Common name）または場合によっては通常のコード番号と 共に、化学名によって示されている）： アセトクロール；アシルフルオルフエン；アクロニフエン；ＡＫＨ７０８８、す なわち、〔〔〔１-〔５-〔２-クロロ -４-（トリフルオロメチル）-フエノキシ 〕-２-ニトロフエニル〕-２-メトキシエチリデン〕-アミノ-〕オキシ〕-酢酸お よび-酢酸メチルエステル；アラクロール；アロキシジム；アメトリン；アミド スルフロン；アミトロール；ＡＭＳ、すなわち、スルフアミン酸アンモニウム； アニロホス；アスラム；アトラジン；アジプロトリン；バルバン；ＢＡＳ５１６ Ｈ、すなわち、５-フルオロ-２-フエニル-４Ｈ-３，１-ベンズオキサジン-４-オ ン；ベナゾリン；ベンフルラリン；ベンフレセート；ベンスルフロン-メチル； ベンスリド；ベンタゾン；ベンゾフエナップ；ベンゾフルオール；ベンゾイルプ ロップ-エチル；ベンズチアズロン；ビアラホス；ビフエノックス；ブロマシル ；ブロモブチド；ブロモフエノキシム；ブロモキシニル；ブロムロン；ブミナホ ス；ブソキシノン；ブタクロール；ブタミホス；ブテナクロール；ブチダゾール ；ブトラリン；ブチレート；カルベタミド；ＣＤＡＡ、すなわち２-クロロ-Ｎ， Ｎ-ジ-２-プロペニルアセトアミド；ＣＤＥＣ、すなわちジエチルジチオカルバ ミン酸-２-クロロアリルエステル；ＣＧＡ１８４９２７、すなわち２-〔４-〔５ -クロロ-３-フルオロ-２-ピリジニル）-オキシ〕-フエノキシ〕-プロパン酸およ び２-プロピニルエステル；クロメトキシフエン；クロラムベン；クロラジフオ ップ-ブチル；ピリフエノップ-ブチル；クロルブロムロン；クロルフエナック； クロルフルレコール-メチル；クロリダゾン；クロリムロン-エチル；クロニトロ フエン；クロロトルロン；クロロキシウロン；クロルプロフアム；クロルスルフ ロン；クロルタル-ジメチル；クロルチアミド；シンメチリン；シノスルフロン ；クレソジム；クロマゾン；クロメプロップ；クロプロキシジム；クロピラリド ；シアナジン；シクロエート；シクロキシジム；シクルロン；シペルクアット； シプラジン；シプラゾール；２，４-ＤＢ；ダラポン；デスメジフアン；デスメ トリン；ジ-アレート；ジカンバ；ジクロベニル；ジクロルプロップ；ジクロホ ップ-メチル；ジエタチル；ジフエノクスウロン；ジフエンゾクワット；ジフル フエニカン；ジメフロン；ジメタクロル；ジメタメトリン；ジメタゾン；クロマ ゾン；ジメチピン；ジメトラスルフロン；シノスルフロン；ジニトラミン；ジノ セブ；ジノテルブ；ジフエナミド；ジ プロペトリン；ジクワット；ジチオピル；ジウロン；ＤＮＯＣ；エグリナジン- エチル；ＥＬ１７７、すなわち、５-シアノ-１-（１，１-ジメチルエチル）-Ｎ- メチル-３Ｈ-ピラゾール-４-カルボキサミド；エンドタール；ＥＰＴＣ；エスプ ロカルブ；エタルフルラリン；エタメトスルフロン-メチル；エチオジン；エト フメセート；Ｆ５２３１、すなわちＮ-〔２-クロロ-４-フルオロ-５-〔４-（３- フルオロプロピル）-４，５-ジヒドロ-５-オキソ-１Ｈ-テトラゾール-１-イル〕 -フエニル〕-エタンスルホンアミド；Ｆ６２８５、すなわち、１-〔５-（Ｎ-メ チルスルホニル）-アミノ-２，４-ジクロロフエニル〕-３-メチル-４-ジフルオ ロメチル-１，２，４-トリアゾール-５-オン；フエノプロップ；フエノキサン； クロマゾン；フエノキサプロップ-エチル；フエヌロン；フラムプロップ-メチル ；フラゴスルフロン；フルアジンホップおよびそのエステル誘導体；フルクロラ リン；フルメトスラム；Ｎ-〔２，６-ジフルオロフエニル〕-５-メチル-（１， ２，４）-トリアゾロ〔１，５ａ〕ピリミジン-２-スルホンアミド；フルメチュ ロン；フルミプロピン；フルオロジフエン；フルオログリコフエン-エチル；フ ルリドン；フルロクロリドン；フルロキシピール；フルルタモン；ホメサフエン ；ホサミン；フリルオキシフエン；グルホシネート；グリホセート；ハロサフエ ン；ハロキシホップおよびそのエステル誘導体；ヘキサジノン；ＨＷ５２、すな わち、Ｎ-（２，３-ジクロロフエニル）-４-（エトキシメトキシ）-ベンズアミ ド；イマザメタベンズ-メチル；イマザピール；イマザキン；イマゼタメタピー ル；イマゼタピール；イマゾスルフロン；イオキシニル；イソカルバミド；イソ プロパリン；イソプロチュロン；イソウロン；イソキサベン；イソキサピリホッ プ；カルブチレート；ラクトフエン；レナシル；リニュロン；ＭＣＰＡ；ＭＣＰ Ｂ；メコプロップ；メフエナセット；メフルイディッド；メタミトロン；メタザ クロル；メタベンズチアズロン；メタム；メタゾール；メトキシフエノン；メチ ルジムロン；メトブロムロン；メトラクロル；メトクスロン；メトリブジン；メ トスルフロン-メチル；ＭＨ；モリネート；モナリド；硫酸二水素モノカルバミ ド；モノリヌロン；モヌロン；ＭＴ１２８、すなわち、６-クロロ-Ｎ-（３-クロ ロ-２-プロペニル）-５-メチル-Ｎ-フエニル-３-ピリダジナミン；ＭＴ５９５０ 、すなわちＮ-〔３-クロロ- ４-（１-メチルエチル）-フエニル〕-２-メチルペンタナミド；ナプロアニリド ；ナプロパミド；ナプタラム；ＮＣ３１０、すなわち、４-（２，４-ジクロロベ ンゾイル）-１-メチル-５-ベンジルオキシピラゾール；ネブロン；ニコスルフロ ン；ニピラクロフエン；ニトラリン；ニトロフエン；ニトロフルオルフエン；ノ ルフルラゾン；オルベンカルブ；オリザリン；オキサジアゾン；オキシフルオル フエン；パラクワット；ペブレート；ペンジメタリン；ペルフルイドン；フエン メジフアム；フエニソフアム；フエンメジフアム；ピクロラム；ピペロホス；ピ リブチカルブ；ピリフエノップ-ブチル；プレチラクロル；プリミスルフロン-メ チル；プロシアジン；プロジアミン；プロフルラリン；プログリナジン-エチル ；プロメトン；プロメトリン；プロハクロル；プロパニル；プロパキザホップお よびそのエステル誘導体；プロパジン；プロフアム；プロピザミド；プロスルフ アリン；プロスルホカルブ；プリナクロル；ピラゾリネート；ピラゾン；ピラゾ スルフロン-エチル；ピラゾキシフエン；ピリデート；キンクロラック；キンメ ラック；キノホップおよびそのエステル誘導体、キザロホップおよびそのエステ ル誘導体；キザロホップ-エチル；キザロホップ-ｐ-テフリル；レンリズロン； ジムロン；Ｓ２７５、すなわち、２-〔４-クロル-２-フルオロ-５-（２-プロピ ニルオキシ）-フエニル〕-４，５，６，７-テトラヒドロ-２Ｈ-インダゾール； Ｓ４８２、すなわち、２-〔７-フルオロ-３，４-ジヒドロ-３-オキフ-４-（２- プロピニル）-２Ｈ-１，４-ベンズオキサジン-６-イル〕-４，５，６，７-テト ラヒドロ-１Ｈ-イソインドール-１，３（２Ｈ）-ジオン；セクブメトン；セトキ シジム；シズロン；シマジン；シメトリン；ＳＮ１０６２７９、すなわち、２- 〔〔７-〔２-クロロ-４-（トリフルオロ-メチル）-フエノキシ〕-２-ナフタレニ ル〕-オキシ〕-プロパン酸およびメチルエステル；スルホメチュロン-メチル； フルフアズロン；フラサスルフロン；ＴＣＡ；テブタム；テブチウロン；テルバ シル；テルブカルブ；テルブクロル；テルブメトン；テルブチラジン；テルブト リン；ＴＦＨ４５０、すなわち、Ｎ，Ｎ-ジエチル-３-〔２-エチル-６-メチルフ エニル）-スルホニル〕-１Ｈ-１，２，４-トリアゾール-１-カルボキサミド；チ アザフルロン；チフエンスルフロン-メチル；チオベンカルブ；チカルバジル； トラルコキシジム；トリ- アレート；トリアスルフロン；トリアゾフエンアミド；トリベヌロン-メチル； トリクロピール；トリジフアン；トリエタジン；トリフルラリン；トリメチュロ ン；ヴエルノレート；ＷＬ１１０５４７、すなわち、５-フエノキシ-１-〔３-（ トリフルオロメチル）-フエニル〕-１Ｈ-テトラゾール。 本発明の対象は、また望ましくない植物の防除方法または植物の生長調整方法 において、式（Ｉ）で表される化合物の有効量を上記の植物またはそれらが成育 する地面に施用することを特徴とする上記植物の防除方法または植物の生長を調 整する方法である。 市販される形態で存在する調合物は、使用に際して場合によっては通常の方法 で、例えば水和剤、乳剤、分散物および水分散性粒剤の場合には水で希釈される 。粉剤、土壌用または撒布用粒剤および噴霧用溶液は、通常、使用前に他の不活 性物質でもはや希釈されることはない。 望ましくない植物を防除するための方法または植物の生長を調整する方法は、 直接的または間接的方法で実施されうる。 直接的とは、場合によっては水で希釈した後に、例えば噴霧混合物として植物 に施用される市販の調合物を使用することを意味する。 間接的とは、例えば、粒剤、マイクロカプセルの形の、または潅漑用溶液とし ての市販の調合物を、特に稲作における潅漑水に施用することを意味する。間接 的とは、また有効物質を発芽前処理において耕土（地面）に施用することをも意 味する。 式（Ｉ）の化合物の必要な使用量は、温度、湿度、使用される除草剤の種類そ の他のような外的条件によって変えられる。それは、広い範囲内において、例え ば、有効物質０．００１ないし１０．０ｋｇ／ｈａまたはそれ以上の間で、しか し好ましくは０．００５ないし５ｋｇ／ｈａの間で変えることができる。 Ａ．製造例 ａ）３-ブロモ-２-（４-クロロ-２-ニトロベンゾイル）-シクロヘキセン-（２） -１-オン（表１の例５）： ２-（４-クロロ-２-ニトロベンゾイル）-シクロヘキサン-１，３-ジオン２． ９ｇおよび臭化オキサリル３．３ｇをジクロメタン３０ｍｌ中に導入し、そして ジメチルホルムアミド０．２ｍｌを添加する。室温において５時間撹拌する。反 応混合物を炭酸水素ナトリウムの飽和溶液で、そして次いで水で中性になるまで 洗滌される。有機相を乾燥し、そして溶媒を蒸発させる。油状の粗生成物を酢酸 エステル／ｎ−ヘプタンを用いて結晶化し、そして３-ブロモ-２-（４-クロロ- ２-ニトロベンゾイル）-シクロヘキセン-（２）-１-オン１．８ｇ（理論量の５ １％）が１３９℃の融点を有する黄色の結晶として得られる。 ｂ）２-（２-クロロ-４-メチルスルホニルベンゾイル）-５-メチル-３-チオシア ナト-シクロヘキセン-（２）-１-オン（表１の例１４０）： ３-クロロ-２-（２-クロロ-４-メチルスルホニルベンゾイル）-５-メチル-シ クロヘキセン-（２）-１-オン３．０ｇを０℃においてアセトニトリル２０ｍｌ 中に導入し、そしてアセトニトリル１０ｍｌ中ロダン化カリウム０．ｇの溶液を 添加する。０℃において１時間そして室温において更に１時間撹拌する。溶媒を 除去し、そして残渣を塩化メチレン中に入れる。濾過し，濾液を濃縮する。酢酸 エステル／ｎ−ヘプタンから結晶化することによって、１００℃の融点を有する 黄色結晶として２-（２-クロロ-４-メチルスルホニルベンゾイル）-５-メチル- ３-チオシアナト-シクロヘキセン-（２）-１-オン２．４ｇ（理論量の７５％） を得る。 ｃ）２-（２-クロロ-４-メチルスルホニルベンゾイル）-３-シアノ-シクロヘキ セン-（２）-１-オン（表１の例７６）： ３-クロロ-２-（２-クロロ-４-メチルスルホニルベンゾイル）-シクロヘキセ ン-（２）-１-オン１．７４ｇをアセトニトリル２０ｍｌ中のシアン化銅（Ｉ） ０．４５ｇと共に室温において１時間撹拌する。反応混合物を濾過し、溶媒を除 去する。油状の残渣をジエチルエーテルから結晶化せしめた後に、１２７℃の融 点（分解）を有する黄色結晶として２-（２-クロロ-４-メチルスルホニルベンゾ イル）-３-シアノ-シクロヘキセン-（２）-１-オン１．６ｇ（理論量の９５％） を得る。 ｄ）３-シアナト-２-（２-ニトロベンゾイル）-シクロヘキセン-１-オン（表１ の例１０７）： ３-クロロ-２-（２-ニトロベンゾイル）-シクロヘキセン-（２）-１-オン２． ８ｇをシアン酸ナトリウム０．６５ｇと共にアセトニトリル中で還流下に１時間 撹拌する。次に濾過しそして溶媒を真空下で除去する。油状の残渣を酢酸エステ ル／ｎ-ヘプタンから結晶化することによって、１２５℃の融点（分解）を有す る黄色の結晶として３-シアナト-２-（２-ニトロベンゾイル）-シクロヘキセン- （２）-１-オン１．８ｇ（理論量の６３％）を得る。 表１中に記載された化合物は、上記の製造例に類似する方法で得られる。 Ｂ．調合例： ａ）粉剤は、式（Ｉ）の化合物１０重量部および不活性物質としてのタルク９０ 重量部を混合し、そしてハンマーミルで粉砕することによって得られる。 ｂ）水中で容易に分散されうる水和剤は、式（Ｉ）の化合物２５重量部、不活性 物質としてのカオリン含有石英６４重量部、リグニンスルホン酸カリウム１０重 量部および湿潤および分散剤としてオレイルメチルタウリン酸ナトリウム１重量 部を混合し、そしてピンデイスクミルで粉砕することによって得られる。 ｃ）水中で容易に分散されうる分散濃縮物は、式（Ｉ）の化合物２０重量部を、 アルキルフエノールポリグリコールエーテル〔(R)トリトン（Triton）Ｘ２０７ 〕６重量部、イソトリデカノールポリグリコールエーテル（８ＥＯ）２重量部お よびパラフイン系鉱油（沸騰範囲例えば約２５５ないし２７７℃以上）と混合し 、そしてボールミル内で５ミクロン以下の微細度まで粉砕することによって得ら れる。 ｄ）乳剤は、式（Ｉ）の化合物１５重量部、溶媒としてのシクロヘキサノン７５ 重量部および乳化剤としてのオキシエチル化ノニルフエノール１０重量部から得 られる。 ｅ）水分散性粒剤は、 式（Ｉ）の化合物 ７５重量部 リグニンスルホン酸カルシウム １０ 〃 ラウリル硫酸ナトリウム ５ 〃 ポリビニルアルコール ３ 〃 およびカオリン ７ 〃 を混合し、ピンミルで粉砕しそしてこの粉末を流動床において粒状化液体とし ての水を噴霧することによって得られる。 ｆ）水分散性粒剤は、 式（Ｉ）の化合物 ２５重量部 ２，２'-ジナフチルメタン−６，６'- ジスルホン酸ナトリウム ５ 〃 オレオイルメチルタウリン酸ナトリウム ２ 〃 ポリビニルアルコール １重量部 炭酸カルシウム １７ 〃 および水 ５０ 〃 をコロイドミルで均一化し、そして前粉砕し、次いでビーズミルで粉砕し、そ してこのようにして得られた懸濁物をスプレー塔において単一物質用ノズルを用 いて噴霧しそして乾燥することによって得られる。 Ｃ．生物試験例： １．発芽前処理における除草効果 単子葉および双子葉の雑草植物の種子または根茎の断片をプラスチックのポッ ト内の砂の多いローム質の土に植付けそして土で覆う。稲作において発生する雑 草を冠水した土壌で栽培し、その際ポット内には水が土の表面に達するかまたは 土の表面上数ｍｍまで達するような量まで満たす。次に、水和剤または乳剤の形 態に調合された本発明による化合物を、換算された６００ないし８００Ｌ／ｈａ の水使用量における水性懸濁液または乳濁液として、種々の配量において上記の 覆土の表面上に施用する。 処理後、上記のポットを温室内に置き、そして雑草にとって良好な成育条件下 に保つ。試験植物が発芽した後に、植物および発芽に対する害を３ないし４週間 の試験期間の後に未処理の対照と比較することにより視覚的な評価を行う。試験 の結果が示すように、本発明による化合物は、広範囲にわたるイネ科に属する雑 草およびその他の雑草に対してすぐれた発芽前除草効果を示す。例えば、表１の 例５，６，８，９，１３，２５，２８，３１，３５，３８，４５，４７，５０， ５１，５７，７６，８６，１０３，１０７，１３２，１４０，１４９および１５ ０の化合物は、スズメノテッポウ（Alopecurus myosuroides）、アオビユ（Amar anthus retroflexus）、スズメノカタビラ（Poa annua）、エノコログサ（Setar ia pumila）、カラシナ（Sinapis alba）、ハコベ（Stellaria media）、イヌビ エ（Echinochloa crus-galli）およびライグラスの類（Lolium multiflorum）の ような有害植物に対して、発芽前処理法において１ヘクタールあたり有効物質０ ．３ｋｇないし０．００５ｋｇの使用量において極めてすぐれた除草効果を示す 。 ２．発芽後処理における除草効果 単子葉および双子葉の雑草の種子または根茎の断片を、プラスチックのポット 内の砂の多いローム質の土に植付け、土で覆いそして温室内の良好な成育条件下 で栽培する。稲作において発生する雑草を土の表面上２ｃｍの深さまで冠水せし めたポットに植付けそして実験段階の間栽培する。播種の３週間後に試験植物を 三葉期の段階で処理する。水和剤としてまたは乳剤として調合された本発明によ る化合物を換算された６００ないし８００Ｌ／ｈａの水使用量において植物の緑 色部分に噴霧し、そして試験植物を温室内で最適の成育条件下約３ないし４週間 置いた後に、調合物の効果を未処理の対照と比較することによって視覚的に評価 する。稲作において生ずる雑草の場合には、有効物質は、また潅瀧水に直接添加 される（いわゆる顆粒法に類似する施用法）かまたは植物上および潅漑水に噴霧 される。本発明による薬剤は、発芽後法においても広範囲にわたる経済的に重要 なイネ科に属する雑草およびその他の雑草に対してすぐれた除草効果を示す。例 えば、表１の５，６，８，９，１３，２５，２８，３１，３５，３８，４５，４ ７，５０，５１，５７，７６，８６，１０３，１０７，１３２，１４０，１４９ および１５０の化合物は、スズメノテッポウ（Alopecurus myosuroides）、アオ ビユ（Amaranthus retroflexus）、スズメノカタビラ（Poa annua）、エノコロ グサ（Setaria pumila）、カラシナ(Sinapis alba）、ハコベ（Stellaria media ）、イヌビエ（Echinochloa crus-galli）およびライグラスの類（Lolium multi florum）のような有害植物に対して、発芽後処理法において１ヘクタールあたり 有効物質０．３ｋｇないし０．００５ｋｇの使用量において極めてすぐれた除草 効果を示す。 ３．栽培植物に対する許容性 更に他の温室内試験において、比較的多類の栽培植物および雑草類の種子を砂 の多いローム質の土の中に播種しそして土で覆う。イネを水稲として冠水された 土に植付けそして栽培する。 一部のポットを上記の１．において記載したように直ちに処理し、そして残り のポットを２ないし３枚の本葉が生ずるまで温室内に置き、そして次に上記の２ ．において記載したように、本発明による式（Ｉ）の有効物質を種々の施用量に おいて噴霧する。水稲の場合には、施用は、一部有効物質またはそれらの調合物 を潅漑水に添加することによって行われる。 施用しそして温室内に４ないし５週間置いた後に、視覚的評価によって、本発 明による有効物質が種々の作物に対して、発芽前および発芽後処理において、高 い施用量の有効物質が使用された場合においてすら、薬害を与えない。それらは 、例えばオオムギ、コムギ、ライムギ、ソルガム類そして特にトウモロコシおよ びイネのような禾本科の作物に害を与えない。従って、本発明による有効物質は 、農作物における望ましくない植物の生長を防除するために使用した場合に高い 選択性を示す。 本発明による有効物質は、有用植物特にイネの除草剤による薬害を効果的に減 少せしめるために好適である。
【手続補正書】特許法第１８４条の８ 【提出日】１９９４年１１月１１日 【補正内容】 明細書 ベンゾイルシクロヘキセノン、それらの製造方法および除草剤および植物生長 調整剤としてのそれらの用途 本発明は、植物処理剤、好ましくは農作物における単子葉および双子葉の雑草 に対して使用されうる植物処理剤の技術的分野に関する。 若干の３-アミノ-、３-チオ-および３-オキシ-置換２-ベンゾイルシクロヘキ セン-（２）-１-オンが除草作用を有することが知られている；米国特許出願第 ８７２０７９号（ヨーロッパ特許出願公開第２４９８１３号）、米国特許出願第 ８７２０７８号（ヨーロッパ特許出願公開第２４９１５０号およびヨーロッパ特 許出願公開第３１９０７５号参照）。しかしながら、これらの化合物の除草性は 、常に満足すべきものであるわけではない。 この度、本発明者らは、シクロヘキセン環上の３-位において適当な基によっ て置換されている２-ベンゾイルシクロヘキセノン類が驚異的にすぐれた除草性 を有することを見出した。 本発明の対象は、式（Ｉ） 〔上式中、 ｎは０ないし６の整数であり、 Ｘはハロゲン、ＣＮ、ＯＣＮ、Ｃ2-Ｃ4-アルキニルまたはＣＨＲ5Ｒ6を意味し 、その際、Ｒ5およびＲ6は互いに独立的にＣＮ、ＮＯ2、ホルミル、（Ｃ1-Ｃ4- アルキル）-カルボニルまたは（Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ）-カルボニル（ここで最後 に挙げた２種の基は非置換であるかまたは１個またはそれ以上のハロゲン原子に よって置換されている）またはフエニルカルボニル（これは非置換であるかまた は置換されている）を意味し、 Ｒ1はＣ1-Ｃ4-アルキルまたはＣ3-Ｃ6-シクロアルキル（ここで上記の２種の 基は非置換であるかまたは１個またはそれ以上のハロゲン原子によって置換され ている）またはフエニル（これは非置換であるかまたは置換されている）よりな る群から選択された同一または相異なる置換基であり、 Ｒ2はハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1-Ｃ3-アルキル、Ｃ1-Ｃ3-アルコキシ、Ｃ1- Ｃ3-ハロアルキル、Ｃ1-Ｃ3-ハロアルコキシまたはＲ7Ｓ（Ｏ）m-（ここでＲ7は Ｃ1-Ｃ3-アルキルを意味し、ｍは０，１または２を意味する）を意味し、 Ｒ3はＨ、ハロゲン、ＯＨ、Ｃ1-Ｃ3-アルキル、Ｃ1-Ｃ3-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ3 -ハロアルキル、Ｃ1-Ｃ3-ハロアルコキシまたは（Ｃ1-Ｃ3-アルコキシ）-カルボ ニルを意味し、そして Ｒ4はＨ、ＣＮ、ＮＯ2、ハロゲン、Ｃ1-Ｃ3-ハロアルキル、Ｃ1-Ｃ3-ハロアル コキシまたはＲ8Ｓ（Ｏ）p-（ここでＲ8はＣ1-Ｃ3-アルキルでありそしてｐは０ ，１または２である）を意味する。〕 で表される化合物を除草剤または植物生長調整剤として使用する方法である。 式（Ｉ）において、基アルキル、アルコキシ、ハロアルキルおよびハロアルコ キシは、それぞれ直鎖状または分技鎖状でありうる。アルキル基は、アルコキシ 、ハロアルキル、アルキルカルボニルその他のような複合的な意味においても、 例えば、メチル、エチル、ｎ-またはｉ-プロピル、ｎ-、ｔ-または２-ブチルを 意味する。アルキニル基は、１-プロピニル、２-プロピニル、１-、２-または３ -ブチニルのような、アルキル基に対応するすべての可能な不飽和基である。ハ ロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を意味する。 場合によっては置換されたフエニルは、非置換のフエニルまたは除草剤におい て通例のによって置換されたフエニルである；置換フエニルは、その際、例えば 、ハロゲン、Ｃ1-Ｃ4-アルキル、Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ4-ハロアルキル、 Ｃ1-Ｃ4-ハロアルコキシおよびニトロよりなる群から選択された同一かまたは相 異なる基によってモノ-置換またはポリ置換、好ましくはトリ置換されたフエニ ル、例えばｏ-、ｍ-およびｐ-トリル、ジメチルフエニル、２-、３-および４-ク ロロフエニル、２-、３-および４-トリフルオロ-およびトリクロロフエニ ル、２，４-、３，５-、２，５-および２，３-ジクロロフエニル、ｏ-、ｍ-およ びｐ-メトキシフエニルである。同様なことは、フエニルカルボニルのような複 合的な意味における置換フエニル基にも妥当する。 式（Ｉ）で表される若干の化合物は、式（Ｉ）においては特に示されていない １個またはそれ以上の不斉炭素原子を有する。しかしながら、鏡像体、ジアステ レオマーおよびそれらの混合物のような、それらの特定の空間的形状によって定 義される可能なすべての立体異性体を包含する。 特に興味のあるものは、式（Ｉ）において、 ｎが０ないし４の整数を意味し、 Ｘがハロゲン、ＣＮ、ＯＣＮ、Ｃ2-Ｃ4-アルキニルまたはＣＨＲ5Ｒ6を意味し、 ｛その際Ｒ5およびＲ6が互いに独立的にＣＮ、ＮＯ2、ホルミル、（Ｃ1-Ｃ2- アルキニル）-カルボニル、（Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ）-カルボニルまたはフエニル カルボニル（ここで最後に挙げた３種の基は非置換であるかまたは１個またはそ れ以上のハロゲン原子によって置換されている）を意味する｝、 Ｒ1がＣ1- Ｃ3-アルキル、Ｃ4-Ｃ6-シクロアルキルまたはフエニル（ここで上記の３種の基 は非置換であるかまたは１個またはそれ以上のハロゲン原子によって置換されて いる）よりなる群から選択された同一または相異なる置換基を意味し、 Ｒ2がハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1-Ｃ2-アルキル、Ｃ1-Ｃ2-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ2 -ハロアルキル、Ｃ1-Ｃ2-ハロアルコキシまたはＲ7Ｓ（Ｏ）m-（ここでＲ7はＣ1 -Ｃ2-アルキルを意味しそしてｍは．０，１または２を意味する）を意味し、 Ｒ3がＨ、ハロゲン、ＯＨ、Ｃ1-Ｃ2-アルキル、Ｃ1-Ｃ2-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ2- ハロアルキル、Ｃ1-Ｃ2-ハロアルコキシまたは（Ｃ1-Ｃ2-アルコキシ）-カルボ ニルを意味し、そして Ｒ4がＨ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1-Ｃ2-ハロアルキル、Ｃ1-Ｃ2-ハロアルコ キシまたはＲ8Ｓ（Ｏ）p-（ここでＲ8はＣ1-Ｃ3-アルキルでありそしてｐは０， １または２である）を意味する化合物の本発明による使用方法である。好ましく は、以下の特徴のうちの少なくとも一つを示す式（Ｉ）の化合物の本 発明による使用方法である： ｎは好ましくは０ないし３の整数であり； Ｘは好ましくはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、シアナト、、エチニル、 １-プロピニル、ＣＨ（ＣＮ）2、ＣＨ（ＣＮ）ＣＯＯＣ2Ｈ5、ＣＨ（ＣＮ）ＣＯ ＯＣＨ3、ＣＨ（ＣＯＣＨ3）ＣＯＯＣＨ3、ＣＨ（ＣＯＣＨ3）ＣＯＯＣ2Ｈ5、Ｃ Ｈ（ＣＯＣＨ3）ＮＯ2、ＣＨ（ＣＯＣＨ3）2、ＣＨ（ＣＯＯＣＨ3）2、ＣＨ（Ｃ ＯＯＣ2Ｈ5）2、ＣＨ（ＣＯＯＣＨ3）ＮＯ2または ＣＨ（ＣＯＯＣ2Ｈ5）ＮＯ2 であり； Ｒ1は好ましくはメチル、エチル、ｉ-プロピル、シクロペンチル、シクロヘキシ ルまたはフエニルであり； Ｒ2は好ましくはフッ素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフル オロメチル、トリフルオロメトキシまたはメチルスルホニルであり； Ｒ3は好ましくは水素、ヒドロキシ、塩素、メチル、メトキシ、トリフルオロメ チル、トリフルオロメトキシまたはメトキシカルボニルであり； Ｒ4は好ましくは水素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、ジ フルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルスルホニルまたはエチルスル ホニルである。 上記の好ましい特徴の組合せを示す式（Ｉ）の化合物の本発明による使用方法 もまた好ましい。 一般式（Ｉ）においてＸ＝Ｃ１である若干の化合物は、米国特許出願第８７２ ，０７８号に記載されている。しかしながら、それらの除草作用は知られておら ず、また文献に記載されていなかった。 本発明の対象は、また式（Ｉ）において、Ｘ＝Ｃ１である化合物を除いた一般 式（Ｉ）の化合物である。 上記の式（Ｉ）の化合物は、例えば、 ａ）Ｘがフッ素、塩素、臭素またはヨウ素である場合には、式（II） （上式中、Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4およびｎは式（Ｉ）と同様に定義される）で表 される化合物を例えばハロゲン化オキシアルキルまたはトロゲン化チオニルのよ うな適当なハロゲン化剤と反応させるか、 ｂ）ＸがＣＮ、ＯＣＮ、、アルキニルまたはＣＨＲ5Ｒ6（ここでＲ5およびＲ6は 式（Ｉ）と同様に定義される）である場合には、方法ａ）に従って製造された化 合物を適当な試薬ＭＸ（式中、Ｍはアルカリ金属、アルカリ土類金属または銅を 意味し、そしてＸは方法ｂ）において式（Ｉ）と同様に定義された意味を有する ）と反応させるか、または Ｃ．生物試験例： １．発芽前処理における除草効果 単子葉および双子葉の雑草植物の種子または根茎の断片をプラスチックのポッ ト内の砂の多いローム質の土に植付けそして土で覆う。稲作において発生する雑 草を冠水した土壌で栽培し、その際ポット内には水が土の表面に達するかまたは 土の表面上数ｍｍまで達するような量まで満たす。次に、水和剤または乳剤の形 態に調合された本発明による化合物を、換算すると６００ないし８００Ｌ／ｈａ の水使用量における水性懸濁液または乳濁液として、種々の配量において上記の 覆土の表面上に施用する。 処理後、上記のポットを温室内に置き、そして雑草にとって良好な成育条件下 に保つ。試験植物が発芽した後に、植物および発芽に対する害を３ないし４週間 の試験期間の後に未処理の対照と比較することにより視覚的な評価を行う。試験 の結果が示すように、本発明による化合物は、広範囲にわたるイネ科に属する雑 草およびその他の雑草に対してすぐれた発芽前除草効果を示す。例えば、表１の 例５，６，８，９，１３，２５，２８，３１，３５，３８，４５，４７，５０， ５１，５７，７６，８６，１０３および１０７の化合物は、スズメノテッポウ（ Alopecurus myosuroides）、アオビユ（Amaranthus retroflexus）、スズメノカ タビラ（Poa annua）、エノコログサ（Setaria pumila）、カラシナ（Sinapis a lba）、ハコベ（Stellaria media）、イヌビエ（Echinochloa crus-galli）およ びライグラスの類（Lolium multiflorum）のような有害植物に対して、発芽前処 理法において１ヘクタールあたり有効物質０．３ｋｇないし０．００５kgの使用 量において極めてすぐれた除草効果を示す。 ２．発芽後処理における除草効果 単子葉および双子葉の雑草の種子または根茎の断片を、プラスチックのポット 内の砂の多いローム質の土に植付け、土で覆いそして温室内の良好な成育条件下 で栽培する。稲作において発生する雑草を土の表面上２ｃｍの深さまで冠水せし めたポットに植付けそして実験段階の間栽培する。播種の３週間後に試験植物を 三葉期の段階で処理する。水和剤としてまたは乳剤として調合された本発明によ る化合物を換算された６００ないし８００Ｌ／ｈａの水使用量において植物の緑 色部分に噴霧し、そして試験植物を温室内で最適の成育条件下約３ないし４週間 置いた後に、調合物の効果を未処理の対照と比較することによって視覚的に評価 する。稲作において生ずる雑草の場合には、有効物質は、また潅漑水に直接添加 される（いわゆる顆粒法に類似する施用法）かまたは植物上およひ潅漑水に噴霧 される。本発明による薬剤は、発芽後法においても広範囲にわたる経済的に重要 なイネ科に属する雑草およびその他の雑草に対してすぐれた除草効果を示す。例 えば、表１の５，６，８，９，１３，２５，２８，３１，３５，３８，４５，４ ７，５０，５１，５７，７６，８６，１０３および１０７の化合物は、スズメノ テッポウ（Alopecurus myosuroides）、アオビユ（Amaranthus retroflexus）、 スズメノカタビラ（Poa annua）、エノコログサ（Setaria pumila）、カラシナ （Sinapis alba）、ハコベ（Stellaria media）、イヌビエ（Echinochloa crus- galli）およびライグラスの類（Lolium multiflorum）のような有害植物に対し て、発芽後処理法において１ヘクタールあたり有効物質０．３ｋｇないし０．０ ０５ｋｇの使用量において極めてすぐれた除草効果を示す。 ３．栽培植物に対する許容性 更に他の温室内試験において、比較的多類の栽培植物および雑草類の種子を砂 の多いローム質の土の中に播種しそして土で覆う。イネを水稲として冠水された 土に植付けそして栽培する。 請求の範囲 １．式（Ｉ） 〔上式中、 ｎはｏないし６の整数であり、 Ｘはハロゲン、ＣＮ、ＯＣＮ、Ｃ2-Ｃ4-アルキニルまたはＣＨＲ5Ｒ6を意味し 、その際、Ｒ5およびＲ6は互いに独立的にＣＮ、ＮＯ2、ホルミル、（Ｃ1-Ｃ4- アルキル）-カルボニルまたは（Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ）-カルボニル（ここで最後 に挙げた２種の基は非置換であるかまたは１個またはそれ以上のハロゲン原子に よって置換されている）またはフエニルカルボニル（これは非置換であるかまた は置換されている）を意味し、 Ｒ1はＣ1-Ｃ4-アルキルまたはＣ3-Ｃ6-シクロアルキル（ここで上記の２種の 基は非置換であるかまたは１個またはそれ以上のハロゲン原子によって置換され ている）またはフエニル（これは非置換であるかまたは置換されている）よりな る群から選択された同一または相異なる置換基であり、 Ｒ2はハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1-Ｃ3-アルキル、Ｃ1-Ｃ3-アルコキシ、Ｃ1- Ｃ3-ハロアルキル、Ｃ1-Ｃ3-ハロアルコキシまたはＲ7Ｓ（Ｏ）m-（ここでＲ7は Ｃ1-Ｃ3-アルキルを意味し、ｍは０，１または２を意味する）を意味し、 Ｒ3はＨ、ハロゲン、ＯＨ、Ｃ1-Ｃ3-アルキル、Ｃ1-Ｃ3-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ3 -ハロアルキル、Ｃ1-Ｃ3-ハロアルコキシまたは（Ｃ1-Ｃ3-アルコキシ）-カルボ ニルを意味し、そして Ｒ4はＨ、ＣＮ、ＮＯ2、ハロゲン、Ｃ1-Ｃ3-ハロアルキル、Ｃ1-Ｃ3-ハロアル コキシまたはＲ8Ｓ（Ｏ）p-（ここでＲ8はＣ1-Ｃ3-アルキルであ りそしてｐは０，１または２である）を意味する〕 で表される化合物を除草剤または植物生長調整剤として使用する方法。 ２．式（Ｉ）において、 ｎが０ないし４の整数を意味し、 Ｘがハロゲン、ＣＮ、ＯＣＮ、Ｃ2-Ｃ4-アルキニルまたはＣＨＲ5Ｒ6を意味し 、｛その際Ｒ5およびＲ6が互いに独立的にＣＮ、ＮＯ2、ホルミル、（Ｃ1-Ｃ2- アルキル）-カルボニル、（Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ）-カルボニルまたはフエニルカ ルボニル（ここで最後に挙げた３種の基は非置換であるかまたは１個またはそれ 以上のハロゲン原子によって置換されている）を意味する｝、 Ｒ1がＣ1-Ｃ3-アルキル、Ｃ4-Ｃ6-シクロアルキルまたはフエニル（ここで上 記の３種の基は非置換であるかまたは１個またはそれ以上のハロゲン原子によっ て置換されている）よりなる群から選択された同一または相異なる置換基を意味 し、 Ｒ2がハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1-Ｃ2-アルキル、Ｃ1-Ｃ2-アルコキシ、Ｃ1- Ｃ2-ハロアルキル、Ｃ1-Ｃ2-ハロアルコキシまたはＲ7Ｓ（Ｏ）m-（ここでＲ7は Ｃ1-Ｃ2-アルキルを意味しそしてｍは０，１または２を意味する）を意味し、 Ｒ3がＨ、ハロゲン、ＯＨ、Ｃ1-Ｃ2-アルキル、Ｃ1-Ｃ2-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ2 -ハロアルキル、Ｃ1-Ｃ2-ハロアルコキシまたは（Ｃ1-Ｃ2-アルコキシ）-カルボ ニルを意味し、そして Ｒ4がＨ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1-Ｃ2-ハロアルキル、Ｃ1-Ｃ2-ハロアル コキシまたはＲ8Ｓ（Ｏ）p-（ここでＲ8はＣ1-Ｃ3-アルキルでありそしてｐは０ ，１または２である）を意味することを特徴とする請求の範囲第１項による化合 物の使用方法。 ３．式（Ｉ）において、 ｎが０ないし３の整数であり； Ｘがフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、シアナト、、エチニル、１-プロ ピニル、ＣＨ（ＣＮ）2、ＣＨ（ＣＮ）ＣＯＯＣ2Ｈ5、ＣＨ（ＣＮ）ＣＯＯ ＣＨ3、ＣＨ（ＣＯＣＨ3）ＣＯＯＣＨ3、ＣＨ（ＣＯＣＨ3）ＣＯＯＣ2Ｈ5、ＣＨ （ＣＯＣＨ3）ＮＯ2、ＣＨ（ＣＯＣＨ3）2、ＣＨ（ＣＯＯＣＨ3）2、ＣＨ（ＣＯ ＯＣ2Ｈ5）2、ＣＨ（ＣＯＯＣＨ3）ＮＯ2またはＣＨ（ＣＯＯＣ2Ｈ5）ＮＯ2であ り； Ｒ1がメチル、エチル、ｉ-プロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたは フエニルであり； Ｒ2がフッ素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチ ル、トリフルオロメトキシまたはメチルスルホニルであり； Ｒ3が水素、塩素、ヒドロキシ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、ト リフルオロメトキシまたはメトキシカルボニルであり； Ｒ4が水素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、ジフルオロ メトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルスルホニルまたはエチルスルホニルで ある、 ことを特徴とする請求の範囲第１項または第２項による化合物の使用方法。 ４．請求の範囲第１、第２または第３項において定義された式（Ｉ）で表される 化合物、ただし式（Ｉ）においてＸが塩素である化合物を除く。 ５．請求の範囲第１項ないし第４項のうちのいずれか一つに定義された式（Ｉ） で表される化合物および調合助剤を含有することを特徴とする除草剤。 ６．請求の範囲第４項において定義された式（Ｉ）で表される化合物の製造方法 において、 ａ）Ｘがフッ素、臭素またはヨウ素である場合には、式（II） （上式中、Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4およびｎは式（Ｉ）と同様に定義される）化合 物を適当なハロゲン化剤と反応させるか、 ｂ）ＸがＣＮ、ＯＣＮ、アルキニルまたはＣＨＲ5Ｒ6（ここでＲ5およびＲ6は 式（Ｉ）と同様に定義される）である場合には、方法ａ）に従って製造された化 合物を好適な試薬ＭＸ（式中、Ｍはアルカリ金属、アルカリ土類金属または銅を 意味し、そしてＸは方法ｂ）において式（Ｉ）と同様に定義された意味を有する ）と反応させるか、または ｃ）Ｘがフッ素またはヨウ素である場合には、Ｘが臭素を意味する式（Ｉ）の 化合物をアルカリ金属フッ化物またはアルカリ金属ヨウ化物と反応させる、こと を特徴とする上記式（Ｉ）で表される化合物の製造方法。 ７．請求の範囲第５項による除草剤の製造方法において、式（Ｉ）で表される１ 種またはそれ以上の化合物を、水和剤、水溶性粉末、乳剤、水性溶液または濃縮 物、エマルジョン、噴霧性溶液（タンクミックス）、カプセルサスペンション、 油または水を基礎とした分散物、サスポエマルジョン、懸濁濃縮物、粉剤、油混 和性溶液、浸漬剤、ミクロ粒剤、噴霧粒剤、被覆粒剤および吸着粒剤、土壌用お よび撒布用粒剤、水分散性粒剤、ＵＬＶ-調合物、マイクロカプセルおよびワッ クスを包含する群から選択された通常の農薬調合剤に調製することを特徴とする 上記除草剤の製造方法。 ８．請求の範囲第１項ないし第４項による式（Ｉ）で表される化合物の有効量を 植物またはこれらの植物が成育している地面に施用することを特徴とする、望ま しくない植物を防除するための、または植物の生長を調整するための方法。 ９．有用植物の栽培における雑草類を防除することを特徴とする請求の範囲第８ 項による方法。 １０．有用作物がコムギ、オオムギ、ライムギ、イネおよびトウモロコシよりな る群から選択されることを特徴とする請求の範囲第９項による方法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ Ｃ０７Ｃ 49/83 Ｚ 9049−4Ｈ 67/307 67/343 69/738 Ｚ 9546−4Ｈ 69/76 Ａ 9546−4Ｈ 205/45 253/30 255/31 255/45 255/56 261/02 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，Ｍ Ｃ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ， ＴＤ，ＴＧ)，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＣＡ，ＣＺ， ＦＩ，ＨＵ，ＪＰ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，ＭＧ，Ｍ Ｎ，ＭＷ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＫ ，ＵＡ，ＵＳ (72)発明者 シュッツェ・ライナー ドイツ連邦共和国、デー‐65510 イトシ ュタイン／タウヌス、プファールグラーベ ンストラーセ、50 (72)発明者 バウアー・クラウス ドイツ連邦共和国、デー‐63456 ハナウ、 ドールナー・ストラーセ、53デー (72)発明者 ビーリンガー・ヘルマン ドイツ連邦共和国、デー‐65817 エップ シュタイン／タウヌス、アイヒェンヴェー ク、26

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １．式（Ｉ） 〔上式中、 ｎは０ないし６の整数であり、 Ｘはハロゲン、ＣＮ、ＯＣＮ、ＳＣＮ、Ｃ2-Ｃ4-アルキニルまたはＣＨＲ5Ｒ6 を意味し、その際、Ｒ5およびＲ6は互いに独立的にＣＮ、ＮＯ2、ホルミル、（ Ｃ1-Ｃ4-アルキル）-カルボニルまたは（Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ）-カルボニル（こ こで最後に挙げた２種の基は非置換であるかまたは１個またはそれ以上のハロゲ ン原子によって置換されている）またはフエニルカルボニル（これは非置換であ るかまたは置換されている）を意味し、Ｒ1はＣ1-Ｃ4-アルキルまたはＣ3-Ｃ6- シクロアルキル（ここで上記の２種の基は非置換であるかまたは１個またはそれ 以上のハロゲン原子によって置換されている）またはフエニル（これは非置換で あるかまたは置換されている）よりなる群から選択された同一または相異なる置 換基であり、Ｒ2はハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1-Ｃ3-アルキル、Ｃ1-Ｃ3-アルコ キシ、Ｃ1-Ｃ3-ハロアルキル、Ｃ1-Ｃ3-ハロアルコキシまたはＲ7Ｓ（Ｏ）m-（ ここでＲ7はＣ1-Ｃ3-アルキルを意味し、ｍは０，１または２を意味する）を意 味し、 Ｒ3はＨ、ハロゲン、ＯＨ、Ｃ1-Ｃ3-アルキル、Ｃ1-Ｃ3-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ3 -ハロアルキル、Ｃ1-Ｃ3-ハロアルコキシまたは（Ｃ1-Ｃ3-アルコキシ）-カルボ ニルを意味し、そして Ｒ4はＨ、ＣＮ、ＮＯ2、ハロゲン、Ｃ1-Ｃ3-ハロアルキル、Ｃ1-Ｃ3-ハロアル コキシまたはＲ8Ｓ（Ｏ）p-（ここでＲ8はＣ1-Ｃ3-アルキルであ りそしてｐは０，１または２である）を意味する〕 で表される化合物を除草剤または植物調整剤として使用する方法。 ２．式（Ｉ）において、 ｎが０ないし４の整数を意味し、 Ｘがハロゲン、ＣＮ、ＯＣＮ、ＳＣＮ、Ｃ2-Ｃ4-アルキニルまたはＣＨＲ5Ｒ6 を意味し、｛その際Ｒ5およびＲ6が互いに独立的にＣＮ、ＮＯ2、ホルミル、（ Ｃ1-Ｃ2-アルキル）-カルボニル、（Ｃ1-Ｃ4-アルコキシ）-カルボニルまたはフ エニルカルボニル（ここで最後に挙げた３種の基は非置換であるかまたは１個ま たはそれ以上のハロゲン原子によって置換されている）を意味する｝、 Ｒ1がＣ1-Ｃ3-アルキル、Ｃ4-Ｃ6-シクロアルキルまたはフエニル（ここで上 記の３種の基は非置換であるかまたは１個またはそれ以上のハロゲン原子によっ て置換されている）よりなる群から選択された同一または相異なる置換基を意味 し、 Ｒ2がハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1-Ｃ2-アルキル、Ｃ1-Ｃ2-アルコキシ、Ｃ1- Ｃ2-ハロアルキル、Ｃ1-Ｃ2-ハロアルコキシまたはＲ7Ｓ（Ｏ）m-（ここでＲ7は Ｃ1-Ｃ2-アルキルを意味しそしてｍは０，１または２を意味する）を意味し、 Ｒ3がＨ、ハロゲン、ＯＨ、Ｃ1-Ｃ2-アルキル、Ｃ1-Ｃ2-アルコキシ、Ｃ1-Ｃ2 -ハロアルキル、Ｃ1-Ｃ2-ハロアルコキシまたは（Ｃ1-Ｃ2-アルコキシ）-カルボ ニルを意味し、そして Ｒ4がＨ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1-Ｃ2-ハロアルキル、Ｃ1-Ｃ2-ハロアル コキシまたはＲ8Ｓ（Ｏ）p-（ここでＲ8はＣ1-Ｃ3-アルキルでありそしてｐは０ ，１または２である）を意味することを特徴とする請求の範囲第１項による化合 物の使用方法。 ３．式（Ｉ）において、 ｎが０ないし３の整数であり； Ｘがフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、シアナト、チオシアナト、エチニ ル、１-プロピニル、ＣＨ（ＣＮ）2、ＣＨ（ＣＮ）ＣＯＯＣ2Ｈ5、ＣＨ（ＣＮ） ＣＯＯＣＨ3、ＣＨ（ＣＯＣＨ3）ＣＯＯＣＨ3、ＣＨ（ＣＯＣ Ｈ3）ＣＯＯＣ2Ｈ5、ＣＨ（ＣＯＣＨ3）ＮＯ2、ＣＨ（ＣＯＣＨ3）2、ＣＨ（Ｃ ＯＯＣＨ3）2、ＣＨ（ＣＯＯＣ2Ｈ5）2、ＣＨ（ＣＯＯＣＨ3）ＮＯ2またはＣＨ （ＣＯＯＣ2Ｈ5）ＮＯ2であり； Ｒ1がメチル、エチル、ｉ-プロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたは フエニルであり； Ｒ2がフッ素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチ ル、トリフルオロメトキシまたはメチルスルホニルであり； Ｒ3が水素、塩素、ヒドロキシ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、ト リフルオロメトキシまたはメトキシカルボニルであり； Ｒ4が水素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、ジフルオロ メトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルスルホニルまたはエチルスルホニルで ある、 ことを特徴とする請求の範囲第１項または第２項による化合物の使用方法。 ４．請求の範囲第１、第２または第３項において定義された式（Ｉ）で表される 化合物、ただし式（Ｉ）においてＸが塩素である化合物を除く。 ５．請求の範囲第１項ないし第４項のうちのいずれか一つに定義された式（Ｉ） で表される化合物および調合助剤を含有することを特徴とする除草剤。 ６．請求の範囲第４項において定義された式（Ｉ）で表された化合物の製造方法 において、 ａ）Ｘがフッ素、臭素またはヨウ素である場合には、式（II） （上式中、Ｒ1,Ｒ2,Ｒ3,Ｒ4およびｎは式（Ｉ）と同様に定義される）で表 される化合物を適当なハロゲン化剤と反応させるか、 ｂ）ＸがＣＮ、ＯＣＮ、ＳＣＮ、アルキニルまたはＣＨＲ5Ｒ6（ここでＲ5 およびＲ6は式（Ｉ）と同様に定義される）である場合には、方法ａ）に従って 製造された化合物を好適な試薬ＭＸ（式中、Ｍはアルカリ金属、アルカリ土類金 属または銅を意味し、そしてＸは方法ｂ）において式（Ｉ）と同様に定義された 意味を有する）と反応させるか、または ｃ）Ｘがフッ素またはヨウ素である場合には、Ｘが臭素を意味する式（Ｉ）の 化合物をアルカリ金属フッ化物またはアルカリ金属ヨウ化物と反応させる、こと を特徴とする上記式（Ｉ）で表される化合物の製造方法。 ７．請求の範囲第５項による除草剤の製造方法において、式（Ｉ）で表される１ 種またはそれ以上の化合物を、水和剤、水溶性粉末、乳剤、水性溶液または濃縮 物、エマルジョン、噴霧性溶液（タンクミックス）、カプセルサスペンション、 油または水を基礎とした分散物、サスポエマルジヨン、懸濁濃縮物、粉剤、油混 和性溶液、浸漬剤、ミクロ粒剤、噴霧粒剤、被覆粒剤および吸着粒剤、土壌用お よび撒布用粒剤、水分散性粒剤、ＵＬＶ-調合物、マイクロカプセルおよびワッ クスを包含する群から選択された通常の農薬調合剤に調製することを特徴とする 上記除草剤の製造方法。 ８．請求の範囲第１項ないし第４項による式（Ｉ）で表される化合物の有効量を 植物またはこれらの植物が成育している地面に施用することを特徴とする、望ま しくない植物を防除するための、または植物の生長を調整するための方法。 ９．有用植物の栽培における雑草類を防除することを特徴とする請求の範囲第８ 項による方法。 １０．有用作物がコムギ、オオムギ、ライムギ、イネおよびトウモロコシよりな る群から選択されることを特徴とする請求の範囲第９項による方法。
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