JPH10501525A

JPH10501525A - 窒素置換フェニルスルホニル尿素、それらの製造法並びに除草剤および植物生長調節物質としての使用

Info

Publication number: JPH10501525A
Application number: JP8500235A
Authority: JP
Inventors: シユナーベル，ゲールハルト; ヴイルムス，ロータル; バウアー，クラウス; ビーリンガー，ヘルマン
Original assignee: ヘキスト・シエーリング・アグレボ・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング
Priority date: 1994-06-01
Filing date: 1995-05-17
Publication date: 1998-02-10
Also published as: CN1149290A; ZA954463B; MX9605995A; TR28544A; HU9603292D0; DE4419259A1; ZA954464B; CZ349596A3; AU2564995A; WO1995032951A1; PL317419A1; HUT76486A; CA2191757A1; EP0763027A1; US5696053A; BG100999A; BR9507802A

Abstract

(57)【要約】式（Ｉ）〔式中、ｎは０、１、２または３であり、Ｒはハロゲン、アルキルまたはアルコキシであり、ｎが１より大きい場合、互いに独立しており、R¹は置換または未置換炭化水素基、あるいは置換または未置換複素環式基であり、R²はアシル基であり、R³は水素またはC₁〜C₅−アルキルであり、ＸおよびＹは互いに独立してハロゲンであるか、それぞれ未置換またはハロゲン、C₁〜C₄−アルコキシおよびC₁〜C₄−アルキルチオからなる群より選択される１個またはそれ以上の基により置換されるC₁〜C₆−アルキル、C₁〜C₆−アルコキシまたはC₁〜C₆−アルキルチオであるか、またはC₃〜C₆−シクロアルキル、C₂〜C₆−アルケニル、C₂〜C₆−アルキニル、C₃〜C₆−アルケニルオキシ、C₃〜C₆−アルキニルオキシ、モノ−またはジ（C₁〜C₄−アルキル）アミノであり、そしてＺはCHまたはＮである〕の塩は除草剤および植物生長調節物質として使用することができる。化合物（Ｉ）は例えば酸無水物の存在下で２−アルコキシカルボニル−５−ニトロフェニルスルホニル尿素を水素添加することにより、請求項５から７記載の方法により製造することができる。

Description

【発明の詳細な説明】窒素置換フェニルスルホニル尿素、それらの製造法並びに除草剤および植物生長調節物質としての使用本発明は除草剤および植物生長調節物質、特に有用な植物の収穫物における広葉の雑草および草原の雑草を選択的に防除するための除草剤の技術分野に関する。フェニル環に結合したアミノ基または官能化アミノ基を有する、複素環が置換されたフェニルスルホニル尿素は雑草を死滅させ、植物の生長を調節する性質を有することが開示されている；EP-A-1515、US-A-4,892,946、US-A-4,981,509、D E-A-4,322,067、EP-A-116 518（＝US-A-4,664,695、US-A-4,632,695）、DE-A-4, 236,902（WO 94／10154）を参照。驚くべきことに、今般、特定の複素環が置換されたフェニルスルホニル尿素は除草剤または植物生長調節物質として使用するのに特に適していることがわかった。本発明は式（Ｉ）〔式中、ｎは０、１、２または３であり、Ｒはハロゲン、アルキルまたはアルコキシであり、ｎが１より大きい場合、多くはそれそれ他の置換基Ｒと独立しており、 R¹は未置換または置換炭化水素基、あるいは未置換または置換複素環式基であり、 R²はアシル基であり、 R³は水素またはC₁〜C₅−アルキルであり、ＸおよびＹは互いに独立してハロゲンであるか、それぞれ未置換またはハロゲン、C₁〜C₄−アルコキシおよびC₁〜C₄−アルキルチオからなる群より選択される１個またはそれ以上の基により置換されるC₁〜C₆−アルキル、C₁〜C₆−アルコキシまたはC₁〜C₆−アルキルチオであるか、またはC₃〜C₆−シクロアルキル、C₂〜 C₆−アルケニル、C₂〜C₆−アルキニル、C₂〜C₆−アルケニルオキシ、C₂〜C₆−アルキニルオキシ、モノ−またはジ（C₁〜C₄−アルキル）アミノであり、そしてＺはCHまたはＮである〕の化合物（塩）に関する。式（Ｉ）およびすべての他の式において、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキルアミノおよびアルキルチオ基、並びに炭化水素骨格構造中の対応する不飽和および／または置換基はそれぞれ直鎖状または分枝状である。特に断りがなければ、これらの中で好ましい基は例えば１〜４個の炭素原子、または不飽和基の場合は２〜４個の炭素原子を有する低級炭素骨格構造である。アルコキシ、ハロアルキルなどのような複合基にも存在するアルキル基は例えばメチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｔ−または２− ブチル、ペンチル基、ヘキシル基、例えばｎ−ヘキシル、ｉ−ヘキシルおよび1, 3−ジメチルブチル、ヘプチル基、例えばｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシルおよび1,4−ジメチルペンチルであり；アルケニルおよびアルキニル基はアルキル基に対応する可能な不飽和基の意味を有し；アルケニルは例えばアリル、１ −メチルプロプ−２−エン−１−イル、２−メチルプロプ−２−エン−１−イル、ブト−２−エン−１−イル、ブト−３−エン−１−イル、１−メチルブト−３ −エン−１−イルおよび１−メチルブト−２−エン−１−イルであり；アルキニルは例えばプロパルギル、ブト−２−イン−１−イル、ブト−３−イン−１−イルおよび１−メチルブト−３−イン−１−イルである。ハロゲンは例えばフッ素、塩素、臭素または沃素である。ハロアルキル、ハロアルケニルおよびハロアルキニルはそれぞれ部分的にまたは完全にハロゲン、好ましくはフッ素、塩素および／または臭素、特にフッ素または塩素により置換されたアルキル、アルケニルおよびアルキニルであり、例えばCF₃、CHF₂、CH₂F、C F₃CF₂、CH₂FCHCl、CCl₃、CHCl₂またはCH₂CH₂Clであり；ハロアルコキシは例えば OCF₃、OCHF₂、OCH₂F、CF₃CF₂O、OCH₂CF₃およびOCH₂CH₂Clであり；同様にハロアルケニルおよび他のハロゲン置換基にもあてはまる。炭化水素基は直鎖状、分枝状または環状の飽和または不飽和脂肪族または芳香族炭化水素基、例えばアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニルまたはアリールであり；アリールは単環式、二環式または多環式芳香族系、例えばフェニル、ナフチル、テトラヒドロナフチル、インデニル、インダニル、ペンタレニル、フルオレニルなど、好ましくはフェニルであり；炭化水素基は好ましくは12個までの炭素原子を有するアルキル、アルケニルまたはアルキニル、５または６個の環原子を有するシクロアルキル、あるいはフェニルである。複素環式基または環は飽和、不飽和またはヘテロ芳香族であり；好ましくはＮ、ＯおよびＳからなる群より選択される１個以上のヘテロ環原子を有し；例えば３〜８個の環原子を有し、好ましくは５−または６−員環であり、１、２または３個のヘテロ環原子を有する。例えば、複素環式基は少なくとも１個の環が１個以上のヘテロ原子を有する単環式、二環式または多環式芳香族系のようなヘテロ芳香族基または環（ヘテロアリール）、例えばピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、チエニル、チアゾリル、オキサゾリル、フリル、ピロリル、ピラゾリルおよびイミダゾリルであり、あるいは部分的にまたは完全に水素化された基、例えばオキシラニル、ピロリジル、ピペリジル、ピペラジニル、ジオキソラニル、モルホリニルまたはテトラヒドロフリルである。置換複素環式基の適当な置換基は下記の置換基、さらにオキソである。オキソ基はまた、種々の酸化度が可能なヘテロ環原子、例えばＮおよびＳの場合に存在しうる。置換炭化水素基、例えば置換されたアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、フェニルおよびベンジル、または置換されたヘテロアリールのような置換された基は例えば未置換の親構造から誘導される置換された基であり、一般に、置換基はそれらの構造に関して大きく異なる広範囲の基から選択することができる。親構造の置換基は例えばそれぞれ親構造にヘテロ原子または他の官能基を介して結合される炭化水素基または複素環式基などの官能基、親構造に直接結合される炭素環式または複素環式基、あるいは環状の親構造の場合、親構造に直接結合される非環式炭化水素基である。一般に、上記の置換基はさらに置換されうる。親構造の置換基は例えばハロゲン、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、シアノ、アジド、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、ホルミル、カルバモイル、モノ−およびジアルキルアミノカルボニル、置換アミノ、例えばアシルアミノ、モノ−およびジアルキルアミノ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、環状の親構造の場合はさらにアルキルおよびハロアルキル、並びに上記の飽和炭化水素を含有する基に対応する不飽和脂肪族基、例えばアルケニル、アルキニル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシなどからなる群より選択される１個以上、好ましくは１、２または３個の基である。炭素原子を有する基の中で好ましいのは、１〜４個の炭素原子、特に１または２個の炭素原子を有するものである。一般に、好ましい置換基はハロゲン、例えばフッ素および塩素、C₁〜C₄ −アルキル、好ましくはメチルまたはエチル、C₁〜C₄−ハロアルキル、好ましくはトリフルオロメチル、C₁〜C₄−アルコキシ、好ましくはメトキシまたはエトキシ、C₁〜C₄−ハロアルコキシ、ニトロおよびシアノからなる群より選択されるものである。特に好ましい置換基はメチル、メトキシおよび塩素である。親構造の置換基の他の例は３〜６個の環原子およびヘテロ環原子として酸素原子を有する複素環式基、好ましくは飽和複素環式基であり、そしてこれらの複素環式基はさらに、例えばC₁〜C₄−アルキルのような別の置換基により置換されうる。場合により置換されるフェニルは好ましくは、未置換のフェニル、あるいはハロゲン、C₁〜C₄−アルキル、C₁〜C₄−アルコキシ、C₁〜C₄−ハロアルキル、C₁〜 C₄−ハロアルコキシおよびニトロからなる群より選択される同一または異なる基により単または多置換される、好ましくは３個まで置換されるフェニル、例えばｏ−、ｍ−およびｐ−トリル、ジメチルフェニル基、２−、３−および４−クロロフェニル、２−、３−および４−トリフルオロフェニル、２−、３−および４−トリクロロフェニル、2,4− 、3,5−、2,5−および2,3−ジクロロフェニル、並びにｏ−、ｍ−およびｐ−メトキシフェニルである。アシル基は有機酸の酸基、例えばカルボン酸およびそれから誘導される酸、例えばチオカルボン酸、場合により窒素が置換されるイミノカルボン酸、カルボン酸モノエステル、場合により窒素が置換されるカルバミン酸、スルホン酸、スルフィン酸、ホスホン酸、ホスフィン酸の酸基である。アシルは例えばホルミル、（C₁〜C₄−アルキル）−カルボニルのようなアルキルカルボニル、フェニル環が例えばフェニルについて上記で示したように置換されうるフェニルカルボニル、アルコキシカルボニル、フェノキシカルボニル、ベンゾキシカルボニル、アルキルスルホニル、アルキルスルフィニル、Ｎ−アルキル−１−イミノアルキルおよび他の有機酸の酸基である。本発明はまた、式（Ｉ）に包含されるすべての立体異性体およびこれらの混合物に関する。このような式（Ｉ）の化合物は式（Ｉ）に明記されていないが１個以上の不斉炭素原子または二重結合を有する。それらの特定の立体配置により定義される可能な立体異性体、例えばエナンチオマー、ジアステレオマー、ＺおよびＥ異性体はすべて式（Ｉ）に包含され、そして立体異性体の混合物から慣用の方法により得ることができ、または立体化学的に純粋な出発物質を使用して立体選択的反応により製造することができる。式（Ｉ）の化合物はカチオンが好ましくは農学の分野で使用されうるカチオンである塩である。これらの塩の例は金属塩、好ましくはアルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩、特にナトリウムおよびカリウム塩、あるいは有機基により置換されるアンモニウム塩およびアンモニウム塩である。特に重要な本発明の式（Ｉ）の化合物は、ｎは０、１または２、好ましくは０および１、特に０であり、Ｒはハロゲン、C₁〜C₃−アルキルまたはC₁〜C₃−アルコキシであり、 R¹は24個までの炭素原子を有する未置換または置換脂肪族または脂環式炭化水素基、または３〜６個の環原子を有する未置換または置換飽和複素環式基であり、好ましくはそれぞれ未置換またはハロゲン、CN、C₁〜C₄−アルコキシ、C₁〜C₄ −ハロアルコキシ、モノ−（C₁〜C₄−アルキル）アミノ、ジ（C₁〜C₄−アルキル）アミノ、C₁〜C₄−アルキルスルホニル、C₁〜C₄−アルキルスルフィニル、（C₁ 〜C₄−アルコキシ）カルボニル、アミノカルボニル、モノ（C₁〜C₄−アルキル）アミノカルボニル、ジ（C₁〜C₄−アルキル）アミノカルボニル、未置換フェニル、置換フェニル、未置換複素環式基および置換複素環式基からなる群より選択される１個またはそれ以上の基により置換されるC₁〜C₆−アルキル、C₂〜C₆−アルケニル、C₂〜C₆−アルキニルまたはC₃〜C₆−シクロアルキルであり、あるいは３、４、５または６個の環原子およびヘテロ環原子として酸素原子を有する未置換またはC₁〜C₄−アルキル基から選択される１個以上の基により置換される複素環式基であり、 R²はCO-R⁴、CO-OR⁵、CO-NR⁶R⁷またはSO₂-R⁸であり、 R³はＨまたはC₁〜C₄−アルキルであり、 R⁴は水素であるか、それぞれ未置換またはハロゲン、CN、C₁〜C₄−アルコキシ、C₁〜C₄−ハロアルコキシ、モノ−（C₁〜C₄−アルキル）アミノ、ジ（C₁〜C₄− アルキル）アミノ、C₁〜C₄−アルキルスルホニル、C₁〜C₄−アルキルスルフィニル、（C₁〜C₄−アルコキシ）カルボニル、アミノカルボニル、モノ（C₁〜C₄−アルキル）アミノカルボニル、ジ（C₁〜C₄−アルキル）アミノカルボニル、フェニルおよび置換フェニルからなる群より選択される１個またはそれ以上の基により置換されるC₁〜C₆−アルキル、C₂〜C₆−アルケニル、C₂〜C₆−アルキニル、C₃〜 C₆−シクロアルキルであるか、または未置換または置換フェニルであり、 R⁵は水素を除いてR⁴と同様であり、 R⁶およびR⁷は互いに独立してＨであるか、それぞれ未置換またはハロゲン、例えばＦ、ClおよびBr、CN、C₁〜C₄−アルコキシ、C₁〜C₄−ハロアルコキシ、モノ −（C₁〜C₄−アルキル）アミノ、ジ（C₁〜C₄−アルキル）アミノ、C₁〜C₄−アルキルスルホニル、C₁〜C₄−アルキルスルフィニル、（C₁〜C₄−アルコキシ）カルボニル、アミノカルボニル、モノ（C₁〜C₄−アルキル）アミノカルボニルおよびジ（C₁〜C₄−アルキル）アミノカルボニルからなる群より選択される１個またはそれ以上の基により置換されるC₁〜C₆−アルキル、C₂〜C₆−アルケニルまたはC₂ 〜C₆−アルキニルであるか、またはR⁶およびR⁷はそれらが結合している窒素原子と一緒になって、置換基を含めて18個までの炭素原子、好ましくは12個までの炭素原子を有する４〜８個の環原子からなる未置換または置換複素環式環であり、 R⁸はそれぞれ未置換またはハロゲン、C₁〜C₄−アルコキシ、C₁〜 C₄−ハロアルコキシ、モノ−（C₁〜C₄−アルキル）アミノおよびジ（C₁〜C₄−アルキル）アミノからなる群より選択される１個またはそれ以上の基により置換されるC₁〜C₅−アルキルまたはC₂〜C₅−アルケニルであり、類金属のカチオン、例えばNa⁺、K⁺、1/2 Mg²⁺および1/2 Ca²⁺、またはNH₄ ⁺、1/2 Zn²⁺、R⁰NH₃ ⁺、R⁰ ₂NH₂ ⁺、R⁰ ₃NH⁺またはR⁰ ₄N⁺であり、 R⁰はC₁〜C₆−アルキルまたはベンジルであり、ＸおよびＹは互いに独立してハロゲンであるか、それぞれ未置換またはハロゲン、C₁〜C₄−アルコキシおよびC₁〜C₄−アルキルチオからなる群より選択される１個またはそれ以上の基により置換されるC₁〜C₄−アルキル、C₁〜C₄−アルコキシまたはC₁〜C₄−アルキルチオであるか、またはモノ−またはジ（C₁〜C₄−アルキル）アミノ、C₃〜C₆−シクロアルキル、C₂〜C₅−アルケニルまたはC₂〜C₅−アルキニルオキシであり、そしてＺはCHまたはＮである化合物である。好ましい本発明の式（Ｉ）の化合物は、 R¹はそれぞれ未置換またはＦ、Cl、Br、Ｉ、CN、OCH₃、OCF₃、N(CH₃)₂、SO₂CH₃ 、CO₂CH₃、CO₂N(CH₃)₂およびフェニルからなる群より選択される１個以上の基により置換されるC₁〜C₆−アルキル、C₂〜C₆−アルケニル、C₂〜C₆−アルキニルまたはC₃〜C₆−シクロアルキルであり、または式A₁〜A₇ の基であり、 R²はCO-R⁴、CO-OR⁵、CO-NR⁶R⁷またはSO₂-R⁸であり、 R³はＨまたはCH₃であり、 R⁴は水素であるか、それぞれ未置換またはＦ、Cl、Br、Ｉ、CN、OCH₃、OCF₃、 N(CH₃)₂、SO₂CH₃、CO₂CH₃、CON(CH₃)₂およびフェニルからなる群より選択される１個またはそれ以上の基により置換されるC₁〜C₆−アルキル、C₂〜C₆−アルケニル、C₂〜C₆−アルキニルまたはC₃〜C₆−シクロアルキルであるか、または未置換またはハロゲン、CH₃、C₂H₅、OCH₃、OC₂H₅、CF₃、C₂H₅Cl、OCHF₃またはOCHF₂からなる群より選択される同一または異なる基により３個まで置換されるフェニルであり、 R⁵は水素を除いてR⁴と同様であり、 R⁶およびR⁷は互いに独立してＨであるか、それぞれ未置換またはＦ、Cl、Br、 CN、OCH₃、OCF₃、N(CH₃)₂、SO₂CH₃、CO₂CH₃およびCON(CH₃)₂からなる群より選択される１個またはそれ以上の基により置換されるC₁〜C₆−アルキル、C₂〜C₆−アルケニルまたはC₂〜C₆−アルキニルであり、そして R⁸はそれぞれ未置換またはＦ、Cl、Br、OCH₃またはN(CH₃)₂からなる群より選択される１個以上の基により置換されるC₁〜C₅−アルキルまたはC₂〜C₅−アルケニルである化合物である。好ましい本発明の式（Ｉ）の化合物は、 R¹はC₁〜C₆−アルキル、好ましくはCH₃である、あるいは R²はCO-R⁴、好ましくはCHO、CO-CH₃、CO-CH₂CH₃、シクロプロピル−カルボニル、イソプロピル−カルボニルまたはｔ−ブチルカルボニルである、あるいは R²はCO-OR⁵、好ましくはCOOCH₃、COOC₂H₅またはCOOCH₂CH₂Clである、あるいは R²はCO-NR⁶R⁷、好ましくはCONH₂、CONHCH₃、CO-NH-C₂H₅またはCON(CH₃)₂である、あるいは R²はSO₂-R⁸、好ましくはSO₂CH₃、SO₂C₂H₅、SO₂CH₂FまたはSO₂CH₂Clである、あるいは R³はＨである、あるいは H₃NC₄H₉ ⁺、NH(C₂H₅)₃ ⁺、N(C₂H₅)₄ ⁺、N(CH₃)₄ ⁺、HN(CH₃)₃ ⁺、好ましくはNa⁺、K⁺ 、1/2 Mg²⁺、1/2 Ca²⁺、NH₄ ⁺、NH(C₂H₅)₃ ⁺である、あるいは R⁰はC₁〜C₆−アルキル、好ましくはイソプロピル、メチル、エチル、ｎ−プロピルまたはｎ−ブチルである、あるいはＸおよびＹはOCH₃、OC₂H₅、SCH₃、NHCH₃、N(CH₃)₂、CH₃、OCH₂CF₃、特にOCH₃ 、MeまたはClである、あるいは上記の好ましい基の組み合わせである化合物である。特に好ましい式（Ｉ）の化合物は、 R¹はCH₃であり、 R²はCO-CH₃、CO-CH₂CH₃、イソプロピル−カルボニル、シクロプロピル−カルボニル、COOCH₃、COOC₂H₅、特にCOCH₃、COCH₂CH₃またはCOOCH₃であり、 R³はＨであり、ＸおよびＹ基の一方はハロゲンであるか、それぞれ未置換またはハロゲン、C₁ 〜C₂−アルコキシおよびC₁〜C₂−アルキルチオからなる群より選択される１個またはそれ以上の基により置換されるC₁〜C₂−アルキル、C₁〜C₂−アルコキシまたはC₁〜C₂−アルキルチオであるか、またはモノ−またはジ（C₁〜C₂−アルキル）アミノ、好ましくはハロゲン、メチルまたはメトキシであり、ＸおよびＹ基の他方はC₁〜C₂−アルキル、C₁〜C₂−ハロアルキル、C₁〜C₂−アルコキシ、C₁〜C₂−ハロアルコキシまたはC₁〜C₂−アルキルチオ、好ましくはメチルまたはメトキシであり、そしてＺはCHまたはＮ、好ましくはCHである化合物である。本発明の化合物の例は特に、 R¹はメチルであり、R²はアセチルであり、R³はＨであり、Ｘはメトキシであり、Ｙはメトキシであり、ＺはCHであり、そしてM⁺はNa⁺である； R¹はメチルであり、R²はアセチルであり、R³はＨであり、Ｘはメトキシであり、Ｙはメトキシであり、ＺはCHであり、そしてM⁺はK⁺である； R¹はメチルであり、R²はアセチルであり、R³はＨであり、Ｘはメトキシであり、Ｙはメトキシであり、ＺはCHであり、そしてM⁺はNH₄ ⁺である； R¹はメチルであり、R²はアセチルであり、R³はＨであり、Ｘはメトキシであり、Ｙはメチルであり、ＺはCHであり、そしてM⁺はNa⁺である； R¹はメチルであり、R²はアセチルであり、R³はＨであり、Ｘはメトキシであり、Ｙはメチルあり、ＺはCHであり、そしてM⁺はK⁺である； R¹はメチルであり、R²はアセチルであり、R³はＨであり、Ｘはメトキシであり、Ｙはメチルであり、ＺはCHであり、そしてM⁺はNH₄ ⁺である； R¹はメチルであり、R²はアセチルであり、R³はＨであり、Ｘはメチルであり、Ｙはメチルであり、ＺはCHであり、そしてM⁺はNa⁺である； R¹はメチルであり、R²はアセチルであり、R³はＨであり、Ｘはメチルであり、Ｙはメチルであり、ＺはCHであり、そしてM⁺はK⁺である； R¹はメチルであり、R²はアセチルであり、R³はＨであり、Ｘはメチルであり、Ｙはメチルであり、ＺはCHであり、そしてM⁺はNH₄ ⁺である； R¹はメチルであり、R²はプロピオニルであり、R³はＨであり、Ｘはメトキシであり、Ｙはメトキシであり、ＺはCHであり、そしてM⁺はNa⁺である； R¹はメチルであり、R²はプロピオニルであり、R³はＨであり、Ｘはメトキシであり、Ｙはメチルあり、ＺはCHであり、そしてM⁺はNa⁺である； R¹はメチルであり、R²はプロピオニルであり、R³はＨであり、Ｘはメチルであり、Ｙはメチルであり、ＺはCHであり、そしてM⁺はNa⁺である； R¹はメチルであり、R²はアセチルであり、R³はＨであり、Ｘはメトキシであり、Ｙはメトキシであり、ＺはCHであり、そしてM⁺はNH(C₂H₅)₃ ⁺である； R¹はメチルであり、R²はアセチルであり、R³はＨであり、Ｘはメトキシであり、Ｙはメトキシであり、ＺはCHであり、そしてM⁺はN(CH₃)₄ ⁺である； R¹はメチルであり、R²はメトキシカルボニルであり、R³はＨであり、Ｘはメトキシであり、Ｙはメトキシであり、ＺはCHであり、そしてM⁺はNa⁺である； R¹はメチルであり、R²はメトキシカルボニルであり、R³はＨであり、Ｘはメトキシであり、Ｙはメトキシであり、ＺはCHであり、そしてM⁺はK⁺である； R¹はメチルであり、R²はメトキシカルボニルであり、R³はＨであり、Ｘはメトキシであり、Ｙはメトキシであり、ＺはCHであり、そしてM⁺はNH₄ ⁺である； R¹はメチルであり、R²はメトキシカルボニルであり、R³はＨであり、Ｘはメトキシであり、Ｙはメチルであり、ＺはCHであり、そしてM⁺はNa⁺である； R¹はメチルであり、R²はメトキシカルボニルであり、R³はＨであり、Ｘはメトキシであり、Ｙはメチルであり、ＺはCHであり、そしてM⁺はK⁺である； R¹はメチルであり、R²はメトキシカルボニルであり、R³はＨであり、Ｘはメトキシであり、Ｙはメチルであり、ＺはCHであり、そしてM⁺はNH₄ ⁺である； R¹はメチルであり、R²はメトキシカルボニルであり、R³はＨであり、Ｘはメチルであり、Ｙはメチルであり、ＺはCHであり、そしてM⁺はNa⁺である； R¹はメチルであり、R²はメトキシカルボニルであり、R³はＨであり、Ｘはメチルであり、Ｙはメチルであり、ＺはCHであり、そしてM⁺はK⁺である； R¹はメチルであり、R²はメトキシカルボニルであり、R³はＨであり、Ｘはメチルであり、Ｙはメチルであり、ＺはCHであり、そしてM⁺はNH₄ ⁺である； R¹はメチルであり、R²はエトキシカルボニルであり、R³はＨであり、Ｘはメトキシであり、Ｙはメトキシであり、ＺはCHであり、そしてM⁺はNa⁺である； R¹はメチルであり、R²はエトキシカルボニルであり、R³はＨであり、Ｘはメトキシであり、Ｙはメチルであり、ＺはCHであり、そしてM⁺はNa⁺である； R¹はメチルであり、R²はエトキシカルボニルであり、R³はＨであり、Ｘはメチルであり、Ｙはメチルであり、ＺはCHであり、そしてM⁺はNa⁺である； R¹はメチルであり、R²はメトキシカルボニルであり、R³はＨであり、Ｘはメトキシであり、Ｙはメトキシであり、ＺはCHであり、そしてM⁺はNH(C₂H₅)₃ ⁺である； R¹はメチルであり、R²はメトキシカルボニルであり、R³はＨであり、Ｘはメトキシであり、Ｙはメトキシであり、ＺはCHであり、そしてM⁺はN(CH₃)₄ ⁺である式（Ｉ）の化合物である。本発明はさらに、式（II）の化合物を式（III）定義された通りであり、そしてArはアリールである）の適当な塩基と反応させる、あるいはアンモニウム塩の場合、相当する化合物をアンモニアまたは有機アミン、好ましくは式（IV） H_mNR⁰ _3-m （IV）（式中、ｍは０、１、２または３であり、そしてR⁰は式（Ｉ）で定義された通りである）の化合物と反応させることからなる本発明の式（Ｉ）の化合物の製造法を提供する。式（Ｉ）の塩を得るための化合物（II）と式（III）の塩基または式（IV）のアミンの反応は好ましくは不活性溶媒、例えばジクロロメタン、アセトニトリル、ジオキサン、テトラヒドロフラン（THF）、Ｎ−メチルピロリジン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、水、またはアルコール、例えばメタノール、エタノールまたはイソプロパノール、あるいは溶媒混合物中、−20℃から使用溶媒の沸点までの温度、好ましくは−10〜80℃の温度で行われる。式（Ｉ）の塩はまた、スルホニル尿素（II）から適当な塩基を製剤化補助剤またはタンクミックスに加えることにより合成することができる。すなわち式（Ｉ）の化合物は製剤化工程中に、または施用直前にタンクミックス中の式（II）のスルホニル尿素から製造される。式（II）の化合物は上記の文献から知られており、または本明細書に記載の方法と同様にして製造することができる。下記の反応式（１）〜（８）は式（II）の中間体の様々な製造法の例である：反応式１．式（II）の化合物を得るための合成ルート式（Ｖ）〜（ＸIII）において、Ｒ、R¹、R²、R³、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは式（I I）で定義された通りであり、反応式（６）のR²はCOR⁴であり、そして反応式（７）および（８）のアシル化試薬または付加試薬はR²の意味に応じて慣用の方法で選択する必要がある。式（Ｖ）の化合物を文献（EP-A-232 067、EP-A-166 516）から知られている方法と同様にして、−10℃〜150℃、好ましくは20〜100℃で、例えばアセトンまたはアセトニトリルのような不活性溶媒中、例えばトリエチルアミンまたは炭酸カリウムのような適当な塩基の存在下、式（VI）のイソシアネートと反応させる( 反応式１、(１))。式（Ｖ）のスルホンアミドとアリールクロロホルメートおよび複素環式アミン（VII）との反応はスルホニル尿素（II）を与える（US-A-4,994,571を参照）。最初に、スルホンアミド（Ｖ）と例えばフェニルクロロホルメートを例えばトリエチルアミンまたは炭酸カリウムのような適当な塩基の存在下で反応させて相当するスルホニルカルバメート（ＸIV）を得る。化合物（ＸIV）を複素環式アミンと反応させてスルホニル尿素（II）を得ることができる（反応式１、(２)）。式(VIII)の複素環式カルバメートをスルホンアミド(II)と例えば有機窒素塩基（例えば1,8−ジアザビシクロ〔5.4.0〕ウンデカ−７−エン(DBU)またはトリエチルアミン）、炭酸塩（例えば炭酸カリウム、炭酸ナトリウム）、アルコラート（例えばナトリウムメタノラート、ナトリウムエタノラート）またはフェノラート（例えばナトリウムフェノラート）のような適当な塩基の存在下、例えばアセトニトリル、塩化メチレン、ジオキサンまたはTHFのような不活性溶媒中、−10 ℃から使用溶媒の沸点までの温度で反応させる。反応に必要なカルバメートは文献から知られており、また知られている方法と同様にして製造することができる (EP-A-70 804；US-A-4,480,101；EP-A-562 575；EP-A-562 576を参照)(反応式１、(３))。塩化スルホニル(IX)と式(VII)のアミノ複素環およびシアネート、例えばナトリウムシアネートおよびカリウムシアネートとの反応は例えばアセトニトリルのような非プロトン溶媒中、適当ならば塩基、例えば0.5〜２当量の塩基の存在下、または塩基性非プロトン溶媒中、−10〜100 ℃、好ましくは−10〜60℃、特に15〜40℃の温度で行われる。適当な塩基または塩基性非プロトン溶媒は例えばピリジン、ピコリン、ルチジンまたはこれらの混合物である(US-A-5,157,119を参照)(反応式１、(４))。式(Ｘ)のフェニルスルホニルイソシアネートは式(Ｖ)の化合物から、例えばホスゲンを用いて、例えばEP-A-184 385の方法と同様にして製造することができる。化合物(Ｘ)と式(VII)のアミノ複素環との反応は好ましくは例えばジオキサン、アセトニトリルまたはテトラヒドロフランのような不活性の非プロトン溶媒中、０℃〜溶媒の沸点の温度で行われる（反応式１、(５)）。反応式１、(１)〜(５)に従う式(II)のスルホニル尿素の上記合成法は新規であり、本発明により提供される。本発明はまた、上記式(XI)のニトロ−置換フェニルスルホニル尿素を式(R⁴CO)₂Oのアシル化剤の存在下でニトロ基の接触水素添加に付し、その生成物をアシル化剤と反応させることからなる式(II)の中間体の製造法（反応式１、(６)）を提供する。ニトロ基の接触水素添加は適当な水素添加触媒、例えばNi、Pd、ptおよびRhのような周期表のVIII族の存在下で水素を用いて、アミノ基に還元されたニトロ基をアシル化するアシル化剤の存在を除けば慣用の接触水素添加条件と同様にして行うことができる。この方法は例えば無水酢酸のような適当な酸無水物およびラネ−ニッケルまたは木炭上のパラジウムのような適当な触媒中における式(XI)の化合物の懸濁液を例えば１〜100atmのH₂圧、好ましくは１〜10atmのH₂圧の水素雰囲気下で撹拌することにより行われる。反応はまた、酢酸、プロピオン酸、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドンまたは酢酸ジメチルアミドのような不活性溶媒を添加して行うことができる。酸無水物の存在下での化合物(XI)のニトロ基の水添分解（反応式１、(６)）は驚くほど高い収率の有利に短い合成経路である新規で進歩性のある方法によりスルホニル尿素(I I)の製造を可能にする。さらに、式（II）の化合物を得るための他の方法が２つある：反応式１、（７）および（８）を参照。これらの方法は文献（US-A-4,892,946）に記載されている。式（II）の化合物を合成するための上記の８つの方法（反応式１）を直接、脱プロトン化工程と組み合わせて例えば中性または酸性の反応媒質から得られる式（II）の中性化合物の代わりに塩基性の反応媒質から式（Ｉ）の塩を単離することにより、式（Ｉ）の塩を製造することができる。適当なワンポット合成は例えばNa₂CO₃、NaOH、NaOCH₃などのような適当な塩基を式（II）の合成化合物から得られる反応混合物に加え、次に式（Ｉ）の塩を単離することを特徴とする。式（Ｉ）の化合物を直接得るためのこれらの方法はまた、新規であり、本発明により提供される。上記の様々な方法で挙げた「不活性溶媒」はそれぞれ当該反応条件下で不活性であるが、望ましい反応条件下では不活性である必要はない溶媒を意味すると解釈される。本発明の式（Ｉ）の化合物は広い範囲の経済的に重要な単子葉およぴ双子葉の有害な植物に対してすぐれた除草活性を有する。活性物質はまた、地下茎、根茎または他の多年生の器官から新芽が出る、防除しにくい多年生の雑草に対して効果的に作用する。これに関して、その物質が種をまく前、発芽前または発芽後に施用されるかどうかは大した問題でない。特定的に、本発明の化合物により防除することのできる幾つかの代表的な単子葉およぴ双子葉の雑草植物を例として挙げることができるが、その列挙は特定の種への限定を意味するものではない。活性物質が効果的に作用する雑草種の例は単子葉の雑草種の中からアベナ（Av ena）、ロリウム（Lolium）、アロペキュラス（Alope-curus）、ファラリス（Ph alaris）、エキノクロア（Echinochloa）、ジギタリア（Digitaria）、セタリア（Setaria）、さらに一年生植物のシペラス（Cyperus）種、そして多年生種の中からアグロピロン（Agropyron）、シノドン（Cynodon）、インペラータ（Impera ta）、モロコシ、さらに多年生のシペラス種である。双子葉の雑草種の場合、作用範囲は例えば一年生植物の中からガリウム（Galium）、スミレ（Viola）、ベロニカ（Veronica）、ラミウム（Lamium）、ステラリア（Stellaria）、アマランサス（Amaranthus）、シナピス（Sinapis）、イポミーア（Ipomoea）、マトリカリア（Matricaria）、イチビ（abutilon）およびシダ（Sida）のような種まで及び、また多年生の雑草の場合はヒルガオ（Convolvulus）、サーシウム（Cir-s ium）、ルメックス（Rumex）およびヨモギ（Artemisia）のような種まで及ぶ。本発明の活性物質はまた、特定のイネの生長条件下で発生する雑草、例えばサギタリア（Sagittaria）、オモダカ（Alisma）、エレオカリス（Eleocharis）、シルパス（Scirpus）およびシペラス（Cyperus）の防除に有用である。本発明の化合物が発芽前の土壌表面に施用されると、雑草の種は完全に発芽せず、または雑草は子葉段階まで生長するが、その後生長は停止し、結局、３〜４週間後にそれらは完全に死滅する。活性物質が発芽後に植物の緑色部分に施用されると、その生長は処置後非常に短い時間で一様に、徹底的に停止し、雑草植物は施用時の生長段階で留まり、または所定の時間の経過後、完全に死滅し、その結果、このようにして収穫物にとって有害な雑草による競争は非常に早い段階で持続的に排除される。本発明の化合物は単子葉および双子葉の雑草に対するすぐれた除草活性を有するが、例えば小麦、大麦、ライ麦、イネ、トウモロコシ、サトウダイコン、綿および大豆のような経済的に重要な収穫物はごく僅かな程度しか損害を受けないか、まったくない。したがって、本発明の化合物は農業的に有用な作物の収穫において望ましくない植物の生長を選択的に防除するのに非常に適している。さらに、本発明の物質は収穫する作物において著しい生長調整性を示す。これらは植物の代謝に調整的に関与し、そのため例えば乾燥および生長阻害を引き起こすことにより標的植物の部分防除に、また収穫を容易にするために使用することができる。さらに、これらは一般に作物を駆除することなく、同時に望ましくない植物の生長を防除および阻害するのにもまた適している。植物の生長の阻害はなぎ倒し（lodging）が完全に減少または防止できるため、多数の単子葉および双子葉の収穫物において重要な役割を果たす。本発明の化合物は水和性粉末、乳化性濃縮物、スプレー液剤、粉剤または顆粒剤の形態で慣用の製剤として使用することができる。したがって、本発明はまた、式（Ｉ）の化合物を含有する除草剤および植物生長調整物質を提供する。式（Ｉ）の化合物は有効な生物学的および／または化学的−物理的パラメーターにより決定されるような種々の方法で製剤化することができる。したがって、次の形態は製剤として適している：水和性粉末（WP）、水溶性粉末（SP）、水溶性濃縮物、乳化性濃縮物（EC）；水中油形および油中水形乳剤のような乳剤（EW ）；スプレー液剤、懸濁濃縮物（SC）；油または水を基剤とした分散剤；油と混和できる液剤、カプセル懸濁剤（CS）、粉剤（DP）、種子を手当てする生成物（ seed-dressing products）；ばらまきおよび土壌施用のための顆粒剤；微小顆粒剤、スプレー顆粒剤、コーチング顆粒剤および吸着顆粒剤の形態の顆粒剤（GR）；水に分散できる顆粒剤（WG）、水溶性顆粒剤（SC）、ULV製剤、マイクロカプセル剤およびろう剤。これらのタイプの製剤は原則として知られており、例えばWin- 年）；Wade van Valkenburgの「農薬」、Marcel Dekker（1973年）；K．Martens の「スプレー乾燥」、ハンドブック、第３版（1979年）に記載されている。不活性物質、界面活性剤、溶媒および他の添加剤のような必要な製剤化補助物質もまた知られており、例えばWatkinsの「殺虫粉剤の希釈剤および基剤のハンドブック」、第２版、Darland Books；H.V．Olphenの「クレーコロイド化学概論」、第２版、J．Wiley & Sons；C．Marsdenの「溶媒の手引き」、第２版、Inter science（1963年）；McCutcheonの「洗浄剤および乳化剤：年報」、MC出版社；S isleyおよびWoodの「界面活性剤事典」、化学出版社（1964 年；Winnacker-Kuchlerの「化学テクノロジー」、第７巻、第４版（1986年）に記載されている。他の農薬活性物質、例えば殺虫剤、ダニ駆除剤、他の除草剤、殺カビ剤、毒性緩和剤、肥料および／または生長調整物質との組み合わせもまた、これらの製剤に基づいて例えばレディミックスまたはタンクミックスの形態で製造することができる。水和性粉末は水中に均一に分散できる製剤であり、活性物質の他に、イオン性および／または非イオン性界面活性剤（湿潤剤、分散剤）、例えばポリエトキシル化アルキルフェノール、ポリエトキシル化脂肪アルコール、ポリエトキシル化脂肪アミン、脂肪アルコールポリグリコールエーテルスルフェート、アルカンスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、ナトリウムリグノスルホネート、ナトリウム2,2′−ジナフチルメタン−6,6′−ジスルホネート、ナトリウムジブチルナフタレンスルホネートまたはナトリウムオレオイルメチルタウリレート、さらに希釈剤または不活性物質を含有する。水和性粉末を製造するために、除草活性物質は例えばハンマーミル、ブロアーミルおよびエアジェットミルのような慣用の装置で微粉砕され、同時にまたは連続的に製剤化補助物質と混合される。乳化性濃縮物は１種以上のイオン性および／または非イオン性界面活性剤（乳化剤）を添加して、活性物質を有機溶媒、例えばブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレン、または高沸点の芳香族炭化水素または炭化水素、あるいは有機溶媒の混合物中に溶解することにより製造される。使用されうる乳化剤の例はカルシウムドデシルベンゼンスルホネートのようなカルシウムアルキルアリールスルホネート、あるいは脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキシド／エチレンオキシド縮合生成物、アルキルポリエーテル、ソルビタンエステル、例えばソルビタン脂肪酸エステルまたはポリオキシエチレンソルビタンエステル、例えばポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルのような非イオン性乳化剤である。粉剤は活性物質を微細な固体物質、例えばタルク；カオリン、ベントナイトまたはパイロフィライトのような天然クレー；あるいは珪藻土と一緒に粉砕することにより得られる。懸濁濃縮物は油または水を基剤とする。これらは例えば商業的に入手できるビードミルを使用して、適当ならば例えば他のタイプの製剤について上記したような界面活性剤を添加して、湿式粉砕することにより製造することができる。乳剤、例えば水中油形乳剤（EW）は例えば水性有機溶媒、適当ならば例えば他のタイプの製剤について上記したような界面活性剤を使用して、撹拌器、コロイドミルおよび／または静電混合により製造することができる。顆粒剤は活性物質を吸着性で粒状の不活性物質に噴霧することにより、あるいは活性物質の濃縮物を結合剤、例えばポリビニルアルコール、ナトリウムポリアクリレートまたは鉱油を用いて砂、カオリナイトまたは粒状不活性物質のような担体の表面に塗布することにより製造することができる。適当な活性物質はまた、顆粒状肥料の製造において慣用の方法により、所望ならば肥料との混合物として顆粒化することができる。一般に、水に分散できる顆粒剤は慣用の方法により、例えば噴霧乾燥、流動層顆粒化、ディスク顆粒化、高速撹拌器を使用する混合、または固体状不活性物質のない押出により製造される。一般に、農薬製剤は0.1〜99重量％、特に0.1〜95重量％の式（Ｉ）の活性物質を含有する。水和性粉末において、活性物質の濃度は例えば約10〜90重量％であり、100重量％のうち残りは慣用の製剤化成分で構成される。乳化性濃縮物の場合、活性物質の濃度は約１〜90、好ましくは５〜80重量％である。粉剤形態の製剤は１〜30 、好ましくは殆どの場合５〜20重量％の活性物質を含有し、またスプレー液剤は約0.05〜80、好ましくは２〜50重量％の活性物質を含有する。水に分散できる顆粒剤の場合、活性物質の含有量はある程度、活性化合物が固体であるかまたは液体であるかに応じて、さらに使用される顆粒化補助物質、充てん剤などに応じて変わる。水に分散できる顆粒剤の場合、活性物質の含有量は例えば１〜95重量％、好ましくは10〜80重量％である。さらに、上記の製剤は活性物質の他に、適当ならばそれぞれ慣用の接着剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、保存剤、凍結防止剤、溶媒、充てん剤、担体、着色剤、消泡剤、蒸発抑制剤、pH調整剤および粘度調整剤を含有する。混合製剤またはタンクミックスとして本発明の活性物質と組み合わせて使用されうる成分は例えばWeed Research 26，441〜445（1986年）；「農薬マニュアル」第９版、英国農作物保護団体およびその中で引用された文献に記載されているような知られている活性物質である。文献から知られており、式（Ｉ）の化合物と組み合わせることのできる除草剤として挙げられる活性物質の例は下記のものである（注：化合物の国際標準化機構（ISO）に基づく一般名または化学名を適当ならば慣用のコード番号と一緒に示す）：アセトクロル、アシフルオルフェン、アクロニフェン；AKH 7088、すなわち〔〔〔１−〔５−〔２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ〕−２− ニトロフェニル〕−２−メトキシエチリデン〕アミノ〕オキシ〕酢酸およびそのメチルエステル；アラクロル；アロキシジム；アメトリン；アミドスルフロン；アミトロール；AMS、すなわちアンモニウムスルファメート；アニロフォス；アスラム；アトラジン；アジプロトリン；バルバン；BAS 516 H、すなわち５−フルオロ−２−フェニル−4H−3,1−ベンゾキサジン−４−オン；ベナゾリン；ベンフルラリン；ベンフレセート；ベンスルフロン−メチル；ベンスリド；ベンタゾン；ベンゾフェナプ；ベンゾフルオル；ベンゾイルプロプ−エチル；ベンズチアズロン；ビアラホス；ビフェノックス；ブロマシル；ブロモブチド；ブロモフェノキシム；ブロモキシニル；ブロムロン；ブミナフォス；ブソキシノン；ブタクロル；ブタミフォス；ブテナクロル；ブチダゾール；ブトラリン；ブチレート；カルベタミド；CDAA、すなわち２−クロロ−N,N−ジ−２−プロペニルアセトアミド；CDEC、すなわちクロロアリルジエチルジチオカルバメート；CGA 184927 、すなわち２−〔４−〔（５−クロロ−３−フルオロ−２−ピリジニル）−オキシ〕フェノキシ〕プロパン酸およびその２−プロピニルエステル；クロメトキシフェン；クロランベン；クロラジフォップ−ブチル、ピリフェノプ−ブチル；クロルブロムロン；クロルブファム；クロルフェナク；クロルフルレコール−メチル；クロリダゾン；クロリムロンエチル；クロルニトロフェン；クロロトルロン；クロロクスロン；クロルプロファム；クロルスルフロン；クロルタール−ジメチル；クロルチアミド；シンメチリン；シノスルフロン；クレトジム；クロマゾン；クロメプロプ；クロプロキシジム；クロピラリド；シアナジン；シクロエート；シクロキシジム；シクルロン；シペルクアット；シプラジン；シプラゾール；2,4−DB；ダラボン；デスメジファム；デスメトリン；ジ−アレート；ジカンバ；ジクロベニル；ジクロルプロプ；ジクロフォップ−メチル；ジエタチル；ジフェノクスロン；ジフェンゾクアット；ジフルフェニカン；ジメフロン；ジメタクロル；ジメタメトリン；ジメタゾン；クロマゾン；ジメチピン；ジメトラスルフロン、シノスルフロン；ジニトラミン；シノセブ；ジノターブ；ジフェナミド；ジプロペトリン；ジクアット；ジチオピル；ジウロン；DNOC；エグリナジン−エチル；EL 177 、すなわち５−シアノ−１−（1,1−ジメチルエチル）−Ｎ−メチル−3H−ピラゾール−４−カルボキサミド；エンドタール；EPTC；エスプロカルブ；エタールフルラリン；エタメトスルフロン−メチル；エチジムロン；エチオジン；エトフメセート；F5231、すなわちＮ−〔２−クロロ−４−フルオロ−５−〔４−（３ −フルオロプロピル）−4,5−ジヒドロ−５−オキソ−1H−テトラゾール−１− イル〕フェニル〕エタンスルホンアミド；F6285、すなわち１−〔５−（Ｎ−メチルスルホニル）アミノ−2,4−ジクロロフェニル〕−３−メチル−４−ジフルオロメチル−1,2,4−トリアゾール−５−オン；フェノプロプ；フェノキサン、ｓ．クロマゾン；フェノキサプロプ−エチル；フェヌロン；フラムプロプ−メチル；フラザスルフロン；フルアジホップおよびそのエステル誘導体；フルクロラリン；フルメツラム；Ｎ−〔2,6−ジフルオロフェニル〕− ５−メチル−（1,2,4）−トリアゾーロ〔1,5a〕ピリミジン−２−スルホンアミド；フルメツロン；フルミプロピン；フルオロジフェン；フルオログリコフェン −エチル；フルリドン；フルロクロリドン；フルロキシピル；フルルタモン；ホメサフェン；ホサミン；フリルオキシフェン；グルホシネート；グリホセート；ハロサテン；ハロキシフォップおよびそのエステル誘導体；ヘキサジノン；Hw52 、すなわちＮ−（2,3−ジクロロフェニル）−４−（エトキシメトキシ）ベンズアミド、イマザメタベンズ−メチル；イマザピル；イマザキン；イマズエタメタピル；イマズエタピル；イミゾスルフロン；イオキシニル；イソガルバミド；イソプロパリン；イソプロツロン；イソウロン；イソキサベン；イソキサピリフォップ；カルブチレート；ラクトフェン；レナシル；リヌロン；MCPA；MCPB；メコプロプ；メフェナセト；メフルイジド；メタミトロン；メタザクロル；メタベンズチアズロン；メタム；メタゾール；メトキシフェノン；メチルダイムロン；メトブロムロン；メトラクロル；メトクスロン；メトリブジン；メツルフロン−メチル；MHモリネート；モナリド；モノカルバミド二水素サルフェート；モノリヌロン；モヌロン；MT 128、すなわち６−クロロ−Ｎ−（３−クロロ−２−プロペニル）−５−メチル−Ｎ−フェニル−３−ピリダジンアミン；MT5950、すなわちＮ−〔３−クロロ−４−（１−メチルエチル）フェニル〕−２−メチルペンタンアミド；ナプロアニリド；ナプロパミド；ナプタラム；NC 310、すなわち４−（ 2,4−ジクロロベンゾイル）−１−メチル−５−ベンジルオキシピラゾール；ネブロン；ニコスルフロン；ニピラクロフェン；ニトラリン；ニトロフェン；ニトロフルオルフェン；ノルフルラゾン；オルベンカルブ；オリザリン；オキサジアゾン；オキシフルオルフェン；パラクアット；ペブレート；ペンジメタリン；ペルフルイドン；フェンメジファム；フェンイソファルム；フェンメジファム；ピクロラム；ピペロホス；ピリブチカルブ；ピリフェノプ−ブチル；プレチラクロル；プリミスルフロン−メチル；プロシアジン；プロジアミン；プロフルラリン；プログリナジン−エチル；プロメトン；プロメトリン；プロパクロル；プロパニル；プロパキザホップおよびそのエステル誘導体；プロパジン；プロファム；プロピザミド；プロスルファリン；プロスルホカルブ；プリナクロル；ピラゾリネート；ピラゾン；ピラゾスルフロン−エチル；ピラゾキシフェン；ピリデート；キンクロラク；キンメラク；キノフォップおよびそのエステル誘導体；キザロフォップおよびそのエステル誘導体；キザロフォップ−エチル；キザロフォップ−ｐ−テフリル；レンリズロン；ダイムロン；S 275、すなわち２−〔４−クロロ−２−フルオロ−５−（２−プロピニルオキシ）フェニル〕− 4,5,6,7−テトラヒドロ−2H−インダゾール；S 482、すなわち２−〔７−フルオロ−3,4−ジヒドロ−３−オキソ−４−（２−プロピニル）−2H-1,4−ベンゾキサジン−６−イル〕−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−イソインドール−1,3(2H)− ジオン；セクブメトン；セトキシジム；シズロン；シマジン；シメトリン；SN 1 06279、すなわち２−〔〔７−〔２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ〕−２−ナフタレニル〕オキシ〕プロパン酸およびそのメチルエステル；スルホメツロン−メチル；スルファズロン；フラザスルフロン；TCA；テブタム；テブチウロン；テルバシル；テルブカルブ；テルブクロル；テルブメトン；テルブチラジン；テルブトリン；TFH 450、すなわちN,N−ジエチル− ３−〔（２−エチル−６−メチルフェニル）スルホニル〕−1H-1,2,4−トリアゾール−１−カルボキサミド；チアザフルロン；チフェンスルフロン−メチル；チオベンカルブ；チオカルバジル；トラルコキシジム；トリ−アレート；トリアスルフロン；トリアゾフェンアミド；トリベヌロン−メチル；トリクロピル；トリジファン；トリエタジン；トリフルラリン；トリメツロン；ベルノレート；WL 1 10547、すなわち５−フェノキシ−１−〔３−（トリフルオロメチル）フェニル〕−1H-テトラゾール。商業的に入手できる形態の製剤は使用時に、適当ならば慣用の方法で、例えば水和性粉末、乳化性濃縮物、分散剤および水に分散できる顆粒剤の場合は水を使用して希釈され、次にこれらの希釈混合物は植物、植物の一部、あるいは植物が生えている、またはそれらが種子として生長または存在している農業的にまたは産業的に利用される土壌に施用される。粉剤、土壌施用またはばらまきのための顆粒剤、およびスプレー液剤としての製剤は通常、使用前に他の不活性物質を用いて希釈されない。必要な式（Ｉ）の化合物の施用割合はとりわけ温度、湿度のような外部条件および使用する除草剤の性質に応じて変わる。それは広範囲内で変動し、例えば0. 001〜10.0kg／haまたはそれ以上の活性成分が必要であるが、好ましくは0.005／５kg／haである。〔実施例〕Ａ．化合物製造例 A1）５−アセチルアミノ−Ｎ−〔（4,6−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボニル〕−２−メトキシカルボニルベンゼンスルホンアミドのナトリウム塩（表１、No.１） 12.0gの５−アセチルアミノ−Ｎ−〔（4,6−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボニル〕−２−メトキシカルボニルベンゼンスルホンアミド（US-A -4,892,946の方法により得た）を80mlのCH₂Cl₂に入れ、26.5mlの１Ｎ水酸化ナトリウム溶液を加えた。透明な混合物を濃縮し、少量のメタノールと一緒に撹拌して抽出した。これにより10.5gの表題生成物を融点が210〜212℃（分解）である無色の塩として得た。 A2）Ｎ−〔（4,6−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボニル〕−５ −ホルミルアミノ−２−メトキシカルボニルベンゼンスルホンアミドのナトリウム塩（表１、No.57） 1.40ｇのＮ−〔（4,6−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボニル〕−５−ホルミルアミノ−２−メトキシカルボニルベンゼンスルホンアミドを20 mlのメタノールに入れ、0.58mlの30％ナトリウムメチラート溶液を加えた。混合物を30分間撹拌した後、メタノールを留去した。残留物を高真空下で乾燥した。これにより融点が202℃（分解）である1.31gの所望の塩を得た。 A3）Ｎ−〔（4,6−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボニル〕−５ −メトキシカルボニルアミノ−２−メトキシカルボニルベンゼンスルホンアミド（表１、No.28） 0.5gのＮ−〔（4,6−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボニル〕 −５−メトキシカルボニルアミノ−２−メトキシカルボニルベンゼンスルホンアミドを実施例２と同様にして13mlのメタノール中における0.20mlの30％ナトリウムメチラート溶液と反応させて相当する塩を得た。これにより融点が173℃（分解）である0.5gの所望の化合物を得た。下記の表１に記載の化合物を同様にして得た。次の略語を表１で使用した。 No. ＝実施例番号 M.p. ＝融点 Me ＝メチル Et ＝エチル Pr ＝nPr＝ｎ−プロピルⁱ Pr ＝ｉ−プロピル^c Pr ＝シクロプロピル^t Bu ＝ｔ−ブチル (dec.) ＝分解Ｂ．調合例 a) 粉剤は10重量部の式（Ｉ）の化合物および不活性物質として90重量部のタルクを混合し、そして混合物をハンマーミルで微粉砕することにより得られる。 b) 容易に水に分散できる水和性粉末は25重量部の式（Ｉ）の化合物、不活性物質として64重量部のカオリン含有石英、湿潤剤および分散剤として10重量部のカリウムリグニンスルホネートおよび１重量部のナトリウムオレオイルメチルタウリネートを混合し、そして混合物をピン付きディスクミルで粉砕することにより得られる。 c) 容易に水に分散できる分散濃縮物は20重量部の式（Ｉ）の化合物を６重量部のアルキルフェノールポリグリコールエーテル(Triton X 207(登録商標))、３重量部のイソトリデカノールポリグリコールエーテル（8 EO）および71重量部のパラフィン系鉱油（例えば約255〜277℃以上の沸点範囲）と混合し、そして混合物をボールミルで５ミクロン以下の粉末度まで粉砕することにより得られる。 d) 乳化性濃縮物は15重量部の式（Ｉ）の化合物、溶媒として75重量部のシクロヘキサノン、および乳化剤として10重量部のオキシエチル化ノニルフェノールから得られる。 e) 水に分散できる顆粒剤は75重量部の式（Ｉ）の化合物、10重量部のカルシウムリグニンスルホネート、５重量部のラウリル硫酸ナトリウム、３重量部のポリビニルアルコールおよび７重量部のカオリンを混合し、混合物をピン付きディスクミルで粉砕し、そして粉末を流動層で造粒液体として水を噴霧して造粒することにより得られる。 f) 水に分散できる顆粒剤はまた、25重量部の式（Ｉ）の化合物、５重量部のナトリウム2,2′−ジナフチルメタン−6,6′−ジスルホネート、２重量部のナトリウムオレオイルメチルタウリネート、１重量部のポリビニルアルコール、17重量部の炭酸カルシウムおよび50重量部の水をコロイドミルで均質化および予備微粉砕し、次に混合物をビードミルで粉砕し、そして得られる懸濁液を単一物質ノズルを用いた噴霧塔で微粒化および乾燥することにより得られる。Ｃ．生物学的試験１．雑草に対する発芽前の活性単子葉および双子葉の雑草植物の種子または根茎部をプラスチックポット中の砂を含んだローム土に置き、土をかぶせた。次に、水和性粉末または乳化性濃縮物として製造された本発明の化合物を種々の用量において600〜800lの水／ha（換算）の施用割合で水性懸濁液または乳濁液の形態で覆土の表面に施用した。処理した後、ポットを室温に置き、雑草にとって良好な生長条件に保持した。試験植物が発芽した後、植物の損害または発芽に対する陰性効果を３〜４週間の試験期間が経過した後に未処理の対照と比較することにより視覚的に評価した。試験結果から明らかなように本発明の化合物は広範囲の草原の雑草および広葉の雑草に対して良好な発芽前除草活性を有する。例えば、表１の実施例１、２、17 、24、27、28、35、37、57、64、72、73、74および75の化合物は発芽前に１ヘクタールあたり0.3kg以下の活性成分の施用割合で施用すると、アロペキュラスマイオスロイデス（Alopecurus myosu-roides）、シナピスアルバ（Sinapis alba ）、クリサンセマムセゲタム（Chrysanthemum segetum）、アベナサティバ（Ave na sativa）、ステラリアメディア（Stellaria media）、エキノクロアキュラス−ガリ（Echin ochloa crus-galli）およびロリウムマルチフロラム（Lolium multiflorum）のような有害な植物に対して非常に良好な除草活性を有する。２．雑草に対する発芽後の活性単子葉および双子葉の雑草の種子または根茎部をプラスチックポット中の砂を含んだローム土に置き、土をかぶせ、室温で良好な生長条件下で育てた。種をまいてから３週間後、試験植物を三葉の段階で処理した。水和性粉末または乳化性濃縮物として製造された本発明の化合物を種々の用量において、600〜800lの水／ha（換算）の施用割合で植物の緑色部分に噴霧し、試験植物を温室に最適な生長条件下で約３〜４週間置いた後、製剤の活性を未処理の対照と比較して視覚的に評価した。本発明の組成物はまた、広範囲の経済的に重要な草原の雑草および広葉の雑草に対して良好な発芽後除草活性を有する。例えば、表１の実施例１、２、17、24、27、28、35、37、57、64、72、73、74および75の化合物は発芽後に１ヘクタールあたり0.3kg以下の活性成分の施用割合で施用すると、アロペキュラスマイオスロイデス（Alopecurus myosuroides）、シナピスアルバ（Sinapis alba）、ステラリアメディア（Stellaria media）、エキノクロアキュラス−ガリ（Echinochloa crus-galli）、ロリウムマルチフロラム（Lolium multiflorum）、クリサンセマムセゲタム（Chrysan-themum seget um）およびアベナサテイバ（Avena sativa）のような有害な植物に対して非常に良好な除草活性を有する。３．作物の耐性別の温室実験において、相当な数の作物および雑草の種子を砂を含んだローム土に置き、土をかぶせた。幾つかのポットをすぐにセクション１に記載のようにして処理し、他方、残りのポットは温室に置いて植物が２〜３枚の本葉に生長してから、セクション２に記載のようにして種々の用量の本発明の式（Ｉ）の物質を噴霧した。施用した植物を温室に置いてから４〜５週間後の視覚的評価から明らかなように、本発明の化合物は発芽の前後に使用しても、たとえ高い用量の活性物質を使用しても、例えば大豆、綿、セイヨウアブラナの脂肪種子、サトウダイコンおよびジャガイモのような双子葉の作物に全く損害を与えない。さらに、幾つかの物質はまた、例えば小麦、大麦、ライ麦、モロコシ種、トウモロコシまたはイネのようなイネ科の作物に対して有害でなかった。したがって、式（Ｉ）の化合物は農作物中の望ましくない植物の防除に使用される場合、高い選択性を示す。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号庁内整理番号ＦＩＣ０７Ｄ 405/12 ２３９ 9053−4ＣＣ０７Ｄ 405/12 ２３９２５１ 9053−4Ｃ２５１ (81)指定国ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＫＥ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ)，ＡＭ，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＥＥ，ＦＩ，ＧＥ，ＨＵ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＴ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＮ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＺ，ＶＮ (72)発明者バウアー，クラウスドイツ連邦共和国デー−63456 ハーナウ. ドールナーシユトラーセ 53デー (72)発明者ビーリンガー，ヘルマンドイツ連邦共和国デー−65817 エプシユタイン．アイヒエンヴエーク26

Claims

【特許請求の範囲】１．式（Ｉ）〔式中、ｎは０、１、２または３であり、Ｒはハロゲン、アルキルまたはアルコキシであり、ｎが１より大きい場合、多くはそれぞれ他の置換基Ｒと独立しており、 R¹は未置換または置換炭化水素基、あるいは未置換または置換複素環式基であり、 R²はアシル基であり、 R³は水素またはC₁〜C₅−アルキルであり、ＸおよびＹは互いに独立してハロゲンであるか、それぞれ未置換またはハロゲン、C₁〜C₄−アルコキシおよびC₁〜C₄−アルキルチオからなる群より選択される１個またはそれ以上の基により置換されるC₁〜C₆−アルキル、C₁〜C₆−アルコキシまたはC₁〜C₆−アルキルチオであるか、またはC₃〜C₆−シクロアルキル、C₂ 〜C₆−アルケニル、C₂〜C₆−アルキニル、C₃〜C₆−アルケニルオキシ、C₃〜C₆− アルキニルオキシ、モノ−またはジ(C₁〜C₄−アルキル)アミノであり、そしてＺはCHまたはＮである〕の化合物（塩）。２．ｎは０、１または２であり、Ｒはハロゲン、C₁〜C₃−アルキルまたはC₁〜C₃−アルコキシであり、 R¹はそれぞれ未置換またはハロゲン、CN、C₁〜C₄−アルコキシ、C₁〜C₄−ハロアルコキシ、モノ−（C₁〜C₄−アルキル）アミノ、ジ（C₁〜C₄−アルキル）アミノ、C₁〜C₄−アルキルスルホニル、C₁〜C₄−アルキルスルフィニル、（C₁〜C₄ −アルコキシ）カルボニル、アミノカルボニル、モノ（C₁〜C₄−アルキル）アミノカルボニル、ジ（C₁〜C₄−アルキル）アミノカルボニル、未置換フェニル、置換フェニル、未置換複素環式基および置換複素環式基からなる群より選択される１個またはそれ以上の基により置換されるC₁〜C₆−アルキル、C₂〜C₆−アルケニル、C₂〜C₆−アルキニルまたはC₃〜C₆−シクロアルキルであるか、または３、４、５または６個の環原子およびヘテロ環原子として酸素原子を有する未置換またはC₁〜C₄−アルキル基から選択される１個またはそれ以上の基により置換される複素環式基であり、 R²はCO-R⁴、CO-OR⁵、CO-NR⁶R⁷またはSO₂-R⁸であり、 R³はＨまたはC₁〜C₄−アルキルであり、 R⁴は水素であるか、それぞれ未置換またはハロゲン、CN、C₁〜C₄−アルコキシ、C₁〜C₄−ハロアルコキシ、モノ−（C₁〜C₄−アルキル）アミノ、ジ（C₁〜C₄ −アルキル）アミノ、C₁〜C₄−アルキルスルホニル、C₁〜C₄−アルキルスルフィニル、（C₁〜C₄−アルコキシ）カルボニル、アミノカルボニル、モノ（C₁〜C₄− アルキル）アミノカルボニル、ジ（C₁〜C₄−アルキル）アミノカルボニル、フェニルおよび置換フェニルからなる群より選択される１個またはそれ以上の基により置換されるC₁〜C₆−アルキル、C₂〜C₆−アルケニル、C₂〜C₆−アルキニルまたはC₃〜C₆−シクロアルキルであるか、または未置換または置換フェニルであり、 R⁵は水素を除いてR⁴と同様であり、 R⁶およびR⁷は互いに独立してＨであるか、それぞれ未置換またはハロゲン、例えばＦ、ClおよびBr、CN、C₁〜C₄−アルコキシ、C₁〜C₄−ハロアルコキシ、モノ（C₁〜C₄−アルキル）アミノ、ジ（C₁〜C₄−アルキル）アミノ、C₁〜C₄−アルキルスルホニル、C₁〜C₄−アルキルスルフィニル、（C₁〜C₄−アルコキシ）カルボニル、アミノカルボニル、モノ（C₁〜C₄−アルキル）アミノカルボニルおよびジ（C₁〜C₄−アルキル）アミノカルボニルからなる群より選択される１個またはそれ以上の基により置換されるC₁〜C₆−アルキル、C₂〜C₆−アルケニルまたはC₂ 〜C₆−アルキニルであるか、またはR⁶およびR⁷はそれらが結合している窒素原子と一緒になって、置換基を含めて18個までの炭素原子を有する４〜８個の環原子からなる未置換または置換複素環式環であり、 R⁸はそれぞれ未置換またはハロゲン、C₁〜C₄−アルコキシ、C₁〜C₄−ハロアルコキシ、モノ（C₁〜C₄−アルキル）アミノおよびジ（C₁〜C₄−アルキル）アミノからなる群より選択される１個またはそれ以上の基により置換されるC₁〜C₅− アルキルまたはC₂〜C₅−アルケニルであり、またはNH₄ ⁺、1/2 Zn²⁺、R⁰NH₃ ⁺、R⁰ ₂NH₂ ⁺、R⁰ ₃NH⁺またはR⁰ ₄N⁺であり、 R⁰はC₁〜C₆−アルキルまたはベンジルであり、ＸおよびＹは互いに独立してハロゲンであるか、それぞれ未置換またはハロゲン、C₁〜C₄−アルコキシおよびC₁〜C₄−アルキルチオからなる群より選択される１個またはそれ以上の基により置換されるC₁〜C₄ −アルキル、C₁〜C₄−アルコキシまたはC₁〜C₄−アルキルチオであるか、またはモノ−またはジ（C₁〜C₄−アルキル）アミノ、C₃〜C₆−シクロアルキル、C₂〜C₅ −アルケニルまたはC₂〜C₅−アルキニルオキシであり、そしてＺはCHまたはＮである請求項１記載の式（Ｉ）の化合物。３．R¹はそれぞれ未置換またはＦ、Cl、Br、Ｉ、CN、OCH₃、OCF₃、N(CH₃)₂、SO₂ CH₃、CO₂CH₃、CON(CH₃)₂およびフェニルからなる群より選択される１個またはそれ以上の基により置換されるC₁〜C₆−アルキル、C₂〜C₆−アルケニル、C₂〜C₆− アルキニルまたはC₃〜C₆−シクロアルキルであるか、または式A₁〜A₇ の基であり、 R²はCO-R⁴、CO-OR⁵、CO-NR⁶R⁷またはSO₂-R⁸であり、 R³はＨまたはCH₃であり、 R⁴は水素であるか、それぞれ未置換またはＦ、Cl、Br、Ｉ、CN、OCH₃、OCF₃ 、N(CH₃)₂、SO₂CH₃、CO₂CH₃、CON(CH₃)₂およびフェニルからなる群より選択される１個またはそれ以上の基により置換されるC₁〜C₆−アルキル、C₂〜C₆−アルケニル、C₂〜C₆−アルキニルまたはC₃〜 C₆−シクロアルキルであるか、または未置換またはハロゲン、CH₃、C₂H₅、OCH₃ 、OC₂H₅、CF₃、C₂H₅Cl、OCHF₃またはOCHF₂からなる群より選択される同一または異なる基により３個まで置換されるフェニルであり、 R⁵は水素を除いてR⁴と同様であり、 R⁶およびR⁷は互いに独立してＨであるか、それぞれ未置換またはＦ、Cl、Br 、CN、OCH₃、OCF₃、N(CH₃)₂、SO₂CH₃、CO₂CH₃およびCON(CH₃)₂からなる群より選択される１個またはそれ以上の基により置換されるC₁〜C₆−アルキル、C₂〜C₆− アルケニルまたはC₂〜C₆−アルキニルであり、そして R⁸はそれぞれ未置換またはＦ、Cl、Br、OCH₃またはN(CH₃)₂からなる群より選択される１個またはそれ以上の基により置換されるC₁〜C₅−アルキルまたはC₂ 〜C₅−アルケニルである請求項１または２記載の式（Ｉ）の化合物。４．R¹はC₁〜C₆−アルキルであり、 R²はCO-R⁴、CO-OR⁵、CO-NR⁶R⁷またはSO₂-R⁸であり、 R³はＨであり、 H₃NC₄H₉ ⁺、NH(C₂H₅)₃ ⁺、N(C₂H₅)₄ ⁺、N(CH₃)₄ ⁺またはHN(CH₃)₃ ⁺であり、 R⁰はC₁〜C₆−アルキルであり、ＸおよびＹはOCH₃、OC₂H₅、SCH₃、NHCH₃、N(CH₃)₂、CH₃またはOCH₂CF₃である請求項１から３のいずれかの項に記載の式（Ｉ）の化合物。５．式（II）（式中、Ｒ、R¹、R²、R³、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは式（Ｉ）で定義された通りである）の化合物を式（III）された通りであり、そしてArはアリールである）の適当な塩基と反応させる、あるいはアンモニウム塩の場合、相当する化合物をアンモニアまたは有機アミンと反応させることからなる請求項１から４のいずれかの項記載の式（Ｉ）の化合物の製造法。６．次の反応式（１）〜（６）〔ここで、反応式（６）における式（II）のR²は式COR⁴として定義され、そして式（II）、（Ｖ）〜（ＸIII）および(R⁴CO)₂Oにおける基Ｒ、R¹、R²、R³、R⁴ 、Ｘ、Ｙ、Ｚおよび添字ｎは請求項１から４のいずれかの項記載の式（Ｉ）で定義された通りである〕の１つに示されるような反応を行うことからなる式（II）の化合物の製造法。７．式（XI）の化合物のニトロ基を式(R⁴CO)₂Oのアシル化剤の存在下で接触水素添加し、その生成物をアシル化剤と反応させる請求項６記載の方法。８．少なくとも１種の請求項１から４のいずれかの項記載の式（Ｉ）の化合物および慣用的に作物の保護に使用される製剤化補助物質を含有する除草剤または植物生長調節組成物。９．有効量の少なくとも１種の請求項１から４のいずれかの項記載の式（Ｉ）の化合物を有害な植物、これらの植物の種子、または植物が生長する領域に施用することからなる有害な植物を防除するまたは植物の生長を調節する方法。 10．除草剤または植物生長調節物質としての請求項１から４のいずれかの項記載の式（Ｉ）の化合物の使用。