CN112661704B - 单嘧磺隆衍生物及其制备方法、除草剂和除草方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及除草剂技术领域,具体而言,涉及单嘧磺隆衍生物及其制备方法、除草剂和除草方法。单嘧磺隆衍生物包括下述结构式所示化合物或其同分异构体,其中,X表示季铵阳离子。不仅仅具有优异的除草效果,同时,其水溶性优异,能够制备为水剂等液体制剂,可以采用飞防,扩大了其应用。同时该单嘧磺隆衍生物相对容易降解,不易在土壤内残留,且能够为土壤提供肥力,有利于土壤修复。
Description
技术领域
本发明涉及除草剂技术领域,具体而言,涉及单嘧磺隆衍生物及其制备方法、除草剂和除草方法。
背景技术
单嘧磺隆是我国自主研发的一种新型的磺酰脲类除草剂,其除草效果好,但是单嘧磺隆的水溶性差,往往只能将其制备为可湿粉剂,而无法制备为水剂或者其他液体制剂,限制了其应用。同时,由于其仅仅可以制备为可湿粉剂或者其液体制剂内含有大量颗粒,因此在采用飞防喷洒药剂时,其容易堵塞喷洒管,继而导致其不能采用飞防。且单嘧磺隆不易分解,对环境污染较大,使用后在土壤中会有残留,不利于土壤的修复,影响后续农作物或者其他植株的种植。
鉴于此,特提出本发明。
发明内容
本发明的目的在于提供单嘧磺隆衍生物及其制备方法、除草剂和除草方法。本发明实施例提供一种单嘧磺隆衍生物,其不仅仅具有优异的除草效果,同时,其水溶性优异,能够制备为水剂等液体制剂,可以采用飞防,扩大了其应用。同时该,哎单嘧磺隆衍生物相对容易降解,不易在土壤内残留,且能够为土壤提供肥力,有利于土壤修复。
本发明是这样实现的:
第一方面,本发明提供一种单嘧磺隆衍生物,其包括下述结构式所示化合物或其同分异构体;
其中,X表示季铵阳离子。
在可选的实施方式中,X选自NH4 +、R1NH3 +和(R2)3NH+中的任意一种,其中,R1为烷基,R2选自烷基或醚基;
优选地,R1为C1-C8烷基,优选为异丙基;
优选地,R2选自C1-C8烷基或C1-C8醚基;优选R2选自乙基或乙醚基;
优选地,X选自NH4 +、(CH3)2CHNH3 +、(C2H5)3NH+和(C2H5O)3NH+中的任意一种。
第二方面,本发明提供前述实施方式所述的单嘧磺隆衍生物的制备方法,包括:将单嘧磺隆与能形成季铵阳离子的反应原料进行反应形成所述单嘧磺隆衍生物。
在可选的实施方式中,将单嘧磺隆、氨水或者有机胺和有机溶剂混合进行反应;
优选地,所述有机溶剂为非质子性溶剂;优选为乙腈、丙酮、1、4-二氧六环、二氯甲烷、氯仿、1、2-二氯乙烷和四氢呋喃中的至少一种;
优选地,反应温度为0-50℃,优选为15-35℃,反应时间为2-24小时;
优选地,反应结束后,对反应混合溶液进行后处理;
优选地,后处理包括:将所述反应混合溶液的温度调至20-25℃,而后进行液液分离得到水相,而后去除水相中的水得到固态物料,而后对所述固态物料进行结晶。
第三方面,本发明提供一种除草剂,其包括前述实施方式所述的单嘧磺隆衍生物。
在可选的实施方式中,所述单嘧磺隆衍生物在所述除草剂中的质量含量为0.1-99%。
在可选的实施方式中,所述单嘧磺隆衍生物在所述除草剂中的质量含量为1-95%。
在可选的实施方式中,所述除草剂还包括农业上可以接受的辅料;
优选地,所述辅料包括载体、乳化剂、表面活性剂、稳定剂、增稠剂和湿润剂中的至少一种;
优选地,所述除草剂为液体制剂,优选为水剂。
第四方面,本发明提供一种除草方法,包括:利用前述实施方式所述的除草剂或前述实施方式所述的单嘧磺隆衍生物进行除草。
在可选的实施方式中,包括:将所述除草剂或所述单嘧磺隆衍生物作用于土壤和/或植株;
优选地,在种子播种后出苗前,将所述除草剂或所述单嘧磺隆衍生物施于土壤内;
优选地,在出苗后,将所述除草剂或所述单嘧磺隆衍生物施于植株茎叶;
优选地,所述单嘧磺隆衍生物的施加量为0.5-4克/亩,优选为1-3克/ 亩;
优选地,所述除草剂或所述单嘧磺隆衍生物去除的杂草为阔叶类杂草;
优选地,阔叶类杂草为谷子田间的阔叶类杂草。
本发明具有以下有益效果:本发明实施例提供一种单嘧磺隆衍生物,其不仅仅具有优异的除草性能,特别是对阔叶类杂草的去除效果优异。其还具有优异的水溶性,继而能够大量地溶解在水中,能够制备为水剂等常规的液体制剂,扩大了制剂的类型。同时,采用该单嘧磺隆衍生物制备的除草剂可以采用飞防进行喷洒,而不会堵塞飞防的喷洒管,进一步扩大了其应用。进一步地,该单嘧磺隆衍生物相对单嘧磺隆更容易降解,不易在土壤内残留,减少使用除草剂带来的污染,同时其含有丰富的氮元素能够促进土壤修复。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例的技术方案,下面将对实施例中所需要使用的附图作简单地介绍,应当理解,以下附图仅示出了本发明的某些实施例,因此不应被看作是对范围的限定,对于本领域普通技术人员来讲,在不付出创造性劳动的前提下,还可以根据这些附图获得其他相关的附图。
图1为本发明实施例提供的单嘧磺隆的结构单元图;
图2为本发明实施例1提供的单嘧磺隆衍生物的结构单元图;
图3为本发明实施例1提供的单嘧磺隆衍生物的晶胞结构图;
图4为本发明实施例1提供的单嘧磺隆衍生物的核磁谱图;
图5为本发明实施例2提供的单嘧磺隆衍生物的核磁谱图;
图6为本发明实施例3提供的单嘧磺隆衍生物的核磁谱图。
具体实施方式
为使本发明实施例的目的、技术方案和优点更加清楚,下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述。实施例中未注明具体条件者,按照常规条件或制造商建议的条件进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者,均为可以通过市售购买获得的常规产品。
本发明实施例提供一种单嘧磺隆衍生物,其包括下述结构式所示化合物或其同分异构体;
其中,X表示季铵阳离子。具体地,X选自NH4 +、 R1NH3 +和(R2)3NH+中的任意一种,其中,R1为烷基,例如,R1为C1-C8 烷基,具体可以选自为甲基、乙基、异丙基以及异丁基等未取代烷基。R2选自烷基或醚基;例如R2选自C1-C8烷基或C1-C8醚基;具体R2选自甲基、乙基、异丙基以及异丁基等未取代烷基或甲醚基、乙醚基和异丙醚基等醚基。
更具体地,X选自NH4 +、(CH3)2CHNH3 +、(C2H5)3NH+和(C2H5O)3NH+中的任意一种。
该单嘧磺隆衍生物不仅仅具有优异的除草性能,其还具有优异的水溶性。其大量地溶解在水中,常温(25℃左右)下,其在水中的溶解度可以达到112g/L,能够制备为水剂等常规的液体制剂,扩大了制剂的类型,降低除草和制剂成本。同时,采用该单嘧磺隆衍生物制备的除草剂可以采用飞防进行喷洒,而不会堵塞飞防的喷洒管,进一步扩大了其应用。进一步地,该单嘧磺隆衍生物相对单嘧磺隆更容易降解,不易在土壤内残留,减少使用除草剂带来的污染,同时其含有丰富的氮元素能够促进土壤修复。
采用上述单嘧磺隆衍生物中的X基团为上述基团能够进一步有利于提升单嘧磺隆衍生物的性能,有利于单嘧磺隆衍生物兼具优异水溶性和优异的除草性能。
本发明实施例还提供一种单嘧磺隆衍生物的制备方法,包括:将单嘧磺隆与能形成季铵阳离子的反应原料进行反应形成所述单嘧磺隆衍生物。
具体地,将单嘧磺隆、有机溶剂和、氨水或者有机胺混合进行反应;其中,有机溶剂为非质子性溶剂;例如,有机溶剂包括但不限于乙腈、丙酮、1、4-二氧六环、二氯甲烷、氯仿、1、2-二氯乙烷和四氢呋喃中的至少一种;反应温度为0-50℃,优选为15-35℃,反应时间为2-24小时。采用上述反应条件,有利于反应的进行,有利于提升单嘧磺隆衍生物的收率和纯度。
进一步地,反应结束后,对反应混合溶液进行后处理。具体地,将所述反应混合溶液的温度调至20-25℃,而后加入水进行稀释,而后进行液液分离得到水相,而后去除水相中的水得到固态物料,而后对所述固态物料进行结晶。
对反应混合溶液进行后处理能够得到更高纯度的单嘧磺隆衍生物,有利于保证其除草效果。
本发明实施例还提供一种除草剂,其包括前述实施方式所述的单嘧磺隆衍生物。具体地,单嘧磺隆衍生物在所述除草剂中的质量含量为0.1-99%或者为1-95%。采用上述质量比能够有利于保证除草剂的除草性能。
进一步地,除草剂还包括农业上可以接受的辅料;例如辅料包括载体、乳化剂、表面活性剂、增稠剂和湿润剂中的至少一种。具体地,可以选择水、滑石粉、粘土、高岭土、藻硅土、木质素、木质素磺酸钠、十二烷基硫酸钠、烃类、醚类、酮类、芳香烃类、酰胺类以及表面活性剂以及乳化剂等,但是可以理解的是,并不限于上述列举的物质或者辅料,也可以添加其他本领域采用的辅料,继而扩大单嘧磺隆衍生物在农业的实用性和药效。
进一步地,除草剂为液体制剂,优选为水剂,但是可以理解的是,也可以将其制备为其他液体制剂,形成水剂能进一步扩大单嘧磺隆衍生物在农业上的应用,同时,水剂的制备成本更低,有利于降低除草成本和制剂成本。
本发明实施例还提供一种除草方法,包括利用前述实施方式所述的除草剂或前述实施方式所述的单嘧磺隆衍生物进行除草。上述单嘧磺隆衍生物或除草剂的除草效果优异,特别是对阔叶杂草具有很好的活性,能够有效去除谷子田间的阔叶杂草。
上述单嘧磺隆衍生物和除草剂的施加方法包括:可以直接将上述单嘧磺隆衍生物或除草剂以常规方法施于要除杂草的作物田中,这些方法包括土壤和活性成分叶面处理等。例如,将所述除草剂或所述单嘧磺隆衍生物作用于土壤和/或植株;具体地,在种子播种后出苗前,将所述除草剂或所述单嘧磺隆衍生物施于土壤内;或者在出苗后,将所述除草剂或所述单嘧磺隆衍生物施于植株茎叶。采用本发明实施例提供的除草剂和/或单嘧磺隆衍生物能够有效防除阔叶类杂草。
进一步地,所述单嘧磺隆衍生物的施加量为0.5-4克/亩,优选为1-3克 /亩;除草剂的用量根据单嘧磺隆衍生物的施加量以及其在除草剂中的含量进行换算后确定。采用上述施加量有利于单嘧磺隆衍生物发挥其除草功效,同时,能够进一步减少其对土壤的影响,同时有利于土壤修复。
以下结合实施例对本发明的特征和性能作进一步的详细描述。
实施例1
本发明实施例提供一种单嘧磺隆(N-[2’-(4-甲基)-嘧啶基]-2-硝基苯磺酰脲)铵盐的合成方法,包括:
称量0.05mol单嘧磺隆(16.85g)和0.055mol(7.7g)浓度为25%的氨水加入200mL二氯甲烷中,25℃搅拌2小时,反应结束后,加入200mL水;分液,水层脱溶得到淡黄色粉末,用甲醇重结晶得白色针状晶体,即为本发明实施例得到的单嘧磺隆铵盐。熔点为175~176℃,收率:96%。
对该实施例得到的单嘧磺隆铵盐进行表征(参见图2-图4):元素分析实测值为C:40.43%,H:4.69%,N:21.78%;理论计算为C:40.41%,H:4.70%, N:21.75%,均在试验误差范围内;'HNMR(DMSO-d6)δ值分别为2.29(s,3H, Pyrimidine-CH3);6.81(d,1H,Pyrimidine-H);7.08(s,4H,NH4 +);7.60-8.08(m, 4-H,Ph-H);8.29(d,1H,Pyrimidine-H);8.55(s,1H,CO-NH);X-射线晶体衍射测出NH4 +的氮原子与磺酰脲磺酰胺基的氮原子靠氢键相连。
实施例2
本发明实施例提供一种单嘧磺隆(N-[2’-(4-甲基)-嘧啶基]-2-硝基苯磺酰脲)甲胺盐的合成方法,包括:
称量0.05mol单嘧磺隆(16.85g)和8毫升浓度为40%的甲氨水溶液加入 200mL二氯甲烷中,室温搅拌2小时,加入200mL水溶解;分液,水层脱溶得到白色固体,用甲醇重结晶得白色晶体,即为本发明的单嘧磺隆甲胺盐。熔点为173~175℃,收率:95%。
对其进行表征(参见图5),表征数据如下:元素分析实测值为 C:42.39%,H:4.28%,N:22.92%;理论计算为C:42.39%,H:4.38%, N:22.81%,均在试验误差范围内;1HNMR(DMSO-d6)δ值分别为 2.29(s,3H,pyrim-CH3),2.33(s,3H,CH3NH3 +),6.80(d,1H,J=4.8Hz, pyrim-H5),7.58~7.64(m,6H,Ar-H and CH3NH3 +),8.06(d,1H, pyrim-H6),8.28(d,1H,J=4.8Hz,Ar-H),8.66(s,1H,Het-NH)。
实施例3
本发明实施例提供一种单嘧磺隆1-(2-硝基苯磺酰基)-3-(4-甲基嘧啶-2- 基)脲乙铵盐的合成方法,包括:
称量0.05mol单嘧磺隆(16.85g)和5毫升浓度为65%的乙氨水溶液加入 200mL氯仿中,室温搅拌3小时,加入150mL水溶解;分液,水层脱溶得到浅黄色固体,用甲醇重结晶得浅黄色晶体,即为本发明的单嘧磺隆乙胺盐。熔点147~148℃,收率97%。
对其进行表征(参见图6),表征数据如下:元素分析实测值为C:43.89%, H:4.93%,N:15.47%;理论计算为C:43.97%,H:4.74%,N:21.98%,均在试验误差范围内;1HNMR(DMSO-d6)δ值分别为1.07(t,3H, J=7.2Hz,CH3CH2NH3 +),2.29(s,3H,pyrim-CH3),2.74(q,2H,J=7.2Hz, CH3CH2NH3 +),3.56(s,3H,CH3CH2NH3 +),6.80(d,1H,J=5.2Hz,pyrim-H5), 7.58~7.65(m,3H,Ar-H),8.07(d,1H,J=7.6Hz,pyrim-H6),8.30(d,1H,J=4.8Hz,Ar-H),8.84(s,1H,Het-NH)。
实施例4
本实施例提供一种除草剂,其原料包括将实施例1制备得到的单嘧磺隆铵盐18公斤,0.4公斤十二烷基硫酸钠,0.6公斤木质素磺酸钠和1公斤尿素。
该除草剂为可溶性粉剂,其制备方法为将上述原料混合均匀,粉碎通过200目筛,即为本发明90%单嘧磺隆铵盐可溶性粉剂。
使用时,将其溶解在水中即可。
实验例温室盆栽药效试验
样品:单嘧磺隆(参见图1)与本发明实施例1制备得到的单嘧磺隆铵盐
方法:按常规在直径8cm的塑料小杯中放入一定量的土和水,分别种植马唐(Digitaria sanguinalis)、稗草(Echinochloa crusgalli)、苋菜(Amaranthus retroflexus)和藜(Chenopodium album),于花房中培养,幼苗出土前以塑料覆盖。按常规进行管理,每天加以定量的清水以保持正常生长。分别以 1.0、2.0、4.0、8.0克/亩剂量的单嘧磺隆和本发明实施例1提供的单嘧磺隆铵盐进行处理并设置一组未添加药剂作为空白对照,处理包括土壤处理 (出苗前)和茎叶(幼苗一叶一心期)处理两种。20天后调查结果,测定地上部鲜重,以鲜重抑制百分数来表示药效,鲜重抑制百分数的计算公式如下:
上式中处理组表示的是施加单嘧磺隆或单嘧磺隆铵盐进行处理的组别,对照组即为空白对照。
A级:≥80%;B级:60~79%;C级:40~59%;D级:≤39%。
结果如下表:
表1
试验结果详见数据表1。表1数据表明,单嘧磺隆及本发明实施例提供的单嘧磺隆铵盐对两种单子叶杂草稗草、马唐的防效稍差;茎叶处理和土壤处理时单嘧磺隆和本发明实施例提供的单嘧磺隆铵盐对油菜和反枝苋均有很好的防效,且防效相当。
以上所述仅为本发明的优选实施例而已,并不用于限制本发明,对于本领域的技术人员来说,本发明可以有各种更改和变化。凡在本发明的精神和原则之内,所作的任何修改、等同替换、改进等,均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (23)
1.一种单嘧磺隆衍生物,其特征在于,具有如下所示结构式,
其中,X为NH4 +。
2.权利要求1所述的单嘧磺隆衍生物的制备方法,其特征在于,将单嘧磺隆与能形成季铵阳离子的反应原料进行反应形成所述单嘧磺隆衍生物。
3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,将单嘧磺隆、有机溶剂和氨水混合进行反应。
4.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于,所述有机溶剂为非质子性溶剂。
5.根据权利要求4所述的制备方法,其特征在于,有机溶剂为乙腈、丙酮、1、4-二氧六环、二氯甲烷、氯仿、1、2-二氯乙烷和四氢呋喃中的至少一种。
6.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,反应温度为0-50℃。
7.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,反应温度为15-35℃,反应时间为2-24小时。
8.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,反应结束后,对反应混合溶液进行后处理。
9.根据权利要求8所述的制备方法,其特征在于,所述反应结束后,将所述反应混合溶液的温度调至20-25℃,而后进行液液分离得到水相,而后去除水相中的水得到固态物料,而后对所述固态物料进行结晶。
10.一种除草剂,其特征在于,由权利要求1所述的单嘧磺隆衍生物和农业上可以接受的辅料组成。
11.根据权利要求10所述的除草剂,其特征在于,所述单嘧磺隆衍生物在所述除草剂中的质量含量为0.1-99%。
12.根据权利要求10所述的除草剂,其特征在于,所述单嘧磺隆衍生物在所述除草剂中的质量含量为1-95%。
13.根据权利要求10所述的除草剂,其特征在于,所述辅料选自载体、乳化剂、表面活性剂、稳定剂、增稠剂和湿润剂中的至少一种。
14.根据权利要求10所述的除草剂,其特征在于,所述除草剂为液体制剂和固体制剂。
15.根据权利要求14所述的除草剂,其特征在于,所述除草剂为水剂和粉剂。
16.一种除草方法,其特征在于,利用权利要求10~15任一项所述的除草剂或权利要求1所述的单嘧磺隆衍生物进行除草。
17.根据权利要求16所述的除草方法,其特征在于,将所述除草剂或所述单嘧磺隆衍生物作用于土壤和/或植株。
18.根据权利要求16所述的除草方法,其特征在于,在种子播种后出苗前,将所述除草剂或所述单嘧磺隆衍生物施于土壤内。
19.根据权利要求16所述的除草方法,其特征在于,在出苗后,将所述除草剂或所述单嘧磺隆衍生物施于植株茎叶。
20.根据权利要求16所述的除草方法,其特征在于,所述单嘧磺隆衍生物的施加量为0.5-4克/亩。
21.根据权利要求20所述的除草方法,其特征在于,所述单嘧磺隆衍生物的施加量为1-3克/亩。
22.根据权利要求16所述的除草方法,其特征在于,所述除草剂或所述单嘧磺隆衍生物去除的杂草为阔叶类杂草。
23.根据权利要求22所述的除草方法,其特征在于,阔叶类杂草为谷子田间的阔叶类杂草。
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