JPH04178384A - ウラシル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 - Google Patents

ウラシル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤

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JPH04178384A
JPH04178384A JP2266018A JP26601890A JPH04178384A JP H04178384 A JPH04178384 A JP H04178384A JP 2266018 A JP2266018 A JP 2266018A JP 26601890 A JP26601890 A JP 26601890A JP H04178384 A JPH04178384 A JP H04178384A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は、新規なウラシル誘導体、その製造法およびそ
れを有効成分とする除草剤に関する。
く従来の技術および発明か解決しようとする課題〕従来
から、ベンゾチアゾロン誘導体であるヘナゾリンが除草
剤として用いられることか知られているが、これは除草
効力が不十分てあり、満足すべきのとは言い難い。
く課題を解決するための手段〉 本発明者らは、優れた除草効力を存し、かつ、作物・雑
草間に優れた選択性を育する除草剤を開発すべく種々検
討した結果、ある種のウラツル誘導体か上記のような優
れた除草剤であることを見い出し、本発明に至った。
すなわち、本発明は一般式 Ｃ式中、Ｒ１はトリフルオロメチル基またはペンタフル
オロエチル基を表わし、Ｒ２はメチル基またはアミノ基
を表わし、Ｒ３はアルキル基、アルケニル基、アルキニ
ル基、ハロアルキル基、ハロ・　　アルケニル基または
アルコキノアルキル基を表ね（は し、Ｘ４硫黄原子または酸素原子を表わす。〕で示され
るウラシル誘導体（以下、本発明化合物と記す。）、そ
の製造法およびそれを有効成分とする除草剤を提供する
ものである。
次に、本発明化合物の製造法を説明する。
本発明化合物の中で、Ｒ２がメチル基である化に゛ Ｃ式中、Ｒ’、Ｒ２およびＸは前記と同じ意味を表わす
。〕 で示される化合物とメチル化剤とを反応させることによ
り製造することが出来る。
本反応は、通常、溶媒中、脱ハロゲン化水素剤の存在下
で行ない、反応温度の範囲は２０〜１００°Ｃ１反応時
間の範囲は０．５〜８時間であり、反応に供される試剤
の量は、−船蔵（ｎ）で示される化合物１当量に対して
メチル化剤は１〜１．２当量、脱ハロゲン化水素剤は１
〜３当量である。
本反応に用いられる溶媒としては、ヘキサン、ヘプタン
、リグロイン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベ
ンゼン、トルエン、キンレン等の芳香族炭化水素類、ク
ロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベン
ゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジ
エチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン
、テトラヒドロフラン、ジエチレングリコールジメチル
エーテル等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケト
ン、メチルイソブチルケトン、イソホロン、シクロヘキ
サノン等のケトン類、ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ
、Ｎ−ジエチルアニリン、トリブチルアミン、Ｎ−メチ
ルモルホリン等の第三アミン、ホルムアミド、Ｎ、Ｎ−
ジメチルホルムアミド、アセトアミド等の酸アミド、ジ
メチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄化合物、水等
あるいはそれらの混合物か挙げられる。脱ハロゲン化水
素剤としては、ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ、Ｎ−
ジエチルアニリン等の育機塩基、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、炭酸す１〜リウム、炭酸カリウム、水素
化ナトリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、ナ
トリウムエトキット等のアルカリ金属アルコキシド等が
挙げられ、メチル化剤としては、ヨウ化メチル、臭化メ
チル、塩化メチル、ジメチル硫酸等か挙げられる。
反応終了後、反応液を水にあけ、生した結晶を濾取、ま
たは存機溶媒抽出および濃縮等の通常の後処理を行ない
、必要ならばクロマトグラフィー、蒸留、再結晶等の操
作によって精製することにより、目的の本発明化合物を
得ることか出来る。
また、本発明化合物の中で、Ｒ２がアミノ基である化合
物は、−船蔵（ＩＩ）で示される化合物とアミノ化剤と
を反応させることにより製造することができる。
本反応は、通常溶媒中で行なわれ、反応温度の範囲は２
０〜１００℃、反応時間の範囲は０．５〜８時間であり
、反応に供される試剤の量は、−船蔵（ＩＩＩで示され
る化合物１当量に対してアミノ化剤は１〜３当量である
。
本反応に用いられるアミノ化剤としては、例えば２．４
−ジニトロフェノキシアミンか挙げられ、溶媒としては
、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテル等の
脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の
芳香族炭化水素類、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロ
ロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロ
ゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピル
エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチレ
ングリコールジメチルエーテル等のエーテル類、アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、イ
ソホロン、シクロヘキサノン等のケトン類、ピリジン、
トリエチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン、トリブ
チルアミン、Ｎ−メチルモルホリン等の第三アミン、ホ
ルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトア
ミド等の酸アミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン
等の硫黄化合物、水等あるいはそれらの混合物が挙げら
れる。
反応終了後、反応液を水にあけ、生じた結晶を濾取、ま
たは有機溶媒抽出および濃縮等の通常の後処理を行ない
、必要ならばクロマトグラフィー、蒸留、再結晶等の操
作によって精製することにより、目的の本発明化合物を
得ることができる。
上記の製造法に準じて製造される本発明化合物のいくつ
かを第１表に示す。
第　　１　　表 本発明化合物の中では、嘲か硫黄原子であるものが好ま
しく、その中ではＲ３がアルキル基である化合物がさら
に好ましい。
尚、本発明化合物のあるものは、不斉炭素に由来する光
学異性体を有するが、これらの化合物も本発明化合物に
含まれる。
本発明化合物の原料化合物である一般式（Ｉ［）で示さ
れる化合物は、−船蔵 〔式中、Ｒ４はアルキル基を表わし、Ｒ３およびＸは前
記と同じ意味を表わす。〕 で示されるカーバメート誘導体と、−船蔵％式％（） 〔式中、Ｒｓはアルキル基を表わし、Ｒ１は前記と同じ
意味を表わす。〕 で示されるエステル誘導体とを反応させることにより製
造することかできる。
本反応は、通常、溶媒中、脱水素剤の存在下て行ない、
反応温度の範囲は０〜２００°Ｃ１反応時間の範囲は０
．５〜ｌＯ時間であり、反応に供される試剤の量は、−
船蔵ＣＩ［［）で示される化合物１当量に対して一船蔵
ＣＩＶ］で示されるエステル誘導体は１〜１．２当量、
脱水素剤は１〜１．２当量である。
本反応に用いられる溶媒としては、ヘキサン、ヘプタン
、リグロイン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジ
エチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン
、テトラヒドロフラン、ジエチレングリコールジメチル
エーテル等のエーテル類、ピリジン、トリエチルアミン
、Ｎ。
Ｎ−ジエチルアニリン、トリブチルアミン、Ｎ−メチル
モルホリン等の第三級アミン、ホルムアミド、Ｎ、Ｎ−
ジメチルホルムアミド、アセトアミド等の酸アミド、ジ
メチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄化合物等ある
いはそれらの混合物か挙げられる。脱水素剤としては、
水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水素
化ナトリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、ナ
トリウムエトキシド等のアルカリ金属アルコキシド等が
挙げられる。
反応終了後、反応液を水にあけ、生じた結晶を濾取、ま
たは有機溶媒抽出および濃縮等の通常の後処理を行ない
、必要ならばクロマトグラフィー、蒸留、再結晶等の操
作によって精製することにより、−船蔵（ＩＩ）で示さ
れる化合物を得ることかできる。
上記製造法に準じて製造される一般式（ｎ）で示される
化合物の置換基Ｒ’　、Ｒ’およびＸの例としては、第
１表で示したものか挙げられる。
尚、−船蔵（ＩＩＩ）で示される化合物は、一般式〔式
中、Ｒ３およびＸは前記と同じ意味を表わす。〕 で示される化合物と、−船蔵 〔式中、Ｒ４は前記と同じ意味を表わす。〕で示される
化合物とを反応させることにより製造することかできる
。
本反応は、通常、脱ハロゲン化水素剤の存在下、無溶媒
または溶媒中で行なわれ、反応温度の範囲は０〜１５０
℃、反応時間の範囲は０５〜１０時間であり、反応に供
される試剤の量は一般式〔■〕で示される化合物１当量
に対して、−船蔵〔■〕で示される化合物は１−１．５
当量、脱ハロゲン化水素剤はｌ−１，５当量である。
本反応に用いられる脱ハロゲン化水素剤としては、例え
ばピリジン、トリエチルアミン、Ｎ、　Ｎ−ジエチルア
ニリン等の有機塩基、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水素化ナトリウム
等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエト
キシド等のアルカリ金属アルコキシド等か挙げられる。
溶媒としては、ベンセン、トルエン、キシレン等の芳香
族炭化水素類、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン
化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン等のエー
テル類か挙げられる。
反応終了後、反応液を水にあけ、有機溶媒抽出、濃縮等
の通常の後処理を行ない、必要ならば、クロマトグラフ
ィー、蒸留、再結晶等の精製操作により一般式（１１１
）で示される化合物を得ることかできる。
本発明化合物は、畑地の茎葉処理および土壌処理におい
て問題となる種々の雑草、例えば、ソバカズラ、サナエ
タデ、スベリヒエ、ハコベ、シロザ、アオゲイトウ、ダ
イコン、ノハラガラシ、ナズナ、アメリカッノクサネム
、エビスグサ、イチビ、アメリカキンゴジカ、トウダイ
グサ、オオニシキソウ、フィールドパンジー、ヤエムグ
ラ、アメリカアサガオ、マルバアサガオ、セイヨウヒル
ガオ、ヒメオドリコソウ、ホトケノザ、シロバナチョウ
センアサガオ、イヌホオズキ、オオイヌノフグリ、オナ
モミ、ヒマワリ、イヌカミツレ、コーンマリーゴールド
等の広葉雑草、ヒエ、イヌビエ、エノコログサ、メヒシ
バ、スズメノカタビラ、ノスズメノテッポウ、エンバク
、カラスムギ、セイバンモロコシ、シバムギ、ウマノチ
ャヒキ、ギョウギシバ、アキノエノコログサ等のイネ科
雑草およびツユクサ等のツユクサ科雑草、コゴメガヤツ
リ、ハマスゲ等のカヤツリグサ科雑草等に対して除草効
力を有し、しかも本発明化合物のあるものは、トウモロ
コシ、コムギ、オオムギ、イネ、ダイズ、ワタ等の主要
作物に対して問題となるような薬害を示さない。
また、本発明化合物は、水田の湛水処理において問題と
なる種々の雑草、例えば、タイヌビエ等のイネ科雑草、
アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ等の広葉雑草、ホタル
イ、マツバイ、ミズガヤツリ等のカヤツリグサ等のカヤ
ツリグサ科雑草、コナギ、ウリカワ等に対して除草効力
を有し、しかもイネに対しては問題となるような薬害を
示さない。
本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる場合は、
通称、固体担体、液体担体、界面活性剤その他の製剤用
補助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤、顆粒
水和剤等に製剤する。これらの製剤には、有効成分とし
て本発明化合物を重量比で０．０２〜８０％、好ましく
は０．０５〜７０％含有する。
固体担体としては、カオリンクレー、アッタパルジャイ
トクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライト
、タルク、珪藻土、方解石、クルミ殻粉、尿素、硫酸ア
ンモニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状
物か挙げられ、液体固体としては、キシレン、メチルナ
フタレン等の芳香族炭化水素類、イソプロパツール、エ
チレングリコール、セロソルブ等のアルコール類、アセ
トン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類、大
豆油、綿実油等の植物油、ジメチルスルホキシド、Ｎ、
Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、水等が挙
げられる。
乳化、分散、湿層等のために用いられる界面活性剤とし
ては、アルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩
、アルキルアリールスルホン酸塩、ジアルキルスルホコ
ハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテ
ルリン酸エステル塩等の陰イオン界面活性剤、ポリオキ
シエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアル
キルアリールエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシ
プロピレンブロックコポリマー、ソルビタン脂肪酸エス
テル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等
の非イオン界面活性剤等が挙げられる。
その他の製剤用補助剤としては、リグニンスルホン酸塩
、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビアガム
、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロース）、ＰＡＰ（酸
性リン酸イソプロピル）等が挙げられる。
本発明化合物は、通常製剤化して雑草の出芽前または出
芽後に土壌処理、茎葉処理または湛水処理する。土壌処
理には、土壌表面処理、土壌混和処理等があり、茎葉処
理は、植物体の上方からの処理のほか、作物に付着しな
いよう雑草に限って処理する局部処理等がある。
また、他の除草剤と混合して用いることにより、除草効
力の増強を期待することができる。さらに、殺虫剤、殺
ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥料、土
壌改良剤等と混合して用いることもできる。
なお、本発明化合物は、水田、畑地、果樹園、牧草地、
芝生地、森林あるいは非農耕地の有効成分として用いる
ことができる。
本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる場合、そ
の処理量は気象条件、製剤形態、処理時期、方法、場所
、対象雑草、対象作物等によっても異なるが、通常１ア
ールあたり０．０１〜８０ｇ、好ましくは、０．０２〜
４０ｇであり、乳剤、水和剤、懸濁剤、顆粒水和剤等は
、通常その所定量を１アールあたり１リツトル〜ｌＯリ
ツトルの（必要ならば展着剤等の補助剤を添加した）水
で希釈して処理し、粒剤等は、通常なんら希釈すること
なくそのまま処理する。
展着剤としては、前記の界面活性剤のほか、ポリオキシ
エチレン樹脂酸（エステル）、リグニンスルホン酸塩、
アビエチン酸塩、ンナフチルメタンジスルホン酸塩、パ
ラフィン等か挙げられる。
〈発明の効果〉 本発明化合物は、畑地の土壌処理および茎葉処理、さら
に水田の湛水処理において問題となる種々の雑草に対し
て優れた除草効力を有し、主要作物と雑草間に優れた選
択性を示すことから除草剤のを効成分として種々の用途
に用いることかできる。
〈実施例〉 次に、製造例、製剤例および試験例を挙げ、本発明をさ
らに詳しく説明するか、本発明はこれらの実施例に限定
されるものてはない。
まず、本発明化合物の製造例を示す。
製造例１ ｌ−（３−ｓｅｃ−ブチル−６−フルオロ−２（３Ｈ）
−ベンゾチアゾロン−５−イルシー４−トリフルオロメ
チル−１，２，３，６−チトラヒトロビリミジンー２，
６−シオン２．０ｇをジメチルホルムアミドｌＯｇに溶
解し、これにヨウ化メチル０．５ｇおよび炭酸カリウム
１６ｇを加えて４０〜８０°Ｃ１３時間加熱した。反応
終了後、反応液を水にあけ、生した結晶を濾取、水洗、
乾燥した後、カラムクロマトグラフィーで精製して白色
結晶のＩ−（３−ｓｅｃ−ブチル−６−フルオロ−２（
３Ｈ）−ヘンジチアゾロン−５−イル〕−３−メチル−
４−トリフルオロメチル−１，２，３゜６−チトラヒト
ロピリミシンー２．６−シオン（化合物（１））　１．
０　ｇを得た。
融点　８４〜８６°Ｃ ’　Ｈ−？ＪＭＲδ（ｐｐｍ） （ＣＤＣｈ、　６０ＭＨｚ） ０．９０（ｔ、　Ｊ＝７１（ｚ、　　３Ｈ）１．４８（
ｄ、　Ｊ＝７Ｈｚ、　　３Ｈ）１、６〜２．３（ｍ、　
２　Ｈ） ３．４５（ｓ、　３　Ｈ） ４．０〜４５（叱ＩＨ） ６．３　（ｓ、　Ｉ　Ｈ） ７．０３（ｄ、　Ｊ＝　６　Ｈ２，ｌ　）ｌ）７．３２
（ｄ、　Ｊ＝ＩＯｆ（ｚ、　　ＩＨ）製造例２ １−〔６−フルオロ−３−プロパルギル−２（３Ｈ）−
ベンゾオキサシロン−５−イルシー４−トリフルオロメ
チル−１，２，３，６−テトラヒドロビリミジン−２，
６−ジオン２．Ｏｇをジメチルホルムアミド１０ｇに溶
解し、そこにヨウ化メチル０．５ｇおよび水素化ナトリ
ウム０４ｇを加え、４０〜５０°Ｃ，３時間加熱した。
反応終了後、反応液を水にあけ、酢酸エチルて抽出し、
有機層を減圧下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマト
グラフィーで精製し、Ｉ−（６−フルオロ−３−プロパ
ルギル−２（３Ｈ）−ヘンジオキサゾロン−５−イル〕
−３−メチル−４−トリフルオロメチル−１，２，３，
６−チトラヒドロビリミジン〜２．６−シオン（化合物
（ｌｅ）　０．３　ｇを得た。
製造例３ １−〔６−フルオロ−３−ｓｅｃ−ブチル−２（３Ｈ）
−ベンゾチアゾロン−５−イルツー４〜トリフルオロメ
チル−１，２，３，６−チトラヒトロピリミシンー２．
６−シオン２．０ｇをジメチルホルムアミドＩＯｇに溶
解し、そこに水素化ナトリウム０．３ｇおよび２．４−
ンニトロフエノキンアミン１．８ｇを加え、４０〜６０
°Ｃ１３時間加熱した。反応終了後、反応液を水にあけ
、酢酸エチルで抽出、濃縮した。粗生成物をシリカゲル
カラムクロマトグラフィーで精製して、１−（６−フル
オ０−３−ｓｅｅ−ブチル−２（３Ｆ（）−ベンゾチア
ゾロン−５−イルクー３−アミノ−４−トリフルオロメ
チル−１，２，３，６−チトラヒトロビリミノンー２．
６−ジオン（化合初犯）を０４ｇを得た。
次に、前記の製造例に準じて製造された化合物を第２表
に示す。
第　　２　　表 次に一般式〔■〕で示される化合物の製造例を示す。
製造例４ ３−イソプロピル−６−フルオロ−５−メトキシカルボ
ニルアミノ−２（３Ｈ）−ベンゾチアゾロン２．８ｇを
Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｇに溶解し、そこに
水素化ナトリウム０．４ｇおよび３−アミノ−４，４，
４−トリフルオロクロトン酸エチル０．９ｇを加え、３
時間加熱還流した。
放冷後、反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出、濃縮し
た。粗生成物をカラムクロマトグラフィーで精製し、１
−〔３−イソプロピル−６−フルオロ−２（３８）−ベ
ンゾチアゾロン−５−イルツー４−トリフルオロメチル
−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−２，６−
シオン０．８ｇを得た。
’Ｈ−ＮＭＲδ（ｐｐｍ） ［ＣＤＣｊ？　、、　６０ＭＨ２］ １．５５（ｄ、Ｊ＝　７　Ｈｚ、　　６　Ｈ）、　４．
４〜５．５（ｍ、　ｌ　Ｈ）。
６、１７（ｓ、　Ｉ　Ｈ）、　　７．０（ｄ、　Ｊ・６
　Ｈｚ、　　Ｉ　Ｈ）。
７．２５（ｄｌ；９Ｈｚ、　　ＬＨ）、　　　９．０〜
１０．１（ｍ、　　ｉＨ）上記製造例３に準した製法て
１−〔６−フルオロ−３−プロパルギル−２（３Ｈ）−
ヘンジオキサゾロン−５−イル）−４−１−リフルオロ
メチル−１，２，３，６−チトラヒドロビリミジンー２
．６−シオンを得を二。
融　　点　　　　６０℃〜６４℃ 次に一般式（Ｉ）で示される化合物の製造例を示す。
製造例５ ５−アミノ−６−フルオロ−３−イソプロピル−２（３
Ｈ）−ベンゾチアゾロン２．１ｇ、Ｎ、Ｎ−ジエチルア
ニリン１．５ｇおよびクロロギ酸メチル１．０ｇを１．
２−ジクロロエタンｌＯｇに溶解し、３時間加熱還流し
た。放冷後、反応液を水洗し、濃縮した。粗生成物をメ
タノールで洗浄し、６−フルオロ−５−メトキシカルボ
ニルアミノ−３−イソプロピル−２（３Ｈ）−ベンゾチ
アゾロン２．１ｇを得た。
上記の製造例に準して製造された化合物を第３表に示す
。
第　　３　　表 次に製剤例を示す。なお、化合物は第２表の化合物番号
で示し、部は重量部を示す。
製剤例Ｉ 化合物（１１、（２）、（４）、（５）、（８）、ａυ
〜ａ３、ＱＧ各々５０部、リグニンスルホン酸カルシウ
ム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸
化珪素４５部をよく粉砕混合して水和剤を得る。
製剤例２ 化合物（１）〜Ｏｅ各々各部５部リオキシエチレンスチ
リルフェニルエーテル１４部、トデシルヘンゼンスルホ
ン酸カルシウム６部、キシレン２５部およびシクロヘキ
サノン５０部をよく混合して乳剤を得る。
製剤例３ 化合物（１）〜αＧ各々各部２部成含水酸化珪素１部、
リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０
部およびカオリンクレー６５部をよく粉砕混合し、水を
加えてよく練り合わせた後、造粒乾燥して粒剤を得る。
製剤例４ 化合物（１）、（２）、（４）、（５）、（８）、αυ
〜α３、ＯＧ各々２５部、ポリオキシエチレンソルビタ
ンモノオレエート３部、ＣＭＣ３部、水６９部を混合し
、粒度か５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して懸濁剤
を得る。
製剤例５ 本発明化合物（１１〜ＯＧ各々０９０５部、合成含水酸
化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベン
トナイト３０部およびカオリンクレー６６、９５部をよ
く粉砕混合し、水を加えてよく練り合わせた後、造粒乾
燥して粒剤を得る。
次に、試験例を示す。なお、本発明化合物は第２表の化
合物番号で示し、比較対照に用いた化合物は第４表に示
した化合物である。
第　　　４　　　　表 また、除草効力および薬害の評価は、調査時の供試植物
（雑草および作物）の出芽および生育の状態か無処理の
それと比較して全くないしはとんと違いが無いものを「
０」とし、供試植物が完全枯死または出芽もしくは生育
が完全に抑制されているものを１５Ｊとして０〜５の６
段階に区分し、０．１，２．３．４．５て示す。
試験例】 直径１０Ｑ［＋、深さ１０ＣＩＩ＋の円筒型プラスチッ
クポットに畑地土壌を詰め、ヒエ、エンバク、マルバア
サガオ、イチビを播種し、覆土した。製剤例２に準じて
供試化合物を乳剤にし、その所定量を１アールあたり１
０リツトル相当の水で希釈し、小型噴霧器で土壌表面に
処理した。処理後２０日間温室内で育成し、除草効力を
調査した。その結果を第５表に示す。
試験例２ 直径１０ａｎ、深さ１ｏａｎの円筒型プラスチックポッ
トに畑地土壌を詰め、マルバアサガオ、イチビ、ダイコ
ン、ヒエ、エンバクを播種し、温室内でｌＯ日間育成し
た。製剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定
量を１アールあたりｌＯリットル相当の展着剤を含む水
で希釈し、小型噴霧器で植物体の上方から茎葉処理した
。処理後２０日間温室内で育成し、除草効力を調査した
。その結果を第６表に示す。
第　　　６　　　表 試験例３ 直径８ｃｍ、深さ１２ｃｍの円筒型プラスチンクポット
に水田土壌を詰め、タイヌビエ、広葉雑草（アゼナ、キ
カシグサ、ミゾハコへ）の種子を１〜２ｃｍの深さに混
せ込んだ。湛水して水田状態にした後、３葉期のイネを
移植し、温室内で育成した。６日後（各雑草の発生初期
）に製剤例２に準して供試化合物を乳剤にし、その所定
量を５ミリリツトルの水で希釈し、水面に処理した。処
理後、２０日間温室内で育成し、除草効力および薬害を
調査した。その結果を第７表に示す。
第　　７　　表 試験例４ 面積３３Ｘ２３ａ（、深さ１１ｃｍのハツトに畑地土壌
を詰め、ダイス、トウモロコシ、イネ、イチビ、オナモ
ミ、マルバアサガオ、イヌホオズキ、アオゲイトウ、エ
ノコログサを播種し、１〜２ｃｍの厚さに覆土した。製
剤例２に準して供試化合物を乳剤にし、その所定量を１
アールあたり１０リツトル相当の水で希釈し、小型噴霧
器で土壌表面に処理した。処理後２０日間温室内で育成
し、薬害および除草効力を調査した。その結果を第８表
に示す。
第　　　　８　　　　表 試験例５ 面積３３Ｘ２３ｃＪ、深さ１ｌａｎのバットに畑地土壌
を詰め、コムギ、オオムギ、サテエタデ、ノ＼コベ、オ
オイヌノフグリ、フィールドパンジーを播種し、１〜２
ａｎの厚さに覆土した。製剤例２に準じて供試化合物を
乳剤にし、その所定量を１アールあたり１０リツトル相
当の水で希釈し、小型噴霧器で土壌表面に処理した。処
理後２７日間温室内で育成し、除草効力および薬害を調
査した。
その結果を第９表に示す。
第　　　９　　　表 試験例６ 面積３３Ｘ２３ａ（、深さ１ｌａｎのバットに畑地土壌
を詰め、トウモロコシ、オナモミ、イチビ、マルバアサ
ガオ、イヌホオズキ、イヌビ４、エノコログサを播種し
１８日間育成した。その後、製剤例２に準じて供試化合
物を乳剤にし、その所定量を１アールあたりｌＯリット
ル相当の水で希釈し、小型噴霧器で植物体の上方から茎
葉部全面に均一に処理した。このとき雑草および作物の
生育状況は草種により異なるが、１〜４葉期で、草丈は
２〜１２ａｏであった。処理２０日後に除草効力および
薬害を調査した。その結果を第１Ｏ表に示す。
第　　ｌ　Ｏ表 試験例７ 面積３３Ｘ２３ａＩｒ、深さ１ｌａｎのバットに畑地土
壌を詰め、コムギ、オオムギ、サナエタデ、ハコベ、オ
オイヌノフグリ、フィールドパンジー、ヤエムグラを播
種し、２７日間育成した。その後、製剤例２に準じて供
試化合物を乳剤にし、その所定量を１アールあたり１０
リツトル泪当の水で希釈し、小型噴霧器で植物体の上方
から茎葉部全面に均一に処理した。このとき雑草および
作物のの生育状況は草種により異なるが、１〜４葉期で
、草丈は２〜１２ａｎであった。処理２７日後に除草効
力および薬害を調査した。その結果を第１１表に示す。
なお、本試験は全期間を通して温室内で行なった。
第　　１１　　　表 試験例８ １１５０００　ａワグネルポットに水田土壌を詰め、広
葉雑草（アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ）およびタイ
ヌビエの種子を１〜２ｃｍの深さに混ぜ込んだ。湛水し
て水田状態にした後、２葉期のイネを移植し、温室内で
育成した。４日後に製剤例２に準じて供試化合物を乳剤
にし、その所定量をｌＯミリリットルの水で希釈し水面
に処理し、その水深を４ｃｍとした。処理後２０日間温
室内で育成し、除草効力および薬害を調査した。その結
果を第１２表に示す。なお、処理の翌日から２日間は、
１日あたり８ａＩＩめ水深に相当する量の漏水を行なっ
た。
試験例９ 面積３３Ｘ２３ａＩｒ、深さ１ｌａｎのバットに畑地土
壌を詰め、トウモロコシ、イネ、イチビ、マルバアサガ
オ、イヌホオズキ、アオゲイトウ、エノコログサを播種
し、１〜２ａｎの厚さに覆土した。
製剤例２に準して供試化合物を乳剤にし、その所定量を
１アールあたり１０リツトル相当の水で希釈し、小型噴
霧器で土壌表面に処理した。処理後２０日間温室内で育
成し、薬害および除草効力を調査した。その結果を第１
３表に示す。
第　　１３　　表 試験例１Ｏ 面積３３ｘ２３ｃｏ？、深さ１ｌａｎのバットに畑地土
壌を詰め、トウモロコシ、オナモミ、イチビ、マルバア
サガオ、イヌホオズキを播種し１８日間育成した。その
後、製剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定
量を１アールあたりｌＯリットル相当の水で希釈し、小
型噴霧器で植物体の上方から茎葉部会面に均一に処理し
た。このとき雑草および作物の生育状況は車種により異
なるが、１〜４葉期で、草丈は２〜１２ｃｍであった。
処理２０日後に除草効力および薬害を調査した。その結
果を第１４表に示す。
第　　１４　　表

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１はトリフルオロメチル基またはペンタフ
    ルオロエチル基を表わし、Ｒ＾２はメチル基またはアミ
    ノ基を表わし、Ｒ＾３はアルキル基、アルケニル基、ア
    ルキニル基、ハロアルキル基、ハロアルケニル基または
    アルコキシアルキル基を表わし、Ｘは硫黄原子または酸
    素原子を表わす。〕で示されるウラシル誘導体。
  2. （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１はトリフルオロメチル基またはペンタフ
    ルオロエチル基を表わし、Ｒ＾３はアルキル基、アルケ
    ニル基、アルキニル基、ハロアルキル基、ハロアルケニ
    ル基またはアルコキシアルキル基を表わし、Ｘは硫黄原
    子または酸素原子を表わす。〕 で示される化合物をメチル化またはアミノ化することを
    特徴とする請求項１記載のウラシル誘導体の製造法。
  3. （３）請求項１記載のウラシル誘導体を有効成分として
    含有することを特徴とする除草剤。
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