JPH075591B2 - ベンゾチアゾロン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 - Google Patents
ベンゾチアゾロン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤Info
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- JPH075591B2 JPH075591B2 JP62182850A JP18285087A JPH075591B2 JP H075591 B2 JPH075591 B2 JP H075591B2 JP 62182850 A JP62182850 A JP 62182850A JP 18285087 A JP18285087 A JP 18285087A JP H075591 B2 JPH075591 B2 JP H075591B2
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D271/06—1,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles
- C07D271/07—1,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C243/00—Compounds containing chains of nitrogen atoms singly-bound to each other, e.g. hydrazines, triazanes
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Description
【発明の詳細な説明】 ＜産業上の利用分野＞ 本発明は、新規なベンゾチアゾロン誘導体およびそれを
有効成分とする除草剤に関する。
有効成分とする除草剤に関する。
＜従来の技術＞ これ迄、Herbicide Handbook of the Weed Science Soc
iety of America第５版、第40頁（1983年）等にベンゾ
チアゾロン誘導体であるベナゾリンが、除草剤の有効成
分として用いうることが記載されている。
iety of America第５版、第40頁（1983年）等にベンゾ
チアゾロン誘導体であるベナゾリンが、除草剤の有効成
分として用いうることが記載されている。
＜発明が解決しようとする問題点＞ しかしながら、この化合物は、除草活性が不充分であっ
たり、作物・雑草間の選択性に劣ったりすることから必
ずしも満足すべきものとは言い難い。
たり、作物・雑草間の選択性に劣ったりすることから必
ずしも満足すべきものとは言い難い。
＜問題点を解決するための手段＞ 本発明者等は、このような状況に鑑み、優れた除草活性
を有する化合物を開発すべく、種々検討した結果、1,3,
4−オキサジアゾール−２（3H）−オンを置換基にもつ
ベンゾチアゾロン誘導体が上述のような欠点の少ない、
優れた除草活性を有する化合物であることを見い出し、
本発明に至った。
を有する化合物を開発すべく、種々検討した結果、1,3,
4−オキサジアゾール−２（3H）−オンを置換基にもつ
ベンゾチアゾロン誘導体が上述のような欠点の少ない、
優れた除草活性を有する化合物であることを見い出し、
本発明に至った。
すなわち、本発明は、一般式 〔式中、R1は低級アルキル基、低級アルケニル基、低級
アルキニル基または低級アルコキシ低級アルキル基を表
わし、R2はｔ−ブチル基または１−メチルシクロプロピ
ル基を表わし、Ｘは弗素原子または塩素原子を表わ
す。〕 で示されるベンゾチアゾロン誘導体（以下、本発明化合
物と記す。）およびそれを有効成分とする除草剤を提供
する。
アルキニル基または低級アルコキシ低級アルキル基を表
わし、R2はｔ−ブチル基または１−メチルシクロプロピ
ル基を表わし、Ｘは弗素原子または塩素原子を表わ
す。〕 で示されるベンゾチアゾロン誘導体（以下、本発明化合
物と記す。）およびそれを有効成分とする除草剤を提供
する。
次にその製造法について詳しく説明する。
本発明化合物は、一般式 〔式中、R2およびＸは前記と同じ意味を表わす。〕 で示されるオキサジアゾロン誘導体と、一般式 R1−Ｙ 〔III〕 〔式中、Ｙは塩素原子、臭素原子、沃素原子、メチルス
ルホニルオキシ基またはｐ−トルエンスルホニルオキシ
基を表わし、R1は前記と同じ意味を表わす。〕 で示される化合物とを反応させることによって製造する
ことができる。
ルホニルオキシ基またはｐ−トルエンスルホニルオキシ
基を表わし、R1は前記と同じ意味を表わす。〕 で示される化合物とを反応させることによって製造する
ことができる。
この反応は、通常、溶媒中、塩基の存在下で行い、反応
温度の範囲は０〜100℃、反応時間の範囲は0.5〜48時間
であり、反応に供される試剤の量は、オキサジアゾロン
誘導体［II］１当量に対して化合物［III］は１〜10当
量、塩基は１〜10当量である。
温度の範囲は０〜100℃、反応時間の範囲は0.5〜48時間
であり、反応に供される試剤の量は、オキサジアゾロン
誘導体［II］１当量に対して化合物［III］は１〜10当
量、塩基は１〜10当量である。
溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香
族炭化水素類、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエ
タン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン
化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエー
テル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチレング
リコールジメチルエーテル等のエーテル類、アセトニト
リル、イソブチロニトリル等のニトリル類、ホルムアミ
ド、N,N−ジメチルホルムアミド、アセトアミド等の酸
アミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄化
合物、水等あるいは、それらの混合物があげられる。
族炭化水素類、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエ
タン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン
化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエー
テル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチレング
リコールジメチルエーテル等のエーテル類、アセトニト
リル、イソブチロニトリル等のニトリル類、ホルムアミ
ド、N,N−ジメチルホルムアミド、アセトアミド等の酸
アミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄化
合物、水等あるいは、それらの混合物があげられる。
塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無
機塩基、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド
等のアルカリ金属アルコキシド等があげられる。
酸ナトリウム、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無
機塩基、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド
等のアルカリ金属アルコキシド等があげられる。
反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出および濃縮等の通
常の後処理を行い、必要ならば、クロマトグラフィー、
再結晶等の操作によって精製することにより、目的の本
発明化合物を得ることができる。
常の後処理を行い、必要ならば、クロマトグラフィー、
再結晶等の操作によって精製することにより、目的の本
発明化合物を得ることができる。
次にこの製造法によって製造される本発明化合物を第１
表に示す。
表に示す。
本発明化合物を製造する場合、原料化合物である一般式
［II］で示されるオキサジアゾロン誘導体は、例えば下
記の経路により製造することができる。
［II］で示されるオキサジアゾロン誘導体は、例えば下
記の経路により製造することができる。
〔式中、R2およびＸは前記と同じ意味を表わす。〕 即ち、一般式［Ｖ］で示される化合物は、一般式［IV］
で示される化合物を塩基の存在下または非存在下に、カ
ルボン酸塩化物、カルボン酸無水物等のアシル化剤と反
応させることにより製造される。
で示される化合物を塩基の存在下または非存在下に、カ
ルボン酸塩化物、カルボン酸無水物等のアシル化剤と反
応させることにより製造される。
得られた一般式［Ｖ］で示される化合物は、ホスゲンと
反応させ、次いで塩基で処理することにより、一般式
［VI］で示される化合物に導かれ、次いで還元反応によ
り、一般式［VII］で示される化合物に導かれる。
反応させ、次いで塩基で処理することにより、一般式
［VI］で示される化合物に導かれ、次いで還元反応によ
り、一般式［VII］で示される化合物に導かれる。
さらに、一般式［VII］で示される化合物は、硫酸、酢
酸等の酸の存在下にチオシアン酸塩と反応させて一般式
［VIII］で示される化合物に導かれ、次いで塩素または
臭素を反応させることにより一般式［IX］で示される化
合物に導かれる。その際、一般式［VIII］で示される化
合物は単離することなく、次の工程に進めることもでき
る。
酸等の酸の存在下にチオシアン酸塩と反応させて一般式
［VIII］で示される化合物に導かれ、次いで塩素または
臭素を反応させることにより一般式［IX］で示される化
合物に導かれる。その際、一般式［VIII］で示される化
合物は単離することなく、次の工程に進めることもでき
る。
一般式［II］で示される化合物は、一般式［IX］で示さ
れる化合物を硫酸等の酸の存在下に亜硝酸ナトリウム等
の亜硝酸塩を反応させてジアゾ化し、次いで加水分解す
ることにより製造される。
れる化合物を硫酸等の酸の存在下に亜硝酸ナトリウム等
の亜硝酸塩を反応させてジアゾ化し、次いで加水分解す
ることにより製造される。
本発明化合物は、優れた除草効力を有し、かつ作物・雑
草間に優れた選択性を示す。すなわち本発明化合物は、
畑地の茎葉処理および土壌処理において、問題となる種
々の雑草、例えば、ソバカズラ、サナエタデ、スベリヒ
ユ、ハコベ、シロザ、アオゲイトウ、ダイコン、ノハラ
ガラシ、アメリカツノクサネム、エビスグサ、イチビ、
アメリカキンゴジカ、フィールドパンジー、ヤエムグ
ラ、マルバアサガオ、セイヨウヒルガオ、ヨウシュチョ
ウセンアサガオ、イヌホウズキ、オオイヌノフグリ、オ
ナモミ、イヌカミツレ、等の広葉雑草、ヒエ、イヌビ
エ、エノコログサ、メヒシバ、スズメノカタビラ、ノス
ズメノテッポウ、エンバク、カラスムギ、セイバンモロ
コシ等のイネ科雑草およびツユクサ等のツユクサ科雑草
等に対して除草効力を有し、しかもいくつかの本発明化
合物は、トウモロコシ、コムギ、イネ、ダイズ、ワタ等
の主要作物に対して問題となるような薬害を示さない。
草間に優れた選択性を示す。すなわち本発明化合物は、
畑地の茎葉処理および土壌処理において、問題となる種
々の雑草、例えば、ソバカズラ、サナエタデ、スベリヒ
ユ、ハコベ、シロザ、アオゲイトウ、ダイコン、ノハラ
ガラシ、アメリカツノクサネム、エビスグサ、イチビ、
アメリカキンゴジカ、フィールドパンジー、ヤエムグ
ラ、マルバアサガオ、セイヨウヒルガオ、ヨウシュチョ
ウセンアサガオ、イヌホウズキ、オオイヌノフグリ、オ
ナモミ、イヌカミツレ、等の広葉雑草、ヒエ、イヌビ
エ、エノコログサ、メヒシバ、スズメノカタビラ、ノス
ズメノテッポウ、エンバク、カラスムギ、セイバンモロ
コシ等のイネ科雑草およびツユクサ等のツユクサ科雑草
等に対して除草効力を有し、しかもいくつかの本発明化
合物は、トウモロコシ、コムギ、イネ、ダイズ、ワタ等
の主要作物に対して問題となるような薬害を示さない。
また、本発明化合物は、水田の湛水処理において、問題
となる種々の雑草、例えば、タイヌビエ等のイネ科雑
草、アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ等の広葉雑草、ホ
タルイ、マツバイ等のカヤツリグサ科雑草、コナギ、ウ
リカワ等に対して除草効力を有し、しかもトネに対して
は問題となるような薬害を示さない。
となる種々の雑草、例えば、タイヌビエ等のイネ科雑
草、アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ等の広葉雑草、ホ
タルイ、マツバイ等のカヤツリグサ科雑草、コナギ、ウ
リカワ等に対して除草効力を有し、しかもトネに対して
は問題となるような薬害を示さない。
本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる場合に
は、通常固体担体、液体担体、界面活性剤その他の製剤
用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤等に
製剤する。
は、通常固体担体、液体担体、界面活性剤その他の製剤
用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤等に
製剤する。
これらの製剤には有効成分として本発明化合物を、重量
比で0.1〜80％、好ましくは0.2〜70％含有する。
比で0.1〜80％、好ましくは0.2〜70％含有する。
固体担体としては、カオリンクレー、アッタパルジャイ
トクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライ
ト、タルク、珪藻土、方解石、クルミ粉、尿素、硫酸ア
ンモニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状
物があげられ、液体担体としては、キシレン、メチルナ
フタレン等の芳香族炭化水素類、イソプロパノール、エ
チレングリコール、セロソルブ等のアルコール類、アセ
トン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類、大
豆油、綿実油等の植物油、ジメチルスルホキシド、N,N
−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、水等があげ
られる。
トクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライ
ト、タルク、珪藻土、方解石、クルミ粉、尿素、硫酸ア
ンモニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状
物があげられ、液体担体としては、キシレン、メチルナ
フタレン等の芳香族炭化水素類、イソプロパノール、エ
チレングリコール、セロソルブ等のアルコール類、アセ
トン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類、大
豆油、綿実油等の植物油、ジメチルスルホキシド、N,N
−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、水等があげ
られる。
乳化、分散、湿展等のために用いられる界面活性剤とし
ては、アルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸
塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ジアルキルスルホ
コハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエー
テルリン酸エステル塩等の陰イオン界面活性剤、ポリオ
キシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンア
ルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンポリオキ
シプロピレンブロックコポリマー、ソルビタン脂肪酸エ
ステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル
等の非イオン界面活性剤等があげられる。
ては、アルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸
塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ジアルキルスルホ
コハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエー
テルリン酸エステル塩等の陰イオン界面活性剤、ポリオ
キシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンア
ルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンポリオキ
シプロピレンブロックコポリマー、ソルビタン脂肪酸エ
ステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル
等の非イオン界面活性剤等があげられる。
その他の製剤用補助剤としては、リグニンスルホン酸
塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビアガ
ム、CMC（カルボキシメチルセルロース）、PAP（酸性リ
ン酸イソプロピル）等があげられる。
塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビアガ
ム、CMC（カルボキシメチルセルロース）、PAP（酸性リ
ン酸イソプロピル）等があげられる。
本発明化合物は、通常製剤化して雑草の出芽前または出
芽後に土壌処理、茎葉処理または湛水処理する。土壌処
理には、土壌表面処理、土壌混和処理等があり、茎葉処
理には、植物体の上方からの処理のほか、作物に付着し
ないよう雑草に限って処理する局部処理等がある。
芽後に土壌処理、茎葉処理または湛水処理する。土壌処
理には、土壌表面処理、土壌混和処理等があり、茎葉処
理には、植物体の上方からの処理のほか、作物に付着し
ないよう雑草に限って処理する局部処理等がある。
また他の除草剤と混合して用いることにより、除草効力
の増強を期待できる。さらに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線
虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良等と混
合して用いることもできる。
の増強を期待できる。さらに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線
虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良等と混
合して用いることもできる。
なお、本発明化合物は、水田、畑地、果樹園、牧草地、
芝生地、森林あるいは非農耕地等の除草剤の有効成分と
して用いることができる。
芝生地、森林あるいは非農耕地等の除草剤の有効成分と
して用いることができる。
本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる場合、そ
の処理量は、気象条件、製剤形態、処理時期、方法、場
所、対象雑草、対象作物等によっいも異なるが、通常１
アールあたり0.02g〜100g、好ましくは、0.04g〜50gで
あり、乳剤、水和剤、懸濁剤等は、通常その所定量を１
アールあたり１リットル〜10リットルの（必要ならば、
展着剤等の補助剤を添加した）水で希釈して処理し、粒
剤等は、通常なんら希釈することなくそのまま処理す
る。
の処理量は、気象条件、製剤形態、処理時期、方法、場
所、対象雑草、対象作物等によっいも異なるが、通常１
アールあたり0.02g〜100g、好ましくは、0.04g〜50gで
あり、乳剤、水和剤、懸濁剤等は、通常その所定量を１
アールあたり１リットル〜10リットルの（必要ならば、
展着剤等の補助剤を添加した）水で希釈して処理し、粒
剤等は、通常なんら希釈することなくそのまま処理す
る。
展着剤としては、前記の界面活性剤のほか、ポリオキシ
エチレン樹脂酸（エステル）、リグニンスルホン酸塩、
アビエチン酸塩、ジナフチルメタンジスルホン酸塩、パ
ラフィン等があげられる。
エチレン樹脂酸（エステル）、リグニンスルホン酸塩、
アビエチン酸塩、ジナフチルメタンジスルホン酸塩、パ
ラフィン等があげられる。
＜発明の効果＞ 本発明化合物は、畑地の土壌処理および茎葉処理、さら
に水田の湛水処理において問題となる種々の雑草に対し
て優れた除草効力を有し、主要作物と雑草間に優れた選
択性を示すことから除草剤の有効成分として種々の用途
に用いることができる。
に水田の湛水処理において問題となる種々の雑草に対し
て優れた除草効力を有し、主要作物と雑草間に優れた選
択性を示すことから除草剤の有効成分として種々の用途
に用いることができる。
＜実施例＞ 以下、本発明を製造例、製剤例および試験例により、さ
らに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例に限定
されるものではない。
らに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例に限定
されるものではない。
まず、本発明化合物の製造例を示す。
製造例１ 50％油状水素化ナトリウム0.16gを乾燥N,N−ジメチルホ
ルムアミド3mlに懸濁させ、０℃まで冷却した。これに
０℃で３−［６−クロロ−２（3H）−ベンゾチアゾロン
−５−イル］−５−（1,1−ジメチルエチル）−1,3,4−
オキサジアゾール−２（3H）−オン1.00gを乾燥N,N−ジ
メチルホルムアミド3mlに溶かした溶液を滴下し、０℃
で30分撹拌した。これに臭化プロパルギル0.44gを加
え、50℃に昇温し、５時間撹拌した。反応溶液が冷えて
から水を加え、酢酸エチルで抽出し、抽出液を水洗、乾
燥、濃縮した。こうして得られた残渣をシリカゲル薄層
クロマトグラフィー（展開溶媒エーテル：ヘキサン＝1:
1）で精製し、３−［６−クロロ−３−（２−プロピニ
ル）−２（3H）−ベンゾチアゾロン−５−イル］−５−
（1,1−ジメチルエチル）−1,3,4−オキサジアゾール−
２（3H）−オン0.28gを得た。▲ｎ25.5 D▼1.5703 次にこの製造法によって製造される本発明化合物のいく
つかを、第２表に示す。
ルムアミド3mlに懸濁させ、０℃まで冷却した。これに
０℃で３−［６−クロロ−２（3H）−ベンゾチアゾロン
−５−イル］−５−（1,1−ジメチルエチル）−1,3,4−
オキサジアゾール−２（3H）−オン1.00gを乾燥N,N−ジ
メチルホルムアミド3mlに溶かした溶液を滴下し、０℃
で30分撹拌した。これに臭化プロパルギル0.44gを加
え、50℃に昇温し、５時間撹拌した。反応溶液が冷えて
から水を加え、酢酸エチルで抽出し、抽出液を水洗、乾
燥、濃縮した。こうして得られた残渣をシリカゲル薄層
クロマトグラフィー（展開溶媒エーテル：ヘキサン＝1:
1）で精製し、３−［６−クロロ−３−（２−プロピニ
ル）−２（3H）−ベンゾチアゾロン−５−イル］−５−
（1,1−ジメチルエチル）−1,3,4−オキサジアゾール−
２（3H）−オン0.28gを得た。▲ｎ25.5 D▼1.5703 次にこの製造法によって製造される本発明化合物のいく
つかを、第２表に示す。
次に本発明化合物を製造する際の原料化合物の製造例を
参考例として示す。
参考例として示す。
参考例１（一般式［Ｖ］で示される化合物の製造） ２−クロロ−５−ニトロフェニルヒドラジン37.60gをジ
クロロメタン200mlに溶かしトリエチルアミン22.27gお
よびピバロイルクロリド26.59gを加え室温で12時間攪拌
した。反応液に水を加え、ジクロロメタン層を分取し、
水洗、乾燥後、減圧下に溶媒を除去し、１−（２−クロ
ロ−５−ニトロフェニル）−２−（2,2−ジメチルプロ
ピオニル）ヒドラジン42.23gを得た。
クロロメタン200mlに溶かしトリエチルアミン22.27gお
よびピバロイルクロリド26.59gを加え室温で12時間攪拌
した。反応液に水を加え、ジクロロメタン層を分取し、
水洗、乾燥後、減圧下に溶媒を除去し、１−（２−クロ
ロ−５−ニトロフェニル）−２−（2,2−ジメチルプロ
ピオニル）ヒドラジン42.23gを得た。
m.p.153.3℃ 前記の方法に準じて、１−（２−クロロ−５−ニトロフ
ェニル）−２−（１−メチルシクロプロピルカルボニ
ル）ヒドラジンを得た。m.p.137.7℃ 参考例２（一般式［VI］で示される化合物の製造） １−（２−クロロ−５−ニトロフェニル）−２−（2,2
−ジメチルプロピオニル）ヒドラジン42.23gに、クロロ
炭酸トリクロロメチル82.5gにトルエン500mlおよび活性
炭を加えて調整したホスゲンのトルエン溶液を加え、２
時間加熱還流した。活性炭を加えて加熱還流を15分間行
ない、活性炭を去後、液を濃縮した。この濃縮液に
トリエチルアミン23.54gを含むトルエン溶液155mlを加
え、室温で12時間攪拌した。反応混合物に水を加え、ト
ルエン層を分取し、水洗、乾燥、減圧下に溶媒を除去
し、３−（２−クロロ−５−ニトロフェニル）−５−
（1,1−ジメチルエチル）−1,3,4−オキサジアゾール−
２（3H）−オン47.51gを得た。m.p.130.4℃ 参考例３（一般式［VII］で示される化合物の製造） 電解鉄粉93.59gを５％酢酸水187.2mlに懸濁させ、80℃
に加熱した。これに３−（２−クロロ−５−ニトロフェ
ニル）−５−（1,1−ジメチルエチル）−1,3,4−オキサ
ジアゾール−２（3H）−オン47.21gを酢酸167.5mlおよ
び酢酸エチル167.5mlに溶かした溶液を滴下し、滴下後7
0℃で３時間加熱した。反応混合物を熱時セライト過
して残渣を去し、液を酢酸エチルで抽出した。抽出
液を水洗、次いで重曹水で洗い、乾燥後減圧下に溶媒を
留去して３−（５−アミノ−２−クロロフェニル）−５
−（1,1−ジメチルエチル）−1,3,4−オキサジアゾール
−２（3H）−オン38,28gを得た。m.p.126.0℃ 参考例４（一般式［IX］で示される化合物の製造） ３−（５−アミノ−２−クロロフェニル）−５−（1,1
−ジメチルエチル）−1,3,4−オキサジアゾール−２（3
H）−オン38,28gを95％酢酸水138.20gに溶解し、これに
チオシアン酸アンモニウム27.64gを加え、室温で３時間
攪拌した。さらに臭素27.64gを酢酸41.46gに溶かした溶
液を加え、室温で12時間撹拌した。温水274.4mlを反応
混合物に加え、100℃に加熱し、熱時過し、液を炭
酸ナトリウムで中和し、酢酸エチルで抽出した。抽出液
を水洗、乾燥後、減圧下に溶媒を留去して３−（２−ア
ミノ−６−クロロベンゾチアゾール−５−イル）−５−
（1,1−ジメチルエチル）−1,3,4−オキサジアゾール−
２（3H）−オン39.06gを樹脂状物として得た。1 H−NMR（CDCl3＋DMSO−d6） δ1.33（s,9H）5.0〜5.5（brs,2H）6.9〜7.8（m,2H） 参考例５（一般式［II］で示される化合物の製造） ３−（２−アミノ−６−クロロベンゾチアゾール−５−
イル）−５−（1,1−ジメチルエチル）−1,3,4−オキサ
ジアゾール−２（3H）−オン39.6gを50％硫酸234.3ml、
1,4−ジオキサン234.3mlの混合溶媒に溶解し０℃に冷却
した。これに０〜５℃で亜硝酸ナトリウム8.39gを含む
水溶液を滴下し、滴下後０〜５℃で20分間攪拌してジア
ゾニウム溶液を得た。他方、水79.6mlと濃硫酸116.8ml
とを混合、加熱還流し、これに先に用意したジアゾニウ
ム溶液を滴下した。窒素ガスの発生が止まった後、放冷
し水を加え酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥
後、減圧下に溶媒を留去して３−［６−クロロ−２（3
H）−ベンゾチアゾロン−５−イル］−５−（1,1−ジメ
チルエチル）−1,3,4−オキサジアゾール−２（3H）−
オン8.63gを樹脂状物として得た。1 H−NMR（CDCl3＋DMSO−d6） δ1.22（s,9H）6.4〜7.5（m,2H）8.2〜8.7（brs,1H） 次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は第２表の化合
物番号で示す。部は重量部である。
ェニル）−２−（１−メチルシクロプロピルカルボニ
ル）ヒドラジンを得た。m.p.137.7℃ 参考例２（一般式［VI］で示される化合物の製造） １−（２−クロロ−５−ニトロフェニル）−２−（2,2
−ジメチルプロピオニル）ヒドラジン42.23gに、クロロ
炭酸トリクロロメチル82.5gにトルエン500mlおよび活性
炭を加えて調整したホスゲンのトルエン溶液を加え、２
時間加熱還流した。活性炭を加えて加熱還流を15分間行
ない、活性炭を去後、液を濃縮した。この濃縮液に
トリエチルアミン23.54gを含むトルエン溶液155mlを加
え、室温で12時間攪拌した。反応混合物に水を加え、ト
ルエン層を分取し、水洗、乾燥、減圧下に溶媒を除去
し、３−（２−クロロ−５−ニトロフェニル）−５−
（1,1−ジメチルエチル）−1,3,4−オキサジアゾール−
２（3H）−オン47.51gを得た。m.p.130.4℃ 参考例３（一般式［VII］で示される化合物の製造） 電解鉄粉93.59gを５％酢酸水187.2mlに懸濁させ、80℃
に加熱した。これに３−（２−クロロ−５−ニトロフェ
ニル）−５−（1,1−ジメチルエチル）−1,3,4−オキサ
ジアゾール−２（3H）−オン47.21gを酢酸167.5mlおよ
び酢酸エチル167.5mlに溶かした溶液を滴下し、滴下後7
0℃で３時間加熱した。反応混合物を熱時セライト過
して残渣を去し、液を酢酸エチルで抽出した。抽出
液を水洗、次いで重曹水で洗い、乾燥後減圧下に溶媒を
留去して３−（５−アミノ−２−クロロフェニル）−５
−（1,1−ジメチルエチル）−1,3,4−オキサジアゾール
−２（3H）−オン38,28gを得た。m.p.126.0℃ 参考例４（一般式［IX］で示される化合物の製造） ３−（５−アミノ−２−クロロフェニル）−５−（1,1
−ジメチルエチル）−1,3,4−オキサジアゾール−２（3
H）−オン38,28gを95％酢酸水138.20gに溶解し、これに
チオシアン酸アンモニウム27.64gを加え、室温で３時間
攪拌した。さらに臭素27.64gを酢酸41.46gに溶かした溶
液を加え、室温で12時間撹拌した。温水274.4mlを反応
混合物に加え、100℃に加熱し、熱時過し、液を炭
酸ナトリウムで中和し、酢酸エチルで抽出した。抽出液
を水洗、乾燥後、減圧下に溶媒を留去して３−（２−ア
ミノ−６−クロロベンゾチアゾール−５−イル）−５−
（1,1−ジメチルエチル）−1,3,4−オキサジアゾール−
２（3H）−オン39.06gを樹脂状物として得た。1 H−NMR（CDCl3＋DMSO−d6） δ1.33（s,9H）5.0〜5.5（brs,2H）6.9〜7.8（m,2H） 参考例５（一般式［II］で示される化合物の製造） ３−（２−アミノ−６−クロロベンゾチアゾール−５−
イル）−５−（1,1−ジメチルエチル）−1,3,4−オキサ
ジアゾール−２（3H）−オン39.6gを50％硫酸234.3ml、
1,4−ジオキサン234.3mlの混合溶媒に溶解し０℃に冷却
した。これに０〜５℃で亜硝酸ナトリウム8.39gを含む
水溶液を滴下し、滴下後０〜５℃で20分間攪拌してジア
ゾニウム溶液を得た。他方、水79.6mlと濃硫酸116.8ml
とを混合、加熱還流し、これに先に用意したジアゾニウ
ム溶液を滴下した。窒素ガスの発生が止まった後、放冷
し水を加え酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥
後、減圧下に溶媒を留去して３−［６−クロロ−２（3
H）−ベンゾチアゾロン−５−イル］−５−（1,1−ジメ
チルエチル）−1,3,4−オキサジアゾール−２（3H）−
オン8.63gを樹脂状物として得た。1 H−NMR（CDCl3＋DMSO−d6） δ1.22（s,9H）6.4〜7.5（m,2H）8.2〜8.7（brs,1H） 次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は第２表の化合
物番号で示す。部は重量部である。
製剤例１ 本発明化合物１または２、50部、リグニンスルホン酸カ
ルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成
水酸化珪素45部をよく粉砕混合して水和剤を得る。
ルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成
水酸化珪素45部をよく粉砕混合して水和剤を得る。
製剤例２ 本発明化合物４または６、５部、ポリオキシエチレンス
チリルフェニルエーテル14部、ドデシルベンゼンスルホ
ン酸カルシウム６部、キシレン30部およびシクロヘキサ
ノン45部をよく混合して乳剤を得る。
チリルフェニルエーテル14部、ドデシルベンゼンスルホ
ン酸カルシウム６部、キシレン30部およびシクロヘキサ
ノン45部をよく混合して乳剤を得る。
製剤例３ 本発明化合物２、６または11、１部、合成含水酸化珪素
１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイ
ト30部およびカオリンクレー66部をよく粉砕混合し、水
を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。
１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイ
ト30部およびカオリンクレー66部をよく粉砕混合し、水
を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。
製剤例４ 本発明化合物６または11、25部、ポリオキシエチレンソ
ルビタンモノオレエート３部、CMC3部、水69部を混合
し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して懸濁
剤を得る。
ルビタンモノオレエート３部、CMC3部、水69部を混合
し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して懸濁
剤を得る。
次に、本発明化合物が除草剤の有効成分として有用であ
ることを試験例で示す。なお、本発明化合物は、第２表
の化合物番号で示し、比較対照に用いた化合物は第３表
の化合物記号で示す。
ることを試験例で示す。なお、本発明化合物は、第２表
の化合物番号で示し、比較対照に用いた化合物は第３表
の化合物記号で示す。
また、除草効力は、調査時の供試植物の出芽および生育
阻害の程度を肉眼観察し、化合物を供試していない場合
と全くないしほとんど違いがないものを「０」とし、供
試植物が枯死ないし生育が完全に阻害されていないもの
を「５」として、０〜５の６段階に評価し、０、１、
２、３、４、５で示す。
阻害の程度を肉眼観察し、化合物を供試していない場合
と全くないしほとんど違いがないものを「０」とし、供
試植物が枯死ないし生育が完全に阻害されていないもの
を「５」として、０〜５の６段階に評価し、０、１、
２、３、４、５で示す。
試験例１畑地土壌処理試験 直径10cm、深さ10cmの円筒型プラスチックポットに畑地
土壌を詰め、ヒエ、エンバク、マルバアサガオ、イチビ
を播種し、覆土した。製剤例２に準じて供試化合物を乳
剤にし、その所定量を１アールあたり10リトル相当の水
で希釈し、小型噴霧器で土壌表面に処理した。処理後20
日間温室内で育成し、除草効力を調査した。その結果を
第４表に示す。
土壌を詰め、ヒエ、エンバク、マルバアサガオ、イチビ
を播種し、覆土した。製剤例２に準じて供試化合物を乳
剤にし、その所定量を１アールあたり10リトル相当の水
で希釈し、小型噴霧器で土壌表面に処理した。処理後20
日間温室内で育成し、除草効力を調査した。その結果を
第４表に示す。
試験例２畑地茎葉処理試験 直径10cm、深さ10cmの円筒型プラスチックポットに畑地
土壌を詰め、ヒエ、エンバクを播種し、温室内で10日間
育成した。その後、製剤例２に準じて供試化合物を乳剤
にし、その所定量を１アールあたり10リトル相当の展着
剤を含む水で希釈し、小型噴霧器で植物体の上方から茎
葉処理した。処理後20日間温室内で育成し、除草効力を
調査した。その結果を第５表に示す。
土壌を詰め、ヒエ、エンバクを播種し、温室内で10日間
育成した。その後、製剤例２に準じて供試化合物を乳剤
にし、その所定量を１アールあたり10リトル相当の展着
剤を含む水で希釈し、小型噴霧器で植物体の上方から茎
葉処理した。処理後20日間温室内で育成し、除草効力を
調査した。その結果を第５表に示す。
試験例３水田湛水処理試験 直径8cm、深さ12cmの円筒型プラスチックポットに水田
土壌を詰め、タイヌビエ、広葉草（アゼナ、キカシグ
サ、ミゾハコベ）の種子を１〜２センチの深さに混ぜ込
んだ。湛水して水田状態にした後、更に2.5葉期のイネ
を移植し、温室内で育成した。６日後（各雑草の発生初
期）に製剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、その所
定量を５ミリリットルの水で希釈し、水面に処理した。
処理後20日間温室内で育成し、除草効力を調査した。そ
の結果を第６表に示す。
土壌を詰め、タイヌビエ、広葉草（アゼナ、キカシグ
サ、ミゾハコベ）の種子を１〜２センチの深さに混ぜ込
んだ。湛水して水田状態にした後、更に2.5葉期のイネ
を移植し、温室内で育成した。６日後（各雑草の発生初
期）に製剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、その所
定量を５ミリリットルの水で希釈し、水面に処理した。
処理後20日間温室内で育成し、除草効力を調査した。そ
の結果を第６表に示す。
試験例４畑地土壌処理試験 面積33×23cm2、深さ11cmのバットに畑地土壌を詰め、
ダイズ、ワタ、アルバアサガオ、イチビ、イヌホオズ
キ、イヌビエ、センバンモロコシ、エノコログサを播種
し、１〜2cmの厚さに覆土した。製剤例２に準じて供試
化合物を乳剤にし、その所定量を１アールあたり10リト
ル相当の水で希釈し、小型噴霧器でで土壌表面に処理し
た。処理後20日間温室内で育成し、除草効力を調査し
た。その結果を第７表に示す。
ダイズ、ワタ、アルバアサガオ、イチビ、イヌホオズ
キ、イヌビエ、センバンモロコシ、エノコログサを播種
し、１〜2cmの厚さに覆土した。製剤例２に準じて供試
化合物を乳剤にし、その所定量を１アールあたり10リト
ル相当の水で希釈し、小型噴霧器でで土壌表面に処理し
た。処理後20日間温室内で育成し、除草効力を調査し
た。その結果を第７表に示す。
試験例５畑地茎葉処理試験 面積33×23cm2、深さ11cmのバットに畑地土壌を詰め、
トウモロコシ、マルバアサガオ、オナモミ、イチビ、イ
ヌホオズキを播種し、18日間育成した。その後、製剤例
２に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を展着剤
を含む１アールあたり５リットル相当の水で希釈し、小
型噴霧器で植物体の上方から茎葉部全面に均一に処理し
た。このとき雑草および作物の生育状況は草種により異
なるが、１〜４葉期で、草丈は２〜12cmであった。処理
20日後に除草効力を調査した。その結果を第８表に示
す。なお、本試験は、全期間を通して温室内で行った。
トウモロコシ、マルバアサガオ、オナモミ、イチビ、イ
ヌホオズキを播種し、18日間育成した。その後、製剤例
２に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を展着剤
を含む１アールあたり５リットル相当の水で希釈し、小
型噴霧器で植物体の上方から茎葉部全面に均一に処理し
た。このとき雑草および作物の生育状況は草種により異
なるが、１〜４葉期で、草丈は２〜12cmであった。処理
20日後に除草効力を調査した。その結果を第８表に示
す。なお、本試験は、全期間を通して温室内で行った。
試験例６水田湛水処理試験 1/5000aワグネルポットに水田土壌を詰め、タイヌビ
エ、広葉雑草（アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ）の種
子およびマツバイ越冬茎を１〜2cmの深さに混ぜ込ん
だ。湛水して水田状態にした後、３葉期のイネを移植
し、温室内で育成した。12日後（タイヌビエの３葉期）
に、製剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定
量を10ミリリットルの水で希釈し水面に処理し、その水
深を4cmとした。処理後20日間温室内で育成し、除草効
力を調査した。その結果を第９表に示す。なお、処理の
翌日から２日間は、一日あたり3cmの水深に相当する量
の漏水をおこなった。
エ、広葉雑草（アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ）の種
子およびマツバイ越冬茎を１〜2cmの深さに混ぜ込ん
だ。湛水して水田状態にした後、３葉期のイネを移植
し、温室内で育成した。12日後（タイヌビエの３葉期）
に、製剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定
量を10ミリリットルの水で希釈し水面に処理し、その水
深を4cmとした。処理後20日間温室内で育成し、除草効
力を調査した。その結果を第９表に示す。なお、処理の
翌日から２日間は、一日あたり3cmの水深に相当する量
の漏水をおこなった。
Claims (2)
- 【請求項１】一般式 〔式中、R1は低級アルキル基、低級アルケニル基、低級
アルキニル基または低級アルコキシ低級アルキル基を表
わし、R2はｔ−ブチル基または１−メチルシクロプロピ
ル基を表わし、Ｘは弗素原子または塩素原子を表わ
す。〕 で示されるベンゾチアゾロン誘導体。 - 【請求項２】一般式 〔式中、R1は低級アルキル基、低級アルケニル基、低級
アルキニル基または低級アルコキシ低級アルキル基を表
わし、R2はｔ−ブチル基または１−メチルシクロプロピ
ル基を表わし、Ｘは弗素原子または塩素原子を表わ
す。〕 で示されるベンゾチアゾロン誘導体を有効成分として含
有することを特徴とする除草剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19876986 | 1986-08-25 | ||
| JP61-198769 | 1986-08-25 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63152377A JPS63152377A (ja) | 1988-06-24 |
| JPH075591B2 true JPH075591B2 (ja) | 1995-01-25 |
Family
ID=16396623
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62182850A Expired - Lifetime JPH075591B2 (ja) | 1986-08-25 | 1987-07-21 | ベンゾチアゾロン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4824465A (ja) |
| EP (1) | EP0258773B1 (ja) |
| JP (1) | JPH075591B2 (ja) |
| AU (1) | AU594806B2 (ja) |
| BR (1) | BR8704352A (ja) |
| CA (1) | CA1321203C (ja) |
| DE (1) | DE3750062T2 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3734745A1 (de) * | 1987-10-09 | 1989-04-20 | Schering Ag | Tetrahydropyrrolo(2,1-c)(1,2,4)-thiadiazol-3-ylideniminobenzoxazinone und andere heterocyclisch substituierte azole und azine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mittel mit herbizider wirkung |
| JP3064374B2 (ja) * | 1989-10-02 | 2000-07-12 | 住友化学工業株式会社 | ウラシル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL108409C (ja) * | 1958-10-29 | |||
| US3069529A (en) * | 1960-08-23 | 1962-12-18 | Foster Wheeler Corp | Welding torch for externally butt welding cylindrical members together |
| BE657037A (ja) * | 1963-12-13 | 1965-06-11 | ||
| FR2086681A5 (ja) * | 1970-04-06 | 1971-12-31 | Rhone Poulenc Sa | |
| FR2055926A5 (ja) * | 1969-08-07 | 1971-05-14 | Rhone Poulenc Sa | |
| FR2076487A5 (ja) * | 1970-01-16 | 1971-10-15 | Rhone Poulenc Sa | |
| DK529378A (da) * | 1978-01-09 | 1979-07-10 | Shell Int Research | Anilidderivater |
| GB8320005D0 (en) * | 1983-07-25 | 1983-08-24 | Fujisawa Pharmaceutical Co | Benzothiazoline derivatives |
| JPS60109578A (ja) * | 1983-11-17 | 1985-06-15 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | ３−（置換フエニル）−５−置換−１，３，４−オキサゾリン−２−オン類およびこれを有効成分とする除草剤 |
| US4720297A (en) * | 1985-09-27 | 1988-01-19 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Benzothiazolones, and their production and use as herbicides |
| DE3734745A1 (de) * | 1987-10-09 | 1989-04-20 | Schering Ag | Tetrahydropyrrolo(2,1-c)(1,2,4)-thiadiazol-3-ylideniminobenzoxazinone und andere heterocyclisch substituierte azole und azine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mittel mit herbizider wirkung |
-
1987
- 1987-07-21 JP JP62182850A patent/JPH075591B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1987-08-24 EP EP87112245A patent/EP0258773B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-08-24 DE DE3750062T patent/DE3750062T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1987-08-24 CA CA000545151A patent/CA1321203C/en not_active Expired - Fee Related
- 1987-08-25 US US07/089,172 patent/US4824465A/en not_active Expired - Fee Related
- 1987-08-25 AU AU77404/87A patent/AU594806B2/en not_active Ceased
- 1987-08-25 BR BR8704352A patent/BR8704352A/pt not_active Application Discontinuation
-
1988
- 1988-10-04 US US07/253,034 patent/US4912225A/en not_active Expired - Fee Related
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|---|---|
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| CA1321203C (en) | 1993-08-10 |
| DE3750062T2 (de) | 1994-10-06 |
| JPS63152377A (ja) | 1988-06-24 |
| BR8704352A (pt) | 1988-04-19 |
| US4912225A (en) | 1990-03-27 |
| AU7740487A (en) | 1988-02-25 |
| DE3750062D1 (de) | 1994-07-21 |
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| EP0258773B1 (en) | 1994-06-15 |
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